(57)【要約】【課題】優れたインキ特性を有する相変化インキ組成物を提供することにある。【解決手段】相変化インキキャリヤー及び式【化１】2004027231.tif 000064（式中、記号は特許請求の範囲に定義された意味を有する）により表される着色剤化合物を含む相変化インキ組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
相変化インキキャリヤー及び式
【化１】
2004027231.tif 000049
の着色剤化合物を含むことを特徴とする相変化インキ組成物。
〔式中、
（Ａ）Ｒ１は（ｉ）アルキレン基、（ｉｉ）アリーレン基、（ｉｉｉ）アリールアルキレン基、（ｉｖ）アルキルアリーレン基、（ｖ）アルキレンオキシ基、（ｖｉ）アリーレンオキシ基、（ｖｉｉ）アリールアルキレンオキシ基、（ｖｉｉｉ）アルキルアリーレンオキシ基、（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）複素環基、（ｘｉｖ）シリレン基、（ｘｖ）シロキサン基、（ｘｖｉ）ポリシリレン基、又は（ｘｖｉｉ）ポリシロキサン基であり、
（Ｂ）Ｒ２及びＲ２’は互いに独立に（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリール基、（ｖ）アルコキシ基、（ｖｉ）アリールオキシ基、（ｖｉｉ）アリールアルキルオキシ基、（ｖｉｉｉ）アルキルアリールオキシ基、（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基、（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基、（ｘｉｉｉ）複素環基、（ｘｉｖ）シリル基、（ｘｖ）シロキサン基、（ｘｖｉ）ポリシリレン基、（ｘｖｉｉ）ポリシロキサン基、又は（ｘｖｉｉｉ）式
【化２】
2004027231.tif 000050
（式中、ｒ及びｓは互いに独立に反復−ＣＨ２−基の数を表す整数である）
の基であり、
（Ｃ）Ｒ３及びＲ３’は互いに独立に（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、又は（ｉｖ）アルキルアリール基であり、
（Ｄ）Ｘ及びＸ’は互いに独立に（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ４０−の基（式中、Ｒ４０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基である）、又は（ｖ）式−ＣＲ５０Ｒ６０−の基（式中、Ｒ５０及びＲ６０は互いに独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基である）であり、かつ
（Ｅ）Ｚ及びＺ’は互いに独立に（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）アルキル基、（ｖ）アリール基、（ｖｉ）アリールアルキル基、（ｖｉｉ）アルキルアリール基、（ｖｉｉｉ）式
【化３】
2004027231.tif 000051
（式中、Ｒ７０はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）
の基、（ｉｘ）式−ＳＯ２Ｒ８０のスルホニル基（式中、Ｒ８０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）、又は（ｘ）式−ＰＯ３Ｒ９０のホスホリル基（式中、Ｒ９０は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキサン基、ポリシリレン基、又はポリシロキサン基である）である〕
【請求項２】
相変化インキキャリヤーが（ａ）ステアリルステアラミド、（ｂ）ダイマー酸、エチレンジアミン、及びステアリン酸の反応生成物であるダイマー酸をベースとするテトラ−アミド、又は（ｃ）これらの混合物を含む請求の範囲第１項記載の相変化インキ組成物。
【請求項３】
Ｒ１が
【化４】
2004027231.tif 000052
又は
【化５】
2004027231.tif 000053
である請求項１記載の相変化インキ組成物。
【請求項４】
Ｒ２及びＲ２’が互いに独立に
【化６】
2004027231.tif 000054
【化７】
2004027231.tif 000055
である請求項１記載の相変化インキ組成物。
【請求項５】
着色剤化合物が式
【化８】
2004027231.tif 000056
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化９】
2004027231.tif 000057
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１０】
2004027231.tif 000058
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１１】
2004027231.tif 000059
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１２】
2004027231.tif 000060
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数である）
【化１３】
2004027231.tif 000061
又は
【化１４】
2004027231.tif 000062
の化合物である請求項１記載の相変化インキ組成物。
【請求項６】
着色剤化合物が式
【化１５】
2004027231.tif 000063
の化合物である請求項１記載の相変化インキ組成物。
【請求項７】
（ａ）請求の範囲第１項記載の相変化インキキャリヤー及び着色剤化合物を含む相変化インキ組成物をインクジェット印刷装置に混入することを特徴とする方法。
【請求項８】
支持体が中間転写媒体であり、溶融インキの液滴を画像様パターンで中間転写部材に放出し、続いて中間転写部材からの画像様パターンを最終記録シートに転写する請求の範囲第７項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は相変化インキに関する。更に詳しくは、本発明は特定の二量体アゾピリドン着色剤化合物を含むホットメルトインキ又は相変化インキに関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
相変化インキキャリヤー組成物において望ましい熱安定性、高温に暴露された場合に最小の望ましくない変色、望ましい輝度、望ましい色相、望ましいクロマ、望ましい程高い光堅牢度特性、望ましい程快適な色、及び望ましい溶解性特性を示し、かつ相変化インキが熱安定性、低いパイル高さを有する画像、薄いリトグラフィー画像品質に近い画像、酸化安定性、相変化インキキャリヤーから沈殿のないこと、異なる色の隣接して印刷されたインキへの拡散のないこと、相変化インキキャリヤーの如き媒体からテープ接着剤、紙等に滲出しないこと、相変化インクジェットプリントヘッドの詰まりのないこと、経時で鮮明に留まる鮮明な縁部を有する画像、温かい気候でそれらの高い画像品質を保持する画像、望ましい程高い光学密度の画像、インキの色及びスペクトル特性を低下しないで、又はインキで生じたプリントの光学密度もしくは色を危うくしないでインキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用、及びコスト有効インキを維持するとともに１３５℃以上の温度で放出されることを可能にする黄色の着色剤に対する要望が存する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は式
【０００４】
【化１６】
2004027231.tif 000002
【０００５】
の着色剤化合物を含む相変化インキに関する。
式中、
Ｒ１は（ｉ）一実施態様において少なくとも１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約６０個以下の炭素原子、別の実施態様において約５０個以下の炭素原子、
【０００６】
更に別の実施態様において約４０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレン基（線状アルキレン基、分岐アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、未置換アルキレン基、及び置換アルキレン基を含み、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレン基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、（ｉｉ）一実施態様において少なくとも約６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１３個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１７個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１９個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２３個の炭素原子を有し、また一実施態様において約１００個以下の炭素原子、別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約５０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレン基（未置換アリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、
【０００７】
（ｉｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレン基（未置換アリールアルキレン基及び置換アリールアルキレン基を含む）、
【０００８】
（ｉｖ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレン基（未置換アルキルアリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、（ｖ）一実施態様において少なくとも１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、
【０００９】
更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約６０個以下の炭素原子、別の実施態様において約５０個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレンオキシ基（線状アルキレンオキシ基、分岐アルキレンオキシ基、飽和アルキレンオキシ基、不飽和アルキレンオキシ基、環状アルキレンオキシ基、未置換アルキレンオキシ基、及び置換アルキレンオキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００１０】
（ｖｉ）一実施態様において少なくとも約６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１３個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１７個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１９個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２３個の炭素原子を有し、また一実施態様において約１００個以下の炭素原子、別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約５０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレンオキシ基（未置換アリーレンオキシ基及び置換アリーレンオキシ基を含む）、（ｖｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、
【００１１】
更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレンオキシ基（未置換アリールアルキレンオキシ基及び置換アリールアルキレンオキシ基を含む）、（ｖｉｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレンオキシ基（未置換アルキルアリーレンオキシ基及び置換アルキルアリーレンオキシ基を含む）、
【００１２】
（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約１個〜約１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約５０の反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には約６個〜約１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００１３】
（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アルキルアリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉｉｉ）典型的には約２個〜約１２個の炭素原子を有し、かつ典型的には約４個〜約１８個の環原子を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよく、複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、（ｘｉｖ）シリレン基（未置換シリレン基及び置換シリレン基を含む）、（ｘｖ）シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、（ｘｖｉ）典型的には約２〜約１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は（ｘｖｉｉ）典型的には約２〜約２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
【００１４】
置換アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、アルキルアリーレンオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよい。
【００１５】
好適なＲ１基の幾つかの特別な例として、式−（ＣＨ２）６−のｎ−ヘキサンジイル、式−（ＣＨ２）８−のｎ−オクタンジイル、式−（ＣＨ２）１０−のｎ−デカンジイル、式−（ＣＨ２）１２−のｎ−ドデカンジイル、式
【００１６】
【化１７】
2004027231.tif 000003
【００１７】
の３−メチル−１，５−ペンタンジイル、式
【００１８】
【化１８】
2004027231.tif 000004
【００１９】
の１，４−シクロヘキサンジメチレン（これはいずれかの特別な立体化学に限定されないことが意図され、全てのシス異性体及びトランス異性体を含む）、式
【００２０】
【化１９】
2004027231.tif 000005
【００２１】
の４，４’−イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル（これはいずれかの特別な立体化学に限定されないことが意図され、全てのシス異性体及びトランス異性体を含む）、式
【００２２】
【化２０】
2004027231.tif 000006
【００２３】
の４，４’−ビシクロヘキサンジイル（これはいずれかの特別な立体化学に限定されないことが意図され、全てのシス異性体及びトランス異性体を含む）、式
【００２４】
【化２１】
2004027231.tif 000007
【００２５】
の異性体及びその他の分岐アルキレン異性体（これらは不飽和及び環式基を含んでもよい）を含む、３６個の炭素原子を有する分岐アルキレン基、及び式
【００２６】
【化２２】
2004027231.tif 000008
【００２７】
の４，８−ビス（メチレン）トリシクロ〔５２１０２，６〕デカンジイル（これはいずれかの特別な立体化学に限定されないことが意図され、全てのシス異性体及びトランス異性体を含む）等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ２及びＲ２’は互いに独立に（ｉ）一実施態様において少なくとも１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約６０個以下の炭素原子、別の実施態様において約５０個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００２８】
（ｉｉ）一実施態様において少なくとも約６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１３個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１７個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１９個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２３個の炭素原子を有し、また一実施態様において約１００個以下の炭素原子、別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約５０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、
【００２９】
（ｉｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、
【００３０】
（ｉｖ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）、
【００３１】
（ｖ）一実施態様において少なくとも１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約６０個以下の炭素原子、別の実施態様において約５０個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００３２】
（ｖｉ）一実施態様において少なくとも約６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１３個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１７個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１９個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２１個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２３個の炭素原子を有し、また一実施態様において約１００個以下の炭素原子、別の実施態様において約７５個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約５０個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（未置換アリールオキシ基及び置換アリールオキシ基を含む）、（ｖｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、
【００３３】
別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（未置換アリールアルキルオキシ基及び置換アリールアルキルオキシ基を含む）、（ｖｉｉｉ）一実施態様において少なくとも約７個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約８個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１４個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約１６個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約１８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２０個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２２個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約２６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約２８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３２個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３４個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子、別の実施態様において少なくとも約３８個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子、更に別の実施態様において少なくとも約４２個の炭素原子を有し、また一実施態様において約２００個以下の炭素原子、別の実施態様において約１００個以下の炭素原子、更に別の実施態様において約４４個以下の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（未置換アルキルアリールオキシ基及び置換アルキルアリールオキシ基を含む）、
【００３４】
（ｉｘ）ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約１個〜約１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約５０の反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘ）ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約６個〜約１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉ）ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００３５】
（ｘｉｉ）ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アルキルアリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、（ｘｉｉｉ）典型的には約２個〜約１２個の炭素原子を有し、かつ典型的には約４個〜約１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、（ｘｉｖ）シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、（ｘｖ）シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、（ｘｖｉ）典型的には２〜約１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、（ｘｖｉｉ）典型的には２〜約２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）、又は（ｘｖｉｉｉ）式
【００３６】
【化２３】
2004027231.tif 000009
【００３７】
（式中、ｒは一実施態様において少なくとも１、別の実施態様において少なくとも約５、更に別の実施態様において少なくとも約１０であり、また一実施態様において約１００以下、別の実施態様において約５０以下、更に別の実施態様において約２５以下である反復−ＣＨ２−基の数を表す整数であるが、ｒの値はこれらの範囲外であってもよく、かつｓは一実施態様において少なくとも１、別の実施態様において少なくとも約５、更に別の実施態様において少なくとも約１０であり、また一実施態様において約１００以下、別の実施態様において約５０以下、更に別の実施態様において約２５以下である反復−ＣＨ２−基の数を表す整数であるが、ｓの値はこれらの範囲外であってもよい）
の基であり、
【００３８】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、Ｒ２及びＲ２’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なＲ２基及びＲ２’基の幾つかの特別な例として、式−ＣＨ２ＣＨ３のエチル、式−（ＣＨ２）３ＣＨ３のｎ−ブチル、式−（ＣＨ２）７ＣＨ３のｎ−オクチル、式−（ＣＨ２）９ＣＨ３のｎ−デシル、式−（ＣＨ２）１１ＣＨ３のｎ−ドデシル、式−（ＣＨ２）１３ＣＨ３のｎ−テトラデシル、式−（ＣＨ２）１５ＣＨ３のセチル、式−（ＣＨ２）１７ＣＨ３のステアリル、式
【００３９】
【化２４】
2004027231.tif 000010
【００４０】
の２−エチルヘキシル、式
【００４１】
【化２５】
2004027231.tif 000011
【００４２】
の基を含む、アビエチル、並びに上記式の水素化異性体及び脱水素異性体（これらはまたロジン由来の天然産物アビエチン酸の誘導体である）、例えば、ジデヒドロアビエチル等、式
【００４３】
【化２６】
2004027231.tif 000012
【００４４】
の３−プロピルオクタデカノイル、式
【００４５】
【化２７】
2004027231.tif 000013
【００４６】
の２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メチレン等が挙げられるが、これらに限定されない。
Ｒ３及びＲ３’は互いに独立に（ｉ）典型的には１〜約１００個の炭素原子、好ましくは約１個〜約１０個の炭素原子、更に好ましくは約１個〜約５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよい）、（ｉｉ）典型的には約６個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約６個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、（ｉｉｉ）典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、又は（ｉｖ）典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）であり、
【００４７】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ３’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なＲ３基及びＲ３’基の特別な例として、メチル（−ＣＨ３）、式−（ＣＨ２）ｃＣＨ３（式中、ｃは１、２、３、４、５、６、７、８、又は９の整数である）の線状アルキル基等が挙げられる。
Ｘ及びＸ’は互いに独立に（ｉ）直接結合、（ｉｉ）酸素原子、（ｉｉｉ）硫黄原子、（ｉｖ）式−ＮＲ４０−の基（式中、Ｒ４０は水素原子、典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約２個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約４個〜約１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４８】
典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約５０個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約５０個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）、又は（ｖ）式−ＣＲ５０Ｒ６０−の基（式中、Ｒ５０及びＲ６０は互いに独立に水素原子、典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約２個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約４個〜約１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、
【００４９】
更に好ましくは約６個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約５０個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には約７個〜約１００個の炭素原子、好ましくは約７個〜約５０個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約２０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）であり、
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＸ及びＸ’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
【００５０】
Ｚ及びＺ’は互いに独立に（ｉ）水素原子、（ｉｉ）フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、（ｉｉｉ）ニトロ基、（ｉｖ）典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約１個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、（ｖ）典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、（ｖｉ）典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、（ｖｉｉ）典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、（ｖｉｉｉ）式
【００５１】
【化２８】
2004027231.tif 000014
【００５２】
（式中、Ｒ７０は典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約１個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には約１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約４個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約８個〜約１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００５３】
典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、
典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約１個〜約１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約５０の反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には約６個〜約１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００５４】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アルキルアリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には約２個〜約１２個の炭素原子、及び典型的には約４個〜約１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には約２〜約１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜約２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）
の基、
【００５５】
（ｉｘ）式−ＳＯ２Ｒ８０のスルホニル基（式中、Ｒ８０は水素原子、典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約１個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、
【００５６】
更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には約１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約４個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約８個〜約１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、
【００５７】
ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約１個〜約１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約５０の反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には約６個〜約１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００５８】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アルキルアリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には約２個〜約１２個の炭素原子、及び典型的には約４個〜約１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜約１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜約２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）、又は
【００５９】
（ｘ）式−ＰＯ３Ｒ９０のホスホリル基（式中、Ｒ９０は水素原子、典型的には１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約１個〜約１０個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリールを含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、
【００６０】
典型的には約１個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約４個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約８個〜約１２個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には約６個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約６個〜約２０個の炭素原子、更に好ましくは約６個〜約１４個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には約７個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約７個〜約２５個の炭素原子、更に好ましくは約７個〜約１５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には約１個〜約１２個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約５０の反復アルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００６１】
ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には約６個〜約１４個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アリールアルキレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には約７個〜約５０個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には約２〜約２０の反復アルキルアリーレンオキシ基であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には約２個〜約１２個の炭素原子、及び典型的には約４個〜約１８個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、
【００６２】
シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜約１００の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜約２００の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）であり、
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＺ及びＺ’は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。４個までのＺ基がその分子に存在し得る。４個までのＺ’基がその分子に存在し得る。
基Ｚ及びＸは一緒に結合されて環を形成することができ、また基Ｚ’及びＸ’は一緒に結合されて環を形成することができる。
【００６３】
【発明の実施の形態】
この式の着色剤の幾つかの特別な例として、
【００６４】
【化２９】
2004027231.tif 000015
【００６５】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６６】
【化３０】
2004027231.tif 000016
【００６７】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６８】
【化３１】
2004027231.tif 000017
【００６９】
【化３２】
2004027231.tif 000018
【００７０】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００７１】
【化３３】
2004027231.tif 000019
【００７２】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００７３】
【化３４】
2004027231.tif 000020
【００７４】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものであった）
【００７５】
【化３５】
2004027231.tif 000021
【００７６】
【化３６】
2004027231.tif 000022
【００７７】
等が挙げられる。
本発明の着色剤化合物はあらゆる所望の方法又は有効な方法により調製し得る。例えば、それらは以下のように低温条件下のニトロシル硫酸による適当に置換された二量体アニリンのジアゾ化、続いて低温条件下の緩衝アルカリ性水溶液中の適当に置換されたピリドンとのカップリングにより調製し得る。
【００７８】
【化３７】
2004027231.tif 000023
【００７９】
【化３８】
2004027231.tif 000024
【００８０】
更に詳しくは、適当に置換されたジアニリンが最初にそれを溶媒で希釈された酢酸及び、必要により、第二の酸、例えば、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有益なあらゆるその他の酸等、並びにこれらの混合物に溶解することによりジアゾ化反応にかけられる。溶媒はジアゾ化反応に有益なあらゆる溶媒、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、同様の高沸点エーテル溶媒等、並びにこれらの混合物であってもよい。
成分の完全な溶解後に、混合物が一実施態様において＋１５℃以下の温度に冷却されるが、その温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後に、ニトロシル硫酸が所望の量又は有効量で混合物に添加される。特別な実施態様において、ニトロシル硫酸は反応混合物の温度が１５℃を越えないような速度で滴下して添加される。
ジアゾニウム塩を生成するための反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加の完結後にその反応は実質的に完結する。
その後に、反応混合物中に存在する残留の過剰のニトロシル硫酸が反応停止剤、例えば、スルファミン酸、尿素等、並びにこれらの混合物の添加により反応停止し得る。反応の完結後に、反応混合物は相当するジアゾニウム塩を含む。
【００８１】
所望の置換基を有するピリドンの前駆体溶液は適当な溶媒中で調製される。水と有機溶媒の混合物が反応副生物である無機又は有機の塩を容易に溶媒和するのに役立ち得る。
ピリドン前駆体溶液は、典型的には少なくとも１０のアルカリ性ｐＨに維持される。ピリドン前駆体溶液は塩基と任意の緩衝塩の混合物を含み得る。
次いで低温に維持された、ジアゾニウム塩を含む溶液がピリドン溶液に徐々に添加され、明黄色の沈殿の即時の生成をもたらす。その後に、黄色の沈殿が濾過により回収でき、所望により、洗浄し得る。
前駆体ジアニリンは所望の方法又は有効な方法、例えば、“無水イサト酸の化学”，　Ｇ．Ｍ．　Ｃｏｐｐｏｌａ，　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　５０５頁（１９８０）；“無水イサト酸ＩＶ．種々の求核性試薬との反応”，　Ｒ．Ｐ．　Ｓｔａｉｇｅｒら，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　２４巻，　１２１４頁（１９５９）；Ｒ．Ｐ．　Ｓｔａｉｇｅｒら，　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｅｎｇ．　Ｄａｔａ　Ｂ，　４５４頁（１９６３）；及び米国特許第４，０１６，１４３号に開示された方法により調製し得る。
【００８２】
前駆体ピリドンはあらゆる所望の方法又は有効な方法、例えば、“４，６−二置換−３−シアノ−２−ピリドン及び４−メチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの合成に関する反応条件の研究”，　Ｄ．Ｚ．　Ｍｉｊｉｎら，　Ｊ．　Ｓｅｒｂ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　５９巻，　１２号，９５９頁（１９９４）；“イソキノリンアルカロイドの合成ＩＩ．４−メチル−３−ピリジンカルボキシアルデヒド及びその他の４−メチル−３−置換ピリジンの合成及び反応”，　Ｊ．　Ｍ．　Ｂｏｂｂｉｔｔら，　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．，　２５巻，　５６０頁（１９６０）；“５−（４−アリールアゾフェニル）アゾ−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの合成及び染色特性”，Ｊ．Ｍ．　Ｋａｎｈｅｒｅら，　Ｉｎｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｔｅｘｔｉｌｅ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，　１３巻，　２１３頁（１９８８）；“１−置換２−ヒドロキシ−６−ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”，　Ｃ．　Ｃｈｅｎら，　Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，　１５巻，　６９頁（１９９１）；“３−シアノ−６−ヒドロキシ−５−（２−（ペルフルオロアルキル）フェニルアゾ）−２−ピリドンの合成及び染料拡散熱転写印刷についてのそれらの適用”，　Ｍ．　Ｍａｔｓｕｉら，Ｂｕｌｌ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｊｐｎ．，　１９９３，　６６巻，　Ｉｓｓ．６，　１７９０−４頁；“Ｎ−アルキルシアノピリドンの合成”，　Ｂ．　Ｐｅｎｇら，　Ｆａｍｉｎｇ　Ｚｈｕａｎｌｉ　Ｓｈｅｎｑｉｎｇ　Ｇｏｎｇｋａｉ　Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ
（１９９７），　ＣＮ　１１５８８４５；
【００８３】
“１−ブチル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オンの合成”，　Ｘ．　Ｋｏｎｇら，　Ｈｕａｘｕｅ　Ｓｈｉｊｉ　（１９９８），　２０（１），　５８−５９；“３−シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンから３−シアノ−６−アミノ−２−ピリドンへの位置選択的変換”，　Ａ．Ｒ．　Ｋａｔｒｉｔｚｋｙら，　Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．　（１９９５），　３２（３），　１００７−１０；“或る種のヘテロアリールアゾピリドン染料の合成及びそれらの吸収スペクトルに関する溶媒効果”，　Ｎ．　Ｅｒｔａｎら，　Ｄｙｅｓ　Ｐｉｇｍ．　（１９９５），　２７（４），　３１３−２０；“ピリドン化合物の調製方法”，　Ｈ．　Ｓｃｈｍｉｄ，　Ｇｅｒ．　Ｏｆｆｅｎ．　ＤＥ　４３１４４３０　（１９９４）；“４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体の互変異性”，　Ｈ．　Ｌｉｕら，　Ｄａｌｉａｎ　Ｌｉｇｏｎｇ　Ｄａｘｕｅ　Ｘｕｅｂａｏ　（１９９２），　３２（４），　４０５−１１；“１−アルキル−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン型混合アゾカップリング成分の調製”，　Ｊ．　Ｐｒｉｋｒｙｌら，　Ｃｚｅｃｈ．　（１９９１）　８頁ＣＯＤＥＮ：　ＣＺＸＸＡ９　ＣＳ　２７３０４５　Ｂ１　１９９１１２２０　ＣＡＮ　１１８：　２５６６０４　ＡＮ　１９９３；　２５６６０４　ＣＡＰＬＵＳ；“ヒドロキシピリドン誘導体の構造特性”，　Ｑ．　Ｐｅｎｇら，　Ｄａｌｉａｎ　Ｌｉｇｏｎｇ　Ｄａｘｕｅ　Ｘｕｅｂａｏ　（１９９１），　３１（３），　２７９−８６；及び“６−ヒドロキシピリジン−２−オン”，　Ｆ．　Ｓｃｈｍｉｄｔ，　Ｇｅｒ．　Ｏｆｆｅｎ．　ＤＥ　２８４５８６３　（１９８０）に開示された方法により調製し得る。
【００８４】
如何なる特別な理論にも制限されないが、本発明の着色剤分子のオルト置換構造の特徴はアゾ基、ヒドロキシル基、及びカルボニル基の間の強い分子内水素結合の形成を可能にし、これが剛性及び可視光条件下の着色剤の有意な光安定性を与えると考えられる。これらの結合は下記のように形成するものと考えられる（ここではエノール互変異性体及びヒドラゾン互変異性体の両方を示し、この型の分子が、例えば、“１−置換２−ヒドロキシ−６−ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”，　Ｃ．　Ｃｈｅｎら，　Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，　１５巻，　６９頁（１９９１）により教示されたように存在する）。
【００８５】
【化３９】
2004027231.tif 000025
【００８６】
この構造の特徴はまた熱安定性及び化学安定性を着色剤分子に付与し得るものと考えられる。更に、如何なる理論にも限定されないが、着色剤分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有するアルキル基又はアルキレン基、特に（必ずではないが）この型の分岐アルキル基を含むことは相変化インキビヒクルの如き媒体から異なる色の隣接インキ（色間のブリードをもたらす）、隣接の未印刷領域（縁部ラジェッドネスをもたらす）、テープ接着剤（縁部ラジェッドネス及び可能な読み難さをもたらす）等への着色剤分子の拡散又は滲出を更に低減すると考えられる。更に、着色剤分子内に二つのアゾピリドン発色団を含むことにより、着色剤のスペクトル強さが実質的に増大され、インキの着色及びスペクトル特性（Ｌ＊ａ＊ｂ＊）を低下しないで、またインキで生じたプリントの光学密度もしくは着色を危うくしないで、例えば、インキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用を可能にすると考えられる。
本発明の相変化インキは相変化キャリヤー系又は組成物を含む。
あらゆる所望の、又は有効なキャリヤー組成物が使用し得る。好適なインキキャリヤー物質の例として、脂肪アミド、例えば、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物等が挙げられる。好適な脂肪アミドインキキャリヤー物質の特別な例として、ステアリルステアラミド、ダイマー酸、エチレンジアミン、及びステアリン酸の反応生成物であるダイマー酸をベースとするテトラ−アミド、ダイマー酸、エチレンジアミン、及び少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物であるダイマー酸をベースとするテトラ−アミド等、並びにこれらの混合物が挙げられる。脂肪アミドインキキャリヤーがダイマー酸、エチレンジアミン、及び少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物であるダイマー酸をベースとするテトラ−アミドである場合、そのカルボン酸は式
【００８７】
【化４０】
2004027231.tif 000026
【００８８】
のものである。
式中、Ｒは線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、及び環状アルキル基を含む、アルキル基であり、前記アルキル基は一実施態様において少なくとも約３６個の炭素原子を有し、別の実施態様において少なくとも約４０個の炭素原子を有し、前記アルキル基は一実施態様において約２００個以下の炭素原子を有し、別の実施態様において約１５０個以下の炭素原子を有し、更に別の実施態様において約１００個以下の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい。この式のカルボン酸が、例えば、ベーカー・ペトロライト（タルサ、ＯＫ）から市販されており、また米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されたようにして調製し得る。脂肪アミドキャリヤー物質に関する更なる情報が、例えば、米国特許第４，８８９，５６０号、同第４，８８９，７６１号、同第５，１９４，６３８号、同第４，８３０，６７１号、同第６，１７４，９３７号、同第５，３７２，８５２号、同第５，５９７，８５６号、同第６，１７４，９３７号、及び英国特許ＧＢ２２３８７９２号に開示されている。
また、イソシアネート誘導樹脂及びワックス、例えば、ウレタンイソシアネート誘導物質、尿素イソシアネート誘導物質、ウレタン／尿素イソシアネート誘導物質、これらの混合物等が相変化インキキャリヤー物質として適している。イソシアネート誘導キャリヤー物質に関する更なる情報が、例えば、米国特許第５，７５０，６０４号、同第５，７８０，５２８号、同第５，７８２，９６６号、同第５，７８３，６５８号、同第５，８２７，９１８号、同第５，８３０，９４２号、同第５，９１９，８３９号、同第６，２５５，４３２号、同第６，３０９，４５３号、英国特許ＧＢ２２９４９３９号、同ＧＢ２３０５９２８号、同第ＧＢ２３０５６７０号、同第ＧＢ２２９０７９３号、ＰＣＴ公開ＷＯ　９４／１４９０２、同ＷＯ　９７／１２００３、同ＷＯ　９７／１３８１６、同ＷＯ　９６／１４３６４、同ＷＯ　９７／３３９４３、及び同ＷＯ　９５／０４７６０に開示されている。
【００８９】
また、脂肪アミド物質及びイソシアネート誘導物質の混合物は本発明のインキ用のインキキャリヤー組成物として使用し得る。
本発明に適した追加の相変化インキキャリヤー物質として、パラフィン、微結晶性ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪アミド及びその他のワックス状物質、スルホンアミド物質、異なる天然源（例えば、トール油ロジン及びロジンエステル）からつくられた樹脂状物質、並びに多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー及びコポリマー、例えば、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／アクリル酸コポリマー、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸コポリマー、アクリル酸とポリアミドとのコポリマー等、イオノマー等、並びにこれらの混合物が挙げられる。一種以上のこれらの物質がまた脂肪アミド物質及び／又はイソシアネート誘導物質との混合物中で使用し得る。
【００９０】
一つの特別な実施態様において、相変化インキキャリヤーは（ａ）一実施態様においてインキの少なくとも２５重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも３０重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも３７重量％、また一実施態様においてインキの６０重量％以下、別の実施態様においてインキの５３重量％以下、更に別の実施態様においてインキの４８重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、ポリエチレンワックス；（ｂ）一実施態様においてインキの少なくとも８重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも１０重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも１２重量％、また一実施態様においてインキの３２重量％以下、別の実施態様においてインキの２８重量％以下、更に別の実施態様においてインキの２５重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、ステアリルステアラミドワックス；（ｃ）一実施態様においてインキの少なくとも１０重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも１３重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも１６重量％、また一実施態様においてインキの３２重量％以下、別の実施態様においてインキの２７重量％以下、更に別の実施態様においてインキの２２重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、ダイマー酸、エチレンジアミン、及び３６個より多い炭素原子を有する長鎖アルコールのカルボン酸誘導体の反応生成物であるダイマー酸をベースとするテトラ−アミド；
【００９１】
（ｄ）一実施態様においてインキの少なくとも６重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも８重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも１０重量％、また一実施態様においてインキの１６重量％以下、別の実施態様においてインキの１４重量％以下、更に別の実施態様においてインキの１２重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、２当量のヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から誘導されたウレタン樹脂；（ｅ）一実施態様においてインキの少なくとも２重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも３重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも４．５重量％、また一実施態様においてインキの１３重量％以下、別の実施態様においてインキの１０重量％以下、更に別の実施態様においてインキの７．５重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールをベースとするアルコールの付加物であるウレタン樹脂；及び（ｆ）一実施態様においてインキの少なくとも０．０１重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも０．０５重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも０．１重量％、また一実施態様においてインキの１重量％以下、別の実施態様においてインキの０．５重量％、更に別の実施態様においてインキの０．３重量％以下の量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する、酸化防止剤を含むインキキャリヤーを含む。
【００９２】
インキキャリヤーは一実施態様においてインキの少なくとも０．１重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも５０重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも９０重量％、また一実施態様においてインキの９９重量％以下、別の実施態様においてインキの９８重量％以下、更に別の実施態様においてインキの９５重量％以下のあらゆる所望の、又は有効な量（その量はこれらの範囲外であってもよい）で本発明の相変化インキ中に存在する。
本発明の相変化インキは式
【００９３】
【化４１】
2004027231.tif 000027
【００９４】
の着色剤化合物を含む。この着色剤は一実施態様においてインキの少なくとも１重量％、別の実施態様においてインキの少なくとも２重量％、更に別の実施態様においてインキの少なくとも３重量％、また一実施態様においてインキの２０重量％以下、別の実施態様においてインキの１３重量％以下、更に別の実施態様においてインキの６重量％以下の、所望の色又は色相を得るのに所望の、又は有効な量（その量はこれらの範囲外であってもよい）でインキ中に存在する。本発明の着色剤はインキ中の唯一の着色剤であってもよく、又はその他の着色剤、例えば、染料、顔料、これらの混合物等と組み合わせて存在し得る。
本発明のインキはまた必要により酸化防止剤を含んでもよい。インキ組成物の任意の酸化防止剤は画像を酸化から保護し、またインキ調製方法の加熱部分中にインキ成分を酸化から保護する。好適な酸化防止の特別な例として、ナウガード（登録商標）５２４、ナウガード（登録商標）７６、及びナウガード（登録商標）５１２、イルガノックス（登録商標）１０１０等が挙げられる。
【００９５】
本発明のインキはまた必要により粘度改良剤を含んでもよい。好適な粘度改良剤の例として、脂肪族ケトン、例えば、ステアロン等が挙げられる。
インキへのその他の任意の添加剤として、透明剤、例えば、ユニオン・カンプ（登録商標）Ｘ３７−５２３−２３５、粘着性付与剤、例えば、フォーラル（登録商標）８５、水添アビエチン酸（ロジン酸）のグリセロールエステル、フォーラル（登録商標）１０５、ヒドロアビエチン酸（ロジン酸）のペンタエリスリトールエステル、セロリン（登録商標）２１、フタル酸のヒドロアビエチン（ロジン）アルコールエステル、アラカワＫＥ−３１１樹脂、水添アビエチン酸（ロジン酸）のトリグリセリド、合成ポリテルペン樹脂、例えば、ネブタック（登録商標）２３００、ネブタック（登録商標）１００、及びネブタック（登録商標）８０、ウィングタック（登録商標）８６、変性合成ポリテルペン樹脂等、接着剤、例えば、バーサミド（登録商標）７５７、７５９、又は７４４、可塑剤、例えば、ユニプレックス（登録商標）２５０、フタレートエステル可塑剤サンチサイザー（登録商標）、例えば、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、アルキルベンジルフタレート（サンチサイザー（登録商標）２７８）、トリフェニルホスフェート、ＫＰ−１４０（登録商標）、トリブトキシエチルホスフェート、モルフレックス（登録商標）１５０、ジシクロヘキシルフタレート、トリオクチルトリメリテート等が挙げられる。
【００９６】
本発明のインキ組成物は一実施態様において５０℃以上、別の実施態様において７０℃以上、更に別の実施態様において８０℃以上の融点を有し、また一実施態様において１６０℃以下、別の実施態様において１４０℃以下、更に別の実施態様において１００℃以下の融点を有するが、融点はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインキ組成物は一般に一実施態様において３０センチポイズ以下、別の実施態様において２０センチポイズ以下、更に別の実施態様において１５センチポイズ以下、また一実施態様において２センチポイズ以上、別の実施態様において５センチポイズ以上、別の実施態様において７センチポイズ以上のジェット温度（一実施態様において７５℃以上、別の実施態様において１００℃以上、更に別の実施態様において１２０℃以上、また一実施態様において１８０℃以下、別の実施態様において１５０℃以下、ジェット温度はこれらの範囲外であってもよい）における溶融粘度を有するが、溶融粘度はこれらの範囲外であってもよい。
本発明のインキ組成物はあらゆる所望の方法又は好適な方法により調製し得る。例えば、インキ成分が一緒に混合され、続いて均一なインキ組成物が得られるまで一実施態様において少なくとも１００℃、また一実施態様において１４０℃以下の温度（その温度はこれらの範囲外であってもよい）に加熱され、続いてインキを周囲温度に冷却する。本発明のインキは周囲温度で固体である。特別な実施態様において、生成方法中に、インキはそれらの溶融状態で金型に注入され、次いで冷却され、固化されてインキスティックを形成する。
【００９７】
本発明のインキは直接印刷インクジェット方法のための装置及び間接（オフセット）印刷インクジェット適用に使用し得る。本発明の別の実施態様は本発明のインキをインクジェット印刷装置に混入し、インキを溶融し、溶融インキの液滴を像様パターンで記録支持体に放出させることを含む方法に関する。直接印刷方法はまた、例えば、米国特許第５，１９５，４３０号に開示されている。本発明の更に別の実施態様は本発明のインキをインクジェット印刷装置に混入し、インキを溶融し、溶融インキの液滴を像様パターンで中間転写部材に放出させ、インキを像様パターンで中間転写媒体から最終記録支持体に転写することを含む方法に関する。オフセット又は間接印刷方法はまた、例えば、米国特許第５，３８９，９５８号に開示されている。一つの特別な実施態様において、印刷装置はインキの液滴が圧電振動要素の振動により像様パターンで放出させられる圧電印刷方法を使用する。本発明のインキはまたその他のホットメルト印刷方法、例えば、ホットメルト音響インクジェット印刷、ホットメルト熱インクジェット印刷、ホットメルト連続流又は偏向インクジェット印刷等に使用し得る。本発明の相変化インキはまたホットメルトインクジェット印刷方法以外の印刷方法に使用し得る。
【００９８】
【実施例】
実施例１
式
【００９９】
【化４２】
2004027231.tif 000028
【０１００】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【０１０１】
【化４３】
2004027231.tif 000029
【０１０２】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０３】
【化４４】
2004027231.tif 000030
【０１０４】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【０１０５】
【化４５】
2004027231.tif 000031
【０１０６】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。メカニカルスターラー、水冷却器、及び温度計を備えた３リットルの反応がまに、無水イサト酸（２０３．９ｇ、１．２５モル；シグマ−アルドリッチ（ミルウォーキー、ＷＩ）から得られた）、プリポール（登録商標）２０３３（式
【０１０７】
【化４６】
2004027231.tif 000032
【０１０８】
の異性体、並びに不飽和及び環状基を含んでもよいその他の分岐異性体を含むＣ−３６二量体ジオール混合物；２６７ｇ、０．５モル、ユニケマ（ニューキャッスル、ＤＥから得られた；この型のＣ３６二量体ジオールに関する更なる情報が、例えば、“ダイマー酸”，　Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，　８巻，　第４編（１９９２），　２２３−２３７頁に開示されており、その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（２８ｇ、０．２５モル；シグマ−アルドリッチ社から得られた）、及びトルエン（７５０ｍｌ）を連続して仕込んだ。こうして生成された不均一混合物を１１５℃（内部温度）に加熱した。進行する反応中に、ガスのＣＯ２副生物の発生を観察した。約３時間の加熱時間後に、反応が完結した。その混合物を室温に冷却し、水酸化ナトリウムの１．０モルの水溶液（５００ｍｌ、０．５モル）を混合物に添加した。その混合物を二つの２リットルの分離ロートに分けた。夫々のロートに、酢酸エチル（３５０ｍｌ）を添加し、続いて食塩（飽和塩化ナトリウム水溶液）溶液を添加し、それにより有機相対水相の容積比は約２：１であった。ｐＨが中性になるまで有機相を食塩溶液の５ｘ３００ｍｌアリコートで洗浄した。得られた有機層抽出物を合わせ、無水ＭｇＳＯ４粉末で乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を真空でロータリーエバポレーターで蒸留により除去して、黄褐色の粘稠な油を得、続いてこれを高真空下で乾燥させて生成物３７２ｇ（収率９６％）を得た。その二量体エステルアントラニレート生成物の純度は１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により非常に高いことが観察され、９７％と推定され、３％が残留トルエン溶媒と帰属された。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）：　７．８５　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分），　７．２２　ｐｐｍ　（３重線，　２Ｈ），　６．６０　ｐｐｍ（重なり２重線＋３重線，　４Ｈ），　５．７　ｐｐｍ　（ブロード一重線），　４．２５　ｐｐｍ　（３重線，　ＣＨ２ＯＣ＝Ｏ，　４Ｈ），　１．７５　ｐｐｍ〜０．８　ｐｐｍ　（脂肪族ＣＨ，　ＣＨ２，　ＣＨ３プロトン，　３個のシグナルは合計して積分して８０Ｈである）。
【０１０９】
メカニカルスターラー及びディーン・スタークトラップを備えた２リットルの丸底フラスコに、融解ドデシルアミン（１８５．０ｇ、１．０モル；融点３０−３２℃；アクゾ・ノーベル・ケミカルズ（ミッシサウガ、オンタリオ）から得られた）、続いてエチルシアノアセテート（１３５．６ｇ、１．２モル、密度１．０６ｇ／ｍｌ；スペクトラム・ケミカルズ（ニュー・ブルンスウィック、ＮＪ）から得られた）を仕込んだ。その混合物を撹拌し、１時間の期間にわたって１２０℃に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いで、その熱い反応混合物に、撹拌しながら溶媒Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３２０ｇ、カレドン・ラブズ（ブランプトン、オンタリオ）から得られた）、エチルアセトアセテート（２６０．０ｇ、２．０モル、密度１．０２ｇ／ｍｌ；ロンザ・グループ（ドイツ）から得られた）、及びピペラジン（１９２．２ｇ、２．０モル；スペクトラム・ケミカルズ（ニュー・ブルンスウィック、ＮＪ）から得られた）を連続して添加した。得られた混合物を４時間にわたって１１０℃の内部温度に加熱し、その時間中に更に多くの液体副生物を蒸留して除いた。その後に金褐色の粘稠な溶液が生じ、これを室温に冷却した。その溶液を室温で激しく撹拌しながらメタノール（１，６２４ｇ）、脱イオン水（６８４ｇ）、及び濃硝酸（３２２ｇ、３．６モル）の調製された溶液に慎重に注いだ。固体物質が直ちに沈殿し、得られるスラリーを更に３０分間撹拌した。そのスラリーを真空濾過し、固体フィルターケーキを、濾液の電導度が低くなるまで、７０容量％のメタノール及び３０容量％の水を含む溶媒混合物５００ｍｌづつで数回すすいだ。
【０１１０】
固体ケーキを４０℃で真空下で２４時間にわたって乾燥させてドデシルピリドン生成物２７７ｇ（収率８７％）を明るいベージュ色の固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析は生成物が高純度のものであることを示し、生成物収率の約２％を越える汚染物質の証拠はなかった。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＤＭＳＯ−ｄ６）：　５．６　ｐｐｍ　（一重線，　環位置Ｃ−５にあるＨ），　３．８８　ｐｐｍ　（ブロード３重線，　２Ｈ，　環Ｎに隣接のＣＨ２），　２．２　ｐｐｍ　（一重線，　３Ｈ，　環位置Ｃ−４にあるＣＨ３），　１．６　ｐｐｍ〜０．８　ｐｐｍ　（ドデシル基からのＣＨ２及びＣＨ３プロトン，　３個のシグナルは合計で積分して６５Ｈである）。
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製したジアントラニレート（１０８ｇ、０．１３９モル）、続いて氷酢酸２１０ｍｌ、濃硫酸１８ｍｌ、脱イオン水２０ｍｌ、及びプロピオン酸（シグマ−アルドリッチ社から得られた）２０ｍｌを連続して仕込んだ。その暗色の溶液を＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液；シグマ−アルドリッチ社から得られた；５６ｍｌ、０．２８５モル）を滴下ロートに仕込み、内部温度を＋３℃〜＋５℃に保ち、ＮＯｘガスの放出を最小にするようにジアントラニレート溶液に徐々に滴下した。１．５時間後に、ＮＳＡ添加が完結した。次いで少量のスルファミン酸（１ｇ、０．０１モル）をその混合物に添加して残留ＮＳＡを反応停止し、混合物を更に１５分間撹拌した。
【０１１１】
メカニカルスターラーを備えた１０リットルの目盛付きビーカーを使用して、ドデシルピリドンの溶液を調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（５５ｇ、１．３９モル）及び酢酸ナトリウム（１１４ｇ、１．３９モル）、続いて脱イオン水（３．５リットル）及びイソプロパノール（２．５リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、先に調製したドデシルピリドンをその溶液に添加し、全てのピリドン固体が溶解されるまで激しく撹拌した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を室温でドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。即時の明黄色の沈殿を生成し、添加完結後に、得られるスラリーを更に０．５時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜で真空濾過した。次いで黄色のフィルターケーキをイソプロパノール：脱イオン水の２０：８０混合物中で再度スラリーにし、３０分間撹拌し、次いで再度濾過した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：脱イオン水１リットル中で再度分散させ、３０分間撹拌し、次いで得られる濾液のｐＨが５．０より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。次いでケーキを真空オーブン中で３０℃で３６時間にわたって乾燥させて、粗生成物１９２．６ｇ（収率９６．３％）をマスタードイエローの顆粒粉末として得た。融点範囲１２３−１３４℃。
【０１１２】
粗生成物を１：１のアセトンとイソプロパノールの熱混合物２リットル中で撹拌することにより更に精製して明るいオレンジ−黄色の粉末を得た。この精製物質は１２８−１３４℃の融点、４３０ｎｍのＵＶ／ｖｉｓ波長最大値（トルエン中）、及び５．３７ｘ１０４ｍｌ／ｇ−ｃｍのトルエン中のスペクトル強さを有していた。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの帰属（３００　ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）：　８．１８　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　８．０５　ｐｐｍ　（２重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　７．６５　ｐｐｍ　（３重線，　２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　７．３０　ｐｐｍ　（３重線，２Ｈ積分，　芳香族Ｈ），　４．４５　ｐｐｍ　（２重線の２重線，　４Ｈ積分，　エステル隣接ＣＨ２），　４．００　ｐｐｍ　（２重線の２重線，　４Ｈ積分，　ピリドン隣接ＣＨ２），　２．６５　ｐｐｍ　（一重線，　６Ｈ積分，　ピリドン環のＣＨ３），　１．９０−０．８０　ｐｐｍ　（多重線，　ＣＨ，　ＣＨ２，　ＣＨ３積分して＞６０Ｈ，
全てのその他のアルキルプロトン）。
【０１１３】
実施例２
実施例１に示された式の着色剤を以下のようにして調製した。実施例１に示された式の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、ジアントラニレート（５４．４ｇ、０．０７０モル）、続いて氷酢酸１７３ｍｌ、脱イオン水４３ｍｌ、及び濃硫酸１５ｍｌを含む調製溶液を撹拌下に仕込んだ。得られる暗色の溶液を＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。ニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液；シグマ−アルドリッチ社（ミルウォーキー、ＷＩ）から得られた、４５．６ｇ、０．１４４モル）を滴下ロートに仕込み、次いで内部温度を０℃〜＋８℃に維持するような速度でその溶液に徐々に滴下した。２０分後に、ＮＳＡ添加が完結し、その混合物を０℃で冷却しながら更に１５分間撹拌した。次いで尿素（０．２ｇ、３．３ミリモル）をその混合物に添加して残留ＮＳＡ試薬を反応停止し、混合物を更に１５分間撹拌した。
【０１１４】
メカニカルスターラーを備えた２リットルの反応がま中でドデシルピリドンのカップリング溶液を調製した。この容器に、実施例１に記載されたようにして調製したドデシルピリドン（４５．７ｇ、０．１４４モル）、続いてイソプロパノール４５７ｍｌを仕込んだ。水酸化ナトリウム（２１．５ｇ、０．５３８モル）、酢酸ナトリウム３水和物（７３．２ｇ、０．５３８モル）、及び脱イオン水４５７ｍｌの溶液を調製し、次いでイソプロパノール中のピリドンの勢いよく撹拌した分散液に添加した。室温で１５分間撹拌した後に褐色の溶液を生成した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を激しく撹拌しているドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿を即時に生成し、ジアゾニウム塩溶液の添加完結後に、黄色のスラリーを更に３０分間撹拌した。
黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いで黄色の染料ケーキをイソプロパノールと脱イオン水の５０：５０混合物中で再度分散させ、３０分間撹拌した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：イソプロパノールと脱イオン水の５０：５０混合物１リットル中で再度分散させ、３０分間撹拌し、次いで得られる濾液のｐＨが５．０より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。最後に１リットル容積のメタノールで２回すすいでフィルターケーキを得た。次いでケーキを真空オーブン中で４０℃で３６時間にわたって乾燥させて、粗生成物９０ｇ（収率８９．６％）を明黄色の粉末として得た。融点範囲１２１−１３３℃、４３０ｎｍのＵＶ／ｖｉｓ波長最大値（トルエン中）、及び５．１４ｘ１０４ｍｌ／ｇ−ｃｍのトルエン中のスペクトル強さ。所望により、この物質は実施例１に記載されたように再結晶により更に精製し得る。
実施例３
式
【０１１５】
【化４７】
2004027231.tif 000033
【０１１６】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【０１１７】
【化４８】
2004027231.tif 000034
【０１１８】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１１９】
【化４９】
2004027231.tif 000035
【０１２０】
（式中、Ｃ３６Ｈ６４＋ｎは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数であり、その一種の異性体は式
【０１２１】
【化５０】
2004027231.tif 000036
【０１２２】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。
磁気撹拌バー及び温度サーモスタットを備えた２リットルのフラスコに、オクタデシルアミン（ステアリルアミン、１８．９ｇ、０．０７モル；シグマ−アルドリッチ社（ミルウ；オーキー、ＷＩ）から得られた）、続いてエチルシアノアセテート（７．９ｇ、０．０７モル、密度１．０６ｇ／ｍｌ；スペクトラム・ケミカルズ（ニュー・ブルンスウィック、ＮＪ）から得られた）を仕込んだ。得られる混合物を撹拌し、１時間にわたって１２０℃の内部温度に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いでその熱い反応混合物に、エチルアセトアセテート（１０．０８ｇ、０．０７７５モル、密度１．０２ｇ／ｍｌ；ロンザ・グループ（ドイツ）から得られた）、ピペリジン（１１．０ｇ、０．１３モル、密度０．８６１ｇ／ｍｌ；シグマ−アルドリッチ社から得られた）、並びにトルエン５重量部及び１，２−ジメトキシエタン１重量部を含む溶媒混合物（６０ｍｌ）を連続して添加した。その反応は１２０℃で撹拌して更に２４時間進行した。次いで溶媒を真空で蒸留して除き、残っている粘稠な溶液をメタノール（８０ｍｌ）、脱イオン水（２０ｍｌ）、及び濃塩酸（１６ｍｌ、２．５モル）の撹拌溶液に慎重に注いだ。固体の沈殿が直ちに生成し、スラリーを真空濾過し、続いて固体ケーキを８０％の水性メタノール２ｘ５０ｍｌづつですすいだ。こうして得られたケーキを２４時間にわたって空気乾燥させてＮ−ステアリルピリドン生成物２４．５ｇ（０．０６１モル、収率８７％）を明るい黄褐色の粉末として得た。
【０１２３】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製した二量体エステルアントラニレート（８７ｇ、０．１１２モル）、続いて連続に氷酢酸１７０ｍｌ、濃硫酸１７ｍｌ、脱イオン水１７ｍｌ、及びプロピオン酸（シグマ−アルドリッチ社から得られた）１７ｍｌを仕込んだ。その暗色の溶液を撹拌しながら＋３℃〜＋５℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液、シグマ−アルドリッチ社から得られた；７１ｇ、０．２２４モル）を滴下ロートに仕込み、内部温度を０℃〜＋８℃に保つようにその溶液に徐々に滴下した。１時間後に、ＮＳＡ添加が完結し、その混合物を冷却しながら更に０．５時間撹拌した。次いでスルファミン酸（１ｇ、０．０１モル）をその混合物に添加して残留ＮＳＡを反応停止し、その混合物を更に１５分間撹拌した。
【０１２４】
ステアリルピリドンの溶液をメカニカルスターラーを備えた４リットルのフラスコ中で調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（４５ｇ、１．１２モル）及び酢酸ナトリウム（９２ｇ、１．１２モル）、続いて脱イオン水（２リットル）及びイソプロパノール（１．５リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、過剰のステアリルピリドン（１３９．５ｇ、０．３５モル）をその溶液に激しい撹拌下で添加した。その混合物を３０分間撹拌し、その後に未溶解固体を濾過により除去した。次いでそのピリドン溶液をメカニカルスターラーを備えた１０リットルのガラス容器に移した。次いで冷ジアゾニウム塩溶液を室温で勢いよく撹拌しているステアリルピリドン溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿が直ちに生成され、更に多くのジアゾニウム塩溶液を添加するにつれてスラリー粘度が上昇し、撹拌を助けるために追加の脱イオン水１．０リットルを必要とした。そのスラリーを室温で１時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。スラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いでフィルターケーキからの着色剤物質の全てをジクロロメタン溶媒４リットルに溶解し、二つの２リットルの分離ロートに分けた。最終の水層が５のｐＨ及び低い電導度を測定するまで脱イオン水１リットルづつを使用してジクロロメタン層の幾つかの抽出を行なった。ジクロロメタン溶媒を真空で蒸留により除去して、黄褐色の粗固体を残した。粗生成物を沸騰イソプロパノール（約３リットル）中で再結晶して明黄色−オレンジ色の顆粒粉末を得た。融点範囲１２２−１２３℃。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析はこの物質が示された構造と一致して高純度であることを示した。
実施例４
式
【０１２５】
【化５１】
2004027231.tif 000037
【０１２６】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１２７】
【化５２】
2004027231.tif 000038
【０１２８】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。４リットルのビーカー中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍｌ中の１，４−シクロヘキサンジメタノール（１４４．２ｇ、１．０モル）、無水イサト酸（４０８ｇ、２．５０モル；シグマ−アルドリッチ社から得られた）、及びトリエチルアミン（２２．４ｇ、０．２０モル；シグマ−アルドリッチ社から得られた）を撹拌し、２．５時間にわたって１００℃に加熱した。次いでその反応溶液を５０℃に冷却し、メタノール２リットルで処理した。得られる白色の懸濁液を２時間撹拌し、続いて濾過し、固体をフィルターロート中でメタノール５ｘ１００ｍｌづつで洗浄した。６０℃で２４時間乾燥させて白色の固体１９５．５ｇを得、純粋な１，４−シクロヘキサンジメチルジアントラニレート（１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により９９％より大きい）と同定した。この生成物の融点は１４４−１４５℃であった。
ドデシルピリドンを実施例１に記載されたようにして調製した。
氷酢酸１００ｍｌ中の先に調製した１，４−ジメチルシクロヘキサンジアントラニレート（１９．１ｇ、０．０５０モル）の懸濁液に、濃硫酸（１０ｍｌ）続いて水２０ｍｌを添加した。得られる懸濁液を氷−塩浴中で冷却し、その温度を＋３℃〜＋６℃に保ち、ニトロシル硫酸（ＮＳＡ、硫酸中に４０重量％のＮＳＡを含む市販の溶液、シグマ−アルドリッチ社から得られた；２１ｍｌ、０．１０５モル）を４５分間にわたって撹拌混合物に徐々に滴下した。得られる懸濁液を約５℃で１時間撹拌した。
【０１２９】
実施例１に記載されたようにして調製されたドデシルピリドン（３１ｇ、０．１０５モル）を水８００ｍｌ中で懸濁させ、水酸化ナトリウム（２０ｇ、０．５０モル）、酢酸ナトリウム（４９ｇ、０．６０モル）、及びイソプロパノール（４００ｍｌ）を添加することによりドデシルピリドンのカップラー溶液を調製した。得られる濁った溶液を激しく撹拌し、その間にジアゾ化ジアントラニレートの懸濁液をそれに徐々に注いだ。明黄色の懸濁液が直ちに生成した。その懸濁液を室温で１時間撹拌し、続いて濾過し、固体を水３ｘ５００ｍｌづつで洗浄した。その湿潤ケーキを水２リットル中に再度分散させ、次いで濾過し、水３ｘ１００ｍｌ続いてイソプロパノール３ｘ１００ｍｌで洗浄した。次いで湿潤ケーキをイソプロパノール１００ｍｌ中で８０℃で１時間撹拌した。濾過し、イソプロパノールで洗浄し、続いて空気中で２４時間乾燥させて、粗生成物を緑−黄色の固体（２６．７ｇ）として得た。生成物をジクロロメタン４００ｍｌ中で撹拌し、こうして得られた懸濁液をその後にメタノール１００ｍｌで処理した。その混合物を濾過し、固体をメタノール４ｘ５０ｍｌづつで洗浄した。集めた固体を６０℃で乾燥させて着色剤２３．１ｇ（収率４４％）を明黄色の粉末として得た。
【０１３０】
実施例５
実施例１〜４で調製された着色剤の種々の特性を測定した。アニリン、ピリドン、及び合成された着色剤の構造確認をブロードバンドＸ−トランスミッター４核プローブ（２チャンネルシステム）とともに３００メガヘルツ（７テスラ）ブルカー・アドバンスＤＰＸ３００核磁気共鳴スペクトロメーターを使用し、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ３）又は６重水素ジメチルホルムアミド（ＤＭＳＯ−ｄ６）（シグマ−アルドリッチ社（ミルウォーキー、ＷＩ）から得られた）の如き重水素化溶媒に溶解した５０ｍｇのサンプルについてＮＭＲ分析を行なって１Ｈ−ＮＭＲ分光分析により得た。融点をＴＡインストルメンツＤＳＣ２０１０熱量計を使用して示差走査熱量測定方法により測定し、それにより着色剤のサンプル１０ｍｇを２５０℃の最高まで毎分１０℃の加熱速度で一つの加熱サイクルで加熱した。実施例着色剤の幾つかについて、炭素（Ｃ）、水素（Ｈ）、及び窒素（Ｎ）の定量重量％含量を着色剤のサンプル２ｍｇについてＬＥＣＯ　ＣＨＮＳ　９３２アナライザーを使用して燃焼分析により測定した。着色剤のＵＳ／ｖｉｓ波長最大値及びスペクトル強さをトルエン又はジクロロメタン中で約０．０１−０．０２ｍｇ／ｍｌの濃度でヒューレット−パッカード８４５２Ａダイオード−アレイスペクトロフォトメーターを使用して測定した。平均分子量（ＭＷ）、融点範囲（ｍｐ、℃）、トルエン中の波長最大値（λｍａｘ、ｎｍ）、スペクトル強さ（特に示される場合を除いて、トルエン中）（ＳＳ、ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）、及びモル吸光率（ε、Ｌ＊モル−１ｃｍ−１）に関する結果を下記の表に示す。モル吸光率εは着色剤のモル吸光係数と定義され、ベアー−ランベルト法則により表される。
【０１３１】
ε＝　　　　（測定された吸光度）　
（着色剤濃度）ｘ（セル光路長さ）
ここで、着色剤濃度はリットル当りのモルの単位を有し、光路長さは１ｃｍである。加えて、
モル吸光率、ε（Ｌ＊モル−１ｃｍ−１）＝スペクトル強さ（ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）ｘ（着色剤分子量）÷１０００
比較目的のために、これらの値がまたＢＡＳＦから市販されているネオペン０７５イエローについて提示される。
【０１３２】
【表１】
2004027231.tif 000039
＋括弧中の値は再結晶サンプルを使用して得られた。
＊ジクロロメタン中で測定した。
【０１３３】
実施例６
実施例１、２、３、及び４の着色剤並びに、比較目的のために、ＢＡＳＦから市販されているネオペン０７５イエローを含むインキ組成物を以下のようにして調製した。
インキＡ：ステンレス鋼ビーカー中でポリエチレンワックス（式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３のＰＥ６５５、ベーカー・ペトロライト（タルサ、ＯＫ）から得られた）２０９．６８ｇ、ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）Ｓ−１８０、クロンプトン社（グリーンウィッチ、ＣＴ）から得られた）９５．５４ｇ、１当量の二量体ジ酸と２当量のエチレンジアミン及び米国特許第６，１７４，９３７号（その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）の実施例１に記載されたように調製されたユニシド（登録商標）７００（ベーカー・ペトロライト（タルサ、ＯＫ）から得られた長鎖アルコールのカルボン酸誘導体）の反応から得られたテトラ−アミド樹脂１１４．７６ｇ、米国特許第５，７８２，９６６号（その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）の実施例１に記載されたようにして調製された、２当量のアビトール（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（ハーキュレス社（ウィルミントン、ＤＥ）から得られた）と１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂４９．８１ｇ、米国特許第６，３０９，４５３号（その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）の実施例４に記載されたようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールをベースとするアルコールの付加物であったウレタン樹脂２０．２３ｇ、及びナウガード（登録商標）４４５酸化防止剤（ユニロイヤル・ケミカル社（ミドルバリー、ＣＴ）から得られた）１．０１ｇを合わせた。
【０１３４】
これらの物質をオーブン中で約１３５℃の温度で一緒に融解し、次いで約０．２時間にわたって約１３５℃に温度調節されたマントル中で撹拌することによりブレンドした。次いでこの混合物に実施例１に記載されたようにして調製された黄色染料２４．５８ｇを添加した。更に約２時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを約１５ポンド／平方インチ（１．１ｋｇ／ｃｍ２）の圧力のもとにＮＡＥ０．２ミクロフィルター及びワットマン＃３濾紙（上部で）を使用して加熱モット（登録商標）装置（モット・メタルギカルから得られた）で濾過した。濾過した相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成した。こうして調製された黄色の相変化インキはレオメトリックス・コーン−プレート粘度計により約１４０℃で測定して約１０．７センチポイズの粘度、デュポン２１００熱量計を使用して示差走査熱量測定により測定して約８５℃及び１０５℃の融点、約１５℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、固体インキをｎ−ブタノールに溶解し、ペーキン・エルマーラムダ２Ｓ　ＵＶ／ＶＩＳスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいてスペクトロフォトグラフィー操作を使用することにより測定された、４２８ｎｍにおける約２３１４ｍｌ吸光度／ｇのスペクトル強さを示した。
【０１３５】
インキＢ：インキＢを下記の表に記載されたインキ組成物に異なる配合を使用した以外はインキＡを調製するのに使用したのと同様の様式で調製した。インキＡに使用したのと同じ方法を使用してインキＢの性質を得た。表に示されるように、インキＡとＢの主たる相違はインキ中の相対的染料濃度である。着色剤を含むインキのスペクトル強さはインキ中の染料濃度を低下するに従って低下するであろう。インキＡ及びインキＢの粘度は実際に同じである。
インキＣ：実施例１からの着色剤に代えて、実施例３からの着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて使用されたのと同じ方法を使用してインキＣの性質を得た。
インキＤ（比較例）：実施例１からの着色剤に代えて、市販されているネオペン０７５着色剤（ＢＡＳＦから得られた）を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて記載されたのと同じ方法を使用してインキＤの性質を得た。
着色剤を含まないインキベース：着色剤を使用しなかった以外はインキＡについて記載されたのと同じ様式で無色相変化インキベースを調製した。無色インキベースを無色インキベースへの着色剤拡散の程度を評価する目的のためにつくった。
下記の表は種々のインキの組成物及びその中の成分の量（表中に示された重量％数）を要約する。
【０１３６】
【表２】
2004027231.tif 000040
＊アビトールＥをベースとするウレタン樹脂
＊＊グリセロールアルコールをベースとするウレタン樹脂
【０１３７】
こうして調製された黄色インキをゼロックス（登録商標）フェーザー８５０プリンター（これはインキが最初に中間転写部材に像様パターンで噴射され、続いて中間転写部材から最終記録支持体に像様パターンで転写される印刷方法を使用する）中でハンマーミル・レーザープリント（登録商標）紙（インターナショナル・ペーパー（メンフィス、ＴＮ）から得られた）に成功裏に印刷した。３５５　ｄｐｉ　ｘ　４６４　ｄｐｉの解像度を有するベタ画像をプリンターから生じ、それらのカラースペースデータを装置製造業者により供給された適当な較正標準を使用してＡＳＴＭ１Ｅ８０５に規定された測定方法（材料の色又は色差の標準機器実施方法）に従ってＡＣＳ（登録商標）スペクトロ・センサー（登録商標）ＩＩ色彩計（アプライド・カラー・システムズ社から）で得た。インキの総合の色性能を確かめ、定量する目的のために、夫々の相変化インキサンプルについての１９７６　ＣＩＥ　Ｌ＊（明度）、ａ＊（赤色度−緑色度）、及びｂ＊（黄色度−青色度）ＣＩＥＬＡＢ値を計算するためにＡＳＴＭ　Ｅ３０８（ＣＩＥシステムを使用する物体の色の標準計算方法）に従って、測定データを三刺激積分により変換した。加えて、ＣＩＥＬＡＢ乾湿計クロマ、Ｃ＊ａｂ、及びＣＩＥＬＡＢ乾湿計色相角度に関する値を刊行物ＣＩＥ１５．２，　Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ（第２編，　Ｃｅｎｔｒａｌ　Ｂｕｒｅａｕ　ｄｅ　ｌａ　ＣＩＥ，　Ｖｉｅｎｎａ，　１９８６）に従って計算した。
【０１３８】
黄色インキの印刷サンプルを色特性について評価し、これらを下記の表に報告する。当業者に明らかであるように、本発明の着色剤でつくられたインキに関するＣＩＥ　Ｌ＊ａ＊ｂ＊値は優れた黄色シェード印刷インキを表す。下記の表は１４０℃におけるインキの粘度（η、センチポイズ）、ｎ−ブタノール中のスペクトル強さ（ＳＳ、ｍＬ＊ｇ−１ｃｍ−１）、及びゼロックス・フェーザー（登録商標）８５０プリンターを使用してそのインキでつくられたプリントのＣＩＥ　Ｌ＊ａ＊ｂ色座標をリストする。
【０１３９】
【表３】
2004027231.tif 000041
【０１４０】
上記表中のカラー値は実施例１の着色剤及び実施例３の着色剤がプリントの高いｂ＊値により証明されるように良好な黄色でホットメルトインキに使用し得ることを示す。更に低濃度の実施例１の着色剤をインキＢ中に使用し、これはｂ＊の値で証明されるように比較インキＤ（これは一層高い着色剤濃度で市販の着色剤ネオペン０７５で配合された）の黄色度と同様の黄色度を生じた。
実施例７
相変化インキキャリヤー中の実施例１及び３の着色剤並びに、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料の溶解性を調べた。これらの着色剤を含むインキ組成物（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。相変化インキはプリンターウォームアップ及びスタンドバイモード中だけでなく操作中に或る範囲の温度に暴露されるので、着色剤は１２５℃程度に低い温度でインキに完全に可溶性であることが望ましい。夫々のインキ中の夫々の着色剤の溶解性を最初にインキを１４５℃まで加熱し、次いでそれらを冷却し、続いて再度加熱することにより異なる温度で試験した。結果は以下のとおりであった。
【０１４１】
【表４】
2004027231.tif 000042
【０１４２】
結果が示すように、実施例１及び３の着色剤は１２５℃以上の温度でそれらの夫々のインキに完全に可溶性のままであった。
実施例８
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。インキ中の着色剤熱安定性を試験インキを数日間にわたって１４５℃の温度で加熱することにより評価した。着色剤の分解を所定の試験温度におけるインキスペクトル強さの変化（損失）を時間の関数として監視することにより評価した。残存のスペクトル強さを１４５℃の加熱の毎日についてのインキ中の残存の未分解着色剤の測定としてここで使用した。結果は以下のとおりであった。
【０１４３】
【表５】
2004027231.tif 000043
−−−＝測定せず
【０１４４】
結果が示すように、実施例１及び実施例３の着色剤は市販の着色剤ネオペン０７５で配合されたインキＤと較べてインキＡ及びＣ中の優れた熱安定性を明らかに示す。
実施例９
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン０７５染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の透明インキをまた調製した。
着色剤分解はスペクトル強さの低下をもたらすだけでなく（実施例８に示されるように）、インキ中の着色剤分解反応の結果として望ましくない色を生じ得る。これらの現象の両方は着色剤が熱安定性ではない場合にインキからのプリントの色品質に悪影響し得る。実用的な適用の観点から、着色剤熱安定性を評価する殆どの場合に問題であるのはインキの総合の色変化（カラー値のΔＥ変化として測定される）である。
試験インキ及び無色のインキベースをプリンター中で加熱し、プリントの色変化を時間の関数として測定することにより熱安定性試験（“ノースタンドバイ”試験と称される）を行なった。得られるプリントの色変化をＣＩＥＬＡＢ値により監視し、初期のＣＩＥＬＡＢ値に対するデルタＥにより表す。夫々のサンプルの色変化をＣＩＥＬＡＢ値を得るための上記された方法に従って測定した。色変化をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。インキＡ、Ｃ、及びＤ並びに透明インキベースに関する結果は以下のとおりであった。
【０１４５】
【表６】
2004027231.tif 000044
−−−＝測定せず
【０１４６】
データが示すように、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢはネオペン０７５を含む比較インキＤよりも実質的に良好な色安定性を示した。加えて、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢで観察された色変化は無色のインキベースに関するデータにより示されるように殆どインキベースの変色に起因し、実施例１の着色剤の優れた熱安定性の証拠を更に与える。実施例３の着色剤を含むインキＣがまたインキＤよりも良好な色安定性を示した。
【０１４７】
実施例１０
実施例６に記載されたようにして調製されたインキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤを拡散について試験した。また、透明インキベースを実施例６に記載されたようにして調製した。この拡散評価方法は黄色インキピクセルからの着色剤が黄色インキピクセルを包囲する隣接無色インキピクセルに拡散する能力について試験するために印刷画像を使用した。試験プリントを８０％の透明インキピクセルにより包囲された約２０％の個々の黄色ピクセルを含むように生じた。プリントをカラー画像アナライザーを使用して検出される総合の色変化について幾つかの日数にわたって４５℃及び６０℃で分析し、その応答を経時のデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定し、下記の表に示した。夫々のサンプルの色差をＣＩＥＬＡＢ値を得るために上記された方法に従って測定した。色差をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される条件を模擬するのに利用できた。６０℃のプリント試験を６０℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。
【０１４８】
【表７】
2004027231.tif 000045
４５℃における延長加熱後のΔＥ；−−−＝測定せず
【０１４９】
【表８】
2004027231.tif 000046
６０℃における延長加熱後のΔＥ；−−−＝測定せず
【０１５０】
データが示すように、４５℃及び６０℃の試験温度で、試験した全ての着色剤は色変化により明らかなように、またデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定されたように、周囲の透明ベースピクセルに拡散していた。しかしながら、実施例１、２、及び３の着色剤（インキＡ、Ｂ、及びＣ）はインキＤ中の比較着色剤ネオペン０７５よりもかなり小さい程度で拡散を受けた。それ故、実施例１、２、及び３の着色剤は最小の染料拡散についてのそれらの能力において比較の市販の着色剤ネオペン０７５より優れている。
実施例１１
実施例１及び３の着色剤を含むインキ（夫々、インキＡ及びＣ）を着色剤拡散について試験した。実施例１及び３の着色剤（インキＡ及びＣ）並びに、比較目的のための、市販の着色剤ネオペン０７５（インキＤ）を含むインキ組成物を実施例６に記載されたようにして調製した。また、着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の無色のインキを調製した。この拡散評価方法は黄色インキのテキストプリントを生じ、スコッチ（登録商標）テープ接着剤（３Ｍ（セントポール、ＭＮ）から得られた）をテキストの一部に適用し、経時の接着剤材料への着色剤拡散の程度を調べることを伴った。テキストプリントサンプルを室温及び６０℃で研究して如何に熱が着色剤拡散に関する能力を増幅するのかを観察した。この試験はスコッチ（登録商標）テープ接着剤ラベルを着色剤を含むインキで生じたプリントに適用する実際の状況を模擬した。
【０１５１】
プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される場合の条件を模擬するのに利用できた。６０℃のプリント試験を６０℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。レーティングシステムを開発してインキ実施例間の相対的着色剤拡散の程度を１〜５のレーティングスケールで評価し、５のスコアーは影響されたテキスト領域中に認められる着色剤拡散がないことを表し、１は影響された領域中に全く読み難いテキスト文字をもたらす過度の着色剤拡散を表す。６０℃で７日後に、市販の着色剤ネオペン０７５を含む比較インキＤを使用して印刷されたテキスト領域は全く読み難いテキスト文字をもたらす適用されたテープへの広範な着色剤拡散を示し、このインキを１のスコアーに指定した。実施例１及び３の着色剤を含むインキＡ及びＣについて、拡散の程度は最小に認められ、接着剤テープの下に位置された印刷されたテキストは６０℃の加熱条件下でさえも依然として判読でき、インキＡ及びＣを夫々３の相対的スコアーに指定した。６０℃の加熱温度で行なわれた促進試験は市販の着色剤ネオペン０７５と較べて、実施例１及び３の着色剤の大いに改良された拡散性能を明らかに示す結果を与えた。室温（２０℃）条件下の適用された接着剤テープによる拡散試験は着色剤拡散の程度が実施例インキＡ、Ｃ、及びＤの全てについて実際に無視できることを示した。下記の表は室温（２０℃）条件及び６０℃の加熱条件の両方におけるエージングの７日後のインキＡ、Ｃ、及びＤに関する着色剤拡散試験スコアーを要約する。
【０１５２】
【表９】
2004027231.tif 000047
【０１５３】
実施例１２
インキＡ、Ｃ、及びＤからフェーザー（登録商標）８５０を使用することによりハンマーミル紙に印刷された、３５５　ｄｐｉ　ｘ　４６４　ｄｐｉの解像度を有するベタプリントを耐光堅牢度について試験した。プリントを室温で時間の種々の期間にわたって退色試験器（アトラス・エレクトリック・デバイス社（シカゴ、ＩＬ））中で２５００−Ｗキセノンアークランプで照射した。夫々の未照射対照スワッチに対する夫々の照射サンプルの色差をＣＩＥＬＡＢ値を得るのについて上記された方法に従って測定した。色差をＡＳＴＭ　Ｄ２２４４−８９（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（ΔＥ＝〔（Ｌ＊１−Ｌ＊２）２＋（ａ＊１−ａ＊２）２＋（ｂ＊１−ｂ＊２）２〕１／２）。下記の表はカラー値の変化を示すΔＥの値を時間の関数として示す。
【０１５４】
【表１０】
2004027231.tif 000048
【０１５５】
データが示すように、これらの黄色インキの全てが優れた耐光堅牢度を示し、ΔＥは１００時間の照射後でさえも実質的に１０未満であった。
実施例１３
本発明の相変化インキを以下のようにして調製する。固形インキキャリヤー組成物を米国特許第５，７８０，５２８号（その開示が参考として本明細書に完全に含まれる）の実施例１１に記載されたようにして調製する。この組成物に、実施例１に記載されたようにして調製された黄色着色剤約２．０重量％を添加する。更に約３時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを＃３ワットマン濾紙及び約１５ポンド／平方インチ（１．１ｋｇ／ｃｍ２）の圧力を使用して加熱モット（登録商標）装置（モット・メタルギカルから得られた）で濾過する。次いで濾過された相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成する。
こうして調製された黄色相変化インキは約１４０℃でレオメトリクス・コーン−プレート粘度計により測定して約１１〜１３センチポイズの粘度、デュポン２１００熱量計を使用する示差走査熱量測定により測定して約８０℃の融点、約１４℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、及び約５５５ｎｍにおける約１５０ｍｌ吸光度／ｇのスペクトル強さ（固形インキをトルエンに溶解し、パーキン・エルマー・ラムダ２Ｓ　ＵＶ／ＶＩＳスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づくスペクトロフォトメトリック方法を使用することにより測定された）を示すと考えられる。