(57)【要約】【課題】種々の有害昆虫に対し、優れた殺虫活性を示す化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）【化１】2004035439.tif 000012［式中、Ｒ１は、水素原子などを表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して水素原子などを表し、Ｒ４は、水素原子又はメチル基などを表し、Ｒ５は、水素原子、メチル基、エチル基、又はフェニル基などを表し、ｎは、１などであり、Ｘは、酸素原子などを表す。］で表されるニコチンアミド誘導体、又はその塩。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2004035439.tif 000011
［式中、Ｒ１は、水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、及びニトロ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アミノ基、又はフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基《当該フェニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。》、シアノ基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、及びカルバモイル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１２フェニルカルボニル基（当該フェニルカルボニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基（当該フェニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）を表し、ｎは、１乃至４の整数であり、Ｘは、ＮＨ又はＯを表す。］で表されるニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子、又はＣ１−Ｃ２アルキル基である、請求項１に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項３】
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、又はフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてもよい。）である、請求項１又は２に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項４】
Ｒ４が、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、又はフェニル基である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項５】
Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、又はフェニル基である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項６】
Ｘが、酸素原子である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載のニコチンアミド誘導体、又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニコチンアミド誘導体及びその塩、及び当該ニコチンアミド誘導体を有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ニコチンアミド誘導体に関し、アミド部分の置換基として、イミノ基の窒素原子に酸素或いは窒素原子が直接結合したイミノ基を持つアルキル基によって置換されたニコチンアミド化合物は全く知られていない。
【０００３】
近年、市販殺虫剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、以上のような技術的背景の下になされたものであり、殺虫活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ニコチンアミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、イミノ基の窒素原子に酸素或いは窒素原子が直接結合したイミノ基を持つアルキル基によって置換されたニコチンアミド誘導体に、種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
2004035439.tif 000002
［式中、Ｒ１は、水素原子、又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、アミノ基、又はフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基《当該フェニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。》、シアノ基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、及びカルバモイル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１２フェニルカルボニル基（当該フェニルカルボニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はフェニル基（当該フェニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）を表し、ｎは、１乃至４の整数であり、Ｘは、ＮＨ又はＯを表す。］で表されるニコチンアミド誘導体、又はその塩である。
【０００８】
また、本発明は、上記のニコチンアミド誘導体、又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）であり、特に好適にはメチル基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルコシキ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ基（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数１又は２個のアルコキシ基（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基）である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル基のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」であり、より好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは、例えば、ビニル、２−クロロビニル、２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３、３−ジクロロ−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ３−Ｃ４アルケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプロピル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ３−Ｃ４アルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適にはシクロプロピル基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、１−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基（Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基）であり、さらにより好適には、メチルチオ基である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニルのような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至５個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基）であり、さらに好適には、プロピオニル基である。
【００１９】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル基のような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基）であり、さらに好適には、メトキシカルボニル基である。
【００２０】
本発明において、「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルカルボニル基」とは、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルのような炭素数が４乃至７個の環状アルキルカルボニル基であり、好適には、炭素数が４又は５個の環状アルキルカルボニル基であり、より好適にはシクロプロピルカルボニル基である。
【００２１】
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺虫剤などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００２２】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００２３】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００２４】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００２５】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体について、任意の割合の混合物をも包含する。
【００２６】
本発明化合物は、イミン部に幾何異性体が存在し、任意の割合の幾何異性体混合物をも包含する。
【００２７】
本発明の化合物（Ｉ）において、
Ｒ１は、好適には、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基であり、より好適には、水素原子である。
【００２８】
Ｒ２、Ｒ３は、好適には、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてもよい。）であり、より好適には、水素原子、メチル基、フェニル基であり、更に好適には、水素原子である。
【００２９】
Ｒ４は、好適には、水素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、フェニル基であり、より好適には水素原子、メチル基である。
【００３０】
Ｒ５は、好適には、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。）、フェニル基であり、より好適には、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基である。
【００３１】
ｎは、好適には、１及び２であり、より好適には１である。
【００３２】
Ｘは、好適には酸素原子である。
【００３３】
本発明の代表的化合物を下記表１〜表６に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００３４】
なお、表中において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｓＢｕ」はｓｅｃ−ブチル基を、「Ｐｅｎｔ」はペンチル基を、「ｃＰｅｎｔ」はシクロペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「ｃＨｅｘ」はシクロヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＣＨ２（２−Ｍｅ−Ｐｈ）」は２−メチルベンジル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、それぞれ示す。
【００３５】
【表１】
2004035439.tif 000003
【００３６】
【表２】
2004035439.tif 000004
【００３７】
【表３】
2004035439.tif 000005
【００３８】
【表４】
2004035439.tif 000006
【００３９】
【表５】
2004035439.tif 000007
【００４０】
【表６】
2004035439.tif 000008
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１、２、３、１０、１５、１６、２３、２４、２７、３０、３１、３３、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、６１、６５、７０、７１、７９、８０、８１、８２、８９、１２２、１２３、１７８、２３０、２４２、２４３
であり、より好適な化合物は、化合物番号１、２、３、１５、１６、２３、２４、２７、３０、３５、３７、４６、５５、５８、６１、８０、８１、８２、２３０である。
【００４１】
本発明のニコチンアミド誘導体は、以下に記載する工程Ａ〜Ｂよって製造することができる。
（工程Ａ）
【００４２】
【化３】
2004035439.tif 000009
上式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５及びは前記と同意義を示す。Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である。
【００４３】
（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表される４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物又はその塩を反応させ、ニコチンアミド中間体（ＩＶ）を製造する工程である。
【００４４】
（ｉ）化合物（ＩＩ）中のＸが水酸基である場合、本工程は、溶媒、塩基及び縮合剤の存在下、化合物（ＩＩＩ）を反応させ、化合物（ＩＶ）を製造する工程である。
【００４５】
本工程において、用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等であり得、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００４６】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００４７】
用いられる縮合剤としては、縮合能を持つ試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムのようなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適には、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムである。
【００４８】
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。
【００４９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。
【００５０】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００５１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であり、好適には、０〜１００℃である。
【００５２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００５３】
（ｉｉ）化合物（ＩＩ）中のＸがハロゲン原子である場合、本工程は、相当する化合物（ＩＩ）に塩基及び溶媒存在下、化合物（ＩＩＩ）を反応させ、化合物（ＩＶ）を製造する工程である。
【００５４】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００５５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
【００５６】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００５７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００５８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００５９】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）のＸが水酸基の場合は、市販品である。本工程に使用される化合物（ＩＩ）のＸがハロゲンの場合は、例えば、ＥＰ１８５２５６Ａ２において公知である。本工程に使用されるアミン誘導体（ＩＩＩ）は、Ｒ６がメチル基またはエチル基の場合は市販品である。
【００６０】
（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は、工程Ａ−１により製造された一般式（ＩＶ）で表されるニコチンアミド誘導体を、不活性溶媒中、塩基存在下或いは非存在下、一般式ＮＨ２ＯＲ５で表される化合物と反応させ、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。ＮＨ２ＯＲ５は、塩酸塩、或いは硫酸塩のような無機鉱酸類との塩であってもよい。
【００６１】
本工程に用いられる化合物ＮＨ２ＯＲ５の量は、化合物（ＩＶ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。
【００６２】
本工程において、用いられる塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルコキシド類；又は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、アルカリ金属水素化物又は有機塩類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は水素化ナトリウムである。
【００６３】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。
【００６４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール及びエチレングリコールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類及びエーテル類であり、より好適には、メタノール、エタノール及びジオキサンである。また、本工程は、上記溶媒と水との混合溶媒として反応を行ってもよい。
【００６５】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００６６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００６７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００６８】
（工程Ｂ）
工程Ｂは、一般式（Ｉａ）で表されるオキシム誘導体を塩基存在下、一般式（ＶＩ）で表される求電子剤と反応させ、本発明化合物（Ｉ）を調製する工程である。
【００６９】
【化４】
2004035439.tif 000010
上式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同意義を示す。Ｘは、ハロゲン原子を示す。
【００７０】
本工程において用いられる求電子剤の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００７１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
【００７２】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００７３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であり、好適には、０〜１００℃である。
【００７４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００７５】
上記反応工程終了後、各工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混合しない有機溶媒を加え、水洗後、溶媒を溜去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製できる。又、各工程の目的化合物は、精製することなく、次ぎの反応に用いてもよい。
【００７６】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
【００７７】
本発明化合物を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
【００７８】
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
【００７９】
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
【００８０】
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
【００８１】
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
【００８２】
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１００００ｐｐｍである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって適当に変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
【００８３】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００８４】
本発明化合物と混用して使用できる他の農薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
【００８５】
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
【００８６】
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
【００８７】
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
【００８８】
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェン、オレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
【００８９】
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、スピロジクロフェン、フルアクリピリウム、ハルフェンプロックスであり得る。
【００９０】
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
【００９１】
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール又はメパニピリムであり得る。
【００９２】
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート又はトリジファンであり得る。
【００９３】
本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
【００９４】
半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ　ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ　ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐ．，　Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ　ｓｐ．，　Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ　ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐ．）が挙げられる。
【００９５】
鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ　ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ　ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ　ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）等のヤガ類が挙げられる。
【００９６】
鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ　ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ　ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ　ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類及びシバンムシ類が挙げられる。
【００９７】
双翅目害虫として、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
【００９８】
膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ　ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍｏｌｉｔａ　ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。
【００９９】
直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。
【０１００】
シロアリ目害虫として、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）及びダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ）が挙げられる。
【０１０１】
アザミウマ目害虫として、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられる。
【０１０２】
ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。
【０１０３】
植物寄生性線虫類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられる。
【０１０４】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ　ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ　ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ　ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。
【０１０５】
更に、本発明化合物は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【０１０６】
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０７】
〔実施例１〕
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（工程Ａ−１）
　２，２−ジメトキシエチルアミン（１０．８ｇ，　１０２　ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（１３０ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（８．８２ｇ，　１０５ｍｍｏｌ）および水（９０ｍｌ）を加えて、０℃に冷却した。氷冷下、４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル　クロライド（２１．５ｇ，　１０２ｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（５０ｍ）を加え、室温で約３時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（２６．９ｇ，　収率９４．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ　，ＣＤＣｌ３）　δ：８．８６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．４），　７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　６．１０　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４９　（１Ｈ，　ｔ，Ｊ＝５．２），　３．６２　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．６），　３．４４　（６Ｈ，ｓ）
Ｎ−［（２−ヒドロキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１）（工程Ａ−２）
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１０．０ｇ，　３６．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１８０ｍｌ）に、水（６０ｍｌ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（３．７５ｇ，　５４．０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間加熱還流した。その後反応溶液濃縮し、残渣を炭酸水素水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、標記化合物（７．９２ｇ，　収率８９．２％）を得た。オキシム部分は、約１：１の幾何異性混合物となった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２１　（０．５Ｈ，　ｓ），　１０．８５　（０．５Ｈ，　ｓ），　９．１３−８．８３　（２Ｈ，　ｍ），　７．８６−７．８３　（１Ｈ，　ｍ），　７．３２　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．３），　６．６９　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．０），　４．１２−３．９６　（２Ｈ，　ｍ）
融点：１２６−１３３℃
【０１０８】
〔実施例２〕
Ｎ−｛２−［（メトキシメトキシ）イミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２３）（工程Ｂ）
　Ｎ−［（２−ヒドロキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（２００ｍｇ，　０．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）を氷令下、カリウムｔ−ブトキシド（１００ｍｇ，　０．９０ｍｍｏｌ）、及びメトキシメチルクロライド（６８．０μｌ，　０．９０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、１時間攪拌した。その後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトン＝３：１）で精製し、再度薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）で精製し、標記化合物（２８．１ｍｇ，　収率１２．１％）を得た。オキシム部分は、約１：１の幾何異性混合物となった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６６−７．５９　（１．６Ｈ，　ｍ），　６．９２　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．６０，　６．５０　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１４，　５．０５　（２Ｈ，　ｓ，　ｓ），　４．３９−４．３４　４．３１−４．２６　（２Ｈ，　ｍ，　ｍ），　３．４５，　３．４２　（３Ｈ，　ｓ，　ｓ）
物性：油状物
【０１０９】
〔実施例３〕
Ｎ−｛２−［（エトキシカルボニルアミノ）イミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２４３）（工程Ｂ）
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１５０ｍｇ，　０．５４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（６ｍｌ）に、水（２ｍｌ）、エチルカーバゼート（８３．０ｍｇ，　０．６５ｍｍｏｌ）及び酢酸（１５４μｌ、２．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後１００℃で２時間加熱還流を行った後、濃塩酸２滴加え、更に１００℃で２時間加熱還流した。反応溶液を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標記化合物（５４．９ｍｇ，　収率３１．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．５０　（２Ｈ，　ｍ），　８．１８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．４２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｔ），　４．３３−４．０７　（４Ｈ，　ｍ），　１．３３−１．２２　（３Ｈ，　ｍ）融点：１７２−１７８℃
【０１１０】
〔実施例４〕
Ｎ−［２−（メトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２）（工程Ａ−２）
Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１０．０ｇ，　３６．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１８０ｍｌ）に、水（６０ｍｌ）及び、メトキシアミン塩酸塩（３．６０　ｇ，　４３．２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間加熱還流した。その後反応溶液濃縮し、残渣を炭酸水素水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗いこみながら濾取し、標記化合物（８．２５ｇ，　収率８７．８％）を得た。オキシム部分は、Ｅ体：Ｚ体＝約４：３の幾何異性混合物となった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．４），　７．５０　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．０），　６．８３　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６），　６．４７，　６．３５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．３２−４．２２　（２Ｈ，　ｍ），　３．９３　（１．２Ｈ，　ｓ），　３．８５　（１．８Ｈ，　ｓ）物性：アモルファス
【０１１１】
更に、実施例１−４の何れかの方法に順じて以下の化合物を製造した。
【０１１２】
Ｎ−［２−（エトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８０　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５７　（１Ｈ，　ｍ），　７．４９　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．０），　６．７９　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．５），　６．６７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．３２−４．０４　（４Ｈ，　ｍ），　１．３１−１．２５　（３Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１１３】
Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５９　（１Ｈ，　ｍ），　７．４７　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝３．９），　６．８１　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．５６，　６．４５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．３３−４．２３　（２Ｈ，　ｍ），　１．２９，　１．２７　（９Ｈ，　ｓ，　ｓ）
物性：油状物
【０１１４】
Ｎ−［２−（アリルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．７９　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．５１　（１．５Ｈ，　ｍ），　６．８２　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．６８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　６．０６−５．８７　（１Ｈ，　ｍ），　５．３５−５．２１　（２Ｈ，　ｍ），　４．６３−４．５３　（２Ｈ，　ｍ），　４．３３−４．２０　（２Ｈ，　ｍ）
融点：３８−４１℃
【０１１５】
Ｎ−［２−（アリルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．６５−７．５５　（１．７Ｈ，　ｍ），　６．９３　（０．３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．５０，　６．４２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．７２　（０．６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２），　４．６５　（１．４Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２），　４．３６−４．２６　（２Ｈ，　ｍ），　２．５１−２．４７　（１Ｈ，　ｍ）物性：ガム状
【０１１６】
Ｎ−［２−（エトキシメトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６４−７．５９　（１．７Ｈ，　ｍ），　７．２７　（０．３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．６５，　６．３７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１９　（０．６Ｈ，　ｓ），　５．１１　（１．４Ｈ，　ｓ），　４．３８−４．２６　（２Ｈ，　ｍ），　３．７４−３．６１　（２Ｈ，　ｍ），　１．２９−１．１８　（３Ｈ，　ｍ）物性：油状物
【０１１７】
Ｎ−［２−（メチルチオメトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８６　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５６　（１．６Ｈ，　ｍ），　６．９３　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　５．２０　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．１１　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３７−４．２６　（２Ｈ，　ｓ），　２．２７　（１．８Ｈ，　ｓ），　２．２２　（１．２Ｈ，　ｓ）
物性：ガム状
【０１１８】
Ｎ−［２−（シアノメトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６４−７．５９　（１．５Ｈ，　ｍ），　６．９８　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．６５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．７７　（１Ｈ，　ｓ），　４．６９　（１Ｈ，　ｓ），　４．３５−４．２７　（２Ｈ，　ｍ）物性：アモルファス
【０１１９】
Ｎ−［２−（メトキシカルボニルメトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．８５　（２Ｈ，　ｍ），　７．６６−７．５６　（１．８Ｈ，　ｍ），　７．０１　（０．２Ｈ，　ｍ），６．５３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．６９　（０．４Ｈ，　ｓ），　４．６０　（１．６Ｈ，　ｓ），　４．３８−４．２７　（２Ｈ，　ｍ），　３．７６　（２．４Ｈ，　ｓ），　３．７１　（０．６Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１２０】
Ｎ−［２−（カルバモイルメトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．３０　（２Ｈ，　ｍ），　７．６８−７．５９　（１．６Ｈ，　ｍ），　６．８６　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．８），　６．９５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　６．１８　（０．８Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．８１　（１．２Ｈ　ｂｒｄ．ｓ），　４．６０　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．４８　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３８−４．２４　（４Ｈ，　ｍ）融点：１０２−１１０℃
【０１２１】
Ｎ−［２−（メトキシエトキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．７３　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５４　（１．８Ｈ，　ｍ），　６．９４　（０．２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．８），　６．５９　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．２９−４．１０　（４Ｈ，　ｍ），　３．６２−３．５０　（２Ｈ，　ｍ），　３．３８　（２．４Ｈ，　ｓ），　３．３８　（０．６Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１２２】
Ｎ−［２−（ベンジルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８５−８．７６　（２Ｈ，　ｍ），　７．５９−７．２９　（６．５Ｈ，　ｍ），　６．８４　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．５３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１４，　５．０７　（２Ｈ，　ｓ，　ｓ），　４．３４−４，１９　（２Ｈ，　ｍ）物性：アモルファス
【０１２３】
Ｎ−｛２−［（２−メチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５６　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．３０−７．１８　（４Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．５４，　６．２８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１８　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．１０　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３５−４．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．３５　（３Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１２４】
Ｎ−｛２−［（３−メチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５７　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．２７−７．１１　（４Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４３，　６．３２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１１　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．０４　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３６−４．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．３４　（３Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１２５】
Ｎ−｛２−［（４−メチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．７９　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５３　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．２２−７．１３　（４Ｈ，　ｍ），　６．８６　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４８，　６．３３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１０　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．０３　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３４−４．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．３４　（３Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１２６】
Ｎ−｛２−［（２−クロロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．７９　（２Ｈ，　ｍ），　７．６３−７．５８　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．３９−７．２３　（４Ｈ，　ｍ），　６．９３　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．２５　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．２０　（０．８Ｈ，ｓ），　４．３６−４．２３　（２Ｈ，　ｍ）
融点：９４−９６℃
【０１２７】
Ｎ−｛２−［（３−クロロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８３　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５６　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．３３−７．２２　（４Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．３８，　６．２８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１１　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．０４　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３７−４．３２　（１．２Ｈ，　ｍ），　４．２７−４．２３　（０．８Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１２８】
Ｎ−｛２−［（４−クロロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５４　（１．４Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．２４　（４Ｈ，　ｍ），　６．８６　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．３７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１０　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．０３　（０．８Ｈ，ｓ），　４．３５−４．３０　（１．２Ｈ，　ｍ），　４．２６−４．２２　（０．８Ｈ，　ｍ）
融点：９７−９９℃
【０１２９】
Ｎ−｛２−［（２−シアノベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８２　（２Ｈ，　ｍ），　７．６９−７．４３　（５．４Ｈ，　ｍ），　６．９５　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６），　６．５５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．３２　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．２５　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３７　（１．２Ｈ，　ｔ，Ｊ＝５．５），　４．２６　（０．８Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６）
融点：８７−９０℃
【０１３０】
Ｎ−｛２−［（３−シアノベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．６７−７．５９　（４Ｈ，　ｍ），　７．４７−７．４１　（１．３Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．７Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６），　５．１９　（１．４Ｈ，　ｓ），　５．１２　（０．６Ｈ，　ｓ），　４．４０−４．３５　（１．４Ｈ，　ｍ），　４．２８−４．２３　（０．６Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１３１】
Ｎ−｛２−［（４−シアノベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．４３　（５．３Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．７Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．２９　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１６　（１．４Ｈ，　ｓ），　５．０９　（０．６Ｈ，　ｓ），　４．３９−４．３４　（１．４Ｈ，　ｍ），　４．２８−４．２４　（０．６Ｈ，　ｍ）
融点：８９−９２℃
【０１３２】
Ｎ−｛２−［（２−メトキシベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．７８　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５６　７．３２−７．２５　６．９７−６．８０　（６Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１９　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．１４　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３３−４．２２　（２Ｈ，　ｍ），　３．８３　（１．８Ｈ，　ｓ），　３．６９　（１．２Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１３３】
Ｎ−｛２−［（３−メトキシベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．７９　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．５６　（１．８Ｈ，　ｍ），　７．３０−７．２３　（１Ｈ，　ｍ），　６．９３−６．８３　（３．２Ｈ，　ｍ），　６．５０　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１２　（０．４Ｈ，　ｓ），　５．０５　（１．６Ｈ，　ｓ），　４．３６−４．３１　（０．４Ｈ，　ｍ），　４．２６−４．２２　（１．６Ｈ，　ｍ）　３．８０　（３Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１３４】
Ｎ−｛２−［（４−メトキシベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．７８　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１−７．５１　（１．７Ｈ，　ｍ），　７．２９−７．２４　（２Ｈ，　ｍ），　６．９０−６．８３　（２．３Ｈ，　ｍ），　６．５１　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．０７　（０．６Ｈ，　ｓ），　５．００　（１．４Ｈ，　ｓ），　４．３２−４．２１　（２Ｈ，　ｍ），　３．８０　（３Ｈ，　ｓ）
物性：アモルファス
【０１３５】
Ｎ−｛２−［（２−トリフルオロメチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．７７　（２Ｈ，　ｍ），　７．６７−７．３４　（５．４Ｈ，　ｍ），　６．８７　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．３３　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．２８　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３６−４．３１　（１．２Ｈ，　ｍ），　４．２６−４．２１　（０．８Ｈ，　ｍ）
融点：７２−７８℃
【０１３６】
Ｎ−｛２−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８５−８．７９　（２Ｈ，　ｍ），　７．６９−７．３８　（５．４Ｈ，　ｍ），　６．８５　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１７　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．１０　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３５−４．３０　（１．２Ｈ，　ｍ），　４．２４−４．２０　（０．８Ｈ，　ｍ）
融点：８０−８４℃
【０１３７】
Ｎ−｛２−［（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８５−８．８０　（２Ｈ，　ｍ），　７．６８−７．５６　７．４６−７．４２　（５．４Ｈ，　ｍ），　６．８５　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　６．４２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１８　（１．２Ｈ，　ｓ），　５．１１　（０．８Ｈ，　ｓ），　４．３７−４．３１　（１．２Ｈ，　ｍ）　４．２５−４．２０　（０．８Ｈ，　ｍ）
融点：８９−９４℃
【０１３８】
Ｎ−｛２−［（２−フルオロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．７７　（２Ｈ，　ｍ），　７．５９−７．５２，　７．３９−７．３０，　７．２８−６．９６，　６．８９−６．８４　（６Ｈ，　ｍ），　６．５３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１９　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．１３　（１．８Ｈ，　ｓ），　４．３２−４．２０　（２Ｈ，　ｍ）
融点：８６−８９℃
【０１３９】
Ｎ−｛２−［（３−フルオロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０−７．５６　（１．５Ｈ，　ｍ），　７．３６−７．２５，　７．１２−７．０３　（４Ｈ，　ｍ），　６．８６　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６），　６．４１，　６．３３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１３　（１Ｈ，　ｓ），　５．０６　（１Ｈ，　ｓ），　４．３７−４．３２，　４．２６−４．２１　（２Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１４０】
Ｎ−｛２−［（４−フルオロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８１　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５４　７．３６−７．３１　６．８８−６．８４　（６Ｈ，　ｍ），　６．４２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１０　（０．６Ｈ，　ｓ），　５．１０　（１．４Ｈ，　ｓ），　４．２６−４．１７　（０．６Ｈ，　ｍ）４．１４−４．０６　（１．４Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１４１】
Ｎ−｛２−［（３，５−ジフルオロベンジル）オキシイミノ］エチル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８３　（２Ｈ，　ｍ），　７．６２−７．５８　（１．６Ｈ，　ｍ），　６．８９−６．６８　（４．４Ｈ，　ｍ），　６．３７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　５．１０　（０．８Ｈ，　ｓ），　５．０３　（１．２Ｈ，　ｓ），　４．３９−４．３３　（１．２Ｈ，ｍ）　４．２７−４．２２　（０．８Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１４２】
Ｎ−［２−（プロピオニルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．７２　（２Ｈ，　ｍ），　７．８６　（０．８Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　７．６２−７．５８　（１．２Ｈ，　ｍ），　７．０３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４２−４．３７　（２Ｈ，　ｍ），　２．４２　（２Ｈ，　ｍ），　１．１９　（３Ｈ，　ｍ）
物性：ガム状
【０１４３】
Ｎ−［２−（シクロプロピルカルボニルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号６１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．８９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．４），　７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．１５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４２−４．２８　（２Ｈ，　ｍ），　１．７０−１．６２　（１Ｈ，　ｍ），　１．２９−０．９１　（４Ｈ，　ｍ）
物性：アモルファス
【０１４４】
Ｎ−［２−（ベンゾイルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８９−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　８．１０−８．００　（３Ｈ，　ｍ），　７．６６−７．４４　（４Ｈ，　ｍ），　７．２７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４９　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．９５）
物性：アモルファス
【０１４５】
Ｎ−［２−（メトキシカルボニルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．８６　（０．８Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．５８），　７．６１−７．５９　（１．２Ｈ，　ｍ），　６．８９　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．１３），　３．８８　（３Ｈ，　ｓ）
融点：１２９−１３１℃
【０１４６】
Ｎ−［２−（エトキシカルボニルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．８５　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．６），　７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　６．８８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．４０　（２Ｈ，　ｍ）　４．２８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．１），　１．３５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．１）
物性：アモルファス
【０１４７】
Ｎ−［２−（フェニルオキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８６　（２Ｈ，　ｍ），　７．８７　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．０），　７．６２−７．５９　（１Ｈ，　ｍ），　７．３５−７．００　（５．５Ｈ，　ｍ），　６．５８，　６．４７　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．５６−４．３５　（２Ｈ，ｍ）
物性：アモルファス
【０１４８】
Ｎ−［３−（ヒドロキシイミノ）プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．７７−８．７２　（２Ｈ，　ｍ），　８．６３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　７．５５−７．４８　（１．６Ｈ，　ｍ），　６．８５　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．８），　６．８３　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　３．７３−３．６１　（２Ｈ，　ｍ），　２．７７−２．６７（０．８Ｈ，　ｍ），　２．５７−２．４８　（１．２Ｈ，　ｍ）
融点：１００−１０２℃
【０１４９】
Ｎ−［３−（メトキシイミノ）プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８３　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１）　７．４５　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．７），　６．７７　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．８），　６，４０，　６．２５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ，　ｂｒｄ．ｓ），　３．８６　（１．２Ｈ，ｓ），　３．８１　（１．８Ｈ，　ｓ），　３．８０−３．５９　（２Ｈ，　ｍ），　２．７１−２．６２　（０．８Ｈ，　ｍ），　２．５６−２．４８　（１．２Ｈ，　ｍ）
融点：７７−７９℃
【０１５０】
Ｎ−［３−（エトキシイミノ）プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８５−８．７９　（２Ｈ，　ｍ）　７．５９−７．５６　（１Ｈ，　ｍ），　７．４６　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝４．９），　６．７８　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．７），　６．４６　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ）　４．１５−４．００　（　２Ｈ，　ｍ），　３．７５−３．５９　（２Ｈ，　ｍ），　２．７１−２．４７　（２Ｈ，　ｍ），　１．２９−１．１４　（３Ｈ，　ｍ）
融点：４９−５１℃
【０１５１】
Ｎ−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８５−８．８１　（２Ｈ，　ｍ）　７．５８−７．５６　（１Ｈ，　ｍ）　７．４３　（０．６Ｈ，　Ｊ＝４．６），６．７９　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．９），　６．４４　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ）　３．７７−３．５８　（　２Ｈ，　ｍ），　２．７０−２．４８　（２Ｈ，　ｍ），　１．２１　（９Ｈ，　ｓ）
物性：油状物
【０１５２】
Ｎ−［４−（ヒドロキシイミノ）ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８２−８．７８　（２Ｈ，　ｍ），　７．５７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．４５　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．７），　６．７４　（０．５Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝６．０），　６．５８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　３．５４−３．４３　（２Ｈ，　ｍ），　２．５２−２．４２　（１Ｈ，　ｍ），　２．３６−２．２６　（１Ｈ，　ｍ），　１．９８−１．７５　（２Ｈ，　ｍ）
融点：１００−１０２℃
【０１５３】
Ｎ−［４−（メトキシイミノ）ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８４−８．７８　（２Ｈ，　ｍ），　７．５７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．４１　（０．６Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．９），　６．６９　（０．４Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．９），　６．３５　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　３．８３　（１．２Ｈ，　ｓ），　３．７７　（１．８Ｈ，　ｓ），　３．５５−３．４２　（２Ｈ，　ｍ），　２．４７−２．２６　（２Ｈ，　ｍ），　１．９２−１．７３　（２Ｈ，　ｍ）
融点：５９−６１℃
【０１５４】
Ｎ−［２−（メトキシイミノ）−１，１−ジメチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１７８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８６−８．８４　（２Ｈ，　ｍ），　７．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．４），　７．４１　（１Ｈ，　ｓ），　６．８０　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　３．８２　　（３Ｈ，　ｓ），　１．６６　（６Ｈ，　ｓ）
融点：８７−８９℃
【０１５５】
Ｎ−［２−（メトキシイミノ）−２−フェニルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　８．７３　（１Ｈ，　ｓ），　７．８２−７．７７　（２Ｈ，　ｍ），　７．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．４３−７．４０　（３Ｈ，　ｍ），　６．６９　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．７０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．１），　４．０３　　（３Ｈ，　ｓ）
融点：１１９−１２４℃
【０１５６】
Ｎ−［２−アミノ−２−（ヒドロキシイミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：　９．１２　（１Ｈ，　ｓ），　９．００−８．９４　（１Ｈ，　ｍ），　８．９１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），８．８６　（１Ｈ，　ｓ），　７．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　５．３９　（２Ｈ，　ｓ），　３．８５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．６）
融点：１５８−１６０℃
【０１５７】
エチル＝２−［２−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］エチリデンヒドラジンカルボキシラート（化合物番号２４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８７−８．５０　（２Ｈ，　ｍ），　８．１８　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　７．５９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．１），　７．４２　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｔ），　４．３３−４．０７　（４Ｈ，　ｍ），　１．３３−１．２２　（３Ｈ，　ｍ）
融点：１７２−１７８℃
【０１５８】
Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルヒドラゾノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．９８−８．８５　（２Ｈ，　ｍ）７．６１−７．５９（１Ｈ，　ｍ），　７．１１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝３．３），６．７９　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ）　４．２２−４．１９　（２Ｈ，　ｍ），　１．１５　（９Ｈ，　ｓ）
物性：ガム状
【０１５９】
Ｎ−［（１Ｓ）−２−（メトキシイミノ）−１−メチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１６５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　８．８８−８．８６　（２Ｈ，　ｍ），７．６０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝５．４Ｈｚ），　７．４６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．４Ｈｚ），　６．５４　（１Ｈ，　ｂｒｄ．ｓ），　４．８９−４．８１　（１Ｈ，　ｍ），　３．８４　（３Ｈ，　ｓ），　１．４６　（３Ｈ，　ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
融点：９２−９５℃
【０１６０】
以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。
【０１６１】
〔製剤例１〕
乳剤
　化合物番号１の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
【０１６２】
〔製剤例２〕
水和剤
　化合物番号１の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
【０１６３】
〔製剤例３〕
粉剤
　化合物番号１の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。
【０１６４】
〔製剤例４〕
粒剤
　化合物番号１の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
【０１６５】
〔製剤例５〕
油剤
　化合物番号１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。
【０１６６】
〔試験例１〕
モモアカアブラムシ殺虫試験
ビーカーに水（３０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚ビーカー内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０１６７】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０１６８】
本発明化合物（８ｍｇ）に、前記溶液１（０．４ｍｌ）、前記溶液２（０．４ｍｌ）及び水（８ｍｌ）を加え、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０１６９】
前記薬液８ｍｌを回転式散布塔を用いて該小松菜の葉に散布した。小松菜の葉をビーカーに戻し、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
【０１７０】
その結果、化合物番号１、２、３、１０、１５、１６、２３、２４、２７、３０、３１、３３、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、６１、６５、７０、７１、７９、８０、８１、８２、８９、１２２、１２３、１６５、１７８、２３０、２４２、２４３、２４４
は９５％以上の死虫率を示した。
【０１７１】
【発明の効果】
本発明のニコチンアミド誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。