(57)【要約】【課題】            より安全性の高い有効成分を用いた家屋害虫防除用組成物又は同有効成分を用いた家屋害虫の防除方法、特にシロアリ又はアリの防除用組成物又はシロアリ又はアリの防除方法を新たに提供する。【解決手段】        本発明は、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩などを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物又は同有効成分を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法に関する。また、本発明は、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩などを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物に関する。【選択図】          なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有効成分として含有することを特徴とする家屋害虫防除用組成物。
【請求項２】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の有効量を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法。
【請求項３】
家屋害虫がシロアリ又はアリである請求項２の方法。
【請求項４】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫の生息場所に施用することを特徴とする請求項２の方法。
【請求項５】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫から保護すべき場所に施用することを特徴とする請求項２の方法。
【請求項６】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を木材に施用することを特徴とする請求項５の方法。
【請求項７】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を木材に塗布することを特徴とする請求項５の方法。
【請求項８】
（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩及び（ｂ）尿素或いは尿酸を家屋害虫に処理することを特徴とする請求項２の方法。
【請求項９】
（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と、（ｃ）（ｃ-１）式（I）：
【化１】
2004149519.tif 000020
［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０又は１であり、Ｑは
【化２】
2004149519.tif 000021
（Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-Ｃ(Ｗ1)Ｒ3基、-ＯＲ4基、-Ｓ(Ｏ)nＲ5基、−ＮＨＲ6基、
【化３】
2004149519.tif 000022
、−Ｃ（Ｒ8）＝ＮＯ−Ｒ9基若しくは置換されてもよいアリール基であるか、又はＲ1及びＲ2は一緒になって＝Ｃ（Ｒ10)Ｒ11基を、或いは隣接する窒素原子とともに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員又は６員複素環基を形成してもよく、Ｒ3は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ4は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基又はＣＯＲ3基であり、Ｒ5はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、Ｒ6はアルキル基又はアリール基であり、ＺはＮ又はＣ−Ｒ7基であり、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はニトロ基であり、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよい複素環基であり、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ12）Ｒ13基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ12及びＲ1３はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよい複素環基であり、Ｗ1は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２である）又は置換されてもよい複素環基である］で表されるピリジン系化合物若しくはその塩、及び／又は（ｃ−２）式（II）：
【化４】
2004149519.tif 000023
［式中、Ｒ１'、Ｒ２'及びＲ４'は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、Ｒ３'はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ５'は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ６'はＸ７'ＣＯ−基又はＸ８'ＯＣＯ−基であるか又はＲ５'とＲ６'が一緒になって、＝ＣＲ７'Ｒ８'基を形成してもよく、Ｘ７'は水素原子又はアルキル基であり、Ｘ８'はアルキル基であり、Ｒ７'は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ８'はアルキル基で置換されてもよいアミノ基又はアルコキシ基である］で表わされるヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の組成物において、さらに（ｂ）尿素及び／又は尿酸を有効成分として含有する請求項９の組成物。
【請求項１１】
（ｃ−１）がＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド及び／又は４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである請求項９の組成物。
【請求項１２】
（ｃ−２）が〔４’−クロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン、〔４’−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン、エチル３−〔１−（４−クロロフェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチリデン〕カーバゼート、〔４’−クロロ−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン、〔４’−フルオロ−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン、〔４’−メチル−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン、〔４’−クロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−アミノエチリデン〕ヒドラゾン及び〔４’−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−アミノエチリデン〕ヒドラゾンから成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項９の組成物。
【請求項１３】
請求項９に記載の組成物を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法。
【請求項１４】
家屋害虫がシロアリ又はアリである請求項１３の方法。
【請求項１５】
家屋害虫がシロアリである請求項１４の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物又は同有効成分を家屋害虫に処理する家屋害虫防除方法に関する。また、特にシロアリ又はアリの防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアルキルスルホこはく酸エステルは界面活性剤として公知の化合物であり、農薬乳化剤、湿潤剤、浸透剤などとして使用されている。しかしながら、ジアルキルスルホこはく酸エステルにシロアリ防除作用があることは知られていない。尿素又は尿酸もまた公知の化合物である。しかしながら、尿素又は尿酸にシロアリ防除作用があることは知られていない。
【０００３】
後記式(I)の化合物は米国特許第5,360,860号、米国特許第6,239,160号、米国特許第6,566,518号などに記載されている化合物である。また、後記式(II)の化合物は米国特許第5,288,727号などに記載されている化合物である。しかしながら、これら化合物と、ジアルキルスルホこはく酸エステルとを組み合わせた家屋害虫防除用組成物は知られていない。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第5,360,860号明細書
【特許文献２】米国特許第6,239,160号明細書
【特許文献３】米国特許第6,566,518号明細書
【特許文献４】米国特許第5,288,727号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、知られているシロアリ防除方法としては、クロルピリホスなどの有機リン系化合物やピレスロイド系化合物を用いる方法が挙げられる。アリ防除方法としては、ヒドラメチルノン、リチウムスルホネート、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等を用いる方法が挙げられる。ゴキブリ駆除方法としては、ヒドラメチルノン、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物等を用いる方法が挙げられる。しかしながら、これら方法の中には哺乳類に対する毒性や環境への影響が懸念されるものもあり、より安全性の高い有効成分を用いた新たな家屋害虫の防除方法が希求されている。また、ベイト剤として有用なシロアリ防除剤を柱や土台といった家屋木材に塗布しても、シロアリがシロアリ防除剤とともに家屋木材を摂食するという問題があり、シロアリ被害を最小限にする方法が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、家屋害虫の防除方法につき、鋭意探索を行ってきた結果、ジアルキルスルホこはく酸又はその塩がシロアリに対して殺蟻活性、摂食阻害活性及び忌避活性を有すること、尿素もまた殺蟻活性を有すること、更にはジアルキルスルホこはく酸又はその塩とシロアリ活性を有する特定の殺虫性化合物とを混用すると有効成分が相乗的効果を発揮することなどを見出し、本発明を完成した。
【発明の効果】
【０００７】
すなわち、本発明は、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物又は同成分の有効量を家屋害虫に処理する家屋害虫の防除方法に関する。
【０００８】
また、本発明は、（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と、（ｃ）（ｃ−１）式(I)：
【０００９】
【化１】
2004149519.tif 000002
［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０又は１であり、Ｑは
【００１０】
【化２】
2004149519.tif 000003
（Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-Ｃ(Ｗ1)Ｒ3基、-ＯＲ4基、-Ｓ(Ｏ)nＲ5基、−ＮＨＲ6基、
【００１１】
【化３】
2004149519.tif 000004
、−Ｃ（Ｒ8）＝ＮＯ−Ｒ9基若しくは置換されてもよいアリール基であるか、又はＲ1及びＲ2は一緒になって＝Ｃ（Ｒ10)Ｒ11基を、或いは隣接する窒素原子とともに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員又は６員複素環基を形成してもよく、Ｒ3は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はモノ若しくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ4は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基又はＣＯＲ3基であり、Ｒ5はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、Ｒ6はアルキル基又はアリール基であり、ＺはＮ又はＣ−Ｒ7基であり、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はニトロ基であり、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよい複素環基であり、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ12）Ｒ13基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ12及びＲ1３はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよい複素環基であり、Ｗ1は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは１又は２である）又は置換されてもよい複素環基である］で表されるピリジン系化合物若しくはその塩、及び／又は（ｃ−２）式（II）：
【００１２】
【化４】
2004149519.tif 000005
［式中、Ｒ１'、Ｒ２'及びＲ４'は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、Ｒ３'はハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ５'は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ６'はＸ７'ＣＯ−基又はＸ８'ＯＣＯ−基であるか又はＲ５'とＲ６'が一緒になって、＝ＣＲ７'Ｒ８'基を形成してもよく、Ｘ７'は水素原子又はアルキル基であり、Ｘ８'はアルキル基であり、Ｒ７'は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ８'はアルキル基で置換されてもよいアミノ基又はアルコキシ基である］で表わされるヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物又はその組成物を用いた防除方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
ジアルキルスルホこはく酸エステルとしては、ジブチルスルホこはく酸、ジペンチルスルホこはく酸、ジヘキシルスルホこはく酸、ジオクチルスルホこはく酸などが挙げられる。なかでもジオクチルスルホこはく酸が望ましい。ジアルキルスルホこはく酸エステルの塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などが挙げられる。なかでもナトリウム塩が望ましい。ジアルキルスルホこはく酸エステル又はその塩は、そのままあるいは溶剤に溶解させた液体として市販されている。市販されているものとしては、例えば、商品名ペルゾールＫＭＮ−１（ミヨシ油脂（株）製）、商品名ペルゾールＫＭＮ−３（ミヨシ油脂（株）製）、商品名ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ（竹本油脂（株）製）、商品名ペレックスＯＴ−Ｐ（花王（株）製）、商品名ペレックスＴＲ（花王（株）製）、商品名ペレックスＣＳ（花王（株）製）、商品名ペレックスＴＡ（花王（株）製）、商品名リパール８７０Ｐ（ライオン（株）製）、商品名ニューコール２９０−Ｍ（日本乳化剤（株）製）、商品名ニューコール２９０−Ｋ（日本乳化剤（株）製）、商品名ニューコール２９１−Ｍ（日本乳化剤（株）製）などを挙げることができる。
【００１４】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、家屋害虫に対して殺虫活性、摂食阻害活性及び忌避活性を有し、また、尿素或いは尿酸は家屋害虫に対して殺虫活性を有するので、それらは家屋害虫防除用組成物の有効成分として有用である。
【００１５】
式（I）に含まれる置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基並びに置換されてもよいシクロアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フェニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ若しくはハロアルキルで置換されたフェニル基；アルコキシ又はアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；Ｃ2-6 の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換されたモルホリノ基；１−ピペラジニル基；アルキル、フェニル、ピリジル若しくはトリフルオロメチルピリジルで置換された１−ピペラジニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロアルキル若しくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シアノ基；シクロアルキル基；イミノ基；−Ｃ（Ｗ2)Ｒ14基（Ｗ2 は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ14は水素原子、アミノ基、アルキル基が１ケ乃至２ケ置換したアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアリール基である）又はＯＣ（Ｗ2)Ｒ15基（Ｒ15はアルキル基又はハロアルキル基で置換されたアリール基である）又はアルキルスルホニル基が挙げられる。また上述の置換基がイミノ基の場合にはアミノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダート基を形成してもよい。
【００１６】
式（I）に含まれる置換されてもよいアリール基の二次置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アミノ基、アルキル基が１ケ乃至２ケ置換したアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
【００１７】
式（I）に含まれる置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロアルキル若しくはフェノキシで置換されてもよいフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基等が挙げられる。
【００１８】
式（I）に含まれるアルキル基又はアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が４以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
式（I）に含まれる、Ｒ1及びＲ2が一緒になって隣接する窒素原子と共に窒素原子又は酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員又は６員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジニル基、２−シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基又は４−メチル−１−ピペラジニル基が挙げられる。
式（I）に含まれるアリール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ1又はＲ2に含まれる置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基等の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の単環式基又はフェニル縮合環式基が挙げられる。
【００２１】
式（I）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基が望ましく、具体的には、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基等の５員の単環式基；
【００２２】
【化５】
2004149519.tif 000006
等の６員の単環式基等が挙げられる。
【００２３】
式（I）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニルオキシ基、置換されてもよいアルキニルオキシ基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい複素環オキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよいアルケニルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよい複素環チオ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいカルボニルオキシ基、ホルミル基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されてもよいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルオキシ基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換されてもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されてもよいアリールアルキル基、置換されてもよい複素環アルキル基等が挙げられる。
【００２４】
これら二次置換基のうち、置換されてもよいものはハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ、アリールで置換されてもよいアルキル基；ハロゲン、アリールで置換されてもよいアルコキシ基；水酸基；アルキルスルホニル、アリールアルキル、複素環アルキル、アルキル、アリール、アルキルアリール、アルキルヒドロキシ、シアノアルキル、アルキニル、アルケニル、シクロアルキルで置換されてもよいアミノ基；アルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルで置換されてもよいカルボニル基；アルキルチオ基；アリールオキシ基；アリールチオ基；ハロゲン、ハロアルコキシ、アルキル若しくはアリールで置換されてもよいアリール基；ニトロ基；ハロゲン若しくはニトロで置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基；シクロアルキル基；アルキルスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、複素環アルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アリールアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルで置換されてもよいイソシアナト基；アリールアルキル、ハロゲン、アルキル、アルコキシで置換されてもよいアリールアルキルイソシアナト基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；ハロアルキルで置換されてもよいシクロアルキルイソシアナト基；アルキニルアルキルイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、水酸基、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲンで置換されたアリールオキシ若しくはアリールオキシで置換されてもよいアリールイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アリール若しくはエステルで置換されてもよい複素環基；アルコキシイソシアノ基等の三次置換基によってさらに置換することができる。
【００２５】
式（I）の化合物は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩又は硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩又はジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩であってよい。
【００２６】
式（I）の化合物又はその塩は、前記した米国特許第5,360,860号、米国特許第6,239,160号、米国特許6,566,518号米国5,360,860号等に記載された方法にて製造することができる。
【００２７】
式（II）に含まれるアルキル基又はアルキル部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
【００２８】
式（II）の化合物は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよい。酸性物質との塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩のような無機酸塩などが挙げられ、また塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、ジメチルアミン塩などの無機塩基或は有機塩基との塩が挙げられる。
【００２９】
式（II）の化合物又はその塩は、前記した米国特許第5,288,727号に記載された方法にて製造することができる。
【００３０】
本発明でいう家屋害虫とは、家屋又はその周辺に棲息する害虫であり、具体的には、シロアリ、アリ、ゴキブリ等が挙げられる。本発明の家屋害虫防除用組成物は、これら家屋害虫の中でも、シロアリの防除に特に有効である。
【００３１】
シロアリの例としては、Mastotermitidaeムカシシロアリ科、Termopsidaeオオシロアリ科［Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotermes属、Stolotermes属］、Kalotermitidaeレイビシロアリ科［Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incisitermes属、Glyptotermes属］、Hodotermitidaeシュウカクシロアリ科［Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属］、Rhinotermitidaeミゾガシラシロアリ科［Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属］、Serritermitidaeノコギリシロアリ科、Termitidaeシロアリ科［Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属］等が挙げられる。
【００３２】
防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermeskoshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis japonica）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus）、カンモンシロアリ（Reticulitermes sp.）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapriterme nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）等を挙げることができる。
【００３３】
アリの例としては、オオハリアリ（Brachyponera chinensis）、オオズアカアリ（Pheidole nodus）、キイロシリアゲアリ（Crematogaster osakensis）、トビイロシリアゲアリ（Crematogaster laboriosa）、クロヤマアリ（Formica japonica）、トビイロケアリ（Lasius juponicus）、サムライアリ（Polyergus samurai）、ヒメアリ（Monomorium intrudens）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、トビイロシワアリ（Tetramorium caespitum）、カミアリ（fire ant）等が挙げられる。
【００３４】
ゴキブリの例としては、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、モリチャバネゴキブリ（Blattella nipponica）クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ウルシゴキブリ（Periplaneta japanna）、イエゴキブリ（Neostylopyga rhombifolia）、マルバネゴキブリ（Hebardina yayeyamana）、コマダラゴキブリ（Rhabdoblatta formosana）、ヒメマルゴキブリ（Trichoblatta pygmaea）、オオゴキブリ（Panesthia angustipennis spadica）等が挙げられる。
【００３５】
（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は単独でも十分に有効であるが、（ｂ）尿素或いは尿酸と混合して使用することもできる。混合して使用する場合の（ａ）の成分と（ｂ）の成分との配合割合は、１：２００〜２００：１、望ましくは１：１００〜１００：１、さらに望ましくは１：５０〜５０：１、最も望ましくは１：５〜５：１である。なお、尿素或いは尿酸単独でも家屋害虫防除剤の有効成分として使用できる。
【００３６】
（ａ）の成分に加えて、前記（ｃ）の成分をさらに混合して使用することができる。（ａ）の成分と（ｃ）の成分との配合割合は、１：２００〜２００：１、望ましくは１：１００〜１００：１、さらに望ましくは１：５０〜５０：１、最も望ましくは１：５〜５：１である。（ｃ）の成分は家屋害虫が摂食する有効成分であるが、（ａ）の成分と（ｃ）の成分とを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物にすると、（ａ）の成分により摂食阻害活性及び忌避活性が付与されるので、木材塗布用家屋害虫防除剤として使用できる。また、これに加えて、従来、（ａ）の成分及び（ｃ）の成分が持っていた接触による殺蟻活性を相乗的に強化する。この組成物を木材に塗布して使用すると、木材の被害を最小限に抑えつつ、家屋害虫を防除することができる。この組成物に、さらに（ｂ）の有効成分を加えると、家屋害虫防除効果はさらに強化される。
【００３７】
（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、（ｂ）の成分及び／又は（ｃ）の成分に代えて、或いは（ｂ）の成分及び／又は（ｃ）の成分と併用して、ベンゾイルウレア系化合物；有機燐系殺虫剤；カーバメート系殺虫剤；ピレスロイド系殺虫剤；その他の殺虫剤などの化合物と混合して使用できる。また、殺ダニ剤（殺菌剤）；防腐剤などもさらに混合して使用することができる。それらの代表例を以下に示す。
【００３８】
ベンゾイルウレア系化合物：ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）。
【００３９】
有機燐系殺虫剤：ホキシム、プロペタホス、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、フェナミホス。
【００４０】
カーバメイト系殺虫剤：フェノブカルブ、プロポキスル、アルディカーブ、プロポキスル、メソミル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、カルバリル、カルタップ、チオシクラム、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ。
【００４１】
ピレスロイド系殺虫剤：シラフルオフェン、ペルメトリン、ジペルメトリン、デカメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、ビフェントリン、プロスリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラネオファン。
【００４２】
ネオニコチノイド系殺虫剤：イミダクロプリド。
【００４３】
ネライストキシン系殺虫剤：ベンスルタップ。
【００４４】
その他の殺虫剤：クロルフェナピル、スルフラミド、ヒドラメチルノン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ダイアフェンチウロン、機械油、硫酸ニコチン、ＢＴ、フィプロニル、クロチアニジン、α−（α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリオイル）−ｐ−トルニトリル  ４（ｐ−トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバゾン。
【００４５】
防腐剤：ペンタクロルフェニルラウレート、ｐ−ブロモ−２，６−ジクロルフェノール、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート、３−エトキシカルボニルオキシ−１−ブロモ−１，２−ジヨードプロペン、ベンザルコニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド、ビス（ｎ−トリブチルスズ）オキシド、トリブチルスズテレフタレート、アフテン酸亜鉛、キシリゲンアルミニウム塩、シプロコナゾール、アザコナゾール、テブコナゾール。
【００４６】
（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、単独で或いは前記（ｂ）の成分及び／又は（ｃ）の成分と混合、併用して、そのままの形で使用できるが、通常、一般の薬剤がとり得る形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、液剤、粒剤、フロアブル油剤、ペースト、エアゾール剤、燻蒸剤、燻煙剤等の形態で使用することができる。添加剤及び担体としては、固形剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化合物などが使用され、液体の剤型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水などが使用される。これらの製剤において、均一で安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもできる。このようにして得られた水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液、溶液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、散布する方法で使用される。製剤中の成分濃度は、剤型、処理方法、家屋害虫の種類などにより選定すればよいが、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を必須成分として含む（ａ）〜（ｃ）の有効成分総含有率は、通常、０．１〜９０重量％であり、望ましくは１〜６０重量％、さらに望ましくは１０〜４０重量部である。
【００４７】
本発明においては、ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩又はその製剤を、家屋害虫の生息場所又は家屋害虫から保護すべき場所に施用する。具体的には、例えばシロアリ発生部位や巣；家屋木材；建築物その周辺土壌；コンクリートブロック、床スラブ、電線または各種ケーブルの被覆物などに対して塗布、吹き付け、散布、浸漬、加圧注入、練合、混合等を行なうことにより施用する。
【００４８】
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の処理量は、剤型、処理方法、家屋害虫の種類などにより選定すればよいが、一般に、土壌処理の場合、０．１〜１００ｇ／ｍ2、望ましくは１〜１０ｇ／ｍ2であり；木材処理の場合、０．０１〜５０ｇ／ｍ2、望ましくは０．１〜５ｇ／ｍ2である。
【００４９】
本発明組成物は、従来の殺虫剤製剤の場合と同様に補助剤と共に乳剤、懸濁剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、粒剤、ダスト剤、エアゾール剤、ペースト剤、ゲル剤、シート製剤、マイクロカプセル剤、マイクロエマルジョン剤、乳濁剤、油剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤し、家屋害虫防除用組成物として使用することができる。これら補助剤の配合割合は通常総有効成分０．００１〜９９重量部望ましくは０．０１〜９５重量部さらに望ましくは０．０１〜８０重量部に対し、１〜９９．９９９重量部望ましくは５〜９９．９９重量部さらに望ましくは２０〜９９．９９重量部である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００５０】
ここでいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。
【００５１】
本発明組成物を家屋害虫の防除に用いる際、総有効成分処理量は、本発明組成物の処理方法、製剤形態、その他種々の条件により異なるが、一般に、土壌処理の場合、０．１〜１００ｇ／ｍ2、望ましくは１〜１０ｇ／ｍ2であり；木材処理の場合、０．０１〜５０ｇ／ｍ2、望ましくは０．１〜５ｇ／ｍ2である。
【００５２】
本発明組成物は、家屋害虫の生息場所に施用することができる。家屋害虫の生息場所としては、木材、土壌、蟻道などの家屋害虫の通り道等が挙げられる。この中には、今後、家屋害虫が生息する可能性のある場所も含まれ、例えば木材には柱や土台といった家庭用木材も含まれる。有効成分は、水溶剤、液剤、ダスト剤、ペースト剤、ゲル剤などに製剤して家屋害虫の生息場所に施用すれば、家屋害虫に摂食又は接触させることができるので、家屋害虫を防除することができる。なかでもシロアリ又はアリの防除においては、上記水溶剤、液剤、ダスト剤、ペースト剤、マイクロカプセル剤、マイクロエマルジョン剤、乳濁剤、ゲル剤などを被害箇所に直接塗布する方法などが望ましい。
【００５３】
本発明組成物を木材又は家屋害虫の生息場所に施用する場合には、吹付処理したり、塗布処理すればよい。ダスト剤、ペースト剤、ゲル剤などに製剤された本発明組成物を木材に塗布するに際しては、必要により孔をあけて穿孔注入処理するのが望ましい。
【００５４】
本発明組成物は、土壌表面に薬剤の層を作る方法によって土壌処理することができる。より具体的には、例えば液剤を木造建築物の人の侵入可能な床下土壌等に処理する場合には、動力噴霧器を用いて散布し、特に蟻道が形成され易い建築物基礎部を重点的に処理するのが良い。また、風呂場、玄関等の人の侵入不可能な床下土壌等に処理する場合には、ドリルで穿孔し、そこから土壌に薬剤を注入する方法が採られる。
【００５５】
本発明組成物は、前述のダスト剤を含有するエアゾール剤の形態とすることもできる。該エアゾール剤は、通常、前述の粉剤と噴射剤、及びさらに必要により溶媒を含有し、該エアゾール剤は、粉剤を通常０．１〜１０重量％、及び噴射剤を通常２０〜９０重量％含有することができる。また、溶媒としては、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、デカン酸イソプロピル、ラウリン酸イソプロピル等のエステル；エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールが挙げられる。
【００５６】
本発明組成物は、シート製剤の形態をとる場合、有効成分化合物を該シート製剤中に通常０．０１〜２０重量％の濃度で含有することができる。該シート製剤は、通常の方法にしたがって、有効成分化合物をセルロース紙等のシート状担体に保持させることにより製造することができる。例えば、有効成分化合物を含有する溶液又は分散液をセルロース紙に塗布し乾燥することによりシート製剤とすることができる。該溶液又は分散液は有効成分化合物を適当な溶媒に溶解することにより得られるが、必要により界面活性剤や分散剤を含有する水で希釈することもできる。
【００５７】
次に本発明の望ましい実施形態を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５８】
本発明の「家屋害虫の防除方法」のうち、望ましい実施形態のいくつかを例示する。
（１）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の有効量を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法。
（２）（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩及び（ｂ）尿素或いは尿酸の有効量を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法。
（３）ジアルキルスルホこはく酸の塩がナトリウム塩である上記（１）又は（２）の方法。
（４）家屋害虫がシロアリ又はアリである上記（１）〜（３）の方法。
（５）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫の生息場所に施用することを特徴とする上記（１）〜（３）の方法。
（６）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫から保護すべき場所に施用することを特徴とする上記（１）〜（３）の方法。
（７）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を保護すべき場所に施用することによって、家屋害虫を忌避させることを特徴とする上記（６）の方法。
（８）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を蟻道に施用するか又は木材或いは被害箇所に直接塗布することを特徴とする上記（１）〜（３）の方法。
（９）家屋害虫の生息場所が土壌である上記（５）の方法。
（１０）家屋害虫の生息場所が蟻道である上記（５）の方法。
（１１）家屋害虫の生息場所が木材である上記（５）の方法。
【００５９】
本発明の「家屋害虫防除用組成物」のうち、望ましい実施形態のいくつかを例示する。
（１）（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と、（ｃ）（ｃ−１）式（I）のピリジン系化合物若しくはその塩、及び／又は（ｃ−２）式(II)のヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物。
（２）（ａ）ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩、（ｂ）尿素或いは尿酸、並びに（ｃ）（ｃ−１）式（I）のピリジン系化合物若しくはその塩、及び／又は（ｃ−２）式(II)のヒドラゾン系化合物若しくはその塩を有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物。
（３）ジアルキルスルホこはく酸の塩がナトリウム塩である上記（１）〜（２）の組成物。
（４）（ｂ）尿素或いは尿酸、並びに（ｃ）（ｃ−１）式（I）のピリジン系化合物若しくはその塩、及び／又は（ｃ−２）式(II)のヒドラゾン系化合物若しくはその塩を有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物。
（５）（ｃ）が（ｃ−１）式（I）のピリジン系化合物若しくはその塩である上記（１）〜（３）の組成物。
（６）式（I）のピリジン系化合物又はその塩であって、Ｑが
【００６０】
【化６】
2004149519.tif 000007
［Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-Ｃ(Ｗ1)Ｒ3基、-Ｓ(Ｏ)nＲ5基、−ＮＨＲ6基、又はＲ1及びＲ2は一緒になって＝Ｃ（Ｒ10)Ｒ11基を、或いは隣接する窒素原子とともに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員又は６員複素環基を形成してもよい］である上記（５）の組成物。
（７）Ｘが酸素原子であり、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ2-6 環状アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル基、アルコキシチオカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であるか、又はＲ1及びＲ2が一緒になって＝Ｃ（Ｒ10)Ｒ11基を形成し、Ｒ10及びＲ11がそれぞれアルコキシ基及びアルキルチオ基である上記（５）の組成物。
（８）ピリジン系化合物がＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物Ａ）、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチル  Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シアノメチル  Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル  Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド及びメチル  Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）カルバマート又はそれらの１−オキシドから成る群より選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（５）の組成物。
（９）ピリジン系化合物がＮ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド又は４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである上記（５）の組成物。
（１０）式（I）のピリジン系化合物又はその塩であって、Ｑが
【００６１】
【化７】
2004149519.tif 000008
［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ1が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基又はＣ(Ｗ1)Ｒ3基であり、Ｒ4は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基又はＣＯＲ3基である］である上記（５）の組成物。
（１１）式（I）のピリジン系化合物又はその塩であって、Ｑが置換されてもよい複素環基である上記（５）の組成物。
（１２）複素環基が窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基である上記（１１）の組成物。
（１３）複素環基が窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５員の単環式基である上記（１１）の組成物。
（１４）５員の単環式基がピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はトリアゾリル基である上記（１１）の組成物。
（１５）複素環基が窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む６員の単環式基である上記（１１）の組成物。
（１６）６員の単環式基が
【００６２】
【化８】
2004149519.tif 000009
（式中、Ｒ16はアルキル基である）である上記（１５）の組成物。
（１７）Ｒ16がメチル基又はイソプロピル基である上記（１６）の組成物。
（１８）（ｃ）が（ｃ−２）式（II）のヒドラゾン系化合物又はその塩である上記（１）〜（３）の組成物。
（１９）ヒドラゾン系化合物が〔４’−クロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.1）、〔４’−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.２）、エチル３−〔１−（４−クロロフェニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチリデン〕カーバゼート（化合物No.３）、〔４’−クロロ−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.４）、〔４’−フルオロ−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.５）、〔４’−メチル−２−（４−ターシャリーブチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.６）、〔４’−クロロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−アミノエチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.７）又は〔４’−フルオロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトフェノン〕Ｎ’−〔１−アミノエチリデン〕ヒドラゾン（化合物No.８）である上記（１８）の組成物。
【実施例】
【００６３】
本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
製剤例
（１）商品名ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ（竹本油脂（株）製）１７．２重量部
（２）尿素                                                  ９．０重量部
（３）化合物Ａ                                              ６．５重量部
（４）水                                                  ２７．０重量部
（５）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                        ４０．３重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤が得られる。なお、商品名ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇにはジオクチルスルホこはく酸ナトリウムが７０重量％含まれる。
【００６４】
試験例１
オイルレッドで染色した直径80mmの濾紙をプラスチックシャーレーに敷き、そこに所定濃度の薬液１mlを滴下後ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus）職蟻10頭を放ってふたをした。このプラスチックシャーレーを、底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、25℃の飼育恒温室で管理した。処理10日後、17日後にシャーレー内のシロアリ死虫数、オイルレッドによるシロアリ腹部染色の有無を調査し、以下の式により死虫率、摂食阻害率を算出した。結果を第１表に示した。
死虫率（％）＝（死虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
摂食阻害率（％）＝（腹部無染色虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
【００６５】
【表１】
2004149519.tif 000010
【００６６】
試験例２
直径80mmの濾紙をプラスチックシャーレーに敷き、そこに所定濃度の薬液１mlを滴下後イエシロアリ(Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放ってふたをした。このプラスチックシャーレーを、底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、25℃の飼育恒温室で管理した。処理14日後にシャーレー内のシロアリ死虫数を調査し、以下の式により死虫率を算出した。結果を第２表に示した。
死虫率（％）＝（死虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
【００６７】
【表２】
2004149519.tif 000011
【００６８】
試験例３
プラスチックシャーレーに直径80mmの濾紙をしき、そこにアセトンで希釈した所定濃度の薬液１mlを滴下した。処理後溶媒を充分に揮発させた後、処理濾紙に蒸留水１mlを含ませてヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus）職蟻10頭を放ってふたをした。このプラスチックシャーレーを、底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、25℃の飼育恒温室で管理した。処理７日後にシャーレー内のシロアリ死虫数を調査し、以下の式により死虫率を算出した。結果を第３表に示した。
死虫率（％）＝（死虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
また、コルビーの式による死虫率の理論値（％）を計算することができる。死虫率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の家屋害虫防除用組成物は、家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。
【００６９】
【表３】
2004149519.tif 000012
【００７０】
試験例４
プラスチックシャーレーに直径80mmの濾紙をしき、そこにアセトンで希釈した所定濃度の薬液１mlを滴下した。処理後溶媒を充分に揮発させた後、処理濾紙に蒸留水１mlを含ませてヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus）職蟻10頭を放ってふたをした。このプラスチックシャーレーを、底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、25℃の飼育恒温室で管理した。処理８日後にシャーレー内のシロアリ死虫数を調査し、以下の式により死虫率を算出した。結果を第４表、第５表、第６表、及び第７表に示した。
死虫率（％）＝（死虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
また、コルビーの式による死虫率の理論値（％）を計算することができる。死虫率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の家屋害虫防除用組成物は、家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。
【００７１】
【表４】
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【００７２】
【表５】
2004149519.tif 000014
【００７３】
【表６】
2004149519.tif 000015
【００７４】
【表７】
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【００７５】
試験例５
プラスチックシャーレーに直径80mmの濾紙をしき、そこにアセトンで希釈した所定濃度の薬液１mlを滴下した。処理後溶媒を充分に揮発させた後、処理濾紙に蒸留水１mlを含ませてイエシロアリ(Coptotermes formosanus）職蟻10頭を放ってふたをした。このプラスチックシャーレーを、底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、25℃の飼育恒温室で管理した。処理14日後にシャーレー内のシロアリ死虫数を調査し、以下の式により死虫率を算出した。結果を第８表及び第９表に示した。
死虫率（％）＝（死虫数／シロアリ職蟻10頭）×100
また、コルビーの式による死虫率の理論値（％）を計算することができる。死虫率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の家屋害虫防除用組成物は、家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。
【００７６】
【表８】
2004149519.tif 000017
【００７７】
【表９】
2004149519.tif 000018
【００７８】
試験例６
試験直方体アカマツ木材片（20mm×10mm×10mm）に、刷毛を用いて薬液110±10mgを塗布した。この処理木片材を、25℃の暗室内で７日間自然乾燥させた後、処理木材片及び無処理木材片を、温度60℃で48時間乾燥し、その質量（M１）をはかり試験体とした。この試験体を、アクリル樹脂製円筒カップ（底部は直径10mmの穴があいたカップに硬石膏を厚さ10mmに低部に固めたカップ）に入れ、イエシロアリ(Coptotermes formosanus）職蟻70頭、兵蟻7頭を放った。低部に湿潤綿を敷きつめた容器中にカップを入れ、その容器を室温25℃に13日間保った後、試験体をカップより取り出し、試験体表面の付着物を取り除き、温度60℃で48時間乾燥後秤量し、その質量（M２）を求め、質量減少率を算出した。結果を第１０表にまとめた。
木材片の質量減少率（％）＝（M１−M２／M１）×100
【００７９】
【表１０】
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