(57)【要約】　　　（修正有）【解決手段】一般式（Ｉ）：2004107323.tif 000136｛式中、Ｒ１はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル等、Ｑは構成原子の少なくとも１個がＮで、かつそのＮがＡと結合する（置換）へテロ環、Ａは（置換）（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン等、ＧはＯ、Ｎ、Ｎ−Ｒ３、Ｎ−ＯＲ４、Ｎ−ＮＲ５Ｒ６、ｍは０又は１、Ｘは同一又は異なって、Ｈ、ハロゲン、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＮＯ２等から選択される１〜４個の置換基、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル、フェニル等。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類、及び除草剤。【効果】広い適用性、効果の持続性、作物−雑草間の選択性に優れ、特に水田用除草剤として優れている。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2004107323.tif 000133
｛式中、Ｒ１はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｒ２　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基を示す。
Ｑは構成原子の少なくとも１個が窒素原子であり、かつその窒素原子がＡとの結合部位である置換されていても良いへテロ環を示す。
Ａは（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン基を示す。
Ｇは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３（式中、Ｒ３　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ４　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。）又はＮ−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なっても良く、水素原子、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。又、Ｒ５とＲ６は一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）アルキレン基を示すこともできる。）を示す。
ｍは０又は１の整数を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜４個の置換基を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、　同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、　同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基又はシクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１乃至２個のヘテロ原子により中断されても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基により５乃至６員環を形成しても良い。｝
で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｑが、構成原子の少なくとも１個が窒素原子であり、かつ窒素原子がＡとの結合部位となり、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又は燐原子を構成元素としてなる４乃至１３員へテロ環又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、　同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは請求項１に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、複素環基（複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基から選択される複素環基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１以上の置換基で置換された構成原子の少なくとも１個が窒素原子であり、かつ窒素原子がＡとの結合部位となり炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又は燐原子を構成元素としてなる４乃至１３員へテロ環である請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｑが
【化２】
2004107323.tif 000134
｛式中、Ｇ１、Ｇ２は同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３’（式中、Ｒ３’は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｎ−ＯＲ４’（式中、Ｒ４’は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。）、Ｎ−ＮＲ５’Ｒ６’（式中、Ｒ５’及びＲ６’は同一又は異なっても良く、水素原子、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。又、Ｒ５’とＲ６’は一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）アルキレン基を示すこともできる。）又はＣＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。）を示す。Ｊ１は酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ９（式中、Ｒ９は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は請求項２に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基を示す。）を示す。
Ｊ２及びＪ３は同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ９（式中、Ｒ９は前記に同じ。）、Ｒ１０−Ｃ−Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓを示す。
Ｊ４及びＪ５は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又はシアノ基を示す。）又は窒素原子を示す。
Ｊ６は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ９（式中、Ｒ９は前記に同じ。）又はＲ１０−Ｃ−Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は前記に同じ。）を示す。
Ｒ９は前記に同じ。
Ｒ１３及びＲ１４は同一又は異なっても良く水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基又はシアノ基を示す。
Ｒ１５及びＲ１６は同一又は異なっても良く、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｘ’は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−７）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、　フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜４個の置換基を示す。
Ｙ’は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を示す。｝
を示す請求項２記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
Ｒ１がフルオロアルキル基を示し、Ｒ２が水素原子を示し、Ｑが
【化３】
2004107323.tif 000135
（式中、Ｇ１は酸素原子を示す。
Ｒ９はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、ピリミジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリミジル基を示す。
Ｒ１３はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、ピリミジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリミジル基を示す。）を示し、
Ａが（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基を示し、
Ｇが酸素原子又はＮ−ＯＲ４（式中、Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。）を示し、ｍが０又は１の整数を示し、
Ｘが同一又は異なっても良く、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１〜２個の置換基を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項６】
請求項５記載の除草剤の有効量を土壌又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
スルホンアニリド誘導体又はその塩及び該化合物を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
従来、パーフルオロアルキルスルホニルアミノ基を置換基として有するジフェニルエーテル誘導体が除草剤又は抗炎症剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）が、ジフェニルエーテル以外の骨格についてはなんらの記載も示唆もない。また、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基等を置換基として有するパーフルオロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤又は抗炎症剤として有用であること（例えば、特許文献２参照。）が、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基を置換基として有するウレア誘導体が除草剤として有用であること（例えば、特許文献３参照。）が、トリフルオロメタンスルホニルアミノ基を有するピラジン誘導体が除草剤として有用であること（例えば、特許文献４参照。）が知られているが、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は記載も示唆もされておらず、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体が有するようなイネと水田雑草間の選択除草性に関する記載もない。
【０００３】
また、トリフルオロメタンスルホンアニリド構造を有するヘテロ環誘導体が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献５参照。）が、トリフルオロメタンスルホンアニリドとヘテロ環が直接結合した骨格であり、本発明の一般式（Ｉ）のようにハロアルキルスルホンアニリドとヘテロ環がアルキレン基等を介して結合した骨格の化合物は記載も示唆もされていない。４位に２−ピリミジニルオキシ基を有するスルホンアニリド誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤が知られており（例えば、特許文献６又は７参照。）、イネに薬害がないことや水田への適用性等が記載されているが、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体とは骨格が異なり、他の骨格について特段の記載も示唆もない。
【０００４】
更に、除草剤として有用な２位にピリミジニルオキシ基を有するスルホンアニリド誘導体（例えば、特許文献８、９又は１０参照。）が、ピリミジン２位とアニリン２位との結合にアミノメチレン基又はイミノメチレン基を有する除草剤として有用なスルホンアニリド誘導体化合物（例えば、特許文献１１参照。）が、２位にピリミジニル基を持ち、更に６位にアルコキシアルキル基を有するトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体が哺乳動物に対する毒性の低い水田用除草剤として有用であること（例えば、特許文献１２参照。）が、２位にジメトキシピリミジニルヒドロキシメチル基を有するジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体がイネに選択性を有する除草剤として知られている（例えば、特許文献１３参照。）が、いずれもジメトキシピリミジニル基等を有することが必須の構造的特徴であり、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体のように、ハロアルキルスルホンアニリドとヘテロ環がアルキレン基等を介して結合した骨格の化合物は記載も示唆もされていない。また、除草剤としての作用性も異なっている。
【０００５】
【特許文献１】
米国特許第３９０６０２４号明細書
【特許文献２】
独国特許出願公開第２１１８１９０号明細書
【特許文献３】
特開昭６０−８７２５４号公報
【特許文献４】
米国特許第４３４５０７６号明細書
【特許文献５】
欧州特許出願公開第００１１６９３号明細書
【特許文献６】
特開平８−１９３０１１号公報
【特許文献７】
特開平８−２９１１４６号公報
【０００６】
【特許文献８】
国際公開第９３／０９０９９号パンフレット
【特許文献９】
国際公開第９６／４１７９９号パンフレット
【特許文献１０】
特開平２−１４９５６７号公報
【特許文献１１】
特開平１１−６０５６２号公報
【特許文献１２】
特開２０００−６３３６０号公報
【特許文献１３】
特開２０００−４４５４６号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物に比して顕著な除草効果、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草等の難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えており、除草剤特に水田用除草剤として有用なことを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式（Ｉ）：
【化４】
2004107323.tif 000002
｛式中、Ｒ１はハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。
Ｒ２　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基を示す。
Ｑは構成原子の少なくとも１個が窒素原子であり、かつその窒素原子がＡとの結合部位である置換されていても良いへテロ環を示す。
【０００９】
Ａは（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン基又は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン基を示す。
Ｇは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３（式中、Ｒ３　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ４　は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。）又はＮ−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は同一又は異なっても良く、水素原子、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。又、Ｒ５とＲ６は一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）アルキレン基を示すこともできる。）を示す。
ｍは０又は１の整数を示す。
【００１０】
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜４個の置換基を示す。
【００１１】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、　同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１２】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
【００１３】
フェニルスルホニル基、　同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、
【００１４】
フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基又はシクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１乃至２個のヘテロ原子により中断されても良い（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基により５乃至６員環を形成しても良い。｝
で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する除草剤並びにその使用方法に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）及びＱ‐１〜Ｑ‐１４の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニレン基」又は「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニレン基」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル、ジフルオロチル、パーフルオロエチル、パーフルオロイソプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、１−ブロモエチル、２，３−ジブロモプロピル等を示す。「（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロペンチル等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基を示す。
【００１６】
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。「ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ等を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。「（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００１７】
Ｑの定義の「構成原子の少なくとも１個が窒素原子であり、かつその窒素原子がＡとの結合部位となるへテロ環」とは、Ａとの結合位置が窒素原子であってその窒素原子を含む４〜１３員へテロ環を示し、当該ヘテロ環は４〜８員ヘテロ環にさらにベンゼン環又は４〜７員ヘテロ環が縮合した縮合環を含む。また、ヘテロ環の構成原子には１又は複数の窒素原子の他に酸素原子、硫黄原子、燐原子等他のヘテロ原子を含むことができる。Ｑとしては、例えば
【化５】
2004107323.tif 000003
【００１８】
｛式中、Ｇ１、Ｇ２は同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３’（式中、Ｒ３’は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｎ−ＯＲ４’（式中、Ｒ４’は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。）、Ｎ−ＮＲ５’Ｒ６’（式中、Ｒ５’及びＲ６’は同一又は異なっても良く、水素原子、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。又、Ｒ５’とＲ６’は一緒になって（Ｃ３−Ｃ６）アルキレン基を示すこともできる。）又はＣＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、シアノ基又はニトロ基を示す。）を示す。
【００１９】
Ｊ１は酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ９（式中、Ｒ９は水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は請求項２に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基を示す。）を示す。
【００２０】
Ｊ２及びＪ３は同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ９（式中、Ｒ９は前記に同じ。）、Ｒ１０−Ｃ−Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示す。）、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝Ｓを示す。
Ｊ４及びＪ５は同一又は異なっても良く、Ｃ−Ｒ１２（式中、Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又はシアノ基を示す。）又は窒素原子を示す。
【００２１】
Ｊ６は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ９（式中、Ｒ９は前記に同じ。）又はＲ１０−Ｃ−Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１は前記に同じ。）を示す。
Ｒ９は前記に同じ。
Ｒ１３及びＲ１４は同一又は異なっても良く水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基（複素環基は前記に同じ。）、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基又はシアノ基を示す。
Ｒ１５及びＲ１６は同一又は異なっても良く、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を示す。
【００２２】
Ｘ’は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ７）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−７）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、　フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ’（Ｙ’は後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜４個の置換基を示す。
【００２３】
Ｙ’は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、　（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、シクロハロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、ハロ　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１〜５個の置換基を示す。｝で表される基を挙げることができる。
【００２４】
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、モルホリニル基等を挙げることができる。
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩としては、農薬として適用するにあたり使用することができる塩であれば良く、例えば、リチウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩類、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類との塩、鉄等の重金属との塩、その他アルミニウム、亜鉛等他の金属との塩等の無機金属類との塩類、アンモニウム塩等の有機塩基との塩類等を挙げることができ、これらは水和物を形成していても良い。
【００２５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００２６】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の好ましい態様としては、Ｑのヘテロ環としては、窒素原子を１〜４個、酸素原子を０乃至１個及び硫黄原子を０乃至１個含む５員乃至６員へテロ環が良く、当該５員乃至６員へテロ環が縮合環を形成しているものも好ましい。特に好ましいのはＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３等である。Ｑ上の置換基として好適なものは、フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、置換フェニル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ピリジル基及び置換ピリジル基等である。Ｒ１としてのハロアルキルは、フルオロメチルが好ましく、より好ましくはトリフルオロメチル又はジフルオロメチルが好ましく、その置換位置は２位が好ましい。Ｒ２は水素原子が好ましい。Ｇ及びＧ１は酸素原子が好ましい。ｍは０が好ましい。
【００２７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法１．
【化６】
2004107323.tif 000004
【００２８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ及びｍは前記に同じ。
Ｒ２´は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは前記に同じ。）から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル基を示す。
Ｇ´はＮ−Ｒ３（式中、Ｒ３は前記に同じ。）、Ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ４は前記に同じ。）又はＮ−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）を示す。
Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
【００２９】
一般式（ＩＩ）で表される化合物を塩基の存在下、必要に応じて相間移動触媒を用いて、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式Ｑ−Ｈで表されるヘテロ環と反応させることにより一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元剤等を反応させることにより、一般式（ＩＶ）で表されるアミノ化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にＲ１ＳＯ２−Ｌ（式中、Ｒ１及びＬは前記に同じ。）あるいは（Ｒ１ＳＯ２）２Ｏ（式中、Ｒ１は前記に同じ。）で表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式（Ｉ−１）で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式（Ｉ−１）で表される化合物を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式Ｒ２´−Ｌ（式中、Ｒ２´及びＬは前記に同じ。）で表される化合物を反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される化合物を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式Ｈ２Ｎ−Ｒ３（式中、Ｒ３は前記に同じ。）で表されるアミン誘導体、Ｈ２Ｎ−ＯＲ４（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で表されるオキシム誘導体又はＨ２Ｎ−ＮＲ５Ｒ６（式中、Ｒ５及びＲ６は前記に同じ。）で表されるヒドラジン誘導体を反応させることにより、一般式（Ｉ−３）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００３０】
（１−１）．　一般式（ＩＩ）→一般式（ＩＩＩ）
出発物質である一般式（ＩＩ）の化合物は例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８４（１９４２）、Ｉｎｄｉａｎ　Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１１，６０９（１９７３）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎｓ　Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，７，２９０等に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。Ｑ−Ｈで表されるヘテロ環は例えば、２，３−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン誘導体はＷＯ９８−３８１７６号公報等に記載の方法又はこれに準じて、テトラゾール誘導体はＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，３５（２），４０５（１９９８）等に記載の方法又はこれに準じて製造することができ、その他のＱ−Ｈで表されるヘテロ環は国際特許公開ＷＯ９１−３４７０号公報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１，２２，２６４４（１９７３）、特開平９−１００２７１号公報、Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ，６７５，１８０（１９６４）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ），７４７（１９６７）、ＵＳＰ５７２８８３４号公報、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２２，４０９（１９８５）、特開昭６０−１４６８７９号公報、特開平６−３０６０６１号公報、特開昭６３−４１４６６号公報、Ｄｏｋｌａｄｙ　Ａｋａｄｅｍｉｉ　Ｎａｕｋ　ＳＳＳＲ（Ｄｏｋｌ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ　ＳＳＳＲ），１５８，１３５８（１９６４）、ＷＯ９８−１１０７９号公報、Ｄｒｕｇ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｄｒｕｇ　ｒｅｓ．），（１），１８９（１９６８）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１５（７），１２３１（１９７８）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．２，１６７０（１９７９）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８０，３９０８（１９５８）、Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｆｕｅｒ　　Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｅ，３１１，４７７（１９６９）、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，８８，１３５１（１９５５）等に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。
【００３１】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３２】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は反応により発生する酸を中和できるだけの量があれば良いが、過剰量使用することもできる。
【００３３】
本反応で使用できる相間移動触媒としては、例えばテトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６−エーテル等のクラウンエーテル類等を例示することができる。相間移動触媒の使用量は一般式（ＩＩ）で表される化合物に対して０．０１倍モルから０．５倍モルの範囲から適宜選択すれば良い。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３４】
（１−２）．　一般式（ＩＩＩ）→一般式（ＩＶ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。
本反応で使用できる還元剤としては、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類、塩化スズ等を、塩としては、例えば塩化アンモニウム等を例示することができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。
還元剤の使用量は一般式（ＩＩＩ）で表される化合物に対して、金属は１〜１０倍モル、酸および塩は０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０℃乃至１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えばパラジウム炭素、白金、ラネーニッケル等を例示することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３５】
（１−３）．　一般式（ＩＶ）→一般式（Ｉ−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００３６】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。又、ピリジン等の含窒素有機塩基類を溶媒として使用することもできる。塩基の使用量は反応により発生する酸を中和できるだけの量があれば良いが、過剰量使用することもできる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３７】
（１−４）．　一般式（Ｉ−１）→一般式（Ｉ−２）
本反応は（１−３）．に準じて行うことができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３８】
（１−５）．　一般式（Ｉ−１）又は一般式（１−２）→一般式（Ｉ−３）
本反応は、必要に応じて触媒量の酸の存在下に反応することもできる。
不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応で使用できる酸としては、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の鉱酸類を例示することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００３９】
製造方法２．
【化７】
2004107323.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２´、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｇ´、Ｌ、Ｑ、Ｘ及びｍは前記に同じ。Ｒ１７はアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基又はヒドラジノ基を示す。）
【００４０】
一般式（Ｖ）で表されるアミン誘導体、２−ヒドロキシエチルアミン誘導体又は
ヒドラジン誘導体を出発物質として、特開平８−１５１３６４号、Ｂｕｌｌ．　Ｋｏｒｅａｎ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２２（７），７６１〜７６４（２００１）又はＳｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１６（２），１６３〜１６７等に記載のヘテロ環合成法又はこれに準じて化合物（ＩＩＩ）を製造し、該化合物を単離し又は単離せずして、製造方法１．と同じ方法で一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される本発明化合物を製造することができる。
出発物質である一般式（Ｖ）で表される化合物は例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１８００（１９２５）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２３４８（１９２６）等に記載の製造法又はこれに準じて製造することができる。
【００４１】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表乃至第１３表に、製造方法１又は２で得られる一般式（ＩＩＩ）で表される中間体を第１５表乃至第２６表に、製造方法１又は２で得られる一般式（ＩＶ）で表される中間体を第２７表乃至第３８表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、物性は融点（℃）屈折率又は１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
以下の表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｎ」はピリジル基を、「Ｐｙｍ」はピリミジル基を、「Ｐｙｄ」はピリダジル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「ｎ‐」はノルマルを、「ｉ‐」はイソを、「ｓ‐　」はセカンダリーを、「ｔ‐　」はターシャリーを、「ｃ‐」は脂環式炭化水素基を示す。
「置換位置」とはハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示す。
【００４２】
【表１】
2004107323.tif 000006
【００４３】
【表２】
2004107323.tif 000007
【００４４】
【表３】
2004107323.tif 000008
【００４５】
【表４】
2004107323.tif 000009
【００４６】
【表５】
2004107323.tif 000010
【００４７】
【表６】
2004107323.tif 000011
【００４８】
【表７】
2004107323.tif 000012
【００４９】
【表８】
2004107323.tif 000013
【００５０】
【表９】
2004107323.tif 000014
【００５１】
一般式（Ｉ−４）
【化８】
2004107323.tif 000015
【００５２】
【表１０】
2004107323.tif 000016
【００５３】
【表１１】
2004107323.tif 000017
【００５４】
【表１２】
2004107323.tif 000018
【００５５】
【表１３】
2004107323.tif 000019
【００５６】
【表１４】
2004107323.tif 000020
【００５７】
【表１５】
2004107323.tif 000021
【００５８】
【表１６】
2004107323.tif 000022
【００５９】
【表１７】
2004107323.tif 000023
【００６０】
【表１８】
2004107323.tif 000024
【００６１】
【表１９】
2004107323.tif 000025
【００６２】
【表２０】
2004107323.tif 000026
【００６３】
【表２１】
2004107323.tif 000027
【００６４】
【表２２】
2004107323.tif 000028
【００６５】
【表２３】
2004107323.tif 000029
【００６６】
【表２４】
2004107323.tif 000030
【００６７】
【表２５】
2004107323.tif 000031
【００６８】
【表２６】
2004107323.tif 000032
【００６９】
【表２７】
2004107323.tif 000033
【００７０】
【表２８】
2004107323.tif 000034
【００７１】
【表２９】
2004107323.tif 000035
【００７２】
【表３０】
2004107323.tif 000036
【００７３】
【表３１】
2004107323.tif 000037
【００７４】
【表３２】
2004107323.tif 000038
【００７５】
【表３３】
2004107323.tif 000039
【００７６】
【表３４】
2004107323.tif 000040
【００７７】
【表３５】
2004107323.tif 000041
【００７８】
【表３６】
2004107323.tif 000042
【００７９】
【表３７】
2004107323.tif 000043
【００８０】
【表３８】
2004107323.tif 000044
【００８１】
【表３９】
2004107323.tif 000045
【００８２】
【表４０】
2004107323.tif 000046
【００８３】
【表４１】
2004107323.tif 000047
【００８４】
【表４２】
2004107323.tif 000048
【００８５】
【表４３】
2004107323.tif 000049
【００８６】
【表４４】
2004107323.tif 000050
【００８７】
【表４５】
2004107323.tif 000051
【００８８】
【表４６】
2004107323.tif 000052
【００８９】
【表４７】
2004107323.tif 000053
【００９０】
【表４８】
2004107323.tif 000054
【００９１】
【表４９】
2004107323.tif 000055
【００９２】
【表５０】
2004107323.tif 000056
【００９３】
【表５１】
2004107323.tif 000057
【００９４】
【表５２】
2004107323.tif 000058
【００９５】
【表５３】
2004107323.tif 000059
【００９６】
【表５４】
2004107323.tif 000060
【００９７】
【表５５】
2004107323.tif 000061
【００９８】
【表５６】
2004107323.tif 000062
【００９９】
【表５７】
2004107323.tif 000063
【０１００】
【表５８】
2004107323.tif 000064
【０１０１】
【表５９】
2004107323.tif 000065
【０１０２】
【表６０】
2004107323.tif 000066
【０１０３】
【表６１】
2004107323.tif 000067
【０１０４】
第１表から第１２表中のＮＭＲデータを第１４表に記す。
【表６２】
2004107323.tif 000068
【０１０５】
一般式（ＩＩＩ−１）
【化９】
2004107323.tif 000069
【０１０６】
【表６３】
2004107323.tif 000070
【０１０７】
【表６４】
2004107323.tif 000071
【０１０８】
一般式（ＩＩＩ−２）
【化１０】
2004107323.tif 000072
【０１０９】
【表６５】
2004107323.tif 000073
【０１１０】
【表６６】
2004107323.tif 000074
【０１１１】
一般式（ＩＩＩ−３）
【化１１】
2004107323.tif 000075
【０１１２】
【表６７】
2004107323.tif 000076
【０１１３】
【表６８】
2004107323.tif 000077
【０１１４】
【表６９】
2004107323.tif 000078
【０１１５】
【表７０】
2004107323.tif 000079
【０１１６】
【表７１】
2004107323.tif 000080
【０１１７】
【表７２】
2004107323.tif 000081
【０１１８】
【表７３】
2004107323.tif 000082
【０１１９】
【表７４】
2004107323.tif 000083
【０１２０】
【表７５】
2004107323.tif 000084
【０１２１】
【表７６】
2004107323.tif 000085
【０１２２】
【表７７】
2004107323.tif 000086
【０１２３】
【表７８】
2004107323.tif 000087
【０１２４】
【表７９】
2004107323.tif 000088
【０１２５】
【表８０】
2004107323.tif 000089
【０１２６】
一般式（ＩＶ−１）
【化１２】
2004107323.tif 000090
【０１２７】
【表８１】
2004107323.tif 000091
【０１２８】
【表８２】
2004107323.tif 000092
【０１２９】
一般式（ＩＶ−２）
【化１３】
2004107323.tif 000093
【０１３０】
【表８３】
2004107323.tif 000094
【０１３１】
【表８４】
2004107323.tif 000095
【０１３２】
【表８５】
2004107323.tif 000096
【０１３３】
一般式（ＩＶ−３）
【化１４】
2004107323.tif 000097
【０１３４】
【表８６】
2004107323.tif 000098
【０１３５】
【表８７】
2004107323.tif 000099
【０１３６】
【表８８】
2004107323.tif 000100
【０１３７】
【表８９】
2004107323.tif 000101
【０１３８】
【表９０】
2004107323.tif 000102
【０１３９】
一般式（ＩＶ−６）
【化１５】
2004107323.tif 000103
【０１４０】
【表９１】
2004107323.tif 000104
【０１４１】
【表９２】
2004107323.tif 000105
【０１４２】
【表９３】
2004107323.tif 000106
【０１４３】
【表９４】
2004107323.tif 000107
【０１４４】
【表９５】
2004107323.tif 000108
【０１４５】
【表９６】
2004107323.tif 000109
【０１４６】
【表９７】
2004107323.tif 000110
【０１４７】
【表９８】
2004107323.tif 000111
【０１４８】
【表９９】
2004107323.tif 000112
【０１４９】
実施例１．
（１−１）．　２−（２−ニトロベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オンの合成
４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（１．６１ｇ、１０ミリモル）と炭酸カリウム（１．６６ｇ、１２ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍｌ）に懸濁し、ついで　２−ニトロベンジルクロリド（１．８０ｇ、１０．５ミリモル）を加えて５０℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、氷水を加え、析出した結晶をエーテルで洗浄し２−（２−ニトロベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（２．７３ｇ、収率９２％）を得た。
（１−２）．　２−（２−アミノベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オンの合成
２−（２−ニトロベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（２．６ｇ、８．８ミリモル）、塩化第一スズ二水和物（７．９３ｇ、３５ミリモル）をエタノール（３０ｍｌ）と濃塩酸（３０ｍｌ）の混合溶媒中に加え、６時間加熱還流した。室温に冷却した後に、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応液を塩基性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を４回水洗した後、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し２−（２−アミノベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（２．３３ｇ、収率１００％）を得た。
【０１５０】
（１−３）．　４−フェニル−２−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（化合物Ｎｏ．１−２３）の合成
２−（２−アミノベンジル）−４−フェニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（０．３０ｇ、１．１ミリモル）とトリエチルアミン（０．１４ｇ、１．４ミリモル）をクロロホルム（５ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−１０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３９ｇ、１．４ミリモル）をクロロホルム０．５ｍｌで希釈した溶液を２分で滴下した。そのままの温度で２時間撹拌した後，徐々に反応温度を室温まで上昇させながらさらに１０時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムを減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４−フェニル−２−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−オン（０．３６ｇ、収率７９％）を得た。融点は１４１−１４２℃であった。
【０１５１】
実施例２．
（２−１）．　２−（２―クロロフェニル）−４−（２−ニトロベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの合成
２−（２−クロロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．００ｇ、５．１ミリモル）と炭酸カリウム（０．７４ｇ、５．４ミリモル）をＮ、Ｎ―ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解、懸濁し，ついで２−ニトロベンジルクロリド（０．８８ｇ、５．１ミリモル）を加えて５０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテル（１：１）混合液で洗浄し２−（２―クロロフェニル）−４−（２−ニトロベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．３７ｇ、収率８１．３％）を得た。融点は８５．５℃であった。
（２−２）．　４−（２−アミノベンジル）−２−（２−クロロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの合成
１−（２―クロロフェニル）−２−（２−ニトロベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（１．２５ｇ、３．８ミリモル）、鉄粉末（１．０６ｇ、１８．９ミリモル）、塩化アンモニウム（０．１０ｇ、１．９ミリモル）をエタノール（３０ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、２時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテル（１：１）混合液で洗浄し４−（２−アミノベンジル）−２−（２−クロロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．５５ｇ、収率４８．２％）を得た。融点は１６８．６℃であった。
【０１５２】
（２−３）．　２−（２−クロロフェニル）−４−（２―トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（化合物Ｎｏ．２−２７）の合成
４−（２−アミノベンジル）−２−（２−クロロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．５０ｇ、１．７ミリモル）とトリエチルアミン（０．１８ｇ、１．８ミリモル）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−１０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．４７ｇ、１．７ミリモル）を２０分かけて滴下した。そのままの温度で２時間撹拌した後に、氷を加え、さらに６Ｎ塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して２−（２−クロロフェニル）−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．３８ｇ、収率５１．７％）を得た。融点は１８７．９℃であった。
【０１５３】
実施例３．
（３−１）．　４−（２−ニトロベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（２．５ｇ、１１ミリモル）と炭酸カリウム（２．２ｇ、１６ミリモル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解、懸濁し，ついでｐ−トルエンスルホン酸　２−ニトロベンジルエステル（３．７ｇ、１２ミリモル）を加えて５０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し４−（２−ニトロベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．８ｇ、収率９４％）を得た。
（３−２）．　４−（２−アミノベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
４−（２−ニトロベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（２．０ｇ、５ミリモル）、塩化第一スズ　二水和物（４．９ｇ、２２ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）と濃塩酸（２０ｍｌ）に溶解し、５時間加熱還流した。室温に冷却した後に、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応液を塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し４−（２−アミノベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（１．３ｇ、収率７０％）を得た。
【０１５４】
（３−３）．　１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（化合物Ｎｏ．３−３８）の合成
４−（２−アミノベンジル）−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．５０ｇ、１．５ミリモル）とイミダゾール（０．２６ｇ、３．８ミリモル）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−１０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．５５ｇ、１．９ミリモル）を２０分かけて滴下した。そのままの温度で２時間撹拌した後に、氷を加え、さらに６Ｎ塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２ｇ、収率２９％）を得た。融点は９５−９７℃であった。
【０１５５】
実施例４．
（４−１）．　２−（２，６―ジクロロフェニル）−４−〔２−（Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）〕−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの合成（化合物Ｎｏ．２−２４７）
２−（２，６―ジクロロフェニル）−４−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．３０ｇ、０．６ミリモル）とトリエチルアミン（０．０７ｇ、０．７ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し，塩化イソブチリル（０．０８ｇ、０．７ミリモル）を加えて室温で５時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で１回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）〕で精製し、２−（２，６―ジクロロフェニル）−４−〔２−（Ｎ−イソプロピルカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）〕−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（０．２５ｇ、収率７２．７％）を得た。融点は５５．６−６１．９℃であった。
（４−２）．　Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ’−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−Ｎ−フェニルカルボニル）アミノベンジル］−２−イミダゾリジノン（化合物Ｎｏ．６−３６３）
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ’−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−２−イミダゾリジノン（０．３０ｇ、０．６４ミリモル）とトリエチルアミン（０．０７ｇ、０．７０ミリモル）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、ついでベンゾイルクロリド（０．０９ｇ、０．６４ミリモル）を加えて室温で７時間攪拌した。その後、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ’−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル−Ｎ−フェニルカルボニル）アミノベンジル］−２−イミダゾリジノン（０．０９ｇ、収率２４．６％）を得た。融点は９５−９７℃であった。
【０１５６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生、水田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生害草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の害草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草等の難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。
【０１５７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【０１５８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１５９】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類｛例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えばイオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【０１６０】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【０１６１】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
【０１６２】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【０１６３】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、下限はおよそ０．００１重量％程度から上限は９０重量％程度である。例えば粉剤或いは粒剤とする場合の下限は０．０１重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％程度、上限は５０重量％程度が好ましく、より好ましくは１０重量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合の下限は０．０１重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％程度、上限は９０重量％程度が好ましく、より好ましくは６０重量％程度である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
【０１６４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用することも可能である。
【０１６５】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　９０部
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１６６】
試験例１．　出芽前の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物（第１表から第１３表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
４・・・９０％〜１００％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
結果を第３９表に示す。
尚、表中の「／」は試験未実施を示す。
【０１６７】
【表１００】
2004107323.tif 000113
【０１６８】
【表１０１】
2004107323.tif 000114
【０１６９】
【表１０２】
2004107323.tif 000115
【０１７０】
【表１０３】
2004107323.tif 000116
【０１７１】
【表１０４】
2004107323.tif 000117
【０１７２】
【表１０５】
2004107323.tif 000118
【０１７３】
【表１０６】
2004107323.tif 000119
【０１７４】
【表１０７】
2004107323.tif 000120
【０１７５】
試験例２．　出芽後の水田雑草に対する除草効果試験。
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物（第１表から第１３表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第４０表に示す。
【０１７６】
【表１０８】
2004107323.tif 000121
【０１７７】
【表１０９】
2004107323.tif 000122
【０１７８】
【表１１０】
2004107323.tif 000123
【０１７９】
【表１１１】
2004107323.tif 000124
【０１８０】
【表１１２】
2004107323.tif 000125
【０１８１】
【表１１３】
2004107323.tif 000126
【０１８２】
【表１１４】
2004107323.tif 000127
【０１８３】
【表１１５】
2004107323.tif 000128
【０１８４】
試験例３．　移植水稲に対する薬害試験。
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物（第１表から第１３表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第４１表に示す。
【０１８５】
【表１１６】
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【０１８６】
【表１１７】
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【０１８７】
【表１１８】
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【０１８８】
【表１１９】
2004107323.tif 000132
【０１８９】
試験例４．畑作雑草に対する茎葉処理除草効果試験。
３６ｃｍ２のポットに土壌（埴壌土）を充填し、畑作雑草であるイヌビエ、オナモミの種子を播種し、土壌約２０ｃｍ３で覆土した後、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物（第１表から第１３表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（１４０ｇ／ｈａ相当）を１０００Ｌ／ｈａ相当の水で希釈し、散布処理した。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して除草効果の有無を評価した。
【０１９０】
本発明化合物の中で、少なくとも１−２、１−８、１−２３，１−２７、１−２８，１−３０、１−３６、１−４０、１−４１、１−４４、１−４７、１−５９、１−８４、１−８８、１−８９、１−９１、１−９２、１−９３、１−９４、１−９５、１−１０２、１−１０３、１−１０８、１−１６５、１−１７７、１−１８３、１−１８９、１−１９０、１−１９３、１−１９９、１−２３７、１−２５１、１−２５４、１−２５８、１−２６６、１−２７９、１−２８６、１−２９１、１−３２４、１−３２６、１−３２７、１−３２８、２−１２、２−２３、２−２４、２−２７、２−２８、２−２９、２−３０、２−３６、２−４１、２−５１、２−６１、２−６３、２−６４、２−６５、２−６６、２−６７、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７２、２−７３、２−７６、２−７９、２−８１、２−８２、２−８３、２−８５、２−８６、２−８７、２−８８、２−９３、２−９４、２−１３０、２−１６７、２−１６９、２−１７６、２−１７７、２−１８４、２−１８５、２−１８６、２−２０９、２−２２１、２−２４４、２−２４５、２−２４７、３−２、３−５、３−８、３−１３、３−１８、３−１９、３−２３、３−２４、３−２５、３−２９、３−３６、３−３７、３−３８、３−４６、３−４７、３−４８、３−５３、３−６１、３−８０、３−１５６、３−１５８、３−１６１、３−１６２、３−１６３、３−１６４、３−１６６、３−１６８、３−１６９、３−１７０、３−１７２、３−１７３、３−１８１、３−１８２、３−１８３、３−１８５、４−３９、５−９３、６−８、６−９、６−１０、６−１９、６−２７、６−２８、６−２９、６−３２、６−３３、６−６０、６−６２、６−７３、６−８２、６−８３、６−３４１、６−３４２、６−３４６、６−３４８、６−３４９、６−３５０、６−３５１、６−３５２、６−３５３、６−３５４、６−３５５、６−３５６、６−３５７、６−３６０、６−３６２、６−３６３、６−３６４、６−３６５、６−３６６、６−３６７、７−６０、１０−２、１０−８、１０−１２、１０−１３、１０−１４、１０−１５、１０−１６、１０−１７、１０−１８、１０−１９、１０−２０、１０−２１、１０−２３、１０−２４、１０−２６、１０−２８、１０−２９、１０−３４、１０−３５、１０−３７、１０−３９、１０−４０、１０−１１６、１１−７、１２−１、１２−４、１２−７は、イヌビエあるいはオナモミに除草効果を示した。