(57)【要約】【課題】低温条件下に於いても、液状油脂に対して長期に亘り高い白濁防止効果を発揮する液状油脂改質剤を提供する。【解決手段】ショ糖不飽和脂肪酸エステルを含有する液状油脂の改質剤であって、エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルが５重量％以下であり、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が２０重量％以下であり、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が４０重量％以上である液状油脂改質剤である。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ショ糖不飽和脂肪酸エステルを含有する液状油脂の改質剤であって、
エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルが５重量％以下であり、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が２０重量％以下であり、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が４０重量％以上であることを特徴とする液状油脂改質剤。
【請求項２】
前記液状油脂が植物油である請求項１記載の液状油脂改質剤。
【請求項３】
前記植物油が、綿実サラダ油、大豆白絞油、サフラワー油、なたね油、ひまわり油、コーン油、コメ油、ゴマ油、落花生油、オリーブ油、ツバキ油、カポック油及びこれらの混合物から選択されるものである請求項２記載の液状油脂改質剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、液状油脂改質剤に関し、更に詳しくは、植物油等の液状油脂の結晶生成による白濁を防止する効果を発揮する液状油脂改質剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、綿実サラダ油、大豆白絞油等の液状油脂には、液状油脂改質剤が添加されることが多い。この液状油脂改質剤は、低温保存時に於ける成分油脂の一部結晶化防止するために添加される。このような液状油脂改質剤の機能により、液状油脂の白濁を防止することが出来る。
【０００３】
液状油脂改質剤として、例えば特許文献１に記載されているポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン等の混合物が知られている。
【０００４】
しかしながら、この従来の液状油脂改質剤は、ある程度結晶化を抑制することができるものの、長期に亘る低温条件下では、その効果は十分とは言えず、更に高い白濁防止効果を発揮する液状油脂改質剤が望まれている。
【０００５】
【特許文献１】
特開平５−２０９１８７号公報（明細書の全体）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような従来の液状油脂改質剤の問題点を解決するために為されたものであり、本発明の目的は、液状油脂に対して高い白濁防止効果を発揮する液状油脂改質剤を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の液状油脂改質剤に係る発明は、エステル化度１〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルのうち、特定のエステル化度のものを特定の重量比率で含有するものが、液状油脂に対して高い結晶抑制効果を発揮することを見出したことに基づいて完成されたものである。
【０００８】
即ち、本発明の液状油脂改質剤は、ショ糖不飽和脂肪酸エステルを含有する液状油脂の改質剤であって、エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルが５重量％以下であり、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が２０重量％以下であり、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の含有量が４０重量％以上であることを特徴とする。
【０００９】
本発明の油脂改質剤は、液状油脂が植物油である場合に有用である。また、本発明の油脂改質剤は、綿実サラダ油、大豆白絞油、サフラワー油、なたね油、ひまわり油、コーン油、コメ油、ゴマ油、落花生油、オリーブ油、ツバキ油、カポック油及びこれらの混合物から選択される植物油である場合に特に有用である。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態について説明する。本発明の液状油脂改質剤は、エステル化度１（モノエステル）からエステル化度８（オクタエステル）までのショ糖不飽和脂肪酸エステルのうち、上述のように、エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルを５重量％以下と、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルを２０重量％以下と、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルを４０重量％以上で含有している。
【００１１】
一般に、エステル化度が高いほど脂肪酸の付加量が多くなり、油脂脂肪酸との親和性が強くなって油脂中への均一分散が可能となる。一方、エステル化度が低い場合、親水基同士の親和性が強いためにショ糖不飽和脂肪酸エステル同士の凝集が生じ、油脂全体への分散が不十分となるために改質剤としての機能を発揮できない。本発明者らは、このようなショ糖不飽和脂肪酸エステルの性質を考慮し、液状油脂改質剤として適したエステル化度のショ糖不飽和脂肪酸エステルの配合割合を見出したものである。
【００１２】
エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルの含有量が５重量％を超えると、エステル化度の低いショ糖不飽和脂肪酸エステルは油溶性に劣るため、液状油脂中に分散されずに析出してしまうので好ましくない。また、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルの含有量が２０重量％を超えると、油脂との親和性が不十分となり、液状油脂改質剤としての効果が低下するので好ましくない。更に、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルの含有量が４０重量％より少ない場合も、油脂との親和性が不十分となり、液状油脂改質剤としての効果が低下するので好ましくない。
【００１３】
本発明に於いては、ショ糖のエステル化に使用される不飽和脂肪酸として、炭素数１４〜２２の範囲のものが好適に使用される。具体的には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リシノール酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸等が挙げられ、これらの２種以上の混合物であってもよい。
【００１４】
上記のようなエステル化度の分布を有するショ糖不飽和脂肪酸エステルは、単一のエステル化度のショ糖不飽和脂肪酸エステル又は種々のエステル化度の分布を有するショ糖不飽和脂肪酸エステルを混合することにより得ることができる。エステル化度の分布の異なるショ糖不飽和脂肪酸エステルは、エステル化反応の際の脂肪酸組成や反応条件を変えることにより製造することができる。
【００１５】
エステル化度の測定は、ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）プレート上でエステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルを分離すると共に、エステル化度４以上のショ糖不飽和脂肪酸エステルを別の条件でＴＬＣプレート上で分離して定量する方法により行うことができる。また、蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）を用いた逆相高速液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＨＰＬＣ）によるグラジエント溶出法により行うことができ、アントロン試薬を用いて定量することができる（Ｊ．　Ｏｌｅｏ　Ｓｃｉ．，　Ｖｏｌ．　５０，　Ｎｏ．４（２００１））。
【００１６】
本発明の改質剤は、液状油脂に適用されるが、このような液状油脂として、上述のように、綿実サラダ油、大豆白絞油、サフラワー油、なたね油、ひまわり油、コーン油、コメ油、ゴマ油等の植物油を挙げることができ、これらの混合油脂にも適用することが出来る。
【００１７】
【実施例】
表１に本発明の液状油脂改質剤に含有されるショ糖不飽和脂肪酸エステルのエステル化度の分布を示す（実施例１〜２）。また、比較のためのショ糖不飽和脂肪酸エステルのエステル化度の分布を表１に併せて示した（比較例）。更に、各実施例及び各比較例の液状油脂改質剤について、エステル化度１のショ糖不飽和脂肪酸エステルの重量％、エステル化度１〜３のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の重量％、エステル化度６〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルの合計の重量％を表２に示した。各エステル化度のショ糖不飽和脂肪酸エステルの分析は、上述の蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）を用いたグラジエント溶出逆相高速液体クロマトグラフィーにより、アントロン試薬を用いて定量した（Ｊ．　Ｏｌｅｏ　Ｓｃｉ．，　Ｖｏｌ．
５０，　Ｎｏ．４（２００１））。
【００１８】
【表１】
2004131525.tif 000002
【００１９】
【表２】
2004131525.tif 000003
【００２０】
（液状油脂の結晶化温度の測定）
以下のようにして、ＤＳＣ（示差走査熱分析）により綿実サラダ油及び大豆白絞油の結晶化温度を測定した。
【００２１】
＜測定方法＞
各実施例及び各比較例の液状油脂改質剤を綿実サラダ油及び大豆白絞油に添加し、加温して溶解させた。添加量は０．５％〜１．０重量％である。ＤＳＣによる結晶化温度の測定は、示差走査熱分析装置（ＤＳＣ−２２０、セイコー電子工業製）により、４０℃から−３０℃まで降温速度＝２℃／分で冷却し、結晶化による発熱ピークの出現温度（発熱ピークが立ち上がり始めた温度）を結晶化温度として測定した。その結果を表３及び表４に示した。
【００２２】
【表３】
2004131525.tif 000004
【００２３】
【表４】
2004131525.tif 000005
【００２４】
＜測定結果＞
実施例１及び２の液状油脂改質剤を添加した綿実サラダ油及び大豆白絞油の結晶化温度は、液状油脂改質剤を添加しないブランクより０．３８〜２．１５℃低く、また、比較例１及び２では逆にブランクより高くなった。この結果から、実施例１及び２の液状油脂改質剤の結晶化温度低下効果が確認された。
【００２５】
（液状油脂の状態の経日変化）
＜評価方法＞
各実施例及び各比較例の液状油脂改質剤、並びに比較のためにポリグリセリン混合脂肪酸エステル及びポリグリセリンオレイン酸エステルを綿実サラダ油及び大豆白絞油に添加し、綿実サラダ油の場合は−５℃で、また、大豆白絞油の場合は０℃で保存した。綿実サラダ油及び大豆白絞油について、透明性及び流動性の経日変化を目視で評価した。
【００２６】
透明性の評価基準は、
○…透明
△…少し曇る
×…曇る、又は析出する
である。
【００２７】
流動性の評価基準は、
○…流動性あり
△…少し流動性あり
×…流動性なし
である。
【００２８】
＜評価結果＞
表５に綿実サラダ油の状態変化、表６に大豆白絞油の状態変化の評価結果を示した。表５に示すように、実施例１の液状油脂改質剤を０．５％添加した試験例１綿実サラダ油は、−５℃で２日後まで透明であり、流動性も良好であり、１．０％添加した試験例２の綿実サラダ油では、−５℃で６日後でも透明性及び流動性を保っていた。これに対して、グリセリン混合脂肪酸エステル及びポリグリセリンオレイン酸エステルを配合した比較試験例１〜４の綿実サラダ油は、何れの添加量に於いても１日後に於いて既に透明性及び流動性が低下していた。また、比較例１及び２の液状油脂改質剤を配合した比較試験例５〜８の綿実サラダ油も、透明性及び流動性が経時的に低下することが判明した。
【００２９】
また、表６に示すように、実施例１及び２の液状油脂改質剤を０．５％及び１．０％で添加した試験例３〜６の大豆白絞油は、６日後までほぼ透明で流動性も良好であった。これに対して、リグリセリン混合脂肪酸エステル及びポリグリセリンオレイン酸エステルを配合した比較試験例９〜１２の大豆白絞油では、流動性については問題のないものもあるが、２日後以降で何れの添加量に於いても透明性が低下していた。また、比較例１の液状油脂改質剤を配合した比較試験例１３〜１４の大豆白絞油では、１日後から透明性及び流動性が低下し、比較例２の液状油脂改質剤を配合した比較試験例１５〜１６の大豆白絞油では、透明性は維持されたが流動性が６日経過後に低下していた。
【００３０】
【表５】
2004131525.tif 000006
【００３１】
【表６】
2004131525.tif 000007
【００３２】
【発明の効果】
本発明の液状油脂改質剤は、エステル化度１〜８のショ糖不飽和脂肪酸エステルのうち、特定のエステル化度のものを特定の重量比率で含有しているので、低温条件下に於いても、液状油脂に対して長期に亘り高い白濁防止効果を発揮することができる。