(57)【要約】      （修正有）【課題】ネマチック液晶相温度範囲が広く、所望の駆動電圧での応答速度を改善した液晶組成物及びこの液晶組成物を使用した使用温度範囲が広く、高速応答の液晶表示素子の提供。【解決手段】一般式(I)、一般式(II)及び一般式(III)2004352867.tif 000029(式中、Ａ1、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｃ1、Ｃ2はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ビシクロ［２、２、２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基等を、Ｚ1〜Ｚ7は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2ＣＦ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−、単結合等を、ｍ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０または１等を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上を含有することを特徴とする液晶組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１成分として、一般式（Ｉ）
【化１】
2004352867.tif 000020
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍは、０、１または２であり、
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｙ１は、−Ｈまたは−Ｆであり、Ｙ２は、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３であり、Ｙ３は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３または−ＣＨ２ＣＦ３である。）
で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、
第２成分として、一般式（ＩＩ）
【化２】
2004352867.tif 000021
（式中、Ｒ２は、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、Ｂ１およびＢ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｐおよびｑの和は１以上３以下であり、
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合であり、
Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆまたは−Ｃｌであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ４およびＺ５が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、
第３成分として、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2004352867.tif 000022
（式中、Ｒ３およびＲ４は、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、
Ｃ１、Ｃ２およびＣ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮ、メチル基またはハロゲンで置換されていてもよく、
ｒ、ｓおよびｔはそれぞれ独立して、０または１であり、ｒ、ｓおよびｔの和は、１以上３以下であり、
Ｚ５、Ｚ６およびＺ７はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉａ）
【化４】
2004352867.tif 000023
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立的に請求項１におけるＲ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３と同じ意味を表し、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基を表し、Ｚ８は−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、Ｚ９は−ＣＯＯ−または単結合を表す。）で表される化合物を含有する請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＩＩａ）または一般式（ＩＩｂ）
【化５】
2004352867.tif 000024
（式中、Ｒ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ３、ｐ、Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立的に請求項１におけるＲ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ３、ｐ、Ｙ４およびＹ５と同じ意味を表す。）で表される化合物を含有する請求項１または２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）または一般式（ＩＩＩｃ）
【化６】
2004352867.tif 000025
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｃ１、Ｃ２またはＣ３はそれぞれ独立的に請求項１におけるＲ３、Ｒ４、Ｃ１、Ｃ２またはＣ３と同じ意味を表し、Ｚ１０は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合をを表す。）で表される化合物を含有する請求項１、２または３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（Ｉｂ）または一般式（Ｉｃ）
【化７】
2004352867.tif 000026
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立的に請求項１におけるＲ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３と同じ意味を表し、Ｚ８は−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表す。）で表される化合物を含有する請求項１または２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
一般式（ＩＩｂ−１）、一般式（ＩＩｂ−２）、一般式（ＩＩｂ−３）、一般式（ＩＩｂ−４）、一般式（ＩＩｂ−５）、一般式（ＩＩｂ−６）、一般式（ＩＩａ−１）または一般式（ＩＩａ−２）
【化８】
2004352867.tif 000027
（式中、Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立的に−Ｈまたは−Ｆを表す。）で表される化合物を含有する請求項１〜５の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩＩａ−１）、一般式（ＩＩＩ−２）、一般式（ＩＩＩａ−３）、一般式（ＩＩＩｂ−１）、一般式（ＩＩＩｂ−２）、一般式（ＩＩＩｂ−３）または一般式（ＩＩＩｂ−４）
【化９】
2004352867.tif 000028
（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立的に炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はそれぞれ独立的に−Ｈ、−Ｆまたはメチル基を表し、Ｚ１１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または単結合を表し、Ｚ１２は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表す。）で表される化合物を含有する請求項１〜６の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項１〜７のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有率が５〜４０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有率が１０〜９０質量％の範囲である請求項１〜８のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１０】
誘電率異方性（Δε）が１以上２０以下の範囲である請求項１〜９記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】
ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）が７０℃以上１４０℃以下であり、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→Ｎ）が−３０℃以下であり、回転粘度が２５ｍＰａ・ｓ以下である請求項１〜１０記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれかに記載の液晶組成物を用い、ねじれ角が１８０°〜２７０°であることを特徴とする超捩れネマチック（ＳＴＮ）液晶表示素子。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれかに記載の液晶組成物を用い、ねじれ角が８０°〜１３０°であることを特徴とする捩れネマチック（ＴＮ）液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶表示材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ツイストネマチック、超ねじれツイストネマチック又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子、特に中小型の携帯用液晶表示素子においては、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧、急峻性や所望のデューティー駆動の周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。
【０００３】
特に、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）と液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）の差の絶対値である液晶相温度範囲（ΔＴ）は、液晶表示素子の低消費電力特性を生かした屋外での使用が増大したため重要である。しかしながら、従来の材料の組み合わせでは、液晶相温度範囲を拡大することは可能でも、それに伴い閾値電圧の増大や応答速度の上昇が起こるため、充分な液晶相温度範囲が得られていないのが現状であった（特許文献１参照）。
そのため、応答速度、閾値電圧等の液晶諸特性を悪化させずに液晶相温度範囲が広い液晶組成物の開発又は、この用途に最適な液晶材料の開発が望まれていた。
【０００４】
一方、骨格中にインダンを有する液晶化合物は既に知られており、幾つかの化合物が開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、インダン環の５位及び６位にフッ素原子を有する化合物の開示はあるものの、当該化合物をネマチック液晶組成物として使用した場合どのような特徴を有するかは開示されていない。又、インダン系化合物を用いた液晶組成物も既に知られており、好ましい化合物の具体例が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、ここで開示されている化合物はインダン環の２位の置換基も主として特殊な環構造か非環構造を有するものである。しかも、ここで開示される液晶組成物は強誘電性液晶表示素子に使用する液晶組成物であり、ネマチック液晶組成物に関する開示はない。
【０００５】
以上より、インダン環の５位及び６位にフッ素原子等の置換基を有する化合物を応用したネマチック液晶組成物は知られておらず、インダン系化合物を用いた、液晶相温度範囲の広い、優れた特性を有するネマチック液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００６】
【特許文献１】
特開２００１−１１４５０号公報（６頁）
【特許文献２】
国際公開第９４／１８２８５号パンフレット（２６〜３１頁）
【特許文献３】
国際公開第９９／１９４２０号パンフレット（３０〜３５頁）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、ネマチック液晶相温度範囲が広く、所望の駆動電圧での応答速度を改善した液晶組成物を提供することにあり、さらに、この液晶組成物を使用した使用温度範囲が広く、高速応答の液晶表示素子を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために、インダン化合物を含有するネマチック液晶組成物を検討した結果本件発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は以下に記載のネマチック液晶組成物を提供する。
第１成分として、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１０】
2004352867.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよく、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍは、０、１または２であり、
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｙ１は、−Ｈまたは−Ｆであり、Ｙ２は、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３であり、Ｙ３は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３または−ＣＨ２ＣＦ３である。）
で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、
第２成分として、一般式（ＩＩ）
【００１２】
【化１１】
2004352867.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ２は、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、Ｂ１およびＢ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｐおよびｑの和は１以上３以下であり、
Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合であり、
Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆまたは−Ｃｌであり、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ４およびＺ５が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、
第３成分として、一般式（ＩＩＩ）
【００１４】
【化１２】
2004352867.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ３およびＲ４は、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、
Ｃ１、Ｃ２およびＣ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮ、メチル基またはハロゲンで置換されていてもよく、
ｒ、ｓおよびｔはそれぞれ独立して、０または１であり、ｒ、ｓおよびｔの和は、１以上３以下であり、
Ｚ５、Ｚ６およびＺ７はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子を提供する。
【００１６】
一般式（Ｉ）の化合物は相溶性が良いため、液晶組成物の固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を低下させる効果が大きく、ネマチック液晶相温度範囲が広くさせる。一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）を同時に使用することにより、さらに、所望の閾値電圧で低い粘性を有する液晶組成物を得ることを可能とする。
【００１７】
一般式（Ｉ）の化合物は相溶性が良いため、液晶組成物の固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を低下させる効果が大きく、ネマチック液晶相温度範囲が広くさせる。一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）を同時に使用することにより、さらに、所望の閾値電圧で低い粘性を有する液晶組成物を得ることを可能とする。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００１９】
第１成分として一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種もしくは２種以上を含有するが、１〜１０種が好ましく、１〜５種がさらに好ましい。
【００２０】
上述の一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよいが、炭素数１〜１２のアルキル基、アルコシキ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、中でも直鎖型アルキル基および直鎖型アルケニル基がさらに好ましく、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）および−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２が特に好ましい。
【００２１】
連結基Ｚ１およびＺ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−または単結合を挙げることができ、中でも単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−がより好ましく、単結合が特に好ましい。
【００２２】
環Ａ１およびＡ２は、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよいが、式群１に示すような構造が好例として挙げられる。
【００２３】
【化１３】
2004352867.tif 000005
【００２４】
中でも、式群２に記載した構造がより好ましい。
【化１４】
2004352867.tif 000006
【００２５】
中でも、式群３に記載した構造が特に好ましい。
【化１５】
2004352867.tif 000007
【００２６】
ｍは、０、１または２であるが、０または１が好ましい。
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であるが、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合が特に好ましい。
【００２７】
Ｙ１は、−Ｈまたは−Ｆを表す。Ｙ２は、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３であり、中でも、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３が好ましく、−Ｆ、−ＣＮが特に好ましい。Ｙ３は、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３または−ＣＨ２ＣＦ３であり、中でも、中でも、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３が好ましく、−Ｆ、−ＣＮが特に好ましい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の組み合わせにより、一般式（Ｉ）におけるインダン骨格は、式群４で示された構造が特に好ましい。
【００２８】
【化１６】
2004352867.tif 000008
【００２９】
さらに詳述すると、一般式（Ｉ）の化合物の中で、好ましい化合物として、一般式（Ｉａ）を挙げることができる。
【化１７】
2004352867.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３と同じ意味を表し、Ａ３およびＡ４はそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基を表し、Ｚ８は−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、Ｚ９は−ＣＯＯ−または単結合を表す。）
【００３０】
一般式（Ｉ）の化合物の中で、特に好ましい化合物として式群５に記載した化合物を挙げることができる。
【化１８】
2004352867.tif 000010
【００３１】
（式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３と同じ意味を表し、Ａ３はトランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基を表し、Ｚ８は−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、Ｚ９は−ＣＯＯ−または単結合を表す。）式群５の中でも、一般式（Ｉｂ）及び一般式（Ｉｃ）が特に好ましい。
【００３２】
一般式（Ｉ）の化合物の含有率は５〜５０質量％の範囲が好ましく、５〜４５質量％の範囲がさらに好ましく、５〜４０質量％が特に好ましい。
【００３３】
第２成分として一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１〜１５種が好ましく、１〜１０種がさらに好ましい。
【００３４】
一般式（ＩＩ）の式中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよいが、炭素数１〜１２のアルキル基、アルコシキ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、中でも直鎖型アルキル基および直鎖型アルケニル基がさらに好ましい。
【００３５】
環Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよいが、前述の式群１に示すような構造が好適であり、前述の式群２に示すような構造がさらに好ましい。
【００３６】
連結基Ｚ３およびＺ４は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合を挙げることができ、中でも単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−がより好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＯＯ−がさらに好ましい。
【００３７】
Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆまたは−Ｃｌであるが、−Ｈまたは−Ｆが好ましい。ｐおよびｑはそれぞれ独立して、０、１または２であり、ｐ＋ｑが１以上３以下であるが、ｐ＋ｑが１または２が好ましい。
【００３８】
一般式（ＩＩ）は、具体的には、一般式（ＩＩａ）または一般式（ＩＩｂ）で表される化合物が好ましい。
【化１９】
2004352867.tif 000011
（式中、Ｒ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ３、ｐ、Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）におけるＲ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｚ３、ｐ、Ｙ４およびＹ５と同じ意味を表す。）
【００３９】
さらに、具体的には、一般式（ＩＩａ−１）〜一般式（ＩＩａ−２）及び一般式（ＩＩｂ−１）〜一般式（ＩＩｂ−６）で表される化合物が特に好ましい。
【化２０】
2004352867.tif 000012
（式中、Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｙ４およびＹ５はそれぞれ独立的に−Ｈまたは−Ｆを表す。）
一般式（ＩＩ）の化合物の含有率は５〜４０質量％の範囲が好ましく、５〜３５質量％の範囲がさらに好ましい。
【００４０】
第３成分として、一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１〜１５種が好ましく、１〜１０種がさらに好ましい。
【００４１】
一般式（ＩＩＩ）の式中、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられてもよいが、炭素数１〜１２のアルキル基、アルコシキ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基が好ましく、中でも直鎖型アルキル基および直鎖型アルケニル基がさらに好ましい。環Ｃ１、Ｃ２およびＣ３は、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−に置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｎ−に置き換えられてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮ、メチル基またはハロゲンで置換されていてもよいが、式群５
【００４２】
【化２１】
2004352867.tif 000013
【００４３】
に示すような構造が好適であるが、式群６
【化２２】
2004352867.tif 000014
【００４４】
に示すような構造がさらに好ましい。連結基Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、それぞれ独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合を挙げることができ、中でも単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−がより好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−がさらに好ましい。ｒ、ｓおよびｔはそれぞれ独立して、０または１であり、かつｒ、ｓおよびｔの和が１以上３以下であるが、ｒ、ｓおよびｔの和が２または３が好ましい。
【００４５】
一般式（ＩＩＩ）は、具体的には、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）または一般式（ＩＩＩｃ）で表される化合物が好ましい。
【化２３】
2004352867.tif 000015
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｃ１、Ｃ２またはＣ３はそれぞれ独立的に一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３、Ｒ４、Ｃ１、Ｃ２またはＣ３と同じ意味を表し、Ｚ１０は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合をを表す。）
【００４６】
さらに、具体的には、一般式（ＩＩＩａ−１）〜一般式（ＩＩＩａ−３）、一般式（ＩＩＩｂ−１）〜一般式（ＩＩＩｂ−４）で表される化合物が特に好ましい。
【化２４】
2004352867.tif 000016
（式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立的に炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基または炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８はそれぞれ独立的に−Ｈ、−Ｆまたはメチル基を表し、Ｚ１１は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または単結合を表し、Ｚ１２は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表す。）
一般式（ＩＩＩａ−１）〜一般式（ＩＩＩａ−３）、一般式（ＩＩＩｂ−１）〜一般式（ＩＩＩｂ−４）において、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆまたはメチル基を表すが、−Ｈが好ましい。Ｚ１１は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または単結合を表すが、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合が好ましい。Ｚ１２は、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−を表すが、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−が好ましい。
【００４７】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有率は５〜９０質量％の範囲が好ましく、１０〜８５質量％の範囲がさらに好ましく、１５〜８０質量％が特に好ましい。
【００４８】
本願発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有するが、一般式（Ｉ）の化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩ）の化合物の含有率が５〜４０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩＩ）の化合物の含有率が１０〜９０質量％の範囲であるネマチック液晶組成物が好ましく、一般式（Ｉ）の化合物の含有率が５〜４０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩ）の化合物の含有率が５〜３５質量％の範囲であり、一般式（ＩＩＩ）の化合物の含有率が１５〜８０質量％の範囲であることが好ましく、一般式（Ｉ）の化合物の含有率が５〜３０質量％の範囲であり、一般式（ＩＩ）の化合物の含有率が１０〜３５質量％の範囲であり、一般式（ＩＩＩ）の化合物の含有率が３０〜８０質量％の範囲であることが特に好ましい。
【００４９】
又、ネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴＮ−Ｉ）が７０℃以上１４０℃以下であることが好ましく、８０℃以上１３０℃以下がより好ましく、９０℃以上１２０℃以下が特に好ましい。固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→Ｎ）は、−３０℃以下が好ましく、−３５℃以下が更に好ましく、−４０℃以下が特に好ましい。回転粘度は、２５ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下が特に好ましい。Δｎは０．０６〜０．３０の範囲であることが好ましく、０．０７〜０．１８が更に好ましい範囲であり、０．０７〜０．１６の範囲がＴＮ−ＬＣＤのセル厚の設計に特に好ましく、０．１２〜０．１８の範囲がＳＴＮ−ＬＣＤのセル厚の設計に特に好ましい。誘電率異方性（Δε）は、１以上２０以下が好ましいが、１以上１５以下が特に好ましい。
【００５０】
本発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、２色性色素などを含有していてもよい。又、ＴＮ−ＬＣＤのリバースツイストドメイン防止のためやＳＴＮ−ＬＣＤの螺旋構造を誘起するため、カイラル剤を添加しても良い。カイラル剤は通常市販されているものを使用することができる。例えば、コレステリルノナノエート（ＣＮ）、メルク社製Ｓ−８１１、Ｒ−８１１、ＣＢ−１５、Ｃ−１５などが挙げられる。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。
例えば、ＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＴＦＴ−ＬＣＤにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１〜２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１〜１２の範囲が好ましく、０．１〜２の範囲がより好ましく、０．１〜１．５の範囲が更に好ましく、０．１〜１の範囲が更により好ましく、０．１〜０．８の範囲が特に好ましい。
上記ネマチック液晶組成物はＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤ、ＯＣＢ−ＬＣＤ、高分子分散型液晶表示素子、フェーズチェンジ型コレステリック液晶表示素子に有用であるが、ＴＮ−ＬＣＤ、ＳＴＮ−ＬＣＤに特に有用である。また、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
【００５１】
本発明のＴＮ液晶表示素子は目的に応じて、ねじり角を８０°から１３０°の範囲で選択することができ、８５°から１１０°が好ましい。本発明のＳＴＮ液晶表示素子は目的に応じて、ねじり角を１８０°から２７０°の範囲で選択することができ、２２０°から２６０°が好ましい。
【００５２】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。又、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００５３】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ＴＮ−Ｉ        ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→Ｎ        ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
Δｎ          ：複屈折率（２５℃）
η            ：回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
ＳＴＮ−ＬＣＤ表示素子の作成は以下のように行った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製し、対向する平面透明電極上に「サンエバー１５０」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角２４０度のＳＴＮ−ＬＣＤ表示用セルに注入した。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．９０、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。実施例中の測定値は以下の通りである。
Ｖｔｈ（ＳＴＮ）  ：２５℃でのしきい値電圧（透過率が１０％変化するのに必要な電圧）（Ｖ）
応答速度  ：２４０°ツイストのＳＴＮ−ＬＣＤの２５℃での応答速度（ｍｓｅｃ）
化合物記載に下記の略号を使用する。
−ｎ  数字  ：−ＣｎＨ２ｎ＋１  （アルキル側鎖は数字、代表するときはＲとする。）
−Ｏｎ          ：−ＯＣｎＨ２ｎ＋１
−ｎｄｍ        ：−（ＣｎＨ２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−１）
ｎｄｍ−        ：ＣｎＨ２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−１−
−Ｏｄ（ｍ）ｎ  ：−Ｏ（ＣｎＨ２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−２）
ｄ（ｍ）ｎＯ−  ：ＣｎＨ２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−２Ｏ−
連結基
−ＶＯ−  ：−ＣＯＯ−                                −Ｔ−    ：−Ｃ≡Ｃ−
−２−    ：−ＣＨ２ＣＨ２−                          −４−    ：−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
−Ｚ−    ：  −ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−
置換基
−ＣＮ      ：−Ｃ≡Ｎ                      −Ｆ    ：−Ｆ
環
【００５４】
【化２５】
2004352867.tif 000017
（式中、構造式の左端及び右端は他の構造に連結するものとする。ただし、Ｉｎ５およびＩｎ７は構造式の左端のみが他の構造に連結する。）
【００５５】
（実施例１、比較例１、比較例２）
以下に示すネマチック液晶組成物ＬＣ１（実施例１）、ＬＣ２（比較例１）およびＬＣ３（比較例３）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表１に示す。
【表１】
2004352867.tif 000018
【００５６】
実施例１において、一般式（Ｉ−ｃ）の化合物に対応する３−Ｃｙ−Ｉｎ６、一般式（ＩＩａ−１）、一般式（ＩＩｂ−２）および一般式（ＩＩＩ）に対応する化合物を使用した液晶組成物ＬＣ１を作製した。一般式（Ｉ）を含有していない比較例１（液晶組成物ＬＣ２）と比べ、Ｔ→Ｎが、大幅に低下しておりネマチック液晶相温度範囲が広がっている。さらに、粘性が低下しており応答速度が改善されている。また、一般式（ＩＩ）を含有していない比較例２（液晶組成物ＬＣ３）において、ネマチック液晶相温度範囲は実施例１と同等程度であるが、粘度が大幅に上昇し、応答速度が非常に悪いものとなっている。
【００５７】
（実施例２、実施例３、実施例４）
さらに、ネマチック液晶組成物ＬＣ４（実施例２）、ＬＣ５（実施例３）およびＬＣ６（実施例４）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表２に示す。
【表２】
2004352867.tif 000019
【００５８】
ネマチック液晶組成物ＬＣ４、ＬＣ５およびＬＣ６は、実施例１の液晶組成物ＬＣ１と同様に、広いネマチック液晶相温度範囲を有し、低粘性を有するものである。
【００５９】
【発明の効果】
本発明の液晶材料の組み合わせによって、ネマチック液晶相温度範囲が広く、所望の駆動電圧で高速応答化を達成することを可能にしたものである。液晶表示素子にこのような液晶組成物を使用した場合、広い駆動温度域で動画表示に対応できる液晶表示素子（ＳＴＮ−ＬＣＤ）を提供することができる。