(57)【要約】【課題】水への分散性および有機溶媒への溶解性の優れた電子受容性化合物を提供すること、および、発色感度に優れ、発色画像の保存安定性に優れ、発色後の地肌の安定性に優れた感熱記録材料を提供すること。【解決手段】電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、電子受容性化合物が下記一般式（１）；2004243692.tif 000006（式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示す。）で表されるトリブロモメチルスルホニルピリジン類であることを特徴とする感熱記録材料。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、電子受容性化合物が下記一般式（１）；
【化１】
2004243692.tif 000005
（式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示す。）
で表されるトリブロモメチルスルホニルピリジン類であることを特徴とする感熱記録材料。
【請求項２】
トリブロモメチルスルホニルピリジン類が、２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジンである請求項１に記載の感熱記録材料。
【請求項３】
電子供与性発色性化合物１００重量部に対して、トリブロモメチルスルホニルピリジン類１０〜１０００重量部を含む請求項１または２に記載の感熱記録材料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、電子供与性発色性化合物と電子受容性化合物との呈色反応を利用した感熱記録材料が知られている（例えば、特許文献１および２参照。）。感熱記録材料は、サーマルヘッド、熱ペン、レーザー光、ストロボランプ等で加熱することにより簡便に発色画像が得られるため、ファクシミリ用紙、各種ラベル、チケット、ＡＴＭ用紙、各種記録機器の記録紙等へと市場が拡大している。
【０００３】
電子受容性化合物としては、フェノール性化合物が広く利用されており、中でも、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：ビスフェノールＡ）は、低価格で入手し易いという点で広く利用されている。しかしながら、ビスフェノールＡは、水への分散性および有機溶媒に対する溶解性が悪く、感熱記録材料を製造する際に、使用できる溶媒が限られているという問題がある。また、電子受容性化合物としてビスフェノールＡを用いた感熱記録材料は、発色感度が低く、発色画像の保存安定性が悪いという問題点がある。
【０００４】
また、電子受容性化合物として、例えば、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類（例えば、特許文献３および４参照。）、アラルキルオキシフェノール類（例えば、特許文献５および６参照。）、ヒドロキシベンゾフェノン類（例えば、特許文献７参照。）、トリブロモメチルフェニルスルホン系化合物（例えば、特許文献８参照。）を用いた感熱記録材料が知られている。しかしながら、これらの化合物を用いた感熱記録材料は、発色画像の保存安定性、発色後の地肌の安定性が悪いという問題がある。
【０００５】
【特許文献１】
特公昭４３−４１６０号公報
【特許文献２】
特公昭４５−１４０３９号公報
【特許文献３】
特開昭５６−１４４１９３号公報
【特許文献４】
特開昭５７−１２９７８７号公報
【特許文献５】
特開昭５８−２５９９１号公報
【特許文献６】
特開昭６０−２２５７８９号公報
【特許文献７】
特開昭５７−１９３３８８号公報
【特許文献８】
特開昭６１−３７９１号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第１の目的は、水への分散性および有機溶媒への溶解性の優れた電子受容性化合物を提供することにある。
【０００７】
また、本発明の第２の目的は、発色感度に優れ、発色画像の保存安定性に優れ、発色後の地肌の安定性に優れた感熱記録材料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、感熱記録材料を構成する電子受容性化合物に関し、鋭意検討した結果、本発明に到達した。
【０００９】
すなわち、本発明は、電子供与性発色性化合物および電子受容性化合物を含有する感熱記録材料において、電子受容性化合物が下記一般式（１）；
【００１０】
【化２】
2004243692.tif 000002
（式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示す。）
【００１１】
で表されるトリブロモメチルスルホニルピリジン類であることを特徴とする感熱記録材料に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の感熱記録材料において、電子受容性化合物として用いられるトリブロモメチルスルホニルピリジン類は、下記一般式（１）；
【００１３】
【化３】
2004243692.tif 000003
【００１４】
で表される化合物である。
【００１５】
式中、Ｘはハロゲン原子または水素原子を示す。
【００１６】
ハロゲン原子の具体例としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げられる。
【００１７】
トリブロモメチルスルホニルピリジン類の具体例としては、２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、３−クロロ−２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、３−ブロモ−２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、６−ブロモ−２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、６−クロロ−２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、２−クロロ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、４−クロロ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、５−クロロ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、２−ブロモ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、５−ブロモ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン、６−ブロモ−３−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン等が挙げられる。これらの中でも、水への分散性および有機溶媒への溶解性に優れ、得られる感熱記録材料の発色感度、発色画像の保存安定性、紫外線に対する地肌の安定性に優れる観点から、２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジンが好適に用いられる。
【００１８】
トリブロモメチルスルホニルピリジン類の使用量は、後述する電子供与性発色化合物１００重量部に対して、１０〜１０００重量部、好ましくは５０〜５００重量部であることが望ましい。トリブロモメチルスルホニルピリジン類の使用量が１０重量部未満の場合、発色感度が低くなるおそれがある。また、トリブロモメチルスルホニルピリジン類の使用量が１０００重量部を超える場合、地肌の安定性が低くなるおそれがある。
【００１９】
本発明に用いられる電子供与性発色性化合物としては、特に限定されないが、例えば、トリアリールメタン系化合物、ジアリールメタン系化合物、ローダミン−ラクタム系化合物、フルオラン系化合物、フタリド系化合物、ピリジン系化合物、スピロ系化合物、フルオレン系化合物、ラクトン系化合物等の無色ないし淡色の化合物が挙げられる。
【００２０】
トリアリールメタン系化合物の具体例としては、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１，３−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、３−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（９−エチルカルバゾール−３−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等が挙げられる。
【００２１】
ジアリールメタン系化合物の具体例としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノベンズヒドリル）ベンジルエーテル、Ｎ−ハロフエニル−ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフエニルロイコオーラミン等が挙げられる。
【００２２】
ローダミン−ラクタム系化合物の具体例としては、ローダミン−Ｂ−アニリノラクタム、ローダミン−（４−ニトロアニリノ）ラクタム、ローダミン−Ｂ−（４−クロロアニリノ）ラクタム等が挙げられる。
【００２３】
フルオラン系化合物の具体例としては、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジメチルアミノ−５，７−ジメチルフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−５，７−ベンズフルオラン、３−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−メチルシクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフルオラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、３−Ｎ−イソペンチル−Ｎ−エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−７−（２’−クロロフェニルアミノ）フルオラン、２−アミノ−６−ジエチルアミノ−３−メチルフルオラン、２−アミノ−６−ジブチルアミノ−３−メチルフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−７−（０−トリクロロメチル）アニリノフルオラン、３−モルホリノ−７−（０−トリフロロメチル）アニリノフルオラン、３−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−ｎ−プロピル）アミノ−７−（ｍ−アセチル）アニリノフルオラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル）アミノ−７−（Ｐ−アセチル）アニリノフルオラン、３−オクチルアミノ−７−（２，４−ジニトロ）アニリノフルオラン、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン等が挙げられる。
【００２４】
フタリド系化合物の具体例としては、３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フタリド、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジエチルアミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリド、３−（２’−ヒドロキシ−４’−ジエチルアミノフェニル）−３−（２’−メトキシ−５’−メチルフェニル）フタリド等が挙げられる。
【００２５】
ピリジン系化合物の具体例としては、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−オクチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−エトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド、３−（２−ヘキシルオキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４または７−アザフタリド等が挙げられる。
【００２６】
スピロ系化合物の具体例としては、３−メチル−スピロ−ジナフトピラン、３−エチル−スピロ−ジナフトピラン、３−フェニル−スピロ−ジナフトピラン等が挙げられる。
【００２７】
フルオレン系化合物の具体例としては、３’，６’−ビスジエチルアミノ−５−ジエチルアミノスピロ（イソベンゾフラン−１，９’−フルオレン）−３−オン、３’，６’−ビスジエチルアミノ−７−ジエチルアミノ−２−メチルスピロ（１，３−ベンゾオキサジン−４，９’−フルオレン）等が挙げられる。
【００２８】
ラクトン系化合物の具体例としては、クリスタルバイオレットラクトン等が挙げられる。
【００２９】
その他の化合物として、ベンゾイルロイコメチレンブルー、６’−［エチル（３−メチルブチル）アミノ］−３−メチル−２−（フェニルアミノ）−スピロ［イソベンゾフラン−１（３Ｈ），９−（９Ｈ）キサンテン］−３−オン等が挙げられる。
【００３０】
これらの電子供与性発色性化合物は単独で、あるいは発色画像の色調の調整や多色感熱記録材料を得る等の目的で２種以上を混合して用いてもよい。
【００３１】
本発明の感熱記録材料においては、必要に応じて、結着剤、紫外線吸収剤、光安定剤、填料、熱可融性物質、顔料、金属石鹸、ワックス、界面活性剤、消泡剤等を添加してもよい。
【００３２】
結着剤の具体例としては、ポリビニルアルコール、澱粉およびその誘導体、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、アクリル樹脂、テルペン樹脂、酢酸ビニル樹脂、スチレン樹脂、ポリエステル樹脂、エチレン／酢酸ビニル共重合体、ポリビニルブチラール、カゼイン、ゼラチン、ワックス等の従来公知の水または有機溶媒に可溶な結着剤が挙げられる。
【００３３】
紫外線吸収剤の具体例としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ブトキシベンゾフェノン、２、４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−カルボン酸ブチルベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５，６−ジクロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−メチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物；Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（４−イソドデシルフェニル）エタンジアミド、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェニル）エタンジアミド、Ｎ−（２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−Ｎ’−（２−エチルフェニル）エタンジアミド等のシュウ酸アニリド系化合物；２−（２−ヒドロキ−４−（２−ヒドロキシ−３−トリデカノキシプロピル）フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のベンゾトリアジン系化合物が挙げられる。
【００３４】
光安定剤の具体例としては、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ（４、５）デカン−２，４−ジオンおよびビス（Ｎ−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等のアミン系化合物が挙げられる。
【００３５】
填料の具体例としては、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク等の無機系微粉末が挙げられる。
【００３６】
熱可融性物質の具体例としては、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリル尿素、Ｎ−エチルカルバゾール、４−メトキシジフェニルアミン等の含窒素化合物；４−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、２−ナフトエ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸フェニルエステル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）エステル、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）エステル、グルタル酸ジフェナシルエステル、ジ（４−メチルフェニル）カーボネート、テレフタル酸ジベンジルエステル等のエステル化合物；４−ベンジルビフェニル、ｍ−ターフェニル、フルオレン、フルオランテン等の炭化水素化合物；２−ベンジルオキシナフタレン、２−（４’−メチルベンジルオキシ）ナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，２−ビス（３’−メチルフェノキシ）エタン、１−フェノキシ−２−（４−エチルフェノキシ）エタン、４−（４’−メチルフェノキシ）ビフェニル、１，４−ビス（２’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン、４，４’−ジ−ｎ−ブトキシジフェニルスルフォン、１，４−ビス（３’−メチルフェニルオキシメチル）ベンゼン等のエーテル化合物等が挙げられる。
【００３７】
本発明の感熱記録材料は、公知の方法により製造することができる。例えば、トリブロモメチルスルホニルピリジン類、電子供与性発色性化合物および所望に応じて填料等を、ボールミル、サンドグラインディングミル等を用いて、それぞれ水に分散させ、各分散液を調製する。次いで、得られた各分散液を混合して感熱記録層用の塗液を調製する。
【００３８】
また、別法として、トリブロモメチルスルホニルピリジン類と電子供与性発色性化合物および所望に応じて結着剤等を、有機溶媒に溶解混合して感熱記録層用の塗液を調製する方法も挙げられる。
【００３９】
本発明に用いられるトリブロモメチルスルホニルピリジン類は、水への分散性および有機溶媒への溶解性が優れているため、感熱記録材料を製造する際に、様々な溶媒を使用することができる。
【００４０】
上記有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒等が挙げられる。これらの中でも、ケトン系溶媒、とりわけメチルエチルケトンが好適に用いられる。
【００４１】
上記方法により得られた感熱記録層用の塗液を、支持体上に塗布後、乾燥して感熱記録層を形成することにより本発明の感熱記録材料を製造することができる。
【００４２】
感熱記録層用の塗液を支持体上に塗布する方法としては、例えば、エアーナイフコーター、ブレーダーコーター、バーコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、ワイヤーバー等の適当な塗布装置を用いることができる。
【００４３】
塗液の塗布量は、乾燥重量で０．１〜１２ｇ／ｍ２、好ましくは０．２〜１０ｇ／ｍ２であることが望ましい。塗布量が０．１ｇ／ｍ２未満の場合、発色濃度が低くなるおそれがある。また、塗布量が１２ｇ／ｍ２を超える場合、使用量に対する発色濃度の向上や発色画像の保存安定性の向上が見られず経済的でない。
【００４４】
支持体の具体例としては、上質紙、ケント紙等の紙；表面に顔料、ラテックス、ポリオレフィン系樹脂等を塗布したコーティング紙；酢酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレン、ポリスチレン等のプラスチックフィルムまたはシ−ト等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明の感熱記録材料においては、必要に応じて、感熱記録層の表面および／または裏面に保護層を設けたり、支持体と感熱記録層の間に下塗り層を設けることも可能であり、さらには粘着加工を施すこともできる。
【００４６】
【実施例】
以下、実施例および比較例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例で得られた感熱記録材料の評価は以下の方法に従って行った。
【００４７】
（１）発色感度
ＹＳＳ式ヒートシーラー（テスター産業社製）を用いて、感熱記録材料を、１００〜２００℃の温度勾配を有するメタルブロックに、圧力６０ｋＰａで５秒間接触させて発色させた。発色後、発色が確認できた温度の最低温度を発色温度とした。なお、発色温度が１３０℃以下であれば、発色感度に優れていると判断できる。
【００４８】
（２）発色画像の保存安定性
（１）で得られた発色後の感熱記録材料を、室内で１ヶ月間放置し、発色画像の保存安定性を下記の基準に基づいて評価した。
○：発色画像が鮮明である。
×：発色画像がかすれている。
【００４９】
（３）発色後の地肌の安定性
（１）で得られた発色後の感熱記録材料を、室内で１ヶ月間放置し、地肌の安定性を下記の基準に基づいて評価した。
○：地肌部分が発色していない。
×：地肌部分に発色が認められる。
【００５０】
実施例１
電子供与性発色性化合物として２−アミノ−６−ジエチルアミノ−３−メチルフルオラン１０ｇ、１０重量％ヒドロキシエチルセルロース水溶液２０ｇおよび水７０ｇをボールミルを用いて４８時間混合して分散させ、分散液を調製した（分散液Ａ）。
【００５１】
一方、電子受容性化合物として２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン３０ｇ、１０重量％ポリビニルアルコール水溶液２０ｇおよび水５０ｇを上記方法と同様にして分散させ、分散液を調製した（分散液Ｂ）。
【００５２】
さらに、填料として炭酸カルシウム３０ｇ、１０重量％ヒドロキシエチルセルロース水溶液３０ｇおよび水４０ｇを上記方法と同様にして分散させ、分散液を調製した（分散液Ｃ）。
【００５３】
得られた分散液Ａ１００ｇ、分散液Ｂ１００ｇおよび分散液Ｃ１００ｇを混合して、これを上質紙に乾燥塗布量が０．５ｇ／ｍ２となるようにバーコーターを用いて塗布、乾燥して、感熱記録材料を作製した。得られた感熱記録材料について、上記の方法に従って、（１）発色感度、（２）発色画像の保存安定性、（３）発色後の地肌の安定性を評価した。結果を表１に示した。
【００５４】
実施例２
実施例１において、電子供与性発色性化合物として２−アミノ−６−ジエチルアミノ−３−メチルフルオランの代わりに２−アミノ−６−ジブチルアミノ−３−メチルフルオランを用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価した。結果を表１に示した。
【００５５】
実施例３
実施例１において、分散液Ｂを、２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン１０ｇ、１０重量％ポリビニルアルコール水溶液３０ｇおよび水６０ｇを上記方法と同様にして調製した分散液に変更した以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価した。結果を表１に示した。
【００５６】
実施例４
電子供与性発色性化合物として２−アミノ−６−ジエチルアミノ−３−メチルフルオラン２ｇ、電子受容性化合物として２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジン６ｇ、光安定剤としてビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート１ｇ、ポリビニルブチラール（積水化学工業株式会社製の商品名：エスレックスＢＸ−１）１０ｇおよび溶媒としてメチルエチルケトン８１ｇを攪拌機で５時間撹拌混合し、溶解させた。
【００５７】
得られた溶液を上質紙に乾燥塗布量が０．５ｇ／ｍ２となるようにバーコーターを用いて塗布、乾燥して、感熱記録材料を作製した。得られた感熱記録材料は、実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００５８】
比較例１
実施例１において、電子受容性化合物として２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジンの代わりにビスフェノールＡを用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価した。結果を表１に示した。
【００５９】
比較例２
実施例１において、電子供与性発色性化合物として２−アミノ−６−ジエチルアミノ−３−メチルフルオランの代わりに３−ジエチルアミノ−５，７−ベンズフルオランを、電子受容性化合物として２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジンの代わりにビスフェノールＡを用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価した。結果を表１に示した。
【００６０】
比較例３
実施例４において、電子受容性化合物として２−（トリブロモメチルスルホニル）ピリジンの代わりにトリブロモメチルフェニルスルホンを用いた以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価した。結果を表１に示した。
【００６１】
【表１】
2004243692.tif 000004
【００６２】
表１より実施例１〜４の感熱記録材料は、発色温度が１３０℃以下であるため発色感度に優れていると判断できる。また、実施例１〜４の感熱記録材料は、発色画像の保存安定性および発色後の地肌の安定性に、ともに優れていると判断できる。
【００６３】
【発明の効果】
本発明により、水への分散性および有機溶媒への溶解性に優れた電子受容性化合物としてトリブロモメチルスルホニルピリジン類を用いることにより、発色感度に優れ、発色画像の保存安定性に優れ、発色後の地肌の安定性に優れた感熱記録材料を提供することができる。