(57)【要約】【解決手段】　式（Ｉ）【化１】2004137270.tif 000116｛式中、ＡはＡ１又はＡ２【化２】2004137270.tif 000117（式中、Ｒ1はH、（置換）アルキル、Ｒ2はH、ハロゲン、（置換）アルキル。）Ｑ1は、H、ハロゲン、CN、OH、カルボキシ、−Ｘ1Ｒ3（Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−、−ＯＳＯｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−、−ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ3は各置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環等。）、Ｑ2はH、ハロゲン、OH、−Ｘ2Ｒ4（Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−、−ＯＳＯｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−、−ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ4は各置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アミノ、アリール、複素環基。）｝で表される置換チエノピリミジン誘導体を有効成分とする除草剤、その使用方法、新規置換チエノピリミジン誘導体及びその製造方法。【効果】   本除草剤は作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を有する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004137270.tif 000098
｛式中、ＡはＡ１
【化２】
2004137270.tif 000099
（式中、Ｒ1は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいアルキル基を示す。）又はＡ２
【化３】
2004137270.tif 000100
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。
Ｑ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示し、
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、は前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示す。｝
で表される置換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
【請求項２】
一般式（Ｉ）
【化４】
2004137270.tif 000101
｛式中、ＡはＡ１
【化５】
2004137270.tif 000102
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示
し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）又はＡ２
【化６】
2004137270.tif 000103
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）
アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3��Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置
換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】
Ｑ1が−ＯＲ3｛式中、Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ��スルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。｝である請求項１又は２いずれか１項記載の除草剤。
【請求項４】
Ｑ2が（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、複素環オキシ基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環オキシ基（複素環基は前記に同じ。）又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2が単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示し、Ｒ4がフェニル基を示し、該フェニル基が含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基からなる群より選択される置換基で少なくとも１置換されており、更に他の置換基として同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していても良い。）である請求項１乃至３いずれか１項記載の除草剤。
【請求項５】
Ｑ1が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換イミダゾリル基、ピラゾリル基、同一又は異なっても良く、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、トリアゾリル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルホニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノスルホニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルスルホニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換フェニルアミノカルボニル基であり、
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、フリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換チエニル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換されたピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項１又は２いずれか１項記載の除草剤。
【請求項６】
請求項１乃至５いずれか１項記載の除草剤の有効量を土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【請求項７】
一般式（Ｉ）
【化７】
2004137270.tif 000104
｛式中、ＡはＡ１
【化８】
2004137270.tif 000105
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）又はＡ２
【化９】
2004137270.tif 000106
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ア
ミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（
Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミ��基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項８】
ＡがＡ１であり、Ｑ1が−OＲ3（式中、Ｒ3は請求項７に同じ）であり
、Ｑ2が水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は請求項７に同じくし、Ｒ4が（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、複素環基（複素環は請求項７に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）を示す。但し、
（１）Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基及びモノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基を除く。
（２）Ｘ2が−O−の場合、Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基を除く。）である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項９】
ＡがＡ１であり、Ｑ1が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、Ｒ3は請求項７に同じ。）であり、
Ｑ2が同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
但し、Ｑ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（Ｘ1が単結合且つＲ3が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を
示す。）を示す場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基で少なくとも1置換されている置換アリールオキシ基を除く。
【請求項１０】
ＡがＡ１であり、Ｑ1が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフェニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換イミダゾリル基、ピラゾリル基、同一又は異なっても良く、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、トリアゾリル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルホニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノスルホニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルスルホニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換フェニルアミノカルボニル基であり、
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、フリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換チエニル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換されたピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項１１】
ＡがＡ１であり、Ｑ1がハロゲン原子又は水酸基である請求項７、９又は１０いずれか１項記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項１２】
　ＡがＡ２であり、Ｑ1が−ＯＲ3（式中、Ｒ3は請求項７に同じ）であり、Ｑ2が水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2が単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、Ｒ4が（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基を示す。
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基及び（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基を除く。）である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項１３】
ＡがＡ２であり、Ｑ1がハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、Ｒ3は請求項７に同じ。）であり、
Ｑ2が同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項１４】
ＡがＡ２であり、Ｑ1が、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ヒドロキシアミノ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニルオキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換イミダゾリル基、ピラゾリル基、同一又は異なっても良く、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、トリアゾリル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルホニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノスルホニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルスルホニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換フェニルアミノカルボニル基であり、
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
【請求項１５】
一般式（Ｉ−１）
【化１０】
2004137270.tif 000107
｛式中、ＡはＡ１
【化１１】
2004137270.tif 000108
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）又はＡ２
【化１２】
2004137270.tif 000109
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。Ｙはハロゲン原子を示す。
Ｑ2aは、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基を示す。｝で表される置換チエノピリミジン誘導体と、一般式（II）
Ｒ3Ｘ1aＨ　　（II）
（式中、Ｘ1aは単結合、−O−又は−S−を示し、Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ
（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリ���ル（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、
複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェ
ン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−２）
【化１３】
2004137270.tif 000110
（式中、Ａ、Ｒ3、Ｘ1a及びＱ2aは前記に同じ。）で表される置換チエノピリミジン誘導体の製造方法。
【請求項１６】
一般式（III）
【化１４】
2004137270.tif 000111
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子を示す。）で表される２,４−ジハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と、一般式（IV）
Ｑ2a−Ｌ　　（IV）
（式中、Ｑ2aは同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基を示し、Ｌは−Ｂ（ＯＨ）2を示す。）で表される化合物とをカップリング反応することを特徴とする一般式（I−３）
【化１５】
2004137270.tif 000112
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ2a及びＹは前記に同じ。）で表される４−置換チエノ［２,３−d］
ピリミジン誘導体の製造方法。
【請求項１７】
一般式（Ｖ）
【化１６】
2004137270.tif 000113
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ6は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基を示す。）で表される２−アミノ−３−（置換ベンゾイル）チオフェン誘導体。
【請求項１８】
一般式（VI）
【化１７】
2004137270.tif 000114
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。Ｗはアリール基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基を示す。）で表されるウレイドチオフェン誘導体。
【請求項１９】
一般式（VII）
【化１８】
2004137270.tif 000115
（式中、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ6は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基を示す。但し、Ｒ6が含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基の場合、Ｒ5は水素原子を除く。）で表される置換ベンゾイルアセトニトリル誘導体。
【請求項２０】
３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は、置換チエノピリミジン誘導体を有効成分とする除草剤、その使用方法、該除草剤として有用な新規化合物及び該化合物の製造方法並びにその中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
　近い将来予想される世界人口増加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の安定供給が必要不可欠である。安定した作物の供給には、その栽培及び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長調節剤の開発がますます重要となっている。
　一方、置換チエノピリミジン類に関する報告例としては、そのほとんどが医薬における生理活性に関する報告であり、除草剤に関する記載は一切ない（例えば、特許文献１〜５参照。）。
【特許文献１】国際公開第９８／５００３７号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９６／１４３１９号パンフレット
【特許文献３】欧州特許出願公開第１５０４６９号明細書
【特許文献４】独国特許出願公開第２３２３１４９号明細書
【特許文献５】国際公開第０２／５５５２４号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
　本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供することを課題とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、ある特定の置換基を有するチエノピリミジン類が、除草活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
2004137270.tif 000002
｛式中、ＡはＡ１
【化２】
2004137270.tif 000003
（式中、Ｒ1は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいアルキル基を示す。）又はＡ２
【化３】
2004137270.tif 000004
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。
【０００５】
Ｑ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示し、
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、は前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示す。｝
で表される置換チエノピリミジン誘導体、更に詳しくは、
【０００６】
一般式（Ｉ）
【化４】
2004137270.tif 000005
｛式中、ＡはＡ１
【化５】
2004137270.tif 000006
（式中、Ｒ1は水素原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）又はＡ２
【化６】
2004137270.tif 000007
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。）を示す。
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
【０００７】
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1
〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、
【０００８】
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、
【０００９】
アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、
【００１０】
アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、
【００１１】
複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。
【００１２】
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、
【００１３】
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニルアミノ基、
【００１４】
アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、
【００１５】
アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、
【００１６】
複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤、その使用方法、新規置換チエノピリミジン誘導体及びその製造方法並びに中間体に関するものである。
【発明の効果】
【００１７】
　本発明によれば、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新
規な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
　本発明における除草剤として有用な置換チエノピリミジン誘導体は、前記一般式（Ｉ）で示され、先行文献開示の化合物も含め、新規な除草剤としての用途を見出した。
　１．本発明の除草剤として用いられる化合物
　一般式（Ｉ）におけるＲ1は、水素原子又は置換されていても良いアルキル基である。
アルキル基の置換基としては、該化合物が除草活性を発揮する限りにおいては特に限定されないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子が挙げられる。また、上記置換されていても良いアルキル基としては炭素数１〜６のものが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４のものである。
　上記置換されていても良いアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等のＣ1〜Ｃ4アルキル基；クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基を挙げることができる。
　このうち上記Ｒ1として好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。
【００１９】
　Ｒ2は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；又は置換されていても良いアルキル基である。Ｒ2の置換されていても良いアルキル基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙げられる。
　このうちＲ2として好ましくは水素原子又はハロゲン原子である。
　Ｑ1は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；シアノ基；水酸基；カルボキシ基；又は−Ｘ1Ｒ3で表される基である。
　上記Ｑ1の−Ｘ1Ｒ3で表される基において、Ｘ1は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、好ましくは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−であり、特に好ましくは−Ｏ−である。
　上記Ｑ1の−Ｘ1Ｒ3で表される基において、Ｒ3は、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いアリール基又は置換されていても良い複素環基である。該複素環基の複素環としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環を示し、例えば、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン等が挙げられる。
【００２０】
　上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基及び複素環基の置換基としては、該化合物が除草活性を発揮する限りにおいては特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキル基、アリール基、ニトロ基が挙げられる。
　また、上記アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６のものであり、上記アミノ基、アリール基及び複素環基の炭素数としては炭素数１５以下のものが好ましく、より好ましくは炭素数１２以下であり、特に好ましくは炭素数１０以下のものである。
【００２１】
　Ｒ3として好ましくは、ハロゲン原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリール基又は置換されていても良い複素環基である。
　上記Ｒ3の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基；
クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−クロロオクチル基、９−フルオロノニル基、１０−フルオロデシル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基；
【００２２】
（２,２,２−トリフルオロエトキシ）メチル基、２−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、６−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、１−メチル−２−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）エチル基、（トリフルオロメトキシ）エチル基、（３−クロロプロポキシ）エチル基、（４−クロロブトキシ）エチル基、（５−クロロペンチルオキシ）エチル基、（６−フルオロヘキシルオキシ）メチル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基；
２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基等の（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基；
１−メチル−シクロプロピル基、２−メチル−シクロプロピル基、２−エチル−シクロプロピル基、２−プロピル−シクロプロピル基、２−ブチル−シクロプロピル基、２,２−ジメチル−シクロプロピル基、２−メチル−シクロブチル基、２−メチル−シクロペンチル基、４−tert−ブチル−シクロヘキシル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル基、４−（シクロプロピル）ブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメ
チル基、シクロヘキシルメチル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、４−（メチルチオ）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
【００２３】
メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、プロピルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、３−（メチルスルフィニル）プロピル基、４−（メチルスルフィニル）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、４−（メチルスルホニル）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
ビニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基等の（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基；
２−クロロアリール基、３−クロロアリール基、４−クロロ−２−ブテニル基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、α−メチルプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基等の（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基；
３−クロロプロパルギル基、４−クロロ−２−ブチニル基、５−クロロ−３−ペンチニル基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基；
【００２４】
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２,３−ジメチルフェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、２,５−ジメチルフェニル基、２,６−ジメチルフェニル基、３,４−ジメチルフェニル基、３,５−ジメチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２,３−ジフルオロフェニル基、２,４−ジフルオロフェニル基、２,５−ジフルオロフェニル基、２,６−ジフルオロフェニル基、３,４−ジフルオロフェニル基、３,５−ジフルオロフェニル基、２,３−ジクロロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、２,５−ジクロロフェニル基、２,６−ジクロロフェニル基、３,４−ジクロロフェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、２,３−ジブロモフェニル基、２,４−ジブロモフェニル基、２,５−ジブロモフェニル基、２,６−ジブロモフェニル基、３,４−ジブロモフェニル基、３,５−ジブロモフェニル基、２−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、２−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、
２,４−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−n−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−イソプロポキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、２,６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基等の置換アリール基；
【００２５】
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、３−フルオロフェニルアミノ基、４−フルオロフェニルアミノ基、２−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、２−メトキシフェニルアミノ基、３−メトキシフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、２−ニトロフェニルアミノ基、３−ニトロフェニルアミノ基、４−ニトロフェニルアミノ基等のＣ1〜Ｃ12アミノ基；
オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリジル基、ピラゾリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピリミジニル基、ピリダジル基、モノホリニル基、ピペラジニル基、トリアゾリジル基、１−ピロリジニル基、１−ピロリル基、２−イソオキサゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、１−テトラゾリル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−チオモルホリニル基、２−オキサジン−２−イル基、１−ピペラジニル基等の複素環基；
【００２６】
及び、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ1〜Ｃ6アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル
基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基等のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基等で置換された前記の複素環基が挙げられる。
【００２７】
　上記Ｑ1として好ましくは、Ｑ1がＯＲ3で表される基の場合であり、好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキコキシ基；
クロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２,２−ジフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３,３,３−トリフルオロプロポキシ基、２,２,３,３−テトラフルオロプロポキシ基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４,４,４−トリフルオロブトキシ基、５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ基、６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基；
【００２８】
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基、クロチルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等の（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルオキシ基；
２−クロロアリルオキシ基、３−クロロアリルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、α−メチルプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基等の（Ｃ2〜Ｃ4）アルキニルオキシ基；
３−クロロプロパルギルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキニルオキシ基；
テトラヒドロフリルオキシ基、フリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリジルオキシ基、ピラゾリジルオキシ基、トリアゾリジルオキシ基、２−イソキサゾリジニルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、１−イミダゾリルオキシ基等の複素環オキシ基、及び、フェノキシ基、ベンジルオキシ基（該複素環オキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い。）等が挙げられ、より好ましくは（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロアルコキシ基である。
【００２９】
　Ｑ2は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；水酸基；又は−Ｘ2Ｒ4で表される基である。
　上記Ｑ2の−Ｘ2Ｒ4で表される基において、Ｘ2としては前記のＸ1と同様の基が挙げられ、Ｒ4としては、前記のＲ3と同様の基が挙げられる。
　このうち、Ｑ2として好ましくは、
１）メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィ
ニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基又はメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基、
【００３０】
２）同一又は異なっても良く、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基等の含フッ素アルキル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基等の含フッ素アルコキシ基及びフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピルチオ基等の含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されているアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基、
【００３１】
３）前述と同様の含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基である。該複素環は、前記Ｑ１で例示した酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環である。
　上記アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基、並びに、上記アリール基等の置換基である含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基として好ましくはＣ1〜Ｃ6のものであり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4のものである。
　上記含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されているアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基の好ましい具体例としては、２−（フルオロメチル）フェニル基、２−（フルオロメトキシ）フェニル基、２−（フルオロメチルチオ）フェニル基、３−（フルオロメチル）フェニル基、３−（フルオロメトキシ）フェニル基、３−（フルオロメチルチオ）フェニル基、４−（フルオロメチル）フェニル基、４−（フルオロメトキシ）フェニル基、４−（フルオロメチルチオ）フェニル基、２−（ジフルオロメチル）フェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、２−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリ
フルオロメトキシ）フェニル基、２−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、
【００３２】
２−（２−フルオロエチル）フェニル基、２−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、並びに、上記に例示されたフェニル基の置換基と同様の置換基を有するフェノキシ基及びフェニルチオ基が挙げられ、
このうち好ましくは３−（フルオロメチル）フェニル基、３−（フルオロメトキシ）フェニル基、３−（フルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、並びに、上記に例示されたフェニル基の置換基と同様の置換基を有するフェノキシ基及びフェニルチオ基である。
【００３３】
　上記含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基として好ましくはこれらの置換基で置換されていても良い含窒素複素環であり、特に好ましくは含窒素５〜６員環である。
含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基の好ましい具体例としては、
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、１−[３−（トリフルオロメチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）
]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（トリフルオロメチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（トリフルオロメトキシ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメトキシ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、２−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）イミダゾール−１−イル基、１−[２−（トリフルオロメチル）]イミダゾリルオキシ基、１−[２−（トリフルオロメトキシ）]イミダゾリルオキシ基、１−[２−（トリフルオロメチルチオ）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチル）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメトキシ）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチルチオ）]イミダゾリルオキシ基等が挙げられ、
このうち好ましくは
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）ピラゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基である。
【００３４】
２．一般式（I）で表される新規化合物
　本発明の除草剤として使用される上記一般式（I）で表される化合物のうち、以下に説明する化合物は新規化合物であり、除草剤としても、より好ましい化合物である。
　上記一般式（I）において、
（１）ＡがＡ１であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が−ＯＲ3（Ｒ3は前記に同じ。）の場合には、Ｑ2は水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2及びＲ4は前記に同じ。）である。
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基及びモノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基を除き、Ｘ2が−Ｏ−の場合、Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基を除く。
（２）ＡがＡ１であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ1Ｒ3であり、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ3が前記に同じ場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基である。
但し、Ｑ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（Ｘ1が単結合且つＲ3が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）を示す場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基で少なくとも1置換されている置換アリールオキシ基を除く。
【００３５】
（３）ＡがＡ２であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が−ＯＲ3の場合には、Ｑ2は水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ2Ｒ4であ
り、Ｘ2は単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ4は置換されても良いアルキル基、置換されても良いアルケニル基、置換されても良いアルキニル基、置換されても良いアミノ基又は置換されても良いアリール基である。
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4は置換されても良いアミノ基及び置換されても良いアルキル基を除く。
（４）ＡがＡ２であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ1Ｒ3であり、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ3が前記に同じ場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基である。
　上記Ｑ2としては、含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基が好ましい。
　またＡがＡ１でありＱ1がハロゲン原子又は水酸基である化合物は、それ自身も除草活性を有するが、更に本発明の除草剤として用いられる他の化合物を合成するに当たっての中間体としても有用なものである。
【００３６】
３．置換チエノピリミジン誘導体の製造方法及び中間体
　上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法、それに準じた方法またはそれらの方法を組み合わせることにより任意に製造することができるが、特に新規化合物は下記に示す方法１〜８により製造するのが好ましい。
　　[製造方法−１] 
【化７】
2004137270.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ2、ｎ、Ｙ及びＸ1は前記に同じくし、Ｒ7はメチル基、エチル基又はプロピル基を示し、Ｒ8はアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基又は置換されていても良いカルバモイル基を表し、ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
【００３７】
　工程−１は、一般式（VIII）で表されるエステル誘導体と、アセトニトリルとを反応させ、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体を製造する工程である。ここで、３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチルは新規化合物であり、また一般式（IX）
で表されるアシルアセトニトリル誘導体のうち、下記一般式（VII）
【化８】
2004137270.tif 000009
（式中、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子又は置換されていても良いアルキル基を示し、Ｒ6は含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基又は含フッ素アルキルチオ基を示す。但し、Ｒ6が含フッ素アルキル基の場合、Ｒ5は水素原子ではない。）で表される置換ベンゾイルアセトニトリル誘導体は新規化合物である。
　本工程の反応は塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００３８】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；液体アンモニア；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００３９】
　工程−２は、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体、一般式（X）で示される化合物及び硫黄とを反応させ、一般式（XI）で表される２−アミノチオフェン誘導体を製造する工程である。ここで、一般式（IX）で表される２−アミノチオフェン誘導体のうち下記一般式（V）
【化９】
2004137270.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6は前記に同じ。）
で表される２−アミノ−３−（置換ベンゾイル）チオフェン誘導体は新規化合物である。
　本工程は、J.Med.Chem.1973年,第16巻,214頁に記載の方法に準じ行うことができ、塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４０】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒：ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００４１】
　工程−３は、一般式（XI）で表される２−アミノチオフェン誘導体と、ウレアとを反応させ、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、Chem.Pharm.Bull.,1980年,第28巻,3172頁に記載の方法に準じて行うことができる。
　本反応は溶媒中／もしくは無溶媒で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、室温から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００４２】
　工程−４は、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン
誘導体のヒドロキシ基をハロゲン化剤を用いてハロゲン化し、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程も、Chem.Pharm.Bull.,1980年,第28巻,3172頁に記載の方法に準じて行うことができる。すなわち、本工程で用いるハロゲン化剤としては、スルフリルクロライド、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤を用いることができる。この際、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン他、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン等をハロゲン化反応の触媒として用いることにより収率よく目的物を得ることができる。その使用量は、基質に対して０．１〜２当量程度である。
　本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
　反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００４３】
　工程−５は、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と、一般式（II）（式中、Ｒ3及びＸ1は前記に同じ。）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程の反応は塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４４】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収
率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００４５】
　工程−６は、一般式（I−５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体の中、Ｘ1が−Ｓ−で示される化合物を酸化し、一般式（I−６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程は酸化剤を用いることにより行うことができ、用いる酸化剤としてはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等の酸化剤を挙げることができる。
　本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
　反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００４６】
　工程−７は、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と、一般式（XIII）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−７）で示されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程の反応は塩基又はトリメチルアミン塩酸塩等のトリアルキルアンモニウムクロライド類の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基又はトリアルキルアンモニウムクロライド類は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００４７】
　[製造方法−２] 
【化１０】
2004137270.tif 000011
（式中、Ｑ2は前記に同じ。）
　工程−８は、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体と、式（XIV）で表される２，５−ジヒドロキシ−１，４−ジチアンとを反応させ、一般式（XV）で表される２−アミノチオフェン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、塩基を使用するのが収率の点で好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４８】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００４９】
[製造方法−３]
【化１１】
2004137270.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ2、ｈａｌ及びＱ2は前記に同じくし、Ｘ3は単結合、−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｒ9は、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いアルキル基又は置換されていても良いアリール基を表す。）
【００５０】
　工程−９は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体と一般式（XVI）で表されるハロアセトニトリルとを塩化アルミニウム等のルイス酸存在下反応させ、一般式（I−８）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、J.Med.Chem. , 1996年,第39巻, 第16号, 5176頁に記載の方法に準じて行う事ができる。
　本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
　工程−１０は一般式（I−８）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XVII）で表される化合物とを前述の工程−５と同様の操作で反応させ、一般式（I−９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
【００５１】
　工程−１１は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体と、グリオキシリック酸及び酢酸アンモニウムとを反応させることにより、一般式（I−１０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
　本工程は、Tetrahedron,1993年, 第49巻，第31号,6899頁に記載の方法に準じて行うことができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００５２】
　工程−１２は、チエノ［２,３−d］ピリミジンカルボン酸誘導体（I−１０）から、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド等を用い酸クロライドを製造した後、一般式（XVII）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−１１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　酸ハライドを原料に、一般式（I−１１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程では、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００５３】
　[製造方法−４]
【化１２】
2004137270.tif 000013
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ2及びＹは前記に同じくし、Ｒ10はアルキル基を表す。）
　工程−１３は、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XVIII）で表される錫化合物とを反応させ、チエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体（I−１２）を製造する工程である。
　本工程は、（Ｐｈ3Ｐ）2ＰｄＣｌ2等のパラジウム触媒を用いることにより、収率よく反応を進行させることができる。パラジウム触媒の使用量としては、一般式（I−４）で
表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に対して０．０００１〜０．１倍モルの範囲で適宜選択して使用すれば良い。
　溶媒としては、水；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００５４】
　[製造方法−５]
【化１３】
2004137270.tif 000014
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱ2は前記に同じ。）
　工程−１４は、一般式（I−１０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を脱炭酸することにより、一般式（I−１３）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）：あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、室温から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００５５】
　工程−１５は、一般式（I−１３）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に酸化剤を反応させ、１位及び／又は３位の窒素原子を酸化した後に、トリメチルシリルシアナイドを作用させることにより、一般式（I−１４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、Synthesis，1984年，681頁に記載の方法に準じて行うことができる。
　本工程で用いる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等を挙げることができる。酸化剤の使用量は等モル〜５倍モルの範囲で適宜選択して使用することができる。
　本酸化反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用
することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　また、シアノ化反応に関しては、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００５６】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００５７】
　[製造方法−６]
【化１４】
2004137270.tif 000015
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｙ、ｈａｌ、ｎ及びＱ2は前記に同じくし、Ｒ11は置換されていても良いアルキル基又は置換されていても良いアリール基を示し、Ｒ12はアルキル基を示す。）
【００５８】
　工程−１６は、一般式（XIX）で表されるアミノチオフェン誘導体を、一般式（XX）で表される酸ハロゲン化物を用いてアシル化し、一般式（XXI）で表されるチオフェン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００５９】
　工程−１７は、一般式（XXI）で表されるチオフェン誘導体を環化反応することにより、一般式（XXII）で表される４−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００６０】
　工程−１８は、一般式（XXII）で表される４−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を工程−４と同様の操作でハロゲン化することにより、一般式（I−１５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−１９は、一般式（I−１５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXIII）で表されるメルカプタン類とを反応させた後、酸化することにより、一般式（I−１６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程において、一般式（XXIII）で表されるメルカプタン類との反応では、塩基を用いることにより収率よく反応を進行させることができる。ここで、塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
【００６１】
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
　本工程で用いる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等の酸化剤を用いることができる。酸化剤の使用量は等モル〜５倍モルの範囲で適宜選択して使用することができる。
　本酸化反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００６２】
　工程−２０は、一般式（I−１６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXIV）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−１７）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６３】
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００６４】
　[製造方法−７]
【化１５】
2004137270.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ12、Ｙ、及びｎは前記に同じ。）
【００６５】
　工程−２１は、一般式（XXV）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、一般式（XXVI）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；酢酸；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
【００６６】
　工程−２２は、一般式（XXVI）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程
−１７と同様の操作で一般式（XXVII）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−２３は、一般式（XXVII）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−４と同様の操作によりハロゲン化し、一般式（III）で表される２，４−ジハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−２４及び工程−２６は、一般式（III）又は（I−１８）で表されるハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体から前述の工程−１９と同様の操作により、一般式（XXVIII）又は（I−１９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−２５及び工程−２７は、一般式（XXVIII）又は（I−１９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体から前述の工程−２０と同様の操作により、一般式（I−１８）又は（I−２０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
【００６７】
　[製造方法−８]
【化１６】
2004137270.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ2及びＹは前記に同じくし、Ｒ13はハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。）
　工程−２８は、一般式（XXIX）で表される４−ハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXX）で表されるボロン酸類とをカップリング反応することにより、一般式（I−２１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　本工程では、Tetrahedron Lett., 1999年, 第40巻，第51号, 9005頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
【００６８】
　本工程は、トリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒存在下行うことが、収率が良く、パラジウム触媒の使用量としては、一般式（XXIX）で表される４−ハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に対して０．０００１〜０．１倍モルの範囲で適宜選択して使用すれば良い。また、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
　反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
　本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
　反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
【００６９】
　[製造方法−９]
【化１７】
2004137270.tif 000018
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱ2は前記に同じ。）
　工程−２９は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、前述の工程−２１と同様の操作で、一般式（XXXI）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。ここで、一般式（VI）
【００７０】
【化１８】
2004137270.tif 000019
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｗは置換されていても良いアリール基を示す。）で表されるウレイドチオフェン誘導体は新規化合物である。
　工程−３０は、一般式（XXXI）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程−１７と同様の操作により、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
【００７１】
　[製造方法−１０]
【化１９】
2004137270.tif 000020
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｘ1、Ｙ及びＱ2は前記に同じ。）
【００７２】
　工程−３１は、一般式（XXXII）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、前述の工程−２１と同様の操作により、一般式（XXXIII）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。
　工程−３２は、一般式（XXXIII）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程−１７と同様の操作により、一般式（XXXIV）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−３３は、一般式（XXXIV）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−４と同様の操作により、ハロゲン化し、一般式（XXXV）で表される２，４−ジハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−３４は、２，４−ジハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体（XXXV）を前述の工程−２８と同様の操作により、一般式（I−２２）で表される２−ハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
　工程−３５は、一般式（I−２２）で表される２−ハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−５と同様の操作により、一般式（I−２３）で表されるチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
【００７３】
　４．除草剤
　本発明の除草剤は、上記一般式（I）で表される化合物をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の製剤の形態で使用する。
　製剤中の上記一般式（I）で表される化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、一般的には、例えば、水和剤では 1 − 90重量%、粒剤では 0.1 − 30重量%、乳剤では 1
− 50重量%、フロアブル剤では 5 − 50重量%が適当である。これらの上記一般式（I）で表される化合物を含有する製剤は、その形態によって、そのままで施用するか、または水で希釈して施用する。
【００７４】
　製剤の調製において使用される補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タールク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等)、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の液体担体；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、液体担体、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて 1種または 2種以上の混合物として使用される。
【００７５】
　上記一般式（I）で表される化合物を含有する製剤を水で希釈して施用する場合、付着性や拡展性等を向上させ、除草効果を高めるために、散布液中に展着剤等の補助剤を添加してもよい。使用される展着剤等の補助剤としては、界面活性剤（前記の非イオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性系界面活性剤）、パラフィ
ン、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸塩、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、クロップオイル（鉱物油、動植物油等）、液体肥料等が挙げられる。これらの補助剤は、必要に応じて 2種以上を同時に使用してもよい。展着剤等の補助剤の使用量は、その種類によって異なるが、通常、散布液中に 0.01 − 5重量%を添加するのが適当である。また、補助剤の種類によっては、製剤中の成分としてあらかじめ添加しておくことも可能である。
　上記一般式（I）で表される化合物の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件によって異なるが、通常、1ヘクタール当りの有効成分量としては 2 − 2000グラム、好ましくは 5 − 1000グラムの範囲が適当である。
　本発明の除草剤の対象雑草としては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチビ、オナモミ、マルバアサガオ、チョウセンアサガオ、セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草が挙げられる。また、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げられる。
【００７６】
　本発明の除草剤は、畑地および水田において、土壌処理、茎葉処理又は湛水処理のいずれの処理方法によっても上記雑草を防除することが可能である。また、本発明の除草剤は、例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に対し、土壌処理および茎葉処理のいずれにおいても影響が少なく、これらの作物の栽培において選択的除草剤として使用することが可能である。
　本発明の除草剤は、同一分野に用いる殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤等の他の農薬、および肥料等と混合施用することができる。また、除草効果をより安定化させるために他の除草剤と混合施用することもできる。上記一般式（I）で表される化合物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両者を含有する製剤として施用してもよい。上記一般式（I）で表される化合物と好適に混合施用することができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００７７】
　有機リン系除草剤：
N−(ホスホノメチル)グリシンおよびその塩、
4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−DL−ホモアラニンおよびその塩、
4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニンおよびその塩、
O−エチル　O−6−ニトロ−m−トリル　sec−ブチルホスホロアミドチオエート、
S−[N−(4−クロロフェニル)−N−イソプロピルカルバモイルメチル]  O,O−ジメチルホスホロジチオエート、
O,O−ジイソプロピル　S−2−(フェニルスルホニルアミノ)エチル　ホスホロジチオエート、等。
　カーバメート系除草剤：
2−クロロアリール　ジエチルジチオカーバメート、
S−2,3−ジクロロアリール　ジイソプロピルチオカーバメート、
S−2,2,3−トリクロロアリール　ジイソプロピルチオカーバメート、
S−エチル　ジプロピルチオカーバメート、
S−エチル　ジイソブチルチオカーバメート、
S−ベンジル　1,2−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメート、
S−4−クロロベンジル　ジエチルチオカーバメート、
S−エチル　パ−ヒドロアゼピン−1−チオカルボキシレート、
S−イソプロピル　パ−ヒドロアゼピン−1−チオカルボキシレート、
S−1−メチル−1−フェニルエチル　ピペリジン−1−チオカルボキシレート、
O−3−t−ブチルフェニル　6−メトキシ−2−ピリジル（メチル）チオカーバメート、
3−(メトキシカルボニルアミノ）フェニル　3'−メチルフェニルカーバメート、
イソプロピル　3'−クロロフェニルカーバメート、
メチル　（4−アミノフェニルスルホニル）カーバメート、等。
【００７８】
　ウレア系除草剤：
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア、
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチルウレア、
1,1−ジメチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ウレア、
3−[4−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−1,1−ジメチルウレア、
1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリルウレア、
3−(4−イソプロピルフェニル)−1,1−ジメチルウレア、
3−(5−t−ブチルイソオキサゾール3−イル)−1,1−ジメチルウレア、
1−(5−t−ブチル−1,3,4−チアジアゾール2−イル)−1,3−ジメチルウレア、
1−(ベンゾチアゾール2−イル)−1,3−ジメチルウレア、等。
　アミド系除草剤：
2−クロロ−N−(ピラゾール1−イルメチル)アセト−2',6'−キシリジド、
2−クロロ−2',6'−ジエチル−N−(メトキシメチル)アセトアニリド、
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−2',6'−ジエチルアセトアニリド、
2−クロロ−2',6'−ジエチル−N−(2−プロポキシエチル)アセトアニリド、
2−クロロ−N−(エトキシメチル)−6'−エチルアセト−o−トルイジド、
2−クロロ−6'−エチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセト−o−トルイジド、
2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−テニル)−2',6'−ジメチルアセトアニリド、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジエチルフェニル)グリシン　エチルエステル、
2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド、
3',4'−ジクロロプロピオンアニリド、
2',4'−ジフルオロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ニコチンアニリド、
2−(1,3−ベンゾチアゾール2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニリド、
4'−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール2−イルオキシ)アセトアニリド、
2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミド、
N−[3−(1−エチル−1−メチルプロピル)イソキサゾール5−イル]−2,6−ジメトキシベンズアミド、等。
【００７９】
　ジニトロアニリン系除草剤：
2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−(トリフルオロメチル)アニリン、
N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン、
2,6−ジニトロ−N1,N1−ジプロピル−4−(トリフルオロメチル)−m−フェニレンジアミン、
4−(ジプロピルアミノ)−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド、
N−sec−ブチル−4−t−ブチル−2,6−ジニトロアニリン、
N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロ−3,4−キシリジン、等。
　カルボン酸系除草剤：
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
(2,4,5−トリクロロフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、
2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸およびその誘導体、
2,3,6−トリクロロ安息香酸およびその誘導体、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸およびその誘導体、
3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸およびその誘導体、
7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸およびその誘導体、
3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその誘導体、
4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸およびその誘導体、
(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルオキシ)酢酸およびその誘導体、
(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジルオキシ)酢酸およびその誘導体、(4−クロロ−2−オキソベンゾチアゾリン−3−イル)酢酸およびその誘導体、
2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(6−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(6−クロロキノキサリン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、等。
【００８０】
　フェノール系除草剤：
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、
4−ヒドロキシ−3,5−ジヨ−ドベンゾニトリルおよびその誘導体、
2−t−ブチル−4,6−ジニトロフェノールおよびその誘導体、等。
　シクロヘキサンジオン系除草剤：
メチル　3−[1−(アリールオキシイミノ)ブチル]−4−ヒドロキシ−6,6−ジメチル−2−オキソ−3−シクロヘキセン−1−カルボキシレートおよびその塩、
2−[1−(エトキシミノ)ブチル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(エトキシミノ)ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(チアン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(エトキシミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン、
5−(3−ブチリル−2,4,6−トリメチルフェニル)−2−[1−(エトキシミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(3−クロロアリールオキシイミノ)プロピル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(3−クロロアリールオキシイミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−パ−ヒドロピラン−4−イル−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン、等。
【００８１】
　ジフェニルエーテル系除草剤：
4−ニトロフェニル　2,4,6−トリクロロフェニル　エーテル、
5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロアニソール、
2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル　3−エトキシ4−ニトロフェニル　エーテル、
メチル　5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾエート、
5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロ安息香酸およびその塩、
O−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾイル]グリコール酸エチル、
エチル　O−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾイル]−DL−ラクテ−ト、
5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−N−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンズアミド、
2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリン、等。
【００８２】
　スルホニルウレア系除草剤：
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−メシル(メチル)スルファモイルウレア、エチル　2−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル　2−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル　2−[4,6−ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
メチル　2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイルメチル)ベンゾエート、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレア、
1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、
メチル　2−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル　2−[4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル(メチル)カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
1−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア、
メチル　2−[4−エトキシ6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
メチル　2−[4−(ジメチルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]−3−メチルベンゾエート、
1−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]ウレア、
メチル　3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)チオフェン−2−カルボキシレート、
エチル　5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール4−カルボキシレート、
メチル　3−クロロ−5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール4−カルボキシレート、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[3−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルスルホニル]ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[3−(エチルスルホニル)−2−ピリジルスルホニル]ウレア、
2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−N,N−ジメチルニコチンアミド、
メチル　2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−6−トリフルオロメチルニコチネ−トおよびその塩、
1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[2−(エチルスルホニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)ウレア、等。
【００８３】
　ビピリジニウム系除草剤：
1,1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウム　ジクロリド、
1,1'−エチレン−2,2'−ビピリジニウム　ジブロミド、等。
　ピラゾール系除草剤：
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イル　トルエン−4−スルホネ−ト、
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イルオキシ]アセトフェノン、
2−[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イルオキシ]−4'−メチルアセトフェノン、等。
　トリアジン系除草剤：
6−クロロ−N2,N4−ジエチル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
6−クロロ−N2−エチル−N4−イソプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
2−[4−クロロ−6−(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ]−2−メチルプロピオニトリル、
N2,N4−ジエチル−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
4−アミノ−6−t−ブチル−3−(メチルチオ)−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン、等。
　イミダゾリノン系除草剤：
メチル　2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−4(5)−メチルベンゾエート、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)キノリン−3−カルボン酸およびその塩、
5−エチル−2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−5−(メトキシメチル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、等。
【００８４】
　その他の除草剤：
3−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−2−(フェニルチオ)ビシクロ[3.2.1]−2−オクテン−4−オン、
2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン、
1−メチル−3−フェニル−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ピリドン、
3−クロロ−4−(クロロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン、
5−(メチルアミノ)−2−フェニル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]フラン−3(2H)−オン、
4−クロロ-5-(メチルアミノ)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-3(2H)-オン、
N,N-ジエチル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール1-カルボキサミド、
4-(2-クロロフェニル)-N-シクロヘキシル-N-エチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソテトラゾール1-カルボキサミド、
N-[2,4-ジクロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1
H-1,2,4-トリアゾール1-イル]フェニル]メタンスルホンアミド、
エチル　2-クロロ-3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール1-イル]-4-フルオロフェニル]プロピオネート、
3-[4-クロロ-5-(シクロペンチルオキシ)-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、
5-t-ブチル-3-(2,4-ジクロロ-5-イソプロポキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール2(3H)-オン、
【００８５】
エチル　[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチルピラゾール3-イル]-4-フルオロフェノキシ]アセテート、
イソプロピル　5-(4-ブロモ-1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール3-イル]-2-クロロ-4-フルオロベンゾエート、
1-[4-クロロ-3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシメチル)フェニル]-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール3-カルボキサミド、
2-(2-クロロベンジル)-4,4-ジメチルイソキサゾリジン-3-オン、
5-シクロプロピル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]イソキサゾール、
S,S'-ジメチル　2-(ジフルオロメチル)-4-イソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3,5-ジカルボチオエート、
メチル　2-(ジフルオロメチル)-5-(4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール2-イル)-4-イソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート、
2-クロロ-6-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルチオ)安息香酸およびその塩、
メチル　2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ)-6-[1-(メトキシイミノ)エチル]ベンゾエート、
2,6-ビス(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ)安息香酸およびその塩、
5-ブロモ-3-sec-ブチル-6-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、
3-t-ブチル-5-クロロ-6-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、
3-シクロヘキシル-1,5,6,7-テトラヒドロシクロペンタピリミジン-2,4(3H)-ジオン、
イソプロピル　2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾエート、
3-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチルエチル]-3,4-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オキサジン-4-オン、
【００８６】
1-メチル-4-イソプロピル-2-[(2-メチルフェニル)メトキシ]-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン、
N-(4-クロロフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロフタールイミド、
ペンチル　[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)フェノキシ]アセテート、
2-[7-フルオロ-3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-(2-プロピニル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン、
エチル　2-クロロ-3-[2-クロロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)フェニル]アクリレート、
2-[2,4-ジクロロ-5-(2-プロピニルオキシ)フェニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
メチル　[[2-クロロ-4-フルオロ-5-[(テトラヒドロ-3-オキソ-1H,3H-[1,3,4]チアジアゾ
ロ[3,4a]ピリダジン-1-イリデン)アミノ]フェニル]チオ]アセテート、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、
メチル　3-クロロ-2-(5-エトキシ7-フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-イルスルホニルアミノ)ベンゾエート、
2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イル　エタンスルホネート2-エトキシ2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イル　メタンスルホネート、
3-イソプロピル-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4(3H)-オン-2,2-ジオキシド、等。
　また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【実施例】
【００８７】
　以下、本発明を実施例、参考例及び試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明は下記実施例、参考例並びに試験例に限定されることはない。
　実施例−１：３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル（化合物No.１−２）の製造
【化２０】
2004137270.tif 000021
　エタノール(100mL)とトリエチルアミン(28.0g, 0.277mol)の混合溶液を氷水にて冷却したところに、３-（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロライド(50.0g, 0.223mol)をゆっくり滴下し、3時間室温にて撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、2%AcOEt-Hex）により精製し、３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル(52.0g, 99%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.41(t, 3H, J=7.2Hz), 4.40(q, 2H, J=7.2Hz), 7.40(br. d,
1H, J=8.0Hz), 7.48(t, 1H, J=8.0Hz), 7.89(m, 1H), 7.99(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz).
nD(25℃):1.5890
【００８８】
　実施例−２：［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-３-オキソプロピオニトリル（化合物No.２−９）の製造
【化２１】
2004137270.tif 000022
　ドライアイス-アセトンバスで冷却した４つ口ナスフラスコにアンモニアガスを吹き込み、液体アンモニア(87g)をとり、これにナトリウムアミド(8.26g, 0.212mol)を添加し、更にアセトニトリル(8.69g, 0.212mol)のトルエン(10mL)溶液及び４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）安息香酸エチル(25.0g, 0.106mol)のトルエン(10mL)溶液を添加し、-70℃で１時間撹拌した。反応液を室温に戻しながらアンモニアガスを系外に放出した。反応終了後、反応液を水にあけ、トルエンで抽出後、不溶物を除去した水層を濃塩酸により酸
性にしたのち、さらにこれを酢酸エチルにより抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去し、得られた残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、40%AcOEt-Hex）により精製し、［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-３-オキソプロピオニトリル(19.4g, 79%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 4.13(s, 2H), 7.40(t, 1H, J=7.6Hz), 8.17(m, 1H), 8.21(d,
1H, J=7.6Hz).
【００８９】
　実施例−３：３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル（化合物No.２−２）の製造
【化２２】
2004137270.tif 000023
　水素化ナトリウム(3.91g, 97.8mmol)のＴＨＦ(50mL)懸濁液に、アセトニトリル(4.02g,
97.8mmol)を添加し、70℃で1分加熱した。反応液を室温に戻し３-（トリフルオロメチル）安息香酸メチル(10.0g, 48.9mmol)のＴＨＦ(20mL)溶液を滴下した後、60℃にて6時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残さを水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、得られた抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、30%AcOEt-Hex)により精製し、３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(9.67g, 93%)を得た。
【００９０】
　また、次の方法によっても製造することができる。
　３-（トリフルオロメチル）安息香酸メチル(9.08g, 44.5mmol)のトルエン(60mL)溶液に、水素化ナトリウム(3.56g, 89.0mmol) を添加し85℃にまで加熱攪拌する。そこに、アセトニトリル(3.65g, 89.0mmol)をガス発生の状況を見ながらゆっくり滴下し、85℃にて２時間過熱攪拌を続けた。反応終了後反応液を水にあけ、トルエンで抽出後得られた水層を氷水にて冷却し濃塩酸を用いて酸性にした。析出結晶を濾過後、得られた結晶を水とヘキサンを用いて洗浄、乾燥し、３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(8.17g, 80%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 4.14(s, 2H), 7.71(t, 1H, J=8.0Hz), 7.93(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.18(s, 1H).
mp：63℃
【００９１】
　実施例−４：２-アミノ-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−４）の製造
【化２３】
2004137270.tif 000024
　３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(12.0g, 0.0563mol)、２，５−ジヒドロキシ−１，４−ジチアン(4.56g, 0.0296mol)及びトリエチルアミン(6.26g, 0.0620mol)のＤＭＦ(30mL)溶液を60℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、得られた抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、２-アミノ-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(5.75g, 38%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3):6.16(d, 1H, J=5.6Hz), 6.80(d, 1H, J=5.6Hz), 7.01(br.s, 2H
), 7.58(t, 1H, J=8.0Hz), 7.75(d, 1H, J=8.0Hz), 7.86(d, 1H, J=8.0Hz), 7.94(s, 1H).
mp : 143-145℃
【００９２】
　実施例−５：２-アミノ-５-エチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−３）の製造
【化２４】
2004137270.tif 000025
　３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(4.60g, 21.5mmol)、硫黄(0.69g, 21.5mmol)及びトリエチルアミン(2.18g, 21.5mmol)のDMF(30mL)溶液を40℃にて加熱撹拌しているところに、ブチルアルデヒド(1.71g, 23.7mmol)のエタノール(2mL)溶液を滴下し、60℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、析出結晶を濾取して酢酸エチルに溶解後、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから、溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、40%AcOEt-Hex）により精製し、得られた結晶をヘキサン洗浄後、２-アミノ-５-エチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(3.00g, 47%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.21(t, 3H, J=7.6Hz), 2.60(q, 2H, J=7.6Hz), 6.42(s, 1H), 6.96(br.s, 2H), 7.50(t, 1H, J=8.0Hz), 7.73(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 7.92(s, 1H).
【００９３】
　実施例−６：２-アミノ-５-メチル-３-［２-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−１）の製造
【化２５】
2004137270.tif 000026
　３-オキソ-３-［２-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(3.10g, 14.5mmol)、硫黄(0.47g, 14.5mmol)及びトリエチルアミン(1.61g, 16.0mmol)のＤＭＦ(30mL)溶液を40℃にて加熱撹拌しているところに、プロピオンアルデヒド(0.93g, 16.0mmol)のエタノール(１mL)溶液を滴下し、60℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、析出結晶を濾取して酢酸エチルに溶解後、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、得られた結晶をヘキサン洗浄後、２-アミノ-５-メチル-３-［２-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン (1.74g, 42%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.17(d, 3H, J=1.2Hz), 5.98(d, 1H, J=1.2Hz), 6.90(br.s, 2H)，7.39(d,１H,J=7.2Hz), 7.5-7.6(m, 2H), 7.72(m, 1H).
mp : 136-137℃
【００９４】
　実施例−７：４-（２-クロロピリジン-３-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール（化合物No.４−２２）の製造
【化２６】
2004137270.tif 000027
　２-アミノ-３-［（２-クロロピリジン-３-イル）カルボニル］-５-メチルチオフェン(7.20g, 0.0285mol)及びウレア(8.55g, 0.143mol)のＮＭＰ(20mL)溶液を180℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、析出結晶を濾取し、得られた結晶をアセトン洗浄することにより精製し、４-（２-クロロピリジン-３-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール(4.88g, 53%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.54(d, 3H, J=1.2Hz), 7.24(d, 1H, J=1.2Hz), 7.37(dd, 1H, J=4.8Hz, 8.0Hz), 8.74(dd, 1H, J=2.0Hz, 4.8Hz), 8.86(dd, 1H, J=2.0Hz, 8.0Hz).
mp : >300℃
【００９５】
　実施例−８：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール（化合物No.４−３）の製造
【化２７】
2004137270.tif 000028
　２-アミノ-５-メチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(1.50g, 5.26mmol)及びウレア(1.58g, 26.3mmol)のＮＭＰ(5mL)溶液を180℃にて５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、析出結晶を濾取し、イソプロパノールを用いて結晶を洗浄してから乾燥し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール(1.30g, 80%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.49(d, 3H, J=1.2Hz), 6.75(d, 1H, J=1.2Hz), 7.78(t, 1H,
J=8.0Hz),7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.02(s, 1H), 8.07(d, 1H, J=8.0Hz).
mp：251-253℃(dec.)
【００９６】
　実施例−９：２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−２２）及び２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−２３）の製造
【化２８】
2004137270.tif 000029
　オキシ塩化リン(40.2g, 0.263mol)にＤＭＦ(8g)を滴下し、６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール(8.60g, 0.0329mol)を添加した後、100℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を氷にあけ、析出結晶を濾取して酢酸エチルに溶解後、溶液を重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精
製し、２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(8.10g, 88%)及び２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.86g, 8%)を得た。
２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.52(s, 3H), 2.63(d, 3H, J=1.2Hz), 7.03(d, 1H, J=4.8Hz), 7.27(d, 1H, J=1.2Hz), 7.48(d, 1H, J=4.8Hz).
mp : 127℃
２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.55(s, 3H), 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.28(d, 1H, J=1.2Hz), 7.69(s, 1H), 9.97(s, 1H).
mp : 204-206℃(dec.)
【００９７】
　実施例−１０：２-クロロ-４-（３-クロロフェニル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−１５）の製造
【化２９】
2004137270.tif 000030
　オキシ塩化リン(42.9g, 0.280mol)にＤＭＦ(16g)を滴下し、４-（３-クロロフェニル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール(15.5g, 0.0561mol)を添加した後、100℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を氷にあけ、析出結晶を濾取して酢酸エチルに溶解した後、溶液を重曹水、水及び飽和食塩水にて洗浄し、溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%〜30%AcOEt-Hex）により精製し、２-クロロ-４-（３-クロロフェニル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(5.73g,
35%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.19(d, 1H, J=1.2Hz), 7.5(m, 2H),
7.80(dt, 1H, J=1.6Hz, 7.2Hz), 7.92(t, 1H, J=2.0Hz).
mp : 118-120℃
【００９８】
　実施例−１１：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−４）の製造
【化３０】
2004137270.tif 000031
　オキシ塩化リン(5.13g, 33.5mmol)にＤＭＦ(1.2g)を滴下し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール(1.30g, 4.19mmol)を添加した後、100℃にて３時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を氷にあけ、析出結晶を濾取して酢酸エチルに溶解後、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、得られた結晶をヘキサン洗浄後、２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.12g, 81%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.66(d, 3H, J=1.2Hz), 7.16(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(t, 1H,
J=8.0Hz),7.82(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.19(s, 1H).
mp：108℃
【００９９】
　実施例−１２：４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-６-メチル-２-プロポキシチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−２９）及び６-メチル-２-プロポキシ-４-［４-プロポキシ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−３２）の製造
【化３１】
2004137270.tif 000032
　プロパノール(0.15g, 2.50mmol)のＴＨＦ(20mL)溶液に、水素化ナトリウム(0.10g, 2.50mmol)を添加し、２-クロロ-６-メチル-４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.866mmol)のＴＨＦ(5mL)溶液を室温にて滴下した後、２時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去して得られた残さを酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-６-メチル-２-プロポキシチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.12g, 38%)及び６-メチル-２-プロポキシ-４-［４-プロポキシ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.066g, 18%)を得た。
４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-６-メチル-２-プロポキシチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.08(t, 3H, J=7.6Hz), 1.90(sixtet, 2H, J=7.6Hz), 2.59(d, 3H, J=1.2Hz), 4.44(t, 2H, J=7.6Hz), 7.01(d, 1H, J=1.2Hz), 7.36(t, 1H, J=9.6Hz), 8.13(m, 1H), 8.20(d, 1H, J=6.4Hz).
６-メチル-２-プロポキシ-４-［４-プロポキシ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.07(t, 3H, J=7.6Hz),  1.09(t, 3H, J=7.6Hz), 1.90(sixtet, 2H, J=7.6Hz), 2.58(d, 3H, J=1.2Hz), 4.11(t, 2H, J=7.2Hz), 4.43(t, 2H, J=7.2Hz), 7.06(d, 1H, J=1.2Hz), 7.11(t, 1H, J=8.8Hz), 8.10(dd, 1H, J=2.0Hz, 8.8Hz), 8.18(d, 1H, J=2.0Hz).
【０１００】
　実施例−１３：２-（イソプロピルスルホニルオキシ）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１６３）の製造
【化３２】
2004137270.tif 000033
　２-ヒドロキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.920mmol)のアセトニトリル(20mL)溶液に、イソプロピルス
ルホニルクロライド(0.36g, 2.50mmol)、トリエチルアミン(0.25g, 2.50mmol)及びトリメチルアミン塩酸塩(0.01g)を室温にて添加した後、４時間室温にて撹拌した後、６時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、30%AcOEt-Hex）により精製し、２-（イソプロピルスルホニルオキシ）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(60.4mg, 15%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.63(d, 6H, J=7.2Hz), 2.66(d, 3H, J=1.2Hz), 3.83(7-plet, 1H, J=7.2Hz), 7.22(d, 1H, J=1.2Hz), 7.41(m, 1H), 7.61(t, 1H, J=8.0Hz), 7.81(s,
1H)，7.90(d, 1H, J=8.0Hz).
【０１０１】
　実施例−１４：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-２-（ビニルスルホニルオキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１５０）の製造
【化３３】
2004137270.tif 000034
　２-ヒドロキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.968mmol)の塩化メチレン(20mL)溶液に、２-クロロエチルスルホニルクロライド(0.41g, 2.50mmol)及びトリエチルアミン(0.25g, 2.50mmol)を室温にて添加した後、１２時間室温にて撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、30%AcOEt-Hex）により精製したところ、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-２-（ビニルスルホニルオキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.23g, 59%)が得られた。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.67(d, 3H, J=1.2Hz), 6.27(dd, 1H, J=0.8Hz, 10HZ), 6.64(dd, 1H, J=0.8Hz, 16.8HZ), 7.20(dd, 1H, J=10Hz, 16.8HZ),7.21(d, 1H, J=1.2Hz), 7.71(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 8.14(d, 1H, J=8.0Hz), 8.19(s, 1H).
【０１０２】
　実施例−１５：２-（クロロメチル）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１２）の製造
【化３４】
2004137270.tif 000035
　２-アミノ-２-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-５-メチルチオフェン(3.90g, 13.7mmol)のクロロアセトニトリル(15mL)溶液に、塩化アルミニウム(3.65g, 27.4mmol)を添加し、２時間100℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10〜20%AcOEt-Hex）により精製し、２-（クロロメチル）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(2.92g, 62%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 1H, J=2.0Hz), 4.90(s, 2H), 7.18(d, 1H, J=1.2Hz),
7.64(d, 1H, J=8.0Hz), 7.80(t, 1H, J=8.0Hz), 8.13(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
【０１０３】
　実施例−１６：６-メチル-２-［（２,２,２-トリフルオロエトキシ）メチル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７）の製造
【化３５】
2004137270.tif 000036
　２,２,２-トリフルオロエタノール(0.25g, 2.50mmol)のＴＨＦ(20mL)溶液に、水素化ナトリウム(0.10g, 2.50mmol)を添加し、室温で0.5時間撹拌した後に、これを氷水にて冷却し、２-クロロメチル-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.875mmol)のＴＨＦ(５mL)溶液を滴下した。反応液を室温に戻した後、４時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-２-［（２,２,２-トリフルオロエトキシ）メチル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.27g, 75%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 1H, J=2.0Hz), 4.16(q, 2H, J=8.4Hz), 5.05(s, 2H),
7.18(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(d, 1H, J=8.0Hz), 7.80(t, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
mp：40-41℃
【０１０４】
　実施例−１７：６-メチル-２-（メチルチオ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７１）の製造
【化３６】
2004137270.tif 000037
　ＴＨＦ(20mL)にメチルメルカプタンナトリウム塩(0.64g, 9.13mmol)を懸濁し、２-クロロ-６-メチル-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.50g, 4.57mmol)のＴＨＦ(5mL)溶液を室温にて滴下した後、７時間加熱還流した。反応終了後、反応液を重曹水にあけ、これを酢酸エチルにて抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。得られた結晶をヘキサン洗浄後、６-メチル-２-（メチルチオ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.24g, 80%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 2.68(s, 3H), 7.08(d, 1H, J=1.2Hz), 7.79(d, 2H, J=8.0Hz), 8.03(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 113℃
【０１０５】
　実施例−１８：６-メチル-２-（メチルスルホニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７３）及び６-メチル-２-（メチルスルフィニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７５）の製造
【化３７】
2004137270.tif 000038
　６-メチル-２-（メチルチオ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.00g, 2.94mmol)の塩化メチレン(30mL)溶液に、m-クロロ過安息香酸(0.76g, 4.41mmol)を室温にて添加した後、７時間撹拌した。反応終了後、反応液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液にあけ、これを酢酸エチルにて抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex 〜AcOEtのみ）により精製し、６-メチル-２-（メチルスルホニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン (0.70g, 64%)及び６-メチル-２-（メチルスルフィニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.20g, 19%)を得た。
６-メチル-２-（メチルスルホニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.74(d, 3H, J=1.2Hz), 3.46(s, 3H), 7.35(d, 1H, J=1.2Hz), 7.85(d, 2H, J=8.0Hz), 8.11(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 153℃
６-メチル-２-（メチルスルフィニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.71(d, 3H, J=1.2Hz), 3.05(s, 3H), 7.28(d, 1H, J=1.2Hz), 7.84(d, 2H, J=8.0Hz), 8.08(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 171℃
【０１０６】
　実施例−１９：６-メチル-２-（メチルアミノ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１６８）の製造
【化３８】
2004137270.tif 000039
　メチルアミン・メタノール溶液(20mL)に、２-クロロ-６-メチル-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.40g, 1.22mmol)のＴＨＦ(5mL)溶液を室温にて滴下した後、８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去してから残さを水にあけ、これを酢酸エチルにて抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。得られた結晶をメタノールで洗浄後、６-メチル-２-（メチルアミノ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.34g, 87%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.51(d, 3H, J=1.2Hz), 3.10(d, 3H, J=~5.2Hz), 5.15(br.s,
1H), 6.89(d, 1H, J=1.2Hz), 7.76(d, 2H, J=8.0Hz), 7.96(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 233℃
【０１０７】
　実施例−２０：６-メチル-２-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１８）の製造
【化３９】
2004137270.tif 000040
　２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.913mmol)のトルエン(2mL)-水(1mL)混合液に、４-（トリフルオロメチル）ベンゼンボロン酸(0.20g, 1.07mmol)、炭酸ナトリウム(0.22g, 2.14mmol)及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0.062g, 5mol%)を添加し、窒素気流下で1.5時間還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルを用いて抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-２-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.22g, 54%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.70(d, 3H, J=1.2Hz), 7.22(d, 1H, J=1.2Hz), 7.72(d, 1H, J=8.0Hz), 7.77(d, 2H, J=8.4Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 8.23(d, 1H, J=8.0Hz),　8.29(s, 1H), 8.72(d, 2H, J=8.4Hz).
mp: 134-136℃
【０１０８】
　実施例−２１：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸（化合物No.６−１８０）及び６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−９）の製造
【化４０】
2004137270.tif 000041
　２-アミノ-５-メチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(4.00g, 14.0mmol)のエタノール(50mL)溶液に、酢酸アンモニウム(3.24g, 42.1mmol)及びグリオキシリック酸(約40%水溶液・2.61g, 14.0mmol)を添加した後に、24時間50℃にて加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、反応物を水にあけ、析出した結晶を濾過した。得られた結晶をエタノールで洗浄後、乾燥し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸(0.60g, 13%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.64(d, 3H, J=1.2Hz), 7.39(d, 1H, J=1.2Hz), 7.84(d, 1H, J=8.0Hz), 7.95(d, 1H, J=8.0Hz), 8.22(s, 1H), 7.26(d, 1H, J=8.0Hz).
mp: 226-227℃(dec.)
　また、濾液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.10g, 27%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 3H, J=1.2Hz), 7.19(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(d, 1H, 
J=8.0Hz), 7.80(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.21(s, 1H), 9.09(s, 1H).
mp: 70-72℃
【０１０９】
　実施例−２２：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸エチル（化合物No.６−１８１）の製造
【化４１】
2004137270.tif 000042
　６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸(0.40g, 1.18mmol)に塩化チオニル(2mL)を添加し、１時間80℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応液を留去し、得られた残さの半量を、冷却したエタノール(10mL)とトリエチルアミン(0.5mL)の混合溶液に滴下した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸エチル(41.2mg)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :1.54(t, 3H, J=7.2Hz), 2.72(d, 3H, J=1.2Hz), 4.59(q, 2H, J=7.2Hz), 7.71(t, 1H, J=8.0Hz), 7.82(d, 1H, J=8.0Hz), 8.18(d, 1H, J=8.0Hz), 8.23(s, 1H).
このとき、チオフェン環のプロトンピークはクロロホルムピークに含まれているようで確認できなかった。
mp: 134℃
【０１１０】
　実施例−２３：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボキサミド（化合物No.６−１８２）の製造
【化４２】
2004137270.tif 000043
　６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸(0.40g, 1.18mmol)に塩化チオニル(2mL)を添加し、１時間80℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応液を留去し、得られた残さの半量を、冷却したアンモニア水(10mL)に滴下した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボキサミド(82.2mg)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.72(d, 3H, J=1.2Hz), 5.85(br.s, 1H), 7.73(t, 1H, J=8.0Hz), 7.84(d, 1H, J=8.0Hz), 8.15(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
このときチオフェン環のプロトンピークはクロロホルムピークに含まれているようで確認できなかった。
mp: 209℃
【０１１１】
　実施例−２４：２-シアノ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１０）の製造
【化４３】
2004137270.tif 000044
　６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.93g, 3.16mmol)の塩化メチレン(20mL)溶液に、ｍ-クロロ過安息香酸(0.82g, 4.74mmol)を添加し、室温にて20時間撹拌した。反応終了後、反応液を留去し、得られた残さを重曹水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20〜50%AcOEt-Hex)により精製し、Ｎ-オキサイド (0.56g, 57%)を得た。
生成物を1Ｈ-ＮＭＲで確認したところ、位置異性体の混合物であることが判った。
　引き続き、得られたＮ-オキサイド(0.56g, 1.80mmol)のアセトニトリル(10mL)溶液に、トリメチルシリルシアナイド(0.54g, 5.41mmol)とトリエチルアミン(0.36g, 3.60mmol)を添加し、７時間還流した。反応終了後、反応液を留去し、得られた残さを重曹水にあけ、これを塩化メチレンで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、２-シアノ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.20g, 35%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.75(d, 3H, J=1.2Hz), 7.31(d, 1H, J=1.2Hz), 7.74(t, 1H, J=8.0Hz), 7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.15(d, 1H, J=8.0Hz), 8.21(s, 1H).
mp: 121-122℃
【０１１２】
　実施例−２５：２-ブチル-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１１）の製造
【化４４】
2004137270.tif 000045
　２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.50g, 1.45mmol)のキシレン(20mL)溶液に、テトラ-n-ブチル錫(0.55g, 1.60mmol)及びビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムジクロライド(触媒量 0.05g)を添加した後に、窒素気流下、14時間110℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応物を水にあけ、不溶物をセライト（商品名）により濾過して除去した後、濾液を酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、２-n-ブチル-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 59%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 0.98(t, 3H, J=7.2Hz), 1.47(sextet, 2H, J=7.2Hz), 1.91(m, 2H), 2.63(d, 3H, J=1.2Hz), 3.09(t, 2H, J=7.2Hz), 7.12(d, 1H, J=1.2Hz), 7.37(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz), 7.58(t, 1H, J=8.0Hz), 7.78(s, 1H), 7.86(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz).
【０１１３】
　実施例−２６：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１３０）の製造
【化４５】
2004137270.tif 000046
　６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.30g, 0.925mmol)のＤＭＦ(5mL)溶液に、３-（トリフルオロメチル）フェノール(0.15g, 0.925mmol)と炭酸カリウム(0.19g, 1.39mmol)とを添加し、室温にて１日撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.26g, 68%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.5-2.6(m, 2H), 2.64(d, 3H, J=1.2Hz), 3.09(m, 2H), 7.12(q, 1H, J=1.2Hz), 7.4-7.6(m, 4H).
mp: 85℃
【０１１４】
　実施例−２７：６-メチル-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１２９）の製造
【化４６】
2004137270.tif 000047
　６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.50g, 1.53mmol)と炭酸カリウム(0.23g, 1.68mmol)のＤＭＦ(20mL)混合液に、３-（トリフルオロメチル）フェノール(0.27g, 1.68mmol)を添加し室温にて1.5時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.58g, 94%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 4.66(q, 2H, J=8.4Hz), 7.07(q, 1H,
J=1.2Hz), 7.44(m, 1H), 7.51(m, 1H), 7.57(m, 2H).
mp: 124-125℃
【０１１５】
　実施例−２８：５-メチル-２-ウレイド-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェンの製造
【化４７】
2004137270.tif 000048
　２-アミノ-５-メチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(2.50g, 8.76mmol)の酢酸(25mL)溶液に、シアン酸ナトリウム(1.03g, 15.8mmol)の水(60mL)溶液をゆっくり滴下した。反応終了後、結晶を濾別し、水洗した後乾燥させ、５-メチル-２-ウレイド-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン(2.56g, 89%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.26(d, 3H, J=1.2Hz), 6.41(d, 1H, J=1.2Hz), 6.95(br.s, 2H), 7.57(t, 1H, J=8.0Hz), 7.73(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 7.91(s, 1H).
mp: 155℃(dec.)
【０１１６】
　実施例−２９：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−３４）の製造
２９−１)  ５-メチル-３-ウレイドチオフェン-２-カルボン酸メチルの製造
【化４８】
2004137270.tif 000049
　３-アミノ-５-メチルチオフェン-２-カルボン酸メチル(5.00g, 29.2mmol,特開平5-117263を参考に合成した。)の酢酸(40mL)溶液に、シアン酸ナトリウム(5.78g, 87.6mmol)の水(20mL)溶液をゆっくり滴下した。反応終了後、結晶を濾別し、水洗した後乾燥させ、５-メチル-３-ウレイドチオフェン-２-カルボン酸メチル(4.54g, 73%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.47(d, 3H, J=1.2Hz), 3.84(s, 3H), 4.68(br.s, 2H), 7.71(d, 1H, J=1.2Hz), 9.50(br.s, 1H).
【０１１７】
２９−２)  ２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.４−１）の製造
【化４９】
2004137270.tif 000050
　５-メチル-３-ウレイドチオフェン-２-カルボン酸メチル(4.54g, 19.2mmol)のエタノール(50mL)溶液に、水酸化カリウム(2.54g, 43.8mmol)を添加し、80℃にて３時間加熱還流した。反応終了後、結晶を濾別し、エタノールを用いて結晶を洗浄後、得られた結晶を水に溶解させた液を濃塩酸を用いて酸性にし、析出した結晶を濾別、水洗した後に乾燥させ、２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(2.72g, 70%)を得た。
mp: >300℃
【０１１８】
２９−３)  ：２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジンの製造
【化５０】
2004137270.tif 000051
　２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(2.72g, 14.9mmol)のＤＭＦ(1mL)溶液に、オキシ塩化リン(6.85g, 44.8mmol)を添加し、100℃にて2時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水にあけ析出結晶を濾取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解させ、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去し、２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(3.21g, 98%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.73(d, 3H, J=1.2Hz), 7.20(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 152-153℃
【０１１９】
２９−４)：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−３４）の製造
【化５１】
2004137270.tif 000052
　２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(1.00g, 4.56mmol)のトルエン(10mL)-水(1mL)混合液に、３-（トリフルオロメチル）ベンゼンボロン酸(0.87g, 4.56mmol)、炭酸ナトリウム(0.97g, 9.13mmol)及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0.10g, 5mol%)を添加し、窒素気流下で２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルを用いて抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex)により精製し、２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(1.33g, 89%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.75(d, 3H, J=1.2Hz), 7.26(d, 1H, J=1.2Hz), 7.72(t, 1H,
J=8.0Hz), 7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.36(d, 1H, J=8.0Hz), 8.43(s, 1H).
mp： 174-176℃（dec.）
【０１２０】
　実施例−３０：２-イソプロポキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−２３１）の製造
【化５２】
2004137270.tif 000053
　イソプロパノール(0.15g, 2.50mmol)のＴＨＦ(10mL)溶液に、水素化ナトリウム(0.10g,
2.50mmol)を添加し、室温で0.5時間撹拌した後に、これを氷水にて冷却し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-２-クロロチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(
0.40g, 1.22mmol)のＴＨＦ(5mL)溶液を滴下した。反応液を室温に戻した後、２時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex)により精製し、２-イソプロポキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(0.16g, 37%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :1.47(d, 6H, J=6.0Hz), 2.68(d, 3H, J=1.2Hz), 5.45(7-plet,
1H, J=6.0Hz), 7.11(d, 1H, J=1.2Hz), 7.67(t, 1H, J=8.0Hz), 7.79(d, 1H, J=8.0Hz),
8.35(d, 1H, J=8.0Hz), 8.44(s, 1H).
mp: 106℃
【０１２１】
参考例として一部中間体の製造例を以下に示した。
　参考例−１：　３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸エチルの製造
【化５３】
2004137270.tif 000054
　3-メルカプト安息香酸(25.0g, 0.162mol)のジオキサン(150mL)溶液に、水(50mL)と水酸化ナトリウム(40g, 1.0mol)を添加し、60℃にて加熱撹拌した。そこにフロン２２（ジフルオロクロルメタン）ガスを９時間吹き込んだ。このとき、ドライアイス・アセトン冷却ガストラップにより、フロン２２が緩やかに環流する程度に吹き込みを行い、途中水酸化ナトリウムを10gづつ２回追加した。反応終了後、ジオキサンを留去した後、残さに濃塩酸を加えて酸性にした。得られた残さを酢酸エチルに溶解し不溶物をセライト（商品名）を用いて濾過後、濾液を水及び飽和食塩水で洗浄してから、溶媒を留去した。残さのＮＭＲより、３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸と原料との比率はおおよそ９：１であった。
　引き続き、上記で得られた粗な３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸(32.5g)に塩化チオニル(28.4g, 0.239mol)とトルエン(30mL)を添加し、100℃にて１時間加熱撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、粗な酸クロライドを得た。
　次いで、エタノール(100mL)とトリエチルアミン(24.1g, 0.239mol)の混合溶液を氷水にて冷却したところに、上記で得られた酸クロライドを添加し、３時間室温にて撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解後、水及び飽和食塩水で洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、2%AcOEt-Hex）により精製し、３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸エチル(30.7g, 84%)を得た。1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.41(t, 3H, J=7.2Hz), 4.40(q, 2H, J=7.2Hz), 6.86(t, 1H,
J=56.8Hz), 7.48(t, 1H, J=8.0Hz), 7.77(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.6Hz), 8.10(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.6Hz), 8.25(t, 1H, J=1.6Hz).
【０１２２】
　参考例−２：４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルの製造
【化５４】
2004137270.tif 000055
　-20℃に冷却したナトリウムエトキシド(22.7g, ca. 90%, 0.30mol)のトルエン(150mL)
混合液を激しく攪拌させ、そこにメチルエチルケトン(21.6g,  0.30mol)と蓚酸ジエチル(43.8g, 0.30mol)の混合液を滴下した。反応終了後、濃塩酸を用いて中和し水洗後、溶媒を留去し粗なケトエステル体を得た(53.0g)。
　引き続き、-20℃に冷却したメチルヒドラジン(15.5g, 0.34mol)のトルエン(200mL)混合液に、上記で得られた粗なケトエステル体を滴下した。反応終了後、反応液を水洗し溶媒を留去後、粗な３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルを得た(38.4g)。
　さらに、上記で得られた粗な３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルのメタノール(150mL)溶液に、別途秤量した塩素(16.4g, 0.21mol)を自然気化させながら吹き込んだ。反応終了後、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチル(41.0g)を得た。
【０１２３】
　参考例−３：２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボキサミドの製造
【化５５】
2004137270.tif 000056
　シアノ酢酸アミド(42.0g, 0.5mol)と硫黄(16.0g, 0.5mol)、トリエチルアミン(50.5g, 0.5mol)のＤＭＦ(100mL)溶液に、室温にてプロピオンアルデヒド(31.9g, 0.55mol)のエタノール(15mL)溶液をゆっくり滴下した（内温70℃まで上昇）後、60℃にて1.5時間加熱撹拌した。反応終了後反応物を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さを塩化メチレンで洗浄し、目的物（42.4g）を得た。濾液をシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボキサミド合計(52.6g, 67%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.27(d, 3H, J=1.2Hz), 5.32(br s, 2H), 6.01(br.s, 2H), 6.33(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 140-141℃
【０１２４】
　参考例−４：５-メチル-２-[(４,４,４-トリフルオロブチリル)アミノ]チオフェン-３-カルボキサミドの製造
【化５６】
2004137270.tif 000057
　２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボキサミド(10.0g, 64.0mmol)のトリエチルアミン(9.70g, 96.0mmol)及び酢酸エチル(100mL)溶液を氷水冷下冷却し、ここに別途調製した４，４，４-トリフルオロブチリルクロライド(10.3g, 64.0mmol)をゆっくり滴下した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20〜40%AcOEt-Hex）により精製し、５-メチル-２-[(４,４,４-トリフルオロブチリル)アミノ]チオフェン-３-カルボキサミドを合計(6.58g, 37%)得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.40(d, 3H, J=1.2Hz), 2.5-2.6(m, 2H), 2.74(m, 2H), 5.64(br, 2H), 6.57(d, 1H, J=1.2Hz).
mp: 151-153℃
【０１２５】
　参考例−５：４-ヒドロキシ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化５７】
2004137270.tif 000058
　５-メチル-２-[(４,４,４-トリフルオロブチリル)アミノ]チオフェン-３-カルボキサミド(6.33g, 22.6mmol)のエタノール(50mL)溶液に、水酸化カリウム(3.92g, 67.7mmol)を添加し、80℃にて７時間加熱還流した。反応終了後、反応液を減圧留去し、残さを水にあけた後、酢酸エチルを用いて不溶物を抽出した。得られた水層に濃塩酸を加えて酸性にし、析出した結晶を濾別後、得られた結晶を水洗、乾燥し、４-ヒドロキシ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(4.78g, 81%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.55(d, 3H, J=1.2Hz), 2.74(m, 2H), 3.04(m, 2H), 7.12(d,
1H, J=1.2Hz), 12.23(br.s, 1H).
mp: 267-269℃(dec.)
【０１２６】
　参考例−６：４-クロロ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化５８】
2004137270.tif 000059
　４-ヒドロキシ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(5.53g, 21.1mmol)のＤＭＦ(6mL)溶液に、オキシ塩化リン(16.1g, 0.105mol)を添加し、100℃にて２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水にあけ析出結晶を濾取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解させ、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製したのち、得られた結晶をヘキサン洗浄し、４-クロロ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(2.10g, 35%)を得た。
【０１２７】
　参考例−７：６-メチル-４-（メチルチオ）-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化５９】
2004137270.tif 000060
　４-クロロ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(2.10g, 7.48mmol)のＴＨＦ(30mL)溶液に、15％メチルメルカプタンナトリウム水溶液(5.23g, 11.2mmol)を添加し、3時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-（メチルチオ）-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピ
リミジン(1.80g, 82%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.59(d, 3H, J=1.2Hz), 2.67(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 3.23(m, 2H), 6.93(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 81-83℃
【０１２８】
　参考例−８：６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６０】
2004137270.tif 000061
　６-メチル-４-（メチルチオ）-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.60g, 5.47mmol)の塩化メチレン(20mL)溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸(2.83g, 16.4mmol)を添加し１日室温にて撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾別し、濾液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.17g, 65%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.70(d, 3H, J=1.2Hz), 2.7-2.8(m, 2H), 3.38(s, 3H), 3.38(m, 2H), 7.65(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 60-61℃
【０１２９】
　参考例−９：２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボン酸エチルの製造
【化６１】
2004137270.tif 000062
　シアノ酢酸エチル(56.6g, 0.5mol)、硫黄(16.0g, 0.5mol)及びトリエチルアミン(50.5g, 0.5mol)のＤＭＦ(100mL)溶液を40℃に加熱したところに、プロピオンアルデヒド(31.9g, 0.55mol)のエタノール(15mL)溶液をゆっくり滴下した（内温60℃まで上昇）後、60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応物を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボン酸エチル(81.8g, 89%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.33(t, 3H, J=7.2Hz), 2.26(d, 3H, J=1.2Hz), 4.25(q, 2H,
J=7.2Hz), 5.76(br.s, 2H), 6.61(q, 1H, J=1.2Hz).
【０１３０】
　参考例−１０：５-メチル-２-ウレイドチオフェン-３-カルボン酸エチルの製造
【化６２】
2004137270.tif 000063
　２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボン酸エチル(10.0g, 54.0mmol)の酢酸(80mL)
溶液に、シアン酸ナトリウム(7.01g, 0.108mol)の水(60mL)溶液をゆっくり滴下した。反応終了後、結晶を濾別し、水洗した後乾燥させ、５-メチル-２-ウレイドチオフェン-３-カルボン酸エチル(7.60g, 62%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.36(t, 3H, J=7.2Hz), 2.35(d, 3H, J=1.2Hz), 4.29(q, 2H,
J=7.2Hz), 4.81(br.s, 2H), 6.78(d, 1H, J=1.2Hz), 10.36(br.s, 1H).
mp: 198-199℃(dec.)
【０１３１】
　参考例−１１：２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６３】
2004137270.tif 000064
　５-メチル-２-ウレイドチオフェン-３-カルボン酸エチル(7.60g, 33.3mmol)のエタノール(100mL)溶液に、水酸化カリウム(5.80g, 0.10mol)を添加し、80℃にて３時間加熱還流した。反応終了後、結晶を濾別し、エタノールを用いて結晶を洗浄後、得られた結晶を水に溶解させた液を濃塩酸を用いて酸性にし、析出した結晶を濾別、水洗した後に乾燥させ、２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(3.60g, 59%)を得た。1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.37(d, 3H, J=1.2Hz), 6.82(d, 1H, J=1.2Hz), 11.5(br.s, 1H), 11.7(br.s, 1H).
mp: >300℃
【０１３２】
　参考例−１２：２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６４】
2004137270.tif 000065
　２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(6.70g, 36.8mmol)のＤＭＦ(10mL)溶液に、オキシ塩化リン(28.1g, 0.184mol)を添加し、100℃にて2.5時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水にあけ析出結晶を濾取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解させ、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去し、２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(6.40g, 79%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.07(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 145-146℃
【０１３３】
　参考例−１３：２-クロロ-６-メチル-４-（メチルチオ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６５】
2004137270.tif 000066
　２，４-ジクロロ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(3.80g, 17.3mmol)のTHF(50mL)溶液に、15％メチルメルカプタンナトリウム水溶液(9.71g, 20.8mmol)を添加し、４時間加熱還流した。反応終了後、析出塩を濾別し、濾液を水にあけ、これを酢酸エチルで
抽出後、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。生成物を一部シリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、２-クロロ-６-メチル-４-メチルチオチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンを得た。残りは精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 2.70(s, 3H), 6.94(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 111-112℃
【０１３４】
　参考例−１４：６-メチル-４-（メチルチオ）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６６】
2004137270.tif 000067
　２,２,２-トリフルオロエタノール（2.18g，21.8mmol）のＴＨＦ(50mL)溶液に、水素化ナトリウム(0.87g, 21.8mmol)を添加し、0.5時間室温で撹拌した。そこに参考例１３で得られた粗な ２-クロロ-６-メチル-４-（メチルチオ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(3.35g, 14.5mmol)を加え、60℃にて６時間加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。結晶化した粗生成物をヘキサン洗浄することにより、６-メチル-４-（メチルチオ）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンを得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.56(q, 3H, J=1.2Hz), 2.68(s, 3H), 4.86(q, 2H, J=8.4Hz), 6.89(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 97℃
【０１３５】
　参考例−１５：６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
【化６７】
2004137270.tif 000068
　上記参考例１４で得られた粗な６-メチル-４-（メチルチオ）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(3.35g, 14.5mmol)の塩化メチレン(50mL)溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸(2.82g, 16.3mmol)を添加し、１日室温にて撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾別し、濾液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.18g)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 3.39(s, 3H), 4.90(q, 2H, J=8.4Hz), 7.59(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 138-140℃
【０１３６】
　上記参考例、実施例のいずれかと同様の方法によって得られる本発明化合物を第１表〜第６表に例示するが本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」
はピリジル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｔｓ」はパラトルエンスルホニル基を、「ｎ‐」はノルマルを、「ｉ‐」はイソを、「ｔ‐ 」はターシャリーを、「ｃ‐」は脂環式炭化水素基を示す。また第６表のＸ1の列中、「−」は単結合を示す。
【０１３７】
【表１】
2004137270.tif 000069
【０１３８】
【表２】
2004137270.tif 000070
【０１３９】
【表３】
2004137270.tif 000071
【０１４０】
【表４】
2004137270.tif 000072
【０１４１】
【表５】
2004137270.tif 000073
【０１４２】
【表６】
2004137270.tif 000074
【０１４３】
【表７】
2004137270.tif 000075
【０１４４】
【表８】
2004137270.tif 000076
【０１４５】
【表９】
2004137270.tif 000077
【０１４６】
【表１０】
2004137270.tif 000078
【０１４７】
【表１１】
2004137270.tif 000079
【０１４８】
【表１２】
2004137270.tif 000080
【０１４９】
【表１３】
2004137270.tif 000081
【０１５０】
【表１４】
2004137270.tif 000082
【０１５１】
【表１５】
2004137270.tif 000083
【０１５２】
【表１６】
2004137270.tif 000084
【０１５３】
【表１７】
2004137270.tif 000085
【０１５４】
【表１８】
2004137270.tif 000086
【０１５５】
【表１９】
2004137270.tif 000087
【０１５６】
【表２０】
2004137270.tif 000088
【０１５７】
【表２１】
2004137270.tif 000089
【０１５８】
【表２２】
2004137270.tif 000090
【０１５９】
【表２３】
2004137270.tif 000091
【０１６０】
【表２４】
2004137270.tif 000092
【０１６１】
　次に、本発明の除草剤の製剤例を示す。なお、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を意味する。
　製剤例１　水和剤
　第１表〜第６表に記載の化合物 40部、カープレックス＃80（商標名、塩野義製薬社）20部、カオリンクレー（商標名、土屋カオリン社）35部、および高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（商標名、東邦化学社）5部を配合した後、均一に混合粉砕して、有効成分 40％を含有する水和剤を得た。
　製剤例２　乳剤
　第１表〜第６表に記載の化合物 10部を芳香族炭化水素系溶剤ソルベッソー200（商標名、エクソン化学社）40部および Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 40部からなる混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール3005X（商標名、東邦化学社）10部を加えて溶解させ、有効成分 10％を含有する乳剤を得た。
【０１６２】
　製剤例３　フロアブル剤
　第１表〜第６表に記載の化合物 10部にルノックス1000C（商標名、東邦化学社）5部、
カープレックス＃80D（商標名、塩野義製薬社）3部、エチレングリコール 8部、および水
54部を加えて混合分散させた。このスラリー状混合物をダイノーミル（商標名、WAB社）で湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサンタンガム 1%水溶液 20部を加えて均一に混合し、有効成分 10％を含有するフロアブル剤を得た。
　製剤例４　粒剤
　第１表〜第６表に記載の化合物 1部、クレー（日本タールク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、およびサクシネート系界面活性剤エヤロールCT-1（商標名、東邦化学社）1部を配合し、混合粉砕した後、水 20部を加えて混和した。更にこれを押し出し造粒機を用いて直径 0.6mm の穴から押し出し、60℃で ２時間乾燥した後、１−２mm の長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得た。
【０１６３】
　次に、本発明の除草剤の試験例を示す。
　試験例１：畑地茎葉処理試験
　面積２００cm2の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、イヌビエ、セイヨウカラシナ及びマルバアサガオを播種し、均一に覆土を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が１.０〜２.０葉期に達した時、製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果を第７表に示した（第７表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
　なお、除草効果の評価は下記数式
　　［数１］
　　　　　　　　　　　　処理区における雑草の地上部生体重
　除草率（％）＝（１−　―――――――――――――――――　）×　１００
　　　　　　　　　　　　無処理区における雑草の地上部生体重
により除草率を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
除草効果係数　　除草率（％）
　　０　　　　０〜　５
　　１　　　　６〜３０
　　２　　　３１〜５０
　　３　　　５１〜７０
　　４　　　７１〜９０
　　５　　　９１〜１００
以下、第７表〜第９表の試験結果の記載は本係数にて記載する。
【０１６４】
【表２５】
2004137270.tif 000093
【０１６５】
　試験例２：畑地土壌処理試験
　面積２００cm2の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、メヒシバ、シロザ及びオオイヌタデを播種し、均一に覆土を行った。製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬
剤処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果を第８表に示した（第８表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
【０１６６】
【表２６】
2004137270.tif 000094
【０１６７】
　試験例３：湛水処理茎葉処理試験
　面積２００cm2の樹脂製バットに沖積性埴壌土の水田土壌を充填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ及びホタルイを播種し、均一に覆土を行い、３cmの湛水深とした。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が子葉期〜１葉期に達した時、製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量をピペットを用い、均一に滴下処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除草効果について調査を行った。その結果を第９表に示した（第９表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
【０１６８】
【表２７】
2004137270.tif 000095
【０１６９】
　本発明の置換チエノピリミジン誘導体の製造方法は、まとめて示すと下記のとおりである。
　一般式（Ｉ−１）
【化６８】
2004137270.tif 000096
｛式中、Ａは前記に同じ。Ｙはハロゲン原子を示す。
Ｑ2aは、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基を示す。｝で表される置換チエノピリミジン誘導体と、一般式（II）
　　Ｒ3Ｘ1aＨ　　（II）
（式中、Ｘ1aは単結合、−O−又は−S−を示し、Ｒ3は前記に同じ。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−２）
【化６９】
2004137270.tif 000097
（式中、Ａ、Ｒ3、Ｘ1a及びＱ2aは前記に同じ。）で表される置換チエノピリミジン誘導体の製造方法。
【産業上の利用可能性】
【０１７０】
　本発明によれば、高い除草効果を示し、かつ、重要作物に対して十分な安全性を示す除草剤として有用な化合物を得ることが出来る。