(57)【要約】【課題】液晶相の上限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相下限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、さらに液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供する【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2004277589.tif 000030で表されるインダン系化合物及び、特定の液晶化合物を用いたネマチック液晶組成物を提供する。本発明のネマチック液晶組成物は液晶相温度範囲が広いため、使用温度条件の広い屋外や車載での使用にも対応可能なアクティブマトリックス方式の液晶表示素子に極めて有用である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004277589.tif 000024
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして  −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
Ａ１は、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｎは、０又は１であり、
Ｚ１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−  又は単結合であり、
Ｚ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−  又は単結合であり、
Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３である。）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、一般式（ＩＩ）
【化２】
2004277589.tif 000025
（式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的にＲ１と同じ意味を表し、
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｏは０、１又は２であり、
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ２及びＢ３が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良い。）から選ばれる化合物及び／又は一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群
【化３】
2004277589.tif 000026
（式中Ｒ４はＲ１と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｆ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良いが、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルを表す場合、無置換であるか、少なくとも２つ以上のハロゲンによって置換されており、
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ３、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８はそれぞれ独立してＨ又はＦであり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２であるが、ｐ及びｑの和は２以下であり、
Ｘ４は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）が一般式（Ｉａ）
【化４】
2004277589.tif 000027
（式中Ｒ１、Ａ１、Ｚ１、及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表される、請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉａ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種又は２種以上含有することを特徴とする請求項２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉａ）の化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項１〜５の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
少なくとも１種以上の一般式（ＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
一般式（ＩＩ）の化合物として、一般式（ＩＩａ）
【化５】
2004277589.tif 000028
（式中、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ３は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｒは０又は１を表す。）の化合物を含有する請求項５、６又は８に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（ＩＩａ）の化合物の含有率が１０〜８０質量％の範囲である請求項９記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（ＩＩＩａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項７又は８記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１２】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群の含有率が１０〜５０質量％の範囲である請求項１１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１３】
一般式（Ｉｂ）
【化６】
2004277589.tif 000029
（式中Ｒは、炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す。）で表される化合物。
【請求項１４】
一般式（Ｉ）の化合物として、請求項１３記載の一般式（Ｉｂ）で表される化合物を少なくとも１種含有する請求項２〜１２の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１３記載の一般式（Ｉｂ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩａ）の化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が１０〜６０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項１４記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１７】
請求項１〜１５の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック晶組成物、これを用いた液晶表示素子、及びネマチック液晶組成物の構成材料として有用なインダン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ツイストネマチック、超ねじれツイストネマチック又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子、特に中小型の携帯用液晶表示素子においては、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧、急峻性や所望のデューティー駆動の周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。
【０００３】
特に、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）と液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）の差の絶対値である液晶相温度範囲（ΔＴ）は、液晶表示素子の低消費電力特性を生かした屋外での使用が増大したため重要である。しかしながら、従来の材料の組み合わせでは、液晶相温度範囲を拡大することは可能でも、それに伴い閾値電圧の増大や応答速度の上昇が起こるため、充分な液晶相温度範囲が得られていないのが現状であった（特許文献１参照）。
そのため、応答速度、閾値電圧等の液晶諸特性を悪化させずに液晶相温度範囲が広い液晶組成物の開発又は、この用途に最適な液晶材料の開発が望まれていた。
【０００４】
一方、骨格中にインダンを有する液晶化合物は既に知られており、幾つかの化合物が開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、インダン環の５位及び６位にフッ素原子を有する化合物の開示はあるものの、当該化合物をネマチック液晶組成物として使用した場合どのような特徴を有するかは開示されていない。又、インダン系化合物を用いた液晶組成物も既に知られており、好ましい化合物の具体例が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、ここで開示されている化合物はインダン環の５位及び６位にフッ素原子を有するものではなく、２位の置換基も主として特殊な環構造か非環構造を有するものである。しかも、ここで開示される液晶組成物は強誘電性液晶表示素子に使用する液晶組成物であり、ネマチック液晶組成物に関する開示はない。
【０００５】
以上より、インダン環の５位及び６位にフッ素原子等を有する化合物を応用したネマチック液晶組成物は知られておらず、インダン系化合物を用いた、液晶相温度範囲の広い、優れた特性を有するネマチック液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００６】
【特許文献１】
特開２００１−１１４５０号公報（６頁）
【特許文献２】
国際公開第９４／１８２８５号パンフレット（２６〜３１頁）
【特許文献３】
国際公開第９９／１９４２０号パンフレット（３０〜３５頁）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、さらに液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために、インダン化合物を含有するネマチック液晶組成物を検討した結果本件発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は以下に記載のネマチック液晶組成物を提供する。
【００１０】
一般式（Ｉ）
【化７】
2004277589.tif 000002
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして  −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
Ａ１は、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｎは、０又は１であり、
Ｚ１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−  又は単結合であり、
Ｚ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−  又は単結合であり、
Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３である。）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、一般式（ＩＩ）
【００１１】
【化８】
2004277589.tif 000003
（式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的にＲ１と同じ意味を表し、
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｏは０、１又は２であり、
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ２及びＢ３が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良い。）から選ばれる化合物及び／又は一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群
【００１２】
【化９】
2004277589.tif 000004
【００１３】
（式中Ｒ４はＲ１と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｏ−  及び又は  −Ｓ−  に置き換えられてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は  −Ｎ−  に置き換えられてもよい）
（ｆ）  １，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル及びデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良いが、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルを表す場合、無置換であるか、少なくとも２つ以上のハロゲンによって置換されており、
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ３、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８はそれぞれ独立してＨ又はＦであり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２であるが、ｐ及びｑの和は２以下であり、
Ｘ４は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００１５】
本発明において、第一成分として一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜６種が好ましく、１種〜４種がより好ましく、１種〜３種が特に好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）の含有率が５〜５０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜４０質量％の範囲であることが特に好ましい。また、Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では以下の式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
【化１０】
2004277589.tif 000005
（構造式は右端で環に連結しているものとする。）
【００１７】
Ａ１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロへキシレン基がより好ましい。Ｚ１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−  又は単結合であるが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が特に好ましい。Ｚ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は単結合であるが、−ＣＨ２ＣＨ２−、又は単結合が好ましく、単結合がより好ましい。ｎは０又は１であるが、０であることが好ましい。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３であるが、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３が好ましく、−Ｆ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３がより好ましく、Ｆが特に好ましい。
【００１８】
具体的な構造として以下の一般式（Ｉａ）
【化１１】
2004277589.tif 000006
（式中Ｒ１、Ａ１、Ｚ１、及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）が好ましく、次の化合物が特に好ましく、
【００１９】
【化１２】
2004277589.tif 000007
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基を表す。）次の化合物もまた好ましい。
【００２０】
【化１３】
2004277589.tif 000008
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基を表す。）
これらの一般式（Ｉ）から選ばれる化合物のうち少なくとも１種以上の組成物の誘電率異方性（Δε）が１．５以上の化合物を含有することが好ましく、２以上を示すことがより好ましい。
【００２１】
第二成分として一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜２０種が好ましく、１種〜１５種がより好ましく、１種〜１０種が特に好ましい。また、これらの含有率は１０質量％〜８０質量％が好ましい。
【００２２】
一般式（ＩＩ）においてＲ２及びＲ３は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
また、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていても良いが、同一分子中のＲ２及びＲ３は異なっていることがより好ましい。Ｌ１及びＬ２は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が特に好ましく、Ｌ１及びＬ２が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｏは、０又は１が好ましい。
【００２３】
Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基より好ましく、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３の内少なくとも一つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００２４】
一般式（ＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式（ＩＩａ）で示される構造が好ましい。
【化１４】
2004277589.tif 000009
（式中、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ３は１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｒは０又は１を表す。）
一般式（ＩＩａ）の化合物の含有率は１０〜８０質量％の範囲であることが好ましい。
【００２５】
又、以下の一般式で示される構造も好ましい。
【化１５】
2004277589.tif 000010
（式中、Ｒ５、Ｒ６は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で示される構造が好ましい。
又、一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜６種が好ましく、１種〜４種が特に好ましい。
【００２６】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）においてＲ４は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が特に好ましく、Ｋ１、Ｋ２又はＫ３が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｐ及びｑは、０又は１が好ましい。Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基より好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。
【００２７】
Ｘ４は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義であるが、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３が好ましく、Ｆが特に好ましい。
【００２８】
一般式（ＩＩＩａ）は具体的な構造として以下の一般式
【化１６】
2004277589.tif 000011
【００２９】
【化１７】
2004277589.tif 000012
【００３０】
【化１８】
2004277589.tif 000013
【００３１】
【化１９】
2004277589.tif 000014
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立してＨ又はＦを表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造が好ましく、以下の一般式（ＩＩＩａ−１）で示される構造も好ましい。
【００３２】
【化２０】
2004277589.tif 000015
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ５、Ｌ６はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合を表し、環Ｉは１，４−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、Ｘ６はＨ又はＦを表し、ｎは０又は１を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）
【００３３】
一般式（ＩＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【化２１】
2004277589.tif 000016
【００３４】
【化２２】
2004277589.tif 000017
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造が好ましく、一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【００３５】
【化２３】
2004277589.tif 000018
【００３６】
【化２４】
2004277589.tif 000019
【００３７】
【化２５】
2004277589.tif 000020
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）
【００３８】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１０種が好ましく、２種〜８種が特に好ましい。
【００３９】
本発明のネマチック液晶組成物は一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【００４０】
一般式（Ｉａ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種又は２種以上含有することが好ましく、少なくとも１種以上の一般式（ＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有することが好ましい。
【００４１】
又、一般式（ＩＩＩａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群の含有率が１０〜５０質量％の範囲であることが好ましい。
【００４２】
一般式（Ｉｂ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩａ）の化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が１０〜６０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲であることが特に好ましい。
【００４３】
本発明のネマチック液晶組成物は広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。さらに、液晶相下限温度は−２０℃以下が好ましく、−３０℃以下がより好ましい。
【００４４】
上記ネマチック液晶組成物はＡＭ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤに有用であるがＡＭ−ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
【００４５】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００４６】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ＴＮ−Ｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）を液晶相上限温度とする
Ｔ→Ｎ ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）を液晶相下限温度とする
ΔＴ          ：ネマチック液晶相温度範囲、｜ＴＮ−Ｉ  −  Ｔ→Ｎ  ｜
Ｖｔｈ        ：セル厚６μｍのＴＮ−ＬＣＤを構成した時のしきい値電圧（Ｖ）
Δε          ：誘電異方性
Δｎ          ：複屈折率
τｒ＝τｄ        ：応答速度  （ｍｓ）
化合物記載に下記の略号を使用する。
末端のｎ（数字）            ＣｎＨ２ｎ＋１−
Ｃ      トランス−１，４−シクロヘキシレン基
Ｐ      １，４フェニレン基
Ｅ      −ＣＯＯ−
ｅ      −ＯＣＯ−
Ａ      −ＣＨ２ＣＨ２−
ｔ      −Ｃ≡Ｃ−
ＣＮ    −Ｃ≡Ｎ
Ｏｎ    −ＯＣｎＨ２ｎ＋１
Ｆ      −Ｆ
ｆ      末端基のオルト位に結合したＦ原子
ｎｄｍ−    ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）ｍ−１−
−Ｏ（ｄｍ）ｎ              −Ｏ（ＣＨ２）ｍ−２−Ｃ＝Ｃ−ＣｎＨ２ｎ＋１
【００４７】
【化２６】
2004277589.tif 000021
【００４８】
（実施例１及び２）  液晶組成物の調整
以下に示すネマチック液晶組成物（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）を調整しその物性値を測定し、その結果を表１に示す。
【表１】
2004277589.tif 000022
【００４９】
表１に示すように、実施例１及び２のネマチック液晶組成物は、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、広い液晶温度範囲を有することが解る。
このネマチック液晶組成物を用いて、表示品位の優れたＴＦＴ液晶表示素子を作成することができた。
【００５０】
（比較例１及び２）
比較例１及び２のネマチック液晶組成物を調整しその物性値を表２に示す。
【表２】
2004277589.tif 000023
【００５１】
比較例１のネマチック液晶組成物は、比較的本願発明に近い構成を有するが、液晶相上限温度が劣っていることがわかる。液晶相上限温度を実施例の液晶組成物に近づけた比較例２の液晶組成物は液晶相上限温度では実施例１と同等であるが、今度は液晶相下限温度が大幅に上昇してしまっていることがわかる。
【００５２】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物により、インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度が高く、液晶相上限温度が低く、液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供することが可能となった。