(57)【要約】      （修正有）【課題】一般ポリエステル重合物に比べ、アルカリの減量速度が５０倍以上速いアルカリ易溶性コポリエステル重合物とその製造方法及びこれを利用したポリエステル複合繊維を提供する。【解決手段】テレフタル酸を原料とするバッチ式重合工法を利用して、金属スルホネート塩を含有するジメチルイソフタレート成分をエチレングリコールと反応させて製造された金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレートを重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％投入し、イソフタル酸成分を重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％投入して、９６％以上のエステル化反応率でエステル化反応させた後、これを重縮合反応槽へ移送して重縮合触媒としてアンチモントリオキサイドを重合物に対して１００〜５００ｐｐｍ投入し、分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％投入して重合を行った。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％含み、下記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を前記重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％含み、又、生成された重合物の溶融温度が２０５〜２４０℃で、固有粘度が０．５０〜０．７５ｄｌ/ｇであることを特徴とする複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物。
【化１】
2004323829.tif 000007
【化２】
2004323829.tif 000008
【請求項２】
下記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％含み、下記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を前記重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％含み、又、生成された重合物の溶融温度が２０５〜２４０℃で、固有粘度が０．５０〜０．７５ｄｌ/ｇであるアルカリ易溶性コポリエステル重合物と、通常のポリエステル重合物を利用して複合紡糸して製造することを特徴とするポリエステル複合繊維。
【化３】
2004323829.tif 000009
【化４】
2004323829.tif 000010
【請求項３】
下記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を、重合の際、重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％投入し、下記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％投入して製造することを特徴とする複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物の製造方法。
【化５】
2004323829.tif 000011
【化６】
2004323829.tif 000012
【請求項４】
テレフタル酸を主原料とするＴＰＡ重合法によって製造することを特徴とする請求項３記載の複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物の製造方法。                    
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物に関し、より詳しくは優れたアルカリ溶出性を有し、紡糸の際、パック圧上昇が通常のポリエステルを類似していて作業性が優れており、又、溶融粘度が一般のポリエステルと類似していて超極細糸用原糸の機械的物性が一般のポリエステルと類似した原糸の製造を可能とするテレフタル酸重合工法を利用した複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物とその製造方法及びこれを利用したポリエステル複合繊維に関する。
【０００２】
又、本発明は、アルカリの水溶液に対する溶解性を高めるために金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分とポリアルキレンエーテルグリコールを共重合し、テレフタル酸のエステル反応率を高めるためにイソフタル酸成分を共重合して反応させる複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物とその製造方法及びこれを利用したポリエステル複合繊維に関する。
【０００３】
又、本発明は、極細糸の製造のための複合紡糸の際、溶融状態での溶融粘度が一般のポリエステルと似ていて超極細糸用原糸が一般のポリエステルと類似しているばかりでなく、溶融温度も高くて、仮撚と製編織等の作業性も優れた複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物とその製造方法及びこれを利用したポリエステル複合繊維に関する。
【背景技術】
【０００４】
一般的に、アルカリの水溶液に対して溶出速度の速い重合物は、超極細糸用原糸を製造するのに多く使われており、アルカリの溶出の速い重合物及びその用途については、特許文献１、特許文献２、特許文献３等に記載されている。
【０００５】
しかし、特許文献１には、金属スルホネート含有ジメチルイソフタレート（以下、「ＤＭＳ」という）成分が全体酸成分に対して１〜５モル％、ポリアルキレンエーテルグリコールがコポリエステルに対して５〜２５重量％共重合されていると提示しているが、その詳しい製造方法については提示していない。又、その用途が複合糸ではなく単独繊維であるので、本発明の目的である極細糸用複合紡糸とは異なる。
【０００６】
又、特許文献２には、その重合物の用途が本発明とは違うものの、金属スルホネート含有ジメチルイソフタレートの添加時、重合物の溶融粘度が高くなることを抑制するために、リン系の陰イオン性と陽イオン性の非反応性化合物を添加することにより、溶融粘度を下げる方法が提案されている。
【０００７】
そして、特許文献３には、金属スルホネート含有ジメチルイソフタレートと平均分子量１，０００〜１０，０００のポリアルキレングリコールを共重合した末端カルボン酸基の含有量が２５当量/トン以下である重合物が提案されている。この特許では、エステル化反応率８０〜９６％のオリゴマーになった時点で、金属スルホネート含有ジメチルイソフタレートを反応槽に添加し、その後にポリアルキレングリコールを投入する重合方法を提案している。
【０００８】
しかし、前記特許は連続重合法によるものであるため、金属スルホネート化合物がエステル反応槽に存在しないが、バッチ工法では金属スルホネート化合物がエステル反応槽にいつも存在するようになるので、エステル反応率を高めがたいという問題がある。
【０００９】
又、前述した方法によって製造されたアルカリ溶出性重合物はＤＭＳの添加によって溶融粘度が急激に増加して高分子量の重合物を製造することが難しいので、特許文献４では、固有粘度０．２〜０．４の低粘度ポリマーを固相重合して願う分子量の重合物を製造する方法も提案している。
【００１０】
しかし、これらの重合物には共通的にＤＭＳが共重合されているので、ジメチルテレフタレート（以下、「ＤＭＴ」という）を原料としてポリエステルを重合するＤＭＴ重合法では、同一の方式であるトランスエステル反応により反応が進行されて、未反応ＤＭＳ成分がほとんど残らない。しかし、ＤＭＴ重合法はテレフタル酸（以下、「ＴＰＡ」という）を原料とするＴＰＡ重合法と比べ、製造原価が高くなる短所がある。
【００１１】
前述したように、ＴＰＡを原料とするＴＰＡ重合法ではＤＭＳの反応が進行されないので、この未反応物によって紡糸の際パック圧上昇等の問題が発生するという短所を持っており、又、ＤＭＴ重合法とは違ってＴＰＡ重合法では未反応ＴＰＡが残存するようになるが、未反応ＴＰＡは未反応ＤＭＴとは違って溶融することもなく、又、オリゴマーやポリマーにも溶解しないので、オリゴマーフィルターやポリマーフィルターを通過しないまま残るので、これらと未反応ＤＭＳとの凝集によってオリゴマーのフィルター交換周期が短くなる等の問題が発生する。
【特許文献１】特開平９−２９１４１８号公報
【特許文献２】特開平８−９２８１９号公報
【特許文献３】特開平１２−９５８５０号公報
【特許文献４】特開昭５９−９３７２２号公報
【特許文献５】韓国公開特許公報２００３−２４１９１号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は前述したような問題点を解決するためのもので、本発明の目的はＴＰＡ重合法を利用して製造原価の低いアルカリ易溶性コポリエステル重合物を製造し、オリゴマーフィルターの交換周期を増やして重合工程性を向上させることにより、一般ポリエステル重合物に比べ、アルカリの水溶液に対する溶出速度が５０倍以上速くて、溶融粘度が一般ポリエステル水準である複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物とその製造方法及びこれを使用したポリエステル複合繊維を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、下記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を重合物内の二酸（diacid）成分に対して１〜６モル％含み、下記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を前記重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％含み、又、生成された重合物の溶融温度が２０５〜２４０℃で、固有粘度が０．５０〜０．７５ｄｌ/ｇであることを特徴とする複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物を提供する。
【００１４】
【化１】
2004323829.tif 000002
【００１５】
【化２】
2004323829.tif 000003
【００１６】
本発明は、前記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％含み、前記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を前記重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％含み、又、生成された重合物の溶融温度が２０５〜２４０℃で、固有粘度が０．５０〜０．７５ｄｌ/ｇであるアルカリ易溶性コポリエステル重合物と、通常のポリエステル重合物を利用して複合紡糸して製造することを特徴とするポリエステル複合繊維を提供する。
【００１７】
本発明は、前記化学式１で代表される金属スルホネート塩を含有するビスヒドロキシエチルイソフタレート成分を、重合の際、重合物内の二酸成分に対して１〜６モル％投入し、前記記化学式２で代表されるイソフタル酸成分を重合物内の二酸成分に対して０．０１〜５重量％、平均分子量１，０００〜２０，０００のポリアルキレンエーテルグリコールを重合物に対して３〜１５重量％投入して製造することを特徴とする複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物の製造方法を提供する。
【００１８】
前記した複合糸用アルカリ易溶性コポリエステル重合物の製造方法は、テレフタル酸を主原料とするＴＰＡ重合法によって製造することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１９】
本発明のコポリエステルは未反応物の含有量が低いので、パック圧上昇の速度が低く、一般ポリエステル重合物と比べ、アルカリの溶出速度が５０倍以上速く、又、溶融粘度が一般ポリエステル水準である重合物を提供することができる。
【００２０】
又、本発明によるコポリエステルの製造方法はその製造過程が容易であり、又、物性が均一である重合物を製造することを可能とし、安定した作業性と物性及び均一なアルカリ溶出性を有する複合糸を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下、本発明をより詳しく説明する。
【００２２】
本発明では、ＤＭＳの代わりに金属スルホネート基含有ビスヒドロキシエチルイソフタレート（下記化学式１、以下、「ＤＥＳ」という）を使用する。
【００２３】
ＤＭＳはＴＰＡ重合法でエチレングリコール（以下、「ＥＧ」という）との反応性が低いため、ＤＭＳ状態に維持されてパック圧上昇の原因となる。従って、本発明ではＤＭＳをＥＧとは別に反応させた、下記化学式１の構造を有する金属スルホネート基含有ビスヒドロキシエチルイソフタレート（以下、「ＤＥＳ」という）を原料として使用した。
【００２４】
【化３】
2004323829.tif 000004
【００２５】
但し、Ｍはアルカリ金属で、Ｎａ，Ｌｉ，Ｋ等を示す。
【００２６】
工業的にＤＥＳを製造する方法については、特許文献５に提示されている。
【００２７】
化学式１で示されるＤＥＳの重合物内の含有量は全二酸成分に対して１．５〜６．０モル％が好ましい。ＤＥＳの含有量が１．５モル％未満であると、重合物のアルカリ溶液に対する溶出性が低くなり、超極細糸用アルカリ易溶性ポリエステル重合物としての価値がないので好ましくない。ＤＥＳの含有量が６．０モル％を超えると、溶融粘度が高くなって紡糸性が落ち、又、高重合度の重合物を得がたいという問題が生じ、重合物の溶融温度があまりにも低くなるので仮撚等の工程上の問題が発生する。
【００２８】
又、本発明で使用されたポリアルキレンエーテルグリコール（以下、「ＰＡＧ」という）は下記化学式３で代表される原料を使用した。
【００２９】
Ｈ｛−Ｏ（ＣＨ2）m｝n−ＯＨ・・・（３）
【００３０】
但し、ｍは１〜４の整数で、ｎは２以上の整数であり、その重合度はポリアルキレンエーテルグリコールの分子量によって異なる。本発明の実施例ではｍが２であるポリエチレンエーテルグリコール（以下、「ＰＥＧ」という）を使用した。
【００３１】
ＰＡＧの重合物内の含有量は重合物に対して３〜１５重量％が好ましい。ＰＡＧの含有量が３重量％未満であると、アルカリ水溶液に対する溶出性が低くなって超極細糸の製造が難しいばかりでなく、又、溶出性を高めるためにはＤＥＳの含有量を高めなければならないので、この場合、再び高重合度の重合物を得がたいという問題が持続的に発生する。又、ＰＡＧの含有量が１５重量％を超える場合には、重合物の溶融温度があまりにも低くなり、又、ＰＡＧの耐熱性が低下されるので、品質管理に問題が生じる。又、泡(foam)が大量に発生するので、重合工程の管理が難しくなる問題が発生するので好ましくない。
【００３２】
そして、本発明ではテレフタル酸のエステル反応率を高めるために、下記化学式２で代表されるイソフタレート成分を使用した。
【００３３】
【化４】
2004323829.tif 000005
【００３４】
但し、ＲはＨ（イソフタル酸）又はＣＨ3等のアルキル基（ＣＨ3である場合は、ジメチルイソフタレートになる）である。
【００３５】
化学式２で示されるイソフタル酸成分をテレフタル酸と比べると、分子量と性状は同一であるが、反応性が非常に高い。ハメット法則(Hammet Rule)によってパラ位置のテレフタル酸よりメタ位置のイソフタル酸の方が反応性が高い。本発明ではテレフタル酸を主原料とするＴＰＡ工法を使用するので、ＲがＨであるイソフタル酸を使用した。
【００３６】
イソフタル酸の含有量は二酸成分に対して０．０１〜５重量％が好ましいが、これはこの範囲の含有量が重合処方によって９７％以上のエステル反応率を示す含有量であり、オリゴマーフィルターの交換周期が良好であるためである。本発明でのイソフタル酸の役割はテレフタル酸の反応率を高めることであるので、その含有量は低ければ低いほどいい。イソフタル酸の含有量が５重量％を超えると、製造されるコポリエステルの融点があまりにも低くなるので、複合繊維の形成の際、仮撚で融着が発生する等の問題が発生する。又、イソフタル酸の含有量が０．０１重量％未満であると、エステル反応率があまりにも低くて未反応ＴＰＡの含有量が増加するので、これらが化学式１の製造過程の中で完全に反応していない金属スルホネート含有ジメチルイソフタレートと凝集物を形成して、重合工程性が低下するので好ましくない。
【００３７】
アルカリ易溶性コポリエステル重合物の溶出に直接的に影響を及ぼすＤＥＳとＰＡＧの含有量は、ＤＥＳの全二酸成分に対するモル％をＭ（Ｄ）とし、ＰＡＧ重合物に対する重量％をＷ（Ｐ）とすると、Ｍ（Ｄ）とＷ（Ｐ）の和は４〜２１であることが好ましい。
【００３８】
即ち、４≦Ｍ（Ｄ）＋Ｗ（Ｐ）≦２１の範囲であることが好ましい。
【００３９】
この和が４未満であると、アルカリ水溶液の中での溶出が不十分になるので、分割がされないおそれがある。
【００４０】
そして、この和が２１を超えると、重合物の融点があまりにも低くなるので、製糸性等が落ちり、又、製造費用の上昇が高くなりすぎるので好ましくない。
【００４１】
重合物の溶融温度（以下、「Ｔm」という）は２０５〜２４０℃が好ましい。重合物の溶融温度が２０５℃より低いと、紡糸温度をひどく低めなければならないという問題ばかりでなく、後工程性が悪くなり、又、通常の紡糸温度で紡糸した場合、熱分解が大きくなりすぎるという問題が発生する。そして、本発明のよる組成では、溶融温度が２４０℃より高い重合物を製造することは不可能であるばかりでなく、それが可能であるとしても、紡糸温度を高めなければならないので、熱分解の問題が発生し、本発明の目的には符合しない。
【００４２】
重合物の固有粘度は０．５０〜０．７５ｄｌ/ｇであることが好ましい。固有粘度が低ければ低いほど、重合物の溶出には有利になるが、あまりにも低いと溶融粘度が低くなりすぎる傾向がある。固有粘度が０．５０ｄｌ/ｇ未満であると、重合物の粘度があまりにも低いので、重合後、排出時にペレット化が難しくなるか、又は、紡糸の際、溶融粘度があまりにも低くて曲糸が生じやすい。固有粘度が０．７５ｄｌ/ｇを超えると、溶融粘度が高すぎてこれによって紡糸温度を高めなければならなく、紡糸温度を高めると熱分解等の問題が発生しやすいので好ましくない。
【００４３】
本発明で用いられるその他の原料について説明する。
【００４４】
ＤＥＳはＴＰＡとＥＧが反応する直接エステル化反応（Direct Esterification Reaction、以下、「ＤＥ反応」という）のどの段階で投入してもかまわないが、反応の容易性及び均一性のために、本発明者らはＴＰＡとＥＧでスラリーを製造する工程に投入した。
【００４５】
ポリアルキレンエーテルグリコールは重合運転の問題がなければ、反応中のどの時点に投入しても問題はない。しかし、本発明によるＴＰＡ重合法によっては、エステル化反応槽の液面高さがスラリーが流入されることにより高くなるので、ＰＡＧをエステル化反応槽に投入すると、ＰＡＧ泡(foam)の生成による液面の上昇が、同じ反応槽での生産性を低下させる問題が発生するおそれがある。又、重縮合反応槽に投入すると、真空をかけてやる過程でポリエステルオリゴマーとの相溶性がよくないＰＡＧが真空界へ吸い込まれて真空界が詰まってしまう問題が発生するおそれがある。従って、本発明者らはいくつかの実験を行った結果、エステル化反応を終えた後、ポリエステルオリゴマーを重縮合反応槽（Polycondensation Reactor、以下、「ＰＣ反応槽」という）へ移送した後、ＰＡＧを投入し、その後、真空をゆっくり加えることにより真空界を調節して飛散を最小化する方法を選んだ。
【００４６】
又、エステル化反応率を高めるために投入するイソフタル酸は、当然にエステル化反応槽に投入するが、その方法としては、スラリーが投入される前に先に投入する方法、又はスラリーの製造の際にＴＰＡと一緒に投入する方法がある。本発明者らは運転の容易性のために、ＴＰＡと一緒にスラリーに投入する方法を選んだ。
【００４７】
本発明によるアルカリ易溶性コポリエステル重合物は、耐熱性が弱いＰＡＧを含んでいて、高温での熱安定性が弱まるので、これを防止するために安定剤を使用することができる。安定剤としてはリン系の安定剤と、フェノール系、アミン系の安定剤を効果的に使用することができる。リン系の安定剤としては、トリメチルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート等のフォスフェート系と、トリフェニルフォスファート等のフォスファート、トリフェニルフォスフィン等のフォスフィン系の化合物を使用することができ、フェノール系の安定剤としてはチバガイギ社のイガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）シリーズ等を、アミン系としてはチバガイギ社のチヌヴィン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）シリーズ等のハルス（ＨＡＬＳ，Hindered Amine Light Stabilizer）等を使用することができる。
【実施例】
【００４８】
反応によって製造された重合物の物性は下記の方法で分析した。
【００４９】
１．テレフタル酸のエステル反応率：エステル反応されたオリゴマーを利用してカルボン酸の濃度を滴定して計算した。
【００５０】
２．重合物の減量速度：ペレット状態の重合物を液体窒素を利用して破砕した後、９５℃の１．２重量％ＮａＯＨ水溶液を利用して１０分間処理して残っている重合物をこして、処理前後の重量で計算した。
【００５１】
３．固有粘度(Intrinsic Viscosity)：フェノールと１，１，２，２−テトラクロロエタンが６：４の重量比で混ざっている溶液に重合物を溶かして、３０℃の恒温槽でウベロデ管を利用して測定した。
【００５２】
４．溶融温度：Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社のＤＳＣ  ７(Differential Scanning Calorimetry)を利用して１０℃/分に乗温して、溶融範囲内のピックで分析した。
【００５３】
５．溶融粘度：製造された重合物を真空乾燥機で１２０℃で１２時間乾燥した後、ＴＯＹＯＳＥＩ社の１Ｂを利用して、２８５℃でＳｈｅａｒ  Ｒａｔｅ  ６０８での粘度をポイズ（ｐｏｉｓｅ）で示して比べた。
【００５４】
６．仮撚作業性：紡糸された部分配向糸でムラタ仮撚機を利用して仮撚作業を実施して、１６０ｍの原糸に３個以上の毛羽がある場合を×、１６０ｍの原糸に毛羽が１〜２個見える場合を○、ない場合を◎で表示した。
【００５５】
７．原糸の減量率：製造された原糸をニッチング(knitting)して１．２％ＮａＯＨ溶液で溶出した後、原糸の断面を視差走査顕微鏡(Scanning Differential Microscopy、以下、「ＳＥＭ」という)で分析して一般ＰＥＴ部分以外に残りの部分が残っているかを確認した。
【００５６】
以下、実施例で本発明をより詳しく説明する。しかし、本実施例によって本発明の範囲が制限されるものではない。
【００５７】
（実施例１）
化学式１で代表されるＤＥＳの中でＭがＮａである物質を使用した（分子量３５６．２８で、３５重量％の濃度でＥＧに溶解されている状態である）。
【００５８】
ＴＰＡとイソフタル酸（以下、「ＩＰＡ」という）とＭがＮａであるＤＥＳ、ＥＧを使用して、ＥＧ/（ＴＰＡ＋ＩＰＡ＋ＤＥＳ）のモル比が１．１２、ＤＥＳ/（ＴＰＡ＋ＩＰＡ＋ＤＥＳ）モル比が４．０％、ＰＥＧを５重量％投入することを勘案して重合物に対して１重量％のＩＰＡとなるようにしてスラリーを調剤した。
【００５９】
ＤＥ反応槽にはＭがＮａであるＤＥＳ含有量が２．２モル％で、ＩＰＡが重合物に対して１重量％含有されたオリゴマーが２５５℃を維持しながら攪拌されている。
【００６０】
反応機の内温が２５５℃に上昇した時点からスラリーを投入しはじめ、スラリーの投入が完了した後、３０分間攪拌を持続した。この際のエステル反応機内部のエステル化反応率は９７．２％であった。
【００６１】
製造されたオリゴマーを３８μｍの空隙を有するフィルターを通過させて、重縮合反応槽へ移送して、触媒としてアンチモントリオキサイドを重合物に対して３００ｐｐｍ、安定剤としてリン酸を重合物に対して３００ｐｐｍ、分子量４，０００のポリエチレングリコールを重合物に対して５重量％投入した後、５００ｔｏｒｒで３０分間反応させた。その後、高真空で２００分間反応させた後、真空破壊して重合物を排出した。排出された重合物の固有粘度は０．５５ｄｌ/ｇで、溶融温度は２２０℃であった。
【００６２】
製造された重合物と一般ポリエステル重合物を利用して３７個の島成分を有するアルカリ易溶性重合物と消光剤としてＴｉＯ2を０．３重量％含有する固有粘度０．６３ｄｌ/ｇの一般ポリエステル重合物との複合比が３０：７０である海島型複合糸(Sea and Island Conjugate Fiber)１２０デニール/３６フィラメントの部分配向糸を製造した後、ムラタ仮撚機を利用して仮撚を実施し、７５デニール/３６フィラメントの仮撚糸を製造した。分析した結果を表１に示した。
【００６３】
（比較例１）
ＭがＮａであるＤＥＳを７モル％投入したこと以外は、実施例１と同一に実施し、その結果を表１に示した。
【００６４】
（実施例２）
ＩＰＡを重合物に対して３重量％投入したこと以外は、実施例１と同一に実施し、その結果を表１に示した。
【００６５】
（比較例２）
ＩＰＡを重合物に対して７重量％投入したこと以外は、実施例１と同一に実施し、その結果を表１に示した。
【００６６】
（比較例３）
分子量４，０００のポリエチレングリコールを重合物に対して１７重量％投入したこと以外は、実施例１と同一に実施し、その結果を表１に示した。
【００６７】
（比較例４）
実施例１の重合物を利用して２００℃で真空を利用して固相重合を実施し、固有粘度０．８３ｄｌ/ｇの重合物を製造した。それを用いて繊維を製造し、その結果を表１に示した。
【００６８】
【表１】
2004323829.tif 000006