(57)【要約】【課題】  安定性が良好なＩＲ着色剤材料を提供することである。【解決手段】  ７００ｎｍより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
７００ｎｍより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子。
【請求項２】
一般式Ｉ：
（ＩＲ）m−Ｌ−（ＶＩＳ）n      Ｉ
式中、
Ｌは分子の非発色部分を表わし、そして第一及び第二発色団を共役させておらず；
各ＩＲ発色団は独立して７００ｎｍより上にλ−ｍａｘを有する発色団を表わし；
各ＶＩＳ発色団は独立して４００〜７００ｎｍにλ−ｍａｘを有する発色団を表わし；
ｍ及びｎは独立して１〜６である、
により表わされる請求項１記載の分子。
【請求項３】
式II：
【化１】
2004211096.tif 000026
式中、
各Ｒは独立して水素又は置換基を表わし、その少なくとも１個の基が着色発色団であり；
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素環中の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数６〜１０のアリール基を表わすか、又は前記Ｘ1、Ｘ2及びＸ3のいずれか２つが一緒に結合して５〜７員の炭素環もしくは複素環基を完成してもよく；
ｍは１〜３であり；
Ｒ1及びＲ2の各々は独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素環中の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数６〜１０のアリール基、又は複素環基もしくはポリマー主鎖基を表わし、Ｒ1及びＲ2は一緒に結合して５〜７員の複素環基を完成してもよく；
ｒ1、ｒ2及びｒ3の各々は独立して置換基を表わし；
各ｎは０〜４であり；
各ｔは０〜４であり；そして
Ｗは分子上の電荷バランスをとるための一価の対アニオンである、
により表わされる請求項１記載の分子。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の分子を含有する分散体。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか記載の分子を含有する懸濁体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、７００ｎｍより上で吸収極大を示す第一発色団及び第一発色団とは異なる吸収極大を示す独立した第二発色団を有する分子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電磁スペクトルの赤外域で吸収する化合物に対する強いニーズが各種のハイテク用途において存在する。このような材料はレーザー感熱プリント方式において使用することができ、その供与体シートにはレーザー波長で強く吸収するＩＲ着色剤が含まれる。供与体が照射されると、この吸収材料が光エネルギーを熱エネルギーに変換し、次いでその熱をすぐ近傍の着色体に伝達することにより着色体をその気化温度まで加熱して受容体へ転写する。局部温度は６００℃の高温に達することがあるので、赤外着色剤がある程度転写する傾向がある。その結果、ある種の望ましくない色汚染が生じる。したがって、レーザー感熱プルーフに伴う色汚染の課題を低減できるように、最終画像と同一色を示すＩＲ吸収化合物に対するニーズがある。
【０００３】
第二に、７００ｎｍを超える領域、特に近ＩＲ領域で吸収するプリントインクに対するニーズもある。このことは、別個のＩＲ発色団を有する第二着色剤をインクに添加することにより通常行われるが、このためには画像インクとＩＲ着色剤の両者の最適化を必要とする。このような処理は常に厄介でしかも不正確である。更に、遊動速度の点で両者に差異がないように、ＩＲ発色団と画像発色団の両者を含有する単一化合物があれば有利であろう。
【０００４】
特許文献１には、可視着色剤濃度を高めるために単一分子中に２種類の独立した可視着色剤部分を包含させることが示唆されている。特許文献２には、感熱転写供与体中にＩＲ着色剤と可視着色剤の混合物を用いることが示唆されているが、この方法は、ＩＲ着色剤による望ましくない可視光吸収が付随的に起こるため、そしてこれらの２種類の着色剤が異なる転写速度を有するため、望ましくない色汚染の問題が生じている。
【０００５】
【特許文献１】ヨーロッパ特許第４９９ ８２２Ａ１号
【特許文献２】米国特許第５,９７２,８３８号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
安定性が良好なＩＲ着色剤材料を提供することが解決すべき課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、７００ｎｍより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明分子においてはその安定性が向上する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本明細書で用いるものとして、用語「着色剤」とは可視又は非可視スペクトルにおいて電磁線を吸収する色素又は顔料のような化合物を意味し、用語「発色団」とはスペクトルの可視又は非可視域において吸収機能を発揮する化合物の部分を意味する。本発明によれば、着色剤分子は、７００ｎｍより上で第一吸収極大を示す第一発色団、及び第一吸収極大とは異なる、典型的に第一吸収極大と少なくとも４０ｎｍ異なる、通常（ａ）７００ｎｍより上又は（ｂ）４００〜７００ｎｍの第二吸収極大を示す第二発色団を含有し、第一部分及び第二部分の吸収が互いの存在とは実質的に独立しており、第一及び第二発色団は共役鎖により連結されていない。ある種の画像形成法では、着色剤分子が典型的に７００ｎｍより上、４００ｎｍより下、又は４００〜７００ｎｍの範囲の可視域に第二吸収極大を有することが望ましい。後者の場合、レーザー活性化着色剤転写画像形成にとって有用であろう。これらの着色剤は光安定性を示し有利である。同一分子内に複数種の発色団を包含させると可視画像及びＩＲ画像が確実に同一速度で転写される助けとなる。このことにより色汚染を低減できる。
【００１０】
着色剤分子は１個より多くの第二発色団を含有してもよい。これらの部分は同一であっても同一の吸収極大を有してもよく、又は他の第二部分と少なくとも４０ｎｍだけλ−ｍａｘが分離したものであってもよい。
【００１１】
着色剤分子は、一般式Ｉ：
（ＩＲ）m−Ｌ−（ＶＩＳ）n      Ｉ
式中、
Ｌは着色剤分子の非発色部分を表わし、そして第一及び第二発色団を共役させておらず；
各ＩＲ発色団は独立して７００ｎｍより上にλ−ｍａｘを有する発色団を表わし；
各ＶＩＳ発色団は独立して４００〜７００ｎｍにλ−ｍａｘを有する発色団を表わし；
ｍ及びｎは独立して１〜６である、
により表わされる。
【００１２】
好ましい態様において、着色剤は式II：
【００１３】
【化１】
2004211096.tif 000002
【００１４】
式中、
各Ｒは独立して水素又は置換基を表わし、その少なくとも１個の基が着色発色団であり；
Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素環中の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数６〜１０のアリール基を表わすか、又は前記Ｘ1、Ｘ2及びＸ3のいずれか２つが一緒に結合して５〜７員の炭素環もしくは複素環基を完成してもよく；
ｍは１〜３であり；
【００１５】
Ｒ1及びＲ2の各々は独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素環中の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数６〜１０のアリール基、又は複素環基もしくはポリマー主鎖基を表わし；Ｒ1及びＲ2は一緒に結合して５〜７員の複素環基を完成してもよく；
【００１６】
ｒ1、ｒ2及びｒ3の各々は独立して置換基を表わし、
各ｎは０〜４であり；
各ｔは０〜４であり；そして
Ｗは着色剤分子上の電荷バランスをとるための一価の対アニオンである、
により表わされる。
【００１７】
着色剤の特に好ましい態様は、式III：
【００１８】
【化２】
2004211096.tif 000003
【００１９】
式中、Ｒ、ｔ、Ｒ1、Ｒ2及びＷは式IIに定義した通りである、
により表される。
【００２０】
本明細書に具体的に示した可視発色団の他に、米国特許第４,５４１,８３０号、第４,６９８,６５１号、第４,６９５,２８７号、第４,７０１,４３９号、第４,７５７,０４６号、第４,７４３,５８２号、第４,７６９,３６０号及び第４,７５３,９２２号に記載のものを含む他の有用な可視発色団も使用できる。
【００２１】
本発明の着色剤は単独でも又は同一タイプの他の着色剤もしくは従来のＩＲ着色剤もしくは画像着色剤と組合わせて使用できる。イエロー、シアン又はマゼンタ発色団を有する着色剤を用いることが多い。着色剤分子は機能基、例えば、疎水基、可溶化基、ブロッキング基及び離脱もしくは離脱可能基を含むことができる。疎水性着色剤を通常用いる。
【００２２】
レーザー活性化着色剤転写画像形成供与体要素に、本発明の着色剤分子を適宜用いることができる。このような要素は当該技術分野で周知であり、典型的に０．０５〜１ｇ／ｍ2の着色剤塗布量を用いる。可視発色団の色が本質的に所望の画像着色剤と同一範囲内であるならば、それらが同一分子内にあるので、ＩＲと画像インクの比率が確定し、そのカラーマッチング処理を簡略化できる。
【００２３】
特に断らない限り、用語「基」、「置換された」又は「置換基」とは、水素以外の任意の基又はラジカルを意味する。加えて、本願において置換可能な水素を含有する化合物又は基に言及する場合は、非置換型のみならず、本明細書に述べたような任意の置換基で更に置換されたものも、それらが意図する用途に必要な特性を損なわない限り、含むことを意図するものである。好適なものとして、置換基はハロゲンであってもよく又は炭素、ケイ素、酸素、窒素、リンもしくはイオウ原子により分子残基に結合していてもよい。置換基は、例えば、ハロゲン、例えば、クロロ、ブロモもしくはフルオロ；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；カルボキシル；又は更に置換されていてもよい基、例えば、直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキルを含むアルキル、例えば、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｔ−ブチル、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）プロピル、シクロヘキシル及びテトラデシル；アルケニル、例えば、エチレン、２−ブテン；アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−メトキシエトキシ，ｓｅｃ−ブトキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ及び２−ドデシルオキシエトキシ；アリール、例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナフチル；アリールオキシ、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、α−もしくはβ−ナフチルオキシ及び４−トリルオキシ；カルボンアミド、例えば、アセトアミド、ベンゾアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセトアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチルアミド、α−（３−ペンタデシルフェノキシ）ヘキサンアミド、α−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−テトラデシルピロリンー１−イル、Ｎ−メチルテトラデカンアミド、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、２，５−ジオキソ−１−オキサゾリジニル、３−ドデシル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリル、及びＮ−アセチル−Ｎ−ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，５−（ジ−ｔ−ペンチルフェニル）カルボニルアミノ、ｐ−ドデシルフェニルカルボニルアミノ、ｐ−トリルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルウレイド、Ｎ−ヘキサデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−Ｎ’−エチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジフェニルウレイド、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルウレイド、Ｎ−（ｍ−ヘキサデシルフェニル）ウレイド、Ｎ，Ｎ−（２，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）−Ｎ’−エチルウレイド、及びｔ−ブチルカルボンアミド；スルホンアミド、例えば、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トリルスルホンアミド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−メチルテトラデシルスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−スルファモイルアミノ、及びヘキサデシルスルホンアミド；スルファモイル、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−ヘキサデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル；Ｎ−［３−（ドデシルオキシ）プロピル］スルファモイル、Ｎ−［４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチル］スルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルスルファモイル、及びＮ−ドデシルスルファモイル；カルバモイル、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−オクタデシルカルバモイル、Ｎ−［４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチル］カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラデシルカルバモイル、及びＮ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル；アシル、例えば、アセチル、（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセチル、フェノキシカルボニル、ｐ−ドデシルオキシフェノキシカルボニル  メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、３−ペンタデシルオキシカルボニル、及びドデシルオキシカルボニル；スルホニル、例えば、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、２−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、４−ノニルフェニルスルホニル、及びｐ−トリルスルホニル；スルホニルオキシ、例えば、ドデシルスルホニルオキシ、及びヘキサデシルスルホニルオキシ；スルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、２−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、４−ノニルフェニルスルフィニル、及びｐ−トリルスルフィニル；チオ、例えば、エチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）エチルチオ、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、及びｐ−トリルチオ；アシルオキシ、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ｐ−ドデシルアミドベンゾイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、及びシクロヘキシルカルボニルオキシ；アミン、例えば、フェニルアニリノ、２−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン；イミノ、例えば、１−（Ｎ−フェニルイミド）エチル、Ｎ−スクシンイミド又は３−ベンジルヒダントイニル；ホスフェート、例えば、ジメチルホスフェート及びエチルブチルホスフェート；ホスフィット、例えば、ジエチル及びジヘキシルホスフィット；複素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基であって、その各々は置換されていてもよく、炭素原子並びに酸素、窒素及びイオウからなる群より選ばれたヘテロ原子少なくとも１個から構成される３−７員の複素環を含有する基、例え���、２−フリル、２−チエニル、２−ベンゾイミダゾリルオキシ又は２−ベンゾチアゾリル；第四アンモニウム、例えば、トリエチルアンモニウム；並びにシリルオキシ、例えば、トリメチルシリルオキシであってよい。
【００２４】
望ましい場合は、これらの置換基それ自身が更に１回以上前記置換基で置換されていてもよい。使用する特定置換基は、特定用途にとって望ましい特性を達成するように当業者により選ぶことができ、例えば、疎水基、可溶化基、ブロッキング基、及び離脱又は離脱可能基が挙げられる。分子が２個以上の置換基を有する場合は、特に断らない限り、それらの置換基は一緒に結合して環、例えば、縮合環を形成してもよい。一般に、前記基及びそれらの置換基は、４８個までの炭素原子、典型的に１〜３６個の炭素原子、そして通常、２４個未満の炭素原子を有するものが挙げられるが、選択された特定の置換基によってはそれ以上の数も可能である。
【００２５】
以下が本発明着色剤の例である：
【００２６】
【化３】
2004211096.tif 000004
【００２７】
【化４】
2004211096.tif 000005
【００２８】
【化５】
2004211096.tif 000006
【００２９】
【化６】
2004211096.tif 000007
【００３０】
【化７】
2004211096.tif 000008
【００３１】
【化８】
2004211096.tif 000009
【００３２】
【化９】
2004211096.tif 000010
【００３３】
【化１０】
2004211096.tif 000011
【００３４】
【化１１】
2004211096.tif 000012
【００３５】
【化１２】
2004211096.tif 000013
【００３６】
【化１３】
2004211096.tif 000014
【００３７】
【化１４】
2004211096.tif 000015
【００３８】
【化１５】
2004211096.tif 000016
合成
【００３９】
ｔ＝１である本発明着色剤（着色剤１）の一般的調製法を以下の合成スキームにより説明する。
【００４０】
【化１６】
2004211096.tif 000017
【００４１】
黄色着色剤中間体Ａ試料（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（５０ｍＬ）を含有する２００ｍＬ丸底フラスコに、水素化ナトリウム（０．７ｇ、鉱油中６０％、１７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で０．５時間Ｎ2下で攪拌し、その後中間体Ｂ（４．３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩攪拌後、混合物を水（５００ｍＬ）で希釈すると、黄色固体が溶液から沈殿し始め、その固体をろ過収集し、更なる水で洗浄した。未反応出発材料Ａ及びＢをメタノール及びヘプタンでそれぞれ洗浄することにより除去できる。純粋な中間体Ｃ３．８ｇが得られた(収率５４％)。
【００４２】
中間体Ｃ試料（３．７ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を酢酸（２５ｍＬ）に溶解し、その後ジエトキシメチルアセテート（１．６２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を添加し、最後にトリフリック酸（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｃｉｄ、トリフルオロメタンスルホン酸）（０．５ｇ，３．３ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を０．５時間加熱還流した（反応を８５０ｎｍのＩＲピークの出現により監視した）。
【００４３】
この混合物を氷水浴で冷却し、エーテル５００ｍＬを含有するビーカー中に注入したところ、生成物が沈殿し始め、その固体を収集し、エタノール（１００ｍＬ）から２回再結晶させて所望物質３．０ｇを得た（収率８０％）。
【００４４】
ｔ＝０の本発明着色剤（着色剤２２）の一般的調製法を、以下の合成スキームにより説明する：
【００４５】
【化１７】
2004211096.tif 000018
【００４６】
トルエン（２０ｍＬ）中の中間体Ａ（３．０ｇ、９．４ｍｍｏｌ）及びＢ（３．６ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ2パラジウムアセテート（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の存在下で、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（３６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔ−ブチルオキシド（１．４ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２時間加熱還流した。水（５０ｍＬ）を添加して反応を停止し、混合物をエチルアセテート（２×５０ｍＬ）で抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し溶剤除去後、残渣を１：１ヘプタン／エチルアセテートで溶出するシリカゲルカラムにより精製した。生成物４．８ｇが得られた（収率：８２％）。
【００４７】
中間体Ｃ試料（３．２６ｇ、５ｍｍｏｌ）を酢酸（２５ｍＬ）に溶解し、その後ジエトキシメチルアセテート（１．２６ｇ，８ｍｍｏｌ）を添加し、最後にトリフリック酸（０．４ｇ，３ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を０．５時間加熱還流した（反応を８３０ｎｍのＩＲピークの出現により監視した）。この混合物を氷水浴で冷却し、エーテル４００ｍＬを含有するビーカー中に注入したところ生成物が沈殿し始め、その固体を収集しエタノール（８０ｍＬ）から２回再結晶させて生成物２．０ｇを得た。
【００４８】
先に列挙した着色したＩＲ着色剤は、多くの用途に極めて有用な新規発色団群を提供するばかりでなく、それらはまた更なる利点、即ち安定性をもたらす。それらは、任意の望ましい形態、例えば、溶液、分散体、又は懸濁体として使用できる。
【００４９】
以下の例により本発明のこのような利点を説明する。
【実施例】
【００５０】
本発明の利点を立証するために、以下に列挙したＩＲ着色剤試料を対照化合物として用いた。これらの対照化合物は、ＩＲ及び画像着色剤（比率１：２）の混合物（Ｃ−１〜Ｃ−５）又は他の赤外着色剤（Ｃ−６〜Ｃ−９）のいずれかであり、それらの電磁吸収域の可視部に実質的吸収を有する。対照着色剤Ｃ−６〜Ｃ−８は、米国特許第６,２４８,８８６号及び米国特許第６,２４８,８９３号に記載の調製法により得た。着色剤Ｃ−９は刊行文献（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｓｙｎｐｏｓ．１９９０、（２）、５０〜５１）に記載の方法により調製した。
【００５１】
【化１８】
2004211096.tif 000019
【００５２】
【化１９】
2004211096.tif 000020
【００５３】
【化２０】
2004211096.tif 000021
【００５４】
【化２１】
2004211096.tif 000022
【００５５】
例１−光安定性
本発明要素１
【００５６】
ポリ（エチレンテレフタレート）支持体上に、セルロースアセテートプロピオネートバインダー中に０．１ｇ／ｍ2で存在する着色剤１を０．５ｇ／ｍ2で塗布することにより、本要素を調製した。塗布用に用いた溶剤は、メチルイソブチルケトン及び３Ａアルコールの７０／３０ｖ／ｖ混合物であった。
本発明要素２
【００５７】
この要素は、着色剤１を着色剤２に代えた以外は、要素１と同じである。
本発明要素３
【００５８】
この要素は、着色剤１を着色剤３に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−１
【００５９】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−１に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−２
【００６０】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−２に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−３
【００６１】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−３に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−４
【００６２】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−４に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−５
【００６３】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−５に代えた以外は、要素１と同じである。
【００６４】
前記要素を蛍光室光条件下に４週間置いた。光学濃度低下％を算出するために、λ−ｍａｘでの露光前の光学濃度から露光後の光学濃度を差し引いた。得られた値を露光前の光学濃度値で割り次いで１００倍した。結果を表Ｉに示す：
【００６５】
【表１】
2004211096.tif 000023
【００６６】
類似構造の着色剤間の比較を容易にするために、表Ｉではデータをグループに分類して示した。表Ｉは、試験した着色剤について本発明内の着色剤は、比較着色剤より安定性が遥かに高いことを示している。着色剤１、２及び３については、複数種の着色発色団が共有結合しているので、露光条件下でより低い濃度低下を示した。
例２−暗所安定性
【００６７】
要素を一定の乾燥空気を流した暗い黒色ボックス中に２４時間〜４週間置いた以外は、例１を繰り返した。
対照要素ＣＥ−６
【００６８】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−６に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−７
【００６９】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−７に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−８
【００７０】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−８に代えた以外は、要素１と同じである。
対照要素ＣＥ−９
【００７１】
この要素は、着色剤１を比較着色剤試料Ｃ−９に代えた以外は、要素１と同じである。
【００７２】
本発明のすべての着色剤（着色剤１〜１６）は優れた暗所安定性を示し、４週間にわたって実質的に濃度低下は認められなかった。一方、電磁吸収域の可視部に実質的な吸収を有する他の赤外着色剤（比較Ｃ６〜Ｃ９）は暗所において本発明着色剤と比較して容易に分解した(表ＩＩ)。
【００７３】
【表２】
2004211096.tif 000024
【００７４】
表ＩＩは、暗所安定性の観点から本発明着色剤の利点を示すものである。前記対照着色剤は、既に引用した刊行物に記載されているように、各種用途について有用であることが示されているが、それらは本発明着色剤と比較して暗所においては容易に分解した。この特性は、吸収及び固有の可視色が、画像の永久的なカラー濃度に加えられることを意味する場合には望ましくないであろう。この安定性要件は、最終的な測色において、着色剤の可視部により、着色ＩＲ着色剤の望ましくない転写が相殺されるような、デジタルプルーフにおいては不可欠であることが多い。
例３−湿潤炉中での安定性
【００７５】
湿潤炉室（３８℃／９０ＲＨ）中に４週間、前記要素を置いた以外は、例１を繰り返した。以下の結果を得た：
【００７６】
【表３】
2004211096.tif 000025
【００７７】
本例は、試験した本発明着色剤は、高湿度条件下で比較物と比べて光学濃度低下が少なかったことを示している。
【００７８】
本明細書において言及した特許及び他の刊行物の内容全体を引用することにより本明細書に包含する。