(57)【要約】【課題】　高い受容電圧（Ｖａｃｃ）および低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）からなる静電特性を有する有機感光体を提供する。【解決手段】　導電性支持体および上記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって，上記光導電要素は，（ａ）化学式１の電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷発生化合物とを含むことを特徴とする，有機感光体が提供される。かかる構成により，高い受容電圧（Ｖａｃｃ）および低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）からなる静電特性が得られる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
　導電性支持体および前記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって：
　前記光導電要素は，
（ａ）化学式１の電荷輸送化合物と，
（ｂ）電荷発生化合物と，
を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2004143180.tif 000031
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，エポキシ基である。）
【請求項２】
　前記光導電要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
　前記電荷輸送化合物は，化学式２を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2004143180.tif 000032
　（前記化学式２において，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基である。）
【請求項４】
　前記光導電要素は，重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項５】
　前記重合体バインダーは，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基，チオール基，および，これら作用基とエポキシ作用基もしくは酸無水物との反応生成物よりなる群から選択された反応性作用基を含むことを特徴とする，請求項４に記載の有機感光体。
【請求項６】
　前記少なくとも一つの光導電要素の層は，サイクリック酸無水物またはサイクリック酸無水物，および，前記エポキシ作用基と重合体反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
　前記エポキシ基は，重合体バインダーの作用基に対するエポキシ連結部であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
　架橋剤は，前記エポキシ連結部と前記重合体バインダー間に結合されていることを特徴とする，請求項７に記載の有機感光体。
【請求項９】
　前記（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基は，ｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１０】
　前記（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基は，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１１】
　前記Ｒ１は，フェニル基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１２】
　（ａ）光画像形成成分と，
　（ｂ）前記光画像形成成分から光を受容するように方向付けされた有機感光体を含む電子写真画像形成装置として：
　前記有機感光体は，導電性支持体と，前記導電性支持体上の光導電要素とを含み，
　前記光導電要素は，
　（ｉ）化学式１の電荷輸送化合物と，
　（ｉｉ）電荷発生化合物と，
を含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【化３】
2004143180.tif 000033
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，エポキシ基である。）
【請求項１３】
　前記電荷輸送化合物は，化学式２を有することを特徴とする請求項１２に記載の電子写真画像形成装置：
【化４】
2004143180.tif 000034
　（前記化学式２において，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基である。）
【請求項１４】
　前記光導電要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１５】
　前記光導電要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１６】
　前記バインダーは，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基，チオール基，および，これら作用基とエポキシ基もしくはエポキシ作用基に結合された架橋剤の反応生成物よりなる群から選択された反応性作用基を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１７】
　前記光導電要素は，架橋剤，または，前記架橋剤と前記エポキシ作用基および重合体の前記反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１８】
　前記（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基は，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１９】
　（ａ）導電性支持体と，前記導電性支持体上の光導電要素と，
を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって：
　前記光導電要素は，
　　（ｉ）化学式１の電荷輸送化合物と，
　　（ｉｉ）電荷発生化合物とを含む段階と，
　（ｂ）前記有機感光体の表面を画像によって露光させ，選択された領域で電荷を消散させることによって，前記表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と，
　（ｃ）前記表面をトナーに接触させてトナー画像を形成する段階と，
　（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写させる段階と，
を含むことを特徴とする，電子写真画像形成方法。
【化５】
2004143180.tif 000035
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，エポキシ基である。）
【請求項２０】
　前記電荷輸送化合物は，化学式２を有することを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【化６】
2004143180.tif 000036
　（前記化学式２において，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基である。）
【請求項２１】
　前記光導電要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２２】
　前記光導電要素は，重合体バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２３】
　前記重合体バインダーは，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基，チオール基，および，これら作用基とエポキシ作用基もしくは酸無水物との反応生成物よりなる群から選択された少なくとも一つの反応性作用基を含むことを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２４】
　前記光導電要素は，架橋剤，または，前記架橋剤と前記エポキシ作用基および前記重合体反応性作用基との反応生成物をさらに含むことを特徴とする，請求項２３に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２５】
　前記トナーは，有機液体中の着色剤粒子の分散液を含む湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２６】
　前記（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基は，トリフェニルアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２７】
　化学式１を有する電荷輸送化合物。
【化７】
2004143180.tif 000037
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，エポキシ基である。）
【請求項２８】
　化学式２を有することを特徴とする，請求項２７に記載の電荷輸送化合物。
【化８】
2004143180.tif 000038
　（前記化学式２において，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基である。）
【請求項２９】
　化学式１を有する化合物のエポキシ基の反応によって製造された，重合体電荷輸送化合物。
【化９】
2004143180.tif 000039
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，重合体バインダーの反応性作用基に結合されたエポキシ基である。）
【請求項３０】
　前記重合体バインダーの反応性作用基は，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基およびチオール基よりなる群から選択されることを特徴とする，請求項２９に記載の重合体電荷輸送化合物。
【請求項３１】
　架橋剤は，前記エポキシ基と前記バインダーの反応性作用基との間に結合されたことを特徴とする，請求項２９に記載の重合体電荷輸送化合物。
【請求項３２】
　導電性支持体と前記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体として：
　前記光導電要素は，
　（ａ）化学式１を有する化合物のエポキシ基の反応によって製造された重合体電荷輸送化合物と，
　（ｂ）電荷発生化合物を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１０】
2004143180.tif 000040
　（前記化学式１において，
　Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，
　Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，
　Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，
　Ｒ３は，重合体バインダーの反応性作用基に結合されたエポキシ基である。）
【請求項３３】
　前記光導電要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項３２に記載の有機感光体。
【請求項３４】
　前記重合体バインダーの反応性作用基は，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基およびチオール基よりなる群から選択されることを特徴とする，請求項３２に記載の有機感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は，電子写真法に使用するのに適した有機感光体に係り，特に，少なくとも一つのエポキシ基，ヒドラゾン基および少なくとも一つの（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基を含む電子輸送化合物を有する有機感光体に関する。エポキシ基は，重合体バインダーと直接的にまたは架橋結合化合物を通じて共有結合する場合もある。
【背景技術】
【０００２】
　電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電要素を有する，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムのような形状の有機感光体は，まず，光導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後に，帯電された表面を光パターンに露出させることによって画像を形成する。露光によって，光がその表面に照射される照射領域で電荷が選択的に消散され，潜像と呼ばれる帯電領域および非帯電領域のパターンが形成される。
【０００３】
　次いで，湿式または乾式トナーが，このトナーの性質によって帯電または非帯電領域の付近に付着し，光導電層の表面にトナー画像を形成する。生成されたトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写され，もしくは，光導電層が画像の最終受容体として作用する。画像形成工程を数回反復し，例えば，別個のカラー成分よりなる画像を重複させて単一画像を，もしくは，フルカラーの最終画像を完成するか，および／または追加の画像を再生するために別個のカラーよりなる画像を重複させるようにシャドー画像を作る。
【０００４】
　有機感光体には，単層および多層の光導電要素が使われてきた。単層である場合には，電荷輸送物質と電荷発生物質とが重合体バインダーと結合された後，導電性支持体上に付着される。多層である場合には，電荷輸送物質と電荷発生物質とが別個の層をなし，その各々は選択的に重合体バインダーと結合され，導電性支持体上に付着される。ここでは，２つの配列が可能である。第一の配列（“二重層”配列）では電荷発生層が導電性支持体上に付着され，電荷輸送層は電荷発生層の上部に付着される。第二の配列（“逆二重層”配列）では電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆になる。
【０００５】
　単層および多層の光導電要素で，電荷発生物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔および／または電子）を発生させることを目的とする。電荷輸送物質は，これら電荷キャリアのうち少なくとも一つの類型，一般的に正孔を受容し，これを，電荷輸送層を通じて輸送して，光導電要素上の表面電荷の放電を促進させることを目的とする。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組合せ物でありうる。電荷輸送化合物が使われる場合，電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容し，これらを電荷輸送化合物が位置した層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には電子輸送化合物が電子キャリアを受容し，これら電子キャリアを電子輸送化合物が位置する層を通じて輸送する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
　本発明の目的は，従来の有機感光体と比較した高い受容電圧（Ｖａｃｃ）および低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）からなる静電特性を有する有機感光体，これを含む電子写真画像形成装置，これを利用した電子写真画像形成方法，および，電荷輸送化合物，重合体電荷輸送化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
　本発明の目的を達成するために，第１態様において，導電性支持体，および，上記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体として，上記光導電要素は，（ａ）化学式１の電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む有機感光体が提供される。
【化１】
2004143180.tif 000002
（上記化学式１において，Ｘは，炭素数１〜３０の二価炭化水素基であるか，もしくは２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーンで隣接しないように少なくとも一つの炭素原子がヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，Ｒ１は，アリール基またはヘテロサイクリック基であり，Ｒ２は，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，Ｒ３は，エポキシ基である。）
【０００８】
　有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，または，硬質もしくは軟質ドラムを取り囲むシート状に提供されうる。上記有機感光体は，（ａ）上記電荷輸送化合物，上記電荷発生化合物，上記電子輸送化合物および重合体バインダーを含む光導電要素と，（ｂ）上記導電性支持体を含むとしても良い。
【０００９】
　第２態様において，本発明は（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）上記光画像形成成分から光を受容するように配向された上記有機感光体を含む電子写真画像形成装置が提供される。上記電子写真画像形成装置は，望ましくは湿式トナーディスペンサのようなトナーディスペンサをさらに含む。新たな電荷輸送化合物を含有した感光体で電子写真画像を形成する方法も記載されている。
【００１０】
　第３態様において，本発明は（ａ）上記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）上記有機感光体の表面を画像によって露光させて，選択された領域で電荷を消散させることによって上記表面上に少なくとも相対的に帯電および非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記表面を有機液体に着色剤粒子が分散された分散液を含む，湿式トナーのようなトナーに接触させてトナー画像を形成する段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写させる段階とを含む電子写真画像形成方法が提供される。
【００１１】
　第４態様において，本発明は上記化学式１の電荷輸送化合物を提供する。
【００１２】
　第５態様において，本発明は上記化学式１の化合物中のエポキシ基とバインダーの反応性作用基との直接反応または架橋剤を通じた反応によって製造される重合体電荷輸送化合物が提供される。ここで，バインダーの反応性作用基は，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基およびチオール基よりなる群から選択され得る。
【００１３】
　第６態様において，本発明は，導電性支持体と上記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体において，上記光導電要素が（ａ）上記化学式１の化合物中のエポキシ基とバインダーにある反応性作用基とが直接または架橋剤を通じて反応して製造された重合体電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む。ここで，反応性作用基は，ヒドロキシ基，カルボキシ基，アミノ基およびチオール基よりなる群から選択され得る。
【００１４】
　本発明は，優れた機械的特性および静電特性を共に有する有機感光体用電荷輸送化合物も提供される。
【発明の効果】
【００１５】
　本発明の感光体は，湿式および乾式トナーと共に使用して，高品質の画像を形成でき，サイクルを繰り返した後にも高品質を維持できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
　本発明の他の特徴および利点は，下記の望ましい実施形態の説明および特許請求の範囲から明白になる。
【００１７】
　望ましい特性を有する電荷輸送化合物は，少なくとも幾つかの重合体バインダーとの直接もしくは連結基を通じて，電荷輸送化合物の結合を促進させるエポキシ基と共に，少なくとも一つのアリール基と（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基とを連結されたヒドラゾン基を有する。上記電荷輸送化合物は，電子写真法用有機感光体での性能によって認められる望ましい特性を有する。特に，本実施形態の電荷輸送化合物は，高い電荷キャリア移動度を有し，多様なバインダー材料との常用性に優れ，単層および多層の光導電要素で架橋結合され，優秀な電子写真特性を有する。本実施形態による有機感光体は，一般的に高い感光性，低い残留電位，およびサイクリングテスト，結晶化および有機感光体ベンディングおよびストレッチングに対する高い安定性を示す。有機感光体は，特に，レーザプリンタだけでなく，写真複写機，スキャナ，およびその他の電子写真法に基づいた電子装置に有用である。上記電荷輸送化合物の使用は，レーザプリンタ用として使われる場合について，以下でさらに詳細に説明するが，電子写真法で作動する他の装置に使われる場合もあり，下記の内容から一般化される。
【００１８】
　特に，色々なサイクルを反復した後にも高品質の画像を得るためには，電荷輸送化合物が重合体バインダーと均質な溶液を形成し，有機感光体材料のサイクリング間にその材料にほぼ均質に分布されていることが望ましい。また，電荷輸送化合物のような電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧（“Ｖａｃｃ”）変数に表示）を増加させ，放電時に上記電荷保有量（放電電圧（“Ｖｄｉｓ”）変数に表示）を減少させることが望ましい。
【００１９】
　電子写真法に利用できる種種の電荷輸送化合物がある。電荷輸送化合物は，例えば，ポラゾリン誘導体と，フルオレン誘導体と，オキサジアゾール誘導体と，スチルベン誘導体と，エナミン誘導体と，ヒドラゾン誘導体と，カルバゾールヒドラゾン誘導体と，トリアリールアミン類と，ポリビニルカルバゾールと，ポリビニルピレンと，ポリアセナフタレンと，または２以上のヒドラゾン基と，トリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミンおよびカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾオキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドル，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンゾイソオキサゾール，ベンゾイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロサイクリック化合物よりなる群から選択された少なくとも２つの基を含む多重ヒドラゾン化合物を含む。しかし，特定な電子写真法応用分野での多様な要件を満足させるための他の電荷輸送化合物に対する要求もある。
【００２０】
　電子写真法を利用する場合，有機感光体内の電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。上記電子−正孔対は大きい電気場下で適当な時間フレームにわたって輸送され，電気場を発生させる表面電荷を局地的に放電させうる。特定な位置での電気場の放電を通じて，光で描かれたパターンと本質的に整合される表面電荷パターンを得る。このような電荷パターンは，トナー付着を誘導するのに使用されうる。本願に記載された電荷輸送化合物は，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対から電荷，特に正孔を輸送するのに効果的である。幾つかの実施形態では，特定な電子輸送化合物は上記電荷輸送化合物と共に使用されうる。
【００２１】
　電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを含有した物質よりなる層は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元画像をプリントするためには，有機感光体は少なくとも一部の画像を形成するための２次元表面を有さなければならない。この後，画像形成工程は，有機感光体をサイクリングさせて全体画像を完成するか，および／または後続画像を処理する。
【００２２】
　有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムを取り囲むシートの形状で提供される。電荷輸送化合物は，電荷発生化合物と同じ層および／または電荷発生化合物と異なる層に存在することができる。以下に記載するように追加の層が使われることもある。
【００２３】
　幾つかの実施形態で有機感光体材料は，例えば（ａ）電荷輸送化合物と重合体バインダーとを含む電荷輸送層，（ｂ）電荷発生化合物と重合体バインダーとを含む電荷発生層，および（ｃ）導電性支持体を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間に介在されうる。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間に介在されうる。さらに他の実施形態で有機感光体物質は，電荷輸送化合物と電荷発生化合物とが共に含まれる重合体バインダー内に単一層を有する。
【００２４】
　有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真画像形成装置に統合されうる。このような装置で画像は，物理的具現体から形成されて光画像に変換され，有機感光体上にスキャンされて表面潜像を形成する。表面潜像は，トナーを有機感光体の表面に引き込むのに使われるが，ここで，トナー画像は，有機感光体に投射される光画像と同じまたはネガティブ画像である。トナーには，湿式または乾式トナーが使用されうる。次いで，トナーは，有機感光体の表面からペーパーシートのような受容表面に転写される。トナーを転写した後，全体表面が放電され，感光体材料は再びサイクリングされる準備状態となる。画像形成装置は，例えば，追加でペーパー受容媒体を輸送する機能，および／または感光体を運動させるための複数の支持ローラ，光画像を形成するための適当な光学機器を備えた光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源，伝達システムおよび適当なコントロールシステムを含みうる。
【００２５】
　電子写真画像形成方法は，一般的に（ａ）電荷を上記有機感光体の表面に印加する段階と，（ｂ）上記有機感光体の表面を画像によって光に露光させ，選択された領域で電荷を消散させることによって上記表面上に帯電および非帯電領域よりなるパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成するために有機液体に着色剤粒子が分散された分散液を含む湿式トナーのようなトナーに上記表面を露出させて，トナーを上記有機感光体の帯電または非帯電領域に引き込む段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含みうる。
【００２６】
　本実施形態は，下記化学式１の電荷輸送化合物を含む有機感光体を特徴とする。
【化２】
2004143180.tif 000003
（上記化学式１において，Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内に２つのヘテロ原子が隣接しなければ，ヘテロ原子によって少なくとも一つの炭素原子が置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，Ｒ１はアリール基またはヘテロサイクリック基であり，Ｒ２はｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基（例えば，トリフェニルアミン基），カルバゾールまたはジュロリジンのような（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基であり，Ｒ３はエポキシ基である。）二価炭化水素基Ｘは，脂肪族，芳香族または混合脂肪族−芳香族でありうる。幾つかの実施形態において，Ｒ２は二価なので，Ｒ２基は２つのヒドラゾン基間に架橋してブリッジされたジヒドラゾン化合物を形成できる。有機感光体を形成する時，エポキシ基は，バインダーの作用基またはバインダーと上記電荷輸送化合物とを架橋結合させる架橋剤と反応するか，そうでないこともある。適当な架橋剤は，エポキシ基とバインダーの作用基と反応するのに適した多作用性を有する。
【００２７】
　当該技術分野に公知されているように，移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に種種の物理的効果が及ぶように化学的基に対する置換が自由に許容される。このような化学的置換基の記述において，用語を使用するのに反映される当該分野に共通的な幾つかの実務がある。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，ジュロリジン基，（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基など）がその基の結合構造と両立する任意の置換基を有することもある。例えば，‘アルキル基’という用語を使用する場合，上記用語はメチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換線形，分枝型およびサイクリックアルキルを含むだけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１,２,３−トリクロロプロパンのような置換基も含む。しかし，このような命名法と一致するように根源的な基の根本的な結合構造を変更させる置換は，この用語内に含まれていない。例えば，フェニル基を言及する場合，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルのような置換は，上記用語に含まれるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニル置換は，このような置換によってフェニル基の輪結合構造が非芳香族形態に変わるので，許容されない。同様に，エポキシ基を言及する時，引用された化合物または置換基は，化学式にあるエポキシ環の化学的特性を実質的に変更させない全ての置換を含む。ｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基を言及する場合，窒素に付着された２つの置換基は，アミン基の化学的特性を実質的に変更させない任意の基でありうる。アルキル部分またはフェニル部分のように部分という用語が使われる場合には，この用語は，化合物が置換されなかったことを表す。アルキル部分という用語が使われる場合，上記用語は，分枝型でも，直線型またはサイクリックでも非置換アルキル炭化水素基だけを表す。
【００２８】
（有機感光体）
　有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラムまたは硬質または軟質ドラムを取り囲むシート形状でありうるが，柔軟性ベルトと硬質ドラムとは市販され，一般的に使われている。有機感光体は，例えば，導電性支持体および上記導電性支持体上の単一層または複数層状の光導電要素を含みうる。光導電要素は，重合体バインダーに電荷輸送化合物と電荷発生化合物とを含みうるが，これらは同じ層に存在することも，またはそうでないこともあり，幾つかの実施形態では電子輸送化合物も含みうる。例えば，単一層構造を有する幾つかの実施形態で，電荷輸送化合物と電荷発生化合物とは単一層に存在する。しかし，他の実施形態で，光導電要素は，電荷発生層と別途の電荷輸送層とで形成されることを特徴とする二層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に配置できる。一方，光導電要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層間に位置する構造を有することもある。
【００２９】
　導電性支持体は，柔軟性を有す，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状であるか，またはドラム状のような非柔軟性でありうる。ドラムは，画像形成工程でドラムを回転させるドライブにドラムを付着させうる中空シリンダー構造でありうる。通常，柔軟性の導電性支持体は，電気絶縁性支持体と導電物質の薄層を含み，この上に光導電材料が塗布される。
【００３０】
　電気絶縁性支持体は，ペーパーまたはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体用重合体の具体的な例には，ポリエーテルスルホン（ＩＣＩ製品であるＳｔａｂａｒＴＭＳ−１００），ポリビニルフルオライド（Ｅ.Ｉ.ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ製品であるＴｅｄｌａｒ（登録商標）），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（Ｍｏｂａｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製品であるＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ）および非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ,Ｉｎｃ.製品であるＭｅｌｉｎａｒＴＭ）を含む。導電材料には，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨウ化物，ポリピロールとカルゴン（Ｃａｌｇｏｎ（登録商標））導電性重合体２６１（ペンシルベニア州 ピツバーグ所在のＣａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ,Ｉｎｃ.製品）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールのような金属，酸化スズまたは酸化インジウムのような金属酸化物がある。特に望ましい実施形態で，導電材料はアルミニウムである。一般的に光導電性支持体は，必要な機械的安定性を提供するのに適した厚さを有する。例えば。柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０.０１〜約１ｍｍの厚さを有する一方，ドラム支持体は一般的に約０.５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００３１】
　電荷発生化合物は，染料または顔料のように光を吸収して電荷キャリアを発生させうる物質である。適した電荷発生化合物の非制限的な例には，メタルフリーフタロシアニン類（例えば，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ,Ｉｎｃ.から購入できるＥＬＡ ８０３４またはＳａｎｙｏ Ｃｏｌｏｒ Ｗｏｒｋｓ,Ｌｔｄ.のＣＧＭ−Ｘ０１のメタルフリーフタロシアニン），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも言及され，電荷発生化合物として作用できる結晶状または結晶状の混合物を含む。例えば，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｓ,Ｉｎｃ.から購入できるＥＬＡ７０５１オキシチタニルフタロシアニン），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム系染料および顔料，ヒドロキシ置換スクアリリウム系顔料，ぺリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ,Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ,Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ およびＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｏｒａｎｇｅという商品名でＡｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入できる多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ　Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ および ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商品名でＤｕＰｏｎｔから購入できるキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンゾポルフィリン類とテトラナフタロポルフィリンを含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導体顔料，インジゴ系およびチオインジゴ系染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン ３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導体顔料，ビスアゾ-，トリアゾ-，トリスアゾ-およびテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン系染料，キナゾリン基を含有した染料，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−砒素およびセレン−砒素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレン化物，カドミウムセレン化物，カドミウムスルフィドおよびこれらの混合物を含む。幾つかの実施形態では，電荷発生化合物がオキシチタンフタロシアニン（例えば，任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびこれらの組合せ物を含む。
【００３２】
　本実施形態の光導電層は，電子輸送化合物を含有できる。一般的に当該技術分野で公知である任意の電子輸送化合物を使用できる。適した電子輸送化合物の非制限的な例には，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オンおよび１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドおよび４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような誘導体，および４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピランと４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランとのような非対称置換された２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，フォスファ−２,５−シクロへキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよびジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタンと１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンおよび１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，コハク酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体およ���２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。幾つかの望ましい実施形態で，電子輸送化合物は（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００３３】
　電子輸送化合物とＵＶ光安定剤とは，光導電体内に望ましい電子の流れを提供するのに上昇作用関係を有しうる。ＵＶ光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送性を変更して複合体の電子輸送性を改善させる。ＵＶ光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光抑制剤でありうる。
【００３４】
　ＵＶ光吸収剤は，紫外線光を吸収してこれを熱に消散させうる。ＵＶ光抑制剤は，紫外線光によって発生した自由ラジカルを捕獲した後，続けてエネルギーを消散しつつ活性安定剤部分を再生させうると考えられる。ＵＶ安定剤と電子輸送化合物との上昇作用関係面で，ＵＶ光安定剤の特別な利点は，ＵＶ安定化能力が時間の経過によって有機感光体の劣化を減少させるのに有利であるが，このようなＵＶ安定化能力に限られるものではない。ＵＶ安定剤による上昇作用関係は，上記化合物の電子特性と関連されうる。これは電子輸送化合物と共に電子伝導経路を構築するのにさらに寄与することによってＵＶ安定化機能にも寄与するからである。特に，電子輸送化合物とＵＶ安定剤とが組合せられた有機感光体は，サイクリング時にさらに安定した受容電圧（Ｖａｃｃ）を表せる。電子輸送化合物とＵＶ安定剤ともを含む層を有する有機感光体の改善された上昇作用は，本出願に引用によって統合された“光安定剤を有する有機感光体”（“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ　Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”,Ｚｈｕ,２００３.４.２８.出願）の米国特許出願第１０／４２５,３３３号でさらに詳細に説明されている。
【００３５】
　適当な光安定剤の非制限的な例には，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４とＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のような障害トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のような障害アルコキシアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００およびＴｉｎｕｖｉｎ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾ−ル類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．社製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ社製，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ　Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ　Ｃｏｒｐ.,Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ,Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニライド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ.,Ｎ.Ｊ.）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ　Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ,Ｂｕｆｆａｌｏ,ＮＹ）のような重合体立体障害アミン類を含む。幾つかの実施形態で，光安定剤は，化学式３，４を有する障害トリアルキルアミン類よりなる群から選択される：
【化３】
2004143180.tif 000004
【化４】
2004143180.tif 000005
上記化学式３，４で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５およびＲ１６は，独立した水素，アルキル基またはエステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９およびＲ１４は独立したアルキル基であり，Ｘは-Ｏ-ＣＯ-（ＣＨ２）ｍ-ＣＯ-Ｏ-よりなる群から選択される連結基であり，ここで，ｍは２〜２０である。
【００３６】
　選択的に光導電層は，電荷輸送化合物とバインダーとを連結する架橋剤を含みうる。種種の状況での架橋剤で，一般的な事実であるように，架橋剤は，多くの作用性を示す複数の作用基または少なくとも一つの作用基を含む。具体的には適した架橋剤は，一般的にエポキシ基と反応する少なくとも一つの作用基と，重合体バインダーの作用基と反応できる少なくとも一つの作用基とを含む。エポキシ基と反応するのに適した作用基は，例えば，ヒドロキシ，チオール，アミノ（１次アミノまたは２次アミノ），カルボキシ基またはこれらの組合せ物のような反応性活性水素作用基を含む。幾つかの実施形態で，重合体と反応するための反応性作用基は，エポキシ基とはっきりとは反応しない。一般的に，当業者はバインダーと反応する架橋結合剤の適当な作用基を選択でき，同様に当業者は架橋剤の作用基と反応するバインダーの適当な作用基を選択できる。少なくとも選択された条件下におけるエポキシ基とはっきりとは反応しない架橋剤の適当な作用基は，例えば，エポキシ基，アルデヒドおよびケトンを含む。アルデヒドおよびケトンと反応する適当な反応性バインダー作用基は，例えば，アミンを含む。
【００３７】
　幾つかの実施形態で，架橋剤は，サイクリック酸無水物であり，これは実際的に少なくとも二作用性である。適当なサイクリック酸無水物の非制限的な例には，１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物，イタコン酸無水物，グルタル酸無水物およびシトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物およびテレフタル酸無水物を含み，マレイン酸無水物とフタル酸無水物とが特に望ましい。
【００３８】
　バインダーは，一般的に電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合）および／または電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）を分散または溶解させうる。電荷発生層と電荷輸送層ともに適当なバインダーの例には，一般的にポリスチレン−ｃｏ−ブタジエン，ポリスチレン−ｃｏ−アクリロニトリル，改質アクリル重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシクロペンタジエン，上記重合体に使われる単量体の共重合体およびこれらの組合体が挙げられる。幾つかの実施形態で，バインダーは，本実施形態の電荷輸送化合物のエポキシ環またはサイクリック酸無水物のような架橋剤の作用基と反応できる，ヒドロキシ，チオール，アミノ（１次アミノ，２次アミノまたは３次アミノ），カルボキシ基またはこれらの組合せ物のような反応性活性水素作用基を有する重合体を含む。有機感光体で，重合体の作用基は，エポキシ基に直接結合され，もしくは共反応架橋剤，例えば，サイクリック酸無水物基を通じてエポキシ基と間接的に結合して対応する予測可能な反応生成物を形成できる。反応性作用基を有する適当なバインダーは，例えば，ＢＸ−１とＢＸ−５（積水化学（株））のようなポリビニルブチラルを含む。
【００３９】
　一つ以上の層に使用するのに適した選択的添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤およびこれらの組合を含む。
【００４０】
　光導電要素は，通常，総約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。別途の電荷発生層と別途の電荷輸送層とを有する二重層実施形態で，電荷発生層は一般的に約０.５〜約２ミクロンの厚さであり，電荷輸送層は約５〜約３５ミクロンの厚さである。電荷輸送化合物と電荷発生化合物とが同じ層にある実施形態で，電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する実施形態で，電子輸送層は平均厚さが約０.５〜約１０ミクロンであり，他の実施形態で約１〜約３ミクロンである。一般的に電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性，キャリア液体および大気水分に対する耐性を増加させ，コロナガスによる感光体の劣化を減少させうる。当業者は，前述した範囲内で追加の厚さ範囲も予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内に入ることが認められる。
【００４１】
　一般的に，本出願に記載された有機感光体において，電荷発生化合物は，光導電層の重量基準に対して約０.５〜約２５重量％であり，他の実施形態では約１〜約１５重量％であり，さらに他の実施形態で約２〜約１０重量％である。電荷輸送化合物は，光導電層の重量基準に対して約１０〜約８０重量％であり，他の実施形態で光導電層の重量基準に対して約３５〜約６０重量％であり，さらに他の実施形態で約４５〜約５５重量％である。選択的な電子輸送化合物は，存在する場合に光導電層基準に少なくとも約２重量％であり，他の実施形態で約２.５〜約２５重量％であり，さらに他の実施形態で光導電層の重量基準に対して約４〜約２０重量％である。バインダーは，光導電層の重量基準に対して約１５〜約８０重量％であり，他の実施形態で光導電層の重量基準に対して約２０〜約７５重量％である。当業者は，前述した範囲内で追加の組成範囲も予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内に入ることが認められる。
【００４２】
　別途の電荷発生層と電荷輸送層とを有する二重層実施形態で，電荷発生層は，一般的に電荷発生層の重量基準に対して約１０〜約９０重量％，他の実施形態で約１５〜約８０重量％，一部の実施形態では約２０〜約７５重量％のバインダーを含む。存在するならば，電荷発生層にある選択的電子輸送化合物は，一般的に電荷発生層の重量基準に対して約２.５重量％以上，他の実施形態で約４〜約３０重量％，さらに他の実施形態で約１０〜約２５重量％の量である。電荷輸送層は，一般的に約２０重量％〜約７０重量％のバインダーを含み，他の実施形態で約３０〜約５０重量％のバインダーを含む。当業者は，前述した範囲内で二重層実施形態での異なる濃度範囲のバインダーも予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内に入ることが認められる。
【００４３】
　電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する単一層よりなる実施形態で，光導電層は，一般的にバインダー，電荷輸送化合物および電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量基準に対して約０.０５〜約２５重量％，他の実施形態で約２〜約１５重量％の量で存在しうる。電荷輸送化合物は，光導電層の重量基準に対して約１０〜約８０重量％，他の実施形態で約２５〜約６５重量％，追加の実施形態で約３０〜約６０重量％，およびさらに他の実施形態で約３５〜約５５重量％の量で存在し，光導電層の残りはバインダーおよび任意の従来の添加剤のような添加剤を選択的に含みうる。電荷輸送化合物と電荷発生化合物とを有する単一層は，約１０〜約７５重量％，他の実施形態で約２０〜約６０重量％，およびさらに他の実施形態で約２５〜約５０重量％のバインダーを含む。電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する層は，選択的に電子輸送化合物を含むこともある。選択的電子輸送化合物は，存在するならば一般的に光導電層の重量基準に対して約２.５重量％以上，他の実施形態で約４〜約３０重量％，およびさらに他の実施形態で約１０〜約２５重量％の量である。当業者は，前述した組成範囲内で他の組成範囲も予想でき，本実施形態の開示範囲内にあることが認められる。
【００４４】
　一般的に電子輸送層のある層は，ＵＶ光安定剤をさらに含みうる。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダーおよび選択的にＵＶ光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，本願の引用によって統合された米国特許第１０／３９６,５３６号（Ｚｈｕ ｅｔ ａｌ.,“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ“）にさらに詳細に記載されている。例えば，上記電子輸送化合物は，本願に記載された光導電体の離型層として使用されうる。電子輸送層にある電子輸送化合物は，電子輸送層の重量基準に対して約１０〜約５０重量％，他の実施形態では約２０〜約４０重量％の量で存在しうる。当業者は，前述した範囲内で他の組成範囲も予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内にあることが認められる。
【００４５】
　光導電体の一つ以上の適当な層にＵＶ光安定剤が存在すれば，特定層の重量基準に対して約０.５〜約２５重量％，一部の実施形態では約１〜約１０重量％の量で存在する。また，光導電層にサイクリック酸無水物のような選択的架橋剤が存在する場合，光導電層の重量基準に対して約０.１〜約１６重量％であり，他の実施形態では約１〜約１５重量％である。当業者は，前述した範囲内で他の組成範囲も予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内にあることが認められる。
【００４６】
　例えば，光導電層は，一つ以上の電荷発生化合物，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，ＵＶ光安定剤および重合体バインダーのような成分を有機溶媒に分散または溶解させ，上記分散液および／または溶液をそれぞれの下部層上にコーティングさせた後，上記コーティングを乾燥させて形成されうる。特に，上記成分は，高せん断均質化，ボールミーリング，粉砕機ミーリング，高エネルギービード（サンド）ミーリングまたはその他の粒径を減少させて分散液を形成するための当該技術分野において公知であるサイズ縮小方法または混合手段を使用して分散されうる。
【００４７】
　感光体は，選択的に一つ以上の付加層をさらに含むこともある。このような付加層の例としては，障壁層，離型層，保護層または接着層のようなサブ層またはオーバーコート層もありうる。離型層は，光導電要素の最上層を形成する。障壁層は，離型層と光導電要素間に挿し込まれるか，または光導電要素をオーバーコートするのに使用されうる。障壁層は，下部層に対して摩耗および／またはキャリア液体から保護する。接着層は，光導電要素，障壁層および離型層または任意のこれらの組合せ物間に位置し，これらの間の接着力を改善する。サブ層は，電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電要素間に位置する。サブ層は，導電性支持体と光導電要素間の接着力を改善させることもできる。
【００４８】
　適当なバインダー層は，例えば，架橋結合性のシロキサノール−コロイド性シリカコーティングとヒドロキシル化シルセスキノキサン−コロイド性シリカコーティングのようなコーティングおよびポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルム，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上記重合体に使われた単量体の共重合体，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテート共重合体，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロース重合体およびこれらの混合物のような有機バインダーを含む。上記障壁層重合体は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニアまたはこれらの組合せ物のような小型無機粒子を含有することもある。障壁層は，本願に引用によって統合された米国特許第６,００１,５２２号（Ｗｏｏ ｅｔ ａｌ.,“Ｂａｒｒｉｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ
Ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ“）にさらに詳細に記載されている。離型層トップコートは，当該技術分野で公知になった任意の離型層の組成を含みうる。幾つかの実施形態で離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレートまたはこれらの組合せ物である。離型層は，架橋結合重合体を含みうる。
【００４９】
　離型層は，例えば，当該技術分野で公知になっている任意の離型層の組成を含みうる。幾つかの実施形態で離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂，ウレタン−エポキシ樹脂，アクリル化−ウレタン樹脂，ウレタン−アクリル樹脂またはこれらの組合せ物を含む。他の実施形態で離型層は，架橋結合重合体を含む。
【００５０】
　保護層は，化学的および機械的劣化から有機感光体を保護できる。保護層は，当該技術分野で公知になっている任意の保護層の組成を含みうる。幾つかの実施形態で保護層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂，ウレタン−エポキシ樹脂，アクリル化−ウレタン樹脂，ウレタン−アクリル樹脂またはこれらの組合せ物である。特に，望ましい実施形態で離型層は，架橋結合重合体である。
【００５１】
　オーバーコート層は，本願に引用によって統合された米国特許第１０／３９６,５３６号（２００３.５.２５出願，Ｚｈｕら，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ”）にさらに詳細に記載されている。例えば，上記のような電子輸送化合物が本実施形態の離型層に使用されうる。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，離型層の重量基準に対して約２〜約５０重量％，他の実施形態では約１０〜約４０重量％でありうる。当業者は，前述した範囲内で他の組成範囲も予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内にあることが認められる。
【００５２】
　一般的に接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。障壁層および接着層は，本願に引用によって統合された米国特許第６,１８０,３０５号（Ａｃｋｌｅｙ ｅｔ ａｌ.,“Ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ ｌｉｑｕｉｄ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”）にさらに詳細に記載されている。
【００５３】
　サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，オルガノシラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含みうる。幾つかの実施形態でサブ層は，約２０Å〜約２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含有したサブ層は，約１〜約２５ミクロンの厚さを有しうる。当業者は，前述した範囲内で他の範囲の組成および厚さも予想でき，本実施形態の特許請求の範囲内にあることが認められる。
【００５４】
　本実施形態に記載された電荷輸送化合物とこれら化合物とを含む感光体は，乾式または湿式トナー現像で画像を現像するのに使用するのに適している。例えば，当該技術分野で公知である任意の乾式および湿式トナーを本実施形態の方法および装置に使用できる。湿式トナー現像法は，乾式トナーに比べてさらに高い解像度の画像を提供し，画像定着にさらに低いエネルギーを必要とするので望ましい。適した湿式トナーの例は，当該技術分野で知られている。湿式トナーは，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含みうる。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダーおよび／または電荷ダイレクタを含みうる。湿式トナーの幾つかの実施形態で樹脂対顔料の比は，１：１〜１０：１であり，他の実施形態では４：１〜８：１である。湿式トナーは，本願に引用によって統合された米国公開特許第２００２／０１２８３４９号（“Ｌｉｑｕｉｄ　Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”），第２００２／００８６９１６号（“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ　Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”，および第２００２／０１９７５５２号（“Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”）にさらに詳細に記載されている。
【００５５】
　電荷輸送化合物
本実施形態は下記化学式１の電荷輸送化合物を含む有機感光体を特徴とする。
【化５】
2004143180.tif 000006
（上記化学式１において，
Ｘは，炭素数が１〜３０の二価炭化水素基または２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，炭素原子のうち少なくとも一つがヘテロ原子に置換された炭素数１〜３０の二価炭化水素基であり，Ｒ１は，アリール基（例えば，フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基またはトラニル基）またはヘテロサイクリック基であり，Ｒ２は（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基（例えば，トリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミン基，カルバゾール基またはジュロリジン基）であり，Ｒ３はエポキシ基である。）
【００５６】
　幾つかの実施形態でＲ２は，２つのヒドラゾン基と結合できる２価の基でありうる。各ヒドラゾン基は，式-Ｃ＝Ｎ＝ＮＲ１-Ｘ-Ｒ３の構造を有しうる。しかし，２つのヒドラゾン基は，同じ化学構造を有するか，またはそうでないこともある。特に，カルバゾール基またはジュロリジン基は，２つのヒドラゾン基に含まれる２つの原子価を有しうる。
【００５７】
　化学式１の構造を有する電荷輸送化合物が有機感光体に含まれるとき，エポキシ基は，適当なバインダーの場合にはバインダーの作用基と反応できる。適当な重合体作用基は，例えば，ヒドロキシ，チオール，アミノ（１次アミノまたは２次アミノ），カルボキシ基またはこれらの組合せ物を含む。バインダーに対するこのような架橋結合は，有機感光体構造を安定させ，構造内の電荷輸送化合物の分布を安定させる。しかし，エポキシ作用基は，バインダーとの反応によって本質的に除去できる。エポキシ作用基の反応によって，バインダーまたはエポキシ作用基での親核性添加反応に関与する架橋剤作用基の原子に結合された炭素原子と一つの炭素原子だけ離れた位置にヒドロキシ基を有する特定化学構造が形成される。具体的には，生成された化合物は，Ｙ−ＣＲ４Ｒ６ＣＲ５ＯＨ−Ｘの構造を有するが，Ｙは架橋剤の有無に関係なく結合されたバインダーである。便宜のために，結合されたエポキシ作用基Ｙ−ＣＲ４Ｒ６ＣＲ５ＯＨ−Ｘは，他の酸素原子を有するエポキシ作用性を維持する基と共に本実施形態でエポキシ基として言及される。
【００５８】
　二価炭化水素基Ｘは，脂肪族，芳香族または混合脂肪族−芳香族でありうる。脂肪族二価炭化水素基の非制限的な例には，-（ＣＨ２）ｍ-，-（ＣＨＲ）ｎ-または（ＣＲ’Ｒ”）ｎであり，ここでｍとｎとは独立的に１〜２０の整数であり，Ｒ，Ｒ’およびＲ”は独立したアルキル基である。芳香族二価炭化水素基の非制限的な例は，下記化学式５，６，７を有する。
【化６】
2004143180.tif 000007
【化７】
2004143180.tif 000008
【化８】
2004143180.tif 000009
【００５９】
　混合脂肪族−芳香族二価炭化水素基の非制限的な例は，下記化学式８，９を有し，他の化合物はサイクリック脂肪族基を含むこともある。
【化９】
2004143180.tif 000010
【化１０】
2004143180.tif 000011
【００６０】
　二価炭化水素基Ｘは，２つのヘテロ原子が脂肪族二価炭化水素基のバックボーン内で隣接しないように，少なくとも一つの炭素原子をヘテロ原子に置換することによってＮ，ＳおよびＯのようなヘテロ原子を含みうる。このような二価炭化水素基の非制限的な例は，下記化学式１０，１１，１２を有する。
【化１１】
2004143180.tif 000012
【化１２】
2004143180.tif 000013
【化１３】
2004143180.tif 000014
（上記化学式において，ｍは０〜１０の整数である。）
【００６１】
　また，エポキシ基Ｒ３は，下記化学式１３に示す構造を有する。
【化１４】
2004143180.tif 000015
（上記式で未表示結合は，Ｘに対する結合に当り，Ｒ４は水素，アルキル基または芳香族基であり，Ｒ５とＲ６とは独立的に水素，アルキル基，芳香族基であるか，または共に融合される場合に５−枝，６−枝，またはその以上のシクロ脂肪族輪を形成するのに必要な原子である。）
【００６２】
　本実施形態の化学式１に含まれる適当な電荷輸送化合物の具体的で非制限的な例は，下記化学式２の構造を有し，さらに望ましくは下記化学式１４〜２３の構造を有する。
【化１５】
2004143180.tif 000016
（上記化学式でＲ１とＲ２とは，上記化学式１で定義したものと同じである。）
【００６３】
【化１６】
2004143180.tif 000017
【化１７】
2004143180.tif 000018
【化１８】
2004143180.tif 000019
【化１９】
2004143180.tif 000020
【化２０】
2004143180.tif 000021
【化２１】
2004143180.tif 000022
【化２２】
2004143180.tif 000023
【化２３】
2004143180.tif 000024
【化２４】
2004143180.tif 000025
【化２５】
2004143180.tif 000026
【００６４】
（電荷輸送化合物の合成）
　エポキシ基に結合されたヒドラゾンを有する電荷輸送化合物は，一般的に，２次アミンと反応して選択されたＸ連結基を有するエポキシ基を形成する，目的置換ヒドラゾンを形成することによって合成される。例えば，芳香族置換された２次アミンは，塩基触媒反応で２次アミンの活性水素を通じてエピクロロヒドリンと反応してエポキシ基とアミン間に-ＣＨ２-基（Ｘ基として）を有するエポキシ基を形成する。他のＸ基は，以下でさらに詳細に記載されるように，適当な２作用性反応物質を使用して形成されうる。ヒドラゾンは，アリール置換されたヒドラジンとＮ,Ｎ−二置換アリールアミンを有するアルデヒドまたはケトンの反応で形成される。
【００６５】
　芳香族置換されたヒドラジンは，上記化学式１のＲ１基を供給し，Ｎ,Ｎ−二置換アミノアリール置換されたアルデヒドまたはケトンは，上記化学式１のＲ２基を供給する。アルデヒドまたはケトンとヒドラジンとの反応で，アルデヒド／ケトン基の酸素は，二重結合炭素に置換される。
【００６６】
　エピクロロヒドリンを使用してＸ＝-ＣＨ２-であるエポキシ置換された化合物を形成できる一方，ハロゲンおよびビニル基（Ｃ＝Ｃ）または置換されたビニル基を有する２作用基を使用して異なるＸ基を形成できる。ハライド基は，親核性置換によってヒドラゾンの２次アミン基に対する結合に置換されうる。ビニルまたは置換されたビニル基は，例えば，パーベンゾ酸またはその他のパーオキシ酸と親電子性付加反応で反応させ，エポキシ化反応でエポキシ基に変換されうる。したがって，Ｘ基は，ハライド基およびビニル／置換されたビニル基を有する２作用性化合物を導入することによって所望のままに選択されうる。
【００６７】
　上記のようにエポキシ基は，直接または架橋剤を通じて重合体バインダーの作用基と反応される。エポキシ基と適当な作用基との反応は，本願に引用によって統合されたＣ.Ａ.Ｍａｙ，ｅｄｉｔｏｒ，“Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”，（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８８）およびＢ.Ｅｌｌｉｓ，ｅｄｉｔｏｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅｓｉｎｓ，“（Ｂｌａｃｋｉｅ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ａｎｄ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９３）にさらに詳細に記載されている。
【００６８】
（ヒドラジン類）
　幾つかの代表的なヒドラジン類の合成を以下に記載する。
【００６９】
（１,１−ジナフチルヒドラジン）
　１,１−ジナフチルヒドラジンは，本願に引用によって統合されたＳｔａｓｃｈｋｏｗ，Ｌ.Ｉ.，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ，Ｒ.Ｏ.Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ ｔｈｅ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４）３４,１３６に記載された方法によって製造できる。７５０ｍｌのエーテル中の，０.０７モルのナフチルニトロサミンの懸濁液を５〜８℃に冷却させ，１５０ｇの亜鉛ダストで処理した。続いて，アセト酸（７０ｍｌ）を撹拌しつつ滴加した。その後反応を完成するために４０ｇの亜鉛ダストを添加した。さらに反応混合物を加熱してスラッジから濾過した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し，固体水酸化カリウム（ＫＯＨ）で乾燥させた。エーテルを蒸留除去して１,１−ジナフチルヒドラジン結晶を得たが，これはエタノールまたはブタノールから結晶化される。その他の対称二置換ヒドラジンは，同じ方法で合成されうる。
【００７０】
（Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン）
　Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジンは，本願の引用によって統合された英国特許第１,０４７,５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記載された方法によって製造できる。０.５モルブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）と０.５５モルのフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）との混合物に０.００５モルの４０％水酸化カリウム水溶液を添加した。上記混合物を，固体を分離しつつ６０℃で２時間置いた。１０時間後，上記固体を濾過して融点が１２０〜１２１℃であるＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（５３％）を得た（メタノールから再結晶）。
【００７１】
（Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン）
　Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンは，本願の引用によって統合された日本特許第０５１４８２１０号（Ｍｙａｍｏｔｏ）に記載された方法によって製造できる。
【００７２】
（１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン）
　１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジンは，本願に引用によって統合されたＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３）,３９（１５）,２５９９−６０８（Ａｔｈｅｒｔｏｎｅｔａｌ.）に記載された方法によって製造できる。
【００７３】
（Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン）
　Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンは，本願の引用によって統合されたＺｈ.Ｏｒｇ.Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９）,１６０５−３（Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ ｅｔ ａｌ.）に記載された方法によって製造できる。この方法によってフェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）と沸点に加熱されたｐ−クロロスチルベン（２１.４ｇ，０.１モル，Ｓｐｅｃｔｒｕｍ
Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ,Ｉｎｃ.,Ｇａｒｄｅｎａ,ＣＡ，Ｗｅｂ：ｗｗｗ.ｓｐｅｃｔｒｕｍｃｈｅｍｉｃａｌ.ｃｏｍから購入可能）との混合物に，ナトリウムを赤色がそれ以上広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後，上記混合物を１７５０ｍｌのエタノールに溶解させ−１５℃に冷却させた。沈殿された生成物を再結晶して２８％のＮ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
【００７４】
（Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン）
　Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジンは，下記方法によって製造できる。フェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）と沸点に加熱された５−クロロベンゾトリアゾール（１５.４ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）との混合物にナトリウムを，これ以上赤色が広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後，上記混合物を室温で冷却させた。生成物を分離して精製した。
【００７５】
（Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン）
　Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジンは，本願の引用によって統合された英国特許第１,０４７,５２５号（Ｍａｓｏｎ）に記載された方法によって製造できる。上記方法によって０.５モルブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）と０.５５モルフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）との混合物に０.００５モルの４０％の水酸化カリウム水溶液を添加した。上記混合物を６０℃で２時間維持し，これにより固体が分離された。１０時間後，上記固体を濾過して融点が１１９〜１２０℃であるＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（Ｉ）（９３％）を得た（メタノールから再結晶）。
【００７６】
（Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン）
　Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンは，本願の引用によって統合されたＺｈ.Ｏｒｇ.Ｋｈｉｍ.（１９６７），３（９），１６０５〜１６１３（Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎら）に記載された方法によって製造できる。上記方法によってフェニルヒドラジン（９７ｇ，０.９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）と沸点に加熱されたｐ−９−（４−クロロベンジリデン）フルオレン（２８.９ｇ，０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）の混合物にナトリュームをこれ以上赤色が広がらないようにゆっくり添加した。いくらか加熱した後，上記混合物をエタノール１７５０ｍｌに溶解させた後に−１５℃に冷却させた。沈殿された生成物を再結晶してＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
【００７７】
（５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）−ピラゾール）
　５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）−ピラゾールを本願に引用によって統合されたＪ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.Ｃ（１９７１），（１２），２３１４−１７（Ｂｏｙｄｅｔａｌ.）に記載された方法によって製造できる。
【００７８】
（４−メチルスルホニルフェニルヒドラジン（登録番号８７７−６６−７））
　４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンは，Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＵＳＡ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，ＰＡ（１−８００−７６６−７０００）所在）から購入できる。
【００７９】
（１,１’−（スルホニルジ−４,１−フェニレン）ビスヒドラジン二塩酸（登録番号Ｋ１０５２−６５−４））
　１,１’−（スルホニルジ−４,１−フェニレン）ビスヒドラジン二塩酸塩は，Ｖｉｔａｓ−Ｍ（Ｍｏｓｃｏｗ，Ｒｕｓｓｉａ（Ｐｈｏｎｅ：＋７（０９５）９３９−５７３７）所在）から購入できる。
【００８０】
（アリールアルデヒド類）
　ヒドラゾンと反応する代表的なアリールアルデヒド類は，次のように得られる。
【００８１】
（ジュロリジンアルデヒドの合成）
　ジュロリジン（１００ｇ，０.６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ ５３２０１から購入可能）を５００ｍｌ ３口丸底フラスコにあるジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２００ｍｌ　Ａｌｄｒｉｃｈから購入可能）に溶解させた。その後上記フラスコを氷バスで０℃に冷却させた。温度を５℃未満に維持しつつＰＯＣｌ３（１０７ｇ，０.７モル，Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴加した。ＰＯＣｌ３を全て添加した後に上記フラスコを室温で沸かし，１時間撹拌しつつ蒸気浴に置いた。次に上記フラスコを室温で冷却させた後，上記溶液をよく撹拌しつつ過量の蒸溜水にゆっくり添加し，さらに２時間撹拌した。固体を濾過して排出される水が中性となるまで水で反復洗浄した。生成物を５０℃の真空オーブンで４時間乾燥させた。
【００８２】
（その他のアリールアルデヒド類）
　適当な市中購入可能な（Ｎ,Ｎ−二置換）アリールアミンアルデヒド類は，例えば，ジフェニルアミノベンズアルデヒド（（Ｃ６Ｈ５）２ＮＣ６Ｈ４ＣＨＯ）と９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドを含んでＡｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から購入できる。また，Ｎ−エチル−３,６−ジホルミルカルバゾールの合成は，以下実施例で記載した。
【００８３】
（ヒドラゾン類の合成）
　ヒドラジンは，適当な芳香族アルデヒドまたはケトンと反応して所望のヒドラゾン電荷輸送化合物を形成する。反応は適当量の濃縮酸，特に硫酸に触媒化できる。触媒量の酸とヒドラジンおよび芳香族アルデヒドを混合した後，上記混合物を約２時間〜約１６時間還流して得られる。初期生成物は，再結晶に精製することができる。上記式から選択された化合物の合成は，以下実施例に記載されており，本願に記載された他の化合物も同様に合成されうる。
【００８４】
　幾つかの実施形態でヒドラジン類は，前述したように酸性化した塩酸塩の形態で得られる。これら実施形態でヒドラジン塩酸塩は，混合物を撹拌しつつ水性カーボネート塩基と反応されうる。ヒドラジン１モル当りヒドラジン塩酸塩１モルである実施形態で，１.２モルの炭酸カリウムまたはヒドラジン１モル当りヒドラジン２塩酸塩１モルである実施形態で炭酸カリウム２.４モルのように過量のカーボネート塩基を添加できる。
【００８５】
（架橋剤との反応）
　一般的に電荷輸送化合物は，特定層を形成するためにバインダーおよび有機感光体の特定層の，任意の他の成分と組合される。架橋剤が使われる場合，他の成分と組合せする前に架橋剤をまず電荷輸送化合物または重合体バインダーと反応させることが望ましい。当業者は，所望の特性を有する層を形成するために，全ての成分を一回にまたは連続的に混合するように適当な反応順序を決定できる。
【００８６】
　以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【００８７】
　本実施形態は，下記実施例を通じてさらに詳細に理解される。
【実施例１】
【００８８】
（電荷輸送化合物の製造）
　本実施例は，前述した電荷輸送化合物の合成を記述する。具体的には，上記化学式に対応する化合物２，４，６および９の合成を記述する。
【００８９】
（４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（化合物２）の製造）
　フェニルヒドラジン（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）と４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（０.１モル，Ｆｌｕｋａ，Ｂｕｃｈｓ ＳＧ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）とを還流コンデンサと機械的撹拌機が設けられた２５０ｍｌ３口丸底フラスコ内の１００ｍｌイソプロパノールに溶解させた。上記溶液を２時間還流し，反応完了後，上記混合物を室温で冷却させて得られた４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過し，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。
【００９０】
　２５ｍｌのエピクロロヒドリン中の４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（３.６ｇ，０.０１モル），８５％粉末水酸化カリウム（２.０ｇ，０.０３モル）および無水炭酸カリウムの混合物を５５〜６０℃で１.５〜２時間激しく撹拌した。反応過程をアセトンとヘキサンの１：４ｖ／ｖ混合物を溶離液として使用し，シリカゲル６０Ｆ２５４プレート（Ｍｅｒｃｋ，Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，ＮＪから購入可能）上の薄膜クロマトグラフィでモニタリングした。反応が終わった後，上記混合物を室温で冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性炭で処理した後に濾過した。エーテルを除去し，残留物をトルエンとイソプロパノールの１：１ｖ／ｖ混合物に溶解させた。放置して生成された結晶を濾過し，イソプロパノールで洗浄して融点が１４１〜１４２.５℃である生成物３.０ｇ（７１.４％収率）を得た。次に上記生成物をトルエンとイソプロパノールの１：１混合物に再結晶した。生成物は，下記デルタ値（ｐｐｍ）で観察されたピークであって，ＣＤＣｌ３（２５０ＭＨｚ装置）で１Ｈ−ＮＭＲに特徴付けられる：７.６５〜６.９８（ｍ,１９Ｈ），６.９３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ），４.３５（ｄｄ，１Ｈ），３.９９（ｄｄ,１Ｈ），３.２６（ｍ,１Ｈ），２.８４（ｄｄ,１Ｈ），２.６２（ｄｄ,１Ｈ）。元素分析で下記結果を得た（重量％）：％Ｃ＝８０.０２，％Ｈ＝６.３１，％Ｎ＝９.９１。これはＣ２８Ｈ２５Ｎ３Ｏの計算値％Ｃ＝８０.１６，％Ｈ＝６.０１，％Ｎ＝１０.０２と一致する。
【００９１】
（４−（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（化合物４）の製造）
　フェニルヒドラジン（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）と４−（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（０.１モル，Ｓｙｎｔｅｃ　ＧｍｂＨ社製，Ｇｅｒｍａｎｙ）とを還流コンデンサと機械的撹拌機が備えられた２５０ｍｌ３口丸底フラスコ中の１００ｍｌのイソプロパノールに溶解させた。上記溶液を２時間還流し，反応完了後，上記混合物を室温で冷却させて得られた４−（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過し，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。
【００９２】
　そして，２５ｍｌのエピクロロヒドリン中の４−（４,４−ジメチルジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（３.９ｇ，０.０１モル），８５％粉末水酸化カリウム（２.０ｇ，０.０３モル）および無水炭酸カリウムの混合物を５５〜６０℃で１.５〜２時間激しく撹拌した。反応過程をアセトンとヘキサンの１：４ｖ／ｖ混合物を溶離液として使用してシリカゲル６０Ｆ２５４プレート（Ｍｅｒｃｋ，Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，ＮＪから購入可能）上の薄層クロマトグラフィでモニタリングした。反応が終わった後，上記混合物を室温で冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。続いて有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性炭で処理した後に濾過した。エーテルを除去し，残留物をトルエンに結晶して精製した後，カラムクロマトグラフィ（シリカゲル，Ｍｅｒｃｋ　ｇｒａｄｅ ９３８５，６０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ：溶離剤としてヘキサンとアセトンの４：１ｖ／ｖ混合物）で精製した。ここで化合物４の収率は，６５.５％であった。生成物は，１Ｈ−ＮＭＲスペクトルで特徴付けられる。生成物は，下記デルタ値（ｐｐｍ）で観察されたピークであって，ＣＤＣｌ３（２５０ＭＨｚ装置）で１Ｈ−ＮＭＲで特徴付けられる：７.６２（ｓ，１Ｈ），７.５５〜６.９０（ｍ，１７Ｈ），４.３５（ｄｄ，１Ｈ），３.９８（ｄｄ，１Ｈ），３.２７（ｍ，１Ｈ），２.８５（ｄｄ，１Ｈ），２.６３（ｄｄ，１Ｈ），２.３２（ｓ，６Ｈ）。元素分析で下記結果を得た（重量％）：％Ｃ＝８０.４２，％Ｈ＝６.４１，％Ｎ＝９.２１。これはＣ３０Ｈ２９Ｎ３Ｏの計算値％Ｃ＝８０.５１，％Ｈ＝６.５３，％Ｎ＝９.３９と一致する。
【００９３】
（化合物６の製造）
　フェニルヒドラジン（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）と９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）とを還流コンデンサと機械的撹拌機とが備えられた２５０ｍｌ３口丸底フラスコ中の１００ｍｌのイソプロパノールに溶解させた。次に上記溶液を２時間還流した。反応完了後，上記混合物を室温で冷却させて得られた９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過してイソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。
【００９４】
　そして２５ｍｌのエピクロロヒドリン中の９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒドフェニルヒドラゾン（３.１ｇ，０.０１モル），８５％粉末水酸化カリウム（２.０ｇ，０.０３モル）および無水炭酸カリウムの混合物を５５〜６０℃で１.５〜２時間激しく撹拌した。反応過程を，アセトンとヘキサンの１：４ｖ／ｖ混合物を溶離液として使用し，シリカゲル６０Ｆ２５４プレート（Ｍｅｒｃｋ社製）上の薄層クロマトグラフィでモニタリングした。反応が終わった後，上記混合物を室温で冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性炭で処理した後に濾過した。エーテルを除去し，残留物をトルエンとイソプロパノールの１：１混合物に溶解させた。また，放置時に形成された結晶を濾過し，イソプロパノールで洗浄して融点が１３６〜１３７℃である生成物３.０ｇを得た（収率８１.２％）。その後，生成物をトルエンとイソプロパノールの１：１混合物で再結晶した。生成物は，下記デルタ値（ｐｐｍ）で観察されたピークを得るＣＤＣｌ３（２５０ＭＨｚ装置）によって１Ｈ−ＮＭＲで特徴付けられる：８.３５（ｓ，１Ｈ），８.１４（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ），７.９３（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），７.５４〜７.２０（ｍ，８Ｈ），６.９６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ），４.３７（ｍ，３Ｈ），４.０４（ｄｄ，Ｊ１＝４.３Ｈｚ，Ｊ２＝１６.４Ｈｚ，１Ｈ），３.３２（ｍ，１Ｈ），２.８８（ｄｄ，１Ｈ），２.６９（ｄｄ，１Ｈ），１,４４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）。元素分析で下記結果を得た（重量％）：％Ｃ＝７８.３２，％Ｈ＝６.４１，％Ｎ＝１１.５５。これはＣ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏの計算値％Ｃ＝７８.０２，％Ｈ＝６.２８，％Ｎ＝１１.３７と一致する。
【００９５】
（化合物９の製造）
　２７１ｍｌのＤＭＦ（３.５モル）を機械的撹拌機，温度計および付加じょうごが備えられた１リットル３口丸底フラスコに添加した。内容物を塩／氷バスで冷却させ，フラスコの内部温度が０℃である時，３２６ｍｌのＰＯＣｌ３（３.５モル）をゆっくり添加した。ＰＯＣｌ３を添加する間にフラスコの内部温度が約５℃上がらないようにし，ＰＯＣｌ３を添加した後，反応混合物を室温で沸かされるようにした。フラスコを室温で沸かした後，７０ｍｌＤＭＦ中のＮ−エチルカルバゾール（９３ｇ）を添加した後にフラスコを，加熱マントルを使用して２４時間９０℃で加熱した。その次に，上記反応混合物を室温で冷却させ，反応混合物を，２リットルの水に溶解されたアセト酸ナトリウム８２０ｇを含む溶液を含有し，冷却された４.５リットルビーカーにゆっくり添加した。上記ビーカーを氷バスで冷却させ，３時間撹拌し，得た褐色の固体を濾過し，水と少量の（５０ｍｌ）エタノールで反復して洗浄した。洗浄後に得た生成物を活性炭を使用してトルエンから１回再結晶し，７０℃のオーブンで６時間真空乾燥させてＮ−エチル−３,６−ジホルミルカルバゾール５５ｇ（４６％収率）を得た。生成物は，１Ｈ−ＮＭＲで特徴付けられ下記デルタ値（ｐｐｍ）を得た：１０.１２（ｓ，２Ｈ），８.６３（ｓ，２Ｈ），８.０７（ｄ，２Ｈ），７.５３（ｄ，２Ｈ），４.４５（ｍ，２Ｈ），１.５３（ｔ，３Ｈ）。フェニルヒドラジン（０.２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）とＮ−エチル−３,６−ジホルミルカルバゾール（０.１モル）とを還流凝縮機と機械的撹拌機とが備えられた２５０ｍｌ３口丸底フラスコ中のトルエンとＴＨＦの１：１混合物１００ｍｌに溶解させた。上記溶液を２時間還流し，反応が終わった後，上記混合物を室温で冷却させて得られたＮ−エチル−３,６−ジホルミルカルバゾールビス（Ｎ−フェニルヒドラゾン）結晶を濾過し，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。ここでは，それ以上精製せずに生成物を次の段階で使用した。
【００９６】
　そして，２５ｍｌのエピクロロヒドリン中のＮ−エチル−３,６−ジホルミルカルバゾールビス（Ｎ−フェニルヒドラゾン）（４.３ｇ，０.０１モル），８５％粉末水酸化カリウム（２.０ｇ，０.０３モル）および無水炭酸カリウムの混合物を５５〜６０℃で１.５〜２時間激しく撹拌した。反応過程を，アセトンとヘキサンの１：４ｖ／ｖ混合物を溶離液として使用し，シリカゲル６０Ｆ２５４プレート（Ｍｅｒｃｋ社製）上の薄層クロマトグラフィでモニタリングした。反応が終わった後，上記混合物を室温で冷却させ，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨを有するまで水で洗浄した。また，有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性炭で処理した後に濾過した。エーテルを除去し，残留物をトルエンに結晶化した後，カラムクロマトグラフィ（シリカゲル，Ｍｅｒｃｋ　ｇｒａｄｅ ９３８５，６０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ：溶離液としてヘキサンとアセトンの４：１ｖ／ｖ溶液を使用）に精製した。化合物９の収率は６８.５％であり，生成物は融点が１１９〜１２０℃であった（トルエンから再結晶）。生成物は，ＣＤＣｌ３（１００ＭＨｚ装置）で１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）に特定し，下記デルタ値（ｐｐｍ）を得た：８.５〜７.８（ｍ，８Ｈ），７.６〜７.２（ｍ，８Ｈ），７.０（ｍ，２Ｈ），４.５５（ｍ，６Ｈ），３.３（ｍ，２Ｈ），２.９（ｄｄ，２Ｈ），２.６５（ｄｄ，２Ｈ），１.４（ｔ，３Ｈ）。元素分析で下記値を重量％で得た：Ｃ７５.０１，Ｈ ６.９１，Ｎ １２.６８。比較のためにＣ４１Ｈ４６Ｎ６Ｏ２の計算された元素分析値は，重量％は次の通りである：Ｃ７５.２０，Ｈ ７.０８，Ｎ １２.８３。
【実施例２】
【００９７】
（電子輸送化合物の製造）
　本実施例は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの製造方法を記述する。
【００９８】
　４６０ｇの濃縮硫酸（４.７モル，分析級，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）および１００ｇのジフェン酸（０.４１モル，Ａｃｒｏｓ Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.社製，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬ）を温度計，機械的撹拌機および還流コンデンサが備えられた１リットル３口丸底フラスコに添加した。加熱マントルを使用して上記フラスコを１３５〜１４５℃に１２分間加熱した後，室温で冷却させた。室温で冷却させた後，上記溶液を３リットルの水を含有した４リットル容量の三脚フラスコに添加した。上記混合物を機械的に撹拌した後，１時間温かく沸かした。黄色の固体を濾過した後，洗浄水のｐＨが中性となるまで熱い水で洗浄し，フードで一夜乾燥させた。黄色の固体は，フルオレノン−４−カルボン酸であった。このとき収率は８０％（７５ｇ）であった。次いで，生成物を特定した。融点は２２３−２２４℃であった。フルオレノン−４−カルボン酸の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは，Ｂｒｕｋｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ.社製の３００ＭＨｚ ＮＭＲで，ｄ６−ＤＭＳＯ溶媒中において得られた。ピークは，次のようになった（ｐｐｍ）：δ＝７.３９〜７.５０（ｍ,２Ｈ），δ＝７.７９〜７.７０（ｑ,２Ｈ），δ＝７.７４〜７.８５（ｄ,１Ｈ），δ＝７.８８〜８.００（ｄ,１Ｈ），およびδ＝８.１８〜８.３０（ｄ,１Ｈ）。ここで，ｄはダブレット，ｔはトリプレット，ｍはマルチプレット，ｄｄはダブルダブレット，ｑはキンテットである。
【００９９】
　また，７０ｇ（０.３１２モル）のフルオレノン−４−カルボン酸，４８０ｇ（６.５モル）のｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ.社製，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬ），１０００ｍｌのトルエンおよび４ｍｌの濃縮硫酸をディーンスターク装置が備えられた還流コンデンサと機械的撹拌機が備えられた２リットル丸底フラスコとに添加した。上記溶液を５時間激しく撹拌および還流し，その間に約６ｇの水をディーンスターク装置に収集した。上記フラスコを室温で冷却させ，溶媒を蒸発させ，残留物を４リットルの３％中炭酸ナトリウム水溶液に撹拌しつつ添加した。固体を濾過し，洗浄水のｐＨが中性となるまで水で洗浄し，フードで一夜乾燥させた。生成物は，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルであって，収率は８０％（７０ｇ）であった。ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは，Ｂｒｕｋｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲでＣＤＣｌ３において得られた。ピークは，次のようになった（ｐｐｍ）：δ＝０.８７〜１.０９（ｔ,３Ｈ），δ＝１.４２〜１.７０（ｍ,２Ｈ），δ＝１.７５〜１.８８（ｑ,２Ｈ），δ＝４.２６〜４.６４（ｔ,２Ｈ），δ＝７.２９〜７.４５（ｍ,２Ｈ），δ＝７.４６〜７.５８（ｍ,１Ｈ），δ＝７.６０〜７.６８（ｄｄ,１Ｈ），δ＝７.７５〜７.８２（ｄｄ,１Ｈ），δ＝７.９０〜８.００（ｄｄ,１Ｈ），δ＝８.２５〜８.３５（ｄｄ,１Ｈ）。
【０１００】
　また，７０ｇ（０.２５モル）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル，７５０ｍｌの無水メタノール，３７ｇ（０.５５モル）のマロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ），２０滴のピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）を機械的撹拌機と還流コンデンサとが備えられた２リットル３区の丸い底フラスコに添加した。上記溶液を８時間還流した後，フラスコを室温で冷却させた。オレンジ色の粗生成物を濾過し，７０ｍｌのメタノールで２回，１５０ｍｌの水で１回洗浄し，フードで一夜乾燥させた。上記オレンジ色の粗生成物を６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノールとの混合物から活性炭を使用して再結晶した。上記フラスコを０℃で１６時間置いた。結晶を濾過し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。上記固体の融点は９９〜１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは，Ｂｒｕｋｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲでＣＤＣｌ３において得られた。ピークは次のようになった（ｐｐｍ）：δ＝０.７４〜１.１６（ｔ,３Ｈ），δ＝１.３８〜１.７２（ｍ,２Ｈ），δ＝１.７０〜１.９０（ｑ,２Ｈ），δ＝４.２９〜４.５５（ｔ,２Ｈ），δ＝７.３１〜７.４３（ｍ,２Ｈ），δ＝７.４５〜７.５８（ｍ,１Ｈ），δ＝７.８１〜７.９１（ｄｄ,１Ｈ），δ＝８.１５〜８.２５（ｄｄ,１Ｈ），δ＝８.４２〜８.５２（ｄｄ,１Ｈ），δ＝８.５６〜８.６６（ｄｄ,１Ｈ）。
【実施例３】
【０１０１】
（有機感光体の製造）
　本実施例は，実施例１の電荷輸送化合物を含む１５の有機感光体サンプルの製造について記載する。これら有機感光体は，下記実施例で特定される。また，５つの比較サンプルも記載する。
【０１０２】
（サンプル１）
　サンプル１は，蒸気コーティングされたアルミニウム層（ＣＰ　Ｆｉｌｍｓ社製，Ｍａｒｔｉｎｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ）がある７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステル支持体を有する単一層の有機感光体であった。上記単一層の有機感光体用コーティング溶液は，１.８７ｇの化合物２，０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを合わせて製造され，これを成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち，７.４ｇの１４重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学（株））と２.３：１重量比のチタニルオキシフタロシアニンおよびポリビニルブチラル樹脂（積水化学（株））とを１８.５重量％含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを上記コーティング溶液に添加した。
【０１０３】
　１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ　Ｃｏｒｐ.社製，Ｊｕｐｉｔｅｒ，ＦＬ）と６５１ｇのメチルエチルケトンのうち，Ｉ４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを利用して水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ　ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ）で４時間リサイクルモードでミーリングしてＣＧＭミルベースを製造した。
【０１０４】
　機械的シェーカで約１時間上記溶液を混合した後，単一層コーティング溶液を９４ミクロンオリフィスのナイフコータで上記支持体上にコーティングし，その後，１１０℃オーブンで５分間乾燥させた。
【０１０５】
（サンプル２）
　サンプル２を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は，１.８７ｇの化合物２，０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを混合して製造され，これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１４重量％ポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学（株））７.４ｇ，３.０ｇのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ）０.６５ｇおよび２.３：１重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉｓｕｉ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ.Ｌｔｄ.,Ｊａｐａｎ）１８.５重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを上記コーティング溶液に添加した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１０６】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を９４ミクロンオリフィスのナイフコータで，サンプル１について記載したものと同じ支持体にコーティングし，その後，１１０℃オーブンで５分間乾燥させた。
【０１０７】
（サンプル３）
サンプル３を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は，１.８７ｇの化合物２，０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを混合して製造され，これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１４重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学（株））７.４ｇ，２.０ｇのテトラヒドロフランのうち，マレイン酸無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ）０.４３ｇおよび２.３：１重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（積水化学（株））１８.５重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを上記混合物に添加した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１０８】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，単一層のコーティング溶液を９４ミクロンオリフィスのナイフコータでサンプル１について記載したものと同じ支持体にコーティングし，その後，１１０℃オーブンで５分間乾燥させた。
【０１０９】
（サンプル４）
　サンプル４を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は，１.５９ｇの化合物２，テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.２９ｇ，４.０ｇのテトラヒドロフラン，テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１１.１重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））７.９１ｇおよびテトラヒドロフランのうち２.３：１重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））１８.７重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.７ｇを混合して製造した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１１０】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，テトラヒドロフランのうち１０重量％トリエチルアミン溶液０.５ｇを添加し，上記コーティング溶液を短く撹拌した後に９４ミクロンオリフィスのナイフコータでサンプル１について記載したのと同様の支持体にコーティングし，その後，８５℃オーブンで１５分間乾燥させた。
【０１１１】
（サンプル５）
　サンプル５を製造するための単一層の有機感光体コーティング溶液は，１.３３ｇの化合物２，テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル１.９１ｇ，５.５ｇのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ）０.５ｇ，テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１１.１重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））６.６ｇおよびテトラヒドロフランのうち２.３：１重量比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））１８.７重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.７ｇを混合して製造した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１１２】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，テトラヒドロフランのうち１０重量％のトリエチルアミン溶液０.５ｇを添加し，上記コーティング溶液を短く撹拌した後に９４ミクロンオリフィスのナイフコータでサンプル１について記載したのと同様の支持体にコーティングし，その後，８５℃オーブンで１５分間乾燥させた。
【０１１３】
（サンプル６）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物６を使用することを除いては，サンプル１と同じ方法でサンプル６を製造した。
【０１１４】
（サンプル７）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物６，サンプル２に記載された量の代わりに３.４ｇのテトラヒドロフランのうちフタル酸無水物０.７５ｇを使用することを除いては，サンプル２について前述した通りにサンプル７を製造した。
【０１１５】
（サンプル８）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物６，サンプル３に記載されたマレイン酸無水物の量の代わりに２.３ｇのテトラヒドロフランのうちマレイン酸無水物０.５ｇを使用することを除いては，サンプル３について前述した通りにサンプル８を製造した。
【０１１６】
（サンプル９）
　化合物２の代わりに１.５９ｇの化合物６を使用することを除いては，サンプル４について前述した通りにサンプル９を製造した。
【０１１７】
（サンプル１０）
　化合物２の代わりに１.３３ｇの化合物６を使用することを除いては，サンプル５について前述した通りにサンプル１０を製造した。
【０１１８】
（サンプル１１）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物９を使用することを除いては，サンプル１について前述した通りにサンプル１１を製造した。
【０１１９】
（サンプル１２）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物９を使用し，サンプル２に記載された量の代わりに５.０ｇのテトラヒドロフランのうち，１.１ｇのフタル酸無水物を使用することを除いては，サンプル２について前述した通りにサンプル１２を製造した。
【０１２０】
（サンプル１３）
　化合物２の代わりに１.８７ｇの化合物９を使用し，サンプル３について記載された量のマレイン酸無水物の代わりに３.２ｇのテトラヒドロフランのうち０.７ｇのマレイン酸無水物を使用することを除いては，サンプル３について記載した通りにサンプル１３を製造した。
【０１２１】
（サンプル１４）
化合物２の代わりに１.５９ｇの化合物９を使用することを除いては，サンプル４について記載した通りにサンプル１４を製造した。
【０１２２】
（サンプル１５）
　化合物２の代わりに１.３３ｇの化合物９を使用することを除いては，サンプル５について記載した通りにサンプル１５を製造した。
【０１２３】
（比較サンプルＡ）
　比較サンプルＡを製造するために，１.８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙（株）），０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを組合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造し，これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１４重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学（株））７.４ｇおよびテトラヒドロフランのうち２.３：１比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））１８.５重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを上記コーティング溶液に添加した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載した通りに製造した。
【０１２４】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，単一層のコーティング溶液を，９４ミクロンオリフィスを有するナイフコータを使用してサンプル１に記載したものと同じ支持体上にコーティングし，その後，５分間１１０℃のオーブンで乾燥させた。
【０１２５】
（比較サンプルＢ）
比較サンプルＢを製造するために，１.８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙（株）），０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造したが，これら成分が溶解されるまで撹拌した。テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１４重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学（株））７.４ｇとテトラヒドロフラン３.０ｇのうちフタル酸無水物０.６５ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ）およびテトラヒドロフランのうち２.３：１比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５,積水化学（株））１８.５重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを上記コーティング溶液に添加した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１２６】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，単一層のコーティング溶液を９４ミクロンオリフィスを有するナイフコータを使用してサンプル１について記載したものと同じ支持体上にコーティングし，その後，５分間１１０℃オーブンで乾燥させた。
【０１２７】
（比較サンプルＣ）
　比較サンプルＣを製造するために，１.８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙（株）），０.５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよび９.３７ｇのテトラヒドロフランを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造し，これら成分が溶解されるまで撹拌した。上記混合物にテトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１４重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１,積水化学（株））７.４ｇ，２.０ｇのテトラヒドロフランのうちマレイン酸無水物０.４４ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ）およびテトラヒドロフランのうち２.３：１比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５,積水化学（株））１８.５重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.８３ｇを添加した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１２８】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，単一層のコーティング溶液を，９４ミクロンオリフィスを有するナイフコータを使用してサンプル１について記載したものと同じ支持体上にコーティングし，その後，５分間１１０℃オーブンで乾燥させた。
【０１２９】
（比較サンプルＤ）
　比較サンプルＤを製造するために，１.５９ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙（株）），テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.２９ｇ，４.０ｇのテトラヒドロフラン，テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１１.１重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））７.９ｇおよびテトラヒドロフランのうち２.３：１比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５,積水化学（株））１８.７重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.７ｇを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１について記載したのと同様に製造した。
【０１３０】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，テトラヒドロフランのうち１０重量％のトリエチルアミン溶液０.５ｇを添加し，上記コーティング溶液を短く撹拌した後に９４ミクロンオリフィスを有するナイフコータを使用してサンプル１について記載したものと同じ支持体上にコーティングし，その後，１５分間８５℃オーブンで乾燥させた。
【０１３１】
（比較サンプルＥ）
比較サンプルＥを製造するために，１.３３ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙（株）），テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル１.９１ｇ，５.５ｇのテトラヒドロフランのうち０.５ｇのフタル酸無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ），テトラヒドロフランプレミックス溶液のうち１１.１重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））６.６ｇおよびテトラヒドロフランのうち２.３：１比のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学（株））１８.７重量％とを含有したＣＧＭミルベース０.７ｇを混合して単一層の有機感光体コーティング溶液を製造した。ＣＧＭミルベースは，サンプル１と同じ方法で製造した。
【０１３２】
　上記溶液を機械的シェーカで約１時間混合した後，テトラヒドロフランのうち１０重量％のトリエチルアミン溶液０.５ｇを添加し，上記コーティング溶液を短く撹拌した後に９４ミクロンオリフィスを有するナイフコータを使用してサンプル１と同じ支持体上にコーティングし，その後，１５分間８５℃オーブンで乾燥させた。
【実施例４】
【０１３３】
（有機感光体の乾式静電試験および特性）
　本実施例は，上記実施例３に記載したのと同様に製造した有機感光体サンプルに対する静電試験の結果を提供する。
【０１３４】
　エポキシ改質されたヒドラゾン系化合物を含有した本願の有機感光体の静電サイクリング性能は，例えば，１６０ｍｍ直径のドラムの周りにラッピングされた３つ以下のサンプルストリップを試験できる，自体デザインされて開発されたテストベッドを使用して行った。これらサンプルに対する結果は，ベルト，ドラムのような有機感光体を支持するためのその他の支持構造体で得られうる結果の指標である。
【０１３５】
　１６０ｍｍ直径のドラムを使用したテストにおいて，各々長さは５０ｃｍ，幅が８.８ｃｍである３つのコーティングされたサンプルストリップを並列に固定し，アルミニウムドラム（５０.３ｃｍ円周）の周りを完全に取り囲む。幾つかの実施形態で一つ以上のストリップは，精密にウェブコーティングされ，内部の基準点として使われる対照サンプルである。逆二重層構造を有する対照サンプルをテスタの内部チェックで使用した。このような静電サイクリングテスタで上記ドラムは，８.１３ｃｍ／ｓｅｃ（３.２ｉｐｓ）の速度に回転し，テスタで各ステーションの位置（距離およびサイクル当り経過時間）は，下記表に示した。
【０１３６】
　８.１３ｃｍ／ｓｅｃで１６０ｍｍ直径ドラムの周りの静電テスト
2004143180.tif 000027
（イレーズバーは，有機感光体の表面を放電する波長が７２０ｎｍのレーザ放出ダイオード（ＬＥＤ）の配列である。スコロトロン帯電器は，有機感光体の表面に所望の量の電荷を輸送させるワイヤーを含む。）
【０１３７】
　上記表１で第１静電プローブ（Ｔｒｅｋ ３４４ＴＭ静電気メートル，Ｔｒｅｋ,Ｉｎｃ.社製，Ｍｅｄｉｎａ,ＮＹ）は，レーザストライクステーションの０.３４秒後およびスコロトロンの０.７８秒後に位置する一方，第２プローブ（ＴｒｅｋＴＭ３４４静電気メートル）は，第１プローブの１.２１秒後およびスコロトロンの１.９９秒後に位置する。全ての測定は，周囲温度および相対湿度で行なわれる。
【０１３８】
　静電測定は，テストステーションで数回実行して得た。最初三つの診断テスト（初期プロドテスト，初期
ＶｌｏｇＥ，初期暗減衰）は新しい，作ったばかりのサンプルの静電サイクルを評価するようにデザインされ，残りの三つの同じ診断テスト（最終プロドテスト，最終 ＶｌｏｇＥ，最終暗減衰）はサンプルサイクリングの後に行った。また，以下“ロングラン“で記載したように，テストの間に周期的に測定した。レーザは，７８０ｎｍ波長，６００ｄｐｉ，５０ミクロンのスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光時間，秒当たり１,８００ラインのスキャン速度，および１００％デューティーサイクルで作動した。デューティーサイクルとは，ピクセルクロック周期の露光百分率，すなわち，１００％デューティーサイクルでピクセル当り６０ナノ秒間レーザが完全にオンになっていることである。
【０１３９】
（静電テスト項目）
　１）プロドテスト（ＰＲＯＤＴＥＳＴ）：３回の完全なドラム回転（レーザオフ状態）間サンプルをコロナ帯電（イレーズバーは，常にオン状態）し，第４回転で７８０ｎｍおよび６００ｄｐｉのレーザで放電（５０μｍスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光，１８００ライン／秒のスキャン速度および１００％デューティーサイクル使用）し，次いで３回転（レーザオフ状態）間完全帯電し，第８回転（コロナおよびレーザオフ状態）で７２０ｎｍのイレーズランプだけで放電して残留電圧（Ｖｒｅｓ）を得た。最後に最終３回（レーザオフ状態）間完全帯電させて電荷受容電圧（Ｖａｃｃ）および放電電圧（Ｖｄｉｓ）を設定した。コントラスト電圧（Ｖｃｏｎ）は，ＶａｃｃとＶｄｉｓ間の差であり，機能的暗減衰（Ｖｄｄ）は第１プローブと第２プローブとによって測定された電荷受容電位の差である。
【０１４０】
　２）ＶＬＯＧＥ：このテストは，固定された露光時間と一定の初期電位でレーザ電力（露光持続時間５０ｎｓ）の関数としてサンプルの放電電圧をモニタリングし，多様なレーザ強度水準に対する光導電体の光誘導された放電を測定する。機能的感光度Ｓ７８０ｎｍと作動電源セッティングとは，この診断テストで決定された。
【０１４１】
　３）暗減衰（ＤＡＲＫ ＤＥＣＡＹ）：このテストは，９０秒間レーザまたはイレーズを照射せずに時間による暗所での電荷受容損失を測定し，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層に残留正孔の注入，ｉｉ）捕獲された電荷の熱放出，およびｉｉｉ）表面またはアルミニウム底面から電荷の注入の指標として使用されうる。
【０１４２】
　４）ロングラン（ＬＯＮＧＲＵＮ）：サンプルをサンプル−ドラム回転毎に下記順序によって１００回のドラム回転間静電気的にサイクリングした。サンプルをコロナで帯電し，レーザを周期的にオン・オフして（８０〜１００゜セクション）サンプルの一部を放電させ，最後にイレーズランプは，次のサイクルを準備するために全体サンプルを放電させた。サンプルの第１セクションは，決して露光されず，第２セクションは常に露光され，第３セクションは露光されず，最後のセクションは常に露光されるようにレーザをサイクリングした。このパターンを１００ドラム回転間反復し，１００サイクルロングラン間毎５番目のサイクル後にデータを周期的に記録した。
【０１４３】
　５）ロングランテスト後，プロドテスト，ＶＬＯＧＥ，暗減衰診断テストを再び行った。
下記表は，初期プロドテストと最終プロドテスト診断テストの結果を示す。電荷受容電圧（Ｖａｃｃ，第３サイクルから得た第１プローブ平均電圧），放電電圧（Ｖｄｉｓ，第４サイクルから得た第１プローブ平均電圧）に対する値を初期サイクルおよび最終サイクルについて記録した。
【０１４４】
　サイクル初期および１００回帯電−放電サイクル後の多様なサンプルの乾式静電テストの結果
2004143180.tif 000028
（上記表２で，ゼログラフィック工程の感光度（７８０ｎｍでの感度（ｍ２／Ｊ））は，ＶＬＯＧＥ診断実行間に得た情報から感光体をその初期電位の１／２に放電させるのに必要なレーザ電力，露光持続時間，および１／スポットサイズの積の逆数を計算して決定した。）
【実施例５】
【０１４５】
（電荷輸送化合物のイオン化電位の評価）
　本実施例は，３つのサンプルと比較サンプルとに対するイオン化電位の評価を提供する。
【０１４６】
　イオン化電位（Ｉｐ）の測定のためのサンプルは，テトラヒドロフランに上記化合物を溶解させて準備した。上記溶液をメチルセルロース系接着サブ層に精巧にコーティングされ，アルミニウム被覆されたポリエステル支持体上に，ハンドコーティングして電荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成した。上記サブ層は，ＣＴＭ層の接着力を改善かつＣＴＭの結晶化を遅延させ，可能な限りＣＴＭ層の欠陥を通じてＡｌ層からの電子光放出を排除する役割をする。６.４ｅＶ以下の量子エネルギーを有する光を照射すれば，サブ層を通じてＡｌからのいかなる光放出も検出されなかった。また，接着サブ層は，測定する間その上に電荷蓄積が起らない十分な伝導性であった。サブ層とＣＴＭ層との厚さは，約０.４μｍであった。また，Ｉｐを測定するためのサンプルを準備するのにＣＴＭにいかなるバインダー材料も使用しなかった。３つのサンプル（１６，１７および１８）は，各々化合物２，６および１０のため準備される。
【０１４７】
　イオン化電位は，本実施例に引用によって統合された“大気光電子放出分析による有機顔料フィルムのイオン化電位（Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ　Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ）“：Ｅｌｅｃｔｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４.（１９８９），Ｅ.Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ.ＹａｍａｇｕｃｈｉおよびＭ.Ｙｏｋｏｙａｍａ）に記述されたものと類似な空気中電子光放出法で測定した。重水素ランプソースを有する石英単色光器で各サンプルに単色光を照射した。入射光ビームの電力は，２−５ｘ１０８Ｗであった。サンプル支持体に−３００Ｖの負電圧を加えた。４.５ｘ１５ｍｍ２の照射用スリットがあるカウンタ電極をサンプル表面から８ｍｍの距離に置いて，光電流を測定するために開放入力体制で作動するＢＫ２−１６形電位計の入力部にカウンタ電極を連結させた。照射する間１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路に流れた。光電流は，入射光の光子エネルギーｈνに大きく左右され，Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）の依存度がプロッティングされた。一般的に入射光の量子エネルギーに対する光電流の二乗根の依存度は，スレショルド値の近くで線形関係によってよく説明される（本実施例の引用によって統合された引用文献“大気光電子放出分析による有機顔料フィルムのイオン化電位（Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ　Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ）“：Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９），Ｅ.Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ.Ｙａｍａｇｕｃｈｉ　ａｎｄ Ｍ.Ｙｏｋｏｙａｍａ，および“固体での光放出”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９７８）ｂｙ Ｍ.Ｃｏｒｄｏｎａ　ａｎｄ Ｌ.Ｌｅｙ参照）。このような依存度が線形関係を示す部分をｈν軸に外挿し，切片での量子エネルギーとしてＩｐ値を決定した。イオン化電位測定値は，±０.０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位データを表３に示した。
【表３】
2004143180.tif 000029
イオン化電位および移動度値
【実施例６】
【０１４８】
　本実施例は，有機感光体サンプルに対するホール移動度の測定を記述する。
【０１４９】
　ホールドリフト移動度は，本実施例の引用によって統合された“負帯電されたＳｅ電子写真層の放電動力学（Ｔｈｅ　ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ）”，Ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ.５６９〜５７６（１９６６），Ｅ.Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ.Ｇａｉｄｅｌｉｓ，ａｎｄ　ＡＰａｚｅｒａ）に記述された飛行時間法を利用して測定した。ポジティブコロナ帯電は，ＣＴＭ層の内部に電気場を発生させた。また，窒素レーザパルス（パルス持続時間が２ｎｓであり，波長が３３７ｎｍ）で照射して層表面に電荷キャリアを発生させた。パルスを照射した結果，初期の照射前の電位対比１〜５％まで層表面の電位が減少した。光周波数帯域電位計に連結されたキャパシタンスプローブで表面電位の速度ｄＵ／ｄｔを測定した。通過時間ｔｔは，線形または二重ログスケールで，ｄＵ／ｄｔ過渡値曲線における変化（ｋｉｎｋ）によって測定した。ドリフト移動度は，式μ＝ｄ２／Ｕ０・ｔｔによって計算される。ここでｄは層厚さであり，Ｕ０は照射時の表面電位である。移動度値は，６.４ｘ１０５Ｖ／ｃｍの電気場の強さＥで評価した。移動度の電気場依存度は，近似的に下記関数で示せる：
2004143180.tif 000030
ここで，αは移動度の電気場依存性を示すパラメータである。
【０１５０】
　次のような５つのサンプルを実施例１に記載した３つの電荷輸送化合物から製造した。
【０１５１】
（サンプル１９）
　０.１ｇの化合物２と０.１ｇのポリビニルブチラル（ＰＶＢ１，Ａｌｄｒｉｃｈ　ｃａｔ. ＃４１,８４３−９，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入可能）とを２ｍｌのＴＨＦに溶解させた。次に，上記溶液をディープローラ法で導電性Ａｌ層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃で１時間乾燥させた後，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。サンプル１９のホール移動度を測定し，その結果を上記表３に示した。
【０１５２】
（サンプル２０）
　ＰＶＢ１の代わりにポリビニルブチラルＳ−ＬＥＣ ＢＢＸ−１（積水化学（株））を使用することを除いては，サンプル１９の方法によってサンプル２０を製造した。移動度の測定結果は，表３に示した。
【０１５３】
（サンプル２１）
　化合物２の代わりに化合物６を使用することを除いては，サンプル１９の方法によってサンプル２１を製造した。移動度の測定結果は，表３に示した。
【０１５４】
（サンプル２２）
　化合物２の代わりに化合物９を使用することを除いては，サンプル２０の方法によってサンプル２２を製造した。移動度の測定結果は，表３に示した。
【０１５５】
（サンプル２３）
　ポリビニルブチラルの代わりにポリカーボネート Ｉｕｐｉｌｏｎ（登録商標）Ｚ−２００（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ　Ｇａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌから購入可能）を使用することを除いては，サンプル２２の方法によってサンプル２３を製造した。移動度の測定結果は，表３に示した。
【０１５６】
　当業者が理解するようにさらなる置換，置換体の変更および他の合成方法および用途が本発明の開示範囲および意図内で実行可能である。上記実施例は，説明するためのものに過ぎず，本発明を限定するためのものではない。さらなる実施例が特許請求の範囲内に含まれる。本発明は，特定な実施例を基づいて説明したが，当業者は本発明の思想および特許請求の範囲内で発明の形態および細部的な事項の変更が可能であることが認められる。
【産業上の利用可能性】
【０１５７】
　本発明の電荷輸送化合物は，有機感光体を製造するのに使用され，製造された有機感光体は電子写真法に使用するのに適する。従って，電子写真画像形成装置および電子写真形成工程に利用されうる。