(57)【要約】【課題】水稲に対する薬害をほとんど示さず、水田の広範な雑草種に対して低薬量で優れた除草活性を示す除草剤を見出すこと。【解決手段】一般式【化１】
2004002263.tif 000191
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換可アルキル基、置換可アルケニル基、アルキニル基、置換可シクロアルキル基等、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい環を形成してよく、ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１。］で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。【選択図】　なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
2004002263.tif 000188
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝であり、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ４〜Ｃ１０ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基が置換した場合、他のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基である。）である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、塩素原子である、請求項１に記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項６】
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項７】
Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項８】
Ｒ２が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項９】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基である。）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ６〜Ｃ７ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
【化２】
2004002263.tif 000189
で表される基である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１０】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【化３】
2004002263.tif 000190
で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１１】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ１〜Ｃ２アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１２】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１３】
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
【請求項１４】
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体。
化合物群は、６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール、３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール、３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノールである。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体を有効成分として含有する農薬。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか１つに記載の化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体、及び、
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル　α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル　ケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル　５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル　ケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
【請求項１７】
第二除草活性化合物が、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネートである、請求項１６に記載の除草性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物、その塩、そのエステル誘導体及びそれを有効成分として含有する農薬、並びに、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物及び第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ケミカル　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９７２年、２０巻、１０号、２１９１−２２０３ページには、３−（２−アリルフェノキシ）−６−クロル−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。
【０００３】
ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ：パーキン　トランスサクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ：　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９７５年、６号、５３４−５３８ページには、３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジン及び６−クロル−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。
【０００４】
米国特許第５５５９０８０号には、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物が記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されていない。また、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物は、ピリダジンの４位に結合する酸素原子がベンゼン環で塞がれており、その除草活性は不十分なものであった。
【０００５】
また、現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００６】
また、畑作除草剤としても、現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
【０００７】
本発明の除草性組成物の有効成分の一つ（以下、第二除草活性化合物）である４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート〔以下、化合物Ａとする。一般名ピラゾレート〕、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン〔以下、化合物Ｂとする。一般名ピラゾキシフェン〕、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン〔以下、化合物Ｃとする。一般名ベンゾフェナップ〕、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル　α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル　ケトン〔以下、化合物Ｄとする。一般名イソキサフルトール〕、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン〔以下、化合物Ｅとする。一般名スルコトリオン〕、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン〔以下、化合物Ｆとする。一般名メソトリオン〕及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル　５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル　ケトン〔以下、化合物Ｇとする。一般名イソキサクロルトール〕は、いずれも公知の除草性化合物であり、それぞれ、Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　１１ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　１０４９〜１０５０頁、同１０５４〜１０５５頁、同１１１〜１１２頁、Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　１２ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　５６３頁、同８４８頁、同６０２頁及びＥＰ　４７０　８５６　（１９９０）に記載されている。これら化合物は、一年生広葉雑草及び一部の多年生雑草に対して高い効果を有するが、イネ科雑草や、一部の多年生雑草に対しては、その効果は必ずしも十分でない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、３位にフェノキシ基をもつピリダジン誘導体につき鋭意研究を重ねた結果、ピリダジン環の４位の水酸基を有する化合物が、水稲に対する薬害をほとんど示さず、水田の広範な雑草種に対して低薬量で優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成した。更に、土壌中又は植物体内でピリダジン環の４位の酸素原子とアシル基との間の結合が切れて、当該酸素原子に水素原子が結合する化合物に変換されるようなエステル誘導体が、同様の除草活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
また、本発明者らは、第二除草活性化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧのような従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも水稲や畑作物に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、前記３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及び第二除草活性化合物を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルを拡大するとともに、相乗的作用により、より少量の有効成分で重要雑草を防除できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式
【００１１】
【化４】
2004002263.tif 000002
【００１２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝であり、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ４〜Ｃ１０ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基が置換した場合、他のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩又はそのエステル誘導体、
それらを有効成分として含有する農薬、及び、
上記化合物、その塩及びそのエステル誘導体からなる群から選ばれる１種又は２種以上の３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体、及び、
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート、２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］アセトフェノン、２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン、５−シクロプロピル−１，２−オキサゾール−４−イル　α，α，α−トリフルオロ−２−メシル−ｐ−トリル　ケトン、２−（２−クロロ−４−メシルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（４−メシル−２−ニトロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル　５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル　ケトンからなる群から選ばれる１種又は２種以上の第二除草活性化合物を有効成分として含有する除草性組成物である。
【００１３】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜２個のアルキル基（Ｃ１〜Ｃ２アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、１−クロルエチル、２−クロルエチル、２，２，２−トリクロルエチル、１−クロルプロピル、３−クロルプロピル、１−クロルブチル、４−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、１−メチルビニル、１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル又は５−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基）であり、より好適には、ビニル、１−メチルビニル、２−プロペニル又は１−メチル−２−プロペニル基である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニル基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル又はヘプタノイル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基）であり、特に好適には、アセチル、プロピオニル、バレリル又はピバロイル基であり、最も好適には、アセチル基である。
【００１９】
本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基」は、同一又は異なった２つの前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基であり得、好適には、同一の２つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適には、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル基である。
【００２０】
本発明において、「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」は、同一又は異なった３つの前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したケイ素原子であり、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得、好適には、同一又は異なった３つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したケイ素原子｛トリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基｝であり、より好適には、トリメチルシリル又はジメチルイソプロピルシリル基であり、更により好適には、トリメチルシリル基である。
【００２１】
本発明において、「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、エチルフェニル、フルオロ（メチル）フェニル、クロロ（メチル）フェニル、ブロモ（メチル）フェニル、シクロプロピルフェニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニル、クロロ（シクロプロピル）フェニル、シクロプロピル（メチル）フェニル、（トリフルオロメチル）フェニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、より好適には、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフルオロフェニル又はシアノフェニル基である。
【００２２】
本発明において、「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」は、複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はトリアジニル基であり得、好適には、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）であり、より好適には、フリル又はチエニル基である。
【００２３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ又は２−エチルブトキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、更により好適には、メトキシ基である。
【００２４】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロクロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリメチルフェノキシ、テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、フルオロ（メチル）フェノキシ、クロロ（メチル）フェノキシ、ブロモ（メチル）フェノキシ、シクロプロピルフェノキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェノキシ、クロロ（シクロプロピル）フェノキシ、シクロプロピル（メチル）フェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、トリフルオロフェノキシ又はシアノフェノキシ基である。
【００２５】
本発明において、「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、テトラメチルベンゾイル、ペンタメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ（メチル）ベンゾイル、クロロ（メチル）ベンゾイル、ブロモ（メチル）ベンゾイル、シクロプロピルベンゾイル、シクロプロピル（フルオロ）ベンゾイル、クロロ（シクロプロピル）ベンゾイル、シクロプロピル（メチル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）ベンゾイル又はフルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル又はシアノベンゾイル基である。
【００２６】
本発明において、「置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。｝」は、前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基、並びに、同一の２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基により置換された、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５員複素環オキシ基」であり、より好適には、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ１〜Ｃ２アルキル基により置換されたピラゾリルオキシ基である。
【００２７】
本発明において、「（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、１個のＣ１〜Ｃ３アルコキシ基が置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、より好適には、メトキシエチル、エトキシエチル又はエトキシメチル基である。
【００２８】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル又は２−エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。
【００２９】
本発明において、「置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、例えば、フェニルチオ、フルオロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、トリクロロフェニルチオ、フルオロクロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、ジメチルフェニルチオ、トリメチルフェニルチオ、テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、フルオロ（メチル）フェニルチオ、クロロ（メチル）フェニルチオ、ブロモ（メチル）フェニルチオ、シクロプロピルフェニルチオ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルチオ、クロロ（シクロプロピル）フェニルチオ、シクロプロピル（メチル）フェニルチオ、（トリフルオロメチル）フェニルチオ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、より好適には、フェニルチオ、クロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ又はシアノフェニルチオ基である。
【００３０】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ又は２−エチルブチルチオ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ又はエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基である。
【００３１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル又は２−エチルブチルスルフィニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基であり、更により好適には、メチルスルフィニル基である。
【００３２】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル又は２−エチルブチルスルホニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基）であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。
【００３３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ基」は、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜２個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、１，２−エチレンジオキシ基である。
【００３４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基であり、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ブトキシイミノ、イソブトキシイミノ、ｓ−ブトキシイミノ、ｔ−ブトキシイミノ、ペントキシイミノ、イソペントキシイミノ、２−メチルブトキシイミノ、ネオペントキシイミノ、１−エチルプロポキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、４−メチルペントキシイミノ、３−メチルペントキシイミノ、２−メチルペントキシイミノ、１−メチルペントキシイミノ、３，３−ジメチルブトキシイミノ、２，２−ジメチルブトキシイミノ、１，１−ジメチルブトキシイミノ、１，２−ジメチルブトキシイミノ、１，３−ジメチルブトキシイミノ、２，３−ジメチルブトキシイミノ又は２−エチルブトキシイミノ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基）であり、より好適には、メトキシイミノ又はエトキシイミノ基であり、更により好適には、メトキシイミノ基である。
【００３５】
本発明において、「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、又は、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」、フェニル基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ基」、ヒドロキシイミノ基若しくは前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリクロルエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、アセチルメチル、アセチルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、ベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、２−（１，３−ジオキソラニル）、ヒドロキシイミノメチル又はメトキシイミノメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基が置換してよいＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基、エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ１〜Ｃ２アルコキシイミノ基が置換してよいＣ１〜Ｃ２アルキル基である。
【００３６】
本発明において、「置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）」は、シアノ基又はニトロ基が置換した前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」であり、好適には、シアノ基又はニトロ基が置換したＣ２〜Ｃ３アルケニル基であり、より好適には、シアノビニル又はニトロビニル基である。
【００３７】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−　プロピニル、１−エチル−２−　プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−　ブチニル、１−エチル−２−　ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−　ブチニル、２−メチル−３−　ブチニル、１−エチル−３−　ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−　ペンチニル、１−エチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル又は５−ヘキシニルであり得、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基）であり、より好適には、エチニル、１−プロピニル又は２−プロピニル基である。
【００３８】
本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」、前記「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、ジメチルアミノ、（メチル）（エチル）アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、（メチル）（イソプロピル）アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジｓ−ブチルアミノ、ジｔ−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ（２−メチルブチル）アミノ、ジネオペンチルアミノ、ジ（１−エチルプロピル）アミノ、ジヘキシルアミノ、ジ（４−メチルペンチル）アミノ、ジ（３−メチルペンチル）アミノ、ジ（２−メチルペンチル）アミノ、ジ（１−メチルペンチル）アミノ、ジ（３，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２，２−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，１−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，２−ジメチルブチル）アミノ、ジ（１，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２，３−ジメチルブチル）アミノ、ジ（２−エチルブチル）アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、（２−メチルプロパノイル）アミノ、ペンタノイルアミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、（２，２−ジメチルペンタノイル）アミノ、（２−メチルブタノイル）アミノ、（３−メチルブタノイル）アミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イソペントキシカルボニルアミノ、（２−メチルブトキシカルボニル）アミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、（１−エチルプロポキシカルボニル）アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ、（４−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（３−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（２−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（１−メチルペントキシカルボニル）アミノ、（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）アミノ、（２−エチルブトキシカルボニル）アミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、（メチルエチルカルバモイル）アミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジヘキシルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ又はヘキシルスルホニルアミノであり得、好適には、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、又は、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基若しくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、（２−メチルプロパノイル）アミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基である。
【００３９】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、１−クロルエトキシ、２−クロルエトキシ、２，２，２−トリクロルエトキシ、１−クロルプロポキシ、３−クロルプロポキシ、１−クロルブトキシ、４−クロルブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ又はヨードメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリクロルエトキシ基であり、特に好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００４０】
本発明において、「置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、シアノ基、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基」、ベンゾイル基、カルボキシル基、前記「Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基」、カルバモイル基、前記「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルバモイル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」、前記「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」、前記「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」、ニトロ基、水酸基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基」、フェノキシ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換された前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」であり、例えば、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ブロモシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、ヨードシクロプロピル、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、プロピルシクロプロピル、イソプロピルシクロプロピル、ブチルシクロプロピル、ｔ−ブチルシクロプロピル、ヘキシルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチルシクロプロピル、シクロペンチルシクロプロピル、（フルオロメチル）シクロプロピル、（クロロメチル）シクロプロピル、（ブロモメチル）シクロプロピル、（ジフルオロメチル）シクロプロピル、（トリフルオロメチル）シクロプロピル、（トリクロロメチル）シクロプロピル、（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル、（２，２，２−トリクロロエチル）シクロプロピル、ビニルシクロプロピル、（メトキシメチル）シクロプロピル、（エトキシメチル）シクロプロピル、（イソプロポキシメチル）シクロプロピル、（メチルチオメチル）シクロプロピル、（エチルチオメチル）シクロプロピル、（イソプロピルチオメチル）シクロプロピル、（メチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（メチルスルホニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルホニルメチル）シクロプロピル、シアノシクロプロピル、（１−メトキシイミノエチル）シクロプロピル、アセチルシクロプロピル、プロピオニルシクロプロピル、ベンゾイルシクロプロピル、カルボキシルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、カルバモイルシクロプロピル、（ジメチルカルバモイル）シクロプロピル、（ジエチルカルバモイル）シクロプロピル、フェニルシクロプロピル、（フルオロフェニル）シクロプロピル、（クロロフェニル）シクロプロピル、トリルシクロプロピル、フリルシクロプロピル、チエニルシクロプロピル、ピリジルシクロプロピル、アミノシクロプロピル、（メチルアミノ）シクロプロピル、（ジメチルアミノ）シクロプロピル、（アセチルアミノ）シクロプロピル、（メトキシカルボニルアミノ）シクロプロピル、（３，３−ジメチルウレイド）シクロプロピル、（メチルスルホニルアミノ）シクロプロピル、ニトロシクロプロピル、ヒドロキシシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル、フェノキシシクロプロピル、メチルチオシクロプロピル、エチルチオシクロプロピル、フェニルチオシクロプロピル、メチルスルフィニルシクロプロピル、エチルスルフィニルシクロプロピル、メチルスルホニルシクロプロピル、エチルスルホニルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル（エチル）シクロプロピル、ジエチルシクロプロピル、ビスシアノシクロプロピル、トリメチルシクロプロピル、テトラメチルシクロプロピル、ペンタメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、ビニルシクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシルシクロブチル、アセチルシクロブチル、メトキシカルボニルシクロブチル又はアミノシクロブチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基、又は、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基、又は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基」、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）、「同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、又は、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基若しくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル基若しくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基により置換されたＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、「塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一の１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基、１，２−エチレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ１〜Ｃ２アルコキシイミノ基が置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基」、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）カルバモイル基、「塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、「同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基」、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいフェニル基」、フリル基、チエニル基、「同一の１〜２個のＣ１〜Ｃ２アルキル基、又は、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）カルバモイル基若しくはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基若しくはＣ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基により置換されたシクロプロピル基である。
【００４１】
本発明において、「Ｃ４〜Ｃ１０ビシクロアルキル基」は、炭素数４〜１０個の２環式炭化水素であり、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル又はビシクロ［４．１．０］ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−イル基である。
【００４２】
本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロクロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、ジメチルフェニルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル、テトラメチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、フルオロ（メチル）フェニルスルホニル、クロロ（メチル）フェニルスルホニル、ブロモ（メチル）フェニルスルホニル、シクロプロピルフェニルスルホニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニル、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニル、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、より好適には、フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基である。
【００４３】
本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基」は、同一又は異なった２個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が窒素原子に結合したスルファモイル基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、メチルエチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイルであり得、好適には、同一又は異なった２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基が結合したスルファモイル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、更により好適には、ジメチルスルファモイル基である。
【００４４】
本発明において、「置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」若しくは前記「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基」により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及び「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基、又は、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」若しくは「同一又は異なった２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基が結合したスルファモイル基」が置換してよく、ベンゼン環と縮合してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基、又は、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基が置換してよい、アジリジン、オキシラニル、オキセタニル、ピローリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル又はベンゾチアゾリルであり、更により好適には、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル基である。
【００４５】
本発明において、「（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、炭素数１〜６個のアルコキシ基が結合した炭素数１〜６個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、ｓ−ブトキシメトキシ、ｔ−ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ又はメトキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個のアルコキシ基が置換した炭素数１〜３個のアルコキシ基であり、より好適には、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はエトキシメトキシ基である。
【００４６】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）」は、１個の水酸基が置換してよいフェノキシ基、又は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、好適には、ヒドロキシフェノキシ基、又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、及び、メトキシ若しくはエトキシ基が１個ずつ置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基である。
【００４７】
本発明において、「置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」及び「同一又は異なった２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基が結合したスルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基及びジメチルスルファモイル基からなる群から選ばれる異なった１〜２個の置換基が置換してよい、ピリジルオキシ、ピローリルオキシ、フリルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジニルオキシ基であり、更により好適には、塩素原子及び水酸基が置換してよいピリダジニルオキシ基である。
【００４８】
本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ、フルオロフェニルスルホニルオキシ、ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、ジクロロフェニルスルホニルオキシ、トリクロロフェニルスルホニルオキシ、フルオロクロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、ジメチルフェニルスルホニルオキシ、トリメチルフェニルスルホニルオキシ、テトラメチルフェニルスルホニルオキシ、ペンタメチルフェニルスルホニルオキシ、エチルフェニルスルホニルオキシ、フルオロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、ブロモ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピルフェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニルオキシ、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ１〜Ｃ３アルキル基」、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基である。
【００４９】
本発明のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７において、「隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって形成してよい、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基であり、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基が置換した場合、他のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は環状の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、１〜２個の水酸基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、オキソ基、ヒドロキシイミノ基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい、飽和若しくは不飽和３〜６員環状炭化水素基であり、更に環状でシクロプロパン環を形成してよく、好適には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＯＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＯＣＨ３）２ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＯＣ（ＣＨ３）＝Ｎ−、
【００５０】
【化５】
2004002263.tif 000003
【００５１】
で表される基であり、より好適には、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
【００５２】
【化６】
2004002263.tif 000004
【００５３】で表される基であり、更により好適には、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【００５４】
【化７】
2004002263.tif 000005
【００５５】
で表される基である。
【００５６】
本発明の化合物（Ｉ）は、通常の農薬に用いられる塩にすることができ、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００５７】
本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はリチウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００５８】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。
【００５９】
本発明化合物の溶媒和物も、本発明に包含されるものである。
【００６０】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００６１】
本発明において、「エステル誘導体」は、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基が結合した化合物であり、例えば、置換されてよいＣ２〜Ｃ１５アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ４〜Ｃ７シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、ナフトイル基、置換されてよい３〜６員複素環カルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい。当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、フェニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ８アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ケイ素基又はトリフェニルケイ素基が結合した化合物であり得、好適には、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）が結合した化合物であり、より好適には、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）が結合した化合物である。
【００６２】
（ａ）　本発明において、Ｒ１は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基である。）であり、
より好適には、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
更により好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
特に好適には、塩素原子である。
【００６３】
（ｂ）　本発明において、Ｒ２は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基であり、
より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
更により好適には、水素原子である。
【００６４】
（ｃ）　本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基である。）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ６〜Ｃ７ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
【００６５】
【化８】
2004002263.tif 000006
【００６６】
で表される基であり、
より好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【００６７】
【化９】
2004002263.tif 000007
【００６８】
で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
更により好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ１〜Ｃ２アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
特に好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
最も好適には、Ｒ３が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子又はメチル基である。
【００６９】
（ｄ）　本発明において、ｍ及びｎは、好適には、共に０である。
【００７０】
本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、
（１ａ）　Ｒ１が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基である。）であり、
（１ｂ）　Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ケイ素基であり、
（１ｃ）　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシイミノ基である。）、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ６〜Ｃ７ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ１〜Ｃ３アルキルチオ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、
【００７１】
【化１０】
2004002263.tif 000008
【００７２】
で表される基であり、
（１ｄ）　ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
より好適には、
（２ａ）　Ｒ１が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
（２ｂ）　Ｒ２が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
（２ｃ）　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−又は
【００７３】
【化１１】
2004002263.tif 000009
【００７４】
で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
（２ｄ）　ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
更により好適には、
（３ａ）　Ｒ１が、塩素原子又は臭素原子であり、
（３ｂ）　Ｒ２が、水素原子であり、
（３ｃ）　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ１〜Ｃ２アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ１〜Ｃ２アルコキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＯＣＨ＝ＣＨ−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
（３ｄ）　ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
特に好適には、
（４ａ）　Ｒ１が、塩素原子であり、
（４ｂ）　Ｒ２が、水素原子であり、
（４ｃ）　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−で表される基であり、但し、Ｒ３は水素原子ではなく、
（４ｄ）　ｍ及びｎが、共に０である化合物である。
【００７５】
本発明の代表的化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００７６】
以下、Ｒ３〜Ｒ７において「Ｈ」はＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７がすべて水素原子であることを、Ｒ３〜Ｒ７において「２−Ｃｌ」はＲ３が塩素原子であることを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｓＢｕ」はｓｅｃ−ブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「ｃＰｅｎ」はシクロペンチル基を、「ｎｅｏＰｅｎ」はネオペンチル基を、「Ｈｘ」はヘキシル基を、「ｃＨｘ」はシクロヘキシル基を、Ｒ３〜Ｒ７において「２−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−３」はＲ３及びＲ４がトリメチレン基でありそれらの結合する炭素原子と一緒になって５員環を形成していることを、「＝Ｎ−ＯＭｅ」はメトキシイミノ基を、「＝Ｏ」はそれらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を、「ＳＯ２（Ｐｈ−４−Ｍｅ）」は、ｐ−トリルスルホニル基を、「ｃＰｒ−１−Ｆ」は、１−フルオロシクロプロピル基を、「ｃＰｒ−ｃｉｓ−２−（ＣＨ２）３−ｃｉｓ−３」は式
【００７７】
【化１２】
2004002263.tif 000010
【００７８】
で表される基を、「Ｃ（−ＣＨ２ＣＨ２−）−ＣＨ２ＣＨ２」は式
【００７９】
【化１３】
2004002263.tif 000011
【００８０】
で表される基を、「ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ−ＣＨ２」は式
【００８１】
【化１４】
2004002263.tif 000012
【００８２】
で表される基を、「ＣＨ（ＯＣＨ２）２」は式
【００８３】
【化１５】
2004002263.tif 000013
【００８４】
で表される基を、「Ｆｕｒ」はフリル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ａｚｒ」はアジリジニル基を、「Ｐｙｒｄ」はピロリジニル基を、「Ｐｙｒｒ」はピローリル基を、「Ｐｙｚａ」はピラゾリル基を、「Ｔｈｉｚ」はチアゾリル基を、「Ｐｙｚｎ」はピリダジニル基を、「Ｎｐ」はナフチル基を、「１−Ａｄ」は１−アダマンチル基を、「Ｉｏｘａ」はイソオキサゾリル基を、「Ｔｄｉａ」は１，２，３−チアジアゾリル基を、「Ｂｆｕｒ」は１−ベンゾフラニル基を、「Ｂｔｈｉ」は１−ベンゾチエニル基を、「Ｂｔｈｉａ」は１，３−ベンゾチアゾリル基を、「Ｂｏｘａｚ」は１，３−ベンゾジオキソリル基を、「Ｉｑｕ」はイソキノリル基を、「Ａｚｅｔ」はアゼチジニル基を、「Ｐｐｒｉ」はピペリジル基を、「１−Ｐｐｒｉ−４−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−４」は式
【００８５】
【化１６】
2004002263.tif 000014
【００８６】
で表される基を、「Ｐｐｒａ」はピペラジル基を、「Ｍｏｒｐ」はモルホリニル基を、「Ｔｍｏｒ」はチオモルホリル基を、「Ｃａｒｂ」はカルバゾリル基を、「Ｐｔｈｉａ」はフェノチアジニル基を、「Ｔｈｐｙ」はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基を、「Ｑ１」はオキシラニル基を、「Ｑ２」はベンゾオキサゾリル基を、「Ｑ３」はベンゾチアゾリル基を、「Ｑ４」はフルオレニル基を、「Ｑ５」は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Ｑ６」は６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ７」は６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ８」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ９」は６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ１０」は６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ１１」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Ｑ１２」は４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Ｑ１３」は４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Ｑ１４」は２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Ｑ１５」は２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Ｑ１６」は２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Ｑ１７」は３−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−シアノ−１−シクロプロピル−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Ｑ１８」は３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリル基を、それぞれ示す。
【００８７】
【表１】
【００８８】
【化１７】
2004002263.tif 000015
【００８９】
2004002263.tif 000016
2004002263.tif 000017
2004002263.tif 000018
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上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３４、１３６、１３９、１４０、１４４、１４５、１５１、１６３、１７３、２０２、２０７、２１７、２２６、２４９、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７９、２８０、２８４、２８７、２９２、３００、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１１、３３０、３３４、３３６、３３９、３４４、３５９、３６１、３６２、３６４、３６５、３７０、３７７、３８５、３８６、３８７、３９０、３９１、４００、４０１、４０３、４１０、４１２、４１３、４１７、４２２、４２６、４３７、４３８、４４１、４４３、４４６、４５０、４５６、４５９、４７２、４７８、４９８、５０５、５０６、５０７、５１４、５１５、５１６、５２１、５２７、５２８、５２９、５３１、５３２、５３４、５３５、５３９、５４１、５４４、５４７、５５７、５６２、５６６、５７１、６１４、６１８、６２１、６２３、６２９、６４０、６４２、６５８、６５９、６６２、６６３、６６４、６６７、７００、７０１、７０２、７０４、７０７、７０８、７１０、７１１、７１２、７１６、７１７、７１９、７２８、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７３８、７４０、７５６、７５８、７５９、７６０、７６１、７６２、７７５、７７８、７８０、７８１、７８２、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８２７、８３４、８４４、８４５、８４６、８５０、８９０、８９４、８９６、９１１、９１４、９３１、９６４、９６５、９７９、９８２、９８７、９９８、１０００、１００７、１００９、１０１３、１０１６、１０２０、１０２３、１０２７、１０４０、１０５０、１０５２、１０５３、１０５５、１０５８、１０６０、１０６１、１０６３、１０６４、１０６６、１０６９、１０７３、１０８３、１０８６、１０８８、１０８９、１０９１、１０９６、１０９９、１１００、１１０２、１１０９、１１１５、１１１８、１１１９、１１２０、１１２２、１１２３、１１２４、１１２５、１１２６、１１２８、１１２９、１１３３、１１４０、１１５１、１１６０、１１７２、１１７８、１１８４、１２０７、１２５１、１２６０、１２６６、１２８６、１２９８、１３３４、１３４０、１３５８、１３６４、１３８２、１３８７、１３９１、１４１７、１４４１、１４４６、１４４８、１４５６、１４５９、１４６１、１４８１、１５０９、１５２２、１５３１、１５３７、１５４３、１５４９、１５５３、１５５４、１５６６、１５７５、１５９３、１５９９、１６０３、１６１６、１６２０、１６２５、１６３１、１６４３、１６４９、１６５８、１７０６、１７１０、１７５７、１７７０、１７８９、１８１１、１８４０、１８７７、１８７９、１８９１、１８９８、１９１１、１９２０、１９２４、１９３７、１９４６、１９５２、１９５８、１９８１、１９８５、２０１０、２０３４、２０３８、２０４０、２０４２、２０５１、２０６０、２０６６、２０７２、２０８１、２１０６、２１３６、２１４７、２１５１、２１７６、２１９８、２１９９、２２００、２２１２、２２２０、２２２１、２２２２、２２２４、２２２５、２２６３、２２６５、２２８７、２２８９、２３００、２３０９、２３１５、２３２１、２３２７、２３３３、２４１１、２４３１、２４５３、２５１９、２５２９、２５４０、２５４２、２５４７、２５４８、２５５１、２５５５、２５５６、２５６５、２５６８、２５７０、２５７１、２５７２、２５７４、２５７６、２５７７、２５８５、２５８７、２５８９、２５９２、２５９６、２５９７、２５９９、２６００、２６０１、２６０３、２６０５、２６０６、２６０７、２６０８、２６０９、２６１４、２６６２、２６７１、２６７７、２６９７、２７０３、２７０９、２７１５、２７２１、２７２７、２７３３、２７３９、２７４６、２７５２、２７５８、２７６４、２７７０、２７７６、２７８２、２７８８、２８０５、２８１４、２８２０、２８２６、２８２７、２８３８、２８５０、２８５６、２８６２、２８６８、２８７４、２８８０、２９００、２９０６、２９１８、２９２４、２９３０、２９６１、２９７０、２９７６、２９８２、２９８８、２９９４、３００１、３０１６、３０２２、３０２８、３０３４、３０４０、３０４６、３０５２、３０５８、３０６４、３０７０、３０７６、３０８２、３０８８、３０９４、３１００、３１０６、３１１２、３１２９、３１３８、３１４４、３１５０、３１５６、３１６２、３１６８、３１８５、３１９４、３２００、３２１７、３２２６、３２４３、３２５２、３２５８、３２６４、３２７０、３２７６、３２８２、３２８８、３２９４、３３００、３３０６、３３１２、３３１８、３３２４、３３３０、３３３６、３３４２、３３４８、３３５４、３３６０、３３６６、３３７２、３３７８、３３８４、３３９０、３３９６、３４０２、３４０８、３４１４、３４２０、３４２６、３４３２、３４３８、３４４４、３４５０、３４５６、３４６２、３４６８、３４７４、３４８０、３４８６、３４９２、３４９８、３５０４、３５１０、３５１６、３５２２、３５２８、３５３４、３５４０、３５４６、３５５２、３５５８、３５６４、３５７０、３５７６、３５８２、３５８８、３５９４、３６００、３６０６、３６１２、３６１８、３６２４、３６３０、３６３６、３６４２、３６４８、３６５４、３６６０、３６６６、３６７２、３６７８、３６８４、３６９０、３６９６、３７０２、３７０８、３７１４、３７２０、３７５５、３７８０、３７８６、３７９２、３７９８、３８０５、３８１１、３８３７、３８４３又は３８４９番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３２、１３６、１３９、１４０、１４４、１４５、１５１、１６３、１７３、２０２、２１７、２４９、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２８４、２８７、３００、３０４、３０８、３０９、３１１、３３４、３３６、３３９、３６１、３６２、３７７、３８５、３８６、３８７、３９０、３９１、４０１、４３７、４３８、４５９、４７２、５０５、５０６、５０７、５１５、５１６、５２１、５２８、５２９、５３１、５３２、５３４、５３９、５４１、５４４、５４７、５７１、６２１、６５８、６５９、６６２、６６３、６６４、６６７、７００、７０１、７０２、７０４、７０７、７０８、７１１、７１２、７１７、７１９、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７３８、７４０、７５６、７５８、７５９、７６０、７６２、７７５、７７８、７８０、７８１、７８２、８０１、８０２、８０３、８０６、８２７、８３４、８４５、８４６、８５０、８９６、９１４、９３１、９６４、９６５、９９８、１０１３、１０１６、１０２３、１０４０、１０５０、１０５２、１０５３、１０５５、１０５８、１０６０、１０６１、１０６３、１０６４、１０６６、１０６９、１０７３、１０８６、１０８８、１０８９、１０９１、１０９６、１０９９、１１００、１１０２、１１０９、１１１５、１１１８、１１１９、１１２０、１１２３、１１２４、１１２５、１１２６、１１２９、１１３３、１１４０、１１５１、１１６０、１１７２、１１７８、１１８４、１２０７、１２６０、１２６６、１２８６、１２９８、１３３４、１３４０、１３５８、１３６４、１３８２、１３８７、１３９１、１４１７、１４４１、１４４６、１４４８、１４８１、１５２２、１５３１、１５３７、１５４３、１５４９、１５６６、１５７５、１５９３、１５９９、１６１６、１６２０、１６２５、１６３１、１６４３、１６４９、１６５８、１７１０、１７７０、１７８９、１８１１、１８４０、１８７９、１８９１、１９１１、１９３７、１９４６、１９５８、１９８１、１９８５、２０１０、２０３４、２０３８、２０４０、２０４２、２０５１、２０６０、２０６６、２０７２、２０８１、２１０６、２１３６、２１５１、２１７６、２２００、２２１２、２２２０、２２２５、２２６５、２２８９、２３００、２３０９、２３２７、２３３３、２４１１、２５１９、２５２９、２５４０、２５４２、２５５６、２５６５、２５６８、２５７６、２５７７、２５８７、２５９７、２５９９、２６００、２６０１、２６０５、２６０９、２６１４、２６６２、２６７１、２６７７、２６９７、２７０３、２７０９、２７１５、２７２１、２７２７、２７３３、２７３９、２７４６、２７５２、２７５８、２７６４、２７７０、２７７６、２７８２、２７８８、２８０５、２８１４、２８２０、２８２６、２８５０、２８５６、２８６２、２８６８、２８７４、２８８０、２９００、２９０６、２９１８、２９２４、２９３０、２９６１、２９７０、２９７６、２９８２、２９８８、２９９４、３０２２、３０２８、３０３４、３０４０、３０４６、３０５２、３０５８、３０６４、３０７０、３０７６、３０８２、３０８８、３０９４、３１００、３１０６、３１１２、３１２９、３１３８、３１４４、３１６２、３１６８、３１８５、３１９４、３２００、３２１７、３２２６、３２４３、３２５２、３２５８、３２６４、３２７０、３２７６、３２８２、３２８８、３２９４、３３００、３３０６、３３１２、３３１８、３３２４、３３３０、３３３６、３３４２、３３４８、３３５４、３３６０、３３６６、３３７２、３３７８、３３８４、３３９０、３３９６、３４０２、３４０８、３４１４、３４２０、３４２６、３４３２、３４３８、３４４４、３４５０、３４５６、３４６２、３４６８、３４７４、３４８０、３４８６、３４９２、３４９８、３５０４、３５１０、３５１６、３５２８、３５３４、３５４０、３５４６、３５５２、３５５８、３５６４、３５７０、３５７６、３５８２、３５８８、３５９４、３６００、３６０６、３６１２、３６１８、３６２４、３６３０、３６３６、３６４２、３６４８、３６５４、３６６０、３６６６、３６７２、３６７８、３６８４、３６９０、３６９６、３７０２、３７０８、３７１４、３７２０、３７５５、３７８０、３７８６、３７９２、３７９８、３８０５、３８１１、３８３７、３８４３又は３８４９番の化合物であり
更により好適には、化合物番号１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３２、１３９、１４０、１４４、１４５、１５１、１６３、２１７、２４９、２６４、２６５、２６６、２８４、３０４、３０８、３８７、３９０、３９１、４５９、４７２、５０６、５０７、５１５、５１６、５３１、５３９、５４１、６２１、６５８、６５９、６６２、７００、７０１、７０２、７０４、７１１、７１７、７１９、７３３、７３４、７３５、７４０、７５８、７５９、７６２、７７５、７８０、７８１、８０１、８０２、８０３、８０６、８２７、８３４、８４６、８５０、９３１、９６４、９６５、１０２３、１０４０、１０５０、１０５２、１０５３、１０５５、１０５８、１０６１、１０６４、１０６６、１０６９、１０７３、１０８８、１０８９、１０９１、１０９６、１０９９、１１００、１１０２、１１０９、１１１９、１１２４、１１２５、１１２６、１１２９、１１３３、１１５１、１１６０、１１７２、１１７８、１１８４、１２０７、１２６０、１２８６、１２９８、１３３４、１３４０、１３５８、１３８２、１４１７、１４４１、１４８１、１５２２、１５３１、１５３７、１５４３、１５４９、１５６６、１５９３、１５９９、１６１６、１６２５、１６３１、１６４３、１６４９、１７７０、１８１１、１８９１、１９５８、２０３４、２０５１、２０６０、２０７２、２１３６、２１７６、２２１２、２２６５、２３０９、２３２７、２３３３、２５１９、２５５６、２５７７、２５８７、２５９７、２５９９、２６００、２６０１、２６０９、２６１４、２６６２、２６７７、２６９７、２７０９、２７１５、２７２１、２７２７、２７３３、２７３９、２７４６、２７５２、２７５８、２７６４、２７７０、２７７６、２７８２、２７８８、２８０５、２８１４、２８２０、２８２６、２８５０、２８６２、２８６８、２８７４、２９００、２９１８、２９２４、２９３０、２９６１、２９７０、２９８８、２９９４、３０２２、３０３４、３０４６、３０５８、３０６４、３０７６、３０８２、３０９４、３１０６、３１１２、３１２９、３１４４、３１６２、３１６８、３１８５、３２１７、３２４３、３２５２、３２６４、３２８２、３２８８、３２９４、３３０６、３３２４、３３３０、３３３６、３３５４、３３７８、３３９０、３３９６、３４０２、３４０８、３４１４、３４２０、３４２６、３４３２、３４３８、３４５０、３４６２、３４６８、３４７４、３４８６、３４９２、３５１０、３５１６、３５４６、３５５２、３５６４、３５８２、３５８８、３５９４、３６００、３６０６、３６１２、３６１８、３６２４、３６４２、３６５４、３６６０、３６７８、３６９０、３６９６、３７０２、３７８０、３７８６、３７９８、３８０５、３８１１、３８３７、３８４３又は３８４９番の化合物であり、
特に好適には、化合物番号１２７、１２８、１３２、１３９、１４４、２１７、２６５、２８４、３０４、３９１、４７２、５０６、５０７、５１５、５１６、５３９、５４１、６２１、６５８、６５９、６６２、７０４、７１１、７１７、７１９、７３３、７３５、７４０、７５８、７５９、７６２、７８０、７８１、８０１、８０２、８０３、８０６、８２７、８４６、８５０、９３１、９６４、９６５、１０２３、１０４０、１０５２、１０５８、１０６１、１０８８、１０８９、１０９１、１０９６、１０９９、１１００、１１０２、１１０９、１１２４、１１２５、１１５１、１１６０、１１７２、１１８４、１２０７、１２８６、１２９８、１３３４、１３５８、１４１７、１４４１、１４８１、１５２２、１５３１、１５３７、１５４３、１５６６、１５９３、１５９９、１６１６、１６２５、１６３１、１６４３、１７７０、１８１１、１８９１、１９５８、２０３４、２０５１、２１７６、２２１２、２２６５、２３０９、２３２７、２３３３、２５９７、２５９９、２６１４、２６６２、２６７７、２７２７、２７３３、２７３９、２７４６、２７５２、２８０５、２８１４、２８５０、２９００、２９１８、２９６１、２９９４、３０２２、３０４６、３０６４、３０９４、３１２９、３１４４、３１６８、３１８５、３２１７、３２４３、３２６４、３２８８、３４０２、３４０８、３４２６、３４３２、３４５０、３４６２、３５４６、３５５２、３５６４、３５８２、３５８８、３５９４、３６００、３６０６、３６１２、３６１８、３６２４、３６４２、３６５４、３６６０、３６７８、３６９０、３６９６、３７０２、３８０５又は３８１１番の化合物であり、
最も好適には、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２８番）、６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３２番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９番）、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６５番）、６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５０６番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６６２番）、６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１７番）、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７４０番）、６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０６番）、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号８２７番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０２３番）、６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０５２番）、６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０６１番）、６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１２５番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニルアセテート（化合物番号１１５１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　プロピオネート（化合物番号１１６０番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルプロパノエート（化合物番号１１７２番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ピバレート（化合物番号１２０７番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−メチル−２−ブテノエート（化合物番号１３５８番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゾエート（化合物番号１４１７番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４８１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メトキシベンゾエート（化合物番号１５２２番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−メチルベンゾエート（化合物番号１５３１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ブロモベンゾエート（化合物番号１５４３番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゾエート（化合物番号１５６６番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　フタレート（化合物番号１６２５番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　イソフタレート（化合物番号１６３１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　イソブチル　カルボネート（化合物番号１７７０番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジメチルカーバメート（化合物番号１８９１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−プロパンスルホネート（化合物番号２０５１番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゼンスルホネート（化合物番号２１７６番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロベンゼンスルホネート（化合物番号２２１２番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２６５番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メトキシベンゼンスホネート（化合物番号２３０９番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾイル−５−イル　１，２−ベンゼンジスルフォネート（化合物番号２３２７番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　１，３−ベンゼンジスルフォネート（化合物番号２３３３番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３，３−ジメチルブタノエート（化合物番号２６６２番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニルエチル　サクシネート（化合物番号２７２７番）、ビス［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　サクシネート（化合物番号２７３３番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　ペンタンジオエート（化合物番号２７３９番）、ビス［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　ペンタンジオエート（化合物番号２７４６番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ブロモベンゾエート（化合物番号２８０５番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−エチルベンゾエート（化合物番号　２９６１）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，５−ジメチルベンゾエート（化合物番号３１２９番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−フルオロ−４−メチルベンゾエート（化合物番号３１８５番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル３，５−ジフルオロベンゾエート（化合物番号３２１７番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３，５−ジメチルベンゾエート（化合物番号３２４３番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メトキシ（メチル）カルバメート（化合物番号３５６４番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ビス（２−メトキシエチル）カルバメート（化合物番号３６００番）、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−アゼチジンカルボキシレート（化合物番号３６１２番）又は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−モルホリンカルボキシレート（化合物番号３６９０番）である。
【００９０】
【発明の実施の形態】
本発明の３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物及びそのエステル誘導体は、以下に記載する工程Ａ〜Ｎの方法によって製造することができる。
【００９１】
（工程Ａ）
【００９２】
【化１８】
2004002263.tif 000150
【００９３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示し、Ｌは、脱離基を示し、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はフェニルスルホニルオキシ基（当該フェニルスルホニルオキシ基は、同一又は異なった１〜５個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されていてよい。）であり得、
Ｘは、水素原子又はアシル基を示し、
Ｙは、Ｘの他、水酸基のその他の保護基であり、例えば、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジル基であり得る。
【００９４】
工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表されるピリダジン化合物に、一般式（ＩＩＩ）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた化合物（ＶＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【００９５】
（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、化合物（ＩＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（ＩＩＩ）と反応させ、一般式（ＩＶ）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。
【００９６】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム又はナトリウムである。
【００９７】
使用される塩基の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜５ｍｏｌであり、好適には、１〜３ｍｏｌである。
【００９８】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤をであり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、ジオキサン、トルエン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【００９９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１００】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０１０１】
（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は化合物（ＩＶ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、塩素化剤により塩素化し、一般式（Ｖ）で表されるピリダジン環の４位に塩素原子を導入した化合物を製造する工程である。
【０１０２】
使用される塩素化剤としては芳香環を塩素化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩素、塩素−塩化鉄、スルフリルクロライド、塩化銅、Ｎ−クロロスクシイミド又は五塩化リンであり得、好適には、塩素である。
【０１０３】
使用される塩素化剤の量は化合物（ＩＶ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には１〜２ｍｏｌである。
【０１０４】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、オキシ塩化リン；水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、オキシ塩化リン、水、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、オキシ塩化リンである。
【０１０５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜５０℃である。
【０１０６】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０１０７】
（工程Ａ−３）
工程Ａ−３は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＶＩ）で示される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１０８】
使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、有機酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、蟻酸ナトリウム、水素化ナトリウム又はナトリウムである。
【０１０９】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えは、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０１１０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１１１】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０１１２】
なお、本工程において化合物（ＶＩ）は予め塩基と反応させて塩にした後に、本工程に用いることもできる。
【０１１３】
（工程Ａ−４）
工程Ａ−４は化合物（ＶＩＩ）の水酸基の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１１４】
本工程において使用される保護基は、化合物（ＶＩＩ）から選択的に除去でき化合物（Ｉｂ）を与えるものであれば特に限定はなく、例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル基、メチルチオメチル基、フェニルチオメチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、ｐ−ブロモフェナシル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、９−アントリルメチル基、４−ピコリル基、ヘプタフルオロ−ｐ−トリル基又はテトラフルオロ−４−ピリジル基であり得、好適には、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、アリル基又はベンジル基であり、より好適には、メチル基である。
【０１１５】
本工程において使用される保護基の除去方法は、水酸基の保護基を選択的に除去できる方法であれば特に限定はなく、それぞれの保護基に関して公知の方法（例えば、プロテクティヴ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１３版、Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ．　Ｇｒｅｅｎｅ及びＰｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．　Ｗｕｔｓ著、ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ　＆　ＳＯＮＳ，　ＩＮＣに記載の方法）により又はこれらの方法に準じて行うことができる。例えば、保護基がメチル基の場合、メチル基の除去は、例えば、ジメチルスルホキシド中で２−ヒドロキシピリジンのカリウム塩若しくはナトリウム塩、ジメチルホルムアミド中でエタンチオールのナトリウム塩、又は、塩化メチレン中で３臭化ホウ素を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシメチル基の場合は、メトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシエトキシメチル基である場合、メトキシエトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。また、例えば、保護基がベンジル基である場合、ベンジル基の除去は接触水素添加により行うことができる。
【０１１６】
（工程Ｂ）
【０１１７】
【化１９】
2004002263.tif 000151
【０１１８】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０１１９】
工程Ｂは一般式（ＩＩ）で表されるピリダジン化合物を酸化後、一般式（ＩＩＩ）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＶＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１２０】
（工程Ｂ−１）
工程Ｂ−１は、化合物（ＩＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるＮ−オキシドピリダジンを製造する工程である。
【０１２１】
使用される酸化剤は、アミン類をＮ−オキシドに変換するものであれば特に限定はなく、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素、パーオキシジクロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸−過酸化水素、パーオキシマレイン酸、マレイン酸−過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド−バナジウムオキシアセチルアセトネート、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド−塩化モリブデン、過酸化水素などの過酸化物；オゾン；又は、酸素であり得、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍｃｐｂａ）、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素又はジクロロマレイン酸−過酸化水素である。
【０１２２】
反応に使用する酸化剤の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対して、通常０．５〜１００ｍｏｌであり、好適には１〜２ｍｏｌである。
【０１２３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
【０１２４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１２５】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類
によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０１２６】
本工程により、他の窒素原子が酸化された異性体が副生する場合があるが、本工程終了後精製するか、混ざったまま後続の工程を行い、その工程の終了後に精製することにより、目的のＮ−オキシドピリダジンを得ることができる。
【０１２７】
（工程Ｂ−２）
工程Ｂ−２は化合物（ＶＩＩＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（ＩＩＩ）と反応させ、一般式（ＩＸ）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。
【０１２８】
本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことができる。
【０１２９】
（工程Ｂ−３）
工程Ｂ−３は、化合物（ＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。
【０１３０】
本工程に使用するオキシ塩化リンの量は、化合物（ＩＸ）１ｍｏｌに対し、通常０．５〜１００ｍｏｌであり、好適には１〜５ｍｏｌである。
【０１３１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン又はクロロホルムである。
【０１３２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１３３】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０１３４】
（工程Ｂ−４）
工程Ｂ−４は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＶＩ）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１３５】
本工程は、工程Ａ−３と同様である。
【０１３６】
（工程Ｂ−５）
工程Ｂ−５は化合物（ＶＩＩ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１３７】
本工程は、工程Ａ−４と同様である。
【０１３８】
（工程Ｃ）
【０１３９】
【化２０】
2004002263.tif 000152
【０１４０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０１４１】
工程Ｃは、化合物（ＩＶ）を酸化後、塩素化し、次いで酸素求核剤を反応させることにより本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＶＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１４２】
（工程Ｃ−１）
工程Ｃ−１は化合物（ＩＶ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（ＩＸ）で表されるＮ−オキシドピリダジンを製造する工程である。
【０１４３】
本工程は、工程Ｂ−１に準じて行うことができる。
【０１４４】
（工程Ｃ−２）
工程Ｃ−２は、化合物（ＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。
【０１４５】
本工程は、工程Ｂ−３と同様である。
【０１４６】
（工程Ｃ−３）
工程Ｃ−３は、化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＶＩ）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１４７】
本工程は、工程Ａ−３又はＢ−４と同様である。
【０１４８】
（工程Ｃ−４）
工程Ｃ−４は、化合物（ＶＩＩ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１４９】
本工程は、工程Ａ−４又はＢ−５と同様である。
【０１５０】
（工程Ｄ）
【０１５１】
【化２１】
2004002263.tif 000153
【０１５２】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０１５３】
工程Ｄは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物に、一般式（ＩＩＩ）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＶＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１５４】
（工程Ｄ−１）
工程Ｄ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（ＩＩＩ）と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１５５】
本工程は、工程Ａ−１又はＢ−２に準じて行うことができる。
【０１５６】
（工程Ｄ−２）
工程Ｄ−２は、化合物（ＶＩＩ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１５７】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５又はＣ−４と同様である。
【０１５８】
（工程Ｅ）
【０１５９】
【化２２】
2004002263.tif 000154
【０１６０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
ｍ’及びｎ’は、０又は１を示し、但し、ｍ’とｎ’は同時に０ではない。
【０１６１】
工程Ｅは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物を、酸化後、一般式（ＩＩＩ）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（ＸＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１６２】
（工程Ｅ−１）
工程Ｅ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（ＸＩ）で表されるＮ−オキシドピリダジンを製造する工程である。
【０１６３】
本工程は、ｍ’＝０又はｎ’＝０の場合は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができ、ｍ’＝ｎ’＝１の場合は、酸化剤の量を過剰にする、より反応性の高い酸化剤を用いて酸化する等のより厳しい条件を用いることにより行うことができる。
【０１６４】
（工程Ｅ−２）
工程Ｅ−２は、化合物（ＸＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（ＩＩＩ）と反応させ、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（ＸＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１６５】
本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２又はＤ−１に準じて行うことができる。
【０１６６】
（工程Ｅ−３）
工程Ｅ−３は、化合物（ＸＩＩ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１６７】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４又はＤ−２と同様である。
【０１６８】
（工程Ｆ）
【０１６９】
【化２３】
2004002263.tif 000155
【０１７０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ、ｍ’及びｎ’は、前記と同意義を示す。
【０１７１】
工程Ｆは、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（ＶＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を酸化して、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（ＸＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１７２】
（工程Ｆ−１）
工程Ｆ−１は、本発明化合物（Ｉａ）又は化合物（ＶＩＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（ＸＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程である。
【０１７３】
本工程は、工程Ｅ−１に準じて行うことができる。
【０１７４】
（工程Ｆ−２）
工程Ｆ−２は、化合物（ＸＩＩ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１７５】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２又はＥ−３と同様である。
【０１７６】
（工程Ｇ）
【０１７７】
【化２４】
2004002263.tif 000156
【０１７８】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ２ａは、水素原子を除く他、Ｒ２と同意義を示す。
【０１７９】
工程Ｇは、本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（ＸＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物のピリダジン環の５位をメタル化し、次いで求電子剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（ＸＩＶ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＩＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
【０１８０】
（工程Ｇ−１）
工程Ｇ−１は本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（ＸＩＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（ＸＩＶ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１８１】
使用するメタル化剤は、芳香環をメタル化できるものであれば特に限定はなく、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウム化合物；メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイドのような有機マグネシウム化合物；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属アミド；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウムなどのアルカリ土類金属であり得、好適には、有機リチウム化合物であり、より好適には、ブチルリチウムである。
【０１８２】
反応に使用するメタル化剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（ＸＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には、１〜２ｍｏｌである。
【０１８３】
反応に使用する求電子剤は、有機金属化合物と反応する求核剤であれば特に限定はなく、例えば、トリメチルシリルクロライド、トリエチルシリルクロライド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド、トリメチルシリル　トリフルオロメタンスルホネートのようなシリル化剤；アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸メチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、蟻酸メチルのようなアシル化剤；アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、シクロヘキサノンのようなカルボニル化合物；沃化メチル、臭化メチル、臭化ベンジルなどのアルキル化剤；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−フルオロ−２，６−ジクロロピリジニウム　トリフレート、Ｎ−クロロスクシイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシイミド（ＮＢＳ）のようなハロゲン化剤；又は、二酸化炭素であり得、好適にはシリル化剤、アシル化剤、アルキル化剤又はハロゲン化剤であり、より好適には、トリメチルシリルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル又は沃化メチルである。
【０１８４】
反応に使用する求電子剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（ＸＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には、１〜３ｍｏｌである。
【０１８５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１８６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜１００℃であり、好適には、−７０℃〜３０℃である。
【０１８７】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１２時間である。
【０１８８】
（工程Ｇ−２）
工程Ｇ−２は、化合物（ＸＩＶ）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
【０１８９】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３又はＦ−２と同様である。
【０１９０】
（工程Ｈ）
【０１９１】
【化２５】
2004002263.tif 000157
【０１９２】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示し、Ｘａは、水素原子を除く他、Ｘと同意義を示す。
【０１９３】
工程Ｈは、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体を、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体に変換する工程である。
【０１９４】
（工程Ｈ−１）
工程Ｈ−１は、本発明化合物（Ｉｈ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１９５】
使用される求核剤としては、エステル誘導体を求核攻撃し、そのエステル結合を酸部分とアルコール部分に開裂し得るものであれば特に限定はなく、例えば、水；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、２−ヒドロキシピリジンカリウム塩、２−ヒドロキシピリジンナトリウム塩のような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；テトラブチルアンモニウムフルオライド、弗化カリウムのような弗化物；塩化リチウム、塩化ナトリウムのような塩化物；臭化リチウム、臭化ナトリウムのような臭化物；沃化ナトリウム、沃化カリウムのような沃化物；又はメタンチオールナトリウム塩、エタンチオールナトリウム塩のような硫黄化合物の金属塩であり得、好適には、水、アルカリ金属の水酸化物、金属アルコキシド又は有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は酢酸ナトリウムである。
【０１９６】
使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｈ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適には、１〜５ｍｏｌである。
【０１９７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０１９８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１９９】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２００】
なお、本工程は、通常の水酸基の脱保護として公知の方法を用いることもできる。
【０２０１】
（工程Ｉ）
【０２０２】
【化２６】
2004002263.tif 000158
【０２０３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＸａは、前記と同意義を示す。
【０２０４】
工程Ｉは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。
【０２０５】
（工程Ｉ−１）
工程Ｉ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、エステル化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｈ）を製造する工程である。
【０２０６】
使用されるエステル化剤は、水酸基をエステル化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化アセチル、臭化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド、メチル　クロロチオフォーメートのようなアシル化剤；又は、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、無水トリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロライドのようなスルホニル化剤であり得、好適には、塩化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸であり、より好適には、塩化ベンゾイル、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸である。
【０２０７】
反応に使用するエステル化剤の量は、化合物（Ｉｂ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には、１〜３ｍｏｌである。
【０２０８】
反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
【０２０９】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０２１０】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｂ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜２０ｍｏｌであり、好適には、１〜５ｍｏｌである。
【０２１１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又は塩化メチレンである。
【０２１２】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２１３】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２１４】
なお、本工程は、通常の水酸基の保護として公知の方法を用いることもできる。
【０２１５】
（工程Ｊ）
【０２１６】
【化２７】
2004002263.tif 000159
【０２１７】
上記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ１ａは、水素原子を除く他、Ｒ１と同意義を示す。
【０２１８】
工程Ｊは、一般式（ＩＶａ）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、還元し、酸化し、メタル化後、求電子剤と反応させることにより、ピリダジン環６位に置換基を導入し、更に、塩素化及び酸素求核剤による置換反応により、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（ＸＶＩＩＩ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（ＸＶＩＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０２１９】
（工程Ｊ−１）
工程Ｊ−１は、化合物（ＩＶ）においてＲ１が塩素原子である化合物（ＩＶａ）を、溶媒の存在化若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、化合物（ＩＶ）においてＲ１が水素原子である化合物（ＩＶｂ）を製造する工程である。
【０２２０】
反応に使用される還元剤は、芳香環上の塩素原子を還元できるものであれば特に限定はなく、例えば、通常の水素添加反応で用いる還元剤であり得、好適には、水素−パラジウム触媒である。
【０２２１】
本工程において水素添加反応する場合、その水素圧は、通常、１気圧〜１００気圧であり、好適には、１〜３気圧である。
【０２２２】
水素添加反応に使用されるパラジウムの量は、化合物（ＩＶａ）１ｍｏｌに対し、通常、０．００１〜１０ｍｏｌであり、好適には、０．０１〜１ｍｏｌである。
【０２２３】
水素添加反応は、好適には塩基の存在下行われる。
【０２２４】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；アンモニア水；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類等であり得、好適には、アンモニア水又は脂肪族三級アミン類であり、より好適には、アンモニア水又はトリエチルアミンである。
【０２２５】
反応に使用される塩基の量は、化合物（ＩＶａ）１ｍｏｌに対し、通常、０．１〜１００ｍｏｌであり、好適には、１〜３ｍｏｌである。
【０２２６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノール又はエタノールである。
【０２２７】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２２８】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２２９】
（工程Ｊ−２）
工程Ｊ−２は化合物（ＩＶｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（ＸＶ）で表されるＮ−オキシドピリダジンを製造する工程である。
【０２３０】
本工程は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができる。
【０２３１】
（工程Ｊ−３）
工程Ｊ−３は、化合物（ＸＶ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（ＸＶＩ）を製造する工程である。
【０２３２】
本工程は、工程Ｇ−１に準じて行うことができる。
【０２３３】
（工程Ｊ−４）
工程Ｊ−４は、化合物（ＸＶＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（ＸＶＩＩ）を製造する工程である。
【０２３４】
本工程は工程Ｂ−３又はＣ−２と同様である。
【０２３５】
（工程Ｊ−５）
工程Ｊ−５は、化合物（ＸＶＩＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＶＩ）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２３６】
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３と同様である。
【０２３７】
（工程Ｊ−６）
工程Ｊ−６は、化合物（ＸＶＩＩＩ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０２３８】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２又はＧ−２と同様である。
【０２３９】
（工程Ｋ）
【０２４０】
【化２８】
2004002263.tif 000160
【０２４１】
上記式中、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０２４２】
工程Ｋは、一般式（Ｉｋ）で表される本発明の６−クロロピリダジン誘導体又は一般式（ＸＩＸ）で示される水酸基が保護された６−クロロピリダジン誘導体を、酸化後、脱クロル化し、次いでメタル化後求電子剤を導入し、最後に還元することにより本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＶＩＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０２４３】
（工程Ｋ−１）
工程Ｋ−１は、化合物（Ｉｋ）又は化合物（ＸＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（Ｉｌ）又は（ＸＸ）で表されるＮ−オキシピリダジン化合物を製造する工程である。
【０２４４】
本工程は、工程Ｂ−１、Ｃ−１又はＪ−２に準じて行うことができる。
【０２４５】
（工程Ｋ−２）
工程Ｋ−２は、ピリダジン環６位が塩素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｌ）又は（ＸＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、ピリダジン環６位が水素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｍ）又は（ＸＸＩ）を製造する工程である。
【０２４６】
本工程は、工程Ｊ−１に準じて行うことができる。
【０２４７】
（工程Ｋ−３）
工程Ｋ−３は、化合物（Ｉｍ）又は（ＸＸＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｎ）又は一般式（ＸＸＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２４８】
本工程は、工程Ｇ−１又はＪ−３に準じて行うことができる。
【０２４９】
（工程Ｋ−４）
工程Ｋ−４は、一般式（Ｉｎ）又は（ＸＸＩＩ）で表されるＮ−オキシド誘導体を、溶媒の存在下若しくは非存在下、三塩化リン又は三臭化リンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２５０】
使用される三塩化リン又は三臭化リンの量は、化合物（Ｉｎ）又は（ＸＸＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１００ｍｏｌであり、好適には、１〜２０ｍｏｌである。
【０２５１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、クロロホルムである。
【０２５２】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２５３】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０２５４】
（工程Ｋ−５）
工程Ｋ−５は、化合物（ＸＶＩＩＩ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０２５５】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２又はＪ−６と同様である。
【０２５６】
（工程Ｌ）
【０２５７】
【化２９】
2004002263.tif 000161
【０２５８】
上記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ１ｂは、水素原子及びハロゲン原子を除く他、Ｒ１と同意義を示す。
【０２５９】
工程Ｌは、一般式（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＸＩＩＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
【０２６０】
（工程Ｌ−１）
工程Ｌ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、金属触媒存在下に、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２６１】
使用される有機金属化合物は、Ｒ１ｂ基が塩素原子と置換するクロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、メチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムクロライドのような有機マグネシウム化合物；フェニル亜鉛クロライドのような有機亜鉛化合物；（ジイソブチル）（１−ヘキセニル）アルミニウムのような有機アルミ化合物；（ビニル）トリメチルスズ、（１−エトキシビニル）トリブチルスズ、（２−フリル）トリブチルスズ、（２−チエニル）トリブチルスズのような有機スズ化合物；フェニルボロン酸のような有機ホウ素化合物；トリメチルビニル珪素−トリス（ジメチルアミノ）スルホニウムジフルオロトリメチルシリカートのような有機シリカート化合物；シアン化カリウムであり得、また、トリメチルシリルアセチレン、フェニルアセチレンのようなアセチレン化合物もトリエチルアミンなどのアミン存在下、上記有機金属化合物と同様に反応に使用でき、好適には、有機スズ化合物又は有機ホウ素化合物である。
【０２６２】
反応に使用される有機金属化合物の量は、化合物（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）１ｍｏｌに対し、通常０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には１〜２ｍｏｌである。
【０２６３】
本工程に使用される金属触媒は、クロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、ニッケル触媒、パラジウム触媒である。
【０２６４】
反応に使用される金属触媒の量は、化合物（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）１ｍｏｌに対し、通常、０．０００１〜１０ｍｏｌであり、好適には、０．０１〜０．５ｍｏｌである。
【０２６５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機アミン類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適にはエーテル類、芳香族炭化水素類又はアミド類であり、より好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、トルエン又はジメチルホルムアミドである。
【０２６６】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１３０℃である。
【０２６７】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜２４時間である。
【０２６８】
（工程Ｌ−２）
工程Ｌ−２は、化合物（ＸＸＩＩＩ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
【０２６９】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６又はＫ−５と同様である。
【０２７０】
（工程Ｍ）
【０２７１】
【化３０】
2004002263.tif 000162
【０２７２】
上記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０２７３】
工程Ｍは、一般式（Ｉｍ）又は（ＸＸＩ）で表される６位無置換Ｎ−オキシドピリダジン誘導体を、シアノ化することにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（ＸＸＩＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（ＸＸＩＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。
【０２７４】
（工程Ｍ−１）
工程Ｍ−１は、化合物（Ｉｍ）又は（ＸＸＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、シアノ化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（ＸＸＩＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２７５】
本工程は、公知のＲｅｉｓｓｅｒｔ−Ｈｅｎｚｅ反応（ＪＯＣ，４８，１９８３，１３７５〜１３７７；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１５，１９８１，９８１〜９８４；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８３，３１６〜３１９など）に準じて行うことができる。
【０２７６】
（工程Ｍ−２）
工程Ｍ−２は、化合物（ＸＸＩＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。
【０２７７】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５又はＬ−２と同様である。
【０２７８】
（工程Ｎ）
【０２７９】
【化３１】
2004002263.tif 000163
【０２８０】
上記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０２８１】
工程Ｎは一般式（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、脱塩素化することにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（ＸＸＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（ＸＸＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。
【０２８２】
（工程Ｎ−１）
工程Ｎ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（ＸＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（ＸＸＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２８３】
本工程は、工程Ｊ−１又はＫ−２に準じて行うことができる。
【０２８４】
（工程Ｎ−２）
工程Ｎ−２は、化合物（ＸＸＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。
【０２８５】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２又はＭ−２と同様である。
【０２８６】
（工程Ｏ）
【０２８７】
【化３２】
2004002263.tif 000164
【０２８８】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示す。
【０２８９】
工程Ｏは一般式（ＸＸＶＩ）で表される３，４−ジクロロピリダジン誘導体を、一般式（ＸＸＶＩＩ）で表されるカテコール誘導体と反応させ、次いで加水分解することにより、本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。
【０２９０】
（工程Ｏ−１）
工程Ｏ−１は化合物（ＸＸＶＩ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、化合物（ＸＸＶＩＩ）と反応させ、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される縮合化合物を製造する工程である。
【０２９１】
本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１又はＥ−２に準じて行うことができ、使用される塩基の量は、化合物（ＸＸＶＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適には、２〜６ｍｏｌである。
【０２９２】
（工程Ｏ−２）
工程Ｏ−２は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を、加水分解して本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。
【０２９３】
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３において、Ｙが水素原子である場合に準じて行うことができ、反応温度は、好適には、８０℃〜１００℃である。
【０２９４】
（工程Ｐ）
【０２９５】
【化３３】
2004002263.tif 000165
【０２９６】
上記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示す。
【０２９７】
工程Ｐは一般式（Ｖａ）で表される４，６−ジクロロピリダジン誘導体の６位を選択的に加水分解し、化合物（ＸＸＩＸ）とした後、オキシ臭化リンで４，６位を臭素化し、次いで４位に選択的に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（ＸＸＸＩ）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、また、化合物（ＸＸＸＩ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
【０２９８】
（工程Ｐ−１）
工程Ｐ−１は、化合物（Ｖａ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸の存在下に加水分解し、６位塩素原子を選択的に水酸基に変換し、一般式（ＸＸＩＸ）で表される化合物を製造する工程である。
【０２９９】
使用される酸は、ｐＨ６以下を示す酸であれば特に制限はなく、例えば、蟻酸、酢酸、蓚酸、プロピオン酸、こはく酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸のような有機酸類；弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸類；又は、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化チタン、三弗化ホウ素のようなルイス酸などであり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、蟻酸又は酢酸である。
【０３００】
本工程は、好適には、酸の金属塩存在下に行われる。
【０３０１】
使用される酸の金属塩は、例えば、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、安息香酸ナトリウムなどの有機酸のアルカリ金属塩；蟻酸マグネシウム、蟻酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、安息香酸マグネシウムなどの有機酸のアルカリ土類金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；又は、弗化ナトリウム、弗化カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、硫酸マグネシウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり得、好適には、有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。
【０３０２】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、ニトリル類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類又は有機酸であり、より好適には、水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、蟻酸又は酢酸である。
【０３０３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１５０℃である。
【０３０４】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０３０５】
（工程Ｐ−２）
工程Ｐ−２は化合物（ＸＸＩＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ臭化リンと反応させ、化合物（ＸＸＸ）を製造する工程である。
【０３０６】
本工程に使用するオキシ臭化リンの量は、化合物（ＸＸＩＸ）１ｍｏｌに対し、通常０．５〜１００ｍｏｌであり、好適には１〜１０ｍｏｌである。
【０３０７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン、クロロホルムである。
【０３０８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０３０９】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０３１０】
（工程Ｐ−３）
工程Ｐ−３は、化合物（ＸＸＸ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＶＩ）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（ＸＸＸＩ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０３１１】
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３又はＪ−５と同様である。
【０３１２】
（工程Ｐ−４）
工程Ｐ−４は、化合物（ＸＸＸＩ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
【０３１３】
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２、Ｍ−２又はＮ−２と同様である。
【０３１４】
（工程Ｑ）
【０３１５】
【化３４】
2004002263.tif 000166
【０３１６】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示す。一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物は酸素求核剤、硫黄求核剤、窒素求核剤を示す。Ｚは酸素求核剤、硫黄求核剤または窒素求核剤からプロトンを除いた置換基であり、例えば、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ジアルキルアミノ基等であり得る。
【０３１７】
工程Ｑは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｙ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。
【０３１８】
（工程Ｑ−１）
工程Ｑ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、ホスゲンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｘ）を製造する工程である。
【０３１９】
反応に使用するホスゲンの量は、化合物（Ｉｂ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜１０ｍｏｌであり、好適には、１〜３ｍｏｌである。
【０３２０】
反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
【０３２１】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０３２２】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｂ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜２０ｍｏｌであり、好適には、１〜５ｍｏｌである。
【０３２３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又は塩化メチレンである。
【０３２４】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０３２５】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０３２６】
（工程Ｑ−２）
工程Ｑ−２は、本発明化合物（Ｉｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される求核剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｙ）を製造する工程である。
【０３２７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又は塩化メチレンである。
【０３２８】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０３２９】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｘ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜２０ｍｏｌであり、好適には、１〜５ｍｏｌである。
【０３３０】
反応に使用する求核剤（ＸＸＸＩＩ）としては、クロロ炭酸エステル（Ｉｘ）の塩素原子を置換するものであれば特に限定はないが、酸素求核剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類；又は、フェノール、４−クロロフェノールのようなフェノール類であり得、また、硫黄求核剤としては、例えば、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオールのようなチオール類；または、チオフェノールのようなチオフェノール類であり得、また、窒素求核剤としては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル（ｔ−ブチル）アミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンのような脂肪族鎖状アミン類；メチル（フェニル）アミン、メチル（ピリジル）アミンのような芳香族アミン類；アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、４−ブロモピペリジン、４−メチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのような脂肪族環状アミン類；カルバゾール、２，５−ジメチルピロールのような芳香族環状アミン類であり得、好適にはメタノール、エタノール、メタンチオール、エタンチオール、メチルアミン、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、メチル（ピリジル）アミン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、２，５−ジメチルピロールであり、より好適には、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリンである。
【０３３１】
反応に使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｘ）１ｍｏｌに対し、通常、０．５〜２０ｍｏｌであり、好適には、１〜５ｍｏｌである。
【０３３２】
反応温度は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０３３３】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０３３４】
なお、上記各反応工程終了後、それに続く工程の前に、各工程の目的化合物のＲ１〜Ｒ７中の官能基は、Ｒ１〜Ｒ７の定義の範囲内であれば、常法に従って官能基変換することができる。
【０３３５】
また、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１及びＥ−２において、Ｒ１及びＲ２の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ１又はＲ２の塩素原子が基
【０３３６】
【化３５】
2004002263.tif 000167
【０３３７】
によって置換されることがあり、更に、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３及びＪ−５において、Ｒ１及びＲ２の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ１又はＲ２の塩素原子が基ＯＹによって置換されることがあり、更にまた、工程Ｐ−３において、ピリダジン環６位の臭素原子が、又は、Ｒ２が塩素原子の場合は、Ｒ２の塩素原子が、基ＯＹによって置換されることがある。
【０３３８】
工程Ａ及びＢの出発化合物（ＩＩ）は、市販のものを用いるか、又は、例えば、工業化学雑誌、１９７１年、７４巻、７号、１４９０−１４９１頁；テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９９年、５５巻、５２号、１５０６７〜１５０７０頁；ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、２１８〜２２１頁に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。
【０３３９】
工程Ｄ及びＥの出発化合物（Ｘ）は、例えば、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９５６年、３９巻、１７５５〜１７６４頁；モナッチェフテ　ヒュアー　ケミー（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　ｆｕｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９６８年、９９巻、１５−８１頁（本明細書において、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　ｆｕｒ　Ｃｈｅｍｉｅ中の文字ｕはｕ−ウムラウトを表す。）；ドイツ特許１，９１２，４７２、１９７０年１１月１２日（１９６９年４月１２日出願）（Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．１，９１２，４７２、１２　Ｎｏｖ　１９７０、Ａｐｐｌ．１２　Ｍａｒ　１９９６）に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。
【０３４０】
工程Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで用いられるフェノール化合物（ＩＩＩ）は、市販のものを用いるか、又は、公知の方法を用いて若しくは公知の方法に準じて製造できる。
【０３４１】
２−イソブチルフェノール（２−ｉｓｏｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、カナディアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９５６年、３４巻、８５１−８５４頁に記載の方法で製造できる。
【０３４２】
２−ペンチルフェノール（２−ｐｅｎｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８９年、３０巻、３５号、４７４１−４７４４頁に記載の方法で製造できる。
【０３４３】
２−ヘキシルフェノール（２−ｈｅｘｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−メトキシ−２−ビニルベンゼン（１−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランザクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、２０００年、７巻、１１０９−１１１６頁に記載の方法（ビニル基のヘキシル基への変換）、及び、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリィ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、２０巻、１０号、１３１７−１３２３頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）で製造できる。
【０３４４】
２−シクロプロピルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、バイオオーガニック　アンド　メディシナル　ケミストリー（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、５巻、１０号、１９５９−１９６８頁に記載の方法で製造できる。
【０３４５】
２−（１−メチルシクロプロピル）フェノール（２−（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）エタノン（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４６】
２−（１−エチルシクロプロピル）フェノール（２−（１−ｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）−１−プロパノン（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｒｏｐａｎｏｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンスバイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４７】
２−（１−シクロプロピルシクロプロピル）フェノール（２−（１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−４Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｎｅ）からジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランサクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９９０年、６８９−６９３頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル（２−ヒドロキシフェニル）メタノン［ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ］より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４８】
１−（２−ヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、２０００年、１２２巻、４号、７１２−７１３頁記載の方法で、１−（２−メトキシフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）を製造し、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４９】
２−（１−フェニルシクロプロピル）フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）（フェニル）メタノン（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）（ｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５０】
２−（２−メチルシクロプロピル）フェノール（２−（２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５１】
２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）フェノール（２−（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン［１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ］より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５２】
２−［（ｃｉｓ−２，ｃｉｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノール（２−［（ｃｉｓ−２，ｃｉｓ−３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）−ｒｅｆ−１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン［１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ］より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５３】
２−［（ｃｉｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノール（２−［（ｃｉｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）−ｒｅｆ−１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン［１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ］より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５４】
２−［（ｔｒａｎｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノール（２−［（ｔｒａｎｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）−ｒｅｆ−１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンドバイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５５】
２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｃｉｓ−６）−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−６−イル］フェノール（２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｃｉｓ−６）−ｂｉｃｙｃｌｏ［３．１．０］ｈｅｘ−６−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンドバイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５６】
２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｔｒａｎｓ−６）−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−６−イル］フェノール（２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｔｒａｎｓ−６）−ｂｉｃｙｃｌｏ［３．１．０］ｈｅｘ−６−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５７】
２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｃｉｓ−７）−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−７−イル］フェノール｛２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｃｉｓ−７）−ｂｉｃｙｃｌｏ［４．１．０］ｈｅｐｔ−７−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ｝は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンドバイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５８】
２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｔｒａｎｓ−７）−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−７−イル］フェノール（２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｔｒａｎｓ−７）−ｂｉｃｙｃｌｏ［４．１．０］ｈｅｐｔ−７−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５９】
２−［（２，２，ｃｉｓ−３−トリメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノール（２−［（２，２，ｃｉｓ−３−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ）−ｒｅｆ−１−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３６０】
２−［（２，２，ｔｒａｎｓ−３−トリメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノール（２−［（２，２，ｔｒａｎｓ−３−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ）−ｒｅｆ−１ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（クロロメチル）−２−メトキシベンゼン（１−（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３６１】
２−シクロブチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ドイツ特許　ＤＥ−２８２５３８８に記載の方法で製造できる。
【０３６２】
１−（２−ヒドロキシフェニル）シクロブタンカルボニトリル（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、ファーマシューティカル　ケミストリー　ジャーナル　（イングリッシュ　トランスレーション）（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊｏｕｒｎａｌ　（Ｅｎｇｌｉｓｈ　Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ））、１９８０年、１４巻、２号、１１４−１１８頁に記載の方法で製造できる。
【０３６３】
１−（２−ヒドロキシフェニル）シクロブタンカルボキシリックアシッド（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｂｕｔａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）は、例えば、ファーマシューティカル　ケミストリー　ジャーナル　（イングリッシュ　トランスレーション）（Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊｏｕｒｎａｌ　（Ｅｎｇｌｉｓｈ　Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ））、１９８０年、１４巻、２号、１１４−１１８頁に記載の方法で製造できる。
【０３６４】
２−（１−プロピニル）フェノール（２−（１−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランザクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９９８年、４７７−４８４頁に記載の方法で製造できる。
【０３６５】
２−（シクロプロピルメチル）フェノール（２−（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−４Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｎｅ）からジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランザクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９９０年、６８９−６９３頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル（２−ヒドロキシフェニル）メタノン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４１年、１巻、１５５頁に記載の方法（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ還元）に準じて製造できる。
【０３６６】
２−（メトキシメチル）フェノール（２−（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９９年、４０巻、６０４９頁記載の方法で製造できる。
【０３６７】
２−（エトキシメチル）フェノール（２−（ｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９９年、４０巻、６０４９頁記載の方法で製造できる。
【０３６８】
２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェノール（２−（１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８９年、３０巻、１３号、１６０９−１６１２頁に記載の方法で製造できる。
【０３６９】
１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン　Ｏ−メチルオキシム（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ　Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｏｘｉｍｅ）は、例えば、市販の１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９８６年、１０８巻、６０１６−６０２３頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３７０】
３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−２−オール（３’−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ｏｌ）は、例えば、市販の２−ヨードフェノール（２−ｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）と３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）より、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ）、１９９５年、９５巻、２４５７−２４８３頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木−宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。
【０３７１】
２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェノール（２−（１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　アンチバイオティックス　（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、１９９４年、４７巻、５号、６０２−６０５頁に記載の方法で製造できる。
【０３７２】
２−（２−チエニル）フェノール（２−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナルオブ　ヘテロサイクリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８５年、２２巻、１６６７−１６６９頁に記載の方法で製造できる。
【０３７３】
２−（３−チエニル）フェノール（２−（３−ｔｈｉｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナルオブ　ヘテロサイクリック　ケミストリー　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８５年、２２巻、１６６７−１６６９頁に記載の方法で製造できる。
【０３７４】
２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノール（２−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、カナディアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、４１巻、２０８６−２０９２頁に記載の方法で製造できる。
【０３７５】
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノール（２−（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ヘテロサイクルズ　（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９８２年、１９巻、８号、１４８７−１４９５頁に記載の方法で製造できる。
【０３７６】
２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノール（２−［３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）ヒドラジン　ハイドロクロライド（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｈｙｄｒａｚｉｎｅ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）より、ジャーナル　オブ　フルオリン　ケミストリー　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　１９９８年、９２巻、２３頁記載の方法により、１−（２−メトキシフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ）を製造し、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３７７】
２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノール（２−［４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）ヒドラジン　ハイドロクロライド（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｈｙｄｒａｚｉｎｅ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９６年、３７巻、１１号、１８２９頁記載の方法により、１−（２−メトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ）を製造し、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３７８】
２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノール（２−［５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）ヒドラジン　ハイドロクロライド（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｈｙｄｒａｚｉｎｅ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）より、ジャーナル　オブ　フルオリン　ケミストリー　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９８年、９２巻、２３頁記載の方法により、１−（２−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ）を製造し、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３７９】
５−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルフォンアミド（５−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）は、例えば、市販の４−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノール（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）より、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９８年、４１巻、１２号、２０１９−２０２８頁に記載の方法に準じて製造できる３−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルフォンアミド（３−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）より、実験化学講座　第４版　２６巻　２５１−２６６頁記載の方法（接触水素化反応）　に準じて製造できる。
【０３８０】
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルフォンアミド（３−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）は、例えば、市販の４−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノール（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）より、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９８年、４１巻、１２号、２０１９−２０２８頁に記載の方法に準じて製造できる３−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルフォンアミド（３−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）より、実験化学講座　第４版　２６巻　２５１−２６６頁記載の方法（接触水素化反応）　に準じて製造できる。
【０３８１】
２−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノール（２−（４−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｔｈｉａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシベンゾニトリル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、特開平１１−６０５５２に記載の方法（シアノ基のチオアミド化反応）、及び、リービッヒ　アンナーレン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１８９０年、２５９巻、２３６頁記載の方法で製造できる。
【０３８２】
２−（１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル）フェノール（２−（１，３−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７０年、３５巻、３１４７−３１４９頁に記載の方法で製造できる。
【０３８３】
２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェノール（２−（１，３−ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７０年、３５巻、３１４７−３１４９頁に記載の方法で製造できる。
【０３８４】
２−（ジメチルアミノ）フェノール（２−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリィ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９８年、４１巻、４８００−４８１８頁に記載の方法で製造できる。
【０３８５】
２−（２−メトキシエトキシ）フェノール（２−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌは、例えば、市販のピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）よりジャーナル　オブ　ザ　ン　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランスアクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９８０年、７５６−７５８頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３８６】
２−（イソプロピルスルファニル）フェノール（２−（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９７０年、２６巻、４４４９−４４７１頁に記載の方法で製造できる。
【０３８７】
３−シクロプロピルフェノール（３−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−ブロモ−３−メトキシベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８８】
３−（２−フリル）フェノール（３−（２−ｆｕｒｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナルオブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５８巻、１７号、４７２２−４７２６頁に記載の方法で、２−（３−メトキシフェニル）フラン（２−（３−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｆｕｒａｎ）を製造し、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８９】
４−シクロプロピルフェノール（４−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−ブロモ−４−メトキシベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９０】
２−ブロモ−３−メチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−メトキシ−６−メチルアニリン（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ）、第３巻、１８５−１８７頁に記載の方法若しくはザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、４２巻、２４２６−２４３０頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応など）及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９１】
３−フルオロ−２−メチルフェノール（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は市販の３−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランスアクションＩ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９７４年、１３５３頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３９２】
３−クロロ−２−メチルフェノール（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は市販の１−クロロ−３−メトキシ−２−メチルベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）よりオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９３】
３−メトキシ−２−メチルフェノール（３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−メチル−１，３−ベンゼンジオール（２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｏｌ）よりオーガニックシンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９４】
２−シクロプロピル−３−メチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−メトキシ−６−メチルアニリン（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第３巻、１８５−１８７頁に記載の方法若しくはザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、４２巻、２４２６−２４３０頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応など）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９７９年、２０巻、４１５９−４１６２頁記載の方法若しくはテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、５３巻、４３号、１４５９９−１４６１４頁に記載の方法若しくはブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９７１年、４４巻、２２３７−２２４８頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９５】
２−シクロプロピル−３−メトキシフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，６−ジメトキシベンズアルデヒド（２，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９６】
４−インダノール（４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−１−インダノン（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）よりオーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４１年、１巻、１５５頁に記載の方法（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ還元）に準じて製造できる。
【０３９７】
３−メチル−４−インダノール（３−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　アプライド　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９５９年、９巻、６２９，６３７頁に記載の方法で製造できる。
【０３９８】
１−メチル−４−インダノール（１−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９６１年、２７７３−２７７７頁に記載の方法で製造できる。
【０３９９】
２，２−ジメチル−４−インダノール（２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ケミカル　リサーチ　ミニプリント（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ）、１９８５年、８巻、２７２４−２７４７頁に記載の方法で製造できる。
【０４００】
スピロ［シクロプロパン−１，３’−（２’，３’−ジヒドロ−１’Ｈ−インデン−４’−オール）］（ｓｐｉｒｏ［ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ−１，３’−（２’，３’−ｄｉｈｙｄｒｏ−１’Ｈ−ｉｎｄｅｎ−４’−ｏｌ）］）は、例えば、市販の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オール（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−４Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｌ）より、バイオオーガニック　アンド　メディシナル　ケミストリー（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　ａｎｄ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９９年、７巻、１２号、２８０１−２８１０頁に記載の方法（７−ヒドロキシ−１−インダノン（７−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）の合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０１】
７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン　Ｏ−メチルオキシム（７−ｈｙｄｒｏｘｙ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄｅｎ−１−ｏｎｅ　Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｏｘｉｍｅ）は、例えば、市販の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オール（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−４Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｌ）より、バイオオーガニック　アンド　メディシナル　ケミストリー（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　ａｎｄ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９９年、７巻、１２号、２８０１−２８１０頁に記載の方法（７−ヒドロキシ−１−インダノン（７−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）の合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ケミカル　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９８８年、３６巻、８号、３１３４−３１３７頁に記載の方法（カルボニル基のオキシムへの変換）　、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０２】
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４−オール（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）１９３３年、１６巻、１２１−１２９頁に記載の方法で得られる１−ベンゾフラン−４−オール（１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４８年、８９４頁記載の方法（オレフィンの還元反応）で製造できる。
【０４０３】
３−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４−オール（３−ｍｅｔｈｙｌ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５１年、３２２９−３２３４頁記載の方法で製造できる３−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４８年、８９４頁記載の方法（オレフィンの還元反応）　に準じて製造できる。
【０４０４】
１−ベンゾフラン−４−オール（１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９３３年、１６巻、１２１−１２９頁に記載の方法で得られる。
【０４０５】
３−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール（３−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５１年、３２２９−３２３４頁記載の方法で製造できる。
【０４０６】
１−ベンゾチオフェン−４−オール（１−ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９３５年、５７巻、１６１１−１６１５頁に記載の方法で製造できる。
【０４０７】
２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−４−オール（２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌ−４−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８７年、３０巻、１号、６２−６７頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４０８】
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−オ−ル（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、市販の７−メトキシ−１−ベンゾフラン（７−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４８年、８９４頁に記載の方法（ベンゾフランの水添反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０９】
１−ベンゾフラン−７−オール（１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、市販の７−メトキシ−１−ベンゾフラン（７−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１０】
１，３−ベンゾジオキソール−４−オール（１，３−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌ−４−ｏｌ）は、例えば、市販の１，２，３−ベンゼントリオール（１，２，３−ｂｅｎｚｅｎｅｔｒｉｏｌ）より、ケミカル　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９８１年、２９巻、１０号、２８９３−２８９８頁に記載の方法で製造できる。
【０４１１】
２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−オール（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１，４−ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｉｎ−５−ｏｌ）は、例えば、市販の１，２，３−ベンゼントリオール（１，２，３−ｂｅｎｚｅｎｅｔｒｉｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランスサクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９８８年、５１１〜５２０頁に記載の方法で製造できる。
【０４１２】
２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−７−オール（２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌ−７−ｏｌ）は、例えば、市販の３−ニトロ−１，２−ベンゼンジオール（３−ｎｉｔｒｏ−１，２−ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｏｌ）より、リービッヒ　アンナーレン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９５７年、６０８巻、１２８頁記載の方法（ニトロ基のアミノ基への還元反応）　、及び、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８７年、３０巻、１号、６２−６７頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４１３】
２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、　テトラへドロン　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９９年、５５巻、２８号、８３７７−８３８４頁記載の方法で製造できる。
【０４１４】
２−エチル−４−ヨードフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−４−ｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−エチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９５１年、１６巻、１１１７−１１２０頁に記載の方法で製造できる。
【０４１５】
４−ブロモ−２−イソプロピルフェノール（４−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７１年、１４巻、９号、７８９−７９２頁に記載の方法で製造できる。
【０４１６】
３−シクロプロピル−４−メチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ブロモ−１−メトキシ−４−メチルベンゼン（２−ｂｒｏｍｏ−１−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１７】
５−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェノール（５−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４７年、１８２−１９１頁に記載の方法で製造できる。
【０４１８】
５−メトキシ−２−メチルフェノール（５−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミカル　アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）、１９３８年、２５１９頁に記載の方法で製造できる。
【０４１９】
２−エチル−５−メトキシフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−５−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミカル　アンド　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９７９年、２７巻、６号、１４９０−１４９４頁記載の方法で製造できる。
【０４２０】
２，５−ジイソプロピルフェノール（２，５−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８０年、４５巻、２２号、４３２６−４３２９頁記載の方法で製造できる。
【０４２１】
２−シクロプロピル−５−フルオロフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−５−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ブロモ−５−フルオロフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−５−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２２】
５−クロロ−２−シクロプロピルフェノール（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の４−クロロ２−メトキシフェノール（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、６２巻、２号、２６１−２７４頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２３】
２−シクロプロピル−５−メチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−５−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−メトキシ−４−メチルフェノール（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、６２巻、２号、２６１−２７４頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２４】
２−シクロプロピル−５−エチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−５−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の４−エチル−２−メトキシフェノール（４−ｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、６２巻、２号、２６１−２７４頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２５】
２−シクロプロピル−５−イソプロピルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−５−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３−イソプロピルフェノール（３−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２６】
４−シクロプロピル−３−ヒドロキシベンゾニトリル（４−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリル（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、６２巻、２号、２６１−２７４頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２７】
５−フルオロ−２−［（１Ｅ）−１−プロペニル］フェノール（５−ｆｌｕｏｒｏ−２−［（１Ｅ）−１−ｐｒｏｐｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランスサクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９９４年、１８２３−１８３１頁に記載の方法（４−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）の合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、シンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２８】
５−クロロ−２−［（１Ｅ）−１−プロペニル］フェノール（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−［（１Ｅ）−１−ｐｒｏｐｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６４年、２９巻、２６９３−２６９８頁に記載の方法（４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）の合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、シンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４２９】
４−（ジメチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）は、例えば、独国特許　（ＤＥ　１０５１０３）に記載の方法で製造できる。
【０４３０】
５−クロロ−２−メトキシフェノール（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の５−アミノ−２−メトキシフェノール（５−ａｍｉｎｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第２巻、１３０−１３３頁に記載の方法（アニリン類のクロルベンゼンへの変換、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応など）に準じて製造できる。
【０４３１】
５−ブロモ−２−メトキシフェノール（５−ｂｒｏｍｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の５−アミノ−２−メトキシフェノール（５−ａｍｉｎｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第３巻、１８５−１８７頁に記載の方法若しくはザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、４２巻、２４２６−２４３０頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応など）に準じて製造できる。
【０４３２】
３−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾニトリル（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、市販のメチル　３，４−ジメトキシベンゾエート（ｍｅｔｈｙｌ　３，４−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ）より、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９９８年、３２９−３３２頁記載の方法で製造できる。
【０４３３】
２，５−ジメトキシフェノール（２，５−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナルオブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８７年、５７巻、４４８５頁に記載の方法で製造できる。
【０４３４】
２−ブロモ−６−フルオロフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−フルオロフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４３５】
２−フルオロ−６−プロピルフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−フルオロフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４９年、２巻、１−４８頁に記載の方法（フェノールのアリル化、Ｃｌａｉｓｅｎ転移反応）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５１年、７３巻、４１５２−４１５６頁に記載の方法（アリル基のプロピル基への変換、水添反応）に準じて製造できる。
【０４３６】
２−フルオロ−６−イソプロピルフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏ−６−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−イソプロピル−６−ニトロフェノールより、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、リービッヒ　アンナーレン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９７５年、６０８巻、１２８頁に記載の方法（ニトロ基のアミノ基への還元反応）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８９年、９０５頁に記載の方法（アミノ基のフッ素原子への変換反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンドバイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｒｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３７】
２−シクロプロピル−６−フルオロフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−フルオロフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　ケミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｅｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３８】
２−クロロ−６−ヨードフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８８年、５３巻、２２号、５２８１−５２８７頁に記載の方法で製造できる。
【０４３９】
２−クロロ−６−エチルフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ケミカル　アンド　エンジニアリング　データ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｄａｔａ）、１９６９年、１４巻、３９２頁に記載の方法で製造できる。
【０４４０】
２−クロロ−６−シクロプロピルフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−クロロフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４１】
２−クロロ−６−（２−メチル−２−プロペニル）フェノール（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−（２−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−クロロフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４９年、２巻、１−４８頁に記載の方法（フェノールのアリル化、Ｃｌａｉｓｅｎ転移反応）に準じて製造できる。
【０４４２】
２−ブロモ−６−メチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法で製造できる。
【０４４３】
２−ブロモ−６−エチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−エチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４４４】
２−ブロモ−６−シクロプロピルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，６−ジブロモフェノール（２，６−ｄｉｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ）第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４５】
３−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾニトリル（３−ｂｒｏｍｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシベンゾニトリル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４４６】
２−ブロモ−６−メトキシフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９９９年、７巻、１１２７−１１３４頁記載の方法で製造できる。
【０４４７】
２−ヨード−６−メチルフェノール（２−ｉｏｄｏ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、オーストラリアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー　　（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、５０巻、７号、７６７−７７０頁記載の方法で製造できる。
【０４４８】
２−エチル−６−ヨードフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−６−ｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−エチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、　オーストラリアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、５０巻、７号、７６７−７７０頁に記載の方法（フェノールのヨウ素化反応）に準じて製造できる。
【０４４９】
２−ヨード−６−イソプロピルフェノール（２−ｉｏｄｏ−６−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−イソプロピルフェノール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、オーストラリアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、５０巻、７号、７６７−７７０頁に記載の方法（フェノールのヨウ素化反応）に準じて製造できる。
【０４５０】
２−イソプロピル−６−メチルフェノール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ビルターン　デ　ラ　ソシエーテ　ケミクー　デ　フランス（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｄｅｌａ　Ｓｏｃｉｅｔｅ　Ｃｈｅｍｉｑｕｅ　ｄｅ　Ｆｒａｎｃｅ）、１９６２年、１７００−１７０５頁に記載の方法で製造できる。
【０４５１】
２−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルフェノール（２−ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、アンゲバンテ　ケミー（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９５７年、６９巻、６９９頁、７０３頁に記載の方法で製造できる。また、例えば、市販の２−メチルフェノールより、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４９年、２巻、１−４８頁に記載の方法（フェノールのアリル化、Ｃｌａｉｓｅｎ転移反応）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５１年、７３巻、４１５２−４１５６頁に記載の方法（アリル基のプロピル基への変換、水添反応）に準じても製造できる。
【０４５２】
２−シクロプロピル−６−メチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５３】
２−メトキシ−６−メチルフェノール（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１，２−ジメトキシ−３−メチルベンゼン（１，２−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）よりシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９６年、２６巻、１号、４９−６２頁記載の方法で製造できる。
【０４５４】
２，６−ジエチルフェノール（２，６−ｄｉｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６０年、２巻、２０１−２１２頁に記載の方法で製造できる。
【０４５５】
２−シクロプロピル−６−エチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−エチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　ＣｈｉｍｉｃａＡｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５６】
２，６−ジプロピルフェノール（２，６−ｄｉｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、リービッヒ　アンナ−レン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９１９年、４１８巻、９０−９１頁に記載の方法（２，６−ジアリルフェノール（２，６−ｄｉａｌｌｙｌｐｈｅｎｏｌ）の合成）、及び、ビルターン　デ　ラ　ソシエーテ　ケミクー　デ　フランス（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｄｅｌａ　Ｓｏｃｉｅｔｅ　Ｃｈｅｍｉｑｕｅ　ｄｅ　Ｆｒａｎｃｅ）　、１９３７年、５巻、４号、１０８０−１０８３頁に記載の方法（アリル基のプロピル基への変換、水添反応）で製造できる。
【０４５７】
３−シクロプロピル−６−イソプロピルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランサクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９８０年、１８６２−１８６５頁に記載の方法（２−ヒドロキシ−３−イソプロピルベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂａｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）の合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５８】
３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルフェノール（２−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５９】
２，６−ジシクロプロピルフェノール（２，６−ｄｉｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９７年、３８巻、１７号、３１１１−３１１４頁に記載の方法（２−ヒドロキシイソフタルアルデヒドの合成）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４６０】
２−シクロプロピル−６−メトキシフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｙｄｅ）より、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４６１】
２−シクロプロピル−６−エトキシフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３−エトキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（３−ｅｔｈｏｘｙ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４６２】
２，６−ジ［（１Ｅ）−１−プロペニル］フェノール（２，６−ｄｉ［（１Ｅ）−１−ｐｒｏｐｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、リービッヒ　アンナ−レン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９１９年、４１８巻、９０−９１頁に記載の方法（２，６−ジアリルフェノールの合成）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９５６年、７８巻、１７０９−１７１３頁に記載の方法（異性化反応）で製造できる。
【０４６３】
２，６−ジアリルフェノール（２，６−ｄｉａｌｌｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、リービッヒ　アンナ−レン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９１９年、４１８巻、９０−９１頁に記載の方法で製造できる。
【０４６４】
３，５−ジイソプロピルフェノール（３，５−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、米国特許（ＵＳ　２７９００１０）に記載の方法で製造できる。
【０４６５】
２−ブロモ−３，５−ジメチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の３，５−ジメチルフェノール（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、ブレチン　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９９３年、６６巻、１５７６頁に記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４６６】
３，５−ジメチル−２−プロピルフェノール（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ブレチン　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９６８年、４１巻、３号、７４５−７４６頁に記載の方法で製造できる。
【０４６７】
２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３，５−ジメチルフェノール（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁に記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、　及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９７９年、２０巻、４１５９−４１６２頁記載の方法若しくはテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、５３巻、４３号、１４５９９−１４６１４頁に記載の方法若しくはブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９７１年、４４巻、２２３７−２２４８頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４６８】
３，５−ジメチル−２−（メチルスルファニル）フェノール（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９９年、４０巻、３５号、６３５７−６３５８頁に記載の方法で製造できる。
【０４６９】
２−ブロモ−３，６−ジメチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３，６−ジメチルフェノール（３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁に記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４７０】
６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルフェノール（６−ｂｒｏｍｏ−３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）からジャーナル　オブ　ザ　ン　ケミカル　ソサイエティ　：パーキン　トランスアクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９７４年、１３５３頁に記載の方法に準じて製造できる３−フルオロ−２−メチルフェノール（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４７１】
６−ブロモ−３−クロロ−２−メチルフェノール（６−ｂｒｏｍｏ−３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は市販の１−クロロ−３−メトキシ−２−メチルベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）からオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる３−クロロ−２−メチルフェノール（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４７２】
３−クロロ−６−シクロプロピル−２−メチルフェノール（３−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の１−クロロ−３−メトキシ−２−メチルベンゼン（１−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）からオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる３−クロロ−２−メチルフェノール（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４７３】
６−ブロモ−２，３−ジメチルフェノール（６−ｂｒｏｍｏ−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３−ジメチルフェノール（２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４７４】
６−シクロプロピル−２，３−ジメチルフェノール（６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３−ジメチルフェノール（２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４７５】
２−ヒドロキシ−３，４−ジメチルベンズアルデヒド　Ｏ−メチルオキシム（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ　Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｏｘｉｍｅ）は、例えば、市販の２，３−ジメチルフェノール（２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９７９年、２０巻、４１５９−４１６２頁記載の方法若しくはテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、５３巻、４３号、１４５９９−１４６１４頁に記載の方法若しくはブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９７１年、４４巻、２２３７−２２４８頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　：パーキン　トランサクションズ　Ｉ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐｅｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　Ｉ）、１９７９年、６４３−６４５頁記載の方法（オキシム化反応）　、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４７６】
６−メトキシ−２，３−ジメチルフェノール（６−ｍｅｔｈｏｘｙ−２，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３，４−ジメチルフェノール（３，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９７９年、２０巻、４１５９−４１６２頁記載の方法若しくはテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、５３巻、４３号、１４５９９−１４６１４頁に記載の方法若しくはブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９７１年、４４巻、２２３７−２２４８頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　ン　ケミカルソサイエティ　：パーキン　トランスアクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９７４年、１３５３頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４７７】
６−ブロモ−３−メトキシ−２−メチルフェノール（６−ｂｒｏｍｏ−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−メチル−１，３−ベンゼンジオール（２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｏｌ）よりオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる３−メトキシ−２−メチルフェノール（３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４７８】
６−シクロプロピル−３−メトキシ−２−メチルフェノール（６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−メチル−１，３−ベンゼンジオール（２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｏｌ）よりオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる３−メトキシ−２−メチルフェノール（３−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（ＨｅｌｖｅｔｉｃａＣｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４７９】
２−シクロプロピル−３，６−ジメチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，５−ジメチルフェノール（２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）よりテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９７９年、２０巻、４１５９−４１６２頁記載の方法若しくはテトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９７年、５３巻、４３号、１４５９９−１４６１４頁に記載の方法若しくはブレティン　オブ　ザ　ケミカルソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、１９７１年、４４巻、２２３７−２２４８頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４８０】
２−アリル−６−エチル−３−メトキシフェノール（２−ａｌｌｙｌ−６−ｅｔｈｙｌ−３−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミカル　アンド　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９７９年、２７巻、６号、１４９０−１４９４頁記載の方法で製造できる、２−エチル−５−メトキシフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−５−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４９年、２巻、１−４８頁に記載の方法（フェノールのアリル化反応、Ｃｌａｉｓｅｎ転位）に準じて製造できる。
【０４８１】
３，６−ジメチル−２−［（メチルスルファニル）メチル］フェノール（３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−［（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９６６年、８８巻、２４号、５８５５−５８６４頁に記載の方法で製造できる。
【０４８２】
５−ブロモ−４−インダノール（５−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−１−インダノン（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４６年、６８巻、２４８７頁記載の方法（カルボニルの還元反応　Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４８３】
５−メチル−４−インダノール（５−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−１−インダノン（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４６年、６８巻、２４８７頁に記載の方法（カルボニル基の還元、Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元）　、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカアクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９０年、７３巻、４１７−４２５頁に記載の方法（ブロモ基のメチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４８４】
５−エチル−４−インダノール（５−ｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−１−インダノン（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４６年、６８巻、２４８７頁に記載の方法（カルボニル基の還元、Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元）　、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９０年、７３巻、４１７−４２５頁に記載の方法（ブロモ基のエチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４８５】
５−シクロプロピル−４−インダノール（５−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の４−ヒドロキシ−１−インダノン（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｉｎｄａｎｏｎｅ）より、ジャーナルオブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４６年、６８巻、２４８７頁記載の方法（カルボニルの還元反応　Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４８６】
６−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−オール（６−ｍｅｔｈｙｌ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、テトラヘドロン　レターズ（ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法で製造される、２−メトキシ−３−メチルフェノール（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　：パーキン　トランサクションズ　Ｉ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐｅｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　Ｉ）　１９８８年、３０２９頁記載の方法（ベンゾフラン環の構築）　、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる６−メチル−１−ベンゾフラン−７−オール（６−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザケミカル　ソサエティ　　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４８年、８９４頁記載の方法（オレフィンの還元反応）　に準じて製造できる。
【０４８７】
６−ブロモ−１−ベンゾフラン−７−オール（６−ｂｒｏｍｏ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、市販の７−メトキシ−１−ベンゾフラン（７−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４８８】
６−メチル−１−ベンゾフラン−７−オール（６−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、テトラヘドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法で製造される、２−メトキシ−３−メチルフェノール（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　パーキン　：トランサクションズ　Ｉ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐｅｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　Ｉ）、１９８８年、３０２９頁記載の方法（ベンゾフラン環の構築）　、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４８９】
６−シクロプロピル−１−ベンゾフラン−７−オール（６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−７−ｏｌ）は、例えば、市販の７−メトキシ−１−ベンゾフラン（７−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４９０】
２，４−ジシクロプロピル−６−フルオロフェノール（２，４−ｄｉｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−フルオロフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４９１】
２，４−ジブロモ−３，６−ジメチルフェノール（２，４−ｄｉｂｒｏｍｏ−３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３，６−ジメチルフェノール（３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁に記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４９２】
２−ブロモ−４，６　−ジメチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，４　−ジメチルフェノール（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４９３】
２−エチル−４，６−ジヨードフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−４，６−ｄｉｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）は、市販の２−エチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、オーストラリアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、５０巻、７号、７６７−７７０頁に記載の方法（フェノールのヨウ素化反応）　に準じて製造できる。
【０４９４】
２−シクロプロピル−４，６　−ジメチルフェノール（２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−４，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，４　−ジメチルフェノール（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ　キミカ　アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４９５】
２−ブロモ−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３，５−トリメチルフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４９６】
５，６−ジメチル−４−インダノール（５，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、市販の７−メチル−２Ｈ−クロメン−２−オン（７−ｍｅｔｈｙｌ−２Ｈ−ｃｈｒｏｍｅｎ−２−ｏｎｅ）より、日本化学会誌、１９７４年、１３６−１４６頁に記載の方法、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４１年、１巻、１５５頁に記載の方法（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ還元）に準じて製造できる。
【０４９７】
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−オール（１，２，３，５，６，７−ｈｅｘａｈｙｄｒｏ−ｓ−ｉｎｄａｃｅｎ−４−ｏｌ）は、例えば、市販のインダン（ｉｎｄａｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７７年、９９巻、８００７−８０１４頁に記載の方法、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４１年、１巻、１５５頁に記載の方法（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ還元）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、４２巻、３２６０−３２６４頁記載の方法で製造できる。
【０４９８】
３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェノール（３−（１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（３−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、テトラへドロン　レターズ　（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８９年、３０巻、１３号、１６０９−１６１２頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４９９】
３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−３−オール（３’−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｏｌ）は、例えば、市販の３−ヨードフェノール（３−ｉｏｄｏｐｈｅｎｏｌ）と３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）より、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ）、１９９５年、９５巻、２４５７−２４８３頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木−宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。
【０５００】
３−ヒドロキシ−４−メチルベンゾニトリル（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、モナッチェフテ　ヒュアー　ケミー（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　ｆｕｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９５７年、８８巻、２２８，２３０頁に記載の方法で製造できる。
【０５０１】
エチル　３−ヒドロキシ−４−メチルベンゾエート（ｅｔｈｙｌ　３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９６１年、２６巻、１７３２−１７３４頁に記載の方法で製造できる。
【０５０２】
３−ヒドロキシ−４−メチルベンズアミド（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）は、例えば、市販の、３−ヒドロキシ−４−メチルベンゾイックアシッド（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）より、フォスフォラス　サルファー（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ　ａｎｄ　Ｓｕｌｆｕｒ）、１９８０年、９巻、１５５−１６４頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０５０３】
３，６−ジメチル−２−プロピルフェノール（３，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｒｏｐｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ポリマー　サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１９４８年、３巻、４４８頁、４５２頁に記載の方法で製造できる。
【０５０４】
２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）は、例えば、リービッヒ　アンナ−レン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９０６年、３４７巻、３７９頁に記載の方法で製造できる。
【０５０５】
２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルベンズアルデヒド　Ｏ−メチルオキシム（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ　Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｏｘｉｍｅ）は、例えば、リービッヒ　アンナ−レン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９０６年、３４７巻、３７９頁に記載の方法（２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルベンズアルデヒドの合成）、及び、ケミカル　ファーマシューティカル　ブレチン（Ｃｈｍｉｃａｌ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）、１９８８年、３６巻、８号、３１３４−３１３７頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０５０６】
２−［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］フェノール（２−［１−（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９４２年、７巻、４４４−４５６頁に記載の方法で製造できる２−メトキシ−１−（２−メトキシフェニル）エタノン（２−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５０７】
２−（１−メトキシシクロプロピル）フェノール（２−（１−ｍｅｔｈｏｘｙｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９９８年、６３巻、４６３２−４６３５頁に記載の方法で製造できる１−メトキシ−２−（１−メトキシビニル）ベンゼン（１−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（１−ｍｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９７３年、２０巻、１−１３１頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７５年、９７巻、３４２８頁若しくはテトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、８６２１−８６２４頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５０８】
２−（２−ヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボニトリル（２−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）は例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８８年、３１巻、１号、３７−５４頁に記載の方法で製造できる３−（２−メトキシフェニル）アクリロニトリル（３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、ヘルベチカキミカ　アクタ　（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、１９９２年、７５巻、４５７頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９７３年、３８巻、１７９３−１７９７頁若しくはジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７０年、３５巻、３７４−３７９頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０５０９】
２−（２−エトキシシクロプロピル）フェノール（２−（２−ｅｔｈｏｘｙｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は例えば、ヘテロサイクルズ　（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９９８年、４８巻、７号、１３７３−１３９４頁に記載の方法で製造できる［２−（メトキシメトキシ）フェニル］メタノール（［２−（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］ｍｅｔｈａｎｏｌ）より、　ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９８１年、４６巻、５１４３−５１４７頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジルクロライドへの変換）、及び、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９７３年、９５巻、２号、５８１−５８２頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１０】
２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）フェノール（２−（２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ビルターン　デ　ラ　ソシエーテ　ケミクー　デ　フランス（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｄｅ　ｌａ　Ｓｏｃｉｅｔｅ　Ｃｈｅｍｉｑｕｅ　ｄｅ　Ｆｒａｎｃｅ）、１９９５年、８５０−８５６頁に記載の方法で製造できる１−（２，２−ジフルオロビニル）−２−メトキシベンゼン（１−（２，２−ｄｉｆｌｕｏｒｏｖｉｎｙｌ）−２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９７３年、３８巻、１７９３−１７９７頁若しくはジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７０年、３５巻、３７４−３７９頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１１】
２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノール（２−（２，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ヘテロサイクルズ　（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９９８年、４８巻、７号、１３７３−１３９４頁に記載の方法で製造できる２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド（２−（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｏｘｙ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、シンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９９年、２９巻、２３号、４１０１−４１１２頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９８年、５４巻、１５８６１−１５８６９頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１２】
２−（２，２−ジブロモシクロプロピル）フェノール（２−（２，２−ｄｉｂｒｏｍｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−メトキシ−２−ビニルベンゼン（１−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｖｉｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）より、シンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９９年、２９巻、２３号、４１０１−４１１２頁に記載の方法（クロロホルムの代わりにブロモホルムを使用。オレフィンのジブロモシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１３】
２−イソプロペニルフェノール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−（２−メトキシフェニル）エタノン（１−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１４】
３−（２−ヒドロキシフェニル）アクリロニトリル（３−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８８年、３１巻、１号、３７−５４頁に記載の方法で製造できる３−（２−メトキシフェニル）アクリロニトリル（３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１５】
２−エチニルフェノール（２−ｅｔｈｙｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の１−ベンゾフラン（１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）よりカナディアン　ジャーナル　オブ　ケミストリー（Ｃａｎａｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９７年、７５巻、９号、１２５６−１２６３頁に記載の方法で製造できる。
【０５１６】
ビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン−２−オール（ｂｉｃｙｃｌｏ［４．２．０］ｏｃｔａ−１，３，５−ｔｒｉｅｎ−２−ｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９８２年、４７巻、２３９３−２３９６頁に記載の方法で製造できる５−メトキシビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン−７−オン（５−ｍｅｔｈｏｘｙｂｉｃｙｃｌｏ［４．２．０］ｏｃｔａ−１，３，５−ｔｒｉｅｎ−７−ｏｎｅ）より、オーガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、１９４１年、１巻、１５５頁に記載の方法（Ｃｌｅｍｍｅｎｓｅｎ還元）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５若しくはオーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５１７】
２−ブロモ−６−クロロフェノール（２−ｂｒｏｍｏ−６−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−クロロフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０５１８】
３−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾニトリル（３−ｂｒｏｍｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシベンゾニトリル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０５１９】
２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノール（２−（２，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、シンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９９９年、２９巻、２３号、４１０１−４１１２頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２０】
２−メチル−６−ビニルフェノール（２−ｍｅｔｈｙｌ−６−ｖｉｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、例えば、市販の２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナルオブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２１】
６−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メチルフェノール（６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の３−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（３−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニックケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９９年、６４巻、７９２１−７９２８頁若しくはジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイエティ：パーキン　トランスアクション　Ｉ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　：Ｐａｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ　Ｉ）、１９７４年、１３５３頁に記載の方法（Ｂａｅｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ酸化、芳香族アルデヒドのフェノールへの変換）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）及び、テトラへドロン　レターズ（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジーアンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２２】
５−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール（５−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９５年、５１巻、４００９−４０２２頁に記載の方法で製造できるメチル　４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート（ｍｅｔｈｙｌ　４−ｈｙｄｒｏｘｙ−１−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−５−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２００１年、６６巻、４９６５−４９７２頁に記載の方法（エステルのアルコールへの還元）、及び、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９９年、４２巻、６号、１００７−１０１７頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジル　メタンスルホニルエステルへの変換）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６９年、３４巻、３９２３頁に記載の方法若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、２００１年、３１巻、９号、１３７３−１３８２頁に記載の方法（ハロゲン化合物、トシラート、メシラートの還元反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２３】
２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）フェノール（２−（２−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ヘテロサイクルズ　（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９９８年、４８巻、７号、１３７３−１３９４頁に記載の方法で製造できる２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド（２−（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｏｘｙ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）より、ジャーナル　オブ　フルオリン　ケミストリー　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　１９８３年、２３巻、３３９−３５７頁記載の方法（カルボニル基のクロロフルオロオレフィンへの変換）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９７３年、３８巻、１７９３−１７９７頁若しくはジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７０年、３５巻、３７４−３７９頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２４】
３−（ベンジルオキシ）フェノール（３−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９９７年、６２巻、１０号、３０６２−３０７５頁に記載の方法で製造できる。
【０５２５】
１−メチル−１Ｈ−インドール−４−オール（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−４−ｏｌ）は、例えば、市販の４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール（４−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２６】
１−メチル−１Ｈ−インドール−７−オール（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−７−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　メディシナル　ケミストリィ　（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９２年、３５巻、１号、１７７−１８４頁に記載の方法で製造できる７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール（７−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅ）より、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２７】
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノン　Ｏ−メチルオキシム（１−（４−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ　Ｏ−ｍｅｔｈｙｌｏｘｉｍｅ）は、例えば、市販の１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９８６年、１０８巻、６０１６−６０２３頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０５２８】
２−イソプロペニル−６−メチルフェノール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ−６−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミッシェ　ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、１９２５年、５８巻、４１頁に記載の方法で製造できる１−（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５２９】
１，１−ジメチル−５−インダノール（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｉｎｄａｎｏｌ）は、例えば、ブレティン　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ　オブ　ジャパン（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｊａｐａｎ）、２０００年、７３巻、１２号、２７７９−２７８２頁に記載の方法で製造できる５−メトキシ−１，１−ジメチルインダン（５−ｍｅｔｈｏｘｙ−１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｉｎｄａｎｅ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５３０】
３−ブロモ−６−シクロプロピル−２−メチルフェノール（３−ｂｒｏｍｏ−６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は市販の２−メチル−３−ニトロフェノール（２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第１巻、４４５−４４７頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末８．５当量、塩化アンモニウム２５当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ）、第３巻、１８５−１８７頁に記載の方法若しくはザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９７７年、４２巻、２４２６−２４３０頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応など）及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５３１】
６−シクロプロピル−２−メチル−３−ニトロフェノール（６−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）は市販の２−メチル−３−ニトロフェノール（２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第１巻、４４５−４４７頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末８．５当量、塩化アンモニウム２５当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２０００年、４１巻、４２５１−４２５５頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木−宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９８７年、４３巻、８号、１７５３−１７５８頁に記載の方法（アニリン誘導体のニトロベンゼンへの変換）準じて製造できる。
【０５３２】
５−メチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−オール（５−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−４−ｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカルソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、２０００年、１２２巻、１１５５３−１１５５４頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０５３３】
２−フルオロ−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｆｌｕｏｒｏ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミッシェ　ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、１９２２年、５５巻、２３８４頁に記載の方法で製造できる２，３，５−トリメチル−６−ニトロフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−６−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）より、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、リービッヒ　アンナーレン　デア　ケミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）、１９５７年、６０８巻、１２８頁記載の方法、若しくは、オーガニック　シンセシス（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、８２９−８３３頁に記載の方法（ニトロ基のアミノ基への還元反応）、及び、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８９年、９０５−９０８頁記載の方法（芳香族アミンの芳香族フッ化物への変換）、及び、オーガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第５巻、４１２−４１４頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５３４】
２−クロロ−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｃｈｌｏｒｏ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３，５−トリメチルフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；Ｎ−ブロモスクシイミドの変わりにＮ−クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０５３５】
２−ヨード−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｉｏｄｏ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３，５−トリメチルフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法の変法（フェノールのヨード化反応；Ｎ−ブロモスクシイミドの変わりにＮ−ヨードスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０５３６】
２−エチル−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｅｔｈｙｌ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミカル　リサーチ　イン　トキシコロジー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｉｎＴｏｘｉｃｏｌｏｇｙ）、１９９７年、１０巻、３号、３３５−３４３頁に記載の方法で製造できる１−（２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４６年、６８巻、２４８７頁記載の方法（カルボニルの還元反応　Ｗｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ還元反応）に準じて合成できる。
【０５３７】
２−イソプロペニル−３，５，６−トリメチルフェノール（２−ｉｓｏｐｒｏｐｅｎｙｌ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミカル　リサーチ　イン　トキシコロジー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｉｎ　Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ）、１９９７年、１０巻、３号、３３５−３４３頁に記載の方法で製造できる１−（２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）より、オーガニック　シンセシス（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ）、コレクティブ　ボリューム（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ）、第４巻、８３６−８３８頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、１１２８頁若しくはシンセティック　コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１９８５年、１５巻、１０号、８５５−８６４頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Ｗｉｔｔｉｇ反応）、及び、バイオサイエンス　バイオテクノロジー　アンド　バイオケミストリー（Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　ａｎｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９３年、５７巻、９号、１５７２−１５７４頁若しくは特開平１１−３２２７５５に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０５３８】
１−（２−ヒドロキシ−３，４，６−トリメチルフェニル）エタノン（１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−３，４，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈａｎｏｎｅ）は、例えば、ケミカル　リサーチ　イン　トキシコロジー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｉｎ　Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ）、１９９７年、１０巻、３号、３３５−３４３頁に記載の方法で製造できる。
【０５３９】
２，３，５−トリメチル−６−ニトロフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−６−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ケミッシェ　ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、１９２２年、５５巻、２３８４頁に記載の方法で製造できる。
【０５４０】
２，４−ジクロロ−３，５，６−トリメチルフェノール（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−３，５，６−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、市販の２，３，５−トリメチルフェノール（２，３，５−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）より、テトラへドロン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９９８年、３９巻、２９４７頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；Ｎ−ブロモスクシイミドの変わりにＮ−クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０５４１】
ペンタメチルフェノール（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｏｌ）は、例えば、ジャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサエティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１９４９年、６２４頁に記載の方法で製造できる。
【０５４２】
上記各反応工程終了後、各工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０５４３】
本発明化合物（Ｉ）は、塩にすることができる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【０５４４】
本発明化合物（Ｉ）の塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；鉄、銅などの遷移金属塩；アンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ピリジニウムなどのアミン塩；塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機鉱酸塩；又は、蟻酸塩、酢酸塩、トルエンスルホン酸塩、蓚酸塩などの有機酸塩であり得る。
【０５４５】
ピリダジン誘導体が、塩の酸成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導
体と塩基を、溶媒の存在下又は非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。
【０５４６】
使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；リチウムアミド、ナトリウムアミドなどの金属アミド類；又は、ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム　ジイソプロピルアミド、ナトリウム　ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得る。
【０５４７】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤であり得る。
【０５４８】
ピリダジン誘導体が、塩の塩基成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導体と酸を、溶媒の存在下若しくは非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。
【０５４９】
使用される酸は、通常、ｐＨ６以以下を示す酸であれば特に限定はなく、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機鉱酸；又は、蟻酸、酢酸、トルエンスルホン酸、蓚酸、安息鉱酸等の有機酸であり得る。
【０５５０】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤であり得る。
【０５５１】
本発明組成物は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイのようなカヤツリグサ科雑草；及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【０５５２】
本発明組成物は、畑作の茎葉処理及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレのような広葉雑草；ツユクサのようなツユクサ科雑草；及び、コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
【０５５３】
本発明組成物は、畑地及び水田のみならず、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【０５５４】
本発明の相乗効果は広い範囲の混合比で認められ、第二除草活性化合物が化合物Ａ、Ｂ又はＣであるとき、化合物（Ｉ）１質量部に対して、第二除草活性化合物を、通常、０．１〜５０質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができ、混合比は、好適には、０．２〜２０質量部であり、より好適には、０．５〜１０質量部であり、第二除草活性化合物が化合物Ｄ、Ｅ、Ｆ又はＧであるとき、化合物（Ｉ）１質量部に対して、第二除草活性化合物を、通常、０．０１〜１００質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができ、混合比は、好適には、０．０２〜５０質量部であり、より好適には、０．１〜１０質量部である。このようにして完成された本発明除草剤は、雑草の発芽前及び発芽後に土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
【０５５５】
本発明において、３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及び第二除草活性化合物を混合して１つの製剤として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、同時に散布してもよく、一方の有効成分を先に散布し他方の有効成分を後で散布してもよい。また、散布の順番は任意である。
【０５５６】
本発明組成物は、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤等に調製されて使用される。
【０５５７】
本発明の化合物は、担体及び必要に応じて他の補助剤（界面活性剤等）と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。
【０５５８】
適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等で代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウ等のワックス類；又は、尿素であり得る。
【０５５９】
適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒；又は、水であり得る。
【０５６０】
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
【０５６１】
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
【０５６２】
適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０５６３】
適当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
【０５６４】
さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【０５６５】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
【０５６６】
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
【０５６７】
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常０．２〜１．５ｍｍである。
【０５６８】
乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常１〜７０質量部含有しており、これに５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤等のその他の補助剤が加えられる。
【０５６９】
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤等を添加して経時安定性を保つようにする。
【０５７０】
水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤等に製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【０５７１】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分として１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは１０ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【０５７２】
本発明化合物の処理方法としては、通常製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等がある。
【０５７３】
本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤を配合することができる。
【０５７４】
本発明の除草剤は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料等と混合して使用することができる。
【０５７５】
以下に本発明の実施例、製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【０５７６】
【実施例】
（実施例１）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２８）
（１）　６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ａ−１）
３，６−ジクロロピリダジン２７８．７ｇ（１．８７モル）、２−メチルフェノール２０２．３ｇ（１．８７モル）及び炭酸カリウム２５９ｇ（１．８７モル）の混合物を１６０℃で６時間加熱攪拌した。反応混合物を７０℃まで冷却し酢酸エチル２Ｌを加えた。この混合物を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４×５００ｍＬ）、水（４×５００ｍＬ）及び飽和食塩水（５０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させた。濾過により結晶を集め、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを２３４．２ｇ（１．０６モル、収率５６．７％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ａ−２）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（２３４．２ｇ、１．０６モル）をオキシ塩化リン（１．８５Ｌ）に溶解させ、この溶液に塩素ガス７６．７ｇ（１．０８モル）を４時間かけて吹き込んだ。反応混合物に窒素ガスを吹き込み過剰の塩素ガスを除いた後、オキシ塩化リンを留去した。残留物を酢酸エチル（１．５Ｌ）に溶かし、水（４×５００ｍＬ）及び飽和食塩水（２００ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をヘキサン５００ｍＬで洗浄して粗生成物１９３．１ｇを得た。この粗生成物をヘキサン−酢酸エチル（４００ｍＬ−２４０ｍＬ）の混合溶媒から再結晶し、４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１１４．４ｇ（０．４４８モル、収率４２．３％）得た。
（３）　６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２８、工程Ａ−３）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１００．０ｇ（０．３９２モル）を１，４−ジオキサン（１Ｌ）に溶解させ、この溶液に水酸化ナトリウム（純度９６％、１９．６ｇ、０．４７０モル）の水溶液（水４００ｍＬ）及びテトラブチルアンモニウムクロライド１．０９ｇ（４．７８ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、全量約１００ｍＬとした。この残留物に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１３．１ｇを水１．４Ｌに溶解したもの）及び酢酸エチル５００ｍＬを加えた。水層を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で洗浄し、氷冷下濃塩酸を加えてｐＨ５に調整した。析出した固体を吸引濾過で集め水１Ｌで洗浄し、風乾した。得られた固体をアセトニトリルから再結晶し、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２８）を３４．４ｇ（０．１４５モル、収率３７．０％）得た。また、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＹＭＣ　ＧＥＬ、ＳＩＬ６０、３５０／２５０ｍｅｓｈ、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、６−クロロ−３，４−ビス（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１３．５ｇ（０．０４１４モル、収率１０．５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５−７．０８　（４Ｈ，　ｍ），　６．８４　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．１１（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１１−２１３。
【０５７７】
（実施例２）
３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５）
（１）　６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ａ−３）
実施例１（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン３．００ｇ（１１．８ミリモル）をメタノール（６０ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温で９５％ナトリウムメトキシド１．００ｇ（１７．６ミリモル）を加え６０℃で４時間攪拌した。更に９５％ナトリウムメトキシド１．００ｇ（１７．６ミリモル）を追加し６０℃で１時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物に酢酸エチルを加え、この混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１で溶出）により精製し、６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを２．７５ｇ（１１．０ミリモル、収率９３．２％）得た。
（２）　４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｎ−１）
（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン２．００ｇ（７．９８ミリモル）をメタノール（４０ｍＬ）に溶かし、この溶液に５％パラジウム−炭素０．２０ｇを加え、水素雰囲気下（１気圧）、４時間攪拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついでジクロロメタン：メタノール＝５：１で溶出）により精製し、４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１．５９ｇ（７．３６ミリモル、収率９２．２％）得た。
（３）　３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５、工程Ｎ−２）
（２）により得られた４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１．０８ｇ（５．００ミリモル）、水酸化ナトリウム０．２４ｇ（６．０ミリモル）、水（５ｍＬ）及び１、４−ジオキサン（５ｍＬ）の混合物を、一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５）０．２１ｇ（１０ミリモル、収率２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．３０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ），　７．４３−７．００　（５Ｈ，　ｍ），　６．４３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１６９−１７１。
【０５７８】
（実施例３）
５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５）
（１）　４，５−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン
３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン｛アグリカルチュラル　アンド　バイオロジカル　ケミストリー（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６８年、３２巻、１３７６ページ及びアグリカルチュラル　アンド　バイオロジカル　ケミストリー（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６９年、３３巻、９６ページに記載の方法で製造できる。｝１６．４ｇ（８８．２ミリモル）及びオキシ塩化リン（２００ｍＬ）を混合し、この混合物を８０℃に加熱し、塩素ガス８．５ｇ（１２０ミリモル）を導入した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル　グラディエント）により精製し、４，５−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを６．６１ｇ（２５．９ミリモル、収率２９．４％）、５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを８．１４ｇ（３６．９ミリモル、収率４１．８％）及び４−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１．２０ｇ（５．４４ミリモル、収率６．１７％）得た。
（２）　５−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ａ−３）
（１）により得られた４，５−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン５．１０ｇ（２０．０ミリモル）及びメタノール（７０ｍＬ）を混合し、この混合物に−８℃でナトリウム０．４６ｇ（２０ミリモル）を加え、−８℃で３０分間、氷冷下８時間３０分攪拌した。反応混合物に氷冷水を加え、塩酸でｐＨ３とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル　グラディエント）により精製し、５−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１．１５ｇ（４．５８ミリモル、収率２２．９％）及び４−クロロ−５−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを３．２７ｇ（１３．０ミリモル、収率６５％）を得た。
（３）　５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５、工程Ａ−４等）
（２）により得られた５−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン７５０ｍｇ（２．９９ミリモル）、水酸化ナトリウム１５６ｍｇ（３．９ミリモル）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を混合し、この混合物を攪拌下、２時間３０分加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。析出した固体を濾過により集め、水、次いでヘキサンで洗浄した。５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５）を５２５ｍｇ（２．２２ミリモル、収率７４．２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．６８　（１Ｈ，　ｓ），　７．３８−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　５．３２　（１Ｈ，ｂｒｓ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３８−２４３。
【０５７９】
（実施例４）
５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号６６、工程Ｉ−１）
実施例３により得られた５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５）２３７ｍｇ（１．００ミリモル）及びアセトニトリル（８ｍＬ）を混合し、この混合物に攪拌下、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン１１２ｍｇ（１．００ミリモル）を加え、次いで、４−メチルベンゼンスルフォニルクロライド１９１ｍｇ（１．００ミリモル）を加え、室温で１時間３０分撹拌した。反応混合物に水を加え、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、５−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号６６）を３７９ｍｇ（０．９６９ミリモル、収率９６．９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．８０　（１Ｈ，　ｓ），　７．７７−６．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．４７　（３Ｈ，　ｓ），　１．９８　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１４０−１４３。
【０５８０】
（実施例５）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール　１−オキシド（化合物番号１２９、工程Ｆ−１）
実施例１により得られた６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２８）１３５ｍｇ（０．５７２ミリモル）及び塩化メチレン（６ｍＬ）を混合し、この混合物に、ｍ−クロロ過安息香酸２４７ｍｇ（純度８０％、１．１４ミリモル）を加え、加熱還流下１６時間攪拌した。室温で２日間放置後、反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＹＭＣ　ＧＥＬ、ＳＩＬ６０、３５０／２５０ｍｅｓｈ、酢酸エチルで溶出）により精製し、６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール　１−オキシド（化合物番号１２９）を３２．６ｍｇ（０．１２９ミリモル、収率２２．６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３４　（１Ｈ，　ｓ），　７．３４−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　２．２０　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１９４−１９６。
【０５８１】
（実施例６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９）
（１）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
２−シクロプロピルフェノール２５．３ｇ（１８９ミリモル）、１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（１２０ｍＬ）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２３．２ｇ（２０７ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。この混合物に、公知化合物である３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド３２．０ｇ（１９４ミリモル）を加え、室温で５日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物を４３．３ｇ（１６５ミリモル、収率８７．３％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物４３．３ｇ（１６５ミリモル）、クロロホルム（３０ｍＬ）及びオキシ塩化リン１８．０ｍＬ（１９４ミリモル）を混合し、この混合物を６０℃に加熱し、溶解した。これを室温で一晩攪拌し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジンを３２．５ｇ（１１６ミリモル、収率７０．３％）得た。
（３）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９、工程Ｂ−４）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）ピリダジン３２．５ｇ（１１６ミリモル）をジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）に溶かし、１０％（Ｗ／Ｖ）水酸化ナトリウム水溶液８４ｍＬ（２１０ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性とし、析出した固体を濾過により集め、水洗した。得られた個体にアセトニトリルを加え加熱した。一晩放冷し、結晶を濾過により集めた（１４．０４ｇ）。濾液を濃縮し、残留物をエタノールから再結晶し、結晶２．６４ｇを得た。これら結晶を合わせ、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９）を１６．７ｇ（６３．５ミリモル、収率５４．７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２８−６．９７　（４Ｈ，　ｍ），　６．８２　（１Ｈ，　ｓ），　１．８９−１．７７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８７−０．７３　（２Ｈ，　ｍ），　０．７３−０．５８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２９−２３１。
【０５８２】
（実施例７）
６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１４０）
（１）　２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド
市販のサリチルアルデヒド５．０１ｇ（４１．１ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かし、この溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム１．８０ｇ（４５．０ミリモル）を加え、そのまま氷冷下で１０分間撹拌した後、クロロ（メトキシ）メタン３．４３ｍＬ（４５．２ミリモル）をゆっくり滴下し、氷冷下で１時間撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラジュエント）により精製し、２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒドを６．５４ｇ（３９．４ミリモル、収率９５．９％）得た。
（２）　１−（メトキシメトキシ）−２−ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した６０％水素化ナトリウム８７７　ｍｇ（２１．９ミリモル）を乾燥ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に懸濁させ、この懸濁液を８５℃で３０分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル（トリフェニル）ホスホニウムブロミド　７．８３ｇ（２１．９ミリモル）の乾燥ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）溶液をゆっくり滴下した。室温で１５分間撹拌後、（１）により得られた２−（メトキシメトキシ）ベンズアルデヒド３．０２ｇ　（１８．２ミリモル）　の乾燥ジメチルスルホキシド（９ｍＬ）溶液を滴下し、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラジュエント）により精製し、１−（メトキシメトキシ）−２−ビニルベンゼンを２．５４ｇ（１５．５ミリモル、収率８５．２％）得た。
（３）　１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼン
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアミン　三フッ化水素酸（ＭＥＣ−８２）　１．４７ｇ（９．１３ミリモル）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、（２）により得られた１−（メトキシメトキシ）−２−ビニルベンゼン　１．００ｇ（６．０９ミリモル）　の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液を滴下し、氷冷下に　Ｎ−ブロモスクシンイミド　１．１９ｇ（６．７０ミリモル）を加えた。そのまま氷冷下で２時間撹拌後、室温に昇温しさらに３０分間撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層は希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製　１．０５７１７　４枚使用　酢酸エチル：ヘキサン＝４：１にて展開）、次いで分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製　１．０５７４４　４枚使用　酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１にて展開）により精製し、１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物１．２４ｇを得た。
（４）　１−（１−フルオロビニル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に８５％水酸化カリウム７３６．２ｍｇ（１１．１５ミリモル）を加え室温で１時間３０分間撹拌後、（３）により得られた１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物９７８．２ｍｇの乾燥ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）溶液を滴下し、２時間撹拌し、次いで６０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、１−（１−フルオロビニル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物６３２．７ｍｇを得た。
（５）　１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル（５ｍＬ）を入れ、ジエチル亜鉛（１Ｍヘキサン溶液）１．９７ｍＬ（１．９７ミリモル）を滴下し、次いで、（４）により得られた１−（１−フルオロビニル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物１４３．６ｍｇの乾燥ジエチルエーテル（３ｍＬ）溶液を滴下した。室温で１０分間撹拌後、ジヨードメタン０．１９ｍＬ（２．３ミリモル）を滴下し、４時間３０分加熱還流した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝４：１にて展開）により精製し、１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物８０．５ｍｇを得た。
（６）　２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノール
（５）により得られた１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンの粗精製物４３．８ｍｇのメタノール（６ｍＬ）溶液に、濃塩酸（０．３ｍＬ）を滴下し、６０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノールの粗精製物４２．８ｍｇを得た。
（７）　６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
（６）により得られた２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノールの粗精製物４２．８ｍｇを１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３４．７ｍｇ（０．３１０ミリモル）を加え、次いで、３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド４６．４ｍｇ　（０．２８１ミリモル）を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）により精製し、６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドを２８．０ｍｇ　（０．０９９６ミリモル）得た。
（８）　４，６−ジクロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド２８．０ｍｇ　（０．０９９６ミリモル）をオキシ塩化リン（１ｍＬ）に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水と塩化メチレンを加え３０分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジンを５．１ｍｇ　（０．０１７ミリモル、収率１７％）得た。
（９）　６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１４０、工程Ｂ−４）
（８）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジンを５．１ｍｇ　（０．０１７ミリモル）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２ｍＬ）混合溶媒に溶かし、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、１枚使用、酢酸エチルにて展開）　により精製し、６−クロロ−３−［２−（１−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１４０）を４．０ｍｇ　（０．０１４ミリモル、収率８２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５７−７．５２　（１Ｈ，　ｍ），　７．３９−７．３１　（１Ｈ，　ｍ），　７．２２−７．１３　（１Ｈ，　ｍ），　７．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．４８　（１Ｈ，　ｓ），　１．３２−１．２２　（２Ｈ，　ｍ），　１．１６−１．０８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５２−１５７。
【０５８３】
（実施例８）
６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２０７）
（１）　１−メトキシ−２−ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した６０％水素化ナトリウム１．９２ｇ（４８．０ミリモル）を乾燥ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）に懸濁させ、この懸濁液を８５℃で３０分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル（トリフェニル）ホスホニウムブロミド　１７．２ｇ（４８．２ミリモル）の乾燥ジメチルスルホキシド（３５ｍＬ）溶液をゆっくり滴下した。室温で２０分間撹拌後、市販の２−メトキシベンズアルデヒド４．８３ｍＬ（４０．１ミリモル）を滴下し、室温で１時間撹拌し、次いで、６５℃で３時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−メトキシ−２−ビニルベンゼンを３．２９ｇ（２４．５ミリモル、収率６１．１％）得た。
（２）　１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−メトキシベンゼン
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルアミン　三フッ化水素酸（ＭＥＣ−８２）　３．６０ｇ（２２．４ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、（１）により得られた１−メトキシ−２−ビニルベンゼン２．０１ｇ（１５．０ミリモル）　の塩化メチレン（６ｍＬ）溶液を滴下し、氷冷下に　Ｎ−ブロモスクシンイミド　２．９２ｇ（１６．４ミリモル）を加えた。そのまま氷冷下で２５分間撹拌後、室温に昇温しさらに１時間３０分撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．３９ｇを得た。
（３）　１−（１−フルオロビニル）−２−メトキシベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に８５％水酸化カリウム１．２８ｇ（１９．４ミリモル）を加え室温で３０分間撹拌後、（２）により得られた１−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．５０ｇの乾燥ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）溶液を滴下し、一夜撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−（１−フルオロビニル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．２１ｇを得た。
（４）　１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル（８ｍＬ）を入れ、ジエチル亜鉛（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１９．８８ｍＬ（１９．８８ミリモル）を滴下し、（３）により得られた１−（１−フルオロビニル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．２１　ｇの乾燥ジエチルエーテル（８ｍＬ）　溶液を滴下した。室温で１０分間撹拌後、ジヨードメタン１．９２ｍＬ（２３．８６ミリモル）を滴下し、６時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．０６　ｇを得た。
（５）　２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノール
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム　７６５．３ｍｇ（１９．１ミリモル）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール１．４６ｍＬ（１９．８ミリモル）をゆっくり滴下し１５分間撹拌後、（４）により得られた１−（１−フルオロシクロプロピル）−２−メトキシベンゼンの粗精製物１．０６ｇの乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を滴下し、１６０℃で５時間加熱撹拌した。放冷後反応混合物に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてｐＨ２に調整し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノールの粗精製物０．２６ｇを得た。
（６）　６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
（５）により得られた２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノールの粗精製物０．２６ｇを１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２６５．５ｍｇ（２．３７ミリモル）を加え、次いで、３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド３９０．３ｍｇ　（２．３７ミリモル）を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイドを１３８．４ｍｇ（０．４２８ミリモル）得た。
（７）　４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジン（工程Ｂ−３）
（６）により得られた６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイド１３８．４ｍｇ　（０．４２８ミリモル）をオキシ塩化リン（１ｍＬ）に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え３０分撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４　２枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝４：１にて展開）により精製し、４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジンを９４．４ｍｇ　（０．２７７ミリモル、収率６４．７％）得た。
（８）　６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２０７、工程Ｂ−４）
（７）により得られた４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝ピリダジン９４．４ｍｇ　（０．２７７ミリモル）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（１ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．６９ｍＬ　（１．３８ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水及び酢酸エチルを加えた後、水層を分離して酢酸エチルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、酢酸エチルにて展開）　により精製し、６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２０７）を４７．５ｍｇ　（０．１４７ミリモル、収率５３．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４５−７．０７　（４Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．４６　（２Ｈ，ｑ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　１．２８−１．０２　（９Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：８８。
【０５８４】
（実施例９）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６５）
（１）　１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼン
実施例７（２）により得られた１−（メトキシメトキシ）−２−ビニルベンゼン３０５ｍｇ（１．８６ミリモル）をクロロホルム（１２ｍＬ）に溶かし、この溶液に５０％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬ（６３ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド５４．１ｍｇ（０．２３７ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２にて展開）　により精製し、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンを３８７ｍｇ　（１．５７ミリモル、収率８４．４％）得た。
（２）　２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノール
（１）により得られた１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼン２０３ｍｇ（０．８２２ミリモル）をメタノール（５ｍＬ）に溶かし、この溶液に、濃塩酸０．１ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌した。原料の消失を薄層クロマトグラフィーで確認後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノールの粗精製物を１９４ｍｇ得た。
（３）　６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン１−オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノールの粗精製物１９４ｍｇ、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１１８ｍｇ（１．０５ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。そこに３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド１５７ｍｇ（０．９５２ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２にて展開）で精製し、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗精製物を２６８ｍｇ得た。
（４）　４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗精製物２６８ｍｇ及びオキシ塩化リン３ｍＬを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、３０分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２にて展開）で精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジンを１６２ｍｇ（０．４６３ミリモル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−（メトキシメトキシ）ベンゼンより３工程の収率、５６．３％）得た。
（５）　６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６５、工程Ｂ−４）
（４）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン１６２ｍｇ（０．４６３ミリモル）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）を混合し、この混合物に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．１５ｍＬ（２．３０ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルにて展開）で精製し、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６５）を５０．０ｍｇ（０．１５１ミリモル、収率３２．６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５−７．１５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．９０　（１Ｈ，ｄｄ，　Ｊ＝１０．６，　８．８Ｈｚ），　２．０７−１．８９　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５８−１６３。
【０５８５】
（実施例１０）
６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８４）
（１）　３−クロロ［１，４］ベンゾジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン（工程Ｏ−１）５５％水素化ナトリウム３．４９ｇ（８０．０ミリモル）を１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に、ピロカテコール４．４０ｇ（４０ミリモル）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液、次いで３，４，６−トリクロロピリダジン｛ザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６３年、２８巻、２１８〜２２１ヘ゜ーシ゛に記載されている。｝７．３０ｇ（３９．９ミリモル）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム及び水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をメチルイソブチルケトンから再結晶し、３−クロロ［１，４］ベンゾジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジンを６．１５ｇ（２７．８ミリモル、収率６９．７％）得た。
（２）　６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８４、工程Ｏ−２）
（１）により得られた３−クロロ［１，４］ベンゾジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン５．５２ｇ（２５．０ミリモル）、９６％水酸化ナトリウム１．３０ｇ（３１．２ミリモル）、ジメチルスルホキシド（５５ｍＬ）及び水（１５ｍＬ）の混合物を９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８４）を４．９０ｇ（２０．５ミリモル、収率８２．０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．２５−６．４０　（５Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１６−２１９。
【０５８６】
（実施例１１）
６−クロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０４）
（１）　６−クロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
２−（メチルスルファニル）フェノール４５４ｍｇ（３．２４ミリモル）を１，４−ジオキサン（５ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（５ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５１９ｍｇ（４．６３ミリモル）を加えて３５分間攪拌した。この混合物に３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド４２４ｍｇ（２．５７ミリモル）を加え３時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶出）により精製し、６−クロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドを３９１ｍｇ（１．４６ミリモル、収率５６．８％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド２８８ｍｇ（１．０７ミリモル）及びオキシ塩化リン１．００ｍＬ（１０．８ミリモル）を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１にて展開）により精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジンを１１８ｍｇ（０．４１１ミリモル、収率３８．４％）得た。
（３）　４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］ピリダジン
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン１１８ｍｇ（０．４１１ミリモル）を１，２−ジクロロエタン（４ｍＬ）に溶かし、この溶液にｍ−クロロ過安息香酸９６．３ｍｇ（純度８０％、０．４４６ミリモル）を加え室温で５時間攪拌した。反応混合物を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチル抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１ついで３：１ついで１：１で展開）により精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］ピリダジンを２１．１ｍｇ（０．０６９６ミリモル、収率１６．９％）得た。
（４）　６−クロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０４、工程Ｂ−４）
（３）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］ピリダジン２１．１ｍｇ（０．０６９６ミリモル）を１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）に溶かし、この溶液に、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．１２ｍＬ（０．３６ミリモル）を加え４５分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）を加え、３時間攪拌後、１０％塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、クロロホルム：メタノール＝１０：１）により精製し、６−クロロ−３−［２−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０４）を２．１ｍｇ（０．００７４ミリモル、収率１１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．９０−７．８４　（１Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．４２　（２Ｈ，　ｍ），　７．１４（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝９．２，　１．１Ｈｚ），　６．６２　（１Ｈ，　ｓ），　２．９２　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０５８７】
（実施例１２）
６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０６）
（１）　６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド
実施例１１（１）により得られた６−クロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド２０８ｍｇ（０．７７４ミリモル）　を１，２−ジクロロエタン（５ｍＬ）に溶かし、この溶液に８０％　ｍ−クロロ過安息香酸８２９ｍｇ（３．８４ミリモル）を加え室温で４時間攪拌した。反応混合物を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１にて展開）により精製し、６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドを１３２ｍｇ（０．４３９ミリモル、収率５６．７％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド１１１ｍｇ（０．３６９ミリモル）及びオキシ塩化リン１．００ｍＬ（１０．８ミリモル）を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１にて展開）により精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジンを７０．８ｍｇ（０．２２２ミリモル、収率６０．２％）得た。
（３）　６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０６、工程Ｂ−４）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］ピリダジンを７０．８ｍｇ（０．２２２ミリモル）を１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に溶かし、この溶液に、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．４５ｍＬ（１．４ミリモル）を加え３０分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド（２．０ｍＬ）を加え一晩攪拌し、水中に注ぎヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄した。水層に１０％塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、クロロホルム：メタノール＝１０：１にて展開）により精製し、６−クロロ−３−［２−（メチルスルホニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０６）を１８．０ｍｇ（０．０５９９ミリモル、収率２７．０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．８Ｈｚ），　７．７１　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝７．７，　７．７，　１．８Ｈｚ），　７．４３　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝７．７，　７．７，　１．１Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．６２　（１Ｈ，　ｓ），　３．３６　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０５８８】
（実施例１３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４７８）
（１）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジン（工程Ｄ−１）
２−シクロプロピル−３−メトキシフェノール１９０ｍｇ（１．１６ミリモル）を１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２．５ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１４６ｍｇ（１．３０ミリモル）を加えて１０分間攪拌した。この混合物に３，６−ジクロロ−４−メトキシピリダジン　１７０ｍｇ（０．９５０ミリモル）を加え一晩放置した。反応混合物を、氷水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを９０．１ｍｇ（０．２９３ミリモル、収率３０．８％）及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを１１４ｍｇ（０．３７１ミリモル、収率３９．１％）得た。
（２）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４７８、工程Ｄ−２）
６０％水素化ナトリウム２４ｍｇ（０．６０ミリモル）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２ｍＬ）に懸濁し、この懸濁溶液に、氷冷下、エタンチオール０．０５ｍＬ（０．７ミリモル）を滴下し、室温で１０分間攪拌した。この混合物に（１）により得られた６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジン６０．０ｍｇ（０．１９５ミリモル）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１．５ｍＬ）溶液を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、氷冷した１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層に氷冷濃塩酸を加えてｐＨ４に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１にて展開）により精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４７８）を１５．２ｍｇ（０．０５１９ミリモル、収率２６．６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．１９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　８．４Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６０　（１Ｈ，　ｓ），　３．８５　（３Ｈ，　ｓ），　１．５５−１．３５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．６０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８４−１８５。
【０５８９】
（実施例１４）
３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５１５）
（１）　７−ヒドロキシ−１−インダノン
塩化アルミニウム３７．０ｇ（２７８ミリモル）を塩化ナトリウム３．７０ｇ（６１．３ミリモル）と混合し、この混合物を１５０℃にて加熱溶解させ、加熱（５０℃）溶解した市販の２，３ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−４−オン６．４０ｇ（４３．２ミリモル）を加えて２００℃で２０分間攪拌した。反応混合物（ガム状）を冷却し、氷冷した塩酸（濃塩酸１００ｍｌと氷を合わせて２００ｍｌにしたもの）へ少しずつ加え３０分間攪拌した。この混合物に塩化メチレンを加え分液した。水層をろ過し、ろ液を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、７−ヒドロキシ−１−インダノンを４．８２ｇ（３２．６ミリモル、収率７５．２％）得た。
（２）　７−（メトキシメトキシ）−１−インダノン
（１）により得られた７−ヒドロキシ−１−インダノン１．００ｇ（６．７６ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ，　３３ｍＬ）に溶かし、この溶液を氷冷し、６０％水素化ナトリウム０．３３０ｇ（８．２５ミリモル）を４回に分けて加え３０分間攪拌した。この混合物に、クロロメトキシメタン０．８０ｍＬ（１１ミリモル）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、７−（メトキシメトキシ）−１−インダノンを１．０４ｇ（５．４２ミリモル、収率８０．２％）得た。
（３）　７−（メトキシメトキシ）−１−インダノール
（２）により得られた７−メトキシメトキシ−１−インダノン１．０４ｇ（５．４２ミリモル）をメタノール（２０ｍＬ）に溶かし、この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１６４ｍｇ（４．３４ミリモル）を加え室温にて４時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、７−（メトキシメトキシ）−１−インダノールを１．０５ｇ（５．４２ミリモル、収率１００％）得た。
（４）　４−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデン及び７−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデンの混合物
（３）により得られた７−（メトキシメトキシ）−１−インダノール５００ｍｇ（２．５８ミリモル）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶かし、この溶液を氷冷し、トリエチルアミン０．５０ｍＬ（３．７ミリモル）及びメタンスルホニルクロライド０．２５ｍＬ（３．３ミリモル）を加え２時間攪拌した。トリエチルアミン０．８０ｍＬ（５．７ミリモル）を加え１時間攪拌した後、水中へ注ぎ塩化メチレン抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をピリジン（３ｍＬ）に溶かし、４時間加熱還流した。室温にて一晩放置後、反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチル抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、４−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデン及び７−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデンの混合物を２８０ｍｇ（１．５９ミリモル、収率６１．６％）得た。
（５）　（２−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン及び５−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデンの混合物
３０ｍＬナスフラスコに窒素気流下、乾燥ジエチルエーテル（５ｍＬ）を加え、氷冷した。ここへジエチル亜鉛（１．０ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）６．３ｍＬ（６．３ミリモル）、ジヨードメタン０．７０ｍＬ（８．５ミリモル）を順次滴下し１０分間攪拌した。この混合液に（４）により得られた４−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデン及び７−（メトキシメトキシ）−１Ｈ−インデンの混合物２５０ｍｇ（１．４２ミリモル）のエーテル溶液（９ｍＬ）をゆっくり滴下した。この混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。ここへ同容量の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ　Ｃ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、２−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン及び５−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデンの混合物を１５０ｍｇ（０．７８９ミリモル、収率５５．６％）得た。
（６）　１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−オール及び１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−オールの混合物
（５）により得られた２−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン及び５−（メトキシメトキシ）−１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデンの混合物１５０ｍｇ（０．７８９ミリモル）をメタノール（６ｍＬ）に溶かし、この溶液に濃塩酸を２滴加え室温で１時間攪拌後、６０℃で２０分間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて展開）により精製し、１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−オール及び１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−オールの混合物を８０．０ｍｇ（０．５４８ミリモル、収率６９．５％）得た。
（７）　３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシド及び３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシドの混合物（工程Ｂ−２）
（６）により得られた１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−オール及び１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−オールの混合物８０．０ｍｇ（０．５４８ミリモル）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド８５ｍｇ（０．７６ミリモル）を加え１０分間攪拌した。ここに、３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド８２ｍｇ　（０．５０ミリモル）を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、４枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて展開）により精製し、３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシド及び３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシドの混合物を７５．０ｍｇ（０．２７３ミリモル、収率４９．８％）得た。
（８）　３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジン及び３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシド及び３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキシドの混合物７５．０ｍｇ（０．２７３ミリモル）をオキシ塩化リン０．３０ｍＬ（３．２ミリモル）と混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮してオキシ塩化リンを留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４　、３枚使用、ヘキサン／酢酸エチル＝９／１にて４回展開操作を繰り返した）により精製し、３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを２１．４ｍｇ（０．０７３０ミリモル、収率２６．７％）及び３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを３２．６ｍｇ（０．１１１ミリモル、収率４０．７％）得た。
（９）　（３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５１５、工程Ｂ−４）
（８）により得られた３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジン２１．４ｍｇ（０．０７３０ミリモル）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬ（０．２ミリモル）加え、室温にて３時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてｐＨ４に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、１枚使用、クロロホルム：メタノール＝１０：１にて展開）により精製し、３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５１５）を１０．３ｍｇ（０．０３７５ミリモル、収率５１．４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．５９　（１Ｈ，　ｓ），　３．２０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１７．２，　６．２Ｈｚ），　２．９４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１７．２Ｈｚ），　２．３０−２．１５　（１Ｈ，　ｍ），　１．９０−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　１．０５−０．９０　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２４５−２４７。
【０５９０】
（実施例１５）
３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５１６、工程Ｂ−４）
実施例１４（８）により得られた３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−４，６−ジクロロピリダジン３２．６ｍｇ（０．１１１ミリモル）をジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬ（０．２ミリモル）を加え、室温にて４時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてｐＨ４に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、１枚使用、クロロホルム：メタノール＝１０：１にて展開）により精製し、３−（１，１ａ，６，６ａ−テトラヒドロシクロプロパ［ａ］インデン−５−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５１６）を１３．４ｍｇ（０．０４８７ミリモル、収率４３．９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．６Ｈｚ），　６．６７　（１Ｈ，　ｓ），　３．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１７．２，　６．６Ｈｚ），　２．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１７．２Ｈｚ），　２．５０−２．３５　（１Ｈ，　ｍ），　２．００−１．８０　（１Ｈ，　ｍ），　１．１５−１．００　（１Ｈ，　ｍ），　０．１０−０．００　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１１−２１３。
【０５９１】
（実施例１６）
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７０４）
（１）　６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
市販の２−メトキシ−５−メチルフェノール１６７．５ｍｇ（１．２１ミリモル）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１４２．８ｍｇ（１．２７ミリモル）を加え、次いで、３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド２０２．９ｍｇ　（１．２３ミリモル）を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドを２２６．５ｍｇ　（０．８４９ミリモル、収率７０．２％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド２２６．５ｍｇ（０．８４９ミリモル）をオキシ塩化リン（１ｍＬ）に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え３０分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）により精製し、４，６−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジンを２０５．３ｍｇ　（０．７２０ミリモル、収率８４．８％）得た。
（３）　６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７０４、工程Ｂ−４）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）ピリダジン２０５．３ｍｇ　（０．７２０ミリモル）を１，４−ジオキサン（５ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（５ｍＬ）混合溶媒に溶かし、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．８ｍＬ　（３．６ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、希塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルにて展開）により精製し、６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７０４）　を１４８．１ｍｇ　（０．５５５ミリモル、収率７７．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０４−６．９１　（３Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　３．７０　（３Ｈ，ｓ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１２６−１３４。
【０５９２】
（実施例１７）
６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号７２８）
（１）　３−フルオロ−２−メトキシベンズアルデヒド
市販の３−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド３．０１ｇ（２１．５ミリモル）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム５．９２ｇ（４２．８ミリモル）及び沃化メチル６．６６ｍＬ（１０７ミリモル）を加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、３−フルオロ−２−メトキシベンズアルデヒドの粗精製物３．２２ｇを得た。
（２）　１−フルオロ−２−メトキシ−３−ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した６０％水素化ナトリウム２７３．２ｍｇ（６．８３ミリモル）を乾燥ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液を８５℃で３０分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル（トリフェニル）ホスホニウムブロミド　２．４４ｇ（６．８３ミリモル）の乾燥ジメチルスルホキシド（８ｍＬ）溶液をゆっくり滴下した。室温で３０分間撹拌後、（１）により得られた３−フルオロ−２−メトキシベンズアルデヒドの粗精製物８７７．４ｍｇの乾燥ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−フルオロ−２−メトキシ−３−ビニルベンゼンを０．３８ｇ（２．５ミリモル）得た。
（３）　１−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル（５ｍＬ）を入れ、ジエチル亜鉛（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）９．２０ｍＬ（９．２０ミリモル）を滴下し、（２）により得られた１−フルオロ−２−メトキシ−３−ビニルベンゼン０．５６ｇ（３．７ミリモル）の乾燥ジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液を滴下した。室温で５分間撹拌後、ジヨードメタン１．４８ｍＬ（１８．４ミリモル）を滴下し、５時間加熱還流した。室温まで冷却し、ジエチル亜鉛（１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）９．２０ｍＬ（９．２０ミリモル）とジヨードメタン１．４８ｍＬ（１８．４ミリモル）を追加し、再び４時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入した。ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え３０分間撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、１−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メトキシベンゼンの粗精製物０．８２ｇを得た。
（４）　６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム　２８８．８ｍｇ（７．２２ミリモル）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール０．５５ｍＬ（７．５ミリモル）をゆっくり滴下した。１５分間撹拌後、（３）により得られた１−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メトキシベンゼンの粗精製物４０２．１ｍｇ　の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液を滴下し、１６０℃で５時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物に、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてｐＨ２に調整した。これを、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製　１．０５７４４　３枚使用　酢酸エチル：ヘキサン＝４：１にて展開）　により精製し、混合物２９９．９ｍｇを得た。
【０５９３】
この混合物１５２．７ｍｇを１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１１６．１ｍｇ（１．０３ミリモル）を加え、次いで、３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド１６２．６ｍｇ　（０．９８８ミリモル）を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイドを４６．６ｍｇ　（０．１４４ミリモル）得た。
（５）　４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）により得られた６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジン　１−オキサイド４６．６ｍｇ　（０．１４４ミリモル）のオキシ塩化リン（０．５ｍＬ）溶液を室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、１枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝４：１にて展開）　により精製し、４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジンを９．８ｍｇ　（０．０２８ミリモル、収率１９％）得た。
（６）　６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号７２８、工程Ｂ−４）
（５）により得られた４，６−ジクロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝ピリダジン９．８ｍｇ　（０．０２８ミリモル）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（１ｍＬ）混合溶媒に溶かし、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．０７ｍＬ　（０．１４ミリモル）を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてｐＨ２に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、１枚使用、酢酸エチルにて展開）　により精製し、６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号７２８）を２．２ｍｇ（０．００６７ミリモル、収率２４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．２６−７．１５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０７−６．９７　（１Ｈ，　ｍ），　６．４６　（１Ｈ，　ｓ），　４．３３　（１Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．４２−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　１．４３　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．０２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
物性：アモルファス。
【０５９４】
（実施例１８）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３８）
（１）　１−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン
６０％水素化ナトリウム４．８０ｇ（１２０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に、０℃で２−イソプロピルフェノール１３．６ｇ（１００ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液を滴下した。０℃で１０分間攪拌した後、２−メトキシエトキシメチルクロライド１４．９ｇ（１１９ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下２時間攪拌し、氷冷水（２５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１で溶出）で精製し、１−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼンを１８．１ｇ（８０．８ミリモル、収率８０．８％）得た。
（２）　１−クロロ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン
（１）により得られた１−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン８．００ｇ（３５．７ミリモル）を乾燥エーテル（１００ｍＬ）に溶かし、この溶液に氷冷下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６０Ｍ）３４．４ｍＬ（５５．０ミリモル）を滴下し（反応液温度５−１０℃）、氷冷下５時間攪拌した。ここに塩素ガス２．５１ｇ（３５．４ミリモル）を、反応液温度を５−１０℃に保ちながら吹き込んだ。反応混合物を氷冷下１時間攪拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３００ｍＬ）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１で溶出）により精製し、１−クロロ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼンを４．３８ｇ（１６．９ミリモル、収率４７．３％）得た。
（３）　２−クロロ−６−イソプロピルフェノール
（２）により得られた１−クロロ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン４．３８ｇ（１６．９ミリモル）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸２．７０ｇ（２３．７ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、２−クロロ−６−イソプロピルフェノールを２．５０ｇ（１４．７ミリモル、収率８７．０％）得た。
（４）　３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１．９８ｇ（１７．７ミリモル）、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）及び（３）で得られた２−クロロ−６−イソプロピルフェノールを２．５０ｇ（１４．７ミリモル）を混合し、この混合物を室温で２０分間攪拌した。ここに３，６−ジクロロピリダジン２．１８ｇ（１４．６ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。反応混合物に、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５０ｇ（４．５ミリモル）を追加し、更に３時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、１規定塩酸（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジンを３．１８ｇ（１１．２ミリモル、収率７６．２％）得た。
（５）　６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（４）により得られた３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン３．１７ｇ（１１．２ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（９０ｍＬ）に溶かし、この溶液に８０−８５％ｍ−クロロ過安息香酸２．９０ｇ（１３．４−１４．３ミリモル）を加え、１３時間加熱還流した。反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水，飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物を２．８２ｇ（９．４３ミリモル、収率８４．２％）得た。
（６）　４，６−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン及び３，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（５）により得られた６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物２．８０ｇ（９．３６ミリモル）をオキシ塩化リン１７．５ｍＬ（１８９ミリモル）と混合し、この混合物を２時間３０分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、４，６−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジンを０．８５０ｇ（２．６７ミリモル、ｍ．ｐ．９０−９１℃）、４，６−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン及び３，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジンの混合物を１．７８ｇ（５．６０ミリモル）得た。
（７）　６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン及び３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（１０ｍＬ）にナトリウム０．０８０ｇ（３．５ミリモル）を加え室温で３０分間攪拌した。ここに（６）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン０．８３０ｇ（２．６１ミリモル）を加えて室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを０．７２０ｇ（２．３０ミリモル、収率８８．１％）得た。一方、４，６−ジクロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジン及び３，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）ピリダジンの混合物１．７８ｇ（５．６０ミリモル）を同様に反応し、６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを１．２５ｇ（３．９９ミリモル、収率７１．３％）、３−クロロ−６−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを０．３００ｇ（０．９５８ミリモル、収率１７．１％）得た。
（８）　６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３８、工程Ｃ−４）
（６）により得られた６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン１．４６ｇ（４．６６ミリモル）をジメチルスルホキシド（１３ｍＬ）に溶かし、この溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液３ｍＬ（６．０ミリモル）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。６−クロロ−３−（２−クロロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３８）を１．３３ｇ（４．４５ミリモル、収率９５．５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４０−７．０５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．９８　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　１．１３　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
融点（℃）：２１８−２３３。
【０５９５】
（実施例１９）
３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６０）
（１）　１−ブロモ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン
実施例１８（１）により得られた１−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン５．１８ｇ（２３．１ミリモル）を乾燥エーテル（１００ｍＬ）に溶かし、この溶液に氷冷下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６０Ｍ）２２．３ｍＬ（３５．７ミリモル）を滴下し（反応液温度５−１０℃）、氷冷下５時間攪拌した。ここに９０％臭化シアン８．２０ｇ（６９．７ミリモル）を、反応液温度を５−１０℃に保ちながら加えた。反応混合物を氷冷下２時間攪拌し、氷冷水（３００ｍＬ）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１で溶出）により精製し、１−ブロモ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼンを３．４０ｇ（１１．２ミリモル、収率４８．５％）得た。
（２）　２−ブロモ−６−イソプロピルフェノール
（１）により得られた１−ブロモ−３−イソプロピル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン３．４０ｇ（１１．２ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸２．５０ｇ（２１．９ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、２−ブロモ−６−イソプロピルフェノールを２．２７ｇ（１０．６ミリモル、収率９４．６％）得た。
（３）　３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１．５２ｇ（１３．６ミリモル）、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）及び（２）により得られた２−ブロモ−６−イソプロピルフェノール２．２７ｇ（１０．６ミリモル）を混合し、この混合物を室温で２０分間攪拌した。ここに３，６−ジクロロピリダジン１．５８ｇ（１０．６ミリモル）を加えて７時間２０分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水（１１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を再結晶（イソプロピルエーテル）ついで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジンを２．６８ｇ（８．１７ミリモル、収率７７．１％）得た。
（４）　３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（３）により得られた３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジン２．６８ｇ（８．１７ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（３５ｍＬ）に溶かし、この溶液に８０−８５％ｍ−クロロ過安息香酸２．１２ｇ（９．８０−１０．４ミリモル）を加え、１２時間３０分加熱還流した。反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物を２．２６ｇ（６．５７ミリモル、収率８０．４％）得た。
（５）　３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジン及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３，４−ジクロロピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（４）により得られた３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物２．１４ｇ（６．２２ミリモル）をオキシ塩化リン１１．６ｍＬ（１２５ミリモル）と混合し、この混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジン及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３，４−ジクロロピリダジンの混合物を２．２２ｇ（６．１３ミリモル、収率９８．６％）得た。
（６）　３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（２０ｍＬ）にナトリウム０．１８０ｇ（７．８ミリモル）を加え室温で３０分間攪拌した。ここに（５）により得られた３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジン及び６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３，４−ジクロロピリダジンの混合物２．２２ｇ（６．１３ミリモル）を加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンを１．４８ｇ（４．１３ミリモル、収率６７．４％）得た。また同時に６−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−３−クロロ−４−メトキシピリダジンを０．２１ｇ（０．５９ミリモル、収率９．６％）得た。
（７）　３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６０、工程Ｃ−４）
（６）により得られた３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン０．７２ｇ（２．０ミリモル）をジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１００ｍｇを水１．５ｍＬに溶かして調製、２．４ミリモル）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。３−（２−ブロモ−６−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６０）を０．５６ｇ（１．６ミリモル、収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．７０−７．００　（３Ｈ，　ｍ），　６．８９　（１Ｈ，　ｓ），　２．９４　（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２３２−２５３（ｄｅｃ．）。
【０５９６】
（実施例２０）
３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６１）
（１）　ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン
６０％水素化ナトリウム４．８０ｇ（１２０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に、０℃で２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１５．０ｇ（１００ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液を滴下した。０℃で１０分間攪拌した後、２−メトキシエトキシメチルクロライド１４．９ｇ（１１９ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下４時間３０分攪拌し、室温で一晩放置した。反応混合物に０℃で６０％水素化ナトリウム１．２０ｇ（３０ミリモル）及び２−メトキシエトキシメチルクロライド３．８ｇ（３０ミリモル）を追加し、０℃で７時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（２５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、２規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１で溶出）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼンを１９．７ｇ（８２．８ミリモル、収率８２．８％）得た。
（２）　１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン
（１）により得られたｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン１０．０ｇ（４２．０ミリモル）を乾燥エーテル（１２０ｍＬ）に溶かし、この溶液に氷冷下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５３Ｍ）４２．１ｍＬ（６４．４ミリモル）を滴下し、氷冷下３時間攪拌した。ここに９０％臭化シアン１４．８ｇ（１２６ミリモル）の乾燥エーテル（２０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下３時間攪拌し、氷冷水（３００ｍＬ）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１で溶出）により精製し、１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼンを８．４８ｇ（２６．８ミリモル、収率６３．８％）得た。
（３）　２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
（２）により得られた１−ブロモ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２−メトキシエトキシ）メトキシ］ベンゼン８．３８ｇ（２６．４ミリモル）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸９．０３ｇ（７９．２ミリモル）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを５．６８ｇ（２４．８ミリモル、収率９３．９％）得た。
（４）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−フルオロピリダジン（工程Ａ−１）
（３）により得られた２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール４．８４ｇ（２１．１ミリモル）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に溶かし、この溶液にカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド３．５５ｇ（３１．７ミリモル）及び１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）を加え、室温で１５分間攪拌した。ここに３，６−ジフルオロピリダジン２．４５ｇ（２１．１ミリモル）を加えて２４時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−フルオロピリダジンを１．７０ｇ（５．２３ミリモル、収率２４．８％）得た。
（５）　６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−ピリダジノール
（４）により得られた３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−フルオロピリダジンを１．７０ｇ（５．２３ミリモル）の酢酸（９ｍＬ）に酢酸カリウム１．０４ｇ（１０．６ミリモル）を加え、１３０−１４０℃で３時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をベンゼンで洗浄し、６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−ピリダジノールを１．５４ｇ（４．７７ミリモル、収率９１．２％、ｍ．ｐ．２５５−２５７℃）を得た。
（６）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン
（５）により得られた６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−ピリダジノール１．５４ｇ（４．７７ミリモル）をオキシ塩化リン１５ｍＬ（１６２ミリモル）と混合し、この混合物を７０分間加熱還流した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジンを１．５５ｇ（４．５３ミリモル、収率９５．０％）得た。
（７）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（６）により得られた３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン１．４２ｇ（４．１５ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、この溶液に８０％ｍ−クロロ過安息香酸１．０８ｇ（４．９９ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を加え、２０時間加熱還流した。反応混合物に８０％ｍ−クロロ過安息香酸０．２７５ｇ（１．２７ミリモル）を追加し、３時間３０分加熱還流した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物を０．７０４ｇ（１．９７ミリモル、収率４７．５％）得た。
（８）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジン及び６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３，４−ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（７）により得られた３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド及び６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロピリダジン　１−オキサイドの混合物０．７０４ｇ（１．９７ミリモル）をオキシ塩化リン５ｍＬ（５４ミリモル）と混合し、この混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製し、３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを０．４７４ｇ（１．２６ミリモル、収率６４．０％）、６−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３，４−ジクロロピリダジンを０．１１９ｇ（０．３１６ミリモル、収率１６．０％）得た。
（９）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（８）により得られた３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを０．４４３ｇ（１．１８ミリモル）のメタノール（１０ｍＬ）に溶かし、この溶液に２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．５４５ｇ（２．８３ミリモル）及びメタノール（５ｍＬ）を加え、室温で８０分間攪拌した。反応混合物に２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．１０ｇ（０．５２ミリモル）を追加し、室温で２時間攪拌した後、更に２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．１５ｇ（０．７８ミリモル）を追加して室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンを０．４２８ｇ（１．１５ミリモル、収率９７．５％）得た。
（１０）　３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６１、工程Ｃ−４）
（９）により得られた３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン０．３９５ｇ（１．０６ミリモル）をジメチルスルホキシド（５ｍＬ）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム５０．８ｍｇを水３ｍＬに溶かして調製、１．２７ミリモル）を加え、８０℃で３時間攪拌した。水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム４２ｍｇを水３ｍＬに溶かして調製、１．１ミリモル）及びジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）を追加し、さらに５時間８０℃で攪拌した。放冷後、反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水、ヘキサン及びイソプロピルエーテルで順次洗浄し、風乾した。３−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６１）を０．３０９ｇ（０．８６３ミリモル、収率８１．４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２７０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：９．５５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．４７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．７Ｈｚ），　７．４１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．７Ｈｚ），　７．０８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．５８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　１．３４　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４０−２４７。
【０５９７】（実施例２１）
６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０１）（１）　６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
２，６−ジメチルフェノール２６８ｍｇ（２．２０ミリモル）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２７０ｍｇ（２．４１ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。そこに３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド３７０ｍｇ（２．２４ミリモル）を加え、室温で１０時間攪拌後、２日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドを３５０ｍｇ（１．３９ミリモル、収率６３．１％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド３３０ｍｇ（１．３１ミリモル）をジクロロメタン（０．６ｍＬ）及びオキシ塩化リン０．６０ｍＬ（６．５ミリモル）と混合し、この混合物を１時間攪拌し、更に５日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、４，６−ジクロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジンを３２２ｍｇ（１．２０ミリモル、収率９１．６％）得た。
（３）　６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０１、工程Ｂ−４）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）ピリダジンを３００ｍｇ（１．１２ミリモル）をジメチルスルホキシド（８ｍＬ）に溶かし、この溶液に１０％（Ｗ／Ｖ）水酸化ナトリウム水溶液０．８０ｍＬ（２．０ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。更に１０％（Ｗ／Ｖ）水酸化ナトリウム水溶液０．８０ｍＬ（２．０ミリモル）を追加し、原料の消失後、反応混合物を氷冷水に注いだ。塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）及び分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ジクロロメタン：メタノール＝９：１にて展開）で精製し、６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０１）を１２８ｍｇ（０．５１０ミリモル、収率４５．５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１８−７．０５　（３Ｈ，　ｍ），　６．８３　（１Ｈ，　ｓ），　２．０５　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１４−２１５。
【０５９８】
（実施例２２）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号８０５）
（１）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン（工程Ａ−１）
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール１７．５ｇ（１０７ミリモル）、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１１．９ｇ（１０６ミリモル）及び１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）を混合し、この混合物を室温で３０分間攪拌した。ここに２，６−ジクロロピリダジン１５．０ｇ（１０１ミリモル）を加え１００℃で３時間１５分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルから結晶化し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジンを１５．３ｇ（５５．２ミリモル、収率５４．６％）得た。
（２）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン８．００ｇ（２８．９ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（２００ｍＬ）及び７０％ｍ−クロロ過安息香酸８．５０ｇ（３４．４ミリモル）と混合し、この混合物を室温で４日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル−ヘキサン混合溶媒から結晶化もしくはシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド７．０４ｇ（２４．０ミリモル、収率８３．０％）を得た。
（３）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロピリダジン　１−オキサイド１．００ｇ（３．４１ミリモル）をクロロホルム（１０ｍＬ）及びオキシ塩化リン０．４８ｍＬ（５．２ミリモル）と混合し、この混合物を加熱還流下２４時間及び室温で２日間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をエーテル−ヘキサン混合溶媒より結晶化し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを０．７６７ｇ（２．４７ミリモル、収率７２．４％）を得た。
（４）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号８０５、工程Ｃ−３）
（３）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−４，６−ジクロロピリダジンを３５４ｍｇ（１．１４ミリモル）をジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）及び１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．６ｍＬ（１．６ミリモル）と混合し、この混合物を室温で２時間３０分攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル−ヘキサン混合溶媒で結晶化し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号８０５）を１７２ｍｇ（０．５８７ミリモル、収率５１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３５−６．８０　（３Ｈ，　ｍ），　６．５０　（１Ｈ，　ｓ），　１．８０　（３Ｈ，　ｓ），　１．１８　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１３５−１３６。
【０５９９】
（実施例２３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０６）
（１）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
２−シクロプロピル−６−メチルフェノール２２１ｍｇ（１．４９ミリモル）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（２ｍＬ）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１８４ｍｇ（１．６４ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。そこに３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド２５８ｍｇ（１．５６ミリモル）を加え、室温で１０時間攪拌後、３日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物を２２２ｍｇ（０．８０１ミリモル、収率５３．８％）得た。
（２）　４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド及び３−クロロ−６−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドの混合物２１０ｍｇ（０．７５８ミリモル）をクロロホルム（１ｍＬ）に溶かし、この溶液に、オキシ塩化リン０．１０６ｍＬ（１．１４ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、室温で２日間攪拌した。更にクロロホルム（２ｍＬ）及びオキシ塩化リン０．１５０ｍＬ（１．６２ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、３時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）で精製し、４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジンを１６７ｍｇ（０．５６６ミリモル、収率７４．７％）得た。
（３）　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０６、工程Ｂ−４）
（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン１５０ｍｇ（０．５０８ミリモル）をジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に１０％（Ｗ／Ｖ）水酸化ナトリウム水溶液０．３７ｍＬ（０．９２５ミリモル）を加えて、室温で４日間攪拌した。反応混合物を氷冷５％水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。水層を塩酸で酸性とし、エーテルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１にて展開）で精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０６）を１１４ｍｇ（０．４１２ミリモル、収率８１．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１３−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８４−６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８２−０．７２　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２０１−２０２。
【０６００】
（実施例２４）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号８２７）
（１）　１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−メトキシ−３−メチルベンゼン
２−メトキシ−１−メチル−３−ビニルベンゼン３０４ｍｇ（２．０５ミリモル）をクロロホルム（１２ｍＬ）に溶かし、この溶液に５０％水酸化ナトリウム水溶液５ｍＬ（６３ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド５９．９ｍｇ（０．２６３ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１にて展開）　により精製し、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−メトキシ−３−メチルベンゼンを３９０ｍｇ　（１．６９ミリモル、収率８２．４％）得た。
（２）　２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノール
（１）により得られた１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−メトキシ−３−メチルベンゼン１０２ｍｇ（０．４４２ミリモル）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かし、この溶液を氷冷し、攪拌下三臭化ホウ素０．０４５ｍＬ（０．４７ミリモル）を滴下した。反応混合物を氷冷下、２時間攪拌した後、水中に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて展開）　により精製し、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノールを７６．９ｍｇ　（０．３５４ミリモル、収率８０．１％）得た。
（３）　６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノール１９８ｍｇ（０．９１２ミリモル）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１１３ｍｇ（１．０１ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。そこに３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド１５１ｍｇ（０．９１５ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて３回展開）で精製し、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗精製物を２５７ｍｇ得た。
（４）　４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗精製物２５７ｍｇをオキシ塩化リン（３ｍＬ）と混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、３０分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて展開）で精製し、４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジンを２０９ｍｇ（０．５７４ミリモル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノールより２工程の収率、６２．９％）得た。
（５）　６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号８２７、工程Ｂ−４）
（４）により得られた４，６−ジクロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］ピリダジン２０９ｍｇ（０．５７４ミリモル）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）と混合し、この混合物に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．４３ｍＬ（２．８６ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルにて展開）で精製し、６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号８２７）を１２０ｍｇ（０．３４９ミリモル、収率６０．８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２５　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝６．３Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１０．６，　８．８Ｈｚ），　２．２２　（３Ｈ，　ｓ），　２．０５−１．８６　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１３−２１５。
【０６０１】
（実施例２５）
６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１０９）
（１）　６，７−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４（５Ｈ）−オン
１，３−シクロヘキサンジオン１１．２ｇ（０．１００モル）をメタノール（４０ｍＬ）に溶かし、この溶液に８５％水酸化カリウム６．６０ｇ（０．１００モル）の水溶液（８ｍＬ）を滴下し、室温で３０分間攪拌した。この混合物を氷令し、攪拌下、４０％クロロアセトアルデヒド水溶液２１．６ｇ（０．１１０モル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を滴下し、室温で３０分間攪拌した後、エーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、６，７−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４（５Ｈ）−オンを８．６３ｇ（０．０６３５モル、収率６３．５％）得た。
（２）　メチル　４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート
（１）により得られた６，７−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４（５Ｈ）−オン３．００ｇ（２２．１ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かし、この溶液に、窒素気流下、−７８℃でリチウム　ビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）４８．５ｍＬ（４８．５ミリモル）を滴下した。−７８℃で３０分間攪拌後、クロロ炭酸メチル１．８７ｍＬ（２４．１ミリモル）を滴下し、反応混合物を室温に戻して１０分間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、メチル　４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレートを３．９３ｇ（２０．３ミリモル、収率９１．９％）得た。
（３）　メチル　４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート
（２）により得られたメチル　４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート３．９３ｇ（２０．３ミリモル）を１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に溶かし、この溶液に２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン５．５１ｇ（２４．３ミリモル）を加え、１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を放冷後、不溶物をセライトを通して濾別し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、メチル　４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレートを２．０４ｇ（１０．６ミリモル、収率５２．２％）得た。
（４）　メチル　４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート
（３）により得られたメチル　４−ヒドロキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレートを２．０４ｇ（１０．６ミリモル）のアセトニトリル（６０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム２．５３ｇ（１８．３ミリモル）、ついで沃化メチル２．８５ｍＬ（４５．８ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温で一晩放置した後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント）により精製し、メチル　４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレートを２．０１ｇ（９．７６ミリモル、収率９２．１％）得た。
（５）　（４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−イル）メタノール
（４）により得られたメチル　４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレート１．０１ｇ（４．９０ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷冷攪拌下、水素化リチウムアルミニウム０．４７９ｇ（１２．６ミリモル）を少しずつ加えた。反応混合物を氷冷下２時間攪拌し、酢酸エチルを少しずつ加えた。続いて、水（０．５ｍＬ）、３規定水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ）、水（１．５ｍＬ）を順次加え、３０分間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮して（４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−イル）メタノールの粗生成物を０．８９ｇ得た。
（６）　４−メトキシ−５−メチル−１−ベンゾフラン
（５）により得られた（４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−イル）メタノールの粗生成物０．６５ｇをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、この溶液に氷冷攪拌下トリエチルアミン０．５６ｍＬ（４．０３ミリモル）、ついでメタンスルホニルクロライド０．３１ｍＬ（３．９９ミリモル）を滴下し、氷冷下１時間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物に乾燥ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）を加え、水素化ホウ素ナトリウム０．２７６ｇ（７．３０ミリモル）を少しずつ加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した後、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７１７、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１にて展開）で精製し、４−メトキシ−５−メチル−１−ベンゾフランを０．２８４ｇ（１．７５ミリモル、メチル　４−メトキシ−１−ベンゾフラン−５−カルボキシレートからの収率４８．９％）得た。
（７）　５−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール
６０％水素化ナトリウム２６８ｍｇ（６．７１ミリモル）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１ｍＬ）に懸濁し、この懸濁液に窒素ガス気流下、エタンチオール０．５１ｍＬ（６．９ミリモル）を滴下し、室温で１０分間攪拌した。ここに（６）により得られた４−メトキシ−５−メチル−１−ベンゾフラン３６２ｍｇ（２．２３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）溶液を加え、１時間３０分加熱還流した。反応混合物を放冷し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層をジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてｐＨ２に調整した。これをジエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製　１．０５７４４　３枚使用　ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて展開）　により精製し、５−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール２７６ｍｇ（１．８６ミリモル、収率８３．４％）を得た。
（８）　６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｂ−２）
（７）により得られた５−メチル−１−ベンゾフラン−４−オール１２１ｍｇ（０．８１８ミリモル）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド１０１ｍｇ（０．９０２ミリモル）を加え、１０分間攪拌した。そこに３，６−ジクロロピリダジン　１−オキサイド１３４ｍｇ（０．８１２ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて３回展開）で精製し、６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗生成物を１９９ｍｇ得た。
（９）　４，６−ジクロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジン（工程Ｂ−３）
（８）により得られた６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジン　１−オキサイドの粗精製物１９９ｍｇ及びオキシ塩化リン３ｍＬを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、３０分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、３枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて３回展開、続いてＭＥＲＣＫ社製、１．０５７１７、２枚使用、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１にて３回展開）で精製し、４，６−ジクロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジンを１２０ｍｇ（０．４０７ミリモル、４−ヒドロキシ−５−メチル−１−ベンゾフランより２工程の収率、４９．８％）得た。
（１０）　６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１０９、工程Ｂ−４）
（９）により得られた４，６−ジクロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］ピリダジン１２０ｍｇ（０．４０７ミリモル）を１，４−ジオキサン（３ｍＬ）及びジメチルスルホキシド（３ｍＬ）と混合し、この混合物に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１．０１ｍＬ（２．０２ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、酢酸エチルにて展開）で精製し、６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１０９）を７０．０ｍｇ（０．２５３ミリモル、収率６２．２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．１８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　６．６０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．２，　０．７Ｈｚ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２２−２２５。
【０６０２】
（実施例２６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　トリフルオロメタンスルフォネート（化合物番号２０８１、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９）　５０．３ｍｇ（０．１９１ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン　０．０２７ｍＬ（０．１９ミリモル）を滴下し、次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．０３１ｍＬ（０．１９ミリモル）を滴下し、室温で３０分撹拌した。反応混合物を、そのまま、分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、２枚使用、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　トリフルオロメタンスルフォネート（化合物番号２０８１）　を６４．７ｍｇ　（０．１６４ミリモル、収率８５．８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−７．１９　（２Ｈ，　ｍ），　７．１４−７．０５（２Ｈ，　ｍ），　１．８９−１．８１　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．６２　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：５４−６１。
【０６０３】
（実施例２７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルフォネート（化合物番号２２２５、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３９）　５３．４ｍｇ（０．２０３ミリモル）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン２３．１ｍｇ（０．２０６ミリモル）を加え、次いで、４−メチルベンゼンスルフォニルクロライド３９．２ｍｇ（０．２０５ミリモル）を加え、室温で１時間３０分撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、１．０５７４４、酢酸エチル：ヘキサン＝２：１にて展開）　により精製し、６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルフォネート（化合物番号２２２５）　を６８．８ｍｇ　（０．１６５ミリモル、収率８１．３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．３６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．２６−７．１１　（２Ｈ，　ｍ），　６．９７−６．９３　（１Ｈ，　ｍ），　６．７４−６．７０　（１Ｈ，　ｍ），　２．４５　（３Ｈ，　ｓ），　１．６７−１．５９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７１−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０６０４】
（実施例２８）
２−［（６−クロロ−４−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３３、工程Ｉ−１）
実施例１０により得られた６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８４）０．６０ｇ（２．５ミリモル）、４−メチルベンゼンスルホニルクロライド１．０６ｇ（５．５ミリモル）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン０．５６ｇ（５．０ミリモル）及びアセトニトリル（３０ｍＬ）を混合し、この混合物を加熱還流下３時間、室温で４日間攪拌した。アセトニトリルを留去し残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をヘキサン−酢酸エチル（３：１）混合溶媒で洗浄し、２−［（６−クロロ−４−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３３）を１．０ｇ（１．８ミリモル、収率７２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９８−６．６５　（１３Ｈ，　ｍ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ），　２．３６　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１２５．５−１２６．５。
【０６０５】
（実施例２９）
６−クロロ−５−メチル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７２）
（１）　３−クロロ−４−メチル−２，５−フランジオン及び３−クロロ−４−（クロロメチル）−２，５−フランジオン
３−メチル−２，５−フランジオン２２４ｇ（２．００モル）及び塩化鉄（ＩＩＩ）六水和物１１．２ｇ（０．４１５モル）を混合し、この混合物を１４０℃に加熱し、攪拌しながら塩素ガス３４６ｇ（４．８８モル）を７時間３０分かけて吹き込んだ。その後混合物を１７５℃で３時間３０分加熱した。反応混合物を減圧下（５ｍｍＨｇ）蒸留し８０℃〜８５℃の留分を集めた。２２３．５ｇの粗生成物（３−クロロ−４−メチル−２，５−フランジオン及び３−クロロ−４−（クロロメチル）−２，５−フランジオンを含む）を得た。
（２）　４−クロロ−５−メチル−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオン及び４−クロロ−５−（クロロメチル）−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオン
（１）により得られた（３−クロロ−４−メチル−２，５−フランジオン及び３−クロロ−４−（クロロメチル）−２，５−フランジオンを含む）１４７ｇを水４００ｍＬと混合し、この混合物を加熱還流し溶液とした。加熱還流したこの溶液に、二塩酸ヒドラジン１１６ｇ（１．１０モル）の水溶液（水４００ｍＬに溶解）を４０分間かけて滴下した。その後１時間３０分加熱還流し、放冷した。析出した結晶を濾過により集め、熱水、ついで酢酸エチルで洗浄して、４−クロロ−５−メチル−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオン（ｍ．ｐ．３０５−３１０℃）を８１．８ｇ得た。一方、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物より４−クロロ−５−（クロロメチル）−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオンを含む混合物を８．０６ｇ得た。
（３）　３，４，６−トリクロロ−５−メチルピリダジン
（２）により得られた４−クロロ−５−メチル−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオン２４．１ｇ（０．１５０モル）をオキシ塩化リン２５０ｍＬ（２．７６モル）と混合し、この混合物を１時間４０分加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。結晶を濾過により集め、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物を減圧下（０．７ｍｍＨｇ）蒸留し１０５℃〜１１０℃の留分を集め、３，４，６−トリクロロ−５−メチルピリダジンを２５．１ｇ（０．１２７モル、収率８４．７％、ｍ．ｐ．６７．５−７０℃）得た。
（４）　３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−メチルピリダジン
（３）により得られた３，４，６−トリクロロ−５−メチルピリダジン７．９０ｇ（４０．１ミリモル）をメタノール（１００ｍＬ）と混合し、この混合物に氷冷下、ナトリウム０．９２ｇ（４０ミリモル）のメタノール溶液（５０ｍＬ）を滴下し、その後氷冷下、１時間、加熱還流下、１５分間攪拌した。氷冷下にナトリウムを０．２０ｇ（８．７ミリモル）追加し、更に１５分間加熱還流した。反応液を放冷し、メタノールを留去した。残留物を氷水と混合し酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−１００、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）により精製し５．１ｇの粗生成物を得た。これを減圧下（０．０７ｍｍＨｇ）蒸留し１２５℃の留分を集め、３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−メチルピリダジンを４．５０ｇ（２３．３ミリモル、収率５８．１％）得た。
（５）　３−クロロ−５−メトキシ−４−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジン及び３−クロロ−４−メトキシ−５−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジンの混合物（工程Ｄ−１）
２−メチルフェノール３０．８ｇ（２８５ミリモル）に、攪拌下、５５％水素化ナトリウム１．６６ｇ（３８．０ミリモル）を徐々に加えた。室温で２０分間攪拌後、９０℃に過熱し水素化ナトリウムの固体を消失させた。この混合物を５０℃まで冷却し、（４）により得られた３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−メチルピリダジン３．６９ｇ（１９．１ミリモル）を加え、１１０℃で３時間３０分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３−クロロ−５−メトキシ−４−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジン及び３−クロロ−４−メトキシ−５−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジンの混合物を１．３８ｇ（５．２１ミリモル、収率２７．３％）得た。
（６）　６−クロロ−５−メチル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７２、工程Ｄ−２）
（５）により得られた３−クロロ−５−メトキシ−４−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジン及び３−クロロ−４−メトキシ−５−メチル−６−（２−メトキシフェノキシ）ピリダジンの混合物１．３８ｇ（５．２１ミリモル）を１，４−ジオキサン（８ｍＬ）と混合し、この混合物に９６％水酸化ナトリウム０．２８２ｇ（６．７８ミリモル）の水溶液（水１３ｍＬを使用）を加え、１１０℃で４．５時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾過して集め６−クロロ−５−メチル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７２）を０．２４９ｇ（０．９９２ミリモル、収率１９．０％、ｍ．ｐ．２０９−２１３℃）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５０−６．９５　（４Ｈ，　ｍ），　２．２８　（３Ｈ，　ｍ），　２．１１　（３Ｈ，ｍ）。
融点（℃）：２０９−２１３。
【０６０６】
なお、濾液より析出した結晶を濾過により集め３−クロロ−５−メチル−６−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノールを０．１８７ｇ（０．７４５ミリモル、収率１４．３％）得た。一方、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し原料を０．５７ｇ（回収率４１％）回収した。
【０６０７】
（実施例３０）
６−クロロ−５−（メトキシメチル）−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７８）
（１）　３，４，６−トリクロロ−５−（クロロメチル）ピリダジン
実施例２９により得られた４−クロロ−５−（クロロメチル）−１，２−ジヒドロ−３，６−ピリダジンジオンを含む混合物７．８ｇにオキシ塩化リン５０ｍＬを加え、１時間加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶出）により精製し、３，４，６−トリクロロ−５−（クロロメチル）ピリダジンを３．６３ｇ（１５．６ミリモル、ｍ．ｐ．１０２−１０４℃）得た。
（２）　３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−（メトキシメチル）ピリダジン
（１）により得られた３，４，６−トリクロロ−５−（クロロメチル）ピリダジンを２．３２ｇ（１０．０ミリモル）をメタノール（５０ｍｌ）に加熱溶解した後、−６０℃に冷却してナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム０．２３ｇとメタノール５ｍＬより調製、１０．０ミリモル）を滴下した。溶液を−１０℃で２時間３０分攪拌し、ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム０．２３ｇとメタノール５ｍＬより調製、１０．０ミリモル）を更に滴下した。２時間−１０℃で攪拌後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）により精製し、３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−（メトキシメチル）ピリダジンを１．８５ｇ（８．３０ミリモル、収率８３．０％、ｍ．ｐ．２８−３２℃）得た。
（３）　３−クロロ−５−メトキシ−４−（メトキシメチル）−６−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｄ−１）
２−メチルフェノール４３２ｍｇ（４．００ミリモル）、メタノール（２０ｍＬ）及びナトリウム９２ｍｇ（４．０ミリモル）を混合し、室温で、ナトリウムが消失するまで攪拌した。この混合物のメタノールを留去し、残留物にトルエン５０ｍＬを加えて加熱還流した。この混合物を氷冷し（２）により得られた３，６−ジクロロ−４−メトキシ−５−（メトキシメチル）ピリダジン８９２ｍｇ（４．００ミリモル）のトルエン溶液（１０ｍＬ）を滴下し、３時間加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目；Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出。２回目；Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル＝８：１で溶出）により精製し、３−クロロ−５−メトキシ−４−（メトキシメチル）−６−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを０．４８７ｇ（１．６５ミリモル、収率４１．３％）、３−クロロ−４−メトキシ−５−（メトキシメチル）−６−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを０．２６６ｇ（０．９０２ミリモル、収率２２．６％）を得た。
（４）　６−クロロ−５−（メトキシメチル）−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７８、工程Ｄ−２）
（３）により得られた３−クロロ−５−メトキシ−４−（メトキシメチル）−６−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン０．３５４ｇ（１．２０ミリモル）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）、９６％水酸化ナトリウム６２ｍｇ（１．４９ミリモル）及び水（８ｍＬ）を混合し、この混合物を室温で２日間、更に加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加えｐＨ１とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、６−クロロ−５−（メトキシメチル）−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３７８）を０．３３６ｇ（１．２０ミリモル、収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．９２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．４５−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　４．３９　（２Ｈ，　ｓ），　３．２５　（３Ｈ，　ｓ），　２．２５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１２３−１２６。
【０６０８】
（実施例３１）
エチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−ヒドロキシ−４−ピリダジンカルボキシレート（化合物番号２３８６）
（１）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン
２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５．８７ｇ（３９．１ミリモル）、ジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）及びカリウム　ｔ−ブトキシド４．３８ｇ（３９．０ミリモル）を混合し、この混合物を室温で２０分間攪拌した。この混合物に、３，６−ジクロロ−４−メトキシピリダジンを６．９２ｇ（３８．７ミリモル）のジメチルスルホキシド溶液（６０ｍＬ）を加え、室温で４０分間、８０℃で４５分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、９３８５、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンを２．６６ｇ（９．０９ミリモル、収率２３．５％）、６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−４−メトキシピリダジンを１．８２ｇ（６．２２ミリモル、収率１６．１％）得た。
（２）　エチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−メトキシ−４−ピリダジンカルボキシレート（工程Ｇ−１）
（１）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン７８３ｍｇ（２．６８ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（２６ｍＬ）に溶かし、この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（２．３３Ｍ）１．２０ｍＬ（２．８０ミリモル）を加えて２０分間攪拌した。ここにクロロ炭酸エチル０．３３０ｍＬ（３．４５ミリモル）を加えて、同温度で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）で精製しエチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−メトキシ−４−ピリダジンカルボキシレートを６０３ｍｇ（１．６５ミリモル、収率６１．６％）得た。
（３）　エチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−ヒドロキシ−４−ピリダジンカルボキシレート（化合物番号２３８６、工程Ｇ−２）
（２）により得られたエチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−メトキシ−４−ピリダジンカルボキシレート４１９ｍｇ（１．１５ミリモル）、１，４−ジオキサン、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ、２．０ミリモル）及びジメチルスルホキシド（２．０ｍＬ）を混合し、この混合物を室温で２時間３０分、８０℃で４時間３０分攪拌した。放冷後、反応液を塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、エチル　６−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−３−クロロ−５−ヒドロキシ−４−ピリダジンカルボキシレート（化合物番号２３８６）を３３７ｍｇ（０．９６０ミリモル、収率８３．５％）得た。
物性：アモルファス。
【０６０９】
（実施例３２）
３，６−ビス（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３９５）
（１）　３−クロロ−５−メトキシ−４，６−ビス（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｄ−１）
２−メチルフェノール５．３２ｇ（４９．３ミリモル）をトルエン（１００ｍＬ）に溶かし、この溶液に、ナトリウム１．１３ｇ（４９．１ミリモル）、次いで３，４，６−トリクロロ−５−メトキシピリダジン５．８０ｇ（２７．２ミリモル）を加えて４時間加熱還流下、攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）及びイソプロピルエーテルからの再結晶により精製し、３−クロロ−５−メトキシ−４，６−ビス（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを３．０ｇ（８．４ミリモル、収率３１％）得た。
（２）　６−クロロ−３，５−ビス（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３９５、工程Ｄ−２）
トリメチルシリルクロライド０．６０ｍＬ（４．７ミリモル）、沃化ナトリウム０．６０ｇ（４．０ミリモル）及びアセトニトリル（１５ｍｌ）の混合物に（１）により得られた３−クロロ−５−メトキシ−４，６−ビス（２−メチルフェノキシ）ピリダジン０．７２ｇ（２．０ミリモル）を加え、一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせ水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール、グラディエント）により精製し、　６−クロロ−３，５−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２３９５）を０．４５ｇ（１．３ミリモル、収率６５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３２−７．０５　（７Ｈ，　ｍ），　６．９１　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１０−１１５。
【０６１０】
（実施例３３）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−（トリメチルシリル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４０５）
（１）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシ−５−（トリメチルシリル）ピリダジン（工程Ｇ−１）
実施例３１（１）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジン４９８ｍｇ（１．７０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶かし、この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．７０Ｍ）１．１０ｍＬ（１．８７ミリモル）を加えて２０分間攪拌した。ここにトリメチルシリルクロライド０．３７０ｍＬ（２．９１ミリモル）を加えて、同温度で１０分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシ−５−（トリメチルシリル）ピリダジンを５９６ｍｇ（１．６３ミリモル、収率９５．９％）得た。
（２）　３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−（トリメチルシリル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４０５、工程Ｇ−２）
沃化ナトリウム０．１７ｇ（１．１ミリモル）、トリメチルシリルクロライド０．１４ｍＬ（１．１ミリモル）及びアセトニトリル（３．５ｍＬ）を混合し、この混合物に攪拌下、（１）により得られた３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシ−５−（トリメチルシリル）ピリダジン３４０ｍｇ（０．９３２ミリモル）を加え、室温で１時間３５分攪拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、氷冷希塩酸を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−５−（トリメチルシリル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４０５）を２７５ｍｇ（０．７８３ミリモル、収率８４．０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１０．１２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．３９−６．７５　（４Ｈ，　ｍ），　１．２４　（９Ｈ，　ｓ），　０．３１　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１６０−１６３。
【０６１１】
（実施例３４）
６−ブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４１１）
（１）　５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジノール（工程Ｐ−１）
実施例１（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン５７８ｍｇ（２．２７ミリモル）、酢酸（１０ｍＬ）及び酢酸カリウム０．４５ｇ（４．６ミリモル）の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水５０ｍＬを加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジノールを４６１ｍｇ（１．９５ミリモル、収率８５．９％）得た。
（２）　４，６−ジブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｐ−２）
（１）により得られた５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジノール１５１ｍｇ（０．６３７ミリモル）、クロロホルム（３ｍＬ）及びオキシ臭化リン９１３ｍｇ（３．１８ミリモル）を混合し、この混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水及びジクロロメタンを加えて室温で１時間攪拌した。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４，６−ジブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１７６ｍｇ（０．５１２ミリモル、収率８０．４％）得た。
（３）　６−ブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４１１、工程Ｐ−３）
（２）により得られた４，６−ジブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１１４ｍｇ（０．３３１ミリモル）をジメチルスルホキシド（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．８０ｍＬ（１．６ミリモル）を加えて室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−エーテル混合溶媒で洗浄し、６−ブロモ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４１１）を５６．０ｍｇ（０．１９９ミリモル、収率６０．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９７−１９８。
【０６１２】
（実施例３５）
６−シクロプロピル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４２３）
（１）　６−シクロプロピル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｌ−１）
９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンのテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｏｌ／ｌ）２．９４ｍＬ（１．４７ミリモル）に臭化プロパルギル８７．５ｍｇ（０．７３５ミリモル）を加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．７４ｍＬ（２．２ミリモル）を加えて、室温で７０分間攪拌した。ここに実施例２（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１６８ｍｇ（０．６６９ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３８．７ｍｇ（０．００３３４ミリモル）を順次加えて一晩加熱還流した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６−シクロプロピル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを１２１ｍｇ（０．４７３ミリモル、収率７０．１％）得た。
（２）　６−シクロプロピル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４２３、工程Ｌ−２）
２−ヒドロキシピリジン４５．６ｍｇ（０．４７９ミリモル）をジメチルスルホキシド（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド５３．８ｍｇ（０．４８０ミリモル）を加え、室温で１０分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた６−シクロプロピル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１１２ｍｇ（０．４３８ミリモル）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液を加え、６０℃で５時間、８０℃で１５時間攪拌した。さらに２−ヒドロキシピリジン４５．６ｍｇ（０．４７９ミリモル）ついでカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド５３．８ｍｇ（０．４８０ミリモル）を追加し、８０℃で４時間３０分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、酢酸エチルで展開）により精製し、６−シクロプロピル−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４２３）を２８．６ｍｇ（０．１１８ミリモル、収率２６．９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３０−７．０１　（４Ｈ，　ｍ），　６．１９　（１Ｈ，　ｓ），　１．９８−１．８２（１Ｈ，　ｍ），　１．２３−１．１２　（２Ｈ，　ｍ），　０．９９−０．８８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１４−２１５。
【０６１３】
（実施例３６）
３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４３６）
（１）　４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１２３ｍｇ（０．４９０ミリモル）をトルエン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温で、トリブチル（ビニル）スズ２４６ｍｇ（０．７７６ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１９ｍｇ（０．１０３ミリモル）を順次加えて３時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）、水（３ｍＬ）及びフッ化ナトリウムを加えて３０分間攪拌し、一晩室温で放置した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２で溶出）により精製し、４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニルピリダジンを１０５ｍｇ（０．４３４ミリモル、収率８８．６％）得た。
（２）　３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４３６、工程Ｌ−２）
２−ヒドロキシピリジン３３．７ｍｇ（０．３５４ミリモル）をジメチルスルホキシド（１ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド３９．７ｍｇ（０．３５４ミリモル）を加え、室温で１０分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニルピリダジン８５．８ｍｇ（０．３５４ミリモル）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液を加え、室温で一晩、５０℃で４時間３０分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４で展開）により精製し、３−（２−メチルフェノキシ）−６−ビニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４３６）を５１．７ｍｇ（０．２２７ミリモル、収率６４．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　６．５６−６．４３　（２Ｈ，　ｍ），　６．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１７．９Ｈｚ），　６．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１１．４Ｈｚ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９５−１９７。
【０６１４】
（実施例３７）
３−（２−メチルフェノキシ）−６−（１−プロペニル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４４２）
（１）　６−アリル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン２００ｍｇ（０．７９７ミリモル）をトルエン（４ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温で、アリル（トリブチル）スズ３０５ｍｇ（０．９２１ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９６．８ｍｇ（０．０８３８ミリモル）を順次加えて３時間２０分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて２時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、６−アリル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを６２．１ｍｇ（０．２４３ミリモル、収率３０．５％）得た。
（２）　３−（２−メチルフェノキシ）−６−（１−プロペニル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４４２、工程Ｌ−２）
２−ヒドロキシピリジン２５．３ｍｇ（０．２６７ミリモル）をジメチルスルホキシド（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２９．９ｍｇ（０．２６７ミリモル）を加え、室温で１０分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた６−アリル−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン６２．１ｍｇ（０．２４３ミリモル）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液を加え、１００℃で８時間及び１３０℃で５時間３０分攪拌した。さらに２−ヒドロキシピリジン２５．３ｍｇ（０．２６７ミリモル）ついでカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２９．９ｍｇ（０．２６７ミリモル）を追加し、１３０℃で５時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、３−（２−メチルフェノキシ）−６−（１−プロペニル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４４２）を２１．３ｍｇ（０．０８８０ミリモル、収率３６．２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３２−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　６．７５−６．６０　（１Ｈ，　ｍ），　６．４４　（１Ｈ，　ｓ），　６．２２−６．１０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ），　１．８６　（３Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
融点（℃）：２０８−２１０。
【０６１５】
（実施例３８）
６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−ヒドロキシ−３−ピリダジンカルボニトリル（化合物番号２４５３）
（１）　６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイド（工程Ｋ−１）
６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン３．４２ｇ（１２．９ミリモル）、ジクロロメタン（１１０ｍＬ）及び８０％ｍ−クロロ過安息香酸３．３４ｇ（１５．４ミリモル）を混合し、この混合物を室温で１６日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイドを２．０６ｇ（７．３３ミリモル、収率５６．８％）得た。
（２）　３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイド（工程Ｋ−２）
（１）により得られた６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイド６．００ｇ（２１．４ミリモル）、メタノール（２００ｍＬ）、トリエチルアミン３．０ｍＬ、アセトン（５ｍＬ）及び５％パラジウム炭素０．５ｇを混合し、この混合物を、Ｐａｒｒ還元装置を使用し、水素圧３．５気圧で２時間振とうした。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル−ジクロロメタン混合溶媒で結晶化し、３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイドを４．３２ｇ（１７．６ミリモル、収率８２．２％）得た。
（３）　６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−メトキシ−３−ピリダジンカルボニトリル（工程Ｍ−１）
（２）により得られた３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−メトキシピリダジン　１−オキサイド０．７２０ｇ（２．９２ミリモル）を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かし、この溶液にトリメチルシリルシアニド１．１０ｍＬ（８．２５ミリモル）及びトリエチルアミン２．００ｍＬ（１４．４ミリモル）を加え、９０℃で１時間３０分攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−メトキシ−３−ピリダジンカルボニトリルを０．６７５ｇ（２．６５ミリモル、収率９０．８％）を得た。
（４）　６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−ヒドロキシ−３−ピリダジンカルボニトリル（化合物番号２４５３、工程Ｍ−２）
（３）により得られた６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−メトキシ−３−ピリダジンカルボニトリル０．５００ｇ（１．９６ミリモル）をアセトニトリル（５ｍＬ）に溶かし、この溶液に、トリメチルシリルクロライド０．３００ｍＬ（２．３６ミリモル）及び沃化ナトリウム０．３５０ｇ（２．３３ミリモル）を加えて室温で攪拌した。アセトニトリル５ｍＬを追加して１時間攪拌し、ついで１，４−ジオキサンを３ｍＬ加えて一晩攪拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて酸性にした。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、６−（２，６−ジメチルフェノキシ）−５−ヒドロキシ−３−ピリダジンカルボニトリル（化合物番号２４５３）を０．１２１ｇ（０．５０２ミリモル、収率２５．６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１１．３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．０９−６．９９　（４Ｈ，　ｍ），　１．９０　（６Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６１６】
（実施例３９）
１−［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］エタノン（化合物番号２４５５）
（１）　６−（１−エトキシビニル）−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン３２１ｍｇ（１．２８ミリモル）をトルエン（６．５ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温で、（１−エトキシビニル）（トリブチル）スズ５３４ｍｇ（１．４８ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１５５．３ｍｇ（０．１３４ミリモル）を順次加えて３時間２０分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて２時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、６−（１−エトキシビニル）−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジンを５１．８ｍｇ（０．１８１ミリモル、収率１４．１％）得た。
（２）　１−［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］エタノン（化合物番号２４５５、工程Ｌ−２）
２−ヒドロキシピリジン１８．４ｍｇ（０．１９４ミリモル）をジメチルスルホキシド（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２１．７ｍｇ（０．１９４ミリモル）を加え、室温で１０分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた６−（１−エトキシビニル）−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン５０．４ｍｇ（０．１７６ミリモル）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液を加え、１００℃で８時間、１３０℃で５時間３０分間攪拌した。さらに２−ヒドロキシピリジン１８．４ｍｇ（０．１９４ミリモル）ついでカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２１．７ｍｇ（０．１９４ミリモル）を追加し、１３０℃で２時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、１−［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］エタノン（化合物番号２４５５）を２８．５ｍｇ（０．１１７ミリモル、収率６６．５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４８−７．０５　（５Ｈ，　ｍ），　２．５８　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８２−１８５。
【０６１７】
（実施例４０）
３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４６４）
（１）　４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた６−クロロ−４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン２１０ｍｇ（０．８３７ミリモル）、トルエン（４ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）を混合し、この混合物に室温で、フェニルボロン酸１６１ｍｇ（１．３２ミリモル）、炭酸カリウム３６５ｍｇ（２．６４ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１０２ｍｇ（０．０８７９ミリモル）を順次加えて２時間５０分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加えた。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶出）により精製し、４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニルピリダジンを１４６ｍｇ（０．５００ミリモル、収率５９．７％）得た。
（２）　３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４６４、工程Ｌ−２）
２−ヒドロキシピリジン９１．９ｍｇ（０．９６６ミリモル）をジメチルスルホキシド（１．５ｍＬ）に溶かし、この溶液に室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド９５．４ｍｇ（０．８５０ミリモル）を加え、室温で１０分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた４−メトキシ−３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニルピリダジン８２．８ｍｇ（０．２８３ミリモル）のジメチルスルホキシド（１ｍＬ）溶液を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、３枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、３−（２−メチルフェノキシ）−６−フェニル−４−ピリダジノール（化合物番号２４６４）を７０．８ｍｇ（０．２５５ミリモル、収率９０．１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．７８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８−７．４８　（３Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．０８　（４Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３６−２３７。
【０６１８】
（実施例４１）
３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４８５）
（１）　３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン
２−フルオロフェノール２．６９ｇ（２４．０ミリモル）をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）に溶かし、この溶液に、室温でカリウム　ｔｅｒｔ−ブトキシド２．６９ｇ（２４．０ミリモル）を加えた。ここに、２，６−ジクロロピリダジン１．４９ｇ（１０．０ミリモル）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を加熱したヘキサン、次いで加熱したイソプロピルエーテルで洗浄し、３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジンを１．７１ｇ（５．７０ミリモル、収率５７．０％）得た。
（２）　３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン４．１４ｇ（１３．８ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶かし、この溶液に８０％ｍ−クロロ過安息香酸３．１９ｇ（１４．８ミリモル）を加え、室温で７日間攪拌した。反応混合物を氷冷１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶出）で精製し、３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイドを２．２４ｇ（７．０９ミリモル、収率５１．４％）得た。
（３）　４−クロロ−３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン　１−オキサイド２．２０ｇ（６．９６ミリモル）及びオキシ塩化リン５０ｍＬを混合し、この混合物を９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、４−クロロ−３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジンを１．９５ｇ（５．８２ミリモル、収率８３．６％）得た。
（４）　３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（３）により得られた４−クロロ−３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）ピリダジン１．４４ｇ（４．３０ミリモル）をメタノール（２０ｍＬ）に溶かし、この溶液に５５％水素化ナトリウム０．２０６ｇ（４．７２ミリモル）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶出）で精製し、３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−メトキシピリダジンを１．０３ｇ（３．１２ミリモル、収率７２．６％）得た。
（５）　３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４８５、工程Ｃ−４）
（４）により得られた３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−メトキシピリダジン４５０ｍｇ（１．３６ミリモル）、９６％水酸化ナトリウム７７ｍｇ（１．８５ミリモル）、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を混合し、この混合物を９０℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し３，６−ビス（２−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４８５）を０．３８０ｇ（１．２０ミリモル、収率８８．２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．６０−７．０８　（８Ｈ，　ｍ），　６．３４　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２２８。
【０６１９】
（実施例４２）
（２，４−ジクロロフェニル）（５−｛［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（化合物番号２５０６）
（１）　（５−｛［５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（２，４−ジクロロフェニル）メタノン
（２，４−ジクロロフェニル）（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン１０９ｍｇ（０．３８２ミリモル）、実施例１（２）により得られた４，６−ジクロロ−３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン１．６２ｇ（６．３５ミリモル）及び炭酸カリウム１０７ｍｇ（０．７７５ミリモル）を混合し、この混合物を１３０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、（５−｛［５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（２，４−ジクロロフェニル）メタノンを１５５ｍｇ（０．３０８ミリモル、収率８０．６％）得た。
（２）　（２，４−ジクロロフェニル）（５−｛［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（化合物番号２５０６、Ａ−３工程）
（１）により得られた（５−｛［５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（２，４−ジクロロフェニル）メタノン１２．３ｍｇ（０．０２４４ミリモル）、ジメチルスルホキシド０．２ｍＬ及び１０％（Ｗ／Ｖ）水酸化ナトリウム水溶液０．０１２ｍＬを混合し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、１．０５７４４、ジクロロメタン：メタノール＝１０：１にて展開）で精製し、（２，４−ジクロロフェニル）（５−｛［５−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン（化合物番号２５０６）を３．２ｍｇ（０．００７８４ミリモル、収率３２％）、及び、４−［｛［５−クロロ−６−（２−メチルフェノキシ）−３−ピリダジニル］オキシ｝（２，４−ジクロロフェニル）メチレン］−２，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オンを１０．５ｍｇ（０．０２０８ミリモル、収率８５．４％）得た。
【０６２０】
化合物番号２５０６：
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３６−７．０４　（７Ｈ，　ｍ），　６．２０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．６４　（３Ｈ，　ｓ），　２．３１　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
また、以下の化合物を上記実施例１〜４２若しくは後述実施例６２２〜６４６の方法により又は準じて製造した。
【０６２１】
（実施例４３）
３−フェノキシ−４−ピリダジノール（化合物番号１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１２．６６　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　８．２１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　７．０９−７．５４　（５Ｈ，　ｍ），　６．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
融点（℃）：１９３．５。
【０６２２】
（実施例４４）
６−クロロ−３−｛２−［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号１６３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４７−７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．３２−７．０２　（３Ｈ，　ｍ），　６．７１（１Ｈ，　ｓ），　３．４７　（２Ｈ，　ｓ），　３．２１　（３Ｈ，　ｓ），　０．８０−０．７０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８７−１９０。
【０６２３】
（実施例４５）
３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１２．６５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　８．２９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　７．４９−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　６．３６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　３．２０−２．８９　（１Ｈ，　ｍ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　１．１６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
融点（℃）：１８１．５−１８２。
【０６２４】
（実施例４６）
６−クロロ−３−［２−（１−メトキシシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５０−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　６．６７　（１Ｈ，　ｓ），　３．０３　（３Ｈ，ｓ），　１．００−０．８５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５７−１６５。
【０６２５】
（実施例４７）
２−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号２２６）
トランス体：
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．６５−２．５０　（１Ｈ，　ｍ），　１．６５−１．４５　（３Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２０３−２０７。
シス体：
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０−７．１５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６４　（１Ｈ，　ｓ），　２．５９　（１Ｈ，ｑ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　２．０５−１．９０　（１Ｈ，　ｍ），　１．６７−１．４０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２５−２２７。
【０６２６】
（実施例４８）
６−クロロ−３−フェノキシ−４−ピリダジノール（化合物番号１２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．６０−７．００　（５Ｈ，　ｍ），　６．８７　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２２−２２４。
【０６２７】
（実施例４９）
６−クロロ−３−（２−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５０−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１０−２１２。
【０６２８】
（実施例５０）
６−クロロ−３−（２−クロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．７０−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　６．９５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０８−２１２。
【０６２９】
（実施例５１）
３−（２−ブロモフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１２６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．５，　１．８Ｈｚ），　７．５３−７．１０　（３Ｈ，ｍ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０１−２０３。
【０６３０】
（実施例５２）
６−クロロ−３−（２−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．８９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　７．４５　（１Ｈ，　ｔｄ，Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　７．２２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　７．０４　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１６−２１７。
【０６３１】
（実施例５３）
６−クロロ−３−［２−（２−エトキシシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２６−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　３．４６　（１Ｈ，ｑ，　Ｊ＝５．２Ｈｚ），　３．３０−３．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．１７−１．９６　（１Ｈ，　ｍ），　１．１０　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝５．２Ｈｚ，　８．５Ｈｚ），　０．９３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１４５−１５２。
【０６３２】
（実施例５４）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０−７．１５　（４Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．８５−２．６５（１Ｈ，　ｍ），　１．９０−１．６５　（２Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１５−２１６。
【０６３３】
（実施例５５）
６−クロロ−３−（２−エチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３５−７．１５　（３Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．０２　（１Ｈ，　ｍ），　６．７０（１Ｈ，　ｓ），　２．５６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：２１７−２１８。
【０６３４】
（実施例５６）
６−クロロ−３−（２−プロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．４５−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．９０　（１Ｈ，　ｓ），　３．００−２．３５（２Ｈ，　ｍ），　１．９５−１．２６　（２Ｈ，　ｍ），　１．０５−０．６８　（３Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７０−１７２。
【０６３５】
（実施例５７）
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．６０−７．００　（４Ｈ，　ｍ），　６．９２　（１Ｈ，　ｓ），　３．１１　（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１８　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１８３。
【０６３６】
（実施例５８）
３−（２−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１３３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１１．８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．３０−６．７０　（４Ｈ，　ｍ），　６．５３　（１Ｈ，　ｓ），　２．６０−２．００　（２Ｈ，　ｍ），　１．８０−０．６０　（７Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１４９．５−１５０。
【０６３７】
（実施例５９）
６−クロロ−３−（２−イソブチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１２．９０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．４０−６．８５　（４Ｈ，　ｍ），　６．５０　（１Ｈ，　ｓ），　２．２５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１０．０Ｈｚ），　２．２０−１．４５　（１Ｈ，　ｍ，　Ｊ＝１０．０Ｈｚ），　０．７５　（６Ｈ，　ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１５１．５−１５２．５。
【０６３８】
（実施例６０）
３−（２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１３５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．３５−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　６．６０　（１Ｈ，　ｓ），　３．０５−２．５０　（１Ｈ，　ｍ），　１．８０−１．２５　（２Ｈ，　ｍ），　１．１３　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　０．９５−０．５０　（３Ｈ，ｍ）。
融点（℃）：１５８−１５９。
【０６３９】
（実施例６１）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５５−６．８５　（４Ｈ，　ｍ），　６．９１　（１Ｈ，　ｓ），　５．３２　（１Ｈ，ｂｒｓ），　１．３５　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１５−２１６。
【０６４０】
（実施例６２）
６−クロロ−３−（２−ペンチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１１．７０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．４０−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　６．５０　（１Ｈ，　ｓ），　２．６０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　１．８０−０．６０　（９Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５１．５−１５２．５。
【０６４１】
（実施例６３）
６−クロロ−３−（２−ヘキシルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１３８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０−６．７０　（４Ｈ，　ｍ），　６．５３　（１Ｈ，　ｓ），　２．７０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．００−０．６０　（１１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１１８−１１８．５。
【０６４２】
（実施例６４）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５−７．１５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．９０　（１Ｈ，ｄｄ，　Ｊ＝１１．０，　１０．８Ｈｚ），　２．０５−１．８５　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５８−１６３。
【０６４３】
（実施例６５）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジブロモシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４１−７．３６　（１Ｈ，　ｍ），　７．２９−７．１３　（３Ｈ，　ｍ），　６．７１（１Ｈ，　ｓ），　２．９７−２．８７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１１．０，　８．４Ｈｚ），　２．２１−２．０１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２０８−２１０（分解）。
【０６４４】
（実施例６６）
６−クロロ−３−［２−（１−メチルシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１４４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０−７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．２２−７．１７　（２Ｈ，　ｍ），　６．９９−６．９４　（１Ｈ，　ｍ），　６．５９　（１Ｈ，　ｓ），　１．２５　（３Ｈ，　ｓ），　０．８５−０．６０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．４５　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９６−１９８。
【０６４５】
（実施例６７）
６−クロロ−３−［２−（１−エチルシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１４５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３５−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．９８　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．５９　（１Ｈ，　ｓ），　１．５０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．２６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．６７−０．５０（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１６２−１６５。
【０６４６】
（実施例６８）
６−クロロ−３−｛２−［１−（シクロプロピル）シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号１５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３５−７．２９　（１Ｈ，　ｍ），　７．２６−７．１０　（２Ｈ　ｍ），　７．００−６．９２　（１Ｈ，　ｍ），　６．５８　（１Ｈ，　ｓ），　１．３０−１．１５　（１Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．４０　（４Ｈ，　ｍ），　０．２７−０．１５　（２Ｈ，　ｍ），　０．０７−０．００　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８０−１８２。
【０６４７】
（実施例６９）
１−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号１７３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．５５−７．１５　（５Ｈ，　ｍ），　１．６５−１．２０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：６３−６４。
【０６４８】
（実施例７０）
６−クロロ−３−［２−（１−フェニルシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１８４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６５−７．５５　（１Ｈ，　ｍ），　７．２８−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．１７−６．９５　（６Ｈ，　ｍ），　６．４１　（１Ｈ，　ｓ），　１．１９　（４Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７２−１７３。
【０６４９】
（実施例７１）
６−クロロ−３−（２−イソプロペニルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３０４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３６−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　５．０６　（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），　５．０２　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　２．０１　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．５　Ｈｚ）。
融点（℃）：１８７−１８８。
【０６５０】
（実施例７２）
６−クロロ−３−［２−（２−メチルシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２１７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３２−６．９７　（４Ｈ，　ｍ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　１．８９−１．７８　（０．８Ｈ，　ｍ），　１．５２−１．４３　（０．２Ｈ，　ｍ），　１．０５−０．６０　（６Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９２−２０８。
【０６５１】
（実施例７３）
６−クロロ−３−［２−（２−エトキシシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３０−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　３．５１−３．１５（３Ｈ，　ｍ），　２．０７−１．９５　（１Ｈ，　ｍ），　１．１３−１．０６　（２Ｈ，　ｍ），　０．９３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．１Ｈｚ）。
融点（℃）：１４５−１５２。
【０６５２】
（実施例７４）
（２Ｅ）−３−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝アクリロニトリル（化合物番号３０６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．８０−７．４０　（３Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７２（１Ｈ，　ｓ），　６．３０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．９Ｈｚ）。
融点（℃）：１９０−１９２。
【０６５３】
（実施例７５）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２６７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３０−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　１．５７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　６．２Ｈｚ），　０．９１−０．８５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５　（３Ｈ，　ｓ），　０．７２−０．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．６５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８７−１８８。
【０６５４】
（実施例７６）
６−クロロ−３−｛２−［（ｃｉｓ−２，ｃｉｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２６９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３６−７．１１　（４Ｈ，　ｍ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　１．６０　（１Ｈ，ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　１．０９−０．９３　（８Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０６５５】
（実施例７７）
６−クロロ−３−｛２−［（ｃｉｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３０−７．０９　（４Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　１．５６−１．５０　（１Ｈ，　ｍ），　１．１０−０．９５　（１Ｈ，　ｍ），　１．０３　（３Ｈ，　ｓ），　０．８０−０．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７１　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１５７−１６０。
【０６５６】
（実施例７８）
６−クロロ−３−｛２−［（ｔｒａｎｓ−２，ｔｒａｎｓ−３−ジメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２７１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２２−６．９６　（４Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　１．１８−０．９５（９Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８１−１８３。
【０６５７】
（実施例７９）
３−｛２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｃｉｓ−６）−ビシクロ［３．１．０］ヘキシ−６−イル］フェノキシ｝−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２７２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．０５−１．６０（５Ｈ，　ｍ），　１．５３　（２Ｈ，　ｓ），　１．３５−１．２０　（１Ｈ，　ｍ），　０．２５−０．０５　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１５−２４０。
【０６５８】
（実施例８０）
３−｛２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−５，ｔｒａｎｓ−６）−ビシクロ［３．１．０］ヘキシ−６−イル］フェノキシ｝−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２７３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．２０−７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　７．１０−６．９０　（２Ｈ，　ｍ），　６．５８（１Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．４０　（８Ｈ，　ｍ），　１．２０−１．００　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１３７−１３９。
【０６５９】
（実施例８１）
３−｛２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｃｉｓ−７）−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−７−イル］フェノキシ｝−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２７４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝６．３Ｈｚ），　７．３５−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　２．００−１．５０　（５Ｈ，　ｍ），　１．２０−１．００　（４Ｈ，　ｍ），　０．９０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：＞２６０。
【０６６０】
（実施例８２）
３−｛２−［（ｒｅｆ−１，ｃｉｓ−６，ｔｒａｎｓ−７）−ビシクロ［４．１．０］ヘプト−７−イル］フェノキシ｝−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２７５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．２０−７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　７．０５−６．８５　（２Ｈ，　ｍ），　６．５８（１Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７０　（２Ｈ，　ｍ），　１．６０−１．４０　（３Ｈ，　ｍ），　１．３０−１．０５　（６Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９１−１９３。
【０６６１】
（実施例８３）
６−クロロ−３−｛２−［（２，２，ｃｉｓ−３−トリメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２７９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３０−７．００　（４Ｈ，　ｍ），　６．５６　（１Ｈ，　ｓ），　１．４２−１．２２（２Ｈ，　ｍ），　１．０５−０．７０　（９Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１１８−１２０。
【０６６２】
（実施例８４）
６−クロロ−３−｛２−［（２，２，ｔｒａｎｓ−３−トリメチル）−ｒｅｆ−１−シクロプロピル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号２８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．２６−７．０６　（４Ｈ，　ｍ），　６．５９　（１Ｈ，　ｓ），　１．７０−１．５０（１Ｈ，　ｍ），　１．３０−１．２５　（１Ｈ，　ｍ），　１．０９　（３Ｈ，　ｓ），　０．９６　（３Ｈ，　ｓ），　０．７５　（３Ｈ，　ｓ）。融点（℃）：１６０−１６２。
【０６６３】
（実施例８５）
６−クロロ−３−（２−シクロブチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２８４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４３−７．３０　（１Ｈ，　ｍ），　７．３０−７．１８　（２Ｈ，　ｍ），　７．０８−６．９８　（１Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　３．６８−３．５０　（１Ｈ，　ｍ），　２．２５−１．７０　（６Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８８−１８９。
【０６６４】
（実施例８６）
１−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝シクロブタンカルボニトリル（化合物番号２８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．５０−７．２０　（５Ｈ，　ｍ），　２．７０−１．８０　（６Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１３−２１５。
【０６６５】
（実施例８７）１−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝シクロブタ
ンカルボキシリックアシド（化合物番号２８８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４２−７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．０８−７．０３　（１Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　２．８０−２．４５　（４Ｈ，　ｍ），　２．２２−１．９５　（１Ｈ，　ｍ），　１．９０−１．７０　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７３−１７５。
【０６６６】
（実施例８８）
６−クロロ−３−（２−シクロペンチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２９２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４１−７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．２５−７．１７　（２Ｈ，　ｍ），　７．０８−７．０２　（１Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　３．１４−３．０６　（１Ｈ，　ｍ），　１．９８−１．５２　（８Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７８−１８０。
【０６６７】
（実施例８９）
６−クロロ−３−（２−シクロヘキシルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２９３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．４０−６．７０　（４Ｈ，　ｍ），　６．５５　（１Ｈ　ｓ），　２．７５（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．１０−０．９０　（１０Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５８−１５９。
【０６６８】
（実施例９０）
６−クロロ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７６−７．２７　（４Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　５．４７　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８。
【０６６９】
（実施例９１）
６−クロロ−３−［２−（１−プロペニル）フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３０５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．７０−６．９０　（５Ｈ，　ｍ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　６．５０−６．２０（２Ｈ，　ｍ），　１．８１　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２０４−２０６。
【０６７０】
（実施例９２）
３−（２−アリルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号３０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．４６−７．２４　（４Ｈ，　ｍ），　６．９６　（１Ｈ　ｓ），　６．２０−５．６０　（１Ｈ，　ｍ），　５．２０−４．８０　（２Ｈ，　ｍ），　３．４６−３．２６（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２００−２０２．５。
【０６７１】
（実施例９３）
６−クロロ−３−［２−（１−プロピニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４３−７．３２　（２Ｈ，　ｍ），　７．２３−７．１６　（２Ｈ，　ｍ），　６．７３（１Ｈ，　ｓ），　１．８７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８２−１８４。
【０６７２】
（実施例９４）
６−クロロ−３−［２−（シクロプロピルメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．３，　１．８Ｈｚ），　７．３１−７．１７　（２Ｈ，　ｍ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．３，　１．８Ｈｚ），　２．３８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．００−０．８８　（１Ｈ，　ｍ），　０．５０−０．４０　（２Ｈ，　ｍ），　０．２２−０．１１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１６５−１６８。
【０６７３】
（実施例９５）
３−（２−ベンジルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号３１５）
融点（℃）：１８５−１８７。
【０６７４】
（実施例９６）
６−クロロ−３−［２−（メトキシメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４７　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４２−７．２０　（２Ｈ，ｍ），　７．１５　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　４．３５　（２Ｈ，　ｓ），　３．２３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１１−２１２。
【０６７５】
（実施例９７）
６−クロロ−３−［２−（エトキシメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３２５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４７　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４２−７．２０　（２Ｈ，ｍ），　７．１６　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　４．３８　（２Ｈ，　ｓ），　３．３９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．０３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１７３−１７４。
【０６７６】
（実施例９８）
６−クロロ−３−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３２９）
融点（℃）：１４３−１４５。
【０６７７】
（実施例９９）
１−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝エタノン　Ｏ−メチル　オキシム（化合物番号３３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４７　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．３１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．２４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．７６　（２．８Ｈ，　ｓ），　３．５８　（０．２Ｈ，ｓ），　２．０２　（２．８Ｈ，　ｓ），　１．９９　（０．２Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１６５−１６７。
【０６７８】
（実施例１００）
メチル　２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンゾエート（化合物番号３３９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．１０−７．１８　（４Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｓ），　５．７５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．７０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８−１９１。
【０６７９】
（実施例１０１）
３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号３４４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３０−６．７０　（１０Ｈ，　ｍ），　６．２５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９８−１００。
【０６８０】
（実施例１０２）
６−クロロ−３−｛［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−２−イル］オキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３４８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６５−７．５８　（２Ｈ，　ｍ），　７．５１−７．２６　（５Ｈ，　ｍ），　７．１２−７．０６　（１Ｈ，　ｍ），　６．４１　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
物性：ペースト状。
【０６８１】
（実施例１０３）
６−クロロ−３−｛［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−２−イル］オキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．７１−７．６４　（２Ｈ，　ｍ），　７．５５−７．３０　（５Ｈ，　ｍ），　７．２０−７．１３　（１Ｈ，　ｍ），　６．４３　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：ペースト状。
【０６８２】
（実施例１０４）
６−クロロ−３−［２−（１−ピロリジニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３５５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１９−６．７３　（４Ｈ，　ｍ），　５．６４　（１Ｈ，　ｓ），　３．３２−３．２５（４Ｈ，　ｍ），　１．９１−１．８４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０６８３】
（実施例１０５）
６−クロロ−３−［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４１−７．２７　（４Ｈ，　ｍ），　６．９５−６．９３　（２Ｈ，　ｍ），　６．４６（１Ｈ，　ｍ），　６．１０−６．０８　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０６８４】
（実施例１０６）
６−クロロ−３−［２−（２−チエニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３５９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６８−７．６０　（１Ｈ，　ｍ），　７．４５−７．０５　（５Ｈ，　ｍ），　７．０１−６．９５　（１Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６８５】
（実施例１０７）
６−クロロ−３−［２−（３−チエニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３６１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４６−７．３７　（３Ｈ，　ｍ），　７．３０−７．１５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２０７−２０９。
【０６８６】
（実施例１０８）
６−クロロ−３−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．０９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．７０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．５，　２．４Ｈｚ），　７．６２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．５０−７．２７　（３Ｈ，　ｍ），　６．５５　（１Ｈ，　ｓ），　６．３９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
物性：アモルファス。
【０６８７】
（実施例１０９）
６−クロロ−３−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６０−７．３２　（４Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｓ），　５．８６　（１Ｈ，ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６８８】
（実施例１１０）
６−クロロ−３−｛２−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３６５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．７９　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．７０−７．３５　（５Ｈ，　ｍ），　７．０６　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６８９】
（実施例１１１）
６−クロロ−３−｛２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．７５　（１Ｈ，　ｓ），　８．１１　（１Ｈ，　ｓ），　７．８０−７．７４　（１Ｈ，　ｍ），　７．５８−７．３８　（３Ｈ，　ｍ），　６．７７　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：油状物。
【０６９０】
（実施例１１２）
６−クロロ−３−｛２−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号３６７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．３０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．８３−７．７２　（１Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．４０　（３Ｈ，　ｍ），　６．９１　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６９１】
（実施例１１３）
５−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（化合物番号３６９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．８７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．３，　１．８Ｈｚ），　７．６５−７．３５　（３Ｈ，　ｍ），　７．２０　（１Ｈ，　ｓ），　７．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　２．８６　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１５１−１５２。
【０６９２】
（実施例１１４）
３−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（化合物番号３６８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：９．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　８．１２　（１Ｈ，　ｓ），　７．９７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．３，　２．２Ｈｚ），　７．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ），　７．５０−７．３３　（２Ｈ，　ｍ），　６．９８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　２．８３　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１０−２１２。
【０６９３】
（実施例１１５）
６−クロロ−３−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．７３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．２８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０２　（１Ｈ，　ｓ），　６．９８　（１Ｈ，　ｓ），　２．５６　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６９４】
（実施例１１６）
３−［２−（１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル）フェノキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号３７５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．３１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．９，　１．６Ｈｚ），　７．７３−７．３０　（７Ｈ，　ｍ），　６．７８　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１６５−１６７。
【０６９５】
（実施例１１７）
３−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）フェノキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号３７６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．００−７．８４　（１Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．６２−７．３０　（５Ｈ，　ｍ），　７．０５　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２１５−２１７。
【０６９６】
（実施例１１８）
６−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３７９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１７−６．９６　（４Ｈ，　ｍ），　６．６１　（１Ｈ，　ｓ），　２．７５　（６Ｈ，ｓ）。
物性：アモルファス。
【０６９７】
（実施例１１９）
６−クロロ−３−（２−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．０Ｈｚ），　７．９０−７．３３　（３Ｈ，　ｍ），　６．７８　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９９−１００。
【０６９８】
（実施例１２０）
６−クロロ−３−（２−エチニルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３０８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５７−７．４１　（２Ｈ，　ｍ），　７．３０−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　６．７１（１Ｈ，　ｓ），　３．６０　（１Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１８９−１９１。
【０６９９】
（実施例１２１）
６−クロロ−３−（２−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．３０−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　６．５５　（１Ｈ，　ｓ），　３．６９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９１−１９４。
【０７００】
（実施例１２２）
６−クロロ−３−（２−エトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．２６−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．９８−６．８５　（２Ｈ，　ｍ），　６．５７（１Ｈ，　ｓ），　５．３５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．９２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１８　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１５５−１７５。
【０７０１】
（実施例１２３）
６−クロロ−３−（２−イソプロポキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２８−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．９７　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ＝７．３，　２．３Ｈｚ），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　４．５２　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　１．０７　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
融点（℃）：１７８−１７９。
【０７０２】
（実施例１２４）
６−クロロ−３−［２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３９０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０　（４Ｈ，　ｓ），　６．６３　（１Ｈ，　ｓ），　６．５３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７３．８Ｈｚ）。
融点（℃）：２１０−２１２。
【０７０３】
（実施例１２５）
６−クロロ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３９１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３８−７．２０　（４Ｈ，　ｍ），　６．６０　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１５。
【０７０４】
（実施例１２６）
６−クロロ−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３９６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２６−６．９３　（４Ｈ，　ｍ），　６．６２　（１Ｈ，　ｓ），　４．７８−４．０３（２Ｈ，　ｍ），　３．５５−３．５０　（２Ｈ，　ｍ），　３．２４　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：ペースト状。
【０７０５】
（実施例１２７）
６−クロロ−３−［２−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号３９９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２７−６．７５　（８Ｈ，　ｍ），　６．６１　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０７０６】
（実施例１２８）
６−クロロ−３−｛２−｛２−［（６−クロロ−４−エトキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェノキシ｝フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号４００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６５−６．７０　（８Ｈ，　ｍ），　６．６３−６．５９　（２Ｈ，　ｍ），　４．１９（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．５０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
物性：アモルファス。
【０７０７】
（実施例１２９）
６−クロロ−３−［２−（メチルスルファニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４３−７．１１　（４Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．４０　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１７４−１７５。
【０７０８】
（実施例１３０）
６−クロロ−３−［２−（イソプロピルスルファニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４０３）
融点（℃）：１７６−１７７。
【０７０９】
（実施例１３１）
６−クロロ−３−（２−シアノフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３３０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．８２−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．３４　（２Ｈ，　ｍ），　６．７９（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０７１０】
（実施例１３２）
１−｛２−［６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル］オキシ｝フェニル｝エタノン（化合物番号３３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８８−７．８５　（１Ｈ，　ｍ），　７．６５−７．５７　（１Ｈ，　ｍ），　７．４３−７．２６　（２Ｈ，　ｍ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　２．５０　（３Ｈ，　ｂｒ．ｓ）。
融点（℃）：１８６−１８９。
【０７１１】
（実施例１３３）
６−クロロ−３−（３−クロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４１０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４５−７．１０　（５Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１７。
【０７１２】
（実施例１３４）
６−クロロ−３−（３−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４１２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．６４−７．５３　（２Ｈ，　ｍ），　７．２８−６．７０　（３Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２０２−２０３。
【０７１３】
（実施例１３５）
６−クロロ−３−（３−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４１３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．３５−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　６．９５　（１Ｈ，　ｓ），　２．３５　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：２０５−２０８。
【０７１４】
（実施例１３６）
６−クロロ−３−（３−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４１５）
融点（℃）：１７６−１７７。
【０７１５】
（実施例１３７）
３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号４１６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４０−６．６５　（４Ｈ，　ｍ），　６．６７　（１Ｈ，　ｓ），　１．２７　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０３−２０７。
【０７１６】
（実施例１３８）
６−クロロ−３−（３−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４１７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５−７．２０　（１Ｈ，　ｍ），　６．９８−６．８５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．００−１．８８　（１Ｈ，　ｍ），　０．９８−０．８７　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．６０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７９−１８１。
【０７１７】
（実施例１３９）
６−クロロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４１８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．７０−７．４０　（４Ｈ，　ｍ），　６．９５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１３−２１６。
【０７１８】
（実施例１４０）
６−クロロ−３−［３−（２−フリル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４１９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５−７．３５　（４Ｈ，　ｍ），　７．０８−７．０２　（１Ｈ，　ｍ），　６．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．３Ｈｚ），　６．５９　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．４８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝３．３，　１．８Ｈｚ）。
融点（℃）：２００−２０２。
【０７１９】
（実施例１４１）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物番号４２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７０−７．４０　（４Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２６−２２９。
【０７２０】
（実施例１４２）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンズアルデヒド（化合物番号４２１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：９．９６　（１Ｈ，　ｓ），　７．７２−７．５３　（３Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．４１（１Ｈ，　ｍ），　６．５４　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８−１９２。
【０７２１】
（実施例１４３）
１−｛３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］フェニル｝エタノン（化合物番号４２２）
融点（℃）：１９５−１９８。
【０７２２】
（実施例１４４）
メチル　３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンゾエート（化合物番号４２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．００−７．７０　（２Ｈ，　ｍ），　７．７０−７．３０　（２Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　３．３０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０７。
【０７２３】
（実施例１４５）
６−クロロ−３−（３−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．３０−７．９０　（２Ｈ，　ｍ），　７．９０−７．７０　（２Ｈ，　ｍ），　６．５０（１Ｈ，　ｓ），　５．８０−５．１５　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２１７−２１９。
【０７２４】
（実施例１４６）
６−クロロ−３−（３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４２５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５０−７．１０　（１Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．６０　（３Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　５．８８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．７７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９９−２０３。
【０７２５】
（実施例１４７）
６−クロロ−３−（４−クロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４２７）１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４５−７．３８　（２Ｈ，　ｍ），　７．２３−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７０（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２６−２３１。
【０７２６】
（実施例１４８）
６−クロロ−３−（４−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２５−６．８３　（４Ｈ，　ｍ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．２５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２６１−２６３。
【０７２７】
（実施例１４９）
６−クロロ−３−（４−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３２）
融点（℃）：２３３−２３５。
【０７２８】
（実施例１５０）
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号４３３）融点（℃）：２２４−２２５。
【０７２９】
（実施例１５１）
６−クロロ−３−（４−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１５−７．０２　（４Ｈ，　ｍ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．０１−１．９０　（１Ｈ，　ｍ），　０．９９−０．９０　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．６２　（２Ｈ，　ｍ）
融点（℃）：２２１−２２７。
【０７３０】
（実施例１５２）
６−クロロ−３−（４−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３５）１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．２６−６．８５　（４Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．８１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２６０−２６３．５。
【０７３１】
（実施例１５３）
６−クロロ−３−［４−（トリメチルシリル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４３６）
融点（℃）：１９７−１９９。
【０７３２】
（実施例１５４）
６−クロロ−３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２４−７．０５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８−１９３。
【０７３３】
（実施例１５５）
６−クロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４３８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４３−７．２１　（３Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８７−１９５。
【０７３４】
（実施例１５６）
６−クロロ−３−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４４１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．７８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．４８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８３　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８５−１８９。
【０７３５】
（実施例１５７）
６−クロロ−３−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４４３）１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．６２−７．５７　（１Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．３７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３３−２３８。
【０７３６】
（実施例１５８）
６−クロロ−３−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号４４６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７４−７．５５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７０−２００。
【０７３７】
（実施例１５９）
３−（２−ブロモ−３−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号４５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　７．２７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．５，　２．２Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．５，　２．２Ｈｚ），　６．８７　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．４１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１４０−１４１。
【０７３８】
（実施例１６０）
６−クロロ−３−（３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３０−７．１５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０８−６．８５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７３（１Ｈ，　ｓ），　２．０９　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
融点（℃）：２４２−２４４。
【０７３９】
（実施例１６１）
６−クロロ−３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３９−７．１２　（４Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５０−２５２。
【０７４０】
（実施例１６２）
６−クロロ−３−（２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２２−６．９８　（３Ｈ，　ｍ），　６．７７　（１Ｈ，　ｓ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　２．０２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４０−２４１。
【０７４１】
（実施例１６３）
６−クロロ−３−（２−メチル−３−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．８９−７．８４　（１Ｈ，　ｍ），　７．５８−７．４７　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．２５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４１−２４４。
【０７４２】
（実施例１６４）
６−クロロ−３−（３−メトキシ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４５９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．５５　（１Ｈ，　ｓ），　３．８３　（３Ｈ，　ｓ），　２．００　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２４−２３７。
【０７４３】
（実施例１６５）
６−クロロ−３−｛３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−２−メチルフェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号４６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．８５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．４８　（２Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：＞２９０。
【０７４４】
（実施例１６６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４７２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０７　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ），　１．４３−１．２８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．５９−０．４８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９７−１９８。
【０７４５】
（実施例１６７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキシレート（化合物番号３８５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８（１Ｈ，　ｍ），　４．１０−３．９５　（２Ｈ，　ｍ），　３．６０−３．４３　（２Ｈ，　ｍ），　３．０３−２．８６　（１Ｈ，　ｍ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　２．０６−１．９０　（４Ｈ，　ｍ），　１．８０−１．６０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【０７４６】
（実施例１６８）
メチル　２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−６−フルオロベンゾエート（化合物番号４９１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２７０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６２　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ＝８．４，　５．６Ｈｚ），　７．２３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　３．８３　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０７４７】
（実施例１６９）
６−クロロ−３−（３−メチル−２−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４９８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　２．３７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９１−２００。
【０７４８】
（実施例１７０）
６−クロロ−３−（２，３−ジメトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５０３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１４−６．７８　（４Ｈ，　ｍ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ），　３．６１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９９−２０１。
【０７４９】
（実施例１７１）
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５０６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．９２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．６４（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．００　（１Ｈ，　ｑｕｉｎｔｅｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
融点（℃）：２３０−２３２。
【０７５０】
（実施例１７２）
６−クロロ−３−［（３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　３．３５−３．１５　（１Ｈ，　ｍ），　３．１０−２．７０　（２Ｈ，　ｍ），　２．４０−２．１５　（１Ｈ，　ｍ），　１．８０−１．５５　（１Ｈ，　ｍ），　１．１５　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）　。
融点（℃）：２３２。
【０７５１】
（実施例１７３）
６−クロロ−３−［（１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５１０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　７．３Ｈｚ），　７．０９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　３．３０−３．０５　（１Ｈ，　ｍ），　２．８５−２．５０　（２Ｈ，　ｍ），　２．４０−２．２０　（１Ｈ，　ｍ），　１．７０−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　１．２９　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２２８−２３０。
【０７５２】
（実施例１７４）
６−クロロ−３−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５１３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．７６　（２Ｈ，　ｓ），　２．５３　（２Ｈ，　ｓ），　１．１３　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２０−２２３。
【０７５３】
（実施例１７５）
６−クロロ−３−｛スピロ［シクロプロパン−１，３’−（２’，３’−ジヒドロ−１’Ｈ−インデン）］−４’−イルオキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号５１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１５−６．９５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．６Ｈｚ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　３．０２　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　７．３Ｈｚ），　２．１５−１．９５　（２Ｈ，　ｍ），　１．２８−１．１５　（２Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．７０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０７５４】
（実施例１７６）
６−クロロ−３−（４−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号４２６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２６−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４１−２４８。
【０７５５】
（実施例１７７）
３−（ビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５０５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．２，　７．３Ｈｚ），　６．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　３．１９−３．１１　（２Ｈ，　ｍ），　３．１０−３．００　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１４５−１５５。
【０７５６】
（実施例１７８）
７−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン　Ｏ−メチルオキシム（化合物番号５２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５０−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　７．０７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　７．３Ｈｚ），　６．５５　（０．４Ｈ，　ｓ），　５．７７　（０．６Ｈ，　ｓ），　３．７３　（１．８Ｈ，　ｓ），　３．６７　（１．２Ｈ，　ｓ），　３．１５−３．００　（２Ｈ，　ｍ），　２．９０−２．７３　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：＞２５０。
【０７５７】
（実施例１７９）
６−クロロ−３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５２１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．８０−２．７０　（２Ｈ，　ｍ），　２．５０−２．４０　（２Ｈ，　ｍ），　１．８５−１．７０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３２−２３７。
【０７５８】
（実施例１８０）
６−クロロ−３−（１−ナフチルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．１０−７．２０　（７Ｈ，　ｍ），　６．８５　（１Ｈ，　ｓ），　６．２０　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２４３−２４５。
【０７５９】
（実施例１８１）
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５２８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６５　（１Ｈ，　ｓ），　６．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．５６　（１Ｈ　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　４．５３　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　２．９７　（２Ｈ　，　ｔ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
融点（℃）：２１９−２２１。
【０７６０】
（実施例１８２）
６−クロロ−３−［（３−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５２９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　４．６５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　４．１２−４．０４　（１Ｈ，　ｍ），　３．５０−３．３９　（１Ｈ，　ｍ），　１．１４　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２３８−２４５。
【０７６１】
（実施例１８３）
３−（１−ベンゾフラン−４−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．０Ｈｚ），　７．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．３５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．０６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　６．８７　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２２０−２２５。
【０７６２】
（実施例１８４）
６−クロロ−３−［（３−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５３２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ），　７．３３−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　６．９１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．０，　１．５Ｈｚ），　６．６１　（１Ｈ，　ｓ），　２．０１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１８−２２５。
【０７６３】
（実施例１８５）
３−（１−ベンゾチエン−４−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．５Ｈｚ），　７．３５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　７．７Ｈｚ），　７．２８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝５．５，　０．７Ｈｚ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　０．７Ｈｚ），　６．６４　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８１−１８３。
【０７６４】
（実施例１８６）
６−クロロ−３−（８−キノリニルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５３５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．８０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝４．０，　１．５Ｈｚ），　８．４６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　１．５Ｈｚ），　７．９３−７．８７　（１Ｈ，　ｍ），　７．７０−７．６３　（２Ｈ，　ｍ），　７．５７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　４．０Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：＞２００（ｄｅｃ．）。
【０７６５】
（実施例１８７）
６−クロロ−３−（８−キノリニルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．８１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝４．０，　１．５Ｈｚ），　８．４１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　１．５Ｈｚ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．６２−７．５２　（２Ｈ，　ｍ），　７．４１　（１Ｈ，　ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．４３　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：＞１８０（ｄｅｃ．）。
【０７６６】
（実施例１８８）
６−クロロ−３−［（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５３８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５−７．３２　（２Ｈ，　ｍ），　７．２２−７．１０　（１Ｈ，　ｍ），　６．７３（１Ｈ，　ｓ），　２．５９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２１−２２２。
【０７６７】
（実施例１８９）
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５３９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１３−７．０８　（１Ｈ，　ｍ），　６．９５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　７．３Ｈｚ），　６．６７　（１Ｈ，　ｓ），　４．５４　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　３．３０−３．２０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０７６８】
（実施例１９０）
６−クロロ−３−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８７−６．７９　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　１．３７　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２８−２２９．５。
【０７６９】
（実施例１９１）
３−（１−ベンゾフラン−７−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５４１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．５３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．４Ｈｚ），　７．２６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．１５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．４Ｈｚ），　６．９０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０１−２０２。
【０７７０】
（実施例１９２）
３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５４４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９４−６．７５　（４Ｈ，　ｍ），　６．０１　（２Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０６−２１１。
【０７７１】
（実施例１９３）
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５４７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９０−６．７２　（４Ｈ，　ｍ），　４．２７−４．１５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１８−２２３．５。
【０７７２】
（実施例１９４）
６−クロロ−３−［（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号５４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．１Ｈｚ），　７．３７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．１Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　２．６５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９７−２０２。
【０７７３】
（実施例１９５）
６−クロロ−３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５５２）１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　７．３５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　６．８８　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３３−２３７。
【０７７４】
（実施例１９６）
３−（２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．０Ｈｚ），　７．４３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．０Ｈｚ），　７．１７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　１．３２　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：＞２０２（ｄｅｃ．）。
【０７７５】
（実施例１９７）
６−クロロ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．６５　（１Ｈ，　ｓ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３５−２３５．５。
【０７７６】
（実施例１９８）
６−クロロ−３−（２，４−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５５９）１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．１７−６．９８　（３Ｈ，　ｍ），　６．８５　（１Ｈ，　ｓ），　２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１７．５。
【０７７７】
（実施例１９９）
６−クロロ−３−（２−エチル−４−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．４９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．２Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．４８　（１Ｈ，　ｓ），　２．６５−１．９５　（２Ｈ，　ｍ），　１．１６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：１９９−２０１。
【０７７８】
（実施例２００）
３−（４−ブロモ−２−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．３７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，　２．２Ｈｚ），　７．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　３．０１　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　１．１５　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
融点（℃）：２１５−２２５。
【０７７９】
（実施例２０１）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号５６７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．０Ｈｚ），　７．０５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　１．３５　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３０−２３６。
【０７８０】
（実施例２０２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−４−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５７１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０５−６．９５　（１Ｈ，　ｍ），　６．９６　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，ｓ），　６．６８　（１Ｈ，　ｍ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．９０−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３９。
【０７８１】
（実施例２０３）
６−クロロ−３−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　７．１５　（１Ｈ，　ｓ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．３５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７０。
【０７８２】
（実施例２０４）
６−クロロ−３−（５−クロロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６１８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．２１−７．１５　（１Ｈ，　ｍ），　７．１６　（１Ｈ，　ｓ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７４−１８０。
【０７８３】
（実施例２０５）
６−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６２１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．０Ｈｚ），　７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．０Ｈｚ），　６．９０　（１Ｈ，　ｓ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８０−８３。
【０７８４】
（実施例２０６）
６−クロロ−３−（５−イソプロピル−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　７．１５−６．９８　（１Ｈ，　ｍ），　６．９５　（１Ｈ，　ｓ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．８８　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ），　１．２３　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
融点（℃）：１６８−１６９。
【０７８５】
（実施例２０７）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−メチルベンゾイックアシッド（化合物番号６２６）
融点（℃）：２３８−２４０。
【０７８６】
（実施例２０８）
３−（５−アミノ−２−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号６２７）
融点（℃）：＞３１０。
【０７８７】
（実施例２０９）
６−クロロ−３−［５−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号６２８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　６．６１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．６Ｈｚ），　６．５０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　２．８８　（　６Ｈ，　ｓ），　２．０２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８１−１８２。
【０７８８】
（実施例２１０）
６−クロロ−３−（５−メトキシ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６２９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７８−６．６７　（３Ｈ，　ｍ），　３．７５　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７０−１７２。
【０７８９】
（実施例２１１）
６−クロロ−３−（２−エチル−５−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６３５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．１５　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．７３　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．６３　（１Ｈ，　ｓ），　３．７３　（３Ｈ，　ｓ），　２．４６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１２４−１２６。
【０７９０】
（実施例２１２）
６−クロロ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３＋ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５０−６．７０　（３Ｈ，　ｍ），　６．５８　（１Ｈ，　ｓ），　３．３０−２．６０　（１Ｈ，　ｍ），　２．２６　（３Ｈ，　ｓ），　１．１３　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６０Ｈｚ）。
融点（℃）：１９３−１９５。
【０７９１】
（実施例２１３）
６−クロロ−３−（３，５−ジイソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６４２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．１１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．８Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１８　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１２　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２３１−２３５。
【０７９２】
（実施例２１４）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号６５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．９５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），　６．８０　（１Ｈ，　ｓ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ），　１．３５　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２６。
【０７９３】
（実施例２１５）
６−クロロ−３−（２，５−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６５３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．５０−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．９４　（１Ｈ，　ｓ），　４．９８　（１Ｈ　ｂｒｓ），　１．３７　（９Ｈ，　ｓ），　１．２８　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４９−２５８。
【０７９４】
（実施例２１６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１０−６．８５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　１．９２−１．７５（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．５４　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２７−２２８。
【０７９５】
（実施例２１７）
６−クロロ−３−（５−クロロ−２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６５９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｓ），　７．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　１．９４−１．７９　（１Ｈ，　ｍ），　０．９０−０．７５　（２Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．５８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９４−１９５。
【０７９６】
（実施例２１８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８９　（１Ｈ，　ｓ），　６．８７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　１．８７−１．７３　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５１　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５０−１５９。
【０７９７】
（実施例２１９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−エチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６６３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｓ），　６．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．６１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１．８８−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　１．２０　（３Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　０．８２−０．６６　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０７９８】
（実施例２２０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−５−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号６６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．８Ｈｚ），　７．００　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．９３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．８７　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．９０−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　１．２２　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．８５−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６８−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１１−２１２。
【０７９９】
（実施例２２１）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−シクロプロピルベンゾニトリル（化合物番号６６７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５８−７．４８　（２Ｈ，　ｍ），　７．１５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ），　２．１０−１．９０　（１Ｈ，　ｍ），　１．０５−０．９３　（２Ｈ，　ｍ），　０．８３−０．７０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１１−２１２。
【０８００】
（実施例２２２）
６−クロロ−３−［５−フルオロ−２−（１−プロペニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号６７９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６１−７．５３　（１Ｈ，　ｍ），　７．０３−６．９０　（２Ｈ，　ｍ），　６．７２（１Ｈ，　ｓ），　６．４４−６．１９　（２Ｈ，　ｍ），　１．８０　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．５Ｈｚ）。
融点（℃）：２１０−２１７。
【０８０１】
（実施例２２３）
６−クロロ−３−［５−クロロ−２−（１−プロペニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号６８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．２４−７．１７　（２Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　６．４６−６．３０　（２Ｈ，　ｍ），　１．８１　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１Ｈｚ）。
融点（℃）：２２１−２２４。
【０８０２】
（実施例２２４）
２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド（化合物番号６９２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．７８　（１Ｈ，　ｓ），　７．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．０Ｈｚ），　６．８１（１Ｈ，　ｓ），　６．７８−６．４６　（２Ｈ，　ｍ），　３．０５　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１２４−１２７。
【０８０３】
（実施例２２５）
３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７０１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２３−７．１８　（２Ｈ，　ｍ），　７．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　３．７３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１４３−１５５。
【０８０４】
（実施例２２６）
３−（５−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３９−７．３１　（２Ｈ，　ｍ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６７　（１Ｈ，　ｓ），　３．７４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１３５−１３７。
【０８０５】
（実施例２２７）
６−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号５５７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１４−６．８８　（３Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：２４９−２５０。
【０８０６】
（実施例２２８）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−メトキシベンゾニトリル（化合物番号７０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．２Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　３．８５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８７−１９２。
【０８０７】
（実施例２２９）
６−クロロ−３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７０８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．１８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝９．２，　２．６Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　７．２７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　６．５９　（１Ｈ，　ｓ），　３．８９　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８０８】
（実施例２３０）
６−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０４−６．９９　（１Ｈ，　ｍ），　６．８１−６．７８　（２Ｈ，　ｍ），　６．６８（１Ｈ，　ｓ），　３．７６　（３Ｈ，　ｓ），　３．７０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１５０−１５２。
【０８０９】
（実施例２３１）
６−クロロ−３−（２，６−ジフルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．５４−７．２０　（３Ｈ，　ｍ），　６．８８　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０９−２１３。
【０８１０】
（実施例２３２）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３５−７．１３　（３Ｈ，　ｍ），　６．６１　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３５。
【０８１１】
（実施例２３３）
３−（２−ブロモ−６−フルオロフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７１２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３１−７．１５　（３Ｈ，　ｍ），　６．６５　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８１２】
（実施例２３４）
６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−プロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１６）
融点（℃）：１３４−１３７。
【０８１３】
（実施例２３５）
６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．３５−７．１５　（３Ｈ，　ｍ），　６．８９　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．０２　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１４　（６Ｈ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２１５−２２０。
【０８１４】
（実施例２３６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７１９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２２−６．９６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８１−６．７１　（１Ｈ，　ｍ），　６．７２（１Ｈ，　ｓ），　２．０３−１．８９　（１Ｈ，　ｍ），　０．９３−０．８０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６９−０．６２　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２００−２０３。
【０８１５】
（実施例２３７）
６−クロロ−３−｛２−［１−（エチルスルファニル）エチル］−６−フルオロフェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号７２８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ　：　７．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．２６−７．１５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０７−６．９７　（１Ｈ，　ｍ），　６．４６　（１Ｈ，　ｓ），　４．３３　（１Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．４２−２．２０（２Ｈ，　ｍ），　１．４３　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　１．０２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）。
物性　：　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ。
【０８１６】
（実施例２３８）
６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．０３−７．９９　（１Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．５３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１０（ｓｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）。
【０８１７】
（実施例２３９）
６−クロロ−３−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１５．０，　８．１Ｈｚ），　７．０２−６．９１　（２Ｈ，　ｍ），　６．８４　（１Ｈ，　ｓ），　３．７５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９０−１９４（ｓｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）。
【０８１８】
（実施例２４０）
６−クロロ−３−（２，６−ジクロロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．７０−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｓ）。融点（℃）：２６５。
【０８１９】
（実施例２４１）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．９０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．０２−６．８０　（１Ｈ，　ｂｒ．ｍ）。
融点（℃）：２６２−２６４。
【０８２０】
（実施例２４２）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５０−７．００　（３Ｈ，　ｍ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．２２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３５。
【０８２１】
（実施例２４３）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−エチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７３７）
融点（℃）：１９４−１９５。
【０８２２】
（実施例２４４）
６−クロロ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１３−６．９４　（３Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，ｓ），　３．７４　（１Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：１８７−１９１。
【０８２３】
（実施例２４５）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．１７　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．１，　７．７Ｈｚ），　６．９６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　２．００−１．８４　（１Ｈ，　ｍ），　０．９５−０．８０　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．６０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２４−２２５。
【０８２４】
（実施例２４６）
６−クロロ−３−［２−クロロ−６−（２−メチル−２−プロペニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号７４６）
融点（℃）：１９８−２００。
【０８２５】
（実施例２４７）
６−クロロ−３−（２−クロロ−６−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７５４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．１２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．９５　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８２６】
（実施例２４８）
６−クロロ−３−（２，６−ジブロモフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２７４−２７８。
【０８２７】
（実施例２４９）
３−（２−ブロモ−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．３６　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４２−２４３。
【０８２８】
（実施例２５０）
３−（２−ブロモ−６−エチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７５９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．９，　１．６Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝７．９，　１．６Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．９Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．５８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　１．１８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
融点（℃）：２１５−２１７。
【０８２９】
（実施例２５１）
３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−メトキシベンゾニトリル（化合物番号７０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．２Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　３．８５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８７−１９２。
【０８３０】
（実施例２５２）
３−（２−ブロモ−６−クロロフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ，　８．１Ｈｚ），　７．５２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ，　８．０Ｈｚ），　７．２１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２６６−２７４。
【０８３１】
（実施例２５３）
３−（２−ブロモ−６−シクロプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　６．８９　（１Ｈ，　ｓ），　１，８９−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８８−０．７５　（２Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．５８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３０−２３２。
【０８３２】
（実施例２５４）
３−ブロモ−２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物番号７７５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．８２　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．３７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８（ｄｅｃ．）。
【０８３３】
（実施例２５５）
３−（２−ブロモ−６−メトキシフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号７７８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２６−７．０５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　３．７８　（３Ｈ，ｓ）。
融点（℃）：２２０−２２１。
【０８３４】
（実施例２５６）
６−クロロ−３−（２−ヨード−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．２９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．９５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５０−２５２。
【０８３５】
（実施例２５７）
６−クロロ−３−（２−エチル−６−ヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７８１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　７．３３　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　７．００　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　２．５７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：２４２−２４４。
【０８３６】
（実施例２５８）
６−クロロ−３−（２−ヨード−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号７８２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．５Ｈｚ），　７．４０　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．０，　１．５Ｈｚ），　７．０３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　６．７６　（１Ｈ，　ｓ），　３．０１　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１８　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２５０−２５５。
【０８３７】
（実施例２５９）
３−ブロモ−２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物番号７７５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．８２　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．１，　１．５Ｈｚ），　７．３７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８（ｄｅｃ．）。
【０８３８】
（実施例２６０）
６−クロロ−３−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．１２−６．９７　（３Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｓ），　２．３７　（２Ｈ，ｑ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　１．９５　（３Ｈ，　ｓ），　１．０４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
物性：アモルファス。
【０８３９】
（実施例２６１）
６−クロロ−３−（２−イソプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８０３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２３−７．０６　（３Ｈ，　ｍ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．９６　（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ），　１．１６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２１５−２２０。
【０８４０】
（実施例２６２）
３−（２−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号８０４）
融点（℃）：１８７−１８９。
【０８４１】
（実施例２６３）
６−クロロ−３−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−６−メチルフェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号８２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２５　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　７．３Ｈｚ），　６．９８　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１１．０，　１０．６Ｈｚ），　２．２２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１３−２１５。
【０８４２】
（実施例２６４）
６−クロロ−３−（２−メチル−６−ビニルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．６Ｈｚ），　７．２５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１７．６，　１１．４Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　５．７４（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１７．６，　１．５Ｈｚ），　５．２１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１１．４，　１．５Ｈｚ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８４３】
（実施例２６５）
６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０５２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９２−６．７０　（３Ｈ，　ｍ），　２．０６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３０−２３１。
【０８４４】
（実施例２６６）
６−クロロ−３−（２−メチル−６−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８４４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．９５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１，　７．７Ｈｚ），　６．８０　（１Ｈ，　ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：ペースト状。
【０８４５】
（実施例２６７）
６−クロロ−３−（２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８４５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．１０−７．０１　（１Ｈ，　ｍ），　６．７９−６．７２　（２Ｈ，　ｍ），　６．５５（１Ｈ，　ｓ），　３．６４　（３Ｈ，　ｓ），　２．０８　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８４６】
（実施例２６８）
６−クロロ−３−（２，６−ジエチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８４６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１０．２１　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．０２　（３Ｈ，　ｂｒｓ），　６．４７　（１Ｈ，　ｓ），　２．２７　（４Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　０．９８　（６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
融点（℃）：１８１−１８５。
【０８４７】
（実施例２６９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−エチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．８Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．８Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．５２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　１．８７−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　１．１６　（３Ｈ，　ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０８４８】
（実施例２７０）
６−クロロ−３−（２，６−ジプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８９０
）
融点（℃）：１９１−１９３。
【０８４９】
（実施例２７１）
６−クロロ−３−（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８９４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２８　（３Ｈ，　ｓ），　６．８０　（１Ｈ，　ｓ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１５　（１２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：＞２８５。
【０８５０】
（実施例２７２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号８９６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．２２−７．１２　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．８２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．２Ｈｚ），　２．９１　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．７４−１．６３　（１Ｈ，　ｍ），　１．１１　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．７５−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．５８−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２４２−２４５。
【０８５１】
（実施例２７３）
６−クロロ−３−（２−イソプロピル−６−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．８８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．５４　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９６　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　３．０７　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２０５−２０９。
【０８５２】
（実施例２７４）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−シクロプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号９１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２８　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．１ａｎｄ　７．７Ｈｚ），　６．９０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．５５　（１Ｈ，　ｍ），　１．３４　（９Ｈ，　ｓ），　０．８５−０．６０　（２Ｈ，　ｍ），　０．５０−０．２０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３０−２３１。
【０８５３】
（実施例２７５）
６−クロロ−３−（２，６−ジシクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　１．９５−１．７５　（２Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．７０　（４Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３２−２３４。
【０８５４】
（実施例２７６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８１　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　３．６８　（３Ｈ，　ｓ），　１．８７−１．７８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８７−０．７８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５６　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１９４−１９９。
【０８５５】
（実施例２７７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−エトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９６５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　１．５Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　６．５４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　１．５Ｈｚ），　３．９７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．０４−１．９１　（１Ｈ，　ｍ），　１．１８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．８９−０．７９　（２Ｈ，　ｍ），　０．６６−０．６０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７４−１７９。
【０８５６】
（実施例２７８）
６−クロロ−３−｛２，６−ジ［（１Ｅ）−１−プロペニル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号９７９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．１５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　６．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１６．４Ｈｚ），　６．２７　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１６．４，　４．９Ｈｚ），　１．７９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．９Ｈｚ）。
融点（℃）：１６３−１６４。
【０８５７】
（実施例２７９）
６−クロロ−３−（２，６−ジアリルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９８２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２０−７．１５　（３Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　５．９５−５．７５（２Ｈ，　ｍ），　５．０２−４．８７　（４Ｈ，　ｍ），　３．２６　（４Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
融点（℃）：１３１−１３５。
【０８５８】
（実施例２８０）
６−クロロ−３−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１９　（１Ｈ　ｔ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　６．７９−６．７５　（３Ｈ　ｍ），　３．７１　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１９９−２０１。
【０８５９】
（実施例２８１）
６−クロロ−３−（３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号９９８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９０−６．６５　（４Ｈ，　ｍ），　２．２７　（６Ｈ，　ｓ）。融点（℃）：１７８−１８２。
【０８６０】
（実施例２８２）
６−クロロ−３−（３−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９４　（１Ｈ，　ｓ），　６．８４　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，　ｓ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．８７　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　１．２３　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２０４−２０６。
【０８６１】
（実施例２８３）
６−クロロ−３−（３，５−ジイソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１００７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９８　（１Ｈ，　ｓ），　６．８７　（１Ｈ，　ｓ），　６．８６　（１Ｈ，　ｓ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．２４　（１２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２４９−２５３。
【０８６２】
（実施例２８４）
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１００９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：８．２０−７．８０　（３Ｈ，　ｍ），　６．９４　（１Ｈ，　ｓ），　５．５０−４．５０　（１Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：２３７−２４２。
【０８６３】
（実施例２８５）
３−（２−ブロモ−３，５−ジメチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０１３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１１　（１Ｈ，　ｓ），　７．００　（１Ｈ，　ｓ），　６．８６　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．３７　（３Ｈ，　ｓ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４０−２４４。
【０８６４】
（実施例２８６）
６−クロロ−３−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０１６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９０　（１Ｈ，　ｓ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．３０　（６Ｈ，　ｓ），　２．０２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２３−２２４。
【０８６５】
（実施例２８７）
６−クロロ−３−（３，５−ジメチル−２−プロピルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９０　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，　ｓ），　６．７７　（１Ｈ，　ｓ），２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．２１　（３Ｈ，　ｓ），　２．５３−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　１．５７−１．２９　（２Ｈ，　ｍ），　０．８６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
融点（℃）：１５４．５。
【０８６６】
（実施例２８８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，５−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．８９　（１Ｈ，　ｓ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．３９　（３Ｈ，　ｓ），　２．２６　（３Ｈ，　ｓ），　１．４５−１．２８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６７　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２００−２０３。
【０８６７】
（実施例２８９）
６−クロロ−３−［３，５−ジメチル−２−（メチルスルファニル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１０２７）
融点（℃）：２１３−２１４。
【０８６８】
（実施例２９０）
３−（２−ブロモ−３，６−ジメチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．９Ｈｚ），　７．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．９Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．３８　（３Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５５−２５７。
【０８６９】
（実施例２９１）
３−（６−ブロモ−３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．８，　５．９Ｈｚ），　７．００　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．９６　（１Ｈ，　ｓ），　２．１３　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）。
物性：アモルファス。
【０８７０】
（実施例２９２）
３−（６−ブロモ−３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０５３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．２３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６４　（１Ｈ，　ｓ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５４−２６０。
【０８７１】
（実施例２９３）
６−クロロ−３−（３−クロロ−６−シクロプロピル−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０５５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６４　（１Ｈ，　ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８９−１．７６　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．６８−０．５１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３３。
【０８７２】
（実施例２９４）
３−（６−ブロモ−２，３−ジメチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２６３−２６８。
【０８７３】
（実施例２９５）
６−クロロ−３−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．００　（２Ｈ，　ｓ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ），　２．０３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２８。
【０８７４】
（実施例２９６）
６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０６１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．４６　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２９−２３４。
【０８７５】
（実施例２９７）
２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−３，４−ジメチルベンズアルデヒド　Ｏ−メチルオキシム（化合物番号１０６３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．９８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　３．８１　（３Ｈ，　ｓ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８７６】
（実施例２９８）
６−クロロ−３−（６−メトキシ−２，３−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　３．６９　（３Ｈ，　ｓ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ），　２．０８　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８７７】
（実施例２９９）
３−（６−ブロモ−３−メトキシ−２−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　３．８６　（３Ｈ，　ｓ），　２．０５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４６−２５３。
【０８７８】
（実施例３００）
６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−３−メトキシ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０６９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　３．８１　（３Ｈ，　ｓ），　１．９９　（３Ｈ，　ｓ），　１．７８−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．６９−０．６３　（２Ｈ，　ｍ），　０．５２−０．４７　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２５０−２５３。
【０８７９】
（実施例３０１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−３，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１０７３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　６．９５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．３９　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ），　１．５０−１．２５　（１Ｈ，　ｍ），　０．９０−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７１−１７５。
【０８８０】
（実施例３０２）
３−（２−アリル−６−エチル−３−メトキシフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．１１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｓ），　６．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．１０−５．３０　（１Ｈ，　ｍ），　５．００−４．６０　（２Ｈ，　ｍ），　３．８３　（３Ｈ，　ｓ），　３．３０−３．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．４０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　１．１０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ）。
融点（℃）：１８３−１８６。
【０８８１】
（実施例３０３）
６−クロロ−３−｛３，６−ジメチル−２−［（メチルスルファニル）メチル］フェノキシ｝−４−ピリダジノール（化合物番号１０８３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２１−６．９０　（２Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　３．６８　（２Ｈ，　ｓ），　２．３８　（３Ｈ，　ｓ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ），　２．００　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８８２】
（実施例３０４）
３−［（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０８６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．９４　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．７９　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１０−２．００　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０８８３】
（実施例３０５）
６−クロロ−３−［（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１０８８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１１−７．０１　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．８８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ），　２．０６−１．９１　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２２２−２２５。
【０８８４】
（実施例３０６）
６−クロロ−３−［（５−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１０８９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０６　（２Ｈ，　ｓ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．９１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．６７　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　２．０４　（２Ｈ，　ｑｕｉｎｔｅｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　１．１３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：１９３−１９６。
【０８８５】
（実施例３０７）
６−クロロ−３−［（５−シクロプロピル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１０９１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．９０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．７２　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１８−１．９８　（２Ｈ，　ｍ），　１．９２−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８２−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．４７　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１８−２２０。
【０８８６】
（実施例３０８）
６−クロロ−３−［（６−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１０９６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　４．５３　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　３．２０　（２Ｈ，　ｂｒ．ｔ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１７−２１９。
【０８８７】
（実施例３０９）
３−［（６−ブロモ−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１０９９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．４８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．４７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０８８８】
（実施例３１０）
６−クロロ−３−［（６−メチル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．３１　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：油状物。
【０８８９】
（実施例３１１）
６−クロロ−３−［（６−シクロプロピル−１−ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．１０−１．９８　（１Ｈ，　ｍ），　０．９８−０．８０　（２Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６４　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７５−１８０。
【０８９０】
（実施例３１２）
６−クロロ−３−［（５−メチル−１−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．１８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　６．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２２２−２２５。
【０８９１】
（実施例３１３）
６−クロロ−３−（２，４−ジシクロプロピル−６−フルオロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１１５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．７１−６．６５　（２Ｈ，　ｍ），　６．５４　（１Ｈ，　ｓ），　２．０２−１．８１（２Ｈ，　ｍ），　１．０１−０．７２　（４Ｈ，　ｍ），　０．６８−０．６０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０８９２】
（実施例３１４）
６−クロロ−３−（２，４−ジブロモ−３，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１１８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５４　（１Ｈ，　ｓ），　６．．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．５６　（３Ｈ，　ｓ），２．１６　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２４１−２４８。
【０８９３】
（実施例３１５）
３−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１１１９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３１　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．１０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ），　２．３１　（３Ｈ，　ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５４−２５６。
【０８９４】
（実施例３１６）
６−クロロ−３−（２−エチル−４，６−ジヨードフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ），　２．５２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：１４２−１４４。
【０８９５】
（実施例３１７）
６−クロロ−３−（２，４，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１２２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９０　（２Ｈ，　ｓ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３５−２３９。
【０８９６】
（実施例３１８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−４，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．８８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　６．６３　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．２６　（３Ｈ，　ｓ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２１５−２１７。
【０８９７】
（実施例３１９）
３−（２−ブロモ−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号１１２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１３　（１Ｈ，　ｓ），　６．８８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ），　２．０１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２８０−２９０。
【０８９８】
（実施例３２０）
６−クロロ−３−（２，３，５，６−テトラメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１２５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ
６．８８　（１Ｈ，　ｓ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．２２　（６Ｈ，　ｓ），　１．９８　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２７８−２８３。
【０８９９】
（実施例３２１）
６−クロロ−３−［（５，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号１１２９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．８８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　２．７０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　２．０５　（２Ｈ，　ｑｕｉｎｔｅｔ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
融点（℃）：２１０−２１３。
【０９００】
（実施例３２２）
６−クロロ−３−（１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−ｓ−インダセン−４−イルオキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号１１３３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．９５　（１Ｈ，　ｓ），　６．６５　（１Ｈ，　ｓ），　２．８８　（４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．６８　（４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．２０−１．９０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９０１】
（実施例３２３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　アセテート（化合物番号１１４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　２．４０　（３Ｈ，ｓ），　１．９３−１．７６　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５９　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９０２】
（実施例３２４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　アセテート（化合物番号１１５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７５（１Ｈ，　ｍ），　２．４２　（３Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：９８−１０１。
【０９０３】
（実施例３２５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ピバレート（化合物番号１２０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８４（１Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　１．４１　（９Ｈ，　ｓ），　０．９０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：８４−８７。
【０９０４】
（実施例３２６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　デカノエート（化合物番号１２５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９３−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　２．６７　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（３Ｈ，　ｍ），　１．５５−１．１０　（１２Ｈ，　ｍ），　０．９５−０．８０　（３Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９０５】
（実施例３２７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　シクロプロパンカルボキシレート（化合物番号１２６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４３　（１Ｈ，　ｓ），　７．２２−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　２．００−１．７５（２Ｈ，　ｍ），　１．３０−１．０８　（４Ｈ，　ｍ），　０．８６−０．５１　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１２２−１２５。
【０９０６】
（実施例３２８）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゾエート（化合物番号１３８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２３−８．１８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７５−７．５０　（３Ｈ，　ｍ），　７．６０（１Ｈ，　ｓ），　７．３０−７．０８　（４Ｈ，　ｍ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：油状物。
【０９０７】
（実施例３２９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゾエート（化合物番号１３９１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　７．７４−７．５０　（４Ｈ，　ｍ），　７．２６−７．０１　（３Ｈ，　ｍ），　６．９８−６．９７　（１Ｈ，　ｍ），　１．９１−１．８０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８３−０．５７　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９０８】
（実施例３３０）
６−クロロ−３−［４−（トリメチルシリル）フェノキシ］−４−ピリダジニル　ベンゾエート（化合物番号１３９６）
融点（℃）：１００−１０２。
【０９０９】
（実施例３３１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゾエート（化合物番号１４１７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２４−８．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．７５−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．６７−７．５２　（３Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９１０】
（実施例３３２）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４４６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３５−８．０８　（２Ｈ，　ｍ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．６８−７．００　（６Ｈ，　ｍ），　２．７０　（３Ｈ，　ｓ），　２．２１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９１−９３。
【０９１１】
（実施例３３３）
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４４８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１５−８．００　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．７５−６．９０　（６Ｈ，　ｍ），　３．４０−２．８５　（１Ｈ，　ｍ），　２．６９　（３Ｈ，　ｓ），　１．１５　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
屈折率：ｎＤ２２　１．５７０９。
【０９１２】
（実施例３３４）
３−（２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２８−８．０５　（１Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．０５　（７Ｈ，　ｍ），　７．５２　（１Ｈ，　ｓ），　３．０５−２．６０　（１Ｈ，　ｍ），　２．６５　（３Ｈ，　ｓ），　１．７０−１．００　（２Ｈ，　ｍ），　１．１０　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．９０−０．５０　（３Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９１３】
（実施例３３５）
６−クロロ−３−（２−シクロヘキシルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３０−７．００　（８Ｈ，　ｍ），　７．５４　（１Ｈ，　ｓ），　２．６８　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．６７　（３Ｈ，　ｓ），　２．００−１．００　（１０Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：８９−９１。
【０９１４】
（実施例３３６）
３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０−７．９０　（１Ｈ，　ｍ），　７．６０−　７．１０　（１３Ｈ，　ｍ），　２．５８　（３Ｈ，　ｓ）。
屈折率：ｎＤ２８　１．６０５５。
【０９１５】
（実施例３３７）
３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２８−８．０２　（１Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．６５−６．８５　（７Ｈ，　ｍ），　２．６４　（３Ｈ，　ｓ），　１．２８　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：６３−６４。
【０９１６】
（実施例３３８）
６−クロロ−３−（３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３０−８．００　（１Ｈ，　ｍ），　７．７０−７．１０　（４Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　６．９０−６．６０　（３Ｈ，　ｍ），　３．７４　（３Ｈ，　ｓ），　２．６４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：６６−６７。
【０９１７】
（実施例３３９）
６−クロロ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４５９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３０−８．００　（１Ｈ，　ｍ），　７．５４　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０−６．８０　（６Ｈ，　ｍ），　３．３０　−２．７５　（１Ｈ，　ｍ），　２．６５　（３Ｈ，　ｓ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　１．１５　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．００Ｈｚ）。
融点（℃）：９５−９７。
【０９１８】
（実施例３４０）
６−クロロ−３−（１−ナフチルオキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４６１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０−７．００　（１２Ｈ，　ｍ），　２．６５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１３３−１３４。
【０９１９】
（実施例３４１）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メトキシベンゾエート（化合物番号１５０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１１−７．８９　（２Ｈ，　ｍ），　７．７０−６．８０　（６Ｈ，　ｍ），　７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１４−１１６。
【０９２０】
（実施例３４２）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゾエート（化合物番号１５５３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．４０−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　７．３６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　２．５１　（３Ｈ，　ｓ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１０５−１０８。
【０９２１】
（実施例３４３）
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゾエート（化合物番号１５５４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２８−７．８２　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．５１−６．９０　（６Ｈ，　ｍ），　３．３０−２．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．４６　（３Ｈ，　ｓ），　１．１９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
屈折率：ｎＤ２２　１．５７３１。
【０９２２】
（実施例３４４）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，４−ジクロロベンゾエート（化合物番号１６０３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝８．４Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５８−６．９２　（６Ｈ，　ｍ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８１−８２．５。
【０９２３】
（実施例３４５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メチル　カーボネート（化合物番号１６５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ，　ｓ），　７．２３−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　３．９９　（３Ｈ，ｓ），　１．９１−１．８２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８４−０．６１　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９２４】
（実施例３４６）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　エチル　カーボネート（化合物番号１７０６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ，　ｓ），　７．３８−７．００　（４Ｈ，　ｍ），　４．４０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ），　１．４０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：７３−７４。
【０９２５】
（実施例３４７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　エチル　カーボネート（化合物番号１７１０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５１　（１Ｈ　ｓ），　７．２６−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　４．４０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．９０−１．８０　（１Ｈ，　ｍ），　１．４１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．８４−０．６０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９２６】
（実施例３４８）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　イソブチル　カーボネート（化合物番号１７５７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４５　（１Ｈ，　ｓ），　７．３０−７．００　（４Ｈ，　ｍ），　４．０８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．８Ｈｚ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．９６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．８Ｈｚ）。
融点（℃）：４６−４７。
【０９２７】
（実施例３４９）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，２，２−トリクロロエチル　カーボネート（化合物番号１７８９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５２　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　４．９４　（２Ｈ，ｓ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【０９２８】
（実施例３５０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　フェニル　カーボネート（化合物番号１８４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０−７．２０　（５Ｈ，　ｍ），　７．２０−７．０５（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８８−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９２９】
（実施例３５１）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジメチルカーバメート（化合物番号１８７７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．４０−６．９２　（４Ｈ，　ｍ），　３．１０　（３Ｈ，　ｓ），　３．０１　（３Ｈ，　ｓ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１０７−１０９。
【０９３０】
（実施例３５２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジメチルカーバメート（化合物番号１８７９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．２２−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　３．１３　（３Ｈ，ｓ），　３．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．９７−１．８０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．６３　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１３７−１３８。
【０９３１】
（実施例３５３）
６−クロロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジニル　ジメチルカーバメート（化合物番号１８８１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．６５−７．２２　（４Ｈ，　ｍ），　３．１１　（３Ｈ　ｓ），　３．０５　（３Ｈ　ｓ）。
融点（℃）：９２−９３。
【０９３２】
（実施例３５４）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジエチルカーバメート（化合物番号１８９８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．４０−６．９２　（４Ｈ，　ｍ），　３．４１　（４Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ），　１．２７　（６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ）。
融点（℃）：７４−７５．５。
【０９３３】
（実施例３５５）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−ピロリジンカルボキシレート（化合物番号１９２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．４２−７．０２　（４Ｈ，　ｍ），　３．６７−３．３７　（４Ｈ，　ｍ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７−１．７２　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１２６−１２７。
【０９３４】
（実施例３５６）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メタンスルホネート（化合物番号１９８１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．３３−７．０６　（４Ｈ，　ｍ），　３．４３　（３Ｈ，ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：油状物。
【０９３５】
（実施例３５７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メタンスルホネート（化合物番号１９８５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−７．２３　（２Ｈ，　ｍ），　７．２１−７．０２（２Ｈ，　ｍ），　３．４４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８９−１．８０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８６−０．６１　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１６２−１７２。
【０９３６】
（実施例３５８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メタンスルホネート（化合物番号２０１０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９１−６．８６（１Ｈ，　ｍ），　３．４７　（３Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．６９　（２Ｈ，　ｍ），　０．６７−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９３７】
（実施例３５９）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−プロパンスルホネート（化合物番号２０３８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．３４−７．０５　（４Ｈ，　ｍ），　３．４８　（２Ｈ，ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（２Ｈ，　ｓｉｘｔｅｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１．１４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
融点（℃）：７２−７３。
【０９３８】
（実施例３６０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−プロパンスルホネート（化合物番号２０４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　７．１２−６．９９（２Ｈ，　ｍ），　３．５２−３．４５　（２Ｈ，　ｍ），　２．１７−１．９８　（２Ｈ，　ｍ），　１．９２−１．７８　（１Ｈ，　ｍ），　１．１１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　０．８５−０．７３　（２Ｈ，　ｍ），　０．６９−０．６０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９３９】
（実施例３６１）
６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル　１−プロパンスルホネート（化合物番号２０４２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−７．１４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９４　（１Ｈ，ｄｄ，　Ｊ＝７．０，　１．８Ｈｚ），　３．５０−３．４２　（２Ｈ，　ｍ），　２．９８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．７４　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１７−１．９８　（４Ｈ，　ｍ），　１．１２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
物性：ペースト状。
【０９４０】
（実施例３６２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−５−ヨード−４−ピリダジノール（化合物番号３８４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０８−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８４−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１４（３Ｈ，　ｓ），　１．８６−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８１−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９４１】
（実施例３６３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　トリフルオロメタンスルホネート（化合物番号２１０６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５２　（１Ｈ，　ｓ），　７．１９−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９６−６．８９（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７３−０．５８　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：６４−６７。
【０９４２】
（実施例３６４）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゼンスルホネート（化合物番号２１４７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１０−７．８３　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０−７．４０　（３Ｈ，　ｍ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３０−７．００　（３Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．６０　（１Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：９１．５−９２。
【０９４３】
（実施例３６５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゼンスルホネート（化合物番号２１５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０２−７．９８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．７０　（１Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５４　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９８−６．９３　（１Ｈ，　ｍ），　６．７８−６．６９　（１Ｈ，　ｍ），　１．６８−１．５４　（１Ｈ，　ｍ），　０．７４−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９４４】
（実施例３６６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ベンゼンスルホネート（化合物番号２１７６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０７−８．０１　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０−７．７１　（１Ｈ，　ｍ），　７．６５−７．５６　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−６．９９　（２Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝４．４，　２．４Ｈｚ），　１．９３　（３Ｈ，　ｓ），　１．６１−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１０５−１０６。
【０９４５】
（実施例３６７）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロベンゼンスルホネート（化合物番号２１９８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．５９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．２３−７．０９　（３Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．６０　（１Ｈ，　ｍ），　２．９３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９３−９４。
【０９４６】
（実施例３６８）
３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロベンゼンスルホネート（化合物番号２１９９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６２　（１Ｈ，　ｓ），　７．５５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５０−７．００　（３Ｈ，　ｍ），　６．８０−６．６０　（１Ｈ，　ｍ），　３．２０−２．５０　（１Ｈ，　ｍ），　１．１４　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
屈折率：ｎＤ２２　１．５３１５。
【０９４７】
（実施例３６９）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−クロロベンゼンスルホネート（化合物番号２２００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０５−７．０５　（８Ｈ，　ｍ），　６．７０−６．４０　（１Ｈ，　ｍ），　１．２６　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８３．５−８４．５。
【０９４８】
（実施例３７０）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．４７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．３２−６．９５　（４Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．５５　（１Ｈ，　ｍ），　２．４３　（３Ｈ，　ｓ），　１．９８　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１０２−１０４。
【０９４９】
（実施例３７１）
６−クロロ−３−（２−エチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２２１）
屈折率：ｎＤ２８　１．５８４７。
【０９５０】
（実施例３７２）
６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２２２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．００−６．５０　（８Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　２．８５　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．４２　（３Ｈ，　ｓ），　１．１１　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：９９−１００。
【０９５１】
（実施例３７３）
３−（２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２２３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９８−６．５０　（８Ｈ，　ｍ），　７．５２　（１Ｈ，　ｓ），　２．９９−２．３１　（１Ｈ，　ｍ），　２．４１　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−０．９５　（２Ｈ，　ｍ），　１．０８　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．９０−０．３５　（３Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：６５−６６。
【０９５２】
（実施例３７４）
３−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９８−７．００　（７Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ　ｓ），　６．７８−６．４５　（１Ｈ，　ｍ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ），　１．２９　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９８−９９。
【０９５３】
（実施例３７５）
５，６−ジクロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号３８３７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０８−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２，１４（３Ｈ，　ｓ），　１．８７−１．７８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８１−０．７２　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９５４】
（実施例３７６）
６−クロロ−３−（２−シクロヘキシルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．００−６．５０　（８Ｈ，　ｍ），　７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　２．５０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ），　２．００−０．９０　（１０Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１２０−１２１。
【０９５５】
（実施例３７７）
３−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８０−６．６０　（１４Ｈ，　ｍ），　２．４２　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１０６−１０８。
【０９５６】
（実施例３７８）
６−クロロ−３−（２−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．００−６．７０　（８Ｈ，　ｍ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　３．６２　（３Ｈ，　ｓ），　２．４４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１５３−１５７。
【０９５７】
（実施例３７９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　プロピオネート（化合物番号１１６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　２．７２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　１．３１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　０．７４−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：７５−７７。
【０９５８】
（実施例３８０）
６−クロロ−３−（３−クロロフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３４）
屈折率：ｎＤ２８　１．５９７０。
【０９５９】
（実施例３８１）
３−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．７３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　７．４９　（１Ｈ，　ｓ），　７．２３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　７．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．０Ｈｚ），　６．９０−６．４５　（３Ｈ，　ｍ），　２．３８　（３Ｈ，　ｓ），１．２６　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：５６−５７。
【０９６０】
（実施例３８２）
６−クロロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９５−６．９３　（９Ｈ，　ｍ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ）。
屈折率：ｎＤ２５．５　１．５５５６。
【０９６１】
（実施例３８３）
６−クロロ−３−（３−シアノフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．７０−７．００　（７Ｈ，　ｍ），　２．４９　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：ペースト状。
【０９６２】
（実施例３８４）
６−クロロ−３−（３−メトキシフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２３８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９０−６．３０　（８Ｈ，　ｍ），　７．４７　（１Ｈ，　ｓ），　３．７１　（３Ｈ，　ｓ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８９−９０。
【０９６３】
（実施例３８５）
６−クロロ−３−（１−ナフチルオキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９０−６．８０　（１２Ｈ，　ｍ），　２．３８　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：９２−９４。
【０９６４】
（実施例３８６）
３−（２−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６３　（１Ｈ，　ｓ），　７．６２−７．１８　（３Ｈ，　ｍ），　６．８４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　２．４３　（３Ｈ，　ｓ），　１．２９　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１０−１１２。
【０９６５】
（実施例３８７）
６−クロロ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９５−７．７５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．００　（５Ｈ，　ｍ），　６．８０−６．６０　（１Ｈ，　ｍ），　２．４６（３Ｈ，　ｓ），　２．００　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１５−１１６。
【０９６６】
（実施例３８８）
６−クロロ−３−（２，４−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９４−７．７８　（２Ｈ，　ｍ），　７．５４　（１Ｈ，　ｓ），　７．４１−７．２３　（２Ｈ，　ｍ），　７．０２−６．５３　（３Ｈ，　ｍ），　２．４６　（３Ｈ，　ｓ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　１．９６　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８０−８１。
【０９６７】
（実施例３８９）
３−（４−ブロモ−２−イソプロピルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５１　（１Ｈ，　ｓ），　７．４５−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．５６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　２．８５　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　２．４３　（３Ｈ，　ｓ），　１．１０　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
融点（℃）：１１９−１２２。
【０９６８】
（実施例３９０）
６−クロロ−３−（２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．００−６．８０　（６Ｈ，　ｍ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　６．４６　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　２．９５−２．５０　（１Ｈ，　ｍ），　２．４４　（３Ｈ，　ｓ），　２．２５　（３Ｈ，　ｓ），　１．０９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：９０−９２。
【０９６９】
（実施例３９１）
６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２６３）
融点（℃）：８９−９０。
【０９７０】
（実施例３９２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゼンスルホネート（化合物番号２２６５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．３８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１１−７．０１　（２Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．６Ｈｚ），　２．４７　（３Ｈ，　ｓ），　１．９３　（３Ｈ，　ｓ），　１．５９−１．４６　（１Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：８５−８７。
【０９７１】
（実施例３９３）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号２２８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．４１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．３０−７．０２　（３Ｈ，　ｍ），　６．９５−６．６３　（１Ｈ，　ｍ），　２．０３　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１６６−１６９。
【０９７２】
（実施例３９４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号２２８９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．２３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．２０−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９７−６．９２　（１Ｈ，　ｍ），　６．７７−６．７３　（１Ｈ，　ｍ），　１．６７−１．５９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５８。
【０９７３】
（実施例３９５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジメチルスルファメート（化合物番号２３５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．２６−７．０１　（４Ｈ，　ｍ），　３．０９　（６Ｈ，ｓ），　１．９５−１．７８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．６３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９７４】
（実施例３９６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルプロパノエート（化合物番号１１７２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　２．９３　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６６　（１Ｈ，　ｍ），　１．３６　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．７８−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：３８−３９。
【０９７５】
（実施例３９７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ペンタノエート（化合物番号１１７８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７７（１Ｈ，　ｍ），　２．６８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８８−１．６５　（３Ｈ，　ｍ），　１．６０−１．３５　（２Ｈ，　ｍ），　０．９５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【０９７６】
（実施例３９８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−メチルブタノエート（化合物番号１１８４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　２．５５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．２７　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．０７　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　０．７７−０．５５　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：７１−７４。
【０９７７】
（実施例３９９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ペンタデカノエート（化合物番号１２６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．７７（１Ｈ，　ｍ），　２．６６　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．４Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（３Ｈ，　ｍ），　１．３５−１．１８　（２２Ｈ，　ｍ），　０．９５−０．８２　（３Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：３５−３７。
【０９７８】
（実施例４００）
６−クロロ−３−フェノキシ−５−（トリメチルシリル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（９０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：１２．０　（１Ｈ，　ｂｒｓ），　７．３０−６．８１　（５Ｈ，　ｍ），　０．２８　（９Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１９−１２０。
【０９７９】
（実施例４０１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　シクロブタンカルボキシレート（化合物番号１２８６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．７９（１Ｈ，　ｍ），　３．５８−３．４０　（１Ｈ，　ｍ），　２．６０−１．８５　（６Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６７　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９８０】
（実施例４０２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　シクロヘキサンカルボキシレート（化合物番号１２９８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　２．７８−２．６０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．２０　（１０Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：油状物。
【０９８１】
（実施例４０３）
３−（２−イソプロピルフェノキシ）−６−メチル−４−ピリダジノール（化合物番号２４１８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４０−７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　７．２５−７．１６　（２Ｈ，　ｍ），　７．０４−６．９８　（１Ｈ，　ｍ），　６．４３　（１Ｈ，　ｓ），　３．０６　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．３６　（３Ｈ，　ｓ），　１．１８　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：２５９−２６０。
【０９８２】
（実施例４０４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ブロモブタノエート（化合物番号１３３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　４．４５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　２．２２　（１Ｈ，　ｄｑ，　Ｊ＝７．３，　７．６Ｈｚ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　１．１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　０．７４−０．６９　（２Ｈ，　ｍ），　０．５８−０．５６　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９８３】
（実施例４０５）
３−（２−イソプロピルフェノキシ）−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６０−６．７０　（４Ｈ，　ｍ），　６．８７　（１Ｈ，　ｓ），　２．９７　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１０　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
融点（℃）：１２６．５。
【０９８４】
（実施例４０６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロブタノエート（化合物番号１３４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　３．６８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　２．９１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．３１−２．１８　（２Ｈ，　ｍ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　１．７９−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６７　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９８５】
（実施例４０７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−メチル−２−ブテノエート（化合物番号１３５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　５．９９−５．９７　（１Ｈ，　ｍ），　２．２６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．１Ｈｚ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　２．０４　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．１Ｈｚ），　１．８３−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７７−０．６４　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９８６】
（実施例４０８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペノエート（化合物番号１３６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１６．０Ｈｚ），　７．６３−７．５９　（２Ｈ，　ｍ），７．５３　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８−７．４３　（３Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１６．０Ｈｚ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性　アモルファス。
【０９８７】
（実施例４０９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メチルサクシネート（化合物番号１３８２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４４　（１Ｈ，　ｓ），　７．０８−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．７４（１Ｈ，　ｍ），　３．６９　（３Ｈ，　ｓ），　３．０１　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．７８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９８８】
（実施例４１０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−クロロベンゾエート（化合物番号１４４１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５９−７．３９　（３Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９８９】
（実施例４１１）
３−（２−メチルフェノキシ）−６−（２−チエニル）−４−ピリダジノール（化合物番号２４７８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６−７．４８　（２Ｈ，　ｍ），　７．２１−７．００　（４Ｈ，　ｍ），　６．９７−６．９０　（１Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：８６−８７。
【０９９０】
（実施例４１２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メチルベンゾエート（化合物番号１４８１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４０−７．２８　（２Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８８　（１Ｈ，　ｍ），　２．６９　（３Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８２−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９９１】
（実施例４１３）
３，６−ビス（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２４９２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（６０ＭＨｚ，　ＤＭＦ−ｄ７）　δｐｐｍ：７．４０−６．９０　（８Ｈ，　ｍ），　５．７９　（１Ｈ，　ｓ），　２．１９　（６Ｈ，ｂｒｓ）。
融点（℃）：２４７−２５０。
【０９９２】
（実施例４１４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メトキシベンゾエート（化合物番号１５２２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．９，　２．０Ｈｚ），　７．６８−７．５７　（１Ｈ，　ｍ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．９６　（３Ｈ，　ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．９６−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５１　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ガム状。
【０９９３】
（実施例４１５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−メチルベンゾエート（化合物番号１５３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０５−８．００　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５５−７．３８（２Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．４６　（３Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【０９９４】
（実施例４１６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロベンゾエート（化合物番号１５３７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．５４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．１４−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８４−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９９５】
（実施例４１７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ブロモベンゾエート（化合物番号１５４３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ），　７．７０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【０９９６】
（実施例４１８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ヨードベンゾエート（化合物番号１５４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９４　（２Ｈ，　ｓ），　７．９３　（１Ｈ，　ｍ），　７．６２（１Ｈ，　ｓ），　７．２９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８７　（１Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８４−１．７３　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【０９９７】
（実施例４１９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチルベンゾエート（化合物番号１５６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１２−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　２．４６　（３Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：７７．５−７８。
【０９９８】
（実施例４２０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート（化合物番号１５７５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．５６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．０９−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．３７　（９Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．７３　（１Ｈ，　ｍ），　０．７６−０．６９　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５６　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１３９−１４２。
【０９９９】
（実施例４２１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ニトロベンゾエート（化合物番号１５９３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．４１　（４Ｈ，　ｓ），　７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０８　（２Ｈ，ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５４　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０００】
（実施例４２２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メトキシベンゾエート（化合物番号１５９９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　７．０１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．８８−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．９０　（１Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６９　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１００１】
（実施例４２３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，４−ジクロロベンゾエート（化合物番号１６１６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６０−７．５７　（２Ｈ，　ｍ），　７．４２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　２．２Ｈｚ），　７．１４−７．０８　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６７　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５４　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１００２】
（実施例４２４）
６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　フタレート（化合物番号１６２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９８−７．９４　（１Ｈ，　ｍ），　７．８８−７．８４　（１Ｈ，　ｍ），　７．８１−７．７１　（２Ｈ，　ｍ），　７．５７，　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８−７．１７　（６Ｈ，　ｍ），　７．０８−７．０３　（１Ｈ，　ｍ），　３．７０（３Ｈ，　ｓ），　２．２６　（３Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【１００３】
（実施例４２５）
カリウム　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノエート（化合物番号３８１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０５−６．９５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３−６．７２　（１Ｈ，　ｍ），　６．４７（１Ｈ，　ｓ），　２．００−１．８３　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６４　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．４８　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１８７−１８９。
【１００４】
（実施例４２６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル　イソフタレート（化合物番号１６３１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．６１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ），　８．５４−８．４７　（１Ｈ，　ｍ），　８．２２−８．１６　（１Ｈ，　ｍ），　７．７１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−６．９６　（４Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．６７　（３Ｈ，　ｓ），　２．４４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８８−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８３−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１００５】
（実施例４２７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−フロエート（化合物番号１６４３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．７４−７．７３　（１Ｈ，　ｍ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０　（１Ｈ，ｄｄ，　Ｊ　＝　３．７，　０．７　Ｈｚ），　７．１３−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　６．６５−６．６３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６９　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１００６】
（実施例４２８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−チオフェンカルボキシレート（化合物番号１６４９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０７−８．０５　（１Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．７５　（１Ｈ，　ｍ），　７，５８（１Ｈ，　ｓ），　７．２４−７．２０　（１Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．７０　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１００７】
（実施例４２９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　イソブチル　カルボネート（化合物番号１７７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　４．１３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　２．０９　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．８８−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　１．０１　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．７８−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：７２−７４。
【１００８】
（実施例４３０）
アリル　６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　カルボネート（化合物番号１８１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　６．１０−５．９０　（１Ｈ，　ｍ），　５．５１−５．３５　（２Ｈ，　ｍ），　４．８４−４．８０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【１００９】
（実施例４３１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジメチルカーバメート（化合物番号１８９１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，ｓ），　７．１３−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．１６　（３Ｈ，　ｓ），　３．０５　（３Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１３６−１３８。
【１０１０】
（実施例４３２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジエチルカーバメート（化合物番号１９１１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　３．４８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　３．４１　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　１．２９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　１．２３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．７４−０．５７（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１１９−１２１。
【１０１１】
（実施例４３３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジイソプロピルカルバメート（化合物番号１９２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８５（１Ｈ，　ｍ），　４．２０−３．９０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８７−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．４５−１．２０　（１２Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１０３−１０５。
【１０１２】
（実施例４３４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−チオフェンスルホネート（化合物番号３７９２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８９−７．８２　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．２２−７．１３（１Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．８４−６．７９　（１Ｈ，　ｍ），　１．９９　（３Ｈ，　ｓ），　１６９−１．５３　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．４８　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０１３】
（実施例４３５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メチル（フェニル）カーバメート（化合物番号１９４６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４０−７．２５　（６Ｈ，　ｍ），　７．１１−７．０８　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．４２　（３Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　１．８２−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７１−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０１４】
（実施例４３６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ジフェニルカーバメート（化合物番号１９５２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４５−７．２８　（１１Ｈ，　ｍ），　７．１６−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　１．７９−１．６６　（１Ｈ，　ｍ），　０．６９−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０１５】
（実施例４３７）
Ｏ−［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　Ｓ−メチル　チオカーボネート（化合物番号１９５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　２．４９　（３Ｈ，　ｓ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０１６】
（実施例４３８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　エタンスルホネート（化合物番号２０３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　３．５８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　１．６４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　０．７８−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：９６−９７。
【１０１７】
（実施例４３９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−プロパンスルホネート（化合物番号２０５１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９４−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　３．５３　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　２．２０−２．００　（２Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．１５（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：７０．５−７１．５。
【１０１８】
（実施例４４０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−プロパンスルホネート（化合物番号２０６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．９３−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　３．７５　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　７．０Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　Ｓ），　１．８５−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　１．６５　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．７８−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【１０１９】
（実施例４４１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−オクタンスルホネート（化合物番号２０６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８５（１Ｈ，　ｓ），　３．６０−３．５０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　２．１５−１．９８　（２Ｈ，　ｍ），　１．８３−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．５８−１．１５　（１０Ｈ，　ｍ），　０．９５−０．８３　（３Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０２０】
（実施例４４２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　クロロメタンスルホネート（化合物番号２０７２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８５（１Ｈ，　ｍ），　５．０２　（２Ｈ，　ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０２１】
（実施例４４３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，２，２−トリフルオロエタンスルホネート（化合物番号２１３６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．１９−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０　（１Ｈ，ｄｄ，　Ｊ＝６．６，　２．９Ｈｚ），　４．３９　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０２２】
（実施例４４４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロベンゼンスルホネート（化合物番号２２１２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０１−７．９２　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５３　（３Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．７７　（１Ｈ，　ｍ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．５８−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：ガム状。
【１０２３】
（実施例４４５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号２３００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．５０−８．３９　（２Ｈ，　ｍ），　８．３３−８．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．５９（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．７５　（１Ｈ，　ｍ），　１．９４　（３Ｈ，　ｓ），　１．６５−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：ガム状。
【１０２４】
（実施例４４６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メトキシベンゼンスホネート（化合物番号２３０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９９−７．９１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−６．９８（４Ｈ，　ｍ），　６．８０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ，　６．６Ｈｚ），　３．９０　（３Ｈ，　ｓ），　１．９５　（３Ｈ，　ｓ），　１．６０−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０２５】
（実施例４４７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート（化合物番号２３１５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．７５（１Ｈ，　ｍ），　２．７０　（６Ｈ，　ｓ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．６５−１．４５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．４４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０２６】
（実施例４４８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホネート（化合物番号２３２１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５２　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．１０−６．９８（２Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．７５　（１Ｈ，　ｍ），　４．１６　（２Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．９３　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　１．９３　（３Ｈ，　ｓ），　１．７５−１．５０　（１Ｈ，　ｍ），　１．３５−１．２０　（１８Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０２７】
（実施例４４９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾイル−５−イル　１，２−ベンゼンジスルフォネート（化合物番号２３２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．５２−８．４０　（１Ｈ，　ｍ），　８．１５−８．０７　（１Ｈ，　ｍ），　８．００−７．８２　（２Ｈ，　ｍ），　７．６３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８　（２Ｈ，　ｓ），　７．１５−６．９７　（３Ｈ，　ｍ），　６．７９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．０，　２．６Ｈｚ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　１．９９　（３Ｈ，　ｓ），　１．７５−１．５７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７４−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０２８】
（実施例４５０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号３７８６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．１８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．８，　２．２Ｈｚ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８４−６．７９　（１Ｈ，　ｍ），　１．９８　（３Ｈ，　ｓ），　１．６１−１．４８　（１Ｈ，　ｍ），　０．６８−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０２９】
（実施例４５１）
６−クロロ−３−［２−（２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル）フェノキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２５１９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４２−７．１５　（４Ｈ，　ｍ），　６．７０　（１Ｈ，　ｓ），　２．８０−２．６２（１Ｈ，　ｍ），　２．１８−１．６５　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１７５−１７７。
【１０３０】
（実施例４５２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，５−ジクロロベンゼンスルホネート（化合物番号３７８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０９−８．０８　（１Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５２　（３Ｈ，　ｍ），　７．１２−７．０１　（２Ｈ，　ｍ），　６．８１−６．７６　（１Ｈ，　ｍ），　１．９８　（３Ｈ，　ｓ），　１．６７−１．４９　（１Ｈ，　ｍ），　０．８２−０．６０　（２Ｈ，　ｍ），　０．５８−０．４８　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０３１】
（実施例４５３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１０Ｈ−フェノチアジン−１０−カルボキシレート（化合物番号３７２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．７６−７．６７　（３Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．４０　（３Ｈ，　ｍ），　７．４０−７．２３　（３Ｈ，　ｍ），　７．２０−７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　６．９５−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ），　１．８８−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５７　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０３２】
（実施例４５４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　９Ｈ−カ
ルバゾール−９−カルボキシレート（化合物番号３７１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．４０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　８．０２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．９９　（１Ｈ，　ｓ），　７．６０−７．３５　（４Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７３　（１Ｈ，　ｍ），　０．８４−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１５７−１５９。
【１０３３】
（実施例４５５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボキシレート（化合物番号３７０８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３２−７．０２　（６Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８（１Ｈ，　ｍ），　４．８６　（１Ｈ，　ｓ），　４．７２　（１Ｈ，　ｓ），　３．９２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．９Ｈｚ），　３．８１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．９Ｈｚ），　３．０５−２．９５　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８６−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０３４】
（実施例４５６）
３−［３−（ベンジルオキシ）フェノキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２５４７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４８−７．２５　（６Ｈ，　ｍ），　６．９４−６．６６　（４Ｈ，　ｍ），　５．０７（２Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８４−１８５。
【１０３５】
（実施例４５７）
３−［４−（ベンジルオキシ）フェノキシ］−６−クロロ−４−ピリダジノール（化合物番号２５４８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４８−７．２８　（５Ｈ，　ｍ），　７．１２−６．９６　（４Ｈ，　ｍ），　６．５８（１Ｈ，　ｓ），　５．０７　（２Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７０−１８０。
【１０３６】
（実施例４５８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−チオモルホリンカルボキシレート（化合物番号３７０２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　４．０５−３．７８　（４Ｈ，　ｍ），　２．７５−２．６４　（４Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０３７】
（実施例４５９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，６−ジメチル−４−モルフォリンカルボキシレート（化合物番号３６９６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５４　（１Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９４−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　４．１７−３．９７　（２Ｈ，　ｍ），　３．７８−３．５５　（２Ｈ，　ｍ），　２．９５−２．６０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．３５−１．１５　（６Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０３８】
（実施例４６０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−モルホリンカルボキシレート（化合物番号３６９０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　３．７０−３．５５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１０２．５−１０３．５。
【１０３９】
（実施例４６１）
６−クロロ−３−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２５６５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．１７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．１３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　６．２３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　４．８７　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０３−２０６。
【１０４０】
（実施例４６２）
６−クロロ−３−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２５６８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．０７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　６．９９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６，６Ｈｚ），　６．７４　（１Ｈ，　ｓ），　６．４４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　３．８０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２１９−２２１。
【１０４１】
（実施例４６３）
１−｛４−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−３−メチルフェニル｝エタノン（化合物番号２５７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．９４−７．８６　（２Ｈ，　ｍ），　７．２１−７．１６　（１Ｈ，　ｍ），　６．７５（１Ｈ，　ｓ），　２．６０　（３Ｈ，　ｓ），　２．２５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８２−１８４。
【１０４２】
（実施例４６４）
｛４−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−３−メチルフェニル｝エタノン　Ｏ−メチルオキシム（化合物番号２５７１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５９−７．５１　（２Ｈ，　ｍ），　７．１１−７．０６　（１Ｈ，　ｍ），　６．７１（１Ｈ，　ｓ），　３．９５　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８９−１９２。
【１０４３】
（実施例４６５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−フェニル−１−ピペラジンカルボキシレート（化合物番号３６８４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．３５−７．２３　（２Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．０４（２Ｈ，　ｍ），　７．００−６．８０　（４Ｈ，　ｍ），　３．９５−３．８４　（２Ｈ，　ｍ），　３．８４−３．７２　（２Ｈ，　ｍ），　３．３１−３．１８　（４Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８６−１．６６　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０４４】
（実施例４６６）
４−｛［４−（ベンゾイルオキシ）−６−クロロ−３−ピリダジニル］オキシ｝−３−メチルフェニル　ベンゾエート（化合物番号３８５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２１−８．１７　（４Ｈ，　ｍ），　７．７２−７．４８　（７Ｈ，　ｍ），　７．２２−７．０７　（３Ｈ，　ｍ），　２．２１　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１８−１２０。
【１０４５】
（実施例４６７）
メチル　３−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ−３−ピリダジニル）オキシ］−４−メトキシベンゾエート（化合物番号２５７４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．９５　（１Ｈ，ｄｄ　Ｊ＝８．６，　２．２Ｈｚ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．７１　（１Ｈ，　ｓ），　３．８７　（３Ｈ，ｓ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１１５−１２３。
【１０４６】
（実施例４６８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチル−１−ピペラジンカルボキシレート（化合物番号３６７８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　３．８０−３．５５　（４Ｈ，　ｍ），　２．５４−２．４０　（４Ｈ，　ｍ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０４７】
（実施例４６９）
６−クロロ−３−（２−イソプロペニル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２５７７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２０−７．１０　（３Ｈ，　ｍ），　６．６６　（１Ｈ，　ｓ），　５．０１　（１Ｈ，ｍ），　４．９５　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．９９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８３−１８６。
【１０４８】
（実施例４７０）
６−クロロ−３−［（１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）オキシ−４−ピリダジノール（化合物番号２５８５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．９５　（２Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　２．８９　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　１．９６　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　１．２７　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２０９−２１２。
【１０４９】
（実施例４７１）
３−（３−ブロモ−６−シクロプロピル−２−メチルフェノキシ）−６−クロロ−４−ピリダジノ
ール（化合物番号２５８７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．２２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．７２　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２３４−２３５。
【１０５０】
（実施例４７２）
６−クロロ−３−（６−シクロプロピル−２−メチル−３−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２５８９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．７７　（１Ｈ，　ｓ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　１．９９−１．８８　（１Ｈ，　ｍ），　０．９５−０．８８　（２Ｈ，　ｍ），　０．７４−０．７０　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１４０−１４３。
【１０５１】
（実施例４７３）
６−クロロ−３−［（５−メチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル）オキシ］−４−ピリダジノール（化合物番号２５９２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　５．０６　（２Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　４．８８　（２Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１８８−２００。
【１０５２】
（実施例４７４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンカルボキシレート（化合物番号３６７２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７，５３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８（１Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．６２　（７Ｈ，　ｍ），　１．５５　（１２Ｈ，　ｓ），　０．８０−０．５２　（４Ｈ，ｍ）。
物性：アメ状。
【１０５３】
（実施例４７５）
６−クロロ−３−（２−フルオロ−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２５９７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　６．７３　（１Ｈ，　ｓ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　２．２１　（３Ｈ，　ｓ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２５８−２６０。
【１０５４】
（実施例４７６）
６−クロロ−３−（２−クロロ−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２５９９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．１１　（１Ｈ，　ｓ），　６．８６　（１Ｈ，　ｂｒ，ｓ），　２．２９　（３Ｈ，ｓ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　１．９９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２９８−３００。
【１０５５】
（実施例４７７）
６−クロロ−３−（２−ヨード−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．０６　（１Ｈ，　ｓ），　６．７５　（１Ｈ，　ｓ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ），　２．２６　（３Ｈ，　ｓ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３５（分解）。
【１０５６】
（実施例４７８）
６−クロロ−３−（２−エチル−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６０１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９５　（１Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　２．３２　（２Ｈ，ｑ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．９４　（３Ｈ，　ｓ），　１．０４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
融点（℃）：１８８−１９５。
【１０５７】
（実施例４７９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシレート（化合物番号３６６６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　３．９９　（４Ｈ，　ｓ），　３．８５−３．６２　（４Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（５Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０５８】
（実施例４８０）
６−クロロ−３−（２−イソプロペニル−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６０５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．９１　（１Ｈ，　ｓ），　６．５８　（１Ｈ，　ｓ），　５．００−４．９０　（２Ｈ，ｂｍ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ），　１．９６　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【１０５９】
（実施例４８１）
１−［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　４−エチル　１，４−ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号３６６０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　４．３０−４．００　（２Ｈ，　ｍ），　３．３５−３．０２　（２Ｈ，　ｍ），　２．６５−２．４５　（１Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０−１．９３　（３Ｈ，　ｍ），　１．９３−１．６５　（４Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　０．８０−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０６０】
（実施例４８２）
１−｛２−［（６−クロロ−４−ヒドロキシ３−ピリダジニル）オキシ］−３，４，６−トリメチルフェニル｝エタノン（化合物番号２６０７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　６．７２　（１Ｈ，　ｓ），　２．４５　（３Ｈ，　ｓ），　２．３６　（３Ｈ，　ｓ），　２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ）。
物性：アモルファス。
【１０６１】
（実施例４８３）
６−クロロ−３−（２，３，５−トリメチル−６−ニトロフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６０８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：７．１１　（１Ｈ，　ｓ），　６．６５　（１Ｈ，　ｓ），　２．３３　（３Ｈ，　ｓ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　２．０５　（３Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１７２−１７４。
【１０６２】
（実施例４８４）
６−クロロ−３−（２，４−ジクロロ−３，５，６−トリメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：６．９１　（１Ｈ，　ｓ），　２．４６　（３Ｈ，　ｓ），　２．３６　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（３Ｈ，　ｓ）。
【１０６３】
（実施例４８５）
６−クロロ−３−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（化合物番号２６１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ）　δｐｐｍ：６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　２．２３　（３Ｈ，　ｓ），　２．２１　（６Ｈ，　ｓ），　２．０２　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：２３８−２４０（分解）。
【１０６４】
（実施例４８６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３，３−ジメチルブタノエート（化合物番号２６６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０５　（２Ｈ，　ｓ），　６．８８−６．８２（１Ｈ，　ｓ），　２．５５　（２Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　１．１５　（９Ｈ，　ｓ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：９１−９２。
【１０６５】
（実施例４８７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　１−アダマンタンカルボキシレート（化合物番号２６７１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　２．０８　（９Ｈ，　ｓ），　１．７６　（７Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　０．８５−０．４５　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【１０６６】
（実施例４８８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−メ
チルアクリレート（化合物番号２６７７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３（１Ｈ，　ｍ），　６．４６　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　５．９１　（１Ｈ，　ｂｒ．ｓ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５３（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：９８−１００。
【１０６７】
（実施例４８９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ブロモ−２−メチルプロパノエート（化合物番号２６９７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４７　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．０８　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８５（１Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０　（６Ｈ，　ｓ），　１．７７−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７４−０．５８　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：６９−７１。
【１０６８】
（実施例４９０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノエート（化合物番号２７０３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８４（１Ｈ，　ｍ），　３．７６　（２Ｈ，　ｓ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　１．５０　（６Ｈ，　ｓ），　０．８５−０．４５　（４Ｈ，　ｂｒｓ）。
融点（℃）：１１２−１１５。
【１０６９】
（実施例４９１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　５−ブロモペンタノエート（化合物番号２７０９）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．８３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　３．４３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　２．７３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　２．０４−１．９３　（４Ｈ，　ｍ），　１．７７−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７４−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７０】
（実施例４９２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　ヒドラトロぺート（化合物番号２７１５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４２−７．２０　（５Ｈ，　ｍ），　７．３２　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０２（２Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．７５　（１Ｈ，　ｍ），　４．２０−４．００　（１Ｈ，　ｍ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．６６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．７０−１．５０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．４２　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【１０７１】
（実施例４９３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　（４−メトキシフェニル）アセテート（化合物番号２７２１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３７　（１Ｈ，　ｓ），　７．２７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．１３−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８０　（３Ｈ，　ｍ），　３．９１　（２Ｈ，　ｓ），　３．７６　（３Ｈ，　ｓ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ），　１．７３−１．６０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０７２】
（実施例４９４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　エチルサクシネート（化合物番号２７２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．０８−６．９２　（２Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．６８　（１Ｈ，　ｍ），　６．５５（１Ｈ，　ｓ），　４．１４　（２Ｈ，　ｂｒ．ｑ，　Ｊ＝７．１Ｈｚ），　３．００　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．７６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．６１　（２Ｈ，　ｂｒ，　ｓ），　１．９８　（３Ｈ，　ｓ），　１．７８−１．６０　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．１Ｈｚ），　０．７５−０．４０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０７３】
（実施例４９５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−メチル−１−ピペリジンカルボキシレート（化合物番号３６５４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　４．３５−４．１０　（２Ｈ，　ｍ），　３．１５−２．８０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．５０　（４Ｈ，　ｍ），　１．３５−１．０６　（２Ｈ，　ｍ），　０．９６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７４】
（実施例４９６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ブロモ−１−ピペリジンカルボキシレート（化合物番号３６４８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０（１Ｈ，　ｍ），　４．５４−４．３８（１Ｈ，　ｍ），　４．００−３．５３　（４Ｈ，　ｍ），　２．３０−１．９０　（７Ｈ，　ｍ），　１．８５−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７５】
（実施例４９７）
ビス［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　サクシネート（化合物番号２７３３）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３２（２Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０３（４Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８１（２Ｈ，　ｍ），　３．１７（４Ｈ，　ｓ），　２．１０（６Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６５（２Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．５３（８Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７６】
（実施例４９８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メトキシアセテート（化合物番号２７５２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４３　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８２（１Ｈ，　ｍ），　４．４１　（２Ｈ，　ｓ），　３．５５　（３Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６７　（２Ｈ，　ｍ），　０．６４−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０７７】
（実施例４９９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　フェノキシアセテート（化合物番号２７５８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４２　（１Ｈ，　ｓ），　７．２９−７．２５　（２Ｈ，　ｍ），　７．２３−６．９６（５Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　５．００　（２Ｈ，　ｓ），　２．０８　（３Ｈ，　ｓ），　１．７３−１．６４　（１Ｈ，　ｍ），　０．７１−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７８】
（実施例５００）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−フェノキシプロパノエート（化合物番号２７６４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．３３（１Ｈ，　ｓ），　７．２５−７．１９　（２Ｈ，　ｍ），　７．１７−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　７．００−６．９１　（３Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　５．０９　（１Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．０５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８４　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　１．６４−１．５８　（１Ｈ，　ｍ），　０．６８−０．５２　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０７９】
（実施例５０１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　メトキシ（フェニル）アセテート（化合物番号２７７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．５６−７．５１　（２Ｈ，　ｍ），　７．４０−７．３０　（４Ｈ，　ｍ），　７．１２−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３−６．７８　（１Ｈ，　ｍ），　５．１０　（１Ｈ，　ｓ），　３．５２　（３Ｈ，　ｓ），　２．０１　（３Ｈ，　ｓ），　１．６７−１．５０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．４３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０８０】
（実施例５０２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−（メチルスルファニル）プロパノエート（化合物番号２７７６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．４２　（１Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７７（１Ｈ，　ｍ），　３．０７−２．８３　（４Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　２．１２　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６５　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８１】
（実施例５０３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　オキソ（２−チエニル）アセテート（化合物番号２７８２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ，　４．１Ｈｚ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５Ｈｚ，　４．１Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．２２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．０Ｈｚ），　７．１０−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７７　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８２】
（実施例５０４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−フルオロベンゾエート（化合物番号２７８８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１７−８．０９　（１Ｈ，　ｍ），　７．７３−７．６２　（１Ｈ，　ｍ），　７．５７（１Ｈ，　ｓ），　７．３６−７．２０　（２Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．７６−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０８３】
（実施例５０５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ブロモベンゾエート（化合物番号２８０５）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０−８．０５　（１Ｈ，　ｍ），　７．８５−７．７０　（１Ｈ，　ｍ），　７．５９（１Ｈ，　ｓ），　７．５５−７．３８　（２Ｈ，　ｍ），　７．１５−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８８−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８４】
（実施例５０６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ヨードベンゾエート（化合物番号２８１４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２０−８．０５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．４４　（２Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．２０　（１Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．００　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８　（１Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．９０−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８５−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８５】
（実施例５０７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（化合物番号２８２０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１３−８．０９　（１Ｈ，　ｍ），　７．９１−７．８６　（１Ｈ，　ｍ），　７．７６−７．７２　（２Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８６−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８６】
（実施例５０８）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ベンジルベンゾエート（化合物番号２８２６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２２−８．１８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ），　７．６２−７．５４（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ），　７．４４−７．０６　（１０Ｈ，　ｍ），　６．８５−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　４．４６　（１Ｈ，　ｓ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７５−０．６４　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。物性：ペースト状。
【１０８７】
（実施例５０９）
ビス［６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　フタレート（化合物番号２８２７）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０６　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．０，　３．４Ｈｚ），　７．５７　（２Ｈ，　ｓ），７．２５−７．１５　（８Ｈ，　ｍ），　７．０５−７．０１　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（６Ｈ，　ｓ）。
融点（℃）：１５７−１５８。
【１０８８】
（実施例５１０）
１−［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　２−メチル　１，２−ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号３６４２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．６０　（０．５Ｈ，　ｓ），　７．５９　（０．５Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．９２−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　５．１０−４．９０　（１Ｈ，　ｍ），　４．３２−４．０６　（１Ｈ，　ｍ），　３．７３　（１．５Ｈ，　ｓ），　３．７１　（１．５Ｈ，　ｓ），　３．４０−３．０５　（１Ｈ，　ｍ），　２．４３−２．２０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（１．５Ｈ，　ｓ），　２．１３　（１．５Ｈ，　ｓ），　２．００−１．２０　（６Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０８９】
（実施例５１１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−ニトロベンゾエート（化合物番号２８５０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１５−８．０５　（１Ｈ，　ｍ），　７．９５−７．７２　（３Ｈ，　ｍ），　７．６５（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５０　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：油状物。
【１０９０】
（実施例５１２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−フェノキシベンゾエート（化合物番号２８５６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．２，　１．８Ｈｚ），　８．１５　（１Ｈ，　ｄｄ，Ｊ＝８．０，　１．８Ｈｚ），　７．７４　（１Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ＝７．０，　１．４Ｈｚ），　７．６１−７．２１　（５Ｈ，　ｍ），　７．１５−６．９８　（４Ｈ，　ｍ），　６．８４−６．７９　（１Ｈ，　ｍ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ），　１．８０−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７０−０．７１（２Ｈ，　ｍ），　０．５９−０．５１　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０９１】
（実施例５１３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−クロロベンゾエート（化合物番号２８６８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　８．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．６８　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．８Ｈｚ），　７．０７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．７Ｈｚ），　６．８５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝５．８，　３．７Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６６　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０９２】
（実施例５１４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−フルオロベンゾエート（化合物番号２８６２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．０２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝６．２，　１．５Ｈｚ），　７．８９　（１Ｈ，　ｂｒ．ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．６０−７．３４　（２Ｈ，　ｍ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。物性：油状物。
【１０９３】
（実施例５１５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−ブロモベンゾエート（化合物番号２８７４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３３　（１Ｈ，　ｓ），　８．１４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．８２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．１３−７．０３　（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．８０　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０９４】
（実施例５１６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−ヨードベンゾエート（化合物番号２８８０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　８．２０−８．１５　（１Ｈ，　ｍ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．５６　（１Ｈ，　ｓ），　７．３４−７．２６　（１Ｈ，　ｍ），　７．１３−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：アモルファス。
【１０９５】
（実施例５１７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（化合物番号２９００）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．４７　（１Ｈ，　ｓ），　８．４１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　７．７５−７．６７　（１Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｓ），　７．１２−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８４−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０９６】
（実施例５１８）
ビス［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　イソフタレート（化合物番号２９０６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：９．０２　（１Ｈ，　ｓ），　８．５３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　７．７８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．８Ｈｚ），　７．５８　（２Ｈ，　ｓ），　７．０８−７．０６　（４Ｈ，　ｍ），　６．８６−６．８２　（２Ｈ，　ｍ），　２．１４　（６Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６９　（４Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。物性：ペースト状。
【１０９７】
（実施例５１９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−ニトロベンゾエート（化合物番号２９１８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：９．０５−９．０４　（１Ｈ，　ｍ），　８．５９−８．５２　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５４　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１０９８】
（実施例５２０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　３−フェノキシベンゾエート（化合物番号２９２４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９５−７．９０　（１Ｈ，　ｍ），　７．８０−７．７８　（１Ｈ，　ｍ），　７．５７（１Ｈ，　ｓ），　７．５０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．４０−７．３０　（３Ｈ，　ｍ），　７．１７−７．１０　（１Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．０３　（３Ｈ，　ｍ），　７．０７　（１Ｈ，　ｓ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６７　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６６　（２Ｈ，　ｍ）．　０．５９−０．５４　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１０９９】
（実施例５２１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−フルオロベンゾエート（化合物番号２９３０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３０−８．１８　（２Ｈ．　ｍ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３０−７．１５（２Ｈ，　ｍ），　７．１５−７．０２　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．７８　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．５０　（４Ｈ，　ｍ）。３９８（Ｍ＋），　３７０，　３３５，　２７５。
物性：アメ状。
【１１００】
（実施例５２２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−エチルベンゾエート（化合物番号２９６１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．３６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．１２−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　２．７５　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７１　（１Ｈ，　ｍ），　１．２８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　０．７９−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６１−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１０１】
（実施例５２３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−プロピルベンゾエート（化合物番号２９７０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．１２−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８８−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　２．６９　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．６０　（３Ｈ，　ｍ），　０．９６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１０２】
（実施例５２４）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−イソプロピルベンゾエート（化合物番号２９７６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．４０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．１２−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　３．０１　（１Ｈ，　ｓｅｐｔｅｔ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７０　（１Ｈ，　ｍ），　１．２９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　０．８０−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５２　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１０３】
（実施例５２５）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−ブチルベンゾエート（化合物番号２９８２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．１２−７．０３　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８１　（１Ｈ，　ｍ），　２．７２　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．５７　（３Ｈ，　ｍ），　１．４７−１．２２　（２Ｈ，　ｍ），　０．９４（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５５　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１０４】
（実施例５２６）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（化合物番号２９８８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．８３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．７１　（２Ｈ，　ｍ），　０．６３−０．５４　（２Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１２７−１２８。
【１１０５】
（実施例５２７）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−シアノベンゾエート（化合物番号２９９４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．８６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｓ），　１．８２−１．６８　（１Ｈ，　ｍ），　０．７９−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
物性：アメ状。
【１１０６】
（実施例５２８）
ビス［６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル］　テレフタレート（化合物番号３００１）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３９　（４Ｈ，　ｓ），　７．６２　（２Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．０７　（４Ｈ，ｍ），　６．８７−６．８３　（２Ｈ，　ｍ），　２．１５　（６Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．７０　（４Ｈ，　ｍ），　０．６１−０．５３　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：２４７−２４９。
【１１０７】
（実施例５２９）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキシレート（化合物番号３０１６）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．３１−８．２３　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９−７．７４　（２Ｈ，　ｍ），　７．６７−７．６２　（３Ｈ，　ｍ），　７．５４−７．４２　（３Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　１．８４−１．７５　（１Ｈ，　ｍ），　０．７７−０．５６　（４Ｈ，　ｍ）。
融点（℃）：１３５−１３７。
【１１０８】
（実施例５３０）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾエート（化合物番号３０２２）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．２８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｓ），　７．３８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　７．１４−７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８３−１．６９　（１Ｈ，　ｍ），　０．７８−０．６５　（２Ｈ，　ｍ），　０．６２−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１０９】
（実施例５３１）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　４−（ベンジルオキシ）ベンゾエート（化合物番号３０２８）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：８．１６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０−７．３０　（５Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　５．１７　（２Ｈ，　ｓ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８５−１．７２　（１Ｈ，　ｍ），　０．８０−０．６８　（２Ｈ，　ｍ），　０．６５−０．５３　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１１０】
（実施例５３２）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２，３−ジフルオロベンゾエート（化合物番号３０３４）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：７．９３−７．８５　（１Ｈ，　ｍ），　７．５７　（１Ｈ，　ｓ），　７．５７−７．４４（１Ｈ，　ｍ），　７．３２−７．２１　（１Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　６．８７−６．８２　（１Ｈ，　ｍ），　２．１５　（３Ｈ，　ｓ），　１．８１−１．７３　（１Ｈ，　ｍ），　０．７６−０．７２　（２Ｈ，　ｍ），　０．６０−０．５６　（２Ｈ，　ｍ）。
物性：ペースト状。
【１１１１】
（実施例５３３）
６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル　２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（化合物番号３０４０）
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ