(57)【要約】【課題】本発明は、新規なアミド系化合物又はその塩を含有する有害動物防除剤を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】2004238307.tif 000018［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｒ１  が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり；ｍは０又は１である］で表わされるアミド系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有することを特徴とする有害動物防除剤を提供する。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004238307.tif 000010
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｒ１  は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり；ｍは０又は１である］で表わされるアミド系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｘが酸素原子であるとき、Ｒ１  は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基（Ｒ３はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であるか、或いはＸが硫黄原子であるとき、Ｒ１  が水素原子である請求項１に記載のアミド系化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１  が水素原子、置換されてもよいアルキル基又は−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基であり、Ｒ２  が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基又はアルコキシ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｘが酸素原子である請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１  が水素原子又はアルキル基であり、Ｘが酸素原子である請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
式（Ｉ）のアミド系化合物がＮ−ホルミル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
式（Ｉ−１）：
【化２】
2004238307.tif 000011
（式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である）で表わされるアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、式（ＩＩ）：
【化３】
2004238307.tif 000012
（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前述の通りであり、Ｒ４  及びＲ５  は同一又は相異なって水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基又は置換されてもよいアルキニル基である）で表される化合物を酸の存在下で加水分解することを特徴とする前記アミド系化合物又はその塩の製造方法。
【請求項７】
式（Ｉ−２）：
【化４】
2004238307.tif 000013
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；（Ｒ１）’は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である］で表されるアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、式（Ｉ−１）：
【化５】
2004238307.tif 000014
（式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である）の化合物と、式（ＩＩＩ）：（Ｒ１）’−Ｈａｌ［式中、（Ｒ１）’は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子である］で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記アミド系化合物又はその塩の製造方法。
【請求項８】
式（Ｉ−３）：
【化６】
2004238307.tif 000015
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｒ１  は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎ  Ｒ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である］で表わされるアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、式（Ｉ−１）：
【化７】
2004238307.tif 000016
（式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である）の化合物又は式（Ｉ−２）：
【化８】
2004238307.tif 000017
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；（Ｒ１）’は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である］の化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする前記アミド系化合物又はその塩の製造方法。
【請求項９】
前記請求項１に記載のアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害動物防除剤。
【請求項１０】
有効成分がＮ−ホルミル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド又はその塩である請求項９に記載の有害動物防除剤。
【請求項１１】
前記請求項１に記載のアミド系化合物又はその塩の有効量を有害動物に作用させることを特徴とする有害動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する有害動物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有害動物防除剤の有効成分として有用なアミド系化合物又はその塩に関する記載は、特許第２９９４１８４号公報に見られる。しかしながら、本発明化合物は該特許記載化合物とは異なる。
【０００３】
【特許文献１】
特許第２９９４１８４号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、有害動物防除作用を有するアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、有害動物防除剤を開発すべく検討を重ね、特定の化学構造を有するアミド系化合物が優れた有害動物防除作用を持つとの知見を得、本発明を完成した。
【０００６】
即ち本発明は、式（Ｉ）：
【化９】
2004238307.tif 000002
【０００７】
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｒ１  が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり；ｍは０又は１である］で表わされるアミド系化合物又はその塩に関する。
【０００８】
また、本発明は前記式（Ｉ）のアミド系化合物またはその塩を有効成分として含有する有害動物防除剤に関する。
【０００９】
本発明化合物は、その置換基に関し、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基又は置換されてもよいシクロアルキル基のその置換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ；アルキルチオ；トリアルキルシリル；フェニル；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ又はハロアルキルで置換されたフェニル；アルコキシ又はアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル；フェノキシ；フェニルチオ；アミノ；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ；Ｃ２−６  の環状アミノ；モルホリノ；アルキルで置換されたモルホリノ；１−ピペラジニル；アルキル、フェニル、ピリジル又はトリフルオロメチルピリジルで置換された１−ピペラジニル；ヒドロキシ；シアノ；シクロアルキル；イミノ；−Ｃ（Ｗ２）Ｒ６  基（Ｒ６  は水素原子、アミノ、アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ、水酸基、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアリールであり、Ｗ２  は酸素原子又は硫黄原子である）；−ＯＣ（Ｗ２）Ｒ７  基（Ｒ７  はアルキル又はハロアルキルで置換されたアリールである）又はアルキルスルホニルが挙げられる。また上述の置換基がイミノ基の場合にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダート基を形成してもよい。
【００１０】
アリール基のその置換基としては、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アミノ、アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシが挙げられる。
【００１１】
アルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニルとしては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルが挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルが挙げられる。
【００１２】
アリール基としては、フェニル、チエニル、フラニル、ピリジル、ナフチル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、キノリニルなどが挙げられる。
【００１３】
本発明化合物は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩であってよい。
【００１４】
本発明化合物は、以下の（１）又は（２）のものであることが望ましい。
【００１５】
（１）Ｒ１  が水素原子、置換されてもよいアルキル基又は−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基であり、Ｒ２  が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基又はアルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【００１６】
（２）Ｒ１  が水素原子又はアルキル基であり、Ｘが酸素原子である式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【００１７】
さらに望ましくはＮ−ホルミル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド又はその塩である。
【００１８】
本発明化合物は、以下の（Ａ）〜（Ｃ）の方法によって製造することができる。
【００１９】
（Ａ）式（Ｉ）において、Ｒ１  が水素原子であり、ｍが０である場合の化合物、即ち、式（Ｉ−１）：
【００２０】
【化１０】
2004238307.tif 000003
【００２１】
（式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である）で表わされるアミド系化合物又はその塩は、式（ＩＩ）：
【００２２】
【化１１】
2004238307.tif 000004
【００２３】
（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前述の通りであり、Ｒ４  及びＲ５  は同一又は相異なって水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基又は置換されてもよいアルキニル基である）で表される化合物を酸の存在下で加水分解することによって製造することができる。
【００２４】
（Ａ）の反応の原料である式（ＩＩ）の化合物は、例えば特開平１１−１８０９５７号公報の第３頁右欄に記載の化合物であり、同公報に記載の方法によって製造することができる。（Ａ）の反応で使用できる酸としては、酢酸、蟻酸、プロピオン酸などの有機酸や塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸などの鉱酸が挙げられるが、有機酸が望ましく、それらの中でも酢酸がさらに望ましい。反応温度は通常０〜５０  ℃、望ましくは１０〜４０  ℃であり、反応時間は１０分〜２４時間、望ましくは０．５〜６時間である。また、（Ａ）の反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はピリジンのような非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で或いは混合して使用してもよい。
【００２５】
（Ｂ）式（Ｉ）において、Ｒ１  が水素原子以外であり、ｍが０である場合の化合物、即ち、式（Ｉ−２）：
【００２６】
【化１２】
2004238307.tif 000005
【００２７】
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；（Ｒ１）’  が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である。）又は−Ｓ（Ｏ）ｎ  Ｒ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である］で表されるアミド系化合物又はその塩は、前記（Ａ）の方法によって製造された式（Ｉ−１）の化合物と、式（ＩＩＩ）：（Ｒ１）’−Ｈａｌ［式中、（Ｒ１）’  は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子である］で表される化合物とを反応させることによって製造できる。
【００２８】
（Ｂ）の反応は、通常溶媒の存在下、必要により塩基の存在下で行われる。溶媒としては、例えば；ベンゼン又はトルエンのような芳香族炭化水素；ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランのようなエーテル；塩化メチレン又はクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はピリジンのような非プロトン性極性溶媒；水などが含まれる。これらの溶媒は、単独で或は混合して使用してもよい。塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン又はピリジンのような第三級アミン；水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸化物；ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属のアルコキシドなどが含まれる。
【００２９】
（Ｂ）の反応温度は通常−５０  ℃〜＋１００  ℃であるが、望ましくは０〜３０  ℃である。反応時間は通常０．１〜２４時間である。
【００３０】
（Ｃ）式（Ｉ）において、ｍが１である場合の化合物、即ち、式（Ｉ−３）：
【化１３】
2004238307.tif 000006
【００３１】
［式中、ＡはＣＨ又はＮであり；Ｒ１  は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、−Ｃ（Ｗ１）Ｒ２  基（Ｒ２  は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｗ１  は酸素原子又は硫黄原子である）又は−Ｓ（Ｏ）ｎ  Ｒ３  基（Ｒ３  はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、ｎは１又は２である）であり；Ｘは酸素原子又は硫黄原子である；Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基である］で表わされるアミド系化合物又はその塩は、式（Ｉ−１）の化合物又は式（Ｉ−２）の化合物と酸化剤とを反応させることによって製造できる。
【００３２】
この反応は、通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては酢酸などが挙げられる。酸化剤としては、過酸化水素が用いられる。反応温度は通常５０〜１００  ℃であり、反応時間は６〜２４時間である。
【００３３】
本発明化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤の有効成分として優れた活性を示す。
【００３４】
例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物は、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類に卓越した効果を示す。更にアブラムシ類などの有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００３５】
本発明化合物は、従来の農薬製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用することができる。これらの配合割合は、通常有効成分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００３６】
ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げられる。
【００３７】
本発明化合物は、他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤等と混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００３８】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、イミデート（Ｉｍｉｄａｔｅ）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ニジノテフラン（Ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ディノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｒｙｌ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）などのようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｎ）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｎ）などのようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ベルブチン（Ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、チアゾリルシナノニトリル（Ｔｈｉａｚｏｌｙｌｃｉｎｎａｎｏｎｉｔｒｉｌｅ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）のような化合物；ＡＫＤ−１０２２、ＩＫＡ−２０００などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、エマメクチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ  Ｂｅｎｚｏａｔｅ）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００３９】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール硫酸塩（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（Ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ  Ｍ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ  Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）のようなイソオキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、トルコホスメチル（Ｔｏｌｃｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ  Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ  Ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（Ｆｌｕｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（Ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；  ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；  イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物：
フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）のようなフェノキシアミド系化合物；  シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなトリアゾール系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）クロルピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、カーバムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ニコビフェン（Ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ＭＴＦ−７５３、ＵＢＦ−３０７、ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）などが挙げられる。
【００４０】
また、本発明化合物と混用、併用する他の農薬との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。
【００４１】
本発明化合物は、有害動物防除剤として施用する場合、一般に０．１〜５０００００  ｐｐｍ望ましくは１〜１０００００  ｐｐｍの有効成分濃度で使用される。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は１  ｈａ当り、有効成分化合物として約０．１〜５０００  ｇ、望ましくは１０〜１０００  ｇが使用される。しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能である。
【００４２】
種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）又は浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００  ％含有することが可能である。
【００４３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【００４４】
（合成例）Ｎ−ホルミル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１）の合成
Ｎ−（ジメチルアミノメチレン）−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド７．５  ｇ（０．０３モル）を酢酸２６．３  ｍｌに溶解後、１５〜２０  ℃で水１１．３  ｍｌを徐々に添加し、攪拌下同温度で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物へ更に水３７．５  ｍｌを加えた。析出した結晶をろ過、水洗し、得られた白色結晶を温風乾燥機（８０  ℃）で１２時間乾燥し、融点１４４．５〜１４６．５  ℃の目的物３．３  ｇを得た。
【００４５】
上記合成例に準じた方法で製造される本発明化合物を以下の第１表に示す。
【００４６】
【表１】
2004238307.tif 000007
【００４７】
（試験例）  モモアカアブラムシ殺虫試験
供試化合物を含む製剤品を水に分散させ、濃度を８００  ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポット（直径８  ｃｍ、高さ７  ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去し、幼虫数を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２６  ℃の照明付恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めたところ、第２表の通りであった。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。
死虫率（％）＝死虫数／処理虫数×１００
【表２】
2004238307.tif 000008
【００４８】
次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものではない。
【００４９】
製剤例１
（イ）化合物Ｎｏ．１                                              ２０重量部
（ロ）カオリン                                                ７２重量部
（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ                                  ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【００５０】
製剤例２
（イ）化合物Ｎｏ．１                                                ５重量部
（ロ）タルク                                                  ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００５１】
製剤例３
（イ）化合物Ｎｏ．１                                              ２０重量部
（ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド                          ２０重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル              １０重量部
（ニ）キシレン                                                ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【００５２】
製剤例４
（イ）カオリン                                                ６８重量部
（ロ）リグニンスルホン酸ソーダ                                  ２重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート            ５重量部
（ニ）微粉シリカ                                              ２５重量部
以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．１とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００５３】
2004238307.tif 000009
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に（ホ）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部（ヘ）無水硫酸ナトリウム  ４２．８重量部を加え均一に混合、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００５４】
製剤例６
（イ）化合物Ｎｏ．１                                                ５重量部
（ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                １重量部
（ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル                      ０．１重量部
（ニ）粒状炭酸カルシウム                                  ９３．５重量部
（イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【００５５】
製剤例７
（イ）化合物Ｎｏ．１                                            ２．５重量部
（ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン                            ２．５重量部
（ハ）大豆油                                              ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
【００５６】
製剤例８
（イ）化合物Ｎｏ．１                                                ５重量部
（ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド                          １５重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              １０重量部
（ニ）キシレン                                                ７０重量部
以上のものを均一に混合し乳剤とする。
【００５７】
製剤例９
（イ）化合物Ｎｏ．１                                              ２０重量部
（ロ）ラウリルサルフェートナトリウム塩                          ３重量部
（ハ）水溶性デンプン                                          ７７重量部
以上のものを均一に混合し、水溶剤とする。