(57)【要約】【課題】柔軟性付与剤として期待される、硫酸アミン塩又はスルホン酸アミン塩の製造法の提供。【解決手段】化合物（Ｉ）又は（Ｉ’）の製造法、その製造法により得られた化合物　（Ｉ）又は（Ｉ’）、並びに化合物（Ｉ）又は（Ｉ’）と、溶媒を含有する組成物。【化１】
2004002389.tif 000018
【化２】
2004002389.tif 000019
〔式中、Ｒ１はＣ１２−３６のアルキル基又はアルケニル基、あるいはＲ６−（ＯＡ）ｎ−、Ｒ６はＣ１２−３６のアルキル基等、ＡはＣ２−４のアルキレン基、ｎは０．１〜１０の数、Ｒ１’はＣ１２−３６のアルキル基、アルケニル基又はアルキルアリール基、Ｒ２はＣ１０−３６のアルキル基又はアルケニル基、Ｘは−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−、Ｒ３はＣ１−６のアルキレン基、Ｒ４及びＲ５はＣ１−６のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基等、ｍは０又は１を示す。〕【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ＩＩ）
Ｒ１−ＯＨ　　　　（ＩＩ）
〔式中、Ｒ１は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは式Ｒ６−（ＯＡ）ｎ−（ここで、Ｒ６は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均値で０．１〜１０の数を示す）で表される基を示す。〕
で表されるアルコール（以下アルコール（ＩＩ）という）を硫酸化して得られる、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−ＯＳＯ２ＯＨ　　　　（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩＩ）という）と、溶融状態の一般式（ＩＶ）
【化１】
2004002389.tif 000014
〔式中、Ｒ２は炭素数１０〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｘは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−、Ｒ３は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、あるいは式Ｒ２１−［Ｂ−Ｒ３１］ｂ−（ここで、Ｒ２１は炭素数１０〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３１は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｂは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−、ｂは０又は１の数を示す）で表される基、ｍは０又は１の数を示す。〕
で表されるアミン（以下アミン（ＩＶ）という）を混合し中和する、一般式（Ｉ）で表される硫酸アミン塩（以下硫酸アミン塩（Ｉ）という）の製造法。
【化２】
2004002389.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を示す。〕
【請求項２】
請求項１記載の製造法により得られる、硫酸アミン塩（Ｉ）。
【請求項３】
一般式（ＩＩ’）
Ｒ１’−Ｈ　　　　（ＩＩ’）
〔式中、Ｒ１’は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは炭素数１２〜３６のアルキルアリール基を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩ’）という）をスルホン化して得られる、一般式（ＩＩＩ’）
Ｒ１’−ＳＯ３Ｈ　　　　（ＩＩＩ’）
〔式中、Ｒ１’は前記と同じ意味を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩＩ’）という）と、溶融状態の請求項１記載のアミン（ＩＶ）を混合し中和する、一般式（Ｉ’）で表されるスルホン酸アミン塩（以下スルホン酸アミン塩（Ｉ’）という）の製造法。
【化３】
2004002389.tif 000016
〔式中、Ｒ１’、Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を示す。〕
【請求項４】
請求項３記載の製造法により得られる、スルホン酸アミン塩（Ｉ’）。
【請求項５】
請求項２記載の硫酸アミン塩（Ｉ）と、溶媒を含有する組成物。
【請求項６】
請求項４記載のスルホン酸アミン塩（Ｉ’）と、溶媒を含有する組成物。
【請求項７】
一般式（Ｉ”）で表される硫酸アミン塩。
【化４】
2004002389.tif 000017
〔式中、Ｒ１”は炭素数１８〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは式Ｒ６−（ＯＡ）ｎ−（ここで、Ｒ６は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均値で０．１〜１０の数を示す）で表される基を示す。Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。〕
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は柔軟性付与剤として期待される硫酸アミン塩又はスルホン酸アミン塩の製造法、及び新規硫酸アミン塩、並びにそれを含有する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、アルキル又はアルケニル硫酸アミン塩等の硫酸アミン塩や、アルキル又はアルケニルスルホン酸アミン塩等のスルホン酸アミン塩として、トリエタノールアミン塩等が知られており、各種洗浄剤や柔軟剤に使用されている。しかしながら長鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する硫酸化物又はスルホン化物と長鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアミンとの中和物については、これまでに十分な検討が成されていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、柔軟性付与剤として期待される、主に長鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する硫酸化物又はスルホン化物と長鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアミンとの中和物の製造法、及び新規硫酸アミン塩、並びにそれを含有する組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式（ＩＩ）
Ｒ１−ＯＨ　　　　（ＩＩ）
〔式中、Ｒ１は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは式Ｒ６−（ＯＡ）ｎ−（ここで、Ｒ６は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均値で０．１〜１０の数を示す）で表される基を示す。〕
で表されるアルコール（以下アルコール（ＩＩ）という）を硫酸化して得られる、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ１−ＯＳＯ２ＯＨ　　　　（ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩＩ）という）と、溶融状態の一般式（ＩＶ）
【０００５】
【化５】
2004002389.tif 000002
【０００６】
〔式中、Ｒ２は炭素数１０〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｘは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−、Ｒ３は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、あるいは式Ｒ２１−［Ｂ−Ｒ３１］ｂ−（ここで、Ｒ２１は炭素数１０〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ３１は炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、Ｂは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−、ｂは０又は１の数を示す）で表される基、ｍは０又は１の数を示す。〕
で表されるアミン（以下アミン（ＩＶ）という）を混合し中和する、一般式（Ｉ）で表される硫酸アミン塩（以下硫酸アミン塩（Ｉ）という）の製造法、この製造法により得られる硫酸アミン塩（Ｉ）、及びこの硫酸アミン塩（Ｉ）と、溶媒を含有する組成物を提供する。
【０００７】
【化６】
2004002389.tif 000003
【０００８】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を示す。〕
また、本発明は、一般式（ＩＩ’）
Ｒ１’−Ｈ　　　　（ＩＩ’）
〔式中、Ｒ１’は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは炭素数１２〜３６のアルキルアリール基を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩ’）という）をスルホン化して得られる、一般式（ＩＩＩ’）
Ｒ１’−ＳＯ３Ｈ　　　　（ＩＩＩ’）
〔式中、Ｒ１’は前記と同じ意味を示す。〕
で表される化合物（以下化合物（ＩＩＩ’）という）と、溶融状態のアミン（ＩＶ）を混合し中和する、一般式（Ｉ’）で表されるスルホン酸アミン塩（以下スルホン酸アミン塩（Ｉ’）という）の製造法、この製造法により得られるスルホン酸アミン塩（Ｉ’）、及びこのスルホン酸アミン塩（Ｉ’）と、溶媒を含有する組成物を提供する。
【０００９】
【化７】
2004002389.tif 000004
【００１０】
〔式中、Ｒ１’、Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を示す。〕
また、本発明は、一般式（Ｉ”）で表される新規硫酸アミン塩（以下硫酸アミン塩（Ｉ”）という）を提供する。
【００１１】
【化８】
2004002389.tif 000005
【００１２】
〔式中、Ｒ１”は炭素数１８〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは式Ｒ６−（ＯＡ）ｎ−（ここで、Ｒ６は炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均値で０．１〜１０の数を示す）で表される基を示す。Ｒ２、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。〕
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは式Ｒ６−（ＯＡ）ｎ−で表される基であり、ステアリル基、アラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、ゲルベアルコールから誘導されるアルキル基等の炭素数１８〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいはこれらの基に、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド又はそれらの混合物が付加したもの（平均付加モル数４以下）が好ましく、炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基又は炭素数１８〜２４の分岐鎖アルキル基が特に好ましく、炭素数１８〜２４のゲルベアルコールから誘導される分岐鎖アルキル基が最も好ましい。
【００１４】
本発明のスルホン酸アミン塩（Ｉ’）において、Ｒ１’は、炭素数１２〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは炭素数１２〜３６のアルキルアリール基であり、ステアリル基、アラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、ゲルベアルコールから誘導されるアルキル基等の炭素数１８〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは炭素数９〜１４のアルキル基を有するアルキルフェニル基が好ましく、炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基又は炭素数１８〜２４の分岐鎖アルキル基が特に好ましく、炭素数１８〜２４のゲルベアルコールから誘導される分岐鎖アルキル基が最も好ましい。
【００１５】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）及びスルホン酸アミン塩（Ｉ’）において、Ｒ２は炭素数１０〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、アラキジル基、ベヘニル基、オレイル基、リノール基、あるいは牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸等の天然由来の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基等から選ばれる少なくとも１種が好ましく、炭素数１２〜２２のアルキル基が特に好ましい。
【００１６】
Ｒ３は、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であり、炭素数１〜３のアルキレン基が好ましい。
【００１７】
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、あるいは式Ｒ２１−［Ｂ−Ｒ３１］ｂ−で表される基を示すが、炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
【００１８】
Ｘは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示すが、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−が好ましく、−ＣＯＮＨ−が特に好ましい。
【００１９】
ｍは０又は１を示すが、１の方が融点低下効果が高く、ハンドリングの面でより好ましい。
【００２０】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）は、アルコール（ＩＩ）を硫酸化して得られる化合物（ＩＩＩ）と、溶融状態のアミン（ＩＶ）を混合し中和することにより得られるが、化合物（ＩＩＩ）は分解しやすく保存が出来ないため、本発明の方法では、アルコール（ＩＩ）を硫酸化して化合物（ＩＩＩ）を得た後は、即座にアミン（ＩＶ）と中和を行う必要がある。一方、スルホン酸アミン塩（Ｉ’）は、化合物（ＩＩ’）をスルホン化して得られる化合物（ＩＩＩ’）と、溶融状態のアミン（ＩＶ）を混合し中和することにより得られるが、化合物（ＩＩＩ’）は化合物（ＩＩＩ）と異なり分解しにくいので、上記のような問題はない。
【００２１】
本発明の製造法の一例を以下に示す。
【００２２】
硫酸アミン塩（Ｉ）の製造法では、まずアルコール（ＩＩ）を、薄膜式連続硫酸化設備により、乾燥空気又は不活性ガスで希釈したＳＯ３ガスを用いる通常の硫酸化方法で硫酸化し、ガスと硫酸化物をサイクロンで分離した後、直後にこの硫酸化物と溶融状態のアミン（ＩＶ）を混合し中和する。
【００２３】
各種分析（ＮＭＲ、ＩＲ等）により硫酸化物、アミン（ＩＶ）とも分解は認められず、中和物となっていること、また、過剰なアミン（ＩＶ）はそのままの状態で存在していることが確認された。
【００２４】
硫酸化する際の反応温度は、２０〜８０℃が好ましい。また、アルコール（ＩＩ）とＳＯ３の反応モル比は、アルコール（ＩＩ）／ＳＯ３＝０．８０〜１．２０が好ましい。
【００２５】
化合物（ＩＩＩ）とアミン（ＩＶ）との混合比率（モル比）は、化合物（ＩＩＩ）の分解を防止する観点から、化合物（ＩＩＩ）／アミン（ＩＶ）＝１以下が好ましく、０．１〜１が更に好ましい。
【００２６】
スルホン酸アミン塩（Ｉ’）の製造法では、まず化合物（ＩＩ’）を、常法により、濃硫酸や無水硫酸等のスルホン化剤を用いてスルホン化して化合物（ＩＩＩ’）を得る。この化合物（ＩＩＩ’）は分解しにくいので、反応生成物から化合物（ＩＩＩ’）を分離した後、化合物（ＩＩＩ’）と溶融状態のアミン（ＩＶ）を混合し中和する。
【００２７】
各種分析（ＮＭＲ、ＩＲ等）により化合物（ＩＩＩ’）、アミン（ＩＶ）とも分解は認められず、中和物となっていること、また、過剰なアミン（ＩＶ）はそのままの状態で存在していることが確認された。
【００２８】
スルホン化する際の反応温度は、２０〜８０℃が好ましい。また、化合物（ＩＩ’）とスルホン化剤の反応モル比は、化合物（ＩＩ’）／スルホン化剤＝０．８０〜１．２０が好ましい。
【００２９】
化合物（ＩＩＩ’）とアミン（ＩＶ）との混合比率（モル比）は、特に限定されないが、化合物（ＩＩＩ’）／アミン（ＩＶ）＝１以下が好ましく、０．１〜１が更に好ましい。
【００３０】
本発明の製造法においては、化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）とアミン（ＩＶ）の中和時の温度はアミン（ＩＶ）が溶融している範囲が必要であるが、その範囲内で低い方が好ましく、アミン（ＩＶ）の融点より３０℃以上高過ぎる場合は品質が低下する場合がある。本中和反応は、発熱反応であるために温度を制御するために冷却を施しても良い。
【００３１】
本発明の製造法においては、化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）とアミン（ＩＶ）の混合時に、必ずしも溶媒を必要とするわけではなく、溶融したアミン（ＩＶ）を使用し、且つ薄膜式硫酸化又はスルホン化装置等を使用して無溶媒の化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）を使用すれば、容易に無溶媒で本発明の製造法を行うことができる。但し、添加される側のアミン（ＩＶ）が液状であることは不可欠であり、従って、アミン（ＩＶ）の融点以上で混合を行うか、溶媒を使用してアミン（ＩＶ）を液状にすることが必要となる。溶媒の添加により、低温でアミン（ＩＶ）を液状にできるだけでなく、系の粘度も低下させることができる。これにより、中和温度を低くすることができ、中和時の品質の低下を抑制し、取り扱いを容易にすることができる。もちろん、アミン（ＩＶ）の融点、粘度が十分低い時、若しくは、混合により得られる硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）がその用途に於いて溶媒が問題になる場合には、溶媒を添加する必要はない。
【００３２】
本発明に用いられる溶媒としては、３０℃で液体で、特に種類は選ばないが、アミン（ＩＶ）を溶解させるものであれば好ましい。特に水酸基を有するものが好ましく、炭素数１〜１０の炭化水素基（炭化水素基は側鎖を有していても、また、エーテル基で分断されていても良い）を有する１価アルコール、又は２価アルコール、若しくはこれらのアルキレンオキシド付加物から選ばれる１種以上が挙げられ、ｌｏｇＰが−２〜２、より好ましくは−１．５〜１．５、最も好ましくは−１．５〜０、若しくは１．１〜１．５の溶媒が好適である。ここでｌｏｇＰとは、有機化合物の水と１−オクタノールに対する親和性を示す係数である。
【００３３】
より具体的には、エタノール、イソプロパノール、２−フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、テトラエチレングリコールモノフェニルエーテル、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、ノナン−１，６−ジオール、２−プロポキシ−１−プロパノール、２−メトキシエタノール等が好ましい。
【００３４】
溶媒の添加量は、任意であるが、硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）の濃度を上げるのためには、溶媒の添加量は少ない方が望ましく、アミン（ＩＶ）に対して、５重量倍以下、望ましくは２重量倍以下がよい。溶媒の添加量を上げることで、硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）の濃度が下がる点では不利であるが、低温にできることから、製造物自身の品質は向上し、製造物の保存温度は下げなどの有利な点もある。
【００３５】
本発明においては、特に化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）を、予め溶媒と混合したアミン（ＩＶ）に添加して中和するのが好ましい。
【００３６】
本発明の製造法においては、更に必要に応じて水を併用することができる。使用する水はイオン交換水、蒸留水、次亜塩素酸塩を１０ｍｇ／ｋｇ以下の量で含む水（例えば水道水）が挙げられる。
【００３７】
化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）の中和物（Ｎａ塩等）とアミン（ＩＶ）の中和物（塩酸塩等）とを混合することでも硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）が得られるが、この方法では、以下に示すような欠点がある。
▲１▼　例えば、化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）のＮａ塩では高濃度化時に粘度が急激に上昇し中和が困難になるため、水等の溶媒が必要となる。従って、得られる硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）の濃度が低く、このままでは製品に配合することができず、濃縮等が必要となる場合がある。例えば、Ｒ１又はＲ１’が炭素数１８以上の場合にはその傾向が顕著である。
▲２▼　物性に影響を及ぼしたり、設備を腐食する問題があるＮａＣｌ等の無機塩が生成し、場合によっては脱塩操作が必要となる。
▲３▼　製造工程が多くなる。
【００３８】
本発明の製造法では、上記のような欠点がなく、以下に示すような利点を有する。
▲１▼　アミン（ＩＶ）に、アミン（ＩＶ）と等モル以下の化合物（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）を直接添加して中和することで、非水系での中和が可能で、高濃度の硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）が得られる。
▲２▼　Ｎａ塩、Ｋ塩を含まない、硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）が得られる。
▲３▼　高濃度化時にもほとんど粘度上昇が認められず、低粘度での中和が可能となる。
▲４▼　工程を省略化できる。
【００３９】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）は、特殊な界面活性を示し、柔軟性付与剤として期待される。
【００４０】
本発明の組成物は、硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）と、溶媒を含有し、柔軟剤用組成物として期待できる。本発明の組成物中の硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）の含有量は、１０重量％以上が好ましく、３０重量％以上が更に好ましく、５０重量％以上が最も好ましい。また、溶媒の含有量は、０〜９０重量％が好ましく、０〜７０重量％が更に好ましく、０〜５０重量％が特に好ましい。
【００４１】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）の中で、ｍ＝１の化合物である硫酸アミン塩（Ｉ”）は、新規化合物であり、柔軟性付与剤としての効果が期待される。
【００４２】
【実施例】
例中の％は、特記しない限り重量％である。
【００４３】
実施例１
連続式薄膜反応器を用いて、２−デシル−テトラデシルアルコール（以下Ｃ２４ゲルベアルコールという）をＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物５３０７ｇを、８０℃で溶融撹拌した３−オクタデカノイルアミドプロピル（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミン（以下Ｃ１８ＡＰＡという）５５７４ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温では固化、融点４５℃）。
【００４４】
以下のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲ分析により、得られた褐色透明液体は、式（Ｉ−１）で表される化合物８９．４％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）１０．６％の混合物であることを確認した。
【００４５】
【化９】
2004002389.tif 000006
【００４６】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基を示す。）
＜ＩＲ分析＞
１６６０ｃｍ−１においてアミド特有の強い吸収が認められた。
１２２０，１４７０ｃｍ−１において硫酸塩特有の強い吸収が認められた。
【００４７】
＜１Ｈ−ＮＭＲ分析＞
溶媒ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ
２．８８ｐｐｍ　　（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｈ−　　　　　　　（６Ｈ）
３．１３ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
１．６１ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
３．３８ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
２．２２ｐｐｍ　　−ＮＨＣＯＣＨ２−　　　　　　　（２Ｈ）
３．９６ｐｐｍ　　−ＣＨ２−Ｏ−ＳＯ３−　　　　　　　（２Ｈ）
実施例２
連続式薄膜反応器を用いて２−オクチル−ドデシルアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１５９ｇを、８０℃で溶融撹拌したＣ１８ＡＰＡ１９３ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温では固化、融点４０℃）。
【００４８】
以下のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲ分析により、得られた褐色透明液体は、式（Ｉ−２）で表される化合物９４．０％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）６．０％の混合物であることを確認した。
【００４９】
【化１０】
2004002389.tif 000007
【００５０】
（式中Ｒは炭素数９のアルキル基、Ｒ’は炭素数８のアルキル基を示す。）
＜ＩＲ分析＞
１６６０ｃｍ−１においてアミド特有の強い吸収が認められた。
１２２０，１４７０ｃｍ−１において硫酸塩特有の強い吸収が認められた。
【００５１】
＜１Ｈ−ＮＭＲ分析＞
溶媒ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ
２．８８ｐｐｍ　　（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｈ−　　　　　　　（６Ｈ）
３．１３ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
１．６１ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
３．３８ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
２．２２ｐｐｍ　　−ＮＨＣＯＣＨ２−　　　　　　　（２Ｈ）
３．９６ｐｐｍ　　−ＣＨ２−Ｏ−ＳＯ３−　　　　　　　（２Ｈ）
実施例３
連続式薄膜反応器を用いてステアリルアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１７５ｇを、８０℃で溶融撹拌したＣ１８ＡＰＡ１９３ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温では固化、融点９５℃）。
【００５２】
以下のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲ分析により、得られた褐色透明液体は、式（Ｉ−３）で表される化合物９７．２％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）２．８％の混合物であることを確認した。
【００５３】
【化１１】
2004002389.tif 000008
【００５４】
＜ＩＲ分析＞
１６６０ｃｍ−１においてアミド特有の強い吸収が認められた。
１２２０，１４７０ｃｍ−１において硫酸塩特有の強い吸収が認められた。
【００５５】
＜１Ｈ−ＮＭＲ分析＞
溶媒ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ
２．９０ｐｐｍ　　（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｈ−　　　　　　　（６Ｈ）
３．１６ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
１．６７ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
３．３８ｐｐｍ　　＞Ｎ＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ　　（２Ｈ）
２．２２ｐｐｍ　　−ＮＨＣＯＣＨ２−　　　　　　　（２Ｈ）
４．０３ｐｐｍ　　−ＣＨ２−Ｏ−ＳＯ３−　　　　　　　（２Ｈ）
実施例４
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１４１ｇを、５０℃でＣ１８ＡＰＡ１５０ｇと２−フェノキシエタノール１５０ｇとを混合して溶融撹拌した中に注ぎ中和を行い、淡褐色透明液体を得た。
【００５６】
得られた淡褐色透明液体は、上記式（Ｉ−１）で表される化合物５４．９％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）１１．１％、２−フェノキシエタノール３４．０％の混合物であった。
【００５７】
実施例５
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１４１ｇを、５０℃でＣ１８ＡＰＡ１５０ｇとエタノール１５０ｇとを混合して溶融撹拌した中に注ぎ中和を行い、淡褐色透明液体を得た。
【００５８】
得られた淡褐色透明液体は、上記式（Ｉ−１）で表される化合物５８．７％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）７．３％、エタノール３４．０％の混合物であった。
【００５９】
実施例６
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１４０ｇを、８０℃で溶融撹拌した２−ジメチルアミノ−Ｎ−オクタデシル−アセトアミド１５０ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温では固化）。
【００６０】
得られた褐色透明液体は、式（Ｉ−４）で表される化合物８７．０％、フリーアミン（２−ジメチルアミノ−Ｎ−オクタデシル−アセトアミド）１３．０％の混合物であった。
【００６１】
【化１２】
2004002389.tif 000009
【００６２】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基を示す。）実施例７
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１４０ｇを、約８０℃で溶融撹拌したオクタデカン酸ジメチルアミノメチルエステル１５０ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温では固化）。
【００６３】
得られた褐色透明液体は、式（Ｉ−５）で表される化合物８６．９％、フリーアミン（オクタデカン酸ジメチルアミノメチルエステル）１３．１％の混合物であった。
【００６４】
【化１３】
2004002389.tif 000010
【００６５】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基を示す。）
実施例８
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１２２．１ｇを、８０℃で溶融撹拌したＣ１８ＡＰＡ（融点６８℃）１００．４ｇ中に注ぎ中和を行い、褐色透明液体を得た（室温で固化、融点３１℃）。
【００６６】
得られた褐色透明液体は、上記式（Ｉ−１）で表される化合物８８．５％、フリーアミン（Ｃ１８ＡＰＡ）４．４％、Ｃ２４ゲルベアルコール７．１％の混合物であった。
【００６７】
実施例９
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１４７．０ｇを、８０℃で溶融撹拌したジメチルステアリルアミン（花王（株）製ファーミンＤＭ８０９８、融点２３℃）１００．３ｇ中に注ぎ中和を行い、淡黄色透明液体を得た（室温では固化、融点３３℃）。
【００６８】
得られた淡黄色透明液体は、式（Ｉ−６）で表される化合物８７．５％、フリーアミン（ジメチルステアリルアミン）５．７％、Ｃ２４ゲルベアルコール６．７％の混合物であった。
【００６９】
【化１４】
2004002389.tif 000011
【００７０】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基を示す。）
実施例１０
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１２７．９ｇを、８０℃で溶融撹拌したジメチルＣ１６−２２アルキルアミン（花王（株）製ファーミンＤＭ２２８５、融点４４℃）１００．４ｇ中に注ぎ中和を行い、淡黄色透明液体を得た（室温では固化、融点２７℃）。
【００７１】
得られた淡黄色透明液体は、式（Ｉ−７）で表される化合物８８．１％、フリーアミン（ジメチルＣ１６−２２アルキルアミン）３．２％、Ｃ２４ゲルベアルコール８．６％の混合物であった。
【００７２】
【化１５】
2004002389.tif 000012
【００７３】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基、Ｒ”はＣ１６−２２アルキル基を示す。）
実施例１１
連続式薄膜反応器を用いてＣ２４ゲルベアルコールをＳＯ３ガスにて硫酸化した硫酸化物１６５．８ｇを、８０℃で溶融撹拌したステアリルアミン（花王（株）製ファーミン８０、融点５０℃）１００．３ｇ中に注ぎ中和を行い、淡黄色透明液体を得た（室温では固化、融点５１℃）。
【００７４】
得られた淡黄色透明液体は、式（Ｉ−８）で表される化合物８６．７％、フリーアミン（ステアリルアミン）５．１７％、Ｃ２４ゲルベアルコール８．１％の混合物であった。
【００７５】
【化１６】
2004002389.tif 000013
【００７６】
（式中Ｒは炭素数１１のアルキル基、Ｒ’は炭素数１０のアルキル基を示す。）
【００７７】
【発明の効果】
本発明の硫酸アミン塩（Ｉ）又はスルホン酸アミン塩（Ｉ’）は、特殊挙動を示す界面活性を示し、有用な柔軟性付与剤として期待でき、また、本発明の組成物は柔軟剤用組成物として期待できる。