(57)【要約】【課題】  発光効率が高い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供する。【解決手段】  少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも１層に、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物を含有し、該化合物は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態での前記ビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物を含有し、該化合物は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態での前記ビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
前記化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記ビアリール部分構造がビフェニル環を有する部分構造、またはフェニル基とカルバゾリル基が直接結合して形成された環を有する部分構造であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記化合物が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、ジアリールアミノ基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択される少なくとも一つの基を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に下記一般式１で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2004311404.tif 000043
〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、アリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。θ1は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ1、Ａｒ2の二面角であり１０°≦θ1≦９０°を満たす。〕
【請求項６】
前記ヘテロアリーレン基が、カルバゾール環、トリアゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基であり、前記芳香族複素環基が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択されるいずれかひとつの基であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に下記一般式２で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2004311404.tif 000044
〔式中、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5はアリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ3、Ｚ4は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。θ2は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ3、Ａｒ4の二面角であり１０°≦θ2≦９０°を満たす。θ3は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ3、Ａｒ4の二面角であり１０°≦θ3≦９０°を満たす。〕
【請求項８】
前記ヘテロアリーレン基が、カルバゾール環、トリアゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基であり、前記芳香族複素環基が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択されるいずれかひとつの基であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記発光層に、オスミウム、イリジウム、ロジウム、または、白金錯体系化合物から選ばれるリン光性化合物を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
【請求項１２】
請求項１１に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子とを具備することを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置に関し、詳しくは発光効率に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、及びそれらを有する表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。
【０００３】
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００４】
一方、有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００５】
今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子が望まれているわけであり、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）等が知られている。
【０００６】
上記特許文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
【０００７】
ところが、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２及び特許文献４参照。）。
【０００８】
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。
【０００９】
例えば、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている（例えば、非特許文献３参照。）。
【００１０】
また、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている（例えば、非特許文献２参照。）。
【００１１】
その他、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）（Ｌは配位子、ａｃａｃはアセチルアセトナートを表す）、例えば（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）（例えば、非特許文献４参照。）を、また、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）、Ｉｒ（ｂｚｑ）2ＣｌＰ（Ｂｕ）3等を用いた検討（例えば、非特許文献５参照。）が行われている。
【００１２】
また、高い発光効率を得るために、ホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている（例えば、非特許文献６参照。）。
【００１３】
また、各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている（例えば、非特許文献４参照）。さらに、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている（例えば、非特許文献５参照。）。現在、このリン光発光を用いた有機ＥＬ素子の更なる発光の高効率化が検討されている。
【００１４】
しかし、緑色発光については理論限界である２０％近くの外部取り出し効率が達成されているものの、低電流領域（低輝度領域）のみであり、高電流領域（高輝度領域）では、いまだ理論限界は達成されていない。さらに、その他の発光色についてもまだ十分な効率が得られておらず改良が必要であり、また、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子では、更に、低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。特に青色リン光発光の有機ＥＬ素子において高効率に発光する素子が求められている。
【特許文献１】特許第３０９３７９６号明細書
【特許文献２】特開昭６３−２６４６９２号公報
【特許文献３】特開平３−２５５１９０号公報
【特許文献４】米国特許第６，０９７，１４７号明細書
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年）
【非特許文献２】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）
【非特許文献３】Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ（２００１年）
【非特許文献４】Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【非特許文献５】Ｍｏｏｎ−Ｊａｅ  Ｙｏｕｎ．Ｏｇ，Ｔｅｔｓｕｏ  Ｔｓｕｔｓｕｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【非特許文献６】Ｉｋａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、発光効率が高い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明の上記目的は下記の構成１〜１２により達成された。
【００１７】
（請求項１）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物を含有し、該化合物は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態での前記ビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１８】
（請求項２）
前記化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１９】
（請求項３）
前記ビアリール部分構造がビフェニル環を有する部分構造、またはフェニル基とカルバゾリル基が直接結合して形成された環を有する部分構造であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２０】
（請求項４）
前記化合物が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、ジアリールアミノ基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択される少なくとも一つの基を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２１】
（請求項５）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に下記一般式１で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】
【化１】
2004311404.tif 000002
【００２３】
〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、アリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。θ1は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ1、Ａｒ2の二面角であり１０°≦θ1≦９０°を満たす。〕
（請求項６）
前記ヘテロアリーレン基が、カルバゾール環、トリアゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基であり、前記芳香族複素環基が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択されるいずれかひとつの基であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２４】
（請求項７）
少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に下記一般式２で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２５】
【化２】
2004311404.tif 000003
【００２６】
〔式中、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5はアリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ3、Ｚ4は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。θ2は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ3、Ａｒ4の二面角であり１０°≦θ2≦９０°を満たす。θ3は非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ3、Ａｒ4の二面角であり１０°≦θ3≦９０°を満たす。〕
（請求項８）
前記ヘテロアリーレン基が、カルバゾール環、トリアゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基であり、前記芳香族複素環基が、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基からなる群から選択されるいずれかひとつの基であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２７】
（請求項９）
前記発光層に、オスミウム、イリジウム、ロジウム、または、白金錯体系化合物から選ばれるリン光性化合物を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２８】
（請求項１０）
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【００２９】
（請求項１１）
請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなることを特徴とする照明装置。
【００３０】
（請求項１２）
請求項１１に記載の照明装置と、表示手段としての液晶素子とを具備することを特徴とする表示装置。
【発明の効果】
【００３１】
本発明により、発光効率が高い有機ＥＬ素子、照明装置および表示装置を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項１〜９のいずれか１項で規定する構成とすることにより、高い発光効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることが出来る。更に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を用いることにより、高輝度を示す、請求項１０に記載の表示装置、請求項１１に記載の照明装置を各々得ることが出来た。
【００３３】
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
【００３４】
本発明者等は、鋭意検討の結果、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、この有機層の少なくとも１層に、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物を含有し、さらに、この化合物の非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態（以下Ｔ１ともいう）でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であることことにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができることを見出した。
【００３５】
《ビアリール部分構造を有する化合物》
本発明に係るビアリール部分構造を有する化合物について説明する。
【００３６】
本発明において、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物とは、分子内にビアリール部分構造を少なくとも一つ有している化合物を表し、ビアリール部分構造とは、アリール基とアリール基が直接結合して形成された環を有する部分構造、前記アリール基と芳香族複素環基が直接結合して形成された環を有する部分構造等が挙げられるが、好ましく用いられるのは、ビフェニル環を有する部分構造、フェニル基とカルバゾリル基が直接結合して形成された環を有する部分構造等であり、特に好ましいのは、ビフェニル環を有する部分構造である。
【００３７】
（アリール基とアリール基が直接結合して形成された環を有する部分構造）
アリール基とアリール基が直接結合して形成された環を有する部分構造の形成に係るアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられ、前記アリール基とアリール基が直接結合して形成された環としては、ビフェニル環、テルフェニル環、クアテルフェニル環、キンクフェニル環、セキシフェニル環、セプチフェニル環、オクチフェニル環、ノビフェニル環、デシフェニル環等が好ましいが、中でも、好ましく用いられるのはビフェニル環である。
【００３８】
尚、アリール基とアリール基が直接結合して形成された環は、無置換でも置換基（置換基については後述する）を更に有していてもよく、また、前記置換基同士が結合して更に環形成してもよい。
【００３９】
（アリール基と芳香族複素環基が直接結合して形成された環を有する部分構造）
アリール基と芳香族複素環基が直接結合して形成された環を有する部分構造の形成に係るアリール基としては、上記の、アリール基とアリール基が直接結合して形成された環を有する部分構造の形成に係るアリール基と同義である。
【００４０】
前記アリール基と芳香族複素環基が直接結合して形成された環を有する部分構造の形成に係る芳香族複素環基としては、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基等が挙げられるが、中でも好ましく用いられるのは、カルバゾリル基、トリアゾリル基である。
【００４１】
尚、アリール基と芳香族複素環基が直接結合して形成された環は、無置換でも置換基（置換基については後述する）を更に有していてもよく、また、前記置換基同士が結合して更に環形成してもよい。
【００４２】
本発明に係る、分子内に少なくとも１つのビアリール部分構造を有する化合物としては、前記一般式１または前記一般式２で表される化合物が好ましい。
【００４３】
《一般式１または一般式２で表される化合物》
本発明に係る一般式１または一般式２で表される化合物について説明する。
【００４４】
前記一般式１において、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々アリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。
【００４５】
一般式１において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるアリーレン基としては、フェニレン基（ｏ，ｍ、ｐ−フェニレン基等）、ナフチレン基、ビフェニルジイル基、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等が挙げられる。
【００４６】
一般式１において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるヘテロアリーレン基としては、カルバゾール環、トリアゾール環、ピロール環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基等が挙げられる。
【００４７】
一般式１において、Ｚ1、Ｚ2で各々表されるジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基、ジビフェニルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ジフェナントリルアミノ基等が挙げられる。
【００４８】
一般式１において、Ｚ1、Ｚ2で各々表される芳香族複素環基としては、カルバゾリル基、トリアゾリル基、ピロリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基等が挙げられる。
【００４９】
前記一般式２において、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5は、各々アリーレン基、もしくはヘテロアリーレン基を表し、Ｚ3、Ｚ4は、各々独立に、ジアリールアミノ基、もしくは芳香族複素環基を表す。
【００５０】
一般式２で、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5で各々表されるアリーレン基は、前記一般式１において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるアリーレン基と同義である。
【００５１】
一般式２で、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5で各々表されるヘテロアリーレン基は、前記一般式１において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるヘテロアリーレン基と同義である。
【００５２】
一般式２で、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5で各々表されるジアリールアミノ基は、前記一般式１において、Ｚ1、Ｚ2で各々表されるジアリールアミノ基と同義である。
【００５３】
一般式２で、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5で各々表される芳香族複素環基は、前記一般式１において、Ｚ1、Ｚ2で各々表される芳香族複素環基と同義である。
【００５４】
本発明においては、分子内に少なくとも１つのビアリール部分構造を有する化合物、前記一般式１で表される化合物または前記一般式２で表される化合物は、有機層のいずれかの層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔阻止層等）に含有されるが、有機ＥＬ素子の発光効率向上の観点からは、発光層に含有されていることが好ましい。
【００５５】
分子内に少なくとも１つのビアリール部分構造を有する化合物、前記一般式１で表される化合物または前記一般式２で表される化合物が発光層に含有される場合には、各々の化合物は後述するホスト化合物として機能し、発光層に含有されるリン光性化合物のような発光材料へのエネルギー移動の効率が向上し、発光効率を高めることが出来る。
【００５６】
また、本発明の有機ＥＬ素子（詳細は後述する）が、青色リン光発光の有機ＥＬ素子もしくは青色を含む白色りん光発光の有機ＥＬ素子等に用いられる場合で、上記一般式１、上記一般式２で表される化合物をホスト化合物として用いるような場合には、Ａｒ1〜Ａｒ4、Ｚ1〜Ｚ4は、はそれ自体で２．８ｅＶ以上の最低励起３重項エネルギーを有する基となることが好ましい。これにより、発光層に含有されるリン光性化合物へのエネルギー移動をより一層効率化が図られ、発光効率をより一層向上することができる。
【００５７】
《置換基》
ビアリル部分構造を有する化合物、一般式１または一般式２で表される化合物が有してもよい置換基について説明する。
【００５８】
本発明に係るビアリール部分構造を有する化合物、該化合物の好ましい態様である、前記一般式１または前記一般式２で表される化合物は、各々未置換でもよく、置換基を有してもよいが、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基等）、ジアルキルアミノ基（例えば、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等）、ジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等）が好ましい置換基としてあげられるが、中でも、特に好ましい置換基としては、メチル基、フェニル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
【００５９】
以下に、分子内に少なくとも１つのビアリール部分構造を有する化合物、一般式１または一般式２で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００６０】
【化３】
2004311404.tif 000004
【００６１】
【化４】
2004311404.tif 000005
【００６２】
【化５】
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【００６３】
【化６】
2004311404.tif 000007
【００６４】
【化７】
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【００６５】
【化８】
2004311404.tif 000009
【００６６】
【化９】
2004311404.tif 000010
【００６７】
【化１０】
2004311404.tif 000011
【００６８】
【化１１】
2004311404.tif 000012
【００６９】
【化１２】
2004311404.tif 000013
【００７０】
【化１３】
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【００７１】
【化１４】
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【００７２】
【化１５】
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【００７３】
【化１６】
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【００７４】
【化１７】
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【００７５】
【化１８】
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【００７６】
【化１９】
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【００７７】
【化２０】
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【００７８】
【化２１】
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【００７９】
【化２２】
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【００８０】
【化２３】
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【００８１】
【化２４】
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【００８２】
【化２５】
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【００８３】
【化２６】
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【００８４】
【化２７】
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【００８５】
【化２８】
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【００８６】
【化２９】
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【００８７】
【化３０】
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【００８８】
【化３１】
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【００８９】
【化３２】
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【００９０】
【化３３】
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【００９１】
《２面角》
発光効率に優れている本発明の有機ＥＬ素子を得るためには、本発明に係るビアリール部分構造を有する化合物において、前記ビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であること、一般式１で表される化合物において、前記化合物の分子構造を構成するＡｒ1、Ａｒ2の二面角θ1が１０°≦θ1≦９０°を満たすこと、または、一般式２で表される化合物において、前記化合物の分子構造を構成するＡｒ3、Ａｒ4の二面角θ2が１０°≦θ2≦９０°を満たすことが必要である。
【００９２】
ここで、上記二面角θ、θ1、θ2とは、各々、非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのビアリール部分構造の二面角、非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ1、Ａｒ2の二面角、非経験的分子軌道計算法で求めた最低励起三重項状態でのＡｒ3、Ａｒ4の二面角を表す。
【００９３】
本発明において、非経験的分子軌道計算法は、ａｂ  ｉｎｉｔｉｏ法と呼ばれるハートリーフォック近似の計算から密度汎関数（ＤＦＴ）法と呼ばれる計算まで含む一般に知られている非経験的分子軌道計算法である。
【００９４】
《非経験的分子軌道法》
本発明に係る非経験的分子軌道法について説明する。
【００９５】
本発明では、非経験的分子軌道計算法は、密度汎関数法（ＤＦＴ法）による計算が好ましく、この場合、例えばＢ３ＬＹＰ、Ｂ３ＰＷ９１等のキーワードが用いられる。計算を行う場合の基底関数としては、３−２１Ｇ＊、６−３１Ｇ、６−３１Ｇ＊、ｃｃ−ｐＶＤＺ、ｃｃ−ｐＶＴＺ、ＬａｎＬ２ＤＺ、ＬａｎＬ２ＭＢ等を用いることができる。
【００９６】
これらの非経験的分子軌道計算法に用いられるソフトウェアとして、例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、ＱＣｈｅｍ、Ｓｐａｒｔａｎ等が挙げられる。
【００９７】
本発明では、非経験的分子軌道計算法として、米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の非経験的分子軌道計算法のソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ  ９８，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ  ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ，２００２．）を用いて計算している。
【００９８】
少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物の最低励起３重項状態（Ｔ1ともいう）での該化合物のビアリール部分構造の二面角θの測定は、上述した非経験的分子軌道計算法を用いて、この化合物のＴ1での構造最適化を実施し、その結果を解析して調べることで測定する。
【００９９】
例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９８を用い、密度汎関数法のキーワードの一つであるＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺを使用して、無置換のビフェニル、２−メチルビフェニル、２，２′−ジメチルビフェニルの３つの化合物についての基底状態でのビアリール部分構造の二面角θを測定すると、それぞれ３４°、５０°、８４°となる。
【０１００】
また、無置換のビフェニル、２−メチルビフェニル、２，２′−ジメチルビフェニルの３つの化合物についてＴ1でのビアリール部分構造の二面角θを測定すると、それぞれ、０°、１６°、３０°と算出される。
【０１０１】
これらの結果から、無置換のビフェニルは、基底状態ではその二面角θが３４°ねじれているのに対して、Ｔ1では完全な平面構造（θ＝０°）を形成していることが判る。
【０１０２】
無置換のビフェニルのＴ1での電子の占有軌道のうち最も軌道エネルギーレベルの高い準位の不対電子密度の分布を図１に示す。
【０１０３】
図１は、Ｇａｕｓｓｉａｎ９８での計算結果を、富士通社製ＷｉｎＭＯＰＡＣ３．５を用いて表示した。この軌道はビフェニルの電子の占有軌道のうち最も軌道エネルギーの高い軌道の電子密度分布を示すものである。
【０１０４】
図１から、ａにＴ1での結合性軌道における共役の広がりがあることが判る。無置換のビフェニルのどちらかのフェニル基の２位または６位に置換基を導入するか、もしくは両方のフェニル基の２位または６位に置換基を導入するとａの共役の広がりを断ち切ることができる。２−メチルビフェニル、２，２′−ジメチルビフェニルのようにａの共役の広がりを断ち切ったものはＴ1でのビアリール部分構造の二面角θを１０°〜９０°とすることができる。
【０１０５】
Ｔ1でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°とした化合物は、最低励起３重項エネルギーが大きいことから、発光層に含有されるリン光性化合物のような発光材料への効率的なエネルギー移動が可能となり、発光効率を向上することができる。
【０１０６】
この二面角の基底関数（３−２１Ｇ＊、ＬａｎＬ２ＤＺ、６−３１Ｇ、６−３１Ｇ＊、ｃｃ−ｐＶＤＺ）による依存性をみたが、その差はどれも±２°程度であり、ほとんどないといってよい。
【０１０７】
本発明において、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物のＴ1でのビアリール部分構造の二面角θは１０°〜９０°であるが、好ましくは、２０°〜９０°である。ここで、二面角θの取りうる値として考えられるのは、理論的には０°以上３６０°未満である。しかし、例えば二面角が１２０°というのは６０°と同義であり、２５０°というのは７０°と同義であり、３００°は６０°と同義であること等から、本発明においては、二面角θの取りうる値としては、０°以上９０°以下の範囲で表す。
【０１０８】
二面角θが０°の場合、アリール基同士は互いに完全な平面構造であり、二面角が９０度の場合、アリール基同士は互いに共役の完全に切れた非平面構造となる。
【０１０９】
また、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物が２つ以上のビアリール部分構造を有する場合は、これらのビアリール部分構造すべてについてＴ1でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°であることを満たすことが必要である。
【０１１０】
例えば、ビアリール部分構造がターフェニル基であるような場合には、Ｔ1での２つのビアリール部分構造の二面角θがいずれも１０°〜９０°である必要がある。また、ビアリール部分構造がクオーターフェニル基であるような場合にも、Ｔ1での３つのビアリール部分構造の二面角θがいずれも１０°〜９０°である必要がある。
【０１１１】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【０１１２】
本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１１３】
《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【０１１４】
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０１１５】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
【０１１６】
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０１１７】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【０１１８】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
【０１１９】
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【０１２０】
《阻止層》：正孔阻止層、電子阻止層
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
【０１２１】
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１２２】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１２３】
正孔阻止材料としては、上述した、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物（Ｔ１でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°）を用いることもできる。
【０１２４】
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分構造は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【０１２５】
発光層に使用される材料（発光材料）は、リン光性化合物であることが好ましい。本発明において、リン光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．１以上である。
【０１２６】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
【０１２７】
リン光性化合物の発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【０１２８】
リン光性化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
【０１２９】
本発明で用いられるリン光性化合物としては、好ましくは元素の周期律表で８族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、ロジウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１３０】
以下に、本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。
【０１３１】
【化３４】
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【０１３２】
【化３５】
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【０１３３】
【化３６】
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【０１３４】
【化３７】
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【０１３５】
本発明においては、リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性化合物のリン光発光波長が３８０〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。このような青色リン光発光の有機ＥＬ素子や、白色リン光発光の有機ＥＬ素子で、より一層発光効率を高めることができる。
【０１３６】
また、発光層には、リン光性化合物の他にホスト化合物を含有してもよい。
【０１３７】
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物である。
【０１３８】
ホスト化合物は、ホスト化合物の励起３重項エネルギーがリン光性化合物の励起３重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。つまりホスト化合物の励起３重項エネルギーがリン光性化合物の励起３重項エネルギーよりも大きくすることにより、ホスト化合物からリン光性化合物へのエネルギー移動型のリン光発光が可能である。
【０１３９】
ホスト化合物は、有機化合物または錯体であることが好ましく、本発明においては、上述した、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物（Ｔ１でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°）をホスト化合物として用いるのが好ましい。これらの化合物は、励起３重項エネルギーが高いことから、青色リン光発光の有機ＥＬ素子もしくは青色を含む白色りん光発光の有機ＥＬ素子等に用いられるホスト化合物のように、高い励起３重項エネルギーが必要が必要とされるホスト化合物としても非常に有効である。
【０１４０】
さらに、ホスト化合物及びリン光性化合物を複数種用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、リン光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。
【０１４１】
また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
【０１４２】
本明細書の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０１４３】
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらのリン光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１４４】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１４５】
正孔輸送材料には、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
【０１４６】
さらに、正孔輸送材料として、上述した、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物（Ｔ１でのビアリール部分構造の二面角θが１０°〜９０°）をホスト化合物として用いるのも好ましい。これにより一層発光効率を向上させることができる。
【０１４７】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１４８】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１４９】
さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【０１５０】
正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１５１】
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１５２】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
【０１５３】
さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１５４】
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０１５５】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１５６】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０１５７】
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。電子輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１５８】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子は基体上に形成されているのが好ましい。
【０１５９】
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１６０】
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。また、樹脂フィルムの表面には、無機物または有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
【０１６１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０１６２】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０１６３】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０１６４】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０１６５】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０-6Ｐａ〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０１６６】
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０１６７】
本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
【０１６８】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０１６９】
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２Ｖ〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１７０】
本発明の多色の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
【０１７１】
表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０１７２】
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
【０１７３】
また、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０１７４】
《表示装置》
本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルターを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ＥＬの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１７５】
以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
【０１７６】
図２は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０１７７】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０１７８】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０１７９】
図３は、表示部Ａの模式図である。
【０１８０】
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図３においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０１８１】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
【０１８２】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０１８３】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
【０１８４】
図４は、画素の模式図である。
【０１８５】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０１８６】
図４において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０１８７】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０１８８】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０１８９】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０１９０】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０１９１】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０１９２】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０１９３】
図５は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図５において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０１９４】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
【実施例】
【０１９５】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明の実施態様はこれらに限定されない。
【０１９６】
実施例１
〈化合物の二面角θの測定〉
米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の非経験的分子軌道計算法のソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８を用いて、密度汎関数法のキーワードの一つであるＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺを使用して、ＣＢＰ、化合物２−１、トリス（ビフェニル）アミン、化合物１−２４、化合物２−７、化合物２−１３の最低励起三重項状態でのビアリール部分構造の二面角θ（θ１〜θ１６）を計算した。
【０１９７】
なお、ＣＢＰ、化合物２−１の基底状態でのビアリール部分構造の二面角を同様に測定したところ、ＣＢＰについては、θ１＝５３°、θ２＝３３°、θ３＝５３°であり、化合物２−１については、θ４＝５４°、θ５＝８４°、θ６＝５４°であった。
【０１９８】
【化３８】
2004311404.tif 000039
【０１９９】
さらに、これらの化合物のリン光スペクトルの０−０バンドを測定し最低励起三重項エネルギーを算出した。
【０２００】
リン光スペクトルの０−０バンドは以下の測定方法により求めることができる。
【０２０１】
《リン光スペクトルの０−０バンド測定方法》
測定する化合物を、よく脱酸素されたエタノール／メタノール＝４／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後液体窒素温度７７Ｋで励起光を照射し、励起光照射後１００ｍｓでの発光スペクトルを測定する。リン光は蛍光に比べ発光寿命が長いため、１００ｍｓ後に残存する光はほぼリン光であると考えることができる。なお、リン光寿命が１００ｍｓより短い化合物に対しては遅延時間を短くして測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてしまうとリン光と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間を選択する必要がある。
【０２０２】
また、上記溶剤系で溶解できない化合物については、その化合物を溶解しうる任意の溶剤を使用してもよい（実質上、上記測定法ではリン光波長の溶媒効果はごくわずかなので問題ない）。
【０２０３】
次に０−０バンドの求め方であるが、本発明においては、上記測定法で得られたリン光スペクトルチャートのなかで最も短波長側に現れる発光極大波長をもって０−０バンドと定義する。
【０２０４】
リン光スペクトルは通常強度が弱いことが多いため、拡大するとノイズとピークの判別が難しくなるケースがある。このような場合には励起光照射中の発光スペクトル（便宜上これを定常光スペクトルと言う）を拡大し、励起光照射後１００ｍｓ後の発光スペクトル（便宜上これをリン光スペクトルと言う）と重ねあわせリン光スペクトルに由来する定常光スペクトル部分構造からリン光スペクトルのピーク波長を読みとることで決定する。また、リン光スペクトルをスムージング処理することでノイズとピークを分離しピーク波長を読みとる。なお、スムージング処理としては、Ｓａｖｉｔｚｋｙ＆Ｇｏｌａｙの平滑化法等を適用する。
【０２０５】
結果を表１に示す。
【０２０６】
【表１】
2004311404.tif 000040
【０２０７】
表１の結果より、最低励起３重項状態でのビアリール部分構造の二面角θ（θ１〜θ１６）が１０°以上であると、最低励起三重項エネルギーが大きいことが分かる。
【０２０８】
青色リン光発光の有機ＥＬ素子や青色発光を含む白色りん光発光の有機ＥＬ素子に使用するホスト化合物、正孔輸送材料、正孔阻止材料は２．８ｅＶ以上の高い励起３重項エネルギー２．８ｅＶ以上が必要とされることから、これらの化合物は、青色リン光発光の有機ＥＬ素子や青色発光を含む白色りん光発光の有機ＥＬ素子に使用するホスト化合物、正孔輸送材料、正孔阻止材料として有用であることが分かった。
【０２０９】
実施例２
〈有機ＥＬ素子１−１〜１−９の作製〉
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＣＢＰを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＩｒ−１を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ3を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０２１０】
次いで、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し正孔輸送層を設けた。更に、ＣＢＰとリン光性化合物Ｉｒ−１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。更に、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、更に、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０２１１】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。さらに、有機ＥＬ素子１−１の発光層、正孔輸送層の化合物を表２に示す化合物に変更した以外は、有機ＥＬ素子１−１と同様にして有機ＥＬ素子１−２〜１−９を作製した。上記で使用した化合物の構造を以下に示す。
【０２１２】
【化３９】
2004311404.tif 000041
【０２１３】
〈有機ＥＬ素子１−１〜１−９の評価〉
以上のようにして作製した有機ＥＬ素子１−１〜１−９について、下記に示す発光効率の評価を行った。その結果を表２に示す。
【０２１４】
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子１−１〜１−４については、有機ＥＬ素子１−１の測定値を１００とした時の相対値で表し、有機ＥＬ素子１−５〜１−９については、有機ＥＬ素子１−５を１００としたときの相対値で表した。
【０２１５】
【表２】
2004311404.tif 000042
【０２１６】
表２から、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が非常に高いことが分かった。特に青色リン光発光素子においては、顕著な効果が得られた。
【０２１７】
また、正孔阻止層を有する有機ＥＬ素子の正孔阻止層に化合物３−４や化合物３−５を用いても同様の結果を得ることができた。
【０２１８】
実施例３
前記実施例で作製した本発明の緑色及び青色発光有機ＥＬ素子と、本発明の緑色発光有機ＥＬ素子のリン光性化合物をＩｒ−９に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図２に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図３には作製したフルカラー表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０２１９】
フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度の高く耐久性の良好な、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。
【図面の簡単な説明】
【０２２０】
【図１】無置換のビフェニルの最低励起三重項状態での不対電子密度の分布を示した図である。
【図２】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
【図３】表示部の模式図である。
【図４】画素の模式図である。
【図５】パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。
【符号の説明】
【０２２１】
１  ディスプレイ
３  画素
５  走査線
６  データ線
７  電源ライン
１０  有機ＥＬ素子
１１  スイッチングトランジスタ
１２  駆動トランジスタ
１３  コンデンサ
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
【図１】
2004311404.tif 000045
【図２】
2004311404.tif 000046
【図３】
2004311404.tif 000047
【図４】
2004311404.tif 000048
【図５】
2004311404.tif 000049