(57)【要約】【課題】本発明は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルから３−アルコキシメチルオキセタン化合物を高選択率及び高収率で安定して製造することができる、工業的に有利な３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の課題は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルを水酸基濃度が５〜１６．５規定度の塩基性水酸化物水溶液の存在下で反応させることを特徴とする３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法によって解決される。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルを水酸基濃度が５〜１６．５規定度の塩基性水酸化物水溶液の存在下で反応させることを特徴とする３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
【請求項２】
塩基性水酸化物水溶液がアルカリ金属水酸化物水溶液である、請求項１記載の３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
【請求項３】
硫酸ジアルキルを３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物に対して少なくとも等モル用いる、請求項１又は２記載の３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
【請求項４】
塩基性水酸化物水溶液を硫酸ジアルキル１モルに対して０．７〜２０当量用いる、請求項１、２又は３記載の３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルを反応させて３−アルコキシメチルオキセタン化合物を製造する方法に関する。３−アルコキシメチルオキセタン化合物は、機能性ポリマーや接着剤の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物から３−アルコキシメチルオキセタン化合物を製造する方法として、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルを反応させる方法が知られている。例えば、非特許文献１では、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンと硫酸ジメチルを反応させて３−エチル−３−メトキシメチルオキセタンを合成しているが、反応条件や収率などは不明である。本発明者らの検討によれば、この方法は、硫酸ジメチルを用いる通常のエーテル化方法を適用しても、オキセタン化合物の開環物や重合物などが生成する、更には反応液のゲル化が起るなどのために目的物の選択率（反応で消費された３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物基準）及び収率（仕込み３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物基準）が低いという問題があって、工業的に安定して製造することが困難なものであった。
【０００３】
【非特許文献１】
Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  Ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，３６５（１９７３）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルから３−アルコキシメチルオキセタン化合物を高選択率及び高収率で安定して製造することができる、工業的に有利な３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、意外にも、アルカリとして高濃度の塩基性水酸化物水溶液を用いることによって、目的物の選択率及び収率を向上させ、反応液のゲル化も起すことなく、３−アルコキシメチルオキセタン化合物を製造できることを見出して本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の課題は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルを水酸基濃度が５〜１６．５規定度の塩基性水酸化物水溶液の存在下で反応させることを特徴とする３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法によって解決される。
【０００６】
また、本発明の好ましい態様としては、次のものが挙げられる。
（１）塩基性水酸化物水溶液がアルカリ金属水酸化物水溶液である、前記の３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
（２）硫酸ジアルキルを３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物に対して少なくとも等モル用いる、前記いずれかの３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
（３）塩基性水酸化物水溶液を硫酸ジアルキル１モルに対して０．７〜２０当量用いる、前記いずれかの３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法。
なお、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物、硫酸ジアルキル、３−アルコキシメチルオキセタン化合物は、それぞれ、下記一般式（１）、（２）、（３）により表される。
【０００７】
【化１】
2004323471.tif 000002
【０００８】
【化２】
2004323471.tif 000003
【０００９】
【化３】
2004323471.tif 000004
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物は前記一般式（１）で表されるが、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は反応に関与しない基であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基などが挙げられる。また、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ１とＲ４、Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ２とＲ４、Ｒ３とＲ４、或いは、Ｒ３とＲ５は互いに結合して環を形成していてもよい。更に、Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４は同時に環を形成していてもよく、Ｒ２とＲ３又はＲ４とＲ５はカルボニル基を形成していてもよい。
【００１１】
前記アルキル基としては、炭素数１〜１２（特に１〜６）のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらアルキル基は各種異性体を含む。
【００１２】
前記シクロアルキル基としては、炭素数３〜６（特に４〜６）のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。これらシクロアルキル基は各種異性体を含む。
【００１３】
前記アラルキル基としては、炭素数７〜１６（特に７〜１０；いずれも更なる置換基の炭素数を含む）のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基などが挙げられる。これらアラルキル基は各種異性体を含む。
【００１４】
前記アリール基としては、炭素数６〜２０（特に６〜１０；いずれも更なる置換基の炭素数を含む）のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。これらアリール基は各種異性体を含む。
【００１５】
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２（特に１〜６）のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。これらアルコキシ基は各種異性体を含む。
【００１６】
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜２０（特に６〜１４；いずれも更なる置換基の炭素数を含む）のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。これらアリールオキシ基は各種異性体を含む。
【００１７】
前記アシル基としては、炭素数１〜７（特に１〜４）のアシル基が好ましく、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ベンゾイル基などが挙げられる。これらアシル基は各種異性体を含む。
【００１８】
なお、Ｒ１〜Ｒ５（アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシル基）やこれらから形成される環は、反応に関与しない置換基を更に有していてもよく、二重結合やヘテロ原子（酸素原子、窒素原子等）を含有していてもよい。更なる置換基としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基等）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アリール基（フェニル基、トリル基等）、アシル基（アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。これら置換基は各種異性体を含む。
【００１９】
３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物としては、例えば、３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、３−シクロアルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−シクロブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、３−アリール−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−フェニル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、
【００２０】
３−アルコキシメチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−エトキシメチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−ブトキシメチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、３−ハロアルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−フルオロメチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−クロロメチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、３−ヒドロキシメチルー３−オキセタンアルキルニトリル（３−ヒドロキシメチル−３−オキセタンアセトニトリル等）や、
【００２１】
３−アリールオキシ−３−ヒドロキシメチルオキセタン（３−［（ｐ−クロロフェノキシ）メチル］−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−［（ｐ−トリルオキシ）メチル］−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）や、３−アルキル−３−ヒドロキシメチル−２−オキセタノン（３−メチル−３−ヒドロキシメチル−２−オキセタノン等）などが具体的に挙げられる。
【００２２】
３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物の中では、３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましく、その中でも３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンや３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが特に好ましい。
【００２３】
本発明で用いる硫酸ジアルキルは前記一般式（２）で表されるが、式中、Ｒ６は炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）のアルキル基である。このアルキル基は各種異性体を含む。硫酸ジアルキルとして、具体的には、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル（及びその異性体）、硫酸ジブチル（及びその異性体）等が挙げられるが、その中でも硫酸ジメチルが特に好ましい。
【００２４】
硫酸ジアルキルの使用量は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物に対して少なくとも等モル、更には１〜１０倍モル、特に１〜５倍モルであることが好ましい。硫酸ジアルキルの使用量が３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物に対して等モル未満では、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物の転化率が充分ではなく、前記一般式（３）で表される３−アルコキシメチルオキセタン化合物の収率が低下する。
【００２５】
本発明で用いる塩基性水酸化物水溶液としては、アルカリ金属水酸化物の水溶液やアルカリ土類金属水酸化物の水溶液が好ましく挙げられる。アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなどが、また、アルカリ土類金属の水酸化物としては、水酸化ベリリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウムなどが挙げられ、これらは単独でも複数でも用いることができる。これら無機アルカリ水溶液の中ではアルカリ金属水酸化物の水溶液が好ましく、その中でも水酸化カリウム水溶液や水酸化ナトリウム水溶液が更に好ましいが、水酸化ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【００２６】
本発明では、塩基性水酸化物水溶液の水酸基濃度が５〜１６．５Ｎ（規定度）、更には８〜１４Ｎ、特に１０〜１４Ｎであることが好ましい。ここで、規定度Ｎは、水素イオンＨ＋で中和可能な水酸イオンＯＨ−の数ｎと、モル濃度Ｍ（ｍｏｌ／Ｌ）との積（Ｎ＝ｎ×Ｍ）で定義される。塩基性水酸化物水溶液の水酸基濃度が５Ｎ未満では、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物の転化率が充分ではなく、目的物の収率が低下する。一方、塩基性水酸化物水溶液の水酸基濃度が１６．５Ｎを越えると、塩基性水酸化物の析出により反応液が見掛け上ゲル状になって攪拌等の操作が困難となる。また、この析出を防ぐために反応温度を上げると、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物の開環物や重合物が増加して、目的物の選択率及び収率が低下する。
【００２７】
塩基性水酸化物水溶液の使用量は、硫酸ジアルキル１モルに対して０．７〜２０当量、更には１〜１０当量、特に１〜５当量であることが好ましい。ここで、当量数は、水素イオンＨ＋で中和可能な水酸イオンＯＨ−の数ｎと、モル数との積で定義される。塩基性水酸化物の使用量が硫酸ジアルキル１モルに対して０．７当量より少ないときは、前記の開環物や重合物が多く生成して目的物の選択率及び収率が低下することになる。
【００２８】
本発明では、必要に応じて、四級アンモニウムハライド、クラウンエーテルなどの相間移動触媒を反応に用いてもよい。四級アンモニウムハライドとしては、例えば、テトラアルキルアンモニウムハライド（テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等）が挙げられ、クラウンエーテルとしては、例えば、１８−クラウン−６等が挙げられる。相間移動触媒の使用量は、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物に対して０．０００２〜０．０５倍モル程度であればよい。
【００２９】
また、本発明では、反応に関与しない有機溶媒を添加して反応を行なってもよい。この有機溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）や、脂環式炭化水素類（シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカン等）や、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）や、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）や、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等）や、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン等）が挙げられる。有機溶媒の中では、脂肪族炭化水素類や芳香族炭化水素類が好ましく、更には、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が最も好ましい。
【００３０】
本発明では、反応温度は０〜７０℃、更には０〜５０℃、特に５〜３０℃であることが好ましい。反応温度が７０℃を越えると前記の開環物や重合物が生成してくるため、目的物の収率低下が著しくなる。反応圧力は常圧であればよく、反応雰囲気は空気又は窒素雰囲気であればよい。また、反応時間は、通常０．１時間以上、更には０．５〜２４時間程度であればよい。
【００３１】
本発明の反応は、例えば、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物とアルカリ水溶液の混合溶液中に硫酸ジアルキルを攪拌下で添加して攪拌を継続することにより行なうことができる。このとき、硫酸ジアルキルは連続的に添加してもよく、数回に分割して間欠的に添加してもよい。その添加時間は、硫酸ジアルキル量により適宜調節されるが、反応温度を維持できる範囲、例えば、１５分〜１２時間、更には３０分〜６時間程度であればよい。
【００３２】
生成した３−アルコキシメチルオキセタン化合物は、分液操作で有機相を分離した後、蒸留、再結晶、又はカラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって精製することができる。分液操作では、必要に応じて抽出用の溶媒を加えて有機相を分離してもよい。分液操作後の蒸留は原料や生成物の沸点により条件が適宜調節されるが、例えば、３０〜４００ｍｍＨｇ（約４〜約５３ｋＰａ）の減圧下、液温４０〜１００℃で低沸分や抽出用溶媒を留去した後、０．１〜５０ｍｍＨｇ（約０．０１〜約７Ｐａ）の減圧下、液温４０〜３００℃（好ましくは５０〜２５０℃）で目的物を蒸留分離できる。
【００３３】
前記の抽出用溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタン等）や、脂環式炭化水素類（シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカン等）や、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）や、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）や、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等）や、酢酸エステル類（酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等）や、炭酸エステル類（炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等）、ケトン類（２−ブタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等）が挙げられる。この中では、酢酸エステル類が好ましく、更には酢酸エチルが最も好ましい。
【００３４】
【実施例】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。なお、生成物等はガスクロマトグラフィーにより分析し、選択率は消費された３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物基準で、収率は仕込み３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物基準で求めた。
【００３５】
実施例１
攪拌装置、滴下漏斗、温度計及び還流冷却器を備えた内容積５００ｍｌのガラス製四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン（ＥＨＯ）４０．０ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、３５重量％（１１．５Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液９４．５ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）を加え、攪拌しながら２０℃に保った。次いで、液温を２０℃に保ちながら、硫酸ジメチル８６．９ｇ（０．６９８ｍｏｌ；ＥＨＯに対して２．０倍モル）を滴下漏斗より９０分かけて添加し、そのまま２０℃で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチル５０ｇで２回抽出して有機相の合計１３６ｇを分析したところ、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン４０．２ｇ（０．３０９ｍｏｌ；選択率９８．９％；収率８９．７％）が生成していた。
【００３６】
得られた有機相からは、最初の減圧蒸留（７０〜４００ｍｍＨｇ；液温７０℃）で低沸分と酢酸エチルを留去した後、次の減圧蒸留（８〜１０ｍｍＨｇ；液温８０〜１０５℃）で３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３５．５ｇ（０．２７２ｍｏｌ）を分離した。本品をガスクロマトグラフィーで分析したところ、純度は１００％であった。
【００３７】
実施例２
３５重量％（１１．５Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液使用量を１５７ｇ（１．３８ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して２．０当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン４２．７ｇ（０．３２８ｍｏｌ；選択率９８．５％；収率９５．３％）が生成していた。
【００３８】
実施例３
３５重量％（１１．５Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液の使用量を６３ｇ（０．５５１ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して０．８当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３６．１ｇ（０．２７７ｍｏｌ；選択率９０．３％；収率８０．５％）が生成していた。
【００３９】
実施例４
水酸化ナトリウム水溶液を２０重量％（５．８Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液１６５ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３２．７ｇ（０．２５１ｍｏｌ；選択率９４．９％；収率７２．９％）が生成していた。
【００４０】
実施例５
水酸化ナトリウム水溶液を４４重量％（１５．７Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液７５．１ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変え、反応温度を４５℃に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３９．０ｇ（０．３００ｍｏｌ；選択率９５．７％；収率８７．１％）が生成していた。
【００４１】
比較例１
水酸化ナトリウム水溶液を１５重量％（４．２Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液２２０ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン２５．４ｇ（０．１９５ｍｏｌ；選択率９１．２％；収率５６．７％）が生成していた。
【００４２】
比較例２
水酸化ナトリウム水溶液を４８重量％（１７．８Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液６８．９ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変え、反応温度を５５℃に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３０．５ｇ（０．２３５ｍｏｌ；選択率７０．５％；収率６８．１％）が生成していた。
【００４３】
実施例６
硫酸ジメチル使用量を５２．１ｇ（０．４１３ｍｏｌ；ＥＨＯに対して１．２倍モル）に変え、３５重量％（１１．５Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液使用量を５６．７ｇ（０．４９６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３４．３ｇ（０．２６３ｍｏｌ；選択率９７．０％；収率７６．５％）が生成していた。
【００４４】
実施例７
硫酸ジメチル使用量を１０９ｇ（０．８６１ｍｏｌ；ＥＨＯに対して２．５倍モル）に変え、３５重量％（１１．５Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液の使用量を１１８ｇ（１．０３ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン４１．６ｇ（０．３２０ｍｏｌ；選択率９７．８％；収率９２．９％）が生成していた。
【００４５】
実施例８
反応温度を５℃に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３９．０ｇ（０．３００ｍｏｌ；選択率９６．２％；収率８７．１％）が生成していた。
【００４６】
実施例９
反応温度を６０℃に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン３４．９ｇ（０．２６８ｍｏｌ；選択率９２．３％；収率７７．８％）が生成していた。
【００４７】
実施例１０
水酸化ナトリウム水溶液を４８重量％（１２．８Ｎ）水酸化カリウム水溶液９７ｇ（０．８２６ｍｏｌ；硫酸ジメチル１モルに対して１．２当量）に変えたほかは、実施例１と同様に反応を行なった。その結果、３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン４０．３ｇ（０．３１０ｍｏｌ；選択率９５．７％；収率９０．０％）が生成していた。
【００４８】
【表１】
2004323471.tif 000005
【００４９】
【発明の効果】
本発明により、目的物の選択率及び収率を低下させることなく、更に反応液のゲル化も起すことなく、３−アルコキシメチルオキセタン化合物を製造できる。即ち、本発明により、３−ヒドロキシメチルオキセタン化合物と硫酸ジアルキルから、３−アルコキシメチルオキセタン化合物を９０％以上（特に９５％以上）の高選択率及び７０％以上（特に８５％以上）の高収率で安定して製造できる、工業的に有利な３−アルコキシメチルオキセタン化合物の製造法を提供することができる。