(57)【要約】【解決手段】一般式（１−Ａ）で表される繰り返し構造単位を含有してなるポリエステル重合体を成形して得られる光学部品。2004251942.tif 000009（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子を表し、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に、炭素数０〜４の整数を表す）【効果】本発明の光学部品は、透明性、光学特性に優れ（高屈折率、低色収差（高アッベ数）、低複屈折率）、且つ、熱的特性、機械的特性、耐薬品性が良好であり、さらには、成形加工性が良好であるという特徴を有しており、特に、視力矯正用眼鏡レンズなどを代表とするプラスチックレンズとして好適に使用される。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１−Ａ）（化１）で表される繰り返し構造単位を含有してなるポリエステル重合体を成形して得られる光学部品。
【化１】
2004251942.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子を表し、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に、炭素数０〜４の整数を表す）
【請求項２】
光学部品がプラスチックレンズである請求項１記載の光学部品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の繰り返し単位を含有してなるポリエステル重合体を成形して得られる光学部品に関する。
【０００２】
本発明の光学部品は、透明性、光学特性に優れ（高屈折率、低色収差（高アッベ数）、低複屈折率）、且つ、熱的特性、機械的特性、耐薬品性が良好であり、さらには、成形加工性が良好であるという特徴を有しており、特に、視力矯正用眼鏡レンズなどを代表とするプラスチックレンズとして好適に使用される。
【０００３】
【従来の技術】
無機ガラスは、透明性に優れ、光学異方性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性光学材料として広い分野で使用されている。しかしながら、重くて破損しやすいこと、加工して光学部品などを製造する際に生産性が悪い等の短所があり、無機ガラスに代わる素材として透明性有機高分子材料（光学用樹脂）の開発が盛んに行われている。近年では学用樹脂の高機能化、高品質化が進展し、かかる光学用樹脂を成形加工して得られる光学部品は、例えば、視力矯正用眼鏡レンズ、ＣＤ、ＤＶＤなどの情報記録機器におけるピックアップレンズ、デジタルカメラなどの撮影機器用プラスチックレンズなどの用途分野でさらに普及を見せている。
【０００４】
光学用樹脂として最も重要な基本的特性の一つは透明性である。現在までに透明性の良好な光学用樹脂として、例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリカーボネート（ＢＰＡ−ＰＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、メチルメタクリレート−スチレン共重合ポリマー（ＭＳ）、スチレン−アクリロニトリル共重合ポリマー（ＳＡＮ）、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）（ＴＰＸ）、ポリシクロオレフィン（ＣＯＰ）、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体（ＤＡＣ）、ポリチオウレタン（ＰＴＵ）などが知られている。
【０００５】
これら光学用樹脂の中でもポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）は透明性に優れ、光学異方性が比較的小さく（低複屈折率）、かつ、成形性、耐候性などが良好である等々の特性を有し、代表的な光学用樹脂の一つとして広く用いられている。しかしながら、屈折率（ｎｄ）が１．４９と低く、吸水率が高い等の欠点を有している。
【０００６】
同様に代表的な光学用樹脂の一つであるポリカーボネート（ＢＰＡ−ＰＣ）は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、通称のビスフェノールＡと記す）とカーボネート化合物（例えば、塩化カルボニル、ジフェニルカーボネート等）の縮重合反応により得られ、透明性、耐熱性、耐衝撃性に優れ、比較的高屈折率（ｎｄ＝１．５９）である等々の特性を有し、情報記録用光ディスク基板をはじめとする光学用途において広く用いられている。しかしながら、色収差（屈折率分散）、複屈折率が比較的大きく、また溶融粘度が高く成形性がやや困難である等の欠点を有しており、さらなる性能、特性の改良が続けられている。
【０００７】
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体（ＤＡＣ）はモノマーであるジエチレングリコールビスアリルカーボネートをラジカル注型重合して得られる架橋高分子構造の熱硬化性樹脂であり、透明性、耐熱性が良好であり、色収差が極めて小さいといった特徴を有しており、汎用の視力矯正用プラスチック眼鏡レンズ用途において最も多く使用されている。しかしながら、屈折率が低く（ｎｄ＝１．５０）、耐衝撃性にやや劣るという欠点を有する。
【０００８】
ポリチオウレタン（ＰＴＵ）はジイソシアネート化合物とポリチオール化合物との反応で得られる架橋高分子構造の熱硬化性樹脂であり、透明性、耐衝撃性に優れ、高屈折率（ｎｄ≧１．６）で、かつ、色収差も比較的小さいなどの特徴を有する極めて優れた光学用樹脂である。薄厚、軽量の高品質な視力矯正用プラスチック眼鏡レンズの用途で、現在、最も多く使用されているが、唯一、眼鏡レンズを製造する工程において熱重合成形時間に長時間（１〜３日）を要する生産性面の改良の余地を残している。
【０００９】
前述の光学用樹脂に見られた欠点、問題点を改良し、射出成形加工により短時間で高機能、高品質の光学部品を得る目的で、新規な熱可塑性光学用樹脂が提案されている。例えば、ジシクロペンタジエン構造を有するジヒドロキシ化合物から誘導される特定の繰り返し構造単位を有する脂環系ポリカーボネート共重合体が比較的低い色収差（高アッベ数）を有し、光学用途での利用が提案されている（例えば、特開昭６４−６６２３４号公報、特開平１−２２３１１９号公報など）。また、テレフタル酸誘導体と特定構造の含硫化合物より得られる芳香族ポリエステル共重合体が高屈折率の熱可塑性光学用樹脂として有用であることが示唆されている（例えば、特開平３−４３４１５号、特開平２−２４５０３０号など）。
さらに、フルオレンビスフェノール構造を有するジヒドロキシ化合物から得られる特定の繰返し構造単位を有する熱可塑性ポリエステル共重合体が高屈折率、低複屈折率などの特徴を示し、光学用途に有用であることが開示されている（例えば、特開平７−１９６７５１号など）。
【００１０】
しかしながら、これらに開示された方法では、射出成形または射出圧縮成形により短時間で光学部品の製造が可能となるものの、得られた光学部品は実用面で要求される種々の物性を十分満たしているとは言い難かった。
【００１１】
すなわち、例えば、視力矯正用眼鏡レンズとして用いようとした場合、例えば
●屈折率、アッベ数の何れかが極端に低い、
●加熱変形温度が低く高温環境下で変形が生じる、
●耐衝撃性などの機械的強度に乏しく外部からの種々の衝撃、応力などによってレンズ割れ等が発生する、
●油脂、溶剤などの付着によりレンズ表面が変質したり物性変化をきたす
等、光学特性、熱的特性、機械的特性、耐薬品性などの特性面において、実用上の欠点、問題点を残していた。
【００１２】
以上のように、従来の光学用樹脂は用途に応じてその特徴を考慮して使用されているものの、それぞれに克服すべき欠点、問題点を有しているのが現状である。
【００１３】
特に視力矯正用眼鏡レンズ用を代表例とするプラスチックレンズ用途においては、射出成形などにより短時間で成形加工が可能であり、透明性、光学特性に優れ（高屈折率、高アッベ数、低複屈折率など）、機械的特性（例えば、耐衝撃性など）、熱的特性（例えば、熱変形温度など）、耐薬品性（耐油脂性、耐溶剤性など）が良好な光学用樹脂、ならびに、該光学用樹脂を成形して得られる、実用面での諸特性に優れた光学部品の開発が望まれている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、透明性、光学特性に優れ、機械的特性、熱的特性、耐薬品性が良好な光学部品を提供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１−Ａ）（化２）で表される繰り返し構造単位を含有してなるポリエステル重合体を成形して得られる光学部品に関する。
【００１６】
【化２】
2004251942.tif 000002
【００１７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子を表し、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に、炭素数０〜４の整数を表す）
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の光学部品は、一般式（１−Ａ）で表される繰り返し構造単位を含有してなるポリエステル重合体を射出成形、射出圧縮成形などの方法により成形して得られるものであり、特に、視力矯正用眼鏡レンズ、ピックアップレンズ、撮影機器用光学レンズなど各種のプラスチックレンズとして具体的に用いられる。
【００１９】
本発明に係るポリエステル重合体は、後で詳細に説明するが、代表的には、下記の式（１）で表されるビスフェノール化合物と、式（２）で表される１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体（ジカルボン酸ハロゲン化物またはジカルボン酸エステル化合物を表し、以下、同様な意味を示す）とを作用させてエステル化反応で重合させることにより得られる。
【００２０】
かかるポリエステル重合体それ自体は、例えば、特開平２００１−２４２６５７号、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ．，Ｖｏｌ．１４，６５８〜６９８頁（１９７０年）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ．，Ｖｏｌ．１１，２２７〜２４４頁（１９６７年）などに開示されている。しかしながら、これら文献には、当該ポリマー化合物の透明性、光学特性に関する記述は一切なく、当然、光学用樹脂としてプラスチックレンズなど光学部品に応用することを示唆する記載などは全く見られない。
【００２１】
本発明者らが前記課題を解決するべく鋭意検討を続けていたところ、予想しえなかったことに、一般式（１）で表されるポリエステル重合体を成形して得られる光学部品が透明性、光学特性、機械的特性、熱的特性、耐薬品性などの諸物性面で良好な特性を示していることを見い出した。特に驚くべきことに、高い透明性を有しつつ、かつ、耐衝撃性、耐薬品性に極めて優れている特性を具備していることを見い出すに至り、本発明に到達した。
【００２２】
本発明に係るポリエステル重合体は、式（１）（化３）で表されるジヒドロキシ化合物と式（２）（化４）で表される１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体とから得られる一般式（１−Ａ）で表される繰り返し構造単位を必須の繰り返し構造単位として有する重合体である。
【００２３】
【化３】
2004251942.tif 000003
【００２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子を表し、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に、炭素数０〜４の整数を表す）
【００２５】
【化４】
2004251942.tif 000004
【００２６】
一般式（１−Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子を表す。
【００２７】
該置換基Ｒ１、Ｒ２として、好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、より好ましくは、メチル基、臭素原子、メトキシ基またはフェニル基である。
【００２８】
かかる置換基Ｒ１、Ｒ２として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、塩素原子または臭素原子などが例示されるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
該置換基Ｒ１、Ｒ２として、さらに好ましくは、メチル基、フェニル基または臭素原子である。
【００３０】
一般式（１−Ａ）において、ｎ１、ｎ２はそれぞれ独立に、０〜４の整数を表し、好ましくは、０から３の整数であり、より好ましくは、０〜２の整数であり、さらに好ましくは、０〜１の整数である。
一般式（１−Ａ）におけるｎ１、ｎ２として、特に好ましくは、共に０である。
【００３１】
本発明に係るポリエステル重合体には、原料モノマーとなる式（１）で表されるジヒドロキシ化合物の２つのヒドロキシ基が各々芳香環に結合する位置が異なる位置異性体が存在するため、互いに位置異性構造となる異なる繰返し構造単位が存在する。本発明に係るポリエステル重合体は、それら全ての位置異性となる繰り返し構造単位を包含するが、特に限定するものではない。
【００３２】
一般式（１−Ａ）で表される繰返し構造単位の中でも、式（１−Ａ−ｉ）（化５）で表される繰り返し構造単位は、特に好ましい。
【００３３】
【化５】
2004251942.tif 000005
【００３４】
さらにまた、式（２）で表されるジカルボン酸またはその誘導体が、立体異性体（シス体およびトランス体）を有していることから、式（１−Ａ）で表される繰り返し構造単位において、それに起因する立体構造の異なる２つの繰り返し構造単位が存在する。
【００３５】
本発明のポリエステル重合体は、前述したように、式（１）で表されるジヒドロキシ化合物を、式（２）で表される１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体（ジカルボン酸ハロゲン化物またはジカルボン酸エステル化合物）に作用させて、エステル化反応で縮重合することにより製造される。重合反応それ自体は、従来、公知のポリエステル重合方法と同様にして好適に実施される。
【００３６】
本発明に係るポリエステル重合体の一方の原料モノマーである式（１）で表されるジヒドロキシ化合物は工業的に製造される化合物として入手可能である。すなわち、式（１）で表されるジヒドロキシ化合物は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称、ビスフェノールＡ）またはその類縁体化合物であり、例えば、酸触媒の存在下にアセトンと各種フェノール類とを反応させることにより工業的に広く製造されており、工業原料として入手可能である。
【００３７】
かかるジヒドロキシ化合物の具体例としては、例えば、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔通称、ビスフェノールＡ〕、
２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２−（２’−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２−（２’−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
【００３８】
２，２−ビス（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−エチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−ｎ−プロピル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−イソプロピル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−ｓｅｃ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−シクロヘキシル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−アリル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３’−メトキシ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３’−フェニル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３’，５’−ジブロモ−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）  プロパン、２，２−ビス（２’，３’，５’，６’−テトラメチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン
などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
式（２）で表される１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体としては、ジカルボン酸化合物、その酸ハロゲン化物（例えば、酸クロリド、酸ブロミドなど）またはそのエステル化合物（例えば、メチルエステル、エチルエステル、ｎ−プロピルエステル、ｎ−ブチルエステル、イソブチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステルなどのアルキルエステル、フェニルエステルなどのアリールエステルなど）が包含される。かかる化合物は公知化合物であり、特に、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸は工業原料として入手可能である。さらに、１，４−シクロヘキサンジカルボンを例えば、酸ハロゲン化チオニル、塩化カルボニル、シュウ酸ジクロライド、オキシ塩化リン、五塩化リンなどの化合物を用いた公知の酸ハロゲン化法により、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸の酸ハロゲン化物が好適に製造される。
【００４０】
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体（その酸ハロゲン化物またはそのエステル化合物）には、２つのカルボキシ基またはそれから誘導される基のシス体、トランス体の立体異性体が存在するが、本発明において用いられる１，４−シクロヘキサンジカルボン酸またはその誘導体（その酸ハロゲン化物またはそのエステル化合物）はいずれの立体異性体も包含するが、シス体およびトランス体の混合物として使用されることが、通常、より好ましい。
【００４１】
本発明に係るポリエステル重合体は、反応自体は公知である種々のポリエステル重合方法［例えば、実験化学講座第４版  （２８巻）高分子合成、２１７〜２３１頁、丸善出版（１９８８年）に記載の方法など］に従って、好適に製造される。
すなわち、代表的には、例えば、ジカルボン酸クロリド等を用いる溶融重合法、溶液重合法、界面重合法、エステル交換法、直接重合法などがの方法であり、より具体的には、
▲１▼式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に、式（３）で表されるジカルボン酸の酸ハロゲン化物（例えば、酸クロリド、酸ブロミドなど）を無溶媒または溶媒中で作用させて、脱ハロゲン化水素しながらエステル化反応を行い重合する方法；
▲２▼式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に式（３）で表されるジカルボン酸のエステル化合物を無溶媒または溶媒中で作用させて、エステル交換反応により重合する方法；
▲３▼式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に式（３）で表されるジカルボン酸化合物を無溶媒または溶媒中で作用させて、脱水縮合しながらエステル化反応を行い重合する方法などが挙げられる。
【００４２】
これらの方法においては、反応を促進するために、必要に応じて、酸性化合物または塩基性化合物（無機の酸性または塩基性化合物、有機の酸性または塩基性化合物など）を使用して、その存在下に行うことが可能である。
【００４３】
本発明に係るポリエステル重合体の分子量として、特に限定されるものではないが、通常、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）で測定する標準ポリスチレン換算の分子量として、重量平均分子量が５０００〜２０００００であり、好ましくは、１００００〜１８００００であり、より好ましくは、２００００〜１５００００である。
【００４４】
また、重量平均分子量と数平均分子量の比として表される多分散性インデックスとしては、特に限定されるものではないが、好ましくは、１．５〜２０．０であり、より好ましくは、２．０〜１５．０であり、さらに好ましくは、２．０〜１０．０である。
【００４５】
本発明に係るポリエステル重合体において、末端基は、前述したような式（１）または式（２）で表される原料モノマーに由来するヒドロキシ基、カルボキシ基等の末端基であってもよく、また、以下に説明するような分子量調節剤（例えば、１価のヒドロキシ化合物、１価のチオール化合物または１価のカルボン酸誘導体など）でポリマー主鎖の末端基が封止された重合反応に不活性な末端基であってもよい。
【００４６】
本発明のポリ（チオ）エステル共重合体中での末端基の量は、特に制限はないが、通常、構造単位の総モル数に対して、０．００１〜５モル％であり、好ましくは、０．０１〜４モル％であり、より好ましくは、０．０５〜３モル％である。
【００４７】
本発明に係るポリエステル重合体を、前記の方法に従い重合して製造する際に、分子量を調節する目的で分子量調節剤の存在下に重合を行うことは好ましいことである。
【００４８】
かかる分子量調節剤としては特に限定されるものではなく、各種既知の分子量調節剤であればよく、例えば、１価の脂肪族ヒドロキシ化合物または芳香族ヒドロキシ化合物、１価の脂肪族チオール化合物または芳香族チオール化合物、もしくは、１価の脂肪族または芳香族カルボン酸誘導体（例えば、１価の脂肪族または芳香族カルボン酸ハロゲン化物、１価の脂肪族または芳香族カルボン酸エステル化物など）等が挙げられる。
【００４９】
かかる化合物として、具体的には、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール、ラウリルアルコール、メトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキシルアルコール、アリルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、フェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−クレゾール、３−クレゾール、４−クレゾール、４−エチルフェノール、４−シクロヘキシルフェノール、４−メトキシフェノール、４−イソプロペニルフェノール、４−クロロフェノール、４−ブロモフェノール、４−クミルフェノール、４−フェニルフェノール、α−ナフトール、β−ナフトールなど１価の脂肪族ヒドロキシ化合物または芳香族ヒドロキシ化合物；
メタンチオール、エタンチオール、ブタンチオール、オクタンチオール、シクロヘキサンチオール、フェニルメタンチオール、ベンゼンチオールなどの１価の脂肪族または芳香族チオール化合物；
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、安息香酸、４−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、２−メチル安息香酸、４−クロロ安息香酸、３−クロロ安息香酸、２−クロロ安息香酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸などの１価の脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【００５０】
分子量調節剤の使用量は特に制限するものでなく、目的の分子量に調節するために所望に応じて用いればよいが、通常、重合するジヒドロキシ化合物の総モル数に対して、０．００１〜５モル％であり、好ましくは、０．０１〜４モル％であり、より好ましくは、０．０５〜３モル％であり、さらに好ましくは、０．０５〜２モル％である。
【００５１】
本発明に係るポリエステル重合体を成形して光学部品を得る際に、熱安定性、耐候性、耐光性などを高める目的で酸化防止剤（例えば、リン原子含有化合物、フェノール系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、硫黄原子含有化合物など）を添加することは好ましい。
【００５２】
かかる酸化防止剤の量は、本発明に係るポリエステル重合体１００重量部に対して、通常、０．００１〜５重量部であり、より好ましくは、０．００５〜３重量部であり、さらに好ましくは、０．０１〜２重量部である。
かかる酸化防止剤としては、例えば、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシルホスファイト）、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリス（２−クロロエチル）ホスファイト、トリス（２，３−ジクロロプロピルホスファイト）、トリシクロヘキシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ（メチルフェニル）ホスファイト、トリス（エチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、フェニル−ジデシルホスファイト、ジフェニル−イソオクチルホスファイト、ジフェニル−２−エチルヘキシルホスファイト、ジフェニル−デシルホスファイト、ジフェニル−トリデシルホスファイト、ビス（トリデシル）−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ジフェニル−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、テトラフェニル−ジプロピレングリコール−ジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−イソプロピリデンジフェニル−ジホスファイト、テトラ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ジフェニルホスファイト、テトラフェニルテトラ（トリデシル）ペンタエリスチリルテトラホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイトなどの亜リン酸類；
トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェートなどのリン酸類；
テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４−ジフェニレンホスホナイトなどの亜ホスホン酸類；
ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジイソプロピルなどのホスホン酸類などのリン原子含有化合物、
オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートなどの公知のフェノール系化合物が例示されるが、これらに限定されるものではない。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよく、あるいは、２種類以上併用してもよい。
【００５３】
さらに本発明の所望の効果を損なわない範囲で、本発明の光学部品を製造する際に該ポリエステル重合体に対して、紫外線吸収剤、離型剤（例えば、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル類など）、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン系化合物など）、染料、流動性改良剤、熱安定剤（例えば、硫黄原子含有化合物など）等の各種添加剤を混合して用いても、差し支えない。
【００５４】
かかる酸化防止剤または各種添加剤を配合する方法としては、特に方法に制限なく、各種公知の方法により実施される。すなわち、
▲１▼重合反応後のポリエステル溶液からポリエステルを固体として単離した後、該固体に対して上記酸化防止剤を添加して、さらに公知の各種混合装置（例えば、タンブラーミキサー、Ｖ型ブレンダー、ナウターミキサー、ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキサーなど）により分散混合する方法、
あるいは、
▲２▼前述の通り、各種混合機により分散混合した後、押出機、バンバリーミキサー、ロール等で溶融混練する方法などが挙げられる。またこれらの方法を併用しても差し支えない。
【００５５】
本発明のポリ（チオ）エステル共重合体または該共重合体を含有してなる樹脂組成物は、熱可塑性であり、溶融状態で射出成形、押出成形、ブロー成形、射出圧縮成形、さらには、溶液キャスティングなどの各種公知の成形方法により好適に成形加工される。
【００５６】
本発明の光学部品を得るための成形方法として、好ましくは、射出成形、射出圧縮成形または押出成形であり、より好ましくは、射出成形または射出圧縮成形である。
【００５７】
本発明の光学部品を製造する際の成形条件としては、用いるポリエステル重合体の熱的特性に応じて任意の条件で行えるが、通常、樹脂温度２００〜３５０℃、金型温度２５（室温）〜１８０℃の範囲であり、好ましくは、樹脂温度２００〜３３０℃、金型温度５０〜１８０℃の範囲であり、さらに好ましくは、樹脂温度２００〜３２０℃、金型温度５０〜１７０℃の範囲である。
【００５８】
本発明の光学部品としては、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器（例えば、カメラ、ＶＴＲなど）用レンズ、ピックアップ用レンズ、コリメトリーレンズ、ｆΘレンズ、フレネルレンズなどの各種プラスチック光学レンズ、ＣＤ（コンパクトディスク）、ＤＶＤなどの光情報記録媒体用基板、光ファイバー、光導波路等の各種光学部品を挙げることができる。
【００５９】
特に、本発明のポリエステル重合体を成形して得られる光学部品の特性を考慮すると、プラスチックレンズとしての使用が好ましい。
【００６０】
上記方法で得られる本発明の光学部品は、透明性、光学特性に優れ（高屈折率、高アッベ数、低複屈折率）、熱的特性、機械的特性、耐薬品性などが良好であり、特に、耐衝撃性、耐油性に優れることから、視力矯正用眼鏡レンズとして好適に使用される。
【００６１】
【発明の実施の形態】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。下記製造例にて得られたポリエステル重合体の物性測定は、下記の方法により行われた。
［重量平均分子量の測定〕
ポリエステル重合体の０．２重量％クロロホルム溶液を、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）〔昭和電工（株）製、Ｓｙｓｔｅｍ−１１〕により測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。なお、測定値は標準ポリスチレンに換算した値である。
〔溶融流動開始温度および溶融粘度〕
島津高化式フローテスター（ＣＦＴ５００Ａ）を使用し、荷重１００ｋｇで直径０．１ｃｍ、長さ１ｃｍのオリフィスを用いて測定した。
［屈折率、アッベ数］
ポリエステル重合体を２８０℃でプレス機によりプレス成形してシート状試験片（２０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ３ｍｍ）を作成し、プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）を求めた。
［屈折率、アッベ数］
ポリエステル重合体を２８０℃でプレス機によりプレス成形してシート状試験片（２０ｍｍ×５０ｍｍ、厚さ３ｍｍ）を作成し、プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で屈折率（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）を求めた。
［複屈折率］
ポリエステル共重合体の厚さ５μｍの薄膜をシリコンウエハー上に作成した。すなわち、該ポリエステル重合体の１，１，１−トリクロロエタン溶液（２０％濃度）をテフロン（登録商標）製フィルター（孔径０．４５μｍ）で濾過した後、シリコンウエハー（直径５インチ）上に回転数２０００ｒｐｍ、５秒間の条件下でスピンコートした。その後、７０℃で１５分間乾燥して溶媒を留去させて、厚さ５μｍの該成形材料の薄膜を作成した。プリズムカプラ（メトリコン社製モデル２０２０）を使用して６３２ｎｍレーザー光源で、該薄膜のＴＥモード光およびＴＭモード光での屈折率を測定し、それらの差として複屈折率を求めた。
【００６２】
［本発明に係るポリエステル重合体の製造および物性測定］
参考製造例１
撹拌装置、還流冷却管、温度計、滴下漏斗を取り付けた内容量３リットルのフラスコに、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸  ５００．０ｇ（２．９０５モル）およびトルエン  ３５０ｇを秤取した。窒素雰囲気下、６０℃で攪拌しながら該混合物に対してオギザリルクロリド  ９２２．０ｇ（７．２６５モル）を３時間かけて滴下した。さらに、６０℃で１時間反応を行なった後、徐々に昇温して、７０〜８５℃で５時間反応させた。室温で不溶物を濾過して得られたトルエン溶液から減圧下にトルエンを留去して、微黄色透明液体の粗生成物を得た。該粗生成物をさらに減圧下で蒸留して、無直透明液体として式（３−１）（化６）で表される１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロリド  ５５０．５５ｇを得た。該化合物は室温で部分的に結晶化して、液体と固体の混合物となった。
ガスクロマトグラフィー分析により２つの立体異性体の含まれる比率はシス体：トランス体＝６５：３５であった。
沸点；  １００〜１０５℃／０．４０ｋＰａ（３ｍｍＨｇ）
収率９０．６％
【００６３】
【化６】
2004251942.tif 000006
【００６４】
実施例１
撹拌装置、還流冷却管、温度計を設けた内容量３リットルのフラスコに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン  ２２８．２９ｇ（１．００モル）およびキシレン  ４００ｇを秤取し、窒素雰囲気下、１３０℃で攪拌して溶解させた。この混合物の温度を１３０℃に保ちつつ、該混合物に対して、参考製造例１で製造した１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロリド  ２１１．２６ｇ（１．０１モル）を３時間かけて滴下した後、窒素気流下で副生する塩化水素を反応系外へ除去しながら、１３５℃で８時間反応させた。反応溶液のＧＰＣ分析を行ない、重量平均分子量が６．５×１０４（６．５万）となったことを確認した後、反応液を１００℃に冷却して、その後、末端停止剤としてフェノール１．８８ｇ（０．０２０モル；ジヒドロキシ化合物およびジチオール化合物の総モル数に対して１モル％）を添加した。その後１００℃で２時間反応を続けて、反応溶液を室温まで放冷すると固体状物が析出した。これに対してメタノール２０００ｇを加えて、析出したポリマーを濾過して集めた。
６０℃で２０時間減圧乾燥して、白色粉末状固体として目的物のポリエステル重合体  ３５９．２２ｇ（収率９５％）を得た。
得られたポリエステル重合体は、ＧＰＣ分析の標準ポリスチレン換算で重量平均分子量７．０×１０４（７．  １万）であった。前述の方法に従い、該ポリエステル共重合体の物性測定を行った。
ガラス転移温度（Ｔｇ）は１６５℃を示した。溶融流動開始温度は２６０℃であった。屈折率（ｎｄ）１．５７２、アッベ数（νｄ）３４．５を示した。
また複屈折率は公知のポリカーボネートと比較して低い値を示した。
【００６５】
【化７】
2004251942.tif 000007
【００６６】
比較例１（公知のポリメチルメタクリレートを用いた物性測定および光学部品の製造）
公知のポリメチルメタクリレート樹脂（一般光学用グレード）を用いて上記方法に従って、物性測定を行った。ガラス転移温度（Ｔｇ）は１１１℃であり、屈折率（ｎｄ）１．４８７、アッベ数（νｄ）５４であり、複屈折率は１×１０−４以下であった。
【００６７】
比較例２（公知のポリカーボネートを用いた物性測定）
公知の汎用ポリカーボネート（光学ディスク用グレード；重量平均分子量３万）を用いて上記方法に従って、物性測定を行った。ガラス転移温度（Ｔｇ）は１３０℃であり、屈折率（ｎｄ）１．５８０、アッベ数（νｄ）３０であった。複屈折率は７０×１０−４であり、比較的高い値であった。
【００６８】
＜本発明のプラスチックレンズの製造＞
実施例２
実施例１で製造したポリエステル重合体１００重量部、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ―ブチルフェニル）ホスファイト０．１重量部およびペンタエリスチリル［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］０．１重量部を、ヘンシェルミキサーにて混合した後、単軸押出機（６５ｍｍ）にてシリンダー温度３００℃で脱気しながら溶融混練して、押出ペレット化して、無色透明ペレット状の樹脂組成物を得た。
該樹脂組成物を用いて射出成形によってレンズ形状の成形品を製造した。
すなわち、ペレット状の樹脂組成物を１００℃で２４時間減圧乾燥した後、射出成形機にて成形温度３１０℃、金型温度１２０℃で射出成形して、無色透明のプラスチックレンズ（凸レンズ；直径７５ｍｍ、中心厚４．２ｍｍ、コバ厚１．０ｍｍ、＋２．００Ｄ）を得た。この成形体を偏光板の間において観察したところ、脈理、歪みなどは観察されず、複屈折が低く光学的に均質なものであった。
得られたプラスチックレンズは、透明性、熱的特性（熱変形温度など）、機械的特性（耐衝撃性、引張り強度、曲げ強度など）、耐薬品性などの諸物性面で、良好な特性を示した。
【００６９】
【発明の効果】
本発明の光学部品は、光学特性に優れ（透明性、高屈折率、高アッベ数、低複屈折率など）、機械的物性、熱的特性が良好であり、かつ、本発明に係るポリエステル重合体を射出成形によって成形加工することにより生産性良く製造される。特に、透明性、光学特性、耐衝撃性、耐薬品性などが優れていることから、視力矯正用眼鏡レンズなどのプラスチックレンズとして好適に用いられる。