(57)【要約】【課題】  液晶相の下限温度が低く、他の化合物との優れた相溶性を有し、さらに、光学異方性などの必要な特性を有する液晶性化合物およびこの化合物を含有する液晶組成物を提供することであり、特性に優れた重合体、およびこの重合体を用いて得られる光学異方性を有する成形体を提供する。【解決手段】  式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物とする。2004256791.tif 000020式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）において、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルコキシであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてＡ６は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
2004256791.tif 000017
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）において、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルコキシであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてＡ６は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【請求項２】
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）において、Ｒ５がアルキルであり；そしてＡ５およびＡ６が１，４−フェニレンである請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
第一成分が式（１−１）、（１−２）および（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１または２記載の液晶組成物。
【請求項４】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を３０〜８０重量％の範囲で含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第二成分として式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004256791.tif 000018
式（２）、（３）および（４）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシメチル、−ＣＯＯ−Ｒ１、アルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり；Ｒ１はアルキルであり；Ａ１およびＡ２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３およびＡ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンあり；そしてＺ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、または−ＣＨ２Ｏ−である。
【請求項６】
液晶組成物の全重量に基づいて、第二成分を２０〜７０重量％の範囲で含有する請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
第三成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004256791.tif 000019
式（５）において、Ｒ１はアルキルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ２は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｙ１はフッ素または塩素であり；そしてｎは０または１である。
【請求項８】
液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分を３〜２０重量％の範囲で含有する請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
液晶組成物の誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に主として関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
2004256791.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。ＶＡ素子は複屈折（Electrically Controlled Birefringence）を利用している。そこで、ＶＡ素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を一定の値に設計する。この値の一例は０．２７５μｍである。セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、組成物における光学異方性は主に０．０５〜０．１２の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。通常のＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードのＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
負の誘電率異方性を有する組成物は、負の誘電率異方性を有する化合物を含有する。このような化合物は、化合物分子の短軸方向に極性基を有し、そして次の文献に記載されている。
【０００７】
【特許文献１】特開平３−２７３４０号公報
【特許文献２】特開平３−６６６３２号公報
【特許文献３】特開平４−３３００１９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、および大きな電圧保持率の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。この目的は複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．０５〜０．１２の光学異方性、および−６．５〜−２．０の誘電率異方性を有する組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有するＶＡモードのＡＭ素子を提供することでもある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は下記の項１から２６などに分けることができる。
１．  第一成分として式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
2004256791.tif 000003
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）において、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルコキシであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてＡ６は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００１０】
２．  式（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）において、Ｒ５がアルキルであり；そしてＡ５およびＡ６が１，４−フェニレンである項１記載の液晶組成物。
【００１１】
３．  第一成分が式（１−１）、（１−２）および（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１または２記載の液晶組成物。
すなわちこの項３は、式（１−１−０）、（１−２−０）および（１−３−０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物である。
2004256791.tif 000004
式（１−１−０）、（１−２−０）および（１−３−０）において、Ｒ１はアルキルであり；そしてＲ２はアルキルまたはアルコキシである。
【００１２】
４．  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を３０〜８０重量％の範囲で含有する項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１３】
５．  第二成分として式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004256791.tif 000005
式（２）、（３）および（４）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、アルキル、アルコキシ、アルコキシメチル、−ＣＯＯ−Ｒ１、アルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルであり；Ｒ１はアルキルであり；Ａ１およびＡ２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３およびＡ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンあり；そしてＺ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、または−ＣＨ２Ｏ−である。
【００１４】
６．  液晶組成物の全重量に基づいて、第二成分を２０〜７０重量％の範囲で含有する項５に記載の液晶組成物。
【００１５】
７．  第三成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004256791.tif 000006
式（５）において、Ｒ１はアルキルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ２は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｙ１はフッ素または塩素であり；そしてｎは０または１である。
【００１６】
８．  液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分を３〜２０重量％の範囲で含有する項７に記載の液晶組成物。
【００１７】
９．  液晶組成物の誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１８】
１０．  項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１９】
１１．  項１に記載の式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２０】
１２．  項１に記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２１】
１３．  項１に記載の式（１−３）または（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２２】
１４．  項１に記載の式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２３】
１５．  項１に記載の式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−３）または（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２４】
１６．  項１に記載の式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−３）または（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２５】
１７．  項１に記載の式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−３）または（１−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２６】
１８．  項３に記載の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２７】
１９．  項３に記載の式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２８】
２０．  項３に記載の式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２９】
２１．  項３に記載の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３０】
２２．  項３に記載の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３１】
２３．  項３に記載の式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３２】
２４．  項３に記載の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１〜９および１１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
２５．  紫外線吸収剤または抗酸化剤を含有する請求１〜９および１１〜２４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３４】
２６．  項１１〜２５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、および大きな電圧保持率の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０５〜０．１２の光学異方性、および−６．５〜−２．０の誘電率異方性を有する組成物を含有する。この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００３７】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３８】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、および大きな電圧保持率の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０５〜０．１２の光学異方性、及び−６．５〜−２．０の誘電率異方性を有する組成物を含有する。この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
【００３９】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。第七に、液晶組成物に使用できる添加物を説明する。
【００４０】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１−１）〜化合物（５）の組み合わせは９８とおりである。これをタイプ１〜タイプ９８に分類して表２および表３にまとめた。表２および表３においてマル印（○）は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は化合物（１−１）が組成物の成分であることを意味する。
【００４１】
2004256791.tif 000007
【００４２】
2004256791.tif 000008
【００４３】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は化合物（１−１）〜化合物（５）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、抗酸化剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。液晶組成物の光安定性または熱安定性を向上させるために、紫外線吸収剤または抗酸化剤が組成物に混合される。
【００４４】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１−１）〜化合物（５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、不純物、光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、抗酸化剤などを、組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４５】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表４にまとめた。表４の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００４６】
2004256791.tif 000009
【００４７】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第一成分は化合物（１−１）、（１−２）、（１−３）、および（１−４）から選択された化合物である。第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために３０％以上であり、そして下限温度を下げるために８０％以下である。より好ましい割合は４０〜７５％である。
【００４８】
第二成分は化合物（２）、（３）および（４）から選択された化合物である。第二成分の好ましい割合は、粘度を下げるために２０％以上であり、そして下限温度を下げるため、または誘電率異方性を負に大きくするために７０％以下である。より好ましい割合は２５〜６０％である。
【００４９】
第三成分は化合物（５）から選択された化合物である。第三成分をさらに混合する場合、第三成分の好ましい割合は、特性をさらに調整するために３％以上であり、そして誘電率異方性を負に大きくするために２０％以下である。より好ましい割合は３〜１０％である。
【００５０】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ５の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ５の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ５がエチルであり、化合物（１−２）のＲ５がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ５がエチルであり、化合物（１−２）のＲ５がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｚ１、Ｚ２、Ｙ１、およびｎの記号についても適用する。
【００５１】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルおよび炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシメチル、−ＣＯＯ−Ｒ１、炭素数２〜１０のアルケニル、および任意の水素がフッ素に置き換えられた炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシメチル、−ＣＯＯ−Ｒ１、炭素数２〜１０のアルケニル、および任意の水素がフッ素に置き換えられた炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルおよび炭素数２〜１０のアルケニルである。より好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルである。
【００５２】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、およびオクチルである。より好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびヘプチルである。
【００５３】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、およびヘプチルオキシである。より好ましいアルコキシは、メトキシおよびエトキシである。
【００５４】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、およびペンチルオキシメチルである。より好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００５５】
好ましい−ＣＯＯ−Ｒ１は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、およびブトキシカルボニルである。より好ましい−ＣＯＯ−Ｒ１は、メトキシカルボニルである。
【００５６】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、および５−ヘキセニルである。より好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、および３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００５７】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルなどである。より好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルなどである。
【００５８】
Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ６は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。３−フルオロ−１，４−フェニレンは、２−フルオロ−１，４−フェニレンと構造的に同一であるので、前者は例示しなかった。
【００５９】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。結合基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−の二重結合における立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００６０】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１−１）〜化合物（５）は、化合物（１−１−１）〜化合物（５−７）などである。より好ましい化合物（１−１）〜化合物（５）は、化合物（１−１−１）〜化合物（１−３−２）、化合物（２−１）〜化合物（５−４）などである。これらの好ましい化合物において、Ｒ１およびＲ５の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１などによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。
【００６１】
Ｒ１はアルキルであり、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１は炭素１〜１０のアルキルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルおよび炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいアルキルまたはアルケニル、およびより好ましいアルキルまたはアルケニルはすでに記載したとおりである。これらアルケニルにおいて、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。結合基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−の二重結合における立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００６２】
2004256791.tif 000010
【００６３】
2004256791.tif 000011
【００６４】
2004256791.tif 000012
【００６５】
2004256791.tif 000013
【００６６】
2004256791.tif 000014
【００６７】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１−２）、化合物（１−２−２）および化合物（１−３−２）は、特開平３−２７３４０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（２−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−３）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−３）は、特開昭５８−２１９１３７号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−６）は、特開昭５６−１３５４４５号公報に記載された方法によって合成する。
【００６８】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００６９】
第七に、液晶組成物に使用できる添加物を説明する。この添加物は光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、抗酸化剤などである。好ましい光学活性な化合物は、化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。
2004256791.tif 000015
【００７０】
好ましい色素は、メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である。
【００７１】
好ましい紫外線吸収剤は、ベンゾフェノン類、ベンゾエート類、トリアゾール類などである。好ましいベンゾフェノン類は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンなどである。好ましいベンゾエート類は、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどである。好ましいトリアゾール類は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールなどである。
【００７２】
好ましい抗酸化剤は、フェノール類、有機硫黄化合物などである。好ましいフェノール類は、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４、４’−ブチリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などである。好ましい有機硫黄化合物は、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオナート、ジミリスチル−３，３’−チオジプロピオナート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオナート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオナート）、２−メルカプトベンズイミダゾールなどである。
【００７３】
液晶組成物に紫外線を照射することによって比抵抗が小さくなることがある。これを防ぐために多くの量の紫外線吸収剤を液晶組成物に添加するのが好ましい。液晶組成物を加熱することによって比抵抗が小さくなることがある。これを防ぐために多くの量の抗酸化剤を液晶組成物に添加するのが好ましい。多くの量の紫外線吸収剤または抗酸化剤は、液晶組成物の特性を下げることがある。例えば、これらの添加物は下限温度を下げることがある。そこで、少ない量の紫外線吸収剤または抗酸化剤が液晶組成物には好ましい。紫外線吸収剤または抗酸化剤の好ましい割合は、液晶組成物の全重量に基づいて、０．００１％〜０．０５％である。より好ましい割合は０．００３〜０．０３％である。非常に好ましい割合は０．００４％〜０．０２％である。
【００７４】
光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、抗酸化剤などの添加物に関しては、少なくとも１つ添加物を液晶組成物に添加してもよい。この例は、１つの光学活性な化合物、１つの光学活性な化合物と１つの紫外線吸収剤の両者、２つの紫外線吸収剤などである。
【００７５】
第八に、液晶表示素子へ応用について説明する。組成物は、主として−６．５〜−２．０の誘電率異方性および０．０５〜０．１２の光学異方性を有する。好ましい誘電率異方性は、−５．０〜−２．５の範囲である。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の化合物を混合することによって、０．０５〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０５〜０．２の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。したがって、この組成物はＶＡモードを有する透過型のＡＭ素子に特に適する。
【００７６】
本発明の組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００７７】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表５の定義に基づいて記号により表した。表５において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。結合基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−の二重結合に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
2004256791.tif 000016
【００７８】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
【００７９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８０】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００８１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００８２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍを有する垂直配向素子に試料を入れ、０．５ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍを有するＴＮ素子に試料を入れ、０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００８３】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）：測定は、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてＴＮ素子のセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いた後印加して測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。このようにして得られた値をＶＨＲ−１で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃に加熱して、同様な方法で電圧保持率を得た。この値をＶＨＲ−２で表した。
【実施例１】
【００８４】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １３％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １４％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
ＮＩ＝７０．５℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝１９．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．９；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例２】
【００８５】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                （１−１−１）    １０％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１              （１−３−１）    １３％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                （２−４）          ２％
３−ＨＥＨ−３                                  （２−６）          ２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ７％
３−ＨＨ１ＯＨ−３                              （３−１）          ２％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                              （３−５）          ２％
ＮＩ＝７４．０℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９４；η＝２８．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．０；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例３】
【００８６】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ９％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ８％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １５％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ５％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （５−６）          ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （５−６）          ３％
ＮＩ＝８３．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８３；η＝２６．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．４；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例４】
【００８７】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）      ９％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１              （１−３−１）    １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １２％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                （２−５）          ２％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ７％
３−ＨＶＨ−３                                  （２−１１）        ２％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ３％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−３）          ４％
５−ＨＢＢ−２                                  （３−７）          ２％
３−ＨＶＨＢ−３                                （３−８）          ２％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
ＮＩ＝８５．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；η＝２６．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．９；ＶＨＲ−１＝９８．９％．
【実施例５】
【００８８】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−１              （１−３−１）    １０％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ４％
５−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                  （２−１）          ５％
３−ＨＨ−Ｏ１                                  （２−２）          ６％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−８）          ５％
３−ＨＨＥＨ−３                                （３−２）          ３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ３％
５−ＨＢＢＨ−３                                （４−２）          ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                          （４−４）          ３％
ＮＩ＝７８．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；η＝２８．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．０；ＶＨＲ−１＝９８．９％．
【実施例６】
【００８９】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ５％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ６％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
ＮＩ＝７２．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；η＝２６．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．７；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例７】
【００９０】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）    １０％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １２％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ９％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                    （２−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ７％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                            （４−３）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ３％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
ＮＩ＝７０．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９２；η＝２４．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．６；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例８】
【００９１】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                （１−１−１）      ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ９％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ６％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １１％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ８％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ４％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （４−５）          ４％
ＮＩ＝９７．２℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１８；η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．５；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例９】
【００９２】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ５％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ７％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １２％
３−ＨＨ−５                                    （２−１）          ７％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ５％
ＮＩ＝８１．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９０；η＝２９．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．９；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例１０】
【００９３】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ６％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １３％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １３％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ５％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                    （２−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ９％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
ＮＩ＝１０１．２℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１００；η＝２９．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．２；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例１１】
【００９４】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）    １２％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ５％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ５％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ７％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−３）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ３％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
ＮＩ＝８５．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９４；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．６；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例１２】
【００９５】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                （１−１−１）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ８％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）      ９％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ５％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−３）          ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ３％
ＮＩ＝７５．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８７；η＝２１．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．６；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例１３】
【００９６】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １４％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １１％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ６％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １１％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ３％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （４−５）          ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （５−２）          ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                （５−５）          ３％
ＮＩ＝９０．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；η＝２４．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．６；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例１４】
【００９７】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ７％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）    １０％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １３％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                    （２−１）          ４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ５％
２−ＢＢ−５                                    （−）              ２％
ＮＩ＝７０．５℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２１．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．９；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例１５】
【００９８】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ８％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）      ８％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ７％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １１％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ４％
３−ＨＨＥＢＨ−５                              （４−１）          ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−３）          ３％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）          ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （５−２）          ３％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                （５−５）          ３％
２−ＢＢ−４                                    （−）              ２％
ＮＩ＝８８．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９４；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．５；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例１６】
【００９９】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １４％
５−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）          ２％
３−ＨＨ−Ｏ３                                  （２−２）          ２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
３−ＨＨＥＨ−５                                （３−２）          ２％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ２％
ＮＩ＝７６．６℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２１．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．８；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例１７】
【０１００】
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ９％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ８％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １５％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ５％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−３）        １１％
ＮＩ＝８０．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８６；η＝２４．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．２；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例１８】
【０１０１】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−１      （１−３−３）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｏ２    （１−３−４）      ５％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ４％
５−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                  （２−１）          ５％
３−ＨＨ−Ｏ１                                  （２−２）          ６％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−８）          ５％
３−ＨＨＥＨ−３                                （３−２）          ３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ３％
５−ＨＢＢＨ−３                                （４−２）          ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                          （４−４）          ３％
ＮＩ＝７５．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８６；η＝２９．４ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．３；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例１９】
【０１０２】
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ８％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １５％
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｏ２    （１−３−４）    １０％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）          ４％
５−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                  （２−１）          ５％
３−ＨＨ−Ｏ１                                  （２−２）          ６％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−８）          ５％
３−ＨＨＥＨ−３                                （３−２）          ３％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−３）          ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−１）          ３％
５−ＨＢＢＨ−３                                （４−２）          ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                          （４−４）          ３％
ＮＩ＝７７．０℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８８；η＝２８．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．３；ＶＨＲ−１＝９８．８％．
【実施例２０】
【０１０３】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）−１        （１−３−５）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）−１        （１−３−５）      ６％
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｏ２      （１−３−６）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｏ２      （１−３−６）      ５％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １４％
５−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）          ２％
３−ＨＨ−Ｏ３                                  （２−２）          ２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １２％
３−ＨＨＥＨ−５                                （３−２）          ２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （５−６）          ４％
ＮＩ＝７６．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７９；η＝２４．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．８；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例２１】
【０１０４】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ４％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                （１−１−１）    １０％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
Ｖ−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）    １４％
３−ＨＶ１ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−４−１）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−４−２）      ６％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １２％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                （２−４）          ２％
３−ＨＥＨ−３                                  （２−６）          ２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ７％
３−ＨＨ１ＯＨ−３                              （３−１）          ２％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−４）          ２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                              （３−５）          ２％
ＮＩ＝７５．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９２；η＝２８．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−２．９；ＶＨＲ−１＝９９．０％．
【実施例２２】
【０１０５】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                （１−１−１）      ５％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ６％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
５−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １２％
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１      （１−４−３）      ９％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１      （１−４−３）      ９％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）        ２０％
ＮＩ＝７１．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９４；η＝３３．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．４；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例２３】
【０１０６】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−１−２）      ５％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ５％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ８％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ７％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１            （１−２−２）    １０％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    （１−４−４）      ７％
５−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    （１−４−４）      ７％
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    （１−４−４）      ８％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １２％
３−ＨＨ−５                                    （２−１）          ７％
３−ＨＨ−Ｖ                                    （２−１）          ５％
７−ＨＢ−１                                    （２−７）          ４％
ＮＩ＝７７．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９１；η＝３５．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．７；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例２４】
【０１０７】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−１−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１              （１−２−１）      ９％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １１％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （１−２−２）    １０％
３−ＨＶ１ＯＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （１−４−６）      ５％
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２      （１−４−６）      ５％
２−ＨＨ−５                                    （２−１）        １４％
３−ＨＨ−４                                    （２−１）        １４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）        １０％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−８）          ６％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−３）          ２％
ＮＩ＝７０．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８６；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．０；ＶＨＲ−１＝９９．１％．
【実施例２５】
【０１０８】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１−１−２）      ８％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−２−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１              （１−２−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−２−２）    １３％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１−４−８）      ７％
５−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１−４−８）      ６％
２−ＨＨ−５                                      （２−１）          ５％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−８）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−３）          ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （４−３）          ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                              （４−５）          ３％
ＮＩ＝９８．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０６；η＝３３．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．１；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例２６】
【０１０９】
２−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１−１−２）      ６％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１−１−２）      ８％
２−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−２−２）      ７％
３−ＨＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１−２−２）    １３％
３−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１−４−８）      ７％
５−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１−４−８）      ６％
Ｖ−ＨＶ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１−４−８）      ７％
２−ＨＨ−５                                      （２−１）          ５％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）        １０％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−８）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−３）          ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                （４−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （４−３）          ４％
５ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                              （４−５）          ３％
ＮＩ＝９６．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１０；η＝３５．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．２；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例２７】
【０１１０】
実施例２６の液晶組成物に、抗酸化剤および紫外線吸収剤を添加した。これらの添加物は、液晶組成物の全重量に基づいて、０．０１％の３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエンおよび０．０１％の２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールである。得られた組成物の特性は以下のとおりである。
ＮＩ＝９６．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１１０；η＝３５．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝−４．２；ＶＨＲ−１＝９９．１％．