(57)【要約】【構成】　一般式（Ｉ）で示される三環式複素環誘導体、およびその薬学的に許容される塩、それらの製造方法、それらを有効成分として含有する薬剤［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙは炭素または窒素原子；Ｕ、ＺはＣＲ2、ＮＲ13、窒素、酸素、硫黄原子等；Ａ環は炭素環、複素環；Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ＮＲ4Ｒ5、ＯＲ6等；Ｒ3は炭素環、複素環を表わす。］。　　【化１】2004083597.tif 000484【効果】　一般式（Ｉ）で示される化合物はコルチコトロピン放出因子受容体拮抗作用を有するため、うつ病、不安障害、摂食異常、心的外傷後ストレス、消化性潰瘍、過敏性大腸症候群、アルツハイマー病、薬物またはアルコールの禁断症状等等の予防及び／または治療に有用である。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　一般式（Ｉ）
【化１】
2004083597.tif 000470
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ2、ＮＲ13、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
　Ｒ2は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜８アルキル、
(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)ＣＦ3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)ＮＲ9Ｒ10
　（基中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iv)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(x)ＯＲ11
　（基中、Ｒ11は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iv)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(v)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xi)ＳＨ、
(xii)Ｓ(Ｏ)nＲ12
　（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ12は
　　(i)Ｃ１〜４アルキル、
　　(ii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iii)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(iv)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＣＯＲ11、
(xiv)ＣＯＯＲ11、
(xv)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(xvi)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ13は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜４アルキル、
(iii)Ｃ２〜４アルケニル、
(iv)Ｃ２〜４アルキニル、
(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
【化２】
2004083597.tif 000471
は単結合または二重結合を表わし、
【化３】
2004083597.tif 000472
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ3から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
　Ｒ1は
(i)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
(ii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
(iii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
(iv)ＮＲ4Ｒ5
　（基中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
　　(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
　　(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
(v)ＯＲ6
　（基中、Ｒ6は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜１０アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜１０アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜１０アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(vi)ＳＨ、
(vii)Ｓ(Ｏ)nＲ7
　（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ7は
　　(i)Ｃ１〜８アルキル、
　　(ii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(iv)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(viii)ＣＯＲ6、
(ix)ＣＯＯＲ6、
(x)ＣＯＮＲ4Ｒ5、
(xi)ＮＲ8ＣＯＲ6a
　（基中、Ｒ6aは
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜１０アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜１０アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜１０アルキニル、
　　(v)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11a、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、およびＣＯＮＲ9Ｒ10から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xii)ＮＲ8ＣＯＯＲ6
　（基中、Ｒ6は前記と同じ意味を表わし、Ｒ8は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜８アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、 
(xiv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ11aは(i)水素原子、(ii)Ｃ１〜４アルキル、または(iii)Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ14は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c)ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ4Ｒ5、(g)ＯＲ6、(h)＝Ｎ−ＯＲ6、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(l)ＣＯＲ6、(m)ＣＯＯＲ6、(n)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(o)ＮＲ8ＣＯＲ6、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ15は(a)Ｃ１〜８アルキル、(b)Ｃ２〜８アルケニル、(c)Ｃ２〜８アルキニル、(d)Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)ＣＦ3、(g)ＯＣＦ3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)ＮＲ4Ｒ5、(l)ＯＲ6、(m)ＳＨ、(n)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(o)ＣＯＲ6、(p)ＣＯＯＲ6、(q)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)ＮＲ8ＣＯＲ6、(s)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(t)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(u)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、(v)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＯＲ6、＝Ｎ−ＯＲ6、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ4Ｒ5、ＮＲ8ＣＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ17は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c)ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ9Ｒ10、(g)ＯＲ11a、(h)＝Ｎ−ＯＲ11、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＣＯＲ11、(m)ＣＯＯＲ11、(n)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(o)ＮＲ8ＣＯＲ11、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、(r)１〜５個のＲ18aで置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ18aで置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ18は(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜４アルケニル、(c)Ｃ２〜４アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)ＣＦ3、(f)ＯＣＦ3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＮＲ9Ｒ10、(m)ＯＲ11、(n)ＣＯＲ11、(o)ＣＯＯＲ11、(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(q)Ｃ５〜６の炭素環、(r)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または(s)Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
　Ｒ18aは(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜４アルケニル、(c)Ｃ２〜４アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)ＣＦ3、(f)ＯＣＦ3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＮＲ9Ｒ10、(m)ＯＲ11a、(n)ＣＯＲ11、(o)ＣＯＯＲ11、または(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10を表わし、
　Ｒ19はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）2を表わし、
　Ｒ3は(i)１〜５個のＲ16によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
(ii)１〜５個のＲ16によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ16は、
(a)Ｃ１〜８アルキル、
(b)Ｃ２〜８アルケニル、
(c)Ｃ２〜８アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)ＣＦ3、
(f)ＯＣＦ3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)ＮＲ9Ｒ10、
(k)ＯＲ11、
(l)ＳＨ、
(m)Ｓ(Ｏ)nＲ12（ただし、フェニルチオは除く。）、
(n)ＣＯＲ11、
(o)ＣＯＯＲ11、
(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(q)ＮＲ8ＣＯＲ11、
(r)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、
(s)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(t)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(u)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、ＮＲ8ＣＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。
　ただし、（１）ＸおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子、ＵがＣＲ4、かつＲ1がＯＲ6を表わすとき、Ｒ3は１個のハロゲンで置換されたフェニル、１個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさず、（２）Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子であり、ＵおよびＷが窒素原子の時、Ｒ3は１〜５個のＲ16によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環である。）
で示される化合物（ただし、８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンを除く。）、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２】
　Ｘが炭素原子、Ｙが窒素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項３】
　Ｘ、ＵおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子である請求項２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項４】
　Ｘ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子、Ｙが窒素原子である請求項２に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項５】
　Ｘ、Ｙ、ＺおよびＵが炭素原子、Ｗが窒素原子である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項６】
　一般式（Ｉ）中、式
【化４】
2004083597.tif 000473
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項７】
　一般式（Ｉ）中、式
【化５】
2004083597.tif 000474
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項８】
　Ｒ1が
(i)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
(ii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
(iii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
(iv)ＮＲ4Ｒ5、
(v)ＯＲ6、
(vi)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
(vii)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環（基中、Ｒ14およびＲ15は請求項１と同じ意味を表わす。）である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項９】
　一般式（Ｉ）で示される化合物が式（Ｉ−ｉ）
【化６】
2004083597.tif 000475
（式中、すべての記号は請求項１と同じ意味を表わす。）で示される化合物である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１０】
　一般式（Ｉ−ｉ）中、式
【化７】
2004083597.tif 000476
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求項９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１１】
　一般式（Ｉ−ｉ）中、式
【化８】
2004083597.tif 000477
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求項９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１２】
　Ｒ1がＮＲ4Ｒ5であり、かつ(a)Ｒ4が(i)水素原子であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)Ｒ4が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または(v-1)Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環（基中、Ｒ17およびＲ18は請求項１と同じ意味を表わす。）である請求項９に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１３】
　一般式（Ｉ）で示される化合物が式（Ｉ−ii）
【化９】
2004083597.tif 000478
（式中、すべての記号は請求項１と同じ意味を表わす。）で示される化合物である請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１４】
　一般式（Ｉ−ii）中、式
【化１０】
2004083597.tif 000479
で示される環がＣ４〜６炭素環である請求項１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１５】
　一般式（Ｉ−ii）中、式
【化１１】
2004083597.tif 000480
で示される環が窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環である請求項１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１６】
　Ｒ1がＮＲ4Ｒ5であり、かつ(a)Ｒ4が(i)水素原子であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)Ｒ4が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または(v-1)Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環である請求項１３に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１７】
　化合物が、
(1) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(2) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(3) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(4) ９−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピラゾロ［３，２−ｂ］キナゾリン、
(5) ８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(6) ８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(7) ８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(8) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(9) ８−ジエチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(10) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(11) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(12) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(13) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(14) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(15) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−シクロブチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(16) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−エチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(17) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(18) ８−（２−エチルブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(19) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチルチオメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(20) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(21) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(22) ８−シクロブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(23) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(24) ８−（プロパン−１，３−ジオール−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(25) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−（２−フリル）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(26) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−フェニル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(27) ８−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(28) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(29) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(30) ８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(31) ８−（２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(32) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(33) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(34) ８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(35) ８−［（２Ｓ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(36) ８−シクロペンチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(37) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(38) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−トリフルオロメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(39) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(40) ８−シクロヘキシルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(41) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(42) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(43) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(44) ８−ｔ−ブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(45) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(46) ８−（１−シクロブチルエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(47) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(48) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(49) ８−（Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(50) ８−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(51) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(52) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(53) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(54) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(55) ８−（３−メチルペンタン−３−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(56) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（５−クロロ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(57) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(58) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(60) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(61) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(62) ８−フェニルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(63) ８−（２−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(64) ８−（３−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(65) ８−（４−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(66) ８−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(67) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(68) ８−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(69) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(70) ８−（１−フェニルプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(71) ８−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(72) ８−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(73) ８−（Ｎ−（４−フェニルブチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(74) ８−（１−フェニル−２−ブチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(75) ８−（１−フェニル−３−ペンチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(76) ８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(77) ８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(78) ８−（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(79) ８−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(80) ８−（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(81) ８−（Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(82) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ジメチルアミノ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(83) ８−（（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニル−２−プロピル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(84) ８−（Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(85) ８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(86) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(87) ８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(88) ８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(89) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(90) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(91) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(92) ８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(93) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(94) ８−（５−ノニルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(95) ８−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(96) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(97) ８−（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(98) ８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(99) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(100) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(101) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(102) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(103) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(104) ８−（Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(105) ８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(106) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(107) ８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(108) ８−（２−ブチリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(109) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(110) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(111) ８−（Ｎ−（２−ブチリル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(112) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(113) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(114) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(115) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(116) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(117) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヘプチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(118) ８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(119) ８−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(120) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(121) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(122) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(123) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(124) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(125) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(126) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(127) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(128) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(129) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(130) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(131) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(132) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(133) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(134) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(135) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(136) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(137) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(138) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(139) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(140) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(141) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(142) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(143) ８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(144) ８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(145) ８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(146) ８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(147) ８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(148) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(149) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(150) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(151) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(152) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(153) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルチオ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(154) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(155) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(156) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(157) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(158) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(159) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(160) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(161) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(162) ８−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(163) ８−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(164) ８−（２−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(165) ８−（２−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(166) ８−（１−メトキシ−２−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(167) ８−（２−オクチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(168) ８−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(169) ８−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］−３−ヘプチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(170) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(171) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(172) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(173) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(174) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(175) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(176) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(177) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(178) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(179) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−シアノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(180) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(181) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(182) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(183) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(184) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(185) ８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(186) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(187) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(188) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(189) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(190) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(191) ８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(192) ８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(193) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(194) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(195) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(196) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(197) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシカルボニルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(198) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(199) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(200) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(201) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(202) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−カルバモイルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(203) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(204) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(205) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(206) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(207) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(208) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(209) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ホルミル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(210) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−シアノ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(211) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(212) ８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(213) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(214) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(215) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(216) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(217) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(218) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(219) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(220) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(221) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(222) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(223) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(224) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(225) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(226) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(227) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(228) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(229) ８−（３−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(230) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(231) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(232) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(233) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(234) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(235) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(236) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(237) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(238) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシイミノメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(239) ８−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(240) ８−［（１Ｓ）−１−シアノプロピルアミノ］−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(241) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−シアノ−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(242) １−シアノ−２−メチル−８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、
(243) １−シアノ−２−メチル−８−ジプロピルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン、
(244) ２，３−ジメチル−４−アミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
(245) ２，３−ジメチル−４−エチルカルボニルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
(246) ２，３−ジメチル−４−プロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
(247) ２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
(248) ２，３−ジメチル−４−ジプロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
(249) ８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(250) ８−ジプロピルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(251) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(252) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(253) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(254) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(255) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(256) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(257) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(258) ２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ）−1−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンから選ばれる請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１８】
　化合物が、
(1) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(2) ９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(3) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(4) ９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(5) ９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(6) ８−イソプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(7) ８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(8) ８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(9) ８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(10)（５ＲＳ）−８−（３−ペンチルアミノ）−２，５−ジメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(11) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(12) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(13) ８−シクロプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(14) ８−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(15) ８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(16) ８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(17) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(18) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(19) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(20) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(21) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(22) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(23) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(24) ８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(25) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(26) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(27) ８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(28) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(29) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(30) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(31) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(32) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(33) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(34) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(35) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(36) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(37) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(38) ８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(39) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(40) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(41) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(42) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(43) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(44) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(45) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(46) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(47) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(48) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(49) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(50) ８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(51) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(52) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(53) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(54) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(55) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(56) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(57) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(58) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(59) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(60) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(61) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(62) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(63) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(64) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(65) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(66) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(67) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(68) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(69) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(70) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(71) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(72) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(73) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(74) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(75) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(76) ８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(77) ８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(78) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(79) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(80) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(81) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(82) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(83) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(84) ８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(85) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(86) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(87) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(88) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(89) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(90) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(91) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(92) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(93) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(94) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(95) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(96) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(97) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(98) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(99) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(100) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(101) ８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(102) ８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(103) ８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(104) ８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(105) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(106) ８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(107) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(108) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(109) ８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(110) ８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(111) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(112) ８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(113) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(114) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(115) ８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(116) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(117) ８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(118) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(119) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(120) ８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(121) ８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(122) ８−［（２Ｓ）−１−メトキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(123) ９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選ばれる請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項１９】
　化合物が、
(1) ８−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(2) ２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(3) ８−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(4) ８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(5) ８−（（３Ｓ）−３−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(6) ８−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２
(7) ８−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(8) ８−（３−エトキシカルボニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(9) ８−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(10) ８−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(11) ８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(12) ８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(13) ８−（４−ヘプチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(14) ８−イソプロピルオキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(15) ８−（１，６−ヘプタジエン−４−イル）オキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(16) ８−（３−ペンチルチオ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(17) ８−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(18) ８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(19) ８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(20) ８−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(21) ８−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(22) ８−（２−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(23) ８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(24) ８−（１−ジメチルアミノ−１，３−ジオキソ−２−ブチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(25) ８−（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(26) ８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(27) ８−（１，３−ヒドロキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(28) ８−（１，３−ジメトキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(29) ８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(30) １−シアノ−２−メチル−８−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジンから選ばれる請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２０】
　化合物が、
(1) ６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(2) ２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(3) ６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(4) ８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
(5) ８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選ばれる請求項１に記載の化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物。
【請求項２１】
　請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を含有する医薬品組成物。
【請求項２２】
　一般式（Ｉ）
【化１２】
2004083597.tif 000481
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ2、ＮＲ13、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
　Ｒ2は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜８アルキル、
(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)ＣＦ3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)ＮＲ9Ｒ10
　（基中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iv)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(x)ＯＲ11
　（基中、Ｒ11は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iv)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(v)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xi)ＳＨ、
(xii)Ｓ(Ｏ)nＲ12
　（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ12は
　　(i)Ｃ１〜４アルキル、
　　(ii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iii)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(iv)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＣＯＲ11、
(xiv)ＣＯＯＲ11、
(xv)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(xvi)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ13は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜４アルキル、
(iii)Ｃ２〜４アルケニル、
(iv)Ｃ２〜４アルキニル、
(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
【化１４】
2004083597.tif 000482
は単結合または二重結合を表わし、
【化１５】
2004083597.tif 000483
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ3から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
　Ｒ1は
(i)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
(ii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
(iii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
(iv)ＮＲ4Ｒ5
　（基中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
　　(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
　　(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
(v)ＯＲ6
　（基中、Ｒ6は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜１０アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜１０アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜１０アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(vi)ＳＨ、
(vii)Ｓ(Ｏ)nＲ7
　（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ7は
　　(i)Ｃ１〜８アルキル、
　　(ii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(iv)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(viii)ＣＯＲ6、
(ix)ＣＯＯＲ6、
(x)ＣＯＮＲ4Ｒ5、
(xi)ＮＲ8ＣＯＲ6、
(xii)ＮＲ8ＣＯＯＲ6
　（基中、Ｒ6は前記と同じ意味を表わし、Ｒ8は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜８アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、 
(xiv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ14は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c)ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ4Ｒ5、(g)ＯＲ6、(h)＝Ｎ−ＯＲ6、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(l)ＣＯＲ6、(m)ＣＯＯＲ6、(n)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(o)ＮＲ8ＣＯＲ6、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ15は(a)Ｃ１〜８アルキル、(b)Ｃ２〜８アルケニル、(c)Ｃ２〜８アルキニル、(d)Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)ＣＦ3、(g)ＯＣＦ3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)ＮＲ4Ｒ5、(l)ＯＲ6、(m)ＳＨ、(n)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(o)ＣＯＲ6、(p)ＣＯＯＲ6、(q)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)ＮＲ8ＣＯＲ6、(s)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(t)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(u)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、(v)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＯＲ6、＝Ｎ−ＯＲ6、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ4Ｒ5、ＮＲ8ＣＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ17は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c) ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ9Ｒ10、(g)ＯＲ11、(h)＝Ｎ−ＯＲ11、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＣＯＲ11、(m)ＣＯＯＲ11、(n)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(o)ＮＲ8ＣＯＲ11、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、(r)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ18は(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜４アルケニル、(c)Ｃ２〜４アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)ＣＦ3、(f)ＯＣＦ3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＮＲ9Ｒ10、(m)ＯＲ11、(n)ＣＯＲ11、(o)ＣＯＯＲ11、(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(q)Ｃ５〜６の炭素環、(r)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または(s)Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
　Ｒ19はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）2を表わし、
　Ｒ3は(i)１〜５個のＲ16によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
(ii) １〜５個のＲ16によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ16は、
(a)Ｃ１〜８アルキル、
(b)Ｃ２〜８アルケニル、
(c)Ｃ２〜８アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)ＣＦ3、
(f)ＯＣＦ3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)ＮＲ9Ｒ10、
(k)ＯＲ11、
(l)ＳＨ、
(m)Ｓ(Ｏ)nＲ12、
(n)ＣＯＲ11、
(o)ＣＯＯＲ11、
(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(q)ＮＲ8ＣＯＲ11、
(r)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、
(s)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(t)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(u)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(w)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、ＮＲ8ＣＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物を有効成分として含有するコルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患の治療および／または予防剤。
【請求項２３】
　コルチコトロピン放出因子の分泌異常によって引き起こされる疾患が、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状である請求項２２に記載の治療剤および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は、医薬として有用な一般式（Ｉ）
【化１】
2004083597.tif 000002
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される三環式複素環誘導体化合物、およびその化合物を有効成分とする医薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
　コルチコトロピン放出因子（Corticotropin Releasing Factor：ＣＲＦ）は、1981年にヒツジ視床下部から単離された４１個のアミノ酸ペプチドである。このＣＲＦは視床下部から放出され、脳下垂体からの副腎皮質ホルモン（ＡＣＴＨ）の分泌調節を担っていることが示唆された［Science, 218, 377-379(1982)；非特許文献１］。
【０００３】
　生物学的効果は、まず放出されたＣＲＦが下垂体前葉のＡＣＴＨ産生細胞などの膜表面に存在するＣＲＦレセプターへの結合から始まる。ＣＲＦレセプターには２つのサブタイプのレセプターが存在し、それぞれ脳内の異なった領域に分布していることが明らかになっている。例えば、レセプター１は下垂体、視床下部、大脳皮質等に存在し、レセプター２は主脳の中隔、視床下部室傍核等に存在する。またレセプターは末梢臓器、例えば、心臓、胃腸、肺、副腎髄質、脾臓、肝臓、腎臓、前立腺等にも存在する。具体的には、腸または脾臓にはレセプター１、胃にはレセプター２が多く存在し、心臓、骨格筋にはレセプター２のうちでも２βが多く存在する。
【０００４】
　ＣＲＦの刺激によって分泌されたＡＣＴＨは、副腎皮質からのコルチゾールの分泌を刺激しており、生殖、成長、胃腸機能、炎症、免疫系、神経系等に対する全身的な作用に関連する。よって、ＣＲＦはこれらの機能の調節因子として働くと考えられている。
　実際、ＣＲＦがうつ病、不安障害の患者において脳で過剰分泌されているとの報告がある［Science, 226, 1342-1343 (1984)；非特許文献２、Neuroscience and Behavioral Reviews, 22, 635-651 (1998);非特許文献３、J. Endocrinol., 160, 1-12 (1999);非特許文献４］。
【０００５】
　また、これら以外にも、ＣＲＦと種々の疾患の関係が報告されている。例えば、摂食異常［Science, 273, 1561-1564 (1996)；非特許文献５］、炎症［Endocrinology, 137, 5747-5750 (1996)；非特許文献６］、過敏性腸症候群［Am. J. Physiol, 253, G582-G586 (1987)；非特許文献７］、薬物依存［Psychopharmacology 137, 184-190 (1998)；非特許文献８］、または虚血［Soc Neurosci Abstr(Nov 4-9, New Orleans), 807.5 (2000)；非特許文献９］等がある。
【０００６】
　一方、ＣＲＦはストレスにも深く関わっている。例えば、ＣＲＦを脳内に投与するとストレス環境にさらされた動物と同様の行動、内分泌応答等が見られる［Nature, 297, 331 (1982)；非特許文献１０］。
　これらのことよりＣＲＦの中枢神経系や精神神経系疾患、また末梢臓器の疾患への関与が注目されている。
【０００７】
　従って、ＣＲＦ受容体に拮抗することは、ＣＲＦの分泌異常による疾患、例えばストレス関連疾患を含む多様な障害または疾病に有効である。例えば、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス（ＰＴＳＤ）、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状等の疾患等の予防および／または治療に有効であると考えられる。
【０００８】
　一方、ＣＲＦに対し拮抗作用を有する化合物として、例えば以下のものが知られている。
（１）国際公開第97/29109号パンフレット（特許文献１）には、一般式（Ａ）
【化２】
2004083597.tif 000003
（式中、Ｒ1AはＮＲ4AＲ5A、またはＯＲ5Aであり、
Ｒ2Aはアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオであり、
Ｒ3AはＨ、アルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシ、アルキルチオであり、
Ｒ4AはＨ、アルキル、モノーもしくはジ（シクロアルキル）メチル、シクロアルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、またはアルキルオキシアルキルであり、
Ｒ5Aはアルキル、モノーもしくはジ（シクロアルキル）メチル、Ａｒ1A−ＣＨ2、アルケニル、アルキルオキシアルキル、ヒドロキシアルキル、チエニルメチル、フラニルメチル、アルキルチオアルキル、モルホリニル等であり、
あるいはＲ4AおよびＲ5Aはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、アルキル、アルキルオキシアルキルで置換されていることができるピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル基を形成することができ、
ＡｒAはフェニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる１，２もしくは３個の置換基で置換されたフェニル、ピリジニル、ハロ、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ等から選ばれる１，２もしくは３個の置換基で置換されたフェニルピリジニルである。）で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
【０００９】
（２）国際公開第98/03510号パンフレット（特許文献２）には、一般式（Ｂ）
【化３】
2004083597.tif 000004
（式中、ＡBはＮまたはＣＲBであり、
ＺBはＮまたはＣＲ2Bであり、
ＡｒBはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル等を表わし、それぞれ１〜５個のＲ4Bで置換されていてもよく、
ＲBはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキルを表わし、
Ｒ1BはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
Ｒ2BはＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキル等を表わし、
Ｒ3BはＨ、ＯＲ7B、ＳＨ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ13B、ＣＯＲ7B、ＣＯ2Ｒ7B、ＯＣ（Ｏ）Ｒ13B、ＮＲ8BＣＯＲ7B、Ｎ（ＣＯＲ7B）2、ＮＲ8BＣＯＮＲ6BＲ7B、ＮＲ8BＣＯ2Ｒ13B、ＮＲ6BＲ7B、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等を表わし、
Ｒ4Bはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ＮＯ2、ハロゲン原子、シアノ、ハロアルキル、ＮＲ6BＲ7B、ＮＲ8BＣＯＲ7B等を表わす。）
で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
【００１０】
（３）国際公開第98/08847号パンフレット（特許文献３）には、一般式（Ｃ）
【化４】
2004083597.tif 000005
（式中、点線は任意の二重結合を表わし、
ＡCは窒素またはＣＲ7Cを表わし、
ＢCはＮＲ1CＲ2C、ＣＲ1CＲ2CＲ10C、Ｃ（＝ＣＲ2CＲ11C）Ｒ1C、ＮＨＣＲ1CＲ2CＲ10C、ＯＣＲ1CＲ2CＲ10C、ＳＣＲ1CＲ2CＲ10C、ＣＲ2CＲ10CＮＨＲ1C、ＣＲ2CＲ10CＯＲ1C、ＣＲ2CＲ10CＳＲ1CまたはＣＯＲ2Cを表わし、
ＪCおよびＫCはそれぞれ独立して、窒素または炭素であり、両方ともが窒素であることはなく、
ＤCおよびＥCはそれぞれ独立して、窒素、ＣＲ4C、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、硫黄、酸素、ＣＲ4CＲ6CおよびＮＲ8Cから選択され、
ＧCは窒素または炭素であり、
ＤC、ＥC、ＧC、ＫC、およびＪCを含む環は飽和または不飽和の５員環であってよく、所望により１または２個の二重結合を含んでいてもよく、所望により環中に１〜３個の異種原子を含んでいてもよく、かつ所望により１または２個のＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓを含んでいてもよく、
Ｒ1Cはヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｏ−アルキル、ＣＦ3、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）アルキル等から選択される１または２個の置換基で所望により置換されたアルキルであり、
Ｒ2Cは所望により１〜３個の二重結合または三重結合を含んでいてもよいアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル等であり、
Ｒ3CはＨ、アルキル、Ｏ−アルキル、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アルキレン−Ｏ−アルキル、アルキレン−ＯＨ、またはＳ−アルキルであり、
Ｒ4CはＨ、アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、アルキレン−ＯＨ、ＣＦ3等であり、
Ｒ5Cはフェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニルであり、それぞれ１〜４個の置換基Ｒ13Cで置換されており、それらの置換基の内１〜３個はフルオロ、クロロ、アルキルおよびＯ−アルキルから選択することができ、それらの置換基の内１個はブロモ、ヨード、ホルミル、ＯＨ、アルキレン−ＯＨ、アルキレン−Ｏ−アルキル、シアノ、ＣＦ3、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ等である。）
で示される化合物がＣＲＦ受容体拮抗薬として開示されている。
【００１１】
【非特許文献１】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９８２年，２１８巻，３７７−３７９頁
【非特許文献２】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９８４年，２２６巻，１３４２−１３４３頁
【非特許文献３】Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９９８年，２２巻，６３５−６５１頁
【非特許文献４】Ｊ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．，１９９９年，１６０巻，１−１２頁
【非特許文献５】Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９６年，２７３巻，１５６１−１５６４頁
【非特許文献６】Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１９９６年，１３７巻，５７４７−５７５０頁
【非特許文献７】Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ，１９８７年，２５３巻，Ｇ５８２−Ｇ５８６頁
【非特許文献８】Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　１３７，１９９８年，１８４−１９０頁
【非特許文献９】Ｓｏｃ　Ｎｅｕｒｏｓｃｉ　Ａｂｓｔｒ（Ｎｏｖ４−９，Ｎｅｗ　Ｏｒｌｅａｎｓ），２０００年，８０７．５
【非特許文献１０】Ｎａｔｕｒｅ，１９８２年，２９７巻，３３１頁
【特許文献１】国際公開第９７／２９１０９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９８／０３５１０号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９８／０８８４７号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
　本発明は、三環式複素環誘導体に関する。
　詳しくは、本発明は、（１）一般式（Ｉ）
【化５】
2004083597.tif 000006
（式中、
ＸおよびＹはそれぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を表わし（ただし、二つは同時に窒素原子を表わさない。）、
Ｗは炭素原子または窒素原子を表わし、
ＵおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＲ2、ＮＲ13、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、Ｃ＝ＯまたはＣ＝Ｓを表わし、
　Ｒ2は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜８アルキル、
(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
(v)ハロゲン原子、
(vi)ＣＦ3、
(vii)シアノ、
(viii)ニトロ、
(ix)ＮＲ9Ｒ10
　（基中、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iv)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(x)ＯＲ11
　（基中、Ｒ11は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜４アルキル、
　　(iii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iv)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(v)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xi)ＳＨ、
(xii)Ｓ(Ｏ)nＲ12
　（基中、ｎは０、１または２を表わし、Ｒ12は
　　(i)Ｃ１〜４アルキル、
　　(ii)Ｃ５〜６の炭素環、
　　(iii)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または
　　(iv)Ｃ５〜６の炭素環もしくは１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＣＯＲ11、
(xiv)ＣＯＯＲ11、
(xv)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(xvi)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(xvii)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(xviii) ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ13は
(i)水素原子、
(ii)Ｃ１〜４アルキル、
(iii)Ｃ２〜４アルケニル、
(iv)Ｃ２〜４アルキニル、
(v)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
【化６】
2004083597.tif 000007
は単結合または二重結合を表わし、
【化７】
2004083597.tif 000008
はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子およびＣＦ3から選ばれる基１〜３個で置換されているか、もしくは無置換のＣ４〜６炭素環、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環を表わし、
　Ｒ1は
(i)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
(ii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
(iii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
(iv)ＮＲ4Ｒ5
　（基中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して、
　　(i)水素原子、
　　(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
　　(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
　　(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）、
(v)ＯＲ6
　（基中、Ｒ6は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜１０アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜１０アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜１０アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または
(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(vi)ＳＨ、
(vii)Ｓ(Ｏ)nＲ7
　（基中、ｎは前記と同じ意味を表わし、Ｒ7は
　　(i)Ｃ１〜８アルキル、
　　(ii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(iii)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(iv)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環で、または１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(viii)ＣＯＲ6、
(ix)ＣＯＯＲ6、
(x)ＣＯＮＲ4Ｒ5、
(xi)ＮＲ8ＣＯＲ6a
　（基中、Ｒ6aは
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜１０アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜１０アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜１０アルキニル、
　　(v)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11a、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、およびＣＯＮＲ9Ｒ10から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xii)ＮＲ8ＣＯＯＲ6
　（基中、Ｒ6は前記と同じ意味を表わし、Ｒ8は
　　(i)水素原子、
　　(ii)Ｃ１〜８アルキル、
　　(iii)Ｃ２〜８アルケニル、
　　(iv)Ｃ２〜８アルキニル、
　　(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
　　(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
　　(vii)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
(xiii)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、 
(xiv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
(xv)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ11aは(i)水素原子、(ii)Ｃ１〜４アルキル、または(iii)Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ14は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c)ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ4Ｒ5、(g)ＯＲ6、(h)＝Ｎ−ＯＲ6、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(l)ＣＯＲ6、(m)ＣＯＯＲ6、(n)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(o)ＮＲ8ＣＯＲ6、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ15は(a)Ｃ１〜８アルキル、(b)Ｃ２〜８アルケニル、(c)Ｃ２〜８アルキニル、(d)Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキル、(e)ハロゲン原子、(f)ＣＦ3、(g)ＯＣＦ3、(h)シアノ、(j)ニトロ、(k)ＮＲ4Ｒ5、(l)ＯＲ6、(m)ＳＨ、(n)Ｓ(Ｏ)nＲ7、(o)ＣＯＲ6、(p)ＣＯＯＲ6、(q)ＣＯＮＲ4Ｒ5、(r)ＮＲ8ＣＯＲ6、(s)ＮＲ8ＣＯＯＲ6、(t)ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、(u)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、(v)１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、(w)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ4Ｒ5、ＯＲ6、＝Ｎ−ＯＲ6、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ7、ＣＯＲ6、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ4Ｒ5、ＮＲ8ＣＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＯＲ6、ＮＲ8ＣＯＮＲ4Ｒ5、１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ20で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、
　Ｒ17は(a)ハロゲン原子、(b)ＣＦ3、(c) ＯＣＦ3、(d)シアノ、(e)ニトロ、(f)ＮＲ9Ｒ10、(g)ＯＲ11a、(h)＝Ｎ−ＯＲ11、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＣＯＲ11、(m)ＣＯＯＲ11、(n)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(o)ＮＲ8ＣＯＲ11、(p)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、(q)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、(r)１〜５個のＲ18aで置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(s)１〜５個のＲ18aで置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ18は(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜４アルケニル、(c)Ｃ２〜４アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)ＣＦ3、(f)ＯＣＦ3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＮＲ9Ｒ10、(m)ＯＲ11、(n)ＣＯＲ11、(o)ＣＯＯＲ11、(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、(q)Ｃ５〜６の炭素環、(r)１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環、または(s)Ｃ５〜６の炭素環または１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５または６員の複素環で置換されたＣ１〜４アルキルで置換されたＣ１〜４アルキル表わし、
　Ｒ18aは(a)Ｃ１〜４アルキル、(b)Ｃ２〜４アルケニル、(c)Ｃ２〜４アルキニル、(d)ハロゲン原子、(e)ＣＦ3、(f)ＯＣＦ3、(g)シアノ、(h)ニトロ、(j)ＳＨ、(k)Ｓ(Ｏ)nＲ12、(l)ＮＲ9Ｒ10、(m)ＯＲ11a、(n)ＣＯＲ11、(o)ＣＯＯＲ11、または(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10を表わし、
　Ｒ19はＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、またはＮ（Ｃ１〜４アルキル）2を表わし、
　Ｒ3は(i)１〜５個のＲ16によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環、または
(ii)１〜５個のＲ16によって置換されている１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わし、
　Ｒ16は、
(a)Ｃ１〜８アルキル、
(b)Ｃ２〜８アルケニル、
(c)Ｃ２〜８アルキニル、
(d)ハロゲン原子、
(e)ＣＦ3、
(f)ＯＣＦ3、
(g)シアノ、
(h)ニトロ、
(j)ＮＲ9Ｒ10、
(k)ＯＲ11、
(l)ＳＨ、
(m)Ｓ(Ｏ)nＲ12（ただし、フェニルチオは除く）、
(n)ＣＯＲ11、
(o)ＣＯＯＲ11、
(p)ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(q)ＮＲ8ＣＯＲ11、
(r)ＮＲ8ＣＯＯＲ11、
(s)ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、
(t)Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、
(u)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環、または
(v)ハロゲン原子、ＣＦ3、ＯＣＦ3、シアノ、ニトロ、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ11、＝Ｎ−ＯＲ11、ＳＨ、Ｓ(Ｏ)nＲ12、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ11、ＣＯＮＲ9Ｒ10、ＮＲ8ＣＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＯＲ11、ＮＲ8ＣＯＮＲ9Ｒ10、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。
　ただし、（１）ＸおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子、ＵがＣＲ4、かつＲ1がＯＲ6を表わすとき、Ｒ3は１個のハロゲンで置換されたフェニル、１個のトリフルオロメチルで置換されたフェニル、トリフルオロメチルおよびニトロで置換されたフェニルは表わさず、（２）Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子であり、ＵおよびＷが窒素原子の時、Ｒ3は１〜５個のＲ16によって置換されているＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環である。）
で示される化合物、その薬学的に許容される塩またはそれらの水和物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを含有するＣＲＦ受容体拮抗剤に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
　本明細書中で用いるＣ１〜４アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体を意味する。
　本明細書中で用いるＣ１〜８アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。
【００１４】
　本明細書中で用いるＣ１〜１５アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびこれらの異性体を意味する。
　本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体を意味する。
【００１５】
　本明細書中で用いるＣ２〜４アルケニルとは、ビニル、プロペニル、ブテニル基およびこれらの異性体を意味する。
　本明細書中で用いるＣ２〜８アルケニルとは、１〜３個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
【００１６】
　本明細書中で用いるＣ２〜１５アルケニルとは、１〜３個の二重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、オクテニル、オクタジエニル、ノネニル、ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル基等が挙げられる。
【００１７】
　本明細書中で用いるＣ２〜４アルキニルとは、エチニル、プロピニル、ブチニルおよびこれらの異性体を意味する。
　本明細書中で用いるＣ２〜８アルキニルとは、１〜３個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキサジエニル、ヘプチニル、ヘプタジエニル、オクチニル、オクタジエニル基等が挙げられる。
【００１８】
　本明細書中で用いるＣ２〜１５アルキニルとは、１〜３個の三重結合を有するエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基およびこれらの異性体を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘキサジエニル、ヘプチニル、ヘプタジエニル、オクチニル、オクタジエニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル基等が挙げられる。
　本明細書中で用いるハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
【００１９】
　本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体基１個で置換されているメチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体を意味する。
　本明細書中で用いるＣ４〜６炭素環には、Ｃ４〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン環等が挙げられる。
【００２０】
　本明細書中で用いるＣ５〜６炭素環とは、Ｃ５〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン環等が挙げられる。
【００２１】
　本明細書中で用いるＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン環等が挙げられる。
【００２２】
　本明細書中で用いるＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したもの、または架橋した二環炭素環が含まれる。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロヘプタレン、ビシクロ［３．１．１］−ヘプタン環等が挙げられる。
【００２３】
　本明細書中で用いるＣ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環には、Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、パーヒドロペンタレン、インダン、パーヒドロインデン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロアズレン環等が挙げられる。
【００２４】
　本明細書中で用いる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環には、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピロール、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、フラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオフェン、チオフェン、ピペリジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、ピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチオピラン、チオピラン等が挙げられる。
【００２５】
　本明細書中で用いる１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜６員の複素環には、１〜２個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが含まれる。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチアイン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
【００２６】
　本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
【００２７】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
【００２８】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、アジリジン、アゼチン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
【００２９】
　本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
【００３０】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾフラザン環等が挙げられる。
【００３１】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、アジリジン、アゼチン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
【００３２】
　本明細書中で用いる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環には、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリール、またはその一部もしくは全部飽和したものが含まれる。
【００３３】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
【００３４】
　前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環もしくは二環式複素環アリールの一部もしくは全部飽和したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン、ジオキサインダン、クロマン、イソクロマン環等が挙げられる。
【００３５】
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、
【化８】
2004083597.tif 000009
で表わされる環は、飽和、一部飽和、もしくは不飽和の５員の炭素環または複素環を表わす。この環中のＸおよびＹは、Ｘが炭素原子およびＹが窒素原子、Ｘが窒素原子およびＹが炭素原子、またはＸおよびＹのいずれも炭素原子のいずれの組合せであっても良い。
【００３６】
　具体的には、(i)Ｘが炭素原子、Ｙが窒素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である組合せ、
(ii)Ｘが窒素原子、Ｙが炭素原子であり、ＵおよびＺが炭素原子または窒素原子、およびＷが炭素原子である組合せ、
(iii)ＸおよびＹが炭素原子であり、ＵおよびＷが炭素原子または窒素原子であり、Ｚが炭素原子である組合せ、
(iv)ＸおよびＹが炭素原子であり、Ｕが窒素原子およびＺが酸素原子または硫黄原子であるか、Ｕが酸素原子または硫黄原子およびＺが窒素原子であり、Ｗが炭素原子である組合せ、または
(v)ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝ＯまたはＣ＝Ｓである組合せが好ましい。
【００３７】
　より好ましくは、
(i-1)Ｘ、ＵおよびＷが炭素原子、ＹおよびＺが窒素原子である組合せ、
(i-2)Ｘ、ＺおよびＷが炭素原子、ＹおよびＵが窒素原子である組合せ、
(i-3)Ｘ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子、Ｙが窒素原子である組合せ、
(ii-1)Ｘ、ＺおよびＵが窒素原子、ＹおよびＷが炭素原子である組合せ、
(ii-2)ＸおよびＺが窒素原子、Ｙ、ＵおよびＷが炭素原子である組合せ、
(ii-3)ＸおよびＵが窒素原子、Ｙ、ＺおよびＷが炭素原子である組合せ、
(ii-4)Ｘが窒素原子、Ｙ、Ｚ、ＵおよびＷが炭素原子である組合せ、
(iii-1)Ｘ、ＹおよびＺが炭素原子、ＵおよびＷが窒素原子である組合せ、
(iii-2)Ｘ、Ｙ、ＺおよびＵが炭素原子、Ｗが窒素原子である組合せ、
(iv-1)Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが酸素原子、Ｕが窒素原子である組合せ、
(iv-1)Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが硫黄原子、Ｕが窒素原子である組合せ、
(iv-2)Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが窒素原子、Ｕが酸素原子である組合せ、
(iv-2)Ｘ、ＹおよびＷが炭素原子、Ｚが窒素原子、Ｕが硫黄原子である組合せ、
(v-1)ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝Ｏである組合せ、
(v-2)ＸおよびＹが炭素原子であり、ＺおよびＷが窒素原子であり、ＵがＣ＝Ｓである組合せである。
【００３８】
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、より具体的な化合物としては以下の一般式（Ｉ−ｉ）〜一般式（Ｉ−xxvi）で示されるものが挙げられる。
【化９】
2004083597.tif 000010
【００３９】
【化１０】
2004083597.tif 000011
【００４０】
　一般式（Ｉ−ｉ）〜一般式（Ｉ−xxvi）で示される本発明化合物中、好ましい化合物としては以下の化合物が挙げられる。
【化１１】
2004083597.tif 000012
【００４１】
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、
【化１２】
2004083597.tif 000013
が表わすＣ４〜６炭素環または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環としては、Ｃ４〜６の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したもの、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１個含有する４〜６員の複素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが挙げられる。
【００４２】
　好ましいＡ環としては、例えば、以下に示す環が挙げられる。
【化１３】
2004083597.tif 000014
（式中、ＧはＯ、ＳまたはＮＨを表わし、ＲXはＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ハロゲン原子、またはＣＦ3を表わし、ｍは０〜３を表わす。）
【００４３】
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、好ましいＲ1としては、
(i)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜８アルキル、
(ii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルケニル、
(iii)１〜５個のＲ14で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜８アルキニル、
(iv)ＮＲ4Ｒ5、
(v)ＯＲ6、
(vi)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または
(vii)１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環が挙げられる。
【００４４】
　上記の好ましいＲ1基中のＮＲ4Ｒ5中、好ましいＲ4およびＲ5の組合せとしては、
(a)Ｒ4が(i)水素原子であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、または(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環であるか、または
(b)Ｒ4が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、または(v-1)Ｃ３〜６の単環の飽和炭素環であり、Ｒ5が(ii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキル、
(iii)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルケニル、
(iv)１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ２〜１５アルキニル、
(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、
(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環である組合せが挙げられる。
【００４５】
　上記の好ましいＲ1基中の１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１５員の単環もしくは二環式複素環において、該複素環はその環中の窒素原子を介して結合するものが好ましい。すなわち、１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の式
【化１４】
2004083597.tif 000015
で示される基（この基は、窒素原子を必ず１個含有し、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を１個含有していても良い３〜１５員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）が挙げられる。具体的には、１〜５個のＲ15で置換されているかもしくは無置換の下記の複素環が挙げられる。
【００４６】
【化１５】
2004083597.tif 000016
【００４７】
　本発明の具体的な化合物としては、後述の実施例で示す化合物、およびそれらの非毒性塩が挙げられる。
【００４８】
　本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基およびアルキニル基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学異性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体、＋、−体）、クロマトグラフィー分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物はすべて本発明に含まれる。
【００４９】
［塩］
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する薬学的に許容される塩に変換される。薬学的に許容される塩とは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加物塩等が挙げられる。
【００５０】
　塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な非毒性塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。好ましくは、アルカリ金属の塩である。
【００５１】
　酸付加物塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加物塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
　また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物およびその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
【００５２】
［本発明化合物の製造方法］
　本発明化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。
【００５３】
（Ａ）一般式（Ｉ）中、Ｒ1がＯＨであり、かつＲ2およびＲ3中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ11またはそれらを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ａ）
【化１６】
2004083597.tif 000017
（式中、Ｚa、ＵaおよびＲ3-aはそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わす。ただしそれらの基中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ11またはそれらを含有する基を表わさない。その他の記号は前記を同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（II−１）
【化１７】
2004083597.tif 000018
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（III−１）
【化１８】
2004083597.tif 000019
（式中、Ａａ環は飽和または一部飽和のＣ４〜６炭素環または４〜６員複素環を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
【００５４】
　上記一般式（II）と一般式（III）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（酢酸等）中で、室温〜還流温度で行なわれる。
　酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジフェニルエーテル等）中、金属触媒（パラジウム炭素、パラジウム、水酸化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム黒等）を用いて、０℃〜２５０℃で行なわれる。
【００５５】
（Ｂ）一般式（Ｉ）中、Ｒ1はＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ6またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わさず、Ｒ2およびＲ3はＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ11またはそれらを含有する基を表わさない化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｂ）
【化１９】
2004083597.tif 000020
（式中、Ｒ1-aはＲ1と同じ意味を表わす。ただしＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ6またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環は表わさない。その他の記号は前記を同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、一般式（IV）
【化２０】
2004083597.tif 000021
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と、一般式（Ｖ−１）
【化２１】
2004083597.tif 000022
（式中、Ｒ1-abはＲ1と同じ意味を表わす。ただしＯＨを表わさず、かつシアノ、＝Ｎ−ＯＲ6またはそれらを含有する基、およびＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環は表わさない。）
で示される化合物とを反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すか、または一般式（Ｖ−２）
【化２２】
2004083597.tif 000023
（式中、Ｒ1-acはＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環を表わす。）で示される化合物とを反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
【００５６】
　上記一般式（IV）と一般式（Ｖ−１）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（イソプロピルアルコール、トルエン、エタノール、テトラヒドロフラン等）中あるいは無溶媒で、塩基（水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシド等）の存在下または非存在下、０〜２００℃で行なわれる。
【００５７】
　上記一般式（IV）と一般式（Ｖ−２）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド等）中、触媒（酢酸パラジウム等）存在下、ホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン等）を用いて、２０℃〜還流温度で行なわれる。
　酸化反応は、前記と同様の方法で行なわれる。
【００５８】
　また、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ1-aが１〜２個のＯＲ6またはＣＯＮＲ4Ｒ5で置換されているＣ１〜４アルキルである化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｂ−１）
【化２３】
2004083597.tif 000024
（式中、Ｒ1-a-1は、１〜２個のＯＲ6またはＣＯＮＲ4Ｒ5で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｂ−２）
【化２４】
2004083597.tif 000025
（式中、Ｒ1-a-2は、１〜２個のＣＯＯＲ6で置換されているＣ１〜４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元反応に付すか、もしくは還元反応に付した後、一般式（VI）
【化２５】
2004083597.tif 000026
（式中、Ｒ6-a-2は、(i)Ｃ１〜１０アルキル、(ii)Ｃ２〜１０アルケニル、(iii)Ｃ２〜１０アルキニル、(iv)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１５の単環もしくは二環式炭素環、(v)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する3〜１５員の単環もしくは二環式複素環、または(vi)１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換のＣ３〜１０の単環もしくは二環式炭素環、および１〜５個のＲ18で置換されているかもしくは無置換の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含有する３〜１０員の単環もしくは二環式複素環から選ばれる基１〜２個で置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）で示される化合物と反応させるか、あるいは一般式（VII）
【化２６】
2004083597.tif 000027
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と反応させることにより製造することもできる。
【００５９】
　還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン等）中、還元剤（ジイソプロピルアルミニウムヒドリド等）を用いて、−７８〜５０℃で行なわれる。
【００６０】
　一般式（Ｉ−Ｂ−２）で示される化合物の還元反応後の一般式（VI）で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド等）中、塩基（水素化ナトリウム等）を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
　一般式（Ｉ−Ｂ−２）で示される化合物の還元反応後の一般式（VII）で示される化合物との反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、イソプロパノール等）中、０〜１００℃で行なわれる。
【００６１】
　また、一般式（Ｉ−Ｂ）中、Ｒ1がＮＲ4Ｒ5であり、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立して、１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキルであり、かつＲ2およびＲ3中にＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ11またはそれらを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−３）
【化２７】
2004083597.tif 000028
（式中、Ｒ4b-3およびＲ5b-3はそれぞれ独立して、１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１５アルキルであり、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下の反応工程式（１）に示す方法によっても製造することができる。
【００６２】
【化２８】
2004083597.tif 000029
【００６３】
　反応工程式（１）中、Ｒ4b-6は１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１４アルキルを表わし、Ｒ5b-4は１〜５個のＲ17で置換されているかもしくは無置換のＣ１〜１４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
【００６４】
　アミド化は公知であり、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。この反応は、不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
【００６５】
　還元反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、還元剤（ボランジメチルスルフィド錯体、水素化リチウムアルミニウム等）を用いて、０℃〜還流温度で行なわれる。
【００６６】
　一般式（Ｉ−Ｂ−７）は、一般式（II−２）
【化２９】
2004083597.tif 000030
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（III−２）
【化３０】
2004083597.tif 000031
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、あるいは引き続いて酸化反応に付すことによって製造することができる。
【００６７】
　上記一般式（II−２）と一般式（III−２）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ベンゼン、トルエン等）中、酸（ｐ−トルエンスルホン酸、またはその水和物等）を用いて、室温〜還流温度で行なわれた後、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、塩基（リチウムジイソプロピルアミド等）を用いて、−１０〜５０℃で行なわれる。
【００６８】
（Ｃ）一般式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3が表わす基中、少なくとも１個がＯＨまたはそれを含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｃ）
【化３１】
2004083597.tif 000032
（式中、Ｚc、ＵcおよびＲ3-Cはそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わすが、ただしＺc、ＵcおよびＲ3-Cが表わす基中、少なくとも１個はＯＨまたはそれを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ2およびＲ3が表わす基のうち少なくとも１個がメトキシ基またはそれを含有する基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−８）
【化３２】
2004083597.tif 000033
（式中、Ｚb-8、Ｕb-8およびＲ3-b-8はそれぞれ、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わすが、ただしＺb-8、Ｕb-8およびＲ3-b-8が表わす基中、少なくとも１個はメトキシ基またはそれを含有する基を有し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を、脱メチル化反応に付すことにより製造することができる。
【００６９】
　脱メチル化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、酢酸エチル、クロロホルム等）中、ルイス酸（三臭化ホウ素等）を用いて、−８０℃〜８０℃で行なわれる。
（Ｄ）一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表わす基中、少なくとも１個が＝Ｎ−ＯＲ6または＝Ｎ−ＯＲ11を含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｄ）
【化３３】
2004083597.tif 000034
（式中、Ｒ1-d、Ｚd、ＵdおよびＲ3-dはそれぞれ、Ｒ1、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わすが、ただしＲ1-d、Ｚd、ＵdおよびＲ3-dが表わす基中、少なくとも１個は＝Ｎ−ＯＲ6または＝Ｎ−ＯＲ11を含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、
【００７０】
（１）一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表わす基のうち少なくとも１個が−ＣＨ（Ｏ−Ｃ１〜４アルキル）2含有する基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−９）
【化３４】
2004083597.tif 000035
（式中、Ｒ1-b-9、Ｚb-9、Ｕb-9およびＲ3-b-9は、それぞれＲ1、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わす。ただしＲ1-b-9、Ｚb-9、Ｕb-9およびＲ3-b-9が表わす基中、少なくとも１個は−ＣＨ（Ｏ−Ｃ１〜４アルキル）2を含有する基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱アセタール反応に付し、引き続いてオキシム化反応に付すか、または
【００７１】
（２）一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物中、Ｒ1-aがＯＨを含有する基である化合物か、もしくは一般式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物、すなわち一般式（Ｉ−Ｂ−１０）
【化３５】
2004083597.tif 000036
（式中、Ｒ1-b-10、Ｚb-10、Ｕb-10およびＲ3-b-10は、それぞれＲ1、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わす。ただしＲ1-b-10がＯＨを表わすか、もしくはＺb-10、Ｕb-10およびＲ3-b-10が表わす基中、少なくとも１個はＯＨを含有する基を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付し、引き続いてオキシム化反応に付すことによって製造することができる。
【００７２】
　脱アセタール化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（酢酸、ジオキサン等）中、酸（塩酸、硫酸等）を用いて、０〜１００℃で行なわれる。
　酸化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、または無溶媒で、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）存在下、ジメチルスルホキシドおよび三酸化硫黄ピリジン錯体、ジシクロヘキシルカルボジイミド、またはオキザリルクロリド等を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
【００７３】
　オキシム化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ピリジン等）中、Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ6、またはＨ2Ｎ−Ｏ−Ｒ11用いて、０〜５０℃で行なわれる。
（Ｅ）一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表わす基中、少なくとも１個はシアノまたはそれを含有する基を含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｅ）
【化３６】
2004083597.tif 000037
（式中、Ｒ1-e、Ｚe、ＵeおよびＲ3-eは、それぞれＲ1、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わすが、ただしＲ1-e、Ｚe、ＵeおよびＲ3-eが表わす基中、少なくとも１個はシアノまたはそれを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が表わす基のうち少なくとも１個が＝Ｎ−ＯＨを含有する基を表わす化合物、つまり一般式（Ｉ−Ｄ−１）
【化３７】
2004083597.tif 000038
（式中、Ｒ1-d-1、Ｚd-1、Ｕd-1およびＲ3-d-1は、それぞれＲ1、Ｚ、ＵおよびＲ3と同じ意味を表わすが、ただしＲ1-d-1、Ｚd-1、Ｕd-1およびＲ3-d-1が表わす基中、少なくとも１個は＝Ｎ−ＯＨを含有する基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を脱水反応に付すことにより製造することができる。
【００７４】
　脱水反応は公知であり、例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、またはクロロギ酸トリクロロメチル等を用いて、０〜５０℃で行なわれる。
　また、一般式（IV）で示される化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物をハロゲン化反応に付すことによって製造することができる。
【００７５】
　その他の出発原料である一般式（II）、（III）、（Ｖ）、（VI）および（VII）で示される化合物は、それ自体公知であるか、または公知の方法に従って製造することができる。例えば、一般式（II）で示される化合物のうち、
【化３８】
2004083597.tif 000039
（式中、Ｒ2-aはＲ2と同じ意味を表わすが、ＯＨ、シアノ、＝Ｎ−ＯＲ11またはそれらを含有する基は表わさず、Ｒ3-aは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（VIII）
【化３９】
2004083597.tif 000040
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、ヒドラジンを反応させることにより製造される。また、一般式（III）で示される化合物のうち、シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステルは市販されている。また、一般式（VI）で示される化合物のうち、１−シアノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オンは、Bioorganic & Med. Chem., 8, 181-189 (2000)に記載されている。
【００７６】
　また、本発明中における他の出発物質および各試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法に従って製造することができる。
　本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
【００７７】
［本発明化合物の薬理活性］
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＣＲＦ受容体拮抗活性を有することは、以下の実験で確認された。
【００７８】
（１）バインディングアッセイ
　　［膜調製］
　ヒトＣＲＦ受容体１型強制発現細胞株（親株はＣＨＯ−Ｋ１細胞）をコンフレントになるまで培養した後、スクレイパーを用いて回収した。回収した細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、氷冷したバインディングアッセイ緩衝液（Tris-ＨＣｌ（５０ｍＭ、ｐＨ7.0）、ＥＤＴＡ（２ｍＭ、ｐＨ8.0）、ＭｇＣｌ2（１０ｍＭ））で懸濁した。懸濁した細胞をダウンス型のホモジナイザ−を用いて破砕した後、10000ｇで遠心し、膜画分を回収した。回収した膜画分を少量のバインディングアッセイ緩衝液で再懸濁した後、濃度が１ｍｇ／ｍｌになるようバインディングアッセイ緩衝液で希釈した。以上を膜画分としてバインディングアッセイに用いた。
　　［バインディングアッセイ］
　125Ｉ−ＣＲＦを0.5ｎＭになるようにバインディングアッセイ緩衝液で希釈し、シリコナイズした1.5ｍｌチューブに５０μＬ加えた。次に適当倍希釈した被検薬、ＤＭＳＯ（バインディング用）、または１００μＭのＣＲＦ（非特異的用）を１μＬチューブに加えた。最後に５０μＬの膜画分を加え、反応を開始させた（125Ｉ−ＣＲＦの最終濃度は0.25ｎＭ）。チューブを室温で２時間インキュベートした。反応終了後、膜画分を回収するため15000ｒｐｍで遠心した後、上清を捨て、氷冷したＰＢＳ／0.01％Triton X−１００で２回洗浄した。膜結合カウントは、ガンマカウンターを用いて測定した。
　特異的結合は、測定カウントから非特異的結合のカウントを引いて求めた。
　その結果、本発明化合物は強い受容体結合活性（ＩＣ50値＜１μＭ）を有することがわかった。
【００７９】
（２）高架式十字迷路による抗不安活性
　床面より５０ｃｍの高さに、同じ長さ（５０×１０ｃｍ）の２本のオープンアームと、同じ長さ（５０×１０ｃｍ）の２本のクローズアーム（４０ｃｍの壁を設置）を互いに直角に交差するように設置し、高架式十字迷路装置とした。照明は両方のオープンアームにおける照度を一定にするように設置した。
　評価の３０分前に種々濃度の被検薬（５ｍｌ／ｋｇ）を経口投与したＳＤ系雄性ラットを装置の中心部に静置し、オープンアームにおける滞在時間（秒）および各アームに入る回数を５分間計測した。実験者は評価時間中、定位置にて計測した。
　結果を図１〜２に示す。
　図１および２より、本発明の実施例２（７８）の化合物は、投与量３および１０ｍｇ／ｋｇにおいて、有意な滞在時間延長および進入回数の増加が見られる。つまり、有意な抗不安作用が認められた。
【００８０】
［毒性］
　本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
【００８１】
［医薬品への適用］
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＣＲＦ受容体拮抗作用を有するため、ＣＲＦの分泌異常によって引き起こされる疾患、例えばストレス関連疾患を含む多様な障害または疾病に有効である。例えば、うつ病、単一エピソードうつ病、再発性うつ病、分娩後うつ病、小児虐待誘発性うつ病、不安症、不安障害（パニック障害、特定の恐怖症、高所恐怖症、社会恐怖、強迫性障害）、感情障害、双極性障害、心的外傷後ストレス（ＰＴＳＤ）、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病）、ストレスに伴う胃腸機能障害、神経性嘔吐、摂食異常（神経性食欲不振、過食症）、肥満症、ストレス誘発性睡眠障害、繊維筋痛性睡眠障害、ストレス誘導性免疫抑制、ストレス誘発性頭痛、ストレス誘発性熱、ストレス誘発性疼痛、手術襲撃ストレス、慢性関節リウマチ、変形性骨関節症、骨粗鬆症、乾癬、甲状腺機能障害症候群、ブドウ膜炎、喘息、不適切な抗下痢ホルモンに基づく症状、疼痛、炎症、アレルギー性疾患、頭部損傷、脊髄損傷、虚血性ニューロン損傷、分泌毒性ニューロン損傷、クッシング病、発作、痙攣、筋痙攣、てんかん虚血性疾患、パーキンソン病、ハンティングトン病、尿失禁、アルツハイマー病、アルツハイマー型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、低血糖症、心血管または心臓関連疾患（高血圧、頻脈、うっ血性心不全）、薬物またはアルコールの禁断症状等の疾患の予防および／または治療剤として有用である。
【００８２】
　一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
【００８３】
　投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから1000ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、0.1ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
【００８４】
　もちろん前記したように、投与量は種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
　本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
　経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
【００８５】
　このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
【００８６】
　経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
【００８７】
　非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
【００８８】
　非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
【００８９】
　スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
【実施例】
【００９０】
　以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
　ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
【００９１】
参考例１
２−メチル−４−メトキシフェニルアセトニトリル
【化４０】
2004083597.tif 000041
　アルゴン気流下、１，２−ジメチル−４−メトキシベンゼン（13.6ｇ）の四塩化炭素（２００ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシイミド（17.8ｇ）および２，２'−アゾビスイソブチロニトリル（４９２ｍｇ）の混合物を加え、6.5時間還流した。反応混合物を氷冷し、不溶物をセライトろ過し、四塩化炭素で洗浄した。ろ液を併せて濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、シアン化ナトリウム（9.86ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６→１：４）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（11.78ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）； 
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.24 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.78-6.72 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)。
【００９２】
参考例２
１−シアノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オン
【化４１】
2004083597.tif 000042
　アルゴン気流下、参考例１で製造した化合物（11.7ｇ）の酢酸エチル（６０ｍｌ）溶液に、金属ナトリウム（2.3ｇ）を数回に分けて加え、５０℃で２時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え、2.5時間還流し、さらに室温で一晩撹拌した。析出物をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄し、得られた結晶を水（３００ｍｌ）に溶解した。２Ｎ塩酸でｐＨ４とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（12.06ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【００９３】
参考例３
２−クロロ−４−メトキシボロン酸
【化４２】
2004083597.tif 000043
　３−クロロ−４−ブロモアニソール（2.14ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、1.56Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン（6.5ｍｌ）溶液を滴下し、３０分間撹拌した。反応混合物に、ホウ酸トリイソプロピル（2.3ｍｌ）を滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体をｔ−ブチルメチルエーテル（４ｍｌ）で洗浄し、ろ過後、乾燥して、以下の物性値を有する標題化合物（６８１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）； 
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3) ：δ7.22 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.79 (s, 3H)。
【００９４】
参考例４
４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルイソキサゾール
【化４３】
2004083597.tif 000044
　参考例３で製造した化合物（６４４ｍｇ）、４−ヨード−５−メチルイソキサゾール（６５８ｍｇ）、および炭酸水素ナトリウム（７９１ｍｇ）のジメトキシエタン（2.5ｍｌ）／水（2.5ｍｌ）懸濁液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３６ｍｇ）を加え、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水および酢酸エチルを加え、不溶物をろ過して除去した。ろ液の有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→１５：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６３７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.29 (brs, 1H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.41 (brs, 3H)。
【００９５】
参考例５
１−シアノ−１−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オン
【化４４】
2004083597.tif 000045
　参考例４で製造した化合物（６２３ｍｇ）のメタノール（2.8ｍｌ）溶液に、1.5Ｍナトリウムメトキシド／メタノール溶液（2.8ｍｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ヘキサン／ｔ−ブチルメチルエーテル（１０ｍｌ；１／１）で洗浄した。水層に４Ｎ塩酸（１ｍｌ）を加えて、ｐＨ５とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（４９７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.11 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
【００９６】
参考例６
５−アミノ−３−メチル−４−（２−メチル−４−メトキシフェニル）ピラゾール
【化４５】
2004083597.tif 000046
　参考例２で製造した化合物（8.63ｇ）のトルエン（２００ｍｌ）溶液に、酢酸（8.0ｍｌ）およびヒドラジン・１水和物（4.5ｍｌ）を加えた。反応混合物を5.5時間還流し、さらに室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（３０ｍｌ／３０ｍｌ）で抽出した。水層を濃アンモニア水で塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して以下の物性値を有する標題化合物（8.38ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.08 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.0, 2.5Hz, 1H), 4.10 (br s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
【００９７】
実施例１
８−ヒドロキシ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４６】
2004083597.tif 000047
　参考例６で製造した化合物（５００ｍｇ）の酢酸（３ｍｌ）溶液に、シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステル（0.40ｍｌ）を加え、３時間還流した。反応溶液を室温に冷却後、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ；２：１）を加えた。析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ；２：１）で洗浄し、乾燥して、以下の物性値を有する標題化合物（４８０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ11.90 (br s, 1H), 7.10 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.93 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.0, 3.0Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.81 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.66 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.03 (m, 2H)。
【００９８】
参考例７
８−クロロ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４７】
2004083597.tif 000048
　実施例１で製造した化合物（４００ｍｇ）のトルエン（４ｍｌ）懸濁液に、オキシ塩化リン（0.60ｍｌ）およびジエチルアニリン（0.25ｍｌ）を加え、１時間還流した。反応溶液を冷却後、冷却した炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、１０分間撹拌し、過剰のオキシ塩化リンを分解した。反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３→１：２）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（４１１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.09-3.00 (m, 4H), 2.40 (s, 3H) , 2.23 (m, 2H), 2.15 (s, 3H)。
【００９９】
実施例２
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４８】
2004083597.tif 000049
　参考例７で製造した化合物（１５０ｍｇ）、および３−ペンチルアミン（0.6ｍｌ）の混合物を１４０℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１６９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.5, 3.0Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.0Hz, 2H), 2.89 (t, J = 8.0Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.69 (m 4H), 1.02 (m, 6H)。
【０１００】
実施例２（１）〜２（３６５）
　１，２−ジメチル−４−メトキシベンゼンの代わりに、相当する化合物を用いて、参考例１→参考例２→参考例６→実施例１（シクロペンタノン−２−カルボン酸エチルエステルの代わりに、相当する化合物を用いる。）→参考例７→実施例２（３−ペンチルアミンの代わりに、相当する化合物を用いる。）と同様の操作をするか、あるいは参考例５で製造した化合物またはこれに相当する化合物を用いて、参考例６→実施例１→参考例７→実施例２と同様の操作をするか、またそれらに続いて公知の塩にする操作を行うことによって、以下の化合物を得た。
【０１０１】
実施例２（１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４９】
2004083597.tif 000050
ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.22 (d, J = 8.7Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1 H), 4.49 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2 H), 3.61 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 3.33 (s, 3 H), 2.97 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.19 (s, 3 H), 2.13 (m, 2 H), 1.55 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3 H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
【０１０２】
実施例２（２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５０】
2004083597.tif 000051
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）； 
ＮＭＲ (300MHz, CDCl3) ：δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 3.90 (t, J = 4.8Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 3.64 (m, 2 H), 3.43 (m, 2 H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.15 (m, 2 H), 1.58 (m, 2 H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
【０１０３】
実施例２（３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５１】
2004083597.tif 000052
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.44 (d, J = 10.0Hz, 1H), 4.32 (br s, 2H), 4.14 (br s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.76 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.84-1.57 (m 4H), 1.03 (t, J = 7.0Hz, 6H)。
【０１０４】
実施例２（４）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５２】
2004083597.tif 000053
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 3.0Hz, 1H), 6.17 (d, J = 10.0Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.36-3.20 (m. 4H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.82-1.56 (m 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１０５】
実施例２（５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５３】
2004083597.tif 000054
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.0Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.90 (br s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.24 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.84-1.56 (m 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１０６】
実施例２（６）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５４】
2004083597.tif 000055
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (brs, 1H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.76 (t, J = 9.0Hz, 2H), 4.30 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (t, J = 9.0Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 4H), 1.04 (m, 6H)。
【０１０７】
実施例２（７）
９−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ピラゾロ［３，２−ｂ］キナゾリン・塩酸塩
【化５５】
2004083597.tif 000056
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 13.04 (br s, 1H), 7.91 (br s, 1H), 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 5.65 (br s, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.75 (m, 2H), 2.58 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.88-1.64(m, 8H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１０８】
実施例２（８）
６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５６】
2004083597.tif 000057
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 7.09 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 7.5, 2.4Hz, 1H), 5.07 (brs, 1H), 4.66 (dt, J = 9.0, 9.0Hz, 1H), 4.56 (dt, J = 9.0, 9.0Hz, 1H), 4.24 (dd, J = 12.6, 3.6Hz, 1H), 4.05 (brs, 1H), 3.85 (d, J = 12.6Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.42 (dd, J = 10.2, 3.9Hz, 1H), 3.33 (dd, J = 10.2, 5.1Hz, 1H), 3.22 (dd, J = 9.0, 9.0Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.30-1.95 (m, 2H)。
【０１０９】
実施例２（９）
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化５７】
2004083597.tif 000058
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.86 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.58 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.06 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.52-1.82 (m, 4H), 1.01 (m, 6H)。
【０１１０】
実施例２（１０）
２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化５８】
2004083597.tif 000059
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 and 7.07 (d, J = 8.4Hz, two comformers, 1H), 6.89 and 6.87 (d, J = 2.7Hz, two comformers, 1H), 6.83 and 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, two comformers, 1H), 5.65 (brs, 1H), 4.32-4.10 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.40 (m, 4H), 3.367 and 3.361 (s, two comformers, 3H), 3.29 and 3.28 (s, two comformers, 3H), 3.23-2.99 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 2.30-2.10 (m, 3H), 2.245 and 2.240 (s, two comformers, 3H), 2.22 and 2.14 (s, two comformers, 3H)。
【０１１１】
実施例２（１１）
２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−８−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化５９】
2004083597.tif 000060
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
(300MHz, DMSO-d6) 7.10 (brs, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.33 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.25 (brs, 1H), 5.15 (d, J = 10.8Hz, 1H), 4.85 (d, J = 14.4Hz, 1H), 4.75 (d, J = 14.4Hz, 1H), 4.10-3.85 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.39 (dd, J = 9.9, 4.5Hz, 1H), 3.28 (dd, J = 9.9, 5.1Hz, 1H), 3.22 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 2.25 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 4H)。
【０１１２】
実施例２（１２）
６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−９−［（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２−メトキシメチルピロリジン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６０】
2004083597.tif 000061
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.54 (m, 1H), 3.48 (dd, J = 4.5, 9.6Hz, 1H), 3.39 (m, 1H), 3.34 (s, 3H), 3.28 (s, 3H), 3.09 (m, 2H), 2.24-2.40 (m, 4H), 2.18 (s, 3H), 2.01 (m, 1H)。
【０１１３】
実施例２（１３）
８−イソプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６１】
2004083597.tif 000062
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.39 (d, J = 9.6Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.74 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.41 (d, J = 6.6Hz, 6H)。
【０１１４】
実施例２（１４）
８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６２】
2004083597.tif 000063
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.57 (brd, J = 11.1Hz, 1H), 5.36 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.26 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.33 (d, J = 3.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 3.39 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.68 (m, 1H), 1.04 (brs, 3H)。
【０１１５】
実施例２（１５）
８−［（２Ｓ）−１，１−ジメトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６３】
2004083597.tif 000064
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 3.0Hz, 1H), 6.47 (brd, J = 11.8Hz, 1H), 4.34 (brs, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.49 (s, 6H), 3.19-3.00 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.86 (m, 1H), 1.65 (m, 1H), 1.04 (brs, 3H)。
【０１１６】
実施例２（１６）
８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６４】
2004083597.tif 000065
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (brd, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.75 (m, 1H), 3.62 (d, J = 4.8Hz, 4H), 3.42 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
【０１１７】
実施例２（１７）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６５】
2004083597.tif 000066
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.88 (t, J = 6.0Hz, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.55 (t, J = 6.0Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
【０１１８】
実施例２（１８）
８−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６６】
2004083597.tif 000067
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.01 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.72 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.60 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.14 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.50 (d, J = 5.4Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.76 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.01 (m, 2H)。
【０１１９】
実施例２（１９）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６７】
2004083597.tif 000068
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.88 (t, J = 5.7Hz, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.52 (t, J = 5.7Hz, 4H), 3.30 (s, 6H), 3.00 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
【０１２０】
実施例２（２０）
（５ＲＳ）−８−（３−ペンチルアミノ）−２，５−ジメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化６８】
2004083597.tif 000069
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 8.71 (br s, 1H), 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.93 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 5.70 (br s, 1H), 5.25 (dd, J = 10.0, 2.0Hz, 1H), 5.17 (d, J = 10.0Hz, 1H), 5.11 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.26 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.83-1.57 (m 4H), 1.41 (d, J = 5.5Hz, 3H), 0.93-0.83 (m, 6H)。
【０１２１】
実施例２（２１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化６９】
2004083597.tif 000070
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.50 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.5Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.5, 2.0Hz, 1H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.82-1.55 (m 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１２２】
実施例２（２２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−ピロロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７０】
2004083597.tif 000071
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1H, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 6.29 (d, J = 10.2Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.10 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.55-1.84 (m, 4H), 1.02 (m, 6H)。
【０１２３】
実施例２（２３）
８−ジエチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７１】
2004083597.tif 000072
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.66 (q, J = 7.2Hz, 4H), 2.99 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０１２４】
実施例２（２４）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７２】
2004083597.tif 000073
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.70-3.56 (m, 4H), 2.97 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.7Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１２５】
実施例２（２５）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７３】
2004083597.tif 000074
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.36 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (m, 1H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.20-1.08 (m, 2H), 0.66-0.32 (m, 8H)。
【０１２６】
実施例２（２６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化７４】
2004083597.tif 000075
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）； 
ＮＭＲ (300MHz, CDCl3) ：δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.54 (brs, 1 H), 5.21 (s, 2 H), 4.89 (s, 2 H), 3.96 (brt, J = 4.8Hz, 2 H), 3.83 (s, 3 H), 3.80 (m, 2 H), 3.29 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 1.63 (m, 2 H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3 H)。
【０１２７】
実施例２（２７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メトキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７５】
2004083597.tif 000076
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.19 (d, J = 8.5Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.5Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.5, 2.5Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.54-4.40 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.37 (s, 3H), 3.10 (t, J = 7.0Hz, 2H) , 2.91 (t, J = 8.0Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.80-1.53 (m, 4H), 1.08-0.94 (m, 6H)。
【０１２８】
実施例２（２８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７６】
2004083597.tif 000077
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.22 (d, J = 1.5Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.5, 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.20 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.96 (s, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.51-1.80 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１２９】
実施例２（２９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７７】
2004083597.tif 000078
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.20 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.80 (m,1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０１３０】
実施例２（３０）
８−シクロプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７８】
2004083597.tif 000079
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.62 (brs, 1H), 5.54 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.89 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 0.98-0.84 (m, 4H)。
【０１３１】
実施例２（３１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−シクロブチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化７９】
2004083597.tif 000080
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62（ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.09 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.83 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.35 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.28-2.06 (m, 4H), 2.15 (s, 3H), 2.01-1.58 (m, 6H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.02 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
【０１３２】
実施例２（３２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−エチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化８０】
2004083597.tif 000081
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59（ベンゼン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.27 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81-1.52 (m, 4H), 1.16 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
【０１３３】
実施例２（３３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化８１】
2004083597.tif 000082
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (m, 1H), 7.09 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (m, 1H), 2.28 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.24 (d, J = 6.9Hz, 3H), 1.19 (d, J = 7.2Hz, 3H), 1.08 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１３４】
実施例２（３４）
８−（２−エチルブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化８２】
2004083597.tif 000083
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.46 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.49 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.21 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.68 (m, 1H), 1.53 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１３５】
実施例２（３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチルチオメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化８３】
2004083597.tif 000084
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.00 (brs, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.70 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.60 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.14 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.95-1.65 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１３６】
実施例２（３６）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化８４】
2004083597.tif 000085
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.47 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 2.80 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 0.84 (d, J = 6.0Hz, 4H)。
【０１３７】
実施例２（３７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化８５】
2004083597.tif 000086
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.13 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.11 (br s, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.56-1.82 (m, 4H), 1.02 (m, 6H)。
【０１３８】
実施例２（３８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化８６】
2004083597.tif 000087
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.5Hz, 1H), 7.15 (br dd, J = 1.2, 7.5Hz, 1H), 7.01 (br s, 1H),3.99 (m, 1H), 3.49 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.14 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.64-1.94 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１３９】
実施例２（３９）
８−シクロブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化８７】
2004083597.tif 000088
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.50 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 4.46 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.43 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.23-2.08 (m, 4H), 2.16 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 2H)。
【０１４０】
実施例２（４０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化８８】
2004083597.tif 000089
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.74 (m, 1H), 3.99 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.20-2.10 (m, 6H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.90-1.70 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１４１】
実施例２（４１）
８−（プロパン−１，３−ジオール−２−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化８９】
2004083597.tif 000090
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.73 (d, J = 10.2Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.98-3.83 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.11 (m, 2H)。
【０１４２】
実施例２（４２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−（２−フリル）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化９０】
2004083597.tif 000091
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.47 (m, 1H), 7.21 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.38-6.30 (m, 2H), 6.05 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.15 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.70 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１４３】
実施例２（４３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−フェニル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９１】
2004083597.tif 000092
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.59-7.54 (m, 2H), 7.45-7.19 (m, 5H), 6.88-6.82 (m, 2H), 4.04 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.55 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (m, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.97-1.55 (m, 4H), 1.10 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１４４】
実施例２（４４）
８−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化９２】
2004083597.tif 000093
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.71 (t, J = 5.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.75 (dt, J = 5.7, 6.3Hz, 2H), 3.19 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.3Hz, 2H), 2.33 (s, 6H), 2.31 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.12 (m, 2H)。
【０１４５】
実施例２（４５）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化９３】
2004083597.tif 000094
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml)：δ 7.42 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.21 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.14 (s, 3H), 3.00 (s, 6H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.80 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.90 (m, 2H)。
【０１４６】
実施例２（４６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化９４】
2004083597.tif 000095
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.64 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１４７】
実施例２（４７）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９５】
2004083597.tif 000096
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.82-1.60 (m, 4H), 1.60-1.36 (m, 4H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１４８】
実施例２（４８）
８−（２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９６】
2004083597.tif 000097
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.4Hz, two comformers, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.19 and 2.18 (s, two comformers, 3H), 1.80 (m, 2H), 1.48 and 1.47 (d, J = 6.6Hz, two comformers, 3H), 1.09 and 1.08 (t, J = 7.2Hz, two comformers, 3H)。
【０１４９】
実施例２（４９）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９７】
2004083597.tif 000098
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.13 (m, 1H), 6.88 (br s, 1H), 6.82 (m, 1H), 3.88 (m, 2H), 3.83 (br s, 3H), 3.77 (br s, 2H), 3.37 (m, 2H), 3.06 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.12 (m, 1H), 0.96 ( m, 3H), 0.62 (m, 2H), 0.26 (br s, 2H)。
【０１５０】
実施例２（５０）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９８】
2004083597.tif 000099
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ9.25 (m, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.15 (m, 2H), 3.02 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.18 ( m, 2H), 1.60-1.88 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１５１】
実施例２（５１）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化９９】
2004083597.tif 000100
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.63 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.19 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.65-3.53 (m, 2H), 3.45 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.43 and 3.41 (s, two comformers, 3H), 3.26-3.01 (m, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.96-1.58 (m, 2H), 1.08 and 1.07 (t, J = 7.5Hz, two comformers, 3H)。
【０１５２】
実施例２（５２）
８−［（２Ｓ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１００】
2004083597.tif 000101
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.59 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.19 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66-3.53 (m, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.44 and 3.42 (s, two comformers, 3H), 3.26-3.02 (m, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.98-1.69 (m, 2H), 1.09 and 1.08 (t, J = 7.5Hz, two comformers, 3H)。
【０１５３】
実施例２（５３）
８−シクロペンチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０１】
2004083597.tif 000102
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.34 (brd, J = 9.0Hz, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18-2.00 (m, 4H), 1.95-1.65 (m, 6H)。
【０１５４】
実施例２（５４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０２】
2004083597.tif 000103
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.50 (ddd, J = 6.6, 8.4, 8.4Hz, 1H), 6.86-6.99 (m, 2H), 6.23 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J =8.1Hz, 2H), 2.39 (d, J = 1.5Hz, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.01 (t, J =7.2Hz, 6H)。
【０１５５】
実施例２（５５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−トリフルオロメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１０３】
2004083597.tif 000104
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (m, 2H), 3.20 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1. 70-2.22 (m, 4H), 1.08 (m, 6H)。
【０１５６】
実施例２（５６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１０４】
2004083597.tif 000105
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.34-4.17 (m, 2H), 3.91 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.68 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.47 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.32 (s, 3H), 3.06 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１５７】
実施例２（５７）
８−シクロヘキシルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０５】
2004083597.tif 000106
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.34 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.10 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18-2.00 (m, 4H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.75-1.60 (m, 1H), 1.50-1.20 (m, 5H)。
【０１５８】
実施例２（５８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１０６】
2004083597.tif 000107
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.20 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30-2.15 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.00-1.70 (m, 4H), 1.42 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.5Hz, 6H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１５９】
実施例２（５９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０７】
2004083597.tif 000108
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.60 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.99 (d, J = 9.0Hz, 2H), 6.10 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.53-1.82 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
実施例２（６０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−イソプロピル−３−（４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０８】
2004083597.tif 000109
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.48 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.7Hz, 2H), 6.29 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.32 (sept, J = 6.9Hz, 1H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.13 (m, 2H) , 1.63-1.83 (m, 4H), 1.33 (d, J = 6.9Hz, 6H), 1.01 (t, J = 7.5 HZ, 6H)。
【０１６０】
実施例２（６１）
８−ｔ−ブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１０９】
2004083597.tif 000110
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 6.97 (brs, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.57 (s, 9H)。
【０１６１】
実施例２（６２）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１０】
2004083597.tif 000111
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.91 (s, 1H), 7.39 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 6.99 (s, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.52 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.67-1.96 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7. 5Hz, 6H)。
【０１６２】
実施例２（６３）
８−（１−シクロブチルエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１１】
2004083597.tif 000112
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml)：δ 7.46 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.80 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.96 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.97 (ddd, J = 14.1, 7.2, 7.2Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.50-2.36 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.05-1.65 (m, 8H), 1.15 (d, J = 6.3Hz, 3H)。
【０１６３】
実施例２（６４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１１２】
2004083597.tif 000113
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.08 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.88 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.56-1.82 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J= 6.9Hz, 3H)。
【０１６４】
実施例２（６５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１１３】
2004083597.tif 000114
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 6.99 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.20 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.54-1.80 (m, 4H), 1.01 (m, 6H)。
【０１６５】
実施例２（６６）
８−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−シクロプロピルメチル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１１４】
2004083597.tif 000115
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.64 (q, J = 9.6Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 2.98 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.21-2.09 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.03 (m, 1H), 0.57 (m, 2H), 0.21 (m, 2H)。
【０１６６】
実施例２（６７）
８−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１１５】
2004083597.tif 000116
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.75 (brt, J = 7.8Hz, 1H), 4.22 (dq, J = 7.8, 7.8Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23-2.09 (m, 2H), 2.17 (s, 3H)。
【０１６７】
実施例２（６８）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１６】
2004083597.tif 000117
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml)：δ 7.39 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.37 (brd, J = 9.3Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.45 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.35 (d, J = 9.9Hz, 1H), 4.98 (brs, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.63-3.48 (m, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.60 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１６８】
実施例２（６９）
８−［（２Ｒ）−１−メトキシブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１７】
2004083597.tif 000118
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml)：δ 7.40 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 (brs, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.80 (brd, J = 9.3Hz, 1H), 4.47 (m, 1H), 4.47 (t, J = 8.4Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.56 (d, J = 4.8Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 3.12 (t, J = 8.4Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.87-1.46 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１６９】
実施例２（７０）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１８】
2004083597.tif 000119
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.90 (s, 1H), 7.39 (br d, J = 10.2Hz, 1H), 6.72 (s, 2H), 4.02 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.53 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.17 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.32 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 1.66-1.96 (m, 4H), 1.08 (t, J = 7 .2Hz, 6H)。
【０１７０】
実施例２（７１）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１１９】
2004083597.tif 000120
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.99 (s, 1H), 7.37 (br d, J = 10.8Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.57 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.16 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.63- 1.92 (m, 4H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０１７１】
実施例２（７２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１２０】
2004083597.tif 000121
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）； 
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ6.68 (s, 2H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 2.04 (s, 6H), 1.55-1.83 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１７２】
実施例２（７３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４，６−ジメチル−２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１２１】
2004083597.tif 000122
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ6.75 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.06 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.53-1.80 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１７３】
実施例２（７４）
８−（３−メチルペンタン−３−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２２】
2004083597.tif 000123
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ8.01 (brs, 1 H), 7.12 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.52 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 3.16 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.28 (s, 3 H), 2.24 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H), 2.00-1.85 (m, 4 H), 1.55 (s, 3 H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6 H)。
【０１７４】
実施例２（７５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（５−クロロ−１，３−ジオキサインダン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１２３】
2004083597.tif 000124
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ベンゼン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ6.96 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.22 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.99 (s, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.16 (m,2H), 1.53-1.81 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０１７５】
実施例２（７６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２４】
2004083597.tif 000125
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.26-7.43 (m, 5H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.87 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.39 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０１７６】
実施例２（７７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２５】
2004083597.tif 000126
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridene-d5(0.5ml）,CDCl3(0.1ml))：δ7.71 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.77 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.74 (m, 1H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.85 (t, J =7.8Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.98 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１７７】
実施例２（７８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２６】
2004083597.tif 000127
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridene-d5(0.5ml）,CDCl3(0.1ml))：δ7.59 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.4Hz,1H), 6.98 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.78 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.74 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.94 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.96 (m, 2 H), 1.64-1.48 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０１７８】
実施例２（７９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２７】
2004083597.tif 000128
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 - 7.44 (m, 3H), 7.27 - 7.34 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.14 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.64 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.49 (t, J =7.8Hz, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)。
【０１７９】
実施例２（８０）
８−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１２８】
2004083597.tif 000129
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 ( dd, J = 2.7, 8.1Hz, CDCl3), 5.97 (m, 1H), 5.83 (m, 1H), 4.21 (m, 2H), 3.85 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.5H z, 2H), 2.41 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.11 (m, 2H)。
【０１８０】
実施例２（８１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４，５−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１２９】
2004083597.tif 000130
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (brd, J = 10.2Hz, 1 H), 7.04 (s, 1 H), 6.83 (s, 1 H), 3.95 (m, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 3.56 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.42 (s, 3 H), 2.31 (s, 3 H), 2.28 (m, 2 H), 2.24 (s, 3 H), 1.90 - 1.62 (m, 4 H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6 H)。
【０１８１】
実施例２（８２）
８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３０】
2004083597.tif 000131
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.23 - 7.18 (m, 3 H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 7.11 (m, 1 H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1 H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1 H), 4.86 (s, 2 H), 4.09 (t, J = 5.7Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.08 (t, J = 5.7Hz, 2 H), 2.97 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.33 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.08 (m, 2 H)。
【０１８２】
実施例２（８３）
８−フェニルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３１】
2004083597.tif 000132
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.01 (br, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 2H), 7.33 - 7.17 (m, 4H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.02 - 1.90 (m, 2H)。
【０１８３】
実施例２（８４）
８−（２−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３２】
2004083597.tif 000133
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.76 (br, 1H), 7.32 - 7.17 (m, 5H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 1.96 - 1.85 (m, 2H)。
【０１８４】
実施例２（８５）
８−（３−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３３】
2004083597.tif 000134
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.96 (br, 1H), 7.32 - 7.26 (m, 1H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.12 - 7.01 (m, 3H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.31 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.02 - 1.91 (m, 2H)。
【０１８５】
実施例２（８６）
８−（４−メチルフェニル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３４】
2004083597.tif 000135
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.93 (br, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 5H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.29 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.00 - 1.88 (m, 2H)。
【０１８６】
実施例２（８７）
８−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３５】
2004083597.tif 000136
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 - 7.24 (m, 2H), 7.21 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.99 - 6.87 (m, 4H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.15 - 4.07 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.05 - 1.94 (m, 2H), 1.82 - 1.68 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１８７】
実施例２（８８）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３６】
2004083597.tif 000137
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 - 7.21 (m, 5H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.86 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.34 (m, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.1Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.11 - 1.98 (m, 2H), 1.67 - 1.54 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１８８】
実施例２（８９）
８−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１３７】
2004083597.tif 000138
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J =2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.03 (m, 2H), 5.40 (d, J = 10.5Hz, 2H), 5.35 (d, J = 18Hz, 2H), 4.49 (d, J = 6.0Hz, 4H), 3.83 (s, 3H), 3,47 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
【０１８９】
実施例２（９０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１３８】
2004083597.tif 000139
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.64 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 6.19 (d, J = 10.2Hz, 1 H), 3.80 (m, 1 H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.95 (s, 6 H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.18 (s, 3 H), 2.18 - 2.08 (m, 2 H), 1.80 - 1.56 (m, 4 H), 1.01 (brs, 6 H)。
【０１９０】
実施例２（９１）
８−（１−フェニルプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１３９】
2004083597.tif 000140
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.83 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.27 - 7.48 (m, 5H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.10 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.41 (m, 2H), 3.16 (m, 1H), 2.83 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 2.12 (m, 4H), 1.12 and 1.01 (t, J = 7.2Hz, total 3H)。
【０１９１】
実施例２（９２）
８−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４０】
2004083597.tif 000141
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.23 - 7.05 (m, 6H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.33 (t, J = 6.6Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (t, J = 6.9Hz, 2H), 3.37 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.20 - 2.06 (m, 2H), 1.81 - 1.68 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１９２】
実施例２（９３）
８−（Ｎ−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１４１】
2004083597.tif 000142
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.26 - 7.05 (m, 6H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 - 3.53 (m, 4H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.15 - 2.04 (m, 2H), 1.95 - 1.83 (m, 2H), 1.61 - 1.49 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１９３】
実施例２（９４）
８−（Ｎ−（４−フェニルブチル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１４２】
2004083597.tif 000143
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 - 7.05 (m, 6H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.63 (t, J = 6.6Hz, 2H), 3.57 - 3.49 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.15 - 2.05 (m, 2H), 1.66 - 1.49 (m, 6H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１９４】
実施例２（９５）
８−（１−フェニル−２−ブチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４３】
2004083597.tif 000144
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 9.24 (m, 1H) 7.04 - 7.30 (m, 6H), 6.95 (br s, 1H), 6.86 (dd, J =2.7, 8.4Hz, 1H), 4.20 (br s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.87 - 3.17 (m, 3H), 2.64 - 2.87 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.82 - 2.18 (m, 5H), 1.63 - 1.82 (m, 2 H), 0.93 (br t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０１９５】
実施例２（９６）
８−（１−フェニル−３−ペンチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４４】
2004083597.tif 000145
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 8.53 (m, 1H), 7.09 - 7.28 (m, 6H), 6.96 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.89 - 3.02 (m, 3H), 2.68 - 2.85 (m, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.00 - 2.22 (m, 7H), 1.79 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１９６】
実施例２（９７）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４５】
2004083597.tif 000146
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 (d, J =8.1Hz, 2H), 7.13 - 7.22 (m, 3H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.35 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.77 - 1.97 (m, 6H), 0.98 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１９７】
実施例２（９８）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４６】
2004083597.tif 000147
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 - 7.21 (m, 5H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０１９８】
実施例２（９９）
８−（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４７】
2004083597.tif 000148
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 (m, 1H), 7.06 - 7.24 (m, 4H), 6.91 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.77 - 2.00 (m, 6H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０１９９】
実施例２（１００）
８−（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４８】
2004083597.tif 000149
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90(d, J = 8.7Hz, 2H), 6.90 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.70 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.49 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.75 (m, 2H), 0.93 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
【０２００】
実施例２（１０１）
８−（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１４９】
2004083597.tif 000150
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.37 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.7Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.68 (m, 2H), 3.50 (t, J =7.8Hz, 2H), 3.02 (t, J= 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２０１】
実施例２（１０２）
８−（Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５０】
2004083597.tif 000151
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 - 7.45 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.53 (m, 1H), 4.37 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.50 - 2.07 (m, 6H), 0.97 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２０２】
実施例２（１０３）
８−（（３Ｓ）−３−メトキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５１】
2004083597.tif 000152
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 - 7.05 (m, 5H), 6.90 - 6.75 (m, 2H), 5.48 (m, 1H) 5.03 (d, J = 15.6Hz, 1H), 4.72 (dd, J = 15.6, 3.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.33 and 3.32 (s, 3H), 3.87 - 3.05 (m, 7H), 2.82 (d, J = 15.6Hz, 1H), 2.40 - 2.10 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.25 and 2.11 (s, 3H)。
【０２０３】
実施例２（１０４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ジメチルアミノ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化１５２】
2004083597.tif 000153
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（クロロホルム：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.01 (s, 1H), 7.32 (d, J = 10.2Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.41 (s, 6H), 3.40 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.65 - 1.95 (m, 4H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２０４】
実施例２（１０５）
８−（（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニル−２−プロピル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５３】
2004083597.tif 000154
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.77 (m, 1H), 7.25 - 7.36 (m, 3H), 7.16 - 7.23 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 4.44 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.53 - 3.68 (m, 2H), 3.47 and 3.46 (s, 3H), 3.38 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz , 2H), 3.08 (m, 1H), 2.81 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.20 and 2.17 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
【０２０５】
実施例２（１０６）
８−（Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５４】
2004083597.tif 000155
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.50 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.75 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２０６】
実施例２（１０７）
８−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化１５５】
2004083597.tif 000156
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 7.30 - 7.38 (m, 2H), 7.21 - 7.29 (m, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (brd, J = 6.9Hz, 1H), 6.95 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.22 (br s, 4H), 3.79 (s, 3H), 3.53 (brs, 4H), 3.14 (m, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.06 (s, 3H)。
【０２０７】
実施例２（１０８）
８−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１５６】
2004083597.tif 000157
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.41 (dd, J = 1.5, 7.8Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.90 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (t, J = 4.8H, 4H), 3.16 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
【０２０８】
実施例２（１０９）
８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５７】
2004083597.tif 000158
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.12 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 7.8Hz, 1H), 3.90 (t, J = 7.5Hz, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.71 (m , 4H), 1.38 (m, 4H), 0.97 (t, J = 6.9Hz, 6H)。
【０２０９】
実施例２（１１０）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５８】
2004083597.tif 000159
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.1Hz, 1H), 3.97 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.45 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.12 (t, J= 6.9Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.23 (m, 2 H), 2.18 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.40 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２１０】
実施例２（１１１）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１５９】
2004083597.tif 000160
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 - 7.21 (m, 5H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.77 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.48 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.73 (m, 2H), 1.34 (m, 2H), 0.93 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
【０２１１】
実施例２（１１２）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６０】
2004083597.tif 000161
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 - 7.05 (m, 5H), 6.98 - 6.78 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.22 - 4.03 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.75 - 3.58 (m, 2H), 3.58 - 3.38 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.20 - 2.90 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)。
【０２１２】
実施例２（１１３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６１】
2004083597.tif 000162
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 - 6.95 (m, 5H), 6.95 - 6.73 (m, 2H), 5.40 - 5.15 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.30 - 2.95 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.30 - 2.10 (m, 3H),2.19 (s, 3H), 1.10 - 0.80 (m, 4H)。
【０２１３】
実施例２（１１４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６２】
2004083597.tif 000163
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 - 7.00 (m, 5H), 7.00 - 6.75 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.80 - 3.60 (m, 2H), 3.60 - 3.35 (m, 2H), 3.20 - 2.90 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (s, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.38 - 1.05 (m, 1H) , 0.75 - 0.50 (m, 2H), 0.35 - 0.10 (m, 2H)。
【０２１４】
実施例２（１１５）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１６３】
2004083597.tif 000164
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.56 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０２１５】
実施例２（１１６）
８−（Ｎ−（４−メチルフェニル）メチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６４】
2004083597.tif 000165
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J= 8.1Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.27 (d, J = 15.0Hz, 1H), 5.24 (d, J = 15.0Hz, 1H), 4.41 (m, 2H), 3 .83 (s, 3H), 3.51 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.22 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.91 (t, J = 2.4Hz, 3H)。
【０２１６】
実施例２（１１７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１６５】
2004083597.tif 000166
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.40 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.55 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.66 (m, 2H), 0.95 (t, J= 7.5Hz, 3H)。
【０２１７】
実施例２（１１８）
８−（５−ノニルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６６】
2004083597.tif 000167
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (brd, J = 10.5Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.12 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.61 - 1.88 (m, 4H), 1.30 - 1.53 (m, 8H), 0.94 (m, 6H)。
【０２１８】
実施例２（１１９）
８−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１６７】
2004083597.tif 000168
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CD3OD)：δ7.20 - 6.98 (m, 5H), 6.93 (d, J = 2.4Hz, 1H) 6.85 (dd, J = 8.6, 2.4Hz, 1H), 5.20 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.09 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.02 - 4.70 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.17 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 2.40 - 1.60 (m, 10H)。
【０２１９】
実施例２（１２０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１６８】
2004083597.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 - 7.16 (m, 5H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.95 (m, 1H), 0.52 - 0.42 (m, 2H), 0.10 - 0.05 (m, 2H)。
【０２２０】
実施例２（１２１）
８−（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１６９】
2004083597.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.87（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 - 7.16 (m, 3H), 7.03 - 6.95 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.40 - 3.32 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2. 36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.62 - 1.50 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２２１】
実施例２（１２２）
８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７０】
2004083597.tif 000171
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.5Hz, 2H), 6.89 (d, J = 7.5Hz, 2H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 4.90 - 4.70 (m, 2H), 4.08 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.20 - 2.06 (m, 4H), 1.96 (m, 2H), 1.80 - 1.60 (m, 2H)。
【０２２２】
実施例２（１２３）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７１】
2004083597.tif 000172
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 4H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.47 (q, J = 6.9Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.81 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.04 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.18 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０２２３】
実施例２（１２４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７２】
2004083597.tif 000173
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.79（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.57 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.44 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.49 - 3.25 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.18 - 2.00 (m, 2H), 1.62 - 1.50 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２２４】
実施例２（１２５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７３】
2004083597.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J= 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.84 - 4.06 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.64 - 3.80 (m, 3H), 3.50 - 3.64 (m, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.74 - 2,00 (m, 3H), 1.42 - 1.65 (m, 3H), 0.89 (t, J= 7.5Hz, 3H)。
【０２２５】
実施例２（１２６）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７４】
2004083597.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.92 (t, J = 5.7Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.57 (m, 2H), 3.50 (t, J= 5.7Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 0.90 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
【０２２６】
実施例２（１２７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７５】
2004083597.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.85 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.19 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.07 (m, 1H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.80 - 0.68 (m, 4H)。
【０２２７】
実施例２（１２８）
８−（Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７６】
2004083597.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.64 (d, J = 7.5Hz, 2H), 3.49 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.96 ( t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.62 - 2.50 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.20 - 2.05 (m, 2H), 2.06 - 1.58 (m, 6H)。
【０２２８】
実施例２（１２９）
８−（３−エトキシカルボニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１７７】
2004083597.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 (m, 1H), 7.09 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.62 (m, 2H), 4.27 (q, J = 6.9Hz, 2H), 4.20 (t, J = 5.7Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.16 (t, J = 6.0Hz, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.34 (t, J= 6.9 HZ, 3H)。
【０２２９】
実施例２（１３０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１７８】
2004083597.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.21 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.16 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.13 (d, J= 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.41 (brs, 2H), 5.27 (m, 2H), 5.22 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.74 ( m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.24 (m, 1H), 0.67 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
【０２３０】
実施例２（１３１）
８−（３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１７９】
2004083597.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (m, 1H), 7.15 (d, J= 8.7Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.57 (m, 2H), 3.94 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.71 (m, 2H ), 2.42 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
【０２３１】
実施例２（１３２）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１８０】
2004083597.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.37 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.35 - 3.66 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 1.60 - 1.84 (m, 4 H), 1.34 - 1.60 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２３２】
実施例２（１３３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８１】
2004083597.tif 000182
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.73（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.54 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.20 - 1.16 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.36 - 0.28 (m, 2H)。
【０２３３】
実施例２（１３４）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８２】
2004083597.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.13（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.44 - 4.39 (m, 2H), 3.92 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 3.13 (t, J = 7 .2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.7Hz, 3H)。
【０２３４】
実施例２（１３５）
８−（２−ブチリルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８３】
2004083597.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.53 (t, J = 6.9Hz, 1H), 4.36 - 4.30 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.25 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2 .31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.20 - 2.08 (m, 2H), 1.83 (t, J = 2.1Hz, 3H)。
【０２３５】
実施例２（１３６）
８−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８４】
2004083597.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.42 - 7.30 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.22 - 6.18 (m, 1H), 4.50 - 4.32 (m, 2H), 4.10 - 3.90 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.10 (t, J = 6.9Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.82 - 2.69 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H)。
【０２３６】
実施例２（１３７）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１８５】
2004083597.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (d, J = 15.9Hz, 1H), 5.21 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.36 - 3.62 (m, 2H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 1.23 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
【０２３７】
実施例２（１３８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８６】
2004083597.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (brd, J = 8.7Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.15 (brd, J = 8.7Hz, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 - 3.35 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.83 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.19 - 2.00 (m, 2H), 1.66 - 1.54 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２３８】
実施例２（１３９）
８−（Ｎ−（２−ブチリル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１８７】
2004083597.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.54 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.16 - 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.32 - 0.26 (m, 2H)。
【０２３９】
実施例２（１４０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１８８】
2004083597.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.74 (m, 2H), 3.49 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.02 ( t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２４０】
実施例２（１４１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１８９】
2004083597.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 - 7.30 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.49 (t, J = 6.9Hz, 2H), 3.00 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２４１】
実施例２（１４２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９０】
2004083597.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 4.07 (m, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.34 - 3.65 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.29 (m, 2H), 1.62 - 1.93 (m, 4H), 1.42 (t, J = 6. 9Hz, 3H), 1.06 (t, J= 7.5Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２４２】
実施例２（１４３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９１】
2004083597.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.52 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.49 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.28 (brs, 2H), 4.07 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.68 - 1.98 (m, 4H), 1.43 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２４３】
実施例２（１４４）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９２】
2004083597.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.09（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.01 - 3.95 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.51 - 3.42 (m, 2H), 3.18 - 3.06 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.26 - 2.18 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.96 - 1.80 (m, 2H), 1.44 - 1.25 (m, 6H), 0.90 (brt, J = 6.6Hz, 3H)。
【０２４４】
実施例２（１４５）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペンチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９３】
2004083597.tif 000194
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 4.55 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.46 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.10 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.45 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.76 - 1.98 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２４５】
実施例２（１４６）
８−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ヘプチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９４】
2004083597.tif 000195
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.80 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.47 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.64 - 1.94 (m, 4H), 1.28 - 1.58 (m,4H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２４６】
実施例２（１４７）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９５】
2004083597.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.02 (d, J = 7.8Hz, 2H), 6.94 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.18 - 5.30 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.67 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 0.85 - 1.00 (m, 4H)。
【０２４７】
実施例２（１４８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化１９６】
2004083597.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.10 - 5.50 (m, 6H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
【０２４８】
実施例２（１４９）
８−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１９７】
2004083597.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.17 (,d J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 4.35 (quint, J = 7.5Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.69 - 3.10 (m, 2H), 2.94 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.22 - 2.02 (m, 9H), 1.78 - 1.58 (m, 2H), 1.39 (sext, J = 7.8Hz, 2H), 0.84 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
【０２４９】
実施例２（１５０）
８−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化１９８】
2004083597.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
NMR (300MHz, DMSO-d6)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.08 - 3.98 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.50 - 3.42 (m, 2H), 3.42 - 3.32 (m, 2H), 3.01 (brt, J = 6.9Hz, 2H), 2.87 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.18 - 2.00 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.80 - 1.64 (m, 1H), 0.83 (d, J = 6.6Hz, 6H)。
【０２５０】
実施例２（１５１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化１９９】
2004083597.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 2H), 7.08 (d, J = 3.0Hz, 1H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.7, 3.0Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.33 - 3.27 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.63 (sext, J = 7.8Hz, 2H), 0.39 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
【０２５１】
実施例２（１５２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２００】
2004083597.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.28 - 7.20 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.02 - 6.94 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 (brt, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz , 2H), 2.82 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２５２】
実施例２（１５３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０１】
2004083597.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.48 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.37 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.33 (d, J = 15.9Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.24 (d, J = 15.9Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 0.69 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
【０２５３】
実施例２（１５４）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０２】
2004083597.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.48 (td, J = 1.8, 16.8Hz, 1H), 5.36 (td, J = 1.8, 16.8Hz, 1H), 5.21 (t, J = 1.8Hz, 2H), 3.85 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.83 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２５４】
実施例２（１５５）
８−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０３】
2004083597.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.74（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.47 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.36 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.88 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.79 (m , 4H), 1.42 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２５５】
実施例２（１５６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２０４】
2004083597.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 - 7.26 (m, 3H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.01 - 6.95 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.39 (s, 3H), 2.10 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.98 (m, 1H), 0.49 - 0.42 (m, 2H), 0.08 - 0.02 (m, 2H)。
【０２５６】
実施例２（１５７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０５】
2004083597.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.28 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.08 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.64 (m, 2 H), 2.37 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２５７】
実施例２（１５８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化２０６】
2004083597.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.91 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (m, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.06 (brt, J = 6.9Hz, 6H)。
【０２５８】
実施例２（１５９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０７】
2004083597.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.47 and 5.35 (ABd, J = 16.5Hz, 2H), 5.21 (brs, 2H), 4.00 - 3.75 (m) and 3.85 (s) total 7H, 2.34 (s, 3H), 1.90 - 1.75 (m, 4H), 1.42 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 1.05 - 0.98 (m, 6H)。
【０２５９】
実施例２（１６０）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０８】
2004083597.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.12 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.95 - 3.80 (m) and 3.83 (s) total 7H, 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.30 - 2.18 (m) and 2.27 (s) total 5H, 2.19 (s, 3H), 1.80 - 1.65 (m, 4H), 1.38 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２６０】
実施例２（１６１）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２０９】
2004083597.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.52 (d, J = 10.2Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.49 (brd. J = 16.8Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.28 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.53 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.75 (m, 4H), 1.47 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２６１】
実施例２（１６２）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２１０】
2004083597.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.46 (m, 1H), 5.35 (m, 1H), 5.23 (t, J = 1.5Hz, 2H), 3.80 - 4.00 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.80 (m, 2H), 1 .46 (t, J= 7.2Hz, 3H), 1.44 (m, 2H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２６２】
実施例２（１６３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１１】
2004083597.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.17 - 7.09 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 - 6.93 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.97 - 2.86 (m, 4H), 2.75 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.03 (m, 2H), 0.80 - 0.68 (m, 4H)。
【０２６３】
実施例２（１６４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１２】
2004083597.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.24 - 7.12 (m, 2H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 - 6.97 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.00 - 4.92 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.36 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.75 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.02 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.46 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２６４】
実施例２（１６５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１３】
2004083597.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.86（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 - 7.22 (m, 1H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 - 7.01 (m, 2H), 6.98 - 6.90 (m, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.4Hz , 1H), 4.85 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 - 3.36 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.68 - 1.52 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２６５】
実施例２（１６６）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１４】
2004083597.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 6.48 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 5.22 (brs, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.87 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.15 (m, 2H), 0.61 (m, 4H), 0.42 (m, 4H)。
【０２６６】
実施例２（１６７）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１５】
2004083597.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 6.37 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.40 (m, 1H) 3.01 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H ), 2.11 (m, 2H), 1.14 (m, 2H), 0.50 - 0.66 (m, 4H), 0.35 - 0.50 (m, 4H)。
【０２６７】
実施例２（１６８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２１６】
2004083597.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 1H), 4.00 - 3.80 (m) and 3.85 (s) total 7H, 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.10 - 2.95 (m, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.80 - 1.65 (m, 4H), 1.43 - 1.30 (m, 2H), 0.97 (t, J = 6.6Hz, 6H)。
【０２６８】
実施例２（１６９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１７】
2004083597.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.64 - 3.58 (m, 2H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.65 - 1.55 (m, 2H), 1.05 - 0.90 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.50 - 0.40 (m, 2H), 0.15 - 0.05 (m, 2H)。
【０２６９】
実施例２（１７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２１８】
2004083597.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.65 - 3.50 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 1.63 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 - 0.98 (m, 1H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.56 - 0.46 (m, 2H), 0.15 (dd, J = 10.8, 5.1Hz, 2H)。
【０２７０】
実施例２（１７１）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２１９】
2004083597.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 1.8Hz, 1H), 6.96 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 4.56 (d, J = 2.1Hz, 2H), 4.05 - 3.80 (m) and 3.85 (s) total 5H, 3.65 - 3.30 (m, 2H), 3.25 - 3.10 (m, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.95 - 1.80 (m) and 1.89 (s) total 5H, 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２７１】
実施例２（１７２）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２２０】
2004083597.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.45 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.55 - 3.45 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.72 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２７２】
実施例２（１７３）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２２１】
2004083597.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.1Hz. 1H), 6.97 (brd, J = 7.8Hz, 1H), 4.30 - 4.18 (m, 2H), 3.90 - 3.78 (m) and 3.85 (s) total 5H, 3.70 - 3.30 (m) and 3.64 (m) total 4H, 3.30 (s, 3H), 3.08 - 2.98 (m, 2H), 2.40 - 2.18 (m) and 2.33 (s) total 5H, 1.80 - 1.65 (m, 2H), 1.43 - 1.35 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２７３】
実施例２（１７４）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２２２】
2004083597.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.08 (brs, 1H), 7.05 - 6.95 (m, 1H), 5.60 - 5.35 (m, 2H), 5.30 - 5.15 (m, 2H), 4.40 - 4.20 (m, 2H), 3.90 - 3.70 (m) and 3.85 (s) total 7H, 3.35 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.85 - 1.70 (m, 2H), 1.50 - 1.38 (m, 2H), 0.99 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０２７４】
実施例２（１７５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２２３】
2004083597.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.39 - 7.33 (m, 2H), 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.21 - 7.15 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36 - 3.28 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.70 - 1.54 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２７５】
実施例２（１７６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２２４】
2004083597.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 - 7.26 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 - 6.94 (m, 2H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.95 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.09 (quint, J = 6.9Hz, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.58 - 0.42 (m, 2H), 0.20 - 0.01 (m, 2H)。
【０２７６】
実施例２（１７７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２２５】
2004083597.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.58 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.24 (brd, J = 11.1Hz, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.80 - 1.52 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０２７７】
実施例２（１７８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２２６】
2004083597.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.94 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.30 - 3.62 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.32 - 1.48 (m, 5H), 0.98 (t, J = 7.8Hz, 3H)。
【０２７８】
実施例２（１７９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２２７】
2004083597.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.65 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (m, 2H), 3.52 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.14 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.17 (m, 2H)
【０２７９】
実施例２（１８０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２２８】
2004083597.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.52 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.50 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.5Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.39 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.68 - 1.98 (m, 4H), 1.06 (m, 6H)。
【０２８０】
実施例２（１８１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２２９】
2004083597.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 - 7.28 (m, 2H), 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.05 - 6.98 (m, 2H), 6.901 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (d, J = 6.9 H z, 2H), 2.40 (s, 3 H), 1.08 - 0.94 (m, 1H), 0.56 - 0.48 (m, 2H), 0.14 - 0.06 (m, 2H)。
【０２８１】
実施例２（１８２）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化２３０】
2004083597.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CD3OD)：δ7.45 - 7.32 (m, 5H), 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.98 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.40 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.06 (m, 2H), 2.96 (s, 6H), 2.35 (s, 3H), 2.38 - 2.18 (m, 2H), 2.11 (s, 3H)。
【０２８２】
実施例２（１８３）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化２３１】
2004083597.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CD3OD)：δ7.60 - 7.30 (m, 6H), 7.19 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.40 - 4.24 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.76 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2 .44 (s, 3H)。
【０２８３】
実施例２（１８４）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・２塩酸塩
【化２３２】
2004083597.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CD3OD)：δ7.46 - 7.26 (m, 6H), 7.20 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.34 - 4.20 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.76 - 3.64 (m, 2H), 3.34 - 2.86 (m) and 2.96 (s) total 10H, 2.41 (s, 3H), 2.26 - 2.10 (m, 2H)。
【０２８４】
実施例２（１８５）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２３３】
2004083597.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.55 (q, J = 2.1Hz, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.48 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.22 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.90 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.47 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２８５】
実施例２（１８６）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２３４】
2004083597.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 5.36 (m, 2H), 4.46 (m, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.89 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.51 (t , J = 7.2Hz, 3H)。
【０２８６】
実施例２（１８７）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２３５】
2004083597.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300Hz, CDCl3)：δ7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.54 (m, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.35 - 3.64 (m, 2H), 3.22 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (S, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.90 (t, J = 2. 4Hz, 3H), 1.47 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２８７】
実施例２（１８８）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２３６】
2004083597.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.58 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２８８】
実施例２（１８９）
８−（Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２３７】
2004083597.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（トルエン：アセトン＝５：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.56 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.15 (m, 1H), 0.64 - 0.56 (m, 2H), 0.38 - 0.28 (m, 2H)。
【０２８９】
実施例２（１９０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２３８】
2004083597.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.60 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.47 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H),. 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.94 - 2.82 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.59 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０２９０】
実施例２（１９１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２３９】
2004083597.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 - 7.13 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.06 - 7.01 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.15 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 0.95 - 0.88 (m, 4H)。
【０２９１】
実施例２（１９２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４０】
2004083597.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.20 (s, 4H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.70 - 1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２９２】
実施例２（１９３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４１】
2004083597.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.14 - 7.04 (m, 3H), 7.02 - 6.94 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.55 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.90 - 0.76 (m, 4H) .
【０２９３】
実施例２（１９４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４２】
2004083597.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.26 - 7.15 (m, 2H) 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.05 - 6.98 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.04 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.63 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２９４】
実施例２（１９５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４３】
2004083597.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.07 - 6.99 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.68 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０２９５】
実施例２（１９６）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４４】
2004083597.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.41 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.8Hz) and 2.93 (t, J = 7.8Hz) total 4H, 2.37 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.65 - 1.50 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２９６】
実施例２（１９７）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４５】
2004083597.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.51 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.65 - 3.50 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.2Hz) and 2.92 (t, J = 7.2Hz) total 4H, 2.36 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.63 - 1.45 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０２９７】
実施例２（１９８）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４６】
2004083597.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.58 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.8Hz, 2H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 3.00 - 2.90 (m, 4H), 2.56 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.64 - 1.48 (m, 4H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２９８】
実施例２（１９９）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４７】
2004083597.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.50 (s) and 7.47 (d, J = 7.5Hz) total 2H, 7.32 (t, J = 7.5Hz, 1H), 7.06 (t, J = 7.5Hz, 1H), 3.60 - 3.52 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 4H), 2.57 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.64 - 1.45 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０２９９】
実施例２（２００）
８−ジプロピルアミノ−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４８】
2004083597.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 - 7.20 (m, 4H), 3.62 - 3.54 (m, 4H), 2.96 (t, J = 7.2Hz) and 2.90 (t, J = 7.2Hz) total 4H, 2.34 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.63 - 1.50 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３００】
実施例２（２０１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２４９】
2004083597.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.77 - 6.83 (m, 2H), 6.67 - 6.75 (m, 2H), 5.94 (s, 2H), 4.74 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.85 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2 .35 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.88 (t, J= 7.2Hz, 3H)。
【０３０１】
実施例２（２０２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５０】
2004083597.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.70 - 6.82 (m, 3H), 6.00 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (m, 2H), 3.36 - 3.64 (m, 2H), 3.03 (t, J = 7.4Hz, 2H) , 2.35 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３０２】
実施例２（２０３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２５１】
2004083597.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 - 7.18 (m, 4H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.90 - 3.75 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.58 (m, 4H), 1.08 - 0.96 (m, 6H)。
【０３０３】
実施例２（２０４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（３−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２５２】
2004083597.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.50 (s, 1H), 7.46 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.86 - 3.74 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.82 - 1.55 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３０４】
実施例２（２０５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２５３】
2004083597.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.57 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.8Hz, 2H), 6.20 (10.5Hz, 1H), 3.83 - 3.75 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.2Hz, 2H),2.55 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.52 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０３０５】
実施例２（２０６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチルチオ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５４】
2004083597.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.26 - 7.16 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.84 - 6.76 (m, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.95 - 1.44 (m, 4H), 1.11 - 0.99 (m, 6H)。
【０３０６】
実施例２（２０７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５５】
2004083597.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 6.78 - 6.83 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 5.99 (s, 2H), 5.28 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 5.04 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３０７】
実施例２（２０８）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５６】
2004083597.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 - 7.43 (m, 5H), 7.13 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.4, 7.8Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 3.48 (t, J = 8.1Hz, 2H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.16 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
【０３０８】
実施例２（２０９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５７】
2004083597.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 - 7.43 (m, 6H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd,J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.27 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.68 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.07 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.23 (m, 2H), 1.16 (m, 1H), 0.64 (m, 2H), 0.18 (m, 2H)。
【０３０９】
実施例２（２１０）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２５８】
2004083597.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.26 - 7.45 (m, 6H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 5.36 (m, 2H), 5.28 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 0.66 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
【０３１０】
実施例２（２１１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２５９】
2004083597.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.40 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2. 18 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.63 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３１１】
実施例２（２１２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６０】
2004083597.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ7.34 - 7.24 (m, 2H), 7.20 - 7.10 (m, 1H), 4.03 - 3.85 (m, 1H), 3.14 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.95 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m) and 2.12 (s) total 5H, 1.85 - 1.60 (m, 4H), 0.95 - 0.85 (m, 6H)。
【０３１２】
実施例２（２１３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６１】
2004083597.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ7.68 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.62 - 7.55 (m) and 7.59 (s) total 2H, 4.03 - 3.85 (m, 1H), 3.14 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.96 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m, 2H), 1.85 - 1.60 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３１３】
実施例２（２１４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６２】
2004083597.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ7.24 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 4.05 - 3.85 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.74 (s, H), 3.15 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.99 (brt, J = 8.1Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.25 - 2.10 (m, 2H), 1.85 - 1.63 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３１４】
実施例２（２１５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６３】
2004083597.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ9.20 - 9.00 (m, 1H), 7.39 (t, J = 7.8Hz, 1H), 7.22 (d, J = 11.1Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.8Hz, 1H), 4.05 - 3.60 (m, 1H, covered with H2O in DMSO-d6), 3.14 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (brt, J = 7.8Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.83 - 1.60 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３１５】
実施例２（２１６）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２６４】
2004083597.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.39 (q, J = 2.1Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.36 ( s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.81 (t, J = 2.1Hz, 3H), 1.68 - 1.54 (m, 2H), 1.39 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３１６】
実施例２（２１７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２６５】
2004083597.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.44 (q, J = 2.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.54 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.74 - 1.61 (m, 2H), 1.41 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３１７】
実施例２（２１８）
８−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６６】
2004083597.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.45 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.11 (dd J = 4.2, 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 (m, 2H), 2 .28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.99 (m, 1H), 1.42 and 1.41 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.05 - 1.14 (m, 6H)。
【０３１８】
実施例２（２１９）
８−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６７】
2004083597.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.42 (brd, J = 10.5Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.1Hz, total 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.28 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.18 (s, total 3H), 1.52 - 1.95 (m, 6H), 1.41 and 1.40 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.01 - 1.37 (m, 5H)。
【０３１９】
実施例２（２２０）
８−（２−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６８】
2004083597.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (brd, J = 9.6Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.7Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.16 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 ( m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.70 - 1.80 (m, 2H), 1.44 - 1.58 (m, 2H), 1.47 and 1.46 (d, J = 6.6Hz, total 3H), 1.01 (m, 3H)。
【０３２０】
実施例２（２２１）
８−（２−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２６９】
2004083597.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.4Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J= 2.7, 8.4Hz, 1H), 4.22 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 ( m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.71 - 1.81 (m, 2H), 1.30 - 1.55 (m, 9H), 0.92 (m, 3H)。
【０３２１】
実施例２（２２２）
８−（１−メトキシ−２−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７０】
2004083597.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.66 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.11 and 7.10 (d, J = 8.7Hz, total 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.46 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.64 (dd, J = 3.9, 9.9Hz, 1H), 3.42 - 3.58 (m, 3H), 3.46 and 3.45 (s, total 3H), 3.23 (m, 1H), 3.11 (m, 1H), 2.29 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.19 and 2.18 (s, total, 3H), 1.49 (d, J = 6.6Hz, 3H)。
【０３２２】
実施例２（２２３）
８−（２−オクチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７１】
2004083597.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 7.12 and 7.11 (d, J = 8.1Hz, total 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 4.23 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.50 (brt, J = 7.2Hz, 2H), 3.15 (t, J = 6.6H z, 2H), 2.29 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 and 2.19 (s, total 3H), 1.75 (m, 2H), 1.46 and 1.45 (d, J = 6.3Hz, total 3H), 1.26 - 1.45 (m, 8H), 0.90 (m, 3H)。
【０３２３】
実施例２（２２４）
８−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２７２】
2004083597.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.44 (m, 1H), 7.27 - 7.14 (m, 4H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.69 (brd, J = 9.9Hz, 1H), 5.22 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.24 - 3.08 (m, 2H), 3.00 - 2.76 (m, 4H), 2.26 (s, 3H ), 2.24 - 1.82 (m, 6H), 2.20 (s, 3H)。
【０３２４】
実施例２（２２５）
８−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］−３−ヘプチル）アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化２７３】
2004083597.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 6.35 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 4.31 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.22 - 3.06 (m, 2H), 2.91 (t, J = 8.1Hz, 2H), 2.62 - 2.46 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.19 - 1.82 (m, 6H), 1.29 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.0Hz, 3H), 1.11 - 1.08 (m, 1H), 1.09 (s, 3H)。
【０３２５】
実施例２（２２６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７４】
2004083597.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.26 - 7.10 (m, 2H), 4.04 - 3.90 (m, 1H), 3.60 - 3.30 (m, 2H), 3.13 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (quint, J = 6.6Hz, 2H), 1.92 - 1.40 (m, 4H), 1.06 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０３２６】
実施例２（２２７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７５】
2004083597.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 - 7.24 (m, 1H), 7.00 - 6.90 (m, 2H), 6.85 (d, J = 2.4Hz, 1H), 4.05 - 3.95 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.56 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.29 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３２７】
実施例２（２２８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７６】
2004083597.tif 000277
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.41 (t, J = 8.1Hz, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 2H), 4.03 - 3.90 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.56 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.36 - 2.20 (m, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３２８】
実施例２（２２９）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７７】
2004083597.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.87 (m, 1H), 7.11 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 5.19 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.90 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.26 (m, 2H), 0.66 - 0.85 (m, 4H), 0.47 (m, 4H)。
【０３２９】
実施例２（２３０）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７８】
2004083597.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.40 (s, 2H) ,5.23 (s, 2H), 3.85 - 4.00 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.82 (m, 2H), 1.46 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.44 (m, 2H), 1.02 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０３３０】
実施例２（２３１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２７９】
2004083597.tif 000280
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.87 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.82 (m, 4H), 1.42 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.00 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３３１】
実施例２（２３２）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８０】
2004083597.tif 000281
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 5.39 (brs, 2H), 5.21 (brs, 2H), 3.85 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.83 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０３３２】
実施例２（２３３）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８１】
2004083597.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 3.87 - 4.01 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.06 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2 .27 (s, 3H), 2.24 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.86 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.38 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３３３】
実施例２（２３４）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８２】
2004083597.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.40 (m, 1H), 5.33 (m, 1H), 5.25 (m, 2H), 4.15 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (t, J = 5.1Hz, 4H), 3.35 (s, 6H), 2.35 (s, 3H)。
【０３３４】
実施例２（２３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８３】
2004083597.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.23 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.4Hz, 1H), 4.00 - 3.85 (m) and 3.91 (s) total 4H, 3.58 - 3.30 (m, 2H), 3.11 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.92 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.35 - 2.20 (m, 2H), 1.90 - 1.50 (m, 4H), 1.26 (d, J = 6.9Hz, 6H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３３５】
実施例２（２３６）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８４】
2004083597.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.20 - 6.95 (m, 4H), 4.04 - 3.80 (m) and 3.91 (s) total 4H, 3.52 - 3.40 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.27 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３３６】
実施例２（２３７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８５】
2004083597.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.44 - 7.20 (m, 3H), 7.14 - 6.90 (m, 4H), 5.03 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 3.29 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (m, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.32 (m, 2H), 0.90 (m, 3H)。
【０３３７】
実施例２（２３８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８６】
2004083597.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 - 7.26 (m, 3H), 7.12 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.99 - 6.92 (m, 1H), 5.40 (m, 2H), 5.30 - 5.08 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.76 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0 .94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３３８】
実施例２（２３９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８７】
2004083597.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (m, 2H), 7.18 - 7.04 (m, 3H), 6.89 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.85 - 6.78 (m, 1H), 5.23 (m, 2H), 5.15 (m, 2H), 5.11 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.58 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.71 (m, 2H), 1.35 (m , 2H), 0.95 - 0.84 (m, 3H)。
【０３３９】
実施例２（２４０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−５−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８８】
2004083597.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (dd, J = 9.0, 3.0Hz, 1H), 7.25 - 7.05 (m) and 7.22 (d, J = 3.0Hz) total 2H, 6.98 (d, J = 9.0Hz, 1H), 4.03 - 3.85 (m) and 3.93 (s) total 4H, 3.55 - 3.40 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.28 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３４０】
実施例２（２４１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２８９】
2004083597.tif 000290
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.41 (s, 4H), 4.48 (m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.90 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.5 4 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３４１】
実施例２（２４２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチリル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９０】
2004083597.tif 000291
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 5.41 (m, 2H), 5.39 (m, 2H), 5.42 (m, 2H), 3.98 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1. 89 (t, J = 2.7Hz, 3H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３４２】
実施例２（２４３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９１】
2004083597.tif 000292
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.27 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.11 - 5.26 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.84 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３４３】
実施例２（２４４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（ベンゾ［ｄ］１，３−ジオキソラン−５−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９２】
2004083597.tif 000293
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 6.82 (d, J = 7.5Hz, 1H), 6.78 (d, J = 1.5Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 1.5, 7.5Hz, 1H), 6.01 (s, 2H), 5.39 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 5.11 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.69 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.81 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３４４】
実施例２（２４５）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９３】
2004083597.tif 000294
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 - 7.46 (m, 3H), 7.26 - 7.33 (m, 2H), 7.13 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.33 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.24 (m, 1H), 0.69 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
【０３４５】
実施例２（２４６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９４】
2004083597.tif 000295
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.62 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.48 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.34 (brd, J = 8.1Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.90 - 6.88 (m, 1H), 5.19 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.54 (m, 2H), 3.36 - 3.14 (m, 2H), 3.14 - 2.98 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (m, 2H), 1.12 - 0.98 (m, 1H), 0.64 - 0.52 (m, 2H), 0.18 - 0.08 (m, 2H)。
【０３４６】
実施例２（２４７）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９５】
2004083597.tif 000296
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.65 (brd, J = 7.5Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.5Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.35 - 5.18 (m, 6H), 3.85 (s, 3H), 3.54 (d, J = 6.6Hz, 2H) , 2.36 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 0.72 - 0.60 (m, 2H), 0.22 - 0.14 (m, 2H)。
【０３４７】
実施例２（２４８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９６】
2004083597.tif 000297
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.68 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.49 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.42 (m, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.27 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.61 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.15 (m, 1H), 0.74 - 0.66 (m, 2H), 0.26 - 0.18 (m, 2H)。
【０３４８】
実施例２（２４９）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９７】
2004083597.tif 000298
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.66 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.8Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.15 (brs, 2H), 5.09 (brs, 2H), 5.01 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.74 - 1.60 (m, 2H), 0.91 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０３４９】
実施例２（２５０）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９８】
2004083597.tif 000299
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.16 - 7.07 (m, 3H), 7.02 - 6.94 (m 2H), 6.92 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.89 - 0.79 (m, 4H)。
【０３５０】
実施例２（２５１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化２９９】
2004083597.tif 000300
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.19 - 7.08 (m, 3H), 7.04 - 6.96 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.28 - 5.18 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.60 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 0.90 - 0.80 (m, 4H)。
【０３５１】
実施例２（２５２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３００】
2004083597.tif 000301
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 - 7.29 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 3H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.32 - 5.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.20 - 1.08 (m , 1H), 0.72 - 0.62 (m, 2H), 0.28 - 0.18 (m, 2H)。
【０３５２】
実施例２（２５３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０１】
2004083597.tif 000302
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.48 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.36 (d, J = 16.8Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.38 - 4.22 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 - 3.66 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.81 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３５３】
実施例２（２５４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０２】
2004083597.tif 000303
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H) 5.41 (s, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.30 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.80 - 3.60 (m, 4H), 3.34 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.81 (sext, J = 7.5Hz, 2H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３５４】
実施例２（２５５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−シアノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０３】
2004083597.tif 000304
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.65 (s, 1H), 7.57 (d. J = 7.8Hz, 1H), 7.34 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.24 - 7.08 (m, 1H), 4.06 - 3.88 (m, 1H), 3.41 (brt, J = 7.2Hz, 2H), 3.15 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 - 2.20 (m) and 2.30 (s) total 8H, 1.90 - 1.40 (m, 4H), 1.06 (t, J = 6.6Hz, 6H)。
【０３５５】
実施例２（２５６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０４】
2004083597.tif 000305
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.99 - 6.91 (m, 1H), 4.20 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.52 - 3.30 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 3.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.24 ( m, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３５６】
実施例２（２５７）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０５】
2004083597.tif 000306
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 - 7.30 (m, 1H), 7.30 - 7.16 (m, 4H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.99 - 6.92 (m, 1H), 5.11 (brs, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.42 (m, 2H), 3.00 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 1.34 (m, 3H)。
【０３５７】
実施例２（２５８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０６】
2004083597.tif 000307
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.21 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.09 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.48 - 5.27 (m, 2H), 5.27 - 5.06 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.88 - 3.78 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.42 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０３５８】
実施例２（２５９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルチオフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０７】
2004083597.tif 000308
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (brd, J = 8.4Hz, 2H), 7.22 (brd, J = 8.4Hz, 2H),7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.40 (brs, 2H), 5.22 - 5.08 (m, 4H), 3.86 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.31 ( s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.43 (t, J = 6.6Hz, 3H)。
【０３５９】
実施例２（２６０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０８】
2004083597.tif 000309
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.52 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.31 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.06 - 3.90 (m, 1H), 3.60 (t, J = 7.8Hz, 2H), 3.13 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.30 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０３６０】
実施例２（２６１）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３０９】
2004083597.tif 000310
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.29 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.78 (m, 2H), 3.72 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.3 0 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.77 (quintet, J = 7.5Hz, 2H), 1.42 (sixtet, J = 7.5Hz, 2H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３６１】
実施例２（２６２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（４−ジメチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１０】
2004083597.tif 000311
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.72 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.60 - 7.40 (m, 2H), 6.88 - 6.75 (m, 1H), 3.98 - 3.85 (m, 1H), 3.35 - 3.25 (m, 2H), 3.15 - 3.05 (m) and 3.13 (s) total 8H, 2.52 (s, 3H), 2.25 (quint, J = 7.8Hz, 2H), 1.85 - 1.60 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３６２】
実施例２（２６３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１１】
2004083597.tif 000312
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.69 - 3.63 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.70 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.07 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.56 (m, 2H), 0.20 (m, 2H)。
【０３６３】
実施例２（２６４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３１２】
2004083597.tif 000313
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.02 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.26 (m, 2H), 2. 41 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.66 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３６４】
実施例２（２６５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３１３】
2004083597.tif 000314
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (d, J = 2.4, 8.1Hz, 1H), 6.01 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.86 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 2.3 7 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.67 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３６５】
実施例２（２６６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１４】
2004083597.tif 000315
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.05 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.56 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.48 (d, J = 6.9 H z, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.04 (m, 1H), 0.56 (m, 2H), 0.22 (m, 2H)。
【０３６６】
実施例２（２６７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１５】
2004083597.tif 000316
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.18 (brd, J = 8.1Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.13 (brs, 2H), 4.97 (brs, 2H), 4.92 (brs, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０３６７】
実施例２（２６８）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１６】
2004083597.tif 000317
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 - 7.22 (m, 2H), 7.17 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 5.11 (brs, 2H), 4.95 (brs, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.34 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０３６８】
実施例２（２６９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルチオフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１７】
2004083597.tif 000318
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 - 7.34 (m, 2H), 7.33 - 7.24 (m, 2H), 3.99 (m, 1H), 3.66 - 3.35 (m, 2H), 3.13 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 1.94 - 1.64 (m, 4H), 1.10 - 1.00 (m, 6H)。
【０３６９】
実施例２（２７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１８】
2004083597.tif 000319
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.20 (m, 1H), 0.63 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
【０３７０】
実施例２（２７１）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３１９】
2004083597.tif 000320
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.13 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.39 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.85 (s, 3H)。
【０３７１】
実施例２（２７２）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２０】
2004083597.tif 000321
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.37 (s, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.36 (m, 2H), 3.95 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.76 (t, J = 5.4Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.83 (s, 3H)。
【０３７２】
実施例２（２７３）
８−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２１】
2004083597.tif 000322
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (t, J = 4.8Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 3.20 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.86 (t, J = 2.4Hz, 3H)。
【０３７３】
実施例２（２７４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルフラン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３２２】
2004083597.tif 000323
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 5.99 (d, J = 3.0Hz, 1H), 5.85 (dd, J = 1.6, 3.0Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.35 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.22 (m, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３７４】
実施例２（２７５）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２３】
2004083597.tif 000324
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.42 - 7.30 (m, 4H), 7.25 - 7.15 (m, 2H), 7.09 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.00 - 6.94 (m, 1H), 5.39 (d, J = 14.7Hz, 1H), 5.27 (d, J = 14.7Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.70 - 3.32 (m, 2H), 3.12 (m, 2H), 2.96 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.21 (m, 2H), 1.20 - 0.92 (m, 4H)。
【０３７５】
実施例２（２７６）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２４】
2004083597.tif 000325
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.30 - 7.26 (m, 3H), 7.15 - 7.09 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.56 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 0.92 - 0.78 (m, 4H)。
【０３７６】
実施例２（２７７）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２５】
2004083597.tif 000326
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 - 7.19 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.14 - 7.08 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.32 - 5.12 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.57 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 0.92 - 0.78 (m, 4H)。
【０３７７】
実施例２（２７８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２６】
2004083597.tif 000327
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.33 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.30 (m) and 5.27 (s) total 4H, 4.32 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 - 3.67 (m, 4H), 3.31 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 0.71 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
【０３７８】
実施例２（２７９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３２７】
2004083597.tif 000328
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.30 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.64 (t, J = 5.1Hz, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.07 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.65 (m, 2H), 0.31 (m, 2H)。
【０３７９】
実施例２（２８０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３２８】
2004083597.tif 000329
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.65 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 2.1, 8.1Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.23 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.1 5 (m, 2H), 1.60 - 1.82 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３８０】
実施例２（２８１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３２９】
2004083597.tif 000330
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.40 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.22 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.81 (m, 1H), 3.08 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.58 - 1.82 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３８１】
実施例２（２８２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３３０】
2004083597.tif 000331
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.39 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.34 (br d, J = 10.5Hz, 1H), 5.29 (m, 2H), 4.93 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.24 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.67 - 1.84 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０３８２】
実施例２（２８３）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３１】
2004083597.tif 000332
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.33 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 0.84 (m, 4H)。
【０３８３】
実施例２（２８４）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３２】
2004083597.tif 000333
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.33 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.40 - 5.20 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 0.84 (m, 4H)。
【０３８４】
実施例２（２８５）
８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３３】
2004083597.tif 000334
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 3.84 (s and m, total 7H), 3.35 (m, 2H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1. 67 (quint, J = 7.5Hz, 4H), 1.36 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 0.95 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３８５】
実施例２（２８６）
８−ジブチルアミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３４】
2004083597.tif 000335
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.11 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.88 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.78 (quint, J = 7.5Hz, 4H), 1.42 (sixt, J = 7.5Hz, 4H), 1.00 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０３８６】
実施例２（２８７）
８−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３５】
2004083597.tif 000336
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 4.15 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 3.64 (t, J = 5.4Hz, 4H), 3.53 (m, 1H), 3.45 (m, 1H), 3.31 (s, 6H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.22 (quint, J = 7.2Hz, 2H)。
【０３８７】
実施例２（２８８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３６】
2004083597.tif 000337
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.92 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (m, 2H), 3.69 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.33 (s, 3H), 1.09 (m, 1H), 0.60 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)。
【０３８８】
実施例２（２８９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３７】
2004083597.tif 000338
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.12 (m, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.38 (m, 2H), 5.31 (m, 2H), 3.99 (m, 2H), 3.83 (s and m, total 5H), 2.31(s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.44 (m, 3H), 1.19 (m, 1H), 0.72 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
【０３８９】
実施例２（２９０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３８】
2004083597.tif 000339
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J =8.4, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.59 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.04 (t, J = 7.5Hz, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.16 (q uint, J = 7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.03 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.15 (m, 2H)。
【０３９０】
実施例２（２９１）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３３９】
2004083597.tif 000340
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ7.83 - 7.76 (m, 2H), 7.54 - 7.48 (m, 2H), 7.30 (dd, J = 8.7, 1.2Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.02 - 6.96 (m, 1H), 5.12 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.06 (m, 2H), 2.94 - 2.78 (m, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 0.79 - 0.70 (m, 2H), 0.61 (m, 2H)。
【０３９１】
実施例２（２９２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４０】
2004083597.tif 000341
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.69 (brd, J = 7.2Hz, 2H), 7.49 (brd, J = 7.2Hz, 2H), 7.34 (brd, J = 8.4Hz, 1H), 7.09 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.96 (m, 1H), 5.33 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 2.3 3 (s, 3H), 2.28 (m, 2H), 1.18 - 1.02 (m, 1H), 0.70 - 0.58 (m, 2H), 0.22 - 0.10 (m, 2H)。
【０３９２】
実施例２（２９３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４１】
2004083597.tif 000342
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.68 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.26 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.45 (d, J = 6.6 H z, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.05 (m, 1H), 0.68 - 0.56 (m, 2H), 0.18 - 0.10 (m, 2H)。
【０３９３】
実施例２（２９４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４２】
2004083597.tif 000343
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.66 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.52 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.52 (m, 2H), 0.12 - 0.06 (m, 2H)。
【０３９４】
実施例２（２９５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３４３】
2004083597.tif 000344
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 0.9, 4.8Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H ), 3.32 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３９５】
実施例２（２９６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３４４】
2004083597.tif 000345
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, 1H), 6.66 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.02 - 5.17 (m, 4H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.27 (m, 2H), 2.44 (s, 3H) , 2.42 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０３９６】
実施例２（２９７）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４５】
2004083597.tif 000346
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.89 (dd, J =8.7, 2.1Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.69 (t, J = 7.2Hz, 2H), 3.56 (d, J = 7.2Hz, 2H), 3.02 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7. 2Hz, 2H), 1.58 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.34 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.48 (m, 2H), 0.13 (m, 2H)。
【０３９７】
実施例２（２９８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４６】
2004083597.tif 000347
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.93 (dd, J =8.4, 2.1Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.77 (m, 2H), 3.71 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.70 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.39 (sixt, J = 7.2Hz, 2H), 1.10 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.62 (m, 2H), 0.25 (m, 2H)。
【０３９８】
実施例２（２９９）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３４７】
2004083597.tif 000348
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.81 (dd, J =8.7, 2.1Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (m, 2H), 3.70 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.69 (m, 2H), 1 .39 (sixt, J = 7.5Hz, 2H), 1.09 (m, 1H), 0.96 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.60 (m, 2H), 0.23 (m, 2H)。
【０３９９】
実施例２（３００）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３４８】
2004083597.tif 000349
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (dd, J = 2.7, 5.1Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 1.5, 5.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.7Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.87 (s , 2H), 3.83 (s, 3H), 3.31 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４００】
実施例２（３０１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３４９】
2004083597.tif 000350
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 6.65 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.11 (s, 4H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.27 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2. 38 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４０１】
実施例２（３０２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−エトキシカルボニルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３５０】
2004083597.tif 000351
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.21 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 1.5, 7.8Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.30 (brd, J = 10.8Hz, 1H), 4.38 (q, J = 6.9Hz, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.34 - 3.64 (m, 2H), 3.15 (t, J = 6.9Hz, 2H) , 2.35 (s, 3H), 2.31 (m, 2H), 1.65 - 1.96 (m, 4H), 1.41 (t, J = 6.9Hz, 3H), 1.07 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.06 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４０２】
実施例２（３０３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３５１】
2004083597.tif 000352
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.35 (m, 2H), 7.10 - 6.92 (m, 5H), 5.16 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.70 (m, 2H), 3.60 - 3.34 (m, 2H), 3.03 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 0.94 (m, 3H)。
【０４０３】
実施例２（３０４）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３５２】
2004083597.tif 000353
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.48 - 7.33 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 4H), 6.97 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.50 - 5.15 (m, 4H), 5.17 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.74 - 3.60 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.82 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.97 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４０４】
実施例２（３０５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３５３】
2004083597.tif 000354
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.36 - 7.26 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.09 - 6.96 (m, 3H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.69 (sext, J = 7.2Hz, 2H), 0.92 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４０５】
実施例２（３０６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５４】
2004083597.tif 000355
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 6.64 (d, J = 3.3Hz, 1H), 6.54 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.38 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４０６】
実施例２（３０７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（チオフェン−３−イル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５５】
2004083597.tif 000356
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 1.5, 5.1Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.60 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４０７】
実施例２（３０８）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５６】
2004083597.tif 000357
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.66 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.60 - 3.50 (m, 2H), 3.02 - 2.84 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.64 - 1.52 (m, 2H), 1.17 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.90 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０４０８】
実施例２（３０９）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５７】
2004083597.tif 000358
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.60 - 3.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.72 - 1.56 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４０９】
実施例２（３１０）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５８】
2004083597.tif 000359
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.60 - 3.48 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.70 - 1.50 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４１０】
実施例２（３１１）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−カルバモイルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３５９】
2004083597.tif 000360
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.96 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.1, 1.8Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.26 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.14 - 3.05 (m, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.22 - 2.10 (m , 2H), 1.85 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４１１】
実施例２（３１２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６０】
2004083597.tif 000361
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.89 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 1.8Hz, 1H), 7.45 (d, J = 7.8Hz, 1H), 6.42 (brs, 1H), 6.26 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.14 - 3.05 (m, 2H), 3.01 (d, J = 4.5Hz, 3H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.22 - 2.09 (m, 2H), 1.82 - 1.55 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４１２】
実施例２（３１３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６１】
2004083597.tif 000362
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（塩化メチレン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.56 (d, J = 1.5Hz, 1H), 7.46 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.8, 1.5Hz, 1H), 6.26 (d, J = 9.9Hz, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.17 - 3.02 (m, 8H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.21 - 2.06 (m, 2H), 1.85 - 1.42 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４１３】
実施例２（３１４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６２】
2004083597.tif 000363
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 6.69 (s, 2H), 6.32 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.30 - 3.18 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 1.83 - 1.55 (m, 4H), 1.03 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４１４】
実施例２（３１５）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６３】
2004083597.tif 000364
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 2H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.96 - 4.80 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.41 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.23 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４１５】
実施例２（３１６）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６４】
2004083597.tif 000365
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.26 - 7.22 (m, 2H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.04 - 6.94 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.47 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.16 - 1.98 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４１６】
実施例２（３１７）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６５】
2004083597.tif 000366
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.31 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (q, J = 7.2Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.22 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４１７】
実施例２（３１８）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６６】
2004083597.tif 000367
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 6.67 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.45 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.23 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (m, 2H), 1.52 - 1.80 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４１８】
実施例２（３１９）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６７】
2004083597.tif 000368
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 6.68 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.34 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 4.92 (d, J = 13.5Hz, 1H), 4.90 (d, J = 13.5Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.23 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.53 - 1.82 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４１９】
実施例２（３２０）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６８】
2004083597.tif 000369
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.82 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.4, 2.1Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.87 - 3.62 (m, 3H), 3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.95 - 2.86 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.20 - 2.07 (m, 2H), 1.85 - 1.50 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４２０】
実施例２（３２１）
８−（４−ヘプチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３６９】
2004083597.tif 000370
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.32 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.40 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.78 - 1.38 (m, 8H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４２１】
実施例２（３２２）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７０】
2004083597.tif 000371
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.18 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.88 - 3.70 (m, 2H), 3.12 - 3.02 (m, 2H), 2.95 - 2.80 (m, 2H), 2.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.20 - 2.05 (m, 2H), 1.80 - 1.50 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４２２】
実施例２（３２３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−ホルミル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７１】
2004083597.tif 000372
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 9.85 (s, 1H), 7.55 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.23 (d, J = 9.6Hz, 1H), 3.93 - 3.74 (m) and 3.89 (s) total 4H, 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.14 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.83 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４２３】
実施例２（３２４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−シアノ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７２】
2004083597.tif 000373
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.46 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.24 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.0, 2.4Hz, 1H), 6.24 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.88 - 3.73 (m) and 3.86 (s) total 4H, 3.09 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.80 - 1.50 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４２４】
実施例２（３２５）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７３】
2004083597.tif 000374
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.12 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.21 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.83 - 3.75 (m) and 3.83 (s) total 4H, 3.08 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.52 (q, J = 7.8Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.13 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.83 - 1.50 (m, 4H), 1.10 - 0.98 (m, 9H)。
【０４２５】
実施例２（３２６）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３７４】
2004083597.tif 000375
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.20 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.38 (d, J = 10.2Hz, 1H), 7.08 - 6.97 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.61 (m, 2H), 3.16 (m, 2H), 2.33 (m, 2H), 1.88 - 1.60 (m, 4H), 1.60 - 1.35 (m, 4H), 0.99 ( t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４２６】
実施例２（３２７）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７５】
2004083597.tif 000376
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.32 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (m, 4H), 2.97 (m, 4H), 2.17 (m, 2H), 1.66 - 1.50 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４２７】
実施例２（３２８）
８−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７６】
2004083597.tif 000377
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.35 (s, 1H), 7.72 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.0, 2.4Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.57 (t, J = 7.5Hz, 4H), 1.72 - 1.46 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４２８】
実施例２（３２９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７７】
2004083597.tif 000378
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.64 - 3.50 (m, 4H), 1.72 - 1.56 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.93 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.58 - 0.44 (m, 2H), 0.20 - 0.08 (m, 2H)。
【０４２９】
実施例２（３３０）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７８】
2004083597.tif 000379
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.42 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.38 - 7.20 (m, 5H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.43 (d, J = 6.6Hz, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.58 - 0.46 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
【０４３０】
実施例２（３３１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３７９】
2004083597.tif 000380
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.42 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.19 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.13 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (d, J = 6.3Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.04 (m, 1H), 0.58 - 0.46 (m, 2H), 0.18 - 0.04 (m, 2H)。
【０４３１】
実施例２（３３２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ブチニル）アミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８０】
2004083597.tif 000381
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.44 (q, J = 2.4Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.52 (m, 2H), 1.82 (t, J = 2.4Hz, 3H), 1.80 - 1.62 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４３２】
実施例２（３３３）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化３８１】
2004083597.tif 000382
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.70 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.30 - 7.16 (m) and 7.19 (dd, J = 8.4, 2.7Hz) total 2H, 4.03 - 3.83 (m) and 3.89 (s) total 4H, 3.77 (s, 3H), 3.54 - 3.36 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.33 - 2.00 (m) and 2.25 (s) total 4H, 1.90 - 1.58 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４３３】
実施例２（３３４）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８２】
2004083597.tif 000383
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.74 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.66 - 3.52 (m, 4H), 1.66 - 1.48 (m, 2H), 1.44 - 1.22 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.60 - 0.44 (m, 2H), 0.22 - 0.08 (m, 2H)。
【０４３４】
実施例２（３３５）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８３】
2004083597.tif 000384
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.32 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.42 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.28 (m, 1H), 1.84 - 1.54 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４３５】
実施例２（３３６）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８４】
2004083597.tif 000385
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.41 (s, 1H), 7.74 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.38 - 7.24 (m, 2H), 7.12 - 6.96 (m, 3H), 6.92 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.9Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.44 (m, 2H), 0.16 - 0.02 (m, 2H)。
【０４３６】
実施例２（３３７）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８５】
2004083597.tif 000386
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13 - 6.97 (m, 3H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.15 (brs, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.98 - 2.86 (m, 4H), 2.83 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 2. 02 (m, 2H), 0.84 - 0.72 (m, 4H)。
【０４３７】
実施例２（３３８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８６】
2004083597.tif 000387
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（トルエン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.35 - 7.16 (m, 2H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.08 - 6.97 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 8.7Hz, 2.4Hz, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.9Hz, 2H), 2.98 - 2.84 (m, 4H), 2.40 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.05 (m, 1H), 0.48 (m, 2H), 0.10 (m, 2H)。
【０４３８】
実施例２（３３９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８７】
2004083597.tif 000388
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.76（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.32 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.68 - 3.58 (m, 2H), 3.52 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.06 - 2.90 (m, 4H), 2.26 - 2.08 (m, 2H), 1.66 - 1.46 (m, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.52 - 0.42 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
【０４３９】
実施例２（３４０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８８】
2004083597.tif 000389
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 4H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.45 - 3.36 (m, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.66 - 1.46 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４４０】
実施例２（３４１）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３８９】
2004083597.tif 000390
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.38 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.38 - 7.18 (m, 5H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.54 - 0.42 (m, 2H), 0.12 - 0.02 (m, 2H)。
【０４４１】
実施例２（３４２）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９０】
2004083597.tif 000391
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.71（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.54 - 0.42 (m, 2H), 0.14 - 0.02 (m, 2H)。
【０４４２】
実施例２（３４３）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９１】
2004083597.tif 000392
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.30 - 7.22 (m, 2H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.04 - 6.96 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.46 - 3.34 (m, 2H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.20 - 2.04 (m, 2H), 1.66 - 1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４４３】
実施例２（３４４）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９２】
2004083597.tif 000393
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.28 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.42 (d, J = 9.6Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.44 (m, 1H), 3.10 - 3.00 (m, 2H), 2.98 - 2.88 (m, 2H), 2.22 - 2.06 (m, 2H), 1.20 - 1.06 (m, 2H), 0.68 - 0.48 (m, 4H), 0.48 - 0.34 (m, 4H)。
【０４４４】
実施例２（３４５）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９３】
2004083597.tif 000394
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.32 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.42 (d, J = 10.8Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 1.78 - 1.26 (m, 8H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４４５】
実施例２（３４６）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９４】
2004083597.tif 000395
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.41 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.16 - 7.08 (m, 4H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 - 3.28 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.72 - 1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４４６】
実施例２（３４７）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９５】
2004083597.tif 000396
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.41 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.32 - 7.18 (m, 2H), 7.08 - 6.97 (m, 3H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.40 - 3.26 (m, 2H), 1.70 - 1.48 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４４７】
実施例２（３４８）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９６】
2004083597.tif 000397
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.33 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.55 (d, J = 9.6Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.92 (m, 1H), 1.22 - 1.06 (m, 2H), 0.70 - 0.48 (m, 4H), 0.48 - 0.30 (m, 4H)。
【０４４８】
実施例２（３４９）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９７】
2004083597.tif 000398
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.41 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.6Hz, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.60 - 0.46 (m, 2H), 0.16 - 0.04 (m, 2H)。
【０４４９】
実施例２（３５０）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９８】
2004083597.tif 000399
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.36 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.12 - 6.99 (m, 5H), 6.93 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.97 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.78 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.16 - 2.00 (m, 2H), 0.82 - 0.68 (m, 4H)。
【０４５０】
実施例２（３５１）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化３９９】
2004083597.tif 000400
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.04 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (m, 2H), 1.01 (m, 1H), 0.56-0.42 (m, 2H), 0.14-0.02 (m, 2H)。
【０４５１】
実施例２（３５２）
８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４００】
2004083597.tif 000401
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.27 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.30 (d, J = 10.2Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.11 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.24-2.08 (m, 2H), 1.84-1.52 (m, 4H), 1.01 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４５２】
実施例２（３５３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０１】
2004083597.tif 000402
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.37 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.38-7.24 (m, 2H), 7.05 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.05-6.93 (m, 2H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.37 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22-2.06 (m, 2H), 1.00 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.12-0.02 (m, 2H)。
【０４５３】
実施例２（３５４）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−（１−メチル−１−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０２】
2004083597.tif 000403
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.23 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 6.26 (d, J = 10.2Hz, 1H), 5.00-4.85 (m , 1H), 3.85-3.75 (m) and 3.84 (s) total 4H, 3.06 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.80-1.50 (m) and 1.64 (s) total 7H, 1.30 (s, 3H), 1.03 (t, J = 7.2Hz) and 1.00 (t, J = 7.2Hz) total 6H。
【０４５４】
実施例２（３５５）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルオキシフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０３】
2004083597.tif 000404
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.15 (d, J = 9.0Hz, 2H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.44-3.32 (m, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.06-1.98 (m, 2H), 1.66-1.48 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４５５】
実施例２（３５６）
８−（３−ヘキシルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０４】
2004083597.tif 000405
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.22 (d, J = 10.8Hz, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 2H), 1.80-1.32 (m, 6H), 1.00 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.95 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０４５６】
実施例２（３５７）
８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メトキシ−４−メチルピリジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０５】
2004083597.tif 000406
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.00 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.23 (d, J = 10.5Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.08 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.20-2.06 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.82-1.54 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４５７】
実施例２（３５８）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４０６】
2004083597.tif 000407
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.27 (s, 1H), 7.71 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.04 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.94 (m, 1H), 3.90-3.70 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.64 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.30-3.12 (m, 2H), 3.12-2.96 (m, 2H), 2.32-2.12 (m, 2H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.46-1.20 (m, 2H), 1.06 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.62-0.46 (m, 2H), 0.24-0.10 (m, 2H)。
【０４５８】
実施例２（３５９）
８−（Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４０７】
2004083597.tif 000408
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.42 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.1Hz, 2H), 6.93 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 0.86-0.76 (m, 4H)。
【０４５９】
実施例２（３６０）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０８】
2004083597.tif 000409
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.74（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.16-7.06 (m, 4H), 7.07 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 3.0Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42-3.30 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.04-1.98 (m, 2H), 1.70-1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４６０】
実施例２（３６１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチルフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４０９】
2004083597.tif 000410
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.64 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.36-3.22 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４６１】
実施例２（３６２）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−シアノフェニル）メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１０】
2004083597.tif 000411
ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.47 (d, J = 7.8Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.44-3.32 (m, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.20-2.02 (m, 2H), 1.66-1.46 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４６２】
実施例２（３６３）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１１】
2004083597.tif 000412
ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 3.0Hz, 1H),6.88 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H),3.61 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.30 (s, 3H),3.12 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H),2.36 (s, 3H), 2.20-2.06 (m, 2H),1.09 (m, 1H), 0.60-0.46 (m, 2H),0.24-0.12 (m, 2H)。
【０４６３】
実施例２（３６４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１２】
2004083597.tif 000413
ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H),6.80 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 5.35 (s, 2H),4.89 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),3.72 (dd, J = 6.9, 1.5Hz, 2H), 3.27 (s, 3H),2.34 (s, 3H), 2.15 (s, 3H),1.10 (m, 1H), 0.60-0.48 (m, 2H),0.24-0.14 (m, 2H)。
【０４６４】
実施例２（３６５）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１３】
2004083597.tif 000414
ＴＬＣ：Ｒｆ0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H),6.88 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.35 (s, 2H),4.91 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.27 (s, 3H),2.38 (s, 3H), 1.10 (m, 1H),0.62-0.50 (m, 2H), 0.26-0.16 (m, 2H)。
【０４６５】
実施例２（３６６）
８−（４−ヘプチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１４】
2004083597.tif 000415
ＴＬＣ：Ｒｆ0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.80 (s, 1H), 6.83 (s, 2H), 6.27 (d, J = 11.1Hz, 1H), 3.98 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.11 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.76-1.30 (m, 8H), 0.96 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４６６】
実施例２（３６７）
８−ジプロピルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１５】
2004083597.tif 000416
ＴＬＣ：Ｒｆ0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.86 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.64-3.46 (m, 4H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz,  2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.68-1.48 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４６７】
実施例２（３６８）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１６】
2004083597.tif 000417
ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.86 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.68-3.58 (m, 2H), 3.54 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.5Hz,  2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.04-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.18-0.04 (m, 2H)。
【０４６８】
実施例２（３６９）
８−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１７】
2004083597.tif 000418
ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.93 (s, 1H), 7.42-7.08 (m, 5H), 6.70 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.41 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz,  2H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.03 (m, 1H), 0.54-0.38 (m, 2H), 0.12-0.01 (m, 2H)。
【０４６９】
実施例２（３７０）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチルフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１８】
2004083597.tif 000419
ＴＬＣ：Ｒｆ0.53（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.92 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.1Hz, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.40 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.2Hz,  2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.22-2.04 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.03 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.10-0.01 (m, 2H)。
【０４７０】
実施例２（３７１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−フルオロフェニルメチル）アミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４１９】
2004083597.tif 000420
ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.92 (s, 1H), 7.36-7.18 (m, 2H), 7.06-6.88 (m, 2H), 6.70 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.46-3.32 (m, 2H), 3.00-2.80 (m, 4H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.70-1.48 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４７１】
実施例２（３７２）
８−ジシクロプロピルメチルアミノ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２０】
2004083597.tif 000421
ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.81 (s, 1H), 6.68 (s, 2H), 6.40 (d, J = 9.9Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.46 (m, 1H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.22-2.02 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.20-1.06 (m, 2H), 0.68-0.36 (m, 8H)。
【０４７２】
実施例２（３７３）
８−（Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２１】
2004083597.tif 000422
ＴＬＣ：Ｒｆ0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.87 (s, 1H), 6.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.76-3.60 (m, 2H), 3.53 (d, J = 6.9Hz, 2H), 3.03 (t, J = 7.2Hz,  2H), 2.93 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.12 (s, 6H), 1.64-1.46 (m, 2H), 1.42-1.22 (m, 2H), 1.02 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.56-0.38 (m, 2H), 0.18-0.02 (m, 2H)。
【０４７３】
実施例２（３７４）
８−（Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルアミノ）−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２２】
2004083597.tif 000423
ＴＬＣ：Ｒｆ  0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.92 (s, 1H), 7.38-7.26 (m, 2H), 7.06-6.94 (m, 2H), 6.71 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.39 (d, J = 6.6Hz, 2H), 3.02 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.93 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.22-2.00 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 1.01 (m, 1H), 0.54-0.40 (m, 2H), 0.10-0.01 (m, 2H)。
【０４７４】
実施例３
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２３】
2004083597.tif 000424
　実施例２（１）で製造した化合物（５０６ｍｇ）の塩化メチレン（１４ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、１Ｍ三臭化ホウ素の塩化メチレン（１２ｍｌ）溶液を加え、−７８℃で３０分間、および−３０℃で５時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：３） で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３０３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）； 
ＮＭＲ (300MHz, CDCl3)：δ 9.41 (brs, 1 H), 6.90 (d, J = 9.0Hz, 1 H), 6.42 (m, 2 H), 4.71 (brs, 2 H), 3.70 (q, J = 7.5Hz, 2 H), 3.64 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 3.01 (t, J = 7.8Hz, 4 H), 2.39 (brs, 1 H), 2.18 (m, 2 H), 2.01 (s, 3 H), 1.58 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.21 (t, J = 7.5Hz, 3 H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 3 H)。
【０４７５】
実施例４
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２４】
2004083597.tif 000425
　実施例３で製造した化合物（９８５ｍｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を、０℃に冷却し、水素化ナトリウム（９５ｍｇ；63.1％油分散物）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（0.18ｍｌ）を加え、０℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝５：１→４：１→７：２）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（９４７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ (300MHz, CDCl3) ：δ7.19 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 4.73 (d, J = 5.7Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.65 (q, J = 7.2Hz, 2 H), 3.59 (t, J = 7.2Hz, 2 H), 2.98 (t, J = 6.9Hz, 2 H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.35 (m, 1 H), 2.19 (s, 3 H), 2.15 (m, 2 H), 1.55 (m, 2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3 H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
【０４７６】
実施例５
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２５】
2004083597.tif 000426
　実施例２（２）で製造した化合物（１８６ｍｇ）のジメチルスルホキシド（５ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（0.39ｍｌ）および三酸化硫黄ピリジン錯体（２２５ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣のピリジン（５ｍｌ）溶液に、ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２８ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１） で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)： 
major isomer
δ　7.57 (t, J = 5.7Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.35 (d, J = 6.0Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.49 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2Hz, 3H)。 
minor isomer 
δ　7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.95 (t, J = 3.9Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.47 (d, J = 4.2Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.54 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４７７】
実施例５（１）〜５（２）
　実施例２（２６）で製造した化合物、または実施例４で製造した化合物およびｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて実施例５と同様の操作を行なって、以下の化合物を得た。
【０４７８】
実施例５（１）
８−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）アミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４２６】
2004083597.tif 000427
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, pyridine-d5 0.5ml + CDCl3 0.1ml) ：
major isomer
δ7.87 (t, J = 5.4Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.59 (d, J = 5.4Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.38 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.65-1.50 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
minor isomer 
δ7.38 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.31 (t, J = 4.2Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.71 (d, J = 4.2Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.43 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.65-1.50 (m, 2H), 0.84 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４７９】
実施例５（２）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシイミノメチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２７】
2004083597.tif 000428
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.15 (s, 1H), 7.96 (brs, 1H), 7.18 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (q, J = 7.2Hz, 2H), 3.61 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 1.18 (t, J = 7.2Hz, 3H), 0.89 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４８０】
実施例６
８−［（２Ｓ）−１−ヒドロキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２８】
2004083597.tif 000429
　実施例２（１５）で製造した化合物（２９０ｍｇ）の酢酸（４ｍｌ）溶液に、１Ｍ塩酸（1.4ｍｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣のピリジン（３ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（５２ｍｇ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を濃縮した後、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１） で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１４３ｍｇ）を異性体混合物として得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3) ：
major isomer
δ7.80 (brs, 1 H), 7.47 (d, J = 6.0Hz, 1 H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.53 (d, J = 9.6Hz, 1 H), 4.60 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 3.25-3.00 (m, 2 H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.10 (m, 2 H), 1.90 (m, 2 H), 1.11 (t, J = 7.2Hz, 3 H)、
minor isomer
δ8.52 (brs, 1 H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.80 (m, 1 H), 6.78 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1 H), 6.44 (d, J = 9.6Hz, 1 H), 5.23 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 3.25-3.00 (m, 2 H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.10 (m, 2 H), 1.90 (m, 2 H), 1.11 (t, J = 7.2Hz, 3 H)。
【０４８１】
実施例６（１）
８−［（２Ｓ）−１−メトキシイミノブタン−２−イル］アミノ−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４２９】
2004083597.tif 000430
　実施例２（１４）で製造した化合物（３６５ｍｇ）、およびヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例５と同様にそうさを行なって、以下の物性値を有する標題化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：
major isomer
δ7.36 (d, J = 6.0Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.60 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.47 (d, J = 10.5Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.5Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.07 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
minor isomer 
δ7.14 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.53 (d, J = 9.9Hz, 1H), 5.30 (m, 2H), 4.89 (s, 2H), 4.72 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４８２】
実施例７
８−［（１Ｓ）−１−シアノプロピルアミノ］−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３０】
2004083597.tif 000431
　実施例６で製造した化合物（１３７ｍｇ）の塩化メチレン（１ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、トリエチルアミン（0.32ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.13ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.50 (d, J = 9.6Hz, 1H), 4.78 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.33 (ddd, J = 14.4, 7.5, 6.3Hz, 1H), 3.11 (ddd, J = 14.4, 8.1, 6.3Hz, 1H), 2.93 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.25-2.10 (m, 7H), 1.29 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０４８３】
実施例７（１）
８−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）−２−シアノ−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３１】
2004083597.tif 000432
　実施例５（２）で製造した化合物（２１１ｍｇ）を用いて、実施例７と同様の操作を行なって以下の物性値を有する標題化合物（１９５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.65 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.58 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.00 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.18 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 1.33 (m, 2H), 1.20 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.91 (t, J = 7.2Hz, 3H)。
【０４８４】
実施例８
９−（３−ペンチルアミノ）−６−メチル−５−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−フロ［３，２−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３２】
2004083597.tif 000433
　実施例２（６）で製造した化合物（２１５ｍｇ）のジフェニルエーテル（３ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１５０ｍｇ）を加え、２５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１０ｍｌ）で希釈し、セライトろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：アセトン＝９：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.76 (d, J = 2.4Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.28 (brd, J = 10.2Hz, 1H), 4.30 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.92-1.65 (m, 4H), 1.05 (m, 6H)。
【０４８５】
実施例９
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３３】
2004083597.tif 000434
　水素化ナトリウム（92.0ｍｇ；６０％ in oil）のトルエン溶液に、３−ペンタノール（２０２ｍｇ）を滴下し、８０℃で２分間撹拌した。この混合物に、参考例７で製造した化合物（２５０ｍｇ）を加え、５時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加え、撹拌後、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（トルエン：アセトン＝５：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.05 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2. 2 2 - 2.10 (m, 2H ), 2.16 (s, 3H), 1.92 - 1.78 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４８６】
実施例９（１）〜９（５）
　相当する化合物を用いて、実施例９と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
【０４８７】
実施例９（１）
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３４】
2004083597.tif 000435
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.06 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.1 6 (quint, J = 7.2Hz, 2H), 1.94 - 1.74 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４８８】
実施例９（２）
８−（３−ペンチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３５】
2004083597.tif 000436
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.56 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.99 - 1.80 (m, 4H), 1.05 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４８９】
実施例９（３）
８−（４−ヘプチルオキシ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３６】
2004083597.tif 000437
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.7Hz, 1H), 5.22 (quint, J = 6.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2. 16 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.90 - 1.66 (m, 4H), 1.58 - 1.42 (m, 4H), 0.95 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０４９０】
実施例９（４）
８−イソプロピルオキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３７】
2004083597.tif 000438
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.43 (sept, J = 6.3Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.06 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.96 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.16 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.51 (d, J = 6.3Hz, 6H)。
【０４９１】
実施例９（５）
８−（１，６−ヘプタジエン−４−イル）オキシ−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４３８】
2004083597.tif 000439
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.06 (d, J =2.7Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 5.90 (ddt, J = 17.1, 10.2, 6.9Hz, 2H), 5.34 (quint, J = 6.3Hz, 1H), 5.17 (m, 2H), 5.11 (dd, m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.70 - 2.50 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 2.15 (quint, J = 7.5Hz, 2H)。
【０４９２】
実施例１０
８−（３−ペンチルチオ）−２−メチル−３−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４３９】
2004083597.tif 000440
　水素化ナトリウム（68.9ｍｇ；６０％ in oil）のエタノール（１７ｍｌ）溶液に、０℃で、３−アセチルチオペンタン（２５２ｍｇ）および参考例７で製造した化合物（３００ｍｇ）を加え、１時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、水および酢酸エチルを加え、撹拌し有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製した。精製物に０℃で４Ｎ塩酸−酢酸エチル（0.2ｍｌ）を加え、１０分間撹拌し、その後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（271.1ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.29 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 4.27 (quint, J = 6.3Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.05 (t, J = 7.5Hz, 2H), 3.00 (t, J = 7..5Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2 .17 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.72 - 1.64 (m, 4H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０４９３】
実施例１１
８−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４０】
2004083597.tif 000441
　参考例７で製造した化合物（３００ｍｇ）のジメトキシエタン（３ｍｌ）溶液に、４−メチルフェニルボロン酸（１３１ｍｇ）、酢酸パラジウム（１１ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（４８ｍｇ）および飽和炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を冷却し、酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和食塩水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２２２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.72 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.01 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.94 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2. 45 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.14 (m, 2H)。
【０４９４】
実施例１１（１）〜１１（５）
　相当する化合物を用いて、実施例１１と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
【０４９５】
実施例１１（１）
８−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４４１】
2004083597.tif 000442
ＴＬＣ：Ｒｆ ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ 7.91 (d, J = 1.8Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 1.8, 8.4Hz, 1H), 7.11 (br d, J = 8.1Hz, 1H), 6.90 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J =2.7, 8.4Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.12 (m, 2H), 2.09 (s, 3H)。
【０４９６】
実施例１１（２）
８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４２】
2004083597.tif 000443
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.08 (brs, 1 H), 8.06 (brd, J = 8.1Hz, 1 H), 7.79 (brd, J = 7.8Hz, 1 H), 7.70 (brdd, J = 8.1, 7.8Hz, 1 H), 7.19 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.82 (dd, J = 8.1, 2.7Hz, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.04 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.94 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.31 (s, 3 H), 2.20 (s, 3 H), 2.18 (m, 2 H)。
【０４９７】
実施例１１（３）
８−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン・塩酸塩
【化４４３】
2004083597.tif 000444
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.92 (d, J = 9.0Hz, 2 H), 7.16 (d, J = 9.0Hz, 2 H), 7.16 (d, J = 9.0Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 2.7Hz, 1 H), 6.86 (dd, J = 9.0, 2.7Hz, 1 H), 3.95 (s, 3 H), 3.85 (s, 3 H), 3.61 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 3.09 (t, J = 7.5Hz, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.30 (m, 2 H), 2.20 (s, 3 H)。
【０４９８】
実施例１１（４）
８−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４４】
2004083597.tif 000445
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.69 (d, J = 1.8Hz, 2H), 7.52 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.02 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 6.9Hz, 2H), 2. 32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.17 (m, 2H)。
【０４９９】
実施例１１（５）
８−（２−メチルフェニル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４５】
2004083597.tif 000446
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 - 7.48 (m, 4H), 7.20 (m, 1H), 6.89 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.7, 8.1Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.04 (m, 2H), 2.81 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.20 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
【０５００】
実施例１２
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４６】
2004083597.tif 000447
　水素化ナトリウム（２１０ｍｇ；63.1％in oil）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液に、マロン酸ジエチル（８８０ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応溶液に、参考例７で製造した化合物（８２０ｍｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→７：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（1.10ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 8.1, 3.0Hz, 1 H), 6.02 (s, 1 H), 4.32 (m, 4 H), 3.82 (s, 3 H), 2.96 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.91 (t, J = 7.8Hz, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.21 - 2.09 (m, 2 H), 2.17 (s, 3 H), 1.32 (t, J = 7.2Hz, 6 H)。
【０５０１】
実施例１２（１）〜１２（４）
　相当する化合物を用いて、実施例１２と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
【０５０２】
実施例１２（１）
８−（１−ジメチルアミノ−１，３−ジオキソ−２−ブチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４７】
2004083597.tif 000448
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（酢酸エチル）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.14 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.87 (d, J = 1.8Hz, 1H), 6.83 - 6.74 (m, 1H), 6.29 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 3.05 - 2.60 (m, 6H), 2.41 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.16 (brs, 6H)。
【０５０３】
実施例１２（２）
８−（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４８】
2004083597.tif 000449
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 16.93 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.4, 3.0Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.04 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.20 (quint, J = 7 .2Hz, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.95 (s, 6H)。
【０５０４】
実施例１２（３）
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４４９】
2004083597.tif 000450
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.07 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.02 (s, 1H), 4.40 - 4.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.17 (quint, J = 7.5Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０５０５】
実施例１２（４）
８−ビス（エトキシカルボニル）メチル−２−メチル−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３，４−ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４５０】
2004083597.tif 000451
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.28 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.08 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.41 - 4.20 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.2Hz, 6H )。
【０５０６】
実施例１３
８−（１，３−ヒドロキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４５１】
2004083597.tif 000452
　アルゴン雰囲気下、実施例１２で製造した化合物（３５５ｍｇ）の脱水ジエチルエーテル（７ｍｌ）溶液に、−７８℃で１Ｍジイソプロピルアルミニウムヒドリド（3.94ｍｌ；ヘキサン溶液）を滴下した。混合溶液を０℃に昇温し、4.5時間撹拌した。反応溶液にメタノール（３ｍｌ）を滴下し、室温に昇温した。反応溶液に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２６０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.13 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.80 (brd, J = 8.7Hz, 1H), 4.97 (m, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.24 (m, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.59 (m, 1H), 2.98 (brt, J = 7.2Hz, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.28-2.00 (m, 5H)。
【０５０７】
実施例１４
８−（１，３−ジメトキシ−２−プロピル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４５２】
2004083597.tif 000453
　水素化ナトリウム（26.0ｍｇ；６０％in oil）のＤＭＦ溶液に、０℃で実施例１３で製造した化合物（１２０ｍｇ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液を滴下した。この混合物にヨウ化メチル（81.0μｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼン（５ｍｌ）を加えてから濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（58.7ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（酢酸エチル）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.15 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 4.28 - 4.16 (m, 1H), 4.14 - 4.06 (m, 2H), 3.96 - 3.86 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.35 (s, 6H), 3.06 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2 .94 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.17 - 2.08 (m, 2H)。
【０５０８】
実施例１５
８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
【化４５３】
2004083597.tif 000454
　実施例１２で製造した化合物（４１０ｍｇ）のメタノール（１ｍｌ）溶液に、２４℃でジメチルアミノ（４９１ｍｇ）の５０％水溶液を加え、９０℃で２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、撹拌後、有機層を分離した。さらに、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（102.7ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.16 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.27 (d, J = 1.2Hz, 1H), 3.04 - 2.94 (m, 5H), 2.72 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.24 - 2.10 (m, 8H)。
【０５０９】
参考例８
２−クロロ−４−メトキシベンズアルデヒド
【化４５４】
2004083597.tif 000455
　水素化ナトリウム（2.6ｇ；62.6% in oil）のジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）懸濁液に、０℃で２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（10.0ｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）溶液を１５分かけて滴下し、３０分間撹拌した。反応溶液に、０℃でヨウ化メチル（4.2ｍｌ）を１０分かけて滴下し、１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（10.7ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 10.33 (d, J = 0.6Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.0Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (ddd, J = 9.0, 2.4, 0.6Hz, 1H), 3.89 (s, 3H)。
【０５１０】
参考例９
１−（２，２−ジブロモエテニル）−２−クロロ−４−メトキシベンゼン
【化４５５】
2004083597.tif 000456
　参考例８で製造した化合物（5.0ｇ）の塩化メチレン（１４０ｍｌ）溶液に、四臭化炭素（10.7ｇ）を加え、氷浴下、トリフェニルホスフィン（16.9ｇ）を内温５℃以下を保ちながら少しずつ加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物のヘキサン（５００ｍｌ）懸濁液を、シリカゲル（３０ｇ）に注ぎ、ろ過した。シリカゲルをヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で洗浄した。ろ液および洗浄液を合わせ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（6.6ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.82（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.62 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 6.94 (d, J = 2.1Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 9.0, 2.1Hz, 1H), 3.81 (s, 3H)。
【０５１１】
参考例１０
１−（１−プロピニル）−２−クロロ−５−メトキシベンゼン
【化４５６】
2004083597.tif 000457
　参考例９で製造した化合物（1.98ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７８℃で1.57Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（8.2ｍｌ）を加え、３０分間撹拌し、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を再び−７８℃に冷却し、ヨウ化メチル（0.46ｍｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性を有する標題化合物（0.89ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7Hz, 2.7Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
【０５１２】
参考例１１
５−ビス（トリメチルシリル）アミノ−２−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール
【化４５７】
2004083597.tif 000458
　３０分間加熱乾燥した塩化ニッケル（８３２ｇ）に、アルゴン置換下、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（13.8ｍｌ）を室温でゆっくり加え、１５分間撹拌した。反応溶液が黒変した後、参考例１０で製造した化合物（11.6ｇ）のトリメチルシリルシアニド（４６ｍｌ）溶液を２５分かけて加えた。混合溶液を加熱し、ヘキサンを留去した後、１３０℃で２時間半撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレンで希釈した。希釈液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（9.5ｇ）、および副生成物として２−ビス（トリメチルシリル）アミノ−５−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール（５．２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.76 (brs, 1H), 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 0.14 (s, 9H), -0.14 (s, 9H)。
【０５１３】
参考例１２
５−アミノ−２−シアノ−３−メチル−４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ピロール
【化４５８】
2004083597.tif 000459
　参考例１１で製造した化合物（6.27ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（15.4ｍｌ）を室温で加え、１時間半加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却後、炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（4.78ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 8.61 (brs, 1H), 7.14 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.7, 2.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.71 (brs, 2H), 2.04 (s, 3H)。
【０５１４】
実施例１６
１−シアノ−２−メチル−８−ヒドロキシ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
【化４５９】
2004083597.tif 000460
　参考例１２で製造した化合物（4.15ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行なうことによって、以下の物性値を有する標題化合物（1.35ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, DMSO-d6)：δ12.25 (brs, 1H), 7.31 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 7.8, 2.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (m, 2H)。
【０５１５】
実施例１７
１−シアノ−２−メチル−８−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
【化４６０】
2004083597.tif 000461
　実施例１６で製造した化合物を用いて、参考例７と同様の操作を行なうことによって製造した１−シアノ−２−メチル−８−クロロ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン（１８０ｍｇ）を用いて、実施例２と同様の操作を行なうことによって、以下の物性値を有する標題化合物（１１２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.25 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.4, 2.4Hz, 1H), 5.94 (d, J = 9.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (m, 1H), 3.04 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (m, 2H), 1.82-1.60 (m, 4H), 1.04 (t, J = 7.5Hz, 3H), 1.03 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０５１６】
実施例１７（１）
１−シアノ−２−メチル−８−ジプロピルアミノ−３−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン
【化４６１】
2004083597.tif 000462
【０５１７】
　相当する化合物を用いて参考例８→参考例９→参考例１０→参考例１１→参考例１２→実施例１６→実施例１７と同様の操作を行うことによって以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.26 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.1, 2.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.35-3.13 (m, 4H), 3.00-2.80 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.81-1.38 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.5Hz, 6H)。
【０５１８】
参考例１３
５−アミノ−４−シアノ−２，３−ジメチル−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）ピロール
【化４６２】
2004083597.tif 000463
　２−メチル−４−メトキシアニリン（１０ｇ）のトルエン（１２０ｍｌ）溶液に、アセトイン（6.43ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物（４４ｍｇ）を加え、混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、マロノニトリル（4.6ｍｌ）を加え、１２時間加熱還流した。冷却した反応溶液を濃縮し、残渣をエーテルで希釈した後、析出物をろ取して、以下の物性値を有する標題化合物（5.73ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.07 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.71 (brs, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.73 (s, 3H)。
【０５１９】
実施例１８
２，３−ジメチル−４−アミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６３】
2004083597.tif 000464
　参考例１３で製造した化合物（4.0ｇ）のベンゼン（４０ｍｌ）溶液に、シクロペンタノン（1.46ｍｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物（４０ｍｇ）を加え、脱水しながら１２時間加熱還流した。不溶物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。アルゴン雰囲気下、残渣の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍｌ）溶液に、０℃で２Ｍリチウムジイソプロピルアミド（15.7ｍｌ；ＴＨＦ溶液）を加え、室温まで昇温し、５日間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル）で精製して、以下の物性値値を有する標題化合物（2.85ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.85 (d, J = 3.0Hz, 1H), 6.80(dd, J = 3.0, 8.4Hz, 1H), 4.31 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.90 (s, 3H)。
【０５２０】
実施例１９
２，３−ジメチル−４−エチルカルボニルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６４】
2004083597.tif 000465
　実施例１８で製造した化合物（６００ｍｇ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）溶液に、０℃でトリエチルアミン（５２０μｌ）およびプロピオン酸クロリド（１８０μｌ）を加え、２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、以下の物性値を有する標題化合物（４５１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.30 (m, 1H), 7.08 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.88 (s, 3H), 1.33 (m, 3H)。
【０５２１】
実施例２０
２，３−ジメチル−４−プロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６５】
2004083597.tif 000466
　実施例１９で製造した化合物（４５１ｍｇ）のＴＨＦ（5.0ｍｌ）溶液に、２Ｍボランジメチルスルフィド錯体（4.8ｍｌ：ＴＨＦ溶液）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物にメタノールを加え、さらに２時間加熱還流した。反応溶液を冷却後、酢酸エチルで希釈した。希釈液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２６８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.09 (d, J = 8.7Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.7, 8.7Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.43 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.04 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.90 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.5Hz, 3H)。
【０５２２】
実施例２１
２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６６】
2004083597.tif 000467
　実施例２０で製造した化合物（２３４ｍｇ）の塩化メチレン（3.0ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でトリエチルアミン（３６０μｌ）およびプロピオン酸クロリド（１３４μｌ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２４２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ7.11 (m, 1H), 6.90 (d, J = 2.4Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 3.01 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.94-2.20 (m, 4H), 2.05 (s, 3H), 1.92 and 1.90 (s, total 3H), 1.63 (m, 2H), 0.99-1.10 (m, 3H), 0.85-0.94 (m, 3H)。
【０５２３】
実施例２２
２，３−ジメチル−４−ジプロピルアミノ−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６７】
2004083597.tif 000468
　実施例２１で製造した化合物（２４２ｍｇ）を用いて、実施例２０と同様の操作を行うことによって、以下の物性値を有する標題化合物（１８２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.17 (m, 4H), 2.95 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.52 (m, 4H), 0.85 (t, J = 7.2Hz, 6H)。
【０５２４】
実施例２２（１）
２，３−ジメチル−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｅ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【化４６８】
2004083597.tif 000469
　実施例１８で製造した化合物および相当する化合物を用いて、実施例１９→実施例２０→実施例２１→実施例２２と同様の操作を行うことによって、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ(300MHz, CDCl3)：δ 7.10 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.7Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.4, 2.7Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.27 (q, J = 6.9Hz, 2H), 3.18 (m, 2H), 2.95 (t, J = 7.2Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.8Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.91 (s, 3H), 1.50 (m, 2H), 1.38-1.20 (m, 4H), 1.05 (t, J = 6.9Hz, 3H), 0.86 (t, J = 6.9Hz, 3H)。
【０５２５】
［製剤例］
製剤例１
　以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　5.0ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）　　　　　　　　　　……　0.2ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）　　　　　　　　　　　　　　　　……　0.1ｇ
・微結晶セルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　4.7ｇ
【０５２６】
製剤例２
　以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・８−（３−ペンチルアミノ）−２−メチル−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　2.0ｇ
・マンニトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　 20ｇ
・蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　……　500ｍｌ
【図面の簡単な説明】
【０５２７】
【図１】本発明化合物を１、３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ投与したラットのオープンアームにおける滞在時間を示すグラフである。
【図２】本発明化合物を１、３、１０および３０ｍｇ／ｋｇ投与したラットがオープンアームに入る回数を示すグラフである。
【図１】
2004083597.tif 000485
【図２】
2004083597.tif 000486