(57)【要約】【課題】本発明は、特定のピラゾール系化合物又はその塩を含有する動物に寄生するダニ又はノミ防除用組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】
2004002366.tif 000044
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、　Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、直鎖アルコキシカルボニル基又はターシャリーブトキシカルボニル基であり、　Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、　Ｙは置換可アルキル基、置換可アルケニル基、置換可アルキニル基、置換可シクロアルキル基、置換可シクロアルケニル基、置換可５−６員単環式複素環アルキレン基、置換可フェニル基、置換可ピリジル基又は置換可ピリミジニル基であり；Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物に寄生するダニ又はノミ防除用組成物。【選択図】　　　　　なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004002366.tif 000037
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、直鎖アルコキシカルボニル基又はターシャリーブトキシカルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、Ｙはハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルケニル基；
【化２】
2004002366.tif 000038
基｛式中、Ｑはアルキレン基であり、Ｃｙは５−６員単環式複素環基又はフェニル基であり、Ｒ２は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｊは１〜５の整数であり、ｊが２以上のときＲ２は異なっていてもよい｝；
【化３】
2004002366.tif 000039
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｋは１〜５の整数である）；
【化４】
2004002366.tif 000040
基（式中、Ｒ２’は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり；ｍは１〜４の整数である）又は
【化５】
2004002366.tif 000041
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｎは１〜３の整数である）であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物に寄生するダニ又はノミ防除用組成物。
【請求項２】
動物が愛玩動物、家畜又は家禽である請求項１に記載のダニ又はノミ防除用組成物。
【請求項３】
請求項１に記載された式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を使用することを特徴とする動物に寄生するダニ又はノミの防除方法。
【請求項４】
動物に寄生するノミを防除する請求項３に記載の方法。
【請求項５】
動物に寄生するダニを防除する請求項３に記載の方法。
【請求項６】
ダニがマダニ類である請求項５に記載の方法。
【請求項７】
マダニ類が、オウシマダニ、クリイロコイタマダニ、フタトゲチマダニ、キチマダニ、ツリガネチマダニ、イスカチマダニ、ヤマトチマダニ、ヒゲナガチマダニ、イヤスチマダニ、ヤマトマダニ、タネガタマダニ、シュルツェマダニ、オオトゲチマダニ、アミノカクマダニ又はタイワンカクマダニである請求項６に記載の方法。
【請求項８】
マダニ類がフタトゲチマダニである請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ’）：
【化６】
2004002366.tif 000042
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌ’はアルコキシ基又はアルキルチオ基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、Ｒ２’は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｔが−ＣＨ＝であり；Ｒｌ’がアルコキシ基であり；Ｘが酸素原子であり；Ｒ２’がハロゲン原子であり、Ｒ３及びＲ４は共にアルキル基である請求項９に記載のピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項１１】
式（Ｉ’’）：
【化７】
2004002366.tif 000043
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、直鎖アルコキシカルボニル基又はターシャリーブトキシカルボニル基であり、Ｘ’はアルキレン基であり、Ｒ２は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｋは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である｝で表わされるピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項１２】
Ｔが−ＣＨ＝であり；Ｒｌがターシャリーブトキシカルボニル基であり；Ｒ３及びＲ４は共にアルキル基である請求項１１に記載のピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項１３】
動物に寄生するダニ又はノミを防除する薬剤の製造のための、請求項１に記載された式（Ｉ）の化合物又はその塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のピラゾール系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物に寄生するダニ又はノミ防除用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、家畜、家禽や愛玩動物などの動物に寄生するノミに対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が用いられている。例えば、愛玩動物に寄生するノミ類の防除には、ピレスロイド系殺虫剤、ベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤を主成分とするものなどが使用されている。
【０００３】
本発明組成物の有効成分である特定のピラゾール系化合物又はその塩の大部分は、特開平２−９６５６８号、特開平３−２２７９７５号、特公平５−４３７００号などに記載の公知化合物である。しかしながら、これら先行文献には、特定のピラゾール系化合物によって、動物に寄生するダニ又はノミを防除できることの具体的記載はない。また、動物寄生性のダニであるマダニ類を防除できる旨の記載もない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
一般に、ノミの成虫は、哺乳類や鳥類特にイヌやネコなどの愛玩動物に寄生し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息している。ノミが愛玩動物に寄生すると、刺激や痒みによって愛玩動物がいらだつうえに、アレルギーによる皮膚炎、貧血などをおこすことがある。また、多種の病原体を媒介することもある。さらには、飼い主にも寄生し、発赤や発疹などを生じさせ、激しい痒みを伴なったり、アトピー性皮膚炎などのアレルギーの原因となることがある。本発明は動物の外部寄生虫（ダニ、ノミ）防除用組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、動物の外部寄生虫が防除できる化合物につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、特定のピラゾール系化合物が新たに優れた動物の外部寄生虫（ダニ、ノミ）防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。また、一定の化合物は文献未記載の新規化合物であることも見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は、式（Ｉ）：
【化８】
2004002366.tif 000002
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、直鎖アルコキシカルボニル基又はターシャリーブトキシカルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、Ｙはハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルケニル基；
【化９】
2004002366.tif 000003
基｛式中、Ｑはアルキレン基であり、Ｃｙは５−６員単環式複素環基又はフェニル基であり、Ｒ２は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｊは１〜５の整数であり、ｊが２以上のときＲ２は異なっていてもよい｝；
【化１０】
2004002366.tif 000004
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｋは１〜５の整数である）；
【化１１】
2004002366.tif 000005
基（式中、Ｒ２’は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり；ｍは１〜４の整数である）又は
【化１２】
2004002366.tif 000006
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｎは１〜３の整数である）であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する動物に寄生するダニ又はノミ防除用組成物、また、式（Ｉ）の化合物の有効量を使用する動物に寄生するダニ又はノミを防除する方法に関する。
【０００７】
さらに本発明は、式（Ｉ’）：
【化１３】
2004002366.tif 000007
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌ’はアルコキシ基又はアルキルチオ基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、Ｒ２’は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物又はその塩、並びに式（Ｉ’’）：
【化１４】
2004002366.tif 000008
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、直鎖アルコキシカルボニル基又はターシャリーブトキシカルボニル基であり、Ｘ’はアルキレン基であり、Ｒ２は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｋは１〜５の整数であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である｝で表わされるピラゾール系化合物又はその塩に関する。
【０００８】
前記ピラゾール系化合物の塩は、ピラゾール系化合物と酸性物質、例えば塩酸、硫酸、炭酸などの酸との塩であって、これらは、常法により製造することができる。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物には、そのイミノ部分のＣ＝Ｎ結合により、Ｅ体又はＺ体の幾何異性体が存在し得る。この幾何異性体は式（Ｉ）の化合物の製造方法或はその製造過程によっては単一物質或は混合物質として生成する。また、式（Ｉ）の化合物は、その各置換基の選択によっては不斉炭素原子を有するため、光学異性体が存在する場合がある。
【００１０】
式中のアルキル基又はアルキル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含むが、メチル、エチル、プロピル、ブチルが望ましい。
【００１１】
アルキレン基としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンが挙げられる。
【００１２】
アルケニル基又はアルケニル部分としては、一般に炭素数２〜６のもの、例えばビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどが挙げられ、それらは直鎖または枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含むが、プロペニル又はブテニルが望ましい。
【００１３】
アルキニル基又はアルキニル部分としては、一般に炭素数２〜６のもの、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどが挙げられ、それらは直鎖または枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含むが、プロピニル、ブチニルが望ましい。
【００１４】
シクロアルキル基としては、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【００１５】
シクロアルケニル基としては、炭素数５〜６のもの、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。
【００１６】
ハロゲン原子又はハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。
【００１７】
また、式中の各置換基が二次置換基を有する場合の二次置換基の数は１ケ乃至２ケ以上であり、２ケ以上の場合、その二次置換基は同種又は異種であってもよい。また、これらがアルキル部分を含む場合の該アルキル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、またそれらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含むが、メチル、エチル、プロピル、ブチルが望ましい。
【００１８】
Ｃｙで表される５−６員単環式複素環基としては、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、チアジアゾリル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、テトラゾリジニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジチオリル、ジチオラニル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペリジニル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピリダジニル、ジヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキシニル、ジオキセニル、ジオキサニル、ジチアニル、モルホリニルなどが挙げられる。これらの中でもピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ジオキソラニル、ジチオラニル、チエニル、フラニルが望ましい。
【００１９】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、例えば、以下の方法によって製造することができる。また、式（Ｉ）の化合物のうち、式（Ｉ’）の化合物並びに式（Ｉ’’）の化合物は、新規な化合物である。
【００２０】
【化１５】
2004002366.tif 000009
（Ｘ、Ｙ、Ｔ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ａは−ＣＨ＝Ｎ０Ｈ基又は−ＣＨＯ基であり、Ｂはハロゲン原子又は−ＣＨＯ基であり、Ｂはハロゲン原子又は−ＯＮＨ２基であり、但し、Ａが−ＣＨ＝Ｎ０Ｈ基の場合Ｂはハロゲン原子であり、Ａが−ＣＨＯ基の場合Ｂは−ＯＮＨ２基である）
【００２１】
（ｉ）製造方法（Ａが−ＣＨ＝Ｎ０Ｈ基でＢがハロゲン原子の場合）：
この反応は通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれ、塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセンのような有機塩基などが挙げられ、溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルなどが挙げられ、また、反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜６０℃であり、反応時間は通常０．５〜１２時間、望ましくは１〜４時間である。
【００２２】
（ｉｉ）製造方法（Ａが−ＣＨＯ基でＢが−ＯＮＨ２基の場合）：
この反応は、通常、溶媒の存在下で行なわれ、溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられ、また、反応温度は通常０℃〜還流温度、望ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は通常０．５〜６時間、望ましくは１〜４時間である。前記製造方法において、式（ＩＩ）で表わされる化合物は例えば、次のような方法により製造することができる。また、特開平３−２２７９７５号又は特公平５−４３７００号に記載の方法によっても製造することができる。
【００２３】
〔イ〕Ｘが酸素原子又は−ＯＣＨ２ＣＯ−基の場合；
次の反応工程〔Ａ〕及び〔Ｂ〕を経由するか、或は反応工程〔Ａ〕、〔Ｂ〕及び〔Ｃ〕を経由することによりそれぞれ製造することができる。
【００２４】
反応工程〔Ａ〕
【化１６】
2004002366.tif 000010
｛Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｘｌは酸素原子又は−ＯＣＨ２ＣＯ−基であり、Ｗはハロゲン原子又はＨａｌ−ＣＨ２ＣＯ基（Ｈａｌはハロゲン原子である）であり、Ｙは前述の通りである｝
【００２５】
上記反応は通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれる。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセンのような有機塩基などが挙げられ、溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルなどが挙げられる。また、上記反応の反応温度は通常５０〜１５０℃、望ましくは７０〜１２０℃であり、反応時間は通常２〜２４時間、望ましくは４〜１０時間である。
【００２６】
反応工程〔Ｂ〕
【化１７】
2004002366.tif 000011
（Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＹは前述の通りである）
【００２７】
上記反応は通常、溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルなどが挙げられる。また、上記反応の反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜８０℃であり、反応時間は通常１〜６時間、望ましくは１．５〜４時間である。
【００２８】
反応工程〔Ｃ〕
【化１８】
2004002366.tif 000012
〔上記ＮＨ２ＯＨの鉱酸塩（Ｍｉｎｅｒａｌ　ａｃｉｄ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ＮＨ２ＯＨ）としては、塩酸塩あるいは硫酸塩が挙げられ、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びＹは前述の通りである〕
【００２９】
上記反応は通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩−トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基などが挙げられ、溶媒としては、メタノール、エタノールのようなアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル；アセトニトリル、ジメチルホルムアミドのような非プロトン性極性溶媒；水などが挙げられ、それらは、それぞれ単独で、あるいは混合物として使用できる。また、上記反応の反応温度は通常０〜８０℃、望ましくは１０〜６０℃であり、反応時間は通常０．５〜１２時間、望ましくは１〜６時間である。
【００３０】
（ロ）Ｘが硫黄原子の場合；
次の反応工程〔Ｄ〕を経由するか或は反応工程〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕を経由することにより製造することができる。
【００３１】
反応工程〔Ｄ〕
【化１９】
2004002366.tif 000013
（Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＨａｌは前述の通りである）
【００３２】
上記反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれる。塩基及び溶媒は前記反応工程〔Ａ〕の場合と同様のものが使用できる。また、上記反応の反応温度は通常−１０〜１５０℃、望ましくは０〜１００℃であり、反応時間は通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１２時間である。
【００３３】
反応工程（Ｅ）
【化２０】
2004002366.tif 000014
（Ｒ３、Ｒ４及びＹは前述の通りである）
【００３４】
上記反応において、使用されるＮＨ２ＯＨの鉱酸塩（Ｍｉｎｅｒａｌ　ａｃｉｄ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ＮＨ２ＯＨ）、塩基及び溶媒並びに反応温度、反応時間などの反応条件は前記反応工程〔Ｃ〕の場合と同様である。
【００３５】
（ハ）Ｘが酸素原子で、ＹがＹ１（Ｙ１はハロゲンで置換されてもよいアルキル基、同アルケニル基或は同アルキニル基又は
【化２１】
2004002366.tif 000015
基（Ｑ、Ｃｙ、Ｒ２及びｊは前述の通りである）を表す）の場合；
上記の場合は前記（イ）の場合に加えて次記反応工程〔Ｆ〕を経由するか或は反応工程〔Ｇ〕を経由することによっても製造することができる。
【００３６】
反応工程〔Ｆ〕
【化２２】
2004002366.tif 000016
（Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１及びＨａｌは前述の通りである）
【００３７】
上記反応において、使用される塩基及び溶媒並びに反応温度、反応時間などの反応条件は前記反応工程〔Ｄ〕の場合と同様である。
【００３８】
反応工程〔Ｇ〕
【化２３】
2004002366.tif 000017
（Ｒ３、Ｒ４及びＹ１は前述の通りである）
【００３９】
上記反応において、使用されるＮＨ２ＯＨの鉱酸塩（Ｍｉｎｅｒａｌ　ａｃｉｄ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ＮＨ２ＯＨ）、塩基及び溶媒並びに反応温度、反応時間などの反応条件は前記反応工程〔Ｃ〕の場合と同様である。前記製造方法中、Ｂ、Ｗ及びＨａｌが表わすハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物は、宿主動物の体表に生息するダニ又はノミの防除に有効であるが、特にマダニ類、イヌノミ及びネコノミの防除に優れた効果を示す。ダニ又はノミは、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。ダニ又はノミの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００４１】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒゲナガチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｋｉｔａｏｋａｉ）、イヤスチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｉａｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）のようなマダニ類；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミナミトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂｕｒｓａ）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｗｉｃｈｍａｎｎｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｐａｌｌｉｄｕｍ）、フジツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｆｕｊｉ）、トサツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｔｏｓａ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、アメリカツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ミヤガワタマツツガムシ（Ｈｅｌｅｎｉｃｕｌａ　ｍｉｙａｇａｗａｉ）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ウサギツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｐａｒａｓｉｔｉｖｏｒａｘ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウシショクヒダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｂｏｖｉｓ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）のようなニキビダニ類などが挙げられる。式（Ｉ）の化合物は、動物寄生性のダニ類の中でも、上記したマダニ類を防除するのに適している。
【００４２】
ノミとしては、例えばノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫を、具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、メクラネズミノミ（Ｌｅｐｔｏｐｓｙｌｌａ　ｓｅｇｎｉｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ　ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ　ａｎｉｓｕｓ）などが挙げられる。なかでも、式（Ｉ）の化合物は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などの愛玩動物；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。本発明化合物はこれらの中でも、愛玩動物又は家畜に寄生するダニ又はノミに有効である。愛玩動物の中ではイヌ及びネコに特に有効であり、家畜の中ではウシ及びウマに特に有効である。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物を動物のダニ又はノミ防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、後記した農薬の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニゾール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；後記した農薬の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、後記した農薬分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物と各種補助剤との配合割合は、通常０．１：９９．９〜９０：１０程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００４６】
また式（Ｉ）の化合物は、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００４７】
宿主動物への式（Ｉ）の化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば式（Ｉ）の化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理、ポワオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に式（Ｉ）の化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００４８】
宿主動物への式（Ｉ）の化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０．１ｍｇ〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【００４９】
なお、前記式（Ｉ’）の化合物並びに式（Ｉ’’）の化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤などの農薬の有効成分としても有用である。これら化合物は、例えばナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に有効である。また、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらには、優れた浸透移行性を有していることから、有効成分を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。さらに、これら化合物は、うどんこ病、ベト病などの病害の防除にも有効である。
【００５０】
前記式（Ｉ’）の化合物並びに式（Ｉ’’）の化合物は、各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用することができる。補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、シリカ、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール、メチルセルソルブなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。前記式（Ｉ’）又は式（Ｉ’’）の化合物と、各種補助剤との配合割合は０．００１：９９．９９９〜９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５〜９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。
【００５１】
施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に０．０５〜８０００００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り前記式（Ｉ’）又は式（Ｉ’’）の化合物が０．０５〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。
【００５２】
施用方法は、製剤品又はその希釈物を通常一般に行なわれている方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【００５３】
【発明の実施形態】
本発明に関わる動物の寄生虫（ダニ、ノミ）防除用組成物の有効成分として望ましい化合物の態様のいくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、（１）〜（３）、（４）〜（８）及び（９）に記載された各置換基の定義をそれぞれ相互に組み合わせた化合物も、望ましい化合物の態様に含まれる。また、後記（１４）に記載の式（Ｉ’’’）で表される化合物は、式（Ｉ）の化合物と同様の方法で製造できる。
【００５４】
（１）Ｘが酸素原子、硫黄原子又はアルキレン基である式（Ｉ）の化合物。
【００５５】
（２）Ｘが酸素原子である式（Ｉ）の化合物。
【００５６】
（３）Ｘがアルキレン基である式（Ｉ）の化合物。
【００５７】
（４）Ｙがハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基；
【化２４】
2004002366.tif 000018
基（式中、Ｒ２及びｋは前述の通りである）；
【化２５】
2004002366.tif 000019
基（式中、Ｒ２’及びｍは前述の通りである）又は
【化２６】
2004002366.tif 000020
基（式中、Ｒ２及びｎは前述の通りである）である式（Ｉ）の化合物。
【００５８】
（５）Ｙがハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基である（４）の化合物。
【００５９】
（６）Ｙが
【化２７】
2004002366.tif 000021
基（式中、Ｒ２及びｋは前述の通りである）；
【化２８】
2004002366.tif 000022
基（式中、Ｒ２’及びｍは前述の通りである）又は
【化２９】
2004002366.tif 000023
基（式中、Ｒ２及びｎは前述の通りである）である（４）の化合物。
【００６０】
（７）Ｙが
【化３０】
2004002366.tif 000024
基｛式中、Ｑ、Ｃｙ、Ｒ２及びｊは前述の通りである｝である（２）の化合物。
【００６１】
（８）Ｃｙがピリジル基、ジオキソラニル基、チエニル基、フラニル基又はフェニル基である（７）の化合物。
【００６２】
（９）Ｔが−ＣＨ＝であり、Ｒ１が４位のターシャリーブトキシカルボニル基である式（Ｉ）の化合物。
【００６３】
（１０）式（Ｉ’）の化合物。
【００６４】
（１１）Ｔが−ＣＨ＝であり；Ｒｌ’がアルコキシ基であり；Ｘが酸素原子であり；Ｒ２’がハロゲン原子であり；Ｒ３及びＲ４が共にアルキル基である式（Ｉ’）の化合物。
【００６５】
（１２）式（Ｉ’’）の化合物。
【００６６】
（１３）Ｔが−ＣＨ＝であり；Ｒｌがターシャリーブトキシカルボニル基であり；Ｒ３及びＲ４は共にアルキル基である式（Ｉ’’）の化合物。
【００６７】
（１４）式（Ｉ’’’）：
【化３１】
2004002366.tif 000025
［式中、Ｔは−ＣＨ＝又は窒素原子であり、ＣＯ２Ａｍ（ｔ）はターシャリーアミルカルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＯＣＨ２ＣＯ−又はアルキレン基であり、Ｙ’はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルケニル基；
【化３２】
2004002366.tif 000026
基｛式中、Ｑはアルキレン基であり、Ｃｙは５−６員単環式複素環基又はフェニル基であり、Ｒ２は水素原子；ハロゲン原子；ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲンで置換されてもよいアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；アルコキシカルボニル基；アルキルチオカルボニル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基であり、ｊは１〜５の整数である｝；
【化３３】
2004002366.tif 000027
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｋは１〜５の整数である）又は
【化３４】
2004002366.tif 000028
基（式中、Ｒ２は前述の通りであり、ｎは１〜３の整数である）であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はハロアルキル基である］で表わされるピラゾール系化合物。
【００６８】
（１５）Ｙ’がハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはフェニルで置換されてもよいアルキル基；ハロゲンで置換されてもよいアルケニル基；ハロゲンで置換されてもよいアルキニル基；アルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルキル基又はアルキル、ハロゲン若しくはシアノで置換されてもよいシクロアルケニル基である（１４）の化合物。
【００６９】
次に本発明に関わる動物に寄生するダニ又はノミの防除方法として望ましい態様のいくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７０】
（１６）式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を使用することを特徴とする動物に寄生するダニ又はノミの防除方法。
【００７１】
（１７）動物に寄生するダニを防除する（１６）の方法。
【００７２】
（１８）ダニがマダニ類である（１７）の方法。
【００７３】
（１９）マダニ類が、オウシマダニ、クリイロコイタマダニ、フタトゲチマダニ、キチマダニ、ツリガネチマダニ、ヤマトチマダニ、ヤマトマダニ、タネガタマダニ、シュルツェマダニ、オオトゲチマダニ、アミノカクマダニ又はタイワンカクマダニである（１８）の方法。
【００７４】
（２０）マダニ類が、オウシマダニ、フタトゲチマダニ、キチマダニ、ヤマトチマダニ、ヤマトマダニ、シュルツェマダニ、アミノカクマダニ又はタイワンカクマダニである（１８）の方法。
【００７５】
（２１）マダニ類がフタトゲチマダニである（１８）の方法。
【００７６】
（２２）動物に寄生するノミを防除する（１６）の方法。
【００７７】
（２３）ノミがヒトノミ科又はナガノミ科に属するノミ類である（２２）の方法。
【００７８】
（２４）ノミがヒトノミ科に属するノミ類である（２２）の方法。
【００７９】
（２５）ヒトノミ科に属するノミ類が、イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、ニワトリフトノミ、ケオプスネズミノミ、メクラネズミノミ、ヨーロッパネズミノミ又はヤマトネズミノミである（２４）の方法。
【００８０】
（２６）ヒトノミ科に属するノミ類が、イヌノミ又はネコノミである（２４）の方法。
【００８１】
（２７）動物が家畜又は愛玩動物である（１６）の方法。
【００８２】
（２８）動物が愛玩動物である（２７）の方法。
【００８３】
（２９）愛玩動物がイヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ又はカナリアである（２８）の方法。
【００８４】
（３０）愛玩動物がイヌ又はネコである（２８）の方法。
【００８５】
（３１）家畜がウシ又はウマである（２７）の方法。
【００８６】
【実施例】
本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００８７】
〔合成例１〕　４−ｔｅｒｔ−ブトキシ｛１，３−ジメチル−５−（５−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−ピラゾール−４−イル｝メチレンアミノオキシメチルベンゼン（化合物Ｎｏ．３１）の合成
特開平２−９６５６８合成例１（１）〜（２）に準じて製造した４−ヒドロキシイミノメチル−１，３−ジメチル−５−（５−ブロモ−２−ピリジルオキシ）−ピラゾール０．９５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解後、水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物）０．１３５ｇを氷冷下で徐々に加えた。加え終わった後、室温で攪拌を続け、水素ガスの発生が終結したのを確認した後、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジルブロミド１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを滴下し、室温で２時間反応後、反応溶液を氷水に注入して反応を停止させた。次に酢酸エチルを加えて抽出を行い、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して目的物（化合物Ｎｏ．３１；屈折率ｎＤ１８．５１．５８６）１．０１ｇを得た。
【００８８】
〔合成例２〕　Ｏ−（４−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−５−（４−クロロベンジル）‐１，３‐ジメチル‐４‐ピラゾールカルバアルデヒドオキシム（化合物Ｎｏ．５９）の合成
（１）１，３−ジメチル−４−ピラゾールカルボン酸エチル４ｇのテトラヒドロフラン８０ｍｌ及びヘキサメチルリン酸トリアミド５ｍｌからなる混合溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム７．５ｍｌを徐々に滴下した後、同温度で２０分間攪拌を続けた。次に、温度を保ったまま、４−クロロベンジルブロミド４．９ｇの１０ｍｌテトラヒドロフラン溶液を滴下し、３０分攪拌した後、徐々に室温に戻しながら１時間反応を続けた。反応終了後、反応溶液を氷水中に注入した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、５−（４−クロロベンジル）‐１，３‐ジメチル‐４‐ピラゾールカルボン酸エチルエステル３．５ｇを得た。
【００８９】
（２）水素化リチウムアルミニウム０．３ｇをエーテル１００ｍｌに懸濁した溶液に、（１）で得られたカルボン酸エステル３．４ｇの１０ｍｌエーテル溶液を徐々に滴下した後、室温で１時間、更に、加熱還流下で３時間反応させた。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、水０．６ｍｌと１０％の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌとを加えて一晩室温で撹拌した後、不溶物を濾別し、濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、５−（４−クロロベンジル）−１，３−ジメチル−４−ピラゾリルメチルアルコール１．１ｇを得た。
【００９０】
（３）（２）で得られたピラゾリルメチルアルコール１．０５ｇの４０ｍｌ塩化メチレン溶液に、ピリジニウムクロロクロメート１．３６ｇを室温で徐々に加えた後、更に３０分間撹拌した。反応終了後エーテル１００ｍｌを加えて不溶物を濾別後、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、５−（４−クロロベンジル）‐１，３‐ジメチル‐４‐ピラゾールカルバアルデヒド０．６ｇを得た。
【００９１】
（４）（３）で得られたカルバアルデヒド０．５７ｇと、Ｏ−（４−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−ヒドロキシルアミン０．５１ｇとのメタノール１０ｍｌ溶液を、１．５時間加熱還流した。反応終了後、メタノールを減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、目的物であるＯ−（４−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−５−（４−クロロベンジル）‐１，３‐ジメチル‐４‐ピラゾールカルバアルデヒドオキシム（化合物Ｎｏ．５９；屈折率ｎＤ１７．８　１．５４４５）０．５４ｇを得た。
【００９２】
以下の第１表に上記式（Ｉ）の化合物の代表例を示す。これら化合物は、上記合成例及び特開平２−９６５６８号合成例１〜３などの記載に準じて製造される。なお、各表中のＮｏ．は化合物Ｎｏ．を；Ｘ、Ｙ、Ｔ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は式（Ｉ）中の各置換基を；Ｂｕ（ｔ）はターシャリーブチル基を；Ａｍ（ｔ）はターシャリーアミル基を表わす。また、Ｙで表わされる置換基中のピリジル基、ピリミジニル基及びピリダジニル基中の置換位置は、結合位置を１位として、便宜上、以下のように定義する（Ａｒはピリジル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基を表わす）。
【化３５】
2004002366.tif 000029
さらに、物性として記載のｎＤｔはｔ℃における屈折率を表わす。
【００９３】
【表１】
2004002366.tif 000030
【００９４】
【表２】
2004002366.tif 000031
【００９５】
【表３】
2004002366.tif 000032
【００９６】
【表４】
2004002366.tif 000033
【００９７】
【表５】
2004002366.tif 000034
【００９８】
試験例１：ドライフィルム法試験によるノミ成虫に対する効果試験
所定濃度の供試化合物アセトン溶液（６濃度、公比２．５）０．５ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径２．６ｃｍ、底面積５．３ｃｍ２、高さ１２ｃｍ）に分注し、室温下でアセトンを蒸散させ、底面に試験物質のドライフィルムを形成させた。１ガラス管当りネコノミＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ成虫（羽化後５日以内の未吸血成虫）１０頭を入れ（１濃度３ガラス管、合計３０匹）、供試化合物を暴露させた。試験は各濃度毎に３回行った。
暴露２４時間後及び４８時間後にノミの生死を判定し、濃度及び死亡率からプロビット法により半数致死濃度（ＬＣ５０）を算出し、その結果を第２表に示す。
【００９９】
【表６】
2004002366.tif 000035
【０１００】
試験例２：フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、供試化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１μｇ／ｍｌ、１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理した。シャーレ内面が乾燥した後、６０〜１８０頭の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被って輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを２５℃恒温、相対湿度１００％、恒暗条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過毎（濃度１μｇ／ｍｌの場合：５、２０、３０、６０分、２時間、４時間、２４時間、３２時間後；濃度１０μｇ／ｍｌの場合：１０分から３０分まで５分間隔、それ以降４５分、６０分、２時間、４時間、２４時間後）に行い、薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を記録した。対照区として、アセトン１ｍｌを滴下したシャーレに幼ダニを入れて同様に観察した。以上の操作を２回繰り返した。
各観察時における横転ダニ数から生存率を求め、下記アボットの補正式によって補正死亡率を算出した。次いでプロビット・時間直線を引き、半数致死時間（ＫＴ５０値）を求め、結果を第３表に示す。
補正死亡率（％）＝［（対照区の生存率−処理区の生存率）／対照区の生存率］×１００
【０１０１】
【表７】
2004002366.tif 000036
【０１０２】
試験例３：マダニに対するイヌを用いた薬効試験
フタトゲチマダニの若ダニ５０頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の耳介に放ち、人工寄生させた。寄生２日後に定着したダニを計数した後、頸背部に製剤化した化合物Ｎｏ．３を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオン投与した。薬剤投与５日後まで観察を行い、寄生数、落下数および落下したマダニの生死を観察した結果、１００％のマダニが落下又は致死していた。なお、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与えた。また、化合物Ｎｏ．３を化合物Ｎｏ．１１に代えても同様の結果が得られた。
【０１０３】
試験例４：ノミに対するイヌを用いた薬効試験
羽化後３日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の背部被毛上に放ち人工寄生させ、頸背部に製剤化した化合物Ｎｏ．３を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオン投与した。薬剤投与３日後にノミ取り櫛を用いてノミを回収し、ノミの定着数を調べた結果、ノミに対する定着抑制率は１００％であった。なお、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与えた。また、化合物Ｎｏ．３を化合物Ｎｏ．１１に代えても同様の結果が得られた。
【０１０４】
試験例５：有機リン剤及びジコホル抵抗性ナミハダニ殺虫試験
化合物Ｎｏ．３１の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍに調製した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（直径７ｃｍ、高さ４ｃｍ）に移植し、これに有機リン剤及びジコホル抵抗性ナミハダニの成虫約３０頭を接種した。このものをインゲン葉とともに、前記所定濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。その結果、ジコホル抵抗性ナミハダニは１００％の死虫率を示した。また、化合物Ｎｏ．３１の製剤品に代えて化合物Ｎｏ．５９及び６０の製剤品を用いたときにも同様の結果が得られた。
死虫率（％）＝｛（死虫数）／（放虫数）｝×１００
【０１０５】
試験例６：有機リン剤及びジコホル抵抗性ナミハダニ殺卵試験
化合物Ｎｏ．３１の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍに調製した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（直径７ｃｍ、高さ４ｃｍ）に移植し、これに有機リン剤及びジコホル抵抗性ナミハダニの成虫を接種し、２４時間産卵させ、成虫を取り除いた。このものをインゲン葉とともに、前記所定濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温器内に放置した。処理７日目に卵の孵化状況を調査し、下記の計算式により殺卵率を求めた。その結果、ジコホル抵抗性ナミハダニは１００％の殺卵率を示した。また、化合物Ｎｏ．３１の製剤品に代えて化合物Ｎｏ．５９及び６０の製剤品を用いたときにも同様の結果が得られた。
殺卵率（％）＝｛（殺卵数）／（産卵数）｝×１００
【０１０６】
試験例７：ヒメトビウンカ殺虫試験
化合物Ｎｏ．３１の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍに調製した薬液に、イネ幼苗を１０秒間浸漬し、風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウンカの幼虫１０頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。５日後に虫の生死を判定し、試験例３の場合と同様にして死虫率を求めた。その結果、ヒメトビウンカは９０％以上の殺虫活性を示した。また、化合物Ｎｏ．３１の製剤品に代えて化合物Ｎｏ．５９及び６０の製剤品を用いたときにも同様の結果が得られた。
【０１０７】
試験例８：ハスモンヨトウ殺虫試験
化合物Ｎｏ．３１の製剤品を水に分散させ、８００ｐｐｍに調製した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸潰し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾した薬片を置いた。そこへ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求めた。その結果、ハスモンヨトウは９０％以上の死虫率を示した。また、化合物Ｎｏ．３１の製剤品に代えて化合物Ｎｏ．５９及び６０の製剤品を用いたときにも同様の結果が得られた。
【０１０８】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２重量部
（３）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量部
（４）ポリオキシェチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１０９】
製剤例２
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５重量部
（３）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上のものを少量の水と共に混練、粒状に押し出し成型し、乾燥して粒剤とする。
【０１１０】
製剤例３
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量部
（２）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量部
（３）微粉クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
（４）ナフクレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　　　　　　　　　　２重量部
（５）ジアルキルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３重量部
（６）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート　５重量部
以上のものを均一に粉砕、混和して水和剤とする。
【０１１１】
製剤例４
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９９重量部
以上のものを均一に混和し、粉剤とする。
【０１１２】
製剤例５
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）メチルセロソルブ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量部
（３）ポリオキシエチレナルキルフェニルエーテル　　　　　　　　　　　　　２０重量部
以上のものを均一に混和、溶解して液剤とする。
【０１１３】
製剤例６
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）アルギン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６重量部
以上のものを均一に攪拌、混合し、フロアブル剤とする。
【０１１４】
製剤例７
（１）式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　　　　　　　　９０重量部
以上のものを均一に混合し、液状剤とする。
【０１１５】
【発明の効果】
本発明によれば、特定のピラゾール系化合物を動物に寄生するダニ、ノミを防除する組成物又は方法を提供することができる。