(57)【要約】【課題】  ヒドラゾン基を有する電荷輸送物質，上記電荷輸送物質を含む有機感光体と電子写真画像形成装置及び上記電荷輸送物質を利用した電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】  導電性支持体と，上記導電性支持体上部に位置し（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｂ）電荷発生化合物とを有する光導電要素とを含む改善された有機感光体である。下記式で、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は、独立的にアルキル基等であり、Ｒ６及びＲ７は独立的に水素等であり、Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり、Ｒ８、Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は、独立的にＨ、ヒドロキシ基等のような芳香族基を含み、Ｚはカルバゾール基、ジュロリジン基、または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含む。2004234005.tif 000038【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と；
前記導電性支持体上部に位置し，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物とを有する光導電要素とを含む有機感光体と；，
【化１】
2004234005.tif 000014
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
前記Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｘは芳香族基を含み，
Ｚはアリールアミン基を含むことを特徴とする，有機感光体
【請求項２】
カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
Ｘがアリール基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２，化学式３，化学式４，化学式５，および化学式６よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2004234005.tif 000015
【化３】
2004234005.tif 000016
【化４】
2004234005.tif 000017
【化５】
2004234005.tif 000018
【化６】
2004234005.tif 000019
【請求項５】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電性要素はバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）前記光画像形成成分から光を受容可能なように配向され，導電性支持体と前記導電性支持体上部に位置し，
（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物とを含有する光導電要素とを有する有機感光体とを含む電子写真画像の形成装置。
【化７】
2004234005.tif 000020
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｘは芳香族基を含み，
Ｚはアリールアミン基を含む。
【請求項９】
カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１０】
Ｘがアリール基を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は下記化学式２，化学式３，化学式４，化学式５，および化学式６よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【化８】
2004234005.tif 000021
【化９】
2004234005.tif 000022
【化１０】
2004234005.tif 000023
【化１１】
2004234005.tif 000024
【化１２】
2004234005.tif 000025
【請求項１２】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体と，前記導電性支持体上部に位置し，
（ｉ）下記化学式１３を有する電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物を含有する光導電要素とを含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，
（ｂ）前記有機感光体表面を画像方式で露光して選択された領域から電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面上に帯電及び非帯電領域パターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトーン画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階とを含むことを特徴とする，電子写真画像の形成方法。
【化１３】
2004234005.tif 000026
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｘは芳香族基を含み，
Ｚはアリールアミン基を含む。
【請求項１６】
Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
Ｘはアリール基を含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は下記化学式２，化学式３，化学式４，化学式５，および化学式６よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【化１４】
2004234005.tif 000027
【化１５】
2004234005.tif 000028
【化１６】
2004234005.tif 000029
【化１７】
2004234005.tif 000030
【化１８】
2004234005.tif 000031
【請求項１９】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電性要素はバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーが有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有することを特徴とする，電荷輸送化合物。
【化１９】
2004234005.tif 000032
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｘは芳香族基を含み，
Ｚはアリールアミン基を含む。
【請求項２４】
Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
Ｘはアリール基を含むことを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記電荷輸送物質は下記化学式２，化学式３，化学式４，化学式５，および化学式６よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【化２０】
2004234005.tif 000033
【化２１】
2004234005.tif 000034
【化２２】
2004234005.tif 000035
【化２３】
2004234005.tif 000036
【化２４】
2004234005.tif 000037
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，有機感光体と電子写真画像の形成装置及びこれを利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。
【０００３】
露光は表面に光が衝突する照射された領域に電荷を選択的に消散させることにより，帯電及び非帯電領域パターン，いわゆる潜像を形成する。
【０００４】
次に，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー液滴もしくは粒子の帯電または非帯電領域のうちいずれか１つの隣接部位に付着されて光導電層の表面上にトーン画像を形成する。結果物であるトーン画像は紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されたり，または光導電層が画像に対する最終受容体として機能したりできる。
【０００５】
上記画像形成工程を数回反復し，例えば別個の色彩成分からなる画像を重畳させ，単一画像を完成したり，別個の色彩の画像を重畳したりすると共に，陰影画像を発生させることで，フルカラー最終画像を形成及び／又は追加画像を再生産する。
【０００６】
有機感光体には単一層及び多重層光導電性要素いずれも使われてきた。単一層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質がポリマーバインダと結びついて電気導電性の支持体上に付着される。多重層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層に要素として存在し，上記それぞれは選択的にポリマーバインダと結合され，導電性支持体上に付着されうる。
【０００７】
二重層光導電要素のためには２種の配列が可能である。１配列では（「二重層」配列），電荷発生層が電気導電性の支持体上に付着され，電荷輸送層が前記電荷発生層上に付着される。他の配列（「逆二重層」配列）では，電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転する。
【０００８】
単一層及び多重層の光導電性要素いずれでも，電荷発生物質の目的は露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／又は電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的はこのような電荷キャリアのうち少なくとも１類型を受容し，光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために電荷輸送層を通過してそれらを輸送する。電荷輸送物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，前記電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容し，電荷輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，前記電子輸送化合物は電子キャリアを受容し，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。
【０００９】
【非特許文献１】Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ著，「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４，１９８９年
【非特許文献２】Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙ著，「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ」，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３，１９７８年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は，静電気的特性が優れた新規かつ改良された有機感光体用電荷輸送物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点によれば，第１様態で，有機感光体は導電性支持体と，前記導電性支持体上部と位置し，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを有する光導電要素とを含む。
【００１２】
【化１】
2004234005.tif 000002
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｘはアリール基または芳香族ヘテロ環基のような芳香族基を含み，Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。
【００１３】
有機感光体は，例えばプレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムの周囲のシートなどの形態で提供されもする。一具現例で前記有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体とを含む。
【００１４】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）光画像形成成分から光を受容できるように配向された前記有機感光体を含む電子写真画像の形成装置が提供される。上記形成装置は湿式トナー分配器をさらに含みもする。また，前記電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法が開示されている。
【００１５】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）前記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域から電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面を画像によって露光させ，前記表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電領域パターンを形成する段階と，（ｃ）トーン画像を形成するために前記表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と，（ｄ）トーン画像を支持体に転写する段階とを含む電子写真画像の形成方法に関する。
【００１６】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，上記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【発明の効果】
【００１７】
以上説明したように，本発明によれば，本発明によれば，静電気的特性に優れた新しい有機感光体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下，本発明の好適な実施の形態について，添付図面を参照しながら詳細に説明する。なお，以下の説明及び添付図面において，略同一の機能及び構成を有する構成要素については，同一符号を付することにより，重複説明を省略する。
【００１９】
本発明に係る実施形態では優秀な機械的及び静電気的特性の組み合わせを有することを特徴とする有機感光体用に適切な電荷輸送物質について説明する。このような有機感光体は高画質画像を形成するために湿式トナーと共に効果的に使われうる。画像形成システムの高画質特性は反復されたサイクリング後にも保持されうる。
【００２０】
本実施の形態にかかる有機感光体は導電性支持体及び電荷発生化合物及び連結基により連結された２つの連結されたヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含む光導電性要素を有する。
【００２１】
上記連結基は１つのヒドラゾン基の窒素と異なるヒドラゾン基の芳香族基を連結させる。このような電荷輸送物質は電子写真用有機感光体のうちそれらの性能により立証されるような望ましい特性を有する。
【００２２】
特に，本実施の形態にかかる電荷輸送物質は高い電荷キャリア流動性及び多様なバインダ物質との優秀な両立可能性を有し，卓越した電子写真特性を保有する。本実施の形態による有機感光体は，一般的に高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスティング，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。
【００２３】
本実施の形態にかかる有機感光体は，特に電子写真法に基づいたファックス機，複写機，スキャナ及び他の電子装置だけでなく，レーザプリンタなどにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の利用は，以下に示すレーザプリンタに使われる場合について一層詳細に説明されるが，かかる場合に限定されず，例えば，電子写真法によって作動される他の装置等への応用もまた下記のところから一般化されうる。
【００２４】
特に，画像形成工程において何回かのサイクル後に，高画質の画像を製造するためには，前記電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な溶液を形成して前記物質のサイクリングの間有機感光体物質を介して大体均質に分布された状態で残っていることが望ましい。また，前記電荷輸送物質が受容されうる電荷量（受容電圧または「ｖａｃｃ」と知られたパラメータで示す）を増加させ，放電時に電荷保有（放電電圧または「ｖｄｉｓ」と知られたパラメータで示す）を減少させることが望ましい。
【００２５】
上記電荷輸送物質は電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真技術分野で知られた多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非限定的な例としては，例えばピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類のような（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重−ヒドラゾン化合物｛少なくとも２つのヒドラゾン基と，トリフェニルアミンのような（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアンスレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロ環類からなる群から選択された少なくとも２つの基を含む｝を含む。
【００２６】
電子輸送化合物の非限定的な例としては，例えばブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−オキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−オキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−オキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−オキシド及びその誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−オキシド，フォスファ−２，５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレイ酸無水物，ジブロモマレイ酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心対象になる一部具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２７】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには異なる電荷輸送物質に対する必要性が存在する。
【００２８】
電子写真技術の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は強い電場下で適当な時間帯にわたって輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電できる。特定領域での前記電場の放電は表面帯電パターンを引き起こし，これは光により描かれたパターンと本質的に一致する。次に，この帯電パターンはトナー付着をガイドするところに使われうる。本実施の形態の電荷輸送物質は電荷及び，特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの正孔を輸送するにあたって特に効率的である。一部具現例で，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物が本実施の形態の電荷輸送物質と共に使われることもある。
【００２９】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層は有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して二次元的な画像を印刷するために，上記有機感光体は少なくとも画像の一部分を形成するための二次元表面を有する。次に，画像形成工程は全体画像形成の完成及び／又は続いた画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングすることにより継続する。
【００３０】
上記有機感光体はプレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムの周囲のシートなどの形態で提供されもする。電荷輸送物質は電荷発生化合物と同じ層及び／又は電荷発生化合物と異なる層に存在する。また，後述のように付加的な層が使われることもある。
【００３１】
一部具現例で有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層，（ｃ）導電性支持体を含む。前記電荷輸送層は電荷発生層と導電性支持体間の中間に存在することもある。一方，前記電荷発生層は電荷輸送層と導電性支持体間の中間に存在することもある。他の具現例で，前記有機感光体物質はポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物いずれも含む単一層を有する。
【００３２】
有機感光体はレーザプリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は物理的具現例から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使われ，ここでトナー画像は有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはそのネガティブ像である。
【００３３】
上記トナーは湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次に，トナーは有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写後に，全体表面が放電され，前記物質は再びサイクルされうるように準備される。画像形成装置は，例えば紙受容媒体の紙の輸送及び／又は有機感光体の移動のための複数個の支持ローラ，光画像を形成するのに適切な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及び伝達システム及び適当な調節システムをさらに含みもする。
【００３４】
電子写真画像の形成工程は一般的に，（ａ）有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像方式通り露光させ，選択された領域から電荷を消散させることによって表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，有機感光体の帯電／放電された領域にトナーを誘導するために，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに表面を露出させる段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写する段階とを含みうる。
【００３５】
本明細書に記載されたように，有機感光体は下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００３６】
【化２】
2004234005.tif 000003
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｘはアリール基または芳香族ヘテロ環基のような芳香族基を含み，Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。
【００３７】
化学的基については，当業界に一般的に公知されたような移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために置換が自由に許容される。化学的置換基の記載において，用語使用に反映される，当業界に一般的な特定慣行が存在する。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基など）が前記基の結合構造と符合する任意の置換基を有しうるということを示す。例えば，「アルキル基」という用語が使われる場合には，そうした用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換の線形，分枝型及び環アルキルを含むだけではなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１，２，３−トリクロロプリピルのような置換基も含む。しかし，そのような命名法に符合するように，骨格基の基本的結合構造を変化させる置換は前記用語に含まれない。例えば，フェニル基が引用された場合には，１−ヒドロキシフェニル、２，４−フルオロフェニル、オルソシアノフェニル、１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換は前記用語内に許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によりフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるために許容されない。芳香族基，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基の場合には，引用された置換基はそれぞれ基の方向性，結合，塩基性及び電子を受容したり提供する能力のような化学的性質を実質的に変化させない任意の置換を含む。アルキルモイエティ，フェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われる場合には，前記用語は化学物質が置換されないことを示す。前記アルキルモイエティという用語が使われた場合には，前記用語は分枝された鎖，線形鎖または環状であるか否かと関係なく，非置換のアルキル炭化水素基だけを示す。
【００３８】
（有機感光体）
有機感光体は，例えばプレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムの周囲のシートの形態であり，柔軟性ベルト及び硬質ドラムは一般的に商業的用途に使われうる。
【００３９】
有機感光体は，例えば導電性支持体及び前記導電性支持体上に１つ以上の層の形態で光導電性要素を含みもする。前記光導電性要素は，ポリマーバインダのうちに電荷輸送物質及び電荷発生化合物いずれも含み，これは同じ層内に存在することもあってそうでないこともあり，前記光導電要素は一部具現例で電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含みもする。例えば，前記電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層に存在できる。しかし他の具現例では，前記光導電性要素は電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。前記電荷発生層は導電性支持体及び電荷輸送層の間の中間層に位置することもある。一方，前記光導電性要素は電荷輸送層が導電性支持体及び電荷発生層の間の中間層に存在する構造を有することもある。
【００４０】
前記導電性支持体は，例えば柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または例えばドラム状の柔軟ではないものでもありうる。ドラムは画像形成過程中に前記ドラムを回転させるドライブに前記ドラムを付着させる中空シリンダ型構造を有しうる。一般的に，柔軟な導電性支持体は電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００４１】
前記電気絶縁性支持体は紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭＳ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標），Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔｄｅＮｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，ＭｏｂａｙＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩＡｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（ＣａｌｇｏｎＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定具現例で，前記導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は要求される機械的安定性を提供するのに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は一般的に０．０１〜１ｍｍほどの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に０．５〜２ｍｍほどの厚さを有する。
【００４２】
上記電荷発生化合物は，染料または顔料のような電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。適当な電荷発生化合物の非限定的な例は，例えば金属−非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４ 金属−非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ１０１，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌｏｒ Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チナニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶状または結晶状の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，フェニルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） ｖｉｏｌｅｔ ＬａｋｅＢ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔａｌＴＭ ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ ＲｅｄＹという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，フェニレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルファイド及びその混合物を含む。一部具現例で，前記電荷発生化合物はオキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシカリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４３】
本実施の形態の光導電層は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせが可能な第２電荷輸送物質を選択的に含みもする。一般的に，当業界に公知である任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質に使われうる。
【００４４】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は光導電体内で所望の電子フローを提供するための上昇関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させ，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤でありうる。
【００４５】
紫外線光吸収剤は紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させられる。紫外線光阻害剤は紫外線光により生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した後には，引続いたエネルギー消散で活性安定剤部分を復元すると考えられる。
【００４６】
紫外線安定剤と電子輸送化合物との上昇関係を考慮する時，たとえ紫外線安定化能力が時間にわたった有機感光体の分解を減少させるところにあって一層利益があるといっても，紫外線安定剤の特有な利点はその紫外線安定化能力でないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤いずれをも含む層を備える有機感光体の改善された上昇性能は，共に係留中にあり，２００３年４月２８日付けで出願され，本明細書に参照文献として統合された，Ｚｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／４２５，３３３号「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ」に詳細に記載されている。
【００４７】
適当な光安定剤の非限定的な例は，例えばＴｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００，及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ．，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，ＧｒｅａｔＢｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサ二リド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のようなポリマー立体ヒンダードアミン類を含む。一部具現例では，上記光安定剤は下記化学式７，化学式８を有するヒンダードトリアルキルアミン類からなる群から選択される。
【００４８】
【化３】
2004234005.tif 000004
【００４９】
【化４】
2004234005.tif 000005
上記化学式７，化学式８でＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−からなる群から選択された連結基であり，ここでｍは２〜２０である。
【００５０】
上記バインダは一般的に，適当な具現例に対する電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／又は電子輸送化合物を分散または溶解させられる。電荷発生層及び電荷輸送層いずれにも対して適当なバインダの例は一般的に，例えばポリスチレン−コ−ブタジエン（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ−ｃｏ−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ），ポリスチレン−コ−アクリロニトリル（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ−ｃｏ−ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ），改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリルレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキ酸類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体及びその組み合わせを含む。適当なバインダは，例えばポリビニルブチラル，ポリカーボネート及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラルの非限定的な例は積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。適当なポリカーボネートの非限定的な例は，ビスフェノール−Ａ（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ａ，三菱エンジニアリングプラスチックス(株)から購入可能，またはＬｅｘａｎ  １４５，Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃから購入可能）から由来したポリカーボネートＡ；シクロヘキシリデンビスフェノール（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ｚ，三菱エンジニアリングプラスチックス(株)，Ｗｈｉｔｅ ＰｌａｉＮ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋから購入可能）から由来したポリカーボネートＺと，メチルビスフェノールＡ（三菱化学（株）から購入可能）から由来したポリカーボネートＣである。適当なポリマーバインダの非限定的な例はオルソ−ポリエチレンテレフタレート（例えば，ＯＰＥＴＴＲ−４，カネボウ（株）から購入可能）である。
【００５１】
任意の１つ以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組み合わせを含む。
【００５２】
上記光導電体要素は全体的に１０〜４５ミクロンほどの一般的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は一般的に０．５〜２ミクロンほどの厚さを有し，電荷輸送層は５〜３５ミクロンほどの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，上記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に７〜３０ミクロンほどの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む具現例では，前記電子輸送層は０．５〜１０ミクロンほどの平均厚さを有し，他の具現例では１〜３ミクロンほどの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は一般的に機械的耐摩耗性を高め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を強め，コロナ気体による感光体の劣化を遅らせる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００５３】
一般的に，ここに記載された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層重量基準で０．５〜２５重量％ほどの含有量，他の具現例では１〜１５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では２〜１０重量％ほどの含有量で存在する。前記電荷輸送物質は，光導電層重量基準で１０〜８０重量％ほどの含有量，他の具現例では３５〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では４５〜５５重量％ほどの含有量で存在する。
【００５４】
選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層重量基準で，少なくとも２重量％ほどの含有量，他の具現例では２．５〜２５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では４〜２０重量％ほどの含有量で存在する。前記バインダは，光導電層重量基準で，１５〜８０重量％ほどの含有量，他の具現例では２０〜７５重量％ほどの含有量で存在する。当業者ならば前記明示された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００５５】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層具現例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを電荷発生層重量基準で１０〜９０重量％ほど，他の具現例では１５〜８０重量％ほど，さらに他の具現例では２０〜７５重量％ほどの含有量で含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質は，もし存在するならば，一般的に電荷発生層重量基準で，少なくとも２．５重量％ほど，他の具現例では４〜３０重量％ほど，さらに他の具現例では１０〜２５重量％ほどの含有量で存在できる。電荷輸送層は，一般的にバインダを２０〜７０重量％ほど，他の具現例では３０〜５０重量％ほどの含有量で含む。当業者ならば，上記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層具現例に対するバインダ濃度が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００５６】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層具現例の場合には，光導電層は一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量基準で，０．０５〜２５重量％ほどの含有量，他の具現例では２〜１５重量％ほどの含有量で存在できる。電荷輸送物質は，光導電層重量基準で，１０〜８０重量ほど％の含有量，他の具現例では２５〜６５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では３０〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では３５〜５５重量％ほどの含有量で存在でき，光導電層の残りはバインダ及び選択的に任意の一般的な添加剤のような選択的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，１０〜７５重量％ほどの含有量，他の具現例では２０〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では２５〜５０重量％ほどの含有量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含みもする。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在するならば，一般的に光導電層重量基準で，少なくとも２．５重量％ほどの含有量，他の具現例では４〜３０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では１０〜２５重量％ほどの含有量で存在できる。当業者ならば，上記明示された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００５７】
一般的に，電子輸送層を含む任意の層は，望ましくは紫外線光安定剤をさらに含みうる。一層具体的に，電子輸送層は一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，共に係留中であって本明細書に参照文献として統合されたＺｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／３９６，５３６号「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ」に一層詳細に記載されている。
【００５８】
例えば，上記のような電子輸送化合物は本明細書に記載された光導電体の離型層として使われうる。電子輸送層のうち電子輸送化合物は，電子輸送層重量基準で，１０〜５０重量％ほど，他の具現例では２０〜４０重量％ほどの含有量でありうる。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００５９】
光導電体の１つ以上の適当な層それぞれに存在する紫外線光安定剤は，もし存在するならば，その特定層重量基準で，一般的に０．５〜２５重量％ほど，一部具現例では１〜１０重量％ほどの含有量で存在する。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００６０】
例えば，光導電層は，１つ以上の電荷発生化合物，本実施の形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤及び有機溶媒のうちポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ，上記分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）及び／又は溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，上記コーティングを乾燥させることによって形成できる。一層具体的に，上記成分は高せん断均質化，ボールミーリング，粉碎機ミーリング，高エネルギービードミーリングまたは分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）を形成するにあたって粒子サイズ縮小に影響を与える，当業者に公知にされた異なるサイズ縮小方法または混合手段によって分散されうる。
【００６１】
上記感光体はまた選択的に１つ以上の付加的な層を含みもする。付加的な層は，例えばサブ層またはバリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は光導電性要素の最上層を形成できる。バリヤ層は離型層と光導電性要素間に介在できたり，または光導電性要素をオーバーコートするのに使われうる。バリヤ層は摩耗から基底層を保護する。接着層は光導電性要素，バリヤ層及び離型層，または任意のその組み合わせ間に位置してそれら間の接着を向上させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素間に位置する。サブ層はまた導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもある。
【００６２】
適当なバリヤ層は例えば，架橋可能なシロキサノール−コロイド性シリカコーティング及びヒドロキシ化シルセスキノキシ酸−コロイド性シリカコーティングのようなコーティング類及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／マレイ酸無水物コーポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上記言及したポリマーに使われたモノマーのコーポリマー類，ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビニールアルコールターポリマー類，ビニールクロライド／ビニールアセテート／マレイ酸ターポリマー類，エチレン／ビニールアセテートコーポリマー類，ビニールクロライド／ビニリデンクロライドコーポリマー類，セルロースポリマー類及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。上記バリヤ層ポリマー類は選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような小さい無機粒子を含みもする。バリヤ層は，本明細書に参照文献として統合されたＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号「Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｋａ」に一層詳細に記載されている。離型層上部コートは，当業界に公知された任意の離型層組成物を含みうる。一部具現例で，上記離型層はフルオル化ポリマー，シロキ酸ポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリルレート，またはそれらの組み合わせである。上記離型層は架橋化されたポリマー類を含みうる。
【００６３】
離型層は例えば，当業界に公知された任意の離型層組成物を含みうる。一部具現例で，上記離型層はフルオル化ポリマー，シロキ酸ポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリルレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリ酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含む。他の具現例で，上記離型層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６４】
保護層は有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護する。保護層は，当業界に公知された任意の保護層組成物を含みうる。一部具現例で，上記保護層はフルオル化ポリマー，シロキ酸ポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリルレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリ酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせである。一部具現例で，上記保護層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６５】
オーバーコート層は，共に係留であって本明細書に参照文献として統合された２００３年３月２５日付けで出願されてＺｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／３９６，５３６号「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ」に一層詳細に記載された通り，電子輸送化合物を含みもする。例えば，電子輸送化合物は，上記の通り，本実施の形態の離型層に使われることもある。オーバーコート層のうち電子輸送化合物は，離型層重量基準で，２〜５０重量％ほど，他の具現例では１０〜４０重量％ほどの含有量で存在できる。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００６６】
一般的に，接着層はポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリヤ層及び接着層は本明細書に参照文献として統合されたＡｃｋｌｅｙらの米国特許出願一連番号第６，１８０，３０５号「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」に一層詳細に記載されている。
【００６７】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。一部具現例で，上記サブ層は２０Å〜２，０００Åほどの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は１〜２５ミクロンほどの厚さでありうる。当業者ならば，上記明示された範囲内で組成及び厚さの付加的な範囲が考慮でき，これも本実施の形態の範囲内という点を認識するであろう。
【００６８】
本明細書に記載された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知された任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本実施の形態の方法及び装置に使われうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を定着するにおいてより低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために望ましくありうる。適当な湿式トナー類の例は当業界に公知されている。湿式トナー類は一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。上記トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ及び／又は電荷ディレクタを含みうる。湿式トナーの一部具現例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の具現例では４：１〜８：１でありうる。
【００６９】
湿式トナー類は米国公開特許出願第２００２／０１２８３４９号「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ」，第２００２／００８６９１６号「Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ」及び第２００２／０１９７５５２号「Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」に一層詳細に記載されており，それら３類の文献は本明細書に参照文献として統合されている。
【００７０】
（電荷輸送物質）
本明細書に記載された通り，有機感光体は下記式を有する電荷輸送物質を含む。
【００７１】
【化５】
2004234005.tif 000006
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｒ６及びＲ７は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基，またはＣＲ１０Ｒ１１基に選択的に対置され，ここでＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｘはアリール基または芳香族ヘテロ環基のような芳香族基を含み，Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−２値化された）アリールアミン基を含む。
【００７２】
本実施の形態の一般式（化学式１）を有する，適当な電荷輸送物質の特定の，非限定的な例は下記構造（化学式２〜化学式６）を有する。
【００７３】
【化６】
2004234005.tif 000007
【００７４】
【化７】
2004234005.tif 000008
【００７５】
【化８】
2004234005.tif 000009
【００７６】
【化９】
2004234005.tif 000010
【００７７】
【化１０】
2004234005.tif 000011
【００７８】
（電荷輸送物質の合成）
本実施の形態の電荷輸送物質は下記の多段階合成工程により合成されうるが，他の適当な工程も本明細書に開示された内容に基づいて当技術分野で当業者によって使われうる。
【００７９】
上記電荷輸送物質は２つの中間体により製造され，そのそれぞれはヒドラゾン基を有する。第１中間体は芳香族環に（Ｎ，Ｎ−２値化された）アミノ基及びヒドロキシ基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンの（Ｎ，Ｎ−２値化された）ヒドラゾンである。上記第１中間体はエタノールを還流させつつ上記芳香族アルデヒドまたはケトンと（Ｎ，Ｎ−２値化された）ヒドラジンとを反応させることによって製造されうる。第２中間体はアリールアミンの（Ｎ，Ｎ−２値化された）ヒドラゾンでＮ−置換された基のうちの１つがエポキシ環を含む場合，アルデヒドまたはケト基を有するアリールアミンの（Ｎ，Ｎ−２値化された）ヒドラゾンである。上記第２中間体はアルカリ触媒下でエポキシ基を含む有機ハライドは対応する（Ｎ−置換された）ヒドラゾンの反応により製造されうる。エポキシ基を含む有機ハライドは上記式（１）で連結基Ｙの少なくとも一定部分を提供する。本実施の形態用エポキシ基を含む適当な有機ハライドの非限定的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリンである。また，エポキシ基を含む有機ハライドは，本明細書に参照文献として統合されたＣａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８）に記載された通りオレフィン基を有する対応する有機ハライドのエポキシ化反応により製造されうる。また，オレフィン基を有する有機ハライドは，本明細書に参照文献として統合されたＣａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７）に記載された通りアルデヒドまたはケト基を有する適当な有機ハライドと適当なビティッヒ試薬間のビティッヒ反応により製造されうる。
【００８０】
本実施の形態の電荷輸送物質はトリエチルアミンの存在下でブタノンを還流させつつ第１中間体のヒドロキシ基と第２中間体のエポキシ環の親核開環反応により得られうる。上記反応混合物は中間体のうち１つが消えるまで還流される。上記反応の末に，ブタノン及びトリエチルアミンのいずれも蒸留して除去され，望ましい産物はクロマトグラフィにより精製される。
【００８１】
本実施の形態はこれから下記実施例により一層詳細に記載される。
【実施例】
【００８２】
（実施例１−前駆体化合物の合成）
本実施例は実施例２で記載されているが，電荷輸送物質の合成に使われた６種の前駆体化合物の合成及び特性決定を記載する。
【００８３】
（４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン）
エタノール（５００ｍｌ）のうちＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラジンヒドロクロライド（７９．５ｇ，０．３６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）の溶液を，過量の炭酸ナトリウムの存在下でエタノール（５００ｍｌ）のうち４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５８．０ｇ，０．３モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）の溶液に徐々に加えた。全てのアルデヒドが反応されるまで，反応混合物を還流させ，これは１／２時間ほどがかかった。溶媒（８００ｍｌ）の蒸発後に得られた残留物をエーテルで処理し，エーテル抽出物を洗浄水のｐＨが７になるまで水で洗浄した。上記有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭に処理して濾過した。上記エーテル溶媒を蒸発させた。残留物にエタノールを加えて結晶化させた。結晶状の４−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニル−ヒドラゾンを濾過除去し，冷エタノールで洗浄した。収率は８５ｇ（７８．８％）であった。得られたヒドラゾンを２−プロパノール及びエーテル（１０：１）の混合物から再結晶した。再結晶後の産物は，９５．５〜９６．５℃の融点を有すると観察された。産物をＣＤＣｌ３のうちの１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｈｉｆｔｓ）（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：１１．５５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．５５〜６．９５（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；６．２３（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；６．１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；３．３（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２）；１．１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ ７６．６８；Ｈ  ７．７５；Ｎ １１．４５，これはＣ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ ７６．８５；Ｈ  ７．０１；Ｎ １１．６９と比較される。
【００８４】
（９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）
９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−フェニルヒドラゾン（３１３．４ｇ，１ｍｏｌ）と過量のエピクロロヒドリン（１．５ｍｏｌ）により初期混合物を形成した。その後，水酸化カリウム粉末（ＫＯＨ，８５％，１９８ｇ，３ｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４，５１ｇ，０．３６９ｍｏｌ）の混合物を３段階（はじめに，３３ｇ  Ｎａ２ＳＯ４及び６６ｇ ＫＯＨ；１時間後に９．９ｇ Ｎａ２ＳＯ４及び６６ｇ  ＫＯＨ；２時間後に９．９ｇ Ｎａ２ＳＯ４及び６６ｇ ＫＯＨ）で初期混合物に添加し，この時上記反応混合物を２０〜２５゜Ｃに保持した。出発物質であるヒドラゾンが１０時間ほど経過して消えるまで上記混合物を３５〜４０゜Ｃで強く撹拌した。上記混合物を常温に冷却させれば固形分が現れた。固形分を濾過により除去した。有機濾過液をジエチルエーテルに溶解させ，洗浄水のｐＨ値が７に達するまで蒸溜水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムを介して乾燥させ，活性炭で処理して濾過した。溶媒は蒸発させて除去した。残留物を１：１の体積比のトルエンと２−プロパノールとの混合物を介して再結晶させた。静置中に形成された結晶を濾過して２−プロパノールで洗浄して２９０ｇの産物（７８．５％）を得た。トルエンで再結晶した場合，１３６〜１３７℃の融点を有すると観察された。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定して化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：８．３５（ｓ，１Ｈ，４−ＨＨｔ）；８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ，１−ＨＨｔ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，２−ＨＨｔ）；７．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５４−７．２０（ｍ，８Ｈ，Ｐｈ，Ｈｔ）；６．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，４−ＨＰｈ）；４．３７（ｍ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３，ＮＣＨ２陽性子のうちの１つ）；４．０４（ｄｄ，Ｊ１＝４．３Ｈｚ，Ｊ２＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ，ＮＣＨ２陽性子のうち次のもの）；３．３２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．８８（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｃｉｓ−ＨＡ，ＪＡＸ＝２．６Ｈｚ，ＪＡＢ＝４．９Ｈｚ）；２．６９（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｔｒａｎｓ−ＨＢ，ＪＢＸ＝４．０Ｈｚ）；１．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７８．３２；Ｈ ６．４１；Ｎ １１．５５，これはＣ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ  ７８．０２；Ｈ ６．２８；Ｎ １１．３７と比較される。
【００８５】
（４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造は９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾンの代わりに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（３６３．７ｇ，１ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）が使われた点を除き，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンについて上記記載通りに行った。
【００８６】
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの収率は３７７．１ｇ（８９．９％）であった。トルエンで再結晶して１４１〜１４２．５℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．６５−６．９８（ｍ，１９Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ａｒ）；６．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，４−ＨＰｈ）；４．３５（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＮＣＨ２のＨＡ，ＪＡＸ＝２．４Ｈｚ，ＪＡＢ＝１６．４）；３．９９（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＮＣＨ２のＨＢ，ＪＢＸ＝４．１Ｈｚ）；３．２６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．８４（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｃｉｓ−ＨＡ，ＪＡＸ＝２．７Ｈｚ，ＪＡＢ＝４．８Ｈｚ）；２．６２（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｔｒａｎｓ−ＨＢ，ＪＢＸ＝４．１Ｈｚ）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ ８０．０２；Ｈ ６．３１；Ｎ ９．９１，これはＣ２８Ｈ２５Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ  ８０．１６；Ｈ ６．０１；Ｎ １０．０２と比較される。
【００８７】
（４−ジメチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
４−ジメチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造は，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾンの代わりに４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（２３９．３ｇ，１ｍｏｌ）が使われた点を除き，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンについて上記記載通りに行って，産物を２−プロパノールで再結晶した。４−ジメチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの収率は２５５．２ｇ（８６．４％）であった。２−プロパノールで再結晶して１２３．５−１２４．５℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（８０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．７−６．８（ｍ，８Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ａｒ）；６．７（ｄ，２Ｈ，ＡＢシステムの部分，ｐ−Ｐｈ）；４．５−３．７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）；３．４−３．１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３）；２．９−２．７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２Ｏのｃｉｓ−Ｈ）；２．７−２．５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２Ｏのｔｒａｎｓ−Ｈ）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ ７３．２７；Ｈ ７．３８；Ｎ  １４．３２，これはＣ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ ７３．１９；Ｈ ７．１７；Ｎ  １４．２３と比較される。
【００８８】
（４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）
４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造は，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾンの代わりに４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（３９１．５ｇ，１ｍｏｌ，Ｓｙｎｔｈｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧ，Ｗｏｌｆｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙから購入）が使われた点を除き，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンについて上記記載された通り行い，産物を溶出液または溶離液として３：２体積比のジエチルエーテル及びヘキサンの混合物を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの収率は３９０．６ｇ（８７．３％）であった。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．６２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５５−６．９０（ｍ，１７Ｈ，Ａｒ）；４．３４（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＮＣＨ２のＨＡ，ＪＡＸ＝２．２Ｈｚ，ＪＡＢ＝１６．５）；３．９８（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＮＣＨ２のＨＢ，ＪＢＸ＝４．４Ｈｚ）；３．２７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２．８５（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｃｉｓ−ＨＡ，ＪＡＸ＝２．７Ｈｚ，ＪＡＢ＝４．９Ｈｚ）；２．６３（ｄｄ，１Ｈ，ＡＢＸシステムの部分，ＣＨ２Ｏのｔｒａｎｓ−ＨＢ，ＪＢＸ＝４．０Ｈｚ）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ ８０．３５；Ｈ ６．３３；Ｎ ９．１７，これはＣ３０Ｈ２９Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ
８０．５１；Ｈ ６．５３；Ｎ ９．３９と比較される。
【００８９】
（４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン）
４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造は，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾンの代わりに４−ジエチルアミノベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（２６７．４ｇ，１ｍｏｌ）が使われた点を除き，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンについて上記記載通り行い，産物をジエチルエーテルで再結晶した。４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの収率は２６０ｇ（８０．４％）であった。ジエチルエーテルで再結晶して７９〜８０．５℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．７−６．７（ｍ，８Ｈ，Ａｒ，ＣＨ＝Ｎ）；６．６（ｄ，２Ｈ，２−Ｈ，ｐ−Ｐｈの６−Ｈ）；４．４−３．６（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ）；３．６−３．０（ｍ，５Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；２．７５（ｍ，１Ｈ，ＡＢＸ，ＣＨ２Ｏのｃｉｓ−ＨＡ）；２．５５（ｍ，ＡＢＸ，ＣＨ２Ｏのｔｒａｎｓ−ＨＢ）；１．１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７４．４５；Ｈ ７．８４；Ｎ １２．７２，これはＣ２０Ｈ２５Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ  ７４．２７；Ｈ ７．７９；Ｎ １２．９９と比較される。
【００９０】
（実施例２−電荷輸送物質の合成及び特性決定）
本実施例は上記化学式２（化合物（２）），化学式３（化合物（３）），化学式４（化合物（４）），化学式５（化合物（５）），化学式６（化合物（６））の化合物の合成及び特性決定について記載した。上記特性決定は上記化合物の化学的特性決定及び化合物を利用して形成された物質の静電気的特性決定のいずれも含む。
【００９１】
（化合物（２）：化学式２）
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（４．０ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）及び４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（４．６７ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの２−ブタノンに溶かし，０．６ｍｌ（４．４５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（ＴＥＡ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入）を混合物に添加した。出発化合物のうちの１つが消滅するまで上記混合物を還流させ，これは３８時間かかった。反応終了時点で，２−ブタノン及びＴＥＡを蒸留除去し，残留物に対しシリカゲル（Ｍｅｒｃｋ  ｇｒａｄｅ ９３８５，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）が充填されたカラム及び溶出液または溶離液としてヘキサン及びプロパノンの４：１ｖ／ｖ溶液を使用してクロマトグラフィを行った。産物を２−プロパノール及びエーテル（１０：１  ｖ／ｖ）の混合溶媒で再結晶した。形成された結晶を濾過し，２−プロパノール及びｎ−ヘキサン（１：１ ｖ／ｖ）の混合物で洗浄して６．５ｇ（７４．７％）の化合物（２）を得た。産物を１０：１  ｖ／ｖの２−プロパノール及びエーテルで再結晶して１６１−１６２℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．６０−６．９２（ｍ，３１Ｈ，Ａｒ）；６．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．０２（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．１８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＨ））；４．０３−３．６８（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．３１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；４Ｈ２ｘＣＨ２ＣＨ３）；２．６４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ；１Ｈ，ＯＨ）；１．１１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；６Ｈ，２ｘＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７８．４４；Ｈ ６．２９；Ｎ １０．６１，これはＣ５１Ｈ５０Ｎ６Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７８．６４；Ｈ ６．４７；Ｎ １０．７９と比較される。
【００９２】
（化合物（３）：化学式３）
化合物（３）は，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの代わりに，９−エチル−３−がｒバーゾルカルボキシアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（４．１１ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）が使われたという点を除いては，化合物（２）を製造するところに使われた方法により製造及び分離した。化合物（３）の収率は５．９ｇ（７２．８％）であった。産物を１０：１  ｖ／ｖの２−プロパノール及びエーテルで再結晶して１０８．５〜１０９．５℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：８．１７（ｓ，１Ｈ，４−ＨＨｔ）；８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ；１Ｈ，１−ＨＨｔ）；７．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ；１Ｈ，２−ＨＨｔ）；７．７４（ｓ，１Ｈ，ＨｔのＣＨ＝Ｎ）；７．６１（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈのＣＨ＝Ｎ）；７．５５−６．９６（ｍ，１９Ｈ，Ａｒ）；６．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．０２（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．３７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ；２Ｈ，ＨｔのＣＨ２ＣＨ３）；４．２５（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；４．０３−３．７２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．２６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；４Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの２ｘＣＨ２ＣＨ３）；２．７２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ；１Ｈ，ＯＨ）；１．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；３Ｈ，ＨｔのＣＨ２ＣＨ３）；１．０６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；６Ｈ，２ｘＣＨ２ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７７．２１；Ｈ ６．４８；Ｎ １１．６８，これはＣ４７Ｈ４８Ｎ６Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７７．４４；Ｈ ６．６４；Ｎ １１．５３と比較される。
【００９３】
（化合物（４）：化学式４）
化合物（４）は，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの代わりに，４−ジメチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（３．２９ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）が使われたという点を除いては，化合物（２）を製造するところに使われた方法により製造し，反応時間は３４時間であった。溶媒の除去以後に，トルエン及び２−プロパノールの混合物で残留物を再結晶した。化合物（４）の収率は４．８ｇ（６５．８％）であった。産物をトルエン及び２−プロパノールの混合物で再結晶した場合に，１５９．５−１６０．５℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．５５（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈのＣＨ＝Ｎ）；７．４８（ｍ，３Ｈ，ｐ−Ｐｈ及びＣＨ＝Ｎ）；７．３６−６．９２（ｍ，１７Ｈ，Ａｒ）；６．６９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ；２Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；６．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．０２（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．１７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．９９−３．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．３１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；４Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの２ｘＣＨ２ＣＨ３）；２．９８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２）；２．７９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ；１Ｈ，ＯＨ）；１．１２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；６Ｈ，２ｘＣＨ２ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ７５．０１；Ｈ６．９１；Ｎ１２．６８，これはＣ４１Ｈ４６Ｎ６Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７５．２０；Ｈ ７．０８；Ｎ １２．８３と比較される。
【００９４】
（化合物（５）：化学式５）
化合物（５）は，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの代わりに，４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（４．９８ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）が使われたという点を除いては，化合物（２）を製造するところに使われた方法により製造及び分離した。化合物（５）は６．８ｇ（７６．４％）の収率であってオイルで得た。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．７−６．９（ｍ，２９Ｈ，Ａｒ）；６．４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．０５（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；４．１−３．７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；４Ｈ２ｘＣＨ２ＣＨ３）；２．６５（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）；２．４（ｓ，６Ｈ，２ｘＣＨ３−Ｐｈ）；１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ；６Ｈ，２ｘＣＨ２ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ７８．６９；Ｈ６．５８；Ｎ１０．６０，これはＣ５３Ｈ５４Ｎ６Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７８．８８；Ｈ ６．７４；Ｎ １０．４１と比較される。
【００９５】
（化合物（６）：化学式６）
化合物（６）は，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの代わりに，４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（３．６０ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）が使われたという点を除いては，化合物（２）を製造するところに使われた方法により製造及び分離した。化合物（６）の収率は５．２ｇ（６７．５％）であった。産物は１０：１ｖ／ｖの２−プロパノール及びエーテルで結晶化した場合に，１４０．５〜１４２℃の融点を確認した。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学シフト（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．５５（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈのＣＨ＝Ｎ）；７．４９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．４５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ；２Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．４０−６．８９（ｍ，１５Ｈ，Ａｒ）；６．６３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ；２Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；６．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．０２（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．１７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．９９−３．６２（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．４５（ｍ，８Ｈ４ｘＣＨ２ＣＨ３）；２．８３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ；１Ｈ，ＯＨ）；１．１２（ｍ，１２Ｈ，４ｘＣＨ２ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ７５．４５；Ｈ７．１１；Ｎ１２．５１，これはＣ４３Ｈ５０Ｎ６Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７５．６３；Ｈ ７．３８；Ｎ １２．３１と比較される。
【００９６】
（実施例３−電荷移動度測定）
本実施例は実施例２で記載された５種の電荷輸送物質で形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を記載したものである。
【００９７】
（サンプル１）
０．１ｇの化合物（２）及び０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣＢＢＸ−１，積水から商業的に購入）の混合物を２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。溶液をディップローラ方法により，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で，１時間乾燥させた後，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。上記サンプルの正孔移動度を測定し，その結果を表１に示した。
【００９８】
（サンプル２）
化合物（２）の代わりに化合物（３）が使われたという点を除いては，サンプル１に関わる方法によりサンプル２を製造して評価した。
【００９９】
（サンプル３）
ポリビニルブチラルバインダが使われなかった点を除いては，サンプル２に関わる方法によりサンプル３を製造して評価した。
【０１００】
（サンプル４）
化合物（２）の代わりに化合物（４）が使われたという点を除いては，サンプル１に関わる方法によりサンプル４を製造して評価した。
【０１０１】
（サンプル５）
ポリビニルブチラルバインダが使われなかった点を除いては，サンプル４に関わる方法によりサンプル５を製造して評価した。
【０１０２】
（サンプル６）
化合物（２）の代わりに化合物（５）が使われたという点を除いては，サンプル１に関わる方法によりサンプル６を製造して評価した。
【０１０３】
（サンプル７）
化合物（２）の代わりに化合物（６）が使われたという点を除いては，サンプル１に関わる方法によりサンプル７を製造して評価した。
【０１０４】
（移動度測定）
それぞれのサンプルを表面電位Ｕまで陽にコロナ帯電させ，２ｎｓ長さの窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，引用によって本明細書に統合されたＫａｌａｄｅらによる「Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ ｃｈａｒｇｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ ｏｆ ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｓｅｓ」Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ １９９４：Ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７−７５２に記載された通り決定した。帯電体制を変化させ，層内部の他の電場強度Ｅに該当するＵ数値が異なるようにサンプルを帯電させつつ，上記正孔移動度測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は下記式（１）によってほぼ計算できる。
【０１０５】
【数１】
2004234005.tif 000012
【０１０６】
上記式（１）で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された移動度特性決定パラメータのμ０及びα数値及び６．４×１０５ｖ／ｃｍ電場強度での移動度値を下記表１に示した。
【０１０７】
【表１】
2004234005.tif 000013
【０１０８】
（実施例４−イオン化電位測定）
本実施例４は実施例２に記載された５種の電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を記述したものである。
【０１０９】
イオン化電位測定を行うために，０．５μｍほどの厚さの電荷輸送物質の薄膜層を，０．２ｍｌのテトラヒドロフランのうち電荷輸送物質２ｍｇ溶液から，２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は０．４μｍほどの厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１１０】
イオン化電位は，引用によって本明細書に統合されたＧｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる「３，６−ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ ａｓ ｎｏｖｅｌ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １２８（２００２），ｐ．１２７−１３１に記載された通り測定した。一層具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００ｖのネガティブ電圧が加えられた。４．５×１５ｍｍ２スリットを有する，照射に対するカウンタ電極が，サンプル表面から８ｍｍ距離に置かれた。カウンタ電極は，光電流測定のためであり，開放入力体制で作動される，ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結した。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは入射光線光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をプロッティングした。一般的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，閾値付近での線形関係によって明確に記載された［Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａの「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９）と，Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙの「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ」，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９７８）を参照できる。上記このような依存性の線形部分はｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は切片での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位測定は±０．０３ｅｖの誤差を有する。イオン化電位値を上記表１に示した。
【０１１１】
以上から，上記電荷輸送物質を含む有機感光体を提供することができ，また，上記有機感光体を含む電子写真画像の形成装置を提供することができ，さらに上記有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することができた。
【０１１２】
なお，当業者によって分かるように，付加的な置換，置換基のうち変化及び合成及び使用の他の方法が本発明に対する本開示の範囲及び意図内で行われる。上記具現例は記載のためのものであり，本発明を制限するためのものではない。付加的な具現例が請求範囲内に属する。たとえ本発明が特定具現例を参照して記載されているとしても，当業者ならば本発明の精神及び範囲を外れずに形態及び細部事項において変化が可能であるという点を理解するであろう。
【０１１３】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例を想定し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１１４】
本発明は，有機感光体は電子写真的な画像形成時等に適用可能である。