(57)【要約】【課題】本発明は、顔料が微細に分散されており、分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、更には高いコントラストを有するカラーフィルターおよび液晶表示パネルを提供せんとするものである。【解決手段】ＰＹ１３８、極性基を有するキノフタロン誘導体、及び構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、およびこのカラーフィルターを用いて作成される液晶表示パネル。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＰＹ１３８、極性基を有するキノフタロン誘導体、及び構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料分散液。
【請求項２】
極性基を有するキノフタロン誘導体がキノフタロンのスルホン化誘導体であることを特徴とする請求項１記載の顔料分散液。
【請求項３】
キノフタロンのスルホン化誘導体がＰＹ１３８のスルホン化誘導体であることを特徴とする請求項２記載の顔料分散液。
【請求項４】
キノフタロンのスルホン化誘導体がアミン塩であることを特徴とする請求項２または３のいずれかに記載の顔料分散液。
【請求項５】
極性基を有するキノフタロン誘導体が、下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の顔料分散液。
Ｑ−（Ｘ−Ｙ−Ｚ）ｎ　　　　（１）
［ここで、Ｑはキノフタロン残基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｘはアミド基、エーテル基、スルフィド基、スルフォキシド基、スルフォン基の中から選ばれ、Ｙはアリール基、複素芳香族基の中から選ばれ、Ｚはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１Ｒ２　　　　（２）
（ここでＲ１およびＲ２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
【請求項６】
一般式（１）のＸがアミド結合であることを特徴とする請求項５記載の顔料分散液。
【請求項７】
一般式（１）のＺがカルボキシル基であることを特徴とする請求項５または６のいずれかに記載の顔料分散液。
【請求項８】
少なくとも顔料、光開始剤、多官能性モノマー、樹脂および溶剤とを含有する着色剤組成物であって、請求項１〜７のいずれかに記載の顔料分散液を使用して調製されることを特徴とする着色剤組成物。
【請求項９】
任意の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着色層が請求項８記載の着色剤組成物により形成される着色膜であることを特徴とするカラ−フィルター。
【請求項１０】
請求項９記載のカラーフィルターを用いて作製されることを特徴とする液晶表示パネル。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、顔料分散液、着色剤組成物、カラーフィルター、および液晶表示パネルに関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶ディスプレイをカラー化するために、透明基板上にＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）の３色の画素を、ライン状またはモザイク状に配置したカラ−フィルターが用いられている。例えば、現在広く普及しているＴＦＴ（薄膜トランジスター）カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形成された透明ガラス基板とＴＦＴが形成された透明ガラス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと称される光源から構成される。バックライトから発する光が液晶パネルを通る際、その透過率を液晶への印加電圧により制御することによって、画像が表示される。表示品位の高い、すなわち明るく、色純度の高い画像を得るために、各画素で用いられる顔料はバックライトと液晶表示素子の光線透過特性に合うよう選択され、また２種類以上の顔料を一定の割合で調色されて用いられることが多い。例えばカラーフィルターのＲ（レッド）画素は、赤色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ（グリーン）画素も、緑色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選び、調色して用いられる。顔料はこのように要求される色度特性から選ばれるが、中でもＲ、Ｇ画素の調色用顔料としては、高い透過率が得られるという点でピグメントイエロ−（ＰＹ）１３８に代表されるキノフタロン顔料が好ましく用いられている。
【０００３】
顔料が本来持っている色度特性を得、かつ高い透過率、コントラストを得るためには、顔料を微細で安定な粒子に分散させる必要がある。顔料の分散が不安定な場合、顔料が凝集するため、画素塗膜のコントラストが低下し、ひいては液晶ディスプレイの表示品位が低下する。コントラストは画素中の顔料濃度とも関係があり、顔料濃度が高いほど偏光解消の程度が大きい。最近では液晶表示パネルは高い色純度が要求されており、結果、画素中の顔料濃度が高くなることから、コントラスト低下は顕著な問題となっている。概して黄色、赤色顔料は安定な分散が難しいが、キノフタロン顔料、とりわけＰＹ１３８は特に分散安定性が悪く、コントラスト低下の大きな要因となっていた。
【０００４】
顔料を微細で安定な粒子に分散するための方法としては、例えば、特開昭５７−２８１６２号公報、特開昭５９−１６８０７０号公報などに顔料の表面処理、例えば一般的なロジン処理の他、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの処理が提案されている。しかしながら、顔料表面処理だけでは十分な分散安定性を得るのは難しく、より分散安定性を改善するために、各種の分散剤が提案されている。例えば、特公平４−３８４１号公報、特開平１１−２９５５１５号公報などに、分散剤として低分子の顔料誘導体を使用する方法が提案されている。高分子の顔料分散剤を用いる方法についても提案されており、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報、特開平９−１６９８２１号公報、特開２０００−９５９９２号公報、特開２０００−１５５２０９号公報、特開２００１−５９９０６号公報などには塩基性基を有する高分子顔料分散剤が提案されている。しかしながら、これらの方法を用いても、必ずしも選ばれた顔料が良好に分散できるわけではなく、たとえ分散安定性が改善されても、最近の液晶ディスプレイに要求される高いコントラストが得られるほど十分なレベルではなかった。
【０００５】
また、特開２００２−１２１４１８号公報、特開２００２−１２１４５６号公報、特開２００２−１２１４５７号公報、特開２００２−１２１４５８号公報、特開２００２−１２１４５９号公報、特開２００２−１７９９７９号公報には、ＰＹ１３８を含む顔料混合物の分散に極性基を有するキノフタロン誘導体を分散剤として用いることが記載されているが、塩基性基を有する高分子分散剤については記載されておらず、確かに分散安定性は改善されるものの、十分なレベルではなく、得られるコントラストも低かった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、かかる従来技術の背景に鑑み、微細で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もって、高いコントラストを有するカラーフィルターおよび液晶表示パネルを提供せんとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、かかる課題を解決するために、次のような手段を採用するものである。すなわち、本発明の顔料分散液は、ＰＹ１３８、極性基を有するキノフタロン誘導体、及び構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を含有することを特徴とするものである。
また、本発明の着色剤組成物は、少なくとも顔料、光開始剤、多官能性モノマー、樹脂および溶剤とを含有する着色剤組成物であって、前記顔料分散液を用いて調製されることを特徴とするものである。
また、本発明のカラーフィルターは、任意の色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着色層が前記着色剤組成物により形成される着色膜であることを特徴とするものである。また、本発明の液晶表示パネルは前記カラーフィルターを使用して作製されたことを特徴とするものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明は、前記課題、つまりＰＹ１３８を含有する顔料分散液及び着色剤組成物を、顔料が微細に分散され、かつ分散安定性に優れたものとするべく鋭意検討した結果、特定のキノフタロン誘導体及び高分子顔料分散剤を使用したところ、意外にもかかる課題を一挙に解決、コントラストの高いカラ−フィルターを提供することができることを究明したものである。
【０００９】
本発明では、黄色顔料ＰＹ１３８は特に限定されるものではなく、一般に市販されているもの（ビー・エー・エス・エフ社製“パリオトール”イエローＤ０９６０など）を使用することができる。
ここで、ＰＹ−１３８とは、黄色顔料のカラーインデックスナンバーを表したものであり、具体的には下記の構造を有するものである。
【００１０】
【化１】
2004067715.tif 000002
【００１１】
本発明の顔料分散液は、極性基を有するキノフタロン誘導体を含有することを特徴とする。ここで極性基としては、特に限定されるわけではないが、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＯＯＲ、−ＳＯ３Ｒ、−ＣＯＮＨＲ、ＳＯ２ＮＨＲ、−ＮＨＣＯＮＨＲ、−ＯＣＯＮＨＲ、−ＮＨＣＯＲ、−ＮＨＳＯ２Ｒ、−ＮＨＣＯＯＲ、−ＣＯＮＨＣＯＲ、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ、−ＣＮ等があげられる。ここでＲは水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基であり、更に置換基を有していても良い。また、その他の極性基として、カルボン酸の有機塩、カルボン酸の無機塩、スルホン酸の有機塩、スルホン酸の無機塩等も好ましく使用できる。
【００１２】
本発明の極性基を有するキノフタロン誘導体とは、キノフタロン構造を有する化合物から誘導される構造を有し、かつ極性基を持つものであれば特に限定されるものではなく、例えばキノフタロン構造を有する化合物のキノフタロン骨格部分、あるいはその他部分に前記のような極性基を導入したものを好ましく用いることができ、また、キノフタロン骨格が開裂した構造を有するものであってもよい。また、極性基以外に、極性基ではない置換基を有していても良い。
キノフタロン骨格とは、下記の骨格を言う。
【００１３】
【化２】
2004067715.tif 000003
【００１４】
本発明の極性基を有するキノフタロン誘導体としては、具体的には、特に限定されるものではないが、例えば下記一般式（１）で表される化合物を好ましく用いることができる。
【００１５】
Ｑ−（Ｘ−Ｙ−Ｚ）ｎ　　　　（１）
［ここで、Ｑはキノフタロン残基を、ｎは１〜４の整数を表し、Ｘはアミド基、エーテル基、スルフィド基、スルフォキシド基、スルフォン基の中から選ばれ、Ｙはアリール基、複素芳香族基の中から選ばれ、Ｚはカルボキシル基、エステル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、スルホン酸基、下記一般式（２）で表される基の中から選ばれる。
【００１６】
−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ１Ｒ２　　　　（２）
（ここでＲ１およびＲ２は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、アリール基の中から選ばれ、ｍは１〜６の整数を表す。）］
これらの中で、アリール基とは例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、エステル基、アミノ基には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含む。またアルキル基とは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、Ｙとしては、特にカルボキシル基が好ましく用いられる。
【００１７】
上記一般式（１）で表される化合物としては、特に限定されるものではないが、具体的には下記のような構造のものが好ましく使用される。
【００１８】
【化３】
2004067715.tif 000004
【００１９】
【化４】
2004067715.tif 000005
【００２０】
【化５】
2004067715.tif 000006
【００２１】
また、本発明の極性基を有するキノフタロン誘導体として、ＰＹ１３８のスルホン化誘導体も好ましく用いることができる。
【００２２】
ＰＹ１３８のスルホン化誘導体は、例えば次のような方法により合成される。ＰＹ１３８を濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、またはこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行う。反応液を大量の水で希釈、あるいは金属アルカリ水溶液またはアミン水溶液で中和し、得られた懸濁液を濾過した後に水系の洗浄液で洗浄し、乾燥する。中和を行わない場合、得られるスルホン化誘導体は酸となり、中和を行うと塩となる。
【００２３】
上記の合成過程で中和を行う場合、金属アルカリ水溶液を用いるよりもアミン水溶液を用いるほうが、アルカリ金属がカラーフィルターの画素中に残留することにより液晶の電気特性に悪影響を及ぼすという事態を招く懸念がないので好ましい。アミン水溶液としてはアンモニア、モノエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）などの水溶液を用いることができるが、本発明では特にこれらに限定されずに種々のアミン水溶液を使用することができる。
【００２４】
本発明のスルホン化誘導体は、使用する顔料分散用溶媒の種類により、分散性向上の観点から必要に応じてアミド基などの官能基を導入したものであっても良い。ただし、このような官能基の導入には、煩雑な工程が必要であり、製造コストが上昇するという問題がある。
【００２５】
本発明の極性基を有するキノフタロン誘導体の添加量としては、特に限定されるものではないが、含有するＰＹ１３８が１００重量部に対して０．１〜１５重量部、より好ましくは０．５〜１０重量部、特に好ましくは１．５〜７重量部である。上記範囲を越えて添加すると画素の色性能が低下することがあり、上記範囲より添加量が少ないと分散安定性に問題が生じる場合がある。
【００２６】
本発明で用いられる塩基性基を有する高分子顔料分散剤としては、公知の分散剤、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報等に記載のポリ（低級アルキレンイミン）誘導体、あるいは特開平９−１６９８２１号公報、特開２００１−５９９０６号公報等に記載のポリアリルアミンまたはポリビニルアミン誘導体、あるいは特開２０００−１５５２０９号公報等に記載のジイソシアナート類及び／またはトリイソシアナート類と片末端に水酸基を有するポリエステル類及び／または両末端に水酸基を有するポリエステル類との反応生成物であるウレタン系分散剤、あるいは特開２０００−９５９９２号公報等に記載のポリカプロラクトン骨格を有する分散剤等を使用することができる。これらの中で、特に限定されるわけではないが、分散安定効果が高い点でポリ（低級アルキレンイミン）誘導体、あるいはポリアリルアミン誘導体といったポリアミン誘導体を用いるのが好ましく、更には、これら上記ポリアミン誘導体のアミノ基及び／またはイミノ基にポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドよりなる群から選ばれる少なくとも１種が導入された構造を有する側鎖導入型ポリアミン誘導体の使用が、より分散安定性を向上させることができるため、より好ましい。
【００２７】
以下に、本発明において高分子顔料分散剤として好ましく用いることができる側鎖導入型ポリアミン誘導体の例を示す。
【００２８】
側鎖導入型ポリアリルアミン誘導体としては、ポリアリルアミンのアミノ基と、カルボキシル基を有するポリエステル、カルボキシル基を有するポリアミド、またはカルボキシル基を有するポリエステルアミドから選ばれる化合物（以下、導入化合物という）の少なくとも１種のカルボキシル基との反応により、式：−ＮＨＣＯＲ（式中、Ｒはカルボキシル基を有するポリエステル、カルボキシル基を有するポリアミド、またはカルボキシル基を有するポリエステルアミドのカルボキシル基を除いた残基を表す）で表されるアミド基が、ポリアリルアミン誘導体の１分子当たり少なくとも１個導入されている化合物、あるいは、導入化合物のカルボキシル基とポリアリルアミンのアミノ基との塩形成により、式：−ＮＨ３＋−ＯＣＯＲで表されるアンモニウム塩構造が導入されている化合物が好ましい。更にポリアリルアミン誘導体は導入化合物のカルボキシル基と反応せず、塩も形成しない遊離のアミノ基を有していてもよい。より好ましいポリアリルアミン誘導体は、１分子当たり前記アミド基及び／またはアンモニウム塩構造と遊離のアミノ基をそれぞれ１個以上有するものである。遊離のアミノ基を有する方が顔料への吸着力が強く、より分散安定性が向上する傾向がある。
【００２９】
側鎖導入型ポリ（低級アルキレンイミン）誘導体としては、ポリ（低級アルキレンイミン）のイミノ基及び／またはアミノ基と、上記導入化合物のカルボキシル基との反応により、イミド基及び／またはアミド基が、ポリ（低級アルキレンイミン）１分子当たり少なくとも１個導入されている化合物、あるいは、導入化合物のカルボキシル基とポリ（低級アルキレンイミン）のイミノ基及び／またはアミノ基との塩形成により、アンモニウム塩構造が導入されている化合物が好ましい。更にポリ（低級アルキレンイミン）誘導体は導入化合物のカルボキシル基と反応せず、塩も形成しない遊離のアミノ基及び／またはイミノ基を有していてもよい。
【００３０】
上記側鎖導入型ポリアリルアミン誘導体、ポリ（低級アルキレンイミン）誘導体に導入される導入化合物としては、カルボキシル基を有するポリエステルの場合、例えば、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、９および１０−ヒドロキシステアリン酸の混合物、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、乳酸などのヒドロキシ脂肪酸や、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、４−メチルカプロラクトン、２−メチルカプロラクトンなどのラクトンから得られるものがあげられる。また、無水マレイン酸、フマール酸、無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、セバシン酸などの二塩基酸とエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコールなどのジオールとの反応により得られるものがあげられる。カルボキシル基を有するポリアミドの場合、例えば、ε−カプロラクタム、ω−ラウロラクタムなどのラクタムや、アミノカプロン酸、１１−アミノウンデカン酸等のアミノカルボン酸などから得られるものがあげられる。また、二塩基酸（ポリエステルの製造に使用するものと同様なもの）とエチレンジアミン、１，４−アミノブタン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミンとの反応により得られるものがあげられる。カルボキシル基を有するポリエステルアミドの場合、上記ポリエステル、ポリアミドの製造に使用する、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、あるいは二塩基酸及びジオールから選ばれる少なくとも１種と、アミノカルボン酸、ラクタム、あるいは二塩基酸及びジアミンから選ばれる少なくとも１種の反応により得られるものがあげられる。
【００３１】
上記のような構造を有するポリアリルアミン誘導体の具体例としては、商品名で、例えば、”アジスパー”ＰＢ８２１、ＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製）等がある。また、上記のような構造を有するポリ（低級アルキレンイミン）誘導体の具体例としては、商品名で、例えば、”ソルスパース（Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ）”２４０００ＧＲ、２４０００ＳＣ（アビシア社製）等がある。
【００３２】
本発明で用いられる高分子顔料分散剤の添加量としては、特に限定されるわけではないが、好ましくは顔料１００重量部に対して２〜１００重量部であり、より好ましくは１０〜５０重量部である。高分子分散剤の添加量が２重量部より少ないと良好な顔料分散安定性が得られず、１００重量部より多いと現像性が不良となる場合がある。
【００３３】
本発明の顔料分散液および着色剤組成物に用いられる顔料としては、透明性が高く、耐光性、耐熱性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的な顔料の具体的な例をカラ−インデックス（ＣＩ）ナンバ−で示すと、次のようなものが好ましく使用されるが、いずれもこれらに限定されるものではない。
【００３４】
黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８５などが使用される。
また、オレンジ色顔料の例としては、ピグメントオレンジ（以下ＰＯと略す）１３、３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などが使用される。
また、赤色顔料の例としては、ピグメントレッド（以下ＰＲと略す）９、４８、９７、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４などが使用される。
また、紫色顔料の例としては、ピグメントバイオレット（以下ＰＶと略す）１９、２３、２９、３０、３２、３７、４０、５０などが使用される。
また、青色顔料の例としては、ピグメントブル−（以下ＰＢと略す）１５、１５：３、１５：４、１５：６、２２、６０、６４などが使用される。
また、緑色顔料の例としては、ピグメントグリ−ン（以下ＰＧと略す）７、１０、３６、などが使用され、また、黒色顔料の例としては、ピグメントブラック７、チタンブラックなどが使用される。
これらの顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基処理、塩基性処理などの表面処理がされていてもかまわない。
【００３５】
上記顔料は、カラ−フィルタ−のＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）３色の画素が、ＣＲＴ蛍光体の色度特性、バックライトやＬＣＤの液晶特性に合うように、数色組み合わせて調色され使用される。
【００３６】
Ｒ（レッド）の場合を例にあげると、ＰＲ−２５４と、ＰＲ−１７７の組合せ、ＰＲ−２５４と、ＰＹ−１３８の組合せ、ＰＲ−２５４と、ＰＹ−１３９の組合せ、ＰＲ−２０９と、ＰＯ−３８の組合せ等で色度が調色されている。
【００３７】
Ｇ（グリーン）の場合は、ＰＧ−７やＰＧ−３６と上記黄色顔料、例えば、ＰＹ−１７、ＰＹ−８３の組合せやＰＹ−１３８の組合せ、ＰＹ−１３９の組合せ、ＰＹ−１５０の組合せ等で色度が調色されている。
【００３８】
本発明の顔料分散液は、分散機を用いて、水または有機溶剤中に顔料を分散して製造される。使用できる有機溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどの（ポリ）アルキレングリコールエーテル系溶剤、あるいは、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸エチル、メチル―３―メトキシプロピオネート、３―メチル―３―メトキシブチルアセテートなどの脂肪族エステル類、あるいは、エタノール、３―メチル―３―メトキシブタノールなどの脂肪族アルコール類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類を用いることができ、これらの単独、あるいは２種類以上の混合溶媒も好ましく用いることができる。またこれら以外の溶剤との混合も好ましく用いられる。
【００３９】
ただし、後述するように、本発明の着色剤組成物をダイコーティング法により基板に塗布する場合には、膜厚の均一性、及び吐出スリット部に顔料凝集物が生じるのを防止する観点から、沸点が比較的高い溶剤を使用するのが好ましい。一方、沸点が高すぎると乾燥性が悪化するので、具体的には、特に限定されるわけではないが、１５８℃以上２１４℃の範囲に沸点を有する溶剤を用いるのが好ましい。例えば、メチルベンゾエート（２００℃）、エチルベンゾエート（２１３℃）、シュウ酸ジエチル（１８５℃）、マロン酸ジエチル（１９９℃）、３−メトキシ−ブチルアセテート（１７３℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（１８８℃）、２−エチルブチルアセテート（１６２℃）、２−ブトキシエチルアセテート（１９２℃）、２−エチルヘキシルアセテート（１９９℃）、シクロヘキシルアセテート（１７４℃）、ベンジルアセテート（２１４℃）、アセト酢酸メチル（１７２℃）、アセト酢酸エチル（１８１℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（１５８℃）、イソペンチルプロピオネート（１６０℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（１７０℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（１６０℃）などを好ましく用いることができる。ここで（）の温度は沸点を示す。
【００４０】
特に樹脂成分、光重合開始剤に対する溶解能力、顔料の分散安定性等の観点から、上記の中で酢酸エステル系またはプロピオン酸エステル系の溶媒が好ましい。さらに安全、環境面から米国の１９９０年改正大気浄化法で指定された有害性大気汚染物質リストに記載の溶媒に該当しないことおよび１９８６年制定のスーパーファンド法修正および再授産法のタイトルＩＩＩ３１３項のＴＯＸＩＣ　　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　　ＲＥＰＯＲＴＩＮＧに該当しない溶媒で、かつ毒性が低いことがより好ましく、上記観点から、特に好ましい溶媒は、３−メトキシ−ブチルアセテート（引火点６０℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（引火点７３℃）、２−エチルブチルアセテート（引火点５７℃）、２−エチルヘキシルアセテート（引火点８８℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（引火点５２℃）、イソペンチルプロピオネート（引火点６３℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（引火点５８℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（引火点５６℃）で、さらに引火点６０℃以上の溶媒がより安全に取り扱えるので好ましい。なかでも３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテートは臭気が殆どしないことおよび入手が容易な点で最も好ましい。これらは単独あるいは他の溶剤と混合して用いることができる。
【００４１】
顔料の分散方法には特に限定はなく、ボールミル、サンドグラインダー、３本ロールミル、高速度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。なお、ＰＹ１３８の分散性を向上するためには、ＰＹ１３８、極性基を有するキノフタロン誘導体、及びその構造中に塩基性基を有する高分子顔料分散剤を混合して分散することが好ましい。また必要に応じて予め後述のカラーフィルター用樹脂等を更に添加して分散することも好ましく行われる。また、ＰＹ１３８を含む黄色顔料と緑色顔料、赤色顔料とを予め混合、調色して分散することも好ましく用いられるが、顔料に応じて最適な分散条件が異なることが多く、より顔料を細かく、安定に分散できる点で、ＰＹ１３８を含む黄色顔料単独の分散液を作製し、必要に応じて後工程で緑色顔料、赤色顔料と混合、調色する方がより好ましい。
【００４２】
本発明の顔料分散液における顔料の濃度としては、顔料分散液全体を１００重量部とした場合に、好ましくは５〜９０重量部、より好ましくは５〜２０重量部の範囲である。
更に本発明の顔料分散液では、前述の低分子顔料分散剤、高分子顔料分散剤の他に、後述のカラーフィルター用樹脂等を添加して分散することも、より分散安定性を増すことができるため好ましく行われる。
【００４３】
カラーフィルターを作製するには、水または有機溶剤に少なくとも樹脂が溶解した溶液に、顔料を分散した着色剤組成物が用いられる。特に着色剤組成物が感光性である場合には、顔料、樹脂、溶剤以外に、少なくとも光開始剤、重合性モノマーを含有していることが好ましい。
【００４４】
本発明の着色剤組成物に用いられる樹脂については、一般にカラーフィルターに使用される樹脂であれば特に限定されず、どのようなものも使用することができる。例えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体など種々の樹脂を用いることができる。アルカリ水溶液に溶解する樹脂の中では、カルボキシル基を有するアクリル樹脂、あるいはポリアミック酸などのポリイミド前駆体が、現像あるいはエッチングで容易にパターン形成が可能な点で好ましい。特に樹脂としてカルボキシル基を有するアクリル樹脂を用いると、光重合開始剤、重合性モノマーの添加によりカラーフィルター製造が比較的簡易な感光性着色剤組成物とすることができるので、より好ましい。
【００４５】
本発明で用いることができるカルボキシル基を有するアクリル系ポリマーとしては、不飽和カルボン酸とエチレン性不飽和化合物の共重合体が好ましい。不飽和カルボン酸の例としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸などがあげられる。
【００４６】
これらは単独で用いても良いが、他の共重合可能なエチレン性不飽和化合物と組み合わせて用いても良い。共重合可能なエチレン性不飽和化合物としては、具体的には、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸ｎープロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、メタクリル酸ｓｅｃ−ブチル、アクリル酸イソ−ブチル、メタクリル酸イソ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル化合物、アミノエチルアクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物、１，３−ブタジエン、イソプレンなどの脂肪族共役ジエン、それぞれ末端にアクリロイル基、あるいはメタクリロイル基を有するポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリブチルメタクリレートなどがあげられるが、これらに限定されるものではない。とくにメタクリル酸およびまたはアクリル酸とメタクリル酸メチル、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレンから選ばれた３〜４元共重合体で平均分子量Ｍｗ９千〜１０万、酸価７０〜１５０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）のポリマーが溶剤に対する溶解性とアルカリ現像液に対する溶解性の観点から好ましい。この範囲をはずれると、溶剤に対する溶解性とアルカリ現像液に対する溶解性が低下し、好ましくない。
【００４７】
また、側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーを用いると、画素パターンニングの際の感度がよくなるので好ましく用いることができる。エチレン性不飽和基としては、アクリル基、メタクリル基が好ましい。このようなアクリル系ポリマーは、アクリル系（共）重合体のカルボキシル基に、グリシジル基あるいは脂環式エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物を付加反応させ得ることが出来る。　側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーの具体例として特許第３１２０４７６号公報、特開平８−２６２２２１号公報に記載されている共重合体、あるいは市販のアクリル系ポリマーである光硬化性樹脂「サイクロマーＰ」（ダイセル化学工業（株））などが挙げられる。とくに、側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル系ポリマーで平均分子量Ｍｗ９千〜１０万（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算したもの）、酸価７０〜１５０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）のポリマーが感光特性、エステル系溶媒に対する溶解性、アルカリ現像液に対する溶解性の各観点から最も好ましい。
【００４８】
本発明で用いられる重合性モノマーとしては、多官能、単官能のアクリル系モノマーあるいはオリゴマーを用いることができる。多官能モノマーとしては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ（メタ）アクリレートカルバメート、変性ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリル酸エステル、無水フタル酸プロピレンオキサイド（メタ）アクリル酸エステル、トリメリット酸ジエチレングリコール（メタ）アクリル酸エステル、ロジン変性エポキシジ（メタ）アクリレート、アルキッド変性（メタ）アクリレートのようなオリゴマー、あるいはトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリアクリルホルマール、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどがあげられる。これらは単独または混合して用いることができる。また、次にあげるような単官能モノマーも併用することができ、例えば、エチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートなどがあり、これらの２種以上の混合物、あるいはその他の化合物との混合物などが用いられる。
【００４９】
これらの多官能及び単官能モノマーやオリゴマーの選択と組み合わせにより、レジストの感度や加工性の特性をコントロールすることが可能である。とくに感度を上げるためには、官能基が３以上、より好ましくは５以上ある化合物が望ましい。
【００５０】
本発明で用いられる光重合開始剤としては、特に限定はなく、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、オキサントン系化合物、イミダゾール系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、トリアジン系化合物、リン系化合物あるいはチタネート等の無機系光重合開始剤など公知のものが使用できる。例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、４−（ｐ−メトキシフェニル）−２，６−ジ−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどがあげられる。また、芳香族、脂肪族の第３級アミンなどの増感助剤を添加すると、さらに感度を向上させることができ好ましい。また、これらの光重合開始剤は２種類以上を併用して用いることもできる。
【００５１】
光重合開始剤の添加量としては、特に限定はないが、着色剤組成物全固形分に対して、好ましくは２〜３０重量％、より好ましくは５〜２５重量％である。
【００５２】
本発明の着色剤組成物に用いる溶媒については、特に限定はなく、水および有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、特に限定されるものではないが、例えば前記の（ポリ）アルキレングリコールエーテル系溶剤、脂肪族エステル類、脂肪族アルコール類、ケトン類などを使用することができる。ただし、本発明の着色剤組成物をダイコーティング法により基板に塗布する場合には、特に限定されるわけではないが、前記の分散に使用できる溶剤の場合と同様の理由により、前記１５８℃以上２１４℃以下の範囲に沸点を有する溶剤が好ましく、これらが全溶媒に対して４０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、より好ましくは６０重量％以上含有していることが好ましい。
【００５３】
また、１５８℃以上２１４℃以下の範囲に沸点を有する溶剤の中で、より好ましい溶媒は、分散に使用できる溶剤と同じ理由で、３−メトキシ−ブチルアセテート（引火点６０℃）、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート（引火点７３℃）、２−エチルブチルアセテート（引火点５７℃）、２−エチルヘキシルアセテート（引火点８８℃）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（引火点５２℃）、イソペンチルプロピオネート（引火点６３℃）、エチル−３−エトキシプロピオネート（引火点５８℃）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（引火点５６℃）であり、さらに引火点６０℃以上の溶媒がより安全に取り扱えるので好ましく、なかでも３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテートが最も好ましい。これらは単独あるいは２種類以上の溶剤の混合溶剤として適宜組み合わせて使用される。また、上記以外の溶剤との組み合わせも適宜好ましく行われる。
【００５４】
かかる着色剤組成物は、分散機を用いて樹脂溶液中に直接顔料を分散させる方法や、前記の顔料分散液を樹脂溶液、場合によっては樹脂、高分子分散剤、光開始剤、重合性モノマーを含む溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の分散方法には特に限定はなく、前述の種々の方法が採用される。
【００５５】
本発明の着色剤組成物において、樹脂成分（ポリマー、モノマーあるいはオリゴマーと高分子分散剤の合計）と、少なくとも顔料を含む着色剤とは、通常、樹脂成分が２０重量％〜９５重量％、好ましくは４０重量％〜９０重量％の範囲で混合して用いられる。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板との接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると着色度が問題となる。
また、着色剤組成物の基板への密着性を向上させる目的で、本発明の着色剤組成物にシランカップリング剤を添加することも好ましく行われる。
【００５６】
更に、着色剤組成物の塗布性および着色膜の表面の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の分散性を良好にする目的で、本発明の着色剤組成物に界面活性剤を添加することができる。かかる界面活性剤の添加量は、顔料に対して、好ましくは０．００１〜１０ｗｔ％、さらに好ましくは０．０１〜１ｗｔ％であるのがよい。添加量が少なすぎると、塗布性、着色膜表面の均一性の改良、あるいは顔料の分散性の改良の効果がなく、多すぎると逆に塗布性が不良となったり、顔料の凝集が起こる。
【００５７】
かかる界面活性剤の具体例としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなどの両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤などが好ましく使用される。かかる界面活性剤は、１種または２種以上混合して用いることができる。かかる界面活性剤の添加は、顔料の分散工程中またはその工程の前後のどの時点でも行うことができる。しかし、添加の時点により、顔料の分散性が変わる場合があるので、注意を要する。
【００５８】
本発明の顔料分散液、あるいは着色剤組成物中の顔料分散安定性は降伏値を測定することにより評価することができる。降伏値は異なるずり速度で顔料分散液、あるいは着色剤組成物の粘度を測定し、Ｃａｓｓｏｎの式を用いることにより求められる。降伏値が小さいほど、顔料の凝集の程度が小さいと推定される。顔料はできるだけ凝集していないことが望まれ、したがって降伏値は小さければ小さいほど好ましく、カラーペーストの降伏値は好ましくは１×１０−２Ｐａ以下、さらに好ましくは１×１０−３Ｐａ以下であるのがよい。
【００５９】
本発明の着色剤組成物を用いたカラーフィルターの製造方法の例を説明する。
【００６０】
着色剤組成物を基板上に塗布する方法としては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法などで基板に塗布する方法、基板を着色剤組成物中に浸漬する方法、着色剤組成物を基板に噴霧するなどの種々の方法を用いることができるが、特に限定されるわけではないが、これらの中で着色剤組成物の省液性、及び大板塗布性が優れる点で、ダイコーター塗布が最も好ましい。また、かかる基板としては、通常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム−ひ素などの半導体基板などが用いられるが、特にこれらに限定されない。なお、かかる基板上に着色剤組成物を塗布する場合、シランカップリング剤などの接着助剤で基板表面を処理しておくと、着色膜と基板の接着力を向上させることができる。
【００６１】
上記により、基板上に着色剤組成物を塗布した後、風乾、減圧乾燥、加熱乾燥などにより、溶媒を除去し、カラーレジストの塗膜を形成する。とくに減圧乾燥工程を設けた後、オーブンあるいはホットプレートで追加の加熱乾燥することにより、対流によって生じる塗布欠点が解消され収率が向上する。減圧乾燥は常温〜１００℃、５秒〜１０分、減圧度５００〜５（Ｐａ）、より好ましくは減圧度１００〜１０（Ｐａ）の範囲で行うのが好ましい。加熱乾燥はオーブン、ホットプレートなどを使用し、５０〜１２０℃の範囲で１０秒〜３０分行うのが好ましい。続いて該被膜上にマスクを置き、露光装置を用いて紫外線を照射する。ついでアルカリ性現像液で現像を行う。非イオン系界面活性剤などの界面活性剤を０．０５〜１％添加したアルカリ性現像液を使用すると、より良好なパターンが得られて好ましい。アルカリ性現像液に用いるアルカリ性物質としては特に限定はしないが、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の１級アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の３級アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン等の４級アンモニウム塩、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール等のアルコールアミン類、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノナン、モルホリン等の環状アミン類などの有機アルカリ類が挙げられる。
【００６２】
アルカリ性物質の濃度は０．０１重量％から５０重量％である。好ましくは０．０５重量％から１０重量％、さらに好ましくは０．１から１重量％である。また現像液がアルカリ水溶液の場合、現像液にエタノール、γーブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の水溶性有機溶媒を適宜加えても良い。
【００６３】
これら現像液の中では作業環境、廃現像液処理の点から、アルカリ水溶液の水系現像液が好ましい。
現像方式は浸漬法、スプレー法、パドル法等を用いるが特に限定しない。現像またはエッチング後必要に応じて不要となったフォトレジスト被膜、酸素遮断膜を剥離する。現像後適宜純水などによる洗浄工程を加えても良い。
【００６４】
得られた着色剤組成物の塗膜パターンは、その後、加熱処理することによってパターンニングされた着色画素となる。加熱処理は通常、空気中、窒素雰囲気中、あるいは、真空中などで、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２５０℃の温度のもとで、０．２５〜５時間、連続的または段階的に行われる。
【００６５】
上記方法で逐次必要な色の着色パターンを形成せしめると、液晶表示装置用カラーフィルターが作製できる。ここで着色剤組成物のパターニング順序は限定されない。また必要に応じて、上記着色画素上に保護膜、透明電導膜等を形成することができる。
【００６６】
本発明のカラーフィルターは偏光解消度が小さいことを特徴とするが、偏光解消度の評価は、カラーフィルターのコントラストを測定することにより行うことができる。コントラストは、カラーフィルターを２枚の偏光フィルムの間に挟み、偏光フィルムの偏光軸が平行な場合と垂直な場合の透過光の輝度を測定し、その比を計算することにより求めることができる。コントラストが大きいほど偏光解消度が小さい。カラーフィルターの偏光解消度が小さいほど、換言すれば、カラーフィルターのコントラストが大きいほど、液晶表示パネルのコントラストが大きくなり、視認性が良好となる。このため、カラーフィルターのコントラストは大きければ大きいほど好ましく、具体的には好ましくは１０００以上、より好ましくは１２００以上、さらに好ましくは１５００以上であることが望ましい。
【００６７】
本発明のカラーフィルターと対向基板をシール剤を用いて張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入した後に、注入口を封止する。必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、本発明の液晶表示パネルが製造される。本発明は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルターを使用してカラー化を行う液晶表示モードに適用することができる。
【００６８】
本発明の液晶表示パネルはコントラストが大きいことを特徴とするが、液晶表示パネルのコントラストは大きければ大きいほど視認性が良好となり好ましい。液晶表示パネルのコントラスト比は具体的には、好ましくは２００以上、さらに好ましくは３００以上、特に好ましくは４００以上であることが望まれる。液晶パネルのコントラストの測定は、前記のカラーフィルターのコントラストの測定法と同様の方法により行うことができる。
【００６９】
本発明の着色剤組成物は、顔料の分散性が良好なため、保存安定性に優れ、カラーフィルターの製造歩留まりを高くすることができる。この着色剤組成物を使用して製造される本発明のカラーフィルターは耐熱性、耐光性が良好であり、偏光解消度が小さい。このカラーフィルターを用いて製造される本発明の液晶表示パネルはコントラストが大きく視認性に優れ、パーソナルコンピューター、エンジニアリング・ワークステーション、携帯電話、携帯情報端末、ナビゲーションシステム、液晶テレビ、ビデオカメラ、デジタルカメラなどの表示画面に好適に用いられる。
【００７０】
【実施例】
以下、好ましい実施態様を用いて本発明を更に詳しく説明するが、用いた実施態様によって本発明の効力はなんら制限されるものではない。
（測定法）
＜コントラスト＞
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度を測定し、平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度との比をコントラストとした。
【００７１】
＜色度＞
大塚電子（株）製、ＭＣＰＤ−２０００にて２度視野、Ｃ光源で測定した。
【００７２】
＜粘度、降伏値＞
東機産業（株）製、ビスコメーター、モデルＲＥ１００Ｌにて測定した。
（製造例１：キノフタロンスルホン化誘導体の合成）
ＰＹ１３８（ビー・エー・エス・エフ社製“パリオトール”イエローＤ０９６０）６ｇを攪拌しながら１５℃の発煙硫酸（２５％ＳＯ３　）７８ｇ中に投入した。３時間攪拌した後、氷１５０ｇ上に加えた。３０分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を３０ｍｌの水で水洗した。水２００ｍｌ中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液で中和（ｐＨが７になるまでアンモニア水溶液を添加）した。塩化アンモニウム４５ｇを添加して８０℃で３０分間攪拌し、析出した沈殿物を６０℃で濾過した。得られたウェット結晶を水で洗浄した後、８０℃で乾燥し、１０ｇのＰＹ１３８スルホン化誘導体を得た。
【００７３】
このスルホン化誘導体を高速原子衝撃イオン化法質量分析（ＦＡＢＭＳ）により構造解析を行った。スルホン化誘導体をクロロホルムに分散させた後に、ｍ−ニトロベンジルアルコール（ＮＢＡ）を液体マトリックスとして用いて負イオン測定を行った。測定はイオン化により生成したイオンの質量（ｍ）と電荷（ｚ）の比（ｍ／ｚ）で１０〜２０００の範囲で行った。ｍ／ｚ＝７７２のピークが観測され、ｍ／ｚがそれ以上の領域ではピークが観測されなかった。この結果からこのスルホン化誘導体は、ＰＹ１３８にスルホン酸基が１個結合したものと推定された。
【００７４】
また、スルホン化誘導体を、ジメチルホルムアミドの重水素化物（ＤＭＦ−ｄ６）とエタノールアミンの混合溶媒（ＤＭＦ−ｄ６：エタノールアミン＝２２５：１００）に溶解させ、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析装置を用いて１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで、オルトカップリングプロトンが１組、メタカップリングプロトンが１組観測された。さらにスルホン化誘導体のイオンクロマト分析を行ったところ、アンモニウムイオンが観測された。この結果よりこのスルホン化誘導体は下記式に示す化学構造を有するアンモニウム塩であると推定された。これをキノフタロンスルホン化誘導体Ｄ−１とする。
【００７５】
【化６】
2004067715.tif 000007
【００７６】
なお、スルホン化誘導体（アンモニウム塩）を１８０℃で３時間熱処理した後にイオンクロマト分析を行ったところ、アンモニウムイオンは観測されなくなった。下記式に示す酸に変換されたものと推定された。これをキノフタロンスルホン化誘導体Ｄ−２とする。
【００７７】
【化７】
2004067715.tif 000008
【００７８】
（製造例２：キノフタロン誘導体の合成）
ＰＹ−１３８　２００ｇ、水酸化カリウム　２００ｇ、水　１８００ｇを仕込み、９０℃で８時間反応させた後、室温に冷却し、３６％塩酸　２７０ｍｌを滴下した。ろ過、水洗後、真空乾燥し、下記式に示すキノフタロン誘導体Ｄ−３を得た。
【００７９】
【化８】
2004067715.tif 000009
【００８０】
（製造例３：キノフタロン誘導体の合成）
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミン　７．１５ｇ、３，３´，４，４´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物　２５．０８ｇ、γ−ブチロラクトン　２２０ｇを仕込み、６０℃で１時間反応させた後、キナルジン　１０．３ｇを添加し、１８０℃で５時間反応させた。室温に冷却後、反応混合物をメタノール　１０００ｇに注ぎ、ろ過、水洗後、メタノール　１００ｍｌで洗浄した。真空乾燥し、下記式に示すキノフタロン誘導体Ｄ−４を得た。
【００８１】
【化９】
2004067715.tif 000010
【００８２】
（製造例４：キノフタロン誘導体の合成）
Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミン　７．１５ｇ、４，４´−オキシジフタル酸二無水物　２１．７２ｇ、γ−ブチロラクトン　２２０ｇを仕込み、６０℃で１時間反応させた後、キナルジン　１０．３ｇを添加し、１８０℃で５時間反応させた。室温に冷却後、反応混合物をメタノール　１０００ｇに注ぎ、ろ過、水洗後、メタノール　１００ｍｌで洗浄した。真空乾燥し、下記式に示すキノフタロン誘導体Ｄ−５を得た。
【００８３】
【化１０】
2004067715.tif 000011
【００８４】
（製造例５：高分子顔料分散剤の合成）
フラスコ内に、１２−ヒドロキシステアリン酸（純正化学製）１０．０ｇ及びε−カプロラクトン（純正化学製）１９０ｇを仕込み、窒素気流下で１６０℃まで４時間かけて昇温し、１６０℃で２時間加熱した後、ε−カプロラクトンの残量が１％以下になるまで加熱を行った。続いて室温まで冷却し、ポリエステルＰＥ−１を得た。
【００８５】
フラスコ内に、キシレン２５．０ｇとポリアリルアミン１０％水溶液（日東紡績製”ＰＡＡ−１ＬＶ”）７０．０ｇからなる混合物を１６０℃で攪拌し、分離装置を使用し水を溜去すると共に、キシレンを反応溶液に返流しながら、これに上記ＰＥ−１　１３．９ｇを１６０℃まで昇温したものを加え、２時間１６０℃で反応させ、続いてキシレンを溜去することにより、ポリエステル−ポリアリルアミン誘導体ＰＤ−１を得た。
（製造例６：高分子顔料分散剤の合成）
分子量約１８００を有するポリエチレンイミン”エポミン”ＳＰ−０１８（日本触媒製）２５．０ｇ、トルエン２２．０ｇをフラスコ内に仕込み、ここに製造例４に記載のＰＥ−１が５０．０ｇ、更にトルエン２２．０ｇを添加し、この混合物をトルエンを溜去しつつ、１５０℃で２時間加熱する。続いて、室温まで冷却することにより、ポリエステル−ポリエチレンイミン誘導体ＰＤ−２を得た。（参考例１：側鎖にカルボキシル基とメタクリル基を有するアクリルポリマーの合成）
特許第３１２０４７６号公報の実施例１に記載の方法により、メチルメタクリレート／メタクリル酸／スチレン共重合体（重量組成比３０／４０／３０）を合成後、グリシジルメタクリレート４０重量部を付加させ、精製水で再沈、濾過、乾燥することにより、平均分子量Ｍｗ　４０，０００、酸価１１０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の特性を有するアクリルポリマー粉末ＰＡ−１を得た。
【００８６】
実施例１
（顔料分散液の作製と評価）
ピグメントイエローＰＹ−１３８　１５５．２０ｇ、製造例１で合成したキノフタロン誘導体（Ｄ−１）　４．８０ｇ、製造例５で合成した高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）の５０重量％キシレン溶液　１２８．００ｇ、及び３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　７１２．００ｇを秤量、混合し、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズが充填されたミル型分散機を用いて１５００ｒｐｍで２時間分散し、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１）を得た。Ｙ１の粘度は　１１センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１１パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００８７】
ＰＲ２５４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製“イルガフォア”レッドＢＴ−ＣＦ）　１２０．００ｇ、市販の高分子顔料分散剤”ソルスパース”３２５００（アビシア社製、４０重量％溶液）　６０．００ｇ、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　２４０．００ｇ、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　５８０．００ｇを秤量、混合し、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズが充填されたミル型分散機を用いて１５００ｒｐｍで２時間分散し、ＰＲ２５４分散液（Ｒ１）を得た。
【００８８】
ＰＧ３６（東洋インキ製造製“リオノール”グリーン６ＹＫＰ−Ｎ）　１６０．００ｇ、市販の高分子顔料分散剤”ソルスパース”２４０００ＳＣ（アビシア社製）の５０重量％キシレン溶液　９６．００ｇ、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　７４４．００ｇを秤量、混合し、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズが充填されたミル型分散機を用いて１５００ｒｐｍで２時間分散し、ＰＧ３６分散液（Ｇ１）を得た。
【００８９】
ＰＢ１５：６（東洋インキ製造製“リオノール”ブルー７６０２）　１２０．００ｇ、市販の高分子顔料分散剤”ソルスパース”３２５００（アビシア社製、４０重量％溶液）　１２０．００ｇ、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　４５．００ｇ、３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　７１５．００ｇを秤量、混合し、０．３ｍｍ径ジルコニアビーズが充填されたミル型分散機を用いて１５００ｒｐｍで２時間分散し、ＰＢ１５：６分散液（Ｂ１）を得た。
（カラーペーストの作製と評価）
ＰＹ１３８分散液（Ｙ１）　７８．３ｇとＰＲ２５４分散液（Ｒ１）　１５６．６ｇを混合、調色し、更にこれに、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　９３．５ｇ、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製”カヤキュア”ＤＰＨＡ）　３５．０ｇ、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製“イルガキュア”３６９）　１３．１ｇ、接着性改良剤としてＫＢＭ１００３（信越化学（株）製）　１０．０ｇを３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　１１２．５ｇに溶解した溶液を添加、混合し、Ｒカラーペースト（固形分濃度２０重量％）を調製した。このＲカラーペーストの粘度は　１５センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１２パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００９０】
ＰＹ１３８分散液（Ｙ１）　５２．５ｇとＰＧ３６分散液（Ｇ１）　１６３．５ｇを混合、調色し、更にこれに、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　１００．３ｇ、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製”カヤキュア”ＤＰＨＡ）　２６．７ｇ、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製“イルガキュア”３６９）　１７．７ｇ、接着性改良剤としてＫＢＭ１００３（信越化学（株）製）　１０．０ｇを３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　１２８．３ｇに溶解した溶液を添加、混合し、Ｇカラーペースト（固形分濃度２０重量％）を調製した。このＧカラーペーストの粘度は　１１センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２４パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００９１】
ＰＢ１５：６分散液（Ｂ１）１４５．３ｇに、参考例１で合成したアクリルポリマー（ＰＡ−１）の２０重量％３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート溶液　１０６．２ｇ、多官能モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製”カヤキュア”ＤＰＨＡ）　２４．８ｇ、光重合開始剤として２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製“イルガキュア”３６９）　１４．５ｇ、接着性改良剤としてＫＢＭ１００３（信越化学（株）製）８．０ｇを３−メトキシ−３−メチル−ブチルアセテート　１００．４ｇに溶解した溶液を添加、混合し、Ｂカラーペースト（固形分濃度２０重量％）を調製した。
（カラーフィルターの作製の評価）
クロム／酸化クロムの多層膜からなるブラックマトリクスを形成したガラス基板上に前記Ｒカラーペーストをダイコーターにより塗布し、９０℃で１０分加熱乾燥後、マスクを介して紫外線露光を行い、０．２％のＴＭＡＨ水溶液で未露光部を溶解除去し、乾燥時よりも高温で加熱硬化することにより、Ｒ画素パターンを形成した。次に前記Ｇカラーペーストを使用し同様にしてＧ画素パターンを得た。そして、前記Ｂカラーペーストを使用し、同様の手順によりＢ画素パターンを形成して、カラーフィルターを作製した。得られたカラーフィルターの色度は、Ｒ画素パターンのｘ値：０．６４３、Ｇ画素パターンのｙ値：０．５８６、Ｂ画素パターンのｙ値：０．１２５であった。
【００９２】
このカラーフィルターを２枚の偏光フィルム（日東電工製ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ）の間に挟み、偏光フィルムの偏光軸が平行な場合と垂直な場合の透過光の輝度を色彩輝度計（トプコン製ＢＭ−５Ａ）を使用して測定し、コントラスト比を求めた。コントラスト比は１３００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
【００９３】
なお、ガラス基板より画素膜を削り取り粉砕し、クロロホルムに分散してＮＢＡを液体マトリックスとして用いＦＡＢＭＳによる負イオン測定を行ったところ、ｍ／ｚ＝７７２にピークが観測された。
（液晶表示装置の作製と評価）
カラーフィルター上に酸化スズ・インジウム（ＩＴＯ）膜を形成した後、ポリイミド配向膜を形成してラビング処理を行った。また、ガラス基板上にＩＴＯ膜を形成して、ポリイミド配向膜を形成してラビング処理を行い対向基板とした。球状スペーサーを散布した後、基板をラビング方向が直交するようにしてシール剤を用いて貼り合わせた後に、シール部に設けられた注入口からネマティック液晶（チッソ製“リクソン”ＪＣ−５００７ＬＡ）を注入した。液晶の注入は、空セルを減圧下に放置後、注入口を液晶槽に浸漬し、常圧に戻すことにより行った。液晶を注入後、注入口を紫外線硬化樹脂で封止して液晶セルを作製した。液晶セルの両面に偏光フィルムを偏光軸が垂直になるようにして張り合わせ、液晶表示パネルを作製した。
電圧無印加時と印加時の輝度を測定し、コントラスト比を求めたところ、コントラスト比は３７０と良好であった。
【００９４】
実施例２
キノフタロン誘導体（Ｄ−１）を製造例１で合成したキノフタロン誘導体（Ｄ−２）にかえた以外は実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ２）を得た。Ｙ２の粘度は　１０センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２１パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００９５】
このＹ２を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１４センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１３センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【００９６】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１２５０であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
【００９７】
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３６０と良好であった。
【００９８】
実施例３
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、製造例６で合成した高分子顔料分散剤（ＰＤ−２）を用いた以外は実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ３）を得た。Ｙ３の粘度は　９センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１５パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【００９９】
このＹ３を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１０センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１５パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は９センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１００】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１４００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は４００と良好であった。
【０１０１】
実施例４
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、市販のポリ（低級アルキレンイミン）誘導体構造を有する高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）を使用した以外は、実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ４）を得た。Ｙ４の粘度は　１２センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２８パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１０２】
このＹ４を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１５センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００４０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１３センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１０３】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１２００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
【０１０４】
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３５０と良好であった。
【０１０５】
実施例５
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、市販のポリアリルアミン誘導体構造を有する高分子顔料分散剤（味の素ファインテクノ（株）製”アジスパー”ＰＢ８２１）を使用した以外は、実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ５）を得た。Ｙ５の粘度は　９センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１５パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１０６】
このＹ５を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１０センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は８センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１０７】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１３５０であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３８０と良好であった。
【０１０８】
比較例１
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）を使用せず、代わりに市販の塩基性基のない高分子分散剤（ビックケミー（株）製”Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ”１７０、有効成分３０重量％）を精製水で再沈、濾過、乾燥したものを使用した以外は、実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ６）を得た。Ｙ６の粘度は　３０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０１０パスカルと流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１０９】
このＹ６を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は２５センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０２２パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は３０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０５０パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１１０】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は６００であり、偏光解消度が大きいという結果が得られた。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は１９０と低かった。
【０１１１】
比較例２
キノフタロン誘導体（Ｄ−１）を使用せず、ピグメントイエローＰＹ−１３８１６０．００ｇを使用した以外は、実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ７）を得た。Ｙ７の粘度は　３５センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．２５パスカルと流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１１２】
このＹ７を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は２２センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１５パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は４０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０３０パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１１３】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は３００であり、偏光解消度が大きいという結果が得られた。。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は１２０と低かった。
【０１１４】
実施例６
キノフタロン誘導体（Ｄ−１）を製造例２で合成したキノフタロン誘導体（Ｄ−３）にかえた以外は実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ８）を得た。Ｙ８の粘度は　９センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１４パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１１５】
このＹ８を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１４センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１２センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１１６】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１２００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３６０と良好であった。
【０１１７】
実施例７
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、製造例６で合成した高分子顔料分散剤（ＰＤ−２）を用いた以外は実施例６と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ９）を得た。Ｙ９の粘度は　１０センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２２パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１１８】
このＹ９を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１８センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３４パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１５センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３０パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１１９】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１３００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３７０と良好であった。
【０１２０】
実施例８
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、市販のポリアリルアミン誘導体構造を有する高分子顔料分散剤（味の素ファインテクノ（株）製”アジスパー”ＰＢ８２１）を用いた以外は実施例６と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１０）を得た。Ｙ１０の粘度は　８センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３２パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１２１】
このＹ１０を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１５センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１１センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１４パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１２２】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１６００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は４４０と良好であった。
【０１２３】
実施例９
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）にかえ、市販のポリ（低級アルキレンイミン）誘導体構造を有する高分子顔料分散剤（アビシア（株）製”ソルスパース”２４０００ＳＣ）を用いた以外は実施例６と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１１）を得た。Ｙ１１の粘度は　９センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１１パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１２４】
このＹ１０を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１４センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１３センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００１２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１２５】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１５５０であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は４２０と良好であった。
【０１２６】
比較例３
キノフタロン誘導体（Ｄ−３）を使用せず、ピグメントイエローＰＹ−１３８１６０．００ｇを使用した以外は、実施例８と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１２）を得た。Ｙ１２の粘度は　３２センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０８２パスカルと流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１２７】
このＹ１２を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は５２センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０８２パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は４０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０７０パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１２８】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は５５０であり、偏光解消度が大きいという結果が得られた。。
【０１２９】
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は１８０と低かった。
【０１３０】
比較例４
キノフタロン誘導体（Ｄ−３）を使用せず、ピグメントイエローＰＹ−１３８１６０．００ｇを使用した以外は、実施例９と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１３）を得た。Ｙ１３の粘度は　５０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１０パスカルと流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１３１】
このＹ１３を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は６１センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は５５センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０９パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１３２】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は４００であり、偏光解消度が大きいという結果が得られた。。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は１５０と低かった。
【０１３３】
比較例５
高分子顔料分散剤（ＰＤ−１）を使用せず、代わりに市販の塩基性基のない高分子分散剤（ビックケミー（株）製”Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ”１７０、有効成分３０重量％）を精製水で再沈、濾過、乾燥したものを使用した以外は、実施例６と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１４）を得た。Ｙ１４の粘度は　１９０センチポアズ（５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．２８パスカルと流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１３４】
このＹ１４を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１６２センチポアズ（２．５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．２４パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１５０センチポアズ（２．５ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．１２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性は悪く、分散状態は不良であった。
【０１３５】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は２５０であり、偏光解消度が大きいという結果が得られた。。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は１００と低かった。
【０１３６】
実施例１０
キノフタロン誘導体（Ｄ−１）を製造例３で合成したキノフタロン誘導体（Ｄ−４）にかえた以外は実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１５）を得た。Ｙ１５の粘度は　１０センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２６パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１３７】
このＹ１５を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１２センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２４パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１０センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３０パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１３８】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１１５０であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３４０と良好であった。
【０１３９】
実施例１１
キノフタロン誘導体（Ｄ−１）を製造例４で合成したキノフタロン誘導体（Ｄ−５）にかえた以外は実施例１と同様にして、ＰＹ１３８分散液（Ｙ１６）を得た。Ｙ１６の粘度は　８センチポアズ（５０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００２８パスカルと流動特性が非常に優れていた。
【０１４０】
このＹ１６を使用し、実施例１と同様にしてＲ、Ｇカラーペーストを作製した。Ｒカラーペーストの粘度は１３センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３０パスカル、Ｇカラーペーストの粘度は１１センチポアズ（２０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００３２パスカルとＲ、Ｇカラーペーストとも流動特性が非常に優れていた。
【０１４１】
上記のＲおよびＧカラーペーストを使用した以外は実施例１と同様にして、カラーフィルターを作製した。コントラスト比は１１００であり、偏光解消度が小さいことが確認された。
このカラーフィルターを用い、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製した。この液晶表示パネルのコントラスト比を測定したところ、コントラスト比は３３０と良好であった。
【０１４２】
【発明の効果】
上記の通り、本発明の顔料分散液、着色剤組成物は、顔料が微細に分散され、かつ分散安定性に優れているため、これを用いて製造されるカラーフィルターおよび液晶表示パネルは高いコントラストを有し、視認性に優れるという効果を奏する。