(57)【要約】　【課題】２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体を簡便にかつ選択性よく製造し得る方法を提供すること。　【解決手段】一般式（Ｉ）で示される２−スルホニルピリジン誘導体を一般式（ＩＩ）などで示される有機金属化合物と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）などで示される２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体の製造方法。　【化１】2004067688.tif 000013　【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　一般式（Ｉ）
【化１】
2004067688.tif 000007
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４およびＲ４とＲ５はそれぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
で示される２−スルホニルピリジン誘導体を一般式（ＩＩ’）
【化２】
2004067688.tif 000008
（式中、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３〜８の関係にあり、
Ｃ１は炭素原子を表し、
Ｍは水素原子を除く周期表１族、２族、１２族または１３族に属する元素の原子を表し、
Ｚは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ３は炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｘ４は炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し、但し、Ｘ３とＸ４の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、また、Ｘ３が窒素原子である場合は該Ｘ３に結合するＹ３は存在せず、Ｘ３が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ１およびＹ３は存在せず、Ｘ４が窒素原子である場合は該Ｘ４に結合するＹ4は存在せず、Ｘ４が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ2およびＹ4は存在せず、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、
Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ３、Ｘ４またはＣ１が隣接するＸ３またはＸ４が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合または環構造を形成していてもよく、または、
Ｙ１およびＹ３が一緒になって酸素原子を表しＸ３と二重結合で結合していてもよく、Ｙ２およびＹ４が一緒になって酸素原子を表しＸ４と二重結合で結合していてもよい。）
で示される有機金属化合物と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ’）
【化３】
2004067688.tif 000009
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｃ１、Ｚ、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は上記定義のとおりである。）
で示される２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体の製造方法。
【請求項２】
　Ｙ１はそれが結合するＸ３ が隣接するＸ4が有するＹ２と結合して二重結合を形成し、かつ該Ｘ３に結合するＹ３および該Ｘ4に結合するＹ４の少なくとも一方が置換基を有していてもよいアルキル基である、請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
　一般式（Ｉ）
【化４】
2004067688.tif 000010
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４およびＲ４とＲ５はそれぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
で示される２−スルホニルピリジン誘導体を一般式（ＩＩ）
【化５】
2004067688.tif 000011
（式中、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３〜８の関係にあり、
Ｃ1は炭素原子を表し、
Ｍは水素原子を除く周期表１族、２族、１２族または１３族に属する元素の原子を表し、
Ｚは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ１は炭素原子、ＣＨ、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｘ２は炭素原子、ＣＨ、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、但し、Ｘ１とＸ２の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、
Ｘ１またはＸ２が炭素原子、ＣＨまたは窒素原子である場合、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、
Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ１、Ｘ２またはＣ１が隣接するＸ１またはＸ２が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合または環構造を形成していてもよく、または、
Ｘ１またはＸ２が炭素原子である場合、Ｙ１またはＹ２はそれぞれ酸素原子を表し、Ｘ１またはＸ２と二重結合で結合していてもよい。）
で示される有機金属化合物と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）
【化６】
2004067688.tif 000012
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｃ１、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は上記定義のとおりである。）
で示される２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体の製造方法。
【請求項４】
　一般式（ＩＩ）で示される有機金属化合物が芳香族複素環を有する化合物である請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
　芳香族複素環がピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環またはイソオキサゾール環である請求項４に記載の製造方法。
【請求項６】
　一般式（ＩＩ）において、Ｍがリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、亜鉛原子、ホウ素原子またはアルミニウム原子を表す有機金属化合物である請求項３〜５のいずれかの項に記載の製造方法。
【請求項７】
　一般式（ＩＩ）において、Ｍがリチウム原子またはマグネシウム原子を表す有機金属化合物である請求項３〜５のいずれかの項に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体の製造方法に関する。本発明により得られる２位が複素環構造の置換基で置換されたピリジン誘導体は、抗真菌剤の合成中間体として有用である（特許文献１参照）。
【背景技術】
【０００２】
　従来、２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体を製造する方法として、（１）複素環構造を有する有機金属化合物と２−ハロゲン化ピリジン誘導体を遷移金属触媒の存在下に反応させる方法［非特許文献１、非特許文献２、特許文献２など参照］、（２）２−ピリジル有機金属化合物とハロゲン化複素環化合物を遷移金属触媒の存在下に反応させる方法［非特許文献３、非特許文献４、特許文献３など参照］、（３）２−ピリジルスルホキシドと複素環構造を有するグリニヤール試薬を反応させる方法［非特許文献５、非特許文献６など参照］などが知られている。
【０００３】
　上記の方法（１）および（２）では、高価でかつ廃液面で問題のある遷移金属触媒の使用が必須であり、該触媒なしでは反応は進行しない。方法（３）では、副生成物としてホモカップリング反応によるビピリジン誘導体が生成するために反応の選択性が低い。
【特許文献１】米国特許第５，６９３，６１１号明細書
【特許文献２】国際公開第０１／０４０７６号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９９／６５８９６号パンフレット
【非特許文献１】シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１号、１２８頁（２００１年）
【非特許文献２】ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６６巻４号、１５００頁（２００１年）
【非特許文献３】テトラヘドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、４１巻１０号、１６５３頁（２０００年）
【非特許文献４】テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、５２巻１５号、５６２５頁（１９９６年）
【非特許文献５】リービッヒ　アナーレン／レクエイル（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ／Ｒｅｃｕｅｉｌ）、２巻、２９７頁（１９９７年）
【非特許文献６】ブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティー　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、６２巻、３８４８頁（１９８９年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
　本発明の目的は、２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体を簡便にかつ選択性よく製造し得る方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
　本発明は、
[１] 一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2004067688.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４およびＲ４とＲ５はそれぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。）
で示される２−スルホニルピリジン誘導体［以下、これを２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）と略称する］を一般式（ＩＩ’）
【０００８】
【化２】
2004067688.tif 000003
【０００９】
（式中、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３〜８の関係にあり、
Ｃ１は炭素原子を表し、
Ｍは水素原子を除く周期表１族、２族、１２族または１３族に属する元素の原子を表し、
Ｚは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ３は炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｘ４は炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、但し、Ｘ３とＸ４の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、また、Ｘ３が窒素原子である場合は該Ｘ３に結合するＹ３は存在せず、Ｘ３が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ１およびＹ３は存在せず、Ｘ４が窒素原子である場合は該Ｘ４に結合するＹ4は存在せず、Ｘ４が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ2およびＹ4は存在せず、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、
Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ３、Ｘ４またはＣ１が隣接するＸ３またはＸ４が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合または環構造を形成していてもよく、または、
Ｙ１およびＹ３が一緒になって酸素原子を表しＸ３と二重結合で結合していてもよく、Ｙ２およびＹ４が一緒になって酸素原子を表しＸ４と二重結合で結合していてもよい。）
で示される有機金属化合物［以下、これを有機金属化合物（ＩＩ’）と略称する］と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ’）
【００１０】
【化３】
2004067688.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｃ１、Ｚ、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は上記定義のとおりである。）
で示される２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体［以下、これを２位置換ピリジン誘導体（ＩＩＩ’）と略称する］の製造方法、
[２]Ｙ１はそれが結合するＸ３ が隣接するＸ4が有するＹ２と結合して二重結合を形成し、かつ該Ｘ３に結合するＹ３および該Ｘ4に結合するＹ４の少なくとも一方が置換基を有していてもよいアルキル基である、上記[１]記載の製造方法、
[３] ２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）を一般式（ＩＩ）
【００１２】
【化４】
2004067688.tif 000005
【００１３】
（式中、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数を表し、ｍ＋ｎ＝３〜８の関係にあり、
Ｃ1は炭素原子を表し、
Ｍは水素原子を除く周期表１族、２族、１２族または１３族に属する元素の原子を表し、
Ｚは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ１は炭素原子、ＣＨ、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Ｘ２は炭素原子、ＣＨ、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、但し、Ｘ１とＸ２の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、
Ｘ１またはＸ２が炭素原子、ＣＨまたは窒素原子である場合、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアシルチオ基、置換基を有していてもよい保護されたアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基または置換基を有していてもよいスルホニル基を表し、または、
Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ１、Ｘ２またはＣ１が隣接するＸ１またはＸ２が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合または環構造を形成していてもよく、または、
Ｘ１またはＸ２が炭素原子である場合、Ｙ１またはＹ２はそれぞれ酸素原子を表し、Ｘ１またはＸ２と二重結合で結合していてもよい。）
で示される有機金属化合物［以下、これを有機金属化合物（ＩＩ）と略称する］と反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）
【００１４】
【化５】
2004067688.tif 000006
【００１５】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｃ１、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は上記定義のとおりである。）
で示される２位に複素環構造の置換基を有するピリジン誘導体［以下、これを２位置換ピリジン誘導体（ＩＩＩ）と略称する］の製造方法、
[４]有機金属化合物（ＩＩ）が芳香族複素環を有する化合物である上記[３]に記載の製造方法、
[５]芳香族複素環がピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環またはイソオキサゾール環である上記[４]に記載の製造方法、
[６]一般式（ＩＩ）において、Ｍがリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、亜鉛原子、ホウ素原子またはアルミニウム原子を表す有機金属化合物である上記[３]〜[５]のいずれかの項に記載の製造方法、
[７]一般式（ＩＩ）において、Ｍがリチウム原子またはマグネシウム原子を表す有機金属化合物である上記[３]〜[５]のいずれかの項に記載の製造方法、に関する。
【００１６】
　本発明の好適な実施形態において、有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）として、芳香族複素環を有する化合物、特にピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環またはイソオキサゾール環を有する化合物が使用され、かつ、一般式（ＩＩ）、（ＩＩ’）において、Ｍがリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、亜鉛原子、ホウ素原子またはアルミニウム原子を表す有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）、特にＭがリチウム原子またはマグネシウム原子を表す有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）が使用される。
【発明の効果】
【００１７】
　本発明によれば、２位置換ピリジン誘導体（ＩＩＩ）および（ＩＩＩ’）を簡便にかつ選択性よく製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
　本明細書中において、複素環とは、環系を構成する原子の中に炭素原子以外の原子を1個以上含有する環構造を意味し、芳香族複素環とは、基本的に環系に二重結合を３個有する６員環構造または環系に二重結合を２個有する５員環構造を意味する。
【００１９】
　上記の一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＺがそれぞれ表すアルキル基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアルコキシル基、アシルオキシ基（アルキルカルボニルオキシ基）、アルキルチオ基、アシルチオ基（アルキルカルボニルチオ基）、アシル基（アルキルカルボニル基）、アルコキシカルボニル基およびスルホニル基（特にアルキルスルホニル基、アルコキシスルホニル基、アルキル基などで置換されたスルファモイル基）が有するアルキル基、ならびにＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表す保護されたアミノ基およびカルバモイル基が置換基として有していてもよいアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、その炭素数は１〜１２であるものが好ましい。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２０】
　Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４およびＲ４とＲ５がそれぞれそれらが結合する炭素原子と一緒になって形成する環としては、特に限定されないが、例えば脂肪族炭素環などが挙げられ、環の炭素数は４〜１０であるのが好ましい。かかる環としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロデカン環などが挙げられる。
【００２１】
　上記のアルキル基および環は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリール基；ビニル基、１−メチルビニル基などの例えば炭素数２〜３であるアルケニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１２であるアルコキシル基；フェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ピリジルオキシ基、フリルオキシ基、チエニルオキシ基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリールオキシ基；水酸基；アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロペンタンカルボニルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、メトキシベンゾイルオキシ基、クロロベンゾイルオキシ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシルオキシ基；
【００２２】
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、アリルチオ基、ベンジルチオ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１２であるアルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、メトキシフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、ピリジルチオ基、フリルチオ基、チエニルチオ基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリールチオ基；アセチルチオ基、プロパノイルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、ピバロイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、オクタノイルチオ基、クロロアセチルチオ基、トリフルオロアセチル基、シクロペンタンカルボニルチオ基、シクロヘキサンカルボニルチオ基、ベンゾイルチオ基、ナフトイルチオ基、アントラセノイルチオ基、メトキシベンゾイルチオ基、クロロベンゾイルチオ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシルチオ基；
【００２３】
アセチル基、ベンゾイル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などの保護基で保護されており、窒素原子が有する水素原子がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などの直鎖状、分岐状もしくは環状の炭素数が１〜１２であるアルキル基、アリル基などの例えば炭素数２〜３であるアルケニル基またはベンジル基などの例えばアリール部分の炭素数が４〜１５でありアルキル部分の炭素数が１〜１２であるアラルキル基などで置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；シアノ基；アセチル基、プロパノイル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントラセノイル基、メトキシベンゾイル基、クロロベンゾイル基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が２〜１３であるアルコキシカルボニル基；
【００２４】
窒素原子が有する任意の水素原子が、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などの直鎖状、分岐状もしくは環状の炭素数が１〜１２であるアルキル基、アリル基などの例えば炭素数２〜３であるアルケニル基、ベンジル基などの例えばアリール部分の炭素数が４〜１５でありアルキル部分の炭素数が１〜１２であるアラルキル基またはフェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリール基などで置換されていてもよいカルバモイル基；メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基などのアルキル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシベンゼンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基などのアリール部分の炭素数が例えば４〜１５であるアリールスルホニル基、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルコキシスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基などの例えば炭素数１〜１２のアルキル基、例えば炭素数４〜１５のアリール基などで置換されていてもよいスルファモイル基などのスルホニル基などが挙げられる。
【００２５】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表す置換基を有していてもよいアルコキシル基の代表例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられ、置換基を有していてもよいアルキルチオ基の代表例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、アリルチオ基、ベンジルチオ基などが挙げられ、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基の代表例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などが挙げられる。
【００２６】
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＺがそれぞれ表すアリール基、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアリールオキシ基、アシルオキシ基（アリールカルボニルオキシ基）、アリールチオ基、アシルチオ基（アリールカルボニルチオ基）、アシル基（アリールカルボニル基）またはスルホニル基（特にアリールスルホニル基、アリール基などで置換されたスルファモイル基）が有するアリール基、ならびにＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアミノ基またはカルバモイル基が置換基として有していてもよいアリール基は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよく、その炭素数は４〜１５であるものが好ましい。環員数は５〜１４が好ましい。アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などが挙げられる。
【００２７】
　上記のアリール基は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１２であるアルキル基；フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１２であるアルコキシル基；フェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ピリジルオキシ基、フリルオキシ基、チエニルオキシ基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリールオキシ基；水酸基；アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチル基、シクロペンタンカルボニルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイル基、アントラセノイル基、メトキシベンゾイルオキシ基、クロロベンゾイルオキシ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシルオキシ基；
【００２８】
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、アリルチオ基、ベンジルチオ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１２であるアルキルチオ基；フェニルチオ基、トリルチオ基、メトキシフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、ピリジルチオ基、フリルチオ基、チエニルチオ基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリールチオ基；アセチルチオ基、プロパノイルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、ピバロイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、オクタノイルチオ基、クロロアセチルチオ基、トリフルオロアセチルチオ基、シクロペンタンカルボニルチオ基、シクロヘキサンカルボニルチオ基、ベンゾイルチオ基、ナフトイルチオ基、アントラセノイルチオ基、メトキシベンゾイルチオ基、クロロベンゾイルチオ基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシルチオ基；
【００２９】
アセチル基、ベンゾイル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などの保護基で保護されており、窒素原子が有する水素原子がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などの直鎖状、分岐状もしくは環状の炭素数が１〜１２であるアルキル基、アリル基などの例えば炭素数２〜３であるアルケニル基またはベンジル基などの例えばアリール部分の炭素数が４〜１５でありアルキル部分の炭素数が１〜１２であるアラルキル基などで置換されていてもよいアミノ基；ニトロ基；シアノ基；アセチル基、プロパノイル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントラセノイル基、メトキシベンゾイル基、クロロベンゾイル基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が１〜１５であるアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などの直鎖状、分岐状または環状の炭素数が２〜１３であるアルコキシカルボニル基；
【００３０】
窒素原子が有する任意の水素原子が、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などの直鎖状、分岐状もしくは環状の炭素数が１〜１２であるアルキル基、アリル基などの例えば炭素数２〜３であるアルケニル基、ベンジル基などの例えばアリール部分の炭素数が４〜１５でありアルキル部分の炭素数が１〜１２であるアラルキル基またはフェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基などの炭素数が４〜１５であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよい、好ましくは環員数５〜１４であるアリール基などで置換されていてもよいカルバモイル基；メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基などのアルキル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシベンゼンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基などのアリール部分の炭素数が例えば４〜１５であるアリールスルホニル基、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルコキシスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基などの例えば炭素数１〜１２のアルキル基、例えば炭素数４〜１５のアリール基などで置換されていてもよいスルファモイル基などのスルホニル基などが挙げられる。
【００３１】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアリールオキシ基の代表例としては、フェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、ナフチルオキシ基、ピリジルオキシ基、フリルオキシ基、チエニルオキシ基などが挙げられ、アリールチオ基の代表例としては、フェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基、フリルチオ基、チエニルチオ基などが挙げられ、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００３２】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表す置換基を有していてもよい保護されたアミノ基において、保護基としては、例えばアセチル基、ベンゾイル基、メタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などが挙げられ、窒素原子が有する水素原子の置換基としては、上記のとおり定義したアルキル基またはアリール基のいずれでもよい。また、該置換基としてはアルケニル基、アラルキル基なども用いられる。かかるアミノ基の代表例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−アリル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ基などが挙げられる。
【００３３】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表す置換基を有していてもよいカルバモイル基において、窒素原子が有する任意の水素原子の置換基としては、上記のとおり定義したアルキル基またはアリール基のいずれでもよく、また、アルケニル基、アラルキル基などでもよく、かかるカルバモイル基の代表例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−アリル−Ｎ−ナフチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイル基などが挙げられる。
【００３４】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアシル基としては、上記のとおり定義したアルキルカルボニル基またはアリールカルボニル基のいずれでもよく、かかるアシル基の代表例としては、アセチル基、プロパノイル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ドデカノイル基、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントラセノイル基、メトキシベンゾイル基、クロロベンゾイル基などが挙げられる。
【００３５】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアシルオキシ基としては、上記のとおり定義したアルキルカルボニルオキシ基またはアリールカルボニルオキシ基のいずれでもよく、かかるアシルオキシ基の代表例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロペンタンカルボニルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシオキシ基、ナフトイルオキシ基、アントラセニルオキシ基、メトキシベンゾイルオキシ基、クロロベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
【００３６】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すアシルチオ基としては、上記のとおり定義したアルキルカルボニルチオ基またはアリールカルボニルチオ基のいずれでもよく、かかるアシルチオ基の代表例としては、アセチルチオ基、プロパノイルチオ基、ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、ピバロイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、オクタノイルチオ基、ドデカノイルチオ基、クロロアセチルチオ基、トリフルオロアセチルチオ基、シクロペンタンカルボニルチオ基、シクロヘキサンカルボニルチオ基、ベンゾイルチオ基、ナフトイルチオ基、アントラセノイルチオ基、メトキシベンゾイルチオ基、クロロベンゾイルチオ基などが挙げられる。
【００３７】
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がそれぞれ表すスルホニル基としては、例えばアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、アルキル基またはアリール基などで置換されていてもよいスルファモイル基などが挙げられ、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基などのアルキル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシベンゼンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基などのアリール部分の炭素数が例えば４〜１５であるアリールスルホニル基、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシル部分の炭素数が例えば１〜１２であるアルコキシスルホニル基、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基などの例えば炭素数１〜１２のアルキル基、例えば炭素数４〜１５のアリール基などで置換されていてもよいスルファモイル基などが挙げられる。
【００３８】
　上記一般式（ＩＩ’）、（ＩＩＩ’）において、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表すが、但し、Ｘ３とＸ４の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、Ｘ３が窒素原子である場合は該Ｘ３に結合するＹ３ は存在せず、Ｘ３が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ１ およびＹ３ は存在せず、Ｘ４が窒素原子である場合は該Ｘ４に結合するＹ4は存在せず、Ｘ４が酸素原子または硫黄原子である場合はＹ2およびＹ4は存在しない。
【００３９】
　上記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ炭素原子、ＣＨ、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を表すが、但しＸ１とＸ２の少なくとも１つは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、Ｘ１が酸素原子または硫黄原子である場合は該Ｘ１に結合するＹ１は存在せず、Ｘ2が酸素原子または硫黄原子である場合は該Ｘ２に結合するＹ2は存在しない。
【００４０】
　また、上記一般式（ＩＩ）、（ＩＩ’）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩ’）において、ｍが２以上であるとき、２以上のＸ１は互いに同一または異なっていてもよく、２以上のＹ１は互いに同一または異なっていてもよく、２以上のＸ３は互いに同一または異なっていてもよく、および２以上のＹ３は互いに同一または異なっていてもよい。同様に、ｎが２以上であるとき、２以上のＸ２、Ｙ２、Ｘ４およびＹ４は、それぞれ、互いに同一または異なっていてもよい。
【００４１】
　しかして、有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）は複素環を有する。複素環としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオフェン環などの脂肪族複素環などが挙げられる。これらの複素環を構成する炭素原子および窒素原子は、上記のＹ１、Ｙ２およびＺが表す原子または置換基を有することができる。有機金属化合物（ＩＩ’）においては該炭素原子はさらに、Ｙ３およびＹ４が表す原子または置換基を有することができる。該複素環を構成する酸素原子および硫黄原子は、上記のＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が表す原子または置換基を有することはない。
【００４２】
　上記一般式（ＩＩ）において、Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ１、Ｘ２またはＣ１が隣接するＸ１またはＸ２が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合を形成していてもよい。上記一般式（ＩＩ’）において、Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ３、Ｘ４またはＣ１が隣接するＸ３またはＸ４が有するＹ１またはＹ２と結合して二重結合を形成していてもよい。かかる二重結合が形成された複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、１，２，４−トリアジン環、１，３，５−トリアジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、テトラゾール環などの芳香族複素環；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン、２，３−ジヒドロフラン、２，５−ジヒドロフラン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン、２，５−ジヒドロピロール、イミダゾリン、チアゾリン、オキサゾリンなどの脂肪族複素環などが挙げられる。
【００４３】
　上記一般式（ＩＩ）において、Ｘ１またはＸ２が炭素原子である場合、Ｙ１またはＹ２はそれぞれ酸素原子であってもよく、Ｘ１またはＸ２と二重結合で結合していてもよい。上記一般式（ＩＩ’）において、Ｙ１およびＹ３が一緒になって酸素原子を表しＸ３と二重結合で結合していてもよく、Ｙ２およびＹ４が一緒になって酸素原子を表しＸ４と二重結合で結合していてもよい。かかる二重結合が形成された複素環としては、例えば、γ−ブチロラクトン、２，５−ジヒドロフラン−２−オン、テトラヒドロピラン−２−オン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、２（５Ｈ）−フラノンなどのラクトン；２−アゼチジノン、２−ピロリジノン、２−ピペリジノン、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン、２，５−ジヒドロピロール−２−オンなどのラクタム；コハク酸無水物、マレイン酸無水物、グルタル酸無水物などの環状酸無水物；コハク酸イミド、マレイン酸イミド、グルタル酸イミドなどのイミド；２−イミダゾリジノン、２−オキサゾリジノン、２−チアゾリジノン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、ヒダントインなどが挙げられる。
【００４４】
　また、上記一般式（ＩＩ）において、Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ１、Ｘ２またはＣ１が隣接するＸ１またはＸ２が有するＹ１またはＹ２と結合して環構造を形成していてもよい。また、上記一般式（ＩＩ’）において、Ｙ１、Ｙ２およびＺはそれぞれそれが結合するＸ３、Ｘ４またはＣ１が隣接するＸ３またはＸ４が有するＹ１またはＹ２と結合して環構造を形成していてもよい。かかる環構造としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの複素原子を環構造に任意に含んでいてもよく、好ましくは環員数４〜１４であり、１または２以上のオキソ基などで置換されていてもよい、芳香族または脂肪族の炭素環または複素環などが挙げられる。かかる環構造としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの芳香族炭素環；シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの脂肪族炭素環；ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾールなどの芳香族複素環；アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェンなどの脂肪族複素環；γ−ブチロラクトン、２，５−ジヒドロフラン−２−オン、テトラヒドロピラン−２−オン、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン、２（５Ｈ）−フラノンなどのラクトン環；２−アゼチジノン、２−ピロリジノン、２−ピペリジノン、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン、２，５−ジヒドロピロール−２−オンなどのラクタム環；コハク酸無水物、マレイン酸無水物、グルタル酸無水物などの酸無水物環；コハク酸イミド、マレイン酸イミド、グルタル酸イミドなどのイミド環；２−イミダゾリジノン、２−オキサゾリジノン、２−チアゾリジノン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、ヒダントインなどの環などが挙げられる。
【００４５】
　有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）としては、芳香族複素環を有する化合物、特にピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環またはイソオキサゾール環を有する化合物が好ましい。
【００４６】
　有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）として、上記一般式（ＩＩ）、（ＩＩ’）において、Ｍがリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、亜鉛原子、ホウ素原子またはアルミニウム原子を表す有機金属化合物が好ましく、Ｍがリチウム原子またはマグネシウム原子を表す有機金属化合物がより好ましい。
【００４７】
　反応は溶媒の存在下に行うのが好ましい。溶媒としては、反応に悪影響を与えない限り特に制限されないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジグリムなどのエーテルなどが挙げられる。これらのうち、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジグリムなどのエーテルが好ましく、特にテトラヒドロフランが好ましい。溶媒は単独で、また２種以上を組合わせて使用することができる。溶媒の使用量は、２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）に対して、通常０．５〜１００重量倍の範囲であり、好ましくは１〜２０重量倍の範囲である。
【００４８】
　有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）の使用量は、２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）に対して０．１〜１０当量の範囲であるのが好ましく、０．５〜３当量の範囲であるのがより好ましい。
【００４９】
　反応温度は、−１００℃〜１００℃の範囲であるのが好ましく、−８０℃〜５０℃の範囲であるのがより好ましい。反応時間は通常０．１〜４０時間の範囲であり、好ましくは０．５〜２０時間の範囲である。
【００５０】
　反応操作としては、予め調製された所定量の有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）に２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）を添加するか、または２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）の溶液中に有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）を添加する。添加する際に、有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）または２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）は上記の反応溶媒で希釈されていてもよい。希釈濃度は特に限定されないが、有機金属化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）または２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）が１〜８０重量％となる範囲であるのが好ましく、５〜５０重量％となる範囲であるのがより好ましい。添加速度は特に制限されないが、好ましい反応成績を発現できる温度に制御し得る速度であるのが好ましい。
【００５１】
　本発明により製造される２位置換ピリジン誘導体（ＩＩＩ）、（ＩＩＩ’）は、通常の有機化合物の単離・精製に用いられる方法により単離・精製することができる。例えば、反応混合物に水を加え、次いで、ヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの有機溶媒を加えて抽出し、抽出液を濃縮し、得られる粗生成物を必要に応じて蒸留、再結晶、クロマトグラフィーなどにより精製する。
【００５２】
　原料である２−スルホニルピリジン誘導体（Ｉ）は、例えば、α、β−不飽和カルボニル化合物類とスルホニルシアニド類から容易に製造することができる（特開平１１−２６９１４７号公報参照）。また、有機金属化合物（ＩＩ）は、例えば、対応するハロゲン化物と有機リチウム反応剤との反応により製造することができる［オーガニック　レターズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２巻２１号、３３７３頁（２０００年）参照］。
【００５３】
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
【実施例１】
【００５４】
　２,４’−ビピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、４−ブロモピリジン（２．５９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）で溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００５５】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．７５ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率８１％）を白色固体として得た。
【００５６】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．９１（ｍ，４Ｈ）、８．７２−８．７６（ｍ，３Ｈ）
【実施例２】
【００５７】
　４−メチル−２−（２’−ピリジル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）およびイソプロピルマグネシウムクロリド（２．０Ｍ、７．７ｍｌ、１５．５ｍｍｏｌ）を仕込み、次いで、２−ブロモピリジン（２．４５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌した後、４−メチル−２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で５時間攪拌した後、イソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００５８】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．５１ｇ、４−メチル−２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率８９％）を白色固体として得た。
【００５９】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：２．３６（ｓ，３Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．７４（ｍ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）、８．５７−８．６３（ｍ，１Ｈ）
【実施例３】
【００６０】
　２，３’−ビピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）およびイソプロピルマグネシウムクロリド（２．０Ｍ、８．２ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込み、次いで、３−ブロモピリジン（２．５９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で５時間攪拌した後、イソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００６１】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．６５ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率９１％）を無色オイルとして得た。
【００６２】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：７．２３−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．９１（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３９（ｍ，１Ｈ）、８．６２−８．８８（ｍ，２Ｈ）、９．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）
【実施例４】
【００６３】
　６−クロロ−２−（２’−チエニル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）およびマグネシウム（４８０ｍｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を仕込み、次いで、２−ブロモチオフェン（２．６７ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌した後、６−クロロ−２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で５時間攪拌した後、イソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００６４】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．７２ｇ、６−クロロ−２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率７８％）を無色オイルとして得た。
【００６５】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：７．１２−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．７４（ｍ，２Ｈ）
【実施例５】
【００６６】
　２−（３’−チエニル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、３−ブロモチオフェン（２．６７ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００６７】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．８３ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率８３％）を無色のオイルとして得た。
【００６８】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：７．１４−７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，５．０Ｈｚ）、７．６０−７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３．２Ｈｚ）、８．６０−８．６３（ｍ，１Ｈ）
【実施例６】
【００６９】
　２−（２’−フリル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、２−ブロモフラン（２．３８ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００７０】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．４５ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率７３％）を無色のオイルとして得た。
【００７１】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：６．５０−６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．８４−７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．５０−７．８３（ｍ，３Ｈ）、８．５８−８．７３（ｍ，１Ｈ）
【実施例７】
【００７２】
　２−（１’−ベンジルオキシ−５’−ピラゾリル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、１−ベンジルオキシピラゾール（２．８６ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００７３】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（２．９０ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率８４％）を白色固体として得た。
【００７４】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：５．３０（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ））、７．１９−７．１８（ｍ，６Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．６４−７．７７（ｍ，２Ｈ）、８．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ）
【実施例８】
【００７５】
　２−（４’−メチル−２’−オキサゾリル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、４−メチルオキサゾール（１．３６ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００７６】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．５１ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率６９％）を白色固体として得た。
【００７７】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：２．２９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．８６−７．９２（ｍ，１Ｈ）、８．１７−８．２３（ｍ，１Ｈ）、８．８２−８．８６（ｍ，１Ｈ）
【実施例９】
【００７８】
　２−（２’−チアゾリル）ピリジンの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に、チアゾール（１．４０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００７９】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（１．２２ｇ、２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率５５％）を淡黄色固体として得た。
【００８０】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：７．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）、７．７５−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）、８．１６−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．５８−８．６２（ｍ，１Ｈ）
【実施例１０】
【００８１】
　１−ベンゼンスルホニル−２−（４−メチル−２−ピリジル）インドールの合成
　窒素置換した内容積５０ｍｌのフラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ、１０．３ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。その溶液に１−ベンゼンスルホニルインドール（４．２２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３０分間攪拌した後、４−メチル−２−ベンゼンスルホニルピリジン（３．００ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かして得られた溶液を１０分間かけて滴下した。反応混合物を３時間攪拌した後、同温度でイソプロパノール（１ｍｌ）を添加して反応を停止させた。
【００８２】
　得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチル（１５ｍｌ×２回）を用いて抽出した。抽出液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記の物性値を有する標記化合物（３．２５ｇ、４−メチル−２−ベンゼンスルホニルピリジンを基準として収率７１％）を淡黄色固体として得た。
【００８３】
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）δ：２．４７（ｓ，３Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．１９−７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）
【産業上の利用可能性】
【００８４】
　本発明により製造される２位置換ピリジン誘導体（ＩＩＩ）および（ＩＩＩ’）は、抗真菌剤の合成中間体として有用である。