(57)【要約】【課題】物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光・電子機能材料として新規な有機ＥＬ素子用化合物を提供し、この有機ＥＬ素子用化合物を用い、極めて高い信頼性および発光効率を有する種々の発光色を持った有機ＥＬ素子を実現することであり、特に、分子量の大きな化合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性の高輝度発光素子を実現する。【解決手段】下記式（１）で表させる骨格を有する有機ＥＬ素子用化合物とした。【化６８】
2004002351.tif 000069
（式１中、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、またはアルキル基を表し、Ｘは５員環以上かつ２環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含む。Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、連接するもの同士で環形成していてもよい。また、Ｘは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。）【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される骨格を有する有機ＥＬ素子用化合物。
【化１】
2004002351.tif 000068
（式１中、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Ｘは５員環以上かつ２環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含む。Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、隣接するもの同士で環形成していてもよい。また、Ｘは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。）
【請求項２】
前記Ｘは、５環以下である請求項１の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項３】
ガラス転移温度Ｔｇが１００℃以上である請求項１または２の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項４】
イオン化ポテンシャルが３．５〜６．０ｅＶである請求項１〜３のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項５】
前記Ｘは、Ｓ，Ｎ，ＯおよびＳｉから選択される１種または２種以上の元素を含有する請求項１〜４のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項６】
前記Ｘは、１つまたは２つ以上の複素環を有する請求項１〜５のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項７】
前記Ｘは、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか１種または２種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有する請求項６の有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項８】
少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが５員環以上の環状化合物である請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項９】
少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが６員環以上の環状化合物である請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項１０】
少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが６員環以上の芳香環化合物である請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項１１】
少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかがフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のいずれかである請求項１〜７のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物を、少なくとも有機層のいずれかに含有する有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
前記有機ＥＬ素子用化合物を含有し、さらに１種以上の蛍光材料を含有する混合層を発光層として有する請求項１２の有機ＥＬ素子。
【請求項１４】
前記蛍光材料は、アントラセン誘導体またはジアントラセン誘導体のいずれか１種または２種以上を含む請求項１３の有機ＥＬ素子。
【請求項１５】
前記蛍光材料は、テトラフェニルベンジジン誘導体を含む請求項１３の有機ＥＬ素子。
【請求項１６】
前記有機ＥＬ素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、さらにドーパントを含有する請求項１２の有機ＥＬ素子。
【請求項１７】
発光ホスト物質を２種以上含有し、その少なくとも１種が前記有機ＥＬ素子用化合物である請求項１６の有機ＥＬ素子。
【請求項１８】
前記ドーパントは、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、およびキナクリドン誘導体から選択される１種または２種以上である請求項１６または１７の有機ＥＬ素子。
【請求項１９】
前記ドーパントを２種以上含有し、少なくとも１種以上が請求項１８のドーパントである請求項１６または１７の有機ＥＬ素子。
【請求項２０】
少なくとも隣接して形成された発光層を２層以上有し、少なくともこれらの発光層の１層に前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する請求項１６の有機ＥＬ素子。
【請求項２１】
前記有機ＥＬ素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、少なくとも請求項１８のドーパントを１種以上含有する請求項２０の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機ＥＬ（電界発光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に電界を印加して光を放出する素子に用いられる化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、電子注入電極とホール注入電極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜に電子およびホールを注入して再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子である。
【０００３】
有機ＥＬ素子の特徴は、１０Ｖ程度の低電圧で１００〜数１００００ｃｄ／ｍ２程度の高輝度の面発光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することにより青色から赤色までの発光が可能なことであるが、発光寿命が短く、保存耐久性に劣るという問題点を有しており、これらの問題点を解消するために現在様々な研究、開発が進められている。
【０００４】
具体的には、高効率、長寿命化の手段として、蛍光量子収率の大きい蛍光性色素を少量ドーピングする方法（特開平５−１９８３７７号公報、特開平７−１３５０７７号公報等）、また、発光層としてホール輸送性材料と電子輸送性材料を混合したバイポーラ型発光層を用い、キャリアの再結合領域を拡大し、再結合確率を向上させて高効率素子を得る方法（　ＷＯ９８／０８３６号、特開平３−１１４１９７号公報等）等が報告されている。
【０００５】
しかしながら、ドーピング法を用いる場合、ドーパントとなる蛍光性色素の多くは濃度消光性が強く、素子を作成する際は重量比にして数パーセントのレベルでのドーパント濃度の制御が必要となる。一般的に低分子化合物を用いたＥＬ素子は真空蒸着法で作成されることが多く、このような精密な濃度制御を行うことは容易ではなく、製造マージンを狭くする原因となっている。さらに、ドーピングにより青い発光を得るためにはエネルギーギャップの大きなドーパントを発光させるため、ホストとなり得る材料は限定され、ドーパントの組み合わせの選定は困難となる。
【０００６】
また、バイポーラ型発光層を用いた場合でも再結合確率は向上するものの、最終的にエネルギーを光として取り出すためには高い蛍光量子収率を有するドーパントの使用が必要となる場合が多い。しかも、このようなバイポーラ型の混合発光層を用いると、駆動電圧は比較的高くなってしまうという難点がある。
【０００７】
一方、本発明者らは、特開平８−１２６００号公報で、物理的変化、光化学的変化、電気化学的変化の少ないフェニルアントラセン誘導体を用いた高輝度発光素子を開示しているが、視感度の低い青色の領域に関しては、十分な効率が得られておらず、また、発光寿命、耐久性の面でも実用に向けてさらなる特性の向上が必要とされている。
【０００８】
特に、アントラセン誘導体の中央部をアントラセン同士で接続した場合、構造的に不安定となり、さらにアントラセンの端部同士で結合が生じ、構造が変化してしまうといった弊害が生じていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光・電子機能材料として新規な有機ＥＬ素子用化合物を提供し、この有機ＥＬ素子用化合物を用い、極めて高い信頼性および発光効率を有する種々の発光色を持った有機ＥＬ素子を実現することである。
【００１０】
特に、分子量の大きな化合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性の高輝度発光素子を実現することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
すなわち上記目的は、以下の本発明の構成により達成される。
（１）　下記式（１）で表される骨格を有する有機ＥＬ素子用化合物。
【００１２】
【化２】
2004002351.tif 000002
【００１３】
（式１中、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Ｘは５員環以上かつ２環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含む。Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、連接するもの同士で環形成していてもよい。また、Ｘは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。）
（２）　前記Ｘは、５環以下である上記（１）の有機ＥＬ素子用化合物。
（３）　ガラス転移温度Ｔｇが１００℃以上である上記（１）または（２）の有機ＥＬ素子用化合物。
（４）　イオン化ポテンシャルが３．５〜６．０ｅＶである上記（１）〜（３）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（５）　前記Ｘは、Ｓ，Ｎ，ＯおよびＳｉから選択される１種または２種以上の元素を含有する上記（１）〜（４）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（６）　前記Ｘは、１つまたは２つ以上の複素環を有する上記（１）〜（５）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（７）　前記Ｘは、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか１種または２種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有する上記（６）の有機ＥＬ素子用化合物。
（８）　少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが５員環以上の環状化合物である上記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（９）　少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが６員環以上の環状化合物である上記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（１０）　少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかが６員環以上の芳香環化合物である上記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（１１）　少なくとも前記Ｒ９またはＲ９’のいずれかがフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基およびナフチル基のいずれかである上記（１）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物。
（１２）　上記（１）〜（１１）のいずれかの有機ＥＬ素子用化合物を、少なくとも有機層のいずれかに含有する有機ＥＬ素子。
（１３）　前記有機ＥＬ素子用化合物を含有し、さらに１種以上の蛍光材料を含有する混合層を発光層として有する上記（１２）の有機ＥＬ素子。
（１４）　前記蛍光材料は、アントラセン誘導体またはジアントラセン誘導体のいずれか１種または２種以上を含む上記（１３）の有機ＥＬ素子。
（１５）　前記蛍光材料は、テトラフェニルベンジジン誘導体を含む上記（１３）の有機ＥＬ素子。
（１６）　前記有機ＥＬ素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、さらにドーパントを含有する上記（１２）の有機ＥＬ素子。
（１７）　発光ホスト物質を２種以上含有し、その少なくとも１種が前記有機ＥＬ素子用化合物である上記（１６）の有機ＥＬ素子。
（１８）　前記ドーパントは、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、およびキナクリドン誘導体から選択される１種または２種以上である上記（１６）または（１７）の有機ＥＬ素子。
（１９）　前記ドーパントを２種以上含有し、少なくとも１種以上が上記（１８）のドーパントである上記（１６）または（１７）の有機ＥＬ素子。
（２０）　少なくとも隣接して形成された発光層を２層以上有し、少なくともこれらの発光層の１層に前記有機ＥＬ素子用化合物を含有する上記（１６）の有機ＥＬ素子。
（２１）　前記有機ＥＬ素子用化合物を発光ホスト物質として含有し、少なくとも上記（１８）のドーパントを１種以上含有する上記（２０）の有機ＥＬ素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、下記式（１）で表される骨格を有するものである。
【００１５】
【化３】
2004002351.tif 000003
【００１６】
上記式１において、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して水素、置換基を有していてもよいアリール基、複素環基、またはアルキル基を表し、Ｘは５員環以上かつ２環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含む。Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、隣接するもの同士で環形成していてもよい。また、Ｘは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。
【００１７】
このように、アントラセン骨格を有する２つの化合物の連結基Ｘを、上記のように５員環以上かつ２環以上の環状物質で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含むものとすることにより、電気化学的安定性が向上し、構造変化を生じることもなく、極めて安定した化合物が得られる。これを有機ＥＬ素子に用いるにより、長寿命の素子が得られる。
【００１８】
また、アントラセンと結合を持つ環がヘテロ環であり、かつ２環以上の縮合環、または単環の場合には、ベンゼン環のような炭化水素系芳香族が好ましい。
【００１９】
すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用化合物の利点をまとめると、以下のようになる。
（１）電子輸送層として使用可能である。
（２）発光層（ｎｏｎ−ｄｏｐｅ）として使用可能で、色純度の良い青色発光素子を提供できる。
（３）長寿命な素子を提供できる。
（４）アモルフアス性に優れ且つＴｇが２００℃以上の材料を提供でき、耐熱性に優れた有機ＥＬ素子を提供できる。
（５）発光層のホスト材料として特に優れ、スチリルアミン系等の材料を発光として使用することが可能である。
（６）本発明の化合物を発光材料として使用する場合、ルブレン誘導体、ジフェニルナフタセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ジフェニルベンゾフルオランテン誘導体、ＤＣＭ系化合物等を発光材料として使用することが可能なので、発光材料を選ぶことにより、赤−青色の発光素子を提供することが可能である。
（７）フェナントロリン誘導体を積層することが可能で、積層することにより駆動電圧を下げることが可能である。
（８）骨格内にＯ，Ｓ，Ｎ等のへテロ原子を有している場合、アミン系化合物との密着性に優れるので、本化合物とアミン化合物層とを積層した素子は連続駆動耐久性、耐熱安定性に優れた素子を提供できる。
（９）Ｘを変化させることにより材料のＩＰ（イオン化ポテンシャル）を変化させることが可能で、ＥＬ素子の積層構成を設計するにあたり、電子およびホールが発光層内にプールされやすくし、再結合確率を向上させることができる。
（１０）複数発光層による白色発光素子の発光層として使用することが可能である。
【００２０】
式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して水素、または置換基を有していてもよいアリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’は、それぞれ同一のものであって、それぞれが異なっていてもよい。
【００２１】
Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’のアリール基としては、特に限定されるものではなく、置換または非置換のアリール基を用いることができるが、好ましくはフェニル基、ナフチル基である。Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’のなかでも、特にＲ９およびＲ９’は、置換基を有していてもよいアリール基が好ましく、より好ましくは置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基である。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ９およびＲ１’〜Ｒ９’の好ましい例を以下に示す。なお、以下の構造式はＸで連結されるアントラセン誘導体の一方のみを示している。また、この例ではＲ９またはＲ９’の位置に芳香環を有する場合を示した。
【００２３】
【化４】
2004002351.tif 000004
【００２４】
【化５】
2004002351.tif 000005
【００２５】
【化６】
2004002351.tif 000006
【００２６】
【化７】
2004002351.tif 000007
【００２７】
【化８】
2004002351.tif 000008
【００２８】
【化９】
2004002351.tif 000009
【００２９】
【化１０】
2004002351.tif 000010
【００３０】
【化１１】
2004002351.tif 000011
【００３１】
【化１２】
2004002351.tif 000012
【００３２】
【化１３】
2004002351.tif 000013
【００３３】
【化１４】
2004002351.tif 000014
【００３４】
【化１５】
2004002351.tif 000015
【００３５】
【化１６】
2004002351.tif 000016
【００３６】
【化１７】
2004002351.tif 000017
【００３７】
【化１８】
2004002351.tif 000018
【００３８】
【化１９】
2004002351.tif 000019
【００３９】
【化２０】
2004002351.tif 000020
【００４０】
【化２１】
2004002351.tif 000021
【００４１】
【化２２】
2004002351.tif 000022
【００４２】
【化２３】
2004002351.tif 000023
【００４３】
Ｘは２価の連結基であり、５員環以上かつ２環以上の環状化合物で少なくとも炭素以外の元素を１つ以上含む。また、Ｘは置換基を有していても、環同士が縮合していても連結していてもよい。
【００４４】
化合物中に２つのアントラセン環を有する場合は、アントラセン環どうしの結合を避け、距離を最低３Å以上離した方が電気化学的に安定であり、ＥＬ素子に電流を流した際に起こる分子内重合等の反応を回避することが可能となり、材料の電気化学的安定性を向上させることが可能となる。そこで、Ｘは２環以上の化合物であることが好ましい。
【００４５】
また、複素環を用いて、ホール注入、輸送材料とする場合には、一般的に第１イオン化ポテンシャルを５．５ｅＶ以下になるように材料設計を行う。さらに、電子輸送層とする場合には、一般的に５．５〜６．０ｅＶになるように、材料設計を行う。ホール注入・輸送層として使用するか、電子輸送層として使用するかは、同時に積層する材料により選択して決めることが可能である。
【００４６】
Ｘは、５員環以上、８員環以下が好ましく、さらにＸを構成する環が２環以上、５環以下であることが好ましい。２個以上５個以下のＸを構成する環は互いに融合していてもよい。またＸに含まれる炭素以外の元素としては、Ｓ，Ｎ，ＯおよびＳｉから選択される１種または２種以上の元素が好ましい。これらの元素は少なくともＸ中に１つ存在すればよいが、好ましくは１〜２個の範囲である。
【００４７】
Ｘの好ましい化合物としては、チオフェン誘導体、フラン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、およびピリジン誘導体のいずれか１種または２種以上であるか、またはチオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、イミダゾール環、およびベンズイミダゾール環のいずれかをその骨格に有するものが挙げられる。
【００４８】
さらに、より具体的には以下のＡ１〜Ａ１３で示す化合物が挙げられる。また、これらのなかでもＡ１〜Ａ３のグループが最も好ましく、次いでＡ４〜Ａ９のグループが好ましい。また、Ａ１〜Ａ３のグループのなかでもＡ１が最も好ましく、次いでＡ２、Ａ３の順に好ましい。また、Ａ４〜Ａ９のグループのなかではＡ４が最も好ましく、次いでＡ５およびＡ６が好ましい。
【００４９】
【化２４】
2004002351.tif 000024
【００５０】
上記化合物中、Ｒはアルキル基、またはアリール基であり、Ｘ１はＳ，Ｎ，ＯおよびＳｉから選択される１種である。また、アントラセンとの結合部位はＭ１〜Ｍ８のなかから選択される任意の２つであり、好ましくはＭ１〜Ｍ４およびＭ５〜Ｍ８の中からそれぞれ１つずつ選択したものが、さらにはＭ２とＭ７の組み合わせが好ましい。
【００５１】
【化２５】
2004002351.tif 000025
【００５２】
上記化合物中、Ｒはアルキル基、またはアリール基であり、アントラセンとの結合部位は縮合環の炭素原子中任意の２箇所である。
【００５３】
【化２６】
2004002351.tif 000026
【００５４】
上記化合物中、Ｒはアルキル基、またはアリール基である。
【００５５】
本発明の化合物を合成するには、例えば対応するジハロゲン体とアントラセンをホウ酸化した化合物とをスズキカップリングすることにより容易に得られる。以下に合成スキームを示す。
【００５６】
【化２７】
2004002351.tif 000027
【００５７】
本発明の化合物は、ガラス転移温度Ｔｇが１００℃以上、特に１５０℃以上であり、耐熱性に優れている。
【００５８】
また、イオン化ポテンシャルが測定可能であり、このイオン化ポテンシャルが３．５〜６．０ｅＶである。イオン化ポテンシャルが前記範囲であると隣接するホール輸送層、および電子注入層のイオン化ポテンシャルおよび電子親和力を考慮した上で材料設計できるため、電子およびホールが発光層内にプールされやすくなり、再結合確率を向上させることができる。
【００５９】
本発明の化合物のイオン化ポテンシャルを測定するためには、例えばイオン化ポテンシャル計測装置である理研計器のＡＣ−２を用いて測定することができる。この装置での測定では、石英ガラス上に有機物の薄膜を蒸着により成膜したサンプルを用いる。測定原理は、薄膜に大気下で光を照射し、光電子を測定することでイオン化ポテンシャルを測定する。
【００６０】
次に、本発明の化合物を用いる有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の化合物を用いて製造される有機ＥＬ発光素子の構成例として、例えば、基板上に、ホール注入電極、ホール注入・輸送層、発光および電子注入輸送層、電子注入電極を順次有する。また、必要により電子注入電極上に保護電極、補助電極や封止層を有していてもよい。
【００６１】
本発明の有機ＥＬ素子は、上記例に限らず、種々の構成とすることができ、例えば発光層を単独で設け、この発光層と電子注入電極との間に電子注入輸送層を介在させた構造とすることもできる。また、必要に応じ、ホール注入・輸送層と発光層とを混合しても良い。
【００６２】
発光層は、ホールおよび電子の注入機能、それらの輸送機能、ホールと電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する。ホール注入輸送層は、陽極からのホールの注入を容易にする機能、ホールを輸送する機能および電子の輸送を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、電子を輸送する機能およびホールの輸送を妨げる機能を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入されるホールや電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。電子注入輸送層およびホール注入輸送層は、発光層に用いる化合物の電子注入、電子輸送、ホール注入、ホール輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じて設けられる。例えば、発光層に用いる化合物のホール注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場合には、ホール注入輸送層または電子注入輸送層を設けずに、発光層がホール注入輸送層または電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。また、場合によってはホール注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなくてよい。また、ホール注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれにおいて、注入機能をもつ層と輸送機能をもつ層とを別個に設けてもよい。
【００６３】
本発明の化合物は、発光層に用いることが好ましいが、電子注入輸送層、ホール注入輸送層にも好適に用いることができる。
【００６４】
また、組み合わせる発光層や電子注入輸送層やホール注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度（イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる）を考慮しながら、膜厚をコントロールすることで、再結合領域・発光領域を自由に設計することが可能であり、発光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にできる。
【００６５】
本発明の化合物を発光層に用いる場合について説明する。発光層には本発明の化合物のほか、他の蛍光性物質を用いてもよく、例えばスチリルアミン系、ルプレン誘導体、ジフェニルナフタセン誘導体、ペンタセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ジフェニルベンゾフルオランテン誘導体、アントラセン誘導体、ジアントラセン誘導体、テトラフェニルベンジジン誘導体等を発光材料として使用することが可能である。これらは本発明の化合物と共に、あるいはこれに代えて使用することができる。
【００６６】
このような混合層とすることで、発光色のコントロールや化学的な安定性の向上効果が得られ、発光効率を改善することもできる。混合層には、少なくとも１種以上本発明の化合物を用いることが好ましい。
【００６７】
特に混合層には、アントラセン誘導体、および／またはジアントラセン誘導体を用いることが好ましい。これらの化合物を用いることで、発光層内への電子注入量、移動度を微調整することが可能となり、発光効率の最適化、および輝度半減寿命を長寿命化することが可能となる。
【００６８】
混合層にはまた、テトラフェニルベンジジン誘導体を用いてもよい。本発明の化合物とテトラフェニルベンジジン誘導体を組み合わせて用いることで、発光層内へのホール注入量、移動度の微調整が可能となり、発光効率の最適化、および輝度半減寿命を長寿命化することが可能となる。
【００６９】
このような蛍光性物質の含有量は、本発明の化合物に対して０．０５〜５０体積％、０．１〜３０体積％、特に０．１〜１０体積％、さらには０．５〜５体積％とすることが好ましい。
【００７０】
特に、本発明の化合物を発光層に用いる場合、本発明の化合物をホスト材料とし、これにドーパントを組み合わせて用いることで、安定で効率のよい発光が得られる。用いられるドーパントとしては、上記例示の蛍光物質や公知のドーパント材料の中から好適なものを選択して用いることができる。また、ドーパントは１種でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７１】
ドーパントとしては特に、以下の材料の中から選択されるものを用いることが好ましく、２種以上のドーパントを用いるときには、少なくとも１種以上のドーパントが下記の材料から選択されるものであることが好ましい。好ましいドーパントとしては、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ルブレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体、ジインデノペリレン誘導体、スチリルアミン誘導体、ビスアミノ−ジスチルベン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、アクリジン誘導体、キナクリドン誘導体等である。
【００７２】
より具体的には、アントラセン系ドーパントとして、
【００７３】
【化２８】
2004002351.tif 000028
【００７４】
等が挙げられる。また、好ましいピレン系ドーパントとしては、
【００７５】
【化２９】
2004002351.tif 000029
【００７６】
等が挙げられる。また、好ましいペリレン系ドーパントとしては、
【００７７】
【化３０】
2004002351.tif 000030
【００７８】
等が挙げられる。また、好ましいフルオランテン系ドーパントとしては、
【００７９】
【化３１】
2004002351.tif 000031
【００８０】
等が挙げられる。また、好ましいベンゾ［ｋ］フルオランテンドーパントとしては、
【００８１】
【化３２】
2004002351.tif 000032
【００８２】
【化３３】
2004002351.tif 000033
【００８３】
等が挙げられる。さらに、好ましいジインデノペリレン系ドーパント、およびその他に好ましいものとして、
【００８４】
【化３４】
2004002351.tif 000034
【００８５】
等が挙げられる。
【００８６】
また、好ましいナフタセン、ルブレン系ドーパントとして、
【００８７】
【化３５】
2004002351.tif 000035
【００８８】
等が挙げられる。
【００８９】
このようなドーパントの含有量としては、本発明の化合物に対して０．０５〜５０体積％、０．１〜３０体積％、特に０．１〜１０体積％、さらには０．５〜５体積％とすることが好ましい。
【００９０】
発光層の厚さ、ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、通常、５〜５００ｎｍ程度、特に１０〜３００ｎｍとすることが好ましい。
【００９１】
発光層は２層以上を積層してもよい。発光層を２層以上積層することで、異なる発光波長帯域の発光層を組み合わせ、最終的な取り出し光の発光色を調整することができる。特に白色発光等を取り出す場合に有効であり、積層される発光層は、光学特性の面から隣接して積層されることが望ましい。
【００９２】
ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすればよい。ホールもしくは電子の、各々の注入層と輸送層を分ける場合は、注入層は１ｎｍ以上、輸送層は１ｎｍ以上とするのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの上限は、通常、注入層で５００ｎｍ程度、輸送層で５００ｎｍ程度である。このような膜厚については注入輸送層を２層設けるときも同じである。
【００９３】
ホール注入輸送層は、ホール注入電極からのホールの注入を容易にする機能、ホールを安定に輸送する機能および電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送層は、電子注入電極からの電子の注入を容易にする機能、電子を安定に輸送する機能およびホールを妨げる機能を有するものであり、これらの層は、発光層に注入されるホールや電子を増大・閉じこめさせ、再結合領域を最適化させ、発光効率を改善する。
【００９４】
また、ホール注入輸送層には、例えば、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４６８１号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平５−２９９１７４号公報、特開平７−１２６２２５号公報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平８−１００１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ１等に記載されている各種有機化合物を用いることができる。例えば、テトラアリールベンジシン化合物（トリアリールジアミンないしトリフェニルジアミン：ＴＰＤ）、芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。これらの化合物は２種以上を併用してもよく、併用するときは別層にして積層したり、混合したりすればよい。
【００９５】
ホール注入輸送層をホール注入層とホール輸送層とに分けて設層する場合は、ホール注入輸送層用の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いることができる。このとき、ホール注入電極（ＩＴＯ等）側からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このような積層順については、ホール注入輸送層を２層以上設けるときも同様である。このような積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことができる。また、素子化する場合、蒸着を用いているので１〜１０ｎｍ程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるため、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を蒸着することにより形成することができる。
【００９６】
また、電子注入輸送層には、上記の化合物を用いない場合には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用いることができる。電子注入輸送層は発光層を兼ねたものであってもよく、このような場合は本発明の発光層を使用することが好ましい。電子注入輸送層の形成は発光層と同様に蒸着等によればよい。
【００９７】
電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層とに分けて積層する場合には、電子注入輸送層用の化合物の中から好ましい組み合わせを選択して用いることができる。このとき、電子注入電極側から電子親和力の値の大きい化合物の順に積層することが好ましい。このような積層順については電子注入輸送層を２層以上設けるときも同様である。
【００９８】
ホール注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μｍ以下の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μｍを超えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなければならなくなり、ホールの注入効率も著しく低下する。
【００９９】
真空蒸着の条件は特に限定されないが、１０−４Ｐａ以下の真空度とし、蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／ｓｅｃ程度とすることが好ましい。また、真空中で連続して各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げるため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低くしたり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりすることができる。
【０１００】
これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着することが好ましい。
【０１０１】
電子注入電極は、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の金属、合金または金属間化合物から構成される。仕事関数が４ｅＶを超えると、電子の注入効率が低下し、ひいては発光効率も低下する。仕事関数が４ｅＶ以下の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等のアルカリ土類金属、Ｌａ、Ｃｅ等の希土類金属や、Ａｌ、Ｉｎ、Ａｇ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等が挙げられる。、仕事関数が４ｅＶ以下の膜の構成合金としては、例えばＡｇ・Ｍｇ（Ａｇ：０．１〜５０原子％）、Ａｌ・Ｌｉ（Ｌｉ：０．０１〜１２原子％）、Ｉｎ・Ｍｇ（Ｍｇ：５０〜８０原子％）、Ａｌ・Ｃａ（Ｃａ：０．０１〜２０原子％）等が挙げられる。これらは単独で、あるいは２種以上の組み合わせとして存在してもよく、これらを２種以上組み合わせた場合の混合比は任意である。また、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物やハロゲン化物を薄く成膜し、アルミニウム等の支持電極（補助電極、配線電極）を用いてもよい。
【０１０２】
この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等によって形成できる。
【０１０３】
このような電子注入電極の厚さは、電子注入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。また、その上限値には特に制限はないが、通常膜厚は０．１〜５００ｎｍ程度とすればよい。
【０１０４】
ホール注入電極としては、好ましくは発光した光の透過率が８０％以上となるような材料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、酸化物透明導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化スズ（ＳｎＯ２）および酸化亜鉛（ＺｎＯ）のいずれかを主組成としたものが好ましい。これらの酸化物はその化学量論組成から多少偏倚していてもよい。Ｉｎ２Ｏ３に対しＳｎＯ２の混合比は、１〜２０質量％が好ましく、さらには５〜１２質量％が好ましい。Ｉｎ２Ｏ３に対しＺｎＯの混合比は、１２〜３２質量％が好ましい。
【０１０５】
ホール注入電極は、発光波長帯域、通常３５０〜８００ｎｍ、特に各発光光に対する光透過率が８０％以上、特に９０％以上であることが好ましい。通常、発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、その透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰され、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向がある。ただし、発光光を取り出す側が８０％以上であればよい。
【０１０６】
ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは５０〜５００ｎｍ、さらには５０〜３００ｎｍの範囲が好ましい。また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと剥離などの心配が生じる。厚さが薄すぎると、製造時の膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。
【０１０７】
ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法が好ましい。スパッタ法としてはＲＦ電源を用いた高周波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮するとＤＣスパッタ法を用いることが好ましい。
【０１０８】
また、必要に応じて保護膜を形成してもよい。保護膜はＳｉＯＸ等の無機材料、テフロン（登録商標）等の有機材料等を用いて形成することができる。保護膜は透明でも不透明であってもよく、保護膜の厚さは５０〜１２００ｎｍ程度とする。保護膜は前記した反応性スパッタ法の他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等により形成すればよい。
【０１０９】
さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐために素子上に封止層を設けることが好ましい。封止層は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封する。ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用いることもできる。
【０１１０】
基板材料としては、基板側から発光した光を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明ないし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルター膜や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を用いて発光色をコントロールしてもよい。また、前記逆積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよく、不透明である場合にはセラミックス等を使用してもよい。
【０１１１】
カラーフィルター膜には、液晶ディスプレイ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良いが、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルターの特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すればよい。
【０１１２】
また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収するような短波長の外光をカットできるカラーフィルターを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向上する。
【０１１３】
また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用いてカラーフィルターの代わりにしても良い。
【０１１４】
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば図１に示すように、基板１上にホール注入電極（陽極）２，ホール注入層３，ホール輸送層４、発光層５、電子注入輸送層６、電子注入電極（陰極）７、必要により保護電極８が順次積層された構成を有する。また、この積層順とは逆の構成としてもよいし、ホール注入層３、ホール輸送層４、電子注入輸送層６を省略したり、発光層５と兼用させてもよい。これらの構成層は求められる素子の機能等により最適なものに調整すればよい。
【０１１５】
本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動型、パルス駆動型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動とすることもできる。印加電圧は、通常、２〜３０Ｖ程度とされる。
【０１１６】
【実施例】
以下、本発明の具体的合成例、実施例を比較例とともに示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０１１７】
＜合成例１＞
２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅの合成
１．９−ブロモ−１０−ｏ−ビフェニリル−アントラセンの合成
市販のオルトボロン酸ビフェニル２．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）と９，１０−ジブロモアントラセン５ｇ（１５ｍｍｏｌ）を５０ｃｍ３のジメトキシエタンに溶解させ、８０℃に過熱した。そこへ蒸留水５０ｃｍ３および炭酸ナトリウム１０ｇを投入した。さらにそこへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．４ｇ投入した。
【０１１８】
３時間後分液ロートにてトルエン抽出を行った。精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。黄白色結晶３．２ｇ（６５％）を得た。
【０１１９】
２．アントラセン誘導体のホウ酸化
先に合成したブロモアントラセン誘導体３．０（７．３ｍｍｏｌ）ｇを５０ｃｍ３のＴＨＦに溶解させ、−４０℃に冷却した。そこへブチルリリウムのヘキサン溶液（１．５ｍｏｌ／ｌ）４．６ｃｍ３を加えて２時間反応させた。そこへホウ酸トリエチル１．１ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を加えて１時間反応させた。室温に戻した後、５Ｎの塩酸水溶液１５ｃｍ３を加えたあと、炭酸水素ナトリウムで中和した。ＴＨＦを留去後、固形物を濾別した。濾物を蒸留水で洗浄後、再沈澱により精製し、２ｇ（７２％）のボロン酸を得た。（白色結晶）
【０１２０】
３．２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅの合成
先に合成したボロン酸２ｇ（５．３ｍｍｏｌ）と２，８−ジブロモジベンゾチオフェン０．８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を５０ｃｍ３のジメトキシエタンに溶解させ、８０℃に過熱した。そこへ蒸留水５０ｃｍ３および炭酸ナトリウム１０ｇを投入した。さらにそこへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．２ｇ投入した。
【０１２１】
３時間後分液ロートにてトルエン抽出を行った。精製はシリカゲルクロマトグラフィーを用いた。黄白色結晶１．９ｇ（９０％）を得た。
【０１２２】
質量スペクトル（マススペクトル：［Ｍ＋１］＋＝８４１を確認
ガラス転移温度：２００℃
【０１２３】
〔実施例１：青色発光の検討１〕
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、槽内を１×１０−５Ｐａ以下まで減圧した。
【０１２４】
次いで減圧状態を保ったまま、下記構造のＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＡＴＰ）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの膜厚に蒸着し、ホール注入層とした。
【０１２５】
【化３６】
2004002351.tif 000036
【０１２６】
次いで、下記構造のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。
【０１２７】
【化３７】
2004002351.tif 000037
【０１２８】
さらに、減圧を保ったまま、下記構造のホスト材料（ＤＢＴＡ：　２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と下記の構造のドーパント（ＳＴＡ−１）との混合物を、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１２９】
【化３８】
2004002351.tif 000038
【０１３０】
【化３９】
2004002351.tif 000039
【０１３１】
さらに、減圧状態を保ったまま、下記構造のトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。
【０１３２】
【化４０】
2004002351.tif 000040
【０１３３】
次いで、減圧状態を保ったまま、ＬｉＦを蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで０．３ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１５０ｎｍ蒸着し有機ＥＬ素子を得た。
【０１３４】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４５５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．１７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は５００時間であった。
【０１３５】
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０１３６】
〔実施例２：青色発光の検討２〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを３０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＴＡ：　２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と下記の構造のドーパント（ＳＴＡ−２：４，４’−ｂｉｓ［（Ｎ−２−ｎａｐｈｔｙｌ）−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ）］−１，４−ｄｉｓｔｉｌｂｅｎｅ）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１３７】
【化４１】
2004002351.tif 000041
【０１３８】
【化４２】
2004002351.tif 000042
【０１３９】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、１２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４７０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．２７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度６０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は５００時間であった。
【０１４０】
〔実施例３：黄色発光の検討〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを２０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＴＡ：　２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と下記の構造のドーパント（ルブレン）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１４１】
【化４３】
2004002351.tif 000043
【０１４２】
【化４４】
2004002351.tif 000044
【０１４３】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、１０００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は５６０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は７００時間であった。
【０１４４】
〔実施例４：赤色発光の検討〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを２０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＴＡ：　２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と下記の構造のドーパント（ＰＲ−１：ｄｉｂｅｎｚｏｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｐｅｒｉｆｌａｎｔｈｅｎｅ）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１４５】
【化４５】
2004002351.tif 000045
【０１４６】
【化４６】
2004002351.tif 000046
【０１４７】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．６Ｖで、５００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は６１０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は１０００時間であった。
【０１４８】
〔実施例５：青色発光の検討３〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを３０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＣＺ：　３，６−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ）と下記の構造のドーパント（ＳＴＡ−１）との混合物を、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１４９】
【化４７】
2004002351.tif 000047
【０１５０】
【化４８】
2004002351.tif 000048
【０１５１】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４５５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．１７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は４８０時間であった。
【０１５２】
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１１）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は２８０時間であった。
【０１５３】
〔実施例６：青色発光の検討４〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを３０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＣＺ：　３，６−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ）と下記の構造のドーパント（ＳＴＡ−２）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１５４】
【化４９】
2004002351.tif 000049
【０１５５】
【化５０】
2004002351.tif 000050
【０１５６】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、１２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４７０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．２７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度６０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は４８０時間であった。
【０１５７】
〔実施例７：黄色発光の検討２〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを２０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＣＺ：　３，６−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ）と下記の構造のドーパント（ルブレン）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１５８】
【化５１】
2004002351.tif 000051
【０１５９】
【化５２】
2004002351.tif 000052
【０１６０】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、１０００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は５６０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は６５０時間であった。
【０１６１】
〔実施例８：赤色発光の検討２〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを２０ｎｍ成膜した後、下記構造のホスト材料（ＤＢＣＺ：　３，６−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ）と下記の構造のドーパント（ＰＲ−１：　ｄｉｂｅｎｚｏｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｐｅｒｉｆｌａｎｔｈｅｎｅ）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１６２】
【化５３】
2004002351.tif 000053
【０１６３】
【化５４】
2004002351.tif 000054
【０１６４】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．６Ｖで、５００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は６１０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は１０００時間であった。
【０１６５】
〔実施例９：青色発光の検討１〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、ホスト材料（ＤＢＴＡ：　２，８−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）と下記の構造のドーパント（ＤＦＤ）との混合物を、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１６６】
【化５５】
2004002351.tif 000055
【０１６７】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４６０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１４，０．１５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は６００時間であった。
【０１６８】
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０１６９】
〔実施例１０：青色発光の検討２〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、ホスト材料（ＤＢＣＺ：　３，６−Ｂｉｓ（９−ｏ−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ−１０−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ）と、下記構造のドーパント（ＤＦＤ）との混合物を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１７０】
【化５６】
2004002351.tif 000056
【０１７１】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４５５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１４，０．１５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は５５０時間であった。
【０１７２】
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１１）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は２８０時間であった。
【０１７３】
〔実施例１１：白色発光の検討１〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、下記構造の第１のホスト材料（ＤＢＴＡ）と、下記構造の第２のホスト材料（ＴＰＤ）とを重量比７０：３０で混合したものに、下記構造のドーパント（ルブレン）を、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして２５ｎｍの厚さに蒸着し第１の発光層とした。
【０１７４】
【化５７】
2004002351.tif 000057
【０１７５】
【化５８】
2004002351.tif 000058
【０１７６】
【化５９】
2004002351.tif 000059
【０１７７】
次いで、上記ＤＢＴＡとＴＰＤとの混合ホスト材料に対し、下記構造のドーパント（ＤＦＤ）を、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして２５ｎｍの厚さに蒸着し第２の発光層とした。
【０１７８】
【化６０】
2004002351.tif 000060
【０１７９】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．２７，０．３５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度４０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は８００時間であった。
【０１８０】
また、何れの発光層にもドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０１８１】
〔実施例１２：白色発光の検討２〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、下記構造の第１のホスト材料（ＤＢＣＺ）と、第２のホスト材料としてＴＰＤとを重量比８５：１５で混合したものに、ドーパントとしてルブレンを、重量比９８：２で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして２５ｎｍの厚さに蒸着し第１の発光層とした。
【０１８２】
【化６１】
2004002351.tif 000061
【０１８３】
次いで、上記ＤＢＣＺとＴＰＤとの混合ホスト材料に対し、ドーパントととしてＤＦＤを、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして２５ｎｍの厚さに蒸着し第２の発光層とした。
【０１８４】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．２７，０．３５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度４０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は７００時間であった。
【０１８５】
また、何れの発光層にもドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０１８６】
〔実施例１３：青色発光の検討３〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、第１のホスト材料としてＤＢＴＡと、下記構造の第２のホスト材料（９ＰＡ）とを重量比５０：５０で混合したものに、ドーパントとしてＤＦＤを、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１８７】
【化６２】
2004002351.tif 000062
【０１８８】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４６０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１４，０．１５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は６２０時間であった。
【０１８９】
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０１９０】
〔実施例１４：青色発光の検討４〕
実施例１において、ホール輸送層としてＴＰＤを成膜した後、第１のホスト材料としてＤＢＣＺと、下記構造の第２のホスト材料（９ＰＡ）とを重量比５０：５０で混合したものに、ドーパントとしてＤＦＤを、重量比９２：８で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。
【０１９１】
【化６３】
2004002351.tif 000063
【０１９２】
その他は実施例１と同様にして素子を得た。この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、６００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４５５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１４，０．１５）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は５３０時間であった。
【０１９３】
また、ドーパントを含有させない素子を作製して同様に評価したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、３００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１１）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は２８０時間であった。
【０１９４】
〔比較例１：青色発光の検討１〕
実施例１において、発光層のホスト材料に下記構造の材料（９ＰＡ：　（９，９’−Ｂｉｓ−２ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１０，１０’−ｄｉａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の材料を用いた以外は実施例１と同様にして素子を得た。
【０１９５】
【化６４】
2004002351.tif 000064
【０１９６】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、５００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４５５ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．１７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度２５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は１００時間であった。
【０１９７】
また、前記ドーパントを用いない素子の場合、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．４Ｖで、２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４４０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１５，０．１０）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は５０時間であった。
【０１９８】
〔比較例２：青色発光の検討２〕
実施例２において、発光層のホスト材料に下記構造の材料（９ＰＡ：　（９，９’−Ｂｉｓ−２ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１０，１０’−ｄｉａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の材料を用いた以外は実施例２と同様にして素子を得た。
【０１９９】
【化６５】
2004002351.tif 000065
【０２００】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．５Ｖで、８００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は４７０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．１６，０．２７）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度４０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は１２０時間であった。
【０２０１】
〔比較例３：黄色発光の検討１〕
実施例３において、発光層のホスト材料に下記構造の材料（９ＰＡ：　（９，９’−Ｂｉｓ−２ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１０，１０’−ｄｉａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の材料を用いた以外は実施例３と同様にして素子を得た。
【０２０２】
【化６６】
2004002351.tif 000066
【０２０３】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．５Ｖで、７００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は５６０ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度３５００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は２００時間であった。
【０２０４】
〔比較例４：赤色発光の検討１〕
実施例４において、発光層のホスト材料に下記構造の材料（９ＰＡ：　（９，９’−Ｂｉｓ−２ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１０，１０’−ｄｉａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）の材料を用いた以外は実施例４と同様にして素子を得た。
【０２０５】
【化６７】
2004002351.tif 000067
【０２０６】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、初期には１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、駆動電圧が５．６Ｖで、２００ｃｄ／ｍ２の発光が確認できた。このときの発光ピーク波長は６００ｎｍ、色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６０，０．３３）であった。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命は３００時間であった。
【０２０７】
【発明の効果】
以上のように本発明によれば、物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光・電子機能材料として新規な有機ＥＬ素子用化合物を提供し、この有機ＥＬ素子用化合物を用い、極めて高い信頼性および発光効率を有する種々の発光色を持った有機ＥＬ素子を実現することができる。
【０２０８】
特に、分子量の大きな化合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性の高輝度発光素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の好ましい実施態様である有機ＥＬ素子の構成例を示した概略断面図である。
【符号の説明】
１　　基板
２　　ホール注入電極（陽極）
３　　ホール注入層
４　　ホール輸送層
５　　発光層
６　　電子注入輸送層
７　　電子注入電極（陰極）
８　　保護電極
【図１】
2004002351.tif 000070