(57)【要約】【課題】安定性、耐久性、発光輝度及び発光効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる、有機電界発光素子用材料に有用な新規な化合物、該化合物からなる有機電界発光素子用材料、及び該有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される新規メチン化合物。【化１】2004131427.tif 000032【選択図】　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される新規メチン化合物。
【化１】
2004131427.tif 000027
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ１が下記一般式（１）で表されるアリールアミノ基である請求項１記載の新規メチン化合物。
【化２】
2004131427.tif 000028
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ１が下記一般式（２）で表されるアリールアミノ基である請求項１記載の新規メチン化合物。
【化３】
2004131427.tif 000029
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｌ４が下記一般式（３）で表される請求項１〜３いずれかに記載の新規メチン化合物。
【化４】
2004131427.tif 000030
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ｌ４が下記一般式（４）で表される請求項１〜３いずれかに記載の新規メチン化合物。
【化５】
2004131427.tif 000031
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物からなることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【請求項７】
一対の電極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層であることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、発光層である請求項７記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、正孔注入輸送層である請求項７記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、電子注入輸送層である請求項７記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物の一種または二種以上含有する層が、バインダー樹脂中に該新規メチン化合物が分散されている層である請求項７〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記発光層が、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体およびトリアリールアミン誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する請求項７〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記発光層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．００１〜９９．９９９重量％含有する請求項８記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記正孔注入輸送層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．１重量％以上含有する請求項９記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記電子注入輸送層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．１〜４０重量％含有する請求項１０記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なメチン化合物、該メチン化合物からなる有機電界発光素子用材料、及び該メチン化合物を用いた有機電界発光素子に関し、該有機電界発光素子は、パネル型光源、発光素子、表示素子、標識、センサーなどに有用なものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された（例えば、非特許文献１参照）。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜が、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【０００３】
有機電界発光素子における正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’’−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている（例えば、非特許文献２参照）。しかしながら、この有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている（例えば、非特許文献３参照）。また、発光層として、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、更に改良された有機電界発光素子が望まれている。
【０００４】
また、有機電界発光素子における電子注入輸送材料も満足いくものがなく、更に改良された有機電界発光素子が望まれている。
【０００５】
従って、本発明の課題は、安定性、耐久性、発光輝度及び発光効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる、有機電界発光素子用材料に有用な新規な化合物、該化合物からなる有機電界発光素子用材料、及び該有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子を提供することにある。
【０００６】
【非特許文献１】
Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．，　５１，　９１３　（１９８７）
【非特許文献２】
Ｊｐｎ．　Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　２７，　Ｌ２６９　（１９８８）
【非特許文献３】
Ｊ．Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　６５，　３６１０　（１９８９）
【特許文献１】
特開平８−６７８７３号公報
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、有機電界発光素子用材料に関して鋭意検討を重ねた結果、新規なメチン化合物が上記課題を解決し得ることをを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
即ち、本発明（請求項１記載の発明）は、下記一般式（Ｉ）で表される新規メチン化合物を提供するものである。
【０００９】
【化６】
2004131427.tif 000002
【００１０】
また、本発明（請求項２記載の発明）は、前記一般式（Ｉ）において、Ｌ１が下記一般式（１）で表されるアリールアミノ基である請求項１記載の新規メチン化合物を提供するものである。
【００１１】
【化７】
2004131427.tif 000003
【００１２】
また、本発明（請求項３記載の発明）は、前記一般式（Ｉ）において、Ｌ１が下記一般式（２）で表されるアリールアミノ基である請求項１記載の新規メチン化合物を提供するものである。
【００１３】
【化８】
2004131427.tif 000004
【００１４】
また、本発明（請求項４記載の発明）は、前記一般式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｌ４が下記一般式（３）で表される請求項１〜３のいずれかに記載の新規メチン化合物を提供するものである。
【００１５】
【化９】
2004131427.tif 000005
【００１６】
また、本発明（請求項５記載の発明）は、前記一般式（Ｉ）において、ｍが２であり、Ｌ４が下記一般式（４）で表される請求項１〜３のいずれかに新規メチン化合物を提供するものである。
【００１７】
【化１０】
2004131427.tif 000006
【００１８】
また、本発明（請求項６記載の発明）は、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物からなることを特徴とする有機電界発光素子用材料を提供するものである。
また、本発明（請求項７記載の発明）は、一対の電極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層であることを特徴とする有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項８記載の発明）は、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、発光層である請求項７記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項９記載の発明）は、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、正孔注入輸送層である請求項７記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１０記載の発明）は、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を一種または二種以上含有する層が、電子注入輸送層である請求項７記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１１記載の発明）は、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物の一種または二種以上含有する層が、バインダー樹脂中に該新規メチン化合物が分散されている層である請求項７〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１２記載の発明）は、前記発光層が、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体およびトリアリールアミン誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有する請求項７〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１３記載の発明）は、前記発光層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．００１〜９９．９９９重量％含有する請求項８記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１４記載の発明）は、前記正孔注入輸送層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．１重量％以上含有する請求項９記載の有機電界発光素子を提供するものである。
また、本発明（請求項１５記載の発明）は、前記電子注入輸送層中に、請求項１〜５のいずれかに記載の新規メチン化合物を０．１〜４０重量％含有する請求項１０記載の有機電界発光素子を提供するものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
まず、下記一般式（Ｉ）で表される本発明の新規メチン化合物について説明する。
【００２０】
【化１１】
2004131427.tif 000007
【００２１】
前記一般式（Ｉ）中の、Ｌ１、Ｌ４は、芳香族環、複素芳香族環等の、π電子共役系を構成することができる原子団であればよいが、Ｌ１は、下記一般式（１）で表されるアリールアミノ基又は下記一般式（２）で表されるアリールアミノ基であることが好ましい。
【００２２】
【化１２】
2004131427.tif 000008
【００２３】
【化１３】
2004131427.tif 000009
【００２４】
前記一般式（Ｉ）中のＬ４は、前記一般式（Ｉ）中のｍが１の場合、下記一般式（３）で表される基が好ましく、ｍが２の場合は、下記一般式（４）で表される基が好ましい。
【００２５】
【化１４】
2004131427.tif 000010
【００２６】
【化１５】
2004131427.tif 000011
【００２７】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ１が前記一般式（２）で表されるアリールアミノ基であり、ｍが１であり、Ｌ４が前記一般式（３）で表される化合物の代表例としては、下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＶ）で表される化合物が挙げられ、また、Ｌ１が前記一般式（２）で表されるアリールアミノ基であり、ｍが２であり、Ｌ４が前記一般式（４）で表される化合物の代表例としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。本発明の新規メチン化合物としては、下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）のいずれかで表される化合物が特に好ましい。
【００２８】
【化１６】
2004131427.tif 000012
【００２９】
【化１７】
2004131427.tif 000013
【００３０】
【化１８】
2004131427.tif 000014
【００３１】
前記一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）及び（１）〜（４）中のＲ１〜Ｒ１４は、それぞれ、水素原子または置換基を表すが、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナフチル、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基などが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００３２】
Ｒ１は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、またはフェニル基であることがより好ましい。
【００３３】
Ｒ２は、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基であることがより好ましい。
【００３４】
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、またはフェニル基であることがより好ましい。
【００３５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、水素原子またはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基であることがより好ましい。
【００３６】
Ｒ９は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基であることがより好ましい。
【００３７】
Ｒ１０は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル、ｐ−メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナフチル、メトキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基等の、アリール基または置換アリール基であることがより好ましい。
【００３８】
前記一般式（Ｉ）中の、Ｌ２、Ｌ３は、それぞれメチン基または置換メチン基を表し、また置換メチン基の置換基を介してＬ２もしくはＬ３同士で、またはＬ２とＬ３は連結して４ないし６員環を形成してもよい。置換メチン基の置換基としては例えばＲ１〜Ｒ１０の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは低級アルキル基（好ましくは炭素数１〜４である。）である。Ｌ２およびＬ３として好ましくは無置換メチン基、アルキル置換メチン基、アルコキシ置換メチン基であり、より好ましくは無置換メチン基である。また、前記一般式（Ｉ）中のｍ及びｎは１または２を表し、好ましくは１である。
【００３９】
本発明の新規メチン化合物は、具体的には後述の合成例のようにして得ることができる。代表的な本発明の新規メチン化合物である下記化合物（４）は、下記合成スキームに例示する一連の反応式（Ｉ）（ＩＩ）（ＩＶ）によって合成することができる。前記一般式（Ｉ）で表される本発明の新規メチン化合物は、この合成スキームに準じて合成することができる。
【００４０】
化合物（１）は、Ｒ．　Ｍ．　Ｍｏｈａｒｅｂ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃｈｅｍ．　１９８６，　１６３２に記載の合成法に準じて合成される（反応式（Ｉ））。
化合物（２）は、Ｌ．　Ｌ．　Ｗｏｏｄｓ．，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　８０，　１４４０　（１９５８）と同様の反応条件下で合成される（反応式（ＩＩ））。
化合物（３）は、Ｙ．　Ｓｈｖｏ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　３９，　９８９　（１９７４）に記載の合成法に準じて合成される（反応式（ＩＩＩ））。
化合物（４）は、Ｒ．　Ｌｅｍｋｅ，　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９７４，　３５９等に記載のＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ反応によって合成される（反応式（ＩＶ））。
【００４１】
【化１９】
2004131427.tif 000015
【００４２】
前記一般式（Ｉ）で表される本発明の新規メチン化合物は、有機電界発光素子材料として好適に用いることができ、前記一般式（ＩＩ）、前記一般式（ＩＩＩ）、または前記一般式（ＩＶ）で表される新規メチン化合物が特に好ましく用いられる。
【００４３】
次に、本発明の新規メチン化合物を有機電界発光素子材料として用いた有機電界発光素子について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００４４】
本発明の有機電界発光素子において、本発明の新規メチン化合物からなる有機電界発光素子材料は、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましい。
【００４５】
本発明の有機電界発光素子においては、本発明の新規メチン化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００４６】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
【００４７】
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けることもできる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【００４８】
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【００４９】
本発明の有機電界発光素子について、その好ましい一例である図１に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子に基づいて説明する。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００５０】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましい。基板１としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明であるものが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。さらに、基板１に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜等を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００５１】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。陽極２に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極２は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板１の上に形成することができる。また、陽極２は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極２のシート電気抵抗は、好ましくは数百Ω／□以下、より好ましくは５〜５０Ω／□に設定する。陽極２の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に５〜１０００ｎｍ、より好ましくは１０〜５００ｎｍに設定する。
【００５２】
正孔注入輸送層３は、陽極２からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正孔注入輸送層３は、本発明の新規メチン化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００５３】
本発明の有機電界発光素子において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４’’−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’’−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’’−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’’−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３’’−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［　Ｎ，Ｎ−ジ（４’’−メチルフェニル）アミノ］　フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４’’−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４’’，４’’’−ビス［　Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］　ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５’’−ビス〔４−（ビス［　４−メチルフェニル］　アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２’’−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３’’’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４’’’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４’’’’−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
【００５４】
本発明の新規メチン化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層３中に占める本発明の新規メチン化合物は、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．１〜９９．９重量％、さらに好ましくは１〜９９重量％、特に好ましくは５〜９５重量％に調製する。
【００５５】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子との再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発光層４は、本発明の新規メチン化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９’’−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］　キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［　（１，１，２−トリフェニル）エテニル］　ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【００５６】
本発明の有機電界発光素子においては、発光層４に本発明の新規メチン化合物を含有していることが好ましい。発光層４において本発明の新規メチン化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層４中に占める本発明の新規メチン化合物の割合は、好ましくは０．００１〜９９．９９９重量％、より好ましくは０．０１〜９９．９９％程度、さらに好ましくは０．１〜９９．９重量％とする。
【００５７】
本発明の有機電界発光素子において用いられる他の発光機能を有する化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体及びトリアリールアミン誘導体からなる群から選択される少なくとも一種がより好ましい。例えば、Ｊ．　Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．，　６５、３６１０　（１９８９）　、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層４をホスト化合物及びゲスト化合物（ドーパント）より構成することもできる。この場合、本発明の新規メチン化合物を、ホスト化合物として用いて発光層４を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層４を形成することもできる。本発明の新規メチン化合物を、ホスト化合物として用いて発光層４を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも、多環芳香族化合物が好ましい。この場合、本発明の新規メチン化合物に対して、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは０．００１〜４０重量％、より好ましくは０．０１〜３０重量％、特に好ましくは０．１〜２０重量％使用する。
【００５８】
本発明の新規メチン化合物と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、これらの多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００５９】
本発明の新規メチン化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層４を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体がより好ましい。この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明の新規メチン化合物を、好ましくは０．００１〜４０重量％、より好ましくは０．０１〜３０重量％、特に好ましくは０．１〜２０重量％使用する。
【００６０】
本発明の新規メチン化合物と併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定されるものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属錯体としては、下記一般式（ａ）〜（ｃ）のいずれかで表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
【００６１】
【化２０】
2004131427.tif 000016
【００６２】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、これらの発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６３】
電子注入輸送層５は、陰極６からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送層５は、本発明の新規メチン化合物および／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］　キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス［　５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル］　ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
【００６４】
本発明の新規メチン化合物と他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層５中に占める本発明の新規メチン化合物の割合は、好ましくは０．１〜４０重量％、さらに好ましくは０．１〜３０重量％、最も好ましくは０．１〜２０重量％に調製する。本発明の有機電界発光素子においては、本発明の新規メチン化合物と有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜（ｃ）のいずれかで表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層５を形成することが好ましい。
【００６５】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。陰極６に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００６６】
陰極６は、これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層５の上に形成することができる。また、陰極６は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極６のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。陰極６の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に５〜１０００ｎｍ、より好ましくは１０〜５００ｎｍに設定する。尚、有機電界発光素子の発光の効率を良くするために、陽極２または陰極６の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極２の材料、厚みなどを設定することがより好ましい。
【００６７】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくはルブレンである。一重項酸素クエンチャーを含有させる層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは発光層４または正孔注入輸送層３であり、より好ましくは正孔注入輸送層３である。尚、例えば、正孔注入輸送層３に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層３中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層３と隣接する層（例えば、発光層４、発光機能を有する電子注入輸送層５）の近傍に含有させてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量は、含有させる層（例えば、正孔注入輸送層３）を構成する全体量の、通常は０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％である。
【００６８】
正孔注入輸送層３、発光層４、電子注入輸送層５の形成方法は、特に限定されるものではないが、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法、インクジェット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
【００６９】
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、１０−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層３、発光層４、電子注入輸送層５等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層３、発光層４、電子注入輸送層５等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００７０】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。正孔注入輸送層３、発光層４、電子注入輸送層５の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００７１】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【００７２】
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を有機溶媒および／または水に分散させる方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散させることができる。塗布液の濃度は、特に限定されるものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％の溶液濃度である。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量には、特に限定されるものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは１０〜９９重量％、より好ましくは１５〜９０重量％に設定する。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子においては、前記バインダー樹脂を使用し、本発明の新規メチン化合物の一種又は二種以上が、上記バインダー樹脂中に分散された層を形成することが好ましい。
【００７４】
正孔注入輸送層３、発光層４、電子注入輸送層５の膜厚は、特に限定されるものではないが、一般に５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
【００７５】
また、作製した有機電界発光素子には、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けることができ、また、有機電界発光素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【００７６】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用するこれらの材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【００７７】
また、電極に、保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。また、例えば陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けることもできる。さらに、電極、例えば陽極は、その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００７８】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。尚、印加電圧は、一般に２〜３０Ｖ程度である。本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに好適に使用することができる。
【００７９】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８０】
〔合成例１〕化合物（Ｉ）（一般式（ＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（Ｉ）を合成した。
【００８１】
【化２１】
2004131427.tif 000017
【００８２】
化合物（ａ）の合成：
ナトリウムメトキシド１１．８９ｇ（２２０ｍＭ）をメタノ−ル１００ｍｌに溶解し、水冷下シアノ酢酸エチルエステル２４．８９ｇ（２２０ｍＭ）を１０分間で滴下した。室温で２０分間攪拌した後、アセト酢酸フェニルアミド３５．４４ｇ（２００ｍＭ）を５分間で添加し、その後６０〜６５℃で２時間反応させた。減圧下メタノ−ル等を留去して乾固状態にし、蒸留水２００ｍｌさらに３規定−ＨＣｌ水溶液を加えてｐＨを１以下にし、室温で３０分間攪拌した。生成した固体を濾過し、水洗後に乾燥し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に加熱溶解して室温に戻した後、生成した固体を濾別して減圧乾燥し、白色固体２４．９０ｇ（収率５５％）を得た。この白色固体は、マススペクトル測定を行ったところ分子量は２２６で、ＮＭＲ測定結果は下記の通りであり、化合物（ａ）であることが確認できた。
【００８３】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６（δ＝ｐｐｍ））：２．２７（ｓ，３Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．４８（ｍ，５Ｈ）
【００８４】
化合物（ｂ）の合成：
上記の化合物（ａ）２２．６２ｇ（１００ｍＭ）、２，６−ジメチル−γ−ピロン１２．４１ｇ（１００ｍＭ）および無水酢酸３００ｍｌの混合物を５時間加熱還流させた。反応溶液を室温まで冷却して生成した固体を濾別した。この固体をエタノールで洗浄後に減圧乾燥し、赤紫色の固体２３．６０ｇ（収率７１％）を得た。得られた赤紫色の固体は、マススペクトル測定を行ったところ分子量は３３２であり、ＮＭＲ測定結果は下記の通りであり、化合物（ｂ）であることが確認できた。
【００８５】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：２．５０（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），７．２０〜７．４８（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ）
【００８６】
化合物（Ｉ）の合成：
４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．８９ｇ（５ｍＭ）と化合物（ｂ）３．３２ｇ（１０ｍＭ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、ピペリジン０．１７ｇ（２ｍＭ）、酢酸０．０６ｇ（１ｍＭ）および無水酢酸０．０５ｇ（０．５ｍＭ）を加え、９０−９５℃で８時間反応させた。減圧下ＤＭＦ等を留去し、残渣をエーテル洗浄後に減圧乾燥し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール（９／１））による精製を２回行い、紫色の結晶０．９３ｇ（収率３８％）を得た。得られた紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が４９１で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（Ｉ）であることが確認できた。
【００８７】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．２２（ｔ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｑ，４Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．３３−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ）
【００８８】
〔合成例２〕化合物（ＩＩ）（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（ＩＩ）を合成した。
【００８９】
【化２２】
2004131427.tif 000018
【００９０】
化合物（ｃ）の合成：
実施例１で得られた化合物（ｂ）３．３２ｇ（１０ｍＭ）のＤＭＦ５０ｍｌ溶液に、水冷下ｎ−ＢｕＮＨ２２．１９ｇ（３０ｍＭ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液を１０分間で滴下した。室温で３０分間撹拌し、その後７５℃で２時間反応させた。室温に冷却後、生成した固体を濾別してエタノールで洗浄し、減圧乾燥して橙色の固体３．４２ｇ（収率８８％）を得た。得られた橙色の固体は、マススペクトル測定を行ったところ分子量は３８７で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ｃ）であることが確認できた。
【００９１】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６（δ＝ｐｐｍ））：０．９４（ｔ，３Ｈ），１．４３（ｑ，２Ｈ），１，７５（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），４．３０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ）
【００９２】
化合物（ＩＩ）の合成：
４−ジエチルアミノベンズアルデヒド２．６６ｇ（１５ｍＭ）と化合物（ｃ）１．９４ｇ（５ｍＭ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、ピペリジン０．１７ｇ（２ｍＭ）、酢酸０．０６ｇ（１ｍＭ）及び無水酢酸０．０５ｇ（０．５ｍＭ）を加え９０−９５℃で５時間反応させた。室温に戻した後、氷浴中で２時間放置した。生成した固体をろ別し、冷エタノールで洗浄後、減圧乾燥し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール（９／１））で精製し、赤紫色の結晶２．５１ｇ（収率７１％）を得た。得られた赤紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が７０５で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ＩＩ）であることが確認できた。この化合物（ＩＩ）について、常法に従って可視吸収スペクトル（塩化メチレン溶液）および蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液）を測定したところ、それぞれ波長４９８ｎｍおよび５８５ｎｍに吸収極大及び発光極大を示した。
【００９３】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．０７（ｔ，３Ｈ），１．２１（ｔ，１２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｑ，８Ｈ），４．２９（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄ，４Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，６Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
【００９４】
〔合成例３〕化合物（ＩＩＩ）（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（ＩＩＩ）を合成した。
【００９５】
【化２３】
2004131427.tif 000019
【００９６】
化合物（ｄ）の合成：
化合物（ｂ）６．６５ｇ（２０ｍＭ）のＤＭＦ１００ｍｌ溶液に、アニリン９．３１ｇ（１００ｍＭ）を加え、１５時間環流させた。減圧下ＤＭＦ等を留去し、固形物をエタノールで洗浄した後、熱アセトン３Ｌに溶解し、さらにアセトンを一部留去して室温に戻した。生成した固体を濾別して減圧乾燥し、橙色の結晶５．３６ｇ（収率６６％）を得た。得られた橙色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が４０７で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ｄ）であることが確認できた。
【００９７】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：２．２４（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），７．１７−７．３５，（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ）
【００９８】
化合物（ＩＩＩ）の合成：
４−ジエチルアミノベンズアルデヒド３．５５ｇ（２０ｍＭ）と化合物（ｄ）２．０４ｇ（５ｍＭ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解しピペリジン０．１７ｇ（２０ｍＭ）、酢酸０．０６ｇ（１ｍＭ）、無水酢酸０．０５ｇ（０．５ｍＭ）を加え、９５−１００℃で７時間反応させた。減圧下ＤＭＦ等を留去し、エタノールおよびアセトンで洗浄し、粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール（９／１））で精製したところ、紫色の結晶２．５５ｇ（収率７０％）を得た。得られた紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が７２５で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ＩＩＩ）であることが確認できた。この化合物（ＩＩＩ）について、常法に従って可視吸収スペクトル（塩化メチレン溶液）および蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液）を測定したところ、それぞれ波長５２５ｎｍおよび５９５ｎｍに吸収極大及び発光極大を示した。
【００９９】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．１６（ｔ，１２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｑ，８Ｈ），６．０１（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ）
【０１００】
〔合成例４〕化合物（ＩＶ）（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（ＩＶ）を合成した。
【０１０１】
【化２４】
2004131427.tif 000020
【０１０２】
化合物（ｅ）の合成：
アニリンの代わりにｐ−メトキシアニリン３．６９ｇ（３０ｍＭ）を用いた他は、合成例３の化合物（ｄ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、黄橙色の結晶３．３５ｇ（収率７７％）を得た。得られた黄橙色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が４３７で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ｅ）であることが確認できた。
【０１０３】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：２．２６（ｓ，６Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．０７−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ）
【０１０４】
化合物（ＩＶ）の合成：
化合物（ｄ）の代わりに化合物（ｅ）を２．１９ｇ（５ｍＭ）用いた他は、実施例３の化合物（ＩＩＩ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、紫色の結晶２．８７ｇ（収率７６％）を得た。得られた紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が７５５で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ＩＶ）であることが確認できた。この化合物（ＩＶ）について、常法に従って可視吸収スペクトル（塩化メチレン溶液）および蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液）を測定したところ、それぞれ波長５１５ｎｍおよび５９０ｎｍに吸収極大及び発光極大を示した。
【０１０５】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．１６（ｔ，１２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｔ，８Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．０４（ｄ，２Ｈ），６．５７（ｄ，４Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ）
【０１０６】
〔合成例５〕化合物（Ｖ）（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（Ｖ）を合成した。
【０１０７】
【化２５】
2004131427.tif 000021
【０１０８】
化合物（ｆ）の合成：
アニリンの代わりにｐ−ジメチルアミノアニリン４．０９ｇ（３０ｍＭ）を用いた他は、合成例３の化合物（ｄ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、黄橙色の結晶４．１９ｇ（収率９３％）を得た。得られた黄橙色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が４５０で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ｆ）であることが確認できた。
【０１０９】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：２．２８（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，６Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７８　８（ｓ，２Ｈ）
【０１１０】
化合物（Ｖ）の合成：
化合物（ｄ）の代わりに化合物（ｆ）を２．２５ｇ（５ｍＭ）用いた他は、実施例３の化合物（ＩＩＩ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、紫色の結晶２．７７ｇ（収率７２％）を得た。得られた紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が７６８で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（Ｖ）であることが確認できた。この化合物（Ｖ）について、常法に従って可視吸収スペクトル（塩化メチレン溶液）および蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液）を測定したところ、それぞれ波長５０９ｎｍおよび５９０ｎｍに吸収極大及び発光極大を示した。
【０１１１】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．１６（ｔ，１２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ），３．３７（ｑ，８Ｈ），６．１５（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，４Ｈ），７．２４−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ）
【０１１２】
〔合成例６〕化合物（ＶＩ）（一般式（ＩＩＩ）で表される化合物）の合成
下記合成ルートにより、化合物（ＶＩ）を合成した。
【０１１３】
【化２６】
2004131427.tif 000022
【０１１４】
化合物（ｇ）の合成：
アニリンの代わりに１−ナフチルアミン４．３０ｇ（３０ｍＭ）を用いた他は、実施例３の化合物（ｄ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、黄橙色の結晶４．２１ｇ（収率９２％）を得た。得られた黄橙色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が４５７で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ｇ）であることが確認できた。
【０１１５】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：２．１７（ｓ，６Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ）
【０１１６】
化合物（ＶＩ）の合成：
化合物（ｄ）の代わりに化合物（ｇ）を２．２９ｇ（５ｍＭ）用いた他は、実施例３の化合物（ＩＩＩ）の合成と同様に反応後、同様に処理し、黒紫色の結晶２．４５ｇ（収率６３％）を得た。得られた黒紫色の結晶は、マススペクトル測定を行ったところ分子量が７７５で、ＮＭＲ測定結果も下記の通りであり、化合物（ＶＩ）であることが確認できた。この化合物（ＶＩ）について、常法に従って可視吸収スペクトル（塩化メチレン溶液）および蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液）を測定したところ、それぞれ波長５２３ｎｍおよび６００ｎｍに吸収極大及び発光極大を示した。
【０１１７】
（ＮＭＲ測定結果）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３（δ＝ｐｐｍ））：１．１１（ｔ，１２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｑ，８Ｈ），５．８４（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｄ，４Ｈ），６．９２（ｄ，４Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．１３（ｓ，３Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ）
【０１１８】
下記実施例１〜３においては、前記合成例１〜６それぞれにおいて得られた化合物（Ｉ）〜（ＶＩ）を用いて本発明の有機電界発光素子を作成した。尚、下記実施例１〜３において用いた比較化合物１〜３は、それぞれ下記の通りである。
【０１１９】
【化２７】
2004131427.tif 000023
【０１２０】
〔実施例１〕
厚さ１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、アセトン、基板洗浄剤、蒸留水、イソプロピルアルコールを洗浄液としてこの順で用いて超音波洗浄した。超音波洗浄後のガラス基板を、更にＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置のホルダーに固定した。蒸着槽を１０−６Ｔｏｒｒ程度に減圧し、ＩＴＯ透明電極上に、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン］を膜厚約３０ｎｍに蒸着した後に、表１記載の試料化合物及びＡｌｑ．［トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム］を１：１００の重量比で膜厚約４０ｎｍに蒸着した。更に、Ａｌｑ．を単独で膜厚約２０ｎｍに蒸着した。次いで、有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積は５ｍｍ×５ｍｍ）を設置し、マグネシウム及び銀を膜厚約１５０ｎｍに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子をＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメータ２４００型を用い直流電圧を印加して発光させ、その輝度をＴＯＰＣＯＮ社の輝度計ＢＭ−９型、発光波長を浜松ホトニクス社製マルチチャンネル検出器ＰＭＡ−１１型を用いて測定した。結果を表１に示す。
【０１２１】
【表１】
2004131427.tif 000024
【０１２２】
〔実施例２〕
実施例１と同様に、ＩＴＯ透明電極を洗浄後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した。蒸着槽を１０−６Ｔｏｒｒ程度に減圧し、ＩＴＯ透明電極上に、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン］を膜厚約３０ｎｍ、表２記載の試料化合物を膜厚約４０ｎｍ、Ａｌｑ．［トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム］を膜厚約６０ｎｍ、この順に蒸着した。次いで、実施例１と同様に、陰極を蒸着し有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして輝度及び発光波長を測定した。結果を表２に示す。
【０１２３】
【表２】
2004131427.tif 000025
【０１２４】
〔実施例３〕
ＰＶＫ［ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）］２１ｍｇ、ＰＢＤ［２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール］９ｍｇ、及び表３記載の試料化合物１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、実施例１と同様に洗浄したＩＴＯ透明電極にスピンコートした。有機薄膜の膜厚は約６０ｎｍであった。次いで、実施例１と同様に、陰極（約１５０ｎｍ）を蒸着し有機ＥＬ素子を得た。得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様にして輝度及び発光波長を測定した。結果を表３に示す。
【０１２５】
【表３】
2004131427.tif 000026
【０１２６】
表１〜３の結果から明らかなように、本発明の新規メチン化合物を含有する有機薄膜層を有する有機電界発光素子は、低い駆動電圧を維持しつつ、発光輝度に優れるものであった。
【０１２７】
【発明の効果】
本発明によれば、有機電界発光素子用材料として好適な新規なメチン化合物を提供することができ、該メチン化合物からなる有機電界発光素子用材料は、安定性、耐久性、発光輝度及び発光効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図である。
【図２】図２は、有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図である。
【図３】図３は、有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図である。
【図４】図４は、有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図である。
【図５】図５は、有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図である。
【図６】図６は、有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図である。
【図７】図７は、有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図である。
【図８】図８は、有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図である。
【符号の説明】
１　：基板
２　：陽極
３　：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４　：発光層
４ａ：発光成分
５　：電子注入輸送層
５’’：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６　：陰極
７　：電源
【図１】
2004131427.tif 000033
【図２】
2004131427.tif 000034
【図３】
2004131427.tif 000035
【図４】
2004131427.tif 000036
【図５】
2004131427.tif 000037
【図６】
2004131427.tif 000038
【図７】
2004131427.tif 000039
【図８】
2004131427.tif 000040