(57)【要約】【課題】  フォトリソグラフィー法によって、優れた透明性および耐熱性を有するカラーフィルターが製造でき、短い現像時間でパターン形成が可能な優れた現像性を有するカラーフィルター用光硬化性着色組成物を提供すること。【解決手段】  （ａ）顔料、（ｂ）カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂、（ｃ）２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体および（ｄ）光硬化性化合物を含有するカラーフィルター用光硬化性着色組成物。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）顔料、
（ｂ）カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂、
（ｃ）２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体および
（ｄ）光硬化性化合物
を含有することを特徴とするカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項２】
前記カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）が、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸と、ホルムアルデヒド、グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒドおよびヒドロキシベンズアルデヒドからなる群から選ばれる少なくとも一種のアルデヒド化合物とを縮合させたアミノ樹脂である請求項１記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項３】
前記カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）が、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸と、ベンゾグアナミンおよび／またはメラミンと、ホルムアルデヒド、グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒドおよびヒドロキシベンズアルデヒドからなる群から選ばれる少なくとも一種のアルデヒド化合物とを縮合させたアミノ樹脂である請求項１記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項４】
前記カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）が、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、ベンゾグアナミンおよびホルムアルデヒドを縮合させたアミノ樹脂である請求項１記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項５】
前記２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体（ｃ）が、酸性基としてカルボキシル基を有する重合体である請求項１〜４のいずれか１項記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項６】
前記２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体（ｃ）が、アクリル系重合体である請求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項７】
前記アクリル系重合体が、芳香環を有する（メタ）アクリル酸エステルの共重合体である請求項６記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項８】
前記光硬化性化合物が、（メタ）アクリル酸誘導体および／またはマレイミド誘導体である請求項１〜７のいずれか１項記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物。
【請求項９】
透明基板上に着色画素部を有し、該着色画素部が請求項１〜８のいずれか１項記載のカラーフィルター用光硬化性着色組成物の硬化塗膜層を有することを特徴とするカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フォトリソグラフィー法によって、優れた透明性および耐熱性を有するカラーフィルターが製造でき、短い現像時間でパターン形成が可能な優れた現像性を有するカラーフィルター用光硬化性着色組成物に関し、さらに、該組成物を用いたカラー液晶ディスプレイ、カラースキャナ、固体撮像素子等に使用するカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、カラーフィルター用光硬化性着色組成物としては、バインダー樹脂または分散剤等を用いて、顔料、染料等の着色剤を分散した着色分散体に、光硬化性モノマー、光重合開始剤等を添加した光硬化性着色組成物が知られている。また、カラーフィルターの形成方法としては、この光硬化性着色組成物をガラス板等の基材上に塗布、乾燥した後、マスクを用いて露光し、次いで現像によって未露光部を除去しパターンを形成させた後、加熱処理（以下、ポストベークという。）してパターンを固着する方法が知られている。
【０００３】
この光硬化性着色組成物の利用分野としては、カラー液晶ディスプレイ、カラースキャナ、固体撮像素子等に使用するカラーフィルターが挙げられる。カラーフィルターは、ブラックマトリックスを設けた透明基板上に、赤、緑、青の光の３原色を選択的に透過する画素、もしくは、シアン、マジェンタ、イエローの色の３原色を選択的に反射する画素を配置することにより形成されている。
【０００４】
カラーフィルター用光硬化性着色組成物の硬化塗膜に要求される特性としては、カラー液晶ディスプレイの製造工程に起因するものが多く、例えば、透明電極の蒸着またはスパッタリング工程、ポストベーク工程等で要求される耐熱性、洗浄工程や配向膜塗布工程等で要求される耐溶剤性等が挙げられる。また、実際にカラーフィルターが使用される際には、バックライトの光に暴露されるため、耐光性も要求されている。
【０００５】
近年、これらの要求特性を満たすため、カラーフィルターの着色画素の形成方法は、顔料を分散させた光硬化性着色組成物を用いて、フォトリソグラフィー法によってパターン化する顔料分散法が主流となっている。また、カラーフィルターの画素形成時に用いる現像液としては、環境に考慮して有機溶剤ではなく、アルカリ水溶液からなるアルカリ現像液が主に使用されている。このため、カラーフィルター用光硬化性着色組成物のバインダー樹脂には、アルカリ現像液で現像可能なアルカリ現像性を付与するため、カルボキシル基を有するアクリル系バインダー樹脂が一般的に用いられている。しかし、カルボキシル基を有するアクリル樹脂は、ポストベーク工程における２００℃を超える加熱により分解しやすく、耐熱性に問題があった。
【０００６】
一方、カラーフィルターの最大の用途であるカラー液晶ディスプレイが、カラーモニターやカラーテレビに用いられるようになり、カラーフィルターの生産量が増大していることから、生産性の向上が要望されている。特に、カラーフィルターの製造工程において、露光後のアルカリ現像時間の短縮が求められている。
【０００７】
アルカリ現像性を付与し、耐熱性を向上したものとして、カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂を含有するカラーフィルター用光重合性着色組成物が提案されている。このカラーフィルター用光重合性着色組成物は、低濃度のアルカリ現像液による現像性に優れ、該組成物を光硬化して得られる硬化塗膜は、耐熱性、耐水性、耐溶剤性、および耐薬品性に優れていた。しかしながら、このカラーフィルター用光重合性着色組成物は、アルカリ現像工程において長時間を要し、物理的な処理やアルカリ現像液の濃度を高くすることによりアルカリ現像工程における現像時間を短くしようとすると、パターンが崩れるという問題があった（例えば、特許文献１参照。）。
【０００８】
また、保護基によりブロックされたエポキシ基とカルボキシル基とを有する重合体、色材、光重合性単量体および光重合開始剤を主成分として含有する感光性着色組成物が提案されている。この感光性着色組成物は、バインダー樹脂のエポキシ基が保護基によりブロックされているため、現像によるパターン形成工程を経るまで、エポキシ基とカルボキシル基との反応を抑制でき、パターン形成工程後に行われる焼付工程で、エポキシ基の保護基が外れ、エポキシ基とカルボキシル基とが反応し架橋構造が生じて、耐熱性や耐溶剤性に優れた硬化塗膜となる特徴を有していた。しかしながら、この感光性着色組成物においても、アルカリ現像工程において長時間を要し、物理的な処理やアルカリ現像液の濃度を高くすることによりアルカリ現像工程における現像時間を短くしようとすると、パターンが崩れるという問題があった（例えば、特許文献２参照。）。
【０００９】
【特許文献１】特開２００２−１８９２９６号公報
【特許文献２】特開２００１−１００４１３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明が解決しようとする課題は、フォトリソグラフィー法によって、優れた透明性および耐熱性を有するカラーフィルターが製造でき、短い現像時間でパターン形成が可能な優れた現像性を有するカラーフィルター用光硬化性着色組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（ａ）顔料、
（ｂ）カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂、
（ｃ）２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体および
（ｄ）光硬化性化合物
を含有することを特徴とするカラーフィルター用光硬化性着色組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物は、光硬化性およびパターン形成能に優れ、アルカリ現像液による現像が極めて短い時間でできるため、カラーフィルターの製造工程の時間短縮が可能となり、製造コストを下げることができる。また、光硬化性と熱硬化性とを併せ持つことから、耐熱性、耐水性、耐溶剤性および耐薬品性に優れた強靭な着色硬化塗膜が得られる。
【００１３】
さらに、本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物の着色硬化塗膜は、透明性、色純度および色濃度が高く、かつ色再現性に優れるため、厳しい特性が要求される液晶カラーテレビ用カラーフィルターにも応用が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明に用いられる顔料（ａ）は、有機顔料、無機顔料のいずれであっても用いることができる。有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８、Ｃ．Ｉ．グメントレッド２４０、Ｃ．Ｉ．グメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の赤色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６等の緑色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４等の青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０等のバイオレット顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等の黒色顔料等が挙げられる。また、無機顔料としては、例えば、カーボン系、チタン系、バリウム系、アルミニウム系、カルシウム系、鉄系、鉛系、コバルト系等の無機顔料が挙げられる。これらの顔料は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００１５】
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物においては、前記顔料（ａ）は、顔料分散剤を用いて有機溶剤中で分散させて調製した顔料分散液（以下、カラーペーストという。）として用いることが好ましい。前記顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤；顔料の中間体もしくは誘導体；染料の中間体もしくは誘導体；ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂等の樹脂型分散剤等が挙げられる。これら顔料分散剤の中でも、特に主鎖または側鎖にＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基および酸性基を有するアクリル系重合体を含有する樹脂型分散剤が好ましい。このような樹脂型分散剤の市販品としては、例えば、ビックケミー社製の「ＢＹＫ−１６０」、「ＢＹＫ−１６１」、「ＢＹＫ−２００１」、エフカーケミカルズ社製の「エフカ４６」、味の素ファインテクノ株式会社製の「アジスパーＰＢ−８１４」等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００１６】
また、前記カラーペーストの調製の際に用いられる有機溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤；エトキシプロピオネート等のプロピオネート系溶剤；トルエン、キシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤；ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の窒素化合物系溶剤；γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤；カルバミン酸エステル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００１７】
前記カラーペースト中の不揮発分の含有率は、１０〜４０質量％であることが好ましい。また、該不揮発分中に含有される顔料（ａ）の含有率は６０〜９８質量％であることが好ましく、該不揮発分中に含有される顔料分散剤の含有率は２〜４０質量％であることが好ましい。
【００１８】
本発明に用いられるカルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）（以下、アミノ樹脂（ｂ）という。）は、アミノ化合物とアルデヒド化合物とを縮合させることによって得られる。この際、カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基は、アミノ化合物が有していても、アルデヒド化合物が有していても、その両方が有していても構わない。
【００１９】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となるカルボキシル基を有するアミノ化合物としては、例えば、２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、３−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、５−メチル−２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、４−メトキシ−２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、２−メチル−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、２−クロロ−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸等が挙げられる。
【００２０】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となるフェノール性ヒドロキシル基を有するアミノ化合物としては、例えば、２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール、３−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール、４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール、４−メチル−２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール、２−メトキシ−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール、３−クロロ−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール等が挙げられる。
【００２１】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となる上記以外のアミノ化合物としては、例えば、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミン、シクロヘキサンカルボグアナミン、フタログアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン等が挙げられる。
【００２２】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となるカルボキシル基を有するアルデヒド化合物としては、例えば、グリオキシル酸およびその水和物、スクシンセミアルデヒド等が挙げられる。
【００２３】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となるフェノール性ヒドロキシル基を有するアルデヒド化合物としては、例えば、２−ヒドロキシルベンズアルデヒド、３−ヒドロキシルベンズアルデヒド、４−ヒドロキシルベンズアルデヒド、３，４−ジヒドロキシルベンズアルデヒド、３，５−ジヒドロキシルベンズアルデヒド、２，５−ジヒドロキシルベンズアルデヒド、２，４−ジヒドロキシルベンズアルデヒド、２，４，６−トリヒドロキシルベンズアルデヒド等が挙げられる。
【００２４】
前記アミノ樹脂（ｂ）の原料となる上記以外のアルデヒド化合物としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザール、トリオキサン、メチルヘミホルマール、ｎ−ブチルヘミホルマール、イソブチルヘミホルマール等が挙げられる。
【００２５】
本発明で用いられるアミノ樹脂（ｂ）の原料であるアミノ化合物およびアルデヒド化合物は、単独で用いることも、２種以上を用いることができる。例えば、ベンゾグアナミンと４−(４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル)安息香酸とを併用したり、ホルムアルデヒドとグリオキシル酸を併用したりすることができる。このように、原料のアミノ化合物またはアルデヒド化合物を２種以上併用することにより、得られるアミノ樹脂（ｂ）の酸価を調整でき、アルカリ現像液に対する溶解性を制御することができる。
【００２６】
また、アミノ樹脂（ｂ）の酸価は、２０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲にあることが好ましい。酸価がこの範囲にあれば、アルカリ現像液への溶解性が良好となりアルカリ現像性が向上し、ポストベーク時のカルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基による硬化促進作用が十分に得られ、さらに、硬化塗膜の耐水性も良好となる。
【００２７】
上記の方法により得られるアミノ樹脂（ｂ）は、特開２００２−２３３６３号公報等に記載の方法にしたがい、縮合反応によって生成するメチロール基を、アルコールを用いてエーテル化することにより、安定化させることができる。
【００２８】
さらに、前記アミノ樹脂（ｂ）は、該アミノ樹脂が有しているカルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基をアンモニアまたは有機アミン等の揮発性塩基で完全中和または部分中和させることにより、水、または水と水溶性有機溶剤との混合物に溶解または分散させて用いることもできる。
【００２９】
本発明に用いられる２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体（ｃ）（以下、重合体（ｃ）という。）は、下記一般式（１）で表される２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基（以下、シクロカーボネート基という。）を有する重合体である。
【００３０】
【化１】
2004272219.tif 000002
【００３１】
（ただし、式中のＲ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。これらは、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）
【００３２】
前記重合体（ｃ）は、１分子中に少なくとも１個のシクロカーボネート基、およびエチレン性二重結合を有する単量体（以下、シクロカーボネート基を有する単量体という。）と、１分子中に少なくとも１個の酸性基、およびエチレン性二重結合を有する単量体（以下、酸性基を有する単量体という。）とを必須成分として、これらを共重合させることにより得られる。また、必要に応じ、これらの単量体と共重合可能な他の単量体を共重合させても構わない。
【００３３】
前記シクロカーボネート基を有する単量体としては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
【００３４】
【化２】
2004272219.tif 000003
【００３５】
（ただし、式中のＲは、水素原子またはメチル基を表し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。これらは、それぞれ同一であっても異なっていても良い。また、ｎは１〜６の整数である。）
【００３６】
前記重合体（ｃ）の原料となるシクロカーボネート基を有する単量体の具体例としては、２，３−カーボネートプロピル（メタ）アクリレート、２−メチル−２，３−カーボネートプロピル（メタ）アクリレート、３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、３−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、４−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、３−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、６，７−カーボネートヘキシル（メタ）アクリレート、５−エチル−５，６−カーボネートヘキシル（メタ）アクリレート、７，８−カーボネートオクチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類；２，３−カーボネートプロピルビニルエーテル、メチル−２，３−カーボネートプロピルマレート、メチル−２，３−カーボネートプロピルクロトネート等が挙げられる。これらのシクロカーボネート基を有する単量体は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００３７】
前記重合体（ｃ）の原料となる酸性基を有する単量体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クマロン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等のエチレン性不飽和モノカルボン酸またはジカルボン酸類；マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノアルキルエステル、ヒドロキシル基を有する化合物に無水フタル酸、無水コハク酸、無水トリメリット酸等の酸無水物を付加させて得られるもの、ｐ−スチレンカルボン酸、ｐ−スチレンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシルスチレン、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等が挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基またはフェノール性ヒドロキシル基を有する単量体を使用するのが好ましく、カルボキシル基を有する単量体が特に好ましい。これらの酸性基を有する単量体は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００３８】
上記のシクロカーボネート基を有する単量体および酸性基を有する単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル等の炭素原子数１〜２２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル等の脂環式のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル；アクリル酸のε−カプロラクトン付加物にテトラヒドロフルフリルアルコールを反応させて得られる（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸ベンゾイルオキシエチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニルエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシジエチレングリコール、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル等の芳香環を有する（メタ）アクリル酸エステル；（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリセロール等のヒドロキシアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル；ラクトン変性（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル；アクリルアミドおよびそのアルキド置換アミド；フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、フマル酸メチルエチル、フマル酸メチルブチル、イタコン酸メチルエチル等の不飽和ジカルボン酸ジエステル；スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン等のスチレン誘導体等が挙げられる。これらの中では、顔料の分散性に優れる重合体（ｃ）が得られることから、芳香環を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、（メタ）アクリル酸ベンジルが特に好ましい。これらの単量体は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００３９】
また、前記重合体（ｃ）としては、耐熱性、耐光性、透明性等に優れることから、シクロカーボネート基を有する単量体、酸性基を有する単量体、およびこれらと共重合可能なビニル系単量体との３成分系の共重合体であることが好ましく、前記ビニル系単量体の中でも、アクリル系単量体を用いて得られる共重合体が、より耐熱性、耐光性、透明性等に優れることから好ましい。
【００４０】
前記重合体（ｃ）は、ラジカル重合法により製造することができる。このようなラジカル重合法としては、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等が挙げられる。
【００４１】
前記重合体（ｃ）の製造で、有機溶剤を用いる場合は、前記カラーペーストの調製で用いた有機溶剤と同一であることが好ましい。
【００４２】
前記重合体（ｃ）の製造で用いられる重合開始剤には、公知のラジカル重合開始剤を使用することができ、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１’−ビス−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ−アミルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；過酸化水素等が挙げられる。
【００４３】
前記重合体（ｃ）を製造する際に、原料として用いるシクロカーボネート基を有する単量体の仕込み比率は、耐熱性、および顔料の分散性に優れる光硬化性着色組成物が得られることから、原料の単量体の合計１００質量部に対して、１〜５０質量部となる範囲が好ましく、２〜４０質量部となる範囲が特に好ましい。
【００４４】
また、前記重合体（ｃ）を製造する際に、原料として用いる酸基を有する単量体の仕込み比率は、アルカリ現像液への適度な溶解性を有し、塗膜のパターン形成が容易な光硬化性着色組成物が得られることから、原料の単量体の合計１００質量部に対して、３〜４０質量部となる範囲が好ましく、５〜３５質量部となる範囲が特に好ましい。
【００４５】
さらに、前記重合体（ｃ）を製造する際に、原料としてシクロカーボネート基有する単量体および酸性基を有する単量体以外の他の単量体を用いる場合、他の重合体の仕込み比率は、原料の単量体の合計１００質量部に対して、１０〜９６質量部となる範囲が好ましく、３０〜９０質量部となる範囲が特に好ましい。
【００４６】
前記重合体（ｃ）の酸価は、良好なアルカリ現像性を得るためには、２０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、５０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。
【００４７】
また、前記重合体（ｃ）の分子量は、耐熱性、耐光性、耐薬品性等の塗膜性能が良好になることから、ポリスチレン換算の数平均分子量（以下、Ｍｎという。）が２０００以上であることが好ましく、さらに、粘度が適当で塗装作業性に優れ、均一で良好な塗膜性能を有する光硬化性着色組成物が得られることから、Ｍｎが３０００〜３００００であることが特に好ましい。
【００４８】
前記重合体（ｃ）の質量平均分子量（以下、Ｍｗという。）とＭｎとの割合（Ｍｗ／Ｍｎ）で表される分子量分布は、６．０以下であることが好ましく、さらに、適度な粘度を有し、塗布作業性に優れ、均一で良好な塗膜性能を付与でき、アルカリ現像液への溶解性にも優れる光硬化性着色組成物が得られることから、分子量分布は、５．０以下であることが特に好ましい。
【００４９】
前記アミノ樹脂（ｂ）と前記重合体（ｃ）との配合比（質量％）は、（ｂ）：（ｃ）＝２０：８０〜８０：２０の範囲であれば、耐熱性に優れる光硬化性着色組成物が得られるので好ましい。
【００５０】
本発明に用いられる光硬化性化合物（ｄ）としては、例えば、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート化合物；Ｎ，Ｎ’−エチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−２，４−トリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−２，６−トリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−オキシジプロピレンジマレイミド、エチレンジオキシ−ビス−Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ，ｐ’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ，ｐ’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（３，３’−ジクロロ−ｐ，ｐ’−ビスフェニレン）ビスマレイミド、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−マレイミドフェニル）プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス〔４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プロパン、エトキシ（３−マレイミドプロピオキシ）エタン、エトキシ（３−マレイミドプロピオキシ）ブタン、ジエチレングリコール（３−マレイミドプロピル）メチルエーテル、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのメチル（３−マレイミドプロピル）エーテル、トリメチロールプロパントリ（３−マレイミドプロピルエーテル）、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのビス（３−マレイミドプロピル）エーテル、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのモノ（３−マレイミドプロピル）ビニルエーテル等のエーテル系化合物；メチルマレイミドアセテート、エチルマレイミドカプロネート、エチレングリコールモノメチルエーテルマレイミドアセテート、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのモノメチルエーテルマレイミドアセテート、テトラヒドロフルフリルマレイミドアセテート、ジエチレングリコールビスマレイミドアセテート、ジエチレングリコールモノマレイミドアセテートアクリレート、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのビスマレイミドアセテート、Ｍｎ＝２５０のポリテトラメチレングリコールのビスマレイミドアセテート、Ｍｎ＝４００のポリエチレングリコールのモノマレイミドカプロネートアクリレート、トリメチロールプロパントリマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパンジマレイミドアセテートモノアクリレート、ペンタエリスリトールテトラマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールジマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールトリマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラマレイミドアセテート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールジマレイミドアセテートジアクリレート等のマレイミドエステル化合物；Ｎ−エチル−（２−マレイミドエチル）カーバメート；ソホロンジイソシアナートと（ポリ）アルキレンポリオールとの当量混合物を２−マレイミドエタノールと反応させたウレタン化合物；２−マレイミドエチル−エチルカーボネート、２−マレイミドエチル−イソプロピルカーボネート、テトラエチレングリコールビス（３−マレイミドプロピルカーボネート）等のマレイミドカーボネート化合物等のマレイミド誘導体が挙げられる。これらの光硬化性化合物（ｄ）は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００５１】
前記エポキシ（メタ）アクリレートは、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを反応させることにより得られる。
【００５２】
また、前記ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリオール類、ポリイソシアネート類およびヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート類を反応させることにより得られる。前記ポリオール類としては、例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられ、前記ポリイソシアネート類としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられ、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート類としては、例えば、２−ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシルプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００５３】
さらに、ポリエステル（メタ）アクリレートは、多塩基酸化合物またはその無水物とポリオール類とを反応させて得られるポリエステルポリオール類と（メタ）アクリル酸との反応させることにより得られる。前記多塩基酸化合物またはその無水物としては、例えば、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸およびこれらの無水物等が挙げられ、ポリオール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００５４】
本発明に用いられる光硬化性化合物（ｄ）の中では、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を１分子中に３〜６個有する化合物が、光硬化性に優れる光硬化性着色組成物が得られることから好ましい。
【００５５】
また、前記光硬化性化合物（ｄ）に、トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のイソシアヌル環を有する化合物とアクリレート化合物とを併用することにより、光硬化性着色組成物の硬化塗膜の耐熱性がさらに向上することから好ましい。
【００５６】
さらに、前記光硬化性化合物（ｄ）に、１分子中に１個以上のヒドロキシル基を有する化合物を用いると、光硬化性着色組成物の硬化塗膜の耐熱性が向上することから好ましい。
【００５７】
一方、前記光硬化性化合物（ｄ）に、１分子中に２個以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物を用いると、光重合開始剤の添加量を低減することができ、光硬化性着色組成物の硬化塗膜の透明性を向上できることから好ましい。
【００５８】
光硬化性化合物（ｄ）の配合量は、アルカリ現像性が良好で、光硬化性に優れる光硬化性着色組成物が得られることから、アミノ樹脂（ｂ）と重合体（ｃ）の合計１００質量部に対して、２５〜１５０質量部の範囲が好ましく、５０〜１５０質量部の範囲が特に好ましい。
【００５９】
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物は、上記で説明した顔料（ａ）、アミノ樹脂（ｂ）、重合体（ｃ）、および光硬化性化合物（ｄ）とを混合し、さらに必要に応じて、有機溶剤、光重合開始剤、その他の添加剤等を添加することにより得られる。この光硬化性着色組成物をフォトリソグラフィー法により、紫外線や可視光を照射された部分は、光硬化してアルカリ現像液に不溶となるが、照射されなかった部分はアルカリ現像液に溶解除去されるので、パターン化が可能となる。
【００６０】
前記光重合開始剤としては、各種の光重合開始剤を使用することができ、例えば、ベンゾフェノン、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン等のベンゾフェノ類；キサントン、チオキサントン等のキサントン類；ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−ビス−トリクロロメチル−６−（４−エトキシ）フェニル−Ｓ−トリアジン、２−アミルアントラキノン、β−クロルアントラキノン、ビイミダゾール等が挙げられる。光重合開始剤として市販されているものとしては、例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の「イルガキュア−１８４」、「イルガキュア−３６９」、「ダロキュア−１１７３」；ＢＡＳＦ社製の「ルシリン−ＴＰＯ」；日本化薬株式会社製の「カヤキュアーＤＥＴＸ」、「カヤキュアーＯＡ」；ストーファー社製の「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」；アクゾー社製の「トリゴナールＰＩ」；サンド社製の「サンドレー１０００」；アップジョン社製の「デープ」；黒金化成株式会社製の「ビイミダゾール」等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００６１】
また、前記光重合開始剤とともに各種の光増感剤を併用することもできる。この光増感剤としては、例えば、アミン化合物、尿素化合物、硫黄原子を有する化合物、リン原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物、ニトリル化合物、その他の窒素原子を有する化合物等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００６２】
光重合開始剤の配合量は、光硬化性着色組成物に十分な光硬化性を付与し、かつ光硬化性着色組成物の塗膜を乾燥させた際に生じる光重合開始剤の結晶析出による透明性の低下、耐薬品性の低下、塗膜の変色等の問題発生を防止できることから、光硬化性化合物（ｄ）１００質量部に対して、０．１〜３０質量部の範囲が好ましい。
【００６３】
また、本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物には、シクロカーボネート基を開環し架橋反応を促進させるため、開環触媒を添加することができる。このような開環触媒には、公知のシクロカーボネート基開環触媒やエポキシ基開環触媒を用いることができる。
【００６４】
さらに、本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、顔料誘導体、染料、カップリング剤、レベリング剤、消泡剤、酸化防止剤、安定剤等の添加剤を添加することができる。
【００６５】
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物において、顔料（ａ）の配合比率が４〜１２質量％、アミノ樹脂（ｂ）と重合体（ｃ）の合計の配合比率が３〜１５質量％、光硬化性化合物（ｄ）の配合比率が０．８〜２３質量％で、かつ該光硬化性着色組成物中の不揮発分濃度が２０〜４０質量％であるものが好ましい。さらに、顔料分散剤の配合比率が０．８〜９質量％で、かつ光重合開始剤の配合比率が０．１〜７質量％であるものがより好ましい。
【００６６】
前記光硬化性着色組成物中の不揮発分濃度の調整には、前記カラーペーストの調製で用いた有機溶剤と同一のものを用いることが好ましい。
【００６７】
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物を用いたカラーフィルターは、例えば、以下の工程（１）〜（５）にしたがって、作製することができる。
（１）カラーフィルター用光硬化性着色組成物のカラーフィルター用基板への塗布工程
（２）塗布した該光硬化性着色組成物の加熱乾燥（プリベーク）工程
（３）フォトマスクを用いて、紫外線あるいは可視光を照射して塗膜を硬化する露光工程
（４）未露光部分をアルカリ現像液で除去する現像工程
（５）加熱処理して、硬化塗膜をさらに熱硬化するポストベーク工程
【００６８】
上記の（１）〜（５）の工程を赤色、緑色、青色（あるいは、シアン、マジェンタ、イエロー）ごとに３回繰り返して、所定の位置に着色画素を有するカラーフィルターを作製する。以下に、上記の（１）〜（５）の工程をさらに詳細に説明する。
【００６９】
（１）塗布工程
本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物をカラーフィルター用基板表面に塗布する方法としては、例えば、印刷法、スプレー法、ロールコート法、バーコート法、カーテンコート法、スピンコート法等の方法を用いることができる。
【００７０】
（２）加熱乾燥（プリベーク）工程
カラーフィルター用基板に塗布した光硬化性着色組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合比率等によって異なるが、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度が好ましい。
【００７１】
（３）露光工程
プリベークして得られた光硬化性着色組成物の乾燥塗膜に、所定のパターンのマスクを介して、各種のエネルギー線を照射することにより、塗膜を光硬化させることができる。このようなエネルギー線の中でも、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線または可視光を用いることが好ましく、短波長でエネルギーの高い紫外線を用いるとより好ましい。紫外線または可視光の光源としては、フォトファブリケーションの分野で広く使用されているものを使用することができ、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミウムレーザー、アルゴンレーザー、Ｎｄ−ＹＡＧレーザーを用いたＴＨＧやＦＨＧ光レーザー等が挙げられる。光源としてレーザーを使用した場合は、フォトマスクを使用しないで、光硬化性着色組成物の塗膜を直接画素パターンに光硬化することができる。
【００７２】
本発明カラーフィルター用光硬化性着色組成物は、上記の光だけではなく、電子線に対しても感度を有するので、電子線によっても光硬化性着色組成物の塗膜を硬化させることができる。この場合は、前記光硬化性着色組成物中に光重合開始剤を配合する必要はない。
【００７３】
（４）現像工程
現像工程で用いるアルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、トリメチルアンモニウムヒドロキシルド等の水溶液が挙げられる。なお、アルカリ現像液中に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水溶性有機溶剤、界面活性剤を添加してもよい。また、現像方法は、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等のいずれの方法を用いても良い。現像後は、硬化塗膜を水洗し乾燥させる。
【００７４】
（５）ポストベーク工程
現像工程で得られた光硬化性着色組成物の硬化塗膜を有する基板を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃でポストベークすることで、前記光硬化性着色組成物中のカルボキシル基、メチロール基およびエポキシ基が熱硬化することにより架橋構造を形成するため、耐熱性、耐水性、耐溶剤性および耐薬品性に優れた強靭な着色硬化塗膜が得られる。
【実施例】
【００７５】
以下に実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。なお、以下における部および％は、特に断りがない限り、すべて質量基準であるものとする。
【００７６】
（製造例１）＜アミノ樹脂（ｂ）の調製＞
温度計、環流冷却管、ディーンスタークおよび撹拌機を備えた反応容器に、２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸  １８４部、ベンゾグアナミン  ２．９９部、ホルムアルデヒド溶液（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「ホルマロールＮＢ」（ホルムアルデヒド４０％、１−ブタノール４９％、水１１％））  ２１０部およびｎ−ブタノール  １０２部を仕込み、撹拌しながら１３０℃で加熱し、４時間還流して大部分の水を留去した。
【００７７】
次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃという。）を加えて冷却し、さらにＰＧＭＡｃを加えて、不揮発分濃度が４０％となるように調整し、カルボキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）の溶液を得た。このアミノ樹脂（ｂ）の酸価は９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ポリスチレン換算のＭｗは９１００であった。
【００７８】
（製造例２）＜重合体（ｃ）の調製＞
温度計、環流冷却管、撹拌機および窒素ガス導入口を備えた反応容器に、ＰＧＭＡｃ  ４２５部を仕込み、撹拌しながら９０℃まで昇温した後、３，４−カーボネートブチルアクリレート  ２６．５部、メタクリル酸（以下、ＭＡＡという。）  ４９．５部、メタクリル酸メチル（以下、ＭＭＡという。）  ２５４部、ＰＧＭＡｃ  ９７部およびｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート（以下、Ｐ−Ｏという。）  ３．５部を混合して得られた溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了後９０℃で２時間保持したのち、Ｐ−Ｏ  １．７部を加えて同温度で７時間反応させ、カルボキシル基およびシクロカーボネート基を有する重合体（ｃ）の不揮発分濃度４３％の溶液を得た。この重合体（ｃ）の酸価は９８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ポリスチレン換算のＭｎは１２０００、ポリスチレン換算のＭｗは３２４００、Ｍｗ／Ｍｎは２．７であった。
【００７９】
（実施例１）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「ファーストゲンブルーＥＰＣＦ」）  １５部、顔料分散剤（味の素ファインテクノ株式会社製の製品名「アジスパーＰＢ８１４」）  １５部およびＰＧＭＡｃ  ７０部からなる混合物を、高速分散機（アイメックス株式会社製の製品名「ＴＳＧ−６Ｈ」、メディア：直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ、回転数：２０００／分）を用いて８時間分散撹拌し、青色カラーペースト（ａ−１）を得た。次に、得られた青色カラーペースト（ａ−１）  ３６．５部、製造例１で調製したカルボキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ）の溶液  １１部、製造例２で調製したカルボキシル基およびシクロカーボネート基を有する重合体（ｃ）の溶液  １０．３部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製の製品名「カヤラッドＤＰＨＡ」、以下、ＤＰＨＡという。）  ５．５部、光重合開始剤（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製の製品名「イルガキュア  ３６９」）  １．７部およびＰＧＭＡｃ  ３４．３部を混合撹拌し、均一な液にした後、孔径１．０μｍのフィルターでろ過し、光硬化性着色組成物（Ｒ−１）を得た。
【００８０】
（実施例２および３）
表１に示した配合で、実施例１と同様の操作を行い、光硬化性着色組成物（Ｒ−２）および（Ｒ−３）を得た。
【００８１】
（比較例１〜３）
表２に示した配合で、実施例１と同様の操作を行い、光硬化性着色組成物（ＨＲ−１）〜（ＨＲ−３）を得た。なお、比較例３で用いたその他の重合体（ｈ）は、ベンジルメタクリレートとＭＭＡとの重合体であるアクリル樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製の製品名「ＥＸＣＥＤＩＣ  ＢＩＮＤＥＲ  ＺＬ２９５」、酸価＝９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、樹脂溶液中の不揮発分濃度＝４０％、Ｍｎ＝１８０００）である。
【００８２】
（評価用着色硬化塗膜の作製）
上記の実施例および比較例で得られた光硬化性着色組成物を、ガラス板上にスピンコーター（回転数１０００／分で１５秒間回転）を用いて塗布した後、１１０℃で１０分間加熱乾燥して塗膜を形成させた。得られた塗膜にパターンマスクを用い、高圧水銀灯で２０００Ｊ／ｍ２の照射量で露光した後、アルカリ現像液（株式会社アイテス社製の製品名「ＩＤ１９９」）を純水で１００倍希釈した現像液を使用し、２７℃でシャワー現像を行った。現像した後、得られた塗膜を純水で洗浄した。次いで、得られた塗膜を、２３０℃で１５分間加熱処理（ポストベーク）して熱硬化させ、膜厚１．２μｍの評価用着色硬化塗膜を得た。
【００８３】
（現像性の評価）
現像する際、塗膜にアルカリ現像液を吹き付けてから未露光部の塗膜が溶解し始めた時間の２倍を現像時間とし、この現像時間から、以下の基準で現像性を評価した。
○：現像時間が２０秒以下、×：現像時間が２０秒を超える
【００８４】
（パターン形成能の評価）
現像後、線幅５０μｍのパターン形成が可能か否かで評価した。
○：パターン形成が可能、×：パターン形成が不可能
【００８５】
（透明性の評価）
得られた評価用着色硬化塗膜の色度（Ｙ値、ｘ値、ｙ値）を顕微分光測定装置（オリンパス光学工業株式会社製の製品名「ＯＳＰ−２００」）を用いて測定した。得られたＹ値から、以下の基準で透明性の評価をした。
○：Ｙ値が２４．０以上、×：Ｙ値が２４．０未満
【００８６】
（耐熱性（透明度）の評価）
得られた評価用着色硬化塗膜を２５０℃で１時間加熱後、透明性の評価と同様に色度（Ｙ値、ｘ値、ｙ値）を測定した。この加熱後のＹ値と透明性の評価で測定した加熱前のＹ値との差（ΔＹ）を算出し、以下の基準で耐熱性（透明度）を評価した。
○：ΔＹが１．０未満、×：ΔＹが１．０以上
【００８７】
（耐熱性（色度）の評価）
耐熱性（透明度）の評価の測定した色度と透明性の評価で測定した加熱前の色度の値からΔＥを算出し、以下の基準で耐熱性を評価した。
○：ΔＥが３．５未満、×：ΔＥが３．５以上
【００８８】
実施例の組成および評価結果を表１に、比較例の組成および評価結果を表２に示す。
【００８９】
【表１】
2004272219.tif 000004
【００９０】
【表２】
2004272219.tif 000005
【００９１】
実施例１〜３で得た本発明のカラーフィルター用光硬化性着色組成物は、アルカリ現像時間が短く、十分なパターン形成能を有していた。また、その着色硬化塗膜は、高い透明性および耐熱性を有していた。
【００９２】
比較例１は、重合体（ｃ）を配合しなかった例である。この光硬化性着色組成物では、アルカリ現像に長い時間を要し、パターン形成能も低く、耐熱性（色度）も不十分であった。
【００９３】
比較例２は、アミノ樹脂（ｂ）を配合しなかった例である。この光硬化性着色組成物では、アルカリ現像に長い時間を要し、パターン形成能も低く、耐熱性も不十分であった。
【００９４】
比較例３は、本発明で用いるアミノ樹脂（ｂ）の代わりに、アクリル樹脂を配合した例である。この光硬化性着色組成物では、アルカリ現像に長い時間を要し、パターン形成能も低く、耐熱性も不十分であった。