(57)【要約】      （修正有）【課題】凝集沈殿処理による廃水処理性が良好であり、環境汚染が少なく、かつ潤滑特性が優れ、低泡性を有する水溶性の潤滑剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表され、重量平均分子量が１，０００〜５０，０００であるポリエーテル（Ｅ）、及び（Ｅ）１００重量部に対して２〜５５０重量部の有機酸（Ｆ）からなるポリエーテル系潤滑剤。2004359863.tif 000007［Ａ1は炭素数２〜１８のアルキレン基、ｒは１〜１０の整数、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜２０の整数を表し、Ｘは式−（Ａ−Ｏ）ｙＨで示される基であって、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｙは４〜１，０００の整数を表し、複数個のＸ、Ａ及びｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表され、重量平均分子量が１，０００〜５０，０００であるポリエーテル（Ｅ）、及び（Ｅ）１００重量部に対して２〜５５０重量部の有機酸（Ｆ）からなるポリエーテル系潤滑剤。
【化１】
2004359863.tif 000006
［Ａ１は炭素数２〜１８のアルキレン基、ｒは１〜１０の整数、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜２０の整数を表し、Ｘは式−（Ａ−Ｏ）ｙＨで示される基であって、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｙは４〜１，０００の整数を表し、複数個のＸ、Ａ及びｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
ｙが４〜４００である請求項１記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項３】
Ａがエチレン基を含むものである請求項１又は２記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項４】
前記（Ｅ）におけるオキシエチレン基の含有量が該（Ｅ）の重量平均分子量に対して７０重量％以下である請求項１〜３のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項５】
前記（Ｅ）の曇点が３０℃を超えたものである請求項１〜４のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項６】
該（Ｆ）が炭素数２〜３６の脂肪族モノカルボン酸、炭素数４〜３６の脂肪族又は脂環式ジカルボン酸、炭素数８〜２４のアルケニルコハク酸及び炭素数７〜２４の芳香族カルボン酸からなる群から選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜５のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項７】
酸化防止剤、油性剤及び防錆剤からなる群から選ばれる１種以上を含有してなる請求項１〜６のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項８】
水を含有してなる請求項１〜７のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか記載のポリエーテル系潤滑剤からなる金属加工油又は作動油。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、凝集沈殿方法による廃水処理性が良好なポリエーテル系潤滑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
凝集沈殿処理性を改善したポリエーテル系水溶性金属加工油として、ポリエーテルにカルボキシル基及びリン酸エステル基を導入した金属加工油が提案されている。（例えば、特許文献１，２）
【０００３】
【特許文献１】
特開平７−５３９８５号公報
【特許文献２】
特開平９−４０９８２号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらのものは、ポリエーテル分子の末端をカルボキシルメチル化やリン酸エステル化してアニオン化することで凝集沈殿性を向上させており、消泡性やオイル分離性が悪くなるという問題点がある。
本発明は凝集沈殿による廃水処理性に優れる低泡性の潤滑剤を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表され、重量平均分子量（以下Ｍｗという）が１，０００〜５０，０００であるポリエーテル（Ｅ）、及び（Ｅ）１００重量部に対して２〜５５０重量部の有機酸（Ｆ）からなるポリエーテル系潤滑剤である。
【０００６】
【化２】
2004359863.tif 000002
【０００７】
［Ａ１は炭素数２〜１８のアルキレン基、ｒは１〜１０の整数、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜２０の整数を表し、Ｘは式−（Ａ−Ｏ）ｙＨで示される基であって、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｙは４〜１，０００の整数を表し、複数個のＸ、Ａ及びｙはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（１）におけるＡ１には炭素数２〜１８（好ましくは２〜８）の直鎖及び分岐のアルキレン基が含まれ、例えばエチレン基、１，２−及び１，３−プロピレン基、１，２−、２，３−、１，３−、１，４−及びｉｓｏ−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、ヘキサデシレン基及びオクタデシレン基が挙げられる。
これらのうち好ましいものは直鎖のアルキレン基である。
【０００９】
ｒは１〜１０の整数であり、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３、特に１である。１０を超えると潤滑性が悪くなる。
【００１０】
Ｘを構成する炭素数２〜４のアルキレン基Ａにはエチレン基、プロピレン基、１，２−、２，３−、１，４−及びｉｓｏーブチレン基、及びこれらの２種以上の組み合わせが含まれる。（ＡＯ）ｙはポリオキシアルキレン基であり、通常、アルキレンオキサイドの付加反応により形成される。
アルキレンオキサイドには、エチレンオキサイド（以下ＥＯという）、プロピレンオキサイド（以下ＰＯという）、１，２−、２，３−、１，３−及びｉｓｏ−ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）並びにこれらの２種以上の併用が含まれる。併用の場合の付加形式はブロック付加でもランダム付加でも両者の組み合わせ（例えばランダム付加後のブロック付加又はその逆）でも差し支えない。好ましいものはランダム付加及びランダム付加後のブロック付加である。これらのうち好ましいものは、ＥＯ、ＰＯ、１，２−ブチレンオキシド及びこれらの併用、特にＥＯとＰＯの併用及びＰＯ単独である。
ＥＯを用いる場合、（Ｅ）におけるオキシエチレン基の含量が（Ｅ）のＭｗに対して７０重量％以下、特に０〜４０重量％であるのが好ましい。ＥＯの含量が７０重量％以下の場合、潤滑剤として安定な製品外観が得やすい。
【００１１】
ｙは４〜１，０００の整数であり、好ましくは４〜４００、より好ましくは４〜２００、特に４〜１００である。複数個のｙの合計量は、好ましくは２０〜４，０００であり、より好ましくは３０〜２，０００、特に４０〜１，０００である。該合計量が２０〜４，０００の範囲では、潤滑性、製品の外観及び水希釈後の外観が良好である。
【００１２】
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは１〜２０の整数を表し、それぞれは同一でも異なっても良い。好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。１〜２０の範囲では製品外観が良好で低泡性である。
【００１３】
（Ｅ）のＭｗが１，０００〜５０，０００であり、好ましくは２，０００〜３０，０００である。１，０００未満であると凝集沈殿による廃水処理性が悪くなり、廃水中のＣＯＤ等が高くなる。
Ｍｗはゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使用して以下の条件で測定される。
2004359863.tif 000003
【００１４】
ポリエーテル（Ｅ）は、例えばすべてのｍ、ｎ、ｐ、ｑが０のアミンにプロピレンオキサイドを４モル以上付加させた後、炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加させることにより製造できる。
【００１５】
該アミンとしては、ｒが１〜１０である（ポリ）アルキレンポリアミン、例えばアルキレンジアミン（エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミン、デシレンジアミン及びドデシレンジアミン等）、ポリアルキレンポリアミン（ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン等のポリエチレンポリアミン）が挙げられる。
これらのうち好ましいものはアルキレンジアミンである。
【００１６】
反応は、好ましくは温度１００〜１８０℃、圧力０〜０．６ＭＰａ、反応時間２〜１５時間で行うことができる。反応は、必要により、特に付加反応の後半の段階において触媒の存在下に行われる。
【００１７】
上記触媒としては、アルカリ触媒、例えば水酸化物［ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）２等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物等］、酸化物（Ｋ２Ｏ  、ＣａＯ、ＢａＯ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物等）、アルカリ金属（Ｎａ、Ｋ等）及びその水素化物（ＮａＨ、ＫＨ等）並びにアミン類（トリエチルアミン、トリメチルアミン等）が挙げられる。
更に、ＴＨＦ単独付加、あるいはＴＨＦと他のアルキレンオキサイドを共付加重合する場合の触媒としては、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＡｌＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＳｎＣｌ３等のルイス酸及びそれらの錯体［例えばＢＦ３エーテル錯体、ＢＦ３テトラヒドロフラン錯体（ＢＦ３・ＴＨＦ）］；Ｈ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ４等のプロトン酸；ＫＣｌＯ４、ＮａＣｌＯ４等のアルカリ金属の過塩素酸塩；Ｃａ（ＣｌＯ４）２、Ｍｇ（ＣｌＯ４）２等のアルカリ土類金属の過塩素酸塩；Ａｌ（ＣｌＯ４）３等の前記以外の金属の過塩素酸塩等が挙げられる。
【００１８】
（Ｅ）の２％水溶液の曇点は、好ましくは３０℃を超え７０℃以下であり、より好ましくは３０℃以上、５０℃以下である。曇点が３０℃を超えると        水への溶解性が良好となり希釈液の外観が透明となる。
曇点は以下の方法で測定する。
▲１▼試料の２％水溶液を調整し測定試料とする。▲２▼測定試料が調整時に濁っている場合は、透明になるまで冷却し、溶解していることを確認する。▲３▼測定試料約５ｍｌを試験管にとり、温度計でかき混ぜながら不透明になるまで水浴中で加熱する。▲４▼この溶液をかき混ぜながら徐々に冷却し、測定試料が透明になる温度を読みとる。
【００１９】
有機酸（Ｆ）にはカルボン酸、モノ及び／又はジリン酸エステル、スルホン酸、モノ硫酸エステル等が含まれる。具体例としては、以下のものが挙げられる。
炭素数２〜３６の脂肪族モノカルボン酸（酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、カプリル酸、ラウリル酸、ノナン酸、デカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸等）；炭素数４〜３６の脂肪族又は脂環式ジカルボン酸（コハク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン２酸、ダイマー酸、シクロヘキサンジカルボン酸等）；炭素数８〜２４のアルケニルコハク酸（オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸等）；炭素数７〜２４の芳香族カルボン酸（安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ニトロ安息香酸等）；炭素数８〜３６のモノ又はジアルキル又はアルケニルリン酸エステル（モノ及びジオクチルリン酸エステル、モノ及びジラウリルリン酸エステル、モノ及びジパルミチルリン酸エステル、モノ又はジオレイルリン酸エステル、モノ又はジステアリルリン酸エステル等）；Ｍｗ２００〜８００のスルホン酸（石油スルホン酸、オクチルスルホン酸、ラウリルスルホン酸、パルミチルスルホン酸、オレイルスルホン酸、炭素数８〜１８のアルキルベンゼンスルホン酸）；炭素数８〜３６のモノアルキル又はアルケニル硫酸エステル（オクチル硫酸エステル、ラウリル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、オレイル硫酸エステル、ステアリル硫酸エステル等）等が挙げられる。
これらの内好ましいものは、カルボン酸、特に炭素数２〜３６の脂肪族モノカルボン酸、炭素数４〜３６の脂肪族又は脂環式ジカルボン酸、炭素数７〜２４のアルケニルコハク酸及び炭素数８〜２４の芳香族カルボン酸であり、より好ましくは炭素数２〜３６の脂肪族モノカルボン酸及び脂肪族ジカルボン酸である。
【００２０】
本発明において、（Ｅ）と（Ｆ）の配合比率は、通常（Ｅ）１００重量部に対して（Ｆ）が２〜５５０重量部、好ましくは５〜３００重量部、より好ましくは１０〜２００重量部である。（Ｅ）１００重量部に対して（Ｆ）が２重量部未満では製品外観が悪く、５５０重量部を超えると消泡性、廃水処理性が悪くなる。
（Ｅ）と（Ｆ）とは、それらの少なくとも一部が反応して塩を形成していてもよい。
【００２１】
本発明のポリエーテル系潤滑剤は、必要により酸化防止剤、油性剤、防錆剤等を適宜加えて使用してもよい。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、例えば２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール及び４，４−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチルメタクレゾール）；アミン系酸化防止剤、例えばＮ−フェニル−４−オクチルフェニルアミン及びビス（４−オクチルフェニル）アミン；ジハイドロカルビル（炭素数１〜３６）ジチオリン酸亜鉛、例えばジアルキル（炭素数１〜３６）ジチオリン酸亜鉛及びジアリルジチオリン酸亜鉛；炭素数３〜６０の有機硫化物、例えばジラウリルチオジプロピオネート及びテトラキス［メチレン−３−（ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等が挙げられる。
酸化防止剤の使用量は、（Ｅ）と（Ｆ）の合計質量に対して、通常５％以下である。
【００２２】
油性剤としては、例えば炭素数８〜２２の脂肪酸のアミン塩［上記（Ｅ）を除く］又はアルカリ金属塩、炭素数８〜２２のアルキルリン酸エステルのアミン［上記（Ｅ）を除く］塩又はアルカリ金属塩及び炭素数８〜２２の脂肪酸と炭素数８〜２２の一価アルコール又は多価アルコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、ネオペンチルアルコール、ペンタエリスリトール等）のエステルが挙げられる。
上記の塩を形成するアミンとしてはモノ、ジ又はトリエタノールアミン、アルキル（炭素数８〜１８）アミンＥＯ付加体（付加モル数２〜４）、シクロヘキシルアミンＥＯ付加体（付加モル数２〜４）及びモルホリンが挙げられる。アルカリ金属塩としてはＮａ塩及びＫ塩が挙げられる。
油性剤の使用量は、（Ｅ）と（Ｆ）の合計質量に対して、好ましくは２０％以下である。
【００２３】
防錆剤としては、例えば炭素数２〜３６の有機アミン（脂肪族アミン、例えばブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン；脂環式アミン、例えばシクロヘキシルアミン；複素環式アミン、例えばモルホリン；炭素数２〜１０のアルカノールアミン、例えばモノエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン）；有機アミンのアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド付加物（上記アミンのＰＯ及び／又はＥＯ１〜１０モル付加物等［上記（Ｅ）を除く］）；炭素数６〜３６の脂肪族カルボン酸アミド（カプリル酸、ラウリル酸、ノナン酸、デカン酸、オレイン酸のアミド等）；炭素数６〜２４の二塩基酸アミド（アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン２酸、ダイマー酸のアミド等）；炭素数６〜３６のアルケニルコハク酸アミド（オクテニルコハク酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸、オクタデセニルコハク酸のアミド等）；芳香族カルボン酸アミド（安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ニトロ安息香酸のアミド等）；シクロヘキシルアミンナイトライト；ベンゾトリアゾール；メルカプトベンゾチアゾール；Ｎ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン；アリザリンが挙げられる。上記アミドの構成成分であるアミンとしては、前記のアミン及びアンモニアが挙げられる。
防錆剤の使用量は、（Ｅ）と（Ｆ）の合計質量に対して、好ましくは２０％以下である。
【００２４】
本発明の潤滑剤には必要により水を含有させることができる。水を使用する場合、好ましくは（Ｅ）と（Ｆ）の合計の含量が５〜９５％（より好ましくは２０〜６０％）になるように水で希釈しておき、使用時に０．５〜２０％（好ましくは１〜２０％）になるように更に水で希釈して使用する。
【００２５】
本発明の潤滑剤を含む廃水を凝集沈殿する方法としては、例えば廃水に対して０．１〜１％の無機凝集剤を水溶液として加えて攪拌後、更に高分子凝集剤１０〜５００ｐｐｍを水溶液として添加して攪拌する方法が挙げられる。無機凝集剤としては、硫酸バンド、硫酸第二鉄、塩化第二鉄等が挙げられる。高分子凝集剤としては、アニオン性高分子凝集剤（重合度２万〜１５万のポリアクリル酸ソーダ、アクリルアミド／アクリル酸ソーダ共重合体等）、ノニオン性高分子凝集剤（重合度２万〜１５万のポリアクリルアミド等）及びカチオン性高分子凝集剤（重合度２万〜１５万のアミノアルキルアクリレート４級塩重合体及びポリアミノメチルアクリルアミドの塩等）等が挙げられる。高分子凝集剤として好ましいものはアニオン性高分子凝集剤である。
【００２６】
本発明の潤滑剤は、凝集沈殿による廃水処理性に優れ、低泡性で潤滑性が優れる。本発明の潤滑剤は、切削油、研削油、研磨油、摺動面潤滑油、圧延油、引き抜き油、プレス油、焼入れ油、ギヤ油、コンプレッサー油、アルミディスクの研磨、切断などの加工に用いる金属加工油、シリコンウエハの研磨、切断などの加工に用いる加工油及び水・グリコール系作動油等の潤滑油に用いる基油として好適に用いることができる。
上記水・グリコール系作動油に用いるグリコールとしては、炭素数２〜１２のグリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明の潤滑剤を水・グリコール系作動油に用いる場合の潤滑剤、水及びグリコールの配合比率は重量基準で好ましくは５〜３０：３０〜６０：１５〜６０、より好ましくは１０〜２０：３５〜５０：３０〜５０である。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下において、部は重量部を表す。
【００２８】
試験方法は、以下のとおりである。
（１）廃水処理性
試料の２％水溶液に攪拌しながら硫酸バンド３０００ｐｐｍを添加し、次に水酸化カルシウムでｐＨを６〜８に調整した後、「サンフロックＡＨ−２００Ｐ」（アニオン性高分子凝集剤；三洋化成工業社製）を２ｐｐｍ添加して、最後に沈殿物を濾別処理する。凝集沈殿処理前の液と処理後の液のＣＯＤを過マンガン酸カリウム法（ＪＩＳ  Ｋ  ０１０２）で測定して次式からＣＯＤ低下率を算出する。
ＣＯＤ低下率（％）＝｛（処理前ＣＯＤ−処理後ＣＯＤ）／処理前ＣＯＤ｝
×１００
（２）泡立ち性
潤滑油の泡立ち試験法（ＪＩＳ  Ｋ  ２５１８）に準じて行い、試料の２％水溶液１８０ｍｌに空気を５分間吹き込み、その直後の泡立ち容量（ｍｌ）と吹き込みを停止してから５分後の泡の容量（ｍｌ）を測定する。
【００２９】
（３）潤滑性
試料の５％水溶液を調整し振動摩擦摩耗試験機（オプティモール社製ＳＲＶ試験機）を用いて、油膜切れ、摩擦係数、鋼球の摩耗直径を測定した。
＜潤滑性試験条件＞
振動数：５０Ｈｚ
振幅：２ｍｍ
荷重：２００Ｎ
時間：１０分間
温度：３０℃
摩擦係数：時間１０分間の平均値
摩耗直径（ｍｍ）：１０ｍｍ鋼球（ＳＵＪ−２）の摩耗直径
油膜切れ：摩擦係数（μ）が変動する状態を観察した。（摩擦係数が振れる状態）
○：なし（μ安定）、△：あり（μ変動幅小）、×：あり（μ変動幅大）
【００３０】
（４）オイル分離性
オイル分離性は共栓付き１００ｍｌメスシリンダーに、試料の２％水溶液９０ｍｌを入れ、更に摺動面油（ダイナウエイ６８：コスモ石油製）１０ｍｌを加え、３０秒間振とう後、静置して３０分後に分離したオイル層とクリーム層の容量（ｍｌ）を読み取る。
【００３１】
製造例１
ガラス製オートクレーブにエチレンジアミンを６０部（１モル）仕込み、耐圧滴下ロートからＰＯ２３２部（４．０モル）を反応温度が１００〜１２０℃を保つように制御しながら、４時間かけて滴下した後、１２０℃で２時間反応させエチレンジアミンのＰＯ４モル付加物を得た。続いてこのエチレンジアミンのＰＯ４モル付加物１４６部（０．５モル）と粉末状のＫＯＨ３．７部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ２７１部（６．２モル）とＰＯ１０８５部（１８．７モル）の混合物を反応温度が１２０〜１３０℃を保つように制御しながら、１０時間かけて滴下した後、１２５℃で３時間反応させた。８０℃に冷却後、吸着処理剤（Ｉ）（キョーワード６００；協和化学工業社製）で処理し、濾過後、１１０℃で１時間減圧脱水して、曇点４０℃、Ｍｗが３，０００のポリエーテル（Ｅ１）１５００部を得た。
【００３２】
製造例２
ガラス製オートクレーブに製造例１と同様にして得たエチレンジアミンＰＯ４モル付加物１４６部（０．５モル）と粉末状のＫＯＨ１０部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ５２８部（１２モル）とＰＯ５２８部（９．１モル）を反応温度が１２０〜１３０℃を保つように制御しながら、５時間かけて滴下した後、１２５℃で２時間反応させた。更に、ＰＯ１０９６部（１８．９モル）を反応温度が１０５〜１１５℃を保つように制御しながら、１０時間かけて滴下した後、１１０℃で２時間反応させた。８０℃に冷却後、吸着処理剤（Ｉ）で処理し、ろ過後、１１０℃で１時間減圧脱水して、曇点３２℃、Ｍｗが４，５２８のポリオール（Ｅ２）２２９０部を得た。
【００３３】
製造例３
ガラス製オートクレーブにジエチレントリアミンを１０３部（１モル）仕込み、耐圧滴下ロートからＰＯ２９０部（５．０モル）を反応温度が１００〜１２０℃を保つように制御しながら、４時間かけて滴下した後、１２０℃で２時間反応させジエチレントリアミンのＰＯ５モル付加物を得た。このジエチレントリアミンＰＯ５モル付加物１９６．５部（０．５モル）と粉末状のＫＯＨ７．５部を別のガラス製オートクレーブに仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ３５２部（８モル）とＰＯ１３９０部（２４モル）の混合物を５時間かけて滴下した後、１２５℃で２時間反応させた以外は製造例１と同様にして、曇点３５℃、Ｍｗが３，８７７のポリエーテル（Ｅ３）１９３２部を得た。
【００３４】
比較製造例１
ガラス製オートクレーブにポリエチレングリコール（数平均分子量：１，０００）１，０００部（１モル）と粉末状のＫＯＨ０．７５部を仕込み、耐圧滴下ロートからＰＯ３００部（５．２モル）を４時間かけて滴下した後、１１５℃で２時間反応させた以外は製造例１と同様にして、曇点７０℃、Ｍｗが２，５００のポリエーテル（Ｅ’１）１，３００部を得た。
【００３５】
比較製造例２
ガラス製オートクレーブにｎ−ブタノール７４部（１モル）と粉末状のＫＯＨ４．８部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ９１５部（２０．８モル）とＰＯ９１６部（１５．８モル）の混合物を滴下し、１２５℃で５時間反応させた以外は製造例１と同様にして、曇点５５℃、Ｍｗが３，６００のポリエーテル（Ｅ’２）１，８８８部を得た。
【００３６】
比較製造例３
ガラス製オートクレーブにポリプロピレングリコール（数平均分子量１，７５０）１７５０部（１モル）と粉末状のＫＯＨ０．７部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ１９４部（４．４モル）を３時間かけて滴下した後、１２５℃で３時間反応させた以外は製造例１と同様にして、曇点２４℃、Ｍｗが１，９００のポリエーテル（Ｅ’３）１９４１部を得た。
【００３７】
比較製造例４
ガラス製オートクレーブにエチレンジアミン６０部（１モル）と粉末状のＫＯＨ２．４部を仕込み、耐圧滴下ロートからＥＯ１３２０部（３０モル）を８時間かけて滴下した後、１２５℃で５時間反応させた以外は製造例１と同様にして、曇点８０  ℃以上、Ｍｗが１，３００のポリエーテル（Ｅ’４）１，３７９部を得た。
【００３８】
実施例１〜５、比較例１〜６
表１に示す配合処方に基づいて、ポリエーテル、酸、水及び必要によりトリエタノールアミンを配合することにより実施例１〜５及び比較例１〜６の潤滑剤を得た。
【００３９】
【表１】
2004359863.tif 000004
【００４０】
表１に記載の潤滑剤を用いて廃水処理性、泡立ち性、オイル分離性及び潤滑性を測定した。結果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
2004359863.tif 000005
【００４２】
本発明のポリエーテル系潤滑剤は、比較例の潤滑剤に比べて凝集沈殿による廃水処理性が優れていると共に、油膜切れがなく、摩擦係数が低く、摩耗痕が少ないため潤滑特性が優れており、泡立ちも低いことがわかる。
【００４３】
【発明の効果】
本発明のポリエーテル系潤滑剤は、凝集沈殿による廃水処理性が良好であると共に、油性効果、耐摩耗性などの潤滑特性が優れ、泡立ちも低い。このため、金属の切削、研削、プレス、鍛造、圧延、引き抜き、研磨などの金属加工油及び水・グリコール系作動油として好適である。