(57)【要約】【課題】本発明は、優れたＭＬＲ阻害作用を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体に関する。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2004002391.tif 000012［式中、Ｒ１及びＲ３は、水素原子、低級アルキル基等；Ｒ２及びＲ４は、アリール基、複素環基等；Ａ１及びＡ２は、酸素原子等；Ｒ５は、式−Ｄ−Ｒ８を有する基（式中、Ｄは、−ＮＨ−を有する基等、Ｒ８は、アリール基等）、Ｒ６は、水素原子等］を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。【選択図】　なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004002391.tif 000010
又は一般式（ＩＩ）
【化２】
2004002391.tif 000011
［式中、
Ｒ１及びＲ３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又はＲ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成し、
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、式−ＮＲ７−を有する基（式中、Ｒ７は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ５は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、低級アルキルチオ基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基、式−Ｄ−Ｒ８を有する基、式−ＣＨ２−Ｅ−Ｒ８を有する基（式中、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅは、酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、
Ｒ８は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアラルキル基を示す。）又は式−Ａ３−Ｎ＝ＣＲ９Ｒ１０（式中、
Ａ３は、式−ＮＲ１１−を有する基（式中、Ｒ１１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ９は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ１０は、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
Ｒ１０はＲ９と一緒に、それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成する。）を示し、
Ｒ６は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アラルキル基又はアニリノ基を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲノ低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環基スルホニル基、低級アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基、ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルキル（アリール）カルバモイル基、エチリデンヒドラジノカルボニル基、カルバモイルオキシ基、モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基、モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、スルホニルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基からなる群を示す。］
を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。
【請求項２】
請求項１において、一般式（Ｉ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。
【請求項３】
請求項１において、一般式（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。
【請求項４】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項５】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、低級アルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項７】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、メチル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項８】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基、５乃至６員飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基、ピペリジン環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基、又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１５】
請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１６】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１７】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１８】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１９】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基又は、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２０】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−クロロキノリン−３−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２１】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２２】
請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、
Ａ１及びＡ２が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２３】
請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、
Ａ１及びＡ２が、酸素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２４】
請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２５】
請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロアルキル基又は複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２６】
請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２７】
請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロプロピル基、インドリル基又はインドリニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２８】
請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、式−Ｄ−Ｒ８を有する基（式中、Ｒ８は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２９】
請求項２８において、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３０】
請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３１】
請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３２】
請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３３】
請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル、２−，３−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル又はピリジン−３−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３４】
請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル又は２−メトキシフェニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３５】
請求項１乃至３４から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５は、式−Ａ３−Ｎ＝ＣＲ９Ｒ１０を有する基（式中、Ａ３、Ｒ９及びＲ１０は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３６】
請求項３５において、
Ａ３が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３７】
請求項３５又は３６において、
Ｒ９が、メチル基又は水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３８】
請求項３５乃至３７から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１０が、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３９】
請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１０はＲ９と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４０】
請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４１】
請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４２】
請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４３】
請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基又はベンジル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４４】
請求項１において、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−エチルスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン及び
１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
からなる群から選択される化合物又はその薬理上許容される塩。
【請求項４５】
請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項４６】
医薬組成物が混合リンパ球培養反応を阻害するための組成物である請求項４５記載の医薬組成物。
【請求項４７】
医薬組成物が骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制又は炎症性疾患、臓器特異的自己免疫疾患、臓器非特異的自己免疫疾患若しくはアレルギー性疾患の予防及び／又は治療のための組成物である請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項４８】
医薬組成物が慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎の予防及び／又は治療のための組成物である請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項４９】
医薬組成物が癌細胞の抑制のための組成物である請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項５０】
医薬組成物が癌化したリンパ球の抑制のための組成物である請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
医薬組成物が骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制又は慢性関節リウマチの予防及び／又は治療のための組成物である請求項４５に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、混合リンパ球培養反応（Ｍｉｘｅｄ　Ｌｙｍｐｈｏｃｙｔｅ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ：以下、ＭＬＲと略す。）阻害作用を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体及びそれらを有効成分として含有する医薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】
骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応は、移植を受ける側の自己リンパ球細胞と、移植される側の組織内の非自己細胞とが反応し、リンパ球細胞が活性化・増殖し、攻撃排除することにより生じる。
【０００３】
この拒絶反応は、１）非自己細胞の認識、２）リンパ球細胞の表面の共刺激分子の発現増加や増殖性サイトカインの産生、３）リンパ球の活性化・増殖、４）増殖したリンパ球細胞による移植片への攻撃などのステップからなる多段階反応である。リンパ球による非自己細胞の認識は、主要組織適合性抗原（Ｍａｊｏｒ　Ｈｉｓｔｏｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ；　ＭＨＣ）を介して行われる。ＭＨＣの違いにより非自己細胞を認識し活性化されたリンパ球細胞は、インターロイキン２（以下、ＩＬ−２と略す。）と呼ばれるサイトカインなどを産生し、このＩＬ−２により、各種免疫細胞が増殖活性化される。また、活性化されたリンパ球は膜表面に発現した共刺激分子を介して、各種免疫細胞を増殖活性化させる。増殖活性化されたＴ細胞、Ｂ細胞、キラーＴ細胞などが、移植されたリンパ球・組織細胞を攻撃排除する（非特許文献１）。
【０００４】
ＭＬＲはこの拒絶反応における、自己リンパ球の非自己リンパ球への活性化増殖反応を反映した簡易な評価系と考えられ、既存の免疫抑制剤の開発において多用されている評価系の一つとなっている。近年見出された、移植の拒絶反応の抑制に有効である化合物のいくつかは、本系においても著明な抑制作用を示すことが明かとなっている（非特許文献２）。従って、ＭＬＲを阻害する化合物は、骨髄移植・臓器移植などにおける拒絶反応を抑制し、移植された骨髄・臓器の長期の生着を維持する有用な薬剤として期待される。
【０００５】
一方、ＭＬＲを評価する実験系は、リンパ球細胞の増殖・殺細胞活性など細胞性免疫、及び抗体産生などの液性免疫機能を反映した実験系であることから、ＭＬＲ阻害作用を有する薬剤は、細胞性免疫機能・液性免疫機能の過剰が関与する以下の疾患に対しても有効であると考えられている。
【０００６】
すなわち、細胞性免疫機能・液性免疫機能の過剰は、炎症性疾患である慢性関節リウマチや、臓器特異的自己免疫疾患である多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、及びシェーグレン症候群、臓器非特異的自己免疫疾患である全身性エリテマトーデス、アレルギー性疾患である鼻炎・喘息・アトピー性皮膚炎の疾患に関与していると考えられていることから［非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６、非特許文献７、非特許文献８、非特許文献９］、ＭＬＲ阻害剤が上記疾患の治療又は予防において、有効性を示すと考えられている。
【０００７】
以上の背景から、優れたＭＬＲ阻害作用を有する化合物を見出すことが試みられている。
【０００８】
【非特許文献１】
ＩＭＭＵＮＯＢＩＯＬＯＧＹ　３ｒｄ　ｅｄｉｔｉｏｎ，　６７
【非特許文献２】
ＩＭＭＵＮＯＢＩＯＬＯＧＹ　３ｒｄ　ｅｄｉｔｉｏｎ，　５０５
【非特許文献３】
Ｉｍｍｕｎｏｌ．　Ｔｏｄａｙ，　Ｖｏｌ．１６，　３４−３８，　（１９９５）
【非特許文献４】
Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｖｏｌ．２６０，　５４７−５４９，　（１９９３）
【非特許文献５】
Ｉｍｍｕｎｉｔｙ，　Ｖｏｌ．３，　１７１−１７４，　（１９９５）
【非特許文献６】
Ｊ．　Ｅｘｐ．　Ｍｅｄ．，　Ｖｏｌ．１９０，　９９５−１００３，　（１９９９）
【非特許文献７】
Ｋｉｄｎｅｙ　Ｉｎｔ．，　Ｖｏｌ．５２，　５２−５９，　（１９９７）
【非特許文献８】
Ｊ．　Ｅｘｐ．　Ｍｅｄ．，　Ｖｏｌ．１８５，　６５−７０，　（１９９７）
【非特許文献９】
ＮＡＮＺＡＮＤＯ’Ｓ　ＭＥＤＩＣＡＬ　ＤＩＣＴＩＯＮＡＲＹ，　７９７
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、ＭＬＲ阻害作用を有する誘導体について鋭利研究を行った結果、本発明のピリミジン誘導体が、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、細胞毒性が低く、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチ、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）若しくはアレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用であることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
（１）　本発明は、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
2004002391.tif 000002
【００１２】
又は一般式（ＩＩ）
【００１３】
【化４】
2004002391.tif 000003
【００１４】
［式中、
Ｒ１及びＲ３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又はＲ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成し、
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、式−ＮＲ７−を有する基（式中、Ｒ７は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ５は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、低級アルキルチオ基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基、式−Ｄ−Ｒ８を有する基、式−ＣＨ２−Ｅ−Ｒ８を有する基（式中、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅは、酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、
Ｒ８は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアラルキル基を示す。）又は式−Ａ３−Ｎ＝ＣＲ９Ｒ１０（式中、
Ａ３は、式−ＮＲ１１−を有する基（式中、Ｒ１１は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ９は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ１０は、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
Ｒ１０はＲ９と一緒に、それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成する。）を示し、
Ｒ６は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アラルキル基又はアニリノ基を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲノ低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環基スルホニル基、低級アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基、ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルキル（アリール）カルバモイル基、エチリデンヒドラジノカルボニル基、カルバモイルオキシ基、モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基、モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、スルホニルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基からなる群を示す。］
を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体に関する。
【００１５】
上記において好適な化合物を、下記に挙げることができる。
（２）　（１）において、一般式（Ｉ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体、
（３）　（１）において、一般式（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体、
（４）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（５）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、低級アルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（６）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（７）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、メチル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（８）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（９）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１及びＲ３が、同一又は異なって、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１０）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１１）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基、５乃至６員飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１２）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基、ピペリジン環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１３）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基、又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１４）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１５）　（１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２はＲ１と一緒に及び／又はＲ４はＲ３と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１６）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１７）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１８）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１９）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基又は、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２０）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−クロロキノリン−３−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２１）　（１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２２）　（１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ａ１及びＡ２が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２３）　（１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ａ１及びＡ２が、酸素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２４）　（１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２５）　（１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロアルキル基又は複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２６）　（１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２７）　（１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、シクロプロピル基、インドリル基又はインドリニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２８）　（１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が、式−Ｄ−Ｒ８を有する基（式中、Ｒ８は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２９）　（２８）において、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３０）　（２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３１）　（２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３２）　（２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３３）　（２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル、２−，３−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル又はピリジン−３−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３４）　（２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ８は、フェニル又は２−メトキシフェニル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３５）　（１）乃至（３４）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５は、式−Ａ３−Ｎ＝ＣＲ９Ｒ１０を有する基（式中、Ａ３、Ｒ９及びＲ１０は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３６）　（３５）において、
Ａ３が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３７）　（３５）又は（３６）において、
Ｒ９が、メチル基又は水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３８）　（３５）乃至（３７）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１０が、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３９）　（１）乃至（３５）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ１０はＲ９と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４０）　（１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、水素原子であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４１）　（１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４２）　（１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４３）　（１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基又はベンジル基であるピリミジン誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４４）　（１）において、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−エチルスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン及び
１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
からなる群から選択されるいずれか一つの化合物又はその薬理上許容される塩、
（４５）　（１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬組成物、
（４６）　医薬組成物が混合リンパ球培養反応を阻害するための組成物である（４５）記載の医薬組成物
（４７）　医薬組成物が骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制又は炎症性疾患、臓器特異的自己免疫疾患、臓器非特異的自己免疫疾患若しくはアレルギー性疾患の予防及び／又は治療のための組成物である（４５）に記載の医薬組成物、
（４８）　医薬組成物が慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎の予防及び／又は治療のための組成物である（４５）に記載の医薬組成物、
（４９）　医薬組成物が癌細胞の抑制のための組成物である（４５）に記載の医薬組成物、
（５０）　医薬組成物が癌化したリンパ球の抑制のための組成物である（４５）に記載の医薬組成物、
（５１）　医薬組成物が骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制又は慢性関節リウマチの予防及び／又は治療のための組成物である（４５）に記載の医薬組成物、
を挙げることができる。
【００１６】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１１及び置換基群ａの定義における「低級アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル又は２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、メチル基である。
【００１７】
上記式中、Ｒ６及び置換基群ａの定義における「低級アルコキシ基」は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エチルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ又は２，３−ジメチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１８】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ９の定義における「低級アルコキシ低級アルキル基」は、１個の前記「低級アルコキシ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２−（ｓ−ブトキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシ）エチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、１−イソプロポキシエチル、１−ブトキシエチル、１−イソブトキシエチル、１−（ｓ−ブトキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシ）エチル又は３−イソプロポキシプロピル基のようなＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、メトキシメチル基である。
【００１９】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルアミノ基」は、１個の前記「低級アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、ネオペンチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ又は２−エチルブチルアミノ基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基であり、最も好適には、メチルアミノ基である。
【００２０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ９の定義における「（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルアミノ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、イソブチルアミノメチル、ｓ−ブチルアミノメチル、ｔ−ブチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、２−イソプロピルアミノエチル、２−ブチルアミノエチル、２−イソブチルアミノエチル、２−（ｓ−ブチルアミノ）エチル、２−（ｔ−ブチルアミノ）エチル、１−メチルアミノエチル、１−エチルアミノエチル、１−プロピルアミノエチル、１−イソプロピルアミノエチル、１−ブチルアミノエチル、１−イソブチルアミノエチル、１−（ｓ−ブチルアミノ）エチル、１−（ｔ−ブチルアミノ）エチル又は３−イソプロピルアミノプロピル基のような（モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、（モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、（モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、メチルアミノメチル基である。
【００２１】
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルアミノ基」は、２個の前記「低級アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ又はジヘキシルアミノ基のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基であり、好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基であり、最も好適には、ジメチルアミノ基である。
【００２２】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ９の定義における「（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルアミノ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル、ジプロピルアミノメチル、ジブチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル、２−ジプロピルアミノエチル、２−ジブチルアミノエチル、１−ジメチルアミノエチル、１−ジエチルアミノエチル、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル、１−ジプロピルアミノエチル又は１−ジブチルアミノエチル基のような（ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、（ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、（ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、ジメチルアミノメチル基である。
【００２３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及び置換基群ａの定義における「アリール基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたアリール基」のアリール部分は、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、フェナンスレニル、アントラセニル又はフルオレニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素基であり、好適には、Ｃ６−Ｃ１０アリール基であり、更に好適には、フェニル又はナフチル基であり、最も好適には、フェニル基である。
【００２４】
上記式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８及びＲ１０の定義における「複素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至３個の置換基で置換された複素環基」の複素環部分は、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル若しくはピラジニル基のような芳香族複素環基、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、ジオキソラニル若しくはジオキサニル基のような部分若しくは完全還元型の飽和複素環基であり、上記複素環基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソベンゾフラニル、キノリル、１，３−ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニルインドリル、イソインドリル若しくはインドリニル基である。
【００２５】
Ｒ２、Ｒ４及びＲ１０において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル又は１，３−ジオキサニル基であり、より好適には、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基又は１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更により好適には、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基又は１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更に好適には、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は１，３−チアゾール−５−イル基であり、最も好適には、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基である。
【００２６】
Ｒ５において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、より好適には、インドリル又はインドリニル基であり、最も好適には、１−インドリニル基である。
【００２７】
Ｒ８において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、より好適には、ピリジル、チエニル、１，３−ベンゾジオキソラニル又はベンゾジオキサニル基であり、最も好適には、ピリジン−３−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル又は１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基である。
【００２８】
上記式中、Ｒ２はＲ１と一緒に、Ｒ４はＲ３と一緒に、及び／又はＲ１０はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「飽和炭素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換された飽和炭素環基」の飽和炭素環部分は、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンのような炭素数３乃至１０個の飽和炭素環基である。更に上記飽和炭素環基は、ベンゼン環や複素環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、インダン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾシクロヘプタン若しくは５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基である。そのような飽和炭素環基において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基であり、更に好適には、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基であり、最も好適には、インダン又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基である。
【００２９】
上記において、Ｒ２はＲ１と一緒に、Ｒ４はＲ３と一緒に、及び／又はＲ１０はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「飽和複素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至３個の置換基で置換された飽和複素環基」の飽和複素環部分は、例えば、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、ピラゾリジン、ジオキソラン若しくはジオキサンであり、好適には、５乃至６員飽和複素環基であり、最も好適には、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基又はピペリジン環基である。
【００３０】
上記式中、Ｒ５、Ｒ８及び置換基群ａの定義における「シクロアルキル基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたシクロアルキル基」のシクロアルキル部分は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル若しくはアダマンチルのような炭素数３乃至１０個の飽和炭素環基である。更に上記シクロアルキル基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、インダニル、ベンゾシクロヘキシル若しくはベンゾシクロヘプチルである。Ｒ５において、好適には、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、最も好適には、シクロプロピル基であり、Ｒ８及び置換基群ａにおいて、好適には、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル基であり、最も好適には、シクロヘキシル基である。
【００３１】
上記式中、Ｒ６、Ｒ８及び置換基群ａの定義における「アラルキル基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたアラルキル基」のアラルキル部分は、前記「アリール基」に前記「低級アルキル基」が結合した基を示し、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル又は６−ナフチルヘキシル基のようなＣ７−Ｃ２０アラルキル基であり、好適には、Ｃ７−Ｃ１０アラルキル基であり、最も好適には、ベンジル基である。
【００３２】
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲン原子」は、弗素、塩素、臭素又は沃素原子であり、好適には、弗素原子又は塩素原子であり、最も好適には、弗素原子である。
【００３３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ３及び置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」にハロゲン原子が置換した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨ−ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨ−ドヘキシル又は２，２−ジブロモエチル基のようなハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基であり、より好適には、フルオロＣ１−Ｃ２アルキル基又はクロロＣ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
【００３４】
上記式中、Ｒ５及び置換基群ａの定義における「低級アルキルチオ基」は、前記「低級アルキル基」が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ又は２，３−ジメチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基であり、最も好適には、メチルチオ基である。
【００３５】
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルチオ基」は、前記「低級アルキルチオ基」にハロゲン原子が置換した基を示し、例えば、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、ジブロモメチルチオ、フルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−ヨ−ドエチルチオ、３−クロロプロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、６−ヨ−ドヘキシルチオ又は２，２−ジブロモエチルチオ基のようなハロゲノＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、更に好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキルチオ基であり、より好適には、フルオロＣ１−Ｃ２アルキルチオ基又はクロロＣ１−Ｃ２アルキルチオ基であり、最も好適には、トリフルオロメチルチオ基である。
【００３６】
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルオキシ基」は、前記「ハロゲノ低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、ジブロモメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、２−ブロモエチルオキシ、２−クロロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２−ヨ−ドエチルオキシ、３−クロロプロピルオキシ、４−フルオロブチルオキシ、６−ヨ−ドヘキシルオキシ又は２，２−ジブロモエチルオキシ基のようなハロゲノＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基であり、好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキルオキシ基であり、より好適には、フルオロＣ１−Ｃ２アルキル基又はクロロＣ１−Ｃ２アルキルオキシ基であり、最も好適には、トリフルオロメチルオキシ基である。
【００３７】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルコキシカルボニル基」は、前記「低級アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル又は２，３−ジメチルブトキシカルボニル基のような（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基であり、好適には、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基であり、更に好適には、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）カルボニル基であり、最も好適には、メトキシカルボニル基である。
【００３８】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級脂肪族アシルアミノ基」は、低級脂肪族アシル基（飽和若しくは不飽和の鎖状炭化水素基がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイル、メタクリロイル、クロトノイル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシル基である。）がアミノ基に結合した基を示し、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、クロトノイルアミノ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシルアミノ基であり、好適には、Ｃ２−Ｃ３脂肪族アシルアミノ基であり、最も好適には、アセチルアミノ基である。
【００３９】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルホニル基」は、前記「低級アルキル基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル又は２−エチルブチルスルホニル基のようなＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニル基であり、最も好適には、メチルスルホニル基である。
【００４０】
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルスルホニル基」は、前記「ハロゲノ低級アルキル基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、ジブロモメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−ヨ−ドエチルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、６−ヨ−ドヘキシルスルホニル又は２，２−ジブロモエチルスルホニル基のようなハロゲノＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基であり、更に好適には、ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキルスルホニル基であり、より好適には、フルオロＣ１−Ｃ２アルキルスルホニル基又はクロロＣ１−Ｃ２アルキルスルホニル基であり、最も好適には、トリフルオロメチルスルホニル基である。
【００４１】
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールスルホニル基」は、前記「アリール基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、フェニルスルホニル、インデニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェナンスレニルスルホニル、アントラセニルスルホニル又はフルオレニルスルホニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素スルホニル基であり、好適には、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基であり、更に好適には、フェニル又はナフチルスルホニル基であり、最も好適には、フェニルスルホニル基である。
【００４２】
上記式中、置換基群ａの定義における「複素環基スルホニル基」は、前記「複素環基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、フリルスルホニル、チエニルスルホニル、ピロリルスルホニル、アゼピニルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、イソキサゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル、イソチアゾリルスルホニル、１，２，３−オキサジアゾリルスルホニル、トリアゾリルスルホニル、テトラゾリルスルホニル、チアジアゾリルスルホニル、ピラニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ピリダジニルスルホニル、ピリミジニルスルホニル若しくはピラジニルスルホニル基のような芳香族複素環基スルホニル基、テトラヒドロピラニルスルホニル、テトラヒドロチエニルスルホニル、モルホリニルスルホニル、チオモルホリニルスルホニル、ピロリジニルスルホニル、ピロリニルスルホニル、アゼチジニルスルホニル、イミダゾリジニルスルホニル、ピラゾリジニルスルホニル、ピペリジニルスルホニル、ピペラジニルスルホニル、オキサゾリジニルスルホニル、イソキサゾリジニルスルホニル、チアゾリジニルスルホニル、ピラゾリジニルスルホニル、ジオキソラニルスルホニル若しくはジオキサニルスルホニル基のような部分若しくは完全還元型の飽和複素環基スルホニル基であり、上記複素環基スルホニル基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、ベンゾチエニルスルホニル、ベンゾチアゾリルスルホニル、ベンゾオキサゾリルスルホニル、イソベンゾフラニルスルホニル、キノリルスルホニル、１，３−ベンゾジオキソラニルスルホニル、ベンゾジオキサニルインドリルスルホニル、イソインドリルスルホニル若しくはインドリニルスルホニル基であり、好適には、１−ピロリジニルスルホニル又は１−アゼチジニルスルホニル基である。
【００４３】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルフィニル基」は、前記「低級アルキル基」がスルフィニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、イソヘキシルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル又は２−エチルブチルスルフィニル基のようなＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィニル基であり、最も好適には、メチルスルフィニル基である。
【００４４】
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールスルフィニル基」は、前記「アリール基」がスルフィニル基に結合した基を示し、例えば、フェニルスルフィニル、インデニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル、フェナンスレニルスルフィニル、アントラセニルスルフィニル又はフルオレニルスルフィニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素スルフィニル基であり、好適には、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルフィニル基であり、更に好適には、フェニルスルフィニル又はナフチルスルフィニル基であり、最も好適には、フェニルスルフィニル基である。
【００４５】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイル基」は、１個の前記「低級アルキル基」がカルバモイル基に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、イソペンチルカルバモイル、２−メチルブチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモイル、１−エチルプロピルカルバモイル又はヘキシルカルバモイル基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイル基であり、更に好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイル基であり、最も好適には、メチルカルバモイル基である。
【００４６】
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイル基」は、２個の前記「低級アルキル基」がカルバモイル基に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジペンチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基であり、好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイル基であり、更に好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイル基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイル基である。
【００４７】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキル（アリール）カルバモイル基」は、前記「アリール基」が前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」に結合した基を示し、例えば、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニルＮ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ブチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ペンチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ナフチルＮ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ブチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ナフチルＮ−ペンチルカルバモイル、又はＮ−ヘキシルＮ−ナフチルカルバモイル基であり、好適には、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基である。
【００４８】
上記式中、置換基群ａの定義における「エチリデンヒドラジノカルボニル基」は、例えば、［１−（フェニル）エチリデン］ヒドラジノカルボニル、［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノカルボニル又は［１−（メチル）エチリデン］ヒドラジノカルボニル基であり、好適には、［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノカルボニル基である。
【００４９】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、プロピルカルバモイルオキシ、イソプロピルカルバモイルオキシ、ブチルカルバモイルオキシ、イソブチルカルバモイルオキシ、ｓ−ブチルカルバモイルオキシ、ｔ−ブチルカルバモイルオキシ、ペンチルカルバモイルオキシ、イソペンチルカルバモイルオキシ、２−メチルブチルカルバモイルオキシ、ネオペンチルカルバモイルオキシ、１−エチルプロピルカルバモイルオキシ又はヘキシルカルバモイルオキシ基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイルオキシ基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイルオキシ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイルオキシ基であり、最も好適には、メチルカルバモイルオキシ基である。
【００５０】
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルカルバモイル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイルオキシ、ジプロピルカルバモイルオキシ、ジブチルカルバモイルオキシ、ジペンチルカルバモイルオキシ又はジヘキシルカルバモイルオキシ基のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイルオキシ基であり、好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイルオキシ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイルオキシ基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイルオキシ基である。
【００５１】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイルアミノ、エチルカルバモイルアミノ、プロピルカルバモイルアミノ、イソプロピルカルバモイルアミノ、ブチルカルバモイルアミノ、イソブチルカルバモイルアミノ、ｓ−ブチルカルバモイルアミノ、ｔ−ブチルカルバモイルアミノ、ペンチルカルバモイルアミノ、イソペンチルカルバモイルアミノ、２−メチルブチルカルバモイルアミノ、ネオペンチルカルバモイルアミノ、１−エチルプロピルカルバモイルアミノ又はヘキシルカルバモイルアミノ基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイルアミノ基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイルアミノ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイルアミノ基であり、最も好適には、メチルカルバモイルアミノ基である。
【００５２】
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルカルバモイル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジペンチルカルバモイルアミノ又はジヘキシルカルバモイルアミノ基のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイルアミノ基であり、好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイルアミノ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイルアミノ基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイルアミノ基である。
【００５３】
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルホニルアミノ基」は、前記「低級アルキルスルホニル基」にアミノ基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチルブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチルペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホニルアミノ、３，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ又は２−エチルブチルスルホニルアミノ基のようなＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基であり、好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルアミノ基であり、更に好適には、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルアミノ基であり、最も好適には、メチルスルホニルアミノ基である。
【００５４】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「モノ−低級アルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、イソペンチルアミノスルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、ネオペンチルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、イソヘキシルアミノスルホニル、４−メチルペンチルアミノスルホニル、３−メチルペンチルアミノスルホニル、２−メチルペンチルアミノスルホニル、１−メチルペンチルアミノスルホニル、３，３−ジメチルブチルアミノスルホニル、２，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，１−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，３−ジメチルブチルアミノスルホニル、２，３−ジメチルブチルアミノスルホニル又は２−エチルブチルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基であり、更に好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メチルアミノスルホニル基である。
【００５５】
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「ジ−低級アルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル又はジヘキシルアミノスルホニル基のようなジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基であり、更に好適には、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、ジメチルアミノスルホニル基である。
【００５６】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基」は、「モノ−シクロアルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル又はシクロヘキシルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルアミノスルホニルル基であり、最も好適には、シクロプロピルアミノスルホニル基である。
【００５７】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「低級アルコキシ基」が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシメチルアミノスルホニル、メトキシエチルアミノスルホニル、メトキシプロピルアミノスルホニル、メトキシブチルアミノスルホニル、メトキシペンチルアミノスルホニル、メトキシヘキシルアミノスルホニル、エトキシメチルアミノスルホニル、エトキシエチルアミノスルホニル、エトキシプロピルアミノスルホニル、プロポキシメチルアミノスルホニル、プロポキシエチルアミノスルホニル又はプロポキシプロピルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メトキシメチルアミノスルホニル又はメトキシエチルアミノスルホニル基である。
【００５８】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「低級アルコキシカルボニル基」が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルエチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルプロピルアミノスルホニル、メトキシカルボニルブチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルペンチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルヘキシルアミノスルホニル、エトキシカルボニルメチルアミノスルホニル、エトキシカルボニルエチルアミノスルホニル、エトキシカルボニルプロピルアミノスルホニル、プロポキシカルボニルメチルアミノスルホニル、プロポキシカルボニルエチルアミノスルホニル又はプロポキシカルボニルプロピルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メトキシカルボニルメチルアミノスルホニル又はエトキシカルボニルメチルアミノスルホニル基である。
【００５９】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基」は、カルバモイル基が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、カルバモイルメチルアミノスルホニル、カルバモイルエチルアミノスルホニル、カルバモイルプロピルアミノスルホニル、カルバモイルブチルアミノスルホニル、カルバモイルペンチルアミノスルホニル又はカルバモイルヘキシルアミノスルホニル基のようなカルバモイルＣ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、カルバモイルＣ１−Ｃ４アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、カルバモイルメチルアミノスルホニル基である。
【００６０】
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基」は、前記「モノ−低級脂肪族アシルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、アセチルアミノスルホニル、プロピオニルアミノスルホニル、ブチリルアミノスルホニル、イソブチリルアミノスルホニル、バレリルアミノスルホニル、イソバレリルアミノスルホニル、ピバロイルアミノスルホニル、ヘキサノイルアミノスルホニル、アクリロイルアミノスルホニル、メタクリロイルアミノスルホニル又はクロトノイルアミノスルホニル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ２−Ｃ３脂肪族アシルアミノスルホニル基であり、最も好適には、アセチルアミノスルホニル基である。
【００６１】
上記式中、置換基群ａの定義における「ヒドロキシ低級アルキル基」は、１個のヒドロキシ基が前記「低級アルキル基」に置換した基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル又は６−ヒドロキシヘキシル基のようなヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシＣ１−Ｃ２アルキル基であり、最も好適には、ヒドロキシメチル基である。
【００６２】
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールオキシ基」は、前記「アリール基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、フェニルオキシ、インデニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナンスレニルオキシ、アントラセニルオキシ又はフルオレニルオキシ基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素オキシ基であり、好適には、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基であり、更に好適には、フェニルオキシ又はナフチルオキシ基であり、最も好適には、フェニルオキシ基である。
【００６３】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の定義における「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基」の具体例は、例えば、２−，３−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２−，３−若しくは４−メチルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル、２−，３−若しくは４−トリフルオロメチルフェニル、２−，３−若しくは４−ジフルオロメチルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−トリフルオロメチルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−，３−若しくは４−エトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−，３−若しくは４−メチルチオフェニル、２−，３−若しくは４−カルボキシフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシカルボニルフェニル、２−，３−若しくは４−エトキシカルボニルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル、２−，３−若しくは４−アセチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−アミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−メチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−プロピルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニル、２−，３−若しくは４−アミノフェニル、２−，３−若しくは４−ジメチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−ニトロフェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−３−エトキシフェニル、２−フルオロ−５−ニトロフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−クロロ−６−ニトロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、４−クロロ−６−ニトロフェニル、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル、３−ｔ−ブチル−６−ヒドロキシフェニル、３−トリフルオロメチルオキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル、４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、４−エトキシ−３−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル、２−ヒドロキシ−３−エトキシフェニル、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノフェニル、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルアミノフェニル、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル、５−カルボキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−エトキシ−ナフタレン−１−イル、４−メトキシ−ナフタレン−１−イル、４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル基である。
【００６４】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ９において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたフェニル基であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、低級アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選択される基である。）である。
【００６５】
Ｒ２、Ｒ４及びＲ１０において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキルスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、アリール基及びオキソ基からなる群から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ３脂肪族アシルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、更により好適には、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基であり、最も好適には、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基である。
【００６６】
Ｒ５及びＲ８において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリール基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基及びアリール基から選択される基である。）であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基及びＣ６−Ｃ１０アリール基から選択される基である。）であり、より好適には、２−，３−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル又は２−メトキシ−５−フェニルフェニル基であり、最も好適には、２−フルオロフェニル又は２−メトキシフェニル基である。
【００６７】
上記式中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８及びＲ１０の定義における「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基」の具体例は、例えば、３−，４−若しくは５−フルオロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−クロロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチルチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−エチルチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−ニトロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−カルボキシチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−エチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−カルボキシフラン−２−イル、４，５−ジメチルフラン−２−イル、１−メチル−ピロール−２−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル、８−ヒドロキシキノリン−２−イル、２−クロロキノリン−３−イル、１−メチルインドール−２−イル、１−アセチルアミノインドール−２−イル、２−メチルインドール−３−イル、１−アセチルインドール−３−イル、５−メトキシインドール−３−イル、１−メチルイミダゾール−２−イル、５−メチルイミダゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル又は６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル基である。
【００６８】
Ｒ２、Ｒ４及びＲ１０において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であり、より好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキルスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アリール基及びオキソ基からなる群から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ）カルボニル基、Ｃ２−Ｃ３脂肪族アシルアミノ基及びＣ１−Ｃ２アルキルスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、２−クロロキノリン−３−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル基である。
【００６９】
Ｒ５及びＲ８において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員芳香族複素環基であり、より好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ピリジル若しくはチエニル基であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換された、ピリジル若しくはチエニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基及びアリール基から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換された、ピリジル若しくはチエニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）である。
【００７０】
上記式中、Ｒ２はＲ１と一緒に、Ｒ４はＲ３と一緒に及び／又はＲ１０はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換された飽和炭素環基」の具体例は、例えば、３，５−テトラメチルシクロへキサン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−フルオロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−クロロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−メトキシ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−アセチルアミノ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−ニトロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン又は５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン基であり、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ４−Ｃ７飽和炭素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ５−Ｃ６飽和炭素環基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基及びアラルキル基からなる群から選択される基である。）であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基である。
【００７１】
上記式中、Ｒ２はＲ１と一緒に、Ｒ４はＲ３と一緒に及び／又はＲ１０はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基」の具体例は、例えば、１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イリデン又は１−ベンジルピペリジン−４−イリデン基であり、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基及びアラルキル基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）である。
【００７２】
「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又、カルボキシ基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。
【００７３】
塩基性基に基づく塩としては、好適には、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、最も好適には、ハロゲン化水素酸塩、無機酸塩又は有機酸塩である。
【００７４】
一方、酸性基に基づく塩としては、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、最も好適には、アルカリ金属塩である。
【００７５】
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、その分子内に不斉炭素原子が存在するので、種々の異性体を有する。本発明の化合物においては、これらの異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されている。従って、本発明はこれらの異性体およびこれらの異性体の任意の割合の混合物をもすべて含むものである。
【００７６】
特に、本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、その分子内に二重結合が存在するので、幾何異性体を有する。本発明の化合物においては、幾何異性体および幾何異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されている。従って、本発明は幾何異性体および幾何異性体の任意の割合の混合物をもすべて含むものである。
【００７７】
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の塩に包含される。
【００７８】
上記における「エステル」とは、本発明の化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）は、エステルにすることができるので、そのエステルをいい、そのようなエステルとしては、「ヒドロキシ基のエステル」を挙げることができ、各々のエステル残基が「一般的保護基」又は「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」であるエステルをいう。
【００７９】
「一般的保護基」とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る保護基をいう。
【００８０】
「ヒドロキシ基のエステル」に斯かる「一般的保護基」としては、好適には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「置換可低級脂肪族アシル基」（好適には、炭素数２乃至６個の低級脂肪族アシル基である。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「置換可芳香族アシル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ−低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ−低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのよ��な１乃至２個のアリ−ル基で置換されたトリ−低級アルキルシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適には、置換可低級脂肪族アシル基、アラルキル基又はシリル基である。
【００８１】
「カルボキシ基のエステル」に斯かる「一般的保護基」としては、好適には、前記「低級アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような低級アルケニル基；エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような低級アルキニル基；前記「ハロゲノ低級アルキル」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメチルのような「低級脂肪族アシル」−「低級アルキル基」；前記「アラルキル基」；前記「シリル基」であり、好適には、低級アルキル基又はアラルキル基である。
【００８２】
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラットやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できることにより決定でき、
「ヒドロキシ基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミノアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニルオキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチルのような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメチル基；等の「カルボニルオキシ低級アルキル基」；フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのような「フタリジル基」；前記「低級脂肪族アシル基」；前記「芳香族アシル基」；「コハク酸のハーフエステル塩残基」；「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエステル形成残基」；カルバモイル基；１乃至２個の低級アルキル基で置換されたカルバモイル基；及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（アシルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」である。
【００８３】
一方、「カルボキシ基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適には、メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチル−１−メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのような「アリール」オキシ「低級アルキル基」、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級アルキル基等の「アルコキシアルキル基」；メトキシカルボニルメチルのような「「低級アルコキシ」カルボニル「低級アルキル基」」；シアノメチル、２−シアノエチルのような「シアノ「低級アルキル基」；メチルチオメチル、エチルチオメチルのような「「低級アルキル」チオメチル基」；フェニルチオメチル、ナフチルチオメチルのような「「アリール」チオメチル基」；２−メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスルホニルエチルのような「ハロゲンで置換されていてもよい「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」」；２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニルエチルのような「「アリール」スルホニル「低級アルキル基」」；前記「１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」」；前記「フタリジル基」；前記「アリール基」；前記「低級アルキル基」；カルボキシメチルのような「カルボキシアルキル基」；及びフェニルアラニンのような「アミノ酸のアミド形成残基」を挙げることができる。
【００８４】
「その他の誘導体」とは、本発明の化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）が、アミノ基を有する場合、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体を示す。そのような誘導体としては、例えば、化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）において定義されたアミド基以外のアミド誘導体である。
【００８５】
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記実施例１〜実施例８７２に記載の化合物を挙げることができるが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００８６】
実施例１〜実施例８７２において、好適には、
実施例：１、２、３１４、３９３、３９４、５０９、５１６、５２２、５２３、５２５、５２６、５２９、５３１、４２４、４２５、５３３、５３５、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５５０、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５５９、５６０、５６１、５６２、５７０、５７１、５７３、５７４、５７６、５７７、５７８、５８０、５８１、５８４、５８５、５８６、５９３、５９５、６００、６０１、６０８、６１６、６２１、６４３、６４４、６４９、６５１、６５２、６５３、６５５、６６４、６６７、６６８、６６９、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６８１、６８２、６８３、６８４、６９０、６９４、６９６、６９７、６９８、７００、７０１、７０２、７０３、７０４、７０５、７０６、７０７、７０８、７１０、７２７、７２８、７３０、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７４３、７４７、７４９、７５１、７５２、７５３、７５４、７５５、７６１、７６３、７６５、７６９、７７１、７７３、７７４、７７７、７８２、７８４、７９０、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０７、８０８、８０９、８１０、８２３、８２４、８２５、８２６、８２７、８２８、８２９、８３５、８３６、８３８、８３９、８４０、８４２、８４４、８４９、８５８及び８５９に記載の化合物であり、より好適には、
実施例：５２２、５２６、５７１、５７３、５７６、５７７、５８６、５９３、６００、６２１、６４９、６５１、６６７、６６９、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６８１、６８２、６８３、６９６、６９７、６９８、７０１、７０２、７０３、７０５、７０７、７０８、７１０、７２７、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７４７、７５１、７７１、７７４、７８４、７９０、７９９、８０３、８０４、８０５、８０９、８２６、８２８、８２９、８３５、８３６、８３８、８３９、８４０、８４４、８４９、８５８及び８５９に記載の化合物であり、最も好適には、
実施例５２２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例５２６：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例５８６：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例６９７：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７０７：１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７１０：１−（４−エチルスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７３４：１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７３５：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７３６：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７５１：１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７７１：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７７４：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７８４：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例７９９：１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８０３：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８０４：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８０５：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８０９：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８２６：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８２８：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８３５：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８３６：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８３８：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８３９：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８４４：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、
実施例８４９：１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン、及び
実施例８５９：１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
である。
【００８７】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。
【００８８】
Ａ法は、化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００８９】
【化５】
2004002391.tif 000004
【００９０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、前述したものと同意義を示し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基である他、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の基の定義における基と同様の基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、アリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基を示す。
【００９１】
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａの定義における「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」における、「脂肪族アシル基」；「芳香族アシル基」；「アルコキシカルボニル基」；「アルケニルオキシカルボニル基」；「アラルキルオキシカルボニル基」；「シリル基」；又は「アラルキル基」と同様な基を示すか或いはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換されたメチレン基」であり、好適には、脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基であり、最も好適には、アルコキシカルボニル基である。
【００９２】
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａの定義における「保護されてもよいヒドロキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるヒドロキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」と同意義を示す。
【００９３】
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａの定義における「保護されてもよいカルボキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「カルボキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」と同意義を示す。
【００９４】
第Ａ１工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２が酸素原子である化合物（Ｉａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【００９５】
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類であり、好適には、アミド類又はエーテル類（最も好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）である。
【００９６】
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際に使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム　ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類又はアルカリ金属アルコキシド類（最も好適には、水酸化ナトリウム）である。
【００９７】
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒、塩基の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１１０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）である。
【００９８】
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、塩基の種類、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間（好適には、１５時間乃至２４時間）である。
【００９９】
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去はその種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ：Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｓ，（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ｐｌｅｎｕｍ　Ｐｒｅｓｓに記載の方法により行うことができる。
【０１００】
第Ａ２工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２が式−ＮＲ７−を有する基（Ｒ７は、前述したものと同意義を示す。）である化合物（Ｉｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＩＩＩ）を、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１０１】
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、前記Ａ法第Ａ１工程において使用される不活性溶媒と同様なものを挙げることができる。
【０１０２】
化合物（ＩＩＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）である。
【０１０３】
化合物（ＩＩＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間（好適には、２４時間乃至４８時間）である。
【０１０４】
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去は、前記Ａ法第Ａ１工程における所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去する方法と同様に行なわれる。
【０１０５】
第Ａ３工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、化合物（ＩＩＩ）をヒドラジン１水和物と反応させることにより行なわれる。
【０１０６】
上記反応において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール，ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類であり、好適には、アルコール類（最も好適には、エタノール）である。
【０１０７】
上記反応における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、室温乃至１２０℃（好適には、５０℃乃至１１０℃）である。
【０１０８】
上記反応における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至３時間）である。
【０１０９】
第Ａ４工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２が式−ＮＨ−を有する基である化合物（Ｉｂ−１）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を、一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１１０】
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ジエチレングリコール、グリセリンのようなアルコール類、ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類、アセトニトリルのようなニトリル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、エーテル類（最も好適には、ジオキサン）である。
【０１１１】
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、室温乃至１２０℃（好適には、９０℃乃至１００℃）である。
【０１１２】
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２４時間）である。
【０１１３】
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去は、前記Ａ法第Ａ１工程における所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去する方法と同様に行なわれる。
【０１１４】
上記Ａ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１１５】
Ｂ法は、化合物（ＩＩ）を製造する方法である。
【０１１６】
【化６】
2004002391.tif 000005
【０１１７】
上記式中、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７及びＸは、前述したものと同意義を示す。
【０１１８】
第Ｂ１工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ１及びＡ２が酸素原子である化合物（ＩＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＩ）を有する化合物を、化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ１工程と同様に行われる。
【０１１９】
第Ｂ２工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ１及びＡ２が式−ＮＲ７−を有する基（Ｒ７は、前述したものと同意義を示す。）である化合物（ＩＩｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＸＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程と同様に行われる。
【０１２０】
第Ｂ３工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、化合物（ＸＩ）をヒドラジン１水和物と反応させることにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
【０１２１】
第Ｂ４工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ１及びＡ２が式−ＮＨ−を有する基である化合物（ＩＩｂ−１）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下、化合物（ＸＩＩ）を、化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させた後、所望によりＲ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程と同様に行われる。
【０１２２】
上記Ｂ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１２３】
Ｃ法は、Ａ法の原料化合物である化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ５ａが、式−ＮＨ−Ｒ８ａを有する基である化合物（ＩＩＩａ）及びＲ５ａが、式−Ｄ１−Ｒ８ａを有する基である化合物（ＩＩＩｂ）を製造する方法である。
【０１２４】
【化７】
2004002391.tif 000006
【０１２５】
上記式中、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ及びＸは、前述したものと同意義を示し、Ｒ８ａは、Ｒ８の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基である他、Ｒ８の基の定義における基と同様の基を示し、Ｄ１は、酸素原子又は硫黄原子を示す。
【０１２６】
第Ｃ１工程は、化合物（ＩＩＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アセトンのようなケトン類、アミド類、エーテル類、アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、水又は上記溶媒の混合溶媒であり、最も好適には、水とケトン類の混合溶媒）、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を一般式（ＸＩＶ）を有する化合物と、室温乃至８０℃（好適には、４０℃乃至６０℃）で３時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２０時間）反応させることにより行なわれる。
【０１２７】
第Ｃ２工程は、化合物（ＩＩＩｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、ケトン類又はエーテル類であり、最も好適には、ケトン類）、化合物（ＸＩＩＩ）を一般式（ＸＶ）を有する化合物と、室温乃至８０℃（好適には、４０℃乃至６０℃）で２時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２０時間）反応させることにより行なわれる。
【０１２８】
上記Ｃ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１２９】
Ｄ法は、Ｂ法の原料化合物である化合物（ＸＩ）を製造する工程である。
【０１３０】
【化８】
2004002391.tif 000007
【０１３１】
上記式中、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ及びＸは、前述したものと同意義を示し、Ｒ１２は、低級アルキル基を示す。
【０１３２】
第Ｄ１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アミド類、エーテル類、アルコール類又はハロゲン化炭化水素類であり、最も好適には、アルコール類）、塩基の存在下（好適には、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属炭酸塩類又は有機塩基類であり、最も好適には、アルカリ金属アルコキシド類）、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物を一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物と、室温乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で１時間乃至４８時間（好適には、１０時間乃至２４時間）反応させることにより行なわれる。
【０１３３】
第Ｄ２工程は、化合物（ＸＩ）を製造する工程であり、
（ｉ）Ｘが、ハロゲン原子を示す場合、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、エーテル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類の存在下）、化合物（ＸＶＩＩＩ）をハロゲン化剤（好適には、オキシ塩化燐、オキシ臭化燐、オキシ沃化燐のようなオキシハロゲン化燐類であり、最も好適には、オキシ塩化燐）と、２０℃乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、４時間乃至８時間）反応させ、化合物（ＸＶＩＩＩ）におけるヒドロキシ基をハロゲン原子に変換することにより行なわれ、
（ｉｉ）Ｘが、アリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基を示す場合、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、ハロゲン化炭化水素類の存在下）、化合物（ＸＶＩＩＩ）をスルホニル化剤（好適には、トシルクロリド、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルクロリド、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリドのようなスルホニルクロリドであり、最も好適には、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド）と、０℃乃至８０℃（好適には、室温乃至４０℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、４時間乃至８時間）反応させ、化合物（ＸＶＩＩＩ）におけるヒドロキシ基をアリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基に変換することにより行なわれる。
【０１３４】
上記Ｄ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１３５】
Ｅ法は、Ｄ法の原料化合物である化合物（ＸＶＩ）において、Ｒ５ａが式−ＮＨＲ８ａを有する基である化合物（ＸＶＩａ）を製造する方法である。
【０１３６】
【化９】
2004002391.tif 000008
【０１３７】
上記式中、Ｒ８ａは、前述したものと同意義を示す。
【０１３８】
第Ｅ１工程は、化合物（ＸＶＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アミド類、エーテル類、アルコール類、水又は上記溶媒の混合溶媒であり、最も好適には、アミド類又はアルコール類）、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物をグアニジン誘導体（例えば、シアナミドや塩酸１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン、硝酸３，５−ジメチルピラゾール−１−カルボキシアミジンなどのピラゾールにより活性化されたカルボキシアミジン化合物であり、好適には、シアナミド又は塩酸１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン）と、室温乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で１時間乃至４８時間（好適には、１０時間乃至２４時間）反応させることにより行なわれる。
【０１３９】
上記Ｅ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１４０】
Ｆ法は、前記Ａ法及びＢ法の原料化合物である化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）を製造する方法である。
【０１４１】
【化１０】
2004002391.tif 000009
【０１４２】
上記式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ４ａは、前述したものと同意義を示す。
【０１４３】
第Ｆ１工程は、化合物（ＩＶ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、エーテル類又はアルコール類）、一般式（ＸＸ）を有する化合物をヒドロキシルアミンと、室温乃至１２０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至１８時間）反応させることにより行なわれる。
【０１４４】
第Ｆ２工程は、化合物（Ｖ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＩ）を有する化合物をヒドロキシルアミンと反応させることにより行なわれ、本工程は、前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
【０１４５】
上記Ｆ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
【０１４６】
原料化合物（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩ）及び（ＸＩＸ）〜（ＸＸＩ）は、公知化合物であるか、或いは公知の方法又はそれに類似した方法に従って容易に製造される。
【０１４７】
本発明の前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体は、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、細胞毒性が低く、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチや、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）、アレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用である。
【０１４８】
本発明の前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を、上記治療剤又は予防剤として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
【０１４９】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシルメチルスターチ、カルボキシルメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０１５０】
その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り１日下限０．１ｍｇ（好適には、０．５ｍｇ）、上限４０００ｍｇ（好適には、４００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限０．０１ｍｇ（好適には、０．０５ｍｇ）、上限５００ｍｇ（好適には、３００ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望ましい。
【０１５１】
【実施例】
以下に、実施例、参考例及び試験例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。
【０１５２】
各種分析データを測定した装置ならびに液体クロマトグラフィーの測定条件は、下記の通りである。
（液体クロマトグラフィー及び質量分析の測定条件）
液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣＭＳ）の測定装置はヒューレットパッカード社製　ＨＰ−１１００　ＬＣ／ＭＳＤを使用した。カラムは逆層系でインタクト社製のＣＤ−Ｃ１８を使用した。分析条件はカラム温度４０℃、移動層としてアセトニトリルと水（含０．０１％トリフルオロ酢酸）を使用した。流速は１．５ｍｌ／ｍｉｎでアセトニトリルは８％から９９％まで１０分間の直線グラジェントとした。質量分析装置では大気圧化学イオン化法（以下、ＡＰＣＩと略す。）を使用した。
（核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルと略す。）の測定装置）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、ＪＥＯＬＪＮＭ‐ＧＸ　２７０　ＦＴ−ＮＭＲもしくはＶａｒｉａｎ　Ｍｅｒｃｕｒｙ　４００　測定装置にて測定した。テトラメチルシランを基準物質としてケミカルシフト値をδｐｐｍにて記載した。分裂パターンは一重線はｓ、二重線はｄ、三重線はｔ、四重線はｑ、等で記載した。
【０１５３】
また、下記においてＤＭＦとは、ジメチルホルムアミドを示す。
【０１５４】
実施例１
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例２で製造したＮ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン（７８　ｍｇ，　０．３　ｍｍｏｌ）をジオキサン（２　ｍｌ）に溶解し４−アセチルピリジン（０．１９８　ｍｌ，　１．８　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物（４０　ｍｇ，　２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．７７　（ｓ，　１Ｈ），　９．６０　（ｓ，　１Ｈ），　８．７５−８．７２　（ｍ，　１Ｈ），　８．６１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．６　Ｈｚ），　８．４１　（ｓ，　１Ｈ），　７．８２−７．７８　（ｍ，　４Ｈ），　７．０３−６．９７　（ｍ，　３Ｈ），　６．５９　（ｓ，　１Ｈ），　３，８９　（ｓ，　３Ｈ），　２．３０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７８。
【０１５５】
実施例２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例３で製造したＮ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（４８０ｍｇ，　２　ｍｍｏｌ）に対しヒドラジン１水和物（３　ｍｌ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し、反応液に水を加えた後、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより粗精製物としてＮ−（２，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−４−イル）−フェニルアミンを得た。これをジオキサン（５　ｍｌ）に溶解し４−アセチルピリジン（１．７　ｍｌ，　１２　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　８．７９−８．７５　（ｍ，　５Ｈ），　８．４１−８．３３　（ｍ，　２Ｈ），　８．０３−８．００　（ｍ，　２Ｈ），　７．８４−７．８２　（ｍ，　２Ｈ），　７．４５−７．３９　（ｍ，　２Ｈ），　７．１７−７．１１　（ｍ，　１Ｈ），　６．４３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７９。
【０１５６】
実施例３
３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例４で製造したＮ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（２３　ｍｇ，　０．１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１　ｍｌ）に溶解し３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（０．３５　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１８　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０２　（ｓ，　１Ｈ），９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　７．９７−８．１０　（ｍ，　４Ｈ），　７．６６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ），　７．３１−７．３４　（ｍ，　６Ｈ），　６．９５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．３　Ｈｚ），　６．１９　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０。
【０１５７】
実施例４
３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
参考例２で製造したＮ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン（２６　ｍｇ，　０．１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１　ｍｌ）に溶解し３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド（０．３５　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５。
【０１５８】
実施例５
４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例４で製造したＮ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（２３　ｍｇ，　０．１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１　ｍｌ）に溶解し４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３５　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７０。
【０１５９】
以下、実施例４と同様な反応を行い、精製して、実施例６乃至３９０の目的物を得た。
【０１６０】
実施例６：４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７４
実施例７：５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　　１１．２９　（ｓ，　１Ｈ），　１１．１５　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０２　（Ｓ，　１Ｈ），　１０．９９　（ｓ，　１Ｈ），　９．３１　（ｓ，　１Ｈ），　８．６８　（ｓ，　１Ｈ），　８．６２　（ｓ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ）　７．８９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．５　Ｈｚ），　７．４１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ），　７．３２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．１８−６．９２　（ｍ，
３Ｈ），　６．１８　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０１
実施例８：５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．２３　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０８　（ｓ，　１Ｈ），１０．９９　（ｓ，　１Ｈ），　　１０．９６　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｓ，　１Ｈ），　８．５９　（ｓ，　１Ｈ），　８．３５　（ｓ，　１Ｈ），　８．０２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．３８−７．４９　（ｍ，　２Ｈ），　６．９０−７．０６　（ｍ，　６Ｈ），　６．３６　（ｓ，　１Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．００
実施例９：２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサジン−６−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２９
実施例１０：２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサジン−６−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３５。
【０１６１】
実施例１１：２，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７
実施例１２：２，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例１３：３−［４−［（２−［４−アニリノ−６−［２−（［４−［３−ヒドロキシ−３−オキソ−１−プロペニル］フェニル］メチリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ）メチル］フェニル］−２−プロペノイックアシッド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７７
実施例１４：３−［４−（［２−［２−［２−（［４−［３−ヒドロキシ−３−オキソ−１−プロペニル］フェニル］メチリデン）ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェニル］−２−プロペノイックアシッド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７９
実施例１５：６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．８９　（ｓ，　１Ｈ），　１０．８１　（ｓ，　１Ｈ），９．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．３２　（ｓ，　１Ｈ），　８．２８　（ｓ，　１Ｈ），　７．８５−７．８８　（ｍ，　２Ｈ），　７．４６　（ｓ，　１Ｈ），　７．３４　（ｓ，　１Ｈ），　７．２０　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．０５−７．０６　（ｍ，　２Ｈ），　６．８６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　６．０７　（ｓ，　５Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６。
【０１６２】
実施例１６：６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．９３　（ｓ，　１Ｈ），　１０．８５　（ｓ，　１Ｈ），８．２８−８．４０　（ｍ，　３Ｈ），　７．５１　（ｓ，　２Ｈ），　６．９３−７．１２　（ｍ，　５Ｈ），　６．４４　（ｓ，　１Ｈ），　６．２２　（ｓ，　１Ｈ），　６．１５　（ｓ，　４Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７６
実施例１７：４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２７
実施例１８：３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９０
実施例１９：３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９１
実施例２０：４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２４。
【０１６３】
実施例２１：４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２６
実施例２２：２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例２３：２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８３
実施例２４：２−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４１
実施例２５：２−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６。
【０１６４】
実施例２６：４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６１
実施例２７：４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６４
実施例２８：４−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（４−カルボキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５８
実施例２９：４−（［２−［４−［２−［（４−カルボキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５９
実施例３０：３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７８。
【０１６５】
実施例３１：３−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８６
実施例３２：２−［２−（［２−［４−アニリノ−６−（２−［［２−（２−ヒドロキシ−２−オキソエトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェノキシ］酢酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９２
実施例３３：２−［２−（［２−［２−（２−［［２−（２−ヒドロキシ−２−オキソエトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェノキシ］酢酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９３
実施例３４：４−クロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−クロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８０
実施例３５：４−クロロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−クロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８４。
【０１６６】
実施例３６：３−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７２
実施例３７：３−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６４
実施例３８：２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．７０　（ｓ，　１Ｈ），　１０．８８　（ｓ，　１Ｈ），１０．７５　（ｓ，　１Ｈ），　１０．３８　（ｓ，　１Ｈ），　９．２３　（ｓ，　１Ｈ），　８．４０　（ｓ，　１Ｈ），　８．３１　（ｓ，　１Ｈ），７．８０　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．５９　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　７．２０−７．３９　（ｍ，　５Ｈ），　６．９０−６．９５　（ｍ，　５Ｈ），　６．０２　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０６
実施例３９：２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．６７　（ｓ，　１Ｈ），　１０．８３　（ｓ，　１Ｈ），１０．７０　（ｓ，　１Ｈ），　８．２８−８．３８　（ｍ，　４Ｈ），　７．６１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ），　７．３５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．２２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　６．８９−７．０１　（ｍ，　８Ｈ），　６．２１　（ｓ，　１Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８８
実施例４０：４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９７。
【０１６７】
実施例４１：４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８
実施例４２：４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８５
実施例４３：４−クロロ−３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−クロロ−３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０２
実施例４４：３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例４５：３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３８。
【０１６８】
実施例４６：３−クロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−クロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例４７：３−クロロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−クロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８２
実施例４８：４−エチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−エチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．７５　（ｓ，　１Ｈ），　１０．５５　（ｓ，　１Ｈ），９．１４　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０６　（ｓ，　１Ｈ），　７．９０　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　７．５９　（ｔ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．２６−７．２９　（ｍ，　６Ｈ），　６．９４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．１１（ｓ，　１Ｈ），　２．６４　（ｑ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．２１　（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１７
実施例４９：４−エチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−エチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．７２　（ｓ，　１Ｈ），　１０．５０　（ｓ，　１Ｈ），８．１９　（ｓ，　１Ｈ），　８．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．０４　（ｓ，　１Ｈ），　７．５７−７．６０　（ｍ，　５Ｈ），　７．２５−７．２９　（ｍ，　５Ｈ），　６．９３−７．０８　（ｍ，　３Ｈ），　６．３２　（ｓ，　１Ｈ），　２．６３　（ｑ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．５　Ｈｚ），　１．２２
（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１０
実施例５０：３−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（３−カルボキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６５。
【０１６９】
実施例５１：２−［４−（［２−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソエトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェノキシ］酢酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６８
実施例５２：４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
実施例５３：４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１４
実施例５４：４−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７９
実施例５５：５−エチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−エチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７。
【０１７０】
実施例５６：４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１０
実施例５７：２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１６　（ｓ，　１Ｈ），　１１．００　（ｓ，　１Ｈ），　９．３５　（ｓ，　１Ｈ），　８．５８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．８　Ｈｚ），　８．４２−８．５０　（ｍ，　３Ｈ），　８．１２　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．８　Ｈｚ，　９．１　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．３３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　７．０７−７．１３　（ｍ，　２Ｈ），　６．９６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．１３　（ｓ，　１Ｈ）　ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８１
実施例５８：２，３，４−トリフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８３
実施例５９：２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例６０：２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．３８　（ｓ，　１Ｈ），　１１．２７　（ｓ，　１Ｈ），　９．４３　（ｓ，　１Ｈ），　８．７９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６９　（ｓ，　１Ｈ），　８．５７　（ｓ，　１Ｈ），　８．５３　（ｓ，　１Ｈ），　８．１６−８．１９　（ｍ，　２Ｈ），　７．９２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．８３　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　３．０　Ｈｚ，　８．７　Ｈｚ），　７．３５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　６．９７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　６．２３　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２４。
【０１７１】
実施例６１：５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３７
実施例６２：２，３，６−トリクロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，３，６−トリクロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３３
実施例６３：２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９２
実施例６４：２，３，５−トリクロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，３，５−トリクロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．２９
実施例６５：４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０８
実施例６６：２−クロロ−６−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−６−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６
実施例６７：２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝６．０７
実施例６８：２，５−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．５６
実施例６９：２，４−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．６０
実施例７０：２，３，５，６−テトラフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．８７。
【０１７２】
実施例７１：４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３０
実施例７２：２，６−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３９
実施例７３：３，５−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
実施例７４：３−（［２−［４−［２−［（３−カルボキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．６８
実施例７５：２−［４−（［２−［２−（２−［［４−（２−ヒドロキシ−２−オキソエトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェノキシ］酢酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６７。
【０１７３】
実施例７６：４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１９
実施例７７：４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２４
実施例７８：４−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０４
実施例７９：５−エチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（５−エチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
実施例８０：４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　２トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３０。
【０１７４】
実施例８１：２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６３
実施例８２：２，３，４−トリフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，３，４−トリフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１１　（ｓ，　１Ｈ），　１０．９５　（ｓ，　１Ｈ），　８．５３　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．３１　（ｓ，　１Ｈ），　８．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．２０　（ｓ，　１Ｈ），　７．７１−７．７６　（ｍ，　２Ｈ），　７．４１−７．５２　（ｍ，　２Ｈ），　６．９３−７．０５　（ｍ，　３Ｈ），　６．３９　（ｓ，　１Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８７
実施例８３：２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例８４：２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１７
実施例８５：５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（５−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４１。
【０１７５】
実施例８６：２，３，６−トリクロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，３，６−トリクロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５８
実施例８７：２−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−４−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０４
実施例８８：２，３，５−トリクロロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，３，５−トリクロロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．３４
実施例８９：４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１６
実施例９０：２−クロロ−６−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−６−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６。
【０１７６】
実施例９１：２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．２２　（ｓ，　１Ｈ），　１１．１４　（ｓ，　１Ｈ），　８．２２−８．５４　（ｍ，　６Ｈ），　７．７４−７．７５　（ｍ，　４Ｈ），　６．８９−７．０５　（ｍ，　３Ｈ），　６．３６　（ｓ，　１Ｈ），
３．８６　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．００
実施例９２：２，５−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，５−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．０８　（ｓ，　１Ｈ），　１０．９９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６９　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．３６　（ｓ，　１Ｈ），　８．２８　（ｓ，　１Ｈ），　８．２３　（ｓ，　１Ｈ），　７．６５−７．７４　（ｍ，　２Ｈ），　７．２１−７．３９　（ｍ，　４Ｈ），　６．９１−７．０６　（ｍ，　３Ｈ），　６．５０　（ｓ，　１Ｈ），　３．８９　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６８
実施例９３：２，４−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．００　（ｓ，　１Ｈ），　１０．８２　（ｓ，　１Ｈ），　８．２８　（ｓ，　１Ｈ），　８．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．２２　（ｓ，　１Ｈ），　７．９２−８．０３　（ｍ，　２Ｈ），　７．１８−７．３８（ｍ，　５Ｈ），　６．９５−７．０５　（ｍ，　３Ｈ），　６．３８　（ｓ，　１Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６３
実施例９４：２，３，５，６−テトラフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１９　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０７　（ｓ，　１Ｈ），　８．４６　（ｓ，　２Ｈ），　８．２４　（ｓ，　１Ｈ），　８．１９　（ｓ，　１Ｈ），　７．８３−７．８９　（ｍ，　２Ｈ），　６．８７−７．０２（ｍ，　３Ｈ），　６．２８　（ｓ，　１Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９１
実施例９５：４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．２１　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０７　（ｓ，　１Ｈ），　８．２６−８．４２　（ｍ，　６Ｈ），　７．６７　（ｍ，　４Ｈ），　６．９７−７．０３　（ｍ，　３Ｈ），　６．４４　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８
（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３９。
【０１７７】
実施例９６：２，６−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．００　（ｓ，　１Ｈ），　１０．７９　（ｓ，　１Ｈ），　８．２０−８．２８　（ｍ，　３Ｈ），　７．４０−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　７．１４−７．２７　（ｍ，　５Ｈ），　６．９３−７．０５　（ｍ，
３Ｈ），　６．１９　（ｓ，　１Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例９７：３，５−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３，５−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．０４　（ｓ，　１Ｈ），　１０．９４　（ｓ，　１Ｈ），　８．３６　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５　（ｓ，　１Ｈ），　７．４１　（ｍ，　５Ｈ），　７．２３　（ｍ，　２Ｈ），　６．９６−７．０５　（ｍ，　３Ｈ），　６．４９　（ｓ，　１Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７１
実施例９８：４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８１
実施例９９：４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　２トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８４
実施例１００：１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３４。
【０１７８】
実施例１０１：１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例１０２：３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　８．３２
実施例１０３：３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　８．１９
実施例１０４：５−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［４−アニリノ−６−［２−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９９
実施例１０５：５−フルオロ−１−インダノン　Ｎ−［４−アニリノ−６−［２−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８９。
【０１７９】
実施例１０６：５−クロロ−１−インダノン　Ｎ−［４−アニリノ−６−［２−（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７６
実施例１０７：６−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［４−アニリノ−６−［２−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例１０８：３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９１
実施例１０９：２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２３
実施例１１０：２，３−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５８。
【０１８０】
実施例１１１：２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４
実施例１１２：４−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１１
実施例１１３：４−クロロ−３−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９３
実施例１１４：２−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６４
実施例１１５：２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３６。
【０１８１】
実施例１１６：４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２５
実施例１１７：５−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（５−カルボキシ−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］−２−フロイックアシッド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３０
実施例１１８：２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例１１９：３−エトキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０７
実施例１２０：５−クロロ−１−インダノン　Ｎ−［４−［２−（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６０。
【０１８２】
実施例１２１：メチル　３−（［２−［４−アニリノ−６−（２−［［３−（メトキシカルボニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾエート
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６
実施例１２２：６−メチル−１−インダノン　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３６
実施例１２３：メチル　３−（［２−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［３−（メトキシカルボニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾエート　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４８
実施例１２４：８−ヒドロキシ−２−キノリンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（８−ヒドロキシ−２−キノリニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例１２５：８−ヒドロキシ−２−キノリンカルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（８−ヒドロキシ−２−キノリニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．６２。
【０１８３】
実施例１２６：３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９８
実施例１２７：２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［２−（２−［［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２９
実施例１２８：２，３−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７６
実施例１２９：２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［２−（２−［［２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７７
実施例１３０：４−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝５．２４。
【０１８４】
実施例１３１：４−クロロ−３−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９５
実施例１３２：５−ニトロ−３−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−ニトロ−３−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２７
実施例１３３：２−フルオロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
実施例１３４：２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２２
実施例１３５：２−クロロ−３−キノリンカルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−３−キノリニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　２トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２０。
【０１８５】
実施例１３６：４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２７
実施例１３７：５−（［２−［４−［２−［（５−カルボキシ−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）−２−フロイックアシッド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２８
実施例１３８：２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
実施例１３９：３−エトキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９０
実施例１４０：５−ニトロ−３−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（５−ニトロ−３−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．３４。
【０１８６】
実施例１４１：５−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（５−カルボキシ−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］−２−チオフェンカルボン酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
実施例１４２：５−（［２−［４−［２−［（５−カルボキシ−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）−２−チオフェンカルボン酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４８
実施例１４３：３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　８．４２
実施例１４４：２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．０２
実施例１４５：２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３１。
【０１８７】
実施例１４６：２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３３
実施例１４７：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７５
実施例１４８：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６７
実施例１４９：４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９７
実施例１５０：４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８。
【０１８８】
実施例１５１：ベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［フェニルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例１５２：ベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［フェニルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４４
実施例１５３：１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１Ｈ−インドール−３−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例１５４：１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［１Ｈ−インドール−３−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０
実施例１５５：４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３。
【０１８９】
実施例１５６：４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４９
実施例１５７：４−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（４−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］ベンゾニトリル
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０
実施例１５８：４−（［２−［４−［２−［（４−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾニトリル
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２６
実施例１５９：シクロヘキサンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［シクロヘキシルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１４
実施例１６０：シクロヘキサンカルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［シクロヘキシルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１６。
【０１９０】
実施例１６１：３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　８．３１
実施例１６２：メチル　４−（［２−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（メトキシカルボニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾエート　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．４７
実施例１６３：５−メチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−メチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
実施例１６４：５−メチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（５−メチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１９
実施例１６５：３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０２。
【０１９１】
実施例１６６：３−エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９９
実施例１６７：３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８０
実施例１６８：３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９４
実施例１６９：３−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（３−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］ベンゾニトリル
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．２０
実施例１７０：３−（［２−［４−［２−［（３−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾニトリル
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２３。
【０１９２】
実施例１７１：メチル　４−（［２−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［４−（メトキシカルボニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾエート　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．４６
実施例１７２：４−ブトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ブトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１４
実施例１７３：４−ブトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ブトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１０
実施例１７４：４−イソプロピルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−イソプロピルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５７
実施例１７５：４−イソプロピルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−イソプロピルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８４。
【０１９３】
実施例１７６：ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−［２−ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェニリデンヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９０
実施例１７７：２，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，４，５−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾントリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３１
実施例１７８：２，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，４，５−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３１
実施例１７９：２，４−ジメトキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２４
実施例１８０：２，４−ジメトキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２７。
【０１９４】
実施例１８１：４−メトキシ−２，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２２
実施例１８２：４−メトキシ−２，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２１
実施例１８３：２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−メトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０１
実施例１８４：２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−メトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
実施例１８５：４−エトキシ−３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．６４　（ｓ，　１Ｈ），　９．８４　（ｓ，　１ｈ），　９．０８　（ｓ，　１ｈ），　８．０７　（ｓ，　１Ｈ），　８．００　（ｓ，　１Ｈ），　７．８３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．５４（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．３８　（ｓ，　１Ｈ），　７．２４−７．２９　（ｍ，　３Ｈ），　７．１１−７．１７　（ｍ，　２Ｈ），　６．９３−７．０２　（ｍ，　２Ｈ），　６．０８　（ｓ，　１Ｈ），　４．０１−４．１８　（ｍ，　４Ｈ），　３．８３　（ｓ，　６Ｈ），　１．３２−１．３９　（ｍ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７。
【０１９５】
実施例１８６：４−エトキシ−３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４１
実施例１８７：４，５−ジメチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４，５−ジメチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５１
実施例１８８：４，５−ジメチル−２−フルアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４，５−ジメチル−２−フリル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例１８９：２，４，６−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾントリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４８
実施例１９０：３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７３。
【０１９６】
実施例１９１：３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３５
実施例１９２：２，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８９
実施例１９３：２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８７
実施例１９４：４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝５．２６
実施例１９５：２，６−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４１。
【０１９７】
実施例１９６：２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５８
実施例１９７：２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．７７
実施例１９８：４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８６
実施例１９９：３−エトキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例２００：４−メトキシ−２，３−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１８。
【０１９８】
実施例２０１：３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３０
実施例２０２：３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０４
実施例２０３：３，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３５
実施例２０４：２−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［２−ナフチルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１５
実施例２０５：２，４−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６２。
【０１９９】
実施例２０６：５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９９
実施例２０７：２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２９
実施例２０８：２，３，４，５，６−ペンタメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８９
実施例２０９：２−エトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−エトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４３
実施例２１０：９Ｈ−フルオレン−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［９Ｈ−フルオレン−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９７。
【０２００】
実施例２１１：５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．２８
実施例２１２：４−ヒドロキシ−２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９５
実施例２１３：２，４，６−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，４，６−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６１
実施例２１４：３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７８
実施例２１５：３，５−ジヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３，５−ジヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３８。
【０２０１】
実施例２１６：２，５−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，５−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾントリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９７
実施例２１７：２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
実施例２１８：４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２７
実施例２１９：２，６−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，６−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４２
実施例２２０：２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４１。
【０２０２】
実施例２２１：２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６０
実施例２２２：４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４（２−［［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８４
実施例２２３：３−エトキシ−４−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２９
実施例２２４：４−メトキシ−２，３−ジメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１８
実施例２２５：３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０。
【０２０３】
実施例２２６：３，４，５−トリメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３，４，５−トリメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
実施例２２７：３，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７
実施例２２８：２−ナフトアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［２−ナフチルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２０
実施例２２９：２，４−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６１
実施例２３０：５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０４。
【０２０４】
実施例２３１：２−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３
実施例２３２：２，３，４，５，６−ペンタメチルベンズアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．００
実施例２３３：２−エトキシ−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−エトキシ−１−ナフチル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝５．５４
実施例２３４：９Ｈ−フルオレン−２−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［９Ｈ−フルオレン−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１９
実施例２３５：５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．０２。
【０２０５】
実施例２３６：シクロブタノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−シクロブチリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．４０　（ｓ，　１Ｈ），　８．９３　（ｓ，　１Ｈ），　８．８５　（ｓ，　１Ｈ），　７．６６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．２３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ），　６．８８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　５．８５　（ｓ，　１Ｈ），　２．８７−３．００　（ｍ，　８Ｈ），　１．８８−１．９８　（ｍ，　４Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８３
実施例２３７：１−フェニル−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−フェニルエチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例２３８：シクロペンタノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−シクロペンチリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１５
実施例２３９：１−シクロプロピル−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−シクロプロピルエチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１６
実施例２４０：１−シクロブチル−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−シクロブチルエチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６９。
【０２０６】
実施例２４１：シクロヘキサノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−シクロヘキシリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６
実施例２４２：シクロヘプタノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−シクロヘプチリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９３
実施例２４３：テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３９
実施例２４４：３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９８
実施例２４５：シクロブタノン　Ｎ−［２−（２−シクロブチリデンヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８９。
【０２０７】
実施例２４６：１−（２−フリル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（２−フリル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２４
実施例２４７：フェニル−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−フェニルエチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例２４８：シクロペンタノン　Ｎ−［２−（２−シクロペンチリデンヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
実施例２４９：シクロプロピル−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−シクロプロピルエチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例２５０：シクロブチル−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−シクロブチルエチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４。
【０２０８】
実施例２５１：シクロヘキサノン　Ｎ−［２−（２−シクロヘキシリデンヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５３
実施例２５２：シクロヘプタノン　Ｎ−［２−（２−シクロヘプチリデンヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９６
実施例２５３：テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン　Ｎ−［６−（２−メトキシアニリノ）−２−（２−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデンヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．４１
実施例２５４：３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサノン　Ｎ−［６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．０５
実施例２５５：４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−［２−（２−［［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６５。
【０２０９】
実施例２５６：エチル　４−（１−［２−［２−（２−［１−［４−（エトキシカルボニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）ベンゾエート
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．６７　（ｓ，　１Ｈ），　９．４９　（ｓ，　１Ｈ），　８．３５　（ｓ，　１Ｈ），　７．９１−８．１２　（ｍ，　８Ｈ），　６．９７−７．１０　（ｍ，　４Ｈ），　６．５３　（ｓ，　１Ｈ），　４．３１−４．３９　（ｍ，　４Ｈ），　３．８９　（ｓ，　３Ｈ），　２．５０　（ｓ，　６Ｈ），　１．３５　（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９６
実施例２５７：４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１６　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０５　（ｓ，　１Ｈ），　９．１３　（ｓ，　１Ｈ），　８．６７　（ｓ，　１Ｈ），　８．６１　（ｓ，　１Ｈ），　７．７８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．５９−７．６２　（ｍ，　３Ｈ），　７．５４　（ｓ，　１Ｈ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ），　６．９６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．１７　（ｓ，　１Ｈ），　３．９５−３．９７　（ｍ，　６Ｈ），　３．１　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５０
実施例２５８：４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１１．１４　（ｓ，　１Ｈ），　１０．９９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｓ，　１Ｈ），　８．６０　（ｓ，　１Ｈ），　８．２０　（ｓ，　１Ｈ），　８．１３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．５０−７．６３　（ｍ，　４Ｈ），　７．０５　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　４．１　Ｈｚ），　６．８６−７．０１　（ｍ，　１Ｈ），　６．２２　（ｓ，　１Ｈ），　３．８４−３．９７　（ｍ，　５Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４９
実施例２５９：４−（メチルスルファニル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（メチルスルファニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８６
実施例２６０：４−（メチルスルファニル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［４−（メチルスルファニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０７。
【０２１０】
実施例２６１：３−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８０
実施例２６２：４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８１
実施例２６３：５−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］−２−ヒドロキシ安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８４
実施例２６４：５−（［２−［４−［２−［（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８７
実施例２６５：１Ｈ−イミダゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９８。
【０２１１】
実施例２６６：１Ｈ−イミダゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０３
実施例２６７：１Ｈ−イミダゾール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６０
実施例２６８：ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェノン　Ｎ−［２−［２−ジヒドロ−３（２Ｈ）−チオフェニリデンヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９２
実施例２６９：クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１５
実施例２７０：クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８。
【０２１２】
実施例２７１：３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２３
実施例２７２：３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
実施例２７３：４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０８
実施例２７４：４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１６
実施例２７５：４−メチル−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３−メチル−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５３。
【０２１３】
実施例２７６：２−メチル−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（３−メチル−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５３
実施例２７７：４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３９
実施例２７８：４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３１
実施例２７９：５−ニトロ−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−ニトロ−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例２８０：６−ニトロ−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（５−ニトロ−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７２。
【０２１４】
実施例２８１：５−メチル−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（５−メチル−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例２８２：６−メチル−２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（５−メチル−２−チエニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６０
実施例２８３：ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
実施例２８４：７−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例２８５：７−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７。
【０２１５】
実施例２８６：２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝５．１６
実施例２８７：２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２７
実施例２８８：２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８１
実施例２８９：２−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
実施例２９０：２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６６。
【０２１６】
実施例２９１：３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−［［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．５０
実施例２９２：４−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［［４−（メチルスルホニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９３
実施例２９３：４−（メチルスルホニル）ベンズアルデヒド　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［［４−（メチルスルホニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７５
実施例２９４：３−［［２−（４−アニリノ−６−［２−［（３−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］−２−ヒドロキシ安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０２
実施例２９５：３−（［２−［４−［２−［（３−カルボキシ−２−ヒドロキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）−２−ヒドロキシ安息香酸
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８。
【０２１７】
実施例２９６：４−メチル−１−インダノン　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（４−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７８
実施例２９７：２−メチル−１−インダノン　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３３
実施例２９８：エチル　４−［２−（６−アニリノ−２−［２−［４−（エトキシカルボニル）シクロヘキシリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］シクロヘキサンカルボキシレート
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０
実施例２９９：１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４５
実施例３００：１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５８。
【０２１８】
実施例３０１：１−（３，５−ジメチルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（３，５−ジメチルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５０
実施例３０２：３−［１−［２−（６−アニリノ−２−［２−［１−（３−シアノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］エチル］ベンゾニトリル　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例３０３：４−［１−［２−（６−アニリノ−２−［２−［１−（４−シアノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］エチル］ベンゾニトリル　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３０
実施例３０４：エチル　４−［２−［２−［２−［４−（エトキシカルボニル）シクロヘキシリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］シクロヘキサンカルボキシレート
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例３０５：１−（３−メチルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−メチルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０４。
【０２１９】
実施例３０６：１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３，５−ジヒドロキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４６
実施例３０７：１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６０
実施例３０８：１−（３−ヒドロキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３−ヒドロキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８９
実施例３０９：１−（３，５−ジメチルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３，５−ジメチルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５４
実施例３１０：６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−５−オン　Ｎ−［６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−５−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４９。
【０２２０】
実施例３１１：１−（４−メトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７１
実施例３１２：１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８１
実施例３１３：３−（１−［２−［２−［２−［１−（３−シアノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）ベンゾニトリル１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：９．６７　（ｓ，　１Ｈ），　９．４８　（ｓ，　１Ｈ），　８．６６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．１３−８．４１　（ｍ，　５Ｈ），　７．７８−７．８５　（ｍ，　２Ｈ），　７．０７−７．６７　（ｍ，　２Ｈ），　７．０１−７．０４　（ｍ，　３Ｈ），　６．５２　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ），　２．２５−２．３３　（ｍ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３４
実施例３１４：４−（１−［２−［２−［２−［１−（４−シアノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）ベンゾニトリル１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：９．７５　（ｓ，　１Ｈ），　９．５９　（ｓ，　１Ｈ），　８．７１　（ｓ，　１Ｈ），　８．４１　（ｓ，　１Ｈ），　７．８７−８．１２　（ｍ，　８Ｈ），　７．０３−７．０９　（ｍ，　３Ｈ），　６．５５　（ｓ，　１Ｈ），　３．８９　（ｓ，　３Ｈ），　２．２４−２．３７　（ｍ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３０
実施例３１５：１−（３−アミノフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３−アミノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５７。
【０２２１】
実施例３１６：１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６
実施例３１７：１−（４−クロロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１４
実施例３１８：フェニル（２−ピリジニル）メタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［フェニル（２−ピリジニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４１
実施例３１９：１−（３−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（３−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例３２０：１−（３−ニトロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［１−（３−ニトロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：９．７７　（ｓ，　１Ｈ），　９．５５　（ｓ，　１Ｈ），　９．３２　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｓ，　１Ｈ），　８．５５　（ｓ，　１Ｈ），　８．２１−８．３７　（ｍ，　５Ｈ），　７．９５　（ｄ，　２Ｈ，Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．７０−７．７７　（ｍ，　２Ｈ），　７．３１　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　６．９５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　６．２７　（ｓ，　１Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５。
【０２２２】
実施例３２１：ｔｅｒｔ−ブチル　４−［２−（６−アニリノ−２−［２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジンイリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］−１−ピペリジンカルボキシレート
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例３２２：１−ベンジル−４−ピペリジノン　Ｎ−［６−アニリノ−２−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジンイリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７５
実施例３２３：Ｎ−［３−（１−［２−［４−（２−［１−［３−（アセチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−６−アニリノ−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）フェニル］アセトアミド　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７５
実施例３２４：１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例３２５：１−（４−クロロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２３。
【０２２３】
実施例３２６：フェニル（２−ピリジニル）メタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［フェニル（２−ピリジニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例３２７：１−（２−アミノフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（２−アミノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２５
実施例３２８：１−（３−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５２
実施例３２９：１−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８０
実施例３３０：１−（３−ニトロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−ニトロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７。
【０２２４】
実施例３３１：ｔｅｒｔ−ブチル　４−［２−［２−［２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジンイリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］−１−ピペリジンカルボキシレート
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
実施例３３２：１−ベンジル−４−ピペリジノン　Ｎ−［２−［２−（１−ベンジル−４−ピペリジンイリデン）ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７６
実施例３３３：Ｎ−［３−（１−［２−［４−（２−［１−［３−（アセチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）フェニル］アセトアミド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７７
実施例３３４：５−（ヒドロキシメチル）−２−フルアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［５−（ヒドロキシメチル）−２−フリル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２８
実施例３３５：２−［［２−（６−アニリノ−２−［２−［（２−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］メチル］ベンゾニトリル
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：１１．３３　（ｓ，　１Ｈ），　１１．２４　（ｓ，　１Ｈ），９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　８．５０　（ｓ，　１Ｈ），　８．４３　（ｓ，　１Ｈ）．　６．９６−８．１９　（ｍ，　１３Ｈ），　６．２５　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３。
【０２２５】
実施例３３６：１，３−チアゾール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［１，３−チアゾール−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７０
実施例３３７：２−フルアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［３−フリルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９１
実施例３３８：３−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（３−フルオロ−２−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４
実施例３３９：４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９４
実施例３４０：１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［４−アニリノ−６−（２−［１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６４。
【０２２６】
実施例３４１：Ｎ−［４−（［２−［４−（２−［［４−（アセチルアミノ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−アニリノ−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェニル］アセトアミド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７０
実施例３４２：１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６
実施例３４３：１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−［２−［（１−アセチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−アニリノ−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７
実施例３４４：４−（ジメチルアミノ）−１−ナフトアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［４−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６１
実施例３４５：５−（ヒドロキシメチル）−２−フルアルデヒド　Ｎ−［２−（２−［［５−（ヒドロキシメチル）−２−フリル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２７。
【０２２７】
実施例３４６：２−（［２−［２−［２−［（２−シアノフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾニトリル
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３６
実施例３４７：１，３−チアゾール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［１，３−チアゾール−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７３
実施例３４８：１−（２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０
実施例３４９：１−（５−メチル−２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（５−メチル−２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８３
実施例３５０：１−（５−クロロ−２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（５−クロロ−２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１４。
【０２２８】
実施例３５１：１−（３−メチル−２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−メチル−２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６７
実施例３５２：１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［２−（２−［１−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６
実施例３５３：１−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８４
実施例３５４：１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
実施例３５５：１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１２。
【０２２９】
実施例３５６：１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［２−（２−［１−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４３
実施例３５７：１−（３−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾンＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０９
実施例３５８：１−（４−イソブチルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−［２−［２−［１−（４−イソブチルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６４
実施例３５９：１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝２．６１
実施例３６０：１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６４。
【０２３０】
実施例３６１：３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（４−アニリノ−６−［２−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例３６２：３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−［４−［２−［（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：１２．０７　（ｓ，　１Ｈ），　１１．５３　（ｓ，　１Ｈ），９．６７　（ｓ，　１Ｈ），　８．３３　（ｓ，　１Ｈ），　８．２５　（ｓ，　１Ｈ），　７．４５−７．５４　（ｍ，　１１Ｈ），　７．２２−７．３１（ｍ，　２Ｈ），　７．０４−７．０６　（ｍ，　１Ｈ），　５．９４　（ｓ，　１Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．２４−２．５１　（ｍ，　１２Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５
実施例３６３：４−キノリンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［４−キノリニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４６
実施例３６４：５−キノリンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［４−キノリニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５６
実施例３６５：４−（ジメチルアミノ）−２−メトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−アニリノ−２−（２−［［４−（ジメチルアミノ）−２−メトキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２４。
【０２３１】
実施例３６６：イソニコチンアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［４−ピリジニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６７
実施例３６７：２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［２−チエニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
実施例３６８：１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
実施例３６９：シクロプロパンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［シクロプロピルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８３
実施例３７０：２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［３−チエニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２１。
【０２３２】
実施例３７１：２，３，６−トリフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：１１．１１　（ｓ，　１Ｈ），　１１．００　（ｓ，　１Ｈ），９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　８．２５　（ｓ，　１Ｈ），　８．１９　（ｓ，　１Ｈ），　７．９３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．４７−７．５１　（ｍ，　２Ｈ），　７．１９−７．２９　（ｍ，　４Ｈ），　６．９３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　６．１４　（ｓ，　１Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例３７２：１−ベンゾフラン−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［１−ベンゾフラン−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６９
実施例３７３：２−フルアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［３−フリルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８
実施例３７４：３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［（３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３９
実施例３７５：１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［１Ｈ−ピロール−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５。
【０２３３】
実施例３７６：ニコチンアルデヒド　Ｎ−（６−アニリノ−２−［２−［３−ピリジニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０６
実施例３７７：３−ピリジンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［２−ピリジニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４６
実施例３７８：イソニコチンアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［４−ピリジニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：１１．２０　（ｓ，　１Ｈ），　１１．０２　（ｓ，　１Ｈ），８．５３−８．６７　（ｍ，　５Ｈ），　８．３８　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０４　（ｓ，　１Ｈ），　７．６６−７．８９　（ｍ，　４Ｈ），　６．９９−７．０５　（ｍ，　３Ｈ），　６．４８　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７２
実施例３７９：２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［２−チエニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１９
実施例３８０：１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．１８。
【０２３４】
実施例３８１：シクロプロパンカルボアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［シクロプロピルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８６
実施例３８２：２−チオフェンカルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［３−チエニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２５
実施例３８３：２，３，６−トリフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例３８４：１−ベンゾフラン−２−カルボアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［１−ベンゾフラン−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．７１
実施例３８５：２−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド　Ｎ−［２−［２−［（３−フルオロ−２−メチルフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４。
【０２３５】
実施例３８６：３−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［（３−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５
実施例３８７：１Ｈ−ピロール−２−カルボアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［１Ｈ−ピロール−２−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０７
実施例３８８：ニコチンアルデヒド　Ｎ−（６−（２−メトキシアニリノ）−２−［２−［３−ピリジニルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８
実施例３８９：４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ−［２−（２−［［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例３９０：Ｎ−［４−（［２−［４−（２−［［４−（アセチルアミノ）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−６−（２−メトキシアニリノ）−２−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）フェニル］アセトアミド
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７５。
【０２３６】
実施例３９１：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｏ−［４−（２−メトキシアニリノ）−６−（［［１−（４−ピリジニル）エチリデン］アミノ］オキシ）−２−ピリミジニル］オキシム
水素化ナトリウム（油状、５５％，　１５５　ｍｇ，　３．５７　ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３　ｍｌ）に溶解し、氷冷下、参考例８６で製造した塩酸　１−ピリジン−４−イル−エタノンオキシム（２７０　ｍｇ，　１．５７　ｍｍｏｌ）を加え、室温５分間攪拌した。更に、参考例１で製造した（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン（１９３　ｍｇ，　０．７１４　ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応後、水を加え析出した沈殿をろ取し、水とエーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物（１２３　ｍｇ，　３７％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７６。
【０２３７】
実施例３９２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（４−（２−メトキシフェノキシ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例４で製造したＮ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（０．０７６　ｍｇ，　２０　ｍｇ）をジオキサン（０．５　ｍｌ）に溶解し４−アセチルピリジン（０．０５１　ｍｌ，　０．４６　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７８。
【０２３８】
実施例３９３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−シクロプロピル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例６で製造した４，６−ジヒドラジノ−２−シクロプロピルピリミジン（９０　ｍｇ，　０．５　ｍｍｏｌ）をジオキサン（３　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（０．３３２　ｍｌ，　３　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（９６　ｍｇ，　５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．９　Ｈｚ），　７．７６　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．９　Ｈｚ），　６．９７　（ｓ，　１Ｈ），　２．３３　（ｓ，　６Ｈ），　１．９８−１．９５　（ｍ，　１Ｈ），　１．０８−１．０２　（ｍ，　２Ｈ），　０．９５−０．９０　（ｍ，　２Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３８７（Ｍ＋１）＋。
【０２３９】
実施例３９４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
参考例９で製造した２−（２−メトキシアニリノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン（１．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（５　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（１．７　ｍｌ，　１５．６　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（４０６　ｍｇ，　５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２４　（ｓ，　２Ｈ），　８．８３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　８．６６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　７．７９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　７．４３　（ｓ，　１Ｈ），　７．０４−６．９４　（ｍ，　３Ｈ），　６．７４　（ｓ，　１Ｈ），　３．９３　（ｓ，　３Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８（Ｍ＋１）＋
元素分析値　（Ｃ２５Ｈ２５Ｆ２Ｎ９Ｏ）
計算値　：　Ｃ：　６４．２２；　　　Ｈ：　５．３９；　　　Ｎ：　２６．９６
実測値　：　Ｃ：　６３．９４；　　　Ｈ：　５．３０；　　　Ｎ：　２６．５６。
【０２４０】
実施例３９５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｏ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−（［［１−（４−ピリジニル）エチリデン］アミノ］オキシ）−４−ピリミジニル］オキシム
水素化ナトリウム（油状、５５％，　１００　ｍｇ，　２．２７　ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２　ｍｌ）に溶解し、氷冷下、参考例８６で製造した塩酸　１−ピリジン−４−エタノンオキシム（１７２　ｍｇ，　１　ｍｍｏｌ）を加え、室温５分間攪拌した。更に、参考例９で製造した２−（２−メトキシアニリノ）−４，６−ジクロロピリミジン（１１２　ｍｇ，　０．４２　ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧留去し酢酸エチル−水で抽出操作を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後に溶媒を減圧留去し、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（１６　ｍｇ，　８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．７５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　８．３５　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３），　７．７９　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　７．０９−７．０７　（ｍ，　２Ｈ），　７．０１−６．９７　（ｍ，　１Ｈ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．５０　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０（Ｍ＋１）＋。
【０２４１】
実施例３９６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２，６−ビス［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
２，４，６−トリヒドラジノピリミジン（１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（５　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（０．６６　ｍｌ，　６　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０（Ｍ＋１）＋。
【０２４２】
実施例３９７
６−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（６−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
２−（２−メトキシアニリノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン（０．１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１　ｍｌ）に溶解し、６−メトキシインダノン（５７　ｍｇ，　０．３５　ｍｍｏｌ）を加えた後、１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取し、減圧条件下乾燥することにより目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．６７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７６（ｂｒｓ，　１Ｈ），７．３２−７．２０　（ｍ，　５Ｈ），　７．０２−６．９１　（ｍ，　５Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ），　３．８０　（ｓ，　６Ｈ），　３．０５−２．９４　（ｍ　８Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０（Ｍ＋１）＋。
【０２４３】
以下、実施例３９７と同様な反応を行い、精製して、実施例３９８乃至５０８の目的物を得た。
【０２４４】
実施例３９８：１−（２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．６４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．４６−７．６２　（ｍ，５Ｈ），　６．９５−７．１１　（ｍ，　６Ｈ），　６．４８　（ｓ，　１Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８（Ｍ＋１）＋
実施例３９９：１−（２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：７．４３−７．６０　（ｍ，　５Ｈ），　６．７９−７．１０　（ｍ，　４Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３２−２．５０　（ｍ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２（Ｍ＋１）＋
実施例４００
Ｎ−（１−［２−［６−［２−［５−（アセチルアミノ）インダン−１−イリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］インダン−５−イル）アセトアミド
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０４（Ｍ＋１）＋。
【０２４５】
実施例４０１：Ｎ−（１−［２−［６−［２−［５−（アセチルアミノ）インダン−１−イリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］インダン−５−イル）アセトアミド
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８（Ｍ＋１）＋
実施例４０２：１−（４−シアノフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−シアノフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６（Ｍ＋１）＋
実施例４０３：Ｎ−［１−［２−（６−［２−［５−（アセチルアミノ）インダン−１−イリデン］ヒドラジノ］−２−アニリノ−４−ピリミジニル）ヒドラゾノ］インダン−５−イル］アセトアミドＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４（Ｍ＋１）＋
実施例４０４：６−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（６−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４（Ｍ＋１）＋
実施例４０５：メチル　４−（１−［２−［６−（２−［１−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）ベンゾエート
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６８（Ｍ＋１）＋。
【０２４６】
実施例４０６：メチル　４−（１−［２−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［１−［４−（メトキシカルボニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）ベンゾエート
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１１．１９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．５３　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．１６（ｓ，　２Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．３８　（ｓ，　１Ｈ），　７．０５−６．９４　（ｍ，　３Ｈ），　６．５１　（ｓ，　１Ｈ），　３．８９　（ｓ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２（Ｍ＋１）＋
実施例４０７：２，３−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，３−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．９４　（ｓ，　２Ｈ），　８．６０−８．５８　（ｍ，　１Ｈ），　８．３７　（ｓ，　２Ｈ），　７．４６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．３１　（ｓ，　１Ｈ），　７．１７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ），　７．０８−７．００　（ｍ，　３Ｈ），　６．９５−６．４３　（ｍ，　２Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ），　３．８４　（ｓ，　６Ｈ），　３．７９　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８（Ｍ＋１）＋
実施例４０８：２，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．９５　（１，　２Ｈ），　８．６１−８．５９　（ｍ，　１Ｈ），　８．４０　（ｓ，　２Ｈ），　７．３８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　３．０　Ｈｚ），　７．３８−７．１７　（ｍ，　１Ｈ），　７．０６−６．４６　（ｍ，　７Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ），　３．８１　（ｓ，　６Ｈ），　３．７９　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８（Ｍ＋１）＋
実施例４０９：２，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７２（Ｍ＋１）＋
実施例４１０：５−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（５−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．４３　（ｓ，　２Ｈ），　８．７７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８），　７．６３　（ｄ，　２Ｈ），　７．０１−６．８９　（ｍ，　８Ｈ），　６．４８　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ），　３．８０　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０（Ｍ＋１）＋。
【０２４７】
実施例４１１：２，３−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，３−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７２（Ｍ＋１）＋
実施例４１２：５，６−ジメトキシ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５，６−ジメトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．３５　（ｓ，　２Ｈ），　８．７８−８．７５　（ｍ，　１Ｈ），　７．２８−７．２２　（ｍ，　３Ｈ），　６．９８−６．９１　（ｍ，　５Ｈ），　６．５０　（ｓ，　１Ｈ），　３．８９　（ｓ，　３Ｈ），　３．８２　（ｓ，　６Ｈ），　３．８１　（ｓ，　６Ｈ），　３．００−２．９６　（ｍ，　４Ｈ），　３．９５−３．９１　（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０（Ｍ＋１）＋
実施例４１３：５−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．４１　（ｓ，　２Ｈ），　８．５５−８．５３　（ｍ，　１Ｈ），　７．６５−７．６０　（ｍ，　２Ｈ），　６．９９−６．８４　（ｍ，　６Ｈ），　６．７０−６．６８　（ｍ，　１Ｈ），　６．４５　（ｓ，　１Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ），　３．８１　（ｓ，　６Ｈ），　３．０４−３．０７　（ｍ，　４Ｈ），　２．９３−２．９０　（ｍ，　４Ｈ），　２．２３　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４（Ｍ＋１）＋
実施例４１４：５，６−ジメトキシ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５，６−ジメトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４（Ｍ＋１）＋
実施例４１５：メチル　４−（［２−［２−アニリノ−６−（２−［［４−（メトキシカルボニル）フェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］メチル）ベンゾエート　トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．２３　（ｓ，　２Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．９１−７．８２　（ｍ　６Ｈ），　７．３３−７．２８　（ｍ，　２Ｈ），　３．８９　（２，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋。
【０２４８】
実施例４１６：２，３−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２，３−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン　トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．４７　（ｓ，　２Ｈ），　７．８１−７．７４　（ｍ，　２Ｈ），　７．５５−７．０３　（ｍ，　１０Ｈ），　３．８５　（ｓ，　６Ｈ），　３．８１　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８（Ｍ＋１）＋。
【０２４９】
実施例４１７：２，５−ジメトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．７６　（ｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），　８．４４　（ｓ，　２Ｈ），　７．８７　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．３８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　３．０　Ｈｚ），　７．３０−７．１７　（ｍ，　２Ｈ），　７．０５−６．８６　（ｍ，　５Ｈ），　６．４５　（ｓ，　１Ｈ），　３．８０　（ｓ，　６Ｈ），　３．７９　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８（Ｍ＋１）＋。
【０２５０】
実施例４１８：１−（２−チエニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（２−チエニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．５８　（ｓ，　２Ｈ），　８．６２　（ｓ，　１Ｈ），　７．９４　（ｍ，　２Ｈ），　７．５６−７．５８　（ｍ，　２Ｈ），　７．２０−７．２９　（ｍ，　４Ｈ），　７．０５−７．１１　（ｍ，　２Ｈ），　６．８６−６．８８　（ｍ，　１Ｈ），　６．５４　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４８（Ｍ＋１）＋。
【０２５１】
実施例４１９：５−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（５−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．１１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．９１　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ　），　７．６３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．２５−７．２３　（ｍ，　２Ｈ），　６．９６−６．８７　（ｍ，　５Ｈ），　６．４６　（ｓ，　１Ｈ），　３．８１　（ｓ，　６Ｈ），　３．０９−３．０７　（ｍ，　４Ｈ），　２．９４−２．９２　（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０（Ｍ＋１）＋
実施例４２０：５，６−ジメトキシ−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（５，６−ジメトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０（Ｍ＋１）＋。
【０２５２】
実施例４２１：Ｎ−［４−（１−［２−［６−（２−［１−［４−（アセチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−アニリノ−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．５５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６９　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．９６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　７．６７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　７．２５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　６．９２−６．８９　（ｍ，　１Ｈ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３１　（ｓ，　６Ｈ），　２．０９　（ｓ，　６Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０（Ｍ＋１）＋。
【０２５３】
実施例４２２：Ｎ−［４−（１−［２−［６−（２−［１−［４−（アセチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．８２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．３４　（ｓ，　１Ｈ），　７．０２−６．９１　（ｍ，　３Ｈ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ），　２．３１　（ｓ，　６Ｈ），　２．０９　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８０（Ｍ＋１）＋
実施例４２３：Ｎ−［４−（１−［２−［６−（２−［１−［４−（アセチルアミノ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］エチル）フェニル］アセトアミド
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１２　（ｓ，　２Ｈ），　７．８８−７．８５　（ｍ，　４Ｈ），　７．６８−７．６５　（ｍ，　４Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ），　２．０８　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４（Ｍ＋１）＋
実施例４２４：１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−（２−［１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９０　（ｓ，　２Ｈ），　８．７７　（ｓ，　１Ｈ），　７．９６−８．１１　（ｍ，　１０Ｈ），　７．２５−７．３１　（ｍ，　２Ｈ），　６．９２　（ｍ，　１Ｈ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９２（Ｍ＋１）＋
実施例４２５：１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−（２−［１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２（Ｍ＋１）＋。
【０２５４】
実施例４２６：１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１−エタノン　Ｎ−［２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−（２−［１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６（Ｍ＋１）＋
実施例４２７：６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０８（Ｍ＋１）＋
実施例４２８：５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０（Ｍ＋１）＋
実施例４２９：５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４（Ｍ＋１）＋
実施例４３０：６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６４（Ｍ＋１）＋。
【０２５５】
実施例４３１：６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４（Ｍ＋１）＋
実施例４３２：６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０８（Ｍ＋１）＋
実施例４３３：３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０（Ｍ＋１）＋
実施例４３４：３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０（Ｍ＋１）＋
実施例４３５：３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７４（Ｍ＋１）＋。
【０２５６】
実施例４３６：４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［２−アニリノ−６−（２−［［４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２（Ｍ＋１）＋
実施例４３７：４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−（２−［［４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１２（Ｍ＋１）＋
実施例４３８：４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−（２−［［４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシフェニル］メチリデン］ヒドラジノ）−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２６（Ｍ＋１）＋
実施例４３９：２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１２（Ｍ＋１）＋
実施例４４０：２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４２（Ｍ＋１）＋。
【０２５７】
実施例４４１：２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．２９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６（Ｍ＋１）＋
実施例４４２：２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２−クロロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１１．３９　（ｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　８．７２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．９　Ｈｚ），　８．５３　（ｓ，　２Ｈ），　８．１９　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．９　Ｈｚ，　８．８　Ｈｚ），　７．８１−７．９１　（ｍ，　４Ｈ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　６．９３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　６．５６　（ｂｒｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６（Ｍ＋１）＋
実施例４４３：２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２−クロロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６（Ｍ＋１）＋
実施例４４４：２−クロロ−５−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２−クロロ−５−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０（Ｍ＋１）＋
実施例４４５：５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（５−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６（Ｍ＋１）＋。
【０２５８】
実施例４４６：５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（５−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６（Ｍ＋１）＋
実施例４４７：５−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（５−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．９４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０（Ｍ＋１）＋
実施例４４８：２，４−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０（Ｍ＋１）＋
実施例４４９：２，４−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０（Ｍ＋１）＋
実施例４５０：２，４−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋。
【０２５９】
実施例４５１：２，６−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０（Ｍ＋１）＋
実施例４５２：２，６−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１１．１３　（ｓ，　２Ｈ），　８．５３−８．５７　（ｓ，　１Ｈ），　８．２４　（ｓ，　２Ｈ），　７．３８−７．５０　（ｍ，　３Ｈ），　７．１８−７．２６　（ｍ，　４Ｈ），　６．９４−７．０６　（ｍ，　３Ｈ），　６．５０　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０（Ｍ＋１）＋
実施例４５３：２，６−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋
実施例４５４：５−フルオロ−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（５−フルオロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６（Ｍ＋１）＋
実施例４５５：５−フルオロ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５−フルオロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋。
【０２６０】
実施例４５６：５−フルオロ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５−フルオロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０（Ｍ＋１）＋
実施例４５７：６−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（６−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．２３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８（Ｍ＋１）＋
実施例４５８：６−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（６−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８（Ｍ＋１）＋
実施例４５９：６−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−（６−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３２（Ｍ＋１）＋
実施例４６０：３−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（３−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８８（Ｍ＋１）＋。
【０２６１】
実施例４６１：３−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−（３−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８（Ｍ＋１）＋
実施例４６２：３−メチル−１−インダノン　Ｎ−［２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−（３−メチルインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３２（Ｍ＋１）＋
実施例４６３：５−クロロ−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（５−クロロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．７５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８（Ｍ＋１）＋
実施例４６４：５−クロロ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５−クロロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．１５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８（Ｍ＋１）＋
実施例４６５：５−クロロ−１−インダノン　Ｎ−［６−［２−（５−クロロインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７２（Ｍ＋１）＋。
【０２６２】
実施例４６６：１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６（Ｍ＋１）＋
実施例４６７：１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１１．０１　（ｓ，　２Ｈ），　８．５２−８．５６　（ｍ，　１Ｈ），　８．１６　（ｓ，　２Ｈ），　７．２６−７．３４　（ｍ，　３Ｈ），　６．９２−７．０５　（ｍ，　７Ｈ），　６．５１　（ｓ，　１Ｈ），　６．１５　（ｓ，　４Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋
実施例４６８：１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−４−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．２５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２２−７．３８　（ｍ，２Ｈ），　６．９２−７．０７　（ｍ，　７Ｈ），　６．１５−６．２１　（ｍ，　５Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３３　（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０（Ｍ＋１）＋
実施例４６９：２，３−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０（Ｍ＋１）＋
実施例４７０：２，３−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０（Ｍ＋１）＋。
【０２６３】
実施例４７１：２，３−ジフルオロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（２，３−ジフルオロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋
実施例４７２：４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．７９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６６（Ｍ＋１）＋
実施例４７３：４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６（Ｍ＋１）＋
実施例４７４：４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４−クロロ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．９４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０（Ｍ＋１）＋
実施例４７５：６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−［６−［２−［６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３８（Ｍ＋１）＋。
【０２６４】
実施例４７６：６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−［６−［２−［６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２（Ｍ＋１）＋
実施例４７７：７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８（Ｍ＋１）＋
実施例４７８：４−ブトキシベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（４−ブトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５２（Ｍ＋１）＋
実施例４７９：４−ブトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４−ブトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８２（Ｍ＋１）＋
実施例４８０：４−ブトキシベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４−ブトキシフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．９０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９６（Ｍ＋１）＋。
【０２６５】
実施例４８１：１−（３−メトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（３−メトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６（Ｍ＋１）＋
実施例４８２：１−（３−メトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（３−メトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋
実施例４８３：１−（３−メトキシフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（３−メトキシフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０（Ｍ＋１）＋
実施例４８４：１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６（Ｍ＋１）＋
実施例４８５：１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋。
【０２６６】
実施例４８６：１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４０（Ｍ＋１）＋
実施例４８７：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６（Ｍ＋１）＋
実施例４８８：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１６（Ｍ＋１）＋
実施例４８９：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３０（Ｍ＋１）＋
実施例４９０：６−メトキシ−１−インダノン　Ｎ−［２−アニリノ−６−［２−（６−メトキシインダン−１−イリデン）ヒドラジノ］−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．３３　（ｓ，　２Ｈ），　８．６２　（ｓ，　１Ｈ），　７．９０−７．９３　（ｍ，　２Ｈ），　７．２０−７．３１（ｍ，　６Ｈ），　６．８８−６．９８　（ｍ，　３Ｈ），　６．６１　（ｓ，　１Ｈ），　３．８２　（ｓ，　６Ｈ），　２．９７−３．０１　（ｍ，　８Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．４０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０（Ｍ＋１）＋。
【０２６７】
実施例４９１：４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８（Ｍ＋１）＋
実施例４９２：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８６（Ｍ＋１）＋
実施例４９３：４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８（Ｍ＋１）＋
実施例４９４：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１６（Ｍ＋１）＋
実施例４９５：４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド　Ｎ−［６−［２−［（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）メチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６２（Ｍ＋１）＋。
【０２６８】
実施例４９６：６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３０（Ｍ＋１）＋
実施例４９７：４−メチル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［４−メチル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．０７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０（Ｍ＋１）＋
実施例４９８：５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８（Ｍ＋１）＋
実施例４９９：５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−［６−［２−［５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９２（Ｍ＋１）＋
実施例５００：６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８（Ｍ＋１）＋。
【０２６９】
実施例５０１：６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−［６−［２−［６−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９２（Ｍ＋１）＋
実施例５０２：７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８（Ｍ＋１）＋
実施例５０３：４−メチル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［４−メチル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６（Ｍ＋１）＋
実施例５０４：５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４８（Ｍ＋１）＋
実施例５０５：７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４８（Ｍ＋１）＋。
【０２７０】
実施例５０６：７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０８（Ｍ＋１）＋
実施例５０７：７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２（Ｍ＋１）＋
実施例５０８：Ｎ−［５−［２−［６−［２−［６−（アセチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレニリデン］ヒドラジノ］−２−（２−メトキシアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾノ］−７，８−ジヒドロ−２（６Ｈ）−ナフタレニル］アセトアミド
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３２（Ｍ＋１）＋
実施例５０９
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
２−（２，４−ジメチルアニリノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン（０．１　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（０．６６　ｍｌ，　０．１　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２０−１０．１４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．６６　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．８１　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．６１−７．５９　（ｍ，　１Ｈ），　７．０２−７．００　（ｍ，　２Ｈ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　２．３２　（ｓ，　６Ｈ），　２．２８　（ｓ，　３Ｈ），　２．２３　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６（Ｍ＋１）＋。
【０２７１】
以下、実施例５０９と同様な反応を行い、精製して、実施例５１０乃至５４７の目的物を得た。
【０２７２】
実施例５１０：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ，　ＴＭＳ）　ｄ　８．７８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．６　Ｈｚ），　８．３３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．６　Ｈｚ），　８．２６　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　５．３　Ｈｚ），　７．４８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝８．１　Ｈｚ），　７．４０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　７．１８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　６．９３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４７　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７２（Ｍ＋１）＋。
【０２７３】
実施例５１１：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フェニル−エチルアミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６（Ｍ＋１）＋。
【０２７４】
実施例５１２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−シクロヘキシルアミノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４４４（Ｍ＋１）＋
実施例５１３：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．８０−１０．４５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　８．３７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．９０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　６．９５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．８３　（ｍ，　１Ｈ），　６．７１　（ｓ，　１Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　２．２５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２（Ｍ＋１）＋
実施例５１４：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−ピペリジル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．８４　（ｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．７５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　６．５７　（ｓ，　１Ｈ），　３．７６−３．７９　（ｍ，　４Ｈ），　２．３１　（ｓ，　６Ｈ），　１．５１−１．６２　（ｍ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３０（Ｍ＋１）＋
実施例５１５：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−ピロリジル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４１６（Ｍ＋１）＋。
【０２７５】
実施例５１６：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８１　（ｍ，　１Ｈ），　８．６６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．７９−７．８３　（ｍ，　５Ｈ），　６．９６−７．００　（ｍ，　３Ｈ），　６．７５　（ｓ，　１Ｈ），　４．１４　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ），　１．４１７　（ｍ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２（Ｍ＋１）＋
実施例５１７：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−［６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−（２−トルイジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２（Ｍ＋１）＋
実施例５１８：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８（Ｍ＋１）＋
実施例５１９：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−［（４−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ］−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２０　（ｓ，　２Ｈ），　８．８４−８．８０　（ｍ，　１Ｈ），　８．５７　（ｄ，　４Ｈ），　７．８２−７．６３　（ｍ，　６Ｈ），　７．４６−７．２５　（ｍ，　５Ｈ），　７．１０　（ｍ，　１Ｈ），　６，７６　（ｓ，　１Ｈ），　３．９４　（ｓ，　３Ｈ），　２．３４　（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４４（Ｍ＋１）＋
実施例５２０：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシアニリノ］−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０１　（ｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．４７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．７７　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．３９　（ｓ，　１Ｈ），　６．９３−６．９５　（ｍ，　２Ｈ），　６．７４　（ｓ，　１Ｈ），　３．８６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ），　１．２９　（ｓ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋。
【０２７６】
実施例５２１：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−［２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ］−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１０　（ｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　８．４６　（ｍ，　１Ｈ），　８．２３　（ｓ，　１Ｈ），　７．７６　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．４９−７．４６　（ｍ，　２Ｈ），　６．７５　（ｓ，　１Ｈ），　２．３３　（ｓ，　６Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋。
【０２７７】
実施例５２２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　６．１　Ｈｚ），　８．４２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．７７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．２６−７．１６　（ｍ，　２Ｈ），　７．０９−７．０４　（ｍ，　１Ｈ），　６．７４　（ｓ．　１Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５６（Ｍ＋１）＋。
【０２７８】
実施例５２３：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０５　（ｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　８．１５−８．１２　（ｍ，　１Ｈ），　７．７７　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．５　Ｈｚ），　７．０５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ，　１１．９　Ｈｚ），　６．７１　（ｓ，　１Ｈ），　２．３３　（ｓ，　６Ｈ），　２．３１　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０（Ｍ＋１）＋。
【０２７９】
実施例５２４：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，６−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．９），　８．１２　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．７４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．９），　７．３４−７．２９　（ｍ，　１Ｈ），　７．１８−７．１２　（ｍ，　２Ｈ），　６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．２９　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４（Ｍ＋１）＋
実施例５２５：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−［６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０７　（ｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．３１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８７−７．７８　（ｍ，　１Ｈ），　７．７６　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．３２−７．２５　（ｍ，　１Ｈ），　６．７３　（ｓ，　１Ｈ），　２．３３　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２（Ｍ＋１）＋。
【０２８０】
実施例５２６：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９５　（ｓ，　２Ｈ），　８．７６　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　７．７９　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ），　６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３８（Ｍ＋１）＋
元素分析値　（Ｃ２４Ｈ２３Ｎ９）
計算値　：　Ｃ：　６５．８９；　　　Ｈ：　５．３０；　　　Ｎ：　２８．８１
実測値　：　Ｃ：　６５．４７；　　　Ｈ：　５．３４；　　　Ｎ：　２８．３７
実施例５２７：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９０　（ｓ，　２Ｈ），　８．６２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．７４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．４０−７．３６　（ｍ，　４Ｈ），　７．１９−７．１７　（ｍ，　１Ｈ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．５２　（ｓ，　３Ｈ），　２．３０　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２（Ｍ＋１）＋
実施例５２８：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（５−エチル−２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．１９　（ｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．９　Ｈｚ），　７．８１　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．９　Ｈｚ），　７．０５−６．９３　（ｍ，　４Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ），　２．９８　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　１．１８　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６（Ｍ＋１）＋
実施例５２９：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（５−ベンジル−２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．０９　（ｓ，　２Ｈ），　８．５２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．８　Ｈｚ），　７．５９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．８　Ｈｚ），　７．３２−６．９８　（ｍ，　９Ｈ），　４．４２　（ｓ，　２Ｈ），　３．９２　（ｓ，　３Ｈ），　２．１５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５８（Ｍ＋１）＋
実施例５３０：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ピリジル）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．６５　（ｓ，　２Ｈ），　９．４５　（ｓ，　１Ｈ），　８．８５−８．６０　（ｍ，　５Ｈ），　８．３５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．１０−７．８７　（ｍ，　４Ｈ），　７．７７−７．６７　（ｍ，　２Ｈ），
６．８５　（ｓ，　１Ｈ），　２．２５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４３９（Ｍ＋１）＋。
【０２８１】
実施例５３１：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−メチル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．２２　（ｓ，　２Ｈ），　９．１２−９．０９　（ｍ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．８２　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．０１−６．９４　（ｍ，　４Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　２．３３　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２（Ｍ＋１）＋
実施例５３２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−プロピル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：８．８９−８．８６　（ｍ，　１Ｈ），　８．７５　（ｄ，　４Ｈ），　７．９８−７．９３　（ｍ，　４Ｈ），　７．１３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　７．０２−６．９６　（ｍ，　１Ｈ），　３．９３（ｓ，　３Ｈ），　２．８９　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　１．６４−１．５６　（ｍ，　２Ｈ），　１．００　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．４）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０（Ｍ＋１）＋
実施例５３３：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．２１　（ｓ，　２Ｈ９），　８．６４　（ｄ，　５Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．７９　（ｄ，　５Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．２２−７．３１　（ｍ，　１Ｈ），　６．７５−６．８１　（ｍ，　２Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．４３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４（Ｍ＋１）＋
実施例５３４：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾンＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８（Ｍ＋１）＋
実施例５３５：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−［６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−（４−トルイジノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９５　（ｓ，　２Ｈ），　８．６５−８．６７　（ｍ，　５Ｈ），　７．７９−７．８３　（ｍ，　６Ｈ），　７．０７−７．１０　（ｍ，　２Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２（Ｍ＋１）＋。
【０２８２】
実施例５３６：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　８．０７　（ｍ，　１Ｈ），　７．７２−７．７９　（ｍ，　５Ｈ），　７．０９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ，１１．０　Ｈｚ），　６．８５　（ｍ，　１Ｈ），　６．７３　（ｓ，　１Ｈ），　２．３３　（ｓ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０（Ｍ＋１）＋
実施例５３７：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１１　（ｓ，　２Ｈ），　８．６６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　４．６　Ｈｚ），　８．１１−８．１６　（ｍ，　２Ｈ），　７．７８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　７．０７−７．１９　（ｍ，　２Ｈ），　６．７６　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４（Ｍ＋１）＋
実施例５３８：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１０　（ｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　５．３　Ｈｚ），　８．３７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．９９　（ｓ，　１Ｈ），　７．７７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．３Ｈｚ），　７．４５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ，　１０．６　Ｈｚ），　７．２３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　６．７５
（ｓ，　１Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９０（Ｍ＋１）＋
実施例５３９：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１２　（ｓ，　２Ｈ），　８．７６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ＝　７．４　Ｈｚ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．８０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），７．１９　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　６．８９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　６．７３　（ｓ，　１Ｈ），　４．２２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　３．１５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　２．３７
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６４（Ｍ＋１）＋
実施例５４０：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０３　（ｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．４　Ｈｚ，　４．７　Ｈｚ），　８．４５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．４Ｈｚ，　４．７　Ｈｚ），　７．５５−７．４５　（ｍ，　１Ｈ），　７．２９　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．８　Ｈｚ），　６．７１　（ｓ，　１Ｈ），
２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４（Ｍ＋１）＋。
【０２８３】
実施例５４１：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０３　（ｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．１５　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．９５　（ｓ，　１Ｈ），　７．７６　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．２９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．０５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３２　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４（Ｍ＋１）＋
実施例５４２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．０３　（ｓ，　２Ｈ），　９．０７　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．４　Ｈｚ，　４．７　Ｈｚ），　８．２１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１１．７　Ｈｚ），　７．８１　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．４　Ｈｚ，　４．７　Ｈｚ），　７．５８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．２６　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．７５−６．６３　（ｍ，　２Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５６（Ｍ＋１）＋
実施例５４３：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：９．９６　（ｓ，　２Ｈ），　８．８５　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．９７　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ，　８．９　Ｈｚ），　７．７８　（ｄ，　４Ｈ，Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．０９　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５６（Ｍ＋１）＋
実施例５４４：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（５−クロロ−２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１６　（ｓ，　２Ｈ），　８．６３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　６．１　Ｈｚ），　８．５５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．９４　（ｓ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．２　Ｈｚ，　４．８　Ｈｚ），　７．２９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　１０．７　Ｈｚ），　７．１０−７．００　（ｍ，　１Ｈ），　６．７５　（ｓ，　１Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９０（Ｍ＋１）＋
実施例５４５：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−［６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−４−ピリミジニル］ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：１０．１６　（ｓ，　２Ｈ），　８．７０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｓ，　１Ｈ），　７．７９　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．５Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．６５−７．５３　（ｍ，　１Ｈ），　６．７４　（ｓ，　１Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２（Ｍ＋１）＋。
【０２８４】
実施例５４６：１−（４−ピリジニル）−１−プロパノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）プロピリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ：　１０．１６　（ｓ，　２Ｈ），　８．７７　（ｍ，　１Ｈ），８．６６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．９８　（ｄ，　２Ｈ，　７．８　Ｈｚ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．２９　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．９３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．９２−２．９５　（ｍ，　４Ｈ），　１．０７−１．１７　（ｍ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６（Ｍ＋１）＋
実施例５４７
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
２−（フルオロ−３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン誘導体（０．１　ｍｍｏｌ）をエタノール（１　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（０．６６　ｍｌ，　０．１　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（３１ｍｇ，　６３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１。
【０２８５】
実施例５４８
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−メチルチオ−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１９５　ｍｇ，　８３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３９３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７４。
【０２８６】
実施例５４９
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２５　ｍｇ，　６０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２４。
【０２８７】
実施例５５０
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３６ｍｇ，　８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．５６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．５４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．７２−８．６３　（ｍ，　６Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．５７　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　４．６，　７．８　Ｈｚ），　７．１７　（ｓ，　１Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６２。
【０２８８】
実施例５５１
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐トルイル）‐メチル）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３４ｍｇ，　７６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５１　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１６。
【０２８９】
実施例５５２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２‐ナフタレニル）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２１ｍｇ，　４５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７９。
【０２９０】
実施例５５３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐イソプロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４９５　ｍｇ，　６０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３６
実施例５５４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１４６　ｍｇ，　７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９０　（ｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．５７　（ｓ，　１Ｈ），　７．８４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　７．７８　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　６．８６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．７４　（ｓ，　３Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７９
実施例５５５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３０１ｍｇ，　３２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４２
実施例５５６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（７０９　ｍｇ，　７７％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８
実施例５５７
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐ジメチルアミノアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３４０ｍｇ，　７８％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８１　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４２。
【０２９１】
実施例５５８
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２‐フルオロアニリノ）−５‐メチル‐６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（９８　ｍｇ，　７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１１　（ｓ，　２Ｈ），　８．８１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．６３　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｓ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．２６−７．１５　（ｍ，　２Ｈ），　７．０６−６．９９　（ｍ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３０　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６９
実施例５５９
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３‐ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４４　ｍｇ，　９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　８．１４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．０８　（ｓ，　１Ｈ），　７．８０（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．２３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．０８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１
実施例５６０
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３７　ｍｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．７９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．４１　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４６
実施例５６１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３‐ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン誘導体（０．１　ｍｍｏｌ）をエタノール（１　ｍｌ）に溶解し、４−メタンスルホニルアセトフェノン（５９　ｍｇ，　０．３　ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間攪拌した。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（５７　ｍｇ，　８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），８．１８−８．０７　（ｍ，　２Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．２３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．０８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４２
実施例５６２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４‐ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５７　ｍｇ，　８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４１　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６。
【０２９２】
実施例５６３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（インダン‐５‐イル‐アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２４　ｍｇ，　５０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２６
実施例５６４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４‐ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３３　ｍｇ，　６４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０５
実施例５６５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４‐ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２９　ｍｇ，　６３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２３
実施例５６６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１　ｍｇ，　２０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３９
実施例５６７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（インダン‐５‐イル‐アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２８　ｍｇ，　４５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３１。
【０２９３】
実施例５６８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４‐ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１８　ｍｇ，　２９％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２５
実施例５６９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５２　ｍｇ，　７５％）を得た。ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例５７０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（キノリン−６−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３５　ｍｇ，　５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２５　（ｓ，　１Ｈ），　８．８４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．７１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　４．２　Ｈｚ），　８．２２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．１２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９３−７．８８　（ｍ，　２Ｈ），　７．４５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　４．２，　８．６　Ｈｚ），　６．７３　（ｓ，　１Ｈ），　３．２８　（ｓ，　６Ｈ），　２．４４　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７２
実施例５７１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４‐ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４５　ｍｇ，　７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．１０　（ｓ，　１Ｈ），８．５８−８．４２　（ｍ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．５３−７．４８　（ｍ，　１Ｈ），　７．３５−７．２４　（ｍ，　１Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例５７２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２１　ｍｇ，　４１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２。
【０２９４】
実施例５７３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５‐ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１９　ｍｇ，　４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　６．２　Ｈｚ），　７．８４−７．８０　（ｍ，　６Ｈ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　６．７２−６．６５　（ｍ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１
実施例５７４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３‐フルオロ−４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３２　ｍｇ，　６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．９４　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．１８−８．０６　（ｍ，　１Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），７．４８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．１２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ），　２．１９　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２９
実施例５７５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６６　ｍｇ，　９８％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例５７６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５‐ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４６　ｍｇ，　７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　８．１２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８５　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　６．７４−６．６７　（ｍ，　１Ｈ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５６
実施例５７７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３‐フルオロ−４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４１　ｍｇ，　６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．９３　（ｓ，　１Ｈ），８．２０−８．１０　（ｍ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．１２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　２．１９　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３１。
【０２９５】
実施例５７８
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（キノリン−６−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３３　ｍｇ，　６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．８５−８．８０　（ｍ，　１Ｈ），　８．７２−８．６７　（ｍ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　８．２０−８．２７　（ｍ，　１Ｈ），　７．９３−７．８８　（ｍ，　２Ｈ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．４７　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　４．３，　８．１　Ｈｚ），　６．７９　（ｓ，　１Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５８
実施例５７９
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−フェノキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６０　ｍｇ，　３６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４３
実施例５８０
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５‐メチル‐６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４４１　ｍｇ，　８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．００　（ｓ，　２Ｈ），　８．９７　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．１４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．８４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．２６　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　２．２８　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６１
実施例５８１
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジクロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３６　ｍｇ，　７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．１９　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．３２　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．００　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．４７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．７４　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，
６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４０
実施例５８２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−｛２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ｝カルボニル−アニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５７　ｍｇ，　９５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４７。
【０２９６】
実施例５８３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ビフェニル−３−イルアミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３８ｍｇ，　７５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４５
実施例５８４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３２　ｍｇ，　６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０４　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　８．０８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．００　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　７．２９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１２
実施例５８５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２７　ｍｇ，　６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６７　（ｓ，　１Ｈ），８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．９１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．７９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．６１　（ｓ，　１Ｈ），　７．１６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．７４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ），　２．３１　（ｓ，　３Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９８
実施例５８６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４６ｍｇ，　９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８２−８．７５　（ｍ，１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６，　４．６　Ｈｚ），　７．７９　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６，　４．６　Ｈｚ），　７．６１−７．５８　（ｍ，　２Ｈ），　７．１７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　６．５２−６．４８　（ｍ，　１Ｈ），　３．７６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８６
実施例５８７
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を定量的に得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３５。
【０２９７】
実施例５８８
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３５　ｍｇ，　７１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４７
実施例５８９
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２９　ｍｇ，　５８％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４０
実施例５９０
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニルチオメチル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４２　ｍｇ，　８９％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
実施例５９１
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェノキシメチル−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３７　ｍｇ，　８２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４５３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９０
実施例５９２：１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５０９と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ，　ＴＭＳ）　ｄ　８．７４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　８．２２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　７．９５−７．８５　（ｍ，　１Ｈ），　７．５１−７．４５　（ｍ，　１Ｈ），　７．３５−７．２９　（ｍ，２Ｈ），　６．８４　（ｓ，　１Ｈ），　２．４７　（ｓ，　３Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８４（Ｍ＋１）＋。
【０２９８】
実施例５９３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ニトロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０６　（ｓ，　２Ｈ），　９．３９　（ｓ，　１Ｈ），　８．８２−８．７３　（ｍ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６，　４．６　Ｈｚ），　８．５７−８．５５　（ｍ，　１Ｈ），　７．８２−７．７３　（ｍ，　５Ｈ），　７．５６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７５　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０２
実施例５９４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フェノキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１６　ｍｇ，　３０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５５
実施例５９５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１９　ｍｇ，　４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８３　（ｓ，　１Ｈ），８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．９５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．７１　（ｓ，　１Ｈ），　７．２２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．８１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），６．７１　（ｓ，　１Ｈ），　２．４８　（ｓ，　３Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８
実施例５９６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４９　ｍｇ，　９１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５５
実施例５９７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジクロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８１。
【０２９９】
実施例５９８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシカルボニルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３５
実施例５９９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ビフェニル−３−イルアミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５１
実施例６００
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｓ，　２Ｈ），　９．０２　（ｓ，　１Ｈ），　８．８２−８．７３　（ｍ，　１Ｈ），　８．１２−８．０９　（ｍ，　５Ｈ），　７．９８−７．９５　（ｍ，　５Ｈ），　７．２８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝８．１　Ｈｚ），　６．９３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．４，　８．９　Ｈｚ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３４
実施例６０１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６６　（ｓ，　１Ｈ），８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．６０　（ｓ，　１Ｈ），　７．１７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　２．３０　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０６
実施例６０２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．００。
【０３００】
実施例６０３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例６０４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７
実施例６０５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６０
実施例６０６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニルチオメチル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５４
実施例６０７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェノキシメチル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５。
【０３０１】
実施例６０８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ニトロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．４０　（ｓ，　１Ｈ），　８．７５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．５８　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．７１　（ｓ，　１Ｈ），　３．２７　（ｓ，　６Ｈ），　２．４１　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例６０９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フェノキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
実施例６１０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
実施例６１１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７７
実施例６１２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−プロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６８　ｍｇ，　２４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４４
実施例６１３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−オクチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１６　ｍｇ，　４３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３６
実施例６１４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｓｅｃ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（９４　ｍｇ，　４５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．５６
実施例６１５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（８３　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．０６
実施例６１６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１２５　ｍｇ，　８７．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９８　（ｓ，　２Ｈ），　８．９８　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　８．０２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．７９　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．６　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．２８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．２７
実施例６１７
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ヘキシロキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１０７　ｍｇ，　６４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．８０。
【０３０２】
実施例６１８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−プロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１３３　ｍｇ，　８８％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３９
実施例６１９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−オクチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４６　ｍｇ，　４４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３５
実施例６２０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｓｅｃ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１０１　ｍｇ，　６４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例６２１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５７　ｍｇ，　４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９２　（ｓ，　２Ｈ），　８．９８　（ｓ，　１Ｈ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．０２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．２９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．３４
実施例６２２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ベンジルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３９　ｍｇ，　３６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６２。
【０３０３】
実施例６２３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０９
実施例６２４
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチル−４−イソプロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５５
実施例６２５
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−シクロヘキシルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７
実施例６２６
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２５
実施例６２７
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（フルオレン−２−イルアミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５８。
【０３０４】
実施例６２８
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９２
実施例６２９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−シクロヘキシルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７６
実施例６３０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２１
実施例６３１
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−イソプロポキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１５
実施例６３２
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ニトロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１３　ｍｇ，　６８％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２５。
【０３０５】
実施例６３３
１−（４−ピリジニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ベンジルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５５　ｍｇ，　３６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５３
実施例６３４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３４　ｍｇ，　２９％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
実施例６３５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ヘキシロキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５３　ｍｇ，　４４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８１
実施例６３６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９１
実施例６３７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチル−４−イソプロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６。
【０３０６】
実施例６３８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−アニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４９
実施例６３９
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８６
実施例６４０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２８
実施例６４１
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０３９１
実施例６４２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２。
【０３０７】
実施例６４３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−メチル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．１３　（ｄ，　１Ｈ，Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．１４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４１　（ｓ，　１Ｈ），　７．０６−６．９２　（ｍ，　３Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　３．２７　（ｓ，　６Ｈ），　２．４１　（ｓ，　６Ｈ），　２．３２　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７８
実施例６４４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−ｎ−プロピル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１５−９．１０　（ｍ，　１Ｈ），　９．１１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．１３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．００　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４２　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．１０−６．９０　（ｍ，　３Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　３．２８　（ｓ，　６Ｈ），　２．９８−２．８８　（ｍ，　２Ｈ），　２．６６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４１　（ｓ，　３Ｈ），　１．６８−１．５５　（ｍ，　２Ｈ），　０．９９　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０４
実施例６４５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０７
実施例６４６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−フェニルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７
実施例６４７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４７。
【０３０８】
実施例６４８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７２
実施例６４９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９９　（ｓ，　２Ｈ），　８．２０−８．１６　（ｍ，　４Ｈ），　８．１３−８．０６　（ｍ，　４Ｈ），　７．９８−７．９５　（ｍ，　２Ｈ），　７．７２　（ｓ，　１Ｈ），　７．０８−６．９８　（ｍ，　１Ｈ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　２．３１　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１１
実施例６５０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，６−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９４
実施例６５１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２５　ｍｇ，　３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９９　（ｓ，　２Ｈ），　８．２８　（ｓ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９０−７．８８　（ｍ，　１Ｈ），　７．２９−７．２５　（ｍ，　１Ｈ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３６
実施例６５２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２３。
【０３０９】
実施例６５３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６６　（ｓ，　１Ｈ），８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．０８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　３．２７　（ｓ，　６Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０１
実施例６５４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１６
実施例６５５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．３８　（ｔ，　１Ｈ，Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．１８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１０．８　Ｈｚ），　７．２４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５
実施例６５６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３８
実施例６５７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フェニルエチルアミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９９。
【０３１０】
実施例６５８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（シクロヘキシルアミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０３
実施例６５９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−ピペリジル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９１
実施例６６０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−ピロリジル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５９
実施例６６１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５
実施例６６２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−メチルチオ−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６。
【０３１１】
実施例６６３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８８
実施例６６４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．５０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．５５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．７５−８．６０　（ｍ，　２Ｈ），　８．１８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．６０−７．５０　（ｍ，　１Ｈ），　７．１２　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４４　（ｓ，　６Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７８
実施例６６５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トルイルメチル）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０５　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１７
実施例６６６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ナフタレン−２−イル）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．６２
実施例６６７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２７　ｍｇ，　４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．２２　（ｓ，　２Ｈ），　８．９５−８．８８　（ｍ，　１Ｈ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４３　（ｓ，　１Ｈ），　７．０４−６．９０　（ｍ，　３Ｈ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　４．１４　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　１．４２　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１０。
【０３１２】
実施例６６８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．７９　（ｓ，　１Ｈ），　７．７５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．７５−７．６８　（ｍ，　１Ｈ），　７．１１−６．９５　（ｍ，　２Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　２．３１　（ｓ，　６Ｈ，　２．２６　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９０
実施例６６９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．７７　（ｓ，　１Ｈ），　７．７７−７．７１　（ｍ，　１Ｈ），　７．１１−６．９８　（ｍ，　２Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　３．２５　（ｓ，　６Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０６
実施例６７０
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−カルボキシメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１３　ｍｇ，　６１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５９
実施例６７１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３４　ｍｇ，　６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｓ，　２Ｈ），　８．２４−８．１５　（ｍ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．３２−７．２３　（ｍ，　１Ｈ），　７．０９−７．０２　（ｍ，　１Ｈ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２４　（ｓ，　６Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３１
実施例６７２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４０　ｍｇ，　８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｓ，　２Ｈ），　９．０６　（ｓ，　１Ｈ），　８．３０−８．２０　（ｍ，　１Ｈ），　８．１２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．６０−７．５５　（ｍ，　１Ｈ），　７．３２−７．２３　（ｍ，　１Ｈ），　６．７５−６．６８　（ｍ，　１Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．３７。
【０３１３】
実施例６７３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２２　ｍｇ，　４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９０　（ｓ，　２Ｈ），　８．８４　（ｓ，　１Ｈ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　８．０１−７．９５　（ｍ，　６Ｈ），　７．１３−７．０６　（ｍ，　２Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例６７４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３５　ｍｇ，　７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１０　（ｓ，　２Ｈ），　８．７５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．０８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　８．０３−７．９３　（ｍ，　５Ｈ），　７．６２−７．５２　（ｍ，　１Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．２４　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例６７５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３１　ｍｇ，　８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１０　（ｓ，　２Ｈ），　８．５７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　８．００−７．９２　（ｍ，　５Ｈ），　７．３１−７．２３　（ｍ，　１Ｈ），　７．０８−７．０３　（ｍ，　１Ｈ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　３．２４　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
実施例６７６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−フェノキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１　ｍｇ，　１１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６８
実施例６７７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２　ｍｇ，　２１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．６９。
【０３１４】
実施例６７８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１７　ｍｇ，　７１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２９
実施例６７９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−５−メチル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８
実施例６８０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−メチル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４　ｍｇ，　１２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８７
実施例６８１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４０　ｍｇ，　８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０３　（ｓ，　２Ｈ），　８．４９−８．４３　（ｍ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　７．２６−７．１６　（ｍ，　１Ｈ），　７．０８−７．００　（ｍ，　１Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．２４　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１３
実施例６８２
１−（４−スルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−スルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３８　ｍｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．７８　（ｓ，　２Ｈ），　８．７９　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５−８．００　（ｍ，　６Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．４０　（ｓ，　４Ｈ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ＝　８．４　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　６．５７　（ｓ，　１Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５９。
【０３１５】
実施例６８３
１−（４−スルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−スルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１９　ｍｇ，　３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｓ，　２Ｈ），　９．３０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８７−７．８４　（ｍ，　６Ｈ），　７．４１　（ｓ，　４Ｈ），　６．７２−６．６５　（ｍ，　１Ｈ），　６．５９　（ｓ，　１Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
実施例６８４
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３６　ｍｇ，　７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｓ，　２Ｈ），　８．６２　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　１．３　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　７．９１−７．７８　（ｍ，　１Ｈ），　７．７５　（ｄｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　１．３　Ｈｚ，　４．６　Ｈｚ），　６．８８　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．８　Ｈｚ，　１２．５　Ｈｚ），　６．８０−６．７０　（ｍ，　１Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．７６　（ｓ，　３Ｈ），　２．３０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９６
実施例６８５
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２２　ｍｇ，　４１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２６
実施例６８６
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４０　ｍｇ，　７９％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５３
実施例６８７
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ブトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２６　ｍｇ，　３１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．４３。
【０３１６】
実施例６８８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ペンチルオキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６６
実施例６８９
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６５
実施例６９０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４３　ｍｇ，　６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｓ，　２Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９０−７．８５　（ｍ，　１Ｈ），　７．７６　（ｓ，　１Ｈ），　６．８９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ，　９．９　Ｈｚ），　６．７６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．１　Ｈｚ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），３．７８　（ｓ，　６Ｈ），　３．５７　（ｓ，　３Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９７
実施例６９１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３３　ｍｇ，　４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例６９２
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４９　ｍｇ，　７４％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６８。
実施例６９３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ペンチルオキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３８　ｍｇ，　６０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６８
実施例６９４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２７　ｍｇ，　５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８７　（ｓ，　２Ｈ），　８．６５　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．０９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　３．２０　（ｓ，　６Ｈ），　２．５７−２．５０　（ｍ，２Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　１．６１−１．５０　（ｍ，　２Ｈ），　１．３９−１．２５　（ｍ，　２Ｈ），　０．９１　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６９
実施例６９５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１　ｍｇ，　４５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８８
実施例６９６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６　ｍｇ，　１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１９　（ｓ，　２Ｈ），　８．８５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ＝　５．９　Ｈｚ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４２　（ｓ，１Ｈ），　７．０５−６．９２　（ｍ，　３Ｈ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　３．２７　（ｓ，　３Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０６
実施例６９７
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４４　ｍｇ，　７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８２　（ｓ，　２Ｈ），　８．７６　（ｓ，　１Ｈ），　８．０７−８．００　（ｍ，　６Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４５　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．６１　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．００。
【０３１７】
実施例６９８
１−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５０　ｍｇ，　７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｓ，　２Ｈ），　８．７５　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．６５　（ｓ，　１２Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４６
実施例６９９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ブトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２６　ｍｇ，　２０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７６
実施例７００
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジクロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２４　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　８．０９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．９　Ｈｚ），　７．０６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　６．７３　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６７
実施例７０１
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０４　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．２７−８．２０　（ｍ，　１Ｈ），　７．９７−７．８９　（ｍ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．２９　（ｔ，　１Ｈ，　９．２　Ｈｚ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３３
実施例７０２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．６９　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．２７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝８．６　Ｈｚ），　６．７５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　４．２７−４．２０　（ｍ，　４Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９５　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２。
【０３１８】
実施例７０３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．２２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６９　（ｄ，　１Ｈ，Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．５１　（ｓ，　１Ｈ），　７．１５−７．０７　（ｍ，　１Ｈ），　６．９１−６．８３　（ｍ，　１Ｈ），　６．７１　（ｓ，　１Ｈ），　３．９４　（ｓ，　３Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３
実施例７０４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジクロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２４　（ｓ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．１０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．０６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　６．６９　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．３２
実施例７０５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４８　ｍｇ，　７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０４　（ｓ，　１Ｈ），８．２４−８．１８　（ｍ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９８−７．９０　（ｍ，　５Ｈ），　７．３３−７．２６　（ｍ，　１Ｈ），　６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６０
実施例７０６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．５８　（ｓ，　１Ｈ），８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．３０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．７４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　４．２８−４．１５（ｍ，　４Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５
実施例７０７
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７０　（ｓ，　１Ｈ），８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　７．９９　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．７９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．５　Ｈｚ），　７．１７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．８１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　５．９９　（ｓ，　２Ｈ），　２．３４　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９１。
【０３１９】
実施例７０８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１　ｍｇ，　１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６９　（ｓ，　１Ｈ），８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．２２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．８１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　５．９８　（ｓ，　２Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１５
実施例７０９
１−（４−フェニルスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−フェニルスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．８９
実施例７１０
１−（４−エチルスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９３　（ｓ，　２Ｈ），　８．７７　（ｓ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．００−７．９１　（ｍ，　６Ｈ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．９４−６．９０　（ｍ，　１Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　３．３８−３．３０　（ｍ，　４Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　１．１４　（ｔ，
６Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３５
実施例７１１
３−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−ピリジン−４−イル−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５８
実施例７１２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２。
【０３２０】
実施例７１３
４−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７２５　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例７１４
４−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７３３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６１
実施例７１５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６９
実施例７１６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．６７
実施例７１７
３−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−ピリジン−４−イル−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５０９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７３。
【０３２１】
実施例７１８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．７８
実施例７１９
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−アミノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５５７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９３
実施例７２０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１１　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０７
実施例７２１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６７
実施例７２２
４−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−ピリジル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７１　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１６。
【０３２２】
実施例７２３
４−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−ピリジル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
実施例７２４
３−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−ピリジン−４−イル−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５４５　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０７
実施例７２５
３−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７３３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
実施例７２６
３−［４，６−ビス−［Ｎ’−（１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エチリデン）−ヒドラジノ］−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例７２７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３１　ｍｇ，　４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０９−７．９８　（ｍ，　２Ｈ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），６．６７　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９３。
【０３２３】
実施例７２８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．０８−７．９５　（ｍ，　２Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４０
実施例７２９
１−（４−ピロリジン−１−スルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピロリジン−１−スルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０２４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９０
実施例７３０
１−（４−メトキシエトキシスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メトキシエトキシスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．０１　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　３．３８−３．２８　（ｍ，　４Ｈ），　３．１６　（ｓ，　６Ｈ），　２．９６　（ｔ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．７　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２１
実施例７３１
１−（４−メトキシカルボニルメチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メトキシカルボニルメチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７３８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例７３２
１−（４−アゼチジン−１−スルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−アゼチジン−１−スルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６３。
【０３２４】
実施例７３３
１−（４−ｎ−プロピルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ｎ−プロピルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８１　（ｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），　８．０６−７．９８　（ｍ，　７Ｈ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．６１−７．５９　（ｍ，　１Ｈ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．５９　（ｓ，　１Ｈ），　２．７５−２．７１　（ｍ，　４Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ），　１．４２−１．３２　（ｍ，　４Ｈ），　０．７９　（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例７３４
１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−シクロプロピルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４３　ｍｇ，　６４％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８３　（ｓ，　２Ｈ），　８．８０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０２−７．９２　（ｍ，　４Ｈ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３９　（ｓ，６Ｈ），　２．２０−２．１０　（ｍ，　２Ｈ），　０．５３−０．４４　（ｍ，　４Ｈ），　０．４０−０．３５　（ｍ，　４Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例７３５
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２５　ｍｇ，　３７％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０５　（ｓ，　２Ｈ），　８．８６−８．８２　（ｍ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），７．６５−７．４６　（ｍ，　２Ｈ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５７
実施例７３６
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２２　ｍｇ，　３４％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｓ，　２Ｈ），　８．４８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　８．０４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８３−７．７７　（ｍ，　５Ｈ），　７．４６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２６−７．１６　（ｍ，　２Ｈ），　７．０８−７．０３　（ｍ，　１Ｈ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　２．４６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１２
実施例７３７
１−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５６　ｍｇ，　８４％）を得た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０５　（ｓ，　２Ｈ），　８．４５−８．３８　（ｍ，　１Ｈ），　８．１０−８．０２　（ｍ，　５Ｈ），　７．７７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．２２−７．０６　（ｍ，　３Ｈ），　６．７４　（ｓ，　１Ｈ），　２．６５　（ｓ，　１２Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６９。
【０３２５】
実施例７３８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−メトキシ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１４
実施例７３９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−メトキシ−５−ヒドロキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２３
実施例７４０
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２３　ｍｇ，　６１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９９
実施例７４１
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１　ｍｇ，　１０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝３．０２
実施例７４２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２　ｍｇ，　１３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８。
【０３２６】
実施例７４３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（９　ｍｇ，　１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８７　（ｓ，　２Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．９４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．６７−７．６０　（ｍ，　２Ｈ），　７．０１　（ｓ，　１Ｈ），　６．９７　（ｓ，　１Ｈ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　３．２４　（ｓ，　６Ｈ），　２．３３　（ｓ，　６Ｈ），　２．２６　（ｓ，　３Ｈ），　２．２１
（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例７４４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（７　ｍｇ，　２１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．００
実施例７４５
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９４
実施例７４６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５
実施例７４７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３　ｍｇ，　１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０９　（ｓ，　２Ｈ），　８．３４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ＝　１０．５　Ｈｚ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．５１　（ｓ，　１Ｈ），　７．２０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．７７　（ｄｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．９　Ｈｚ，　８．４　Ｈｚ），　６．６７（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ），　２．２６　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１０。
【０３２７】
実施例７４８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２２
実施例７４９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６　ｍｇ，　４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９４　（ｓ，　２Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．００−７．９０　（ｍ，　５Ｈ），　７．６５　（ｓ，　１Ｈ），　７．２５−７．１５　（ｍ，　２Ｈ），　７．００　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３６　（ｍ，　６Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７４
実施例７５０
１−（４−カルバモイルメチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−カルバモイルメチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４３
実施例７５１
１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８２　（ｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），　８．０６−７．９８　（ｍ，　６Ｈ），　７．８３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９４−６．６２　（ｍ，　１Ｈ），　６．５９　（ｓ，　１Ｈ），　２．８２　（ｑ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ），　０．９８　（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８
実施例７５２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．５０−８．４０　（ｍ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），７．５３−７．４７　（ｍ，　２Ｈ），　６．７２　（ｓ，　１Ｈ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５３４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４７。
【０３２８】
実施例７５３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．５５−８．４５　（ｍ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），７．５３−７．４８　（ｍ，　２Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．４１　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８６
実施例７５４
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．８８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），８．５５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．６６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．３５−７．２７　（ｍ，　５Ｈ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１
Ｈｚ），　４．３６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　２．１５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２２
実施例７５５
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．８５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），８．１６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．９８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４５−７．２８　（ｍ，　５Ｈ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１Ｈｚ），　４．３６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　３．２５　（ｓ，　６Ｈ），　２．２０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３４
実施例７５６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２４
実施例７５７
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８５。
【０３２９】
実施例７５８
１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．９４
実施例７５９
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４１　ｍｇ，　８３％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１５
実施例７６０
１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２７　ｍｇ，　５１％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４５
実施例７６１
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．１３　（ｓ，　１Ｈ），８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　８．１４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．２７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．９１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　３．９８　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　１．４０　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．０７
実施例７６２
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−メチル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１４
実施例７６３
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−５−プロピル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１５−９．０８　（ｍ，　１Ｈ），　９．０７　（ｂｒｓ，２Ｈ），　８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５５−７．４８　（ｍ，　２Ｈ），　７．４１　（ｓ，　１Ｈ），　７．１０−６．８５　（ｍ，　３Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　２．９７−２．８７　（ｍ，　２Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ），　１．７０−１．５５　（ｍ，　２Ｈ），　０．９８　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ
＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３８
実施例７６４
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０。
【０３３０】
実施例７６５
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．９６−８．８８　（ｍ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４８−７．３８　（ｍ，３Ｈ），　７．０４−６．８８　（ｍ，　３Ｈ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　４．１４　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　１．４２　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４２
実施例７６６
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−フェニルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８１
実施例７６７
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−ｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８８
実施例７６８
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８９
実施例７６９
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ‐４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．１７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．５０−７．４０　（ｍ，　２Ｈ），　７．１０−６．９４　（ｍ，　２Ｈ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４６　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　２．３１　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０
実施例７７０
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，６−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０
実施例７７１
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３，４−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１９　ｍｇ，　２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９２　（ｓ，　２Ｈ），　８．２８　（ｓ，　１Ｈ），　８．０２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９１−７．８９　（ｍ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４７−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　７．２８−７．２４　（ｍ，　１Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９
実施例７７２
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３
実施例７７３
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．１４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．７０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．５２−７．４２　（ｍ，　２Ｈ），　７．０９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４，　１１．１　Ｈｚ），　８．８７−６．８０　（ｍ，　１Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　２．３３　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３９。
【０３３１】
実施例７７４
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４３　ｍｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｓ，　２Ｈ），　８．４２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　８．０３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９７　（ｓ，　２Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４７−７．４４　（ｍ，　２Ｈ），　７．２２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，
６Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
実施例７７５
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フェニルエチルアミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３
実施例７７６
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例７７７
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．３０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．４８−８．４０　（ｍ，　２Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．６０−７．３５　（ｍ，５Ｈ），　７．０４　（ｓ，　１Ｈ），　２．４７　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．４３　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６０７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１５
実施例７７８
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トルイルメチル）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３５　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３８。
【０３３２】
実施例７７９
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−ナフチル）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５７（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．０２
実施例７８０
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジクロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９７
実施例７８１
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ビフェニルアミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．７４
実施例７８２
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０３　（ｓ，　１Ｈ），８．１４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．５２−７．４２　（ｍ，　２Ｈ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９４（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．３　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５５
実施例７８３
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３２。
【０３３３】
実施例７８４
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２３
実施例７８５
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７０
実施例７８６
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ｔ−ブチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例７８７
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９７
実施例７８８
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェニルチオメチル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４８。
【０３３４】
実施例７８９
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−フェノキシメチル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３７　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７７６
実施例７９０
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ニトロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４６　ｍｇ，　６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９３　（ｓ，　２Ｈ），　９．３９　（ｓ，　１Ｈ），　８．７２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．７１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．７７−７．７３　（ｍ，　１Ｈ），　７．５８−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６７（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８４
実施例７９１
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フェノキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９０
実施例７９２
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７９
実施例７９３
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６。
【０３３５】
実施例７９４
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−｛Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルカルバモイル｝アニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７６３（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８９
実施例７９５
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−｛Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルカルバモイル｝アニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７６３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８３
実施例７９６
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−テトラフルオロエトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７３８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例７９７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５５
実施例７９８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１４　（ｂｒｓ，　３Ｈ），　８．１８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．１８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．００　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　４．０１　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　３．２８　（ｓ，　６Ｈ），　２．４２　（ｓ，　６Ｈ），　１．４２　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９０。
【０３３６】
実施例７９９
１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−エトキシ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイル−フェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．１０　（ｓ，　２Ｈ），　８．１７−８．０８　（ｍ，　７Ｈ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５５−７．４７　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　７．２５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　３．９９　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　２．４１　（ｓ，　６Ｈ），　１．４１　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９１
実施例８００
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７４　（ｓ，　１Ｈ），８．６５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．９０−７．８０　（ｍ，　１Ｈ），　７．７９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．７８−７．７０　（ｍ，　１Ｈ），　７．０１　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　，　９．２　Ｈｚ），　６．７０　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ），　２．２４　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４７０（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０１
実施例８０１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７３　（ｓ，　１Ｈ），８．０９　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９１−７．８４　（ｍ，　１Ｈ），　７．７５−７．７０　（ｍ，　１Ｈ），　７．０２　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．２，　９．２　Ｈｚ），　６．６５　（ｓ，　１Ｈ），　３．２６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　２．２４　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．０３
実施例８０２
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メチル−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７４　（ｓ，　１Ｈ），８．１５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９２−７．７０　（ｍ，　２Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４８　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　７．０１　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．２，　９．２　Ｈｚ），　６．６１　（ｓ，　１Ｈ），　２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　２．２４　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０４
実施例８０３
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２９　（ｓ，　１Ｈ），８．０８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９０−７．８５　（ｍ，　２Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５２−７．４０　（ｍ，　１Ｈ），　６．７２−６．６２　（ｍ，　２Ｈ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　２．４９−２．４４　（ｍ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５３。
【０３３７】
実施例８０４
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２６　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０−８．０１　（ｍ，　６Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５３−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．１　Ｈｚ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６７
実施例８０５
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−ベンジル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４３
実施例８０６
１−（４−エタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１８　ｍｇ，　３６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４４。
【０３３８】
実施例８０７
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　８．１６−８．０７　（ｍ，　２Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），７．５３−７．４４　（ｍ，　２Ｈ），　７．２２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．０８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　３．２　Ｈｚ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３４
実施例８０８
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ブロモアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．５２−７．４８　（ｍ，　２Ｈ），　７．４０　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３０
実施例８０９
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．１０　（ｓ，　１Ｈ），　８．６５−８．５０　（ｍ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），７．５２−７．４６　（ｍ，　３Ｈ），　７．３４−７．２４　（ｍ，　１Ｈ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２６。
【０３３９】
実施例８１０
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロ−４−メチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．９３　（ｓ，　１Ｈ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８４−７．７８　（ｍ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），７．５２−７．４０　（ｍ，　３Ｈ），　７．１５−７．０５　（ｍ，　１Ｈ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　２．４４　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　２．１９　（ｓ，　３Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０
実施例８１１
１−（４−メタンスルフィニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−メタンスルフィニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５６０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３８
実施例８１２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−アニリノ−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２９　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１８
実施例８１３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−アニリノ−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８３　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４２
実施例８１４
１−（１−メタンスルホニル１Ｈ−ピロール−３−イル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（１−メタンスルホニル１Ｈ−ピロール−３−イル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５。
【０３４０】
実施例８１５
１−（４−エタンスルホニル２，３−ジクロロフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−エタンスルホニル２，３−ジクロロフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を混合物として得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．１７及び５．３８　実施例８１６
１−（１−メタンスルホニル１Ｈ−ピロール−３−イル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（１−メタンスルホニル１Ｈ−ピロール−３−イル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４８
実施例８１７
１−（４−ベンゼンスルフィニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−ベンゼンスルフィニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６６
実施例８１８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−メトキシ−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７２
実施例８１９
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−メトキシ−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９５。
【０３４１】
実施例８２０
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４０
実施例８２１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６４
実施例８２２
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例８２３
１−（４−シクロプロピルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−シクロプロピルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．５３−８．４５　（ｍ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．７７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．２６−７．１３　（ｍ，　２Ｈ），　７．１０−７．００　（ｍ，　１Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ），　２．２３−２．１０　（ｍ，　２Ｈ），　０．５４−０．４６　（ｍ，　４Ｈ），　０．４４−０．３４　（ｍ，　４Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５８
実施例８２４
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１−インドリニル）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３９　ｍｇ，　８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０７　（ｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．１１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．９８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．２０　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　５．７　Ｈｚ），　６．９０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　６．６８　（ｓ，　１Ｈ），　４．２２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　３．２７　（ｓ，　６Ｈ），　３．１５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　２．４２　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６１８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０９。
【０３４２】
実施例８２５
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−メトキシ−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．２１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．１４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　８．１２　（ｄ，　４Ｈ，　８．１　Ｈｚ），　７．８４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．５６−７．４７　（ｍ，　２Ｈ），　７．２５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．９２　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　３．７８　（ｓ，　３Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．３　Ｈｚ），　２．４２　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９８
実施例８２６
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３１　ｍｇ，　４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９２　（ｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．３３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１１．１　Ｈｚ），　８．０８　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．５７−７．４５　（ｍ，　３Ｈ），　７．２６　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１Ｈｚ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２９
実施例８２７
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（７　ｍｇ，　１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８７　（ｓ，　１Ｈ），　８．１０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．０６−７．９７　（ｍ，　２Ｈ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），７．４８　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ），　７．０９　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．９，　８．９　Ｈｚ），　６．６２　（ｓ，　１Ｈ），２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０９
実施例８２８
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−アミノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２１　ｍｇ，　３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８３　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６９　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．８１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．５７　（ｓ，　１Ｈ），　５．９８　（ｓ，　２Ｈ），　２．４５　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０１
実施例８２９
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１３　ｍｇ，　２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７３　（ｓ，　１Ｈ），　８．６４　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　６．２　Ｈｚ），　７．５１　（ｓ，　２Ｈ），　６．６９（ｓ，　１Ｈ），　６．１１　（ｓ，　１Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４９８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０３。
【０３４３】
実施例８３０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０９
実施例８３１
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１４
実施例８３２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５２８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２
実施例８３３
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８８
実施例８３４
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３，４，５−トリメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９０。
【０３４４】
実施例８３５
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４０　ｍｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９０　（ｓ，　２Ｈ），　８．２６−８．１７　（ｍ，　１Ｈ），　８．０３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．９２　（ｓ，　１Ｈ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　４．３　Ｈｚ），　７．３３−７．２５　（ｍ，　１Ｈ），　７．０９−７．０１　（ｍ，　１Ｈ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　３．５　Ｈｚ），　２．３６　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝４．３４
実施例８３６
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．１１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８２−８．９２　（ｍ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．５０−７．３９　（ｍ，　３Ｈ），　７．０５−６．９３　（ｍ，　３Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　３．９１　（ｓ，　３Ｈ），　２．４６　（ｂｒｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０３
実施例８３７
１−（４−アセチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−６−［２−［１−（４−アセチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３３
実施例８３８
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−５−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１７　ｍｇ，　４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　１０．０５　（ｓ，　２Ｈ），　８．６４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．０６　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．９１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．８，　１０．９　Ｈｚ），　７．０９−７．０４　（ｍ，　１Ｈ），　６．６６　（ｓ，　１Ｈ），　２．４５　（ｓ，　６Ｈ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８７
実施例８３９
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４２　ｍｇ，　６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８６　（ｓ，　２Ｈ），　９．００　（ｓ，　１Ｈ），　８．５５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　８．０３　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６Ｈｚ），　７．４７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．２３　（ｓ，　１Ｈ），　２．４６　（ｓ，　６Ｈ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９１。
【０３４５】
実施例８４０
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（１−インドリニル）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１６　ｍｇ，　３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９９　（ｓ，　２Ｈ），　８．７９　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ＝　７．６　Ｈｚ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．４７　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　５．１　Ｈｚ，　１０．０　Ｈｚ），　７．１８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．０　Ｈｚ），　６．８９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．２２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　３．１４　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．９　Ｈｚ），　２．４０　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．５０
実施例８４１
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−アニリノ−５−メチル−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３２　ｍｇ，　６０％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０９
実施例８４２
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１　ｍｇ，　４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．７８　（ｓ，　２Ｈ），　８．５９　（ｓ，　１Ｈ），　８．０５　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　７．８６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　７．８１　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．６Ｈｚ），　７．５０−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　６．８６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　６．５７　（ｓ，　１Ｈ），　３．７４　（ｓ，　３Ｈ），　２．４５　（ｓ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　２．３８　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０９
実施例８４３
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−メチルチオアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（７　ｍｇ，　３２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８０
実施例８４４
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２２　ｍｇ，　７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．８４　（ｓ，　２Ｈ），　８．０２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ＝　８．５　Ｈｚ），　７．９４−７．８８　（ｍ，　１Ｈ），　７．８０　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．７６　（ｓ，　１Ｈ），　７．４５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　６．８９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．８，　１２．６　Ｈｚ），　６．７６　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４，　８．４　Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　３．７８　（ｓ，　３Ｈ），　２．４５　（ｓ，　６Ｈ），　２．３５　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．４０。
【０３４６】
実施例８４５
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（２９　ｍｇ，　５６％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６１
実施例８４６
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−トリフルオロメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（５１　ｍｇ，　７５％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６９０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９８
実施例８４７
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（４　ｍｇ，　１２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１１
実施例８４８
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（３２　ｍｇ，　６７％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６４０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２５
実施例８４９
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−メトキシ−４−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（１１　ｍｇ，　２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　８．３８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．０９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．８３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．６５−７．５５　（ｍ，　５Ｈ），　７．４７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２５−７．１８　（ｍ，　１Ｈ），　６．６３　（ｓ，　１Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ），　２．４６　（ｄ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　３．８　Ｈｚ），　２．４３　（ｓ，　６Ｈ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２８。
【０３４７】
実施例８５０
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ジメチルアミノアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６５（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１９
実施例８５１
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，４−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６５０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３７
実施例８５２
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０６
実施例８５３
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ペンチルオキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７０８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．６５
実施例８５４
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８。
【０３４８】
実施例８５５
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−（１−メチル−プロピル）アニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６７８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．８４
実施例８５６
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ベンジルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（８　ｍｇ，　１２％）を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７１２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．９５
実施例８５７
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−ヘキシロキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　７２２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２３
実施例８５８
１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（８０　ｍｇ，　６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９６　（ｓ，　２Ｈ），　８．４９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ＝　７．８　Ｈｚ），　８．０３　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　７．７９　（ｄ，１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ），　７．５８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２７−７．１５　（ｍ，　２Ｈ），　７．０９−７．００　（ｍ，　１Ｈ），　６．６４　（ｓ，　１Ｈ），　２．８３　（ｑ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　２．３７　（ｓ，　６Ｈ），　０．９８　（ｔ，　６Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．３９
実施例８５９
１−（４−エチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−フルオロアニリノ）−６−［２−［１−（４−エチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（６９　ｍｇ，　５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）　δｐｐｍ　：　９．９１　（ｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　８．３３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１４．０　Ｈｚ），　８．０７　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．８２　（ｄ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　８．５　Ｈｚ），　７．６０−７．５３　（ｍ，　３Ｈ），　７．２６　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．７１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．２Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　２．８２　（ｑ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　２．３９　（ｓ，　６Ｈ），　０．９８　（ｔ，　６Ｈ，Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５９。
【０３４９】
実施例８６０
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２，３−ジメチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１１
実施例８６１
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−エチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６２０　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１０
実施例８６２
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７５
実施例８６３
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−エチルアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４６６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９８
実施例８６４
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−４−クロロアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１５。
【０３５０】
実施例８６５
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　４８２　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８５
実施例８６６
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−メチル−５−メトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９２
実施例８６７
１−（４−メタンスルホニルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メタンスルホニルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６３６　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１１
実施例８６８
１−（４−ピリジル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　５００　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１２
実施例８６９
−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（２−フルオロ−４−エトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０。
【０３５１】
実施例８７０
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（４−ｎ−プロピルアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６６４　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．７８
実施例８７１
１−（４−メチルスルファモイルフェニル）−１−エタノン　Ｎ−（２−（３−ジフルオロメトキシアニリノ）−６−［２−［１−（４−メチルスルファモイルフェニル）エチリデン］ヒドラジノ］−４−ピリミジニル）ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　６８８　（Ｍ＋１）＋
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｒｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５０
実施例８７２
参考例６１で合成した２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン（２３　ｍｇ，　０．１　ｍｍｏｌ）にエタノール（１　ｍｌ）、４−アセチルピリジン（０．０１７　ｍｌ，０．１５　ｍｍｏｌ）を加えた後、１５時間加熱還流した。反応系に対し、更に参考例２９８で合成した４−アセチル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド（３２　ｍｇ，　０．１５ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流した。未精製の反応系をＬＣＭＳにより分析したところ、ＭＳ（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）５３０を含むピークを検出した。
【０３５２】
参考例１
Ｎ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン
２，４，６−トリクロロピリミジン（９．９　ｇ，　５４　ｍｍｏｌ）をアセトン−水（３：２，　ｖ／ｖ，　１５０　ｍｌ）に溶解し、２−メトキシアニリン（１０８　ｍｍｏｌ）を加えた後に反応溶液を１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取した。この固体を水、エタノール、エーテル溶媒で洗浄し、得られた固体をさらに再結晶により精製した。（エタノール−エーテル）固体を減圧下、乾燥させ目的物（１２．２　ｇ，　８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．７４　（ｓ，　１Ｈ），　７．６０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．０１−７．２３　（ｍ，　２Ｈ），　６．９９　（ｄｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．３Ｈｚ，　７．４　Ｈｚ），　６．７２　（ｂｒｓ，　１Ｈ）　３．８３
（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７０　（Ｍ＋１）＋。
【０３５３】
参考例２
Ｎ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン
参考例１で製造したＮ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）アミン（２７０　ｍｇ，　１　ｍｍｏｌ）に対しヒドラジン１水和物（２　ｍｌ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（１３８　ｍｇ，　５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．９６　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．７　Ｈｚ，　７．６　Ｈｚ），　７．５２　（ｓ，　１Ｈ），　７．３８　（ｓ，　１Ｈ），　７．２１　（ｓ，　１Ｈ），　６．８７−７．０３　（ｍ，　４Ｈ），　５．５７　（ｓ，　１Ｈ），　４．０５　（ｂｒｓ，　３Ｈ），　３．８２　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２　（Ｍ＋１）＋。
【０３５４】
参考例３
Ｎ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−フェニルアミン
２，４，６−トリクロロピリミジン（９．９　ｇ，　５４　ｍｍｏｌ）をアセトン−水（３：２，　ｖ／ｖ，　１５０　ｍｌ）に溶解し、２−メトキシアニリン（１０８　ｍｍｏｌ）を加えた後に反応溶液を１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取した。この固体を水、エタノール、エーテル溶媒で洗浄し、得られた固体をさらに再結晶により精製した。（エーテル−エタノール）固体を減圧下、乾燥させ目的物を得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．３０　（ｓ，　１Ｈ），　７．５４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝６．８　Ｈｚ），　７．４０　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．１５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８），　６．７６　（ｓ，　１Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０　（Ｍ＋１）＋。
【０３５５】
参考例４
Ｎ−（２，６−ジヒドラジノピリミジン−４−イル）−（フェニル）アミン
参考例３で製造したＮ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−フェニルアミン（１０９　ｍｍｏｌ）をエタノール（５０　ｍｌ）溶解し、これに対しヒドラジン１水和物（５０　ｍｌ）を加え、９０℃で１８時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（１６．５　ｇ，　６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７０　（ｓ，　１Ｈ），　７．６２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．３６　（ｓ，　１Ｈ），　７．２０　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．９　Ｈｚ），　６．８６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　５．５３　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０　（ｂｒｓ，　４Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２　（Ｍ＋１）＋。
【０３５６】
参考例５
Ｎ−（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）エーテル
２−メトキシフェノール（０．２６　ｍｌ，　２．４　ｍｍｏｌ）をアセトン（１０　ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（４１５　ｍｇ，　３　ｍｍｏｌ）を加えた。更に２，４，６−トリクロロピリミジン（３６６　ｍｇ，２　ｍｍｏｌ）を添加した後に反応溶液を２０時間、室温で攪拌した。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチルを加え、この有機層を水により３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルより再結晶を行い（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（２−メトキシフェニル）エーテル（５４２　ｍｇ，　８５％）を固体として得た。この固体（８８　ｍｇ，　０．３２　ｍｍｏｌ）に対し、ヒドラジン１水和物（１　ｍｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（２４　ｍｇ，　２４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６３　（Ｍ＋１）＋。
【０３５７】
参考例６
４，６−ジヒドラジノ−２−シクロプロピルピリミジン
４，６−ジヒドロキシ−２−シクロプロピルピリミジンにオキシ塩化リン（１　ｍｌ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液（ｐＨ７．０）と水で洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し４，６−ジクロロ−２−シクロプロピルピリミジンを得た。これにヒドラジン１水和物−エタノール（４：１，　ｖ／ｖ，　３　ｍｌ）溶液を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（２０２　ｍｇ，　５６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１８１。
【０３５８】
参考例７
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　２−メトキシフェニルグアニジン（６．０　ｇ，　３０　ｍｍｏｌ）をエタノール（１００　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　４９　ｍｌ，　１５０　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル（１８．４　ｍｌ，　９０　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物（４．０　ｇ，　５７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．８２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．４１−８．３８　（ｍ，　２Ｈ），　７．０７−６．８９　（ｍ，　３Ｈ），　４．８３　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３４。
【０３５９】
参考例８
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジクロロピリミジン
参考例７で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンにオキシ塩化リン（１０　ｍｌ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液（ｐＨ７．０）と水で有機層を洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物（４．３４　ｇ，　９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．８２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．４１−８．３８　（ｍ，　２Ｈ），　７．０７−６．８９　（ｍ，　３Ｈ），　４．８３　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　６．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７０。
【０３６０】
参考例９
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジクロロピリミジン（４．３４　ｇ，　１６　ｍｍｏｌ）にヒドラジン１水和物−エタノール（２：１，　ｖ／ｖ，　１５　ｍｌ）溶液を加え、９０℃で２時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（３．７５　ｇ，　８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６２−８．５８　（ｍ，　１Ｈ），　７．４３　（ｓ，　２Ｈ），　７．０５　（ｓ，　１Ｈ），　６．９６−６．９３　（ｍ，　１Ｈ），　６．８６−６．８２　（ｍ，　２Ｈ），　５．５９　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０
（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０３６１】
参考例１０
２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　２−メトキシ−５−メチルアニリン（１１　ｇ，　８０　ｍｍｏｌ）をエタノール（６０　ｍｌ）に溶解し、シアナミド（６．７　ｇ，　１６０　ｍｍｏｌ）を加えた後に２０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、エーテルー酢酸エチル混合溶媒を加え、析出した固体（１４．４　ｇ）をろ過した。この固体の一部（６．４７　ｇ）をエタノール（１５０　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　４９　ｍｌ，　１５０　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル（１８．４　ｍｌ，　９０　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物（５．０５　ｇ，　５７％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０３６２】
参考例１１
２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジクロロピリミジン
参考例１０で製造した２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（５．０５　ｇ，　２０．４　ｍｍｏｌ）から参考例８と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５．０　ｇ，　８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ，　ＴＭＳ）　ｄ
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　７．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４。
【０３６３】
参考例１２
２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１で製造した２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジクロロピリミジン（５　ｇ，　１７．６　ｍｍｏｌ）から、参考例９と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４　ｇ，　８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４４　（ｓ，　１Ｈ），　７．５１　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．１０−８．０８　（ｍ，　１Ｈ），　６．８２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．６２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　５．５８　（ｓ，　１Ｈ），　３．８１　（ｓ，　３Ｈ），　２．２５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０３６４】
参考例１３
２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　２，４−ジメチルアニリン（０．６１８　ｍｌ，　５　ｍｍｏｌ）をエタノール（４　ｍｌ）に溶解し、シアナミド（４２０　ｍｇ，　１０　ｍｍｏｌ）を加えた後に１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、水に溶解しエーテルにより３回水相を洗浄した。水相を減圧留去により濃縮後、残渣を乾燥エタノールにより３回、共沸脱水した。これを再度、エタノール（２０　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　９．３　ｍｌ，　２５　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル（２．３　ｍｌ，　１５　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流を行った後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機相を濃縮後、残渣に対しエーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．５５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．００　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．５２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．９７−７．０３　（ｍ，　２Ｈ），　４．７６　（ｓ，　１Ｈ），　２．２５　（ｓ，　３Ｈ），　２．１７　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０３６５】
参考例１４
２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３で製造した２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（２　ｍｌ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液（ｐＨ７．０）と水で有機層を洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に得られた残渣にヒドラジン１水和物−エタノール（２：１，　ｖ／ｖ，　３　ｍｌ）溶液を加え、９５℃で２時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．６０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．４３−７．５０　（ｍ，　３Ｈ），　６．８８−６．９４　（ｍ，　２Ｈ），　５．５３　（ｓ，　１Ｈ），　５．２０　（ｓ，　３Ｈ），　２．２２　（ｓ，　３Ｈ），　２．１６　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０３６６】
参考例１５
２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−エトキシアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から、参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．３９　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　６．８６−７．０３　（ｍ，　３Ｈ），　４．７７　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ），　３．２８　（ｂｒｓ．　３Ｈ），　１．３９　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０３６７】
参考例１６
２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５で製造した２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ，　７．５　Ｈｚ），　７．４６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．０６　（ｓ，　１Ｈ９，　６．７８−６．９５　（ｍ，　３Ｈ），　５．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．０６−４．１４　（ｍ，　６Ｈ），　１．３９　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　６．９　Ｈｚ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０３６８】
参考例１７
２−（２−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチルアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．６８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．０３−７．２３　（ｍ，　３Ｈ），　４．７４　（ｓ，　１Ｈ），　２．２２　（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０３６９】
参考例１８
２−（２−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７で製造した２−（２−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。　ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０３７０】
参考例１９
２−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，５−ジメトキシアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．９３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　６．６０　（ｓ，　１Ｈ），　６．４４　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ，　８．７　Ｈｚ），　４．５４　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　３．８１　（ｓ，　３Ｈ），　３．７５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０３７１】
参考例２０
２−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９で製造した２−（３，５−ジメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９２。
【０３７２】
参考例２１
２−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン２−メトキシ−５−フェニルアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．６４　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　７．４２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．５　Ｈｚ），　７．２８−７．３２　（ｍ，　２Ｈ），　７．１０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝８．４　Ｈｚ），　４．７０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　３．９０　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１０。
【０３７３】
参考例２２
２−（２−メトキシ−５−フェニル−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１で製造した２−（２−メトキシ−５−フェニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３８。
【０３７４】
参考例２３
２−（２−メトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２７　（ｓ，　１Ｈ），　６．９２−７．０４　（ｍ，　２Ｈ），　４．８３　（ｓ，　１Ｈ），　３．８３　（ｓ，　３Ｈ），　１．２７　（ｓ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０３７５】
参考例２４
２−（２−メトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２３で製造した２−（２−メトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６２　（ｓ，　１Ｈ），　７．３８　（ｓ，　２Ｈ），　７．０３　（ｓ，　１Ｈ），　６．８３　（ｓ，　２Ｈ），　５．５６　（ｓ，　１Ｈ），　４．１１　（ｓ，　４Ｈ），　３．８２　（ｓ，　３Ｈ），　１．２７　（ｓ，　９Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１８。
【０３７６】
参考例２５
２−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２２　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．３６−７．４５　（ｍ，　２Ｈ），　４．５２　（ｂｒｓ．　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０３７７】
参考例２６
２−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５で製造した２−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　７．８８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．２８−７．４５　（ｍ，　４Ｈ），　５．６７　（ｓ，　１Ｈ），　４．１２　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１８。
【０３７８】
参考例２７
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３６１　ｍｇ，　３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２４　（ｓ，　１Ｈ），　６．９７−７．２９　（ｍ，　３Ｈ），　４．８１　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２２。
【０３７９】
参考例２８
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７で製造した２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．３４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．４０　（ｍ，　３Ｈ），　７．０４−７．１８　（ｍ，　２Ｈ），　６．９０−６．９５　（ｍ，　１Ｈ），　５．６１　（ｓ，　１Ｈ），　４．０９　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０３８０】
参考例２９
２−（２−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−４−メチルアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．０４　（ｓ，　１Ｈ），　６．９６−７．１１　（ｍ，　２Ｈ），　４．８２　（ｓ，　１Ｈ），　２．２９　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０３８１】
参考例３０
２−（２−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９で製造した２−（２−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．１０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．３６　（ｂｒｓ，　３Ｈ），　６．９６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１２．２　Ｈｚ），　６．８７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ），　５．５９　（ｓ，１Ｈ），　４．０８　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　２．２５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０３８２】
参考例３１
２−（２，６−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，６−ジフルオロアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．０２−７．２４　（ｍ，　５Ｈ），　４．６０　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０３８３】
参考例３２
２−（２，６ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例３１で製造した２−（２，６−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．７６　（ｓ，　１Ｈ），　７．１５−７．２３　（ｍ，　３Ｈ），　７．０４　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　５．５６　（ｓ，　１Ｈ），　３．９９　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０３８４】
参考例３３
２−（２，３，４−トリフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，３，４−トリフルオロアニリン塩酸塩（５　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．４０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．７８　（ｓ，　１Ｈ），　７．２３−７．３３　（ｍ，　１Ｈ），　４．８２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５８。
【０３８５】
参考例３４
２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例３３で製造した２−（２，３，４−トリフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．８７−７．９４　（ｍ，　２Ｈ），　７．１１−７．３５　（ｍ，　４Ｈ），　５．６２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８６。
【０３８６】
参考例３５
２−（２，５−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，５−ジフルオロアニリン（０．４　ｍｌ，　４　ｍｍｏｌ）をエタノール（２　ｍｌ）に溶解し、この溶液に対し塩酸　１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン（５８６　ｍｇ，　４　ｍｍｏｌ）を加え１５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、水に溶解しエーテルにより３回水相を洗浄した。水相を減圧留去により濃縮後、残渣を乾燥エタノールにより３回、共沸脱水した。これを再度、エタノール（２０　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　９．３　ｍｌ，　２５　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル（２．３　ｍｌ，１５　ｍｍｏｌ）を加え、１５時間加熱還流を行った後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機相を濃縮後、残渣に対しエーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物（２２１　ｍｇ，　２３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０３８７】
参考例３６
２−（２，５−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例３５で製造した２−（２，５−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５５−８．４５　（ｍ，　１Ｈ），　７．５２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．２３−７．１５　（ｍ，　１Ｈ），　５．６９　（ｓ，　１Ｈ），　４．１９−４．１０　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０３８８】
参考例３７
２−（２−フルオロ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−５−メチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３６３　ｍｇ，　３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．５９　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．１１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ），　７．１３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ，　１１．２　Ｈｚ），　６．８９　（ｍ，
１Ｈ），　４．８７　（ｓ，　１Ｈ），　２．３０　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０３８９】
参考例３８
２−（２−フルオロ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例３７で製造した２−（２−フルオロ−５−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１４０　ｍｇ，　５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．１８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ），　７．３８−７．３０　（ｍ，　３Ｈ），　７．００　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ，　１１．６　Ｈｚ），　６．７０　（ｍ，　１Ｈ），　５．６１　（ｓ，
１Ｈ），　４．０９　（ｓ，　４Ｈ），　２．２７　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０３９０】
参考例３９
２−（２−フルオロ−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−４−クロロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２８９　ｍｇ，　２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１１．１０−１０．４０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．３３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　７．５１　（ｄｄ，　１Ｈ，　２．７　Ｈｚ，　１０．８　Ｈｚ），　４．９０　（ｓ，　１Ｈ），
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５６。
【０３９１】
参考例４０
２−（２−フルオロ−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例３９で製造した２−（２−フルオロ−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４７　ｍｇ，　１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．３７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　７．６　（ｓ，　１Ｈ），　７．３８−７．３２　（ｍ，　３Ｈ），　７．１１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　５．６１　（ｓ，　１Ｈ），　４．０９　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４。
【０３９２】
参考例４１
２−（２，３−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，３−ジフルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５００　ｍｇ，　５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１１．１０−１０．６０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８０　（ｓ，１Ｈ），　８．０６−８．０３　（ｍ，　１Ｈ），　７．１９−７．０９　（ｍ，　２Ｈ），　４．９２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０３９３】
参考例４２
２−（２，３−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例４１で製造した２−（２，３−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１５２
ｍｇ，　５７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．０８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．８０　（ｓ，　１Ｈ），　７．３９　（ｓ，　２Ｈ），　７．０４　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ，　１６．７　Ｈｚ），　６．９５　（ｄｄ，　１Ｈ，Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ，　１６．７　Ｈｚ），　５．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．０９　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０３９４】
参考例４３
２−（３，４−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジフルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７５６　ｍｇ，　６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．１４−８．００　（ｍ，　１Ｈ），　７．３５　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．４　Ｈｚ），　７．２６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　４．９９　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０３９５】
参考例４４
２−（３，４−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例４３で製造した２−（３，４−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．８８　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３２０　ｍｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７７　（ｓ，　１Ｈ），　８．２２−８．１２　（ｍ，　１Ｈ），　７．３９　（ｂｒｓ，　３Ｈ），　７．１８　（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．７　Ｈｚ），　５．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．０９　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０３９６】
参考例４５
２−（２，４−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，４−ジフルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５２５　ｍｇ，　４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．５７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．２１−８．１０　（ｍ，　１Ｈ），　７．４０−７．２８　（ｍ，　１Ｈ），　７．１３−７．０３　（ｍ，　１Ｈ），　４．８７　（ｓ，　１Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０３９７】
参考例４６
２−（２，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例４５で製造した２−（２，４−ジフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．６７　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２０７　ｍｇ，　４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２２−８．１０　（ｍ，　１Ｈ），　７．５７　（ｓ，　１Ｈ），　７．３３　（ｓ，　２Ｈ），　７．２３−７．１３　（ｍ，　１Ｈ），　６．９９−６．８９　（ｍ，　１Ｈ），　５．６０　（ｓ，　１Ｈ），　４．０６
（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０３９８】
参考例４７
２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７１８　ｍｇ，　６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０７　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．８６　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ，　１４．２　Ｈｚ），　７．３６−７．２０　（ｍ，　２Ｈ），　６．８２　（ｄｔ，　１Ｈ，　Ｊ＝　２．１　Ｈｚ，　８．３　Ｈｚ），　４．９８　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２２。
【０３９９】
参考例４８
２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例４７で製造した２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．２６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３９２　ｍｇ，　７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７６　（ｓ，　１Ｈ），　７．９２　（ｄｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝２．２　Ｈｚ，　１３．０　Ｈｚ），　７．４５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．１　Ｈｚ，　８．３　Ｈｚ），　７．３７　（ｓ，　２Ｈ），　７．１５（ｑ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　６．５７　（ｄｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ，　８．３　Ｈｚ），　５．６４　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０４００】
参考例４９
２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−フルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７６０　ｍｇ，　６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．７０−７．６３　（ｍ，　２Ｈ），　７．２０−７．１０　（ｍ，　２Ｈ），　４．８７　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２２。
【０４０１】
参考例５０
２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例４９で製造した２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．８１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２０８　ｍｇ，　４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５５　（ｓ，　１Ｈ），　７．８５−７．７７　（ｍ，　２Ｈ），　７．２９　（ｓ，　２Ｈ），　７．０３−６．９２　（ｍ，　２Ｈ），　５．５９　（ｓ，　１Ｈ），　４．０８　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０４０２】
参考例５１
２−（２−フルオロ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−５−クロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３４３　ｍｇ，　２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．８１　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．５３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ＝　２．６　Ｈｚ，　７．２　Ｈｚ），　７．３３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ，　１１．１　Ｈｚ），　７．１６−７．１０　（ｍ，　１Ｈ），　４．９４　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５６。
【０４０３】
参考例５２
２−（２−フルオロ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例５１で製造した２−（２−フルオロ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．９８　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１９５　ｍｇ，　７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５３−８．４７　（ｍ，　１Ｈ），　７．６０　（ｓ，　１Ｈ），　７．４７　（ｓ，　２Ｈ），　７．１９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ，　１１．１　Ｈｚ），　６．９６−６．８９　（ｍ，　１Ｈ），　５．６７　（ｓ，　１Ｈ），　４．１１　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４。
【０４０４】
参考例５３
２−（２，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，４，５−トリフルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５２２　ｍｇ，　４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．８７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．７８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　８．６３−８．５０　（ｍ，　１Ｈ），　７．７２−７．６０　（ｍ，　１Ｈ），　４．９２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５８。
【０４０５】
参考例５４
２−（２，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例５３で製造した２−（２，４，５−トリフルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．５６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２６２　ｍｇ，　５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６３−８．５１　（ｍ，　１Ｈ），　７．６５　（ｓ，　１Ｈ），　７．５４−７．４２　（ｍ，　３Ｈ），　５．６６　（ｓ，　１Ｈ），　４．１１　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８６。
【０４０６】
参考例５５
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン
塩酸　２−メトキシフェニルグアニジン（４０３　ｍｇ，　２　ｍｍｏｌ）をエタノール（５　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　３．２４　ｍｌ，　１０　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にメチルマロン酸ジエチルエステル（１　ｍｌ，　６　ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物（２８７　ｍｇ，　５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．８５−１０．４０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．４９　（ｄ，１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　８．２６　（ｓ，　１Ｈ），　７．０５−６．８８　（ｍ，　３Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　１．６９　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０４０７】
参考例５６
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノ−５−メチルピリミジン
参考例５５で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１９６　ｍｇ，　７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．２３　（ｓ，　２Ｈ），　６．９８−６．８２　（ｍ，　３Ｈ），　４．１８　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　１．６９　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０４０８】
参考例５７
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−プロピルピリミジン
塩酸　２−メトキシフェニルグアニジン（４０３　ｍｇ，　２　ｍｍｏｌ）をエタノール（５　ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２１ｗｔ％，　３．２４　ｍｌ，　１０　ｍｍｏｌ）を加えた。この反応系にプロピルマロン酸ジエチルエステル（１．２３　ｍｌ，　６　ｍｍｏｌ）を加え、１８時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物（２９１　ｍｇ，　５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．０９−６．８８　（ｍ，　３Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　２．１９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　１．７１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．２　Ｈｚ），　１．４２−１．１５　（ｍ，　２Ｈ），　０．８７−０．８０　（ｍ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０４０９】
参考例５８
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノ−５−プロピルピリミジン
参考例５７で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−プロピルピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１２０　ｍｇ，　４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６２−８．５９　（ｍ，　１Ｈ），　７．３６　（ｓ，　２Ｈ），　７．０３−６．８５　（ｍ，　３Ｈ），　４．３３　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　２．２０　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　１．３０−１．２７　（ｍ，　１Ｈ），　０．９０−０．８５　（ｍ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０４。
【０４１０】
参考例５９
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸アニリン（１４．６　ｍｌ，　１６０　ｍｍｏｌ）から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１６　ｇ，　４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．６２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．３４−７．２７　（ｍ，　２Ｈ），　７．０３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），
４．８８　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２０４。
【０４１１】
参考例６０
２−フェニルアミノ−４，６−ジクロロピリミジン
参考例５９で製造した２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１０．１　ｇ，　５０　ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（１５　ｍｌ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液（ｐＨ７．０）と水で有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン）により精製し目的物（１０．３　ｇ，　８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．４１　（ｓ，　１Ｈ），　７．６５　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝８．６　Ｈｚ），　７．３５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．１８　（ｓ，　１Ｈ），　７．０６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．８３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０４１２】
参考例６１
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例６０で製造した２−フェニルアミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１３．２　ｍｍｏｌ）から参考例９と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２．３２　ｇ，　７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４７　（ｓ，　１Ｈ），　７．７９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．２７　（ｓ，　２Ｈ），　７．１５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　６．７９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　５．４　Ｈｚ），　５．５９　（ｓ，　１Ｈ），　４．０７　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０４１３】
参考例６２
２−（２−フェニルエチルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フェニルエチルアミン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．３４−７．１９　（ｍ，　５Ｈ），　６．４５　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　４．６１　（ｓ，　１Ｈ），　２．７９　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ，　１２．７　Ｈｚ），　２．８０　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０４１４】
参考例６３
２−（２−フェニルエチルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例６２で製造した２−（２−フェニルエチルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．３１−７．１８　（ｍ，　５Ｈ），　７．０５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　５．８６　（ｍ，　１Ｈ），　５．３８　（ｓ，　１Ｈ），　３．９９　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．３９−３．３６　（ｍ，　２Ｈ），　２．７７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０４１５】
参考例６４
２−（シクロヘキシルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
シクロヘキシルアミン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７０−９．７０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　６．４２−６．４０（ｍ，　１Ｈ），　４．５８　（ｓ，　１Ｈ），　３．６０−３．５０　（ｍ，　１Ｈ），　１．９１−１．３７　（ｍ，　４Ｈ），　１．３２−１．１６　（ｍ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１０。
【０４１６】
参考例６５
２−（シクロヘキシルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例６４で製造した２−（シクロヘキシルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　６．９９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　５．５７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　５．３５　（ｓ，　１Ｈ），　３．９６　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．６５−３．６２　（ｍ，　１Ｈ），　１．８２−１．５３　（ｍ，　４Ｈ），　１．２６−１．０６　（ｍ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３８。
【０４１７】
参考例６６
２−ピペリジノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ピペリジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．５４　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　４．６８　（ｓ，　１Ｈ９，　３．５８−３．５６　（ｍ，　４Ｈ），　１．５７−１．４８　（ｍ，　６Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１９６。
【０４１８】
参考例６７
２−ピペリジノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例６６で製造した２−ピペリジノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．０５　（ｓ，　２Ｈ），　５．３６　（ｓ，　１Ｈ），　３．９７　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．５９　（ｔ，　４Ｈ，　Ｊ　＝　５．４　Ｈｚ），　１．５６−１．５４　（ｍ，　２Ｈ），　１．４３−１．４１　（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．９６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２４。
【０４１９】
参考例６８
２−ピロリジノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ピロリジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　４．５８　（ｓ，　１Ｈ），　３．３８　（ｍ，　４Ｈ），　１．８６−１．８２　（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１８２。
【０４２０】
参考例６９
２−ピロリジノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例６８で製造した２−ピロリジノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．０５　（ｓ，　２Ｈ），　５．３９　（ｓ，　１Ｈ），　３．３９−３．３４　（ｍ，　４Ｈ），　１．８４−１．７９　（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．５３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１０。
【０４２１】
参考例７０
２−（４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３６３　ｍｇ，　３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６８　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　７．４８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．１２　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　４．８４　（ｓ，　１Ｈ），　２．２６　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０４２２】
参考例７１
２−（４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例７０で製造した２−（４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．３６　（ｓ，　１Ｈ），　７．６７　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．２４　（ｓ，　２Ｈ），　６．９６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　５．５６　（ｓ，　１Ｈ），　４．０７　（ｓ，　４Ｈ），　２．２１　（ｓ．　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０４２３】
参考例７２
２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルグアニジン（６１０　ｍｇ，　３．３　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３５０　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０４２４】
参考例７３
２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例７２で製造した２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．１４　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（０．１６
ｇ，　４０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０４２５】
参考例７４
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルピリミジン
塩酸　２−メトキシフェニルグアニジン（４００　ｍｇ，　２　ｍｍｏｌ）とベンジルマロン酸ジエチルエステル（１．３９　ｍｌ，　６　ｍｍｏｌ）から参考例５５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（０．４６　ｇ，　７１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２４。
【０４２６】
参考例７５
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノ−５−ベンジルピリミジン
参考例７４で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−ベンジルピリミジン（０．２４　ｇ，　０．６７　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（０．２　ｇ，　３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６２　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１．４　Ｈｚ，　７．６　Ｈｚ），　７．３３　（ｓ，　２Ｈ），　７．２７−７．１１　（ｍ，　７Ｈ），　６．９９−６．８４　（ｍ，　３Ｈ），　４．１８　（ｓ，　４Ｈ），　３．８７　（ｓ，　３Ｈ），　３．６８　（ｓ，　２Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３５２。
【０４２７】
参考例７６
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−エチルピリミジン
塩酸　２−メトキシフェニルグアニジン（４００　ｍｇ，　２　ｍｍｏｌ）とエチルマロン酸ジエチルエステル（１．１４　ｍｌ，　６　ｍｍｏｌ）から参考例５５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（０．３４　ｇ，　６５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０４２８】
参考例７７
２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノ−５−エチルピリミジン
参考例７６で製造した２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシ−５−エチルピリミジン（０．３６　ｇ，　１．２１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（０．２３　ｇ，　６１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０４２９】
参考例７８
２−（インドリン−１−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
インドリン（８．５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．５４　ｇ，　７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．１６　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　６．９０　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　５．０９　（ｓ，　１Ｈ），　４．１２　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　３．１６　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３０。
【０４３０】
参考例７９
２−（インドリン−１−イル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例７８で製造した２−（インドリン−１−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．５７　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７５　ｍｇ，　５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２７０　ＭＨｚ，　ＣＤ３ＯＤ，　ＴＭＳ）　ｄ　８．２８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　７．２０−７．１２　（ｍ，　２Ｈ），　６．８７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　５．５３　（ｓ，　１Ｈ），　４．１７　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ），　３．１３　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．７　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５８。
【０４３１】
参考例８０
２−（２−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチルチオアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４４　ｍｇ，　４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．８４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．４０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　７．２６−７．１３　（ｍ，　１Ｈ），　４．８２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０４３２】
参考例８１
２−（２−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８０で製造した２−（２−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７８。
【０４３３】
参考例８２
２−（３−ピリジルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−アミノピリジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３６１　ｍｇ，　３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．９１　（ｓ，　１Ｈ），　８．２２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．１６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　４．６　Ｈｚ），　７．３２−７．２５　（ｍ，　１Ｈ），　４．８７　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　０．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２０５。
【０４３４】
参考例８３
２−（３−ピリジルルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８２で製造した２−（３−ピリジルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　０．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３３。
【０４３５】
参考例８４
２−（２−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−クロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．５１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．３５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．１４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），
４．８８　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３８。
【０４３６】
参考例８５
２−（２−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８４で製造した２−（２−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６６。
【０４３７】
参考例８６
塩酸　１−ピリジン−４−イル−エタノンオキシム
塩酸　ヒドロキシルアミン（６９５　ｍｇ，　１０　ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０　ｍｌ）に溶解し、４−アセチルピリジン（１．１　ｍｌ，　１０　ｍｍｏｌ）を加え２時間過熱還流した。反応後、析出した固体をろ取し、酢酸エチル、エーテルで洗浄した後、減圧下乾燥させ目的物（１．３　ｇ，　７６％）を得た。
【０４３８】
参考例８７
２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−３−クロロアニリン（２．７　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６９０　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５６　（Ｍ＋１）＋。
【０４３９】
参考例８８
２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８７で製造した２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１８７　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４　（Ｍ＋１）＋。
【０４４０】
参考例８９
２−メチルチオ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
２−メチルチオ−４，６−ジクロロピリミジン（１　ｍｍｏｌ）に対し、ヒドラジン１水和物−エタノール溶液（２：１，　ｖ／ｖ，　１．５　ｍｌ）を加え１００℃で一時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した固体を粉砕し、ろ取することにより目的物（１２３　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１８７　（Ｍ＋１）＋。
【０４４１】
参考例９０
２−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸フェニルアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８０８　ｍｇ，　８６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１８９　（Ｍ＋１）＋。
【０４４２】
参考例９１
２−フェニル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９０で製造した２−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１００　ｍｇ，　４６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．９９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１７　（Ｍ＋１）＋。
【０４４３】
参考例９２
２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ニコチンアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９４６　ｍｇ，　９０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．５６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１９０。
【０４４４】
参考例９３
２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９２で製造した２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２９　ｍｇ，　１３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　０．８０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０４４５】
参考例９４
２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メチルフェニルメチルアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０８　ｇ，　９０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１７。
【０４４６】
参考例９５
２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９４で製造した２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２０３　ｍｇ，　８３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４５。
【０４４７】
参考例９６
２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ナフタレン−２−カルボキシアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．１９　ｇ，　４３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３９。
【０４４８】
参考例９７
２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９６で製造した２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１２７　ｍｇ，　４８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６７。
【０４４９】
参考例９８
２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−イソプロピルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９３１　ｍｇ，　７６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０４５０】
参考例９９
２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９８で製造した２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．１４ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４６９　ｍｇ，　５５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７４。
【０４５１】
参考例１００
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３５０　ｍｇ，　３０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３４。
【０４５２】
参考例１０１
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１００で製造した２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．１２ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１０３　ｍｇ，　３５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０４５３】
参考例１０２
２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−トリフルオロメトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０　ｇ，　７０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０４５４】
参考例１０３
２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０２で製造した２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．８８ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５６２　ｍｇ，　６２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１６。
【０４５５】
参考例１０４
２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メチルチオアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８２１　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０４５６】
参考例１０５
２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０４で製造した２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．６２ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５２５　ｍｇ，　７２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７８。
【０４５７】
参考例１０６
２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン４−ジメチルアミノアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．２　ｇ，　９８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４７。
【０４５８】
参考例１０７
２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン参考例１０６で製造した２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（４．３８ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２４８　ｍｇ，　２１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７５。
【０４５９】
参考例１０８
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロアニリン（３．１７ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２８５　ｍｇ，　３８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０４６０】
参考例１０９
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０８で製造した２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０４６１】
参考例１１０
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ブロモアニリンから参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８２。
【０４６２】
参考例１１１
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１０で製造した２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２４７　ｍｇ，　８０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１０。
【０４６３】
参考例１１２
２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ブロモアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８２。
【０４６４】
参考例１１３
２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１２で製造した２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１７５　ｍｇ，　５６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１０。
【０４６５】
参考例１１４
２−（インダン‐５‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
５−アミノインダン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６７８　ｍｇ，　７０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４４。
【０４６６】
参考例１１５
２−（インダン‐５‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１４で製造した２−（インダン‐５‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１３８　ｍｇ，　５１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０４６７】
参考例１１６
２−（３，４‐ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−アミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６３６　ｍｇ，　５８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０４６８】
参考例１１７
２−（３，４‐ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１６で製造した２−（３，４‐ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２８１　ｍｇ，　９３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０４。
【０４６９】
参考例１１８
２−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジメチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３０１　ｍｇ，　３３％）を得た。。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０４７０】
参考例１１９
２−（，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１８で製造した２−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１１２　ｍｇ，　４３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０４７１】
参考例１２０
２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチル−４−メトキシアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３１２　ｍｇ，　２６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０２。
【０４７２】
参考例１２１
２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２０で製造した２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１６０　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３０。
【０４７３】
参考例１２２
２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
６−アミノキノリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５２６　ｍｇ，　５２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．９２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５５。
【０４７４】
参考例１２３
２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２２で製造した２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８３。
【０４７５】
参考例１２４
２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジフルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７５　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０７　（ｓ，　１Ｈ），　８．１１−８．０２　（ｍ，　１Ｈ），　７．４１−７．２１　（ｍ，　２Ｈ），　４．９９　（ｓ，　１Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０４７６】
参考例１２５
２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２４で製造した２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７９　（ｓ，　１Ｈ），　８．２３−８．１３　（ｍ，　１Ｈ），　７．４１　（ｂｒｓ，　３Ｈ），　７．２３−７．１３　（ｍ，　１Ｈ），　５．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．１１　（ｂｒｓ，　４Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０４７７】
参考例１２６
２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチル−４−フルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０４７８】
参考例１２７
２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２６で製造した２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１８。
【０４７９】
参考例１２８
２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，５−ジフルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．９９　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．２９　（ｓ，　１Ｈ），　７．５６−７．４７　（ｍ，　２Ｈ），　６．８３−６．７４　（ｍ，　１Ｈ），　５．１２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０４８０】
参考例１２９
２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２８で製造した２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．０１　（ｓ，　１Ｈ），　７．５９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　１１．１　Ｈｚ），　７．４９　（ｓ，　２Ｈ），　６．５４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１１．１　Ｈｚ），　５．６７　（ｓ，　１Ｈ），　４．１６　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６８。
【０４８１】
参考例１３０
２−（３−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロ−４−メチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．９３　（ｓ，　１Ｈ），　７．８０−７．７４　（ｍ，　１Ｈ），　７．２１−７．１０　（ｍ，　２Ｈ），　４．９２　（ｓ，　１Ｈ），　２．１８　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０４８２】
参考例１３１
２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３０で製造した２−（３−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６３　（ｓ，　１Ｈ），　７．８５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　１３．５　Ｈｚ），　７．３５　（ｓ，　２Ｈ），　７．３５−７．３２　（ｍ，　１Ｈ），　７．０１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　５．６１　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　２．１２　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０４８３】
参考例１３２
２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−フェノキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０　ｇ，　６８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９６。
【０４８４】
参考例１３３
２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３２で製造した２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２４。
【０４８５】
参考例１３４
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン
アニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６９８　ｍｇ，　６４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０４８６】
参考例１３５
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドラジノ−５−メチルピリミジン
参考例１３４で製造した２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン（２．９９ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４４１　ｍｇ，　６０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．１０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０４８７】
参考例１３６
２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジクロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６５２　ｍｇ，　４８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０４８８】
参考例１３７
２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３６で製造した２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３００。
【０４８９】
参考例１３８
２−（３−メトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−アミノ安息香酸メチル（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６６８　ｍｇ，　５１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０４９０】
参考例１３９
２−（３−ヒドラジノカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３８で製造した２−（３−メトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０４９１】
参考例１４０
２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−アミノビフェニル（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７８４　ｍｇ，　５６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０４９２】
参考例１４１
２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４０で製造した２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０８。
【０４９３】
参考例１４２
２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−クロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５７９　ｍｇ，　４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．８０　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　９．０９　（ｓ，　１Ｈ），　７．９４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．４８−７．４５　（ｍ，　１Ｈ），　７．３１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．０６１−７．０３　（ｍ，　１Ｈ），　４．９８　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３８。
【０４９４】
参考例１４３
２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４２で製造した２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７６　（ｓ，　１Ｈ），　７．９７−７．９６　（ｍ，　１Ｈ），　７．７４　（ｄｄ，　１Ｈ，　１．１，　８．４　Ｈｚ），　７．３７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．１６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．８３−６．７９　（ｍ，　１Ｈ），　５．６４　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６６。
【０４９５】
参考例１４４
２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５８３　ｍｇ，　５４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１８。
【０４９６】
参考例１４５
２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４４で製造した２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０４９７】
参考例１４６
２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５４３　ｍｇ，　４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），　７．３４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．２１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．１１−７．０７　（ｍ，　１Ｈ），　６．６３−６．５９　（ｍ，　１Ｈ），
４．８９　（ｓ，　１Ｈ），　３．７５　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３４。
【０４９８】
参考例１４７
２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４６で製造した２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４８　（ｓ，　１Ｈ），　７．６５　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　７．３０　（ｓ，　２Ｈ），　７．２４　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．０３　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．３６　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．４，　８．１　Ｈｚ），　５．５９　（ｓ，　１Ｈ），　４．１０　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．７１　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０４９９】
参考例１４８
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５８３　ｍｇ，　５４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０５００】
参考例１４９
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４８で製造した２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３００。
【０５０１】
参考例１５０
２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ｔ−ブチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８０４　ｍｇ，　６２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５０２】
参考例１５１
２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５０で製造した２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０５０３】
参考例１５２
２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２７７　ｍｇ，　１９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０５０４】
参考例１５３
２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５２で製造した２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１６。
【０５０５】
参考例１５４
２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　２−フェニルスルファニルアセトアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９６６　ｍｇ，　８２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３５。
【０５０６】
参考例１５５
２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５４で製造した２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６３。
【０５０７】
参考例１５６
２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸　２−フェノキシアセトアミジン（５　ｍｍｏｌ）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９１６　ｍｇ，　８４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１９。
【０５０８】
参考例１５７
２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５６で製造した２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４７。
【０５０９】
参考例１５８
２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ニトロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４９３　ｍｇ，　４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．３６　（ｓ，　１Ｈ），　８．５８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ），　８．０９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２，　８．１　Ｈｚ），　７．８２　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２，　８．１　Ｈｚ），７．５７　（ｓ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　５．１０　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４９。
【０５１０】
参考例１５９
２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５８で製造した２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．１５　（ｓ，　１Ｈ），　８．８１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２　Ｈｚ），　８．２３　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２，　８．４　Ｈｚ），　７．６２　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．２，　８．４　Ｈｚ），７．４６−７．４０　（ｍ，　３Ｈ），　５．６５　（ｓ，　１Ｈ），　４．１３　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７７。
【０５１１】
参考例１６０
２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フェノキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５８８　ｍｇ，　４０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９６。
【０５１２】
参考例１６１
２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６０で製造した２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２４。
【０５１３】
参考例１６２
２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチルチオアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９７３　ｍｇ，　７８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５０。
【０５１４】
参考例１６３
２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６２で製造した２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７８。
【０５１５】
参考例１６４
２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチルチオアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６２１　ｍｇ，　４１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０４。
【０５１６】
参考例１６５
２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６４で製造した２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３２。
【０５１７】
参考例１６６
２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−プロピルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９２８　ｍｇ，　７６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４６。
【０５１８】
参考例１６７
２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６６で製造した２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．２７ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８９４　ｍｇ，　１００％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７４。
【０５１９】
参考例１６８
２−（４−ｎ−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−オクチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．３８　ｇ，　８８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　５．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１６。
【０５２０】
参考例１６９
２−（４−ｎ−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６８で製造した２−（４−ｎ−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（４．１６ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７９３　ｍｇ，　５５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３４４。
【０５２１】
参考例１７０
２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｓｅｃ−ブチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８２１　ｍｇ，　６３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５２２】
参考例１７１
２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７０で製造した２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．０２ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５７９　ｍｇ，　６７％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０５２３】
参考例１７２
２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−エトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０１　ｇ，　８２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０５２４】
参考例１７３
２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７２で製造した２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．６０　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３６６　ｍｇ，　３７％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６　（Ｍ＋１）＋。
【０５２５】
参考例１７４
２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−クロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７１９　ｍｇ，　６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル　（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．００　（ｓ，　１Ｈ），　７．６８　（ｄｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ，　９．１　Ｈｚ），　７．３５　（ｄｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ，　９．１　Ｈｚ），　４．９５　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３８　（Ｍ＋１）＋。
【０５２６】
参考例１７５
２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７４で製造した２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．７０ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５６１　ｍｇ，　７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６８　（ｓ，　１Ｈ），　７．８５　（ｄｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝２．６　Ｈｚ，　８．９　Ｈｚ），　７．３１　（ｓ，　２Ｈ），　７．１７　（ｄｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　２．６　Ｈｚ，　８．９　Ｈｚ），　５．６１　（ｓ，　１Ｈ），　４．０９　（ｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６６　（Ｍ＋１）＋。
【０５２７】
参考例１７６
２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８０５　ｍｇ，　５３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０４　（Ｍ＋１）＋。
【０５２８】
参考例１７７
２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７６で製造した２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．３１ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６４０　ｍｇ，　８４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３２　（Ｍ＋１）＋。
【０５２９】
参考例１７８
２−（４−ベンジルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０７　ｇ，　７３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９４。
【０５３０】
参考例１７９
２−（４−ベンジルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７８で製造した２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．４５ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４９０　ｍｇ，　４４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２２。
【０５３１】
参考例１８０
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１６。
【０５３２】
参考例１８１
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８０で製造した２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３４４。
【０５３３】
参考例１８２
２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチル４−イソプロピルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５３４】
参考例１８３
２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８２で製造した２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０５３５】
参考例１８４
２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン４−シクロヘキシルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．１８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８６。
【０５３６】
参考例１８５
２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン参考例１８４で製造した２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１４。
【０５３７】
参考例１８６
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，５−ジメチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０５３８】
参考例１８７
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８６で製造した２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５３９】
参考例１８８
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−アミノフルオレン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９２。
【０５４０】
参考例１８９
２−（フルオレン−２−イル−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８８で製造した２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２０。
【０５４１】
参考例１９０
２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３８。
【０５４２】
参考例１９１
２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９０で製造した２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６６。
【０５４３】
参考例１９２
２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン４−イソプロポキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１．０５　ｇ，　８０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０５４４】
参考例１９３
２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン参考例１９２で製造した２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（３．７２ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１１１ｍｇ，　１０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５４５】
参考例１９４
２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ニトロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１９　ｍｇ，　２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４９。
【０５４６】
参考例１９５
２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９４で製造した２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．５１ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１１　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７７。
【０５４７】
参考例１９６
２−（４−エトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−アミノ安息香酸エチル（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２０４　ｍｇ，　１５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０５４８】
参考例１９７
２−（［２−［１−（４−ピリジル）エチリデン］ヒドラジノ］フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９６で製造した２−（４−エトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．４６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７２　ｍｇ，　５４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　１．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５４９】
参考例１９８
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロ−４−メトキシアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５２。
【０５５０】
参考例１９９
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９８で製造した２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０５５１】
参考例２００
２−（２−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−４−フルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．０９　（ｓ，　１Ｈ），　７．６７−７．６２　（ｍ，　１Ｈ），　７．１９−７．００　（ｍ，　２Ｈ），　４．７８　（ｓ，　１Ｈ），　２．２２　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０５５２】
参考例２０１
２−（２−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２００で製造した２−（２−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０５５３】
参考例２０２
２−（４−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−アミノフェニル酢酸エチル（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６４７　ｍｇ，　４５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５５４】
参考例２０３
２−（４−カルボキシメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０２で製造した２−（４−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．０５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５５５】
参考例２０４
２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−４−メトキシアニリン（１　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１８９　ｍｇ，　７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．８１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．３　Ｈｚ），　６．９０　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．７　Ｈｚ，　１２．７　Ｈｚ），　６．７７−６．７２　（ｍ，　１Ｈ），　４．７８　（ｓ，　１Ｈ），　３．７４　（ｓ，
３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５２。
【０５５６】
参考例２０５
２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０４で製造した２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．４１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８２　ｍｇ，　７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．８７　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　９．３　Ｈｚ），　７．３８　（ｓ，　１Ｈ），　７．２３　（ｓ，　２Ｈ），　６．８０　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．７　Ｈｚ，　１２．７　Ｈｚ），　６．６９−６．６４　（ｍ，１Ｈ），　５．５５　（ｓ，　１Ｈ），　４．０３　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．７３　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０５５７】
参考例２０６
２−（４−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−エチルフェニルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４９２　ｍｇ，　４３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０５５８】
参考例２０７
２−（４−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０６で製造した２−（４−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．０８　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１９１　ｍｇ，　６８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５５９】
参考例２０８
２−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−トリフルオロメチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４７２　ｍｇ，　３５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０５６０】
参考例２０９
２−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０８で製造した２−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．６３　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１１９　ｍｇ，　６３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３００。
【０５６１】
参考例２１０
２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ブトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８４１　ｍｇ，　６１％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０５６２】
参考例２１１
２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１０で製造した２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．２４　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２８５　ｍｇ，　７５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０４。
【０５６３】
参考例２１２
２−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ペンチルオキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６１９　ｍｇ，　４３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５６４】
参考例２１３
２−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１２で製造した２−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．４２　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１８。
【０５６５】
参考例２１４
２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ブチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８５４　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０５６６】
参考例２１５
２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１４で製造した２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．２１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５１　ｍｇ，　８５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８８。
【０５６７】
参考例２１６
２−（３，５−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，５−ジクロロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０５６８】
参考例２１７
２−（３，５−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１６で製造した２−（３，５−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３００。
【０５６９】
参考例２１８
２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−クロロ−４−フルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．７８　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．９９，　（ｓ，　１Ｈ），８．０５　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ），　７．４９　（ｓ，　１Ｈ），　７．３７−７．３１　（ｍ，　１Ｈ），　４．９９　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５６。
【０５７０】
参考例２１９
２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１８で製造した２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．７８　（ｓ，　１Ｈ），　８．１４−８．１１　（ｍ，　１Ｈ），　７．７５−７．６９　（ｍ，　１Ｈ），　７．４０　（ｓ，　２Ｈ），　７．２０−７．１４　（ｍ，　１Ｈ），　５．６３　（ｓ，　１Ｈ），　４．１４
（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４。
【０５７１】
参考例２２０
２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５９　（ｓ，　１Ｈ），　７．２９　（ｓ，　１Ｈ），　６．３９　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．７８　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　４．８３　（ｓ，　１Ｈ），　４．２４−４．２０（ｍ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０５７２】
参考例２２１
２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２０で製造した２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２　ｍｌ）にけん濁し、トリエチルアミン（０．７　ｍｌ）、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（７００　ｍｇ）を加えた後１時間室温下撹拌した。溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に得られた残渣にヒドラジン１水和物−エタノール（４：１，　ｖ／ｖ，　５　ｍｌ）溶液を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、エーテルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（１４４　ｍｇ，　５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．２９　（ｓ，　１Ｈ），　７．４２　（ｓ，　１Ｈ），　７．２５　（ｓ，　２Ｈ），　７．１７　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．６３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　５．５５　（ｓ，　１Ｈ），　４．１９−４．１４　（ｍ，　４Ｈ），　４．０６　（ｂｒｓ，　４Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０５７３】
参考例２２２
２−（２−メトキシ−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メトキシ−３−フルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５８　（ｓ，　１Ｈ），　８．３３−８．２６　（ｍ，　１Ｈ），　７．１２−７．０３　（ｍ，　１Ｈ），　６．９８−６．９０　（ｍ，　１Ｈ），　４．８９　（ｓ，　１Ｈ），　３．８８　（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５２。
【０５７４】
参考例２２３
２−（２−メトキシ−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２２で製造した２−（２−メトキシ−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４３　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　８．０２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　７．８６　（ｂｒｓ，　１Ｈ），　６．９９　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４，　１４．３　Ｈｚ），　６．８０　（ｔ，　１Ｈ，Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　５．６１　（ｓ，　１Ｈ），　４．８８　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．８９　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０５７５】
参考例２２４
２−（ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イルアミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．６６　（ｓ，　１Ｈ），　７．４４　（ｓ，　１Ｈ），　６．８６　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．８２　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．００　（ｓ，　２Ｈ），　５．１２　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０５７６】
参考例２２５
２−（２−（ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２４で製造した２−（ベンゾ［１，３］ジオキソル−５−イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．４０　（ｓ，　１Ｈ），　７．６５　（ｓ，　１Ｈ），　７．２９　（ｓ，　２Ｈ），　７．１０　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　６．７１　（ｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．４　Ｈｚ），　５．９０　（ｓ，　２Ｈ），　５．５７　（ｓ，　１Ｈ），　４．０６　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０５７７】
参考例２２６
３−アミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Ｎ−メチル−ヘキシルアミン（２０　ｍｍｏｌ，　３．０３　ｍｌ）をピリジン（１００　ｍｌ）に溶解し、３−ニトロベンゾイルクロリド（２２　ｍｍｏｌ，　４．１　ｇ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、溶媒留去し、残渣を酢酸エチルに溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により有機層を洗浄した。有機層を回収、乾燥したのち、残渣をメタノール（１００　ｍｌ）に溶解した。５％パラジウム−活性炭を加え、水素存在下１時間攪拌した。反応系をセライトによりろ過後濃縮し、得られた固体をエーテルにより洗浄し目的物を（４．６　ｇ，　９９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３５。
【０５７８】
参考例２２７
３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イル−アミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２２６で製造した３−アミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９２６　ｍｇ，　５４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３４５。
【０５７９】
参考例２２８
３−［４，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−２−イル−アミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２２７で製造した３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イル−アミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３７３。
【０５８０】
参考例２２９
２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８８５　ｍｇ，　５５％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２０。
【０５８１】
参考例２３０
２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２９で製造した２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３４８。
【０５８２】
参考例２３１
３−アミノ−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Ｎ−メチル−アニリン（３０　ｍｍｏｌ，　３．７　ｇ）と４−ニトロベンゾイルクロリド（２０　ｍｍｏｌ，　３．７　ｇ）から参考例２２６と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４．０４　ｇ，　９０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２７。
【０５８３】
参考例２３２
４−（４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イル−アミノ）−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２３１で製造した３−アミノ−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６４０　ｍｇ，　３８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３７。
【０５８４】
参考例２３３
４−（４，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−２−イル−アミノ）−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２３２で製造した４−（４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イル−アミノ）−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３６５。
【０５８５】
参考例２３４
４−アミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Ｎ−メチル−アニリン（２０　ｍｍｏｌ，　３．０３　ｇ）と４−ニトロベンゾイルクロリド（２２　ｍｍｏｌ，　４．１　ｇ）から参考例２２６と同様の方法で反応させ精製して、目的物を定量的に得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．２１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３５。
【０５８６】
参考例２３５
４−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２３４で製造した４−アミノ−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７３３　ｍｇ，　４８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３４５。
【０５８７】
参考例２３６
４−［４，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
参考例２３５で製造した４−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．２７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３７３。
【０５８８】
参考例２３７
２−（（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
１Ｈ−インダゾール−６−イルアミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．２２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４４。
【０５８９】
参考例２３８
２−（（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２３７で製造した２−（（１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．１６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０５９０】
参考例２３９
３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７５。
【０５９１】
参考例２４０
３−［４，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド参考例２３９で製造した３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．１３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０３。
【０５９２】
参考例２４１
２−（（１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イルアミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２３。
【０５９３】
参考例２４２
２−（（１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４１で製造した２−（（１−メタンスルホニル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３５１。
【０５９４】
参考例２４３
２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
１Ｈ−インダゾール−５−イルアミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４４。
【０５９５】
参考例２４４
２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４３で製造した２−（（１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０５９６】
参考例２４５
３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７７３　ｍｇ，　５０％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１１。
【０５９７】
参考例２４６
３−［４，６−ジヒドラジノ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２４５で製造した３−［４，６−ジヒドロキシ−ピリミジン−２−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３３９。
【０５９８】
参考例２４７
２−（３，４，５−トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４，５−トリフルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．７２　（ｄｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　６．５，　１０．５　Ｈｚ），　５．０９　（ｓ，　１Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５８。
【０５９９】
参考例２４８
２−（３，４，５−トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４７で製造した２−（３，４，５−トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．９９　（ｓ，　１Ｈ），　７．８２−７．７６　（ｍ，　２Ｈ），　７．５６　（ｓ，　２Ｈ），　５．６７　（ｓ，　１Ｈ），　４．２６　（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８６。
【０６００】
参考例２４９
２−（２，４−メトキシ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，４−メトキシ−５−クロロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９８。
【０６０１】
参考例２５０
２−（２，４−メトキシ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４９で製造した２−（２，４−メトキシ−５−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．００
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２６。
【０６０２】
参考例２５１
２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，４−ジメチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４９０　ｍｇ，　４２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０６０３】
参考例２５２
２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５１で製造した２−（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．５６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１９７　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０６０４】
参考例２５３
２−（２−メチル−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−３−フルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（１７０　ｍｇ，　１４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０６０５】
参考例２５４
２−（２−メチル−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５３で製造した２−（２−メチル−３−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．５３　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３１　ｍｇ，　２２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０６０６】
参考例２５５
２−（２−メチル−５−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−５−フルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２２８　ｍｇ，　１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　７．９９−７．９３　（ｍ，　１Ｈ），　７．３０−７．１５　（ｍ，　１Ｈ），　６．８７−６．８０　（ｍ，　１Ｈ），　４．８６　（ｓ，　１Ｈ），　２．２２　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０６０７】
参考例２５６
２−（２−メチル−５−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５５で製造した２−（２−メチル−５−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．８１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４６　ｍｇ，　２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．０５　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　２．８　Ｈｚ，　１２．６　Ｈｚ），　７．３７　（ｓ，　２Ｈ），　７．２２　（ｓ，　１Ｈ），　７．０９　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．７　Ｈｚ），　６．６１　（ｄｔ，　１Ｈ，Ｊ　＝　３．０　Ｈｚ，　８．３　Ｈｚ），　５．６２　（ｓ，　１Ｈ），　２．１７　（ｓ，　３Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０６０８】
参考例２５７
２−（２−メチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−４−メトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（６１１　ｍｇ，　４９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０６０９】
参考例２５８
２−（２−メチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５７で製造した２−（２−メチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．０１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８９　ｍｇ，　３２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０６１０】
参考例２５９
２−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，３−ジメチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２４９　ｍｇ，　２２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０６１１】
参考例２６０
２−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５９で製造した２−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．２２　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０　（Ｍ＋１）＋。
【０６１２】
参考例２６１
２−（２−メチル−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−４−クロロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（２４４　ｍｇ，　１９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９７１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５２　（Ｍ＋１）＋。
【０６１３】
参考例２６２
２−（２−メチル−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６１で製造した２−（２−メチル−４−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（０．７６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９　ｍｇ，　４％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０　（Ｍ＋１）＋。
【０６１４】
参考例２６３
２−（３−フルオロ−４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロ−４−ブロモアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３００　（Ｍ＋１）＋。
【０６１５】
参考例２６４
２−（３−フルオロ−４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６３で製造した２−（３−フルオロ−４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２８　（Ｍ＋１）＋。
【０６１６】
参考例２６５
２−アニリノ−５−ベンジル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例７４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．８１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９４。
【０６１７】
参考例２６６
２−アニリノ−５−ベンジル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６５で製造した２−アニリノ−５−ベンジル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２２。
【０６１８】
参考例２６７
２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９０。
【０６１９】
参考例２６８
２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６７で製造した２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１８。
【０６２０】
参考例２６９
２−アニリノ−５−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（４　ｍｍｏｌ）とフェニルマロン酸ジエチルエステル（１２　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６７　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．８０　（ｓ，　１Ｈ），　７．６９　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．４６　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．３４　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．６Ｈｚ），　７．２８　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．１４　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．６　Ｈｚ），　７．０６　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ＝　７．３　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０６２１】
参考例２７０
２−アニリノ−５−フェニル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６９で製造した２−アニリノ−５−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．０３　（ｓ，　１Ｈ），　７．８７　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　７．７９−７．１８　（ｍ，　７Ｈ），　６．８８　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　６．２３　（ｓ，　２Ｈ），　４．４５（ｂｒｓ，　４Ｈ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３０８。
【０６２２】
参考例２７１
２−アニリノ−５−エトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（４　ｍｍｏｌ）とブロモマロン酸ジエチルエステル（１２　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　１０．６２　（ｂｒｓ，　２Ｈ），　８．６０　（ｓ，　１Ｈ），　７．６０　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　７．３０　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　７．０１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　７．０Ｈｚ），　３．８１　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　１．１８　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０６２３】
参考例２７２
２−アニリノ−５−エトキシ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７１で製造した２−アニリノ−５−エトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　９．２０　（ｓ，　１Ｈ），　８．０４　（ｓ，　２Ｈ），　７．７８　（ｄ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　７．２５　（ｔ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．９１　（ｔ，　１Ｈ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　５．８６　（ｂｒｓ，　４Ｈ），　３．６９　（ｑ，　２Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　１．２８　（ｔ，　３Ｈ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０６２４】
参考例２７３
２−（３−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチル−４−フルオロアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３６。
【０６２５】
参考例２７４
２−（３−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７３で製造した２−（３−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６４。
【０６２６】
参考例２７５
２−アニリノ−５−アニリノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（４　ｍｍｏｌ）とアニリノマロン酸ジエチルエステル（１２　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９５。
【０６２７】
参考例２７６
２−アニリノ−５−アニリノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７５で製造した２−アニリノ−５−アニリノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２３。
【０６２８】
参考例２７７
２−アニリノ−５−メトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（４　ｍｍｏｌ）とメトキシマロン酸ジメチルエステル（１２　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３４。
【０６２９】
参考例２７８
２−アニリノ−５−メトキシ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７７で製造した２−アニリノ−５−メトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．３８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６２。
【０６３０】
参考例２７９
２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．４５
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８４。
【０６３１】
参考例２８０
２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７９で製造した２−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３１２。
【０６３２】
参考例２８１
１−メタンスルホニル３−アセチルピロール
３−アセチルピロール（５　ｍｍｏｌ，　５４６　ｍｇ）をＤＭＦ（３０　ｍｌ）に溶解し、ｔ−ブトキシカリウム（５　ｍｍｏｌ，　５６１　ｍｇ）、メタンスルホニルクロライド（７．５　ｍｍｏｌ，　５８０　ｍｌ）を加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物を（２８５　ｍｇ，　３１％）を得た
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　１８８。
【０６３３】
参考例２８２
１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−エタノン
１−（４−トリフルオロメチルチオ−フェニル）−エタノン（５　ｍｍｏｌ，　１．１　ｇ）をアセトニトリル−四塩化炭素−水の混合溶液（４０　ｍｌ，　１：１：２，　ｖ／ｖ／ｖ）に溶解し、塩化ルテニウム（１０　ｍｇ）、過ヨウ素酸ナトリウム（１５　ｍｍｏｌ，　３．２　ｇ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物を（１．１ｇ，　９０％）を得た
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５３。
【０６３４】
参考例２８３
２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４，５−トリメトキシアニリン（４　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９４。
【０６３５】
参考例２８４
２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８３で製造した２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１　ｍｍｏｌ）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　３２２。
【０６３６】
参考例２８５
２−（３−メトキシ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メトキシ−４−フルオロアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（４２９　ｍｇ，　３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．８１　（ｓ，　１Ｈ），　７．４７　（ｄｄ，　１Ｈ，　Ｊ　＝２．０　Ｈｚ，　８．０　Ｈｚ），　７．１７−７．０６　（ｍ，　２Ｈ），　４．９０　（ｓ，　１Ｈ），　３．８５　（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５２。
【０６３７】
参考例２８６
２−（３−メトキシ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８５で製造した２−（３−メトキシ−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．５９　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９８　ｍｇ，　２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：　８．５６　（ｓ，　１Ｈ），　７．９９−７．９６　（ｍ，　１Ｈ），　７．３６　（ｓ，　２Ｈ），　７．１０−７．００　（ｍ，　１Ｈ），　６．９９−６．８８　（ｍ，　１Ｈ），　５．５６　（ｓ，　１Ｈ），　３．７９（ｓ，　３Ｈ）ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．８８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２８０。
【０６３８】
参考例２８７
２−（２−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−エチルアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（５５１　ｍｇ，　４８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．６０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２３２。
【０６３９】
参考例２８８
２−（２−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８７で製造した２−（２−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．０６　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７０　ｍｇ，　１３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６０。
【０６４０】
参考例２８９
２−（２−メチル−５−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−メチル−５−メトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３５７　ｍｇ，　２９％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０６４１】
参考例２９０
２−（２−メチル−５−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８９で製造した２−（２−メチル−５−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（１．１８　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０６４２】
参考例２９１
２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−エトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（８２２　ｍｇ，　６６％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９１
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４８。
【０６４３】
参考例２９２
２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９１で製造した２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．７５　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（９０　ｍｇ，　１２％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９３
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７６。
【０６４４】
参考例２９３
２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−４−エトキシアニリン（１０　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（７４３　ｍｇ，　２８％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．９０
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２６６。
【０６４５】
参考例２９４
２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９３で製造した２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（２．８０　ｍｍｏｌ）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．７９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９４。
【０６４６】
参考例２９５
２−（３−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ジフルオロメトキシアニリン（５　ｍｍｏｌ）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（３１０　ｍｇ，　２３％）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７０。
【０６４７】
参考例２９６
２−（３−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９５で製造した２−（３−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．０２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２９８。
【０６４８】
参考例２９７
４−アセチルベンゼンスルホンアミド
４−アセチルベンゼンスルホニルクロリド（２　ｍｍｏｌ，　４３７　ｍｇ）をジオキサン（５　ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（３　ｍｍｏｌ，　０．４１６　ｍｌ）、０．５Ｍアンモニア−ジオキサン溶液（２．４　ｍｍｏｌ，　４．８　ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をエタノールにより再結晶を行い精製し目的物を（２８５　ｍｇ，　７２％）を得た
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　２．５２
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２００。
【０６４９】
参考例２９８
４−アセチル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１４
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２１４。
【０６５０】
参考例２９９
４−アセチル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２８。
【０６５１】
参考例３００
１−［４−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−エタノン
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　４．０８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５４。
【０６５２】
参考例３０１
４−アセチル−Ｎ−メトキシエチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３７
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５８。
【０６５３】
参考例３０２
４−アセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．３９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２７２。
【０６５４】
参考例３０３
１−［４−（アゼチジン−１−スルホニル）−フェニル）−エタノン
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．７６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０６５５】
参考例３０４
４−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．９６
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４２。
【０６５６】
参考例３０５
４−アセチル−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．６９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２４０。
【０６５７】
参考例３０６
４−アセチル−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．５８
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２２８。
【０６５８】
参考例３０７
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルチオフェニル）−エタノン（５　ｍｍｏｌ，　１．１　ｇ）を酢酸（２０　ｍｌ）に溶解し、３０％過酸化水素水（１．４　ｍｌ）を加え、６０℃で１８時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をエーテルを加え、粉砕した後、ろ過することにより白色の固体（１．２ｇ）を得た。
ＨＰＬＣ　（ｒｅｖｅｓｅｄ）：　Ｒｔ．（ｍｉｎ）　＝　３．１９
ＭＳ　（ＡＰＣＩ，　ｍ／ｚ）：　２５３。
【０６５９】
試験例１：ＭＬＲ阻害作用の測定
被験化合物は、ジメチルスルホキサイドにて、１０　ｍｇ／ｍｌとなるように溶解し、培地で希釈して所定の濃度となるように添加した。ヒト末消血リンパ球は、相異なる２人の健常者から提供された末消血より、Ｆｉｃｏｌｌ−Ｐａｑｕｅ　ＰＬＵＳ　（Ｐｈａｒｍａｃｉａ　社製）を用いて、Ｆｉｃｏｌｌ密度勾配遠心法により調製した。調製した２種のヒト末消血リンパ球のうち、一方に６０００　ｒａｄ　のＸ線を照射し増殖不能とし刺激細胞とした。Ｘ線を照射していない別のヒト末消血リンパ球、刺激細胞、それぞれ１３００００個を、段階希釈された被験化合物及び１０％牛胎児血清、５　ｍＭ２メルカプトエタノールを含むＲＰＭＩ培地（Ｌｉｆｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）０．２　ｍｌ中に混合、９６穴丸底プレート（コーニング社製）内で培養した。１２０時間後、［３Ｈ］Ｔｈｙｍｉｄｉｎｅ（アマシャム社製）を、最終放射活性が８２　ｋＢｑ／ｍｌとなるように、２５　μｌ／ｗｅｌｌずつ添加したのち、さらに１６時間培養し、細胞内に取り込まれた放射活性をｂｅｔａ−ｐｌａｔｅ（ＷＡＬＬＡＣ社製）にて測定した。各化合物の５０％阻害濃度は、化合物の濃度と、ＭＬＲ反応の被験化合物非存在下に対する％を片対数プロットし算出し、結果を表１に示す。
【０６６０】
【表１】
被験化合物　　　　ＭＬＲ阻害活性　ＩＣ５０（ｎＭ）
実施例２　　　　　　　　　　６．９
実施例５２２　　　　　　　　１．４
実施例５２６　　　　　　　　１．０
【０６６１】
上記結果より、本発明の化合物は優れたＭＬＲ阻害作用を有することが明らかである。
【０６６２】
【発明の効果】
本発明のピリミジン誘導体は、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチ、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）若しくはアレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用である。