(57)【要約】      （修正有）【課題】β−置換−γ−ブチロラクトン類の製造方法、及びβ−置換−γ−ブチロラクトン類化合物の提供。【解決手段】一般式（２）で示されるβ−置換−γ−無水コハク酸を、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジクロロメタン又は酢酸エチル等の適当な溶媒中で、水素化ホウ素亜鉛によって、対応する一般式（１）で示されるβ−置換−γ−ブチロラクトンに転化させることを特徴とする一般式（１）で示される（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物の製造方法。2004161614.tif 000010（式中、Ｒ１は、水素、アセチル、ベンジル、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）で示されるβ−置換−γ−無水コハク酸を、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジクロロメタン又は酢酸エチル等の適当な溶媒中で、水素化ホウ素亜鉛によって、対応する一般式（１）で示されるβ−置換−γ−ブチロラクトンに転化させることを特徴とする一般式（１）で示される（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物の製造方法。
【化１】
2004161614.tif 000008
（式中、Ｒ１は、水素、アセチル、ベンジル、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）
【請求項２】
一般式（１’）で示される（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物。
【化２】
2004161614.tif 000009
（式中、Ｒは、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）
【請求項３】
（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−ブチロラクトンが、（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｅ）、（Ｒ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｆ）、（Ｓ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］−γ−ブチロラクトンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−λ−ブチロラクトン。
【請求項４】
請求項２又は３に記載の（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシカルボニル−γ−ブチロラクトン）（１ｅ）。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、一般式（Ｉ）で示されるβ−置換−γ−ブチロラクトン類の製造方法、及び、製造されたβ−置換−γ−ブチロラクトン類に関する。
【０００２】
【化３】
2004161614.tif 000002
（式中、Ｒ１は、水素、アセチル、ベンジル、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）
【０００３】
本発明の一般式（Ｉ）のβ−置換−γ−ブチロラクトンは、β位にキラル中心を有する。それ故に、本発明の化合物は、（Ｓ）−異性体（Ｉ−１）、（Ｒ）−異性体（Ｉ−２）及びそれらのラセミ混合物として存在する。これらの化合物は、本発明の範囲内である。
【０００４】
【化４】
2004161614.tif 000003
（式中、Ｒ１は上記に定義される通りである。）
【０００５】
本発明の化合物は、（Ｓ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉａ）、（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｂ）、（Ｓ）−β−アセトキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｃ）、（Ｒ）−β−アセトキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｄ）、（Ｓ）−β−ベンジルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−ベンジルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｅ）、（Ｒ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｆ）、（Ｓ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、又は、それらのラセミ混合物として例示され得る。
【０００６】
上記化合物の中で、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）は、公知の化合物であり、化合物（Ｉｅ）及び（Ｉｆ）等は新規の化合物である。
【０００７】
【化５】
2004161614.tif 000004
【０００８】
上記のβ−置換−γ−ブチロラクトン類は、多くの医薬、農薬、香料、及び、芳香剤を製造するための重要な中間体である。
【０００９】
公知化合物である（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）以外の、本発明により新たに製造された、新規化合物（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｓ）−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、又は、それらのラセミ混合物は、非常に優れた物理化学的特性を有する。それ故に、本発明の新規化合物は、多くの医薬、農薬、香料、及び、芳香剤を製造するための重要な中間体として使用できる。
【００１０】
これらのラクトンの一般的な製造方法は、Ｋｌｅｉｎ等の米国特許第３０２４２５０号明細書、Ｓｍｉｔｈの同第３８６８３７０号明細書、Ｐｏｗｅｌｌの同第３９９７５６９号明細書、Ｄｅ  Ｔｈｏｍａｓ等の同第４１０５６７４号明細書、Ｒａｍｉｏｕｌｌｅ等の同第４１５５９１９号明細書、Ｒａｏの同第４７７２７２９号明細書、Ｆｉｓｈｅｒ等の同第４９４０８０５号明細書、Ｈｏｌｌｉｎｇｓｗｏｒｔｈの同第５２９２９３９号明細書、Ｈａｌｌｉｎｇｓｗｏｒｔｈの同第５３１９１１０号明細書、Ｈｏｌｌｉｎｇｓｗｏｒｔｈの同第５３７４７７３号明細書、Ｆｕｃｈｉｋａｍｉ等の同第５５０２２１７号明細書、Ｄｅｎｉｓ  Ｍ．  Ｂａｉｌｅｙ等著、Ｊ．Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、第３５巻、第１０号、３５７４頁（１９７０年）、Ａｌａｎ  Ｊ．  ＭｃＡｌｅｅｓ等著、Ｊ．  Ｃ．  Ｓ．  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｉ．  ２０３７頁（１９７７年）、Ｇｌｅｎｎ  Ｊ．  ＭｃＧａｒｖｅｙ等著、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、１９８６年、第１０８巻、４９４３〜４９５２頁、Ｅ．  Ｊ．  Ｃｏｒｅｙ  等著、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．、第１００巻、１９４２〜１９４３頁（１９７８年）に記載されている。
【００１１】
これらの全ての特許及び文献は、種々のラクトン類の製造方法を記載している。
【００１２】
３．発明の詳細な説明
１９８２年に、Ｄ．  Ｈ．  Ｒ．  Ｂａｒｔｏｎ等は、ｌ−リンゴ酸から出発する、（Ｓ）−（−）−β−ベンジルオキシ−γ−ブチロラクトンの最初の合成に関する論文を発表した（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９８２年、６５１）。Ｈｏｌｌｉｎｇｓｗｏｒｔｈもまた、（Ｓ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンを製造するための前駆体として、ｌ−リンゴ酸を使用した（米国特許第５８０８１０７号明細書）。しかしながら、水素化ホウ素ナトリウムからｉｎ  ｓｉｔｕで製造された水素化ホウ素リチウム、及び、塩化リチウムは、未だ高価であり、また還元に必要な正確な量を測定するのが難しい。過剰の水素化ホウ素リチウムは、エステル５をトリオール７まで還元し過ぎてしまう可能性がある（反応式Ｉ）。
【００１３】
【化６】
2004161614.tif 000005
【００１４】
それ故に、ｌ−リンゴ酸４から、（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンを製造するための、更に改良された方法が必要とされている。特に、本発明の目的は、ｌ−リンゴ酸からの、（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−ヒドロキシ、及び、他の置換−γ−ブチロラクトンの改良された製造方法を見出すことである。
【００１５】
水素化ホウ素アルカリ金属、特に水素化ホウ素ナトリウムを、無水物をラクトンに転化させるための還元剤として使用することは、先行技術において一般的に知られている。ｌ−リンゴ酸４から製造される、（Ｓ）−β−アセトキシ−無水コハク酸２は、水素化ホウ素ナトリウムによって、優れた収率で、（Ｓ）−β−アセトキシ−ブチロラクトンＩｃまで還元され得る（反応式ＩＩ）。
【００１６】
【化７】
2004161614.tif 000006
【００１７】
しかしながら、γ−ブチロラクトンＩａ及びＩｃは、両方とも粘性のあるシロップ状生成物である。商業的に満足できる品質までそれらを精製するには、非常に多大な労力を必要とする。ｌ−リンゴ酸のβ−ヒドロキシ基が、ベンゾイル基でブロックされている場合、得られる（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−無水コハク酸３は、結晶性の化合物であり、水素化ホウ素ナトリウムによって還元され、結晶性の（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトンＩｅを与え得る。この生成物は、再結晶によって、薬品の製造に使用できる品質を容易に満たすことができる。
【００１８】
ところで、我々は、水素化ホウ素亜鉛が、（Ｓ）−β−アセトキシ−無水コハク酸２及び（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−無水コハク酸３を、対応するγ−ブチロラクトンＩｃ及びＩｅに還元するためのより優れた還元剤であり、それによってより優れた品質及び収率を与えることを見出した（反応式ＩＩ）。水素化ホウ素亜鉛はまた、他の水素化ホウ素アルカリよりも安価である。
【００１９】
（Ｒ）−系のβ−置換−γ−ブチロラクトン類もまた、（Ｓ）−系に適用されるのと同じ化学反応（ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）によって製造される。無水物を水素化ホウ素亜鉛で還元することは、収率及び純度に関して、水素化ホウ素ナトリウムよりも好ましい。
【００２０】
粗（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン類は、水溶性であり、粘性のある化合物である。これらの化合物を、単純な又は高真空蒸留等の従来の方法によって精製することは非常に難しい。我々は、（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンをベンゾイル化すると、得られる（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンＩｅ及びＩｆは、適当な溶媒中で再結晶することによって容易に精製される、結晶性の化合物になることを見出した（ｉｎｖｅｎｔｅｄ）（反応式ＩＩＩ）。
【００２１】
【化８】
2004161614.tif 000007
【００２２】
実施例１
（Ｓ）−β−アセトキシ無水コハク酸２の製造
塩化アセチル（８．８ｇ、１１１．９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で攪拌しながら、ｌ−リンゴ酸（５ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）に添加し、５５〜６０℃で３時間還流させた。塩化水素ガスの放出が止まったときに、反応混合物を室温まで冷却し、ＴＨＦ（１０ｍｌ）を用いて処理し、次いで１０分間攪拌した。溶媒及び過剰の塩化アセチルを、ロータリーエバポレーターで除去した。ジエチルエーテル（２０ｍｌ）を反応混合物に添加し、攪拌して、白色固体５．５ｇ（収率９２．２％）を得た；ｍ．ｐ．５６〜５７℃。
【００２３】
ＩＲ（ＫＢｒ）：１８７１及び１７９２ｃｍ−１（Ｃ＝０、無水物）及び１７４６ｃｍ−１（Ｃ＝０、アセトキシ基）
【００２４】
実施例２
（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ無水コハク酸３の製造
塩化ベンゾイル（１５．７ｇ、１１１．９ｍｍｏｌ）を、室温で攪拌しながら、１０ｍｌの無水ＴＨＦ中のｌ−リンゴ酸（５．０ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）に添加し、８０〜８５℃で３時間加熱した。塩化水素ガスの放出が止まったときに、ＴＨＦをロータリーエバポレーターで蒸留し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）を添加し、攪拌した。白色固体を濾集し、５ｍｌのジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、６．５ｇ（収率７９．１％）を得た；ｍ．ｐ．１５９〜１６０℃。
【００２５】
ＩＲ（ＫＢｒ）：１８６２及び１７８９ｃｍ−１（Ｃ＝０、無水物）及び１７０８ｃｍ−１（Ｃ＝０、ベンゾイル）
【００２６】
実施例３
（Ｓ）−β−アセトキシ−γ−ブチロラクトンＩｃの製造
２４ｍｌのＴＨＦ中のＺｎ（ＢＨ４）２（１．４４ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）に、２０ｍｌのＴＨＦ中の（Ｓ）−β−アセトキシ−γ−無水コハク酸２（５．０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）を、１時間かけて、５℃未満で添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を再度５℃未満に冷却し、６ＮのＨＣｌ  ５ｍｌで処理し、３０分間攪拌した。ＴＨＦをロータリーエバポレーターで除去し、油水層（ｏｉｌｙ  ｗａｔｅｒ  ｌａｙｅｒ）を酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。混合された酢酸エチルを硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発させて、黄色油状物４．８ｇ（８５％）が生じた。
【００２７】
ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３８（Ｃ＝０、アセトキシ）及び１７８４ｃｍ−１（Ｃ＝０、ラクトン）
【００２８】
実施例４
（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトンＩｅの製造
１０ｍｌのＴＨＦ中のＺｎ（ＢＨ４）２（０．６２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）に、２０ｍｌのＴＨＦに溶解された（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−無水コハク酸（３．０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を、１時間かけて、５℃未満でゆっくりと添加し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を再度５℃未満に冷却し、６Ｎ  ＨＣｌ溶液５ｍｌで処理し、３０分間攪拌した。ＴＨＦ２０ｍｌをロータリーエバポレーターで除去し、冷蔵庫内で一晩５℃に保持した。未知の不純物である白色固体０．２ｇが得られた。濾液を濃縮し、白色固体２．８ｇを得た。この固体を１００ｍｌの塩化メチレン中に溶解させ、１Ｎ  ＨＣｌ溶液２０ｍｌで３回抽出した。塩化メチレンを蒸発させて、白色固体２．６ｇ（収率８８．０％）を得た；ｍ．ｐ．７３〜７４℃。
【００２９】
ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１６（Ｃ＝０、ベンゾイルオキシ）及び１７７０ｃｍ−１（Ｃ＝０、ラクトン）
【００３０】
実施例５
（Ｒ）−ベンゾイルオキシ−ブチロラクトンＩｆの製造
実施例４の（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−無水コハク酸に代えて、（Ｒ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−無水コハク酸を使用して、標記化合物を得た。
【００３１】
他の化合物は、適当な出発物質を使用して、実施例３又は４と類似の方法によって製造できる。
【００３２】
前述の説明は、本発明を説明するものに過ぎず、本発明は添付される特許請求の範囲によってのみ制限されることを意図している。
【手続補正書】
【提出日】平成14年11月12日(2002.11.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）で示されるβ−置換−γ−無水コハク酸を、テトラヒドロフラン、塩化メチレン又は酢酸エチル等の適当な溶媒中で、水素化ホウ素亜鉛によって、対応する一般式（１）で示されるβ−置換−γ−ブチロラクトンに転化させることを特徴とする一般式（１）で示される（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物の製造方法。
【化１】
2004161614.tif 000011
（式中、Ｒ１は、水素、アセチル、ベンジル、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）
【請求項２】
一般式（１’）で示される（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物。
【化２】
2004161614.tif 000012
（式中、Ｒ１は、ベンゾイル、２−若しくは４−ニトロフェニルカルボニル、２−若しくは４−ブロモフェニルカルボニル、２−若しくは４−クロロフェニルカルボニル又は１−若しくは２−ナフチルカルボニルである。）
【請求項３】
（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトンが、（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｅ）、（Ｒ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｆ）、（Ｓ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン及び（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］−γ−ブチロラクトンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物。
【請求項４】
（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトンが、（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン）（１ｅ）であることを特徴とする、請求項３に記載の（Ｓ）−又は（Ｒ）−β−置換−γ−ブチロラクトン又はそのラセミ混合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
本発明の化合物は、（Ｓ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉａ）、（Ｒ）−β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｂ）、（Ｓ）−β−アセトキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｃ）、（Ｒ）−β−アセトキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｄ）、（Ｓ）−β−ベンジルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−ベンジルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｅ）、（Ｒ）−β−ベンゾイルオキシ−γ−ブチロラクトン（Ｉｆ）、（Ｓ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］  カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、又は、それらのラセミ混合物として例示され得る。


【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
公知化合物である（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）以外の、本発明により新たに製造された、新規化合物（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（Ｓ）−β−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−［２−ニトロ（又は４−ニトロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−クロロ（又は４−クロロ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［２−ブロモ（又は４−ブロモ）フェニル］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｓ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、（Ｒ）−β−［１−ナフチル−（又は２−ナフチル）］カルボニルオキシ−γ−ブチロラクトン、又は、それらのラセミ混合物は、非常に優れた物理化学的特性を有する。それ故に、本発明の新規化合物は、多くの医薬、農薬、香料、及び、芳香剤を製造するための重要な中間体として使用できる。




【外国語明細書】
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