(57)【要約】【課題】臭気及び着色が低減されたリン酸エステル塩水溶液を容易に製造しうる方法を提供すること。【解決手段】リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させる、臭気及び／又は着色が低減されたリン酸エステル塩水溶液の製造法。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させる、臭気及び／又は着色が低減されたリン酸エステル塩水溶液の製造法。
【請求項２】
リン酸エステルを水中で塩基性化合物で中和し、得られたリン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させる請求項１記載の製造法。
【請求項３】
リン酸エステル塩水溶液に含有されている石油エーテル可溶分量が、リン酸エステル塩水溶液に含有されているリン酸エステル塩のリン酸エステル構造単位に対して３重量％以下である請求項１又は２記載の製造法。
【請求項４】
吸着剤が活性炭である請求項１〜３いずれか記載の製造法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、リン酸エステル塩水溶液の製造法に関する。更に詳しくは、シャンプー、洗浄剤、洗顔剤等に有用なリン酸エステル塩水溶液の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステル（以下、「リン酸エステル」ともいう）は、洗浄剤、乳化剤、繊維処理剤、防錆剤や、医療品の分野で使用されている。
【０００３】
特に、長鎖アルキル基を有するモノアルキルリン酸エステルのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩やトリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩等のリン酸エステル塩は、水溶性で起泡力や洗浄力に優れ、しかも毒性や皮膚刺激性が低いことから、シャンプーや洗顔剤等の人体に直接使用する製品に有用である。
【０００４】
このような人体に直接使用される製品にリン酸エステル塩を配合する場合、そのリン酸エステル塩の臭気が少ないこと、及び着色がなく色相が良好であることが品質として重要となる。
【０００５】
リン酸エステルの製造法としては、有機ヒドロキシ化合物と五酸化リン、ポリリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤とを反応させる方法が知られている。
【０００６】
しかしながら、この製造法で得られたリン酸エステルには、未反応の有機ヒドロキシ化合物や、リン酸化反応の際に副生したオレフィン等が不純物として含有されており、この不純物は、有臭成分であり、臭気に悪影響を及ぼすことがある。また、有機ヒドロキシ化合物にアルデヒド等の不純物が含まれている場合には、該不純物とリン酸化剤との反応によって着色成分が生成することがある。したがって、この方法には、リン酸化反応後に、有臭成分及び着色成分を除去するための煩雑な工程を必要とするという欠点がある。
【０００７】
有機ヒドロキシ化合物等の不純物を除去する方法として、溶剤を用いてリン酸エステルを再結晶化し、分離する方法（例えば、特許文献１参照。）、リン酸エステルに塩基性化合物と水を加えることによりリン酸エステル塩水溶液にし、溶剤を用いて有臭成分を溶剤層に、またリン酸エステル塩を水層に抽出する抽出法（例えば、特許文献２参照。）が提案されている。
【０００８】
しかし、これらの方法では、有臭成分と着色成分とを同時に除去することができるが、溶剤を大量に使用するため、溶剤を回収する設備等が必要となる。
【０００９】
また、前記抽出法には、水を加えるのでリン酸エステルを処理するよりも処理物の量が増加するため、処理効率が悪いという欠点がある。
【００１０】
以上のことから、これらの溶剤を用いる方法には、生産性が低く、設備投資額が大きくなるため、必然的にコスト高になるという欠点がある。更に、これらの方法には、用いられた溶剤等を除去するために、比較的高い温度で処理を行う必要があるので、リン酸エステルの熱分解等によって新たにアルコール及びオレフィン等の有臭成分及び着色成分が生成することから、有臭成分の低減には限界があり、色相が低下するおそれがある。
【００１１】
一方、溶剤を用いずに、リン酸エステル塩水溶液にしない不純物の除去方法として、回転薄膜式蒸発機、濡壁塔等の薄膜型脱臭塔を用いてリン酸エステルを水蒸気等の不活性ガスと接触させる方法（例えば、特許文献３参照。）が提案されている。
【００１２】
しかしながら、これらの方法は、有臭成分の低減には効果があるが、着色成分の低減には効果があまりない。また、これらの方法では、比較的高い温度で処理が行われるため、有臭成分が低減されるが、リン酸エステルの熱分解等によって新たにアルコール及びオレフィン等の有臭成分及び着色成分が生成するため、有臭成分の低減には限界があり、色相が低下するおそれがある。
【００１３】
そのため、低い温度で活性炭等の吸着剤で処理する方法（例えば、特許文献４参照。）が提案されている。しかし、この方法には、リン酸エステル中の砒素を効率よく低減することができるが、有臭成分及び着色成分をあまり効率よく低減することができないという欠点がある。
【００１４】
従って、無香料のシャンプーや洗顔剤等の人体に直接使用する製品に使用することができるまで臭気を低減することができ、着色が低減されたリン酸エステルを工業的に製造しうる方法の開発が望まれている。
【００１５】
【特許文献１】
特開平１１−１５８１９３　号公報（２頁）
【特許文献２】
特公平０３−０２７５５８　号公報（１頁）
【特許文献３】
特公昭６２−０２５１５５　号公報（１頁）
【特許文献４】
特公昭６２−４５８７４号公報（１頁）
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、臭気及び着色が低減されたリン酸エステル塩水溶液を容易に製造しうる方法を提供することを課題とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させる、臭気及び／又は着色が低減されたリン酸エステル塩水溶液の製造法に関する。
【００１８】
【発明の実施の形態】
リン酸エステルとしては、五酸化リン、ポリリン酸、オルトリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤の１種以上と、有機ヒドロキシ化合物とを反応させることによって得られるリン酸エステルが挙げられる。
【００１９】
リン酸エステルの中では、塩素ガス等の副生がなく、特殊な設備が不要であることから、オルトリン酸、ポリリン酸及び五酸化リンからなる群より選ばれた１種以上のリン酸化剤と、有機ヒドロキシ化合物とを反応させて得られたリン酸エステルが好ましい。
【００２０】
有機ヒドロキシ化合物は、水酸基をもつ有機化合物である。有機ヒドロキシ化合物としては、例えば、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアルコール、該アルコールのアルキレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイドの炭素数：２〜４）等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができる。これらの中では、炭素数６〜３０のアルコール及びこのアルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを平均付加モル数１〜１０モル付加したポリオキシアルキレンアルキルエーテルが好ましく、炭素数８〜１４のアルコール及びこのアルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを平均付加モル数２〜５モル付加したポリオキシアルキレンアルキルエーテルがより好ましい。
【００２１】
リン酸エステル塩水溶液は、リン酸エステルを水中で塩基性化合物で中和することによって得ることができる。
【００２２】
塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミン類が挙げられ、これらは、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いることができる。これらの中では、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムが好ましい。
【００２３】
塩基性化合物の量は、有臭成分及び着色成分の除去効率及び製品での泡立ちを考慮して、リン酸等を含むリン酸エステルの酸価の第１当量点に対して、好ましくは０．９〜２．０倍当量、より好ましくは１．０〜１．６倍当量、更に好ましくは１．０２〜１．５倍当量である。
【００２４】
リン酸エステル塩水溶液におけるリン酸エステル塩の濃度は、リン酸エステル塩の種類及び濃度によって異なるので一概には決定することができない。通常、吸着剤を用いて有臭成分及び着色成分の除去を行う際のリン酸エステル塩水溶液の液温におけるリン酸エステル塩水溶液の粘度が、好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは１０００ｍＰａ・ｓ以下となるように、リン酸エステル塩水溶液におけるリン酸エステル塩の濃度の上限値を設定することが望ましい。なお、リン酸エステル塩の濃度の下限値は、不純物の除去効率を高める観点から、１５重量％以上、好ましくは２０重量％以上であることが望ましい。
【００２５】
なお、リン酸エステル塩水溶液には、その粘度を低減させるために、炭素数１〜３の１価アルコールを好ましくは１〜１０重量％、より好ましくは２〜６重量％の濃度で含有させることができる。炭素数１〜３の１価アルコールの中では、エタノールが好ましい。
【００２６】
リン酸エステル水溶液には、更に、他の成分として、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等の炭素数２〜３の多価アルコール、分子量が５０００以下のポリアルキレングリコール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール等の酸化防止剤、メチルパラベン等の防腐剤等を必要に応じて含めることができる。
【００２７】
リン酸エステル塩水溶液に含有されている石油エーテル可溶分量は、吸着剤による有臭成分の吸着性の向上及び吸着剤のコストの低減の観点から、リン酸エステル塩水溶液に含有されているリン酸エステル塩のリン酸エステル構造単位に対して３重量％以下、好ましくは０．２〜３重量％、より好ましくは０．２〜１．５重量％である。
【００２８】
なお、本明細書にいう「石油エーテル可溶分」とは、未反応の有機ヒドロキシ化合物や有機ヒドロキシ化合物に由来する化合物（例えば、オレフィン）であり、有臭成分及び着色成分を含むものである。この石油エーテル可溶分量は、臭気の指標としても用いることができる。
【００２９】
また、本明細書にいう「リン酸エステル構造単位」とは、リン酸エステル又はリン酸エステル塩の内のリン酸エステル構造部分を意味し、中和に用いられる塩基性化合物の種類及びその量による影響を受けない。
【００３０】
リン酸エステル塩水溶液に含有されている石油エーテル可溶分量は、実施例に記載の方法によって求められる。
【００３１】
リン酸エステルに対する石油エーテル可溶分量を３重量％以下に低減させる方法としては、前述の有機ヒドロキシ化合物等の不純物を除去する方法が挙げられる（例えば、特開平１１−１５８１９３　号公報、特公平０３−０２７５５８　号公報、特公昭６２−０２５１５５　号公報、特公昭６２−４５８７４号公報等）。
【００３２】
また、オルトリン酸を含むリン酸エステルを溶剤で抽出し、リン酸エステルを溶剤層に抽出し、オルトリン酸を水層に抽出する方法（特公昭６３−０４７７１５　号公報）により、リン酸エステルからオルトリン酸を除去することもできる。
【００３３】
本発明においては、リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させることにより、リン酸エステル塩に含有されている有臭成分及び／又は着色成分を吸着剤に吸着させて除去する。
【００３４】
吸着剤としては、活性炭、合成吸着樹脂等の有機系吸着剤、及び活性白土、ゼオライト、シリカゲルやアルミナ等の金属酸化物等の無機系吸着剤が挙げられる。
【００３５】
吸着剤の中では、有臭成分及び／又は着色成分の吸着の観点から、活性炭及び有機系吸着剤が好ましく、活性炭がより好ましい。
【００３６】
吸着剤の量は、吸着を効率よく行う観点、並びに吸着剤とリン酸エステル塩水溶液の分離及び吸着剤のコストの観点から、リン酸エステル構造単位１００重量部に対して、好ましくは０．１〜３０重量部、より好ましくは０．５〜１５重量部、更に好ましくは１〜１０重量部である。
【００３７】
リン酸エステル塩水溶液と吸着剤との接触は、リン酸エステル塩水溶液と吸着剤を混合することによって行うことができる。そのときのリン酸エステル塩水溶液の液温は、特に限定されないが、リン酸エステルの熱分解等による劣化及びリン酸エステル水溶液の粘度の観点から、好ましくは０〜７０℃、より好ましくは２０〜６０℃、更に好ましくは３０〜５０℃である。
【００３８】
混合時間は、特に限定がないが、通常、０．２〜３０時間、好ましくは０．５〜１２時間、更に好ましくは１〜６時間である。
【００３９】
混合は、リン酸エステル塩水溶液による吸着剤の濡れをよくするために、減圧下で行ってもよい。減圧の際の圧力は、好ましくは６〜８０ｋＰａ、より好ましくは８〜５０ｋＰａ、更に好ましくは１０〜３０ｋＰａである。
【００４０】
リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを接触させ、有臭成分及び着色成分を吸着剤に吸着させた後、リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを分離することにより、有臭成分及び着色成分が低減されたリン酸エステル塩水溶液を得ることができる。
【００４１】
リン酸エステル塩水溶液と吸着剤とを分離させる方法としては、一般的な固液分離の方法、例えば、濾過や遠心分離を用いることができる。
【００４２】
本発明の製造法によれば、水蒸気や溶剤を用いて有臭成分の除去を行う従来の方法と対比して、比較的低温で処理を行うことができることから、リン酸エステルの熱分解等による副生物の発生を抑制することができるので、脱臭効果に優れたリン酸エステル塩水溶液を得ることができる。
【００４３】
また、本発明の製造法によれば、有臭成分が低濃度でリン酸エステルに含有されている場合であっても、有臭成分を効率よく除去することができ、しかも有臭成分のみならず、着色成分も効率よく除去することができる。
【００４４】
したがって、本発明の製造法で得られたリン酸エステル塩水溶液は、洗浄剤、乳化剤、繊維処理剤、防錆剤や医療品の分野、より具体的には、シャンプー、洗浄剤、洗顔剤等に好適に使用することができる。
【００４５】
【実施例】
製造例１
２０００ｍＬ容の反応容器に、ラウリルアルコール８１９．８ｇ及び８５重量％のオルトリン酸７５．０ｇ　を入れ、攪拌下で混合し、温度を６０〜７０℃に保ちながら、五酸化リン（有効成分９８．５重量％）２４７．４ｇ　を徐々に添加した後、８０℃に昇温し、１２時間反応を行った。その後、イオン交換水５５．２ｇ　を反応容器内加え、８０℃にて３時間加水分解を行った。
【００４６】
得られたリン酸エステルを連続的に１３０　℃まで昇温しながら、３．０ｇ／ｍｉｎの流量で圧力４ｋＰａ、回転数４００ｒ／ｍｉｎに制御された回転薄膜式蒸発機〔神鋼パンテック（株）製、型番：２−０３型、伝熱面積：０．０３ｍ２、ガラス製〕に供給するとともに、水蒸気を１．５ｇ／ｈの流量で回転薄膜式蒸発機に供給し、有臭成分量が低減されたリン酸エステルを得た。酸価の第１当量点は２０２．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００４７】
実施例１
製造例１で得られた有臭成分が低減されたリン酸エステル２６．６ｇ　をイオン交換水６３．９ｇ　に添加し、リン酸エステルの酸価の第１当量点に対して１．２　倍当量で４８％水酸化ナトリウム水溶液９．６ｇを用いて中和し、リン酸エステル構造単位の濃度が２５．０重量％のリン酸エステル塩水溶液１００．１ｇを得た。
【００４８】
得られたリン酸エステル塩水溶液１００．１ｇに、活性炭〔武田薬品工業（株）製、商品名：カルボラフィン〕１．２ｇ（対リン酸エステル構造単位の濃度：４．８重量％）を加え、４０℃に加熱した後、２０ｋＰａ　の減圧下で２時間撹拌下で混合した。その後、濾紙Ｎｏ．２を用いてリン酸エステル塩水溶液と活性炭とを濾過により分離し、リン酸エステル塩水溶液を得た。なお、リン酸エステル構造単位の濃度は、次の方法により求めた。
【００４９】
［リン酸エステル構造単位の濃度の測定方法］
５００ｍＬ　容の分液ロートにリン酸エステル約５ｇ（ａグラム）、　１／１０Ｎ塩酸１００ｍＬ　及びジエチルエーテル１００ｍＬ　を入れて激しく振盪した後、分層した。エーテル層からエーテルを留去し、その容量をエタノールで１００ｍＬ　とした後、ホールドピペットで１０ｍＬ採取し、１／２Ｎ水酸化カリウム水溶液を用いて電位差滴定を行い、第１当量点までに必要なアルカリ量（ｂモル）　、第２当量点まで必要なアルカリ量（ｃモル）　を求め、以下の式（１）　〜（２）　により、リン酸モノエステル量及びリン酸ジエステル量を算出した。
【００５０】
〔リン酸モノエステル量（重量％）〕
＝（ｃ−ｂ）／ａ　×〔リン酸モノエステル分子量〕×１０００　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
〔リン酸ジエステル量（重量％）〕
＝（２ｂ−ｃ）　／ａ　×〔リン酸ジエステル分子量〕×１０００　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
【００５１】
また、リン酸エステル構造単位の濃度は、式：
〔リン酸エステル構造単位の濃度〕
＝〔リン酸モノエステル量〕＋〔リン酸ジエステル量〕
に基づいて求めた。
【００５２】
実施例２
製造例１で得られた有臭成分が低減されたリン酸エステル３１．９ｇ　を、イオン交換水７２．０ｇ　に添加し、リン酸エステルの酸価の第１当量点に対して１．２　倍当量の割合で４８％水酸化カリウム水溶液１６．１ｇ　を用いて中和し、リン酸エステル構造単位の濃度が２５．０重量％のリン酸エステル塩水溶液１２０．０ｇを得た。
【００５３】
得られたリン酸エステル塩水溶液１２０．０ｇに、活性炭〔武田薬品工業（株）製、商品名：カルボラフィン〕１．０ｇ（対リン酸エステル構造単位の濃度：３．３重量％）を加え、４０℃に加熱した後、２０ｋＰａ　の減圧下で２時間撹拌下で混合した。その後、濾紙Ｎｏ．２を用いてリン酸エステル水溶液と活性炭を濾過分離し、リン酸エステル水溶液１１０．５ｇを得た。更に上記と同じ活性炭１．０ｇ（　対リン酸エステル構造単位の濃度：３．６重量％）を得られたリン酸エステル水溶液に加え、４０℃に加熱した後、２０ｋＰａ　の減圧下で２時間撹拌混合した。その後、濾紙Ｎｏ．２を用いてリン酸エステル塩水溶液と活性炭とを濾過により分離し、リン酸エステル塩水溶液１０２．３ｇを得た。
【００５４】
製造例２
３０００ｍＬ容の反応容器に、有機ヒドロキシ化合物としてダイヤドール１１５Ｌ〔三菱化学（株）製、商品名〕３８１．４ｇ及びｎ−ヘキサン３８１．４ｇを入れ、攪拌下で混合し、温度を７０℃に保ちながら、１１０　重量％　（オルトリン酸換算）　のポリリン酸４５０．０ｇを徐々に添加した後、７２℃でｎ−ヘキサンの還流下にて１２時間反応を行った。その後、反応容器内にイオン交換水２５２．０ｇを加えて８０℃で３時間加水分解を行った。
【００５５】
得られた加水分解物を５０℃に冷却した後、エタノール３００ｇ及びイオン交換水３５０ｇを加えて５０℃にて０．５　時間撹拌し、１時間静置し、下層の水層としてオルトリン酸水溶液を除去した。その後、５ｋＰａ　の減圧下で上層の溶剤層を８０℃まで加熱し、ｎ−ヘキサン及びエタノールを除いた。
【００５６】
得られたリン酸エステルを連続的に１３０　℃まで昇温しながら、３．０ｇ／ｍｉｎの流量で圧力４ｋＰａ、回転数４００ｒ／ｍｉｎに制御された回転薄膜式蒸発機〔神鋼パンテック（株）製、型番：２−０３型、伝熱面積：０．０３ｍ２、ガラス製〕に供給するとともに、水蒸気を１．５ｇ／ｈの流量で回転薄膜式蒸発機に供給し、有臭成分が低減されたリン酸エステルを得た。酸価の第１当量点は２２０．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００５７】
実施例３
製造例２で得られた有臭成分が低減されたリン酸エステル５２．０ｇ　を、イオン交換水７６．１ｇ　に添加した後、４８％水酸化カリウム水溶液３１．０ｇ　及びエタノール４．９ｇを用いてリン酸エステルの酸価の第１当量点に対して１．３　倍当量で中和し、リン酸エステル構造単位の濃度が３０．０重量％、エタノールの濃度が３．０　重量％のリン酸エステル塩水溶液１６４．０ｇを得た。
【００５８】
次に、活性炭〔武田薬品工業（株）製、商品名：カルボラフィン〕２．５ｇ（対リン酸エステル構造単位の濃度：５．０重量％）をリン酸エステル塩水溶液に加え、４０℃に加熱した後、２０ｋＰａ　の減圧下で２時間撹拌下で混合した。その後、濾紙Ｎｏ．２を用いてリン酸エステル塩水溶液と活性炭とを濾過により分離し、リン酸エステル塩水溶液を得た。
【００５９】
実施例４
実施例１において、活性炭１．２ｇの代わりに、活性白土１．２ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、リン酸エステル塩水溶液を得た。
【００６０】
比較例１
製造例２で得られた有臭成分が低減されたリン酸エステル１０５．７ｇ（リン酸エステル構造単位の濃度：９４．６　重量％）に、活性炭〔武田薬品工業（株）製、商品名：カルボラフィン〕５．０ｇ（対リン酸エステル構造単位の濃度：５．０重量％）を加え、４０℃に加熱した後、２０ｋＰａ　の減圧下で２時間撹拌下で混合した。その後、濾紙Ｎｏ．２を用いてリン酸エステルと活性炭とを濾過により分離し、吸着処理が施されたリン酸エステルを得た。
【００６１】
また、処理前の評価用サンプルとして、製造例２で得られたリン酸エステル３１．７ｇ　をイオン交換水４６．４ｇ　に添加した後、リン酸エステルの酸価の第１当量に対して１．３　倍当量で４８％水酸化カリウム水溶液１８．９ｇ　及びエタノール３．０ｇを用いて中和し、リン酸エステル構造単位の濃度３０．０重量％、エタノールの濃度３．０　重量％のリン酸エステル塩水溶液１００ｇを得た。
【００６２】
次に、吸着処理が施されたリン酸エステル３１．７ｇ　にリン酸エステルの酸価の第１当量点に対して１．３　倍当量で、リン酸エステルをイオン交換水４６．４　ｇ、４８％水酸化カリウム水溶液１８．９ｇ　及びエタノール３．０ｇを用いて中和し、リン酸エステル構造単位の濃度が３０．０重量％、エタノールの濃度が３．０　重量％のリン酸エステル塩水溶液１００．０ｇを得た。
【００６３】
次に、各実施例及び各比較例で得られた、吸着処理前及び処理後のリン酸エステル塩水溶液を試料として用い、以下の方法でその物性を調べた。その結果を表１に示す。
【００６４】
〔石油エーテル可溶分量（重量％）〕
正確に秤量したリン酸エステル５ｇ　と、石油エーテル１００ｍＬ　、エタノール１００ｍＬ　及び１５容量％トリエタノールアミン水溶液１００ｍＬ　とを混合し、攪拌下で溶解させ、５００ｍＬ　の分液ロート中で分層させ、その上層Ａを回収した。
【００６５】
次に、その下層を別の５００ｍＬ　の分液ロートにとり、石油エーテル１００ｍＬ　を加えて分層させ、その上層Ｂを回収した。
【００６６】
更に、その下層を別の５００ｍＬ　の分液ロートにとり、石油エーテル１００ｍＬ　を加えて分層させ、その上層Ｃを回収した。
【００６７】
前記で得られた上層Ａ〜Ｃを合わせ、得られた混合液を５０容量％エタノール水溶液で２回洗浄した後、６０℃の湯浴中で石油エーテルを乾固するまで蒸発させ、抽出された石油エーテル可溶分を得た。石油エーテル可溶分量は、式：
〔石油エーテル可溶分量（重量％）〕
＝〔抽出された石油エーテル可溶分の重量（ｇ）　〕÷〔試料重量（ｇ）　〕×　１００
により算出した。
【００６８】
［臭気評価］
容量が１１０ｍＬ　容のガラス製広口規格ビンに、評価を行うリン酸エステル塩水溶液５０ｍＬを入れ、専門パネラー１名が直接ビン口の臭気を嗅いだ後、該リン酸エステル水溶液を用いて手洗いを行い、洗浄中の臭気及びすすぎ後の残香を嗅いだ。
【００６９】
その総合的評価として、臭気の強さを０〜６（無臭を０とし、臭気が最も強いのを６とする）の７段階で示す。なお、隣接する２つの段階の中間の評価に該当する場合には、それらの段階の数字のうち小さいほうの数字に「．５」を付して示した。
【００７０】
臭気の強さが３以下である場合、使用可能なレベルであるが、無香料の製品に配合する場合には２以下が使用可能なレベルである。
【００７１】
〔着色評価〕
吸着剤による処理前又は処理後のリン酸エステル塩水溶液をエタノールで１０重量％の濃度に希釈した後、その希釈液を石英ガラス製のセルに入れ、吸光度計〔（株）島津製作所製、商品名：ＵＶ−１６００　〕にて波長４２０ｎｍ　の吸光度を測定し、その値を１０００倍し、小数点以下を切り捨てた値を色相として示した。
【００７２】
【表１】
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【００７３】
表１に示された結果から、リン酸エステル塩水溶液に処理を施した各実施例で得られたリン酸エステル塩水溶液は、いずれも、色相が良好で、石油エーテル可溶分が少なく、臭気が少ないことがわかる。
【００７４】
これに対して、リン酸エステルに処理を施した比較例１で得られたリン酸エステルは、色相に劣り、石油エーテル可溶分が多く、臭気が多いことがわかる。
【００７５】
【発明の効果】
本発明の製造法によれば、臭気及び着色の少ないリン酸エステル塩水溶液を得ることができる。