(57)【要約】【課題】農園芸用殺菌殺虫剤の提供【解決手段】式（１）：【化１】2004035499.tif 000012〔式中、Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル等であり、ｎは、置換基の数を表し、１、２、３または４であり、但し、ｎが２以上のときはＸは互いに同一でも相異なっていてもよく、Ｙは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル等であり、ｍは、置換基の数を表し、１、２、３、４または５であり、ただし、ｍが２以上のときはＹは互いに同一でも相異なっていてもよく、Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル等である。〕で表されるフェニルカーバメート化合物またはその農薬として許容される塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2004035499.tif 000011
〔式中、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
ｎは、置換基の数を表し、１、２、３または４であり、
但し、ｎが２以上のときはＸは互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシまたはシアノであり、
ｍは、置換基の数を表し、１、２、３、４または５であり、
ただし、ｍが２以上のときはＹは互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルである。〕で表されるフェニルカーバメート化合物またはその農薬として許容される塩。
【請求項２】
農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩もしくはシュウ酸塩である、請求項１記載の塩。
【請求項３】
請求項１または２記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１または２記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項５】
請求項１または２記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なフェニルカーバメート化合物およびその塩、ならびに該フェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する植物病害および植物害虫防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ある種のカーバメート化合物は、国際特許出願公開公報（ＷＯ−９６／０１２５６号公報）で知られていて、農園芸用殺菌剤としての用途が開示されている。
【０００３】
しかし、本発明化合物のフェニルカーバメート化合物は、文献未記載の新規化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
既存の農園芸用殺菌殺虫剤は、耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等からその効力や残効性の面で満足するべきものではない。そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫防除剤の開発が要望されている。
【０００５】
【発明を解決するための手段】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々検討した結果、新規なフェニルカーバメート化合物およびその塩が植物病害および害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対しても安全であることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、下記の〔１〕ないし〔５〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕　式（１）：
【０００８】
【化２】
2004035499.tif 000002
【０００９】
〔式中、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
但し、ｎが２以上のときはＸは互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシまたはシアノであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２、３、４または５であり、
ただし、ｍが２以上のときはＹは互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルである。〕で表されるフェニルカーバメート化合物またはその農薬として許容される塩。
【００１０】
〔２〕　農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩もしくはシュウ酸塩である、上記〔１〕記載の塩。
【００１１】
〔３〕　上記〔１〕または〔２〕記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１２】
〔４〕　上記〔１〕または〔２〕記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
【００１３】
〔５〕　上記〔１〕または〔２〕記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する殺虫剤。
【００１４】
ただし、本化合物に、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、ジアステレオマーが存在する場合には、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てを包含する。
【００１５】
【発明の実施の形態】
式（１）で表される本発明化合物の各置換基を、以下に例示する。
【００１６】
なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１７】
Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリーをそれぞれ表す。
【００１８】
Ｘ、ＹおよびＲの定義におけるＣ１〜Ｃ４アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルおよびｓ−ブチルがあげられる。
【００１９】
ＸおよびＹの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【００２０】
Ｘ、ＹおよびＲの定義におけるＣ１〜Ｃ２ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−ヨードエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル等があげられる。
【００２１】
ＸおよびＹの定義におけるＣ１〜Ｃ２アルコキシとしては、メトキシおよびエトキシがあげられる。
【００２２】
Ｘの定義におけるＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−ヨードエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエトキシおよび１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ等があげられる。
【００２３】
Ｒの定義におけるＣ１〜Ｃ２アルコキシＣ１〜Ｃ２アルキルとしては、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、１−エトキシエチルおよび２−エトキシエチルが挙げられる。
【００２４】
Ｒの定義におけるＣ２〜Ｃ３アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニルおよび３−プロぺニルが挙げられる。
【００２５】
Ｒの定義におけるＣ２〜Ｃ３アルキニルとしては、１−プロピニルおよび３−プロピニルが挙げられる。
【００２６】
Ｘとしては、好ましくはメチル、エチル、フッ素原子、塩素原子、メトキシおよびトリフルオロメチル等が挙げられ、より好ましくはメチル、エチル、メトキシおよびフッ素原子が挙げられる。
【００２７】
Ｙとしては、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、フッ素原子、塩素原子および臭素原子等が挙げられ、より好ましくはメチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素原子および塩素原子が挙げられる。
【００２８】
Ｒとしては、好ましくは水素原子、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、１−プロペニルおよび１−プロピニルが挙げられ、より好ましくは、水素原子、メチル、メトキシメチル、１−プロペニルおよび１−プロピニルが挙げられる。
【００２９】
ｎは好ましくは０、１または２である。
【００３０】
ｍは好ましくは０、１または２である。
【００３１】
また、本願発明のフェニルカーバメート化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩およびシュウ酸塩等が挙げられる。
【００３２】
次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｍｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ、ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ　ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｌｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｃｕｃｈｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅｎｕｍ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｈａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｉｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【００３３】
また、本発明化合物は、農園芸作物および樹木等を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【００３４】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ　ｖｉｔｅａｎａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｍｉｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｔｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目害虫、
ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓａ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アメリカコバネナガカメムシ（）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｐａｌｐａｌｉｓ，　Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｈｙｒａｃａｎｕｓ　ｓｉｎｅｓｉｓ）等の双翅目害虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ　ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，　Ｅｃｉｔｏｎ　ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等の網翅目害虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目害虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目害虫、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｅ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）等のフシダニ類、
チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、シクラメンホコリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）等の線虫類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｎａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ　ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の軟体動物、
等が挙げられる。　また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類および藻類等があげられる。
【００３５】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水および淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【００３６】
次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法）
【００３７】
【化３】
2004035499.tif 000003
【００３８】
（Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍおよびＲは前述と同じ意味を表す。Ｌは、良好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜２のアルキルスルホニルオキシ、炭素数１〜２のハロアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ等である。Ｌ’は、良好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜２のアルキルスルホニルオキシ、炭素数１〜２のハロアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシまたはフェノキシ等である。）
（２）および（３）から、ニトロベンゼン化合物（４）を合成する方法については、国際特許出願公開公報（ＷＯ−９６／０１２５６号公報）記載の方法を用いた。
【００３９】
ニトロベンゼン化合物（４）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、必要に応じて触媒存在下、ニトロ基を還元することにより、アニリン化合物（５）とした後、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、必要に応じて触媒存在下、カルボニル化合物（６）と反応させることにより、本発明化合物（１ａ）を得ることが出来る。
【００４０】
（４）から（５）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、蟻酸、プロピオン酸等の有機酸類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム類、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素類、鉄、亜鉛、銅等の金属類、水素ガス等が挙げられる。触媒としては、塩化銅、塩化パラジウム、パラジウム／活性炭、白金／活性炭等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。還元剤の当量としては、（４）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００４１】
（５）から（１ａ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ａ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（６）は（１ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【００４２】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００４３】
次に、化合物の例を第１表に示す。
【００４４】
なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００４５】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー。
【００４６】
〔第１表〕
【００４７】
【化４】
2004035499.tif 000004
【００４８】
【表１】
2004035499.tif 000005
2004035499.tif 000006
2004035499.tif 000007
2004035499.tif 000008
本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）およびゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００４９】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００５０】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００５１】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００５２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００５３】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００５４】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【００５５】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【００５６】
殺菌剤：アシベンゾラール（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロモコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、
シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフラニド（ｄｉｃｌｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌ　ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、
ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、
硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）およびジラム（ｚｉｒａｍ）等。
【００５７】
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）およびオキソリニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等。
【００５８】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）およびフェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）等。
【００５９】
殺ダニ剤：アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）およびテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）等。
【００６０】
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−サイフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルサイスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、
パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）およびバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等。
【００６１】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【００６２】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜８０部
固体担体　　　　　　　　　　　　５〜９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５〜９５部
界面活性剤　　　　　　　　　　　４．９〜１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜７０部
液体担体　　　　　　　　　　　１５〜９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜１２部
その他　　　　　　　　　　　　０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜９０部
固体担体　　　　　　　　　　　　０〜９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜７０部
液体担体　　　　　　　　　　　２０〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜８０部
固体担体　　　　　　　　　　　１０〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜３０部
固体担体　　　　　　　　　　　６５〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００６３】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
【００６４】
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕　乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　　２０部
メチルナフタレン　　　　　　　　　　５５部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　２０部
ソルポール２６８０　　　　　　　　　　５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕　水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　　２５部
パイロフィライト　　　　　　　　　　６６部
ソルポール５０３９　　　　　　　　　　４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６５】
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕　粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　　３部
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト　　　　　　　　　　　　９５部
リン酸ジイソプロピル　　　　　　　１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕　粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　　５部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　３０部
タルク　　　　　　　　　　　　　　　６４部
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　１部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕　懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　２５部
ソルポール３３５３　　　　　　　　　　５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）　　　　０．２部
安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　０．４部
プロピレングリコール　　　　　　　　１０部
水　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕　粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１　　　　　　　７５部
ハイテノールＮＥ−１５　　　　　　　　５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ　　　　　　　　　　　１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　１０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【００６６】
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【００６７】
【実施例】
本発明化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００６８】
〔実施例１〕
Ｎ−（２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）フェニル）カルバミン酸メチルエステル（本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−１）の合成参考例２において得られた、２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）アニリン０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。これにピリジン０．０９ｇ（１．１ｍｍｏｌ）およびクロロ蟻酸メチル０．１ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、１時間攪拌した。反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、目的のＮ−（２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）フェニル）カルバミン酸メチルエステル０．２５ｇを無色結晶として得た。
【００６９】
融点：１５０〜１５２℃
〔参考例１〕
２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）ニトロベンゼンの合成
２−ニトロベンジルブロミド０．６５ｇ（３ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール０．５９ｇ（３ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．６２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合物を、室温にて、４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて溶解し、水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、ついで、ジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）ニトロベンゼン０．５５ｇを無色結晶として得た。
【００７０】
融点：１３９〜１４０℃
〔参考例２〕
２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）アニリンの合成
参考例１にて得られた２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）ニトロベンゼン０．５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、塩化第一銅０．４５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）およびメタノールの懸濁液に、水素化ホウ素カリウム０．５７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。加え終わった後、さらに室温にて１時間攪拌し、反応混合物から不溶物を濾別した。得られた濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出した不溶物を濾別した。得られた濾液を減圧下濃縮することにより、２−（（１−（４−クロロフェニル）−ピラゾール−３−イル）オキシメチル）アニリン０．３５ｇを淡黄色油状物として得た。
【００７１】
次にこれらの方法に準じて製造した化合物（１）の構造とその物性値等を第２表に示す。なお、表中の略号は、前述の通りである。
【００７２】
〔第２表〕
【００７３】
【化５】
2004035499.tif 000009
【００７４】
【表２】
2004035499.tif 000010
〔試験例〕　本発明に係る化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕　コムギ赤さび病防除効果試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【００７５】
散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００７６】
【数１】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１
〔試験例２〕　コムギふ枯れ病防除試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期のコムギ（品種：アルトリア）に、本発明化合物の乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポットあたり２０ｍｌ散布処理した。
【００７７】
散布１日後、ふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液（２×１０５　個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度１８〜２０℃、湿度９５％以上の接種箱に７〜１０日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【００７８】
【数２】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１
【００７９】
【発明の効果】
本願記載のフェニルカーバメート化合物およびその塩は、植物病害および害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対しても安全である。