(57)【要約】【課題】優れた有害生物防除剤及び有害生物防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2004099596.tif 000069［式中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基等を表し、Ｒ２はハロゲン原子等を表し、Ｒ３はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基等を表し、Ｒ４はハロゲン原子、シアノ基等を表し、ｎは０〜５の任意の整数を表し、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ４の各々は同一または相異なっていてもよい。］で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び該ニトリル化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2004099596.tif 000068
［式中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表す。
Ｒ２はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメトキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基又はハロゲン原子を示す。
Ｒ３はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表す。
Ｒ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基又はフェニルチオ基（前記フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）を表す。
ｎは０〜５の任意の整数を表し、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ４の各々は同一または相異なっていてもよい。］
で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子である請求項１の式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項３】
Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基又はビニル基で示される請求項１又は請求項２記載の式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項４】
Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基又はビニル基である請求項１又は請求項２記載の式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
ｎが１〜３の任意の整数であり、（Ｒ４）ｎが３位、４位及び／又は５位に存在する請求項１〜４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分とする有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生育場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニトリル化合物の有害生物防除剤用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、有害生物の防除を目的として種々の有害生物防除剤が用いられているが、その効力は必ずしも十分でない場合があり、新しい十分な効力を有する有害生物防除剤の開発が求められている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
【特許文献１】
米国特許第３８８６２８３号明細書
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、新規な有害生物防除剤及び有害生物防除方法を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、優れた有害生物防除剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物類及び有害線虫類等の有害生物に対して優れた防除活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち本発明は、式（Ｉ）
2004099596.tif 000002
［式中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基又は水素原子を表す。
Ｒ２はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメトキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基又はハロゲン原子を示す。
Ｒ３はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表す。
Ｒ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、フェニルオキシ基又はフェニルチオ基（前記フェニルオキシ基及びフェニルチオ基は、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）を表す。
ｎは０〜５の任意の整数を表し、ｎが２以上の整数の場合、Ｒ４の各々は同一または相異なっていてもよい。］
で示されるニトリル化合物（以下、ニトリル化合物（Ｉ）と記す。）を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤およびニトリル化合物（Ｉ）の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ５等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
【０００８】
ニトリル化合物（Ｉ）において、Ｒ１で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基としては例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。Ｒ２で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基としては例えばメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいメトキシ基としては例えばメトキシ基、クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいメチルチオ基としては例えばメチルチオ基、クロロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基及びトリフルオロメチルチオ基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基としては例えばビニル基、１−プロペニル基及び２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基としては例えばエチニル基、クロロエチニル基、ブロモエチニル基、１−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ３で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキル基としては例えばエチル基、１−メチルエチル基、プロピル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルケニル基としては例えばビニル基、アリル基、２，２−ジフルオロビニル基及び２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ３アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基及び２−プロピニル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ４で示されるハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロエチル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基としては例えばビニル基、１−プロペニル基及び２，２−ジフルオロビニル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルオキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基としては例えばメチルスルフィニル基及びトリフルオロメチルスルフィニル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基としては例えばメチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基としては例えばアセチル基、プロピオニル基及びトリフルオロアセチル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルオキシカルボニル基としては例えばメトキシカルボニル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基及びトリフルオロアセチルオキシ基があげられる。
【００１１】
ニトリル化合物（Ｉ）の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１がメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がクロロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がジフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がビニル基であるニトリル化合物；
【００１２】
式（Ｉ）においてＲ２がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がエチニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２が塩素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がメトキシ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ２がメチルチオ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３がビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３が２，２−ジフルオロビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３がアリル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３がエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ３がｎ−プロピル基であるニトリル化合物；
【００１３】
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がフルオロメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がクロロメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がジフルオロメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がビニル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がエチニル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２が塩素原子であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメトキシ基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメチルチオ基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
【００１４】
式（Ｉ）においてＲ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がフッ素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４が塩素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がシアノ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がニトロ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がエチニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がメトキシ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ４がメチルチオ基であるニトリル化合物；
【００１５】
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がフッ素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４が塩素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がシアノ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がニトロ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がエチニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がメトキシ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がメチルチオ基であるニトリル化合物；
【００１６】
式（Ｉ）においてｎが２であり、Ｒ４が同一または相異なるハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが２であり、Ｒ４の一方がトリフルオロメチル基であり、他方がハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが２であり、Ｒ４の一方がシアノ基であり、他方がハロゲン原子であるニトリル化合物；
【００１７】
式（Ｉ）においてｎが１であり、Ｒ４がベンゼン環の４位に存在するニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが２であり、Ｒ４の一方がベンゼン環の４位に存在するニトリル化合物；
式（Ｉ）においてｎが２であり、Ｒ４の一方がベンゼン環の３位に存在するニトリル化合物；
【００１８】
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がクロロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がジフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がビニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がエチニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２が塩素原子であるニトリル化合物；式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメトキシ基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメチルチオ基であるニトリル化合物；
【００１９】
式（Ｉ）においてＲ１及びＲ２がメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１がメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ３がビニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ３が２，２−ジフルオロビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ３がエチル基であるニトリル化合物；
【００２０】
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ３がｎ−プロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がビニル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１が水素原子であり、Ｒ２がエチニル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）においてＲ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ３が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ４がトリフルオロメチル基であるニトリル化合物。
【００２１】
次にニトリル化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
【００２２】
ニトリル化合物（Ｉ）はＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の置換基の種類に応じて異なる方法が採用されるが、例えば以下の（製造法１）、（製造法２）及び（製造法３）にしたがって製造することができる。
【００２３】
（製造法１）
化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させる方法
2004099596.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｚ１は脱離基を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の有機アルカリ金属アミド類及びナトリウムアミド、カリウムアミドなどの無機アルカリ金属アミド類が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ニトリル化合物（Ｉ）を単離することができる。単離したニトリル化合物（Ｉ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法２）
下記スキームに示す方法
2004099596.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｚ２及びＺ３は脱離基を表す。］
【００２５】
（第１工程）
化合物（ｅ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の有機アルカリ金属アミド類及びナトリウムアミド、カリウムアミドなどの無機アルカリ金属アミド類があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｅ）を単離することができる。単離した化合物（ｅ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２６】
（第２工程）
化合物（Ｉ）は、化合物（ｅ）と化合物（ｆ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の有機アルカリ金属アミド類及びナトリウムアミド、カリウムアミドなどの無機アルカリ金属アミド類があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｅ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｆ）の量は、化合物（ｅ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことによりニトリル化合物（Ｉ）を単離することができる。単離したニトリル化合物（Ｉ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法３）
ニトリル化合物（Ｉ）のうちＲ２がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基を示す化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｇ）より例えば下記の方法により製造することができる。
2004099596.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｚ４は脱離基を表す。Ｒ５は塩素原子又は臭素原子を表す。Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基を表す。］
（第１工程）
化合物（ｈ）は化合物（ｇ）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の有機アルカリ金属アミド類及びナトリウムアミド、カリウムアミド等の無機アルカリ金属アミド類が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｇ）１モルに対して通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｈ）を単離することができる。単離した化合物（ｈ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
また、化合物（ｈ）を単離することなくそのまま第２工程に用いることもできる。
（第２工程）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｈ）と有機リチウム化合物から調製した化合物（ｉ）と化合物（ｊ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
該反応に用いられる有機リチウム化合物としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等があげられる。該反応に用いられる有機リチウム化合物の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｊ）の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことによりニトリル化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離したニトリル化合物（Ｉ−ａ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２８】
（参考製造法１）
化合物（ａ）は、例えば下記スキームで示される方法により製造することができる。
2004099596.tif 000006
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｚ５は脱離基を表す。Ｒ７はメチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。］
（第１工程）
化合物（ｍ）は化合物（ｋ）と化合物（ｌ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｋ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｌ）の量は、化合物（ｋ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｍ）を単離することができる。単離した化合物（ｍ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２９】
（第２工程）
化合物（ａ）は、化合物（ｍ）を酸又はアルカリ金属ハロゲン化物の存在下、水と反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる酸としては例えばｐ−トルエンスルホン酸があげられ、アルカリ金属のハロゲン化物としては例えば塩化リチウム、塩化カリウム及び塩化ナトリウムがあげられる。
反応に用いられる酸またはアルカリ金属のハロゲン化物の量は、化合物（ｍ）１モルに対して通常０．０１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常１００〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ａ）を単離することができる。単離した化合物（ａ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３０】
化合物（ｋ）は、例えば下記（参考製造法２）、（参考製造例３）及び（参考製造法４）で示される方法により製造することができる。
【００３１】
（参考製造法２）
2004099596.tif 000007
［式中、Ｒ１、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ７はメチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。］
（第１工程）
化合物（ｐ）は化合物（ｎ）とシアノ酢酸エステル（ｏ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピペリジン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｎ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるシアノ酢酸エステル（ｏ）の量は、化合物（ｎ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｐ）を単離することができる。単離した化合物（ｐ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３２】
（第２工程）
化合物（ｋ）は化合物（ｐ）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｐ）１モルに対して通常０．２５〜２モルの割合である。
該反応の反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲であり、反応温度は通常０〜５０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｋ）を単離することができる。単離した化合物（ｋ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法３）
2004099596.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｒ７はメチル基、エチル基などのＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。］
（第１工程）
化合物（ｒ）は化合物（ｑ）とシアノ酢酸エステル（ｏ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、通常塩基の存在下に行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピペリジン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｑ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応に用いられるシアノ酢酸エステル（ｏ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要により反応中に生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｒ）を単離することができる。単離した化合物（ｒ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３４】
（第２工程）
化合物（ｋ）は化合物（ｒ）と（有機リチウム化合物及び有機マグネシウム化合物が挙げられる）有機金属化合物（ｓ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
反応に用いられる（ｓ）の量は、化合物（ｒ）１モルに対して通常１．０〜３．０モルの割合である。
該反応は銅化合物の存在下又は非存在下で行われる。銅化合物としては、例えば塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価の銅塩があげられる。
反応に用いられる銅化合物の量は化合物（ｒ）１モルに対して通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｋ）を単離することができる。単離した化合物（ｋ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３５】
（参考製造例４）
2004099596.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｚ６は脱離基を表す。］
化合物（ｋ）は化合物（ｔ）とシアノ酢酸エステル（ｏ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中、通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン等の脂肪族ケトン類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類及び４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｔ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｏ）の量は、化合物（ｔ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｋ）を単離することができる。単離した化合物（ｋ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
【００３６】
化合物（ｇ）は、例えば下記の（参考製造例５）及び（参考製造例６）で示される方法により製造することができる。
【００３７】
（参考製造例５）
Ｒ５が臭素原子を示す化合物
2004099596.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］
化合物（ｇ１）は化合物（ｕ）をトリフェニルホスフィン存在下、四臭化炭素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類があげられる。
反応に用いられるトリフェニルホスフィンの量は、化合物（ｕ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる四臭化炭素の量は、化合物（ｕ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲であり、反応温度は通常０〜５０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｇ１）を単離することができる。単離した化合物（ｇ１）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３８】
（参考製造例６）
Ｒ５が塩素原子を示す化合物
2004099596.tif 000011
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］
化合物（ｇ２）は化合物（ｕ）と化合物（ｖ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられる。
反応に用いられる化合物（ｖ）の量は、化合物（ｕ）１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ｇ２）を単離することができる。単離した化合物（ｇ２）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造例７）
化合物（ｕ）は、例えば下記スキームで示される方法により製造することができる。
2004099596.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ７はメチル基、エチル基などのＣ１〜Ｃ４アルキル基を示す。］
（第１工程）
化合物（ｗ）は化合物（ｍ）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、りん酸緩衝液、水及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。反応に用いられる還元剤の量は、化合物（ｍ）１モルに対して通常０．２５〜１０モルの割合である。
該反応の反応時間は通常瞬時〜２４時間の範囲であり、反応温度は通常０〜５０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｗ）を単離することができる。単離した化合物（ｗ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００４０】
（第２工程）
化合物（ｕ）は化合物（ｗ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン等の脂肪族ケトン類があげられる。
反応に用いられる酸化剤としては例えばビストリフルオロアセトキシヨードベンゼン、１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソル−３−（１Ｈ）−オン等の有機過ヨウ化物類、ＰＣＣ、ＰＤＣ等のクロム酸（塩）類があげられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（ｗ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲であり、反応温度は通常０〜５０℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｕ）を単離することができる。単離した化合物（ｕ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００４１】
ニトリル化合物（Ｉ）を有効成分とする本発明の有害生物防除剤が防除効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物類および有害線虫類が挙げられる。より具体的には下記のものが挙げられる。
【００４２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００４３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【００４４】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【００４５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【００４６】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【００４７】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）等。
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【００４８】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等。
【００４９】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）　、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等。
【００５０】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビスムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｆａｌｌａｘ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）等。
【００５１】
本発明の有害生物防除剤はニトリル化合物（Ｉ）そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、ニトリル化合物（Ｉ）を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００５２】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００５３】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００５４】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００５５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５７】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００５８】
本発明の有害生物防除剤は、例えば有害生物に直接、及び／又は有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００５９】
本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除組成物のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００６０】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ３であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ２である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００６１】
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理若しくはスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の化合物（Ｉ）の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６２】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００６３】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブＭＰ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びアザジラクチンが挙げられる。
【００６４】
他の殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジクロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、ＩＢＰ、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、ＥＤＤＰ、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【００６５】
【実施例】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。なお、製造例中の化合物番号は後記（表１）〜（表１１）に示す化合物である。
まず、化合物（Ｉ）の製造例を示す。
【００６６】
製造例１
テトラヒドロフラン１０ｍｌに５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇ及びヨウ化メチル０．１７ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．５ｍｌを滴下して１時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで昇温してから、水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（１））０．１９ｇを得た。収率　６０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、２．９２（ｄｄ，２Ｈ）、２．２９−２．４２（ｍ，２Ｈ）、１．７２−１．９８（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）
【００６７】
製造例２
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−（４−シアノベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．３０ｇ、ヨウ化メチル０．２５ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．６ｍｌを用い、製造例１記載の方法に準じて２−（４−シアノベンジル）−２−メチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（２））０．３０ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、２．９３（ｄｄ，２Ｈ）、２．２８−２．４３（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）
【００６８】
製造例３
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−（４−クロロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．３０ｇ、ヨウ化メチル０．２０ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．６ｍｌを用い、製造例１記載の方法に準じて２−（４−クロロベンジル）−２−メチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（３））０．２４ｇを得た。収率　７６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、２．８４（ｄｄ，２Ｈ）、２．２７−２．３９（ｍ，２Ｈ）、１．６８−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．５４（ｓ，３Ｈ）
【００６９】
製造例４
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．２５ｇ及びヨウ化メチル０．１６ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−ヘプタン溶液）０．５０ｍｌを滴下して１時間撹拌した。その後室温まで昇温してから６時間撹拌した反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−メチル−２−（４−ニトロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（４））０．０７ｇを得た。収率　２７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２５（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、２．９７（ｄｄ，２Ｈ）、２．３０−２．４２（ｍ，２Ｈ）、１．７５−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）
【００７０】
製造例５
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．３０ｇ、ヨウ化メチル０．２１ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．６ｍｌを用い、製造例１記載の方法に準じて２−メチル−２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（５））０．１９ｇを得た。収率　６０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１２−７．１７（ｍ，４Ｈ）、２．８３（ｄｄ，２Ｈ）、２．２６−２．３８（ｍ，５Ｈ）、１．６８−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）
【００７１】
製造例６
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−（４−メトキシベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．２０ｇ、ヨウ化メチル０．１３ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．４ｍｌを用い、製造例１記載の方法に準じて２−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（６））０．２０ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１７（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，２Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、、２．８１（ｄｄ，２Ｈ）２．２７−２．３８（ｍ，２Ｈ）、１．６７−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）
【００７２】
製造例７
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−（４−（メチルチオ）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．１０ｇ、ヨウ化メチル０．０６ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．２ｍｌを用い、製造例１記載の方法に準じて２−メチル−２−（４−（メチルチオ）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（７））０．０９ｇを得た。収率　８６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．２３（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、２．８３（ｄｄ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．２７−２．３９（ｍ，２Ｈ）、１．６８−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）
【００７３】
製造例８
テトラヒドロフラン１０ｍｌにバレロニトリル０．１１ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．３ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度で３、４−ジメトキシベンジルブロミド０．３０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．３ｍｌを滴下し、１時間撹拌した後、さらにリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）２．６ｍｌを滴下し、同温度で３０分間撹拌した。ここにヨウ化メチル０．１８ｇを加えて同温度で１時間撹拌した。、反応混合物を室温まで昇温して水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３、４−ジメトキシベンジル）−２−メチル−４−ペンタンニトリル（化合物（８））０．１８ｇを得た。収率　５６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．７７−６．８５（ｍ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．７７（ｄｄ，２Ｈ）、１．５１−１．６２（ｍ，４Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、０．９７（ｔ，３Ｈ）
【００７４】
製造例９
ジクロロメタン５ｍｌにジエチルアミノ硫黄トリフルオリド０．１８ｇを溶解し、ここに−７８℃で２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇとジクロロメタン５ｍｌとの混合溶液を滴下し、同温度で３時間撹拌した。さらに室温で１０時間撹拌した後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（９））０．０４ｇを得た。収率　１３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、４．３６（ｄ，２Ｈ）、３．０５（ｓ，２Ｈ）、２．３３−２．４５（ｍ，２Ｈ）、１．９２−２．０７（ｍ，２Ｈ）
【００７５】
製造例１０
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇ及び塩化メタンスルホニル０．０７ｍｌを溶解し、ここに室温でトリエチルアミン０．１３ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。濃縮物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、塩化リチウム０．０８ｇを加えて１２０℃で４時間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（１０））０．３１ｇを得た。収率　９６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、３．５２（ｄｄ，２Ｈ）、３．０８（ｄｄ，２Ｈ）、２．３０−２．４２（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．１５（ｍ，２Ｈ）
【００７６】
製造例１１
ジクロロメタン５ｍｌにジエチルアミノ硫黄トリフルオリド０．０８ｇを溶解し、ここに室温で２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．１６ｇの５ｍｌジクロロメタン溶液を滴下し、同温度で１日間撹拌した。さらにジエチルアミノ硫黄トリフルオリド０．１６ｇを滴下し、室温で１０日間撹拌した後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ジフルオロメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（１１））０．０４ｇを得た。収率　２３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、５．７１（ｄｄ，１Ｈ）、３．１１（ｄｄ，２Ｈ）、２．２９−２．５１（ｍ，２Ｈ）、１．９０−２．１９（ｍ，２Ｈ）
【００７７】
製造例１２
トルエン１０ｍｌに２−（１−ヒドロキシエチル）−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．１５ｇを溶解し、ここに室温で酸化りん（Ｖ）０．０６ｇを加えて３時間加熱還流した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エテニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（１２））０．０７ｇを得た。収率　４９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、５．３６−５．５５（ｍ，３Ｈ）、３．０２（ｄｄ，２Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ，２Ｈ）、１．７８−２．１６（ｍ，２Ｈ）
【００７８】
製造例１３
ジクロロメタン１０ｍｌに２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇ及びトリフェニルホスフィン０．４９ｇを溶解し、０℃で四臭化炭素０．６２ｇを加えた。同温度で３０分間撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２−ジブロモエテニル）−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（１３））０．１７ｇを得た。収率　３８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、３．２１（ｓ，２Ｈ）、２．２３−２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ，２Ｈ）
【００７９】
製造例１４
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−（２，２−ジブロモエテニル）−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．３０ｇを溶解し、ここに−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ｎ−へキサン溶液）０．８ｍｌを滴下した。同温度で１時間撹拌した後、反応混合物を室温まで昇温してから水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチニル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１４））０．１２ｇを得た。収率　６０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、３．１８（ｄｄ，２Ｈ）、２．４３−２．６０（ｍ，２Ｈ）、２．５６（ｓ，１Ｈ）、１．９９−２．１７（ｍ，２Ｈ）
【００８０】
製造例１５
ジクロロメタン５０ｍｌに２−（４−シアノベンジル）−２−ホルミル−ホルミル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル１．２５ｇ及びトリフェニルホスフィン２．３４ｇを溶解し、０℃で四臭化炭素０．６２ｇを加えた。同温度で３０分間撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（４−シアノベンジル）−２−（２，２−ジブロモエテニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１５））０．８０ｇを得た。収率　４１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、６．２２（ｓ，１Ｈ）、３．２０（ｄｄ，２Ｈ）、２．２３−２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ，２Ｈ）
【００８１】
製造例１６
テトラヒドロフラン２０ｍｌに２−（４−シアノベンジル）−２−（２，２−ジブロモエテニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．８０ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．８ｍｌを滴下した。同温度で１時間撹拌した後、反応混合物を室温まで昇温してから水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−シアノベンジル）−２−エチニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１６））０．０８ｇ（収率　１６％）及び２−（２−ブロモエチニル）−２−（４−シアノベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１７））０．０３ｇ（収率　５％）をそれぞれ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（化合物１６）（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、３．１８（ｄｄ，２Ｈ）、２．４７−２．５９（ｍ，２Ｈ）、２．５７（ｓ，１Ｈ）、２．０１−２．１８（ｍ，２Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（化合物１７）（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、３．１６（ｄｄ，２Ｈ）、２．４３−２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．１７（ｍ，２Ｈ）
【００８２】
製造例１８
ジクロロメタン２０ｍｌに２−（４−クロロベンジル）−２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．７３ｇ及びトリフェニルホスフィン１．３２ｇを溶解し、０℃で四臭化炭素１．６７ｇを加えた。同温度で１２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−クロロベンジル）−２−（２，２−ジブロモエテニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１８））０．４８ｇを得た。収率　４３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３７（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、３．１２（ｄｄ，２Ｈ）、２．２３−２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．０９（ｍ，２Ｈ）
【００８３】
製造例１９
テトラヒドロフラン２０ｍｌ、２−（４−クロロベンジル）−２−（２，２−ジブロモエテニル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．４３ｇ及びｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ｎ−へキサン溶液）１．３ｍｌを用い、製造例１４記載の方法に準じて２−（４−クロロベンジル）−２−エテニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（１９））０．０９ｇ（収率　３２％）及び２−（４−クロロベンジル）−２−エチニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル（化合物（２０））０．１１ｇ（収率　４０％）をそれぞれ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（化合物１９）（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、５．３６−５．５３（ｍ，３Ｈ）、２．９４（ｄｄ，２Ｈ）、２．１４−２．２９（ｍ，２Ｈ）、１．７４−２．１４（ｍ，２Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（化合物２０）（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３５（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、３．０９（ｄｄ，２Ｈ）、２．４２−２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｓ，１Ｈ）、１．９５−２．１３（ｍ，２Ｈ）
【００８４】
製造例２１
テトラヒドロフラン１０ｍｌに５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇ及び四塩化炭素０．２３ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．５ｍｌを滴下して１時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで昇温してから水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（２１））０．２２ｇを得た。収率　６６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，２Ｈ）、２．４４−２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．１８−２．３８（ｍ，２Ｈ）
【００８５】
製造例２２
アセトニトリル５ｍｌに２，２−ジメトキシ−５，５，５−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタン０．３０ｇ、トリメチルシリルシアニド０．１４ｇ及び無水塩化第二すず０．００９ｇを混合し、室温で１日間撹拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メトキシ−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（２２））０．０５ｇを得た。収率　１７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、３．５３（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｄｄ，２Ｈ）、２．２２−２．４４（ｍ，２Ｈ）、１．８８−２．０２（ｍ，２Ｈ）
【００８６】
製造例２３
テトラヒドロフラン１０ｍｌに５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇ及びジメチルジスルフィド０．１１ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．５ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで昇温してから水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチルチオ−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（２３））０．１２ｇを得た。収率　３５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、３．１６（ｄｄ，２Ｈ）、２．３３−２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．８８−２．１４（ｍ，２Ｈ）
【００８７】
製造例２４
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−メチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオニトリル０．３０ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．８ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度でアリルブロミド０．２６ｇを加えて１時間撹拌した。その後室温まで昇温し、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−ペンテンニトリル（化合物（２４））０．３４ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、５．８６−５．９７（ｍ，１Ｈ）、５．２０−５．３０（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｄｄ，２Ｈ）、２．２５−２．４３（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）
【００８８】
製造例２５
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−メチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオニトリル０．２０ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．５ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度で１−ヨードプロパン０．１９ｇを加えて３０分間撹拌した。その後室温まで昇温し、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル（化合物（２５））０．１７ｇを得た。収率　６９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、２．８８（ｄｄ，２Ｈ）、１．４３−１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）
【００８９】
製造例２６
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、２−メチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオニトリル０．２０ｇ、１−ヨードブタン０．２１ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．５ｍｌを用い、製造例２５に記載の方法に準じて２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ヘキサンニトリル（化合物（２６））０．１７ｇを得た。収率　６６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、２．８８（ｄｄ，２Ｈ）、１．３２−１．６７（ｍ，６Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）
【００９０】
製造例２７
テトラヒドロフラン１０ｍｌに３−ブテンニトリル０．２０ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．５ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度でアリルブロミド０．３６ｇを加え、１時間撹拌した。その後リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．５ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度で４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド０．７１ｇを加え、１時間撹拌した。室温まで昇温して５時間撹拌した後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エテニル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−ペンテンニトリル（化合物（２７））０．３２ｇを得た。収率　４０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、５．７９−５．８６（ｍ，１Ｈ）、５．５６（ｄｄ，１Ｈ）、５．２０−５．３３（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｄｄ，２Ｈ）、２．４２−２．５１（ｍ，２Ｈ）
【００９１】
製造例２８
テトラヒドロフラン２０ｍｌに３−ブテンニトリル０．４０ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）３．０ｍｌを滴下して３０分間撹拌した。この混合液に−７８℃で１−ヨードブタン１．１０ｇを加えて１時間撹拌した。その後、リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）３．０ｍｌを滴下し、３０分間撹拌した後、同温度で４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド１．４３ｇを加え、１時間撹拌した。反応混合物を室温まで昇温してさらに１０時間撹拌した後、水に注加して酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した語、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エテニル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ヘキサンニトリル（化合物（２８））０．５２ｇを得た。収率　３１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｄ，２Ｈ）、７．３５（ｄ，２Ｈ）、５．４７−５．５４（ｍ，１Ｈ）、５．２４−５．３３（ｍ，２Ｈ）、２．９６（ｄｄ，２Ｈ）、１．７１−１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．２８−１．６０（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）
【００９２】
製造例２９
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−メチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオニトリル０．３０ｇ及び１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．３８ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．７ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。その後室温まで昇温して１時間撹拌した後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５−ジフルオロ−２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−ペンテンニトリル（化合物（２９））０．１１ｇを得た。収率　２７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、４．３７（ｄｄｔ，１Ｈ）、２．８９（ｄｄ，２Ｈ）、２．２４−２．３４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）
【００９３】
製造例３０
テトラヒドロフラン１０ｍｌ、３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリル０．２０ｇ、１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン０．３１ｇ及びリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．６ｍｌを用い、製造例２９に記載の方法に準じて５，５−ジフルオロ−２−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−４−ペンテンニトリル（化合物（３０））０．０７ｇを得た。収率　２４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、４．３６（ｄｄｔ，１Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｄｄ，２Ｈ）、２．１８−２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）
【００９４】
製造例３１
テトラヒドロフラン１０ｍｌに５，５，５−トリフルオロ−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ペンタンニトリル０．２０ｇ及びヨウ化メチル０．１１ｇを溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）０．３ｍｌを滴下して１時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで昇温してから、水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ペンタンニトリル（化合物（３１））０．０３ｇを得た。収率　１４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、２．８９（ｑ，１Ｈ）、２．２０−２．２９（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．８２（ｍ，５Ｈ）、１．４３（ｓ，３Ｈ）
【００９５】
次に化合物の具体的例を化合物番号とともに（表１）〜（表１１）に示す。
式（Ｉ）
2004099596.tif 000013
で示される化合物。
【００９６】
【表１】
2004099596.tif 000014
【００９７】
【表２】
2004099596.tif 000015
【００９８】
【表３】
2004099596.tif 000016
【００９９】
【表４】
2004099596.tif 000017
【０１００】
【表５】
2004099596.tif 000018
【０１０１】
【表６】
2004099596.tif 000019
【０１０２】
【表７】
2004099596.tif 000020
【０１０３】
【表８】
2004099596.tif 000021
【０１０４】
【表９】
2004099596.tif 000022
【０１０５】
【表１０】
2004099596.tif 000023
【０１０６】
【表１１】
2004099596.tif 000024
【０１０７】
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。
【０１０８】
参考製造例１
メタノール１０ｍｌに４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド２．００ｇ、シアノ酢酸メチル１．１４ｇ及びピペリジン０．０５ｇを溶解し４時間加熱還流した。その後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000025
２．６０ｇを得た。収率　８９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）
【０１０９】
参考製造例２
メタノール１００ｍｌ、４−シアノベンズアルデヒド２．００ｇ、シアノ酢酸メチル１．５１ｇ及びピペリジン０．０６ｇを用い、反応時間を１０時間にした以外は参考製造例１と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−シアノフェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000026
２．９８ｇを得た。収率　９２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２７（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）
【０１１０】
参考製造例３
メタノール１００ｍｌ、４−クロロベンズアルデヒド１０．０ｇ、シアノ酢酸メチル７．０５ｇ及びピペリジン０．３ｇを用い、参考製造例１と同様にして、下式で示される３−（４−クロロフェニル）−２−シアノアクリル酸メチル
2004099596.tif 000027
１３．６ｇを得た。収率　８６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）
【０１１１】
参考製造例４
メタノール２０ｍｌ、４−ニトロベンズアルデヒド２．００ｇ、シアノ酢酸メチル１．３１ｇ及びピペリジン０．０６ｇを用い、参考製造例１と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−ニトロフェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000028
２．９０ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．３６（ｄ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，２Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）
【０１１２】
参考製造例５
メタノール１０ｍｌ、４−メチルベンズアルデヒド１．３８ｇ、シアノ酢酸メチル１．１４ｇ及びピペリジン０．０５ｇを用い、参考製造例１と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000029
１．９６ｇを得た。収率　８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）
【０１１３】
参考製造例６
メタノール１０ｍｌ、４−メトキシベンズアルデヒド１．５６ｇ、シアノ酢酸メチル１．１４ｇ及びピペリジン０．０５ｇを用い、参考製造例１と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000030
２．１４ｇを得た。収率　８６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
【０１１４】
参考製造例７
メタノール１０ｍｌ、４−（メチルチオ）ベンズアルデヒド１．７５ｇ、シアノ酢酸メチル１．１４ｇ及びピペリジン０．０５ｇを用い、参考製造例１と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−（メチルチオ）フェニル）アクリル酸メチル
2004099596.tif 000031
２．４０ｇを得た。収率　８９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０１１５】
参考製造例８
２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アクリル酸メチル１．００ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム０．０７ｇを加え１時間撹拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000032
０．９６ｇを得た。収率　９６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．７４−３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．４７（ｍ，２Ｈ）
【０１１６】
参考製造例９
２−シアノ−３−（４−シアノフェニル）アクリル酸メチル１３．９ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．２４ｇ、メタノール３００ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000033
１１．９ｇを得た。収率　８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｄｄ，１Ｈ）、３．２７−３．３３（ｍ，２Ｈ）
【０１１７】
参考製造例１０
３−（４−クロロフェニル）−２−シアノアクリル酸メチル１３．５ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．１５ｇ及びメタノール１００ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される３−（４−クロロフェニル）−２−シアノプロピオン酸メチル
2004099596.tif 000034
１２．４ｇを得た。収率　９１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｄｄ，１Ｈ）、３．１３−３．２８（ｍ，２Ｈ）
【０１１８】
参考製造例１１
２−シアノ−３−（４−ニトロフェニル）アクリル酸メチル２．９０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．２４ｇ及びメタノール２０ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000035
１．０５ｇを得た。収率　３６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２３（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，２Ｈ）、３．７９−３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．３０−３．３５（ｍ，２Ｈ）
【０１１９】
参考製造例１２
２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸メチル１．９６ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．１８ｇ及びメタノール１０ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000036
１．１ｇを得た。収率　５６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１４（ｓ，４Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｄｄ，１Ｈ）、３．１３−３．２７（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０１２０】
参考製造例１３
２−シアノ−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸メチル２．１４ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇ及びメタノール１０ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000037
１．５ｇを得た。収率　６９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１８（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６９（ｄｔ，１Ｈ）、３．１２−３．２５（ｍ，２Ｈ）
【０１２１】
参考製造例１４
２−シアノ−３−（４−（メチルチオ）フェニル）アクリル酸メチル２．４０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．１９ｇ及びメタノール１０ｍｌを用い、参考製造例８と同様にして、下式で示される２−シアノ−３−（４−（メチルチオ）フェニル）プロピオン酸メチル
2004099596.tif 000038
１．５ｇを得た。収率　６２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１７−７．２３（ｍ，４Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｄｔ，１Ｈ）、３．１３−３．２６（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）
【０１２２】
参考製造例１５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオン酸メチル０．９０ｇ及び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．６２ｇを溶解し、室温で水素化ナトリウム（６０％油性）０．１４ｇを加えて１０時間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000039
０．８８ｇを得た。収率　７１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．２３（ｄｄ，２Ｈ）、２．２８−２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．２４（ｍ，２Ｈ）
【０１２３】
参考製造例１６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ、２−シアノ−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸メチル１．５０ｇ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１．２４ｇ及び水素化ナトリウム（６０％油性）０．２８ｇを用い、参考製造例１５と同様にして、下式で示される２−（４−シアノベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000040
１．６９ｇを得た。収率　７８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．２６（ｄｄ，２Ｈ）、２．０５−２．５１（ｍ，４Ｈ）
【０１２４】
参考製造例１７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０ｍｌ、３−（４−クロロフェニル）−２−シアノプロピオン酸メチル９．４０ｇ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン７．４４ｇ及び水素化ナトリウム（６０％油性）１．６８ｇを用い、参考製造例１５と同様にして、下式で示される２−（４−クロロベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000041
１０．５ｇを得た。収率　７８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｄｄ，２Ｈ）、２．０１−２．４９（ｍ，４Ｈ）
【０１２５】
参考製造例１８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−シアノ−３−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸メチル１．０５ｇ及び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．７９ｇを溶解し、室温で炭酸カリウム０．６２ｇを加え２日間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メトキシカルボニル−２−（４−ニトロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000042
０．６５ｇを得た。収率　４４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２２（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、３．２７（ｄｄ，２Ｈ）、２．０８−２．４５（ｍ，４Ｈ）
【０１２６】
参考製造例１９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）プロピオン酸メチル１．１０ｇ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．９６ｇ及び炭酸カリウム０．７５ｇを用い、反応時間を１日間にした以外は参考製造例１８と同様にして、下式で示される２−メトキシカルボニル−２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000043
０．５５ｇを得た。収率　４４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１２−７．１６（ｍ，４Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｄｄ，２Ｈ）、２．０２−２．４２（ｍ，７Ｈ）
【０１２７】
参考製造例２０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、２−シアノ−３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸メチル１．５０ｇ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１．２１ｇ及び炭酸カリウム０．９５ｇを用い、反応時間を１６時間にした以外は参考製造例１８と同様にして、下式で示される２−（４−メトキシベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000044
０．５８ｇを得た。収率　２７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１６（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｄｄ，２Ｈ）、２．０１−２．４０（ｍ，４Ｈ）
【０１２８】
参考製造例２１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、２−シアノ−３−（４−（メチルチオ）フェニル）プロピオン酸メチル１．２０ｇ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン０．９０ｇ及び炭酸カリウム０．７０ｇを用い、反応時間を１６時間にした以外は参考製造例１８と同様にして、下式で示される２−メトキシカルボニル−２−（４−（メチルチオ）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000045
０．２７ｇを得た。収率　１６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．２１（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｄｄ，２Ｈ）、２．０２−２．５１（ｍ，７Ｈ）
【０１２９】
参考製造例２２
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物に２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．８０ｇ及び塩化ナトリウム０．１３ｇを加え、１８０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000046
０．５１ｇを得た。収率　７６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、２．９８−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．８８−２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．２２−２．４８（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．９９（ｍ，２Ｈ）
【０１３０】
参考製造例２３
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物、２−（４−シアノベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．５０ｇ及び塩化ナトリウム０．０９ｇを用い、反応時間を８時間とした以外は参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−シアノベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000047
０．２６ｇを得た。収率　６５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、２．８８−３．０２（ｍ，３Ｈ）、２．２１−２．４９（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．９８（ｍ，２Ｈ）
【０１３１】
参考製造例２４
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物、２−（４−クロロベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．５０ｇ及び塩化ナトリウム０．０９ｇを用い、反応時間を８時間とした以外は参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−クロロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000048
０．３４ｇを得た。収率　８３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３４（ｄ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，２Ｈ）、２．８１−２．９６（ｍ，３Ｈ）、２．１９−２．４６（ｍ，２Ｈ）、１．８０−１．９４（ｍ，２Ｈ）
【０１３２】
参考製造例２５
ジメチルスルホキシド２０ｍｌと水２ｍｌとの混合物、２−メトキシカルボニル−２−（４−ニトロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．６５ｇ及び塩化ナトリウム０．１２ｇを用い、参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−ニトロベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000049
０．３１ｇを得た。収率　５８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２４（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、３．０５（ｄ，２Ｈ）、２．８９−２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．２４−２．４８（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．９９（ｍ，２Ｈ）
【０１３３】
参考製造例２６
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物、２−メトキシカルボニル−２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．５５ｇ及び塩化ナトリウム０．１０ｇを用い、参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−メチルベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000050
０．３９ｇを得た。収率　９９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１４（ｄｄ，４Ｈ）、２．８２−２．９７（ｍ，３Ｈ）、２．２０−２．４４（ｍ，５Ｈ）、１．８２−１．９０（ｍ，２Ｈ）
【０１３４】
参考製造例２７
ジメチルスルホキシド１０ｍｌと水１．０ｍｌとの混合物、２−（４−メトキシベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．５３ｇ及び塩化ナトリウム０．１０ｇを用い、参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−メトキシベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000051
０．４１ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．８０−２．９２（ｍ，３Ｈ）、２．２２−２．４２（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．９０（ｍ，２Ｈ）
【０１３５】
参考製造例２８
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物、２−メトキシカルボニル−２−（４−（メチルチオ）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．２２ｇ及び塩化ナトリウム０．０４ｇを用い、参考製造例２２と同様にして、下式で示される２−（４−（メチルチオ）ベンジル）−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000052
０．１０ｇを得た。収率　５５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．２３（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、２．８１−２．９３（ｍ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２１−２．４４（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．９０（ｍ，２Ｈ）
【０１３６】
参考製造例２９
ジオキサン２ｍｌと０．１Ｍりん酸緩衝液（ｐＨ７）２ｍｌとの混合物に、２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．２０ｇを混合し、ここに室温で水素化ホウ素ナトリウム０．０９ｇを加え２０時間撹拌した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000053
０．１８ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｄ，２Ｈ）、３．６１−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．０２（ｄｄ，２Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ，２Ｈ）、１．８３−２．０７（ｍ，２Ｈ）
【０１３７】
参考製造例３０
ジオキサン２０ｍｌ、０．１Ｍりん酸緩衝液（ｐＨ７）２０ｍｌ、２−（４−シアノベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル１．７２ｇ及び水素化ホウ素ナトリウム０．８４ｇを用い、反応時間を２４時間にした以外は参考製造例２９と同様にして、下式で示される２−（４−シアノベンジル）−２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000054
１．４８ｇを得た。収率　９５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．４５（ｄ，２Ｈ）、３．６３（ｄｄ，２Ｈ）、３．０２（ｄｄ，２Ｈ）、２．２８−２．４２（ｍ，２Ｈ）、１．８２−２．０３（ｍ，２Ｈ）
【０１３８】
参考製造例３１
ジオキサン１０ｍｌ、０．１Ｍりん酸緩衝液（ｐＨ７）１０ｍｌ、２−（４−クロロベンジル）−２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル１．００ｇ及び水素化ホウ素ナトリウム０．４７ｇを用い、反応時間を８時間にした以外は参考製造例２９と同様にして、下式で示される２−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000055
０．９０ｇを得た。収率　９９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、３．６３（ｄｄ，２Ｈ）、２．９３（ｄｄ，２Ｈ）、２．３０−２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｔ，１Ｈ）、１．８０−２．０４（ｍ，２Ｈ）
【０１３９】
参考製造例３２
ジクロロメタン１０ｍｌに２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．３０ｇを溶解し、室温で１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソル−３−（１Ｈ）−オン０．３９ｇを加えた。室温で４時間撹拌した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000056
０．２５ｇを得た。収率　８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、３．１８（ｄｄ，２Ｈ）、１．９５−２．３６（ｍ，４Ｈ）
【０１４０】
参考製造例３３
ジクロロメタン２０ｍｌ、２−（４−シアノベンジル）−２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル１．５６ｇ及び１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソル−３−（１Ｈ）−オン２．３５ｇを用い、反応時間を８時間にした以外は参考製造例３２と同様にして、下式で示される２−（４−シアノベンジル）−２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000057
１．２５ｇを得た。収率　８１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．３９（ｄ，２Ｈ）、３．１７（ｄｄ，２Ｈ）、１．９５−２．３３（ｍ，４Ｈ）
【０１４１】
参考製造例３４
ジクロロメタン２０ｍｌ、２−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル０．９０ｇ及び１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソル−３−（１Ｈ）−オン１．３１ｇを用い、反応時間を２０時間にした以外は参考製造例３２と同様にして、下式で示される２−（４−クロロベンジル）−２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロペンタンニトリル
2004099596.tif 000058
０．７８ｇを得た。収率　８７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）９．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、３．０９（ｄｄ，２Ｈ）、１．９６−２．３６（ｍ，４Ｈ）
【０１４２】
参考製造例３５
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−ホルミル−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル０．５０ｇを溶解し、０℃で臭化メチルマグネシウム（０．９３Ｍ−テトラヒドロフラン溶液）２ｍｌを加えた。同温度で３０分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−（１−ヒドロキシエチル）−５，５，５−トリフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000059
４０ｇを得た。収率　７６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、３．８３−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｄｄ，２Ｈ）、２．２２−２．４１（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｄｄ，３Ｈ）
【０１４３】
参考製造例３６
１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌに４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド２ｇを溶解し、ここに室温で亜鉛（粉末）０．６０ｇを加え、６時間加熱還流した。混合物を室温に戻し、４，４，４−トリフルオロブチリルクロリド１．３４ｇを１，２−ジメトキシエタン５ｍｌに溶解した溶液及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．００３ｇを加え、６時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に１０％塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５，５−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタン−２−オン
2004099596.tif 000060
１．５２ｇを得た。収率　６４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，２Ｈ）、２．７６（ｔ，２Ｈ）、２．３２−２．５０（ｍ，２Ｈ）
【０１４４】
参考製造例３７
メタノール１０ｍｌに溶解した５，５，５−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタン−２−オン０．３０ｇに、室温でオルトギ酸メチル０．１１ｇおよび無水ｐ−トルエンスルホン酸０．００７ｇを加え、２０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した混合物にオルトギ酸メチル１０ｍｌを加え、さらに１０時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ジメトキシ−５，５，５−トリフルオロ−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタン
2004099596.tif 000061
０．３３ｇを得た。収率　９４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，６Ｈ）、２．９５（ｓ，２Ｈ）、２．０３−２．１５（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．７０（ｍ，２Ｈ）
【０１４５】
参考製造例３８
テトラヒドロフラン６０ｍｌにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ｎ−へキサン溶液）１３．１ｍｌを加え−７８℃に冷却した。ここにプロピオニトリル１．１５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した。３０分間撹拌後、４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド５ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、−７８℃で１時間、室温で１０時間撹拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオニトリル
2004099596.tif 000062
３．７９ｇを得た。収率　８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．３６（ｄ，２Ｈ）、２．８３−３．０４（ｍ，３Ｈ）、１．３６（ｄ，３Ｈ）
【０１４６】
参考製造例３９
プロピオニトリル０．２０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ここに−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ−テトラヒドロフラン／ｎ−へプタン溶液）１．８ｍｌを加えた。同温度で３０分間撹拌した後、４−メトキシベンジルクロリド０．５７ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下した。−７８℃で３０分間撹拌した後、室温まで昇温し反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピオニトリル
2004099596.tif 000063
０．３２ｇを得た。収率　５０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．６７−２．９２（ｍ，３Ｈ）、１．３１（ｄ，３Ｈ）
【０１４７】
参考製造例４０
ジエチルエーテル１０ｍｌに２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アクリル酸メチル１．０ｇを溶解し、塩化銅（Ｉ）０．０２ｇを加えた後、ここに０℃で臭化メチルマグネシウム（０．９３Ｍ−テトラヒドロフラン溶液）１０．５ｍｌを加えた。同温度で３０分間撹拌した後、反応混合物に１０％塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）酪酸メチル
2004099596.tif 000064
０．９３ｇを得た。収率　８７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６０−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｄ，２Ｈ）、３．６０−３．７７（ｍ，５Ｈ）、１．５３（ｄｄ，３Ｈ）
【０１４８】
参考製造例４１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−シアノ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）酪酸メチル０．９３ｇ、１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパン１．１５ｇを溶解し、室温で炭酸カリウム０．４７ｇを加えた後、９０℃で３時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000065
０．４１ｇを得た。収率　３３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、３．５０（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｑ，１Ｈ）、２．２０−２．４３（ｍ，４Ｈ）、１．５８（ｄ，３Ｈ）
【０１４９】
参考製造例４２
ジメチルスルホキシド５ｍｌと水０．５ｍｌとの混合物、２−メトキシカルボニル−５，５，５−トリフルオロ−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ペンタンニトリル０．３５ｇ及び塩化ナトリウム０．０６ｇをを用い、反応時間を４時間とした以外は参考製造例２２と同様にして、下式で示される５，５，５−トリフルオロ−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）ペンタンニトリル
2004099596.tif 000066
０．２５ｇを得た。収率　８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３３−７．４３（ｍ，２Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．７８−２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．１９−２．４０（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．５０−１．５５（ｍ，３Ｈ）
【０１５０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また化合物は（表１）〜（表１１）に示した化合物番号で表す。
【０１５１】
製剤例１
化合物（１）〜（２６２）９部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１５２】
製剤例２
化合物（１）〜（２６２）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１５３】
製剤例３
化合物（１）〜（２６２）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１５４】
製剤例４
化合物（１）〜（２６２）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【０１５５】
製剤例５
化合物（１）〜（２６２）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１５６】
製剤例６
化合物（１）〜（２６２）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１５７】
製剤例７
化合物（１）〜（２６２）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１５８】
製剤例８
化合物（１）〜（２６２）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１５９】
次に、化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、化合物は（表１）〜（表１１）に示した化合物番号で表す。
なお、本発明の効果をより明確にするために、米国特許第３８８６２８２号明細書記載の２−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルブチロニトリル（以下、比較化合物（Ａ））と記す。）
2004099596.tif 000067
を用いて試験を行った。
【０１６０】
試験例１
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５ｃｍに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（３１）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下（死虫率９０％以上）であったのに対して、比較化合物（Ａ）の処理における死虫率は０〜２９％であった。
【０１６１】
試験例２
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が４５．５ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液５５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
化合物（１）、（２）、（３）、（９）、（１０）、（１２）、（１４）、（２０）、（２１）、（２２）、（２９）、（３１）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１６２】
試験例３
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、化合物（１）、（２）、（４）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１４）、（１６）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３１）の処理においては死虫率７０％以上を示した。
【０１６３】
試験例４
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
化合物（１）、（６）、（９）、（１２）、（１４）、（１６）、（１９）、（２０）、（２１）、（２３）、（２９）、（３１）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１６４】
試験例５
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。該試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
化合物（１）、（２）、（４）、（６）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２６）、（２９）、（３１）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１６５】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除剤は優れた有害生物防除効力を有する。