(57)【要約】【課題】均一に染毛でき、かつ染毛時の毛髪の損傷が少なく、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性などを付与でき、しかも染毛後の耐シャンプー性に優れた染毛剤を提供する。【解決手段】ケイ素原子に直結する水酸基を２個以上有するシリル化ペプチドと、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基を２個以上生じるシラン化合物を縮重合させた後、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基を１個生じるシラン化合物を反応させて得られる、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有させて染毛剤を構成する。シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の染毛剤中の含有量が０．０５〜１０質量％であることが好ましい。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2004315401.tif 000009
〔式中、Ｒ１  は水酸基または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２  は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、Ｒ３  はＲ２  以外のアミノ酸側鎖を示し、Ａは結合手で−ＣＨ２  −、−（ＣＨ２  ）３  −、−（ＣＨ２  ）３  ＯＣＨ２  ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２  −、−（ＣＨ２  ）３  Ｓ−、−（ＣＨ２  ）３  ＮＨ−および−（ＣＨ２  ）３  ＯＣＯＣＨ２  ＣＨ２  −よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を表し、ｘは０〜５０、ｙは１〜１００、ｘ＋ｙは１〜１００である（ただし、ｘおよびｙはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
で表されるシリル化ペプチドの一種以上と下記一般式（ＩＩ）
Ｒ４  ｍＳｉ（ＯＨ）ｐＹ（４−ｐ−ｍ）                （ＩＩ）
〔式中、ｍは０から２の整数で、ｐは２から４の整数、ｍ＋ｐ≦４で、Ｒ４  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｍ個のＲ４  は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｐ−ｍ）個のＹはアルコキシ基または水素原子である〕
で表されるシラン化合物の一種以上とを、反応モル比がシリル化ペプチド：シラン化合物＝１：１〜１：１００の範囲で水溶液中で縮重合させた後、下記の一般式（ＩＩＩ）
Ｒ５ ３  Ｓｉ（ＯＨ）                        （ＩＩＩ）
〔式中、３個のＲ５  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ５  は同じでもよく、異なっていてもよい〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で付加させることにより得られ、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を含有することを特徴とする染毛剤。
【請求項２】
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の含有量が０．０５〜１０質量％である請求項１記載の染毛剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、染毛剤に関し、さらに詳しくは、酸化型染毛剤に属する染毛剤であって、均一に染毛でき、染毛時の毛髪の損傷が少なく、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与することができ、しかも染毛後の耐シャンプー性に優れる染毛剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
染毛剤には、一時染毛剤、半永久染毛剤、永久染毛剤などがあり、いずれも美容の目的で広く使用されている。
【０００３】
このうち永久染毛剤では、酸化染料（染料中間体）を含む第１剤と過酸化水素などの酸化剤を含む第２剤とからなる酸化型染毛剤が、種々の色調が得られる上に、染毛力が優れていることから、広く使用されている。
【０００４】
しかしながら、酸化型染毛剤では、酸化染料を含む第１剤と酸化剤を含む第２剤を使用前に混合して頭髪に塗布するため、酸性染料を主成分とする半永久染毛剤である酸性染毛料に比べて毛髪上での発色に時間がかかる上に、均一に染まりにくいという問題があった。
【０００５】
また、酸化型染毛剤では、一般に酸化染料の均一な浸透を助長するためにアルカリ剤を含有させているので、ｐＨが１０以上と高く、そのため、刺激性があり、かつ毛髪中のタンパク（蛋白）成分が流出しやすく、染毛時の毛髪の損傷が激しいので、染毛後の毛髪がパサついたり、櫛通り性が悪くなるという問題や、毛髪が損傷を受けているため毛髪中の染料が毎日のシャンプーで洗い流され、褪色が大きいという問題もあった。
【０００６】
そこで、これらの問題を解決し、かつ染毛剤の均染効果を高める目的で、タンパク加水分解物（ペプチド）やその誘導体、シリコーンなどを染毛剤に含有させることが提案されている（例えば、特開昭６１−５５８８７号公報、特公平３−６３５２８号公報、特公平４−４２８９号公報、特開平５−２７１０４０号公報など）。
【０００７】
しかしながら、上記のタンパク加水分解物やその誘導体は、損傷した毛髪に収着して毛髪に潤いや艶を付与することはできるものの、染毛後のシャンプーで容易に離脱し、染色毛髪の耐シャンプー性に関しては充分に満足できるものとはいえず、また、シリコーンは健常毛髪には収着しやすいが損傷して親水基が露出した毛髪には収着しにくく、かつ染毛剤に多量含有させると染毛効果を低下させるという問題があった。
【０００８】
そのため、本発明者らは、加水分解ペプチドにシリル基を付加したシリル化ペプチドを開発し、染毛剤に配合して加水分解ペプチドの有する艶、潤い感、毛髪のまとまり性の付与作用とシリル基の有する艶やなめらかさの付与作用を同時に発揮させることを試みてきた（例えば、特開平８−１５７３４４号公報）。
【０００９】
しかしながら、上記シリル化ペプチドはペプチド部分に付加するシリル基が一つのため、高分子シリコーンに比べると毛髪表面へのなめらかさの付与作用に劣り、しかも染毛毛髪の耐シャンプー性に関しては充分に満足できるものではなかった。
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
従って、本発明は、均一に染毛でき、染毛時の毛髪の損傷が少なく、染毛後の毛髪に良好な艶、はり、櫛通り性などを付与し、しかも染毛後の耐シャンプー性に優れる染毛剤を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、下記一般式  （Ｉ）
【００１２】
【化２】
2004315401.tif 000002
〔式中、Ｒ１  は水酸基または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２  は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基を示し、Ｒ３  はＲ２  以外のアミノ酸側鎖を示し、Ａは結合手で−ＣＨ２  −、−（ＣＨ２  ）３  −、−（ＣＨ２  ）３  ＯＣＨ２  ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２  −、−（ＣＨ２  ）３  Ｓ−、−（ＣＨ２  ）３  ＮＨ−および−（ＣＨ２  ）３  ＯＣＯＣＨ２  ＣＨ２  −よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を表し、ｘは０〜５０、ｙは１〜１００、ｘ＋ｙは１〜１００である（ただし、ｘおよびｙはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
で表されるシリル化ペプチドの一種以上と下記一般式（ＩＩ）
Ｒ４  ｍＳｉ（ＯＨ）ｐＹ（４−ｐ−ｍ）                （ＩＩ）
〔式中、ｍは０から２の整数で、ｐは２から４の整数、ｍ＋ｐ≦４で、Ｒ４  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｍ個のＲ４  は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｐ−ｍ）個のＹはアルコキシ基または水素原子である〕
で表されるシラン化合物の一種以上とを、反応モル比がシリル化ペプチド：シラン化合物＝１：１〜１：１００の範囲で水溶液中で縮重合させた後、下記一般式（ＩＩＩ）
Ｒ５ ３  Ｓｉ（ＯＨ）                        （ＩＩＩ）
〔式中、３個のＲ５  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ５  は同じでもよく、異なっていてもよい〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で付加させることにより得られ、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物をを含有させて染毛剤を調製するときは、均一に染毛でき、かつ染毛時の毛髪の損傷が少なく、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性などを付与でき、しかも耐シャンプー性が優れることを見出し、本発明を完成するにいたった。
【００１３】
なお、上記一般式（Ｉ）におけるｘ、ｙ、および、一般式（ＩＩ）におけるｍ、ｐ、（４−ｐ−ｍ）は下付け文字である。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明の染毛剤に用いるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、例えば、特開２００１−４８７３２号公報、特開２００１−４８７７５号公報などに開示の方法で合成できるが、具体的に示すと下記の通りである。
【００１５】
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の一方の成分である、上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドは、特開平８−５９４２４号公報および特開平８−６７６０８号公報に開示の方法で水溶液中で容易に合成できる。
【００１６】
上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドにおいて、Ｒ２  は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く側鎖の残基であるが、上記のような側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸としては、例えば、リシン、アルギニン、ヒドロキシリシンなどが挙げられる。また、Ｒ３  はＲ２  以外のアミノ酸側鎖を示すが、そのようなアミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、アラニン、セリン、トレオニン、バリン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、チロシン、フェニルアラニン、プロリン、ヒドロキシプロリンなどが挙げられる。
【００１７】
上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドにおいて、ｘは０〜５０、好ましくは０より大きく１０以下であり、ｙは１〜１００、好ましくは１〜５０、ｘ＋ｙは１〜１００、好ましくは２〜５０である。すなわち、ｘが上記範囲より大きくなると、側鎖のアミノ基に結合するシリル基が増え、ペプチド本来の毛髪への収着作用が減少し、ｙが上記範囲より大きくなると、ペプチド部分に対するシリル基部分の割合が少なくなってシリル基部分が有する特性を充分に発揮することができなくなり、ｘ＋ｙが上記範囲より大きくなるとペプチドとしての毛髪への収着性や浸透性が低分子ペプチドに比べて減少するからである。なお、上記のｘ、ｙやｘ＋ｙは、理論的には整数であるが、ペプチド部分が加水分解ペプチドである場合は、該加水分解ペプチドが分子量の異なるものの混合物として得られるため、測定値は平均値になる。
【００１８】
上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドのペプチド部分としては、天然ペプチド、合成ペプチド、タンパク質（蛋白質）を酸、アルカリ、酵素またはそれらの併用で部分加水分解して得られる加水分解ペプチドなどが挙げられるが、タンパクの入手の容易さやペプチド部分の数平均分子量のコントロールしやすさから、加水分解ペプチドを用いるのが好ましい。
【００１９】
加水分解ペプチドとしては、例えば、コラーゲン（その変性物であるゼラチンも含む）、ケラチン、絹フィブロイン（シルク）、セリシン、カゼイン、コンキオリン、エラスチン、鶏、あひるなどの卵の卵黄タンパク、卵白タンパク、大豆タンパク、小麦タンパク、トウモロコシタンパク、米（米糠）タンパク、ジャガイモタンパクなどの動植物由来のタンパク、あるいは、サッカロミセス属、カンディダ属、エンドミコプシス属の酵母菌や、いわゆるビール酵母、清酒酵母といわれる酵母菌より分離した酵母タンパク、キノコ類（担子菌）より抽出したタンパク、クロレラより分離したタンパクなどの微生物由来のタンパクを酸、アルカリ、酵素またはそれらの併用で部分的に加水分解して得られるペプチドが挙げられる。
【００２０】
本発明の染毛剤に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のもう一方の成分であるシラン化合物は、上記一般式（ＩＩ）に示すものであるが、この化合物は、下記一般式（ＩＶ）
Ｒ６  ｎＳｉＸ（４−ｎ）            （ＩＶ）
〔式中、ｎは０から２の整数で、Ｒ６  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、ｎ個のＲ６  は同じでもよく、異なっていてもよい。（４−ｎ）個のＸは水酸基、アルコキシ基およびハロゲン基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基である〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で加水分解することにより得られる。なお、上記一般式（ＩＶ）において、ｎ、（４−ｎ）は下付け文字である。
【００２１】
一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物の具体例としては、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルオクタデシル〔３−（トリメトキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、３−（トリメトキシシリル）プロピルポリオキシエチレン（１０）エーテル、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、メチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、３−クロロプロピルメチルジクロロシランなどが挙げられる。
【００２２】
上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（ＩＩ）で表されるシリル化合物との反応は、例えば、まず、上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドの水溶液を塩酸や硫酸で酸性側に調整するか、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液で塩基性側に調整し、その中に一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物を滴下することにより、上記一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物のアルコキシ基やハロゲン基などが加水分解してケイ素原子に直結する水酸基を少なくとも２個有する一般式（ＩＩ）で表されるシラン化合物になり、その後、中和することによって、一般式（Ｉ）で表される親水基を有する有機シラン化合物の水酸基と一般式（ＩＩ）で表されるシラン化合物の水酸基との縮重合が進み、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られる。
【００２３】
加水分解反応は、一般的にはｐＨ１〜３で良好に進行するが、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドによっては酸性側で不溶物が生じやすいものがあり、その際にはｐＨ１０〜１１で行うのが好ましい。一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物としてアルコキシシラン化合物を用いるときはｐＨ調整はアルコキシシラン化合物の滴下前のみでよいが、一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物としてハロゲン化シラン化合物やカルボキシシラン化合物を用いて塩基性側で反応する場合は反応中にｐＨが下がるので、水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などを添加してｐＨを１０〜１１に保つ必要がある。また、一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物としてアミノシラン化合物を用いて酸性側で反応する場合は反応中にｐＨが上がるので、希塩酸や希硫酸などを添加してｐＨを１〜３に保つ必要がある。
【００２４】
反応温度は低すぎると反応が進行しにくく、高すぎると上記一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物のアルコキシ基やハロゲン基が急激に加水分解するので、３０〜６０℃が好ましい。また、反応時間は、反応量によっても異なるが、上記一般式（ＩＶ）で表されるシラン化合物を２〜６時間かけて滴下し、その後の攪拌に５〜２０時間攪拌を続けるのが好ましい。
【００２５】
加水分解反応の終了時点では、反応溶液が酸性または塩基性のため、反応溶液が酸性側の場合は水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などのアルカリ水溶液を添加し、反応溶液が塩基性側の場合は希塩酸や希硫酸などの酸水溶液を添加し攪拌して溶液を中和する。この中和によって縮重合がさらに進みシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られるが、中和後の攪拌は１〜１０時間程度が好ましい。
【００２６】
本発明の染毛剤に用いるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、上記一般式（Ｉ）で示されるシリル化ペプチドの一種以上と上記一般式（ＩＩ）で示されるシラン化合物の一種以上を、反応モル比で１：１〜１：１００の範囲、より好ましくは１：１〜１：８５の範囲で縮重合させる。
【００２７】
すなわち、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（ＩＩ）で表されるシラン化合物の反応モル比が上記範囲以下では、染毛剤に含有させた場合、染毛時の毛髪の損傷を抑制し、染毛後の毛髪に艶、はり、こしを付与することができず、しかも耐シャンプー効果を発揮できず、また、一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドと一般式（ＩＩ）で表されるシラン化合物の反応モル比が上記範囲以上になっても反応比に見合う毛髪への艶、はり、こしの付与作用の増加が認められないだけでなく、シリコーンオイル感を生じ、さらに、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が高粘度となって取り扱いが難しくなる恐れがあるからである。
【００２８】
つぎに、上記のようにして得られたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、末端のシリル基に水酸基が残っているため、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物同士が凝集して高分子化する恐れがあり、さらに、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる上記一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物を反応させる。
【００２９】
一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物としては、下記一般式（Ｖ）
Ｒ７ ３  ＳｉＺ                        （Ｖ）
〔式中、３個のＲ７  は炭素原子がケイ素原子に直接結合する有機基であり、３個のＲ７  は同じでもよく、異なっていてもよく、Ｚは水酸基、アルコキシ基およびハロゲン基から選ばれる基である〕
で表されるシラン化合物を水溶液中で加水分解することにより得られる。
【００３０】
加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物としては、例えば、ジメチルビニルクロロシラン、ｎ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルクロロシラン、オクタデシルジメチルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、トリ−ｎ−ブチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルクロロシラン、トリ−ｎ−プロピルクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、トリメチルアイオドシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランなどが挙げられる。
【００３１】
また、このほかにも、ヘキサメチルジシラザンやヘキサメチルジシロキサンのようなケイ素原子を２個有するシリル化合物も、加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じるので使用することができる。
【００３２】
このような加水分解によってケイ素原子に直結する水酸基が１個生じる一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物は、ケイ素原子に直結する反応基が一つであるため、それを加水分解して得られる一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物中に存在する水酸基と反応して、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物中の水酸基を減少させ、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物がさらに縮重合するのを防止する。すなわち、この一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物を反応させることによって、保存安定性のよいシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物にすることができる。
【００３３】
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物との反応は、例えば、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水溶液中に一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物を滴下することにより、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の水酸基と一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物の水酸基が縮合する。
【００３４】
ただし、上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物においてＺがハロゲン基のシラン化合物は加水分解性がよいので、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物水溶液中に上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物を直接滴下することによって上記反応は進行するが、上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物でＺがアルコキシ基のものや、ヘキサメチルジシロキサンなどのケイ素原子が２個のシラン化合物では、あらかじめｐＨ２〜３の水溶液中で加水分解して一般式（ＩＩＩ）で表されるシラン化合物とし、その後、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物水溶液に滴下する必要がある。
【００３５】
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物と上記一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物との反応温度は３０〜６０℃が好ましい。また、反応時間は、反応量によっても異なるが、一般式（Ｖ）で表されるシラン化合物の滴下に３０分〜２時間、その後の攪拌は１〜６時程度が好ましい。
【００３６】
攪拌終了後、反応溶液を水酸化ナトリウム水溶液や水酸化カリウム水溶液などのアルカリ水溶液で中和し、さらに１〜１０時間程度攪拌を続けて反応を完結させることによって、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物が得られ、ｐＨや濃度を調整後、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるものが本発明の染毛剤に用いられる。
【００３７】
本発明の染毛剤に含有させるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内のものと規定しているのは、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が上記範囲以下では、重合が不充分で、染毛剤に含有させた時に、染毛時の毛髪の損傷を抑制し、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与する効果が現れない恐れがあり、粘度が上記範囲以上になると、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に流動性がなくなり、取り扱いにくくなるからである。
【００３８】
シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の染毛剤中での含有量（染毛剤への配合量）としては、０．０５〜１０質量％、特に０．５〜５質量％の範囲にするのが好ましい。すなわち、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の染毛剤中へでの含有量が上記範囲より少ない場合は、染毛時の毛髪の損傷を抑制する効果に乏しく、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与することができず、さらに染毛毛髪の耐シャンプー性が付与されなくなるおそれがあり、またシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の染毛剤中での含有量が上記範囲より多くなっても、増加に見合う効果の増加がほとんど認められない上に、染毛後の毛髪に多量に残存して、毛髪がべたついたり、油っぽい感触を与えたりする恐れがあるためである。
【００３９】
本発明の染毛剤において、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を２剤型染毛剤に含有させる場合は、第１剤、第２剤のいずれに含有させてもよいが、通常、第１剤に含有させるのが適している。
【００４０】
２剤型の酸化型染毛剤の場合、通常、第１剤には酸化染料（染料中間体）やアルカリ剤、また必要に応じてニトロ染料が含有される。
【００４１】
第１剤に含有する酸化染料（染料中間体）としては、公知のものを使用することができ、例えば、ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、ｏ−フェニレンジアミンなどのフェニレンジアミン類、トルエン−２，５−ジアミン、トルエン−３，４−ジアミンなどのトルエンアミン類、ｐ−アミノフェノール、ｐ−メチルアミノフェノール、ｏ−アミノフェノールなどのアミノフェノール類、２，６−ジアミノピリジンなどのジアミノピリジンなどが挙げられ、カップラーとしては、例えば、ｍ−フェニレンジアミン、トルエン−２，４−ジアミン、ｍ−アミノフェノール、α−ナフトール、レゾルシン、カテコール、ハイドロキノンなどが挙げられる。
【００４２】
アルカリ剤としては、特に限定されることはなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、モノエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが用いられ、ニトロ染料としては、例えば、２−アミノ−４−ニトロフェノール、ニトロ−ｐ−フェニレンジアミン、ｐ−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、２−アミノ−５−ニトロフェノールなどが使用できる。
【００４３】
第２剤は酸化剤を必須成分とするが、酸化剤としては、特に制限はなく、例えば、過酸化水素、過炭酸ナトリウム、過ホウ素酸ナトリウム、過酸化ナトリウムなどを使用することができる。
【００４４】
本発明の染毛剤は、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を必須成分として調製されるが、それ以外の成分に関しては、染毛剤に使用可能なものであればいずれも使用することができる。そして、本発明の染毛剤の調製は、すでに調製済みの染毛剤に、固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を添加することによって行ってもよいし、また、染毛剤の調製時に固形分濃度が７０％の時の２０℃における粘度が５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にあるシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物を他の成分と一緒に加えて調製してもよい。
【００４５】
本発明の染毛剤は、その効果を損なわない範囲において、従来の染毛剤と同様に、例えば、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤などの界面活性剤類、グリセリン、プロピレングリコールなどの溶解剤、保湿剤、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸アミドなどの粘度調整剤、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルなどの共重合体、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体、ビニルピロリドンと酢酸ビニルとの共重合体などの高分子化合物類、ｐＨ調整剤、香料、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤などの物質を必要に応じて含有させることができる。
【００４６】
【発明の効果】
本発明の染毛剤は、均一に染毛でき、かつ染毛時の毛髪の損傷が少なく、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性などを付与でき、しかも染毛後の耐シャンプー性に優れる。
【００４７】
【実施例】
つぎに実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例や比較例中における各成分の配合量はいずれも質量部によるものであり、配合量が固形分量でないものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度を示している。また、濃度を示す％は質量％である。なお、以下の実施例や比較例においては、酸化型染毛剤の調製を行う関係もあって、各成分に関して「含有」という表現をせず、「配合」という表現で説明する。また、実施例に先立って、実施例中で染毛処理に用いたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物の製造例を参考例として示す。
【００４８】
参考例１
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン（加水分解セリシンの分子量は数平均分子量で約５００）の１０％水溶液２００ｇと１８％塩酸１１．５ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）９９．１ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製  Ａ−１３７）１８４．７ｇの混液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で更に１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液４０．８ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）１１．６ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。ついで５％水酸化ナトリウム水溶液７８．８ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２６０ｇ得た。
【００４９】
このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、Ｂ型粘度計、ロータ３、回転数３０回転で測定したところ、粘度は２１２０ｍＰａ・ｓであった。
【００５０】
参考例２
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：２５：２５（モル比）〕の製造
内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン（加水分解コラーゲンの分子量は数平均分子量で約５００）の１０％水溶液１５０ｇと１８％塩酸７．６ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン  （信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）７９．７ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製  Ａ−１３７）１４８．６ｇの混液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で更に１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液２２．９ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）９．３ｇを加えた後、６０℃で１時間攪拌した。次いで５％水酸化ナトリウム水溶液６８．５ｇを滴下し、ｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２１１．９ｇ得た。
【００５１】
このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、製造例１と同じ条件で測定したところ、粘度は１１１６ｍＰａ・ｓであった。
【００５２】
参考例３
Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物〔１：４０：４０（モル比）〕の製造
内径１２ｃｍ、容量２リットルの丸底円筒形ガラス製反応容器に、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク（加水分解シルクの分子量は数平均分子量で約６００）の１０％水溶液１２７．３ｇと１８％塩酸４．８ｇを加えてｐＨを１．５にし、６０℃に加温した。つぎに４００ｒｐｍで攪拌しながら、ジメチルジエトキシシラン（信越シリコーン社製ＫＢＥ−２２）８８．０ｇとオクチルトリエトキシシラン（日本ユニカー社製  Ａ−１３７）１６４．０ｇの混液を５時間半かけて滴下した。滴下終了後、６０℃で更に１５時間攪拌を続けた。つぎに、攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液１７．１ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整し、さらに６０℃で１時間攪拌した。この反応液を６０℃、４００ｒｐｍで攪拌しながらトリメチルクロロシラン（信越シリコーン社製ＫＡ−３１）６．４ｇを滴下し、６０℃で１時間攪拌した。ついで攪拌しながら５％水酸化ナトリウム水溶液４５．７ｇを徐々に滴下してｐＨを６に調整した後、６０℃で１時間攪拌し、さらに反応液の温度を８０℃に上げ１時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターにて減圧濃縮して固形分濃度を７０％に調整し、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を２０９ｇ得た。
【００５３】
このようにして得られたＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物の７０％水溶液の２０℃での粘度を、製造例１と同じ条件で測定したところ、粘度は６４０ｍＰａ・ｓであった。
【００５４】
実施例１および比較例１〜２
表１に示す組成の染毛剤（酸化型染毛剤）の第１剤を調製し、染毛性、染毛後の毛髪の均染性、艶、はり、櫛通り性および耐シャンプー性を評価した。
【００５５】
実施例１では参考例１で製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例１ではシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、アミノ変性シリコーンであるアミノメチルアミノプロピルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体エマルジョン〔東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製ＳＭ８７０２Ｃ（商品名）〕を用い、比較例２はシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物やシリコーンなどは用いていない対照品（ブランク）である。
【００５６】
【表１】
2004315401.tif 000003
【００５７】
上記第１剤に対し、第２剤は実施例１、比較例１〜２とも共通で、下記の組成からなるものである。ただし、各成分の配合量は質量部である。
【００５８】
第２剤
ステアリン酸                                      １．０
モノステアリン酸グリセリン                        １．５
ポリオキシエチレン（５）オレイルエーテル          １．０
過酸化水素水（３５％）                          １５．０
精製水                                    計１００とする
【００５９】
上記実施例１および比較例１〜２の染毛剤を用いて、それぞれ重さ１ｇで長さ１０ｃｍの毛束を染毛した。なお、染毛に先立ち、各毛束は２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、水洗し、染毛後の染色度の比較が容易になるように、６％過酸化水素水と２％のアンモニア水を１：１（重量比）の割合で混合した溶液１０ｇ（毛束１本当たりの溶液量）に５分間浸漬してブリーチ処理を行い、水洗後、乾燥して染毛処理に供した。
【００６０】
染毛処理は、それぞれの第１剤と第２剤を同量ずつ混合し、その混合物２ｇずつをそれぞれの毛束に塗布した後、１５分間放置し、お湯ですすぎ、ついで２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄することによって行った。染毛処理後、ドライヤーで毛束を乾燥し、実施例１および比較例１について１０人のパネラーに、染毛後の毛髪の均染性、艶、はりおよび櫛通り性について下記の評価基準で比較例２（対照品）と比較評価させた。
【００６１】
評価基準
＋３：対照品に比べて非常に良い
＋２：対照品に比べて良い
＋１：対照品に比べてやや良い
０：対照品とほぼ同じ
−１：対照品に比べてやや悪い
−２：対照品に比べて悪い
−３：対照品に比べて非常に悪い
【００６２】
さらに、上記実施例１および比較例１〜２の染毛剤で染毛した後の毛束を２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗、ドライヤー乾燥を２０回繰り返し、洗浄後の毛髪の色の濃さ、艶、はり、および櫛通り性について、前記染毛後の均染性などと同様の評価基準で比較例２と比較評価することによって、耐シャンプー性を評価した。それらの結果を表２に示すが、評価値は１０人のパネラーの平均値で示す。
【００６３】
【表２】
2004315401.tif 000004
【００６４】
表２に示す結果から明らかなように、実施例１の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例２の染毛剤で染毛した毛髪に比べてプラス（＋）の評価であり、しかもいずれの評価項目においてもアミノ変性シリコーンを配合した比較例１の染毛剤で染毛した毛髪より評価値が高く、染毛剤に配合したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解セリシン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物が毛髪に対して均染効果を有し、染毛時の毛髪の損傷を抑制し（これは櫛通り性が良好なことから判断できる）、さらに染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与することが明らかであった。一方、比較例１の染毛剤は、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えてアミノ変性シリコーンを含有しているが、毛髪の艶、はり、櫛通り性のいずれの評価値も対照品である比較例２と大差はなく、染毛剤に配合したシリコーンは毛髪には収着しにくいか、染毛後の洗浄時に洗い流されて毛髪への収着量が少なく、その効果が発揮されなかったものと思われる。
【００６５】
さらに、シャンプーで２０回洗浄後も、実施例１の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例１〜２で染毛した毛髪に比べて色が濃く、また、毛髪の艶、はり、潤い感および櫛通り性のいずれの項目においても実施例１は比較例１〜２より優れていて、実施例１の染毛剤に含有させたシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は、染毛後の毛髪の耐シャンプー性を向上させることが明らかであった。
【００６６】
実施例２および比較例３〜４
表３に示す組成の染毛剤第１剤を調製し、染毛後の均染性、毛髪の艶、はり、櫛通り性について評価した。
【００６７】
実施例２では参考例２で製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例３ではシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えてジメチルポリシロキサン〔東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製ＳＨ２００Ｃ−１００ｃｓ（商品名）〕を用い、比較例４はシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物やシリコーンなどは用いていない対照品（ブランク）である。
【００６８】
【表３】
2004315401.tif 000005
【００６９】
上記実施例２および比較例３〜４の染毛剤を用いて、実施例１と同様にブリーチ処理した重さ１ｇで長さ１０ｃｍの毛束をそれぞれ染毛した。染毛処理は、それぞれの第１剤と第２剤を同量ずつ混合し、その混合物２ｇずつをそれぞれの毛束に塗布した後、２０分間放置し、お湯ですすぎ、ついで２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄することによって行った。染毛処理後、ドライヤーで毛束を乾燥し、実施例２および比較例３について１０人のパネラーに、均染性、毛髪の艶、はりおよび櫛通り性について実施例１と同様の評価基準で比較例４と比較評価させた。
【００７０】
さらに、上記実施例２および比較例３〜４の染毛剤で染毛後の毛髪を実施例１と同様にシャンプー処理を２０回繰り返し、洗浄後の毛髪の色の濃さ、艶、はりおよび櫛通り性について、実施例１と同様の評価基準で比較例４と比較評価することによって、耐シャンプー性を評価した。それらの結果を表４に示すが、評価値は１０人のパネラーの平均値である。
【００７１】
【表４】
2004315401.tif 000006
【００７２】
表４に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解コラーゲン−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を配合した実施例２の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例４の染毛剤で染毛した毛髪に比べてプラス（＋）の評価であって、しかも、シリコーンを配合した比較例３の染毛剤で染毛した毛髪よりいずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は毛髪を均一に染毛し、染毛時の毛髪の損傷を抑制し、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与する効果を有することが明らかであった。さらに、シャンプーで２０回洗浄後も、実施例２の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例３の染毛剤で染毛した毛髪と比べても、いずれの項目においても評価値が高く、耐シャンプー性が優れていることが明らかであった。
【００７３】
実施例３および比較例５〜６
表５に示す組成の染毛剤第１剤を調製し、染毛後の均染性、毛髪の艶、はり、櫛通り性について評価した。
【００７４】
実施例３では参考例３で製造したシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を用い、比較例５ではシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物に代えて、オクタメチルシクロテトラシロキサン〔東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）製ＳＨ２４４（商品名）〕を用い、比較例６はシリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物やシリコーンなどは用いていない対照品（ブランク）である。
【００７５】
【表５】
2004315401.tif 000007
【００７６】
上記実施例３および比較例５〜６の第１剤と第２剤をそれぞれの同量ずつ混合し、その混合物２ｇずつを用いて、実施例１と同様に前処理でブリーチ処理した重さ１ｇで長さ１０ｃｍの毛束をそれぞれ染毛した。染毛処理は、それぞれの第１剤と第２剤を同量ずつ混合し、その混合物２ｇずつをそれぞれの毛束に塗布した後、２０分間放置し、お湯ですすぎ、ついで２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄することによって行った。染毛処理後、ドライヤーで毛束を乾燥し、実施例２および比較例３について１０人のパネラーに、均染性、毛髪の艶、はりおよび櫛通り性について実施例１と同様の評価基準で比較例４と比較評価させた。
【００７７】
さらに、上記実施例３および比較例５〜６の染毛剤で染毛後の毛髪を実施例１と同様にシャンプー処理を２０回繰り返し、洗浄後の毛髪の色の濃さ、艶、はりおよび櫛通り性について、実施例１と同様の評価基準で比較例４と比較評価することによって、耐シャンプー性を評価した。それらの結果を表６に示すが、評価値は１０人のパネラーの平均値である。
【００７８】
【表６】
2004315401.tif 000008
【００７９】
表６に示す結果から明らかなように、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物のＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−メチルジヒドロキシシリル）プロポキシ〕プロピル加水分解シルク−ジメチルジエトキシシラン−オクチルトリエトキシシラン共重合組成物を含有する実施例３の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例６の染毛剤で染毛した毛髪に比べてプラス（＋）の評価であって、しかも、シリコーンを配合した比較例３の染毛剤で染毛した毛髪よりいずれの評価項目においても評価値が高く、シリル化ペプチド−シラン化合物共重合組成物は毛髪を均一に染毛し、染毛時の毛髪の損傷を抑制し、染毛後の毛髪に艶、はり、良好な櫛通り性を付与する効果を有することが明らかであった。さらに、シャンプーで２０回洗浄後も、実施例２の染毛剤で染毛した毛髪は、比較例３の染毛剤で染毛した毛髪と比べても、いずれの項目においても評価値が高く、耐シャンプー性が優れていることが明らかであった。