(57)【要約】【課題】２つのヒドラゾン基を有する電荷輸送物質、これを含む有機感光体、電子写真画像形成の装置、およびこれを利用した電子写真画像形成の方法を提供する。【解決手段】導電性基材および前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であり、前記光導電要素は、（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質および、（ｂ）電荷生成化合物を含む、有機感光体を提供する。【化１】2004264855.tif 000033  前記化学式１中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立的にアルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基であり、ＸおよびＸ’は、独立的に芳香族基であり、Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基であり、ｍは〜〜３０の整数である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基材および前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であり、前記光導電要素は、（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質および、（ｂ）電荷生成化合物を含む、有機感光体：
【化１】
2004264855.tif 000013
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基であり、
ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、
Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基であり、
ｍは、１〜３０の整数であり、
前記連結基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されており、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２〜５よりなる群から選択される化学式を有することを特徴とする請求項１に記載の有機感光体：
【化２】
2004264855.tif 000014
【化３】
2004264855.tif 000015
【化４】
2004264855.tif 000016
【化５】
2004264855.tif 000017
【請求項５】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と、
（ｂ）前記光画像形成成分から受光するように配向され、導電性基材および前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体を含む電子写真画像形成の装置であり、前記光導電要素は、（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質および、（ｉｉ）電荷生成化合物を含む、電子写真画像形成の装置：
【化６】
2004264855.tif 000018
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基であり、
ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に芳香族基であり、
Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基であり、
ｍは、１〜〜３０の整数であり、
前記連結基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されており、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【請求項９】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成の装置。
【請求項１０】
前記ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成の装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２〜５よりなる群から選択される化学式を有することを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成の装置：
【化７】
2004264855.tif 000019
【化８】
2004264855.tif 000020
【化９】
2004264855.tif 000021
【化１０】
2004264855.tif 000022
【請求項１２】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成の装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項１２に記載の電子写真画像形成の装置。
【請求項１４】
湿式トナーディスペンサをさらに含むことを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成の装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性基材および前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体の表面を帯電させる段階であり、前記光導電要素は、（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質および、（ｉｉ）電荷生成化合物を含む、帯電段階と、
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像方式通りに露光させ、選択された領域に電荷を消散させる放射線により、前記有機感光体の表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と、
（ｃ）前記有機感光体の表面をトナーと接触させ、トーン画像を形成する段階と、
（ｄ）前記トーン画像を基材に転写させる段階と
を含む電子写真画像形成の方法：
【化１１】
2004264855.tif 000023
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基であり、
ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、
Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基であり、
ｍは、１〜〜３０の整数であり、
前記連結基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されており、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【請求項１６】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項１７】
前記ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２〜５よりなる群から選択される化学式を有することを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法：
【化１２】
2004264855.tif 000024
【化１３】
2004264855.tif 000025
【化１４】
2004264855.tif 000026
【化１５】
2004264855.tif 000027
【請求項１９】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項２１】
前記光導電要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項２２】
前記トナーは、有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像形成の方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有する電荷輸送物質：
【化１６】
2004264855.tif 000028
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基であり、
ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、
Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基であり、
ｍは、１〜〜３０の整数であり、
前記連結基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されており、
Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【請求項２４】
前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
前記ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、アリール基を含むことを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前期電荷輸送物質は、下記化学式２〜５よりなる群から選択される化学式を有することを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質：
【化１７】
2004264855.tif 000029
【化１８】
2004264855.tif 000030
【化１９】
2004264855.tif 000031
【化２０】
2004264855.tif 000032
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機感光体、電子写真画像形成の装置、電子写真画像形成の方法および電荷輸送物質に係り、さらに具体的には、２つのヒドラゾン基と２つのアミノ基とを有する望ましい電荷輸送物質、これを有する有機感光体と電子写真画像形成の装置及びこれを利用した電子写真画像形成の方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において、導電性基材上に電気絶縁性光導電要素を備えるプレート、ディスク、シート、ベルト、ドラムなどの形態を有する有機感光体は、まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させた後、帯電させた表面を光パターンに露出させることにより、画像が形成される。露光は、光導電層の表面に光が接触して照射された領域に電荷を選択的に消散させることにより、帯電領域と非帯電領域のパターン、いわゆる潜像を形成する。
【０００３】
次に、湿式または固形トナーが潜像の付近に供給され、トナー液滴および粒子は、帯電領域または非帯電領域の付近に付着されて、光導電層の表面にトーン画像を形成する。その結果、形成されたトーン画像は、紙のような適当な最終または中間受容体表面に転写されるか、光導電層が最終画像受容体として作用しうる。上記画像形成工程を数回反復し、例えば別個の色彩成分からなる画像を重畳させることにより、単一画像を完成するか、またはフルカラー最終画像を形成し、および／または追加画像を再生する。
【０００４】
有機感光体には、単一層および多重層の光導電要素がいずれも使われてきた。単一層の場合には、電荷輸送物質および電荷生成物質は、高分子バインダと結合され、導電性基材に付着される。多重層の場合には、例えば、電荷輸送物質および電荷生成物質が、別個の層に要素として存在し、それらそれぞれは選択的に高分子バインダと結合されて、導電性基材に付着される。二重層の光導電要素は２種の配列が可能である。第１の配列（「二重層」配列）では、電荷生成層は導電性基材上に付着され、電荷輸送層は電荷生成層の上部に付着される。第２の配列（「逆二重層」配列）では、電荷輸送層と電荷生成層との順序は逆転される。
【０００５】
単一層および多重層の光導電要素のいずれの場合にも、電荷生成物質の目的は、露光時に電荷キャリア（すなわち、正孔および／または電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は、光導電要素上で表面電荷を容易に放電させるために、電荷キャリアのうち少なくとも１の類型を受容し、電荷輸送層を通じてその電荷キャリアを輸送することである。電荷輸送物質は、電荷輸送化合物、電子輸送化合物またはこれらの組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には、電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容してそれらを電荷輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には、電子輸送化合物は、電子キャリアを受容してそれらを電子輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。
【０００６】
【特許文献１】米国特許第６，００１，５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６，１８０，３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、本発明は、高いＶａｃｃおよび低いＶｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する新規かつ改良された電荷輸送物質を提供することを目的とする。具体的には、電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」と知られたパラメータで示す）を増加させ、放電時に上記電荷の保存量（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」と知られたパラメータで示す）を減少させることができる有機感光体用の電荷輸送物質、これを含む有機感光体、上記有機感光体を含む電子写真画像形成の装置および上記有機感光体を利用する電子写真画像形成の方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記本発明の課題を解決するために、本発明の第１の観点によれば、導電性基材および前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であり、上記光導電要素は、（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質および、（ｂ）電荷生成化合物を含む、有機感光体が提供される。
【０００９】
【化１】
2004264855.tif 000002
【００１０】
上記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基である。また、ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型の連結基例えば、メチレン基である。ここで、ｍは、１〜〜３０の整数である。さらに、連結基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されている。このとき、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【００１１】
有機感光体は、例えば、プレート、軟質ベルト、軟質ディスク、シート、硬質ドラムまたは硬質もしくは軟性ドラムを覆い包んだシートなどの形態で提供されることもある。一具体例において、有機感光体は、（ａ）電荷輸送物質、電荷生成化合物、第２電荷輸送物質および高分子バインダを含む光導電要素と、（ｂ）導電性基材とを含む。
【００１２】
上記本発明の他の課題を解決するために、本発明の第２の観点によれば、（ａ）光画像形成成分と、（ｂ）光画像形成成分から受光するように配向された上記有機感光体とを含む電子写真画像形成の装置が提供される。上記装置は、湿式トナーディスペンサのようなトナーディスペンサをさらに含んでいてもよい。また、上記電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真画像形成の方法が開示されている。
【００１３】
上記本発明のさらに他の課題を解決するために、本発明の第３の観点によれば、（ａ）上記有機感光体の表面を帯電させる段階と、（ｂ）有機感光体の表面を画像方式通りに露光させ、選択された領域に電荷を消散させる放射線により、有機感光体の表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と、（ｃ）有機感光体の表面を有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させ、トーン画像を形成する段階と、（ｄ）トーン画像を基材に転写させる段階とを含む電子写真画像形成の方法が提供される。
【００１４】
上記本発明のさらに他の課題を解決するために、本発明の第４の観点によれば、上記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【００１５】
本発明は、優秀な機械的特性および静電気的特性をいずれも有することを特徴とする有機感光体に適した電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は、高品質の画像を形成するために、湿式トナーに効果的に使われうる。高品質の画像を形成するためのシステムは、サイクルが繰り返された後にも保持されうる。
【００１６】
なお、本出願は、「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ｎｏｖｅｌ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌ」という発明の名称で本出願と共に係留中であるＴｏｋａｒｓｋｉらの米国臨時特許出願６０／４５１３０８号に対して優先権を主張する。上記出願の内容は引用されて本明細書に説明されている。
【発明の効果】
【００１７】
本発明による有機感光体は、高いＶａｃｃおよび低いＶｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する。したがって、本発明によれば、高い感光性、低い残留電位を有し、サイクルテスト、結晶化、および有機感光体ベンディングおよびストレッチングに対する高い安定性を有する有機感光体を提供することができる。
【００１８】
また、本発明の電荷輸送物質は、電荷キャリアの移動性が高く多様な結合剤物質との相溶性が優秀なため、本発明によれば、卓越した電子写真画像形成特性を有する電荷輸送物質を提供することができる。
【００１９】
したがって、本発明の電子輸送物質および当該電子輸送物質を含む有機感光体は、電子写真画像形成の装置および方法と関連した分野で有用に使われうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下に、添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書および図面において実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２１】
本実施形態による有機感光体は、導電性基材および連結基によって連結された２つの芳香族基を有する電荷輸送物質および電荷生成化合物とを含む光導電要素を有し、芳香族基は、それぞれ独立的に、ヒドラゾン基とアミノ基のいずれにも結合されている。電荷輸送物質は電子写真法の有機感光体でその性能が立証されるような望ましい特性を有する。特に、本実施形態の電荷輸送物質は、電荷キャリアの移動度が高く多様なバインダ物質との相溶性が優秀なので、卓越した電子写真画像形成特性を有する。本実施形態による有機感光体は、高い感光性、低い残留電位を有し、サイクルテスト、結晶化および有機感光体ベンディングおよびストレッチングに対する高い安定性を有する。有機感光体は、特にファックス機、複写機、スキャナおよび電子写真法に基づいた他の電子装置はもとより、レーザプリンタなどにも有用である。電荷輸送物質の用途は、以下のレーザプリンタに使用される場合において、さらに詳細に説明されているが、電子写真法によって作動される他の装置への応用も下記のように一般化されうる。
【００２２】
特に、多数のサイクル後にも、高品質の画像を形成するためには、電荷輸送物質がサイクリングする間に、電荷輸送物質が高分子バインダと均一な溶液を形成し、有機感光体物質中にほぼ均一に分布させることが望ましい。また、電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」と知られたパレメータで示す）を増加させ、放電時に上記電荷の保存量（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」と知られたパラメータで示す）を減少させることが望ましい。
【００２３】
電荷輸送物質は、電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法と関連した技術分野では、多くの電荷輸送化合物および電子輸送化合物が知られている。電荷輸送化合物の非制限的な例としては、例えばピラゾリン誘導体類、フルオレン誘導体類、オキサジアゾール誘導体類、スチルベン誘導体類、エナミン誘導体類、エナミンスチルベン誘導体類、ヒドラゾーン誘導体類、カルバゾールヒドラゾーン誘導体類、トリアリールアミン類のような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン類、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリアセナフチレンまたは多重化されたヒドラゾン化合物（少なくとも２つのヒドラゾン基およびトリフェニルアミンのような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミンおよびカルバゾール、ジュロリジン、フェノチアジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン、チアントレン、イミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾキサゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、インダゾール、ピロル、プリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、チアジアゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チオフェン、チアナフテン、キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロ環類からなる群から選択された少なくとも２つの置換基を含む。）がある。
【００２４】
電子輸送化合物の非制限的な例としては、例えばブロモアニリン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド、（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル、４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド（例えば、４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピランおよび４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランを含む）およびその誘導体、フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体類、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、ジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類、１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン、１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類、１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体、７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル、ジフェノキノン誘導体類、ベンゾキノン誘導体類、ナフトキノン誘導体類、キニン誘導体類、テトラシアノエチレンシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン誘導体類、ジニトロアントラセン誘導体類、ジニトロアクリジン誘導体類、ニトロアントラキノン誘導体類、ジニトロアントラキノン誘導体類、無水スクシン酸、無水マレイン酸、無水ブロモマレイ酸、ピレン誘導体類、カルバゾール誘導体類、ヒドラゾーン誘導体類、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類、ジフェニルアミン誘導体類、トリフェニルアミン誘導体類、トリフェニルメタン誘導体類、テトラシアノキノジメタン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体類ならびに２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体類がある。興味深い一部の具体例では、電子輸送化合物は、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含むこともある。
【００２５】
多くの電荷輸送物質を使用することができるが、特定の電子写真法の技術分野の多様な要求を充足させるためには、さらに他の電荷輸送物質の存在が必要である。
【００２６】
電子写真の技術分野において、有機感光体に含まれた電荷生成化合物は、光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子および正孔は、強い電場の下で適当な時間をかけて輸送され、電場を発生させる表面電荷を局所的に放電させることができる。特定領域での電場の放電は、表面電荷パターンを形成し、これは光によって描かれたパターンと本質的に対応する。このような電荷パターンは、トナー付着を誘導するために利用されうる。本実施形態による電荷輸送物質は、電荷輸送、特に、電荷生成化合物によって形成された電子−正孔対からの電子輸送に効果的である。一部の具体例では、特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が、本実施形態の電荷輸送物質と共に使われることがある。
【００２７】
有機感光体には、電荷生成化合物および電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層が含まれる。有機感光体を利用してニ次元の画像を印刷するために、有機感光体は、少なくとも画像の一部を形成するためのニ次元表面を有する。画像形成工程は、全体画像の形成を完成し、および／またはその後に続く画像を形成するために、有機感光体をサイクリングさせることにより続けられる。
【００２８】
有機感光体は、プレート、軟質ベルト、ディスク、硬質ドラム、硬質または軟質ドラムを覆い包んだシートのような形態で提供されることもある。電荷輸送物質は、電荷生成化合物と同じ層に存在することもでき、および／または電荷生成化合物と異なる層に存在することもできる。また、後述するように、付加的な層が使用されることがある。
【００２９】
一部の具体例では、有機感光体物質は、例えば、（ａ）電荷輸送物質および高分子バインダを含む電荷輸送層と、（ｂ）電荷生成化合物および高分子バインダを含む電荷生成層と、（ｃ）導電性基材とを含む。電荷輸送層は、電荷生成層と導電性基材との間に位置することができる。一方、電荷生成層は、電荷運搬層と導電性基材との間に位置することができる。他の具体例では、有機感光体物質は、高分子バインダ内に電荷輸送物質と電荷生成化合物とをいずれも含む単一層を有する。
【００３０】
有機感光体は、レーザプリンタのような電子写真画像形成の装置に統合されることがある。このような装置においては、画像は、物理的実体から形成され、表面潜像を形成するために、有機感光体上にスキャニングされた光画像に転換される。表面潜像は有機感光体の表面にトナーを誘導するために使われる。ここで、トナー画像は有機感光体上に投射された光画像と同一であるか、またはその反転画像である。トナーは湿式トナーまたは乾式トナーのいずれでもよい。次に、トナーは有機感光体の表面から１枚の紙のような受容体の表面に転写される。トナーの転写後に、受容体の表面全体が放電され、電荷輸送物質は再びサイクリングされるように準備される。画像形成装置は、例えば紙受容体を輸送し、および／または感光体を移動させるための複数の支持体ローラ、光画像を形成するのに適した光学的性質を有する光画像形成成分、レーザのような光源、トナー供給源およびトナー輸送システムおよび適当な制御システムを含めることができる。
【００３１】
電子写真画像形成の方法は、一般的に、（ａ）有機感光体の表面を帯電させる段階と、（ｂ）有機感光体の表面を画像方式通りに露光させ、選択された領域に電荷を消散させる放射線により、感光体の表面上に帯電領域と非帯電領域のパターンを形成する段階と、（ｃ）有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに感光体の表面を露出させることにより、トーン画像を形成し、有機感光体の帯電領域または放電領域にトナーを誘導する段階と、（ｄ）トーン画像を基材に転写させる段階とを含む。
【００３２】
本実施形態による有機感光体は、下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
【００３３】
【化２】
2004264855.tif 000003
【００３４】
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基である。また、ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型のメチレン基である。ここで、ｍは、１〜３０の整数である。さらに、メチレン基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されている。このとき、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【００３５】
芳香族基は、４ｎ＋２個のπ電子を含む共役系を成すことができる。芳香族性を評価するために多くの基準を利用することができる。芳香族性の量的測定の基準として広く使われているのは、共鳴エネルギーである。一般的に、芳香族基の共鳴エネルギーは１０ｋＪ／ｍｏｌより大きい。芳香族基は４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環に少なくとも１つの異種原子を含む芳香族ヘテロ環基と４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環に異種原子を含まないアリール基に分類することができる。しかし、芳香族ヘテロ環基およびアリール基は、４ｎ＋２個のπ電子を有する芳香環に結合された置換基に少なくとも１つの異種原子を有することもある。また、芳香族ヘテロ環基またはアリール基は、単環式、非環式または多環式の芳香族環を含んでいてもよい。
【００３６】
芳香族ヘテロ環基の非制限的な例としては、フラニル、チオフェニル、ピロリル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、ペタジニル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、アンチリジニル、プリニル、プテリジニル、アロキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、ジベンゾ（１，４）ジオキシニル、チアントレニルおよびそれらの組み合わせである。芳香族ヘテロ環基はまた、結合（例えば、バイカルバゾリル）または連結基（例えば、１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサン）によって互いに結合された芳香族ヘテロ環基の組み合わせを含むこともある。連結基は脂肪族基、芳香族基またはそれらの組み合わせを含みうる。また、脂肪族基および芳香族基は、Ｏ、ＳおよびＮのような少なくとも１つの異種原子を含みうる。
【００３７】
アリール基の非制限的な例としては、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基またはトラニル基、セクシフェニレン、フェナントレニル、アントラセニル、コロネニルおよびトラニルフェニルである。アリール基はまた、結合（例えば、ビフェニル基）または連結基（例えば、スチルベニル、ジフェニルスルホン、アリールアミン）によって互いに結合されたアリール基の組み合わせを含むこともある。さらに、連結基は、脂肪族基、芳香族基またはそれらの組み合わせを含みうる。また、脂肪族基または芳香族基は、Ｏ、ＳおよびＮのような少なくとも１つの異種原子を含みうる。
【００３８】
置換基は、当業界に知られているように、移動性、感光性、溶解度、安定性のような化合物の特性に実質的に多様な影響を及ぼす官能基であると認められる。化学的置換基を説明するにあたり、当業界で一般的に反映される用語の使用慣行が存在する。「基」という用語は、総称された化合物（例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、芳香族基、ヘテロ環基など）が上記基の結合構造と符合する置換基を有しうることを意味する。例えば、「アルキル基」という用語が使われる場合には、当該用語は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、ドデシル基のような非置換の直鎖型、分枝型およびシクロアルキル基を含むだけではなく、３−エトキシプロピル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル基、３−ヒドロキシペンチル基、２−チオールヘキシル基、１，２，３−トリブロモプロピル基のような異種原子を有する置換基も含む。しかし、上記命名体系と一致しても、基礎になる基の基本結合構造を変化させる置換基は、上記用語に含まれないと考えられる。例えば、フェニル基と言う用語が使われる場合には、１−アミノフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、１，３，５−トリチオフェニル、１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換基は、フェニル基という用語に属するものとして許容されるものであるが、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニル置換基は、フェニル基の環結合構造が非芳香族系に変化することになるので許容されない。芳香族基という用語が使われる場合には、引用された置換基は、芳香族グループの共鳴エネルギーを１０ｋＪ／ｍｏｌ未満に減少させない任意の置換基を含めることができる。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語は、化合物が置換されていないということを示す用語である。アルキルモイエティという用語が使われる場合には、モイエティという用語は、分枝型、直鎖型または環型であるか否かに関係なく、置換されていないアルキル基だけを示す。
【００３９】
（有機感光体）
有機感光体は、例えばプレート、シート、軟質ベルト、ディスク、硬質ドラムまたは硬質もしくは軟質ドラムを覆い包んだシート型の形態であり、このうち軟質ベルトおよび硬質ドラムが一般的に商業的に使われている。有機感光体は、例えば導電性基材および当該導電性基材上に位置して少なくとも１つの層状の光導電要素を含むこともある。光導電要素は、高分子バインダ中に電荷輸送物質および電荷生成化合物を含むことができ、これらは、同じそうに存在することもあり、異なる層に存在することもある。また、一部の具体例では、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含むことがある。例えば、電荷輸送物質および電荷生成化合物は単一層に存在できる。しかし、他の具体例では、光導電要素は、電荷生成層およびこれとは別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷生成層は、導電性基材と電荷輸送層との間に位置することもできる。また、光導電要素は、電荷輸送層が導電性基材と電荷生成層との間に位置する構造を有することもある。
【００４０】
導電性基材は、例えば軟質ウェッブまたはベルトのような軟質のものであるか、または、例えばドラム状の軟質でないものでもありうる。ドラムは、画像形成工程中に、ドラムを回転させる駆動力をドラム付属品に提供できるホロウ円筒形構造でありうる。一般的に、軟質導電性基材は、電気絶縁性の基材および光導電性物質が塗布された導電性物質の薄層を含む。
【００４１】
電気絶縁性基材は、紙またはポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート）、ポリイミド、ポリスルホン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニル樹脂、ポリフッ化ビニル、ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体基材用の重合体の特定例としては、例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｂａｒＴＭ  Ｓ−１００、ＩＣＩ社製品）、ポリフッ化ビニル（Ｔｅｄｌａｒ、Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ製品）、ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ、Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ製品）、および非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ、ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．製品）を含む。導電性基材は、黒鉛、分散型カーボンブラック、ヨウ化物、ポリピロール類およびＣａｌｇｏｎ導電性重合体２６１（米国、Ｐａ．、Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ、Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．製品）のような導電性重合体でも、アルミニウム、チタニウム、クロム、真鍮、金、銅、パラジウム、ニッケルまたはステンレス鋼のような金属でも、酸化スズまたは酸化インジウムのような金属酸化物でもよい。特に、興味深い具体例において、導電性物質はアルミニウムである。一般的に、光導電基材は、必要な機械的安定性を提供するのに適切な厚さを有する。例えば、軟質ウェッブ基材は、一般的に約０．０１ｍｍ〜１ｍｍの厚さを有し、ドラム基材は、一般的に約０．５ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有する。
【００４２】
電荷生成化合物は、染料または顔料のように、光を吸収して電荷キャリアを生成することができる物質である。適当な電荷生成化合物の非制限的な例としては、例えば金属非含有フタロシアニン類（例えば、Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．製品であるＥＬＡ  ８０３４金属非含有フタロシアニンまたは山陽色素（株）製品であるＣＧＭ−Ｘ０１）、チタンフタロシアニン、銅フタロシアニン、オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンともいい、電荷生成化合物として作用できる任意の結晶状混合物を含む）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類、スクアリリウム染料および顔料、ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料、ペリルイミド類、Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ、Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ、Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  ＳｃａｒｌｅｔおよびＩｎｄｏｆａｓｔ  Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な多核キノン類、ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ、ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  ＶｉｏｌｅｔおよびＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標名でＤｕＰｏｎｔ社から入手可能なキナクリドン類、ペリノン類、テトラベンゾポルフィリン類およびテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導体類、インジゴおよびチオインジゴ染料、ベンゾチオキサンテン誘導体類、ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導体顔料類、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料およびテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料類、ポリメチン染料類、キナゾリン基を含む染料類、３級アミン類、非晶質セレン、セレン−テルル、セレン−テルル−ヒ素およびセレン−ヒ素のようなセレン合金類、カドミウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミウムスルフィドおよびそれらの混合物を含む。一部の具体例で、電荷生成化合物は、オキシチタンフタロシアニン（例えば、その任意の相）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはそれらの組み合わせを含む。
【００４３】
本実施形態の光導電層は、電荷輸送化合物、電子輸送化合物またはそれらの組み合わせが可能な第２電荷輸送物質を選択的に含むことができる。一般的に、当業界に公知されている任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物を第２電荷輸送物質として使用することができる。
【００４４】
電子輸送化合物および紫外線安定化剤は、光導電体内での所望の電子フローを提供するように互いに上昇作用を提供する関係である。紫外線安定化剤の存在により、電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合物の電子輸送特性を向上させることができる。紫外線安定化剤は、紫外線吸収剤または自由ラジカルを閉じ込める紫外線抑制剤でありうる。
【００４５】
紫外線吸収剤は、紫外線を吸収して、これを熱として消散させることができる。紫外線抑制剤は、紫外線によって生成された自由ラジカルを閉じ込めた後に、エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させると考えられる。紫外線安定化剤と電子輸送化合物との間の上昇作用の提供の側面で、紫外線安定化剤の特有の利点は、それらの紫外線安定化能力ではなくてもよいが、紫外線安定化剤の能力は、経時的な有機感光体の劣化を減少させるという点でさらに利益がある。電子輸送化合物および紫外線安定化剤をいずれも含む層を有する有機感光体の改善された上昇作用性能は、２００３年４月２８日付けで出願されて、本出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号、「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）」に記載されている。上記出願の内容は、全体として引用されて本明細書に統合されている。
【００４６】
適当な光安定化剤の非制限的な例としては、例えばＴｉｎｕｖｉｎ  １４４およびＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（米国、ＮＹ、Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在、Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖａｎ  ３２８、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００およびＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のようなベンゾトリアゾール類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（米国、Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在、Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製品）のようなベンゾフェノン類、Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国、Ｗｅｓｔ  Ｍｉｌｄｌａｎｄｓ所在、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｌｔｄ．製品）のようなニッケル化合物類、サリシレート類、シアノシナメート類、ベンジリデンマロネート類、ベンゾエート類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（米国、Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在、Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製品）のようなオキシアニライド類、Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（米国、Ｎ．Ｊ．所在、Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．製品）のようなトリアジン類、Ｌｕｃｈｅｍ（米国、ＮＹ、Ｂｕｆｆａｌｏ所在、Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ社製品）のような立体障害構造を有する高分子アミン類を含む。一部の具体例では、光安定化剤は、下記の化学式６および化学式７で示される立体障害構造を有するトリアルキルアミン類からなる群より選択される。
【００４７】
【化３】
2004264855.tif 000004
【００４８】
【化４】
2004264855.tif 000005
【００４９】
上記化学式６および化学式７において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は、独立的に、水素、アルキル基、エステル基またはエーテル基であり、Ｒ５、Ｒ９およびＲ１４は、独立的にアルキル基である。Ｘは、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−で示される連結基であり、ｍは、２〜２０の整数である。
【００５０】
バインダは、一般的に電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合）、電荷生成化合物（電荷生成層または単一層構造である場合）および／または適当な具体例の電子輸送化合物を分散または溶解させることができる。一般的に、電荷生成層および電荷輸送層のいずれにも適したバインダの例としては、例えばポリスチレン−ブタジエン共重合体、ポリスチレン−アクリロニトリル共重合体、改質アクリル重合体、ポリ酢酸ビニル、スチレン−アルキド樹脂類、大豆−アルキル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート類、ポリアクリル酸、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、スチレン重合体類、ポリビニルブチラル、アルキド樹脂類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリエステル類、ポリスルホン類、ポリエーテル類、ポリケトン類、フェノキシ樹脂類、エポキシ樹脂類、シリコン樹脂類、ポリシロキサン類、ポリヒドロキシエーテル樹脂類、ポリヒドロキシスチレン樹脂類、ノボラック、ポリフェニルグリシジルエーテル−ジシクロペンタジエン共重合体、上記重合体に使われた単量体の共重合体およびそれらの組み合わせがある。特に適したバインダとしては、例えばポリビニルブチラル、ポリカーボネートおよびポリエステルがある。ポリビニルブチラルの非制限的な例としては、積水化学工業（株）製品であるＢＸ−１およびＢＸ−５がある。好適なポリカーボネートの非制限的な例としては、ビスフェノール−Ａから誘導されたポリカーボネートＡ（例えば、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製品であるＩｕｐｉｌｏｎ−ＡまたはＧｅｎｅｒａｌ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社製品であるＬｅｘａｎ  １４５）、シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ（例えば、米国、ニューヨーク、Ｗｈｉｔｅ  Ｐｌａｉｎ所在、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製品であるＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）、およびメチルビスフェノルＡから誘導されたポリカーボネートＣ（三菱化学（株）製品）がある。好適なポリエステルバインダの非制限的な例としては、オルソ−ポリエチレンテレフタレート（例えば、山口所在、カネボウ（株）製品であるＯＰＥＴＴＲ−４）がある。
【００５１】
任意の少なくとも１つの層に適した選択的な添加剤としては、例えば酸化防止剤、カップリング剤、分散剤、硬化剤、界面活性剤およびそれらの組み合わせがある。
【００５２】
光導電要素は、一般的に、約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。個別の電荷生成層および個別の電荷輸送層を有する二重層の具体例において、電荷生成層は、一般的に、約０．５〜２ミクロンの厚さであり、電荷輸送層は、約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質および電荷生成化合物が単一層に存在する具体例において、上記電荷生成化合物と電荷輸送組成物とを含む層は、一般的、に約７〜３０ミクロンの厚さを有する。別個の電子輸送層を有する具体例では、電子輸送層は、約０．５〜１０ミクロンの平均厚さを有し、他の具体例では、約１〜３ミクロンの平均厚さを有する。一般的に、電子輸送オーバコート層は、機械的な耐摩耗性を強めることができ、キャリア液体および大気中の水分に対する耐性を強めることができ、コロナガスによる感光体感性を弱めることができる。当業者であれば、上記具体的な範囲に属する他の厚さの範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５３】
一般的に、本実施形態による有機感光体において、電荷生成化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．５〜２５重量％の含有量、他の具体例では、約１〜１５重量％の含有量、さらに他の具体例では、約２〜１０重量％の含有量で存在する。電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、約１０〜８０重量％の含有量、他の具体例では、光導電層の重量を基準として、約３５〜６０重量％の含有量およびさらに他の具体例では、約４５〜５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合には、第２運搬物質は、光導電層の重量を基準として、少なくとも約２重量％の含有量、他の具体例では、約２．５〜２５重量％の含有量、さらに他の具体例では、光導電層の重量を基準として、約４〜２０重量％の含有量で存在できる。バインダは、光導電層の重量を基準として、約１５〜８０重量％の含有量、他の具体例では、光導電層の重量を基準として、約２０〜７５重量％の含有量で存在する。当業者であれば、上記具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５４】
個別の電荷生成層および電荷輸送層を有する二重層の具体例においては、電荷生成層は、一般的に、電荷生成層の重量を基準として、約１０〜９０重量％、他の具体例では、約１５〜８０重量％、さらに他の具体例では、約２０〜７５重量％のバインダを含む。電荷生成層のうち選択的な電荷輸送物質が存在する場合には、当該選択的な電荷輸送物質は、電荷生成層の重量を基準として、少なくとも約２．５重量％の含有量、他の具体例では、約４〜３０重量％の含有量、さらに他の具体例では、約１０〜２５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送層は、一般的に、約２０〜７０重量％、他の具体例では、約３０〜５０重量％のバインダを含む。当業者であれば上記具体的な範囲に属する二重層の具体例のバインダの他の濃度範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５５】
電荷生成化合物と電荷輸送物質とを有する単一層の具体例においては、光導電層は、一般的に、バインダ、電荷輸送物質および電荷生成化合物を含む。電荷生成化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．０５〜２５重量％の含有量、他の具体例では、約２〜１５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準とし、約１０〜８０重量％の含有量、他の具体例では、約２５〜６５重量％の含有量、さらに他の具体例では、約３０〜６０重量％の含有量、さらに他の具体例では、約３５〜５５重量％の含有量で存在できる。この場合、光導電層は、残りの光導電体成分として、結合剤および従来の添加剤と同じ添加剤を選択的に含む。電荷輸送物質と電荷生成化合物とを含む単一層は、一般的に、約１０〜７５重量％、他の具体例では、約２０〜６０重量％、さらに他の具体例では、約２５〜５０重量％のバインダを含む。選択的に電荷輸送化合物と電荷輸送物質とを含む層は、第２電荷輸送物質を含むこともある。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合には、第２電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、少なくとも約２．５重量％の含有量、他の具体例では、約４〜３０重量％の含有量、さらに他の具体例では、約１０〜２５重量％の含有量で存在できる。当業者であれば、上記具体的な組成比の範囲に属する他の組成比の範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５６】
一般的に、電子輸送層を含む層は、望ましくは、紫外線安定化剤をさらに含みうる。特に、電子輸送層は、一般的に、電子輸送化合物、バインダおよび選択的な紫外線安定化剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバコート層は、本出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号、「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ＴｒａｎｓｐｏｒｔＬａｙｅｒ（電子運搬層を含む有機感光体）」に詳細に記載されており、上記出願の内容は、引用されて本明細書に統合されている。例えば、上記のような電子輸送化合物は、本実施形態に係る光導電体の放出層に使われうる。電子輸送層に含まれる電子輸送化合物は、電子運搬層の重量を基準として、約１０〜５０重量％、他の具体例では、約２０〜４０重量％の含有量で存在できる。当業者であれば、上記具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５７】
少なくとも１つの好適な光導電層において、紫外線安定化剤が存在する場合には、紫外線安定化剤は、一般的に、紫外線安定化剤が存在する特定の層の重量を基準として、約０．５〜２５重量％の含有量、他の具体例では、約１〜１０重量％の含有量で存在する。当業者であれば、上記具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００５８】
例えば、光導電層は、少なくとも１つの電荷生成化合物、本実施形態の電荷輸送物質、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質、紫外線安定化剤および高分子バインダのような成分を、有機溶媒に分散または溶解させ、それぞれの基底層に分散液および／または溶液をコーティングした後に、乾燥させることによって形成できる。特に、上記成分は、高せん断均質化、ボールミーリング、摩擦ミーリング、高エネルギービードミーリングまたは分散液を形成する際に、粒子サイズを縮小させる公知の粒子サイズ縮小方法または混合手段を利用して分散することもできる。
【００５９】
感光体はまた、選択的に少なくとも１つの付加的な層を有してもよい。付加的な層は、例えばバリヤ層、放出層、保護層または付着層のような副層またはオーバコート層でありうる。放出層または保護層は、光導電要素の最上部の層を形成できる。バリヤ層は、放出層と光導電要素との間に位置するか、または光導電要素をオーバコートするのに使われることもある。バリヤ層は、基底層を摩耗から保護する。付着層は、光導電要素、バリヤ層および放出層またはそれらの任意の組み合わせの間に位置して付着状態を向上させる。副層は、電荷を遮断するための層であり、導電性基材と光導電要素との間に位置する。副層は、導電性基材と光導電要素との間に位置してそれらの付着を向上させることもできる。
【００６０】
好適なバリヤ層は、例えば架橋構造が可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティングおよびヒドロキシル化されたシルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティングおよびポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ゼラチン、スターク、ポリウレタン類、ポリイミド類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート類、ポリビニルブチラル、ポリビニルアセトアセタル、ポリビニルホルマル、ポリアクリロニトリル、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾール類、上記重合体に使われた単量体の共重合体、塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコールの三量体、塩化ビニル／酢酸ビニル／マレイン酸の三量体、エチレン／酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル／塩化ビニリデン共重合体、セルロース重合体およびそれらの混合物を含む。上記バリヤ層重合体は、選択的にヒュームドシリカ、シリカ、チタニア、アルミナ、ジルコニア、またはそれらの組み合わせのような少量の無機粒子を含むこともある。バリヤ層は、Ｗｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号、「Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｋａ（有機重合体およびシリカを含む光導電要素用バリヤ層）」に、より詳細に記載されており、この内容は引用されて本明細書に統合されている。放出層層トップコートは、当技術分野で知られている任意の放出層組成物を含みうる。一部の具体例では、放出層は、フッ素化された重合体、シロキサン重合体、フッ化シリコン重合体、シラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアアクリレートまたはそれらの組み合わせである。放出層は、架橋された重合体を含みうる。
【００６１】
放出層は、当業界で公知となっている任意の放出層組成物からなる。一部の具体例において、放出層は、フッ素化された重合体、シロキサン重合体、フッ化シリコン重合体、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、メチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化されたウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル樹脂類、またはそれらの組み合わせを含みうる。他の具体例では、放出層は、架橋された重合体を含む。
【００６２】
保護層は、化学的および機械的摩耗から有機感光体を保護することができる。保護層は、当業界に知られている任意の保護層組成物を含みうる。一部の具体例では、保護層は、フッ素化された重合体、シロキサン重合体、フッ化シリコン重合体、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、メチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化されたウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル樹脂類またはそれらの組み合わせを含みうる。特に興味深い一部の具体例において、保護層は、架橋された重合体である。
【００６３】
オーバコート層は、２００３年３月２５日付けで出願されて、本出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号、「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子運搬層を含む有機感光体）」に、より詳細に記載されており、この内容は引用されて本明細書に統合されている。例えば、上記電子輸送化合物は、本実施形態の放出層に使われることもある。オーバコート層の電子輸送化合物は、放出層の重量を基準として、約２〜５０重量％、他の具体例では、約１０〜４０重量％の含有量で存在できる。当業者であれば、上記具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００６４】
一般的に、付着層は、ポリエステル、ポリビニルブチラル、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリメチルメタクリレート、ポリヒドロキシアミノエーテルのようなフィルム形成重合体を含む。バリヤ層および付着層は、Ａｃｋｌｅｙらの米国特許第６，１８０，３０５号、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使われる有機感光体）」に記載されており、この内容は引用されて本明細書に統合されている。
【００６５】
副層は、例えばポリビニルブチラル、有機シラン類、加水分解性シラン類、エポキシ樹脂類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類などを含みうる。一部の具体例では、副層は、約２０〜２，０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含む副層の厚さは、約１〜２５ミクロンでありうる。当業者であれば、上記具体的な範囲に属する他の組成比および厚さの範囲が分かり、これも本発明の範囲に属するということを認識するものといえる。
【００６６】
上記のような電荷輸送物質および前記化合物を含む感光体は、乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成過程に使用するのに適当である。例えば、当業界に公知の任意の乾式トナーおよび湿式トナーは、本実施形態の方法および装置に使われうる。湿式トナー現像は、乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し、画像を定着させるのにより低いエネルギーで足りるという利点を有するので、望ましいといえる。好適な湿式トナーの例は、当業界で公知となっている。湿式トナーは、一般的に、キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は、着色剤／顔料、樹脂バインダ、および／または帯電制御剤を含みうる。湿式トナーの一部の具体例では、樹脂対顔料の比は、１：１〜１０：１であり、他の具体例では、４：１〜８：１でありうる。湿式トナーは、米国特許出願２００２／０１２８３４９号の「ＬｉｑｕｉｄＩｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定した有機ゾールを含む湿式インク）」、米国特許出願２００２／００８６９１６号の「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）」、米国特許出願２００２／０１９７５５２号の「Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用相変化現像剤）」に、より詳細に記載されており、この内容は引用されて本明細書に統合されている。
【００６７】
（電荷輸送物質）
上記のように、有機感光体は、下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００６８】
【化５】
2004264855.tif 000006
【００６９】
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立的に、アルキル基、アルカリール基、アリール基またはヘテロ環基でである。また、ＸおよびＸ’は、それぞれ独立的に、芳香族基であり、Ｚは、化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する分枝型または直鎖型のメチレン基である。ここで、ｍは、１〜３０の整数である。さらに、前記メチレン基のうち少なくとも１つは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ９、ＣＨＲ１０またはＣＲ１１Ｒ１２に置換されている。この場合、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立的に、水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立的に水素、ヒドロキシル基、チオール、アルコキシ基、アルキル基、アリール基またはシクロ環の一部である。
【００７０】
特に、本実施形態の化学式１に属する好適な電荷輸送物質の非制限的な例としては、下記の化学式２から５で示される構造の化学式がある。
【００７１】
【化６】
2004264855.tif 000007
【００７２】
【化７】
2004264855.tif 000008
【００７３】
【化８】
2004264855.tif 000009
【００７４】
【化９】
2004264855.tif 000010
【００７５】
これと類似の非対称の化合物は下記の記載のように製造できる。
【００７６】
（電荷輸送物質の合成）
本実施形態の電荷輸送物質は、多段階合成方法によって生成されうるが、当技術分野で当業者は、本明細書に開示された内容に基づいて他の好適な方法も使用することができる。
【００７７】
第１段階では、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンがＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンを製造する。上記芳香環には、官能基または当該官能基と反応できる反応性の環状置換基が存在する。上記官能基の非制限的な例としては、ヒドロキシル基、チオールおよびアミノ基がある。好適な反応性の環状置換基の非制限的な例としては、エポキシ、チイラニル基またはアジリジノ基がある。
【００７８】
アミノ基に加えて、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基および反応性官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンは、例えば４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドのような官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンを、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジンのようなＮ，Ｎ−二置換されたヒドラジンと、エタノール中で還流させながら反応させることにより製造されうる。上記反応の触媒として、例えば、適量の濃硫酸および濃塩酸を使用することができる。
【００７９】
一部の具体例では、アミノ基に加えて、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と反応性の官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンを、ジグリシジルエーテル（例えば、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルおよび１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル）のような２つの反応性官能基を有する第１の連結化合物と反応させることにより、化学式４で示される化合物（以下、化合物４等という。）および化合物５のような電荷輸送物質を製造することができる。上記反応の触媒として、例えば、４−ジメチルアミノピリジンまたはトリエチルアミンを使用することができる。上記反応混合物は、約１５〜４８時間還流される。反応が終了した後、生成物は、カラムクロマトグラフィを利用して精製されうる。
【００８０】
２つの反応性の環状置換基を含む上記第１の連結化合物は、商業的に入手可能であるか、または該当するジアルケン化合物をエポキシ化させてジエポキシ化合物を形成することによって製造されうる。上記ジエポキシ化合物は、ジエポキシ化合物およびアンモニウムチオシアネートをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で還流させることにより、ジチイラニル化合物に転換されうる。このようなエポキシ化反応は、Ｃａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８に記載されており、この内容は引用されて本明細書において説明されている。上記ジアルケン化合物は、好適なジアルデヒドまたはジケト化合物と好適なＷｉｔｔｉｇ試薬とを使用して、Ｗｉｔｔｉｇ反応によって製造されうる。Ｗｉｔｔｉｇ反応については、Ｃａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７に記載されており、この文献の内容は引用されて本願において説明されている。
【００８１】
一部の具体例で、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と官能基とを有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンをエポキシ基、チイラニル基またはアジリジノ基のような１つの反応性の環状置換基を含む有機化合物と反応させ、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と反応性の環状置換基とを有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンを生成することができる。本実施形態によるエポキシ基を含む好適な有機化合物の非制限的な例としては、エピハロヒドリン類（例えば、エピクロロヒドリン）およびジグリシジルエーテル類（例えば、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルおよび１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル）がある。エポキシ基を含む有機化合物は、対応するアルケンのエポキシ化反応によっても製造されうる。このようなエポキシ化反応は、Ｃａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８に記載されており、この内容は引用されて本明細書において説明されている。アルケンは、好適なアルデヒドまたはケトンと、好適なＷｉｔｔｉｇ試薬とを使用したＷｉｔｔｉｇ反応によって製造されうる。Ｗｉｔｔｉｇ反応については、Ｃａｒｅｙらの「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７に記載されており、上記文献の内容は引用されて本明細書において説明されている。チイラニル化合物は、例えば、該当するエポキシ化合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で還流させながらアンモニウムチオシアネートと反応させることによって得られる。
【００８２】
Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と反応性の環状置換基とを有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンを２つの官能基を有する第２の連結化合物と反応させることにより、化合物２のような電荷輸送物質を製造することができる。好適な第２の連結化合物の非制限的な例としては、ジヒドロキシル化合物（例えば、２，２’−ビ−７−ナフトール、１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１０，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アントロン、４，４’−スルホニルジフェノール、ビスフェノール、４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール、１，１０−デカンジオール、１，５−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール）、ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート、ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン、ヒドロキノン−ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテルおよびビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン）、ジチオール化合物（例えば、４，４’−チオビスベンゼンチオール、１，４−ベンゼンジチオール、１，３−ベンゼンジチオール、スルホニル−ビス（ベンゼンチオール）、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，５−ペンタンジチオールおよび１，６−ヘキサンジチオール）、およびジアミノ化合物（例えば、ジアミノアレン類およびジアミノアルカン類）がある。なお、ジヒドロキシル化合物、ジチオール化合物およびジアミノ化合物の例は、商業的に入手可能である。上記反応は、トリエチルアミンが存在するブタノンのような室温の溶媒中で行うことができる。反応が終了した後、生成物は、カラムクロマトグラフィを利用して精製されうる。
【００８３】
一部の具体例において、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と官能基とを有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンを、Ｎ，Ｎ−二置換されたアミノ基と反応性の環状置換基とを有する芳香族アルデヒドまたはケトンのＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンと反応させることにより、本実施形態の化合物３のような電荷輸送物質を製造することができる。上記反応の際には、トリエチルアミンのような塩基が触媒として添加される。上記反応混合物は、約６〜４８時間還流される。反応が終了した後、生成物は、カラムクロマトグラフィを利用して精製されうる。
【００８４】
非対称の化合物を製造するために、連結化合物を芳香族基と結合された２つの互いに異なるＮ，Ｎ−二置換されたヒドラゾンとを、同時にまたは連続的に反応させることができる。連続反応中において、非対称の化合物が容易に形成されるように、第１反応に使われた連結化合物の化学量論的な量より多くの量の連結化合物を第２反応で利用するような反応条件が選択されうる。対称の化合物と非対称の化合物との混合物が生成される場合には、上記互いに異なる化合物は、例えばクロマトグラフィ技術を利用して互いに分離されうる。同様にして、非対称の連結化合物を使用して非対称の化合物を製造できる。
【００８５】
上記のような芳香族ヒドラゾン化合物と上記連結化合物とを連結するための連結反応は、エポキシ基、チイラニル基および／またはアジリジノ基のような反応性の環状置換基との開環反応によるが、他の連結反応も利用することができる。一般的に、当技術分野で知られた添加反応は、上記連結化合物と芳香族ヒドラゾンとを連結させるのに適しているといえる。例えば、エステルなどを形成する反応を使用することにより、ヒドロキシル基とカルボキシル基とを結合させることができる。
【００８６】
本発明は、下記実施例によりさらに詳細に説明される。しかし，下記の実施例は，本発明をより容易に理解するために提供されるものであり，本発明が下記の実施例に限られるわけではない。
（実施例１）
本実施例は、電荷輸送物質である上記化学式２〜５で示される化合物２〜５の合成および特性評価について例示したものである。この特性評価には、上記化合物を利用して形成された物質の電気的特性評価および化学的特性評価のいずれもが含まれる。
【００８７】
＜４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの合成＞
エタノール（５００ｍｌ）に溶解させたＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラジンヒドロクロライド（７９．５ｇ、０．３６ｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）の溶液を過剰の炭酸ナトリウムの存在下で、エタノール（５００ｍｌ）に溶解させた４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５８．０ｇ、０．３ｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）溶液にゆっくり添加した。次に、反応混合物を約３０分間還流させることにより、アルデヒドを完全に反応させた。次に、溶媒（８００ｍｌ）を蒸発させて得た残留物を、エーテルで処理し、得られたエーテル抽出物を洗浄水のｐＨが７になるまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、活性炭で処理した後に、濾過した。その後、エーテル溶媒を蒸発させた。このようにして生成された残留物をエタノールを用いて再結晶させた。４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾーン結晶を濾過して冷たいエタノールで洗浄した。収率は８５ｇ（７８．８％）であった。測定された融点は、１０：１の体積比で混合された２−プロパノールとエーテルとの混合物で再結晶させた場合に、約９５．５〜９６．５℃であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：１１．５５（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）；７．５５−６．９５（ｍ、１１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．７（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ；１Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．２３（ｓ、１Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．１（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；３．３（ｑ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、ＣＨ２）；１．１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、６Ｈ、ＣＨ３）。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏの元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７６．８５：７．０１：１１．６９であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７６．６８：７．７５：１１．４５であった。
【００８８】
＜４−ジエチルアミノ−２−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの合成＞
３５ｍｌのエピクロロヒドリン（米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）中の４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（１０．０ｇ、２７．８２ｍｍｏｌ、上記ように製造されたもの）、８５％の粉末水酸化カルシウム（３．７ｇ、０．０５ｍｏｌ）および無水硫酸ナトリウム（１．４ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ）を、４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンが完全に反応するまで、約３０〜３５℃で約２．５時間強く撹拌した。ここで、完全に反応したか否かは、薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）を利用して測定することにより調べることができる。次に、上記混合物を室温に冷却させて上記反応を終了させた後に、上記混合物を含む溶液をジエチルエーテルで希釈して、洗浄水のｐＨが７になるまで多量の水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、活性炭で処理した後に、濾過した。ジエチルエーテルおよび未反応のエピクロロヒドリンを真空乾燥させて除去した。これを室温で静置させて得られた結晶を濾過した。さらに、２−プロパノールで洗浄して９．０ｇ（７７．６％）の４−ジエチルアミノ−２−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを得た。測定された融点は１０：１の体積比で混合された２−プロパノールとエーテルとの混合物で再結晶させた場合に、約８６〜８７℃であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：８．０（ｄ、１Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；７．８−７．０（ｍ、１１Ｈ、ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．４５（ｄ、１Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．１（ｓ、１Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；４．３５−３．７５（ｍ、２Ｈ、ＯＣＨ２）；３．３５（ｑ、４Ｈ、ＣＨ２）；３．０５（ｐ、１Ｈ、ＣＨ）；３．６５（ｔ、１Ｈ、ｏｎｅ  ｏｆ  ＣＨ２  ｏｆ  ｏｘｉｒａｎｅ）；２．４５（ｄｄ、１Ｈ、ｏｎｅ  ｏｆ  ＣＨ２  ｏｆ  ｏｘｉｒａｎｅ）；１．１５（ｔ、６Ｈ、ＣＨ３）。Ｃ２６Ｈ２９Ｎ３Ｏ２の元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７５．１５：７．０３：１０．１１であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７４．９５：６．８８：９．９２であった。
【００８９】
＜化合物２の合成＞
２５ｍｌの２−ブタノンに溶解させた８．７ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）の４−ジエチルアミノ−２−（１，２−エポキシプロピロキシ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（上記のように製造されたもの）および２．５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の４，４’−チオビスベンゼンチオール（米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）溶液に、トリエチルアミン（ＴＥＡ）（０．５ｍｌ、３．５８ｍｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）をゆっくり添加した。この時、反応混合物の温度を約３０℃未満に保持した。添加後、上記反応混合物を室温で一晩放置した。次に、溶媒を真空乾燥させて残った残留物に対して、１：４の体積比で混合されたプロパノンとヘキサンとの混合溶媒を利用してカラムクロマトグラフィを行い、化合物２を含有する分画物を収集した。さらに、溶媒を除去してオイル状の残留物を得、これを２−プロパノールとエーテルとが２：１の体積比で混合された混合溶媒３０ｍｌに溶解させた。上記溶液を５℃まで冷却させて静置しておいたところ結晶が形成された。この結晶を濾過した後に、２−プロパノールで洗浄することにより、７．２ｇ（６７．５％）の化合物２を得た。測定された融点は、１０：１の体積比で混合された２−プロパノールとエーテルとの混合物で再結晶させた場合に、約１４７．５〜１５１．５℃であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．７（ｄ、２Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；７．６−６．９（ｍ、３０Ｈ、ＣＨ＝Ｎ、Ａｒ）；６．３５（ｄ、２Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．０（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；４．０（ｍ、６Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ）；３．３（ｑ、８Ｈ、ＣＨ２ＣＨ３）；２．９（ｍ、４Ｈ、ＣＨ２Ｓ）；２．３（ｓ、２Ｈ、ＯＨ）；１．１（ｔ、１２Ｈ、ＣＨ３）。Ｃ６４Ｈ５６Ｎ６Ｏ４Ｓ３の元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７１．８８：５．２８：７．８６であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７０．９５：５．２１：７．９２であった。
【００９０】
＜化合物３の合成＞
１５ｍｌの２−ブタノンに溶解させた４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾーン（４．０ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ、上記のように製造されたもの）および４−ジエチルアミノ−２−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾーン（４．６２ｇ、１１．１３ｍｍｏｌ、上記ように製造される）溶液に、トリエチルアミン（ＴＥＡ）０．６ｍｌ（４．４５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。上記反応物のうちいずれか１つが完全に反応するまで、上記混合物を含む溶液を約３８時間撹拌した。上記反応の終了後、２−ブタノンとＴＥＡとを蒸留し、その残留物に対して、シリカゲル（Ｍｅｒｃｋグレード９３８５、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）をパッキングしたカラムおよびヘキサンとプロパノンとを４：１の体積比で混合した混合溶液を溶離液に使用するクロマトグラフィを行い、化合物３を含有する分画物を収集した。化合物３を単離したところ、その収率は６．７ｇ（７７．７％）であった。測定された融点は、トルエンで再結晶させた場合に、約１７９〜〜１８０℃であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ；２Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；７．４５（ｓ、２Ｈ、ＣＨ＝Ｎ）；７．４１−６．９８（ｍ、２６Ｈ、Ａｒ）；６．３９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ；２Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．０２（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；３．８９（ｍ、１Ｈ、ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．８２−３．６９（ｍ、４Ｈ、ＣＨ２ＣＨＣＨ２）；３．３６（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ；４ＨＣＨ２ＣＨ３）；２．１３（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ；１Ｈ、ＯＨ）；１．１６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ；６Ｈ、ＣＨ２ＣＨ３）。Ｃ４９Ｈ５４Ｎ６Ｏ３の元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７５．９４：７．０２：１０．８４であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７５．７５：６．９８：１０．６８であった。
【００９１】
＜化合物４の合成＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾーン（６．１８ｇ、１７．２ｍｍｏｌ、上記のように製造されたもの）およびネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル（１．８６ｇ、８．６ｍｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）の混合物を、４−（ジメチルアミノ）ピリジンの結晶（０．５５ｇ、４．５ｍｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）の存在下で、約１１０〜〜１１５℃で１５時間加熱した。上記反応混合物に対して、アセトンとヘキサンとを１：４の体積比で混合した混合溶媒を溶離液に使用して、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、グレード６２，６０〜２００メッシュ、１５０Å、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行い、生成物を分離した。化合物４は、油状の物質として得られ、この時の収率は４．５ｇ（５６．２％）であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８（ｄ、２Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；７．６−６．９（ｍ、２２Ｈ、ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．３（ｄ、２Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．０（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；４．０−３．０（ｍ、２２Ｈ、ＮＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）；２．４５（ｓ（ｂｒ）、２Ｈ、ＯＨ）；１．１（ｔ、１２Ｈ、ＣＨ３）；０．８（ｓ、６Ｈ、Ｃ（ＣＨ３）２）。Ｃ５７Ｈ７０Ｎ６Ｏ６の元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７３．２１：７．５４：８．９９であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７３．０２：７．３８：８．９２であった。
【００９２】
＜化合物５の合成＞
４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンズアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾーン（５．６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、上記のように製造されたもの）および１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル（１．５８ｇ、７．８ｍｍｏｌ、米国、ＷＩ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を、１５ｍｌのメチルエチルケトンに溶解させた後に、０．８ｍｌのトリエチルアミンをこの溶液に添加した。上記混合物を４８時間還流させた。次に、溶媒を蒸発させて残った残留物を、アセトンとヘキサンとを１：４の体積比で混合した混合溶媒を溶離液として使用して、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、グレード６２，６０〜〜２００メッシュ、１５０Å、Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行い、精製した。化合物５の収率は４．８ｇ（６６．７％）であった。測定された融点は、トルエンで再結晶させた場合に、約１２５．５〜〜１２６．５℃であった。ＣＤＣｌ３中での生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は、次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８（ｄ、２Ｈ、６−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；７．６−６．９（ｍ、２２Ｈ、ＣＨ＝Ｎ，Ｐｈ）；６．３（ｄ、２Ｈ、５−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；６．０（ｓ、２Ｈ、３−Ｈ  ｏｆ  １，２，４−ｓｕｂｓｔ．Ｐｈ）；４．０−３．０（ｍ、２２Ｈ、ＮＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２）；２．３５（ｍ、２Ｈ、２ｘ  ＯＨ）；１．５（ｍ、４Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ２Ｏ）；１．１（ｔ、１２Ｈ、ＣＨ３）。Ｃ５６Ｈ６４Ｎ６Ｏ６の元素分析の計算値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７３．３４：７．０３：９．１６であり、元素分析の測定値（重量％）は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝７３．２２：６．８８：９．０２であった。
【００９３】
（実施例２）
本実施例は、電荷輸送物質、特に、化合物２〜５の電荷移動度の測定について示したものである。
【００９４】
（サンプル１の製造）
０．１ｇの化合物２と０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣＢＢＸ−１、積水化学工業（株）製品）との混合物を、２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。この溶液をディップローラ法を利用して、導電性アルミニウム層を含むポリエステルフィルムにコーティングした。次に、これを８０℃で１時間乾燥させ、１０μｍ厚さの透明層を製造した。
【００９５】
（サンプル２の製造）
０．１ｇの化合物３と０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣＢＢＸ−１、積水化学工業（株）製品）との混合物を、２ｍｌのＴＨＦに溶解させた。この溶液をディップローラ法を利用して、導電性アルミニウム層を含むポリエステルフィルムにコーティングした。次に、これを８０℃で１時間乾燥させ、１０μｍ厚さの透明層を製造した。
【００９６】
（サンプル３の製造）
０．１ｇの化合物４と０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣＢＢＸ−１、積水化学工業（株）製品）との混合物を２ｍｌのＴＨＦに溶解させた。この溶液をディップローラ法を利用して、導電性アルミニウム層を含むポリエステルフィルムにコーティングした。次に、これを８０℃で１時間乾燥させ、１０μｍ厚さの透明層を製造した。
【００９７】
（サンプル４の製造）
０．１ｇの化合物５と０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣＢＢＸ−１、積水化学工業（株）製品）との混合物を２ｍｌのＴＨＦに溶解させた。この溶液をディップローラ法を利用して、導電性アルミニウム層を含むポリエステルフィルムにコーティングした。次に、これを８０℃で１時間乾燥させて１０μｍ厚さの透明層を製造した。
【００９８】
（移動度測定）
各サンプルを表面電位Ｕまで正にコロナ帯電させ、２ｎｓ長波窒素レーザ光線パルスで照射した。正孔移動度μを、Ｋａｌａｄｅらの「Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ」，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ、ｐｐ．７４７−７５２に記載されたように定義した。上記文献の内容は全体として引用されて本明細書に統合されている。層内部の異なる電場強度Ｅに該当する異なるＵ値にサンプルを帯電させるために、帯電領域を変化させつつ、上記正孔移動度測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は、下記数式１によりほぼ示される。
【００９９】
【数１】
2004264855.tif 000011
【０１００】
上記数式１で、Ｅは電場強度であり、μ０はゼロ電場移動度であり、αはＰｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌパラメータである。上記方法で測定された６．４×１０５Ｖ／ｃｍの電場での移動度値、移動道の特徴を規定するパラメータμ０およびαを下記表１に示した。
【０１０１】
【表１】
2004264855.tif 000012
【０１０２】
（実施例３）
本実施例は、実施例１の化合物２〜〜５に対するイオン化電位測定について示したものである。
【０１０３】
イオン化電位評価を行うために、０．２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた２ｍｇの電荷輸送物質の溶液を、２０ｃｍ２の基材の表面にコーティングすることにより、約０．５μｍの厚さの電荷輸送物質の薄膜層を製造した。基材は約０．４μｍの厚さを有するメチルセルロース副層の上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１０４】
イオン化電位は、Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらの「３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ」Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２），ｐｐ．１２７−１３１に記載された方法に従って測定した。上記文献は引用されて本明細書において説明されている。具体的には、各サンプルを重水素ランプ光源を有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は、約２−５・１０−８Ｗであった。また、約−３００Ｖの陰電圧をサンプル基板に加えた。４．５×１５ｍｍ２の照射用スリットを有するカウンタ電極をサンプルの表面から８ｍｍ離して配置した。カウンタ電極をＢＫ２−１６エレクトロメータの入力装置と接続させた後に、光電流測定のために開放入力領域で作動させた。照射の結果、約１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路に流れた。光電流Ｉは、入射光子エネルギーｈｖ．に強く依存していた。Ｉ０．５＝ｆ（ｈｖ）依存性をプロットした。一般的に、入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は、臨界値付近での線形関係によって的確に説明される［Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ、Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ、Ｍ．Ｙｏｋｏｙａｍａの「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ」Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９）；およびＭ．Ｃｏｒｄｏｎａ、Ｌ．Ｌｅｙの「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ」Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ．１−１０３（１９７８）を参照でき、両文献はいずれも引用されて本明細書に統合されている］。このような依存性の線形部分はｈｖ軸に外挿され、Ｉｐ値は切片での光子エネルギーで決定された。イオン化電位測定は、±０．０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を上記表１に示した。
【０１０５】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明による電荷輸送物質を含む有機感光体は電子写真画像形成の装置および方法と関連した産業分野で有用に使われうる。