(57)【要約】【課題】アゾ色素の合成中間体、分子骨格形成、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規な有機カチオンエノラート化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）又は一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物である。【化１】2004137231.tif 000029〔一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２：アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基。Ｒ１１とＲ１２とが連結して環を形成していてもよい。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕【化２】2004137231.tif 000030〔一般式（２）中、Ｒ２１：アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基。Ｒ２２：アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アラルキル基。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される有機カチオンエノラート化合物。
【化１】
2004137231.tif 000026
〔一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ１１とＲ１２とが連結して環を形成していてもよい。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【請求項２】
下記一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物。
【化２】
2004137231.tif 000027
〔一般式（２）中、Ｒ２１は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ２２は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【請求項３】
前記Ｚ＋が下記一般式（３）で表される有機カチオンである請求項１または２に記載の有機カチオンエノラート化合物。
【化３】
2004137231.tif 000028
〔一般式（３）中、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙは窒素原子又は燐原子を表す。〕
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジアゾ化合物と発色してアゾ色素を与える中間体として、また、種々求電子剤と反応し、新たな分子骨格形成化合物として、あるいは感熱記録材料用素材などとして有用な、新規な有機カチオンエノラート化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
金属エノラートをはじめ、エノラート化合物は有機反応の分野においてその活性の高さから、多くの利用がなされている。この金属エノラートの反応性の制御、および有機溶剤への溶解性の付与のため、金属イオンの代替として有機カチオンを用いた例が報告されている。特に、アンモニウムエノラート化合物は、有機合成にも利用されており、シリルエノラート化合物に対し、トリメチルベンジルアンモニウムフルオリドを作用させ、アンモニウムエノラート化合物を形成し、種々のアルキルハライドとの反応に成功している（非特許文献１、非特許文献２参照）。また、（±）−ｐｏｄｏｓｐｏｒｉｎ　Ａの合成法に利用された例もある（非特許文献３参照）。
しかしながら、本発明のようなβ−カルボニルアミド、もしくはβ−カルボニルアニリド化合物のエノラート化合物はこれまで合成されたことがなかった。
【０００３】
【非特許文献１】
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ（１９７５），９７（１１），ｐ．３２５７−８．
【非特許文献２】
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８３），４８（７），ｐ．９３２−４５．
【非特許文献３】
Ｂｕｌｌ．Ｋｏｒｅａｎ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９６），１７（２），ｐ．１５３−８．
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記従来の問題点を解消し以下の目的を達成することを課題とする。即ち、
本発明の目的は、アゾ色素の合成中間体、分子骨格形成、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規な有機カチオンエノラート化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意研究を行なった結果、上記目的を達成し得る、新規な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
＜１＞　下記一般式（１）で表される有機カチオンエノラート化合物である。
【０００６】
【化４】
2004137231.tif 000002
〔一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ１１とＲ１２とが連結して環を形成していてもよい。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【０００７】
＜２＞　下記一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物である。
【０００８】
【化５】
2004137231.tif 000003
〔一般式（２）中、Ｒ２１は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ２２は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【０００９】
＜３＞　前記Ｚ＋が下記一般式（３）で表される有機カチオンである請求項１または２に記載の有機カチオンエノラート化合物である。
【００１０】
【化６】
2004137231.tif 000004
〔一般式（３）中、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙは窒素原子又は燐原子を表す。〕
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明の有機カチオンエノラート化合物は、第１の態様によると、下記一般式（１）で表されることを特徴としている。
【００１２】
【化７】
2004137231.tif 000005
〔一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ１１とＲ１２とが連結して環を形成していてもよい。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【００１３】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すアルキル基としては、総炭素数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２０であることがより好ましい。
前記アルキル基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００１４】
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基が好ましく、この中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基、がより好ましい。
【００１５】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すアラルキル基としては、総炭素数７〜３０であることが好ましく、総炭素数７〜２０であることがより好ましい。
前記アラルキル基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００１６】
前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、メチルベンジル基、オクチルベンジル基、ドデシルベンジル基、ヘキサデシルベンジル基、ジメチルベンジル基、オクチルオキシベンジル基、オクタデシルアミノカルボニルベンジル基又はクロロベンジル基が好ましい。
この中でもベンジル基、オクチルベンジル基又はオクチルオキシベンジル基が特に好ましい。
【００１７】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すアリール基としては、総炭素数６〜３０であることが好ましく、総炭素数６〜２０であることがより好ましい。
前記アリール基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、エステル基、エーテル基、チオエーテル基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレア基が好ましく、この中でも、エステル基、エーテル基、カルバモイル基がより好ましい。
【００１８】
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、プロピルフェニル基、ヘキシルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、エトキシメチルフェニル基、ジ（ヘキシルオキシ）フェニル基、ジプロピルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペンチルオキシフェニル基が好ましく、この中でも、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、エトキシメチルフェニル基、ジプロピルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペンチルオキシフェニル基がより好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ペンチルオキシフェニル基が特に好ましい。
【００１９】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すヘテロ環残基としては、ヘテロ原子として、窒素、酸素、硫黄、リンを有しているものが好ましく、飽和、不飽和、単環、縮合環のいずれでもよく、３〜１２員環であることが好ましく、５若しくは６員環であることが特に好ましい。また、窒素を含むことが好ましい。ヘテロ環としては、具体的には、ピリジン環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、等が挙げられる。ヘテロ環残基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基等が挙げられる。
【００２０】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すアルコキシ基としては、総炭素数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２０であることがより好ましい。
前記アルコキシ基はさらに置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えばフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、ヘテロ環残基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチル−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、１０−エトキシデシル基、２−クロロドデシル基、２−フェノキシドデシル基が好ましい。
【００２１】
前記Ｒ１１、Ｒ１２が表すアリールオキシ基としては、総炭素数６〜３０であることが好ましく、総炭素数６〜２０であることがより好ましい。
前記アリールオキシ基はさらに置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えばフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、ヘテロ環残基が好ましい。
前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、４−ブチルオキシフェノキシ基、４−ターシャリーオクチルフェノキシ基が好ましい。
【００２２】
以下に一般式（１）で表される有機カチオンエノラート化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されることはない。
【００２３】
【化８】
2004137231.tif 000006
【００２４】
【化９】
2004137231.tif 000007
【００２５】
【化１０】
2004137231.tif 000008
【００２６】
【化１１】
2004137231.tif 000009
【００２７】
本発明の有機カチオンエノラート化合物は、第２の態様によると、下記一般式（２）で表されることを特徴としている。
【００２８】
【化１２】
2004137231.tif 000010
〔一般式（２）中、Ｒ２１は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、及びアニリノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ２２は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｚ＋は有機カチオンを表す。〕
【００２９】
一般式（２）中のＲ２１は、前記一般式（１）中のＲ１１と同義であり、好ましい例も同様である。また、Ｒ２２が表すアルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基は、前記一般式（１）中のＲ１１、Ｒ１２で示したそれぞれの基と同義であり、好ましい例も同様である。
【００３０】
以下に一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されることはない。
【００３１】
【化１３】
2004137231.tif 000011
【００３２】
【化１４】
2004137231.tif 000012
【００３３】
【化１５】
2004137231.tif 000013
【００３４】
以上の一般式（１）及び一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物における、Ｚ＋は、下記一般式（３）で表される有機カチオンであることが好ましい。
【００３５】
【化１６】
2004137231.tif 000014
〔一般式（３）中、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環残基、及びアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Ｙは窒素原子または燐原子を表す。〕
【００３６】
前記Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６が表すアルキル基としては、総炭素数１〜３０であることが好ましく、総炭素数１〜２０であることがより好ましい。
前記アルキル基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、又はヘテロ環残基が好ましい。
【００３７】
前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−（４−ブトキシフェノキシ）エチル基、ベンジル基、アリル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ジブチルアミノカルボニルメチル基が好ましい。
【００３８】
前記Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６が表すアリール基としては、総炭素数６〜３０であることが好ましく、総炭素数６〜２０であることがより好ましい。
前記アリール基は、無置換であっても置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基、、又はヘテロ環残基がより好ましい。
【００３９】
前記アリール基としては、特に、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基が好ましい。
【００４０】
前記Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６が表すヘテロ環残基としては、前記一般式（１）中のＲ１１、Ｒ１２が表すヘテロ環残基と同義であり、好ましい例も同様である。
【００４１】
前記Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６が表すアラルキル基としては、前記一般式（１）中のＲ１１、Ｒ１２が表すアラルキル基と同義であり、好ましい例も同様である。
【００４２】
前記Ｚ＋は一般式（３）で表される有機カチオンの他、以下に示す有機カチオンを挙げることができる。
【００４３】
【化１７】
2004137231.tif 000015
【００４４】
前記有機カチオン中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基を表し、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基を表す。
【００４５】
前記Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３が表すアルキル基、アリール基、アラルキル基としては、前記一般式（３）の説明において示したアルキル基、アリール基、アラルキル基と同義であり、好ましい例も同様である。また、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４が表すアルキル基、アリール基、アラルキル基も、前記一般式（３）の説明において示したアルキル基、アリール基、アラルキル基と同義であり、好ましい例も同様である。
【００４６】
［合成法］
前記一般式（１）及び一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物の合成法としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ（１９７５），９７（１１），３２５７−８．に記載の、シリルエノラートとテトラアルキルアンモニウムフルオリドを作用させることで合成することが可能であるが、アンモニウムフルオリドの合成が困難であることから、簡便法として、下記の合成例に示す合成法が好ましい。なお、以下の合成例は、一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物の合成例であるが、一般式（２）は一般式（１）のＲ１２部分のみが異なるから、一般式（１）で表される有機カチオンエノラート化合物は、一般式（２）で表される有機カチオンエノラート化合物の合成法と同様にして合成することができる。
【００４７】
［合成例１］
２’，５’−ジヘプチルオキシアセトアセトアニリド８．１０ｇ（０．０２ｍｏｌ）をメタノール２０ｍＬに懸濁させ、室温でナトリウムメトキサイド（２８％メタノール溶液）を２．０２ｍＬ滴下した。均一溶液となることを確認後、テトラデシルアンモニウムブロミド１３．１８ｇ（０．０２ｍｏｌ）のメタノール２０ｍＬ溶液を滴下した。室温で３０分攪拌後、濃縮し、酢酸エチルを加え、懸濁させ、その懸濁液に氷冷水を加え、有機相を分取した。分取した有機相を濃縮し、薄い黄色のオイルとしてテトラデシルアンモニウムエノラート化合物を８．９ｇ（９０％）得た。
【００４８】
【化１８】
2004137231.tif 000016
【００４９】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；０．８２（ｔ，６Ｈ），１．２−４（ｍ，２４Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，８Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
【００５０】
［合成例２］
以下に示すホスホニウムエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００５１】
【化１９】
2004137231.tif 000017
【００５２】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；０．８２（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｍ，１８Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．７−９（ｍ，１５Ｈ）
３１Ｐ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　δ；２４．６ｐｐｍ
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；２８．２，８８．０，１１７．４，１１８．６，１２８．０，１３０．０，１３３．７，１３５．１，１４２．２，１６８．３，１８０．０
【００５３】
［合成例３］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００５４】
【化２０】
2004137231.tif 000018
【００５５】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８３（ｍ，９Ｈ），１．１０〜１．３８（ｍ，２０Ｈ），１．５０（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），４．４４（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．６〜７．８（ｍ，１５Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）
【００５６】
［合成例４］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００５７】
【化２１】
2004137231.tif 000019
【００５８】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８３（ｍ，９Ｈ），１．１１〜１．３８（ｍ，３２Ｈ），１．４８（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．８１〜３．８８（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），７．４５〜７．８２（ｍ，１５Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）
【００５９】
［合成例５］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００６０】
【化２２】
2004137231.tif 000020
【００６１】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．９０（ｍ，１８Ｈ），１．１２〜１．４９（ｍ，３２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，８Ｈ），３．８０〜４．００（ｑ，４Ｈ），４．４４（ｂｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）
【００６２】
［合成例６］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００６３】
【化２３】
2004137231.tif 000021
【００６４】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８８（ｍ，１８Ｈ），１．１４〜１．５２（ｍ，６４Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，５Ｈ），３．０８（ｍ，８Ｈ），３．８２〜３．９９（ｍ，４Ｈ），４．５０（ｂｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）
【００６５】
［合成例７］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００６６】
【化２４】
2004137231.tif 000022
【００６７】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８６（ｍ，１２Ｈ），１．１１〜１．３６（ｍ，６４Ｈ），１．４９（ｍ，８Ｈ），１．８４（ｂｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，８Ｈ），４．４３（ｂｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ）
【００６８】
［合成例８］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００６９】
【化２５】
2004137231.tif 000023
【００７０】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８５（ｍ，１２Ｈ），１．１１〜１．３８（ｍ，６４Ｈ），１．４４〜１．５８（ｍ，１４Ｈ），１．８４（ｂｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，８Ｈ），３．９５〜４．０３（ｑ，４Ｈ），４．４５（ｂｓ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ）
【００７１】
［合成例９］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００７２】
【化２６】
2004137231.tif 000024
【００７３】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．６１（ｑ，６Ｈ），０．８３（ｍ，６Ｈ），１．１３（ｓ，６Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ），１．１１〜１．３８（ｍ，２０Ｈ），１．５０〜１．７９（ｍ，８Ｈ），１．７８（ｂｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，９Ｈ），３．９１（ｍ，４Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），４．５２（ｂｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）
【００７４】
［合成例１０］
以下に示す有機カチオンエノラート化合物を合成例１と同様の方法により合成した。
【００７５】
【化２７】
2004137231.tif 000025
【００７６】
得られた有機カチオンエノラート化合物の同定結果を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）
δ；０．８４（ｍ，１２Ｈ），１．１１〜１．９０（ｍ，３６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，６Ｈ），２．６０（ｔ，６Ｈ），３．８２〜４．００（ｍ，４Ｈ），６．２４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
【００７７】
【発明の効果】
本発明によれば、アゾ色素の合成中間体、分子骨格形成、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規な有機カチオンエノラート化合物を提供することができる。