(57)【要約】【課題】高濃度の水難溶性有機ヨウ素系化合物を含有する安定な組成物を得るとともに、該組成物を水で希釈して水性製剤とした場合にも、長期間にわたり結晶析出を生じることなく安定な水希釈用組成物を提供する。【解決手段】水難溶性の有機ヨウ素系化合物と、有機ヨウ素系化合物を溶解するに足る量の炭素数が１６個以上の親油性有機溶媒から選ばれた少なくとも一種および親水性アルコール系溶媒から選ばれた少なくとも一種と、高級アルコール系またはソルビタン系の界面活性剤から選ばれた少なくとも一種とを必須成分として配合する水希釈用組成物により、上記課題を解決する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
水難溶性の有機ヨウ素系化合物と、有機ヨウ素系化合物を溶解するに足る量の炭素数が１６個以上の親油性有機溶媒から選ばれた少なくとも一種および親水性アルコール系溶媒から選ばれた少なくとも一種と、高級アルコール系またはソルビタン系の界面活性剤から選ばれた少なくとも一種とを必須成分として配合することを特徴とする有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物。
【請求項２】
さらに水を配合する請求項１記載の組成物。
【請求項３】
炭素数が１６個以上の親油性有機溶媒がトール油脂肪酸ジメチルアマイドあるいはジイソプロピルナフタレンから選ばれた少なくとも一種である請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
親水性アルコール系溶媒が、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ブチルジグリコール、ブチルグリコールから選ばれた少なくとも一種である請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
組成物中に炭素数が１６個以上の親油性有機溶媒を０．１〜５０重量％、親水性アルコール系溶媒を１〜６０重量％、さらに水を０〜５０重量％配合する請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
水難溶性の有機ヨウ素系化合物が３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメートである請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術の分野】
この発明は、有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物に関する。さらに詳細には、長期間にわたり保存安定性に優れ、かつ、使用時に水で希釈した場合にも結晶析出を生じることがなく安定な水難溶性の有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ヨウ素系化合物は、防腐防カビ剤として、染料、糊剤、木材、皮革、繊維、パルプ、金属加工油剤、繊維油剤、ペイント類、各種ラテックス、澱粉スラリーなどの各種工業用原材料または工業製品に対し、腐敗や汚染を防止するために単独で、あるいは各種殺菌・防腐・防カビ・防虫剤と組合せて使用されている。
【０００３】
一般に、工業用防腐防カビ剤は、対象系中への分散や製剤の取扱い性を考慮して、水溶剤、水分散剤、水懸濁剤、水系溶剤懸濁剤などの水性製剤が汎用されている。しかしながら、水不溶性の有機ヨウ素系化合物の水性製剤を製剤化するのは困難であり、室温保存および使用時での結晶析出の問題が生じていた。
【０００４】
そこで、抗微生物剤として３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメートを用い、界面活性剤としてシクロデキストリン、水系溶媒としてジエチレングリコールモノメチルエーテルとを配合し、製剤化時および水系塗料への配合時に泡立ちや見かけ状にごりのない状態を保った工業用殺菌剤が提案されている（特許文献１）。
【０００５】
また、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメートとポリヘキサメチレンビグアニドとを１：１００の割合で含有し、コンタクトレンズの消毒目的で使用する水溶性抗菌組成物が提案されている（特許文献２）。
【０００６】
【特許文献１】
特開２０００−３０２６０１（実施例３）
【特許文献２】
ＵＳＰ５，４７０，８７５（クレーム１）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
近年、環境面および経済性を考慮して、製剤中の有機溶媒の使用量をできるだけ減少させ、かつ、製剤中の水分含有量を多くすることが望まれている。水懸濁剤にすることで多量の水分を含有させることができるが、長期間保存すると、水難溶性の有効成分が分離・沈降する場合があり、沈降した有効成分が固化・析出してしまって使用できなくなるという問題点があった。
【０００８】
さらに、輸送コストを削減するために、水で希釈して使用する高濃度製剤とすることが望まれていた。
【０００９】
この発明は、上記のような問題点に鑑み、高濃度の水難溶性有機ヨウ素系化合物を含有する安定な組成物を得るとともに、該組成物を水で希釈して水性製剤とした場合にも、長期間にわたり結晶析出を生じることなく安定な水希釈用組成物を提供することを課題とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
この発明の発明者らは、高濃度の水難溶性有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物を得るために鋭意研究した結果、炭素数１６個以上の親油性有機溶媒から選ばれた少なくとも一種と親水性アルコール系溶媒から選ばれた少なくとも一種に有機ヨウ素系化合物を溶解させた後、高級アルコール系またはソルビタン系の界面活性剤を加え良く混合し、適宜水を配合することによって、使用時に水で希釈し水性製剤としても結晶析出を生じることがなく、長期間にわたり安定な水希釈用組成物が得られることを見出し、この発明を完成するに到った。
【００１１】
かくしてこの発明によれば、水難溶性の有機ヨウ素系化合物と、有機ヨウ素系化合物を溶解するに足る量の炭素数が１６個以上の親油性有機溶媒から選ばれた少なくとも一種および親水性アルコール系溶媒から選ばれた少なくとも一種と、高級アルコール系またはソルビタン系の界面活性剤から選ばれた少なくとも一種とを必須成分として配合することを特徴とする有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物が提供される。
【００１２】
【発明の実施の形態】
この発明に用いられる水難溶性の有機ヨウ素系化合物としては、３−ヨード−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメート（以下、ＩＰＢＣという）、ジヨードメチル−ｐ−トリル−スルホン、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパギルホルマール、２，３，３−トリヨードアリルアルコールなどが挙げられ、いずれも公知の防腐防カビ剤であり、市販のものを使用することができる。
【００１３】
この発明で用いられる炭素数１６個以上の親油性有機溶媒としては、トール油脂肪酸ジメチルアマイド、ジイソプロピルナフタレンなどが挙げられる。
【００１４】
また、この発明で用いられる親水性アルコール系溶媒としては、ジエチレングリコール（以下、ＤＥＧという）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＭＤＧという）、ブチルジグリコール（以下、ＢＤＧという）、ブチルグリコール（以下、ＢＧという）、メチルプロピレングリコール、２−ブトキシエタノール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、イソペンタノール、１−ヘプタノール、１−オクタノール、ネオペンチルアルコールなどが挙げられ、ＤＥＧ、ＭＤＧ、ＢＤＧ、ＢＧまたはそれらの組合せを用いるのが、有機ヨウ素系化合物を含有する水希釈用組成物の安定性の点から好ましい。
【００１５】
この発明で用いられる高級アルコール系および／またはソルビタン系の界面活性剤は、ノニオン系界面活性剤の１種であり、いずれも市販品を使用することができる。なかでも、高級アルコール系界面活性剤としてポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ソルビタン系界面活性剤としてポリオキシエチレンソルビタンオレエートを用いるのが好ましい。
【００１６】
この発明において、組成物中の有機ヨウ素系化合物の配合割合は０．０１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％、炭素数１６個以上の親油性有機溶媒の配合割合は０．１〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％、親水性アルコール系溶媒の配合割合は１〜６０重量％、好ましくは２０〜４０重量％、高級アルコール系および／またはソルビタン系の界面活性剤の配合割合は１〜５０重量％、好ましくは２０〜４０重量％とするのがよい。また、この発明の組成物にはさらに水を配合してもよく、配合割合は０〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％とするのがよい。
【００１７】
この発明の水希釈用組成物の製剤法は、通常、有機ヨウ素系化合物を炭素数１６個以上の親油性有機溶媒と親水性アルコール系溶媒に添加して混合溶液を調製し、次に高級アルコール系および／またはソルビタン系の界面活性剤を混合した後、適宜水を添加、混合して組成物とする。
【００１８】
この発明の水希釈用組成物は、各種防腐防カビ対象系、すなわち染料、糊剤、木材、皮革、繊維、パルプ、壁装材、水性ペイント類、各種ラテックス類、合成樹脂のエマルション、澱粉スラリー、炭酸カルシウムスラリー、コーティングカラー、泥水ポリマー、紙用塗工液などの各種工業用原材料または工業製品に好適に使用することができ、使用時には水で所定の倍率、例えば２〜１０倍に希釈する。
【００１９】
この発明では、安定な水希釈用組成物が得られる限りにおいて、公知の防腐防カビ成分や他の界面活性剤をさらに添加することができる。
【００２０】
【実施例】
この発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、この発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００２１】
有機ヨウ素化合物としてＩＰＢＣを用い、下記の有機溶媒、界面活性剤および水を混合、撹拌して水希釈用組成物５０ｇを調製した。単位は重量％とする。
製剤例１
ＩＰＢＣ                                                              ４
トール油脂肪酸ジメチルアマイド（日本乳化剤（株）製、アマイドＭ−１）        ６．５
ＢＧ                                                                ４０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８０ＦＬ）                ４０
水                                                                ９．５
【００２２】
製剤例２
ＩＰＢＣ                                                              ４
トール油脂肪酸ジメチルアマイド（日本乳化剤（株）製、アマイドＭ−１）        ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                  ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              ２４．５
【００２３】
製剤例３
ＩＰＢＣ                                                                ４
トール油脂肪酸ジメチルアマイド（日本乳化剤（株）製、アマイドＭ−１）        ６．５
ＢＧ                                                                ３０
ＭＤＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                      ４０
水                                                                ９．５
【００２４】
製剤例４
ＩＰＢＣ                                                              ４
トール油脂肪酸ジメチルアマイド（日本乳化剤（株）製、アマイドＭ−１）        ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）              ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００２５】
製剤例５
ＩＰＢＣ                                                                ４
ジイソプロピルナフタレン（ルトガスクレハソルベンツ社製、ＫＭＣ−１１３）  ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００２６】
比較製剤例１
ＩＰＢＣ                                                              ４
トール油脂肪酸ジメチルアマイド（日本乳化剤（株）製、アマイドＭ−１）          ４０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                  ３０
水                                                                  ２６
【００２７】
比較製剤例２
ＩＰＢＣ                                                                ４
ＭＤＧ                                                              ４０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ３０
水                                                                  ２６
【００２８】
比較製剤例３
ＩＰＢＣ                                                              ４
ＢＤＧ                                                          ３６．５
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                  ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              ２４．５
【００２９】
比較製剤例４
ＩＰＢＣ                                                              ４
ＭＤＧ                                                              １０
ＢＤＧ                                                              ３０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ３０
水                                                                  ２６
【００３０】
比較製剤例５
ＩＰＢＣ                                                              ４
プロピレンカーボネート                                            ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００３１】
比較製剤例６
ＩＰＢＣ                                                              ４
トリプロピレングリコールメチルエーテル（ダウケミカル日本（株）製、ダウノールＴＰＭ）                            ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００３２】
比較製剤例７
ＩＰＢＣ                                                              ４
ジメチルアセトアミド                                              ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００３３】
比較製剤例８
ＩＰＢＣ                                                              ４
モノイソプロピルナフタレン                                        ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                              １４．５
【００３４】
比較製剤例９
ＩＰＢＣ                                                              ４
モノイソプロピルビフェニル                                        ６．５
ＢＤＧ                                                              ３０
ＤＥＧ                                                              １０
ソルビタン系界面活性剤（日本乳化剤（株）製、Ｎｅｗｃｏｌ−８５）                ２０
高級アルコール系界面活性剤（三洋化成工業（株）製、ナロアクティーＨＮ−１４０）  １５
水                                                                                                                          １４．５
【００３５】
試験例１（水希釈用組成物原液および１０倍希釈液の安定性確認試験）
表１に示す供試組成物５ｇを三角フラスコに入れ、外観を観察した後、水で５０ｇまで希釈した。前記希釈液が入った三角フラスコを５℃のインキュベータに入れ、１週間静置した後、外観および結晶析出の有無を目視で観察した。これらの結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
2004238335.tif 000002
【００３７】
【発明の効果】
この発明により、高濃度の水難溶性有機ヨウ素系化合物を含有する安定な水希釈用組成物が得られ、該組成物を水で希釈し水性製剤としても長期間にわたり分離や結晶析出を生じることがないことから、産業上極めて有用である。