(57)【要約】【課題】植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるトマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びぶどうべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対して低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）：【化１】2004269436.tif 000016［式中、Ｒ１は、イソブチル基などを表し、Ｒ２は、メチル基など表し、Ｒ３は、シクロプロピル基などを表す。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）：
【化１】
2004269436.tif 000015
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ７〜Ｃ９アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、又は置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）を表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（置換されてよいＣ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）、（置換されてよいフェノキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、又は置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を表し、
置換基群Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子であり、
置換基群Ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、及びオキソ基である。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニルメチル基、又はフェニル基である、請求項１に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、又はテトラヒドロピラニルメチル基である、請求項１に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、イソブチル基、シクロブチルメチル基、又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基である、請求項１に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、イソブチル基である、請求項１に記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ２が、水素原子又はＣ１〜Ｃ２アルキル基である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項７】
Ｒ２が、水素原子又はメチル基である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項８】
Ｒ２が、メチル基である、請求項１乃至５のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項９】
Ｒ３が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、シアノメチル基、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、ヒドロキシメチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、２−ピリジルオキシメチル基、３−ピリジルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、又は２−ピリジルオキシ基である、請求項１乃至８のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項１０】
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基である、請求項１乃至８のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項１１】
Ｒ３が、シクロプロピル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基である、請求項１乃至８のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩。
【請求項１２】
請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体及びその塩、及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、５−アミノイソチアゾール誘導体は、特許文献１に記載されており、殺虫剤および殺菌剤として使用できることが知られている。しかし、同文献には、５−アミノ基にｍ−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体は全く記載されていない。
【０００３】
また、５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体は特許文献２に記載されており、殺菌剤として使用できることが知られている。しかし、同文献には、５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体は全く記載されていない。
【０００４】
また、特許文献１及び２には、５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは記載されていない。
【０００５】
【特許文献１】
国際公開第９５／３１４４８号パンフレット
【０００６】
【特許文献２】
特開２００２−２２０３７６号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるトマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びぶどうべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対して低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発することである。
【０００８】
本発明者らは、５−アミノイソチアゾール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、５−アミノ基に、ｍ−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体が、特異的に、種々の植物病害に対し、極めて優れた殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化２】
2004269436.tif 000002
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ７〜Ｃ９アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、又は置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）を表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（置換されてよいＣ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）、（置換されてよいフェノキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、又は置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を表し、
置換基群Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子であり、
置換基群Ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、及びオキソ基である。］で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）であり、Ｒ１において、より好適には、炭素数４又は５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ４〜Ｃ５アルキル）であり、更により好適には、炭素数４又は５個の分枝鎖アルキル基（Ｃ４〜Ｃ５分枝鎖アルキル）であり、特に好適には、イソブチル基であり、その他の置換基において、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、メチル基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基」又は「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基のＣ３〜Ｃ７シクロアルキル部分」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、Ｒ１のアルキル基の置換基において、好適には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）であり、より好適には、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基（Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル）であり、更により好適には、シクロブチル基又はシクロペンチル基であり、Ｒ３において、好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基である。
【００１３】
本発明において、「置換されてよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）」は、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロブチルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基のような、１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換してよい、前記「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基」若しくは１つの酸素原子により中断された「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基」が１個置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、１個のＣ１〜Ｃ２アルキル基若しくは同一のフッ素原子が置換してよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、テトラヒドロフラニル基又はテトラヒドロピラニル基が、１個置換したＣ１〜Ｃ２アルキル基であり、より好適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基又はシクロヘキシルメチル基であり、更により好適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基又はシクロヘキシルメチル基であり、特に好適には、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチル基又はシクロペンチルメチル基である。
【００１４】
本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、シアノメチル基、ジシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、３−シアノ−２−メチルプロピル基のような１又は２個のシアノ基が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適にはシアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、より好適にはシアノメチル基である。
【００１５】
本発明において、「ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、ヒドロキシメチル基、ジヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３，３−ジヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基のような１又は２個の水酸基が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基であり、より好適には、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基であり、更により好適には、ヒドロキシメチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」又は「（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基のＣ１〜Ｃ６アルコキシ部分」は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロポキシ、へキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適には、メトキシ基である。
【００１７】
本発明において、「（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、（イソペンチルオキシ）メチル基、（２−メチルブトキシ）メチル基、（ネオペンチルオキシ）メチル基、（１−エチルプロポキシ）メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基、１−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−ｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、１−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基のような１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、１個の炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基が置換した炭素数１又は２個のアルキル基｛（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル｝であり、より好適には、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はメトキシエチル基であり、更により好適には、メトキシメチル基又は２−メトキシエチル基であり、特に好適には、メトキシメチル基である。
【００１８】
本発明において、「（Ｃ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基のＣ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ部分」は、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、イソブチリルオキシ基、イソペンタノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基；シクロプロピルカルボニルオキシ基、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシルオキシ基；又は、２−メチル−１−ブテノイルオキシ基、２−メチル−２−ブテノイルオキシ基のような炭素数４乃至７個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であり、好適には、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシルオキシ基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であり、Ｒ３において、より好適には、アセトキシ基である。
【００１９】
本発明において、「（Ｃ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ペンタノイルオキシメチル基、イソペンタノイルオキシメチル基、２−メチルブタノイルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、ヘキサノイルオキシメチル基、１−（アセトキシ）エチル基、２−（プロピオニルオキシ）エチル基、１−（ブチリルオキシ）エチル基、１−（アセトキシ）プロピル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、シクロブチルカルボニルオキシメチル基、シクロペンチルカルボニルオキシメチル基、（２−メチル−２−ブテノイル）オキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基のような１個の前記「Ｃ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ部分」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、１個の炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシルオキシ基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシルオキシ基が置換した炭素数１又は２個のアルキル基であり、Ｒ３において、より好適には、アセトキシメチル基である。
【００２０】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、更により好適には、フッ素原子である。
【００２１】
本発明において、「ハロＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）」は、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、Ｒ１において、好適には、同一の１〜３個の塩素原子若しくはフッ素原子が置換したＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、より好適には、クロロメチル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、更により好適には、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、Ｒ３において、好適には、トリフルオロメチル基である。
【００２２】
本発明において、「置換されてよいＣ７〜Ｃ９アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、ベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、プロピルベンジル基、イソプロピルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、トリメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、イソプロポキシベンジル基、メチレンジオキシベンジル基、エチレンジオキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、フルオロベンジル基、ジフルオロベンジル基、クロロ−メチルベンジル基、フルオロ−メチルベンジル基、クロロ−メトキシベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基又は３−フェニルプロピル基であり得、好適には、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、又はクロロベンジル基であり、より好適には、ベンジル基である。
【００２３】
本発明において、「置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のヘテロアリール部分の置換基は、置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−フリルメチル基、（５−メチル−２−フリル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−フリル）メチル基、３−フリルメチル基、（２−メチル−３−フリル）メチル基、２−チエニルメチル基、（５−メチル−２−チエニル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−チエニル）メチル基、３−チエニルメチル基又は（２−メチル−３−チエニル）メチル基であり得、好適には、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基又は３−チエニルメチル基であり、Ｒ１において、より好適には、３−フリルメチル基であり、Ｒ３において、より好適には、３−ピリジルメチル基である。
【００２４】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基」は、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル）であり、より好適には、アリル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−プロペニル基又は３−ブテニル基であり、更により好適には、１−プロペニル基である。
【００２５】
本発明において、「置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロ−メチルフェニル基、フルオロ−メチルフェニル基、又はクロロ−メトキシフェニル基であり得、好適には、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、又はフルオロフェニル基であり得、より好適には、フェニル基である。
【００２６】
本発明において、「（置換されてよいＣ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基である。）」は、前記「（Ｃ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、メトキシアセトキシメチル基、エトキシアセトキシメチル基、プロポキシアセトキシメチル基、ブトキシアセトキシメチル基、ペンチルオキシアセトキシメチル基、ヘキシルオキシアセトキシメチル基、３−メトキシブチリルオキシメチル基、２−（メトキシアセトキシ）エチル基、３−（メトキシアセトキシ）プロピル基、４−（メトキシアセトキシ）ブチル基のような１個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が置換した前記「（Ｃ２〜Ｃ７脂肪族アシルオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、（２−メチル−２−ブテノイル）オキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、３−メトキシブチリルオキシメチル基又はエトキシアセトキシメチル基であり、より好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基又はメトキシアセトキシメチル基である。
【００２７】
本発明において、「（フェノキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、フェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基のような１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、フェノキシメチル基又は１−フェノキシエチル基である。
【００２８】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又は「（置換されてよいフェノキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）の置換されてよいフェノキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、トリメトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、メチレンジオキシフェノキシ基、エチレンジオキシフェノキシ基、シアノフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフェノキシ基、クロロ−メチルフェノキシ基、フルオロ−メチルフェノキシ基、又はクロロ−メトキシフェノキシ基であり得、好適には、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基又は４−シアノフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基又は３−シアノフェノキシ基である。
【００２９】
本発明において、「（置換されてよいフェノキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェノキシメチル基、メチルフェノキシメチル基、エチルフェノキシメチル基、プロピルフェノキシメチル基、イソプロピルフェノキシメチル基、ジメチルフェノキシメチル基、トリメチルフェノキシメチル基、トリフルオロメチルフェノキシメチル基、メトキシフェノキシメチル基、ジメトキシフェノキシメチル基、トリメトキシフェノキシメチル基、エトキシフェノキシメチル基、イソプロポキシフェノキシメチル基、メチレンジオキシフェノキシメチル基、エチレンジオキシフェノキシメチル基、シアノフェノキシメチル基、ニトロフェノキシメチル基、クロロフェノキシメチル基、ジクロロフェノキシメチル基、フルオロフェノキシメチル基、ジフルオロフェノキシメチル基、クロロ−メチルフェノキシメチル基、フルオロ−メチルフェノキシメチル基、クロロ−メトキシフェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、１−（メチルフェノキシ）エチル基、１−（トリフルオロメチルフェノキシ）エチル基、１−（メトキシフェノキシ）エチル基、１−（ジメトキシフェノキシ）エチル基、１−（トリメトキシフェノキシ）エチル基、１−（イソプロポキシフェノキシ）エチル基、１−（メチレンジオキシフェノキシ）エチル基、１−（シアノフェノキシ）エチル基、１−（クロロフェノキシ）エチル基、１−（ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（フルオロフェノキシ）エチル基、又は１−（クロロ−メトキシフェノキシ）エチル基であり得、好適には、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基又は４−シアノフェノキシメチル基であり、より好適には、フェノキシメチル基である。
【００３０】
本発明において、「置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」又は「（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）の置換されてよいヘテロアリールオキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシ基又は３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基であり得、好適には、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基であり、より好適には，２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基であり、更により好適には、２−ピリジルオキシ基である。
【００３１】
本発明において、「（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（４−クロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−シアノ−６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（４，６−ジメチル−３−シアノ−２−ピリジル）オキシメチル基、３−ピリジルオキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、５−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−５−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（５−イソプロピル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−フルオロ−５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−クロロ−５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、２−ピラジニルオキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、８−キノリルオキシメチル基、４−キナゾリルオキシメチル基、２−ピリミジニルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシメチル基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシメチル基又は３−ベンゾイソオキサゾリルオキシメチル基であり得、好適には、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基又は４−ピリミジニルオキシメチル基であり、より好適には、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基又は６−キノリルオキシメチル基であり、更により好適には、２−ピリジルオキシメチル基である。
【００３２】
本発明において、「置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、５−（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−メチル−５−（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−ピリジル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル基、２−ピローリル基又は１−メチル−２−ピローリル基であり得、好適には、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基又は１−メチル−２−ピローリル基である。
【００３３】
（１）  本発明において、Ｒ１はより好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニルメチル基、又はフェニル基であり、
より好適には、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、又はテトラヒドロピラニルメチル基であり、
更により好適には、イソブチル基、シクロブチルメチル基、又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、
特に好適には、イソブチル基である。
【００３４】
（２）  本発明において、Ｒ２は、好適には、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
より好適には、水素原子又はメチル基であり、
更により好適には、メチル基である。
【００３５】
（３）  本発明において、Ｒ３は、好適には、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、シアノメチル基、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、ヒドロキシメチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、２−ピリジルオキシメチル基、３−ピリジルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、又は２−ピリジルオキシ基であり、
より好適には、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基であり、更により好適には、シクロプロピル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基である。
【００３６】
本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００３７】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３８】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００３９】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００４０】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００４１】
本発明の化合物（Ｉ）は、
（ａ１）  好適には、Ｒ１が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニルメチル基、又はフェニル基であり、
（ａ２）  Ｒ２が、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、
（ａ３）  Ｒ３が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、シアノメチル基、フェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、ヒドロキシメチル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、２−ピリジルオキシメチル基、３−ピリジルメチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、又は２−ピリジルオキシ基であり、
（ｂ１）  より好適には、Ｒ１が、イソブチル基、シクロペンチルメチル基、シクロブチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、又はテトラヒドロピラニルメチル基であり、
（ｂ２）  Ｒ２が、水素原子又はメチル基であり、
（ｂ３）  Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、シクロプロピル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基であり、
（ｃ１）  更により好適には、Ｒ１が、イソブチル基、シクロブチルメチル基、又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、
（ｃ２）  Ｒ２が、メチル基であり、
（ｃ３）  Ｒ３が、シクロプロピル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基であり、
（ｄ１）  より好適には、Ｒ１が、イソブチル基であり、
（ｄ２）  Ｒ２が、メチル基であり、
（ｄ３）  Ｒ３が、シクロプロピル基、メトキシメチル基、アセトキシメチル基、又はヒドロキシメチル基である。
【００４２】
本発明の代表的化合物を下記表１〜表９に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００４３】
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｃＰｅｎＣＨ２」はシクロペンチルメチル基を、「ｃＢｕＣＨ２」はシクロブチルメチル基を、「ＣＦ３ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２」は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、を、「ＴＨＰＣＨ２」はテトラヒドロピラン−４−イルメチル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ＦｕｒＣＨ２」はフラン−３−イルメチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｃＢｕ」はシクロブチル基を、「ｃＰｅｎｔ」はシクロペンチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「２−Ｆｕｒ」は２−フリル基を、「２−Ｔｈｉ」は２−チエニル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「２−Ｐｙｒ」は２−ピリジル基を、「３−Ｐｙｒ」は３−ピリジル基を、それぞれ示す。
【００４４】
【表１】
2004269436.tif 000003
【００４５】
【表２】
2004269436.tif 000004
【００４６】
【表３】
2004269436.tif 000005
【００４７】
【表４】
2004269436.tif 000006
【００４８】
【表５】
2004269436.tif 000007
【００４９】
【表６】
2004269436.tif 000008
【００５０】
【表７】
2004269436.tif 000009
【００５１】
【表８】
2004269436.tif 000010
【００５２】
【表９】
2004269436.tif 000011
【００５３】
【化３】
2004269436.tif 000012
上記例示化合物のうち、好適な化合物は、１−１５５，  １−１６５，  １−１６６，  １−１６７番の化合物である。
【００５４】
【発明の実施の形態】
本発明の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体は、以下に記載する工程Ａ及び工程Ｂの方法によって製造することができる。
【００５５】
工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノイソチアゾール誘導体をアシル化し、次いでベンジル化することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体を製造する工程である。（工程Ａ）
【００５６】
【化４】
2004269436.tif 000013
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同意義を示し、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はフェニルスルホニルオキシ基（当該フェニルスルホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩素原子、メチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基又はトリルスルホニルオキシ基である。）。
【００５７】
（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノイソチアゾール誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化アシル誘導体又は一般式（ＩＶ）で表される酸無水物誘導体と反応させ、一般式（Ｖ）で表されるＮ−アシルアミノイソチアゾール誘導体を製造する工程である。
【００５８】
用いられる化合物（ＩＩＩ）又は化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【００５９】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ピリジンである。
【００６０】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３０ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１５ｍｏｌである。
【００６１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００６２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜９０℃である。
【００６３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１００時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００６４】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、ケミッシュ・ベリヒテ  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ，  ９４巻２９５０頁（１９６１年）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  ，  ２６巻１５７５頁（１９８９年）  又は特開平７−３０４７５６に記載された方法）に準じて製造することができる。
【００６５】
（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は、一般式（Ｖ）で表されるＮ−アシルアミノイソチアゾール誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＶＩ）で表されるベンジル化試薬と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【００６６】
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【００６７】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物であり、より好適には、水素化ナトリウムである。
【００６８】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、１．１〜２．５ｍｏｌである。
【００６９】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、アミド類であり、より好適には、ジメチルホルムアミドである。
【００７０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜９０℃である。
【００７１】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００７２】
工程Ｂは、本発明化合物（Ｉ）のアシル基を加水分解して除去した後、再アシル化することにより、別の本発明の一般式（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体を製造する工程である。
（工程Ｂ）
【００７３】
【化５】
2004269436.tif 000014
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘは前記と同意義を示す。
【００７４】
（工程Ｂ−１）
工程Ｂ−１は、一般式（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）イソチアゾール誘導体を、含水溶媒中、酸あるいは塩基の存在下、脱アシル化させることにより、化合物（ＶＩＩ）を製造する工程である。
【００７５】
本工程で酸を用いる場合、酸は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリ−ルスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【００７６】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【００７７】
本工程で水とともに用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、エステル類であり、より好適には、酢酸エチルである。
【００７８】
反応温度は、−２０℃乃至５０℃であるが、好適には−１０℃乃至３０℃である。
【００７９】
本工程で塩基を用いる場合、塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物であり、より好適には、水酸化ナトリウムである。
【００８０】
水とともに反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【００８１】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適には、３〜３０ｍｏｌである。
【００８２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００８３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００８４】
（工程Ｂ−２）
工程Ｂ−２は、化合物（ＶＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩＩ）又は化合物（ＩＶ）と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【００８５】
本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことができる。
【００８６】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【００８７】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。もちろん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分又は次の反応に供する原料化合物とすることもできる。
【００８８】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行なわれる。
【００８９】
反応に使用される酸は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリ−ルスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【００９０】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【００９１】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【００９２】
反応温度は、−２０℃乃至５０℃であるが、好適には−１０℃乃至３０℃である。
【００９３】
反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至１時間である。
【００９４】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の塩の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【００９５】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として使用できる。例えば、農園芸用殺菌剤として、各種の植物病原菌により引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にキュウリ及びブドウのべと病、トマト及びバレイショの疫病、及び、ピシウム菌、アファノマイセス菌等の卵菌類による各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は、残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有し、感染後の処理による病害防除が可能である。また、本発明化合物は、土壌処理による病害防除も可能である。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌（メタラキシル耐性べと病菌、ストロビルリン系殺菌剤耐性べと病菌など）に対しても有効である。
【００９６】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００９７】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等が挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【００９８】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【００９９】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常、０．０５：９９．９５乃至９０：１０であり、好適には、０．２：９９．８乃至８０：２０である。
【０１００】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常、１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には、２００〜２００００ｇ／ｈａである。
【０１０１】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【０１０２】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル  Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル〕  Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル  Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）  Ｏ−エチル  Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；
１−ナフチル  Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル  Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル  Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル  Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル  Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル  Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；
Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル  ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；
イソプロピル  （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；
２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル  ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；又は、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬；又は、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用又は併用することもできる。
【０１０３】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；
６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル  １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メチル  Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル  Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル  Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー  ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；
５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；
α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメチル）メチレン］〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン  Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；
（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；
（ＲＳ）−１−［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；
（±）−シス−４−［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；
１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；
（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；
イソプロピル  ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；又は、
３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【０１０４】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０５】
【実施例】
〔実施例１〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−１５５）
（１）Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）シクロプロパンカルボキサミド（工程Ａ−１）
３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリルアミン（１１ｍｇ，  ０．０６４ミリモル）のジクロロメタン（１．０ｍｌ）溶液に、ピリジン（０．０１０ｍｌ，  ０．１３ミリモル）及び塩化シクロプロパンカルボニル（０．０１２ｍｌ，  ０．１３ミリモル）を室温で加え、１時間攪拌した。水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出後、有機層を飽和食塩水（１５ｍｌ）で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的物（１０ｍｇ，  収率６６％）を得た。
（２）Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−１５５、工程Ａ−２）
上記（１）の方法で得たＮ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）シクロプロパンカルボキサミド（１０ｍｇ，  ０．０４２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍｌ）溶液に、６０％水素化ナトリウム（３．４ｍｇ，  ０．０８４ミリモル）を室温で加え、３０分間攪拌した。その後、臭化３−シアノベンジル（１７ｍｇ，  ０．０８５ミリモル）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液に水（２５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２５ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、目的物（１２ｍｇ，  収率８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．７１−０．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．０５−１．１３  （２Ｈ，  ｍ），  １．３０−１．４７  （１Ｈ，  ｍ），  １．８０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．００−２．２１  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．８８  （２Ｈ，  ｓ），  ７．３７−７．６９  （４Ｈ，  ｍ）．
ｌｏｗ  ＭＳ  （ｍ／ｚ）  ３５３（Ｍ＋），  ３１１，  ２８５，  ２４３，  １１６，  ８９，  ６９
【０１０６】
〔実施例２〕
２−［（３−シアノベンジル）（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１−１６６）
（１）３−｛［（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（工程Ｂ−１）
３−シアノベンジル（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸ｔ−ブチル（６４ｍｇ，  ０．１７ミリモル）の酢酸エチル−塩酸溶液（３．０ｍｏｌ／ｌ，  ２．０ｍｌ）を室温で４時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、飽和重曹水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、目的物（１５ｍｇ，  収率３２％）を得た。
（２）２−［（３−シアノベンジル）（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）アミノ］−２−オキソエチル＝アセタート（化合物番号１−１６６、工程Ｂ−２）
上記（１）の方法で得た３−｛［（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（１５ｍｇ，  ミリモル）のジクロロメタン（３．０ｍｌ）溶液に、ピリジン（０．０１３ｍｌ，  ０．１６ミリモル）及び２−クロロ−２−オキソエチル＝アセタート（０．０１７ｍｌ，  ０．１６ミリモル）を室温で加え、４時間攪拌した。反応溶液に水（１５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的物（１５ｍｇ，  収率７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．８２  （３Ｈ，  ｓ），  １．９８−２．１９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．１６  （３Ｈ，  ｓ），  ２．５６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ４．３８  （２Ｈ，  ｓ），  ４．８４  （２Ｈ，  ｂｒ−ｓ），  ７．３９−７．６３  （４Ｈ，  ｍ）．
ｌｏｗ  ＭＳ  （ｍ／ｚ）  ３８５（Ｍ＋），  ３４３，  ２８４，  ２４３，  １１６，  １０１，  ８９，  ７３
実施例１〜２と同様にして、以下の化合物を製造した。
【０１０７】
〔実施例３〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−５−イソチアゾリル）アセトアミド（化合物番号１−１４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．８５  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．８６−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．３７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．５２  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ５．１８  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３７−７．６６  （４Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３１３（Ｍ＋），  ２９８，  ２７１，  ２２９，  １４９，  １１６，  ８９．
【０１０８】
〔実施例４〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸メチル（化合物番号１−１４９）。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．８７  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．８６−２．０７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５１  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．９５  （３Ｈ，  ｓ），  ５．１１  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４３−７．６１  （４Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３２９（Ｍ＋），  ３１４，  ２８７，  １４０，  １１６，  ８９
【０１０９】
〔実施例５〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸ｔ‐ブチル（化合物番号１−１５１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．８５  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．５２  （９Ｈ，  ｂｒ−ｓ），  １．８５−２．０６  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ５．０３  （２Ｈ，  ｓ），  ６．２３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４１−７．５９  （４Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３７１（Ｍ＋），  ３１５，  ２７３，  ２７１，  ２５６，  ２２９，  １１６，  ８９，  ５７
【０１１０】
〔実施例６〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）アセトアミド（化合物番号１−１５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．７８  （３Ｈ，  ｓ），  １．９５  （３Ｈ，  ｓ），  １．９８−２．１９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．８５  （２Ｈ，  ｓ），  ７．３８−７．６３  （４Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３２７（Ｍ＋），  ３１２，  ２８５，  ２４３，  １１６
【０１１１】
〔実施例７〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）メトキシアセトアミド（化合物番号１−１６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．７４  （３Ｈ，  ｓ），  １．９８−２．１９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．３８  （３Ｈ，  ｓ），  ３．８１  （２Ｈ，  ｂｒ−ｓ），  ４．８５  （２Ｈ，  ｓ），  ７．４０−７．６３  （４Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３５７（Ｍ＋），  ３４２，  ３１５，  ２８４，  ２４２，  １１６，  ８９．
【０１１２】
〔実施例８〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）ヒドロキシアセトアミド（化合物番号１−１６７）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．９３  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．７５  （３Ｈ，  ｓ），  １．９８−２．１９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．０８  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ），  ３．８７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ），  ４．８９  （２Ｈ，  ｓ），  ７．４０−７．６５  （４Ｈ，  ｍ）．
【０１１３】
〔実施例９〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−イソブチル−４−メチル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸ｔ‐ブチル（化合物番号１−１７５）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ０．９０  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．４２  （９Ｈ，  ｓ），  １．８１  （３Ｈ，  ｓ），  １．９６−２．１７  （１Ｈ，  ｍ），  ２．５４  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ４．７７  （２Ｈ，  ｓ），  ７．３８−７．６１  （４Ｈ，  ｍ）．
【０１１４】
〔実施例１０〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−フェニル−５−イソチアゾリル）アセトアミド（化合物番号１−４９０）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ２．３９  （３Ｈ，  ｓ），  ５．２３  （２Ｈ，  ｓ），  ６．８５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３６−７．８３  （９Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３３３  （Ｍ＋），  ２９１，  １８９，  １１６，  ８９．
【０１１５】
〔実施例１１〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−フェニル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸メチル（化合物番号１−４９９）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  ３．９８  （３Ｈ，  ｓ），  ５．１９  （２Ｈ，  ｓ），  ６．８３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３６−７．８３  （９Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３４９  （Ｍ＋），  ３１８，  １８９，  １３１，  １１６，  ８９
【０１１６】
〔実施例１２〕
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（３−フェニル−５−イソチアゾリル）カルバミン酸ｔ‐ブチル（化合物番号１−５０１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δｐｐｍ：  １．５５  （９Ｈ，  ｓ），  ５．１３  （２Ｈ，  ｓ），  ６．８１  （１Ｈ，  ｓ），  ７．３４−７．８３  （９Ｈ，  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９１  （Ｍ＋），  ３３５，  ２９１，  １１６，  ８９，  ５７
【０１１７】
〔製剤例１〕
粉剤
実施例１の化合物（０．５質量部）、ヒメキサゾール（フリー酸、４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、９０．５質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で粉砕し、粉剤を得た。
【０１１８】
〔製剤例２〕
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）及びＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、更にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し乳剤を得た。
【０１１９】
〔製剤例３〕
水和剤
実施例３の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で粉砕し、水和剤を得た。
【０１２０】
〔製剤例４〕
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（日澱化學株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製）２５質量部及び炭酸カルシウム  カルヒン６００（足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ  ＯＶＥＮ  ＰＳ−２２２  型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して粒剤を得た。
【０１２１】
〔試験例１〕
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する抗菌活性。
本発明化合物の１００００ｐｐｍのジメチルスルホキシド溶液１０μｌを１０ｍｌのコールミール寒天培地に加えることによって、本発明化合物の濃度が１ｐｐｍとなる寒天培地を調整した。ここへ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓの菌糸を摂取し、２８℃で２日間培養した後、菌糸長を測定し、コントロールと比較して菌糸成長阻害率を算出した。その結果、実施例１（化合物番号１−１５５番）、実施例２（化合物番号１−１６６番）、実施例７（化合物番号１−１６５番）、実施例８（化合物番号１−１６７番）の化合物が、５０％以上の菌糸成長阻害率を示した。
【０１２２】
【発明の効果】
以上のように本発明の化合物は、農園芸上問題となる各種病害の原因となる菌、特に疫病菌に対する優れた抗菌活性を有する。従って本発明化合物は、植物病害防除剤として使用することができる。