(57)【要約】【課題】アミノ置換ヒドラゾン基とエポキシ基とを有する電荷輸送物質，これを含む有機感光体と電子写真画像の形成装置及びこれを利用した電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】導電性支持体と，前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）下記式を有する電荷輸送物質及び（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素とを含む有機感光体である。【化１】2004234012.tif 000040【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と，
前記導電性支持体の上部に位置し，
（ａ）下記式を有する電荷輸送物質及び
（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素と，を含む有機感光体：
【化１】
2004234012.tif 000015
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはエポキシ基を含む。
【請求項２】
Ｙは−Ｙ’（ＣＲ１０Ｒ１１）ｎ−基であり，ここでｎは１〜１９の整数であり，Ｙ’はＯ，ＳまたはＮＲ１２であり，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基または環基の一部であることを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
Ｘがアリール基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は下記式よりなる群から選択された式を有することを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2004234012.tif 000016
【化３】
2004234012.tif 000017
【化４】
2004234012.tif 000018
【化５】
2004234012.tif 000019
【化６】
2004234012.tif 000020
【請求項５】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電性要素はバインダをさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と，
（ｂ）前記光画像形成成分から光を受容できるように配向され，導電性支持体と，
前記導電性支持体の上部に位置し，
（ｉ）下記式を有する電荷輸送物質及び
（ｉｉ）電荷発生化合物を有する光導電要素を含む有機感光体と，を含む電子写真画像の形成装置：
【化７】
2004234012.tif 000021
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはエポキシ基を含む。
【請求項９】
Ｙは−Ｙ’（ＣＲ１０Ｒ１１）ｎ−基であり，ここでｎは１〜１９の整数であり，Ｙ’はＯ，ＳまたはＮＲ１２であり，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基または環基の一部であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１０】
Ｘがアリール基を含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は下記式よりなる群から選択された式を有することを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像の形成装置：
【化８】
2004234012.tif 000022
【化９】
2004234012.tif 000023
【化１０】
2004234012.tif 000024
【化１１】
2004234012.tif 000025
【化１２】
2004234012.tif 000026
【請求項１２】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体と，
前記導電性支持体の上部に位置し，
（ｉ）下記式を有する電荷輸送物質及び
（ｉｉ）電荷発生化合物を有する光導電要素と，を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，
（ｂ）前記有機感光体表面を画像方式で露光し，選択された領域から電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトーン画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階と，を含む電子写真画像の形成方法：
【化１３】
2004234012.tif 000027
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ６は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはエポキシ基を含む。
【請求項１６】
Ｙは−Ｙ’（ＣＲ１０Ｒ１１）ｎ−基であり，ここでｎは１〜１９の整数であり，Ｙ’はＯ，ＳまたはＮＲ１２であり，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基または環基の一部であることを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
Ｘはアリール基を含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は下記式よりなる群から選択された式を有することを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【化１４】
2004234012.tif 000028
【化１５】
2004234012.tif 000029
【化１６】
2004234012.tif 000030
【化１７】
2004234012.tif 000031
【化１８】
2004234012.tif 000032
【請求項１９】
前記光導電性要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電性要素はバインダをさらに含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーが有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記式を有する電荷輸送物質：
【化１９】
2004234012.tif 000033
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはエポキシ基を含む。
【請求項２４】
Ｙは−Ｙ’（ＣＲ１０Ｒ１１）ｎ−基であり，ここでｎは１〜１９の整数であり，Ｙ’はＯ，ＳまたはＮＲ１２であり，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基または環基の一部であることを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
Ｘはアリール基を含むことを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記電荷輸送物質は下記式よりなる群から選択された式を有することを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質：
【化２０】
2004234012.tif 000034
【化２１】
2004234012.tif 000035
【化２２】
2004234012.tif 000036
【化２３】
2004234012.tif 000037
【化２４】
2004234012.tif 000038
【請求項２７】
下記式を有する化合物中のエポキシ基の反応により製造されたポリマー電荷輸送化合物：
【化２５】
2004234012.tif 000039
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはポリマーバインダのうち作用基と結合されたエポキシ基を含む。
【請求項２８】
前記バインダの作用基はヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基及びチオール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項２７に記載のポリマー電荷輸送化合物。
【請求項２９】
前記架橋結合剤はエポキシ基と前記バインダの作用基間に結合されていることを特徴とする請求項２７に記載のポリマー電荷輸送化合物。
【請求項３０】
導電性支持体と，
前記導電性支持体の上部に位置し，
（ａ）下記式を有するポリマー電荷輸送化合物及び
（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素を含む有機感光体と，を含む有機感光体：
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，
Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，
Ｘは芳香族基を含んでおり，
Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，
Ｚはポリマーバインダのうち作用基と結合されたエポキシ基を含む。
【請求項３１】
前記光導電要素が電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする請求項３０に記載の有機感光体。
【請求項３２】
前記バインダの作用基はヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基及びチオール基からなる群から選択されることを特徴とする請求項３０に記載の有機感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，電荷輸送物質，及びポリマー電荷輸送化合物にかかり，特に，エポキシ基とアミノ置換ヒドラゾン基とを有する望ましい電荷輸送物質，これを含む有機感光体と電子写真画像の形成装置及びこれを利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は表面に光が衝突する照射された領域に電荷を選択的に消散させることにより，帯電及び非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成するようになる。次に，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電／非帯電の領域のうちいずれか１つの隣接部位に付着されて光導電層の表面上にトーン画像を形成する。結果物であるトーン画像は紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されたり，または光導電層が画像に対する最終受容体として機能できる。前記画像形成工程を数回反復し，例えば別個の色彩成分からなる画像を重畳させ，単一の画像を完成するか，別個の色彩の画像を重畳させ，陰影画像を発生してフルカラー最終画像を形成及び／または追加画像を再生産する。
【０００３】
有機感光体には単一層及び多重層光導電性要素いずれも使われてきた。単一層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質がポリマーバインダと結合されて電気導電性支持体上に付着される。多重層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層に要素として存在し，それらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合され，導電性支持体上に付着されうる。二重層光導電要素のためには２種の配列が可能である。１配列では（「二重層」配列），電荷発生層が電気導電性支持体上に付着され，電荷輸送層が前記電荷発生層上に付着される。他の配列（「逆二重層」配列）では，電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転される。
【０００４】
単一層及び多重層光導電性要素いずれもで，電荷発生物質の目的は露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的はこのような電荷キャリアのうち少なくとも１類型を受容し，光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために電荷輸送層を通過してそれらを輸送することである。電荷輸送物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，前記電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容し，電荷輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，前記電子輸送化合物は電子キャリアを受容し，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って，本発明は高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような，優秀な静電気的特性を有する新しい有機感光体用の電荷輸送物質を提供することを目的とする。具体的には，前記電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」と知られたパラメータで示す）を増加させ，放電時に電荷保有（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」と知られたパラメータで示す）を減少させる有機感光体用の電荷輸送物質及びその関連技術を提供することを目的とする。
【０００６】
また，本発明は前記電荷輸送物質を含む有機感光体を提供することを目的とする。
【０００７】
また，本発明は前記有機感光体を含む電子写真画像の形成装置を提供することを目的とする。
【０００８】
また，本発明は前記有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
第１様態で，有機感光体は導電性支持体と，前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）下記式を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを有する光導電要素とを含む。
【００１０】
【化１】
2004234012.tif 000002
【００１１】
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｘは芳香族基を含んでおり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｚはエポキシ基を含む。
【００１２】
前記有機感光体は，例えばプレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラム周囲のシートなどの形態で提供されることもある。一具現例で，前記有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体とを含む。
【００１３】
第２様態で，本発明は，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）光画像形成成分から光を受容できるように配向された前記有機感光体とを含む電子写真画像の形成装置に関する。前記装置は湿式トナー分配器をさらに含むこともある。また，前記電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法が開示されている。
【００１４】
第３様態で，本発明は，（ａ）前記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域から電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面を画像によって露光させ，前記表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トーン画像を形成するために前記表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのような，トナーと接触させる段階と，（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階とを含む電子写真画像の形成方法に関する。
【００１５】
第４様態で，本発明は前記式を有した電荷輸送物質に関する。
【００１６】
他の様態で，本発明は下記式を有した化合物のエポキシ基の反応により製造されたポリマー電荷輸送化合物に関する。
【００１７】
【化２】
2004234012.tif 000003
【００１８】
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｘは芳香族基を含んでおり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｚはポリマーバインダ中の反応性作用基と結合されたエポキシ基を含む。
【００１９】
さらに他の様態で，本発明は導電性支持体と，前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）前記一ポリマー電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷発生化合物とを有する光導電性要素とを含む有機感光体に関する。
【００２０】
本発明は優秀な機械的及び静電気的特性の組み合わせを有することを特徴とする有機感光体用に適切な電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は高画質画像を形成するために湿式トナーと共に効果的に使われうる。画像形成システムの高画質特性は反復されたサイクリング後にも保持されうる。
【００２１】
本発明の他の特徴及び利点は下記特定具現例についての説明及び請求範囲から明白になるであろう。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような，優秀な静電気的特性を有する新しい有機感光体を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００２４】
本発明による有機感光体は導電性支持体及び電荷発生化合物及びエポキシ基と連結されたアミノ置換ヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含む光導電性要素を有する。芳香族基はヒドラゾン基の炭素とアミノ基とに結合されているだけではなく，エポキシ基に結合された連結基にも結合されている。このような電荷輸送物質は電子写真用の有機感光体のうちそれらの性能によって立証されるような望ましい特性を有する。特に，本発明の電荷輸送物質は高い電荷キャリア流動性及び多様なバインダ物質との優秀な両立可能性を有し，卓越した電子写真特性を保有する。本発明による有機感光体は一般的に高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスティング，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本発明の有機感光体は，特に電子写真法に基づいたファックス機，複写機，スキャナ及び他の電子装置だけではなく，レーザプリンタなどにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の利用は，以下レーザプリンタに使われる場合について一層詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用もまた下記の通りのように一般化されうる。
【００２５】
特に，何回かのサイクル後に，高画質の画像を製造するためには，前記電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な溶液を形成し，前記物質のサイクリングの間有機感光体物質を介してほぼ均質になるように分布された状態で残っていることが望ましい。また，前記電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」と知られたパラメータで示す）を増加させ，放電時に電荷保有（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」と知られたパラメータで示す）を減少させることが望ましい。
【００２６】
前記電荷輸送物質は電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真技術分野で知られた多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例としては，例えばピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類のような（Ｎ，Ｎ−二値化された）アリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフタレン，または多重−ヒドラゾン化合物（少なくとも２つのヒドラゾン基と，トリフェニルアミンのような（Ｎ，Ｎ−二値化された）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアンスレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロ環類からなる群から選択された少なくとも２つの基を含む）を含む。
【００２７】
電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えばブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及びその誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−ペンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心対象になる一部具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような，（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２８】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには他の電荷輸送物質に対する必要が存在する。
【００２９】
電子写真技術の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は強い電場下で適当な時間帯にわたって輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電できる。特定領域での前記電場の放電は表面帯電パターンを引き起こし，これは光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次に，この帯電パターンはトナー付着をガイドするのに使われうる。本発明の電荷輸送物質は電荷及び特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの正孔を輸送するのにおいて特に効率的である。一部具現例で，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物が本発明の電荷輸送物質と共に使われることもある。
【００３０】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層は有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して二次元的な画像を印刷するために，前記有機感光体は少なくとも画像の一部分を形成するための二次元表面を有する。次に，画像形成工程は全体画像形成の完成及び／または引続く画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングすることで続く。
【００３１】
前記有機感光体はプレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラム周囲のシートなどの形態で提供されることもある。前記電荷輸送物質は電荷発生化合物と同じ層に存在することもありかつ／または電荷発生化合物と他の層に存在することもある。また，後述するように付加的な層が使われることもある。
【００３２】
一部具現例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層，（ｃ）導電性支持体を含む。前記電荷輸送層は電荷発生層と導電性支持体間の中間に存在することもある。一方で，前記電荷発生層は電荷輸送層と導電性支持体間の中間に存在することもある。他の具現例で，前記有機感光体物質はポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物いずれも含む単一層を有する。
【００３３】
有機感光体はレーザプリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は物理的具現例から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使われ，ここでトナー画像は有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはそのネガティブ像である。前記トナーは湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次に，トナーは有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写後に，全体表面が放電され，前記物質は再びサイクルされるように準備される。画像形成装置は，例えば紙受容媒体の輸送及び／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するのに適切な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及び伝達システム及び適当な調節システムをさらに含むこともある。
【００３４】
電子写真画像の形成工程は一般的に，（ａ）前記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像方式通り露光させ，選択された領域から電荷を消散させることによって前記表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，前記有機感光体の帯電または放電された領域にトナーを誘導するために，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに前記表面を露出させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階とを含みうる。
【００３５】
本明細書に記載されたように，有機感光体は下記式を有する電荷輸送物質を含む。
【００３６】
【化３】
2004234012.tif 000004
【００３７】
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｘはアリール基または芳香族ヘテロ環基のような芳香族基を含んでおり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｚはエポキシ基を含む。
【００３８】
化学的基については，当業界に一般的に公知されたように移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために置換が自由に許容される。化学的置換基の叙述において，用語使用に反映される，当業界に一般的な特定慣行が存在する。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，エポキシ基など）が前記基の結合構造と符合する任意の置換基を有しうるということを示す。例えば，「アルキル基」という用語が使われる場合には，かかる用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換の線形，分枝型及び環アルキルを含むだけではなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１，２，３−トリクロロプロピルのような置換基も含む。しかし，かかる命名法に符合するように，骨格基の基本的結合構造を変化させる置換は前記用語に含まれない。例えば，フェニル基が引用された場合には，１−ヒドロキシフェニル，２，４−フルオロフェニル，オルトシアノフェニル，１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換は前記用語内に許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，かかる置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるために許容されない。芳香族基またはエポキシ基の場合には，引用された置換基はそれぞれ基の方向性のような化学的性質を実質的に変化させるか，各基の環構造を破壊しない任意の置換を含む。アルキルモイエティ，フェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われる場合には，前記用語は化学物質が置換されないことを示す。前記アルキルモイエティという用語が使われた場合には，前記用語は，分枝された鎖，線形鎖または環形態であるか否かということと関係なく非置換のアルキル炭化水素基だけを示す。
【００３９】
（有機感光体）
有機感光体は，例えばプレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラム周囲のシートの形態であり，柔軟性ベルト及び硬質ドラムは一般的に商業的用途に使われうる。有機感光体は，例えば導電性支持体及び前記導電性支持体上に１つ以上の層の形態で光導電性要素を含むこともある。前記光導電性要素は，ポリマーバインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物いずれも含むことができ，これは同じ層内に存在することもありそうでないこともあり，前記光導電要素は一部具現例で電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含むこともある。例えば，前記電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層に存在できる。しかし，他の具現例では，前記光導電性要素は電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。前記電荷発生層は導電性支持体及び電荷輸送層の間に中間層として位置することもある。一方で，前記光導電性要素は電荷輸送層が導電性支持体及び電荷発生層の間に中間層として存在する構造を有することもある。
【００４０】
前記導電性支持体は，例えば柔軟性ウェブまたはベルト形態の柔軟なものであるか，または例えばドラム形態の柔軟ではないものでもありうる。ドラムは画像形成過程中に前記ドラムを回転させるドライブに前記ドラムを付着させる中空シリンダ型構造を有しうる。一般的に，柔軟な導電性支持体は電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００４１】
前記電気絶縁性支持体は紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ  Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標）  Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定具現例で，前記導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は要求される機械的安定性を提供するのに適切な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は一般的に０．０１〜１ｍｍほどの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に０．５〜２ｍｍほどの厚さを有する。
【００４２】
前記電荷発生化合物は染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例は，例えば金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チナニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶状の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔａｌＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボキシ酸誘導顔料，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボキシ酸誘導顔料，ビスアゾ，トリスアゾ及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルファイド及びその混合物を含む。一部具現例で，前記電荷発生化合物はオキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４３】
本発明の光導電層は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせが可能な第２電荷輸送物質を選択的に含むこともある。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使われうる。
【００４４】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は光導電体内で所望の電子フローを提供するための上昇関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させ，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤でありうる。
【００４５】
紫外線光吸収剤は紫外線複写を吸収でき，それを熱として消散させられる。紫外線光阻害剤は紫外線光によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した後では，連続するエネルギー消散で活性安定剤部分を復元すると考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する時，たとえ紫外線安定化能力が時間にわたった有機感光体の分解を減少させるにおいて一層利益があるといっても，紫外線安定剤の特有な利点はその紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤いずれも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，共に係留中であって２００３年４月２８日付けで出願され，本明細書に参照文献として統合された，Ｚｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／４２５，３３３号，「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ」に詳細に叙述されている。
【００４６】
適当な光安定剤の非制限的な例は，例えばＴｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ．，Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サレシレート類，シアノシナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサ二リド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＩｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のようなポリマー立体ヒンダードアミン類を含む。一部具現例では，前記光安定剤は下記式を有するヒンダードトリアルキルアミン類からなる群から選択される。
【００４７】
【化４】
2004234012.tif 000005
【００４８】
【化５】
2004234012.tif 000006
【００４９】
前記式でＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−からなる群から選択された連結基であり，ここでｍは２〜２０である。
【００５０】
選択的に，光導電層は電荷輸送化合物とバインダとを連結する架橋結合剤を含む。多様な場合に，一般的に架橋結合剤に対してそうであるように架橋結合剤は複数個の作用基または多作用性を示せる少なくとも１つの作用基を含む。具体的には，適当な架橋結合剤は一般的にエポキシ基と反応する少なくとも１つの作用基とポリマーバインダの作用基と反応する少なくとも１つの作用基とを含む。エポキシ基と反応するのに適当な作用基は，例えばヒドロキシ，チオール，アミノ基，カルボキシル基またはそれらの組み合わせのような反応性作用基を含む。いくつかの具現例で，ポリマーバインダと反応するための作用基はエポキシ基と意味あるほどには反応しない。一般的に，当業者はポリマーバインダと反応する適当な架橋結合剤の作用基を選択できるか，同様に当業者は架橋結合剤の作用基と反応するポリマーバインダの適当な作用基を選択できる。少なくとも選択された条件下で，エポキシと意味あるほどには反応しない架橋結合剤の適当な作用基は，例えばエポキシ基，アルデヒド類とケトン類を含む。アルデヒド類とケトン類と反応するのに適切な反応性バインダ作用基は，例えばアミン類を含む。
【００５１】
いくつかの具現例で架橋結合剤は環酸無水物であり，これは効果的に少なくとも二作用性である。適当な環酸無水物の非制限的な例としては，例えば１，８−ナフタレンジカルボキシ酸無水物，イタコン酸無水物，グルタル酸無水物及びシトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物及びテレフタル酸無水物であり，このうちでマレイン酸無水物とフタル酸無水物とが特に望ましい。
【００５２】
前記バインダは一般的に，電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合）及び／または電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）を分散または溶解させられる。電荷発生層及び電荷輸送層いずれもに対する適当なバインダの例は一般的に，例えばポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体及びその組み合わせを含む。いくつかの具現例で，バインダはヒドロキシ，チオール，アミノ基，カルボキシル基，またはそれらの組み合わせのように本発明の電荷輸送化合物のエポキシ環または環酸無水物のような架橋結合剤の作用基と反応できる反応性の活性水素作用基を有したポリマーを含む。有機感光体で，ポリマーの作用基はエポキシ基に直接結合されるか，例えば環酸無水物基のような共反応性架橋結合剤を介して間接的に結合され，予測可能に対応する反応生成物を形成する。反応性作用基を有した適当なバインダとしては，例えばＢＸ−１とＢＸ−５（積水化学工業（株））のようなポリビニルブチラルを含む。
【００５３】
任意の１つ以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組み合わせを含む。
【００５４】
前記光導電要素は，全体的に１０〜４５ミクロンほどの一般的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は一般的に０．５〜２ミクロンほどの厚さを有し，電荷輸送層は５〜３５ミクロンほどの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，前記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に７〜３０ミクロンほどの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む具現例では，前記電子輸送層は０．５〜１０ミクロンほどの平均厚さを有し，他の具現例では１〜３ミクロンほどの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に機械的耐摩耗性を強め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を強め，コロナ気体による感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５５】
一般的に，ここに叙述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層重量基準で約０．５〜２５重量％ほどの含有量，他の具現例では１〜１５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では２〜１０重量％ほどの含有量で存在する。前記電荷輸送物質は，光導電層重量基準で，１０〜８０重量％ほどの含有量，他の具現例では３５〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では４５〜５５重量％ほどの含有量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層重量基準で，少なくとも２重量％ほどの含有量，他の具現例では２．５〜２５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では４〜２０重量％ほどの含有量で存在する。前記バインダは，光導電層重量基準で，１５〜８０重量％ほどの含有量，他の具現例では２０〜７５重量％ほどの含有量で存在する。当業者ならば前記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５６】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層の具現例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層重量基準で，１０〜９０重量％ほど，他の具現例では１５〜８０重量％ほど，さらに他の具現例では２０〜７５重量％ほどの含有量で含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質は，もし存在するならば，一般的に電荷発生層重量基準で，少なくとも２．５重量％ほど，他の具現例では４〜３０重量％ほど，さらに他の具現例では１０〜２５重量％ほどの含有量で存在できる。電荷輸送層は，一般的にバインダを，２０〜７０重量％ほど，他の具現例では３０〜５０重量％ほどの含有量で含む。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層具現例についてバインダ濃度が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５７】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層具現例の場合には，光導電層は一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量基準で，０．０５〜２５重量％ほどの含有量，他の具現例では２〜１５重量％ほどの含有量で存在できる。電荷輸送物質は，光導電層重量基準で，１０〜８０重量％ほどの含有量，他の具現例では２５〜６５重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では３０〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では３５〜５５重量％ほどの含有量で存在でき，光導電層の残りはバインダ及び選択的に任意の一般的な添加剤のような選択的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，１０〜７５重量％ほどの含有量，他の具現例では２０〜６０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では２５〜５０重量％ほどの含有量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともある。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在するならば，一般的に光導電層重量基準で，少なくとも２．５重量％ほどの含有量，他の具現例では４〜３０重量％ほどの含有量，さらに他の具現例では１０〜２５重量％ほどの含有量で存在できる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５８】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，望ましくは紫外線光安定剤をさらに含みうる。一層具体的に，電子輸送層は一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，共に係留中であって本明細書に参照文献として統合されたＺｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／３９６，５３６号，「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ」に一層詳細に叙述されている。例えば，前記のような電子輸送化合物は本明細書に記載された光導電体の離型層に使われうる。電子輸送層のうち電子輸送化合物は，電子輸送層重量基準で，１０〜５０重量％ほど，他の具現例では２０〜４０重量％ほどの含有量でありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
光導電体の１つ以上の適当な層に存在する紫外線光安定剤は，もし存在するならば，その特定層重量基準で，一般的に０．５〜２５重量％ほど，一部具現例では１〜１０重量％ほどの含有量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５９】
例えば，光導電層は，１つ以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤及び有機溶媒のうちポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ，前記分散額及び／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，前記コーティングを乾燥させることによって形成できる。一層具体的に，前記成分は高せん断均質化，ボールミーリング，粉碎機ミーリング，高エネルギービード（砂）ミーリングまたは分散液を形成するにおいて粒子サイズ減少に影響を与える，当業界に公知の他のサイズ減少方法または混合手段によって分散されうる。
【００６０】
前記感光体はまた選択的に１つ以上の付加的な層を含むこともある。付加的な層は，例えばサブ層またはバリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は光導電性要素の最上層を形成できる。バリヤ層は離型層と光導電性要素間に介在するか，または光導電性要素をオーバーコートするのに使われうる。バリヤ層は摩耗から基底層を保護する。接着層は光導電性要素，バリヤ層及び離型層，または任意のその組み合わせ間に位置してそれら間の接着を向上させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素間に位置する。サブ層はまた導電性支持体と光導電性要素の接着を向上させることもある。
【００６１】
適当なバリヤ層は，例えば架橋可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキ酸−コロイド性シリカコーティングのようなコーティング類及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／マレイン酸無水物共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテート共重合体類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体類，セルロースポリマー類及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。前記バリヤ層ポリマー類は選択的にフュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような小さい無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，本明細書に参照文献として統合されたＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号公報，「Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  ａｎｄ  Ｓｉｌｉｋａ」に一層詳細に叙述されている。離型層上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。一部具現例で，前記離型層はフルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組み合わせである。前記離型層は架橋化されたポリマー類を含みうる。
【００６２】
離型層は，例えば当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。一部具現例で，前記離型層はフルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含む。他の具現例で，前記離型層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６３】
保護層は有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護する。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。一部具現例で，前記保護層はフルオル化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせである。一部具現例で，前記保護層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６４】
オーバーコート層は，共に係留中であって本明細書に参照文献として統合された２００３年３月２５日付けで出願されたＺｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／３９６，５３６号，「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ」に一層詳細に叙述されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，前記のように，本発明の離型層に使われることもある。オーバーコート層のうち電子輸送化合物は，離型層重量基準で，２〜５０重量％ほど，他の具現例では１０〜４０重量％ほどの含有量で存在できる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００６５】
一般的に，接着層はポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリヤ層及び接着層は本明細書に参照文献として統合されたＡｃｋｌｅｙらの米国特許出願一連番号第６，１８０，３０５号，「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」に一層詳細に叙述されている。
【００６６】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。一部具現例で，前記サブ層は２０オングストローム〜２，０００オングストロームほどの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は１〜２５ミクロンほどの厚さでありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で造成及び厚さの付加的な範囲が考慮でき，これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００６７】
本明細書に叙述された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本発明の方法及び装置に使われうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を定着するのにより低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために望ましくありうる。適当な湿式トナー類の例は当業界に公知されている。湿式トナー類は一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ及び／または電荷ディレクタを含みうる。湿式トナーの一部具現例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の具現例では，４：１〜８：１でありうる。湿式トナー類は米国公開特許出願第２００２／０１２８３４９号。「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ」，第２００２／００８６９１６号，「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ」及び第２００２／０１９７５５２号，「Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」に一層詳細に叙述されており，それら３種の文献は本明細書に参照文献として統合されている。
【００６８】
（電荷輸送物質）
本明細書に叙述されたように，有機感光体は下記式を有する電荷輸送物質を含む。
【００６９】
【化６】
2004234012.tif 000007
【００７０】
前記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にアルキル基，アルカリール基，アリール基，または環基の一部であり，Ｒ５は水素，アルキル基，アルカリール基，アリール基，またはヘテロ環基であり，Ｘはアリール基または芳香族ヘテロ環基のような芳香族基を含んでおり，Ｙは分枝型または線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここでｍは１〜２０の整数であり，１つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＨＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代置され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，ヘテロ環基，またはアリール基であり，Ｚはエポキシ基を含む。
【００７１】
望ましくは連結基Ｙは−Ｙ’（ＣＲ１０Ｒ１１）ｎ−であり，ここでｎは１〜１９の整数であり，Ｙ’はＯ，Ｓ，またはＮＲ１２であり，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２は独立的に水素，アルキル基，アルカリール基またはアリール基である。前記一般式（１）に含まれる適当な電荷輸送物質の具体的で非制限的な例は下記構造を有する。
【００７２】
【化７】
2004234012.tif 000008
【００７３】
【化８】
2004234012.tif 000009
【００７４】
【化９】
2004234012.tif 000010
【００７５】
【化１０】
2004234012.tif 000011
【００７６】
【化１１】
2004234012.tif 000012
【００７７】
（電荷輸送物質の合成）
本発明の電荷輸送物質は下記の多段階合成工程により合成されうが，他の適当な工程も本明細書に開示された内容に基づいて当技術分野で当業者によって使われうる。
【００７８】
第１段階は，芳香族環上に（Ｎ，Ｎ−二値化された）アミノ基と作用基とを有した芳香族アルデヒドまたはケトンの（Ｎ，Ｎ−二値化された）ヒドラゾンを製造するものである。このような作用基はエポキシ基を含む有機ハライドと反応できる。本発明に適当なエポキシ基を含んだ有機ハライドの非制限的な例としては，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは本願に参照文献として統合されたＣａｒａｙらの，「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８）に記載されているように，オレフィン基を有する対応有機ハライドをエポキシ化反応させて製造されうる。オレフィン基を有する有機ハライドは本明細書に参照文献として統合されたＣａｒｅｙらの，「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７）に記載されたようにアルデヒドまたはケト基を有する適当な有機ハリドと適当なビティヒ試薬間のビティヒ反応により製造されることもある。
【００７９】
このような（Ｎ，Ｎ−二値化された）ヒドラゾンは，例えば４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒドまたはケトンをＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラジンのような（Ｎ，Ｎ−二値化された）ヒドラジンと環類エタノールのうち反応させて製造されうる。前記反応は硫酸及び塩酸のような適当量の濃縮酸で触媒化される。
【００８０】
第２段階は第１段階で得たヒドラゾンをエピクロロヒドリンのようなエポキシ基を有する有機ハライドとアルカリ触媒下で反応させるものである。前記ヒドラゾンは有機ハライドに溶解されて前記溶液を出発物質であるヒドラゾンが消えるまで（薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）で測定した時に２−３時間ほど）３０−３５℃で（から）強く撹拌する。粉末水酸化カリウム（ＫＯＨ，８５％）と無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）を２−３時間にわたって３部分に分けて添加する。反応混合物を室温に冷却させて反応を終結させた後，粗生産物をジエチルエーテルで抽出する。溶媒及び過量の有機ハライドを真空蒸発させて除去する。室温に放置時に形成された結晶を濾過して本発明の電荷輸送物質を得る。
【００８１】
本発明はこれから下記実施例によりさらに詳細に記載される。
【００８２】
（実施例１−電荷輸送物質の合成及び特性決定）
本実施例は前記式（２）〜（６）の化合物の合成及び特性決定について叙述した。前記特性決定は前記化合物の化学的特性決定及び化合物を利用して形成された物質の電子特性決定いずれをも含む。
【００８３】
＜４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン＞
エタノール（５００ｍｌ）中のＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンヒドロクロライド（７９．５ｇ，０．３６ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）の溶液をエタノール（５００ｍｌ）中の４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５８．０ｇ，０．３ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）の溶液に過量の炭酸ナトリウムの存在下にゆっくり添加した。前記反応混合物をアルデヒドが１／２時間ほどの後すべて反応するまで還流した。溶媒（８００ｍｌ）を蒸発させた後で得た残留物をエーテルで処理し，エーテル抽出物を洗浄水のｐＨが７になるまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて活性炭で処理した後で濾過した。その後エーテル溶媒を蒸発させた。残留物をエタノールから再結晶した。結晶性４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを濾過して冷たいエタノールで洗浄した。収率は８５ｇであった（７８．８％）。融点は１０：１体積比の２−プロパノールとエーテルとの混合物で再結晶した時に９５．５−９６．５℃であった。産物をＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）で特性を決定し，化学的移動（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：１１．５５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．５５−６．９５（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ；１Ｈ，１，２，４−置換されたフェニルの６−Ｈ）；６．２３（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたフェニルの３−Ｈ）；６．１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ，１，２，４−置換されたフェニルの５−Ｈ）；３，３（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ，ＣＨ２）；１，１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７６．６８；Ｈ  ７．７５；Ｎ  １１．４５，これはＣ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏに対して計算された数値であるＣ  ７６．８５；Ｈ  ７．０１；Ｎ  １１．６９と比較される。
【００８４】
＜４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン＞
４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンは，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３ｍｏｌ，ＣｈｅｍＰａｃｉｆｉｃ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，６２００  Ｆｒｅｅｐｏｒｔ  Ｃｅｎｔｅｒ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，ＭＤ，２１２２４，ＵＳＡから商業的に購入）を使用することを除いては，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンに関わる方法によって同様に製造した。
【００８５】
＜４−ジフェニルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン＞
４−ジフェニルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンは，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに４−ジフェニルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．３ｍｏｌ）を使用することを除いては，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンに関わる方法によって同様に製造した。４−ジフェニルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドは，（ｉ）本願に参照文献として統合されたＦｉｓｈｅｒらの米国特許第３，７２８，３７４号（「Ｃｙａｎｏｖｉｎｙｌｅｎｅ  Ｔｒｉａｒｙｌａｍｉｎｏｓ」）に記載されたのと類似の方法で２−メトキシ−トリフェニルアミンをビルスマイヤホルミル化し，（ｉｉ）前記メトキシ基を公知の化学的方法でヒドロキシ基に変換することによって製造されうる。
【００８６】
＜２−ヒドロキシ−４−モルホリン−４−イル−ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン＞
２−ヒドロキシ−４−モルホリン−４−イル−ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンは，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに２−ヒドロキシ−４−モルホリン−４−イル−ベンズアルデヒド（０．３ｍｏｌ）を使用することを除いては，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンに関わる方法によって同様に製造した。２−ヒドロキシ−４−モルホリン−４−イル−ベンズアルデヒドは本願に参照文献として統合されたＥｖａｎｓらのＷＯ０２２０５００（ＥＰ１３５１９４６）（「Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｔｏ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｔｅ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ」）によって３−（４−モルホリニル）フェノールをホルミル化して製造されうる。
【００８７】
＜８−ヒドロキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ＩＪ）キノリン−９−カルブアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン＞
８−ヒドロキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ＩＪ）キノリン−９−カルブアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンは，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりに８−ヒドロキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ＩＪ）キノリン−９−カルブアルデヒド（０．３ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから市中購入）を使用することを除いては，４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンに関わる方法によって同様に製造した。
【００８８】
＜化合物（２）＞
３５ｍｌのエピクロロヒドリン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから市中購入）中の４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（１０．０ｇ，２７．８２ｍｍｏｌ），８５％粉末水酸化カリウム（３．７ｇ，０．０５ｍｏｌ）及び無水硫酸ナトリウム（１．４ｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）の混合物を４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンがなくなるまで（薄層クロマトグラフィで測定した時に２．５時間）３０−３５℃で強く撹拌した。前記混合物を室温に冷却して反応を終結させた後，ジエチルエーテルで希釈して洗浄水のｐＨ値が７になるまで多量の水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて活性炭で処理した後で濾過した。ジエチルエーテルと未反応エピクロロヒドリンを真空蒸発させて除去した。室温に放置時に形成された結晶を濾過して２−プロパノールで洗浄して９．０ｇ（７７．６％））の化合物（２）を得た。融点は１０：１  ｖ／ｖの２−プロパノール：エーテル混合物で再結晶して８６−８７℃と確認された。産物をＣＤＣｌ３のうち１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）で特性を決定し，化学的移動（δ，ｐｐｍ）を下記のように観察した：８．０（ｄ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの６−Ｈ）；７．８−７．０（ｍ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの５−Ｈ）；６．１（ｓ，１Ｈ，１，２，４−置換されたＰｈの３−Ｈ）；４．３５−３．７５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；３．３５（ｑ，４Ｈ，ＣＨ２）；３．０５（ｐ，１ＨＣＨ）；３．６５（ｔ，１Ｈ，オキシランのＣＨ２のうち１つ）；２．４５（ｄｄ，１Ｈ，オキシランのＣＨ２のうち１つ）；１．１５（ｔ，６Ｈ，ＣＨ３）。元素分析によって下記結果を重量％で得：Ｃ  ７４．９５；Ｈ  ６．８８；Ｎ  ９．９２，これはＣ２６Ｈ２９Ｎ３Ｏ２に対して計算された数値であるＣ  ７５．１５；Ｈ  ７．０３；Ｎ１  ０．１１と比較される。
【００８９】
＜化合物（３）＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代わりに４−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを使用することを除いては，化合物（２）の方法によって化合物（３）を製造した。
【００９０】
＜化合物（４）＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代わりに４−ジフェニルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを使用することを除いては，化合物（２）の方法によって化合物（４）を製造した。
【００９１】
＜化合物（５）＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代わりに８−ヒドロキシ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド（３，２，１−ＩＪ）キノリン−９−カルブアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを使用することを，除いては化合物（２）の方法によって化合物（５）を製造した。
【００９２】
＜化合物（６）＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代わりに２−ヒドロキシ−４−モルホリン−４−イル−ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを使用することを除いては，化合物（２）の方法によって化合物（６）を製造した。
【００９３】
（実施例２−電荷移動度測定）
本実施例は前記の化合物（２）のような電荷輸送物質に対する電荷移動度の測定を叙述したものである。
【００９４】
（サンプル１）
０．１ｇの化合物（２）及び０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣ  ＢＢＸ−１，積水から商業的に購入）の混合物を２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。溶液をディップローラ法により，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で，１時間乾燥させた後，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。
【００９５】
（移動度測定）
各サンプルを表面電位Ｕまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長の窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，参照文献と本明細書に統合されたＫａｌａｄｅらによる，「Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  Ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  Ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  Ｇｌａｓｓｅｓ」，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７−７５２に叙述されたように決定した。帯電体制を変化させ，層内部の異なる電場強度Ｅに該当する異なるＵ値にサンプルを帯電させつつ，前記正孔移動度測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は下記式によってほぼ計算できる。
【００９６】
【数１】
2004234012.tif 000013
【００９７】
前記式でＥは電場強度であり，μ０はゼロ電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定され移動度特性決定パラメータであるμ０及びα値及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度での移動度値を下記表１に示した。
【００９８】
【表１】
2004234012.tif 000014
【００９９】
（実施例３−イオン化電位測定）
本実施例は実施例１に叙述された化合物（２）のような電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を叙述したものである。
【０１００】
イオン化電位測定を行うために，０．５μｍほどの厚さの電荷輸送物質の薄膜層を，０．２ｍｌのテトラヒドロフランのうち電荷輸送物質２ｍｇ溶液から，２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は０．４μｍほどの厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１０１】
イオン化電位は，参照文献として本明細書に統合されたＧｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる「３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２），ｐｐ．１２７−１３１に叙述されたように測定した。さらに具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの負電圧が加えられた。４．５×１５ｍｍ２スリットを有する，照射に対するカウンタ電極が，サンプル表面から８ｍｍ距離に置かれた。カウンタ電極は，光電流測定のためであり，開放入力体制で作動される，ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結した。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは入射光線光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をプロッティングした。一般的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，閾値付近での線形関係によって的確に叙述される［Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａの「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９）と，Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙの「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ」，Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９７８）を参照でき，前記両文献は本発明の明細書に参照文献として統合されている］。このような依存性の線形部分はｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は切片での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位測定は±０．０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を前記表１に示した。
【０１０２】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。すなわち，当業者によって分かるように，付加的な置換，置換基のうち変化及び合成及び使用の他の方法が本発明に対する本開示の範囲及び意図内で行われうる。前記具現例は叙述のためのものであり，本発明を制限するためのものではない。付加的な具現例が請求範囲内に属する。たとえ本発明が特定具現例を参照して叙述されたにしても，当業者ならば本発明の精神及び範囲を外れずに形態及び細部事項において変化が可能であるという点を理解できるであろう。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明による電荷輸送物質を含んだ有機感光体は湿式トナーと共に使用して高画質画像を形成できるので，電子写真画像の形成装置に効果的に使われ，例えばプリント画像に効果的に適用可能である。