(57)【要約】【課題】従来のメモリー性を有する液晶表示素子としては、高分子液晶を用いた素子、液晶と高分子液晶との複合材料、液晶と高分子化合物との複合材料などが報告されている。しかしながら高分子液晶においては、書き込みエネルギーが大きく、液晶と高分子化合物との複合材料においても、書込電圧または飽和電圧が１００Ｖ以上である。従って、書き込みエネルギーが小さく、メモリー性を有する記録素子が求められている。本発明の目的は、このような従来技術の問題点を改善できる複合材料を提供することである。【解決手段】かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物と液晶とを含有する複合材料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物と液晶とを含有する複合材料。
【請求項２】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（１）で表されるケイ素化合物、式（２）で表されるケイ素化合物、式（３）で表される構成単位を有する重合体、および式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の複合材料。
2004083757.tif 000022
2004083757.tif 000023
2004083757.tif 000024
これらの式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される基であり、Ｒ５およびＲ６は独立して水素またはメチルであり、ａは１〜３０の整数であり、ｎは３〜１０の整数であり、そしてＴは式（５）で表される１価の基である。
但し、上記のアルキル、アリールおよびアリールアルキルは次のように定義される。
アルキルにおいて、炭素数は１〜４５であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンで置き換えられてもよい。
アリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜１０のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはフェニレンで置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜１０のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロへキシレンまたはフェニレンで置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアルキレンにおいて、その炭素数は１〜１２であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
2004083757.tif 000025
式（５）において、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７と同様に定義され、ｂは０または１であり、ｎは式（４）におけるｎと同様に定義され、そしてＺは単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられてもよい。
【請求項３】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が式（１）で表されるケイ素化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項２に記載の複合材料。
【請求項４】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が式（２）で表されるケイ素化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項２に記載の複合材料。
【請求項５】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（３）で表される構成単位を有する重合体の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項２に記載の複合材料。
【請求項６】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項２に記載の複合材料。
【請求項７】
請求項２に記載の式（５）においてｂが０である、請求項２〜５のいずれか１項に記載の複合材料。
【請求項８】
請求項２に記載の式（５）においてｂが１である、請求項２〜５のいずれか１項に記載の複合材料。
【請求項９】
液晶が絶対値２以上の誘電率異方性を有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の複合材料。
【請求項１０】
液晶が室温においてカイラルスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣＡ相を有し、０．１以上の自発分極値を有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の複合材料。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の複合材料を含有する記録素子。
【請求項１２】
式（１）で表されるケイ素化合物。
2004083757.tif 000026
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される基であり、ａは１〜３０の整数であり、そしてＴは式（５）で表される１価の基である。
但し、このアルキル、アリールおよびアリールアルキルは、次のように定義される。
アルキルにおいて、その炭素数は１〜１０であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
アリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜４のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜４のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアルキレンにおいて、その炭素数は１〜８であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
2004083757.tif 000027
式（５）において、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、式（１）におけるＲ１と同様に定義され、ｂは０または１であり、ｎは３〜１０の整数であり、そしてＺは単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられてもよい。
【請求項１３】
式（２）で表されるケイ素化合物。
2004083757.tif 000028
式（２）におけるＲ１およびＴは、請求項１２に記載の式（１）におけるＲ１およびＴと同様に定義される。
【請求項１４】
式（３）で表される構成単位を有する重合体。
2004083757.tif 000029
式（３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して水素またはメチルであり、Ｔは、請求項１２に記載の式（１）におけるＴと同様に定義される。
【請求項１５】
式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体。
2004083757.tif 000030
式（４）において、Ｒ７は請求項１２に記載の式（１）におけるＲ１と同様に定義され、ｎは３〜１０の整数である。
【請求項１６】
式（１）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がメチルであり、ａが３であり、式（５）においてＲ８がフェニルであり、ｂが０であり、ｎが４であり、そしてＺがエチレンである、請求項１２に記載のケイ素化合物。
【請求項１７】
式（３）においてＲ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、請求項１０に記載の式（５）においてＲ８がフェニルであり、ｂが０であり、ｎが４であり、そしてＺがプロピルオキシカルボニルである、請求項１４に記載の重合体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ケイ素化合物と液晶との複合材料、およびこれを用いる記録素子に関する。この記録素子の特徴は、情報の記録、保持、消去などを可逆的に行うことが可能で、記録を保持するエネルギーを必要としないことである。なお、本発明においては、液晶は少なくとも１つの液晶化合物または少なくとも１つの液晶化合物を含有する液晶組成物を示し、複合材料は少なくとも２つの原料が均一に混合された状態の材料を示す。
【０００２】
【従来の技術】
デジタル情報流通手段の急速な普及に伴い、液晶を用いた記録素子は、表示体のみならず、ホログラム記録素子などの情報記録媒体としての応用が期待されている。記録素子に求められている重要な性能は、消去・再書き込みが可能であること、書き込みエネルギーが小さいこと、書き込みに要する時間が短いことである。メモリー性を有する従来の液晶表示素子は、高分子液晶を用いた素子である。また、メモリー性を有する他の材料として、液晶と高分子液晶との複合材料（特開平２−１９３１１５号公報）や、液晶と高分子化合物との複合材料（Ｊｐｎ．　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　３０，　Ｌ６１６（１９９１））などが報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら高分子液晶は、書き込みエネルギーが大きい。液晶と高分子化合物との複合材料は、特開平２−１９３１１５号公報では書込電圧が１００Ｖであり、Ｊｐｎ．　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　３０，　Ｌ６１６（１９９１）の記載では、飽和電圧が１００Ｖ以上であると判断される。従って、メモリー性を有し、書き込みエネルギーが小さい記録素子が求められている。本発明の目的は、このような従来技術の問題点を改善できる複合材料を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記の課題を解決するため、本発明は下記の構成を有する。
［１］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物と液晶化合物とを含有する複合材料。
［２］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（１）で表されるケイ素化合物、式（２）で表されるケイ素化合物、式（３）で表される構成単位を有する重合体、および式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である、［１］項に記載の複合材料。
2004083757.tif 000002
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2004083757.tif 000004
これらの式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７は、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される基であり、Ｒ５およびＲ６は独立して水素またはメチルであり、ａは１〜３０の整数であり、ｎは３〜１０の整数であり、そしてＴは式（５）で表される１価の基である。
但し、上記のアルキル、アリールおよびアリールアルキルは次のように定義される。
アルキルにおいて、炭素数は１〜４５であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンで置き換えられてもよい。
アリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜１０のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはフェニレンで置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜１０のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはフェニレンで置き換えられてもよい。。
アリールアルキル中のアルキレンにおいて、その炭素数は１〜１２であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
2004083757.tif 000005
式（５）において、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ７と同様に定義され、ｂは０または１であり、ｎは式（４）におけるｎと同様に定義され、そしてＺは単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられてもよい。
［３］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（１）で表されるケイ素化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、［２］項に記載の複合材料。
［４］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（２）で表されるケイ素化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、［２］項に記載の複合材料。
［５］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（３）で表される構成単位を有する重合体の群から選択される少なくとも１つの化合物である、［２］項に記載の複合材料。
［６］かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物が、式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体の群から選択される少なくとも１つの化合物である、［２］項に記載の複合材料。
［７］［２］項に記載の式（５）においてｂが０である、［２］〜［５］のいずれか１項に記載の複合材料。
［８］［２］項に記載の式（５）においてｂが１である、［２］〜［５］のいずれか１項に記載の複合材料。
［９］液晶が誘電率異方性の絶対値が２以上の液晶である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の複合材料。
［１０］液晶が室温においてカイラルスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣＡ相を示し、０．１以上の自発分極値を有する液晶である、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の複合材料。
［１１］［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の複合材料を含有する記録素子。
［１２］式（１）で表されるケイ素化合物。
2004083757.tif 000006
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される基であり、ａは１〜３０の整数であり、そしてＴは式（５）で表される１価の基である。
但し、このアルキル、アリールおよびアリールアルキルは、次のように定義される。
アルキルにおいて、その炭素数は１〜１０であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
アリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜４のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜４のアルキルで置き換えられてもよい。そして、この炭素数１〜４のアルキルにおいては、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
アリールアルキル中のアルキレンにおいて、その炭素数は１〜８であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
2004083757.tif 000007
式（５）において、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、式（１）におけるＲ１と同様に定義され、ｂは０または１であり、ｎは３〜１０の整数であり、そしてＺは単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられてもよい。
［１３］式（２）で表されるケイ素化合物。
2004083757.tif 000008
式（２）におけるＲ１およびＴは、［１２］項に記載の式（１）におけるＲ１およびＴと同様に定義される。
［１４］式（３）で表される構成単位を有する重合体。
2004083757.tif 000009
式（３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して水素またはメチルであり、Ｔは、［１２］項に記載の式（１）におけるＴと同様に定義される。
［１５］式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体。
2004083757.tif 000010
式（４）において、Ｒ７は［１２］項に記載の式（１）におけるＲ１と同様に定義され、ｎは３〜１０の整数である。
［１６］式（１）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がメチルであり、ａが３であり、式（５）においてＲ８がフェニルであり、ｂが０であり、ｎが４であり、そしてＺがエチレンである、［１２］項に記載のケイ素化合物。
［１７］式（３）においてＲ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、［１２］項に記載の式（５）においてＲ８がフェニルであり、ｂが０であり、ｎが４であり、そしてＺがプロピルオキシカルボニルである、［１４］項に記載のケイ素化合物。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる用語は、次のように定義される。アルキル、アルケニル、アルキレンおよびアルケニレンは、いずれも直鎖の基であってよいし、分岐された基であってもよい。本発明で用いる「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意に選択できることを示す。そして、複数の水素または−ＣＨ２−が置き換えられるときには、それぞれ異なる基で置き換えられてもよい。例えば、アルキルにおいて２個の−ＣＨ２−が−Ｏ−と−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられる場合には、アルコキシアルケニルまたはアルケニルオキシアルキルを示すことになる。この場合の、アルコキシ、アルケニレン、アルケニルおよびアルキレンのいずれの基も、直鎖の基であってもよく、分岐された基であってもよい。但し、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられるとき、連続する複数の−ＣＨ２−が同時に−Ｏ−で置き換えられることはない。シクロアルキルおよびシクロアルケニルは、どちらも架橋環構造の基であってもよいし、そうでなくてもよい。なお、以下の説明では、式（１）で表される化合物を化合物（１）と表記することがある。他の式で表される化合物についても、同様な簡略化法を用いることがある。
【０００６】
本発明では、かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物を用いる。この化合物の例の１つは、式（１）で表される化合物である。
2004083757.tif 000011
式（１）において、ａは１〜３０の整数である。Ｒ１〜Ｒ４は、アルキル、アリールおよびアリールアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される基であり、ａは１〜３０の整数であり、そしてＴは式（５）で表される１価の基である。
【０００７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４がアルキルであるとき、その炭素数は１〜４５である。好ましい炭素数は１〜３０である。より好ましい炭素数は１〜１０である。そして、その任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンで置き換えられてもよい。アルキルの好ましい例は、炭素数１〜３０の非置換のアルキル、炭素数２〜３０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシアルキル、炭素数２〜２０のアルキルオキシアルケニル、炭素数１〜８のアルキルにおいて１個の−ＣＨ２−がシクロアルキレンまたはシクロアルケニレンで置き換えられた基、これらの基において任意の水素がフッ素で置き換えられた基などである。シクロアルキレンおよびシクロアルケニレンの好ましい炭素数は、３〜８である。
【０００８】
炭素数１〜３０の非置換のアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、ヘキシル、１，１，２−トリメチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２，４，４−トリメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチルなどである。炭素数１〜３０のフッ素化アルキルの例は、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロデシル、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ドデシル、パーフルオロ−１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−テトラデシルなどである。炭素数２〜３０のアルコキシアルキルの例は、３−メトキシプロピル、メトキシエトキシウンデシル、３−ヘプタフルオロイソプロポキシプロピルなどである。炭素数１〜８のアルキルにおいて１個の−ＣＨ２−がシクロアルキレンで置き換えられた基の例は、シクロヘキシルメチル、アダマンタンエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−ビシクロヘプチル、シクロオクチルなどである。シクロヘキシルは、メチルの−ＣＨ２−がシクロへキシレンで置き換えられた例である。シクロヘキシルメチルは、エチルの−ＣＨ２−がシクロへキシレンで置き換えられた例である。
【０００９】
炭素数２〜２０のアルケニルの例は、エテニル、２−プロペニル、３−ブテニル、５−ヘキセニル、７−オクテニル、１０−ウンデセニル、２１−ドコセニルなどである。炭素数２〜２０のアルケニルオキシアルキルの例は、アリルオキシウンデシルである。炭素数１〜８のアルキルにおいて１個の−ＣＨ２−がシクロアルケニレンで置き換えられた基の例は、２−（３−シクロヘキセニル）エチル、５−（ビシクロヘプテニル）エチル、２−シクロペンテニル、３−シクロヘキセニル、５−ノルボルネン−２−イル、４−シクロオクテニルなどである。
【００１０】
式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４がアリールである場合の例は、任意の水素がハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよいフェニル、および非置換のナフチルである。ハロゲンの好ましい例は、フッ素、塩素および臭素である。炭素数１〜１０のアルキルにおいては、好ましい炭素数は１〜４であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはフェニレンで置き換えられてもよい。即ち、Ｒがアリールである場合の好ましい例は、非置換のフェニル、非置換のナフチル、アルキルフェニル、アルキルオキシフェニル、アルケニルフェニル、アルキル中の任意の−ＣＨ２−がフェニレンで置き換えられた基を置換基として有するフェニル、これらの基において任意の水素がフッ素で置き換えられた基などである。
【００１１】
ハロゲン化フェニルの例は、ペンタフルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニルなどである。アルキルフェニルの例は、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘプチルフェニル、４−オクチルフェニル、４−ノニルフェニル、４−デシルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、４−（１−メチルエチル）フェニル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニルなどである。アルキルオキシフェニルの例は、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘプチルオキシフェニル、４−デシルオキシフェニル、４−オクタデシルオキシフェニル、４−（１−メチルエトキシ）フェニル、４−（２−メチルプロポキシ）フェニル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）フェニルなどである。アルケニルフェニルの例は、４−エテニルフェニル、４−（１−メチルエテニル）フェニル、４−（３−ブテニル）フェニルなどである。
【００１２】
アルキル中の任意の−ＣＨ２−がフェニレンで置き換えられた基を置換基として有するフェニルの例は、４−（２−フェニルエテニル）フェニル、４−フェニルオキシフェニル、３−フェニルメチルフェニル、ビフェニル、ターフェニルなどである。４−（２−フェニルエテニル）フェニルは、エチルフェニルのエチル基において、１個の−ＣＨ２−がフェニレンで置き換えられ、もう１個の−ＣＨ２−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた例である。
【００１３】
ベンゼン環の水素の一部がハロゲンで置き換えられ、さらに他の水素がアルキル、アルキルオキシまたはアルケニルで置き換えられたフェニルの例は、３−クロロ−４−メチルフェニル、２，５−ジクロロ−４−メチルフェニル、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル、２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニル、２，３，６−トリクロロ−４−メチルフェニル、３−ブロモ−４−メチルフェニル、２，５−ジブロモ−４−メチルフェニル、３，５−ジブロモ−４−メチルフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、３−ブロモ−４−メトキシフェニル、３，５−ジブロモ−４−メトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル、２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル、４−エテニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニルなどである。
【００１４】
次に、式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４がアリールアルキルである場合の例を挙げる。アリールアルキル中のアリールにおいて、ベンゼン環の任意の水素はハロゲンまたは炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられてもよい。ハロゲンの好ましい例は、フッ素、塩素および臭素である。そして、この炭素数１〜１０のアルキルにおいて、好ましい炭素数は１〜４であり、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、シクロへキシレンまたはフェニレンで置き換えられてもよい。アリールアルキルのアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい。そして、このアルキレンの炭素数は１〜１２であり、より好ましい炭素数は１〜８である。
【００１５】
アリールアルキルの好ましい例はフェニルアルキルである。非置換のフェニルアルキルの好ましい例は、フェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１１−フェニルウンデシル、１−フェニルエチル、２−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、３−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルプロピル、１−フェニルヘキシルなどである。
【００１６】
フェニルの任意の水素がフッ素で置き換えられたフェニルアルキルの例は、４−フルオロフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルメチル、２−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）エチル、３−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）プロピル、２−（２−フルオロフェニル）プロピル、２−（４−フルオロフェニル）プロピルなどである。
【００１７】
ベンゼン環の任意の水素が塩素で置き換えられたフェニルアルキルの例は、４−クロロフェニルメチル、２−クロロフェニルメチル、２，６−ジクロロフェニルメチル、２，４−ジクロロフェニルメチル、２，３，６−トリクロロフェニルメチル、２，４，６−トリクロロフェニルメチル、２，４，５−トリクロロフェニルメチル、２，３，４，６−テトラクロロフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニルメチル、２−（２−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（２，４，５−クロロフェニル）エチル、２−（２，３，６−クロロフェニル）エチル、３−（３−クロロフェニル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、３−（２，４，５−トリクロロフェニル）プロピル、３−（２，３，６−トリクロロフェニル）プロピル、４−（２−クロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブチル、４−（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２，３，６−トリクロロフェニル）ブチル、４−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、２−（４−クロロフェニル）プロピル、２−（２−クロロフェニル）プロピル、１−（４−クロロフェニル）ブチルなどである。
【００１８】
フェニルの任意の水素が臭素で置き換えられたフェニルアルキルの例は、２−ブロモフェニルメチル、４−ブロモフェニルメチル、２，４−ジブロモフェニルメチル、２，４，６−トリブロモフェニルメチル、２，３，４，５−テトラブロモフェニルメチル、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニルメチル、２−（４−ブロモフェニル）エチル、３−（４−ブロモフェニル）プロピル、３−（３−ブロモフェニル）プロピル、４−（４−ブロモフェニル）ブチル、１−（４−ブロモフェニル）エチル、２−（２−ブロモフェニル）プロピル、２−（４−ブロモフェニル）プロピルなどである。
【００１９】
ベンゼン環の任意の水素が炭素数１〜１０のアルキルで置き換えられたフェニルアルキルの例は、２−メチルフェニルメチル、３−メチルフェニルメチル、４−メチルフェニルメチル、４−デシルフェニルメチル、４−ブチルフェニルメチル、４−オクチルフェニルメチル、２，５−ジメチルフェニルメチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、２−（２，５−ジメチルフェニル）エチル、２−（４−エチルフェニル）エチル、２−（３−エチルフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１−（２−メチルフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）プロピル、２−（２−メチルフェニル）プロピル、２−（４−エチルフェニル）プロピル、２−（２−エチルフェニル）プロピル、２−（２，３−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，５−ジメチルフェニル）プロピル、２−（３，５−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，４−ジメチルフェニル）プロピル、２−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル、２−（２，５−ジメチルフェニル）ブチル、４−（１−メチルエチル）フェニルメチル、２−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）エチル、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）プロピル、２−（３−（１−メチルエチル）フェニル）プロピルなどである。
【００２０】
ベンゼン環の任意の水素がアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキル中の水素がフッ素で置き換えられた場合の例は、３−トリフルオロメチルフェニルメチル、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、２−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、２−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、１−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、１−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、１−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチル、２−（４−ノナフルオロブチルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−ノナフルオロブチルフェニル）エチル、２−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−トリデカフルオロヘキシルフェニル）エチル、２−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）プロピル、１−メチル−１−（４−ヘプタデカフルオロオクチルフェニル）エチルなどである。
【００２１】
ベンゼン環の任意の水素がアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキル中の−ＣＨ２−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられた場合の例は、２−（４−エテニルフェニル）エチル、１−（４−エテニルフェニル）エチル、１−（２−（２−プロペニル）フェニル）エチルなどである。ベンゼン環の任意の水素がアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキル中の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた場合の例は、４−メトキシフェニルメチル、３−メトキシフェニルメチル、４−エトキシフェニルメチル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、３−（４−メトキシフェニル）プロピル、３−（２−メトキシフェニル）プロピル、３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル、１１−（４−メトキシフェニル）ウンデシル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、（３−メトキシメチルフェニル）エチル、３−（２−ノナデカフルオロデセニルオキシフェニル）プロピルなどである。
【００２２】
ベンゼン環の任意の水素がアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキル中の−ＣＨ２−の１つがシクロアルキレンで置き換えられた場合の例は、もう１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた場合も含めて例示すると、シクロペンチルフェニルメチル、シクロペンチルオキシフェニルメチル、シクロヘキシルフェニルメチル、シクロヘキシルフェニルエチル、シクロヘキシルフェニルプロピル、シクロヘキシルオキシフェニルメチルなどである。ベンゼン環の任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキル中の−ＣＨ２−の１つがフェニレンで置き換えられた場合の例は、もう１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた場合も含めて例示すると、２−（４−フェノキシフェニル）エチル、２−（４−フェノキシフェニル）プロピル、２−（２−フェノキシフェニル）プロピル、４−ビフェニリルメチル、３−ビフェニリルエチル、４−ビフェニリルエチル、４−ビフェニリルプロピル、２−（２−ビフェニリル）プロピル、２−（４−ビフェニリル）プロピルなどである。
【００２３】
ベンゼン環の少なくとも２つの水素が異なる基で置き換えられたフェニルアルキルの例は、３−（２，５−ジメトキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）プロピル、３−クロロ−２−メチルフェニルメチル、４−クロロ−２−メチルフェニルメチル、５−クロロ−２−メチルフェニルメチル、６−クロロ−２−メチルフェニルメチル、２−クロロ−４−メチルフェニルメチル、３−クロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，５−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、３，５−ジクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５−トリクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチルフェニルメチル、２，３，４，６−テトラクロロ−５−メチルフェニルメチル、２，３，４，５−テトラクロロ−６−メチルフェニルメチル、４−クロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２−クロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，４−ジクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，６−ジクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、２，４，６−トリクロロ−３，５−ジメチルフェニルメチル、３−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、４−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、５−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、６−ブロモ−２−メチルフェニルメチル、３−ブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３−ジブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５−トリブロモ−４−メチルフェニルメチル、２，３，５，６−テトラブロモ−４−メチルフェニルメチル、１１−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ウンデシルなどである。
【００２４】
そして、フェニルアルキル中のフェニルの最も好ましい例は、非置換のフェニル、並びに置換基としてフッ素、炭素数１〜４のアルキル、エテニルおよびメトキシの少なくとも１つを有するフェニルである。
【００２５】
フェニルアルキル中のアルキレンの−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−またはシクロアルキレンで置き換えられたフェニルアルキルの例は、３−フェノキシプロピル、１−フェニルエテニル、２−フェニルエテニル、３−フェニル−２−プロペニル、４−フェニル−４−ペンテニル、１３−フェニル−１２−トリデセニル、フェニルシクロヘキシル、フェノキシシクロヘキシルなどである。ベンゼン環の水素がフッ素またはメチルで置き換えられたフェニルアルケニルの例は、４−フルオロフェニルエテニル、２，３−ジフルオロフェニルエテニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルエテニル、４−メチルフェニルエテニルなどである。
【００２６】
式（１）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４の最も好ましい例は、フェニル、ハロゲン化フェニル、少なくとも１つのメチルを有するフェニル、メトキシフェニル、ナフチル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルブチル、２−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチル、ペンタフルオロフェニルプロピル、４−エチルフェニルエチル、３−エチルフェニルエチル、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニルエチル、４−エテニルフェニルエチル、１−（４−エテニルフェニル）エチル、４−メトキシフェニルプロピル、およびフェノキシプロピルである。
【００２７】
式（１）におけるＴは、式（５）で表される１価の基である。
2004083757.tif 000012
この式は、骨格構造がかご型のシルセスキオキサンである１価の有機ケイ素基を示す。ｂは０または１である。従って式（５）は、かご型のシルセスキオキサンを構成するケイ素原子のすべてにジオルガノシロキシが結合している場合とそうでない場合とを示す。ｎは３〜１０であり、４〜６が好ましい。Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４と同様に定義される基である。そして、Ｚは単結合または炭素数１〜８のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＯ−で置き換えられてもよい。式（１）中のＴにおいて好ましいＺは、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレンなどである。
【００２８】
化合物（１）の最も一般的な製造法は、公知のヒドロシリル化反応を利用する方法である。即ち、化合物（６）と化合物（７）とを、テトラヒドロフラン等の溶剤を用い、カールステッド（Ｋａｒｓｔｅｄ）触媒、スパイヤー（Ｓｐｅｉｒ）触媒、ヘキサクロロプラチニック酸などの存在下で、結合させる方法である。
2004083757.tif 000013
式（７）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびａは、式（１）におけるこれらの記号とそれぞれ同一である。そして、式（６）におけるＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｂおよびｎは、式（５）におけるこれらの記号とそれぞれ同一であり、Ｚ１は炭素数２〜８のアルケニルである。ａが５以上の化合物（７）は、テトラオルガノジシロキサンとヘキサオルガノシクロトリシロキサンとから、公知の方法によって容易に製造される化合物である。ジシロキサンに対するシクロトリシロキサンの割合を調整することによって、ａの値を１０００以上にすることも容易であるが、本発明の目的のためには１〜３０でよい。そして、好ましいａは１〜８である。
【００２９】
式（５）におけるＺが単結合である化合物（１）は、化合物（８）と化合物（９）とから、脱ＨＣｌ反応によって製造することができる。
2004083757.tif 000014
式（９）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式（１）におけるこれらの記号とそれぞれ同一である。そして、式（８）におけるＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｂおよびｎは、式（５）におけるこれらの記号とそれぞれ同一である。
【００３０】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物の２番目の例は、化合物（２）である。
2004083757.tif 000015
この式におけるＲ１およびＴは、式（１）におけるこれらの記号と同様に定義される。化合物（２）は、化合物（１）の製造法を応用することによって製造することができる。
【００３１】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物の３番目の例は、式（３）で表される構成単位を有する重合体である。
2004083757.tif 000016
式（３）において、Ｒ５およびＲ６は、独立して水素またはメチルであり、Ｔは、式（１）におけるＴと同様に定義される基である。式（３）中のＴにおいて好ましいＺは、単結合、メチレン、エチレン、エチルオキシ、プロピルオキシ、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルなどである。
【００３２】
式（３）で表される構成単位を有する重合体は、ラジカル重合触媒の存在下で、化合物（１０）を単独で重合させるか、またはこの化合物と他の重合性二重結合を有する化合物とを共重合させることによって製造することができる。
2004083757.tif 000017
式（１０）において、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｂおよびｎは式（５）におけるこれらの記号とそれぞれ同一であり、Ｒ５およびＲ６は式（３）におけるこれらの記号とそれぞれ同一である。
【００３３】
かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物の４番目の例は、式（４）で表される２価の基を主鎖に有する重合体である。
2004083757.tif 000018
式（４）で表される基は、かご型構造の有機ケイ素化合物において、２ｎ個のケイ素原子のうちの２つが遊離基を有することを示す。式（４）において、Ｒ７は式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４と同様に定義される基であり、ｎは前記の式（５）におけるｎと同様に定義される。
【００３４】
次に、本発明で用いる液晶について説明する。本発明で用いる好ましい液晶は、室温においてネマチック相あるいはコレステリック相を有する液晶化合物または液晶組成物である。電界によって記録させ、または消去させるためには、誘電率異方性の絶対値が２以上である液晶が好ましい。印加する交流電圧の周波数によって誘電率異方性値の符号の正負が変化する液晶でもよい。室温においてカイラルスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣＡ相を有し、自発分極値が０．１以上である液晶が好ましい。
【００３５】
本発明の複合材料において、かご型構造の有機ケイ素基を少なくとも２つ有する化合物の割合は０．１〜８０重量％である。本発明の効果を発現させるためには、この割合が０．１重量％以上であることが必要である。また、低い飽和電圧を有するためには、この割合が８０重量％以下であることが必要である。そして、この割合の好ましい範囲は０．５〜５０重量％である。光による記録および消去を可能にするためには、例えばアゾベンゼン誘導体などのフォトクロミック化合物や、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，４，７−トリニトロフルオレノン（ＴＮＦ）、フラーレンなどの光導電性増感剤を混入させる。本発明の複合材料は、かご型構造を有する他のケイ素化合物、有機高分子化合物、無機高分子化合物、有機−無機ハイブリッド材料、メソゲンを有する高分子化合物、二色性色素、光学活性化合物などを含有してもよい。
【００３６】
本発明の記録素子では、書き込み手段として光、電界、熱などの外部刺激を用いる。例えば、透明電極を有する２枚の基板で複合材料を挟んだ素子の場合には、電圧を印加することにより書き込むことができる。この場合、例えば誘電率異方性値が正のネマチック液晶を用いた場合は、初期のランダム配向状態または基板面に平行な配向状態の素子に電圧を印加することによって、液晶が基板面と垂直方向に配向（ホメオトロピック配向）する現象を利用して書き込むことができる。有機または無機の光導電層を介した光照射による電界によって書き込むことができる。この方式は、２０００年度印刷・情報記録・表示研究会講座講演要旨集（２００１年２月２２−２３日）４１頁〜４４頁に記載されている。複合材料がフォトクロミック化合物や光導電性増感剤を含有する場合は、光を照射することによって書き込むことができる。記録を消去する手段は、等方相状態まで加熱する方法、電界や光を用いる方法、または書き込み時の周波数とは異なる周波数の電圧を印加する方法などであるが、これらの方法には限定されない。本発明の記録素子は、表示用の記録素子または光信号用の記録素子として用いることができる。
【００３７】
【実施例】
実施例におけるＧＰＣ測定条件は下記の通りである。
装置：日本分光株式会社製、ＪＡＳＣＯ　ＧＵＬＬＩＶＥＲ　１５００　（インテリジェント示差屈折率計　ＲＩ−１５３０）
溶剤：テトラヒドロフラン
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
使用カラム：昭和電工株式会社製、Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ−Ｇ　（ＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ）＋Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ−８０４Ｌ　（排除限界分子量　（ポリスチレン）：　４０００００）×２本
較正曲線用標準試料：ポリ（メチルメタクリレート）；Ｓｈｏｄｅｘ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　Ｍ−７５
【００３８】
実施例１
化合物（Ａ）（０．２９ｇ）と４−ペンチル−４’−シアノビフェニル（１．４１ｇ）（以下では、記号５ＣＢで表記する。）との混合物（重量比１７：８３）に、この混合物に対してベンゾイルパーオキシド（０．００９ｇ）を加え、１５０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を複合材料Ｂとする。複合材料Ｂから５ＣＢを除去した残分についてＧＰＣ分析を行った結果、分子量約２８００の化合物が複合材料Ｂ中に約３重量％含まれていることがわかった。この分子量の大きな化合物は、化合物（Ａ）のオリゴマーと考えられる。複合材料Ｂに化合物（Ｃ）（０．０２１ｇ）を添加し、加熱攪拌することにより複合材料を得た。これを複合材料Ｄとする。
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複合材料Ｄを、イー・エッチ・シー社製のＩＴＯ付セル（セル厚７μｍ）に、加熱下でセットした。このセルにクロスニコル配置で偏光板を貼り付け、印加電圧に対応する透過率を測定した。結果を図１に示す。図１において、透過率１００％は注入直後の電圧無印加時の透過率であり、透過率０％は光源からの光を遮断した状態での透過率である。図１より、複合材料Ｄの飽和電圧は５Ｖ以下であり、電界除去後も透過率の低い状態が維持されていることがわかった。これは、電界除去後もホメオトロピック配向が維持されていることを意味する。電界によって記録されたホメオトロピック配向部位は加熱することによって初期の電界無印可の状態にもどった。以上の結果により、複合材料Ｄが著しく低い書込電圧とメモリー性を有することが確認された。
【００３９】
実施例２
化合物（Ｅ）（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、６５℃まで加温した。この溶液に、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルテトラシロキサン（１．３ｇ）、および塩化白金酸の１０％イソプロピルアルコール溶液（スパイヤー触媒；１０μｌ）を加え、そのままの温度で８０時間攪拌した。その間スパイヤー触媒を１０時間ごとに１０μｌずつ加えた。反応混合物から溶媒を減圧下で溜去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）にて精製した。得られた精製物をメタノールを用いて再沈殿し、乾燥して、目的物である化合物（Ｆ）（４．５ｇ）を得た。
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これらの式におけるＰｈはフェニルである。以下に、化合物（Ｆ）についてのＮＭＲ分析結果を示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
７．８２−７．３９（ｍ，７０Ｈ）（ベンゼン環上の水素原子）、０．８２−０．７０（ｍ，８Ｈ）（メチレン基の水素原子）、０．１４−０．０２（ｍ，２４Ｈ）（メチル基の水素原子）
【００４０】
実施例３
５ＣＢ（１．４７ｇ）、化合物（Ｃ）（０．０２２ｇ）および実施例２で得られた化合物（Ｆ）（０．０７７ｇ）を混合して、１３０℃で３時間攪拌した。得られた混合物を複合材料Ｇとする。複合材料Ｇを、実施例１で用いたものと同じＩＴＯ付セルに、加熱下でセットした。このセルにクロスニコル配置で偏光板を貼り付け、実施例１と同様の方法で透過率を測定し、電圧−透過率曲線（図２）を得た。図２より複合材料Ｇの飽和電圧は５Ｖ以下であり、電界除去後も透過率の低い状態が維持されていることがわかった。これは、電界除去後もホメオトロピック配向が維持されていることを意味する。電界によって記録されたホメオトロピック配向部位は加熱することによって初期の電界無印可の状態にもどった。以上の結果により、複合材料Ｇが著しく低い書込電圧とメモリー性を有することが確認された。
【００４１】
実施例４
実施例１で得られた複合材料Ｄに、これに対して１．７重量％の二色性色素（林原生物化学研究所製Ｇ−２３９）を加えた。得られた混合物を複合材料Ｈとする。複合材料Ｈを、実施例１で用いたものと同じＩＴＯ付セルに、加熱下でセットした。このセルの可視光における透過率を、電圧印加前（初期状態）、電圧印加時（５Ｖ、７．５Ｖおよび１０Ｖ）、電圧除去後に測定した。得られた波長−透過率曲線を図３に示す。初期状態の透過率は０Ｖ（ｉｎｔ．）の曲線で示され、電圧印加により透過率が上昇した。５Ｖ、７．５Ｖおよび１０Ｖの電圧印可時の透過率曲線並びに電界除去後（０Ｖ）の透過率曲線が、ほぼ完全に重なった。この結果から、複合材料Ｄの飽和電圧が５Ｖ以下であること、および電界除去後も透過率曲線に変化が認められないことがわかった。電界除去後も透過率曲線に変化が認められないことは、電圧印加によるホメオトロピック配向状態が記録されていることを意味する。そして、透過率曲線は、加熱することによって初期の電界無印可の状態にもどった。以上の結果により、複合材料Ｈが著しく低い書込電圧とメモリー性を有することが確認された。
【００４２】
【発明の効果】
本発明によって、書き込みエネルギーが小さいという優れた特徴を有する液晶記録素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】複合材料Ｄの電圧−透過率曲線
【図２】複合材料Ｇの電圧−透過率曲線
【図３】複合材料Ｈの波長−透過率曲線
【符号の説明】
（ａ）：初期の電圧無印加時の透過率曲線
（ｂ）：５Ｖ、７．５Ｖおよび１０Ｖの電圧印可時の透過率並びに電界除去後（０Ｖ）の透過率をそれぞれ示す曲線が重なった状態
【図１】
2004083757.tif 000031
【図２】
2004083757.tif 000032
【図３】
2004083757.tif 000033