(57)【要約】【課題】大きな光学異方性および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有し、組成物の成分として優れた化合物を提供し、そして組成物に必要な一般的な特性および大きな光学異方性を有する組成物と、この組成物を含有する液晶表示素子を提供する。【解決手段】化合物（１）、この化合物を含有する組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子。2004002341.tif 000255Ｒａは炭素数１〜１５のアルキルなどであり、Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンなどであり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−などであり、ｎおよびｍは独立して０または１であり、そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、または２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）で表わされる化合物。
2004002341.tif 000247
式（１）において、Ｒａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイル、または任意の−ＣＨ＝が−ＣＦ＝で置き換えられてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ２）３−であり；ｎおよびｍは独立して０または１であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、または２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。ただし、Ａ１、Ａ２およびＡ３が、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３が単結合である場合は、式（１）におけるフッ素の総数は少なくとも２である。
【請求項２】
下記の式（１）で表わされる化合物。
2004002341.tif 000248
式（１）において、Ｒａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；ｎおよびｍは独立して０または１であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、または２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。ただし、Ａ１、Ａ２およびＡ３が、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３が単結合である場合は、式（１）におけるフッ素の総数は少なくとも２である。
【請求項３】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２−フルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，５−ジフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，５−トリフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項７】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，６−トリフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項８】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項９】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−（ＣＨ２）４−である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１０】
式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルであり；そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式（１）において、Ａ１およびＡ２の少なくとも１つが１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；ｎが１でありそしてｍが０であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１２】
式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも２つが、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；ｎは１でありそしてｍは１であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１３】
式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３が独立して１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１４】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は単結合または−（ＣＨ２）２−である請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニルである請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２−フルオロフェニルである請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，５−ジフルオロフェニルである請求項１４に記載の化合物。
【請求項１８】
下記の式のいずれか１つで表される化合物。
2004002341.tif 000249
2004002341.tif 000250
上記の式においてＲａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【請求項２０】
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000251
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項２１】
下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000252
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【請求項２２】
下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000253
式中、Ｒ４およびＲ５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【請求項２３】
下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２０に記載の組成物。
2004002341.tif 000254
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ９およびＺ１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項２４】
請求項２３に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２１に記載の組成物。
【請求項２５】
請求項２３に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２２に記載の組成物。
【請求項２６】
請求項２１に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２３に記載の組成物。
【請求項２７】
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する請求項１９〜２６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項２８】
請求項１９〜２７のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、主として液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは末端基が水素である液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶性化合物の用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１２）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１２）と表記することがある。式（２）から式（１２）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号は環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ　ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ　ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ　ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｍａｔｉｃ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　ｂｅｎｄ）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ　ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ　ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ　ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ　ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ　ｍａｔｒｉｘ）はスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ　ｆｉｌｍ　ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ　ｉｎｓｕｌａｔｏｒ　ｍｅｔａｌ）などに分類される。
【０００４】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。素子に必要な一般的な特性を向上させるため、この組成物には次の一般的な特性が必要である。
Ｎｏ．組成物に必要な一般的な特性　　　素子に必要な一般的な特性
１．　熱に安定である　　　　　　　　　寿命が長い
２．　紫外線に安定である１）　　　　　寿命が長い
３．　ネマチック相の範囲が広い　　　　使用できる温度範囲が広い
４．　粘度が小さい２）　　　　　　　　応答時間が短い
５．　しきい値電圧が低い　　　　　　　消費電力が小さい
６．　比抵抗が高い　　　　　　　　　　電圧保持率が高い　　　　　　　　　１）製造工程で紫外線を使用できる。
２）液晶セルに組成物を注入する時間が短い。
【０００５】
ＡＭ素子に使う組成物ではＮｏ．１〜６の特性が重要である。ＰＭ素子に使う組成物ではＮｏ．１〜５の特性が重要である。これらの特性のほかに、光学異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、弾性定数などの特性も重要である。
【０００６】
最近では素子に使われる基板を作る技術が発達したので、基板のセルギャップ（ｃｅｌｌ　ｇａｐ）は小さくなる傾向にある。ＴＮモード、ＯＣＢモードなどのＡＭ素子においては、セルギャップを特に小さくする傾向にある。セルギャッは二枚の基板における間隔であり、液晶組成物の層の厚さと同じである。ＴＮモードの素子において、セルギャップを小さくすると応答時間が短くなり、そしてリバースドメインが生じにくい。ＯＣＢモードにおいて、セルギャップを小さくするとスプレー配向からベンド配向に転移する時間（転移時間）が短くなり、そして印加電圧の変化によって液晶分子が配向を変えるのに要する時間（応答時間）が短くなる。
【０００７】
これらのモードでは光学異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）の積（Δｎ×ｄ）は一定である。この場合、セルギャップを小さくすれば、光学異方性は大きくなる。そこで、光学異方性の大きな組成物が必要になる。このような組成物を調製するには大きな光学異方性を有する化合物を添加すればよい。この化合物の添加量は多い方が好ましい。しかし、単一の化合物を組成物に多量に添加した場合には低温で保管するあいだに結晶が析出することがある。これでは素子における表示ができない。したがって、大きな光学異方性を有し、さらに他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が必要となった。
【０００８】
本発明の化合物が関連する特許明細書は次のとおり。
【特許文献１】
特開昭５８−１２１２２５号公報（ＵＳ４８０８３３３）
【特許文献２】
特開昭６０−０５１１３５号公報（ＵＳ４５９４４６５）
【特許文献３】
特開平２−００４７２５号公報（ＵＳ５２７９７６４）
【特許文献４】
特開平５−２８６９０５号公報（ＵＳ５８４９２１６）
【特許文献５】
特開平５−３３９５７３号公報（ＵＳ５５２３１２７）
【特許文献６】
特表平５−５００６７９号公報（ＵＳ６１８００２６）
【特許文献７】
特表平５−５０２４３３号公報（ＵＳ５３５８６６３）
【特許文献８】
特開平６−２６３６６２号公報（ＵＳ５５２５２５８）
【特許文献９】
特開平７−２７８５４６号公報
【特許文献１０】
特開平９−２４９８８１号公報（ＧＢ２３１０６６９Ａ）
【特許文献１１】
特開２００１−３１６３４６公報
【特許文献１２】
独国特許出願公開第３８３９２１３号明細書
【特許文献１３】
独国特許出願公開第４３３８２６６号明細書
【特許文献１４】
独国特許出願公開第４３３８２６７号明細書
【特許文献１５】
独国特許出願公開第４３３８５４０号明細書
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明における第一の課題は、大きな光学異方性および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有し、組成物の成分として優れた化合物を提供することにある。第二の課題は、この化合物を含有し、そして組成物に必要な一般的な特性および大きな光学異方性を有する組成物と、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することにある。組成物に必要な一般的な特性は、すでに記載した６項目を意味する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは末端基が水素である化合物（１）が、次の特性を有することを見出した。この化合物は、熱と紫外線に対する良好な安定性、大きな光学異方性、小さな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物を含有する組成物は、組成物に必要とされる一般的な特性、大きな光学異方性および低温における良好な相溶性を有する。この組成物は小さいセルギャップを有する液晶表示素子に特に有用である。末端基が水素である化合物（１）は、末端基が極性基である対応する化合物に比較して熱と紫外線に対する良好な安定性、高い透明点、小さな粘度、そして低温における良好な相溶性を有する。
【００１１】
本発明の課題を解決するための態様は下記のとおりである。この態様において、化合物（１）における末端基、環および結合基について、好ましい例も述べた。
【００１２】
１．　下記の式（１）で表わされる化合物。
2004002341.tif 000002
式（１）において、Ｒａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。
【００１３】
「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ４Ｈ９−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の一部は、Ｃ３Ｈ７Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、およびＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−である。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも１つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−の方が好ましい。
【００１４】
好ましいＲａは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、およびアルキニルオキシである。これらの基は分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。分岐したＲａは化合物（１）が光学活性であるときに好ましい。特に好ましいＲａはアルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルケニルオキシである。
【００１５】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Ｍｏｌ．　Ｃｒｙｓｔ．　Ｌｉｑ．　Ｃｒｙｓｔ．，　１９８５，
１３１，　１０９．を参照。
【００１６】
具体的なＲａの例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。特に好ましいＲａは、エチル、プロピルおよびペンチルである。
【００１７】
Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイル、または任意の−ＣＨ＝が−ＣＦ＝で置き換えられてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである
【００１８】
任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンは、１，４−フェニレンおよびフッ素で置換された１，４−フェニレンである。フッ素の位置は、２位、２，３位、２，５位、２，６位、２，３，５位、または２，３，５，６位である。これらを下に図示した。
2004002341.tif 000003
【００１９】
任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルは、ナフタレン−２，６−ジイルおよびフッ素で置換されたナフタレン−２，６−ジイルである。フッ素の位置は、１位、３位、４位、１，３位、１，５位、１，７位、１，８位、３，４位、３，８位、１，３，４位、１，３，５位，１，３，７位、１，３，８位、１，４，５位、１，４，７位、１，４，８位、１，３，４，５位、１，３，４，７位、１，３，４，８位である、１，３，４，５，７位、１，３，４，５，８位、または１，３，４，５，７，８位である。
【００２０】
任意の−ＣＨ＝が−ＣＦ＝で置き換えられてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルは、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよびフッ素で置換された１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである。フッ素の位置は、５位、７位、８位、５，７位、５，８位、７，８位、または５，７，８位である。
【００２１】
好ましいＡ１、Ａ２またはＡ３は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、ジフルオロ−１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、フルオロナフタレン−２，６−ジイル、ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置においてシスよりもトランスが好ましい。
【００２２】
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ２）３−である。好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ２）４−である。さらに好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、および−（ＣＨ２）４−である。特に好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、および−ＯＣＨ２−である。特に好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は単結合および−（ＣＨ２）２−でもある。
【００２３】
ｎおよびｍは独立して０または１である。ここではナフタレン−２，６−ジイルおよびその類縁の２価基を１つの環として数える。ｍおよびｎが０である化合物は二環を有する。ｍが１であり、ｎが０である化合物、またはｍが０であり、ｎが１である化合物は三環を有する。ｍおよびｎが１である化合物は四環を有する。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００２４】
2004002341.tif 000004
上記の、（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、または２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。これらを下に図示した。
【００２５】
2004002341.tif 000005
好ましい（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニルおよび２，５−ジフルオロフェニルである。
【００２６】
ただし、Ａ１、Ａ２およびＡ３が、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３が単結合である場合は、式（１）におけるフッ素の総数は少なくとも２である。
【００２７】
２．　下記の式（１）で表わされる化合物。
2004002341.tif 000006
式（１）において、Ｒａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；ｎおよびｍは独立して０または１であり；そして、（Ｆ）Ｐを有するフェニルは、フェニル、２−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、または２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである。ただし、Ａ１、Ａ２およびＡ３が、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３が単結合である場合は、式（１）におけるフッ素の総数は少なくとも２である。
【００２８】
３．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００２９】
４．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２−フルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３０】
５．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，５−ジフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３１】
６．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，５−トリフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３２】
７．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，６−トリフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３３】
８．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，３，５，６−テトラフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３４】
９．　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−（ＣＨ２）４−である項１または項２に記載の化合物。
【００３５】
１０．　式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３は独立して任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルであり；そしてＺ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である項１または項２に記載の化合物。
【００３６】
１１．　式（１）において、Ａ１およびＡ２の少なくとも１つが１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；ｎが１でありそしてｍが０であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３７】
１２．　式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３の少なくとも２つが、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；ｎは１でありそしてｍは１であり；そして（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３８】
１３．　式（１）において、Ａ１、Ａ２およびＡ３が独立して１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニル、２−フルオロフェニルまたは２，５−ジフルオロフェニルである項１または項２に記載の化合物。
【００３９】
１４．　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は単結合または−（ＣＨ２）２−である項１３に記載の化合物。
【００４０】
１５．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、フェニルである項１４に記載の化合物。
【００４１】
１６．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２−フルオロフェニルである項１４に記載の化合物。
【００４２】
１７．　式（１）において、（Ｆ）Ｐを有するフェニルが、２，５−ジフルオロフェニルである項１４に記載の化合物。
【００４３】
１８．　下記の式のいずれか１つで表される化合物。
2004002341.tif 000007
【００４４】
2004002341.tif 000008
【００４５】
上記の式においてＲａは炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。好ましいＲａは、炭素数１〜１０のアルキル、１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えらたれ炭素数１〜１０のアルキル、そして１つの−ＣＨ２−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えらたれ炭素数１〜１０のアルキルである。
【００４６】
１９．　項１〜項１８のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００４７】
２０．　下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000009
【００４８】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【００４９】
２１．　下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000010
【００５０】
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【００５１】
２２．　下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１９に記載の組成物。
2004002341.tif 000011
【００５２】
式中、Ｒ４およびＲ５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【００５３】
２３．　下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２０に記載の組成物。
2004002341.tif 000012
【００５４】
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ９およびＺ１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００５５】
２４．　項２３に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２１に記載の組成物。
【００５６】
２５．　項２３に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２２に記載の組成物。
【００５７】
２６．　項２１に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項２３に記載の組成物。
【００５８】
２７．　少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する項１９〜項２６のいずれか１項に記載の組成物。
【００５９】
２８．　項１９〜項２７のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【００６０】
化合物（２）から化合物（１２）において、好ましい基は次のとおりである。分岐のアルキルよりも直鎖のアルキルが好ましい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の態様の項１において述べた。Ｒ１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いたが、これらのＲ１（または環Ｂなど）は同一であってもよいし、お互いに異なってもよい。化合物の物性に大きな差異がないので、これらの化合物は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００６１】
【発明の実施の態様】
第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）の一方の末端基は水素である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、大きな光学異方性と適切な誘電率異方性とを有し、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は、素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低温で保管しても、この化合物が固体として析出することがない。Ｒａがアルキルである化合物（１）を含有する組成物は、両方の末端基がアルキルである化合物を含有する組成物より、低温における良好な相溶性を有する。
【００６２】
化合物（１）の末端基、環および結合基を適当に選択することによって、化合物（１）の物性を調整することが可能である。末端基Ｒａ、環Ａ１、Ａ２、Ａ３、および結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。化合物（１）を組成物に添加すると、化合物（１）の物性は組成物のそれに影響する。
【００６３】
化合物（１）のＲａが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒａが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がさらによい。Ｒａが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｔｗｉｓｔｅｄ　ｄｏｍａｉｎ）を防止することができる。Ｒａが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。
【００６４】
化合物（１）の環Ａ１、Ａ２、またはＡ３が、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは、誘電率異方性が大きい。この環が、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンのときは光学異方性が大きい。この環が、１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは光学異方性が小さい。
【００６５】
少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎａｌ　ｏｒｄｅｒ　ｐａｒａｍｅｔｅｒ）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして透明点が高い。
【００６６】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ２）４−のときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ２）４−のときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−のときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。
【００６７】
化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さく、三環または四環を有するときは透明点が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。
【００６８】
化合物（１）の好ましい例は化合物（ａ１）〜（ａ２６）である。より具体的な化合物は、化合物（ｂ１）〜（ｂ６１）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、および（Ｆ）Ｐを有するフェニル、の記号の意味は、前記のとおりである。（Ｆ）を有する１，４−フェニレンは、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンを示す。（Ｆ）を有するナフタレン−２，６−ジイルは、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいナフタレン−２，６−ジイルを示す。（Ｆ）を有する１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルは、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルを示す。
【００６９】
2004002341.tif 000013
【００７０】
2004002341.tif 000014
【００７１】
2004002341.tif 000015
【００７２】
2004002341.tif 000016
【００７３】
2004002341.tif 000017
【００７４】
2004002341.tif 000018
【００７５】
2004002341.tif 000019
【００７６】
2004002341.tif 000020
【００７７】
2004002341.tif 000021
【００７８】
化合物（１）は有機合成化学における手法を適当に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック　シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
【００７９】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（ＸＩ）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、お互いに異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。
【００８０】
2004002341.tif 000022
【００８１】
2004002341.tif 000023
【００８２】
2004002341.tif 000024
【００８３】
2004002341.tif 000025
【００８４】
2004002341.tif 000026
【００８５】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
【００８６】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。
【００８７】
（ＩＩＩ）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。Ｍ．　Ｋｕｒｏｂｏｓｈｉ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｃｈｅｍ．　Ｌｅｔｔ．，　１９９２，８２７．を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファ　トリフルオリドでフッ素化しても合成される。Ｗｉｌｌｉａｍ　Ｈ．　Ｂｕｎｎｅｌｌｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　１９９０，　５５，　７６８．を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成できる。
【００８８】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８９】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００９０】
（ＶＩ）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（ＩＶ）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００９１】
（ＶＩＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００９２】
（ＶＩＩＩ）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００９３】
（ＩＸ）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００９４】
（Ｘ）−（ＣＨ２）３Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）３−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（ＩＸ）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
【００９５】
（ＸＩ）−（ＣＦ２）２−の生成
Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　２００１，　１２３，　５４１４．に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ２）２−を有する化合物を得る。
【００９６】
第二に、本発明の組成物をさらに説明する。以下で述べる化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。この組成物は化合物（１）から選ばれる複数の化合物のみを実質的な成分として含有してもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも１つの化合物、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物、または化合物（７）、（８）および（９）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性を調整する目的で、その他の化合物をさらに含有してもよい。
【００９７】
化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きく、熱的安定性と化学的安定性が優れるので、主としてＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物に用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧を調整する、などの目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００９８】
化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、主としてＳＴＮおよびＴＮモード用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成物の液晶相の温度範囲を広げる、粘度と光学異方性とを調整する、しきい値電圧を下げる、しきい値電圧の急峻性を改良する、などの目的に使用される。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、化合物（５）または（６）の量は１〜９９％の範囲である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、またはしきい値電圧を調整する目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００９９】
化合物（７）、（８）および（９）は誘電率異方性が負であるので、主としてＶＡモード用の組成物に用いられる。化合物（７）は粘度、光学異方性、およびしきい値電圧を調整する目的で使用される。化合物（８）は透明点を高くする、光学異方性を大きくする、しきい値電圧を下げる、などの目的に使用される。これらの化合物の量を増加させるとしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満たすかぎり、より少ない量が好ましい。これらの化合物は誘電率異方性が負であり、かつその絶対値は５以下であるので、好ましい量は４０％以上である。より好ましい量は４０〜８０％である。弾性定数および電圧透過率曲線を調整する目的で、これらの化合物を誘電率異方性が正である組成物に添加してもよい。この場合の好ましい量は３０％以下である。
【０１００】
化合物（１０）、（１１）および（１２）において、誘電率異方性の絶対値は小さい。化合物（１０）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１１）および（１２）は透明点をあげて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）、（１１）および（１２）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。ＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は４０％以下である。より好ましい量は３５％以下である。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は７０％以下である。より好ましい量は６０％以下である。
【０１０１】
好ましい化合物（２）から（１２）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５８）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−３）、化合物（８−１）〜（８−５）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−１２）、および化合物（１２−１）〜（１２−６）である。これらの化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ１、およびＸ２の記号の意味は、化合物（２）〜（１２）における記号の意味と同一である。
【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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【０１１４】
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【０１１５】
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【０１１６】
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【０１１７】
本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物の物性は適当な添加物を加えることによって調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）である。
【０１１８】
キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチ（ｈｅｌｉｃａｌ　ｐｉｔｃｈ）を調整する。ＴＮおよびＴＮ−ＴＦＴモード用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮモード用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮモード用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣモード用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。
【０１１９】
本発明の組成物は、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＧＨ、ＤＳ、ＥＣＢなどのモード用に使用できる。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨモード用の組成物を調製する。本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰおよび液晶中に三次元網目状高分子を形成させたポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤ−ＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ−ＬＣＤ）など、にも使用できる。
【０１２０】
【実施例】
第三に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。化合物（１）の合成を実施例１〜８に記載した。反応は窒素雰囲気下で行った。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどのデータに基づいて同定した。ＴＨＦはテトラヒドフランを示す。化合物の相転移温度において、Ｃ、Ｓｍ、ＳｍＡ、ＳｍＢ、Ｎ、およびＩは、それぞれ、結晶、スメクチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、ネマチック相、および等方相である。かっこ内の相転移はそれがモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。
【０１２１】
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【０１２２】
本発明の代表的な組成物を実施例１０〜４８にまとめた。比較例１を最後に記載した。これらの例の最初に、組成物の成分である化合物とその量を示した。量は重量％である。化合物は上記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ　ｏｆ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ　Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。
【０１２３】
ネマチック相−等方相の相転移温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方相に変化したときの温度を測定した。この転位温度は透明点ともいう。
【０１２４】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０１２５】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【０１２６】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
１）Δεの値が正の組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１２７】
２）Δεの値が負の組成物：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１２８】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ　ｗｈｉｔｅ　ｍｏｄｅ）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１２９】
実施例１
２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチルターフェニル（Ｎｏ．２７５）の合成
第１工程：４’−ブロモ−２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチルビフェニルの合成
１−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン（５．００ｇ、１５．６８ｍｍｏｌ）、４−ペンチルフェニルボロン酸（３．０１ｇ、１５．６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．２５ｇ、２３．５１ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．２６ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．５５ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．４１ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、および混合溶媒（トルエン／水／エタノール＝１／１／１、１００ｍｌ）の混合物を３２時間撹拌しながら還流した。得られた反応混合物をトルエン（２００ｍｌ）で抽出した。抽出液を水（１００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して茶褐色の液体（５．７２ｇ）を得た。これを減圧蒸留し、さらにシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘプタン、Ｒｆ＝０．５８）で精製し、無色液体（２．３１ｇ）を得た。
【０１３０】
第２工程；２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチルターフェニルの合成
４’−ブロモ−２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチルビフェニル（２．００ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．０１ｇ、８．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２２ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．４８ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、および混合溶媒（トルエン／水／エタノール＝１／１／１、９０ｍｌ）の混合物を攪拌しながら４時間還流した。得られた反応混合物をトルエン（２００ｍｌ）で抽出した。抽出液を水（１００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して黒褐色の固体（２．５０ｇ）を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘプタン、Ｒｆ＝０．２５）で精製し、さらに混合溶媒（ソルミックス／ヘプタン＝１／２）から再結晶して２’，５’−ジフルオロ−４−ペンチルターフェニル（１．５３ｇ、無色結晶）を得た。Ｃ　６５．５　Ｉ。
【０１３１】
実施例２
２，５−ジフルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．１４８８）の合成
第１工程：２，５−ジフルオロ（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ヒドロキシシクロヘキシル）ベンゼンの合成
マグネシウム（１．４４ｍｍｏｌ）に２，５−ジフルオロブロモベンゼン（１．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下する。滴下終了後、反応混合物を５０℃で２時間撹拌する。この反応混合物に４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン（１．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下する。滴下終了後、反応混合物を５０℃で２時間撹拌する。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を少量ずつ加え、水層を酢酸エチル１００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して標題の化合物を得る。
【０１３２】
第２工程：２，５−ジフルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセニル）ベンゼンの合成
反応にはディーン・スタークの装置を備えた三口フラスコを用いる。２，５−ジフルオロ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ヒドロキシシクロヘキシル）ベンゼン（１．０６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（０．１０６ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５０ｍｌ）の混合物を７時間攪拌しながら還流させる。得られた反応混合物をトルエン（２００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で３回、水（５０ｍｌ）で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。トルエン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムで精製して標題の化合物を得る。
第３行程：２，５−ジフルオロ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（Ｎｏ．１４８８）の合成
２，５−ジフルオロ（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセニル）ベンゼン（０．８４ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（３０ｍｌ）、および５％パラジウム炭素（０．０１３ｇ）の混合物を水素雰囲気下で撹拌する。水素の吸収が止ったあと、反応混合物から５％パラジウム炭素を濾別する。濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３３】
実施例３
２，５−ジフルオロ−４−エトキシフェニル　ビフェニル−４−イルメチルエーテル（Ｎｏ．１１０１）の合成
２，５−ジフルオロ−４−エトキシフェノール（４．７０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．６０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（３００ｍｌ）の混合物を加熱還流させる。還流させながら４−ヨードメチルビフェニル（９．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下する。滴下終了後、反応混合物を５時間還流させる。得られた反応混合物を水に注ぎ、トルエン（２００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を５％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水（２回）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、水（２回）、飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶液を減圧下に濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３４】
実施例４
１−（エチルフェニル）−２−（２，２’，５’−トリフルオロビフェニル−４−イル）エタン（Ｎｏ．１１４０）の合成
１−エチル−４−ヨードメチルベンゼン（５１．８２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）に懸濁させ、氷浴で冷却しながら２，２’，５’−トリフルオロビフェニル−４−イルメチルリチウム（７２．５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）溶液を滴下し、さらに１時間攪拌する。室温で３時間撹拌したあと、希塩酸を加えて反応を停止させる。得られた反応混合物をトルエン（５００ｍｌ）で抽出し、水（３００ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。トルエン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３５】
実施例５
３−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−α，α−ジフルオロベンジル　２−フルオロフェニルエーテル（Ｎｏ．１７１６）の合成
２−フルオロフェニル　３−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンチオエート（３０．６０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液にＤＡＳＴ（７６．５０ｍｍｏｌ）を滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温で２０時間撹拌する。得られた反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタン（２００ｍｌ）で抽出する。抽出液を水（１５０ｍｌ）で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。ジクロロメタン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３６】
実施例６
２−フルオロ−４−（２−フルオロフェニル）フェニル　２，５−ジフルオロ−４−（４−ペンチルフェニル）ベンゾエート（Ｎｏ．１３８２）の合成
２，５−ジフルオロ−４−（４−ペンチルフェニル）安息香酸（２８．４０ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−４−（２−フルオロフェニル）フェノール（２８．４０ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（１００ｍｌ）の混合物に４−ジメチルアミノピリジン（３４．１０ｍｍｏｌ）を滴下する。続いて１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（３４．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液を滴下する。滴下終了後、反応混合物を室温下で１７時間撹拌する。生成した固体を濾別し、反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液を滴下する。有機層を３Ｎ−塩酸（３００ｍｌ）、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍｌ）の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。ジクロロメタン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３７】
実施例７
１−（２，５，３’−トリフルオロ−４’−ブトキシビフェニル−４−イル）−２−フェニルエテン（Ｎｏ．１７２８）の合成
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド（１０２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶液をドライアイス−アセトン浴で冷却し、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１２０．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ滴下する。次いで２，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−ブトキシフェニル）ベンズアルデヒドのＴＨＦ（２５ｍｌ）溶液を滴下する。滴下終了後、室温下で２０時間撹拌する。得られた反応混合物を氷水に注いだ後、トルエン（２００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を水（１５０ｍｌ）で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。トルエン溶液を減圧下で濃縮する。得られた反応混合物、スルフィン酸ナトリウム（１５３．２ｍｍｏｌ）、６Ｎ−塩酸（５０ｍｌ）、およびエタノール（２００ｍｌ）の混合物を撹拌しながら３時間還流する。得られた反応混合物をトルエン（２００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を水（１５０ｍｌ）で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。トルエン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３８】
実施例８
１−（２’，３−ジフルオロビフェニル−４−イル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）アセチレン（Ｎｏ．１０９０）の合成
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）アセチレン（２８．４０ｍｍｏｌ）、２’，３−ジフルオロ−４−ヨードビフェニル（２８．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）ジクロロメタン（０．８５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．４３ｍｍｏｌ）、およびジエチルアミン（２００ｍｌ）の混合物を室温下で４時間撹拌する。得られた反応混合物をトルエン（２００ｍｌ）で２回抽出する。抽出液を水（１５０ｍｌ）で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。トルエン溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに再結晶して標題の化合物を得る。
【０１３９】
実施例９
実施例１〜８に記載した合成法にしたがい、さらに公知の反応を組み合わせて下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９４９を合成する。
【０１４０】
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【０１４１】
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【０１４２】
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【０１４３】
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【０１４４】
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【０１４５】
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【０１４６】
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【０１４７】
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【０１４８】
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【０１４９】
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【０１５０】
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【０１５１】
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【０１５２】
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【０１５３】
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【０１５４】
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【０１５５】
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【０１５６】
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【０１５７】
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【０１５８】
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【０１５９】
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【０１６０】
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【０１６１】
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【０１６２】
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【０１６３】
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【０１６４】
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【０１６５】
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【０１６６】
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【０１６７】
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【０１６８】
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【０１６９】
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【０１７０】
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【０１７１】
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【０１７２】
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【０１７３】
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【０１７４】
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【０１７５】
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【０３００】
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【０３１０】
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【０３１２】
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【０３１３】
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【０３１４】
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【０３１５】
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【０３１６】
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【０３１７】
2004002341.tif 000220
【０３１８】
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【０３１９】
2004002341.tif 000222
【０３２０】
2004002341.tif 000223
【０３２１】
2004002341.tif 000224
【０３２２】
2004002341.tif 000225
【０３２３】
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【０３２４】
2004002341.tif 000227
【０３２５】
2004002341.tif 000228
【０３２６】
2004002341.tif 000229
【０３２７】
2004002341.tif 000230
【０３２８】
2004002341.tif 000231
【０３２９】
2004002341.tif 000232
【０３３０】
2004002341.tif 000233
【０３３１】
2004002341.tif 000234
【０３３２】
2004002341.tif 000235
【０３３３】
2004002341.tif 000236
【０３３４】
2004002341.tif 000237
【０３３５】
2004002341.tif 000238
【０３３６】
2004002341.tif 000239
【０３３７】
2004002341.tif 000240
【０３３８】
2004002341.tif 000241
【０３３９】
2004002341.tif 000242
【０３４０】
2004002341.tif 000243
【０３４１】
2004002341.tif 000244
【０３４２】
2004002341.tif 000245
【０３４３】
2004002341.tif 000246
【０３４４】
実施例１０
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　１０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
１−ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
ＮＩ＝９２．０（℃）；η＝２３．２（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１６８；
Δε＝６．９；Ｖｔｈ＝２．１３（Ｖ）．
【０３４５】
実施例１１
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　４．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　１５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　１３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　１３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
ＮＩ＝９１．５（℃）；η＝８９．９（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１４９；
Δε＝３１．３；Ｖｔｈ＝０．８５（Ｖ）．
【０３４６】
実施例１２
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　５．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
２−ＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
４−ＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
２−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
４−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝９５．２（℃）；η＝３７．７（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．２０１；
Δε＝６．５；Ｖｔｈ＝２．２７（Ｖ）．
【０３４７】
実施例１３
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．３６９）　　　　　　　　２．０％
３−ＧＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
４−ＧＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＥＢ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
４−ＨＥＢ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝６８．６（℃）；η＝４１．２（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１２９；
Δε＝１１．６；Ｖｔｈ＝１．２８（Ｖ）．
【０３４８】
実施例１４
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　３．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
７−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
２−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
４−ＰｙＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＰｙＢＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＰｙＢＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝７９．１（℃）；η＝２４．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１４５；
Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝１．７５（Ｖ）．
【０３４９】
実施例１５
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　９．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　６．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
ＮＩ＝７８．９（℃）；η＝４８．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３２；
Δε＝２５．３；Ｖｔｈ＝０．８７（Ｖ）．
【０３５０】
実施例１６
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．４２９）　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　８．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　７．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　１６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝９１．４（℃）；η＝４９．９（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１５４；
Δε＝２８．６；Ｖｔｈ＝１．０４（Ｖ）．
【０３５１】
実施例１７
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝６３．４（℃）；η＝３３．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３４；
Δε＝９．８；Ｖｔｈ＝１．３８（Ｖ）．
【０３５２】
実施例１８
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　１０．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　７．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　６．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
１−ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
２−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
ＮＩ＝６５．１（℃）；η＝３３．６（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１５８；
Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．７４（Ｖ）．
【０３５３】
実施例１９
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　７．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　６．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．１７４４）　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　７．０％
２−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝９９．５（℃）；η＝３０．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１１５；
Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝２．４９（Ｖ）．
【０３５４】
実施例２０
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．１４８７）　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　６．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝１０１．２（℃）；η＝２７．３（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３６；
Δε＝８．７；Ｖｔｈ＝２．１６（Ｖ）．
【０３５５】
実施例２１
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　３．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　１８．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　４．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝８８．６（℃）；η＝２８．９（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１６５；
Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝２．０６（Ｖ）．
【０３５６】
実施例２２
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　８．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　２．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
４−ＢＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＨ−Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝９２．０（℃）；η＝２０．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１２０；
Δε＝４．７；Ｖｔｈ＝２．３８（Ｖ）．
【０３５７】
実施例２３
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　１９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝１０１．１（℃）；η＝２３．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３３；
Δε＝７．７；Ｖｔｈ＝２．１３（Ｖ）．
【０３５８】
実施例２４
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　５．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＢＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝１０１．６（℃）；η＝１８．７（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１９４；
Δε＝６．６；Ｖｔｈ＝２．１４（Ｖ）．
【０３５９】
実施例２５
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝８２．３（℃）；η＝１６．０（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３５；
Δε＝６．３；Ｖｔｈ＝２．１１（Ｖ）．
【０３６０】
実施例２６
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　５．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ　　　　　　３．０％
３−ＨＢ−Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
２−ＢＴＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ　＝８４．７（℃）；η＝２１．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１２９；
Δε＝４．３；Ｖｔｈ＝２．５９（Ｖ）．
【０３６１】
実施例２７
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　６．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　　５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１３．０％
ＮＩ＝９８．１（℃）；η＝２８．３（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０５；
Δε＝５．０；Ｖｔｈ＝２．１８（Ｖ）．
【０３６２】
実施例２８
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　３．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　１０．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
ＮＩ　＝８２．９（℃）；η＝３０．８（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１２３；
Δε＝５．６；Ｖｔｈ＝２．０１（Ｖ）．
【０３６３】
実施例２９
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　１６．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＨ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝１１５．１（℃）；η＝２０．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０９２；
Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．５７（Ｖ）．
【０３６４】
実施例３０
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．２７５）　　　　　　　１０．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　４．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　３．０％
４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝９７．６（℃）；η＝３８．６（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１３８；
Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）．
【０３６５】
実施例３１
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
６−ＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
７−ＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＢＢＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝８３．４（℃）；η＝１８．７（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０３；
Δε＝４．５；Ｖｔｈ＝２．３７（Ｖ）．
【０３６６】
実施例３２
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１１．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　２．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝９６．２（℃）；η＝３４．７（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１４６；
Δε＝７．０；Ｖｔｈ＝１．９５（Ｖ）．
【０３６７】
実施例３３
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝８０．９（℃）；η＝２６．８（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１１９；
Δε＝８．３；Ｖｔｈ＝１．５８（Ｖ）．
【０３６８】
実施例３４
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　２．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１１．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　４．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝９８．１（℃）；η＝２３．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０７；
Δε＝４．３；Ｖｔｈ＝２．２９（Ｖ）．
【０３６９】
実施例３５
３−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７３）　　　　　　１０．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　１０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６８）　　　　　　１０．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１０．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　１０．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝６１．４（℃）；η＝３３．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１４２；
Δε＝７．０；Ｖｔｈ＝１．５７（Ｖ）．
【０３７０】
実施例３６
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　５．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　１２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝７２．７（℃）；η＝３５．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０９６；
Δε＝１２．８；Ｖｔｈ＝１．３８（Ｖ）．
【０３７１】
実施例３７
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３　　　　　　　　　　８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝７０．７（℃）；η＝２９．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０９９；
Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝１．７９（Ｖ）．
【０３７２】
実施例３８
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　４．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　１７．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝７０．９（℃）；η＝１６．６（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０８４；
Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．０２（Ｖ）．
【０３７３】
実施例３９
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　２．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１１．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　　９．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
ＮＩ＝７９．１（℃）；η＝３５．１（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０３；
Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝１．２８（Ｖ）．
【０３７４】
実施例４０
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　　７．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１１．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
ＮＩ＝７９．０（℃）；η＝４０．７（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１１４；
Δε＝１０．２；Ｖｔｈ＝１．１３（Ｖ）．
【０３７５】
実施例４１
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　　８．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ、Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
ＮＩ＝７４．７（℃）；η＝２２．８（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０６３；
Δε＝５．６；Ｖｔｈ＝１．４７（Ｖ）．
【０３７６】
実施例４２
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　１５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝１０４．８（℃）；η＝５１．５（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１６６；
Δε＝９．８；Ｖｔｈ＝１．７６（Ｖ）．
【０３７７】
実施例４３
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　４２９）　　　　　３．０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　　　８．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　１１．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　１１．０％
５−ＨＢ−ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
２−ＨＨ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
ＮＩ＝８０．３（℃）；η＝２９．４（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１００；
Δε＝８．３；Ｖｔｈ＝１．２４（Ｖ）．
【０３７８】
実施例４４
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　３６９）　　　　　　　　　　　４．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　７９６）　　　　　　　　　　３．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　３５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
ＮＩ＝８０．６（℃）；η＝３０．５（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１２３；
Δε＝１２．５；Ｖｔｈ＝１．３６（Ｖ）．
【０３７９】
実施例４５
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　９．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．０％
ＮＩ＝７６．９（℃）；η＝２０．６（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．０８７．
【０３８０】
実施例４６
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　１２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　７．０％
３−ＨＨ−２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　１１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　７．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　１５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０％
ＮＩ＝８７．６（℃）；Δｎ＝０．０８１；Δε＝−４．４．
【０３８１】
実施例４７
５−ＨＨＢ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１４８７）　　　　　　　　　　２．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）（Ｎｏ．　１７４４）　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　７９２）　　　　　　６．０％
３−ＨＨ−５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　６．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２　　　　　　　　　　　　　１３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＥＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
４−ＨＨＥＨ−３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０％
ＮＩ＝８４．２（℃）；Δｎ＝０．０８０；Δε＝−３．４．
【０３８２】
実施例４８
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．３％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．７％
５−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．４％
上記の９つの化合物からなる組成物（Ｆ−Ｍｉｘ）を調製した。この組成物（Ｆ−Ｍｉｘ）と化合物（Ｎｏ．２７５）とを下記の割合で混合したところ、物性値は下記のとおりであった。この組成物を−２０℃のフリーザー中に保管した。３０日後に観察したところ、この組成物はネマチック相のままであり、スメクチック相または結晶に変化しなかった。
５−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ（Ｎｏ．　２７５）　　　　　　１０．０％
Ｆ−Ｍｉｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０％
η＝２９．２（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０５；Δε＝４．２；
Ｖｔｈ＝２．３５（Ｖ）．Ｔｃ＞
【０３８３】
比較例１
２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２　　　　　　　　　　１０．０％
Ｆ−Ｍｉｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０％
η＝２７．８（ｍＰａ・ｓ）；Δｎ＝０．１０７；Δε＝４．２；
Ｖｔｈ＝２．３３（Ｖ）．
比較のため、２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２と組成物（Ｆ−Ｍｉｘ）とを混合した。この組成物を−２０℃のフリーザー中に保管したところ、１４日後に結晶が析出した。
【０３８４】
実施例４８と比較例１とを比較する。化合物Ｎｏ．２７５と２−ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−２との差異は末端基にあるが、これらの分子量はほぼ等しい。一方、２つの組成物の物性は類似している。粘度、光学異方性、誘電率異方性、およびしきい値電圧の値はほぼ等しい。しかし、低温における相溶性に関しては、２つの化合物の間に大きな差異があった。本発明の化合物は低温における優れた相溶性を有した。
【０３８５】
上記の実施例１０において、組成物に基づいて０．８重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−４）を組成物に添加したところ、ねじれのピッチは１１．２μｍであった。上記の実施例２７において、組成物に基づいて０．３重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−８）を添加したところねじれのピッチは７９．２μｍであった。
【０３８６】
【発明の効果】
化合物（１）は、熱と紫外線に対する良好な安定性、大きな光学異方性、小さな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物を含有する組成物は、組成物に必要とされる一般的な特性、大きな光学異方性および低温における良好な相溶性を有する。この組成物は小さいセルギャップを有する液晶表示素子に特に有用である。