(57)【要約】【課題】本発明は、ダニに対して長期に亘り格段に優れた防除効果を有する殺ダニ剤組成物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の殺ダニ剤組成物は、一般式（１）【化１】2004269479.tif 000007［式中、Ｒ１は基  −Ｃ（Ｏ）ＺＲ２を示す。Ｒ２はＣ１−６アルキル基、  Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−４アルキル基、（Ｃ１−４アルキルチオ）Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘ及びＹは、それぞれハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−４ハロアルキル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。ｍ個のＸ及びｎ個のＹは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］で表されるアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを含有する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2004269479.tif 000006
［式中、Ｒ１は基  −Ｃ（Ｏ）ＺＲ２を示す。Ｒ２はＣ１−６アルキル基、  Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−４アルキル基、（Ｃ１−４アルキルチオ）Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘ及びＹは、それぞれハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−４ハロアルキル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。ｍ個のＸ及びｎ個のＹは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
で表されるアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを含有する殺ダニ剤組成物。
【請求項２】
一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを０．１〜２００重量部含有する請求項１に記載の殺ダニ剤組成物。
【請求項３】
一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを０．２〜１６０重量部含有する請求項２に記載の殺ダニ組成物。
【請求項４】
一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを用いてダニを防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺ダニ剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
殺ダニ剤の長年にわたる使用により、近年、ダニが抵抗性を獲得したことで、従来の殺ダニ剤による防除が困難になってきており、新規殺ダニ剤の開発が急務となっている。
【０００３】
本発明者らは、このような現状に鑑み、一般式（１）
【０００４】
【化２】
2004269479.tif 000002
【０００５】
［式中、Ｒ１は基  −Ｃ（Ｏ）ＺＲ２を示す。Ｒ２はＣ１−６アルキル基、  Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−４アルキル基、（Ｃ１−４アルキルチオ）Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘ及びＹは、それぞれハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−４ハロアルキル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。ｍ個のＸ及びｎ個のＹは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
で表されるアシルアセトニトリル化合物の合成に成功し、該アシルアセトニトリル化合物がダニに対して優れた防除効果を有していることを見い出した（特許文献１）。
【０００６】
【特許文献１】
特開２００２−１２１１８１
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ダニに対してより一層優れた防除効果を有する殺ダニ剤を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを併用した場合に、ダニに対する防除効果が顕著に向上することを見い出した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
１．本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化３】
2004269479.tif 000003
【００１０】
［式中、Ｒ１は基  −Ｃ（Ｏ）ＺＲ２を示す。Ｒ２はＣ１−６アルキル基、  Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−４アルキル基、（Ｃ１−４アルキルチオ）Ｃ１−４アルキル基又はベンジル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘ及びＹは、それぞれハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ１−４ハロアルキル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。ｍ個のＸ及びｎ個のＹは、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。］
で表されるアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを含有する殺ダニ剤組成物である。
２．本発明は、アシルアセトニトリル化合物が、Ｚが酸素原子を示す一般式（１）の化合物である上記１に記載の殺ダニ剤組成物である。
３．本発明は、アシルアセトニトリル化合物が、Ｘがハロゲン原子又はＣ１−６アルキル基を示す一般式（１）の化合物である上記１又は２に記載の殺ダニ剤組成物である。
４．本発明は、アシルアセトニトリル化合物が、Ｙがハロゲン原子及びＣ１−４ハロアルキル基から選ばれた少なくとも１種を示す一般式（１）の化合物である上記１又は２に記載の殺ダニ剤組成物である。
５．本発明は、アシルアセトニトリル化合物が、Ｚが酸素原子、ＸがＣ１−６アルキル基、ＹがＣ１−４ハロアルキル基を示す一般式（１）の化合物である上記１に記載の殺ダニ剤組成物である。
６．本発明は、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを０．１〜２００重量部含有する上記１〜５のいずれかに記載の殺ダニ剤である。
７．本発明は、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを０．２〜１６０重量部含有する上記６に記載の殺ダニ剤である。
８．本発明は、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを１〜５０重量部含有する上記７に記載の殺ダニ剤である。
９．本発明は、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを２．５〜１０重量部含有する上記８に記載の殺ダニ剤である。
１０．本発明は、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを用いてダニを防除する方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本明細書において、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ３で示される各基は、具体的には以下のものを挙げることができる。
【００１２】
ハロゲン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等を挙げることができる。
【００１３】
Ｃ１−６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ  ｅ  ｃ−ブチル基、ｔ  ｅ  ｒ  ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００１４】
Ｃ１−４ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−クロロブチル基、４−フルオロブチル基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００１５】
Ｃ２−４アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基等の炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基を挙げることができる。
【００１６】
Ｃ２−４アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等の炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基を挙げることができる。
【００１７】
Ｃ１−６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
【００１８】
Ｃ１−４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ  ｅ  ｃ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００１９】
（Ｃ１−６アルコキシ）Ｃ１−４アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペンチルオキシメチル、ｎ−ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、ｓｅｃ−ブトキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−エトキシブチル等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００２０】
Ｃ１−４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ  ｅ  ｃ−ブチルチオ基、ｔ  ｅ  ｒ  ｔ−ブチルチオ基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基を挙げることができる。
【００２１】
（Ｃ１−４アルキルチオ）Ｃ１−４アルキル基としては、例えばメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基、エチルチオプロピル、エチルチオブチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオエチル等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が置換された炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００２２】
上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物において、Ｚが酸素原子であるのが好ましい。
【００２３】
上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物において、Ｘがハロゲン原子又はＣ１−６アルキル基であるのが好ましい。
【００２４】
上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物において、Ｙがハロゲン原子及びＣ１−４ハロアルキル基から選ばれた少なくとも１種であるのが好ましい。
【００２５】
上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物の中でも、Ｚが酸素原子であり、Ｘがハロゲン原子又はＣ１−６アルキル基であり、Ｙがハロゲン原子及び／又はＣ１−４ハロアルキル基である化合物が好ましい。
【００２６】
上記一般式（１）で表されるアシルアセトニトリル化合物において、Ｚが酸素原子、ＸがＣ１−６アルキル基、ＹがＣ１−４ハロアルキル基であるのがより好ましい。
【００２７】
更には、Ｘにおけるハロゲン原子が塩素原子であり、Ｃ１−６アルキル基がイソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である化合物が好ましく、ｍが１である化合物が好ましい。Ｘがフェニル環上の４位に置換されている化合物が特に好ましい。
【００２８】
また、ＹにおけるＣ１−４ハロアルキル基がトリハロゲノメチル基である化合物が好ましく、更にはトリフルオロメチル基である化合物が好ましく、ｎが１である化合物が好ましい。Ｙはフェニル環上の２位に置換されている化合物が特に好ましい。
【００２９】
本発明組成物に含有されるアシルアセトニトリル化合物は、公知化合物であり、その製造方法については、例えば特開２００２−１２１１８１に記載されている。
【００３０】
本発明組成物に含有されるクロルフェナピルも、ダニに対して防除効果を有する化合物として既に公知の化合物である。クロルフェナピルは、式
【００３１】
【化４】
2004269479.tif 000004
【００３２】
で表され、ＩＵＰＡＣで４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリルと称されている。
【００３３】
本発明においては、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを併用することを必須とする。一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを併用することにより、ダニに対して顕著な防除効果が発現される。
【００３４】
本発明においては、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物１００重量部に対して、クロルフェナピルを通常０．１〜２００重量部、好ましくは０．２〜１６０重量部、より好ましくは１〜５０重量部、更に好ましくは２．５〜１０重量部配合する。
【００３５】
本発明組成物には、他の成分を加えず、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物及びクロルフェナピルを配合するだけでよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体（噴射剤）を混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、通常の製剤化方法に従い、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤等に製剤して使用するのがよい。
【００３６】
これらの製剤には、有効成分である一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物及びクロルフェナピルの合計量を、通常、重量比で０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜５０重量％含有させるのがよい。
【００３７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セライト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。
【００３８】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。
【００３９】
ガス状担体、例えばブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。
【００４０】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００４１】
製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤等が挙げられる。
【００４２】
固着剤や分散剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４３】
本発明の殺ダニ剤は、そのままで、或いは水等で希釈して用いるのがよい。また他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４４】
本発明組成物を農業用殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常１０００ｍ２当たり０．１ｇ〜５００ｇ、好ましくは１〜１００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等の形態の本発明殺ダニ剤を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用される。より具体的には、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物の施用濃度は通常０．５〜８００ｐｐｍ程度、好ましくは１２．５〜４００ｐｐｍ程度、より好ましくは１００〜２００ｐｐｍ程度、クロルフェナピルの施用濃度は通常０．１〜２００ｐｐｍ程度、好ましくは０．１〜５０ｐｐｍ程度、より好ましくは０．４〜２０ｐｐｍ程度がよい。
【００４５】
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲に限定されることなく増加させたり、減少させたりすることができる。
【００４６】
本発明の殺ダニ剤組成物に一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを含有させ、それを使用することを説明したが、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを別個に含有する組成物を調製しておき、ダニ類の防除の際にこれら２種の組成物を順次又は同時に、好ましくは同時に使用してもよい。この場合、一般式（１）のアシルアセトニトリル化合物及びクロルフェナピルは、上記と同様の割合で併用するのがよい。
【００４７】
【発明の効果】
本発明の殺ダニ剤組成物は、低薬量で有害なダニ類に対して効力を示す。有害なダニ類としては、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等の植物寄生性のダニ類が挙げられる。本発明の殺ダニ剤組成物は、薬剤感受性のダニ類は勿論のこと、薬剤低感受性のダニ類に対しても、著しく優れた防除効果を発現する。
【００４８】
本発明の殺ダニ剤組成物は、低濃度の使用によっても各種のダニに対して優れた防除効果を有している。本発明における防除効果とは、ダニのライフサイクルの全ステージ（卵、幼虫及び成虫）に対して防除活性を有していることを意味する。
【００４９】
また本発明の殺ダニ剤組成物は、１４〜４０日程度の長期間に亘る使用によってもダニに対して優れた防除効果を発現する。
【００５０】
更に、本発明の殺ダニ剤組成物は、既存の殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得したダニにも同様に高い防除効果を有している。
【００５１】
【実施例】
以下に、製剤例及び試験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
製剤例１（フロアブル剤）
２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）シアノ酢酸のメトキシエチルエステル（この化合物を以下「化合物Ａ」という）２０重量部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルポリホスフェートカリウム塩（商品名：ニューカルゲンＦＳ−３Ｋ、竹本油脂社製）２重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル（商品名：ソプロフォールＢＳＵ、ローディア日華社製）２重量部、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（防腐剤、商品名：Ｐｒｏｘｅｌ  ＧＸＬ（Ｓ）、アビシア社製）０．２重量部、シリコーン系消泡剤（商品名：プロナールＥＸ−３００、東邦化学社製）０．３重量部、プロピレングリコール（凍結防止剤）５重量部及び水６０．５重量部を混合し、ダイノミルを用いて湿式粉砕し、キサンタンガム（増粘剤、商品名：ロードポール２３、ローディア日華社製）の２％水溶液１０重量部を加えて、フロアブル剤を調製した。このフロアブル剤を以下「製剤Ａ」という。
【００５３】
クロルフェナピルを含むフロアブル剤として、日本曹達（株）製の「コテツフロアブル」（クロルフェナピルを１０重量％含有するフロアブル剤）を用意した。このフロアブル剤を以下「製剤Ｂ」という。
【００５４】
製剤例２（フロアブル剤）
化合物Ａ  ２０重量部、クロルフェナピル２重量部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩（商品名：ソプロフォールＦＬＫ、ローディア日華社製）３重量部、ジアルキルサクシネートスルホン酸ナトリウム塩（商品名：ニューコール２９１ＰＧ、日本乳化剤社製）１重量部、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（防腐剤、商品名：Ｐｒｏｘｅｌ  ＧＸＬ（Ｓ）、アビシア社製）０．２重量部、シリコーン系消泡剤（商品名：プロナールＥＸ−３００、東邦化学社製）０．３重量部、プロピレングリコール（凍結防止剤）５重量部及び水５８．５重量部を混合し、ダイノミルを用いて湿式粉砕し、キサンタンガム（増粘剤、商品名：ロードポール２３、ローディア日華社製）の２％水溶液１０重量部を加えて、フロアブル剤を調製した。
【００５５】
試験例１（ナミハダニに対する効力試験）
長野県に生息する薬剤低感受性のナミハダニを供試害虫に用いた。供試薬剤として製剤Ａ及び製剤Ｂを使用した。
【００５６】
プラスチックカップ（商品名：ＫＰ−１２０、鴻池プラスチック社製）に水道水を入れ、切り込み口を入れた蓋をした。不織布（４．５×５．５ｃｍ）の長辺に沿って１ｃｍ幅で４ｃｍ程度切り込みを入れたものを蓋に載せ、切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布にインゲンマメ葉片（約３．５×４．５ｃｍ）を載せ、ナミハダニ雌成虫をそれぞれ１カップに２０匹ずつ放虫した。
【００５７】
次に、水道水で所定濃度に希釈した製剤Ａ及び製剤Ｂを混合し、この混合液を散布塔（Ｐｏｔｔｅｒ  Ｓｐｒａｙ  Ｔｏｗｅｒ、英国バーガード社製、散布圧５ｌｂ／インチ）を用いて２ｍｌ散布した。このインゲンマメ葉片を２５±２℃、湿度６０％の恒温室内に静置した。２日後に生死個体数を数え、次式に従い死亡率（％）を求めた。
【００５８】
死亡率＝｛１−（処理区の生存率）／（無処理区の生存率）｝×１００
結果を表１に示す。
【００５９】
また、本発明の殺菌剤組成物の期待される有効度（Ｅ）をコルビーの式（Ｗｅｅｄｓ，１５，２０−２２（１９６７））から算出して、計算上の有効度（％）を求めた。
【００６０】
Ｅ＝ｘ＋ｙ−（ｘ・ｙ／１００）
数式中、Ｅは化合物Ａ及びクロルフェナピルをそれぞれの濃度ｐ及びｑで使用した場合に期待される有効度を％で示したものである。ｘは化合物Ａを濃度ｐで使用した時の有効度を示し、ｙはクロルフェナピルを濃度ｑで使用した時の有効度を示したものである。
【００６１】
計算により求めた有効度（％）を表１に併せて示す。表１におけるかっこ内の数値は、有効度（％）である。
【００６２】
【表１】
2004269479.tif 000005
【００６３】
死亡率（％）の数値は、計算上の有効度（％）の数値より遙かに大きく、従って、アシルアセトニトリル化合物とクロルフェナピルとを併用することより、ダニに対する防除効果が顕著に向上することが、表１から明らかである。