(57)【要約】【課題】臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤の提供。【解決手段】ＣＣＲ（ＣＣケモカイン受容体）拮抗作用を有する特定の化合物を含有することを特徴とする臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2004002402.tif 000048
（式中、Ｒａ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を、Ｒａ２は置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を示すか、またはＲａ１とＲａ２が結合してＡａと共に置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、ＡａａはＮまたはＮ＋−Ｒａ５・Ｙａ−（Ｒａ５は炭化水素基を、Ｙａ−はカウンターアニオンを示す）を、Ｒａ３は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、ｎａは０または１を、Ｒａ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基Ｅはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、Ｇａ１は結合手、ＣＯまたはＳＯ２を、Ｇａ２はＣＯ，ＳＯ２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを、Ｊａはメチンまたは窒素原子を、ＱａおよびＲａはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素をそれぞれ示す。ただし、Ｇａ２がＯＣＯのときＪａはメチンであり、ＱａおよびＲａの双方が結合手ではなく、またＧａ１が結合手のときＱａおよびＲａはいずれもオキソ基で置換されない。）、
式：
【化２】
2004002402.tif 000049
（式中、Ｒｂ１は置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒｂ２は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｂ３はハロゲン原子、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を、Ｒｂ４は水素原子または水酸基を、ｎｂは０または１を、ｐｂは０または１ないし４の整数を示す。）、
式：
【化３】
2004002402.tif 000050
（式中、Ｒｃ１は炭化水素基を、Ｒｃ２は炭素数２以上の炭化水素基を示し、またＲｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成してもよく、Ｒｃ３は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｃ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｅｃはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、ＧｃはＣＯまたはＳＯ２を、Ｊｃは窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基を、ＱｃおよびＲｃはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基を示す。）、
式：
【化４】
2004002402.tif 000051
［式中、Ａｄは
【化５】
2004002402.tif 000052
｛ただし、Ｒｄ３は（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基または（３）置換基を有していてもよいアミノ基を、Ｘｄは結合手、−ＳＯ２−または−ＣＯ−を、ｎｄは１ないし３の整数を、ｍｄは０または１ないし３の整数を、Ｒｄ４およびＲｄ５はそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｒｄ６はヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基をそれぞれ示す｝で表される基を、ｒｄは２ないし４の整数を、Ｂｄは結合手、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａ−ＳＯ２−または−ＮＲｄａ−ＣＯ−（ただし、Ｒｄａは水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す）を、ｐｄおよびｑｄはそれぞれ０または１ないし４の整数を、Ｒｄ１はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミジノ基を、Ｒｄ２は１）ハロゲン、２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−４アルコキシ、４）ニトロ、５）シアノ、６）ヒドロキシ、７）Ｃ１−４アルカノイルアミノ、８）ＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、９）ＳＯ２Ｒｄｄ、１０）ＣＯＮＲｄｂＲｄｃ、１１）ＮＲｄｂＲｄｃまたは１２）ＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ｛ただし、Ｒｄａは前記と同意義であり、ＲｄｂおよびＲｄｃは同一または異なって（１）水素原子、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル基または（３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲｄｂとＲｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、ＲｄｄはＣ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す｝をそれぞれ示し、ｐｄが複数のとき個々のＲｄ１は互いに同一または異なっていてもよく、ｑｄが複数のとき個々のＲｄ２は互いに同一または異なっていてもよい］、または
式：
【化６】
2004002402.tif 000053
［式中、Ｒｅ１は置換されていてもよい５〜６員環基を示し、Ｘｅ１は結合手または直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｗｅは式：
【化７】
2004002402.tif 000054
（式中、環Ａｅおよび環Ｂｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅｅ１およびＥｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅｅ２およびＥｅ３は置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子または酸素原子を示し、ａｅおよびｂｅはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基を示し、Ｘｅ２は直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｚｅ１は結合手または２価の環状基を示し、Ｚｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｒｅ２は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基、（４）式：
【化８】
2004002402.tif 000055
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５’およびＲｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基、（５）置換されていてもよいアミジノ基または（６）置換されていてもよいグアニジノ基を示す］で表されるＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩を含有することを特徴とする臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤。
【請求項２】
式：
【化９】
2004002402.tif 000056
（式中、Ｒａ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を、Ｒａ２は置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を示すか、またはＲａ１とＲａ２が結合してＡａと共に置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、ＡａａはＮまたはＮ＋−Ｒａ５・Ｙａ−（Ｒａ５は炭化水素基を、Ｙａ−はカウンターアニオンを示す）を、Ｒａ３は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、ｎａは０または１を、Ｒａ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基Ｅはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、Ｇａ１は結合手、ＣＯまたはＳＯ２を、Ｇａ２はＣＯ，ＳＯ２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを、Ｊａはメチンまたは窒素原子を、ＱａおよびＲａはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素をそれぞれ示す。ただし、Ｇａ２がＯＣＯのときＪａはメチンであり、ＱａおよびＲａの双方が結合手ではなく、またＧａ１が結合手のときＱａおよびＲａはいずれもオキソ基で置換されない。）、
式：
【化１０】
2004002402.tif 000057
（式中、Ｒｂ１は置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒｂ２は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｂ３はハロゲン原子、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を、Ｒｂ４は水素原子または水酸基を、ｎｂは０または１を、ｐｂは０または１ないし４の整数を示す。）、
式：
【化１１】
2004002402.tif 000058
（式中、Ｒｃ１は炭化水素基を、Ｒｃ２は炭素数２以上の炭化水素基を示し、またＲｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成してもよく、Ｒｃ３は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｃ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｅｃはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、ＧｃはＣＯまたはＳＯ２を、Ｊｃは窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基を、ＱｃおよびＲｃはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基を示す。）、
式：
【化１２】
2004002402.tif 000059
［式中、Ａｄは
【化１３】
2004002402.tif 000060
｛ただし、Ｒｄ３は（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基または（３）置換基を有していてもよいアミノ基を、Ｘｄは結合手、−ＳＯ２−または−ＣＯ−を、ｎｄは１ないし３の整数を、ｍｄは０または１ないし３の整数を、Ｒｄ４およびＲｄ５はそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｒｄ６はヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基をそれぞれ示す｝で表される基を、ｒｄは２ないし４の整数を、Ｂｄは結合手、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａ−ＳＯ２−または−ＮＲｄａ−ＣＯ−（ただし、Ｒｄａは水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す）を、ｐｄおよびｑｄはそれぞれ０または１ないし４の整数を、Ｒｄ１はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミジノ基を、Ｒｄ２は１）ハロゲン、２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−４アルコキシ、４）ニトロ、５）シアノ、６）ヒドロキシ、７）Ｃ１−４アルカノイルアミノ、８）ＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、９）ＳＯ２Ｒｄｄ、１０）ＣＯＮＲｄｂＲｄｃ、１１）ＮＲｄｂＲｄｃまたは１２）ＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ｛ただし、Ｒｄａは前記と同意義であり、ＲｄｂおよびＲｄｃは同一または異なって（１）水素原子、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル基または（３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲｄｂとＲｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、ＲｄｄはＣ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す｝をそれぞれ示し、ｐｄが複数のとき個々のＲｄ１は互いに同一または異なっていてもよく、ｑｄが複数のとき個々のＲｄ２は互いに同一または異なっていてもよい］、または
式：
【化１４】
2004002402.tif 000061
［式中、Ｒｅ１は置換されていてもよい５〜６員環基を示し、Ｘｅ１は結合手または直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｗｅは式：
【化１５】
2004002402.tif 000062
（式中、環Ａｅおよび環Ｂｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅｅ１およびＥｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅｅ２およびＥｅ３は置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子または酸素原子を示し、ａｅおよびｂｅはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基を示し、Ｘｅ２は直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｚｅ１は結合手または２価の環状基を示し、Ｚｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｒｅ２は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基、（４）式：
【化１６】
2004002402.tif 000063
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５’およびＲｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基、（５）置換されていてもよいアミジノ基または（６）置換されていてもよいグアニジノ基を示す］で表されるＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩を含有することを特徴とする慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤。
【請求項３】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩が　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛３−［４−（｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、１−アセチル−Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（エチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（エチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンジル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（４−モルホリニルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（４−メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−フェニルウレア、４−｛［１−（３−｛［（４−クロロアニリノ）カルボニル］アニリノ｝プロピル）−４−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−５−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−１−（２−クロロベンジル）−５−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンジル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−１−メチル−５−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−５−オキソ−Ｎ−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド、３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）プロパンアミドもしくはＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミドまたはその塩である請求項１または２記載の予防・治療剤。
【請求項４】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩がヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、ヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−モルホリノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、ヨウ化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［４−［［［２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アンモニウム、ヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、塩化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム、塩化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（（（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム、塩化　Ｎ−（４−（（（７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−プロポキシフェニル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（４−ブトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アミノ］フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［２−クロロ−４−（２−プロポキシエチル）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（３−メチル−４−プロポキシフェニル）−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（３，４−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）メチル）フェニル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−１−エチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−エチル−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−エチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−１−ホルミル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−ホルミル−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−ホルミル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−ベンジル−７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−シクロプロピルメチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（３，４−メチレンジオキシ）フェニル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−アリル−７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（３−チエニル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（チアゾール−２−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（３−メチルイソチアゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（１−エチルピラゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−イソブチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−イソブチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（チアゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミドもしくは７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（２−メチルテトラゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミドまたはその塩である請求項１または２記載の予防・治療剤。
【請求項５】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤。
【請求項６】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療方法。
【請求項７】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の、臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療を製造するための使用。
【請求項８】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療を製造するための使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ＣＣケモカイン受容体（本明細書中、ＣＣＲと略称する場合がある）拮抗作用を有する化合物を含有してなる臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤およびこれらの予防・治療をする方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＩｇＡ腎炎や糖尿病性腎症など、糸球体硬化を伴う腎疾患は腎不全に陥る危険性が高く、患者のＱＯＬを低下させるだけでなく予後も悪い場合が多い。糸球体の硬化は細胞外マトリックスの過剰な沈着やメサンギウム領域の拡大によるが、それ以前にマクロファージなどの炎症性細胞の浸潤により各種メディエータ−やサイトカインなどが放出され組織のリモデリングが進行する。その際、いわゆるケモカインに属す分子群が各種のケモカインレセプターを介してマクロファージ等、炎症に関わる細胞を活性化させる（例えば、非特許文献１参照。）。したがって、ケモカイン拮抗化合物を投与することによりケモカインの作用を阻止すれば、マクロファージなどの炎症性細胞の糸球体硬化に及ぼす影響を抑制できると発明者らは推測する。従来、ＡＣＥ阻害剤やＡＴ１阻害薬が腎線維化抑制を狙って治療に用いられているが、病態の進行した患者には血行動態の変化が腎機能に悪影響を与える可能性があるため処方されていない。血行動態に影響のない線維化抑制薬の開発が望まれている。最近、ケモカインレセプターの一種であるＣＣＲ５遺伝子多形と２型糖尿病患者の腎障害発症率に関連があることが報告された（例えば、非特許文献２参照。）。また、実験的な糸球体腎炎モデルにおいてＣＣＲ５アンタゴニストであるＡＯＰ−ＲＡＮＴＥＳが線維化を抑制する（例えば、非特許文献３参照。）。これらのことから、ケモカイン受容体をブロックすれば腎障害を抑制できると発明者は推測する。しかしながら、低分子のケモカイン拮抗化合物が糸球体腎炎などの腎障害を抑制するという報告はなされていない。
脳梗塞に代表される虚血性脳血管障害は、脳血管の狭窄、閉塞あるいは灌流圧の低下による脳血流低下が原因で生じる脳組織傷害および脳機能障害で、超急性期には脳血流低下による脳エネルギー代謝障害、細胞膜脱分極によるグルタミン酸の異常遊離、細胞内カルシウム上昇による各種酵素（プロテアーゼ、リパーゼほか）の活性化、各種活性酸素の上昇などがそこに関与すると考えられている。その治療薬としては、詰った血栓を溶解することを目的とした血栓溶解薬（ｔＰＡ）、また血栓の拡大・再発の予防を目的とした抗血小板薬および抗凝固薬が使われている。しかし、いずれも効果が明確でなかったり、また時間的治療域の制限で適用対象となる患者が極端に少なかったりで、期待された効果は認められていない。
また、傷害カスケードの遮断による脳組織保護を目標に、グルタミン酸拮抗薬、カルシウム拮抗薬、抗酸化薬など様々な作用機序の薬剤が脳梗塞急性期治療薬として開発されたが、未だ臨床試験で有効性が確認されたものはない。そのため、有効な脳保護薬が切望されている。時間的治療域の観点から、一次脳組織傷害により惹起され、組織傷害の拡大に関わると考えられる炎症反応をターゲットとした脳保護薬の可能性が示唆されている（例えば、非特許文献４参照。）。
脳虚血により、病巣部において各種炎症性サイトカインの上昇が確認されている（例えば、非特許文献５および非特許文献６参照。）。それらは、脳組織傷害の拡大、進行に作用すると考えられており、それらサイトカインが作用する受容体（ＣＣＲ、ＣＸＣＲ、ＣＲ、ＣＸ３ＣＲ）の拮抗薬は、脳梗塞に代表される虚血性脳傷害の拡大を抑制することが期待される（例えば、非特許文献７参照。）。また、同様の脳組織障害の拡大は、その他の脳血管障害（脳出血、くも膜下出血など）、頭部外傷、さらに脳内の炎症反応が病巣の進行に関わると考えられるアルツハイマー病、多発性硬化症（ＭＳ）、ＡＩＤＳ脳症などにも見られ、それらの中枢神経変性疾患の進行、拡大にも有効と考えられる。これらのことから、ケモカイン受容体をブロックすればこれら脳血管障害、頭部外傷を抑制できると発明者は推測する。しかしながらＣＣＲ拮抗作用を有する化合物がこれらの脳血管障害、頭部外傷の治療に有効であることは確認されていない。
変形性関節症（ｏｓｔｅｏａｒｔｈｒｉｔｉｓ）は関節軟骨の変性を基盤とした慢性の進行性疾患である。変形性関節症では、加齢、過度の力学的負荷や炎症により軟骨基質が破壊され、軟骨特有の柔軟性ならびに弾力性が消失して関節機能に障害をきたす。変形性関節症を治療するには、軟骨破壊を阻止する、あるいは遅らせることが重要である。しかし、現在変形性関節症に対して臨床で使用されている薬剤は、鎮痛抗炎症薬（ステロイド薬、ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ａｎｔｉｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ｄｒｕｇｓ）や関節軟骨保護薬（ヒアルロン酸製剤）のような対症療法薬だけである。したがって、関節軟骨の構造的な変性を改善するような薬剤が治療薬として望まれている。軟骨破壊は、軟骨基質のプロテオグリカンおよびＩＩ型コラーゲンの分解によって引き起こされる。軟骨破壊に関わる細胞は、関節を構成している軟骨細胞や滑膜細胞である。インターロイキン−１（ＩＬ−１）のような炎症性サイトカインの刺激により細胞のアグリカナーゼやマトリックスメタロプロテアーゼの産生が高まり、これらの酵素が直接、軟骨基質を分解する。この一連のプロセスの中に軟骨破壊抑制薬のターゲットがあると考えられる。
変形性関節症およびケモカインとの関連については、変形性関節症患者由来の軟骨細胞および滑膜細胞において種々のケモカインの産生がみられ、炎症性サイトカインの刺激により強力に促進される事実が報告されている（例えば、非特許文献８および非特許文献９参照。）。実際に、変形性関節症患者の関節液中では、高いレベルのケモカインが検出される（例えば、非特許文献１０参照。）。さらに最近、軟骨細胞および滑膜細胞にもケモカインレセプターが存在し、特定のケモカインがこのレセプターを介してサイトカインやマトリックスメタロプロテアーゼの産生を促し、軟骨破壊を誘導する事実が明らかにされ（例えば、非特許文献１１および非特許文献１２参照。）、変形性関節症病態の進展にケモカインが密接に関与することが示唆されている。したがって、ケモカイン拮抗化合物を投与することにより軟骨細胞や滑膜細胞へのケモカインの結合を阻止すれば、変形性関節症の軟骨破壊を抑制できると発明者は推測する。しかしながら、低分子量のケモカイン拮抗化合物が変形性関節症の軟骨破壊を抑制するという報告は未だなされていない。
慢性関節リウマチでは、初期に関節滑膜微小血管からの炎症性細胞浸潤が起こり、炎症の慢性化、滑膜細胞の肥厚化へと進行する。この関節内細胞浸潤には種々のケモカインが関与する。慢性関節リウマチではＩＬ−８、ＧＲＯなどのＣＸＣケモカインやＲＡＮＴＥＳ、ＭＩＰ−１α、ＭＩＰ−１β、ＭＣＰ−１などのＣＣケモカインの発現が亢進している。これらは浸潤細胞や異常増殖した滑膜細胞により産生されている。同様に慢性関節リウマチで産生が亢進しているＴＮＦ−αなどの炎症性サイトカインはこれら細胞からのケモカインの産生を強く誘導する。ケモカインは関節内に多数浸潤したそれぞれの受容体を有する細胞に作用して、悪循環的に更なる炎症性細胞浸潤を亢進させる。従来、このような浸潤細胞の増殖や滑膜細胞の異常増殖を抑えるためにメソトレキセート等の化合物が使われ、またケモカインの発現亢進を抑えることも目的として生物製剤による抗ＴＮＦ−α療法等が行われているが、前者は強い副作用、後者は高い薬剤費という問題を抱えており、より安定供給可能な副作用の弱い薬剤が望まれている。
最近、慢性関節リウマチの動物モデルにおいてケモカイン抗体（例えば、非特許文献１３参照。）またはケモカインアナログ（例えば、非特許文献１４参照。）の投与により関節炎が抑制されることが報告されている。また、ケモカインレセプターの一種であるＣＣＲ５遺伝子の３２塩基対が欠落し免疫細胞でＣＣＲ５を発現していない白人（ＣＣＲ５Δ３２）の慢性関節リウマチ罹患率がｗｉｌｄ　ｔｙｐｅ　ＣＣＲ５遺伝子を保持する者より有意に低いことが報告され（例えば、非特許文献１５参照。）、慢性関節リウマチにケモカインが深く関与することが示唆されている。これらのことからケモカイン受容体をブロックすれば慢性関節リウマチを抑制できると発明者は推察する。しかしながら、ケモカイン拮抗化合物が慢性関節リウマチを抑制するという報告はなされていない。
アテローム性動脈硬化症は心血管イベント発症の重要なリスクファクターであるため、アテローム性動脈硬化症の発症を抑制することは心血管イベントの抑制に重要と考えられている。これまで、スタチンなどの高脂血症治療薬が動脈硬化を改善し、心血管イベント発症率を改善することが報告されているがその有効率は約３０％であり（例えば、非特許文献１６参照。）、他の作用機序を有する薬剤が望まれている。
単球の血管壁への浸潤と活性化はアテローム性動脈硬化の初期段階であり、単球は更にラプチャーを引き起こしやすい不安定プラークの主要構成成分である（例えば、非特許文献１７および非特許文献１８参照。）。ＭＣＰ−１はＣＣケモカインファミリーの一種であり、ＣＣＲ２受容体を介して強力な化学走化性を示す（例えば、非特許文献１９参照。）。ＡｐｏＥおよびＣＣＲ２のダブルノックアウトマウスではＡｐｏＥノックアウトマウスに比べて動脈硬化の発症が抑制されることが報告されている（例えば、非特許文献２０参照。）。これらのことからＣＣＲ２等のサイトカイン受容体をブロックすれば動脈硬化を抑制できると発明者は推察する。しかしながら、ケモカイン受容体拮抗作用を有する化合物の投与により動脈硬化の予防・治療を確認した例は報告されていない。
移植組織片拒絶反応は、体液性抗体やマクロファージによる移植臓器障害が関与するが、一般的には移植片細胞に発現している組織適合抗原を非自己と認識して増殖するホスト由来の活性化Ｔ細胞が移植片に浸潤・集積して攻撃することが主因となる。Ｔ細胞の移植部位への浸潤は移植部位で産生される複数のケモカインがＴ細胞表面のケモカインレセプターに結合することにより誘導される。したがって、ケモカイン拮抗化合物を投与することによりＴ細胞へのケモカインの結合を阻止すれば、移植片へのＴ細胞の浸潤を阻害することにより拒絶反応を抑制できると発明者は推測する。従来、拒絶反応を抑制する薬としてはＴ細胞の活性化を阻止するサイクロスポリンやタクロリムスが臨床で広範に使用されているが、臓器生着率が低いことや強い副作用が問題であり、より高い生着率が期待でき、かつ、副作用が弱い薬剤が望まれている。
最近、特定のケモカインレセプターをノックアウトしたマウスを用いた臓器移植モデルで移植臓器が長期間生着すること（例えば、非特許文献２１参照。）およびケモカイン抗体（例えば、非特許文献２１参照。）またはケモカインアナログ（例えば、非特許文献２２参照。）を投与した動物モデルで拒絶反応が抑制されることが報告されている。また、ケモカインレセプターの一種であるＣＣＲ５遺伝子の３２塩基対が欠落し免疫細胞でＣＣＲ５を発現していない白人（ＣＣＲ５Δ３２）の腎移植者の生着率がｗｉｌｄ　ｔｙｐｅ　ＣＣＲ５遺伝子を保持する移植者より有意に高いことが報告され（例えば、非特許文献２３参照。）、拒絶反応にケモカインが深く関与することが示唆されている。しかしながら、ケモカイン拮抗化合物が移植片拒絶反応を抑制するという報告はなされてない。
ケモカインファミリーに属するＭＣＰ−１、ＭＩＰ−１、ＲＡＮＴＥＳなどは急性心筋梗塞患者で血中濃度が上昇し、病態の重篤度と相関している事が知られており、急性心筋梗塞の発症・進展に深く関与していると考えられる。またケモカイン受容体に属するＣＣＲ１，ＣＣＲ２等は末期不全心で発現上昇が認められており、ＣＣＲ５は冠動脈のアテローム性動脈硬化巣で発現していることが確認されていることから、これらケモカイン受容体と心不全や冠動脈疾患との関連が考えられる。これらのことから、ケモカイン受容体をブロックすれば急性心筋梗塞の発症・進展を抑制できると発明者は推測する。しかしながらケモカイン受容体拮抗剤がかかる循環器系疾患の予防・治療に有効であるとの報告はない。
ＣＣＲ拮抗作用、特にＣＣＲ５拮抗作用を有する化合物として、種々のベンゾアゼピン系化合物（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、および特許文献５参照。）および種々のピペリジン系化合物（例えば、特許文献６、特許文献７、および特許文献８参照。）知られている。しかしながら、これらの化合物は、いずれも主としてＨＩＶ感染症の治療剤として記載されており、臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療や慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療については全く記載されていない。
また、特定の化学構造を有するケモカイン受容体拮抗作用を有する化合物が、炎症、免疫不全、喘息、アレルギー性疾患に対して有効であること（例えば、特許文献９参照）、免疫不全に有効であること（例えば、特許文献１０参照）、心不全、炎症、アレルギー性鼻炎、皮膚炎、結膜炎、アテローム性動脈硬化、リウマチ性関節炎に有効であること（例えば、特許文献１１，１２参照）、組織片移植拒絶、炎症性腸疾患、リウマチ性関節炎、多発性硬化症に有効であること（例えば、特許文献１３，１４参照）、エイズ、炎症、免疫調整不全、喘息、アレルギー性リウマチ、皮膚炎、結膜炎、動脈硬化症、リウマチ性関節炎に有効であること（例えば、特許文献１５，１６，１７，１８参照）、エイズ、慢性関節リウマチ、腎炎、臓器移植後の拒絶反応、移植片対宿主病、糖尿病、慢性閉塞性肺疾患、気管支喘息、アトピー性皮膚炎、サルコイドーシス、線維症、粥状動脈硬化症、乾癬炎症性腸疾患に有効であること（例えば、特許文献１９参照）、喘息、アトピー性皮膚炎、リウマチ性関節炎、サルコイドーシス、多発性肺線維症、動脈硬化症、乾癬、多発性硬化症、組織移植後の拒絶反応、炎症性腸疾患に有効であること（例えば、特許文献２０参照）が知られている。しかしながら、これらは特定の化学構造を有する化合物について知られているに過ぎない。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては次のものがある。
【０００３】
【非特許文献１】
Ｊ　Ａｍ　Ｓｏｃ　Ｎｅｐｈｒｏｌ，　２０００，　Ｖｏｌ．１１，　１５２
【非特許文献２】
Ｄｉａｂｅｔｅｓ，　２００２，　Ｖｏｌ．　５１，　ｐ．２３８
【非特許文献３】
Ｋｉｄｎｅｙ　Ｉｎｔ，　１９９９，　Ｖｏｌ．　５６，　ｐ．２１０７
【非特許文献４】
Ｊ　Ｃｅｒｅｂ　Ｂｌｏｏｄ　Ｆｌｏｗ　Ｍｅｔａｂ．　２１，　６８３−６８９　（２００１）
【非特許文献５】
Ｊ　Ｎｅｕｒｏｉｍｍｕｎｏｌ．　５６，　１２７−１３４　（１９９５）
【非特許文献６】
Ｎｅｕｒｏｓｃｉ　Ｌｅｔｔ．　２２７，　１７３−１７６　（１９９７）
【非特許文献７】
Ｊ　Ｃｅｒｅｂ　Ｂｌｏｏｄ　Ｆｌｏｗ　Ｍｅｔａｂ．　２１，　１４３０−１４３５　（２００１）
【非特許文献８】
Ｊ　Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ，　１９９９，　Ｖｏｌ．２６，　ｐ．１９９２
【非特許文献９】
Ｊ　Ｉｍｍｕｎｏｌ，　１９９４，　Ｖｏｌ．１５２，　ｐ．２０６０
【非特許文献１０】
Ｃｌｉｎ　Ｉｍｍｕｎｏｌ　Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ，　１９９５，　Ｖｏｌ．７７，　ｐ．３０７
【非特許文献１１】
Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ　Ｒｈｅｕｍ，　２００１，　Ｖｏｌ．４４，　ｐ．１６３３
【非特許文献１２】
Ｊ　Ｉｍｍｕｎｏｌ，　２００１，　Ｖｏｌ．１６７，　ｐ．５３８１
【非特許文献１３】
Ｊ．　Ｃｌｉｎ．　Ｉｎｖｅｓｔ．　１９９８，　Ｖｏｌ　１０１，　ｐ．２９１０
【非特許文献１４】
Ｉｍｍｕｎｏｌ．　Ｌｅｔｔ．，　１９９７，　Ｖｏｌ　５７，　ｐ．１１７
【非特許文献１５】
Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ　Ｒｈｅｕｍ．，　１９９９，　Ｖｏｌ．４２，　ｐ．９８９
【非特許文献１６】
Ｌａｎｃｅｔ，　１９９４，　ｖｏｌ．　３４４，　ｐ１３８３
【非特許文献１７】
Ｎ　Ｅｎｇ　Ｊ　Ｍｅｄ，　１９９９，　Ｖｏｌ．　３４０，　ｐ１１５
【非特許文献１８】
Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ，　１９９８，　ｖｏｌ．　９７，　ｐ７５
【非特許文献１９】
Ｂｌｏｏｄ，　１９９７，　ｖｏｌ．　９０，　ｐ９０９
【非特許文献２０】
Ｎａｔｕｒｅ，　１９９８，　ｖｏｌ．　３９４，　ｐ８９４
【非特許文献２１】
Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｉｏｎ，　２００１，　Ｖｏｌ．　７２，　ｐ．１１９５
【非特許文献２２】
ＦＡＳＥＢ，　１９９９，　Ｖｏｌ　１３，　ｐ．１３７１
【非特許文献２３】
Ｌａｎｃｅｔ，　２００１，　Ｖｏｌ．３５７，　ｐ．１７５８
【特許文献１】
国際公開第９９／３２１００号パンフレット
【特許文献２】
国際公開第００／１０９６５号パンフレット
【特許文献３】
国際公開第００／３７４５５号パンフレット
【特許文献４】
国際公開第００／６８２０３号パンフレット
【特許文献５】
国際公開第００／７６９９３号パンフレット
【特許文献６】
国際公開第００／６６５５１号パンフレット
【特許文献７】
国際公開第０１／２５２００号パンフレット
【特許文献８】
国際公開第０１／２５１９９号パンフレット
【特許文献９】
国際公開第９８／２７８１５号パンフレット
【特許文献１０】
国際公開第００／５６７２９号パンフレット
【特許文献１１】
国際公開第００／５９４９７号パンフレット
【特許文献１２】
国際公開第００／５９４９８号パンフレット
【特許文献１３】
国際公開第００／６６５５８号パンフレット
【特許文献１４】
国際公開第００／６６５５９号パンフレット
【特許文献１５】
国際公開第００／７６５１１号パンフレット
【特許文献１６】
国際公開第００／７６５１２号パンフレット
【特許文献１７】
国際公開第００／７６５１４号パンフレット
【特許文献１８】
国際公開第００／７６９７３号パンフレット
【特許文献１９】
国際公開第０１／４２２０８号パンフレット
【特許文献２０】
国際公開第０１／６４２１３号パンフレット
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物につき種々検討した結果、ＣＣＲ拮抗作用を有する特定の化合物が臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤に有効であること、また慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療に有効であることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明はこれらの疾患の予防・治療剤を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
（１）式：
【化１７】
2004002402.tif 000002
（式中、Ｒａ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を、Ｒａ２は置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を示すか、またはＲａ１とＲａ２が結合してＡａと共に置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、ＡａａはＮまたはＮ＋−Ｒａ５・Ｙａ−（Ｒａ５は炭化水素基を、Ｙａ−はカウンターアニオンを示す）を、Ｒａ３は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、ｎａは０または１を、Ｒａ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基Ｅはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、Ｇａ１は結合手、ＣＯまたはＳＯ２を、Ｇａ２はＣＯ，ＳＯ２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを、Ｊａはメチンまたは窒素原子を、ＱａおよびＲａはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素をそれぞれ示す。ただし、Ｇａ２がＯＣＯのときＪａはメチンであり、ＱａおよびＲａの双方が結合手ではなく、またＧａ１が結合手のときＱａおよびＲａはいずれもオキソ基で置換されない。）、
式：
【化１８】
2004002402.tif 000003
（式中、Ｒｂ１は置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒｂ２は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｂ３はハロゲン原子、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を、Ｒｂ４は水素原子または水酸基を、ｎｂは０または１を、ｐｂは０または１ないし４の整数を示す。）、
式：
【化１９】
2004002402.tif 000004
（式中、Ｒｃ１は炭化水素基を、Ｒｃ２は炭素数２以上の炭化水素基を示し、またＲｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成してもよく、Ｒｃ３は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒｃ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｅｃはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、ＧｃはＣＯまたはＳＯ２を、Ｊｃは窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基を、ＱｃおよびＲｃはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基を示す。）、
式：
【化２０】
2004002402.tif 000005
［式中、Ａｄは
【化２１】
2004002402.tif 000006
｛ただし、Ｒｄ３は（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基または（３）置換基を有していてもよいアミノ基を、Ｘｄは結合手、−ＳＯ２−または−ＣＯ−を、ｎｄは１ないし３の整数を、ｍｄは０または１ないし３の整数を、Ｒｄ４およびＲｄ５はそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｒｄ６はヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基またはＣ２−６アルケニル基をそれぞれ示す｝で表される基を、ｒｄは２ないし４の整数を、Ｂｄは結合手、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａ−ＳＯ２−または−ＮＲｄａ−ＣＯ−（ただし、Ｒｄａは水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す）を、ｐｄおよびｑｄはそれぞれ０または１ないし４の整数を、Ｒｄ１はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ１−４アルカノイル基、Ｃ１−４アルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミジノ基を、Ｒｄ２は１）ハロゲン、２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−４アルコキシ、４）ニトロ、５）シアノ、６）ヒドロキシ、７）Ｃ１−４アルカノイルアミノ、８）ＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、９）ＳＯ２Ｒｄｄ、１０）ＣＯＮＲｄｂＲｄｃ、１１）ＮＲｄｂＲｄｃまたは１２）ＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ｛ただし、Ｒｄａは前記と同意義であり、ＲｄｂおよびＲｄｃは同一または異なって（１）水素原子、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル基または（３）置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲｄｂとＲｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、ＲｄｄはＣ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す｝をそれぞれ示し、ｐｄが複数のとき個々のＲｄ１は互いに同一または異なっていてもよく、ｑｄが複数のとき個々のＲｄ２は互いに同一または異なっていてもよい］、または
式：
【化２２】
2004002402.tif 000007
［式中、Ｒｅ１は置換されていてもよい５〜６員環基を示し、Ｘｅ１は結合手または直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｗｅは式：
【化２３】
2004002402.tif 000008
（式中、環Ａｅおよび環Ｂｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅｅ１およびＥｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅｅ２およびＥｅ３は置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子または酸素原子を示し、ａｅおよびｂｅはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基を示し、Ｘｅ２は直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｚｅ１は結合手または２価の環状基を示し、Ｚｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｒｅ２は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基、（４）式：
【化２４】
2004002402.tif 000009
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５’およびＲｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基、（５）置換されていてもよいアミジノ基または（６）置換されていてもよいグアニジノ基を示す］で表されるＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩を含有することを特徴とする臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤、
（２）式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）または（ｅＩ）で表されるＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩を含有することを特徴とする慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤、
（３）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩が　Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛３−［４−（｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、１−アセチル−Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（エチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（エチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−（３−｛４−［４−（アミノカルボニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンジル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（４−モルホリニルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−フェニルウレア、Ｎ’−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（４−メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−Ｎ−フェニルウレア、４−｛［１−（３−｛［（４−クロロアニリノ）カルボニル］アニリノ｝プロピル）−４−ピペリジニル］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−５−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−５−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−１−（２−クロロベンジル）−５−オキソ−Ｎ−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンジル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−１−メチル−５−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−［３−（４−ベンジル−１−ピペリジニル）プロピル］−５−オキソ−Ｎ−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−ピロリジンカルボキサミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド、３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）プロパンアミドもしくはＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミドまたはその塩である上記（１）または（２）記載の予防・治療剤、
【０００６】
（４）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物またはその塩がヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、ヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−モルホリノフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、７−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−カルボキサミド、ヨウ化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［４−［［［２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アンモニウム、ヨウ化　Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［［［７−（４−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−２−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］ピペリジニウム、塩化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム、塩化　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（（（７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−オキソシクロヘキシル）アンモニウム、塩化　Ｎ−（４−（（（７−（４−エトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾオキセピン−４−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウム、Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−７−（４−プロポキシフェニル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（４−ブトキシフェニル）−Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノメチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アミノ］フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［２−クロロ−４−（２−プロポキシエチル）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（３−メチル−４−プロポキシフェニル）−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−（３，４−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−（４−（（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）メチル）フェニル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボキサミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−１−エチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−エチル−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−エチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−エトキシエトキシ）フェニル］−１−ホルミル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−ホルミル−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−ホルミル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−１−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−ベンジル−７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−シクロプロピルメチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（３，４−メチレンジオキシ）フェニル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−アリル−７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（３−チエニル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（チアゾール−２−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（３−メチルイソチアゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−（１−エチルピラゾール−４−イル）メチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−１−イソブチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、１−イソブチル−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−５−イル）アミノ］メチル］フェニル］−７−［４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（チアゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミド、７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（１−メチルテトラゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミドもしくは７−［４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル］−Ｎ−［４−［［Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ］メチル］フェニル］−１−（２−メチルテトラゾール−５−イル）メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾアゼピン−４−カルボン酸アミドまたはその塩である上記（１）または（２）記載の予防・治療剤、
【０００７】
（５）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤、
（６）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療方法、
（７）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の、臓器または骨髄移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療を製造するための使用、
（８）ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物の、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療を製造するための使用、
などに関する。
【０００８】
上記式（ｅ１）で表される化合物またはその塩としては、より具体的にはつぎの化合物群が挙げられる。
１）式：
【化２５】
2004002402.tif 000010
［式中、Ｒｅ１は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗｅａは式：
【化２６】
2004002402.tif 000011
（式中、環Ａｅａは置換されていてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｘｅａは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂｅは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４である二価の基を示し、Ｒｅ２ａは（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化２７】
2004002402.tif 000012
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５およびＲｅ６はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５およびＲｅ６は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩である上記（１）記載の予防・治療剤、
２）式：
【化２８】
2004002402.tif 000013
［式中、Ｒｅ１ｂは置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｙｅｂは−ＣＨ２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｒｅ２ｂ，Ｒｅ３ｂおよびＲｅ４ｂはそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物またはその塩である上記（１）記載の予防・治療剤、
【０００９】
３）化合物が式：
【化２９】
2004002402.tif 000014
［式中、Ｒｅ１は置換されていてもよい５〜６員環を示し、環Ａｅｃは置換されていてもよい６〜７員環を示し、環Ｂｅｃは置換されていてもベンゼン環を示し、ｎｅｃは１または２を示し、Ｚｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４である二価の基を示し、Ｒｅ２ｃは（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化３０】
2004002402.tif 000015
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５’およびＲｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩である上記（１）記載の予防・治療剤、
４）式：
【化３１】
2004002402.tif 000016
［式中、Ｒｅ１ｄは式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、Ｒｅｄは水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｘｅｄは置換されていてもよいアルキレン鎖を示し、Ｚｅ１ｄおよびＺｅ２ｄはそれぞれヘテロ原子を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｒｅｄで示される基は５〜６員芳香環と結合して環を形成していてもよく、Ｙｅｄは置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒｅ２ｄおよびＲｅ３ｄはそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物またはその塩。
【００１０】
式（Ｉ）中、Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。好ましくは脂肪族鎖式炭化水素基または脂環式炭化水素基である。
該脂肪族鎖式炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。好ましくはアルキル基である。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等のＣ１−１０アルキル基（好ましくはＣ１−６アルキル等）等が挙げられる。該アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基等が挙げられる。該アルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基が挙げられる。
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ３−９シクロアルキル（好ましくはＣ３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
【００１１】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」としては、例えば置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいイミドイル基、置換されていてもよいアミジノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、好ましくは塩素、臭素等）、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基、置換されていてもよいアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアリールスルフィニル基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）置換していてもよい。
置換基としての「置換されていてもよいアリール基」におけるアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基等が挙げられる。ここで、アリール基の置換基としては、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシなどのハロゲン置換Ｃ１−４アルコキシ基等）、置換基を有していてもよいアリールオキシ（例えば、フェノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−カルバモイルフェノキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、置換基を有していてもよい低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等無置換のＣ１−６アルキル基、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３−ジフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルなどのハロゲン置換Ｃ１−４アルキル基、等）、Ｃ３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘプチルなど）、アミノ基、モノ置換アミノ（例えばカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノなど）、ジ置換アミノ（例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、ジ（メチルスルホニル）アミノなど）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基（例えば、ブチルカルバモイルなど）、ホルミル、Ｃ２−６アルカノイル基（例えば、アセチル，プロピオニル，ブチリルなどのＣ２−６アルカノイルなど）、Ｃ６−１４アリール基（例えば、フェニル，ナフチルなど）、Ｃ６−１４アリールカルボニル（例えば、ベンゾイル，ナフトイルなど）、Ｃ７−１３アラルキルカルボニル（例えば、ベンジルカルボニル，ナフチルメチルカルボニルなど）、水酸基、アルカノイルオキシ（例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシなどのＣ２−５アルカノイルオキシ）、Ｃ７−１３アラルキルカルボニルオキシ（例、ベンジルカルボニルオキシなど）、ニトロ基、置換されていてもよいスルファモイル基（無置換のスルファモイル基の他例えばＮ−メチルスルファモイル等）、置換されていてもよいアリールチオ基（例えばフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ等）、−Ｎ＝Ｎ−フェニル、シアノ基、アミジノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基（遊離のカルボキシル基の他、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−４アルコキシカルボニル等）、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ６−１４アリールチオ、Ｃ６−１４アリールスルフィニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、置換基を有していてもよい複素環基（例えばピリジル、チエニル、テトラゾリル、モルホリニル、オキサゾリルなどの他、下記Ｒａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基として述べたもの）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【００１２】
置換基としての「置換されていてもよいシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ３−７シクロアルキル基等が挙げられる。ここで、シクロアルキル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいシクロアルケニル基」におけるシクロアルケニル基としては、例えばシクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。ここで、置換されていてもよいシクロアルケニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル等のＣ１−６アルキル等が挙げられる。ここで、アルキル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基等が挙げられる。ここで、アルケニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基が挙げられる。ここで、アルキニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における複素環基としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【００１３】
「芳香族複素環基」としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環基または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環基）］などが挙げられる。
「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
置換基としての「置換されていてもよい複素環基」が有していてもよい置換基としては、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル、例えばアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等の置換スルホニル等）、ハロゲン化低級アルキル（例えばトリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル等）等が挙げられる。
【００１４】
置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」、「置換されていてもよいイミドイル基」、「置換されていてもよいアミジノ基」、「置換されていてもよい水酸基」及び「置換されていてもよいチオール基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アリール基（例えば、フェニル、４−メチルフェニル等）、アシル基（Ｃ１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、アルキルスルホニル（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル、例えばパラトルエンスルホニル等）のＣ６−１４アリールスルホニル、例えばアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等の置換スルホニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ１−ピペリジニル、モルホリノ４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【００１５】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲａ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、Ｃ３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルバモイル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【００１６】
「置換されていてもよいチオカルバモイル基」の置換基としては、前記した「置換されていてもよいカルバモイル基」の置換基と同様のものが挙げられる。
「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
エステル化されていてもよいカルボキシル基としては遊離のカルボキシル基の他、例えば低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等が挙げられ、中でもメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−３アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えばフェノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフトキシカルボニル等のＣ７−１２アリールオキシ−カルボニル基等が好ましい。
「アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のＣ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基等（好ましくは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルなど）が好ましい。
該「アリールオキシカルボニル基」、「アラルキルオキシカルボニル基」は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前記したＮ−モノ置換カルバモイル基の置換基の例としてのアリール基、アラルキル基の置換基として挙げたものと同様のものが同様な数用いられる。
【００１７】
置換基としての「スルホン酸由来のアシル基」としては、炭化水素基とスルホニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくはＣ１−１０アルキルスルホニル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル、Ｃ３−９シクロアルキルスルホニル、Ｃ３−９シクロアルケニルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、Ｃ７−１０アラルキルスルホニル等のアシルが挙げられる。具体的にはここでのＣ１−１０アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。Ｃ２−６アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニル等が挙げられる。Ｃ２−６アルキニルとしては、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。Ｃ３−９シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。Ｃ３−９シクロアルケニルとしては、例えば１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロオクテン−１−イル等が挙げられる。Ｃ６−１４アリールとしてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。Ｃ７−１０アラルキルスルホニルとしては、例えばベンジル、フェネチル等が挙げられる。スルホニルと結合したこれらの炭化水素基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００１８】
置換基としての「カルボン酸由来のアシル基」としては、水素原子又は前記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」が窒素原子上に１個有する置換基とカルボニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくは、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアリールカルボニル等のアシルが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基」におけるアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等の低級アルキル基が挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基」におけるアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基等が挙げられる。
これらのアルキル、アリールの置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
Ｒａ２で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」としては、Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」と同様のものが挙げられ、好ましくはＲａ１で述べたもののうち置換基を有していてもよいＣ２−６アルキルおよび置換基を有していてもよいＣ３−８シクロアルキルである。
Ｒａ１とＲａ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環基を形成する場合、このような環としては、１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む環であってもよく、その例としてはたとえば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニルなどの単環、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルなどの縮合環、インデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イルなどのスピロ環などの環状アミノ基が挙げられる。該環状アミノ基は該環上の化学的に可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよい。
【００１９】
該置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、オキソ基、ハロゲン原子、および一般式：−ＹａＲａａ（式中、Ｒａａは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｙａは結合手（単結合）、−ＣＲａｂＲａｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＲａｂ（ＯＨ）−、−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−ＣＳ−ＮＲａｂ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲａｂ−ＣＯ−ＮＲａｃ−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−、−ＮＲａｂ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−ＮＲａｃ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−ＮＲａｃ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲａｂ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｃ−、−ＮＲａｂ−ＳＯ２−、−ＮＲａｂ−ＮＲａｃ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲａｂＲａｃ−Ｓ−、ＣＲａｂＲａｃ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−ＮＲａｂ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲａｂ−、−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−、などを示し、Ｒａｂ、　Ｒａｃは水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基等を示す）で表される基などが挙げられる。
前記Ｒａａで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。これらの肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基としては前記Ｒａ１で示される肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基として述べたものがそれぞれ挙げられる。また該炭化水素基の置換基としては前記Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
前記Ｒａａで示される「置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環基」としては、後述のＲａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環基」と同様なものが挙げられる。該「置換基を有していてもよい複素環基」における「置換基」としては、前記Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」として述べたものが挙げられる。
前記Ｒａｂおよび　Ｒａｃで示される置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基としては前記Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
【００２０】
Ｒａ１およびＲａ２としては、両者が結合して窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環を形成しているのが好ましい。
さらに好ましくは、ＮＲａ１Ｒａ２が式：
【化３２】
2004002402.tif 000017
（式中、ＹａおよびＲａａは前記と同意義である）で示される基のときである。ここで、ＹａとＲａａは前記と同意義を示すが、Ｒａａは特に置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
Ｒａ３で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「環状炭化水素基」としては、脂環式炭化水素基、アリール基などが挙げられる。
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ３−９シクロアルキル（好ましくはＣ３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
Ｒａ３で示される置換基を有していてもよい環状炭化水素基における置換基としては、前記Ｒａ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基として述べたものが挙げられる。該環状炭化水素基が脂環式炭化水素基であるときは、たとえばフェニル基、トリル基などのＣ１−６アルキルで置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。該環状炭化水素基がアリール基であるときは、たとえばハロゲン原子（例えば塩素原子、フッ素原子等）、Ｃ１−６アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ１−６アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ等）、Ｃ３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基（トリフルオロメチル等）、ハロゲン化Ｃ１−６アルコキシ基（トリフルオロメチルオキシ等）、Ｃ１−６アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ等）、Ｃ１−６アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００２１】
Ｒａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における複素環基としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，１−ベンズオキサジアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００２２】
Ｒａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における置換基としては、前記Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」として述べたものが挙げられる。
Ｒａ３としては置換基を有していてもよいフェニル基が好ましい。
Ｒａ４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基はＲａ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様なものが挙げられ、またＲａ４で示される置換基を有していてもよい複素環基はＲａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基と同様なものが挙げられる。
Ｒａ４で示される「置換基を有していてもよいアルコキシ基」における「アルコキシ基」としては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどＣ１−６アルコキシが好ましく、該「置換基」としては、例えばシクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲａ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル等）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００２３】
Ｒａ４で示される「置換されていてもよいアリールオキシ基」における「アリール基；としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基等が挙げられ、該「置換基」としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
Ｒａ４で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」における「置換基」としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（Ｃ１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）、ベンゾイル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
Ｒａ４としてはＣ１−３アルキル、置換基を有していてもよいフェニル、３−ピリジル、４−ピリジル等が好ましい。
Ｒａ５で示される炭化水素基としては、Ｒａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として述べたものが挙げられるが、好ましくはたとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど炭素数１ないし４の低級アルキルが好ましい。
Ｙａ−で示されるカウンターアニオンとしては、たとえばＣｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＰＯ４３−、ＣＨ３ＳＯ３−などが挙げられる。
【００２４】
Ｅａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基としては例えば、メチレン、エチレン等のＣ１−６アルキレン、エテニレン等のＣ２−６アルケニレン、エチニレン等のＣ２−６アルキニレン等が挙げられる。好ましいものはＣ２−５アルキレンであり、もっとも好ましいものはトリメチレンである。
該２価の炭化水素基の置換基は、オキソ基以外のものであればよく、その具体例としては、たとえば、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、スルホン酸由来のアシル基、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素など）、ニトロ、シアノなどが挙げられる。置換基の数が１〜３であってもよい。これらの置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、スルホン酸由来のアシル基は、前記Ｒａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
ＱａおよびＲａで示される置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基におけるＣ１−３鎖状炭化水素基としては、Ｅａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。
ＱａおよびＲａで示される置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基における置換基としては、Ｅａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における置換基と同様なものが挙げられる。
【００２５】
Ｊａはメチンまたは窒素原子を示すがメチンであるのが好ましい。
Ｇａ１は結合手、ＣＯまたはＳＯ２を示すが、ＣＯまたはＳＯ２が好ましい。
Ｇａ２はＣＯ，ＳＯ２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを示すが、なかでもＣＯ，ＮＨＣＯまたはＯＣＯが好ましい。
尚、一般式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよい。
（Ｉ−１）Ｒａ１が水素原子、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基であり、Ｒａ２が下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基または下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を示すか、またはＲａ１とＲａ２が結合してＡａと共に下記第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ４群から選ばれた複素環基を形成してもよく、ＡａがＮまたはＮ＋−Ｒａ５・Ｙａ−（Ｙａ−がＣ１−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＮＯ３−、ＳＯ４２−、ＰＯ４３−またはＣＨ３ＳＯ３−であり、Ｒａ５は下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基を示す）、Ｒａ３が下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ５群から選ばれた環状炭化水素基または下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ６群から選ばれた複素環基、Ｒａ４が水素原子、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ６群から選ばれた複素環基、下記第ａ７群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、下記第ａ８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリールオキシ基、下記第ａ９群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基または下記第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基であり、Ｅａが下記第ａ１１群から選ばれたオキソ基以外の置換基を有していてもよい下記第ａ１２群から選ばれた２価の鎖状炭化水素基であり、ＱａおよびＲａがそれぞれ結合手または下記第ａ１１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ１３群から選ばれた２価のＣ１−３鎖状炭化水素である化合物、
【００２６】
第ａ１群
（１）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、（３）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、（４）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、（５）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、（６）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルケニル基、（７）第ａ１５群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基、（８）置換基としてＣ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノまたは第ａ１７群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基、（９）第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基、（１０）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいイミドイル基、（１１）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいアミジノ基、（１２）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよい水酸基、（１３）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいチオール基、（１４）カルボキシル基、（１５）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、（１６）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１２アリールオキシ−カルボニル基、（１７）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基、（１８）カルバモイル基、（１９）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、（２０）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、（２１）第ａ２１群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、（２２）チオカルバモイル基、（２３）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換チオカルバモイル基、（２４）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換チオカルバモイル基、（２５）第ａ２１群から選ばれた環状アミノチオカルバモイル基、スルファモイル基、（２６）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたＮ−モノ置換スルファモイル基、（２７）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、（２８）第ａ２２群から選ばれた環状アミノスルホニル基、（２９）ハロゲン原子、（３０）シアノ基、（３１）ニトロ基、（３２）第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、（３３）ホルミル基、（３４）Ｃ２−６アルカノイル、（３５）Ｃ７−１２アリールカルボニル、（３６）第ａ２３群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基および（３７）第ａ２３群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１４アリールスルフィニル基
【００２７】
第ａ２群
（１）Ｃ１−１０アルキル基、（２）Ｃ２−６アルケニル基、（３）Ｃ２−６アルキニル基、（４）ベンゼン環が縮合していてもよいＣ３−９シクロアルキル基、（５）Ｃ３−６シクロアルケニル基、（６）Ｃ４−６シクロアルカンジエニル基および（７）Ｃ６−１４アリール基
第ａ３群
（１）水酸基、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）アミノ基、（５）オキソ基、（６）ハロゲン原子および（７）一般式：−Ｂ１Ｒａａ［式中、Ｒａａは第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基、または第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基を、Ｂ１は結合手（単結合）、−ＣＲａｂＲａＣ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＲａｂ（ＯＨ）−、−ＣＲａｂＲａｃ−Ｓ−、−ＣＲａｂＲａｃ−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−ＣＳ−ＮＲａｂ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲａｂ−ＣＯ−ＮＲａＣ−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−、−ＮＲａｂ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−ＮＲａＣ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−ＮＲａＣ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲａｂ−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲａｂ−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲａｂ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａＣ−、−ＮＲａｂ−ＳＯ２−、−ＮＲａｂ−ＮＲａＣ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２−ＮＲａｂ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲａｂ−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲａｂ−および−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲａｂ−　（ただし、Ｒａｂ、　ＲａＣは水素原子、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルケニル基、第ａ１群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基、第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ７−１２アリールカルボニル基を示す）］で表される基
第ａ４群
１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含んでいてもよい環である（１）単環式複素環基、（２）ベンゼンが縮合した縮合環式複素環および（３）スピロ環式複素環
【００２８】
第ａ５群
（１）ベンゼン環が縮合していてもよいＣ３−９シクロアルキル、（２）Ｃ３−６シクロアルケニル基、（３）Ｃ４−６シクロアルカンジエニル基および（４）Ｃ６−１４アリール基
第ａ６群
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む（１）第ａ２４群から選ばれた５ないし６員の芳香族単環式複素環基、（２）第ａ２６群から選ばれた８〜１２員の芳香族縮合複素環基および（３）第ａ２５群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）
第ａ７群
第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１０アラルキル基および第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基
第ａ８群
Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、シアノ基およびアミジノ基
第ａ９群
（１）Ｃ１−６アルキル基、（２）Ｃ１−６アルカノイル、（３）ベンゾイル、（４）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル、（５）Ｃ１−６アルキルイミドイル、（６）ホルミルイミドイルおよび（７）アミジノ
第ａ１０群
（１）１−アゼチジニル、（２）１−ピロリジニル、（３）１−ピペリジニル、（４）４−モルホリニルおよび（５）第ａ２７群から選ばれた置換基を有していてもよい１−ピペラジニル
【００２９】
第ａ１１群
（１）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（２）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、（３）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、（４）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルケニル基、（５）カルボキシル基、（６）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル基、（７）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１２アリールオキシ−カルボニル基、（８）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基、（９）カルバモイル基、（１０）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、（１１）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、（１２）第ａ２１群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、（１３）チオカルバモイル基、（１４）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換チオカルバモイル基、（１５）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換チオカルバモイル基、（１６）第ａ２１群から選ばれた環状アミノチオカルバモイル基、（１７）置換基としてＣ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ、第ａ１７群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基、（１８）第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基、（１９）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよい水酸基、（２０）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいチオール基、（２１）Ｃ１−６アルカノイル、（２２）Ｃ７−１２アリールカルボニル、（２３）第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、（２４）ハロゲン、（２５）ニトロおよび（２６）シアノ
第ａ１２群
Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンおよびＣ２−６アルキニレン
第ａ１３群
Ｃ１−３アルキレン、Ｃ２−３アルケニレンおよびＣ２−３アルキニレン
【００３０】
第ａ１４群
（１）ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（２）置換基としてハロゲンまたはカルバモイルを有していてもよいフェノキシ、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ１−６アルキル基、（５）ハロゲン置換Ｃ１−４アルキル基、（６）Ｃ３−８シクロアルキル、（７）アミノ基、（８）置換基としてカルバモイル、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルキルスルホニルの１個または２個を有するアミノ基、（９）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、（１０）ホルミル、（１１）Ｃ２−６アルカノイル基、（１２）Ｃ６−１４アリール基、（１３）Ｃ６−１４アリールカルボニル、（１４）Ｃ７−１３アラルキルカルボニル、（１５）水酸基、（１６）Ｃ２−５アルカノイルオキシ、（１７）Ｃ７−１３アラルキルカルボニルオキシ、（１８）ニトロ基、（１９）スルファモイル基、（２０）Ｎ−Ｃ１−４アルキルスルファモイル、（２１）フェニルチオ、（２２）Ｃ１−４アルキルフェニルチオ、（２３）−Ｎ＝Ｎ−フェニル、（２４）シアノ基、（２５）オキソ基、（２６）アミジノ基、（２７）カルボキシル基、（２８）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、（２９）Ｃ１−６アルキルチオ、（３０）Ｃ１−６アルキルスルフィニル、（３１）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（３２）Ｃ６−１４アリールチオ、（３３）Ｃ６−１４アリールスルフィニル、（３４）Ｃ６−１４アリールスルホニルおよび（３５）第ａ６群から選ばれた複素環基
第ａ１５群
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ７−１３アリールカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニルおよびハロゲン化Ｃ１−４アルキル
第ａ１６群
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む（１）第ａ２４群および第ａ２６群から選ばれた芳香族複素環基および（２）第ａ２５群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基
第ａ１７群
（１）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル基、（２）Ｃ６−１２アリール基、（３）Ｃ１−４アルキル置換Ｃ６−１２アリール基、（４）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、（５）Ｃ１−６アルコキシ基、（６）Ｃ１−６アルカノイル、（７）Ｃ７−１３アリールカルボニル、（８）Ｃ１−４アルキル置換Ｃ７−１３アリールカルボニル、（９）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（１０）Ｃ６−１４アリールスルホニル、（１１）アミノスルホニル、（１２）Ｃ１−４アルキルでモノまたはジ置換された置換アミノスルホニルおよび（１３）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル
【００３１】
第ａ１８群
（１）水酸基、（２）アミノ基、（３）第ａ２８群から選ばれた基でモノまたはジ置換されたアミノ基、（４）ハロゲン原子、（５）ニトロ基、（６）シアノ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基
第ａ１９群
第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１０アラルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基および第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基
第ａ２０群
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基およびＣ７−１０アラルキル基第ａ２１群
１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニルおよび第ａ２７群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルカルボニル
第ａ２２群
第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルキルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルケニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリールスルホニルおよび第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ７−１０アラルキルスルホニル
第ａ２３群
Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、シアノ基およびアミジノ基
第ａ２４群
フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニル
【００３２】
第ａ２５群
オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル
第ａ２６群
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，１−ベンズオキサジアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジルおよび１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル
第ａ２７群
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１０アラルキル基およびＣ６−１０アリール基
第ａ２８群
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ７−１３アリールカルボニルおよびＣ１−６アルキルスルホニル
（Ｉ−２）Ｒａ１およびＲａ２で示される第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２５群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基であり、Ｒａ１とＲａ２が結合してＡａと共に形成される第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ４群から選ばれた複素環基が第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２９群から選ばれた環状アミノ基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
【００３３】
第ａ２９群
１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルおよびインデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イル
（Ｉ−３）Ｒａ１とＲａ２が結合してＡａと共に第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ４群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を形成している上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−４）Ｒａ１とＲａ２が結合してＡａと共に、第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよく、窒素原子１または２個を含む３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を形成している上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−５）−ＡａＲａ１Ｒａ２で表される基が第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい（１）ピペリジニルまたは（２）ピペラジニルである上記（Ｉ−３）記載の化合物、
（Ｉ−６）−ＡａＲａ１Ｒａ２で示される基が式：
【化３３】
2004002402.tif 000018
［式中、Ｌａはメチンまたは窒素原子を、Ｂａ２は結合手、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＳＯ２−　（ただし、Ｒａｂ１は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルまたはＣ３−６シクロアルキル基を示す）、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲａｂ２−　（ただしＲａｂ２は水素原子またはＣ２−４アルカノイル基を示す）、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−　（ただしＲａｂ１は前記と同意義である）、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−Ｏ−　　（ただしＲａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ２ＳＯ２−または−ＣＨ２Ｓ−を、Ｒａａは第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基または第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基を示す］で表される基である上記（Ｉ−３）記載の化合物、
【００３４】
（Ｉ−７）−ＡａＲａ１Ｒａ２で示される基が式：
【化３４】
2004002402.tif 000019
（式中、Ｂａ３は−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＳＯ２−　（ただし、Ｒａｂ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニルまたはＣ３−６シクロアルキル基を示す）、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−Ｏ−（ただし、Ｒａｂ１は前記と同意義である）を、Ｚａはハロゲン、ＳＯ２ＮＲａｂ３Ｒａｂ４（ただし、Ｒａｂ３およびＲａｂ４は同一または異なって、（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル、（３）Ｃ１−６アルコキシまたは（４）水素原子を示すかまたは、Ｒａｂ３とＲａｂ４が窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）、ＳＯ２Ｒａｂ５、（ただし、Ｒａｂ５は（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキルを示す）、ＣＯＮＲａｂ３Ｒａｂ４（ただし、Ｒａｂ３およびＲａｂ４は前記と同意義である）または−ＮＲａｂ７−ＳＯ２Ｒａｂ６（ただし、Ｒａｂ６は（１）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキルを、Ｒａｂ７は（１）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキルまたは（３）水素原子を示す）、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−４アルカノイルで置換されていてよいアミノ、ニトロ、シアノ、テトラゾリルまたはモルホリニルを示す）で表される基である上記（Ｉ−３）記載の化合物、
（Ｉ−８）Ｒａ３が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリール基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−９）Ｒａ３が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよいフェニル基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−１０）Ｅａが、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である化合物、（Ｉ−１１）Ｅａが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である化合物、
（Ｉ−１２）Ｇａ２がＣＯ，ＳＯ２，ＣＯＮＨまたはＯＣＯである化合物、
（Ｉ−１３）Ｇａ２がＣＯまたはＮＨＣＯである化合物、
（Ｉ−１４）Ｇａ２がＣＯである化合物、
（Ｉ−１５）Ｊａがメチンである化合物、
（Ｉ−１６）Ｇａ１がＣＯまたはＳＯ２である化合物、
（Ｉ−１７）Ｒａ４が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基、第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基、第ａ７群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシ基、または第ａ９群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−１８）Ｒａ４がＣ１−３アルキルである化合物、
（Ｉ−１９）Ｒａ４がメチルである化合物、
（Ｉ−２０）ＱａおよびＲａがそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ２−である化合物、
（Ｉ−２１）ｎａが０である化合物、
（Ｉ−２２）式：
【００３５】
【化３５】
2004002402.tif 000020
［式中、Ｒａ４ａは、（１）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、オキソ、アミノ、フェニル、ピリジルまたはテトラゾリルを有していてもよいＣ１−６アルキル基、（２）Ｃ１−６アルケニル基、（３）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、（４）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、シアノ、水酸基、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルまたはスルファモイルを有していてもよいフェニル基、（５）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノ基、（６）フェニルで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、（７）Ｃ３−８シクロアルキルオキシ基、（８）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは水酸基を有していてもよい複素環基を、Ｇａ１ａはＣＯまたはＳＯ２を、Ｒａ３ａは置換基として（１）ハロゲン、（２）ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、（３）ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（４）Ｃ１−６アルキルチオ、（５）Ｃ１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ６−１０アリール基を、Ｌａはメチンまたは窒素原子を、Ｂａ２は結合手、−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＳＯ２−　（ただし、Ｒａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲａｂ２−　（ただしＲａｂ２は水素原子またはＣ２−４アルカノイル基を示す）、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−　（ただしＲａｂ１は前記と同意義である）、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−Ｏ−　　（ただしＲａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ２ＳＯ２−または−ＣＨ２Ｓ−を、Ｒａａ’は▲１▼置換基としてハロゲン、ＳＯ２ＮＲａｂ３Ｒａｂ４（ただし、Ｒａｂ３およびＲａｂ４は前記と同意義である）、ＳＯ２Ｒａｂ５、（ただし、Ｒａｂ５は（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ１−６アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキルを示す）、ＣＯＮＲａｂ３Ｒａｂ４（ただし、Ｒａｂ３およびＲａｂ４は前記と同意義である）または−ＮＲａｂ７−ＳＯ２Ｒａｂ６（ただし、Ｒａｂ６は前記と同意義である）、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−４アルカノイルで置換されていてよいアミノ、ニトロ、シアノ、テトラゾリルまたはモルホリニルを有していてもよい芳香族炭化水素基または▲２▼同置換基で置換されていてもよい芳香族複素環基をそれぞれ示す］で表される化合物またはその塩、
（Ｉ−２３）Ｒａ３ａが置換基としてハロゲン、トリフルオロメチルまたはＣ１−６アルキルを有していてもよいフェニル基である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２４）Ｌａがメチンである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２５）Ｂａ２が−ＣＨ２−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＳＯ２−、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−、−ＮＲａｂ１−ＣＯ−Ｏ−、　（ただし、Ｒａｂ１は前記と同意義である）である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
【００３６】
（Ｉ−２６）Ｒａａ’が置換基として（１）ハロゲン、（２）ＳＯ２Ｒａｅ（ただしＲａｅはＣ１−６アルキルまたはＣ３−８シクロアルキルを示す）、（３）Ｎ（Ｒａｄ）ＳＯ２Ｒａｅ（ただし、Ｒａｄは水素原子またはＣ１−４アルキルを示し、Ｒａｅは前記と同意義である）、（４）ＳＯ２ＮＲａｆＲａｇ（ただしＲａｆおよびＲａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキルを示すかまたは、ＲａｆとＲａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）または（５）ＣＯＮＲａｆＲａｇ（ただしＲａｆおよびＲａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキルを示すかまたは、ＲａｆとＲａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）を有していてもよいフェニルである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２７）Ｂａ２がＳＯ２、ＣＨ２またはＮ（Ｒａｄ）−ＳＯ２（ただし、Ｒａｄは水素原子またはＣ１−４アルキルを示す）であり、Ｒａａ’が置換基として（１）ハロゲン、（２）ＳＯ２Ｒａｅ（ただしＲａｅはＣ１−６アルキルまたはＣ３−８シクロアルキルを示す）、（３）Ｎ（Ｒａｄ）ＳＯ２Ｒａｅ（ただし、Ｒａｄは水素原子またはＣ１−４アルキルを示し、Ｒａｅは前記と同意義である）、（４）ＳＯ２ＮＲａｆＲａｇ（ただしＲａｆおよびＲａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキルを示すかまたは、ＲａｆとＲａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）または（５）ＣＯＮＲａｆＲａｇ（ただしＲａｆおよびＲａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ１−６アルキルを示すかまたは、ＲａｆとＲａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）を有していてもよいフェニルであり、Ｒａ３ａが置換基としてハロゲン原子またはＣ１−４アルキルから選ばれた１または２個を有するフェニル基である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２８）Ｇａ１ａがＳＯ２またはＣＯであり、Ｌａがメチンであり、Ｂａ２がＳＯ２またはＣＨ２を、Ｒａａ’が式：
【化３６】
2004002402.tif 000021
（式中、ＺａはＣ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルで置換されていてもよいスルファモイルまたはカルバモイル基を示す）で表される基であり、Ｒａ３ａが置換基としてハロゲン原子またはＣ１−４アルキルから選ばれた１または２個を有するフェニル基であり、Ｒａ４ａがメチルである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
が好ましい。
【００３７】
Ｒｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。該脂肪族鎖式炭化水素基としては例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ１−６アルキル基などが、該脂環式炭化水素基としては例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ３−８シクロアルキル基などが、該アリール基としては例えばフェニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル）などのＣ６−１４アリール基等が好ましい。
Ｒｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ１−６アルカノイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基などが挙げられる。
該「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、Ｒｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」と同様なものが挙げられ、なかでもＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基が好ましい。これらの例もＲｂ１で述べたものが挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、たとえば低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、低級アルキニル基（例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどのＣ１−４アルキニル基）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は３個置換していてもよい。
該「置換基を有していてもよい複素環基」（Ｒｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基）における「複素環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【００３８】
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」（Ｒｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基）における「置換基」としてはＲｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における「置換基」である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
該「置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基」における「Ｃ１−４アルコキシ基」としてはたとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが、
【００３９】
該「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基」における「Ｃ１−４アルキルチオ基」としては、たとえばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなどが、該「置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基」における「Ｃ２−６アルコキシカルボニル基」としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニルなどが挙げられる。
該「置換基を有していてもよいＣ１−６アルカノイル基」における「Ｃ１−６アルカノイル基」としては例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイルなどが挙げられる。該「置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基」、該「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基」および該「置換基を有していてもよいＣ１−６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−６アルカノイル基」における置換基としてはＲｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基と同様なものが挙げられる。
該「置換基を有していてもよいアミノ基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、カルボン酸由来のアシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル）、例えば、ベンゾイル等のＣ７−１５のアリールカルボニル等）、スルホン酸由来のアシル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ基などが挙げられる。
該「置換基を有していてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【００４０】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲｂ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、Ｃ３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルボニル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【００４１】
該「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
該「スルホン酸由来のアシル基」としては、炭化水素基とスルホニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくはＣ１−１０アルキルスルホニル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル、Ｃ３−９シクロアルキルスルホニル、Ｃ３−９シクロアルケニルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、Ｃ７−１０アラルキルスルホニル等のアシルが挙げられる。具体的にはここでのＣ１−１０アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。Ｃ２−６アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニル等が挙げられる。Ｃ２−６アルキニルとしては、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。Ｃ３−９シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。Ｃ３−９シクロアルケニルとしては、例えば１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロオクテン−１−イル等が挙げられる。Ｃ６−１４アリールとしてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。Ｃ７−１０アラルキルスルホニルとしては、例えばベンジル、フェネチル等が挙げられる。スルホニルと結合したこれらの炭化水素基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００４２】
Ｒｂ２で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「環状炭化水素基」としては脂環式炭化水素基およびアリール基が挙げられる。
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ３−９シクロアルキル（好ましくはＣ３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。中でもシクロヘキシル等のＣ３−８シルロアルキル基が好ましい。
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
Ｒｂ２で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「置換基」としてはＲｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」として述べた「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
Ｒｂ２で示される「置換基を有していてもよい複素環基」としてはＲｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」として述べた「置換基を有していてもよい複素環基」と同様なものが挙げられる。
【００４３】
Ｒｂ３で示されるハロゲン原子としては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
Ｒｂ３で示される「置換基を有していてもよいカルバモイル基」、「置換基を有していてもよいフルファモイル基」および「スルホン酸由来のアシル基」はＲｂ１で示される「置換基を有していてもよいカルバモイル基」、「置換基を有していてもよいフルファモイル基」および「スルホン酸由来のアシル基」と同様なものがそれぞれ挙げられる。
Ｒｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基」における「Ｃ１−４アルキル基」としてはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。　Ｒｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基」における「Ｃ１−４アルコキシ基」としては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙げられる。
Ｒｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基」における「置換基」としてはＲｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における「置換基」である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
Ｒｂ３で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、カルボン酸由来のアシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル）、例えばベンゾイル等のＣ７−１５アリールカルボニル等）、スルホン酸由来のアシル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ基などが挙げられる。
【００４４】
Ｘで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
本発明の式（ＩＩ）で表わされる化合物の塩としては酸付加塩、例えば無機酸塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩など）、有機酸塩（例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、蓚酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）等のほか、塩基との塩（たとえば、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン塩、ジベンジルメチルアミン塩、ベンジルジメチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、キノリン塩などの有機塩基との塩）を形成していてもよい。
尚、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよく、以下、塩、水和物も含め化合物（ＩＩ）と称する。
上記式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩ）という）のなかでもつぎの化合物が好ましい。
（ＩＩ−１）Ｒｂ３がハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基である化合物、
（ＩＩ−２）Ｒｂ１が置換基を有していてもよい脂環式炭化水素基または置換基を有していてもよいアリール基である化合物、
（ＩＩ−３）Ｒｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、４）置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基、５）置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基、６）置換基を有していてもよいＣ１−６アルカノイル基、７）置換基を有していてもよいアミノ基、８）環状アミノ基、９）ハロゲン原子、１０）ニトロ基、１１）シアノ基、１２）置換基を有していてもよいカルバモイル基、１３）置換基を有していてもよいスルファモイル基および１４）スルホン酸由来のアシル基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−４）Ｒｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、４）置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基、５）置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基、６）置換基を有していてもよいアミノ基、７）ハロゲン原子、８）ニトロ基および９）シアノ基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−５）Ｒｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基、４）置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基、５）置換基を有していてもよいアミノ基、６）ハロゲン原子および７）ニトロ基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−６）Ｒｂ２が置換基を有していてもよい環状炭化水素基である化合物、（ＩＩ−７）Ｒｂ３がハロゲン、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基またはスルホン酸由来のアシル基である化合物、
（ＩＩ−８）Ｒｂ３がハロゲンである化合物、
（ＩＩ−９）Ｒｂ４が水素原子である化合物、
（ＩＩ−１０）ｎｂが０である化合物、
（ＩＩ−１１）Ｒｂ１は第１群から選ばれた置換基を有していてもよい第３群から選ばれた炭化水素基を、Ｒｂ２は第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第１０群から選ばれた環状炭化水素基または第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第４群から選ばれた複素環基を、Ｒｂ３はハロゲン原子、カルバモイル基、第１１群から選ばれた１個を有していてもよいＮ−モノ置換カルバモイル基、第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個を有していたもよいＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基、第１７群から選ばれた環状アミノカルボニル基、スルファモイル基、第１１群から選ばれた１個を有していてもよいＮ−モノ置換スルファモイル基、第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個を有していたもよいＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、第１５群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−４アルキル基、第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、第８群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基、第９群から選ばれた環状アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である化合物
（上記において、
【００４５】
第１群は
１）第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第３群から選ばれた炭化水素基、２）第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第４群から選ばれた複素環基、３）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基、４）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−４アルキルチオ基、５）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル基、６）Ｃ１−６アルカノイル基、７）第８群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基、８）第９群から選ばれた環状アミノ基、９）ハロゲン原子、１０）ニトロ基、１１）シアノ基１２）カルバモイル基、１３）第１１群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、１４）第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、１５）第１７群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、１６）スルファモイル基、１７）第１１群から選ばれた基で置換されたＮ−モノ置換スルファモイル基、１８）第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個で置換されたＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、１９）第１９群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、第２群は
１）Ｃ１−６アルコキシ基、２）ハロゲン原子、３）Ｃ１−６アルキル基、４）Ｃ１−４アルキニル基、５）アミノ基、６）水酸基、７）シアノ基および８）アミジノ基、
第３群は
１）Ｃ１−６アルキル基、２）Ｃ３−８シクロアルキル基および３）Ｃ６−１４アリール基、
第４群は
１）第５群から選ばれた芳香族単環式複素環基、２）第６群から選ばれた芳香族縮合複素環基および３）第７群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基、
第５群は
フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニル、
第６群は
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジルおよび１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル、
【００４６】
第７群は
オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル、
第８群は
１）Ｃ１−６アルキル、２）Ｃ１−６アルカノイル、３）Ｃ７−１３アリールカルボニル、４）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルコキシカルボニル、５）Ｃ１−６アルキルイミドイル、６）ホルミルイミドイルおよび７）アミジノ、第９群は
１）１−アゼチジニル、２）１−ピロリジニル、３）１−ピペリジニル、４）４−モルホリニル、５）１−ピペラジニルおよび６）４位にＣ１−６アルキル、Ｃ７−１０アラルキルまたはＣ６−１０アリールを有していてもよい１−ピペラジニル、
第１０群は
Ｃ３−９シクロアルキル、１−インダニル、２−インダニル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ４−６シクロアルカンジエニルおよびＣ６−１４アリール、
第１１群は
１）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、２）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、３）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基、４）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ７−１０アラルキル基、５）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基および６）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよい第１３群から選ばれた複素環基、
第１２群は
１）水酸基、２）アミノ基、３）第１６群から選ばれた基でモノまたはジ置換されたアミノ基、４）ハロゲン原子、５）ニトロ基、６）シアノ基、７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基および８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
第１３群は
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む１）第５群および第６群から選ばれた芳香族複素環基および２）第７群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基、
【００４７】
第１４群は
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基およびＣ７−１０アラルキル基、
第１５群は
１）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル、２）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル、３）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル、４）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルキルスルホニル、５）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルケニルスルホニル、６）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリールスルホニルおよび７）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ７−１０アラルキルスルホニル、
第１６群は
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ７−１３アリールカルボニルおよびＣ１−６アルキルスルホニル、
第１７群は
１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニルおよび第１８群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルカルボニル、
第１８群は
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１０アラルキル基およびＣ６−１０アリール基、
第１９群は
第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルケニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ２−６アルキニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルキルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−９シクロアルケニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリールスルホニルおよび第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ７−１０アラルキルスルホニル、
【００４８】
第２０群は
１−アゼチジニルスルホニル、１−ピロリジニルスルホニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−モルホリニルスルホニルおよび第１８群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルスルホニル、
をそれぞれ示す。）、
（ＩＩ−１２）Ｒｂ１が第１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基または第１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ６−１４アリール基である化合物、
（ＩＩ−１３）Ｒｂ１が１）置換基としてハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイルまたはＣ１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ６−１４アリール基、２）置換基として▲１▼Ｃ２−６アルコキシカルボニル基または▲２▼置換基としてＣ１−６アルキルを有していてもよいフェニルを有していてもよいＣ１−６アルキル基または３）置換基として▲１▼ハロゲン原子、▲２▼ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルキルまたは▲３▼ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、Ｒｂ２が置換基としてハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、またはシアノを有していてもよいフェニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基またはピリジル基、Ｒｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼Ｎ原子上にＣ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルの１または２個を有していてもよいスルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基またはＣ３−６シクロアルキルスルホニル基、Ｒｂ４が水素原子、ｎｂが０または１、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
（ＩＩ−１４）Ｒｂ１が１）置換基としてハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはニトロを有していてもよいフェニル、２）ナフチル、３）置換基として▲１▼Ｃ２−３アルコキシカルボニル、▲２▼フェニルまたは▲３▼３−イロプロペニルフェニルを有していてもよいＣ１−６アルキル基または４）シクロヘキシル基、Ｒｂ２が置換基としてハロゲン原子、メチル、メトキシまたはシアノを有していてもよいフェニル基、シクロヘキシル基または３−ピリジル基、Ｒｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼４−モルホリニルスルホニル基または▲４▼メチルスルホニル基、Ｒｂ４が水素原子、ｎｂが０または１、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
（ＩＩ−１５）Ｒｂ１が置換基としてハロゲン原子またはＣ１−３アルキルを有していてもよいフェニル基、Ｒｂ２が置換基としてハロゲン原子またはメチルを有していてもよいフェニル基、Ｒｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼Ｎ原子上にＣ１−６アルキルおよびＣ３−６シクロアルキルの１または２個を有していてもよいスルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基またはＣ３−６シクロアルキルスルホニル基、Ｒｂ４が水素原子、ｎｂが０、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
が好ましい。
【００４９】
Ｒｃ１で示される炭化水素基としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。好ましくは脂肪族鎖式炭化水素基または脂環式炭化水素基である。
該脂肪族鎖式炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。好ましくはアルキル基である。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等のＣ１−１０アルキル基（好ましくはＣ１−６アルキル等）等が挙げられる。該アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基等が挙げられる。該アルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基が挙げられる。
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ３−９シクロアルキル（好ましくはＣ３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
【００５０】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
Ｒｃ２で示される炭素数２以上の炭化水素基としては、Ｒｃ１で示される炭化水素基のうち炭素数２以上のものが挙げられる。好ましくはＲｃ１で述べたもののうち、Ｃ２−６アルキルおよびＣ３−８シクロアルキルである。
Ｒｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成する場合、このような環としては、１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む環であってもよく、その例としてはたとえば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノなどの単環、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルなどの縮合環、インデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イルなどのスピロ環などの環状アミノ基が挙げられ、該環状アミノ基は該環上の化学的に可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよい。
該置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、および一般式：−ＹｃＲｃａ（式中、Ｒｃａは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｙｃは結合手（単結合）、−ＣＲｃｂＲｃｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲｃｂ−、−ＣＳ−ＮＲｃｂ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲｃｂ−ＣＯ−ＮＲｃｃ−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲｃｂ−、−ＮＲｃｂ−、−ＮＲｃｂ−ＣＯ−、−ＮＲｃｂ−ＣＳ−、−ＮＲｃｂ−ＣＯ−ＮＲｃｃ−、−ＮＲｃｂ−ＣＳ−ＮＲｃｃ−、−ＮＲｃｂ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲｃｂ−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲｃｂ−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲｃｂ−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲｃｂ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲｃｃ−、−ＮＲｃｂ−ＳＯ２−、−ＮＲｃｂ−ＮＲｃｃ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲｃｂ−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲｃｂ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２−ＮＲｃｂ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲｃｂ−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲｃｂ−、−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲｃｂ−などを示し、Ｒｃｂ、　Ｒｃｃは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基等を示す）で表される基などが挙げられる。
【００５１】
Ｒｃａで示される置換基を有していてもよい炭化水素基の「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。これらの脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基としてはＲｃ１で示される脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基として述べたものがそれぞれ挙げられる。また該炭化水素基の置換基としては、後述のＲｃ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
前記Ｒｃａで示される「置換基を有していてもよい複素環基」としては、後述のＲｃ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」と同様なものが挙げられる。
前記ＲｃｂおよびＲｃｃで示される置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基としては後述のＲｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基としてのべたものが挙げられる。
Ｒｃ１およびＲｃ２としては、両者が結合して窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環を形成しているのが好ましい。
さらに好ましくは、ＮＲｃ１Ｒｃ２が式：
【化３７】
2004002402.tif 000022
（式中、ＹｃおよびＲｃａは前記と同意義である）で示される基のときである。ここで、ＹｃとＲｃａは前記と同意義を示すが、Ｒｃａは特に置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
ＹｃＲｃａとしては置換基を有していてもよいベンジル基が特に好ましい。
またＮＲｃ１Ｒｃ２としては置換基を有していてもよい４−ベンジル−１−ピペリジニル基が特に好ましい。
【００５２】
Ｒｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における炭化水素基としてはＲｃ１で示される炭化水素基と同様なものが挙げられ、なかでもＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基が好ましい。これらの例もＲｃ１で述べたものが挙げられる。
Ｒｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における複素環基としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００５３】
Ｒｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基およびＲｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、例えば置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいイミドイル基、置換基を有していてもよいアミジノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、好ましくは塩素、臭素等）、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）置換していてもよい。
置換基としての「置換基を有していてもよいアリール基」におけるアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基等が挙げられる。ここで、アリール基の置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
置換基としての「置換基を有していてもよいシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ３−７シクロアルキル基等が挙げられる。ここで、シクロアルキル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいシクロアルケニル基」におけるシクロアルケニル基としては、例えばシクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。ここで、置換基を有していてもよいシクロアルケニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル等のＣ１−６アルキル等が挙げられる。ここで、アルキル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００５４】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基等が挙げられる。ここで、アルケニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基が挙げられる。ここで、アルキニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」における複素環基としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
「芳香族複素環基」としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
【００５５】
「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」が有していてもよい置換基としては、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、ベンゾイル等）等が挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいイミドイル基」、「置換基を有していてもよいアミジノ基」、「置換基を有していてもよい水酸基」及び「置換基を有していてもよいチオール基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばＣ１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）、ベンゾイル等）、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル等）、Ｃ３−１４、アリールスルホニル（例えばベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換基を有していてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、モルホリノ、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
「置換基を有していてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【００５６】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲｃ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換基を有していてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、ベンゾイル等）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換基を有していてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換基を有していてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、Ｃ３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルバモイル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【００５７】
「置換基を有していてもよいチオカルバモイル基」の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいカルバモイル基」の置換基と同様のものが挙げられる。
「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
「エステル化されていてもよいカルボキシル基」としては遊離のカルボキシル基の他、例えば低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等が挙げられ、中でもメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−３アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えばフェノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフトキシカルボニル等のＣ７−１２アリールオキシ−カルボニル基等が好ましい。
「アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のＣ７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基等（好ましくは、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルなど）が好ましい。
該「アリールオキシカルボニル基」、「アラルキルオキシカルボニル基」は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前記したＮ−モノ置換カルバモイル基の置換基の例としてのアリール基、アラルキル基の置換基として挙げたものと同様のものが同様な数用いられる。
置換基としての「カルボン酸由来のアシル基」としては、水素原子又は前記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」が窒素原子上に１個有する置換基とカルボニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアシルが挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基」及び「置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基」におけるアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等の低級アルキル基が挙げられる。
置換基としての「置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基」及び「置換基を有していてもよいアリールスルホニル基」におけるアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６−１４アリール基等が挙げられる。
これらのアルキル、アリールの置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【００５８】
Ｒｃ４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基はＲｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様なものが挙げられ、またＲｃ４で示される置換基を有していてもよい複素環基はＲｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基と同様なものが挙げられる。
Ｅｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基としては例えば、メチレン、エチレン等のＣ１−６アルキレン、エテニレン等のＣ２−６アルケニレン、エチニレン等のＣ２−６アルキニレン等が挙げられる。好ましいものはＣ１−５アルキレンであり、もっとも好ましいものはトリメチレンである。
該２価の炭化水素基の置換基は、オキソ基以外のものであればよく、その具体例としては、たとえば、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素など）、ニトロ、シアノなどが挙げられる。置換基の数が１〜３であってもよい。これらの置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化基を有していてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基は、前記Ｒｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
Ｊｃで示される置換基を有していてもよいメチン基における置換基としては前記Ｒｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
【００５９】
ＱｃおよびＲｃで示される置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基における２価のＣ１−３鎖状炭化水素基としては、Ｅｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。
ＱｃおよびＲｃで示される置換基を有していてもよい２価のＣ１−３鎖状炭化水素基における置換基としては、Ｅｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における置換基と同様なものが挙げられる。
Ｒｃ５で示されるカルボキシ基またはスルホン酸基の塩としては、たとえばナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属との塩、たとえばカルシウム、マグネシウム、ストロンチウムなどのアルカリ土類金属との塩の他、アンモニウム塩などが挙げられる。
式（ＩＩＩ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩＩ）という）のなかでも次の化合物が好ましい。
（ＩＩＩ−１）Ｒｃ１がＣ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基でＲｃ２がＣ２−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基であるか、またはＲｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成しており、Ｒｃ３が置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基で、Ｒｃ４が水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基で、Ｅｃがオキソ基以外の置換基を有していてもよいＣ２−５アルキレン基で、ＧｃがＣＯまたはＳＯ２で、Ｊｃが窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基で、ＱｃおよびＲｃがそれぞれ結合手または置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレン基である化合物、
（ＩＩＩ−２）Ｒｃ１とＲｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成している化合物、
（ＩＩＩ−３）置換基を有していてもよい環がそれぞれ置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基または１−ピペラジニル基である上記（ＩＩＩ−２）記載の化合物、
（ＩＩＩ−４）１−ピペリジニル基または１−ピペラジニル基の置換基が（１）ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル、（２）ヒドロキシを有していてもよいジフェニルメチル、（３）ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンゾイル、（４）２−フェニルエテン−１−イル、（５）ハロゲンを有していてもよいフェニル、（６）ヒドロキシ、（７）フェノキシまたは（８）ベンジルオキシである上記（ＩＩＩ−３）記載の化合物、
（ＩＩＩ−５）置換基を有していてもよい環が置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基である上記（ＩＩＩ−２）記載の化合物、
（ＩＩＩ−６）１−ピペリジニル基の置換基がベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンジル基である上記（ＩＩＩ−５）記載の化合物、
（ＩＩＩ−７）Ｒｃ３が（１）Ｃ１−６アルキル基、（２）Ｃ３−８シクロアルキル基、（３）ヒドロキシ基を有していてもよいベンジル基、（４）ナフチルメチル基、（５）置換基として▲１▼ハロゲンを有していてもよいＣ１−４アルキル、▲２▼ハロゲンを有していてもよいＣ１−４アルコキシ、▲３▼フェニル、▲４▼シアノ、▲５▼ベンジルオキシまたは▲６▼ハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、（６）ナフチル基、（７）インダニル基または（８）テトラヒドロナフチル基である化合物、
（ＩＩＩ−８）Ｒｃ３が置換基としてＣ１−４アルキルもしくはハロゲンを有していてもよいフェニル基である化合物、
（ＩＩＩ−９）Ｅｃがヒドロキシを有していてもよいＣ２−６ポリメチレンである化合物、
（ＩＩＩ−１０）Ｒｃ４が（１）水素原子、（２）▲１▼ハロゲン、▲２▼ピリジル、▲３▼モルホリノ、▲４▼フリル、▲５▼エチニルまたは▲６▼Ｃ３−８シクロアルキルを有していてもよいＣ１−６アルキル、（３）ベンゼン環に▲１▼ハロゲン、▲２▼Ｃ１−４アルキル、▲３▼ハロゲノ−Ｃ１−４アルキルまたは▲４▼Ｃ１−４アルコキシを有していてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキルまたは（４）Ｃ３−８シクロアルキルである化合物、
（ＩＩＩ−１１）Ｒｃ４が▲１▼置換基としてハロゲンまたはフリルを有していてもよいＣ１−４アルキル基または▲２▼ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンジル基である化合物、
（ＩＩＩ−１２）−Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｃ２が置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基、Ｅｃがトリメチレン基、Ｒｃ３が置換基を有していてもよいフェニル基、ＧｃがＣＯ、ＪｃがＣＨで、かつＱｃおよびＲｃがそれぞれメチレン基である化合物、
が好ましい。
【００６０】
上記式中、Ｂｄで表される−ＮＲｄａ−ＳＯ２−および−ＮＲｄａ−ＣＯ−中、Ｒｄａで示されるＣ１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ２−６アルケニル基としてはビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなどが、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどが挙げられる。
Ｒｄ１で示されるハロゲン原子としてはたとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、Ｃ１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ２−４アルケニル基としては、たとえばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどが、Ｃ１−４アルカノイル基としては、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどが、Ｃ１−４アルコキシ基としては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが挙げられる。
Ｒｄ２で示されるハロゲンとしてはたとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
Ｒｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル」におけるＣ１−６アルキルとしては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
Ｒｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−４アルコキシ」におけるＣ１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
Ｒｄ２で示されるＣ１−４アルカノイルアミノとしては、たとえばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなどが挙げられる。
Ｒｄ２で表されるＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、ＣＯＮＲｄｂＲｄｃおよびＮＲｄｂＲｄｃ中、ＲｄｂおよびＲｄｃで示される「置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル基」としては、Ｒｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ１−６アルキル」と同様のものが挙げられ、「置換基としてハロゲンまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基」としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
【００６１】
Ｒｄ２で表されるＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、ＣＯＮＲｄｂＲｄｃおよびＮＲｄｂＲｄｃ中、ＲｄｂとＲｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成する場合、該環状アミノ基としては、たとえば１）１−アゼチジニル、２）１−ピロリジニル、３）１−ピペリジニル、４）４−モルホリニル、５）１−ピペラジニルおよび６）４位にＣ１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ７−１０アラルキル（たとえばベンジル、フェネチルなど）またはＣ６−１０アリール（たとえばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなど）を有していてもよい１−ピペラジニルなどが挙げられる。
Ｒｄ２で表されるＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ中、ＲｄａはＢｄで表される−ＮＲｄａ−ＳＯ２−および−ＮＲｄａ−ＣＯ−におけるＲｄａの定義と同じである。Ｒｄ２で表されるＳＯ２ＲｄｄおよびＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ中、Ｒｄｄで示されるＣ１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどがそれぞれ挙げられる。
式（ＩＶ）、（ＩＩＩｄ）および（ＩＶｄ）において、Ａｄで表される式（ｄ１）、（ｄ２）、（ｄ３）、（ｄ４）、（ｄ５）および（ｄ６）中、Ｒｄ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における炭化水素基としては、たとえばＣ１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ２−６アルケニル（たとえばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなど）、Ｃ２−６アルキニル（ととえばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニルなど）、Ｃ３−８シクロアルキル（たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど）、Ｃ６−１０アリール（たとえばフェニル、ナフチルなど）などが挙げられる。
該炭化水素基の置換基としては、たとえばハロゲン（たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−４アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなど）、フェニル、Ｃ１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルカノイルアミノ（たとえばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、カルバモイル、スルファモイルなどが挙げられる。上記の中でも、該炭化水素基がＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはＣ２−６アルキニル、であるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ１−４アルコキシおよびフェニルが好ましく、該炭化水素基がＣ３−８シクロアルキルであるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４アルコキシが好ましく、該炭化水素基がＣ６−１０アリールであるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルおよびスルファモイルが好ましい。
【００６２】
Ｒｄ３で示される置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基におけるＣ１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが挙げられ、Ｒｄ３で示される置換基を有していてもよいＣ１−４アルコキシ基における置換基としてはたとえばハロゲン（たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、フェニルなどが挙げられる。
Ｒｄ３で示される置換基を有していてもよいアミノ基としては、無置換のアミノ基の他、たとえばＣ１−６アルキルアミノ（たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノなど）、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ（たとえばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノなど）、Ｃ１−４アルコキシアミノ（たとえばメトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−プロポキシアミノ、イソプロポキシアミノ、ｎ−ブトキシアミノ、イソブトキシアミノ、ｓｅｃ−ブトキシアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシアミノなど）などが挙げられる。
Ｒｄ４およびＲｄ５で示されるＣ１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
Ｒｄ６で示されるＣ１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、Ｃ２−６アルケニル基としては、たとえばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなどが挙げられる。
式（ＩＶ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＶ）という）のなかでも次の化合物が好ましい。
（ＩＶ−１）Ｒｄ３が１）置換基としてハロゲン、Ｃ１−４アルコキシまたはフェニルを有していてもよいＣ１−６アルキル基、２）Ｃ２−６アルケニル基、３）Ｃ２−６アルキニル基、４）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいＣ３−８シクロアルキル基、５）置換基としてハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルまたはスルファモイルを有していてもよいＣ６−１０アリール基、基６）置換基としてハロゲンまたはフェニルを有していてもよいＣ１−４アルコキシ基または７）置換基として１または２個のＣ１−６アルキルまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいアミノ基である化合物、
（ＩＶ−２）Ｒｄ３が１）Ｃ１−６アルキル基、２）Ｃ２−６アルケニル基、３）Ｃ３−８シクロアルキル基、４）Ｃ１−４アルコキシ基または５）置換基としてＣ１−６アルキルまたはＣ１−４アルコキシを有していてもよいアミノ基、Ｘｄが−ＳＯ２−または−ＣＯ−、ｎｄが１または２、ｍｄが０、１、または２、Ｒｄ４およびＲｄ５がそれぞれ同一または異なって水素原子またはメチル基、Ｒｄ６がヒドロキシ基、メチル基またはＣ２−６アルケニル基およびｒｄが３である化合物、
（ＩＶ−３）Ａｄが
【００６３】
【化３８】
2004002402.tif 000023
（ただし、Ｒｄ３ａはＣ１−６アルキル基を、Ｘｄ１は−ＳＯ２−または−ＣＯ−を、ｎｄ１は１または２を、Ｒｄ６ａはヒドロキシ基またはメチル基をそれぞれ示す）で表される基、ｒｄが３、Ｂｄが−ＣＨ２−、ｐｄおよびｑｄがそれぞれ０、１または２、Ｒｄ１がハロゲン原子、メチル基、Ｒｄ２がハロゲン、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、Ｃ１−４アルカノイルアミノ、ＳＯ２ＮＲｄｂＲｄｃ、ＳＯ２Ｒｄｄ、ＣＯＮＲｄｂＲｄｃ、ＮＲｄｂＲｄｃまたはＮＲｄａ−ＳＯ２Ｒｄｄ（ただし、Ｒｄａは水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基またはＣ３−８シクロアルキル基、ＲｄｂおよびＲｄｃは同一または異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲｄｂとＲｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、ＲｄｄはＣ１−６アルキル基またはＣ３−８シクロアルキル基を示す）である化合物、
などが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタンジエン、シクロヘキサンジエンなどの５〜６員の脂肪族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環などから水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられるが、なかでも、「５〜６員環」としては、ベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
【００６４】
Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基などが用いられる。
Ｒｅ１の置換基としてのハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、とりわけフッ素および塩素が好ましい。
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、直鎖状または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルが挙げられる。該置換されていてもよいアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００６５】
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいシクロアルキルにおけるシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる。該置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００６６】
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基としては、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよく、ヘテロ原子を含有していてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキル；テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルなどの１〜２個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環基など（好ましくはテトラヒドロピラニルなど）；などが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などの置換基が挙げられ、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど；好ましくはハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環〔例、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環など；該複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。〕などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００６７】
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいチオール基における置換基としては、上記した「Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様なものが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）が挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいアミノ基の置換基としては、上記した「Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様な置換基を１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられるが、なかでも（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいアミノ基は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状アミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員環の環構成窒素原子から水素原子１個を除いて形成され、窒素原子上に結合手を有する環状アミノ基など）を形成していてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００６８】
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよいアシルとしては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、フェニル、ピリジルなどが挙げられる）などがカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒｅ１の置換基としてのエステル化されていてもよいカルボキシル基としては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合したもの、好ましくはカルボキシル、低級（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルなど）などが挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００６９】
Ｒｅ１の置換基としての置換されていてもよい芳香族基における芳香族基としては、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル等の５〜６員の同素または複素環芳香族基、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリンなどの縮環複素環芳香族基などが挙げられる。これらの芳香族基の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
かかるＲｅ１の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよい。また、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が２個以上の置換基を有する場合、これらのうち、２個の置換基が互いに結合して、例えば、低級（Ｃ１−６）アルキレン（例、トリメチレン、テトラメチレンなど）、低級（Ｃ１−６）アルキレンオキシ（例、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンチオ（例、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンジチオ（例、−Ｓ−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−など）、オキシ低級（Ｃ１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、オキシ低級（Ｃ１−６）アルキレンチオ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンジアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、チア低級（Ｃ１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｓ−ＣＨ２−ＮＨ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、低級（Ｃ２−６）アルケニレン（例、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−など）、低級（Ｃ４−６）アルカジエニレン（例、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−など）などを形成していてもよい。
さらに、Ｒｅ１の置換基２個が互いに結合して形成する２価の基は、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様な置換基（ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基など）を１〜３個有していてもよい。
【００７０】
Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、とりわけ、ハロゲン化または低級（Ｃ１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチルなど）、ハロゲン化または低級（Ｃ１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ、ブトキシプロポキシなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素など）、ニトロ、シアノ、１〜２個の低級（Ｃ１−４）アルキル、ホルミルまたは低級（Ｃ２−４）アルカノイルで置換されていてもよいアミノ（例、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノなど）、５〜６員の環状アミノ基（例、１−ピロリジニル、１−ピペラジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、４−チオモルホリノ、１−イミダゾリル、４−テトラヒドロピラニルなど）などが挙げられる。
Ｘｅ１およびＸｅ２で示される「直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基」としては、例えば、−（ＣＨ２）ｅａ’−［ｅａ’は１〜４の整数（好ましくは１〜２の整数）を示す］、−（ＣＨ２）ｅｂ’−Ｘｅ３−［ｅｂ’は０〜３の整数（好ましくは０〜１の整数）を示し、Ｘｅ３は置換されていてもよいイミノ基（例、低級（Ｃ１−６）低級アルキル、低級（Ｃ３−７）シクロアルキル、ホルミル、低級（Ｃ２−７）低級アルカノイル、低級（Ｃ１−６）低級アルコキシ−カルボニルなどで置換されていてもよいイミノ基など）、カルボニル基、酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子（例、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）など）を示す］、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ２−ＮＨ−などが挙げられる。これらの基がＷｅと結合するのは、左右何れの結合手であってもよいが、Ｘｅ１の場合、右側の結合手を介してＷｅと結合するのが好ましく、Ｘｅ２の場合、左側の結合手を介してＷｅと結合するのが好ましい。
Ｘｅ１としては、結合手、−（ＣＨ２）ｅｂ’−Ｏ−［ｅｂ’は０，１または２の整数（好ましくは０〜１の整数）を示す］、−Ｃ≡Ｃ−などが好ましく、結合手がさらに好ましい。
Ｘｅ２としては、−（ＣＨ２）ｅａ’’−［ｅａ’’は１〜２の整数を示す］、−（ＣＨ２）ｅｂ’’−Ｘｅ３−［ｅｂ’’は０〜１の整数を示し、Ｘｅ３は置換されていてもよいイミノ基、カルボニル基、酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を示す］、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ２−ＮＨ−などが好ましく、−ＣＯ−ＮＨ−がさらに好ましい。
【００７１】
上記式（ｅＩ）中、Ｗｅで示される式：
【化３９】
2004002402.tif 000024
（式中、環Ａｅおよび環Ｂｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅｅ１およびＥｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅｅ２およびＥｅ３はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）など）または酸素原子を示し、ｅａおよびｅｂはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基は、それぞれ
【化４０】
2004002402.tif 000025
（式中の各記号は前記と同意義）のような様式で隣接するＸｅ１およびＸｅ２と結合していることを示す。
上記式（ｅＩ）中、Ａｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、Ｃ５−７シクロアルカン（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等）、Ｃ５−７シクロアルケン（例、１−シクロペンテン、２−シクロペンテン、３−シクロペンテン、２−シクロヘキセン、３−シクロヘキセン等）、Ｃ５−６シクロアルカジエン（例、２，４−シクロペンタジエン、２，４−シクロヘキサジエン、２，５−シクロヘキサジエン等）などの５〜７員（好ましくは５〜６員）の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素；ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素；酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む５〜７員の芳香族複素環、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環（脂肪族複素環）等；などが挙げられる。
ここで「芳香族複素環」としては、５〜６員の芳香族単環式複素環（例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、フラザン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げられ、「非芳香族複素環」としては、例えばピロリジン、テトラヒドロフラン、チオラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピラン、オキセピン、チエピン、アゼピン等の５〜７員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環（脂肪族複素環）など、あるいは前記した芳香族単環式複素環の一部又は全部の二重結合が飽和した５〜６員の非芳香族複素環などが挙げられる。
【００７２】
Ａｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、５〜６員の芳香環が好ましく、さらにベンゼン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ａｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡｅの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよく、Ｅｅ１およびＥｅ２で示される位置あるいはその他の位置の何れであっても、置換可能な位置であればいずれの位置に置換基を有していてもよい。
上記式（ｅＩ）中、Ｂｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、例えば
式：
【化４１】
2004002402.tif 000026
で表される、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環などが挙げられる。
【００７３】
上記式中、Ｙｅで示される２価の基は、環Ｂｅが置換されていてもよい５〜７員環を形成する２価の基を示し、例えば、
（１）−（ＣＨ２）ｅａ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｅａ２−（ｅａ１およびｅａ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅａ１およびｅａ２との和は２以下である）、
−Ｏ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−Ｏ−、
（２）−（ＣＨ２）ｅｂ１−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ＣＨ２）ｅｂ２−（ｅｍは０〜２の整数を示し、ｅｂ１およびｅｂ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅｂ１およびｅｂ２との和は２以下である）、
−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−、
（３）−（ＣＨ２）ｅｄ１−（ｅｄ１は１，２または３を示す）、−ＣＨ２−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝、
（４）−（ＣＨ２）ｅ１−ＮＨ−（ＣＨ２）ｅ２−（ｅ１およびｅ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅ１およびｅ２との和は２以下である）、−ＮＨ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−ＮＨ−、−（ＣＨ２）ｅ６−（Ｎ＝ＣＨ）−（ＣＨ２）ｅ７−、−（ＣＨ２）ｅ７−（ＣＨ＝Ｎ）−（ＣＨ２）ｅ６−（ｅ６およびｅ７はいずれかが０を示し、他方は０または１を示す）、−（ＣＨ２）ｅ８−（Ｎ＝Ｎ）−（ＣＨ２）ｅ９−（ｅ８およびｅ９はいずれかが０を示し、他方は０または１を示す）などが挙げられる。具体的には、例えば、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−ＣＨ２−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−ＣＨ２−ＣＨ２−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−（それぞれ、環Ａｅを起点とした結合を示す）などの２価の基が挙げられる。
また、該２価の基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられるが、なかでも、低級（Ｃ１−３）アルキル（例、メチル、エチル、プロピルなど）、フェニル、オキソ、水酸基などが好ましい。さらに、該２価の基としては、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（環Ａｅを起点とした結合を示す）などのようなものでもよい。かかる２価の基の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって置換していてもよい。置換位置は、該２価の基に結合可能であればいずれでもよい。
【００７４】
Ｙｅで示される２価の基としては、環Ａｅを起点として−Ｙｅ’−（ＣＨ２）ｅｍ’−（Ｙｅ’は−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｅｍ’−Ｙｅ’−（Ｙｅ’は−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝Ｎ−などの基が好ましく、なかでも環Ａｅを起点として−Ｙｅ’−（ＣＨ２）ｅｍ’−（Ｙｅ’は−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−などの基が好ましく、とりわけ環Ａｅを起点として−Ｙｅ’−（ＣＨ２）２−（Ｙｅ’は−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ２−）などの基（環Ｂｅは置換されていてもよい５〜７員環を示す）が好ましい。
Ｂｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられる。また、かかるＢｅの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、Ｅｅ３の位置は無置換であることが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｅｅ３およびＥｅ４がそれぞれ置換されていてもよい炭素原子（好ましくは無置換の炭素原子）であり、ｅｂが二重結合である化合物が好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｚｅ１で示される「２価の環状基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」と同様なものから水素原子２個を除いて形成される基などが挙げられ、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピランなどから水素原子２個を除いて形成される２価の環状基が好ましく、とりわけベンゼン、シクロヘキサン、ピペリジン（好ましくはベンゼン）から水素原子２個を除いて形成される２価の環状基が好ましく用いられる。
【００７５】
Ｚｅ１で示される「２価の環状基」は、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様な置換基を有していてもよいが、Ｘｅ２およびＺｅ２以外の置換基を有していないことが好ましく、また、Ｚｅ１が６員の２価の環状基（好ましくはフェニレン）であるとき、Ｚｅ２の置換位置はＸｅ２のパラ位であることが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｚｅ２で示される「直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基」は、置換基を有していてもよい炭素数１ないし４の炭化水素鎖を有する２価の基（例、Ｃ１−４アルキレン、Ｃ２−４アルケニレンなど、好ましくは、Ｃ１−３アルキレン、さらに好ましくはメチレン）などが挙げられる。
Ｚｅ２で示される２価の基としては、直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の鎖であればいずれでもよく、例えば−（ＣＨ２）ｅｋ１−（ｅｋ１は１〜４の整数）で表されるアルキレン鎖、−（ＣＨ２）ｅｋ２−（ＣＨ＝ＣＨ）−（ＣＨ２）ｅｋ３−（ｅｋ２およびｅｋ３は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅｋ２とｅｋ３との和は２以下である）で表されるアルケニレン鎖などが挙げられる。
【００７６】
Ｘｅ１，Ｘｅ２およびＺｅ２で示される２価の基は、任意の位置（好ましくは炭素原子上）に置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結合可能なものであればいずれでもよいが、例えば、低級（Ｃ１−６）アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級（Ｃ３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、エステル化されていてもよいホスホノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、水酸基、オキソなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜６の低級アルキル（好ましくは、Ｃ１−３アルキル）、水酸基、オキソなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいホスホノ基としては、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲｅ７）（ＯＲｅ８）　［式中、Ｒｅ７およびＲｅ８はそれぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒｅ７およびＲｅ８は互いに結合して５〜７員環を形成していてもよい］で表されるものが挙げられる。
上記式中、Ｒｅ７およびＲｅ８で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数３〜７のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、好ましくは、鎖状の炭素数１〜６の低級アルキル、さらに好ましくは炭素数１〜３の低級アルキルが挙げられる。Ｒｅ７およびＲｅ８としては、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒｅ７およびＲｅ８は互いに結合して５〜７員環を形成する場合、Ｒｅ７とＲｅ８とが互いに結合して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−で表される直鎖状のＣ２−４アルキレン側鎖を形成する。該側鎖は置換基を有していてもよく、例えばかかる置換基としては、水酸基、ハロゲンなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいカルボキシル基のエステル化されたカルボキシル基としては、カルボキシル基と炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基とが結合したもの、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００７７】
Ｚｅ２で示される２価の基としては、置換されていてもよいＣ１−３アルキレン、なかでもＣ１−３アルキル、水酸基またはオキソで置換されていてもよいＣ１−３アルキレンが好ましい。
さらに、Ｚｅ２で示される２価の基としては、ベンゼン環を起点として−Ｚｅ’−（ＣＨ２）ｅｎ−または−（ＣＨ２）ｅｎ−Ｚｅ’−（Ｚｅ’は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２−を示し、ｅｎは０〜２の整数を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、なかでも、ベンゼン環を起点として−Ｚｅ’−（ＣＨ２）ｅｎ−（Ｚｅ’は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２−を示し、ｅｎは０〜２の整数（好ましくは、ｅｎは０を示す）を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、とりわけ、メチレンが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」の「アミノ基」としては、１〜２個の置換基を有していてもよいアミノ基、３個の置換基を有し、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基などが挙げられる。窒素原子上の置換基が２個以上である場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよく、窒素原子上の置換基が３個である場合、−Ｎ＋（Ｒｅ）３、−Ｎ＋（Ｒｅ）２Ｒｅ’および−Ｎ＋ＲｅＲｅ’Ｒｅ’’（Ｒｅ、Ｒｅ’およびＲｅ’’はそれぞれ異なって、水素または置換基を示す）のいずれのタイプのアミノ基であってもよい。また、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−などが好ましい。
【００７８】
該アミノ基の置換基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シアノオクチルなどのＣ３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（２−１）該シクロアルキルは、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有し、オキシラン、チオラン、アジリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン　１−オキシド、ピペリジンなど（好ましくは、６員環のテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジンなど）を形成していてもよく、アミノ基との結合位置は３位または４位（好ましくは、４位）が好ましい；
（２−２）また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン（例、インダン−１−イル、インダン−２−イルなど）、テトラヒドロナフタレン（例、テトラヒドロナフタレン−５−イル、テトラヒドロナフタレン−６−イルなど）など（好ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；
（２−３）さらに、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、炭素数７〜１０のアラルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）；
（８）置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；好ましくは、５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；さらに好ましくは、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など）などの置換基が挙げられる。また、該アミノ基の置換基同士が結合して、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンなどの５〜７員の環状アミノを形成していてもよい。
【００７９】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、（７）置換されていてもよいアリール、および（８）置換されていてもよい複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８０】
上記式（ｅＩ）中、Ｒｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」は、好ましくは（１）ハロゲン、シアノ、水酸基またはＣ３−７シクロアルキルを１〜３個有していてもよい直鎖または分枝状の低級（Ｃ１−６）アルキル；
（２）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキルまたはフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキルを１〜３個有していてもよく、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよく、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋していてもよいＣ５−８シクロアルキル（例、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）；
（３）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル；
（４）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル；および
（５）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ−低級（Ｃ１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、シアノまたは水酸基を１〜３個有していてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなどから水素原子１個を除いて形成される基）から選ばれる置換基を１〜３個有していてもよいアミノ基である。
上記式（ｅＩ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有していてもよい５〜６員の芳香族複素環、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、アザシクロヘプタン、アザシクロオクタン（アゾカン）などの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有していてもよい５〜８員の非芳香族複素環などが挙げられ、これらの含窒素複素環は、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（キヌクリジン）など（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するピペリジンなど）の架橋環式含窒素複素環を形成していてもよい。
上記した含窒素複素環の具体例のなかでも、ピリジン、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（好ましくは、６員環）が好ましい。
該「含窒素複素環」の窒素原子は、４級アンモニウム化されていてもよく、あるいは酸化されていてもよい。該「含窒素複素環」の窒素原子が４級アンモニウム化されている場合、「窒素原子が４級アンモニウム化されている含窒素複素環基」のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−などが好ましい。
該「含窒素複素環基」は、炭素原子または窒素原子のいずれを介してＺｅ２で示される二価の基に結合していてもよく、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピペリジニルなどのように環構成炭素原子上で結合していてもよいが、
【化４２】
2004002402.tif 000027
などのように環構成窒素原子上で結合するのが好ましい。
【００８１】
該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル、ホルミル、低級（Ｃ２−４）アルカノイル、低級（Ｃ１−４）アルキルスルホニル、置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。また、該「含窒素複素環」の窒素原子は酸化されていてもよい。
該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としての「置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル」、「置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ」、「置換されていてもよいフェニル」、「置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル」、「置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル」および「置換されていてもよい複素環基」がそれぞれ有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、低級（Ｃ３−１０）シクロアルキル、低級（Ｃ３−１０）シクロアルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニルなどが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８２】
上記式（ｅＩ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、（１）ハロゲン、（２）シアノ、（３）水酸基、（４）カルボキシル基、（５）低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル、（６）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ１−４）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、（７）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ１−４）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、（８）ハロゲン、低級（Ｃ１−４）アルキル、水酸基、低級（Ｃ１−４）アルコキシまたはＣ１−３アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（９）ハロゲン、低級（Ｃ１−４）アルキル、水酸基、低級（Ｃ１−４）アルコキシまたはＣ１−３アルキレンジオキシで置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、（１０）フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなどの５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒｅ２で示される「硫黄原子を介して結合する基」としては、式−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−ＲｅＳ（式中、ｅｍは０〜２の整数を示し、ＲｅＳは置換基を示す）で表される基が挙げられる。上記式中、ＲｅＳで示される置換基としては、例えば
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８３】
上記式（ｅＩ）中、Ｒｅ２で示される「式：
【化４３】
2004002402.tif 000028
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５’およびＲｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基；さらに好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基）を示し、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒｅ５’およびＲｅ６’で示される置換されていてもよい炭化水素基における「炭化水素基」としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルキニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが挙げられ、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアルキニル、（６）置換されていてもよいアラルキル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８４】
Ｒｅ５’およびＲｅ６’で示される「置換されていてもよい水酸基」としては、例えば、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを有していてもよい水酸基などが挙げられる。
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８５】
また、上記式中、Ｒｅ５’およびＲｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基（好ましくは、５〜７員環）を形成していてもよい。かかる環状基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩ）中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−などが好ましい。
【００８６】
Ｒｅ５’およびＲｅ６’で示される置換されていてもよいアミノ基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられる。
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００８７】
Ｒｅ２で示される「置換されていてもよいアミジノ基」および「置換されていてもよいグアニジノ基」における置換基としては、上記したＲｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」における置換基と同様なものが挙げられる。
Ｒｅ２としては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）置換されていてもよいアミジノ基または（４）置換されていてもよいグアニジノ基であることが好ましく、Ｒｅ２としては、置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基などがさらに好ましい。また、Ｒｅ２は置換されていてもよいアミジノ基または置換されていてもよいグアニジノ基であってもよい。
Ｒｅ２としては、式−ＮＲｅＲｅ”または−Ｎ＋ＲｅＲｅ’Ｒｅ”で表される基（式中、Ｒｅ，Ｒｅ’およびＲｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（脂肪族鎖式炭化水素基および脂肪族環式炭化水素基）または置換されていてもよい脂環式（非芳香族）複素環基を示す）がさらに好ましい。
上記式中、Ｒｅ，Ｒｅ’およびＲｅ”で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」としては、置換基Ｒｅ２で示される「置換されていてもよいアミノ基」が有していてもよい置換基として例示された「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルなど）」および「置換されていてもよい脂環式複素環基（例、置換されていてもよい５〜６員の非芳香族複素環など）」と同様なものが挙げられる。
なかでも、ＲｅおよびＲｅ’としては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルなど）が好ましく、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基がさらに好ましく、置換されていてもよいメチル基がとりわけ好ましい。
Ｒｅ”としては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（好ましくは、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）が好ましい。
【００８８】
上記式（ｅＩａ）中、Ｒｅ１、Ｚｅ２は前記と同意義である。
上記式（ｅＩａ）中、Ｗｅａで示される
【化４４】
2004002402.tif 000029
で表される基および
【化４５】
2004002402.tif 000030
で表される基は、それぞれ
【化４６】
2004002402.tif 000031
および
【化４７】
2004002402.tif 000032
のような様式で隣接する基と結合していることを示す。
上記式中、Ａｅａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有する５〜６員の芳香族複素環などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ａｅａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡｅａの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよく、Ｘｅａで示される位置あるいはその他の位置の何れであっても、置換可能な位置であればいずれの位置に置換基を有していてもよい。
【００８９】
上記式中、Ｂｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、例えば
式：
【化４８】
2004002402.tif 000033
で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環などが挙げられる。
上記式中、Ｙｅは前記と同意義である。
また、かかるＡｅａの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、Ｗｅａで示される
【化４９】
2004002402.tif 000034
で表される基において、ｅａの位置の炭素原子は無置換であることが好ましい。上記式（ｅＩａ）中、Ｒｅ２ａで示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」としてはＲｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
上記式（ｅＩａ）中、Ｒｅ２ａで示される「式：
【化５０】
2004002402.tif 000035
（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒｅ５およびＲｅ６はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒｅ５およびＲｅ６は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒｅ５およびＲｅ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいアミノ基」およびＲｅ５およびＲｅ６が互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成する場合の環状基としては、前記Ｒｅ５’およびＲｅ６’で示されるそれらの例示と同様なものがあげられる。
上記式中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−などが好ましい。
【００９０】
Ｒｅ２ａとしては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基が好ましく、式−Ｎ＋ＲｅＲｅ’Ｒｅ”で表される基（式中、Ｒｅ，Ｒｅ’およびＲｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す）がさらに好ましい。
式（ｅＩａ）で表される化合物としては、式：
【化５１】
2004002402.tif 000036
［式中、Ｒｅ１ａは置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｙｅ”は−ＣＨ２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｒｅ，Ｒｅ’およびＲｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｒｅ１ａで示される「置換されていてもよいフェニル基」および「置換されていてもよいチエニル基」の「フェニル基」および「チエニル基」がそれぞれ有していてもよい「置換基」としては、前記Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」における置換基と同様なものが挙げられる。
上記式中、Ｒｅ，Ｒｅ’およびＲｅ”で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」としては、置換基Ｒｅ２ａで示される「置換されていてもよいアミノ基」が有していてもよい置換基として例示された「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」と同様なものが挙げられる。
なかでも、ＲｅおよびＲｅ’としては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基が好ましく、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基がさらに好ましく、置換されていてもよいメチル基がとりわけ好ましい。
Ｒｅ”としては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（好ましくは、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）および式：
【化５２】
2004002402.tif 000037
（式中、Ｘｅａ−はアニオンを示す）で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｘｅａ−で示されるアニオンとしては、例えば、ハロゲン原子の陰イオン；塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン；アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオン；などが挙げられるが、なかでも、ハロゲン原子の陰イオンが好ましい。
【００９１】
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒｅ１ｂで示される「置換されていてもよいフェニル基」および「置換されていてもよいチエニル基」の「フェニル基」および「チエニル基」がそれぞれ有していてもよい「置換基」としては、前記Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」における置換基と同様なものが挙げられる。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｙｅｂは−ＣＨ２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｙｅｂとしては−ＣＨ２−または−Ｏ−が好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒｅ２ｂ，Ｒｅ３ｂおよびＲｅ４ｂはそれぞれ「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」または「置換されていてもよい脂環式複素環基」を示し、Ｒｅ２ｂ，Ｒｅ３ｂおよびＲｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくはＣ１−６アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくはＣ２−６アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
などが挙げられる。
【００９２】
Ｒｅ２ｂ，Ｒｅ３ｂおよびＲｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂環式複素環基」の「脂環式複素環基」としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；好ましくは、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられる。
Ｒｅ２ｂ，Ｒｅ３ｂおよびＲｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」の「脂肪族炭化水素基」および「脂環式複素環基」がそれぞれ有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル、フェニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、フェニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、オキソ、ヒドロキシなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒｅ２ｂおよびＲｅ３ｂとしては、同一または異なって置換されていてもよい鎖状炭化水素基が好ましく、なかでも置換されていてもよいアルキル基が好ましく、とりわけＲｅ２ｂおよびＲｅ３ｂが同一であることが好ましく、Ｒｅ２ｂおよびＲｅ３ｂが共にメチル基であることが最も好ましい。上記式（ｅＩｂ）中、Ｒｅ４ｂとしては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基が好ましく、なかでも置換されていてもよいシクロアルキル基または置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基が好ましく、とりわけ置換されていてもよいシクロヘキシル基または置換されていてもよい６員の飽和の脂環式複素環基が好ましく、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルおよびピペリジルが最も好ましく用いられる。
【００９３】
上記式（ｅＩｃ）中、Ｒｅ１は前記と同意義である。
上記式（ｅＩｃ）中、Ａｅｃで示される「置換されていてもよい６〜７員環」の「６〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡｅｃの置換基は、１〜３個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、式：
【化５３】
2004002402.tif 000038
で表される基において、ｅａの位置の炭素原子は無置換であることが好ましい。Ａｅｃで示される「置換されていてもよい６〜７員環」としては、例えば
式：
【化５４】
2004002402.tif 000039
で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい６〜７員環などが挙げられる。
上記式中、Ｙｅは前記と同意義である。
Ｂｅｃで示される「置換されていてもベンゼン環」の「ベンゼン環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものなどが挙げられるが、なかでもハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが好ましく、とりわけハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシが好ましく、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００９４】
上記式（ｅＩｃ）中、ｅｎは１または２（好ましくは２）を示す。
上記式（ｅＩｃ）中、Ｚｅ２で示される２価の基は前記と同意義である。
上記式（ｅＩｃ）中、Ｒｅ２ｃで示される（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化５５】
2004002402.tif 000040
（式中、各記号は前記と同意義である）で表される基は前記Ｒｅ２で示されるそれらの例と同様である。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒｅ１ｄで示される「式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、Ｒｅｄは水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｘｅｄは置換されていてもよいアルキレン鎖を示し、Ｚｅ１ｄおよびＺｅ２ｄはそれぞれヘテロ原子を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジンなどが好ましく、ベンゼン、フランまたはチオフェンがより好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
【００９５】
Ｒｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、
（１）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキル、さらに好ましくは低級（Ｃ１−４）アルキルなどが挙げられる）；
（２）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）アルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルキニルなどが挙げられる）；
（６）アラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（７）アリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）；
（８）シクロアルキル−アルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチルなどのＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルなどが挙げられる）；
などが挙げられ、上記した（１）アルキル、（２）シクロアルキル、（３）アルケニル、（４）シクロアルケニル、（５）アルキニル、（６）アラルキル、（７）アリールおよび（８）シクロアルキル−アルキルが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい複素環基などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【００９６】
ここで、Ｒｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環または非芳香族複素環から１個の水素原子を取り除いて形成される基などが挙げられる。該芳香族複素環としては、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環などが挙げられ、該非芳香族複素環としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環および前記芳香族複素環の一部または全部の結合が飽和の結合である非芳香族複素環など（好ましくは、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、テトラゾールなどの芳香族複素環）が挙げられる。Ｒｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」は、置換可能な任意の位置に１〜３個の置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）など（好ましくは、Ｃ１−４アルキルなど）が挙げられる。
【００９７】
また、式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される基が１価の基である（５〜６員芳香環と結合して環を形成しない）場合、Ｒｅｄとしては、置換されていてもよいアルキル基が好ましく、ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基がより好ましく、とりわけ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル基が好ましい。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｘｅｄで示される「置換されていてもよいアルキレン鎖」としては、例えば、置換基を有していてもよく、直鎖状または分枝状であってもよいＣ１−６アルキレンなどが挙げられるが、該アルキレン鎖における直鎖部分の炭素原子数は１ないし４個であることが好ましく、とりわけ、Ｘｅｄとしては、置換されていてもよい直鎖状のＣ１−４アルキレン（好ましくはエチレンまたはプロピレン）が好ましい。
Ｘｅｄで示される「置換されていてもよいアルキレン鎖」における「アルキレン鎖」　が有していてもよい置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結合可能なものであればいずれでもよいが、例えば、炭素数１〜６の低級アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級（Ｃ３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、エステル化されていてもよいホスホノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、水酸基、オキソなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜６の低級アルキル（好ましくは、Ｃ１−３アルキル）、水酸基、オキソなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいホスホノ基としては、Ｐ（Ｏ）（ＯＲｅ７ｄ）（ＯＲｅ８ｄ）　［式中、Ｒｅ７ｄおよびＲｅ８ｄはそれぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒｅ７ｄおよびＲｅ８ｄは互いに結合して５〜７員環を形成していてもよい］で表されるものが挙げられる。
上記式中、Ｒｅ７ｄおよびＲｅ８ｄで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数３〜７のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、好ましくは、鎖状の炭素数１〜６の低級アルキル、さらに好ましくは炭素数１〜３の低級アルキルが挙げられる。Ｒｅ７ｄおよびＲｅ８ｄとしては、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒｅ７ｄおよびＲｅ８ｄは互いに結合して５〜７員環を形成する場合、Ｒｅ７ｄとＲｅ８ｄとが互いに結合して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−で表される直鎖状のＣ２−４アルキレン側鎖を形成する。該側鎖は置換基を有していてもよく、例えばかかる置換基としては、水酸基、ハロゲンなどが挙げられる。
【００９８】
該エステル化されていてもよいカルボキシル基のエステル体としては、カルボキシル基と炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基とが結合したもの、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
Ｘｅｄとしては、置換されていてもよいＣ１−４アルキレン、なかでもＣ１−３アルキル、水酸基またはオキソで置換されていてもよいＣ１−４アルキレンが好ましく、とりわけ、式−（ＣＨ２）ｅｎ−（ｅｎは１〜４の整数を示す）で表される基が好ましい。
Ｚｅ１ｄおよびＺｅ２ｄで示されるヘテロ原子としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｎ（Ｒｅ４ｄ）−（Ｒｅ４ｄは水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を示す）などが挙げられるが、Ｚｅ１ｄとしては−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。また、Ｚｅ２ｄとしては、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒｅ４ｄ）−（Ｒｅ４ｄは水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を示す）が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。
Ｒｅ４ｄで示される置換されていてもよい低級アルキル基としては、Ｒｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」として例示された「置換されていてもよい低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
Ｒｅ１ｄで示される「式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員環」が、式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−で表される基以外に有していてもよい「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル基、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基などが用いられる。
【００９９】
Ｒｅ１ｄの置換基としてのハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、とりわけフッ素および塩素が好ましい。
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、直鎖状または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルが挙げられる。該置換されていてもよいアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１００】
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいシクロアルキルにおけるシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる。該置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０１】
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基としては、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよく、ヘテロ原子を含有していてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキル；テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルなどの１〜２個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環基など（好ましくはテトラヒドロピラニルなど）；などが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などの置換基が挙げられ、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど；好ましくはハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環〔例、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環など；該複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。〕などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０２】
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいチオール基における置換基としては、上記した「Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様なものが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０３】
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基の置換基としては、上記した「Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様な置換基を１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられるが、なかでも（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０４】
また、Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状のアミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）を形成していてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアシル基としては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、フェニル、５〜６員の芳香族複素環基（例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリルなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環基など；好ましくは、ピリジル、チエニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよい５〜６員の単環の非芳香族複素環基（例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の単環の非芳香族複素環から１個の水素原子を取り除いて形成される基など；好ましくは、ジオキソラニルなどが挙げられる。）などがカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基および（７）置換されていてもよい５〜６員の単環の非芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０５】
Ｒｅ１ｄの置換基としてのエステル化されていてもよいカルボキシル基としては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合したもの、好ましくはカルボキシル、低級（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルなど）などが挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０６】
また、Ｒｅ１ｄの置換基としてのアミド化されていてもよいカルボキシル基としては、上記した「Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基」と同様な「置換されていてもよいアミノ基」などがカルボニル基と結合したもの、好ましくはカルバモイル、モノＣ１−６アルキルカルバモイル、ジＣ１−６アルキルカルバモイルなどが挙げられる。
Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい芳香族基における芳香族基としては、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル等の５〜６員の同素または複素環芳香族基、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリンなどの縮環複素環芳香族基などが挙げられる。これらの芳香族基の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１０７】
かかるＲｅ１ｄの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよい。
また、Ｒｅｄで示される基が５〜６員芳香環と結合して環を形成する場合、式Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義；Ｒｅｄとしては水素原子が好ましい）で表される基は、例えば、低級（Ｃ１−６）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、オキシ低級（Ｃ１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｏ−ＣＨ２−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、オキシ低級（Ｃ１−６）アルキレンチオ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−など）、低級（Ｃ１−６）アルキレンジアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ２−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、チア低級（Ｃ１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｓ−ＣＨ２−ＮＨ−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−など）、などの２価の基を形成する。
Ｒｅ１ｄで示される「式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員環」が、式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−で表される基以外に有していてもよい「置換基」としては、とりわけ、ハロゲン化または低級（Ｃ１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチルなど）、ハロゲン化または低級（Ｃ１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ、ブトキシプロポキシなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素など）、ニトロ、シアノ、１〜２個の低級（Ｃ１−４）アルキル、ホルミルまたは低級（Ｃ２−４）アルカノイルで置換されていてもよいアミノ（例、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノなど）、５〜６員の環状アミノ（例、１−ピロリジニル、１−ピペラジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、４−チオモルホリノ、１−イミダゾリル、４−テトラヒドロピラニルなど）などが挙げられる。
また、Ｒｅ１ｄがベンゼンである場合、式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−で表される基の置換位置としては、パラ位が好ましく、式　Ｒｅｄ−Ｚｅ１ｄ−Ｘｅｄ−Ｚｅ２ｄ−で表される基以外に「５〜６員芳香環」が有していてもよい「置換基」の置換位置としては、メタ位が好ましい。
【０１０８】
上記式中、Ｙｅｄで示される「置換されていてもよいイミノ基」としては、例えば、式−Ｎ（Ｒｅ５ｄ）−〔式中、Ｒｅ５ｄは水素原子または置換基を示す。〕で表される２価の基などが挙げられる。
Ｒｅ５ｄとしては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアシル基などが好ましく、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基などがさらに好ましい。
Ｒｅ５ｄの好ましい態様としては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基などが挙げられ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ２−５アルカノイルなどがより好ましく、Ｃ１−４アルキル、ホルミル、Ｃ２−５アルカノイルなどがさらに好ましく、とりわけ、ホルミルまたはエチルが好ましい。　　Ｒｅ５ｄの他の好ましい態様としては、式　−（ＣＨ２）ｅｋ−Ｒｅ６ｄ　〔式中、ｅｋは０または１を示し、Ｒｅ６ｄは置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、Ｒｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアシル基の項において例示された「（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基」と同様なものなど；好ましくはハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシなどでそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリルなど）を示す。〕で表される基などが挙げられる。
また、Ｒｅ５ｄとしての「置換されていてもよい炭化水素基」の具体的な例としては、Ｒｅｄとしての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様なものが挙げられ、Ｒｅ５ｄとしての「置換されていてもよい複素環基」の具体的な例としては、Ｒｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが挙げられ、Ｒｅ５ｄとしての「置換されていてもよい水酸基」、「置換されていてもよいチオール基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基」および「置換されていてもよいアシル基」の具体的な例としては、Ｒｅ１ｄの置換基としての「置換されていてもよい水酸基」、「置換されていてもよいチオール基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基」および「置換されていてもよいアシル基」と同様なものが挙げられる。
【０１０９】
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒｅ２ｄおよびＲｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（脂肪族鎖式炭化水素基および脂肪族環式炭化水素基）」としては、例えば、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（２−１）該シクロアルキルは、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有し、オキシラン、チオラン、アジリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン　　１−オキシド、ピペリジンなど（好ましくは、６員環のテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジンなど）を形成していてもよく；
（２−２）また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン、テトラヒドロナフタレンなど（好ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；
（２−３）さらに、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；などが挙げられる。
【０１１０】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、および（４）置換されていてもよいシクロアルケニルが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１１１】
Ｒｅ２ｄおよびＲｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」としては、
（１）ハロゲン、シアノ、水酸基またはＣ３−７シクロアルキルを１〜３個有していてもよい直鎖または分枝状の低級（Ｃ１−６）アルキル；
（２）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキルまたはフェニル−低級（Ｃ１−４）アルキルを１〜３個有していてもよく、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよく、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋していてもよいＣ５−８シクロアルキル（例、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）；などが好ましい。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒｅ２ｄおよびＲｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂環式（非芳香族）複素環基」としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環；などが挙げられるが、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する５〜６員の非芳香族複素環などが好ましい。
【０１１２】
Ｒｅ２ｄおよびＲｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂環式複素環基」における「脂環式複素環基」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ１−４アルキルカルバモイル、ジＣ１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ１−４）アルコキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
なかでも、Ｒｅ２ｄとしては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルなど）が好ましく、置換されていてもよい低級Ｃ１−６アルキル基がさらに好ましく、とりわけ置換されていてもよいメチル基が好ましい。
Ｒｅ３ｄとしては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニルなど；好ましくは、置換されていてもよい低級Ｃ３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）が好ましい。尚、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよく、以下、塩、水和物も含め化合物（ＩＶ）と称する。
化合物（ＩＶ）は、例えば以下に示される方法等によって製造される。
【０１１３】
製造法１
下式で示すとおり、式（ＩＩｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩｄ）という）と式（ＩＩＩｄ）で表される化合物もしくはその塩またはそのカルボキシル基における反応性誘導体（以下単に化合物（ＩＩＩｄ）という）とを反応させることにより化合物（ＩＶ）を製造することができる。
【化５６】
2004002402.tif 000041
（式中、各記号は前記と同意義である。）
式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のカルボキシル基における反応性誘導体としてはたとえば酸ハライド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル、活性チオエステルなどの反応性誘導体がアシル化反応に供される。酸ハライドとしてはたとえば酸クロライド、酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としてはモノＣ１−６アルキル炭酸混合酸無水物（たとえば遊離酸とモノメチル炭酸、モノエチル炭酸、モノイソプロピル炭酸、モノイソブチル炭酸、モノｔｅｒｔ−ブチル炭酸、モノベンジル炭酸、モノ（ｐ−ニトロベンジル）炭酸、モノアリル炭酸などとの混合酸無水物）、Ｃ１−６脂肪族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸と酢酸、トリクロロ酢酸、シアノ酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、アセト酢酸などとの混合酸無水物）、Ｃ７−１２芳香族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸と安息香酸、ｐ−トルイル酸、ｐ−クロロ安息香酸などとの混合酸無水物）、有機スルホン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸とメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの混合酸無水物）などが、活性アミドとしては含窒素複素環化合物とのアミド〔たとえば遊離酸とピラゾール、イミダゾール、ベンゾトリアゾールなどとの酸アミドで、これらの含窒素複素環化合物はＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル等）、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）、オキソ基、チオキソ基、Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）などで置換されていてもよい。〕などがあげられる。活性エステルとしてはβ−ラクタムおよびペプチド合成の分野でこの目的に用いられるものはすべて利用でき、たとえば有機リン酸エステル（たとえばジエトキシリン酸エステル、ジフェノキシリン酸エステルなど）のほかｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、シアノメチルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、６−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、１−ヒドロキシ−１Ｈ−２−ピリドンエステルなどがあげられる。活性チオエステルとしては芳香族複素環チオール化合物とのエステル〔たとえば２−ピリジルチオールエステル、２−ベンゾチアゾリルチオールエステルなどで、これらの複素環はＣ１−６　アルキル基（例、メチル、エチル等）、Ｃ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）、Ｃ１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）などで置換されていてもよい。〕が挙げられる。
【０１１４】
Ｌで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
この反応は、通常反応に不活性な溶媒中で行われる。該溶媒としては、たとえばエーテル系溶媒（例、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハロゲン系溶媒（例、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなど）、芳香族系溶媒（例、トルエン、クロロベンゼン、キシレンなど）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水などを単独あるいはそれらを混合して用いることができる。中でもアセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムなどが好ましい。この反応は通常化合物（ＩＩｄ）に対し、化合物（ＩＩＩｄ）１ないし５当量、好ましくは１ないし３当量反応させることにより行われる。反応温度は−２０℃から５０℃、好ましくは０℃ないし室温であり、反応時間は通常５分間から１００時間である。またこの反応においては塩基を共存させることにより、反応がより円滑に進行する場合もある。該塩基としては、無機塩基、有機塩基ともに有効である。無機塩基の例としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、炭酸水素塩などがあげられ、中でも炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好ましい。有機塩基としてはトリエチルアミンなどの３級アミン類が好ましい。式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のカルボキシル基における反応性誘導体は前記のとおりであるが、中でも酸ハライドが好ましい。該塩基の使用量は、化合物（ＩＩｄ）に対し、通常１ないし１０当量、好ましくは１ないし３当量である。
カルボン酸からアシル化する場合には、不活性溶媒中（例えば、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル）、化合物（ＩＩｄ）とこれ１当量に対し１ないし１．５当量のカルボン酸（Ａｄ−ＣＯ２Ｈ）とを１ないし１．５当量のジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤存在下反応させることにより行われる。この反応は通常室温下に行われ、反応時間は０．５ないし２４時間である。この反応において原料として用いられる化合物（ＩＩＩｄ）はたとえばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，　４３（１０）　２１３１−２１３８　（１９９６）などに記載の化合物を原料にして公知の一般的方法により合成することができる。
【０１１５】
この方法において用いられる化合物（ＩＩｄ）はたとえばＣｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．４７（１）　２８−３６　（１９９９）、特開昭５６−５３６５４などに記載の方法またはそれらに準じた方法により製造することができる。
また、化合物（ＩＩｄ）のうちｒｄが３のものは、たとえば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍ．，　１９９１，２０，３１６７−３１８０．に記載の方法によって製造することができる。すなわち、アミン類やアミド類の不飽和結合に対する付加反応を利用して、つぎの方法によって製造することができる。
【化５７】
2004002402.tif 000042
（式中、各記号は前記と同意義である。）
アクロレイン（ＶＩｄ）と化合物（Ｖｄ）を反応させ、ついでその生成物（ＶＩＩｄ）に還元条件下化合物（ＶＩＩＩｄ）を反応させることにより得ることができる。化合物（ＶＩｄ）と化合物（Ｖｄ）の反応は通常反応に不活性な溶媒中塩基の存在下に行われる。該塩基としては１）強塩基例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキシドなど）など、２）無機塩基例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）など、３）有機塩基等例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などのアミン類あるいはピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などが挙げられる。該溶媒としては、前記化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＩＩＩｄ）との反応において述べた溶媒が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。この反応において化合物（ＶＩＩｄ）が得られる。
【０１１６】
化合物（ＶＩＩｄ）と化合物（ＶＩＩＩｄ）との反応における還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム，水素化ホウ素リチウム，シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどが挙げられる。これらの還元剤の使用量は化合物（ＶＩＩｄ）に対し通常１〜１０当量、好ましくは１〜４当量である。反応温度は−２０〜５０℃、好ましくは０℃〜室温であり、反応時間は０．５〜２４時間である。
また該反応は接触還元法によっても行なうことができる。たとえば、触媒量のラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム−炭素などの金属触媒と不活性溶媒中（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール性溶媒）、室温ないし１００℃、水素圧が１気圧から１００気圧において、１ないし４８時間反応させることにより化合物（ＩＩｄａ）が得られる。
製造法２
下式で示すとおり、式（ＩＶｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＶｄ）という）と式（Ｖｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（Ｖｄ）という）とを反応させることにより化合物（ＩＶ）を製造することができる。
【化５８】
2004002402.tif 000043
（式中、Ｌｄは脱離基を示し、他の記号は前記と同意義である。）
Ｌｄで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
この反応は例えば、オーガニックファンクショナルグループプレパレーションズ（ＯＲＧＡＮＩＣ　ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ　ＧＲＯＵＰ　ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ）　第２版、アカデミックプレス社（ＡＣＡＤＥＭＩＣ　ＰＲＥＳＳ，ＩＮＣ．）記載の方法に準じて行うことができる。
この反応は通常反応に不活性な溶媒中で行われる。該性溶媒としてアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などを単独あるいはそれらを混合して用いることができる。中でもアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、アセトン、エタノールなどが好ましい。反応温度は通常室温ないし１００℃、好ましくは室温ないし５０℃であり反応時間は通常０．５ないし１日である。この反応は通常は化合物（ＩＶｄ）に対し１ないし３当量の塩基を加えるが、必ずしも必須ではない。該塩基としては、上記化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＩＩＩｄ）との反応に用いた塩基を用いることができる。
この反応において原料として用いられる化合物（ＩＶｄ）は化合物（ＩＩＩｄ）を原料にして公知の一般的方法により合成することができる。
【０１１７】
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表わされる化合物の塩としては酸付加塩、例えば無機酸塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩など）、有機酸塩（例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、蓚酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）等のほか、塩基との塩（たとえば、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン塩、ジベンジルメチルアミン塩、ベンジルジメチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、キノリン塩などの有機塩基との塩）を形成していてもよい。
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩は、ＣＣＲ拮抗作用、とくにＣＣＲ５拮抗作用、ＣＸＣＲ４拮抗作用、ＣＸＣＲ３拮抗作用、ＣＣＲ２拮抗作用、ＣＣＲ３拮抗作用を有し、毒性または副作用が弱いため、単独で、または薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤などの固形製剤；またはシロップ剤、注射剤などの液状製剤などの医薬製剤として経口または非経口的に投与することができる。
非経口的投与の形態としては、注射剤、点滴、坐剤、膣坐剤などが挙げられる。
薬学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウムなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン、などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトールなどが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
【０１１８】
このようにして得られる上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩を含有する医薬組成物は移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤などとして、種々の疾患の予防・治療剤として用いることができる。本発明の予防・治療剤の対象疾患としては、たとえば、移植片拒絶反応（移植後の拒絶反応、移植後の赤血球増加症・高血圧・臓器障害・血管肥厚、移植片対宿主疾患、など）、骨髄膜炎等の関節炎骨疾患（慢性関節リウマチ、変形性関節炎、リウマチ様脊髄炎、骨粗そう症、細胞などの異常増殖、骨折、再骨折、骨軟化症、骨ペーチェット病、硬直性脊髄炎、変形性膝関節炎およびそれらの類似疾患における関節組織の破壊、など）、自己免疫疾患（膠原病、全身性エリテマトーデス、強皮症、多発動脈炎、重症筋無力症、多発性硬化症、など）、アレルギー性疾患（アレルギー性鼻炎、結膜炎、消化管アレルギー、花粉症、アナフィラキシー、アトピー性皮膚炎、気管支喘息、など）、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、クローン病、胃炎、胃潰瘍、胃癌、胃手術後障害、消化不良、食道潰瘍、膵炎、大腸ポリープ、胆石症、痔疾患、消化性潰瘍、時局性回腸炎、など）、炎症性疾患（網膜症、手術・外傷後の炎症、腫脹の緩解、咽頭炎、膀胱炎、髄膜炎、炎症性眼疾患、など）、呼吸器疾患（かぜ症候群、肺炎、喘息、肺高血圧症、肺血栓・肺塞栓、肺サルコイドーシス、肺結核、間質性肺炎、珪肺、成人呼吸促迫症候群、慢性閉塞性肺疾患、など）、感染性疾患（サイトメガルウイルス、インフルエンザウイルス、ヘルペスウイルス等のウイルス感染症、リケッチア感染症、細菌感染症、性感染症、カリニ肺炎、ヘリコバクターピロリ感染症、全身性真菌感染症、結核、侵襲性ブドウ状球菌感染症、急性ウイルス脳炎、急性バクテリア髄膜炎、エイズ脳症、敗血症、セプシス、重症セプシス、敗血症性ショック、内毒素性ショック、トキシンショック症候群、など）、癌およびそれに伴う悪液質、癌の転移　（膀胱ガン、乳ガン、子宮けいガン、卵巣ガン、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、大腸ガン、直腸ガン、結腸ガン、多発性骨髄腫、悪性骨髄腫、前立腺ガン、肺ガン、胃ガン、ホジキン病、悪性黒色腫、悪性リンパ腫、など）、非ホジキン性リンパ腫、非小細胞肺ガン、悪性黒色腫、神経変性疾患（アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、ハンチントン舞踏病、糖尿病神経障害、クロイツフェルト−ヤコブ病、など）、精神疾患（うつ病、てんかん、アルコール依存症など）、精神分裂病、静脈機能不全、中枢神経障害（脳出血および脳梗塞等の障害およびその後遺症・合併症、頭部外傷、脊椎損傷、脳浮腫、知覚機能障害、知覚機能異常、自律神経機能障害、自律神経機能異常など）、中枢損傷（頭部外傷、脊髄損傷、むちうち症等）、血管性痴呆（多発梗塞性痴呆、ビンスワンガー病、など）、脳血管障害（無症候性脳血管障害、一過性脳虚血発作、脳卒中、脳血管性痴呆、高血圧性脳症、など）、脳血管障害の再発および後遺症（神経症候、精神症候、自覚症状、日常生活動作障害など）、脳血管痴呆症、脳血管閉塞後の中枢機能低下症、脳循環・腎循環自動調節能の障害または異常、脳血液関門の障害、不安症状、不安定狭心症等の急性冠動脈症候群、不快精神状態、健忘症、三叉神経痛、耳鼻咽喉疾患（メヌエル症候群、耳鳴り、味覚障害、めまい、平衡障害、嚥下障害など）、偏頭痛、慢性疼痛、皮膚疾患（ケロイド、血管腫、乾癬など）、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓性血管炎、末梢動脈閉塞症、虚血後再灌流障害、レイノー病、バージャー病、心筋炎、心筋虚血、心筋梗塞、心筋梗塞後の心不全進行、心筋症、心肥大、急性心不全およびうっ血性を含む慢性心不全、狭心症、不整脈、頻脈、血圧日内変動異常、血液・血球成分の性状異常（血小板凝集能亢進、赤血球変形能の異常、白血球粘着能の亢進、血液粘度上昇、赤血球増加症、血管性紫斑病、自己免疫性溶血性貧血、播種性血管内凝固症候群、多発性骨髄症など）、アテローム性を含む動脈硬化症（動脈瘤、冠動脈硬化症、脳動脈硬化症、末梢動脈硬化症など）、バイパス手術後の血管再閉塞・再狭窄、インターベンション（経皮的冠動脈形成術、ステント留置、冠動脈内視鏡、血管内超音波、冠注血栓溶解療法など）後の血管肥厚または閉塞および臓器障害、血管作動性物質や血栓誘発物質（エンドセリン、トロンボキサンＡ２　など）の産生および機能亢進、血管新生（粥状動脈硬化巣外膜の異常毛細血管網形成における異常な脈管形成を含む）、血栓症、脂肪沈着促進、眼疾患（緑内障、高眼圧症など）、高血圧症、高血圧性耳鳴り、透析低血圧、内皮細胞および臓器障害、内分泌疾患（アジソン病、クッシング症候群、褐色細胞種、原発性アルドステロン症など）、腎炎、腎疾患（腎炎、糸球体腎炎、糸球体硬化症、腎不全、血栓性微小血管症、透析の合併症、放射線照射による腎症を含む臓器障害、糖尿病性腎症、など）、糖尿病性疾患（インスリン依存性糖尿病、糖尿病性合併症、糖尿病性網膜症、糖尿病性細小血管症、糖尿病性神経障害など）、耐糖能異常、肝臓疾患（慢性を含む肝炎、肝硬変など）、間質性肝疾患、慢性膵炎、門脈圧亢進症、肥満、男性不妊症、婦人科疾患（更年期障害、妊娠中毒、子宮内膜症、子宮筋腫、卵巣疾患、乳腺疾患、など）、浮腫、慢性疲労症候群、前立腺肥大症、ベーチュット病、ホジキン病、ラクネ梗塞、意識障害、乾癬、環境・職業性因子による疾患（放射線障害、紫外線・赤外線・レーザー光線による障害、高山病など）、間歇性跛行、などが挙げられる。
【０１１９】
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩を含有する医薬組成物は、対象疾患の種類により異なるが、他の薬剤と組み合わせて用いてもよい。該他の薬剤としては、たとえば、ＨＤＬ増加薬［スクワレン合成酵素阻害薬、ＣＥＴＰ阻害薬、ＬＰＬ活性化薬など］、ＨＩＶの感染症の予防・治療剤［ジドブジン（ｚｉｄｏｖｕｄｉｎｅ）、ジダノシン（ｄｉｄａｎｏｓｉｎｅ）、ザルシタビン（ｚａｌｃｉｔａｂｉｎｅ）、ラミブジン（ｌａｍｉｖｕｄｉｎｅ）、スタブジン（ｓｔａｖｕｄｉｎｅ）、アバカビル（ａｂａｃａｖｉｒ）、アデフォビル（ａｄｅｆｏｖｉｒ）、アデフォビル　　ジピボキシル（ａｄｅｆｏｖｉｒ　ｄｉｐｉｖｏｘｉｌ）、フォジブジン　　チドキシル（ｆｏｚｉｖｕｄｉｎｅ　ｔｉｄｏｘｉｌ）などの核酸系逆転写酵素阻害剤、ネビラピン（ｎｅｖｉｒａｐｉｎｅ）、デラビルジン（ｄｅｌａｖｉｒｄｉｎｅ）、エファビレンツ（ｅｆａｖｉｒｅｎｚ）、ロビリド（ｌｏｖｉｒｉｄｅ）、イムノカル（ｉｍｍｕｎｏｃａｌ）、オルチプラズ（ｏｌｔｉｐｒａｚ）などの非核酸系逆転写酵素阻害剤、サキナビル（ｓａｑｕｉｎａｖｉｒ）、リトナビル（ｒｉｔｏｎａｖｉｒ）、インジナビル（ｉｎｄｉｎａｖｉｒ）、ネルフィナビル（ｎｅｌｆｉｎａｖｉｒ）、アムプレナビル（ａｍｐｒｅｎａｖｉｒ）、パリナビル（ｐａｌｉｎａｖｉｒ）、ラシナビル（ｌａｓｉｎａｖｉｒ）、ロピナビル（ｌｏｐｉｎａｖｉｒ）などのプロテアーゼ阻害剤］、　ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬：セリバスタチン、アトロバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、イタバスタチン、ロバスタチン、フルバスタチン、（＋）−３Ｒ，５Ｓ−７−［４−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニルアミノ）ピリミジン−５−イル］−３，５−ジヒドロキシ−６（Ｅ）−ヘプテン酸など、アトピー性皮膚炎治療薬［クロモグリク酸ナトリウムなど］、アレルギー性鼻炎治療薬［クロモグリク酸ナトリウム、マレイン酸クロルフェニラミン、酒石酸アリメマジン、フマル酸クレマスチン、塩酸ホモクロルシクリジン、テルフェナジン、メキタジンなど］、イミペネム・シラスタチンナトリウム、エンドトキシン拮抗薬あるいは抗体、オキシドスクアレン−ラノステロールサイクラーゼ〔例えばデカリン誘導体、アザデカリン誘導体およびインダン誘導体〕、カルシウム拮抗薬（ジルチアゼム等）、グリセロール、コリンエステラーゼ阻害剤（例、アリセプト（ドネペジル）等）、コレステロール吸収を抑制する化合物〔例、シトステロールやネオマイシン等〕、コレステロール生合成を阻害する化合物〔例、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン等のＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬〕、シクロオキシゲナーゼ抑制剤［（Ｃｏｘ−Ｉ，Ｃｏｘ−ＩＩ抑制剤）例えば、セレコキシブ，ロフェコキシブ，アスピリン等のサリチル酸誘導体，ジクロフェナック，インドメタシン，ロキソプロフェン等］、シグナル伝達阻害薬、スクアレンエポキシダーゼ阻害薬〔例、ＮＢ−５９８および類縁化合物等〕、ステロイド薬［デキサメサゾン、ヘキセストロール、メチマゾール、ベタメサゾン、トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、フルオシノニド、フルオシノロンアセトニド、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、フルオロメトロン、プロピオン酸ベクロメタゾン、エストリオールなど］、ダイアセリン、ニコチン酸、その誘導体および類縁体〔例、アシピモックスおよびプロブコール〕、ニセロゴリン、　ネフローゼ症候群治療薬：プレドニゾロン（プレドニン），コハク酸プレドニゾロンナトリウム（プレドニン），コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム（ソル・メドロール），ベタメタゾン（リンデロン）、ジピリダモール（ベルサンチン），塩酸ジラゼプ（コメリアン）、チクロピジン、クロピドグレル、ＦＸａ阻害剤等の抗血小板薬ならびに抗凝固薬、バルビタール系抗痙攣薬あるいは麻酔薬（フェノバルビタール、メホバルビタール、メタルビタール等）、パーキンソン病治療薬（例、Ｌ−ドーパ等）、ヒスタミン受容体遮断薬（シメチジン、ファモチジン等）、ヒダントイン系抗痙攣薬（フェニトイン、メフェニトイン、エトトイン等）、ヒドロキシカム、フィブレート類〔例、クロフィブレート、ベンザフィブレート、ジェムフィプロジル等〕、プロスタグランジン類、メゲストロール酢酸、　胃・十二指腸潰瘍治療薬治療薬：制酸剤〔例、ヒスタミンＨ２拮抗薬（シメチジン等）、プロトンポンプ阻害薬（ランソプラゾール等）など〕、炎症性メディエーター作用抑制薬、冠血管拡張薬：ニフェジピン，ジルチアゼム，ニコラジル，唖硝酸剤など、感染症治療薬：［例、抗生物質製剤（塩酸セファチアム、塩酸セフォゾプラン、アンピシリンなど）、化学療法剤（サルファ剤、合成抗菌剤、抗ウイルス剤など）、生物学的製剤（ワクチン類、免疫グロブリンなどの血液製剤類）など］など、肝臓疾患治療薬：グリチルリチン製剤〔例、強力ミノファーゲン等〕、肝水解物、ＳＨ化合物〔例、グルタチオン等〕、特殊アミノ酸製剤〔例、アミノレバン等〕、リン脂質〔例、ポリエンホスファチジルコリン等〕、ビタミン類〔例、ビタミンＢ１，Ｂ２，Ｂ６，Ｂ１２，Ｃ等〕、副腎皮質ホルモン〔例、デキサメタゾン、ベタメタゾン等〕、インターフェロン〔例、インターフェロンα、β等〕、肝生脳症治療薬〔例、ラクツロース等〕、食道、胃静脈瘤破裂時に用いられる止血剤〔例、バソプレッシン、ソマトスタチン等〕など、関節炎治療薬、筋弛緩薬［プリジノール、ツボクラリン、パンクロニウム、塩酸トルペリゾン、カルバミン酸クロルフェネシン、バクロフェン、クロルメザノン、メフェネシン、クロゾキサゾン、エペリゾン、チザニジンなど］、血管拡張薬［オキシフェドリン、ジルチアゼム、トラゾリン、ヘキソベンジン、バメタン、クロニジン、メチルドパ、グアナベンズなど］、血管収縮薬［ドパミン、ドブタミンデノパミンなど］、血小板凝集抑制剤（オザグレル等）、血栓形成予防・治療薬：血液凝固阻止薬〔例、ヘパリンナトリウム，ヘパリンカルシウム，ワルファリンカルシウム（ワーファリン），Ｘａ阻害薬〕，血栓溶解薬〔例、ｔＰＡ，ウロキナーゼ〕，抗血小板薬〔例、アスピリン，スルフィンピラゾロ（アンツーラン），ジピリダモール（ペルサンチン），チクロピジン（パナルジン），シロスタゾール（プレタール），ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ拮��薬（レオプロ）〕、抗うつ薬［イミプラミン、クロミプラミン、ノキシプチリン、フェネルジン、塩酸アミトリプチリン、塩酸ノルトリプチリン、アモキサピン、塩酸ミアンセリン、塩酸マプロチリン、スルピリド、マレイン酸フルボキサミン、塩酸トラゾドンなど］、抗てんかん薬［ギャバペンチン、フェニトイン、エトサクシミド、アセタゾラミド、クロルジアゼポキシド、トリペタジオン、カルバマゼピン、フェノバルビタール、プリミドン、スルチアム、パルプロ酸ナトリウム、クロナゼパム、ジアゼパム、ニトラゼパムなど］、抗アレルギー薬［ジフェンヒドラミン、クロルフェニラミン、トリペレナミン、メトジラミン、クレミゾール、ジフェニルピラリン、メトキシフェナミン、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、レピリナスト、アンレキサノクス、イブジラスト、ケトチフェン、テルフェナジン、メキタジン、アセラスチン、エピナスチン、塩酸オザグレル、プランルカスト水和物、セラトロダスト、フェキソフェナジン、エバスチン、ブシラミン、オキサトミド、強力ネオミノファーゲンシー、トラネキサム酸、フマル酸ケトチフェンなど］、抗コリン剤（例えば、臭化イプラトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化オキシトロピウムなど）、抗パーキンソン薬（ドーパミン、レボドパ等）、抗リウマチ薬、抗炎症剤（例えば、アスピリン、アセトアミノフェン、ジクロフェナクナトリウム、イブプロフェン、インドメタシン、ロキソプロフェンナトリウム、デキサメタゾンなど）、抗凝血薬および抗血小板薬［クエン酸ナトリウム、活性化プロテインＣ、組織因子経路阻害剤、アンチトロンビンＩＩＩ、ダルテパリンナトリウム、アルガトロバン、ガベキサート、オザクレルナトリウム、イコサペント酸エチル、ベラプロストナトリウム、アルプロスタジル、ペントキシフィリン、チソキナーゼ、ストレプトキナーゼ、ヘパリンなど］、抗凝固療法剤〔ジピリダモール（ベルサンチン），塩酸ジラゼプ（コメリアン）、チロピジン、クロビドグレル、Ｘａ阻害剤〕、抗菌薬［▲１▼サルファ剤［スルファメチゾール、スルフィソキサゾール、スルファモノメトキシン、スルファメチゾール、サラゾスルファピリジン、スルファジアジン銀など］、▲２▼キノリン系抗菌薬［ナリジクス酸、ピペミド酸三水和物、エノキサシン、ノルフロキサシン、オフロキサシン、トシル酸トスフロキサシン、塩酸シプロフロキサシン、塩酸ロメフロキサシン、スパルフロキサシン、フレロキサシンなど］、▲３▼抗結核薬［イソニアジド、エタンブトール（塩酸エタンブトール）、パラアミノサリチル酸（パラアミノサリチル酸カルシウム）、ピラジナミド、エチオナミド、プロチオナミド、リファンピシン、硫酸ストレプトマイシン、硫酸カナマイシン、サイクロセリンなど］、▲４▼抗抗酸菌薬［ジアフェニルスルホン、リファンピシリンなど］、▲５▼抗ウイルス薬［イドクスウリジン、アシクロビル、ビタラビン、ガンシクロビルなど］、▲６▼抗ＨＩＶ薬［ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、硫酸インジナビルエタノール付加物、リトナビルなど］、▲７▼抗スピロヘータ薬、▲８▼抗生物質［塩酸テトラサイクリン、アンピシリン、ピペラシリン、ゲンタマイシン、ジベカシン、カネンドマイシン��リビドマイシン、トブラマイシン、アミカシン、フラジオマイシン、シソマイシン、テトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン、ドキシサイクリン、アンピシリン、ピペラシリン、チカルシリン、セファロチン、セファピリン、セファロリジン、セファクロル、セファレキシン、セフロキサジン、セファドロキシル、セファマンドール、セフォトアム、セフロキシム、セフォチアム、セフォチアムヘキセチル、セフロキシムアキセチル、セフジニル、セフジトレンピボキシル、セフタジジム、セフピラミド、セフスロジン、セフメノキシム、セフポドキシムプロキセチル、セフピロム、セファゾプラン、セフェピム、セフスロジン、セフメタゾール、セフミノクス、セフォキシチン、セフブペラゾン、ラタモキナセフ、フロモキセフ、セファゾリン、セフォタキシム、セフォペラゾン、セフチゾキシム、モキサラクタム、チエナマイシン、スルファゼシン、アズスレオナムまたはそれらの塩、グリセオフルビン、ランカシジン類〔ジャーナル・オブ・アンチバイオティックス（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ），３８，８７７−８８５（１９８５）〕など］　セフィキシム、レボフロキサシン］、抗血栓剤（アルガトロバン等）、抗原虫薬［メトロニダゾール、チニダゾール、クエン酸ジエチルカルバマジン、塩酸キニーネ、硫酸キニーネなど］、抗腫瘍薬［６−Ｏ−（Ｎ−クロロアセチルカルバモイル）フマギロール、ブレオマイシン、メトトレキサート、アクチノマイシンＤ、マイトマイシンＣ、ダウノルビシン、アドリアマイシン、ネオカルチノスタチン、シトシンアラビノシド、フルオロウラシル、テトラヒドロフリル−５−フルオロウラシル、ピシバニール、レンチナン、レバミゾール、ベスタチン、アジメキソン、グリチルリチン、塩酸ドキソルビシン、塩酸アクラルビシン、塩酸ブレオマイシン、硫酸ヘプロマイシン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビンブラスチン、塩酸イリノテカン、シクロフォスファミド、メルファラン、ズスルファン、チオテパ、塩酸プロカルバジン、シスプラチン、アザチオプリン、メルカプトプリン、テガフール、カルモフール、シタラビン、メチルテストステロン、プロピオン酸テストステロン、エナント酸テストステロン、メピチオスタン、ホスフェストロール、酢酸クロルマジノン、酢酸エユープリン、酢酸ブセレリンなど］、抗真菌薬［▲１▼ポリエチレン系抗生物質（例、アムホテリシンＢ、ナイスタチン、トリコマイシン）、▲２▼グリセオフルビン、ピロールニトリンなど、▲３▼シトシン代謝拮抗薬（例、フルシトシン）、▲４▼イミダゾール誘導体（例、エコナゾール、クロトリマゾール、硝酸ミコナゾール、ビホナゾール、クロコナゾール）、▲５▼トリアゾール誘導体（例、フルコナゾール、イトラコナゾール、アゾール系化合物〔２−〔（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル〕−４−〔４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル−３−（２Ｈ，４Ｈ）−１，２，４−トリアゾロン〕、▲６▼チオカルバミン酸誘導体（例、トリナフトール）、▲７▼エキノカンジン系誘導体（例、カスポファンギン、ＦＫ−４��３、Ｖ−エキノカンシン）など］、抗精神病薬［塩酸クロルプロマジン、プロクロルペラジン、トリフロペラジン、塩酸チオリダジン、マレイン酸ペルフェナジン、エナント酸フルフェナジン、マレイン酸プロクロルペラジン、マレイン酸レボメプロマジン、塩酸プロメタジン、ハロペリドール、ブロムペリドール、スピペロン、レセルピン、塩酸クロカプラミン、スルピリド、ゾテピンなど］、抗潰瘍薬［メタクロプロミド、塩酸ヒスチジン、ランソプラゾール、メトクロプラミド、ピレンゼピン、シメチジン、ラニチジン、ファモチジン、ウロガストリン、オキセサゼイン、プログルミド、オメプラゾール、スクラルファート、スルピリド、セトラキサート、ゲファルナート、アルジオキサ、テプレノン、プロスタグランジンなど］、抗糖尿病用剤（例えば、ピオグリタゾン、ナテグリニド、ボグリボース、アカルボースなど）、抗肥満薬（マジンドールなど）、抗リューマチ薬など、抗不安薬［ジアゼパム、ロラゼパム、オキサゼパム、クロルジアゼポキシド、メダゼパム、オキサゾラム、クロキサゾラム、クロチアゼパム、ブロマゼパム、エチゾラム、フルジアゼパム、ヒドロキシジンなど］、　抗不整脈薬：ジソピラミド、リドカイン、硫酸キニジン、酢酸フレカイニド、塩酸メキシレチン、塩酸アミオダロン、およびβ遮断薬、Ｃａ拮抗薬など、抗喘息薬［塩酸イソプレナリン、硫酸サルブタモール、塩酸プロカテロール、硫酸テルブタリン、塩酸トリメトキノール、塩酸ツロブテロール、硫酸オルシプレナリン、臭化水素酸フェノテロール、塩酸エフェドリン、臭化イプロトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、テオフィリン、アミノフィリン、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、レピリナスト、アンレキサノン、イブジラスト、ケトチフェン、テルフェナジン、メキタジン、アゼラスチン、エピナスチン、塩酸オザグレル、プランルカスト水和物、セラトロダスト、デキサメタゾン、プレドニゾロン、ヒドロコルチアオン、プロピオン酸ベクロペタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロカテロール、など］、甲状腺機能低下症治療薬〔乾燥甲状腺（チレオイド），レボチロキシンナトリウム（チラージンＳ），リオチロニジンナトリウム（サイロニン、チロミン）；　ネフローゼ症候群治療薬：プレドニゾロン（プレドニン），コハク酸プレドニゾロンナトリウム（プレドニン），コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム（ソル・メドロール），ベタメタゾン（リンデロン）〕、高血圧治療薬［▲１▼交感神経抑制薬［α２刺激薬（例、クロニジン、グアナベンズ、グアンファシン、メチルドパなど）、神経節遮断薬（例、ヘキサメトニウム、トリメタファンなど）、シナプス前遮断剤（例、アルサーオキシロン、ジメチルアミノレセルピナート、レシナミン、レセルピン、シロシンゴピンなど）、ニューロン遮断薬（例、ベタニジン、グアネチジンなど）、α１遮断薬（例、ブナゾシン、ドキサゾシン、プラゾシン、テラゾシン、ウラピジルなど）、β遮断薬（例、プルプラノロール、ナドロール、チモロール、ニプラジロール、ブニトロロール、インデノロール、ペンブトロール、カルテオロール、カルベジロール、ピンドロール、アセブトロール、アテノロール、ビソプロロール、メトプロロール、ラベタロール、アモスラロール、アロチノロールなど）など、▲２▼血管拡張薬［カルシウムチャンネル拮抗薬（例、マニジピン、ニカルジピン、ニルバジピン、ニソルジピン、ニトレンジピン、ベニジピン、アムロジピン、アラニジピンなど）、フタラジン誘導体（例、ブトララジン、カドララジン、エカラジン、ヒドララジン、トドララジンなど）など］、▲３▼ＡＣＥ阻害薬［アラセプリル、カプトプリル、シラザプリル、デラプリル、エナラプリル、リジノプリル、テモカプリル、トランドラプリル、キナプリル、イミダプリル、ベナゼプリル、ベリンドプリルなど］、▲４▼ＡＩＩ拮抗薬［ロサルタン、カンデサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、フォラサルタンなど］、▲５▼利尿薬（例えば前述の利尿薬など）］、高血圧治療薬：利尿薬〔例、フロセミド（ラシックス），ブメタニド（ルネトロン），アゾセミド（ダイアート）〕，降圧薬〔例、ＡＣＥ阻害薬、（マレイン酸エナラプリル（レニベース）など）及びＣａ　拮抗薬（マニジピン、アムロジピンなど）、αまたはβ受容体遮断薬など〕、高脂血症治療薬［ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬（例、フルバスタチン、セリバスタチン、アトルバスタチンなど）、フィブラート系薬剤（例、シンフィブラート、クロフィブラートアルミニウム、クリノフィブラート、フェノフィブラートなど）、陰イオン交換樹脂（例、コレスチラミドなど）、ニコチン酸製剤（例、ニコモール、ニセリトロール、ニコチン酸トコフェロールなど）、多価不飽和脂肪酸誘導体（例、イコサペント酸エチル、ポリエンフォスファチジルコリン、メリナミドなど）、植物ステロール（例、ガンマ−オリザノール、ソイステロールなど）、エラスターゼ、デキストラン硫酸ナトリウム、スクワレン合成酵素阻害薬、ＣＥＴＰ阻害薬、２−クロロ−３−〔４−（２−メチル−２−フェニルプロポキシ）フェニル〕プロピオン酸エチル〔ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ），３８，２７９２−２７９６（１９９０）〕など］、　　骨疾患治療薬：カルシウム製剤（例、炭酸カルシウム等）、カルシトニン製剤、活性型ビタミンＤ３製剤（例、アルファカルシドール（アルファロールなど）、カルシトリオール（ロカルトロール）等）、性ホルモン類（例、エストロゲン，エストランジオール等）、ホルモン製剤〔例、結合型エストロゲン（プレマリン）など〕、イブリフラボン製剤（オステンなど）、ビタミンＫ２、ビタミンＫ２製剤〔例、メナテトレノン（グラケー）など〕、ビスホスホン酸系製剤（エチドロネートなど）、プロスタグランジンＥ２、フッ素化合物（例、フッ化ナトリウム等）、骨形成タンパク（ＢＭＰ）、線維芽細胞増殖因子（ＦＧＦ）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）、トランスフォーミング成長因子（ＴＧＦ−β）、インスリン様成長因子−１及び２（ＩＧＦ−１，−２）、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、ヨーロッパ出願公開ＥＰ−Ａ１−３７６１９７号公報，ＥＰ−Ａ１−４６０４８８号公報およびＥＰ−Ａ１−７１９７８２号公報記載の化合物（例、（２Ｒ．４Ｓ）−（−）−Ｎ−［４−（ｄｉｅｔｈｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］−１，２，４，５−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌ−７，８−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ−５−ｏｘｏ−３−ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｐｉｎ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ等）など、脂溶性ビタミン薬［▲１▼ビタミンＡ類：ビタミンＡ１、ビタミンＡ２およびパルミチン酸レチノール、▲２▼ビタミンＤ類：ビタミンＤ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４およびＤ５、▲３▼ビタミンＥ類：α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、▲４▼ビタミンＫ類：ビタミンＫ１、Ｋ２、Ｋ３およびＫ４、▲５▼葉酸（ビタミンＭ）など］、ビタミン誘導体［ビタミンの各種誘導体、例えば、５，６−トランス−コレカルシフェロール、２，５−ヒドロキシコレカルシフェロール、１−α−ヒドロキシコレカルシフェロールなどのビタミンＤ３誘導体、５，６−トランス−エルゴカルシフェロール等のビタミンＤ２誘導体など］、疾患修飾性抗リウマチ薬および免疫抑制薬［例えば、メソトレキセイト，レフルノミド，プログラフ，スルファサラジン，Ｄ−ペニシラミン，経口金剤］、昇圧薬［ドパミン、ドブタミン、デノパミン、ジギトキシン、ジゴキシン、メチルジゴキシン、ラナトシドＣ、Ｇ−ストロファンチンなど］、　　心筋保護薬：心臓ＡＴＰ−Ｋ用　開口薬、Ｎａ−Ｈ交換阻害薬、エンドセリン拮抗薬、ウロテンシン拮抗薬など、心不全治療薬［強心薬（例、ジギトキシン、ジゴキシン、メチルジゴキシン、ラナトシドＣ、プロスシラリジンなど）、α、β刺激薬（例、エピネフリン、ノルエピネフリン、イソプロテレノール、ドパミン、ドカルパミン、ドブタミン、デノパミンなど）、ホスホジエステラーゼ阻害薬（例、アムリノン、ミルリノン、塩酸オルプリノンなど）カルシウムチャンネル感受性増強薬（例、ピモベンタンなど）、硝酸薬（例、ニトログリセリン、硝酸イソソルビドなど）、ＡＣＥ阻害薬（例えば前述のＡＣＥ阻害薬など）、利尿薬（例えば前述の利尿薬など）、カルペリチド、ユビデカレノン、ベスナリノン、アミノフィリンなど］、神経栄養因子、腎不全・腎症治療薬、生物製剤［例えば、モノクロナール抗体（例、抗ＴＮＦ−α抗体，抗ＩＬ−１２抗体，抗ＩＬ−６抗体，抗ＩＣＡＭ−Ｉ抗体，抗ＣＤ４抗体等）、可溶性レセプター（例、可溶性ＴＮＦ−αレセプター等）、タンパク性リガンド（ＩＬ−Ｉリセプターアンタゴニスト等）］、胆汁酸結合樹脂〔例、コレスチラミン、コレスチポール等〕、　　胆道疾患治療薬：催胆薬〔例、デヒドロコール酸等〕、排胆剤〔例、硫酸マグネシウム等〕など、　中枢神経系作用薬：抗不安薬、催眠鎮静薬、麻酔薬、鎮けい薬、自律神経薬、抗パーキンソン薬およびその他の精神神経用薬など、鎮咳・去たん薬［塩酸エフェドリン、塩酸ノスカピン、リン酸コデイン、リン酸ジヒドロコデイン、塩酸イソプロテレノール、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェドリン、塩酸ノスカピン、アロクラマイド、クロルフェジアノール、ピコペリダミン、クロペラスチン、プロトキロール、イソプロテレノール、サルブタモール、テレプタリン、オキシペテバノール、塩酸モルヒネ、臭化水素酸デキストロペトルファン、塩酸オキシコドン、リン���ジモルファン、ヒベンズ酸チペピジン、クエン酸ペントキシベリン、塩酸クロフェダノール、ベンゾナテート、グアイフェネシン、塩酸ブロムヘキシン、塩酸アンブロキソール、アセチルシステイン、塩酸エチルシステイン、カルボシステインなど］、鎮静薬［塩酸クロルプロマジン、硫酸アトロピン、フェノバルビタール、バルビタール、アモバルビタール、ペントバルビタール、チオペンタールナトリウム、チアミラールナトリウム、ニトラゼパム、エスタゾラム、フルラザパム、ハロキサゾラム、トリアゾラム、フルニトラゼパム、ブロムワレリル尿素、抱水クロラール、トリクロホスナトリウムなど］、鎮痛剤および消炎剤［例えば、中枢性鎮痛剤（例、モルフィン，コデイン，ペンタジシン等）、ステロイド剤（例、プレドニゾロン，デキサメタゾン，ベタメタゾン等）、消炎酵素剤（例、ブロメルシン，リゾチーム，プロクターゼ等）］、糖尿病治療薬［スルホニル尿素剤（例、トルブタミド、クロルプロパミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、トラザミド、グリベンクラミド、グリブゾールなど）、ビグアナイド剤（例、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミンなど）、α−グルコシダーゼ阻害薬（例、ボグリボース、アカルボースなど）、インスリン抵抗性改善薬（例、ピオグリタゾン、トログリタゾンなど）、インスリン、グルカゴン、糖尿病性合併症治療薬（例、エパルレスタット、チオクト酸など）、アクトス、ロジグリタゾン、キネダック，ベンフィル，ヒューマリン，オイグルコン，グリミクロン，ダオニール，ノボリン，モノタード，インシュリン類，グルコバイ，ジメリン，ラスチノン，バシルコン，デアメリンＳ，イスジリン類など］、脳機能賦活薬（例、イデベノン、ビンポセチン等）、泌尿器・男性性器疾患治療薬：［例、前立腺肥大症治療薬（塩酸タムスロシン、塩酸プラゾシン、酢酸クロルマジノンなど）、前立腺がん（酢酸リュープロレリン、酢酸ゴセレリン、酢酸クロルマジノンなど）］など、非ステロイド性抗炎症薬［アセトアミノフェン、フェナセチン、エテンザミド、スルピリン、アンチピリン、ミグレニン、アスピリン、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジクロフェナックナトリウム、ロキソプロフェンナトリウム、フェニルブタゾン、インドメタシン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、オキサプロジン、フルルビプロフェン、フェンブフェン、プラノプロフェン、フロクタフェニン、エピリゾール、塩酸チアラミド、ザルトプロフェン、メシル酸ガベキサート、メシル酸カモスタット、ウリナスタチン、コルヒチン、プロベネジド、スルフィンピラゾン、ベンズブロマロン、アロプリノール、金チオリンゴ酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、塩酸モルヒネ、サリチル酸、アトロピン、スコポラミン、モルヒネ、ペチジン、レボルファイノール、ケトプロフェン、ナプロキセン、オキシモルフォンまたはその塩など］、頻尿・尿失禁治療薬［塩酸フラボキサートなど］、不安定プラーク安定化薬［　ＭＭＰ阻害薬、キマーゼ阻害薬など］、不整脈治療薬［ナトリウムチャンネル遮断薬（例、キニジン、プロカインアミド、ジソピラミド、アジマリン、シベンゾリン、リドカイン、ジフェニルヒダントイン、メキシレチン、��ロパフェノン、フレカイニド、ピルジカイニド、フェニトインなど）、β遮断薬（例、プロプラノロール、アルプレノロール、プフェトロール、オクスプレノロール、アテノール、アセブトロール、メトプロロール、ビソプロロール、ピンドロール、カルテオロール、アロチロールなど）、カリウムチャンネル遮断薬（例、アミオダロンなど）、カルシウムチェンネル遮断薬（例、ベラパミル、ジルチアゼムなど）など］、婦人科疾患治療薬：［例、更年期障害治療薬（結合型エストロゲン、エストラジオール、エナント酸テストステロン・吉草酸エストラジオールなど）、乳癌治療薬（クエン酸タモキシフェンなど）、子宮内膜症・子宮筋腫治療薬（酢酸リュープロレリン、ダナゾールなど）］など、麻酔薬［ａ．局所麻酔薬［塩酸コカイン、塩酸プロカイン、リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカイン、塩酸メピバカイン、塩酸ブピバカイン、塩酸オキシブプロカイン、アミノ安息香酸エチル、オキセサゼイン］など］、ｂ．全身麻酔薬［▲１▼吸入麻酔薬（例、エーテル、ハロタン、亜酸化窒素、インフルラン、エンフルラン）、▲２▼静脈麻酔薬（例、塩酸ケタミン、ドロペリドール、チオペンタールナトリウム、チアミラールナトリウム、ペントバルビタール）など］］、麻薬拮抗薬［レバロルファン、ナロルフィン、ナロキソンまたはその塩など］、慢性心不全治療薬：強心薬〔例、強心配糖体（ジゴキシンなど）、β受容体刺激薬（デノパミンおよびドブタミンなどのカテコラミン製剤）およびＰＤＥ阻害薬など〕、利尿薬〔例、フロセミド（ラシックス）、スピロノラクトン（アルダクトン）、ブメタニド（ルネトロン）、アゾセミド（ダイアート）など〕，ＡＣＥ阻害薬、〔例、マレイン酸エナラプリル（レニベース）など〕、Ｃａ　拮抗薬〔例、アムロジピン、マニジピンなど〕およびβ受容体遮断薬など、免疫調節薬［シクロスポリン、タクロリムス、グスペリムス、アザチオプリン、抗リンパ血清、乾燥スルホ化免疫グロブリン、エリスロポイエチン、コロニー刺激因子、インターロイキン、インターフェロンなど］、利尿薬［サイアザイド系利尿薬（ベンチルヒドロクロロチアジド、シクロペンチアジド、エチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、メチクロチアジド、ペンフルチアジド、ポリチアジド、トリクロルメチアジドなど）、ループ利尿薬（クロルタリドン、クロフェナミド、インダパミド、メフルシド、メチクラン、ソトラゾン、トリバミド、キネタゾン、メトラゾン、フロセミド、メフルシドなど）、カリウム保持性利尿薬（スピロノラクトン、トリアムテレンなど）］、勃起不全薬（バイアグラ、アポモルフィンなど）などが挙げられる。
【０１２０】
これらの薬物は、別々にあるいは同時に、薬理学的に許容されうる担体、賦形剤、結合剤、希釈剤などと混合して製剤化し、経口的にまたは非経口的に投与することができる。薬物を別々に製剤化する場合、別々に製剤化したものを使用時に希釈剤などを用いて混合して投与することができるが、別々に製剤化した個々の製剤を、同時に、あるいは時間差をおいて別々に、同一対象に投与してもよい。別々に製剤化したものを使用時に希釈剤などを用いて混合して投与するためのキット製品（例えば、粉末状の個々の薬物を含有するアンプルと２種以上の薬物を使用時に混合して溶解するための希釈剤などを含有する注射用キットなど）、別々に製剤化した個々の製剤を、同時に、あるいは時間差をおいて別々に、同一対象に投与するためのキット製品（例えば、個々の薬物を含有する錠剤を同一または別々の袋に入れ、必要に応じ、薬物を投与する時間の記載欄を設けた、２種以上の錠剤を同時にあるいは時間差をおいて別々に投与するための錠剤用キットなど）なども本発明の医薬組成物に含まれる。
上記医薬組成物を心臓、腎臓、肝臓、骨髄などの臓器を移植する場合の移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤として用いる場合は、移植の３日まえから投与され、移植後においても連続的に投与される。本医薬組成物の１日あたりの投与量は、患者の状態や体重、投与の方法により異なるが、経口投与の場合成人（体重５０Ｋｇ）１人当たり活性成分［化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｉｅ）］として、約５から１０００ｍｇ、好ましくは約１０から６００ｍｇであり、さらに好ましくは約１０〜３００ｍｇであり、とりわけ好ましくは約１５〜１５０ｍｇであり、１日当たり１回又は２から３回にわけて投与される。また、この場合、他の臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の抑制剤と組み合わせて用いてもよい。上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩と組み合わせて用いられる、臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の抑制剤の具体的な例としては、シクロスポリン、タクロリムス、ラパマイシン、ステロイド、アザチオプリン、ミコフェノール酸モフェチル、ミゾリビンなどが挙げられる。これらの薬剤を組み合わせて用いる場合に、１つの薬剤がその他の薬剤の代謝に影響を及ぼすときには、各薬剤の投与量は適宜調整されるが、一般的には、各薬剤の単剤投与の時の投与量が用いられる。
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩を臓器移植時における移植片対宿主病および／または拒絶反応の抑制剤以外の対象疾患に用いる場合の１日当たりの投与量は、対象疾患の種類、患者の状態や体重、投与の方法により異なるが、経口投与の場合成人（体重５０Ｋｇ）１人当たり活性成分［化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｉｅ）］として約５から１０００ｍｇ、好ましくは約１０から６００ｍｇであり、さらに好ましくは約１０〜３００ｍｇであり、とりわけ好ましくは約１５〜１５０ｍｇであり、１日当たり１を１回又は２から３回にわけて投与する。また、他の薬剤とを組み合わせて用いる場合、他の薬剤の投与量は、例えば通常の投与量の約１／２００ないし１／２以上、約２ないし３倍以下の範囲で適宜選択される。さらに、２種またはそれ以上の薬剤を組み合わせて用いる場合に、ある１つの薬剤がその他の薬剤の代謝に影響を及ぼすときには、各薬剤の投与量は適宜調整されるが、一般的には、各薬剤の単剤投与の時の投与量が用いられる。
【０１２１】
【発明の実施の形態】
以下に実施例、参考例、実験例を示し、本願発明をさらに詳しく説明する。しかし、これらは、単なる例であって本発明を何ら限定するものではない。
以下に記載の遺伝子操作法は、成書（Ｍａｎｉａｔｉｓ　ら、モレキュラー・クローニング、Ｃｏｌｄ　Ｓｐｒｉｎｇ　Ｈａｒｂｏｒ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ、１９８９年）に記載されている方法もしくは試薬の添付プロトコールに記載されている方法に従った。
以下の参考例、実施例において、カラムクロマトグラフィー用充填剤は特に記載しているもの以外についてはメルク社シリカゲル６０（７０−２３０または２３０−４００メッシュ）を用いた。１Ｈ　ＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランを内部基準としてバリアン社Ｇｅｍｉｎｉ−２００（２００ＭＨｚ）を用いて測定した。
【０１２２】
【実施例】
参考例１−１
ｔ−ブチル　４−（２−エトキシ−２−オキソエチリデン）−１−ピペリジンカルボキシラートジエチルホスホリル酢酸エチル（２８．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に６０％水素化ナトリウム（４．８２ｇ）を氷冷下加え３０分攪拌後、Ｎ−ブトキカルボニル−４−ピペリドン（２０ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液を滴下し、室温にて２２時間攪拌した。反応終了後、水（２００ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン／酢酸エチル（６／１）溶出部より表題化合物（２７．３ｇ，　１００％）を無色粉末として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．２８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　１．４７　（９Ｈ，　ｓ），　２．２４−２．３３　（２Ｈ，　ｍ），　２．９０−２．９８　（２Ｈ，　ｍ），　３．４３−３．５５　（４Ｈ，　ｍ），　４．１６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　５．７０−５．７３（１Ｈ，　ｍ）．
参考例１−２
［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニリデン］酢酸エチル
参考例１−１で得られた化合物（１０ｇ）をメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液（２０ｍＬ）とトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）を加え３時間攪拌した。溶媒を留去して得られる残留物を酢酸エチルで洗浄して無色粉末（６．６４ｇ）を得た。
得られた無色粉末（６．６４ｇ）にテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）とトリエチルアミン（９．９ｍＬ）を加え、氷冷下、塩化メシル（３ｍＬ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン／酢酸エチル（１／１）溶出部より表題化合物（６．１８ｇ，　６８％）を無色粉末として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．２９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．３９−２．４８　（２Ｈ，　ｍ），　２．８０　（３Ｈ，　ｓ），　２．９９−３．１４　（２Ｈ，　ｍ），　３．２７−３．４０　（４Ｈ，　ｍ），　４．１７　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　５．３７−５．７７（１Ｈ，　ｍ）．
参考例１−３
［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］酢酸エチル
参考例１−２で得られた化合物（１．６ｇ）と１０％パラジウムカーボン（０．３ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）混合液を水素下５時間攪拌した。反応終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ液を濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン／酢酸エチル（１／１）溶出部より表題化合物（１．６２ｇ，　１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．２６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．３３−１．４８　（２Ｈ，　ｍ），　１．７８−２．０２　（３Ｈ，　ｍ），　２．２８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．６８　（２Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ＝２．４，　１２．０Ｈｚ），　２．７７　（３Ｈ，　ｓ），　３．７４−３．８５　（２Ｈ，　ｍ），　４．１５　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考例１−４
［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］酢酸
参考例１−３で得られた化合物（１．６１ｇ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）と水（３ｍＬ）を加え８時間攪拌した。反応終了後、６Ｎ塩酸（８ｍＬ）を加え有機溶媒を留去した。水層を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して表題化合物（１．２９ｇ，　９０％）を無色粉末として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．２９−１．５４　（２Ｈ，　ｍ），　１．８０−２．０３　（３Ｈ，　ｍ），　２．３５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝．６．６Ｈｚ），　２．６９　（２Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ＝２．２，　１２．０Ｈｚ），　２，７８　（３Ｈ，　ｓ），　３．７５−３．８８　（２Ｈ，　ｍ）．参考例１−５
［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］酢酸クロリド
参考例１−４で得られた化合物（１．２９ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０４５ｍＬ）と塩化オキザリル（０．７６ｍＬ）を加え５時間攪拌した。濃縮して表題化合物（１．４ｇ，　１００％）を褐色粉末として得た。
【０１２３】
参考例２−１
４−［（１−アセチル−４−ピペリジニル）メチル］ベンゼンスルホニルクロリド
クロロスルホン酸（９２ｍＬ）に０℃で攪拌下、１−アセチル−４−ベンジルピペリジン（６０．００ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下した後、０℃で３０分間、室温で１．５時間攪拌した。反応液を氷水（１Ｌ）に注ぎ、ジクロロメタン（５００ｍＬ，　２５０ｍＬ）で抽出した。有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液（５００ｍＬ　ｘ　２）、飽和食塩水（２５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５０ｇ，　酢酸エチル）に付し、目的画分を減圧濃縮して表題化合物（５４．２２ｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．０５−１．３５　（２Ｈ，　ｍ），　１．６−１．９５　（３Ｈ，　ｍ），　２．０９　（３Ｈ，　ｓ），　２．３５−２．６５　（１Ｈ，　ｍ），　２．６８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．８５−３．１５　（１Ｈ，　ｍ），　３．７−３．９　（１Ｈ，　ｍ），　４．５−４．７５　（１Ｈ，　ｍ），　７．３９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．９７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例２−２
１−アセチル−４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン
亜硫酸ナトリウム（４．５７ｇ）と炭酸水素ナトリウム（６．１０ｇ）の水（４０ｍＬ）溶液に７５℃で攪拌下、４−［（１−アセチル−４−ピペリジニル）メチル］ベンゼンスルホニルクロリド（１１．４６ｇ）を少しずつ加えた後、７５℃で１時間攪拌した。クロロ酢酸（５．１４ｇ）と５０％水酸化ナトリウム水溶液（４．４ｍＬ）を加えて加熱還流下、２０時間攪拌した。０℃で１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え酢酸エチル（６０ｍＬ，　３０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍＬ　ｘ　２）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ，　酢酸エチル／メタノール＝１／０→９／１）に付し、目的画分を減圧濃縮して表題化合物（８．７６ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．０５−１．３５　（２Ｈ，　ｍ），　１．５５−１．９５　（３Ｈ，　ｍ），　２．０８　（３Ｈ，　ｓ），　２．４−２．６　（１Ｈ，　ｍ），　２．６６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　２．９−３．１　（１Ｈ，　ｍ），　３．０６　（３Ｈ，　ｓ），　３．７−３．９　（１Ｈ，　ｍ），　４．５５−４．７　（１Ｈ，　ｍ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．８７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例２−３
４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン塩酸塩
１−アセチル−４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン（８．７６ｇ）と濃塩酸（１００ｍＬ）の混合物を加熱還流下、４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し２−プロパノール（１００ｍＬ）を加え減圧濃縮した。残留物に２−プロパノール（５０ｍＬ）を加え加熱還流下、３０分間攪拌した。室温まで冷却し沈殿物をろ取し、沈殿物を２−プロパノールで洗浄、減圧乾燥して表題化合物（７．５１ｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤ３ＯＤ）　δ　１．３−１．６　（２Ｈ，　ｍ），　１．７５−２．１　（３Ｈ，　ｍ），　２．７５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．８−３．０５　（２Ｈ，　ｍ），　３．１０　（３Ｈ，　ｓ），　３．２５−３．４５　（２Ｈ，　ｍ），　７．４９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．８９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２−４
４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン
４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン塩酸塩（１ｇ）を水（１０ｍＬ）に溶解し１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を０℃で加え５分撹拌後、水層をジクロロメタン（１０ｍＬ　ｘ　３）で抽出した。有機層を炭酸カリウムで乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。残留物にジイソプロピルエーテル（１０ｍＬ）を加え沈殿物をろ取した。沈殿物をジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧乾燥して表題化合物（７１２ｍｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ　１．０７−１．２７　（２Ｈ，　ｍ），　１．５０−１．７３　（３Ｈ，　ｍ），　２．４８−２．６１　（２Ｈ，　ｍ），　２．６２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　３．０３−３．０８　（２Ｈ，　ｍ），　３．０５　（３Ｈ，　ｓ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．８５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例２−５
Ｎ−（３−｛４−［４−（４−メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）アニリン二塩酸塩
４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］ピペリジン（１２．６ｇ）とＤＢＵ（０．０７４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）溶液に攪拌下、−２８℃で９０％アクロレイン（３．７ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、−２０℃から−１０℃にて１時間攪拌した。−１０℃で３，４−ジクロロアニリン（８．０７ｇ）とトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１．１ｇ）を順に加えて室温まで上昇させながら７時間攪拌した。ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２４０ｍＬ）を加え３０分攪拌した。分離した水層をジエチルエーテルとテトラヒドロフラン（１００ｍＬ＋５０ｍＬ）混液で２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、メタノール／酢酸エチル（１／４）溶出部より淡褐色油状物（１５ｇ，　６６％）を得た。本化合物を２−プロパノール（１００ｍＬ）に溶解し攪拌下、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液（１００ｍＬ）を加え析出した沈殿物を濾取した。沈殿物を酢酸エチルで洗浄後、減圧乾燥して表題化合物（１６．３ｇ，　９４％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）　δ　１．５９　−　２．３５　（７Ｈ，　ｍ），　２．７５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　６．４　Ｈｚ），　２．８６　−　３．０５　（２Ｈ，　ｍ），　３．１３　（３Ｈ，　ｓ），　３．２２　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．４　Ｈｚ），　３．４８　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．０　Ｈｚ），　３．５９　−　３．６８　（２Ｈ，　ｍ），　６．６３　−　６．７５　（３Ｈ，　ｍ），　７．１０　−　７．２５　（２Ｈ，　ｍ），　７．５０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．９０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ）．
【０１２４】
参考例３−１
１−アセチル−４−［４−（イソプロピルスルファニル）ベンジル］ピペリジン
濃硫酸（３６ｍＬ）と水（２００ｍＬ）の混合液に参考例２−１で得られた化合物（１６．９ｇ）と粉末亜鉛（３６．７ｇ）を氷冷下加え、反応液を６０℃にて５時間攪拌した。室温に冷却後、ろ液をジクロロメタン（２００ｍＬ　ｘ　２）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し１−アセチル−４−（４−メルカプトベンジル）ピペリジンを無色油状物として得た。
上記化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）に溶解し、２−よう化プロピル（７．３ｍＬ）と炭酸カリウム（８．８６ｇ）を加え２０時間攪拌した。溶媒を留去後、得られる残留物に酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）を加え１０分攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水で洗浄後、濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチル溶出部より表題化合物（１０．２ｇ，　６６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．０２−１．３０　（２Ｈ，　ｍ），　１．２９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　１．６０−１．８２　（３Ｈ，　ｍ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ），　２．４０−２．５８　（３Ｈ，　ｍ），　２．９０−３．０５　（１Ｈ，　ｍ），　３．２５−３．４２　（１Ｈ，ｍ），　３．７０−３．８５　（１Ｈ，　ｍ），　４．５５−４．６５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．３３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例３−２
１−アセチル−４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］ピペリジン
参考例３−１で得られた化合物（１．０６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍ）溶液に氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸を加え、室温にて３時間攪拌した。反応液をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、有機層を５％チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で二回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）に付した。目的画分を減圧濃縮して表題化合物（１．１２ｇ，　９５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．０３−１．４０　（２Ｈ，　ｍ），　１．２９　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　１．５３−２．００　（３Ｈ，　ｍ），　２．０７　（３Ｈ，　ｓ），　２．４０−２．７０　（３Ｈ，　ｍ），　２．８２−３．０５　（１Ｈ，　ｍ），　３．１０−３．２５　（１Ｈ，ｍ），　３．７０−３．８５　（１Ｈ，　ｍ），　４．５５−４．７０　（１Ｈ，　ｍ），　７．３２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　７．８０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考例３−３
４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］ピペリジン
参考例３−２で得られた化合物（１１．４ｇ）に１０Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を加え６時間加熱還流した。反応終了後、氷零下８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を滴下しジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して表題化合物（９．５６ｇ，　９６％）を無色粉末として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．０７−１．２５　（２Ｈ，　ｍ），　１．３０　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．５５−１．７８　（３Ｈ，　ｍ），　２．５５　（２Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝２．６，　１２．０，　１２．０Ｈｚ），　２．６２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　３．００−３．３０　（３Ｈ，　ｍ），　７．３３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．７８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．参考例３−４
Ｎ−（３−｛４−［４−（４−イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）アニリン二塩酸塩
参考例３−３で得られた化合物を用いて、参考例２−５と同様の方法にて表題化合物を合成した。収率３６％。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；　ｆｒｅｅ）　δ　１．１８−１．９５　（９Ｈ，　ｍ），　１．３０　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　２．４４　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．６６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　２．８５−３．００　（２Ｈ，　ｍ），　３．０５−３．２７　（３Ｈ，ｍ），　６．３９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．６，　８．４Ｈｚ），　６．６２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　７．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４Ｈｚ），　７．８０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．４Ｈｚ）．
【０１２５】
参考例４−１
４−ヒドロキシ−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボニトリル
１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジノン（ＵＳ６０５１５８２に記載の方法で合成）（１　ｇ，　５．６４　ｍｍｏｌ）及びシアン化カリウム（５５１ｍｇ、８．５ｍｍｏｌ）の酢酸（６　ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物に水（２０　ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０　ｍＬ　ｘ　２）で抽出した。有機層を１０％重曹水（２０　ｍＬ　ｘ　２）及び飽和食塩水（２０　ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸トリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２５　ｇ，　酢酸エチル／ヘキサン＝１／５→１／１）で精製すると表題化合物（５２８．１　ｍｇ，　４６　％）を無色粉末晶として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．９７−２．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１８−２．２８　（２Ｈ，　ｍ），　２．７４　（１Ｈ，　ｓ），　２．８３　（３Ｈ，　ｓ），　３．２９−３．３８　（２Ｈ，　ｍ），　３．４９−３．６３　（２Ｈ，　ｍ）．参考例４−２
４−ヒドロキシ−１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジンカルボン酸
参考例４−１で得られた化合物（５２８　ｍｇ，　２．５９　ｍｍｏｌ）に濃塩酸（２　ｍＬ）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残留物をトルエンで共沸後、生じた固体を減圧下乾燥すると表題化合物（５８０　ｍｇ，　１００　％）を無色粉末晶として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤ３ＯＤ）　δ１．６４−１．９５　（２Ｈ，　ｍ），　２．０２−２．１７　（２Ｈ，　ｍ），　２．８５　（３Ｈ，　ｓ），　３．０５−３．１９　（２Ｈ，　ｍ），　３．５３−３．６５　（２Ｈ，　ｍ）．
【０１２６】
参考例５
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド
参考例２−５で得られた化合物（０．８８ｇ）とトリエチルアミン（０．９３ｍＬ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）混合液に氷冷下、参考例１−５で得られた化合物（０．６ｇ）を３回に分け５分ごとに加えた後、反応液を５０℃にて１６時間攪拌した。反応終了後、室温にて酢酸エチルで希釈し、希釈液を水と飽和炭酸水素ナトリウムと飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ　ＮＨ）に付し、酢酸エチル溶出部より得られる油状物をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン（９０／３０／１２）溶出部より無色アモルファス（０．６９９ｇ，　６４％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．１０−１．４０　（２Ｈ，　ｍ），　１．５２−２．０２　（１４Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ），　２．５５−２．７１　（４Ｈ，　ｍ），　２．７５　（３Ｈ，　ｓ），　２．７５−２．８８　（２Ｈ，　ｍ），　３．０５　（３Ｈ，　ｓ），３．６２−３．８１　（４Ｈ，　ｍ），　６．９９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２，２，　８．４Ｈｚ），　７．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　７．３２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．８４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例６
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（イソプロピルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−２−［１−（メチルスルホニル）−４−ピペリジニル］アセトアミド
参考例３−４で得られた化合物（０．２９２ｇ）とトリエチルアミン（０．０８５ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に氷冷下、参考例１−５で得られた化合物（０．２９ｇ）を２回に分けて加え室温にて１．５時間攪拌した。参考例１−５で得られた化合物（０．１４５ｇ）とトリエチルアミン（０．０８５ｍＬ）を再び加え室温にて１時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え有機溶媒を留去した。水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ×２）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ　ＮＨ）に付し、酢酸エチル溶出部より得られる油状物をさらにアルミナカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチル溶出部より無色アモルファス（０．２３１ｇ，　５６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．０５−１．４０　（２Ｈ，　ｍ），　１．３０　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ），　１．４５−２．１０　（１４Ｈ，　ｍ），　２．２９　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　２．５５−２．７３　（４Ｈ，　ｍ），　２．７５　（３Ｈ，　ｓ），　２．７５−２．８９（２Ｈ，　ｍ），　３．１０−３．２８　（１Ｈ，　ｍ），　３．６２−３．８５　（４Ｈ，　ｍ），　７．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．６，　８．４Ｈｚ），　７．２７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　７．３２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．７８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
【０１２７】
参考例７
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）プロパンアミド
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロピオン酸（０．５９７ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０４４ｍＬ）と塩化オキザリル（０．３９ｍＬ）を加え１．５時間攪拌した。反応液を濃縮して緑色油状物を得た。参考例２−５で得られた化合物（０．７９２ｇ）とトリエチルアミン（０．８４ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に氷冷下、上記油状物のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液を加え室温にて１５時間攪拌した。溶媒を留去し得られる残留物に酢酸エチルと水を加え、分離した有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ　ＮＨ）に付し、酢酸エチル溶出部より無色油状物（５４ｍｇ，　６％）を得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ０．８８−１．９１　（１５Ｈ，　ｍ），　１．９５−２．１２　（２Ｈ，　ｍ），　２．０６　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０−２．５５　（４Ｈ，　ｍ），　２．６２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ），　２．７７−３．０５　（３Ｈ，　ｍ），　３．０５　（３Ｈ，　ｓ），３．６２−３．８３　（３Ｈ，　ｍ），　４．４８−４．６１　（１Ｈ，　ｍ），　７．０２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．４，　８．６Ｈｚ），　７．３０（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　７．３３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　７．５１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ），　７．８５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
参考例８
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−｛４−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１−ピペリジニル｝プロピル）−４−ピペリジンカルボキサミド
参考例４−２で得られた化合物（５５５　ｍｇ，　２．４９　ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１９３　ｍＬ，　０．２４９　ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液にオキサリルクロリド（０．３２５　ｍＬ，　３．７４　ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間室温で撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残留物の塩化メチレン（５　ｍＬ）溶液を参考例２−５で得られた化合物（４３９　ｍｇ，　０．８３　ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．３９　ｍＬ，　９．９６　ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０　ｍＬ）溶液に０℃で滴下し、同温度で２時間、室温で２時間撹拌した。反応液を水（２０　ｍＬ）及び飽和食塩水（２０　ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー［クロマトレックス　ＮＨ−ＤＭ−１０２０（富士シリシア化学）；　３０　ｇ，　酢酸エチル／ヘキサン＝１／１→３／１］で精製すると表題化合物（３４．４　ｍｇ，　６．３　％）を無色粉末晶として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ１．２２−２．２０　（１３Ｈ，　ｍ），　２．３３−２．４０　（２Ｈ，　ｍ），　２．６４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝６．０Ｈｚ），　２．７８　（３Ｈ，　ｓ），　２．８７−２．９３　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６　（３Ｈ，　ｓ），　３．１０−３．２０　（２Ｈ，　ｍ），　３．５６−３．６１　（２Ｈ，　ｍ），　４．００−４．１７　（２Ｈ，　ｍ），　７．０６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．０Ｈｚ，　２．６Ｈｚ），　７．３２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．６Ｈｚ），　７．３５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．０Ｈｚ），　７．４９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．０Ｈｚ），　７．８６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．０Ｈｚ）．
【０１２８】
実験例（化合物のマウス皮膚移植片拒絶モデルに対する効果）
ドナーマウスＢ６−ＣＨ−２ｂｍ１２の腹部皮膚（１０ｍｍ四方）をレシピエントマウス（Ｂ６／１２９）に移殖し、移殖当日より試験化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−［４−［［［２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル］カルボニル］アミノ］ベンジル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アンモニウムクロライド）を１０　ｍｇ／ｋｇとなるよう一日一回皮下投与した。移殖片拒絶の有無を目視で経時的に観察すると、コントロール群と化合物投与群の移殖皮膚生存日数はそれぞれ１３．０±２．８日（ｎ＝６）、１９．６±４．４日（ｎ＝７）となり、化合物投与で有意（Ｐ＜０．０５　ｖｓ　コントロール、ｌｏｇ−ｒａｎｋ　ｔｅｓｔ）な移殖片拒絶抑制効果が観察された。
【０１２９】
2004002402.tif 000044
（１）、（２）と（３）および（４）の１／２を混和した後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体をゼラチンカプセルに封入する。
【０１３０】
2004002402.tif 000045
（１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）および（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。
【０１３１】
2004002402.tif 000046
（１）、（２）と（３）および（４）の１／２を混和した後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体をゼラチンカプセルに封入する。
【０１３２】
2004002402.tif 000047
（１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）および（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。
【０１３３】
【発明の効果】
本発明で用いられる式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表される化合物またはその塩は、ＣＣＲ拮抗作用、とくにＣＣＲ５拮抗作用、ＣＸＣＲ４拮抗作用、ＣＸＣＲ３拮抗作用、ＣＣＲ２拮抗作用、ＣＣＲ３拮抗作用を有するので、移植片対宿主病および／または拒絶反応の予防・治療剤、慢性関節リウマチ、自己免疫疾患、アレルギー性疾患、虚血性脳細胞障害、心筋梗塞、慢性腎炎、動脈硬化の予防・治療剤として有利に使用できる。