(57)【要約】      （修正有）【課題】  作物に有害な昆虫の卵又は卵段階の昆虫を死滅させることにより作物を保護する方法を提供する。【解決手段】卵が存在する場所、卵が存在すると予想される場所、又は卵が将来存在するであろうと予想される場所に有効量の式（Ｉ）：Ｒ１−Ｘ−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｚ−Ｒ４  （Ｉ）［（式中、例えばＲ１は６−クロロ−ピリジル−３−イル−，Ｘは−ＣＨ２−，Ｒ２，Ｒ３はメチル基，ＺはＮ，Ｒ４は−ＣＮ基を表わす。）］の化合物又はその塩を施用することからなる方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
作物に有害な昆虫の卵又は卵段階の昆虫を死滅させることにより作物を保護する方法であって、卵が存在する場所、卵が存在すると予想される場所、又は卵が将来存在するであろうと予想される場所に有効量の式（Ｉ）：
Ｒ１−Ｘ−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｚ−Ｒ４  （Ｉ）
［式中、Ｒ１はハロピリジルを表し、ＸはＣＨ２を表し、Ｒ２はＨ又はアルキルを表し、Ｒ３はＨ又はアルキルを表し、Ｒ４はニトロを表し、ＺはＮを表す］の化合物又はその塩を施用することからなる方法。
【請求項２】
作物に被害を与える恐れのある昆虫の卵を駆除することにより作物を保護する方法であって、式（Ｉ）：
Ｒ１−Ｘ−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｚ−Ｒ４  （Ｉ）
［式中、Ｒ１はハロピリジルを表し、ＸはＣＨ２を表し、Ｒ２はＨ又はアルキルを表し、Ｒ３はＨ又はアルキルを表し、Ｒ４はニトロを表し、ＺはＮを表す］の化合物又はその塩を活性成分として含有する殺卵性組成物を有効量施用することからなる方法。
【請求項３】
Ｒ１が６−ハロピリド−３−イルであり、Ｒ３及びＲ２がメチルであり、ＸがＣＨ２であり、ＺがＮである請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
作物の葉に噴霧することにより施用する請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
作物が綿花、インゲンマメ、ダイズ、ジャガイモ又は果樹である請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
卵を死滅させる昆虫が、タバコガ又はピレトロイド耐性タバコガである請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
卵を死滅させる昆虫が、メキシカンビーンビートルである請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
卵を死滅させる昆虫がコロラドポテトビートルである請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
施用率が０．０４〜２ｋｇ／ｈａである請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
施用率が０．１〜１ｋｇ／ｈａである請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）：
Ｒ１−Ｘ−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｚ−Ｒ４  （Ｉ）
［式中、Ｒ１はハロピリジルを表し、ＸはＣＨ２を表し、Ｒ２はＨ又はアルキルを表し、Ｒ３はＨ又はアルキルを表し、Ｒ４はニトロを表し、ＺはＮを表す］の少なくとも１種の化合物又はその塩又はそれらの混合物からなる活性成分と、農業的に許容可能なキャリヤーとからなる、作物に有害な昆虫の卵を駆除することにより作物を保護するための殺卵性組成物。
【請求項１２】
Ｒ１が６−ハロピリド−３−イルであり、Ｒ３及びＲ２がメチルであり、ＸがＣＨ２であり、ＺがＮである請求項１１に記載の殺卵性組成物。
【請求項１３】
０．００１〜９０％の活性成分を含有する請求項１１或いは１２に記載の殺卵性組成物。
【請求項１４】
５〜９０％の活性成分を含有する請求項１１或いは１２に記載の殺卵性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物、特に農場作物が生長している場所で卵発育段階の昆虫、特にタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ：略称ＴＢＷ）を駆除する新規方法に関する。
【０００２】
本発明は更に本発明で使用される殺卵性組成物にも関する。
【０００３】
農業者が対処しなければならない問題の１つは、タバコガによる綿花繊維の破壊である。幼虫昆虫が葉で生息する期間は非常に短く、例えば約１又は２日間であり、その寿命の大部分は綿花のさやの内側で過ごし、殺虫作用のような外部攻撃から保護されるので、この問題は非常に重要である。従って、作物に被害を与える前に卵段階でタバコガを処理することが非常に重要である。従って、本発明は綿花作物の保護方法にも関する。
【背景技術】
【０００４】
植物を昆虫から保護するための活性成分として多数の殺虫剤が周知である。しかしながら、純粋にその殺卵作用を推奨されている化合物は希少であり、殺虫作用と殺卵作用とを兼備する化合物もまた希少である。
【０００５】
化合物が昆虫（成虫又は幼虫）に及ぼす活性から、卵に及ぼす活性を推測することはできない。例えば、カルバリル又はリン酸殺虫剤のような殺虫剤は殺卵性ではない。ピレトロイドも殺卵性ではなく、殺卵性であるとみなされる場合があったとしても、単に卵から孵化するときに幼虫を殺すことができるに過ぎず、これは真の殺卵作用とは言えない。チオジカーブは殺卵作用と殺虫作用とを兼備するとみなされているが、むしろ例外である。
【０００６】
例えば、殺虫剤は特許出願第ＷＯ９１／０４９６５号に記載されているが、このような殺虫剤が殺卵作用を有するか否かを知ることは上記理由で不可能である。
【０００７】
（発明の要約）
本発明の目的は、昆虫の卵が存在する場所、存在すると予想される場所、又は将来存在するであろうと予想される場所に有効量の下式（Ｉ）の化合物又はその塩を施用して昆虫の卵又は卵段階の昆虫を死滅させることにより作物を保護する方法を提供することである。本発明により卵を死滅させる昆虫は、特に作物に有害な昆虫である。
【０００８】
本発明の別の目的は、式（Ｉ）の化合物又はその塩である活性成分を有効量含有する殺卵性組成物である。
【０００９】
（発明の詳細な説明）
式（Ｉ）は式：
Ｒ１−Ｘ−Ｎ（Ｒ２）−Ｃ（Ｒ３）＝Ｚ−Ｒ４  （Ｉ）
［式中、Ｒ１は窒素原子を含む任意に置換された５〜６員環芳香族複素環（但し非置換２−ピリジルを除く）を表し、Ｘは任意に置換されたＣ１−３アルキレン又はアルキリデンを表し、Ｒ２は水素、カルバモイル、モノもしくはジＣ１−５アルキルカルバモイル、チオカルバモイル、モノもしくはジＣ１−５アルキルチオカルバモイル、スルファモイル、モノもしくはジＣ１−５アルキルスルファモイル、任意に置換されたＣ１−５アルキル、任意に置換されたＣ２−５アルケニル、任意に置換されたＣ２−５アルキニル、任意に置換されたＣ３−８シクロアルキル、任意に置換されたＣ３−８シクロアルケニル、任意に置換されたアリール又は−Ｙ−Ｒ５を表し、ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＯ、ＣＳ又はＣＯ２を表し、ｎは０、１又は２を表し、Ｒ５は水素、任意に置換されたＣ１−５アルキル、任意に置換されたＣ２−５アルケニル、任意に置換されたＣ２−５アルキニル、任意に置換されたＣ３−８シクロアルケニル又は任意に置換されたアリールを表し、Ｒ３は水素、任意に置換されたＣ１−５アルキル、任意に置換されたＣ２−５アルケニル、任意に置換されたＣ２−５アルキニル、任意に置換されたＣ３−８シクロアルキル又は任意に置換されたＣ３−８シクロアルケニルを表し、Ｒ４はシアノ又はニトロを表し、ＺはＣＨ又はＮを表す］の化合物を表す。
【００１０】
本発明は、卵が存在する場所、卵が存在すると予想される場所、又は卵が将来存在するであろうと予想される場所に有効量の式（Ｉ）の化合物又はその塩を施用して作物に被害を与える恐れのある昆虫の卵を駆除することにより作物を保護する方法を提供する。
【００１１】
本発明によると、有効量の式（Ｉ）の化合物又はその塩を含有する殺卵性組成物も知見された。
【００１２】
本発明は、卵が存在する場所、卵が存在すると予想される場所、又は卵が将来存在するであろうと予想される場所に有効量の上記殺卵性組成物を施用して作物に被害を与える恐れのある昆虫の卵を駆除することにより作物を保護する方法を提供する。
【００１３】
本発明の別の特徴は、作物、特に農場作物、より特定的には綿花が生長している場所に殺卵性組成物を施用することにある。
【００１４】
本発明の方法は、卵段階の以下の昆虫、即ちタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、メキシカンビーンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）を死滅又は防除するのに特に適している。本発明の方法は、ピレトロイドに対して耐性の卵段階のタバコガを死滅させるために特に有利である。
【００１５】
本発明の方法は、タバコガ又はピレトロイド耐性タバコガから綿花作物を保護し、メキシカンビーンビートルからインゲンマメ及びダイズを保護し、コロラドポテトビートルからジャガイモ作物を保護し、蝶蛾類鱗翅目から果樹を保護するのに特に適している。
【００１６】
本発明で使用可能な好適活性成分は、Ｒ１がハロピリジル、より好ましくは６−ハロピリド−３−イルであり、Ｒ３がＨ又はアルキルであり、Ｒ２がＨ又はアルキルであり、ＸがＣＨ２であり、Ｚ＝Ｎ−である活性成分である。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は特許出願第ＷＯ９１／０４９６５号に記載の方法又は化学合成分野で当業者に公知の他の方法に従って製造することができる。ＷＯ９１／０４９６５号の開示は参考資料として本明細書の一部とする。
【００１８】
本明細書中で使用する「卵」なる用語は、土壌もしく植物上に単純な状態で存在する卵又は妊娠中の昆虫体内の卵を意味する。本発明に従って死滅させる卵の大部分は葉に存在する卵であるので、式（Ｉ）の活性成分又はその塩を施用する方法は作物の葉の処理方法でもある。
【００１９】
本発明では、後期損傷段階に到達する前に昆虫、特にタバコガを卵段階で式（Ｉ）の化合物又はその塩により駆除することが可能である。従って、タバコガ幼虫による実質的な侵入が起こる前に被処理場所に式（Ｉ）の化合物又はその塩を施用する。
【００２０】
例えば綿花植物では、幼虫段階に施用する前、好ましくはタバコガの幼虫段階に当該組成物を最初に施用するよりも４〜７日前に式（Ｉ）の化合物又はその塩を含有する殺卵性組成物を卵に施用すべきである。
【００２１】
本発明の殺卵性組成物は１回施用してもよいし、２回以上施用してもよい。例えば、作物によっては昆虫生息期を通して殺卵性組成物を周期的に施用する。通常は、活性成分０．０４〜２ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜１ｋｇ／ｈａの割合で本発明の殺卵性組成物を作物領域に施用する。
【００２２】
本発明の殺卵性組成物は作物に安全な方法で施用することができる。
【００２３】
本発明の濃厚殺卵性組成物は、例えば粉剤、粒剤又は水和剤のような固体形態でもよいが、乳剤又は厳密な意味での溶液のような液体形態が好ましい。濃厚組成物は市販、輸送又は貯蔵時の組成物形態である。植物に施用する際には一般にこれらの組成物を水で希釈し、このような希釈形態で施用する。希釈形態及び濃厚形態も本発明の一部を構成する。
【００２４】
本発明の濃厚殺卵性組成物は一般に０．００１〜９０％の式（Ｉ）の活性成分又はその塩を含有する。濃厚物は活性成分５〜９０％を含有し得る。本明細書中に記載する部及び百分率は特に指定する場合を除き重量に基づく。
【００２５】
殺卵性組成物は更に、あらゆる種類の適合可能な界面活性剤及び／又はキャリヤーを含有し得る。農業的に許容可能なキャリヤーは固体でも液体でもよい。組成物は更に肥料を含有し得る。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は別の農薬（例えば殺虫剤、殺ダニ剤又は殺菌剤）と順次又は混合物として併用することができ、特にその混合物として使用する。
【００２７】
殺卵性組成物は成分を混合することにより製造することができる。
【００２８】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
【実施例１】
【００２９】
（６−Ｃｌピリド３−イル）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＣＮをアセトン／界面活性剤／ジメチルホルムアミドの混合物に分散した後、水で希釈した。
【００３０】
約３０〜４０個の１日齢タバコガ卵を含む寒冷紗片を使用した。この卵はピレトロイドに対して非耐性のタバコガの卵であった。
【００３１】
活性成分の水性分散液を卵に噴霧した。施用条件は、１０００ｐｐｍ濃度が１８８ｇ／ｈａの作物施用率に相当するようにした。
【００３２】
噴霧から３日後に得られた結果を観察した。死滅した卵は茶色であり、孵化しなかった（通常は、産卵から約３〜４日後に孵化する）。
【００３３】
１０００ｐｐｍで卵の９０％致死率が検出された。
【００３４】
２３０ｐｐｍで卵の５０％致死率が検出された。
【実施例２】
【００３５】
ピレトロイド耐性タバコガの卵を使用した以外は実施例１と同様に操作した。
【００３６】
２５０ｐｐｍで卵の６４％致死率が検出された。
【実施例３】
【００３７】
（６−Ｃｌピリド３−イル）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＣＮをアセトン／界面活性剤／ジメチルホルムアミドの混合物に分散した後、水で希釈した。
【００３８】
約６５個の１日齢メキシカンビーンビートル卵を含む豆科植物の葉片を使用した。
【００３９】
活性成分の水性分散液を卵に噴霧した。施用条件は、１０００ｐｐｍ濃度が１８８ｇ／ｈａの作物施用率に相当するようにした。
【００４０】
噴霧から３日後に得られた結果を観察した。死滅した卵は茶色であり、孵化しなかった（通常は、産卵から約７日後に孵化する）。
【００４１】
２５０ｐｐｍで卵の１００％致死率が検出された。
【実施例４】
【００４２】
（６−Ｃｌピリド３−イル）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＣＮをアセトン／界面活性剤／ジメチルホルムアミドの混合物に分散した後、水で希釈した。
【００４３】
約２０個の１日齢コロラドポテトビートル卵を含むナス植物の葉片を使用した。ピレトロイドに対して耐性及び非耐性の昆虫卵を使用した。
【００４４】
活性成分の水性分散液を卵に噴霧した。施用条件は、１０００ｐｐｍ濃度が１８８ｇ／ｈａの作物施用率に相当するようにした。
【００４５】
噴霧から３日後に得られた結果を観察した。死滅した卵は茶色であり、孵化しなかった（通常は、産卵から約５日後に孵化する）。
【００４６】
２５０ｐｐｍで両者の型の昆虫卵の１００％致死率が検出された。