(57)【要約】【課題】植物病害防除活性を有する化合物を提供すること。【解決手段】下式（１）2004002315.tif 000094［式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子を表し、Ｒ４はハロゲン原子等を表し、Ｒ５はハロゲン原子、ニトロ基等を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数の場合、Ｒ１は互いに同一または相異なる原子を表してもよく、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ５は互いに同一または相異なる原子または基を表してもよい。］で示される５，６−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン化合物は、植物病害に対する優れた防除活性を有する。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）
2004002315.tif 000093
［式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子を表し、Ｒ４はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ５はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはフェニル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数の場合、Ｒ１は互いに同一または相異なる原子を表してもよく、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ５は互いに同一または相異なる原子または基を表してもよい。］
で示されるイミダゾピリミジン化合物。
【請求項２】
式（１）において、ｍが０〜２の整数である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項３】
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したハロゲン原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項４】
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項５】
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項６】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項７】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項８】
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子である請求項１に記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項９】
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項１〜８のいずれかに記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項１０】
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子である請求項１〜８のいずれかに記載のイミダゾピリミジン化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれか一項記載のイミダゾピリミジン化合物を有効成分として含有する殺菌組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０いずれか一項記載のイミダゾピリミジン化合物の有効量を、植物または植物を栽培する土壌に施用する植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、５，６−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン及びこれを含有する殺菌組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、下式
2004002315.tif 000002
［式中、Ｘ１〜Ｘ５は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、あるいは置換または未置換のアリールオキシ基を表し、さらに、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４、およびＸ４とＸ５から選ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成してもよい。］
で示されるイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン化合物が有機電界発光素子の材料として有効であることが知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【特許文献１】
特開２００１−４３９７８号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、植物病害に対する優れた防除活性を有する新規なイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン化合物を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、下式（１）
2004002315.tif 000003
［式中、Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子を表し、Ｒ４はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ５はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはフェニル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数の場合、Ｒ１は互いに同一または相異なる原子を表してもよく、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ５は互いに同一または相異なる原子または基を表してもよい。］
で示されるイミダゾピリミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する殺菌組成物、および本発明化合物を植物または土壌に施用する植物病害防除方法を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４またはＲ５で示される各置換基の具体的な例を以下に例示する。
Ｒ１およびＲ２で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子および塩素原子があげられ、
Ｒ４で示されるハロゲン原子としては例えば塩素原子および臭素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられ、
Ｒ４で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられ、
Ｒ５で示されるハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子および臭素原子があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基およびブトキシ基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基としては例えばトリフロロメチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４ハロアルキル基としては例えばトリフルオロメチル基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基としては例えばトリフルオロメトキシ基および１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ１−Ｃ４アシル基としては例えばホルミル基、アセチル基およびプロピオニル基があげられ、
Ｒ５で示されるＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびブトキシカルボニル基があげられる。
【０００７】
式（１）における（Ｒ１）ｍおよびＲ２が置換したフェニル基としては、例えば２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基および４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基があげられ、
式（１）における（Ｒ５）ｎが置換したフェニル基としては、例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−フェニルフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−（メトキシカルボニル）フェニル基、４−（エトキシカルボニル）フェニル基、４−（イソプロポキシカルボニル）フェニル基および４−フルオロー３−メチルフェニル基があげられる。
【０００８】
本発明化合物の態様としては例えば以下の化合物があげられる。
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０〜２の整数であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位または６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【０００９】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子もしくは塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子もしくは塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子もしくは塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が３位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１０】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換した塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換した塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が３位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換した塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換した塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してフッ素原子もしくは塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子であり、ｍが０〜２の整数であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１１】
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子または４位もしくは６位で置換した塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、更にＲ２がフッ素原子もしくは塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子または４位もしくは６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子または塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、更にＲ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１２】
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；式（１）において、Ｒ１がフッ素原子であり、Ｒ２が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がフッ素原子であり、ｍが０〜２の整数であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、更にＲ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、更にＲ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１３】
式（１）においてＲ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がアルキル基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がメチル基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がアルコキシ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がメトキシ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４がシアノ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてＲ４が塩素原子、メチル基、メトキシ基またはシアノ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０〜２の整数であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であり、更にＲ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であり、更にＲ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１４】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１５】
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立してフッ素原子または塩素原子であり、ｍが０〜２の整数であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１７】
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子または４位もしくは６位で置換した塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、更にＲ２がフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子または４位もしくは６位で置換した塩素原子であり、更にＲ２がフッ素原子もしくは塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、更にＲ２がフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子もしくは塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子または４位で置換した塩素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子または６位で置換した塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、Ｒ１およびＲ２がフッ素原子であり、ｍが０〜２の整数であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが０であるか、ｍが１であり、Ｒ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、更にＲ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１または２であり、少なくともひとつのＲ１が４位もしくは６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であるか、あるいは、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したフッ素原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したフッ素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が４位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが１であり、Ｒ１が６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が４位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ひとつのＲ１が３位で置換したハロゲン原子であり、もうひとつのＲ１が６位で置換したハロゲン原子であり、Ｒ４が塩素原子であるイミダゾピリミジン化合物；
【００１９】
式（１）においてｎが０であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５の置換位置が４位であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５がハロゲン原子であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルキル基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが０、１または２であり、Ｒ５がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４はハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基であるイミダゾピリミジン化合物；
式（１）においてｎが１であり、Ｒ５が４位で置換した塩素原子または４位で置換したメチル基であるイミダゾピリミジン化合物。
【００２０】
本発明化合物のうち、式（２）で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）
2004002315.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ４０はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
は、式（３）で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）
2004002315.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４０およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ１はハロゲン原子（例えば、塩素原子等）を表す。］
と式（４）で示されるフェニルボロン酸（以下、化合物（４）と記す。）
2004002315.tif 000006
［式中、Ｒ５およびｎは前記と同じ意味を表す。］
とをパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるパラジウム触媒としては例えば酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化｛１，４−ビス（ジフェニルホスフィノブタン）｝パラジウムおよび塩化｛１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン｝パラジウムがあげられ、塩基としては例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウムおよびリン酸カリウムがあげられる。
該反応において、化合物（３）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜２モル、パラジウム触媒が通常０．００１〜０．１モル、塩基が通常２〜２０モルの割合で使用される。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加して、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
本発明化合物のうち、式（５）で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）
2004002315.tif 000007
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］
は、式（６）で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）
2004002315.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］
と金属シアン化物とを、反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行ってもよく、用いられる溶媒としては例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類があげられる。
該反応に用いられる金属シアン化物としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム等が挙げられる。金属シアン化物は、化合物（６）１モルに対して通常１モル〜１０モルの割合が用いられる。
該反応には、必要に応じて１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−６、１５−クラウン−５等のクラウンエーテルを共存させることもでき、その場合のクラウンエーテルは、化合物（６）１モルに対して通常１モル〜１０モルの割合が用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加して、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、化合物（５）を単離することができる。単離した化合物（５）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
本発明化合物のうち、式（７）で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）
2004002315.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ４１はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
は、化合物（６）と、金属アルコキシド化合物：Ｒ４１ＯＭ［式中、Ｒ４１は前記と同じ意味を表し、Ｍはアルカリ金属をあらわす。］とを、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、あるいは、用いる金属アルコキシド化合物に対応するアルコール：Ｒ４１ＯＨ［式中、Ｒ４１は前記と同じ意味を表す。］があげられる。
反応に用いられる金属アルコキシド化合物：Ｒ４１ＯＭは、アルコール：Ｒ４１ＯＨと、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）またはアルカリ金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム）より調製することができる。通常はナトリウムアルコキシドが用いられる。金属アルコキシド化合物は、化合物（６）１モルに対して通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を水に注加して、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、化合物（７）を単離することができる。単離した化合物（７）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
本発明化合物のうち、式（９）で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）は、例えば以下のスキームに示されるルートで製造することができる。
2004002315.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ４２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
工程１−１
式（８）で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）は、化合物（６）とマロン酸ジアルキルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類があげられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物があげられる。
該反応において、化合物（６）１モルに対して、マロン酸ジアルキルが通常２〜８モル、塩基が通常２〜８モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物を酸性水（例えば、塩酸、クエン酸水溶液等）に注加して、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、化合物（８）を単離することができる。単離した化合物（８）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程１−２
化合物（９）は、化合物（８）を加熱分解することによって製造することができる。
該反応は、通常強酸水溶液中（塩酸、硫酸等）で行なわれ、反応温度は通常５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１時間〜２４時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応液を中和し、有機溶媒抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、化合物（９）を単離することができる。単離した化合物（９）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
式（Ａ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−３）と記す。）は、例えば以下のスキームに示されるルートで製造することができる。
2004002315.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
工程２−１
式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）と記す。）は、式（Ａ−１）で示されるマロン酸エステル化合物（以下、化合物（Ａ−１）と記す。）と２−アミノイミダゾール塩酸塩とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下に行うこともできる。用いられる溶媒としては例えばキシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては例えばトリブチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（以下、ＤＢＮと記す。）等の有機塩基があげられる。
該反応において、化合物（Ａ−１）１モルに対して、２−アミノイミダゾール塩酸塩が通常０．５〜２モル、塩基が通常１．５〜３モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を有機溶媒と水（またはアルカリ水）とで分液し、得られた水層（必要に応じて濃縮した後）に塩酸等の酸を加えて生じる沈殿を濾取することにより化合物（Ａ−２）を単離することができる。また、反応混合物をそのまま又は必要に応じて濃縮した後に濾過することにより化合物（Ａ−２）を塩の形態で単離することもできる。
工程２−１の反応は、２−アミノイミダゾール塩酸塩の代わりに２−アミノイミダゾール硫酸塩を用いても同様に行うことができる。
【００２５】
工程２−２
化合物（Ａ−３）は化合物（Ａ−２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下に行うことができる。用いられる溶媒としては例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類および１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば有機リン化合物：ＰＯＸ１３［式中、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。具体的には、例えばオキシ塩化リン等］があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤は、化合物（Ａ−２）１モルに対して通常２モル〜過剰量の割合である。
該反応には必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基を共存させることもできる。用いられる塩基の量は、化合物（Ａ−２）１モルに対して通常０．１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮し、得られた残渣を有機溶媒と弱塩基水（例えば炭酸水素ナトリウム水）とで分液し、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ−３）を単離することができる。単離した化合物（Ａ−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
式（Ｂ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−３）と記す。）は、例えば以下のスキームに示されるルートで製造することができる。
2004002315.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｘ１およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ４３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
工程３−１
式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）は、式（Ｂ−１）で示されるβ−ケトエステル化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と２−アミノイミダゾール塩酸塩とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下で行うことができる。用いられる溶媒としては例えばキシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては例えばトリブチルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基があげられる。
該反応においては、化合物（Ｂ−１）１モルに対して２−アミノイミダゾール塩酸塩が通常０．５〜２モル、塩基が通常１．５〜３モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を有機溶媒と水（またはアルカリ水）とで分液し、得られた水層（必要に応じて濃縮した後）に塩酸等の酸を加えて生じる沈殿を濾取することにより化合物（Ｂ−２）を単離することができる。また、反応混合物をそのまま又は必要に応じて濃縮した後に濾過することにより化合物（Ｂ−２）で示される化合物を塩の形態で単離することもできる。
工程３−１の反応は、２−アミノイミダゾール塩酸塩の代わりに２−アミノイミダゾール硫酸塩を用いても同様に行うことができる。
【００２７】
工程３−２
化合物（Ｂ−３）は、化合物（Ｂ−２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下で行うこともできる。用いられる溶媒としては例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類および１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば有機リン化合物：ＰＯＸ１３［式中、Ｘ１は前記と同じ意味を表す。具体的には、例えばオキシ塩化リン等］があげられる。
反応に用いられるハロゲン化剤の量は式（Ｂ−２）で示される化合物１モルに対して通常１モル〜過剰量の割合である。
該反応には必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５−エチル−２−ピコリン、ＤＢＵ、ＤＢＮ等の有機塩基を共存させることもでき、その場合の塩基の量は式（Ｂ−２）で示される化合物１モルに対して０．１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は例えば反応混合物をそのまま濃縮し、次いで残渣を有機溶媒と弱塩基水（例えば炭酸水素ナトリウム水）とで分液し、得られた有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｂ−３）を単離することができる。単離した化合物（Ｂ−３）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
化合物（４）は、例えばＯｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌ．ＩＶ　６８頁に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（Ａ−１）は、例えば日本公開特許公報の特開平２−２０２８７６号、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８１，３６７頁に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｂ−１）は、例えばＯｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　２，４８７−４８９頁および同２８４−２８６頁、日本公開特許公報の特開昭６０−２５５７８８号等に記載の方法に準じて製造することができる。
２−アミノイミダゾール硫酸塩および塩酸塩は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６、ｐ．３０７、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６４，３１１８頁等により公知である。
【００２９】
次に、本発明化合物の具体例を下記に示す。
下記に示した式で示される化合物。
2004002315.tif 000013
【００３０】
【表１】
2004002315.tif 000014
【００３１】
【表２】
2004002315.tif 000015
【００３２】
【表３】
2004002315.tif 000016
【００３３】
【表４】
2004002315.tif 000017
【００３４】
【表５】
2004002315.tif 000018
【００３５】
【表６】
2004002315.tif 000019
【００３６】
【表７】
2004002315.tif 000020
【００３７】
【表８】
2004002315.tif 000021
【００３８】
【表９】
2004002315.tif 000022
【００３９】
【表１０】
2004002315.tif 000023
【００４０】
【表１１】
2004002315.tif 000024
【００４１】
【表１２】
2004002315.tif 000025
【００４２】
【表１３】
2004002315.tif 000026
【００４３】
【表１４】
2004002315.tif 000027
【００４４】
【表１５】
2004002315.tif 000028
【００４５】
【表１６】
2004002315.tif 000029
【００４６】
【表１７】
2004002315.tif 000030
【００４７】
【表１８】
2004002315.tif 000031
【００４８】
【表１９】
2004002315.tif 000032
【００４９】
【表２０】
2004002315.tif 000033
【００５０】
【表２１】
2004002315.tif 000034
【００５１】
【表２２】
2004002315.tif 000035
【００５２】
【表２３】
2004002315.tif 000036
【００５３】
【表２４】
2004002315.tif 000037
【００５４】
【表２５】
2004002315.tif 000038
【００５５】
【表２６】
2004002315.tif 000039
【００５６】
【表２７】
2004002315.tif 000040
【００５７】
【表２８】
2004002315.tif 000041
【００５８】
【表２９】
2004002315.tif 000042
【００５９】
【表３０】
2004002315.tif 000043
【００６０】
【表３１】
2004002315.tif 000044
【００６１】
【表３２】
2004002315.tif 000045
【００６２】
【表３３】
2004002315.tif 000046
【００６３】
【表３４】
2004002315.tif 000047
【００６４】
【表３５】
2004002315.tif 000048
【００６５】
【表３６】
2004002315.tif 000049
【００６６】
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては例えば次のものがあげられる。
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，　Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ，　Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，　Ｐ．　ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；
カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
【００６７】
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；
ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；
【００６８】
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）；
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；
【００６９】
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；
茶の網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐班病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
【００７０】
本発明化合物は、そのものを植物または土壌に施用することによっても、殺菌効力を発揮するが、通常は本発明化合物と適当な添加物と適当な媒体からなる殺菌組成物の形態にて用いられる。本発明の殺菌組成物は通常、本発明化合物と固体担体および／または液体担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の製剤として、調製される。
これらの製剤にて、本発明化合物は通常０．１〜９０重量％含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水が挙げられる。
【００７１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤およびＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００７２】
本発明の殺菌組成物を植物体に処理することにより、該植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。また、本発明の殺菌組成物を土壌に処理することにより、該土壌に生育する植物を植物病害から保護する、即ち植物病害を防除することができる。
本発明の殺菌組成物を植物体に茎葉処理する場合、又は本発明の殺菌組成物を土壌に処理する場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ２あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
また、本発明の殺菌組成物を植物体に処理する場合、該植物の種子の時期に処理することにより、該植物を植物病害から保護することができる。その具体的な方法としては、例えば植物の種子を本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍに調製した本発明の殺菌組成物に種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の殺菌組成物を噴霧もしくは塗沫する方法、および植物の種子に本発明の殺菌組成物を粉衣する方法があげられる。
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の殺菌組成物の有効量を病害の発生が予測される植物またはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
本発明の殺菌組成物は通常、農園芸用殺菌剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等における植物病害を防除するための殺菌剤として用いられる。
【００７３】
本発明の殺菌組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤および／または肥料と共に用いることもできる。
かかる殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン（ＲＰ−４０７２１３）；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；ニコビフェン；メトラフェノンおよびシフルフェナミドが挙げられる。
【００７４】
【実施例】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００７５】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000050
０．９５ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４９ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で６時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解して、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとヘキサンの混合液で洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000051
（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．２８ｇを得た。
融点：１５５．１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３９（３Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２０−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００７６】
製造例２
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、フェニルボロン酸０．２７ｇ、炭酸カリウム０．６２ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３１ｍｇおよびトルエン１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で１３時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過した。濾液を水に注加し、トルエンで抽出した。有機層を水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−フェニル−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000052
（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１１ｇを得た。
融点：１３９．４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４−７．５（ｍ，３Ｈ），７．７８（１Ｈ，ｓ）
【００７７】
製造例３
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、４−クロロフェニルボロン酸０．２８ｇ、炭酸カリウム０．６２ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３１ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で６時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた粗生成物をエチルアルコール５ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、３時間加熱還流した。反応液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（４−クロロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000053
（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１６ｇを得た。
融点：１５６．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００７８】
製造例４
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、４−メトキシフェニルボロン酸０．２７ｇ、リン酸カリウム水和物０．９６ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３７ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で４時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解して、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた粗成生物をエチルアルコール２ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物３４ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水に注加し、析出した沈殿を濾取した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（４−メトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000054
（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１５ｇを得た。
融点：１７０．４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【００７９】
製造例５
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸０．３４ｇ、リン酸カリウム水和物０．９６ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３７ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で２時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解して、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサンで洗浄し、５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000055
（以下、本発明化合物（５）と記す。）８９ｍｇを得た。
融点：１２３．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００８０】
製造例６
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、３−クロロフェニルボロン酸０．２８ｇ、リン酸カリウム水和物０．９６ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３７ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で４時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解して、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた粗成生物をエチルアルコール２ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物３０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を水に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（３−クロロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000056
（以下、本発明化合物（６）と記す。）２８ｍｇを得た。
融点：１７６．０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６−６．８（ｍ，２Ｈ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００８１】
製造例７
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．４８ｇ、２−メチルフェニルボロン酸０．２５ｇ、リン酸カリウム水和物０．９６ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体３７ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下で２．５時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解して、水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、５−（２−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000057
（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１２ｇを得た。
融点：１７３．９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０７（３Ｈ，ｓ），６．５−６．７（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００８２】
製造例８
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．９５ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．４２ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−フルオロフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000058
（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１５ｇを得た。
融点：１８８．７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００８３】
製造例９
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．９５ｇ、４−エチルフェニルボロン酸０．４５ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル３０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール５ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−エチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000059
（以下、本発明化合物（９）と記す。）８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００８４】
製造例１０
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．３２ｇ、４−シアノフェニルボロン酸０．１８ｇ、炭酸カリウム０．４２ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体２４ｍｇ、モレキュラーシーブス４Ａ３００ｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷した後、濾過し、濾液に１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−シアノフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000060
（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ）
【００８５】
製造例１１
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．９５ｇ、３−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル３０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール５ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000061
（以下、本発明化合物（１１）と記す。）４７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），６．６−６．７（２Ｈ，ｍ），７．１−７．４（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ）
【００８６】
製造例１２
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．９５ｇ、３，４−ジメチルメチルフェニルボロン酸０．４５ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール３ｍｌおよびアンモニア水３ｍｌと混合し、１．５時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（３，４−ジメチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000062
（以下、本発明化合物（１２）と記す。）３３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０３　（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００８７】
製造例１３
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン０．９５ｇ、３，４−ジメトキシメチルフェニルボロン酸０．５５ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、酢酸エチルとヘキサンとの混合液で洗浄し、５−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000063
（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９０　（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．７６　（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００８８】
製造例１４
５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000064
０．９９ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０℃で９時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、エチルアルコールで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，６−ジクロロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000065
（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．１２ｇを得た。
融点：２２４．４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２９−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００８９】
製造例１５
５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000066
０．９０ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０℃で１０時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000067
（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．１６ｇを得た。
融点：２２０．２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００９０】
製造例１６
５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000068
０．９５ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000069
（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．１４ｇを得た。
融点：２３０．９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ），７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００９１】
製造例１７
５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000070
０．９０ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール５ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000071
（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１１ｇを得た。
融点：１６４．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０９（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００９２】
製造例１８
５，７−ジクロロ−６−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000072
０．８５ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、６０℃で６時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール１０ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000073
（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．１５ｇを得た。
融点：１８８．６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．１８（４Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ）
【００９３】
製造例１９
５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000074
０．９０ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．４１ｇ、リン酸カリウム水和物１．９１ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体７３ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル４０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で６時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた粗生成物をエチルアルコール１０ｍｌおよびアンモニア水５ｍｌと混合し、１８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000075
（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．１０ｇを得た。
融点：２１１．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【００９４】
製造例２０
５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000076
１．３２ｇ、４−メチルフェニルボロン酸０．５４ｇ、リン酸カリウム水和物２．５３ｇ、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体９７ｍｇおよびエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍｌを混合し、窒素雰囲気下、５０℃で８時間加熱した。その後、反応混合物を室温まで放冷してから濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、エチルアルコールで洗浄し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000077
（以下、本発明化合物（２０）と記す。）９５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１−７．３（６Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）
【００９５】
製造例２１
水素化ナトリウム（６０％油性）８０ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに懸濁し、マロン酸ジエチル０．３２ｇのテトラヒドロフラン溶液および本発明化合物（１）０．３７ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温で順次滴下した後、５０℃で２０時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷してから、１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イル］マロン酸ジエチル
2004002315.tif 000078
０．２１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．１−４．３（４Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２０（４Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
［５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イル］マロン酸ジエチル０．２０ｇおよび濃塩酸５ｍｌを混合し、８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷してから、１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000079
（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．１２ｇを得た。
融点：１８６．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），６．６３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ）
【００９６】
製造例２２
水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに懸濁し、マロン酸ジエチル０．６４ｇのテトラヒドロフラン溶液および本発明化合物（１９）０．３５ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温で順次滴下した後、９時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから、１０％クエン酸水溶液に注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［５−（４−メチルフェニル）−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イル］マロン酸ジエチル
2004002315.tif 000080
０．３７ｇを得た。
融点：１２７．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），４．０−４．１（２Ｈ，ｍ），４．２−４．４（２Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．１−７．３（７Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
［５−（４−メチルフェニル）−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−７−イル］マロン酸ジエチル０．２６ｇおよび濃塩酸２ｍｌを混合し、０．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから、１０％水酸化ナトリウム水溶液に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000081
（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．１５ｇを得た。
融点：２２９．９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．１０−７．２６（７Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００９７】
製造例２３
本発明化合物（１）０．１２ｇ、シアン化カリウム３９ｍｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６　０．１５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌとを混合し、１００℃で３時間加熱した。反応混合物に室温で水を注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウムおよび水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−シアノイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000082
（以下、本発明化合物（２３）と示す。）５８ｍｇを得た。
融点：２０５．２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．２０−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【００９８】
製造例２４
本発明化合物（１）０．１７ｇ、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．１３ｇおよびメタノール２ｍｌとを室温で混合した。一晩放置した後、反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し、５−（４−メチルフェニル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン
2004002315.tif 000083
（以下、本発明化合物（２４）と示す。）０．１５ｇを得た。
融点：２３１．８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．２０（４Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）
【００９９】
次に本発明化合物の製造中間体の製造法を参考製造例として記す。
参考製造例１
2004002315.tif 000084
水素化ナトリウム（６０％油性）４．８ｇを１，４−ジオキサン１００ｍｌに懸濁し、室温でマロン酸ジエチル１９．２ｇを滴下した。その後、この混合物に４０℃で臭化銅（Ｉ）１７．２ｇと１−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼン２１．１ｇとを順次加え、２６時間加熱還流した。その後、反応混合物を氷冷してから、反応混合物に濃塩酸を加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とで分液した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１２．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
（２，４，６−トリフルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．９ｇ、２−アミノイミダゾール塩酸塩２．３９ｇ、ＤＢＵ４．５７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を１００℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで放冷し、反応混合物にクロロホルムを加え、水で２回抽出した。水層をあわせて濃縮した。得られた残渣に水１０ｍｌを加えた。その溶液に氷冷下で濃塩酸を加えた。析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１１．９（２Ｈ，ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．１１ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を２４時間加熱還流した。その後、反応混合物を濃縮した。残渣を少量のジクロロメタンに溶解し、この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。これを、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．３９ｇを得た。
融点：１９２．５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，７．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０１００】
参考製造例２
2004002315.tif 000085
水素化ナトリウム（６０％油性）５．６ｇを１，４−ジオキサン７０ｍｌに懸濁し、６０℃でマロン酸ジエチル２２．４ｇを滴下した。その後、この混合物に６０℃で臭化銅（Ｉ）１０．２ｇと１−ブロモ−２，６−ジクロロベンゼン１５．８ｇとを順次加え、２１時間加熱還流した。その後、反応混合物を氷冷してから、反応混合物に濃塩酸を加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とで分液した。有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を減圧蒸留して、（２，６−ジクロロフェニル）マロン酸ジエチル７．５９ｇを得た。
沸点：１３０−１４４℃（０．１４ｍｍＨｇ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
（２，６−ジクロロフェニル）マロン酸ジエチル７．３２ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩３．８１ｇ、ＤＢＵ８．０４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を１００℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物に水２０ｍｌを加えてから室温まで放冷した。生じた沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン・ＤＢＵ塩５．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５９−１．６７（６Ｈ，ｍ），１．８７−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５１（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５２−３．５６（２Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．５（ｂｒｓ），１０．３（ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン・ＤＢＵ塩４．４８ｇとオキシ塩化リン２０ｍｌとの混合物を１６時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷した後、濃縮した。残渣を少量のクロロホルムに溶解し、この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
【０１０１】
参考製造例３
2004002315.tif 000086
水素化ナトリウム（６０％油性）８．００ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル３２．０ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）１４．６ｇと１−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼン１９．３ｇとを順次加え、１６時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を減圧下に蒸留し、（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１６．５ｇを得た。
沸点：１０７℃−１０９℃（０．１４ｍｍＨｇ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ）
（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１３．６ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩７．９３ｇ、ＤＢＵ９．１３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物を１００℃で７時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），１１．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．６３ｇ、ＤＢＵ４．８５ｇおよびオキシ塩化リン２９ｍｌの混合物を、還流条件下１０時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．４８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
【０１０２】
参考製造例４
2004002315.tif 000087
水素化ナトリウム（６０％油性）７．２ｇと炭酸ジエチル１７．０ｇとテトラヒドロフラン１５０ｍｌとの混合物に、還流条件下に、２−クロロ−６−フルオロフェニル酢酸エチル２６．０ｇを滴下し、８時間還流条件下に加熱した。反応混合物を放冷後、氷冷した希塩酸へ注加し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル３０．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｓ），
７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ）
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル２．８９ｇとアミノイミダゾール塩酸塩１．２０ｇと１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）２．４８ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌとの混合物を、１００℃で４時間加熱した。反応混合物を放冷後、析出した沈殿を濾取、乾燥し、５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．８０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８−１．９（２Ｈ，ｍ），１．９−２．０（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），　３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），　３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），　７．０−７．１（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），１０．３５（２Ｈ，ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン・ＤＢＮ塩１．６２ｇとオキシ塩化リン５ｍｌとの混合物を１０時間、還流条件下に加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．００ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１−７．２（１Ｈ，ｍ），　７．４−７．６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）
【０１０３】
参考製造例５
2004002315.tif 000088
水素化ナトリウム（６０％油性）８．００ｇと１，４−ジオキサン１００ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル３２．０ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）１４．６ｇと１−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼン１９．３ｇとを順次加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を減圧下に蒸留し、（２，６−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１２．５ｇを得た。
沸点：１０７℃−１１３℃（０．２ｍｍＨｇ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２−１．３（６Ｈ，ｍ），　４．２−４．３（４Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．４−７．６（１Ｈ，ｍ）
（２，４−ジフルオロフェニル）マロン酸ジエチル１２．０ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩６．９９ｇ、ＤＢＵ１４．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６ｍｌの混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン５．８０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，９．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，）７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン５．８０ｇ、ＤＢＵ３．６８ｇおよびオキシ塩化リン２２ｍｌの混合物を、還流条件下７時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．８２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【０１０４】
参考製造例６
2004002315.tif 000089
水素化ナトリウム（６０％油性）１１．２ｇと１，４−ジオキサン１４０ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル４４．８ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）２０．４ｇと２−ブロモフルオロベンゼン２４．５ｇとを順次加え、２２時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル１７．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７（６Ｈ，ｍ），４．２−４．３（４Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ）
（２−フルオロフェニル）マロン酸ジエチル１７．０ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩１０．６ｇ、ＤＢＵ２２．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合物を１００℃で８時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１２．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．６（ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．３６ｇ、ＤＢＵ５．０２ｇおよびオキシ塩化リン３０ｍｌとの混合物を、還流条件下１１時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，７−ジクロロ−６−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１．７０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．５−７．６（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）
【０１０５】
参考製造例７
2004002315.tif 000090
水素化ナトリウム（６０％油性）１２．０ｇと１，４−ジオキサン１５０ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル４８．１ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）２１．９ｇと２−ブロモクロロベンゼン２８．７ｇとを順次加え、１８時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２−クロロフェニル）マロン酸ジエチル２４．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２５（４Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｓ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．３−７．４（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ）
（２−クロロフェニル）マロン酸ジエチル１７．１ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩１０ｇ、ＤＢＵ２１．１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合物を１００℃で１０時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン１２．１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２−７．３（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４−７．５（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．５（ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン６．５４ｇ、ＤＢＵ４．１２ｇおよびオキシ塩化リン２５ｍｌとの混合物を、還流条件下４時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をエチレングリコールジメチルエーテルで洗浄し、５，７−ジクロロ−６−（２−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン５．８７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．６Ｈｚ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）
【０１０６】
参考製造例８
2004002315.tif 000091
水素化ナトリウム（６０％油性）１０．０ｇと１，４−ジオキサン１３０ｍｌとの混合物に、６０℃でマロン酸ジエチル４０．０ｇを滴下した後、臭化銅（Ｉ）１８．２ｇと１−ブロモ−２，４−ジクロロベンゼン２５．０ｇとを順次加え、１７時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加えた後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルと水とを加え、分液した。有機層を希塩酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２，４−ジクロロフェニル）マロン酸ジエチル２８．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２−１．３（６Ｈ，ｍ），４．２−４．４（４Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｓ），７．２−７．３（１Ｈ，ｍ），７．４−７．５（２Ｈ，ｍ）
（２，４−ジクロロフェニル）マロン酸ジエチル９．６２ｇ、２−アミノイミダゾール硫酸塩５．０ｇ、ＤＢＵ１０．５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌの混合物を１００℃で１０時間加熱した。反応混合物に水を加え、室温まで放冷した後、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとで分液した。水層に濃塩酸を加え、析出した沈殿を濾取、乾燥して５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，＝２．１Ｈｚ），１１．８（ｂｒｓ）
５，７−ジヒドロキシ−６−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン７．０ｇ、ＤＢＵ３．９５ｇおよびオキシ塩化リン２５ｍｌとの混合物を、還流条件下５時間加熱した。反応混合物を濃縮した後、残渣にクロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をクロロホルムで洗浄し、５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン２．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）
【０１０７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２４）の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２４）の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２４）の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２４）の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２４）の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２４）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１０８】
次に本発明化合物が植物病害の防除に有効であることを，試験例により示す。比較の為に日本公開特許公報の特開２００１−４３９７８の第１７頁のＡ−７４、即ち２−フェニル−５−（４−メチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（以下、比較化合物Ａと記す。）も、同様に試験に供した。
2004002315.tif 000092
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜（２４）および比較化合物Ａの製剤の各々を、水で５００ｐｐｍの濃度に希釈し、散布液を調製した。各々の散布液を、前記のキュウリ子葉面に十分付着するように茎葉散布した。葉面上の散布液を風乾させた後、キュウリの子葉面上に灰色かび病菌の胞子を含有するＰＤＡ培地を置いた。そのキュウリを１２℃多湿下に５日間放置した後、植物の病斑面積を肉眼にて観察した。無処理の植物の病斑面積と、薬剤を処理した植物の病斑面積を比較し、病害の防除効果を判定した。
その結果、本発明化合物（１）〜（２４）を有効成分とする散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の３０％以下であった。比較化合物Ａを含有する散布液で処理したキュウリの病斑面積は、無処理区の病斑面積の７５％以上であった。
【０１０９】
試験例２
ジメチルスルホキシドに溶解した比較化合物Ａおよび本発明化合物（２２）の各々を所定濃度（２ｐｐｍ）になるようにＰＤＡ培地に混合し、滅菌シャーレ中に注ぎ入れ平板培地を作成した。作成した培地の中央に灰色かび病菌の菌糸片を接種し１８℃で６０時間培養した後、菌叢半径を測定した。その結果、本発明化合物（２２）添加のＰＤＡ培地における菌叢半径は無添加ＰＤＡ培地における菌叢半径の１０％以下であった。比較化合物Ａ添加のＰＤＡ培地における菌叢半径は無添加ＰＤＡ培地における菌叢半径の８０％以上であった。
【０１１０】
【発明の効果】
本発明化合物を用いることにより、植物病害を防除することができる。