(57)【要約】【課題】  摩擦係数向上効果によりエンジンからのクラッチを介したトルク伝達を向上させ、省燃費性を向上させる潤滑油添加剤および潤滑油組成物を提供する。【解決手段】  架橋構造を有する特定の油溶性共重合体（Ａ１）〜（Ａ３）のうちの１種以上からなり、共重合体が下記式（１）を満たすことを特徴とする潤滑油添加剤および潤滑油組成物である。                      ５≦Ｙ／（Ｍa／ＭA）≦６００                （１）［式中、Ｙは共重合体の重量に基づく架橋性成分の重量％、Ｍaは架橋性成分の分子量、ＭAは共重合体の数平均分子量を表す。］（Ａ１）架橋性単量体と他の単量体を構成単量体とする共重合体、（Ａ２）活性水素原子含有基を有する単量体と他の単量体を構成単量体とする共重合体を架橋剤で架橋させてなる共重合体、および（Ａ３）活性水素原子含有基と反応性の官能基を有する単量体と他の単量体を構成単量体とする共重合体を架橋剤で架橋させてなる共重合体。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ１），（Ａ２）および（Ａ３）からなる群から選ばれる１種以上の共重合体からなり、関係式（１）を満たす、架橋構造を有する油溶性共重合体（Ａ）からなることを特徴とする、潤滑油添加剤。
５≦Ｙ／（Ｍa／ＭA）≦６００                （１）
［式中、Ｙは（Ａ１），（Ａ２）もしくは（Ａ３）の重量に基づく（ａ１），（ａ２）もしくは（ａ３）の重量％、Ｍaは（ａ１），（ａ２）もしくは（ａ３）の分子量（２種以上からなる場合は数平均分子量）、ＭAは（Ａ１），（Ａ２）もしくは（Ａ３）の数平均分子量を表す。］
（Ａ１）エチレン性不飽和基（ｖ）を２個以上有する架橋性単量体（ａ１）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ１）を構成単量体とする共重合体、
（Ａ２）活性水素原子含有基（ｈ）を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ１）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ２）を構成単量体とする共重合体を（ｈ）と反応性の官能基（ｆ）を２個以上有する架橋剤（ａ２）で架橋させてなる共重合体、および
（Ａ３）活性水素原子含有基と反応性の官能基（ｆ）を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ２）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ３）を構成単量体とする共重合体を活性水素原子含有基（ｈ）を２個以上有する架橋剤（ａ３）で架橋させてなる共重合体。
【請求項２】
（Ａ）が（Ａ１）からなり；（ａ１）が、（ａ１１）下記一般式（１）で示されるポリアルケニルエーテルおよび／またはエステル、（ａ１２）ビスアルケノイルアミド、（ａ１３）ポリアルケニル炭化水素、および（ａ１４）ポリアルケニルケトンからなる群から選ばれる単量体の１種以上からなる、請求項１記載の潤滑油添加剤。
Ｚ［−（ＡＯ）p（ＣＯ）r−Ｒ］n                   （１）
［式中、Ｚはｎ個の活性水素原子を有する化合物の残基または−ＯＣＨ2Ｏ−、ｎは２以上の整数、ｒは０または１、ｐは０または１以上の整数、Ａは炭素数２以上のアルキレン基、Ｒのうちの少くとも２個はアルケニル基であり、ｒが０のときは残りのＲはＨでもよい。］
【請求項３】
（ａ１１）が、一般式（１）中のＲがビニル基またはイソプロペニル基、ｒが１である、多官能（メタ）アクリレート（ａ１１１）からなる、請求項２記載の潤滑油添加剤。
【請求項４】
（Ａ）が（Ａ２）からなり；（ｃ１）が水酸基、１級もしくは２級アミノ基およびカルボキシル基からなる群から選ばれる（ｈ）を有し（ａ２）がポリイソシアネート，ポリエポキシドおよびポリハライドからなる群から選ばれるか、又は（ｃ１）が水酸基および１級もしくは２級アミノ基からなる群から選ばれる（ｈ）を有し（ａ２）がポリカルボン酸（無水物）である、請求項１記載の潤滑油添加剤。
【請求項５】
（Ａ）が（Ａ３）からなり；（ａ３）がポリオール、ポリカルボン酸、アンモニア、アミンおよびポリチオールからなる群から選ばれ（ｃ２）がイソシアネート基およびエポキシ基からなる群から選ばれる（ｆ）を有するか、又は（ａ３）がポリオール、アンモニア、アミンおよびポリチオールからなる群から選ばれ（ｃ２）がカルボン酸基を有する、請求項１記載の潤滑油添加剤。
【請求項６】
（Ａ）が５，０００〜１，０００，０００の数平均分子量を有する請求項１〜５の何れか記載の潤滑油添加剤。
【請求項７】
５〜６００の範囲のＹ／（Ｍa／ＭA）を有する（Ａ）からなり、潤滑油用の摩擦調整剤である、請求項１〜６の何れか記載の潤滑油添加剤。
【請求項８】
請求項１〜７の何れか記載の潤滑油添加剤、並びに希釈剤および／または他の添加剤を含有する潤滑油添加剤組成物。
【請求項９】
他の添加剤が非架橋油溶性ビニル共重合体（Ｂ）からなる、請求項８記載の潤滑油添加剤組成物。
【請求項１０】
基油と、請求項１〜９の何れか記載の潤滑油添加剤または潤滑油添加剤組成物からなる、潤滑油組成物。
【請求項１１】
（Ａ）を潤滑油組成物の重量に基づいて０．０１〜４０％含有する、請求項１０記載の潤滑油組成物。
【請求項１２】
基油が、１００℃で１〜６ｍｍ2の動粘度、および−５℃以下の曇点を有する、請求項１０または１１記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油添加剤および潤滑油組成物に関する。詳しくは、摩擦係数向上効果に優れた潤滑油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、地球環境保護の気運が高まり、自動車の省燃費性がより一層要求されてきている。そのために、潤滑油に求められる性能もより高度なものとなっており、特にクラッチ間や金属間の摩擦係数を調整する性能が求められている。
摩擦調整剤として使用される潤滑油添加剤としては、従来、オレイルアミン、ジエタノールアミンの脂肪酸アミド、あるいは脂肪酸エステル（特許文献−１参照）などが知られている。
【特許文献−１】特公昭６１−２１５１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかし、上記の潤滑油添加剤は、変速時の摩擦によるショックを軽減することができるが、一方で、摩擦係数低下によりエンジンからのクラッチを介したトルク伝達を低下させ燃費悪化を招くという問題点があった。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、鋭意検討した結果、クラッチにおける摩擦係数向上効果に優れた潤滑油添加剤を見いだし、本発明に到達した。
【０００５】
すなわち本発明は、下記（Ａ１），（Ａ２）および（Ａ３）からなる群から選ばれる１種以上の共重合体からなり、関係式（１）を満す、架橋構造を有する油溶性共重合体（Ａ）からなることを特徴とする、潤滑油添加剤、該潤滑油添加剤を含む潤滑油添加剤組成物、並びに潤滑油組成物である。
５≦Ｙ／（Ｍa／ＭA）≦６００                （１）
式中、Ｙは（Ａ１），（Ａ２）もしくは（Ａ３）の重量に基づく（ａ１），（ａ２）もしくは（ａ３）の重量％、Ｍaは（ａ１），（ａ２）もしくは（ａ３）の分子量（２種以上からなる場合は数平均分子量）、ＭAは（Ａ１），（Ａ２）もしくは（Ａ３）の数平均分子量を表す。
（Ａ１）エチレン性不飽和基（ｖ）を２個以上有する架橋性単量体（ａ１）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ１）を構成単量体とする共重合体、
（Ａ２）活性水素原子含有基（ｈ）を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ１）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ２）を構成単量体とする共重合体を（ｈ）と反応性の官能基（ｆ）を２個以上有する架橋剤（ａ２）で架橋させてなる共重合体、および
（Ａ３）活性水素原子含有基と反応性の官能基（ｆ）を有するエチレン性不飽
和単量体（ｃ２）と他のエチレン性不飽和単量体（ｂ３）を構成単量体とする共重合体を活性水素原子含有基（ｈ）を２個以上有する架橋剤（ａ３）で架橋させてなる共重合体。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の潤滑油添加剤はクラッチの摩擦係数向上効果に優れており、動力伝達に不可欠な摩擦係数を増加させるため、省燃費化に効果的である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明における架橋構造を有する油溶性共重合体（Ａ）は、共重合体（Ａ１）、（Ａ２）および（Ａ３）からなる群から選ばれる１種または２種以上からなり、（Ａ１）、（Ａ２）および（Ａ３）は、それぞれ架橋性単量体（ａ１）、架橋剤（ａ２）または（ａ３）を用いることにより少なくとも一部に架橋構造を有する共重合体である。
また、［（Ａ１）、（Ａ２）または（Ａ３）のそれぞれの重量に基づく（ａ１）、（ａ２）または（ａ３）の重量％］と、［（ａ１）、（ａ２）または（ａ３）の分子量］／［（Ａ１）、（Ａ２）または（Ａ３）の数平均分子量］の比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］が、上記式（１）で示される特定の範囲であることにより、（Ａ）は油溶性でかつ良好な摩擦調整効果を発揮するものである。
なお、（Ａ）が、（Ａ１）、（Ａ２）および（Ａ３）のうちの２種以上からなる場合は、２種以上のいずれの共重合体においても比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］が上記範囲であってもよく、また２種以上の共重合体の混合物において比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］が上記範囲であってもよいが、好ましいのは２種以上のいずれの共重合体においても比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］が上記範囲であることである。
【０００８】
本発明における油溶性共重合体（Ａ）は、１００℃での粘度が２．３ｍｍ2／ｓの鉱物油に、鉱物油の重量に基づいて１００℃で１重量％以上溶解するものである。
また、数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する）は、ポリスチレンを標準としてゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定（試料濃度：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液）されるものである。
【０００９】
共重合体（Ａ１）を構成する架橋性単量体（ａ１）は、エチレン性不飽和基（ｖ）を２個以上、好ましくは２〜８個、さらに好ましくは２〜４個有する。
エチレン性不飽和基（ｖ）には、Ｃ（炭素数を表す、以下同様）２〜１８またはそれ以上（好ましくは２〜４）の、１価不飽和炭化水素基（ｖ１）および多価（２価またはそれ以上）不飽和炭化水素基（ｖ２）、ならびにこれらの２種以上の組合せが含まれる。
【００１０】
（ｖ１）としては、アルケニル基、例えばビニル、（イソ）プロペニル（プロペニルおよび／またはイソプロペニルを表し、以下同様の表現を用いる）、（メタ）アリル、１−，２−および３−ブテニル、ペンテニルおよびオレイル基；アルカポリエニル基（アルカジエニル、アルカトリエニル基など）、例えばブタジエニル、リノレイルおよびリノレニル基；（ジ）シクロアルケニル基、例えば（ジ）シクロヘキセニルおよび（ジ）シクロペンテニル基；並びにアルカポリエニル基（アルカジエニル、アルカトリエニル基など）、例えばブタジエニル、リノレイルおよびリノレニル基；
（ｖ２）としては、アルケニレン基、例えばシス−およびトランス−の、ビニレン、メチルビニレン、プロペニレンおよび２−プロペニレン基が挙げられる。
【００１１】
（ａ１）には、（ａ１１）ポリアルケニルエーテルおよび／またはエステル、（ａ１２）ビスアルケノイルアミド、（ａ１３）ポリアルケニル炭化水素、（ａ１４）ポリアルケニルケトン、及びこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（ａ１１）〜（ａ１４）が有するアルケニル基には、上記（ｖ１）に挙げたＣ２〜１８またはそれ以上（好ましくは２〜４とくに２〜３）のアルケニル基が含まれ；好ましいのはビニル、（イソ）プロペニルおよび（メタ）アリル基、とくにビニルおよびイソプロペニル基である。
【００１２】
（ａ１１）には、下記一般式（１）で示されるもの；
（ａ１２）には、下記一般式（２）で示されるもの、例えば（ａ１２１）ビス（メタ）アクリルアミド（Ｒ1がビニルもしくはイソプロペニル基のもの）：Ｎ，Ｎ−アルキレンビス（メタ）アクリルアミド（Ｎ，Ｎ−メチレン−ビスアクリルアミド等）；（ａ１３）には、（ａ１３１）ポリアルケニル芳香族炭化水素、例えばＣ１０〜２４のジビニル芳香族炭化水素（ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン等）およびＣ１２〜３６のトリビニル芳香族炭化水素（トリビニルベンゼン等）、並びに（ａ１３２）Ｃ５〜２４のポリアルケン、例えばアルカジエン（１，４−ペンタジエン、１，５−ヘキサジエン等）；（ａ１４）にはＣ５〜１８のポリアルケニルケトン、例えばジビニルケトンが含まれる。
Ｚ［−（ＡＯ）p（ＣＯ）rＲ］n                     （１）
Ａ1（−ＮＨＣＯ-Ｒ1）2                            （２）
【００１３】
一般式（１）および（２）において、Ｚはｎ個の活性水素原子を有する化合物（以下活性Ｈ化合物と略記）の残基または−ＯＣＨ2Ｏ−、ｎは２以上の整数、ｒは０または１、ｐは０または１以上の整数、ＡはＣ２以上のアルキレン基、Ｒのうちの少くとも２個はＲ1であり、残りのＲはｒが０のときはＨでもよく、Ｒ1はアルケニル基、Ａ1はＣ１〜６のアルキレン基を表す。
複数個のＲ，ｒ，ｐ，ＡおよびＲ1［ｎ個のＲ1，ｒおよびｐ、複数個（ｎ個のｐの合計数）のＡ、ならびに２個のＲ1］は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルケニル基Ｒ1には、上記（ｖ１）に挙げたものが含まれる。好ましいのはビニル、（イソ）プロペニルおよび（メタ）アリル基である。ｒが１の場合はとくにビニルおよびイソプロペニル基、ｒが０の場合はとくにビニルおよび（メタ）アリル基が好ましい。
Ｚの残基を構成する活性Ｈ化合物は、ｎ（２〜８またはそれ以上、好ましくは２〜６、とくに２〜４、とりわけ２）個の活性水素原子を有する。活性Ｈ化合物には、水；活性水素原子含有基（−ＯＨ，−ＮＨ2，＞ＮＨ，−ＣＯＯＨ，−ＳＨ等）の１種以上を２個以上有する多官能活性Ｈ化合物（例えば多価アルコール、多価フェノール、ポリアミン、ポリカルボン酸、ポリチオール、リン酸類、アミノアルコール、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、メルカプトカルボン酸、ポリアミド、尿素およびポリウレア）；ならびに−ＮＨ2を１個有する活性Ｈ化合物（例えばアンモニア、１級モノアミンおよびモノアミド）が含まれる。
【００１４】
多官能活性Ｈ化合物の例には、後述の（ａ３−１）〜（ａ３−７）に挙げるものが含まれる。１級モノアミンには、Ｃ１〜２０のハイドロカルビルアミン（アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアミン、アラルキルアミン等）が含まれ；例えばブチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリンおよびベンジルアミンが挙げられる。１級モノアミドには、Ｃ１〜２０のハイドロカルボンアミド（アルキルアミド、シクロアルキルアミド、アリールアミド、アラルキルアミド等）が含まれ；例えば（シクロ）ヘキサンアミドおよびベンズアミドが挙げられる。活性Ｈ化合物のうち好ましいのは、多官能活性Ｈ化合物、とくに多価アルコールおよび多価フェノールであり；更に好ましいのはＣ２〜６のアルキレングリコール（とくにエチレングリコールおよびプロピレングリコール）、３〜６価のアルカンポリオール（とくにペンタエリスリトール）およびビスフェノール類（とくにビスフェノールＡ）である。
アルキレン基Ａには、Ｃ２〜２７またはそれ以上（好ましくは２〜４とくに２〜３）の、非置換および置換のアルキレン基が含まれる。例えばエチレン、１，２−および１，３−プロピレン、１，２−、２，３−，１，３−および１，４−ブチレン、イソブチレン、Ｃ５〜２７の１，２−アルキレン基、およびアリール置換アルキレン基（フェニル置換エチレン基など）、並びにこれらの２種以上の組合せが含まれる。（ＡＯ）p部分はアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記）の１種または２種以上の開環付加または開環重合により形成される。ＡＯには、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド（以下それぞれＥＯ、ＰＯと略記）、１，２−、２，３−，１，３−および１，４−ブチレンオキサイド、Ｃ５〜２７のα−オレフィンオキサイドおよびスチレンオキサイド、並びにこれらの２種以上（たとえばＥＯとＰＯ）の併用（ブロック付加および／またはランダム付加）が含まれる。
ｐは０または１〜２５０またはそれ以上（好ましくは１〜１０）の整数である。Ｚが多価アルコールの残基以外の残基でｒが１の場合は、ｐは１以上であるのが好ましい。ｒが１で、Ｚがカルボキシル基含有化合物の残基の場合、そのカルボキシル残基［カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）からＨを除いた残基］と結合する（ＡＯ）pのｐは、１以上の整数である。ｎ個のｐの合計は０または１〜２５０またはそれ以上、好ましくは１〜３０とくに２〜２０である。
（ａ１１）には、活性Ｈ化合物もしくはそのＡＯ付加物またはそれらのカップリング体［ポリハライド（後述のもの、例えばメチレンジクロライド）でカップリングさせてなるもの］を、不飽和モノカルボン酸Ｒ1−ＣＯＯＨもしくはそのエステル形成性誘導体［低級アルキル（Ｃ１〜４）エステル、酸無水物、酸ハライド等、以下同様］でエステル化、またはアルケニルハライドでエーテル化してなるもの；並びにアルケノールＲ1−ＯＨもしくはそのＡＯ付加物を、ポリハライド（同上）でカップリング、またはポリカルボン酸もしくはそのエステル形成性誘導体でエステル化させてなるものが含まれる。
【００１５】
（ａ１１）の具体例としては、以下のものが挙げられる。
（ａ111）多官能（メタ）アクリレート（式中のＲがビニル基またはイソプロペニル基、ｒが１であるもの）：
（ａ1111）２官能（メタ）アクリレート（ｎが２のもの）：
（ａ11111）（ポリ）アルキレングリコールジ（メタ）アクリレート［式中のＺがＯ（水の残基）、ＡがＣ２〜２７（好ましくはＣ２〜４）のアルキレン基、２個のｐの合計が１〜２５０（好ましくは１〜１２とくに１〜４）のもの］、例えばアルキレングリコール［エチレングリコール、プロピレングリコール（以下それぞれＥＧ、ＰＧと略記）等］のジ（メタ）アクリレート、およびポリアルキレングリコール［ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（以下それぞれＤＥＧ、ＰＥＧと略記）等］のジ（メタ）アクリレート；
（ａ11112）芳香環含有ポリオキシアルキレンジオール［２価フェノール（ビスフェノール等）のＡＯ付加物］ジ（メタ）アクリレート［Ｚが２価フェノールの残基、ＡがＣ２〜２７（好ましくはＣ２〜４）のアルキレン基、２個のｐの合計が２〜２０（好ましくは２〜１２とくに２〜４）のもの］、例えばビスフェノールＡのＥＯおよび／またはＰＯ付加物のジ（メタ）アクリレート；並びに
（ａ1112）高官能（３官能以上を表す、以下同様）（メタ）アクリレート［Ｚが３価以上の活性Ｈ化合物（多価アルコール等）のもの］：高官能ポリオール［アルカンポリオール（トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等）またはその分子間もしくは分子内脱水物（ポリグリセリン、ジペンタエリスリトール等）、それらのＡＯ（１〜３０モル）付加物］のトリ、テトラ、ペンタおよびヘキサ（メタ）アクリレート。
【００１６】
（ａ112）多官能（メタ）アリルエーテル［Ｒが（メタ）アリル基、ｒが０のもの］：
（ａ1121）（ポリオキシアルキレン）ポリオールポリ（メタ）アリルエーテル、例えば上記（ａ111）に相当する［（メタ）アクリロイル基が（メタ）アリル基に置き換った］もの、例えばＥＧジ（メタ）アリルエーテル、ＰＧジ（メタ）アリルエーテル、ＤＥＧジ（メタ）アリルエーテル、ＰＥＧジ（メタ）アリルエーテルおよびペンタエリスリトールトリ（メタ）アリルエーテル；並びに
（ａ1122）ポリ（メタ）アリロキシ−アルカン（Ｃ２〜６）、例えばテトラ（メタ）アリロキシエタン。
【００１７】
（ａ113）ジアルケニルエーテル［ＺがＯ（水の残基）、ｐおよびｒが０のもの］、例えばジビニルエーテル。
【００１８】
（ａ114）（ポリオキシアルキレン）アルケニル（メタ）アクリレート［一部の−（ＣＯ）rＲが（メタ）アクリロイル基で残りがアルケニル基のもの］：
（ａ1141）アルケニル（メタ）アクリレート、例えば上記（ａ113）のアルケニル基の一部が（メタ）アクリロイル基に置き換ったもの［ビニル（メタ）アクリレート、（メタ）アリル（メタ）アクリレート、（イソ）プロペニル（メタ）アクリレート、オレイル（メタ）アクリレート等］；並びに
（ａ1142）（ポリ）オキシアルキレンアルケニルエーテル（メタ）アクリレート、例えば上記（ａ111）の（メタ）アクリロイル基の一部がアルケニル基に置き換ったもの、例えばＥＧ（メタ）アリルエーテル（メタ）アクリレート、ＤＥＧ（メタ）アリルエーテル（メタ）アクリレート、ＤＥＧオレイルエーテル（メタ）アクリレート等。
【００１９】
（ａ115）ポリカルボン酸のポリ（ポリオキシアルキレン）アルケニルエステル（Ｚがポリカルボン酸の残基、ｒが０のもの）：
（ａ1151）ポリカルボン酸のポリアルケニルエステル（ｐが０のもの）、例えばポリカルボン酸［脂肪族ポリカルボン酸（アジピン酸、セバシン酸等）、芳香族ポリカルボン酸（フタル酸等）］のポリ（メタ）アリルエステル（ジアリルアジペート、ジアリルセバケート、ジアリルフタレート、ジオレイルアジペート等）；並びに
（ａ1152）ポリカルボン酸のポリ（ポリ）オキシアルキレンアルケニルエステル（ｐが１以上のもの）、例えばジ（メタ）アリロキシエチルアジペート、ジ（メタ）アリロキシエチルフタレート等。
(a116)不飽和（ポリ）カルボン酸の（ポリ）アルケニルエステル：
例えば、ビニルオレート、アリルオレートおよびビニルリノレートなど。
【００２０】
（ａ１）のうち、（ａ121）、（ａ131）、とくに（ａ111）および（ａ112）が重合性の点から好ましい。更に好ましいのは、（ａ111）とくに（ａ11111）および（ａ11112）である。
【００２１】
共重合体（Ａ１）は、架橋性単量体（ａ１）および他のモノエチレン性不飽和単量体（ｂ１）から構成される。単量体（ｂ１）は、前述のようなエチレン不飽和基（ｖ）を１個有する。なお、（ｂ１）は１種でも２種以上の併用でもよい。
【００２２】
（ｂ１１）；モノ（メタ）アクリレート
アルキルモノ（メタ）アクリレート（ｂ１１１）、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルモノ（メタ）アクリレート（ｂ１１２）、シクロアルキルモノ（メタ）アクリレートもしくはシクロアルキルアルキルモノ（メタ）アクリレート（ｂ１１４）などが挙げられる。
【００２３】
（ｂ１１１）を構成するアルキル基としては炭素数１〜３０、好ましくは１〜２４の直鎖、または分岐のアルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、２−デシルテトラデシル基およびテトラコシル基などが挙げられる。
【００２４】
（ｂ１１２）を構成する（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルを構成するアルキレン基としては、炭素数が２〜２０のアルキレン基、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、２−ブチレン基およびイソブチレン基などが挙げられる。好ましくは、炭素数２〜６のアルキレン基である。またモノアルキルエーテルを構成するアルキル基としては炭素数が１〜２０、好ましくは１〜１８の直鎖または分岐アルキル基が挙げられ、前述のアルキル基が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールにおけるアルキレングリコールの単位の数は好ましくは１〜５０、さらに好ましくは１〜２０である。（ｂ１１２）の具体例としては、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの単位数６）モノメチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテルモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの単位数３）モノブチルエーテルモノ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００２５】
（ｂ１１３）の具体例としては、シクロヘキシルモノ（メタ）アクリレート、デカヒドロナフチルモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシルエチルモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシルメチルモノ（メタ）アクリレート、シクロヘプチルエチルモノ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
【００２６】
（ｂ１２）；（メタ）アクリル酸以外の不飽和カルボン酸のエステル
（メタ）アクリル酸以外の不飽和モノカルボン酸［クロトン酸など］の炭素数１〜３０のアルキル、シクロアルキルもしくはアラルキルエステル、ならびに不飽和ジカルボン酸［マレイン酸、フマール酸、イタコン酸など］の炭素数１〜２４のアルキルジエステル［マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオクチルなど］が挙げられ、これらにおけるアルキル基、シクロアルキル基は前述のものが挙げられる。
【００２７】
（ｂ１３）；脂肪族モノビニル系炭化水素
例えば、炭素数２〜３０のアルケン［エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン、１−ペンテン、１−ヘプテン、４-メチルペンテン−１，１−ヘキセン、ジイソブチレン、１−オクテン、１−ドデセン、１−オクタデセンおよびその他のα−オレフィンなど］が挙げられる。
【００２８】
（ｂ１４）；アルキルモノアルケニルエーテル
炭素数１〜３０、好ましくは１〜２４の直鎖または分岐アルキル基を有し、炭素数２〜１２のアルケニル基を有するもの、例えばアルキルビニルエーテル、アルキル（メタ）アリルエーテル、アルキルプロペニルエーテルおよびアルキルイソプロペニルエーテルなどが挙げられる。具体的には、アルキルビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテルなど、アルキル（メタ）アリルエーテルとしては、メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、ｎ−ブチルアリルエーテルなどが挙げられる。
これらのうちで好ましいものは、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、メチルアリルエーテルおよびエチルアリルエーテルである。
【００２９】
（ｂ１５）；脂肪酸モノビニルエステル
総炭素数１〜３０、好ましくは１〜２４、さらに好ましくは１〜１８の直鎖状、分岐状もしくは脂環基を有する飽和脂肪酸から構成されるビニルエステルが挙げられる。具体的には、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、ヘプタン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニル、ｎ−オクタン酸ビニル、シクロヘキサン酸ビニル、シクロオクタン酸ビニルおよびデカヒドロナフチル酸ビニルが挙げられ、好ましいのは酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル、さらに好ましいのは酢酸ビニルである。
【００３０】
（ｂ１６）；モノビニルケトン類
炭素数１〜８のアルキル基を有する、もしくは炭素数６〜１８のアリール基もしくは置換アリール基を有するビニルケトン［メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、フェニルビニルケトンなど］が挙げられる。
【００３１】
（ｂ１７）；脂環基（炭素数５〜２４）含有炭化水素系モノビニル単量体
例えば、シクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン、ピネン、リモネンおよびインデンなどが挙げられる。
【００３２】
（ｂ１８）；芳香族モノビニル系炭化水素
例えば、スチレン、その他置換スチレン（置換基の炭素数１〜１８）［アルキル置換スチレン（好ましくはα−メチルスチレン、ビニルトルエン、その他２，４−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレンなど）、シクロアルキル置換スチレン（シクロヘキシルスチレンなど）、アリール置換スチレン（フェニルスチレンなど）、アラルキル置換スチレン（ベンジルスチレンなど）、アシル基置換スチレン（アセトキシスチレンなど）、フェノキシ基置換スチレン（フェノキシスチレンなど）など］、ビニルナフタレンなどが挙げられる。
【００３３】
（ｂ１９）；窒素原子含有単量体
（ｂ１９１）；３級アミノ基含有モノビニル単量体
例えば、アミノアルキル（炭素数１〜８）（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミドのジアルキル（炭素数１〜６）置換体［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジ−ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートなど、およびこれらに相当する（メタ）アクリルアミド］、複素環窒素含有ビニルモノマー［モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルチオピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾールおよびこれらの塩など］が挙げられる。
【００３４】
（ｂ１９２）；４級アンモニウムカチオン基含有モノビニル単量体
例えば、（ｂ１９１）の４級化物［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドなどの４級化物］、およびジ（メタ）アリルアミンなどの４級化物が挙げられ、４級化剤としてメチルクロライド、ジメチル硫酸、ベンジルクロライド、ジメチルカーボネートなどの炭素数１〜１２のアルキルもしくはアラルキル基を有する化合物を用いて４級化したものが例示される。
【００３５】
（ｂ１９３）；アミド基含有モノビニル単量体
非置換もしくはモノアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド、［（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｉ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−およびｉ−ブチル（メタ）アクリルアミドなど］、ジアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド］、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−およびｉ−プロピオニルアミド、Ｎ−ビニルヒドロキシアセトアミド］などが挙げられる。
【００３６】
（ｂ１９４）；ニトリル基含有単量体
例えば、（メタ）アクリロニトリルおよびシアノスチレンなどが挙げられる。
【００３７】
（ｂ１９５）；ニトロ基含有単量体
例えば、４−ニトロスチレンなどが挙げられる。
【００３８】
（ｂ１１０）；ハロゲン含有ビニル単量体
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル、ハロゲン化スチレン（モノおよびジクロルスチレン、テトラフルオロスチレンおよび塩化アリルなど）などが挙げられる。
【００３９】
（ｂ１−１１）；アニオン性単量体
（ｂ１−１１１）；カルボキシル基含有ビニル単量体
モノカルボン酸基含有ビニル単量体、例えば、不飽和モノカルボン酸［（メタ）アクリル酸、α−メチル（メタ）アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など］、不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１〜８）エステル［マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノアルキルエステルなど］など；ジカルボン酸基含有ビニル単量体、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびアコニット酸などが挙げられる。
【００４０】
（ｂ１−１１２）；スルホン酸基含有ビニル単量体
炭素数２〜６のアルケンスルホン酸［ビニルスルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸など］、炭素数６〜１２の芳香族ビニル基含有スルホン酸［α−メチルスチレンスルホン酸など］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルエステル系単量体［３−（メタ）アクリロイルオキシプロパンスルホン酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエタンスルホン酸など］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルアミド系単量体［２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸など］、スルホン酸基と水酸基を含有するビニル単量体［３−（メタ）アクリルアミド−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−アリロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸など］、アルキル（炭素数３〜１８）アリルスルホコハク酸エステル［ドデシルアリルスルホコハク酸エステルなど］が挙げられる。
【００４１】
（ｂ１−１１３）；硫酸エステル基含有ビニル単量体
例えば、ポリ（重合度２〜３０）オキシアルキレン（炭素数２〜６：エチレン、プロピレン、ブチレン：単独、ランダム、ブロックでもよい）モノ（メタ）アクリレートの硫酸エステル、ポリ（重合度２〜３０）オキシアルキレン（炭素数２〜６：エチレン、プロピレン、ブチレン：単独、ランダム、ブロックでもよい）ビスフェノールＡモノ（メタ）アクリレートの硫酸エステルなどが挙げられる。
【００４２】
（ｂ１−１１４）；燐酸もしくはホスホン酸基含有ビニル単量体
例えば、（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２〜６）燐酸モノエステル［（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェートなど］、（メタ）アクリロイルオキシアルカン（炭素数２〜４）ホスホン酸［２−アクリロイルオキシエタンホスホン酸など］、およびポリ（重合度２〜３０）オキシアルキレン（炭素数２〜６：エチレン、プロピレン、ブチレン：単独、ランダム、ブロックでもよい）モノ（メタ）アクリレートの燐酸もしくはホスホン酸エステルなどが挙げられる。
【００４３】
（ｂ１−１２）；水酸基含有モノビニル単量体
（ｂ１−１２１）水酸基含有芳香族モノビニル単量体：ｐ−ヒドロキシスチレンなど、
（ｂ１−１２２）水酸基含有脂肪族モノビニル単量体：
（ポリ）アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート［アルキレン基としては、前述の（ｂ１１２）で挙げたアルキレン基、アルキレングリコール単位数は１〜５０、好ましくは１〜２０、具体例としては、エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの単位数９〜１８）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの単位数３）モノ（メタ）アクリレートなど］、ビニルアルコール（酢酸ビニル単位の加水分解により形成される）、炭素数３〜１２のアルケノール［アリルアルコール、メタリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール、１−オクテノール、１−ウンデセノールなど］、炭素数４〜１２のアルケンジオール［２−ブテン−１，４−ジオールなど］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル［２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテルなど］。
【００４４】
（ｂ１−１３）１級もしくは２級アミノ基含有モノビニル単量体；
アミノアルキル（炭素数１〜８）（メタ）アクリレートもしくは（メタ）アクリルアミド［アミノエチル（メタ）アクリレート、アミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−アミノエチル（メタ）アクリルアミドなど］およびこれらのモノアルキル（炭素数１〜６）置換体［モノメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モノエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートなど］、およびモノ（メタ）アリルアミンなど。
【００４５】
（ｂ１）のうち、好ましいのは（ｂ１１）、（ｂ１２）、（ｂ１７）、（ｂ１８）、（ｂ１９）、（ｂ１−１１４）およびそれらの２種以上の併用であり、さらに好ましいのは（ｂ１１）、（ｂ１２）、（ｂ１−１１４）およびそれらの２種以上の併用であり、特に好ましいのは（ｂ１１１）、（ｂ１１３）およびこれらの２種以上の併用、並びに（ｂ１１１）の２種以上の併用である。
【００４６】
（ｂ１１１）のうちの２種以上の併用の場合の好ましい組み合わせは、以下の（ｉ）または（ｉｉ）である。
（ｉ）；炭素数８〜２４、さらに好ましくは炭素数１２〜２４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの１種以上（ｂ１１１−１）、および炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの１種以上（ｂ１１１−２）［（ｂ１１１−２）のうち特に好ましいのはメチル（メタ）アクリレート］との組み合わせであり、重量比率（ｂ１１１−１）／（ｂ１１１−２）は、好ましくは５０／５０〜９８／２、さらに好ましくは６０／４０〜９０／１０である。
（ｉｉ）；炭素数８〜２４、さらに好ましくは炭素数１２〜２４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの２種以上の組み合わせ。
【００４７】
（Ａ１）に使用できる（ｂ１）としては、上記（ｂ１１）〜（ｂ１−１１）の他に、後述の活性Ｈ含有基を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ１）および／または活性水素原子含有基（以下、活性Ｈ含有基と略記）と反応性の官能基（ｆ）を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ２）が挙げられる。この場合の（ｃ１）＋（ｃ２）の（ｂ１１）〜（ｂ１−１１）の重量に基づく重量割合は、好ましくは０〜１０％である。
【００４８】
（Ａ１）において使用できる（ａ１）の割合は、（Ａ１）の重量に基づく（ａ１）の重量割合が下記式（１）を満たすような割合であり、好ましくは下記式（２）、さらに好ましくは下記式（３）を満たす範囲内のものである。式（１）〜式（３）は、共重合体（Ａ１）の１分子当たりの架橋性単量体（ａ１）の平均の数の範囲を規定した式であり、Ｙ／（Ｍa／ＭA）が下限以上であれば摩擦係数向上効果に優れている点で好ましく、上限以下であれば基油への溶解性に優れている点で好ましい。なお、Ｙは１００％を越えることはない。
５≦ Ｙ／（Ｍa／ＭA） ≦ ６００      （１）
５≦ Ｙ／（Ｍa／ＭA） ≦ ２００      （２）
２０≦Ｙ／（Ｍa／ＭA）≦１２０        （３）
式中、Ｙは（Ａ１）の重量に基づく（ａ１）の重量％、Ｍaは（ａ１）の分子量（２種以上の場合はそれらの数平均分子量）、ＭAは（Ａ１）のＭｎである。
Ｍaは、好ましくは７０〜２，０００、さらに好ましくは７０〜５００であり、ＭAは、好ましくは５，０００〜１，０００，０００、さらに好ましくは１０，０００〜５００，０００である。
【００４９】
本発明における共重合体（Ａ２）の必須構成単量体である活性Ｈ含有基を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ１）としては、前述の（ｂ１−１２）水酸基含有ビニル単量体、（ｂ１−１３）１級もしくは２級アミノ基含有モノビニル単量体および（ｂ１−１１１）カルボキシル基含有ビニル単量体が挙げられる。
（ｃ１）中の活性水素原子の数は通常１〜２個、好ましくは１個である。
【００５０】
（Ａ２）において使用できる他のエチレン性不飽和単量体（ｂ２）としては、前述の（ｂ１）のうちの（ｂ１−１２）、（ｂ１−１３）および（ｂ１−１１１）以外のものが挙げられ、好ましいものも同様であり、必要により少量の（ａ１）を併用することもできる。 （ａ１）を併用する場合の（ｂ２）の重量に基づく（ａ１）の重量割合は、好ましくは０〜１０％である。
【００５１】
共重合体を架橋反応させるために使用される架橋剤（ａ２）は、活性Ｈ含有基と反応性の官能基（ｆ）を２つ以上含有する架橋剤であり、例えば下記のポリイソシアネート（ａ２−１）、下記のポリエポキシド（ａ２−２）、下記のポリカルボン酸（無水物）（ａ２−３）および（ａ２−４）ポリハライドなどが挙げられる。（ａ２）は、１種でも２種以上の併用でもよい。
（ｃ１）が水酸基、１級もしくは２級アミノ基およびカルボキシル基からなる群から選ばれる（ｈ）を有する場合は（ａ２）はポリイソシアネート，ポリエポキシドおよびポリハライドからなる群から選ばれる１種以上を使用することができ、（ｃ１）が水酸基および１級もしくは２級アミノ基からなる群から選ばれる（ｈ）を有する場合は（ａ２）はポリカルボン酸（無水物）を使用することができる。
【００５２】
（ａ２−１）；ポリイソシアネート
炭素数（ＮＣＯ基中の炭素を除く、以下同様）６〜２０の芳香族ポリイソシアネート、炭素数２〜１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４〜１５の脂環式ポリイソシアネート、炭素数８〜１５の芳香脂肪族ポリイソシアネートおよびこれらのポリイソシアネートの変性物（ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基含有変性物など）およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
【００５３】
上記芳香族ポリイソシアネートの具体例としては、１，３−および／または１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、粗製ＴＤＩ、２，４’−および／または４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、粗製ＭＤＩ［粗製ジアミノフェニルメタン〔ホルムアルデヒドと芳香族アミン（アニリン）またはその混合物との縮合生成物；ジアミノジフェニルメタンと少量（たとえば５〜２０重量％）の３官能以上のポリアミンとの混合物〕のホスゲン化物：ポリアリルポリイソシアネート（ＰＡＰＩ）］、１，５−ナフチレンジイソシアネート、４，４’，４”−トリフェニルメタントリイソシアネート、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネートなどが挙げられる。
【００５４】
上記脂肪族ポリイソシアネートの具体例としては、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ドデカメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート、２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエートなどの脂肪族ポリイソシアネートなどが挙げられる。
【００５５】
上記脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート（水添ＴＤＩ）、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシレート、２，５−および／または２，６−ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。
【００５６】
上記芳香脂肪族ポリイソシアネートの具体例としては、ｍ−および／またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などが挙げられる。
【００５７】
また、上記ポリイソシアネートの変性物には、変性ＭＤＩ（ウレタン変性ＭＤＩ、カルボジイミド変性ＭＤＩ、トリヒドロカルビルホスフェート変性ＭＤＩ）、ウレタン変性ＴＤＩ、ビウレット変性ＨＤＩ、イソシアヌレート変性ＨＤＩ、イソシアヌレート変性ＩＰＤＩなどのポリイソシアネートの変性物およびこれらの２種以上の混合物［たとえば変性ＭＤＩとウレタン変性ＴＤＩ（イソシアネート含有プレポリマー）との併用］が含まれる。該ウレタン変性ポリイソシアネート［過剰のポリイソシアネート（ＴＤＩ、ＭＤＩなど）とポリオールとを反応させて得られる遊離イソシアネート含有プレポリマー］の製造に用いるポリオールとしては、当量が３０〜２００のポリオールたとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのグリコール；トリメチロールプロパン、グリセリンなどのトリオール；ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの高官能ポリオール；およびこれらのアルキレンオキサイド（エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド）付加物が挙げられる。これらのうちで好ましいものは官能基数２〜３のものである。
上記変性ポリイソシアネートおよびプレポリマーの遊離イソシアネート基含量は通常８〜３３％、好ましくは１０〜３０％、とくに好ましくは１２〜２９％のものである。
【００５８】
これらのうちで好ましいものは芳香族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートであり、とくに好ましいものは２，４−および２，６−ＴＤＩおよびこれらの異性体の混合物、粗製ＴＤＩ、４，４’−および２，４’−ＭＤＩおよびこれらの異性体の混合物、粗製ＭＤＩ（ＰＡＰＩ）、ＩＰＤＩ並びにＨＤＩであり、最も好ましいのはＨＤＩである。
【００５９】
（ａ２−２）；ポリエポキシド
ポリエポキシドとしては、脂肪族系、脂環族系、複素環系あるいは芳香族系のいずれであってよい。
【００６０】
芳香族系としては、多価（２価〜８価またはそれ以上）フェノールのポリグリシジルエーテルおよびポリグリシジル芳香族モノもしくはポリアミンが挙げられる。
多価フェノールのグリシジルエーテル体としては、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＢジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、ハロゲン化ビスフェノールＡジグリシジル、テトラクロロビスフェノールＡジグリシジルエーテル、カテキンジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、ピロガロールトリグリシジルエーテル、１，５−ジヒドロキシナフタリンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、オクタクロロ−４，４’−ジヒドロキシビフェニルジグリシジルエーテル、フェノールまたはクレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテル体、ビスフェノールＡ２モルとエピクロロヒドリン３モルの反応から得られるジグリシジルエーテル体、フェノールとグリオキザール、グルタールアルデヒド、またはホルムアルデヒドの縮合反応によって得られるポリフェノールのポリグリシジルエーテル体、およびレゾルシンとアセトンの縮合反応によって得られるポリフェノールのポリグリシジルエーテル体が挙げられる。
グリシジル芳香族ポリアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリンおよびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルジフェニルメタンジアミンが挙げられる
。さらに、本発明において前記芳香族系にはポリグリシジルウレタン、例えばポリイソシアネート（ＴＤＩ、ＭＤＩなど）とグリシドールおよび必要によりポリオールを反応させて得られるジグリシジルウレタン化合物、グリシジル基含有ポリウレタン（プレ）ポリマー、並びに多価アルコール（例えばビスフェノールＡ）のアルキレンオキシド（エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド）付加物のジグリシジルエーテル体も含まれる。
【００６１】
複素環系としては、トリスグリシジルメラミンが挙げられる。
【００６２】
脂環族系としては、ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキシド、ジシクロペンタジエンジオキシド、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、エチレングリコールビスエポキシジシクロペンチルエール、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、およびビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）ブチルアミンが挙げられる。また、脂環族系としては、前記芳香族系ポリエポキシド化合物の核水添化物も含まれる。
【００６３】
脂肪族系としては、多価脂肪族アルコールのポリグリシジルエーテル、多価脂肪族ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、およびポリグリシジル脂肪族アミンが挙げられる。
多価脂肪族アルコールのポリグリシジルエーテル体としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、およびソルビトールポリグリシジルエーテルが挙げられる。
多価脂肪族ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル体としては、ジグリシジルアジペートが挙げられる。
グリシジル脂肪族アミンとしては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルヘキサメチレンジアミンが挙げられる。
また、本発明において脂肪族系としては、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体も含む。
【００６４】
本発明におけるポリエポキシドは、分子中に２個〜８個もしくはそれ以上のエポキシ基を有していれば、いずれも用いることができるが、好ましくは、分子中に２個有するものである。
【００６５】
本発明におけるポリハライドとしては、２個〜６個もしくはそれ以上のハロゲン原子を含有する化合物であれば特に限定されないが、好ましいのは２個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜８のハロゲン化炭化水素である。
具体的には、ジクロルメタン、クロルブロムメタン、ジブロムメタン、ジクロルエタン、ジブロムエタン、およびジクロルヘキサンなどが挙げられ、反応性の観点から好ましいのはジクロルメタンおよびクロルブロムメタンである。
【００６６】
共重合体（Ａ２）における、（ｃ１）の活性水素原子と（ａ２）の官能基（ｆ）との当量比［活性水素原子／（ｆ）］は通常０．７〜５、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２、特に好ましくは１．０〜１．５である。
（Ａ２）の重量に基づく架橋剤（ａ２）の割合Ｙ％の（Ｍa／ＭA）に対する比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］は、前述の（Ａ１）と同様に上記式（１）を満たすような割合である。   なお、（Ａ２）における他の単量体として（ｂ２）以外に（ａ１）を併用する場合は、式（１）におけるＹは、架橋剤（ａ２）の重量として（ａ１）の重量も加えたものを用いて計算され、式（１）における（Ｍa）は（ａ２）と（ａ１）の合計のＭｎである。
Ｙ／（Ｍa／ＭA）が下限以上であれば摩擦係数向上効果に優れている点で好ましく、上限以下であれば基油への溶解性に優れている点で好ましい。
（Ａ２）においても、式（１）における（Ｍa）は、好ましくは７０〜２，０００、さらに好ましくは７０〜５００であり、（ＭA）は、好ましくは５，０００〜１，０００，０００、さらに好ましくは１０，０００〜５００，０００である。
【００６７】
本発明における共重合体（Ａ３）の必須構成単量体である活性Ｈ含有基と反応性の官能基（ｆ）を有するエチレン性不飽和単量体（ｃ２）としては、下記のものが挙げられる。
【００６８】
（ｃ２−１）；エポキシ基含有モノビニル単量体
例えば、グルシジル（メタ）アクリレートおよびアリルグリシジルエーテルなどが挙げられる。
【００６９】
（ｃ２−２）；イソシアネート基含有モノビニル単量体
例えばイソシアナトエチル（メタ）アクリレート、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルメチルベンジルイソシアネートなどが挙げられる。
【００７０】
（ｃ２−３）；カルボキシル基含有モノビニル単量体
例えば、前述の（ｂ１−１１１）と同様のものが挙げられる。
【００７１】
（Ａ３）において使用できる他の単量体（ｂ３）としては、前述の（ｂ１）のうちの（ｂ１−１１１）以外の単量体が挙げられ、好ましいものも同様であり、必要により少量の（ａ１）を併用することもできる。 （ａ１）を併用する場合の（ｂ３）の重量に基づく（ａ１）の重量割合は、好ましくは０〜１０％である。
【００７２】
共重合体を架橋反応させるために使用される架橋剤（ａ３）は、活性Ｈ含有基を２個〜８個またはそれ以上含有する架橋剤であり、例えば下記のポリオール（ａ３−１）、多価フェノール類（ａ３−２）、アンモニアおよびアミン類（ａ３−３）、ポリカルボン酸（ａ３−４）、リン酸類（ａ３−５）、ポリチオール（ａ３−６）並びに水（ａ３−７）などが挙げられる。（ａ３）は１種でも２種以上の併用でもよい。
【００７３】
（ａ３−１）；ポリオール
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼンなどの２価アルコール；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、α−メチルグルコシド、ソルビトール、キシリット、マンニット、ジペンタエリスリトール、グルコース、フルクトース、ショ糖などの３〜８価の多価アルコールなどが挙げられる。
【００７４】
（ａ３−２）；多価フェノール類
例えば、ピロガロール、カテコール、ヒドロキノンなどの多価フェノールのほかビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳなどのビスフェノール類などが挙げられる。
【００７５】
（ａ３−３）；アンモニアおよびアミン類（活性水素原子を２個以上有するもの）
アミン類としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキルアミン類（ブチルアミンなど）およびアニリンなどのモノアミン；エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミンなどの脂肪族ポリアミン；ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジンおよびその他特公昭５５−２１０４４号公報記載の複素環式ポリアミン類；ジシクロヘキシルメタンジアミン、イソホロンジアミンなどの脂環式ポリアミン；フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ジフェニルエ−テルジアミン、ポリフェニルメタンポリアミンなどの芳香族ポリアミン；およびモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどのアルカノールアミン類などが挙げられる。
【００７６】
（ａ３−４）；ポリカルボン酸
例えば、コハク酸、アジピン酸などの脂肪族ポリカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸があげられる。
【００７７】
（ａ３−５）；リン酸類
例えば、燐酸、亜燐酸、ホスホン酸などが挙げられる。
【００７８】
（ａ３−６）；ポリチオール
例えば、グリシジル基含有化合物と硫化水素との反応で得られる多価ポリチオール化合物などが挙げられる。
【００７９】
（ｃ２）がイソシアネート基およびエポキシ基からなる群から選ばれる（ｆ）を有する場合の（ａ３）としては（ａ３−１）〜（ａ３−６）からなる群から選ばれる１種以上を使用することができ、（ｃ２）がカルボキシル基を含有する単量体（ｃ２−３）である場合の（ａ３）としては（ａ３−１）、（ａ３−３）および（ａ３−６）からなる群から選ばれる１種以上を使用することができ、（ｃ２）がイソシアネート基を有する場合の（ａ３）としては水（ａ３−７）を使用することができる。
【００８０】
共重合体（Ａ３）における、（ｃ２）の官能基（ｆ）と（ａ３）の活性水素原子との当量比［（ｆ）／活性水素原子］は通常０．７〜５、好ましくは０．８〜３、さらに好ましくは０．９〜１．８、特に好ましくは０．９〜１．４である。
（Ａ３）の重量に基づく架橋剤（ａ３）の割合Ｙ％の（Ｍa／ＭA）に対する比［Ｙ／（Ｍa／ＭA）］は、前述の（Ａ１）と同様に上記式（１）を満たすような割合である。なお、（Ａ３）における他の単量体として（ｂ３）以外に（ａ１）を併用する場合は、式（１）におけるＹは、架橋剤（ａ３）の重量として（ａ１）の重量も加えたものを用いて計算され、式（１）における（Ｍa）は（ａ３）と（ａ１）の合計のＭｎである。
Ｙ／（Ｍa／ＭA）が下限以上であれば摩擦係数向上効果に優れている点で好ましく、上限以下であれば基油への溶解性に優れている点で好ましい。
（Ａ３）においても、式（１）における（Ｍa）は、好ましくは７０〜２，０００、さらに好ましくは７０〜５００であり、（ＭA）は、好ましくは５，０００〜１，０００，０００、さらに好ましくは１０，０００〜５００，０００である。
【００８１】
本発明において（Ａ１）または架橋剤で架橋する前の共重合体を製造する方法は、通常のラジカル重合方法でよく、例えば溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法等が挙げられる。これらのうち、好ましいのは溶液重合法であり、通常、溶剤中で、開始剤存在下で単量体をラジカル重合することにより製造できる。溶剤としては、例えば高沸点溶剤として溶剤精製油、イソパラフィンを含有するおよび／または水素化分解による高粘度指数油、炭化水素系合成油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油など）、エステル系合成油、ナフテン油等が挙げられる。単一組成の溶剤としては、例えば炭化水素系溶剤（ペンタン、ヘキサン等）、芳香族系溶剤（トルエン、キシレン等）、アルコール系溶媒（イソプロピルアルコール、オクタノール、ブタノール等）、ケトン系溶媒（メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等）、アミド系溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）が挙げられ、これらの２種以上を併用してもよい。
開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物系開始剤およびレドックス系開始剤からなる群より選ばれる開始剤が挙げられる。
アゾ系開始剤としては、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、アゾビスシアノ吉草酸およびその塩（例えば塩酸塩など）、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド、２，２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミドなどが挙げられる。
過酸化物系開始剤としては無機過酸化物［例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムなど］、有機過酸化物［例えば、過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、コハク酸パーオキサイド、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−アミルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、ラウリルパーオキシドなど］が挙げられる。
レドックス系触媒としては、アルカリ金属の亜硫酸塩もしくは重亜硫酸塩（例えば、亜硫酸アンモニウム、重亜硫酸アンモニウムなど）、塩化第一鉄、硫酸第一鉄、アスコルビン酸などの還元剤とアルカリ金属の過硫酸塩、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、有機過酸化物など酸化剤との組合せよりなるものなどが挙げられる。
また、重合には連鎖移動剤を添加してもよく、例えばメルカプタン類（ｎ−ラウリルメルカプタン、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノールなど）、チオカルボン酸類（チオグリコール酸、チオリンゴ酸など）、２級アルコール類（イソプロパノ−ルなど）、アミン類（ジブチルアミンなど）、次亜燐酸塩類（次亜燐酸ナトリウなど）などが挙げられる。
【００８２】
重合制御の方法は、断熱重合法、温度制御重合法が挙げられる。反応温度としては、好ましくは３０〜１４０℃、さらに好ましくは５０〜１３０℃、特に好ましくは７０〜１２０℃である。また、熱による重合開始の方法の他に、放射線、電子線、紫外線などを照射して重合を開始させる方法をとることもできる。好ましいものは温度制御した溶液重合法である。
さらに、共重合としては、ランダム付加重合または交互共重合のいずれでもよく、またグラフト共重合またはブロック共重合のいずれでもよい。
【００８３】
（Ａ２）を製造する方法は、上記の方法で共重合体を得た後、（ａ２）を用いて架橋反応させる方法である。
【００８４】
架橋反応の方法は、断熱法、温度制御法が挙げられる。反応温度としては、好ましくは３０〜１４０℃、さらに好ましくは５０〜１３０℃、特に好ましくは７０〜１２０℃である。また、必要により触媒を添加することができる。
【００８５】
共重合体中の活性Ｈ含有基と（ａ２）との反応を促進するための触媒としては、金属触媒たとえば錫系触媒［トリメチルチンラウレート、トリメチルチンヒドロキサイド、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジブチルチンマレエートなど］、鉛系触媒［オレイン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクテン酸鉛など］、その他の金属触媒［ナフテン酸コバルトなどのナフテン酸金属塩、フェニル水銀プロピオン酸塩など］；およびアミン系触媒たとえばトリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミン、ジアザビシクロアルケン類［１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７｛ＤＢＵ（サンアプロ製、登録商標）｝など］；ジアルキルアミノアルキルアミン類［ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノオクチルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミンなど］または複素環式アミノアルキルアミン類［２−（１−アジリジニル）エチルアミン、４−（１−ピペリジニル）−２−ヘキシルアミンなど］の炭酸塩および有機酸塩（ギ酸塩など）等；Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等；およびこれらの２種以上の併用系が挙げられる。
【００８６】
（Ａ３）を製造する方法は、上記の方法で共重合体を得た後、（ａ３）を用いて架橋反応させる方法である。
【００８７】
架橋反応の方法は、断熱法、温度制御法が挙げられる。反応温度としては、好ましくは３０〜１４０℃、さらに好ましくは５０〜１３０℃、特に好ましくは７０〜１２０℃である。また、必要により上記のような触媒を添加することができる。
【００８８】
なお、上記の製造法で得られる（Ａ１）、（Ａ２）または（Ａ３）には、それぞれ（ａ１）、（ａ２）または（ａ３）を含有しない分子を含んでいてもよく、本発明においては、これの分子も含めて（Ａ１）、（Ａ２）または（Ａ３）とし、（Ａ１）、（Ａ２）または（Ａ３）の重量の計算にもこれらが含まれる。
【００８９】
（Ａ１）の具体例としては、例えば、
（１）：エチレングリコールジメタクリレート（Ｍa＝１９８）１．３％（以下において、％は特に限定しない限りは重量％を表す）／メタクリル酸メチル１８．７％／メタクリル酸ヘキサデシル２０％／メタクリル酸テトラデシル３０％／メタクリル酸ドデシル３０％からなる共重合体（ＭA＝２０，０００）、
Ｙ／（Ｍa／ＭA）＝１３１、
（２）：ペンタエリスリトールテトラアクリレート２．２％（Ｍa＝３５２）／メタクリル酸メチル１６％／２−メタクリロイロキシエチルホスフェート３％／メタクリル酸シクロヘキシル２３％／メタクリル酸ヘキサデシル２０％／メタクリル酸テトラデシル２５％／メタクリル酸ドデシル１３％からなる共重合体、（ＭA＝２０，０００）、
Ｙ／（Ｍa／ＭA）＝１２５、
（Ａ２）の具体例としては、例えば
（１）：エチレングリコールモノメタクリレート０．８％／メタクリル酸メチル１９．２％／メタクリル酸ヘキサデシル２０％／メタクリル酸テトラデシル３０％／メタクリル酸ドデシル３０％からなる共重合体をヘキサメチレンジイソシアネート（Ｍa＝１６８）１％で架橋反応した重合体、（ＭA＝２０，０００）、
Ｙ／（Ｍa／ＭA）＝１１９、
などが挙げられる。
【００９０】
本発明における潤滑油添加剤組成物は、本発明の潤滑油添加剤、ならびに希釈剤および／または他の添加剤からなるものである。
【００９１】
希釈剤で溶解・希釈することにより基油への溶解が容易になる点で好ましい。希釈剤としては、後述の基油と同様のもの、および前述の（Ａ）の製造法において挙げた溶剤と同様のものが使用でき、（Ａ）の製造工程で使用した溶剤を除去せずにそのまま残しておいてもよい。希釈剤として好ましいのは溶剤精製油、イソパラフィンを含有するおよび／または水素化分解による粘度指数１００〜１６０の高粘度指数油、炭化水素系合成油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油など）、エステル系合成油、ナフテン油である。
（Ａ）からなる潤滑油添加剤が希釈剤に溶解しにくい場合は、加熱（好ましくは４０〜１５０℃）して溶解することが好ましい。
希釈剤を使用する場合の潤滑油添加剤組成物中の（Ａ）の濃度は好ましくは１％以上、さらに好ましくは１０〜９０％、特に好ましくは３０〜８０％である。なお、後述の重合体（Ｂ）を添加する場合は、（Ａ）と（Ｂ）の合計が上記濃度となることが好ましい。
【００９２】
潤滑油添加剤組成物中の他の添加剤としては、前述の（ａ１）、（ａ２）および（ａ３）を構成単量体として含まず、前述の（ｂ１）から選ばれる１種以上の単量体から構成される重合体（Ｂ）が例示される。（Ｂ）を構成する単量体としては、前述の（ｂ１）のうち、好ましくは（ｂ１１）、（ｂ１２）、（ｂ１７）、（ｂ１８）、（ｂ１９）およびそれら２種以上の併用であり、さらに好ましくは（ｂ１１１）、（ｂ１１２）、（ｂ１２）およびそれら２種以上の併用であり、特に好ましくは（ｂ１１１）およびそれら２種以上の併用である。
（ｂ１１１）のうちの２種以上の併用の場合の好ましい組み合わせは、以下の（ｉ）または（ｉｉ）である。
（ｉ）；炭素数８〜２４、さらに好ましくは炭素数１２〜２４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの１種以上（ｂ１１１−１）、および炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートの１種以上（ｂ１１１−２）［（ｂ１１１−２）のうち特に好ましくはメチル（メタ）アクリレート］との組み合わせであり、比率（ｂ１１１−１）／（ｂ１１１−２）は、好ましくは５０／５０〜９８／２重量比、さらに好ましくは６０／４０〜９０／１０重量比である。
（ｉｉ）；炭素数８〜２４、さらに好ましくは炭素数１２〜２４の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルの２種以上の組み合わせ。
（Ｂ）の具体例としては、例えば、
（１）メタクリル酸ヘキサデシル８％／メタクリル酸テトラデシル３６％／メタクリル酸ドデシル３６％／メタクリル酸メチル２０％からなる共重合体、
（２）メタクリル酸テトラデシル３３％／メタクリル酸ドデシル５０％／メタクリル酸メチル１７％からなる共重合体、
（３）メタクリル酸オクタデシル２０％／メタクリル酸ドデシル８０％からなる共重合体、などが挙げられる。
【００９３】
（Ｂ）を使用する場合の（Ｂ）／（Ａ）の重量比は、好ましくは０〜１０／１、さらに好ましくは０．１〜３／１である。
【００９４】
潤滑油添加剤組成物中に含有することのできる他の添加剤としては、（Ｂ）以外に、さらに例えば清浄剤（スルフォネート系、サリシレート系、フェネート系、ナフテネート系などのＣａやＭｇ塩、炭酸カルシウム）を本発明の（Ａ）に重量に基づいて０〜２０％好ましくは０．１〜１０％、分散剤（コハク酸イミド系；ビスタイプ、モノタイプ、ボレートタイプ、マンニッヒ縮合物系など）を０〜２０％、好ましくは０．２〜１０％、抗酸化剤（ジンクジチオフォスフェート、アミン系；ジフェニルアミン、ヒンダードフェノール系、チオリン酸亜鉛、トリアルキルフェノールなど）を０〜５％好ましくは０．１〜３％、摩擦改質剤（長鎖脂肪酸系；オレイン酸、長鎖脂肪酸エステル；オレイン酸エステル、長鎖アミン系：オレイルアミンなど、長鎖アミド；オレアミドなど）を０〜５％、好ましくは０．１〜１％、摩擦摩耗調整剤（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメイト、ジンクジアルキルジチオフォスフェートなど）を０〜５％好ましくは０．１〜３％、極圧剤（硫黄リン系、硫黄系、リン系、クロル系など）を０〜２０％、好ましくは０．１〜１０％、消泡剤（シリコーン油、金属石けん、脂肪酸エステル、リン酸エステルなど）を２〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜７００ｐｐｍ、抗乳化剤（４級アンモニウム塩、硫酸化油、リン酸エステルなど）を０〜３％、好ましくは０〜１％、腐食防止剤（ベンゾトリアゾール、１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカルバメートなど）を０〜３％、好ましくは０〜２％含有してもよい。
【００９５】
潤滑油添加剤組成物の重量に基づく、（Ｂ）以外の他の添加剤の合計の重量は、好ましくは０〜５０％、さらに好ましくは０〜３０％、さらに好ましくは０〜１５％である。
【００９６】
本発明の潤滑油組成物は、基油と潤滑油添加剤、または基油と潤滑油添加剤組成物からなるものであるが、潤滑油添加剤組成物中の他の添加剤は、それぞれを別にして基油に配合してもよい。その場合の配合の順序は特に限定されない。
【００９７】
本発明の潤滑油組成物に用いることのできる基油としては特に限定はなく、例えば溶剤精製油、イソパラフィンを含有するおよびまたは水素化分解による粘度指数１００〜１６０の高粘度指数油、炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油など）、エステル系合成潤滑油、ナフテン油などが挙げられる。好ましくは、イソパラフィンを含有するおよびまたは水素化分解による高粘度指数油である。また、基油は好ましくは曇点（ＪＩＳ  Ｋ２２６９）が−５℃以下、さらに好ましくは−１５℃〜−７０℃である。基油の曇点がこの範囲であるとワックスの析出量が少なく低温粘度が良好である。また、基油の動粘度は１００℃において好ましくは１〜６ｍｍ2／ｓのものがよい。
本発明の潤滑油組成物中の（Ａ）の含量は潤滑油組成物の重量に基づいて通常０．０３〜３０％、好ましくは０．１〜２５％、（Ｂ）は通常０〜５０％、好ましくは０〜２０％、（Ａ）＋（Ｂ）の含量は通常０．１〜３０％、他の添加剤は通常０〜１５％、潤滑油添加剤組成物由来の希釈剤は通常０〜２０％、好ましくは０〜１５％、並びに基油は通常６０〜９９．９％、好ましくは７０〜９９．５％である。
【００９８】
＜実施例＞
以下に、実施例において本発明を説明するがこれに限定するものではない。なお、実施例および比較例中の部は重量部を表す。
【００９９】
（ＧＰＣによる数平均分子量の測定法）
装置        ：  東洋曹達製  ＨＬＣ−８０２Ａ
カラム      ：  ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６  ２本
測定温度    ：  ４０℃
試料溶液    ：  ０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量  ：  ２００μｌ
検出装置    ：  屈折率検出器
標準        ：  ポリスチレン
【０１００】
（摩擦係数の測定法）
ＪＡＳＯ  Ｍ３４８−９５の方法で行い、摩擦係数として５００サイクル目のμｄを測定した。
【０１０１】
実施例１
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、および窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤としてトルエン２，０００部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、エチレングリコールジメタクリレート（「ライトエステルＥＧ」：共栄社化学株式会社製）１００部、メタクリル酸メチル１，５００部、メタクリル酸ヘキサデシル１，６００部、メタクリル酸テトラデシル２，４００部、メタクリル酸ドデシル２，４００部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン１６０部、および開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部を仕込み、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込む。反応容器の気相部の窒素置換を行った後に、密閉下７５〜８５℃で滴下ロート中の単量体溶液を４時間かけて等速度で全量滴下し、重合反応を行ったあと、トルエンを１００℃、減圧下で除去することによって重合体（Ａ１１）を得て、これを本発明の潤滑油添加剤（Ｖ１）とした。（Ｖ１）１，２００部に鉱物油１，０００部および高粘度指数油（「ＹＵＢＡＳＥ３」：ＳＫ  Ｃｏｒｐ．製）７，８００部を加えて１２０℃で均一に溶解することにより本発明の潤滑油組成物（Ｆ１）を得た。
【０１０２】
実施例２
単量体溶液として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（「ライトアクリレートＰＥ−４Ａ」：共栄社化学株式会社製）１８０部、メタクリル酸メチル１，２００部、メタクリル酸シクロヘキシル１，８００部、２−メタクリロイロキシエチルホスフェート（「ライトエステルＰ−１Ｍ」：共栄社化学株式会社製）２２０部、メタクリル酸ヘキサデシル１，６００部、メタクリル酸テトラデシル２，０００部、メタクリル酸ドデシル１，０００部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン３２０部、および開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部を用いる以外は実施例１と同様にして重合体（Ａ１２）を得て、これを本発明の潤滑油添加剤（Ｖ２）とした。またさらに実施例１と同様にして本発明の潤滑油組成物（Ｆ２）を得た。
【０１０３】
実施例３
単量体溶液として、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物ジアクリレート  「ライトアクリレートＢＰ−４ＥＡ」（共栄社化学株式会社製）２６０部、メタクリル酸メチル１，２８０部、メタクリル酸シクロヘキシル１，８００部、２−メタクリロイロキシエチルホスフェート（「ライトエステルＰ−１Ｍ」：共栄社化学株式会社製）２２０部、メタクリル酸ヘキサデシル１，５００部、メタクリル酸テトラデシル１，９００部、メタクリル酸ドデシル１，０４０部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン１６０部、開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部を用いる以外は実施例１と同様にして重合体（Ａ１３）を得て、これを本発明の潤滑油添加剤（Ｖ３）とした。またさらに実施例１と同様にして本発明の潤滑油組成物（Ｆ３）を得た。
【０１０４】
実施例４
単量体溶液として、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（「ライトエステルＨＯ」：共栄社化学株式会社製）２００部、メタクリル酸メチル１，４００部、メタクリル酸ヘキサデシル１，６００部、メタクリル酸テトラデシル２，４００部、メタクリル酸ドデシル２，４００部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン１６０部、開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部を用いる以外は実施例１と同様にして重合体（A２１）を得たあと、該重合体５００部に鉱物油５００部、ヘキサメチレンジイソシアネート１００部およびトリエチルアミン５部を加え、反応温度５０℃にて３時間かけて架橋反応させることによって重合体（A２２）を得て、これを本発明の潤滑油添加剤（Ｖ４）とした。またさらに実施例１と同様に添加して本発明の潤滑油組成物（Ｆ４）を得た。
【０１０５】
比較例１
単量体溶液をメタクリル酸ヘキサデシル１，６００部、メタクリル酸テトラデシル２，４００部、メタクリル酸ドデシル４，０００部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン８０部、開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部とする以外は実施例１と同様に重合を行い、重合体（Ｂ１）を得て、比較の潤滑油添加剤（Ｘ１）とした。また、（Ｘ１）を実施例１と同様にして比較の潤滑油組成物（Ｙ１）を得た。        
【０１０６】
比較例２
単量体溶液をメタクリル酸メチル１，２００部、メタクリル酸ドデシル６，８００部、連鎖移動剤ｎ−ラウリルメルカプタン８０部、開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）４０部とする以外は実施例１と同様に重合を行い、重合体（Ｂ２）を得て、比較の潤滑油添加剤（Ｘ２）とした。また、（Ｘ２）を実施例１と同様にして比較の潤滑油組成物（Ｙ２）を得た。
【０１０７】
表１には、得られた共重合体のＭｎおよびＹなどを示す。
表２には潤滑油組成物（Ｆ１）〜（Ｆ４）、（Ｙ１）および（Ｙ２）についての摩擦係数μｄの測定結果を示す。
【０１０８】
【表１】
2004169022.tif 000002
【０１０９】
【表２】
2004169022.tif 000003
【０１１０】
表２からわかるように、本発明の潤滑油添加剤を使用した潤滑油組成物は、通常のアルキル（メタ）アクリレート系重合体からなる潤滑油添加剤を使用した潤滑油組成物（比較例１および２）と比べ、摩擦係数が高くなっている。
【産業上の利用可能性】
【０１１１】
本発明の潤滑油添加剤はクラッチの摩擦係数向上効果に優れており、動力伝達に不可欠な摩擦係数を増加させるため、省燃費化に効果的である。また、該潤滑油添加剤は粘度指数向上剤、摩耗防止剤、分散剤、酸化防止剤としても有効に作用することから駆動系潤滑油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャルギヤ油、オートマチックトランスミッション油、ベルトＣＶＴ油など）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油など）、エンジン油（ガソリン用、ディーゼル用など）、トラクション油、グリース等に好適に用いることができる。なかでも摩擦係数向上剤としての効果に優れる点から特に駆動系潤滑油への適応が好ましい。