(57)【要約】【課題】液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する液晶化合物を提供することであり、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供する【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2004285035.tif 000052で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物及びそれを用いたネマチック液晶組成物を提供する。本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることができる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004285035.tif 000044
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−により置換されてもよく、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｍおよびｎの和は３以下であり、
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ定義または一般式（ＩＩ）
【化２】
2004285035.tif 000045
（式中、Ｚ３は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合であり、
Ｒ２は一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、
ｊは２または３であり、
ｋは１、２または３である。）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５のうち少なくとも１つ以上が一般式（ＩＩ）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ａ１、Ａ２、Ｚ１およびＺ２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉａ）
【化３】
2004285035.tif 000046
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉｂ）
【化４】
2004285035.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉｃ）
【化５】
2004285035.tif 000048
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ２は請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉｄ）
【化６】
2004285035.tif 000049
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ２は請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｒ１が炭素数１〜８のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルケニル基を表す請求項４又は５に記載の化合物。
【請求項７】
一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ａ１およびＡ２がそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する隣接していない２個のＣＨ２基はＯに置換されてもよい）、１個または２個以上のフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基を表す請求項４又は５に記載のポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物。
【請求項８】
一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｚ１およびＺ２がそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−または単結合を表す請求項４又は５に記載の化合物。
【請求項９】
一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５がそれぞれ独立して、−Ｈまたは−Ｆを表す請求項４又は５記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】
請求項２記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１２】
請求項３記載の一般式（Ｉｂ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１３】
請求項４記載の一般式（Ｉｃ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１４】
請求項５記載の一般式（Ｉｄ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】
一般式（ＩＩＩ）
【化７】
2004285035.tif 000050
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立的に請求項１記載の一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、
Ｂ１、Ｂ２およびＢ３はそれぞれ独立的に
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｐは０、１または２であり、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立的に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、Ｙ２およびＢ３が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表される化合物を１種または２種以上含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項１６】
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群
【化８】
2004285035.tif 000051
（式中、Ｒ５は請求項１記載の一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２およびＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｆ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立的に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、
Ｌ６、Ｌ７、Ｌ９、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１５、Ｌ１６およびＬ１７はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、
ｑおよびｒはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｑおよびｒの和は２以下であり、
Ｌ８およびＬ１４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＣＦ２−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３または請求項１におけるＲ１と同じ意味を表す。）  から選ばれる１種または２種以上の化合物を含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項１７】
請求項１５記載の一般式（ＩＩＩ）  から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、さらに請求項１６記載の一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項１８】
一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物の含有率が０．０１〜５０質量％の範囲である請求項１０〜１７のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項１９】
一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物の含有率が０．１〜１０質量％の範囲である請求項１０〜１７のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項２０】
請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項２１】
請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。
【請求項２２】
請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を、静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する誘電体として使用することを特徴とする方法。
【請求項２３】
請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を、液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する放電時間を改善する誘電体として使用することを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いた液晶組成物、さらにこれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ねじれネマチック、超ねじれネマチックまたはアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子、特に中小型の携帯用液晶表示素子においては、軽量、薄型化が求められ、そのために消費電力の低減が重要なポイントとなっており、消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料が求められている。その結果、そのような液晶材料を用いた液晶表示素子は、静電気等、予想外の電圧の印加に対しても容易に動作するようになり得る。
【０００３】
例えば、液晶表示素子の製造工程において、液晶表示素子表面の保護膜を剥離した際、素子中に静電気の電場が発生する。この電場はしばしば非点灯部の液晶組成物を配向させ、すなわち点灯状態となり、電場が放電するまでその配向状態は継続する。この電場が放電するまでに要する時間は無視できず、製造工程に限らず検査工程あるいは素子表面の汚れの拭き取り作業等の出荷工程までも、その作業を中断しなければならないようになる。
【０００４】
このような問題は、例えば液晶組成物の比抵抗値を低下させることにより緩和できる（特許文献１）。つまり、比抵抗値の低い液晶組成物においては、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、速やかに電圧無印加時の配向状態を復元させることができる。例えば、ネマチック液晶表示素子における液晶組成物の比抵抗値は、通常１×１０１１Ωｃｍ以上であるが、これを１×１０１０Ωｃｍ台まで低下させると、緩和は通常の作業が行える程度に速くなり、その効果を確認できるようになる。さらに１×１０９Ωｃｍ台まで低下させると、緩和は非常に速くなり、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、配向状態の変化は殆ど確認できないようになる。しかしながら、１×１０１１Ωｃｍ以下となる液晶組成物を用いた液晶表示素子においては、しばしば消費電力の増大、さらには電気的に短絡し、文字の焼き付き等不良表示の原因となることがある。従って、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物の開発が求められている。
【０００５】
上述の液晶組成物における静電気等の一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、例えば、クリプタンド（Ｃｒｙｐｔａｎｄ）等のイオン性物質を添加する方法が挙げられる（特許文献２）。しかしながら、この液晶組成物中のイオン性成分は、注入口等の一部分において液晶表示素子中のポリイミド等の高分子膜に吸着されてしまい、しばしば表示ムラの原因となるという問題を有していた。
【０００６】
また、同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、エチレングリコール等のアルコールおよびこれらの共重合体、あるいはポリアルキルアミン等のアミン類を添加する方法が挙げられる（特許文献３、４）。しかしながら、その効果を十分に得るためには、大量に添加しなければならず、添加割合の増加に伴い、液晶表示素子の信頼性を示す項目の一つである、液晶組成物のネマチック−イソトロピック相転移温度が大幅に低下しまうという問題を有していた。
【０００７】
あるいは、同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、環状ポリエーテル等いわゆるクラウンエーテルを添加する方法が挙げられる（特許文献５）。しかしながら、クラウンエーテル類は人間の皮膚あるいは目に対して著しい刺激を与える等の強い毒性があり、液晶表示素子製造等における作業環境に危険性を生じるおそれがあるという問題を有していた。
【０００８】
【特許文献１】
特公昭６４−７６４０（２頁）
【特許文献２】
特願平４−２８７８８（２頁）
【特許文献３】
特開昭５１−６８４８３（２頁）
【特許文献４】
特開平９−６７５７７（４頁）
【特許文献５】
特表平１１−５０８２８６（２頁）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する液晶化合物を提供することであり、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、ポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いたネマチック液晶組成物を検討した結果、本件発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明は、一般式（Ｉ）
【化９】
2004285035.tif 000002
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、
Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、
【００１２】
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｍおよびｎの和は３以下であり、
Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ定義または一般式（ＩＩ）
【化１０】
2004285035.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｚ３は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合であり、
Ｒ２は一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、
ｊは２または３であり、
ｋは１、２または３である。）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５のうち少なくとも１つ以上が一般式（ＩＩ）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ａ１、Ａ２、Ｚ１およびＺ２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いた液晶組成物、さらにこれを用いた液晶表示素子を提供する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
一般式（Ｉ）の化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉａ）
【００１５】
【化１１】
2004285035.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）あるいは一般式（Ｉｂ）
【００１６】
【化１２】
2004285035.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物があげられる。特に好ましい化合物として、一般式（Ｉｃ）
【００１７】
【化１３】
2004285035.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）あるいは一般式（Ｉｄ）
【００１８】
【化１４】
2004285035.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物があげられる。
【００１９】
上述の一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）および一般式（Ｉｄ）の化合物において、そのＲ１、連結基Ｚ１およびＺ２、環Ａ１およびＡ２、ｍおよびｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５としては以下のようなものが挙げられる。
【００２０】
Ｒ１としては、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−（ＣＨ２）８ＣＨ３、−（ＣＨ２）９ＣＨ３、−（ＣＨ２）１０ＣＨ３、−（ＣＨ２）１１ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）６ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）６ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）８ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）９ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）８ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）１０ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）９ＣＨ３等の分岐型飽和アルキル基、
【００２１】
−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）６ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）８ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）８ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）９ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）１０ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｃ≡ＣＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｃ≡ＣＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｃ≡ＣＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）７ＣＨ３、−（ＣＨ２）８Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）８ＣＨ３、−（ＣＨ２）９Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）９ＣＨ３、−（ＣＨ２）１０Ｃ≡ＣＨ等の不飽和アルキル基、
【００２２】
−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２Ｆ、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ３、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４Ｆ、−（ＣＨ２）２ＣＨＦＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ２Ｈ、−（ＣＨ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ）２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−（ＣＨ２）２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）５Ｆ、−（ＣＨ２）３ＣＨＦＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）４ＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）６Ｆ、−（ＣＨ２）４ＣＨＦＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）５ＣＦ３、−（ＣＨ２）４ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）７Ｆ、−（ＣＨ２）５ＣＨＦＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）６ＣＦ３、−（ＣＨ２）５（ＣＦ２）２Ｈ、−（ＣＨ２）５ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）８Ｆ、−（ＣＨ２）６ＣＨＦＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨＦ２、−（ＣＨ２）７ＣＦ３、−（ＣＨ２）６（ＣＦ２）２Ｈ、−（ＣＨ２）６ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）５（ＣＦ２）２ＣＦ３等のフッ素置換アルキル基、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＦ２、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｅ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ３（Ｚ体）、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ（ＣＨ２）２ＣＨ３（Ｚ体）等のフッ素置換不飽和アルキル基、
【００２３】
−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＯＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＯＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）５Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＯＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ３等のアルコキシル基置換アルキル基およびそれらのアルコキシル基が好例として挙げられるが、アルキル基がより好ましい。中でも直鎖型飽和アルキル基および直鎖型不飽和アルキル基がさらに好ましく、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）および−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２が特に好ましい。
【００２４】
連結基Ｚ１およびＺ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を挙げることができ、適度に大きい比抵抗を得るためには、中でも単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−がより好ましく、単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−がさらに好ましく、単結合が特に好ましい。
【００２５】
環Ａ１およびＡ２は式群１に示すような構造が好例として挙げられる。
【化１５】
2004285035.tif 000008
【００２６】
中でも、式群２に記載した構造がより好ましい。
【化１６】
2004285035.tif 000009
【００２７】
中でも、式群３に記載した構造が特に好ましい。
【化１７】
2004285035.tif 000010
【００２８】
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であり、ｍおよびｎの和が３以下であるが、ｍおよびｎの和が０および３の場合は液晶組成物への溶解性が低下することから、ｍおよびｎの和は１または２が好ましい。
【００２９】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同様の前述の直鎖型飽和アルキル基、分岐型飽和アルキル基、不飽和アルキル基、フッ素置換アルキル基、フッ素置換不飽和アルキル基、アルコキシル基置換アルキル基およびそれらのアルコキシル基または−［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］２ＯＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］２ＯＣＨ２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］３ＯＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］３ＯＣＨ２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］３ＯＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］３ＯＣＨ２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−［（ＣＨ２）３Ｏ］３Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３等のポリ（オキシアルキレン）アルキル基およびそれらのアルコキシル基が好例として挙げられるが、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ３、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同様の前述の直鎖型飽和アルキル基および直鎖型不飽和アルキル基、または−［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３およびそれらのアルコキシル基がより好ましく、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−Ｏ［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ３、−Ｏ［（ＣＨ２）２Ｏ］２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ３および−Ｏ［（ＣＨ２）２Ｏ］２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ３が特に好ましい。
【００３０】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５のうち、液晶性組成物に対する溶解性を向上させるために、Ｌ３またはＬ４がポリ（オキシアルキレン）アルキル基およびそれらのアルコキシル基によって置換していることが好ましく、そのとき、他のＬ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は−Ｈまたは−Ｆにより置換していることが好ましい。
【００３１】
さらに詳述すると、一般式（Ｉ）の化合物の中で、特に好ましい化合物として式群４に記載した化合物を挙げることができる。
【００３２】
【化１８】
2004285035.tif 000011
（式中、Ｒ１は−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）７ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）および−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２を表し、Ｒ２は−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ３を表す。）
【００３３】
上述のように、一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ１、連結基Ｚ１およびＺ２、環Ａ１およびＡ２、ｍおよびｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５の選択によって、非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、その各構造部位を選択することによってより広い用途分野に適合した化合物とすることができ、その結果、一般式（Ｉ）の化合物を用いることにより、従来知られていた方法では製造が困難であったものを含めて、適度に大きい比抵抗値且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善された液晶組成物を製造でき、非常に有用である。
【００３４】
本発明の一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物において、一般式（Ｉａ）および／または一般式（Ｉｂ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物が好ましく、一般式（Ｉｃ）および／または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物が特に好ましい。
【００３５】
また、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を含有することを特徴とする液晶組成物において、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物の含有率は任意の値とすることができるが、０．０１〜５０質量％の範囲であることが好ましく、０．１〜１０質量％の範囲であることが好ましい。
【００３６】
一般式（ＩＩＩ）
【化１９】
2004285035.tif 000012
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表し、Ｂ１、Ｂ２およびＢ３はそれぞれ独立的に
【００３７】
（ａ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｐは０、１または２であり、
【００３８】
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立的に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、Ｙ２およびＢ３が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表される化合物のうち、Ｒ３およびＲ４は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基または炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）がさらに好ましい。また、Ｒ３およびＲ４は同一でも異なっていてもよいが、同一分子中のＲ３およびＲ４は異なっていることがより好ましい。Ｙ１およびＹ２は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−または単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合が特に好ましく、Ｙ１およびＹ２が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｐは、０または１が好ましい。Ｂ１、Ｂ２およびＢ３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基がより好ましく、Ｂ１、Ｂ２およびＢ３のうち少なくとも一つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００３９】
一般式（ＩＩＩ）は具体的な構造として一般式（ＩＩＩａ）
【化２０】
2004285035.tif 000013
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ３は１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｐは０または１を表す。）で示される構造が好ましい。
【００４０】
また、以下の一般式で示される構造も好ましい。
【化２１】
2004285035.tif 000014
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）
【００４１】
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群
【化２２】
2004285035.tif 000015
【００４２】
（式中、Ｒ５はＲ１と同じ意味を表し、
Ｃ１、Ｃ２およびＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｆ）  １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
【００４３】
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立的に−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ２）３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、
Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、Ｌ９、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１５およびＬ１６はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、
【００４４】
ｑおよびｒはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｑおよびｒの和は２以下であり、
Ｌ８およびＬ１４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３または一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じ意味を表す。）においてＲ５は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基または炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）がさらに好ましい。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−または単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合が特に好ましく、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｑおよびｒは、０または１が好ましい。Ｃ１、Ｃ２およびＣ３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基より好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。
【００４５】
Ｌ８は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＣＦ２−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３またはＲ１と同じ定義であるが、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＣＦ２−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３が好ましく、ＦまたはＣＮが特に好ましい。
【００４６】
一般式（ＩＶａ）は具体的な構造として以下の一般式
【化２３】
2004285035.tif 000016
【００４７】
【化２４】
2004285035.tif 000017
【００４８】
【化２５】
2004285035.tif 000018
（式中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ７、Ｌ９、Ｌ１９およびＬ２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造が好ましく、
【００４９】
【化２６】
2004285035.tif 000019
（式中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ７、Ｌ９、Ｌ１９およびＬ２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造も好ましい。
【００５０】
一般式（ＩＶｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【００５１】
【化２７】
2004285035.tif 000020
【００５２】
（式中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ１３、Ｌ１５、Ｌ１９およびＬ２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造が好ましく、一般式（ＩＶｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【００５３】
【化２８】
2004285035.tif 000021
【００５４】
（式中、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ１３、Ｌ１５、Ｌ１９およびＬ２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＨＦ２を表す。）で示される構造が好ましい。
【００５５】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することが好ましく、また一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することが好ましい。
【００５６】
また、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物を１種または２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩ）の化合物を１種または２種以上含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種または２種以上含有することが好ましく、少なくとも１種以上の一般式（ＩＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有することが好ましい。
【００５７】
また、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、その含有率が０．０１〜５０質量％の範囲であることが好ましく、０．１〜１０質量％であることがさらに好ましい。
【００５８】
また、一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、その含有率が５〜９０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜８０質量％であることがさらに好ましい。
【００５９】
また、一般式（ＩＶａ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群の含有率が５〜８０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜５０質量％であることがさらに好ましい。
【００６０】
本発明の液晶組成物は広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。さらに、液晶相下限温度は−２０℃以下が好ましく、−３０℃以下がより好ましい。
【００６１】
上記液晶組成物はＴＮ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤに有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤにも有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
【００６２】
上述の液晶組成物を誘電体として使用することにより、静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、特に液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する放電時間を改善することができ、非常に有用である。
【００６３】
本発明において、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）の化合物について、製造例を以下に挙げる。勿論本発明の主旨、および適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
【００６４】
（製法１）  一般式（Ｖａ）および一般式（Ｖｂ）
【００６５】
【化２９】
2004285035.tif 000022
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表されるフェノール誘導体を塩基を用いてフェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）
【００６６】
【化３０】
2004285035.tif 000023
【００６７】
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表す。）を得る。好ましい塩基の例として金属水素化物、金属炭酸塩、金属水酸化物、金属カルボン酸塩、金属アミド、金属等を挙げることができ、中でもアルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属が好ましく、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩は更に好ましい。アルカリ金属水素化物としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムを、アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムをそれぞれ好ましく挙げることができる。
【００６８】
このとき溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、極性溶媒等を好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等を、塩素系溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル等のエーテル系溶媒およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒がより好ましい。また、前記の各溶媒を単独で使用しても、２種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用してもよい。
【００６９】
反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、−２０℃から６０℃が好ましい。
得られたフェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）に、一般式（ＶＩＩ）
【００７０】
【化３１】
2004285035.tif 000024
（式中、Ｄ１は塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）誘導体を作用させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）
【００７１】
【化３２】
2004285035.tif 000025
【００７２】
（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。このとき、フェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）は一度単離してから用いても、単離せずに一般式（ＶＩＩ）  で表されるポリ（オキシアルキレン）誘導体と作用させてもよいが、反応の煩雑さから単離せずに作用させたほうがよい。
【００７３】
（製法２）  一般式（ＶＩＩＩａ）および一般式（ＶＩＩＩｂ）
【化３３】
2004285035.tif 000026
【００７４】
（式中、Ｄ２はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍ、ｎ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表されるベンゼン誘導体を、アルコール（ＩＸ）
【００７５】
【化３４】
2004285035.tif 000027
（式中、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）に塩基を作用させて調製したアルコラート（Ｘ）
【００７６】
【化３５】
2004285035.tif 000028
（式中、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表し、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表す。）と反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。このとき、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００７７】
（製法３）  一般式（ＸＩ）
【化３６】
2004285035.tif 000029
（式中、Ｄ３はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｎはそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表される化合物を、一般式（ＸＩＩａ）および一般式（ＸＩＩｂ）
【００７８】
【化３７】
2004285035.tif 000030
【００７９】
（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表し、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋは請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される有機金属化合物とを遷移金属触媒存在下で反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。ここで遷移金属触媒としては、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）やテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等のパラジウム錯体あるいはビス（ジエチルホスフィノエタン）ジクロロニッケル（ＩＩ）やテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等のニッケル錯体が挙げられる。また、これらの金属化合物とともに塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅化合物あるいはトリエチルアミンなどの塩基を併用してもよい。また、一般式（ＸＩＩａ）および一般式（ＸＩＩｂ）で表される化合物は、前記の製法１または製法２によって合成でき、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００８０】
（製法４）  一般式（ＸＩＩＩ）
【化３８】
2004285035.tif 000031
（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表し、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｎはそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表される有機金属化合物を、一般式（ＸＶａ）および一般式（ＸＶｂ）
【００８１】
【化３９】
2004285035.tif 000032
【００８２】
（式中、Ｄ３はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４およびＬ５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ３、Ｒ２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるベンゼン誘導体と遷移金属触媒存在下、反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。ここで遷移金属触媒としては前記と同様の触媒があげられる。また、一般式（ＸＶａ）および一般式（ＸＶｂ）で表される化合物は、前記の製法１または製法２によって合成できる。また、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００８３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例および比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００８４】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ＴＮ−Ｉ      ：ネマチック相−等方性液体相転移温度。
電圧保持率：液晶組成物をセル厚６．０μｍのＴＮセルに注入し、８０℃、５Ｖ印加、フレームタイム２００ｍｓ、パルス幅６４μｓで測定したときの測定電圧を初期の印加電圧で除した値
帯電時間        ：液晶組成物をセル厚８．３μｍのＴＮセルに注入し、静電気ガンを用
いて点灯状態にした後、元の電圧無印加状態まで戻る時間。
【００８５】
化合物記載に下記の略号を使用する。
末端のｎ（数字）  ：−ＣｎＨ２ｎ＋１
Ｏｎ            ：−ＯＣｎＨ２ｎ＋１
ＣＮ            ：−Ｃ≡Ｎ
Ｎ              ：−ＮＨ２
Ｅ              ：−ＣＯＯ−
【化４０】
2004285035.tif 000033
【００８６】
（実施例１）  ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（Ｉａ−１）の合成
【化４１】
2004285035.tif 000034
【００８７】
（１−１）  ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの合成
６０％水素化ナトリウム（１．２  ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１０  ｍｌ）中、０  ℃で激しく攪拌している中に、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール（３．６  ｇ）のＤＭＦ溶液（１５  ｍｌ）を加えた。内温を保ちながら１時間攪拌し続けた後、その混合液中に、１，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（３．４  ｇ）のＤＭＦ溶液（２０  ｍｌ）を滴下して加えた。内温を保ちながら１時間攪拌し続けた後、その反応液に水、１０％塩酸の順に滴下し加えて、反応を終了させた。反応液から酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（１．４  ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）  ０．９４  （ｔ，  ３Ｈ），  １．２０−１．８４  （ｍ，  ２３Ｈ），  ２．６６−２．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４−４．２１  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．３８−６．６０  （ｍ，  ２Ｈ）
ＭＳ  （ＥＩ）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋）．
【００８８】
（実施例２）  ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（Ｉｂ−１）の合成
【化４２】
2004285035.tif 000035
【００８９】
（２−１）  ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチルの合成
２−（２−メトキシエトキシ）エタノール（１２．０  ｇ）のジクロロメタン溶液（６０  ｍｌ）を氷冷浴中で冷却攪拌している中に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（２０．０  ｇ）を加えた。その溶液中に、ピリジン（１６．６  ｇ）のジクロロメタン溶液（５０  ｍｌ）を内温が１０℃以下を保つ速度で滴下した。その混合物を室温まで昇温した後、室温で１２時間攪拌した。水を滴下して加えて反応を終了させた後、有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラム（シリカゲル、ヘキサン）を用いて精製し、ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（２３．３  ｇ）を得た。
【００９０】
（２−２）  ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの合成
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノール（３．４  ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（２０  ｍｌ）に、室温で６０％水素化ナトリウム（０．５  ｇ）を加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（３．０  ｇ）のＴＨＦ（１５  ｍｌ）溶液を滴下して加えた。２時間加熱還流した後、室温まで冷却し、反応液を１０％塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（１．８  ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）  ０．９３  （ｔ，  ３Ｈ），  １．１５−１．９３  （ｍ，  ２３Ｈ），  ２．６２−２．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４−４．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．６０−６．９０  （ｍ，  ２Ｈ）
ＭＳ  （ＥＩ）  ｍ／ｚ  ４３８  （Ｍ＋）．
【００９１】
（実施例３）  ４，５−ジフルオロ−３−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（Ｉａ−２）の合成
【化４３】
2004285035.tif 000036
【００９２】
（３−１）  ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼンの合成
６０％水素化ナトリウム（２．１  ｇ）をＤＭＦ溶液（２０  ｍｌ）中、０℃で激しく攪拌している中に、３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン（１０．５  ｇ）のＤＭＦ溶液（２０  ｍｌ）を加えた。内温を保ちながら、その混合液中に、（２−メトキシエトキシ）エタノール（６．０  ｇ）のＤＭＦ溶液（１２  ｍｌ）を滴下して加えた。内温を保ちながら、１時間攪拌し続けた後、その反応液に水、１０％塩酸の順に滴下し加えて、反応を終了させた。反応液から酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留することにより、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１３．１  ｇ）を得た。
【００９３】
（３−２）  ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸の合成
マグネシウム（１．１  ｇ）をＴＨＦ（３  ｍｌ）中、室温で激しく攪拌している中に、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１３．１  ｇ）のＴＨＦ溶液（５０  ｍｌ）を、溶媒が自発的に還流する速度で滴下して加えた。滴下後、さらに１時間加熱還流し続けた後、室温まで放冷し、グリニヤール反応剤を調製した。ホウ酸トリメチル（５．０  ｇ）のＴＨＦ溶液（１５  ｍｌ）を０℃で激しく攪拌している中に、内温を保ちながら、先ほど調製したグリニヤール反応剤を滴下して加えた。内温を保ちながら、１時間攪拌し続けた後、さらに内温を保ちながら、その混合液中に１０％塩酸を滴下し加えた後、室温まで昇温し、１時間攪拌し続けた。反応液の有機層を分離し、水層からトルエンで抽出した。有機層を集めた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸（１０．４  ｇ）を得た。
【００９４】
（３−３）  ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニルの合成
（以下、オートクレーブ中、窒素雰囲気下で行う。）    ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸（１０．４  ｇ）のＴＨＦ溶液（３０  ｍｌ）中に、トランス−１−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン（９．０  ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７  ｇ）、２  Ｍ炭酸カリウム水溶液（３８  ｍｌ）を加えた。その混合物を、窒素下（０．２  ＭＰａ）、９５℃で８時間加熱攪拌した。反応液をセライト濾過した後、その濾液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（４．６  ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）  ０．９１  （ｔ，  ３Ｈ），  １．０１−１．９４  （ｍ，  １３Ｈ），  ２．４６−２．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５８−４．２８  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．９４−７．００  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２７  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  ２Ｈ）
ＭＳ  （ＥＩ）  ｍ／ｚ  ４３２  （Ｍ＋）．
【００９５】
（実施例４）  ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（Ｉａ−２）の合成
【化４４】
2004285035.tif 000037
【００９６】
（４−１）  ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼンの合成
４−ブロモ−２−フルオロフェノール（９．５  ｇ）のＤＭＦ溶液（５０  ｍｌ）に、室温で６０％水素化ナトリウム（２．４  ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（１６．０  ｇ）のＤＭＦ溶液（８０  ｍｌ）を滴下して加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液を１０％塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留することにより３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１２．３  ｇ）を得た。
【００９７】
（４−２）  ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニルの合成
３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（２．９  ｇ）のＴＨＦ溶液（３０  ｍｌ）中に、トランス−１−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルホウ酸（２．５  ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４  ｇ）、２  Ｍ炭酸カリウム水溶液（６．０  ｍｌ）を加えた。その混合物を２４時間加熱還流した。反応液をセライト濾過した後、その濾液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（１．１  ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）  ０．９３  （ｔ，  ３Ｈ），  １．１５−１．９４  （ｍ，  １３Ｈ），  ２．７０−２．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４−４．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．８４−７．１０  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１０  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．４０  （ｄ，  ２Ｈ）
ＭＳ  （ＥＩ）  ｍ／ｚ  ４１４  （Ｍ＋）．
【００９８】
（実施例５）  液晶組成物の調製（１）
帯電時間を測定するための液晶組成物として表１に示す組成のネマチック液晶組成物（ＬＣ１）を調製した。
【表１】
2004285035.tif 000038
【００９９】
得られたネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に化合物（Ｉａ−２）を加えた液晶組成物（ＬＣ２およびＬＣ３）を調製し、その物性値を測定しその結果を表２に示す。
【表２】
2004285035.tif 000039
【０１００】
液晶組成物ＬＣ１は、高い比抵抗値を示し、かつ帯電時間が長いため、製造工程で静電気による問題が発生しやすく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示も起きやすかった。
【０１０１】
これに対し、本発明の化合物を含有するネマチック液晶組成物ＬＣ２およびＬＣ３はＬＣ１と比較し、１．０×１０１３  Ωｃｍ以上の高い比抵抗値を保持しながら、帯電時間を大幅に短縮することができた。
本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることができた。
【０１０２】
（比較例１）  液晶組成物の調製（２）
ネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に、クラウンエーテル（１８Ｋ６）
【化４５】
2004285035.tif 000040
を加えた液晶組成物（ＬＣ４およびＬＣ５）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表３に示す。
【０１０３】
【表３】
2004285035.tif 000041
【０１０４】
得られたネマチック液晶組成物（ＬＣ４およびＬＣ５）は、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３と比較し、帯電時間を大幅に短縮することができたが、１８Ｋ６を加えない液晶組成物ＬＣ１と比較して比抵抗値が大幅に低下してしまい、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３より劣る結果となった。さらに、クラウンエーテル（１８Ｋ６）は毒性を有することから、これを含有するＬＣ４およびＬＣ５は使用に制約を有し、廃棄時の環境負荷の点でも不利である。
【０１０５】
（比較例２）  液晶組成物の調製（３）
ネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に、アミン化合物（３ＣＰＮ）
【化４６】
2004285035.tif 000042
を加えた液晶組成物（ＬＣ６およびＬＣ７）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表４に示す。
【０１０６】
【表４】
2004285035.tif 000043
【０１０７】
得られたネマチック液晶組成物ＬＣ６およびＬＣ７は、実施例５の液晶組成物ＬＣ２およびＬＣ３と比較し、帯電時間を大幅に短縮することができたが、３ＣＰＮを加えない液晶組成物ＬＣ１と比較して比抵抗値が大幅に低下してしまい、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３より劣る結果となった。さらにＬＣ６およびＬＣ７は時間経過とともに黄変してしまい安定性にも問題を有する。
【０１０８】
【発明の効果】
本発明のポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を用いることにより、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供することが可能となった。本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることが可能となった。