(57)【要約】【課題】効率良く２光子を吸収する有機材料を提供する。【解決手段】非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする下記一般式（１）で表されるアザポルフィリン色素。【化１】2004339435.tif 000011一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｍは元素または水素原子２個を表す。なお、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は互いに連結して環を形成しても良い。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする下記一般式（１）で表される非共鳴２光子吸収色素。
【化１】
2004339435.tif 000009
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｍは元素または水素原子２個を表す。なお、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は互いに連結して環を形成しても良い。
【請求項２】
前記非共鳴２光子吸収色素が下記一般式（２）で表される請求項１記載の非共鳴２光子吸収色素。
【化２】
2004339435.tif 000010
一般式（２）中、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｍは元素または水素原子２個を表す。なお、隣接するＲα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８は互いに連結して環を形成しても良い。
【請求項３】
一般式（２）にて、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８はそれぞれ独立に水素原子または電子求引性基であることを特徴とする請求項２記載の非共鳴２光子吸収色素。
【請求項４】
一般式（２）にて、Ｒβ１〜β８はいずれも水素原子であり、Ｒα１〜Ｒα８はそれぞれ独立に水素原子または電子求引性基であることを特徴とする請求項２または３記載の非共鳴２光子吸収色素。
【請求項５】
一般式（１）または（２）にて、Ｍが金属原子または水素原子２個を表すことを特徴とする請求項１〜４記載の非共鳴２光子吸収色素。
【請求項６】
一般式（１）または（２）にて、Ｍが銅、ニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛またはケイ素であることを特徴とする請求項１〜４記載の非共鳴２光子吸収色素。
【請求項７】
請求項１〜６に記載の非共鳴２光子吸収色素に、該色素の有する線形吸収帯よりも長波長のレーザー光を照射して２光子吸収を誘起することを特徴とする非共鳴２光子吸収誘起方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、非線形光学効果を発現する材料に関し、特に非共鳴２光子吸収断面積が大きく、非共鳴２光子吸収により生成した励起状態から効率良く光反応、光重合等を起こすことができる有機非線形光学材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、非線形光学効果とは、印加する光電場の２乗、３乗あるいはそれ以上に比例する非線型な光学応答のことであり、印加する光電場の２乗に比例する２次の非線形光学効果としては、第二高調波発生（ＳＨＧ），光整流、フォトリフラクティブ効果、ポッケルス効果、パラメトリック増幅、パラメトリック発振、光和周波混合、光差周波混合などが知られている。また印加する光電場の３乗に比例する３次の非線形光学効果としては第三高調波発生（ＴＨＧ）、光カー効果、自己誘起屈折率変化、２光子吸収などが挙げられる。
【０００３】
これらの非線形光学効果を示す非線形光学材料としてはこれまでに多数の無機材料が見い出されてきた。ところが無機物においては、所望の非線形光学特性や、素子製造のために必要な諸物性を最適化するためのいわゆる分子設計が困難であることから実用するのは非常に困難であった。一方、有機化合物は分子設計により所望の非線形光学特性の最適化が可能であるのみならず、その他の諸物性のコントロールも可能であるため、実用の可能性が高く、有望な非線形光学材料として注目を集めている。
【０００４】
近年、有機化合物の非線形光学特性の中でも３次の非線形光学効果が注目されており、その中でも特に、非共鳴２光子吸収が注目を集めている。２光子吸収とは、化合物が２つの光子を同時に吸収して励起される現象であり、化合物の（線形）吸収帯が存在しないエネルギー領域で２光子の吸収が起こる場合を非共鳴２光子吸収という。なお、以下の記述において特に明記しなくても２光子吸収とは非共鳴２光子吸収を指す。
【０００５】
ところで、非共鳴２光子吸収の効率は印加する光電場の２乗に比例する（２光子吸収の２乗特性）。このため、２次元平面にレーザーを照射した場合においては、レーザースポットの中心部の電界強度の高い位置のみで２光子の吸収が起こり、周辺部の電界強度の弱い部分では２光子の吸収は全く起こらない。一方、３次元空間においては、レーザー光をレンズで集光した焦点の電界強度の大きな領域でのみ２光子吸収が起こり、焦点から外れた領域では電界強度が弱いために２光子吸収が全く起こらない。印加された光電場の強度に比例してすべての位置で励起が起こる線形吸収に比べて、非共鳴２光子吸収では、この２乗特性に由来して空間内部の１点のみで励起が起こるため、空間分解能が著しく向上する。
通常、非共鳴２光子吸収を誘起する場合には、化合物の（線形）吸収帯が存在する波長領域よりも長波でかつ吸収の存在しない、近赤外領域の短パルスレーザーを用いることが多い。いわゆる透明領域の近赤外光を用いるため、励起光が吸収や散乱を受けずに試料内部まで到達でき、非共鳴２光子吸収の２乗特性のために試料内部の１点を極めて高い空間分解能で励起できる。
したがって、非共鳴２光子吸収により得た励起エネルギーを用いて重合を起こすことができれば、３次元空間の任意の場所に重合を起こせ、究極の高密度記録媒体と考えられる３次元光記録媒体や、微細３次元光造形材料等への応用も可能となる。
【０００６】
ある程度非共鳴２光子吸収を示す有機化合物として、いわゆるスチルバゾリウム誘導体が知られており（非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６、及び非特許文献７参照）、ある特定の構造を有するスチルバゾリウム化合物の２光子発光を用いた種々の応用例は特許文献１に記載されている。また、いわゆるスチルベン誘導体やある特定のπ共役系を有する化合物も非共鳴２光子吸収化合物として報告されている（非特許文献８、非特許文献９、特許文献２、特許文献３参照）。
【０００７】
【非特許文献１】
Ｈｅ，Ｇ．Ｓ．ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９５年，６７巻，３７０３頁
【非特許文献２】
Ｈｅ，Ｇ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９５年，６７巻，２４３３頁
【非特許文献３】
Ｈｅ，Ｇ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９６年，６８巻，３５４９頁
【非特許文献４】
Ｈｅ，Ｇ．Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．１９９７年，８１巻，２５２９頁
【非特許文献５】
Ｐｒａｓａｄ，Ｐ．Ｎ．  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ  Ｏｐｔｉｃｓ
１９９９年，２１巻，３９頁
【非特許文献６】
Ｒｅｎ，Ｙ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．２０００年，１０巻，２０２５頁
【非特許文献７】
Ｚｈｏｕ、Ｇ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００１年，４０巻，１２５０頁
【非特許文献８】
Ａｌｂｏｔａ、Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９８年，２８１巻，１６５３頁
【非特許文献９】
Ｒｕｍｉ、Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００年，１２２巻，９５００頁
【特許文献１】
国際公開（ＷＯ）第９７／０９０４３号パンフレット
【特許文献２】
国際公開（ＷＯ）第９９／５３２４２号パンフレット
【特許文献３】
米国特許第６２６７９１３号明細書
【０００８】
弱い励起光強度で多くの２光子励起状態分子を得るためには、効率よく２光子吸収を行う有機化合物およびそれを含む２光子吸収材料の開発が必要であるが、上記の非特許文献や特許文献に示された化合物および材料の２光子吸収効率は、実際的な使用に対しては未だ充分な性能を満たしていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
非共鳴２光子吸収により得た励起エネルギーを用いて反応、重合等を起こすことができれば、３次元空間の任意の場所に極めて高い空間分解能で反応、重合等を起こすことができ、究極の高密度記録媒体と考えられる３次元光記録媒体や、微細３次元光造形材料等への応用も可能となるが、現時点で利用可能な２光子吸収化合物では、２光子吸収能が極めて低く、光源としては非常に高出力のレーザーが必要で、かつ記録または造形時間も長くかかり実用的であるとは言えない。特に３次元光記録媒体に使用するためには、速い転送レート達成のために、高感度にて２光子吸収を起こさなければならない。
【００１０】
したがって本発明の目的は、高効率に２光子を吸収する材料、すなわち２光子吸収断面積の大きな材料を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
発明者らの鋭意検討の結果、本発明の上記目的は、下記の手段により達成された。
（１）  非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする下記一般式（１）で表される非共鳴２光子吸収色素（アザポルフィリン色素）。
【００１２】
【化３】
2004339435.tif 000002
【００１３】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｍは元素または水素原子２個を表す。なお、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は互いに連結して環を形成しても良い。
（２）  一般式（１）にて、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８  はすべて互いに連結して環を形成し、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（１）記載の非共鳴２光子吸収色素（アザポルフィリン色素）。
（３）  一般式（１）にて、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８  はすべて互いに連結してベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ナフタレン環、アントラセン環またはフェントレン環を形成し、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（２）記載の非共鳴２光子吸収色素（アザポルフィリン色素）。
（４）  非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする下記一般式（２）で表される非共鳴２光子吸収色素（フタロシアニン色素）。
【００１４】
【化４】
2004339435.tif 000003
【００１５】
一般式（２）中、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｍは元素または水素原子２個を表す。なお、隣接するＲα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８は互いに連結して環を形成しても良い。
（５）  一般式（２）にて、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８はそれぞれ独立に水素原子または電子求引性基であり、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（４）記載の非共鳴２光子吸収色素（フタロシアニン色素）。
（６）  一般式（２）にて、Ｒβ１〜β８はいずれも水素原子であり、Ｒα１〜Ｒα８はそれぞれ独立に水素原子または電子求引性基であり、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（４）または（５）記載のフタロシアニン色素）。
（７）  一般式（１）または（２）にて、Ｍが金属原子または水素原子２個を表し、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（１）〜（６）記載の非共鳴２光子吸収色素（フタロシアニン色素）。
（８）  一般式（１）または（２）にて、Ｍが銅、ニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛またはケイ素であり、かつ非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする（７）記載の非共鳴２光子吸収色素（フタロシアニン色素）。
（９）  （１）〜（８）に記載の非共鳴２光子吸収色素に、該色素の有する線形吸収帯よりも長波長のレーザー光を照射して２光子吸収を誘起することを特徴とする非共鳴２光子吸収誘起方法。
（１０）  （１）〜（８）に記載の非共鳴２光子吸収色素を含む３次元光記録媒体。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の非共鳴２光子吸収を行う化合物について詳しく説明する。
なお、本発明において、特定の部分を「基」と称した場合には、特に断りの無い限りは、一種以上の（可能な最多数までの）置換基で置換されていても、置換されていなくても良いことを意味する。例えば、「アルキル基」とは置換または無置換のアルキル基を意味する。また、本発明における化合物に使用できる置換基は、置換の有無にかかわらず、どのような置換基でも良い。
また、本発明において、特定の部分を「環」と称した場合、あるいは「基」に「環」が含まれる場合は、特に断りの無い限りは単環でも縮環でも良く、置換されていても置換されていなくても良い。
例えば、「アリール基」はフェニル基でもナフチル基でも良く、置換フェニル基でも良い。
【００１７】
ここで本発明の非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とする一般式（１）で表されるアザポルフィリン色素について説明する。
【００１８】
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、置換基として好ましくは例えば、アルキル基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ベンジル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、カルボキシメチル、５−カルボキシペンチル）、アルケニル基（好ましくはＣ数２〜２０、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル）、シクロアルキル基（好ましくはＣ数３〜２０、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル）、アリール基（好ましくはＣ数６〜２０、例えば、フェニル、２−クロロフェニル、４−メトキシフェニル、３−メチルフェニル、１−ナフチル）、ヘテロ環基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、ピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ）、アルキニル基（好ましくはＣ数２〜２０、例えば、エチニル、２−プロピニル、１，３−ブタジイニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アミノ基（好ましくはＣ数０〜２０、例えば、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、アニリノ）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、アシル基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（好ましくはＣ数６〜２６、例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、メチルチオ、エチルチオ）、アリールチオ基（好ましくはＣ数６〜２０、例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（好ましくはＣ数６〜２０、例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、スルファモイル基（好ましくはＣ数０〜２０、例えばスルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、カルバモイル基（好ましくはＣ数１〜２０、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル）、アシルアミノ基（好ましくはＣ数１〜２０、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ）、イミノ基（好ましくはＣ数２〜２０、例えばフタルイミノ）、アシルオキシ基（好ましくはＣ数１〜２０、例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルコキシカルボニル基（好ましくはＣ数２〜２０、例えば、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル）、またはカルバモイルアミノ基（好ましくはＣ数１〜２０、例えばカルバモイルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基である。
【００１９】
一般式（１）にてＭは元素または水素原子２個を表し、好ましくは金属原子または水素原子２個を表し、より好ましくは金属原子を表す。具体的に好ましくは銅、ニッケル、鉄、コバルト、パラジウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛またはケイ素を表し、さらに好ましくは銅、ニッケル、パラジウム、またはケイ素であり、最も好ましくは銅である。
なお、金属原子上にさらに配位子（好ましくは例えば、置換しても良いピリジン類、置換しても良いイミダゾール類が亜鉛、銅、鉄、コバルト等に２個配位）が配位結合したり、置換基が共有結合（好ましくは例えば、ケイ素上にアルコキシ基、クロロ基などが２個置換）したりしても良い。
【００２０】
一般式（１）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８は互いに連結して環を形成しても良く、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８がすべて互いに連結して環を形成することがより好ましい。
その際形成する環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ナフタレン環、アントラセン環またはフェントレン環である。
【００２１】
本発明における一般式（１）で表されるアザポルフィリン色素はより好ましくは一般式（２）で表されるフタロシアニン色素である。
【００２２】
一般式（２）中、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し（置換基として好ましい例はＲ１〜Ｒ８と同じ）、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルオキシ基、またはアルコキシカルボニル基である。
【００２３】
さらに、Ｒα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８は好ましくは水素原子または電子求引性基であり、ここで電子求引性基とはハメット式におけるσｐ値が正の値を取るものを指し、好ましくは例えばトリフルオロメチル基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基などが挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、またはアルコキシカルボニル基であり、最も好ましくはアルキルスルホニル基である。
【００２４】
さらに、一般式（２）中、Ｒβ１〜β８はいずれも水素原子であり、Ｒα１〜Ｒα８はそれぞれ独立に水素原子または電子求引性基であることがより好ましい。
【００２５】
なお、隣接するＲα１〜Ｒα８、Ｒβ１〜β８は互いに連結して環を形成しても良く、形成する環として好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、またはピリミジン環である。
【００２６】
一般式（２）にてＭは一般式（１）と同義である。
【００２７】
本発明のアザポルフィリン色素及びフタロシアニン色素は任意の位置で結合して多量体を形成していてもよく、この場合の各単位は互いに同一でも異なっていてもよく、またポリスチレン、ポリメタクリレート、ポリビニルアルコール、セルロース等のポリマー鎖に結合していてもよい。
【００２８】
本発明のアザポルフィリン色素及びフタロシアニン色素は、特定の誘導体単独で使用してもよく、また構造の異なったものを複数種混合して用いてもよい。また、置換基の置換位置が異なる異性体の混合物を使用しても良い。
【００２９】
本発明のアザポルフィリン色素及びフタロシアニン色素はモノマー状態で用いても、会合状態で用いても良い。
【００３０】
以下に、本発明で用いられる、非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とするアザポルフィリン色素及びフタロシアニン色素の好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【化５】
2004339435.tif 000004
【００３２】
【化６】
2004339435.tif 000005
【００３３】
【化７】
2004339435.tif 000006
【００３４】
なお、Ｒα１／Ｒα２という表記はＲα１又はＲα２のいずれか一方という意味を表しており、従ってこの表記のある化合物は置換位置異性体の混合物である。また無置換の場合、即ち水素原子が置換している場合は表記を省略している。
【００３５】
本発明に用いられるフタロシアニン誘導体は、例えば白井−小林共著、（株）アイピーシー発行「フタロシアニン−化学と機能−」（Ｐ．１〜６２）、Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ−Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ’（Ｐ．１〜５４）等に記載、引用もしくはこれらに類似の方法により合成することができる。
【００３６】
【実施例】
以下に、本発明の具体的な実施例について実験結果を基に説明する。勿論、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３７】
［実施例１］
［２光子吸収断面積の評価方法］
本発明の化合物の２光子吸収断面積の評価は、ＭＡＮＳＯＯＲ  ＳＨＥＩＫ−ＢＡＨＡＥ  ｅｔ  ａｌ．，ＩＥＥＥ．  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ．  １９９０，  ２６，７６０．記載のＺスキャン法で行った。Ｚスキャン法は、非線形光学定数の測定方法として、広く用いられている方法であり、集光したレーザビームの焦点付近で、測定試料をビームに沿って移動させ、透過する光量の変化を記録する。試料の位置により、入射光のパワー密度が変化するため、非線形吸収がある場合には、焦点付近で透過光量が減衰する。透過光量変化を、入射光強度、集光スポットサイズ、試料厚み、試料濃度などから予測される理論曲線に対し、フィッティングを行うことにより、２光子吸収断面積を算出した。２光子吸収断面積測定用の光源には、Ｔｉ：ｓａｐｐｈｉｒｅ  パルスレーザー（パルス幅：１００ｆｓ  、繰り返し：８０ＭＨｚ  、平均出力：１Ｗ、ピークパワー：１００ｋＷ  ）を用い、７００ｎｍから１０００ｎｍの波長範囲で２光子吸収断面積を測定した。２光子吸収測定用の試料には、１×１０−２の濃度でクロロホルムに化合物を溶かした溶液を用いた。
【００３８】
本発明の化合物の２光子吸収断面積を上記方法にて測定し、得られた結果をＧＭ単位で表１に示した（１ＧＭ  ＝  １×１０−５０  ｃｍ４  ｓ  ／  ｐｈｏｔｏｎ）。またその際の測定波長を併記した。
【００３９】
さらに、下記に示した構造を有する、非特許文献８（Ｍ．Ａｌｂｏｔａ．ｅｔ
ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９８年，２８１巻，１６５３頁）記載の比較化合物１の２光子吸収断面積を上記の方法で測定し、結果を表１に示した。
【００４０】
【化８】
2004339435.tif 000007
【００４１】
【表１】
2004339435.tif 000008
【００４２】
表１から明らかなように、本発明の化合物は比較化合物１に対し極めて大きい２光子吸収断面積が得られることがわかった。
【００４３】
【発明の効果】
本発明の非共鳴２光子吸収を行うことを特徴とするアザポルフィリン色素及びフタロシアニン色素を用いることで、従来よりもはるかに効率よく非共鳴２光子吸収を行う非共鳴２光子吸収材料を得ることができる。