(57)【要約】      （修正有）【課題】プロスタグランジンアゴニスト、前記アゴニストを含む医薬組成物、並びに骨欠損の予防又は骨質量の修復若しくは増加、及び骨治療の向上に対するアゴニストの使用，並びに哺乳動物（ヒトを含む）における前記疾患の治療に対する前記アゴニストの使用。【解決手段】本発明は、プロスタグランジンアゴニスト、前記プロスタグランジンアゴニストの使用方法、前記プロスタグランジンアゴニストを含む医薬組成物、並びに前記プロスタグランジンアゴニストを含むキットに関する。前記プロスタグランジンアゴニストは、骨障害（例えば、骨粗しょう症）の治療に有用である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004155759.tif 000044
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする、
但し、（３−（（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸を除く］
で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項２】
Ｂが窒素原子であり；Ｚが、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はテトラゾリル基であり；Ａｒが、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、２Ｈ−ピロリル基、３Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、ピロリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、２Ｈ−イミダゾリル基、２−イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、２Ｈ−ピラニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、１，４−ジオキサニル基、モルホリニル基、１，４−ジチアニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、チエピニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、デカリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、及び１，４−ベンゾジオキサンであり；Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５が、それぞれ独立して、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、２Ｈ−ピロリル基、３Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、ピロリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、２Ｈ−イミダゾリル基、２−イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、２Ｈ−ピラニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、１，４−ジオキサニル基、モルホリニル基、１，４−ジチアニル基、チオモルホリニルピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、チエピニル基、１，２，４−ジアゼピニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタジエニル基、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、インドリニル基、シクロペンタ（ｂ）ピリジニル基、ピラノ（３，４−ｂ）ピロリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾ（ｃ）チエニル基、１Ｈ−インダゾリル基、インドキサジニル基、ベンゾオキサゾリル基、アントラニリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、１，８−ナフチリジニル基、プテリジニル基、インデニル基、イソインデニル基、ナフチル基、テトラリニル基、デカリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、１，４−ベンゾジオキサン基、ピリド（３，４−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（３，２−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（４，３−ｂ）−ピリジニル基、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基、１Ｈ−２，３−ベンゾオキサジニル基、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，２−ベンゾオキサジニル基、及び４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基であり；そしてＸが、テトラヒドロフラニル基、フェニル基、チアゾリル基、チエニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、フラニル基、又はピリミジル基であり、ここで、Ｘは、場合により、塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてここで、前記のそれぞれのＡｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２基は、場合により、炭素原子又は窒素原子上において、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下でそれぞれ独立して置換されていることがあり；前記のそれぞれのＡｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２基は、場合により、炭素原子又はイオウ原子上において、オキソ基１又は２個によってそれぞれ独立して置換されていることがあり；前記のそれぞれのＡｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５基は、場合により、それぞれ独立して炭素原子又は窒素原子上において、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１基３個以下で置換されていることがあり；そして、前記のそれぞれのＡｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５基は、場合により、炭素原子又はイオウ原子上において、オキソ基１又は２個によって、それぞれ独立して置換されていることがある、請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項３】
ＡがＣＯ基であり；Ｇがオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項４】
ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５】
ＡがＣＯ基であり；Ｇが、Ａｒで置換されているアミノ基若しくはＲ１Ｒ２−アミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり；Ｒ１１が水素原子であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり、そしてここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２は、一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがある〕を形成する、請求項２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項６】
ＡがＳＯ２基であり；ＧがＲ１Ｒ２−アミノ基、又はＡｒとＲ１１とで置換されているアミノ基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり、そしてここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２は、一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子１個を含有することがある〕を形成する、請求項２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項７】
ＡがＳＯ２基であり；ＧがＡｒ、Ａｒ（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン基、又はＡｒ１−Ｖ−Ａｒ２基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、ピリミジル基、ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項８】
ＧがＡｒ又はＡｒ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン基であり；Ａｒがフェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、イソチアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、又は１，３，４−チアジアゾリル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ１、Ｒ２、又はＲ３で置換されていることがあり；Ａｒ４がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピロリジニル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピラニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、１，２，３−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、又はチエピニル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ４基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３１、Ｒ４１、又はＲ５１でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ａｒ５がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピロリジニル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピラニル基、１，４−ジオキサニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、１，２，３−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、又はチエピニル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ５基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３１、Ｒ４１、又はＲ５１でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）−アルキレン−基、−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−基、−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チアゾリル−基であり；Ｘがフェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、又はチエニル基であり；そして前記Ｘ基は、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；前記−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基及び−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基は、２，５−置換パターン（例えば、
【化２】
2004155759.tif 000045
及び
【化３】
2004155759.tif 000046
で表される）を有する、請求項７に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項９】
Ｋがメチレン基であり、ＭがＡｒ４−Ａｒ５基、Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基、又はＡｒ４−Ｓ−Ａｒ５基であり；Ａｒがフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ａｒは、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項８に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０】
ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒがフェニル基、ピリジル基、又はイミダゾリル基であり；Ａｒ４がフェニル基、フラニル基、又はピリジル基であり；そしてＡｒ５がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ４、及びＡｒ５は、炭素原子又は窒素原子上において、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基でそれぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項９に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１１】
Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、請求項１０に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１２】
ＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、そしてＸが場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−又はジ−置換されていることのあるメタフェニレン基である、請求項１０に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１３】
（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−５−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（５−フェニル−フラン−２−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（（４−ピラジン−２−イル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸から選択した、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフラニル環であり、Ａｒ５がフェニル基〔ここで、前記フェニル部分は、前記フラニル環の５位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピリミジ−２−イル基〔前記ピリミジ−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がチアゾール−２−イル基〔前記チアゾール−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピリミジ−５−イル基〔前記ピリミジ−５−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピラジン−２−イル基〔前記ピラジン−２−イル基は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チアゾリル−基である、請求項１０に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項２０】
５−（３−（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−プロピル）−チオフェン−２−カルボン酸である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｑがｎ−プロピレニル基であり；Ｘがチエニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒが３−ピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；そしてＡｒ５が２−チアゾリル基〔前記２−チアゾリル基は、前記フェニル基の４位を置換した基である〕である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり；Ａｒ４がフェニル基又はピリジル基であり、ここで前記フェニル基及びピリジル基は、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、及びメチル基で置換されていることがあり；そしてＸがメタフェニレン基である、請求項１０に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項２３】
（３−（（（４−シクロヘキシル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−３−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−４−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；及び（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸から選択した、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５がシクロヘキシル基〔ここで、前記シクロヘキシル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５がチアゾール−２−イル基〔ここで、前記チアゾール−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２６】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が２−ピリジル基〔ここで、前記２−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２７】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が３−ピリジル基〔ここで、前記３−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２８】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が４−ピリジル基〔ここで、前記４−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｋがメチレン基であり、ＧがＡｒであり；Ａｒがフェニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、Ａｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＭがＡｒ３であり、ここで前記Ａｒ３は、場合によりＲ３１、塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、又は１，４−ベンゾジオキサンである、請求項８に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項３０】
（３−（（（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（ベンゾフラン−２−イルメチル−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸から選択した、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが６−（１，４−ベンゾジオキサン）基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが２−ベンゾフリル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３３】
Ａｒがフェニル基、ピリジル基、又はイミダゾリル基であり、ここで、前記フェニル基、ピリジル基、及びイミダゾリル基は、場合により、それぞれ独立して塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていることがあり；Ａｒ３がＲ３１で置換されているフェニル基であり、ここで、Ｒ３１は、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、モノ−Ｎ−若しくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミン基、又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基であり、前記（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基は、場合により、それぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＡｒ３は、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で、更にモノ−又はジ−置換されていることがある、請求項２９に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項３４】
Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、請求項３３に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項３５】
Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、そしてＸが場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるフェニル基である、請求項３３に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項３６】
（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（ベンゼンスルホニル−（４−ブチル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸から選択した、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３８】
Ａｒがフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３９】
Ａｒが４−（１−メチル−イミダゾリル）基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項４０】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がジメチルアミノ基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項３５に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−チエニル基、−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−フラニル基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−チアゾリル基である、請求項３３に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項４２】
Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、Ｘがメタフェニレン基であり、前記Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項３３に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項４３】
（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸、及び（３−（（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸から選択した、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がジメチルアミノ基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｔｅｒｔ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４６】
ＧがＡｒであり；Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基又はｎ−プロペニレン基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基、ここで、Ａｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＭが、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるＡｒ３である、請求項８に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項４７】
トランス−（３−（（（３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−アリル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸である、請求項４６に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｋがトランス−ｎ−プロペニレン基であり、前記Ｍ基が前記ｎ−プロペニレン基の１位に結合し、そして前記窒素原子が前記ｎ−プロペニレン基の３位に結合し；Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｍが、塩素原子で３，５−ジ置換されたフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；そしてＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項４６に記載の化合物。
【請求項４９】
Ａｒ３が、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で置換されていることのあるフェニル基である、請求項４６に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５０】
Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、請求項４９に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５１】
Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項４９に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−基であり、そしてＸがフラニル基、チエニル基、又はチアゾリル基である、請求項４９に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５３】
Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、そしてＸがメタフェニレン基である、請求項４９に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５４】
ＧがＡｒであり；Ｋがチオエチレン基又はオキシエチレン基であり、Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５３個以下で置換されていることがあり；そしてＭが場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるＡｒ３である、請求項８に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５５】
Ａｒ３がフェニル基である、請求項５４に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５６】
Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、請求項５５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５７】
Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、請求項５５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５８】
Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−基であり、そしてＸがフラニル基、チエニル基、又はチアゾリル基である、請求項５５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項５９】
Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、そしてＸがメタフェニレン基である、請求項５５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項６０】
（３−（（（２−（３，５−ジクロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸である、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｋがエチレニルオキシ基であり；前記Ｍ基が前記エチレニルオキシ基の酸素原子に結合し、そして前記窒素原子が前記エチレニルオキシ基の２位に結合し；Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｍが塩素原子で３，５−ジ置換されたフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、ここでＸは第二フェニル環であり、そして前記ＣＨ２及びＯＣＨ２置換基は前記第二フェニル環上においてメタ置換パターンで位置する、請求項５９に記載の化合物。
【請求項６２】
ＢがＣＨ基である、請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項６３】
ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり、Ｋがメチレニル基、プロピレニル基、プロペニレニル基、又はオキシエチレニル基であり；ＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ３がフェニル基又はピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はフラニル基であり；Ａｒ５が（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基３個以下で置換されていることがある、請求項６２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項６４】
ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり、Ｋがメチレニル基、プロピレニル基、プロペニレニル基、又はオキシエチレニル基であり；ＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ３がフェニル基又はピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はフラニル基であり；Ａｒ５が（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基３個以下で置換されていることがある、請求項６２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項６５】
低骨質量状態の脊椎動物に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化４】
2004155759.tif 000047
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする、］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、低骨質量状態の前記脊椎動物の治療方法。
【請求項６６】
骨粗しょう症、骨切り術、小児期突発性骨欠損、又は歯周炎に関係する骨欠損を治療する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
ヒトにおける骨粗しょう症を治療する、請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
グルココルチコイド誘発骨粗しょう症、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症、固定誘発骨粗しょう症、ヘパリン誘発骨粗しょう症、又は免疫抑制誘発骨粗しょう症を治療する、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
脊椎動物に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化５】
2004155759.tif 000048
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする、］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、前記脊椎動物において骨質量を増大及び維持する方法。
【請求項７０】
顔の再建後、上顎骨の再建後、又は下顎骨の再建後の骨の治癒を治療するか；脊髄骨結合を誘発させるか若しくは長骨伸長を向上させるか；骨移植の治癒速度を向上させるか；又は補てつ内部成長を向上させる、請求項６９に記載の方法。
【請求項７１】
ヒトにおける骨折を治療する、請求項６９に記載の方法。
【請求項７２】
或る量の式（Ｉ）：
【化６】
2004155759.tif 000049
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、医薬組成物。
【請求項７３】
前記の量が骨粗しょう症治療量である、骨粗しょう症治療用の、請求項７２に記載の医薬組成物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項７４】
骨質量増大量の前記化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含み、骨質量増大用の、請求項７２に記載の医薬組成物。
【請求項７５】
骨折治療量の前記化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を含み、骨折治療用の、請求項７４に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
低骨質量状態治療量の前記化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含み、哺乳動物における低骨質量状態治療用の、請求項７２に記載の医薬組成物。
【請求項７７】
（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化７】
2004155759.tif 000050
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；
（ｂ）或る量の抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｃ）薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤
を含む、医薬組成物。
【請求項７８】
前記抗吸収剤が、ドロロキシフェン；ラロキシフェン；タモキシフェン；４−ヒドロキシ−タモキシフェン；トレミフェン；セントクロマン；レボルメロキシフェン；イドキシフェン；６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オール；
（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；又は
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項７７に記載の医薬組成物。
【請求項７９】
前記抗吸収剤が、チルドロン酸、アレンドロン酸、ゾールドロン酸、イバンドロン酸、ライズドロン酸、エチドロン酸、クロドロン酸、及びパミドロン酸、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項７７に記載の医薬組成物。
【請求項８０】
低骨質量状態の哺乳動物に、（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化８】
2004155759.tif 000051
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｂ）或る量の抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩
を投与することを含む、低骨質量状態の前記脊椎動物の治療方法。
【請求項８１】
前記抗吸収剤が、ドロロキシフェン；ラロキシフェン；タモキシフェン；４−ヒドロキシ−タモキシフェン；トレミフェン；セントクロマン；レボルメロキシフェン；イドキシフェン；６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オール；
（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；又は
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記抗吸収剤が、チルドロン酸、アレンドロン酸、ゾールドロン酸、イバンドロン酸、ライズドロン酸、エチドロン酸、クロドロン酸、及びパミドロン酸、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８０に記載の方法。
【請求項８３】
（ａ）第一単位投与形態の、或る量の式（Ｉ）：
【化９】
2004155759.tif 000052
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；
（ｂ）第二単位投与形態の、或る量の抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤；並びに
（ｃ）前記の第一投与形態及び第二投与形態を収容するための容器手段；
を含むキット。
【請求項８４】
前記抗吸収剤が、ドロロキシフェン；ラロキシフェン；タモキシフェン；４−ヒドロキシ−タモキシフェン；トレミフェン；セントクロマン；レボルメロキシフェン；イドキシフェン；６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オール；
（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；又は
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８３に記載のキット。
【請求項８５】
前記抗吸収剤が、チルドロン酸、アレンドロン酸、ゾールドロン酸、イバンドロン酸、ライズドロン酸、エチドロン酸、クロドロン酸、及びパミドロン酸、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８３に記載のキット。
【請求項８６】
（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化１０】
2004155759.tif 000053
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；
（ｂ）或る量の別の骨同化剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｃ）薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤；
を含む、医薬組成物。
【請求項８７】
成分（ｂ）中の骨同化剤が、ＩＧＦ−１、骨形態形成タンパク質、プロスタグランジン、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、副甲状腺ホルモンの活性フラグメント若しくはフラグメント、成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８６に記載の医薬組成物。
【請求項８８】
低骨質量の哺乳動物に、（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化１１】
2004155759.tif 000054
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｂ）或る量の別の骨同化剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩
を投与することを含む、低骨質量の前記哺乳動物の治療方法。
【請求項８９】
成分（ｂ）中の骨同化剤が、ＩＧＦ−１、骨形態形成タンパク質、プロスタグランジン、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、副甲状腺ホルモンの活性フラグメント若しくはフラグメント、成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項８８に記載の方法。
【請求項９０】
腎臓退化の哺乳動物に、腎臓再生有効量の式（Ｉ）：
【化１２】
2004155759.tif 000055
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、腎臓退化の前記哺乳動物の治療方法。
【請求項９１】
（ａ）第一単位投与形態の、或る量の式（Ｉ）：
【化１３】
2004155759.tif 000056
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；
（ｂ）第二単位投与形態の、或る量の別の同化剤、そのプロドラッグ、又は前記同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｃ）前記の第一投与形態及び第二投与形態を収容するための容器
を含むキット。
【請求項９２】
成分（ｂ）中の骨同化剤が、ＩＧＦ−１、骨形態形成タンパク質、プロスタグランジン、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、副甲状腺ホルモン活性フラグメント若しくはフラグメント、成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできるその塩である、請求項９１に記載のキット。
【請求項９３】
脊椎動物に、（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化１４】
2004155759.tif 000057
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｂ）或る量の抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩
を投与することを含む、前記脊椎動物において骨質量を増大及び維持する方法。
【請求項９４】
前記抗吸収剤が、ドロロキシフェン；ラロキシフェン；タモキシフェン；４−ヒドロキシ−タモキシフェン；トレミフェン；セントクロマン；レボルメロキシフェン；イドキシフェン；６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オール；
（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；又は
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項９３に記載の方法。
【請求項９５】
前記抗吸収剤が、チルドロン酸、アレンドロン酸、ゾールドロン酸、イバンドロン酸、ライズドロン酸、エチドロン酸、クロドロン酸、及びパミドロン酸、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項９３に記載の方法。
【請求項９６】
脊椎動物に、（ａ）或る量の式（Ｉ）：
【化１５】
2004155759.tif 000058
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；及び
（ｂ）或る量の別の骨同化剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩
を投与することを含む、前記脊椎動物において骨質量を増大及び維持する方法。
【請求項９７】
成分（ｂ）中の骨同化剤が、ＩＧＦ−１、骨形態形成タンパク質、プロスタグランジン、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、の活性フラグメント若しくはフラグメント、成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である、請求項９６に記載の方法。
【請求項９８】
緑内障に罹病している哺乳動物に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化１６】
2004155759.tif 000059
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、前記哺乳動物における緑内障の治療方法。
【請求項９９】
眼球高圧症に罹病している哺乳動物に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化１７】
2004155759.tif 000060
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔ここで、前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、前記哺乳動物における眼球高圧症の治療方法。
【請求項１００】
ＡがＳＯ２基であり、Ｂが窒素原子であり、ＧがＡｒであり、Ｋがメチレン基であり、Ｚがカルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はテトラゾリル基であり；Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−ＣＨ２基、ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２基、ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）基、又はＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）基であり；そしてＸがメタフェニレンであり；前記Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で、モノ−又はジ−置換されていることがあり；ＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ３が、場合によりＲ３１、塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、又は１，４−ベンゾジオキサン基であり；Ｒ３１が（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、モノ−Ｎ−若しくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミン基、又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基であり、前記（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基は、それぞれ独立して、場合によりヒドロキシ基又はフッ素原子でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ａｒがフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒは、場合により、炭素原子上で塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によってモノ−、ジ−、又はトリ−置換されているか、あるいは窒素原子上でメチル基又はトリフルオロメトキシ基によってモノ−又はジ−置換されていることがあり；Ａｒ４がフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はピリジル基であり、ここでＡｒ４は、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ａｒ５がシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ５は、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０１】
Ｚがカルボキシル基又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニル基であり；ＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−ＣＨ２基又はＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２基であり；Ａｒがフェニル基、３−フルオロ−フェニル基、３−クロロ−フェニル基、４−フルオロ−フェニル基、４−クロロ−フェニル基、２−チアゾリル基、２−チエニル基、２−（５−クロロ−チエニル）基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、又は４−（１−メチル−イミダゾリル）基であり；ＭがＡｒ３であり；Ａｒ３が、場合によりＲ３１、塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのある、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、又は１，４−ベンゾジオキサン基であり；Ｒ３１が（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基であり、前記（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基は、それぞれ独立して、場合によりヒドロキシ基又はフッ素原子でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＸがメタフェニレン基である、請求項１００に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０２】
Ｚがカルボキシル基又は（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニル基であり；Ａｒがフェニル基、３−フルオロ−フェニル基、３−クロロ−フェニル基、４−フルオロ−フェニル基、４−クロロ−フェニル基、２−チアゾリル基、２−チエニル基、２−（５−クロロ−チエニル）基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、又は４−（１−メチル−イミダゾリル）基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ４が場合により塩素原子又はフッ素原子でモノ−又はジ−置換されていることがあり；そしてＸがメタフェニレン基である、請求項１００に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０３】
Ａｒが４−クロロフェニル基であり；ＱがＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２であり；Ｘがメタフェニレン基であり；Ｚがカルボキシル基であり；Ａｒ４がパラフェニレン基であり；そしてＡｒ５が２−チアゾリル基である、請求項１０２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０４】
（３−｛［（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ］−メチル｝−フェノキシ）−酢酸。
【請求項１０５】
Ｚがカルボキシル基であり；ＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２ＣＨ２基であり；Ｘがメタフェニレン基であり；Ａｒがフェニル基、３−フルオロ−フェニル基、４−フルオロ−フェニル基、４−クロロ−フェニル基、２−チアゾリル基、２−チエニル基、２−（５−クロロ−チエニル）基、２−ピリジル基、又は３−ピリジル基であり；Ａｒ４が、パラ位がＡｒ５で置換されているフェニル基であり、前記Ａｒ４は、更に、場合により塩素原子又はフッ素原子で置換されていることがあり；そしてＡｒ５が、場合により、炭素原子上で塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基でモノ−又はジ−置換されていることのある、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−イミダゾリル基、２−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２−チエニル基、６−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、１−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、又は５−ピリダジニル基である、請求項１０２に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０６】
３−（３−｛［（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−３−イル−ベンジル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−プロピオン酸；３−（３−｛［（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−（４−ピラジン−２−イル−ベンジル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−プロピオン酸；３−（３−｛［（４−ピラジン−２−イル−ベンジル）−（チアゾール−２−スルホニル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−プロピオン酸；及び３−（３−｛［（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−（４−ピリミジン−２−イル−ベンジル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−プロピオン酸から選択した、請求項１０５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０７】
Ａｒが３−ピリジル基であり；Ａｒ４がパラフェニレン基であり；そしてＡｒ５が３−ピリジル基である、請求項１０５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０８】
Ａｒが４−クロロ−フェニル基であり；Ａｒ４がパラフェニレン基であり；そしてＡｒ５が２−ピラジニル基である、請求項１０５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１０９】
Ａｒが４−クロロ−フェニル基であり；Ａｒ４がパラフェニレン基であり；そしてＡｒ５が２−ピリミジニル基である、請求項１０５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【請求項１１０】
Ａｒが２−チアゾリル基であり；Ａｒ４がパラフェニレン基であり；そしてＡｒ５が２−ピラジニル基である、請求項１０５に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
《発明の背景》
本発明は、プロスタグランジンアゴニスト、前記アゴニストを含む医薬組成物、並びに、骨欠損の予防、又は骨質量の修復若しくは増加、及び骨治癒の向上［脊椎動物、特に哺乳動物（ヒトを含む）における、低骨質量及び／又は骨欠乏の状態の治療を含む］に対する前記アゴニストの使用に関する。
【０００２】
骨粗しょう症は、低骨質量及び骨組織の劣化（その結果として骨のもろさを増し、そして骨折しやすくなる）を特徴とする、全身性の骨格疾患である。米国では、毎年２５００万を超える人々が前記の状態に罹病しており、そして毎年１年間で、脊椎骨折５０万人、股関節部骨折２５万人、及び手首骨折２４万人を含む１３０万を超える人々が骨折している。股関節部の骨折が、骨粗しょう症の結果として最も重篤であり、５〜２０％の患者が１年以内に死亡し、そして５０％を超える生存者が無能力になっている。
【０００３】
老人は、骨粗しょう症の危険性が最も高く、従って人口の高齢化に伴って、その問題が重要になるものと予想される。全世界における骨折の発生は、今後の６０年で３倍に増加することが予想されており、また、或る研究では、２０５０年には、全世界での股関節骨折が４５０万になるものと予想している。
女性は、男性よりも骨粗しょう症の危険性が高い。女性は、月経終了後の５年間に骨欠損が鋭く加速されることを経験する。前記の危険性を高める別の要因としては、喫煙、アルコールの悪用、座りがちの生活様式、及びカルシウム摂取不足を挙げることができる。
【０００４】
骨粗しょう症の治療に関する医薬的治療法には、現在のところ、２つの主要なタイプがある。第一のタイプは、抗吸収性化合物を用いて、骨組織の吸収を減少するものである。
抗吸収剤の例としては、エストロゲンを挙げることができる。エストロゲンが骨折を減少させることは公知である。更に、Ｂｌａｃｋらが、ＥＰ０６０５１９３Ａ１公報中で、エストロゲンが、特に経口摂取する場合に、ＬＤＬの血しょうレベルを低下させ、そして有益な高密度リポタンパク質（ＨＤＬ）の血しょうレベルを上昇させることを報告している。しかし、エストロゲンは、確定してしまった骨粗しょう症性骨格中の骨を、青年レベルまで修復することができなかった。更に、長期にわたるエストロゲン治療は、種々の障害（子宮癌、子宮内膜癌、及び場合により乳癌の危険性を増すことを含む）に関係してきており、多くの女性がこの治療を避けている。エストロゲン治療は前記の重要な望ましくない効果と関係するので、血清ＬＤＬにおける所望の効果を有するが、望ましくない効果を起こすことのない、別の骨粗しょう症治療方法の開発が必要とされている。
骨粗しょう症の治療に関する医薬的治療法の第二のタイプは、骨形成を促進し、そして骨質量を増加する同化剤を用いるものである。この種の薬剤は、確定してしまった骨粗しょう症性骨格に対して骨を修復することが期待されている。
【０００５】
米国特許第４１１２２３６号明細書には、腎性欠陥を有する患者の治療用の、或るインターフェニレン８−アザ−９−ジオキソチア−１１，１２−セコプロスタグランジンが開示されている。
ＧＢ１４７８２８１及びＧＢ１４７９１５６、並びに米国特許第４１７５２０３号、第４０５５５９６号、第４１７５２０３号、第３９８７０９１号、及び第３９９１１０６号各明細書には、例えば腎性血管拡張剤として有用な、或るプロスタグランジンアゴニストが開示されている。
米国特許第４０３３９９６号明細書には、血栓形成を予防して成長ホルモンの放出を誘発する腎性血管拡張剤、及び免疫反応の調節剤として有用な、或る８−アザ−９−オキソ（及びジオキソ）−チア−１１，１２−セコプロスタグランジンが開示されている。
仏国特許第８９７５６６号公報には、神経病、精神病、又は心臓血管疾患治療用の或るアミノ酸誘導体が開示されている。
「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，１９６１；１４３７」には、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンジル−ｐ−アミノフェニルメルカプト酢酸が開示されている。
【０００６】
米国特許第４７６１４３０号明細書には、脂質低減剤として、或るアリールベンゼンスルホンアミド化合物が開示されている。
米国特許第４４４３４７７号明細書には、脂質低減剤として、或るスルホンアミドフェニルカルボン酸が記載されている。
米国特許第３５２８９６１号明細書には、顔料として、或るε−カプロラクタム誘導体が記載されている。
米国特許第３７８００９５号明細書には、胆汁分泌剤として、或るアシル化されたアニリノカルボン酸が記載されている。
米国特許第４２４３６７８号明細書には、胃潰瘍の治療において、脂腺排出阻害剤として、及び抗皮膚炎症用に有用な、或るアシルヒドロカルビルアミノアルカン酸が記載されている。
米国特許第４３８６０３１号明細書には、抗アレルギー剤、血栓凝集阻害剤、抗炎症剤、及び脂質低減剤として、或るＮ−ベンゾイル−ω−アニリノアルカンカルボン酸が記載されている。
【０００７】
骨粗しょう症以外にも、約２０００〜２５００万人の女性及び増加しつつある人数の男性が、骨質量の減少の結果としての検出可能な脊椎骨折を有し、更に、アメリカだけで、１年間に２５万件の股関節骨折が報告されている。後者の場合には、始めの２年間以内の死亡率が１２％であり、そして患者の３０％が、骨折後にナーシングホームケアが必要となる。上記の点だけでも既に深刻であるのに、一般的な人口の高齢化に伴い、これらの骨折の治癒が遅れたり、あるいは不完全になることによる回復の経済的な及び医学的な重要性が増加するものと予想される。
【０００８】
エストロゲンは、体肢骨折（ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｒ  ｆｒａｃｕｔｕｒｅ）の治癒の質を向上させると考えられてきた（Ｂｏｌａｎｄｅｒら，３８ｔｈ  Ａｎｎｕａｌ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  Ｏｒｔｈｏｐｅｄｉｃ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９２）。従って、エストロゲン置換治療法が、骨折修復の治療方法となるように思われた。しかし、その副作用（月経の再開、乳房痛、子宮癌の危険性の増加、乳癌の知覚される危険性の増加、及びプロゲスチンの付随使用を含む）のために、エストロゲン治療法を承諾する患者は比較的少ない。更に、男性は、エストロゲン治療を用いることを拒絶すると思われる。消耗性骨折に罹病した患者に有利であり、承諾する患者が増加するであろう治療法が必要とされている。
【０００９】
多様な骨粗しょう症治療法が存在するが、当技術分野では、依然としてそれらに代わる骨粗しょう症治療法が必要とされており、そして探求されている。更に、骨折を治癒する治療法が必要とされている。また、欠乏（例えば腫瘍により発生又は生成した欠乏）が存在する骨格領域中への骨の再成長を促進することができる治療法が必要とされている。更に、骨移植の必要性を示す骨格領域中への骨の再成長を促進することができる治療法が必要とされている。
【００１０】
《発明の概要》
本発明は、式（Ｉ）：
【化１８】
2004155759.tif 000002
［式中、Ａは、ＳＯ２基又はＣＯ基であり；
Ｇは、Ａｒ、Ａｒ１−Ｖ−Ａｒ２基、Ａｒ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ｒ１Ｒ２−アミノ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基、Ａｒで置換されているアミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり、Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２はアミノ基の窒素原子と一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがあり、そして場合により２個以下のオキソ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、フッ素原子、又は塩素原子によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある〕を形成し；
Ｂは、窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｑは、−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基〔前記アルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｗ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−Ｗ−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記の２個のＷは、それぞれ相互に独立しており、前記のそれぞれのアルキレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ５）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エテニレン−（Ｃ０−Ｃ２）アルキレン−Ｘ−Ｗ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエテニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、又は
−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン−エチニレン−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基〔前記のそれぞれのアルキレン基及びエチニレン基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕であり；
Ｚは、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、テトラゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルカルバモイル基、又はフェニルスルホニルカルバモイル基であり；
Ｋは、結合、（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又はオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基であり、前記（Ｃ１−Ｃ９）アルキレン基は、場合によりモノ−不飽和であり、そしてＫが結合以外の場合には、Ｋは場合により塩素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、又はメチル基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｍは、−Ａｒ３、−Ａｒ４−Ｖ１−Ａｒ５基、−Ａｒ４−Ｓ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ−Ａｒ５基、−Ａｒ４−ＳＯ２−Ａｒ５基、又は−Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基であり；
Ａｒは、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあるか；あるいはＡｒは、酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する完全飽和の５〜７員の環基であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員環３個をそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２部分は、その部分が単環式環基である場合には１個の環上において、その部分が二環式環基である場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基である場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロ（すなわち、ハロゲン原子）、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基であるか、場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環２個がそれぞれ独立して縮合してなる二環式環基であるか、あるいは場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５又は６員の環３個がそれぞれ独立して縮合してなる三環式環基であり、ここで、前記の部分飽和又は完全飽和の、環基、二環式環基、又は三環式環基は、場合により炭素上で置換されているオキソ基１若しくは２個、又はイオウ原子上で置換されているオキソ基１若しくは２個を有することがあり；
前記Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５部分は、その部分が単環式環基の場合には１個の環上において、その部分が二環式環基の場合には１個又は両方の環上において、又はその部分が三環式環基の場合には１、２、又は３個の環上において、炭素原子又は窒素原子上で、場合により、部分ごとにＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり、ここでＲ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、（Ｃ１−Ｃ７）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル基、ホルミル基、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイルアミノ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシスルホニル基、アミノカルボニルアミノ基又はモノ−Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ−、ジ−Ｎ，Ｎ’−若しくはトリ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基で置換されているアミノカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホンアミド基、アミノ基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、カルバモイル基、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル基、シアノ基、チオール基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル基、あるいはモノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノスルフィニル基であり；
Ｗは、オキシ基、チオ基、スルフィノ基、スルホニル基、アミノスルホニル−基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンアミノスルホニル−基、スルホニルアミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンスルホニルアミノ基、カルボキサミド基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミド基、カルボキサミドオキシ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルボキサミドオキシ基、カルバモイル基、−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイル基、カルバモイルオキシ基、又は−モノ−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンカルバモイルオキシ基であり、ここで前記Ｗアルキル基は、場合により炭素上においてフッ素原子１〜３個で置換されていることがあり；
Ｘは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有する５又は６員の芳香族環基であり、前記環基は、場合によりハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、ヒドロキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、又はカルバモイル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１は、アルキル、アルキレン、アルケニレン、又はアルキニレン部分を含む場合には、場合により、炭素原子上において、ハロゲン原子又はヒドロキシ基によって、それぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そして
Ｖ及びＶ１は、それぞれ独立して、結合、チオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキレンオキシ基、オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基、又は場合によりそれぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子によりモノ−又はジ−置換されていることのある（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン基であるが；
但し、（ａ）Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基であり、ＭがＡｒ３であり、そしてＡｒ３がシクロペント−１−イル基、シクロヘキシ−１−イル基、シクロへプト−１−イル基、又はシクロオクト−１−イル基である場合には、前記（Ｃ５−Ｃ８）シクロアルキル置換基は、１位がヒドロキシ基によって置換されていないものとし；そして
（ｂ）Ｋが結合であり；Ｇがフェニル基、フェニルメチル基、置換フェニル基、又は置換フェニルメチル基であり；Ｑが（Ｃ３−Ｃ８）アルキレン基であり；そしてＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基である場合には、Ａがスルホニル基であるものとする］で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩に関する。
【００１１】
化合物の好ましい群（Ａ群とする）は、Ｂが窒素原子であり；Ｚが、カルボキシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又はテトラゾリル基であり；Ａｒが、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、２Ｈ−ピロリル基、３Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、ピロリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、２Ｈ−イミダゾリル基、２−イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、２Ｈ−ピラニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、１，４−ジオキサニル基、モルホリニル基、１，４−ジチアニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、アゼピニル（ａｚｅｐｉｎｙｌ）基、オキセピニル（ｏｘｅｐｉｎｙｌ）基、チエピニル（ｔｈｉｅｐｉｎｙｌ）基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、デカリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、及び１，４−ベンゾジオキサンであり；Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５が、それぞれ独立して、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、２Ｈ−ピロリル基、３Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、ピロリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、２Ｈ−イミダゾリル基、２−イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、２Ｈ−ピラニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、１，４−ジオキサニル基、モルホリニル基、１，４−ジチアニル基、チオモルホリニルピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、チエピニル基、１，２，４−ジアゼピニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロオクタジエニル基、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、インドリニル基、シクロペンタ（ｂ）ピリジニル基、ピラノ（３，４−ｂ）ピロリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾ（ｃ）チエニル基、１Ｈ−インダゾリル基、インドキサジニル基、ベンゾオキサゾリル基、アントラニリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、１，８−ナフチリジニル基、プテリジニル基、インデニル基、イソインデニル基、ナフチル基、テトラリニル基、デカリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、１，４−ベンゾジオキサン基、ピリド（３，４−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（３，２−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（４，３−ｂ）−ピリジニル基、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基、１Ｈ−２，３−ベンゾオキサジニル基、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，２−ベンゾオキサジニル基、及び４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基であり；そしてＸが、テトラヒドロフラニル基、フェニル基、チアゾリル基、チエニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、フラニル基、又はピリミジル基であり、ここで、Ｘは、場合により、塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；
そしてここで、前記のそれぞれのＡｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２基は、場合により、それぞれ独立して炭素原子又は窒素原子上において、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５から独立して選択した置換基３個以下で置換されていることがあり；前記のそれぞれのＡｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２基は、場合により、炭素原子又はイオウ原子上において、オキソ基１又は２個によってそれぞれ独立して置換されていることがあり；前記のそれぞれのＡｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５基は、場合により、炭素原子又は窒素原子上において、Ｒ３１、Ｒ４１、及びＲ５１基３個以下でそれぞれ独立して置換されていることがあり；そして、前記のそれぞれのＡｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５基は、場合により、炭素原子又はイオウ原子上において、オキソ基１又は２個によって、それぞれ独立して置換されていることがある、前記式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１２】
Ａ群中の化合物の群（Ｂ群とする）は、ＡがＣＯ基であり；Ｇがオキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１３】
Ａ群中の別の好ましい化合物の群（Ｃ群とする）は、ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１４】
Ａ群中の別の好ましい化合物の群（Ｄ群とする）は、ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒで置換されているアミノ基若しくはＲ１Ｒ２−アミノ基、又はＡｒ（Ｃ１−Ｃ４）アルキレン基とＲ１１とで置換されているアミノ基であり；Ｒ１１が水素原子であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり、そしてここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２は、一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子を含有することがある〕を形成する、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１５】
Ｇ群中の別の好ましい化合物の群（Ｅ群とする）は、ＡがＳＯ２基であり；ＧがＲ１Ｒ２−アミノ基、又はＡｒとＲ１１とで置換されているアミノ基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、チエニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり、そしてここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ別々の基であって、水素原子及び（Ｃ１−Ｃ８）アルキル基から独立して選択した基であるか、あるいはＲ１及びＲ２は、一緒になって５員又は６員のアザシクロアルキル基〔前記アザシクロアルキル基は、場合により酸素原子１個を含有することがある〕を形成する、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１６】
Ａ群中の別の好ましい化合物の群（Ｆ群とする）は、ＡがＳＯ２基であり；ＧがＡｒ、Ａｒ（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン基、又はＡｒ１−Ｖ−Ａｒ２基であり；Ｑが−（Ｃ２−Ｃ６）アルキレン−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基〔前記−（Ｃ４−Ｃ８）アルキレン−基は、場合によりフッ素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基から独立して選択した置換基４個以下で置換されていることがある〕、
−Ｘ−（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン−基、
−（Ｃ１−Ｃ５）アルキレン−Ｘ−基、
−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基、
−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｏ−Ｘ−（Ｃ０−Ｃ３）アルキレン−基、又は
−（Ｃ０−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキレン−基であり；そしてＸがフェニル基、ピリミジル基、ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１７】
Ｆ群中の化合物の特に好ましい群（ＦＡ群とする）は、ＧがＡｒ又はＡｒ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン基であり；Ａｒがフェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、イソチアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、又は１，３，４−チアジアゾリル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ１、Ｒ２、又はＲ３で置換されていることがあり；Ａｒ４がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピロリジニル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピラニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、１，２，３−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、又はチエピニル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ４基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３１、Ｒ４１、又はＲ５１でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ａｒ５がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピロリジニル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピラニル基、１，４−ジオキサニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、１，２，３−トリアジニル基、アゼピニル基、オキセピニル基、又はチエピニル基であり、ここで前記のそれぞれのＡｒ５基は、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３１、Ｒ４１、又はＲ５１でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）−アルキレン−基、−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−Ｘ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−基、−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）−アルキレン−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チアゾリル−基であり；Ｘがフェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、又はチエニル基であり；そして前記Ｘ基は、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；前記−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基及び−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基は、２，５−置換パターン（例えば、
【化１９】
2004155759.tif 000003
及び
【化２０】
2004155759.tif 000004
で表される）を有する、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１８】
ＦＡ群中の化合物の好ましい群（ＦＢ群とする）は、Ｋがメチレン基であり、ＭがＡｒ４−Ａｒ５基、Ａｒ４−Ｏ−Ａｒ５基、又はＡｒ４−Ｓ−Ａｒ５基であり；Ａｒがフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここで、Ａｒは、炭素原子又は窒素原子上において、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００１９】
ＦＢ群中の化合物の好ましい群（ＦＣ群とする）は、ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒがフェニル基、ピリジル基、又はイミダゾリル基であり；Ａｒ４がフェニル基、フラニル基、又はピリジル基であり；そしてＡｒ５がシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ４、及びＡｒ５は、炭素原子又は窒素原子上において、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基でそれぞれ独立してモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２０】
ＦＣ群中の化合物の特に好ましい群（ＦＤ群とする）は、Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２１】
ＦＣ群中の特に好ましい別の化合物の群（ＦＥ群とする）は、ＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、そしてＸが場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基でモノ−又はジ−置換されていることのあるメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２２】
ＦＥ群中の化合物の好ましい群は、（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−５−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（５−フェニル−フラン−２−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（（４−ピラジン−２−イル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸から選択した、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２３】
ＦＥ群中の特に好ましい化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフラニル環であり、Ａｒ５がフェニル基〔ここで、前記フェニル部分は、前記フラニル環の５位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２４】
ＦＥ群中の特に好ましい別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピリミジ−２−イル基〔前記ピリミジ−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２５】
ＦＥ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がチアゾール−２−イル基〔前記チアゾール−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２６】
ＦＥ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピリミジ−５−イル基〔前記ピリミジ−５−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２７】
ＦＥ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；ＭがＡｒ４−Ａｒ５基であり、Ａｒ４がフェニル基であり、Ａｒ５がピラジン−２−イル基〔前記ピラジン−２−イル基は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２８】
ＦＣ群中の化合物の好ましい群（Ｇ群とする）は、Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チエニル−基、−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−フラニル−基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキレン−チアゾリル−基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００２９】
Ｇ群中の特に好ましい化合物は、５−（３−（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−プロピル）−チオフェン−２−カルボン酸である。
【００３０】
Ｇ群中の特に好ましい化合物は、Ｑがｎ−プロピレニル基であり；Ｘがチエニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒが３−ピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；そしてＡｒ５が２−チアゾリル基〔前記２−チアゾリル基は、前記フェニル基の４位を置換した基である〕である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００３１】
ＦＣ群中の化合物の特に好ましい別の群（Ｈ群とする）は、Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり；Ａｒ４がフェニル基又はピリジル基であり、ここで前記フェニル基及びピリジル基は、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、及びメチル基で置換されていることがあり；そしてＸがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００３２】
Ｈ群中の化合物の好ましい群は、（３−（（（４−シクロヘキシル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−３−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリジン−４−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸；及び（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸である。
【００３３】
Ｈ群中の特に好ましい化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５がシクロヘキシル基〔ここで、前記シクロヘキシル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００３４】
Ｈ群中の特に好ましい別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５がチアゾール−２−イル基〔ここで、前記チアゾール−２−イル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、前記化合物である。
【００３５】
Ｈ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が２−ピリジル基〔ここで、前記２−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、前記化合物である。
【００３６】
Ｈ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が３−ピリジル基〔ここで、前記３−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、前記化合物である。
【００３７】
Ｈ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ａｒ４がフェニル基であり；Ａｒ５が４−ピリジル基〔ここで、前記４−ピリジル部分は、前記フェニル環の４位を置換した基である〕である、前記化合物である。
【００３８】
ＦＡ群中の化合物の好ましい群（Ｉ群とする）は、Ｋがメチレン基であり、ＧがＡｒであり；Ａｒがフェニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、Ａｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＭがＡｒ３であり、ここで前記Ａｒ３は、場合によりＲ３１、塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチル基、テトラリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、又は１，４−ベンゾジオキサンである、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００３９】
Ｉ群中の化合物の特に好ましい群は、３−（（（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（ベンゾフラン−２−イルメチル−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸である。
【００４０】
Ｉ群中の特に好ましい化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが６−（１，４−ベンゾジオキサン）基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４１】
Ｉ群中の特に好ましい別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが２−ベンゾフリル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物である。
【００４２】
Ｉ群中の化合物の特に好ましい別の群（Ｊ群とする）は、Ａｒがフェニル基、ピリジル基、又はイミダゾリル基であり、ここで、前記フェニル基、ピリジル基、及びイミダゾリル基は、場合により、それぞれ独立して塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基で置換されていることがあり；Ａｒ３がＲ３１で置換されているフェニル基であり、ここで、Ｒ３１は、（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基、モノ−Ｎ−若しくはジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミン基、又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基であり、前記（Ｃ１−Ｃ７）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ基は、場合により、それぞれ独立してヒドロキシ基又はフッ素原子でモノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＡｒ３は、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で、更にモノ−又はジ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４３】
Ｊ群中の化合物の好ましい群（Ｋ群とする）は、Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４４】
Ｊ群中の化合物の好ましい別の群（Ｌ群とする）は、Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、そしてＸが場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるフェニル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４５】
Ｌ群中の化合物の特に好ましい群は、（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（ベンゼンスルホニル−（４−ブチル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸；及び（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸である。
【００４６】
Ｌ群中の特に好ましい化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４７】
Ｌ群中の特に好ましい別の化合物は、Ａｒがフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４８】
Ｌ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒが４−（１−メチル−イミダゾリル）基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｎ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００４９】
Ｌ群中の特に好ましい更に別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がジメチルアミノ基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５０】
Ｊ群中の好ましい別の化合物は、Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−チエニル基、−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−フラニル基、又は−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−チアゾリル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５１】
Ｊ群中の化合物の好ましい群（Ｍ群とする）は、Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、Ｘがメタフェニレン基であり、前記Ｘは、場合により塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、又はメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５２】
Ｍ群中の化合物の特に好ましい群は、（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸、及び（３−（（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸である。
【００５３】
Ｍ群中の特に好ましい化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がジメチルアミノ基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５４】
Ｍ群中の特に好ましい別の化合物は、Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；Ｍが、４位がｔｅｒｔ−ブチル基で置換されているフェニル基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５５】
ＦＡ群中の化合物の好ましい別の群（Ｎ群とする）は、ＧがＡｒであり；Ｋが（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン基又はｎ−プロペニレン基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基、ここで、Ａｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることがあり；そしてＭが、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるＡｒ３である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５６】
Ｎ群中の特に好ましい化合物は、トランス−（３−（（（３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−アリル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸である。
【００５７】
Ｎ群中の特に好ましい化合物は、Ｋがトランス−ｎ−プロペニレン基であり、前記Ｍ基が前記ｎ−プロペニレン基の１位に結合し、そして前記窒素原子が前記ｎ−プロペニレン基の３位に結合し；Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｍが、塩素原子で３，５−ジ置換されたフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；そしてＱがＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５８】
Ｎ群中の化合物の好ましい群（Ｏ群とする）は、Ａｒ３が、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で置換されていることのあるフェニル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００５９】
Ｏ群中の化合物の好ましい群（Ｐ群とする）は、Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６０】
Ｏ群中の化合物の別の群（Ｑ群とする）は、Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６１】
Ｏ群中の化合物の更に別の群（Ｒ群とする）は、Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−基であり、そしてＸがフラニル基、チエニル基、又はチアゾリル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６２】
Ｏ群中の化合物の好ましい更に別の群（Ｓ群とする）は、Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、そしてＸがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６３】
ＦＡ群中の化合物の好ましい別の群（Ｔ群とする）は、ＧがＡｒであり；Ｋがチオエチレン基又はオキシエチレン基であり、Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒは、場合によりＲ３、Ｒ４、又はＲ５３個以下で置換されていることがあり；そしてＭが場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基で、モノ−、ジ−、又はトリ−置換されていることのあるＡｒ３である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６４】
Ｔ群中の化合物の好ましい群（Ｕ群とする）は、Ａｒ３がフェニル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６５】
Ｕ群中の化合物の好ましい群（Ｖ群とする）は、Ｑが−（Ｃ５−Ｃ７）アルキレン−基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６６】
Ｕ群中の化合物の好ましい別の群（Ｗ群とする）は、Ｑが−ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２−基であり、Ｘがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６７】
Ｕ群中の化合物の好ましい別の群（Ｘ群とする）は、Ｑが−（Ｃ２−Ｃ４）アルキレン−Ｘ−基であり、そしてＸがフラニル基、チエニル基、又はチアゾリル基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６８】
Ｕ群中の化合物の好ましい別の群（Ｙ群とする）は、Ｑが−（Ｃ１−Ｃ２）−Ｘ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキレン−基であり、そしてＸがメタフェニレン基である、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００６９】
Ｙ群中の特に好ましい化合物は、（３−（（（２−（３，５−ジクロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸である。
【００７０】
Ｙ群中の特に好ましい化合物は、Ｋがエチレニルオキシ基であり；前記Ｍ基が前記エチレニルオキシ基の酸素原子に結合し、そして前記窒素原子が前記エチレニルオキシ基の２位に結合し；Ａｒがピリジ−３−イル基であり；Ｍが塩素原子で３，５−ジ置換されたフェニル基であり；Ｚがカルボキシ基であり；そしてＱが−ＣＨ２−Ｘ−Ｏ−ＣＨ２−基であり、ここでＸは第二フェニル環であり、そして前記ＣＨ２及びＯＣＨ２置換基は前記第二フェニル環上においてメタ置換パターンで位置する、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００７１】
化合物の別の好ましい群（Ｚ群とする）は、ＢがＣＨ基である、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００７２】
Ｚ群中の化合物の好ましい群は、ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり、Ｋがメチレニル基、プロピレニル基、プロペニレニル基、又はオキシエチレニル基であり；ＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ３がフェニル基又はピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はフラニル基であり；Ａｒ５が（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基３個以下で置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００７３】
Ｚ群中の化合物の特に好ましい別の群は、ＡがＣＯ基であり；ＧがＡｒであり、Ｋがメチレニル基、プロピレニル基、プロペニレニル基、又はオキシエチレニル基であり；ＭがＡｒ３又はＡｒ４−Ａｒ５基であり；Ａｒ３がフェニル基又はピリジル基であり；Ａｒ４がフェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はフラニル基であり；Ａｒ５が（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基であり；Ａｒがフェニル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、チエニル基、又はチアゾリル基であり、ここでＡｒ、Ａｒ３、Ａｒ４、及びＡｒ５は、それぞれ独立して、場合により塩素原子、フッ素原子、メチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又はトリフルオロメチル基３個以下で置換されていることがある、前記化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である。
【００７４】
また、本発明は、低骨質量状態の脊椎動物（例えば、哺乳動物）に、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、低骨質量状態の前記脊椎動物の治療方法に関する。好ましい治療対象は、月経終了後の女性、及び６０歳を超える年齢の男性である。また、年齢に関係なく、骨質量が有意に減少した（すなわち、若年の通常レベルよりも標準偏差が１．５以上低い）人も治療対象に含まれる。
【００７５】
更に別の観点では、本発明は、骨粗しょう症、骨折、骨切り術、歯周炎に関係する骨欠損、又は補てつ内部成長（ｉｎｇｒｏｗｔｈ）に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨粗しょう症、骨折、骨切り術、歯周炎に関係する骨欠損、又は補てつ内部成長の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨粗しょう症、骨折、骨切り術、歯周炎に関係する骨欠損、又は補てつ内部成長の治療方法に関する。
【００７６】
更に別の観点では、本発明は、骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨粗しょう症治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００７７】
更に別の観点では、本発明は、骨切り術を実施した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨修復治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨切り術の治療方法に関する。ここで、骨修復治療量とは、前記骨切り術に起因する骨欠乏が存在する領域中で骨を修復するのに充分な、前記式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩の量を意味する。或る観点では、前記式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又はその薬剤学的に許容することのできる塩を、骨切り術の部分に局所的に適用する。
【００７８】
更に別の観点では、本発明は、歯槽骨欠損又は下顎骨欠損に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、歯槽骨欠損又は下顎骨欠損の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における歯槽骨欠損又は下顎骨欠損の治療方法に関する。
【００７９】
更に別の観点では、本発明は、歯周炎に関係する骨欠損に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、歯周炎に関係する骨欠損の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における歯周炎に関係する骨欠損の治療方法に関する。
【００８０】
更に別の観点では、本発明は、小児期突発性骨欠損に罹病した小児に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、小児期突発性骨欠損の治療量で投与することを含む、前記小児における小児期突発性骨欠損の治療方法に関する。
【００８１】
更に別の観点では、本発明は、「二次骨粗しょう症」に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、「二次骨粗しょう症」の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における「二次骨粗しょう症」［例えば、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症、固定（ｉｍｍｏｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ）誘発骨粗しょう症、ヘパリン誘発骨粗しょう症、又は免疫抑制誘発骨粗しょう症］の治療方法に関する。
【００８２】
更に別の観点では、本発明は、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）におけるグルココルチコイド誘発骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００８３】
更に別の観点では、本発明は、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００８４】
更に別の観点では、本発明は、固定誘発骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、固定誘発骨粗しょう症の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における固定誘発骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００８５】
更に別の観点では、本発明は、ヘパリン誘発骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、ヘパリン誘発骨粗しょう症の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）におけるヘパリン誘発骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００８６】
更に別の観点では、本発明は、免疫抑制誘発骨粗しょう症に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、免疫抑制誘発骨粗しょう症の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における免疫抑制誘発骨粗しょう症の治療方法に関する。
【００８７】
更に別の観点では、本発明は、骨折している脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨折の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨折の治療方法に関する。本発明の或る観点では、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を骨折部分に局所的に適用して、骨折を治療する。本発明の別の観点では、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を全身的に投与する。
【００８８】
更に別の観点では、本発明は、顔の再建後、上顎骨の再建後、若しくは下顎骨の再建後、又は下顎骨の再建を実施している脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨向上量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における、顔の再建後、上顎骨の再建後、又は下顎骨の再建後の骨治癒の向上方法に関する。この方法の或る観点では、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を骨再建部分に局所的に適用する。
【００８９】
更に別の観点では、本発明は、補てつ内部成長に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、補てつ内部成長の治療量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における補てつ内部成長（例えば、骨補てつへの骨の内部成長の促進）の治療方法に関する。
【００９０】
更に別の観点では、本発明は、脊椎の骨結合に対する手術を実施している脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、治療有効量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における脊椎の骨結合の誘発方法に関する。
【００９１】
更に別の観点では、本発明は、不充分なサイズの長骨に罹病した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、長骨向上量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における長骨の伸長を向上する方法に関する。
【００９２】
更に別の観点では、本発明は、骨移植を受けた脊椎動物（例えば哺乳動物）に、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨移植強化量で投与することを含む、前記脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨移植の強化方法に関する。更に、骨移植手術の代わりに、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を用いることができる。この方法の或る観点では、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨移植部分に局所的に適用する。この方法の別の観点では、注射するか、骨の表面に直接適用することによって、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨に直接適用する。
【００９３】
式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩の好ましい投与量は、１日当たり約０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇである。式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩の特に好ましい投与量は、１日当たり約０．０１〜１０ｍｇ／ｋｇである。
【００９４】
また、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む医薬組成物に関する。
また、本発明は、骨質量増大量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、骨質量増大用の医薬組成物に関する。
【００９５】
また、本発明は、低骨質量状態治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における低骨質量状態治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における、骨粗しょう症、骨折、骨切り術、歯周炎に関する骨欠損、又は補てつ内部成長の、局所的又は全身的治療用の医薬組成物に関する。
【００９６】
また、本発明は、「二次骨粗しょう症」の治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における「二次骨粗しょう症」［例えば、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症、固定誘発骨粗しょう症、ヘパリン誘発骨粗しょう症、又は免疫抑制誘発骨粗しょう症］の治療用の医薬組成物に関する。
【００９７】
また、本発明は、骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、骨折治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨折治癒向上用の医薬組成物に関する。
【００９８】
また、本発明は、骨切り術を実施した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、骨修復治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における骨切り術治療用の医薬組成物に関する。ここで、骨修復治療量とは、前記骨切り術に起因する骨欠乏が存在する領域中で骨を修復するのに充分な前記式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩の量を意味する。或る観点では、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又はその薬剤学的に許容することのできる塩を、骨切り術の部分に局所的に適用する。
【００９９】
また、本発明は、骨切り術を実施した脊椎動物（例えば哺乳動物）に、骨治癒量の式（Ｉ）で表される化合物、それらのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における、骨切り術後の骨治癒促進用の医薬組成物に関する。或る観点では、式（Ｉ）で表される化合物、プロドラッグ、又はその薬剤学的に許容することのできる塩を、骨切り術の部分に局所的に適用する。
【０１００】
また、本発明は、歯槽骨欠損又は下顎骨欠損治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における歯槽骨欠損又は下顎骨欠損治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、小児期突発性骨欠損治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、小児における小児期突発性骨欠損治療用の医薬組成物に関する。
【０１０１】
また、本発明は、骨治癒量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における、顔の再建後、上顎骨の再建後、又は下顎骨の再建後の骨治癒増大用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、歯周炎に関係する骨欠損治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における歯周炎に関係する骨欠欠損治療用の医薬組成物に関する。
【０１０２】
また、本発明は、補てつ内部成長治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における補てつ内部成長の治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における脊椎骨結合又は脊椎固定の誘発用の医薬組成物に関する。
【０１０３】
また、本発明は、骨質量増大治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における長骨伸長操作における骨結合（ｕｎｉｏｎ）向上用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）におけるグルココルチコイド誘発骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
【０１０４】
また、本発明は、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、固定誘発骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における固定誘発骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
【０１０５】
また、本発明は、ヘパリン誘発骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）におけるヘパリン誘発骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
また、本発明は、免疫抑制誘発骨粗しょう症治療量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤を含む、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における免疫抑制誘発骨粗しょう症治療用の医薬組成物に関する。
【０１０６】
更に別の観点では、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩と、後述する別の化合物との組合せに関する。
更に別の観点では、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を含む医薬組成物、並びに脊椎動物、例えば哺乳動物（例えばヒト、特に女性）における低骨質量の状態（例えば、骨粗しょう症）の治療又は予防への前記組成物の使用、又は別の骨質量増大用途への前記組成物の使用に関する。
【０１０７】
本発明の前記組合せは、治療有効量の第一化合物［前記第一化合物は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］；及び治療有効量の第二化合物［前記第二化合物は、抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト、又はビスホスホネート）である］を含む。
【０１０８】
別の観点では、本発明は、低骨質量の状態である脊椎動物（例えば哺乳動物）に、（ａ）或る量の第一化合物［前記第一化合物は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］；及び
（ｂ）或る量の第二化合物［前記第二化合物は、抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト、又はビスホスホネート）である］
を投与することを含む、低骨質量の前記脊椎動物（例えば哺乳動物）の治療方法に関する。
【０１０９】
前記の組成物及び方法は、別の骨質量増大用途に用いることもできる。
本発明による方法の好ましい観点では、前記の低骨質量の状態が骨粗しょう症である。
本発明による方法の別の好ましい観点では、前記第一化合物及び前記第二化合物を実質的に同時に投与する。
本発明による方法の別の好ましい観点では、前記第一化合物を約１週間〜約５年間投与する。
本発明による方法の特に好ましい観点では、前記第一化合物を約１週間〜約３年間投与する。
【０１１０】
場合により、前記の第一化合物の投与に続いて、第一化合物を約３ヶ月間〜約３年間の第二期の間投与せずに、第二化合物（ここで、前記第二化合物は、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストである）を約３ヶ月間〜約３年間投与することができる。
あるいは、前記の第一化合物の投与に続いて、第一化合物を約３年間を超えて投与せずに、第二化合物（ここで、前記第二化合物は、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストである）を約３年間を超えて投与する。
【０１１１】
本発明の別の観点は、
（ａ）第一単位投与量形態の、或る量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤；
（ｂ）第二単位投与量形態の、或る量の抗吸収剤、そのプロドラッグ、又は前記抗吸収剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト、又はビスホスホネート）、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤；並びに
（ｃ）前記の第一投与量形態及び第二投与量形態を収納するための容器手段
を含むキットである。
【０１１２】
更に別の観点では、本発明は式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び別の骨同化剤［但し、前記の別の骨同化剤は、前記と異なる式（Ｉ）で表される化合物であることができるものとする］、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を含む医薬組成物；並びに脊椎動物、例えば哺乳動物（例えばヒト、特に女性）における低骨質量の状態（骨粗しょう症を含む）治療への前記組成物の使用、又は別の骨質量増大用途への前記組成物の使用に関する。前記組成物は、治療有効量の第一化合物［前記第一化合物は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］；及び治療有効量の第二化合物［前記第二化合物は、別の骨同化剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］を含む。
【０１１３】
別の観点では、本発明は、低骨質量の状態である脊椎動物（例えば哺乳動物）に、
（ａ）或る量の第一化合物［前記第一化合物は、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］；及び
（ｂ）或る量の第二化合物［前記第二化合物は、別の骨同化剤、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩である］
を投与することを含む、低骨質量の脊椎動物（例えば哺乳動物）の治療方法に関する。
【０１１４】
また、前記の組成物及び方法は、別の骨質量増大用途に用いることもできる。
本発明の方法の好ましい観点では、低骨質量の状態が骨粗しょう症である。
本発明の方法の別の好ましい観点では、前記第一化合物及び前記第二化合物を実質的に同時に投与する。
【０１１５】
本発明の別の観点は、
（ａ）第一単位投与量形態の、或る量の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤；
（ｂ）第二単位投与量形態の、別の骨同化剤である或る量の第二化合物、そのプロドラッグ、又は前記骨同化剤若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩；並びに
（ｃ）前記の第一投与量形態及び第二投与量形態を収納するための容器手段
を含むキットである。
【０１１６】
前記の方法、キット、及び組成物のいずれの場合でも、或る骨同化剤、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト、及びビスホスホネートの使用が好ましいか、又は特に好ましい。
好ましい骨同化剤としては、ＩＧＦ−１、プロスタグランジン、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、副甲状腺ホルモンの活性フラグメント、副甲状腺ホルモン関連タンパク質、副甲状腺ホルモン関連タンパク質の活性フラグメント及び類似物、成長ホルモン又は成長ホルモン分泌促進剤、並びにそれらの薬剤学的に許容することのできる塩を挙げることができる。
【０１１７】
好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストとしては、ドロロキシフェン（ｄｒｏｌｏｘｉｆｅｎｅ）；ラロキシフェン（ｒａｌｏｘｉｆｅｎｅ）；タモキシフェン；４−ヒドロキシ−タモキシフェン；トレミフェン（ｔｏｒｅｍｉｆｅｎｅ）；セントクロマン（ｃｅｎｔｃｈｒｏｍａｎ）；レボルメロキシフェン（ｌｅｖｏｒｍｅｌｏｘｉｆｅｎｅ）；イドキシフェン（ｉｄｏｘｉｆｅｎｅ）；６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オール；（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；及び
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；並びにそれらの薬剤学的に許容することのできる塩を挙げることができる。
【０１１８】
特に好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストとしては、ドロロキシフェン；
３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸；
２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オール；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；及びそれらの薬剤学的に許容することのできる塩を挙げることができる。
【０１１９】
好ましいビスホスホネートとしては、チルドロン（ｔｉｌｕｄｒｏｎｉｃ）酸、アレンドロン（ａｌｅｎｄｒｏｎｉｃ）酸、ゾールドロン（ｚｏｌｅｄｒｏｎｉｃ）酸、イバンドロン（ｉｂａｎｄｒｏｎｉｃ）酸、ライズドロン（ｒｉｓｅｄｒｏｎｉｃ）酸、エチドロン酸、クロドロン（ｃｌｏｄｒｏｎｉｃ）酸、パミドロン（ｐａｍｉｄｒｏｎｉｃ）酸、及びそれらの薬剤学的に許容することのできる塩を挙げることができる。
【０１２０】
本発明の組合せ中で第二化合物として用いる化合物から、プロドラッグ及び薬剤学的に許容することのできる塩を形成することができることが認められるであろう。こうして形成されるプロドラッグ及び薬剤学的に許容することのできる塩の全ては、本発明の範囲に含まれる。特に好ましい塩の形態としては、クエン酸ドロロキシフェン、塩酸ラロキシフェン、クエン酸タモキシフェン、及びクエン酸トレミフェンを挙げることができる。
【０１２１】
「低骨質量の状態」は、骨質量のレベルが、世界保健機関による標準［Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｒｉｓｋ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  ｆｏｒ  Ｐｏｓｔｍｅｎｏｐａｕｓａｌ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ（１９９４），Ｒｅｐｏｒｔ  ｏｆ  ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｓｔｕｄｙ  Ｇｒｏｕｐ，Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｓｅｒｉｅｓ  ８４３］において規定される年齢特異的健常を下回る状態を意味する。「低骨質量の状態」は、一次骨粗しょう症及び二次骨粗しょう症を含む。二次骨粗しょう症としては、グルココルチコイド誘発骨粗しょう症、甲状腺機能亢進症誘発骨粗しょう症、固定誘発骨粗しょう症、ヘパリン誘発骨粗しょう症、及び免疫抑制誘発骨粗しょう症を挙げることができる。また、二次骨粗しょう症には、歯周病、歯槽骨欠損、骨切り術後及び小児期突発性骨欠損も含む。また、「低骨質量の状態」は、骨粗しょう症の長期合併症、例えば、脊椎の湾曲、伸長の低下、及び補てつ手術も含む。
【０１２２】
また、「低骨質量の状態」は、前記の疾患（骨粗しょう症を含む）を発病する機会が平均よりも有意に高いことが知られている脊椎動物、例えば哺乳動物（例えば、月経終了後の女性、６０歳より年輩の男性）も意味する。
骨質量を増大又は向上させる別の用途としては、骨の修復；骨折の治癒速度の増加；骨移植手術の完全な代替；骨移植の成功率の向上；顔の再建後、上顎骨の再建後、若しくは下顎骨の再建後の骨の治癒；補てつ内部成長；脊髄の骨結合；又は長骨の伸長を挙げることができる。
【０１２３】
また、本発明の化合物及び組成物は、整形外科装置（例えば、脊椎固定ケージ、脊椎固定ハードウェア、内部及び外部骨固定装置、ネジ、及びピン）と一緒に用いることもできる。
当業者であれば、前記の「骨質量」という用語が、単位面積当たりの骨質量（これは、厳密に正しいわけではないが、骨鉱物密度を意味することがある）を意味するものであることが認められよう。
本明細書において、「治療する」、「治療」、又は「治療すること」には、予防的（ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ）［例えば、予防的（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｃ）］、緩和的、及び治療的（ｃｕｒａｔｉｖｅ）治療を含む。
【０１２４】
「薬剤学的に許容することのできる」は、担体若しくは希釈剤、希釈剤、賦形剤、及び／又は塩が、製剤の別の成分と相容性があり、そしてそれを摂取する人に無害でなければならないことを意味する。
「プロドラッグ」は、投与後に、いくつかの化学的又は生理学的過程を経て、生体内に前記の薬剤を放出する薬剤前駆体である化合物を意味する（例えば、或るプロドラッグは、生理的ｐＨにさらされるか又は酵素作用によって、所望の薬剤形態に変換される）。分裂時に、相当する遊離酸と前記の式（Ｉ）で表される化合物の加水分解可能なエステル形成残基とを放出する典型的プロドラッグとしては、以下に限定されるものではないが、置換基［ここで、Ｚ部分は、それぞれ独立してカルボキシル基であり、そしてその自由水素原子が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ７）アルカノイルオキシメチル基、炭素原子４〜９個を有する１−（アルカノイルオキシ）エチル基、炭素原子５〜１０個を有する１−メチル−１−（アルカノイルオキシ）−エチル、炭素原子３〜６個を有するアルコキシカルボニルオキシメチル基、炭素原子４〜７個を有する１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、炭素原子５〜８個を有する１−メチル−１−（アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、炭素原子３〜９個を有するＮ−（アルコキシカルボニル）アミノメチル基、炭素原子４〜１０個を有する１−（Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ）エチル基、３−フタリジル基、４−クロトノラクトニル基、ガンマ−ブチロラクトン−４−イル基、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキル基（例えば、ｂ−ジメチルアミノエチル基）、カルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ２）アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル基、及びピペリジノ−、ピロリジノ−又はモルホリノ（Ｃ２−Ｃ３）アルキル基で置換されている］を挙げることができる。
【０１２５】
場合により酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から独立して選択したヘテロ原子１又は２個を有することがある５〜６員の芳香族環基（すなわち、Ｘ環基）の例は、フェニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリジアジニル基、ピリミジニル基、及びピラジニル基である。
【０１２６】
場合により酸素原子、イオウ原子、及び窒素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがある部分飽和、完全飽和、又は完全不飽和の５〜８員の環基（すなわち、Ａｒ、Ａｒ１、及びＡｒ２）の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びフェニル基である。更に典型的な５員環基は、フリル基、チエニル基、２Ｈ−ピロリル基、３Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、２−ピロリニル基、３−ピロリニル基、ピロリジニル基、１，３−ジオキソラニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、２Ｈ−イミダゾリル基、２−イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリル基、２−ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、１，２−ジチオリル基、１，３−ジチオリル基、３Ｈ−１，２−オキサチオリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、１，２，３，５−オキサトリアゾリル基、３Ｈ−１，２，３−ジオキサゾリル基、１，２，４−ジオキサゾリル基、１，３，２−ジオキサゾリル基、１，３，４−ジオキサゾリル基、５Ｈ−１，２，５−オキサチアゾリル基、及び１，３−オキサチオリル基である。
【０１２７】
更に典型的な６員環基は、２Ｈ−ピラニル基、４Ｈ−ピラニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、１，２−ジオキシニル基、１，３−ジオキシニル基、１，４−ジオキサニル基、モルホリニル基、１，４−ジチアニル基、チオモルホリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、１，３，５−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、１，２，３−トリアジニル基、１，３，５−トリチアニル基、４Ｈ−１，２−オキサジニル基、２Ｈ−１，３−オキサジニル基、６Ｈ−１，３−オキサジニル基、６Ｈ−１，２−オキサジニル基、１，４−オキサジニル基、２Ｈ−１，２−オキサジニル基、４Ｈ−１，４−オキサジニル基、１，２，５−オキサチアジニル基、１，４−オキサジニル基、ｏ−イソオキサジニル基、ｐ−イソオキサジニル基、１，２，５−オキサチアジニル基、１，２，６−オキサチアジニル基、１，４，２−オキサジアジニル基、及び１，３，５，２−オキサジアジニル基である。
【０１２８】
更に典型的な７員環基は、アゼピニル基、オキセピニル基、チエピニル基、及び１，２，４−ジアゼピニル基である。
更に典型的な８員環基は、シクロオクチル基、シクロオクテニル基、及びシクロオクタジエニル基である。
【０１２９】
場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、若しくは完全不飽和の５員及び／又は６員の環２個が独立して縮合してなる二環式環基の例は、インドリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、１Ｈ−イソインドリル基、インドリニル基、シクロペンタ（ｂ）ピリジニル基、ピラノ（３，４−ｂ）ピロリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾ（ｂ）チエニル基、ベンゾ（ｃ）チエニル基、１Ｈ−インダゾリル基、インドキサジニル基、ベンゾオキサゾリル基、アントラニリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、１，８−ナフチリジニル基、プテリジニル基、インデニル基、イソインデニル基、ナフチル基、テトラリニル基、デカリニル基、２Ｈ−１−ベンゾピラニル基、１，４−ベンゾジオキサン基、ピリド（３，４−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（３，２−ｂ）−ピリジニル基、ピリド（４，３−ｂ）−ピリジニル基、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基、１Ｈ−２，３−ベンゾオキサジニル基、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル基、２Ｈ−１，２−ベンゾオキサジニル基、及び４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル基である。
【０１３０】
場合により窒素原子、イオウ原子、及び酸素原子から独立して選択したヘテロ原子１〜４個を有することがあり、それぞれ独立して部分飽和、完全飽和、若しくは完全不飽和の５員及び／又は６員の環３個が独立して縮合してなる三環式環基の例は、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ナフトチエニル基、チアントレニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基である。これらの環基の完全飽和形態及び全ての部分不飽和形態が、本発明の範囲に含まれるものと理解されたい。更に、前記の窒素原子は、複素環式環基中において、任意の位置〔橋頭（ｂｒｉｄｇｅｈｅａｄ）位を含む〕で置換されていることができるものと理解されたい。また更に、イオウ原子及び酸素原子は、複素環式環基中において、橋頭位以外の任意の位置で置換されていることができるものと理解されたい。
【０１３１】
「アルキレン基」は、各末端の炭素原子から水素原子１個を除去した飽和炭化水素（直鎖又は分枝鎖）を意味する。前記の基の例（明示した長さは、特定の実例を包含するものとする）としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、及びヘプチレン基を挙げることができる。
【０１３２】
「アルケニレン基」は、二重結合１個という形でモノ不飽和を含む炭化水素（ここで、前記炭化水素は、直鎖又は分枝鎖状であり、そして各末端の炭素原子から水素原子１個が除去されている）を意味する。前記の基の例（明示した長さは、特定の実例を包含するものとする）としては、エテニレン基（又はビニレン基）、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、及びヘプテニレン基を挙げることができる。
【０１３３】
「アルキニレン基」は、三重結合１個という形でジ−不飽和を含む炭化水素（ここで、前記炭化水素は、直鎖又は分枝鎖状であり、そして各末端の炭素原子から水素原子１個が除去されている）を意味する。前記の基の例（明示した長さは、特定の実例を包含するものとする）としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、及びヘプチニレン基を挙げることができる。
【０１３４】
「ハロ」（すなわち、ハロゲン原子）は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はフッ素原子を意味する。
「アルキル基」は、直鎖状飽和炭化水素基、又は分枝状飽和炭化水素基を意味する。前記アルキル基の例（明示した長さは、特定の実例を包含するものとする）としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、及びオクチル基を挙げることができる。
【０１３５】
「アルコキシ基」は、オキシ基を経て結合する、直鎖状飽和アルキル基又は分枝鎖状飽和アルキル基を意味する。前記アルコキシ基の例（明示した長さは、特定の実例を包含するものとする）としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、第三ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、第三ペントキシ基、ヘキソキシ基、イソヘキソキシ基、ヘプトキシ基、及びオクトキシ基を挙げることができる。
【０１３６】
本明細書において、モノ−Ｎ−又はジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃｘ）アルキル基などは、それがジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃｘ）アルキル基などである場合には、その（Ｃ１−Ｃｘ）アルキル部分がそれぞれ独立して選択されていることを意味する。ここで、ｘは、整数を意味し、そして（Ｃ１−Ｃｘ）アルキル基が２個存在する場合には、それぞれ独立して選択されていて、例えば、ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１−Ｃｘ）アルキル基には、メチルエチルアミノ基が含まれる。
【０１３７】
特に断らない限り、前記のＭ部分は、場合により置換されていることがある。例えば、サブジーナス請求項又は従属請求項中の置換基（例えばＲ１）の単なる列挙は、「Ｍ部分がＲ１で置換されている」と記載されていない場合には、Ｍが常にＲ１部分で置換されていることを意味しない。しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物において、Ｋが結合であってＭがフェニル基である場合には、前記フェニル基は置換基１〜３個で置換されているものとする。更に、式（Ｉ）で表される化合物において、Ａｒ又はＡｒ１が完全飽和の５〜８員の環基である場合には、前記環基は無置換であるものとする。
【０１３８】
炭素環又は複素環部分が、結合の特定位置を示さずに、種々の環原子を経て指定された基質と結合（ｂｏｎｄ）〔又はそうでなければ連結（ａｔｔａｃｈ）〕することができる場合には、炭素原子又は例えば３価の窒素原子を経るか否かと関係なく、全ての可能な位置が意図されているものと理解されたい。例えば、「ピリジル基」の用語は、２−、３−、又は４−ピリジル基を意味しており、また「チエニル基」の用語は２−、又は３−チエニル基を意味しており、その他も同様である。
【０１３９】
用語「薬剤学的に許容することのできる塩」は、アニオン［例えば（以下のものに限定するものではないが）、クロライド、ブロマイド、ヨージド、サルフェート、ビサルフェート、ホスフェート、アセテート、マレエート、フマレート、オキサレート、ラクテート、タータレート、シトレート、グルコネート、メタンスルホネート、及び４−トルエン−スルホネート］を含む無毒のアニオン塩を意味する。また、前記の用語は、無毒のカチオン塩、例えば（以下のものに限定するものではないが）、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム若しくはプロトン化ベンザチン（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン）、コリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグラミン（Ｎ−メチル−グルカミン）、ベネタミン（Ｎ−ベンジルフェネチルアミン）、ピペラジン、又はトロメタミン（２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール）を意味する。
【０１４０】
本明細書において、用語「反応不活性溶媒」及び「不活性溶媒」は、出発材料、試薬、中間体、又は生成物と、所望生成物の収率に不利に影響する態様で相互作用することのない溶媒を意味する。
通常の技術水準の化学者であれば、本発明の或る化合物が、立体異性体（例えば、エナンチオマー及びジアステレオマー）並びに配位異性体（例えば、シス及びトランスオレフィン、並びに飽和脂環式環基上のシス及びトランス置き換えパターン）を生じる、特定の立体化学的配置又は幾何学的配置をとることのできる原子１個以上を含むことを理解するであろう。これらの全ての異性体及びそれらの混合物が、本発明の範囲に含まれる。
また、本発明の化合物の水和物及び溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。
ＤＴＴは、ジチオトレイトールを意味する。ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを意味する。ＥＤＴＡは、エチレンジアミンテトラ酢酸を意味する。
【０１４１】
本発明の方法及び化合物は、骨の形成をもたらし、その結果、骨折の割合を減少する。本発明は、骨の形成を増加することによって骨粗しょう症及び関係する骨障害を予防、遅延、及び／又は後退させる化合物及び方法を提供することにより、当技術分野に有意な貢献をもたらす。
別の特徴及び利点については、本発明を記載した明細書及び請求項から明らかになるであろう。
【０１４２】
また、本発明は、緑内障に罹病している哺乳動物に、治療有効量の請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、哺乳動物における緑内障の治療方法に関する。
【０１４３】
また、本発明は、眼球高圧症（ｏｃｕｌａｒ  ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ）に罹病している哺乳動物に、治療有効量の請求項１に記載の化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を投与することを含む、哺乳動物における眼球高圧症の治療方法に関する。
【０１４４】
《発明の詳細な説明》
一般に、本発明の化合物は、特に本明細書中に含まれる記載に照らして、化学業界で既知の方法を含む方法により調製することができる。本発明の化合物の調製のための幾つかの方法が、本発明の更なる特徴として提供され、そして以下の反応工程式により説明される。他の方法は、実験セクションにおいて記載される。
幾つかの置換基（例えば、カルボキシル基）は、合成手順中の後の時点におけるもう１つの官能基の変換を経て最も良好に調製することができる〔例えば、カルボキシル置換基は、例えばヒドロキシル基又はカルボキサルデヒド（ｃａｒｂｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ）の変換を経て調製することができる〕。
【０１４５】
式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される化合物は、反応工程式１〜５で記載される方法を用いて調製することができる。これらの方法は、（ａ）２種の適当なアルキル化剤（一般にハロゲン化アルキル又はアルキルスルホネート）を用いた、スルホンアミド又はアミドの連続的アルキル化；（ｂ）ハロゲン化アルキル又はアルキルスルホネートを用いた、スルホンアミド又はアミドのアルキル化；又は（ｃ）アルデヒドの還元的アミノ化に続くアシル化剤（例えば塩化アシル、クロロホルメート、イソシアネート又はクロロカルボニルアミド）；又はスルホニル化剤（例えば、塩化スルホニル）との反応を含む。連続的アルキル化を実施する場合には、アルキル化剤の１種は、Ｑ−Ｚ部分（ここで、Ｚ部分は必要により適当に保護される）を含むであろうし、そして他のアルキル化剤は、Ｋ−Ｍ部分（ここで、保護が必要なあらゆる官能基は、適当に保護される）を含むであろう。アルキル化の順序、すなわちＱ−Ｚ部分を含むアルキル化剤を最初に添加するか又は二番目に添加するかは、求電子性側鎖の反応性に依存するであろう。還元的アミノ化を実施する場合には、Ｑ−Ｚ部分は、試薬の調製の容易さ及び還元的アミノ化反応における試薬の反応性に応じて、アミン試薬又はアルデヒド試薬の何れかに結合することができる。還元的アミノ化に次いで適当なアシル化剤又は塩化スルホニルを用いてアシル化又はスルホニル化を行い、そして所望により、生成物を加水分解する。出発材料（例えば、アミン、アルデヒド及びアルキル化剤）は、当業者に周知の方法を用いて調製される。それらの調製のための幾つかの好ましい方法が、本明細書中に記載されている。
【０１４６】
例えば、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される化合物は、後出の反応工程式１及び２で記載されるような方法で調製される。一般に、前記順序は、２種の適当なハロゲン化アルキル又はアルキルスルホネートを用いた、適当な式１で表されるスルホンアミド又は式１で表されるアミドの連続的アルキル化を含む。反応工程式１及び２は、２種のアルキル化剤の添加の順序だけが異なる。アルキル化の順序は、典型的には、求電子性側鎖の反応性に応じて選択される。一般に、反応性のより小さい求電子性側鎖と最初に反応させることが好ましい。これにより第１のアルキル化工程で起こるジアルキル化の量が減少し、これにより次のアルキル化を受けるべきモノアルキル化物質がより多くの量で生じることになる。反応工程式１及び２において、アルキル化剤の１つは、必要により適当な保護基で好適に保護されたカルボン酸又はカルボン酸イソステレ（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ  ｉｓｏｓｔｅｒｅ）を含有する。更に、反応工程式１及び２において、式３で表されるカルボン酸前駆体は、カルボン酸エステル（ここでＲは適当なカルボン酸保護基）である。一般に、保護基は、直鎖の低級アルキル基（好ましくは、メチル基若しくはエチル基）であるか、又はｔｅｒｔ−ブチル基若しくはフェニル基である。他の酸イソステレは、当業者に周知の方法の反応工程式１及び２を適当に修飾することにより用いることができる（例えば、テトラゾールの調製を説明する反応工程式６を参照のこと）。典型的なアルキル化剤は、第一、第二、ベンジル若しくはアリルのハライド及びスルホネートであり、そして好ましくは臭化アルキル又はヨウ化アルキルである。
【０１４７】
式１で表されるスルホンアミド又はアミドは、非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／ベンゼン）中の強塩基〔例えば、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど〕を用いて、約−７８℃〜約１００℃の温度で、そのアニオンに変換される。得られたアニオンを、式２若しくは３で表される適当なアルキルハライド又は式２若しくは３で表される適当なアルキルスルホネート（式中、Ｘ’は、アルキル化剤のハライド又はスルホネート部分である）を用いて約０℃〜約１００℃の温度でアルキル化して式４又は５で表される対応するモノアルキル化化合物を得る。幾つかの場合には、前記アミド又はスルホンアミドのジアルキル化から生じる種々の量の副産物が得られ、そしてクロマトグラフィー法、好ましくはフラシュクロマトグラフィー法（Ｗ．Ｃ．Ｓｔｉｌｌ，Ｍ．Ｋａｈｎ，Ａ．Ｍｉｔｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３，２９２３，１９７８）を用いて除去することができる。最初のアルキル化が完了した後、式４又は５で表される化合物を、非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／ベンゼン、又はアセトン）中の好適な塩基〔例えば、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は炭酸カリウム〕を用いて、約−７８℃〜約１００℃の温度でアニオンに変換する。式３若しくは２で表される適当な第二のアルキルハライド又は式３若しくは２で表されるアルキルスルホネートを用いてアニオンをアルキル化することにより、式６で表される対応するジアルキル化化合物を得る。Ｒがメチル又はエチルである場合には、式６で表されるエステルは希薄塩基水溶液で加水分解されて、式（Ｉ）で表される対応するカルボン酸になる。この加水分解は、水性メタノール若しくはエタノール中の水酸化ナトリウム若しくはカリウム、水性のアルコール系溶媒若しくは水性テトラヒドロフラン中の水酸化リチウムを用い、約０℃〜約８０℃の温度で行うのが好ましい。あるいは、加水分解は、当業者に周知の方法、例えば“Ｐｒｏｔｅｃｔｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，”第二版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，１９９１に記載の方法を用いて行うことができる。
【０１４８】
〈反応工程式１〉
【化２１】
2004155759.tif 000005
【０１４９】
〈反応工程式２〉
【化２２】
2004155759.tif 000006
【０１５０】
また、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される化合物は、反応工程式３〜４で説明するようにアミンからも調製される。一般に、式９及び１０で表される適当なアミン出発材料は、商業的に入手されるか、又は当業者に周知の方法を用いて調製できる（“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ａｍｉｎｏ，Ｎｉｔｒｏｓｏ  ａｎｄ  Ｎｉｔｒｏ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，”Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ，ニューヨーク州，１９８２を参照のこと）。例えば、アミン出発材料は、式７又は８で表される対応するニトリルから調製される。前記ニトリルは、市販元から入手可能であるか、又は当業者に周知の方法を用いて調製することができる（Ｒａｐｐａｐｏｒｔ，“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｙａｎｏ  Ｇｒｏｕｐ，”Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ニューヨーク州，１９７０、又はＰａｔａｉａｎｄ  Ｒａｐｐａｐｏｒｔ，“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐｓ，”ｐｔ．２，Ｗｉｌｅｙ，ニューヨーク州，１９８３を参照のこと）。式７又は８で表されるニトリルを、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）中、還元剤（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−硫化メチル錯体、又は水素化アルミニウムリチウムを用いて、約−７８℃〜約６０℃の温度で還元する。あるいは、ニトリルを、プロトン性溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）中、ラニーニッケル又は白金若しくはパラジウム触媒の存在下、典型的には０〜５０ｐｓｉの水素雰囲気下、約０℃〜約５０℃の温度で水素化する。還元を完了させるために、当量の酸（例えば、塩化水素）を添加することが望ましいかもしれない。このようにして得られた式９又は１０で表されるアミンを、塩化スルホニルを用いてスルホニル化することにより、式１１又は１２で表されるスルホンアミドに変換するか、又は前記アミンを、適当な塩化アシルを用いてアシル化することにより、式１１又は１２で表されるアミドに変換する。前記スルホニル化反応及び前記アシル化反応の両方とも、非プロトン性溶媒（例えば、塩化メチレン又はジエチルエーテル）中、弱塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、又は４−メチルモルホリン）の存在下、約−２０℃〜約５０℃の温度で一般に行われる。あるいは、カルボン酸と式９又は１０で表されるアミンとのカップリングは、式１１又は１２で表される化合物を生成するために、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールヒドレート（ＨＯＢＴ）の存在下、カップリング剤〔例えば、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）又は１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）〕を用い、不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で好都合に行われる。アミンが塩酸塩又は他の塩として存在する場合、１当量の適当な塩基、例えばトリエチルアミンを、反応混合物に添加することが好ましい。あるいは、カップリングは、不活性溶媒（例えば、メタノール）中で、カップリング剤（例えば、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロ���スフェート（ＢＯＰ）を用いて行うことができる。そのようなカップリング反応は、一般に、約−３０℃〜約８０℃、好ましくは０℃〜約２５℃の温度で行われる。ペプチドをカップリングするために用いられる他の条件を議論するために、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．ＸＶ，ｐａｒｔ  ＩＩ，Ｅ．Ｗｕｎｓｃｈ，Ｅｄ．，Ｇｅｏｒｇｅ  Ｔｈｅｉｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，１９７４，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ」を参照のこと。反応工程式１及び２に記載されるように、式１１又は１２で表される化合物をアルキル化し、次いで所望により脱保護することにより、対応する酸の式１３及び１４で表される化合物を得る。式１１及び１２で表される化合物は、前記反応工程式１及び２の式１、４、及び５で表される化合物のアルキル化と同様の方法でアルキル化される。アルキル化された生成物を、必要により脱保護して、式１３及び１４で表される化合物を得る。
【０１５１】
また、式９及び１０で表されるアミンは、式１５及び１６で表される適当なアミドの還元を経由して調製される。この還元は、非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）中で、試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−硫化メチル錯体、又は水素化ジイソブチルアルミニウム）を用い、約−７８℃〜約６０℃の温度で達成される。
また、式９及び１０で表されるアミンは、還元試薬（例えば、亜鉛／ＨＣｌ）をもちいたニトロ基の還元；ラニーニッケル、パラジウム、又は白金触媒の存在下での水素化；及び他の試薬（例えば、Ｐ．Ｎ．  Ｒｙｌａｎｄｅｒによって“Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ，”Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，ニューヨーク州，１９８５中に記載された試薬）により、相当するニトロ前駆体から得られる。
【０１５２】
〈反応工程式３〉
【化２３】
2004155759.tif 000007
【０１５３】
〈反応工程式４〉
【化２４】
2004155759.tif 000008
【０１５４】
前記の合成に対して有用なアミン及びアルキル化剤は、後出の調製という表題のセクションに記載されており、そのセクションに説明されるように調製される。
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される化合物は、好適に保護された適当な酸性官能基を含むアルデヒドを、アミンを用いて還元的アミノ化することにより調製される。この手順は、反応工程式５で説明される。あるいは、アミンは好適に保護された適当な酸性官能基を有することができる。
【０１５５】
還元的アミノ化は、典型的には、還元剤（例えば、ナトリウムシアノボロハイドライド又はナトリウムトリアセトキシボロハイドライド）を用い、ｐＨ６〜８で行われる。反応は、通常、プロトン性溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）中で、約−７８℃〜約４０℃の温度で行われる。（例えば、Ａ．Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ，Ｃ．Ｍａｒｙｎｏｆｆ，Ｋ．Ｃａｒｓｏｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３９，３１，５５９５−５５９８，１９９０を参照のこと。）還元的アミノ化反応は、チタニウムイソプロポキシド及びナトリウムシアノボロハイドライドを用いて（Ｒ．Ｊ．Ｍａｔｔｓｏｎら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９０，５５，２５５２−４）、又は脱水条件下でイミンを予備形成し、次いで還元することにより行うこともできる。式４２及び４２Ａで表される得られたアミンを、反応工程式３及び４で説明したように酸塩化物、塩化スルホニル、又はカルボン酸とカップリングさせることにより、所望のアミド又はスルホンアミドに変換する。所望により、式４２又は４２Ａで表されるアミン中間体を、クロロホルメートで処理してウレタンに変換するか、又はクロロカルボニルアミドで処理してテトラ置換尿素に変換することができる。これらの反応は、非プロトン性溶媒（例えば、塩化メチレン又はジエチルエーテル）中、弱塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、又は４−メチルモルホリン）の存在下、約−２０℃〜約５０℃の温度で行われる。式４２又は４２Ａで表されるアミンのトリ置換尿素への変換は、非プロトン性溶媒（例えば、塩化メチレン又はジエチルエーテル）中で、−２０℃〜５０℃に亘る温度で、イソシアネートで処理することにより達成される（例えば、反応工程式５Ａを参照のこと）。アミンが塩酸塩として存在する場合には、当量の適当な塩基（例えば、トリエチルアミ）を、反応に添加することが好ましい。所望により、得られたスルホンアミド又はアミドを加水分解して、対応する酸を得る。
【０１５６】
〈反応工程式５〉
【化２５】
2004155759.tif 000009
【０１５７】
〈反応工程式５Ａ〉
【化２６】
2004155759.tif 000010
【０１５８】
前記の反応工程式５において有用なアルデヒドは、後出の調製という表題のセクションに記載され、そしてそのセクションにおいて説明されるように調製される。
式（Ｉ）（式中、Ｂは、窒素であり、そしてＺは、テトラゾリルである）で表される化合物は、反応工程式６で説明するように調製される。式４で表されるスルホンアミド又はアミドは、適当なアルキルハライド又はスルホネート（ここで、Ｘ’はハライド又はスルホネートである）、好ましくは第一、第二、ベンジル、若しくはアリルアルキルのブロミド、ヨージド、又はスルホネート（これらは、式５９で表されるニトリルを与えるためにニトリルを有する）でアルキル化される。このアルキル化は、式５９で表されるスルホンアミド又はアミドを、非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド／ベンゼン、又はアセトン）中で塩基〔例えば、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は炭酸カリウム〕で処理し、次いで得られたアニオンを適当なアルキル化剤と反応させることにより達成される。アルキル化は、約−７８℃〜約１００℃の温度で起こる。式５９で表される得られたニトリルを式６０で表されるテトラゾールに変換するための好ましい方法は、還流トルエン中で、アルキル化されたニトリルをジブチルスズオキシド及びトリメチルシリルアジドで処理することである（Ｓ．Ｊ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｇ．Ｄｏｎｎｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，４１３９−４１４１，１９９３）。テトラゾールの別の調製の概説としては、「Ｒ．Ｎ．Ｂｕｔｌｅｒ，Ｔｅｔｒａｚｏｌｅｓ，Ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｐｏｔｔｓ，Ｋ．Ｔ．Ｅｄ．；Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ：Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４，Ｖｏｌ．５，ｐｐ．７９１−８３８」を参照のこと。
【０１５９】
〈反応工程式６〉
【化２７】
2004155759.tif 000011
【０１６０】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式７で説明するように調製される。例えば、式４６で表されるエステルは、反応工程式１及び２中の前記手順を用いて調製される。この中間体を、アリールハライド（好ましくは、アリールブロミド又はアリールヨージド）、アリールトリフレート（ａｒｙｌ  ｔｒｉｆｌａｔｅ）、又はビニルブロミド、ヨージド若しくはトリフレートを含む環系に、引き続いてヘック（Ｈｅｃｋ）カップリングさせることは、トリアルキルアミン（例えば、トリエチルアミン）の存在下で、パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）〕を用いて達成される。幾つかの場合に、添加剤（例えば、トリアリールホスフィン又はトリアリールアルセン）を、反応に添加できる。反応は、典型的には、非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル）中で、約０℃〜約１５０℃の温度で行われる（Ｒ．Ｆ．Ｈｅｃｋ  ｉｎ  Ｃｏｍｐ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，Ｖｏｌ．４，Ｃｈ．４．３，ｐ．８３３；又はＤａｖｅｓ  ａｎｄ  Ｈａｌｌｂｅｒｇ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９８９，８９，１４３３を参照のこと）。所望により、式４７で表される化合物は、対応する酸に加水分解することができる。あるいは、式４７で表される化合物は、水素化することができ、そして、所望により更に式４９で表される対応する酸に加水分解することができる。水素化は、アルコール系溶媒（例えば、エタノール又はメタノール）中、パラジウム又は白金触媒の存在下、約０℃〜約５０℃の温度で、典型的には０〜５０ｐｓｉの水素雰囲気下で好ましく達成される。Ｍが、部分飽和環系を意味する場合には、水素化は完全に飽和した環系を生じさせるであろう。
【０１６１】
〈反応工程式７〉
【化２８】
2004155759.tif 000012
【０１６２】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式８で記載するように調製される。式５１で表される化合物は、反応工程式１及び２に記載されるように、Ｍ環上に適当な官能基を有する式２で表される求電子試薬を用いて式５で表される化合物をアルキル化することにより調製される。Ｍ環上の置換基の少なくとも１種は、引き続きアルデヒドに変換するのに好適なものでなければならない。例えば、Ｍ環上に保護されたアルコールを含有する式２で表される求電子試薬は、アルキル化することができ、次いで脱保護され、そして式５１で表される化合物を生じさせるために当業者に周知の試薬を用いてアルデヒドに酸化される。別の方法は、式２（式中、Ｍはビニル基を含む）で表される求電子試薬でアルキル化することである。アルキル化後、二重結合の酸化的開裂により、式５１で表される所望のアルデヒドを得る。酸化的開裂は、触媒四酸化オスミウム及びＮ−メチルモルホリンを用いて二重結合を１，２−ジオールに変換し、次いで過ヨウ素酸ナトリウムを用いてアルデヒドに酸化的開裂することにより達成される。あるいは、オゾン分解、次いで試薬（例えば、硫化メチル、トリフェニルホスフィン、亜鉛／酢酸、又はチオ尿素）を用いる還元を経由する酸化的開裂が、式５１で表される所望のアルデヒドを生じさせる。非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）中で、約−７８℃〜約８０℃の温度で、Ｌ金属（ここで、Ｌ金属は、あらゆる有機金属試薬、例えば有機リチウム又はグリニャール試薬である）を添加し、次いで前記のようにエステルを加水分解して、式５０で表される所望で表される化合物を得る。
【０１６３】
〈反応工程式８〉
【化２９】
2004155759.tif 000013
【０１６４】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式９に記載されるように調製される。式５で表される適当なスルホンアミド又はアミドは、反応工程式１及び２に記載の条件を用いてアルキル化される。アルキル化剤は、芳香族臭化物若しくはヨウ化物、又はビニル臭化物若しくはヨウ化物を有する環系（Ａｒ１）を、式５３で表される化合物を与えるために含む求電子試薬である。このようにして得られた式５３で表される化合物を、アリールホウ酸（Ａｒ２）と、スズキタイプ（Ｓｕｚｕｋｉ−ｔｙｐｅ）のカップリングをさせると、式５３ａで表される化合物を得る。スズキ反応の概説としては、「Ａ．Ｒ．Ｍａｒｔｉｎ  ａｎｄ  Ｙ．Ｙａｎｇ  ｉｎ  Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．１９９３，４７，２２１」を参照のこと。前記カップリング反応は、パラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、又は［１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン］パラジウム（０）〕の存在下で、約２当量の塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化タリウム、又は燐酸カリウム）を用いて達成される。前記反応は、水性アルコール系溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）中；又は他の水性溶媒（例えば、水性テトラヒドロフラン、水性アセトン、水性グリコールジメチルエーテル、又は水性ベンゼン）中で、約０℃〜約１２０℃に亘る温度で行うことができる。Ａｒ１が部分飽和環基である場合には、飽和環系を得るための環の還元を、所望により、この時点で行うことができる。この変換は、アルコール系溶媒（エタノール又はメタノール）及び／又は酢酸エチル中で、触媒（例えば、パラジウム又は白金）の存在下で、部分飽和環基を水素化することにより達成される。所望により、式５３又は５３ａで表される化合物をエステル加水分解して、対応する酸を得る。得られる酸は、当業者に周知の方法を用いて修飾できる環系の何れか（Ａｒ１又はＡｒ２）上に官能基を有することができる。そのような修飾の例は、反応工程式１０に示される。
【０１６５】
〈反応工程式９〉
【化３０】
2004155759.tif 000014
【０１６６】
アルデヒド官能基を有する式５４で表される化合物は、反応工程式８及び９に記載される方法を用いて調製される。反応工程式１０に関して、式５４で表される化合物を、非プロトン性溶媒（例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）中、約−７８℃〜約８０℃の温度で、適当な有機金属試薬（Ｌ金属）、例えば有機リチウム又はグリニャール試薬で処理し、次いでエステルを加水分解して、式５６で表される化合物を得る。あるいは、アルデヒドを還元し、次いで加水分解して、式５５で表される化合物を得る。
【０１６７】
〈反応工程式１０〉
【化３１】
2004155759.tif 000015
【０１６８】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式１１に記載されるように調製される。式５８で表される出発アルコールは、当業者に周知の方法、例えば反応工程式１及び２に記載される方法を用いて調製される。保護基がこれらのアルコールの幾つかの合成において必要とされることがあることが、当業者により認識されるであろう。中間体５８を、ミソノブ（Ｍｉｔｓｏｎｏｂｕ）結合条件（概説としては、Ｏ．Ｍｉｔｓｏｎｏｂｕ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１，１９８１を参照のこと）を用い、種々のアリールアルコール（Ｍは、前記と同じ意味である）と結合させる。典型的には、前記結合は、不活性溶媒（例えば、塩化メチレン又はテトラヒドロフラン）中、約０℃〜約８０℃の温度でカップリング剤、例えばトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレート又はジイソプロピルアゾジカルボキシレートを添加することにより達成される。所望により、引き続き加水分解すると、対応する酸が得られる。
【０１６９】
〈反応工程式１１〉
【化３２】
2004155759.tif 000016
【０１７０】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式１２に記載されるように調製される。式１０２で表される化合物を、ルイス酸（例えば、四塩化チタン）又は鉱酸（例えば、塩酸）の存在下で、式１０５（式中、Ｘは式（Ｉ）で表される化合物に対して前記と同じ意味である）で表される化合物に添加する。所望により、式１０６で表されるエステルは、加水分解又は脱保護により、対応する酸に変換することができる。
【０１７１】
〈反応工程式１２〉
【化３３】
2004155759.tif 000017
【０１７２】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式１３に記載されるように調製される。式１０４で表されるクロロメチル化合物を、非プロトン性溶媒（例えば、クロロホルム）中、約０℃〜約８０℃の温度で、ルイス酸（例えば、四塩化チタン）又は鉱酸（例えば、塩酸）の存在下で、適当な置換芳香族環系Ｍ、例えば４−エトキシベンゼン又はチオフェンで処理して、式１０７で表される化合物を得、引き続きこれを前記のように加水分解又は脱保護して、対応するカルボン酸を得る。あるいは、式１０４で表されるクロロメチル化合物を、非プロトン性溶媒（例えば、塩化メチレン）中、約−５０℃〜約５０℃の温度で、ルイス酸（例えば、四塩化チタン）及び適当に置換されたビニルシランで処理して、式１０８で表される化合物を得る。所望により、式１０８で表される化合物を、引き続き前記のように加水分解又は脱保護して、対応する酸を得る。所望により、反応工程式７に記載される条件を用いて、二重結合の還元を達成することができる。
【０１７３】
〈反応工程式１３〉
【化３４】
2004155759.tif 000018
【０１７４】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式１４に記載されるように調製される。式１０４で表されるクロロメチル化合物を非プロトン性溶媒（例えば、クロロホルム）中、約０℃〜約８０℃の温度で、ルイス酸（例えば、四塩化チタン）及び適当に置換されたアリルシランで処理して、式１０９で表される化合物を得、これを引き続き前記のように加水分解又は脱保護して、対応するカルボン酸を得る。
【０１７５】
〈反応工程式１４〉
【化３５】
2004155759.tif 000019
【０１７６】
あるいは、式（Ｉ）（式中、Ｂは窒素である）で表される一定の化合物は、反応工程式１５に記載されるように調製される。式１０４で表されるクロロメチル化合物を非プロトン性溶媒（例えば、クロロホルム）中、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下、約−３０℃〜約５０℃の温度で式１１１で表されるスルフィン酸で処理して、式１１２で表される化合物を得、これを引き続き前記のように加水分解又は脱保護して対応する酸を得る。
【０１７７】
〈反応工程式１５〉
【化３６】
2004155759.tif 000020
【０１７８】
式（Ｉ）で表される化合物〔式中、ＢはＣ（Ｈ）であり、そしてＱ、Ｇ、Ｍ及びＫは前記の「発明の概要」欄において記載されるとおりである〕は、反応工程式１６から調製することができる。式１１３で表されるβ−ケトエステルを、式１１４で表される化合物で連続的にアルキル化して式１１５で表される化合物を形成し、次いで式１１６で表される化合物でアルキル化して式１１７で表される化合物を得る（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２６，１９９３，ｐ３３５−４１）。アルキル化は、好適な溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、エーテル、又はベンゼン）中で、適当な塩基（例えば、水素化ナトリウム、ＬＤＡ、又は炭酸カリウム）を用いて、約−７８℃〜約８０℃の温度で行うことができる。得られる式１１７で表されるジ置換ケトエステルを、エステルを加水分解するために水性塩基（例えば、水酸化ナトリウム）を用い、次いで酸（例えば、水性塩酸）による急冷により脱炭酸を行うことによって、加水分解及び脱炭酸して、対応する式１１８で表される化合物を得る。
【０１７９】
〈反応工程式１６〉
【化３７】
2004155759.tif 000021
【０１８０】
あるいは、式（Ｉ）で表される化合物〔式中、ＢはＣ（Ｈ）であり、そしてＱ、Ｇ、Ｍ及びＫは前記の「発明の概要」欄において記載されるとおりである〕は、反応工程式１７の方法で調製することができる。式１１９で表されるマロネート誘導体を連続的にアルキル化して、式１２１で表されるジアルキル化化合物を得る。エタノール中で約−２０℃〜約５０℃の温度で強酸（例えば、ＴＦＡ又はＨＣｌ）で処理することによりエステル基を脱保護して、式１２２で表される脱カルボキシル生成物を得る。非プロトン性溶媒中で約−７８℃〜約５０℃の温度で酸を塩化チオニル又は塩化オキサリルを用いて酸塩化物に変換するか、又は非プロトン性溶媒中、適当なカップリング剤（例えば、ＤＣＣ又はＤＥＣ）の存在下、約−３０℃〜約５０℃の温度でメトキシメチルアミンを用いて、酸をワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドに変換して、式１２３で表される化合物を得る。式１２３で表される化合物は、種々の有機金属種（例えば、グリニャール試薬及び有機カドミウム試薬）の添加に好適な基質であり、そしてそれは末端エステルの加水分解後に、式１１８で表されるケト酸化合物を提供する。
あるいは、式１１８で表される化合物は、反応工程式７〜１１で既に記載した方法を用いて調製することができ、そしてそこでは側鎖の片方又は両方が、アルカノイルフラグメントに結合後に更に官能化される。
【０１８１】
〈反応工程式１７〉
【化３８】
2004155759.tif 000022
【０１８２】
【調製】
《アミン、アミド、及びスルホンアミド》
式２１、２２及び２３（式中、Ｗ及びＺは、前記の「発明の概要」欄において記載されるとおりであり、そしてＸ及びＭは芳香族若しくは飽和環系である）で表される一定のアミド又はスルホンアミドは、反応工程式１８中の説明のように調製される。式２５、２６及び２７で表されるアルキニルアミド又はスルホンアミドは、式２４で表されるアルキニルスルホンアミド又はアルキニルアミドを、芳香族若しくはビニルハロゲン化物、好ましくは芳香族又はビニル臭化物若しくはヨウ化物（ここで、Ｗ及びＺは、前記と同じ意味であり、そしてＸ及びＭは、芳香族環又は部分飽和環系を表す）にカップリングさせることにより調製される。カップリングは、典型的には非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル）中、ヨウ化銅、パラジウム触媒（例えば、塩化パラジウム）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、及びアミン（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、又はブチルアミン）の存在下、約０℃〜約１００℃の温度で行われる。式２５、２６及び２７で表されるアルキンは、溶媒例えばメタノール、エタノール、及び／又は酢酸エチル中、パラジウム又は白金触媒の存在下、約０℃〜約５０℃の温度で水素化を経由して、式２１、２２又は２３で表される対応するアルカンに変換される。Ｍが部分飽和環系を意味する場合、水素化によりＭは完全に飽和した環系になるであろう。あるいは、アルキンは、リンドラー触媒（Ｐｄ−ＣａＣＯ３−ＰｂＯ）又は他の適当な触媒を用いて、シス−アルケンに変換される。反応工程式１に記載されるようなアルキル化及び脱保護により、式（Ｉ）で表される対応する化合物を得る。
【０１８３】
〈反応工程式１８〉
【化３９】
2004155759.tif 000023
【０１８４】
〈反応工程式１９〉
【化４０】
2004155759.tif 000024
【０１８５】
式３３で表される化合物は、式３２で表される適当なアミン（例えば、メトキシアリールアルキルアミン）から調製される。式３２で表されるアミンは、市販されているか又は当業者に周知の方法（例えば、反応工程式４を参照のこと）により調製される。式３２で表されるアミンは、例えば反応工程式３及び４に記載の方法を用いて、式３１で表されるスルホンアミド又はアミドに変換される。得られる式３１で表される芳香族メチルエーテルは、試薬〔例えば、三臭化ホウ素、ピリジニウム塩酸塩、臭化水素／酢酸、又は他の試薬（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第二版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ．，Ｉｎｃ．，１９９１」に記載の試薬）〕で脱保護される。非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド又はアセトン中で穏和な塩基、例えば炭酸カリウムを用い約０℃〜約１００℃の温度でブロモアルキルエステルでアルキル化して、式３３で表されるアミド又はスルホンアミドを得る。
【０１８６】
〈反応工程式２０〉
【化４１】
2004155759.tif 000025
【０１８７】
《アルキル化剤》
前記手順において用いられる所望のアルキル化剤の合成に対して多数の方法が存在し、そして当業者に周知である（“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｈａｌｏｇｅｎ  Ｂｏｎｄ，”Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ，ニューヨーク州，１９７３、及び“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ  Ｈａｌｉｄｅｓ，Ｐｓｅｕｄｏ−Ｈａｌｉｄｅｓ，  ａｎｄ  Ａｚｉｄｅｓ，”Ｅｄｓ．Ｓ．Ｐａｔａｉ  ａｎｄ  Ｚ．Ｒａｐｐａｐｏｒｔ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ，ニューヨーク州，１９８３を参照のこと）。幾つかの実施例が、反応工程式２０〜２４において示される。反応工程式２０で示されるように、トリル又はアリル基質は、ハロゲン化を経由してベンジル若しくはアリル臭化物（ここで、Ｍ、Ｘ、Ｗ及びＺは、前記の「発明の概要」欄で記載したとおりである）に変換される。この反応は、典型的にはラジカル開始剤〔例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）〕又は過酸化物（好ましくは、過酸化ベンゾイル）の存在下、Ｎ−ブロムスクシンイミド（ＮＢＳ）を用いて行われる。あるいは、反応は光で開始することができる。反応は、不活性溶媒、例えば四塩化炭素又はクロロホルム中、約５０℃〜約１００℃の温度で行われる。
【０１８８】
〈反応工程式２１〉
【化４２】
2004155759.tif 000026
【０１８９】
反応工程式２１は、式（Ｉ）（式中、Ｍはビアリール若しくはアリール環式基を表す）を調製するために有用なアルキル化剤の合成を説明する。反応工程式９に記載される条件を用い、アリールヨウ化物若しくは臭化物、又はビニル臭化物若しくはヨウ化物を有する環系（Ａｒ２）を、メチルアリールホウ酸（Ａｒ１）とスズキタイプのカップリングをさせて、式３４で表される化合物を得る。ビニル臭化物若しくはヨウ化物を用いる場合には、式３４で表される化合物は、還元されて完全に飽和した環を生成することができる。還元は、典型的にはプロトン性溶媒（例えば、メタノール若しくはエタノール）中；又はテトラヒドロフラン若しくは酢酸エチル中、パラジウム又は白金触媒の存在下で水素化することにより達成される。反応工程式２０に記載される試薬及び条件を用いてメチル基をハロゲン化して、式３５で表されるアルキル化剤を得る。
【０１９０】
〈反応工程式２２〉
【化４３】
2004155759.tif 000027
【０１９１】
ハロゲン化アルキルを入手するもう１つの普通の方法は、アルコール又はアルコール誘導体をハロゲン化することである。アルコールは、市販元から入手されるか、又は当業者に周知の方法を用いて調製することができる。例えば、反応工程式２２は、試薬（制限されないが、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−硫化メチル錯体など）を用いて、カルボン酸又はエステルを対応するアルコールに還元することを示している。対応する塩化アルキルは、典型的にはアルコールと試薬（例えば、塩化水素、塩化チオニル、五塩化燐、オキシ塩化燐、又はトリフェニルホスフィン／四塩化炭素）とから調製される。臭化アルキルの調製に対して、アルコールは、試薬（例えば、臭化水素、三臭化燐、トリフェニルホスフィン／臭素、又はカルボニルジイミダゾール／臭化アリル）で普通に処理される（Ｋａｍｉｊｏ，Ｔ．，Ｈａｒａｄａ，Ｈ．，Ｉｚｕｋａ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８３，３８，４１８９）。ヨウ化アリルを入手するために、適当なアルコールを、典型的には試薬（例えば、トリフェニルホスフィン／ヨウ素／イミダゾール又はヨウ素水素）と反応させる。あるいは、塩化アルキルを、溶媒（例えば、アセトン又はメチルエチルケトン）中、無機塩（例えば、臭化ナトリウム、臭化リチウム、ヨウ化ナトリウム、又はヨウ化カリウム）と反応させることにより、より活性な臭化アルキル又はヨウ化アルキルに変換することができる。アルキルスルホネートは、求電子試薬としても使用することができ、あるいはハロゲン化アルキルに変換することができる。アルキルスルホネートは、不活性溶媒（例えば、塩化メチレン又はジエチルエーテル）中、穏和な塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）及び塩化スルホニルを用いて、対応するアルコールから調製される。所望により、ハロゲン化物への変換は、アルキルスルホネートを無機ハロゲン化物（ヨウ化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウム、塩化リチウム、臭化リチウムなど）又はハロゲン化テトラブチルアンモニウムで処理することにより達成される。
【０１９２】
〈反応工程式２３〉
【化４４】
2004155759.tif 000028
【０１９３】
ケイ皮酸又はエステルは、市販元から普通に入手されそして以下のように式３７又は３８で表されるアルキル化剤に変換することができる（反応工程式２３を参照のこと）。ケイ皮酸又はエステル誘導体は、典型的にはプロトン性溶媒（例えば、メタノール又はエタノール）、テトラヒドロフラン、又は酢酸エチル中、パラジウム又は白金触媒の存在下で、水素化により還元される。反応工程式２２に記載されるように、還元及びアルキルハライド若しくはスルホネートへの変換により、式３８で表される化合物を得る。適当な場合には、ケイ皮酸若しくはエステルは、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテル）中でこれらのケイ皮酸若しくはエステルを、試薬（例えば、水素化アルミニウムリチウム）で処理することにより、直接アルコールに変換される。あるいは、ケイ皮酸若しくはエステルを、試薬（例えば、水素化アルミニウムリチウム／塩化アルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム又は水素化ホウ素リチウム）を用いて、式４０で表されるアリルアルコールに還元することができる。反応工程式２２に記載されるように、アリルハライド若しくはスルホネートへ変換して、式３７で表される化合物を得る。
【０１９４】
〈反応工程式２４〉
【化４５】
2004155759.tif 000029
【０１９５】
式４１（式中、Ｗ及びＭは前記の「発明の概要」欄に記載されるとおりである）のアルキル化剤の調製は、反応工程式２４において説明される。式４２で表される化合物は、種々の塩基でアルキル化することができる。塩基の選択は、Ｗ及びＭの性質に依存する。幾つかの好ましい塩基としては、制限されないが、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが含まれる。得られるアニオンを、種々のジアルキルハライドの１つで処理して、式４１で表される所望のアルキル化剤を生成する。Ｗが酸素原子でありそしてＭが芳香環基である化合物の調製に対して、水酸化ナトリウムでアルコキシドアニオンを形成し、次いでジハロアルカン、例えばジブロモアルカンを添加することが好ましい。前記反応は、通常水中で、約７５℃〜約１２５℃で行われる。
【０１９６】
〈反応工程式２５〉
【化４６】
2004155759.tif 000030
【０１９７】
反応工程式５において記載される方法に有用なアルデヒドは、市販元から入手できるか、又は当業者に周知の方法を用いて、入手可能な中間体から調製することができる（一般的な参考文献として、“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃａｒｂｏｎｙｌ  Ｇｒｏｕｐ，”Ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔａｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ニューヨーク州（１９６６−７０）を参照のこと）。反応工程式２５は、式４３で表されるヒドロキシアルデヒド（ここで、反応工程式５中のＭはヒドロキシ置換アルキル基を含む）を調製するために用いられる典型的方法を説明する。アルデヒドの１つが式４４（式中、ＯＲ基はアセタール保護基において通常用いられる置換基である）で表されるアセタールとして保護されているジアルデヒドを、不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）中、有機金属試薬（Ｌ金属）、好ましくは有機リチウム又はグリニャール試薬で処理して、式４５で表される化合物を得る。引き続き、穏和な酸性条件（例えば希塩酸）、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ−１５（商品名）樹脂、シリカゲル、又は他の試薬（例えば、“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，”第二版、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９９１に記載の試薬）下でアセタール加水分解して、式４３で表される所望のヒドロキシアルデヒドを得る。
【０１９８】
反応工程式５に記載される方法に有用なアルデヒドは、反応工程式２６〜２８に記載される方法を用いて調製される。例えば、反応工程式２６に示されるように、アルデヒドを含むアリールホウ酸を、式９に対して記載されるスズキプロトコルを用いて臭化アリール、ヨウ化アリール、又はビニル臭化物若しくはヨウ化物を含む環系に結合させて、式６０で表されるアルデヒドを得ることができる。
反応工程式２７は、式６２で表されるアルデヒドの調製を記載しており、前記アルデヒドは適当に保護された酸部分を含みそして反応工程式５において記載される式４２Ａで表される化合物の調製のために使用することができる。式６１で表されるニトリル（調製のために反応工程式３〜４を参照のこと）の選択的還元により、式６２で表されるアルデヒドを得る。この還元の好ましい方法は、酸（例えば、ギ酸）の存在下、ニトリルをアルミニウム−ニッケル（ラネー）合金と加熱することを含む。式４２で表される化合物の調製（反応工程式５）に有用な式６４で表されるアルデヒドは、種々の還元剤（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム、塩化錫（ＩＩ）／塩化水素、又はリチウムトリエトキシアラナート）で処理することにより、式６３で表される出発ニトリルから調製することができる。
式６５で表されるプロピオンアルデヒドの調製方法は、反応工程式２８に記載され、そしてＫａｎｇ（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，２６０４）及びＪｅｆｆｅｒｙ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８４，１９，１２８７）により記載された手順に従う。アリールヨウ化物若しくは臭化物を、好適なパラジウム触媒、好ましくは酢酸パラジウムの存在下で、アリルアルコールと結合させる。前記反応は、適当な極性の非プロトン性溶媒、好ましくはジメチルホルムアミド中で、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム）及びアンモニウム塩（例えば、塩化テトラブチルアンモニウム）を添加することによって行われ、そして式６５で表されるプロピオンアルデヒドを得る。
【０１９９】
〈反応工程式２６〉
【化４７】
2004155759.tif 000031
【０２００】
〈反応工程式２７〉
【化４８】
2004155759.tif 000032
【０２０１】
〈反応工程式２８〉
【化４９】
2004155759.tif 000033
【０２０２】
《クロロメチル中間体》
中間体のクロロメチル化合物は、反応工程式２９及び３０において記載されるように調製することができる。一般に、適当な式６６又は６８で表されるスルホンアミド又はカルボキサミドを、適当な触媒（例えば、ＨＣｌ、塩化亜鉛又は塩化トリメチルシリル）を有する不活性有機溶媒（例えば、塩化メチレン又はクロロホルム）中、約０℃〜約６０℃に亘る温度で、ホルムアルデヒド同等物（例えば、パラホルムアルデヒド）で処理して、それぞれ式６７及び６９で表されるクロロメチル誘導体を得る。
【０２０３】
〈反応工程式２９〉
【化５０】
2004155759.tif 000034
【０２０４】
〈反応工程式３０〉
【化５１】
2004155759.tif 000035
【０２０５】
反応工程式３１は、式６０で表されるビアリールアルデヒドの合成を説明する。式７０で表されるフルオロベンゾニトリルを、適当な溶媒、好ましくはＤＭＦ中で、求核原子団（例えば、ピラゾール又はイミダゾール）と加熱してフルオロ基の置換を行って、式７１で表される中間体を得る。式６０で表される所望のビアリールアルデヒドは、ギ酸中ラネー合金による水素化を経由するニトリルの還元によるか、又は水素化物源（例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム）を用いた還元により得られる。
【０２０６】
【化５２】
2004155759.tif 000036
【０２０７】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、放射能標識した形で存在することができる（すなわち、前記化合物は、天然において普通に見られる原子質量又は質量数とは異なる原子質量又は質量数を有する原子１個以上を有することができる）ことが認められよう。水素原子、炭素原子、リン原子、フッ素原子、及び塩素原子の放射性同位体としては、それぞれ３Ｈ、１４Ｃ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、及び３６Ｃｌを挙げることができる。これらの放射性同位元素及び／又はその他の原子の放射性同位元素を含む本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、本発明の範囲内である。トリチウム（すなわち３Ｈ）及び炭素１４（すなわち１４Ｃ）放射性同位体は、それらの調製が容易であること及び検出能のために特に好ましい。本発明の式（Ｉ）で表される放射能標識した化合物は、一般に当業者に周知の方法で調製することができる。好都合には、前記の放射能標識した化合物は、放射能標識していない試薬の代わりに、容易に入手可能な放射能標識した試薬を用いて、前記反応工程式及び／又は後出の実施例及び調製例に記載した手順を実施することにより調製することができる。
抗吸収剤（例えば、プロゲスチン、ポリホスホネート、ビスホスホネート、エストロゲン作用薬／拮抗薬、エストロゲン、エストロゲン／プロゲスチン組み合わせ、プレマリン（Ｐｒｅｍａｒｉｎ（商品名））、エストロン、エストリオール又は１７α−若しくは１７β−エチニルエストラジオール）は、本発明で表される化合物と共に使用することができることが、当業者には認められよう。
【０２０８】
典型的なプロゲスチンは、市販されており、例えば、アルゲストンアセトフェニド、アルトレノゲスト（ａｌｔｒｅｎｏｇｅｓｔ）、酢酸アマジノン、酢酸アナゲストン、酢酸クロルマジノン、シンゲストレル、酢酸クロゲストン、酢酸クロメゲストン、酢酸デルマジノン、デソゲストレル、ジメチステロン、ジドロゲステロン、エチネロン、二酢酸エチノジオール、エトノゲストレル、酢酸フルロゲストン、ゲスタクローン、ゲストデン（ｇｅｓｔｏｄｅｎｅ）、カプロン酸ゲストノロン（ｇｅｓｔｏｎｏｒｏｎｅ）、ゲストリノン（ｇｅｓｔｒｉｎｏｎｅ）、ハロプロゲステロン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、レボノルゲストレル、リネストレノール、メドロゲストン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メレンゲストロール、二酢酸メチノジオール、ノルエチンドロン、酢酸ノルエチンドロン、ノルエチノドレル、ノルゲスチメート、ノルゲストメット（ｎｏｒｇｅｓｔｏｍｅｔ）、ノルゲストレル、オキソゲストンフェンプロピオネート、プロゲステロン、酢酸キンゲスタノール、キンゲストロン、及びチグエストール（ｔｉｇｅｓｔｏｌ）を挙げることができる。
好ましいプロゲスチンは、メドロキシプロゲストロン、ノルエチンドロン、及びノルエチノドレルである。
【０２０９】
骨吸収阻害ポリホスホネートの例としては、米国特許第３６８３０８０号明細書中に開示されているタイプのポリホスホネートを挙げることができ、この明細書は参照として本明細書に含む。好ましいポリホスホネートは、ジェミナルジホスホネート（ビスホスホネートとも称する）である。チルドロン酸ジナトリウムは、特に好ましいポリホスホネートである。イバンドロン酸は、特に好ましいポリホスホネートである。アレンドロネートは、特に好ましいポリホスホネートである。ゾールドロン酸は、特に好ましいポリホスホネートである。別の好ましいポリホスホネートとしては、６−アミノ−１−ヒドロキシ−ヘキシリデン−ビスホスホン酸、及び１−ヒドロキシ−３（メチルペンチルアミノ）−プロピリデン−ビスホスホン酸を挙げることができる。前記ポリホスホネートは、酸、又は可溶性のアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩の形態で投与することができる。同様に、ポリホスホネートの加水分解可能なエステルの形態で投与することもできる。特定の例としては、エタン−１−ヒドロキシ１，１−ジホスホン酸、メタンジホスホン酸、ペンタン−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、メタンジクロロジホスホン酸、メタンヒドロキシジホスホン酸、エタン−１−アミノ−１，１−ジホスホン酸、エタン−２−アミノ−１，１−ジホスホン酸、プロパン−３−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、プロパン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、プロパン−３，３−ジメチル−３−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、フェニルアミノメタンジホスホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタンジホスホン酸、Ｎ（２−ヒドロキシエチル）アミノメタンジホスホン酸、ブタン−４−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、ペンタン−５−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、ヘキサン−６−アミノ−１−ヒドロキシ−１，１−ジホスホン酸、並びにそれらの薬剤学的に許容することのできるエステル及び塩を挙げることができる。
【０２１０】
特に、本発明の化合物は、哺乳動物のエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストと組み合わせることができる。任意のエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストを、本発明の第二化合物として用いることができる。用語「エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト」は、エストロゲンレセプターと結合して、骨交代を阻害するか及び／又は骨欠損を予防する化合物を意味する。特に、本明細書において「エストロゲンアゴニスト」は、哺乳動物組織中のエストロゲンレセプター部位に結合して、１以上の組織中でエストロゲンの作用を模倣することのできる化学的化合物を意味する。本明細書において「エストロゲンアンタゴニスト」は、哺乳動物組織中のエストロゲンレセプター部位に結合することができ、そして１以上の組織中でエストロゲンの作用を妨害することのできる化学的化合物を意味する。前記の作用は、標準的アッセイ［例えば、エストロゲンレセプター結合アッセイ、標準的な骨の組織形態測定及び濃度計方法、並びにＥｒｉｋｓｅｎ  Ｅ．Ｆ．ら，Ｂｏｎｅ  Ｈｉｓｔｏｍｏｒｐｈｏｍｅｔｒｙ，Ｒａｖｅｎ  Ｐｒｅｓｓ，ニューヨーク州，１９９４，１−７４頁；Ｇｒｉｅｒ  Ｓ．Ｊ．ら，Ｔｈｅ  Ｕｓｅ  ｏｆ  Ｄｕａｌ−Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  Ｉｎ  Ａｎｉｍａｌｓ，Ｉｎｖ．Ｒａｄｉｏｌ．，１９９６，３１（１），５０−６２；Ｗａｈｎｅｒ  Ｈ．Ｗ．及びＦｏｇｅｌｍａｎ  Ｉ．，Ｔｈｅ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ：Ｄｕａｌ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  ｉｎ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ．，Ｍａｒｔｉｎ  Ｄｕｎｉｔｚ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９４，１−２９６頁］に従って、当業者によって容易に決定することができる。多様な前記化合物が記載されているので、以下を参照されたい。
【０２１１】
好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストの１種は、米国特許第５０４７４３１号明細書中に開示されているドロロキシフェン：〔フェノール，３−（１−（４（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−２−フェニル−１−ブテニル）−，（Ｅ）−〕及び関連化合物であり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
好ましい別のエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、「Ｗｉｌｌｓｏｎら，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１９９７，１３８，３９０１−３９１１」中に開示されている３−（４−（１，２−ジフェニル−ブト−１−エニル）−フェニル）−アクリル酸である。
【０２１２】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第４５３６５１６号明細書中に開示されているタモキシフェン：〔エタンアミン，２−（−４−（１，２−ジフェニル−１−ブテニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル，（Ｚ）−２−，２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボキシレート（１：１）〕及び関連化合物であり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
別の関連化合物は、米国特許第４６２３６６０号明細書中に開示されている４−ヒドロキシタモキシフェンであり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１３】
好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第４４１８０６８号明細書中に開示されているラロキシフェン：〔メタノン，（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル）（４−（２−（１−ピペリジニル）エトキシ）フェニル）−塩酸塩〕であり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１４】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第４９９６２２５号明細書中に開示されているトレミフェン：〔エタンアミン，２−（４−（４−クロロ−１，２−ジフェニル−１−ブテニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−，（Ｚ）−，２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボキシレート（１：１）〕であり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１５】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第３８２２２８７号明細書中に開示されているセントクロマン：１−（２−（（４−（−メトキシ−２，２，ジメチル−３−フェニル−クロマン−４−イル）−フェノキシ）−エチル）−ピロリジンであり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。また、レボルメロキシフェンも好ましい。
【０２１６】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第４８３９１５５号明細書中に開示されているイドキシフェン：（Ｅ）−１−（２−（４−（１−（４−ヨード−フェニル）−２−フェニル−ブト−１−エニル）−フェノキシ）−エチル）−ピロリジノンであり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１７】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第５４８８０５８号明細書中に開示されている２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールであり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１８】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第５４８４７９５号明細書中に開示されている６−（４−ヒドロキシ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−ベンジル）−ナフタレン−２−オールであり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２１９】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、番号ＷＯ９５／１０５１３（Ｐｆｉｚｅｒ  Ｉｎｃ．に譲渡）のＰＣＴ公報中に、調製方法と共に開示されている（４−（２−（２−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−エトキシ）−フェニル）−（６−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−メタノンである。
【０２２０】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、本件と同一人に譲渡された米国特許第５５５２４１２号明細書中に開示されている化合物であり、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。これら中に開示されている特に好ましい化合物としては；
シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；及び
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを挙げることができる。
【０２２１】
別の好ましいエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、米国特許第４１３３８１４号明細書中に開示されている（この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする）。米国特許第４１３３８１４号明細書中には、２−フェニル−３−アロイル−ベンゾチオフェン及び２−フェニル−３−アロイルベンゾチオフェン−１−オキシドの誘導体が開示されている。
【０２２２】
当業者であれば、別の骨同化剤（骨質量増大剤とも称する）を、本発明の化合物と組み合わせて用いることができることを理解するであろう。骨質量増大剤とは、「Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｒｉｓｋ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  ｆｏｒ  Ｐｏｓｔｍｅｎｏｐａｕｓａｌ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ（１９９４）．Ｒｅｐｏｒｔｏｆ  ａ  ＷＨＯ  Ｓｔｕｄｙ  Ｇｒｏｕｐ．Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｓｅｒｉｅｓ  ８４３」中で述べられているように、骨折のシキイ値を上回るレベルまで骨質量を増大する化合物を意味する。
【０２２３】
本発明の或る観点では、第二化合物として、任意のプロスタグランジン又はプロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニストを用いることができる。これは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の異なる２種類を用いることを含む。当業者であれば、ＩＧＦ−１、フッ化ナトリウム、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、副甲状腺ホルモンの活性フラグメント、成長ホルモン、又は成長ホルモン分泌促進剤も用いることができることを理解するであろう。以下の段落で、典型的な本発明の第二化合物を、更に詳細に記載する。
【０２２４】
本発明の或る観点では、前記第二化合物として、任意のプロスタグランジンを用いることができる。用語「プロスタグランジン」は、天然プロスタグランジンＰＧＤ１、ＰＧＤ２、ＰＧＥ２、ＰＧＥ１、及びＰＧＦ２に類似しており、骨粗しょう症の治療に有用な化合物を意味する。これらの化合物は、プロスタグランジンレセプターに結合する。前記の結合は、標準的アッセイ（例えば、Ａｎ  Ｓ．ら，Ｃｌｏｎｉｎｇ  ａｎｄ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＥＰ２  Ｓｕｂｔｙｐｅ  ｏｆ  Ｈｕｍａｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｅ２，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９３，１９７（１），２６３−２７０）に従って、当業者によって容易に決定される。
【０２２５】
プロスタグランジンは、基本化合物であるプロスタン酸に関連する脂環式化合物である。基本プロスタグランジンの炭素原子は、カルボン酸の炭素原子から、シクロペンチル環を経て、隣接側鎖の終末炭素原子へ、連続して番号を付けられている。通常、前記隣接側鎖は、トランスの配向である。前記シクロペンチル部分のＣ−９位におけるオキソ基の存在は、Ｅ級のプロスタグランジンであることを示すのに対し、ＰＧＥ２は、Ｃ１３−Ｃ１４位にトランスの不飽和二重結合を含み、Ｃ５−Ｃ６位にシスの二重結合を含む。
【０２２６】
以下において、種々のプロスタグランジンを記載し、参照文献を挙げる。しかし、当業者には、その他のプロスタグランジンも公知になるであろう。典型的なプロスタグランジンが、米国特許第４１７１３３１号及び第３９２７１９７各明細書中に開示されている。これらの明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
骨同化プロスタグランジンの概論としては、「Ｎｏｒｒｄｉｎら，Ｔｈｅ  Ｒｏｌｅ  ｏｆ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  ｉｎ  Ｂｏｎｅ  Ｉｎ  Ｖｉｖｏ，Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  Ｌｅｕｋｏｔｒｉｅｎｅ  Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ  Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄ４１，１３９−１５０，１９９０」が存在する。
【０２２７】
本発明の或る観点では、前記の第二化合物として、任意のプロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニストを用いることができる。用語「プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト」は、プロスタグランジンレセプターに結合し（例えば、Ａｎ  Ｓ．ら，Ｃｌｏｎｉｎｇ  ａｎｄ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  ＥＰ２  Ｓｕｂｔｙｐｅ  ｏｆ  Ｈｕｍａｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｅ２，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９３，１９７（１），ｐｐ．２６３−２７０）、そして生体内でプロスタグランジンの作用（例えば、骨形成の刺激、及び骨質量の増加）を模倣する化合物を意味する。前記の作用は、標準的アッセイに従って、当業者によって容易に決定することができる（Ｅｒｉｋｓｅｎ  Ｅ．Ｆ．ら，Ｂｏｎｅ  Ｈｉｓｔｏｍｏｒｐｈｏｍｅｔｒｙ，Ｒａｖｅｎ  Ｐｒｅｓｓ，ニューヨーク州，１９９４，１−７４頁；Ｇｒｉｅｒ  Ｓ．Ｊ．ら，Ｔｈｅ  Ｕｓｅ  ｏｆ  Ｄｕａｌ−Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  Ｉｎ  Ａｎｉｍａｌｓ，Ｉｎｖ．Ｒａｄｉｏｌ．，１９９６，３１（１）：５０−６２；Ｗａｈｎｅｒ  Ｈ．Ｗ．及びＦｏｇｅｌｍａｎ  Ｉ．，Ｔｈｅ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ：Ｄｕａｌ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  ｉｎ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ．，Ｍａｒｔｉｎ  Ｄｕｎｉｔｚ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９４，１−２９６頁）。多様なプロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニストを、以下に記載し、参照文献を挙げる。しかしながら、当業者には、その他のプロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニストも公知になるであろう。典型的なプロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニストが、以下とおりに開示されている。
【０２２８】
本件と同一人に譲渡された米国特許第３９３２３８９号明細書には、骨形成活性に有用な２−デスカルボキシ−２−（テトラゾール−５−イル）−１１−デスオキシ−１５−置換−オメガ−ペンタノルプロスタグランジンが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
本件と同一人に譲渡された米国特許第４０１８８９２号明細書には、骨形成活性に有用な１６−アリール−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＥ２ｐ−ビフェニルエステルが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
本件と同一人に譲渡された米国特許第４２１９４８３号明細書には、骨形成活性に有用な２，３，６−置換−４−ピロンが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
本件と同一人に譲渡された米国特許第４１３２８４７号明細書には、骨形成活性に有用な２，３，６−置換−４−ピロンが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２２９】
米国特許第４０００３０９号明細書には、骨形成活性に有用な１６−アリール−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＥ２ｐ−ビフェニルエステルが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
米国特許第３９８２０１６号明細書には、骨形成活性に有用な１６−アリール−１３，１４−ジヒドロ−ＰＧＥ２ｐ−ビフェニルエステルが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
米国特許第４６２１１００号明細書には、骨形成活性に有用な置換シクロペンタンが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
米国特許第５２１６１８３号明細書には、骨形成活性に有用なシクロペンタノンが開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。
【０２３０】
本発明の或る観点では、前記の第二化合物として、フッ化ナトリウムを用いることができる。「フッ化ナトリウム」は、全ての形態のフッ化ナトリウム（例えば、徐放性フッ化ナトリウム、持続放出性フッ化ナトリウム）を意味する。持続放出性フッ化ナトリウムは、米国特許第４９０４４７８号明細書に開示されており、この明細書は、参照として本明細書に含まれるものとする。前記のフッ化ナトリウムの活性は、生物学的プロトコル（例えば、Ｅｒｉｋｓｅｎ  Ｅ．Ｆ．ら，Ｂｏｎｅ  Ｈｉｓｔｏｍｏｒｐｈｏｍｅｔｒｙ，Ｒａｖｅｎ  Ｐｒｅｓｓ，ニューヨーク州，１９９４，１−７４頁；Ｇｒｉｅｒ  Ｓ．Ｊ．ら，Ｔｈｅ  Ｕｓｅ  ｏｆ  Ｄｕａｌ−Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  Ｉｎ  Ａｎｉｍａｌｓ，Ｉｎｖ．Ｒａｄｉｏｌ．，１９９６，３１（１），５０−６２；Ｗａｈｎｅｒ  Ｈ．Ｗ．及びＦｏｇｅｌｍａｎ  Ｉ．，Ｔｈｅ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ：Ｄｕａｌ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  ｉｎ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ．，Ｍａｒｔｉｎ  Ｄｕｎｉｔｚ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９４，１−２９６頁を参照されたい）に従って、当業者によって容易に決定することができる。
【０２３１】
本発明の第二化合物として、骨形態形成タンパク質（ＢＭＰ：ｂｏｎｅ  ｍｏｒｐｈｏｇｅｎｅｔｉｃ  ｐｒｏｔｅｉｎ）を用いることができる（例えば、Ｏｎｏら，Ｐｒｏｍｏｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｓｔｅｏｇｅｎｅｔｉｃ  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ｒｅｃｏｍｂｉｎａｎｔ  Ｈｕｍａｎ  Ｂｏｎｅ  Ｍｏｒｐｈｏｇｅｎｅｉｃ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  ｂｙ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｅ１，Ｂｏｎｅ，１９９６，１９（６），５８１−５８８を参照されたい）。
【０２３２】
本発明の或る観点では、前記の第二化合物として、任意の副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）を用いることができる。用語「副甲状腺ホルモン」は、骨形成を刺激し、そして骨質量を増加することのできる、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）、そのフラグメント又は代謝産物、及びその構造類似物を意味する。また、副甲状腺ホルモン関連ペプチド及び活性フラグメント、並びに副甲状腺ホルモン関連ペプチドの類似物（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９４／０１４６０号公報を参照されたい）も含む。前記の骨同化機能の活性は、標準的アッセイに従って、当業者によって容易に決定することができる（Ｅｒｉｋｓｅｎ  Ｅ．Ｆ．ら，Ｂｏｎｅ  Ｈｉｓｔｏｍｏｒｐｈｏｍｅｔｒｙ，Ｒａｖｅｎ  Ｐｒｅｓｓ，ニューヨーク州，１９９４，１−７４頁；Ｇｒｉｅｒ  Ｓ．Ｊ．ら，Ｔｈｅ  Ｕｓｅ  ｏｆ  Ｄｕａｌ−Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  Ｉｎ  Ａｎｉｍａｌｓ，Ｉｎｖ．Ｒａｄｉｏｌ．，１９９６，３１（１）：５０−６２；ＷａｈｎｅｒＨ．Ｗ．及びＦｏｇｅｌｍａｎ  Ｉ．，Ｔｈｅ  Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆＯｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ：Ｄｕａｌ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｘ−Ｒａｙ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｍｅｔｒｙ  ｉｎ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ．，Ｍａｒｔｉｎ  Ｄｕｎｉｔｚ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ  １９９４，１−２９６頁）。多様な副甲状腺ホルモンを、以下に記載し、参照文献を挙げる。しかし、当業者には、その他の副甲状腺ホルモンも公知になるであろう。典型的な副甲状腺ホルモンが、以下の参考文献中に開示されている：
“Ｈｕｍａｎ  Ｐａｒａｔｈｙｒｏｉｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔｏｆ  Ｖｅｒｔｅｂｒａｌ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ”，Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ  Ｉｎｔ．，３，（Ｓｕｐｐ  １），１９９−２０３；
“ＰＴＨ  １−３４  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ  ｗｉｔｈ  Ａｄｄｅｄ  Ｈｏｒｍｏｎｅ  Ｒｅｐｌａｃｅｍｅｎｔ  Ｔｈｅｒａｐｙ：Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ，Ｋｉｎｅｔｉｃ  ａｎｄ  Ｈｉｓｔｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ”Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ  Ｉｎｔ．１：１６２−１７０。
【０２３３】
本発明の或る観点では、前記の第二化合物として、任意の成長ホルモン又は成長ホルモン分泌促進剤を用いることができる。用語「成長ホルモン分泌促進剤」は、成長ホルモンの放出を刺激するか、又は成長ホルモンの作用を模倣する（例えば、骨形成を増加して骨質量の増加をもたらす）化合物を意味する。前記の作用は、当業者に周知の標準的アッセイに従って、当業者によって容易に決定することができる。以下のＰＣＴ特許出願：ＷＯ９５／１４６６６；ＷＯ９５／１３０６９；ＷＯ９４／１９３６７；ＷＯ９４／１３６９６；及びＷＯ９５／３４３１１各公報中には、多様な成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤が開示されている。しかし、当業者には、その他の成長ホルモン若しくは成長ホルモン分泌促進剤も公知になるであろう。
【０２３４】
特に好ましい成長ホルモン分泌促進剤は、Ｎ−［１（Ｒ）−［１，２−ジヒドロ−１−メタンスルホニルスピロ［３Ｈ−インドール−３，４’−ピペリジン］−１’−イル）カルボニル］−２−（フェニルメチルオキシ）エチル］−２−アミノ−２−メチルプロパンアミド（すなわち、ＭＫ−６７７）である。
別の好ましい成長ホルモン分泌促進剤としては；
２−アミノ−Ｎ−（２−（３ａ−（Ｒ）−ベンジル−２−メチル−３−オキソ−２，３，３ａ，４，６，７−ヘキサヒドロ−ピラゾロ−［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）−１−（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−２−オキソ−エチル）−イソブチルアミド、又はそのＬ−酒石酸塩；
２−アミノ−Ｎ−（１−（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−２−（３ａ−（Ｒ）−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−３−オキソ−２，３，３ａ，４，６，７−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）−２−オキソ−エチル）イソブチルアミド；
２−アミノ−Ｎ−（２−（３ａ−（Ｒ）−ベンジル−３−オキソ−２，３，３ａ，４，６，７−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）−１−（Ｒ）ベンジルオキシメチル−２−オキソ−エチル）イソブチルアミド；及び
２−アミノ−Ｎ−（１−（２，４−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−２−オキソ−２−（３−オキソ−３ａ−ピリジン−２−イルメチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２，３，３ａ，４，６，７−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−イル）−エチル）−２−メチル−プロピオンアミドを挙げることができる。
【０２３５】
本明細書に記載の化合物の調製に有用な調製方法のいくつかは、離れた官能性基［例えば、式（Ｉ）で表される化合物の前駆体中の第一アミン、第二アミン、カルボキシル基］の保護が必要な場合がある。前記の保護の必要性は、前記の離れた官能性基の性質、又は調製方法の条件によって変化するであろう。前記の保護の必要性は、当業者によって容易に決定することができる。前記の保護／脱保護方法の使用も、当業界の技術の範囲内である。保護基とその使用とに関する一般的な記載については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ニューヨーク州，１９９１を参照されたい。
【０２３６】
また、前記化合物用の出発材料及び試薬も、容易に入手可能であるか、又は従来の有機合成方法を用いて、当業者によって容易に合成することができる。例えば、本発明で用いる化合物の多くは、天然で存在する化合物に関するか、又は天然で存在する化合物から誘導されるものであり、大きな科学的関心及び商品需要が存在する。従って、前記化合物の多くは、市販されているか、文献で報告されているか、又は別の一般的に入手可能な物質から文献に記載の方法で調製することができる。前記化合物としては、例えばプロスタグランジンを挙げることができる。
【０２３７】
当業者であれば、本発明の化合物のいくつかは、少なくとも１個の不整炭素原子を有し、従って、エナンチオマー又はジアステレオマーが存在することを認識するであろう。ジアステレオマー混合物は、それらの物理化学的差異に基づいて、それ自体公知の方法（例えば、クロマトグラフィー及び／又はフラクション結晶化）によって、個々のジアステレオマーに分けることができる。エナンチオマーは、適当な光学活性化合物（例えば、アルコール）との反応によってエナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に変換し、前記ジアステレオマーを分離し、そして個々のジアステレオマーを相当する純粋エナンチオマーに変換〔例えば加水分解（化学的加水分解方法及び微生物リパーゼ加水分解方法、例えば酵素触媒加水分解を含む）〕することによって分離することができる。前記の異性体（ジアステレオマー、エナンチオマー、及びそれらの混合物を含む）の全てが、本発明の範囲に含まれる。また、本発明の化合物のいくつかは、アトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であり、これらも本発明の一部と見なされる。
【０２３８】
本発明の化合物［式（Ｉ）で表される化合物、前記の抗吸収剤、骨同化剤、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、及び成長ホルモン分泌促進剤を含む］の多くは酸性であり、薬剤学的に許容することのできるカチオンと塩を形成する。本発明の化合物［式（Ｉ）で表される化合物、前記の抗吸収剤、骨同化剤、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、及び成長ホルモン分泌促進剤を含む］のいくつかは塩基性であり、薬剤学的に許容することのできるアニオンと塩を形成する。前記の塩の全ては、本発明の範囲に含まれており、そしてそれらは従来の方法によって調製することができる。例えば、前記の塩の全ては、前記の酸性物質と塩基性物質とを、通常は化学量論的割合で、適当な溶媒（水性溶媒、非水性溶媒、又は部分水性溶媒）と接触させることによって、簡単に調製することができる。前記の塩は、適当な、ろ過、非溶媒による沈殿後のろ過、溶媒の留去、あるいは水溶液の場合には凍結乾燥によって回収する。
【０２３９】
更に、本発明の化合物［式（Ｉ）で表される化合物、前記の抗吸収剤、骨同化剤、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、及び成長ホルモン分泌促進剤を含む］が水和物又は溶媒和物を形成する場合には、それらも本発明の範囲に含まれる。
更に、本発明の化合物［式（Ｉ）で表される化合物、前記の抗吸収剤、骨同化剤、プロスタグランジンアゴニスト／アンタゴニスト、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、並びに成長ホルモン分泌促進剤を含む］の全てのプロドラッグも本発明の範囲に含まれる。
【０２４０】
本発明による化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩は、いずれも、脊椎動物、例えば哺乳動物（特にヒト）において、骨形成を刺激し、骨質量を増加する薬剤としての治療用途に適合している。骨形成は骨粗しょう症及び骨関係障害の進展に緊密に関係するので、本発明による化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物及び前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩は、骨におけるそれらの効果によって、骨粗しょう症を、予防、停止、及び／又は後退させる。
【０２４１】
脊椎動物、例えば哺乳動物（例えばヒト、特に女性）における、低骨質量の状態（例えば骨粗しょう症）の治療用薬剤としての本発明化合物の有用性は、従来のアッセイ［例えば、イン・ビボ（生体内）アッセイ、レセプター結合アッセイ、環状ＡＭＰアッセイ、及び骨折治癒アッセイ（その全てを以下に記載する）］における本発明の化合物の活性によって示される。前記イン・ビボアッセイを（当業界の技術内で適当に変形して）、本発明のプロスタグランジンアゴニストと同様に、別の同化剤の活性の決定にも用いることができる。また、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコルを使用して、特にエストロゲンアンタゴニスト／アゴニストの活性、及び（当業界の技術内で適当に変形して）別の抗吸収剤の活性を決定することができる。以下に記載の組合せ及び連続処理プロトコルは、本明細書に記載の前記同化剤（例えば、本発明の化合物）と抗吸収剤（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト）との組合せの有用性を示すのに有用である。また、前記のアッセイは、本発明の化合物（又は本明細書に記載のその他の同化剤及び抗吸収剤）の活性を、相互に比較するか又は別の公知化合物の活性と比較することができる手段も提供する。これらの比較結果は、脊椎動物、例えば哺乳動物（ヒトを含む）における前記疾患治療用の投与レベルを決定するのに有用である。
【０２４２】
【同化剤イン・ビボアッセイ】
骨形成刺激及び骨質量増加における骨同化剤の活性は、自然のままの（ｉｎｔａｃｔ）雄性ラット又は雌性ラット、性ホルモン欠陥の雄性（精巣切除）又は雌性（卵巣切除）ラット中で試験することができる。
種々の齢（例えば、３月齢）の雄性又は雌性ラットを、この研究で用いることができる。前記のラットを、自然のままにしておくか、あるいは去勢（卵巣切除又は精巣切除）し、そしてプロスタグランジンアゴニストを種々の量（例えば、１、３、又は１０ｍｇ／ｋｇ／日）で、３０日間皮下注射又は強制飼養する。去勢ラットでは、手術の翌日から治療を開始（骨欠損を避ける目的用）するか、又は骨欠損が発生した後から治療を開始（骨質量修復の目的用）する。研究の間は、全てのラットに、水及びペレット化市販餌（Ｔｅｋｌａｄ  Ｒｏｄｅｎｔ  Ｄｉｅｔ＃８０６４，Ｈａｒｌａｎ  Ｔｅｋｌａｄ，Ｍａｄｉｓｏｎ，ウイスコンシン州）［カルシウム（１．４６％）、リン（０．９９％）、及びビタミンＤ３（４．９６ＩＵ／ｇ）を含む］に自由に到達できるようにする。全てのラットに、殺害の１２日前及び２日前に、カルセイン（１０ｍｇ／ｋｇ）を皮下注射する。ラットを殺害する。以下のエンドポイントを決定する。
【０２４３】
〈大腿骨鉱物測定〉
解剖の際に各ラットから右大腿骨を摘出し、そして「Ｒｅｇｉｏｎａｌ  Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｓｃａｎ」ソフトウェア（Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を装備した二重エネルギーＸ線吸光度測定機（ＤＸＡ，ＱＤＲ１０００／Ｗ，Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を用いてスキャンする。スキャン領域の大きさは、５．０８×１．９０２ｃｍであり、分解能は０．０２５４×０．０１２７ｃｍであり、そしてスキャンスピードは７．２５ｍｍ／秒である。大腿骨のスキャン画像を分析し、そして全大腿骨（ＷＦ：ｗｈｏｌｅ  ｆｅｍｏｒａ）、端部大腿骨骨幹端（ＤＦＭ：ｄｉｓｔａｌ  ｆｅｍｏｒａｌ  ｍｅｔａｐｈｙｓｅ）、大腿骨軸（ＦＳ：ｆｅｍｏｒａｌ  ｓｈａｆｔ）、及び近位大腿骨（ＰＦ：ｐｒｏｘｉｍａｌ  ｆｅｍｏｒａ）の骨領域（ｂｏｎｅ  ａｒｅａ）、骨鉱物含有量（ＢＭＣ：ｂｏｎｅ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｃｏｎｔｅｎｔ）、及び骨鉱物密度（ＢＭＤ：ｂｏｎｅ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｄｅｎｓｉｔｙ）を決定した。
【０２４４】
〈脛骨組織形態測定分析〉
解剖の際に右脛骨を摘出し、筋肉の無い状態に解体し、そして３部分に切り分ける。近位脛骨及び脛骨軸を７０％エタノール中で固定し、段階濃度のエタノール中で脱水し、アセトン中で脱脂肪し、続いてメタクリル酸メチル（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ニューヨーク州）中に包埋する。
近位脛骨骨幹端の前側切片を、Ｒｅｉｃｈｅｒｔ−Ｊｕｎｇ  ＰｏｌｙｃｕｔＳミクロトームを用いて、４μｍ及び１０μｍ厚でカットする。１０μｍ切片は着色せずに、４μｍ切片を、変形マッソン（Ｍａｓｓｏｎ）トリクロム着色法によって着色する。各ラットからの４μｍ切片１枚及び１０μｍ切片１枚を、海綿骨組織形態測定に用いる。
Ｒｅｉｃｈｅｒｔ−Ｊｕｎｇ  Ｐｏｌｙｃｕｔ  Ｓミクロトームを用いて、脛骨軸の断面を１０μｍ厚でカットする。これらの切片、皮質骨組織形態測定分析に用いる。
【０２４５】
〈海綿骨組織形態測定〉
Ｂｉｏｑｕａｎｔ  ＯＳ／２組織形態測定システム（Ｒ＆Ｍ  Ｂｉｏｍｅｔｒｉｃｓ社，Ｎａｓｈｖｉｌｌｅ，テネシー州）を用いて、成長板−骨端接合部から１．２〜３．６ｍｍ離れた近位脛骨骨幹端の第二海綿質の、静的及び動的組織形態測定を行う。測定を第二海綿質に限定するために、脛骨骨幹端部分の最初の１．２ｍｍを除いておく必要がある。前記４μｍ切片を用いて、骨体積、骨構造、及び骨吸収に関する指数を決定し、一方、１０μｍ切片を用いて、骨形成及び骨交代に関する指数を決定する。
【０２４６】
（Ｉ）小柱骨の体積及び構造に関する測定及び計算
（１）合計骨幹端領域（ＴＶ，ｍｍ２）は、すなわち、成長板−骨端接合部から１．２〜３．６ｍｍ離れた骨幹端領域である。（２）小柱骨領域（ＢＶ，ｍｍ２）は、すなわち、ＴＶ内の小柱骨の合計領域である。（３）小柱骨周囲長（ＢＳ，ｍｍ）は、すなわち、小柱の合計周囲の長さである。（４）小柱骨体積（ＢＶ／ＴＶ，％）は、すなわちＢＶ／ＴＶ×１００である。（５）小柱骨数（ＴＢＮ，個／ｍｍ）は、すなわち、１．１９９／２×ＢＳ／ＴＶである。（６）小柱骨厚（ＴＢＴ，μｍ）は、すなわち、（２０００×１．１９９）×（ＢＶ／ＢＳ）である。（７）小柱骨分離（ＴＢＳ，μｍ）は、すなわち、（２０００×１．１９９）×（ＴＶ−ＢＶ）である。
【０２４７】
（ＩＩ）骨吸収に関する測定及び計算
（１）破骨細胞数（ＯＣＮ，個）は、すなわち、全骨幹端領域内の破骨細胞の合計数である。（２）破骨細胞周囲長（ＯＣＰ，ｍｍ）とは、すなわち、破骨細胞で覆われている小柱骨の周囲の長さである。（３）破骨細胞数／ｍｍ（ＯＣＮ／ｍｍ，個／ｍｍ）とは、すなわち、ＯＣＮ／ＢＳである。（４）パーセント破骨細胞周囲長（％ＯＣＰ，％）とは、すなわちＯＣＰ／ＢＳ×１００である。
【０２４８】
（ＩＩＩ）骨形成及び骨交代に関する測定及び計算
（１）単カルセイン標識周囲長（ＳＬＳ，ｍｍ）は、すなわち、カルセイン標識１個で標識されている小柱骨周囲長の合計の長さである。（２）二重カルセイン標識周囲長（ＤＬＳ，ｍｍ）は、すなわち、カルセイン標識２個で標識されている小柱骨周囲長の合計の長さである。（３）標識間幅（ＩＬＷ，μｍ）とは、すなわち、カルセイン標識２個の間の平均距離である。（４）パーセント鉱質化周囲長（ＰＭＳ，％）とは、すなわち（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）／ＢＳ×１００である。（５）鉱物付加速度（ＭＡＲ，μｍ／日）は、すなわち、ＩＬＷ／標識時間間隔である。（６）骨形成速度／表面関連（ｒｅｆ．）（ＢＦＲ／ＢＳ，μｍ２／ｄ／μｍ）は、すなわち、（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）×ＭＡＲ／ＢＳである。（７）骨交代速度（ＢＴＲ，％／ｙ）は、すなわち、（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）×ＭＡＲ／ＢＶ×１００である。
【０２４９】
〈皮質骨組織形態測定〉
Ｂｉｏｑｕａｎｔ  ＯＳ／２組織形態測定システム（Ｒ＆Ｍ  Ｂｉｏｍｅｔｒｉｃｓ社，Ｎａｓｈｖｉｌｌｅ，テネシー州）を用いて、脛骨軸皮質骨の、静的及び動的組織形態測定を行う。合計組織領域、骨髄腔領域、骨膜周囲長、皮質内（ｅｎｄｏｃｏｒｔｉｃａｌ）周囲長、単標識周囲長、二重標識周囲長、並びに骨膜表面及び皮質内表面における標識間の幅を測定し、そして皮質骨領域（合計組織領域−骨髄腔領域）、パーセント皮質骨領域（皮質領域／合計組織領域×１００）、パーセント骨髄領域（骨髄腔領域／合計組織領域×１００）、骨膜及び皮質内のパーセント標識周囲長［（単標識周囲長／２＋二重標識周囲長）／合計周囲長×１００］、鉱物付加速度（標識間幅／時間間隔）、及び骨形成速度［鉱物付加速度×（単標識周囲長／２＋二重標識周囲長）／合計周囲長］を計算する。
【０２５０】
〈統計〉
ＳｔａｔＶｉｅｗ４．０パッケージ（Ａｂａｃｕｓ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ社，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ，カリフォルニア州）を用いて、統計を計算することができる。変化分析（ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｖａｒｉａｎｃｅ：ＡＮＯＶＡ）試験に続けて、Ｆｉｓｈｅｒ’ｓ  ＰＬＳＤ（Ｓｔａｔ  Ｖｉｅｗ，Ａｂａｃｕｓ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ社，１９１８  Ｂｏｎｉｔａ  Ａｖｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ，カリフォルニア州，９４７０４−１０１４）を用いて、群間の違いを比較する。
【０２５１】
《組換ヒトＥＰ２及びＥＰ４レセプターを安定に過剰発現する２９３−Ｓ細胞系中におけるｃＡＭＰ上昇の決定》
公表されている配列（１，２）に基づくオリゴヌクレオチドプライマー、並びにヒト腎臓一次細胞（ＥＰ２）又はヒト肺一次細胞（ＥＰ４）からのＲＮＡをテンプレートとして用いるリバーストランスクリプターゼポリメラーゼ鎖反応によって、ヒトＥＰ２及びＥＰ４レセプターの完全なオープンリーディングフレームを有するｃＤＮＡを生成する。ｃＤＮＡを、ｐｃＤＮＡ３（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，３９８５Ｂ  Ｓｏｒｒｅｎｔｏ  Ｖａｌｌｅｙ  Ｂｌｖｄ．，Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ，カリフォルニア州９２１２１）の多重クローニング部位中に入れてクローニングし、これを用いて、リン酸カルシウム共沈を経て２９３−Ｓヒト腎臓胚細胞をトランスフェクションする。Ｇ４１８耐性コロニーを広げ、そして［３Ｈ］ＰＧＥ２特異的結合に対して試験する。高レベルの［３Ｈ］ＰＧＥ２特異的結合を示すトランスフェクタントを、スキャッチャード分析によって更に特徴づけて、ＰＧＥ２に対するＢｍａｘ及びＫｄｓを決定する。化合物のスクリーニングに対して選択した前記の系は、ＰＧＥ２（ＥＰ２）に関して、細胞当たりレセプター約３３８４００個を有していて、Ｋｄ＝１２ｎＭであり、そしてＰＧＥ２（ＥＰ４）に関して、細胞当たりレセプター約２５６４００個を有していて、Ｋｄ＝２．９ｎＭである。２９３−Ｓ親細胞中の両レセプターの構造的な発現は無視できる程度である。細胞は、牛胎児血清（最終１０％）及びＧ４１８（最終７００ｕｇ／ｍＬ）を補充したＲＰＭＩ中で維持する。
【０２５２】
前記の２９３−Ｓ／ＥＰ２系及び２９３−Ｓ／ＥＰ４系中のｃＡＭＰ応答は、Ｃａ＋＋及びＭｇ＋＋欠落ＰＢＳ（１ｍＬ）中の細胞を強い連打によって培養フラスコから分離し、無血清ＲＰＭＩ（最終濃度１×１０６細胞／ｍＬ）を加え、そして３−イソブチル−１−メチルキサンチン（ＩＢＭＸ）（最終濃度１ｍＭ）を加えることによって決定する。細胞懸濁液１ｍＬをすぐにアリコート化して、ねじ蓋付き２ｍＬマイクロ遠心管中に入れ、そして蓋をせずに、３７℃、ＣＯ２（５％）、相対湿度（９５％）で、１０分間インキュベートする。次に、試験すべき化合物の１：１００希釈液を細胞に加え、ＤＭＳＯ又はエタノールの最終濃度を１％にする。化合物を加えた直後に、チューブに蓋をし、２回逆さにすることによって混合し、そして３７℃で１２分間インキュベートする。次に、１００℃で１０分間インキュベートすることによりサンプルを溶解し、そしてすぐに氷上で５分間冷却する。１０００×ｇで５分間遠心することにより細胞の残骸をペレット化し、そして透明なライゼートを、新鮮なチューブに移す。透明なライゼートを、ｃＡＭＰ・ＲＩＡアッセイ緩衝液（キット中に含まれている）中に希釈（１：１０）した後に、市販のｃＡＭＰ放射性免疫アッセイキットＲＩＡ（ＮＥＫ−０３３，ＤｕＰｏｎｔ／ＮＥＮ  Ｒｅｓｅｒｃｈ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５４９  Ａｌｂａｎｙ  Ｓｔ．，Ｂｏｓｔｏｎ，マサチューセッツ州，０２１１８）を用いて、ｃＡＭＰ濃度を決定する。典型的には、１対数増分について６〜８種の濃度の前記供試化合物で細胞を処理する。ＥＣ５０計算は、投与量応答曲線の直線部分に基づく直線回帰分析を用いて、計算機上で実施する。
【０２５３】
〈参考文献〉
１．Ｒｅｇａｎ，Ｊ．Ｗ．Ｂａｉｌｅｙ，Ｔ．Ｊ．Ｐｅｐｐｅｒｌ，Ｄ．Ｊ．Ｐｉｅｒｃｅ，Ｋ．Ｌ．Ｂｏｇａｒｄｕｓ，Ａ．Ｍ．Ｄｏｎｅｌｌｏ，Ｊ．Ｅ．Ｆａｉｒｂａｉｒｎ，Ｃ．Ｅ．Ｋｅｄｚｉｅ，Ｋ．Ｍ．Ｗｏｏｄｗａｒｄ，Ｄ．Ｆ．及びＧｉｌ，Ｄ．Ｗ．，１９９４，Ｃｌｏｎｉｎｇ  ｏｆ  ａ  Ｎｏｖｅｌ  Ｈｕｍａｎ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｌｙ  Ｄｅｆｉｎｅｄ  ＥＰ２  Ｓｕｂｔｙｐｅ．Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ４６：ｐｐ．２１３−２２０。
２．Ｂａｓｔｉｅｎ，Ｌ．，Ｓａｗｙｅｒ，Ｎ．，Ｇｒｙｇｏｒｃｚｙｋ，Ｒ．，Ｍｅｔｔｅｒｓ，Ｋ．，及びＡｄａｍ，Ｍ．１９９４，Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ，ａｎｄ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｈｕｍａｎ  Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ  Ｅ２  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ＥＰ２  Ｓｕｂｔｙｐｅ．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．２６９，１６：１１８７３−１１８７７。
【０２５４】
【プロスタグランジンＥ２レセプターへの結合に対するアッセイ】
〈膜調製〉
全ての作業を４℃で実施する。プロスタグランジンＥ２タイプ１レセプター（ＥＰ１）、タイプ２レセプター（ＥＰ２）、タイプ３レセプター（ＥＰ３）、又はタイプ４レセプター（ＥＰ４）を発現するトランスフェクションした細胞を収穫し、そして緩衝液Ａ［５０ｍＭ−トリスＨＣｌ（ｐＨ７．４）、１０ｍＭ−ＭｇＣｌ２、１ｍＭ−ＥＤＴＡ、１ｍＭペファブロック（Ｐｅｆａｂｌｏｃ）ペプチド（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｍａｎｎｈｅｉｍ社，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，インディアナ州）、１０μＭホスポラミドン（Ｐｈｏｓｐｏｒａｍｉｄｏｎ）ペプチド（Ｓｉｇｍａ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ミズーリ州）、１μＭペプスタチンＡペプチド（Ｓｉｇｍａ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ミズーリ州）、１０μＭエラスタチナールペプチド（Ｓｉｇｍａ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ミズーリ州）、１００μＭアンチパインペプチド（Ｓｉｇｍａ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ミズーリ州）］中に懸濁（２百万細胞／ｍＬ）する。Ｂｒａｎｓｏｎ  Ｓｏｎｉｆｉｅｒ（Ｍｏｄｅｌ＃２５０，Ｂｒａｎｓｏｎ  Ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｄａｎｂｕｒｙ，コネチカット州）で音波処理（１５秒破壊×２）することによって、細胞を溶解する。１００×ｇで１０分間遠心して、溶解しなかった細胞及び残骸を除去する。次に、４５０００×ｇで３０分間遠心して、膜を収穫する。ペレット化した膜を再懸濁（タンパク質３〜１０ｍｇ／ｍＬ）し、ブラッドフォード法［Ｂｒａｄｆｏｒｄ，Ｍ．，Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，７２，２４８（１９７６）］によってタンパク質濃度を決定する。次に、再懸濁した膜を、使用まで−８０℃で冷凍保存する。
【０２５５】
〈結合アッセイ〉
前記で調製した冷凍の膜を解凍し、そして前記の緩衝液Ａ中に希釈（タンパク質１ｍｇ／ｍＬ）する。膜調製物（１体積）と、供試化合物又は緩衝液（０．０５体積）と、緩衝液Ａ中の３ｎＭ・３Ｈ−プロスタグランジンＥ２（＃ＴＲＫ４３１，Ａｍｅｒｓｈａｍ，Ａｒｌｉｎｇｔｏｎ  Ｈｅｉｇｈｔｓ，イリノイ州）とを組み合わせる。その混合物（合計体積２０５μｌ）を、２５℃で１時間インキュベートする。次に、トムテック（Ｔｏｍｔｅｃ）収穫器（Ｍｏｄｅｌ  Ｍａｃｈ  ＩＩ／９６，Ｔｏｍｔｅｃ，Ｏｒａｎｇｅ，コネチカット州）を用いてＧＦ／Ｃタイプガラス繊維フィルター（＃１２０５−４０１，Ｗａｌｌａｃ，Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ，メリーランド州）を通してろ過することにより、膜を回収する。結合した３Ｈ−プロスタグランジンＥ２を有する膜は、前記のフィルターに掛かるが、一方、緩衝液及び結合していない３Ｈ−プロスタグランジンＥ２は、前記のフィルターを通過して廃液中に入る。次に、それぞれのサンプルを、５０ｍＭトリスＨＣｌ（ｐＨ７．４）と１０ｍＭ−ＭｇＣｌ２と１ｍＭ−ＥＤＴＡとの混合液（３ｍＬ）で３回洗浄する。次に、前記フィルターを、マイクロ波オーブン中で加熱することにより乾燥する。その乾燥したフィルターを、シンチレーション液と共にプラスチックバッグ中に入れ、そしてＬＫＢ１２０５ベータプレートリーダー（Ｗａｌｌａｃ，Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ，メリーランド州）中で計数して、前記膜に結合した３Ｈ−プロスタグランジンＥ２の量を決定する。ＩＣ５０値は、特異的に結合した３Ｈ−プロスタグランジンＥ２を、５０％置換するのに必要な供試化合物の濃度から決定する。
【０２５６】
完全長のＥＰ１レセプターを、「Ｆｕｎｋら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，２６８，２６７６７−２６７７２」中に開示されているとおりに製造する。完全長のＥＰ２レセプターを、「Ｒｅｇａｎら，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９４，４６，２１３−２２０」中に開示されているとおりに製造する。完全長のＥＰ３レセプターを、「Ｒｅｇａｎら，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９４，１１２，３７７−３８５」中に開示されているとおりに製造する。完全長のＥＰ４レセプターを、「Ｂａｓｔｉｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９４，２６９，１１８７３−１１８７７」中に開示されているとおりに製造する。これらの完全長のレセプターを用いて、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、及びＥＰ４レセプターを発現する２９３Ｓ細胞を調製する。
【０２５７】
ヒトＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、又はＥＰ４プロスタグランジンＥ２レセプターのいずれかを発現する２９３Ｓ細胞を、当業者に公知の方法に従って生成する。典型的には、前記で開示されている周知の方法に従って、前記の公表された完全長のレセプターの５’末端及び３’末端に相当するＰＣＲ（ポリメラーゼ鎖反応）プライマーを製造し、そしてそれを、出所としてのヒト腎臓（ＥＰ１用）、ヒト肺（ＥＰ２用）、ヒト肺（ＥＰ３用）、又はヒトリンパ球（ＥＰ４用）由来の全ＲＮＡを用いるＲＴ−ＰＣＲ反応中で使用する。ＰＣＲ生成物を、ｐＣＲ２．１（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，Ｃａｒｌｓｂａｄ，カリフォルニア州）中でのＴＡオーバーハング法によってクローニングし、そしてクローン化レセプターの同一性を、ＤＮＡ配列によって確認する。
【０２５８】
２９３Ｓ細胞（Ｍａｙｏ，Ｄｅｐｔ．ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔｅｒｎ  Ｕｎｉｖ．）を、ｐｃＤＮＡ３中で、電子穿孔法によって、前記のクローン化レセプターでトランスフェクションする。前記レセプターを発現する安定な細胞系を確立し、続いてＧ４１８で、トランスフェクションした細胞を選別する。
最大数のレセプターを発現するクローン細胞系を、無標識のＰＧＥ２を競合物質として用いる、全細胞の３Ｈ−ＰＧＥ２結合アッセイを行って選択する。
【０２５９】
【骨折治癒アッセイ】
《全身投与後の骨折治癒の効果に対するアッセイ》
〈骨折技術〉
３月齢の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットを、ケタミンで麻酔にかける。右脛骨又は大腿骨の近位部分の前内側面に１ｃｍの切り込みをいれる。以下に脛骨手術技術を説明する。前記の切り込みは骨まで到達している。そして脛骨粗面から末端側に４ｍｍ近位で、前部隆起の内部へ２ｍｍの所に、ドリルで１ｍｍの穴をあける。０．８ｍｍステンレス鋼チューブ（前記の骨と同じ条件での試験：最大負荷＝３６．３Ｎ、最大弾性率＝６１．８Ｎ／ｍｍ）を用いて、骨髄内釘固定法を実施する。前記の髄管に関してリーミングを実施しない。特別に設計された調節可能な先のとがっていないピンセットを用いて３点で屈折させることにより、脛腓接合部の２ｍｍ上方に、標準化閉鎖骨折を発生させる。軟性組織のダメージを最小化するために、その骨折を移動しないように手当する。単繊維ナイロン縫合糸で皮膚を閉じる。前記手術は滅菌条件下で実施する。縫合後速やかに、全ての骨折の放射線透過写真を撮影し、特定の骨幹領域外に骨折があるか、あるいは縫合糸がとれてしまったラットを除外する。残りの動物を、骨折治癒を試験する時点によって、無作為に、各サブグループ当り１０〜１２匹づつの以下の群に分ける。１０、２０、４０、及び８０日間、第一群には、ラット１匹につきベヒクル（水：１００％エタノール＝９５：５）１ｍＬを毎日強制飼養させ、一方、その他の群は、試験すべき化合物０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日（ラット１匹につき１ｍＬ）を毎日強制飼養させる。
【０２６０】
第１０、２０、４０、及び８０日目の日に、それぞれの群からのラット１０〜１２匹を、ケタミンで麻酔し、そして瀉血により殺害する。解剖して脛骨及び腓骨の両方を摘出し、そして全ての軟性組織を剥がす。それぞれの群につきラット５〜６匹分の骨を、組織学的分析用に、７０％エタノール中で保存し、また、それぞれの群のその他のラット５〜６匹からの骨は、放射線透過写真及び実施する生体力学的試験用に、緩衝化リンガー溶液（＋４℃，ｐＨ７．４）中で保存する。
【０２６１】
〈組織学的分析〉
骨折した骨の組織学的分析の方法は、Ｍｏｓｅｋｉｌｄｅ及びＢａｋによって既に公表されている（Ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｈｏｒｍｏｎｅ  ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  ｉｎ  Ｒａｔｓ：Ａ  Ｈｉｓｔｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｄｅｓｃｒｉｐｔｉｏｎ．Ｂｏｎｅ，１４：１９−２７，１９９３）。簡単に述べると、骨折側部を、骨折線の両側で８ｍｍ縫い、無脱石灰化部分をメタクリル酸メチル中に埋め、そしてＲｅｉｃｈｅｒｔ−ＪｕｎｇＰｏｌｙｃｕｔミクロトームで８μｍ厚で前側切片をカットする。マッソン−トリクロム着色した中間−前側切片（脛骨及び腓骨の両方を含む）を、治療する場合と治療しない場合の細胞及び組織の骨折治癒応答を視覚化するのに用いる。シリウスレッド着色した切片は、仮骨構造の特徴を示し、骨折部分における網状骨と層状骨とを区別するのに用いる。以下の測定を実施する：（１）骨折間隙（骨折における皮質骨端部の間の最も短い距離を測定）、（２）仮骨長及び仮骨直径、（３）仮骨の合計骨体積領域、（４）仮骨領域内における組織領域当たりの骨組織領域、（５）仮骨中の繊維組織、及び（６）仮骨中の軟骨領域。
【０２６２】
〈生体力学的分析〉
生体力学的分析の方法は、Ｂａｋ及びＡｎｄｒｅａｓｓｅｎによって既に公表されている（Ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ａｇｉｎｇ  ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  ｉｎ  Ｒａｔｓ．Ｃａｌｃｉｆ  Ｔｉｓｓｕｅ  Ｉｎｔ４５，２９２−２９７，１９８９）。簡単に述べると、生体力学的試験の前に、全ての骨折の放射線透過写真を撮影しておく。骨折治癒の力学的な特徴を、破壊的３点又は４点屈折手順によって分析する。最大負荷、弾性率、最大負荷時のエネルギー、最大負荷時の反屈、及び最大ストレスを決定する。
【０２６３】
《局所投与後の骨折治癒の効果に対するアッセイ》
〈骨折技術〉
年齢が約２歳の雌性又は雄性ビ−グル犬を、麻酔状態で研究に用いる。Ｌｅｎｅｈａｎらによる記載（Ｌｅｎｅｈａｎ，Ｔ．Ｍ．；Ｂａｌｌｉｇａｎｄ，Ｍ．；Ｎｕｎａｍａｋｅｒ，Ｄ．Ｍ．；Ｗｏｏｄ，Ｆ．Ｅ．；Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆＥＨＤＰ  ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  ｉｎ  Ｄｏｇｓ．Ｊ  Ｏｒｔｈｏｐ  Ｒｅｓ  ３；４９９−５０７；１９８５）のとおりに、３点屈折における緩慢で持続的な負荷によって、ぎょう骨横骨折を発生させる。骨の完全な解剖的分裂を保証するために、その骨折部分を通してワイヤーを引っ張る。その後、低速放出ペレットによってデリバリーされる化合物の緩慢な放出、又は適当な形態（例えば、ペースト、ゲル、溶液、又は懸濁液）での前記化合物の投与によって、プロスタグランジンアゴニストの骨折部分への局所デリバリーを、１０、１５、又は２０週間行う。
【０２６４】
〈組織学的分析〉
骨折した骨の組織学的分析の方法は、Ｐｅｔｅｒら（Ｐｅｔｅｒ，Ｃ．Ｐ．；Ｃｏｏｋ，Ｗ．Ｏ．；Ｎｕｎａｍａｋｅｒ，Ｄ．Ｍ．；Ｐｒｏｖｏｓｔ，Ｍ．Ｔ．；Ｓｅｅｄｏｒ，Ｊ．Ｇ．；Ｒｏｄａｎ，Ｇ．Ａ．Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  ａｌｅｎｄｒｏｎａｔｅ  ｏｎ  ｆｒａｃｔｕｒｅ  ｈｅａｌｉｎｇ  ａｎｄ  ｂｏｎｅ  ｒｅｍｏｄｅｌｉｎｇ  ｉｎ  ｄｏｇｓ．Ｊ．Ｏｒｔｈｏｐ．Ｒｅｓ．１４；７４−７０，１９９６）、並びにＭｏｓｅｋｉｌｄｅ及びＢａｋ（ＴｈｅＥｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｈｏｒｍｏｎｅ  ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  ｉｎ  Ｒａｔｓ：Ａ  Ｈｉｓｔｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｄｅｓｃｒｉｐｔｉｏｎ．Ｂｏｎｅ，１４，１９−２７，１９９３）によって既に公表されている。簡単に述べると、殺害後に、骨折側部を、骨折線の両側で３ｃｍ縫い、不脱石灰化部分をメタクリル酸メチル中に埋め、そしてＲｅｉｃｈｅｒｔ−Ｊｕｎｇ  Ｐｏｌｙｃｕｔミクロトームで８μｍ厚で前側切片をカットする。マッソン−トリクロム着色した中間−前側切片（脛骨及び腓骨の両方を含む）を、治療する場合と治療しない場合の細胞及び組織の骨折治癒応答を視覚化するのに用いる。シリウスレッド着色した切片は、仮骨構造の特徴を示し、そして骨折部分における網状骨と層状骨とを区別するのに用いる。以下の測定を実施する：（１）骨折間隙（骨折における皮質骨端部の間の最も短い距離を測定）、（２）仮骨長及び仮骨直径、（３）仮骨の合計骨体積領域、（４）仮骨領域内における組織領域当たりの骨組織領域、（５）仮骨中の繊維組織、及び（６）仮骨中の軟骨領域。
【０２６５】
〈生体力学的分析〉
生体力学的分析の方法は、Ｂａｋ及びＡｎｄｒｅａｓｓｅｎ（Ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ａｇｉｎｇ  ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  ｉｎＲａｔｓ．Ｃａｌｃｉｆ  Ｔｉｓｓｕｅ  Ｉｎｔ４５，２９２−２９７，１９８９）、及びＰｅｔｅｒら（Ｐｅｔｅｒ，Ｃ．Ｐ．；Ｃｏｏｋ，Ｗ．Ｏ．；Ｎｕｎａｍａｋｅｒ，Ｄ．Ｍ．；Ｐｒｏｖｏｓｔ，Ｍ．Ｔ．；Ｓｅｅｄｏｒ，Ｊ．Ｇ．；Ｒｏｄａｎ，Ｇ．Ａ．Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ａｌｅｎｄｒｏｎａｔｅ  Ｏｎ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｈｅａｌｉｎｇ  Ａｎｄ  Ｂｏｎｅ  Ｒｅｍｏｄｅｌｉｎｇ  Ｉｎ  Ｄｏｇｓ．Ｊ．Ｏｒｔｈｏｐ．Ｒｅｓ．１４；７４−７０，１９９６）によって既に公表されている。簡単に述べると、生体力学的試験の前に、全ての骨折の放射線透過写真を撮影しておく。骨折治癒の機械力学的な特徴を、破壊的３点又は４点屈折手順によって分析する。最大負荷、弾性率、最大負荷時のエネルギー、最大負荷時の反屈、及び最大ストレスを決定する。
【０２６６】
《エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル》
エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストは、骨交代を阻害し、そしてエストロゲン欠乏が誘発する骨欠損を予防する一群の化合物である。卵巣切除ラット骨欠損モデルが、月経終了後骨欠損のモデルとして、広範に用いられている。このモデルを使用して、骨欠損の予防及び骨吸収の阻害における、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト化合物の効力を試験することができる。
これらの研究に、種々の年齢（例えば、５月齢）の雌性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，マサチューセッツ州）を用いる。前記のラットは、試験期間の間、２０ｃｍ×３２ｃｍ×２０ｃｍのかごに個別に入れておく。全てのラットを、水及びペレット化市販餌（Ａｇｗａｙ  ＰｒｏＬａｂ３０００，Ａｇｗａｙ  Ｃｏｕｎｔｙ  Ｆｏｏｄ社，Ｓｙｒａｃｕｓｅ，ニューヨーク州）［カルシウム（０．９７％）、リン（０．８５％）、及びビタミンＤ３（１．０５ＩＵ／ｇ）を含む］に自由に到達できるようにする。
【０２６７】
ラットの１群（８〜１０匹）を疑似手術して、ベヒクル（１０％エタノール及び９０％塩水，１ｍＬ／日）で経口治療し、一方、その他のラットを、両側とも卵巣切除（ＯＶＸ）して、ベヒクル（経口）、１７β−エストラジオール（Ｓｉｇｍａ，Ｅ−８８７６，Ｅ２，３０μｇ／ｋｇ，毎日皮下注射）、又はエストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト［例えば、ドロロキシフェン（５、１０、又は２０ｍｇ／ｋｇ），毎日経口投与］で、一定の期間（例えば４週間）治療する。全てのラットに、殺害の１２日前及び２日前に、カルセイン（フルオロクロム骨標識剤）１０ｍｇ／ｋｇを皮下注射する。４週間の治療の後で、前記のラットを殺害し、解剖する。以下の結果を決定する。
〈体重増加〉
解剖時の体重から手術時の体重を減算する。
〈子宮重量及び組織学〉
解剖の間にそれぞれのラットから子宮を摘出し、すぐに秤量する。その後、前記の子宮を、組織学的測定（例えば、子宮断面組織領域、支質厚、及び管腔厚）処理する。
〈総血清コレステロール〉
心臓穴開け器（ｃａｒｄｉａｃ  ｐｕｎｃｔｕｒｅ）によって血液を得て、４℃で放置して凝固させ、次に２０００×ｇで１０分間遠心する。血清サンプルを、高性能コレステロール熱量アッセイ（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｍａｎｎｈｅｉｍ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，インディアナ州）を用いて、総血清コレステロールに関して分析した。
【０２６８】
〈大腿骨鉱物測定〉
解剖の際にそれぞれのラットからの右大腿骨を摘出し、そして「Ｒｅｇｉｏｎａｌ  Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｓｃａｎ」ソフトウェア（Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を装備した二重エネルギーＸ線吸光度測定機（ＤＥＸＡ，ＱＤＲ１０００／Ｗ，Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を用いてスキャンする。スキャン領域の大きさは５．０８×１．９０２ｃｍであり、分解能は０．０２５４×０．０１２７ｃｍであり、そしてスキャンスピードは７．２５ｍｍ／秒である。大腿骨のスキャン画像を分析し、そして全大腿骨（ＷＦ）、端部大腿骨骨幹端（ＤＦＭ）、大腿骨軸（ＦＳ）、及び近位大腿骨（ＰＦ）について、骨領域、骨鉱物含有量（ＢＭＣ）、及び骨鉱物密度（ＢＭＤ）を決定する。
【０２６９】
〈近位脛骨骨幹端海綿骨組織形態測定分析〉
解剖の際に右脛骨を摘出し、筋肉の無い状態に解剖し、そして３部分に切り分ける。近位脛骨を７０％エタノール中で固定し、段階濃度のエタノール中で脱水し、アセトン中で脱脂肪し、続いてメタクリル酸メチル（Ｅａｓｔｍａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ニューヨーク州）中に包埋する。近位脛骨骨幹端の前側切片を、Ｒｅｉｃｈｅｒｔ−Ｊｕｎｇ  Ｐｏｌｙｃｕｔ  Ｓミクロトームを用いて、４及び１０μｍ厚でカットする。各ラットからの４μｍ切片１枚及び１０μｍ切片１枚を、海綿骨組織形態測定に用いる。１０μｍ切片は着色せずに、４μｍ切片を、変形マッソントリクロム着色法によって着色する。
【０２７０】
Ｂｉｏｑｕａｎｔ  ＯＳ／２組織形態測定システム（Ｒ＆Ｍ  Ｂｉｏｍｅｔｒｉｃｓ社，Ｎａｓｈｖｉｌｌｅ，テネシー州）を用いて、前記の近位脛骨骨幹端の成長板骨端接合側から１．２〜３．６ｍｍ離れた第二海綿質の、静的及び動的組織形態測定を行う。測定を第二海綿質に限定するために、脛骨骨幹端部分の最初の１．２ｍｍを除去する。前記４μｍ切片を用いて、骨体積、骨構造、及び骨吸収に関する指数を決定し、一方、１０μｍ切片を用いて、骨形成、及び骨交代に関する指数を決定する。
【０２７１】
（Ｉ）小柱骨の体積及び構造に関する測定及び計算
（１）合計骨幹端領域（ＴＶ，ｍｍ２）は、すなわち、成長板骨端接合側から１．２〜３．６ｍｍ離れた骨幹端領域である。
（２）小柱骨領域（ＢＶ，ｍｍ２）は、すなわち、ＴＶ内の小柱骨の合計領域である。
（３）小柱骨周囲長（ＢＳ，ｍｍ）は、すなわち、小柱の合計周囲の長さである。
（４）小柱骨体積（ＢＶ／ＴＶ，％）は、すなわちＢＶ／ＴＶ×１００である。
（５）小柱骨数（ＴＢＮ，個／ｍｍ）は、すなわち、１．１９９／２×ＢＳ／ＴＶである。
（６）小柱骨厚（ＴＢＴ，μｍ）は、すなわち、（２０００×１．１９９）×（ＢＶ／ＢＳ）である。
（７）小柱骨分離（ＴＢＳ，μｍ）は、すなわち、（２０００×１．１９９）×（ＴＶ−ＢＶ）である。
【０２７２】
（ＩＩ）骨吸収に関する測定及び計算
（１）破骨細胞数（ＯＣＮ，個）は、すなわち、全骨幹端領域内の破骨細胞の数量である。
（２）破骨細胞周囲長（ＯＣＰ，ｍｍ）とは、すなわち、破骨細胞で覆われている小柱骨周囲の長さである。
（３）破骨細胞数／ｍｍ（ＯＣＮ／ｍｍ，個／ｍｍ）とは、すなわち、ＯＣＮ／ＢＳである。
（４）パーセント破骨細胞周囲長（％ＯＣＰ，％）とは、すなわちＯＣＰ／ＢＳ×１００である。
【０２７３】
（ＩＩＩ）骨形成及び骨交代に関する測定及び計算
（１）単カルセイン標識周囲長（ＳＬＳ，ｍｍ）は、すなわち、カルセイン標識１個で標識されている小柱骨周囲長の合計の長さである。
（２）二重カルセイン標識周囲長（ＤＬＳ，ｍｍ）は、すなわち、カルセイン標識２個で標識されている小柱骨周囲長の合計の長さである。
（３）標識間幅（ＩＬＷ，μｍ）とは、すなわち、カルセイン標識２個の間の平均距離である。
（４）パーセント鉱質化周囲長（ＰＭＳ，％）とは、すなわち（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）／ＢＳ×１００である。
（５）鉱物付加速度（ＭＡＲ，μｍ／日）は、すなわち、ＩＬＷ／標識時間間隔である。
（６）骨形成速度／表面関連（ＢＦＲ／ＢＳ，μｍ２／日／μｍ）は、すなわち、（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）×ＭＡＲ／ＢＳである。
（７）骨交代速度（ＢＴＲ，％／ｙ）は、すなわち、（ＳＬＳ／２＋ＤＬＳ）×ＭＡＲ／ＢＶ×１００である。
【０２７４】
〈統計〉
ＳｔａｔＶｉｅｗ４．０パッケージ（Ａｂａｃｕｓ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ社，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ，カリフォルニア州）を用いて統計を計算する。変化分析（ＡＮＯＶＡ）試験に続いて、Ｆｉｓｈｅｒ’ｓ  ＰＬＳＤ（ＳｔａｔＶｉｅｗ，Ａｂａｃｕｓ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ社，１９１８  Ｂｏｎｉｔａ  Ａｖｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ，カリフォルニア州９４７０４−１０１４）を用いて、群ごとの違いを比較する。
【０２７５】
《組合せ及び連続処理プロトコル》
当然のこととして、以下のプロトコルは、当業者によって変化させることができる。例えば、自然のままの雄性又は雌性ラット、性ホルモン欠陥の雄性（精巣切除）又は雌性（卵巣切除）ラットを用いることができる。更に、種々の齢（例えば、１２月齢）の雄性又は雌性ラットを、この研究で用いることができる。前記のラットを、自然のままにしておくか、あるいは去勢（卵巣切除又は精巣切除）し、そして同化剤（例えば、本発明の化合物）を種々の投与量（例えば、１、３、又は６ｍｇ／ｋｇ／日）で、一定の期間（例えば、２週間〜２ヶ月間）投与し、続けて抗吸収剤（例えば、ドロロキシフェン）を種々の投与量（例えば、１、５、又は１０ｍｇ／ｋｇ／日）で、一定の期間（例えば、２週間〜２ヶ月間）投与するか、あるいは骨同化剤と抗吸収剤とを種々の投与量で組み合わせて、一定の期間（例えば、２週間〜２ヶ月間）治療することができる。去勢ラットでは、手術の翌日（骨欠損を避ける目的）から、又は骨欠損が発生した後（骨質量修復の目的）から治療を開始する。
【０２７６】
ケタミン麻酔下でラットを殺害する。以下のエンドポイントを決定する。
大腿骨鉱物測定は、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル中に記載したとおりに実施する。
【０２７７】
〈腰椎骨鉱物測定〉
「Ｒｅｇｉｏｎａｌ  Ｈｉｇｈ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  Ｓｃａｎ」ソフトウェア（Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を装備した二重エネルギーＸ線吸光度測定機（ＱＤＲ１０００／Ｗ，Ｈｏｌｏｇｉｃ社，Ｗａｌｔｈａｍ，マサチューセッツ州）を用いて、麻酔処理したラット中の、全腰脊椎、及び腰椎６個（ＬＶ１〜６）それぞれについて、骨領域、骨鉱物含有量（ＢＭＣ）、及び骨鉱物密度（ＢＭＤ）を決定する。前記のラットを、ケタミン／ロムパン（ｒｏｍｐｕｎ）混合物（比率＝４対３）を腹腔内注射（１ｍＬ／ｋｇ）することによって麻酔し、そしてラットプラットホーム上に置く。スキャン領域の大きさは６×１．９ｃｍであり、分解能は０．０２５４×０．０１２７ｃｍであり、そしてスキャンスピードは７．２５ｍｍ／秒である。全腰脊椎のスキャン画像を得て、そして分析する。全腰脊椎、及び腰椎６個（ＬＶ１〜６）それぞれについて、骨領域（ＢＡ）及び骨鉱物含有量（ＢＭＣ）を決定し、そして骨鉱物密度（ＢＭＤ）を計算する（ＭＢＣをＢＡで割る）。
【０２７８】
近位脛骨骨幹端海綿骨組織形態測定分析を、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコルに関する前記の説明のとおりに実施する。
小柱骨体積及び構造に関する測定及び計算を、前記エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル中に記載のとおりに実施する。更に、骨吸収に関する測定及び計算を、前記エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル中に記載のとおりに実施する。また更に、骨形成及び骨交代に関する測定及び計算を、前記エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル中に記載のとおりに実施する。また更に、得られたデータを、前記エストロゲンアゴニスト／アンタゴニストプロトコル中に記載の統計的操作を用いて分析する。
【０２７９】
《腎臓再生アッセイ》
肝臓再生におけるプロスタグランジン選択的アゴニストの役割を、野生型２９３Ｓ細胞及びＥＰ２でトランスフェクションした２９３Ｓ細胞中において骨形態形成タンパク質７（ＢＭＰ−７）の発現を誘発する、プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）又は選択的プロスタグランジンアゴニストの能力によって調べる。
【０２８０】
〈方法〉
２９３Ｓ細胞及びＥＰ２−２９３Ｓ細胞を、ダルベッコの変形イーグル培地（ＤＭＥＭ，Ｇｉｂｃｏ，ＢＲＬ；Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ，メリーランド州）中で生育する。ＰＧＥ２又はプロスタグランジンアゴニストで処理する１日前に、１．５×１０６細胞／皿（１０ｃｍ）の密度で、細胞を平板培養する。一般的に、約１６〜２４時間後に、その細胞単層をＯｐｔｉＭＥＭ（Ｇｉｃｏ，ＢＲＬ；Ｇａｉｔｈｅｒｂｕｒｇ，メリーランド州）で１回洗浄し、続いてベヒクル（ＤＭＳＯ）、ＰＧＥ２（１０−６Ｍ）、又はプロスタグランジンアゴニスト（１０−６Ｍ）の存在下又は不在下で、ＯｐｔｉＭＥＭ（１０ｍＬ／皿）を加える。８、１６、及び２４時間の時点で細胞を収穫し、そしてＲＮＡを抽出する。３２Ｐ標識ＢＭＰ−７プローブによるブロットを調査することによって、全ＲＮＡ（２０ｍｇ／レーン）のノーザンブロット分析を実施した。前記ブロットは、３２Ｐ標識１８ｓリボソームＲＮＡプローブをハイブリダイズすることにより負荷をあたえるＲＮＡを基準とする。ＰＧＥ２及びプロスタグランジンアゴニストは、経時依存的に、ＥＰ２２９３Ｓ細胞中でＢＭＰ−７の発現を誘発する。前記の発現の誘発は、一般的に、親細胞系では観察されない。腎臓再生におけるＢＭＰ−７の知られている或る役割、並びに時間及びレセプターに特異的な方法で２９３Ｓ腎細胞中でＢＭＰ−７の発現を誘発するプロスタグランジンアゴニストの能力が、腎臓再生におけるプロスタグランジンアゴニストの役割を示す。
【０２８１】
本発明の化合物は、本発明の化合物を全身的及び／又は局所的（例えば、骨折、骨切り術、又は整形外科手術の部分）に配達する任意の方法で投与することができる。前記の方法としては、経口経路、非経口経路、十二指腸内経路などを挙げることができる。一般的に、本発明の化合物は、経口的に投与されるが、しかし例えば、対象にとって経口投与が不適当な場合、又は患者が薬剤を経口摂取不可能な場合に、非経口投与（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、経皮投与、皮下投与、直腸投与、又は骨髄内投与）を用いることもできる。
【０２８２】
前記化合物は、本発明の化合物又はそれらの組成物の局所（例えば、骨折又は骨切り術の部分に）投与による、骨折又は骨切り術の治療及び治癒の促進に使用される。本発明の化合物は、例えば、適当な溶媒（例えば、油性溶媒、例えばピーナッツ油）中で化合物を軟骨成長板に注射するか、あるいは切開手術の場合に、その場所へ適当な担体又は希釈剤（例えば、骨ろう、鉱物質除去骨粉、重合体骨セメント、骨封鎖剤など）中の前記化合物を局所投与することによって、骨折又は骨切り術の部位に適用する。あるいは、適当な担体又は希釈剤中の前記化合物の溶液又は分散液をその表面上に適用するか、又は整形外科手術で普通に用いる固体又は半固体の移植物［例えば、網状ダクロン、泡状ゲル及びキールボーン（ｋｉｅｌ  ｂｏｎｅ）、又は補てつ］中に前記化合物の溶液又は分散液を含ませることによって、局所投与を行うことができる。
【０２８３】
また、本発明の化合物は、前記の同化剤又は骨吸収剤１種以上と組み合わせて、適当な担体又は希釈剤中で、骨折又は骨切り術の部分に局所投与することもできる。
本発明の範囲内に含まれる前記の組合せは、同時に又は任意の順番で連続して共に投与することができる。あるいは、薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤中に、前記の式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的塩、及び前記の第二化合物を含む単独の医薬組成物を投与することができる。
【０２８４】
例えば、本発明では、骨同化剤を単独で又は抗吸収剤と組み合わせて３ヶ月間〜３年間使用し、続いて抗吸収剤を単独で３ヶ月間〜３年間使用し、場合により前記の全治療サイクルを繰り返すことができる。あるいは、例えば、前記骨同化剤を、単独で又は抗吸収剤と組み合わせて３ヶ月間〜３年間使用し、続いて患者のその後の生涯では、抗吸収剤を単独で使用することができる。例えば、或る好ましい投与態様では、式（Ｉ）で表される化合物若しくはそのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、１日１回投与することができ、そして前記第二化合物（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト）を、１日に１回又は複数回投与量で投与することができる。あるいは、例えば、別の好ましい投与態様では、前記の２種類の化合物を連続的に投与することができる。すなわち、式（Ｉ）で表される化合物若しくはそのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩を、骨折のシキイ値［世界保健機構研究「Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｆｒａｃｔｕｒｅ  Ｒｉｓｋ  ａｎｄ  ｉｔｓ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  ｆｏｒ  Ｐｏｓｔｍｅｎｏｐａｕｓａｌ  Ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ（１９９４），Ｒｅｐｏｒｔ  ｏｆ  ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｓｔｕｄｙ  Ｇｒｏｕｐ，Ｗｏｒｌｄ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｓｅｒｉｅｓ  ８４３」］を上回るレベルまで骨質量を増大するのに充分な期間に亘って、１日１回投与することができ、そして続いて前記第二化合物（例えば、エストロゲンアゴニスト／アンタゴニスト）を、１日に１回又は複数回で投与することができる。前記の第一化合物は、急速配達（例えば、経口配達）形態で１日１回投与することが好ましい。
【０２８５】
当然のことながら、どのような場合においても、化合物の投与量及び投与時期は、治療対象、苦痛の重篤度、投与方法、及び処方する医師の判断に依存する。従って、患者には多様性があるので、後述する投与量はガイドラインであり、また、医師は、患者に適当であると医師が考える治療（例えば、骨質量の増大）を達成するための前記薬剤の投与量を決定することができる。所望の治療程度をふまえて、医師は、多様な要素［例えば、骨質量出発レベル、患者の年齢、先に存在している疾患の存在、及び別の疾患（例えば、心臓血管疾患）の存在］のバランスをとる必要がある。
【０２８６】
一般的に、本発明の化合物は、骨折のシキイ値（前記の世界保健機構研究中に詳述されている）を上回るレベルまで骨質量を増大するのに充分な量で使用する。
一般的に、本発明で用いる前記の同化剤に関する有効投与量は、０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇ／日である。
【０２８７】
以下の段落で、種々の抗吸収剤に関する好ましい投与範囲を提供する。
前記骨吸収剤の使用すべき量は、骨欠損阻害剤としてのその活性によって決定する。この活性は、例えば前記のプロトコル（例えば、エストロゲンアンタゴニスト／アゴニストプロトコル）を用いて、骨欠損の阻害における、個々の化合物の薬物動態学及びその最小対最大有効投与量によって決定する。
【０２８８】
一般的に、抗吸収剤に関する有効投与量は、約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日〜約２０ｍｇ／ｋｇ／日である。
一般的に、プロゲスチンに関する有効投与量は、約０．１〜１０ｍｇ／日、好ましくは約０．２５〜５ｍｇ／日である。
一般的に、ポリホスホネートに関する有効投与量は、標準的アッセイに従って、骨吸収阻害剤としてのポリホスホネートの能力によって決定する。
数種のポリホスホネートに関する１日当たりの投与範囲は、約０．００１ｍｇ／ｋｇ／日〜約２０ｍｇ／ｋｇ／日である。
一般的に、本発明のエストロゲンアゴニスト／アンタゴニストに関する、本発明の治療（例えば、本発明の骨吸収治療）用の有効投与量は、０．０１〜２００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
【０２８９】
特に、ドロロキシフェンに関する有効投与量は、０．１〜４０ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．１〜５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
特に、ラロキシフェンに関する有効投与量は、０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
特に、タモキシフェンに関する有効投与量は、０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．１〜５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
特に、２−（４−メトキシ−フェニル）−３−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェノキシ］−ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−オールに関する有効投与量は、０．００１〜１ｍｇ／ｋｇ／日である。
【０２９０】
特に、シス−６−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
（−）−シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−６−フェニル−５−（４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；
シス−１−（６’−ピロロジノエトキシ−３’−ピリジル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン；
１−（４’−ピロリジノエトキシフェニル）−２−（４”−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；
シス−６−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−オール；又は
１−（４’−ピロリジノールエトキシフェニル）−２−フェニル−６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンに関する有効投与量は、０．０００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．００１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
【０２９１】
特に、４−ヒドロキシタモキシフェンに関する有効投与量は、０．０００１〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．００１〜１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。
一般的に、本発明の化合物は、本発明の化合物１種以上と薬剤学的に許容することのできるベヒクル又は希釈剤とを含む医薬組成物の形態で投与される。従って、本発明の化合物は、個別に又は一緒に、任意の通常の投与形態（経口、非経口、直腸、又は経皮）で投与することができる。
【０２９２】
経口投与用に、医薬組成物は、溶液、懸濁液、錠剤、丸剤（ピル）、カプセル、及び粉剤などの形態にすることができる。種々の賦形剤、例えば、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、及びリン酸カルシウムを含む錠剤を、種々の崩壊剤、例えば、デンプン（好ましくは、ポテト又はタピオカのデンプン）、及び或る種のコンプレックスシリケート（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｓｉｌｉｃａｔｅ）、並びに結合剤、例えば、ポリビニルピロリドン、スクロース、ゼラチン、及びアラビアゴムと一緒に用いることができる。更に、潤滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びタルクが、錠剤化の目的に、しばしば非常に有用である。また、同様のタイプの固体組成物は、軟質及び硬質充填ゼラチンカプセル中の充填剤として用いることもできる；また、これに関連する好ましい材料には、ラクトース（又は乳糖）及び高分子量ポリエチレングリコールを挙げることができる。経口投与用に水性懸濁液及び／又はエリキシルが望ましい場合には、種々の甘味料、香味料、着色剤、乳化剤及び／又は懸濁剤、及び希釈剤（例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、及び種々のそれらの組合せ）と本発明の化合物とを組み合わせることができる。
【０２９３】
非経口投与用に、ゴマ油若しくはピーナッツ油、又は水性プロピレングリコール中の溶液、及び相当する水溶性塩の滅菌水溶液を用いることができる。前記の水溶液は、必要に応じて適当に緩衝化することができ、そして液体希釈剤は、充分な塩水又はグルコースで最初に等張にする。これらの水溶液は、静脈注射、筋肉内注射、皮下注射、及び腹腔内注射の目的に特に適している。これに関連して、使用する前記の滅菌水性媒体は、当業者に周知の標準的技術によって容易に得ることができる。
【０２９４】
経皮（例えば局所）投与の目的に、希釈滅菌溶液、水溶液、又は部分水性溶液（通常は、約０．１％〜５％の濃度）（その他は前記の非経口投与用溶液と同じである）を調製する。
或る量の活性成分を有する多様な医薬組成物の調製方法は、公知であるか、又は本明細書を鑑みて、当業者に対して明らかになろう。医薬組成物の調製方法については、例えば「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｅｒ，ペンシルバニア州，１５版（１９７５）」を参照されたい。
本発明による医薬組成物は、本発明の化合物を０．１％〜９５％、好ましくは１％〜７０％の量で含むことができる。いずれにしても、投与する組成物又は製剤は、治療される対象の疾患／状態（例えば、骨障害）の治療に有効な量で、本発明の化合物を含む。
【０２９５】
本発明の或る観点は、活性成分の組合せ（これは別々に投与することができる）で治療することによる骨質量の増大及び維持に関するので、本発明は、キット形態の分割した医薬組成物の組合せに関する。前記キットは、２つに分割した医薬組成物：すなわち、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩と、前記第二化合物とを含む。キットは、前記の分割した組成物を収容するための容器手段（例えば、分かれた瓶又は分かれた金属ホイルの包み）を含んでいるが、しかし前記の分割した組成物は、単独の分離していない容器に収容することもできる。典型的には、前記のキットには、前記の分割した成分の投与方法に関する指示書も含む。前記の分割した成分を異なる投与形態で（例えば、経口的及び非経口的）、若しくは異なる投与間隔で投与することが好ましい場合、又はその組合せの個々の成分の決定が処方医に望まれる場合には、前記のキット形態が特に有利である。
【０２９６】
前記キットとしては、例えば「ブリスターパック（ｂｌｉｓｔｅｒ  ｐａｃｋ）」と称するものを挙げることができる。ブリスターパックは、包装産業において周知であり、医薬的単位投与形態（錠剤、及びカプセルなど）の包装用に広く使用されている。一般的に、ブリスターパックは、ホイル（好ましくは透明プラスチック材料製）で覆われた比較的硬い材料製のシートからなる。前記の包装工程の間に、前記プラスチックホイル中に窪みが形成される。前記の窪みは、包装する錠剤又はカプセルの大きさ及び形状を有している。次に、錠剤又はカプセルを前記の窪みの中に置き、そして前記の比較的硬い材料製のシートを、前記の窪みが形成されているのと反対方向のホイルの面で、前記プラスチックホイルで密封する。その結果、前記の錠剤又はカプセルは、前記プラスチックホイルと前記シートとの間の窪み中に密封される。前記シートの強度は、好ましくは、手で窪みに圧力を加えることによって、シートの窪みの位置に開放孔を形成して、ブリスターパックから錠剤又はカプセルを取り出すことができる強度である。こうして、錠剤又はカプセルは、前記の開放孔から取り出すことができる。
【０２９７】
前記キット上に、記憶補助（ｍｅｍｏｒｙ  ａｉｄ）、例えば、次の錠剤又はカプセルの数（前記の数字は、前記投与形態を摂取すべく特定された日ごとのレジメンに相当する）という形態の記憶補助を提供することが好ましい。前記記憶補助の別の例は、カード上に印刷したカレンダー、例えば「第１週：月曜日、火曜日、・・・・中略・・・・第２週：月曜日、火曜日、・・・」などである。記憶補助の別のバリエーションは、自明であろう。「１日の投与量」は、その日に摂取べき単独の錠剤若しくはカプセル、又はいくつかの錠剤若しくはカプセルにすることができる。また、式（Ｉ）で表される化合物、そのプロドラッグ、又は前記化合物若しくは前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩の１日の投与量を１つの錠剤又はカプセルからなるようにして、前記第二化合物の１日の投与量を複数の錠剤又はカプセルからなるようにするか、あるいはその反対にすることもできる。前記記憶補助は、このことを反映することが好ましい。
【０２９８】
別の本発明の特定の態様では、意図した用途の順に、１度に１つの１日の投与量を調薬するように設計した調薬器（ディスペンサー）を提供する。前記ディスペンサーに、記憶補助を装備させると、より容易にレジメンに従うことができるので好ましい。前記記憶補助は、例えば、調薬された１日の投与量の数を表示する計数機械である。前記記憶補助の別の例は、例えば、最後の「１日の投与量」が摂取される日を読み取り、及び／又はいつ次の投与量を摂取すべきかを通知する、液晶読取装置又は可聴通知信号と組み合わせた、電池で作動するマイクロチップメモリーである。
【０２９９】
本発明の化合物は、一般的に、単独で、あるいは本発明の別の化合物又はその他の化合物と組み合わせて、便利な製剤中で投与されるであろう。以下の製剤例は、ただ単に例示的なものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
以下の製剤中の「活性成分」は、本発明の化合物（１種又は複数種）を意味する。
【０３００】
製剤１：ゼラチンカプセル
以下の成分を用いて硬質ゼラチンカプセルを調製する。
2004155759.tif 000037
【０３０１】
以下の成分を用いて錠剤状の製剤を調製する。
製剤２：錠剤
2004155759.tif 000038
前記成分を、混合し、そして圧縮して、錠剤を形成する。
【０３０２】
あるいは、それぞれ活性成分（０．２５−１００ｍｇ）を含む錠剤を、以下のとおりに生成する。
製剤３：錠剤
2004155759.tif 000039
【０３０３】
前記の活性成分、デンプン、及びセルロースを、篩い（Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．篩い）にかけて、そして充分に混合する。得られた粉末に、前記のポリビニルピロリドンの溶液を混合し、そして篩い（Ｎｏ．１４メッシュＵ．Ｓ．篩い）にかける。生成した顆粒を５０℃〜６０℃で乾燥し、そして篩い（Ｎｏ．１８メッシュＵ．Ｓ．篩い）にかける。続いて前記顆粒に、ナトリウムカルボキシメチルデンプン、ステアリン酸マグネシウム、及びタルク（前もってＮｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．篩いにかける）を加え、混合した後に、錠剤機械上で圧縮して錠剤を得る。
【０３０４】
投与量５ｍＬ当たりで、それぞれ活性成分（０．２５−１００ｍｇ）を含む懸濁液を、以下のとおりに調製する。
製剤４：懸濁液
2004155759.tif 000040
【０３０５】
前記の活性成分を、篩い（Ｎｏ．４５メッシュＵ．Ｓ．篩い）にかけて、そしてナトリウムカルボキシメチルセルロース及びシロップと混合して、平滑なペーストを形成する。前記の安息香酸溶液、香味料、及び着色料を、水の一部で希釈し、そして撹拌しながら加える。次に、充分な水を加えて、要求された体積にする。
【０３０６】
以下の成分を含むエアロゾル溶液を調製する。
製剤５：エアロゾル
2004155759.tif 000041
【０３０７】
前記活性成分とエタノールとを混合し、そしてその混合物を前記プロペラントの一部に加え、３０℃に冷却し、そして充填装置に移す。次に、要求量をステンレス鋼容器に供給し、そして残りのプロペラントで希釈する。次に、バルブユニットを、前記容器に取り付ける。
【０３０８】
以下のとおりに座薬を調製する。
製剤６：座薬
2004155759.tif 000042
【０３０９】
前記活性成分を、篩い（Ｎｏ．６０メッシュＵ．Ｓ．篩い）にかけ、そして予め必要最小加熱で融解させた飽和脂肪酸グリセリド中に懸濁する。次に、その混合物を、名目容量２ｇの座薬鋳型中に注ぎ、そして放置して冷却する。
【０３１０】
以下のとおりに静脈注射用製剤を調製する。
製剤７：静脈注射用溶液
2004155759.tif 000043
【０３１１】
前記成分の溶液は、約１ｍＬ／分の速度で患者に静脈投与する。
また、前記活性成分は、薬剤の組み合わせであることもできる。
本明細書中の以下の略号：「Ｍｅ」、「Ｅｔ」、「ｉＰｒ」、「Ｔｆ」、「Ｂｕ」、「Ｐｈ」、「ＥＤＣ」、及び「Ａｃ」は、それぞれ「メチル」、「エチル」、「イソプロピル」、「トリフリル」、「ブチル」、「フェニル」、「１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸塩」、及び「アセチル」を意味する。
【０３１２】
【一般的実施例手順】
特に特定しない限り、全ての反応は、不活性雰囲気［例えば窒素（Ｎ２）］下で実施した。
ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  ＸＬ−３００（Ｖａｒｉａｎ社，Ｐａｌｏ  Ａｌｔｏ，カリフォルニア州）、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＭ−３００スペクトルメーター（Ｂｒｕｋｅｒ社，Ｂｉｌｌｅｒｉｃａ，マサチューセッツ州）、又はＶａｒｉａｎ  Ｕｎｉｔｙ４００上で、約２３℃で、プロトンに関して３００又は４００ＭＨｚで、そして炭素原子核に関して７５．４ＭＨｚで記録した。ケミカルシフトは、ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ）（トリメチルシランからダウンフィールド）で表す。ピークの形状は、以下のように示す：ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線；ｂｓ＝幅広い一重線。同じ溶媒中でサンプルをＤ２Ｏ数滴と一緒に振とうする分割ＮＭＲ実験中において、交換可能と示される共鳴は現れなかった。大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）質量スペクトルは、Ｆｉｓｏｎｓ  Ｐｌａｔｆｏｒｍ  ＩＩスペクトルメーター上で得た。化学イオン化質量スペクトルは、Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ５９８９器械（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社，Ｐａｌｏ  Ａｌｔｏ，カリフォルニア州）（アンモニアイオン化，ＰＢＭＳ）上で得た。塩素又は臭素−含有イオンの強度を記載する場合には、予想された強度比（３５Ｃｌ／３７Ｃｌ含有イオンに関して約３：１、及び７９Ｂｒ／８１Ｂｒ含有イオンに関して約１：１）が観察されたので、低い方の質量のイオンだけの強度を示す。
【０３１３】
カラムクロマトグラフィーは、ベーカーシリカゲル（４０μｍ）（Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ，Ｐｈｉｌｌｉｐｓｂｕｒｇ，ニュージャージー州）又はシリカゲル６０（ＥＭ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｇｉｂｂｓｔｏｗｎ，ニュージャージー州）を用いて、低窒素圧力下で、ガラスカラム中で実施した。円形クロマトグラフィーは、クロマトトロン（商品名）（モデル７９２４Ｔ，Ｈａｒｒｉｓｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ）を用いて実施した。中圧クロマトグラフィーを、フラッシュ４０バイオテージシステム（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｃ，Ｄｙａｘ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅｓｖｉｌｌｅ，バージニア州）上で実施した。特に特定しない限り、試薬は、市販元から得たものをそのまま使用した。ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、アセトニトリル、メタノール、テトラヒドロフラン、及びジクロロメタンを反応溶媒として用いる場合には、それらはＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ウィスコンシン州）により供給される無水グレードのものである。用語「濃縮」及び「共沸」は、４５℃より低い浴温で、回転式蒸発器上で、水アスピレーター圧力で溶媒を除去することを意味する。「０〜２０℃」又は「０〜２５℃」で行う反応は、最初に断熱した氷浴中で容器を冷やし、放置して数時間かけて室温まで暖めて実施することを意味する。省略記号の「ｍｉｎ．」及び「ｈ」は、それぞれ「分」及び「時間（ｈｏｕｒ）」を意味する。
【０３１４】
【実施例１】
《７−（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−ヘプタン酸》
〈工程Ａ：還元的アミノ化：７−（４−ブチル−ベンジルアミノ）−ヘプタン酸メチルエステル〉
メタノール（ＭｅＯＨ）２０ｍＬ中の７−アミノ−ヘプタン酸メチルエステル塩酸塩（調製例１で調製；１．１２ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、４−ブチル−ベンズアルデヒド（０．９１５ｇ，５．６５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．８３ｍＬ，５．９８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で３時間攪拌した。０℃に冷却した後に、ＮａＢＨ４（０．３４２ｇ，９．０４ｍｍｏｌ）を加え、そして反応物を室温で１５分間攪拌した。その混合物をＮａＨＣＯ３：Ｈ２Ｏ（１：１）で冷却し、そして真空条件下でメタノールを除去した。得られた残さをジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）で希釈し、そしてその有機溶液を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥し、ろ過し、そして真空条件下で濃縮して、工程Ａの標記化合物（１．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０８−７．３８（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６６（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），１．５３−１．６３（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．４０（ｍ，６Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ３０６（Ｍ＋１）
【０３１５】
〈工程Ｂ：アミド形成：７−（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−ヘプタン酸メチルエステル〉
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の７−（４−ブチル−ベンジルアミノ）−ヘプタン酸メチルエステル（実施例１の工程Ａで調製；０．１０ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８５ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、及びピリジン−３−スルホニルクロライド塩酸塩（調製例２で調製；０．０７０ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一晩攪拌した。その混合物をジクロロメタンで希釈し、そしてその有機溶液を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして真空条件下で濃縮した。その生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、工程Ｂの標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），２．１９（ｔ，２Ｈ），１．１０−１．５８（ｍ，１２Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４４７（Ｍ＋１）
【０３１６】
〈工程Ｃ：エステル加水分解：７−（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−ヘプタン酸〉
メタノール（２ｍＬ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）中の７−（（４−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−ヘプタン酸メチルエステル（実施例１の工程Ｂで調製；０．０４０ｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一晩攪拌した。その混合物を２Ｎ−ＨＣｌで急冷し、そしてジクロロメタンで希釈した。有機層を１Ｎ−ＨＣｌ及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして真空条件下で濃縮した。その生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（２％メタノール／ジクロロメタンから５％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して、標記化合物（４２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），１．１２−１．５８（ｍ，１２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４３１（Ｍ−１）
【０３１７】
【実施例１ａ〜１ａｎ】
反応時間、温度、及び試薬を記載のとおりに変化させ、実施例１の方法と同様の方法によって、適当な出発材料から実施例１ａ〜１ａｎを調製した。
【０３１８】
〔実施例１ａ〕
《７−（ベンゼンスルホニル−（４−ブチル−ベンジル）−アミノ）−ヘプタン酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８３（ｄ，２Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｔ，２Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），２．２４（ｔ，２Ｈ），１．５１−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２７−１．３５（ｍ，４Ｈ），１．０８−１．１５（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４３０（Ｍ−１）
【０３１９】
〔実施例１ｂ〕
《（３−（（（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．０１−７．３７（ｍ，９Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４４８（Ｍ−１）
【０３２０】
〔実施例１ｃ〕
《（３−（（（５−フェニル−フラン−２−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，１２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４６１（Ｍ−１）
【０３２１】
〔実施例１ｄ〕
《（３−（（（５−ベンジル−ピリジン−２−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９７（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．０４−７．３４（ｍ，１０Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４８６（Ｍ−１）
【０３２２】
〔実施例１ｅ〕
《３−（（（４−フェネチルスルファニル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝４時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｂｓ，１Ｈ），６．９０−７．３８（ｍ，１５Ｈ），４．３１（ｓ，４Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ５３１（Ｍ−１）
【０３２３】
〔実施例１ｆ〕
《（３−（（（３−ヒドロキシ−４−プロポキシ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．５５−６．６８（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ）
【０３２４】
〔実施例１ｑ〕
《（３−（（（４−ペンチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，６Ｈ），４．３５（ｓ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４６５（Ｍ−１）
【０３２５】
〔実施例１ｈ〕
《（３−（（（４−メチルスルファモイル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．６４（ｍ，３Ｈ），６．９１−７．２６（ｍ，６Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ４８８（Ｍ−１）
【０３２６】
〔実施例１ｉ〕
《（３−（（（４−イソプロポキシ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９７（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），６．９４−７．２５（ｍ，６Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），１．２９（ｔ，６Ｈ）；ＭＳ４５３（Ｍ−１）
【０３２７】
〔実施例１ｊ〕
《（３−（（（４−クロロ−チオフェン−２−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝３．５時間（室温）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４３５（Ｍ−１）
【０３２８】
〔実施例１ｋ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２３（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），６９５−７．０２（ｍ，６Ｈ），４．３２（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４９５（Ｍ−１）
【０３２９】
〔実施例１ｌ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（４−シアノ−ベンゼンスルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．８４（ｍ，３Ｈ），６．８９−７．２４（ｍ，８Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，１Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４７５（Ｍ−１）
【０３３０】
〔実施例１ｍ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（３−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），６．９２−７．２４（ｍ，１０Ｈ），４．２９（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｄ，２Ｈ），２．５２（ｄ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ４６８（Ｍ−１）
【０３３１】
〔実施例１ｎ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（５−ピリジン−２−イル−チオフェン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２７（ｍ，６Ｈ），６．９４−７．１６（ｍ，６Ｈ），４．２９（ｄ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ５３３（Ｍ−１）
【０３３２】
〔実施例１ｏ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（トルエン−４−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，２Ｈ），６．８７−７．０１（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｄ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４６４（Ｍ−１）
【０３３３】
〔実施例１ｐ〕
《（３−（（（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルメチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４５３（Ｍ−１）
【０３３４】
〔実施例１ｑ〕
《（３−（（ベンゾフラン−２−イルメチル−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０５（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．４２（ｍ，９Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ４３５（Ｍ−１）
【０３３５】
〔実施例１ｒ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．２６（ｍ，８Ｈ），４．３３（ｄ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４５４（Ｍ−１）
【０３３６】
〔実施例１ｓ〕
《（３−（（（４−イミダゾール−１−イル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．４５（ｍ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｍ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｔ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｍ，４Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４６１（Ｍ−１）
【０３３７】
〔実施例１ｔ〕
《（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｍ，３Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２５（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４７３（Ｍ−１）
【０３３８】
〔実施例１ｕ〕
《（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．２７（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ）
【０３３９】
〔実施例１ｖ〕
《（３−（（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．２５（ｍ，６Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４８３（Ｍ−１）
【０３４０】
〔実施例１ｗ〕
《（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ａ：反応時間＝４時間（室温）。工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０９（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，７Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ４３８（Ｍ−１）
【０３４１】
〔実施例１ｘ〕
《（３−（（（４−シクロヘキシル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，４Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｄ，４Ｈ），１．３７（ｔ，４Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ４９５（Ｍ＋１），４９３（Ｍ−１）
【０３４２】
〔実施例１ｙ〕
《（３−（（（２−（３，５−ジクロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９１（ｍ，４Ｈ），６．５３（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．５４（ｔ，２Ｈ）；ＭＳ５１１（Ｍ＋１），５０９（Ｍ−１）
【０３４３】
〔実施例１ｚ〕
《（３−（（（４−ジメチルアミノ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｓ，４Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ）；ＭＳ４５６（Ｍ＋１），４５４（Ｍ−１）
【０３４４】
〔実施例１ａａ〕
《（３−（（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，４Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ４６９（Ｍ＋１），４６７（Ｍ−１）
【０３４５】
〔実施例１ａｂ〕
《（３−（（（３−（３−クロロ−フェニル）−プロピル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ４７５（Ｍ＋１），４７３（Ｍ−１）
【０３４６】
〔実施例１ａｃ〕
《（３−（（（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェノキシ）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．３１（ｍ，６Ｈ），６．７０−６．７８（ｍ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）；ＭＳ４６９．９（Ｍ−１）
【０３４７】
〔実施例１ａｄ〕
《（３−（（（４−シクロヘキシル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９８（ｂｓ，１Ｈ），８．７５（ｂｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｂｓ，１Ｈ），６．９７−７．２５（ｍ，８Ｈ），４．３６（ｄ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，１Ｈ），１．７２−１．８２（ｍ，４Ｈ），１．２４−１．３６（ｍ，５Ｈ）；ＭＳ４７６．９（Ｍ−１）
【０３４８】
〔実施例１ａｅ〕
《（３−（（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−（４−フェノキシ−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．３７（ｍ，１０Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），４．３８（ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），１．７２−１．８２（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４９０（Ｍ−１）
【０３４９】
〔実施例１ａｆ〕
《（３−（（（４−フェノキシ−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．００（ｂｓ，１Ｈ），８．７６（ｂｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），６．８６−７．３２（ｍ，１０Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），４．３７（ｄ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４８７（Ｍ−１）
【０３５０】
〔実施例１ａｇ〕
《（３−（（（４−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０６（ｂｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｓ，１Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９６−７．２６（ｍ，７Ｈ），４．２８（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ４７８（Ｍ−１）
【０３５１】
〔実施例１ａｈ〕
《（３−（（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｔ，２Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４３９（Ｍ−１）
【０３５２】
〔実施例１ａｉ〕
《（３−（（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−（４−ピリミジン−５−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンをトリエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．５４（ｍ，１１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４７６（Ｍ−１）
【０３５３】
〔実施例１ａｊ〕
《（３−（（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−ピリミジン−５−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１７（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，５Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ）
【０３５４】
〔実施例１ａｋ〕
《（３−（（（４−ピラジン−２−イル−ベンジル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ）
【０３５５】
〔実施例１ａｌ〕
《（３−（（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニル）−（４−ピリミジン−２−イル−ベンジル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７８（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ４７６（Ｍ−１）
【０３５６】
〔実施例１ａｍ〕
《（３−（（（４−ブチル−ベンジル）−フェニルメタンスルホニル−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１−６．９６（ｍ，１３Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）；ＭＳ４６４（Ｍ−１）
【０３５７】
〔実施例１ａｎ〕
《５−（３−（（ピリジン−３−スルホニル）−（４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−アミノ）−プロピル）−チオフェン−２−カルボン酸》
工程Ａ：トリエチルアミンをＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンに換えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７３−７．２０（ｍ，８Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，２Ｈ）
【０３５８】
【実施例２】
《（３−（（（２−（３−クロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸》
〈工程Ａ：アルキル化：（３−（（（２−（３−クロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸メチルエステル〉
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％，０．０１６ｇ，０．３９９６ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（（ピリジン−３−スルホニルアミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸メチルエステル（調製例１４で調製，０．０９６ｇ，０．３３３ｍｍｏｌ）を０℃で加え、そしてその反応物を室温で３０分間攪拌した。０℃に冷却した後に、１−（２−ブロモ−エトキシ）−３−クロロ−ベンゼン（調製例２９で調製，０．０９４ｇ，０．３９９ｍｍｏｌ）を加え、そしてその反応物を室温で一晩攪拌した。真空条件下でＤＭＦを除去した。残さを酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で希釈し、そしてその有機溶液を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして真空条件下で濃縮した。その生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０．５％メタノール／ジクロロメタンから２％メタノール／ジクロロメタン）によって精製して、工程Ａの標記化合物（０．０２５ｇ）を得た。
ＭＳ４７５（Ｍ＋１）
【０３５９】
〈工程Ｂ：エステル加水分解：（３−（（（２−（３−クロロ−フェノキシ）−エチル）−（ピリジン−３−スルホニル）−アミノ）−メチル）−フェニル）−酢酸〉
メタノール（２ｍＬ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ（０．５ｍＬ）中の実施例２の工程Ａ臣隌郥ꦉ볯邼볯邼볯閼뷯貼볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂胣꒮룦ꞁ룤ꦙ铦貋臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣銼볯銈볯ꎼ뷯ꞁ胦랆臣膀臣鞁臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣貸蟩鞁臣芀鳦龩뇥銂볯꺼裢ꢼ볯貽迥뎁냦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀臣鞁臣龜ꧧꆝ믤许臣莿룧鞁臣芀臣꺁铧邈觧銂苣ꪃ苣늂菣誸臣꺁菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯銼볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣覂볯薼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯銼볯趽뷯覼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉馼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯閼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯钼볯覼볯궼볯钼볯閼볯궼裢銼볯㲉牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲邀껥붖뻤銼뷯鲀볯莽胣㲑牢ਾ껥붖뻤銼臣릖돦ꢁ郥颧臣릖돦ꮁ苣ꎁ臣膀臩鎽臣몇駧邝雦讁苣龮雦设볯膽胣銼뷯銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲钀껥붖뻤銼뷯門戼㹲誀菣ꦃ菣릂裢袼볯銈볯袼볯鎼裢袼볯貼볯銈苣꾂菣궃裢閃苣讃菣覼裢ꊂ菣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣覼裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩讀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉馼볯邼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯颼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯隼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯銼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲钀껥붖뻤銼뷯門戼㹲誀볯鎼裢袼볯袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂苣궃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣覼裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩讀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯馼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯鞼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯馼볯趽볯钼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼戼㹲邀볯鎼볯鎼胣㲑牢ਾ胣龮雦设볯莽胣㲕牢ਾ胣袼볯銈볯袼볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈菣궂苣ꮃ볯銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣覼裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩讀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯馼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯鞼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯钼볯覼볯鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯钽볯鎼볯覼戼㹲邀볯鎼볯钼胣㲑牢ਾ胣龮雦设볯醀戼㹲誀볯銈볯鎼裢袼볯銼裢馃菣뢂菣릂菣閃苣讃菣銈苣膃菣覼裢袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꮃ볯銈苣龃菣覼裢鞃菣钃菣覼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅胣㲋牢ਾ胣ꖷ꣧ꆼ볯蒂藥蒚苣龃菣隌볯閼裢袼볯銈볯銼裢馃菣뢂菣릂菣閃苣讃菣銈苣膃菣ꊂ菣躃볯銈菣궃菣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣覀戼㹲龮雦设볯꺁럥讨볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ胣ꖷ꣧ꆼ苣龮雦鞁臣芀戼㹲邀볯鎼볯閼胣㲑牢ਾ胣ꖷ꣧ꊼ볯ꊂ菣覃뷥邈볯閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣궃菣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣覀戼㹲꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃臣鮏臣ꚁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃苣ꢔ臣讂臣ꢁ믤隤臣膀껥붖뻤醼臣ꖷ꣧ꊼ臣貐꟦꺁雦閳臣膀럥讨볯銂껥붖臣龁胣㲂牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲袀럥讨볯骼苣릂菣ꮃ諥뒰裥ꎧ볯閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣궃菣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩뮃볯ꚼ볯覀戼㹲뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼뷯겼볯궸臣閼裢袼볯銈볯袼볯銈菣뎃苣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣궃菣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼껥붖뻤鎼臣ꖷ꣧ꊼ臣뾪ꏨ鮼볯躼볯鎼볯螽볯꺁뫦늶苣膀볯莄臣랆跥鞁胣鶁臣ꚁ볯ꚼ볯袼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ髦膂胣鶁臣ꚁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀苣꾂菣궃菣뾂菣誏臣뒼볯ꆼ苣馕軥鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃苣ꂊ臣ꚁ藥뢲臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯钼볯躼볯趽뷯覼苣鞾臣芀戼㹲궼볯钼볯閼볯궼裢醼볯㲉牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲ꖻ룤ꮁ꣨覼臣覤賥銂諥袁胣龮雦设볯꺁雦閳臣貐꟦꺁雦閳臣袂臣ꚁ胣ꦁ뷥ꪁ蟥몙鷦首臣覂胣龮雦设볯膽胣鎼뷯銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ胣邼볯隼볯醀戼㹲邀껥붖뻤鎼뷯醀戼㹲誀볯銈볯鎼裢袼볯銼裢袼볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯銈苣膃菣覼裢袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꮃ볯銈苣龃菣覼裢鞃菣钃菣覼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅胣㲋牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼듎볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯醼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽볯隼볯覼볯銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯钽볯銼볯覼볯궼볯钼볯鞼볯钼볯馼볯궼볯覼戼㹲邀볯鎼볯馼胣㲑牢ਾ胣龮雦设볯芽胣㲑牢ਾ胣袼볯銈볯袼볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢袼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ裢馃菣뢂菣覼裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣覼裢閃苣躃苣랂볯銈藩뢅菣銼볯ꚼ볯讀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉馼볯钼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯颼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯趽볯鎼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼볯궼볯钼볯钼볯궼裢醼볯㲉牢ਾ胣邼볯鞼볯醀戼㹲邀껥붖뻤鎼뷯醀戼㹲誀볯鎼裢袼볯袼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯钼裢钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈苣龃菣覼裢ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꊅ藩뮃볯ꢼ볯貽胣㲋牢ਾ볯꺼裢ꢼ볯貽볯銼귧辇볯궸臣ꪔ详鞁胣骶臣ꚁ냦銂駩뮎臣膀臣鞁臣龜ꧧꆝ믤许臣뺹蟧閁臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ胣趉꣨뒼볯ꆼꇥ銂꣦風볯ꎼ뷯ꦡ臣覤迦鞁臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯캉馼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯醼볯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼戼㹲邀볯鎼볯醼胣㲑牢ਾ胣龮雦设볯蒽胣㲑牢ਾ胣袼볯銈볯袼볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢钼裢릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯钼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈苣龃菣覼裢ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꊅ藩뮃볯뒼볯ꆼ胣㲋牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼듎볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯钽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯궼볯钼볯颼볯궼볯覼戼㹲邀볯鎼볯銼胣㲑牢ਾ胣龮雦设볯薽胣㲑牢ਾ胣袼볯銈볯袼볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣覼裢袼볯銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈苣龃菣覼裢ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꊅ藩뮃볯ꎼ뷯讀戼㹲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