(57)【要約】【課題】本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定して得られる電子写真感光体用の光導電性材料として有用な、新規なアミノビフェニル化合物を提供することにある。【解決手段】下記一般化学式（１）で表されるアミノビフェニル化合物。【化１】2004099561.tif 000020［（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。］【選択図】　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般化学式（１）で表されるアミノビフェニル化合物。
【化１】
2004099561.tif 000018
［（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。］
【請求項２】
下記一般化学式（２）で表されるアミノビフェニル化合物。
【化２】
2004099561.tif 000019
［（２）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真感光体用の有機光導電性材料として有用なアミノビフェニル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び環境保護等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。一方、１９６８年、林とＲｅｇｅｎｓｂｕｒｇｅｒにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Ｍｅｌｚらにより、また１９７８年にはＳｃｈｌｏｓｓｅｒにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。この開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（ＣＧＭ）、電荷輸送物質（ＣＴＭ）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のＯＰＣ感光体の主流層構成となっている。機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を中和することにより静電潜像を形成するものである。
【０００４】
しかし、有機系の感光体は、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００５】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながらこれらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。しかしながら上述の通り、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題をまねいてしまう。
【０００６】
また、例えば特開２０００−２３１２０４号公報（特許文献１）には感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、また、添加量にも限界がある。
【０００７】
以上のように、高耐摩耗性を付与、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れが少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【０００８】
【特許文献１】
特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献２】
特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献３】
特許第２８８４３５３号公報
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定して得られる電子写真感光体用の光導電性材料として有用な、新規なアミノビフェニル化合物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討を進めた結果、感光層に下記一般式化学式（１）、（２）で表されるアミノビフェニル化合物を含有させることで、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像流れ（画像ボケ）等の問題を解決できることを見いだし本発明に到達した。
本発明によれば、以下に示すアミノビフェニル化合物が提供される。
［１］下記一般化学式（１）で表されるアミノビフェニル化合物。
【化３】
2004099561.tif 000002
［（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。］
［２］下記一般化学式（２）で表されるアミノビフェニル化合物。
【化４】
2004099561.tif 000003
［（２）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。］
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明のアミノビフェニル化合物について詳細に説明する。
本発明のアミノビフェニル化合物は下記一般化学式（１）又は一般化学式（２）で表される。これらの化合物を電子写真感光体用の光導電性材料として用いると、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定して得られる電子写真感光体を製造することができる。また、これらの化合物は他の電荷輸送物質と併用することにより、高感度、並びに繰り返し安定性等をさらに増すことができる。
【００１２】
【化５】
2004099561.tif 000004
【００１３】
上記（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。
【００１４】
【化６】
2004099561.tif 000005
【００１５】
上記（２）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１，Ｒ２は互いに結合し窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ｒ３、Ｒ４は、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロゲン原子を表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子を表す。ｎは２〜４の、ｌ、ｍはそれぞれ０〜３の整数を表す。
【００１６】
前記一般化学式（１）、（２）の説明にある、アルキル基の具体例としては、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができ、アルコキシ基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。また、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合し窒素原子を含む複素環を形成する場合の具体例としてはピロリジニル基、ピペリジニル基、ピロリニル基等が挙げられる。また、これらの置換基としては、上記アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子の具体例で挙げたもの、その他、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、及びピレンなど芳香族炭化水素環の芳香族炭化水素基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の芳香族複素環基が挙げられる。
【００１７】
前記一般化学式（１）、（２）で表される化合物が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由については、構造内に含まれるアルキルアミノ基構造が画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対して有効な抑制効果を持っているものと推測される。
【００１８】
尚、アルキルアミノ基を有する化合物としては特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献２）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献３）等にスチルベン化合物が開示されている。しかしながら、これらは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に低くなる。それ故、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有している。また本発明の化合物のように他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００１９】
次に、一般化学式（１）の好ましい具体例を表１、表２に、一般化学式（２）の好ましい具体例を表３、表４に示す。但し、本発明において用いるアミノビフェニル化合物は、これらに限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
2004099561.tif 000006
【００２１】
【表２】
2004099561.tif 000007
【００２２】
【表３】
2004099561.tif 000008
【００２３】
【表４】
2004099561.tif 000009
【００２４】
本発明のアミノビフェニル化合物は、前記したように長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定して得られる電子写真感光体用の光導電性材料として極めて有用であり、染顔料やルイス酸などの増感剤によって増感される。更にこのものは、有機染顔料を電荷発生物質とする、いわゆる機能分離型有機感光体における電荷輸送物質としてとりわけ有用である。また、本発明のアミノビフェニル化合物は他の電荷輸送材料と混合しても効果を損なうことはない。
【００２５】
上記電荷発生物質としてはシーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ　２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ　２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ　４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ　４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ　７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年回，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ　７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ　７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００２６】
本発明のアミノビフェニル化合物を電子写真感光体用の光導電性材料として用いると、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定して得られる電子写真感光体を得ることができる。更に該感光体を用いると、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真に代表される画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジを提供することができる。
【００２７】
【実施例】
以下、本発明を実施例、応用例及び比較例により詳細に説明する。
実施例１
前記表１に示す「化合物Ｎｏ．１−５」を次のように合成した。
６０ｍｌのジクロロメタン／ピリジン（１：１）体積比の混合溶媒にＰＳ−ＴｓＣｌ樹脂（アルゴノートテクノロジー社製、１．４９ｍｍｏｌ／ｇ）を１．５ｇ（２．２４ｍｍｏｌ相当）、およびＮ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−４’−（３−ヒドロキシプロポキシ）ビフェニル−４−アミン２．８５ｇ（６．７２ｍｍｏｌ）を加え５時間撹拌を行った。反応終了後この樹脂を濾過し、これをジクロロメタン３回、ＤＭＦ５回、ＤＭＦ／水（３：１）体積比混合溶媒５回、ＴＨＦ５回、更にアセトニトリルで３回溶媒洗浄を行った。得られた樹脂にジイソプロピルエチルアミンの０．２１Ｍアセトニトリル溶液６０ｍｌ、ついで１−フェニルピペラジン０．６８１ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて１８時間撹拌を行った。室温に放冷後、樹脂を濾過し、得られた濾液にＰＳ−Ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ樹脂（アルゴノートテクノロジー社製、１．４７ｍｍｏｌ／ｇ）を４．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ相当）加えて過剰の１−フェニルピペラジンを除去した。樹脂を濾過して、得られた濾液を減圧濃縮することにより暗褐色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理［展開溶媒ジクロロメタン］して、目的物のアミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５、無色油状物）０．１５ｇ（収率１１％）を得た。
【００２８】
なお元素分析結果（％）は以下の通りであった。
実測値：Ｃ，８２．４５；Ｈ，７．３１；Ｎ，７．２０．
計算値（Ｃ３９Ｈ４１Ｎ３Ｏ）：Ｃ，８２．５０；Ｈ，７．２８；Ｎ，７．４０．
【００２９】
実施例２
前記表３に示す「化合物Ｎｏ．２−１」を次のように合成した。
Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−４’−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル−４−アミン１．９７ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド０．９５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン２５ｍｌに溶解させ、撹拌しながらピリジン０．７９ｇ（１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を５分間かけ滴下し、ついで４０℃にて５時間撹拌を行った。これをジクロロメタンにて抽出し、有機層を３回水洗行い、硫酸マグネシウムにて脱水した。更に減圧濃縮して黄色油状物を得た。これにジイソプロピルエチルアミンの０．２１Ｍアセトニトリル溶液６０ｍｌ、ついでジエチルアミン０．３０７ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて１８時間撹拌を行った。これを減圧濃縮し、得られた褐色油状物をシリカゲルカラムクロマト処理［展開溶媒トルエン］して、目的物のアミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．２−１、無色油状物）１．４１ｇ（収率６３．０％）を得た。
【００３０】
なお元素分析結果（％）は以下の通りであった。
実測値：Ｃ，８５．７５；Ｈ，７．９９；Ｎ，６．２０．
計算値（Ｃ３２Ｈ４１Ｎ３Ｏ）：Ｃ，８５．６７；Ｈ，８．０９；Ｎ，６．２４．
【００３１】
応用例１
電荷発生物質として下記構造式（３）で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料２．５部を、ポリビニルブチラール樹脂１部／シクロヘキサノン８０部／メチルエチルケトン４０部の混合溶媒に加え、ボールミルにて粉砕混合した。得られた分散液をアルミ板上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【００３２】
【化７】
2004099561.tif 000010
【００３３】
次に、ポリカーボネート樹脂［（株）帝人製パンライトＴＳ−２０５０］１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物質として実施例１で得られたアミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５）１部を溶解し、この溶液を前記電荷輸送層上にドクターブレードで塗布し、乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体（感光体Ｎｏ．１）を作成した。
【００３４】
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の特性を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装置［（株）川口電機製作所製ＥＰＡ８１００型］を用いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電させ、２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定した。ついで、６６０ｎｍ波長光を感光体表面での照度が１μＷ／ｃｍ２になるように照射して、感光体表面電位が−８００（Ｖ）から−４００（Ｖ）になるまでの必要露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）および３０秒間照射後の残留電位Ｖｒ（Ｖ）を測定した。測定結果を表５に示す。
【００３５】
応用例２
アミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５）の代わりに、実施例２で得たアミノビフェニル化合物（Ｎｏ．２−１の化合物）を用いた以外は、応用例１と同様にして、感光体Ｎｏ．２を作製した。該感光体Ｎｏ．２について、応用例１と同様に特性を測定した。測定結果を表５に示す。
【００３６】
比較応用例１
アミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５）の代わりに、下記構造式（４）のスチルベン化合物（特開昭６０−１９６７６８号公報記載）を用いた以外は、応用例１と同様にして、感光体Ｎｏ．３を作製した。該感光体Ｎｏ．２について、応用例１と同様に特性を測定した。測定結果を表５に示す。
【００３７】
【化８】
2004099561.tif 000011
【００３８】
比較応用例２
アミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５）の代わりに、下記構造式（５）のテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）を用いた以外は、応用例１と同様にして、感光体Ｎｏ．４を作製した。該感光体Ｎｏ．２について、応用例１と同様に特性を測定した。測定結果を表５に示す。
【００３９】
【化９】
2004099561.tif 000012
【００４０】
比較応用例３
アミノビフェニル化合物（化合物Ｎｏ．１−５）の代わりに、下記構造式（６）のヒンダードアミン系酸化防止剤を用いた以外は、応用例１と同様にして、感光体Ｎｏ．５を作製した。該感光体Ｎｏ．２について、応用例１と同様に特性を測定した。測定結果を表５に示す。
【００４１】
【化１０】
2004099561.tif 000013
【００４２】
【表５】
2004099561.tif 000014
表５から、本発明のアミノビフェニル化合物を含有する電子写真感光体はいずれも帯電保持能、残留電位、感度特性とも非常に優れており、実用に問題なく使用できることがわかる。一方、比較例１の感光体Ｎｏ．３の帯電保持能は著しく悪く、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有している。また、感光体ＮＯ．２及び３の帯電保持能は良好なものの、いずれも感度測定ができず、電荷輸送能が非常に悪いものであることがわかる。
【００４３】
応用例３
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、応用例２で用いた電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層からなる感光体Ｎｏ．６を形成した。
【００４４】
下引き層塗工液
二酸化チタン粉末　　　　４００部
メラミン樹脂　　　　　　　６５部
アルキッド樹脂　　　　　１２０部
メチルエチルケトン　　　４００部
【００４５】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、コロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源として６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ　ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期画像及び繰り返し試験後の画像について評価を行った。また、初期及び繰り返し試験後の明部電位も測定した。評価結果を表６に示す。
【００４６】
比較応用例４
アミノビフェニル化合物の代わりに下記構造式（７）で表される化合物を用いた以外は、応用例３と同様にして、感光体Ｎｏ．７を作製した。該感光体Ｎｏ．７について応用例３と同様に評価した。評価結果を表４に示す。
【００４７】
【化１１】
2004099561.tif 000015
【００４８】
【表６】
2004099561.tif 000016
【００４９】
表６から、本発明のアミノビフェニル化合物を含有した電子写真感光体Ｎｏ．６は、１０万枚印刷後においても明部電位上昇が少なく、高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較応用例４の感光体Ｎｏ．７は、１０万枚印刷後でも明部電位の上昇は小さいものの、本発明の化合物を含む感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が非常に大きいことがわかる。
【００５０】
応用例４、比較応用例５
応用例３の電子写真感光体Ｎｏ．６と、比較応用例４の電子写真感光体Ｎｏ．７について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。結果を表７に示す。
【００５１】
【表７】
2004099561.tif 000017
【００５２】
表７より、感光体に本発明のアミノビフェニル化合物を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、感光体Ｎｏ．７は初期では画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【００５３】
【発明の効果】
本発明の一般化学式（１）、（２）で表されるアミノビフェニル化合物を含有した電子写真感光体は、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体が得られ、更に該感光体を用いた画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジが得られる。