(57)【要約】【課題】本発明の目的は、高い発光輝度を示し、かつ半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置を提供することにある。【解決手段】リン光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2004342391.tif 000043〔式中、Ａは、特定置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。〕【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リン光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2004342391.tif 000035
〔式中、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2004342391.tif 000036
〔式中、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。〕
【請求項３】
前記Ｌが鎖状、もしくは環状のアルキレン基を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記Ｌがアリール基を有する鎖状のアルキレン基を表すことを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記Ｌがフッ素原子を少なくとも一つ以上有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記化合物を前記発光層に含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
下記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2004342391.tif 000037
〔式中、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌは下記一般式（４）〜（１９）のいずれかで表されるｎ価の連結基を表す。〕
【化４】
2004342391.tif 000038
【化５】
2004342391.tif 000039
〔式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、各々独立に、置換又は未置換のアルキル基、炭素数１〜４の置換アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、もしくは置換又は未置換のアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９４、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１〜Ｒ１１６、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１３１〜Ｒ１３６、Ｒ１４１〜Ｒ１４４、Ｒ１５１〜Ｒ１５４、Ｒ１６１〜Ｒ１６８は、各々独立に置換基を表し、ｎ１、ｎ５は０〜１０の整数を表し、ｎ２、ｎ６〜ｎ８は、各々独立に０〜８の整数を表し、ｎ３、ｎ４、ｎ９〜ｎ１５、ｎ１８〜ｎ２９は、各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ１６、ｎ１７は、各々独立に０〜３の整数を表す。〕
【請求項８】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2004342391.tif 000040
〔式中、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌは下記一般式（４）〜（１９）のいずれかで表されるｎ価の連結基を表す。〕
【化７】
2004342391.tif 000041
【化８】
2004342391.tif 000042
〔式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、各々独立に、置換又は未置換のアルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、もしくは置換又は未置換のアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１、Ｒ６１、Ｒ７１、Ｒ８１〜Ｒ８７、Ｒ９１〜Ｒ９４、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１１１〜Ｒ１１６、Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１３１〜Ｒ１３６、Ｒ１４１〜Ｒ１４４、Ｒ１５１〜Ｒ１５４、Ｒ１６１〜Ｒ１６８は、各々独立に置換基を表し、ｎ１、ｎ５は０〜１０の整数を表し、ｎ２、ｎ６〜ｎ８は、各々独立に０〜８の整数を表し、ｎ３、ｎ４、ｎ９〜ｎ１５、ｎ１８〜ｎ２９は、各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ１６、ｎ１７は、各々独立に０〜３の整数を表す。〕
【請求項９】
前記一般式（４）〜（１９）で表される連結基がフッ素原子を少なくとも一つ以上有することを特徴とする請求項７又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
リン光性化合物を含有する発光層を有することを特徴とする請求項７〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記化合物を前記発光層に含有することを特徴とする請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
発光が白色であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【請求項１５】
請求項１４に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた照明装置、表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも略記する）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は、平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００３】
一方、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数１０Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００４】
将来の実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、更に低消費電力で効率よく、高輝度に発光する有機ＥＬ素子が望まれており、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）等が知られている。
【０００５】
上記文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため、発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
【０００６】
一方、プリンストン大より、励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２及び特許文献４参照。）。
【０００７】
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。
【０００８】
一方、有機ＥＬ素子の発光輝度と発光寿命の向上のために、発光層と陰極の間に、発光層からの正孔の移動を制限する正孔ブロック層を設けることが提案されている。この正孔ブロック層により、正孔を発光層中に効率よく蓄積することによって、電子との再結合確率を向上させ、発光の高効率化を達成することができる。正孔ブロック材料としてフェナントロリン誘導体やトリアゾール誘導体の単独使用が有効であると報告されている（特許文献５及び特許文献６参照）。また、ある特定のアルミニウム錯体を正孔ブロック層に使用して、長寿命な有機ＥＬ素子を実現している（特許文献７参照）。
【０００９】
このように正孔ブロック層の導入により、燐光性化合物を使用した有機ＥＬ素子では緑色では内部量子効率としてほぼ１００％、寿命についても２万時間が達成されている（非特許文献３参照）が、発光輝度については、まだ改善の余地が残っている。
【００１０】
また、青〜青緑色の燐光性化合物をドーパントとして用いた場合、ＣＢＰのようなカルバゾール誘導体をホスト化合物として使用した例があるが、その外部取り出し量子効率が６％と、不十分な結果であり（非特許文献４参照）、改良の余地が残っている。青色に関しては、蛍光性化合物からの発光を利用したものであるが、カルバゾール誘導体の分子の真中のビアリール部位に連結基を導入して、青色の色純度に優れ、長寿命な有機ＥＬ素子が作成されている（例えば、特許文献８参照）。さらに、前記化合物に加えて、特定の五配位の金属錯体を正孔阻止層に使用、燐光性化合物をドーパントとして使用した場合に、更なる長寿命化が達成されている（例えば、特許文献９参照）。
【００１１】
さらに、他にもカルバゾール誘導体を用いた有機ＥＬ素子が作製されている（例えば、特許文献１０〜１６）。しかしながら、上記特許に記載のカルバゾール誘導体は、実用化に耐えうる発光効率と耐熱性を有するまでには至っていない。今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子では、更に、低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
【００１２】
【特許文献１】
特許第３０９３７９６号明細書
【００１３】
【特許文献２】
特開昭６３−２６４６９２号公報
【００１４】
【特許文献３】
特開平３−２５５１９０号公報
【００１５】
【特許文献４】
米国特許第６，０９７，１４７号明細書
【００１６】
【特許文献５】
特開平８−１０９３７３号公報
【００１７】
【特許文献６】
特開平１０−２３３２８４号公報
【００１８】
【特許文献７】
特開２００１−２８４０５６号公報
【００１９】
【特許文献８】
特開２０００−２１５７２号公報
【００２０】
【特許文献９】
特開２００２−８８６０号公報
【００２１】
【特許文献１０】
特開２００２−２０３６６３号公報
【００２２】
【特許文献１１】
特開平８−３５４７号公報
【００２３】
【特許文献１２】
特開平８−１４３８６１号公報
【００２４】
【特許文献１３】
特開平８−１４３８６２号公報
【００２５】
【特許文献１４】
特開平９−２４９８７６号公報
【００２６】
【特許文献１５】
特開平１１−１４４８６６号公報
【００２７】
【特許文献１６】
特開平１１−１４４８６７号公報
【００２８】
【非特許文献１】
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年）
【００２９】
【非特許文献２】
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）
【００３０】
【非特許文献３】
第６２回応用物理学会学術講演会予稿集１２−ａ−Ｍ７、パイオニア技術情報誌、第１１巻、第１号
【００３１】
【非特許文献４】
第６２回応用物理学会学術講演会予稿集１２−ａ−Ｍ８
【００３２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、高い発光輝度を示し、かつ半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置を提供することである。
【００３３】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記目的は、下記の構成により達成される。
【００３４】
（１）  リン光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３５】
（２）  前記一般式（１）で表される化合物が前記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３６】
（３）  前記Ｌが鎖状、もしくは環状のアルキレン基を表すことを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３７】
（４）  前記Ｌがアリール基を有する鎖状のアルキレン基を表すことを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３８】
（５）  前記Ｌがフッ素原子を少なくとも一つ以上有することを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００３９】
（６）  前記化合物を前記発光層に含有することを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４０】
（７）  前記一般式（３）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４１】
（８）  前記一般式（３）で表される化合物が前記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする（７）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４２】
（９）  前記一般式（４）〜（１９）で表される連結基がフッ素原子を少なくとも一つ以上有することを特徴とする（７）又は（８）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４３】
（１０）  リン光性化合物を含有する発光層を有することを特徴とする（７）〜（９）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４４】
（１１）  前記化合物を前記発光層に含有することを特徴とする（１０）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４５】
（１２）  発光が白色であることを特徴とする（１）〜（１１）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４６】
（１３）  （１）〜（１２）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【００４７】
（１４）  （１）〜（１２）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【００４８】
（１５）  （１４）に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
【００４９】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明者等は、鋭意検討の結果、リン光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子のいずれかの層に前記一般式（１）で表される化合物を含有させることで、高い発光輝度を示し、かつ半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができることを見出した。
【００５０】
これは、一般式（１）で表される化合物は分子のアモルファス性が高くなり、これが有機ＥＬ素子としたときの高輝度、長寿命に影響しているものと推測される。
【００５１】
前記一般式（１）において、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。なお、（Ｒ）ｎという表記は、Ｒがｎ個という意味であり、ｎ個のＲは各々異なっていても同一でもよい。
【００５２】
本発明において、置換基は、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基等）、ヘテロアリール基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、ヘテロ環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。
【００５３】
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５４】
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
【００５５】
本発明においては、前記一般式（１）で表される化合物が前記一般式（２）で表される化合物であることにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００５６】
前記一般式（２）において、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の連結基を表す。
【００５７】
このとき、Ｌが鎖状、もしくは環状のアルキレン基を表すことが好ましい。これにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００５８】
また、Ｌがアリール基を有する鎖状のアルキレン基であることも好ましい。これにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００５９】
さらに、Ｌがフッ素原子を少なくとも一つ以上有することが好ましい。これにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００６０】
本発明においては、一般式（１）で表される化合物を特に発光層に含有することが好ましい。これにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００６１】
また、本発明者等は、鋭意検討の結果、有機エレクトロルミネッセンス素子のいずれかの層に前記一般式（３）で表される化合物を含有させることで、高い発光輝度を示し、かつ半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができることも見出した。これは、一般式（３）で表される化合物は分子のアモルファス性がより一層高くなり、これが有機ＥＬ素子としたときの高輝度、長寿命に影響しているものと推測される。
【００６２】
前記一般式（３）において、Ａは、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、アルキル基、置換又は未置換のアリール基、もしくは置換又は未置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表し、ｎａは０〜４の整数を表し、ｎｂは０〜３の整数を表し、ｎは２〜４の整数を表し、Ｌはｎ価の特定の連結基を表す。
【００６３】
ｎ価の特定の連結基としては、以下の一般式で表される連結基が挙げられる。
まず、前記一般式（４）で表される連結基が挙げられる。
【００６４】
前記一般式（４）において、Ｒ１１、Ｒ１２は、各々独立に、置換又は未置換アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、もしくは置換又は未置換のアリール基を表す。
【００６５】
前記一般式（４）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００６６】
次に、前記一般式（５）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（５）において、Ｒ２１は、置換基を表し、ｎ１は、０〜１０の整数を表す。
【００６７】
前記一般式（５）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００６８】
次に、前記一般式（６）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（６）において、Ｒ３１は、置換基を表し、ｎ２は、０〜８の整数を表す。
【００６９】
前記一般式（６）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００７０】
次に、前記一般式（７）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（７）において、Ｒ４１〜Ｒ４３は、各々独立に、置換基を表し、ｎ３、ｎ４は、各々独立に、０〜４の整数を表し、ｎ５は、０〜１０の整数を表す。
【００７１】
前記一般式（７）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００７２】
次に、前記一般式（８）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（８）において、Ｒ５１は、置換基を表し、ｎ６は、０〜８の整数を表す。
【００７３】
前記一般式（８）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００７４】
次に、前記一般式（９）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（９）において、Ｒ６１は、置換基を表し、ｎ７は、０〜８の整数を表す。
【００７５】
前記一般式（９）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００７６】
次に、前記一般式（１０）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１０）において、Ｒ７１は、置換基を表し、ｎ８は、０〜１０の整数を表す。
【００７７】
前記一般式（１０）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００７８】
次に、前記一般式（１１）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１１）において、Ｒ８１〜Ｒ８７は、置換基を表し、ｎ９〜ｎ１１は、０〜４の整数を表す。
【００７９】
前記一般式（１１）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００８０】
次に、前記一般式（１２）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１２）において、Ｒ９１〜Ｒ９４は、置換基を表し、ｎ１２〜ｎ１５は、０〜４の整数を表す。
【００８１】
前記一般式（１２）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００８２】
次に、前記一般式（１３）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１３）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２は、置換基を表す。
【００８３】
前記一般式（１３）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００８４】
次に、前記一般式（１４）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１４）において、Ｒ１１１〜Ｒ１１６は、置換基を表し、ｎ１６、ｎ１７は、０〜３の整数を表す。
【００８５】
前記一般式（１４）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００８６】
次に、前記一般式（１５）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１５）において、Ｒ１２１、Ｒ１２２は、置換基を表し、ｎ１８、ｎ１９は、０〜４の整数を表す。
【００８７】
前記一般式（１５）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００８８】
次に、前記一般式（１６）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１６）において、Ｒ１３１〜Ｒ１３６は、置換基を表し、ｎ２０〜ｎ２３は、０〜４の整数を表す。
【００８９】
前記一般式（１６）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００９０】
次に、前記一般式（１７）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１７）において、Ｒ１４１〜Ｒ１４４は、置換基を表し、ｎ２４、ｎ２５は、０〜４の整数を表す。
【００９１】
前記一般式（１７）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００９２】
次に、前記一般式（１８）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１８）において、Ｒ１５１〜Ｒ１５４は、置換基を表し、ｎ２６〜ｎ２９は、０〜４の整数を表す。
【００９３】
前記一般式（１８）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００９４】
次に、前記一般式（１９）で表される連結基が挙げられる。
前記一般式（１９）において、Ｒ１６１〜Ｒ１６８は、置換基を表す。
【００９５】
前記一般式（１９）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高い発光輝度を示し、かつ、半減寿命が長い。
【００９６】
特に、一般式（４）、（７）、（１１）、（１２）、（１７）で表される連結基を有する一般式（３）で表される化合物を含有するときに、より一層高い発光輝度を示し、かつ、より一層半減寿命が長くなる。
【００９７】
また、前記一般式（４）〜（１９）で表される連結基がフッ素原子を少なくとも一つ以上有することことが好ましい。これにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００９８】
本発明においては、前記一般式（３）で表される化合物が特に前記一般式（２０）で表される化合物であるとき、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができるので好ましい。
【００９９】
また、リン光性化合物を含有する発光層を有することにより、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができるので好ましい。
【０１００】
以下に、本発明に係る化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
【化９】
2004342391.tif 000002
【０１０２】
【化１０】
2004342391.tif 000003
【０１０３】
【化１１】
2004342391.tif 000004
【０１０４】
【化１２】
2004342391.tif 000005
【０１０５】
【化１３】
2004342391.tif 000006
【０１０６】
【化１４】
2004342391.tif 000007
【０１０７】
【化１５】
2004342391.tif 000008
【０１０８】
【化１６】
2004342391.tif 000009
【０１０９】
【化１７】
2004342391.tif 000010
【０１１０】
【化１８】
2004342391.tif 000011
【０１１１】
【化１９】
2004342391.tif 000012
【０１１２】
【化２０】
2004342391.tif 000013
【０１１３】
【化２１】
2004342391.tif 000014
【０１１４】
【化２２】
2004342391.tif 000015
【０１１５】
【化２３】
2004342391.tif 000016
【０１１６】
【化２４】
2004342391.tif 000017
【０１１７】
【化２５】
2004342391.tif 000018
【０１１８】
【化２６】
2004342391.tif 000019
【０１１９】
【化２７】
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【０１２０】
【化２８】
2004342391.tif 000021
【０１２１】
次いで、上記化合物の代表的な合成例を以下に示す。その他の化合物についても同様の方法により製造することができる。
【０１２２】
（合成例１：化合物４の合成）
３−アミノ−９−エチルカルバゾール１０ｇをザンドマイヤー反応により、３−ブロモ−９−エチルカルバゾール（ａ）とした。（ａ）８ｇを脱水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、ドライアイスで−７０℃に保った。ブチルリチウム−ｎ−ヘキサン溶液を２４ｍｌ添加し、１時間攪拌後、トリメトキシボラン６．０ｍｌを脱水テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し添加し、一昼夜室温で攪拌した。その後、１０％硫酸を添加し、１時間攪拌した。溶媒を留去した後、アセトニトリルを２０ｍｌ添加し、濾過して濾取した化合物（ｂ１）を得た。化合物（ｂ１）２．４ｇと化合物（ｃ１）２．８ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウムとパラジウム触媒を使用して、２０時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製した後、トルエンで再結晶し、化合物４を１．８ｇ得た（収率５２％）
ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより化合物４であることを確認した。
【０１２３】
（合成例２：化合物１６の合成）
化合物（ｂ１）２．４ｇと化合物（ｃ２）２．０ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、炭酸カリウムとパラジウム触媒を使用して、２０時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製した後、メタノールで再結晶し、化合物１６を１．２ｇ得た（収率４７％）。
【０１２４】
ＮＭＲスペクトル、マススペクトルにより化合物１６であることを確認した。融点は１６８〜１６９℃であった。
【０１２５】
【化２９】
2004342391.tif 000022
【０１２６】
次に本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１２７】
Ｉ：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ＩＩ：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ＩＩＩ：陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
ＩＶ：陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
Ｖ：陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１２８】
《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば、発光輝度が向上し好都合である。
【０１２９】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、正孔輸送層、電子輸送層等について説明する。
【０１３０】
《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は、必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０１３１】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日  エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【０１３２】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
【０１３３】
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
【０１３４】
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
【０１３５】
《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日  エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
【０１３６】
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１３７】
本発明において発光層と陰極に接するように正孔阻止層が設けられていることが好ましい。
【０１３８】
正孔阻止層は、正孔輸送層から移動してくる正孔を陰極に到達するのを阻止する役割と、陰極から注入された電子を効率よく発光層の方向に輸送することができる化合物により形成される。正孔阻止層を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、及び正孔を効率的に発光層内に閉じこめるために、発光層のイオン化ポテンシャルより大きいイオン化ポテンシャルの値を有するか、発光層のバンドギャップより大きいバンドギャップを有することが好ましい。このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、特開平１１−４０３６７号公報に記載のアルミニウム錯体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、スチリル化合物、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ボロン誘導体の少なくとも１種が挙げられ、特に好ましくは、下記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、一般式（Ｃ）で表わされる化合物が挙げられる。
【０１３９】
【化３０】
2004342391.tif 000023
【０１４０】
前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、一般式（Ｃ）において、Ｒａ１〜Ｒａ３、Ｒｃ１、Ｒｃ２は、それぞれアルキル基、アリール基、または複素環基を表し、Ａｒａ〜Ａｒｃは、それぞれアリール基または複素環基を表す。また、複素環基として具体的には、ピロリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等が挙げられる。
【０１４１】
以下、一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、一般式（Ｃ）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４２】
【化３１】
2004342391.tif 000024
【０１４３】
【化３２】
2004342391.tif 000025
【０１４４】
その他の化合物例として、特開２００３−３１３６７号、同２００３−３１３６８号、特許第２７２１４４１号等に記載の例示化合物が挙げられる。
【０１４５】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１４６】
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【０１４７】
発光層に使用される発光材料には、リン光性化合物を用いている。これにより、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。
【０１４８】
本発明においてリン光性化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．１以上である。
【０１４９】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されればよい。
【０１５０】
リン光性化合物の発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【０１５１】
リン光性化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
【０１５２】
本発明で用いられるリン光性化合物としては、好ましくは元素の周期律表で８族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、ロジウム化合物、パラジウム化合物、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１５３】
以下に、本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。
【０１５４】
【化３３】
2004342391.tif 000026
【０１５５】
【化３４】
2004342391.tif 000027
【０１５６】
【化３５】
2004342391.tif 000028
【０１５７】
【化３６】
2004342391.tif 000029
【０１５８】
本発明においては、リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性化合物のリン光発光波長が３８０〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。このような青色リン光発光の有機ＥＬ素子や、白色リン光発光の有機ＥＬ素子で、より高い発光輝度を示し、かつ、より半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【０１５９】
また、発光層には、リン光性化合物の他にホスト化合物を含有してもよい。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物である。
【０１６０】
本発明においては、前述した本発明に係る化合物をホスト化合物として用いるのが特に好ましい。これにより、より一層高い発光輝度を示し、かつ、より一層半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【０１６１】
さらに、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、リン光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明装置、バックライトへの応用もできる。
【０１６２】
これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【０１６３】
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
【０１６４】
特開２００１−２５７０７６、特開２００２−３０８８５５、特開２００１−３１３１７９、特開２００２−３１９４９１、特開２００１−３５７９７７、特開２００２−３３４７８６、特開２００２−８８６０、特開２００２−３３４７８７、特開２００２−１５８７１、特開２００２−３３４７８８、特開２００２−４３０５６、特開２００２−３３４７８９、特開２００２−７５６４５、特開２００２−３３８５７９、特開２００２−１０５４４５、特開２００２−３４３５６８、特開２００２−１４１１７３、特開２００２−３５２９５７、特開２００２−２０３６８３、特開２００２−３６３２２７、特開２００２−２３１４５３、特開２００３−３１６５、特開２００２−２３４８８８、特開２００３−２７０４８、特開２００２−２５５９３４、特開２００２−２６０８６１、特開２００２−２８０１８３、特開２００２−２９９０６０、特開２００２−３０２５１６、特開２００２−３０５０８３、特開２００２−３０５０８４、特開２００２−３０８８３７等。
【０１６５】
また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
【０１６６】
本明細書の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０１６７】
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらのリン光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１６８】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層、電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
【０１６９】
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１７０】
正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
【０１７１】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１７２】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１７３】
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１７４】
また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【０１７５】
また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。
【０１７６】
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１７７】
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
【０１７８】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０１７９】
さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１８０】
更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１８１】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０１８２】
電子輸送層に用いられる好ましい化合物は、４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、電子輸送層に用いられる化合物は、電子輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。
【０１８３】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１８４】
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０１８５】
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
【０１８６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０１８７】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
本発明の多色表示装置は少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。
【０１８８】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０１８９】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０１９０】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０−６Ｐａ〜１０−２Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０１９１】
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０１９２】
本発明の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で層を形成できる。
【０１９３】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０１９４】
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
【０１９５】
このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１９６】
本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を用いており、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
【０１９７】
表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０１９８】
本発明の照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を用いており、本発明の有機ＥＬ素子のリン光性化合物を調節して白色に発光させ、家庭用照明、車内照明、時計のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。また、液晶表示装置等のバックライトとしても用いることができる。
【０１９９】
また、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。
【０２００】
このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０２０１】
本発明の有機ＥＬ素子は、前述したように照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルターを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ＥＬの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０２０２】
本発明の有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。
【０２０３】
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０２０４】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０２０５】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０２０６】
図２は、表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図２においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０２０７】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
【０２０８】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０２０９】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
図３は、画素の模式図である。
【０２１０】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０２１１】
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０２１２】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０２１３】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０２１４】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０２１５】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０２１６】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０２１７】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０２１８】
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０２１９】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
【０２２０】
【実施例】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【０２２１】
実施例１
《有機ＥＬ素子１−１〜１−２４の作製》
陽極としてガラス上に、ＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０２２２】
この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのモリブデン製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｉｒ−１２、ＢＣ、Ａｌｑ３をそれぞれ入れ真空蒸着装置に取付けた。
【０２２３】
次いで、真空槽を４×１０−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤを透明支持基板に膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。さらに、ＣＢＰの入った前記加熱ボートとＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電してＣＢＰとＩｒ−１２の蒸着速度が１００：７になるように調節し、膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着して発光層を設けた。
【０２２４】
次いで、ＢＣを蒸着して、厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。更に、Ａｌｑ３を蒸着し膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
【０２２５】
次に、真空槽を開け、電子注入層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクを設置し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにマグネシウム３ｇを入れ、タングステン製の蒸着用バスケットに銀を０．５ｇ入れ、再び真空槽を２×１０−４Ｐａまで減圧した後、マグネシウム入りのボートに通電して蒸着速度１．５ｎｍ／秒〜２．０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着し、この際、同時に銀のバスケットを加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で銀を蒸着し、前記マグネシウムと銀との混合物から成る陰極（２００ｎｍ）として、比較用有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０２２６】
上記の有機ＥＬ素子１−１の製造方法において、発光層に用いたＣＢＰを、表１に記載の化合物に変更した以外は有機ＥＬ素子１−１の製造方法と同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２４を作製した。
【０２２７】
【化３７】
2004342391.tif 000030
【０２２８】
【化３８】
2004342391.tif 000031
【０２２９】
《有機ＥＬ素子１−１〜１−２４の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−２４の各々について下記の評価を行った。
【０２３０】
（発光輝度、半減寿命）
有機ＥＬ素子１−１〜１−２４の各々の素子を、温度２３度、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を供給した時の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］及び発光輝度の半減する時間である半減寿命を測定した。ここで、発光輝度の測定などは、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０２３１】
なお、表１の発光輝度、半減寿命の評価結果は、有機ＥＬ素子１−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。得られた結果を表１に示す。
【０２３２】
【表１】
2004342391.tif 000032
【０２３３】
表１より明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、発光輝度及び半減寿命のいずれにおいても非常に優れていることがわかった。
【０２３４】
同様にして、有機ＥＬ素子１−１〜１−２４の発光層に用いたＩｒ−１２をＩｒ−１に変更して有機ＥＬ素子１−１Ｇ〜１−２４Ｇを作製し、同様に評価してみたが、本発明の有機ＥＬ素子（１−５Ｇ〜１−２４Ｇ）は、発光輝度及び半減寿命のいずれにおいても非常に優れていることがわかった。
【０２３５】
実施例２
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１０の作製》
実施例１に記載の有機ＥＬ素子１−１の製造方法において、発光層のホスト化合物であるＣＢＰ及び正孔阻止層の化合物であるＢＣを、表２に記載の各化合物に変更した以外は有機ＥＬ素子１−１の製造方法と同様の方法で有機ＥＬ素子２−１〜２−１０を作製した。
【０２３６】
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−１０の各々について、実施例１と同様にして、発光輝度、半減寿命の評価を行い、得られた結果を表２に示す。
【０２３７】
なお、表２の発光輝度、半減寿命の評価結果は、有機ＥＬ素子２−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。得られた結果を表２に示す。
【０２３８】
【表２】
2004342391.tif 000033
【０２３９】
表２より明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、発光輝度及び半減寿命のいずれにおいても非常に優れており、正孔阻止層の化合物がＢＣであるよりも、ＴＡＺ、ＴＡＺ−２、ＯＸＤ７、ＤＰＶＢｉ、Ｂ１、Ｂ２を用いた方が発光輝度、半減寿命共に改良効果が得られることがわかった。
【０２４０】
実施例３
酸素プラズマにより有機エレクトロルミネッセンス素子を形成するベースフィルム表面のエッチングを行った。次に、エッチングを行ったベースフィルム上にスパッタ法によりＩＴＯを１００ｎｍの膜厚で成膜し、透明電極層となる透明なアノード電極を形成した。次に、１００ｍｍ×１００ｍｍの開口部をもつステンレンス薄膜板をマスキングに利用して、真空度１０−４ｐａの環境下で、真空蒸着法の抵抗加熱によりα−ＮＰＤを蒸着レート０．５ｎｍ／ｓで蒸着して２０ｎｍ膜厚で成膜して正孔輸送層とした。次に、正孔輸送層の上にマスクを利用して抵抗加熱によりホスト化合物としてＣＢＰを、リン光性化合物としてＩｒ−６、Ｉｒ−１２をそれぞれ蒸着レート０．５ｎｍ／ｓ、０．００５ｎｍ／ｓ、０．０２ｎｍ／ｓで共蒸着して３０ｎｍの膜厚で成膜して発光層とした。次に、発光層の上にマスクを利用して抵抗加熱によりＢＣを蒸着レート０．５ｎｍ／ｓで蒸着して１０ｎｍ膜厚で成膜し、さらにＡｌｑ３を蒸着レート０．５ｎｍ／ｓで蒸着して４０ｎｍ膜厚で成膜し、ＢＣ層とＡｌｑ３層による正孔阻止層を兼ねた電子輸送層を形成した。
【０２４１】
次に、所定の電極パターン形状の開口部を持つステンレスマスクを利用して、抵抗加熱によりフッ化リチウムを蒸着レート０．０１ｎｍ／ｓで蒸着して０．５ｎｍの膜厚で成膜した後、アルミニウムを蒸着レート１ｎｍ／ｓで蒸着して１００ｎｍの膜厚で成膜して反電極層となるメタルカソード電極を形成して有機ＥＬ素子３−１を作製した。
【０２４２】
有機ＥＬ素子３−１の製造方法において、発光層のホスト化合物として用いているＣＢＰを、表３に記載の化合物に変更した以外は有機ＥＬ素子３−１の製造方法と同様の方法で有機ＥＬ素子３−２〜３−６を作製した。
〈有機エレクトロルミネッセンス素子３−１〜３−６の評価〉
得られた有機ＥＬ素子３−１〜３−６の各々について下記の評価を行った。
【０２４３】
（発光輝度、発光効率、半減寿命）
有機ＥＬ素子３−１〜３−６の各々の素子を、温度２３度、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を供給した時の発光輝度（ｃｄ／ｍ２）、発光効率（ｌｍ／Ｗ）及び発光輝度の半減する時間である半減寿命を測定した。ここで、発光輝度の測定などは、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０２４４】
なお、表３の発光輝度、発光効率、半減寿命の評価結果は、有機ＥＬ素子３−１の測定値を１００とした時の相対値で表した。得られた結果を表３に示す。
【０２４５】
【表３】
2004342391.tif 000034
【０２４６】
表３から明らかなように、白色に発光する本発明の有機ＥＬ素子でも、発光輝度、発光効率及び半減寿命のいずれにおいても非常に優れていることがわかり照明装置としても十分に性能を有していることがわかった。また、表３以外にも本発明に係る化合物を発光層に用いた有機ＥＬ素子は同様の効果が得られた。
【０２４７】
実施例４
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光有機ＥＬ素子の作製）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−９を用いた。
【０２４８】
（緑色発光有機ＥＬ素子の作製）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１０Ｇを用いた。
【０２４９】
（赤色発光有機ＥＬ素子の作製）
有機ＥＬ素子１−５の製造方法において、Ｉｒ−１２に替えてＩｒ−９を用いた以外は、有機ＥＬ素子１−５の製造方法と同様にして、赤色発光有機ＥＬ素子１−５Ｒを作製した。
【０２５０】
上記で作製した赤色、緑色及び青色発光有機ＥＬ素子を、同一基板上に並置し、図１に記載の形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
【０２５１】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、長寿命であり、鮮明なフルカラー動画表示が得られることを確認することができた。
【０２５２】
【発明の効果】
本発明により、高い発光輝度を示し、かつ半減寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置、照明装置を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
【図２】表示部Ａの模式図である。
【図３】画素の模式図である。
【図４】パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。
【符号の説明】
１  ディスプレイ
３  画素
５  走査線
６  データ線
７  電源ライン
１０  有機ＥＬ素子
１１  スイッチングトランジスタ
１２  駆動トランジスタ
１３  コンデンサ
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
【図１】
2004342391.tif 000044
【図２】
2004342391.tif 000045
【図３】
2004342391.tif 000046
【図４】
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