(57)【要約】【課題】耐熱性、透明性、耐湿性、接着性等に優れ、各種有機化学工業における原料としても有用である新規なチオフェン誘導体を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるチオフェン誘導体。2004238332.tif 000011（式（Ｉ）中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｘ１は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３（Ｒ２およびＲ３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）（化１）で表されるチオフェン誘導体。
【化１】
2004238332.tif 000008
（式（Ｉ）中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｘ１は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３（Ｒ２およびＲ３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。）
【請求項２】
一般式（ＩＩ）（化２）で表されるオレフィン化合物と、
【化２】
2004238332.tif 000009
（式（ＩＩ）中、Ｒ４は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｘ２は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（Ｒ５およびＲ６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。）
チオフェンとを、重合禁止剤の共存下、加圧下で反応させることを特徴とする請求項１記載のチオフェン誘導体の製造方法。
【請求項３】
重合禁止剤が一般式（ＩＩＩ）（化３）
【化３】
2004238332.tif 000010
（Ｒ７、Ｒ８はアルキル基、アリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい。）で表されるＮ−ニトロソアミン化合物である請求項２記載の製造方法。
【請求項４】
反応圧力が１００〜２０００ＭＰａである請求項２又は３記載の製造方法。
【請求項５】
反応温度が２０〜２００℃である請求項２、３又は４記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なチオフェン誘導体及びその製造方法に関するものである。本発明のチオフェン誘導体は、耐熱性、透明性、耐湿性、接着性等に優れた光学材料の原料として使用できる他、汎用樹脂や各種構造材料樹脂、塗料、接着剤等の耐熱性、透明性、耐湿性、接着性等の物性を付与するための添加剤として使用できる。また、医薬中間体、農薬中間体等の各種有機化学工業における原料としても有用である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、脂環式の有機化合物は、その光吸収特性から、各種光学材料の原料として注目され、その利用が急速に進んでいる。また、耐熱性、耐湿性、接着性等の物性を向上する目的で、各種樹脂の添加剤としての検討も進んでいる。最近では、光特性や接着性を改善する目的で、炭素のみで構成されていた脂環骨格に酸素原子を導入することが提案されている（特開２０００−３８３９１号公報）。
【０００３】
しかしながら、従来の脂環式の有機化合物や脂環骨格に酸素原子を導入した有機化合物は、耐熱性や耐湿性などの点では一応の満足が得られるものの、光特性や接着性などの点では要求される性能をまだまだ満足できるものではなかった。
【０００４】
一方、従来より、置換基を持たないチオフェンは芳香族性が高いためにジエンとしてディールスアルダー反応をしないことが知られている（Ａｎ  Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ、ＮｅｗＹｏｒｋ、ＮＹ、１９７６年、第１５７頁）。
ところで、本発明者らは、無水マレイン酸とチオフェンのディールスアルダー反応を超高圧条件下（１４７０ＭＰａ）で唯一成功させている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第７号、第１４７１頁、１９７８年、およびＢｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ、第５２巻、第２号、第５４４頁、１９７９年）。しかし、無水マレイン酸を除くオレフィンについては、ディールスアルダー反応によってチオフェン誘導体を合成した報告例はこれまで一切なかった。
【０００５】
【特許文献１】特開２０００−３８３９１号公報
【０００６】
【非特許文献１】Ａｎ  Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９７６年、第１５７頁
【０００７】
【非特許文献２】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第７号、第１４７１頁、１９７８年
【０００８】
【非特許文献３】Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ、第５２巻、第２号、第５４４頁、１９７９年
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、耐熱性、耐湿性、光学特性、接着性等の各種物性に優れた樹脂の原料となる新規なチオフェン誘導体を提供すると共に、その工業的な生産性で高収率に製造し得る方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明によれば、一般式（Ｉ）（化４）で表されるチオフェン誘導体が提供される。
【００１１】
【化４】
2004238332.tif 000002
（式（Ｉ）中、Ｒ１は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｘ１は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３（Ｒ２およびＲ３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。）
なお、一般式（Ｉ）で表されるチオフェン誘導体は、一般式（ＩＩ）（化５）で表されるオレフィン化合物と、
【００１２】
【化５】
2004238332.tif 000003
（式（ＩＩ）中、Ｒ４は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｘ２は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（Ｒ５およびＲ６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。）
チオフェンとを、重合禁止剤の共存下、加圧下で反応させることにより、好適に製造できる。
【００１３】
その際、重合禁止剤は一般式（ＩＩＩ）（化６）
【００１４】
【化６】
2004238332.tif 000004
（Ｒ７、Ｒ８はアルキル基、アリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい）で表されるＮ−ニトロソアミン化合物であることが好ましい。また、反応圧力は１００〜２０００ＭＰａが好ましい。また、反応温度は２０〜２００℃が好ましい。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（Ｉ）のＲ１及び一般式（ＩＩ）のＲ２は水素または炭素数１〜６のアルキル基を示す。具体的には、炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｉｓｏ−アミル、ｎ−ヘキシルまたはｉｓｏ−ヘキシル等が具体例として挙げられる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）のＸ１は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３（Ｒ２およびＲ３は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。
【００１７】
また、本発明の一般式（ＩＩ）のＸ２は−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（Ｒ５およびＲ６は水素、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を示す。
【００１８】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｉｓｏ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｉｓｏ−ヘキシル、シクロヘキシル、ノルボルニル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、またはｎ−ドデシル等が具体例として挙げられ、炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ｏ−トルイル、ｍ−トルイル、ｐ−トルイル、キシリル、α−ナフチル、またはβ−ナフチル等が具体例として挙げられる。
【００１９】
本発明における一般式（Ｉ）の具体例としては、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニトリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニルクロライド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸メチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸エチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−プロピル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−アミル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｉｓｏ−ヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸シクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸ノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸フェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸キシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボン酸−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−アルデヒド、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニルメチル、７−チアビシ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   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プロピル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニルシクロヘキシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２��エチル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニルノルボルニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−オクチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル��２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−デシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｎ−ドデシル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニルフェニル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン��２−メチル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｏ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｍ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−��―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−ｐ−トルイル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニルキシリル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−α−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−α−ナフ��ル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−メチル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−エチル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−プロピル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−プロピル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ブチル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ブチル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−アミル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−アミル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｎ−ヘキシル−２−カルボニル−β−ナフチル、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−ｉｓｏ−ヘキシル−２−カルボニル−β−ナフチル等の７−チアビシクロヘプトエン類を挙げることができる。
【００２０】
本発明における一般式（ＩＩ）の具体例としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−エチルアクリロニトリル、α−ｎ−プロピルアクリロニトリル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリロニトリル、α−ｎ−ブチルアクリロニトリル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリロニトリル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリロニトリル、α−ｎ−アミルアクリロニトリル、α−ｉｓｏ−アミルアクリロニトリル、α−ｎ−ヘキシルアクリロニトリル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリロニトリル、アクリロイルクロライド、メタクリロイルクロライド、α−エチルアクリロイルクロライド、α−ｎ−プロピルアクリロイルクロライド、α−ｉｓｏ−プロピルアクリロイルクロライド、α−ｎ−ブチルアクリロイルクロライド、α−ｉｓｏ−ブチルアクリロイルクロライド、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリロイルクロライド、α−ｎ−アミルアクリロイルクロライド、α−ｉｓｏ−アミルアクリロイルクロライド、α−ｎ−ヘキシルアクリロイルクロライド、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリロイルクロライド、アクリル酸、メタクリル酸、α−エチルアクリル酸、α−ｎ−プロピルアクリル酸、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸、α−ｎ−ブチルアクリル酸、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸、α−ｎ−アミルアクリル酸、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、α−エチルアクリル酸メチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸メチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸メチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸メチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸メチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸メチル、α−ｎ−アミルアクリル酸メチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸メチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸メチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、α−エチルアクリル酸エチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸エチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸エチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸エチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸エチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸エチル、α−ｎ−アミルアクリル酸エチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸エチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸エチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−プロピル、メタクリル酸−ｎ−プロピル、α−エチルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−プロピル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−プロピル、アクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、メタクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−エチルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−プロピル、アクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、α−エチルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ブチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ブチル、アクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、メタクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−エチルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−ブチル、アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、メタクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−エチルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル−ｔｅｒｔ−ブチル酸、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸−ｎ−アミル、メタクリル酸−ｎ−アミル、α−エチルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−アミル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−アミル、アクリル酸−ｉｓｏ−アミル、メタクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−エチルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−アミル、アクリル酸−ｎ−ヘキシル、メタクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−エチルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ヘキシル、アクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、メタクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−エチルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｉｓｏ−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、α−エチルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｎ−プロピルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｎ−ブチルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｎ−アミルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸シクロヘキシル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニル、α−エチルアクリル酸ノルボルニル、α−ｎ−プロピルアクリル酸ノルボルニル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸ノルボルニル、α−ｎ−ブチルアクリル酸ノルボルニル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸ノルボルニル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸ノルボルニル、α−ｎ−アミルアクリル酸ノルボルニル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸ノルボルニル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸ノルボルニル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸ノルボルニル、アクリル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸−ｎ−オクチル、α−エチルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−オクチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸−ｎ−デシル、メタクリル酸−ｎ−デシル、α−エチルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−デシル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−デシル、アクリル酸−ｎ−ドデシル、メタクリル酸−ｎ−ドデシル、α−エチルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ドデシル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｎ−ドデシル、アクリル酸フェニル、メタクリル酸フェニル、α−エチルアクリル酸フェニル、α−ｎ−プロピルアクリル酸フェニル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸フェニル、α−ｎ−ブチルアクリル酸フェニル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸フェニル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸フェニル、α−ｎ−アミルアクリル酸フェニル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸フェニル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸フェニル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸フェニル、アクリル酸−ｏ−トルイル、メタクリル酸−ｏ−トルイル、α−エチルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｏ−トルイル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｏ−トルイル、アクリル酸−ｍ−トルイル、メタクリル酸−ｍ−トルイル、α−エチルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｍ−トルイル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｍ−トルイル、アクリル酸−ｐ−トルイル、メタクリル酸−ｐ−トルイル、α−エチルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｎ−アミルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−ｐ−トルイル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−ｐ−トルイル、アクリル酸キシリル、メタクリル酸キシリル、α−エチルアクリル酸キシリル、α−ｎ−プロピルアクリルキシリル酸、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸キシリル、α−ｎ−ブチルアクリル酸キシリル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸キシリル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸キシリル、α−ｎ−アミルアクリル酸キシリル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸キシリル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸キシリル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸キシリル、アクリル酸−α−ナフチル、メタクリル酸−α−ナフチル、α−エチルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−α−ナフチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−α−ナフチル、アクリル酸−β−ナフチル、メタクリル酸−β−ナフチル、α−エチルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｎ−プロピルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｉｓｏ−プロピルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｎ−ブチルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｉｓｏ−ブチルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｎ−アミルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｉｓｏ−アミルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｎ−ヘキシルアクリル酸−β−ナフチル、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクリル酸−β−ナフチル、アクロレイン、メタクロレイン、α−エチルアクロレイン、α−ｎ−プロピルアクロレイン、α−ｉｓｏ−プロピルアクロレイン、α−ｎ−ブチルアクロレイン、α−ｉｓｏ−ブチルアクロレイン、α−ｔｅｒｔ−ブチルアクロレイン、α−ｎ−アミルアクロレイン、α−ｉｓｏ−アミルアクロレイン、α−ｎ−ヘキシルアクロレイン、α−ｉｓｏ−ヘキシルアクロレイン、メチルビニルケトン、メチル−α−メチルビニルケトン、メチル−α−エチルビニルケトン、メチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、メチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、メチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、メチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、メチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、メチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、メチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、メチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、メチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、エチルビニルケトン、エチル−α−メチルビニルケトン、エチル−α−エチルビニルケトン、エチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、エチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、エチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、エチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、エチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、エチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、エチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、エチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、エチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−メチルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−エチルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−プロピル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−メチルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−エチルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−プロピル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−メチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−エチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ブチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−メチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−エチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−ブチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−メチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−エチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｔｅｒｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−アミル−α−メチルビニルケトン、ｎ−アミル−α−エチルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−アミル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−メチルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−エチルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−��−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−アミル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−メチルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−エチルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−メチルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−エチルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｉｓｏ−ヘキシル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、シクロヘキシルビニルケトン、シクロヘキシル−α−メチルビニルケトン、シクロヘキシル−α−エチルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｎ−アミルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、シクロヘキシル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ノルボルニルビニルケトン、ノルボルニル−α−メチルビニルケトン、ノルボルニル−α−エチルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ノルボルニル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−オクチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−メチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−エチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−オクチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−デシルビニルケトン、ｎ−デシル−α−メチルビニルケトン、ｎ−デシル−α−エチルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−デシル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ドデシルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−メチルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−エチルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｎ−ドデシル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、フェニルビニルケトン、フェニル−α−メチルビニルケトン、フェニル−α−エチルビニルケトン、フェニル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、フェニル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、フェニル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、フェニル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、フェニル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、フェニル−α−ｎ−アミルビニルケトン、フェニル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、フェニル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、フェニル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｏ−トルイルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−メチルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−エチルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｏ−トルイル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｍ−トルイルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−メチルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−エチルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｍ−トルイル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、ｐ−トルイルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−メチルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−エチルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｎ−ブ���ルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｎ−アミルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、ｐ−トルイル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、α−ナフチルビニルケトン、α−ナフチル−α−メチルビニルケトン、α−ナフチル−α−エチルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、α−ナフチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン、β−ナフチルビニルケトン、β−ナフチル−α−メチルビニルケトン、β−ナフチル−α−エチルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｎ−プロピルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｉｓｏ−プロピルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｎ−ブチルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｉｓｏ−ブチルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｔｅｒｔ−ブチルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｎ−アミルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｉｓｏ−アミルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｎ−ヘキシルビニルケトン、β−ナフチル−α−ｉｓｏ−ヘキシルビニルケトン等のオレフィン化合物を挙げることができる。
【００２１】
本発明に使用するチオフェンとしては、市販されているものを使用することができる。例えば、高温下ブタンを硫黄で脱水素、環化する方法、ブタンと二酸化硫黄を加熱した触媒上に通す方法、あるいはフランと硫化水素を加熱した触媒上に通す方法等で工業的に製造されるものを使用することができる。また、工業的に製造されたものを更に蒸留等で精製したものを使用してもかまわない。
【００２２】
本発明の原料である前記一般式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物とチオフェンとのモル比は、理論的には前記一般式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物１モルに対してチオフェン１モル反応であるが、任意のモル比で実施することができる。好ましくは前記一般式（ＩＩ）で表されるオレフィン化合物１モルに対してチオフェン０．１〜５０モルの範囲であり、より好ましくは０．２〜２０モルの範囲であり、さらに好ましくは０．５〜１０モルの範囲である。０．１モル以上および５０モル以下で十分な反応速度が得られ好ましい。
【００２３】
本発明において、Ｎ−ニトロソアミン化合物は、一般式（ＩＩＩ）（化７）
【００２４】
【化７】
2004238332.tif 000005
（Ｒ７、Ｒ８はアルキル基、アリール基を表し、互いに同じでも異なってもよい）で表される化合物である。このようなＮ−ニトロソアミン化合物としては、例えば、Ｎ−ニトロソジメチルアミン、Ｎ−ニトロソジエチルアミン、Ｎ−ニトロソメチルエチルアミン、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ベンジルアニリンが挙げられる。これらは一種でもよく、二種以上が用いられても構わない。また、これらは一般に市販されているが、本発明の方法では、それらが十分に使用できる。
【００２５】
本発明の方法において、上記したＮ−ニトロソアミン化合物を共存させる方法としては、原料に用いるオレフィン化合物あるいはチオフェンに添加してもよいし、又は、オレフィン化合物とチオフェンの混合液に添加してもよい。
【００２６】
Ｎ−ニトロソアミン化合物の添加量は、反応に用いられるオレフィン化合物とチオフェンの総量に対して、通常  ０．００３〜３重量％、好ましくは  ０．００５〜１重量％の範囲である。この添加量が、  ０．００３重量％未満では溶解性重合物の生成を十分抑制することが困難である。また、３重量％を越えて使用してもそれ以上の生成抑制効果は変わらず、不経済である。
【００２７】
本発明では、溶媒は特に使用しなくても反応は進行するが、必要に応じて使用することができる。使用する溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特にその種類を制限しないが、具体的には、水、またはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、またはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類、またはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化物、またはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類、またはアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、または酢酸エチル等のエステル類、またはパーフルオロヘキサン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ−１，２−ジメチルシクロブタン、パーフルオロメチルシクロペンタン、パーフルオロヘプタン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロ−１，２−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，４−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロエチルシクロヘキサン、パーフルオロ−２，２，３，３，−テトラメチルブタン、パーフルオロノナン、パーフルオロ−１，３，５−トリメチルシクロヘキサン、パーフルオロデカン、パーフルオロデカリン、パーフルオロウンデカン、パーフルオロメチルデカリン、パーフルオロ−２−オキサシクロペンチル−ｎ−ブタン、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロ−ｏ−キシレン、パーフルオロ−ｍ−キシレン、パーフルオロ−ｐ−キシレン、パーフルオロエチルベンゼン、パーフルオロ−１，２，４−トリメチルベンゼン、パーフルオロメシチレン、パーフルオロ−ｎ−プロピルベンゼンおよびパーフルオロ−ｉｓｏ−プロピルベンゼン等のパーフルオロ化合物類等が挙げられる。これらは単独でもまたは２種以上を混合して使用してもよく、また、その使用量は任意な量を選ぶことができる。
【００２８】
本発明において、反応を行う際の圧力は１００〜２０００ＭＰａであり、好ましくは１５０〜１５００ＭＰａであり、より好ましくは２００〜１０００ＭＰａである。１００ＭＰａ以上で反応は進行する。２０００ＭＰａ以下では工業的な規模で実施するに好適である。
【００２９】
本発明において、反応を行う際の温度は好ましくは２０〜２００℃であり、より好ましくは４０〜１７０℃であり、さらに好ましくは６０〜１４０℃である。上記範囲外でも反応を行うことは可能であるが、反応速度の観点から２０℃以上が好ましく、生成物の安定性の観点から２００℃以下が好ましい。
【００３０】
本発明の反応時間については、好ましくは０．０１〜５００時間であり、よりに好ましくは０．０２〜５００時間であり、さらに好ましくは０．０５〜３００時間である。上記範囲外でも反応を行うことは可能であるが、収量の観点から０．０１時間以上が好ましく、十分な生産性が得られるという観点から５００時間以下が好ましい。
【００３１】
本発明で使用する反応装置は、一般に超高圧と呼ばれる高い圧力を原料に加えることができるものであれば特に形式に限定はないが、例えば、水や有機物などの液体を圧力媒体として高い等方圧力を試料に加える方法を用いた市販の加圧装置を使用することができる。この加圧装置は、従来、セラミックスや粉末冶金の分野で有力な成形方法として利用されており、最近では、食品や医薬品の分野で、殺菌や変性に応用できることで注目されている。加圧方法としては、例えば、圧力容器内の水や有機物などの圧力媒体に反応原料を充填したテフロン（登録商標）製容器を入れ、油圧等による力でピストンを押して圧力媒体を加圧したり、圧力媒体を直接ポンプ等で加圧して、反応原料を充填したテフロン（登録商標）製容器に高い等方圧を加える方法がある。従って、反応圧力は、ピストンを押す油圧や、ポンプ等の吐出圧力を制御することでコントロールすることができる。また、加熱方法としては、例えば、圧力容器の外壁にジャケットを装着して熱媒体を通じたり、ヒーターを直接装着させるなどの方法がある。従って、反応温度は、熱媒体の温度や、ヒーターの温度を制御することでコントロールすることができる。
【００３２】
【実施例】
以下、実施例により本発明の有用性を更に詳細に説明する。
（実施例１）
内容積３．９ｍｌのテフロン（登録商標）製容器に、チオフェン３０２９ｍｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、アクリロニトリル４４８ｍｇ（９．０ｍｍｏｌ）およびＮ−ニトロソジフェニルアミン３０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を８００ＭＰａ、温度を１００℃  に調整して、２８８時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、反応液を取り出した。この反応液から未反応の原料を留去し、さらにシリカゲルカラム（ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：１）で分離し定量を行った。
その結果、無色透明な７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル１３５ｍｇ（エンド体／エキソ体＝６８ｍｇ／６７ｍｇ）を得た。
以下に生成した７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリルのエンド体及びエキソ体の同定結果を示す。高分解能質量分析装置で決定した分子量を表１に、エンド体のＩＲスペクトルは図１に、エンド体のＮＭＲスペクトルについては、１Ｈ−ＮＭＲを図２に、１３Ｃ−ＮＭＲを図３に、エキソ体のＩＲスペクトルは図４に、エキソ体のＮＭＲスペクトルは、１Ｈ−ＮＭＲを図５に、１３Ｃ−ＮＭＲを図６に示した。
【００３３】
【表１】
2004238332.tif 000006
【００３４】
（実施例２）
反応時間を２４時間として実施する以外は、実施例１と同様に操作した。その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル１００ｍｇ（エンド体／エキソ体＝４６ｍｇ／５４ｍｇ）を得た。
【００３５】
（実施例３）
反応圧力を７００ＭＰａ、反応時間を４８時間として実施する以外は、実施例１と同様に操作した。その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル１０３ｍｇを得た。
【００３６】
（実施例４）
原料の仕込量をチオフェン９８４ｍｇ（１１．７ｍｍｏｌ）とアクリロニトリル２４８３ｍｇ（４６．８ｍｍｏｌ）、反応時間を４８時間として実施する以外は、実施例１と同様に操作した。その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル１２８ｍｇを得た。
【００３７】
（実施例５）
内容積３．９ｍｌのテフロン（登録商標）製容器に、チオフェン８３３ｍｇ（９．９ｍｍｏｌ）、アクリロニトリル１２３ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）、パーフルオロヘキサン２５２０ｍｇおよびＮ−ニトロソジフェニルアミン３０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を６５０ＭＰａ、温度を１００℃  に調整して、１２０時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、反応液を取り出した。この反応液から未反応の原料および溶媒を留去し、さらにシリカゲルカラム（ヘキサン／エーテル＝１：１）で分離し定量を行った。
その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボニトリル１７ｍｇを得た。
【００３８】
（実施例６）
内容積１．５ｍｌのテフロン（登録商標）製容器に、チオフェン１４１８ｍｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、アクリロイルクロライド３８１ｍｇ（４．２ｍｍｏｌ）およびＮ−ニトロソジフェニルアミン６ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を８００ＭＰａ、温度を４０℃に調整して、７２時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、反応液を取り出した。この反応液から未反応の原料を留去した後、得られた粗生成物をメタノール１ｍＬに溶解し、次いで０℃でピリジン５ｍｍｏｌを添加し、２０℃で２４時間撹拌した。その後、水を加え、水相を酢酸エチルで抽出し、この抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、乾燥硫酸マグネシウムで乾燥した。さらにシリカゲルカラム（ヘキサン／ジエチルエーテル＝２：１）で分離し定量を行った。
その結果、無色透明な７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチル８１ｍｇ（エンド体／エキソ体＝４４ｍｇ／３７ｍｇ）を得た。
以下に生成した７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチルのエンド体及びエキソ体の同定結果を示す。高分解能質量分析装置で決定した分子量を表２に、エンド体のＩＲスペクトル測定結果は図７に、エンド体のＮＭＲスペクトルについては、１Ｈ−ＮＭＲの結果を図８に、１３Ｃ−ＮＭＲを図９の結果をに、エキソ体のＩＲスペクトルは図１０に、エキソ体のＮＭＲスペクトルは、１Ｈ−ＮＭＲの結果を図１１に、１３Ｃ−ＮＭＲの結果を図１２に示した。
【００３９】
【表２】
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【００４０】
（実施例７）
反応時間を４８時間として実施する以外は、実施例６と同様に操作した。その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチル６７ｍｇ（エンド体／エキソ体＝３７ｍｇ／３０ｍｇ）を得た。
【００４１】
（実施例８）
内容積３．９ｍｌのテフロン（登録商標）製容器に、チオフェン２７６９ｍｇ（３２．９ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル７０８ｍｇ（８．２ｍｍｏｌ）およびＮ−ニトロソジフェニルアミン３０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を仕込み、このテフロン（登録商標）製容器を光高圧機器（株）製高圧装置の高圧容器内にセットした。次に、徐々に昇圧および昇温して圧力を８００ＭＰａ、温度を１００℃  に調整して、４８時間の反応を行った。反応終了後、圧力および温度を常圧および常温まで下げ、反応液を取り出した。この反応液から未反応の原料を留去し、さらにシリカゲルカラム（ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：１）で分離し定量を行った。
その結果、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５―エン−２−カルボン酸メチル２８ｍｇ（エンド体／エキソ体＝１７ｍｇ／１１ｍｇ）を得た。
【００４２】
【発明の効果】
本発明のチオフェン誘導体は、耐熱性、透明性、耐湿性、接着性等に優れた光学材料の原料として使用できる他、汎用樹脂や各種構造材料樹脂、塗料、接着剤等の耐熱性、透明性、耐湿性、接着性等の物性を付与するための添加剤として使用でき、また、医薬中間体、農薬中間体等の各種有機化学工業における原料としても有用であり、工業的に極めて価値がある。また本発明の製造方法によれば、置換基のないチオフェンをジエンとするディールスアルダー反応によって合成されるチオフェン誘導体を、工業的な生産性で高収率に製造する方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエンド体のＩＲスペクトルを示す図である。
【図２】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエンド体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエンド体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエキソ体のＩＲスペクトルを示す図である。
【図５】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエキソ体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図６】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボニトリルのエキソ体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図７】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエンド体のＩＲスペクトルを示す図である。
【図８】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエンド体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図９】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエンド体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１０】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエキソ体のＩＲスペクトルを示す図である。
【図１１】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエキソ体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１２】実施例１の同定結果として、７−チアビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２−カルボン酸メチルのエキソ体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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