(57)【要約】【課題】長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有する。【解決手段】有害生物防除剤の有効成分として有用な、式（Ｉ）で表される新規ハロアルケン系化合物を提供する。【化１】
2004002328.tif 000034
［Ｘ１及びＸ２は各々ハロゲンであり、Ｙは水素原子又はハロゲンであり、ｎは０〜５であり、Ｑは１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリルなどから選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）である］【選択図】　　　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）；
【化１】
2004002328.tif 000026
［Ｘ１及びＸ２は各々ハロゲンであり、Ｙは水素原子又はハロゲンであり、ｎは０〜５であり、Ｑは１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）であり、但し、（１）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、Ｙが水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎが１〜５であり、且つ、Ｑがハロゲンで置換されていてもよいピリジル基又は２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である場合、（２）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、ｎが０であり、且つ、Ｑがピリジル基又はベンゾチアゾリル基（双方ともハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）である場合並びに（３）Ｘ１、Ｘ２及びＹが同時に弗素原子である場合を除く］で表されるハロアルケン系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｑの部分飽和ヘテロ環基が、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル又は４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリニルである前記請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｑの飽和ヘテロ環基が、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はモルホリニルである前記請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｑのオキソ又はチオキソヘテロ環基が、２−オキソテトラヒドロチエニル、２−チオキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−チオキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジニル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル、３−オキソ−３Ｈ−［１，２，４］トリアジニル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル又は２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリニルである前記請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｑがチエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基（当該ヘテロ環部分は置換されていてもよい）である前記請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩。
【請求項６】
式（Ｉ）；
【化２】
2004002328.tif 000027
［Ｘ１及びＸ２は各々ハロゲンであり、Ｙは水素原子又はハロゲンであり、ｎは０〜５であり、Ｑは１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）であり、但し、（１）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、Ｙが水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎが１〜５であり、且つ、Ｑがハロゲンで置換されていてもよいピリジル基又は２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である場合、（２）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、ｎが０であり、且つ、Ｑがピリジル基又はベンゾチアゾリル基（双方ともハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）である場合並びに（３）Ｘ１、Ｘ２及びＹが同時に弗素原子である場合を除く］で表されるハロアルケン系化合物又はその塩の製造方法であって、（１）式（ＩＩ）；
【化３】
2004002328.tif 000028
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ及びｎは前述の通りである）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）；
【化４】
2004002328.tif 000029
（式中、Ｑは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、或は（２）式（ＩＶ）；
【化５】
2004002328.tif 000030
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ及びｎは前述の通りである）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）；
【化６】
2004002328.tif 000031
（式中、Ｑは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、或は（３）式（Ｖ）；
【化７】
2004002328.tif 000032
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ及びｎは前述の通りであり、ＺはＣ１−４のアルキルである）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）；
【化８】
2004002328.tif 000033
（式中、Ｑは前述の通りである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
【請求項１０】
請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
【請求項１１】
動物寄生生物が外部寄生生物である、前記請求項１０に記載の動物寄生生物防除剤。
【請求項１２】
請求項１のハロアルケン系化合物又はその塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な新規ハロアルケン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＵＳＰ４９５０６６６、ＥＰ４３２８６１、ＷＯ９２／１５５５５、ＷＯ９７／８１３２及び特開２００１−２８８１４２には、各々ハロアルケン系化合物が開示されているが、後記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物に係る記載は見られない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本願発明者等は、より優れた有害生物防除剤を見出すべくハロアルケン系化合物につき種々検討した。その結果、新規なハロアルケン系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（Ｉ）；
【０００５】
【化９】
2004002328.tif 000002
【０００６】
［Ｘ１及びＸ２は各々ハロゲンであり、Ｙは水素原子又はハロゲンであり、ｎは０〜５であり、Ｑは１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）であり、但し、（１）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、Ｙが水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎが１〜５であり、且つ、Ｑがハロゲンで置換されていてもよいピリジル基又は２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラニル基である場合、（２）Ｘ１及びＸ２が同時に弗素原子であり、ｎが０であり、且つ、Ｑがピリジル基又はベンゾチアゾリル基（双方ともハロゲン、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい）である場合並びに（３）Ｘ１、Ｘ２及びＹが同時に弗素原子である場合を除く］で表されるハロアルケン系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。
【０００７】
Ｘ１、Ｘ２及びＹ中のハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
Ｑ中のヘテロ環基には、ヘテロ原子の位置違いや縮合部位の違いにより、いくつかの組合せが存在する場合があるが、本発明ではそれら全てを含む。具体例としては、チアジアゾリルには１，２，３−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリルが含まれ、トリアゾリルには１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルが含まれ、トリアジニルには１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニルが含まれ、ベンゾチエニルにはベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｃ］チエニルが含まれ、ベンゾフラニルにはベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｃ］フラニルが含まれ、ベンゾイソチアゾリルには１，２−ベンゾイソチアゾリル、２，１−ベンゾイソチアゾリルが含まれ、ベンゾイソキサゾリルには１，２−ベンゾイソキサゾリル、２，１−ベンゾイソキサゾリルが含まれ、ベンゾチアジアゾリルには１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリルが含まれる。また、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基についても同様である。
【０００８】
Ｑ中の部分飽和ヘテロ環基は、前記したヘテロ環基の一部が水素添加されたものであるが、例えば４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリニルなどが挙げられる。
【０００９】
Ｑ中の飽和ヘテロ環基は、前記したヘテロ環基が完全に水素添加されたものであるが、例えばテトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルなどが挙げられる。
【００１０】
Ｑ中のオキソ又はチオキソヘテロ環基は、前記したジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたものであるが、例えば２−オキソテトラヒドロチエニル、２−チオキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−チオキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジニル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル、３−オキソ−３Ｈ−［１，２，４］トリアジニル、２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリニル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イルなどが挙げられる。
【００１１】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもい。
【００１２】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、或はオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基の具体例としては、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、−ＮＲ１Ｒ２、−ＯＲ１、−ＳＲ１、−ＳＯＲ１、−ＳＯ２Ｒ１、−ＳＯ２ＮＲ１Ｒ２、−ＣＯＲ１、−ＣＯ２Ｒ１、−ＣＯＳＲ１、−ＣＳＯＲ１、−ＯＣＯＲ３、−ＣＨ２ＣＮなどが挙げられる。
【００１３】
Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子、（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００１４】
Ｒ３は（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、アリール部分が置換されていてもよいアリール（Ｃ１−８）アルキル、ヘテロアリール部分が置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−８）アルキニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである。
【００１５】
Ｑ中のヘテロ環基、部分飽和ヘテロ環基、飽和ヘテロ環基、オキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）のその置換基、Ｒ１、Ｒ２或はＲ３の各々に含まれる置換されていてもよいアリールのその置換基又は置換されていてもよいヘテロアリールのその置換基としては、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−８）アルキニル、−ＮＲ４Ｒ５、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＲ４、−ＣＯ２Ｒ４、−ＣＯＳＲ４、−ＣＳＯＲ４、−ＯＣＯＲ６などが挙げられる。
【００１６】
Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素原子、（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル又はハロ（Ｃ２−８）アルキニルである。
【００１７】
Ｒ６は（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、アリール（Ｃ１−８）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ２−８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−８）アルケニル、（Ｃ２−８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−８）アルキニル、アリール又はヘテロアリールである。
【００１８】
前記したアリール又はアリール部分の具体例としては、例えばフェニル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、インダニルなどが挙げられる。
前記したヘテロアリール又はヘテロアリール部分の具体例としては、例えば前記Ｑ中のヘテロ環基と同様のものなどが挙げられる。
【００１９】
前記したＣ１−８のアルキル又はアルキル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチルなどが挙げられる。
【００２０】
前記したＣ３−８のシクロアルキル又はシクロアルキル部分のその具体例としては、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【００２１】
前記したＣ２−８のアルケニル又はアルケニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、４−オクテニルなどが挙げられる。
【００２２】
前記したＣ２−８のアルキニル又はアルキニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、４−ジメチル−２−ペンチニル、４−オクチニルなどが挙げられる。
【００２３】
前記したハロゲン又は置換基としてのハロゲンのその具体例としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００２４】
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００２５】
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物には、幾何異性体又は光学異性体が存在する場合があり、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。
前記式（Ｉ）で表されるハロアルケン系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００２６】
【化１０】
2004002328.tif 000003
【００２７】
反応〔Ａ〕中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りである。
反応〔Ａ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタンのような第三級アミン類；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；ブチルリチウムのようなアルキルリチウム類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＩ）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００２８】
反応〔Ａ〕は、必要に応じ溶媒の存在下で行う。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２９】
反応〔Ａ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常‐７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３０】
【化１１】
2004002328.tif 000004
【００３１】
反応〔Ｂ〕中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りである。
反応〔Ｂ〕は、溶媒の存在下で共沸脱水するか又は縮合剤の存在下で行う。
共沸脱水で用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。また、縮合剤の存在下で反応を行う場合、必要に応じて溶媒を使用してもよいが、ここで用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３２】
反応〔Ｂ〕で用いる縮合剤としては、例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類；その他に、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリホスホリン−２，２，４，４，６，６−ヘキサクロリド、シアヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。縮合剤は、式（ＩＶ）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００３３】
反応〔Ｂ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（ＩＶ）の化合物に対して０．１〜５倍モル、望ましくは０．１〜２倍モル使用する。
【００３４】
反応〔Ｂ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常−７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３５】
【化１２】
2004002328.tif 000005
【００３６】
反応〔Ｃ〕中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ、ｎ及びＱは前述の通りであり、ＺはＣ１−４のアルキルである。
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行う。塩基は、前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（Ｖ）の化合物に対して０．０１〜５倍モル、望ましくは０．０１〜２倍モル使用する。
【００３７】
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ溶媒の存在下で行う。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば前記反応〔Ａ〕で例示されたものなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｃ〕は、必要に応じ不活性ガスの雰囲気下で行う。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンのような各ガスが挙げられる。
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常−７８〜＋２５０℃、望ましくは０〜１５０℃であり、反応時間は、通常０．１〜７２時間、望ましくは０．１〜２４時間である。
【００３８】
前記反応〔Ａ〕〜〔Ｃ〕で用いられる式（ＩＩ）、式（ＩＶ）又は式（Ｖ）で表される各出発物質は、公知化合物であるか或はＷＯ９２／１５５５５やＥＰ４３２８６１に記載された方法又はそれらに準じた方法で製造することができる。より具体的には、（１）ＷＯ９２／１５５５５公報の１５〜１６頁に記載された方法及びこれに引き続いて通常の塩素化又はエステル化を適宜行う方法、同公報中の合成例１６、２２、２８又は４２に記載された方法、並びにそれらに準じた方法や、（２）ＥＰ４３２８６１公報中の合成例８〜１０又は１６に記載された方法、並びにそれらに準じた方法で製造することができる。
【００３９】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００４０】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００４１】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉のような固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は０．００１：９９．９９９〜９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５〜９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することもできる。
【００４２】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に０．０５〜８０００００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４３】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【００４４】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００４５】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に１：３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として０．１〜５００００ｇ、望ましくは１〜３００００ｇである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００４６】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｌｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）のような有機リン酸エステル系化合物；
【００４７】
カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）のような有機金属系化合物；
【００４８】
フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）のような幼若ホルモン様化合物；
【００４９】
ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）などのヒドラジン系化合物；
【００５０】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−Ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００５１】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスルポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
【００５２】
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
【００５３】
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ　Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ−ベンジル　Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル　Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００５４】
フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ　Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ　Ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【００５５】
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【００５６】
フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）；などが挙げられる。
【００５７】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えば、Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ（１９９８年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００５８】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００５９】
外部寄生生物としては、例えば動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００６０】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒゲナガチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｋｉｔａｏｋａｉ）、イヤスチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｉａｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タカサゴキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎａｒｉｕｍ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）のようなマダニ類；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミナミトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂｕｒｓａ）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｗｉｃｈｍａｎｎｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｐａｌｌｉｄｕｍ）、フジツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｆｕｊｉ）、トサツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ｔｏｓａ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、アメリカツツガムシ（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ミヤガワタマツツガムシ（Ｈｅｌｅｎｉｃｕｌａ　ｍｉｙａｇａｗａｉ）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ウサギツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｐａｒａｓｉｔｉｖｏｒａｘ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウシショクヒダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｂｏｖｉｓ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｃａｔｉ）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００６１】
ノミとしては、例えばノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｃｉｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、メクラネズミノミ（Ｌｅｐｔｏｐｓｙｌｌａ　ｓｅｇｎｉｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ　ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｐｓｙｌｌｕｓ　ａｎｉｓｕｓ）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００６２】
その他の外部寄生生物としては、例えばウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。
【００６３】
宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などの愛玩動物；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物の中ではイヌ及びネコに特に有効であり、家畜の中ではウシ及びウマに特に有効である。
【００６４】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００６５】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常０．１：９９．９〜９０：１０程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００６６】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理、ポワオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００６７】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０．１ｍｇ〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００６８】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００６９】
本発明化合物の望ましい態様は、以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）Ｑが、１）チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル及びキナゾリニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基、２）これらヘテロ環基の一部が水素添加された部分飽和ヘテロ環基、３）これらヘテロ環基が完全に水素添加された飽和ヘテロ環基、或は４）前記ジチアゾリル、オキサジニル、部分飽和ヘテロ環基又は飽和ヘテロ環基中のメチレン部位がオキソ又はチオキソに変換されたオキソ又はチオキソヘテロ環基（全てのヘテロ環部分は置換されていてもよい）である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７０】
（２）ヘテロ環基が、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル及びキナゾリニルよりなる群から選ばれる、前記（１）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７１】
（３）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ジチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、チアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロチエニル、２−チオキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−チオキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジニル、６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジニル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル、３−オキソ−３Ｈ−［１，２，４］トリアジニル、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル及び２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７２】
（４）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロチエニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、４−オキソ−４，５−ジヒドロオキサゾリル、４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル、２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニル及び１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（３）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７３】
（５）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−オキソピロリジニル、２，４−ジオキソチアゾリジニル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、５−チオキソ−５Ｈ−［１，２，４］ジチアゾリル及び２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（４）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７４】
（６）Ｑが、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、４，５−ジヒドロチアゾリル、２−オキソピロリジニル、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル及び２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジニルよりなる群（これらのヘテロ環部分は置換されていてもよい）から選ばれる置換基である、前記（５）のハロアルケン系化合物又はその塩、有害生物防除剤、或は有害生物の防除方法。
【００７５】
（７）ヘテロ環部分が無置換である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（８）ヘテロ環部分の置換基が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−８）アルキル、ハロ（Ｃ１−８）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、アリール、−ＮＲ１Ｒ２、−ＯＲ１、−ＳＲ１、−ＣＯＲ１、−ＣＯ２Ｒ１及び−ＣＨ２ＣＮ（前記Ｒ１は各々独立して水素原子又は（Ｃ１−８）アルキルである）よりなる群から選ばれる少なくとも１種である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７６】
（９）Ｑがチエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル及びベンゾトリアジニルよりなる群から選ばれるヘテロ環基（当該ヘテロ環部分は置換されていてもよい）である、前記式（Ｉ）のハロアルケン系化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤、或はそれらの有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
【００７７】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
【００７８】
合成例１
Ｎ−（４−フェニル−２−チアゾリル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．９）の合成
２−アミノ−４−フェニルチアゾール０．２０９ｇ、トリエチルアミン０．１３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン６ｍｇ及びトルエン４ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．２ｇを室温で滴下した。滴下終了後、室温で１８時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精製して、融点１６１−１７２℃の目的物０．１３ｇを得た。
【００７９】
合成例２
Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．６３）の合成
２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン０．２３３ｇ、トリエチルアミン０．１３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン６６ｍｇ及びトルエン２ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．２ｇ及びトルエン２ｍｌの混合物を水冷下滴下した。滴下終了後、室温で２．５時間、次いで還流下３時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製して、融点８０−８７℃の目的物７８ｍｇを得た。
【００８０】
合成例３
Ｎ−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル）−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．１１１）の合成
４−アミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン０．３３５ｇ、トリエチルアミン０．２３６ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１１ｍｇ及びトルエン２ｍｌの混合物に、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロリド０．３５８ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を室温で滴下した。滴下終了後、室温で１７時間、次いで還流下４．５時間反応させ、水中投入して酢酸エチルで抽出した。亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：４）で精製して、融点３０−４８℃の目的物０．１４５ｇを得た。
【００８１】
合成例４
Ｎ−（５−メチル−２−ピリジル）−１０，１０−ジフルオロ−９−デセン酸アミド（後記化合物Ｎｏ．１８６）の合成
２−アミノ−５−メチル−ピリジン０．５００ｇ、トリエチルアミン０．７１ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン５６５ｍｇ及びトルエン１０ｍｌの混合物に、１０，１０−ジフルオロ−９−デセン酸クロリド１．１６７ｇ及びトルエン３ｍｌの混合物を室温で滴下した。滴下終了後、還流下２時間反応させ、水中投入して１０％の塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水及び飽和食塩水で洗浄し、亡硝で乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去し、融点５１．６℃の目的物１．１０ｇを得た。
【００８２】
次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げ、それらのＮＭＲスペクトルデータを第２表に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。尚、第１表中、Ｐｈはフェニル基を示し、第１表及び第２表中、Ｎｏ．は化合物Ｎｏ．を示す。
【００８３】
【表１】
2004002328.tif 000006
【００８４】
【表２】
2004002328.tif 000007
【００８５】
【表３】
2004002328.tif 000008
【００８６】
【表４】
2004002328.tif 000009
【００８７】
【表５】
2004002328.tif 000010
【００８８】
【表６】
2004002328.tif 000011
【００８９】
【表７】
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【００９０】
【表８】
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【００９１】
【表９】
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【００９２】
【表１０】
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【００９３】
【表１１】
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【００９４】
【表１２】
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【００９５】
【表１３】
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【００９６】
【表１４】
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【００９７】
【表１５】
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【００９８】
【表１６】
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【００９９】
【表１７】
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【０１００】
【表１８】
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【０１０１】
【表１９】
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【０１０２】
次に試験例を記載する。
試験例１　サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌２００ｍｌに、本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液１０ｍｌを潅注した後、薬剤が均一に分散するよう混和した。処理土壌をポット（直径８ｃｍ、高さ９ｃｍ）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し温室内に置いた。トマト移植６週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こぶ指数に従って判定した。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２１〜２４、２７、２９、３１〜３３、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９５、９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１２６、１２９、１３２、１３４、１４０、１４１、１４５、１４８、１５１、１５４〜１６２、１６４〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２０１、２２１及び２２２について判定したところ、全ての化合物が根こぶ指数１以下の高い防除効果を示した。
【０１０３】
【表２０】
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【０１０４】
試験例２　ナミハダニ殺成虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。インゲンマメの初生葉１枚のみを残してカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し、これにナミハダニの成虫２０頭を放虫した。このものをインゲン葉とともに前記薬液に浸漬し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後２日目又は３日目に生死を判定し、下記計算式により殺成虫率を求めた。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０、２１、２３〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５４、１５５、１５７〜１６２、１６４〜１６７、１６９〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について殺成虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
殺成虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０５】
試験例３　ヒメトビウンカ殺虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液にイネ幼苗を浸漬し、風乾後湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へヒメトビウンカの幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０、２１、２３〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１２０、１２２、１２９、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５１、１５４、１５５、１５７〜１６２、１６４〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０６】
試験例４　モモアカアブラムシ殺虫試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。本葉１枚のみを残したポット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭接種し産仔させた。接種後２日目に成虫を除去し幼虫数を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記薬液に浸漬処理し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫は死亡虫とした。前記化合物Ｎｏ．１〜１０、１４、１５、１７、２０〜２４、２６〜２９、３１、３２、３８、４９、６３、６５、６９、８０、８４、９２、９４〜９６、１０２、１０４、１０７、１０８、１１０、１１１、１１５、１１６、１１９、１２０、１２２、１２６、１２９、１３２、１４０、１４１、１４３、１４５、１４８、１５１、１５４〜１６２、１６４〜１６７、１６９〜１８２、１８４〜１８７、１８９、２２１及び２２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／処理時幼虫数）×１００
【０１０７】
試験例５　フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、本発明化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理した。シャーレ内面が乾燥した後、６０〜１８０匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被って輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを２５℃恒温、相対湿度１００％、恒暗条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過後毎（１５分、３０分、４５分、１時間、２時間及び２４時間後）に行い、薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を記録した。対照区として、アセトン１ｍｌを滴下したシャーレに、幼ダニを入れて同様に観察した。以上の操作を２回繰り返した。
各観察時における横転ダニ数から生存率を求め、下記アボットの補正式によって補正死亡率を算出した。次いでプロビット・時間直線を引き、半数致死時間（ＫＴ５０値）を求めた。前記化合物Ｎｏ．１８６について、２時間後の補正死亡率は１００％であった。また、半数致死時間を求めたところ、１回目、２回目ともに６８分であった。
補正死亡率（％）＝［（対照区の生存率−処理区の生存率）／対照区の生存率］×１００
【０１０８】
試験例６　フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
フタトゲチマダニの若ダニ５０頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の耳介に放ち、人工寄生させる。寄生２日後に定着したダニを計数した後、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後５日目まで観察を行い、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１０９】
試験例７　ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
羽化後３日以内のネコノミ未吸血成虫１００頭をイヌ（ビーグル、８ヶ月齢）の背部被毛上に放ち人工寄生させ、頸背部に製剤化した本発明化合物を１０ｍｇ／ｋｇの用量でスポットオンする。薬剤投与後３日目にノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を調べる。尚、イヌはケージに入れて個別に飼育し、水道水を自由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を１日１回与える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの定着を抑制する。
【０１１０】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上の成分を均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上の成分を均一に混合して粉剤とする。
【０１１１】
製剤例３
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　１０重量部
（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上の成分を均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　　　　５重量部
（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１１２】
製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）オキシレーテット゛ホ゜リアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上の成分を均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１１３】
製剤例７
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上の成分を均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
製剤例８
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　　　　　　　　９０重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。