(57)【要約】【課題】超難分解性のため環境に半永久的に残存するテフロンなどの有機フッ素化合物、地球温暖化およびオゾン層破壊の原因物質であるフロン類縁化合物を常温、常圧下、簡便な操作で瞬間分解し、分解物を資源として有効利用することが容易にできる化学反応。【解決方法】テフロンなどの含フッ素高分子ポリマーおよびＰＦＣ（パーフルオロカーボン）類などの有機フッ素化合物、フロン類縁化合物を、超音波と還元剤を併用した分解方法により常温、常圧下、簡便な操作で１分間で完全分解することができる。さらに、分解物を工業製品や燃料として有効利用することが可能である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
含ハロ有機化合物を還元剤と超音波を併用して常温、常圧下で分解することを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項２】
請求項１に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が有機フッ素化合物またはフロン類縁化合物であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項３】
請求項１または２に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物がテフロン、パーフルオロカーボン類、フッ素ゴム、架橋ポリテトラフルオロエチレン、フッ素化ポリエーテル、芳香族系含フッ素界面活性剤、フロン類、ハロン類またはハロゲン化メタン類であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、
一般式［Ｉ］：
【化１】
2004210697.tif 000027
（式中、ｎ１は１５〜２０００００の整数を意味する）
で表されるテフロン；または
一般式［ＩＩ］：
【化２】
2004210697.tif 000028
（式中、ａ、ｂおよびｃは、いずれも０または１〜２０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、ａ、ｂおよびｃのいずれもが同時に０であってはならない）
で表されるテフロン；または
一般式［ＩＩＩ］：
【化３】
2004210697.tif 000029
（式中、ｄは０または１〜４の整数を意味し、
ｅは０または１〜４の整数を意味し、
ｆは１〜１０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよい）
で表されるテフロン；または
一般式［ＩＶ］：
【化４】
2004210697.tif 000030
（式中、ｇは０または１〜１０００００の整数を意味し、
ｈは０または１〜１０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、ｇおよびｈは同時に０であってはならない）
で表されるテフロンであることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項５】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、一般式［Ｖ］：
【化５】
2004210697.tif 000031
（式中、ｎ２は０または１〜１２の整数を意味する）
で表されるパーフルオロカーボン類であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項６】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、一般式［ＶＩ］：
【化６】
2004210697.tif 000032
（式中、Ａは水素またはフッ素原子を意味し、
Ｂはハロゲン原子、カルボキシル基、メチル基、トリフルオロメチル基、パ―フルオロアルコキシ基、パーフルオロアルキニルオキシ基またはパーフルオロアリールオキシ基を意味し、
ｉは１万〜１０万の整数を意味し、
ｊは１万〜１０万の整数を意味し、互いに同一であって
も異なっていてもよい）
で表されるフッ素ゴム；または
一般式［ＶＩＩ］：
【化７】
2004210697.tif 000033
（式中、ｋは１万〜１０万の整数を意味する）
で表されるフッ素ゴム；または
ビニリデンフルオライド−ヘキサフルオロプロピレン−テトラフルオロエチレン（ＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ）共重合体、ビニリデンフルオライド−ヘキサフルオロプロピレン−テトラフルオロエチレン（ＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ）共重合体、ビニリデンフルオライド−ヘキサフルオロプロピレン−テトラフルオロエチレン−ブロモトリフルオロエチレン（ＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ−ＢＴＦＥ）共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル（ＴＦＥ−ＨＦＰ−ＰＡＶＥ）共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−ビニリデンフルオライド（ＴＦＥ−ＨＦＰ−ＶＤＦ）共重合体、のフッ素ゴム、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−エチレン（ＴＦＥ−ＨＦＰ−Ｅｔ）共重合体、テトラフルオロエチレン−エチレン（ＴＦＥ−Ｅｔ）共重合体のフッ素ゴム、ＴＦＥ−ＰＭＶＥ（テトラフルオロエチレン−パーフルオロメチルビニルエーテル）共重合体もしくはテトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル（ＴＦＥ−ＰＡＶＥ）共重合体のフッ素ゴム；であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項７】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、
一般式［ＶＩＩＩ］：
【化８】
2004210697.tif 000034
（式中、ｌは１万〜１０万の整数を意味する）
で表される架橋ポリテトラフルオロエチレンであることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項８】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、
一般式［ＩＸ］：
【化９】
2004210697.tif 000035
（式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を意味し、
ｍは１万〜１０万の整数を意味する）
で表されるフッ素化ポリエーテルであることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項９】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、
一般式［Ｘ］：
【化１０】
2004210697.tif 000036
（式中、Ａｒは置換基を有してもよい２価の芳香族基を意味し、
Ｅはスルホン酸残基またはスルホン酸塩を意味し、
ｎは１〜２０の整数を意味する）
で表されるフルオロアルコキシ置換アリールスルホン酸またはそのアルカリ塩であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１０】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、一般式［ＸＩ］：
【化１１】
2004210697.tif 000037
（式中、Ｘ１は水素原子、フッ素原子または塩素原子を意味し、
Ｘ２は水素原子、フッ素原子または塩素原子を意味し、
Ｘ３はフッ素原子、塩素原子、水素原子またはフッ素原子および／もしくは塩素原子で置換されていてもよい低級アルキル基を意味し、Ｘ１，Ｘ２およびＸ３は互いに同一であっても異なっていてもよい）
で表されるフロン類であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１１】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、一般式［ＸＩＩ］：
【化１２】
2004210697.tif 000038
（式中、Ｘ４は水素原子またはハロゲン原子を意味し、
Ｘ５は水素原子またはハロゲン原子を意味し、
Ｘ６は水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を意味し、Ｘ４，Ｘ５およびＸ６は互いに同一であっても異なっていてもよい）
で表されるハロン類であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１２】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記含ハロ有機化合物が、一般式［ＸＩＩＩ］：
【化１３】
2004210697.tif 000039
（式中、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およひＸ１０は、水素原子またはハロゲン原子を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、すべてが同時に水素原子であってはならない）
で表されるハロゲン化メタン類であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１３】
請求項１ないし１２のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記還元剤が、
であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１４】
請求項１ないし１３のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記還元剤が、水素化アルミニウムリチウムであることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１５】
請求項１ないし１４のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記超音波の周波数が２０ｋＨｚ−４００ｋＨｚの範囲内であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１６】
請求項１ないし１５のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記超音波の周波数が２０ｋＨｚ−１００ｋＨｚの範囲内であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１７】
請求項１ないし１６のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記分解反応を溶媒中で行うことを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【請求項１８】
請求項１ないし１７のいずれか１項に記載する含ハロ有機化合物の分解方法において、前記溶媒がエーテル系有機溶媒であることを特徴とする含ハロ有機化合物の分解方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、超難分解性のため環境に半永久的に残存するテフロンなどの有機フッ素化合物、地球温暖化およびオゾン層破壊の原因物質であるフロン類縁化合物を常温、常圧下、簡便な操作で瞬間分解し、分解物を資源として有効利用することが容易にできる化学反応に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、環境問題が指摘される中、有機ハロゲン化合物の分解研究が活発に行われるようになった。しかしながら、超難分解性のテフロン、フッ素ゴム、フッ素樹脂などの含フッ素高分子ポリマーに関しては、その分解法は全く知られていない。また、ＰＦＣ（パーフルオロカーボン）類に関しても燃焼又は加熱による分解法（特開２００１−３０２５５１）があるのみで、これは高エネルギーを必要としＣＯ２の発生などが新たに環境に負荷を掛けてしまうという欠点がある。
一方、フロン類縁化合物の分解方法としては、（１）燃焼・熱分解法、（２）プラズマ分解法、（３）試薬分解法、（４）超臨界水分解法、（５）触媒分解法などが知られている。
しかしながら、（１）燃焼・熱分解法では、７００℃以上の高温にすることが必要である上に、分解したフッ素により炉の腐食が生じたり、有害物質が発生するなどの問題点がある。（２）プラズマ分解法は、多くの電力を必要とし、プラズマガス（アルゴンガス）が高価であることからコストが掛かるため経済的な問題があり、微量の有害物質も発生する。（３）試薬分解法は、ナトリウムナフタレニドを用いてフロン類を還元的に含ハロ有機化合物を分解する方法であるが、不純物の影響を受けたり、完全分解には過剰の試薬量を必要とする欠点がある。（４）超臨界水分解法では、４００℃以上の高温かつ３２０気圧以上の高圧を必要とするエネルギーに関する問題がある。（５）触媒分解法においては、固体触媒上にフロンと水蒸気を含む空気を通し、５００℃以上の高温で分解させねばならないという問題がある。
このように、超難分解性のテフロン、フッ素ゴム、フッ素樹脂などの含フッ素高分子ポリマーに関しては、その分解法は開発されておらず、また、これまでのフロン分解法は高温条件、高圧条件が必要であり、また、高コスト、有害物質の発生などの問題点も多く、装置化する際の問題も多く、実用性からして必ずしも満足し得るものでは無いといえる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明者は、前記課題を達成するために鋭意研究を重ねた結果、還元剤と超音波の併用により、テフロンなどの含フッ素高分子ポリマーおよびＰＦＣ（パーフルオロカーボン）類などの有機フッ素化合物、フロン類縁化合物を常温、常圧下、簡便な操作で１分間で完全分解することを見出し、さらに、分解物は工業製品や燃料として有効利用できることを見出して、この発明を完成させた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
この発明は、超難分解性のため環境に半永久的に残存するテフロンなどの有機フッ素化合物、地球温暖化およびオゾン層破壊の原因物質であるフロン類縁化合物などの含ハロ有機化合物を、常温、常圧下で、かつ、簡便な操作ならびに短時間で分解し、環境と経済性を考慮し、従来技術の欠点を克服した高い分解能を有する含ハロ有機化合物の分解方法を提供することを目的としている。
【０００５】
上記目的を達成するために、この発明は、テフロン、ＰＦＣ（パーフルオロカーボン）類などの有機フッ素化合物、フロン類縁化合物などの含ハロ有機化合物を、溶媒の中に入れ、還元剤と共に超音波処理することからなる含ハロ有機化合物の分解方法を提供する。
【０００６】
この発明の好ましい態様として、該含ハロ有機化合物が有機フッ素化合物またはフロン類縁化合物であることからなる含ハロ有機化合物の分解方法が提供される。またより好ましい態様として、この発明は、テフロン、パーフルオロカーボン類、フッ素ゴム、架橋ポリテトラフルオロエチレン、フッ素化ポリエーテル、芳香族系含フッ素界面活性剤、フロン類、ハロン類またはハロゲン化メタン類などの含ハロ有機化合物を分解する方法を提供する。
【０００７】
【発明の実施の態様】
以下、この発明を詳細に説明するが、下記説明は単に例示として記載するものであって、この発明を何ら限定する意図で記載するものではない。
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物の１形式であるテフロン類は、一般式［Ｉ］：
【０００８】
【化１４】
2004210697.tif 000002
（式中、ｎ１は１５〜２０００００の整数を意味する）
で表わすことができる。
【０００９】
上記一般式［Ｉ］で表されるテフロン類としては、重合度ｎ１が、例えば、１５、３０、５０、１００、１５０、２００、３００、４００、５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００、１２００、１５００、２０００、２５００、３０００、３５００、４０００、４５００、５０００、５５００、６０００、７０００、８０００、９０００、１００００、１５０００、２００００、３００００、４００００、５００００、６００００、７００００、８００００、９００００、１０００００、１１００００、１２００００、１３００００、１４００００、１５００００、１６００００、１７００００、１８００００、１９００００、２０００００などのテフロンが挙げられる。
【００１０】
上記一般式［Ｉ］で表されるテフロン類としては、下記の化合物を更に例示することができる。
【００１１】
【化１５】
2004210697.tif 000003
【００１２】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物の別の形式であるテフロン類は、一般式［ＩＩ］：
【００１３】
【化１６】
2004210697.tif 000004
（式中、ａ、ｂおよびｃは、いずれも０または１〜２０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、ａ、ｂおよびｃのいずれもが同時に０であってはならない）
で表わすことができる。
【００１４】
上記一般式［ＩＩ］で表されるテフロン類としては、例えば、下記の化合物を例示することができる。
【００１５】
【化１７】
2004210697.tif 000005
【化１８】
2004210697.tif 000006
【００１６】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物の別の形式であるテフロン類は、一般式［ＩＩＩ］：
【００１７】
【化１９】
2004210697.tif 000007
（式中、ｄは０または１〜４の整数を意味し、ｅは０または１〜４の整数を意味し、ｆは１〜１０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよい）で表わすことができる。
【００１８】
上記一般式［ＩＩＩ］で表されるテフロン類としては、例えば、下記の化合物を例示することができる。
【００１９】
【化２０】
2004210697.tif 000008
【００２０】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物の別の形式であるテフロン類は、一般式［ＩＶ］：
【００２１】
【化２１】
2004210697.tif 000009
（式中、ｇは０または１〜１０００００の整数を意味し、ｈは０または１〜１０００００の整数を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、ｇおよびｈは同時に０であってはならない）で表わすことができる。
【００２２】
上記一般式［ＩＶ］で表されるテフロン類としては、例えば、下記の化合物を例示することができる。
【００２３】
【化２２】
2004210697.tif 000010
【００２４】
この発明によって分解することができる別の形態の含ハロ有機化合物としてのパーフルオロカーボン類は、一般式［Ｖ］：
【００２５】
【化２３】
2004210697.tif 000011
（式中、ｎ２は０または１〜１２の整数を意味する）
で表わすことができる。
【００２６】
上記一般式［Ｖ］で表されるパーフルオロカーボン類としては、例えば、ＣＦ３ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）４ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）５ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）７ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）８ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）９ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）１０ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）１１ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）１２ＣＦ３などが挙げられる。
【００２７】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフッ素ゴムの１形態は、一般式［ＶＩ］：
【００２８】
【化２４】
2004210697.tif 000012
（式中、Ａは水素またはフッ素原子を意味し、
Ｂはハロゲン原子、カルボキシル基、メチル基、トリフルオロメチル基、パ―フルオロアルコキシ基、パーフルオロアルキニルオキシ基またはパーフルオロアリールオキシ基を意味し、
ｉは１万〜１０万の整数を意味し、
ｊは１万〜１０万の整数を意味し、互いに同一であって
も異なっていてもよい）
で表わすことができる。
【００２９】
上記一般式［ＶＩ］で表されるフッ素ゴムとしては、例えば、下記のような共重合体のフッ素ゴムを例示することができる。
【００３０】
【化２５】
2004210697.tif 000013
【００３１】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフッ素ゴムの別の形態は、一般式［ＶＩＩ］：
【００３２】
【化２６】
2004210697.tif 000014
（式中、ｋは１万〜１０万の整数を意味する）
で表わすことができる。
【００３３】
上記一般式［ＶＩＩ］で表されるフッ素ゴムとしては、例えば、重合度ｋが１００００、１５０００、２００００、２５０００，３００００、３５０００、４００００、４５０００、５００００、６００００、７００００、８００００、９００００、１０００００などであるフッ素ゴムが挙げられる。
【００３４】
つまり、上記フッ素ゴムとしては、例えば、下記のような共重合体のフッ素ゴムを例示することができる。
【００３５】
【化２７】
2004210697.tif 000015
【００３６】
また、この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフッ素ゴムの別の形態としては、例えば、［−ＣＦ２ＣＨ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＨ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＨ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００の共重合体などのＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＨ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＢｒＦ−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＨ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＢｒＦ−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＨ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＢｒＦ−］１０００００の共重合体などのＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ−ＢＴＦＥ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−ＨＦＰ−ＰＡＶＥ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１００００と［−ＣＦ２ＣＨ２−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］５００００と［−ＣＦ２ＣＨ２−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＨ２−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−ＨＦＰ−ＶＤＦ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］５００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−］１０００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−ＨＦＰ−Ｅｔ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＨ２ＣＨ２−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−Ｅｔ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＨ３）−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＨ３）−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＨ３）−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−ＰＭＶＥ共重合体のフッ素ゴム；［−ＣＦ２ＣＦ２−］１００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］１００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］５００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］５００００の共重合体、［−ＣＦ２ＣＦ２−］１０００００と［−ＣＦ２ＣＦ（ＯＣＦ３）−］１０００００の共重合体などのＴＦＥ−ＰＡＶＥ共重合体のフッ素ゴムなどが挙げられる。これらは、単体としても、２種以上の混合物としても使用することができる。
【００３７】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としての架橋ポリテトラフルオロエチレンは、一般式［ＶＩＩＩ］：
【００３８】
【化２８】
2004210697.tif 000016
（式中、ｌは１万〜１０万の整数を意味する）
で表わすことができる。
【００３９】
上記一般式［ＶＩＩＩ］で表される架橋ポリテトラフルオロエチレンとしては、例えば、重合度ｌが１００００、１５０００、２００００、２５０００，３００００、３５０００、４００００、４５０００、５００００、６００００、７００００、８００００、９００００または１０００００などであるフッ素ゴムが挙げられる。
【００４０】
つまり、上記架橋ポリテトラフルオロエチレンとしては、例えば、下記のような化合物を例示することができる。
【００４１】
【化２９】
2004210697.tif 000017
【００４２】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフッ素化ポリエーテルは、一般式［ＩＸ］：
【００４３】
【化３０】
2004210697.tif 000018
（式中、Ｙは水素原子またはフッ素原子を意味し、
ｍは１万〜１０万の整数を意味する）
で表わすことができる。
【００４４】
上記一般式［ＩＸ］で表されるフッ素化ポリエーテルとしては、例えば、重合度ｍが１００００、１５０００、２００００、２５０００，３００００、３５０００、４００００、４５０００、５００００、６００００、７００００、８００００、９００００または１０００００などであるフッ素ゴムが挙げられる。
【００４５】
つまり、上記フッ素化ポリエーテルとしては、例えば、下記のような化合物を例示することができる。
【００４６】
【化３１】
2004210697.tif 000019
【００４７】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフルオロアルコキシ置換アリールスルホン酸またはそのアルカリ塩は、一般式［Ｘ］：
【００４８】
【化３２】
2004210697.tif 000020
（式中、Ａｒは２価のアリール基を意味し、
Ｅはスルホン酸残基またはスルホン酸塩を意味し、
ｎは１〜２０の整数を意味する）
で表わすことができるフルオロアルコキシアリールスルホン酸またはそのアルカリ塩からなる芳香族系含フッ素界面活性剤である。
【００４９】
上記一般式［Ｘ］において、フルオロアルコキシ基のフルオロアルキル部分は、炭素原子数が３ｎ個からなり、であって、その側鎖が全てフッ素原子で置換されている炭化水素基から構成されている。また、Ａｒは、置換基を有してもよい２価の芳香族基であるアリール基を意味していて、例えば、フェニレン（Ｐｈ）基、ナフチレン基などが挙げられる。
また、アルカリ塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などが挙げられる。
【００５０】
つまり、上記フルオロアルコキシアリールスルホン酸およびそのアルカリ塩としては、例えば、下記のような化合物を例示することができる。
【００５１】
【化３３】
2004210697.tif 000021
【００５２】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのフロン類は、一般式［ＸＩ］：
【００５３】
【化３４】
2004210697.tif 000022
（式中、Ｘ１は水素原子、フッ素原子または塩素原子を意味し、
Ｘ２は水素原子、フッ素原子または塩素原子を意味し、
Ｘ３はフッ素原子、塩素原子、水素原子またはフッ素原子および／もしくは塩素原子で置換されていてもよい低級アルキル基を意味し、Ｘ１，Ｘ２およびＸ３は互いに同一であっても異なっていてもよい）
で表わすことができる。
【００５４】
上記一般式［ＸＩ］において、低級アルキル基は、炭素原子数が１ないし９までの１価の直鎖状もしくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を意味している。かかる低級アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へブチル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。これらの低級アルキル基には、例えば、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子が１個もしくは複数個置換されていてもよい。
【００５５】
上記一般式［ＸＩ］で表されるフロン類としては、例えば、ＣＦＣ−１１（ＣＣｌ３Ｆ）、ＣＦＣ−１２（ＣＣｌ２Ｆ２）、ＣＦＣ−１１５（ＣＦ３ＣＣｌＦ２）、ＣＦＣ−１１４（ＣＣｌＦ２ＣＣｌＦ２）、ＣＦＣ−１１３（ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２）、ＣＦＣ−１１３ａ（ＣＣｌ３ＣＦ３）、ＨＣＦＣ−２２（ＣＨＣｌＦ２）、ＨＦＣ−１３４ａ（ＣＦ３ＣＨ２Ｆ）、ＨＦＣ−１２８（ＣＦ３ＣＨＦ２）、ＨＣＦＣ−１２３（ＣＦ３ＣＨＣｌ２）、ＨＣＦＣ−１４１ｂ（ＣＣｌ２ＦＣＨ３）、ＨＣＦＣ−２２５ｃａ（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＣｌ２）、ＨＣＦＣ−２２５ｃｂ（ＣＣｌＦ２ＣＦ２ＣＨＣｌＦ）、ＣＦＣ−３１７ｍａｂ（ＣＦ３ＣＣｌＦＣＣｌ２ＣＦ３）、ＣＦＣ−３１６ｌｂｃ（ＣＣｌ２ＦＣＦ２ＣＣｌＦＣＣｌＦ２）などが挙げられる。これらは、いずれも単体としても、２種以上の混合物としても使用することができる。
【００５６】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのハロン類は、一般式［ＸＩＩ］：
【００５７】
【化３５】
2004210697.tif 000023
（式中、Ｘ４は水素原子またはハロゲン原子を意味し、
Ｘ５は水素原子またはハロゲン原子を意味し、
Ｘ６は水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を意味し、Ｘ４，Ｘ５およびＸ６は互いに同一であっても異なっていてもよい）
で表わすことができる。
【００５８】
上記一般式［ＸＩＩ］において、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を意味する。また、アルキル基は、炭素原子数が１ないし９までの１価の直鎖状もしくは分岐鎖状脂肪族炭化水素基を意味している。かかるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へブチル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。これらの低級アルキル基には、例えば、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子が１個もしくは複数個置換されていてもよい。
【００５９】
上記一般式［ＸＩＩ］で表されるハロン類としては、例えば、ＢＣＦＣ−１２１１（ＣＢｒＣｌＦ２）、ＢＦＣ−１３０１（ＣＢｒＦ３）、ＢＦＣ−２４０２（ＣＢｒＦ２ＣＢｒＦ２）、ＣＢｒＣｌ２ＣＢｒＣｌ２、ＣＢｒＣｌＦＣＢｒＣｌＦ、ＣＢｒＦ２ＣＢｒＦＣＢｒＦ２、ＣＢｒＣｌ２ＣＢｒＣｌＣＢｒＣｌ２、ＣＢｒＣｌＦＣＣｌＦＣＢｒＣｌＦ、ＣＨＢｒＣｌＦ、ＣＨＢｒＦ２、ＣＨＢｒＦＣＨＢｒＦ、ＣＨＢｒＣｌＣＨＢｒＣｌ、ＣＨＢｒＣｌＣＨＢｒＣｌ、ＣＨＢｒＦＣＨＢｒＣＨＢｒＦ、ＣＨＢｒＣｌＣＨＢｒＣＨＢｒＣｌ、ＣＨＢｒＦＣＨＢｒＣＨＢｒＦなどが挙げられる。これらは、いずれも単体としても、２種以上の混合物としても使用することができる。
【００６０】
この発明によって分解することができる含ハロ有機化合物としてのハロゲン化メタン類は、一般式［ＸＩＩＩ］：
【００６１】
【化３６】
2004210697.tif 000024
（式中、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９およひＸ１０は、水素原子またはハロゲン原子を意味し、互いに同一であっても異なっていてもよいが、すべてが同時に水素原子であってはならない）
で表わすことができる。
【００６２】
上記一般式［ＸＩＩＩ］において、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を意味する。
【００６３】
つまり、上記ハロゲン化メタン類としては、例えば、四フッ化炭素（ＣＦ４）、四塩化炭素（ＣＣｌ４）、四臭化炭素（ＣＢｒ４）、四ヨウ化炭素（ＣＩ４）、フルオロホルム（ＣＨＦ３）、クロロホルム（ＣＨＣＣｌ３）、ブロモホルム（ＣＨＢｒ３）、ヨードホルム（ＣＨＩ３）、ジフルオロメタン（ＣＨ２Ｆ２）、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）、ジブロモメタン（ＣＨ２Ｂｒ２）、ジヨードメタン（ＣＨ２Ｉ２）、フルオロメタン（ＣＨ３Ｆ）、クロロメタン（ＣＨ３Ｃｌ）、ブロモメタン（ＣＨ３Ｂｒ）、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）などが挙げられる。これらは、いずれも単体としてもも、２種以上の混合物としても使用することができる。
【００６４】
この発明に係る含ハロ有機化合物の分解方法は、還元剤を使用して行われる。この発明に使用することができる還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）アルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムなどの水素化アルミニウムアルカリ金属、水素化アルコキシアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化マグネシウム、水素化カルシウム、水素化ケイ素、水素化ホウ素、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ベンジルリチウム、フェニルリチウム、リチウムアセチリド、ナトリウムアセチリド、カリウムアセチリド、マグネシウムアセチリド、カルシウムアセチリド、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、ヨウ化エチルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、ヨウ化ビニルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロピルマグネシウム、塩化ｎ−ブチルマグネシウム、臭化ｎ−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｎ−ブチルマグネシウム、塩化イソブチルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、ヨウ化イソブチルマグネシウム、塩化ｓｅｃ−ブチルマグネシウム、臭化ｓｅｃ−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｓｅｃ−ブチルマグネシウム、塩化ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム、臭化ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウム、ジエチル亜鉛、金属ナトリウム、金属カリウム、金属リチウム、金属カルシウム、金属マグネシウム、金属亜鉛などが挙げられる。
【００６５】
また、この発明に係る含ハロ有機化合物の分解方法は、還元剤を使用して超音波を照射することによって行われる。この発明に使用する超音波の周波数としては、一般的には、２０ｋＨｚ−４００ｋＨｚが用いられるが、好ましくは、２０ｋＨｚ−１００ｋＨｚがよい。
【００６６】
更に、この発明に係る含ハロ有機化合物の分解方法は、溶媒シタにいて行われる。使用することができる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、ジエチルエーテル、エチルｎ−プロピルエーテル、エチルイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジｓｅｃ−ブチルエーテル、ジｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシメタン、１，１−ジメトキシエタン、１，２−ジメトキシエタン、ジエトキシメタン、１，１−ジエトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンなどのエーテル系溶媒が挙げられる。
【００６７】
【実施例】
次に、実施例によりこの発明を詳細に説明するが、この発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
【００６８】
実施例１
テフロン粉末（各種テフロン混合物）５００  ｍｇ（ＣＦ２単位で１０  ｍｍｏｌ）を正確に量り、パイレックス製三角フラスコ１Ｌに入れ、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４００ｍｌを加えた。その後、水素化リチウムアルミニウム７．６ｇ（１０×２×１０  ｍｍｏｌ）をガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を１分間照射した。冷却したアセトンの中に少しずつ注意しながら反応液を入れ、還元剤の活性を失活させた。沈殿物を減圧下でろ去し、ろ液を減圧留去し、分解物を得た。
分析はＦＴ−ＩＲおよびＧＣ−ＭＳを用いて行なったところ、テフロンは完全に分解され、同じ炭素数のパラフィンを与えることが判明した。尚、パラフィンは定量的（１２０ｍｇ，  ８６％）に得られた。
ＦＴ−ＩＲ分析では、２９６０  ｃｍ−１，  ２９２０  ｃｍ−１，  １４３０  ｃｍ−１にＣ−Ｈ結合による強い吸収が見られ、１２００ｃｍ−１，  １１５０ｃｍ−１のＣ−Ｆ結合による吸収が消失した。
ＧＣ−ＭＳ分析では、各種テフロンが完全に分解されて生成したパラフィン類を分離し、構造解析を行った。それらの化学式を以下に示す。  但し、Ｍｅはメチル，Ｅｔはエチル，Ｐｒはプロピル，Ｂｔはブチルを表す。
ｎ−Ｃ３４Ｈ７０，ｎ−Ｃ１８Ｈ３８，ＣＨ３（ＣＨ２）５ＣＦ［（ＣＨ２）６ＣＨ３］２，ｎ−Ｃ２７Ｈ５６，ｎ−Ｃ３５Ｈ７２，ｎ−Ｃ３５Ｈ７０，ｎ−Ｃ４１Ｈ８３ＯＨ，ｎ−Ｃ３２Ｈ６６，［ＣＨ３（ＣＨ２）６］２ＣＨＣＨ２ＯＨ，ｎ−Ｃ４３Ｈ８８，ｎ−Ｃ４４Ｈ９０，ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＦ（ＯＨ）（ＣＨ２）５ＣＨ３，ｎ−Ｃ２１Ｈ４４，［ＣＨ３（ＣＨ２）５］２ＣＨ２ＯＨ，ｎ−Ｃ６８Ｈ１３７ＣＯＯＨ，ｎ−Ｃ２８Ｈ５８，ＣＨ３［−ＣＨＣＨ３−（ＣＨ２）３−］３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ３（ＣＨ２）１７Ｏ（ＣＨ２）２ＯＨ，ｎ−Ｃ１７Ｈ３６，ｎ−Ｃ２２Ｈ４６，ｎ−Ｃ２０Ｈ４２，ｃ−Ｃ６Ｈ１１ＣＨ（Ｐｒ）（ＣＨ２）８ＣＨ３，ｎ−Ｃ２４Ｈ５０，ｎ−Ｃ２９Ｈ６０，ｃ−Ｃ６Ｈ１１ＣＨ（Ｂｔ）（ＣＨ２）６ＣＨ３，ｎ−Ｃ２６Ｈ５４，ｎ−Ｃ２３Ｈ４８，ｃ−Ｃ６Ｈ１１ＣＨ（（ＣＨ２）７ＣＨ３）（ＣＨ２）１０ＣＨ３，ｎ−Ｃ４０Ｈ８２，ｃ−Ｃ６Ｈ１１ＣＨ［（ＣＨ２）５ＣＨ３］２，ｃ−Ｃ６Ｈ１１ＣＨ（Ｅｔ）（ＣＨ２）９ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５ＣＨ（Ｍｅ）（ＣＨ２）１３ＣＨ３，ＣＨ３（ＣＨ２）９ＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ２ＯＨ
【００６９】
実施例２
テフロン粉末（各種テフロン混合物）５００  ｍｇ（ＣＦ２単位で１０  ｍｍｏｌ）を正確に量り、パイレックス製三角フラスコ１００ｍｌに入れ、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌを加えた。その後、水素化リチウムアルミニウム７６０ｍｇ（１０×２×１  ｍｍｏｌ）をガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を３０分間照射した。冷却したアセトンの中に少しずつ注意しながら反応液を入れ、還元剤の活性を失活させた。沈殿物を減圧下でろ去し、ろ液を減圧留去し、分解物を得た。分析をＦＴ−ＩＲおよびＧＣ−ＭＳを用いて行なったところ、実施例１と同様な結果を与え、テフロンは完全に分解され、同じ炭素数のパラフィンを与えることが判明した。尚、パラフィンは定量的（１１５ｍｇ，８２％）に得られた。
【００７０】
実施例１および２の結果を表１に示す。
【００７１】
【表１】
2004210697.tif 000025
【００７２】
実施例３
１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン９３．５ｍｇ  （０．５  ｍｍｏｌ）を正確に量り、パイレックス製三角フラスコ１００  ｍｌに入れ、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５９ｍｌを加えて溶解した。その後、水素化リチウムアルミニウム１．１４ｇ（０．５×６×１０  ｍｍｏｌ）をガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を１分間照射した後、反応液を氷水の中にピペットで少しずつ加え、還元剤の活性を失活させた。次に、この溶液を減圧ろ過し、残査を得た。一方、ろ液は減圧留去して残査を得た。先の残査と合わせて、精製水４０ｍｌに溶かし抽出し（激しく振り混ぜ）不溶性の残査をろ去した後、精製水を加え全量を正確に５０ｍｌとした。
（分解の確認）
分解の有無を硝酸銀液による塩素イオンの定性反応で確認した。ろ液１０ｍｌを取り、これを硝酸で中和し、０．１  ｍｏｌ／ｌ硝酸銀液数滴を振り混ぜながらを加えたところ、直ちに塩化銀の白色沈殿を確認した。この結果から分解が確認された。
（分解率）
分解率はモール法による塩素イオンの定量とＧＣ−ＭＳによる反応液の分析により行った。ろ液１０ｍｌを正確に量り、これを硝酸で中和し、指示薬としてクロム酸カリウムを微量加え、０．１ｍｏｌ／ｌ  硝酸銀液を振り混ぜながら加えた（終末点は、赤色沈殿が生成する時）。
計算により塩素イオン量は理論値の９５％であることが判明した。
ＧＣ−ＭＳ分析より、反応液中に１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンは全く検出されなかったことから、分解率はほぼ１００％であることが判明した。
【００７３】
実施例４
ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタン１４３．５ｍｇ  （０．５  ｍｍｏｌ）を正確に量り、パイレックス製三角フラスコ１００  ｍｌに入れ、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９９ｍｌを加えて溶解した。その後、水素化リチウムアルミニウム１．９ｇ（０．５×１０×１０  ｍｍｏｌ）をガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を１分間照射した後、反応液を氷水の中にピペットで少しずつ加え、還元剤の活性を失活させた。次に、この溶液を減圧ろ過し、残査を得た。一方、ろ液は減圧留去して残査を得た。先の残査と合わせて、精製水４０ｍｌに溶かし抽出し（激しく振り混ぜ）、不溶性の残査をろ去した後、精製水を加え全量を正確に５０ｍｌとした。
（分解の確認）
実施例３と同様の操作を行ったところ、直ちに塩化銀の白色沈殿を確認した。この結果から分解が確認された。
（分解率）
実施例３と同様の操作を行ったところ、計算により塩素イオン量は理論値の９８％であることが判明した。
ＧＣ−ＭＳ分析より、反応液中にヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタンは全く検出されなかったことから、分解率はほぼ１００％であることが判明した。
【００７４】
実施例５
ヘキサフルオロ−１，１，３，４−テトラクロロブタン１５２ｍｇ  （０．５  ｍｍｏｌ）を正確に量り、パイレックス製三角フラスコ１００  ｍｌに入れ、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９９ｍｌを加えて溶解した。その後、水素化リチウムアルミニウム１．９ｇ（０．５×１０×１０  ｍｍｏｌ）ガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を１分間照射した後、反応液を氷水の中にピペットで少しずつ加え、還元剤の活性を失活させた。次に、この溶液を減圧ろ過し、残査を得た。一方、ろ液は減圧留去して残査を得た。先の残査と合わせて、精製水４０ｍｌに溶かし抽出し（激しく振り混ぜ）、不溶性の残査をろ去した後、精製水を加え全量を正確に５０ｍｌとした。
（分解の確認）
実施例３と同様の操作を行ったところ、直ちに塩化銀の白色沈殿を確認した。この結果から分解が確認された。
（分解率）
実施例３と同様の操作を行ったところ、計算により塩素イオン量は理論値の９９％であることが判明した。
ＧＣ−ＭＳ分析より、反応液中にヘキサフルオロ−１，１，３，４−テトラクロロブタンは全く検出されなかったことから、分解率はほぼ１００％であることが判明した。
【００７５】
実施例６
パイレックス製三角フラスコ１００  ｍｌに乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７９ｍｌを入れ、天秤の上に乗せ、目盛りを見ながらフロン１２１２１  ｍｇ  （１ｍｍｏｌ）を正確に量り、溶解した（乾燥テトラヒドロフランにフロン１２ガスを吹き込んだ）。その後、水素化リチウムアルミニウム１．５２ｇ（１×４×１０  ｍｍｏｌ）をガスの発生に注意して徐々に加え密栓した。次に、超音波を１分間照射した後、反応液を氷水の中にピペットで少しずつ加え、還元剤の活性を失活させた。次に、この溶液を減圧ろ過し、残査を得た。一方、ろ液は減圧留去して残査を得た。先の残査と合わせて、精製水４０ｍｌに溶かし抽出し（激しく振り混ぜ）、不溶性の残査をろ去した後、精製水を加え全量を正確に５０ｍｌとした。
（分解の確認）
実施例３と同様の操作を行ったところ、直ちに塩化銀の白色沈殿を確認した。この結果から分解が確認された。
（分解率）
実施例３と同様の操作を行ったところ、計算により塩素イオン量は理論値の９０％であることが判明した。
ＧＣ−ＭＳ分析より、反応液中にフロン１２は全く検出されなかったことから、分解率はほぼ１００％であることが判明した。
【００７６】
実施例３〜６の結果を表２に示す。
【００７７】
【表２】
2004210697.tif 000026
【００７８】
【発明の効果】
【発明の効果】
この発明に係る含ハロ有機化合物の分解方法により、超難分解性のため環境に半永久的に残存するテフロン類、パーフルオロカーボン、フッ素樹脂、フッ素ゴムなどの有機フッ素化合物、および地球温暖化およびオゾン層破壊の原因物質であるフロン類、ハロン類、ハロゲン化メタン類などのフロン類縁化合物を、還元剤と超音波を併用した処理で、常温、常圧下でかつ極めて短時間に完全またはほぼ完全に分解することができる。さらに、この発明に係る含ハロ有機化合物の分解方法により分解されて得られた分解物は、無害なパラフィンであるため、工業製品や燃料として有効に利用することができるという極めて大きな利点がある。