(57)【要約】【課題】糖骨格を有し、かつ糖特有のベタツキ感もなく、さらに容易に重合し得る糖骨格含有化合物及び該糖骨格含有化合物を簡便に製造し得る方法、並びに前記糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：【化１】
2004018460.tif 000018
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）で表される糖骨格含有化合物、式（ＩＩ）：Ｈ２　Ｎ−Ｒ１　　　　　　　　（ＩＩ）（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基を示す）で表されるアミノ糖又はその塩と式（ＩＩＩ）：【化２】
2004018460.tif 000019
（式中、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）で表されるイソシアネート基含有化合物とを反応させる前記糖骨格含有化合物の製造方法、並びに前記糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004018460.tif 000011
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表される糖骨格含有化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）で表される糖骨格含有化合物が、式（Ｉａ）：
【化２】
2004018460.tif 000012
で表されるグルコサミン誘導体である請求項１記載の糖骨格含有化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
Ｈ２　Ｎ−Ｒ１　　　　　　　　（ＩＩ）
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基を示す）
で表されるアミノ糖又はその塩と式（ＩＩＩ）：
【化３】
2004018460.tif 000013
（式中、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表されるイソシアネート基含有化合物とを反応させることを特徴とする式（Ｉ）：
【化４】
2004018460.tif 000014
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表される糖骨格含有化合物の製造方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）で表されるアミノ糖又はその塩が、式（ＩＩａ）：
【化５】
2004018460.tif 000015
で表されるグルコサミン又はその塩酸塩であり、式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物が式（ＩＩＩａ）：
【化６】
2004018460.tif 000016
で表されるメタクリロキシエチルイソシアネートであり、式（Ｉ）で表される糖骨格含有化合物が式（Ｉａ）：
【化７】
2004018460.tif 000017
で表されるグルコサミン誘導体である請求項３記載の製造方法。
【請求項５】
グルコサミン塩酸塩とメタクリロキシエチルイソシアネートをアルカリの存在下に反応させる請求項３記載の製造方法。
【請求項６】
請求項１又は２記載の糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、糖骨格を有する糖骨格含有化合物、その製造方法及び該糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物に関する。さらに詳しくは、化粧料、医薬品、医薬部外品、食品、飲料等の基材の原料として好適に用いられ得る糖骨格含有化合物、その製造方法及び該糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
糖は自然界に多く存在する化合物であり、その利用分野は非常に広範囲にわたる。多くの場合、単糖類、二糖類、多糖類及びそれらの誘導体の形で用いられるが、通常、樹脂中への糖骨格の導入は困難な場合が多い。
【０００３】
そこで、比較的重合が容易な（メタ）アクリル系モノマーに糖骨格を導入した、グリコシドエチルメタクリレート等のグリコシド誘導体やその（共）重合体が、特開平２−２７５８９２号公報、特開平６−５７０１１号公報、特開平４−３４７１６３号公報等に開示されている。しかしながら、これらのグリコシド誘導体は、その製造工程において、水洗分離や蒸留等による触媒等の除去が困難であり、製造工程も長くなるために安価に供給できないという欠点を有する。さらに糖骨格を有する化合物の多くは、ベタツキ感が強く、上記グリコシド誘導体から合成される樹脂もまた例外ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、糖骨格を有し、かつ糖特有のベタツキ感もなく、さらに容易に重合し得る糖骨格含有化合物及び該糖骨格含有化合物を簡便に製造し得る方法を提供することにある。
さらに、本発明の他の目的は、前記糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明の要旨は、
（１）　式（Ｉ）：
【０００６】
【化８】
2004018460.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表される糖骨格含有化合物、
（２）　式（ＩＩ）：
Ｈ２　Ｎ−Ｒ１　　　　　　　　（ＩＩ）
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基を示す）
で表されるアミノ糖又はその塩と式（ＩＩＩ）：
【０００８】
【化９】
2004018460.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表されるイソシアネート基含有化合物とを反応させることを特徴とする式（Ｉ）：
【００１０】
【化１０】
2004018460.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表される糖骨格含有化合物の製造方法、並びに
（３）　前記（１）記載の糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物
に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の糖骨格含有化合物は、式（Ｉ）：
【００１３】
【化１１】
2004018460.tif 000005
【００１４】
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表される。
【００１５】
本発明において、Ｒ１　のアミノ糖残基とは、アミノ糖からアミノ基がはずれた基をいい、かかるアミノ糖の具体例としては、後述する式（ＩＩ）で表されるアミノ糖と同様のものが挙げられる。
【００１６】
Ｘの有機基としては、−ＣＯ−、−ＣＯＯＲ３　−、ＣＯＮＨＲ３　−、−ＣＯＯＲ３　−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ４　−で表される基等が挙げられる。ここで、Ｒ３　としては、炭素数１〜４のアルキレン基等が挙げられ、Ｒ４　としては、炭素数１〜８のアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基等が挙げられ、シクロ環基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、炭素１〜４のアルキル基等が挙げられる。
【００１７】
本発明の糖骨格含有化合物は、糖骨格のみならず尿素骨格を併せ持っているために、糖特有のベタツキ感がない。特に、式（Ｉａ）：
【００１８】
【化１２】
2004018460.tif 000006
【００１９】
で表されるグルコサミン誘導体は、生体への適合性、すべり感、保湿感等の糖特有の物性を有し、ベタツキ感の少ない樹脂を合成する上で有益である。
【００２０】
本発明の糖骨格含有化合物は、式（ＩＩ）：
Ｈ２　Ｎ−Ｒ１　　　　　　　　（ＩＩ）
（式中、Ｒ１　はアミノ糖残基を示す）
で表されるアミノ糖又はその塩と、式（ＩＩＩ）：
【００２１】
【化１３】
2004018460.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ２　は水素原子又はメチル基、Ｘは有機基を示す）
で表されるイソシアネート基含有化合物を反応させることによって、容易に得ることができる。
【００２３】
式（ＩＩ）で表されるアミノ糖の具体例としては、グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン等の単糖、キトサン、任意に脱アセチル化させたキチン等の多糖類化合物、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸等のムコ多糖類が挙げられる。また、これらの塩としては、塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩等が挙げられる。
【００２４】
式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物の具体例としては、メタクリロキシエチルイソシアネート、Ｎ−メタクリロイルイソシアネート、及びトリレンジイソシアネートのヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、トリレンジイソシアネートのヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートのヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートのヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートのヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネートのヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の二官能ジイソシアネート化合物に水酸基含有化合物を付加させた化合物等が挙げられる。
【００２５】
なお、前記式（Ｉａ）で表されるグルコサミン誘導体は、式（ＩＩａ）：
【００２６】
【化１４】
2004018460.tif 000008
【００２７】
で表されるグルコサミン又はその塩酸塩と式（ＩＩＩａ）：
【００２８】
【化１５】
2004018460.tif 000009
【００２９】
で表されるメタクリロキシエチルイソシアネートとの反応により、得ることができる。
【００３０】
式（ＩＩ）で表されるアミノ糖と式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物とは等モルで反応させるが、式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物の使用量は、収率、着色、コスト等の観点から、式（ＩＩ）で表されるアミノ糖又はその塩に対し、１．０１〜３．００倍モルが好ましく、１．０５〜１．２０倍モルがより好ましい。
【００３１】
式（ＩＩ）で表されるアミノ糖又はその塩と式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物との反応は、溶媒中で行うのが好ましい。溶媒としては、水、アルコール類、ケトン類、アミン類、エーテル類の溶剤等が挙げられ、これらの中では水が好ましい。
【００３２】
なお、式（ＩＩ）で表されるアミノ糖の塩として塩酸塩を用い、式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物と反応させる場合、例えば、式（ＩＩａ）で表されるグルコサミンの塩酸塩と式（ＩＩＩａ）で表されるメタクリロキシエチルイソシアネートとをアルカリの存在下に、好ましくは水中で反応させることにより、反応後の水溶液から常法により塩酸とアルカリの塩を除去し、濃縮、再結晶等の簡便な操作を経て、生成した式（Ｉａ）で表されるグルコサミン誘導体を容易に単離することができる。
【００３３】
具体的には、溶媒として水を用い、式（ＩＩ）で表されるアミノ糖の塩酸塩と式（ＩＩＩ）で表されるイソシアネート基含有化合物を含む反応系に、アルカリ水溶液を滴下する方法が挙げられる。
【００３４】
アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
【００３５】
アルカリの使用量は、アミノ糖の塩酸塩に対し、１．００〜１．１０倍モル程度が好ましく、また水溶液の濃度は、溶媒の量等により異なるが、溶解性の観点から、１０〜８０重量％程度が好ましい。
【００３６】
反応系には、重合防止剤を添加することにより、目標とする糖骨格含有化合物をさらに安定に生成させることができる。重合防止剤としては一般的に用いられるヒドロキノン系化合物、フェノール系化合物等が挙げられる。
【００３７】
反応温度は、重合防止及び副反応の抑制の観点から、０〜２０℃が好ましい。また反応の際の雰囲気は、特に限定されず、大気であってもよいが、窒素、アルゴン等の不活性ガスであるのが好ましい。
【００３８】
反応の進行は、液体クロマトグラフィーやゲルクロマトグラフィーなどの一般的な分析機器にて確認することができる。また、得られた化合物の同定は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、赤外（ＩＲ）分光法、元素分析等により行うことができる。
【００３９】
反応により析出した結晶を濾過、乾燥することにより、得られた糖骨格含有化合物を単離することできる。なお、糖骨格含有化合物は、必要に応じて、イオン交換樹脂や電気透析により脱塩し、再結晶や濾過等の方法により容易に精製することができる。
【００４０】
本発明では、さらに、式（Ｉ）で表される本発明の糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有した樹脂組成物を提供する。本発明の糖骨格含有化合物を重合させて得られた樹脂は、糖骨格を有していながらも、尿素骨格を合わせもっているために、糖特有のベタツキ感がなく、平滑性、光沢性、吸湿性、生体適合性等の特性にも優れている。
【００４１】
本発明の糖骨格含有化合物は、単独で、又は他の共重合可能なモノマーと共に重合させることができる。
【００４２】
本発明の糖骨格含有化合物と共重合な可能な化合物としては、例えば（メタ）アクリル酸、及びそのアルカリ金属塩、及びそのアンモニウム塩、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシブチル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、Ｎ−ｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレン、イタコン酸、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン等の単官能モノマー、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の多官能モノマーが挙げられ、これらの中では水溶性モノマーが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００４３】
本発明の糖骨格含有化合物と他のモノマーとのモル比（本発明の糖骨格含有化合物／他のモノマー）は、化合物の種類や用途により異なるが、本発明の糖骨格含有化合物により奏される樹脂の特性をより顕著に発揮するためには、本発明の糖骨格含有化合物の含有量が、全モノマー中、３０〜９９モル％が好ましく、５０〜９９モル％がより好ましい。
【００４４】
本発明の糖骨格含有化合物の重合は、従来より公知の方法により行うことができ、特に限定されないが、例えば、糖骨格化合物を、１０〜２０重量％程度の濃度となるように、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒に溶解させ、重合開始剤の存在下で、重合させる方法が挙げられる。
【００４５】
重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系開始剤等が挙げられ、その使用量は、糖骨格化合物１００重量部に対して、０．１〜５重量部程度が好ましい。
【００４６】
重合の際の温度は、６０〜１００℃程度が好ましく、また重合の際の雰囲気は、特に限定されず、大気であってもよいが、窒素、アルゴン等の不活性ガスであるのが好ましい。
【００４７】
重合の進行は、液体クロマトグラフィーやゲルクロマトグラフィーなどの一般的な分析機器にて確認することができる。
【００４８】
本発明の糖骨格含有化合物を重合させて得られる樹脂の分子量は、１，０００〜１０，０００，０００が好ましく、５，０００〜４００，０００がより好ましい。
【００４９】
本発明の糖骨格含有化合物を重合させて得られる樹脂の含有量は、樹脂組成物中、１〜１００重量％が好ましく、３０〜１００重量％がより好ましい。
【００５０】
本発明の樹脂組成物には、その用途に応じて、各種シリコーン、薬効成分、防腐剤、ｐＨ調整剤等の添加剤が適宜配合されていてもよい。
【００５１】
本発明の樹脂組成物は、化粧料、医薬品、医薬部外品、食品、飲料、包装材料、塗料、プラスチック等における、展開、分散、つなぎ等の役目を果たす基材として有用である。
【００５２】
化粧料としてはシャンプー、リンス、コンディショナー、石鹸、ボディーシャンプー、化粧水、パック、ファンデーション、整髪剤、染毛剤、ヘアケア剤、口紅、マスカラ、眉墨等に用いることができる。
【００５３】
医薬品としてはシップ剤、人工皮膚、人工血管、人工臓器、糖鎖合成の人工水溶性プライマー等に用いることができる。
【００５４】
食品としては添加剤、包装補助剤等に用いることができる。
【００５５】
その他の利用分野の具体例としては、コンタクトレンズ、カラム分離用基材、インクジェット記録媒体、紙用表面処理剤、アルカリ現像性感光性樹脂、繊維改質剤等が挙げられる。
【００５６】
【実施例】
本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定されるものではない。
【００５７】
実施例１
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り付けた５つ口フラスコ中で、グルコサミン塩酸塩１００ｇ（０．４６３８モル）と精製水２６７ｇを混合した。溶液を１０℃まで冷却した後、メタクリロキシエチルイソシアネート（昭和電工（株）製、商品名：カレンズＭＯＩ）７３．３ｇ（１．０２モル）を添加し、窒素雰囲気下で、不均一系溶媒を攪拌しながら、５０重量％水酸化ナトリウム水溶液３８ｇ（０．４６３８モル）を、反応温度を１０℃に維持しながら３０分かけて滴下した。反応系は反応の進行とともにに均一、透明となり、最後には白色結晶が析出した。
析出した白色結晶を濾過し、アセトンで数回洗浄した後、減圧乾燥にて乾燥することにより、ベタツキ感のないサラサラした白色粉末状のグルコサミン誘導体９０ｇを得た（グルコサミン塩酸塩に対する収率：６２％）。
【００５８】
得られた白色結晶が、式（Ｉａ）：
【００５９】
【化１６】
2004018460.tif 000010
【００６０】
で表されるグルコサミン誘導体であることは、以下の物性により確認した。
【００６１】
融点：３００℃以上
ＮＭＲ：δ＝１．７６５ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ、ＣＨ３　）、
３．２９１〜３．３３０ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、グルコース）、
３．４９８〜３．５１７ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、ＣＨ２　）、
３．６００〜３．７０４ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、グルコース）、
４．０６０〜４．０９４ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、ＣＨ２　）、
５．５６１ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ、ＣＨ）、
５．９７７ｐｐｍ（１Ｈ、ｓ、ＣＨ）
ＭＳ：分子量　３３４
ＩＲ：１１００ｃｍ−１、１１４０ｃｍ−１、１３９５ｃｍ−１、１５８０ｃｍ−１、１６３５ｃｍ−１、１７２５ｃｍ−１、２９００ｃｍ−１、２９５０ｃｍ−１、３３６０ｃｍ−１
ＵＶ：１９５ｎｍ
元素分析（１水和物、１ＮａＣｌ）：
理論値：Ｃ，３８．０１；Ｈ，５．８９；Ｎ，６．８２；Ｃｌ，８．６３；Ｎａ，５．６０；Ｏ，３５．０５
実測値：Ｃ，３７．８５；Ｈ，５．１３；Ｎ，６．８２
【００６２】
以上の結果より、アミノ糖とイソシアネート基含有化合物との反応により、触媒を使用することなく、１工程で容易に、糖骨格と尿素骨格とを併せ持つ化合物を製造することができることが分かる。
【００６３】
実施例２
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り付けた５つ口フラスコに、実施例１で得られたグルコサミン誘導体１０ｇを精製水に溶解させ、グルコサミン誘導体の濃度が１０重量％の水溶液を調製した。
【００６４】
ついで、得られた水溶液に、和光純薬工業（株）のアゾ系重合開始剤「ＶＡ−０４４」を、水溶液の調製に用いたグルコサミン誘導体１００重量部に対して０．３重量部添加し、８０℃で８時間加熱攪拌して重合を完結させ、１０重量％の重合体溶液（重合体の分子量：１９０，０００）を得た。
【００６５】
重合体溶液を皮膚に塗布し、乾燥させたところ、ベタツキ感が無く、違和感のないフィルムが得られた。
【００６６】
【発明の効果】
本発明の糖骨格含有化合物は、糖骨格を有し、かつ糖特有のベタツキ感もなく、それ自身簡便な方法で容易に製造することができる。さらに、本発明の糖骨格樹脂化合物はモノマーとして容易に重合することから、得られた樹脂を用いて、化粧料、医薬品、医薬部外品、食品、飲料、包装材料、塗料、プラスチック等の基材として有用な樹脂組成物を提供することができる。