(57)【要約】　　　（修正有）【課題】絶縁性作動流体として使用可能な室温で液体の化合物を提供すること。【解決手段】絶縁性作動流体と接触するポリマー化合物で形成された部品を含むプラントまたは熱交換回路内で絶縁性作動流体として、５０℃〜２５０℃の範囲の沸点と、式１を有する１つまたはそれ以上のフッ素化液体の使用。Ｒ′−Ｒｆ−Ｒ　　　　　　　　　　（１）［Ｒ′は−（Ｏ）ｎｏ−ＣｎＦ２ｎＨを，Ｒは−ＣｎＦ２ｎＨ等を、Ｒｆは少なくとも１つのエーテル酸素原子を含む２から１２の炭素原子の直鎖又は分岐パーフルオロアルキレン等を表わす］。好ましい化合物として下記がある。ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
フッ素化液体が、
−　５０℃〜２５０℃、好ましくは７０℃〜２００℃の範囲の沸点と、
−　式
Ｒ’−Ｒｆ−Ｒ　　　　　　　　　　（Ｉ）
［式中、
Ｒ’は、−（Ｏ）ｎ０−ＣｎＦ２ｎＨ（ｎは１から４までの整数、好ましくは１または２；ｎ０は０、１に等しい）；
Ｒは、−ＣｎＦ２ｎＨ、−ＣｍＦ２ｍ＋１（ここで、
−　末端基Ｒ、Ｒ’において、１つのフッ素原子が任意に１つの塩素原子で置換されていてもよく；
−　ｎは、上記に定義の通りであり、ｍは１から３の整数である）；
Ｒｆは、
−　少なくとも１つのエーテル酸素原子を含む２から１２の炭素原子の直鎖または分岐パーフルオロアルキレンであり；Ｒｆがこの意味をもつ場合、Ｒ’中のｎ０は０に等しいことが好ましく、
−　下記：
−　（ＣＦＸＯ）（ここでＸ＝ＦまたはＣＦ３）；
−　（ＣＦ２（ＣＦ２）ｄＯ）（ここでｄは１と３との間に含まれる整数）；
−　（Ｃ３Ｆ６Ｏ）；
から選択され、鎖に沿って統計的に分布するユニットを含むパーフルオロポリオキシアルキレンであり、Ｒｆがパーフルオロポリオキシアルキレンである場合、Ｒ’中のｎ０は１に等しいことが好ましい］
とを有し、その液体と接触するポリマー材料で形成されてなる部品を含むプラントまたは熱交換回路内への絶縁性作動流体としての１以上の前記フッ素化液体の使用。
【請求項２】
Ｒｆにおける（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ユニットが、下記の意味：（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）を有する請求項１に記載の使用。
【請求項３】
式（Ｉ）におけるＲが、下記：−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨＣＦ３から選択される基である請求項１または２に記載の使用。
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物が、２００から８００の数平均分子量を有する請求項１〜３のいずれか１つに記載の使用。
【請求項５】
Ｒｆ＝（パー）フルオロポリエーテル鎖のとき、Ｒ’中のｎ０＝１であり、かつＲ’−Ｒｆ−ＲにおけるＲｆが下記の構造の１つを有する：
１）−（ＣＦ２Ｏ）ａ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−
［式中、ａが０とは異なるとき、ｂ／ａは０．３から１０の間（両端を含む）であり；ａが０に等しいとき、ｂは下記に定義される整数であり；式（Ｉ）中のＲ＝−ＣｎＦ２ｎＨである］；
２）−（ＣＦ２−（ＣＦ２）ｚ’−ＣＦ２Ｏ）ｂ’−
（式中、Ｚ’は、１または２に等しい整数であり；ｂ’は、下記に定義される）；
３）−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｒ−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ−（ＣＦＬ０Ｏ）ｔ−
（式中、Ｌｏ＝−Ｆ、−ＣＦ３であり；ｂおよびｔが０とは異なるとき、ｒ／ｂ＝０．５〜２．０であり；（ｒ＋ｂ）／ｔ＝１０〜３０であり；かつ添え字ｒ、ｂおよびｔをもつユニットすべてが存在する；
または、ｂ＝ｔ＝０であり、かつｒは下記の条件を満たす；
または、ｂ＝０であり、ｒおよびｔは０とは異なる）；
ａ、ｂ、ｂ’、ｒ、ｔは、整数であって、その合計は、式（Ｉ）の化合物が上記の範囲の沸点を有するものである、
請求項１〜４のいずれか１つに記載の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物が、下記の式：
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）１．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２（ＣＦ２Ｏ）０．７ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）１．６ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）４（ＣＦ２Ｏ）０．９ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２（ＣＦ２Ｏ）ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）３ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）２（ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３（ＣＦ２）５ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３（ＣＦ２）６ＯＣＦ２Ｈ；
−　Ｃ５Ｆ１１ＯＣ５Ｆ１０Ｈ
を有する請求項１〜５のいずれか１つに記載の使用。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物が、下記のもの：
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；
である請求項６に記載の使用。
【請求項８】
フッ素化液体が、式（Ｉ）の化合物の混合物により構成される請求項１〜７のいずれか１つに記載の使用。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物またはその混合物が使用されるプラントまたは熱交換回路が、ともにフッ素化および水素化されたプラストマー性ポリマー化合物およびエラストマー性ポリマー化合物により形成される部品を含む請求項１〜８のいずれか１つに記載の使用。
【請求項１０】
ポリマー化合物が、テトラフルオロエチレンおよびフッ化ビニリデンのポリマーまたはコポリマー；エチレンおよびプロピレンのポリマーまたはコポリマー、ＥＰＤＭまたはシリコンゴムにより形成される請求項９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、作動流体、すなわちフッ素化液体と接触する有機ポリマー材料で形成された部品を含むプラントまたは回路内で絶縁性（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ）作動流体として、フッ素化液体を室温で使用することに関する。
【０００２】
特に、本発明の化合物は、先行技術や産業で使用されている公知の作動流体と比較して特性の組み合せが以下に記載のように改善されている：
−　作動流体が接触するポリマー化合物の透過度および膨張の減少、
−　不導性のポリマー化合物と接触したときの摩擦電気作用によって生じる静電荷を逃す能力。
絶縁性流体とは、電気絶縁体として作用する流体、すなわち電界を最小の力の消失で維持することができる流体であるとよく知られている。
【０００３】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
公知のように、化学、製薬産業で、特に電気および電子産業で用いられる設備、熱交換器（冷蔵）の製造において、プラストマー性およびエラストマー性有機ポリマー化合物が金属の代わりに用いられている。プラントの部品によって、フッ素化または水素化ポリマー化合物を用いることができる。熱的または機械的ストレスがかかる部品、例えば、熱交換器のパイプ束等には、フッ素化化合物が一般に用いられる。プラントの他の部品、例えば、ガスケット、オーリングは、水素化または（パー）フッ素化エラストマー化合物が使用される。
【０００４】
産業で用いられるプラントや回路におけるポリマー化合物での金属の代用によって様々な利点を得ることができるが、その中には、例えば作動流体からの金属微粒子の除去がある。金属微粒子は、例えばパイプ束等の溶接点や、特に機械的応力がかかる設備の屈曲部分または接続部からの微粒子分離によって形成される。作動流体と共に循環する金属微粒子は、例えば流量調節弁を塞ぐなどしてプラントの機能性を損なう可能性がある。あるいは、作動流体の絶縁特性を損なう可能性があるが、これは、電子半導体産業で使用されるプラントでは重大である。
【０００５】
プラントにおけるポリマー化合物の使用が様々な問題の解決に有利であったとしても、先行技術で作動流体として用いられてきた化合物が、それらが接触する有機ポリマー化合物の特性を時間と共に損なうことがあることが知られている。
【０００６】
最も重大な欠点は以下のものである：
（１）製造物の機械的特性を失う結果となるポリマー部品の膨張；
（２）プラント中を循環する流体の量をモニターして損失分を補充する必要を生じる化合物への流体の透過；
（３）使用されるポリマー化合物が導電性でない場合、作動流体が絶縁特性を有すれば、摩擦電気作用によって製造物に静電荷の蓄積が起こる；これらの条件下、実質ポリマー材料を穿孔さえするような電気放電が生じる。
【０００７】
これら欠点はプラントの効率や安全性を損なう。
これらの理由によって、例えば熱交換器のプラント構成において、適切なポリマー化合物−作動流体の組み合せを選択することは、流体の使用時に流体にかかる熱サイクルの幅および状態変化の可能性を考えると、重要な結果になる。
【０００８】
先行技術で静電荷を逃す方法が記載されている。例えば、米国特許第３，９０７，９５５号（特許文献１）には、航空部門で用いられる回路中を高速で流れる流体によって生じる静電荷を逃す方法が記載されている。この特許の方法によれば、回路を製造するために使用されるポリマー化合物（ＰＴＦＥ）はグラファイトの添加によって導電性にされる。この添加は、絶縁性作動流体がプラントで使用されれば、パイプの製造で用いられるグラファイト由来の導電性微粒子によって汚染され、それゆえ絶縁特性を失うという欠点を示す。同じ欠点は、よく知られているように、機械的特性を与える充填材と共に充填されるエラストマー性化合物の使用によっても起こる。この場合もまた、使用中の充填剤が作動流体から分離される。
【０００９】
下記の改良された特性の組み合わせを示す、ポリマー材料で作られる部品を含む工業的回路またはプラント、例えば熱交換器で用いられる絶縁性作動流体を入手可能にする必要性が感じられた：
−　減少した透過度、
−　減少した膨張、
−　静電荷の良好な消散。
【００１０】
【特許文献１】
米国特許第３，９０７，９５５号明細書
【００１１】
【課題を解決するための手段】
出願人は、驚くべきことに予期せずして、上記の技術課題を解決する、絶縁性作動流体として使用可能な室温で液体の化合物を見出した。
【００１２】
本発明の目的は、その流体と接触するポリマー化合物で形成されてなる部品を含むプラントまたは熱交換回路内への絶縁性作動流体としての１以上の室温で液体のフッ素化化合物を使用することであって、この液体は、
−　５０℃〜２５０℃、好ましくは７０℃〜２００℃の範囲の沸点と、
−　式
Ｒ’−Ｒｆ−Ｒ　　　　　　　　　　（Ｉ）
［式中、
Ｒ’は、−（ｏ）ｎ０−ＣｎＦ２ｎＨ（ｎは１から４までの整数、好ましくは１または２；ｎ０は０、１に等しい）；
Ｒは、−ＣｎＦ２ｎＨ、−ＣｍＦ２ｍ＋１（ここで、
−末端基Ｒ、Ｒ’において、１つのフッ素原子が任意に１つの塩素原子で置換されていてもよく；Ｒ中のｎは、Ｒ’で定義の通りであり；ｍは１から３の整数である）；
Ｒｆは、
−　少なくとも１つのエーテル酸素原子を含む２から１２の炭素原子の直鎖または分岐パーフルオロアルキレンであり；Ｒｆがこの意味をもつ場合、Ｒ’中のｎ０は０に等しいことが好ましい、
−　下記：
−　（ＣＦＸＯ）（ここでＸ＝ＦまたはＣＦ３）；
−　（ＣＦ２（ＣＦ２）ｄＯ）（ここでｄは１から３に含まれる整数）；
−　（Ｃ３Ｆ６Ｏ）；
から選択され、鎖に沿って統計的に（ｓｔａｔｉｓｔｉｃａｌｌｙ）分布するユニットを含むパーフルオロポリオキシアルキレンであり、Ｒｆがパーフルオロポリオキシアルキレンである場合、Ｒ’中のｎ０は１に等しいことが好ましい］
とを有する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
Ｒｆにおける（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ユニットが、下記の意味：（ＣＦ２ＣＦ（Ｃ３）Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）を有する。
【００１４】
好ましくは、式（Ｉ）においてＲが、下記：−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨＣＦ３から選択される基である。
【００１５】
作動流体、すなわち式（Ｉ）の上記記載の化合物は、一般的に２００から８００の数平均分子量を有する。
【００１６】
Ｒ’のｎ０が１に等しい、Ｒｆ＝（パー）フルオロポリエーテル鎖である式（Ｉ）の本発明の流体において、好ましくは、Ｒｆが下記の構造の１つを有する：
１）−（ＣＦ２）ａ−（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｂ−
［式中、ａが０とは異なるとき、ｂ／ａは０．３から１０の間（両端を含む）に含まれ；ａが０に等しいとき、ｂは下記に定義される整数であり；式（Ｉ）中のＲ＝−ＣｎＦ２ｎＨである］；
２）−（ＣＦ２−（ＣＦ２）ｚ’−ＣＦ２Ｏ）ｂ’−
（式中、Ｚ’は、１または２に等しい整数であり；ｂ’は、下記に定義される）；
３）−（Ｃ３Ｆ６Ｏ）ｒ−（Ｃ２Ｆ４Ｏ）ｂ−（ＣＦＬ０Ｏ）ｔ−
（式中、Ｌｏ＝−Ｆ、−ＣＦ３であり；ｂおよびｔが０とは異なるとき、ｒ／ｂ＝０．５〜２．０であり；（ｒ＋ｂ）／ｔ＝１０〜３０であり；かつ添え字ｒ、ｂおよびｔをもつユニットすべてが存在する；
または、ｂ＝ｔ＝０であり、かつｒは下記の条件を満たす；
または、ｂ＝０であり、ｒおよびｔは０とは異なる）；
ａ、ｂ、ｂ’、ｒ、ｔは、２価の基Ｒｆを含む式（Ｉ）の化合物が上記の範囲の沸点を有するような整数または合計である。
【００１７】
絶縁性流体、すなわち本発明の化合物は、例えば下記のものでありうる：
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）１．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２（ＣＦ２Ｏ）０．７ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）１．６ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）４（ＣＦ２Ｏ）０．９ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）２（ＣＦ２Ｏ）ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）３ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３Ｏ（Ｃ３Ｆ６Ｏ）２（ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３（ＣＦ２）５ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ；
−　ＣＦ３（ＣＦ２）６ＯＣＦ２Ｈ；
−　Ｃ５Ｆ１１ＯＣ５Ｆ１０Ｈ　　。
【００１８】
好ましくは使用される化合物は下記のものである：
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ；
−　ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ　　。
【００１９】
前述のように、本発明によれば、フッ素化液体が式（Ｉ）の化合物の混合物でありうる。
【００２０】
フッ素化絶縁性流体は、米国特許第３，７０４，２１４号、米国特許第３，７１５，３７８号、特許出願第ＷＯ９５／３２１７４号および米国特許第５，９６９，１９２号に記載の方法に従って調製することができる。
【００２１】
前述のように、本発明の化合物は、ポリマー化合物において低い透過度および膨張性の最適な組み合わせと、ポリマー化合物が導電性でないときに存在する静電荷を逃す能力とを示す。
【００２２】
水素化アルコキシ基、例えば−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５に結合したパーフルオロアルキル基を分子中に含むヒドロフルオロエーテルは、ほぼ同じ沸点を有する本発明の化合物と比較して、より高いまたは２倍に等しい透過度値をポリマー化合物に与えるので、本発明の化合物は前記改良された特性の組み合せを示すことは、驚くべき予期せぬ結果であった。そのうえ、先行技術の上記ヒドロフルオロエーテル流動体を用いると、膨張もまた大きくなる（実施例参照）。
【００２３】
前述のように、本発明の絶縁性流体、式（Ｉ）の化合物またはその混合物は、ともにフッ素化および水素化されたプラストマー性ポリマー化合物およびエラストマー性ポリマー化合物により形成される部品を含むプラントまたは熱交換回路で用いることができる。本発明の流体の特性によって、不導性ポリマー化合物と共にでも流体を使用することができる。例えば、前記回路またはプラントのためのポリマー化合物として、テトラフルオロエチレンおよびフッ化ビニリデンのポリマーまたはコポリマー；エチレンおよびプロピレンのポリマーまたはコポリマー、ＥＰＤＭまたはシリコンゴムを使用することができる。
【００２４】
本発明の流体は、流体が絶縁体であっても、不導性ポリマー化合物中に存在する静電荷を逃すことができるので、静電防止剤の添加を必要としない。熱交換器で絶縁性作動流体として使用されるパーフルオロポリエーテル化合物は、静電荷を消散できないので、この結果は、予期しないものである。これは、前記用途で商業的によく知られた前記作動流体が示す欠点である。
【００２５】
本発明による使用は、上記のフッ素化液体のパイプ内循環によって回路またはプラントを作動させることによって実行される。
本発明の流体は、不可燃性で、ＯＤＰ（オゾン層破壊可能性）が０、ＧＷＰ（地球温暖化可能性）が低く、大気滞留時間がより短い。
【００２６】
【実施例】
いくつかの説明的実施例を下記に示すが、これらは本発明を限定するものではない。
【００２７】
摩擦電気測定
測定は、流体タンクと、流量調節弁を備えた循環ポンプと、直径８ｍｍの長さ１メートルのＰＴＦＥパイプとからなる設備を用いて実施する。流量は３００リットル／時である。流量調節弁は、被験流体がＰＴＦＥパイプ中を絶えず流れるようにできなければならない。タンクを被験流体で満たす。ＰＴＦＥパイプから所定の距離に設置した電圧計によって、ゼロ時間およびその後流体が流れている間、所定の間隔でパイプの静電荷を測定する。
【００２８】
得られた結果は、考察対象の時間にパイプで測定した電荷と試験の開始時に測定した電荷との間の百分率で表す。
【００２９】
透過度（ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ）測定
流体透過度を下記の重量測定法で測定した：
方法１
直径５ｃｍのカップ中に、５０ｃｃの被験流体を導入する。３００μｍの呼称厚さを有する圧縮成型した、流体に対する透過度を測定したいと望むポリマープラックをカップ上に適切なフランジによって設置し固定する。カップを逆さにして液体をポリマーと接触させ、必要な温度にサーモスタットで調温した加熱炉に移す。薄いＮ２流をプラックの自由表面に向ける。所定の時間間隔で、カップを精密てんびん上に移し、重量を測定する。初期の重量との差によって、ポリマー中に透過した溶媒の流れによる重量損失を計算する。
【００３０】
結果は、ｇ透過液・ｍｍ／（２４時間・ｍ２）で表す。異なる試験の結果をプラックの厚さを考慮して標準化し互いに比較することができる。
したがって、最終透過度係数は通常、ｇ透過液・ｍｍ／（２４時間・ｍ２）で表される。
【００３１】
方法２
透過度を測定したいと望むポリマー化合物から形成した、約５ｃｃの容量を有する薬瓶を被験液体で満たし、次いで、密閉封止されるように熱溶接する。薬瓶は３０分間乾燥機に移され、次いで試験温度の加熱炉に移される。３００時間後、薬瓶を加熱炉から取り出し、乾燥機中室温で３０分間の条件を設定し、次に重量を測定する。
【００３２】
試験結果は、変化重量パーセント（△Ｐ／Ｐ）×１００（式中、Ｐは薬瓶の初期重量である）で表す。この率は、薬瓶の総初期重量について標準化した、透過による液体損失を表す。方法の正確さは約０．０３％である。
【００３３】
ポリマー化合物膨張の測定
ポリマー化合物膨張は、ＡＳＴＭ　Ｄ　４７１に従って試料を被験流体に漬けて測定した。２つの試験が１００℃および８０℃でそれぞれ実施した。処理時間は７２時間であった。試料の膨張は、下記の率で表される：
［重量（浸漬後）−重量（初期）］／重量（初期）×１００
【００３４】
実施例１
本発明の式（Ｉ）の化合物の摩擦電気測定
下記の式：
ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）３（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ
を有し、下記の化学物理的特性：
沸点　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３０℃
流動点　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−１１５℃
２５℃での動粘度　　　　　　　　　　　　　　　　０．８９　ｃＳｔ（８．９・１０５　ｍ２／ｓ）
２５℃での誘電率（１ＫＨｚで）　　　　　　　　　　　３．６
絶縁耐力（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ　ｒｉｇｉｄｉｔｙ：ギャップ２．５４ｍｍ）　３７．９　ｋＶ
を有する、Ｈ−Ｇａｌｄｅｎ（商品名）ＺＴ１３０の名称で商業的に知られている発明の流体を上記の設備のタンクに導入し、ＰＴＦＥパイプ中を１時間循環させた。パイプの電荷減少は９６％であった。
【００３５】
実施例２（比較例）
実施例１で用いられた流体と同じ沸点を有するパーフルオロポリエーテル化合物の摩擦電気測定
下記の式：
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）２（ＣＦ２Ｏ）１．９ＣＦ３
を有し、下記の化学物理的特性：
沸点　　　　　　　　　　　　　１３５℃
流動点　　　　　　　　　　　　＜−１００℃
２５℃での動粘度　　　　　　　　１　ｃＳｔ
２５℃での誘電率（１ＫＨｚで）　　　２．１
絶縁耐力（ギャップ２．５４ｍｍ）　　４０　ｋＶ
を有する、Ｇａｌｄｅｎ（商品名）ＨＴ１３５として商業的に知られているパーフルオロポリエーテル化合物を用いた。
この液体を上記の設備のタンクに導入し、ＰＴＦＥパイプ中を数時間循環させた。最初の１時間後、初期値に対して約８倍、５時間後、約１６倍の静電荷の増加がＰＴＦＥパイプで記録された。
【００３６】
実施例３
ポリマー化合物としてＰＶＤＦを用いた本発明の流体での方法Ｉによる透過度測定
下記の式：
ＨＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）１．８（ＣＦ２Ｏ）０．４ＣＦ２Ｈ
を有し、沸点が８５℃のＨ−Ｇａｌｄｅｎ（商品名）ＺＴ８５の名称で商業的に知られている流体を用いた。
プラックはポリマー化合物ＰＶＤＦ　ＭＰ２０（商品名）で形成した。試験は４０℃の温度で実施した。その結果、透過度係数は０．３　ｇ・ｍｍ／２４ｈ・ｍ２であった。
【００３７】
実施例４（比較例）
実施例３と同じポリマー化合物を用いた比較流体での方法Ｉによる透過度測定
流体として、式：Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５を有する沸点７８℃のＨＦＥ（商品名）７２００の名称で商業的に知られている化合物を用いて実施例３を繰り返した。プラックは実施例３で用いられたものと同等であった。その結果、透過度係数は２．５　ｇ・ｍｍ／２４ｈ・ｍ２であった。
この実施例から、水素化アルコキシ基に結合したパーフルオロアルキル基を分子中に有するヒドロフルオロエーテル液が、類似の沸点を有する本発明によるヒドロフルオロエーテルより明らかに高い透過度値を示すことがわかる。
【００３８】
実施例５
ポリマー化合物としてＰＦＡを用いた本発明による作動流体を用いる方法Ｉによる透過度測定
実施例３と同じヒドロフルオロエーテルを作動流体として用いた。
プラックは、ポリマー化合物ＴＥＦＬＯＮ（商品名）ＰＦＡ　３５０で形成した。試験は４０℃の温度で実施した。その結果、透過度係数は１．５　ｇ・ｍｍ／２４ｈ・ｍ２であった。
【００３９】
実施例６（比較例）
実施例５と同じポリマー化合物を用いた比較流体での方法Ｉによる透過度測定
実施例５のものと同等のプラックを用いて、作動流体として、実施例４（比較例）のヒドロフルオロエーテル化合物を用いて実施例５を繰り返した。その結果、透過度係数は３．１　ｇ・ｍｍ／２４ｈ・ｍ２であった。
実施例３および実施例４（比較例）で得た結果についての上記コメントを繰り返すことができる。
【００４０】
実施例７
ポリマー化合物としてポリエチレンを用いた本発明の流体での方法ＩＩによる透過度測定
実施例１で用いたものと同じ流体を用いた。試験は６０℃の温度で実施した。透過による流体の重量の変化を上記のように計算したところ１％であった。
【００４１】
実施例８（比較例）
実施例７と同じポリマー化合物を用いた比較流体での方法ＩＩによる透過度測定
流体として、式：Ｃ７Ｆ１５ＯＣ２Ｈ５を有する沸点１２８℃のＨＦＥ（商品名）７５００の名称で商業的に知られている化合物を用いて実施例７を繰り返した。
試験は６０℃の温度で実施した。透過による流体の重量の変化を上記のように計算したところ２％であった。
【００４２】
実施例９
本発明による流体に接触させた硬化型シリコンゴムで作られたガスケット用ポリマー化合物の膨張測定
実施例１に記載の流体（沸点１３０℃）を用い、呼称厚さ０．８　ｍｍのシリコンゴムを使用した。
試験温度は１００℃であった。膨張パーセントは４％であった。
【００４３】
実施例１０（比較例）
先行技術のヒドロフルオロエーテル流体に接触させた硬化型シリコンゴムで作られたガスケット用ポリマー化合物の膨張測定
沸点１２８℃を有する実施例８（比較例）に記載の流体を用いて実施例９を繰り返した。
膨張パーセントは１６％であった。
【００４４】
実施例１１
本発明による流体に接触させた硬化型シリコンゴムで作られたガスケット用ポリマー化合物の膨張測定
実施例３に記載の流体（沸点８５℃）を用い、呼称厚さ０．８　ｍｍのシリコンゴムプラックを使用した。
試験温度は８０℃であった。膨張パーセントは８％であった。
【００４５】
実施例１２（比較例）
先行技術のヒドロフルオロエーテル流体に接触させた硬化型シリコンゴムで作られたガスケット用ポリマー化合物の膨張測定
沸点７８℃を有する実施例４（比較例）に記載の流体を用いて実施例１１を繰り返した。
膨張パーセントは５０％であった。
【００４６】
【発明の効果】
本発明によれば、絶縁性作動流体として使用可能な室温で液体の化合物を提供することができる。