(57)【要約】【課題】青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供する。【解決手段】基板と、基板上に形成される第１、第２電極と、第１、第２電極の間に形成される発光層とを含み、発光層が複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質である。化学式１【化１】2004204238.tif 000048  ここで、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換の芳香族グループ、複素環グループ、脂肪族グループ、水素から選択される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
前記基板上に形成される第１、第２電極と、
前記第１、第２電極の間に形成される発光層とを含み、
前記発光層は複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質である有機電界発光デバイス。
化学式１
【化１】
2004204238.tif 000030
ここで、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換の芳香族グループ、複素環グループ、脂肪族グループ、水素から選択される。
【請求項２】
前記化学式１の物質のwt. %は前記発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %である請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【請求項３】
前記化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は、下記化学式２の構造からなる請求項１記載の有機電界発光デバイス。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、前記Ｘはナフタリン(naphthalene)，アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene)、及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方はアリル(aryl), アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl)，アリルアミノアリル(arylaminoaryl), 及びアルキルアミノアリル(alkylaminoaryl)のグループから選択される。
【請求項４】
前記B1, B2のうち何れか一方は、フェニル(phenyl)，バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),  トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル (methylnaphthyl), 及び水素の中から選択される請求項３記載の有機電界発光デバイス。
【請求項５】
前記化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は、下記化学式のうち何れかである請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【化２】
2004204238.tif 000031
2004204238.tif 000032
2004204238.tif 000033
【請求項６】
前記A1, A2のうち少なくとも一方は、置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl), メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択される請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【請求項７】
前記置換されたA1, A2のそれぞれの置換基は、少なくとも一つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択される請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【請求項８】
前記置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), サイクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino),  ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択される何れかである請求項７記載の有機電界発光デバイス。
【請求項９】
前記A1、A2のうち少なくとも一方は、下記化学式のうち何れかである請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【化３】
2004204238.tif 000034
【請求項１０】
前記青色の発光物質は下記化学式のうち少なくとも何れか一つである請求項１記載の有機電界発光デバイス。
【化４】
2004204238.tif 000035
2004204238.tif 000036
2004204238.tif 000037
2004204238.tif 000038
2004204238.tif 000039
2004204238.tif 000040
2004204238.tif 000041
2004204238.tif 000042
2004204238.tif 000043
2004204238.tif 000044
2004204238.tif 000045
2004204238.tif 000046
2004204238.tif 000047
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光デバイスに関し、特に、発光層の青色発光物質に関する。
最近、ディスプレイの大型化に伴い空間占有の少ない平面ディスプレイの要求が増大している。かかる平面ディスプレイの一つに、有機発光ダイオード(organic light emitting diode: OLED)とも呼ばれる有機電界発光デバイスがあるが、その技術は著しく発展しつつあり、既に様々な製品が発表されている。
【０００２】
有機電界発光デバイスは、陰極と陽極の間に形成された発光層に電荷を注入すると、電子と正孔とが対となり消滅しながら光を出すデバイスである。
有機電界発光デバイスは、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にもデバイスを形成できるだけでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光(EL)ディスプレイに比べて低電圧（10Ｖ以下）で駆動可能である。
【０００３】
また、有機電界発光デバイスは、電力消耗が少なく、ディスプレイされるイメージの色感に優れているという長所がある。そして、有機電界発光デバイスは、緑、青、赤の３つの色を現し、次世代のフルカラー・ディスプレイとして注目を浴びている。
【０００４】
有機電界発光デバイスは、発光層をどんな物質で形成するかによって青、緑、赤色が発光するようにデバイスを実現できる。特に、青色発光のための発光層は、ホストとして、ＰＢＤ、ＤＰＶＢｉのような物質を使用し、不純物として、ペリレン(Perylene), クマリン(coumarine), ピレン(pyrene)のような物質を約１−３％程度ドーピングして製作する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、有機電界発光デバイスの青色発光を実現する際に最も問題となっているのは青色の色純度低下と発光効率の低下である。
従来の青色発光物質は、発光時に長波長の光が現れ、色純度と発光効率が落ちるだけでなく、ドーピング濃度が高いほど色純度と発光効率がより低下するという問題があった。
本発明は上記のような問題を解決するためのもので、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供することが目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機電界発光デバイスは、基板と、基板上に形成される第１、第２電極と、第１、第２電極の間に形成される発光層とを含み、発光層が複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質である。
化学式１
【化１】
2004204238.tif 000002
ここで、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換の芳香族グループ、複素環グループ、脂肪族グループ、水素から選択される。
【０００７】
前記化学式１の物質のwt. %は前記発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。
【０００８】
また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、前記Ｘはナフタリン(naphthalene)，アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene)、及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方はアリル(aryl), アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl)，アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) グループから選択される。
【０００９】
前記B1, B2のうち何れか一方は、フェニル(phenyl)，バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),  トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル (methylnaphthyl), 及び水素の中から選択できる。
【００１０】
前記A1, A2のうち少なくとも一方は、置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
【００１１】
前記置換されたそれぞれのA1, A2の置換基は、それぞれ少なくとも一つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
【００１２】
ここで、前記置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino),  ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択される何れか一つである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、発光層の青色発光物質として上記のように色純度の高い物質を使用することで、青色の色純度、及び発光効率の高い有機電界発光デバイスを得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい実施形態について説明する。
本発明は基板上に形成される第１、第２電極の間に発光層が形成され、発光層は複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質からなる。
化学式１
【化２】
2004204238.tif 000003
ここで、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択される。
【００１５】
そして、化学式１の物質の wt. %は発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2  
ここで、Ｘはナフタリン(naphthalene), アントラセン(anthracene),  フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene),  及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、アリル(aryl),アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl), アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) などのグループから選択できる。
【００１６】
また、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、フェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル (pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル (isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),  トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル(methylnaphthyl)、及び水素から選択できる。
【００１７】
ここで、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式のうち何れか一つである。
【化３】
2004204238.tif 000004
2004204238.tif 000005
2004204238.tif 000006
【００１８】
また、化学式１の場合、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択できる。
特に、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
【００１９】
ここで、置換されたA1, A2のそれぞれの置換基は少なくとも１つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
例えば、A1, A2の置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino),  ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択できる。
【００２０】
特に、置換された、或いは未置換のA1、A2のうち少なくとも何れか一方は下記化学式のうち何れか一つである。
【化４】
2004204238.tif 000007
【００２１】
このような置換基を有する本発明の青色発光物質は、下記化学式のうち少なくとも何れか一つである。
【化５】
2004204238.tif 000008
2004204238.tif 000009
2004204238.tif 000010
2004204238.tif 000011
2004204238.tif 000012
2004204238.tif 000013
2004204238.tif 000014
2004204238.tif 000015
2004204238.tif 000016
2004204238.tif 000017
2004204238.tif 000018
2004204238.tif 000019
2004204238.tif 000020
【００２２】
本発明による有機電界発光デバイスにおいて、青色発光物質として使用されるN,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineは次のように合成される。
(1) 1,6-Dibromopyreneの合成
【化６】
2004204238.tif 000021
まず、３首の底の丸いフラスコにピレン(pyrene)(10g, 0.049mol)をCCl4(300mL)に溶かす。
次いで、底の丸いフラスコに設置されたドロッピングファンネル(dropping funnel)に Br2(17.38g, 0.108mol)とCCl4(50mL)を入れた後、これを底の丸いフラスコで４時間ゆっくり滴下させる。そして、その溶液にN2を注入し、発生するHBrを除去する。
このようなドロッピング過程が終わると、約１時間その溶液をN2気流下で攪拌させた後、生成された沈殿物をフィルタリングする。
そして、沈殿物をトルエンを使用して再結晶させると、1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)の緑色の固体(6.05g, 34%)と、1,8-ダイブロモピレン(1,8-Dibromopyrene)(5g, 28%)の白色の固体とが得られる。
【００２３】
(2) N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamineの合成
【化７】
2004204238.tif 000022
まず、２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(3g, 0.0083mol), ダイフェニルアミン)(4.23g, 0.025mol), BINAP([2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl])(0.052g, 1% mol), Pd(OAC)2[Palladium(‖)acetate](0.019g, 1% mol)とNaOtBu[Sodium tert-butoxide](2.3g, 0.029mol)をトルエン(80mL)に溶かした後、２４時間還流させる。
そして、反応終結時に２首の底の丸いフラスコを常温で冷却し、反応溶媒のトルエン40mLを減圧蒸留して除去する。
【００２４】
次いで、トルエン約40mLを除去した溶液にメタノール(100mL)を添加すると、沈殿物が生じる。これを濾過すると、所望するN,N,N',N'-テトラフェニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine)(3.22g, 72%)の黄色の固体が得られる。
【００２５】
(3) (4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silaneの合成
【化８】
2004204238.tif 000023
まず、３首の底の丸いフラスコにドロッピングファンネルを設置し、底の丸いフラスコを減圧しながら乾燥させる。そして、底の丸いフラスコに1,4-ダイブロモベンゼン(1,4-Dibromobenzene)(12,7g, 0.053mol)と乾燥されたダイエチルエテル(300mL)を入れて溶解させる。
【００２６】
次いで、底の丸いフラスコにドライアイスバスを設置し、ドロッピングファンネルにn-BuLi(33,58mL, 0.0537mol)を入れた後、n-BuLiをゆっくり滴下させ、約-78℃ から0℃まで温度を約１時間かけて徐々に上げる。
【００２７】
次に、0℃の温度で、クロロトリメチルシラン(Chloro trimethylsilane)(7,51mL, 0.059mol)をゆっくり滴下させ、再び温度を常温まで１時間にかけて上げる。
そして、反応終結時に、水とダイエチルエテル(diethylether)を使用して結果物を抽出し、MgSO4を使用して結果物から水を除去する。
【００２８】
次いで、結果物から溶媒を除去した後、減圧しながら分別蒸留をすると、(4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(11 ,3g, 92%)が得られる。
【００２９】
(4) (4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amineの合成
【化９】
2004204238.tif 000024
２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine(1.2mL, 0.0076mol), (4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(1g,0.0044mol), BINAP(0.03g, 1%mol), Pd(OAc)2(0.01g, 1%mol)と NaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶液のトルエンを除去する。
【００３０】
次いで、水とメチレンクロライド(methylene chloride)を使用して結果物を抽出し、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。そして、ヘキサン(hexane)を使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, エタノールと水を使用して沈殿物を発生させる。
【００３１】
次に、この沈殿物をフィルタリングすると、白い固体の4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine(1.12g,86%)が得られる.
【００３２】
(5)N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamineの合成
【化１０】
2004204238.tif 000025
２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(0.787g, 0.0022mol), 4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)- (4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine)(1,56g, 0.00525mol), BINAP(0.054g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.015g, 3%mol)と NaOtBu(0.93g, 0.0096mol)をトルエン(40mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去した後、水とメチレンクロライドを使用して結果物を抽出する。
【００３３】
次いで、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去し、シリカゲルクロマトグラフィ（silica gel chromatography）を溶媒ヘキサン:メチレンクロライド(6:1)を使用して分離する。
【００３４】
そして、結果物から溶媒を除去した後、ヘキサンを使用して固体をフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ビス-(t-ブチル-フェニル)-N,N'-ビス-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamine)(1.09g, 63%)が得られる。
【００３５】
(6) N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineの合成
【化１１】
2004204238.tif 000026
２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene) (1.2g,0.0033mol), フェニル-ピリディ-2-ニル-アミン(Phenyl-pyridin-2-yl-amine)(1,36g, 0.008 mol), BINAP(0.083g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.022g, 3%mol)とNaOtBu(1.28g, 0.013mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約２４時間還流させる。反応終結時に、固体が生成される。
【００３６】
この固体でトルエンを約50%程度除去し、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ダイフェニル-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.81g, 45%)が得られる。
【００３７】
(7) (4-terr-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amineの合成
【化１２】
2004204238.tif 000027
２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine) (1.2mL, 0.0076mol), 2-ブロモピリディン(2-Bromo pyridine)(1mL, 0.01mol), BINAP (0.06g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)とNaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去する。
【００３８】
次いで、水とメチレンクライドを使用して結果物を抽出し、MgSO4で水を除去した後、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。 
【００３９】
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, ヘキサンを使用して沈殿物が生ずるようにした後、この沈殿物をフィルタリングすると、 白色の固体の(4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン(4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amine(1.32g, 73%)が得られる。
【００４０】
(8) N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2yl-pyrene-1,6-diamineの合成
【化１３】
2004204238.tif 000028
２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(1g, 0.0028mol), (4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン)((4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl -amine)(1.51g, 0.0067mol), BINAP(0.07g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)と NaOtBu(1.18g, 0.012mol)をトルエン(45mL)に溶かした後、約２４時間還流させると、反応終結時に固体が生成される。
この固体でトルエンを約50%程度除去した後、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングする。
【００４１】
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし溶媒を除去すると、N,N'-ビス-(4-t-ブチル-フェニル)-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-Phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.99g, 60%)が得られる。
【実施例】
【００４２】
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい様態を実施例で説明する。
ＩＴＯ基板(glass)の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後洗浄した。
次に、基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(500Å), 発光層(300Å), Alq3(200Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。
この際、発光層の第１HOSTとして下記式の物質を使用し、ホストと不純物との混合比を1:0.01にした。
【化１４】
2004204238.tif 000029
【００４３】
第１実施例
前記S-26の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.2cd/Aを得、この際、CIE (Commision Internationale de L'Eclairage)はx=0.146, y=0.205であった。
【００４４】
第２実施例
前記S-28の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.4cd/Aを得、この際、CIEはx=0.15, y=0.196であった。
【００４５】
比較例
ＩＴＯ基板の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後、洗浄した。
基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(300Å), 発光層(host-1:200Å), Alq3(400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。この際、約1mAの電流を流した時、輝度は約1.8cd/Aを現し、CIEはx=0.194, y=0.297を現した。