(57)【要約】【課題】、簡単な操作で迅速に結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測でき、品質管理上極めて有用な結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法を提供する。【解決手段】結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測する方法であって、下記の工程を有する結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法。工程（１）：結晶性アミノフェノール類の外表面を溶媒に溶解させる工程工程（２）：工程（１）で得た溶液について、着色の原因物質を定量分析する工程具体例として、アミノフェノール類がｍ−アミノフェノールであり、溶媒が脂肪族エーテル類であり、着色の原因物質がｍ−フェニレンジアミンである場合をあげることができる。【選択図】      図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測する方法であって、下記の工程を有する結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法。
工程（１）：結晶性アミノフェノール類の外表面を溶媒に溶解させる工程
工程（２）：工程（１）で得た溶液について、着色の原因物質を定量分析する工程
【請求項２】
アミノフェノール類がｍ−アミノフェノールであり、溶媒が脂肪族エーテル類であり、着色の原因物質がｍ−フェニレンジアミンである請求項１記載の方法。
【請求項３】
工程（１）が、結晶性ｍ−アミノフェノールをその０．１〜１０重量倍の脂肪族エーテル類に常温にて０．１〜６０分間置く請求項２記載の方法。
【請求項４】
結晶性アミノフェノール類が、下記の工程を含む方法により得られるものである請求項１記載の方法。
アミノ化工程：２価フェノールとアンモニアを反応させることにより、アミノフェノール類を得る工程
晶析工程：アミノ化工程で得たアミノフェノール類を晶析に付し、アミノフェノール類の結晶を得る工程
乾燥工程：晶析工程で得たアミノフェノール類の結晶を乾燥する工程
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、簡単な操作で迅速に結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測でき、品質管理上極めて有用な結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
アミノフェノール類は、医薬、農薬、アゾ染料、酸化防止剤又は写真現像薬などの中間体等の分野に広く使用されており、産業上有用な化学製品である。ところが、アミノフェノール類は経時的に着色することがあるという問題を有している（特許文献１参照。）。着色までの期間は、化合物、製造条件、保存環境等に依存するが、通常数日〜数ヶ月の間に徐々に着色することが多い。
【０００３】
ここで、着色原因を有する製品はその使用先において品質問題を発生するため、出荷を控える必要がある。ところが、着色は、上記のとおり、経時的に徐々に進行するため、出荷の可否の判定に時間がかかるという問題がある。
【０００４】
【特許文献１】
特許第２６６４７５８号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、簡単な操作で迅速に結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測でき、品質管理上極めて有用な結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測する方法であって、下記の工程を有する結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法に係るものである。
工程（１）：結晶性アミノフェノール類の外表面を溶媒に溶解させる工程
工程（２）：工程（１）で得た溶液について、着色の原因物質を定量分析する工程
【０００７】
【発明の実施の形態】
アミノフェノール類としては、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール等を例示することができる。
【０００８】
結晶性アミノフェノール類の代表的な製造方法のひとつとして、下記の工程を含む方法をあげることができる（特開平２−３７９０９号公報参照。）。
【０００９】
アミノ化工程：２価フェノールとアンモニアを反応させることにより、アミノフェノール類を得る工程
蒸留工程：反応によって生成した重質分およびアンモニア等を蒸留により除去する工程
晶析工程：アミノ化工程で得たアミノフェノール類を晶析に付し、アミノフェノール類の結晶を得る工程
乾燥工程：晶析工程で得たアミノフェノール類の結晶を乾燥する工程
【００１０】
アミノ化工程は、２価フェノールとアンモニアを反応させることにより、アミノフェノール類を得る工程である。
【００１１】
反応は、無触媒下でも、触媒存在下でも行うことができる。触媒としては、公知の触媒、例えば種々のアンモニア化合物、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等が例示される。又反応はアンモニア雰囲気下で行われるが、他にアルゴン、ヘリウム、窒素などの不活性ガス下で行うことも可能である。使用されるアンモニアは、アンモニア水としても液体アンモニアとしてでも可能である。
【００１２】
晶析工程は、アミノ化工程で得たアミノフェノール類を晶析に付し、アミノフェノール類の結晶を得る工程である。ここでは、反応で得た未反応の２価フェノール類および不純物を分離するために、反応液を水、エーテル類などの溶媒と混合してから温度を下げて、アミノフェノール類を析出させて、製品に求められるアミノフェノール類の純度とする。
【００１３】
乾燥工程は、晶析工程で得たアミノフェノール類の結晶を乾燥する工程である。乾燥工程では、適した温度・圧力として、アミノフェノール類の結晶に付着している、晶析に用いた溶媒を乾燥させて、製品の結晶を得る。
【００１４】
得られるアミノフェノール類は、通常０．１〜２ｍｍ（大きさ）の結晶である。
【００１５】
本発明の予測方法の工程（１）は、結晶性アミノフェノール類の外表面を溶媒に溶解させる工程である。溶媒は、アミノフェノール類の結晶の表面のみを選択的に溶解できるものを選ぶ必要があり、脂肪族エーテル類が好ましい。工程（１）は具体的には、結晶性アミノフェノール類をその０．１〜１０重量倍の脂肪族エーテル類に常温にて０．１〜６０分間静置することで行うことができる。
【００１６】
本発明の予測方法の工程（２）は、工程（１）で得た溶液について、着色の原因物質を定量分析する工程である。たとえば、アミノフェノール類がｍ−アミノフェノールの場合、着色の原因物質であるｍ−フェニレンジアミンを定量分析すればよい。ｍ−フェニレンジアミンを定量分析方法は、例えば、液クロマトグラフィー等を用いることができる。
【００１７】
工程（２）で得られた結果と予め作成しておいた着色の原因物質の濃度と経時着色の実績の相関をまとめた検量線（図１）等を使用して、着色の程度を予測すればよい。
【００１８】
【実施例】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ｍ−アミノフェノール１．０ｇを、２０ｍｌの三角フラスコにとり、これに、ｎ−ジブチルエーテル１ｍｌを加える。三角フラスコを２、３回まわした後、３分間静置して、結晶の表面をｎ−ジブチルエーテルに溶解させる。このｎ−ジブチルエーテル溶液中の、ｍ−フェニレンジアミン濃度を液クロマトグラフィーを用いて測定する。
測定した結果と、図１から、着色の程度を予測する。
【００１９】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、簡単な操作で迅速に結晶性アミノフェノール類の経時的着色を予測でき、品質管理上極めて有用な結晶性アミノフェノール類の経時的着色の予測方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で使用した着色の原因物質の濃度と経時着色の実績の相関をまとめた検量線の例である。ｍ−フェニレンジアミンを空気中、６０℃で保管して着色度合いを測定した。ここで、縦軸の着色度とは、ｍ−フェニレンジアミン１ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、４２０ｍｍの波長を用いて測定した吸光度を１００倍した値である。
【図１】
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