(57)【要約】【課題】市販の殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫性化合物を提供する。【解決手段】下記の一般式（Ｉ）【化１】2004331541.tif 000011［式中、Ｑは、イソオキサゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基などを表し、Ｒ１は、水素原子などを表す。］で表されるニコチンアミド誘導体又はその塩。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
2004331541.tif 000010
［式中、Ｑは、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基を表し、Ｒ１は、水素原子、Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は置換されてもよいニコチノイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である。）を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、及び置換されてもよいフェニル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である。）からなる置換基群である。］で表されるニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｑが、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基である、請求項１記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｑが、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基である、請求項１記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｑが、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基である、請求項１記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、水素原子、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又はＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基である、請求項１乃至４のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、水素原子、メトキシカルボニル基、又はエトキシカルボニル基である、請求項１乃至４のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項７】
置換基群Ａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、及びＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる置換基群である、請求項１乃至６のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項８】
置換基群Ａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル基、及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる置換基群である、請求項１乃至６のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項９】
置換基群Ａが、塩素原子、メチル基、及びエチル基からなる置換基群である、請求項１乃至６のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物が、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（イソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、又はＮ−（５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１記載のニコチンアミド誘導体又はその塩。
【請求項１１】
請求項１乃至１０のいずれか一項記載のニコチンアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体又はその塩、並びに当該５及又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体を有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、５員複素環を有するニコチンアミド誘導体として、例えば、特許文献１に、複素環基がチアゾール−２−イル基又は１，３，４−チアジアゾール−２−イル基である化合物、及びそれらを有効成分として含有する有害動物防除剤が記載されている。しかし、これらの化合物以外の複素環を有するニコチンアミド誘導体は知られていなかった。また、特許文献１に記載されているニコチンアミド誘導体の殺虫活性は必ずしも十分なものではなかった。
【０００３】
近年、市販殺虫剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１０−１９５０７２号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、以上のような技術背景の下になされたものであり、殺虫活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ニコチンアミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、６員複素環、又はチアゾールやチアジアゾール以外の５員複素環を有するニコチンアミド誘導体に、種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2004331541.tif 000002
［式中、Ｑは、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基を表し、Ｒ１は、水素原子、Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は置換されてもよいニコチノイル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である。）を表し、置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、及び置換されてもよいフェニル基（当該置換基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である。）からなる置換基群である。］で表されるニコチンアミド誘導体又はその塩である。
【０００９】
また、本発明は、上記のニコチンアミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物である。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ４アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（Ｃ１−Ｃ２アルキル基）であり、特に好適にはメチル基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルコシキ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ基（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数１又は２個のアルコキシ基（Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基）である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル基のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」であり、より好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチルのような、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」であり、更により好適には、メトキシメチル基、エトキシメチル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニルのような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至５個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基）であり、さらに好適には、プロピオニル基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル基のような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基）であり、さらに好適には、メトキシカルボニル基である。
【００１８】
本発明において、「置換されてもよいフェニル基」とは、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」などによって置換されてもよいフェニル基であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」、塩素原子、前記「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」などによって置換されてもよいフェニル基であり、より好適には、フェニル基である。
【００１９】
本発明において、「置換されてもよいニコチノイル基」とは、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、ハロゲン原子、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」などによって置換されてもよいニコチノイル基であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」、塩素原子、前記「Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」などによって置換されてもよいフェニル基であり、より好適には、４−トリフルオロメチルニコチノイル基である。
【００２０】
本発明において、「置換されたピリジン−２−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリジン−２−イルであり、好適には、３−メチルピリジン−２−イル、４−メチルピリジン−２−イル、５−メチルピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、３−エチルピリジン−２−イル、４−エチルピリジン−２−イル、５−エチルピリジン−２−イル、６−エチルピリジン−２−イル、３−クロロピリジン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、６−クロロピリジン−２−イル、４，６−ジメチルピリジン−２−イル、３，５−ジクロロピリジン−２−イルであり、より好適には、６−メチルピリジン−２−イルである。
【００２１】
本発明において、「置換されたピリジン−３−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリジン−３−イルであり、好適には、２−メチルピリジン−３−イル、４−メチルピリジン−３−イル、５−メチルピリジン−３−イル、６−メチルピリジン−３−イル、２−エチルピリジン−３−イル、４−エチルピリジン−３−イル、５−エチルピリジン−３−イル、６−エチルピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−３−イル、４−クロロルピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、２，４−ジメチルピリジン−３−イル、２，５−ジクロロピリジン−３−イルである。
【００２２】
本発明において、「置換されたピリジン−４−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリジン−４−イルであり、好適には、２−メチルピリジン−４−イル、３−メチルピリジン−４−イル、２−エチルピリジン−４−イル、３−エチルピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、３−クロロルピリジン−４−イル、２，６−ジメチルピリジン−４−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イルである。
【００２３】
本発明において、「置換されたピリミジン−２−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリミジン−２−イルであり、好適には、３−メチルピリミジン−２−イル、４−メチルピリミジン−２−イル、５−メチルピリミジン−２−イル、６−メチルピリミジン−２−イル、３−エチルピリミジン−２−イル、４−エチルピリミジン−２−イル、５−エチルピリミジン−２−イル、６−エチルピリミジン−２−イル、３−クロロピリミジン−２−イル、４−クロロピリミジン−２−イル、５−クロロピリミジン−２−イル、６−クロロピリミジン−２−イル、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、４−メトキシピリミジン−２−イル、４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルである。
【００２４】
本発明において、「置換されたピリダジン−３−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピリダジン−３−イルであり、好適には、４−メチルピリダジン−３−イル、５−メチルピリダジン−３−イル、６−メチルピリダジン−３−イル、４−エチルピリダジン−３−イル、５−エチルピリダジン−３−イル、６−エチルピリダジン−３−イル、４−クロロピリダジン−３−イル、５−クロロピリダジン−３−イル、６−クロロピリダジン−３−イル、４，５−ジクロロピリダジン−３−イル、６−メトキシピリダジン−３−イルである。
【００２５】
本発明において、「置換されたピラジン−２−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピラジン−２−イルであり、好適には、３−メチルピラジン−２−イル、５−メチルピラジン−２−イル、６−メチルピラジン−２−イル、３−エチルピラジン−２−イル、５−エチルピラジン−２−イル、６−エチルピラジン−２−イル、３−クロロピラジン−２−イル、５−クロロピラジン−２−イル、６−クロロピラジン−２−イル、３，５−ジメチルピラジン−２−イル、５，６−ジメチルピラジン−２−イル、３−メトキシピラジン−２−イル、５−メトキシピラジン−２−イル、６−メトキシピラジン−２−イルである。
【００２６】
本発明において、「置換されたイソオキサゾール−４−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イルであり、好適には、３−メチルイソオキサゾール−４−イル、５−メチルイソオキサゾール−４−イル、３−エチルイソオキサゾール−４−イル、５−エチルイソオキサゾール−４−イル、３−クロロイソオキサゾール−４−イル、５−クロロイソオキサゾール−４−イル、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル、３−メトキシイソオキサゾール−４−イル、５−メトキシイソオキサゾール−４−イルであり、より好適には、３−メチルイソオキサゾール−４−イル、５−メチルイソオキサゾール−４−イルである。
【００２７】
本発明において、「置換されたピラゾール−４−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピラゾール−４−イルであり、好適には、１−メチルピラゾール−４−イル、３−メチルピラゾール−４−イル、５−メチルピラゾール−４−イル、１−エチルピラゾール−４−イル、３−エチルピラゾール−４−イル、５−エチルピラゾール−４−イル、１−クロロピラゾール−４−イル、３−クロロピラゾール−４−イル、５−クロロピラゾール−４−イル、１，３−ジメチルピラゾール−４−イル、１，５−ジメチルピラゾール−４−イル、１−メトキシカルボニルピラゾール−４−イル、１−エトキシカルボニルピラゾール−４−イル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピラゾール−４−イル、１−メトキシメチルピラゾール−４−イル、１−エトキシメチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロピラゾール−４−イルであり、より好適には、１−メチルピラゾール−４−イル、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピラゾール−４−イル、１−メトキシメチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロピラゾール−４−イルである。
【００２８】
本発明において、「置換されたピロール−３−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換されたピロール−３−イルであり、好適には、１−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−３−イル、４−メチルピロール−３−イル、５−メチルピロール−３−イル、１−エチルピロール−３−イル、２−エチルピロール−３−イル、４−エチルピロール−３−イル、５−エチルピロール−３−イル、２−クロロピロール−３−イル、４−クロロピロール−３−イル、５−クロロピロール−３−イル、１，４−ジメチルピロール−３−イル、１−メトキシメチルピロール−３−イルである。
【００２９】
本発明において、「置換された１，３−オキサゾール−５−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換された１，３−オキサゾール−５−イルであり、好適には、２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル、４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル、２−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル、４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル、２−クロロ−１，３−オキサゾール−５−イル、４−クロロ−１，３−オキサゾール−５−イル、２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−オキサゾール−５−イルであり、より好適には、４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル、４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル、２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル、４−フェニル−１，３−オキサゾール−５−イルである。
【００３０】
本発明において、「置換された１，３−オキサゾール−４−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換された１，３−オキサゾール−４−イルであり、好適には、２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル、５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル、２−エチル−１，３−オキサゾール−４−イル、５−エチル−１，３−オキサゾール−４−イル、２−クロロ−１，３−オキサゾール−４−イル、５−クロロ−１，３−オキサゾール−４−イル、２，５−ジメチル−１，３−オキサゾール−４−イルであり、より好適には、５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イルである。
【００３１】
本発明において、「置換された１Ｈ−インドール−３−イル基」とは、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基」、及び前記「置換されてもよいフェニル基」からなる群より選ばれる１又は２個の置換基で置換された１Ｈ−インドール−３−イルであり、好適には、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル、１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、２−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、４−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、５−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、６−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、７−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル、１−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、２−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、７−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル、１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル、６，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−３−イル、４，６−ジクロロ−１Ｈ−インドール−３−イルである。
【００３２】
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００３３】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３４】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００３５】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
（１）一般式（Ｉ）において、Ｑは、好適には、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基であり、より好適には、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基であり、更により好適には、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基である。
（２）一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、好適には、水素原子、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、より好適には水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。
（３）置換基群Ａは、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、及びＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる置換基群であり、より好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル基、及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる置換基群であり、更により好適には、塩素原子、メチル基、及びエチル基からなる置換基群である。
【００３６】
一般式（Ｉ）で表されるニコチンアミド誘導体は、好適には、
（ａ１）Ｑが、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピラジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基であり、（ａ２）Ｒ１が、水素原子、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基であり、
（ａ３）置換基群Ａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、及びＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる置換基群であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｑが、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピロール−３−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、１，３−オキサゾール−４−イル基、若しくは１Ｈ−インドール−３−イル基であり、
（ｂ２）Ｒ１が、水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基であり、
（ｂ３）置換基群Ａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシＣ１−Ｃ２アルキル基、及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる置換基群であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｑが、ピリジン−２−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基、又は置換基群Ａから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたイソオキサゾール−４−イル基、ピラゾール−４−イル基、１，３−オキサゾール−５−イル基、若しくは１，３−オキサゾール−４−イル基であり、
（ｃ２）Ｒ１が、水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基であり、
（ｃ３）置換基群Ａが、塩素原子、メチル基、及びエチル基からなる置換基群であり、
最も好適には、
（ｄ）Ｎ−（ピリジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（イソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、又はＮ−（５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである。
【００３７】
本発明の代表的化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００３８】
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ＣＯ（４−ＣＦ３−２−Ｐｙ）」は４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル基をそれぞれ示す。
【００３９】
【化３】
2004331541.tif 000003
【００４０】
【表１】
2004331541.tif 000004
【００４１】
【表２】
2004331541.tif 000005
【００４２】
【表３】
2004331541.tif 000006
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１、化合物番号５、化合物番号２４、化合物番号３４、化合物番号３５、化合物番号３８、化合物番号４３、化合物番号４６、化合物番号４７、化合物番号５０、化合物番号５８、化合物番号５９、化合物番号６０、化合物番号６８、化合物番号７３、化合物番号７４、化合物番号７５、化合物番号７８、化合物番号８１、化合物番号８３、化合物番号８４、化合物番号８６、化合物番号８９、化合物番号９１であり、より好適な化合物は、化合物番号１、化合物番号５、化合物番号２４、化合物番号３４、化合物番号３５、化合物番号３８、化合物番号４３、化合物番号５８、化合物番号５９、化合物番号６０、化合物番号６８、化合物番号７５、化合物番号７８、化合物番号８１、化合物番号８３、化合物番号８４、化合物番号８６、化合物番号８９であり、さらにより好適な化合物は、化合物番号１、化合物番号３４、化合物番号３５、化合物番号３８、化合物番号４３、化合物番号５８、化合物番号５９、化合物番号６０、化合物番号８３、化合物番号８４、化合物番号８６である。
【００４３】
本発明の５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体は、以下に記載する工程よって製造することができる。
【００４４】
【化４】
2004331541.tif 000007
工程１は、塩基及び溶媒存在下、一般式（ＩＩ）で表される４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸ハライド（化合物（ＩＩ））と、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物（化合物（ＩＩＩ））を反応させ、一般式（Ｉａ）で表される本発明化合物（化合物（Ｉａ））を製造する工程である。
【００４５】
上式中、Ｒ１及びＱは前記と同意義を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
【００４６】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類、金属水素化物、金属アルコキシド或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はトリエチルアミンである。
【００４７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
【００４８】
用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００４９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００５０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００５１】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は既知の方法によって製造される。例えば、Ｘが塩素原子である化合物（ＩＩ）は、欧州特許出願公開第１８５２５６号明細書の記載に従って製造できる。
【００５２】
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は、市販品であるか、既知の方法によって製造される。例えば、Ｑが置換されてもよいイソオキサゾール−４−イル基である化合物（ＩＩＩ）は、Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．，  １９９４，  ８３，  １４５７−１４６０、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．，  １９４１，  ７１，  ３２７，３３６、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．，  １９４２，  ７２，  ３９９，４１０、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．，  １９４６，  ７６，  １２３，１２９、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  １９６１，  ５１，  ５２，５５、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９８７，  ５２，  ２７１４−２７２６、又はＨｅｌｖ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ．，  １９８９，  ７２，  ５５６−５６９の記載に従って製造でき、Ｑが置換されてもよいピラゾール−４−イル基である化合物（ＩＩＩ）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  １９９７，  ５３，  ８５８５−８５９８、Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．，  １９８５，  ２２，  ９９７−１０００、又はＪ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．２，  １９８９，  １９４１−１９４６の記載に従って製造でき、Ｑが置換されてもよい１，３−オキサゾール−５−イル基である化合物（ＩＩＩ）は、米国特許第３２９０３２６号明細書、又はＪ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，  １９８７，  ２４，  １２３７−１２４１の記載に従って製造でき、Ｑが置換されてもよい１，３−オキサゾール−４−イル基である化合物（ＩＩＩ）は、薬学雑誌、１９７１，９１，４３６−４４２の記載に従って製造でき、Ｑが置換されてもよいピロール−３−イル基である化合物（ＩＩＩ）は、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １９７０，  ９２，  ２９２９−２９３５、Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  １９９５，  ２７，  ２３６−２３９、又はＩｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｅｃｔ．  Ｂ．，  １９８０，  １９，  ７６７−７６９の記載に従って製造できる。
【００５３】
工程２は、工程１により製造される化合物（Ｉａ）のうちＲ１がＣ２−Ｃ８アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、又はベンジルオキシカルボニル基である化合物からこれらの基を除去し、Ｒ１が水素原子である本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【００５４】
Ｒ１は、通常の、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物を用いる加水分解の条件にて除去することが可能である。
【００５５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール及びジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類と水との混合溶媒であり、より好適には、メタノール及びエタノールと水との混合溶媒である。
【００５６】
用いられるアルカリ金属の水酸化物の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５ｍｏｌである。
【００５７】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００５８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００５９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００６０】
また、Ｒ１がベンジルオキシカルボニル基の場合は、パラジウム／炭素触媒存在下、水素ガスによる水素添加反応を行うことにより、その置換基を除去できる。
【００６１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール及びジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類、酢酸エチル又は酢酸プロピルなどエステル類、これらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類又は、エステル類であり、より好適には、メタノール及びエタノール及び酢酸エチルである。
【００６２】
用いられるパラジウム／炭素の量は、化合物（Ｉａ）に対し、０．０１〜２００重量％であり、好適には、０．１〜５０重量％である。
【００６３】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００６４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００６５】
また、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の場合は、溶媒中、酸を作用させることにより除去することが可能である。
【００６６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；塩化メチレン、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン及びジクロロエタンである。
【００６７】
使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類；メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸類；トリフルオロ酢酸類等のハロゲン化酢酸類であり、好適には、鉱酸類；スルホン酸類、ハロゲン化酢酸類であり、より好適には塩酸、トリフルオロ酢酸である。
【００６８】
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００６９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００７０】
上記反応工程終了後、各工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混合しない有機溶媒を加え、水洗後、溶媒を溜去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製できる。又、各工程の目的化合物は、精製することなく、次ぎの反応に用いてもよい。
【００７１】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
【００７２】
本発明化合物を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
【００７３】
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
【００７４】
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
【００７５】
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
【００７６】
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
【００７７】
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１００００ｐｐｍである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって適当に変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。
【００７８】
本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
【００７９】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【００８０】
本発明化合物と混用して使用できる他の農薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
【００８１】
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
【００８２】
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
【００８３】
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
【００８４】
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェンオレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
【００８５】
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン又はフルアクリピリウムであり得る。
【００８６】
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
【００８７】
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール又はゾキサミドであり得る。
【００８８】
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンスとロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。
【００８９】
本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
【００９０】
半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐ．，  Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐ．，  Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ  ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐ．）が挙げられる。
【００９１】
鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ  ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ��  ｎｉ）等のヤガ類が挙げられる。
【００９２】
鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ  ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ  ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ  ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類及びシバンムシ類が挙げられる。
【００９３】
双翅目害虫として、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
【００９４】
膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍｏｌｉｔａ  ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。
【００９５】
直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。
【００９６】
シロアリ目害虫として、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）及びダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ）が挙げられる。
【００９７】
アザミウマ目害虫として、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられる。
【００９８】
ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。
【００９９】
植物寄生性線虫類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられる。
【０１００】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ  ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ  ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ  ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。
【０１０１】
更に、本発明化合物は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【０１０２】
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０３】
（実施例１）
Ｎ−（ピリジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１、工程１）
２−アミノピリジン（１４６．５ｍｇ，  １．５６  ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（２ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、−７８℃に冷却下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１９１．９ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。続いて、同温度で４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル＝クロリド（３２７．０ｍｇ，  １．５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を加え、３０分撹拌した。更に、氷冷下、３時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）にて精製し、標記化合物（８５．５ｍｇ，  収率２０．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．４９  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．８），  ８．３４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８．４），  ７．９２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ７．７７  （１Ｈ，  ｄｔ，  Ｊ＝２．２，  ８．４），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ７．０７−７．０１  （２Ｈ，  ｍ）．
物性：油状物
【０１０４】
（実施例２）
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７３、工程１）
ベンジル＝４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル＝カルバメート（１．００ｇ，４．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（４ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、−２０℃に冷却下、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（５３１．５ｍｇ，４．７ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した。続いて、同温度で４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル＝クロリド（９０２．３ｍｇ，４．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、標記化合物（１．２２ｇ，収率６９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ８．７４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．３３−７．２６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１１−７．０８  （２Ｈ，  ｍ），  ５．０７  （２Ｈ，  ｓ），  ２．０９  （３Ｈ，  ｓ）
物性：アモルファス
【０１０５】
（実施例３）
Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５８、工程２）
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（９３．８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３ｍｌ）に、７．５％パラジウム炭素触媒（ＰＨ）Ｗｅｔ（水分：５１．３％）（１０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌した。不溶物をろ過後、ろ液を濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝９／１）で精製し、標記化合物（４９．５ｍｇ，収率７８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：
１０．８９  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ９．０５  （１Ｈ，  ｓ），  ９．０１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ８．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９３
（１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ２．０６  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１３４−１３５℃
【０１０６】
（実施例４）
Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５８、工程２）
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１０２．５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）の１，２ジクロロエタン溶液（２ｍｌ）に、氷冷下、トリフルオロ酢酸（０．１２ｍｌ，  １．６２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で終夜撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール＝９／１）で精製し、標記化合物（３４．６ｍｇ，収率４６．２％）を得た。
【０１０７】
（実施例５）
Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５８、工程２）
Ｎ−（エトキシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１０４．８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５ｍｌ）に、水酸化ナトリウム水溶液（２規定、０．２９ｍｌ，  ０．５８ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標記化合物（１２．５ｍｇ，収率１５．１％）を得た。
更に、実施例１−５の何れかの方法に順じて以下の化合物を製造した。
【０１０８】
Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．０２  （１Ｈ，  ｓ）  ８．８８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１）  ８．００−７．９７  （１Ｈ，  ｍ）  ７．６４−７．５７  （２Ｈ，  ｍ）  ７．１２−７．０５  （１Ｈ，  ｍ）  ２．３９  （３Ｈ，  ｓ）
融点：１２６−１３１℃
【０１０９】
Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９７−８．８９  （２Ｈ，  ｍ）  ８．５０，  ８．３３  （０．５Ｈ，  ０．５Ｈ，  ｂｒｓ，  ｂｒｓ）  ８．１５−８．１０  （１Ｈ，  ｍ）  ７．７３−７．６４  （２Ｈ，  ｍ）  ７．０２−６．９６  （１Ｈ，  ｍ）  ２．４５，  ２．４３  （１．５Ｈ，  １．５Ｈ，  ｓ，  ｓ）
融点：１４０−１４１℃
【０１１０】
Ｎ−（ピリジン−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号６）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９６  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ８．５９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝２．６），  ８．３９−８．２８  （３Ｈ，  ｍ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ７．３６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ＝４．８，  ８．４）．
融点：１４３−１４４℃
【０１１１】
Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号１４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
１０．３８  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．８７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ８．８３  （１Ｈ，  ｓ），  ８．５０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．８），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ７．０３  （１Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝４．８）
物性：油状物
【０１１２】
Ｎ−（ピラジン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号２４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．６５  （１Ｈ，  ｓ）  ９．０１  （１Ｈ，  ｓ）  ８．９６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１）  ８．４５  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝２．５）  ８．２７  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ＝２．５，  １．４）  ７．６９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１）
融点：１５９−１６２℃
【０１１３】
Ｎ−（イソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．１１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９２−８．８９  （２Ｈ，  ｍ），  ８．６４  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．４２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１）
融点：１３６℃
【０１１４】
Ｎ−（３−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３５）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．０５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．６７−７．６５  （２Ｈ，  ｍ），  ２．３２  （３Ｈ，  ｓ）
融点：１４１−１４３℃
【０１１５】
Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号３８）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ８．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝５．２），  ７．３５  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ２．４５  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１６０−１６２℃
【０１１６】
Ｎ−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４１）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９３−８．９１  （２Ｈ，  ｍ），  ７．６５  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝５．１），  ７．２２  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ２．３９  （３Ｈ，  ｓ），  ２．２３  （３Ｈ，  ｓ）
融点：２００−２０１℃
【０１１７】
Ｎ−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４３）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９８  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．８１−８．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．９９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．５），  ７．３５  （１Ｈ，  ｓ），  ３．８４  （３Ｈ，  ｓ）
融点：１６２−１６４℃
【０１１８】
Ｎ−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４６）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．１５  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．８７  （１Ｈ，  ｓ），  ８．８４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ８．５９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  １．６０  （９Ｈ，  ｓ）
融点：１０３−１０４℃
【０１１９】
Ｎ−（１−メトキシメチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４７）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９１−８．８８  （２Ｈ，  ｍ），  ８．２１  （１Ｈ，  ｓ），  ８．００  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ５．３６  （２Ｈ，  ｓ），  ３．３５  （３Ｈ，  ｓ）
物性：アモルファス
【０１２０】
Ｎ−（１，５−ジメチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号４９）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．８９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．６２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．５５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２８  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ３．７９  （３Ｈ，  ｓ），  ２．２５  （３Ｈ，  ｓ）
融点：１５３−１５４℃
【０１２１】
Ｎ−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５０）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９５  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ８．３４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７１  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ７．６６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ３．９８  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１６０−１６１℃
【０１２２】
Ｎ−（ピロール−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５１）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ８．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．２１−７．２０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．６６−６．６４  （１Ｈ，  ｍ），  ６．１５−６．１４  （１Ｈ，  ｍ），
物性：アモルファス
【０１２３】
Ｎ−（１−メチルピロール−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５２）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．９２  （１Ｈ，  ｓ），  ８．８７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．２），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ７．５２  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ７．２８−７．２６  （１Ｈ，  ｍ），  ６．５１−６．４９  （１Ｈ，  ｍ），  ６．０２−６．００  （１Ｈ，  ｍ），  ３．６６  （３Ｈ，  ｓ）
融点：１４７−１４９℃
【０１２４】
Ｎ−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号５９）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：
１０．７５  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ９．０２−８．９９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．９２  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝４．９），  ２．３５  （３Ｈ，  ｓ），  １．９９  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１０３−１０６℃
【０１２５】
Ｎ−（４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号６０）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：
１０．８６  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ９．０３−８．９９  （２Ｈ，  ｍ），  ８．１９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９２  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝５．３），  ２．４４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ＝７．６），  １．１４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝７．６），
融点：１３９−１４１℃
【０１２６】
Ｎ−（エトキシシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号６８）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ８．７７  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ４．１４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ＝６．９），  ２．１６  （３Ｈ，  ｓ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝６．９）
物性：油状物
【０１２７】
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．７９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ８．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．３３−７．２６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１２−７．１０  （２Ｈ，  ｍ），  ５．１８  （２Ｈ，  ｓ），  ２．４３  （３Ｈ，  ｓ），  ２．０２  （３Ｈ，  ｓ），
物性：油状物
【０１２８】
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（４−エチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７５）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ８．７３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８３  （１Ｈ，  ｓ），  ７．５２  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．３６−７．２６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１１−７．０８  （２Ｈ，  ｍ），  ５．０７  （２Ｈ，  ｓ），  ２．４５  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ＝７．６），  １．１７  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝７．６），
物性：油状物
【０１２９】
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号７８）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ８．７８  （１Ｈ，  ｓ），  ７．８２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６１  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ２．１６  （３Ｈ，  ｓ），  １．２７  （９Ｈ，  ｓ），
物性：油状物
【０１３０】
Ｎ−（４−フェニル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８１）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：
１１．３０  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ９．０８−９．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ８．４２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９５  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝４．６），  ７．８２−７．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５０−７．４４  （２Ｈ，  ｍ），  ７．３８−７．３３  （１Ｈ，  ｍ），
融点：１６０−１６３℃
【０１３１】
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（４−フェニル−１，３−オキサゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８２）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ８．６９  （１Ｈ，  ｓ），  ７．９５  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６３−７．６０  （２Ｈ，  ｍ），  ７．５４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．４３−７．３９  （３Ｈ，  ｍ），  ７．３０−７．１９  （３Ｈ，  ｍ），  ６．９９−６．９７  （２Ｈ，  ｍ），  ５．０４  （２Ｈ，  ｓ），
融点：１５９−１６１℃
【０１３２】
５−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコチノイル）］アミノ−４−メチル−１，３−オキサゾール（化合物番号８３）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．８７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ８．８３  （２Ｈ，  ｓ），  ７．７２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．６０  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ２．１０  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１１０−１１３℃
【０１３３】
Ｎ−（１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．３０  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．９８  （１Ｈ，  ｓ），  ８．９６  （１Ｈ，  ｄ．  Ｊ＝５．３），  ８．２８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１．０），  ７．６８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．４７  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１．０），
融点：１５０−１５３℃
【０１３４】
Ｎ−（５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８６）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
９．１９  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ８．８９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ７．６３  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝４．９），  ７．３９  （１Ｈ，  ｓ），  ２．４３  （３Ｈ，  ｓ），
融点：１１４−１１５℃
【０１３５】
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号８９）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．７７−８．７５  （２Ｈ，  ｍ），  ７．９４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１．０），  ７．７９  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１．０），  ７．４６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．３８−７．２６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１０−７．０７  （２Ｈ，  ｍ），  ５．０５  （２Ｈ，  ｓ）
物性：油状物
【０１３６】
Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ−（５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号９１）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２７０ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：
８．７６−８．７５  （２Ｈ，  ｍ），  ７．８０  （１Ｈ，  ｓ），  ７．４６  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．３），  ７．３１−７．２６  （３Ｈ，  ｍ），  ７．１０−７．０８  （２Ｈ，  ｍ），  ５．０５  （２Ｈ，  ｓ），  ２．３９  （３Ｈ，  ｓ），
物性：アモルファス
【０１３７】
Ｎ−（１Ｈ−インドール−３−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物番号９４）
１Ｈ−ＮＭＲ  （２００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ（ｐｐｍ）：
１０．９８  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  １０．７０  （１Ｈ，  ｂｒｄ．ｓ），  ８．９９−８．９６  （２Ｈ，  ｍ），  ７．９０  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝５．１），  ７．８５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝２．２），  ７．７８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８．０），  ７．３８  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝８．０），  ７．１６−６．９７  （２Ｈ，  ｍ）．
物性：固体
【０１３８】
以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。
【０１３９】
（製剤例１）
乳剤
化合物番号１の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
【０１４０】
（製剤例２）
水和剤
化合物番号１の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
【０１４１】
（製剤例３）
粉剤
化合物番号１の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。
【０１４２】
（製剤例４）
粒剤
化合物番号１の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
【０１４３】
（製剤例５）
油剤
化合物番号１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。
【０１４４】
（試験例１）
モモアカアブラムシ散布殺虫試験
２５ｍｌの３角フラスコに、水（２０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚の３角フラスコ内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０１４５】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０１４６】
本発明化合物（４ｍｇ）に、前記溶液１（０．２ｍｌ）、前記溶液２（０．３ｍｌ）に溶解させた後、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０１４７】
前記薬液８ｍｌを、回転式散布塔を用いて該小松菜の葉の裏面に散布した。小松菜の葉を３角フラスコに戻し、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。その結果を表４に示した。なお、比較として、特開平１０−１９５０７２号公報の表１に記載の比較化合物ａ及び比較化合物ｂを用いた。
【０１４８】
【化５】
2004331541.tif 000008
モモアカアブラムシ殺虫試験
【０１４９】
【表４】
2004331541.tif 000009
【０１５０】
【発明の効果】
本発明の５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。