(57)【要約】　【解決手段】　抗菌活性（特に抗真菌活性）、β−１，３グルカンシンターゼ阻害活性を有する一般式［Ｉ］で表わされる新規ポリペプチド化合物：【化１】2004067699.tif 000234（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は明細書で定義されるとおりである）またはその塩、その製造プロセス、それを含む医薬組成物。　【効果】　本発明は抗菌活性（特に抗真菌活性）、β−１，３グルカンシンターゼ阻害活性を有し、種々の感染性疾患の予防及び／または治療に有用である。　【選択図】　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］のポリペプチド化合物：
【化１】
2004067699.tif 000226
（式中、
Ｒ１は、水素、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基で置換されたアロイル、高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル、または１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基で置換された低級アルケノイルであり；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ３は、ヒドロキシ、ヒドロキシスルホニルオキシまたは低級アルコキシであり；
Ｒ４は、ヒドロキシまたは低級アルコキシである）
またはその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基で置換されたアロイルである、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ジ（低級）アルキルを有してもよいシクロ（低級）アルキルを有してもよい１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、低級アルコキシ（低級）アルコキシ、低級アルコキシ（高級）アルコキシ、およびジ（低級）アルキルを有し１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニルからなる群より選択される適当な置換基を有するフェニルを有し、且つ１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基で置換されたベンゾイル；または低級アルコキシを有するフェニルを有し、且つ１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基で置換されたベンゾイルである、請求項２の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、ピペリジルを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、低級アルコキシ（高級）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有しているチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジ（低級）アルキルを有しているモルホリノを有するフェニルで置換されたフェニルを有しているチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、または低級アルコキシを有するフェニルを有しているイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイルである、請求項３の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、ピペリジルを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、または低級アルコキシ（高級）アルコキシを有しているフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシスルホニルオキシであり；
Ｒ４が、ヒドロキシである
請求項４の化合物。
【請求項６】
以下を含む、請求項１のポリペプチド化合物［Ｉ］またはその塩の製造方法。
ｉ）式［Ｉｂ］化合物：
【化２】
2004067699.tif 000227
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義した通りである）
またはそのアミノ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩を、
式［ＩＩＩ］化合物：
【化３】
2004067699.tif 000228
（式中、Ｒ１ａは、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基で置換されたアロイル、高級アルキルを有しているアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを
有しているアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有しているアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基を有しているチエニルで置換された低級アルカノイル、または１またはそれ以上の適当な置換基を有してもよい複素環基で置換された低級アルケノイルである）
またはそのカルボキシ基における反応性誘導体、もしくはそれらの塩と反応させ、式［Ｉａ］化合物：
【化４】
2004067699.tif 000229
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義した通りであり、Ｒ１ａは上記で定義した通りである）
またはその塩を得るか、または
ｉｉ）式［ＩＩ］化合物：
【化５】
2004067699.tif 000230
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ３およびＲ４は上記で定義した通りである）またはその塩を還元して式［Ｉａ］化合物：
【化６】
2004067699.tif 000231
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義された通りであり、Ｒ１ａ　は上記で定義された通りである）またはその塩を得るか、または、
ｉｉｉ）式［ＩＶ］化合物：
【化７】
2004067699.tif 000232
（式中、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義された通りである）またはその塩を還元して式［Ｉｂ］化合物：
【化８】
2004067699.tif 000233
（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に定義された通りである）またはその塩を得る。
【請求項７】
医薬上許容され得る担体または賦形剤との混合物の形態で、有効成分として、請求項１の化合物またはその医薬上許容され得る塩を含有する医薬組成物。
【請求項８】
請求項１の化合物またはその医薬上許容され得る塩の医薬としての使用。
【請求項９】
医薬として使用するための、請求項１の化合物またはその医薬上許容さ
れ得る塩。
【請求項１０】
請求項１の化合物またはその医薬上許容され得る塩をヒトまたは動物に投与することを含む、病原性微生物によって引き起こされる感染性疾患を予防および／または治療する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は、医薬として有用な新規ポリペプチド化合物およびその塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
　特許文献１および特許文献２には、抗菌活性（特に抗真菌活性）を有するポリペプチド化合物およびその医薬上許容され得る塩が開示されている。
【特許文献１】米国特許第５３７６６３４号明細書
【特許文献２】国際公開第ＷＯ９６／１１２１０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
　本発明は、新規ポリペプチド化合物およびその塩に関する。
　より詳細には、本発明は、抗菌活性（特に抗真菌活性、真菌としてはアスペルギウス、クリプトコッカス、カンジダ、ムコール、アクチノミセス、ヒストプラスマ、デルマトファイト、マラセチア、フザリウム等が挙げられる）、β−１，３グルカンシンターゼ阻害活性を有し、さらにヒトあるいは動物のニューモシスチス・カリニ感染（例えばニューモシスチス・カリニ肺炎）の予防および／または治療に有用であると期待される新規ポリペプチド化合物およびその塩、その製造プロセス、それを含有する医薬組成物、ヒトあるいは動物のニューモシスチス・カリニ感染（例えばニューモシスチス・カリニ肺炎）を含む感染性疾患の予防および／または治療方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
　本発明の目的ポリペプチド化合物は新規であり、下記一般式［Ｉ］で示すことができる。
【０００５】
【化１】
2004067699.tif 000002
【０００６】
〔式中、Ｒ１は、水素、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環で置換されたアロイル、高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル、または１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイルであり、
Ｒ２は水素またはヒドロキシであり、
Ｒ３はヒドロキシ、ヒドロキシスルホニルオキシまたは低級アルコキシであり、Ｒ４はヒドロキシまたは低級アルコキシである〕、またはその塩。
【発明の効果】
【０００７】
　本発明の化合物は抗菌活性（特に抗真菌活性）、β−１，３グルカンシンターゼ阻害活性を有し、種々の感染性疾患の予防および／または治療に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
　本発明の新規ポリペプチド化合物［Ｉ］およびその塩は以下の反応スキームに説明されるような工程によって調製することができる。
工程１
【０００９】
【化２】
2004067699.tif 000003
【００１０】
工程２
【００１１】
【化３】
2004067699.tif 000004
【００１２】
工程３
【００１３】
【化４】
2004067699.tif 000005
【００１４】
出発化合物［ＩＩ］および［ＩＶ］、またはその塩は以下の反応スキームに説明されるような工程によって調製することができる。
【００１５】
工程Ａ
【００１６】
【化５】
2004067699.tif 000006
【００１７】
工程Ｂ
【００１８】
【化６】
2004067699.tif 000007
【００１９】
工程Ｃ
【００２０】
【化７】
2004067699.tif 000008
【００２１】
〔式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同義であり、
Ｒ１ａは、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル、高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル、低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル、アミノ保護基、ヘプチルナフトイル、ヘキシルナフトイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル、１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル、または１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイルであり、
Ｒ３ａは、低級アルコキシであり、
Ｒ４ａは、ヒドロキシまたは低級アルコキシである〕
【００２２】
　新規ポリペプチド化合物［Ｉ］の適当な塩は医薬上許容され得る通常無毒の塩であり、無機塩基との塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩）、有機塩基との塩（例えばトリエチルアミン塩、ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ’Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機アミン塩）、無機酸付加塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等）、有機カルボン酸スルホン酸付加塩（例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等）、塩基性あるいは酸性アミノ酸（例えばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等）との塩等の、塩基との塩または酸付加塩が挙げられる。
【００２３】
　本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
【００２４】
　「低級」なる語は、特に断りのない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を意味する。
【００２５】
　「高級」なる語は、特に断りのない限り、７〜２０個の炭素原子を有する基を意味する。
【００２６】
　「１個またはそれ以上」の適当な例としては１〜６個でもよく、好ましくは１〜３個でもよい。
【００２７】
　「低級アルカノイル」の適当な例としては、直鎖または分岐状のもの、例えばホルミル、アセチル、２−メチルアセチル、２，２−ジメチルアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル等が挙げられる。
【００２８】
　Ｒ１およびＲ１ａにおける「適当な置換基」の適当な例としては、高級アルコキシ、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有するアリール、高級アルキル、低級アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有してもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有するシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルキルを有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルケニルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以
上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリール（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、高級アルコキシ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、複素環基を有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する複素環（低級）アルキルで置換された１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルキルチオを有するアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上のアリールを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、アリール等が挙げられる。
【００２９】
　「低級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のもの、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ｎｅｏ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ等が挙げられ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびイソヘキシルオキシでもよい。
【００３０】
　「高級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のもの、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、３，５−ジメチルオクチルオキシ、３，７−ジメチルオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ等が挙げられ、好ましくは（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシでもよく、より好ましくはヘプチルオキシおよびオクチルオキシでもよい。
【００３１】
　「低級アルキル」の適当な例としては、直鎖状または分岐状の１〜６個の炭素原子を有するもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられ、好ましくはメチル、ペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシルでもよい。
【００３２】
　「高級アルキル」の適当な例としては、直鎖状または分岐状の７〜２０個の炭素原子を有するもの、例えばヘプチル、オクチル、３，５−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等が挙げられ、好ましくは（Ｃ７−Ｃ１４）アルキルでもよく、より好ましくはヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルでもよい。
【００３３】
　「アリール」および「アル」部の適当な例としては、低級アルキルを有していてもよいフェニル（例えばフェニル、メシチル、キシリル、トリル等）、ナフチル、アントリル、インダニル等が挙げられ、好ましくはフェニルおよびナフチルでもよく、この「アリール」および「アル」部はハロゲンまたは低級アルコキシを有していてもよい。
【００３４】
　「アロイル」の適当な例としては、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル、アントリルカルボニル等が挙げられ、好ましくは、ベンゾイルおよびナフトイルでもよく、この「アロイル」は低級アルキルを有していてもよい。
【００３５】
　「複素環基」および「複素環」部の適当な例としては、
　１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（例えば４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル等）、テトラゾリル（例えば１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等）等；
　１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル等；
　１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリニル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル等；
　１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル等）等；
　１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばモルホリニル、シドノニル、モルホリノ等；
　１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル等；
　１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例えば１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル等）、ジヒドロチアジニル等；
　１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチアゾリジニル、チオモルホリニル、チオモルホリノ等；
　１または２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばチエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニル等；
　１または２個の硫黄原子および１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾチアジアゾリル等；
　酸素原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばフリル等；
　酸素原子を含有する飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等；
　酸素原子および１または２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８員（より好ましくは５〜６員）複素単環基、例えばジヒドロオキサチイニル等；
　１または２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチエニル、ベンゾジチイニル等；
　酸素原子および１または２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾオキサチイニル等；
等が挙げられ、この「複素環基」および「複素環」部は低級アルキルまたはシクロ（低級）アルキルを有していてもよい。
【００３６】
　「低級アルケニルオキシ」の適当な例としては、ビニルオキシ、１−（または２−）プロペニルオキシ、１−（または２−または３−）ブテニルオキシ、１−（または２−または３−または４−）ペンテニルオキシ、１−（または２−または３−または４−または５−）ヘキセニルオキシ等が挙げられ、好ましくは（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシでもよく、最も好ましくは２−プロペニルオキシでもよい。
【００３７】
　「シクロ（低級）アルキル」の適当な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ、好ましくはシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルでもよく、最も好ましくはシクロヘキシルでもよい。この「シクロ（低級）アルキル」は低級アルキルを有していてもよい。
【００３８】
　適当な「アミノ保護基」としては、後述のアシル基、１〜３個の適当な置換基を有していてもよいアル（低級）アルキル（例えばベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、ベンズヒドリル、トリチル等）、［５−（低級）アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル］（低級）アルキル［例えば（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル等］等の通常の保護基；等が挙げられる。
【００３９】
　適当な「アシル基」および「アシル」としては、カルボン酸、炭酸、カルバミン酸、スルホン酸等から誘導される、脂肪族アシル、芳香族アシル、アリール脂肪族アシルおよび複素環脂肪族アシルが挙げられる。
【００４０】
　当該「アシル基」の適当な例としては、以下のものが例示される。
【００４１】
　脂肪族アシル、例えば、低級または高級アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メチルプロパノイル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル等）、低級または高級アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｔ−ペンチルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル等）、低級または高級アルキルスルホニル（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等）、低級または高級アルコキシスルホニル（例えばメトキシスルホニル、エトキシスルホニル等）等；
　芳香族アシル、例えば、アロイル（例えば、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイル等）、アル（低級）アルカノイル（例えば、フェニルアセチル、フェニルプロパノイル、フェニルブタノイル、フェニルイソブタノイル、フェニルペンタノイル、フェニルヘキサノイル等のフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ナフチルアセチル、ナフチルプロパノイル、ナフチルブタノイル等のナフチル（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル等）、アル（低級）アルケノイル（例えば、フェニルプロぺノイル、フェニルブテノイル、フェニルメタクリロイル、フェニルペンテノイル、フェニルヘキセノイル等のフェニル（Ｃ３−Ｃ６）アルケノイル、ナフチルプロぺノイル，ナフチルブテノイル等のナフチル（Ｃ３−Ｃ６）アルケノイル等）、アル（低級）アルコキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル等のフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、フルオレニルメチルオキシカルボニル等のフルオレニル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル等）、アリールオキシカルボニル（例えばフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等）、アリールオキシ（低級）アルカノイル（例えばフェノキシアセチル、フェノキシプロピオニル等）、アリールカルバモイル（例えばフェニルカルバモイル等）、アリールチオカルバモイル（例えばフェニ
ルチオカルバモイル等）、アリールグリオキシロイル（例えばフェニルグリオキシロイル、ナフチルグリオキシロイル等）、１〜４個の低級アルキルを有していてもよいアリールスルホニル（例えばフェニルスルホニル、ｐ−トリルスルホニル等）等；
【００４２】
　複素環アシル、例えば、複素環カルボニル、複素環（低級）アルカノイル（例えば複素環アセチル、複素環プロパノイル、複素環ブタノイル、複素環ペンタノイル、複素環ヘキサノイル等）、複素環（低級）アルケノイル（例えば複素環プロぺノイル、複素環ブテノイル、複素環ペンテノイル、複素環ヘキセノイル等）、複素環グリオキシロイル等。「複素環カルボニル」、「複素環（低級）アルカノイル」、「複素環（低級）アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」なる語における適当な「複素環」部としては、上述の「複素環」部を言及することができ、好ましくはアル（低級）アルコキシカルボニルでもよく、より好ましくはフェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルおよびフルオレニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルでもよく、最も好ましくはベンジルオキシカルボニルおよびフルオレニルメチルオキシカルボニルでもよい。
【００４３】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「アリールアミノ」部の適当な例としては、フェニルアミノ、メシチルアミノ、トリルアミノ、ナフチルアミノ、アントリルアミノ等でもよく、好ましくはナフチルアミノでもよい。
【００４４】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
【００４５】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは高級アルコキシでもよく、最も好ましくはヘプチルオキシでもよい。
【００４６】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールアミノ（低級）アルカノイル」の適当な例としては、高級アルコキシを有するナフチルアミノカルボニルでもよく、好ましくはヘプチルオキシを有するナフチルアミノカルボニルでもよい。
【００４７】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
【００４８】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、および１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基でもよく、より好ましくは、ピペラジニル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾチアジアゾリルおよびイソオキサゾリルでもよい。
【００４９】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは１個またはそれ以上の高級アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有しているアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有しているアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有しているアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の高級アルキルを有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルケニルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環（低級）アルコキシを有するアリールで置換されたアリール（該複素環基は１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよい）、１個またはそれ以上のアリールオキシ（低級）アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリール（低級）アルキルオキシを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有するアリール、低級アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、高級アルコキシ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、シクロ（低級）アルキルを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、複素環基を有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する複素環（低級）アルキルで置換された１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基、アリールを有する１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよい複素環基、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルキルを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（低級）アルコキシ（低級）アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上の複素環基を有していてもよいアリールで置換されたアリール、１個またはそれ以上のシクロ（低級）アルキルオキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルコキシ（高級）アルキルチオを有するアリール、複素環基を有する１個またはそれ以上の低級アルコキシを有するアリール、１個またはそれ以上の低級アルキルを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、１個またはそれ以上のアリールを有していてもよいシクロ（低級）アルキル、アリールでもよく、好ましくは、（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するフェニル、（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、（Ｃ７−Ｃ１４）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、１〜４個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルオキシを有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルオキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、フェニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルオキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、ハロゲンを有するフェニルと（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシとで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、フェニルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルで置換された１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基を有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されたフェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、フェニルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを有するフェニルで置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルで置換されたフェニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルで置換された１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有するフェニルで置換されたフェニル、シクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキルオキシを有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ７−Ｃ１４）アルキルチオを有するフェニル、１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アルキル、フェニルを有するシクロ（Ｃ４−Ｃ６）アル
キル、インダニル、１または２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを有する１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを有する１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニル、および１または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員複素単環基で置換されたフェニルでもよく、最も好ましくは、オクチルオキシを有するフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニル、シクロヘキシルを有するフェニル、ピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するシクロヘキシル、メトキシオクチルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、ブトキシを有するフェニル、ペンチルオキシを有するフェニル、メトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、プロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ヘプチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ピペリジルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニル、デシルオキシを有するイソオキサゾリル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、プロペニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、ジメチルを有するプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、フェニルオキシプロポキシを有するフェニル、フェニルオキシブトキシを有するフェニル、フェニルオキシペンチルオキシを有するフェニル、メトキシペンチルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニル、ピペリジルを有するピリジル、シクロヘキシルオキシを有するフェニル、プロポキシを有するピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するピペリジルを有するフェニル、フェニルメトキシを有するピペリジルを有するフェニル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニル、ジメチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジルを有するフェニル、フェニルで置換されたピペリジルを有するフェニル、フェニルで置換されたピペラジニルを有するフェニル、ペンチルオキシフェニルで置換されたチアジアゾリルを有するフェニル、ヘキシルオキシフェニルを有するピラゾリル、ヘプチルオキシメチルフェニルを有するピラゾリル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニル、ピペリジルを有するフェニルを有するピラゾリル、ピロリジニルを有するフェニルを有するピラゾリル、フェニルを有するピペラジニルメチルで置換されたフェニルを有するピラゾリル、フェニルを有するピペリジルを有するピリジル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニル、メトキシエトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルで置換されたフェニル、ジメチルを有するモルホリニルを有するフェニルで置換されたフェニル、シクロヘキシルオキシを有するフェニル、メトキシヘプチルチオを有するフェニル、ピペリジノブトキシを有するフェニル、ピペリジノペンチルオキシを有するフェニル、ピペリジノヘキシルオキシを有するフェニル、モルホリノペンチルオキシを有するフェニル、ジメチルを有するモルホリノペンチルオキシを有するフェニル、ジメチルを有するモルホリノヘキシルオキシを有するフェニル、チオモルホリノペンチルオキシを有するフェニル、ペンチルを有するシクロヘキシル、フェニルを有するシクロヘキシル、インダニル、ピペリジルを有するフェニル、モルホリニルを有するフェニル、チオモルホリノを有するフェニル、メトキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニル、エチルを有するピペラジニルで置換されたフェニル、およびジメチルを有するモルホリニルで置換されたフェニルでもよい。
【００５０】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアロイル」の適当な例としては、オクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ブチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ブチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、デシルを有するピラゾリルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、デシルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロペニルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシブチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルモルホリニルを有するプロピルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシブチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルオキシプロピルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するピリジルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイソオキサゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルメトキシを有するピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メチルを有するシクロヘキシルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシおよびクロロフェニルで置換されたピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルで置換されたピペリジルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルで置換されたピペラジニルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシフェニルで置換されたチアジアゾリルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシメチルフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルを有するピペリジルで置換されたベンゾイル、ピペリジルを有するフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピロリジニルを有するフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するピペラジニルメチルで置換されたフェニルを有するピラゾリルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するピペリジルを有するピリジルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシプロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシメチルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシエトキシエトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するピペラジニルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリニルを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルオキシを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルチオを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、ピペリジノブトキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ピペリジノヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、モルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルを有するモルホリノヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、チオモルホリノペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、フェニルを有するシクロヘキシルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、インダニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、エチルを有するピペラジニルを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ブトキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するピペラジニルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたジメチルベンゾイル、ブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたナフトイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたナフトイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘプチルオキシを有するフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシヘプチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシオクチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、モルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ジメチルモルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、チオモルホリノを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ペンチルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、ヘキシルオキシを有するフェニルを有するイミダゾチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、シクロヘキシルを有するフェニルを有するオキサジアゾリルで置換されたベンゾイル、プロポキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、エトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、メトキシブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイル、およびブトキシを有するフェニルで置換されたフェニルを有するチアジアゾリルで置換されたベンゾイルでもよい。
【００５１】
　「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
【００５２】
　「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
【００５３】
　「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「高級アルキル」部の適当な例としては、上述の「高級アルキル」を言及することができ、好ましくは（Ｃ７−Ｃ１４）アルキルでもよく、より好ましくはヘプチルでもよい。
【００５４】
　「高級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の適当な例としては、（Ｃ７−Ｃ１４）アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよく、好ましくはヘプ
チルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよい。
【００５５】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することができ、好ましくはベンゾイルでもよい。
【００５６】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
【００５７】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」なる語における「低級アルキル」部の適当な例としては、上述の「低級アルキル」を言及することができ、好ましくは（Ｃ４−Ｃ６）アルキルでもよく、より好ましくはヘキシルでもよい。
【００５８】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアロイル」の適当な例としては（Ｃ４−Ｃ６）アルキルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよく、好ましくはヘキシルを有するフェニルで置換されたベンゾイルでもよい。
【００５９】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル」なる語における「アリール」部の適当な例としては、上述の「アリール」を言及することができ、好ましくはフェニルでもよい。
【００６０】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル」なる語における「（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル」部の適当な例としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等でもよく、好ましくは（Ｃ２−Ｃ４）アルカノイルでもよく、より好ましくはプロピオニルでもよい。
【００６１】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル」なる語における「低級アルキル」の適当な例としては、上述の「低級アルキル」を言及することができ、好ましくは（Ｃ４−Ｃ６）アルキルでもよく、より好ましくはペンチルでもよい。
【００６２】
　「低級アルキルを有するアリールで置換されたアリール（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイル」の適当な例としては、ペンチルを有するフェニルで置換されたフェニルプロピオニルでもよい。
【００６３】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環で置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することでき、好ましくは（Ｃ１−Ｃ３）アルカノイルでもよく、より好ましくはホルミルでもよい。
【００６４】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる語における「不飽和縮合複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは、１または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基でもよく、より好ましくはベンゾオキサゾリルでもよい。
【００６５】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、１個またはそれ以上の高級アルコキシを有していてもよい複素環基、および１個またはそれ以上
の低級アルコキシを有していてもよいアリールでもよく、好ましくは（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有する１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基、および（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルでもよく、より好ましくはオクチルオキシを有するピリジルならびにヘキシルオキシを有するフェニルでもよい。
【００６６】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい不飽和縮合複素環基で置換された低級アルカノイル」の適当な例としては、（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するピリジルを有するベンゾオキサゾリルカルボニル、（Ｃ４−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルでもよく、好ましくはオクチルオキシを有するピリジルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルおよびヘキシルオキシを有するフェニルを有するベンゾオキサゾリルカルボニルでもよい。
【００６７】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することでき、好ましくは（Ｃ１−Ｃ３）アルカノイルでもよく、より好ましくはホルミルでもよい。
【００６８】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは高級アルコキシでもよく、より好ましくは（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシでもよく、最も好ましくはヘプチルオキシおよびオクチルオキシでもよい。
【００６９】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいピリジルで置換された低級アルカノイル」の適当な例としては、（Ｃ７−Ｃ１４）アルコキシを有するピリジルカルボニルでもよく、好ましくはオクチルオキシを有するピリジルカルボニルおよびヘプチルオキシを有するピリジルカルボニルでもよい。
【００７０】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「アロイル」部の適当な例としては、上述の「アロイル」を言及することでき、好ましくはベンゾイルでもよい。
【００７１】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「複素環」部の適当な例としては、上述の「複素環」部を言及することができ、好ましくは１個または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはチアジアゾリルでもよい。
【００７２】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを有するフェニルでもよく、より好ましくはペンチルオキシを有するフェニルでもよい。
【００７３】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環カルバモイルで置換されたアロイル」の適当な例としては、ペンチルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルカルバモイルで置換されたベンゾイルでもよい。
【００７４】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
【００７５】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「シクロ（低級）アルキル」部の適当な例としては、上述の「シクロ（低級）アルキル」を言及することができ、好ましくはシクロヘキシルでもよい。
【００７６】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいシクロ（低級）アルキルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは低級アルコキシ（低級）アルコキシを有する１個またはそれ以上のアリールを有していてもよい複素環基でもよく、より好ましくはメトキシヘキシルオキシを有するフェニルを有するチアジアゾリルでもよい。
【００７７】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「低級アルカノイル」部の適当な例としては、上述の「低級アルカノイル」を言及することができ、好ましくはホルミルでもよい。
【００７８】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」を言及することができ、好ましくは１個または２個の酸素原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはオキサジアゾリルでもよい。
【００７９】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基を有するチエニルで置換された低級アルカノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは１個またはそれ以上の低級アルコキシを有していてもよいアリールで置換されたアリールでもよく、より好ましくはペンチルオキシを有するフェニルで置換されたフェニルでもよい。
【００８０】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「低級アルケノイル」部の適当な例としては、アクリロイル、ブテノイル、ペンテノイル、ヘキセノイル、２，４−ヘキセンジエノイル等でもよく、好ましくは２，４−ヘキセンジエノイルでもよい。
【００８１】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「複素環基」部の適当な例としては、上述の「複素環基」部を言及することができ、好ましくは１個または２個の硫黄原子ならびに１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員複素単環基でもよく、より好ましくはチアジアゾリルでもよい。
【００８２】
　「１個またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよい複素環基で置換された低級アルケノイル」なる語における「適当な置換基」部の適当な例としては、上述の「適当な置換基」を言及することができ、好ましくは低級アルコキシ（低級）アルコキシを有するアリールでもよく、より好ましくはメトキシヘキシルオキシを有するフェニルでもよい。
【００８３】
　本発明の、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］ならびに出発化合物［ＩＩ］またはそれらの塩を製造する工程を以下に詳細に説明する。
【００８４】
工程１
　目的ポリペプチド化合物［Ｉａ］またはその塩は、化合物［Ｉｂ］またはそのアミノ基における反応性誘導体またはその塩を化合物［ＩＩＩ］またはそのカルボキシ基における
反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
【００８５】
　適当な化合物［ＩＩＩ］のカルボキシ基における反応性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化されたアミド、活性化されたエステル等が挙げられる。反応性誘導体の適当な例としては、酸塩化物；酸アジ化物；置換されたリン酸（例えば、ジアルキルリン酸、フェニルリン酸、ジフェニルリン酸、ジベンジルリン酸、ハロゲン化リン酸等）、ジアルキル亜リン酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、スルホン酸（例えばメタンスルホン酸等）、脂肪族カルボン酸（例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸等）または芳香族カルボン酸（例えば安息香酸等）等の酸との混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾールまたは１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールとの活性化されたアミド；または活性化されたエステル（例えばシアノメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル［（ＣＨ３）２Ｎ＋＝ＣＨ−］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロペンチルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８−キノリルチオエステル等）あるいはＮ−ヒドロキシ化合物（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシ−２−（１Ｈ）−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール等）とのエステル等でもよい。これらの反応性誘導体は用いられる化合物［ＩＩＩ］の種類に従って任意に選択することができる。
【００８６】
　化合物［ＩＩＩ］およびその反応性誘導体の適当な塩としては、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］について例示されたものを言及することができる。
【００８７】
　反応は、通常、慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例えばメタノール、エタノール等）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジンまたは反応に悪影響を及ぼさない他の任意の有機溶媒中で実施する。これらの慣用の溶媒はまた水との混合物として使用してもよい。
【００８８】
　この反応において、化合物［ＩＩＩ］を遊離酸の状態であるいはその塩の状態で使用する場合には、該反応は好ましくは慣用の縮合剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−モルホリノエチルカルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド；Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ−カルボニルビス−（２−メチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、エトキシアセチレン；１−アルコキシ−２−クロロエチレン；亜リン酸トリアルキル；ポリリン酸エチル；ポリリン酸イソプロピル；オキシ塩化リン（塩化ホスホリル）；三塩化リン；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロギ酸低級アルキル（例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル等）；トリフェニルホスフィン；２−エチル−７−ヒドロキシベンズイソオキサゾリウム塩；水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イソオキサゾリウム分子内塩；１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの塩化チオニル、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、オキシ塩化リン、塩化メタンスルホニル等との反応によって調製されるいわゆるヴィルスマイヤー試薬；等の存在下に実施することが好ましい。
【００８９】
　該反応はまた、無機または有機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、ジ（低級）アルキルアミノピリジン（例えば４−ジメチルアミノピリジン等）、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミン等の存在下に実施してもよい。
【００９０】
　反応温度は特に限定されず、反応は、通常、冷却下〜加温下で実施される。
【００９１】
工程２
　目的化合物［Ｉａ］またはその塩は、化合物［ＩＩ］またはその塩を還元することによって製造することができる。
【００９２】
　化合物［Ｉａ］および［ＩＩ］の適当な塩としては、化合物［Ｉ］で例示されたものと同じでよい。
【００９３】
　反応は慣用の方法、すなわち化学還元または触媒還元で実施することができる。
【００９４】
　化学還元で用いられる適当な還元剤は、金属（例えばスズ、亜鉛、鉄等）若しくは金属化合物（例えば塩化クロム、酢酸クロム等）と有機酸若しくは無機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸）との組み合わせ、水素化物イオン移動試薬、例えば水素化アルミニウム化合物（例えば水素化リチウムアルミニウム、ヒドリドトリ（ｔ−ブトキシ）アルミン酸リチウム等）、水素化ホウ素化合物（例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等）等である。
【００９５】
　触媒還元で用いられる適当な触媒は慣用の触媒、例えば白金触媒（例えば白金板、白金海綿、白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤ等）、パラジウム触媒（例えばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、炭上パラジウム、コロイド状パラジウム、硫酸バリウム上パラジウム、炭酸バリウム上パラジウム等）、ニッケル触媒（例えば還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル等）コバルト触媒（例えば還元コバルト、ラネーコバルト等）、鉄触媒（例えば還元鉄、ラネー鉄等）、銅触媒（例えば還元銅、ラネー銅、ウルマン銅等）等である。
【００９６】
　本工程の反応は、通常、水、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール等）、酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン等またはそれらの混合物等の溶媒中で実施される。
【００９７】
　該反応は、好ましくは、冷却下〜加温下といった幾らか温和な条件下で実施される。
【００９８】
　反応の間にＲ２の「ヒドロキシ」が「水素」に還元されたものも本発明の範囲に包含される。
【００９９】
工程３
　目的化合物［Ｉｂ］またはその塩は、出発化合物［ＩＶ］またはその塩を還元反応に付すことによって製造することができる。
【０１００】
　この反応は実質的に工程２と同じ方法で実施することができ、従って本反応の反応形態や反応条件（例えば溶媒、反応温度等）は、工程２で説明したものが言及される。
【０１０１】
工程Ａ
　目的化合物［ＩＩ］またはその塩は、出発化合物［ＩＶ］またはそのアミノ基における反応性誘導体またはその塩を化合物［ＩＩＩ］またはそのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩と反応させることによって製造することができる。
　この反応は実質的に工程１と同じ方法で実施することができ、従って本反応の反応形態や反応条件（例えば溶媒、反応温度等）は、工程１で説明したものが言及される。
【０１０２】
工程Ｂ
　化合物［ＩＶｂ］またはその塩は、化合物［ＩＶａ］またはそのスルホン酸基における反応性誘導体またはその塩をスルホン酸基の加水分解反応に付すことによって製造することができる。
　該加水分解は、好ましくは塩基またはルイス酸を含む酸の存在下で実施する。
　適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えばマグネシウム、カルシウム等）、その水酸化物または炭酸塩または炭酸水素塩、トリアルキルアミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン等の無機塩基および有機塩基が挙げられる。
　適当な酸としては、有機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）および無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素等）が挙げられる。
　ルイス酸、例えばトリハロ酢酸（例えばトリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）等を用いた脱離は、好ましくはカチオン捕獲剤（例えばアニソール、フェノール等）の存在下で実施する。
　反応は、通常、慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたは反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の有機溶媒、またはその混合物の中で実施する。
　反応温度は特に限定されず、反応は通常冷却下〜加温下で実施される。
　出発化合物［ＩＶａ］は公知の化合物であり、ＥＰ０４６２５３１Ａ２に記載の発酵ならびに合成工程によって製造することができる。
【０１０３】
工程Ｃ
　化合物［ＩＶｃ］またはその塩は、化合物［ＩＶｂ］またはそのヒドロキシ基における反応性誘導体またはその塩をジアゾ化合物（例えばジアゾメタン、フェニルジアゾメタン、ジフェニルジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、β−ジアゾプロピオン酸等）またはその塩とともにヒドロキシ基のアルキル化反応に付すことによって製造することができる。
　この反応は、通常、水、アルコール（例えばメタノール、エタノール等）、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロホルム、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトニトリルまたは反応に悪影響を及ぼさないその他の任意の溶媒、またはその混合物のような溶媒中で実施する。
　反応温度は特に限定されず、反応は通常冷却下〜加熱下で実施される。
　本反応は、通常、ルイス酸を含む酸の存在下に実施してもよい。
　適当な酸としては、有機酸（例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）および無機酸［例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化水素、臭化水素、ハロゲン化亜鉛（例えば塩化亜鉛、臭化亜鉛等）等］等が挙げられる。
　反応は、無機塩基または有機塩基、例えば、アルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、トリ（低級）アルキルアミン（例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、アルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウム等）、アルカリ金属（低級）アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）、ピリジン、ルチジン、ピコリン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルアニリン等の存在下で実施してもよい。
　塩基、酸および／または出発化合物が液体の場合には、それらを溶媒として使用することもできる。
【０１０４】
　上記工程１〜３および工程Ａ〜Ｃによって得られる化合物は、慣用の方法、例えば粉砕、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、再沈澱、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー等によって、単離、精製することができる。
　上記工程１〜３および工程Ａ〜Ｃによって得られる化合物は、その水和物として得ることができ、その水和物も本発明の範囲に包含される。
　各目的化合物（Ｉ）は、１個またはそれ以上の、不斉炭素原子および二重結合による光学異性体および幾何異性体等の立体異性体を含んでいてもよく、全てのそのような異性体およびそれらの混合物が本発明の範囲内に含められることに留意すべきである。
　目的化合物（Ｉ）またはその塩には溶媒和化合物（例えば包接化合物（例えば水和物等））が包含される。
　目的化合物（Ｉ）またはその塩に結晶形態のものも非結晶形態のものも両方が包含される。
　本発明の化合物は、プロドラッグの形態をとってもよいことは理解されるべきである。
　ここに引用される特許明細書および刊行物は、引用されることによって本明細書に包含される。
　この出願は、オーストラリアで出願されたＮｏ．ＰＰ１７２８／９８およびＮｏ．ＰＰ３１３８／９８を基礎としており、そこに記載された内容は本明細書に全て包含されるものとする。
【０１０５】
本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の生物学的特性
　本発明のポリペプチド化合物［Ｉ］の有用性を示すために、代表的な化合物についての生物学的データを以下に示す。
試験（抗菌活性）：
　後述の実施例１２の目的化合物のインビトロでの抗菌活性を、以下に記載する微量希釈法（microdilution method）によって測定した。
試験方法：
　抗真菌剤感受性アッセイをNational Committee for Clinical Laboratory Standards（ＮＣＣＬＳ）の推奨するＭ２７−Ａガイドラインに沿った微量希釈法によって測定し、化合物のＭＩＣを測定した。Ｌ−グルタミン含重炭酸ナトリウム不含の、１６５ｍＭモルホリンプロパンスルホン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で緩衝化したＲＰＭＩ１６４０培地を試験培地として用いた。１０６ＣＦＵ／ｍｌの接種原懸濁液を血球計算の手法により調製し、およそ０．５×１０３〜２．５×１０３ＣＦＵ／ｍｌの接種量になるように希釈した。マイクロプレートを３５℃でインキュベートし、増殖対照に良好な増殖が見られるときに値を読み取った。増殖が認められない最少の濃度をＭＩＣと定義した。
試験結果：
【０１０６】
【表１】
2004067699.tif 000009
【０１０７】
　この結果より本発明の目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が抗菌活性（特に抗真菌活性）を有していることがわかる。
　本発明の医薬組成物は、直腸投与、経肺投与（鼻吸入あるいは口腔吸入）、眼投与、外用（局所）投与、経口投与、非経口投与（皮下、静脈内、筋肉内を含む）、吸入剤（１回あたりの服用量が計量された吸入器からのエアロゾルを含む）、ネブライザーまたは乾燥散剤吸入器に適した、有機または無機の担体または賦形剤との混合物の形で、目的ポリペプチド化合物［Ｉ］またはその医薬上許容され得る塩を活性成分として含有する医薬製剤の形態、例えば固形、半固形または液状の形態で使用できる。
　活性成分は、例えば通常無毒の医薬上許容され得る担体と混合し、顆粒剤、錠剤、糖衣錠、丸剤、トローチ剤、カプセル剤または坐剤；クリーム剤；軟膏剤；エアロゾル剤；吸入用の散剤などの固形状に製してもよく、注射用の溶液剤、乳剤または懸濁剤；経口摂取（ingestion）；点眼剤；および他の使用に適した任意の形態のような液体状に製してもよい。また、必要であれば、これらの製剤中に安定化剤、増粘剤、湿潤剤、乳化剤および着色剤等の補助物質；香料または緩衝剤；およびその他通常用いられる任意の他の添加剤が含まれてもよい。
【０１０８】
　目的ポリペプチド化合物［Ｉ］またはその医薬上許容され得る塩は、疾患の過程や状態に応じて所望の抗菌効果をもたらすのに十分な量で医薬組成物中に含められる。
　ヒトに該組成物を投与するには、好ましくは静脈内、筋肉内、経肺、経口投与または吸入によって適用される。目的ポリペプチド化合物［Ｉ］の治療的に有効な量の投与量は治療をうける個々の患者の年齢や状態によって、また応じて変化するが、静脈内投与の場合はヒト体重ｋｇあたり１日投与量０．０１−２０ｍｇの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が、筋肉内投与の場合はヒト体重ｋｇあたり１日投与量０．１−２０ｍｇの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が、経口投与の場合はヒト体重ｋｇあたり１日投与量０．５−５０ｍｇの目的ポリペプチド化合物［Ｉ］が感染性疾患の治療あるいは予防に通常投与される。
【０１０９】
　特に、ニューモシスチス・カリニ感染の予防治療の場合は、以下のことに留意する。
　吸入によって投与するためには、本発明の化合物は、圧縮されて、粉末として製剤化されていてもよいエアロゾル噴霧剤の形態で放出されるのが都合がよく、またこの粉末組成物は粉末吸入装置を用いて吸入することもできる。吸入のための好ましい放出システムとしては、一定量投与量吸入エアロゾルであって、これは炭化フッ素あるいは炭化水素とい
った適当なプロペラント中で化合物の懸濁液あるいは溶液として製剤化されていてもよい。
　肺や気管支を直接治療することが望ましいので、エアロゾル投与は好ましい投与方法である。吸入もまた望ましい方法であり、特に感染が耳やその他体腔に広がっているような場合に望ましい方法である。
　一方、非経口投与は点滴静脈内投与によって行なわれてもよい。
【０１１０】
　以下の製造例および実施例は、本発明をより詳細に説明するためのものである。
製造例１
　４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（１００ｇ）と１，６−ジブロモヘキサン（４８１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）溶液を炭酸カリウム（１０９ｇ）で処理し、２時間６０℃で加熱した。冷却後、該混合物を酢酸エチル（３Ｌ）で希釈し、水（７×１Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去して粗油状物質を得た。ヘキサン（〜１００ｍｌ）を添加し生じた沈澱を濾過により除去し、廃棄した。濾液をシリカゲルカラム（２ｋｇ）に付し、ヘキサン、続いて９：１ヘキサン−酢酸エチル、８：１ヘキサン−酢酸エチルを用いて溶出し、４−（６−ブロモ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（１８６ｇ）を白色固体として得た。
NMR(CDCl3,δ):1.46-1.55(4H,m),1.78-1.97(4H,m),3.38-3.46(2H,m),3.88(3H,s),4.01(2H,t,J=6.3Hz),6.90(2H,d,J=8.9Hz),7.98(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):315,317(M+)
【０１１１】
製造例１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２
　４−（７−ブロモ−ｎ−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(6H,m),1.6-2.0(4H,m),3.53(2H,t,J=6.7Hz),3.81(3H,s),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.90(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):329(M+1),331(M+3)
【０１１２】
製造例３
　４−（６−ブロモ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（１８６ｇ）のメタノール（１Ｌ）溶液を２８％ナトリウムメトキシドのメタノール（３４０ｍｌ）溶液で処理し、該溶液を２時間還流した。冷却後、溶液を攪拌しながら１Ｍ−塩酸でｐＨを２に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去して粗油状物質を得た。この油状物質をシリカゲルカラム（２ｋｇ，９：１ヘキサン−酢酸エチル溶出）で精製して４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（１２７ｇ）を油状物質として得た。
NMR(CDCl3,δ):1.37-1.68(6H,m),1.74-1.88(2H,m),3.33(3H,s),3.39(2H,t,J=6.3Hz),3.88(3H,s),4.01(2H,t,J=6.4Hz),6.90(2H,d,J=8.9Hz),7.97(2H,d,J=8.9Hz)
【０１１３】
製造例３と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例４
　４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）安息香酸メチル
NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(8H,m),1.6-1.9(2H,m),3.21(3H,s),3.29(2H,t,J=6.4Hz),3.81(3H,s),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.90(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):281(M+1)
【０１１４】
製造例５
　４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）安息香酸メチル（１７．０５ｇ）の１：１テトラヒドロフラン−メタノール（３００ｍｌ）溶液をヒドラジン１水和物（６６ｍｌ）で処理し、１５時間還流し、次いで室温まで冷却した。該反応混合物を水に注ぎ、生じた
沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、次いで高真空下５０℃で乾燥し、４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾヒドラジド（１５．６３ｇ）を白色固体として得た。
NMR(DMSO-d6,δ):1.29-1.58(6H,m),1.65-1.78(2H,m),3.21(3H,s),3.30(2H,t,J=6.4Hz),4.00(2H,t,J=6.4Hz),4.40(2H,s),6.96(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.8Hz),9.59(1H,s)
MASS(m/z):267(M+1)
【０１１５】
製造例５と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例６
　４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゾヒドラジド
NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(8H,m),1.6-1.9(2H,m),3.21(3H,s),3.30(2H,t,J=6.4Hz),4.00(2H,t,J=6.4Hz),4.40(2H,s),6.96(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.9Hz),9.59(1H,s)
MASS(m/z):281(M+1)
【０１１６】
製造例７
　４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾヒドラジド（１０６．８２ｇ）とピリジン（１６２ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１Ｌ）中の混合物を、塩化４−メトキシカルボニルベンゾイル（８３．７５ｇ）を用い、０℃−５℃で３０分間かけてすこしずつ処理した。０℃−５℃でさらに１時間、室温で２時間の後、ＴＬＣ（薄層クロマログラフィー）が反応の終了を示した。該反応混合物を水（７Ｌ）に注いだ。生じた沈澱を濾過により回収し、水で十分に洗浄し、高真空下５０℃で乾燥してＮ−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１７１．９ｇ）を白色固体として得た。
NMR(DMSO-d6,δ):1.40-1.80(8H,m),3.22(3H,s),3.31(2H,t,J=6.4Hz),3.90(3H,s),4.05(2H,t,J=6.3Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.8Hz),8.03(2H,d,J=8.6Hz),8.10(2H,d,J=8.6Hz),10.41(1H,s),10.64(1H,s)
【０１１７】
製造例７と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例８
　Ｎ−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.6(8H,m),1.6-1.9(2H,m),3.21(3H,s),3.30(2H,t,J=6.4Hz),3.90(3H,s),4.05(2H,t,J=6.4Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.8Hz),8.03(2H,d,J=8.6Hz),8.10(2H,d,J=8.6Hz),10.42(1H,s),10.63(1H,s)
MASS(m/z):443(M+1)
【０１１８】
製造例９
　Ｎ−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１９３．４ｇ）と五硫化リン（１１３．３４ｇ）のテトラヒドロフラン（２．５Ｌ）中の混合物を１時間加熱して還流し、次いで室温まで冷却し、水（７Ｌ）に注ぎ込んだ。生じた沈澱を濾過により回収し水で十分に洗浄し部分的に乾燥した。該固体を１：１ＣＨ３ＣＮ−Ｈ２Ｏ（２００ｍｌ）に添加し、攪拌した後濾過した。この工程をさらに２回繰り返し、生じた黄色粉末をアセトニトリル（５００ｍｌ×５）で十分に洗浄し、高真空下５０℃で乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１７９．６ｇ）を黄色粉末として得た。
NMR(CDCl3,δ):1.40-1.87(8H,m),3.34(3H,s),3.40(2H,t,J=6.2Hz),3.96(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.95(2H,d,J=8.8Hz),8.07(2H,d,J=8.5Hz),8.16(2H,d,J=8.5Hz)
【０１１９】
製造例９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１０
　４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR(CDCl3,δ):1.3-2.0(10H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t,J=6.4Hz),3.96(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.95(2H,d,J=8.8Hz),8.07(2H,d,J=8.4Hz),8.43(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):441(M+1)
【０１２０】
製造例１１
　４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１７９．６ｇ）、水酸化ナトリウム（２５．３ｇ）、水（２５０ｍｌ）、メタノール（１Ｌ）およびテトラヒドロフラン（７５０ｍｌ）の混合物を還流下に１時間加熱し、次いで室温まで冷却し、水（７Ｌ）に注ぎ込んだ。攪拌しながら混合物のｐＨを６Ｎ−塩酸で２．０に調整し、沈澱を濾過により回収し、水、次いでアセトニトリルで十分に洗浄し、高真空下５０℃で乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（１６７ｇ）を黄色粉末として得た。
NMR(DMSO-d6,δ):1.27-1.85(8H,m),3.22(3H,s),3.32(2H,t,J=6.4Hz),4.06(2H,t,J=6.3Hz),7.12(2H,d,J=8.8Hz),7.97(2H,d,J=8.7Hz),8.12(4H,s),13.28(1H,brs)
【０１２１】
製造例１１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１２
　４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2939.0,2867.6,2642.0,1712.5,1604.5,1440.6,1402.0,1253.5cm-1
MASS(m/z):427(M+1)
【０１２２】
製造例１３
　４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（５０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｇ）および１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３４．８６ｇ）の塩化メチレン（１Ｌ）中の混合物を１６時間室温で攪拌し、次いで減圧下溶媒留去し、高真空下で１時間乾燥した。水（１Ｌ）を該残渣に添加し生じた沈澱を濾過により回収し、水（１Ｌ×５）、アセトニトリル（１Ｌ×５）、イソプロピルエーテル（２５０ｍｌ×２）で洗浄し、次いで高真空下乾燥して４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（５６．９２ｇ）を黄色粉末として得た。
IR(KBr):1778cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.44-1.89(8H,m),3.35(3H,s),3.40(2H,t,J=6.2Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.43-7.63(3H,m),7.98(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.24(2H,d,J=8.5Hz),8.41(2H,d,J=8.5Hz)
【０１２３】
製造例１３と同様の方法により以下の化合物［製造例１４および１５］を得た。
製造例１４
　４−［５−［４−（７−メトキシ−ｎ−ヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):3446.2,2937.1,2865.7,1778.0,1602.6,1253.5cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.3-2.0(10H,m),3.34(3H,s),3.39(2H,t,J=6.4Hz),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.7(3H,m),7.98(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.24(2H,d,J=8.7Hz),8.41(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):544(M+1)
【０１２４】
製造例１５
　４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
【０１２５】
製造例１６
　Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍｌ）中の３−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（２５ｇ）および炭酸カリウム（２５ｇ）に１−ブロモペンタン（２５ｍｌ）を添加し、該混合物を７時間８０℃で攪拌した。反応混合物を、水と酢酸エチルの混合物に添加した。有機層を取り硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し濾液を減圧下溶媒留去して３−アミルオキシ安息香酸メチルエステル（３５ｇ）を得た。
IR(KBr):2954,2870,1724,1587cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.0Hz),1.43(4H,m),1.80(2H,m),3.91(3H,s),3.99(2H,t,J=6.6Hz),7.09(1H,ddd,J=7.8,1.7and 1.7Hz),7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.55(1H,dd,J=1.7 and 1.1Hz),7.61(1H,ddd,J=7.8,1.7and 1.1Hz)
MASS(m/z):223(M+1)
【０１２６】
製造例１７
　３−アミルオキシ安息香酸メチルエステル（３５ｇ）のメタノール（２００ｍｌ）溶液に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で２日間攪拌した。ヒドロキシクロライド（２０ｍｌ）を反応混合物に添加した。沈澱を濾過し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し３−アミルオキシ安息香酸（３０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):2954,2848,2570,1691,1600,1591cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,t,J=7.0Hz),1.40(4H,m),1.73(2H,m),4.00(2H,t,J=6.6Hz),7.17(1H,ddd,J=7.7,2.6and 1.2Hz),7.39(1H,t,J=7.7Hz),7.42(1H,dd,J=1.5 and 1.2Hz),7.52(1H,ddd,J=7.7,1.5and 1.2Hz)
MASS(m/z):209(M+1)
【０１２７】
製造例１８
　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２４ｇ）および３−アミルオキシ安息香酸（２９．５ｇ）のジクロロメタン（５００ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）（４１ｇ）を添加し、該混合物を５時間室温で攪拌した。該反応混合物を水に添加した。有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去し３−アミルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（４２ｇ）を得た。
IR(KBr):2956,2935,2869,1788,1600cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.45(4H,m),1.84(2H,m),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.30(1H,d,J=9.4Hz),7.43-7.56(4H,m),7.74(1H,t,J=2.0Hz),8.10(1H,d,J=8.5Hz),8.53(1H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):326(M+1)
【０１２８】
製造例１９
　４−ｎ−ブチルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（１５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液にチオセミカルバジド（５．２７ｇ）を添加し、該混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルで粉末化した。沈澱を濾過により回収し１−（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド（１１．５１ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.93(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.5(2H,m),1.6-1.8(2H,m),4.02(2H,t,J=6.5Hz
),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.56(1H,s),7.83(1H,s),7.84(2H,d,J=8.8Hz),9.26(1H,s),10.21(1H,s)
【０１２９】
製造例１９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２０
　１−（３−アミルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,t,J=6.8Hz),1.39(4H,m),1.73(2H,m),4.01(2H,t,J=6.4Hz),7.10(1H,d,J=8.0Hz),7.30-8.00(5H,m),9.33(1H,s),10.34(1H,s),8.53(1H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):282(M+1)
【０１３０】
製造例２１
　１−（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイル）チオセミカルバジド（２０ｇ）のトルエン（２１３．３ｍｌ）スラリー溶液に４０℃で３０分間かけて、メタンスルホン酸（６．９２ｍｌ）を滴下した。該混合物を還流下１２時間攪拌した。１０℃まで冷却した後、スルホン酸塩を濾過し、乾燥した。該塩を水中に入れ、１Ｎ水酸化ナトリウムで該溶液のｐＨを９に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分別し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒留去して２−アミノ−５−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（４．３１４ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.6(2H,m),1.6-1.9(2H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.28(2H,s),7.66(2H,d,J=8.8Hz)
【０１３１】
製造例２１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２２
　２−アミノ−５−（３−アミルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール
IR（KBr）:3291.9,3114.5,2952.5,1610.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,t,J=7.0Hz),1.39(4H,m),1.73(2H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),7.00(1H,d,J=8.5Hz),7.25-7.42(5H,m)
MASS(m/z):264(M+1)
【０１３２】
製造例２３
　２−アミノ−５−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（１．５ｇ）のエタノール（３０ｍｌ）懸濁液に４−ブロモアセチル安息香酸エチル（１．８６ｇ）を添加し、該混合物を還流下１．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで粉末化した。沈澱を濾過し乾燥した。該粉末のキシレン（１５ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を添加し、該混合物を還流下３時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルで粉末化した。沈澱を濾過し、乾燥して４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（２．１５ｇ）を得た。
IR(KBr):1714.4,1602.6,1278.6,1255.4,1178.3cm-1
【０１３３】
製造例２３と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２４
　４−［２−（３−アミルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2869.6,1704.8,1573.6,1278.6cm-1
MASS(m/z):436(M+1)
製造例２５
　４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（２．０５ｇ）の、メタノール（４１ｍｌ）とテトラヒドロフラン（２０．５ｍｌ）との混合物溶液に２Ｎ　
ＮａＯＨ水溶液（１９．１ｍｌ）を添加し１７時間還流した。反応混合物を１Ｎ　ＨＣｌでｐＨ１〜２になるように調整した。生じた沈澱を濾過により回収し、４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（１．５４４ｇ）を得た。
【０１３４】
製造例２５と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２６
　４−［２−（３−アミルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］−チアジアゾール−６−イル］安息香酸
IR(KBr):2935.1,2867.6,1685.5,1608.3,1484.9,1288.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.39(4H,m),1.75(2H,m),4.07(2H,t,J=6.5Hz),7.19(1H,m),7.42-7.49(3H,m),8.00(4H,s),8.89(1H,s)
MASS(m/z):408(M+1)
　以下の製造例２７〜３０で使用する出発化合物および得られる目的化合物（２７）〜（３０）を下表に示す。出発化合物の式は上欄に、目的化合物（２７）〜（３０）の式は下欄にそれぞれ示す。
【０１３５】
【表２】
2004067699.tif 000010
【０１３６】
【表３】
2004067699.tif 000011
【０１３７】
【表４】
2004067699.tif 000012
【０１３８】
【表５】
2004067699.tif 000013
【０１３９】
製造例２７
　出発化合物（１ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）−標準緩衝溶液（ｐＨ６．８６、ナカライテスク社製）（１０ｍｌ）溶液に、攪拌しながら塩化ベンジルオキシカルボニル（０．１５ｍｌ）を氷浴中で滴下した。該溶液を２時間攪拌した。反応混合物を希塩化水素で酸性とし、減圧下で溶媒留去した。残渣を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ−５０ＷＸ４（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、５％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ−Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去
し、アセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（２７）（０．７８ｇ）を得た。
IR(KBr):3462,3336,1668,1539,1265cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.05(3H,d,J=5.8Hz),1.78-5.53(35H,m),6.71-8.84(16H,m)
MASS(m/z):1068.90(M-Na+)
【０１４０】
製造例２８
　出発化合物（５４．４ｇ）とエチルジイソプロピルアミン（３５ｍｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２３０ｍｌ）溶液にクロロギ酸９−フルオレニルメチル（１５．８ｇ）を室温で添加した。該溶液を室温で５時間攪拌した。酢酸エチル（１．５Ｌ）を反応混合物に添加し、該混合物を３０分間攪拌した。粉末を濾過により回収して粗物質（９４．３ｇ）を得た。粗物質をＤＯＷＥＸならびにＯＤＳによるカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物（２８）（５２．６ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.03(3H,d,J=5.6Hz),1.60-2.00(3H,m),2.05-2.49(4H,m),3.18(1H,t,J=11.1Hz),3.60-4.48(17H,m),4.68-5.36(10H,m),5.35(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,dd,J=8.2and1.6Hz),6.84(1H,m),6.97(1H,m),7.04(1H,d,J=1.6Hz),7.27-7.46(6H,m),7.74-7.78(3H,m),7.89(2H,d,J=7.2Hz),8.06(2H,t,J=7.2Hz),8.77(1H,s)
【０１４１】
製造例２９
　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２１６ｍｇ）および４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（４２０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２４５ｍｇ）を添加し、該混合物を２時間室温で攪拌した。次いで該反応混合物に出発化合物（１ｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．２７９ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した。粉末を水に加え、ＤＯＷＥＸ−５０ＷＸ４上のイオン交換カラムクロマトグラフィーに付し水で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、ＯＤＳ（ＹＭＣ−ゲル　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）上のカラムクロマトグラフィーに付し、２５〜３０％アセトニトリル水溶液で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（２９）（８９１ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,t,J=7.2Hz),0.96(3H,d,J=7.1Hz),1.11(3H,d,J=5.5Hz),1.3-1.6(2H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.7(4H,m),3.25(1H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.3(10H,m),5.53(1H,d,J=5.8Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,=8.2Hz),6.86(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.5(3H,m),7.90(2H,d,J=8.9Hz),7.9-8.0(4H,m),8.10(1H,d,J=7.7Hz),8.30(1H,d,J=6.8Hz),8.70(1H,d,J=6.8Hz),8.86(1H,s)
MASS(m/z):1356(M+Na+)
【０１４２】
製造例２９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例３０
IR(KBr):3359,1673.9,1648.8,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.1Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.9Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-2.7(9H,m),3.19(1H,m),3.6-4.6(15H,m),4.7-5.3(11H,m),5.53(1H,d,J=5.9Hz),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6.88(1H,s),7.06(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.4(3H,m),7.90(2H,d,J=8.9Hz),7.97(4H,m),8.08(1H,d,J=6Hz),8.31(1H,d,J=5Hz),8.76(1H,d,J=5Hz),8.85(1H,s),8.86(1H,s)
MASS(m/z):1325(M+Na+)
Ｃ５７Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２２Ｓ２Ｎａ・８Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　　Ｃ　４５．８７，Ｈ　５．８１，Ｎ　１０．３２
　　　実測値：　　　Ｃ　４６．０４，Ｈ　５．７７，Ｎ　１０．２８
【０１４３】
製造例３１
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸（２５．６ｇ）の１０％塩酸−メタノール溶液を室温で３日間攪拌した。次いで溶媒を真空中で溶媒留去し、残渣をトルエン−酢酸エチル（２０：１）で摩砕して４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（２６．５ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):3.94(3H,s),6.93(2H,d,J=8.4Hz),7.27(1H,s),7.53(2H,d,J=8.6Hz),7.60(2H,d,J=8.4Hz),8.08(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):229(M++1)
【０１４４】
製造例３２
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸（４．９８ｇ）、ヨウ化メチル（５ｍｌ）および炭酸ナトリウム（７．１９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を１７時間室温で攪拌した。反応混合物を酢酸エチルと水で分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。あわせた有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、該溶液を真空中で溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキサンで摩砕し、４−（４’−メトキシフェニル）安息香酸メチル（５．４５ｇ）を得た。
IR(KBr):1718cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.86(3H,s),3.93(3H,s),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):243(M++1)
【０１４５】
製造例３３
　４−［５−［４’−［４”−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾ−ル−２−イル］安息香酸メチル（１．１３ｇ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、メタノール（５ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の混合物を１７時間還流した。該混合物を室温まで冷却し真空中で溶媒留去した。残渣に１Ｎ塩酸水溶液を添加した。濾過により粉末を得て、４−［５−［４’−［４”−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾ−ル−２−イル］安息香酸　塩酸塩（１．０１ｇ）を得た。
IR(KBr):3431,2943,2877,2694,2640,2571,2543,1699 cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.56(2H,m),1.78(4H,m),2.19(2H,m),3.17(6H,m),4.14(2H,t,J=7.0Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.77(2H,d,J=8.8Hz),7.92(2H,d,J=8.6Hz),8.17(2H,d,J=8.6Hz),8.20(2H,d,J=8.5Hz),8.27(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):484(M++1) free
【０１４６】
製造例３４
　ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を炭酸カリウム（１０．９５ｇ）および１−ブロモデカン（１９．３１ｇ）で処理し、該混合物を１６時間室温で攪拌した。酢酸エチルを添加し、該溶液を水で洗浄（６×）、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去した残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１へキサン−酢酸エチル溶出）によって精製し、１−デシルピラゾール−４−カルボン酸メチル（１９．４ｇ）を白色固体として得た。
NMR(CDCl3,δ):0.84-0.90(3H,m),1.25(14H,brs),1.83-1.90(2H,m),3.82(3H,s),4.15(2H,t,J=7Hz),7.87(1H,s),7.90(1H,s)
MASS(m/z):267(M+)
【０１４７】
製造例３５
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を炭酸カリウム（１．２１ｇ）および３−フェノキシプロピルブロミド（２．０７ｇ）で処理し、室温で１５時間、８５℃で４時間攪拌した。冷却後、反応を水でクエンチし、沈澱を回収、水で十分に洗浄、乾燥して４−［４’−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］安息香酸メチル（２．６ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):2.14-2.26(2H,m),3.87(3H,s),4.12-4.29(4H,m),6.89-6.98(3H,m),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.25-7.33(2H,m),7.70(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):363(M+)
【０１４８】
製造例３６
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を炭酸カリウム（６．０６ｇ）および臭化アリル（２．４６ｍｌ）で処理し、６０℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷水（〜２００ｍｌ）中に注ぎ込み、生じた沈澱を濾過により回収し、水、次いでイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［４’−（アリルオキシ）フェニル］安息香酸メチル（５．５５ｇ）を固体として得た。
mp:148-149℃
NMR(CDCl3,δ):3.93(3H,s),4.29-4.61(2H,m),5.28-5.49(2H,m),5.99-6.18(1H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.5Hz),8.07(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):269(M+)
【０１４９】
製造例３７
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸（４ｇ）と１Ｎ水酸化ナトリウム（４１ｍｌ）とのジメチルスルホキシド（４０ｍｌ）溶液を３０分間８５℃で加熱し、臭化４−フェノキシブチル（６．４２ｇ）で処理し、加熱を８時間続けた。冷却後、反応物を水に注ぎ込み、ｐＨを２に調整した。生じた沈澱を回収し、水で洗浄、乾燥して４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］安息香酸（６．７ｇ）を得た。
IR(KBr):1683.6,1594.8,1535.1cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.89(4H,br s),3.34(1H,brs),4.04-4.10(4H,m),6.91-6.95(3H,m),7.05(2H,d,J=7.9Hz),7.24-7.30(2H,m),7.66-7.76(4H,m),7.98(2H,d,J=7.8Hz)
【０１５０】
製造例３８
　４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］安息香酸（５ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．２４ｇ）と１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．９７ｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）中の混合物を１８時間室温で攪拌し、次いでｔｅｒｔ−ブチルカルバゼート（２．１９ｇ）で処理した。該混合物をさらに室温で４時間攪拌した。水を添加し、沈澱を回収、水で洗浄、乾燥してＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］ヒドラジン（６ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):1650.8,1492.6,1290.1,1249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.44(9H,br s),1.90(4H,brs),4.04-4.10(4H,m),6.88-6.96(3H,m),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.24-7.32(2H,m),7.69(2H,d,J=8.8Hz),7.75(2H,d,J=8.5Hz),7.92(2H,d,J=8.2Hz),8.91(1H,s),10.21(1H,s)
【０１５１】
製造例３９
　Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］ヒドラジン（６ｇ）のトリフルオロ酢酸（４０ｍｌ）
溶液を室温で２時間攪拌した。次いで減圧下で溶媒留去し、水に溶解した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨを８に調整した。沈澱を回収し、水で洗浄、乾燥して４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイルヒドラジン（５ｇ）を得た。
IR(KBr):3282.3,1604.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.89(4H,brs),4.04-4.09(4H,m),4.55(2H,br),6.83-6.96(3H,m),7.04(2H,d,J=8.6Hz),7.24-7.28(2H,m),7.64-7.72(4H,m),7.88(2H,d,J=8.3Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):377(M+)
【０１５２】
製造例４０
　４−メトキシカルボニルベンゾイルヒドラジン（４３２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）−ピリジン（５ｍｌ）溶液を４−［４’−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（１．０５４ｇ）で処理し、該混合物を室温で７２時間攪拌した。次いで反応混合物に水（〜１００ｍｌ）を添加し、沈澱を回収、水で洗浄、乾燥してＮ−［４−［４’−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１．１０ｇ）を得た。
IR(KBr):3220.5,2933.2,2856.1,1724.0,1679.7,1654.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.60(10H,m),1.60-1.80(2H,m),3.21(3H,s),3.21-3.33(2H,m),3.90(3H,s),4.02(2H,t,J=6.9Hz),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.79(2H,d,J=8.3Hz),7.99(2H,d,J=8.3Hz),8.04(2H,d,J=8.5Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz),10.60(1H,s),10.70(1H,s)
MASS(m/z):533(M+)
【０１５３】
製造例４１
　Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１０ｇ）および五硫化二リン（６．７７ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液を３時間還流した。反応混合物を冷却し、水（３００ｍｌ）に注ぎ込み３０分間攪拌した。ジクロロメタン（１５００ｍｌ）およびメタノール（３００ｍｌ）で抽出し、有機層を水と食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去した。残渣をアセトニトリルで摩砕し、該固体を濾過により回収し減圧下で乾燥して４−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（８．１５ｇ）を得た。
IR(KBr):2952.5,2840.6,1714.4,1606.4,1278.6,1251.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.89(3H,s),3.96(3H,s),7.01(2H,d,J=8.9Hz),7.97(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.7Hz),8.16(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):327(M++1)
【０１５４】
製造例４２
　三臭化ホウ素溶液（２．０Ｍ（ジクロロメタン中）、１０３ｍｌ）に４−［５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（６．７５ｇ）とジクロロメタン（１００ｍｌ）を−７８℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温するにまかせ、一晩攪拌した。反応混合物を氷水（１０００ｍｌ）中に注ぎ込んだ。沈澱を濾過により回収し、水で洗浄、減圧下６０℃で乾燥して、４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸の混合物（６．５６ｇ）を得た。当該混合物は次の反応で未精製のまま使用した。
【０１５５】
製造例４３
　４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−
２−イル］安息香酸（６００ｍｇ）との混合物、炭酸カリウム（５３１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）の懸濁液に、４−フェノキシブチルブロミド（８８０ｍｇ）を添加し、該混合物を１００℃（浴温）で２時間攪拌した。冷却後、該混合物を０．１Ｎ塩酸（１００ｍｌ）に添加し、生じた沈澱を回収し水で洗浄した。この物質にテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）および１０％水酸化ナトリウム水溶液（１．３９ｍｌ）を添加した。該混合物を２時間還流した。冷却後、反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、１Ｎ塩酸でｐＨを１．８に調整し、ジクロロメタン（１０００ｍｌ）、テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）およびメタノール（２００ｍｌ）の混液で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をアセトニトリルを用いて摩砕した。固体を濾過により回収し乾燥して４−［５−［４−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（６８５ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3371.0,2674.8,2547.5,1685.5,1604.5,1249.6cm-1
【０１５６】
製造例４４
　４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（２．０ｇ）との混合物、炭酸カリウム（１４．６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）の懸濁液に１，５−ジブロモペンタン（１０ｍｌ）を添加し、該混合物を１００℃（浴温）で１．５時間攪拌した。生じた混合物を０．１Ｎ塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をｎ−ヘキサンを用いて摩砕した。該固体を濾過により回収し乾燥した。この化合物にフェノール（１．４３ｇ）、炭酸カリウム（２．１０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）を添加し、該混合物を１００℃（浴温）で２０時間攪拌した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込んだ。生じた沈澱を濾過により回収し、水で洗浄した。この化合物にテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）および１０％水酸化ナトリウム水溶液（２．６ｍｌ）を添加した。混合物を１．５時間還流した。反応混合物を水で希釈し、１Ｎ塩酸（１０ｍｌ）で酸性とした。生じた沈澱を濾過により回収し、水で洗浄、減圧下乾燥して４−［５−［４−（５−フェノキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（２．４７ｇ）を得、未精製のまま次の反応に使用した。
MASS(m/z):461(M++1)
【０１５７】
製造例４５
　４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルと４−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（３．１２ｇ）との混合物、炭酸カリウム（２２．０７ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）の懸濁液に１，５−ジブロモペンタン（１５ｍｌ）を添加し、該混合物を１００℃（浴温）で５時間攪拌した。得られた混合物を０．１Ｎ塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下除去し、残渣をｎ−ヘキサンを用いて摩砕した。該固体を濾過により回収し、乾燥して粗粉末（３．７１ｇ）を得た。該粗粉末（２．１１ｇ）にメタノール（１０ｍｌ）とナトリウムメトキシド（２８％、メタノール中）（１０ｍｌ）を添加し２時間還流した。反応混合物にナトリウムメトキシド（２８％、メタノール中）（５ｍｌ）を添加し、１．５時間還流した。冷却後、反応混合物を水とテトラヒドロフランに添加し、一晩攪拌して４Ｎ塩酸でｐＨを２に調整した。生じた沈澱を濾過により回収し、アセトニトリルで洗浄、減圧下で乾燥して４−［５−［４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸（１．３４ｇ）を得た。
IR(KBr):2940.9,2865.7,2663.2,2549.4,1685.5,1604.5,1432.9,1413.6,1292.1,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.3-1.7(4H,m),1.7-2.0(2H,m),3.23(3H,s),3.36(2H,m),4.07(2H,t,J=6.4Hz),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8.12(4H,s)
MASS(m/z):399(M++1)
【０１５８】
製造例４６
　ピペリジン（２．９８ｇ）と６−クロロニコチン酸メチル（５．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１２．０８ｇ）を添加し、１００℃で３時間攪拌した。次いで室温まで冷却後、反応混合物に水（１００ｍｌ）を添加し、室温で１５分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して６−（１−ピペリジル）ニコチン酸メチル（５．５５ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):2941,2850,1701,1608,1552,1508,1435,1415cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.5-1.8(6H,m),3.6-3.7(4H,m),3.86(3H,s),6.57(1H,d,J=9.1Hz),7.98(1H,dd,J=9.1and 2.4Hz),8.78(1H,d,J=2.0Hz)
MASS(m/z):221(M++1)
【０１５９】
製造例４７
　６−（１−ピペリジル）ニコチン酸メチル（５．００ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）との混合溶媒中の溶液にヒドラジン１水和物（１１．０ｍｌ）を添加した。該溶液を６時間還流し、その間追加のヒドラジン１水和物（１１．０ｍｌ）を該混合物に添加した。室温まで冷却後、反応混合物を水（１００ｍｌ）に加え、次いで室温で２０分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して６−（１−ピペリジル）ニコチノイルヒドラジン（３．４４ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):3300,2931,2846,1649,1608,1554,1502,1417,1348,1242cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.5-1.8(6H,m),3.4-3.8(6H,m),6.61(1H,d,J=8.9Hz),7.51(1H,brs),7.85(1H,dd,J=9.0 and 2.5Hz),8.54(1H,d,J=2.0Hz)
MASS(m/z):221(M++1)
【０１６０】
製造例４８
　Ｎ−［６−（１−ピペリジル）ニコチノイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（２．００ｇ）のピリジン（４０ｍｌ）溶液に五硫化リン（１．７４ｇ）を添加し、該混合物を４時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水（１５０ｍｌ）に注ぎ込み１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１１に調整し、室温で３０分間攪拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１．５９ｇ）を黄色固体として得た。
IR(KBr):2933,2848,1720,1604,1433,1279,1109cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.6-1.8(6H,m),3.6-3.8(4H,m),3.96(3H,s),6.73(1H,d,J=9.1Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.14(1H,dd,J=9.2and 2.9Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz),8.70(1H,d,J=2.2Hz)
MASS(m/z):381(M++1)
【０１６１】
製造例４９
　４−［５−［２−（１−ピペリジル）ピリジン−５−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル（１．５０ｇ）のテトラヒドロフラン（７５ｍｌ）とエタノール（１５ｍｌ）の混合溶媒中の懸濁液に、還流しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液（３．１５ｍｌ）を滴下した。混合物を１．５時間還流し、室温にまで冷却した。反応混合物に水（１００ｍｌ）を添加し、１Ｎ塩酸（１５ｍｌ）でｐＨを１に調整した。混合物を室温で３０分間攪拌し、生じた沈澱を濾過し、水で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
］安息香酸塩酸塩（１．３６ｇ）を黄色固体として得た。
IR(KBr):3479,2935,2854,1695,1605,1431,1281,1250cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.5-1.7(6H,m),3.6-3.7(4H,m),6.99(1H,d,J=9.1Hz),8.08(1H,dd,J=9.1and 2.5Hz),8.11(4H,s),8.71(1H,d,J=2.4Hz)
MASS(m/z):367(M++1)(free)
【０１６２】
製造例５０
　４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩（１．２０ｇ）の塩化メチレン（６０ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（０．５７ｍｌ）と１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．４３ｇ）を添加した。混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を添加し、有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを添加し、沈澱を濾過、同じ溶媒で洗浄、乾燥して４−［５−［６−（１−ピペリジル）ピリジン−３−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（１．１８ｇ）を黄色固体として得た。
IR(KBr):2931,2854,1778,1600,1547,1512,1431,1358,1242,993cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.6-1.8(6H,m),3.6-3.8(4H,m),6.75(1H,d,J=9.1Hz),7.4-7.7(3H,m),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.16(1H,dd,J=9.1and 2.5Hz),8.24(2H,d,J=8.6Hz),8.40(2H,d,J=8.6Hz),8.72(1H,d,J=2.3Hz)
MASS(m/z):484(M++1)
【０１６３】
製造例５１
　４−（４’−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（２．０２ｇ）、臭化ｎ−ブチル（３ｍｌ）および炭酸ナトリウム（３．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を８０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルと水で分配した。水層を酢酸エチルで抽出した。あわせた有機層を水と食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、該溶液を真空中で溶媒留去した。残渣をｎ−ヘキサンで摩砕して４−（４’−ブチルオキシフェニル）安息香酸メチル（２．４５ｇ）を得た。
IR(KBr):2956,2935,2873,1722cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.94(3H,d,J=7.3Hz),1.45(2H,qt,J=7.3 and 6.9Hz),1.70(2H,tt,J=6.9and6.9Hz),4.03(2H,t,J=6.9Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.68(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):285(M++1)
【０１６４】
製造例５１と同様の方法により以下の化合物［製造例５２〜５４］を得た。
製造例５２
　４−（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR(KBr):2958,2935,2866,1722cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.39(4H,m),1.74(2H,m),3.87(3H,s),4.02(2H,t,J=6.4Hz),7.04(2H,t,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):299(M++1)
【０１６５】
製造例５３
　４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR(KBr):2954,2933,2866,1724cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,m),1.20-1.87(8H,m),3.87(3H,s),4.02(2H,m),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.68(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):313(M++1)
【０１６６】
製造例５４
　４−（４’−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）安息香酸メチル
IR(KBr):2956,2931,2856,1724cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,m),1.20-1.80(10H,m),3.87(3H,s),4.05(2H,m),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.69(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):327(M++1)
【０１６７】
製造例５５
　４−［４’−（３−ブロモプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル（１．５ｇ）、炭酸カリウム（１．２ｇ）およびｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン（９９０．６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を室温で１５時間攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈、水で洗浄（５×）、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去し、その後シリカゲルクロマトグラフィー（２０：１　ジクロロメタン−エタノール溶出）によって精製して４−［４’−［３−（２，６−ジメチルモルホリノ）プロポキシ］フェニル］安息香酸メチル（７５５ｍｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):1.18(6H,d,J=6.3Hz),1.70-1.90(2H,m),2.00-2.14(2H,m),2.50-2.65(2H,m),2.82(2H,d,J=11Hz),3.74(2H,brs),3.93(3H,s),4.08(2H,t,J=6.2Hz),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.56(2H,d,J=8.7Hz),7.61(2H,d,J=8.3Hz),8.08(2H,d,J=8.3Hz)
MASS(m/z):384(M+)
【０１６８】
製造例５５と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例５６
　４−［４’−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］安息香酸メチル
IR(KBr):2933,2852,2771,1718cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.47(2H,m),1.64(4H,m),2.04(2H,tt,J=6.3 and6.3Hz),2.51(6H,m),3.93(3H,s),4.07(2H,t,J=6.3Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):354(M++1)
【０１６９】
製造例５７
　Ｎ−［４−（４’−アリルオキシフェニル）ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン（１．５ｇ）およびオキシ塩化リン（１５ｍｌ）の混合物を加熱して６時間還流した。次いで室温まで冷却し、氷水に注いで、〜２時間攪拌した後濾過した。生じた固体を水で十分に洗浄し真空下５０℃で乾燥して４−［５−［４’−［４”−アリルオキシフェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチルを固体として得た。
IR(KBr):1720.2,1650.8,1284.4,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.98(3H,s),4.61(2H,d,J=5.3Hz),5.30-5.50(2H,m),6.03-6.17(1H,m),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J=8.5Hz),8.20(2H,d,J=8.5Hz),8.23(4H,s)
MASS(m/z):413(M+)
【０１７０】
製造例５７と同様の方法により以下の化合物［製造例５８〜６８］を得た。
製造例５８
　４−［５−［４’−（４”−メトキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):1716cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.88(3H,s),3.98(3H,s),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):387(M++1)
【０１７１】
製造例５９
　４−［５−［４’−（４”−ブチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):2956,2933,2871,1720cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.54(2H,qt,J=7.3 and7.0Hz),1.82(2H,tt,J=7.0 and7.0Hz),3.98(3H,s),4.03(2H,t,J=7.0Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.73(2H,d,J=8.4Hz),8.22(6H,m)
MASS(m/z):429(M++1)
【０１７２】
製造例６０ 
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):2956,2931,2870,1720cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.995(3H,t,J=7.0Hz),1.43(4H,m),1.83(2H,tt,J=7.0Hz),3.98(3H,s),4.02(2H,t,J=7.0Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.73(2H,d,J=8.4Hz),8.23(2H,m)
MASS(m/z):443(M++1)
【０１７３】
製造例６１
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):2954,2933,2870,1722cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.7Hz),1.39(6H,m),1.82(2H,tt,J=6.9Hz),3.98(3H,s),4.02(2H,t,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.6Hz),7.60(2H,d,J=8.6Hz),7.73(2H,d,J=8.3Hz),8.22(6H,m)
MASS(m/z):457(M++1)
【０１７４】
製造例６２
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):2954,2931,2856,1722cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,br),1.20-2.00(10H,br),3.98(3H,s),4.02(2H,br),7.00(2H,d,J=7.6Hz),7.59(2H,d,J=7.6Hz),7.73(2H,d,J=6.8Hz),8.20(6H,m)
MASS(m/z):471(M++1)
【０１７５】
製造例６３
　４−［５−［４’−［４”−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):2931,2852,2804,2769,1720cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.51(2H,m),1.74(4H,m),2.14(2H,m),2.64(6H,m),3.98(3H,s),4.10(2H,t,J=6.2Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.73(2H,d,J=8.20Hz),8.20(2H,d,J=8.5Hz),8.23(4H,s)
MASS(m/z):498(M++1)
【０１７６】
製造例６４
　４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR(CDCl3,δ):0.84-0.91(3H,m),1.26-1.32(14H,m),1.80-2.00(2H,m),3.97(3H,s),4.21(2H,t,J=7.1Hz),7.26(1H,s),8.09(1H,s),8.26(4H,s)
MASS(m/z):411(M+)
【０１７７】
製造例６５
　４−［５−［４’−［４”−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):1718.3,1600.6,1490.7,1280.5,1245.8cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.26-2.35(2H,m),3.98(3H,s),4.16-4.27(4H,m),6.91-7.05(5H,m),7.26-7.33(2H,m),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.73(2H,d,J=8.4Hz),8.20(2H,d,J=8.4Hz),8.23(4H,s)
MASS(m/z):507(M+)
【０１７８】
製造例６６
　４−［５−［４’−［４”−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):1720.2,1602.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.02(4H,brs),3.93(3H,s),3.97-4.06(4H,m),6.83-7.04(6H,m),7.26-7.33(1H,m),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.89(2H,d,J=8.7Hz),8.18-8.23(6H,m)
MASS(m/z):521(M+)
【０１７９】
製造例６７
　４−［５−［４’−［４”−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
IR(KBr):1720.2cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.20-1.95(12H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t,J=7Hz),3.98(3H,s),4.02(2H,t,J=6.5Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.59(2H,d,J=8.7Hz),7.73(2H,d,J=8.5Hz),8.19(2H,d,J=8.5Hz),8.22(4H,s)
MASS(m/z):515(M+)
【０１８０】
製造例６８
　４−［５−［４’−［４”−［３−（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR(CDCl3,δ):1.26(6H,d,J=6.3Hz),2.32-2.60(4H,m),3.15-3.30(2H,m),3.43(2H,d,J=11.1Hz),3.98(3H,s),4.10-4.20(2H,m),4.30-4.50(2H,m),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.73(2H,d,J=8.5Hz),8.20(2H,d,J=8.5Hz),8.23(4H,s)
MASS(m/z):528(M+)
【０１８１】
製造例９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例６９
　４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチル
NMR(DMSO-d6,δ):0.84(3H,br s),1.23(14H,brs),1.70-1.90(2H,m),3.90(3H,s),4.15-4.23(2H,m),8.09(1H,s),8.13(4H,s),8.58(1H,s)
MASS(m/z):427(M+)
【０１８２】
製造例１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例７０
　４−［４’−（３−ブロモプロピルオキシ）フェニル］安息香酸メチル
NMR(DMSO-d6,δ):2.22-2.32(2H,m),3.69(2H,t,J=6.6Hz),3.87(3H,s),4.15(2H,t,J=6Hz),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz),8.01(2H,d,J=8.4Hz)
【０１８３】
製造例１９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例７１
　１−（４−シクロヘキシルオキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド
NMR(DMSO-d6,δ):1.32(6H,m),1.71(2H,m),1.91(2H,m),4.45(1H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,s),7.84(2H,d,J=8.7Hz),9.27(1H,s),10.21(1H,s)
MASS(m/z):294(M++1)
【０１８４】
製造例２１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例７２
　２−アミノ−５−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール
IR(KBr):3272.6,3114.5,2937.1,2856.1,1604.5,1519.6,1465.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.17-1.48(6H,m),1.73(2H,m),1.92(2H,m),4.40(1H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.27(2H,s),7.64(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):276(M++1)
【０１８５】
製造例２３と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例７３
　４−［２−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル　トリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2931.3,2861.8,1714.4,1702.8,1502.3,1280.5,1257.4cm-1
MASS(m/z):448(M++1)
【０１８６】
製造例２５と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例７４
　４−［２−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸
IR(KBr):2931.3,1679.7,1606.4,1473.3,1421.3,1290.1,1249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.43(6H,m),1.74(2H,m),1.94(2H,m),4.50(1H,m),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.88(2H,d,J=8.8Hz),8.00(4H,s),8.86(1H,s)
MASS(m/z):420(M++1)
【０１８７】
製造例５と同様の方法により以下の化合物［製造例７５〜８４］を得た。
製造例７５
　４−（４’−メトキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3292,3205,1655,1622cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.59(2H,br),3.86(3H,s),6.99(2H,d,J=7.9Hz),7.38(1H,br),7.55(2H,d,J=7.9Hz),7.62(2H,d,J=7.3Hz),7.79(2H,d,J=7.3Hz)
MASS(m/z):243(M++1)
【０１８８】
製造例７６
　４−（４’−ブチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3340,3277,3194,2956,2918,2870,1655,1610cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.53(4H,m),1.80(2H,tt,J=6.4 and6.4Hz),4.02(2H,t,J=6.4Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.38(1H,s),7.54(2H,d,J=8.8Hz),7.62(2H,d,J=8.4Hz),7.79(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):285(M++1)
【０１８９】
製造例７７
　４−（４’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3288,3205,3059,2958,2937,2868,1655,1622,1601cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=6.8Hz),1.44(4H,m),1.60(2H,br),1.82(2H,m),4.00(2H,t,J=6.8Hz),6.98(2H,t,J=8.5Hz),7.38(1H,br),7.54(2H,d,J=8.5Hz),7.62(2H,d,J=8.1Hz),7.79(2H,d,J=8.1Hz)
MASS(m/z):299(M++1)
【０１９０】
製造例７８
　４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3288,3207,3057,2954,2935,2868,1655,1626,1606cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,m),1.36(6H,m),1.81(2H,m),4.01(2H,m),6.98(2H,d,J=8.0Hz),7.20(1H,br),7.54(2H,d,J=8.0Hz),7.62(2H,d,J=7.9Hz),7.78(2H,d,J=7.9Hz)
MASS(m/z):313(M++1)
【０１９１】
製造例７９
　４−（４’−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3286,3205,3061,2956,2931,2856,1654,1623,1608cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,m),1.32(8H,m),1.81(2H,m),4.00(2H,m),6.98(2H,d,J=8.4Hz),7.40(1H,br),7.52(2H,d,J=8.4Hz),7.64(2H,d,J=8.4Hz),7.77(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):327(M++1)
【０１９２】
製造例８０
　４−［４’−［３−（ピペラジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイルヒドラジン
IR(KBr):3275,3105,3041,2956,2933,2870,2852,2814,2767,1643cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.47(2H,m),1.63(4H,m),2.03(2H,tt,J=6.3Hz),2.50(6H,m),4.06(2H,t,J=6.3Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,s),7.54(2H,d,J=8.8Hz),7.62(2H,d,J=8.5Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):354(M++1)
【０１９３】
製造例８１
　１−ｎ−デシル−４−ピラゾリルカルボニルヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):0.82-0.95(3H,m),1.22(14H,brs),1.62-1.81(2H,m),4.08(2H,t,J=6.9Hz),4.29(2H,d,J=4Hz),7.82(1H,s),8.12(1H,s),9.28(1H,brs)
MASS(m/z):267(M+)
【０１９４】
製造例８２
　４−［４’−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):2.16-2.26(2H,m),4.11-4.23(4H,m),4.54(2H,s),6.89-6.98(3H,m),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.25-7.33(2H,m),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):363(M+)
【０１９５】
製造例８３
　４−［４’−アリルオキシフェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):4.51(2H,s),4.60-4.65(2H,m),5.25-5.47(2H,m),5.98-6.17(1H,m),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.80(1H,s)
MASS(m/z):269(M+)
【０１９６】
製造例８４
　４−［４’−［３−（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイルヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):1.04(6H,d,J=6.3Hz),1.58(2H,t,J=10.6Hz),1.86-1.92(2H,m),2.40(2H,t,J=7Hz),2.75(2H,d,J=10.2Hz),3.51-3.58(2H,m),4.05(2H,t,J=6.2Hz),4.50(2H,s),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.64-7.71(4H,m),7.88(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):384(M+)
【０１９７】
製造例７と同様の方法により以下の化合物［製造例８５〜９６］を得た。
製造例８５
　１−［４−（４’−メトキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3228,2956,2840,1720,1680,1655cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.82(3H,s),3.90(3H,s),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.72(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.05(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):405(M++1)
【０１９８】
製造例８６
　１−［４−（４’−ブチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3242,3088,3028,2956,2933,2872,1724,1682,1655,1605cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.3Hz),1.45(2H,qt,J=7.3 and6.4Hz),1.73(2H,tt,J=6.4 and 6.4Hz),3.91(3H,s),4.03(2H,t,J=6.4Hz),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz),8.05(2H,d,J=8.4Hz),8.05(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):447(M++1)
【０１９９】
製造例８７
　１−［４−（４’−ペンチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3226,3030,2958,2931,2870,1724,1680,1655,1605cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.7Hz),1.40(4H,m),1.74(2H,m),3.90(3H,s),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.05(2H,d,J=8.6Hz),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.78(2H,d,J=8.3Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.09(2H,d,J=8.6Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):461(M++1)
【０２００】
製造例８８
　１−［４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3242,3219,3091,3028,2956,2933,2866,1724,1680,1655,1605cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.2Hz),1.35(6H,m),1.74(2H,m),3.90(3H,s),4.03(2H,t,J=6.9Hz),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.3Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.06(2H,d,J=8.6Hz),8.10(2H,d,J=8.6Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):475(M++1)
【０２０１】
製造例８９
　１−［４−（４’−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3219,3091,3029,2956,2931,2856,1722,1679,1652,1604cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,br),1.29(8H,br),1.75(2H,br),3.90(3H,s),4.02(2H,br),7.03(2H,d,J=8.4Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.80(2H,d,J=8.8Hz),8.00(2H,d,J=8.8Hz),8.45(2H,br)
MASS(m/z):489(M++1)
【０２０２】
製造例９０
　１−［４−［４’−［３−（ピペリジン−１−イル）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイル］−２−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3061,3026,2933,2852,2805,2771,2391,1724cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.49(6H,m),1.88(2H,tt,J=6.2 and 6.2Hz),2.36(6H,m),3.90(3H,s),4.06(2H,t,J=6.2Hz),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz),8.05(2H,d,J=8.5Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz),10.6(1H,s)
MASS(m/z):516(M++1)
【０２０３】
製造例９１
　Ｎ−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）−Ｎ’−（１−ｎ−デシル−４−ピラゾリルカルボニル）ヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):0.82-0.89(3H,m),1.24(14H,brs),1.70-1.90(2H,m),3.90(3H,s),4.14(2H,t,J=7Hz),7.95(1H,s),8.02(2H,d,J=8.5Hz),8.10(2H,d,J=8.5Hz),8.28(1H,s),10.18(1H,s),10.50(1H,s)
MASS(m/z):429(M+)
【０２０４】
製造例９２
　Ｎ−［４−［４’−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3210.9,1724.0,1650.8,1602.6,1560.1,1523.5,1502.3,1469.5,1432.9,1284.4,1247.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.18-2.24(2H,m),3.90(3H,s),4.13-4.21(4H,m),6.95-6.99(3H,m),7.09(2H,d,J=7.9Hz),7.25-7.33(2H,m),7.69-7.81(4H,m),7.98-8.09(6H,m),10.61(1H,s),10.73(1H,s)
MASS(m/z):525(M+)
【０２０５】
製造例９３
　Ｎ−［４−（４’−アリルオキシフェニル）ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3228.3,3023.8,1724.0,1679.7,1654.6,1604.5,1554.3,1513.8,1492.6,1434.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.90(3H,s),4.64(2H,d,J=5.1Hz),5.26-5.47(2H,m),5.98-6.17(1H,m),7.08(2H,d,J=8.7Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),7.80(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.05(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):431(M+)
【０２０６】
製造例９４
　Ｎ−［４−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3228.3,1724.0,1679.7,1654.6,1602.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.90(4H,br s),3.90(3H,s),4.05-4.11(4H,m),6.88-6.96(3H,m),7.05-7.09(2H,m),7.25-7.28(2H,m),7.69-8.09(10H,m),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
【０２０７】
製造例９５
　Ｎ−［４−［４’−［３−（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):1720.2,1681.6,1645.0,1604.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.05(6H,d,J=6.3Hz),1.53-1.64(2H,m),1.87-1.93(2H,m),2.41(2H,t,J=7.1Hz),2.76(2H,d,J=10.4Hz),3.52-3.59(2H,m),3.90(3H,s),4.00-4.10(2H,m),7.05(2H,d,J=8.7Hz),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.6Hz),8.02-8.13(4H,m),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):546(M+)
【０２０８】
製造例９６
　Ｎ−［６−（１−ピペリジル）ニコチノイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
IR(KBr):3240,2933,2852,1724,1686,1643,1603,1547,1497,1437cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.4-1.7(6H,m),3.6-3.7(4H,m),3.90(3H,s),6.92(1H,d,J=9.0Hz),7.9-8.2(5H,m),8.65(1H,s),10.34(1H,s),10.62(1H,s)
MASS(m/z):383(M++1)
【０２０９】
製造例１１と同様の方法により以下の化合物［製造例９７〜１０８］を得た。　
製造例９７
　４−［５−［４’−［４”−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.60(10H,m),1.60-1.80(2H,m),3.21(3H,s),3.25-3.50(3H,m),3.90-4.10(2H,m),6.95-7.10(2H,m),7.50-7.80(4H,m),7.80-8.00(2H,m),8.10-8.30(4H,m)
MASS(m/z):501(M+)
【０２１０】
製造例９８
　４−［５−［４’−（４”−メトキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2960,2904,2839,2675,2543,1684,1604cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.83(3H,s),7.08(2H,d,J=8.5Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.17(2H,d,J=8.5Hz),8.20(2H,d,J=8.5Hz),8.28(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):373(M++1)
【０２１１】
製造例９９
　４−［５−［４’−（４”−ブチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2958,2935,2871,1687cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.3Hz),1.46(2H,qt,J=7.3 and7.5Hz),1.73(2H,tt,J=7.5 and 6.3Hz),4.04(2H,t,J=6.3Hz),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.75(2H,d,J=8.9Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz),8.16(2H,d,J=8.3Hz),8.20(2H,d,J=8.3Hz),8.28(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):415(M++1)
【０２１２】
製造例１００
　４−［５−［４’−（４”−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2958,2933,2865,2673,2546,1685cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.40(4H,m),1.75(2H,tt,J=6.6 and6.6Hz),4.04(2H,t,J=6.6Hz),7.07(3H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.15(2H,d,J=8.4Hz),8.20(2H,d,J=8.1Hz),8.27(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):429(M++1)
【０２１３】
製造例１０１
　４−［５−［４’−（４”−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2954,2933,2864,2675,2546,1686cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.30(6H,m),1.74(2H,tt,J=7.7 and6.4Hz),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.0Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz),8.20(2H,d,J=8.0Hz),8.27(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):433(M++1)
【０２１４】
製造例１０２
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):2956,2931,2856,2671,2545,1686cm-1
MASS(m/z):457(M++1)
【０２１５】
製造例１０３
　４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR(DMSO-d6,δ):0.75-0.95(3H,m),1.23(14H,br s),1.83(2H,brs),3.33(1H,br s,CO2H),4.22(2H,t,J=6.8Hz),8.14(1H,s),8.17(4H,s),8.65(1H,s)
MASS(m/z):397(M+)
【０２１６】
製造例１０４
　４−［５−［１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸
NMR(DMSO-d6,δ):0.80-0.90(3H,m),1.23(14H,br s),1.70-1.90(2H,m),3.34(1H,brs),4.19(2H,t,J=6.9Hz),8.08(1H,s),8.10(4H,s),8.58(1H,s)
【０２１７】
製造例１０５
　４−［５−［４’−［４”−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):1685.5,1602.6,1548.6,1490.7,1469.5,1429.0,1400.1,1290.1,1249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.18-2.24(2H,m),4.13-4.25(4H,m),6.90-6.99(3H,m),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.26-7.33(2H,m),7.75(2H,d,J=8.7Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.15-8.30(6H,m),13.20-13.60(1H,br)
MASS(m/z):493(M+)
【０２１８】
製造例１０６
　４−［５−［４’−［４”−アリルオキシフェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):1685.5,1652.7,1604.5,1577.5,1548.6,1488.8,1429.0,1288.2,1253.5,823.5cm-1NMR(DMSO-d6,δ):4.65(2H,d,J=5Hz),5.27-5.48(2H,m),5.99-6.15(1H,m),7.10(2H,d,J=8.7Hz),7.75(2H,d,J=8.6Hz),7.91(2H,d,J=8.3Hz),8.15-8.30(6H,m),12.38(1H,brs)
MASS(m/z):399(M+)
【０２１９】
製造例１０７
　４−［５−［４’−［４”−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
IR(KBr):1733.7,1697.1,1650.8,1602.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.91(4H,br s),3.33(1H,brs),4.05-4.12(4H,m),6.88-6.96(2H,m),7.07-7.11(2H,m),7.25-7.28(2H,m),7.66-8.00(5H,m),8.14-8.36(6H,m)
【０２２０】
製造例１０８
　４−［５−［４’−［４”−［３−（２，６−ジメチルモルホリノ）プロピルオキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸
MASS(m/z):514(M+)
【０２２１】
製造例１３と同様の方法により以下の化合物［製造例１０９〜１２３］を得た。
製造例１０９
　４−［５−［４’−（４”−メトキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1782cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.89(3H,s),7.03(2H,d,J=8.7Hz),7.53(3H,m),7.62(2H,d,J=8.7Hz),7.76(2H,d,J=8.4Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.23(2H,d,J=8.4Hz),8.41(2H,d,J=8.4Hz),8.48(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):490(M++1)
【０２２２】
製造例１１０
　４−［５−［４’−（４”−ブチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2956,2933,2872,1776cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.52(2H,qt,J=7.3 and 6.4Hz),1.79(2H,tt,J=6.4 and6.4Hz),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.45-7.57(3H,m),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7.76(2H,d,J=8.4Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.4Hz),8.40(2H,d,J=8.7Hz),8.47(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):532(M++1)
【０２２３】
製造例１１１
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2956,2935,2868,1779cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.9Hz),1.44(4H,m),1.77(2H,m),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.45-7.57(3H,m),7.60(2H,d,J=8.7Hz),7.75(2H,d,J=8.4Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.4Hz),8.22(2H,d,J=8.4Hz),8.40(2H,d,J=8.7Hz),8.47(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):546(M++1)
【０２２４】
製造例１１２
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2953,2931,2866,1776cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.7Hz),1.36-1.49(6H,m),1.82(2H,m),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.45-7.57(3H,m),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.76(2H,d,J=8.4Hz),8.14(2H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.4Hz),8.41(2H,d,J=8.8Hz),8.48(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):560(M++1)
【０２２５】
製造例１１３
　４−［５−［４’−（４”−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2954,2929,2856,1776cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,m),1.34(8H,m),1.75(2H,m),4.03(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,t,J=8.7Hz),7.47-7.57(3H,m),7.61(2H,d,J=8.7Hz),7.76(2H,d,J=8.3Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.3Hz),8.41(2H,d,J=8.5Hz),8.48(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):574(M++1)
【０２２６】
製造例１１４
　４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1783.8,1623.8,1234.2,989.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.84-0.91(3H,m),1.26-1.34(14H,m),1.80-2.00(2H,m),4.23(2H,t,J=7.1Hz),7.44-7.63(3H,m),8.11-8.15(3H,m),8.35(2H,d,J=8.7Hz),8.45(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):514(M+)
【０２２７】
製造例１１５
　４−［５−（１−ｎ−デシルピラゾール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1776.1,1575.6,1234.2,983.5cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.84-0.91(3H,m),1.26-1.34(14H,m),1.94(2H,brs),4.21(2H,t,J=7.1Hz),7.43-7.63(3H,m),7.99(1H,s),8.09(1H,s),8.10-8.15(1H,m),8.22(2H,d,J=8.5Hz),8.40(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):530(M+)
【０２２８】
製造例１１６
　４−［５−［４’−［４”−（３−フェノキシプロピルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1778.0,1602.6,1490.7,1471.4,1238.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.27-2.34(2H,m),4.16-4.26(4H,m),6.91-7.05(5H,m),7.26-7.33(2H,m),7.44-7.62(5H,m),7.74(2H,d,J=7.9Hz),8.13(1H,d,J=8.5Hz),8.21(2H,d,J=7.9Hz),8.37-8.48(4H,m)
MASS(m/z):610(M+)
【０２２９】
製造例１１７
　４−［５−［４’−［４”−アリルオキシフェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1776.1,1602.6,1488.9,1232.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):4.61(2H,d,J=5.2Hz),5.30-5.50(2H,m),6.00-6.19(1H,m),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.44-7.63(4H,m),7.75(2H,d,J=8.4Hz),8.11-8.30(4H,m),8.38-8.49(4H,m)
MASS(m/z):516(M+)
【０２３０】
製造例１１８
　４−［５−［４’−［４”−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):1776.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.02(4H,brs),4.06-4.11(4H,m),6.83-7.04(5H,m),7.26-7.33(1H,m),7.48-7.63(6H,m),7.76(2H,d,J=8.4Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),8.22(2H,d,J=8.3Hz),8.41(2H,d,J=8.7Hz),8.48(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):624(M+)
【０２３１】
製造例１１９
　４−［５−［４’−［４”−（８−メトキシ−ｎ−オクチルオキシ）フェニル］フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2931.3,2856.1,1776.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.30-1.70(10H,m),1.70-1.90(2H,m),3.34(3H,s),3.38(2H,t,J=6.4Hz),4.02(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.45-7.63(5H,m),7.76(2H,d,J=8.5Hz),8.12-8.31(3H,m),8.41(2H,d,J=8.8Hz),8.48(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):618(M+)
【０２３２】
製造例１２０
　４−［５−［４’−（４−フェノキシブチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):3058.5,2956.3,2873.4,1778.0,1602.6,1236.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.0-2.1(4H,m),4.0-4.2(4H,m),6.9-7.0(3H,m),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.3-7.4(2H,m),7.4-7.6(3H,m),7.99(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.25(2H,d,J=8.6Hz),8.42(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):564(M++1)
【０２３３】
製造例１２１
　４−［５−［４’−（５−フェノキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2946.7,2871.5,1785.8,1600.6,1255.4,1234.2cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.5-2.1(6H,m),3.9-4.2(4H,m),6.8-7.1(5H,m),7.2-7.4(2H,m),7.4-7.7(3H,m),7.98(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.25(2H,d,J=8.6Hz),8.41(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):578(M++1)
【０２３４】
製造例１２２
　４−［５−［４’−（５−メトキシ−ｎ−ペンチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
NMR(CDCl3,δ):1.5-2.1(6H,m),3.54(3H,s),3.43(2H,t,J=6.1Hz),4.06(2H,t,J=6.3Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.4-7.7(3H,m),7.98(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.25(2H,d,J=8.5Hz),8.41(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):516(M++1)
【０２３５】
製造例１２３
　４−シクロヘキシルオキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル
IR(KBr):2939,2854.1,1776.1,1602.6,1508.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.25-1.67(6H,m),1.85(2H,m),2.01(2H,m),4.43(1H,m),7.03(2H,d,J=7.0Hz),7.38-7.54(3H,m),8.08(1H,d,J=8.2Hz),8.19(2H,d,J=7.0Hz)
MASS(m/z):338(M++1)
【０２３６】
製造例１２４
　４−メトキシ安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（８０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７００ｍｌ）溶液にチオセミカルバジド（２８ｇ）を添加し、混合物を室温で２３時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、１−（４−メトキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド（５７ｇ）を得た。
【０２３７】
製造例１２５
　１−（４−メトキシベンゾイル）−３−チオセミカルバジド（５７ｇ）のトルエン（３００ｍｌ）中のスラリーにメタンスルホン酸（２５ｍｌ）を４０℃で３０分間かけて滴下した。混合物を還流下、２４時間攪拌した。１０℃まで冷却した後、スルホン酸塩を濾過し、乾燥した。該塩を水中に入れ、１Ｎ水酸化ナトリウムで該溶液のｐＨを９に調整した。酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒留去して２−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（３１．１ｇ）を得た。
IR(KBr):3251,3114.5,1610.3,1525cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.80(3H,s),7.00(2H,d,J=8.5Hz),7.28(2H,s),7.69(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):208(M+H+)
【０２３８】
製造例１２６
　４−ブロモベンゼンチオール（６ｇ）、１，７−ジブロモヘプタン（１６．３７ｇ）および炭酸カリウム（８．７７ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中の混合物を室温で５．５時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒留去して１−ブロモ−４−（７−ブロモヘプチルチオ）ベンゼン（７．６２ｇ）を得た。
IR(KBr):1465.6,1089.6,800.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.37-1.88(10H,m),2.89(2H,t,J=7.2Hz),3.40(2H,t,J=6.8Hz),7.14-7.21(2H,m),7.36-7.43(2H,m)
【０２３９】
製造例１２７
　１−ブロモ−４−（７−ブロモヘプチルチオ）ベンゼン（５ｇ）のメタノール（２５ｍｌ）溶液に２８％ナトリウムメチラート（メタノール（７．９ｇ）中）を添加し、該混合物を還流下で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒留去した。残渣を希ＨＣｌ水溶液でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で溶媒留去した。残渣を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５０：１）で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−ブロモ−４−（７−メトキシヘプチルチオ）ベンゼン（３．５９ｇ）を得た。　
IR(KBr):1471.4,1118.5,1093.4cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.30-1.67(10H,m),2.88(2H,t,J=7.3Hz),3.33(3H,s),3.36(2H,t,J=6.2Hz),7.13-7.20(2H,m),7.35-7.42(2H,m)
MASS(m/z):317.1
【０２４０】
製造例１２８
　４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（５．０ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（５．７ｇ）を添加した。室温で５時間攪拌した後、溶媒を真空中で留去し、残渣を酢酸エチルと水の混合物中に注いだ。有機層を食塩水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し、残渣を、ヘキサンと酢酸エチル（３：１）の混合物で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する溶出画分を回収し、真空中で溶媒留去し、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（７．５８ｇ）を得た。
IR(フィルム):2976,2926,1668cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.47(9H,s),1.6-1.8(3H,m),1.9-2.1(2H,m),3.1-3.3(2H,m),3.9-4.1(2H,m),7.2-7.5(4H,m)
(+) APCI MS:212(M+H)+-101
【０２４１】
製造例１２９
　１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン（１．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（０．１４ｇ）を氷冷下で添加した。次いで、反応混合物を室温で３０分間、６０℃で２時間攪拌した。該反応混合物にヨードメタン（４．０ｍｌ）を６０℃で添加した。６０℃で６時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水の混合物中に注ぎ込んだ。有機層を食塩水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し、残渣を、ヘキサンと酢酸エチル（１０：１）の混合物で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する溶出画分を回収し、真空中で溶媒留去し、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（０．７５ｇ）を得た。
IR(フィルム):2976,2935,1680cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.47(9H,s),1.7-2.1(4H,m),2.97(3H,s),3.0-3.3(2H,m),3.9-4.1(2H,m),7.2-7.4(4H,m)
(+) APCI MS:226(M+H)+-101
【０２４２】
製造例１３０
　２−インダノール（４ｇ）およびトリエチルアミン（５．８ｍｌ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液に、氷浴中、攪拌しながら塩化メタンスルホニル（２．８ｍｌ）を滴下し、次いで１．５時間攪拌した。反応混合物を水とジクロロメタンとの混合物に添加し、有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、該濾液を減圧下で濃縮してメタンスルホン酸インダン−２−イル　エステル（６．２９ｇ）を得た。
IR(KBr):3029.6,1328.7,1162.9cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.02(3H,s),3.19-3.44(4H,m),5.48-5.58(1H,m),7.18-7.28(4H,m)
MASS(m/z):119.2(M-OMs+1)
【０２４３】
製造例１３１
　４−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩（８ｇ）の水溶液に１Ｎ水酸化ナトリウムを添加し、該混合物のｐＨを８に調整した。沈澱を濾過により回収し、４−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）安息香酸（５．０５ｇ）を得た。
【０２４４】
製造例１３２
　１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１９．４４ｇ）、Ｆｅ粉末、ＮＨ４Ｃｌ、メタノールおよびＨ２Ｏの混合物を８０℃で３０分間、１００℃で３時間加熱した。反応混合物を溶媒留去により濃縮し、ジクロロメタン中に添加し、濾過した。濾液を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去により濃縮して１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（９．８４ｇ）を得た。
IR(KBr):1701,1521,1248cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.86(2H,brs),3.90(3H,s),6.75(2H,d,J=8.8Hz),7.45(2H,d,J=8.8Hz),8.05(1H,s),8.26(1H,s)
MASS (m/z):218(M++1) 
【０２４５】
製造例１３３
　１−（４−ホルミルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．００ｇ）、メタノール（１０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）の混合物を水素化ホウ素ナトリウムを用い０℃で処理した。１５分後、該混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、溶媒留去により濃縮して１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．０４ｇ）を得た。
IR(KBr):1724,1558,1521,1443,1392,1255cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.88(3H,s),4.76(2H,s),7.48(2H,d,J=8.7Hz),7.69(2H,d,J=8.7Hz),8.10(1H,s),8.41(1H,s)
MASS(m/z):233(M++1)
【０２４６】
製造例１３４
　１−（４−ホルミルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液を３−クロロ過安息香酸と室温で５分間処理した。該溶液を５０℃で４時間加熱し、その間、追加の３−クロロ過安息香酸（１．８７ｇ）を添加した。濃縮後、メタノール（１５０ｍｌ）と炭酸カリウム（９．００ｇ）
を残渣に加え、該混合物を１４時間室温で攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、１Ｎ
　ＨＣｌでｐＨを８に調整し、生じた沈澱を濾過により回収して１−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．５１ｇ）を得た。
IR(KBr):1718,1691,1554,1523,1250cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.87(3H,s),6.92(2H,d,J=9.0Hz),7.55(2H,d,J=9.0Hz),8.07(1H,s),8.30(1H,s)
MASS(m/z):219(M++1)
【０２４７】
製造例１３５
　４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（５．４ｇ）、酸化銀（５．３１ｇ）および３−ブロモシクロヘキセン（３．２４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５２ｍｌ）溶液を室温で１日攪拌した。反応混合物を濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去して濃縮した。残渣に酢酸エチルを添加し、生じた沈澱を濾過により回収し、乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（３：２　ヘキサン−酢酸エチル溶出）により精製し、４−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸エチルエステル（３．８４ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):1.36(3H,t,J=7.1Hz),1.40-2.15(10H,m),3.00-3.20(2H,m),3.50-3.75(3H,m),3.90-4.05(1H,m),4.32(2H,q,J=7.1Hz),5.60-5.90(2H,m),6.86(2H,d,J=9.1Hz),7.90(2H,d,J=9.1Hz)
APCI MASS:330(M++1)
【０２４８】
製造例１３６
　４−［４−（２−シクロヘキセニルオキシ）ピペリジン−１−イル］安息香酸エチルエステル（３．８２ｇ）のメタノール（８０ｍｌ）溶液に常圧で５時間１０％パラジウム炭素（１．０ｇ）と水素ガスを添加した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去することにより濃縮し、４−（４−シクロヘキシルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（２．３８ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.32(4H,m),1.36(3H,t,J=7.1Hz),1.40-2.00(9H,m),2.90-3.15(2H,m),3.20-3.45(1H,m),3.50-3.75(3H,m),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.86(2H,dd,J=2.2 and 9.1Hz),7.85-8.00(2H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):332.3(M++1)
【０２４９】
製造例１３７
　４−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（１．０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に三臭化ホウ素（ジクロロメタン中１．０Ｍ溶液）（８．０ｍｌ）を０℃で添加し、室温で１週間攪拌した。該反応混合物を冷水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収、乾燥して４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（８９３ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3209,1689.3,1604.5,1484.9cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):6.97(2H,d,J=8.5Hz),7.81(2H,d,J=8.5Hz),8.00(4H,s),8.84(1H,s)
MASS(m/z):338(M+H+)
【０２５０】
製造例１３８
　５−（４−ペンチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル−アミン（２０ｇ）のピリジン（２００ｍｌ）溶液に４−メトキシカルボニルベンゾイルクロリド（１５ｇ）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、乾燥してＮ−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］テレフタル酸メチルエステル（３０．３ｇ）を得た。
IR(KBr):2946,2863,1724,1670,1604,1538,1521,1457,1317,1276,1249,1174,1106cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.5(4H,m),1.6-1.9(2H,m),3.90(3H,s),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.8Hz),8.12(2H,d,J=8.4Hz),8.25(2H,d,J=8.4Hz),
MASS(m/z):426(M+H+)
【０２５１】
製造例１３９
　Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジノン（３．３ｇ）と１−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン（４．０ｇ）とのジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液にチタニウム（ＩＶ）イソプロポキシド（８ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。次いで、反応混合物にエタノール（２０ｍｌ）と水素化シアノホウ素ナトリウム（１ｇ）を数回に分けて添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾別し、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を取り、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下溶媒留去して、ヘキサン／酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィー（シリカゲル６０（商品名：メルク社製））を行ない、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン（１．３５ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):1.3-1.6(6H,m),1.45(9H,s),1.6-2.0(8H,m),2.3-2.6(2H,m),2.6-3.0(6H,m),3.0-3.3(4H,m),4.17(2H,d,J=13Hz),6.86(2H,d,J=8.7Hz),7.11(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):428(M+H+)
【０２５２】
製造例１４０
　４−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル］ベンゾニトリル（１．９５ｇ）の酢酸（１０ｍｌ）溶液に濃塩化水素（２０ｍｌ）を添加し、該混合物を１２０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を水に加え、生じた沈澱を濾過により回収し、４−［４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン−１−イル］安息香酸（９５９ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3400,2927,2620,2514,1714,1608,1513,1452,1274,1226,1182,1010cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.2-1.5(5H,m),1.6-1.9(7H,m),2.2(2H,m),2.4(1H,m),2.84(2H,t,J=8.5Hz),3.20(4H,d,J=8.5Hz),3.4-3.8(5H,m),4.08(2H,d,J=12.5Hz),6.93(2H,d,J=8.8Hz),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.12(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,d,J=8.8Hz),11.13(1H,s)
MASS(m/z):448(M+H+)
【０２５３】
製造例１４１
　１−（４−ホルミルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）、１−フェニルピペラジン（４．２１ｇ）、酢酸（３．７ｍｌ）、水素化シアノホウ素ナトリウム（１．５５ｇ）、メタノール（１１０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（７５ｍｌ）およびジクロロメタン（２０ｍｌ）の混合物を０℃で１５分間、室温で１４時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過して溶媒留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（１：１ヘキサン−酢酸エチル溶出）で精製し、ジイソプロピルエーテルとアセトンから再結晶して１−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル−メチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（３．９０ｇ）を得た。
IR(KBr):1702,1600,1560,1271cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.4-2.6(4H,m),3.14(3H,t,J=4.8Hz),3.58(2H,s),3.81(3H,s),6.76(1H,t,J=7.2Hz),6.91(2H,d,J=7.8Hz),7.20(2H,t,J=7.8Hz),7.48(2H,t,J=8.6Hz),7.90(2H,d,J=8.6Hz),8.15(1H,s),9.11(1H,s)
MASS(m/z):377(M++1)
【０２５４】
製造例１４２
　４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（３．００ｇ）とＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホニド（４．８４ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）氷冷溶液にトリエチルアミン（１．９８ｍｌ）を添加し、この温度で１時間、室温でさらに１８時間攪拌した。水（２００ｍｌ）を反応混合物に添加し、該混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、減圧留去して粗油状物質を得た。この油状物質を順次以下の溶媒：（１）２．５％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）、（２）５％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー上で精製した。目的化合物を含有する画分を濃縮し、４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）安息香酸メチル（５．３０ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):1713,1691,1606,1522,1495,1420cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.95(3H,s),7.31-7.46(2H,m),7.56-7.75(4H,m),8.08-8.20(2H,m)
MASS(m/z):361(M++1)
【０２５５】
製造例１４３
　４−ピペラジン−１−イル−安息香酸エチルエステル二塩酸塩（１ｇ）および重炭酸カリウム（１．５７ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）懸濁液にメタンスルホン酸インダン−２−イルエステル（０．６９ｇ）を添加し、該混合物を還流下８時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し減圧下で乾燥した。粉末をシリカゲル上で、メタノール／ジクロロメタン（５０：１）を溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−（４−インダン−２−イル−ピペラジン−１−イル）安息香酸エチルエステル（０．３８ｇ）を得た。
IR(KBr):1697.1,1606.4,1349.9,1238.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.37(3H,t,J=7.1Hz),2.67-2.72(4H,m),2.88-3.40(9H,m),4.33(2H,q,J=7.1Hz),6.85-6.90(2H,m),7.12-7.23(4H,m),7.91-7.96(2H,m)
MASS(m/z):351.3(M+1)
【０２５６】
製造例１４４
　２−アミノ−４’−ブロモアセトフェノン塩酸塩（５．０ｇ）、４−ヘプチルオキシ安息香酸（４．７２ｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．７ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液に、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣＤ）（３．６５ｍｌ）を添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（２００ｍｌ）で希釈し、水、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去した。該固体を酢酸エチル中でスラリーにして、濾過により回収し、２−（４−ヘプチルオキシベンゾイルアミノ）−４’−ブロモアセトフェノン（６．７３ｇ）を得た。
IR(KBr):3318.9,2937.1,2858.0,1699.0,1639.2,1556.3,1508.1,1255.4cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.80-1.10(3H,m),1.20-1.60(8H,m),1.75-1.95(2H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),4.91(2H,d,J=4.2Hz),6.94(2H,d,J=8.8Hz),7.14(1H,brs),7.67(2H,d,J=8.6Hz),7.83(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.6Hz)
APCI-MS(m/z):432,434
【０２５７】
製造例１４５
　２−（４−ヘプチルオキシフェニル）−５−（４−ブロモフェニル）チアゾール（２．０６ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液を−６０℃にまで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ（ｎ−ヘキサン中）、４．０５ｍｌ）溶液をゆっくりと添加し、反応温度を−６０℃に保った。１時間攪拌した後、ドライアイス（４ｇ）を添加した。３０分かけて反応混合物が室温にまで昇温するにまかせた。反応混合物に水（２０ｍｌ）および０．５Ｎ塩酸（８０ｍｌ）を添加し、次いでジクロロメタン（７００ｍｌ）で抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去した。固体をアセトニトリル中でスラリーにし、濾過により回収して４−［５−（４−ヘプチルオキシフェニル）チアゾール−２−イル］安息香酸（１．６８ｇ）を得た。
IR(KBr):2929.3,2856.1,2674.8,2549.4,1683.6,1604.5,1432.9,1297.9,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.70-1.00(3H,m),1.10-1.60(8H,m),1.60-1.90(2H,m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.07(2H,d,J=8.7Hz),7.83(2H,d,J=8.2Hz),7.91(2H,d,J=8.7Hz),8.00(2H,d,J=8.2Hz),8.39(1H,s)
APCI-MS(m/z):396
【０２５８】
製造例１９と同様の方法により、以下の化合物を得た。
製造例１４６
　Ｎ−［４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］ベンゾイル］−Ｎ’−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ヒドラジン
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.28-1.52(4H,m),1.68-1.86(2H,m),3.91(3H,s),4.08(2H,t,J=6.5Hz),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.98(2H,d,J=8.8Hz),8.01-8.24(8H,m),10.82(2H,s)
MASS(m/z):545(M++1)
【０２５９】
製造例１４７
　１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（０．７２ｇ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ　ＨＣｌの酢酸エチル（５．５ｍｌ）溶液を添加した。６．７時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水の混合物中に注ぎ、続いてｐＨ１２に溶液のアルカリ化を行なった。有機層を水と食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空中で留去し４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジン（０．３９ｇ）を得た。
IR(フィルム):2943,2827,1541cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.7-2.1(4H,m),2.17(1H,s),2.9-3.2(7H,m),7.33(4H,s)
【０２６０】
製造例１４７と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１４８
　１−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン二塩酸塩
IR(KBr):2940.9,2508.9,1498.4,1249.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.51-1.83(6H,m),3.34(3H,s),3.40(2H,t,J=6.2Hz),3.93(2H,t,J=6.4Hz),4.00-4.40(8H,m),6.84-6.89(2H,m),7.36-7.40(2H,m),7.58-7.62(2H,m),7.87-7.92(2H,m),9.90-10.15(1H,m)
MASS(m/z):355(M+1)
【０２６１】
製造例１４９
　４−ヒドロキシアセトフェノン（１０ｇ）およびピリジニウムヒドロブロミドぺルブロ
ミド（２３．５ｇ）の酢酸（８０ｍｌ）溶液に臭化水素（３０％、酢酸溶液中）（４０ｍｌ）を添加し、室温で一晩攪拌した。該反応混合物を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去し２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシフェニル）エタノン（１．７２ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):4.40(2H,s),5.78(1H,s),6.92(2H,d,J=8.8Hz),7.94(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):217(M+H+)
【０２６２】
製造例１４９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１５０
　２−ブロモ−１−（４−ペンチルオキシフェニル）エタノン
NMR(CDCl3,δ):0.94(3H,t,J=6.8Hz),1.3-1.5(4H,m),1.82(2H,q,J=6.8Hz),4.03(2H,t,J=6.8Hz),4.40(2H,s),6.94(2H,d,J=9.0Hz),7.96(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):287(M+H+)
【０２６３】
製造例１５１
　１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（３．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を炭酸カリウム（５．７２ｇ）、ヨウ化ナトリウム（４．１４ｇ）および１，５−ジブロモペンタンで処理し、該混合物を室温で２０時間、８０℃で６時間攪拌した。その間、追加のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）、１，５−ジブロモペンタン（１．１４ｇ）および炭酸カリウム（０．９５ｇ）を添加した。反応混合物を室温にまで冷却し、水に注ぎ込んだ。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン溶出）で精製し、１−（４−ピペリジルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．３４ｇ）を得た。
IR(KBr):1720,1521,1248cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.5-1.8(6H,m),3.21(4H,t,J=5.3Hz),3.86(3H,s),6.98(2H,d,J=9.1Hz),7.53(2H,d,J=9.1Hz),8.06(1H,s),8.29(1H,s)
MASS(m/z):286(M++1)
【０２６４】
製造例１５１と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１５２
　１−（４−ピロリジニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
IR(KBr):1720,1541,1525,1246cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.0-2.1(4H,m),3.2-3.4(4H,m),3.86(3H,s),6.59(2H,dd,J=6.9and 2.1Hz),7.49(2H,dd,J=6.9 and 2.1Hz),8.05(1H,s),8.25(1H,s)
MASS(m/z):294(M++23)
【０２６５】
製造例１５３
　シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸モノメチルエステル（１．５７ｇ）の塩化チオニル（３．１４ｍｌ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を添加し、該混合物を還流しながら１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で溶媒留去することによって濃縮し、４−クロロカルボニルシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（１．７８ｇ）を得た。
NMR(CDCl3,δ):1.38-1.64(4H,m),2.09-2.32(5H,m),2.64-2.77(1H,m),3.68(3H,s)
【０２６６】
製造例１５４
　塩化チオニル（８．４７ｍｌ）を１０℃でメタノール（５４ｍｌ）に滴下した。該溶液にトランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸（４ｇ）を添加し、室温で２４時間攪
拌した。反応混合物を減圧下に溶媒留去し、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ジメチルエステル（４．６８ｇ）を得た。
IR(KBr):1729.8,1195.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.34-2.15(8H,m),2.23-2.34(2H,m),3.67(6H,s)
MASS(m/z):201(M+1)
【０２６７】
製造例１５４と同様の方法により、以下の化合物［製造例１５５〜１５７］を得た。
製造例１５５
　２，５−ジメチル−テレフタル酸ジメチルエステル
IR(KBr):1722.1,1261.2,1101.2cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.57(6H,s),3.91(6H,s),7.76(2H,s)
MASS(m/z):223(M+1)
【０２６８】
製造例１５６
　２，４−ヘキセン二酸ジメチルエステル
IR(KBr):1702.8,1612.2,1249.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.71(6H,s),6.49(2H,dd,J=3.1 and 11.5Hz),7.40(2H,dd,J=3.1and 11.5Hz)
MASS(m/z):171(M+1)
【０２６９】
製造例１５７
　ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジメチルエステル
NMR(CDCl3,δ):4.03(6H,s),7.65(2H,q,J=3.3Hz),8.09(2H,s),8.83(2H,q,J=3.3Hz)
MASS(m/z):245(M+1)
【０２７０】
製造例１５３と同様の方法により、以下の化合物［製造例１５８〜１６２］を得た。
製造例１５８
　５−クロロカルボニルチオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
IR(KBr):1724.0,1666.2,1251.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.86(3H,s),7.73-7.87(2H,m)
【０２７１】
製造例１５９
　４−クロロカルボニル−２，５−ジメチル安息香酸メチルエステル
IR(KBr):1756.8,1718.3,1220.7cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.54(3H,s),2.60(3H,s),3.93(3H,s),7.78(1H,s),8.03(1H,s)
【０２７２】
製造例１６０
　５−クロロカルボニル−２，４−ペンテン酸メチルエステル
IR(KBr):1745.3,1714.4,1243.9cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.70(3H,s),6.29-6.64(2H,m),7.24-7.64(2H,m)
【０２７３】
製造例１６１
　４−クロロカルボニルナフタレン−１−カルボン酸メチルエステル
IR(KBr):1762.6,1724.0,1257.4cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.98(3H,s),7.68-7.77(2H,m),8.14(2H,s),8.66-8.82(2H,m)
【０２７４】
製造例１６２
　６−クロロカルボニルナフタレン−２−カルボン酸メチルエステル
IR(KBr):1743.3,1714.4,1290.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.94(3H,s),8.04-8.08(2H,m),8.21-8.27(2H,m),8.68-8.71(2H,m)
【０２７５】
製造例１６３
　４−ピペリジン−１−イル−ベンゾニトリル（３ｇ）およびチオセミカルバジド（１．８ｇ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）を添加し６０℃で６時間攪拌した。反応混合物を水中に置き、該溶液を１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ９に調整した。沈澱を濾過により回収し、５−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン（３．５８ｇ）を得た。
IR(KBr):2933,2838,1604,1502,1463,1386,1349,1245,1126,1043,821cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.57(6H,m),3.24(4H,m),6.96(2H,d,J=8.8Hz),7.19(2H,s),7.54(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):261(M+H+)
【０２７６】
製造例１６３と同様の方法により以下の化合物［製造例１６４〜１６９］を得た。
製造例１６４
　５−（４−モルホリニルフェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR(KBr):3274,3106,1604,1508,1465,1378,1324,1267,1238,1122cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.19(4H,t,J=4.8Hz),3.74(4H,t,J=4.8Hz),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.22(2H,s),7.59(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):263(M+H+)
【０２７７】
製造例１６５
　５−［４−（シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）フェニル］−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR(KBr):3272,3106,1608,1525,1469,1376,1346,1245,1176,1145,1081cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.16(6H,d,J=6.2Hz),2.31(2H,t,J=11.5Hz),3.6-3.8(4H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.21(2H,s),7.58(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):291(M+H+)
【０２７８】
製造例１６６
　５−（４−チオモルホリノフェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR(KBr):3340,3270,3129,1604,1506,1467,1384,1295,1230,1195cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.64(4H,t,J=5.0Hz),3.66(4H,t,J=5.0Hz),6.97(2H,d,J=8.8Hz),7.21(2H,s),7.57(2H,d,J=8.8Hz),
MASS(m/z):279(M+H+)
【０２７９】
製造例１６７
　５−［４−（４−エチルピペラジニルフェニル）］−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR(KBr):3278,3120,2967,2829,1685,1608,1517,1467,1388,1240,1203,1130cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.04(3H,t,J=7.2Hz),2.41(2H,q,J=7.2Hz),2.51(4H,m),3.23(4H,m),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.21(2H,s),7.57(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):290(M+H+)
【０２８０】
製造例１６８
　５−［４−（４−シクロヘキシルピペラジニルフェニル）］−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アミン
IR(KBr):3016,2950,2865,1743,1672,1606,1513,1456,1430,1402,1201,1133cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.0-1.6(5H,m),1.63(1H,d,J=10Hz),1.85(2H,d,J=10Hz),2.09(2H,d,J=10
Hz),2.8-3.3(5H,m),3.55(2H,m),3.99(2H,d,J=10Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.65(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):344(M+H+)
【０２８１】
製造例１６９
　４−（５−アミノ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):3004,2746,1726,1675,1645,1608,1436,1284,1211,1186,1137,1112cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.88(3H,s),7.19(2H,s),7.90(2H,d,J=8.5Hz),8.04(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):236(M+H+)
【０２８２】
製造例１７０
　４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸（２．０１ｇ）および１−ブロモ−４−エトキシメチルベンゼン（２．００ｇ）の、エチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍｌ）と２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）との混合溶媒中の混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５４ｇ）を添加した。該混合物を８０℃で５時間加熱した。室温まで冷却した後、水（１５０ｍｌ）を該反応混合物に加え、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、乾燥して粗固体を得た。この固体を、順次以下の溶媒：（１）ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１、（２）ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶出する、シリカゲル（６０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。目的化合物を含有する画分を濃縮し、乾燥して４−（４’−エトキシメチルフェニル）安息香酸メチルを白色固体（１．８５ｇ）として得た。
NMR(CDCl3,δ):1.27(3H,t,J=7.0Hz),3.58(2H,q,J=7.0Hz),3.94(3H,m),4.56(2H,s),7.44(2H,d,J=8.7Hz),7.54-7.61(4H,m),8.04-8.15(2H,m)
【０２８３】
製造例１７０と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１７１
　４−［４’−（２−メトキシエトキシメチル）フェニル］安息香酸メチル
NMR(CDCl3,δ):3.41(3H,m),3.55-3.70(4H,m),3.94(3H,s),4.63(2H,s),7.45(2H,d,J=8.3Hz),7.56-7.74(4H,m),8.07-8.20(2H,m)
MASS(m/z):301(M++1)
【０２８４】
製造例１７２
　臭化４−ブロモベンジル（３．００ｇ）および２−メトキシエタノール（１．０４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）氷冷溶液に水素化ナトリウム（６０％）（０．５８ｇ）を窒素気流中で添加した。該混合物をこの温度で１５分間、室温でさらに４時間攪拌した。氷冷しながら該混合物に水（１ｍｌ）を加えた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、溶媒留去して１−ブロモ−４−（２−メトキシエトキシメチル）ベンゼン（３．１０ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
NMR(DMSO-d6,δ):3.25(3H,m),3.43-3.60(2H,m),4.46(2H,s),7.28(2H,d,J=8.5Hz),7.49-7.60(4H,m)
【０２８５】
製造例１７２と同様の方法により、以下の化合物［製造例１７３〜１７５］を得た。
製造例１７３
　４−（４−プロポキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=7.4Hz),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.36-1.60(4H,m),1.80-1.98(2H,m),3.00-3.20(2H,m),3.39(2H,t,J=6.5Hz),3.41-3.76(3H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),6.97(2H,d,J=9.1Hz),7.76(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):292(M++1)
【０２８６】
製造例１７４
　４−（４−ベンジルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸エチル
NMR(DMSO-d6,δ):1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.45-1.66(2H,m),1.85-2.02(2H,m),3.00-3.21(2H,m),3.55-3.78(3H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),4.55(2H,s),6.98(2H,d,J=9.1Hz),7.23-7.43(5H,m),7.76(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):340(M++1)
【０２８７】
製造例１７５
　１−（４−ヘプチルオキシメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
IR(KBr):1703,1558,1265cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,m),1.1-1.6(10H,m),3.44(2H,t,J=6.4Hz),3.81(3H,s),4.49(2H,s),7.45(2H,d,J=8.5Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.15(1H,s),9.11(1H,s)
MASS(m/z):331(M++1)
【０２８８】
製造例１７６
　４−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸メチル（３．００ｇ）およびシクロヘキサノール（１．５８ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（２．４８ｍｌ）を０〜１０℃、窒素雰囲気下に滴下し、室温で４時間攪拌した。濃縮後、残渣に酢酸エチル（５０ｍｌ）およびｎ−ヘキサン（１０ｍｌ）を添加し、生じた沈澱を濾過により除去し、棄てた。濾液にシリカゲル（１２ｇ）を加え、該混合物を溶媒留去した。残渣を、５％酢酸エチル（ｎ−ヘキサン中）の混合溶媒で溶出するシリカゲル（８０ｇ）上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−（４−シクロヘキシルオキシフェニル）安息香酸メチル（１．７９ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):1720,1603,1525,1495,1437cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.22-1.66(6H,m),1.72-1.90(2H,m),1.95-2.10(2H,m),3.93(3H,s),4.22-4.37(1H,m),6.89-7.03(2H,m),7.47-7.76(4H,m),8.00-8.13(2H,m)
MASS(m/z):311(M++1)
【０２８９】
製造例１７６と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１７７
　４−シクロヘキシルオキシ安息香酸メチルエステル
NMR(CDCl3,δ):1.20-2.10(10H,m),3.88(3H,s),4.20-4.40(1H,m),6.85-6.95(2H,m),7.90-8.00(2H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):235.2(M++1)
【０２９０】
製造例１７８
　４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル（２．００ｇ）および４−メチルシクロヘキサノン（１．０５ｍｌ）のメタノール（４０ｍｌ）と酢酸（１．４７ｍｌ）との混合溶媒中の氷冷溶液に水素化シアノホウ素ナトリウム（０．５９ｇ）を窒素気流中で添加した。該混合物をこの温度で１時間、室温で１７時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、生じた沈澱を濾過により回収し、水で十分に洗浄、乾燥してシス生成物とトランス生成物の混合物を得た。この混合物を、塩化メチレン−メタノール（０％〜２％勾配溶液）の混合溶媒で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより分離して、４−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル（０．８０ｇ）を淡緑色固体として、また４−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル（０．６４ｇ）を淡緑色固体として得た。トランス−生成物をＸ線結晶解析によって確認した。
　４−［４−（シス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチ
ル
IR(KBr):1697,1608,1520,1446cm-1
NMR(DMSO-D6,δ):0.89(3H,d,J=6.8Hz),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.23-1.52(6H,m),1.52-1.76(3H,m),2.07-2.25(1H,m),2.47-2.63(4H,m),3.20-3.40(4H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),6.96(2H,d,J=9.1Hz),7.78(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):331(M++1)
　４−［４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル
IR(KBr):1709,1608,1518,1444cm-1
NMR(DMSO-D6,δ):0.85(3H,d,J=6.8Hz),0.80-1.02(2H,m),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.09-1.56(3H,m),1.56-1.88(4H,m),2.08-2.34(1H,m),2.50-2.67(4H,m),3.18-3.34(4H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),6.95(2H,d,J=9.1Hz),7.77(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):331(M++1)
【０２９１】
製造例１７８と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１７９
　４−［４−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）ピペラジン−１−イル］安息香酸エチル
NMR(CDCl3,δ):0.91(6H,s),1.07-1.55(6H,m),1.36(3H,t,J=7.1Hz),1.64-1.82(2H,m),2.10-2.30(1H,m),2.72(4H,t,J=5.1Hz),3.33(4H,t,J=5.1Hz),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.86(2H,d,J=9.1Hz),7.87-7.99(2H,m)
MASS(m/z):345(M++1)
【０２９２】
製造例１８０
　炭酸セシウム（１．９０ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４６．７ｍｇ）および２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（１９４ｍｇ）のトルエン（３．３ｍｌ）中の混合物に、シス−２，６−ジメチルモルホリン（０．５８ｇ）のトルエン（５ｍｌ）溶液、４−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）安息香酸メチル（１．５０ｇ）を、順次窒素気流中で加えた。該混合物を室温で３０分間攪拌し、さらに６時間還流した。室温にまで冷却した後、水を該反応混合物に添加し、該混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をアセトニトリルを用いて粉末化し、濾過により回収して、４−［４−（シス−２，６−ジメチルモルホリノフェニル）］安息香酸メチル（５２５ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
IR(KBr):1720,1603,1497,1446cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.28(6H,d,J=6.3Hz),2.46(1H,d,J=10.6Hz),2.49(1H,d,J=10.6Hz),3.46-3.62(2H,m),3.72-3.94(2H,m),3.93(3H,s),6.98(2H,d,J=8.9Hz),7.51-7.70(4H,m),8.02-8.14(2H,m)
MASS(m/z):326(M++1)
【０２９３】
製造例１８０と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例１８１
　４−［４−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）フェニル］安息香酸メチル
IR(KBr):2929,2852,2829,1714,1603,1529,1498,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00-1.41(5H,m),1.51-2.05(5H,m),2.24-2.43(1H,m),2.69-2.84(4H,m),3.22-3.36(4H,m),3.93(3H,s),7.00(2H,d,J=8.9Hz),7.48-7.68(4H,m),8.00-8.12(2H,m)
MASS(m/z):379(M++1)
【０２９４】
製造例１８２
　２−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−チアジアゾール（７．２ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）懸濁液に４−ブロモアセチル安息香酸エチル（１１．３ｇ）を添加し、還流しながら２．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し乾燥した。この粉末のキシレン（５０ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を添加し、還流しながら３．５時間攪拌した。反応混合物をジイソプロピルエーテルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し乾燥して４−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩（１３．７ｇ）を得た。
IR(KBr):2360.4,1746.3,1604.5,1483.0cm-1
MASS(m/z):380((M-TFA)+H+)
【０２９５】
製造例１８２と同様の方法により以下の化合物［製造例１８３〜１９０］を得た。
製造例１８３
４−［２−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2940,2584,2474,1702,1608,1523,1471,1409,1367,1280cm-1
MASS(m/z):433((M-TFA)+H+)
【０２９６】
製造例１８４
　４−［２−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2669,1706,1606,1473,1274,1236,1176,1118,1020,929cm-1
MASS(m/z):435((M-TFA)+H+)
【０２９７】
製造例１８５
　４−［２−（シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2979,1710,1606,1473,1371,1278,1241,1176,1106cm-1
MASS(m/z):463((M-TFA)+H+)
【０２９８】
製造例１８６
　４−［２−（４−チオモルホリン−４−イル−フェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2979,1708,1604,1504,1471,1274,1193,1105cm-1
MASS(m/z):451((M-TFA)+H+)
【０２９９】
製造例１８７
　４−［２−［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2983,2931,2674,2605,1702,1606,1471,1405,1282,1241,1201cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.23-1.38(6H,m),3.30-3.23(6H,m),3.61(2H,d,J=8.2Hz),4.12(2H,d,J=8.2Hz),4.33(2H,q,J=7.2Hz),7.20(2H,d,J=8.8Hz),7.85(2H,d,J=8.8Hz),8.02(4H,s),8.86(1H,s)
MASS(m/z):462((M-TFA)+H+)
【０３００】
製造例１８８
　４−［２−［４−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルトリフ
ルオロ酢酸塩
IR(KBr):2935,2586,1708,1604,1571,1488,1409,1367,1278,1199,1106cm-1
MASS(m/z):516((M-TFA)+H+)
【０３０１】
製造例１８９
　４−［６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):3214,3027,1720,1629,1610,1513,1434,1284,1187,1112cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.91(3H,s),7.72(2H,d,J=8.5Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.12(4H,s),8.61(1H,s)
MASS(m/z):352((M-TFA)+H+)
【０３０２】
製造例１９０
　４−［６−（４−ペンチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］安息香酸メチルエステルトリフルオロ酢酸塩
IR(KBr):2952,2869,1720,1612,1494,1471,1436,1405,1280,1251,1182,1110cm-1
MASS(m/z):422((M-TFA)+H+)
【０３０３】
製造例１９１
　４−［４−（４−ブロモブトキシ）フェニル］安息香酸メチル（１．４０ｇ）のメタノール（１４ｍｌ）溶液を２８％ナトリウムメトキシド（メタノール中）（１４ｍｌ）で処理し、該溶液を５時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を冷１Ｎ塩酸（１１０ｍｌ）に注ぎ、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄、乾燥して白色固体を得た。この固体のメタノール（２０ｍｌ）中の混合物に濃硫酸（０．５ｍｌ）を加え、４時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を冷水に注ぎ込み、生じた沈澱を濾過により回収、水で十分に洗浄し、乾燥して４−［４−（４−メトキシブトキシ）フェニル］安息香酸メチル（１．１６ｇ）を白色固体として得た。
IR(KBr):2949,2873,1720,1603,1529,1498,1439cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.54-1.85(4H,m),3.24(3H,s),3.38(2H,t,J=6.2Hz),3.87(3H,s),4.04(2H,t,J=6.1Hz),7.05(2H,t,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz)
MASS(m/z):315(M++1)
【０３０４】
製造例１９１と同様の方法により以下の化合物［製造例１９２〜１９４］を得た。
製造例１９２
　４−［４’−（３−メトキシプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル
IR(KBr):2953,2875,1724,1603,1529,1495,1435cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.96(2H,m),3.26(3H,s),3.49(2H,t,J=6.3Hz),3.87(3H,s),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.98-7.14(2H,m),7.64-7.86(4H,m),7.96-8.10(2H,m)
MASS(m/z):301(M++1)
【０３０５】
製造例１９３
　１−ブロモ−４−エトキシメチルベンゼン
NMR(DMSO-d6,δ):1.15(3H,t,J=7.0Hz),3.47(2H,q,J=7.0Hz),4.42(2H,s),7.28(2H,d,J=8.5Hz),7.46-7.61(2H,m)
【０３０６】
製造例１９４
　４−［４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル］安息香酸メチル
NMR(DMSO-d6,δ):1.11(3H,t,J=7.0Hz),1.96(2H,m),3.43(2H,q,J=7.0Hz),3.52(2H,t,J=6.3Hz),3.87(3H,s),4.08(2H,t,J=6.3Hz),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.8Hz),7.78(2H,
d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):315(M++1)
【０３０７】
製造例１９５
　４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）懸濁液に１，４−ジブロモブタン（１ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で２２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、乾燥した。この粉末のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）懸濁液にピペリジン（２ｍｌ）を添加し、室温で２１時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。生じた沈澱を濾過により回収し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（４７９ｍｇ）を得た。
IR(KBr):2933.2,1708.6,1608.3,1471.4,1274.7,1176.4,1101.2cm-1
MASS(m/z):505(M+H+)
【０３０８】
製造例１９５と同様の方法により以下の化合物［製造例１９６〜２０１］を得た。
製造例１９６
　４−［２−［４−（５−ピペリジン−１−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR(KBr):2935,1708,1608,1471,1274,1176,1101cm-1
MASS(m/z):519(M+H+)
【０３０９】
製造例１９７
　４−［２−［４−（６−ピペリジン−１−イル−ヘキシルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR(KBr):2933,1710,1608,1471,1274,1176,1103cm-1
MASS(m/z):533(M+H+)
【０３１０】
製造例１９８
　４−［２−［４−（５−モルホリン−４−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR(KBr):2940,1708,1608,1471,1276,1176,1116cm-1
MASS(m/z):521(M+H+)
【０３１１】
製造例１９９
　４−［２−［４−［５−（シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−ペンチルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR(KBr):2937,1708,1608,1471,1409,1369,1307,1278,1176cm-1
MASS(m/z):549(M+H+)
【０３１２】
製造例２００
　４−［２−［４−［６−（シス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ヘキシルオキシ］フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル
IR(KBr):2937,1710,1606,1544,1471,1403,1305,1270,1257,1176cm-1
MASS(m/z):563(M+H+)
【０３１３】
製造例２０１
　４−［２−［４−（５−チオモルホリン−４−イル−ペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステルIR(KBr):2939,1706,1608,1471,1274,1176,1108cm-1
MASS(m/z):537(M+H+)
【０３１４】
製造例２０２
　４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（１ｇ）および炭酸カリウム（４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）懸濁液に１，５−ジブロモペンタン（２ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水とメタノールで洗浄した。この粉末のメタノール（１０ｍｌ）懸濁液にナトリウムメチラート（２８％、メタノール中）（２０ｍｌ）を添加し、該混合物を８０℃で１９時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水、メタノールおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル（４７９ｍｇ）を得た。
MASS(m/z):452(M+H+)
【０３１５】
製造例２０２と同様の方法により以下の化合物［製造例２０３〜２０５］を得た。
製造例２０３
　４−［２−［４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR(KBr):2935,2861,1712,1608,1591,1533,1471,1417,1305,1259,1178,1116cm-1
MASS(m/z):466(M+H+)
【０３１６】
製造例２０４
　４−［２−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR(KBr):2933,2858,1714,1608,1591,1533,1469,1419,1305,1259,1178,1112cm-1
MASS(m/z):480(M+H+)
【０３１７】
製造例２０５
　４−［２−［４−（８−メトキシオクチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸メチルエステル
IR(KBr):2931,2856,1712,1610,1591,1533,1471,1419,1305,1259,1178,1112cm-1
MASS(m/z):494(M+H+)
【０３１８】
製造例２０６
　　ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６４ｇ）、４−ブロモ−４’−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル（１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）二パラジウム（０）（５９ｍｇ）、（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．１２ｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５５ｇ）のトルエン（１０ｍｌ）中の混合物を９０℃で５４時間攪拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの混合物に加えた。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去して４−［４’−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１９ｇ）を得た。
IR(KBr):1691.3,1504.2,1232.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.49(9H,s),1.49-1.90(6H,m),3.14-3.19(4H,m),3.34(3H,s),3.41(2H,t,J=
6.2Hz),3.57-3.62(4H,m),3.99(2H,t,J=6.4Hz),6.91-6.99(4H,m),7.44-7.49(4H,m)
MASS(m/z):455(M+1)
【０３１９】
製造例２０６と同様の方法により、以下の化合物を得た。
製造例２０７
　４−［４−［４−（７−メトキシヘプチルチオ）フェニル］ピペラジン−１−イル］安息香酸
IR(KBr):1681.6,1585.2,1423.2,1230.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.55(10H,m),2.80(2H,t,J=6.7Hz),3.20(3H,s),3.24-3.43(10H,m),6.82-6.86(2H,m),6.94-6.98(2H,m),7.23-7.27(2H,m),7.69-7.73(2H,m)
MASS(m/z):443.2(M+1)
【０３２０】
製造例２０８
　１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］ピペリジン（３．３ｇ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を混合し、該混合物を室温で１時間攪拌した。該溶液を水中に置き、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨを８に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去して１−（４−シクロヘキシルフェニル）−４−ピペリジルピペラジン（３．８３ｇ）を得た。
【０３２１】
製造例２０９
　４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（４．０ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）懸濁液に硫酸（１．０ｍｌ）を添加し、８０℃で９時間攪拌した。反応混合物を水を用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、水、アセトニトリルおよびジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して４−［２−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸エチルエステル（２．０９ｇ）を得た。
IR(KBr):3215,1679.7,1608.3,1473.3,1288.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.34(3H,t,J=7.1Hz),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.96(2H,d,J=8.5Hz),7.89(2H,d,J=8.5Hz),8.02(4H,s),8.84(1H,s),10.40(1H,s)
MASS(m/z):366(M+H+)
【０３２２】
製造例２０９と同様の方法により以下の化合物を得た。
製造例２１０
　４−シクロヘキシル安息香酸メチルエステル
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.55(5H,m),1.65-1.95(5H,m),2.45-2.65(1H,m),3.89(3H,s),7.26(2H,d,J=8.2Hz),7.95(2H,d,J=8.2Hz)
APCI　MASS:219(M++1)
【０３２３】
　次の製造例２１１〜４５７で得られた目的化合物（２１１）〜（４５７）を以下の表に示す。
【０３２４】
【表６】
2004067699.tif 000014
【０３２５】
【表７】
2004067699.tif 000015
【０３２６】
【表８】
2004067699.tif 000016
【０３２７】
【表９】
2004067699.tif 000017
【０３２８】
【表１０】
2004067699.tif 000018
【０３２９】
【表１１】
2004067699.tif 000019
【０３３０】
【表１２】
2004067699.tif 000020
【０３３１】
【表１３】
2004067699.tif 000021
【０３３２】
【表１４】
2004067699.tif 000022
【０３３３】
【表１５】
2004067699.tif 000023
【０３３４】
【表１６】
2004067699.tif 000024
【０３３５】
【表１７】
2004067699.tif 000025
【０３３６】
【表１８】
2004067699.tif 000026
【０３３７】
【表１９】
2004067699.tif 000027
【０３３８】
【表２０】
2004067699.tif 000028
【０３３９】
【表２１】
2004067699.tif 000029
【０３４０】
【表２２】
2004067699.tif 000030
【０３４１】
【表２３】
2004067699.tif 000031
【０３４２】
【表２４】
2004067699.tif 000032
【０３４３】
【表２５】
2004067699.tif 000033
【０３４４】
【表２６】
2004067699.tif 000034
【０３４５】
【表２７】
2004067699.tif 000035
【０３４６】
【表２８】
2004067699.tif 000036
【０３４７】
【表２９】
2004067699.tif 000037
【０３４８】
【表３０】
2004067699.tif 000038
【０３４９】
【表３１】
2004067699.tif 000039
【０３５０】
【表３２】
2004067699.tif 000040
【０３５１】
【表３３】
2004067699.tif 000041
【０３５２】
【表３４】
2004067699.tif 000042
【０３５３】
【表３５】
2004067699.tif 000043
【０３５４】
【表３６】
2004067699.tif 000044
【０３５５】
【表３７】
2004067699.tif 000045
【０３５６】
【表３８】
2004067699.tif 000046
【０３５７】
【表３９】
2004067699.tif 000047
【０３５８】
【表４０】
2004067699.tif 000048
【０３５９】
【表４１】
2004067699.tif 000049
【０３６０】
【表４２】
2004067699.tif 000050
【０３６１】
【表４３】
2004067699.tif 000051
【０３６２】
【表４４】
2004067699.tif 000052
【０３６３】
【表４５】
2004067699.tif 000053
【０３６４】
製造例１８と同様の方法により以下の化合物［製造例２１１〜２５３］を得た。
製造例２１１
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.45(6H,m),1.45-2.10(8H,m),3.0-3.80(6H,m),6.97(2H,d,J=9.0Hz),
7.40-7.65(3H,m),7.90(2H,d,J=8.9Hz),8.13(2H,d,J=8.2Hz),8.18(2H,d,J=8.7Hz),8.39(2H,d,J=8.6Hz)
APCI MASS:581(M+)
【０３６５】
製造例２１２
IR(KBr):3008,2935,1792,1770,1600cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.97(3H,s),7.07(2H,d,J=8.5Hz),7.43-7.56(3H,m),8.10(1H,d,J=8.5Hz),8.23(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):270(M+H+)
【０３６６】
製造例２１３
IR(KBr):1776,1234,1095cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,m),1.1-2.0(10H,m),3.52(2H,t,J=6.6Hz),4.57(2H,s),7.4-7.6(4H,m),7.75(2H,d,J=8.5Hz),8.14(2H,d,J=8.1Hz),8.22(1H,s),8.26(2H,d,J=8.7Hz),8.43(2H,d,J=8.7Hz),8.59(1H,s)
MASS(m/z):594(M++1)
【０３６７】
製造例２１４
NMR(CDCl3,δ):1.20-1.60(5H,m),1.70-2.05(5H,m),2.50-2.75(1H,m),7.25-8.50(12H,m)
ESI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):502.3(M++Na)
【０３６８】
製造例２１５
NMR(CDCl3,δ):1.10-2.20(10H,m),4.30-4.50(1H,m),7.04(2H,d,J=9.1Hz),7.40-8.50(10H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):518.3(M++Na)
【０３６９】
製造例２１６
NMR(CDCl3+CD3OD,δ):1.70-2.15(4H,m),2.70-2.90(1H,m),2.90-3.20(2H,m),4.00-4.15(2H,m),7.08(2H,d,J=9.1Hz),7.10-7.40(5H,m),7.40-7.70(3H,m),7.90-8.55(7H,m)
APCI MASS:543(M++1)
【０３７０】
製造例２１７
NMR(CDCl3+CD3OD,δ):1.70-2.10(4H,m),2.60-3.15(3H,m),3.90-4.15(2H,m),6.90-7.15(2H,m),7.15-7.40(6H,m),7.40-8.45(9H,m)
【０３７１】
製造例２１８
NMR(CDCl3,δ):1.20-2.15(10H,m),4.25-4.50(1H,m),7.05(2H,d,J=6.9Hz),7.35-7.65(3H,m),8.00-8.50(7H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):502.2(M++Na)
【０３７２】
製造例２１９
NMR(CDCl3,δ):1.15-2.00(10H,m),2.45-2.75(1H,m),7.30-8.50(12H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):466.2(M++1)
【０３７３】
製造例２２０
IR(KBr):2978,2937,2873,1772,1599,1498,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.27(3H,t,J=7.0Hz),3.65(2H,q,J=7.0Hz),3.84(2H,t,J=4.8Hz),4.20(2H,t,J=4.8Hz),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.40-7.66(5H,m),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.72(2H,d,J=8.4Hz),8.07-8.17(1H,m),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.43(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):564(M++1)
【０３７４】
製造例２２１
IR(KBr):1778.0,1600.6,1230.4,1182.2cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.74(10H,m),2.82(2H,t,J=7.2Hz),3.33(3H,s),3.33-3.65(10H,m),6.88-7.02(4H,m),7.32-7.58(5H,m),8.07-8.18(3H,m)
【０３７５】
製造例２２２
IR(KBr):1810.8,1600.6,1257.4,1178.3cm-1
NMR(DMSO-d６,δ):1.30-2.40(18H,m),3.21(3H,s),3.28-3.35(2H,m),4.05(2H,t,J=6.6Hz),7.05-7.10(2H,m),7.40-8.18(6H,m)
MASS(m/z):536(M+1) 
【０３７６】
製造例２２３
IR(KBr):1776.1,1677.8,1251.6,1197.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.23-1.55(4H,m),1.60-1.90(2H,m),4.00-4.10(2H,m),7.03-7.09(2H,m),7.39-8.17(12H,m)
MASS(m/z):552 
【０３７７】
製造例２２４
IR(KBr):1795.4,1606.4,1442.5,1259.3,1220.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.44-1.95(8H,m),2.71(3H,s),2.75(3H,s),3.35(3H,s),3.40(2H,t,J=6.4Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.43-7.64(3H,m),7.84(1H,s),7.96-8.15(3H,m),8.34(1H,s)
MASS(m/z):558(M+1) 
【０３７８】
製造例２２５
IR(KBr):1697.1,1604.5,1251.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.40-2.00(8H,m),3.35(3H,s),3.40(2H,t,J=6.4Hz),4.04(2H,t,J=6.4Hz),6.97-7.02(2H,m),7.20-8.07(9H,m),8.50-8.54(1H,m)
MASS(m/z):506(M+1)
【０３７９】
製造例２２６
IR(KBr):1778.0,1602.6,1238.1cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.07(3H,t,J=7.4Hz),1.77-1.94(2H,m),4.00(2H,t,J=6.6Hz),7.00-7.05(2H,m),7.46-9.56(16H,m)
MASS(m/z):568(M+1)
【０３８０】
製造例２２７
IR(KBr):1778.0,1604.5,1257.4,1172.5cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.40-1.90(8H,m),3.35(3H,s),3.41(2H,t,J=6.3Hz),4.05(2H,t,J=6.3Hz),7.00-7.04(2H,m),7.44-9.04(12H,m)
MASS(m/z):580(M+1)
【０３８１】
製造例２２８
IR(KBr):2956,2933,2872,1776,1601,1500,1438cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.3Hz),1.40-1.96(4H,m),4.04(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.36-7.66(5H,m),7.73(2H,d,J=8.4Hz),8.00-8.21(3H,m),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.44(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):548(M++1)
【０３８２】
製造例２２９
IR(KBr):2870,1778,1649,1601,1529,1500,1471,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.70-2.00(4H,m),3.37(3H,s),3.47(2H,t,J=6.1Hz),4.06(2H,t,J=6.1Hz),7.01(2H,d,J=8.7Hz),7.42-7.68(3H,m),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.72(2H,d,J=8.5Hz),8.06-8.20(1H,m),8.28(2H,d,J=8.7Hz),8.43(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):578(M++1)
【０３８３】
製造例２３０
NMR(CDCl3,δ):1.29(3H,t,J=7.0Hz),3.60(2H,q,J=7.0Hz),4.58(2H,s),7.40-7.64(5H,m),7.65(2H,d,J=8.2Hz),7.76(2H,d,J=8.4Hz),8.09-8.20(3H,m),8.29(2H,d,J=8.7Hz),8.44(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):534(M++1)
【０３８４】
製造例２３１
IR(KBr):2978,2937,2873,1772,1599,1498,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.42(3H,m),3.55-3.74(4H,m),4.65(2H,s),7.43-7.63(5H,m),7.65(2H,d,J=8.2Hz),7.76(2H,d,J=8.5Hz),8.08-8.17(3H,m),8.28(2H,d,J=8.7Hz),8.43(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):564(M++1)
【０３８５】
製造例２３２
NMR(CDCl3,δ):3.41(3H,s),3.54-3.68(2H,m),3.68-3.80(2H,m),3.90(2H,t,J=4.9Hz),4.22(2H,t,J=4.9Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.68(3H,m),7.55(2H,d,J=9.1Hz),7.72(2H,d,J=8.5Hz),8.05-8.20(3H,m),8.27(2H,d,J=8.6Hz),8.43(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):594(M++1)
【０３８６】
製造例２３３
IR(KBr):2976,2868,1778,1601,1527,1500,1471,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.22(3H,t,J=7.0Hz),2.10(2H,m),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.63(2H,t,J=6.2Hz),4.14(2H,t,J=6.5Hz),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.42-7.66(5H,m),7.72(2H,d,J=8.5Hz),8.04-8.20(1H,m),8.10(2H,d,J=8.4Hz),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.43(2H,d,J=8.6Hz)
【０３８７】
製造例２３４
IR(KBr):2926,2877,1768,1601,1527,1500,1439,1417cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.09(2H,m),3.38(3H,s),3.59(2H,t,J=6.1Hz),4.13(2H,t,J=6.3Hz),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.44-7.66(5H,m),7.72(2H,d,J=8.5Hz),8.08-8.18(3H,m),8.28(2H,d,J=8.7Hz),8.44(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):564(M++1)
【０３８８】
製造例２３５
IR(KBr):1776,1655,1601,1529,1498,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.49(3H,s),3.80(2H,m),4.20(2H,m),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.40-7.64(4H,m),7.72(2H,d,J=8.4Hz),7.98-8.18(4H,m),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.44(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):550(M++1)
【０３８９】
製造例２３６
IR(KBr):1776,1603,1527,1497,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.19-2.14(10H,m),4.23-4.40(1H,m),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.41-7.67(5H,m),7.72(2H,d,J=8.5Hz),8.02-8.21(3H,m),8.28(2H,d,J=8.7Hz),8.43(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):574(M++1)
【０３９０】
製造例２３７
IR(KBr):2929.3,2856.1,1774.2,1602.6,1253.5cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.80-1.10(3H,m),110-1.60(8H,m),1.60-2.00(2H,m),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.40-7.70(3H,m),7.81(2H,d,J=8.5Hz),7.93(2H,d,J=8.8Hz),8.12(2H,d,J=8.1Hz),8.17(1H,s),8.31(2H,d,J=8.5Hz)
APCI MASS(m/z):513
【０３９１】
製造例２３８
IR(KBr):1776,1603,1524,1441,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.03-1.43(5H,m),1.54-2.14(5H,m),2.24-2.50(1H,m),2.65-2.86(4H,m),3.23-3.47(4H,m),6.98(2H,d,J=8.7Hz),7.41-7.68(3H,m),7.92(2H,d,J=8.5Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.24(2H,d,J=8.2Hz),8.40(2H,d,J=8.2Hz)
MASS(m/z):566(M++1)
【０３９２】
製造例２３９
IR(KBr):1772,1574,1234cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.6-2.75(4H,m),3.2-3.3(4H,m),3.65(2H,s),6.8-7.0(3H,m),7.1-7.3(2H,m),7.4-7.6(4H,m),7.74(2H,d,J=8.5Hz),8.14(2H,d,J=8.1Hz),8.21(1H,s),8.26(2H,d,J=8.6Hz),8.43(2H,d,J=8.6Hz),8.59(1H,s)
MASS(m/z):640(M++1)
【０３９３】
製造例２４０
IR(KBr):1780,1520,1236,982cm-1 
NMR(CDCl3,δ):1.5-1.8(6H,m),3.42(4H,t,J=5.6Hz),7.02(2H,d,J=9.1Hz),7.4-7.7(5H,m),8.14(2H,d,J=10.5Hz),8.25(2H,d,J=8.6Hz),8.42(2H,d,J=8.6Hz),8.47(1H,s)
MASS(m/z):549(M++1)
【０３９４】
製造例２４１
IR(KBr):1776,1571,1252cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.8-1.0(3H,m),1.2-1.8(8H,m),4.02(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=9.0Hz),7.4-7.7(5H,m),8.1-8.3(4H,m),8.43(2H,d,J=8.6Hz),8.51(1H,s)
【０３９５】
製造例２４２
IR(KBr):2927,2854,1599,1531,1498,1444cm-1
MASS(m/z):642(M++1)
【０３９６】
製造例２４３
IR(KBr):1782,1597,1533,1502,1444,1421cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.30(6H,d,J=6.3Hz),2.40-2.58(2H,m),3.49-3.63(2H,m),3.72-3.94(2H,m),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.42-7.65(5H,m),7.73(2H,d,J=8.5Hz),8.09(2H,d,J=8.6Hz),8.14(1H,d,J=8.4Hz),8.28(2H,d,J=8.6Hz),8.44(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):589(M++1)
【０３９７】
製造例２４４
IR(KBr):1778,1603,1441,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.92(6H,s),1.10-1.84(8H,m),2.16-2.35(1H,m),2.68-2.87(4H,m),3.30-3.46(4H,m),6.98(2H,d,J=9.0Hz),7.40-7.65(3H,m),7.93(2H,d,J=8.8Hz),8.13(1H,d,J=8.1Hz),8.25(2H,d,J=8.7Hz),8.40(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):594(M++1)
【０３９８】
製造例２４５
IR(KBr):1784,1603,1520,1441,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.66-2.14(4H,m),3.07-3.28(2H,m),3.56-3.84(3H,m),4.60(2H,s),6.98(2H,d,J=9.0Hz),7.23-7.67(8H,m),7.91(2H,d,J=8.9Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz),8.23(2H,d,J=8.6Hz),8.40(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):589(M++1)
製造例２４６
IR(KBr):1780,1603,1522,1441,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,d,J=6.9Hz),1.37-2.15(9H,m),2.25-2.44(1H,m),2.68-2.92(4H,m),3.27-3.50(4H,m),6.98(2H,d,J=9.0Hz),7.37-7.67(3H,m),7.93(2H,d,J=8.9Hz),8.08-8.18(1H,m),8.24(2H,d,J=8.6Hz),8.40(2H,d,J=8.6Hz)
製造例２４７
IR(KBr):1778,1603,1524,1441,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.90(3H,d,J=6.4Hz),0.90-1.13(2H,m),1.13-2.05(7H,m),2.20-2.48(1H,m),2.62-2.90(4H,m),3.23-3.53(4H,m),6.97(2H,d,J=9.0Hz),7.38-7.66(3H,m),7.92(2H,d,J=8.8Hz),8.06-8.17(1H,m),8.24(2H,d,J=8.6Hz),8.40(2H,d,J=8.7Hz)
【０３９９】
製造例２４８
IR(ヌシ゛ョール):1782,1603cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.9-2.3(4H,m),3.03(3H,s),3.2-3.5(2H,m),3.6-3.9(2H,m),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.36(4H,s),7.4-7.7(3H,m),7.93(2H,d,J=8.9Hz),8.13(1H,d,J=8.2Hz)
(+)APCI MASS:623(M+H)+
製造例２４９
IR(KBr):2923,2848,2823,1766,1602,1515,1450,1378,1259,1222,1186,1153,1089,1014,971cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.2-1.5(5H,m),1.6-1.9(7H,m),2.07(2H,m),2.43(1H,m),2.6-2.9(5H,m),3.02(2H,t,J=8.5Hz),3.26(4H,m),4.07(2H,d,J=13Hz),6.8-7.1(4H,m),7.12(2H,d,J=8.6Hz),7.3-7.6(3H,m),8.0-8.2(3H,m)
MASS(m/z):462(M+H+) 
製造例２５０
IR(KBr):1780,1682,1655,1601,1549,1498,1429cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.62-1.95(2H,m),2.01(2H,m),2.70-3.18(3H,m),4.64(2H,m),6.80(1H,d,J=9.1Hz),7.18-7.40(5H,m),7.40-7.65(3H,m),8.00-8.25(2H,m),8.25(2H,d,J=8.6Hz),8.41(2H,d,J=8.6Hz),8.76(1H,d,J=2.3Hz)
MASS(m/z):560(M++1)
【０４００】
製造例２５１
IR(KBr):1781.9,1602.6,1228.4cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.54-1.87(6H,m),3.35(3H,s),3.38-3.68(10H,m),4.00(2H,t,J=6.4Hz),6.93-7.05(6H,m),7.39-7.53(7H,m),8.08-8.18(3H,m)
【０４０１】
製造例２５２
IR(KBr):1776.1,1600.6,1232.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.73-2.78(4H,m),2.93-3.73(9H,m),6.94-6.98(2H,m),7.14-7.58(7H,m),8.07-8.15(3H,m)
MASS(m/z):440(M+1)
【０４０２】
製造例２５３
IR(KBr):1778,1599,1576,1527,1498,1473,1439cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.47(3H,t,J=7.0Hz),4.11(2H,q,J=7.0Hz),7.02(2H,d,J=8.9Hz),7.42-7.80
(7H,m),8.10-8.56(7H,m) 
MASS(m/z):520(M++1)
【０４０３】
製造例４６と同様の方法により以下の化合物［製造例２５４〜２７０］を得た。
製造例２５４
IR(KBr):1702.2,1702.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.83(3H,s),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.20(2H,d,J=8.7Hz),8.24(1H,s),9.31(1H,s),10.04(1H,s)
MASS(m/z):231(M++1)
【０４０４】
製造例２５５
IR(KBr):1722,1562,1514,1346,1279cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.90(3H,s),7.92(2H,d,J=9.2Hz),8.16(1H,s),8.38(2H,d,J=9.2Hz),8.86(1H,s)
MASS(m/z):246(M++1)
【０４０５】
製造例２５６
IR(KBr):2937,2856,2819,2213,1608,1517,1448,1384,1349,1247,1224,1180,1122cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.66(6H,m),3.32(4H,t,J=5.0Hz),6.83(2H,d,J=9.1Hz),7.46(2H,d,J=9.1Hz)
MASS(m/z):187(M+H+)
【０４０６】
製造例２５７
NMR(CDCl3,δ):3.28(4H,t,J=4.9Hz),3.85(2H,d,J=4.9Hz),6.87(2H,d,J=9.0Hz),7.52(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):189(M+H+)
【０４０７】
製造例２５８
NMR(CDCl3,δ):1.27(6H,d,J=6.2Hz),2.52(2H,t,J=11.5Hz),3.57(2H,dd,J=2.2 and J=12.7Hz),3.6-3.9(2H,m),6.85(2H,d,J=9.0Hz),7.50(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):217(M+H+)
【０４０８】
製造例２５９
NMR(CDCl3,δ):2.69(2H,t,J=5.1Hz),3.77(2H,t,J=5.1Hz),6.81(2H,d,J=9.0Hz),7.49(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):205(M+H+)
【０４０９】
製造例２６０
NMR(CDCl3,δ):1.13(3H,t,J=7.2Hz),2.47(2H,q,J=7.2Hz),2.58(4H,t,J=5.1Hz),3.35(4H,t,J=5.1Hz),7.22(2H,d,J=8.8Hz),7.49(2H,d,J=8.8Hz)
MASS(m/z):216(M+H+)
【０４１０】
製造例２６１
NMR(CDCl3,δ):1.36(3H,t,J=7.1Hz),1.55-1.75(2H,m),1.80-2.10(4H,m),3.00-3.15(2H,m),3.60-4.00(3H,m),4.31(2H,q,J=7.1Hz),6.82(2H,d,J=9.1Hz),7.90(2H,d,J=9.1Hz)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):250.3(M++1)
【０４１１】
製造例２６２
NMR(CDCl3,δ):1.37(3H,t,J=7.1Hz),1.60-2.10(4H,m),2.55-2.80(1H,m),2.95(2H,dt,J=3.1Hz,J=12.3Hz),3.90-4.05(2H,m),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.90(2H,d,J=9.1Hz),7.10-7.35(4H
,m),7.93(2H,d,J=9.1Hz)
APCI MASS:310.3(M++1)
【０４１２】
製造例２６３
NMR(DMSO-d6,δ):1.29(3H,t,J=7.1Hz),3.21-3.34(4H,m),3.40-3.53(4H,m),4.24(2H,q,J=7.1Hz),6.81(1H,t,J=7.2Hz),7.00(2H,d,J=7.9Hz),7.05(2H,d,J=9.0Hz),7.25(2H,t,J=7.9Hz),7.81(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):311(M++1)
【０４１３】
製造例２６４
NMR(DMSO-d6,δ):1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.26-1.54(2H,m),1.64-1.90(2H,m),2.90-3.16(2H,m),3.58-3.84(3H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),4.75(1H,brs),6.95(2H,d,J=9.1Hz),7.76(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):250(M++1)
【０４１４】
製造例２６５
IR(KBr):2939,2843,1703,1601,1552,1497,1439,1414cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.59(2H,m),1.87(2H,m),2.78-3.15(3H,m),3.79(3H,s),4.62(2H,m),6.92(1H,d,J=9.1Hz),7.21(5H,m),7.94(1H,dd,J=9.1and 2.3Hz),8.65(1H,d,J=2.3Hz)
MASS(m/z):297(M++1)
【０４１５】
製造例２６６
IR(KBr):1707,1610,1516,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.04-1.30(5H,m),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.47-1.86(5H,m),2.16-2.34(1H,m),2.52-2.64(4H,m),3.19-3.34(4H,m),4.23(2H,q,J=7.1Hz),6.95(2H,d,J=9.0Hz),7.77(2H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):317(M++1)
【０４１６】
製造例２６７
IR(ヌシ゛ョール):1699,1606cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.37(3H,t,J=7.1Hz),1.9-2.2(4H,m),3.01(3H,s),3.2-3.4(2H,m),3.6-3.8(2H,m),4.33(2H,q,J=7.1Hz)
(+)APCI MASS:374(M+H)+
【０４１７】
製造例２６８
IR(KBr):2927,2850,2212,1602,1517,1442,1394,1253,1178,1143,927,823cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.2(5H,m),1.65(1H,m),1.85(4H,m),2.30(1H,m),2.70(4H,t,J=5.1Hz),3.32(4H,t,J=5.1Hz),6.85(2H,d,J=9.0Hz),7.48(2H,d,J=9.0Hz)
MASS(m/z):270(M+H+)
【０４１８】
製造例２６９
【０４１９】
製造例２７０
IR(KBr):1708.6,1288.2,1230.4cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.38(3H,t,J=7.1Hz),1.50-1.87(6H,m),3.34(3H,s),3.37-3.53(10H,m),4.00(2H,t,J=6.4Hz),4.34(2H,q,J=7.1Hz),6.90-7.04(6H,m),7.45-7.51(4H,m),7.94-7.98(2H,m)
MASS(m/z):503(M+1)
【０４２０】
製造例１６と同様の方法により以下の化合物［製造例２７１〜２７９］を得た。
製造例２７１
IR(KBr):1724,1558,1521,1257cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.3-1.9(8H,m),3.87(3H,s),3.99(2H,t,J=6.5Hz),6.98(2H,d,J=9.0Hz),7.58(2H,d,J=9.0Hz),8.30(1H,s),8.53(1H,s)
MASS(m/z):303(M++1)
【０４２１】
製造例２７２
NMR(CDCl3,δ):1.44(3H,t,J=7.0Hz),4.08(2H,qt,J=7.0Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.62(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):257(M++1)
【０４２２】
製造例２７３
IR(KBr):2947,2875,1722,1603,1527,1495,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.88-2.18(4H,m),3.51(2H,m),3.93(3H,s),4.05(2H,m),6.98(2H,d,J=8.6Hz),7.50-7.70(4H,m),8.08(2H,d,J=8.2Hz)
MASS(m/z):363(M++1),365(M++3)
【０４２３】
製造例２７４
NMR(CDCl3,δ):3.40(3H,s),3.60(2H,m),3.73(2H,m),3.89(2H,m),3.93(3H,s),4.20(2H,m),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),7.62(2H,d,J=8.6Hz),8.08(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):331(M++1)
【０４２４】
製造例２７５
NMR(CDCl3,δ):1.26(3H,t,J=7.0Hz),3.62(2H,q,J=7.0Hz),3.76-3.87(2H,m),3.93(3H,s),4.12-4.24(2H,m),6.96-7.08(2H,m),7.52-7.70(4H,m),8.02-8.14(2H,m)
MASS(m/z):301(M++1)
【０４２５】
製造例２７６
IR(KBr):2949,2877,1722,1695,1603,1529,1497,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.47(3H,s),3.78(2H,m),3.93(3H,s),4.18(2H,m),6.95-7.08(2H,m),7.48-7.68(4H,m),8.00-8.12(2H,m)
MASS(m/z):287(M++1)
【０４２６】
製造例２７７
IR(KBr):2954,2873,1718,1610,1544,1494,1471,1280,1249,1110cm-1
MASS(m/z):408((M-TFA)+H+)
【０４２７】
製造例２７８
IR(KBr):2935,2867,1720,1610,1544,1494,1471,1436,1405,1332,1280,1249,1176,1110cm-1
MASS(m/z):436(M+H+)
【０４２８】
製造例２７９
IR(KBr):2950,2867,1708,1608,1525,1471,1409,1305,1259,1274,1176,1103cm-1
MASS(m/z):450(M+H+)
製造例４７と同様の方法により以下の化合物［製造例２８０〜３０９］を得た。
【０４２９】
製造例２８０
IR(KBr):1653,1626,1574,1524cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,m),1.1-1.6(10H,m),3.44(2H,t,J=6.4Hz),4.42(2H,brs),4.48(2
H,s),7.44(2H,d,J=8.6Hz),7.82(2H,d,J=8.6Hz),8.12(1H,s),8.88(1H,s),9.48(1H,brs)
MASS(m/z):331(M++1)
【０４３０】
製造例２８１
IR(KBr):1657,1603,1570,1516,1313cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.4-2.6(4H,m),3.0-3.2(4H,m),3.57(2H,s),4.41(2H,d,J=4.3Hz),6.76(1H,t,J=7.8Hz),6.92(2H,d,J=7.8Hz),7.20(2H,t,J=7.8Hz),7.47(2H,t,J=8.5Hz),7.81(2H,d,J=8.5Hz),8.12(1H,s),8.88(1H,s),9.48(1H,t,J=4.3Hz)
MASS(m/z):377(M++1)
【０４３１】
製造例２８２
IR(KBr):1632,1562,1516cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.5-1.8(6H,m),3.0-3.3(4H,m),4.38(2H,d,J=3.9Hz),7.03(2H,d,J=9.1Hz),8.04(1H,s),8.70(1H,s),9.41(1H,brs)
MASS(m/z):286(M++1)
【０４３２】
製造例２８３
IR(KBr):1649,1623,1522cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(3H,m),1.2-1.8(8H,m),4.00(2H,t,J=4.0Hz),4.39(2H,d,J=4.0Hz),7.05(2H,d,J=9.0Hz),7.72(2H,d,J=9.0Hz),8.07(1H,s),8.76(1H,s),9.44(1H,t,J=4.0Hz)
MASS(m/z):303(M++1)
【０４３３】
製造例２８４
IR(KBr):1618,1560,1525cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.9-2.1(4H,m),3.1-3.3(4H,m),4.38(2H,brs),6.62(2H,d,J=9.0Hz),7.58(2H,d,J=9.0Hz),8.02(1H,s),8.64(1H,s),9.40(1H,brs)
MASS(m/z):294(M++23)
【０４３４】
製造例２８５
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.40(5H,m),1.40-2.10(10H,m),2.90-3.15(2H,m),3.25-3.50(1H,m),3.50-3.75(3H,m),4.05(2H,d,J=3.9Hz),6.88(2H,d,J=9.0Hz),7.63(2H,dd,J=9.0and 2.0Hz)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):318.3(M++1)
【０４３５】
製造例２８６
NMR(CDCl3,δ):1.70-2.10(4H,m),2.60-2.85(1H,m),2.85-3.05(2H,m),3.05-3.50(2H,m),3.85-4.10(2H,m),6.85-7.00(2H,m),7.10-7.40(5H,m),7.68(2H,d,J=8.8Hz)
APCI MASS:296(M++1)
【０４３６】
製造例２８７
NMR(CDCl3,δ):1.20-2.10(10H,m),4.10(2H,brs),4.20-4.40(1H,m),6.91(2H,d,J=8.9Hz),7.49(1H,brs),7.78(2H,d,J=8.9Hz)
ESI MASS:257.3(M++Na) 
【０４３７】
製造例２８８
NMR(CDCl3,δ):1.10-1.55(5H,m),1.60-2.00(5H,m),2.40-2.65(1H,m),7.25(2H,d,J=8.2Hz),7.67(2H,d,J=8.2Hz)
APCI MASS:219(M++1)
【０４３８】
製造例２８９
IR(KBr):2958,2929,2850,2821,1651,1628,1603,1529,1487,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00-1.36(5H,m),1.50-1.92(5H,m),2.16-2.38(1H,m),2.57-2.64(4H,m),3.10-3.28(4H,m),4.48(2H,s),7.01(2H,d,J=8.9Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.5Hz),7.86(2H,d,J=8.4Hz),9.76(1H,s)
MASS(m/z):379(M++1)
【０４３９】
製造例２９０
NMR(DMSO-d6,δ):3.13-3.54(8H,m),4.38(2H,s),6.81(1H,t,J=7.2Hz),7.00(2H,d,J=6.9Hz),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.24(2H,t,J=7.9Hz),7.74(2H,d,J=8.8Hz),9.51(1H,s)
MASS(m/z):297(M++1)
【０４４０】
製造例２９１
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=7.4Hz),1.37-1.60(4H,m),1.80-1.98(2H,m),2.90-3.10(2H,m),3.38(2H,t,J=6.6Hz),3.38-3.70(3H,m),4.34and 4.35(2H,s),6.92(2H,d,J=9.0Hz),7.68(2H,d,J=8.9Hz),9.45(1H,brs)
MASS(m/z):278(M++1)
【０４４１】
製造例２９２
IR(KBr):1666,1605,1545,1495,1448cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.17(6H,d,J=6.1Hz),2.20-2.38(2H,m),3.59-3.78(4H,m),4.49(2H,s),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.61(2H,d,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.5Hz),7.87(2H,d,J=8.4Hz),9.77(1H,s)
MASS(m/z):326(M++1)
【０４４２】
製造例２９３
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(6H,s),1.05-1.52(6H,m),1.52-1.73(2H,m),2.08-2.26(1H,m),2.52-2.72(4H,m),3.10-3.31(4H,m),4.36(2H,s),6.91(2H,d,J=8.9Hz),7.69(2H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s)
MASS(m/z):331(M++1)
【０４４３】
製造例２９４
IR(KBr):1637,1606,1554,1508,1456cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.46-1.70(2H,m),1.87-2.06(2H,m),2.92-3.12(2H,m),3.52-3.73(3H,m),4.35(2H,s),4.54(2H,s),6.94(2H,d,J=8.9Hz),7.20-7.42(5H,m),7.69(2H,d,J=8.8Hz),9.45(1H,s)
MASS(m/z):326(M++1)
【０４４４】
製造例２９５
NMR(DMSO-d6,δ):1.16-2.04(10H,m),4.29-4.51(1H,m),4.51(2H,s),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.64(2H,d,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.4Hz),7.88(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):311(M++1)
【０４４５】
製造例２９６
IR(KBr):2912,2870,2846,1608,1597,1533,1493,1423cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.74(2H,m),1.97(2H,m),2.70-3.12(3H,m),3.31(2H,brs),4.58(2H,m),6.69(1H,d,J=9.0Hz),7.05-7.55(6H,m),7.88(1H,dd,J=9.0and 2.3Hz),8.56(1H,d,J=2.3Hz)
MASS(m/z):297(M++1)
【０４４６】
製造例２９７
NMR(DMSO-d6,δ):1.35(3H,t,J=7.0Hz),4.07(2H,q,J=7.0Hz),4.50(2H,s),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):257(M++1)
【０４４７】
製造例２９８
IR(KBr):2956,2916,2870,1612,1535,1514,1493cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.55-1.87(4H,m),3.24(3H,s),3.38(2H,t,J=6.2Hz),4.03(2H,t,J=6.1Hz),4.57(2H,brs),7.03(2H,d,J=8.7Hz),7.58-7.78(4H,m),7.89(2H,d,J=8.3Hz),9.79(1H,s) MASS(m/z):315(M++1)
【０４４８】
製造例２９９
IR(KBr):1626,1606,1566,1524,1498,1454cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00-1.35(5H,m),1.35-1.90(5H,m),2.16-2.36(1H,m),2.54-2.69(4H,m),3.12-3.28(4H,m),4.35(2H,s),6.91(2H,d,J=8.9Hz),7.69(2H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s)
MASS(m/z):303(M++1)
【０４４９】
製造例３００
IR(KBr):1659,1626,1606,1531,1498,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,d,J=6.8Hz),1.32-1.80(9H,m),2.10-2.26(1H,m),2.50-2.65(4H,m),3.15-3.30(4H,m),4.36(2H,s),6.92(2H,d,J=9.0Hz),7.69(2H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s)
MASS(m/z):317(M++1)
【０４５０】
製造例３０１
IR(KBr):1660,1606,1549,1506,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,d,J=6.4Hz),0.84-1.05(2H,m),1.05-1.54(3H,m),1.60-1.90(4H,m),2.12-2.33(1H,m),2.54-2.65(4H,m),3.11-3.27(4H,m),4.36(2H,s),6.91(2H,d,J=8.9Hz),7.69(2H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s)
MASS(m/z):317(M++1)
【０４５１】
製造例３０２
NMR(DMSO-d6,δ):1.17(3H,t,J=7.0Hz),3.51(2H,q,J=7.0Hz),4.50(2H,m),4.52(2H,s),7.42(2H,d,J=8.2Hz),7.66-7.80(4H,m),7.92(2H,d,J=8.9Hz),9.83(1H,s)
MASS(m/z):271(M++1)
【０４５２】
製造例３０３
NMR(DMSO-d6,δ):3.27(3H,m),3.45-3.68(4H,m),4.54(4H,s),7.43(2H,d,J=8.2Hz),7.66-7.81(4H,m),7.92(2H,d,J=8.4Hz),9.83(1H,s)
MASS(m/z):301(M++1)
【０４５３】
製造例３０４
NMR(DMSO-d6,δ):3.25(3H,s),3.44-3.55(2H,m),3.55-3.65(2H,m),3.73-3.86(2H,m),4.08-4.20(2H,m),4.52(2H,s),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.89(2H,d,J=8.5Hz),9.80(1H,s)
MASS(m/z):331(M++1)
【０４５４】
製造例３０５
NMR(DMSO-d6,δ):1.11(3H,t,J=7.0Hz),1.96(2H,m),3.43(2H,q,J=7.0Hz),3.52(2H,t,J=6.4Hz),4.07(2H,t,J=6.4Hz),4.50(2H,s),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.5Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):315(M++1)
【０４５５】
製造例３０６
NMR(DMSO-d6,δ):1.14(3H,t,J=7.0Hz),3.51(2H,q,J=7.0Hz),3.66-3.80(2H,m),4.07-4.20(2H,m),4.51(2H,s),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):301(M++1)
【０４５６】
製造例３０７
IR(KBr):2933,2873,1608,1531,1491cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.97(2H,m),3.26(3H,s),3.49(2H,t,J=6.3Hz),4.07(2H,t,J=6.4Hz),4.50(2H,brs),7.03(2H,d,J=8.8Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.5Hz),7.88(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):301(M++1)
【０４５７】
製造例３０８
IR(KBr):2927,2881,1630,1606,1533,1489cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.32(3H,s),3.67(2H,m),4.14(3H,s),4.52(2H,s),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.6Hz),7.89(2H,d,J=8.4Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):287(M++1)
【０４５８】
製造例３０９
IR(ヌシ゛ョール):3292,1603cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.8-2.2(4H,m),2.92(3H,s),3.0-3.2(2H,m),3.6-3.8(2H,m),4.36(2H,s),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.44(4H,s),7.71(2H,d,J=8.8Hz),9.46(1H,s)
(+)APCI MASS:360(M+H)+
【０４５９】
製造例７と同様の方法により以下の化合物［製造例３１０〜３４５］を得た。
製造例３１０
IR(KBr):1724,1282cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.9Hz),1.1-1.6(10H,m),3.45(2H,t,J=6.4Hz),3.90(3H,s),4.50(2H,s),7.48(2H,d,J=8.6Hz),7.86(2H,d,J=8.6Hz),8.04(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),8.26(1H,s),9.02(1H,s),10.37(1H,s),10.70(1H,s)
MASS(m/z):493(M++1)
【０４６０】
製造例３１１
IR(KBr):1718,1614,1279cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.4-2.6(4H,m),3.0-3.2(4H,m),3.59(2H,s),3.90(3H,s),6.77(1H,t,J=7.7Hz),6.92(2H,d,J=7.7Hz),7.20(2H,t,J=7.7Hz),7.50(2H,t,J=8.5Hz),7.86(2H,d,J=8.5Hz),8.04(2H,t,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz),8.26(1H,s),9.02(1H,s),10.37(1H,s),10.70(1H,s)
MASS(m/z):539(M++1)
【０４６１】
製造例３１２
NMR(DMSO-d6,δ):1.10-2.00(14H,m),2.95-3.15(2H,m),3.40-3.75(4H,m),3.90(3H,s),7.00(2H,d,J=8.9Hz),7.80(2H,d,J=8.8Hz),8.03(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.25(1H,s),10.58(1H,s)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):480.3(M++1)
【０４６２】
製造例３１３
IR(KBr):1724,1635,1570,1520,1279cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.5-1.7(6H,m),3.1-3.3(4H,m),3.90(3H,s),7.05(2H,d,J=9.1Hz),7.66(2H,d,J=9.1Hz),8.04(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),8.85(1H,s),10.30(1H,s),10.68(
1H,s)
MASS(m/z):448(M++1)
【０４６３】
製造例３１４
IR(KBr):1716,1603,1552,1521,1470,1284,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.8(8H,m),3.90(3H,s),4.02(2H,t,J=6.4Hz),7.08(2H,d,J=9.0Hz),7.77(2H,d,J=9.0Hz),8.04(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),8.91(1H,s),10.33(1H,s),10.69(1H,s)
MASS(m/z):465(M++1)
【０４６４】
製造例３１５
NMR(DMSO-d6,δ):1.60-1.95(4H,m),2.65-3.00(3H,m),3.90(3H,s),4.04(2H,m),7.05(2H,d,J=8.9Hz),7.10-7.40(5H,m),7.83(2H,d,J=8.9Hz),8.00-8.15(4H,m),10.27(1H,s),10.59(1H,s)
APCI MASS:458(M+)
【０４６５】
製造例３１６
IR(KBr):1720,1645,1560,1525,1281cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.9-2.1(4H,m),3.2-3.4(4H,m),3.90(3H,s),6.64(2H,d,J=9.0Hz),7.63(2H,d,J=9.0Hz),8.04(2H,d,J=8.7Hz),8.11(2H,d,J=8.7Hz),8.15(1H,s),8.78(1H,s),10.28(1H,s),10.67(1H,s)
MASS(m/z):456(M++23)
【０４６６】
製造例３１７
NMR(DMSO-d6,δ):1.10-2.10(10H,m),3.90(3H,s),4.35-4.55(1H,m),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.88(2H,d,J=8.8Hz),8.00-8.15(4H,m),10.41(1H,s),10.64(1H,s)
APCI MASS(m/z):397(M++1)
【０４６７】
製造例３１８
NMR(DMSO-d6,δ):1.15-1.60(5H,m),1.60-1.90(5H,m),2.50-2.70(1H,m),3.90(3H,s),7.37(2H,d,J=8.3Hz),7.85(2H,d,J=8.2Hz),8.00-8.15(4H,m),10.48(1H,s),10.68(1H,s)
APCI MASS:381(M++1)
【０４６８】
製造例３１９
IR(KBr):2927,2852,1722,1684,1645,1603,1495,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00-1.36(5H,m),1.51-1.91(5H,m),2.20-2.38(1H,m),2.56-2.72(4H,m),3.12-3.28(4H,m),3.90(3H,s),7.03(2H,d,J=8.9Hz),7.64(2H,d,J=8.7Hz),7.77(2H,d,J=8.5Hz),7.97(2H,d,J=8.4Hz),8.00-8.16(4H,m),10.57(1H,s),10.71(1H,s)
MASS(m/z):541(M++1)
【０４６９】
製造例３２０
NMR(DMSO-d6,δ):3.21-3.54(8H,m),3.90(3H,s),6.82(1H,t,J=7.2Hz),7.01(2H,d,J=7.9Hz),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.25(2H,t,J=7.9Hz),7.85(2H,d,J=8.8Hz),8.04(2H,d,J=8.6Hz),8.09(2H,d,J=8.6Hz),10.31(1H,s),10.60(1H,s)
MASS(m/z):459(M++1)
【０４７０】
製造例３２１
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=7.4Hz),1.41-1.63(4H,m),1.84-2.01(2H,m),2.96-3.16(2H,m),3.40(2H,t,J=6.6Hz),3.40-3.76(3H,m),3.90(3H,s),7.00(2H,d,J=8.9Hz),7.80(2H,d,J=8.8Hz),8.00-8.16(4H,m),10.25(1H,s),10.58(1H,s)
MASS(m/z):440(M++1)
【０４７１】
製造例３２２
NMR(DMSO-d6,δ):1.18(6H,d,J=6.1Hz),2.18-2.43(2H,m),3.51-3.83(4H,m),3.90(3H,s),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.66(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),7.98(2H,d,J=8.4Hz),7.98-8.16(4H,m),10.58(1H,s),10.71(1H,s)
MASS(m/z):488(M++1)
【０４７２】
製造例３２３
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(6H,s),1.05-1.72(8H,m),2.09-2.30(1H,m),2.54-2.73(4H,m),3.14-3.37(4H,m),3.90(3H,s),6.99(2H,d,J=8.9Hz),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.03(2H,d,J=8.6Hz),8.09(2H,d,J=8.7Hz),10.26(1H,s),10.58(1H,s)
MASS(m/z):493(M++1)
【０４７３】
製造例３２４
IR(KBr):1714,1687,1653,1605,1560,1522,1460,1439cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.45-1.70(2H,m),1.87-2.10(2H,m),2.98-3.20(2H,m),3.56-3.78(3H,m),3.90(3H,s),4.56(2H,s),7.01(2H,d,J=9.0Hz),7.21-7.46(5H,m),7.80(2H,d,J=8.8Hz),8.04(2H,d,J=8.7Hz),8.09(2H,d,J=8.7Hz),10.26(1H,s),10.58(1H,s)
MASS(m/z):488(M++1)
【０４７４】
製造例３２５
NMR(DMSO-d6,δ):1.18-2.05(10H,m),3.90(3H,s),4.34-4.50(1H,m),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.7Hz),7.78(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz),8.06(2H,d,J=8.6Hz),8.11(2H,d,J=8.6Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):473(M++1)
【０４７５】
製造例３２６
IR(KBr):2945,2852,1720,1693,1645,1601,1524,1485cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.61(2H,m),1.87(2H,m),2.78-3.14(3H,m),3.90(3H,s),4.61(2H,m),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.27(5H,m),7.98-8.10(1H,m),8.03(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.6Hz),8.70(1H,d,J=2.3Hz),10.34(1H,s),10.62(1H,s)
MASS(m/z):459(M++1)
【０４７６】
製造例３２７
NMR(DMSO-d6,δ):1.36(3H,t,J=7.0Hz),3.90(3H,s),4.09(2H,q,J=6.9Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.8Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):419(M++1)
【０４７７】
製造例３２８
IR(KBr):2951,2872,1724,1680,1651,1605,1554,1497,1439cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.57-1.89(4H,m),3.25(3H,s),3.39(2H,t,J=6.2Hz),3.91(3H,s),4.05(2H,t,J=6.1Hz),7.05(2H,d,J=8.8Hz),7.71(2H,d,J=8.7Hz),7.79(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.61(1H,s),10.73(1H,s)
MASS(m/z):477(M++1)
【０４７８】
製造例３２９
IR(KBr):1720,1678,1643,1608,1564,1525,1502cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96-1.36(5H,m),1.49-1.91(5H,m),2.16-2.35(1H,m),2.52-2.75(4H,m),
3.10-3.35(4H,m),3.90(3H,s),6.99(2H,d,J=8.9Hz),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.04(2H,d,J=8.6Hz),8.09(2H,d,J=8.7Hz),10.27(1H,s),10.59(1H,s)
MASS(m/z):465(M++1)
【０４７９】
製造例３３０
IR(KBr):1722,1676,1641,1608,1500,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,d,J=6.8Hz),1.30-1.85(9H,m),2.11-2.30(1H,m),2.63-2.69(4H,m),3.18-3.38(4H,m),3.90(3H,s),6.99(2H,d,J=9.0Hz),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.04(2H,d,J=9.1Hz),8.09(2H,d,J=8.7Hz),10.27(1H,s),10.58(1H,s)
MASS(m/z):479(M++1)
【０４８０】
製造例３３１
IR(KBr):1722,1678,1643,1608,1500,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,d,J=6.4Hz),0.88-1.08(2H,m),1.08-1.51(3H,m),1.60-1.90(4H,m),2.14-2.35(1H,m),2.54-2.66(4H,m),3.13-3.36(4H,m),3.90(3H,s),6.98(2H,d,J=8.9Hz),7.81(2H,d,J=8.8Hz),8.03(2H,d,J=8.7Hz),8.09(2H,d,J=8.6Hz),10.26(1H,s),10.58(1H,s)
MASS(m/z):479(M++1)
【０４８１】
製造例３３２
NMR(DMSO-d6,δ):1.18(3H,t,J=7.0Hz),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.90(3H,m),4.52(2H,s),7.45(2H,d,J=8.2Hz),7.75(2H,d,J=8.2Hz),7.84(2H,d,J=8.4Hz),8.03(2H,d,J=8.4Hz),8.00-8.17(4H,m),10.64(1H,s),10.74(1H,s)
MASS(m/z):433(M++1)
【０４８２】
製造例３３３
NMR(DMSO-d6,δ):3.28(3H,m),3.47-3.66(4H,m),3.91(3H,s),4.56(2H,s),7.46(2H,d,J=8.3Hz),7.76(2H,d,J=8.2Hz),7.85(2H,d,J=8.4Hz),7.98-8.16(6H,m),10.65(1H,s),10.74(1H,s)
MASS(m/z):463(M++1)
【０４８３】
製造例３３４
NMR(DMSO-d6,δ):3.26(3H,s),3.39-3.55(2H,m),3.55-3.66(2H,m),3.77(2H,t,J=4.5Hz),3.90(3H,s),4.16(2H,t,J=4.5Hz),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.72(2H,d,J=8.8Hz),7.80(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.61(1H,s),10.73(1H,s)
MASS(m/z):493(M++1)
【０４８４】
製造例３３５
NMR(DMSO-d6,δ):1.12(3H,t,J=7.0Hz),1.88-2.12(2H,m),3.44(2H,q,J=7.0Hz),3.53(2H,t,J=6.4Hz),3.91(3H,s),4.09(2H,t,J=6.4Hz),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.61(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):477(M++1)
【０４８５】
製造例３３６
NMR(DMSO-d6,δ):1.14(3H,t,J=7.0Hz),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.68-3.78(2H,m),3.90(3H,s),4.14-4.22(2H,m),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.72(2H,d,J=8.8Hz),7.80(2H,d,J=8.4Hz),8.00(2H,d,J=8.4Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.61(1H,s),10.73(1H,s)
MASS(m/z):463(M++1)
【０４８６】
製造例３３７
IR(KBr):1724,1680,1655,1605,1495,1437cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.98(2H,m),3.26(3H,s),3.49(2H,t,J=6.3Hz),3.90(3H,s),4.09(2H,t,J=6.4Hz),7.06(2H,d,J=8.8Hz),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.79(2H,d,J=8.5Hz),8.00(2H,d,J=8.5Hz),8.06(2H,d,J=8.7Hz),8.10(2H,d,J=8.7Hz),10.60(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):463(M++1)
【０４８７】
製造例３３８
IR(KBr):1724,1682,1645,1605,1495,1439,1404cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.33(3H,s),3.69(2H,m),3.90(3H,s),4.16(2H,m),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),7.72(2H,d,J=8.7Hz),7.80(2H,d,J=8.6Hz),9.79(1H,s)
MASS(m/z):287(M++1)
【０４８８】
製造例３３９
IR(ヌシ゛ョール):3259,1724,1672,1626,1605cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.9-2.2(4H,m),2.93(3H,s),3.0-3.4(2H,m),3.7-3.8(2H,m),3.90(3H,s),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.45(4H,s),7.82(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.2(4H,m),10.27(1H,s),10.59(1H,s)
(+)APCI MASS:522(M+H)+
【０４８９】
製造例３４０
IR(KBr):3247.5,1727.9,1687.4,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.23-1.99(16H,m),2.15-2.45(2H,m),3.21(3H,s),3.27-3.35(2H,m),3.60(3H,s),4.02(2H,t,J=6.4Hz),7.00(2H,d,J=8.6Hz),7.83(2H,d,J=8.6Hz),9.74(1H,s),10.12(1H,s)
MASS(m/z):435(M+1)
【０４９０】
製造例３４１
IR(KBr):3236.0,1724.0,1677.8,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.30-1.50(4H,m),1.70-1.80(2H,m),3.87(3H,s),4.03(2H,t,J=6.4Hz),7.03-7.07(2H,m),7.68-8.00(8H,m),10.50-11.00(2H,m)
MASS(m/z):467(M+1)
【０４９１】
製造例３４２
IR(KBr):3201.3,1714.4,1594.8,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.30-1.80(8H,m),2.42(3H,s),3.21(3H,s),3.28-3.34(2H,m),3.34(3H,s),3.85(3H,s),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.36(1H,s),7.73(1H,s),7.95(2H,d,J=9Hz),10.22(1H,s),10.39(1H,s)
MASS(m/z):457(M+1)
【０４９２】
製造例３４３
IR(KBr):3199.3,1716.3,1608.3,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.37-1.80(8H,m),3.21(3H,s),3.28-3.33(2H,m),3.71(3H,s),4.03(2H,t,J=6.4Hz),6.39-6.59(2H,m),7.00-7.04(2H,m),7.24-7.47(2H,m),7.83-7.88(2H,m),10.35(2H,d,J=6.9Hz)
MASS(m/z):405(M+1)
【０４９３】
製造例３４４
IR(KBr):3193.5,1718.3,1606.4,1249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00(3H,t,J=7.4Hz),1.75-1.85(2H,m),3.97-4.03(5H,m),7.06-8.78(12H,m),10.64(1H,s),10.72(1H,s)
MASS(m/z):483(M+1)
【０４９４】
製造例３４５
IR(KBr):3220.5,1720.2,1685.5,1290.1,1251.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.30-1.80(8H,m),3.22(3H,s),3.28-3.34(2H,m),3.94(3H,s),4.05(2H,t,J=6.3Hz),7.04-7.08(2H,m),7.91-8.71(8H,m),10.47(1H,bs),10.70(1H,bs)
MASS(m/z):479(M+1)
【０４９５】
製造例４１と同様の方法により以下の化合物［製造例３４６〜３５５］を得た。
製造例３４６
IR(KBr):1726,1284cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),1.2-1.8(10H,m),3.51(2H,t,J=6.6Hz),3.97(3H,s),4.56(2H,s),7.48(2H,d,J=8.6Hz),7.74(2H,d,J=8.6Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.17(2H,d,J=8.6Hz),8.18(1H,s),8.55(1H,s)
MASS(m/z):491(M++1)
【０４９６】
製造例３４７
NMR(CDCl3-CD3OD,δ):1.15-1.40(6H,m),1.40-2.30(12H,m),2.80-3.55(4H,m),3.65-3.80(4H,m),3.97(3H,s),4.00-4.25(1H,m),7.20(2H,d,J=8.6Hz),7.93(2H,d,J=8.6Hz),8.06(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz)
ESI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):478(M++1)
【０４９７】
製造例３４８
NMR(CDCl3+CD3OD,δ):1.20-1.60(5H,m),1.65-2.05(5H,m),2.50-2.70(1H,m),3.97(3H,s),7.36(2H,d,J=8.2Hz),7.92(2H,d,J=8.3Hz),8.05-8.20(4H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):379.2(M++1)
【０４９８】
製造例３４９
NMR(CDCl3,δ):1.20-2.15(10H,m),3.97(3H,s),4.30-4.50(1H,m),7.01(2H,d,J=8.9Hz),7.92(2H,d,J=8.9Hz),8.00-8.30(4H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):395.2(M++1)
【０４９９】
製造例３５０
IR(KBr):1722,1651,1574,1522,1279cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.92(3H,t,J=6.7Hz),1.2-1.9(8H,m),3.97(3H,s),4.01(2H,t,J=6.5Hz),7.01(2H,d,J=9.0Hz),7.64(2H,d,J=9.0Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.15(1H,s),8.17(2H,d,J=8.6Hz),8.46(1H,s)
MASS(m/z):465(M++1)
【０５００】
製造例３５１
IR(KBr):1727.9,1249.6,1180.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.30-2.30(18H,m),3.21(3H,s),3.28-3.35(2H,m),3.62(3H,s),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.07(2H,d,J=8.7Hz),7.85(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):433(M+1)
【０５０１】
製造例３５２
IR(KBr):1724.0,1604.5,1261.2,1182.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.23-1.80(8H,m),2.48(3H,s),3.22(3H,s),3.22-3.33(2H,m),3.33(3H,s)
,3.87(3H,s),4.07(2H,t,J=6.4Hz),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.76-8.00(4H,m) 
MASS(m/z):455(M+1)
【０５０２】
製造例３５３
IR(KBr):1718.3,1629.6,1257.4,1226.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.25-1.75(8H,m),3.21(3H,s),3.28-3.34(2H,m),3.72(3H,s),4.06(2H,t,J=6.4Hz),6.33-6.41(2H,m),7.09-7.13(2H,m),7.27-7.60(2H,m),7.90-7.95(2H,m)
MASS(m/z):403(M+1)
【０５０３】
製造例３５４
IR(KBr):1716.3,1297.9,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.80(8H,m),3.22(3H,s),3.28-3.33(2H,m),3.95(3H,s),4.08(2H,t,J=6.4Hz),7.12-7.17(2H,m),7.97-8.73(8H,m)
MASS(m/z):477(M+1)
【０５０４】
製造例３５５
IR(KBr):2935.1,2854.1,1257.4,827.3cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.80-1.10(3H,m),1.20-1.60(8H,m),1.70-2.00(2H,m),4.01(2H,t,J=6.5Hz),6.96(2H,d,J=8.8Hz),7.44(2H,d,J=8.7Hz),7.54(2H,d,J=8.7Hz),7.89(2H,d,J=8.8Hz),7.95(1H,s)
APCI MASS(m/z):430,432
【０５０５】
製造例４８と同様の方法により以下の化合物［製造例３５６〜３８２］を得た。
製造例３５６
IR(KBr):1714,1514,1277cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.66(4H,brs),3.23(4H,brs),3.64(2H,s),3.90(3H,s),6.92(3H,m),7.26(2H,m),7.52(2H,d,J=8.0Hz),7.73(2H,d,J=8.0Hz),8.0-8.3(5H,m),8.56(1H,s)
MASS(m/z):537(M++1)
【０５０６】
製造例３５７
IR(KBr):1718,1520,1275,1242cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.5-1.8(6H,m),3.24(4H,t,J=5.3Hz),3.97(3H,s),7.02(2H,d,J=9.1Hz),7.59(2H,d,J=9.1Hz),8.07(2H,d,J=8.7Hz),8.14(1H,s),8.17(2H,d,J=8.7Hz),8.44(1H,s)
MASS(m/z):446(M++1)
【０５０７】
製造例３５８
NMR(DMSO-d6,δ):1.50-1.95(4H,m),2.60-3.05(3H,m),3.90(3H,s),3.95-4.10(2H,m),6.90-7.35(7H,m),7.65-8.15(6H,m)
APCI MASS(m/z):456(M+)
【０５０８】
製造例３５９
NMR(CDCl3,δ):2.0-2.2(4H,m),3.2-3.4(4H,m),3.97(3H,s),6.62(2H,d,J=8.8Hz),7.56(2H,d,J=8.8Hz),8.07(2H,d,J=8.4Hz),8.13(1H,s),8.17(2H,d,J=8.4Hz),8.40(1H,s)
MASS(m/z):432(M++1)
【０５０９】
製造例３６０
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=6.6Hz),1.33-1.94(6H,m),3.99(3H,s),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.98(2H,d,J=8.7Hz),8.05-8.33(8H,m)
MASS(m/z):543(M++1)
【０５１０】
製造例３６１
IR(KBr):1722,1603,1500,1439,1417cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.30-3.69(8H,m),3.93(3H,s),6.88-7.17(3H,m),7.03(2H,d,J=9.0Hz),7.34(2H,t,J=7.7Hz),7.94(2H,d,J=8.8Hz),8.08(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):457(M++1)
【０５１１】
製造例３６２
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.4Hz),1.40-2.16(6H,m),3.03-3.30(2H,m),3.45(2H,t,J=6.7Hz),3.44-3.95(3H,m),3.96(3H,s),6.85-7.12(2H,m),7.80-7.97(2H,m),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.15(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):438(M++1)
【０５１２】
製造例３６３
IR(KBr):1722,1605,1520,1439,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.92(6H,s),1.12-1.90(8H,m),2.18-2.24(1H,m),2.68-2.86(4H,m),3.27-3.46(4H,m),3.96(3H,s),6.97(2H,d,J=9.0Hz),7.90(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.15(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):491(M++1)
【０５１３】
製造例３６４
IR(KBr):1716,1606,1520,1441,1417cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.70-2.26(4H,m),3.10-3.31(2H,m),3.60-3.84(3H,m),3.96(3H,s),4.60(2H,s),6.90-7.20(2H,m),7.26-7.46(5H,m),7.91(2H,d,J=8.8Hz),8.09(2H,d,J=8.7Hz),8.15(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):486(M++1)
【０５１４】
製造例３６５
IR(KBr):2941,2845,1713,1601,1549,1504,1431,1404cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.79(2H,m),2.01(2H,m),2.84(1H,m),3.08(2H,m),3.96(3H,s),4.64(2H,m),6.80(1H,d,J=9.1Hz),7.18-7.40(5H,m),8.03-8.23(5H,m),8.73(1H,d,J=2.3Hz)
MASS(m/z):457(M++1)
【０５１５】
製造例３６６
IR(KBr):2949,2870,1722,1605,1504,1437cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.66-2.00(4H,m),3.27(3H,s),3.47(2H,t,J=6.0Hz),3.97(3H,s),4.05(2H,t,J=6.1Hz),7.00(2H,d,J=8.6Hz),7.59(2H,d,J=8.6Hz),7.70(2H,d,J=8.2Hz),8.00-8.14(4H,m),8.17(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):475(M++1)
【０５１６】
製造例３６７
IR(KBr):1720,1605,1522,1439,1416cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00-1.41(5H,m),1.56-2.14(5H,m),2.24-2.41(1H,m),2.66-2.82(4H,m),3.27-3.43(4H,m),3.96(3H,s),6.96(2H,d,J=9.0Hz),7.89(2H,d,J=8.9Hz),8.06(2H,d,J=8.6Hz),8.14(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):463(M++1)
【０５１７】
製造例３６８
IR(KBr):1718,1605,1520,1439,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,d,J=6.9Hz),1.38-1.90(9H,m),2.24-2.47(1H,m),2.66-2.92(4H,m),3.28-3.53(4H,m),3.96(3H,s),6.97(2H,d,J=9.0Hz),7.90(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.
7Hz),8.15(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):477(M++1)
【０５１８】
製造例３６９
IR(KBr):1724,1605,1520,1437,1412cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.89(3H,d,J=6.4Hz),0.89-1.13(2H,m),1.13-2.07(7H,m),2.24-2.50(1H,m),2.68-2.93(4H,m),3.30-3.52(4H,m),3.96(3H,s),6.97(2H,d,J=8.9Hz),7.90(2H,d,J=8.9Hz),8.07(2H,d,J=8.6Hz),8.15(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):477(M++1)
【０５１９】
製造例３７０
IR(KBr):2976,1716,1601,1531,1500,1479,1437cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.46(3H,t,J=7.0Hz),3.97(3H,s),4.10(2H,q,J=7.0Hz),7.00(2H,d,J=8.7Hz),7.59(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),8.07(2H,d,J=8.3Hz),8.10-8.30(4H,m)
MASS(m/z):417(M++1)
【０５２０】
製造例３７１
IR(KBr):2926,2852,1722,1599,1529,1498,1437cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00-1.41(5H,m),1.51-2.05(5H,m),2.24-2.43(1H,m),2.69-2.84(4H,m),3.22-3.36(4H,m),3.97(3H,s),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.7Hz),7.70(2H,d,J=8.4Hz),8.06(2H,d,J=8.5Hz),8.09-8.15(4H,m)
MASS(m/z):539(M++1)
【０５２１】
製造例３７２
IR(KBr):1718,1601,1429cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.29(6H,d,J=6.3Hz),2.36-2.56(2H,m),3.44-3.63(2H,m),3.74-3.93(2H,m),3.96(3H,s),6.99(2H,d,J=8.9Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.5Hz),8.05(2H,d,J=8.4Hz),8.09(2H,d,J=8.6Hz),8.16(2H,d,J=8.6Hz)
MASS(m/z):486(M++1)
【０５２２】
製造例３７３
IR(KBr):1707,1603,1529,1498,1433,1414cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.23-2.12(10H,m),3.97(3H,s),4.18-4.38(1H,m),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.57(2H,d,J=8.8Hz),7.69(2H,d,J=8.4Hz),8.10(2H,d,J=8.5Hz),8.06-8.25(4H,m)
MASS(m/z):471(M++1)
【０５２３】
製造例３７４
IR(KBr):2956,2933,2872,1722,1605,1502,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.00(3H,t,J=7.2Hz),1.52(2H,m),1.79(2H,m),3.97(3H,s),4.03(2H,m),7.00(2H,m),7.45-7.78(4H,m),7.96-8.29(6H,m)
MASS(m/z):445(M++1)
【０５２４】
製造例３７５
IR(KBr):1716,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.28(3H,t,J=7.0Hz),3.60(2H,q,J=7.0Hz),3.97(3H,m),4.58(2H,s),7.47(2H,d,J=8.3Hz),7.56-7.78(4H,m),8.04-8.29(6H,m)
MASS(m/z):431(M++1)
【０５２５】
製造例３７６
IR(KBr):1720,1651,1606,1560,1504,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.42(3H,m),3.55-3.71(4H,m),3.97(3H,s),4.64(2H,s),7.47(2H,d,J=8.2Hz),7.64(2H,d,J=8.2Hz),7.68-7.80(2H,m),8.04-8.26(6H,m)
MASS(m/z):461(M++1)
【０５２６】
製造例３７７
IR(KBr):2926,2877,1720,1605,1504,1437cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.41(3H,s),3.54-3.64(2H,m),3.69-3.78(2H,m),3.86-3.96(2H,m),3.97(3H,s),4.14-4.28(2H,m),6.95-7.18(2H,m),7.51-5.64(2H,m),5.64-6.77(2H,m),8.00-8.26(6H,m)
MASS(m/z):491(M++1)
【０５２７】
製造例３７８
NMR(CDCl3,δ):1.22(3H,t,J=7.0Hz),2.09(2H,m),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.63(2H,t,J=6.2Hz),3.97(3H,s),4.13(2H,t,J=6.2Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.59(2H,d,J=8.8Hz),7.70(2H,d,J=8.5Hz),8.07(2H,d,J=8.4Hz),8.08-8.26(4H,m)
MASS(m/z):475(M++1)
【０５２８】
製造例３７９
NMR(CDCl3,δ):1.27(3H,t,J=7.0Hz),3.63(2H,q,J=7.0Hz),3.74-3.90(2H,m),3.97(3H,s),4.14-4.28(2H,m),7.04(2H,d,J=8.7Hz),7.59(2H,d,J=8.7Hz),7.69(2H,d,J=8.3Hz),8.06(2H,d,J=8.2Hz),8.10(2H,d,J=8.5Hz),8.16(2H,d,J=8.5Hz)
MASS(m/z):461(M++1)
【０５２９】
製造例３８０
IR(KBr):1722,1605,1531,1500,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):2.09(2H,m),3.38(3H,s),3.59(2H,t,J=6.1Hz),3.97(3H,s),4.13(2H,t,J=6.3Hz),7.02(2H,d,J=8.8Hz),7.50-7.64(2H,m),7.70(2H,d,J=8.5Hz),8.07(2H,d,J=8.4Hz),8.08-8.25(4H,m)
MASS(m/z):461(M++1)
【０５３０】
製造例３８１
IR(KBr):1720,1643,1603,1531,1500,1435cm-1
NMR(CDCl3,δ):3.48(3H,s),3.80(2H,m),3.97(3H,s),4.18(2H,m),7.04(2H,d,J=8.8Hz),7.51-7.77(4H,m),8.03-8.23(6H,m)
MASS(m/z):447(M++1)
【０５３１】
製造例３８２
IR(ヌシ゛ョール):1714,1601cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.7-2.0(4H,m),2.75(3H,s),3.0-3.2(2H,m),3.4-3.6(2H,m),3.69(3H,s),6.77(2H,d,J=8.8Hz),7.08(4H,s),7.60(2H,d,J=8.8Hz),7.7-8.0(4H,m)
(+)APCI MASS:520(M+H)+
【０５３２】
製造例３３と同様の方法により以下の化合物［製造例３８３〜３８８］を得た。
製造例３８３
IR(KBr):1699,1684cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.6Hz),1.2-1.7(10H,m),3.46(2H,t,J=6.6Hz),4.51(2H,s),7.50(2H,d,J=8.6Hz),7.95(2H,d,J=8.6Hz),8.13(4H,s),8.42(1H,s),9.36(1H,s)
MASS(m/z):477(M++1)
【０５３３】
製造例３８４
IR(KBr):1583,1543,1516,1396cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.4-2.6(4H,m),3.1-3.3(4H,m),3.60(2H,s),6.77(1H,t,J=7.4Hz),6.93(2H,d,J=7.4Hz),7.20(2H,t,J=7.4Hz),7.9-8.1(6H,m),8.39(1H,s),9.32(1H,s)
MASS(m/z):523(M++1)
【０５３４】
製造例３８５
IR(KBr):1716,1520,1277,1109cm-1
MASS(m/z):432(M++1)
【０５３５】
製造例３８６
IR(KBr):1684,1518,1252cm-1
【０５３６】
製造例３８７
NMR(DMSO-d6,δ):1.60-2.10(4H,m),2.70-3.10(3H,m),4.08(2H,m),7.10-7.40(7H,m),7.95(2H,d,J=8.5Hz),8.18(4H,AB-q,J=8.3Hz,J=16.1Hz)
APCI MASS:426(M++1)
【０５３７】
製造例３８８
IR(KBr):1687,1610,1568,1527cm-1
MASS(m/z):418(M++1)
【０５３８】
製造例５７と同様の方法により以下の化合物［製造例３８９〜３９３］を得た。
製造例３８９
NMR(CDCl3-CD3OD,δ):2.10-2.25(2H,m),2.65-3.15(3H,m),3.45-3.70(2H,m),3.99(3H,s),7.30-7.40(5H,m),7.90-8.40(8H,m)
APCI MASS:440(M+)
【０５３９】
製造例３９０
NMR(DMSO-d6,δ):1.10-2.10(10H,m),3.91(3H,s),4.40-4.60(1H,m),7.17(2H,d,J=8.9Hz),8.00-8.30(6H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):379.2(M++1)
【０５４０】
製造例３９１
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.60(5H,m),1.60-1.95(5H,m),2.50-2.75(1H,m),3.92(3H,s),7.50(2H,d,J=8.3Hz),8.07(2H,d,J=8.3Hz),8.18(2H,d,J=8.7Hz),8.28(2H,d,J=8.7Hz)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):363.3(M++1)
【０５４１】
製造例３９２
IR(KBr):1724.0,1253.5,1199.5cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.35-1.60(4H,m),1.70-1.95(2H,m),3.88-4.05(5H,m),6.98-7.03(2H,m),7.57-8.17(8H,m)
MASS(m/z):449(M+1)
【０５４２】
製造例３９３
IR(KBr):1718.3,1602.6,1249.6cm-1
NMR(CDCl3,δ):1.01(3H,t,J=7.4Hz),1.50-1.80(2H,m),3.97-4.05(5H,m),7.06-7.10(2H,m),7.70-9.35(12H,m)
MASS(m/z):465(M+1)
【０５４３】
製造例４９と同様の方法により以下の化合物［製造例３９４〜４５７］を得た。
製造例３９４
NMR(DMSO-d6,δ):1.10-1.95(12H,m),3.55-3.80(4H,m),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.83(2H,d,J=8.8Hz),8.07(4H,s)
APCI MASS:464(M+)
【０５４４】
製造例３９５
NMR(DMSO-d6,δ):1.10-1.60(5H,m),1.60-1.95(5H,m),2.50-2.70(1H,m),7.45(2H,d,J=8.3Hz),7.96(2H,d,J=8.3Hz),8.14(4H,s)
【０５４５】
製造例３９６
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-2.10(10H,m),4.35-4.60(1H,m),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.95(2H,d,J=8.9Hz),8.12(4H,s)
APCI MASS(ネカ゛ティフ゛):379.2(M+-1)
【０５４６】
製造例３９７
NMR(DMSO-d6,δ):1.50-2.00(4H,m),2.65-3.10(3H,m),3.95-4.15(2H,m),6.90-7.35(7H,m),7.70-8.30(6H,m)
APCI MASS:442(M+)
【０５４７】
製造例３９８
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-2.10(10H,m),4.40-4.60(1H,m),7.17(2H,d,J=8.9Hz),7.95-8.30(6H,m),13.0-13.5(1H,m)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):365.2(M++1)
【０５４８】
製造例３９９
NMR(CDCl3,δ):1.15-1.60(5H,m),1.65-2.05(5H,m),2.50-2.70(1H,m),7.41(2H,d,J=8.3Hz),8.05(2H,d,J=8.4Hz),8.23(4H,s)
APCI MASS(ホ゜シ゛ティフ゛):349.2(M++1)
【０５４９】
製造例４００
IR(KBr):2935,2858,1705,1649,1601,1531,1500,1441,1400cm-1
MASS(m/z):523(M+-1)
【０５５０】
製造例４０１
MASS(m/z):527(M+-1)
【０５５１】
製造例４０２
NMR(DMSO-d6,δ):3.30-3.64(8H,m),6.75-7.33(7H,m),7.70-8.29(6H,m) 
MASS(m/z):443(M+-2HCl+1) 
【０５５２】
製造例４０３
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=7.4Hz),1.35-1.63(4H,m),1.82-2.03(2H,m),2.99-3.20(2H,m),3.40(2H,t,J=6.6Hz),3.40-3.80(3H,m),7.09(2H,d,J=9.0Hz),7.84(2H,d,J=8.9Hz),8.11(4H,s),13.22(1H,brs)
MASS(m/z):424(M+-HCl+1)
【０５５３】
製造例４０４
IR(KBr):1686,1601,1531,1500,1421cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.18(6H,d,J=6.1Hz),2.24-2.45(2H,m),3.63-3.82(4H,m),7.08(2H,d,J=8.6Hz),7.68(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.5Hz),8.08(2H,d,J=8.3Hz),8.13(2H,d,J=8.7Hz
),8.16(2H,d,J=8.7Hz)
MASS(m/z):472(M++1) 
【０５５４】
製造例４０５
IR(KBr):1705,1606,1524,1441,1412cm-1
MASS(m/z):477(M++1)
【０５５５】
製造例４０６
IR(KBr):1686,1603,1568,1520,1416cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.49-1.71(2H,m),1.90-2.10(2H,m),3.06-3.24(2H,m),3.58-3.80(3H,m),4.56(2H,s),7.10(2H,d,J=9.0Hz),7.23-7.46(5H,m),7.85(2H,d,J=8.9Hz),8.10(4H,m)
MASS(m/z):472(M++1）
【０５５６】
製造例４０７
IR(KBr):1682,1606,1572,1524,1498,1427cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.25-2.05(10H,m),4.35-4.50(1H,m),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.64-7.94(4H,m),7.99-8.26(6H,m)
MASS(m/z):457(M++1)
【０５５７】
製造例４０８
IR(KBr):2933,2846,1686,1599,1552,1500,1429cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.56-2.00(4H,m),2.74-3.18(3H,m),4.62(2H,m),7.00-7.40(6H,m),7.99-8.26(5H,m),8.74(1H,s),13.20(1H,brs)
MASS(m/z):443(M++1)
【０５５８】
製造例４０９
IR(KBr):1686,1603,1574,1527,1500,1427cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.36(3H,t,J=7.0Hz),4.10(2H,q,J=7.1Hz),7.00-7.13(2H,m),7.65-8.25(10H,m)
MASS(m/z):403(M++1)
【０５５９】
製造例４１０
IR(KBr):1693,1603,1572,1527,1500,1471,1425cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.60-1.84(4H,m),3.25(3H,s),3.30-3.50(2H,m),4.00-4.16(2H,m),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.73(2H,d,J=8.6Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.04-8.20(6H,m)
MASS(m/z):461(M++1)
【０５６０】
製造例４１１
IR(KBr):1705,1606,1524,1441,1412cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00-2.20(10H,m),3.00-3.35(9H,m),7.18(2H,d,J=9.1Hz),7.92(2H,d,J=8.7Hz),8.11(4H,s)
MASS(m/z):447(M+-1)
【０５６１】
製造例４１２
IR(KBr):1703,1605,1524,1441,1412cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.43-2.00(9H,m),3.16-3.48(9H,m),7.17(2H,d,J=8.4Hz),7.92(2H,d,J=8.3Hz),8.12(4H,s)
【０５６２】
製造例４１３
IR(KBr):1705,1605,1524,1443,1414cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,d,J=6.4Hz),0.86-1.60(5H,m),1.74-1.92(2H,m),2.00-2.20(2H,m),2.97-3.35(9H,m),7.18(2H,d,J=8.9Hz),7.92(2H,d,J=8.8Hz),8.12(4H,s)
【０５６３】
製造例４１４
IR(KBr):2956,2935,2872,1686,1605,1500,1427cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.2Hz),1.44(2H,m),1.74(2H,m),4.05(2H,m),7.02-7.14(2H,m),7.66-8.30(10H,m)
MASS(m/z):431(M++1)
【０５６４】
製造例４１５
IR(KBr):1686,1606,1425cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.18(3H,t,J=7.0Hz),3.52(2H,q,J=6.9Hz),4.53(2H,s),7.46(2H,d,J=8.5Hz),7.77(2H,d,J=8.3Hz),7.92(2H,d,J=8.4Hz),8.10-8.24(6H,m)
MASS(m/z):417(M++1)
【０５６５】
製造例４１６
IR(KBr):1682,1605,1566,1425cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.28(3H,m),3.46-3.64(4H,m),4.56(2H,s),7.47(2H,d,J=8.2Hz),7.78(2H,d,J=8.2Hz),7.92(2H,d,J=8.4Hz),8.07-8.25(6H,m)
MASS(m/z):447(M++1)
【０５６６】
製造例４１７
IR(KBr):1684,1603,1500,1423cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.26(3H,s),3.35-3.54(2H,m),3.54-3.68(2H,m),3.77(2H,t,J=4.5Hz),4.17(2H,t,J=4.5Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.10(2H,d,J=8.4Hz),8.09-8.20(4H,m)
MASS(m/z):477(M++1)
【０５６７】
製造例４１８
NMR(DMSO-d6,δ):1.12(3H,t,J=7.0Hz),1.97(2H,m),3.39(2H,q,J=7.0Hz),3.53(2H,t,J=6.3Hz),4.09(2H,t,J=6.3Hz),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.73(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.10(2H,d,J=8.4Hz),8.10-8.25(4H,m)
【０５６８】
製造例４１９
IR(KBr):1686,1603,1529,1498,1470,1427cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.15(3H,t,J=7.0Hz),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.68-3.80(2H,m),4.13-4.24(2H,m),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.86(2H,d,J=8.5Hz),8.09(2H,d,J=8.4Hz),8.10-8.21(4H,m)
MASS(m/z):447(M++1)
【０５６９】
製造例４２０
IR(KBr):1686,1603,1529,1498,1470,1427cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.98(2H,m),3.27(3H,s),3.50(2H,t,J=6.2Hz),4.09(2H,m),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.10(2H,d,J=8.5Hz),8.10-8.21(4H,m)
MASS(m/z):447(M++1)
【０５７０】
製造例４２１
IR(KBr):1684,1603,1525,1500,1421cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.32(3H,s),3.69(2H,m),4.17(2H,m),7.09(2H,d,J=8.9Hz),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.6Hz),8.03-8.20(6H,m)
MASS(m/z):433(M++1)
【０５７１】
製造例４２２
IR(ヌシ゛ョール):1684,1601cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.8-2.2(4H,m),2.94(3H,s),3.1-3.3(2H,m),3.7-3.9(2H,m),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.45(4H,s),7.86(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.2(4H,m)
(+)APCI MASS:506(M+H)+
【０５７２】
製造例４２３
IR(KBr):1664.3,1602.6,1230.4cm-1
【０５７３】
製造例４２４
IR(KBr):1685.5,1608.3,1238.1cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.79-4.42(13H,m),6.92-7.14(2H,m),7.21-7.30(4H,m),7.81-7.96(2H,m),11.60(1H,bs),12.55(1H,bs)
MASS(m/z):323(M+1)
【０５７４】
製造例４２５
IR(KBr):1726.0,1251.6,1180.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.30-2.40(18H,m),3.21(3H,s),3.28-3.35(2H,m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.86(2H,d,J=8.8Hz),12.14(1H,s)
MASS(m/z):419(M+1)
【０５７５】
製造例４２６
IR(KBr):1683.6,1251.6,825.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.9Hz),1.24-1.55(4H,m),1.60-1.90(2H,m),4.00-4.10(2H,m),7.02-7.08(2H,m),7.63-8.36(8H,m)
MASS(m/z):435(M+1)
【０５７６】
製造例４２７
IR(KBr):1693.2,1305.6,1259.3,1178.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.38-1.80(8H,m),2.56(3H,s),3.22(3H,s),3.28-3.34(5H,m),4.06(2H,t,J=6.4Hz),7.12(2H,d,J=8.9Hz),7.72(1H,s),7.86(1H,s),7.97(2H,d,J=8.8Hz),13.12(1H,bs)
MASS(m/z):441(M+1)
【０５７７】
製造例４２８
IR(KBr):1675.8,1606.4,1259.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.40-2.00(8H,m),3.35(3H,s),3.40(2H,t,J=6.3Hz),4.03(2H,t,J=6.3Hz),6.13-6.20(2H,m),6.96-7.94(6H,m)
MASS(m/z):389(M+1)
【０５７８】
製造例４２９
IR(KBr):1699.0,1604.5,1249.6,1193.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.00(3H,t,J=7.4Hz),1.67-1.85(2H,m),3.99(2H,t,J=6.5Hz),7.04-7.09(2H,m),7.65-9.32(12H,m)
MASS(m/z):451(M+1)
【０５７９】
製造例４３０
IR(KBr):1685.5,1253.5,1174.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.20-1.80(8H,m),3.22(3H,s),3.29-3.35(2H,m),4.00-4.15(2H,m),7.12-7.17(2H,m),7.97-8.68(8H,m)
MASS(m/z):463(M+1)
【０５８０】
製造例４３１
IR(KBr):2950.6,1708.6,1608.3,1473.3,1419.4,1367.3,1259.3,1211.1,1174.4cm-1
MASS(m/z):477(M+H+)
【０５８１】
製造例４３２
IR(KBr):2946,1710,1608,1469,1413,1369,1307,1263,1218,1176cm-1
MASS(m/z):491(M+H+)
【０５８２】
製造例４３３
IR(KBr):2944,1706,1606,1469,1417,1375,1259,1176cm-1
MASS(m/z):505(M+H+)
【０５８３】
製造例４３４
IR(KBr):3396,2948,2871,1608,1542,1471,1382,1263,1180,1110cm-1
MASS(m/z):493(M+H+)
【０５８４】
製造例４３５
IR(KBr):2942,1687,1608,1471,1309,1261,1176cm-1
MASS(m/z):521(M+H+)
【０５８５】
製造例４３６
IR(KBr):2937,1706,1683,1606,1469,1417,1307,1255,1174,1110cm-1
MASS(m/z):535(M+H+)
【０５８６】
製造例４３７
IR(KBr):2946,2570,1706,1608,1469,1415,1371,1309,1259,1216,1174,1108cm-1
MASS(m/z):509(M+H+)
【０５８７】
製造例４３８
IR(KBr):2940,2867,2665,2547,1681,1606,1469,1421,1311,1290,1255,1176,1116cm-1
MASS(m/z):438(M+H+)
【０５８８】
製造例４３９
IR(KBr):2939,2861,1681,1606,1469,1421,1311,1253,1174,1114,1016,833cm-1
MASS(m/z):452(M+H+)
【０５８９】
製造例４４０
IR(KBr):2935,2858,1681,1606,1571,1467,1419,1311,1253,1174,1112cm-1
MASS(m/z):466(M+H+)
【０５９０】
製造例４４１
IR(KBr):2931,2854,2663,1679,1606,1467,1421,1311,1290,1253,1174,1116cm-1
MASS(m/z):480(M+H+)
【０５９１】
製造例４４２
IR(KBr):2935,2850,2819,1608,1589,1537,1473,1417,1240cm-1
MASS(m/z):405(M+H+)
【０５９２】
製造例４４３
IR(KBr):3361,2969,2848,1606,1585,1535,1475,1402,1238,1180,1114,927cm-1
【０５９３】
製造例４４４
IR(KBr):2975,2873,2829,2665,1681,1606,1469,1423,1315,1288,1240,1176cm-1
MASS(m/z):435(M+H+)
【０５９４】
製造例４４５
IR(KBr):2969,2530,1672,1604,1467,1423,1288,1267,1228,1191cm-1
MASS(m/z):423(M+H+)
【０５９５】
製造例４４６
IR(KBr):2937,1702,1606,1473,1405,1369,1268,1241,1176cm-1
MASS(m/z):434(M+H+)
【０５９６】
製造例４４７
MASS(m/z):488(M+H+)
【０５９７】
製造例４４８
IR(KBr):2956,2869,2665,2543,1681,1608,1544,1492,1469,1423,1332,1292,1245,1172cm-1
MASS(m/z):394(M+H+)
【０５９８】
製造例４４９
IR(KBr):2954,2865,2665,2545,1681,1608,1544,1492,1423,1332,1292,1247,1172cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=6.8Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-1.8(2H,m),4.00(2H,t,J=6.8Hz),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.82(2H,d,J=8.8Hz),8.11(4H,s),8.69(1H,s)
MASS(m/z):408(M+H+)
【０５９９】
製造例４５０
IR(KBr):2933,2865,2667,2545,1681,1608,1544,1492,1469,1423,1332cm-1
MASS(m/z):422(M+H+)
【０６００】
製造例４５１
IR(KBr):2933,2863,1677,1606,1469,1421,1313,1292,1255,1174cm-1
MASS(m/z):422(M+H+)
【０６０１】
製造例４５２
IR(KBr):2935,2871,2667,2545,1683,1608,1542,1525,1461,1421,1319,1294,1257,1176cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.5(4H,m),1.6-1.9(2H,m),4.05(2H,t,J=6.5Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.8Hz),8.09(2H,d,J=8.5Hz),8.22(2H,d,J=8.5Hz),13.3(1H,s)
MASS(m/z):412(M+H+)
【０６０２】
製造例４５３
IR(KBr):1726.0,1687.4,1259.3,1176.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):1.23-1.44(4H,m),1.85-1.96(4H,m),2.10-2.40(2H,m),3.58(3H,s),12.08
(1H,s)
MASS(m/z):187(M+1)
【０６０３】
製造例４５４
IR(KBr):1724.0,1702.8,1309.4,1265.1cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):2.49(6H,s),3.84(3H,s),7.70-7.72(2H,m),13.14(1H,bs)
製造例４５５
IR(KBr):1727.9,1675.8,1232.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.70(3H,s),6.24-6.51(2H,m),7.24-7.46(2H,m),12.66(1H,bs)
MASS(m/z):157(M+1)
【０６０４】
製造例４５６
IR(KBr):1726.0,1685.5,1286.3,1251.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.98(3H,s),7.68-7.77(2H,m),8.11(2H,s),8.64-8.82(2H,m),13.58(1H,bs)
MASS(m/z):231(M+1)
【０６０５】
製造例４５７
IR(KBr):1724.0,1697.1,1290.1cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):3.95(3H,s),8.04-8.08(2H,m),8.20-8.27(2H,m),8.68-8.71(2H,m)
MASS(m/z):231(M+1)
【０６０６】
製造例４５８
　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２４４ｍｇ）および４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸（５２８ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）（４３０ｍｇ）を添加し、室温で４．５時間攪拌した。反応混合物を水に加えた。有機層をとり、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、濾液を減圧下に溶媒留去して４−［５−（４−ペンチルオキシフェニル）イソオキサゾール−３−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（６４０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):1776.1,1253.5,1234.2,1002.8cm-1
NMR(CDCl3,δ):0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.2-1.6(4H,m),1.6-1.9(2H,m),4.03(2H,t,J=6.5Hz),6.81(1H,s),7.01(2H,d,J=8.3Hz),7.3-7.6(3H,m),7.79(2H,d,J=8.3Hz),8.11(2H,d,J=8.0Hz),8.12(1H,d,J=8.2Hz),8.39(2H,d,J=8.0Hz)
【０６０７】
　以下の製造例４５９〜４６１で使用する出発化合物（４５９）〜（４６１）および得られる目的化合物（４５９）〜（４６１）を下記の表に示す。出発化合物の式を上欄に、目的化合物の式を下欄にそれぞれ示す。
【０６０８】
【表４６】
2004067699.tif 000054
【０６０９】
【表４７】
2004067699.tif 000055
【０６１０】
【表４８】
2004067699.tif 000056
【０６１１】
製造例４５９
　出発化合物（４５９）（５．０ｇ）およびトリエチルシラン（６．６７ｍｌ）のジクロロメタン（１２５ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（３２．２ｍｌ）を氷冷下攪拌しながら滴下した。該混合物を室温で２時間攪拌した。１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨを８．５−１０に調整しながら、反応混合物を徐々にｐＨ６．８６の標準緩衝溶液（１．２Ｌ）に氷冷下攪拌しながら注ぎ込んだ。混合物を真空中で溶媒留去して有機溶媒を除去し、水（２Ｌ）、１０％水性メタノール（２Ｌ）、２０％水性メタノール（２Ｌ）、３０％水性メタノール（２Ｌ）、５０％水性メタノール（２Ｌ）、６０％水性メタノール（２Ｌ）および９０％水性メタノール（２Ｌ）で順番に溶出する、非イオン性吸着樹脂、Ｄｉａｉｏｎ　ＳＰ−２０５（商品名：三菱化成より入手）（４００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去した。生じた残渣を凍
結乾燥して目的化合物（４５９）（３．１３ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=7.0Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.02(3H,d,J=6.1Hz),1.24(26H,m),1.35-1.50(2H,m),1.55-2.50(11H,m),2.80-3.30(2H,m),3.60-5.40(20H,m),6.60-6.80(3H,m),6.85-7.75(5H,m),8.00-8.15(2H,m),8.71(1H,broad S)
APCI MASS(m/z):1141.1(M+-Na)
【０６１２】
製造例４６０
　出発化合物（４６０）（１００ｇ）の、テトラヒドロフラン（１Ｌ）とｐＨ６．８６標準緩衝溶液（１Ｌ）との混合物中の溶液に塩化ベンジルオキシカルボニル（１６．８ｍｌ）を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨを７．０〜８．０に調整しながら５〜１０℃で滴下した。該溶液を同じ条件で３時間攪拌し、１Ｎ塩化水素でｐＨ６．０に調整した。混合物を真空中で溶媒留去して有機溶媒を除去した。残渣をイオン交換樹脂ＤＯＷＥＸ　５０ＷＸ４Ｎａ＋タイプ（Ｄｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）（１Ｌ）に通し、水（３Ｌ）で洗浄した。溶出液を逆相シリカゲル（ＯＤＳ　ＳＰ−１２０、ダイソー社製）（２．５Ｌ）上で水（１２Ｌ）、１０％水性メタノール（１２Ｌ）および２０％水性メタノール（１２Ｌ）を順次用いてクロマトグラフィーを行なった。目的化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去して濃縮し、凍結乾燥して目的化合物（４６０）（７６ｇ、収率６５％）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.05(3H,d,J=5.7Hz),1.60-2.50(7H,m),3.10-5.20(29H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.75-6.90(2H,m),6.90-7.10(2H,m),7.20-7.40(7H,m),7.63(1H,d,J=7.8Hz),8.00-8.15(2H,m)
ESI MASS(ネカ゛ティフ゛):1069.3(M+-Na)
【０６１３】
製造例４６１
　出発化合物（４６１）（３０ｇ）および水素化シアノホウ素ナトリウム（３．４５ｇ）のジクロロメタン（３００ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１５０ｍｌ）を氷冷下攪拌しながら滴下した。該混合物を同じ条件で３時間攪拌した。１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨを８．５〜１０に調整しながら、反応混合物をｐＨ６．８６標準緩衝溶液（１．２Ｌ）に氷−塩化ナトリウム浴上で攪拌しながらゆっくりと注ぎ込んだ。水層を分離し、冷蔵庫で一晩冷却した。該水溶液を真空中で溶媒留去し、有機溶媒を除去し、水（５Ｌ）および５％水性メタノール（６Ｌ）で順次溶出する、逆相シリカゲル（ＯＤＳ　ＳＰ−１２０、ダイソー社製）（７００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行なった。目的化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去によって濃縮し、凍結乾燥して目的化合物（４６１）（１７．３ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.7Hz),1.40-2.45(7H,m),2.85-3.30(2H,m),3.60-4.50(13H,m),4.60-5.35(10H,m),6.65-7.10(5H,m),7.20-7.75(8H,m),7.92(1H,broadd,J=8.4Hz),8.84(1H,s)
ESI MASS(ネカ゛ティフ゛):1053.3(M+-Na)
【０６１４】
　以下の実施例１〜１６９で使用される出発化合物（１）〜（１６９）および得られる目的化合物（１）〜（１６９）を下記の表に示す。出発化合物の式を上欄に、目的化合物の式を下欄にそれぞれ示す。
【０６１５】
【表４９】
2004067699.tif 000057
【０６１６】
【表５０】
2004067699.tif 000058
【０６１７】
【表５１】
2004067699.tif 000059
【０６１８】
【表５２】
2004067699.tif 000060
【０６１９】
【表５３】
2004067699.tif 000061
【０６２０】
【表５４】
2004067699.tif 000062
【０６２１】
【表５５】
2004067699.tif 000063
【０６２２】
【表５６】
2004067699.tif 000064
【０６２３】
【表５７】
2004067699.tif 000065
【０６２４】
【表５８】
2004067699.tif 000066
【０６２５】
【表５９】
2004067699.tif 000067
【０６２６】
【表６０】
2004067699.tif 000068
【０６２７】
【表６１】
2004067699.tif 000069
【０６２８】
【表６２】
2004067699.tif 000070
【０６２９】
【表６３】
2004067699.tif 000071
【０６３０】
【表６４】
2004067699.tif 000072
【０６３１】
【表６５】
2004067699.tif 000073
【０６３２】
【表６６】
2004067699.tif 000074
【０６３３】
【表６７】
2004067699.tif 000075
【０６３４】
【表６８】
2004067699.tif 000076
【０６３５】
【表６９】
2004067699.tif 000077
【０６３６】
【表７０】
2004067699.tif 000078
【０６３７】
【表７１】
2004067699.tif 000079
【０６３８】
【表７２】
2004067699.tif 000080
【０６３９】
【表７３】
2004067699.tif 000081
【０６４０】
【表７４】
2004067699.tif 000082
【０６４１】
【表７５】
2004067699.tif 000083
【０６４２】
【表７６】
2004067699.tif 000084
【０６４３】
【表７７】
2004067699.tif 000085
【０６４４】
【表７８】
2004067699.tif 000086
【０６４５】
【表７９】
2004067699.tif 000087
【０６４６】
【表８０】
2004067699.tif 000088
【０６４７】
【表８１】
2004067699.tif 000089
【０６４８】
【表８２】
2004067699.tif 000090
【０６４９】
【表８３】
2004067699.tif 000091
【０６５０】
【表８４】
2004067699.tif 000092
【０６５１】
【表８５】
2004067699.tif 000093
【０６５２】
【表８６】
2004067699.tif 000094
【０６５３】
【表８７】
2004067699.tif 000095
【０６５４】
【表８８】
2004067699.tif 000096
【０６５５】
【表８９】
2004067699.tif 000097
【０６５６】
【表９０】
2004067699.tif 000098
【０６５７】
【表９１】
2004067699.tif 000099
【０６５８】
【表９２】
2004067699.tif 000100
【０６５９】
【表９３】
2004067699.tif 000101
【０６６０】
【表９４】
2004067699.tif 000102
【０６６１】
【表９５】
2004067699.tif 000103
【０６６２】
【表９６】
2004067699.tif 000104
【０６６３】
【表９７】
2004067699.tif 000105
【０６６４】
【表９８】
2004067699.tif 000106
【０６６５】
【表９９】
2004067699.tif 000107
【０６６６】
【表１００】
2004067699.tif 000108
【０６６７】
【表１０１】
2004067699.tif 000109
【０６６８】
【表１０２】
2004067699.tif 000110
【０６６９】
【表１０３】
2004067699.tif 000111
【０６７０】
【表１０４】
2004067699.tif 000112
【０６７１】
【表１０５】
2004067699.tif 000113
【０６７２】
【表１０６】
2004067699.tif 000114
【０６７３】
【表１０７】
2004067699.tif 000115
【０６７４】
【表１０８】
2004067699.tif 000116
【０６７５】
【表１０９】
2004067699.tif 000117
【０６７６】
【表１１０】
2004067699.tif 000118
【０６７７】
【表１１１】
2004067699.tif 000119
【０６７８】
【表１１２】
2004067699.tif 000120
【０６７９】
【表１１３】
2004067699.tif 000121
【０６８０】
【表１１４】
2004067699.tif 000122
【０６８１】
【表１１５】
2004067699.tif 000123
【０６８２】
【表１１６】
2004067699.tif 000124
【０６８３】
【表１１７】
2004067699.tif 000125
【０６８４】
【表１１８】
2004067699.tif 000126
【０６８５】
【表１１９】
2004067699.tif 000127
【０６８６】
【表１２０】
2004067699.tif 000128
【０６８７】
【表１２１】
2004067699.tif 000129
【０６８８】
【表１２２】
2004067699.tif 000130
【０６８９】
【表１２３】
2004067699.tif 000131
【０６９０】
【表１２４】
2004067699.tif 000132
【０６９１】
【表１２５】
2004067699.tif 000133
【０６９２】
【表１２６】
2004067699.tif 000134
【０６９３】
【表１２７】
2004067699.tif 000135
【０６９４】
【表１２８】
2004067699.tif 000136
【０６９５】
【表１２９】
2004067699.tif 000137
【０６９６】
【表１３０】
2004067699.tif 000138
【０６９７】
【表１３１】
2004067699.tif 000139
【０６９８】
【表１３２】
2004067699.tif 000140
【０６９９】
【表１３３】
2004067699.tif 000141
【０７００】
【表１３４】
2004067699.tif 000142
【０７０１】
【表１３５】
2004067699.tif 000143
【０７０２】
【表１３６】
2004067699.tif 000144
【０７０３】
【表１３７】
2004067699.tif 000145
【０７０４】
【表１３８】
2004067699.tif 000146
【０７０５】
【表１３９】
2004067699.tif 000147
【０７０６】
【表１４０】
2004067699.tif 000148
【０７０７】
【表１４１】
2004067699.tif 000149
【０７０８】
【表１４２】
2004067699.tif 000150
【０７０９】
【表１４３】
2004067699.tif 000151
【０７１０】
【表１４４】
2004067699.tif 000152
【０７１１】
【表１４５】
2004067699.tif 000153
【０７１２】
【表１４６】
2004067699.tif 000154
【０７１３】
【表１４７】
2004067699.tif 000155
【０７１４】
【表１４８】
2004067699.tif 000156
【０７１５】
【表１４９】
2004067699.tif 000157
【０７１６】
【表１５０】
2004067699.tif 000158
【０７１７】
【表１５１】
2004067699.tif 000159
【０７１８】
【表１５２】
2004067699.tif 000160
【０７１９】
【表１５３】
2004067699.tif 000161
【０７２０】
【表１５４】
2004067699.tif 000162
【０７２１】
【表１５５】
2004067699.tif 000163
【０７２２】
【表１５６】
2004067699.tif 000164
【０７２３】
【表１５７】
2004067699.tif 000165
【０７２４】
【表１５８】
2004067699.tif 000166
【０７２５】
【表１５９】
2004067699.tif 000167
【０７２６】
【表１６０】
2004067699.tif 000168
【０７２７】
【表１６１】
2004067699.tif 000169
【０７２８】
【表１６２】
2004067699.tif 000170
【０７２９】
【表１６３】
2004067699.tif 000171
【０７３０】
【表１６４】
2004067699.tif 000172
【０７３１】
【表１６５】
2004067699.tif 000173
【０７３２】
【表１６６】
2004067699.tif 000174
【０７３３】
【表１６７】
2004067699.tif 000175
【０７３４】
【表１６８】
2004067699.tif 000176
【０７３５】
【表１６９】
2004067699.tif 000177
【０７３６】
【表１７０】
2004067699.tif 000178
【０７３７】
【表１７１】
2004067699.tif 000179
【０７３８】
【表１７２】
2004067699.tif 000180
【０７３９】
【表１７３】
2004067699.tif 000181
【０７４０】
【表１７４】
2004067699.tif 000182
【０７４１】
【表１７５】
2004067699.tif 000183
【０７４２】
【表１７６】
2004067699.tif 000184
【０７４３】
【表１７７】
2004067699.tif 000185
【０７４４】
【表１７８】
2004067699.tif 000186
【０７４５】
【表１７９】
2004067699.tif 000187
【０７４６】
【表１８０】
2004067699.tif 000188
【０７４７】
【表１８１】
2004067699.tif 000189
【０７４８】
【表１８２】
2004067699.tif 000190
【０７４９】
【表１８３】
2004067699.tif 000191
【０７５０】
【表１８４】
2004067699.tif 000192
【０７５１】
【表１８５】
2004067699.tif 000193
【０７５２】
【表１８６】
2004067699.tif 000194
【０７５３】
【表１８７】
2004067699.tif 000195
【０７５４】
【表１８８】
2004067699.tif 000196
【０７５５】
【表１８９】
2004067699.tif 000197
【０７５６】
【表１９０】
2004067699.tif 000198
【０７５７】
【表１９１】
2004067699.tif 000199
【０７５８】
【表１９２】
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【０７５９】
【表１９３】
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【０７６０】
【表１９４】
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【０７６１】
【表１９５】
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【０７６２】
【表１９６】
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【０７６３】
【表１９７】
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【０７６４】
【表１９８】
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【０７６５】
【表１９９】
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【０７６６】
【表２００】
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【０７６７】
【表２０１】
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【０７６８】
【表２０２】
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【０７６９】
【表２０３】
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【０７７０】
【表２０４】
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【０７７１】
【表２０５】
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【０７７２】
【表２０６】
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【０７７３】
【表２０７】
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【０７７４】
【表２０８】
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【０７７５】
【表２０９】
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【０７７６】
【表２１０】
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【０７７７】
【表２１１】
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【０７７８】
【表２１２】
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【０７７９】
【表２１３】
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【０７８０】
【表２１４】
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【０７８１】
【表２１５】
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【０７８２】
【表２１６】
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【０７８３】
【表２１７】
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【０７８４】
実施例１
　出発化合物（１）（０．６ｇ）および水素化シアノホウ素ナトリウム（０．０７６ｇ）のジクロロメタン（６ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を４℃で徐々に添加し
た。該混合物を４℃で１時間攪拌した。該反応混合物を減圧下溶媒留去した。残渣を水に加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを８．５に調整した。該溶液を、３０％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１）（０．４１７ｇ）を得た。
IR(KBr):3350,1668.1,1629.6,1241.9cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.55(8H,m),1.55-2.1(5H,m),2.1-2.5(4H,m),3.01(1H,m),3.19(1H,m),3.46(1H,m),3.6-3.87(3H,m),3.87-4.55(13H,m),4.6-5.5(8H,m),6.52(1H,d,J=8.1Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.0-7.15(3H,m),7.19(1H,s),7.27-7.55(3H,m),7.55-7.78(3H,m),7.8-8.0(2H,m),8.76(1H,s),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1248(M+Na+)
Ｃ５３Ｈ７２Ｎ９ＮａＯ２１Ｓ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．０７，Ｈ　６．４１，Ｎ　９．３２
　　　実測値：　　Ｃ　４６．８２，Ｈ　６．５４，Ｎ　９．２５
【０７８５】
実施例１と同様の方法により以下の化合物（実施例２および３）を得た。
実施例２
IR(KBr):3349.7,1666.2,1631.5,1267.0cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.9Hz),1.7-2.0(2H,m),2.0-2.6(4H,m),2.6-2.8(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.3-3.5(1H,m),3.5-4.5(16H,m),4.6-4.9(2H,m),5.1-5.5(5H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,dd,J=8.2 and 1.9Hz),6.9-7.5(4H,m),7.05(1H,d,J=1.9Hz),7.4-7.9(3H,m),8.84(1H,s)
MASS(m/z):965(M+Na+)
Ｃ３５Ｈ５１Ｎ８Ｏ１９ＳＮａ・５．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４０．３５，Ｈ　６．００，Ｎ　１０．７５
　　　実測値：　　Ｃ　４０．３３，Ｈ　５．９２，Ｎ　１０．６３
【０７８６】
実施例３
IR(KBr):3350,1648.8,1276.6cm-1
MASS(m/z):1266(M-Na+)
【０７８７】
実施例４
　出発化合物（４）（４６．１ｇ）およびＮａＢＨ３ＣＮ（７．７ｇ）のジクロロメタン（６００ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（２４０ｍｌ）を５℃以下で１５分間滴下した。反応混合物を同じ温度で３時間攪拌した。反応混合物の下層（トリフルオロ酢酸層）を大容量の氷冷ＮａＨＣＯ３水溶液（ｐＨ＝８．５）に注いだ。上層（ジクロロメタン層）もまた、大容量の氷冷ＮａＨＣＯ３水溶液に注いだ。水層を一緒にあわせＯＤＳ上のカラムクロマトグラフィーによって精製し目的化合物（４）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.04-1.12(3H,m),1.48-2.00(3H,m),2.07-2.50(4H,m),2.90-3.34(2H,m),3.60-4.48(18H,m),4.60-5.40(9H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,dd,J=8.2 and 1.6Hz),6.84(1H,m),6.98(1H,m),7.04(1H,d,J=1.6Hz),7.28-7.50(6H,m),7.58(2H,m),7.73(2H,d,J=7.4Hz),7.84(1H,m),7.88(2H,d,J=7.6Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1141(M+)
【０７８８】
実施例５
　出発化合物（５）（３８．７ｇ）のジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）溶液にピペリジン（１７ｍｌ）を室温で添加した。該溶液を同じ温度で２．５時間攪拌した。酢酸エチル（２．５Ｌ）を該反応混合物に加え、３０分間攪拌した。粉末を濾過により回収し、目
的化合物（５）（３４．６ｇ）を得た。
【０７８９】
実施例６
　出発化合物（６）（０．３ｇ）およびトリエチルシラン（０．４４ｍｌ）の塩化メチレン（７ｍｌ）溶液に１０℃でトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を滴下した。該混合物を室温で４時間攪拌した。該反応混合物を１Ｎ−水酸化ナトリウム（３１ｍｌ）中に１０℃で添加した。水層を、水で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（６）（０．１３ｇ）を得た。
IR(KBr):3361.3,1668.1,1631.5,1268.9cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J=5.5Hz),1.60-2.50(9H,m),2.90-2.97(1H,m),3.16-3.50(2H,m),3.69-4.50(13H,m),4.74-5.31(10H,m),6.72-7.65(14H,m),7.93-7.97(1H,m),8.71(1H,s)
【０７９０】
実施例７
　出発化合物（７）（１１０ｍｇ）の水（５ｍｌ）溶液に常圧で７時間１０％パラジウム炭素（１１ｍｇ）ならびに水素ガスを添加した。反応混合物をセライトをとおして濾過し、凍結乾燥して目的化合物（７）（７０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3394,3327,1676,1633,1439cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.08(3H,d,J=6.0Hz),1.88-5.83(35H,m),6.68-8.71(10H,m)
MASS(m/z):903.17(M-Na+)
【０７９１】
実施例８
　出発化合物（８）（３５０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液に４−［４−（４−シクロヘキシルフェニル）ピペラジン−１−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（２３０ｍｇ）を添加し、該混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し減圧下で乾燥させた。粉末を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ−５０ＷＸ４（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付し、目的化合物を含有する画分を合わせ、３０％アセトニトリル（水中）で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ・ＯＤＳ−ＡＭ・Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（８）（１６０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):1666.2,1633.4,1608.3,1511.9,1230.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.4Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.1(7H,m),2.1-2.6(5H,m),3.02(1H,m),3.1-3.5(10H,m),3.6-4.5(14H,m),4.6-5.3(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,s),6.91(2H,d,J=8.7Hz),6.9-7.1(5H,m),7.26(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.66(1H,brs),7.78(2H,d,J=8.6Hz),8.04(1H,d,J=7.3Hz),8.31(1H,d,J=7.3Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1311(M+Na+)
Ｃ５８Ｈ７７Ｎ１０Ｏ２０Ｓ・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．８５，Ｈ　６．４２，Ｎ　１０．０２
　　　実測値：　　Ｃ　５０．０６，Ｈ　６．３６，Ｎ　１０．０７
【０７９２】
実施例８と同様の方法により以下の化合物（実施例９〜１１）を得た。
実施例９
IR(KBr):3350,1648.8,1276.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.11(3H,d,J=5.2Hz),1.5-1.7(6H,m),1.7-2.6(7H,m
),2.94(1H,m),3.1-3.5(6H,m),3.6-4.6(14H,m),4.7-5.3(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,s),7.04(1H,s),7.06(2H,d,J=8.7Hz),7.18(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.66(1H,brs),7.83(2H,d,J=8.7Hz),8.0-8.2(5H,m),8.75(1H,d,J=7.1Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1266(M-Na+)
【０７９３】
実施例１０
IR(KBr):3361.3,1646.9,1517.7,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.3Hz),0.96(3H,d,J=6.5Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.6(9H,m),2.95(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.4(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),6.90(1H,s),7.06(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.23(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.68(1H,brs),7.90(2H,d,J=8.9Hz),7.8-8.2(5H,m),8.60(1H,d,J=6.7Hz),8.85(2H,s)
MASS(m/z):1308(M-Na+)
Ｃ５７Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．２６，Ｈ　６．００，Ｎ　１０．１９
　　　実測値：　　Ｃ　４５．０５，Ｈ　５．８３，Ｎ　１０．１９
【０７９４】
実施例１１
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.0Hz),1.2-1.6(8H,m),1.6-2.6(9H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(7H,m),3.6-4.6(16H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.16(1H,m),7.3-7.6(2H,m),7.67(1H,br),7.97(2H,d,J=8.8Hz),7.9-8.2(5H,m),8.7-9.0(2H,m)
MASS(m/z):1327.07(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７５Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．３３，Ｈ　５．９４，Ｎ　９．７２
　　　実測値：　　Ｃ　４８．２７，Ｈ　６．０５，Ｎ　９．６９
【０７９５】
実施例１２
　出発化合物（１２）（６０．０ｇ）およびジエチルイソプロピルアミン（１６．６ｍｌ）のジエチルホルムアミド（３４０ｍｌ）溶液に４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（３７．４ｇ）を室温で添加した。該溶液を同じ温度で１７時間攪拌した。酢酸エチル（３．４Ｌ）を該反応混合物に添加し、３０分間攪拌した。該粉末を濾過により回収し、酢酸エチル（３．５Ｌ）で洗浄して粗Ｎ−アシル化出発化合物（１２）（９３．０ｇ）を得た。この物質をさらに精製することなく使用した。粗Ｎ−アシル化出発化合物（１２）（９３．０ｇ）とＮａＢＨ３ＣＮ（９．０ｇ）のジクロロメタン（９００ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（４５０ｍｌ）を０℃で３０分間かけて添加した。該溶液を同じ温度で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷したＮａＯＨ水溶液（８＜ｐＨ＜１１、温度＜７℃）中にゆっくりと注いだ。分けた有機層を水で２回抽出した。あわせた水溶液を、水で洗浄し、６０％ＣＨ３ＣＮ水溶液で溶出するＳＰ２０（７Ｌ）上のカラムクロマトグラフィーに付した。溶出液を濃縮しＣＨ３ＣＮを除去し、１７％ＣＨ３ＣＮ／水で溶出する逆相（ＯＤＳ）フラッシュクロマトグラフィーを行ない、続いて適当な画分を凍結乾燥して目的化合物（１２）を２８．３ｇを得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.9Hz),1.30-1.60(6H,m),1.65-2.60(9H,m),2.80-3.50(5H,m),3.22(3H,s),3.60-4.60(14H,m),4.07(2H,t,J=6.7Hz),4.60-5.30(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.16(1H,s),7.42-7.46(2H,m),7.66(1H,br),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8.07-8.13(5H,m),8.77(1H,d,J=6.8Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1313.25(M-Na+)
Ｃ５７Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７８，Ｈ　５．９９，Ｎ　９．５７
　　　実測値：　　Ｃ　４６．５６，Ｈ　５．９４，Ｎ　９．４５
【０７９６】
実施例１３
　出発化合物（１３）（４００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液を４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（３４３ｍｇ）で処理し、次いで室温で１５時間攪拌した。酢酸エチルを該反応混合物に添加し、生じた沈澱を濾過により回収、酢酸エチルで十分に洗浄し乾燥させた。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に溶解し、濾過した後、１９−２１％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳカラムクロマトグラフィー（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）によって精製した。生成物を含有する画分をプールし、溶媒留去してアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（１３）（３０６．４ｍｇ）を無定形白色粉末として得た。
IR(KBr):1675.8,1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1452.1,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.09(3H,d,J=5.4Hz),1.30-1.60(6H,m),1.65-2.60(10H,m),2.80-4.60(17H,m),3.22(3H,s),3.32(2H,t,J=6.3Hz),4.07(2H,t,J=6.5Hz),4.68-5.80(8H,m),6.68(1H,d,J=8Hz),6.76(1H,d,J=8Hz),6.86(1H,s),6.98(1H,s),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.16(1H,s),7.30-7.50(3H,m),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8.03-8.13(4H,m),8.76-8.79(2H,m)
MASS(m/z):1343.13(M+Na+)
Ｃ５７Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７２，Ｈ　６．１２，Ｎ　９．５６
　　　実測値：　　Ｃ　４６．６６，Ｈ　５．９７，Ｎ　９．５３
【０７９７】
実施例１３と同様の方法によって以下の化合物を得た。
実施例１４
IR(KBr):1675.8,1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1450.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.12-1.80(8H,m),1.80-2.60(10H,m),2.90-3.05(1H,m),3.21(3H,s),3.27(2H,t,J=6.3Hz),3.30-3.50(2H,m),3.68-4.60(14H,m),4.07(2H,t,J=6Hz),4.70-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.15(1H,s),7.42-7.71(3H,m),7.97(2H,d,J=8.7Hz),8.03-8.12(4H,m),8.73-8.81(3H,m)
MASS(m/z):1311.32(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７５Ｎ１０Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．６７，Ｈ　６．１４，Ｎ　９．５８
　　　実測値：　　Ｃ　４７．４９，Ｈ　６．０９，Ｎ　９．４７
【０７９８】
実施例１５
　出発化合物（１５）（５０８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を４−［５−［４−（６−メトキシ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（４２８ｍｇ）で処理し、該混合物を室温で１８時間攪拌した。酢酸エチルを該反応混合物に添加し、生じた沈澱を濾過により回収、酢酸エチルで十分に洗浄し乾燥させた。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００ｍｌ）に溶解し、水（１００ｍｌ）で処理し、次いで１６−１７％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳカラムクロマトグラフィー（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）で精製した。目的化合物を含有する画分をあわせ、溶媒留去しアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（１５）（４００ｍｇ）を無定形白色粉末として得た。
IR(KBr):1668.1,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1259.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.9Hz),1.30-1.60(6H,m),1.65-2.60(
9H,m),2.80-3.50(5H,m),3.22(3H,s),3.60-4.60(14H,m),4.07(2H,t,J=6.7Hz),4.60-5.30(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.16(1H,s),7.42-7.46(2H,m),7.66(1H,br),7.97(2H,d,J=8.8Hz),8.07-8.13(5H,m),8.77(1H,d,J=6.8Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1313.25(M-Na+)
Ｃ５７Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２２Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７８，Ｈ　５．９９，Ｎ　９．５７
　　　実測値：　　Ｃ　４６．５６，Ｈ　５．９４，Ｎ　９．４５
【０７９９】
実施例１６
　出発化合物（１６）（２００ｍｇ）と４−［５−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液にジメチルアミノピリジン（０．０３４ｇ）を添加し、該混合物を室温で６．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥させた。該固体を水に溶解し、水で溶出する、イオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ−５０ＷＸ４（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、５０％メチルアルコール水溶液で溶出する、ＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してメタノールを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１６）（１９０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3367,1651,1539,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95-5.30(49H,m),6.63-8.72(19H,m)
MASS(m/z):1250.22(M-Na+)
Ｃ５５Ｈ６８Ｎ１１ＮａＯ１９Ｓ２・１２Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．０５，Ｈ　６．２５，Ｎ　１０．２７
　　　実測値：　　Ｃ　４３．９４，Ｈ　５．７６，Ｎ　１０．１４　
【０８００】
実施例１７
　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４ｍｇ）と４−［２−（４−ブチルオキシフェニル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（１２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７３ｍｇ）を添加し、該混合物を室温で４時間攪拌した。次いで、該反応混合物に出発化合物（１７）（２００ｍｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧して乾燥させた。該粉末を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に加え、ＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）上のカラムクロマトグラフィーに付し、３０％アセトニトリル（水中）で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１７）（１２３ｍｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.3Hz),0.96(3H,d,J=7.2Hz),1.11(3H,d,J=5.5Hz),1.3-1.6(2H,m),1.6-2.6(9H,m),2.95(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.5(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.24(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.68(1H,brs),7.90(2H,d,J=8.9Hz),7.8-8.1(5H,m),8.56(1H,d,J=6.7Hz),8.85(2H,s)
MASS(m/z):1341(M+Na+)
【０８０１】
実施例１８
　出発化合物（１８）（１．７０ｇ）とトリエチルシラン（１．５８ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）懸濁液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を滴下し、該混合物を窒素雰囲気
下で３０分間攪拌した。該反応混合物を減圧下溶媒留去した。残渣をｐＨ６．８６のリン酸緩衝液に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ９．５に調整した。該溶液をＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）上のカラムクロマトグラフィーに付し、３０％アセトニトリル水溶液（ｖ／ｖ）で溶出した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１８）（１３６ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3350,2933,1668,1635,1540,1471,1249,1045cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.6(8H,m),1.6-2.4(10H,m),2.8-4.1(16H,m),4.1-5.3(11H,m),6.6-7.2(9H,m),7.3-7.7(3H,m),7.9-8.3(4H,m),8.7-8.9(1H,d,J=6.0Hz),9.04(1H,s)
MASS(m/z):1244.5(M+Na+)
Ｃ５４Ｈ７２Ｎ９Ｏ２０ＮａＳ・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．７５，Ｈ　６．３６，Ｎ　９．４８
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５３，Ｈ　６．２４，Ｎ　９．４０
【０８０２】
実施例１８と同様の方法により以下の化合物［実施例１９および２０］を得た。
実施例１９
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.3Hz),0.96(3H,d,J=7.1Hz),1.10(3H,d,J=5.8Hz),1.3-1.6(2H,m),1.6-2.6(10H,m),2.95(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.4(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.78(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.24(1H,s),7.44(1H,d,J=7.9Hz),7.5-7.8(2H,m),7.89(2H,d,J=8.9Hz),7.9-8.0(6H,m),8.12(1H,d,J=7.7Hz),8.60(1H,d,J=7.2Hz),8.72(1H,s),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1278(M-Na+)
【０８０３】
実施例２０
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.3Hz),0.96(3H,d,J=7.1Hz),1.09(3H,d,J=5.8Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.6(10H,m),2.95(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.4(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.78(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.24(1H,s),7.44(1H,d,J=7.9Hz),7.5-7.8(2H,m),7.89(2H,d,J=8.9Hz),7.9-8.0(6H,m),8.12(1H,d,J=7.7Hz),8.60(1H,d,J=7.2Hz),8.72(1H,s),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1338(M+Na+)
【０８０４】
実施例１と同様の方法により、以下の化合物［実施例２１〜２９］を得た。
実施例２１
IR(KBr):3353,1666.2,1631.5,1510,1236cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.5(10H,m),1.55-2.6(9H,m),2.95(1H,m),3.0-3.5(10H,m),3.6-4.5(15H,m),4.6-5.4(10H,m),6.6-7.1(10H,m),7.27(1H,s),7.35-7.5(2H,m),7.65(1H,brs),7.78(2H,d,J=8.8Hz),8.03(1H,d,J=8.7Hz),8.30(1H,d,J=8.7Hz),8.83(1H,s)
MASS(m/z):1357(M+Na)+
Ｃ６０Ｈ８３Ｎ１０Ｏ２１ＳＮａ・５Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．５５，Ｈ　６．５８，Ｎ　９．８３
　　　実測値：　　Ｃ　５０．５６，Ｈ　６．５９，Ｎ　９．７６
【０８０５】
実施例２２
IR(KBr):3350,1658.5,1633,1278cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.4(8H,m),1.45-2.45(9H,m),2.62(2H,t,J=7.4Hz),2.98(1H,m),3.2(1H,m),3.25-3.5(1H,m),3.6-5.4(23H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,dd,J=1.5 and 8.2Hz),6.88(1H,s),7.05(1H,d,J=1.5Hz),7.31(2H,d,J=8.2Hz),7.1-7.5(4H,m),7.64(2H,d,J=8.2Hz),7.74(2H,d,J=8.4Hz)
,7.6-7.8(1H,m),7.95(2H,d,J=8.4Hz),8.0-8.2(1H,m),8.61(1H,d,J=6.7Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1243(M+Na)+
Ｃ５５Ｈ７３Ｎ８ＮａＯ２０Ｓ・６Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．６９，Ｈ　６．４４，Ｎ　８．４３
　　　実測値：　　Ｃ　４９．９９，Ｈ　６．５３，Ｎ　８．４０
【０８０６】
実施例２３
IR(ヌシ゛ョール):1668.1,1629.6,1540.8,1515.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.9Hz),1.25-1.48(4H,m),1.49-2.05(5H,m),2.05-2.70(8H,m),2.70-3.05(3H,m),3.08-3.45(2H,m),3.55-3.86(2H,m),3.88-4.50(11H,m),4.65-5.36(10H,m),6.67-6.90(3H,m),7.04(1H,d,J=1.0Hz),7.10-7.80(12H,m),8.00(1H,d,J=8.4Hz),8.13(1H,d,J=7.7Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1227.5(M+Na)+
Ｃ５５Ｈ７３Ｎ８ＮａＯ２０Ｓ・５Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．３８，Ｈ　６．３８，Ｎ　８．５４
　　　実測値：　　Ｃ　５０．０７，Ｈ　６．６０，Ｎ　８．５８
【０８０７】
実施例２４
IR(KBr):3350,2929,1664,1635,1515,1440,1278,1245,1085,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,m),0.96(3H,d,J=7.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.30(6H,m),1.5-2.4(9H,m),2.6-2.8(2H,t,J=7.2Hz),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.3(1H,m),3.4-3.6(1H,m),3.7-4.6(14H,m),4.6-5.3(9H,m),6.7-7.0(3H,m),7.04(1H,s),7.21(1H,s),7.30(2H,d,J=8.2Hz),7.4-7.5(1H,m),7.6-7.8(5H,m),7.95(2H,d,J=8.4Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.60(1H,d,J=8.4Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1230(M+Na)+
Ｃ５４Ｈ７１Ｎ８ＮａＯ２０Ｓ・４．５Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．３４，Ｈ　６．２６，Ｎ　８．７０
　　　実測値：　　Ｃ　５０．４３，Ｈ　６．１９，Ｎ　８．５９
【０８０８】
実施例２５
IR(KBr):3350,1666.2,1631.5,1510.0,1236.1cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.5(4H,m),2.8-3.0(1H,m),3.1-3.3(5H,m),3.3-3.4(4H,m),3.6-5.4(23H,m),6.73(1H,d,J=8.1Hz),6.8-6.9(4H,m),6.94(2H,d,J=9.3Hz),7.01(2H,d,J=8.7Hz),7.04(1H,s),7.2-7.5(3H,m),7.6-7.7(1H,m),7.78(2H,d,J=8.7Hz),8.05(1H,d,J=8Hz),8.30(1H,d,J=6.7Hz),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1329(M+Na)+
Ｃ５８Ｈ７９Ｎ１０Ｏ２１ＳＮａ・６Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．２２，Ｈ　６．４８，Ｎ　９．９０
　　　実測値：　　Ｃ　４９．４６，Ｈ　６．４４，Ｎ　９．９６
【０８０９】
実施例２６
IR(KBr):3347.8,1670.1,1652.7,1635.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.85(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.9Hz),1.18-1.40(8H,m),1.50-2.10(5H,m),2.10-2.60(4H,m),2.76(2H,t,J=7.6Hz),2.85-3.50(3H,m),3.60-4.60(14H,m),4.60-5.33(9H,m),6.67-7.00(3H,m),7.05(1H,d,J=0.4Hz),7.20-7.50(4H,m),7.60-7.80(2H,m),7.85-8.00(3H,m),8.10(1H,d,J=8.5Hz),8.45(1H,s),8.68(1H,d,J=8.4Hz),8.48(1H,s)
MASS(m/z):1217.4(M+Na-1)
Ｃ５３Ｈ７１Ｎ８Ｏ２１ＳＮａ・４Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．６１，Ｈ　６．２０，Ｎ　８．７３
　　　実測値：　　Ｃ　４９．６２，Ｈ　６．３８，Ｎ　８．６８
【０８１０】
実施例２７
IR(KBr):3361.3,1668.1,1635.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.20-1.48(6H,m),1.55-2.13(5H,m),2.13-2.60(4H,m),2.76(2H,t,J=7.6Hz),2.89-3.08(1H,m),3.10-3.50(3H,m),3.60-3.85(2H,m),3.85-4.65(12H,m),4.65-5.50(8H,m),6.62-7.05(3H,m),7.06(1H,d,J=0.4Hz),7.15-7.55(4H,m),7.55-7.80(2H,m),7.80-8.03(3H,m),8.03-8.20(1H,m),8.45(1H,s),8.60-9.05(2H,m)
MASS(m/z):1203.4(M+Na-1)
Ｃ５２Ｈ６９Ｎ８ＮａＯ２０Ｓ・６Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４４，Ｈ　６．３３，Ｎ　８．６９
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５５，Ｈ　６．３９，Ｎ　８．７０
【０８１１】
実施例２８
IR(KBr):3359.4,1664.3,1631.5,1510.0,1230.4,1045.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.5Hz),1.08(3H,d,J=5.6Hz),1.2-1.6(10H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.5(4H,m),2.95(1H,m),3.0-3.2(5H,m),3.20(3H,s),3.29(3H,t,J=6.4Hz),3.2-3.5(5H,m),3.6-4.5(16H,m),4.6-5.4(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.1(10H,m),7.2-7.5(2H,m),7.70(1H,brs),7.78(2H,d,J=8.6Hz),8.10(1H,br s),8.32(1H,d,J=7.2Hz),8.90(1H,br s)
MASS(m/z):1387(M+Na)+
Ｃ６１Ｈ８４Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・８Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．５３，Ｈ　６．７４，Ｎ　９．２８
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３８，Ｈ　７．１８，Ｎ　９．１８
【０８１２】
実施例２９
IR(KBr):3355.5,1666.2,1631.5,1608.3,1236.1,1045.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.93(3H,d,J=6.6Hz),1.07(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(8H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.6(4H,m),2.96(1H,m),3.1-3.3(5H,m),3.19(3H,s),3.28(3H,t,J=6.5Hz),3.3-3.5(5H,m),3.7-4.5(16H,m),4.65-5.3(9H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.8-7.1(9H,m),7.26(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.66(1H,brs),7.76(2H,d,J=8.6Hz),8.07(1H,d,J=7.7Hz),8.31(1H,d,J=6.8Hz),8.83(1H,s)
MASS(m/z):1373(M+Na)+
【０８１３】
実施例８と同様の方法により以下の化合物［実施例３０〜５４］を得た。
実施例３０
IR(KBr):3369,2935,1664,1631,1444,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,d,J=6.9Hz),0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.11(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.4(9H,m),2.9-3.4(2H,m),3.6-4.5(16H,m),4.7-5.4(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.8-7.0(2H,m),7.0-7.2(4H,m),7.3-7.7(3H,m),7.97(2H,d,J=8.7Hz),8.1-8.3(5H,m),8.81(1H,d,J=7.0Hz),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1329.8(M+Na)+
Ｃ５６Ｈ７１Ｎ１０Ｏ２１Ｓ２Ｎａ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．９３，Ｈ　５．９８，Ｎ　９．７７
　　　実測値：　　Ｃ　４６．７２，Ｈ　６．１１，Ｎ　９．７２
【０８１４】
実施例３１
IR(KBr):3353,2935,2873,1658,1635,1440,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.9Hz),0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.5
(6H,m),1.6-2.4(9H,m),2.9-3.2(2H,m),3.3-3.4(1H,m),3.8-4.6(16H,m),4.6-5.4(9H,m),6.7-7.0(3H,m),7.0-7.2(4H,m),7.3-7.7(3H,m),7.9-8.3(7H,m),8.7-8.9(2H,m)
MASS(m/z):1313.0(M+Na)+
Ｃ５６Ｈ７１Ｎ１０Ｏ２２Ｓ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０７，Ｈ　５．９８，Ｎ　１０．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．２３，Ｈ　６．１７，Ｎ　１０．００
【０８１５】
実施例３２
IR(KBr):3350,2927,1668,1627,1288,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.13(3H,d,J=6.7Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-2.4(8H,m),2.9-3.2(2H,m),3.4-4.6(16H,m),4.6-5.3(9H,m),6.5-7.5(8H,m),7.6-8.2(4H,m),8.31(1H,s),8.43(1H,dd,J=8.7and 2.5Hz),8.6-8.8(1H,d,J=6.3Hz),8.85(1H,s),8.99(1H,d,J=2.5Hz)
MASS(m/z):1315.3(M+Na)+
Ｃ５６Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２２ＮａＳ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　Ｃ　４７．３９，Ｈ　６．１８，Ｎ　９．８７
　　　実測値：　Ｃ　４７．１１，Ｈ　６．２９，Ｎ　９．７２
【０８１６】
実施例３３
IR(KBr):3350,2925,1670,1625,1259,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.7-1.0(6H,m),1.1-1.2(3H,d,J=5.7Hz),1.2-2.5(15H,m),3.0-3.3(2H,m),3.4-3.6(1H,m),3.6-3.8(2H,m),3.9-4.6(16H,m),4.7-5.4(9H,m),6.6-7.3(6H,m),7.3-8.0(5H,m),8.0-8.3(5H,m),8.6-9.0(2H,m)
MASS(m/z):1286.8(M+Na)+
Ｃ５５Ｈ７０Ｎ９Ｏ２２ＮａＳ・５．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４６，Ｈ　５．９９，Ｎ　９．２５
　　　実測値：　　Ｃ　４８．４７，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．２６
【０８１７】
実施例３４
MASS(m/z):1387(M+Na)+
【０８１８】
実施例３５
IR(KBr):3363,1662.3,1631.5,1240cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.8Hz),0.8-1.5(15H,m),1.5-2.6(16H,m),2.8-3.5(11H,m),3.6-4.6(14H,m),4.6-5.3(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,s),7.00(2H,d,J=8.8Hz),7.04(1H,s),7.13(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.63(1H,brs),7.79(2H,d,J=8.8Hz),8.05(1H,d,J=7.7Hz),8.29(1H,d,J=6.8Hz),8.83(1H,s)
MASS(m/z):1215(M-SO3+Na)
Ｃ５８Ｈ８４Ｎ１０Ｏ２０Ｓ・７Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．７８，Ｈ　７．０６，Ｎ　１０．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４９．９３，Ｈ　６．９２，Ｎ　　９．９８
【０８１９】
実施例３６
IR(KBr):1648,1631cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J=5.7Hz),1.65-2.50(7H,m),2.84-3.13(3H,m),3.74-5.41(23H,m),3.83(3H,s),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=10.6Hz),6.83(1H,m),7.08(3H,m),7.17(1H,m),7.43(2H,m),7.65(1H,m),7.77(2H,d,J=8.7Hz),7.92(2H,d,J=8.5Hz),8.08(1H,m),8.11(2H,d,J=8.4Hz),8.22(2H,d,J=7.6Hz),8.25(2H,d,J=7.6Hz),8.85(2H,m)
MASS(m/z):1273 
Ｃ５７Ｈ６５Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・１１Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．７８，Ｈ　５．８６，Ｎ　９．３７
　　　実測値：　　Ｃ　４５．７５，Ｈ　５．９５，Ｎ　９．２７
【０８２０】
実施例３７
IR(KBr):2968,2937,2879,1651,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=5.5Hz),1.01(3H,t,J=7.1Hz),1.12(3H,t,J=5.8Hz),1.75(2H,q,J=7.1Hz),1.60-2.48(7H,m),2.75-3.10(3H,m),3.60-5.35(23H,m),4.01(2H,t,J=7.1Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=9.7Hz),6.87(1H,m),7.07(3H,m),7.16(1H,m),7.43(2H,m),7.64(1H,m),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.00(1H,m),8.10(2H,d,J=8.5Hz),8.21(2H,d,J=7.4Hz),8.25(2H,d,J=8.3Hz),8.83(2H,m)
MASS(m/z):1301
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・１０Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．０７，Ｈ　５．９６，Ｎ　９．３０
　　　実測値：　　Ｃ　４６．８８，Ｈ　５．７０，Ｎ　９．１４
【０８２１】
実施例３８
IR(KBr):2935,2873,1668,1651,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.92-0.99(6H,m),1.12(3H,d,J=6.1Hz),1.48(2H,qt,J=5.5and 5.5Hz),1.74(2H,tt,J=5.5 and 5.5Hz),1.60-2.40(7H,m),2.80-3.20(3H,m),4.05(2H,t,J=5.5Hz),3.74-5.25(23H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=9.5Hz),6.87(1H,m),7.07(3H,m),7.17(1H,m),7.43(2H,m),7.65(1H,m),7.70(1H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.00(1H,m),8.10(2H,d,J=8.6Hz),8.21(2H,d,J=7.6Hz),8.25(2H,d,J=8.1Hz),8.88(2H,m)
MASS(m/z):1315
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．００，Ｈ　５．９７，Ｎ　９．３３
　　　実測値：　　Ｃ　４８．０５，Ｈ　５．９５，Ｎ　９．３４
【０８２２】
実施例３９
IR(KBr):2943,2870,1668,1651,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(6H,m),1.13(3H,d,J=5.7Hz),1.39(4H,m),1.60-2.50(9H,m),2.80-3.20(3H,m),3.74-5.25(23H,m),4.04(2H,t,J=6.3Hz),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=11.2Hz),6.88(1H,m),7.07(3H,m),7.17(1H,m),7.45(2H,m),7.67(1H,m),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.3Hz),8.00(1H,m),8.10(2H,d,J=8.4Hz),8.21(2H,d,J=7.9Hz),8.25(2H,d,J=7.9Hz),8.25(2H,d,J=7.9Hz),8.80(1H,m),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1330,1329
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．７８，Ｈ　６．１１，Ｎ　９．１８
　　　実測値：　　Ｃ　４７．９０，Ｈ　６．０５，Ｎ　９．１８
【０８２３】
実施例４０
IR(KBr):2933,2871,1666,1650,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.9Hz),0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J=5.7Hz),1.32-1.43(6H,m),1.60-2.50(9H,m),3.02(3H,m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),3.74-5.25(23H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=11.1Hz),6.88(1H,m),7.07(3H,m),7.17(1H,m),7.43(2H,m),7.67(1H,m),7.75(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.00(1H,m),8.11(2H,d,J=8.5Hz),8.20(2H,d,J=7.9Hz),8.25(2H,d,J=8.1Hz),8.84(2H,m)
MASS(m/z):1343,1327 
Ｃ６２Ｈ７５Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．８６，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．３８
　　　実測値：　　Ｃ　４９．８７，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．３０
【０８２４】
実施例４１
IR(KBr):2931,2858,1651,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,t,J=6.6Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.2Hz),1.30(8H,m),1.60-2.40(9H,m),2.80-3.20(3H,m),4.03(2H,t,J=6.3Hz),3.74-5.25(23H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=9.7Hz),6.87(1H,m),7.06(3H,m),7.16(1H,m),7.44(2H,m),7.70(1H,m),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.90(2H,d,J=8.5Hz),8.00(1H,m),8.10(2H,d,J=8.6Hz),8.20(2H,d,J=7.8Hz),8.25(2H,d,J=8.2Hz),8.84(2H,m)
MASS(m/z):1361,1357,1341
Ｃ６３Ｈ７７Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．８０，Ｈ　６．０２，Ｎ　９．４０
　　　実測値：　　Ｃ　５０．７９，Ｈ　６．２８，Ｎ　９．４８
【０８２５】
実施例４２
IR(KBr):2939,1668,1651,1632cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=5.3Hz),1.13(3H,d,J=6.0Hz),1.35-2.50(15H,m),2.60-3.20(9H,m),3.65-5.40(25H,m),6.73(1H,d,J=8.5Hz),6.78(1H,d,J=11.2Hz),6.88(1H,m),7.09(3H,m),7.17(1H,m),7.44(2H,m),7.70(1H,m),7.76(2H,d,J=7.1Hz),7.91(2H,d,J=6.6Hz),8.08(1H,m),8.11(2H,d,J=7.4Hz),8.22(2H,d,J=6.1Hz),8.25(2H,d,J=6.3Hz),8.84(2H,m)
MASS(m/z):1388,1384,1368
Ｃ６４Ｈ７８Ｎ１１Ｏ２２ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．０９，Ｈ　６．０４，Ｎ　１０．０４
　　　実測値：　　Ｃ　５０．１８，Ｈ　６．０３，Ｎ　　９．６５
【０８２６】
実施例４３
IR(KBr):1650.8,1629.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.80-0.86(3H,m),0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.12(3H,d,J=5.6Hz),1.23(14H,brs),1.74-2.50(9H,m),2.98(1H,d,J=13.4Hz),3.10-3.46(2H,m),3.70-4.60(16H,m),4.64-5.32(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.4Hz),6.89(1H,brs),7.05(1H,d,J=1.7Hz),7.16(1H,br s),7.42-7.47(2H,m),7.66(1H,brs),8.06-8.17(6H,m),8.65(1H,s),8.80(1H,d,J=7.5Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1297.03(M-Na)+
Ｃ５７Ｈ７７Ｎ１２Ｏ２１ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．３０，Ｈ　６．３４，Ｎ　１１．６１
　　　実測値：　　Ｃ　４７．３３，Ｈ　６．１６，Ｎ　１１．５４
【０８２７】
実施例４４
IR(KBr):3361.3,1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.80-0.90(3H,m),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.15(3H,d,J=6Hz),1.23(14H,brs),1.70-2.65(9H,m),2.90-3.10(1H,m),3.20-3.42(2H,m),3.65-4.60(16H,m),4.66-5.40(9H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.8Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.18(1H,s),7.42-7.46(2H,m),7.66(1H,brs),8.05(4H,s),8.08(1H,s),8.57(1H,s),8.57-8.84(3H,m)
MASS(m/z):1313.01(M-Na)+
Ｃ５７Ｈ７７Ｎ１２Ｏ２０Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７８，Ｈ　６．２７，Ｎ　１１．４８
　　　実測値：　　Ｃ　４６．８９，Ｈ　６．３４，Ｎ　１１．４１
【０８２８】
実施例４５
IR(KBr):1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=6Hz),1.70-2.60(9H,m),2.80-3.60(3H,m),3.60-4.60(19H,m),4.65-5.40(8H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.81-6.99(6H,m),7.05(1H,s),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.34-7.26(2H,m),7.34-7.73(3H,m),7.76(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz),8.11(2H,d,J=8.4Hz),8.19-8.30(4H,m),8.70-9.00(3H,m)
MASS(m/z):1393.13(M-Na)+
Ｃ６５Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２３ＳＮａ・９Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．４３，Ｈ　５．８１，Ｎ　８．８７
　　　実測値：　　Ｃ　４９．２４，Ｈ　５．６１，Ｎ　８．７７
【０８２９】
実施例４６
IR(KBr):3361.3,1668.1,1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.12(3H,d,J=5.6Hz),1.70-2.60(7H,m),2.80-5.27(26H,m),4.65(2H,d,J=5.2Hz),5.27-5.48(2H,m),5.99-6.18(1H,m),6.72(1H,d,J=8.1Hz),6.82(1H,d,J=8.1Hz),6.89(1H,s),7.07(1H,s),7.10(2H,d,J=8.8Hz),7.12(1H,s),7.46(2H,brs),7.68(1H,brs),7.75(2H,d,J=8.7Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz),8.19-8.31(4H,m),8.80-8.83(2H,m)
MASS(m/z):1298.97(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６７Ｎ１０Ｏ２ＳＮａ・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．７１，Ｈ　５．７７，Ｎ　９．４３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．９０，Ｈ　５．６１，Ｎ　９．４１
【０８３０】
実施例４７
IR(KBr):1650.8,1631.5,1540.8,1513.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.7Hz),1.70-2.60(11H,m),2.80-3.60(3H,m),3.60-4.60(18H,m),4.65-5.40(9H,m),6.73(1H,d,J=8.1Hz),6.82(1H,d,J=9.5Hz),6.87-6.97(5H,m),7.06(1H,s),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.25-7.33(2H,m),7.33-7.73(3H,m),7.75(2H,d,J=8.6Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz),8.19-8.27(4H,m),8.70-8.90(3H,m)
MASS(m/z):1407.15(M-Na)+
Ｃ６６Ｈ７５Ｎ１０Ｏ２３ＳＮａ・７Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．９０，Ｈ　５．７６，Ｎ　８．９９
　　　実測値：　　Ｃ　５０．８０，Ｈ　５．９０，Ｎ　８．９０
【０８３１】
実施例４８
IR(KBr):1675.8,1650.8,1540.8,1513.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.9Hz),1.13(3H,d,J=5.9Hz),1.20-1.60(12H,m),1.64-2.68(7H,m),2.80-3.60(3H,m),3.21(3H,s),3.60-5.40(27H,m),6.73(1H,d,J=8.4Hz),6.83(1H,d,J=9.3Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.07(2H,d,J=8.7Hz),7.17(1H,s),7.30-7.70(3H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz),8.11(2H,d,J=8.5Hz),8.19-8.27(4H,m),8.74-8.90(3H,m)
MASS(m/z):1401.12(M-Na)+
【０８３２】
実施例４９
IR(KBr):1675.8,1650.8,1540.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.4Hz),1.03-1.10(9H,m),1.50-2.50(11H,m),2.70-5.50(34H,m),6.71(1H,d,J=7.3Hz),6.79-6.90(2H,m),7.00-7.10(4H,m),7.30-7.80(3H,m),7.75(2H,d,J=8.6Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz),8.11(2H,d,J=7.4Hz),8.19-8.27(4H,m),8.60-8.90(3H,m)MASS(m/z):1414.08(M-Na)+
Ｃ６５Ｈ８０Ｎ１１Ｏ２３ＳＮａ・１１．６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．３９，Ｈ　６．３１，Ｎ　９．３５
　　　実測値：　　Ｃ　４７．４０，Ｈ　６．０７，Ｎ　９．２２
【０８３３】
実施例５０
IR(KBr):3353.6,1650.8,1631.5,1538.9,1515.8,1442.5,1114.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.7Hz),1.7-2.6(11H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.7-4.6(18H,m),4.7-5.3(9H,m),6.74(1H,d,J=8.0Hz),6.83(1H,d,J=8.0Hz),6.87-7.02(4H,m),7.05(1H,s),7.15(2H,d,J=8.7Hz),7.17(1H,m),7.2-7.4(2H,m),7.4-7.6(2H,m),7.67(1H,br),7.98(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.77(1H,d,J=8.5Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1346.72(M-Na)+
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ・１１Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．９２，Ｈ　５．９７，Ｎ　８．９２
　　　実測値：　　Ｃ　４６．１３，Ｈ　５．７５，Ｎ　８．９２
【０８３４】
実施例５１
IR(KBr):3363.2,1650.8,1538.9,1515.8,1442.5,1247.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.9Hz),1.5-2.5(13H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-5.4(27H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.82(1H,d,J=8.2Hz),6.87-7.00(4H,m),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.7Hz),7.16(1H,s),7.27(2H,m),7.42(2H,m),7.66(1H,br),7.97(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.7-8.9(2H,m)
MASS(m/z):1360.75(M-Na)+
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．３４，Ｈ　５．９３，Ｎ　９．０５
　　　実測値：　　Ｃ　４７．２７，Ｈ　５．７６，Ｎ　８．９４
【０８３５】
実施例５２
IR(KBr):3365.2,1650.8,1631.5,1538.9,1515.8,1442.5,1245.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.6Hz),1.7-2.7(9H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(18H,m),4.6-5.5(9H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6.84-7.00(4H,m),7.05(1H,s),7.17(2H,d,J=8.7Hz),7.19(1H,m),7.2-7.6(4H,m),7.67(1H,br),7.98(2H,d,J=8.7Hz),7.8-8.2(5H,m),8.6-9.0(2H,m)
MASS(m/z):1332.97(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．２０，Ｈ　５．７１，Ｎ　９．３３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．１０，Ｈ　５．５９，Ｎ　９．２４
【０８３６】
実施例５３
IR(KBr):3353.6,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1442.5,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.12(3H,d,J=5.7Hz),1.3-2.6(13H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.6(7H,m),3.6-4.6(16H,m),4.6-5.5(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.15(1H,m),7.3-7.8(3H,m),7.97(2H,d,J=8.8Hz),7.8-8.2(5H,m),8.6-9.0(2H,br)
MASS(m/z):1298.85(M-Na)+
Ｃ５６Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．７４，Ｈ　６．１０，Ｎ　９．３２
　　　実測値：　　Ｃ　４４．７８，Ｈ　５．９６，Ｎ　９．２７
【０８３７】
実施例５４
IR(KBr):3365,1647,1541,1516,1437,1248,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.6Hz),1.49-1.74(6H,m),1.74-2.55(
7H,m),2.90-3.50(3H,m),3.60-3.85(6H,m),3.85-4.59(13H,m),4.70-5.40(8H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,s),6.87(1H,d,J=8.2Hz),6.99(1H,d,J=9.1Hz),7.06(1H,s),7.19(1H,s),7.35-7.50(2H,m),7.68(1H,m),8.05(1H,m),8.06(4H,s),8.08(1H,dd,J=9.1 and 2.5Hz),8.71(1H,d,J=2.5Hz),8.77(1H,d,J=7.4Hz),8.82(1H,br s)
MASS(m/z):1266.93(M-Na)+
Ｃ５４Ｈ６７Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．０８，Ｈ　５．９６，Ｎ　１１．４２
　　　実測値：　　Ｃ　４４．２８，Ｈ　５．８１，Ｎ　１１．４８
【０８３８】
実施例１７と同様の方法により以下の化合物［実施例５５および５６］を得た。
実施例５５
IR(KBr):3359,1651,1539,1522cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(6H,m),1.11(3H,d,J=5.5Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(4H,m),2.97(1H,m),3.20(1H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(10H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.22(1H,m),7.45(3H,m),7.52(2H,d,J=4.9Hz),7.66(1H,m),7.96(5H,m),8.08(1H,d,J=8.2Hz),8.59(1H,d,J=6.4Hz),8.85(1H,s),8.89(1H,s)
MASS(m/z):1307.69(M-Na)+
Ｃ５７Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．２６，Ｈ　６．００，Ｎ　１０．１９
　　　実測値：　　Ｃ　４５．１１，Ｈ　５．８４，Ｎ　１０．２８
【０８３９】
実施例５６
IR(KBr):3359,1651,1539,1524,1458,1254cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.12(3H,d,J=5.5Hz),1.2-1.6(6H,m),1.6-2.1(7H,m),2.1-2.4(4H,m),2.96(1H,m),3.19(1H,m),3.42(1H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(12H,m),4.73(1H,m),4.8-5.0(3H,m),5.06(1H,d,J=5.8Hz),5.1-5.3(5H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.15(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,s),7.3-7.5(2H,m),7.66(1H,s),7.88(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.58(1H,d,J=7.8Hz),8.85(2H,s)
MASS(m/z):1319.74(M-Na)+
Ｃ５８Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．７０，Ｈ　５．９５，Ｎ　１０．１１
　　　実測値：　　Ｃ　４５．５８，Ｈ　５．８０，Ｎ　１０．１３
【０８４０】
実施例１８と同様の方法により以下の化合物［実施例５７〜６０］を得た。
実施例５７
IR(KBr):3350,2929,1664,1629,1446,1284,1047.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.9Hz),1.2-1.5(10H,m),1.6-2.5(9H,m),2.9-3.5(4H,m),3.7-4.5(16H,m),4.7-4.8(1H,m),4.87(1H,d,J=5.9Hz),5.0-5.4(5H,m),6.7-6.9(4H,m),6.96(1H,s),7.17(1H,s),7.40(1H,d,J=8.4Hz),7.5-7.8(2H,m),8.0-8.2(2H,m),8.61(1H,d,J=7.7Hz),8.68(1H,d,J=8.9Hz)
MASS(m/z):1182.4(M+Na)+
Ｃ４９Ｈ７０Ｎ９ＮａＯ２０Ｓ・４Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．７６，Ｈ　６．３８，Ｎ　１０．２３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．８１，Ｈ　６．７３，Ｎ　１０．１２
【０８４１】
実施例５８
IR(KBr):3349,2929,1664,1633,1535,1515,1440,1272,1045cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,t,J=6.8Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.4
(8H,m),1.5-2.5(10H,m),2.58(2H,t,J=7.6Hz),2.9-3.1(1H,m),3.2-3.6(3H,m),3.7-4.2(5H,m),4.1-4.6(8H,m),4.7-5.2(7H,m),5.3-5.4(1H,m),6.7-7.8(14H,m),7.95(2H,d,J=8.3Hz),8.10(1H,d,J=8.4Hz),8.63(1H,d,J=7.7Hz),8.71(1H,s)
MASS(m/z):1227.5(M+Na)+
Ｃ５５Ｈ７３Ｎ８ＮａＯ１９Ｓ・５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５１．００，Ｈ　６．４６，Ｎ　８．６５
　　　実測値：　　Ｃ　５０．９０，Ｈ　６．５４，Ｎ　８．８１
【０８４２】
実施例５９
IR(ヌシ゛ョール):3353.0,1668,1,1629.6,1540.8,1515.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87(3H,t,J=6.7Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.06(3H,d,J=6.0Hz),1.18-1.48(4H,m),1.48-2.06(5H,m),2.06-2.70(8H,m),2.70-3.08(3H,m),3.09-3.50(2H,m),3.60-4.65(14H,m),4.65-5.50(9H,m),6.65-6.90(3H,m),6.90-7.90(13H,m),8.02(1H,d,J=8.4Hz),8.15(1H,d,J=7.7Hz),8.71(1H,s)
MASS(m/z):1227.5(M+Na)+
Ｃ５５Ｈ７３Ｎ８ＮａＯ１９Ｓ・５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．９９，Ｈ　６．４６，Ｎ　８．６５
　　　実測値：　　Ｃ　５０．８４，Ｈ　６．６２，Ｎ　８．８１
【０８４３】
実施例６０
IR(KBr):3353.6,1635.3,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.8Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.65-2.6(10H,m),2.97(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.4(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.16(1H,s),7.4-7.8(3H,m),7.97(2H,d,J=8.9Hz),7.9-8.2(5H,m),8.72(1H,s),8.78(1H,d,J=7.1Hz)
MASS(m/z):1267(M-Na)+
【０８４４】
実施例１３と同様の方法により以下の化合物［実施例６１〜７２］を得た。　
実施例６１
IR(KBr):1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.80-0.87(3H,s),0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.23(14H,brs),1.73-2.65(10H,m),2.92-3.50(3H,m),3.60-4.60(16H,m),4.70-5.50(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.77-6.81(1H,m),6.86(1H,s),6.97(1H,s),7.07-7.86(4H,m),8.11(1H,s),8.06-8.17(4H,m),8.66(1H,s),8.66-8.88(3H,m)
MASS(m/z):1326.62(M+Na)+
Ｃ５７Ｈ７７Ｎ１２Ｏ２０ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．８３，Ｈ　６．４１，Ｎ　１１．７４
　　　実測値：　　Ｃ　４７．７７，Ｈ　６．４５，Ｎ　１１．６２
【０８４５】
実施例６２
IR(KBr):1668.1,1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.81-0.90(3H,m),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=6Hz),1.23(14H,brs),1.75-2.70(10H,m),2.95-3.02(1H,m),3.17-3.30(2H,m),3.60-4.60(16H,m),4.70-5.46(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.5Hz),6.87(1H,brs),6.98(1H,s),7.18(1H,brs),7.40-7.80(3H,m),8.05-8.10(4H,m),8.08(1H,s),8.57(1H,s),8.71-8.80(3H,m)
MASS(m/z):1297.14(M-Na)+
Ｃ５７Ｈ７７Ｎ１２Ｏ１９Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．３０，Ｈ　６．３４，Ｎ　１１．６１
　　　実測値：　　Ｃ　４７．０７，Ｈ　６．２３，Ｎ　１１．４２
【０８４６】
実施例６３
IR(KBr):1675.8,1650.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.11(3H,d,J=6.4Hz),1.70-2.60(10H,m),2.90-3.60(3H,m),3.60-4.60(18H,m),4.68-5.60(8H,m),6.70(1H,d,J=8.3Hz),6.78(1H,d,J=9.7Hz),6.87(1H,s),6.93-6.99(4H,m),7.11(2H,d,J=8.8Hz),7.26-7.34(2H,m),7.09-7.78(4H,m),7.76(2H,d,J=8.7Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.12(2H,d,J=8.6Hz),8.19-8.27(4H,m),8.60-9.00(3H,m)
MASS(m/z):1377.26(M-Na)+
Ｃ６５Ｈ７３Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５１．７２，Ｈ　５．６８，Ｎ　９．２８
　　　実測値：　　Ｃ　５１．５４，Ｈ　５．７３，Ｎ　９．２５
【０８４７】
実施例６４
IR(KBr):1675.8,1650.8,1631.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.6Hz),1.70-2.60(8H,m),2.80-3.60(3H,m),3.60-5.26(22H,m),4.65(2H,d,J=5.2Hz),5.26-5.48(2H,m),5.99-6.18(1H,m),6.70(1H,d,J=8Hz),6.78(1H,d,J=9.9Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.00-7.20(1H,m),7.10(2H,d,J=8.9Hz),7.30-7.80(3H,m),7.75(2H,d,J=8.9Hz),7.92(2H,d,J=8.5Hz),8.12(2H,d,J=8.6Hz),8.19-8.27(5H,m),8.50-9.00(2H,m)
MASS(m/z):1282.84(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６７Ｎ１０Ｏ２１ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．４４，Ｈ　５．７０，Ｎ　９．７７
　　　実測値：　　Ｃ　４９．３３，Ｈ　５．６４，Ｎ　９．７４
【０８４８】
実施例６５
IR(KBr):1650.8,1631.5,1540.8,1513.8,1245.8cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.9Hz),1.80-2.60(11H,m),2.80-3.60(3H,m),3.65-4.60(19H,m),4.63-5.50(8H,m),6.70(1H,d,J=8Hz),6.77(1H,d,J=7.9Hz),6.87-6.97(5H,m),7.02-7.22(1H,m),7.09(2H,d,J=8Hz),7.25-7.33(2H,m),7.40-7.80(3H,m),7.75(2H,d,J=8.9Hz),7.91(2H,d,J=8.5Hz),8.11(2H,d,J=8.4Hz),8.23-8.27(4H,m),8.50-9.00(3H,m)
MASS(m/z):1391.07(M-Na)+
Ｃ６６Ｈ７５Ｎ１０Ｏ２２ＳＮａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５１．４２，Ｈ　５．８２，Ｎ　９．０９
　　　実測値：　　Ｃ　５１．３７，Ｈ　５．７８，Ｎ　９．０５
【０８４９】
実施例６６
IR(KBr):3353.6,2939.0,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1442.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.7-2.6(12H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.7(2H,m),3.7-4.7(18H,m),4.7-5.5(8H,m),6.71(1H,d,J=8.0Hz),6.78(1H,d,J=8.0Hz),6.83-7.05(5H,m),7.15(2H,d,J=8.7Hz),7.17(1H,m),7.2-7.35(2H,m),7.35-7.9(3H,m),7.98(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.75(1H,br),8.80(1H,d,J=7.0Hz)
MASS(m/z):1331.28(M-Na)+
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏ　の元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．４９，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．２３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．４１，Ｈ　５．７１，Ｎ　９．１７
【０８５０】
実施例６７
IR(KBr):3353.6,1666.2,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1442.5,1247.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.4-2.7(14H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(18H,m),4.7-5.5(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,d,J=8.1Hz),6.84-7.00(5H,m),7.14(2H,d,J=8.7Hz),7.16(1H,m),7.27(2H,m),7.44(1H,d,J=8.6Hz),7.59(1H,br),7.71(1H,br),7.98(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.75(1H,br),8.79(1H,d,J=7.2Hz)
MASS(m/z):1345.3(M-Na)+
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４１，Ｈ　５．９３，Ｎ　９．２５
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３０，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．１７
【０８５１】
実施例６８
IR(KBr):3353.6,2937.1,1650.8,1540.8,1513.8,1452.1,1243.9cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.7-2.7(10H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.6(2H,m),3.6-4.7(18H,m),4.7-5.5(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,d,J=8.1Hz),6.84-7.10(5H,m),7.17(2H,d,J=8.7Hz),7.19(1H,m),7.2-7.4(2H,m),7.44(1H,d,J=9.2Hz),7.5-7.9(2H,m),7.98(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.6-9.0(2H,m)
MASS(m/z):1316.8(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．１３，Ｈ　５．８３，Ｎ　９．３２
　　　実測値：　　Ｃ　４７．４０，Ｈ　５．６７，Ｎ　９．３０
【０８５２】
実施例６９
IR(KBr):3361.3,2937.1,1650.8,1631.5,1538.9,1513.8,1450.2,1440.6,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.99(3H,m),1.11(3H,m),1.3-2.7(14H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.6(7H,m),3.6-4.7(16H,m),4.7-5.6(8H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.98(1H,s),7.13(2H,d,J=8.7Hz),7.15(1H,m),7.3-7.9(3H,m),7.97(2H,d,J=8.7Hz),7.9-8.2(5H,m),8.6-8.9(2H,m)
MASS(m/z):1283.2(M-Na)+
Ｃ５６Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．２２，Ｈ　６．１７，Ｎ　９．４２
　　　実測値：　　Ｃ　４５．３０，Ｈ　５．９０，Ｎ　９．３８
【０８５３】
実施例７０
IR(KBr):3400,1651,1541,1261cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95-5.40(58H,m),6.67-8.77(19H,m)
MASS(m/z):1325.29(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ７７Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・３７／４Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７４，Ｈ　６．３５，Ｎ　９．２４
　　　実測値：　　Ｃ　４６．７４，Ｈ　６．１０，Ｎ　９．１５
【０８５４】
実施例７１
IR(KBr):3363,1648,1619,1506,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,t,J=3.3Hz),1.02(3H,d,J=7.3Hz),1.11(3H,d,J=5.5Hz),1.68-5.40(38H,m),6.69-8.86(22H,m)
MASS(m/z):1254(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ・４１／５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．６４，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．６１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．６３，Ｈ　５．８５，Ｎ　９．５５
【０８５５】
実施例７２
IR(KBr):3300,1651,1506,1437cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87-5.30(50H,m),6.66-8.73(20H,m)
MASS(m/z):1236.29(M-Na)+
Ｃ５６Ｈ７０Ｎ９ＮａＯ２１Ｓ・２３／３Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．１０，Ｈ　６．１５，Ｎ　９．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．１４，Ｈ　６．０３，Ｎ　８．９７
【０８５６】
実施例１７と同様の方法により以下の化合物［実施例７３および７４］を得た。
実施例７３
IR(KBr):3359,1676,1651,1632,1514cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.87-1.0(6H,m),1.09(3H,d,J=5.4Hz),1.2-1.6(4H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.6(5H,m),3.00(1H,m),3.2(1H,m),3.5(1H,m),3.6-4.6(16H,m),4.6-5.6(8H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.20(1H,m),7.3-7.8(6H,m),7.8-8.4(6H,s),8.4-8.8(2H,m),8.89(1H,s)
MASS(m/z):1292.51(M-Na)+
Ｃ５７Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２０Ｓ２Ｎａ・１２Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．６７，Ｈ　６．１８，Ｎ　１０．０５
　　　実測値：　　Ｃ　４４．８９，Ｈ　６．０５，Ｎ　１０．０２
【０８５７】
実施例７４
IR(KBr):3359,1668,1650,1631cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.4Hz),1.08(3H,d,J=5.4Hz),1.2-1.6(6H,m),1.6-2.0(7H,m),2.1-2.4(4H,m),3.01(1H,m),3.20(1H,m),3.67(1H,m),3.7-4.6(16H,m),4.6-5.6(8H,m),6.68(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.15(2H,d,J=8.9Hz),7.16(1H,s),7.2-7.8(4H,m),7.88(2H,d,J=8.9Hz),7.96(4H,s),8.56(1H,s),8.84(2H,s)
MASS(m/z):1304.08(M-Na)+
Ｃ５８Ｈ７０Ｎ１１Ｏ２０Ｓ２Ｎａ・１２Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．１０，Ｈ　６．１３，Ｎ　９．９８
　　　実測値：　　Ｃ　４５．３３，Ｈ　５．８９，Ｎ　９．９４
【０８５８】
実施例１３と同様の方法により以下の化合物［実施例７５〜８５］を得た。
実施例７５
IR(KBr):1668,1649,1632,1541,1516cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,m),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.0-1.2(3H,m),1.2-1.4(8H,m),1.45-1.65(2H,m),1.7-2.6(8H,m),2.8-3.5(3H,m),3.46(2H,t,J=6.4Hz),3.6-4.6(14H,m),4.51(2H,s),4.7-5.4(8H,m),6.65-6.85(2H,m),6.88(1H,s),6.97(1H,s),7.18(1H,s),7.4-7.8(3H,m),7.50(2H,d,J=8.6Hz),8.02(2H,d,J=8.6Hz),8.0-8.2(5H,m),8.41(1H,s),8.72(1H,s),8.7-8.9(1H,m),9.35(1H,s)
MASS(m/z):1407(M++23)
Ｃ６１Ｈ７７Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４７，Ｈ　６．０７，Ｎ　１１．１２
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５１，Ｈ　６．０１，Ｎ　１１．１７
【０８５９】
実施例７６
IR(KBr):1632,1518,1441,1250cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.89(3H,t,J=6.6Hz),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.3Hz),1.1-1.5(6H,m),1.6-2.5(10H,m),2.9-3.1(1H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(14H,m),4.03(2H,t,J=6.4Hz),4.7-5.1(4H,m),5.15-5.25(3H,m),5.3-5.45(1H,m),6.7-6.85(2H,m),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.10(2H,d,J=8.9Hz),7.18(1H,s),7.4-7.8(3H,m),7.85(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.2(5H,m),8.06(1H,s),8.72(1H,s),8.75-8.9(1H,m),9.23(1H,s)
MASS(m/z):1333(M+-23)
Ｃ５９Ｈ７３Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．２０，Ｈ　５．９７，Ｎ　１１．１９
　　　実測値：　　Ｃ　４７．２７，Ｈ　６．０４，Ｎ　１１．２６
【０８６０】
実施例７７
IR(KBr):1633,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88-1.25(6H,m) 1.49-2.50(11H,m),2.84-5.48(33H,m),6.62-6.98(3H,m),7.00-7.16(2H,m),7.10(2H,d,J=8.5Hz),7.25-7.80(7H,m),7.85(2H,d,J=8.5Hz),7.91-8.14(6H,m),8.65-8.89(2H,m)
MASS(m/z):1371.69(M-Na+)
Ｃ６２Ｈ７４Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．３４，Ｈ　５．８９，Ｎ　１０．００
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３９，Ｈ　５．６５，Ｎ　９．９５
【０８６１】
実施例７８
IR(KBr):1649,1605,1541,1516,1448cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.9Hz),1.40-2.45(12H,m),2.78-3.50(7H,m),3.64-5.34(23H,m),6.47(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.00-7.50(10H,m),7.67(1H,brs),7.98-8.20(6H,m),8.74(1H,d,J=2.5Hz),8.65-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1343.11(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２５，Ｈ　５．７４，Ｎ　１１．２５
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３２，Ｈ　５．６２，Ｎ　１１．２４
【０８６２】
実施例７９
IR(KBr):1637,1539,1512,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=7.1Hz),1.36(3H,t,J=6.9Hz),1.73-2.52(8H,m),2.79-3.34(3H,m),4.10(2H,q,J=7.0Hz),3.66-4.60(14H,m),4.70-5.54(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,dd,J=8.4 and 1.7Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.7Hz),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.19(1H,s),7.45(1H,d,J=8.8Hz),7.60(1H,m),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),7.96-8.24(8H,m),8.73(1H,brs),8.80(1H,d,J=7.3Hz)
MASS(m/z):1287.49(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ６７Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４６，Ｈ　５．６８，Ｎ　９．７４
　　　実測値：　　Ｃ　４８．１９，Ｈ　５．６９，Ｎ　９．５６
【０８６３】
実施例８０
IR(KBr):1649,1635,1510,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J=5.8Hz),1.55-2.51(11H,m),2.76-3.64(3H,m),3.25(3H,s),3.64-4.60(18H,m),4.60-5.54(9H,m),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.6Hz),6.89(1H,s),7.02-7.15(3H,m),7.36-7.79(3H,m),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.4Hz),8.00-8.26(8H,m),8.70-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1361.12(M-Na+) 
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４７，Ｈ　５．８０，Ｎ　９．２７
　　　実測値：　　Ｃ　４８．６３，Ｈ　５．７１，Ｎ　９．１９
【０８６４】
実施例８１
IR(KBr):1633,1533,1512,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10-1.20(3H,m),1.56-2.50(12H,m),2.88-3.28(3H,m),3.25(3H,s),3.63-4.56(18H,m),4.70-5.50(8H,m),6.69(1H,d,J=8.1Hz),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,s),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.28-7.72(3H,m),7.73(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d,J=8.4Hz),7.94-8.20(8H,m),8.64-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1345.44(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．５９，Ｈ　５．８０，Ｎ　９．４８
　　　実測値：　　Ｃ　４９．５２，Ｈ　５．６８，Ｎ　９．３９
【０８６５】
実施例８２
IR(KBr):1635,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.03-1.20(5H,m),1.50-2.55(14H,m),2.55-2.77(4H,m),2.89-3.55(7H,m),3.67-4.63(14H,m),4.68-5.50(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.08(2H,d,J=8.7Hz),7.18(1H,s),7.44(1H,d,J=7.5Hz),7.58(1H,m),7.71(1H,m),7.85(2H,d,J=8.8Hz),7.94-8.20(5H,m),8.72(1H,s),8.78(1H,d,J=7.0Hz),
MASS(m/z):1332.99(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７７Ｎ１２ＮａＯ１９Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．５８，Ｈ　６．１８，Ｎ　１１．３３
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５８，Ｈ　６．０２，Ｎ　１１．２２
【０８６６】
実施例８３
IR(KBr):1633,1535,1512,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,t,J=7.4Hz),0.97(3H,d,J=7.1Hz),1.11(3H,d,J=5.6Hz),1.35-1.56(2H,m),1.66-2.55(10H,m),2.90-3.38(3H,m),3.68-4.62(16H,m),4.75-5.52(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),6.99(1H,s),7.07(2H,d,J=8.8Hz),7.10-7.68(3H,m),7.73(2H,d,J=8.7Hz),7.86(2H,d,J=8.4Hz),8.05-8.25(8H,m),8.50-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1315.58(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．４３，Ｈ　６．０４，Ｎ　９．２２
　　　実測値：　　Ｃ　４７．６０，Ｈ　５．６６，Ｎ　９．２４
【０８６７】
実施例８４
IR(KBr):1647,1539,1512,1448cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.16-1.20(3H,m),1.15(3H,t,J=7.0Hz),1.73-2.58(8H,m),2.84-3.35(3H,m),3.49(2H,q,J=7.0Hz),3.66-4.62(18H,m),4.74-5.50(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.3 and 1.7Hz),6.88(1H,brs),6.98(1H,d,J=1.7Hz),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.19(1H,brs),7.36-7.69(2H,m),7.74(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.02-8.24(8H,m),8.63-8.90(2H,m)
MASS(m/z):1331.2(M-Na+) 
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０６，Ｈ　５．８５，Ｎ　９．３４
　　　実測値：　　Ｃ　４７．９３，Ｈ　５．８２，Ｎ　９．２３
【０８６８】
実施例８５
IR(KBr):1633,1537,1513,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.11(3H,d,J=5.8Hz)1.74-2.52(8H,m),2.90-3.40(3H,m),3.35(3H,s),3.62-4.57(18H,m),4.70-5.49(8H,m),6.70(1H,d,J=8.1Hz),6.78(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.10-7.51(3H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d,J=8.7Hz),7.94-8.28(8H,m),8.56-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1317.28(M-Na+)
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．１３，Ｈ　５．８３，Ｎ　９．３２
　　　実測値：　　Ｃ　４７．２４，Ｈ　５．５５，Ｎ　９．３５
【０８６９】
実施例８６
　出発化合物（８６）（０．１５ｇ）および４−［４−［４−（５−メトキシペンチルオキシ）ビフェニル−４−イル］ピペラジン−１−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（０．１２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液にジアミノピリジン（０．０２４ｇ）を添加し、室温で１５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下で乾燥した。固体を希ＮａＨＣＯ３水溶液に溶解し、６０％メタノール水溶液で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分を合わせ、減圧下で溶媒留去してメタノールを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（８６）（０．１６ｇ）を得た。
IR(KBr):1666.2,1629.6,1228.4,1043.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.4Hz),1.08(3H,d,J=5.4Hz),1.44-5.17(55H,m),6.69-8.72(22H,m)
MASS(m/z):1405.4(M+Na)
Ｃ６４Ｈ８３Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ・７．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．６２，Ｈ　６．５０，Ｎ　９．３２
　　　実測値：　　Ｃ　５０．５２，Ｈ　６．４２，Ｎ　９．１６
【０８７０】
実施例８６と同様の方法により以下の化合物［実施例８７〜１０５］を得た。
実施例８７
IR(KBr):1668.1,1629.6,l230.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.07(3H,d,J=5.7Hz),1.24-5.50(59H,m),6.68-8.80(18H,m)
MASS(m/z):1327.5(M-Na)
Ｃ６０Ｈ８３Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ・６．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．０７，Ｈ　６．５９，Ｎ　９．５４
　　　実測値：　　Ｃ　４９．０５，Ｈ　６．６４，Ｎ　９．４４
【０８７１】
実施例８８
IR(KBr):1666.2,l63l.5,1240.0cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.9Hz),1.40-5.40(52H,m),6.69-8.71(19H,m)
MASS(m/z):1249.3(M-Na)
Ｃ５８Ｈ７７Ｎ１０ＮａＯ１９Ｓ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．１５，Ｈ　６．６１，Ｎ　９．８８
　　　実測値：　　Ｃ　４８．９６，Ｈ　６．４９，Ｎ　９．７９
【０８７２】
実施例８９
IR(KBr):1668.1,1631.5,1238.lcm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.82-5.38(69H,m),6.69-8.40(14H,m)
MASS(m/z):1265.6,1243.5(M-Na)
Ｃ５７Ｈ８３Ｎ１０ＮａＯ１９Ｓ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．１３，Ｈ　７．０２，Ｎ　１０．０５
　　　実測値：　　Ｃ　４９．１９，Ｈ　７．０２，Ｎ　１０．００
【０８７３】
実施例９０
IR(KBr):1664.3,1629.6,1232.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.6Hz),1.16-5.20(53H,m),6.70-8.30(18H,m)
MASS(m/z):1265.4(M-Na)
Ｃ５８Ｈ７７Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ・８．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２９，Ｈ　６．５７，Ｎ　９．７１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．０４，Ｈ　６．２１，Ｎ　９．６０
【０８７４】
実施例９１
IR(KBr):1666.2,1631.5,1232.3,1045.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.8Hz),1.30-5.40(53H,m),6.69-8.71(18H,m)
MASS(m/z):1296.3(M+Na)
Ｃ５８Ｈ７７Ｎ１０ＮａＯ１９Ｓ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．１５，Ｈ　６．６１，Ｎ　９．８８
　　　実測値：　　Ｃ　４９．１４，Ｈ　６．５３，Ｎ　９．９０
【０８７５】
実施例９２
IR(KBr):3330.5,1666.2,1631.5,l255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.94-5.26(68H,m),6.66-8.26(11H,m)
MASS(m/z):1319.35(M-Na)
Ｃ５７Ｈ７９Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・４．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０６，Ｈ　６．２３，Ｎ　９．８３
　　　実測値：　　Ｃ　４８．１０，Ｈ　６．２６，Ｎ　９．７２
【０８７６】
実施例９３
IR(KBr):1660.4,163l.5,l442.5,l249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.88-1.45(11H,m),1.60-3.40(18H,m),3.75-5.30(22H,m),6.72-9.00(20H,m)
MASS(m/z):1334.69(M-Na)
Ｃ５９Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２９，Ｈ　５．７０，Ｎ　９．５４
　　　実測値：　　Ｃ　４８．４０，Ｈ　５．６２，Ｎ　９．４４
【０８７７】
実施例９４
IR(KBr):l666.2,1631.5,1515.8,l257.4,ll78.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):O.94-5.25(51H,m),6.67-8.84(16H,m)
MASS(m/z):1341.55(M-Na)
Ｃ５９Ｈ７７Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０９，Ｈ　６．０９，Ｎ　９．５１
　　　実測値：　　Ｃ　４７．９８，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．４９
【０８７８】
実施例９５
IR(KBr):1666.2,1629.6,1257.4,1178.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.94-5.16(55H,m),6.41-8.84(18H,m)
MASS(m/z):1289.3(M-Na)
Ｃ５５Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．８９，Ｈ　６．０９，Ｎ　９．７３
　　　実測値：　　Ｃ　４５．６７，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．７４
【０８７９】
実施例９６
IR(KBr):1666.2,1633.4,1249.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96-5.20(47H,m) ,6.72-9.29(24H,m)
MASS(m/z):1351.41(M-Na)
Ｃ６３Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ・８．５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．５１，Ｈ　５．８０，Ｎ　９．１６
　　　実測値：　　Ｃ　４９．６４，Ｈ　５．４９，Ｎ　９．１３
【０８８０】
実施例９７
IR(KBr):1666.2,1631.5,1515.8,1257.4,1178.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.94-5.24(55H,m) ,6.72-8.84(20H,m)
MASS(m/z):1363.41(M-Na)
Ｃ６１Ｈ７５Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４１，Ｈ　５．９３，Ｎ　９．２５
　　　実測値：　　Ｃ　４８．４５，Ｈ　５．８０，Ｎ　９．１４
【０８８１】
実施例９８
IR(KBr):3355.5,2935.1,2873.4,1633.4,1521.6,1438.6,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.85-1.05(m,6H),1.10(d,3H,J=5.8Hz),1.25-1.60(m,4H),1.60-2.60(m,9H),2.80-3.10(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.60(m,16H),4.60-5.60(m,9H),6.71(d,1H,J=8.2Hz),6.81(d,1H,J=8.2Hz),6.89(s,1H),7.05(s,1H),7.08(d,2H,J=8.9Hz),7.15-7.30(m,1H),7.30-7.55(m,2H),7.55-7.70(m,1H),7.80(d,2H,J=8.3Hz),7.91(d,2H,J=8.9Hz),7.96(d,2H,J=8.3Hz),8.00-8.20(m,1H),8.38(s,1H),8.65(d,1H,J=6.8Hz),8.75-9.00(m,1H)
MASS(m/z):1268.40(M-Na)
Ｃ５６Ｈ７０Ｎ９ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．８２，Ｈ　６．０３，Ｎ　８．７８
　　　実測値：　　Ｃ　４７．１１，Ｈ　５．８４，Ｎ　８．８２
【０８８２】
実施例９９
IR(KBr):3396.0,2933.2,2871.5,1648.8,1631.5,1538.9,1515.8,1456.0,1438.6,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.75-0.90(m,3H),0.96(d,3H,J=6.7Hz),1.11(d,3H,J=5.8Hz),1.10-1,60(m,6H),1.60-2.60(m,9H),2.80-3.10(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.65(m,16H),4.65-5.60(m,9H),6.73(d,1H,J=8.2Hz),6.82(d,1H,J=8.2Hz),6.89(s,1H),7.05(s,1H),7.07(d,2H,J=8.9Hz),7.15-7.30(m,1H),7.30-7.55(m,2H),7.55-7.75(m,1H),7.80(d,2H,J=8.3Hz),7.91(d,2H,J=8.9Hz),7.96(d,2H,J=8.3Hz),8.00-8.20(m,1H),8.38(s,1H),8.65(d,1H,J=6.8Hz),8.75-9.00(m,1H)
MASS(m/z):1282.09(M-Na)
Ｃ５７Ｈ７２Ｎ９ＮａＯ２１Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．７９，Ｈ　６．０５，Ｎ　８．８０
　　　実測値：　　Ｃ　４７．８９，Ｈ　５．９６，Ｎ　８．７７
【０８８３】
実施例１００
IR(KBr):3430.7,2931.3,2858.0,1668.1,1648.0,1631.5,1515.8,1456.0,1438.6,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.75-0.90(m,3H),0.96(d,3H,J=6.7Hz),1.11(d,3H,J=5.6Hz),1.10-1.55(m,8H),1.60-2.60(m,9H),2.80-3.l0(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.65(m,16H),4.65-5.40(m,9H),6.74(d,lH,J=8.2Hz),6.83(d,1H,J=8.2Hz),6.89(s,1H),7.05(s,1H),7.08(d,2H,J=8.8Hz),7.20(s,1H),7.30-7.55(m,2H),7.60-7.75(m,1H),7.80(d,2H,J=8.2Hz),7.92(d,2H,J=
8.8Hz),7.96(d,2H,J=8.2Hz),8.07(d,1H,J=7.0Hz),8.38(s,lH),8.66(d,1H,J=6.8Hz),8.85(s,1H)
MASS(m/z):1296.16(M-Na)
Ｃ５８Ｈ７４Ｎ９ＮａＯ２１Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．７７，Ｈ　６．０７，Ｎ　８．８２
　　　実測値：　　Ｃ　４８．６１，Ｈ　６．０６，Ｎ　８．７８
【０８８４】
実施例１０１
IR(KBr):3425.0,2969.8,2937.1,2881.1,1633.4,1517.7,1438.6,1247.7cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.80-1.10(m,6H),1.10(d,3H,J=5.7Hz),1.60-2.60(m,10H),2.85-3.10(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.60(m,16H),4.65-5.50(m,8H),6.71(d,1H,J=8.1Hz),6.79(d,1H,J=8.1Hz),6.88(s,1H),6.98(s,1H),7.06(d,2H,J=8.8Hz),7.20(m,1H),7.30-8.20(m,12H),7.70(d,2H,J=8.8Hz),8.48(s,1H),8.60-8.85(m,2H)
MASS(m/z):1300.35(M-Na)
Ｃ６０Ｈ７０Ｎ９ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．６８，Ｈ　５．８４，Ｎ　８．６９
　　　実測値： Ｃ　４９．５９，Ｈ　５．４９，Ｎ　８．６８
【０８８５】
実施例１０２
IR(KBr):3349.7,2937.1,2871.5,1633.4,1519.6,1438.6,1255.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.70-l.05(m,6H),1.08(d,3H,J=5.9Hz),l.20-1.55(m,4H),1.60-2.60(m,10H),2.80-3.l0(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.60(m,16H),4.60-5.50(m,8H),6.70(d,1H,J=8.1Hz),6.77(d,1H,J=8.1Hz),6.86(s,1H),6.96(s,1H),7.07(d,2H,J=8.9Hz),7.20(m,1H),7.30-7.50(m,1H),7.50-7.80(m,2H),7.79(d,2H,J=8.4Hz),7.90(d,2H,J=8.9Hz),7.96(d,2H,J=8.4Hz),8.00-8.20(m,1H),8.37(s,lH),8.50-8.80(m,2H)
MASS(m/z):1252.57(M-Na)
Ｃ５６Ｈ７０Ｎ９ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．９６，Ｈ　６．０４，Ｎ　８．９９
　　　実測値：　　Ｃ　４７．７８，Ｈ　５．８７，Ｎ　８．８７
【０８８６】
実施例１０３
IR(KBr):3432.7,2935.1,2869.6,1633.4,1535.1,1438.6,1251.6cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.75-0.95(m,3H),0.97(d,3H,J=6.8Hz),1.10(d,3H,J=5.9Hz),1.20-1.55(m,6H),1.60-2.60(m,10H),2.80-3.10(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.60(m,16H),4.65-5.50(m,8H),6.71(d,1H,J=8.2Hz),6.78(d,1H,J=8.2Hz),6.87(s,1H),6.97(s,1H),7.04(d,2H,J=8.7Hz),7.20(m,1H),7.30-7.90(m,3H),7.67(d,2H,J=8.7Hz),8.01(s,4H),8.05-8.20(m,1H),8.26(s,1H),8.60-8.90(m,2H)
MASS(m/z):1266.27(M-Na)
Ｃ５７Ｈ７２Ｎ９ＮａＯ２０Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．９６，Ｈ　６．０５，Ｎ　９．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４９．０７，Ｈ　５．９７，Ｎ　８．９４
【０８８７】
実施例１０４
IR(KBr):3353.6,2931.3,2861.8,1631.5,1519.6,1438.6,1253.5cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.70-0.95(m,3H),0.97(d,3H,J=6.8Hz),1.10(d,3H,J=6.0Hz),1.20-l.60(m,6H),1.60-2.60(m,10H),2.80-3.10(m,1H),3.10-3.60(m,2H),3.60-4.65(m,16H),4.70-5.50(m,8H),6.71(d,1H,J=8.1Hz),6.79(d,1H,J=8.1Hz),6.88(s,1H),6.98(s,1H),7.08(d,2H,J=8.9Hz),7.21(m,1H),7.44(d,lH,J=7.4Hz),7.50-7.80(m,2H),7.80(d,2H,J=8.4Hz),7.91(d,2H,J=8.9Hz),7.97(d,2H,J=8.4Hz),8.12(d,1H,J=8.1Hz),8.37(s,1H),8.60-8.80(m,1H),8.72(s,1H)
MASS(m/z):1266.27(M-Na)
Ｃ５７Ｈ７２Ｎ９ＮａＯ２０Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．９６，Ｈ　６．０５，Ｎ　９．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．７５，Ｈ　５．９８，Ｎ　８．９１
【０８８８】
実施例１０５
IR(KBr):1666.2,1629.6,1240.0,1047.2cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.07(3H,d,J=5.8Hz),1.60-5.40(47H,m),6.68-8.80(18H,m)
MASS(m/z):1231.3(M+1)
Ｃ５５Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ１９Ｓ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０３，Ｈ　６．３８，Ｎ　１０．１８
　　　実測値：　　Ｃ　４７．８４，Ｈ　６．４６，Ｎ　１０．１２
【０８８９】
実施例１０６
　出発化合物（１０６）（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液を４−［５−［４−［４−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］フェニル］フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（１４４ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（５８μｌ）で処理し、該混合物を室温で１９時間攪拌した。該反応混合物に酢酸エチルを添加し、生じた沈澱を濾過により回収し酢酸エチルとジイソプロピルエーテルで十分に洗浄し、乾燥した。該粉末を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解、濾過し、１７−１８％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳカラムクロマトグラフィー（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）を行なって精製した。生成物を含有する画分をプールし、溶媒留去してアセトニトリルを除去、凍結乾燥して目的化合物（１０６）（２２５ｍｇ）を無定形淡黄色粉末として得た。
IR(KBr):1659,1633,1533,1510,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.76-2.47(8H,m),2.83-3.32(3H,m),3.26(3H,s),3.40-4.60(22H,m),4.70-5.54(8H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,brs),6.98(1H,s),7.09(2H,d,J=8.8Hz),7.34-7.55(3H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.00-8.20(8H,m),8.66-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1361.4(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２２Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．８０，Ｈ　５．９９，Ｎ　８．９５
　　　実測値：　　Ｃ　４６．９３，Ｈ　５．８０，Ｎ　８．８９
【０８９０】
実施例１０６と同様の方法により以下の化合物［実施例１０７〜１３２］を得た。
実施例１０７
IR(KBr):3367,2925,1668,1631,1538,1511,1450,1265,1230,1085,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.07(3H,d,J=5.9Hz),1.2-1.6(5H,m),1.6-2.1(10H,m),2.1-2.5(8H,m),2.63(4H,m),2.79(2H,m),2.98(2H,m),3.06(4H,m),3.20(1H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.6(9H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,s),6.83(3H,d,J=8.2Hz),6.94(2H,d,J=8.7Hz),7.04(3H,m),7.2-7.7(3H,m),7.74(2H,d,J=8.7Hz),8.07(1H,m),8.23(1H,m),8.56(1H,m),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1348.35(M-Na+)
Ｃ６３Ｈ８６Ｎ１１ＮａＯ２０Ｓ２・１１Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．１８，Ｈ　６．９３，Ｎ　９．８１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．１９，Ｈ　６．６８，Ｎ　９．７１
【０８９１】
実施例１０８
IR(KBr):1676,1651,1622,1514cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.05-1.1(3H,m),1.7-2.65(12H,m),2.8-3.2(7H,m),3.60(2H,s),2.65-4.1(5H,m),4.1-4.6(9H,m),4.7-5.45(8H,m),6.65-7.85(3H,m),7.85-7.05(4H,m),7.15-7.3(3H,m),7.4-7.8(3H,m),7.52(2H,d,J=8.6Hz),7.94(2H,d,J=8.6Hz),8.0-8.2(5H,m),8.41(1H,s),8.72(1H,s),8.75-8.9(1H,m),9.34(1H,s)
MASS(m/z):1407(M+-23)
Ｃ６４Ｈ７５Ｎ１４ＮａＯ１９Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２４，Ｈ　５．８８，Ｎ　１２．３０
　　　実測値：　　Ｃ　４８．４１，Ｈ　５．６８，Ｎ　１２．２２
【０８９２】
実施例１０９
IR(KBr):1649,1632,1541,1514cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.1-1.35(5H,m),1.35-2.5(17H,m),2.85-3.55(6H,m),3.55-4.1(8H,m),4.1-4.6(9H,m),4.7-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=8.3Hz),6.78(1H,d,J=8.3Hz),6.85-6.9(1H,m),6.9-7.0(1H,m),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.1-7.25(1H,m),7.35-7.75(3H,m),7.84(2H,d,J=8.9Hz),7.9-8.2(5H,m),8.6-8.85(2H,m)
MASS(m/z):1348(M+-23)
【０８９３】
実施例１１０
IR(KBr):1651,1632,1539,1514cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J=5.8Hz),1.2-1.6(5H,m),1.6-2.75(14H,m),2.85-3.1(1H,m),3.1-3.55(2H,m),3.65-4.1(5H,m),4.1-4.6(9H,m),4.6-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=9.0Hz),6.78(1H,d,J=9.0Hz),6.85-6.95(1H,m),6.95-7.0(1H,m),7.1-7.25(1H,m),7.4-7.8(3H,m),7.46(2H,d,J=8.3Hz),7.96(2H,d,J=8.3Hz),8.0-8.2(1H,m),8.06(2H,d,J=8.8Hz),8.12(2H,d,J=8.8Hz),8.72(1H,s),8.75-8.85(1H,m)
MASS(m/z):1249(M+-23)
Ｃ５６Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ１９Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．８６，Ｈ　６．１１，Ｎ　９．７６
　　　実測値：　　Ｃ　４７．０２，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．７７
【０８９４】
実施例１１１
IR(KBr):1649,1632,1541,1522cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=6.1Hz),1.1-1.65(6H,m),1.65-2.5(12H,m),2.85-3.6(3H,m),3.6-4.1(5H,m),4.1-4.6(10H,m),4.75-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=8.9Hz),6.78(1H,d,J=8.9Hz),6.85-6.9(1H,m),6.9-7.0(1H,m),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.15-7.25(1H,m),7.4-7.8(3H,m),7.95(2H,d,J=8.9Hz),8.05(2H,d,J=8.9Hz),8.1-8.2(1H,m),8.11(2H,d,J=8.9Hz),8.72(1H,s),8.75-8.85(1H,m)
MASS(m/z):1265(M+-23)
Ｃ５６Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．３４，Ｈ　６．０４，Ｎ　９．６５
　　　実測値：　　Ｃ　４６．２４，Ｈ　５．９５，Ｎ　９．５８
【０８９５】
実施例１１２
IR(KBr):1664,1628cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.5Hz),1.05-1.2(3H,m),1.5-1.75(6H,m),1.75-2.5(8H,m),2.8-3.5(7H,m),3.6-4.1(5H,m),4.1-4.6(9H,m),4.7-5.5(8H,m),6.65-6.85(2H,m),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.07(2H,d,J=9.2Hz),7.1-7.25(1H,m),7.35-7.8(3H,m),7.75(2H,d,J=9.2Hz),8.0-8.2(1H,m),8.06(4H,s),8.32(1H,s),8.6-8.9(2H,m),9.17(1H,s)
MASS(m/z):1316(M+-23)
Ｃ５８Ｈ７０Ｎ１３ＮａＯ１９Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．８２，Ｈ　５．９７，Ｎ　１１．９８
　　　実測値：　　Ｃ　４５．８０，Ｈ　５．７４，Ｎ　１１．９１
【０８９６】
実施例１１３
IR(KBr):1633,1518,1250cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.05(6H,m),1.12(3H,d,J=5.4Hz),1.2-1.55(6H,m),1.65-2.5(9H,m),2.9-3.5(3H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.35(9H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.83(1H,d,J=8.3Hz),6.85-6.95(1H,m),7.0-7.25(2H,m),7.10(2H,d,J=9.1Hz),7.3-7.55(2H,m),7.6-7.75(1H,m),7.85(2H,d,J=9.1Hz),8.0-8.2(5H,m),8.36(1H,s),8.7-8.9(1H,m),8.84(1H,s),9.24(1H,s)
MASS(m/z):1349(M+-23)
Ｃ５９Ｈ７３Ｎ１２ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７０，Ｈ　５．９１，Ｎ　１１．０８
　　　実測値：　　Ｃ　４６．６４，Ｈ　５．８８，Ｎ　１０．９０
【０８９７】
実施例１１４
IR(KBr):1612,1497,1446cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=6.1Hz),1.6-2.5(12H,m),2.6-3.1(4H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.6-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=8.9Hz),6.78(1H,d,J=8.9Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.8Hz),7.18(3H,d,J=8.9Hz),7.2-7.35(5H,m),7.4-7.8(3H,m),7.97(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.2(1H,m),8.09(2H,d,J=8.4Hz),8.20(2H,d,J=8.4Hz),8.72(1H,s),8.75-8.9(1H,m)
MASS(m/z):1310(M+-23)
Ｃ６１Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ２０Ｓ・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．６７，Ｈ　６．０６，Ｎ　１０．３０
　　　実測値：　　Ｃ　４８．６７，Ｈ　５．８９，Ｎ　１０．１５
【０８９８】
実施例１１５
IR(KBr):1672,1628,1605,1531,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.5Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.6-2.5(12H,m),2.6-3.1(4H,m),3.1-3.5(2H,m),3.6-4.6(16H,m),4.7-5.45(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.78(1H,d,J=8.1Hz),6.8-6.9(1H,m),6.9-7.0(1H,m),7.18(3H,d,J=9.2Hz),7.2-7.35(5H,m),7.35-7.8(3H,m),7.87(2H,d,J=9.2Hz),8.0-8.2(5H,m),8.72(1H,s),8.75-8.85(1H,m)
MASS(m/z):1326(M+-23)
Ｃ６１Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ１９Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．４４，Ｈ　６．００，Ｎ　１０．１９
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５４，Ｈ　５．９１，Ｎ　１０．１５
【０８９９】
実施例１１６
IR(KBr):1676,1649,1541,1514,1255cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.2-2.5(18H,m),2.9-3.1(1H,m),2.9-3.6(2H,m),3.65-4.1(5H,m),4.1-4.6(10H,m),4.7-5.45(8H,m),6.72(1H,d,J=9.3Hz),6.78(1H,d,J=9.3Hz),6.85-6.95(1H,m),6.95-7.0(1H,m),7.1-7.25(1H,m),7.18(2H,d,J=8.9Hz),7.4-7.8(3H,m),8.0-8.15(5H,m),8.21(2H,d,J=8.6Hz),8.72(1H,s),8.75-8.95(1H,m)
MASS(m/z):1249(M+-23)
Ｃ５６Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．８６，Ｈ　６．１１，Ｎ　９．７６
　　　実測値：　　Ｃ　４７．１３，Ｈ　５．９８，Ｎ　９．７９
【０９００】
実施例１１７
IR(KBr):1659,1628cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.8Hz),1.09(3H,d,J=6.0Hz),1.2-1.6(5H,m),1.6-2.7(14H,m),2.8-3.6(3H,m),3.6-4.1(5H,m),4.1-4.6(9H,m),4.6-5.4(8H,m),6.7-7.0(4H,m),7.1-7.2(1H,m),7.4-7.8(3H,m),7.49(2H,d,J=7.2Hz),8.05-8.2(5H,m),8.21(2H,d,J=8.4Hz),8.70(1H,s),8.8-8.9(1H,m)
MASS(m/z):1233(M+-23)
Ｃ５６Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．００，Ｈ　６．１１，Ｎ　９．９９
　　　実測値： Ｃ　４７．８１，Ｈ　６．０４，Ｎ　９．９３
【０９０１】
実施例１１８
IR(KBr):1664,1635,1605,1531,1510,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.1Hz),1.11(3H,d,J=6.0Hz),1.07-1.37(5H,m),1.50-2.44(14H,m),2.56-3.50(11H,m),3.65-4.60(14H,m),4.73-5.44(8H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.97(1H,s),7.05(2H,d,J=8.9Hz),7.18(1H,s),7.35-7.77(2H,m),7.44(1H,d,J=9.4Hz),7.66(2H,d,J=8.8Hz),7.85(2H,d,J=8.5Hz),7.95-8.21(7H,m),8.72(1H,s),8.80(1H,d,J=7.5Hz)
MASS(m/z):1409.4(M-Na+)
Ｃ６６Ｈ８１Ｎ１２ＮａＯ１９Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５０．８３，Ｈ　６．１４，Ｎ　１０．７８
　　　実測値：　　Ｃ　５１．１７，Ｈ　６．０３，Ｎ　１０．４２
【０９０２】
実施例１１９
IR(KBr):1659,1633,1531,1508,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.00(3H,t,J=7.4Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.66-2.56(10H,m),2.91-3.36(3H,m),3.65-4.60(14H,m),4.00(2H,d,J=6.4Hz),4.72-5.52(8H,m),6.70(1H,d,J=8.1Hz),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,s),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.34-7.82(3H,m),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.86(2H,d,J=8.5Hz),8.04-8.22(8H,m),8.74-8.92(2H,m)
MASS(m/z):1301.2(M-Na)+
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．０７，Ｈ　５．９６，Ｎ　９．３０
　　　実測値：　　Ｃ　４６．９０，Ｈ　５．７２，Ｎ　９．２２
【０９０３】
実施例１２０
IR(KBr):1659,1635,1533,1510,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.1Hz),1.11(3H,d,J=5.8Hz),1.18(6H,d,J=6.1Hz),1.74-2.69(10H,m),2.80-3.52(3H,m),3.59-4.59(18H,m),4.72-5.49(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,dd,J=8.1 and 1.6Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.6Hz),7.07(2H,d,J=9.0Hz),7.18(1H,s),7.33-7.72(3H,m),7.68(2H,d,J=8.8Hz),7.85(2H,d,J=8.5Hz),7.96-8.25(7H,m),8.72(1H,s),8.80(1H,d,J=7.5Hz)
MASS(m/z):1356.3(M-Na+)
Ｃ６２Ｈ７４Ｎ１１ＮａＯ２０Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２８，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．９９
　　　実測値：　　Ｃ　４８．５４，Ｈ　５．９４，Ｎ　９．９５
【０９０４】
実施例１２１
IR(KBr):1659,1635,1606,1529,1518,1444,1419cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(6H,s),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.8Hz),1.03-2.66(21H,m),2.66-3.54(8H,m),3.65-4.58(14H,m),4.68-5.43(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,dd,J=8.1 and 1.6Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.6Hz),7.11(2H,d,J=8.6Hz),7.18(1H,s),7.44(1H,d,J=9.0Hz),7.48-7.77(2H,m),7.88(2H,d,J=8.7Hz),7.95-8.20(5H,m),8.72(1H,s),8.78(1H,d,J=7.7Hz)
MASS(m/z):1361.4(M+-1)
Ｃ６２Ｈ８２Ｎ１２Ｏ１９Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．２４，Ｈ　６．６６，Ｎ　１０．８９
　　　実測値：　　Ｃ　４８．２２，Ｈ　６．３８，Ｎ　１０．７９
【０９０５】
実施例１２２
IR(KBr):1659,1633,1531,1510,1444cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.8Hz),1.10-2.68(18H,m),2.90-3.55(3H,m),3.66-4.62(15H,m),4.72-5.52(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,s),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.19(1H,s),7.45(1H,d,J=8.9Hz),7.47-7.77(1H,m),7.71(2H,d,J=8.8Hz),7.86(2H,d,J=8.5Hz),7.93-8.28(8H,m),8.54-8.92(1H,m),8.81(1H,d,J=7.7Hz)
MASS(m/z):1341.3(M-Na+)
Ｃ６２Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４９．３３，Ｈ　５．９４，Ｎ　９．２８
　　　実測値：　　Ｃ　４９．４０，Ｈ　５．８７，Ｎ　９．２３
【０９０６】
実施例１２３
IR(KBr):1659,1633,1531,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=6.1Hz),1.36(3H,t,J=6.9Hz),1.64-2.50(7H,m),2.65-3.46(3H,m),4.13(2H,q,J=7.0Hz),3.67-4.58(14H,m),4.70-5.34(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.90(1H,s),6.97-7.13(3H,m),7.19(1H,s),7.33(1H,s),7.44(2H,m),7.70(1H,brs),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.00-8.22(6H,m),8.80(1H,d,J=6.9Hz),8.84(1H,s)
MASS(m/z):1303.3(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ６７Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．２１，Ｈ　５．８２，Ｎ　９．２９
　　　実測値：　　Ｃ　４６．４７，Ｈ　５．６５，Ｎ　９．２９
【０９０７】
実施例１２４
IR(KBr):1633,1608,1531,1444,1419cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.12(3H,d,J=5.5Hz),1.05-1.36(5H,m),1.47-2.50(13H,m),2.58-3.46(11H,m),3.64-4.60(14H,m),4.70-5.34(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.08(2H,d,J=8.7Hz),7.01-7.25(2H,m),7.35-7.74(3H,m),7.86(2H,d,J=8.8Hz),7.98-8.26(5H,m),8.53-8.86(1H,m),8.85(1H,s)
MASS(m/z):1349.05(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７７Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．６４，Ｈ　６．０５，Ｎ　１１．３４
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３８，Ｈ　６．０９，Ｎ　１１．１５
【０９０８】
実施例１２５
IR(KBr):1658,1633,1606,1531,1444,1419cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.90(3H,d,J=6.7Hz),0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.31-2.51(18H,m),2.51-2.70(4H,m),2.88-3.46(7H,m),3.55-4.59(14H,m),4.69-5.56(8H,m),6.70(1H,d,J=8.1Hz),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.86(1H,s),6.97(1H,s),7.08(2H,d,J=8.7Hz),7.09-7.78(3H,m),7.86(2H,d,J=8.7Hz),7.96-8.18(6H,m),8.63-8.92(1H,s),8.78(1H,d,J=6.9Hz)
MASS(m/z):1347.3(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７９Ｎ１２ＮａＯ１９Ｓ２・１１Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．６８，Ｈ　６．４９，Ｎ　１０．７１
　　　実測値：　　Ｃ　４６．６７，Ｈ　６．１９，Ｎ　１０．６４
【０９０９】
実施例１２６
IR(KBr):1658,1633,1606,1531,1518,1444,1417cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.86(3H,d,J=6.4Hz),0.87-1.44(2H,m),0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.60-2.55(16H,m),2.55-2.73(4H,m),2.96-3.54(7H,m),3.65-4.60(14H,m),4.70-5.28(8H,m),6.71(1H,d,J=8.3Hz),6.79(1H,dd,J=8.3and 1.7Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.7Hz),7.07(2H,d,J=9.0Hz),7.18(1H,s),7.44(1H,d,J=8.4Hz),7.50-7.78(2H,m),7.85(2H,d,J=8.9Hz),7.95-8.24(5H,m),8.72(1H,s),8.79(1H,d,J=7.1Hz)
MASS(m/z):1347.3(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７９Ｎ１２ＮａＯ１９Ｓ２・１１Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．６８，Ｈ　６．４９，Ｎ　１０．７１
　　　実測値：　　Ｃ　４６．７７，Ｈ　６．２０，Ｎ　１０．６５
【０９１０】
実施例１２７
IR(KBr):1633,1533,1516,1443,cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.18(3H,t,J=7.0Hz),1.73-2.52(8H,m),2.86-3.38(3H,m),3.52(2H,q,J=7.0Hz),3.63-4.60(16H,m),4.53(2H,s),4.71-5.53(6H,m),6.68(1H,d,J=8.0Hz),6.76(1H,d,J=7.8Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,s),7.28-7.83(3H,m),7.47(2H,d,J=8.5Hz),7.77(2H,d,J=8.2Hz),7.92(2H,d,J=8.5Hz),8.00-8.25(8H,m),8.70-8.85(2H,m)
MASS(m/z):1301.3(M-Na+)
Ｃ５９Ｈ６９Ｎ１０ＮａＯ２０Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．６４，Ｈ　５．８９，Ｎ　９．４２
　　　実測値：　　Ｃ　４７．９２，Ｈ　５．８４，Ｎ　９．３９
【０９１１】
実施例１２８
IR(KBr):1659,1633,1533,1514,1443,cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.9Hz),1.75-2.53(8H,m),2.81-3.36(3H,m),3.28(3H,s),3.47-4.64(20H,m),4.56(2H,s),4.74-5.60(6H,m),6.69(1H,d,J=8.3Hz),6.77(1H,d,J=8.3Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,s),7.26-7.84(3H,m),7.47(2H,d,J=8.4Hz),7.78(2H,d,J=8.3Hz),7.92(2H,d,J=8.5Hz),8.03-8.28(8H,m),8.74-8.90(2H,m)
MASS(m/z):1331.3(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．４９，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．２３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．３６，Ｈ　５．８１，Ｎ　９．１６
【０９１２】
実施例１２９
IR(KBr):1668,1651,1632,1539,1512cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.10-1.12(3H,m),1.12(3H,t,J=7.0Hz),1.70-2.50(10H,m),2.80-3.30(3H,m),3.41(2H,q,J=7.0Hz),3.53(2H,t,J=6.4Hz),3.66-4.60(14H,m),4.10(2H,t,J=6.4Hz),4.70-5.52(8H,m),6.71(1H,d,J=8.1Hz),6.79(1H,dd,J=8.1and 1.6Hz),6.87(1H,s),6.98(1H,d,J=1.6Hz),7.08(2H,d,J=8.8Hz),7.18(1H,s),7.32-7.68(3H,m),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.04-8.24(7H,m),8.56-8.91(1H,m),8.81(1H,d,J=7.0Hz)
MASS(m/z):1345.3(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７３Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．２８，Ｈ　６．０５，Ｎ　９．０４
　　　実測値：　　Ｃ　４７．４４，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．０２
【０９１３】
実施例１３０
IR(KBr):1649,1537,1512,1443cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.74-2.22(10H,m),2.80-3.30(3H,m),3.27(3H,s),3.50(2H,t,J=6.3Hz),3.65-4.60(14H,m),4.09(2H,t,J=6.4Hz),4.60-5.58(8H,m),6.70(1H,d,J=8.1Hz),6.77(1H,d,J=8.1Hz),6.87(1H,s),6.99(1H,s),7.07(2H,d,J=8.9Hz),7.10-7.72(3H,m),7.73(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.5Hz),8.00-8.35(8H,m),8.64-8.96(2H,m)
MASS(m/z):1331.3(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７１Ｎ１０ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．４９，Ｈ　５．９１，Ｎ　９．２３
　　　実測値：　　Ｃ　４７．３９，Ｈ　５．７５，Ｎ　９．１６
【０９１４】
実施例１３１
IR(KBr):3349.7,1633.4,1537.0,1515.8,1442.5,1419.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J=5.3Hz),1.7-2.5(12H,m),2.94(3H,s),2.94-4.6(21H,m),4.7-5.4(8H,m),6.71(1H,d,J=8Hz),6.79(1H,dd,J=8.4and 1.7Hz),6.88(1H,brs),6.97(1H,brs),7.15(2H,d,J=9Hz),7.17(1H,brs),7.45(4H,s),7.4-7.8(3H,m),7.87(2H,d,J=8.8Hz),8.02(4H,s),8.02-8.07(1H,m),8.72(1H,s),8.78(1H,d,J=7.6Hz)
MASS(m/z):1390.23(M-Na)
Ｃ６２Ｈ７３ＣｌＮ１１Ｏ２０Ｓ２Ｎａ・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．３２，Ｈ　５．６９，Ｎ　１０．００
　　　実測値：　　Ｃ　４８．１５，Ｈ　５．５１，Ｎ　９．９３
【０９１５】
実施例１３２
IR(KBr):1633.4,1535.1,1523.5,1442.5,1419.4,1276.6,1243.9cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.12(3H,d,J=6Hz),1.7-2.5(10H,m),2.94(3H,s),2.9-5.4(31H,m),6.73(1H,d,J=8.3Hz),6.81-6.85(1H,m),6.89(1H,brs),7.05(1H,brs),7.15(2H,d,J=8.7Hz),7.17(1H,brs),7.45(4H,s),7.3-7.7(3H,m),7.87(2H,d,J=8.7Hz),8.06(4H,s),8.0-8.15(1H,m),8.7-9.0(2H,m)
MASS(m/z):1405.8(M-Na+)
Ｃ６２Ｈ７３ＣｌＮ１１Ｏ２１Ｓ２Ｎａ・６Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．３９，Ｈ　５．５７，Ｎ　１０．０１
　　　実測値：　　Ｃ　４８．３９，Ｈ　５．５２，Ｎ　９．９０
【０９１６】
実施例１３３
　４−［２−［４−（４−ピペリジン−１−イル−ブチルオキシ）フェニル］イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル］安息香酸（１４７ｍｇ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＤ・ＨＣｌ）（７４ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍｌ）を添加した。室温で２４時間攪拌した後、出発化合物（１３３）（２００ｍｇ）を該溶液に加え、該混合物を室温で８時間攪拌した。
　反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化し、沈澱を濾過により回収、減圧下で乾燥した。該粉末を水に溶解し、水で溶出するイオン交換樹脂（ＤＯＷＥＸ−５０ＷＸ４（商品名：ダウケミカル製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、２０％アセトニトリル水溶液で溶出するＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ・ＯＤＳ−ＡＭ・Ｓ−５０（商品名：山村科学社製））上のカラムクロマトグラフィーに付した。目的化合物を含有する画分をあわせ、減圧下で溶媒留去しアセトニトリルを除去した。残渣
を凍結乾燥して目的化合物（１３３）（３０ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3326,2933,1666,1631,1523,1463,1367,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(8H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(10H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.66(1H,m),7.88(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.58(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1377.25(M-Na+)
【０９１７】
実施例１３３と同様の方法により以下の化合物［実施例１３４〜１５９］を得た。
実施例１３４
IR(KBr):3353,2940,1666,1631,1523,1465,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(10H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(10H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.57(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1391.13(M-Na+)
【０９１８】
実施例１３５
IR(KBr):3349,2939,1666,1633,1523,1440,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(12H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(10H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.60(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1405.31(M-Na+)
Ｃ６３Ｈ８１Ｎ１２ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４８．０９，Ｈ　６．２１，Ｎ　１０．６８
　　　実測値：　　Ｃ　４８．０４，Ｈ　６．１５，Ｎ　１０．４９
【０９１９】
実施例１３６
IR(KBr):3351,2939,1658,1633,1527,1465,1444,1257cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(10H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.56(4H,t,J=4.6Hz),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.57(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1392.65(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７７Ｎ１２ＮａＯ２２Ｓ３・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．８６，Ｈ　６．１２，Ｎ　１０．５２
　　　実測値：　　Ｃ　４５．７５，Ｈ　５．８３，Ｎ　１０．４６
【０９２０】
実施例１３７
IR(KBr):3347,2935,1666,1631,1523,1463,1255,1078,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.03(6H,d,J=6.3Hz),1.11(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(6H,m),2.71(2H,d,J=10.2Hz),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.56(2H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.74(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.57(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,
s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1420.94(M-Na+)
Ｃ６３Ｈ８１Ｎ１２ＮａＯ２２Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．６０，Ｈ　６．１５，Ｎ　１０．５７
　　　実測値：　　Ｃ　４７．８４，Ｈ　６．０６，Ｎ　１０．５０
【０９２１】
実施例１３８
IR(KBr):3347,2937,1666,1631,1521,1465,1257,1074,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.03(6H,d,J=6.3Hz),1.08(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(6H,m),2.45(2H,m),2.71(2H,d,J=10.2Hz),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.56(2H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(13H,m),4.6-5.4(8H,m),6.68(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.97(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,m),7.96(4H,s),8.07(1H,m),8.60(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)MASS(m/z):1405.74(M-Na+)
Ｃ６３Ｈ８１Ｎ１２ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．５４，Ｈ　６．２７，Ｎ　１０．５６
　　　実測値： Ｃ　４７．６８，Ｈ　６．２１，Ｎ　１０．５０
【０９２２】
実施例１３９
MASS(m/z):1435.29(M-Na+)
【０９２３】
実施例１４０
IR(KBr):3328,2939,1664,1633,1525,1465,1442,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(6H,m),2.5-2.7(2H,m),2.59(4H,s),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.57(1H,d,J=7.8Hz),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1408.94(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７７Ｎ１２ＮａＯ２１Ｓ３・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．４０，Ｈ　６．０６，Ｎ　１０．４２
　　　実測値：　　Ｃ　４５．４９，Ｈ　５．５９，Ｎ　１０．２６
【０９２４】
実施例１４１
IR(KBr):3340,2939,1631,1523,1465,1442,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(4H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.23(3H,s),3.34(2H,t,J=6.2Hz),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,m),8.57(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1338.33(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ２２Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．１６，Ｈ　６．０１，Ｎ　９．９９
　　　実測値： Ｃ　４５．３９，Ｈ　５．８０，Ｎ　１０．０２
【０９２５】
実施例１４２
IR(KBr):3340,2935,1648,1631,1537,1515,1456,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(4H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(6H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.23(3H,s),3.34(2H,t,J=6.2Hz),3.74(2H,m),3.8-4.6(13H,m),4.6-5.4(8H,m),6.68(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.
97(1H,s),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,m),7.96(4H,s),8.07(1H,m),8.60(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1322.3(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．１８，Ｈ　６．０１，Ｎ　１０．２１
　　　実測値：　　Ｃ　４５．９６，Ｈ　５．８６，Ｎ　１０．１２
【０９２６】
実施例１４３
IR(KBr):3349,2937,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(6H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(4H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.23(3H,s),3.34(2H,t,J=6.2Hz),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,m),8.57(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1352.48(M-Na+)
Ｃ５９Ｈ７４Ｎ１１ＮａＯ２２Ｓ２・１２Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．５０，Ｈ　６．２０，Ｎ　９．６７
　　　実測値：　　Ｃ　４４．７４，Ｈ　５．７１，Ｎ　９．７０
【０９２７】
実施例１４４
IR(KBr):3330,2931,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(8H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(4H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.23(3H,s),3.34(2H,t,J=6.2Hz),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,m),8.57(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1366.46(M-Na+)
Ｃ６０Ｈ７６Ｎ１１ＮａＯ２２Ｓ２・１３Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４４．３６，Ｈ　６．３３，Ｎ　９．４８
　　　実測値：　　Ｃ　４４．４０，Ｈ　５．８８，Ｎ　９．３０
【０９２８】
実施例１４５
IR(KBr):3324,2933,1666,1631,1523,1465,1257,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.6(10H,m),1.6-2.15(5H,m),2.2-2.5(4H,m),2.97(2H,m),3.20(1H,m),3.23(3H,s),3.34(2H,t,J=6.2Hz),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.76(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.90(2H,d,J=8.8Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,m),8.57(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1380.30(M-Na+)
Ｃ６１Ｈ７８Ｎ１１ＮａＯ２２Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．２４，Ｈ　６．２３，Ｎ　９．７２
　　　実測値：　　Ｃ　４６．２９，Ｈ　６．０２，Ｎ　９．７１
【０９２９】
実施例１４６
IR(KBr):3351,3330,2935,1664,1633,1606,1529,1465,1446,1267,1238cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.4Hz),1.10(3H,d,J=5.4Hz),1.60(6H,s),1.7-2.1(3H,m),2.1-2.6(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m)3.4(4H,m),3.73(2H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.74(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.07(1H,m),8.56(1H,m),8.79(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1304.84(M-Na+)
Ｃ５７Ｈ６９Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・７Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４７．０４，Ｈ　５．７５，Ｎ　１１．５５
　　　実測値：　　Ｃ　４７．３２，Ｈ　５．７５，Ｎ　１１．６７
【０９３０】
実施例１４７
IR(KBr):3351,3330,2933,1668,1631,1515,1454,1268,1236cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.4Hz),1.11(3H,d,J=5.4Hz),1.6-2.1(3H,m),2.1-2.6(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(4H,m),3.76(6H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.05(1H,s),7.06(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.74(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.07(1H,m),8.56(1H,m),8.79(1H,s),8.95(1H,s)MASS(m/z):1306.85(M-Na+)
【０９３１】
実施例１４８
IR(KBr):3355,2975,2935,1666,1631,1610,1523,1465,1241cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.18(6H,d,J=6.2Hz),1.6-2.1(3H,m),2.1-2.6(6H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(2H,m),3.73(4H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),7.04(1H,s),7.11(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.78(2H,d,J=8.9Hz),7.95(4H,s),8.07(1H,m),8.54(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1334.95(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７１Ｎ１２ＮａＯ２１Ｓ２・１０Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．２５，Ｈ　５．９６，Ｎ　１０．９２
　　　実測値：　　Ｃ　４５．２５，Ｈ　５．７６，Ｎ　１０．９４
【０９３２】
実施例１４９
IR(KBr):3355,2971,2933,1668,1648,1631,1610,1535,1515,1463,1241cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.18(6H,d,J=6.2Hz),1.6-2.1(3H,m),2.1-2.6(8H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(2H,m),3.73(4H,m),3.8-4.6(11H,m),4.6-5.6(8H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.89(1H,s),6.96(1H,s),7.12(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.78(2H,d,J=8.9Hz),7.95(4H,s),8.12(1H,m),8.56(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1319.3(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７１Ｎ１２ＮａＯ２０Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．２７，Ｈ　５．９６，Ｎ　１１．１６
　　　実測値：　　Ｃ　４６．０３，Ｈ　５．８５，Ｎ　１１．０２
【０９３３】
実施例１５０
IR(KBr):3353,2927,1666,1631,1608,1535,1465,1432,1265,1193,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.6-2.1(3H,m),2.1-2.6(4H,m),2.66(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.73(2H,m),3.79(4H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.11(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.77(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.07(1H,m),8.54(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1322.96(M-Na+)
【０９３４】
実施例１５１
IR(KBr):3353,1666,1629,1523,1454,1378,1268,1238cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.4(9H,m),1.4-2.1(3H,m),2.1-2.6(10H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(4H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,
J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.05(1H,s),7.09(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.78(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.07(1H,m),8.54(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1334.63(M-Na+)
【０９３５】
実施例１５２
IR(KBr):3353,2927,1675,1650,1538,1513,1456,1396,1340,1238,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.95(3H,d,J=6.7Hz),1.0-1.4(8H,m),1.58(1H,m),1.78(4H,m),1.8-2.1(3H,m),2.1-2.6(5H,m),2.63(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(4H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(12H,m),4.6-5.6(9H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.77(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.10(1H,m),8.58(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1388.3(M-Na+)
【０９３６】
実施例１５３
IR(KBr):3353,2931,1668,1650,1631,1537,1513,1456,1396,1270,1238,1197cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.7Hz),1.0-1.4(8H,m),1.58(1H,m),1.75(4H,m),1.7-2.1(3H,m),2.1-2.6(7H,m),2.63(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.4(4H,m),3.74(2H,m),3.8-4.6(11H,m),4.6-5.6(8H,m),6.72(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.04(1H,s),7.08(2H,d,J=8.9Hz),7.2-7.7(4H,m),7.77(2H,d,J=8.9Hz),7.94(4H,s),8.11(1H,m),8.58(1H,m),8.80(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1372.3(M-Na+)
【０９３７】
実施例１５４
IR(KBr):3353,2935,1666,1633,1540,1513,1461,1440,1247cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.47(2H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.6(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.6(9H,m),6.67(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.05(1H,s),7.2-7.7(4H,m),7.82(2H,d,J=8.8Hz),7.97(4H,s),8.10(1H,m),8.58(1H,m),8.66(1H,s),8.78(1H,s)
MASS(m/z):1294.53(M-Na+)
Ｃ５６Ｈ６８Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．４３，Ｈ　５．８５，Ｎ　１０．４１
　　　実測値：　　Ｃ　４５．５２，Ｈ　５．８１，Ｎ　１０．４１
【０９３８】
実施例１５５
IR(KBr):3361,2935,1650,1631,1540,1515,1463,1442,1247,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.5(4H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.6(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.6(9H,m),6.69(2H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.99(2H,d,J=8.8Hz),7.05(1H,s),7.2-7.7(4H,m),7.82(2H,d,J=8.8Hz),8.06(4H,s),8.10(1H,m),8.58(1H,m),8.67(1H,s),8.76(1H,s)
MASS(m/z):1308.25(M-Na+)
Ｃ５７Ｈ７０Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．３７，Ｈ　５．８７，Ｎ　１０．４４
　　　実測値：　　Ｃ　４６．２９，Ｈ　５．４４，Ｎ　１０．１９
【０９３９】
実施例１５６
IR(KBr):3359,2933,1666,1631,1540,1513,1463,1440,1295,1247,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.9-1.1(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.5(6H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.6(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.71(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.6(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),6.98(2H,d,J=8.8Hz),7.04(1H,s),7.2-7.7(4H,m),7.82(2H,d,J=8.8Hz),8.06(4H,s),8.10(1H,m),8.58(1H,m),8.67(1H,s),8.77(1H,s)
MASS(m/z):1322.61(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・１１Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．１０，Ｈ　６．１３，Ｎ　９．９８
　　　実測値：　　Ｃ　４５．３１，Ｈ　５．８１，Ｎ　９．８４
【０９４０】
実施例１５７
IR(KBr):3351,2933,1631,1523,1465,1440,1255,1178,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.2-1.6(6H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.5(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.73(2H,m),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.79(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),7.05(1H,s),7.14(2H,d,J=8.8Hz),7.23(1H,m),7.3-7.5(2H,m),7.67(1H,m),7.89(2H,d,J=8.8Hz),7.96(4H,s),8.07(1H,m),8.54(1H,m),8.85(1H,s),8.95(1H,s)
MASS(m/z):1322.12(M-Na+)
Ｃ５８Ｈ７２Ｎ１１ＮａＯ２１Ｓ２・８Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４６．７４，Ｈ　５．９５，Ｎ　１０．３４
　　　実測値：　　Ｃ　４６．８１，Ｈ　５．６７，Ｎ　１０．２３
【０９４１】
実施例１５８
IR(KBr):3359,2935,1652,1631,1538,1523,1429,1382,1299,1253,1047cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.8-1.0(6H,m),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.3-1.5(4H,m),1.6-2.1(5H,m),2.1-2.5(4H,m),2.98(2H,m),3.20(1H,m),3.75(2H,s),3.8-4.6(14H,m),4.6-5.4(9H,m),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.77(1H,d,J=8.2Hz),6.85(1H,s),7.01(2H,d,J=8.8Hz),7.05(1H,s),7.23(1H,m),7.43(2H,d,J=8.2Hz),7.69(1H,m),7.77(2H,d,J=8.8Hz),7.87(2H,d,J=8.3Hz),8.05(1H,d,J=7.9Hz),8.19(2H,d,J=8.3Hz),8.54(1H,m),8.61(1H,d,J=6.7Hz),8.82(1H,s)
MASS(m/z):1312.10(M-Na+)
Ｃ５６Ｈ７０Ｎ１１ＮａＯ２２Ｓ２・１３Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４２．８３，Ｈ　６．１６，Ｎ　９．８１
　　　実測値：　　Ｃ　４２．８３，Ｈ　５．３９，Ｎ　９．７５
【０９４２】
実施例１５９
MASS(m/z):1429.04(M-Na+)
【０９４３】
実施例１６０
　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２６ｍｇ）および４−［５−［４−（４−プロポキシピペリジン−１−イル）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸塩酸塩（６０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．４ｍｌ）溶液に１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（４８μｌ）を添加し、該混合物を室温で１９時間攪拌した。次いで、該反応混合物に出発化合物（１６０）（１２０ｍｇ）とＮ，Ｎ’−ジイソプロピルエチルアミン（３４μｌ）とを添加し、該混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。生じた沈澱を濾過により回収し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥した。該固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に添加し、ＯＤＳ（ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　Ｓ−５０）上のカラムクロマトグラフィーに付し２０％アセトニトリル（水中）で溶出した。目的化合物を含有する画分を合わせ減圧下で溶媒留去してアセトニトリルを除去した。残渣を凍結乾燥して目的化合物（１６０）（４８ｍｇ）を黄色粉末として得た。
NMR(DMSO-d6,δ):0.88(3H,d,J=7.4Hz),0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.38-2.47(16H,m),2.80-5.50(30H,m),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=8.2Hz),6.87(1H,s),7.04(1H,s),7.09(2H,d,J=9.2Hz),7.26-7.76(3H,m),7.84(2H,d,J=8.8Hz),7.97-8.14(6H,m),8.64-8.95(2H,m)
MASS(m/z):1347.44(M-Na+)
【０９４４】
実施例１６０と同様の方法により以下の化合物［実施例１６１および１６２］を得た。
実施例１６１
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.68-2.50(7H,m),2.80-5.50(34H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.80(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.76-6.94(1H,m),6.94-7.09(3H,m),7.09-7.34(4H,m),7.34-7.78(3H,m),7.90(2H,d,J=8.7Hz),7.96-8.17(6H,m),8.49-8.88(2H,m)
MASS(m/z):1343.23(M-Na+)
【０９４５】
実施例１６２
IR(KBr):1655,1527cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.8Hz),1.10(3H,d,J=5.7Hz),1.8-2.6(12H,m),2.8-3.6(7H,m),3.7-4.6(14H,m),4.7-5.5(8H,m),6.6-6.85(4H,m),6.85-6.95(1H,m),6.97(1H,s),7.15-7.25(1H,m),7.4-7.8(3H,m),7.72(2H,d,J=8.9Hz),8.0-8.2(5H,m),8.30(1H,s),8.71(1H,s),8.7-8.9(1H,m),9.11(1H,s)
MASS(m/z):1302(M+-23)
Ｃ５７Ｈ６８Ｎ１３ＮａＯ１９Ｓ２・９Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　４５．９９，Ｈ　５．８２，Ｎ　１２．２３
　　　実測値：　　Ｃ　４５．９２，Ｈ　５．７３，Ｎ　１２．０９
【０９４６】
実施例１６３
　出発化合物（１６３）（２．０ｇ）のトリフルオロ酢酸（４８ｍｌ）溶液に１Ｎ塩酸（８ｍｌ）を室温で攪拌しながら添加した。該混合物を同じ温度で一晩攪拌した。該反応混合物を、減圧下で溶媒留去してトリフルオロ酢酸を除去した。残渣に標準溶液（ｐＨ　６．８６）（１００ｍｌ）とアセトニトリル（５０ｍｌ）を添加し、１Ｎ水酸化ナトリウムを用いて該溶液のｐＨを３に調整した。該溶液について、２０％アセトニトリル水溶液（２Ｌ）、３０％アセトニトリル水溶液（３Ｌ）および４０％アセトニトリル水溶液（４Ｌ）で順に溶出する逆相シリカゲル、ＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　１２０−Ｓ５０（商品名、ＹＭＣ製）（６００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行った。所望の化合物を含有する画分を回収し、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、白色粉末を得た。該白色粉末を酢酸エチル（３０ｍｌ）で洗浄し、室温で３時間、真空中で乾燥して目的化合物（１６３）（１．０２ｇ）を得た。
NMR(DMSO-d6+D2O,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.0Hz),1.25-1.60(8H,m),1.60-2.45(10H,m),2.80-3.10(1H,m),3.21(3H,s),3.30(2H,t,J=6.4Hz),3.60-4.50(15H,m),4.65-4.95(2H,m),6.41(1H,d,J=8.3Hz),6.50-6.70(2H,m),7.11(1H,s),7.16(1H,s),7.25-7.60(2H,m),7.85-8.25(8H,m)
ESI-MASS(m/z):1255.08(M++Na+)
Ｃ５８Ｈ７６Ｎ１０Ｏ１８Ｓ・４Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５３．３７，Ｈ　６．４９，Ｎ　１０．７３
　　　実測値： Ｃ　５３．６１，Ｈ　６．４４，Ｎ　１０．８４
【０９４７】
実施例１６４
　テトラヒドロフラン（１２０ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミド（３０ｍｌ）の混合物中の出発化合物（１６４）（６．０ｇ）溶液に、塩化トリメチルシリル（２２．８ｍｌ）とトリエチルアミン（３７．６ｍｌ）を氷冷下攪拌しながら添加し、該混合物を室温で一晩放置した。該反応混合物にテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）を添加し、生じた沈澱を濾別した。濾液を２〜５℃で一晩放置し、真空中で溶媒留去した。該残渣をヘキサン（５０ｍｌ）と酢酸エチル（５０ｍｌ）（１：１，ｖ／ｖ）の混合物中に溶解し、該溶液を真空中で溶媒留去して残渣を得た。該残渣についてヘキサンと酢酸エチルの混合物（３：２，ｖ／ｖ）およびヘキサンと酢酸エチルの混合物（１：１，ｖ／ｖ）の順に溶出するシリカゲ
ル（６００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去した。生じた残渣（５．６８ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）とメタノール（３０ｍｌ）の混合物中に溶解した。該溶液にジイソプロピルエチルアミン（１．６８ｍｌ）およびトリメチルシリルジアゾメタン（４．８２ｍｌ）を室温で攪拌しながら順に加え、該混合物を同じ温度で一晩放置した。該反応混合物に酢酸エチル（１５０ｍｌ）および飽和炭酸水素水溶液（１００ｍｌ）を添加した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、真空中で溶媒留去して残渣を得た。該残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）と酢酸（３．６８ｍｌ）の混合物中に溶解した。該溶液に１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウム水溶液を、氷冷下、攪拌しながら添加し、該混合物を同じ温度で４時間攪拌した。該反応混合物を真空中溶媒留去し、２０％アセトニトリル水に溶解した。該溶液について２０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）、３０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）および４０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）で順に溶出する逆相シリカゲルＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　１２０−Ｓ５０（商品名，ＹＭＣ製）（７００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行った。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去して有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、白色粉末を得た。該白色粉末を、３８％アセトニトリル（ｐＨ６．８６標準緩衝溶液中）で溶出する液体クロマトグラフィーで精製し、２つの化合物を得た。
　一つめの化合物について、２０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）および５０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）で順に溶出する逆相シリカゲルＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　１２０−Ｓ５０（商品名、ＹＭＣ製）（７００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥し、目的化合物（１６４−Ｉ）（１．３７ｇ）を得た。
　もう一方の目的化合物（１６４−ＩＩ）について、２０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）および５０％アセトニトリル水（３．５Ｌ）で順に溶出する逆相シリカゲルＹＭＣ−ｇｅｌ　ＯＤＳ−ＡＭ　１２０−Ｓ５０（商品名、ＹＭＣ製）（７００ｍｌ）上のクロマトグラフィーを行なった。所望の化合物を含有する画分を集め、真空中で溶媒留去し有機溶媒を除去した。生じた残渣を凍結乾燥して目的化合物（１６４−ＩＩ）（２７５ｍｇ）を得た。
目的化合物（１６４−Ｉ）
NMR(DMSO-d6+D2O,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.09(3H,d,J=6.1Hz),1.25-2.50(19H,m),2.85-3.00(1H,m),3.74(3H,s),3.31(2H,t,J=6.4Hz),3.75-4.55(17H,m),4.70-5.00(2H,m),6.40-6.70(3H,m),7.14(2H,d,J=8.9Hz),7.98(2H,d,J=8.9Hz),8.05(2H,d,J=8.7Hz),8.12(2H,d,J=8.7Hz)
ESI-MASS(m/z):1269.4(M++Na+)(ホ゜シ゛ティフ゛),
1246.4(M+-1)(ネカ゛ティフ゛)
Ｃ５９Ｈ７８Ｎ１０Ｏ１８Ｓ・３Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５４．４５，Ｈ　６．５１，Ｎ　１０．７６
　　　実測値：　　Ｃ　５４．１１，Ｈ　６．７４，Ｎ　１１．１８
目的化合物（１６４−ＩＩ）
NMR(DMSO-d6+D2O,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.10(3H,d,J=6.1Hz),1.20-2.45(19H,m),3.72(3H,s),3.73(3H,s),3.80-5.00(15H,m),6.55-6.90(3H,m),7.13(2H,d,J=8.9Hz),7.97(2H,d,J=8.9Hz),8.00-8.20(4H,m)
ESI-MASS(m/z):1283.4(M+Na+)(ホ゜シ゛ティフ゛)
【０９４８】
実施例６のｔｅｒｔ−ブチルシランの代わりにｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランを用いて同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例１６５
　ＷＯ９７／３２９７５の実施例２−３と同様の方法によって以下の化合物を得た。
【０９４９】
実施例１６６
IR(KBr):3394,3327,1676,1633,1439cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.8Hz),1.08(3H,d,J=6.0Hz),1.88-5.83(35H,m),6.68-8.71(10H,m)
MASS(m/z):903.17(M-Na+)
【０９５０】
実施例１６７
　出発化合物（１６７）（０．１ｇ）および４−［５−［４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］安息香酸ベンゾトリアゾール−１−イルエステル（６６．１ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．０２９ｍｌ）を添加し、該混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルを用いて粉末化した。沈澱を濾過により回収し、減圧下乾燥して目的化合物（１６７）（１５９ｍｇ）を得た。
IR(KBr):3344,1648.8,1637.3,1513.8,1257.4,1043.3cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.2-1.6(23H,m),1.6-2.6(12H,m),2.9-4.6(25H,m),4.7-5.5(9H,m),6.71(1H,d,J=8.2Hz),6.78(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),6.97(1H,s),7.13(2H,d,J=8.8Hz),7.16(1H,s),7.44(1H,d,J=8.0Hz),7.59(1H,brs),7.70(1H,brs),7.97(2H,d,J=8.8Hz),7.9-8.2(6H,m),8.72(1H,s),8.79(1H,d,J=7.3Hz)
MASS(m/z):1311(M-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルアミン-1)
Ｃ６６Ｈ９５Ｎ１１Ｏ２１Ｓ２・５Ｈ２Ｏの元素分析の計算値：
　　　　　　　　　Ｃ　５１．７２，Ｈ　６．９０，Ｎ　１０．０５
　　　実測値：　　Ｃ　５１．８９，Ｈ　６．５７，Ｎ　９．９８
【０９５１】
実施例１６７と同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例１６８
IR(KBr):3344,1664.3,1633.4,1506.1,1436.7,1257.4cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.91(3H,t,J=7.0Hz),0.97(3H,d,J=6.6Hz),1.10(3H,d,J=5.6Hz),1.0-1.5(19H,m),1.6-2.7(10H,m),3.0-3.3(3H,m),3.7-4.6(15H,m),4.8-5.3(11H,m),5.54(1H,d,J=5.6Hz),6.73(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,dd,J=8.2 and 1.5Hz),6.85(1H,s),7.04(1H,d,J=1.5Hz),7.12(2H,d,J=8.8Hz),7.2-7.5(3H,m),7.23(1H,s),7.56(1H,s),7.58(1H,m),7.85(2H,d,J=8.8Hz),7.9-8.1(5H,m),8.26(1H,d,J=8.7Hz),8.85(1H,s),8.87(1H,d,J=7.3Hz)
MASS(m/z):1268(M-シ゛イソフ゜ロヒ゜ルアミン-1)
【０９５２】
　ＷＯ９７／３２９７５の実施例２−３と同様の方法により以下の化合物を得た。
実施例１６９
IR(KBr):1664,1627,1234,1086,1043cm-1
NMR(DMSO-d6,δ):0.96(3H,d,J=6.7Hz),1.14(3H,d,J=5.9Hz),1.3-2.55(8H,m),2.6-3.6(3H,m),3.65-4.5(15H,m),4.7-5.4(7H,m),6.65-7.05(4H,m),7.07(1H,s),7.4-8.25(7H,m),8.71(1H,s)
MASS(m/z):903(M-1)