(57)【要約】【課題】キャスト法による分子認識膜であって、可逆的分子認識能を有する分子認識膜を提供する。【解決手段】架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーである。好適には官能基が、チミン誘導体、ウラシル誘導体及びメラミン誘導体からなる群から選択される。キャスト膜からなる分子認識膜は、認識可能な温度にてゲスト分子を認識し、脱離可能な温度にて分子認識膜からゲスト分子を脱離することができ、かつ再認識と再脱離を繰り返し実行することができる。【選択図】  図２
2004250600.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマー。
【請求項２】
前記官能基が、チミン誘導体、ウラシル誘導体及びメラミン誘導体からなる群から選択される請求項１に記載の分子認識膜用ポリマー。
【請求項３】
架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる分子認識膜。
【請求項４】
前記官能基が、チミン誘導体、ウラシル誘導体及びメラミン誘導体からなる群から選択される請求項３に記載の分子認識膜。
【請求項５】
架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーの溶液を調製するステップと、
前記溶液を基板上に滴下することにより前記分子認識膜用ポリマーのキャスト膜を作製するステップとを含む
分子認識膜の製法。
【請求項６】
架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる分子認識膜を、認識可能な温度にてゲスト分子溶液に浸漬することにより該分子認識膜にゲスト分子を認識させるステップと、
前記ゲスト分子を認識した前記分子認識膜を、脱離可能な温度にて純水に浸漬することにより該分子認識膜から該ゲスト分子を脱離させるステップとを含む
分子認識膜を利用した分子認識方法。
【請求項７】
架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる分子認識膜を、認識可能な温度にてゲスト分子溶液に浸漬することにより該分子認識膜にゲスト分子を認識させる第１ステップと、
前記ゲスト分子を認識した前記分子認識膜を、脱離可能な温度にて純水に浸漬することにより該分子認識膜からゲスト分子を脱離させる第２ステップと、
前記第１ステップと前記第２ステップを順次繰り返し実行するステップとを含む
分子認識膜を利用した分子認識方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、可逆的に分子認識能を発現する分子認識膜及びその製法並びにこの膜を利用した分子認識方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特定の分子の選択吸着性すなわち分子認識能を有する分子認識膜及び、分子認識膜を利用した化学センサ、分離膜、二次元分子パターン構築等への応用が知られている。特許文献１では、ラングミュア・ブロジェット（ＬＢ）法により分子認識機能を有する累積膜を形成し、特定分子との吸着、反応等によって生じる分子配列の立体構造変化を、二次高調波変化として検知することによりセンサとして利用することが開示されている。特許文献２では、分子認識機能を有する脂質分子が自己組織化する特性を利用して単分子膜を形成し、この単分子膜は分子レベルで配列を規則化された二次元分子ネットワークを形成できることが開示されている。
【０００３】
従来提示されている分子認識膜は、ＬＢ法により形成される累積膜若しくは水上展開された単分子膜が一般的であった。特許文献１のようにＬＢ法を利用した累積膜や単分子膜では、形成される膜が緻密に制御された分子構造、分子配向をもつために、分子認識の前後における構造の変化を観察しやすいという利点があり、化学センサ等として適している。
【０００４】
また、作製容易なキャスト法によっても分子認識膜の開発が試みられているが、そのほとんどはテンプレート分子を予めゲスト分子（認識分子）を吸着（認識）させて作製したキャスト溶液をキャスティングしてキャスト膜を形成し、その後、ゲスト分子を脱離させるといういわゆるインプリント膜である。この膜は、キャスト膜として形成された後に分子認識能を発揮するのではない。
【０００５】
【特許文献１】
特開平６−２７０２５号公報
【特許文献２】
特開平９−２４６１３６号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、ＬＢ法による累積膜や単分子膜では、膜分子同士の相互作用や分子認識の前後における構造変化などにより、分子認識を可逆的に発現させることはできなかった。すなわち、分子認識膜にゲスト分子を一旦吸着（認識）させた後に脱離させると、当該分子認識膜はその構造変化等によりもはや分子認識能を失い、再びゲスト分子を吸着させることはできなかった。
【０００７】
また、ＬＢ法による累積膜や水上展開による単分子膜は、作製に莫大な時間と労力を要するために、工業的生産過程や工業的利用にそのまま適することは困難である。
【０００８】
さらにまた、キャスト法は作製容易であるが、上記のインプリント膜ではほぼ同じ形の分子を同じように認識したり、大きさがテンプレート分子より小さい分子であれば認識してしまうなど、分子選択性に乏しい。
【０００９】
分子認識膜は、例えば、汚染物質回収等の用途への応用が期待され、そのためには可逆的分子認識能並びに工業的量産性が要請されるが、実用性のある可逆的分子認識能を発現する分子認識膜は、未だ提示されていないのが現状である。
【００１０】
上記の現状に鑑み、本発明は、作製容易なキャスト法による分子認識膜であって、可逆的分子認識能を有する分子認識膜を提供することを目的とする。また、斯かる分子認識膜を形成するためのポリマー（以下「分子認識膜用ポリマー」と称する）を提供することを目的とする。ここで、「可逆的分子認識能」とは、形成された分子認識膜にゲスト分子を一旦吸着（認識）させた後に当該ゲスト分子を脱離して分子認識膜を初期状態に復帰させた場合に、当該分子認識膜が再びゲスト分子を吸着でき、さらにそれを脱離できることをいう。そして、この吸着と脱離の過程を同一の分子認識膜において繰り返し実現することが可能であることをいう。
本発明はさらに、上記の可逆的分子認識能を有する分子認識膜の製法並びにこの分子認識膜を利用した分子認識方法を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成すべく、本発明は、以下の各請求項に係る発明を提供する。
（１）請求項１に係る分子認識用ポリマーは、架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する。「３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ」とは、１つの認識部位に相補的水素結合可能な箇所が３点若しくはそれ以上あることをいう。尚、１つの官能基の有する認識部位の数は、１又は複数の場合がある。
（２）請求項２に係る分子認識用ポリマーは、請求項１において、前記官能基が、チミン誘導体、ウラシル誘導体及びメラミン誘導体からなる群から選択される。これらの官能基はいずれも、３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつものである。
（３）請求項３に係る分子認識膜は、架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる。
（４）請求項４に係る分子認識膜は、請求項３において、前記官能基が、チミン誘導体、ウラシル誘導体及びメラミン誘導体からなる群から選択される。
（５）請求項５に係る分子認識膜の製法は、架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーの溶液を調製するステップと、前記溶液を基板上に滴下することにより前記分子認識膜用ポリマーのキャスト膜を作製するステップとを含むものである。
（６）請求項６に係る分子認識膜を利用した分子認識方法は、架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる分子認識膜を、認識可能な温度にてゲスト分子溶液に浸漬することにより該分子認識膜にゲスト分子を認識させるステップと、前記ゲスト分子を認識した前記分子認識膜を、脱離可能な温度にて純水に浸漬することにより該分子認識膜から該ゲスト分子を脱離させるステップとを含むものである。
（７）請求項７に係る分子認識膜を利用した分子認識方法は、架橋ポリマーであって３点以上で相補的水素結合可能な認識部位をもつ官能基を有する分子認識膜用ポリマーのキャスト膜からなる分子認識膜を、認識可能な温度にてゲスト分子溶液に浸漬することにより該分子認識膜にゲスト分子を認識させる第１ステップと、前記ゲスト分子を認識した前記分子認識膜を、脱離可能な温度にて純水に浸漬することにより該分子認識膜からゲスト分子を脱離させる第２ステップと、前記第１ステップと前記第２ステップの組み合わせを複数回繰り返し実行するステップとを含むものである。例えば、２回の繰り返しを実行する場合は、第１ステップと第２ステップを順次実行した後、同じ分子認識膜を用いて再び第１ステップと第２ステップを順次実行する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、図面を参照しつつ実施例により本発明の実施の形態を説明する。図１は、本発明によるキャスト法により作製した分子認識膜及びその可逆的分子認識能を、模式的に示した図である。図１の上の図は、分子認識膜をゲスト分子１４の溶液に浸漬した直後の状態を示し、下の図は、分子認識膜を形成する分子認識膜用ポリマー１の認識部位１３にゲスト分子１４が吸着された状態すなわち認識された状態を示す。後に詳述する通り、本発明による分子認識膜は、この分子認識と脱離を可逆的に行うことができる。
【００１３】
図１に模式的に示すように、本発明による分子認識膜用ポリマー１は、ポリマー鎖１０に架橋分子１１を導入するとともに、疎水基部１２及びホスト分子１３を固定した基本構造を有する。フレキシブルな脱離、認識スペースを確保しかつその構造変化を制御するためである。
【００１４】
本発明による分子認識膜用ポリマー１は、架橋ポリマーである。図２にその一実施例の分子構造を示す。一実施例では、図示の通り、ポリイオンコンプレックスである。架橋ポリマーである分子認識用ポリマー１の網目構造中には、分子認識能を有する認識部位１３ａ（概略的に破線で囲った部分）をもつ官能基（ホスト分子）１３をイオン結合あるいは共有結合させている。尚、ポリマー鎖１０と架橋部分１１から構成される架橋ポリマーとしての骨格部分並びに疎水基部１２は、特定のものに限定されない。
【００１５】
本発明の分子認識膜用ポリマー１の有する官能基１３の特徴は、３点以上で相補的な水素結合を行うことができる認識部位１３ａを具備することである。図２の例では、破線で囲まれた認識部位１３ａを構成するＯ、ＮＨ、Ｏの３箇所で相補的水素結合を行う。このような認識部位１３ａを有する官能基としては、図２の例に示すチミン誘導体（チミン環を有する化合物）の他に、ウラシル誘導体（ウラシル環を有する化合物）、メラミン誘導体（メラミン環を有する化合物）などがあるが、これらに限定されない。従って、３点若しくはそれ以上で相補的な水素結合を行うことができる認識部位１３ａを具備する官能基であればいずれもホスト分子１３として用いることができる。尚、１点若しくは２点で相補的な水素結合を行うことができる認識部位を具備する官能基では、結合エネルギーが小さいため分子認識能が低いと考えられる。
【００１６】
疎水基部１２も特定のものに限定しないが、長鎖アルキル基を用いると、長鎖アルキル基のパッキング状態を観測することにより、分子認識の程度を定量的にモニターすることができるため好適である。
【００１７】
本発明による分子認識膜用ポリマーを用いてキャスト法により形成した分子認識膜は、可逆的分子認識能を有することが特徴である。すなわち、この分子認識膜にゲスト分子を一旦吸着（認識）させた後に当該ゲスト分子を脱離すると、分子認識膜は初期状態に復帰し、そして当該分子認識膜は再びゲスト分子を吸着でき、さらにこれを脱離できる。こうして、同じ分子認識膜を用いてゲスト分子の認識と脱離を繰り返し行うことができることが特徴である。
【００１８】
一実施例では、本発明によりキャスト形成した分子認識膜を、室温でゲスト分子水溶液に浸漬することによりゲスト分子を認識させた後、６０℃の純水に浸漬することによりゲスト分子を脱離させることができる。すなわち、本発明による可逆的分子認識能を有する分子認識膜は、ゲスト分子の認識可能な温度と脱離可能な温度の差が大きいことも特徴である。このように認識可能な温度と脱離可能な温度に温度差のある分子認識膜を応用すると、種々の化学物質の回収や濃縮に利用することができる。例えば、低温（認識可能な温度）で汚染物質（ゲスト分子）を本発明の分子認識膜に吸着させた後、高温（脱離可能な温度）で汚染物質を脱離させることにより、汚染物質の回収に用いることができる。また例えば、低温で有用物質（ゲスト分子）を吸着させた後、高温で有用物質を脱離させることにより有用物質の濃縮に用いることができる。これらの応用例では、低温で吸着された目的物質（ゲスト分子）は、その低温状態にある限り分子認識膜に捕捉されたままであり脱離しないが、脱離可能な温度まで温度上昇させることにより脱離させることができる。
【００１９】
このように可逆的分子認識能をもつ本発明の分子認識膜を利用して、例えば汚染物質回収装置を構築できる。具体的には例えば、認識可能温度に保持した汚染物質含有液の貯蔵タンクと、脱離可能温度に保持した純水タンクとを準備し、汚染物質含有液の貯蔵タンク内に本発明による分子認識膜を浸漬し、汚染物質分子を吸着させた後、分子認識膜を取り出し、取り出した分子認識膜を純水タンクに浸漬することにより汚染物質を脱離させる。これを繰り返すことにより、汚染物質含有液中の汚染物質を回収することができる。同様にして、有用物質濃縮装置も構築可能である。
【００２０】
【実施例】
以下、本発明の一実施例における分子認識膜用ポリマーの合成方法、キャスト法による分子認識膜の作製方法、分子認識膜による認識及び脱離に関する試験並びに分子認識能の可逆性（再認識性）に関する試験について詳述する。
【００２１】
＜分子認識膜用ポリマーの合成方法＞
本発明による分子認識膜用ポリマーの合成方法の一実施例を述べる。図３は、図２に示したポリイオンコンプレックスの合成方法のステップを概略的に示した図である。ポリアリルアミン（ＰＡＡ）のメタノール／アセトン混合溶液（メタノール：アセトン＝１：１）に、ＰＡＡのアミノ基に対して、チミンアセティック酸を２０％加え２時間攪拌し、その後セバシン酸を同じく２０％加え２時間攪拌し、最後にステアリン酸を４０％加え２時間攪拌した。チミンアセティック酸は、認識部位として、セバシン酸は架橋分子として、ステアリン酸は疎水基部としてポリマーに加えたものである。こうして得られた溶液をエバポレーション（蒸発）し、フリーズドライ（凍結乾燥）した後、図示のポリイオンコンプレックスが得られた。
【００２２】
＜キャスト用基板の作製方法＞
実施例では、キャスト膜の基板として金蒸着基板を用いた。スライドガラスを洗浄後、１５０ｎｍ金を蒸着し、基板とした。
【００２３】
＜キャスト膜の作製方法＞
実施例では、図２に示したポリイオンコンプレックスを０．６ｍＭの濃度でアセトン／メタノール混合液に溶かし、この溶液を図４（Ａ）に示すように上記の金蒸着基板上に８００μｌ滴下した後（Ｓ１参照）、図４（Ｂ）に示す通りシャーレー内で１昼夜乾燥させた。これによりキャスト膜である分子認識膜（以下、「キャスト分子認識膜」）が得られた。
【００２４】
＜キャスト分子認識膜によるゲスト分子の認識及び脱離試験＞
キャスト分子認識膜においてゲスト分子の認識を行うためには、図４（Ｃ）に示すようにキャスト分子認識膜をゲスト分子水溶液に浸漬する（Ｓ２参照）。認識は室温で行った。実施例では、ゲスト分子としてトリアミノピリミジン（ＴＡＰ）を用いた。さらに、図４（Ｄ）に示すように純水に浸漬することにより脱離させた（Ｓ３参照）。脱離は、約６０℃で行った。
【００２５】
＜キャスト分子認識膜によるゲスト分子の認識＞
キャスト法により作製したキャスト分子認識膜にゲスト分子（ＴＡＰ）を認識させるため、室温で１時間  ＴＡＰ水溶液に浸した。
ゲスト分子の認識の定量的評価は、ＦＴ−ＩＲスペクトルにより行い、ゲスト分子特有のバンドの出現、消失及びシフト、並びにキャスト分子認識膜のホスト分子のバンドのシフトから判断した。
【００２６】
ＴＡＰ水溶液への浸漬後、ＦＴ−ＩＲスペクトルを測定すると、図５に示す通り、３５００〜３０００ｃｍ−１と１６００〜１５００ｃｍ−１付近にＴＡＰ特有のバンドが出現し、ＴＡＰを認識したことが確認された。また、このとき、１７００ｃｍ−１付近のホストであるチミンのフリーなＣ＝Ｏ伸縮振動バンドがシフトし、ＴＡＰのＮＨ２のバンド（３５００〜３４００ｃｍ−１）もフリーなバンド（３５００ｃｍ−１のシャープなバンド）は小さく、会合したこと示す３３５０ｃｍ−１付近のブロードなバンドが大きく現れていることから、キャスト分子認識膜中ではチミンとＴＡＰ間で相補的な水素結合が形成され、ＴＡＰがチミン基によって認識されていることが確認された。
【００２７】
一方、図示しないが、チミンを含まないポリイオンコンプレックスから作製したキャスト膜をＴＡＰ水溶液へ浸漬してもＴＡＰ特有のバンドは出現しなった。このことからも、チミン基によるＴＡＰの認識が裏付けられた。
【００２８】
次に、ＴＡＰ水溶液に浸漬する時間を３時間、２４時間と変化させたが、ＴＡＰバンドに変化はなく、それ以上の認識はみられなかった。したがって、この実施例では、１時間以内にＴＡＰの認識量は飽和に達すると考えられる。そこで、ＴＡＰ認識量の算出のために、本発明のポリイオンコンプレックスのチミン基とＴＡＰが１：１になるようにメタノール／アセトン中で混合し、エバポレーションにより乾燥し、生成した固体についてＫＢｒ法によりＩＲスペクトルを測定した。この生成物中のＴＡＰとチミンが１：１で相補的水素結合を形成していると仮定し、この生成物の炭化水素鎖のバンドに対するゲスト分子特有のバンドの強度比を算出し、その比をポリイオンコンプレックス：ＴＡＰ＝１：１とした。この比と、キャスト分子認識膜のゲスト分子と炭化水素鎖のバンドの比を用いて、キャスト分子認識膜のおおよそのＴＡＰ認識量を判断した。
【００２９】
算出されたＴＡＰ認識量は、５２％であった。すなわち、このキャスト分子認識膜は、ホスト分子であるチミン１００％に対して約５０％のＴＡＰを認識したことが分かる。
【００３０】
＜キャスト分子認識膜によるゲスト分子の脱離＞
次に、ゲスト分子（ＴＡＰ）を認識したキャスト分子認識膜を純水に浸漬し、ゲスト分子の脱離を試みた。室温の純水の場合、２４時間浸しても脱離しなかった。そこで、浸漬時間は３０分に固定して、温度を４０℃、５０℃、６０℃と変化させた。各温度における赤外反射スペクトルを図６に示した。
【００３１】
図６に示すように、ＴＡＰの特性バンド（３５００〜３０００，１６００〜１５００ｃｍ−１）は５０℃まではっきりと現れている。しかし、６０℃にすることでそれらのバンドはほぼ消失した。さら、１７００ｃｍ−１付近にフリーなチミンのＣ＝Ｏのバンドも再び現れた。これらのことから、６０℃まで水温を上昇させる、ゲスト分子はほぼ完全に脱離することが確認された。
【００３２】
また、ゲスト分子の脱離後、乾燥状態で２４時間静置したキャスト分子認識膜のスペクトルは、分子認識前のそれと一致することが判明し、分子認識前の状態に復帰することが確認された（図４のＳ４参照）。
【００３３】
＜キャスト分子認識膜によるゲスト分子の再認識及び可逆性＞
次に、このキャスト分子認識膜の認識能の可逆性について試験を行った。ゲスト分子（ＴＡＰ）を脱離したキャスト分子認識膜を再びゲスト分子水溶液に１時間浸したところ、ゲスト分子を再認識した。そして、これを高温（６０℃）の水に浸すとゲスト分子を脱離した。この認識・脱離のサイクルは５回以上可能であった。つまり、本発明により合成したポリイオンコンプレックスのキャスト分子認識膜は、ゲスト分子ＴＡＰに対して可逆的な分子認識能を発現することが確認された。
【００３４】
さらに、キャスト分子認識膜に対するゲスト分子の認識量は、認識・脱離を繰り返すと増えていくことが分かった。４回目の認識では、チミン基に対してＴＡＰがほぼ１００％認識された。
【００３５】
＜その他のゲスト分子に対する認識能＞
その他のゲスト分子についての認識能を試験した。
キャスト分子認識膜がＴＡＰと同じようにメラミン（ＭＥＬＡ）、２，６−ジアミノピリジン（ＤＡＰ）の各ゲスト分子を認識するかについて、試験を行った。図７にこれらのゲスト分子の構造を示す。それぞれの認識サイトを概略的に破線で囲い示している。ＭＥＬＡ及びＤＡＰは、ＴＡＰと同じように、１つの認識サイトに相補的水素結合を行う箇所が３点存在する。このように３点で相補的水素結合を行う認識サイトを少なくとも１つもつゲスト分子は、図２のポリイオンコンプレックスのチミン基の認識部位１３ａとの間で相補的水素結合を形成することができる。尚、認識サイトの数は、ＭＥＬＡが３、ＴＡＰが２、ＤＡＰが１である。
【００３６】
ＭＥＬＡの場合は、ＴＡＰと同じように１時間で認識量は飽和に達し、６０℃の温水に浸漬することで脱離した。また、ＴＡＰと同様に、ＭＥＬＡ分子の認識・脱離サイクルも可逆的に繰り返すことができた。ＴＡＰと同様の方法でＭＥＬＡ分子の認識量を算出したところ、チミン１００％に対してＭＥＬＡは約３０％認識されていた。また、ＭＥＬＡでも認識・脱離のサイクル回数が増えるにつれて、認識量は増加し、５回目ではほぼ１００％の認識量を示した。
【００３７】
ＤＡＰは１時間ではほとんど認識せず、認識量が飽和するには２４時間を要した。これは、ＤＡＰに対する認識力がＴＡＰやＭＥＬＡより弱いことを示している。また、脱離のため純水に２４時間浸漬したが、ＴＡＰ、ＭＥＬＡと同じように高温（６０℃）にすると、認識されたＤＡＰ分子が脱離した。
【００３８】
尚、上述の実施例では、分子認識膜用ポリマーがポリイオンコンプレックスである場合について説明したが、本発明における分子認識膜用ポリマーはポリイオンコンプレックスに限られず、架橋ポリマーであれば利用できる。また、実施例における合成条件、各成分調製量、有機溶媒等は一例であり、これらに限定されない。また、認識部位における相補的水素結合を行う箇所は、実施例では３点であったが３点以上ある場合も含むものとする。
【００３９】
【発明の効果】
本発明による分子認識膜用ポリマーは、３点以上での相補的水素結合によりゲスト分子を認識する認識部位をもつ官能基を有し、この分子認識用ポリマーを用いて形成したキャスト分子認識膜は、可逆的分子認識能を発現する。
【００４０】
これにより、キャスト膜であって分子認識とその脱離を繰り返すことができる分子認識膜が実現され、種々の化学物質の回収や濃縮に利用することができる。また、キャスト膜であることから、簡易かつ大量に低コストで作製することが可能であり、実用的、工業的にも極めて有用な分子認識膜が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明によるキャスト法により作製した分子認識膜及びその可逆的分子認識能を、模式的に示した図である。
【図２】本発明による分子認識膜用ポリマーの一例の構造を示す図である。
【図３】本発明による分子認識膜用ポリマーの合成方法の一実施例のステップを概略的に示した図である
【図４】キャスト分子認識膜の形成並びにこれによるゲスト分子の認識及び脱離試験を模式的に示した図である。
【図５】本発明によるキャスト分子認識膜のＴＡＰ水溶液への浸漬後のＦＴ−ＩＲスペクトルである。
【図６】本発明によるキャスト分子認識膜の純水への浸漬後の赤外反射スペクトルである。
【図７】本発明によるキャスト分子認識膜の試験に用いた各ゲスト分子の構造を示す図である。
【符号の説明】
１  分子認識膜用ポリマー
１０  ポリマー鎖
１１  架橋分子
１２  疎水基部
１３  ホスト分子
１３ａ  認識部位
１４  ゲスト分子
【図１】
2004250600.tif 000003
【図２】
2004250600.tif 000004
【図３】
2004250600.tif 000005
【図４】
2004250600.tif 000006
【図５】
2004250600.tif 000007
【図６】
2004250600.tif 000008
【図７】
2004250600.tif 000009