(57)【要約】　　　（修正有）【課題】水洗浄性のフラックス等に好適な新規ポリヘミアセタールエステル樹脂を提供する。【解決手段】無水コハク酸、無水マレイン酸、などの酸無水物からなる群より選択される酸無水物１種または２種以上と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、およびこれらの多価アルコールのエチレンオキシド付加体などからなる群より選択される２個以上の水酸基を有する多価アルコールとを反応させてカルボン酸のハーフエステルを得て、ついで残存しているカルボン酸を、エチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテルのジビニルエーテルなどからなる群より選択される１種または２種以上のジビニルエーテルで付加重合させてなる分子量が５００〜１００，０００であるポリヘミアセタールエステル樹脂。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、ジグリコール酸無水物およびグルタル酸無水物からなる群より選択される酸無水物１種または２種以上と、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ペンタエリスリトール、およびこれらの多価アルコールのエチレンオキシドやプロピレンオキシド付加体とからなる群より選択される２個以上の水酸基を有する多価アルコールとを反応させてカルボン酸のハーフエステルを得て、ついで残存しているカルボン酸を、
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテルおよび１，４−ブタンジオールジビニルエーテルのジビニルエーテルからなる群より選択される１種または２種以上のジビニルエーテルで付加重合させてなる分子量が５００〜１００，０００であるポリヘミアセタールエステル樹脂。
【請求項２】
下記式（１）で表される請求項１記載のポリヘミアセタールエステル樹脂。
【化１】
2004002781.tif 000008
（式中のＲ１は２価の酸無水物由来の残基であり、Ｒ２は多価アルコール由来の残基であり、Ｒ３はジビニルエーテル由来の残基である。また、ｎは１〜５００の整数である。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規ポリヘミアセタールエステル樹脂に関する。さらに詳しくは、水洗浄性フラックスやはんだペーストに好適な樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、プリント基板に電子部品を実装する際には、はんだ付けが多用されてきた。該はんだ付けにおいては、より信頼性の高いはんだ付けとするために、被接合金属表面を液状フラックスや高粘度フラックスで洗浄してからはんだ付けする方法や、あるいははんだ微粒子とフラックスを混合した、いわゆるクリームはんだを使用する方法等が広く行われている。
【０００３】
上記液状フラックスやクリームはんだ用フラックスは、製品の品質や信頼性を高く保つために、
（１）高絶縁性であること、
（２）非腐食性であること、
（３）長期安定性であるこ、
（４）他部品の材質変化を生じないこと
等が要求される、また、はんだ付け作業面からは、
（５）有毒ガスを発生しないこと、
（６）はんだ付け性が良いこと（金属表面にある酸化物を除去し、この金属表面を包み込む作用を有し、さらに、溶融はんだのもつ表面張力を低下させるもの）、
（７）べとつき性がないこと、
（８）洗浄する場合には、容易に洗浄できること、
等が要求されている。
【０００４】
通常、液状フラックスは、樹脂、活性化剤、溶剤、及びその他の添加剤を含む組成物であり、また、はんだペーストに用いられるフラックスは、ロジン化合物、チキソトロピー性付与剤、活性剤、溶剤、分散安定剤等から構成されている。一般に、フラックス成分のベース樹脂としては、天然ロジン、重合ロジン、水添ロジン、不均化ロジン等のロジン化合物が用いられている。前記の天然ロジン、重合ロジン、水添ロジン、不均化ロジン等のロジン化合物は、分子内にカルボキシル基を有するが、フラックスのぬれ性に寄与する活性の程度は比較的低いとされており、要求されるぬれ性の度合いに応じて、ぬれ性を向上させる各種の活性剤が用いられる。特に、近年の鉛フリーはんだに対して使用するフラックス成分は、鉛フリーはんだのぬれ性の悪さから比較的強い活性剤を使用する必要がある。しかしながら、活性剤の添加によって、はんだ接合後に生じるフラックスの残渣のイオン的作用あるいは機械的作用から、はんだ接合の信頼性が損なわれ、また、はんだペーストの保存安定性も損なわれる。このような不具合は、一般的に、用いられる活性剤の活性が高いほど大きく、活性剤の量が多いほど大きい。したがって、目的のぬれ性と、信頼性、保存安定性等のフラックスやはんだペーストとしての他の要求性能とは、相反する関係にあり、活性剤成分の種類と量については、極めて限定された範囲で使用せざるを得ない。
また、フラックスの洗浄に用いられる洗浄剤（溶剤等）は、従来、フッ素系溶剤や塩素系溶剤が用いられていたが、環境問題の観点からこれらの溶剤は、使用は制限されつつあり、また、炭化水素系溶剤やアルコール系溶剤は、毒性、引火性等の問題がある。そのため、洗浄用溶剤としては、毒性、引火性等の問題が全くない水が最も好ましいと考えられている。しかしながら、十分満足できる水洗浄性のフラックス、あるいはんだペーストが得られていないのが現状である。
【０００５】
洗浄用の溶剤として、水を使用する場合、はんだ付けの際に揮発してしまうもの以外のフラックス成分は、水洗浄性である必要がある。尚、溶剤もリフロー時に一部残ることがあるので水洗浄性であることが好ましい。そのため、一般に従来使用されているフラックス成分のベース樹脂であるロジン化合物は、水洗浄性が乏しく使用が困難である。
以上のような背景からはんだの高いぬれ性、良好な保存安定性を有し、かつ水洗浄が可能なフラックス及び、はんだペーストに適する親水性樹脂が強く望まれていた。
一方、フラックス等に使用される硬化性の樹脂として、特開２００１―２１９３９５号公報（特許文献１）には、ジカルボン酸とビニルエーテルで重合される硬化性樹脂が開示されている。しかし、前記の技術では、他樹脂との架橋型のものであり、親水性の洗浄可能な樹脂は開示されていない。
【０００６】
【特許文献１】特開２００１―２１９３９５号公報（第２頁）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記のような問題点の背景のもとで、検討されたものである。
本発明の目的は、水洗浄が可能なフラックスやはんだペースト用に好適な新規ポリヘミアセタールエステル樹脂を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の酸無水物と多価アルコールを反応させて得られる変性カルボン酸化合物と、さらにジビニルエーテルとを重付加反応させて得られるポリヘミアセタールエステル樹脂が分解すると水洗浄性となることの知見を得て、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、次の［１］および［２］である。
［１］　　無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、ジグリコール酸無水物およびグルタル酸無水物からなる群より選択される酸無水物１種または２種以上と、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ペンタエリスリトール、およびこれらの多価アルコールのエチレンオキシドやプロピレンオキシド付加体とからなる群より選択される２個以上の水酸基を有する多価アルコールとを反応させてカルボン酸のハーフエステルを得て、ついで残存しているカルボン酸を、
エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテルおよび１，４−ブタンジオールジビニルエーテルのジビニルエーテルからなる群より選択される１種または２種以上のジビニルエーテルで付加重合させてなる分子量が５００〜１００，０００であるポリヘミアセタールエステル樹脂。
【０００９】
［２］　下記式（１）で表される請求項１記載のポリヘミアセタールエステル樹脂。
【００１０】
【化２】
2004002781.tif 000002
【００１１】
（式中のＲ１は２価の酸無水物由来の残基であり、Ｒ２は多価アルコール由来の残基であり、Ｒ３はジビニルエーテル由来の残基である。また、ｎは１〜５００の整数である。）
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下本発明を詳細に説明する。ここで、ヘミアセタール基とは、カルボン酸がビニル基の不飽和基に付加したものを意味し、エステル基とは、カルボン酸と水酸基とのエステル基を意味し、本発明のヘミアセタールエステル樹脂は、分子内に前記のヘミアセタール基とエステル基を有することを意味する。
本発明のポリヘミアセタールエステル樹脂は、酸無水物と、２個以上の水酸基を有する多価アルコールとを反応し、ついで残存しているカルボン酸をジビニルエーテルで付加重合してなる分子量が５００〜１００，０００であることを特徴とする。
また、本発明のポリヘミアセタールエステル樹脂は、下記式（１）で表される。
【００１３】
【化３】
2004002781.tif 000003
【００１４】
（式中のＲ１は酸無水物由来の残基、Ｒ２、は多価アルコール由来の残基、Ｒ３はジビニルエーテル由来の残基である。また、ｎは１〜５００の整数である。）
【００１５】
本発明で「水洗浄性」とは、樹脂成分をフラックスやはんだペースト用材料として使用した場合に、分解して水で洗浄できることを意味し、必ずしも材料それ自体が水溶性であることを意味するものではない。
ここで、前記式（１）で表されるポリヘミアセタールエステル樹脂は、特定の酸無水物と、多価アルコールを反応させて得られる変性カルボン酸化合物と、さらにジビニルエーテルとを重付加反応させて得ることができる。
すなわち、下記式（２）
【００１６】
【化４】
2004002781.tif 000004
【００１７】
（ここで、式中のＲ１　は、酸無水物に由来する残基である。）で表される酸無水物と、
ＨＯ−Ｒ２−ＯＨ　　　・・・（３）
（ここで、Ｒ２は、多価アルコール由来の残基である。）で表される多価アルコールを、無溶媒または適当な溶媒中で室温〜２００℃の範囲において反応させて得られる変性カルボン酸化合物に、下記式（４）
【００１８】
【化５】
2004002781.tif 000005
【００１９】
（ここで、式中のＲ３はジビニルエーテルに由来する残基である。）で表されるジビニルエーテルを場合により用いられる酸触媒の存在下、好ましくは室温〜２００℃の温度で反応させることにより得ることができる。
【００２０】
前記式（２）で表される酸無水物は、具体的には、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、ジグリコール酸無水物、グルタル酸無水物などが挙げられる。
これらの酸無水物の中でも、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸が好ましく、特に、無水コハク酸は、水洗浄性、作業性、多価アルコールとの反応性及び得られる樹脂の溶剤に対する溶解性、樹脂に対する相溶性からさらに好ましく挙げられる。
【００２１】
多価アルコールとしては、具体的には、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。さらにこれらの多価アルコールのエチレンオキシドやプロピレンオキシド付加体等が挙げられる。
これらの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコールは、入手性及び反応性の点から好ましく挙げることができる。
【００２２】
前記式（４）で表されるジビニルエーテル化合物の具体例としては、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、１、４−ブタンジオールジビニルエーテル等のジビニルエーテルが挙げられる。
前記のジビニルエーテル化合物の中でも、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテルが、沸点及び反応性の点から好ましく挙げることができる。
【００２３】
前記変性カルボン酸化合物と前記ジビニルエーテル化合物を反応させる際の反応比は、当量比が通常１．０：０．５〜１．０：５．０であればよく、好ましくは、１．０：１．０〜１．０：４．０であり、特に好ましくは１．０：１．０〜１．０：３．０である。この反応の反応温度は、通常室温ないし２００℃の範囲の温度であればよく、好ましくは室温〜１５０℃である。また、この反応の反応時間は反応進行状況に応じて適宜選定すればよいが、通常１〜１００時間でよい。
前記のようにヘミアセタールエステル樹脂としては、特に酸無水物として、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、アルコールとしてエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールが、ジビニルエーテルとしては、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等の組み合わせて用いられるものが好ましく挙げることができる。
【００２４】
また、反応を促進させる目的で酸触媒を使用することができる。そのような触媒としては酸性燐酸エステルが挙げられる。より具体的には、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール等の第一級アルコール類、及びイソプロパノール、２−ブタノール、２−ヘキサノール、２−オクタノール、シクロヘキサノール等の第二級アルコール類のリン酸モノエステル類あるいはリン酸ジエステル類が挙げられる。
【００２５】
これらの酸触媒は、１種単独で用いてもよいし、又は２種以上を組合わせて用いることができる。酸触媒の使用量は、特に制限ないが、酸無水物と多価アルコールを反応させて得られる変性カルボン酸化合物とヒドロキシビニルエーテルの合計量１００重量部に対して、通常０．０１〜５．０重量部が好ましく、特に０．１〜１．０重量部が好ましい。
【００２６】
また、反応系を均一にし、反応を容易にする目的で有機溶媒も使用することができる。そのような有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭＡ）、酢酸メトキシブチル等のエステル及びエーテルエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、ジイソプロピルケトン等のケトン類；さらにジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
これらの有機溶媒は、１種単独で用いてもよいし、又は２種以上を組合わせて用いることができる。
また、これらの溶媒量としては特に限定されないが、変性カルボン酸化合物とジビニルエーテルとの合計量１００部に対して、５〜９５重量部、より好ましくは２０〜８０重量部である。
【００２７】
前記の溶媒のなかでも、次にフラックスとして配合する場合には、使用する場合には、より好ましくは、プロピレングリコールジメチルーテル、プロピレングリコールモノメチルーテルアセテート、メチルエチルケトンの溶媒が挙げられる。
【００２８】
本発明のポリヘミアセタールエステル樹脂は、加熱、あるいは紫外線や電子線のような活性線の照射により主鎖中のヘミアセタールエステル構造が分解し、対応する低分子量化合物が生成する。
この分解反応は、酸触媒により促進される。そのような酸触媒としては、例えば、ハロゲノカルボン酸類、スルホン酸類、硫酸モノエステル類、リン酸モノ及びジエステル類、ポリリン酸エステル類、ホウ酸モノ及びジエステル類などのプロトン酸、ＢＦ３、ＦｅＣｌ３、ＳｎＣｌ４、ＡｌＣｌ３、ＺｎＣｌ３、トリアルキルホウ素、トリアルキルアルミニウム、ジアルキルハロゲン化アルミニウム、モノアルキルハロゲン化アルミニウム、テトラアルキルスズなどの有機金属化合物；ジイソプロポキシエチルアセトアセテートアルミニウム、トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム、イソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）アルミニウム、モノアセチルアセトナト・ビス（エチルアセトアセテート）アルミニウム、トリス（ｎ−プロピルアセトアセテート）アルミニウム、トリス（ｎ−ブチルアセトアセテート）アルミニウム、モノエチルアセトアセテート・ビス（アセチルアセトナト）アルミニウム、トリス（アセチルアセトナト）アルミニウム、トリス（プロピオニルアセトナト）アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス（プロピオニルアセトナト）アルミニウム、ジイソプロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタニウム、テトラキス（ｎ−プロピルアセトアセテート）ジルコニウム、テトラキス（アセチルアセトナト）ジルコニウム、テトラキス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジクロロビス（アセチルアセトナト）スズ、ジブチル・ビス（アセチルアセトナト）スズ、トリス（アセチルアセトナト）鉄、トリス（アセチルアセトナト）クロム、トリス（アセチルアセトナト）ロジウム、ビス（アセチルアセトナト）亜鉛、トリス（アセチルアセトナト）コバルトなどの金属キレート化合物；ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズエステルマレート、ナフテン酸マグネシウム、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸鉄、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウム、ナフテン酸鉛、オクチル酸カルシウム、オクチル酸マンガン、オクチル酸鉄、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸鉛などの金属石鹸等のルイス酸等が挙げられる。
また、本発明の樹脂は、さらに光酸触媒を用いて硬化させてもよい。前記の光酸触媒としては、β−ケトスルホン、イミノスルホナート、ベンゾインスルホナート、Ｏ−ニトロベンジルスルホナート、アデカオプトマーＳＰシリーズ（商品名、旭電化工業（株）製）等が利用できる。
【００２９】
前記の酸触媒及び光酸触媒は、それぞれ１種用いてもよいし、２種以上を組合わせてもよく、また、その配合量は、式（１）で表される樹脂１００重量部あたり、通常０．０１〜１０重量部の範囲で選ばれる。酸触媒及び光酸触媒の量が０．０１重量％未満では触媒効果が十分に発揮されないし、１０重量％を超えると、分解した低分子化合物が着色したり、副反応を起こすことがあり好ましくない。
【００３０】
【発明の効果】
本発明の新規樹脂は、加熱により、原料の酸と、ビニルエーテルに分解するので、水洗浄性フラックスの材料等に好適に使用できる。
また、本発明の新規樹脂は前記のように産業上重要である。
【００３１】
【実施例】
次に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する。
実施１−１〜４−１；＜ジカルボン酸化合物ハーフエステルの合成＞
温度計、還流冷却器、撹拌機を備えた４つ口フラスコに、それぞれ表１記載の組成の単量体を仕込み、６０℃を保ちながら均一になるまで攪拌した。ついで、この混合物を１４０℃に昇温して、度を維持しながら反応を続け、樹脂半酸価と全酸価を測定して反応率が９８％以上となった時点で反応を終了した。反応終了後、減圧下において反応生成物から溶媒を除去し、ジオールと酸無水物のハーフエステル化合物であるジカルボン酸ハーフエステル体を得た。組成を表１に示す。
【００３２】
【表１】
2004002781.tif 000006
【００３３】
実施例１〜４；＜ポリヘミアセタールエステル樹脂の合成＞
実施例１−１〜１−４で使用したものと同様の反応容器にそれぞれ表２記載の組成の原料を仕込み、この混合物を６０℃に保ちながら均一になるまで撹拌した。ついで、この混合物を１２０℃に昇温して、同温度を維持しながら反応を続けた。樹脂酸価が１０以下、もしくはカルボキシル基の水酸基に起因する３５４３ｃｍ−１の赤外吸収スペクトルが消失した時点を反応の終点とした。反応終了後、エバポレーターを用いて未反応のジビニルエーテル及び溶媒を留去し、それぞれ表２記載の特性値を持つポリヘミアセタールエステル樹脂Ｉ〜ＩＶを得た。
【００３４】
【表２】
2004002781.tif 000007
【００３５】
表２中の成分および略号は、以下のものを示す。
＊１）　　１，４−ＢＤＤＶＥ（１，４−ブタンジオールジビニルエーテル）
＊２）　　ＰＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）。
【００３６】
次に実施例１〜４で用いた分析方法を示す。
１、＜酸価の測定＞
ＴＨＦ溶液に、一定量の樹脂を溶解させ、フェノールフタレインを指示薬として、ＫＯＨ／エタノール溶液にて滴定、測定を行った。
なお、エステル化した際の全酸価としては、樹脂を過剰のアルカリで、加水分解し、残存したアルカリを酸で同様に滴定することにより測定することができる。
２、＜ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による分子量の測定条件＞
機種；東ソー（株）社製、ゲル浸透クロマトグラフィー　ＳＣ−８０１０、
カラム；昭和電工（株）社製ＳＨＯＤＥＸ　Ｋ−８０１、
溶離液；ＴＨＦ、
検出器；ＲＩ。
３．＜１Ｈ−ＮＭＲの測定＞
機種；日本ブルカー（株）４００ＭＨｚのＡｄｏｖａｎｃｅ４００
積算回数；１６回
溶媒；ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ基準。
４．＜ＩＲ測定条件＞
機種；日本分光（株）社製　ＦＴ／ＩＲ−６００
セル；臭化カリウムを用いた錠剤法、
分解；４ＣＭ−１
積算回数；１６回。
【００３７】
以上の測定方法により合成したヘミアセタールエステル樹脂の構造の確認を行った。
すなわち、１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を図１に示す。図中に示した化合物の炭素の記号よりａ；５．９ｐｐｍ、ｂ；４．３ｐｐｍ、ｃ；３．５−３．７ｐｐｍ、ｄ；２，６ｐｐｍ、ｅ；１．６ｐｐｍ、ｆ；１．４ｐｐｍにそれぞれの水素による吸収が認められ、さらに１３Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図２に示した。その結果、図２に示した炭素の記号より、ａ；１７２ｐｐｍ、ｂ；９７ｐｐｍ、ｃ；６９ｐｐｍ、ｄ；６２ｐｐｍ、ｅ；２６−２９ｐｐｍ、ｆ；２１ｐｐｍの炭素の吸収が求められ、ＩＲ分析から１７３２−１７３６ｃｍ−１にカルボニルの吸収が観測され、ビニル基の吸収である２８００−３０００ｃｍ−１の吸収がほとんど認められなくなったことから目的物のヘミアセタールエステル樹脂が得られたことがわかる。また、実施例１のＩＲのチャートを図３に示す。なお実施例２〜４において得られた樹脂についても同様に構造を確認した。
以上の結果から、本発明のフラックス等に好適な新規樹脂が得られた。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、実施例１で得られたヘミアセタールエステル樹脂Ｉの１Ｈ−ＮＭＲの図である。
【図２】図２は、実施例１で得られたヘミアセタールエステル樹脂Ｉの１３Ｃ−ＮＭＲの図である。
【図３】図３は、実施例１で得られたヘミアセタールエステル樹脂ＩのＩＲの図である。
【図１】
2004002781.tif 000009
【図２】
2004002781.tif 000010
【図３】
2004002781.tif 000011