(57)【要約】【課題】透明安定性に優れた洗浄剤組成物を提供する。【解決手段】下記（１）〜（３）のいずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物。（１）グリセリンにグリシドールを付加重合させて得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル（２）脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後に加水分解して得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル（３）脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後、更に脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
グリセリンにグリシドールを付加重合させて得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物。
【請求項２】
脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後に加水分解して得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物。
【請求項３】
脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後、更に脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物。
【請求項４】
構成脂肪酸の炭素数が６〜１２であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
【請求項５】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの平均エステル化率が５％以上５０％以下であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、透明安定性に優れた洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】
液体洗浄剤は、市場でいろいろな環境条件下に置かれた場合、特に寒冷地におかれた場合に、洗剤成分の析出や沈殿を防止し透明安定性を維持することが必要である。例えば、透明安定性を改良した液体洗浄剤として、短鎖アルコールのアルキレンオキシド付加物が含有された洗浄剤が報告されている（例えば、特許文献１  参照）
一方、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、表面張力、乳化力、可溶化力、起泡力において高い性能を示すと共に、高い洗浄力を有し、人体に対して安全であり、また、皮膚や毛髪に対する刺激性の低い、極めて温和な界面活性剤であることから、食品、加工食品原料、食品製造設備、食器類等の洗浄に適し、またシャンプー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗浄剤組成物に使用されている（例えば、特許文献２  参照）
例えば、起泡力等を改善したポリグリセリン脂肪酸エステルとして、グリシドールと脂肪酸との付加重合反応で得られるモノ脂肪酸エステル体の含量が７０％以上であるようなポリグリセリン脂肪酸エステルが知られていた（例えば、特許文献３，４  参照）。
【０００３】
また、曇点が高く石鹸含量の高いポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤が、低温での透明安定性に優れるものとして提案されている（例えば、特許文献５  参照）。
【０００４】
【特許文献１】
特開平６−３４０８９６号公報
【特許文献２】
特開平１０−２１８７５９号公報
【特許文献３】
特開平８−１０９１５３号公報
【特許文献４】
ＥＰ７５８６４Ａ１
【特許文献５】
特開２００２−１９４３８９号公報
【０００５】
【解決しようとする課題】
しかし、これまでのポリグリセリン脂肪酸エステルを含有した洗浄剤は、透明安定性が未だ不十分であり、更に透明安定性に優れた洗浄剤の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の製造方法で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを含有した洗浄剤組成物が、長期間保存しても透明安定性に優れ、商品イメージが良好であり、かつ安全性が高く、市場において高い評価を得ることができることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】
即ち、本発明の第１の要旨は、グリセリンにグリシドールを付加重合させて得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物に存する。
本発明の第２の要旨は、脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後に加水分解して得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物に存する。
【０００８】
本発明の第３の要旨は、脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後、更に脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤組成物に存する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の洗浄剤組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステル、水性溶媒、必要の応じてその他の成分で構成される。本発明では乳化剤成分として、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする。
［ポリグリセリン脂肪酸エステル］
本発明では、下記のポリグリセリン脂肪酸エステルのいずれかを用いる。
（１）グリセリンにグリシドールを付加重合させて得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル
グリセリンとグリシドールとの反応は、酸性触媒の存在下で反応させることが好ましい。使用し得る酸性触媒としては、リン酸類またはリン酸のエステル類があり、具体的には、リン酸、無水リン酸、ポリリン酸、オルトリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、三リン酸、四リン酸等のリン酸類または、メチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッドホスフェート等の酸性リン酸エステル類等を用いることができる。なお、本発明では、これら酸性リン酸エステルのモノエステル体、ジエステル体混合物のいずれも使用することができる。また、これらを単独で使用しても２種以上を混合して使用してもよい。
【００１０】
グリセリンとグリシドールとの反応における触媒の添加量は、グリセリンに対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。添加量が少ないと反応速度が小さく、１０重量％を越えても効果の向上は期待できない。
グリセリンとグリシドールとの反応方法は、反応容器中にグリセリンをとり、これに前記触媒を添加し、グリシドールを少量ずつ添加しながら反応を行う。反応温度は通常５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１６０℃であり、より好ましくは１２０〜１４０℃である。温度が低いと反応速度が小さく、また１８０℃を越えると着色が激しくなり、２３０℃以上ではグリシドールが分解して副反応を起こし好ましくない。
【００１１】
上記の方法で得られたポリグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応は、通常、特開平７−１４５１０４号公報等に記載のエステル化反応と同様に行われる。原料（ポリグリセリンと脂肪酸の総和）に対して、通常０．００１〜３重量％、好ましくは０．００１〜０．０５重量％、さらに好ましくは０．００１〜０．０１重量％のアルカリ触媒を用い、通常１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２６０℃で反応させることによって製造することができる。アルカリ触媒としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。反応は通常、撹拌槽タイプの反応器にポリグリセリン、脂肪酸、触媒を仕込み、撹拌しながら所定温度に加熱して、生成水を反応系外へ留去しながら行う。なお、一連の反応中は反応器気相部に窒素等の不活性ガスを流通させておくのが好ましい。ポリグリセリンに対する脂肪酸の仕込みモル比は、通常、０．１以上、６以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１以下である。
（２）脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後に加水分解して得られるポリグリセリンを脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル
上記ポリグリセリンの製造方法は、特公平４−６９６２１号公報等に記載されている。ポリグリセリンと脂肪酸のエステル化反応は、（１）のエステル化反応と同様の方法が使用できる。尚、（２）のポリグリセリン脂肪酸エステルは、（１）のポリグリセリン脂肪酸エステルと、製造方法は異なるが、同一構造のものであり、同様の効果を発揮する。
（３）脂肪酸にグリシドールを付加重合させた後、更に脂肪酸でエステル化して得られるポリグリセリン脂肪酸エステル
脂肪酸とグリシドールとの反応は、酸性触媒の存在下で反応させることが好ましい。使用し得る酸性触媒としては、リン酸類またはリン酸のエステル類があり、具体的には、リン酸、無水リン酸、ポリリン酸、オルトリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、三リン酸、四リン酸等のリン酸類または、メチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、２−エチルヘキシルアシッドホスフェート等の酸性リン酸エステル類等を用いることができる。なお、本発明では、これら酸性リン酸エステルのモノエステル体、ジエステル体混合物のいずれも使用することができる。また、これらを単独で使用しても２種以上を混合して使用してもよい。
【００１２】
脂肪酸とグリシドールとの反応における触媒の添加量は、脂肪酸に対して通常０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。添加量が少ないと反応速度が小さく、１０重量％を越えても効果の向上は期待できない。
脂肪酸とグリシドールとの反応方法は、反応容器中に脂肪酸をとり、これに前記触媒を添加し、グリシドールを少量ずつ添加しながら反応を行う。反応温度は通常５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１６０℃であり、より好ましくは１２０〜１４０℃である。反応温度が低いと反応速度が小さく、また１８０℃を越えると着色が激しくなり、２３０℃以上ではグリシドールが分解して副反応を起こし好ましくない。
【００１３】
この場合、反応温度の上昇を防止するため、グリシドールと反応しない低沸点化合物を添加してもよい。また反応は窒素ガス雰囲気下で行うことが望ましく、必要に応じて加圧してもよい。
上記方法で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルと脂肪酸のエステル化反応は、通常、特開平７−１４５１０４号公報等に記載のポリグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応と同様に行われる。原料（上記方法で製造されたポリグリセリン脂肪酸エステルと脂肪酸の総和）に対して、通常０．００１〜３重量％、好ましくは０．００１〜０．０５重量％、さらに好ましくは０．００１〜０．０１重量％のアルカリ触媒を用い、通常１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２６０℃で反応させることによって製造することができる。アルカリ触媒としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。反応は通常、撹拌槽タイプの反応器にポリグリセリン、脂肪酸、触媒を仕込み、撹拌しながら所定温度に加熱して、生成水を反応系外へ留去しながら行う。なお、一連の反応中は反応器気相部に窒素等の不活性ガスを流通させておくのが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルに対する脂肪酸の仕込みモル比は、通常、０．１以上、５以下であり、好ましくは２以下、より好ましくは１以下である。
【００１４】
上記（１）〜（３）の本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの平均エステル化率（ポリグリセリンの総水酸基数中、エステル化された水酸基の割合）は、通常、５％以上、５０％以下であり、更に好ましくは４０％以下であり、更に好ましくは３０％以下であり、更に好ましくは２０％以下である。エステル化率が低すぎると洗浄力が低下し、エステル化率が高すぎると安定性が低下する。
【００１５】
また、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの平均重合度は、通常、４以上、２０以下であって、好ましくは１２以下である。
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよく、また直鎖状脂肪酸でも分岐状脂肪酸でもよく、さらにはヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい。具体的には、これらの脂肪酸としては、例えば、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ベヘン酸、エルカ酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。構成脂肪酸の炭素数は、通常、６以上、１８以下であり、好ましくは１６以下、更に好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。構成脂肪酸の炭素数が多すぎると、安定性が低下する場合があり、短すぎると洗浄力が低下する。これらの脂肪酸は、２種以上併用してもよい。
【００１６】
洗浄剤組成物中の上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、通常２重量％以上である。また、通常は４０重量％以下であり、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは１０重量％以下である。上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が少なすぎると、洗浄剤中の界面活性剤（ポリグリセリン脂肪酸エステル）の含有量が少なくなって、洗浄効果が低下して好ましくない。この場合、洗浄効果を維持する為に、ポリグリセリン脂肪酸エステル以外の他の界面活性剤を補充すると、安全性が低下し好ましくない。また、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が多すぎると、沈澱が生じやすくなるという理由により好ましくない。尚、本発明の洗浄剤組成物には、上記（１）〜（３）のポリグリセリン脂肪酸エステルを２種以上併用してもよい。
［水性溶媒］
水性溶液とは、通常は水を溶媒とするが、水とエタノール、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール等のアルコールとの混合液を溶媒としてもよい。水とアルコールとの混合液の場合には、混合比率には特に制限は無いが、通常、水の含有量は、溶媒中７０重量％以上、好ましくは８０重量％以上、更に好ましくは９０重量％以上である。
［その他の成分］
（１）石鹸
本発明の洗浄剤組成物中には石鹸が含まれてもよく、この石鹸含量は、好ましくは０．０１重量％以上である。石鹸含量が０．０１重量％以上だと、洗浄剤組成物の透明安定性が向上し好ましい。これは、石鹸分子がポリグリセリン脂肪酸エステルの作るミセルに取り込まれることにより、石鹸分子の持つ負電荷がミセルに付与され、その負電荷による静電反発力により、ミセル同士の凝集・合一が抑制されることによって、沈殿が生じにくくなるためである。石鹸含量は、更に好ましくは０．０３重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上、更に好ましくは０．３重量％以上であり、通常１重量％以下、好ましくは０．５重量％以下である。本明細書において石鹸とは、脂肪酸アルカリ金属塩を意味する。脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、上述したポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と通常同じである。アルカリ金属は、通常、カリウム、ナトリウムである。
【００１７】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリシドールを原料として製造されたポリグリセリン又はポリグリセリン脂肪酸エステルを、通常アルカリ触媒存在下、脂肪酸でエステル化して製造される。その際に、脂肪酸とアルカリ触媒との副反応により、脂肪酸アルカリ金属塩が副生してくる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルは精製が困難なので、通常未精製で使用される。したがって、必要量のポリグリセリン脂肪酸エステルと脂肪酸アルカリ金属塩を含有するポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を製造し、これを未精製で添加する方法が、作業工程上好ましい。しかし、ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物中の脂肪酸アルカリ金属塩の含量が少ない場合は、脂肪酸アルカリ金属塩のみを、別途添加してもよい。別途添加する脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と同じでも、異なっていてもよいが、好ましくは炭素数６〜１８であり、更に好ましくは炭素数８〜１２である。
（２）乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩
本発明の洗浄剤組成物には、乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩を含有してもよい。乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩は、石鹸と同様に、ミセルの凝集・合一を起こし難くすると考えられる。洗浄剤組成物中の好ましい乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩の含有量は、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０３重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上、更に好ましくは０．３重量％以上であり、通常１重量％以下、好ましくは０．５重量％以下である。石鹸と乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩の両方が洗浄剤組成物に含有される場合には、合計で、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０３重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上、更に好ましくは０．３重量％以上であり、通常１重量％以下、好ましくは０．５重量％以下である。乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩を構成する脂肪酸及びアルカリ金属は、上述の石鹸の場合と同様である。
（３）キレート剤
本発明洗浄剤組成物においては、洗浄力を充分に発揮するために、キレート剤を配合してもよい。このキレート剤を用いることで、カルシウム、マグネシウム等を含有する硬水中でスケールの発生による硬水水溶液の白濁を防げるばかりでなく、硬水中での洗浄力、起泡力、泡の感触を保つことができる。このようなキレート剤としては、特に限定されず従来と同様のものが用いられ、具体的にはクエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸塩、ピロリン酸塩、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、グルコン酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、アクリル酸−無水マレイン酸共重合体塩、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体塩、無水マレイン酸−オレフィン共重合体塩、無水マレイン酸−メタクリル酸共重合体の塩、無水マレイン酸−酒石酸縮合体、ゼオライト、トリポリリン酸塩、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、エチレンジアミン等が例示される。これらの中でも特に、クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、グルタミン酸塩、ピロリン酸塩等は、人体への安全性が高く、環境汚染が無く、一緒に用いるポリグリセリン脂肪酸エステル、さらに洗浄剤組成物を構成する水、アルコール等と相溶性が高く、洗浄力、汚れ分散力、起泡力、泡の感触も優れているので好適に用いられる。これらの群より選ばれる一種または二種以上のキレート剤は、通常０．０１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％、本発明の洗浄剤組成物に含有される。
（４）その他
この他にも、本発明の洗浄剤組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、通常の洗浄剤組成物に慣用される添加成分の中から任意のものを選択して添加してもよい。このような添加成分としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、モノグリセリド、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、あるいはカルボキシベタイン型、イミダゾリニウム型、スルホベタイン型、アミノ酸系界面活性剤などの人体に対して穏和な界面活性剤、炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム等の無機ビルダー、グリセリン、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の流動性向上剤、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の増粘剤、さらには香料、着色剤、保湿剤、殺菌剤、酵素、抗炎症剤などが挙げられる。
［洗浄剤組成物の調製方法］
本発明の洗浄剤組成物は、水性溶媒に各成分を均一に溶解することによって得られる。洗浄剤組成物に、ポリグリセリン脂肪酸エステルの他に、更に石鹸を添加する場合には、ポリグリセリン脂肪酸エステルと石鹸を別々に添加してもよいし、ポリグリセリン脂肪酸エステルと石鹸を混合して、石鹸含量を高めたポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を調製してから、これを添加しても良い。石鹸の代わりに乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩を添加する場合も同様である。
［洗浄剤組成物の透明安定性］
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄剤組成物の調製時から、洗浄剤組成物を５℃で静置した場合に、洗浄剤組成物が１週間以上透明である。透明とは、洗浄剤組成物全体の透過率がほぼ１００％であること意味し、洗浄剤組成物の容器の底に沈殿が析出したものを含まない。透明である期間は、好ましくは５０日以上、更に好ましくは１００日以上、更に好ましくは１５０日以上である。５℃で１週間以上透明であれば、寒冷地においても、長期間、高い透過率を維持することができると考えられる。これに対し、調製時から透明でない洗浄剤組成物や、透明状態が５℃で１週間も保たない洗浄剤組成物は、寒冷地に長期間保存すると、洗浄剤組成物の容器の底に沈殿がたくさん析出すると考えられる。この場合、顧客は、安全性、洗浄力に疑い持つと共に、美的観点からも商品イメージが悪い。
［用途］
本発明洗浄剤組成物は、食品・食器・厨房器具等の洗浄、また、皮膚・毛髪洗浄剤用あるいはなど皮膚と接触する機会の多い種々の洗浄剤として用いることができるが、野菜、果実、ブロイラー肉、魚介類等の食品の洗浄剤用に特に適している。
【００１８】
【実施例】
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
製造例１
窒素導入管、攪拌機、冷却管、温度調節器、滴下シリンダーを備えた２リットルの４ツ口フラスコにグリセリン１ｍｏｌ（９２．１ｇ）とリン酸（８５％品）０．１ｇを加え、１４０℃に加熱した。次いで、反応温度を１４０℃に保ちながらグリシドール９ｍｏｌ（６６６．７ｇ）を５時間かけて滴下し、さらに温度を保ち、２６時間反応を続けた。冷却後、１０％水酸化ナトリウムを１ｇ加え、９０℃で１時間撹拌した後、５〜１０ｍｍＨｇ、１１５〜１２５℃で１時間脱水した。９０℃に冷却して、吸着剤として０．５ｇのケイソウ土を加え、１時間撹拌した後、濾過してデカグリセリンを７２０ｇ得た。
【００１９】
得られたデカグリセリン６００ｇを窒素導入管、攪拌機、還流管、温度調節器、加熱ジャケット、原材料仕込み口を備えた容量２リットルの反応容器に仕込んだ。ついで、同じ反応容器に、ラウリン酸（純度９９％）と１０％水酸化ナトリウム水溶液とを仕込んだ。なお、ラウリン酸の仕込み量は、ラウリン酸／ポリグリセリンモル比が１／１となる様にした。水酸化ナトリウム量は、ポリグリセリンとラウリン酸との総量に対して０．００２５重量％とした。窒素気流下、常圧で、内温を２４０℃に昇温し、この温度で３時間反応させた後、内温を２６０℃に昇温し、この温度で４時間反応させた。反応終了後、内温を常温まで冷却し、デカグリセリンラウリン酸エステルを７４０ｇを得た。
製造例２
窒素導入管、攪拌機、冷却管、温度調節器、滴下シリンダーを備えた２リットルの４ツ口フラスコにラウリン酸１ｍｏｌ（２００ｇ）とリン酸（８５％品）０．１ｇを加え、１４０℃に加熱した。次いで、反応温度を１４０℃に保ちながらグリシドール１０．０ｍｏｌ（７４０．８ｇ）を５時間かけて滴下し、さらに温度を保ち、２６時間反応を続けた。冷却後反応物を取り出し、デカグリセリンラウリン酸エステルを９４０ｇ得た。
製造例３
窒素導入管、攪拌機、還流管、温度調節器、加熱ジャケット、原材料仕込み口を備えた容量２リットルの反応容器にグリセリンの脱水縮合によって得られた分岐、環状成分をふくむデカグリセリン（平均重合度９．９）を６００ｇ仕込んだ。ついで、同じ反応容器に、ラウリン酸（純度９９％）と１０％水酸化ナトリウム水溶液とを仕込んだ。なお、ラウリン酸の仕込み量は、ラウリン酸／ポリグリセリンモル比が１／１となる様にした。水酸化ナトリウム量は、ポリグリセリンとカプリル酸との総量に対して０．００２５重量％とした。窒素気流下、常圧で、内温を２４０℃に昇温し、この温度で３時間反応させた後、内温を２６０℃に昇温し、この温度で４時間反応させた。反応終了後、内温を常温まで冷却し、デカグリセリンラウリン酸エステル７４０ｇを得た。
実施例１
製造例１で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを、脱塩水に溶解して、１０％水溶液を調製した後、５℃で保存して、その水溶液の状態を経時的に観察した。
実施例２
製造例１で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルに石鹸（ラウリン酸ナトリウム）を添加し、ポリグリセリン脂肪酸エステル中の石鹸含量を１重量％にした。このポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた以外は、実施例１と同様にして、水溶液の状態を観察した。
比較例１、２
製造例１で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルの代わりに、製造例２または３で得られたポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した以外は、実施例１と同様にして、水溶液の状態を観察した。
【表１】
2004285100.tif 000002
【００２０】
【発明の効果】
本発明の洗浄剤組成物は、透明安定性に優れ、商品イメージが高い。また、更に、本発明の洗浄剤組成物は、安全性が高く、皮膚に対する刺激が少なく、かつ洗浄力や起泡力、耐硬水性等の洗浄性能および使用感に優れ、しかも好ましくない着色や臭いがないことから、特に食品・食器用洗浄剤、シャンプー、ボディーシャンプー、洗顔剤、ハンドソープ等の皮膚・毛髪用洗浄剤として好適である。