(57)【要約】【課題】酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得、該反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより得られる油水混合液の油水分離方法であって、気泡による油水分離性能の低下を防ぎ、容積を有効利用できる。【解決手段】下記の工程を含む油水分離方法。酸化工程：加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得る洗浄工程：酸化工程で得た反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより油水混合液を得る油水分離工程：洗浄工程で得た油水混合液を重力沈降操作により油層と水層に分離する工程であって、工程中でガスを遊離しない条件下で実施する加圧工程：上記の各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ヵ所において、後段の油水分離工程で溶存ガスが遊離しない圧力以上まで反応液を加圧する【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程を含む油水分離方法。
酸化工程：加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得る工程
洗浄工程：酸化工程で得た反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより油水混合液を得る工程
油水分離工程：洗浄工程で得た油水混合液を重力沈降操作により油層と水層に分離する工程であって、工程中でガスを遊離しない条件下で実施する工程
加圧工程：上記の各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ヵ所において、後段の油水分離工程で溶存ガスが遊離しない圧力以上まで反応液を加圧する工程
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、油水分離方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得、該反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより得られる油水混合液の油水分離方法であって、気泡発生による油水分離性能の低下を防ぎ、かつ油水分離容器を満液状態で運転できるという優れた特徴を有する油水分離方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
油水混合液を水層と油層に分離する方法として、重力沈降操作による方法が知られている。この方法は、油水混合液を静置し又は流速を落としたり、整流板を設置することによって層流状態とし、水層と油層の比重差を利用して、両層を分離するものである。ところが、加圧条件下の気液反応によって得られる反応液は、ほとんどの場合ヘンリーの法則が成立して、ガスの分圧に比例した量の溶解ガスを含有している。しかし、後段の油水分離工程の操作圧力がガスを溶存させるために必要な圧力を下回る場合、反応液中に溶解できなくなったガスが気泡を生じ、油水分離性能を低下させ、かつ容器内に気相が生成し、該容器を満液状態で運転できないという問題点があった。
【０００３】
たとえば、油水分離操作において液中に気泡が存在する場合、本来油層に入るべきでない物質が気泡に付着し油層に持ち出される問題は、特許文献１に例が記載されており、水溶液中の物質のみならず水及び／又は水溶液そのものが油層に混入することもある。さらに、気−液−液を扱う分離設備とした場合、通常、分離容器内に分離堰を設けて油水分離と同時に気液分離する必要があるため、容器内に油水分離領域（兼水層抜き出し領域）、油溢流領域（油抜き出し領域）、気相領域の３領域が存在し、容器の容積効率が悪くなるのである。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１０−２５８２０１号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得、該反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより得られる油水混合液の油水分離方法であって、気泡の発生による油水分離性能の低下を防ぎ、かつ油水分離装置を満液状態で運転できるため容器容積を最大限に利用できるという優れた特徴を有する油水分離方法を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、下記の工程を含む油水分離方法に係るものである。
酸化工程：加圧条件下、酸素含有ガスによりクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得る工程
洗浄工程：酸化工程で得た反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより油水混合液を得る工程
油水分離工程：洗浄工程で得た油水混合液を重力沈降操作により油層と水層に分離する工程であって、工程中でガスを遊離しない条件下で実施する工程
加圧工程：上記の各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ヵ所において、後段の油水分離工程で溶存ガスが遊離しない圧力以上まで反応液を加圧する工程
【０００７】
【発明の実施の形態】
酸化工程は、加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得る工程である。
【０００８】
酸素含有ガスとしては、空気や酸素濃縮空気などをあげることができる。この酸化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００℃である。反応圧力は０．１ＭＰａ〜５ＭＰａである。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ４）２ＣＯ３、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等が用いられる。
【０００９】
洗浄工程は、酸化工程で得た反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより油水混合液を得る工程である。
【００１０】
油水混合液を得る方法として、アルカリ水溶液及び／又は水は、酸化反応器に直接添加混合してもよいし、配管やラインミキサー、一般的な攪拌槽を用いて混合してもよい。
【００１１】
好ましい操作温度は、下記式（１）で示される温度以下である。
ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ          （１）
ｗ：溶液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度（重量％）
【００１２】
上記条件を満足しない場合、クメンハイドロパーオキサイドが熱分解を受けて収率が低下し、好ましくない副生物を生じることは、特開平２００１−２７０８７４号公報に記載されている。
【００１３】
油水分離工程は、洗浄工程で得た油水混合液を重力沈降操作により油層と水層に分離する工程であって、工程中でガスを遊離しない条件下で実施する工程である。
【００１４】
本発明においては、本工程中でガスを遊離しない条件下で実施される。そのようにすることにより、前記の本発明が解決しょうとする課題を解決することができる。その理由は以下のとおりである。
【００１５】
すなわち、油水分離工程では、重力沈降操作により油層と水層がそれぞれ上下に分離されるが、油水分離工程の操作圧力が低く、ヘンリーの法則に従った溶存ガスの分圧を下回ると、反応液中のガスが遊離して気泡を生じ、この気泡に水が付着して油層に混入する。つまり油層に水がかみ込み、油水分離性能が低下するのである。しかし、反応工程から油水分離工程の各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ヶ所において、油水分離工程でガスを遊離しない条件まで反応液を加圧した場合はこのような現象は生じないのである。さらに、油水分離装置内に気相が生成せず、油水分離装置を満液状態で運転でき、容器容積を最大限に利用できる点でさらに有利である。
【００１６】
本工程の具体的な条件及び装置としては、下記のとおり例示することができる。
【００１７】
装置としては、一般的なドラム容器を用いることができる。容器には整流板を設置してもよい。
【００１８】
好ましい操作温度は、下記式（１）で示される温度以下である。
ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ          （１）
ｗ：溶液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度（重量％）
【００１９】
上記条件を満足しない場合、クメンハイドロパーオキサイドが熱分解を受けて収率が低下し、好ましくない副生物を生じることは、特開平２００１−２７０８７４号公報に記載されている。
【００２０】
本発明のもっとも重要な点は、油水分離工程の操作圧力を、溶存ガスが遊離しない圧力以上とすることであり、これは本発明の特徴である加圧工程で実施される。
【００２１】
加圧工程は、上記の各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ヵ所において、油水分離工程で溶存ガスが遊離しない圧力以上まで反応液を加圧する工程である。液の加圧方法には、ポンプや圧縮機を用いることができる。
【００２２】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、加圧条件下、酸素含有ガスでクメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を得、該反応液をアルカリ水溶液及び／又は水で洗浄することにより得られる油水混合液の油水分離方法であって、気泡による油水分離性能の低下を防ぎ、かつ油水分離装置を満液状態で運転できるため最大限に容積を有効利用できるという優れた特徴を有する油水分離方法を提供することができた。