(57)【要約】【課題】繰り返し使用に対する改善された耐久性を有する赤色発光素子用化合物を提供する。【解決手段】下記の一般式（１）【化１】2004256612.tif 000009（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群から選択される置換基であり、Ｍはｎ価の金属イオンを表し、＊は不斉炭素原子の存在可能性を示す。）で示される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用赤色発光材料。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）
【化１】
2004256612.tif 000008
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群から選択される置換基であり、Ｍはｎ価の金属イオンを表し、＊は不斉炭素原子の存在可能性を示す。）で示される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用赤色発光材料。
【請求項２】
前記ｎ価の金属イオンは、白金、金、銀、銅、亜鉛、鉄、鉛、水銀、ニッケル、パラジウム、ユーロピウム、イリジウム、ロジウム、アルミニウム、ベリリウム、コバルト、モリブデン、スズ、カルシウム、バリウム、マグネシウム、ガリウム、マンガン、イットリウム、ゲルマニウム及びカドミウムからなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の赤色発光材料。
【請求項３】
陽極と陰極との電極間に発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、赤色発光層が請求項１又は２記載の赤色発光材料を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
陽極と発光層との間に正孔注入層が形成されていることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
陰極と発光層との間に電子注入層が形成されていることを特徴とする請求項３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は発光特性に優れた有機エレクトロ・ルミネッセンス（有機ＥＬ素子）に関する。更に詳細には、本発明は耐久性が改善された赤色発光素子を有する有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機化合物を発光素子として使用する有機ＥＬ素子は自発光型の平面型大面積フルカラー表示素子としてその用途が有望視されている。一般的に、有機ＥＬ素子は、一対の対向電極の間に発光層を挟装した構造を有する。有機ＥＬ素子は、両対向電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され、この注入電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出することにより発光する。
【０００３】
有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて、印加電圧を大幅に低下させることができるので、各種材料を用いたものが開発されている。例えば発光材料として、Ｃ．  Ｗ．  Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子が検討されている（例えば、非特許文献１参照アプライド  フィジックス  レターズ  （Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年）。
【０００４】
有機ＥＬ素子をフルカラー表示素子にする場合、赤色、青色、緑色の３原色の発光が必要である。緑色発光素子については、前記の論文においてトリス（８―キノリノール）アルミニウムを用いた素子などがあり、有機ＥＬ素子として必要な要求特性を満たしている。
【０００５】
また、青色発光素子については、ビニルピリジン系化合物を用いた素子（例えば、特許文献１参照）やスチレン誘導体を用いた素子（例えば、特許文献２参照）、イミダゾール金属錯体を用いた素子（例えば、特許文献３参照）などがあり、これらも有機ＥＬ素子として必要な要求特性を満たしている。
【０００６】
また、赤色発光素子については、ポルフィリン誘導体を用いた素子（例えば、特許文献４参照）やメチン化合物（例えば、特許文献５参照）などが報告されている。しかし、これらの赤色発光素子用化合物は繰り返し使用に対する耐久性の点で問題のあることが発見された。
【０００７】
【特許文献１】
特開平１３−１３１１５０号公報
【特許文献２】
特開平１２−２３９３１８号公報
【特許文献３】
特開平１０−２６５４７８号公報
【特許文献４】
特開平１０−３６８２８号公報
【特許文献５】
特開平１１−３３５６６１号公報
【非特許文献１】
アプライド  フィジックス  レターズ  （Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、繰り返し使用に対する改善された耐久性を有する赤色発光素子用化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
前記課題は、下記の一般式（１）
【化２】
2004256612.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、スルホン酸基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群から選択される置換基であり、Ｍはｎ価の金属イオンを表し、＊は不斉炭素原子の存在可能性を示す。）で示される化合物を有機ＥＬ素子用赤色発光体として使用することにより解決される。
【００１０】
前記一般式（１）で示される化合物において、分子中に不斉炭素原子が存在する場合、形成される各光学異性体及びラセミ体も本発明の化合物の範囲に含まれる。
【００１１】
【発明の実施の形態】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも１層の有機化合物薄膜を形成した有機ＥＬ素子において、赤色発光層が下記の一般式（１）
【化３】
2004256612.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８、Ｍ及び＊は前記に定義した通りのものである。）で示される有機金属錯体化合物からなる赤色発光素子材料を含有する。本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に正孔注入層を形成し、また、発光層と陰極との間に電子注入層を形成する。
【００１２】
本発明における一般式（１）で示される有機金属錯体化合物のＲ１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して水素原子；塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素などのハロゲン原子；ヒドロキシル基；ホルミル基；カルボキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミノ基；スルホン酸基；あるいはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基；ビニル基、プロペニル基、ベテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の１〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、エトキシカルボニルプロポキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基等の置換されていてもよい炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基；ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラン環等の炭素数６〜１２の芳香環または複素環；カルボキシルメチル基等のカルボキシルアルキル基；メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の置換されていてもよい炭素数２〜２１の直鎖または分岐のアルコキシカルボニル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基等の置換されていてもよい炭素数２〜２１の直鎖または分岐のアルキルカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカルボニルプロピル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基等の炭素数３〜２２の直鎖または分岐のアルコキシカルボニルアルキル基が挙げられる。また、Ｒ１〜Ｒ８のうち隣接する置換基同士が結合して環状基を形成してもよい。例えば、Ｒ１〜Ｒ８のうち隣接する置換基同士が結合してシクロアルキル環（例えば、シクロペンタン環又はシクロヘキサン環など）、アリール環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環など）又は複素環（ピリジン環、ピリミジン環など）などの環状基を形成することができる。これらの環状基は置換されていても良いし、又は置換されていなくても良い。
【００１３】
本発明における一般式（１）で示される有機金属錯体化合物におけるＭはｎ価の金属イオンであり、白金、金、銀、銅、亜鉛、鉄、鉛、水銀、ニッケル、パラジウム、ユーロピウム、イリジウム、ロジウム、アルミニウム、ベリリウム、コバルト、モリブデン、スズ、カルシウム、バリウム、マグネシウム、ガリウム、マンガン、イットリウム、ゲルマニウム及びカドミウムからなる群から選択される。
【００１４】
前記一般式（１）で示される化合物において、分子中に不斉炭素原子が存在する場合、形成される各光学異性体及びラセミ体も本発明の化合物の範囲に含まれる。例えば、下記の化学構造式
【化４】
2004256612.tif 000004
の時に＊印の位置に不斉炭素が存在することとなるので。光学異性体及びラセミ体が生じる可能性がある。
【００１５】
前記一般式（１）で示される化合物は、例えば、下記の方法により製造することができる。下記の一般式（Ａ１）で示されるシクロヘキサンジアミン誘導体をメタノールなどの溶剤に溶解させ、この溶液に、窒素ガスをパージしながら下記の一般式（Ａ２）で示されるサリチルアルデヒドを滴下して反応させると、一般式（Ａ３）で示されるＮ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミンが得られる。次いで、Ａ３の化合物にＭで示される錯体形成用金属塩化合物を反応させることにより一般式（１）で示される化合物が得られる。
【化５】
2004256612.tif 000005
（式中、Ｒ１〜Ｒ１８、Ｍ及び＊は前記に定義した通りのものである。）
【００１６】
本発明の一般式（１）で示される化合物としては具体的には以下の構造のものが挙げられる。
【化６】
2004256612.tif 000006
【００１７】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に少なくとも１層の有機薄膜を有する素子である。１層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を有する。発光層は発光材料を含有し、更に、陽極から注入した正孔又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送するための正孔注入材料又は電子注入材料も有する。発光層の発光材料として前記一般式（１）の化合物を使用し、耐久性に優れ、赤色領域において発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。一般式（１）の化合物は発光層内において、１０重量％〜３０重量％の範囲内の配合量で配合されている。
【００１８】
発光層内には前記一般式（１）の化合物の他に、必要に応じて、ドーピング材料、正孔注入材料及び／又は電子注入材料などを配合することができる。このような材料自体は当業者に公知である。本発明の有機ＥＬ素子においてもこれら公知慣用の材料を適宜選択して使用することができる。
【００１９】
本発明の有機ＥＬ素子では、陽極用の導電性材料として４ｅＶよりも大きな仕事関数を有する材料を使用し、陰極用の導電性材料として４ｅＶより小さな仕事関数を有する材料を使用する事が好ましい。４ｅＶよりも大きな仕事関数を有する材料は例えば、Ｃ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｐｄ、Ｗ、Ｖ又はこれらの合金類、酸化金属類（例えば、酸化錫、酸化インジウムなど）又は有機導電性樹脂（例えば、ポリチオフェン、ポリピロールなど）などである。４ｅＶよりも小さな仕事関数を有する材料は例えば、Ｍｇ、Ｃａ、Ｔｉ、Ｙ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｌｉ、Ｍｎ、Ｒｕ、又はこれらの合金類などである。その他の材料類も適宜使用できる。
【００２０】
本発明の有機ＥＬ素子では、高効率発光を達成するために、一方が素子の発光波長領域において透明である。また、基板も透明であることが好ましい。透明電極は前記導電性材料を使用し、蒸着又はスパッタリングなどの公知のベーパーデポジション法により形成することができる。発光面の電極の光透過率は１０％以上であることが好ましい。これ未満では不透明と変わりなく非実用的である。
【００２１】
本発明の有機ＥＬ素子における基板は、透明であり、しかも十分な機械的強度を有し、かつ、耐熱性を有するものであることが好ましい。例えば、ガラス基板や合成樹脂基板などである。合成樹脂基板は有機ＥＬ素子に柔軟性も付与するので好ましい材料である。このような合成樹脂基板は例えば、ポリエチレン樹脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリプロピレン樹脂などである。
【００２２】
本発明の有機ＥＬ素子における発光層は真空蒸着、スパッタリングなどの乾式成膜の他、スピンコート、グラビア印刷、刷毛塗り、どぶ漬けなどの湿式成膜法のいずれかにより形成することができる。発光層の膜厚は一般的に、１ｎｍ〜１００μｍの範囲内であることが好ましい。膜厚が１ｎｍ未満では均一な厚さに成膜することが困難であるばかりか、ピンホールなどが生じて、電界を印加しても発光輝度が不十分となる。一方、膜厚が１００μｍ超では、所定の光出力を得るのに大きな印加電圧が必要になり、非効率となる。湿式成膜法の場合、一般式（１）の化合物を溶解させるために、適当な溶剤を使用することができる。このような溶剤類は当業者に公知である。
【００２３】
本発明の一般式（１）の化合物は、従来から使用されている赤色発光材料と組み合わせて使用することもできる。また、キノリン金属錯体、オキサジアゾール、トリアゾール、オキサゾールなどの公知慣用のホスト物質を併用することもできる。
【００２４】
本発明の有機ＥＬ素子は所望により、その表面に保護層を設けたり又はシリコンオイルなどを封入して素子全体を保護することができる。これにより、温度や湿度などの雰囲気変化に対して、素子の耐久性を高めることができる。
【００２５】
【実施例】
以下、実施例により本発明の一般式（１）で示される化合物の生成とこの化合物を使用した有機ＥＬ素子を具体的に例証する。
【００２６】
実施例１
前記一般式（Ａ１）に対応する化合物である（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミン（２．８５ｇ、２５ミリモル）を１０ｍｌのメタノールに溶かした。窒素ガスをパージしながら、この溶液に対して１０ｍｌのメタノールに溶かしたサリチルアルデヒド（６．１ｇ、５０ミリモル）（前記一般式（Ａ２）に対応する化合物）をゆっくりと滴下した。この混合液を水浴６０℃に浸し１時間撹拌した。濾過して蒸留水を加えると、４．６６ｇの前記一般式（Ａ３）に対応する化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミンが得られた。ＭＳ分析により、Ｍ＋＝３２２を確認した。
１００℃に暖めた６０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに対して、前記のＮ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミン（１．９３ｇ、６ミリモル）を加え溶解した。この溶液に対して酢酸ナトリウム（９８４ｍｇ、１２ミリモル）を加え撹拌した。つぎにこの溶液に対して、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム（２．４９ｇ、６ミリモル）を加えた。この溶液を１００℃で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、濾過した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）と蒸留水（１００ｍｌ）で洗浄した。濾過した固形物を４８時間ソックスレイ抽出した。抽出した溶液を濾過した後、１０５℃で２４時間減圧乾燥すると、前記化６の構造式（ａ）で示される化合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミナート  プラチナが１０１ｍｇ得られた。ＦＡＢ−ＭＳ分析により、Ｍ＋＋１＝５１５を確認した。
【００２７】
実施例２
前記一般式（Ａ１）に対応する化合物である（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミン（５．７ｇ、５０ミリモル）を２０ｍｌのエタノールに溶かした。窒素ガスをパージしながら、この溶液に対して２０ｍｌのエタノールに溶かしたサリチルアルデヒド（１２．２ｇ、１００ミリモル）をゆっくりと滴下した。この混合液を水浴６０℃に浸し１時間撹拌した。この溶液に塩化ニッケル（１７．８ｇ、７５ミリモル）を加え、３時間還流した。室温まで冷却後、７００ｍｌの塩化メチレンを加えた。１０００ｍｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで１晩乾燥した。この溶液を濾過した後、エバポレーターで濃縮すると、前記構造式（ｅ）で示される化合物が１０．１６ｇ得られた。ＦＡＢ−ＭＳ分析により、Ｍ＋＋１＝３７９を確認した。
【００２８】
実施例３
１００℃に暖めた３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに対して、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミン（９６５ｍｇ、３ミリモル）を加え溶解した。この溶液に対して酢酸ナトリウム（４９２ｍｇ、６ミリモル）を加え撹拌した。つぎにこの溶液に対して、塩化イリジウム（ＩＶ）（１．００ｇ、３ミリモル）を加えた。この溶液を１００℃で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、濾過した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）と蒸留水（５０ｍｌ）で洗浄した。濾過した固形物を４８時間ソックスレイ抽出した。抽出した溶液を濾過した後、１０５℃で２４時間減圧乾燥すると、前記構造式（ｂ）で示される化合物が６０ｍｇ得られた。ＦＡＢ−ＭＳ分析により、Ｍ＋＋１＝５１３を確認した。
【００２９】
実施例４
１００℃に暖めた３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに対して、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチリデン）−（Ｒ，Ｒ）−シクロヘキサンジアミン（９６５ｍｇ、３ミリモル）を加え溶解した。この溶液に対して酢酸ナトリウム（４９２ｍｇ、６ミリモル）を加え撹拌した。次いで、この溶液に対して、塩化ロジウム（ＩＩＩ）三水和物（７８９ｍｇ、３ミリモル）を加えた。この溶液を１００℃で２４時間撹拌した。室温まで冷却した後、濾過した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）と蒸留水（５０ｍｌ）で洗浄した。濾過した固形物を４８時間ソックスレイ抽出した。抽出した溶液を濾過した後、１０５℃で２４時間減圧乾燥すると、前記構造式（ｃ）で示される化合物が４３ｍｇ得られた。ＦＡＢ−ＭＳ分析により、Ｍ＋＋１＝４２４を確認した。
【００３０】
実施例５
実施例１で合成した、構造式（ａ）で示される化合物をクロロホルムに溶解して３．８８×１０−５Ｍの濃度とした。吸収スペクトルの測定を行ったところ、λｍａｘは３４５ｎｍ（ｌｏｇε＝４．２２）であった。
【００３１】
実施例６
実施例１で合成した、構造式（ａ）で示される化合物を６０℃、９０％ＲＨ下で１週間保持した後、クロロホルムに溶解して３．８８×１０−５Ｍの濃度とした。実施例５と同様に吸収スペクトルの測定を行ったところ、λｍａｘは３４５ｎｍ（ｌｏｇε＝４．２５）と変化が無かった。
【００３２】
実施例７
実施例１で合成した、構造式（ａ）で示される化合物をクロロホルムに溶解して３．８８×１０−５Ｍの濃度とした。蛍光スペクトルの測定を行ったところ、５００から７００ｎｍに発光を示しλｍａｘは５４６および５８５ｎｍであった。
【００３３】
実施例８
実施例１で合成した、構造式（ａ）で示される化合物を６０℃、９０％ＲＨ下で１週間保持した後、クロロホルムに溶解して３．８８×１０−５Ｍの濃度とした。実施例７と同様に蛍光スペクトルの測定を行ったところ、５００から７００ｎｍに発光を示しλｍａｘは５４４および５８５ｎｍと変化が無かった。
【００３４】
実施例９〜２２
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板上に、Ｎ，Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミンを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を形成した。次いで、実施例１で合成した、構造式（ａ）で示される化合物を真空蒸着して膜厚６０ｎｍの赤色発光層を形成した。この発光層上にＰｔ電極を膜厚１００ｎｍで形成し、有機ＥＬ素子を作製した。真空蒸着は１０−５Ｔｏｒｒ、室温条件で実施した。
同様に、構造式（ｂ）〜（ｎ）で示される化合物を赤色発光材料として使用した有機ＥＬ素子を作製した。このようにして得られた各有機ＥＬ素子を直流電圧５Ｖで駆動し、赤色発光輝度を測定した。
また、前記のようにして作製された各有機ＥＬ素子を６０℃、９０％ＲＨの雰囲気下で５ｍＡ／ｃｍ２で連続発光させ、発光輝度が初期値の５０％にまで低下するまでの時間を測定した。測定結果を下記の表１に要約して示す。
【００３５】
比較例１
赤色発光材料としてフタロシアニン塩化アルミニウムを使用したこと以外は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、この素子を直流電圧５Ｖで駆動し、赤色発光輝度を測定した。また、６０℃、９０％ＲＨの雰囲気下で５ｍＡ／ｃｍ２で連続発光させ、発光輝度が初期値の５０％にまで低下するまでの時間を測定した。測定結果を下記の表１に要約して示す。
【００３６】
【表１】
2004256612.tif 000007
【００３７】
前記表１に示された結果から明らかなように、本発明の一般式（１）で示される化合物は比較例の化合物に比べて、発光輝度の点で優れた性能を示すばかりか、高温・高湿度の環境下でも長時間の連続駆動が可能である。
【００３８】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば、従来の赤色発光材料に比べて、高い発光輝度を示すばかりか、高温・高湿度の環境下でも長時間の連続駆動が可能な高耐久性を有する赤色発光材料が得られる。