(57)【要約】【課題】優れた赤潮プランクトン駆除効果を持ち、魚毒性が低い赤潮プランクトン駆除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）Ｒ１ＣＯＯ（ＡＯ）ａＨ      （１）［式中、Ｒ１は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を、ａはアルキレンオキシドの平均付加モル数を表し、１〜３０の正数を示す。］で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体の１種又は２種以上を１〜９９重量％、2004277324.tif 000009［式中、Ｒ２は炭素数１１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＥＯはオキシエチレン基を表す。ｌ、ｍ、ｎはエチレンオキシドの平均付加モル数を表し、それぞれ１〜３０の整数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４〜３０である。］及び、一般式（２）のモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの１種又は２種以上を９９〜１重量％含有する赤潮プランクトン駆除剤。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
Ｒ１ＣＯＯ（ＡＯ）ａＨ      （１）
［式中、Ｒ１は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表す。ａはアルキレンオキシドの平均付加モル数を表し、１〜３０の正数を示す。］
で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体の１種又は２種以上を１〜９９重量％、及び、一般式（２）
2004277324.tif 000008
［式中、Ｒ２は炭素数１１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＥＯはオキシエチレン基を表す。ｌ、ｍ、ｎはエチレンオキシドの平均付加モル数を表し、それぞれ１〜３０の整数を示し、ｌ＋ｍ＋ｎは４〜３０である。］
で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの１種又は２種以上を９９〜１重量％含有する赤潮プランクトン駆除剤。
【請求項２】
一般式（１）で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体が、テトラデカン酸アルキレンオキシド付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド付加体又はオクタデセン酸アルキレンオキシド付加体である請求項１に記載の赤潮プランクトン駆除剤。
【請求項３】
一般式（１）で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体におけるアルキレンオキシドの平均付加モル数が１２〜１６である、請求項１または請求項２に記載の赤潮プランクトン駆除剤。
【請求項４】
一般式（２）で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンが、モノドデカン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン、モノテトラデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン、モノヘキサデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン、モノオクタデカン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン、モノオクタデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン、モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタンまたはモノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンである請求項１に記載の赤潮プランクトン駆除剤。
【請求項５】
一般式（２）で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンが、モノオクタデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンである請求項１に記載の赤潮プランクトン駆除剤。
【請求項６】
請求項１〜５の何れかに記載の赤潮プランクトン駆除剤１０〜８０重量％を、アルミノけい酸ナトリウム、カオリン、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム及び粘土からなる群から選ばれる１種又は２種以上の吸着剤９０〜２０重量％に吸着させてなる赤潮プランクトン駆除剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する利用分野】
本発明は、実用的な赤潮プランクトン駆除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
赤潮プランクトンを駆除する方法として、これまでに高度不飽和脂肪酸（非特許文献１）、高度不飽和脂肪酸、同脂肪酸を含む油を繊維状物に固定化したもの（特許文献１）、高級脂肪酸又はその塩（特許文献２）、多不飽和脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（特許文献３）、脂肪族アルコールのエチレンオキシド付加物（特許文献４、特許文献５）、脂肪酸アミドのエチレンオキシド付加物（特許文献６）、アルキルアミンのエチレンオキシド付加物（特許文献７）、脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸のアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドのアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンのアルキレンオキシド付加物（特許文献８）などを用いる方法が知られている。
【０００３】
高度不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸やこれらの誘導体は、酸化安定性に欠け（非特許文献２）、貯蔵安定性の面で満足できるものではない。
【０００４】
【特許文献１】
特開平６−００１７０１号公報
【特許文献２】
特開昭６３−０１０７０４号公報
【特許文献３】
特開平１−０４７７０１号公報
【特許文献４】
特開昭５０−１００２２８号公報
【特許文献５】
特開昭５０−１２３８２１号公報
【特許文献６】
特開昭５０−１１７９２３号公報
【特許文献７】
特開昭５０−１２３８２２号公報
【特許文献８】
特開平６−０１６５０４号公報
【非特許文献１】
海洋天然物化学，Ｎｏ１１１，ｐ６９−７０（１９８７）、化学同人
【非特許文献２】
Ａ．Ｊ．Ｓｔｒｉｔｏｎ等，Ｏｉｌ  ＆  Ｓｏａｐ，２２，８１（１９４５）、Ｒ．Ｔ．Ｈｏｌｍａｎ等，Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ  ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２４，１２７（１９４７）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
実用的な赤潮プランクトン駆除剤であるためには、以下の諸要件を充足することが望まれる。
（１）低濃度の散布で有効であること、
（２）魚類、貝類、藻類等への悪影響が少ないこと、
（３）散布された薬剤が短時間に分解されること、
（４）薬剤が安価で容易に入手し得ること、
【０００６】
本発明は、優れた赤潮プランクトン駆除効果を持ち、かつ魚毒性が低い赤潮プランクトン駆除剤を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討の結果、特定の脂肪酸アルキレンオキシド付加体とモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンを配合させることにより、海水中に容易に分散し、海水領域で発生する赤潮プランクトンとして知られているヘテロカプサ・サーキュラリスカマ、シャトネラ、ギムノジニウム等のプランクトンに対して有効に作用し、かつ、魚毒性が小さく、所期の目的を達成し得る赤潮プランクトン駆除効果を有する赤潮プランクトン駆除剤が得られることを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明の赤潮プランクトン駆除剤は、一般式（１）
Ｒ１ＣＯＯ（ＡＯ）ａＨ      （１）
［式中、Ｒ１は炭素数７〜２１のアルキル基又はアルケニル基を表す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表す。ａはアルキレンオキシドの平均付加モル数を表し、１〜３０の正数を表す。］
で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体の１種又は２種以上を１〜９９重量％、及び、一般式（２）
2004277324.tif 000002
［式中、Ｒ２は炭素数１１〜１９のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＥＯはオキシエチレン基を表す。ｌ、ｍ、ｎはエチレンオキシドの平均付加モル数を表し、それぞれ１〜３０の整数を表し、ｌ＋ｍ＋ｎは４〜３０である。］
で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの１種又は２種以上を９９〜１重量％含有することを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の赤潮プランクトン駆除剤に係る一般式（１）で表される脂肪酸アルキレンオキシド付加体（以下、「本脂肪酸アルキレンオキシド付加体」と略す。）は、炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸のアルキレンオキシド付加体である。本脂肪酸アルキレンオキシド付加体における炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸の具体例としては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オクタデセン酸、イコサン酸、ドコサン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸等が挙げられる。炭素数が７以下の脂肪酸のアルキレンオキシド付加体は、魚毒性が大きく、散布時魚介類への悪影響が出る可能性があり、また、炭素数が２３以上の脂肪酸のアルキレンオキシド付加体は、水溶性が良くなく、赤潮プランクトン駆除効果が小さいため、好ましくない。
【００１０】
これらの中でも、テトラデカン酸のアルキレンオキシド付加体、ヘキサデカン酸のアルキレンオキシド付加体又はオクタデセン酸のアルキレンオキシド付加体が、赤潮駆除効果に優れる点で好ましい。
【００１１】
本脂肪酸アルキレンオキシド付加体におけるアルキレンとしてはエチレン、プロピレン、ブチレンが挙げられ、単一であっても、２種以上組み合わせたものであってもよい。アルキレンオキシドの平均付加モル数は１〜３０、好ましくは１２〜１６である。アルキレンオキシド平均付加モル数が３０より大きいと、赤潮プランクトン駆除効果の点で好ましくない。
【００１２】
これらの本脂肪酸アルキレンオキシド付加体の中でも、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１２）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１３）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１４）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１５）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１６）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１７）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１８）付加体、テトラデカン酸アルキレンオキシド（２０）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（８）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１０）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１２）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１３）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１４）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１５）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１６）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１７）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（１８）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（２０）付加体、ヘキサデカン酸アルキレンオキシド（２２）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（８）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１０）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１２）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１３）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１４）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１５）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１６）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１７）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１８）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（２０）付加体、オクタデセン酸アルキレンオキシド（２２）付加体が好ましい。
【００１３】
これらの本脂肪酸アルキレンオキシド付加体として、具体的には、テトラデカン酸エチレンオキシド（８）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１０）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１２）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１３）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１５）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１６）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１７）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１８）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（２０）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（８）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１０）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１２）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１３）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１５）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１６）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１７）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１８）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（２０）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（２２）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（８）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１０）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１２）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１３）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１４）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１５）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１６）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１７）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１８）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（２０）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（２２）付加体、ヤシ油脂肪酸エチレンオキシド（１０）付加体、ドデカン酸プロピレンオキシド（３）エチレンオキシド（１５）付加体等が挙げられる。
【００１４】
これらの中でも、テトラデカン酸エチレンオキシド（１２）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１３）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１５）付加体、テトラデカン酸エチレンオキシド（１６）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１２）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１３）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１５）付加体、ヘキサデカン酸エチレンオキシド（１６）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１２）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１３）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１４）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１５）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１６）付加体が好ましく、特にテトラデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体、オクタデセン酸エチレンオキシド（１４）付加体が、赤潮プランクトンの駆除効果に優れる点で好ましい。
【００１５】
一般式（２）で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン（以下、「本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン」）におけるＲ２は、炭素数１１〜１９のアルキル基又はアルケニル基である。本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの構成成分となる脂肪酸としては、具体的には、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オクタデセン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸等が例示される。エチレンオキシドの平均付加モル数ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１〜３０の整数を表し、総付加モル数ｌ＋ｍ＋ｎは４〜３０である。
【００１６】
一般式（２）で表されるモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの具体例としては、以下のものを挙げることが出来る。
・モノドデカン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１１のアルキル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝６）
・モノテトラデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１３のアルキル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２０）
・モノヘキサデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１５のアルキル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２０）
・モノオクタデカン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１７のアルキル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝６）
・モノオクタデカン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１７のアルキル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２０）
・モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１７のアルケニル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝６）
・モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン（Ｒ２＝炭素数１７のアルケニル基、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２０）
【００１７】
上記の本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの中でも、モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンが、赤潮プランクトン駆除効果、及び、低魚毒性の点から好ましい。
【００１８】
上記の本脂肪酸アルキレンオキシド付加体と本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの中でも、一般式（１）が炭素数１１〜１７のアルキル基およびアルケニル基である本脂肪酸アルキレンオキシド付加体脂肪酸とモノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンの組み合わせが特に好ましい。更に具体的には、テトラデカン酸アルキレンオキシド（１４）付加体とモノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンとの組み合わせ、オクタデセン酸アルキレンオキシド（１４）付加体とモノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンとの組み合わせが特に好ましい。
【００１９】
本脂肪酸アルキレンオキシド付加体と本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの混合比率としては、本脂肪酸アルキレンオキシド付加体の少なくとも１種を１〜９９重量％、好ましくは、１０〜９０重量％、本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンの少なくとも１種を９９〜１重量％、好ましくは、９０〜１０重量％を含有させるのがよい。
【００２０】
本発明の赤潮プランクトン駆除剤は、本脂肪酸アルキレンオキシド付加体と本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンとを混合することで容易に得ることができるが、これらが部分的あるいは全体的に固体状である場合は、加熱溶解させて調製するのがよい。このとき、本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンに本脂肪酸アルキレンオキシド付加体を加えたものを加熱溶解してもよく、本モノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンにあらかじめ融解させた本脂肪酸アルキレンオキシド付加体を加えて混合してもよい。また、加える相手を逆にしてもよい。
【００２１】
本発明の赤潮プランクトン駆除剤は、アルミノけい酸ナトリウム、カオリン、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム及び粘土からなる群から選ばれる吸着剤の１種又は２種以上に吸着させて用いることが可能である。吸着剤に吸着させることで、粉末状の駆除剤組成物とすることができ、取り扱いが容易になり、また、散布後、吸着剤により海面付近で直ちに拡散せず、沈降しながら駆除剤が徐々に拡散され、更に深い位置の赤潮にも効果を発揮させることが可能である。
【００２２】
吸着剤への赤潮プランクトン駆除剤の吸着量は、吸着剤と赤潮プランクトン駆除剤の総量に対し１０〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％である。吸着剤の使用量は、吸着剤と赤潮プランクトン駆除剤の総量に対し９０〜２０重量％である。赤潮プランクトン駆除剤の量が１０重量％より少ない場合は、有効成分濃度が小さくなり、大量の駆除剤組成物を使用しなければならず、実用性に劣る。また、赤潮プランクトン駆除剤の量が８０重量％より多い場合は、粉体化が難しくなり好ましくない。
【００２３】
本発明の赤潮プランクトン駆除剤組成物は、吸着剤を撹拌しておき、この中へ赤潮プランクトン駆除剤をそのまま、或いは、必要であれば加熱して液状化させてから、徐々に加えることで製造できる。また、赤潮プランクトン駆除剤をそのまま、或いは、必要であれば加熱して液状化させてから撹拌しておき、そこへ吸着剤を徐々に加えて製造してもよい。
【００２４】
本発明の赤潮プランクトン駆除剤及び赤潮プランクトン駆除剤組成物は、赤潮プランクトン発生域へそのまま散布してもよいし、水または海水へ分散させてから散布してもよい。散布方法としては、ひしゃく、散布機などによる散布、ヘリコプター等による空中散布などが例示される。また、赤潮プランクトン駆除剤を木材などに含浸させたものや布状物等に入れたものなどを予め赤潮プランクトン発生域に置いておくことで、赤潮プランクトンの大量発生を防ぐこともできる。
【００２５】
【実施例】
以下に実施例を掲げ、本発明を詳しく説明する。尚、各混合物の特性は、以下の方法により評価した。
【００２６】
細胞破壊テスト
空気が出入りでき雑菌を通さない発泡シリコン栓を有する２００ｍｌのガラス製容器に、熱殺菌した海水で所定の濃度になるよう調製した赤潮プランクトン駆除剤９０ｍｌとプランクトンの培養液１０ｍｌを入れ、２０℃で３０分間放置した後、細胞カウント用の目盛り付きスライドグラス上で、運動が停止した細胞と細胞液が溶出して破壊された細胞の数をカウントし、これらの合計数が細胞全体の９８％に達したときの赤潮プランクトン駆除剤の最小濃度を細胞破壊最小濃度（ｐｐｍ）とした。尚、試験に供したプランクトンは、シャトネラ・マリーナであり、下記の組成のＥＭＳ培地（ｐＨ＝８．０）を用い、２０〜２５℃、３０００〜６０００Ｌｕｘ（１４Ｌ／１０〜１５Ｄ）の条件下で継代培養し、プランクトンを約１０００細胞／ｍｌ含む培養液を用いた。
【００２７】
ＥＭＳ培地の組成
濾過海水      １０００ｍｌ
ＮａＮＯ３      １２０ｍｇ
Ｋ２ＨＰＯ４        ５ｍｇ
土壌抽出液        ５０ｍｌ
ビタミンＢ１    １００μｇ
ビタミンＢ１２      １μｇ
ビオチン            １μｇ
ＥＤＴＡ−Ｆｅ  ２５９μｇ
ＥＤＴＡ−Ｍｎ  ３３２μｇ
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン    １ｇ
【００２８】
魚毒性試験
３０Ｌの水槽（幅４０ｃｍ、奥行き２５ｃｍ、深さ３０ｃｍ）に赤潮プランクトン駆除剤濃度が１５０ｐｐｍ、温度２０〜２５℃に調整した海水２０Ｌを入れ、この中へ、マアジ（体長１２〜１４ｃｍ、体重３０〜４０ｇで水槽中４８時間生存したもの）を２匹投入後、生存時間を測定した。２匹とも死ぬまでの時間を生存時間とした。
【００２９】
貯蔵安定性
所定の吸着剤に赤潮プランクトン駆除剤を吸着させて得られた赤潮プランクトン駆除剤組成物を、４０℃で３ヶ月間静置し、ケーキングの有無を観察した。ケーキングの無いものを「○」、ケーキングが認められるものを「×」とした。
【００３０】
実施例１
テトラデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体２０ｇを加熱して融解させ、モノドデカン酸ポリオキシエチレン（６）ソルビタン８０ｇに加えて混合し、赤潮プランクトン駆除剤（１）を得た。得られた駆除剤の細胞破壊最小濃度と魚毒性試験の測定結果を第１表に示す。
【００３１】
実施例２〜１８
第１表に記載の脂肪酸アルキレンオキシド付加体及びモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンを、第１表に記載の配合量で用いた以外は実施例１と同様にして、赤潮プランクトン駆除剤（２）〜（１８）を調製した。得られた駆除剤の細胞破壊最小濃度と魚毒性試験の測定結果を第１表に示す。
【００３２】
【表１】
2004277324.tif 000003
【００３３】
【表２】
2004277324.tif 000004
【００３４】
比較例１
モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン６０ｇを加熱して融解し、ヘキサン酸エチレンオキシド（１０）付加体４０ｇに加えて混合し、得られた混合物について細胞破壊最小濃度の濃度測定と魚毒性試験を行った。これらの結果を第２表に示す。
【００３５】
比較例２
モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン７０ｇを加熱して融解し、ドデカン酸エチレンオキシド（５０）付加体に加えて混合し、得られた混合物について細胞破壊最小濃度と魚毒性試験の評価を行った。得られた結果を第２表に示す。
【００３６】
比較例３
テトラデカン酸エチレンオキシド（１４）付加体のみを用いて、細胞破壊最小濃度と魚毒性試験の評価を行った。得られた結果を第２表に示す。
【００３７】
比較例４
モノオクタデセン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンのみを用いて、細胞破壊最小濃度と魚毒性試験の評価を行った。得られた結果を第２表に示す。
【００３８】
【表３】
2004277324.tif 000005
【００３９】
実施例１９
実施例１で調製した赤潮プランクトン駆除剤（１）３０ｇを、攪拌中の水酸化マグネシウム７０ｇに加え、赤潮プランクトン駆除剤組成物（１）を得た。得られた駆除剤組成物の貯蔵安定性の評価結果を第３表に示す。
【００４０】
実施例２０〜３７
第３表又は第４表に示した赤潮プランクトン駆除剤及び吸着剤を、それぞれの表に示した量で用いた以外は実施例１９と同様にして、赤潮プランクトン駆除剤組成物（２）〜（１９）を調製した。得られた駆除剤組成物の貯蔵安定性の評価結果を第３表及び第４表に示す。
【００４１】
【表４】
2004277324.tif 000006
【００４２】
【表５】
2004277324.tif 000007
【００４３】
【発明の効果】
本発明によれば、脂肪酸アルキレンオキシド付加体とモノ脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンとを含有することにより、赤潮プランクトン駆除性が良好な上、魚毒性も小さく、実用性に富んだ赤潮プランクトン駆除剤を得ることができる。