(57)【要約】【解決手段】次の一般式（Ｉ）【化１】
2004018397.tif 000017
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なった炭素数８〜３６の分岐の炭化水素基を示し、ａおよびｂは０又は１の数を示し、ｃは１又は２の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、次の示性式（ＩＩ）【化２】
2004018397.tif 000018
（式中、Ｘは価数ｘの水酸イオン以外のアニオン、ｍは正の整数を示し、３ｍ＝ｎ＋ｘｌであり、ｋは０又は正の整数を示す）で表わされる塩基性ポリアルミニウム塩とを水性媒体もしくは水性・非水性混合媒体中で反応させて得られるアルキルリン酸ポリアルミニウム塩、該塩からなる油ゲル化剤および該塩を含有する外用剤組成物。【効果】液体油に配合したとき透明性が高く、また構造が緻密で、遊離の油の少ないソフト感のあるゲルを得ることができる。更にまた、応力により適度に分散するクリーム様のレオロジー特性を有する使用感のよいゲルが得られる。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（Ｉ）
【化１】
2004018397.tif 000011
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なって炭素数８〜３６の分岐の炭化水素基を示し、ａおよびｂは０又は１の数を示し、ｃは１又は２の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）
で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、次の示性式（ＩＩ）
【化２】
2004018397.tif 000012
（式中、Ｘは価数ｘの水酸イオン以外のアニオンを示し、ｍは正の整数を示し、３ｍ＝ｎ＋ｘｌであり、ｋは０又は正の整数を示す）
で表わされる塩基性ポリアルミニウム塩とを水性媒体もしくは水性・非水性混合媒体中で反応させて得られるアルキルリン酸ポリアルミニウム塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一つが、イソステアリル、イソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル、イソデシル及びイソドデシルから選ばれる、請求項１記載のアルキルリン酸ポリアルミニウム塩。
【請求項３】
次の一般式（Ｉ）
【化３】
2004018397.tif 000013
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なって炭素数８〜３６の分岐の炭化水素基を示し、ａおよびｂは０又は１の数を示し、ｃは１又は２の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）
で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、次の示性式（ＩＩ）
【化４】
2004018397.tif 000014
（式中、Ｘは価数ｘの水酸イオン以外のアニオンを示し、ｍは正の整数を示し、３ｍ＝ｎ＋ｘｌであり、ｋは０又は正の整数を示す）
で表わされる塩基性ポリアルミニウム塩とを水性媒体もしくは水性・非水性混合媒体中で反応させて得られるアルキルリン酸ポリアルミニウム塩からなる油ゲル化剤。
【請求項４】
シリコーンオイルを含む液体油用のゲル化剤である請求項３記載の油ゲル化剤。
【請求項５】
次の一般式（Ｉ）
【化５】
2004018397.tif 000015
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なって炭素数８〜３６の分岐の炭化水素基を示し、ａおよびｂは０又は１の数を示し、ｃは１又は２の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）
で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、次の示性式（ＩＩ）
【化６】
2004018397.tif 000016
（式中、Ｘは価数ｘの水酸イオン以外のアニオン、ｍは正の整数を示し、３ｍ＝ｎ＋ｘｌであり、ｋは０又は正の整数を示す）
で表わされる塩基性ポリアルミニウム塩とを水性媒体もしくは水性・非水性混合媒体中で反応させて得られるアルキルリン酸ポリアルミニウム塩及び液体油を含有する外用剤組成物。
【請求項６】
上記液体油がシリコーンオイルを含む液体油である請求項５記載の外用剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なアルキルリン酸ポリアルミニウム塩、該塩からなる油ゲル化剤および該塩と液体油を含む外用剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、金属石鹸、デキストリン脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸エステル金属塩、有機変性ベントナイトが、そのゲル化能を利用して、医薬品、化粧品のゲル化剤、油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルションの乳化安定剤、化粧品およびペイント等の顔料分散剤、ペイントの液垂れ防止剤等に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらのうち、金属石鹸、デキストリン脂肪酸エステルおよびジアルキルリン酸エステル金属塩を加温して油に溶解した後、相転移温度（Ｔｃ）以下に冷却すると、脆い固いゲルとなるため、指などで応力を与えると元の状態に復元しなくなり、再び元の状態にもどすにはＴｃ以上に加熱しなければならない。そこで、このために、アルキル鎖が分岐し鎖長が短くＴｃが室温以下のものが使用されているが、これもゲルの粘性が強く、曳糸性があって使用性および使用感が悪いという欠点があった。
【０００４】
従って、一般に、油にチキソトロピックなレオロジー特性を付与するゲル化剤として、有機変性ベントナイトが用いられてきた。しかし、この有機変性ベントナイトは、▲１▼粘土鉱物であるモンモリロナイトにアルキルアミンをインターカレーションしたものであるため、医薬品、化粧品に使用するにはアルキルアミンの安全性に問題がある、▲２▼モンモリロナイトを素材とするため、原料の濁った色が組成物の色に影響を与え、微妙な色彩を必要とする組成物には不適当である、▲３▼このゲル化剤はモンモリロナイトの一層のスメクタイト層を担体として油中に分散しているため、担体が０．１〜数ミクロンの広がりをもっており、そのためこの担体が分散して油を包み込むとき、ゲル中に遊離の油が存在する割合が多く、緻密なゲルを形成できない、つまりゲルに粗雑感があり、ソフトなゲルができない、などの欠点があった。
従って、油剤にチキソトロピックなレオロジー特性を付与し、安定性及び安全性が高く、透明で、使用感がよく、しかも曳糸性のないゲル化剤の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行った結果、分岐アルキル基を有するアルキルリン酸ポリアルミニウム塩が上記条件を満足することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化７】
2004018397.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一又は異なった炭素数８〜３６の分岐の炭化水素基を示し、ａおよびｂは０又は１の数を示し、ｃは１又は２の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である）
で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、次の示性式（ＩＩ）
【０００９】
【化８】
2004018397.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｘは価数ｘの水酸イオン以外のアニオン、ｍは正の整数を示し、３ｍ＝ｎ＋ｘｌであり、ｋは０又は正の整数を示す）
で表わされる塩基性ポリアルミニウム塩とを水性媒体もしくは水性・非水性混合媒体中で反応させて得られるアルキルリン酸ポリアルミニウム塩を提供するものである。
更に、本発明は、アルキルリン酸ポリアルミニウム塩からなる油ゲル化剤、およびこれと液体油とを含有する外用剤組成物を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明において、（Ｉ）式中、Ｒ１およびＲ２の分岐の炭化水素基は、飽和又は不飽和の何れのものでもよいが、就中炭素数１０〜２４の飽和のものが特に好ましい。炭素数が８未満のものは複合化合物としたとき、油脂に充分な粘性を付与することができず、また炭素数が３６を超えると有機溶媒に溶解しないため好ましくない。斯かる炭化水素基としては、例えば、エイコサデシル、ネオペンチル、２−エチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、３，７−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクタン−３−イル、３，７，１１−トリメチルドデシル、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、２，３，４−トリメチルペンタン−３−イル、２，３，４，６，６−ペンタメチルヘプタン−３−イル、イソステアリル、イソデシル、イソドデシル、イソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−テトラデシルオクタデシル、２−ヘキサデシルエイコサデシル等の基が挙げられる。これらの中で好ましいのは、イソステアリル、イソイソトリデシル、イソテトラデシル、イソペンタデシル、イソデシル、イソドデシルである。Ｒ１およびＲ２は同一でも異なっていてもよい。
【００１２】
これらのアルキルリン酸エステルはそのまま用いてもよいが、媒体への分散性もしくは溶解性を増大させるため、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等のアルカノールアミン塩；リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸塩とすることが好ましい。
【００１３】
また示性式（ＩＩ）で示される塩基性ポリアルミニウム塩とは、水性媒体中で複数のアルミニウム原子が結合して多核イオンを形成するものであり、対イオンＸには特に制限はなく、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンイオンの他、硝酸、過塩素酸等の１価アニオン、硫酸等の２価アニオンが挙げられる。これらの具体例としてはＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌ、Ａｌ３（ＯＨ）３Ｃｌ６、Ａｌ１６（ＯＨ）４２Ｃｌ６、Ａｌ３（ＯＨ）３Ｂｒ６、Ａｌ１６（ＯＨ）４２Ｂｒ６、Ａｌ３（ＯＨ）３Ｉ６、Ａｌ１６（ＯＨ）４２（ＳＯ４）３等が挙げられる。これらの示性式で示される化合物の水性媒体中での構造には不明な点も多いが、例えばＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌ・２Ｈ２Ｏなる示性式で示されるアルミニウムクロロヒドレートは水溶液中では１２個のアルミニウム原子が１個のアルミニウム原子をとりかこんだ多核イオン、すなわちＡｌ１３Ｏ４（ＯＨ）２４（Ｈ２Ｏ）１２７＋なる形で存在すると考えられている〔ジャーナル・オブ・ザ・ソサイエティ・オブ・コスメティック・ケミスツ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ
Ｃｏｓｍｅｔｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ），第３３巻，２８１−２９５頁（１９８２）〕。
【００１４】
本発明のアルキルリン酸ポリアルミニウム塩は、一般式（Ｉ）で表わされるアルキルリン酸エステル又はその塩と、これに対して０．０１〜１．１当量の一般式（ＩＩ）で示される塩基性ポリアルミニウム塩を水性媒体中もしくは非水性媒体・水性媒体の混合媒体中で混合することにより得られる。反応温度は１０〜９０℃、好ましくは２０〜８０℃、そして反応時間は０．５〜８時間である。反応終了後、沈澱が生じた場合は濾過することによって、また媒体を減圧下留去することによって本発明品が得られる。必要に応じて洗浄操作を行ってもよい。
【００１５】
水性媒体としては水、エタノール、メタノール、アセトン、イソプロピルアルコール等が挙げられる。それらは単独もしくは混合して用いてもよい。
非水性媒体としてはヘキサン、デカン、イソパラフィン、トルエン、ドデカン、テルペン類、環状シリコーンオイル、鎖状シリコーンオイル、オクタン等が挙げられる。
非水系・水性混合媒体中で反応を行う場合、それぞれ単独で混合してもよく、またそれぞれにおいて数種の媒体を用い、混合して用いてもよい。
【００１６】
本発明の外用剤組成物に使用されるゲル化される液体油としては、揮発性、不揮発性いずれでもよく、例えばデカン、ドデカン等の液体状パラフィン、クリスタルオイル、セレシン、オゾケライト、モンタンロウ、スクワラン、スクワレン等の炭化水素類；ユーカリ油、ハッカ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、アボガド油、牛脂、豚脂、馬脂、卵黄油、オリーブ油、カルナウバロウ、ラノリン、ホホバ油；グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、フタル酸ジエチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸セチル、乳酸セチル、１−イソステアロイル−３−ミリストイルグリセロール、２−エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸−２−オクチルドデシル、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、オレイン酸−２−オクチルドデシル、トリイソステアリン酸グリセロール、ジ−パラメトキシケイヒ酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル等のエステル油；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸；およびローズマリー、ルイボス、ローヤルゼリー、ハマメリス等の天然精油、シリコーンオイル等が挙げられ、シリコーンオイルを少なくとも一部含む液体油が好ましい。
【００１７】
上記シリコーンオイルとしては、通常トイレタリー製品に配合されるもの、例えばオクタメチルポリシロキサン、テトラデカメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、高重合メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンのほか、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のメチルポリシクロシロキサンが挙げられる。
【００１８】
これらの液体油は単独でも、二種以上の混合物としても使用できる。これらの液体油の中でも、炭化水素等の非極性液体油は、本発明のゲル化剤により透明性の高い、チキソトロピックなソフトゲルが得られ易い。
【００１９】
本発明のゲル化剤を用いて調製される外用剤組成物としては、医薬品、化粧品、グリース、ペイント等を挙げることができ、この調製には、必須成分の液体油およびゲル化剤のほかに、固型油、精製水、各種界面活性剤（顔料分散剤）、湿潤剤、防腐剤、酸化防止剤、薬効成分、香料、粉体等の任意成分を配合することができる。
化粧品としては、ファンデーション等のメイクアップ化粧料、クリーム、オイルゲルクレンジング、乳液等のスキンケア化粧料において特によい結果を与える。
【００２０】
本発明の外用剤組成物は、アルキルリン酸ポリアルミニウム塩、液体油および上記任意成分を加熱混合し、必要により容器に充填することにより調製される。また、製品中でアルキルリン酸ポリアルミニウム塩を生成することもできる。その場合、式（Ｉ）のアルキルリン酸エステル又はその塩、ポリアルミニウム塩、液体油及び上記任意成分を混合（必要により加熱）することによって調製される。
【００２１】
本発明のアルキルリン酸ポリアルミニウム塩を油ゲル化剤として用いる場合には、アルキルリン酸ポリアルミニウム塩の量は液体油に対して２．５〜２５重量％、特に５〜１５重量％が好ましい。本発明の油ゲル化剤を使用する外用剤組成物の好ましい処方範囲を表１に示す。
【００２２】
【表１】
2004018397.tif 000004
【００２３】
【発明の効果】
本発明のアルキルリン酸ポリアルミニウム塩は、アルキルリン酸エステル自体安全性が高く、担体となる塩基性ポリアルミニウム塩の大きさが数＋Å以下の大きさであることから、液体油に配合したとき透明性が高く、また構造が緻密で、遊離の油の少ないソフト感のあるゲルを得ることができる。更にまた、曳糸性を示すゲル構造中にゲル化剤の繊維構造が形成されており、その一本一本の繊維の強度が強いため、応力が加えられても繊維が切断され難く、糸を引くような性質を示すが、本発明のアルキルリン酸ポリアルミニウム塩を油ゲル化剤として用いて得られるゲルは、ゲル化剤の分子同士が強力に結合しないので、応力により適度に分散するクリーム様のレオロジー特性を有する使用感のよいゲルが得られる。
【００２４】
【実施例】
実施例１
イソステアリルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）３４．２ｇ、エタノール７０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液６８．６ｇを添加した。この溶液にＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌの３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによってイソステアリルリン酸ポリアルミニウム塩３５．３ｇを得た。
【００２５】
実施例２
イソトリデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）２３．９ｇ、エタノール７０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液６８．８ｇを添加した。この溶液にＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌの３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによってイソトリデシルリン酸ポリアルミニウム塩２２．８ｇを得た。
【００２６】
実施例３
イソテトラデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）３２．６ｇ、エタノール９０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液８８．５ｇを添加した。この溶液にＡｌ３（ＯＨ）７Ｃｌ２の３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによってイソテトラデシルリン酸ポリアルミニウム塩３３．４ｇを得た。
【００２７】
実施例４
イソペンタデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）３４．４６ｇ、エタノール９０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液８８．５ｇを添加した。この溶液にＡｌ３（ＯＨ）７Ｃｌ２の３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによってイソペンタデシルリン酸ポリアルミニウム塩３５．０ｇを得た。
【００２８】
実施例５
油剤としてスクアラン／デカメチルシクロペンタシロキサン（２：５）ｗｔ／ｗｔを用い、ゲル化剤として実施例１で得られた発明品イソステアリルリン酸ポリアルミニウム塩を１０重量％高温で溶解させ、室温まで放冷したところ、透明でかつチキソトロピックな粘性を持つゲルが得られた。
比較品として、金属石鹸であるパルミチン酸アルミニウム塩、ステアリン酸アルミニウム塩、トリ（ジセチルリン酸）アルミニウム塩、及びジセチルリン酸ポリアルミニウム塩を用い同様に行った。その結果を下記表２に示す。
【００２９】
【表２】
2004018397.tif 000005
【００３０】
比較品１．パルミチン酸アルミニウム塩
比較品２．ステアリン酸アルミニウム塩
比較品３．トリ（ジセチルリン酸）アルミニウム塩
比較品４．ジセチルリン酸ポリアルミニウム塩
【００３１】
この結果、発明品では透明で半固型のチキソトロピックなゲルが得られたが、金属石鹸では放冷中に沈降がおこりゲル化はおこらなかった。また、トリ（ジセチルリン酸）アルミニウム塩およびジセチルリン酸ポリアルミニウム塩では油のしみ出しがみられ、更に外観も白濁していた。
【００３２】
実施例６
Ｗ／Ｏ型モイスチュアクリーム：
表３の組成でＷ／Ｏ型モイスチュアクリームを調製し、安定性を比較した。ただし、比較品は油に対し１０％を添加すると非常に強固なゲルとなり、クリームには適さないため１％とした。
【００３３】
【表３】
2004018397.tif 000006
【００３４】
比較品５．ジセチルリン酸ポリアルミニウム塩
比較品６．ジステアリン酸アルミニウム塩
比較品７．ゲル化剤無し
【００３５】
＜製法＞
ゲル化剤と▲２▼スクアラン／デカメチルシクロペンタシロキサン、▲４▼ソルビタンセスキオレートを７０℃で加熱しながら溶解し油のゲル化後、常法により乳化を行いＷ／Ｏ型クリームを得た。
【００３６】
＜結果＞
表４は乳化１週間後の油のしみ出し量を計算した結果である。
【００３７】
【表４】
2004018397.tif 000007
【００３８】
得られたＷ／Ｏ型クリームは、発明品をゲル化剤として用いた系のみ安定性が非常に良く、つや、なじみ等も良かった。それに対し比較品を添加した系では、安定性が悪く乳化１日後ですでに分離しはじめた。
【００３９】
実施例７
油性ファンデーション：
油ゲル化剤として実施例４で合成したイソペンタデシルリン酸ポリアルミニウム塩（発明品）およびジセチルリン酸ポリアルミニウム塩（比較品）を用い、表５の組成で油性ファンデーションを調製し、外観を比較した。
【００４０】
【表５】
2004018397.tif 000008
【００４１】
＜製法＞
ゲル化剤と、▲２▼、▲３▼、▲４▼の油剤を混合し、６０〜７０℃で溶解させゲル化させる。ゲル化後、常法に従い、油性ファンデーションを調製する。
【００４２】
＜結果＞
このように調製した油性ファンデーションの外観を比較したところ、本発明品を添加した系は、比較品を添加した系に比べ安定性が良く油のしみ出し、ひび割れがなく、顔料分散性がよいため色分れもなかった。比較品は油のしみ出しが調製１日後から観測された。
【００４３】
実施例８
発汗抑制ゲル１
ゲル化剤、ＳＨ−２４５（東レ・ダウコーニン・シリコーン社製、「デカメチルシクロペンタシロキサン」）、イソパラフィンを６０℃に加熱混合し、ゲル化剤を溶解させた。その後、収斂発汗抑制剤を添加、混合し、発汗抑制ゲルを調製した。
得られた発汗抑制ゲルは発明品をゲル化剤として用いた系のみ安定性が良く、使用感も優れていた。それに対し、比較品を添加した系では安定性が悪く、調製１日後ですでに油のしみ出しが観測された。また、ゲル化剤を用いない系では発汗抑制ゲルを調製することができなかった（表６）。
【００４４】
【表６】
2004018397.tif 000009
【００４５】
実施例９
発汗抑制ゲル２
本実施例では処方調整時に本発明品を合成した例について説明する。
リン酸エステル、ＳＨ−２４５、イソパラフィンを混合・攪拌し、リン酸エステルを溶解させた。この溶液にイオン交換水、収斂発汗抑制剤を混合して得た水溶液を添加し、６０℃にて加熱混合し、配合処方中に本発明品を生成させることで発汗抑制ゲルを調製した。
比較例としてジセチルリン酸を用いた系およびなにも用いない系についても上記と同様の方法に従い調製した。
得られた発汗抑制ゲルは発明品をゲル化剤として用いた系のみ安定性が良く、使用感も優れていた。それに対し、比較品を添加した系およびゲル化剤を用いない系では発汗抑制ゲルを調製することができなかった（表７）。
【００４６】
【表７】
2004018397.tif 000010
【００４７】
比較例１
２−ヘキシルデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）３１．０ｇ、エタノール７０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液６８．８ｇを添加した。この溶液にＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌの３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによって２−ヘキシルデシルリン酸ポリアルミニウム塩３０．３ｇを得た。
【００４８】
比較例２
２−オクチルウンデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）３５．８ｇ、エタノール８０ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液６８．８ｇを添加した。この溶液にＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌの３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによって２−オクチルウンデシルリン酸ポリアルミニウム塩３５．３ｇを得た。
【００４９】
比較例３
２−デシルテトラデシルリン酸（モノエステル：ジエステル＝２：９８モル比）４３．７ｇ、エタノール１００ｇを混合し、溶解させた。その後３％ＮａＯＨ水溶液６８．８ｇを添加した。この溶液にＡｌ２（ＯＨ）５Ｃｌの３０％水溶液３０ｇを滴下した（１時間）。滴下終了後、６５℃で４時間熟成した。反応終了後、生じた固体を濾過し、得られた固体をイオン交換水（１２５ｇ×１）、エタノール（１２５ｇ×３）で洗浄した。減圧下乾燥させることによって２−オクチルウンデシルリン酸ポリアルミニウム塩４３．３ｇを得た。
【００５０】
上記比較例１〜３の３つの化合物について実施例５のゲル化能試験を行った結果、透明性は良好であるものの全くゲル化せず、油状であった。