(57)【要約】【課題】従来の技術の問題点を解決して、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系ポリエステル系樹脂の原料となる新規なペンタシクロペンタデカンジオールと、光学材料分野及び電気・電子材料分野における要求に対応することができ、同時に、従来からのアクリル化合物の吸湿性を改善したペンタシクロペンタデカンジオールの誘導体を提供する。【解決手段】本発明の新規なペンクシクロペンタデカンジオールは、例えば式【化１】2004175769.tif 000018で表されるものであり、このペンタシクロペンタデカンジオールは、例えば、トリシクロペンタジエンジエポキシドをラネーニッケル、パラジウム／カーボン等の水素化触媒の存在下に反応させることにより製造される。【選択図】                  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2004175769.tif 000010
で表されるペンタシクロペンタデカンジオール。
【請求項２】
式
【化２】
2004175769.tif 000011
で表されるペンタシクロペンタデカンジオール。
【請求項３】
式
【化３】
2004175769.tif 000012
で表される化合物と、式
【化４】
2004175769.tif 000013
で表される化合物との混合物であるペンタシクロペンタデカンジオール。
【請求項４】
トリシクロペンタジエンジエポキシドを水素化して得られる請求項１〜３のいずれかに記載のペンタシクロペンタデカンジオール。
【請求項５】
トリシクロペンタジエンジエポキシドを水素化することを特徴とするペンタシクロペンタデカンジオールの製造方法。
【請求項６】
式
【化５】
2004175769.tif 000014
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表されるペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレート。
【請求項７】
式
【化６】
2004175769.tif 000015
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表されるペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレート。
【請求項８】
式
【化７】
2004175769.tif 000016
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表される化合物と、式
【化８】
2004175769.tif 000017
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表される化合物との混合物であるペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレート。
【請求項９】
ペンタシクロペンタデカンジオールと（メタ）アクリル酸との脱水反応により得られる請求項６〜８のいずれかに記載のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレート。
【請求項１０】
ペンタシクロペンタデカンジオールと（メタ）アクリル酸とを脱水反応に付すことを特徴とするペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なペンタシクロペンタデカンジオール及びその誘導体に関し、更に詳しくは、光学、電気・電子材料用樹脂原料等に使用される、有用で新規なペンタシクロペンタデカンジオール及びその誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、ジシクロペンタジエンをエポキシ化して得られるジシクロペンタジエンジエポキシド（ＤＣＰＤ‐ＤＯ）、及び、このジエポキシドを水素化して得られるトリシクロデカンジオール（ＴＣＤ‐ＤＯＬ）は、例えば、特開昭６１‐１６８６５５号公報、特開昭６３‐２６０４９０号公報及び特開平０４‐２７０３５１号公報に、光学材料分野における接着剤、コーティング、光導波路用樹脂等の原料として、又、電気・電子材料分野においては、半導体封止剤、絶縁コーティング等の樹脂原料として利用されることが記載されている。更に、欧州特許出願公開公報ＥＰ‐４１１４１８には、トリシクロデカンジオールについて、ジカルボン酸エステルポリマーの安定剤や乳化剤への用途が挙げられている。
【０００３】
しかしながら、上記のジシクロペンタジエンジエポキシドを水素化して得られる、トリシクロデカンジオールから誘導される樹脂は、近年、光学材料分野においては使用波長の変遷、透明性に対する要求に、又、電気・電子材料分野においては高速化、高密度化に関する要求に対応できなくなってきている。
【０００４】
又、トリシクロペンタジエンをヒドロホルミル化した後に水素化して得られる、第一級アルコールのペンタシクロペンタデカン‐ジメタノール（ＰＣＰＤ‐ＤＭ）から誘導される光学材料用樹脂についても、例えば、特開昭６２‐２２５５０８号公報、特開２００１‐１７２２１４号公報等で指摘されているように、更なる改良が期待されている。
【０００５】
このように、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待される、トリシクロペンタジエン系ポリエステル系樹脂の原料となる新規な化合物の開発が要求されていた。
【０００６】
一方で、近年では、紫外線硬化型樹脂や電子線硬化型樹脂などの重合性組成物が、インキ、塗料、接着剤、レジスト、製版材、封止剤、フィルムやコーティング剤などの様々な分野で使用されている。
【０００７】
特に、ジシクロペンタジエンの誘導体であるアクリレート類及びエポキシド類が、光学材料分野においては、透明性接着剤、コーティング及び光導波路用樹脂等の原料として、又、電気電子材料分野においては、半導体封止剤、絶縁コーティング等の樹脂原料として検討されている。
【０００８】
一般に、脂環骨格を有する化合物については、その剛直な構造や透明性を活かした、種々の単量体及び重合性組成物が提案されていて、例えば、トリシクロペンタデカンジメタノールとアクリル酸及びメタアクリル酸のエステル化物であるジメチロールトリシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートのラジカル重合体とその製造方法、或いは、ペンタシクロペンタデカンジメタノールとアクリル酸及びメタクリル酸のエステル化物であるペンタシクロペンタデカンジメチルジ（メタ）アクリレートのラジカル重合体とこれらの製造方法が、特開昭６１‐１７４２０８号公報、特開昭６１‐２８７９１３号公報、特開昭６２‐２２５５０８号公報、特開昭６３‐１７５０１０号公報、特開平０１‐１６８７１２号公報に記載されている。
【０００９】
更には、上記トリシクロデカンジ（メタ）アクリレートのラジカル重合体の用途として、特開平１１‐９２５４６号公報には、保存安定性に優れ、室温での硬化が可能な樹脂組成物が、特開平１０‐１２０７３９号公報には、寸法安定性、耐熱性、透明性に優れる成型品を製造可能な光硬化性樹脂組成物が、又、特開平７‐３３０８３６号公報には、光ディスク保護コート剤として使用される大気下で硬化可能な組成物等がそれぞれ記載されている。
【００１０】
これらの製造方法によって得られた上記の（メタ）アクリレート化合物のラジカル重合体は、上記のように種々の利用分野が期待され、その中でも特に、光学材料用樹脂としての利用分野が、従来品の致命的欠陥である、耐熱性、光透過性並びに表面硬度や吸湿性の点において大きな改善がなされた結果、大きく広がるようになった。
【００１１】
しかしながら、近々の技術の進歩に伴って、光学材料、特にディスク用樹脂材料、電気・電子材料分野における樹脂の要求性能も高度化しており、利用分野の広がりに伴い、一部の分野では、従来からの上記トリシクロデカンジ（メタ）アクリレートのラジカル重合体及びペンタシクロペンタデカンジメチルジ（メタ）アクリレートのラジカル重合体の有する、剛直な構造、低複屈折及び光透過性では、性能的に対応できなくなってきている。
【００１２】
即ち、具体的にいえば光学材料分野においては、使用する波長の短波長への変遷や光透明性に対する要求に、又、電気・電子材料の分野においては、高速化と高密度化に対する要求に対応できなくなってきているのであり、更には、従来からのアクリル系化合物は吸湿率が高いことから、アクリル系の樹脂材料として用いると、吸湿時の寸法変化が大きいという問題があった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従って、上記のような従来の技術の問題点を解決して、従来のトリシクロデカンジオール及びペンタシクロペンタデカンジメタノールから誘導された樹脂を用いたものでは得られなかった、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系ポリエステル系樹脂の原料となる新規なペンタシクロペンタデカンジオールを提供することにある。
【００１４】
本発明の目的は又、光学材料分野における、使用する波長の短波長への変遷や光透明性に対する要求と、電気・電子材料分野における、高速化と高密度化に対する要求に対応することができ、同時に、従来からのアクリル化合物の吸湿性を改善した化合物を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結果、トリシクロペンタジエンジエポキシドを特定の触媒の存在下に水素化することにより、上記のような各分野に好適に使用することができる、新規なペンタシクロペンタデカンジオールが得られることを見い出した。
【００１６】
本発明の発明者らは、従来よりも大きい脂環骨格を有し、且つ、疎水性の高い単量体及び樹脂が上記目的を達成することができるのではないかという着想を得、研究を重ねたところ、前記ペンタシクロペンタデカンジオールから誘導されるペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートがこのような条件を満たすことを知得し、更に研究を続けて本発明を完成させた。
【００１７】
即ち、本発明は、新規なペンタシクロペンタデカンジオールを提供するものであり、このペンタシクロペンタデカンジオールは、例えば、トリシクロペンタジエンジエポキシドをラネーニッケル触媒の存在下に水素化させることにより製造される。
【００１８】
又、本発明は、新規なペンタシクロペンタデカンジオールの誘導体として、ペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートを提供するものであり、このペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートは、例えば、ペンタシクロペンタデカンジオールとアクリル酸或いはメタクリル酸をベンゼン中、ヒドロキノン及び濃硫酸の存在下で反応させることにより製造される。
【００１９】
【発明の実施の形態】
本発明の新規なペンタシクロペンタデカンジオール及びその誘導体について、以下、更に詳細に説明する。
【００２０】
まず、本発明のペンタシクロペンタデカンジオールについて説明をすれば、これは、
【化９】
2004175769.tif 000002
で表される化合物、及び、式
【化１０】
2004175769.tif 000003
で表される化合物である。
【００２１】
又、本発明のペンタシクロペンクデカンジオールは、上記２種類の式で表されるペンタシクロペンタデカンジオールの異性体混合物であっても差し支えない。
【００２２】
尚、本発明のペンタシクロペンタデカンジオールを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンジエポキシドが、上記２種類の式で表される異性体に対応するオレフィン化合物のエポキシドの混合物である場合、得られる本発明のペンタシクロペンタデカンジオールも、上記２種類の式で表される異性体の混合物となり、それらの割合には、上記オレフィン化合物のエポキシドの混合割合（例えば８５：１５）が反映されている。
【００２３】
又、本発明のペンタシクロペンタデカンジオールを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンから、上記２種類の式で表される異性体に対応するそれぞれのオレフィン化合物を分離すれば、得られる本発明のペンタシクロペンタデカンジオールは、上記２種類の式で表される異性体の内の一方となる。
【００２４】
上記のような構造を有する本発明のペンタシクロペンタデカンジオールは、例えば、以下のような本発明の製造方法により製造することができる。
【００２５】
即ち、トリシクロペンタジエンジエポキシドを、例えば、ラネーニッケル、パラジウム／カーボン又はルテニウム／カーボン等の一般的な水素化用触媒の存在下に水素化させることによって、得ることができるのである。
【００２６】
本製造方法における水素化反応の条件は、使用する触媒により異なるが、例えばラネーニッケル触媒を用いた場合、当該触媒の使用量としては、トリシクロペンタジエンジエポキシド１００ｇに対して、１〜１００ｇとすることが、又、水素圧力を大気圧〜７．０ＭＰａ、反応温度を１００℃〜１６０℃とすることが好ましい。
【００２７】
本製造方法における反応溶媒としては、無溶媒でも進行するが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコールを用いることができ、これらの溶媒を使用する場合、その使用量はトリシクロペンタジエンジエポキシド１ｇに対して、０．１〜１００ｇであり、好ましくは１〜３０ｇであることが好ましい。
【００２８】
このように、上記本発明によるペンタシクロペンタデカンジオールの製造方法は、トリシクロペンタジエンジエポキシドを、一般に用いられるラネーニッケル等の水素化触媒の存在下に反応させることにより構成されるものであり、本製造方法によれば、典型的なペンタシクロペンタデカジオールを、トリシクロペンタジエンジエポキシドを基準として収率５０〜８０％で製造することができる。
【００２９】
反応終了後は、触媒を濾過又は遠心分離などで分離し、目的化合物を公知の方法で精製することができる。
【００３０】
本製造方法により得られる新規なペンタシクロペンタデカジオールは、実施例に詳述するように、その構造は機器分析により確認された。
【００３１】
次いで、本発明のペンタシクロペンタデカンジオールの誘導体としてのペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートについて説明をすれば、これは、式
【化１１】
2004175769.tif 000004
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表される化合物、又は、式
【化１２】
2004175769.tif 000005
（Ｒは水素又はメチル基を示す。）
で表される化合物である。
【００３２】
又、本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートは、上記２種類の式で表されるペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートの異性体混合物であっても差し支えない。
【００３３】
上記２種類の式中のＲは水素又はメチル基を示しており、Ｒが水素の場合に本発明の化合物はペンタシクロペンタデカンジアクリレートとなり、メチル基の場合に本発明の化合物はペンタシクロペンタデカンジメタクリレートとなる。
【００３４】
本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートは、上記説明したペンタシクロペンタデカンジオールから誘導することができるものであり、このペンタシクロペンタデカンジオールが前記２種類の式で表される異性体の混合物である場合、得られる本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートも上記２種類の式で表される異性体の混合物となり、それらの割合には、前記ペンタシクロペンタデカンジオールの異性体の混合割合（例えば８５：１５）が反映されている。
【００３５】
又、本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートを製造する際の原料であるペンタシクロペンタデカンジオールから、前記２種類の式で表される異性体に対応するそれぞれのジオール化合物を分離すれば、得られる本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートは、上記２種類の式で表される異性体の内の一方となる。
【００３６】
本発明のペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレート、即ち、アクリレート及びメタクリレート化合物の製造方法に制限はなく、不飽和カルボン酸とアルコールとの脱水反応や、酸ハロゲン化物とアルコールとの反応等の、公知の合成方法に準じて製造することができる。例えば、アルコールとメタクリル酸の反応をベンゼン中、ヒドロキノン及びスルホン酸の存在下に行う方法、或いは、トリシクロデカンジジメタノールとアクリル酸及びメタクリル酸の混合物との反応を、硫酸、燐酸等のエステル化触媒及びヒドロキノンの存在下で実施する方法が、ドイツ国特許公報ＤＥ２２０００２１（Ａｎｍｅｌｄｅｒ：Ｈｅｎｋｅｌ＆、Ｃｉｅ  ＧｍｂＨ）や特開昭６２‐２２５５０８号公報に記載されている。
【００３７】
以下に本発明を実施例によって、詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３８】
実施例１
ペンタシクロペンタデカンジオールの製造
５００ｍ１ステンレス製オートクレープにトリシクロペンタジエンジエポキシド１５．０ｇ（６５．１３ｍｍｏ１）のエタノール（３５０ｍｌ）溶液、ラネーニッケル５．５ｇを添加し、水素圧６．０ＭＰａ、１５０℃で２時間加熱、撹拌した。反応終了後冷却し、濾過により触媒を除去した。濾液を濃縮した後、シリカゲルカラムで精製して白色の結晶を得た。得られたジオールは、トリシクロペンタジエンジエポキシド基準収率で８０％であった。
【００３９】
生成物の構造は、１Ｈおよび１３Ｃ‐ＮＭＲ、ＩＲ、ＧＣ‐ＭＳの各スペクトル及び元素分析により決定した。
【００４０】
図１に示す１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルでは、脂環骨格に基づくピークがδ１．０〜２．４ｐｐｍに、水酸基及び水酸基結合炭素上の水素に基づくピークがδ３．８〜４．３ｐｐｍに観測され、積分比からもペンタシクロペンタデカンジオールが生成していることが支持される。
【００４１】
図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルでは、原料のエポキシ基が結合する炭素に由来するピークが完全に消失し、δ６７〜７５ｐｐｍに水酸基が結合した炭素に基づくピークが観測され、アルコールの生成が示唆される。
【００４２】
図３に示すＦＴ‐ＩＲスペクトルでは、３３９０ｃｍ‐１付近にアルコールのＯ‐Ｈ伸縮に由来するピークが、又、１０４０〜１０８０ｃｍ‐１付近にアルコールのＣ‐Ｏ伸縮に由来するピークが観測され、アルコールの生成が支持される。
【００４３】
一方、ＧＣ−ＭＳ分析では、分子量２３４のピークが観測され、アルコールの生成が支持され、更に、元素分析における実測値は、Ｃ：７６．７８％、Ｈ：９．６２％、Ｏ：１３．６０％であり、理論値は、Ｃ：７６．８８％、Ｈ：９．４６％、〇：１３．６６％（ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１８Ｏ２）とよい―致を示し、以上の解析結果から、本目的物がペンタシクロペンタデカンジオールであることが確認された。
【００４４】
又、上記スペクトルデーター及び図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルの更なる解析から、得られたペンタシクロペンタデカンジオールは、式
【化１３】
2004175769.tif 000006
で表される化合物、及び、式
【化１４】
2004175769.tif 000007
で表される化合物の混合物であることが判明した。尚、両化合物の比は、およそ８５（前者）：１５（後者）であると考えられる。
【００４５】
実施例２
ペンタシクロペンタデカンジアクリレートの製造
ガラス製フラスコにペンタシクロペンタデカンジオール５．００ｇ（２１．３５ｍｍｏｌ）、アクリル酸３．８５ｇ（５３．４３ｍｍｏｌ）、ベンゼン４０ｍｌ、ヒドロキノン０．１２ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）、濃硫酸６０ｍｇ（０．６ｌｍｍｏｌ）を導入し、８時間還流、脱水させた。放冷後、溶媒及び未反応原料を留去し、残査をジエチルエーテルで抽出した。エーテル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、２ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、エーテル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ一テル相を濾別し、減圧乾燥することにより、粗ペンタシクロペンタデカンジアクリレート６．９１ｇを得た。粗ペンタシクロペンタデカンジアクリレート０．２８ｇを秤量し、シリカゲルカラムにより精製し、目的のペンタシクロペンタデカンジアクリレート０．２３ｇを得た。
【００４６】
生成物の構造は、１Ｈおよび１３Ｃ‐ＮＭＲ、ＩＲ、ＧＣ‐ＭＳの各スペクトル及び元素分析により決定した。
【００４７】
図４に示す１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルでは、脂環骨格に基づくピークδ１．０〜２．６ｐｐｍに、アクリロイル基の末端オレフィンに基づくピークがδ５．７、６．０、６．３ｐｐｍに観測され、目的のジアクリレートが生成していることが支持される。
【００４８】
図５に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルでは、アクリロイル基の末端オレフィンに基づくピークがδ１２９、１３０ｐｐｍ付近に、カルボニル基に基づくピークがδ１６５ｐｐｍ付近に観測され、ジアクリレートの生成が支持される。
【００４９】
図６に示すＦＴ‐ＩＲスペクトルでも、アクリロイル基のカルボニル基に由来のピークが１７２０ｃｍ−１付近に、オレフィン由来のピークが１６１５〜１６４０ｃｍ−１付近に観測され、ジアクリレートの生成が支持される。
【００５０】
一方、ＧＣ−ＭＳ分析では、分子量３４２のピークが観測され、ジアクリレートの生成が支持され、更に、元素分析における実測値は、Ｃ：７４．０１％、Ｈ：７．９０％、Ｏ：１８．６９％であり、理論値は、Ｃ：７３．６６％、Ｈ：７．６５％、Ｏ：１８．６９％と良い一致を示し、以上の分析結果から、本目的物がペンタシクロペンタデカンジアクリレートであることが確認された。
【００５１】
又、上記スペクトルデーター及び図５に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルの更なる解析から、得られたペンタシクロペンタデカンジアクリレートは、式
【化１５】
2004175769.tif 000008
で表される化合物、及び、式
【化１６】
2004175769.tif 000009
で表される化合物の混合物であることが判明した。尚、両化合物の比は、およそ８５（前者）：１５（後者）であると考えられる。
【００５２】
実施例３
ペンタシクロペンタデカンジメタクリレートの合成
ガラス製フラスコにペンタシクロペンタデカンジオール５．００ｇ（２１．３５ｍｍｏｌ）、メタクリル酸４．６０ｇ  （５３．４３ｍｍｏｌ）、ベンゼン１５ｍｌ、ヒドロキノン０．１２ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）、濃硫酸６０ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を導入し、７時間還流、脱水させた。放冷後、溶媒及び未反応原料を留去し、残査をジエチルエーテルで抽出した。エーテル相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、２ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、エーテル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル相をろ別し、減圧乾燥することにより、粗ペンタシクロペンタデカンジメタクリレ一ト７．０１ｇを得た。粗ペンタシクロペンタデカンジメタクリレート０．４１ｇを秤量し、シリカゲルカラムにより精製し、目的のペンタシクロペンタデカンジメタクリレート０．２８ｇを得た。
【００５３】
目的物の構造は１Ｈ及び１３Ｃ‐ＮＭＲ、ＩＲ、ＧＣ‐ＭＳの各スペクトル及び元素分析により決定した。
【００５４】
図７に示す１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルでは、脂環骨格に基づくピークδ１．０〜２．４ｐｐｍに、メタクリロイル基のメチル基に基づくピークがδ１．９ｐｐｍに、末端オレフィンに基づくピークがδ５．５、６．０ｐｐｍに観測され、目的のジメタクリレートが生成していることが支持される。
【００５５】
図８に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルでは、メタクリロイル基の末端オレフィンに基づくピークがδ１２４、１３６ｐｐｍ付近に、カルボニル基に基づくピークがδ１６６ｐｐｍ付近に観測され、ジメタクリレートの生成が支持される。
【００５６】
図９に示すＦＴ‐ＩＲスペクトルでも、メタクリロイル基のカルボニル基に由来のピークが１７１０ｃｍ−１付近に、オレフィン由来のピークが１６４０ｃｍ−１付近に観測され、ジメタクリレートの生成を支持している。
【００５７】
一方、ＧＣ−ＭＳ分析では、分子量３７０のピークが観測され、ジメタクリレートの生成が支持され、更に、元素分析における実測値は、Ｃ：７５．０４％、Ｈ：８．４８％、Ｏ：１６．４８％であり、理論値は、Ｃ：７４．５６％、Ｈ：８．１６％、Ｏ：１７．２７％と良い一致を示し、以上の分析結果から、本目的物がペンタシクロペンタデカンジメタクリレートであることが確認された。
【００５８】
【発明の効果】
本発明は、以上のように、光学分野、電気・電子分野に使用される樹脂の原料として用いることが可能なペンタシクロペンタデカンジオール及びその誘導体を提供する。
【００５９】
即ち、本発明の新規なペンタシクロペンタデカンジオールは、従来のトリシクロデカンジオール及びペンタシクロペンタデカンジメタノールから誘導された樹脂を用いたものでは得られなかった、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系ポリエステル系樹脂の原料となるものである。
【００６０】
又、本発明のペンタシクロペンタデカンジオールの誘導体、具体的にはペンタシクロペンタデカンジ（メタ）アクリレートは、光学材料分野及び電気・電子材料分野における要求に対応することができ、同時に、従来からのアクリル化合物の吸湿性を改善したものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたペンタシクロペンタデカンジオールの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られたペンタシクロペンタデカンジオールの１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例１で得られたペンタシクロペンタデカンジオールのＦＴ‐ＩＲスペクトルである。
【図４】実施例２で得られたペンタシクロペンタデカンジアクリレートの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図５】実施例２で得られたペンタシクロペンタデカンジアクリレートの１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図６】実施例２で得られたペンタシクロペンタデカンジアクリレートのＦＴ‐ＩＲスペクトルである。
【図７】実施例３で得られたペンタシクロペンタデカンジメタクリレートの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図８】実施例３で得られたペンタシクロペンタデカンジメタクリレートの１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図９】実施例３で得られたペンタシクロペンタデカンジメタクリレートのＦＴ‐ＩＲスペクトルである。
【図１】
2004175769.tif 000019
【図２】
2004175769.tif 000020
【図３】
2004175769.tif 000021
【図４】
2004175769.tif 000022
【図５】
2004175769.tif 000023
【図６】
2004175769.tif 000024
【図７】
2004175769.tif 000025
【図８】
2004175769.tif 000026
【図９】
2004175769.tif 000027