(57)【要約】【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なフタラミド誘導体を提供すること。【解決手段】式【化１】2004277333.tif 000074式中Ｘは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等を示し、ｎは１〜４を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル等を示し、ｍは１〜４を示し、Ｒ１はＣ１−６アルキル等を示し、Ｒ２は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、Ｒ３は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、Ａ１はＣ１−８アルキレン等を示し、ｒは０又は１を示し、Ａ２はＣ１−８アルキル等を示し、ｓは０又は１を示し、Ｑは５又は６員の複素環式基を示し、Ｅはフェニル等を示す、で表されるフタラミド誘導体。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004277333.tif 000066
式中
Ｘは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はビス（Ｃ１−６アルキルスルホニル）アミノを示し、
ｎは１〜４を示し、
Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ又はシアノを示し、
ｍは１〜４を示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、
場合により置換されていてもよいＣ１−６アルキル
［ここで置換基は、シアノ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルからなる群より選ばれる少なくとも一種である］
を示し、
Ｒ２は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ３は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ａ１は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８ハロアルキレン、Ｃ２−８アルケニレン、Ｃ２−８ハロアルケニレン、Ｃ２−８アルキニレン、Ｃ２−８ハロアルキニレン、Ｃ１−８アルキレン−アミノ、Ｃ１−８アルキレン（Ｃ１−６アルキルアミノ）、Ｃ１−８アルキレンオキシ又はＣ１−８アルキレンチオを示し、
ｒは０又は１を示し、
Ａ２は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８ハロアルキレン、Ｃ２−８アルケニレン、Ｃ２−８ハロアルケニレン、Ｃ２−８アルキニレン又はＣ２−８ハロアルキニレンを示し、
ｓは０又は１を示し、
Ｑは、Ｎ、Ｏ及びＳより選ばれる１〜４個の複素原子を含み、ただし、複素原子としてＯ又はＳを含むとき、Ｏ又はＳは夫々１個含む、５又は６員の複素環式基を示し、そして該複素環式基は環構成員として１〜３個の
【化２】
2004277333.tif 000067
１〜３個の
【化３】
2004277333.tif 000068
１個の
【化４】
2004277333.tif 000069
又は１個の
【化５】
2004277333.tif 000070
を有してもよく、そして該複素環式基は場合により下記に示す置換基群Ｗ１から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ１はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、そして
Ｅはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリル又はピロリルを示し、該基は場合により下記に示す置換基群Ｗ２から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、を示し、又はＷ２が隣接した二つの置換基の場合には、Ｃ３−５アルキレン、Ｃ３−５ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２−４アルキレン、オキシ−Ｃ２−４ハロアルキレン、Ｃ２−４アルキレンオキシ、Ｃ２−４ハロアルキレンオキシ、Ｃ１−３アルキレンジオキシ又はＣ１−３ハロアルキレンジオキシを示す、
で表されるフタラミド誘導体。
【請求項２】
Ｘは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はビス（Ｃ１−４アルキルスルホニル）アミノを示し、
ｎは１〜４を示し、
Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ又はシアノを示し、
ｍは１〜４を示し、
Ｒ１はＣ１−４アルキル、
場合により置換されていてもいＣ１−４アルキル
［ここで置換基は、シアノ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルコキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１−４アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル及びＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルからなる群より選ばれる少なくとも一種である］
を示し、
Ｒ２は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ３は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ａ１は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−６アルキレン、Ｃ１−６ハロアルキレン、Ｃ２−６アルケニレン、Ｃ２−６ハロアルケニレン、Ｃ２−６アルキニレン、Ｃ２−６ハロアルキニレン、Ｃ１−６アルキレン−アミノ、Ｃ１−６アルキレン（Ｃ１−４アルキルアミノ）、Ｃ１−６アルキレンオキシ又はＣ１−６アルキレンチオを示し、
ｒは０又は１を示し、
Ａ２は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−６アルキレン、Ｃ１−６ハロアルキレン、Ｃ２−６アルケニレン、Ｃ２−６ハロアルケニレン、Ｃ２−６アルキニレン又はＣ２−６ハロアルキニレンを示し、
ｓは０又は１を示し、
Ｑは場合により下記に示す置換基群Ｗ１から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよい、ピリジニレン、ピリダジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンを示し、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、また更に、下記の基；
【化６】
2004277333.tif 000071
【化７】
2004277333.tif 000072
【化８】
2004277333.tif 000073
（ここで、★が付された結合子はＡ１に結合し、且つ＃が付された結合子はＡ２に結合するか、又は＃が付された結合子はＡ１に結合し、且つ★が付された結合子はＡ２に結合する、）
を示し、
Ｗ１はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、そして
Ｅはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリル又はピロリルを示し、該基は場合により下記に示す置換基群Ｗ２から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、を示し、又はＷ２が隣接した二つの置換基の場合には、Ｃ３−５アルキレン、Ｃ３−５ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２−４アルキレン、オキシ−Ｃ２−４ハロアルキレン、Ｃ２−４アルキレンオキシ、Ｃ２−４ハロアルキレンオキシ、Ｃ１−３アルキレンジオキシ又はＣ１−３ハロアルキレンジオキシを示し、
Ｗ３は水素原子又は前記Ｗ１と同義のものを示し、
ｐは０、１又は２を示し、そして
ｑは０、１、２又は３を示す、
で表される請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１〜２のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なフタラミド誘導体及びその農薬、特に殺虫剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ある種のフタラミド誘導体が殺虫剤としての作用を示すことは既に知られている（特許文献１〜７等参照）。
【０００３】
また、ある種のフタラミド誘導体が医薬品としての作用を示すことは既に知られている（特許文献８等参照）。
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−２４０８５７号公報
【０００５】
【特許文献２】特開２００１−６４２５８号公報
【０００６】
【特許文献３】特開２００１−６４２６８号公報
【０００７】
【特許文献４】特開２００１−１３１１４１号公報
【０００８】
【特許文献５】特開２００３−４０８６４号公報
【０００９】
【特許文献６】ＰＣＴ国際公開ＷＯ  ０１／２１５７６パンフレット
【００１０】
【特許文献７】ＰＣＴ国際公開ＷＯ  ０３／１１０２８パンフレット
【００１１】
【特許文献８】特開昭５９−１６３３５３号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、従来のフタラミド誘導体は殺虫剤としての結果の点で十分に満足できるものではない。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、殺虫剤としてより高い効果を示し且つより高い安全性を有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、今回、優れた殺虫活性を有する下記式（Ｉ）で表される新規なフタラミド誘導体を見出した。
【００１４】
式
【００１５】
【化９】
2004277333.tif 000002
【００１６】
式中
Ｘは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はビス（Ｃ１−６アルキルスルホニル）アミノを示し、
ｎは１〜４を示し、
Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ又はシアノを示し、
ｍは１〜４を示し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、
場合により置換されていてもよいＣ１−６アルキル
［ここで置換基は、シアノ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−６アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルからなる群より選ばれる少なくとも一種である］
を示し、
Ｒ２は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ３は水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ａ１は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８ハロアルキレン、Ｃ２−８アルケニレン、Ｃ２−８ハロアルケニレン、Ｃ２−８アルキニレン、Ｃ２−８ハロアルキニレン、Ｃ１−８アルキレン−アミノ、Ｃ１−８アルキレン（Ｃ１−６アルキルアミノ）、Ｃ１−８アルキレンオキシ又はＣ１−８アルキレンチオを示し、
ｒは０又は１を示し、
Ａ２は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−８アルキレン、Ｃ１−８ハロアルキレン、Ｃ２−８アルケニレン、Ｃ２−８ハロアルケニレン、Ｃ２−８アルキニレン又はＣ２−８ハロアルキニレンを示し、
ｓは０又は１を示し、
Ｑは、Ｎ、Ｏ及びＳより選ばれる１〜４個の複素原子を含み、ただし、複素原子としてＯ又はＳを含むとき、Ｏ又はＳは夫々１個含む、５又は６員の複素環式基を示し、そして該複素環式基は環構成員として１〜３個の
【００１７】
【化１０】
2004277333.tif 000003
【００１８】
１〜３個の
【００１９】
【化１１】
2004277333.tif 000004
【００２０】
１個の
【００２１】
【化１２】
2004277333.tif 000005
【００２２】
又は１個の
【００２３】
【化１３】
2004277333.tif 000006
【００２４】
を有してもよく、そして該複素環式基は場合により下記に示す置換基群Ｗ１から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ１はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、そして
Ｅはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリル又はピロリルを示し、該基は場合により下記に示す置換基群Ｗ２から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、を示し、又はＷ２が隣接した二つの置換基の場合には、Ｃ３−５アルキレン、Ｃ３−５ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２−４アルキレン、オキシ−Ｃ２−４ハロアルキレン、Ｃ２−４アルキレンオキシ、Ｃ２−４ハロアルキレンオキシ、Ｃ１−３アルキレンジオキシ又はＣ１−３ハロアルキレンジオキシを示す。
【００２５】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）により、得られる。
製法（ａ）：｛式（Ｉ）においてＲ２が水素原子を示す場合｝
式
【００２６】
【化１４】
2004277333.tif 000007
【００２７】
式中、Ｒ１、Ｘおよびｎは前記と同義である、
で表される化合物を式
【００２８】
【化１５】
2004277333.tif 000008
【００２９】
式中、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前記と同義である、で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）：｛式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子を示す場合｝
式
【００３０】
【化１６】
2004277333.tif 000009
【００３１】
式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前記と同義である、
で表される化合物を式
【００３２】
【化１７】
2004277333.tif 000010
【００３３】
式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｃ）：
式
【００３４】
【化１８】
2004277333.tif 000011
【００３５】
式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１およびＲ２は前記と同義である、
で表される化合物を前記式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｄ）：｛式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子を示す場合｝
式
【００３６】
【化１９】
2004277333.tif 000012
【００３７】
式中、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前記と同義である、
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｅ）：
式
【００３８】
【化２０】
2004277333.tif 000013
【００３９】
式中、Ｘ、ｎ、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前記と同義である、
で表される化合物を前記式（Ｖ）で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｆ）：｛式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示す場合｝
式
【００４０】
【化２１】
2004277333.tif 000014
【００４１】
式中、
Ｒ１ｆはＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓおよびＥは前記と同義である、
で表される化合物を酸化剤と反応させる方法。
【００４２】
本発明によれば、前記式（Ｉ）のフタラミド誘導体は強力な殺虫作用を示す。
【００４３】
本発明の式（Ｉ）の化合物において、好ましい定義は、
Ｘは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はビス（Ｃ１−４アルキルスルホニル）アミノを示し、
ｎは１〜４を示し、
Ｙは水素原子、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ又はシアノを示し、
ｍは１〜４を示し、
Ｒ１はＣ１−４アルキル、
場合により置換されていてもよいＣ１−４アルキル
［ここで置換基は、シアノ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルチオカルボニル−Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルコキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）−アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキル−アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）−アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニルチオ、Ｃ１−４アルキルチオ−チオカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルチオ−チオカルボニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニルチオ、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルチオ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル及びＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルからなる群より選ばれる少なくとも一種である］
を示し、
Ｒ２は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ３は水素原子又はＣ１−４アルキルを示し、
Ａ１は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−６アルキレン、Ｃ１−６ハロアルキレン、Ｃ２−６アルケニレン、Ｃ２−６ハロアルケニレン、Ｃ２−６アルキニレン、Ｃ２−６ハロアルキニレン、Ｃ１−６アルキレン−アミノ、Ｃ１−６アルキレン（Ｃ１−４アルキルアミノ）、Ｃ１−６アルキレンオキシ又はＣ１−６アルキレンチオを示し、
ｒは０又は１を示し、
Ａ２は、直鎖状又は分岐状である、Ｃ１−６アルキレン、Ｃ１−６ハロアルキレン、Ｃ２−６アルケニレン、Ｃ２−６ハロアルケニレン、Ｃ２−６アルキニレン又はＣ２−６ハロアルキニレンを示し、
ｓは０又は１を示し、
Ｑは場合により下記に示す置換基群Ｗ１から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよい、ピリジニレン、ピリダジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレンを示し、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、また更に、下記の基；
【００４４】
【化２２】
2004277333.tif 000015
【００４５】
【化２３】
2004277333.tif 000016
【００４６】
【化２４】
2004277333.tif 000017
【００４７】
（ここで、★が付された結合子はＡ１に結合し、且つ＃が付された結合子はＡ２に結合するか、又は＃が付された結合子はＡ１に結合し、且つ★が付された結合子はＡ２に結合する、）
を示し、
Ｗ１はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを示し、そして
Ｅはフェニル、ビフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チエニル、フリル又はピロリルを示し、該基は場合により下記に示す置換基群Ｗ２から選ばれる少なくとも１個以上で置換されていてもよく、このとき該置換基は同一もしくは相異なっていてもよい、
Ｗ２はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル、を示し、又はＷ２が隣接した二つの置換基の場合には、Ｃ３−５アルキレン、Ｃ３−５ハロアルキレン、オキシ−Ｃ２−４アルキレン、オキシ−Ｃ２−４ハロアルキレン、Ｃ２−４アルキレンオキシ、Ｃ２−４ハロアルキレンオキシ、Ｃ１−３アルキレンジオキシ又はＣ１−３ハロアルキレンジオキシを示し、
Ｗ３は水素原子又は前記Ｗ１と同義のものを示し、
ｐは０、１又は２を示し、そして
ｑは０、１、２又は３を示す。
【００４８】
前記製法（ａ）は、出発原料として、例えば、３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンと１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００４９】
【化２５】
2004277333.tif 000018
【００５０】
前記製法（ｂ）は、出発原料として、例えば、２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオンとｓｅｃ−ブチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５１】
【化２６】
2004277333.tif 000019
【００５２】
前記製法（ｃ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−（１−メチル−プロピル）フタラミック酸と１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５３】
【化２７】
2004277333.tif 000020
【００５４】
前記製法（ｄ）は、出発原料として、例えば、１−［４−（３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンとｓｅｃ−ブチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５５】
【化２８】
2004277333.tif 000021
【００５６】
前記製法（ｅ）は、出発原料として、例えば、Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタラミック酸とｓｅｃ−ブチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５７】
【化２９】
2004277333.tif 000022
【００５８】
前記製法（ｆ）は、出発原料として、例えば、Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル］フタラミドとｍ−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【００５９】
【化３０】
2004277333.tif 000023
【００６０】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物は、それ自体公知の化合物であり、例えば、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報等に記載の方法に従って容易に製造することができる。
【００６１】
製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の具体例としては下記のものを例示することができる。
【００６２】
３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−５−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−フルオロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ニトロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−メチル−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−５−メチル−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４，７−ジクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
５，６−ジクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４，５，６，７−テトラクロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
メタンスルホン酸  ３−イソプロピルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル  エステル、
メタンスルホン酸  ３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル  エステル、
メタンスルホン酸  ３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イル  エステル等。
【００６３】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば有機化学の分野でよく知られた方法である接触水素還元により、式
【００６４】
【化３１】
2004277333.tif 000024
【００６５】
式中、Ｙ、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓ及びＥは前記で示す定義と同じ、
で表される化合物を接触還元触媒である例えば、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等の存在下、水素によって還元することにより、相当するアニリン類を得ることができる。また更に、このアニリン類のアミノ基をホルミル化し、更にアルキル化し、次いで脱ホルミル化することによって、式（ＩＩＩ）におけるＲ３がアルキルに相当する化合物を得ることができる。また式（ＩＸ）の化合物の還元によって得られるアニリン類とケトン又はアルデヒドとの反応によって、シッフ塩基錯体を得、そして接触還元することによっても、式（ＩＩＩ）におけるＲ３がアルキルに相当する化合物を得ることができる。
【００６６】
上記式（ＩＸ）の化合物は後記で詳しく説明されるとおり、新規化合物である。
【００６７】
そして式（ＩＩＩ）の化合物の具体例としては、例えば、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４′−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３′，５′−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−フルオロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン等
を例示することができる。
【００６８】
上記製法（ｂ）において、原料である式（ＩＶ）の化合物は新規なものであって、特開昭６１−２４６１６１号に記載の方法に準じて、例えば
式
【００６９】
【化３２】
2004277333.tif 000025
【００７０】
式中、Ｘ及びｎは前記の定義と同じ、
で表される化合物を、前記式（ＩＩＩ）においてＲ３が水素原子を示す化合物と反応させることにより容易に得られる。
【００７１】
この反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；酸類；例えば、酢酸等が挙げられる。
【００７２】
この反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、室温〜約２００℃、好ましくは、室温〜１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００７３】
この反応を実施するにあたっては、例えば、式（Ｘ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸中、等モル量乃至若干の過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００７４】
上記式（Ｘ）の化合物の多くは公知（市販）化合物であり、その具体例としては
無水フタル酸、
３−フルオロ無水フタル酸、
３−クロロ無水フタル酸、
３−ブロモ無水フタル酸、
３−ヨード無水フタル酸、
３−メチル無水フタル酸、
３−ニトロ無水フタル酸、
３，６−ジフルオロ無水フタル酸、
３，６−ジクロロ無水フタル酸、
４，５−ジクロロ無水フタル酸、
３，４，５，６−テトラフルオロ無水フタル酸、
３，４，５，６−テトラクロロ無水フタル酸、
３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物等を例示することができる。
【００７５】
上記例示のうち、３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２９巻、５５９５−８頁（１９８８年）に記載の方法に従い、３−ヒドロキシ無水フタル酸とメタンスルホニルクロライドから容易に得られる。
【００７６】
また、同様に式（ＩＶ）の化合物の原料である、前記式（ＩＩＩ）においてＲ３が水素原子を示す化合物は、前記製法（ａ）において述べたとおり、式（ＩＩＩ）のアミノ基（Ｒ３＝Ｈ）に対応し、該アミノ基に代わってニトロ基を有する前記式（ＩＸ）で表される化合物を接触水素還元することにより、容易に得ることができる。
【００７７】
接触水素還元は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等が挙げられ、また、接触還元触媒としては、パラジウムカーボン、ラネーニッケル、酸化白金等を例示することができ、一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、室温〜約８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧から加圧で操作することもできる。例えば、ニトロ体の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノール中、０．１−１０％ｗ／ｗのパラジウムカーボン存在下に水素添加することによって目的の式（ＩＩＩ）のＲ３が水素原子である化合物を得ることができる。
【００７８】
また、接触水素還元の代わりに金属等を反応させて、式（ＩＩＩ）のＲ３が水素原子である化合物を得ることもできる。
【００７９】
金属等を用いる方法としては、例えば、鉄粉を酢酸中処理する方法、亜鉛末を中性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  ＩＩ巻  ｐ４４７）、塩化第２スズを酸性条件下に反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ  ＩＩ巻  ｐ２５４）、三塩化チタンを中性条件下に反応させる方法等を例示することもできる。
【００８０】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ３が水素原子を示す化合物の具体例としては、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４′−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３′，５′−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−クロロ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−２−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メトキシ−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−エチル］−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−フルオロ−フェニル）エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
等を例示することができる。
【００８１】
上記式（ＩＸ）の化合物は新規化合物であり、例えば式
【００８２】
【化３３】
2004277333.tif 000026
【００８３】
式中、Ｙ、ｍ、Ａ１及びｒは前記で示す定義と同じ、そしてＭはクロル、ブ  ロム又はメチルスルホニルオキシを示す、
で表される化合物と、式
【００８４】
【化３４】
2004277333.tif 000027
【００８５】
式中、Ｑ、Ａ２、ｓ及びＥは前記で示す定義と同じ、
で表される化合物を反応させることにより得られる。
【００８６】
上記式（ＸＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた公知化合物、並びに公知刊行物の  Ｃｈｅｍ．  Ａｂｓｔｒ．５８巻、３４４４ｅ（１９６３年）、Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｆｒ．（１９３４年）、５３９−５４５頁、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ，  ８巻（１９８７年）、２１３３−２１３９頁、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｂ，  （１９６７年）、１１５４−１１５８頁、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．（１９６１年）、２２１−２２２頁、Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １１１巻、１９８９年、５８８０−５８８６頁等に記載の公知化合物であり、具体的には
４−ニトロベンジルクロライド、（市販）
４−ブロモベンジルクロライド、（市販）
２−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、
２−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、
２−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、
３−クロロ−４−ニトロベンジルクロライド、
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド、
３−メトキシ−４−ニトロベンジルクロライド、
メタンスルホン酸  ４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ２−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ２−メチル−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ２−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ３−クロロ−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ３−メチル−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  ３−メトキシ−４−ニトロベンジルエステル、
メタンスルホン酸  １−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、
メタンスルホン酸  １−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル、
メタンスルホン酸  １−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−エチルエステル
等を例示することができる。
【００８７】
また、式（ＸＩ）の化合物の出発物質となるニトロ置換安息香酸類及びそのエステル類は例えば  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．５２巻、１９１９年、１０８３頁、Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｆｒ．（１９６２年）、２２５５−２２６１頁、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８５年）、１１５−１１８頁、Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．，４１巻、（１９９３年）、８９４−９０６頁等に記載される文献公知のものである。
【００８８】
上記式（ＸＩＩ）の化合物は公知化合物を包含し、その具体例としては、
１Ｈ−ピロール、
３−メチル−１Ｈ−ピロール、
２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール、
１Ｈ−ピラゾール、
３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、
３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１Ｈ−イミダゾール、
４−メチル−１Ｈ−イミダゾール、
４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール、
１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール、
１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、
１Ｈ−テトラゾール、
５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−フェニル−１Ｈ−テトラゾール、
５−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−クロロ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１Ｈ−テトラゾール、
こはく酸イミド、
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
２−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
１−メチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−エチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−プロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−イソブチル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロプロピル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロヘキシル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−イソプロピル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４′−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３′，５′−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−チオフェン−２−イル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−ベンジル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
等を例示することができ、また更には、文献記載の方法から、例えば、Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．４０巻、（１９０７年）、３７３７頁に記載の方法に準じて、Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．２，１９７７年、９３４頁に記載の４−トリフルオロメチルフェニルウレアから１−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４，５−トリオンを提供でき、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００１年、５５−６２頁に記載の方法に準じて、市販の４−トリフルオロメチルアセトフェノンから３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを提供でき、また、Ｊ．  Ｐｒａｋｔ．  Ｃｈｅｍ．，７５巻、１９０７年、１３１頁に記載の方法に準じて、２−フェニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、及び２−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オンを提供することができ、更に、ヨーロッパ特許第１４６２７９号、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ４４巻（Ｎｏ．２）、３１４−３２７頁、１９９６年に記載の方法に従って、モノ−（又はジ−）（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネートと公知のトリメチルシリルアジドとの反応から１−モノ−（又はジ−）（トリフルオロメチル）フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを提供することができる。
【００８９】
上記した式（ＩＸ）の化合物を製造する方法は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【００９０】
この反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【００９１】
また、この反応は、相間移動触媒を用いる方法によっても実施することができる。その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等を挙げることができる。
【００９２】
相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム  ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム  ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム  クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム  ブロマイド、ブチルピリジニウム  ブロマイド、ヘプチルピリジニウム  ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［２Ｏ２Ｏ２Ｓ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等をあげることができる。
【００９３】
この反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０〜約２００℃、好ましくは、室温〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【００９４】
この反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＸＩＩ）の化合物を、炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【００９５】
上記した方法に従って得られる前記式（ＩＸ）の化合物の具体例としては、例えば
１−（４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピロール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
３−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
４−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール、
４，５−ジクロロ−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−メチル−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（２−クロロ−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１Ｈ−テトラゾール、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，３−ジヒドロ−イミダゾール−２−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾリジン−２，４，５−トリオン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール、
２−（２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（２−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（４−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
５−メチル−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
４−（２−クロロ−フェニル）−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−メチルスルファニル−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−メチルスルファニル−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン、
１−メチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−エチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−プロピル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−イゾブチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−ブチル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３，３，３−トリクロロ−２−メチル−プロピル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロプロピル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−シクロヘキシル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−フェニル−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−（４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−フェニル）−４−［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−メチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−イソプロピル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４′−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３′，５′−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（２−クロル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−クロル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（２−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メトキシ−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３，５−ジメチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，３，３−トリフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（２，２，３，３，７−ペンタフルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３，５−ジクロロ−２，６−ジエチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−ベンジル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−フルオロ−ベンジル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−ベンジル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−フルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（４−クロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−エチル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
等を例示することができる。
【００９６】
そして製法（ｂ）の原料の式（ＩＶ）の化合物の具体例としては、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−クロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−フルオロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４，７−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
５，６−ジクロロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ニトロ−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メチル−２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン
等を例示することができる。
【００９７】
製法（ｂ）において原料である式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であるか、或いは独特許２０４５９０５、ＷＯ  ０１／２３３５０等に記載の方法に従って合成できる。その具体例としては、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等を挙げることができる。
【００９８】
製法（ｃ）において、原料である式（ＶＩ）の化合物は公知の化合物を包含し、また特開平１１−２４０８５７号及び特開２００１−１３１１４１号等に記載の方法に従って容易に得られるものであり、その具体例として、
Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタラミック酸、
Ｎ−イソプロピル−３−ニトロ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
３−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−フルオロ−フタラミック酸、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ニトロ−フタラミック酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミック酸
等を例示することができる。
【００９９】
上記例示の式（ＶＩ）の化合物は、一般には、式
【０１００】
【化３５】
2004277333.tif 000028
【０１０１】
式中、Ｘ及びｎは前記で示した定義と同じ、
で表されるフタル酸無水物と式
【０１０２】
【化３６】
2004277333.tif 000029
【０１０３】
式中、Ｒ１及びＲ２は前記で示した定義と同じ、
で表されるアミン類を反応させることにより容易に得られる。
【０１０４】
上記式（ＸＩＩＩ）の化合物及び式（ＸＩＶ）の化合物はいずれも有機化学の分野でよく知られたものであり、具体的には、夫々、次のものを例示することができる。
【０１０５】
式（ＸＩＩＩ）の化合物の例としては、
無水フタル酸、
３−フルオロ無水フタル酸、
３−クロロ無水フタル酸、
３−ブロモ無水フタル酸、
３−ヨード無水フタル酸、
３−メチル無水フタル酸、
３−ニトロ無水フタル酸、
３，６−ジフルオロ無水フタル酸、
３，６−ジクロロ無水フタル酸、
４，５−ジクロロ無水フタル酸、
３，４，５，６−テトラフルオロ無水フタル酸、
３，４，５，６−テトラクロロ無水フタル酸、
３−メタンスルホニルオキシフタル酸無水物
等を挙げることができる。
【０１０６】
式（ＸＩＶ）の化合物の例としては、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、シクロプロピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２−（メチルチオ）エチルアミン、２−（エチルチオ）エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン等を挙げることができる。
【０１０７】
これらのアミン類は独特許公開第２０４５９０５号、ＷＯ  ０１／２３３５０号に記載の方法によっても、容易に得ることができる。
【０１０８】
そして、この式（ＶＩ）の化合物を合成する反応は、Ｊ．  Ｏｒｇ，  Ｃｈｅｍ．，４６巻、１７５頁、１９８１年等に記載の方法に従って、行うことができ、斯かる反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１０９】
製法（ｅ）は、塩基の存在下で行うことができ、斯かる塩基としては、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
【０１１０】
この反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは、約５０〜約８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１１１】
実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量乃至４モル量の式（ＸＩＶ）の化合物を、反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１１２】
製法（ｄ）において、原料である式（ＶＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、例えば式
【０１１３】
【化３７】
2004277333.tif 000030
【０１１４】
式中、Ｘ、ｎ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓ及びＥは前記で示した定義と同じ、
で表される化合物を  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，１０巻、９８２頁、１９６７年等に記載の方法に従って、縮合剤の存在下で反応させることにより、容易に得ることができる。
【０１１５】
上記式（ＶＩＩＩ′）の化合物も新規化合物であり、前記式（Ｘ）のフタル酸無水物と前記式（ＩＩＩ）におけるＲ３が水素原子の化合物を反応させることにより容易に得られる。
【０１１６】
上記の式（ＶＩＩＩ′）の化合物と式（ＩＩＩ）におけるＲ３が水素原子の化合物の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる。
【０１１７】
この反応は、塩基の存在下で行うことができ、斯かる塩基としては、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；を挙げることができる。
【０１１８】
この反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７０〜約１００℃、好ましくは、約−５０〜約８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１１９】
この反応を実施するにあたっては、例えば、式（Ｘ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量乃至４モル量の式（ＩＩＩ）におけるＲ３が水素原子の化合物を、反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１２０】
上記式（ＶＩＩＩ′）の化合物の具体例としては、例えば、
Ｎ−｛４−［４−（２−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミック酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタラミック酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミック酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−フタラミック酸
等を例示することができる。
【０１２１】
また、上記式（ＶＩＩ）の化合物の具体例としては、例えば
１−（２−クロロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（２−フルオロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−（４−クロロ−フェニル）−４−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン
等を例示することができる。
【０１２２】
製法（ｄ）において、同様に原料である式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）において説明したとおりである。
【０１２３】
製法（ｅ）において、原料である式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、前記製法（ｄ）で説明したとおり、一般には、前記式（Ｘ）のフタル酸無水物と、前記式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、容易に得ることができる。
【０１２４】
この反応は、すでに前記製法（ｄ）のところで記載したと同じである。
【０１２５】
式（ＶＩＩＩ）の化合物の具体例としては、
Ｎ−｛４−［４−（２−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミック酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−フタラミック酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−フルオロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミック酸、
Ｎ−｛４−［４−（４−クロロ−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ−メチル−６−ヨード−フタラミック酸、
６−ヨード−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−テトラゾール−１−イルメチル］−Ｎ−メチル−フェニル｝−フタラミック酸
等を例示することができる。
【０１２６】
製法（ｅ）において、同様に原料である式（Ｖ）の化合物は、前記製法（ｂ）及び（ｄ）のそれらと同じものである。
【０１２７】
製法（ｄ）と製法（ｅ）の共通の原料となる前記式（ＶＩＩＩ）において、Ｘ及びＹがブロム又はヨード以外の基を表す場合の化合物の製法の別法として、
式
【０１２８】
【化３８】
2004277333.tif 000031
【０１２９】
式中、ｎ、Ｒ３、ｍ、Ａ１、ｒ、Ｑ、Ａ２、ｓ及びＥは前記で示した定義と同じ  、そして
Ｘ１及びＹ２は夫々前記定義のＸ及びＹのうち、ブロム及びヨードを除いた定義を示す、
で表される化合物に金属試薬、例えば、ブチルリチウムを反応させ、次いで二酸化炭素を反応させることにより、相当する式（ＶＩＩＩ）の化合物（ただしＸ及びＹはブロム又はヨードを示さない）を得ることもできる。
【０１３０】
上記式（ＸＶ）の化合物は、新規化合物であり、一般には、式
【０１３１】
【化３９】
2004277333.tif 000032
【０１３２】
式中、Ｘ１及びｎは前記で示した定義と同じ、そして
Ｈａｌはハロゲン原子を示す、
で表される安息香酸ハライドと前記式（ＩＩＩ）の化合物を反応させることにより、容易に得ることができる。
【０１３３】
上記式（ＸＶＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であり、具体的には
ベンゾイルクロリド、
３−フルオロベンゾイルクロリド、
３−クロロベンゾイルクロリド、
３−メチルベンゾイルクロリド、
３−ニトロベンゾイルクロリド
等を挙げることができる
上記の式（ＸＶ）の化合物を製造する反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等等をあげることができる。
【０１３４】
この反応は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１３５】
この反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、約０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１３６】
この反応を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＶＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中、１モル量乃至若干の過剰量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１３７】
製法（ｆ）において、原料である式（Ｉｆ）の化合物は本発明の前記式（Ｉ）に包含される化合物である。式（Ｉｆ）において、Ｒ１ｆの定義であるＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを酸化することにより、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルに相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１３８】
式（Ｉｆ）の化合物は前記製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び／又は（ｅ）の方法により製造されることができる。
【０１３９】
式（Ｉｆ）の化合物の具体例としては、例えば
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル）−フェニル］−フタラミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［５−オキソ−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル）−フェニル］−フタラミド、
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−［２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル）−フェニル］−フタラミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メイルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル）−フェニル］−フタラミド、
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒソロ−トリアゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミド、
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−トリアゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−フタラミド
等を例示することができる。
【０１４０】
前記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤を単独又は混合して実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水：脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等を挙げることができる
製法（ａ）は、酸触媒の存在下で行うことができ、斯かる酸触媒の例としては、鉱酸類例えば、塩酸、硫酸、有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【０１４１】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１４２】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば１，２−ジクロロエタン中で０．０１−０．１モル量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下に１モル量乃至若干の過剰量の（ＩＩＩ）の化合物反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１４３】
前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１４４】
製法（ｂ）は第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等の塩基存在下で行うことができる。
【０１４５】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−２０〜約１５０℃、好ましくは、室温〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１４６】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、１モル量乃至２５モル量の式（Ｖ）の化合物を、反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１４７】
前記製法（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）は上記製法（ａ）と同様の条件の下で実施することができる。
【０１４８】
前記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、酸類：ぎ酸、酢酸等をあげることができる。
【０１４９】
用いる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等をあげることができる。
【０１５０】
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−５０〜約１５０℃、好ましくは、約−１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
【０１５１】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｆ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モル量乃至５モル量の酸化剤を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１５２】
製法（ｆ）の反応は、例えば、実験化学講座  日本化学会編  第４版  第２４巻  ３５０頁、１９９２年  丸善発行または同３６５頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
【０１５３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現わす。従って、それらは殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は広範な種々の害虫、例えば、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
【０１５４】
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、
アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、
マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；
直翅目害虫、例えば、
チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、
ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、
等を挙げることができる。また、ダニ類としては、例えば、
ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｔｅｌａｒｉｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。また、センチュウ類としては、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
【０１５５】
更に、獣医学の医薬分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して有効に使用することができる。そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。
昆虫類としては、例えば、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）
等を挙げることができる。
【０１５６】
ダニ類としては、例えば、
カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）
等を挙げることができる。
【０１５７】
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶことがある。
【０１５８】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリツジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ  ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ  ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０１５９】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて混合することによって製造することができる。
【０１６０】
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができる。
【０１６１】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水を挙げることができる。
【０１６２】
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
【０１６３】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【０１６４】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体を挙げることができる。
【０１６５】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物を挙げることができる。
【０１６６】
分散剤として、例えば、リグニンサルフアイト廃液、メチルセルロースが包含される。
【０１６７】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０１６８】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０１６９】
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
【０１７０】
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤及び、それらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げることができる。
【０１７１】
更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
【０１７２】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えることができる。
【０１７３】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１−１００重量％、好ましくは０．００００１−１重量％の範囲内とすることができる。
【０１７４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【０１７５】
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
【０１７６】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１７７】
【実施例】
合成例１
【０１７８】
【化４０】
2004277333.tif 000033
【０１７９】
３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．９４ｇ）及び１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（０．８７ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（０．０１ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、水を加え有機層を分離し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しＮ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル］フタラミド（０．６ｇ）を得た。
ｍｐ．８３−８７℃
合成例２
【０１８０】
【化４１】
2004277333.tif 000034
【０１８１】
Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−フタラミド（０．５ｇ）をジクロロメタンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．１８ｇ）を加え室温で５時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ１−｛４−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−５−オキソ−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−３−ヨード−Ｎ２−（２−メタンスルフィニル−１，１−ジメチルエチル）フタラミド（０．１ｇ）を得た。
ｍｐ．１６５−１７１℃
合成例３
【０１８２】
【化４２】
2004277333.tif 000035
【０１８３】
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−（５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル］フタラミド（０．４ｇ）をジクロロメタンに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２４ｇ）を加え室温で５時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−ヨード−Ｎ２−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル）フェニル｝フタラミドを（０．１６ｇ）得た。
ｍｐ．１０８−１１２℃
合成例４
【０１８４】
【化４３】
2004277333.tif 000036
【０１８５】
２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（０．２５ｇ）をｓｅｃ−ブチルアミン（５ｍｌ）に溶解し、室温で５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的のＮ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝フタラミド（０．２ｇ）を得た。
ｍｐ．２１７−２１８℃
合成例１、２、３及び４と同様の方法により得られる本発明の式（Ｉ）の化合物と、製法（ａ）〜（ｆ）の方法により容易に得られる式（Ｉ）の化合物例を、上記合成例１〜４で得られた化合物と共に第１表〜第４表に示す。
【０１８６】
【表１】
2004277333.tif 000037
【０１８７】
【表２】
2004277333.tif 000038
【０１８８】
【表３】
2004277333.tif 000039
【０１８９】
【表４】
2004277333.tif 000040
【０１９０】
【表５】
2004277333.tif 000041
【０１９１】
【表６】
2004277333.tif 000042
【０１９２】
【表７】
2004277333.tif 000043
【０１９３】
【表８】
2004277333.tif 000044
【０１９４】
【表９】
2004277333.tif 000045
【０１９５】
【表１０】
2004277333.tif 000046
【０１９６】
【表１１】
2004277333.tif 000047
【０１９７】
１）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  １．９  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．８  （２Ｈ，        ｓ），  ５．７  （２Ｈ，  ｓ），  ６．０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
２）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ４．８  （２Ｈ，  ｓ），  ６．３  （１Ｈ，  ｄ），  ６．４  （１Ｈ，  ｓ），  ６．６  （１Ｈ，  ｄ），  ７．０−８．５  （１１Ｈ        ，ｍ）
３）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．８  （２Ｈ，        ｓ），  ３．９  （２Ｈ，  ｓ），  ４．６  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．４  （１１Ｈ，  ｍ）
４）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ４．８  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−８．４  （１２Ｈ，  ｍ）
５）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．５  （２Ｈ，        ｓ），  ４．９  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−８．２  （１２Ｈ，  ｍ）
６）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３  （３Ｈ，        ｓ），  ３．６  （２Ｈ，  ｓ），  ４．９  （２Ｈ，  ｓ），  ６．８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−８．１  （１２Ｈ，  ｍ）
７）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．２  （６Ｈ，  ｄ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ４．２  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，        ｓ），  ６．０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２−８．６  （１２Ｈ，  ｍ）
８）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．１  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ３．０  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．９  （１２Ｈ，  ｍ）
９）    １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．３  （１２Ｈ，  ｍ）
１０）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．７  （６Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．５  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．２  （１２Ｈ，  ｍ）
１１）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ｐｐｍ）：  １．０  （６Ｈ，  ｄ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ４．０  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２        Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．２  （１１Ｈ，  ｍ），  ９．４  （１Ｈ，  ｓ）
１２）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．１  （６Ｈ，  ｄ），  ４．１  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ５．９  （１Ｈ，        ｄ），  ７．０−８．０  （１１Ｈ，  ｍ），  ８．９  （１Ｈ，  ｓ）
１３）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，        ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．０  （１１Ｈ，  ｍ），  ８．９  （１Ｈ，  ｓ）
１４）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，        ｓ），  ２．９  （２Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
１５）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．４  （１１Ｈ，  ｍ）
１６）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．１  （６Ｈ，  ｄ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ４．１  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，        ｓ），  ５．９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
１７）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．２  （３Ｈ，  ｄ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．７  （２Ｈ，        ｄｄ），  ４．１  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｄ），  ７．１−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
１８）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．５  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−８．１  （１０Ｈ，  ｍ）
１９）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．８  （２Ｈ，        ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．０−８．４  （９Ｈ，  ｍ）
２０）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．１  （６Ｈ，  ｄ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ４．２  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，        ｓ），  ５．９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
２１）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．２  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．２  （３Ｈ，        ｓ），  ３．５  （２Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．０  （１２Ｈ，  ｍ）
２２）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．１  （６Ｈ，  ｄ），  ３．２  （３Ｈ，  ｓ），  ４．１  （１Ｈ，  ｍ），  ５．１  （２Ｈ，        ｓ），  ６．２  （１Ｈ，  ｄ），  ７．３−７．９  （１１Ｈ，  ｍ），  ８．９  （１Ｈ，  ｓ）
２３）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．２  （３Ｈ，        ｓ），  ３．６  （２Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．１  （１１Ｈ，  ｍ）
２４）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．３  （６Ｈ，  ｓ），  ２．０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ３．３  （３Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．６  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．５  （１１Ｈ，  ｍ）
２５）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．４  （６Ｈ，  ｓ），  １．９  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．９  （２Ｈ，        ｓ），  ３．２  （３Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．３  （１１Ｈ，  ｍ）
２６）  １Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，  ｐｐｍ）：  １．６  （６Ｈ，  ｓ），  ２．３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．６  （３Ｈ，  ｓ），  ３．３  （３Ｈ，        ｓ），  ３．７  （２Ｈ，  ｓ），  ５．１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２−８．１  （１１Ｈ，  ｍ）
【０１９８】
【表１２】
2004277333.tif 000048
【０１９９】
【表１３】
2004277333.tif 000049
【０２００】
合成例５（原料合成）
【０２０１】
【化４４】
2004277333.tif 000050
【０２０２】
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（９．４８ｇ）のエタノール溶液（１００ｍＬ）に１０％パラジウムカーボン（０．２５ｇ）を加え水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応終了後、パラジウムカーボンをろ別し、溶媒を減圧下に留去し１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（８．１１ｇ）を得た。
ｍｐ．２１０−２１１℃
合成例６（原料合成）
【０２０３】
【化４５】
2004277333.tif 000051
【０２０４】
合成例５と同様にして、１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
ｍｐ．８９−９４℃
合成例７（原料合成）
【０２０５】
【化４６】
2004277333.tif 000052
【０２０６】
合成例５と同様にして、１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて、１−（４−アミノ−３−メチル−ベンジル）−４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
ｍｐ．１２９−１３０℃
合成例８（原料合成）
【０２０７】
【化４７】
2004277333.tif 000053
【０２０８】
３−メチル−４−ニトロベンジルクロライド（１．６ｇ）、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．０ｇ）及び炭酸カリウム（１．４ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）中、５時間室温で撹拌した。反応終了後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；２．６（３Ｈ，ｓ），５．３（２Ｈ，ｓ），７．４−８．３（７Ｈ，ｍ）
合成例９（原料合成）
【０２０９】
【化４８】
2004277333.tif 000054
【０２１０】
合成例８と同様にして、１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて１−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；２．６（３Ｈ，ｓ），５．２（２Ｈ，ｓ），７．３−８．２（７Ｈ，ｍ）
合成例１０（原料合成）
【０２１１】
【化４９】
2004277333.tif 000055
【０２１２】
合成例８と同様に１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンに代えて１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを用いて１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）；２．６（３Ｈ，ｓ），５．２（２Ｈ，ｓ），７．２−８．０（４Ｈ，ｍ），８．５（２Ｈ，ｂｓ）
合成例１１（原料合成）
【０２１３】
【化５０】
2004277333.tif 000056
【０２１４】
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  イソシアネート（１０．２０ｇ）とトリメチルシリルアジド（９．３６ｇ）を１２０〜１３０℃で１０時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に戻した後、過剰のトリメチルシリルアジドを減圧下に留去し得られた粗結晶を石油エーテルにて洗浄し１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１，４−ジヒドロ−テトラゾール−５−オン（１１．０５ｇ）を得た。
ｍｐ．１４５−１４７℃
合成例１２（原料合成）
【０２１５】
【化５１】
2004277333.tif 000057
【０２１６】
フタル酸無水物（１．０ｇ）及び１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（２．４ｇ）を酢酸６０ｍｌ中、３時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し目的の２−｛２−メチル−４−［５−オキソ−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５−ジヒドロテトラゾール−１−イルメチル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（３．０ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：２．１（３Ｈ，ｓ），５．２（２Ｈ，ｓ），７．３−８．２（１１Ｈ，ｍ）
合成例１３（原料合成）
【０２１７】
【化５２】
2004277333.tif 000058
【０２１８】
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア（１．０ｇ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、オキサリルクロライド（０．４９ｇ）のジクロロメタン溶液５ｍｌを室温で加え、８時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４，５−トリオン（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．６（３Ｈ，ｓ），４．９（２Ｈ，ｓ），７．３−８．０（７Ｈ，ｍ）
合成例１４（原料合成）
【０２１９】
【化５３】
2004277333.tif 000059
【０２２０】
３−メチル−４−ニトロベンズアルデヒド（０．９ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を、グリシンエチルエステル酢酸塩１．１ｇおよびシアノトリヒドロほう酸ナトリウム（０．５３ｇ）のメタノール懸濁液（５ｍｌ）に０℃で加えた。室温で１０時間撹拌後、２Ｎ塩酸（１０ｍｌ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）を加えた。有機層を除いた後、水層を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の（３−メチル−４−ニトロベンジルアミノ）酢酸エチルエステル（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１．２（３Ｈ，ｔ），２．６（３Ｈ，ｓ），３．４（２Ｈ，ｓ），３．９（２Ｈ，ｓ），４．２（２Ｈ，ｑ），４．８（２Ｈ，ｓ），７．２−８．１（３Ｈ，ｍ）
合成例１５（原料合成）
【０２２１】
【化５４】
2004277333.tif 000060
【０２２２】
１−イソシアナト−４−トリフルオロメチルベンゼン（０．８３ｇ）を（３−メチル−４−ニトロベンジルアミノ）酢酸  エチルエステル（０．９ｇ）のジエチルエーテル溶液（５０ｍｌ）に加え、室温で７時間激しく撹拌した。結晶を濾取することにより粗生成物の［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］酢酸  エチルエステル（０．８ｇ）を得、精製することなく次の反応に用いた。
合成例１６（原料合成）
【０２２３】
【化５５】
2004277333.tif 000061
【０２２４】
［１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレイド］酢酸  エチルエステル（０．５ｇ）及び濃塩酸（３ｍｌ）の酢酸溶液（１０ｍｌ）を５時間加熱還流した。水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾリジン−２，４−ジオン（０．３ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．７（３Ｈ，ｓ），４．０（２Ｈ，ｓ），４．８（２Ｈ，ｓ），７．２−８．２（７Ｈ，ｍ）
合成例１７（原料合成）
【０２２５】
【化５６】
2004277333.tif 000062
【０２２６】
４−クロロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン（１．９ｇ）、アミノアセトアルデヒド  ジメチルアセタール（６．３ｇ）及び炭酸カリウム（６．２ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）中に混合し、２０時間加熱還流した。水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の（２，２−ジメトキシエチル）−３−（メチル−４−ニトロベンジル）アミン（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．６（３Ｈ，ｓ），２．８（２Ｈ，ｄ），３．５（６Ｈ，ｓ），３．９（２Ｈ，ｓ），４．６（１Ｈ，ｍ），７．２−８．１（４Ｈ，ｍ）
合成例１８（原料合成）
【０２２７】
【化５７】
2004277333.tif 000063
【０２２８】
（２，２−ジメトキシエチル）−３−（メチル−４−ニトロベンジル）アミン（１．２ｇ）をエーテル（５０ｍｌ）に溶解し、４−（トリフルオロメチル）フェニル  イソシアネート（１．３ｇ）を室温で加え、７時間激しく撹拌した。反応終了後水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより粗生成物の１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア（１．８ｇ）を得、精製することなく次の反応に用いた。
合成例１９（原料合成）
【０２２９】
【化５８】
2004277333.tif 000064
【０２３０】
１−（２，２−ジメトキシエチル）−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウレア（１．８ｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、５０％トリフルオロ酢酸水溶液（２０ｍｌ）を加えた後、室温で撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−オン（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：２．６（３Ｈ，ｓ），４．９（２Ｈ，ｓ），６．４（１Ｈ，ｄ），６．７（１Ｈ，ｄ），７．２−８．１（７Ｈ，ｍ）
合成例２０（原料合成）
【０２３１】
【化５９】
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【０２３２】
３−ヒドロキシフタル酸無水物（７．２９ｇ）及び４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン（１２．２２ｇ）を酢酸１００ｍＬ中、６時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し得られた残渣をエーテル、ｎ−ヘキサン混合溶媒で洗浄し目的の３−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）フタルイミド（１１．２３ｇ）を得た。
ｍｐ．１８０−１８２℃
生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２３３】
試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
【０２３４】
本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２３５】
試験結果
代表例としての化合物番号２−７、２−３５、２−６７、２−７１、２−７２、２−９６、２−１４０、２−１４１、２−１４２、２−１４７、２−１７３、２−１７６、２−１８１、２−１８２、２−２７０、２−２８３、２−２９３、２−３２３、２−３３３及び２−３３７の化合物は、有効成分濃度２０ｐｐｍで、殺虫率１００％を現した。
生物試験例２：コブノメイガ幼虫に対する試験
試験方法
４〜５葉期に栽培した水稲（品種：玉錦）の根部を、上記生物試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度水希釈液を入れた褐色ボトルに挿入した。薬剤処理３日後、１／３量の稲を採集し、その茎葉部を４〜５ｃｍの長さに切り揃え、ろ紙を敷き水２ｍｌを入れた直径９ｃｍのシャーレに、その稲の茎葉部を入れた。このシャーレに、コブノメイガ２令幼虫を５頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にそれぞれ残り（１／３量ずつ）の稲の茎葉部を同様に切り揃えて追加し、７日後に殺虫数を調べ殺虫率を算出した。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２３６】
試験結果
代表例としての化合物番号２−１２、２−１７、２−５０、２−５４、２−１４０、２−１４１、２−１５４、２−１７２、２−１７３、２−２３４、２−２４８、２−２５３、２−２５６、２−３１０、２−３３３、２−３３７、４−８、４−１５及び４−１６の化合物は、有効成分濃度２０ｐｐｍで、殺虫率１００％を現した。
【０２３７】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−７）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２３８】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．２−１７３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２３９】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−１４０）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０２４０】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−３３３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２４１】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．２−３３７）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【０２４２】
【発明の効果】
本発明の新規なフタラミド誘導体は、前記の実施例に示されたとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有している。