(57)【要約】【課題】共役ジエン系重合体、とくに、共役ジエンとα，β−不飽和ニトリルの共重合体の炭素−炭素二重結合をラテックス状態で水素化する方法であって、水素化反応触媒の活性が高く、比較的少ない水素化触媒量で、高い水素化率を達成できる方法を提供すること。【解決手段】共役ジエン系重合体のラテックスを吸着剤と接触させる工程（Ａ）及び前記ラテックス中に白金族元素含有水素化触媒を溶解又は分散させて該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）を少なくとも含むことを特徴とする水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
共役ジエン系重合体のラテックスを吸着剤と接触させる工程（Ａ）及び前記ラテックス中に白金族元素含有水素化触媒を溶解又は分散させて該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）を少なくとも含むことを特徴とする水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法。
【請求項２】
吸着剤がイオン交換樹脂又は活性炭である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
ＢＥＴ吸着法による活性炭の比表面積が５００〜２，５００ｍ２／ｇである請求項２記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
共役ジエン系重合体の有用な改質手段として、例えば、水素化アクリロニトリル−ブタジエン共重合体のように、重合体の炭素−炭素不飽和結合を選択的にあるいは部分的に水素化する方法がしばしば採用されている。
かかる水素化共役ジエン系重合体を製造するための代表的なプロセスとして、（１）共役ジエンを含む単量体を乳化重合し、得られるラテックスを凝固・乾燥して原料重合体を調製する工程、（２）原料重合体を有機溶媒に溶解し、該有機溶媒に不溶な担体に水素化触媒を担持させた担持型（不均一系）触媒を用いて水素化する工程、（３）水素化反応混合物から担持型触媒を分離した後、目的とする水素化重合体を有機溶媒から回収する工程、からなるプロセスが知られている。
【０００３】
しかし、上記プロセスは、共役ジエン系重合体のラテックスから一旦回収した原料重合体を再び有機溶媒に溶解し、水素化反応に使用した有機溶媒を反応後に留去するという操作を要する。また、例えば接着剤などの用途にラテックス状態の水素化共役ジエン系重合体を使用することもあるが、上記プロセスでは、そのような状態の水素化重合体を直接製造できない。
【０００４】
そこで、共役ジエン系重合体をラテックス状態で水素化するプロセスの開発が強く要請されており、種々の検討がなされている（例えば特許文献１、特許文献２など）。
【０００５】
かかるプロセスにより水素化を行う場合は、水系媒体に溶解又は分散する非担持型触媒を用いると、ラテックス中の重合体と水素化触媒の接触効率が上がり水素添加活性が向上する。しかし、このような非担持型触媒は反応終了後の触媒の分離が極めて困難であるため、近年その触媒活性をさらに高めることにより、その使用量を低減して触媒の分離を容易にしたいという要望が高まっている。
【０００６】
【特許文献１】
米国特許第３，８９８，２０８号公報
【特許文献２】
特開平２−１７８３０５号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記事情に鑑み、共役ジエン系重合体の炭素−炭素不飽和結合をラテックス状態で高活性で水素化する水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、共役ジエン系重合体ラテックス中に、白金族元素を含有する水素化触媒を溶解又は分散させて、該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する製造方法において、該重合体のラテックスを水素化する前にキレート樹脂や活性炭などと接触させることにより、該重合体の水素化率が向上することを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
かくして本発明によれば、以下の１〜３の発明が提供される。
１．  共役ジエン系重合体のラテックスを吸着剤と接触させる工程（Ａ）及び前記ラテックス中に白金族元素含有水素化触媒を溶解又は分散させて該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）を少なくとも含むことを特徴とする水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法。
２．  吸着剤がイオン交換樹脂又は活性炭である上記１記載の製造方法。
３．  ＢＥＴ吸着法による活性炭の比表面積が５００〜２，５００ｍ２／ｇである上記２記載の製造方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の製造方法は、共役ジエン系重合体のラテックスを吸着剤と接触させる工程（Ａ）及び前記ラテックス中に白金族元素含有水素化触媒を溶解又は分散させて該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）を少なくとも含むことを特徴とする。
【００１１】
本方法が適用される共役ジエン系重合体のラテックスは、一般的には、共役ジエン単量体の１種以上、又は共役ジエン単量体と共重合可能な単量体の１種以上を該共役ジエン単量体の１種以上と組み合わせて、乳化重合することにより得ることができる。ラテックスは溶液重合に次ぐ転相法により得ることもできる。
【００１２】
共役ジエン単量体は、特に限定されず、例えば、１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエン（イソプレン）、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、２−クロロ−１，３−ブタジエン、１，３−ペンタジエンなどが挙げられる。これらの中でも１，３−ブタジエン、２−メチル−１，３−ブタジエンが好ましく、１，３−ブタジエンがより好ましい。
【００１３】
共役ジエン単量体と共重合可能な単量体としては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトンニトリル、シアン化ビニリデンなどのα，β−エチレン性不飽和ニトリル単量体；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸などのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸及びそれらの無水物；アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸メチルなどのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル；アクリルアミド、メタクリルアミドなどのα，β−エチレン性不飽和カルボンアミド；スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルピリジンなどのビニル芳香族化合物；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル；フルオロエチルビニルエーテルなどのビニルエーテル化合物；などが挙げられる。
【００１４】
これらの単量体の中でも、本発明における水素化反応が進行しやすいという観点から、電子吸引性官能基を有する単量体が好ましく、α，β−不飽和ニトリル単量体とりわけアクリロニトリルが好ましく用いられる。
【００１５】
乳化重合は、一般的にラジカル重合開始剤を用いて水系媒体中で行われる。重合開始剤は公知のものを使用すればよい。重合反応は回分式、半回分式、連続式のいずれでもよく、重合温度や圧力も特に制限されない。使用する乳化剤も特に限定されず、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤などを使用できるが、アニオン性界面活性剤が好ましい。これらの乳化剤は、それぞれ単独で使用しても２種以上を併用してもよい。その使用量は特に限定されない。
【００１６】
共役ジエン系重合体における単量体組成比は特に限定されないが、共役ジエン単量体５〜１００重量％、これと共重合可能な単量体９５〜０重量％であり、好ましくは共役ジエン単量体１０〜９０重量％、これと共重合可能な単量体９０〜１０重量％である。また、重量平均分子量（ゲルパーミエーション・クロマトグラフィー法により測定し標準ポリスチレン換算で計算したもの）も特に限定されないが、通常５，０００〜５００，０００である。
【００１７】
このような共役ジエン系重合体のラテックスの固形分濃度は特に限定されないが、通常２〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％である。その固形分濃度はブレンド法、希釈法、濃縮法など公知の方法により適宜調節することができる。
【００１８】
本発明における上記共役ジエン系重合体のラテックスを吸着剤と接触させる工程（Ａ）は以下のように行われる。
【００１９】
工程（Ａ）で用いられる吸着剤は、吸着剤として一般的に用いられているものであり、上記共役ジエン系重合体のラテックスと接触させた場合に、該重合体の炭素−炭素不飽和結合の水素化反応の水素化触媒活性を向上させ得るものであれば特に限定はない。吸着剤の種類としては、活性炭；ケイソウ土、タルク、クレー、活性白土、シリカなどのケイ素含有無機化合物；活性アルミナ；ラジオライト、セライトなどの合成ゼオライト；イオン交換樹脂などが挙げられるが、これらの中でも、水素化触媒活性向上効果の高い、活性炭及びイオン交換樹脂が好ましい。
【００２０】
活性炭を用いる場合には、そのＢＥＴ吸着法による比表面積が好ましくは５００〜２，５００ｍ２／ｇ、より好ましくは７００〜２，０００ｍ２／ｇ、さらに好ましくは１，０００〜１，５００ｍ２／ｇである。活性炭の比表面積が上記範囲にあると、水素化触媒の活性がより向上する。さらに活性炭の平均粒径は、好ましくは１０〜３，０００μｍ、より好ましくは３０〜１，５００μｍ、さらに好ましくは５０〜１，０００μｍである。
【００２１】
イオン交換樹脂を用いる場合には、スルホン酸、カルボン酸、イミノ二酢酸、第４アンモニウム塩基などの官能基を有するイオン交換樹脂を用いるのが好ましい。また、イオン交換樹脂の樹脂骨格構造としては、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体構造、アクリル酸・ジビニルベンゼン共重合体構造などの構造を有するイオン交換樹脂を用いるのが好ましい。
このようなイオン交換樹脂としては、例えば、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体構造にスルホン酸を官能基として有する強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１５ＤＲＹ、オルガノ株式会社製）、アクリル酸・ジビニルベンゼン共重合体構造にカルボン酸を官能基として有する弱酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＣ７６、オルガノ株式会社製）、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体構造にイミノニ酢酸を官能基として有するキレートイオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＣ７４８、オルガノ株式会社製）、スチレン・ジビニルベンゼン共重合体構造に第４級アンモニウム塩基を官能基として有する最強塩基性陰イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ９００Ｊ  ＣＬ、オルガノ株式会社製）などが挙げられ、中でも、強酸性陽イオン交換樹脂、キレートイオン交換樹脂が特に好ましく、キレートイオン交換樹脂が、キレート結合による強力な吸着能を有するために最も好ましい。
【００２２】
工程（Ａ）において、上記の吸着剤と共役ジエン系重合体ラテックスとを接触させる方法としては、（１）上記吸着剤を該ラテックスに分散させて撹拌等により接触させる方法、（２）吸着剤を反応器内に固定床として設置し、ラテックスを撹拌等して前記固定床に接触させる方法、（３）吸着剤を充填させたカラムにラテックスを通過させる方法、などが挙げられるが、さらなる装置を必要とせず、操作も簡便であるという観点からは上記（１）の方法が、連続操作が可能であるという観点からは上記（３）の方法が好ましい。
【００２３】
上記方法において、吸着剤の使用量は、共役ジエン系重合体ラテックスに対して好ましくは０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．０５〜５重量％、さらに好ましくは０．１〜１重量％である。
また、吸着剤との接触処理時の共役ジエン系重合体ラテックスの温度は好ましくは５〜６０℃、より好ましくは１０〜４０℃、さらに好ましくは１５〜３０℃である。ラテックス温度が前記範囲あると、ラテックスの安定性、水素化反応阻害物質の吸着効果などが優れる。
さらに、吸着剤と接触させる共役ジエン系重合体ラテックスの固形分濃度は好ましくは５〜５０重量％、より好ましくは１０〜４０重量％、さらに好ましくは１５〜３０重量％である。
なお、ラテックスと接触させた吸着剤は、ろ過、遠心分離など公知の分離操作により、ラテックスから除去することができる。
【００２４】
本発明の製造方法は、吸着剤と接触させた上記ラテックス中に白金族元素含有水素化触媒を溶解又は分散させて該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）を含む。共役ジエン系重合体のラテックス中で該重合体の炭素−炭素不飽和結合を水素化する工程（Ｂ）は以下のように行われる。
【００２５】
工程（Ｂ）で使用される、白金族元素を含有する水素化触媒は、水溶性又は水分散性の白金族元素化合物であり、具体的には、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金の化合物である。そのような水素化触媒を担体に担持させるか又は担持することなくそのままの状態で、前記のラテックス中に溶解又は分散させて水素化反応に供する。水素化触媒としては、パラジウムまたはロジウム化合物が好ましく、パラジウム化合物が特に好ましい。また、２種以上の白金族元素化合物を併用してもよいが、その場合もパラジウム化合物を主たる触媒成分とすることが好ましい。
【００２６】
パラジウム化合物は、水溶性又は水分散性であり、好ましくは水溶性であり、水素化触媒活性を有するものであれば特に限定されない。通常、ＩＩ価またはＩＶ価のパラジウム化合物が用いられ、その形態は塩や錯塩である。
【００２７】
パラジウム化合物としては、例えば、酢酸パラジウム、蟻酸パラジウム、プロピオン酸パラジウムなどの有機酸塩；硝酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの無機酸塩；フッ化パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウムなどのハロゲン化物；酸化パラジウム、水酸化パラジウムなどの無機パラジウム化合物；ジクロロ（シクロオクタジエン）パラジウム、ジクロロ（ノルボルナジエン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの有機パラジウム化合物；テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、ヘキサクロロパラジウム酸アンモニウムなどのハロゲン化塩；テトラシアノパラジウム酸カリウムなどの錯塩；などが挙げられる。
これらのパラジウム化合物の中でも、酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムなどの有機酸塩または無機酸塩；塩化パラジウム；テトラクロロパラジウム酸ナトリウム、へキサクロロパラジウム酸アンモニウムなどのハロゲン化塩；が好ましく、酢酸パラジウム、硝酸パラジウムおよび塩化パラジウムがより好ましい。
【００２８】
ロジウム化合物としては、塩化ロジウム、臭化ロジウム、ヨウ化ロジウムなどのハロゲン化物；硝酸ロジウム、硫酸ロジウムなどの無機酸塩；酢酸ロジウム、蟻酸ロジウム、プロピオン酸ロジウム、酪酸ロジウム、吉草酸ロジウム、ナフテン酸ロジウム、アセチルアセトン酸ロジウムなどの有機酸塩；酸化ロジウム；三水酸化ロジウム；などが挙げられる。
【００２９】
このような白金族元素の化合物は市販のものを入手し、または公知の方法で調製して使用することができる。また、白金族元素の化合物をラテックスに溶解又は分散させる方法も特に限定されず、該化合物を直接ラテックスに添加する方法、該化合物を水に溶解または分散した状態で加える方法などが挙げられる。後者の方法では、例えば、硝酸、硫酸、塩酸、臭素酸、過塩素酸、燐酸などの無機酸；それら無機酸のナトリウム塩、カリウム塩；酢酸などの有機酸；などを共存させると、水への溶解度が向上し、好ましい場合がある。
【００３０】
本発明の製造方法によれば、共役ジエン系重合体ラテックスを吸着剤と接触させることにより水素化触媒の活性を向上させることができる。さらに本発明の製造方法によれば、反応に供するラテックス共役ジエン系重合体のｐＨ等を特に調製することなく水素化触媒活性を向上させることができるという点に特徴を有するものであるが、水素化反応を塩基性条件下で行うと反応効率がより向上し、水素化触媒使用量をさらに低減できる。かかる塩基性条件としては、ｐＨ測定器で測定される水素化反応液（ラテックス）のｐＨが７超、好ましくは７．２〜１３、より好ましくは７．５〜１２．５、さらに好ましくは８．０〜１２の範囲である。
【００３１】
水素化反応液を塩基性にするための塩基性化合物は特に限定されず、例えば、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、アンモニア、アンモニウム塩化合物、有機アミン化合物などが挙げられる。好ましくは、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物である。
【００３２】
アルカリ金属化合物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩化合物；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素塩化合物が好ましく用いられ、より好ましくはアルカリ金属の水酸化物である。
アルカリ土類金属化合物としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩化合物及び炭酸水素塩化合物が好ましく用いられ、より好ましくは水酸化物である。
アンモニウム塩化合物としては、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムなどが挙げられる。
有機アミン化合物としては、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、キシリレンジアミンなどが挙げられる。
【００３３】
これらの塩基性化合物はそのまま用いても、水またはアルコールなどの有機溶媒で希釈したり、溶解したりして使用することもできる。塩基性化合物は、単独で使用しても２種以上を併用してもよく、その使用量は水素化反応液が塩基性を呈するように適宜選択すればよい。また、塩基性化合物を水素化反応液に添加する方法や時機もとくに制限されず、例えば、水素化触媒を水素化反応液へ加える前に、予めラテックス中に塩基性化合物を添加しておく方法、水素化反応開始後に塩基性化合物を添加する方法などが挙げられる。
【００３４】
さらに、ラテックス中での白金族元素化合物の安定性を維持する目的で、触媒安定剤を使用することも可能である。触媒安定剤の具体例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、ゼラチン、アルブミン、プロタルビン酸、リサルビン酸などが挙げられる。これらの中でもポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムが特に好ましい。
【００３５】
水素化反応の温度は、通常０℃〜２００℃、好ましくは５℃〜１５０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。反応温度を過度に高くすると、ニトリル基の水素化のような副反応が起こる場合があるので望ましくない。また、反応温度を過度に低くすると、反応速度が低下して実用的ではない。
水素の圧力は、通常、０．１ＭＰａ〜２０ＭＰａであり、好ましくは０．１ＭＰａ〜１５ＭＰａ、より好ましくは０．１ＭＰａ〜１０ＭＰａである。反応時間は特に限定されないが、通常３０分〜５０時間である。
【００３６】
本発明の製造方法、とくに塩基性条件下の水素化反応によれば、ラテックス状態での反応にもかかわらず、水素化反応が速やかに進行する。得られる水素化共役ジエン重合体の水素化率（反応前の重合体中に存在した炭素−炭素二重結合の総計に対する水素化された炭素−炭素二重結合の割合）は、上記した各種の反応条件を適宜変更することにより、１〜１００％の範囲で任意に制御することができる。ヨウ素価で表される水素化率は、好ましくは１２０以下である。
【００３７】
本発明方法においては、水素化反応に用いた白金族元素を錯化剤により錯化して水不溶性錯体を形成させ、ろ過、遠心分離、吸着等によりラテックスから分離するのが好ましい。その場合には、水素化反応終了後の系内にある還元状態の触媒を酸化剤と接触させることにより酸化処理することが好ましい。酸化処理を行うことにより、錯体がより生成しやすくなる。
【００３８】
また、本発明の製造方法により得られた水素化共役ジエン系重合体ラテックスから、水素化重合体ゴムを分離してゴム製品とするには、工業的に通常用いられる方法を適宜採用すればよい。例えば、重合体ラテックスに硫酸アルミニウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウムなどの凝固剤を加えてクラムを得、必要に応じて水洗をした後、水切り、熱風乾燥、減圧乾燥あるいは押し出し乾燥等の乾燥工程を経て、水素化共役ジエン系重合体ゴムを得ることができる。
【００３９】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて、本発明についてさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。また、これらの例における部および％は、特に断りのない限り重量基準である。
【００４０】
水素化共役ジエン系重合体の水素化率は、プロトンＮＭＲにより測定した。また、水素化共役ジエン系重合体ゴム中のパラジウム量は、該水素化重合体ゴムの一部を６００℃で炭化／灰化後、硫酸に溶解して、原子吸光分析法により測定した。なお、パラジウム量を測定した水素化重合体ゴムは、ロータリーエバポレーターを用いて、水素化重合体ラテックスの全量を濃縮・乾固したものであるから、重合体ラテックスおよびゴムに含まれるパラジウム量は同一である。
【００４１】
実施例１
オートクレーブに、オレイン酸カリウム２部、イオン交換水１８０部、アクリロニトリル３７部、ｔ−ドデシルメルカプタン０．５部を順次仕込んだ。反応器内部を窒素で置換した後、ブタジエン６３部を封入した。反応器を１０℃に冷却して、クメンハイドロパーオキサイド０．０１部、硫酸第一鉄０．０１部を添加した。次に反応器を１０℃に保ったまま１６時間攪拌し、内容物をよく混合して重合させた。その後、反応器内へ１０％のハイドロキノン水溶液を添加して重合停止させた。重合転化率は９０％であった。その重合反応液から未反応単量体を除去し、水素化反応に供するアクリロニトリル−ブタジエン共重合体（ＮＢＲ）ラテックスを得た。
上記ラテックスの全固形分濃度を１５％に調整し、該ＮＢＲラテックス１００部に対し、イミノ二酢酸系キレートイオン交換樹脂（商品名：アンバーライトＩＲＣ７４８、オルガノ株式会社製）１部を添加し、温度２５℃にて３時間撹拌した後、該キレート樹脂をろ過により除去した。
【００４２】
塩化パラジウム（その使用量は、Ｐｄ金属／前記ＮＢＲの比で７００ｐｐｍ）にパラジウムの５倍モル当量の硝酸を添加して得られたパラジウム触媒酸性水溶液３００ｍＬに、重量平均分子量５０００のポリビニルピロリドンをパラジウムに対して５重量倍添加した。さらに水酸化カリウム水溶液を添加してｐＨ６．５の触媒水溶液Ａを調製した。
【００４３】
上記でキレートイオン交換樹脂と接触させたＮＢＲラテックス１００部及び、上記触媒水溶液Ａ３７．５部を攪拌機付オートクレーブに投入し、窒素ガスを１０分間流してラテックス中の溶存酸素を除去した。系内を２回水素ガスで置換後、水素で加圧して系内を５ＭＰａとした。内容物を５５℃に加温して４時間反応させ、ラテックス状態の水素化ＮＢＲ反応混合物を得た。水素化ＮＢＲの水素化率は９３％であった。
【００４４】
実施例２
キレート樹脂に代えて、活性炭（ＢＥＴ比表面積１，２００ｍ２／ｇ，粒径４０μｍ、商品名：白鷺Ａ、武田薬品工業社製）０．１部を用いたこと以外は、実施例１と同様にＮＢＲラテックスとの接触及び水素化反応を行った結果、水素化ＮＢＲの水素化率は９２％であった。
【００４５】
実施例３
キレート樹脂に代えて活性炭（ＢＥＴ比表面積１，２００ｍ２／ｇ，粒径５００μｍ、商品名：白鷺ＷＨ２ｃ、武田薬品工業製）０．１部を用いたこと以外は、実施例１と同様にＮＢＲラテックスとの接触及び水素化反応を行った結果、水素化ＮＢＲの水素化率は９０％であった。
【００４６】
比較例１
吸着剤とＮＢＲラテックスとの接触を行わなかったこと以外は、実施例１と同様にＮＢＲラテックスとの接触及び水素化反応を行った結果、水素化ＮＢＲの水素化率は８３％であった。
【００４７】
実施例１〜３および比較例１より明らかなように、ＮＢＲラテックスと吸着剤との接触処理を行った場合には、ＮＢＲの水素化率が向上していることが確認された。
【００４８】
【発明の効果】
本発明の水素化共役ジエン系重合体ラテックスの製造方法によれば、水素化反応触媒の水素化活性が向上するため、少ない触媒使用量でも共役ジエン系重合体の炭素−炭素不飽和結合の水素化率を高くすることができる。