(57)【要約】【課題】　本発明は、液晶組成物に関し、詳しくは吸着剤処理によるキラルドーパントの濃度の低下が小さいか、実質的にない液晶組成物に関し、さらに液晶組成物の電圧保持率増大方法、および液晶組成物の精製方法に関する。【解決手段】　少なくとも１種以上の非キラル液晶化合物とキラルドーパントとを含有するネマチック液晶組成物であって、吸着剤で処理したときに、前記キラルドーパントの濃度低下が小さいこと、特にキラルドーパントの濃度低下が、処理前の濃度の１９％未満であるネマチック液晶組成物を用いることにより上記目的が達成される。【選択図】　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　少なくとも１種以上の非キラル液晶化合物とキラルドーパントとを含有するネマチック液晶組成物であって、
　吸着剤で処理したときに、前記キラルドーパントの濃度低下が小さいことを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
　吸着剤で処理したときに、前記キラルドーパントの濃度低下が、処理前の濃度の１９％未満であることを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
　吸着剤で処理したときに、前記キラルドーパントの濃度低下が、処理前の濃度の４％以下であることを特徴とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
　前記吸着剤がアルミニウム酸化物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
　前記キラルドーパントが、エステル基を含まない化合物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
　前記キラルドーパントが、式Ｉで表されるキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【化１】
2004002894.tif 000042
｛式Ｉ中、
　ＭＧは、式ＩＩ：
　　　Ｒ1−（Ａ1−Ｚ1）l−Ａ2−Ｚ2　　　ＩＩ
　（式ＩＩ中、Ｒ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＮであるか、または、無置換または少なくともハロゲンでモノ置換もしくはシアノ基でモノ置換されていてもよく、その際１個または２個の隣接していないＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい炭素数１８までのアルキルもしくはアルケニル基であり；
　　Ａ1およびＡ2は互いに独立して、無置換または１もしくは２個のＦ原子で置換されていてもよく、その際１または２個のＣＨ基がＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、無置換または１個のシアノ基で置換されていてもよく、その際１または２個のＣＨ2基がＯまたはＳで置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、チアジアゾール−２，５−ジイル、または１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレンであり；
　　Ｚ1およびＺ2はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
　　ｌは０、１、２または３である。）
で表される基であり、
　Ｘは、ＯまたはＣＨ2であり、
　Ｑ*は、
　（ａ）式ＩＩＩ：
　　−Ｑ1−Ｃ*Ｒ0Ｙ−Ｑ2−Ｒ2　　ＩＩＩ
　（式ＩＩＩ中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なるＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり；
　　Ｃ*は４種の異なった置換基をもつキラル炭素原子である；
　　ただしＲ0、Ｙおよび−Ｑ2−Ｒ2は互いに異なっていることを条件とする。）、
　（ｂ）式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｆ：
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　　　ＩＩＩａ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　ＩＩＩｂ
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　　ＩＩＩｃ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　ＩＩＩｄ
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　　　ＩＩＩｅ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　ＩＩＩｆ
　（上記各式中、ｍは０〜８の整数であり、ｎは２〜１４の整数である。）、
　（ｃ）式ＩＶ：
【化２】
2004002894.tif 000043
　（式ＩＶ中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり；ＡはＯ、ＳまたはＮＨであり；Ｂは２Ｈ、ＣＨ2、ＯまたはＳである。）、
　（ｄ）式Ｖ−２：
【化３】
2004002894.tif 000044
（式Ｖ−２中、
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なるＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｘ’は−Ｏ−、−ＣＨ2−または単結合であり；
　　ｍは３〜５であり;
　　Ｌ1およびＬ2は互いに独立にＨまたはＦである。）、
　（ｅ）式ＶＩ：
　　−Ｑ1−ＣＨＦ−（ＣＨ2）S−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　ＶＩ
　（式中、Ｑ1は１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり、ｓは０〜６の整数であり、ｎは１〜１０の整数である。）、
および
　（ｆ）式ＶＩＩ：
【化４】
2004002894.tif 000045
　（式中、Ｑ1は１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり、ｎは１〜１０の整数である。）
からなる群より選ばれるキラル基である。｝
【請求項７】
　前記キラルドーパントが、式Ｉａ〜Ｉｈからなる群より選ばれる式で表されるキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
　Ｒ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　　　Ｉａ
　Ｒ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　Ｉｂ
　Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　Ｉｃ
　Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　Ｉｄ
　Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　Ｉｅ
　Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　Ｉｆ
　Ｒ1−Ａ1−Ａ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　Ｉｇ
　Ｒ1−Ａ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　Ｉｈ
｛上記各式中、
　ＰｈＦＦは、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であり；
　Ｒ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＮであるか、または、無置換または少なくともハロゲンでモノ置換もしくはシアノ基でモノ置換されていてもよく、その際１個または２個の隣接していないＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい炭素数１８までのアルキルもしくはアルケニル基であり；
　Ａ1およびＡ2は互いに独立して、無置換または１もしくは２個のＦ原子で置換されていてもよく、その際１または２個のＣＨ基がＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、無置換または１個のシアノ基で置換されていてもよく、その際１または２個のＣＨ2基がＯまたはＳで置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレン、チアジアゾール−２，５−ジイル、または１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレンであり；
　Ｚ1およびＺ2はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；
　Ｑ*は、
　（ａ）式ＩＩＩ：
　　−Ｑ1−Ｃ*Ｒ0Ｙ−Ｑ2−Ｒ2　　ＩＩＩ
　（式ＩＩＩ中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なるＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり；
　　Ｃ*は４種の異なった置換基をもつキラル炭素原子である；
　　ただしＲ0、Ｙおよび−Ｑ2−Ｒ2は互いに異なっていることを条件とする。）、
　（ｂ）式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｆ：
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　　　ＩＩＩａ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　ＩＩＩｂ
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　　ＩＩＩｃ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　ＩＩＩｄ
　　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　　　ＩＩＩｅ
　　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　ＩＩＩｆ
　（上記各式中、ｍは０〜８の整数であり、ｎは２〜１４の整数である。）、
　（ｃ）式ＩＶ：
【化５】
2004002894.tif 000046
　（式ＩＶ中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり；ＡはＯ、ＳまたはＮＨであり；Ｂは２Ｈ、ＣＨ2、ＯまたはＳである。）、
　（ｄ）式Ｖ−２：
【化６】
2004002894.tif 000047
（式Ｖ−２中、
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なるＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｘ’は−Ｏ−、−ＣＨ2−または単結合であり；
　　ｍは３〜５であり;
　　Ｌ1およびＬ2は互いに独立にＨまたはＦである。）、
　（ｅ）式ＶＩ：
　　−Ｑ1−ＣＨＦ−（ＣＨ2）S−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　ＶＩ
　（式中、Ｑ1は１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり、ｓは０〜６の整数であり、ｎは１〜１０の整数である。）
、および
　（ｆ）式ＶＩＩ：
【化７】
2004002894.tif 000048
　（式中、Ｑ1は１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり、ｎは１〜１０の整数である。）
からなる群より選ばれるキラル基である。｝
【請求項８】
　非キラル液晶化合物が、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート類、フェニルあるいはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４，４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジン類、およびそのＮ酸化物類、フェニル−あるいはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−あるいはシクロヘキシル−１，３−ジチアン類、１，２−ジフェニルエタン類、１，２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、場合によってはハロゲン化したスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類およびトラン類からなる群より選択される化合物であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
　キラルドーパントでドープされた液晶組成物の電圧保持率を増大させる方法であって、
　少なくとも１種の非キラル液晶化合物と、吸着剤で処理したときに濃度低下が小さいキラルドーパントとを混合する工程と、
　ドープされた液晶組成物を吸着剤で処理する工程と
を有する液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１０】
　前記吸着剤による処理工程後の前記キラルドーパントの濃度低下が、処理前の濃度の４％以下であることを特徴とする請求項９記載の液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１１】
　前記吸着剤がアルミニウム酸化物であることを特徴とする請求項９または１０記載の液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１２】
　前記キラルドーパントが、請求項６で定義された式Ｉで表されるキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体であることを特徴とする請求項９〜１１のいずれかに記載の液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１３】
　前記キラルドーパントが、請求項７で定義された式Ｉａ〜Ｉｈからなる群より選ばれる式で表されるキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体であることを特徴とする請求項９〜１１のいずれかに記載の液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１４】
　非キラル液晶化合物が、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート類、フェニルあるいはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４，４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジン類、およびそのＮ酸化物類、フェニル−あるいはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−あるいはシクロヘキシル−１，３−ジチアン類、１，２−ジフェニルエタン類、１，２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、場合によってはハロゲン化したスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類およびトラン類からなる群より選択される化合物であることを特徴とする請求項９〜１３のいずれかに記載の液晶組成物の電圧保持率増大方法。
【請求項１５】
　アクティブマトリックスディスプレイ用のキラルドーパントでドープされたネマチック液晶組成物の精製方法であって、
　吸着剤による精製処理前後で、キラルドーパントの濃度の減少が実質的にないことを特徴とする精製方法。
【請求項１６】
　キラルドーパントの濃度の減少が４％以下であることを特徴とする請求項１５記載の精製方法。
【請求項１７】
　前記吸着剤がアルミニウム酸化物であることを特徴とする請求項１５または１６記載の精製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　液晶組成物に関し、詳しくは吸着剤処理によるキラルドーパントの濃度の低下が小さいか、実質的にない液晶組成物に関し、さらに液晶組成物の電圧保持率増大方法、および液晶組成物の精製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
　特に最近の１０年間に、液晶は種々の産業分野に導入され、そのなかでは電気光学およびデイスプレイデバイス特性（例えば時計、計算機、タイプライターデイスプレイ）が要求されていた。これらのデイスプレイデバイスは液晶性化合物のネマチック、コレステリックおよび／またはスメクチック相の中での誘電配向効果に基いていて、その化合物の分子の長軸は印加された電場の中で優先的な配向−誘電異方性によって起る−を採用している。これらのデイスプレイデバイス中の通常の応答時間は液晶の多くの他の有力な利用分野では余りにも長い。この欠点は大多数の画素がアドレスされているならば、特に顕著である。例えばビデオ装置のような比較的大きなスクリーン面積を含有する装置の生産コストはその場合には一般的に極めて高くなる。
【０００３】
　ネマチックおよびコレステリック液晶に加えて、光学活性スメクチック液晶相は最近数年間にその重要性が増大した。
【０００４】
　クラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラーガーウォール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）が示すことが出来たことは、極めて薄いセルの中の強誘電性液晶システムは普通のＴＮ（「ねじれネマチック」）セルよりも１０００倍迄も早い応答時間を持っている光学−電気スイッチングあるいはデイスプレイ素子を作製している（例えばラーガーウォール等、「デイスプレイ用の強誘電性液晶」ＳＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンディエゴ、カリフォルニア　米国　参照）。これらのおよびその他の好ましい特性、例えば準安定スイッチングの可能性、事実上の視角非依存コントラストによって、ＦＬＣ（強誘電性液晶）は原理的には例えばマトリックスアドレッシングを通じて上記の適応分野では極めて妥当である。
【０００５】
　電気光学スイッチングおよびデイスプレイ素子にはねじれスメクチック相および直交スメクチック相を形成する化合物の必要性が存在し、あるいは強誘電性のスメクチック相はこのタイプのスメクチック相を形成しているにもかかわらず、それ自身は光学的には活性でない化合物を光学活性化合物によってドーピングすることによって誘起される。希望する相は出来うるかぎりの極めて広範囲の温度範囲に亙って安定でなければならない。
【０００６】
　電気光学成分の中で良好なコントラストを達成するためには、液晶の一様な平面配向が必要である。Ｓ*AおよびＳ*C相中の良好な配向は液晶混合物中の相シーケンスが温度の降下とともに以下のようになるならば達成することができる。
【０００７】
　　　　　等方性→　Ｎ*　→　Ｓ*A→　Ｓ*C
　Ｎ*相中でのらせんのピッチが極めて大きく（１０μｍよりも大きい）、あるいはなおそれよりも良いことというその前提条件は完全に相殺されている。（例えば、Ｔ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８−４７０頁、第６回国際デイスプレイ研究会議会議録（Ｐｒｏｃ．ｏｆ　ｔｈｅ　６ｔｈ　Ｉｎｔ．Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｏｎｆ．），日本デイスプレイ、１９８６年９月３０日−１０月２日、東京、日本；Ｍ．ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍｉ）等、同書、３４４−３４７頁）。このことはキラル液晶混合物に右手らせんを誘起する他の光学活性ドープを添加することによって達成される。この混合物は、例えばらせんが丁度相殺されるような方法でＮ*相中では左手らせんを持っている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
　本出願は、式Ｉのキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体に関係し、
【０００９】
【化１】
2004002894.tif 000002
【００１０】
この式の中では
ＭＧはエステルグループを含有しないメソーゲン性のグループあるいは下記の基と結合してエステルグループを含まないメソーゲン性のグループを形成するグループであり、
【００１１】
【化２】
2004002894.tif 000003
【００１２】
ＸはＯあるいはＣＨ2であり、
Ｑ*は少なくとも１個のキラル炭素原子を含有するキラル基である。
【００１３】
　式Ｉの光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体はねじれスメクチック液晶相中のドープとして少量添加された場合においてさえコレステリック相中での高いねじれ度合いの原因になっていることが見出された。
【００１４】
　Ｎ*相中に誘起されたらせんはピッチの特異的相殺用の混合物中で有利に使用することができる。本発明によるドープはその高いねじれ能によって少量添加された場合においてさえ他のドープのピッチを相殺していることは特に有利なことである。
【００１５】
　ＪＰ−Ａ　２　１５７　２４８は類似の、光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体を開示している。しかしながら、これら誘導体はエステルグループを含有しており、らせんの相殺には妥当ではない。その理由はこれら化合物が大きなピッチそれ自身を持っているからである。加えて、これら化合物はアクチブマトリックスアドレッシングには不十分である電圧保持率を持っている（例えば、Ｇ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）等、液晶　５、１３８１（１９８９））。
【００１６】
　本出願は、したがって式Ｉのキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体に関係し、特にその中ではＭＧは式ＩＩの基であり、
　Ｒ1−（Ａ1−Ｚ1）l−Ａ2−Ｚ2　　　　　　　　　　ＩＩ
この式の中で、
　　Ｒ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＮであるか、または、無置換または少なくともハロゲンでモノ置換もしくはシアノ基でモノ置換されていてもよく、且つ１個または２個の隣接していないＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキルもしくはアルケニル基であり；
　　Ａ1およびＡ2は互いに独立して、無置換または１もしくは２個のＦ原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンであり、その際、１または２個のＣＨ基がＮで置換されていてもよく、あるいは無置換または１個のシアノ基で置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレンであり、その際、さらに、１あるいは２個のＣＨ2基がＯあるいはＳで置換されていてもよく、あるいはチアジアゾール−２，５−ジイル、あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレンであり；
　　Ｚ1およびＺ2はそれぞれ−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
　　ｌは０、１、２あるいは３である。
【００１７】
　好ましい実施態様は
ａ）　Ｑ*が式ＩＩＩの基であるキラル誘導体であり、
　　　−Ｑ1−Ｃ*Ｒ0ＹＱ2Ｒ2　　　　　　　　ＩＩＩ
　この式中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なるＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり、
　　Ｃ*は４種の異なった置換基をもつキラル炭素原子である；
　　ただしＲ0、Ｙおよび−Ｑ2Ｒ2は互いに異なっていることを条件とする。
【００１８】
　さらに異なる好ましい実施態様は、
ｂ）　Ｑ*が式ＩＶの基であるキラル誘導体であり、
【００１９】
【化３】
2004002894.tif 000004
【００２０】
　この式中、
　　Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；Ｒ2はＣ1-6−アルキルであり；ＡはＯ、ＳまたはＮＨであり；Ｂは２Ｈ、ＣＨ2、ＯまたははＳである。
【００２１】
　さらに異なる好ましい実施態様は、
ｃ）　Ｑ*が式Ｖの基であるキラル誘導体であり、
【００２２】
【化４】
2004002894.tif 000005
【００２３】
　この式中、
　　Ｒ0は水素、またはＹとは異なったＣ1-6−アルキル基であり；
　　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　　Ｘ’は−Ｏ−、−ＣＨ2−または単結合であり；
　　ＭＧ’はＭＧと同じに定義され；
　　Ｌ1およびＬ2は互いに独立にＨまたはＦである。
【００２４】
　さらに異なる好ましい実施態様は、
ｄ）　式Ｉ１のキラル誘導体であり、
【００２５】
【化５】
2004002894.tif 000006
【００２６】
この式中、Ｒ1はＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＮであるか、または、無置換または少なくともハロゲンでモノ置換もしくはシアノ基でモノ置換されていてもよく、且つ１個または２個の隣接していないＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキルもしくはアルケニル基であり；
　Ｘは、ＯまたはＣＨ2であり；
　Ｑ1はそれぞれ、１個または隣接していない２個のＣＨ2基が−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよいＣ1-8−アルキレン基であり；
　ＹはＣＨ3、ハロゲン、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり；
　ｍは０、１または２であり、
【００２７】
【化６】
2004002894.tif 000007
【００２８】
ｎおよびｏはそれぞれ０あるいは１であり、
ｐは２ないし８である。
【００２９】
　さらに本出願は少なくとも２種の液晶性成分を含有する液晶性媒体を開示しており、その特徴とするところはこれら成分は式ＶＩの構造要素を含有する少なくとも１種のエステルグループを含有しない化合物を含有しており、
【００３０】
【化７】
2004002894.tif 000008
【００３１】
（この式中、ＸとＱ*は既に説明したとおりの基である。）
特に式Ｉの誘導体を含有する液晶性媒体を含有している。
【００３２】
　さらに本出願はこのタイプの液晶性媒体を含有する電気光学デイスプレイ、とくにスーパーツイスト液晶デイスプレイに関係している。
そのスーパーツイスト液晶デイスプレイは
・枠とともにセルを形成する２枚の面平行外側板、
・セル中で正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、
・外側板の内側で配向層によってカバーされている電極層、
・外側板の表面での分子の長軸および約１度ないし３０度の外側板間のピッチ角度および
・１００ないし６００0　間の値を有する配向層に対する配向層からセル中で液晶混合物のねじれ角度であって、
その場合にネマチック液晶混合物は
ａ）　成分Ａに基いており、その成分Ａは、
　　　＋１．５ないし＋４０の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物からなり、そして４０ないし９０％、とくに５５−８５％含有されており、
ｂ）　液晶性成分Ｂを０−４０重量％含有し、その成分Ｂは、
　　　−１．５ないし＋１．５の誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物からなり、そして１０ないし４０％、とくに１５−２５％含有されており、
ｃ）　液晶性成分Ｃを０−２０重量％含有し、その成分Ｃは、
　　　−１．５より少ない誘電異方性を有する１種またはそれ以上の化合物からなり、２ないし２０％、とくに５−１５％含有されており、および
ｄ）　光学活性成分Ｄを含有しており、その量はセル厚さ（面平行外側板間の距離）とキラルネマチック液晶混合物の自然のピッチ（ｐ）間の比が約０．０２５ないし１．０となるように選択され、光学活性成分Ｄは式Ｉの少なくとも１種の化合物を含有し、
　ネマチック液晶混合物は少なくとも６０℃のネマチック相範囲を持ち、３５ｍＰａ．ｓより大きくない粘性を持ち、さらに少なくとも＋１の誘電異方性を持っている。但し、化合物の誘電異方性およびネマチック液晶混合物に基くパラメーターは２０℃で測定される。
【００３３】
　本発明は少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有するキラルねじれスメクチック液晶性媒体に、
−少なくとも１種のアキラルスメクチック液晶性化合物を含有するアキラルスメクチック成分Ｓ、その成分Ｓの含有量は８０ないし９８％、特に８５ないし９５％であり、および
−キラルドープが式Ｉの化合物であるような少なくとも１種のキラルドープを含有する成分Ｄ、その成分Ｄの含有量は２ないし２０％、特に５ないし１５％であり
を含有する強誘電性液晶性媒体にも特に関係している。
【００３４】
　本発明はこのタイプの相を含有している電気光学デイスプレイ素子に関係しており、特に液晶、強誘電性液晶性媒体を含有するこのタイプのスイッチングおよびデイスプレイデバイス、外側板、電極少なくとも１配向層および、希望するならば、追加の補助層に関係しており、ここでは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有する強誘電媒体は請求項７による媒体である。
本発明はさらにアクチブマトリックスアドレッシングを持つ電気光学デイスプレイ素子にも関係しており、その素子は少なくとも１種の式Ｉの化合物を含有するネマチックあるいはコレステリック相を含有している。
【００３５】
　メソーゲン性のグループと言う用語は当業者には公知であり（例えば、Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）、Ｈ．ハッツ（Ｈａｔｚ），液晶のハンドブック）さらに環メンバー、場合によっては橋掛けメンバーあるいは側鎖グループから成る棒状基を示している。
【００３６】
　「エステルグループを含有しない」と言う用語はメソーゲン性のグループがカーボキシレートグループ−Ｏ−ＣＯ−および／または−ＣＯ−Ｏ−を含有しないことを意味している。
【００３７】
　以上および以下においてＭＧ、ＭＧ’、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ0、Ａ1、Ａ2、Ｑ*、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ、Ｘ、Ｘ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1、Ｚ2およびｌは特に記載しない限り、既述の意味を有している。
【００３８】
　以上および以下においてＰｈＦＦは下記の式
【００３９】
【化８】
2004002894.tif 000009
【００４０】
の２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレングループを意味している。
【００４１】
　従って式Ｉの化合物は特にＩａないしＩｈの従属式の化合物を含有している。
Ｒ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　　　　　　Ｉａ
Ｒ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　　　　Ｉｂ
Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　　　　Ｉｃ
Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　Ｉｄ
Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　Ｉｅ
Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−Ｚ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　Ｉｆ
Ｒ1−Ａ1−Ａ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　　　Ｉｇ
Ｒ1−Ａ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−ＰｈＦＦ−Ｑ*　　　　　　Ｉｈ
　これらのなかで、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、ＩｄおよびＩｅが特に好ましい。
枝分かれした側鎖グループＲ1を含有する今迄のおよびこれ以降の式の化合物は重要であることもある。このタイプの枝分かれグループは一般的に２種類以上の側鎖を含有していない。Ｒ1は好ましくは１種より多い側鎖を含有しない直鎖のグループかあるいは枝分かれグループである。
【００４２】
　好ましい枝分かれ基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、第三級ブチル、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペンチル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オクサ−３−メチルブチルおよび３−オクサ−４−メチルペンチルである。
【００４３】
　基Ｒ1および特に基Ｒ2も交互に不斉炭素原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
【００４４】
　Ｒ1およびＲ2は好ましくは１５個までの炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニルである。特に５ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、即ち、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルが好ましい。これらグループは直鎖あるいは枝分かれしていてもよく、直鎖アルキルグループが好ましい。しかしながら、Ｒ2は好ましくはメチルあるいはメチル側鎖、例えばイソプロピルを含有する枝分かれしたアルキルである。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は互いに独立であり、好ましくはそれぞれ−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結合であり、特に好ましくは単結合である。
【００４５】
　ｌは好ましくは０あるいは１であり、ｏは好ましくは０あるいは１であり、ｎは好ましくは１あるいは２である。
【００４６】
　Ａ1、Ａ2およびＡ3好ましくは以下の１−８の内の１の意味を有する：
【００４７】
【化９】
2004002894.tif 000010
【００４８】
２、４、５および６、特に６の意味が好ましい。
【００４９】
　これらの式Ｉおよび従属式の化合物のうちでその中に存在する少なくとも１種の基が上に示した好ましい意味の１を持っているような化合物が好ましい。
その化合物の中で幾つかの極めて好ましい小さなグループは従属式Ｉａ１ないしＩｅ３までのグループである。
【００５０】
【化１０】
2004002894.tif 000011
【００５１】
【化１１】
2004002894.tif 000012
【００５２】
　式ＩＩＩの好ましいキラル基は式ＩＩＩａないしＩＩＩｆの化合物である。
【００５３】
　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　　　ＩＩＩａ
　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣnＨ2n+1　　　ＩＩＩｂ
　−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　　　ＩＩＩｃ
　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　　　　ＩＩＩｄ
　−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　　　ＩＩＩｅ
　−Ｏ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（ＣＮ）−ＣnＨ2n+1　　　　ＩＩＩｆ
この式の中ではそれぞれの場合に
ｍは０ないし８までの、好ましくは０ないし２の値であり、
ｎは２ないし１４までの、好ましくは２ないし１０の値である。
【００５４】
　ＩＶの好ましいキラル基は式ＩＶａおよびＩＶｂの基である：
【００５５】
【化１２】
2004002894.tif 000013
【００５６】
【化１３】
2004002894.tif 000014
【００５７】
この式の中ではそれぞれの場合に
ｍは０ないし８までの、好ましくは１の値であり、
ｎは２ないし１４までの、好ましくは２ないし１０の値である。
【００５８】
　式Ｖの好ましい基は式Ｖの３，５−選択的にジ置換された−１，４−フェニレン構造である。
【００５９】
　Ｑ*のさらに好ましい意味は式ＶＩおよびＶＩＩ基であり、
　−Ｑ1−ＣＨＦ−（ＣＨ2）S−ＣＨＦ−ＣnＨ2n+1　　　　ＶＩ
【００６０】
【化１４】
2004002894.tif 000015
【００６１】
この式の中では
ｓは０ないし６であり
ｎは１ないし１０である。
【００６２】
　式Ｉの化合物は文献に記載されたようなそれ自身公知の方法で合成することが可能であり（例えば、ホウベン−ヴァイル著、有機化学の方法（　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）、ゲオルク−ティーメ（　Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ　）出版社、シュツットガルト）のような標準的な著作）、厳密には、公知のしかも上記反応に妥当な反応条件に従って行う。それ自身公知な変法の使用も行ってもよいが、ここでは詳述しない。
【００６３】
　Ｑ*が式ＩＩＩの基であり、ＸがＯである式Ｉの化合物が様式１にしたがって合成された。
【００６４】
　様式１
【００６５】
【化１５】
2004002894.tif 000016
【００６６】
Ｑ*が式ＩＩＩの基であり、Ｘが単結合である式Ｉの化合物が様式２にしたがって合成された。
【００６７】
　様式２
【００６８】
【化１６】
2004002894.tif 000017
【００６９】
Ｑ*が式ＩＶの基である式Ｉの化合物が様式３にしたがって合成された。
【００７０】
　様式３
【００７１】
【化１７】
2004002894.tif 000018
【００７２】
Ｑ*が式Ｖの基である式Ｉの化合物が様式４にしたがって合成された。
【００７３】
　様式４
【００７４】
【化１８】
2004002894.tif 000019
【００７５】
　本発明による媒体は少なくとも１種、好ましくは少なくとも２種の式Ｉの化合物を含有する。本発明による強誘電性媒体は好ましくは１種のアキラルスメクチック化合物をを含有するアキラルスメクチック成分Ｓを含有しており、キラル化合物Ｄが少なくとも１種のキラルドープであり、ここでは少なくとも１種のキラル化合物は式Ｉの化合物である。特に好ましいのは本発明によるキラルねじれスメクチック液晶性相であり、そのキラル基本混合物は式Ｉの化合物に加えて、負のあるいは低い正の誘電異方性を持っている少なくとも１種の他の成分である。
【００７６】
　キラリティーは好ましくは部分的にあるいは全面的に式Ｉのキラル化合物に基いている。これらの相は好ましくは１種または２種の式Ｉのキラル化合物を含有している。しかしながら、式Ｉのアキラル化合物を利用することも可能であって（例えば、ラセミ体の形態で）、その場合には他の光学活性化合物が相のキラリティーの原因になっている。式Ｉのキラル化合物が使用されるときには、エナンチオマーを過剰に有する混合物が純粋な光学対掌体に添加するのが妥当である。アキラル基本混合物の上記の他の成分は基本混合物の１から５０％にまで、好ましくは１０から２５％にまで達することも可能である。
【００７７】
　式Ｉの化合物は、例えばリバースツイストを予防するために、ネマチック液晶性相の成分として妥当である。
【００７８】
　さらに、式Ｉの化合物はＳＴＮ用およびアクティブマトリックスデイスプレイ用のネマチック液晶性の相のためのドープとして使用することも可能である。この場合には、特に、高いらせんねじれ能力（ＨＴＰ）および高い電圧保持率に傑出している。特に、このタイプのドーピングされた、ネマチック混合物は酸化アルミニウムで処理することによって容易に純粋にすることができ、その際にキラルドープの出現のロスが無く、あるいは事実上無いのである。
【００７９】
　加えて、本発明によるキラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体はいわゆる相変化デイスプレイ用の液晶性の媒体を製造するために使用することができる（例えば、Ｙ．ヤベ（Ｙａｂｅ）等、ＳＩＤ　１９９１　ダイジェスト　２６１−　２６４）。
【００８０】
　本発明による液晶性の媒体は式Ｉの少なくとも１種の化合物を含めて２ないし２５、好ましくは３ないし１５成分から成っている。他の成分は好ましくはスメクチックあるいはスメクトジェニック物質、特に公知の物質、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート類、フェニルあるいはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、４，４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリミジン類、フェニル−あるいはシクロヘキシルピリダジン類、およびそのＮ酸化物、フェニル−あるいはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル−あるいはシクロヘキシル−１，３−ジチアン類、１，２−ジフェニルエタン類、１，２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、場合によってはハロゲン化したスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換された琥珀酸類から成る群から選択される。スメクチック成分Ｓはこのタイプのアキラル化合物に基いている。
【００８１】
　このタイプの液晶性相の成分として妥当である最も重要な化合物は式Ｉ’によって特徴付けることができる，
　Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’　　　　　　　　　　　　　Ｉ’
この式の中ではＬおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換されたベンゼン、シクロヘキサン環、４，４’−ジ置換されたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン、２，５−ジ置換されたピリミジンおよび１，３−ジオキサン環，２，６−ジ置換されたナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから成るグループから選ばれる炭素環またはヘテロ環であり、
Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ2−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−あるいはＣ−Ｃ単結合であり、
Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいはＣＮであり、
Ｒ’およびＲ’’は１ないし８個の、好ましくは５ないし１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、あるいはこれらの基の１は選択的に弗素、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3あるいはＣＮである。
【００８２】
　これらの化合物の大部分ではＲ’およびＲ’’はそれぞれ異なった鎖長さのアルキルあるいはアルコキシグループであり、その炭素原子の全数は一般的には１２より多く、好ましくは１２ないし２０であり、特に１３ないし１８である。しかしながら提案されている置換基の他の変法もまた公知である。多くのそのような物質あるいはそれらの混合物は商品として入手できる。これらすべての物質は文献公知の方法によって合成可能である。
【００８３】
　本発明による媒体は０．１ないし９９％、好ましくは１０ないし９５％の式Ｉの化合物を１種あるいはそれ以上多く含有している。０．１−４０％、好ましくは０．５−１０％の式Ｉの１種またはそれ以上の化合物を含有する本発明による液晶性相がさらに好ましい。
【００８４】
　成分Ｓのその他の混合物成分は好ましくは以下の式の化合物である
【００８５】
【化１９】
2004002894.tif 000020
【００８６】
【化２０】
2004002894.tif 000021
【００８７】
【化２１】
2004002894.tif 000022
【００８８】
　この式の中ではＲおよびＲ’は互いに独立であって、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキルであり、ＸおよびＸ’は互いに独立であって、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオロアルコキシである。
【００８９】
　本発明による相はそれ自身公知の方法で合成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜的には高温で溶解する。
【００９０】
　妥当な添加剤によって、本発明の液晶性相は改善可能であって、その結果、今迄に公開された液晶デイスプレイ素子のすべてのタイプのなかで、ことにがんぎ飾り、あるいは本棚形態のＳＳＦＬＣタイプの中で使用することができる。
【００９１】
　以下の実施例は発明を説明するためであって、これを制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、ｃ．ｐ．＝透明点である。これまでもおよび今後もパーセント表示は重量％であり、すべての温度表示は℃である。「通常の加工処理」とは水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を分離し、乾燥し、蒸発させ、生成物を再結晶および／またはクロマトグラフィーによって精製することを意味している。
【００９２】
　本出願および以下の実施例では、液晶化合物の構造は略成語で示し、化学式への変換は以下の表ＡおよびＢに即して行う。全ての基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1はｎおよびｍ個の炭素原子をそれぞれに有する直鎖のアルキル基である。
表Ｂ中のコーディングは自明のことである。表Ａでは、親構造の略成語だけを示している。個々の場合については親構造の略成語にはハイフォンで分離されて置換基のコードＲ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2が続くのである。
【００９３】
【表１】
2004002894.tif 000023
【００９４】
【化２２】
2004002894.tif 000024
【００９５】
【化２３】
2004002894.tif 000025
【００９６】
【化２４】
2004002894.tif 000026
【００９７】
【化２５】
2004002894.tif 000027
【００９８】
【化２６】
2004002894.tif 000028
【００９９】
【化２７】
2004002894.tif 000029
【０１００】
　さらに以下の略語を使用する。Ｃ：結晶性固体状態、Ｓ：スメクチック相（その指標はは相タイプを示す）、Ｎ：ネマチック状態、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性相。２個の記号の中間の数値は℃表示による転移温度を示す。
【実施例】
【０１０１】
実施例１
　ジエチルアゾジカルボキシレート２．６ｍｌ（１６ミリモル）を室温で４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェノール５ｇ（１５ミリモル）（Ｓ）−（＋）−２−オクタノール２．１ｇ（１６ミリモル）、トリフェニルフォスフィン４．３ｇおよびＴＨＦ８０ｍｌの混合物に滴下する。混合物を２時間攪拌し、更に通常の加工処理を行う。クロマトグラフィーの結果（Ｒ）−（−）−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メチルヘプチルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン、
Ｃ　２９　ＳB　４２　Ｃｈ　７３．８　Ｉ
ＨＴＰ＝−７．７、［α］20D＝−６．９（ＣＨ2Ｃｌ2）が得られた。
【０１０２】
　以下の化合物を同様に合成した。
【０１０３】
【化２８】
2004002894.tif 000030
【０１０４】
【化２９】
2004002894.tif 000031
【０１０５】
実施例２
　ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液５１ミリモルを−１００℃で４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゼン４６ミリモル、ＴＨＦ５００ｍｌおよびカリウム第三級ブトキサイドの混合物に滴下する。混合物を１時間攪拌した後に、（Ｓ）−（＋）−２−メチルブチルヨーソ６０ミリモル、Ｎ−ジメチルプロピレン尿素およびＴＨＦ１５ｍｌの溶液を滴下した。反応混合物を１時間−９０℃ないし−７０℃で攪拌し、−１０℃に加熱した。通常の加工処理およびクロマトグラフィーの結果４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−メチルブチル）ベンゼンが得られた。以下の化合物を同様に合成した。
【０１０６】
【化３０】
2004002894.tif 000032
【０１０７】
【化３１】
2004002894.tif 000033
【０１０８】
実施例３
　ＮａＨ３０ミリモル、２，６−ジフロロ−４−ペンチルフェノール２０ミリモルおよびＴＨＦ２０ｍｌの混合物を５０℃で１時間攪拌し、３５℃で（Ｓ）−（−）−プロピレンオキサイド３０ミリモルを添加する。得られた中間体（２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−１−（２−メチル−２−ヒドロキシエチル）ベンゼン）を実施例１と同様に２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェノールと反応させる。通常の加工処理およびクロマトグラフィーの結果、１，２−ジ−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）オキシプロパンが得られた。
【０１０９】
　以下の化合物を同様に合成した。
【０１１０】
【化３２】
2004002894.tif 000034
【０１１１】
実施例４
　種々の液晶性の基本素材（Ａ，Ｂ）をそれぞれの場合に４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−１−（１−メチルヘプチルオキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン（ＣＣＰ−３０８*．Ｆ．Ｆ）でドープする。基本混合物は以下のような特性と組成を持っている。
【０１１２】
【表２】
2004002894.tif 000035
【０１１３】
　得られたドーピングされた混合物のらせんピッチおよび保持率を測定し、さらにＨＴＰをそれから計算によって求めた。混合物を引き続きアルミニウム酸化物で２０分間処理し、らせんピッチおよび保持率を再測定した。この方法で得られた値はアルミウム酸化物処理の後にドープの残余濃度を計算するために使用することができる。得られた値を表Ｉに示す。
【０１１４】
【表３】
2004002894.tif 000036
【０１１５】
比較実施例１
　実施例４において行われた検討は市販のドープＳ−８１１（Ｅ．メルク（Ｍｅｒｃｋ），ダルムシュタット、ドイツ）、１−メチルヘプチル４−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）ベンゾエート）を使用して行われた。得られた結果を表ＩＩに示す。
【０１１６】
【表４】
2004002894.tif 000037
【０１１７】
　表Ｉと表ＩＩを比較して明らかになることは、公知のドープＳ−８１１はひくいＨＲ値を持つ混合物を作り、アルミニウム酸化物による処理によって濃度においては新規なドープＣＣＰ−３０８*．Ｆ．Ｆよりも多く減少する。
実施例５
　以下の組成から成るスメクチック基本混合物（ＢＭ）がそれぞれの場合式ＩＡの新規なドープ１０％でドーピングされた。
ＰＹＰ−７０６　　　３．３％
ＰＹＰ−７０７　　　３．３％
ＰＹＰ−７０８　　　３．３％
ＰＹＰ−７０９　　　３．３％
ＰＹＰ−９０６　　　７．８％
ＰＹＰ−９０９　　２５．６％
ＮＣＢ−８０４　　３１．１％
ＮＣＢ−　７６　　１５．６％
ＢＣＮ−　５５　　　６．７％
　得られた強誘電媒体の特性を表ＩＩＩに示す。
【０１１８】
【化３３】
2004002894.tif 000038
【０１１９】
　　　　ＩＡ１　：　ｒ＝０　　　Ｘ＝ＣＨ3　　　　ｍ＝３
　　　　ＩＡ２　：　ｒ＝０　　　Ｘ＝ＣＨ3　　　　ｍ＝６
　　　　ＩＡ３　：　ｒ＝１　　　Ｘ＝Ｆ　　　     ｍ＝６
【０１２０】
【表５】
2004002894.tif 000039
【０１２１】
実施例６
　２４％の水酸化ナトリウム溶液１２ミリモルを６０℃で４−オクチル−２，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−ｐ−ターフェニル１０ミリモル、Ｒ−（−）−エピクロロヒドリン、ジメチルフォルマミド５ｍｌおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロライド２０ｍｇの混合物に滴下する。
【０１２２】
　その混合物を１時間攪拌し、通常の加工処理操作を行い、ジメチルプロピルマロネート６ミリモル、カリウム第三級ブトキサイド３．３ミリモルおよび第三級ブタノールを得られた未精製のエポキサイド３ミリモルに添加し、その混合物を１２時間煮沸した。酸性にし、通常の加工処理さらにクロマトグラフィーによる精製を行うと光学活性のある以下の式のブチロラクトンを生成する。
【０１２３】
【化３４】
2004002894.tif 000040
【０１２４】
実施例７
　以下の組成から成る液晶性基本混合物（ＢＭ）がＣＣＰ−３０８*．Ｆ．Ｆでドーピングされた。
ＰＣＨ−５Ｆ　　　　　　　　　５．０％
ＢＣＨ−２Ｆ．Ｆ　　　　　　　５．０％
ＣＣＰ−５０ＣＦ３　　　　　　５．０％
ＣＵＰ−２Ｆ．Ｆ　　　　　　　６．０％
ＣＵＰ−３Ｆ．Ｆ　　　　　　　７．０％
ＣＵＰ−５Ｆ．Ｆ　　　　　　　７．０％
ＣＣＰ−２０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ　２５．０％
ＣＣＰ−３０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ　２０．０％
ＣＣＰ−５０ＣＦ２．Ｆ．Ｆ　２０．０％
得られた混合物は以下の特性を示す。
【０１２５】
【表６】
2004002894.tif 000041