(57)【要約】【課題】カルボン酸アミドを塩基とする新規な有機スルフォン酸塩及びその製造方法を提供する。【解決手段】特定構造を有するカルボン酸アミドと特定構造を有する有機スルフォン酸とを反応させることにより、式（Ｉ）で示される構造を有するカルボン酸アミドの有機スルフォン酸を得る。【化１】2004161736.tif 000017［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に水素原子、炭化水素基等を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており特定の２価の基を表し、あるいはＲ１とＲ２が相互に結合しており特定のアルキレン基を表す。Ｒ４は水素原子、フッ素原子等を表す。］【選択図】            なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）で示されるカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩。
【化１】
2004161736.tif 000011
［式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換の炭化水素基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の置換又は未置換の炭化水素基を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており、かつ式（I−２）で示される２価の基のいずれかを表し、
【化２】
2004161736.tif 000012
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは直接結合、メチレン基、置換メチレン基、酸素原子のいずれかを表す。）
あるいはＲ１とＲ２が相互に結合しており、かつＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基を表す。またＲ４は、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。］
【請求項２】
前記したＲ１が、炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換のアルキル基、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換のシクロアルキル基、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換のアラルキル基、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換のアリール基のいずれかである、請求項１記載のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩。
【請求項３】
前記したＲ１が、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アリール基のいずれかであり、かつ、Ｒ４がフッ素原子である、請求項１記載のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩。
【請求項４】
前記したＲ１とＲ２が相互に結合しておりＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換又は未置換のアルキレン基のいずれかであり、かつ、Ｒ４がフッ素原子である請求項１に記載のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩。
【請求項５】
式（II）で示されるカルボン酸アミドと式（III）で示される有機スルフォン酸とを反応させることを特徴とする式（I）で示される、カルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩の製造方法。
【化３】
2004161736.tif 000013
［式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換の炭化水素基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の置換又は未置換の炭化水素基を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており、かつ式（I−２）で示される２価の基のいずれかを表し、
【化４】
2004161736.tif 000014
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは直接結合、メチレン基、置換メチレン基、または酸素原子のいずれかを表す。）
あるいはＲ１とＲ２が相互に結合しており、かつＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基を表す。またＲ４は水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。］
【化５】
2004161736.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ前記したものと同じ。）、
【化６】
2004161736.tif 000016
（式中、Ｒ４は、前記したものと同じ。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、カルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩に関する。本発明が提供するこの塩は、カルボン酸類とアルコール類とのエステル化反応やカルボン酸エステル類とアルコール類のエステル交換反応の触媒として、あるいは、樹脂の硬化用触媒として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】
アミンの無機酸塩、カルボン酸塩、または、有機スルフォン酸塩としては、従来から極めて多数の化合物が知られている。有機スルフォン酸の中でもフッ素置換有機スルフォン酸は強酸として知られており、従って塩基性の低いアミンとであっても塩を形成できることが知られている。
【０００３】
例えば、各種の塩基性の低いアミンのトリフルオロメタンスルフォン酸塩についての報告がある（例えば、非特許文献１参照。）。かかる塩は、カルボン酸類とアルコール類とのエステル化反応やカルボン酸エステル類とアルコール類のエステル交換反応に対する触媒効果を有することが知られている。しかしながら、塩基性の低いアミンのトリフルオロメタンスルフォン酸塩の中でも、上記エステル化反応やエステル交換反応に対する触媒活性が高いものは、着色化する傾向があり、特に樹脂の硬化用触媒として１００℃以上の比較的高温で用いた場合には、着色化の傾向が顕著である。
【０００４】
一方、カルボン酸アミドのトリフルオロメタンスルフォン酸塩は、従来、全く知られていない。
【０００５】
【非特許文献１】
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒ誌、４１巻、５２４９−５２５２頁、２０００年
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、カルボン酸アミドを塩基とする新規な有機スルフォン酸塩及びその製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決するべく検討した結果、カルボン酸アミドと特定の有機スルフォン酸が発熱反応を伴って塩を与えることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
また、本発明のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩は、カルボン酸類とアルコール類とのエステル化反応やカルボン酸エステル類とアルコール類のエステル交換反応の触媒として、あるいは、樹脂の硬化用触媒として有用なものであることを見出した。特に、樹脂の硬化反応は比較的高温で行われる場合もあるが、例えば１００℃以上の反応条件であっても、本発明のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩は、優れた触媒効果を発揮するが着色するようなことはない。
【０００９】
すなわち、本発明は、まず一つには、式（I）で示されるカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩を提供するものである。
【００１０】
【化７】
2004161736.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換の炭化水素基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の置換又は未置換の炭化水素基を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており、かつ式（I−２）で示される２価の基のいずれかを表し、
【００１２】
【化８】
2004161736.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは直接結合、メチレン基、置換メチレン基、酸素原子のいずれかを表す。）
あるいはＲ１とＲ２が相互に結合しており、かつＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基を表す。またＲ４は、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。］
【００１４】
さらには、本発明は、式（II）で示されるカルボン酸アミドと式（III）で示される有機スルフォン酸とを反応させることを特徴とする前記式（I）で表されるカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩の製造方法を提供するものである。
【００１５】
【化９】
2004161736.tif 000004
【００１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ前記したものと同じ。）、
【００１７】
【化１０】
2004161736.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｒ４は、前記したものと同じ。）
【００１９】
【発明の実施の形態】
まず、本発明のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩とは、式（I）で示されるものを指称する。
【００２０】
【化１１】
2004161736.tif 000006
【００２１】
［式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換の炭化水素基を表し、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の置換又は未置換の炭化水素基を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており、かつ式（I−２）で示される２価の基のいずれかを表し、
【００２２】
【化１２】
2004161736.tif 000007
【００２３】
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは直接結合、メチレン基、置換メチレン基、酸素原子のいずれかを表す。）
あるいはＲ１とＲ２が相互に結合しており、かつＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基を表す。またＲ４は、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。］
【００２４】
上記した式（I）に含有されるＲ１は、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の、フッ素原子を含まない置換もしくは未置換の炭化水素基であれば良い。
【００２５】
このうちで、先ず、炭素原子数＝１〜２０の未置換の炭化水素基の代表的なものとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基などの各種のアルキル基；
【００２６】
ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−デセニル基、２−デセニル基、８−オクタデセニル基、１−アイコセニル基、２−アイコセニル基などの各種のアルケニル基；
【００２７】
シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、１，２−ジメチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、２，４−ジエチルシクロヘキシル基、４−テトラデシルシクロヘキシル基などの各種のシクロアルキル基；
【００２８】
ベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、１−フェニルブチル基、１−フェニルテトラデシル基などの各種のアラルキル基；
【００２９】
フェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、２−デシル−１−ナフチル基、１−デシル−２−ナフチル基などの各種のアリール基を挙げることが出来る。
【００３０】
次に、炭素原子数＝１〜２０のフッ素原子を含まない置換炭化水素基の代表的なものとしては、
【００３１】
クロロメチル基、ジクロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−クロロ−２−プロピル基、１，１−ジクロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、２−クロロヘキシル基、５−クロロヘキシル基、２−クロロヘプチル基、２−クロロオクチル基、２−クロロノニル基、８−クロロノニル基、９−クロロデシル基、３−クロロウンデシル基、４−クロロウンデシル基、８−クロロヘプタデシル基、９−クロロヘプタデシル基、８，９−ジクロロヘプタデシル基、２−クロロエイコシル基、などの各種のクロロ置換アルキル基；
【００３２】
シアノメチル基、ジシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、２−シアノ−２−プロピル基、１，１−ジシアノプロピル基、１−シアノブチル基、４−シアノブチル基、２−シアノペンチル基、５−シアノペンチル基、２−シアノヘキシル基、５−シアノヘキシル基、２−シアノヘプチル基、２−シアノオクチル基、２−シアノノニル基、８−シアノノニル基、９−シアノデシル基、３−シアノウンデシル基、４−シアノウンデシル基、８−シアノヘプタデシル基、９−シアノヘプタデシル基、８，９−ジシアノヘプタデシル基、２−シアノエイコシル基、などの各種のシアノ置換アルキル基；
【００３３】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−２−プロピル基、２−ヒドロキシ−２−プロピル基、１，１−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシペンチル基、５−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシノニル基、８−ヒドロキシノニル基、９−ヒドロキシデシル基、３−ヒドロキシウンデシル基、４−ヒドロキシウンデシル基、８−ヒドロキシヘプタデシル基、９−ヒドロキシヘプタデシル基、８，９−ジヒドロキシヘプタデシル基、２−ヒドロキシエイコシル基、などの各種のヒドロキシ置換アルキル基；
【００３４】
メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−メトキシ−２−プロピル基、２−メトキシ−２−プロピル基、１，１−ジメトキシプロピル基、２−メトキシブチル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシペンチル基、５−メトキシペンチル基、２−メトキシヘキシル基、５−メトキシヘキシル基、２−メトキシヘプチル基、２−メトキシオクチル基、２−メトキシノニル基、８−メトキシノニル基、９−メトキシデシル基、３−メトキシウンデシル基、４−メトキシウンデシル基、８−メトキシヘプタデシル基、９−メトキシヘプタデシル基、８，９−ジメトキシヘプタデシル基、２−メトキシエイコシル基、エトキシメチル基、ジエトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−エトキシ−２−プロピル基、２−エトキシブチル基、４−エトキシブチル基、２−エトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、２−エトキシヘキシル基、５−エトキシヘキシル基、２−エトキシヘプチル基、２−エトキシオクチル基、２−エトキシノニル基、８−エトキシノニル基、９−エトキシデシル基、３−エトキシウンデシル基、４−エトキシウンデシル基、８−エトキシヘプタデシル基、９−エトキシヘプタデシル基、８，９−ジエトキシヘプタデシル基、２−エトキシエイコシル基、などの各種のアルコキシ置換アルキル基；
【００３５】
カルボオキシメチル基、１−カルボオキシエチル基、２−カルボオキシエチル基、１−カルボオキシプロピル基、２−カルボオキシプロピル基、３−カルボオキシプロピル基、１−カルボオキシ−２−プロピル基、２−カルボオキシ−２−プロピル基、２−カルボオキシブチル基、４−カルボオキシブチル基、２−カルボオキシペンチル基、５−カルボオキシペンチル基、２−カルボオキシヘキシル基、５−カルボオキシヘキシル基、２−カルボオキシヘプチル基、８−カルボオキシオクチル基、２−カルボオキシクチル基、２−カルボオキシノニル基、８−カルボオキシノニル基、９−カルボオキシデシル基、３−カルボオキシンデシル基、４−カルボオキシンデシル基、８−カルボオキシヘプタデシル基、９−カルボオキシヘプタデシル基、８，９−ジカルボオキシヘプタデシル基、２−カルボオキシノナデシル基、などの各種のカルボオキシ置換アルキル基；
【００３６】
メトキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、１−メトキシカルボニルプロピル基、２−メトキシカルボニルプロピル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−２−プロピル基、２−メトキシカルボニル−２−プロピル基、１−メチル−１−メトキシカルボニルエチルプロピル基、１−メトキシカルボニルブチル基、２−メトキシカルボニルブチル基、４−メトキシカルボニルブチル基、２−メトキシカルボニルペンチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、２−メトキシカルボニルヘキシル基、５−メトキシカルボニルヘキシル基、２−メトキシカルボニルヘプチル基、２−メトキシカルボニルクチル基、２−メトキシカルボニルノニル基、８−メトキシカルボニルノニル基、９−メトキシカルボニルデシル基、３−メトキシカルボニルンデシル基、４−メトキシカルボニルンデシル基、８−メトキシカルボニルヘプタデシル基、９−メトキシカルボニルヘプタデシル基、８，９−ジメトキシカルボニルヘプタデシル基、２−メトキシカルボニルオクタデシル基、
【００３７】
エトキシカルボニルメチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、１−エトキシカルボニル−２−プロピル基、２−エトキシカルボニル−２−プロピル基、１，１−ジエトキシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル基、２−エトキシカルボニルペンチル基、５−エトキシカルボニルペンチル基、２−エトキシカルボニルヘキシル基、５−エトキシカルボニルヘキシル基、２−エトキシカルボニルヘプチル基、２−エトキシカルボニルクチル基、２−エトキシカルボニルノニル基、８−エトキシカルボニルノニル基、９−エトキシカルボニルデシル基、３−エトキシカルボニルンデシル基、４−エトキシカルボニルンデシル基、８−エトキシカルボニルヘキサデシル基、９−エトキシカルボニルヘキサデシル基、８，９−ジエトキシカルボニルテトラデシル基、２−エトキシカルボニルヘプタデシル基、などの各種のアルコキシカルボニル置換アルキル基；
【００３８】
１−ヒロドキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、１，３，４，５−テトラヒドロキシシクロヘキシル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、１，３，４，５−テトラメトキシシクロヘキシル基、２−カルボオキシルシクロヘキシル基、３−カルボオキシルシクロヘキシル基、４−カルボオキシルシクロヘキシル基、２−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、３−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、４−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、などの各種の置換シクロアルキル基；
【００３９】
（２−クロロフェニル）メチル基、（２−シアノフェニル）メチル基、（２−ヒドロキシフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（４−カルボオキシルフェニル）メチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル基、２−（２−カルボオキシルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エチル基などの各種の置換アラルキル基；
【００４０】
３−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、３−シアノフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−カルボオキシルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−クロロフナフチル基、８−クロロナフチル基、４−メトキシカルボニルナフチル基、８−メトキシカルボニルナフチル基、クロロヒドロキシフェニル基、ヒドロキシカルボオキシルフェニル基、などの各種の置換アリール基を挙げることが出来る。
【００４１】
これら各種のＲ１基の中でも、前記したような触媒としての特性の観点から、Ｒ１としては炭素数＝１〜２０の置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール基が好ましく、さらには、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アリール基が好ましい。
【００４２】
次に前記した、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数＝１〜２０の置換又は未置換の炭化水素基を表し、あるいはＲ２とＲ３が相互に結合しており、かつ式（I−２）で示される２価の基のいずれかであれば良い。
【００４３】
【化１３】
2004161736.tif 000008
【００４４】
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘは直接結合、メチレン基、置換メチレン基、酸素原子のいずれかを表す。）
【００４５】
このうちで先ず、Ｒ２、Ｒ３としての、炭素原子数＝１〜２０の未置換炭化水素基の代表的なものとしては、先に式（I）に含有されるＲ１のうちの、炭素原子数＝１〜２０の未置換の炭化水素基の具体例として掲げた各種の基を挙げることが出来る。
【００４６】
また、Ｒ２、Ｒ３としての、炭素原子数＝１〜２０の置換炭化水素基の代表的なものとしては、先に式（I）に含有されるＲ１のうちの、炭素原子数＝１〜２０の置換炭化水素基の具体例として掲げた各種の基を挙げることが出来る。
【００４７】
そして、以上に掲げたＲ２、Ｒ３の中でも、水素原子、炭素数＝１〜２０の置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基が好ましく、更には、水素原子、炭素数＝１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基が好ましい。
【００４８】
次に、Ｒ２とＲ３が相互に結合している場合には、Ｒ２とＲ３は、上記の式（I−２）で示される２価の基のいずれかである。
【００４９】
かかる２価の基の代表的なものとしては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、３−オキサ−１，５−ペンチレン基、１，１，４，４−テトラメチルテトラメチレン基、１，１，５，５−テトラメチルペンタメチレン基、３−ヒドロキシ−１，１，５，５−テトラメチルペンタメチレン基、３−メトキシ−１，１，５，５−テトラメチルペンタメチレン基、３−アセトキシ−１，１，５，５−テトラメチルペンタメチレン基、３−プロピオニルオキシ−１，１，５，５−テトラメチルペンタメチレン基、１，１，５，５−テトラメチル−３−オキサ−１，５−ペンチレン基などを挙げることが出来る。
【００５０】
次に、Ｒ１とＲ２が相互に結合しておりＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基であるものについて説明する。
【００５１】
かかるＲ１＋Ｒ２が炭素数＝２〜１１の未置換のアルキレン基であるものの代表的なものとしては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、（１−メチル）トリメチレン基、（２−メチル）トリメチレン基、テトラメチレン基、（１−メチル）テトラメチレン基、（２−メチル）テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ウンデカメチレン基などを挙げることが出来る。
【００５２】
また、炭素原子数＝２〜１１の置換アルキレン基の代表的なものとしては、
【００５３】
クロロエチレン基、ヒドロキシエチレン基、カルボオキシエチレン基、メトキシカルボニルエチレン基などの各種の置換エチレン基類；
【００５４】
２−クロロプロピレン基、２−ヒドロキシプロピレン基、２−カルボオキプロピレン基、２−メトキシカルボニルプロピレン基、１−クロロプロピレン基、１−ヒドロキシプロピレン基、１−カルボオキシプロピレン基、１−メトキシカルボニルプロピレン基などの各種の置換プロピレン基類；
【００５５】
（１−クロロ）トリメチレン基、（２−クロロ）トリメチレン基、（１−シアノ）トリメチレン基、（２−シアノ）トリメチレン基、（１−ヒドロキシ）トリメチレン基、（２−ヒドロキシ）トリメチレン基、（１−カルボオキシ）トリメチレン、（２−カルボオキシ）トリメチレン基、（１−メトキシ）トリメチレン基、（２−メトキシ）トリメチレン基、（１−メトキシカルボニル）トリメチレン基、（２−メトキシカルボニル）トリメチレン基の各種の置換トリメチレン基類；
【００５６】
（１−クロロ）テトラメチレン基、（２−クロロ）テトラメチレン基、（１−シアノ）テトラメチレン基、（２−シアノ）テトラメチレン基、（１−ヒドロキシ）テトラメチレン基、（２−ヒドロキシ）テトラメチレン基、（１−カルボオキシ）テトラメチレン、（２−カルボオキシ）テトラメチレン基、（１−メトキシ）テトラメチレン基、（２−メトキシ）テトラメチレン基、（１−メトキシカルボニル）テトラメチレン基、（２−メトキシカルボニル）テトラメチレン基の各種の置換テトラメチレン基類；
【００５７】
（１−クロロ）ペンタメチレン基、（２−クロロ）ペンタメチレン基、（１−シアノ）ペンタメチレン基、（２−シアノ）ペンタメチレン基、（１−ヒドロキシ）ペンタメチレン基、（２−ヒドロキシ）ペンタメチレン基、（１−カルボオキシ）ペンタメチレン、（２−カルボオキシ）ペンタメチレン基、（１−メトキシ）ペンタメチレン基、（２−メトキシ）ペンタメチレン基、（１−メトキシカルボニル）ペンタメチレン基、（２−メトキシカルボニル）ペンタメチレン基の各種の置換ペンタメチレン基類；
【００５８】
（１−クロロ）ウンデカメチレン基、（２−クロロ）ウンデカメチレン基、（１−シアノ）ウンデカメチレン基、（２−シアノ）ウンデカメチレン基、（１−ヒドロキシ）ウンデカメチレン基、（２−ヒドロキシ）ウンデカメチレン基、（１−カルボオキシ）ウンデカメチレン、（２−カルボオキシ）ウンデカメチレン基、（１−メトキシ）ウンデカメチレン基、（２−メトキシ）ウンデカメチレン基、（１−メトキシカルボニル）ウンデカメチレン基、（２−メトキシカルボニル）ウンデカメチレン基の各種の置換ウンデカメチレン基類を挙げることが出来る。
【００５９】
そして、以上に掲げたＲ１とＲ２が相互に結合しておりＲ１＋Ｒ２が炭素原子数＝２〜１１の置換または未置換のアルキレン基の中では、各種の置換または未置換のトリメチレン基類、各種の置換もしくは未置換のペンタメチレン類が好ましく、さらには、トリメチレン基、ペンタメチレン基が好ましい。
【００６０】
前記した式（I）に含有されるＲ４は、水素原子、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。
【００６１】
このうちで、先ず、炭素原子数＝１〜１０の未置換の炭化水素基の代表的なものとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの各種のアルキル基；
【００６２】
ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−デセニル基、２−デセニル基などの各種のアルケニル基；
【００６３】
シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、１，２−ジメチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、２，４−ジエチルシクロヘキシル基などの各種のシクロアルキル基；
【００６４】
ベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニル−２−プロピル基、２−フェニル−２−プロピル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、１−フェニルブチル基などの各種のアラルキル基；
【００６５】
フェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などの各種のアリール基を挙げることが出来る。
【００６６】
次に、炭素原子数＝１〜１０のフッ素原子を含まない置換炭化水素基の代表的なものとしては、
【００６７】
クロロメチル基、ジクロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−クロロ−２−プロピル基、２−クロロ−２−プロピル基、１，１−ジクロロプロピル基、２−クロロブチル基、４−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、５−クロロペンチル基、２−クロロヘキシル基、５−クロロヘキシル基、２−クロロヘプチル基、２−クロロオクチル基、２−クロロノニル基、８−クロロノニル基、９−クロロデシル基などの各種のクロロ置換アルキル基；
【００６８】
シアノメチル基、ジシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、１−シアノ−２−プロピル基、２−シアノ−２−プロピル基、１，１−ジシアノプロピル基、２−シアノブチル基、４−シアノブチル基、２−シアノペンチル基、５−シアノペンチル基、２−シアノヘキシル基、５−シアノヘキシル基、２−シアノヘプチル基、２−シアノオクチル基、２−シアノノニル基、８−シアノノニル基などの各種のシアノ置換アルキル基；
【００６９】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−２−プロピル基、２−ヒドロキシ−２−プロピル基、１，１−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシペンチル基、５−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシノニル基、８−ヒドロキシノニル基、９−ヒドロキシデシル基などの各種のヒドロキシ置換アルキル基；
【００７０】
メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−メトキシ−２−プロピル基、１−メトキシ−２−プロピル基、１，１−ジメトキシプロピル基、２−メトキシブチル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシペンチル基、５−メトキシペンチル基、２−メトキシヘキシル基、５−メトキシヘキシル基、２−メトキシヘプチル基、２−メトキシオクチル基、２−メトキシノニル基、エトキシメチル基、ジエトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−エトキシ−２−プロピル基、２−エトキシブチル基、４−エトキシブチル基、２−エトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、２−エトキシヘキシル基、５−エトキシヘキシル基、２−エトキシヘプチル基、２−エトキシオクチル基などの各種のアルコキシ置換アルキル基；
【００７１】
カルボオキシメチル基、１−カルボオキシエチル基、２−カルボオキシエチル基、１−カルボオキシプロピル基、２−カルボオキシプロピル基、３−カルボオキシプロピル基、１−カルボオキシ−２−プロピル基、２−カルボオキシ−２−プロピル基、２−カルボオキシブチル基、４−カルボオキシブチル基、２−カルボオキシペンチル基、５−カルボオキシペンチル基、２−カルボオキシヘキシル基、５−カルボオキシヘキシル基、２−カルボオキシヘプチル基、２−カルボオキシクチル基、２−カルボオキシノニル基、８−カルボオキシノニル基などの各種のカルボオキシ置換アルキル基；
【００７２】
メトキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、１−メトキシカルボニルプロピル基、２−メトキシカルボニルプロピル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−２−プロピル基、２−メトキシカルボニル−２−プロピル基、１−メチル−１−メトキシカルボニルエチルプロピル基、１−メトキシカルボニルブチル基、２−メトキシカルボニルブチル基、４−メトキシカルボニルブチル基、２−メトキシカルボニルペンチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、２−メトキシカルボニルヘキシル基、５−メトキシカルボニルヘキシル基、２−メトキシカルボニルヘプチル基、２−メトキシカルボニルオクチル基、エトキシカルボニルメチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、１−エトキシカルボニル−２−プロピル基、２−エトキシカルボニル−２−プロピル基、１，１−ジエトキシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル基、２−エトキシカルボニルペンチル基、５−エトキシカルボニルペンチル基、２−エトキシカルボニルヘキシル基、５−エトキシカルボニルヘキシル基、２−エトキシカルボニルヘプチル基などの各種のアルコキシカルボニル置換アルキル基
【００７３】
１−ヒロドキシシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、１，３，４，５−テトラヒドロキシシクロヘキシル基、１−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘキシル基、１，３，４，５−テトラメトキシシクロヘキシル基、２−カルボオキシルシクロヘキシル基、３−カルボオキシルシクロヘキシル基、４−カルボオキシルシクロヘキシル基、２−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、３−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、４−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、などの各種の置換シクロアルキル基；
【００７４】
（２−クロロフェニル）メチル基、（２−シアノフェニル）メチル基、（２−ヒドロキシフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（４−カルボオキシルフェニル）メチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（２−シアノフェニル）エチル基、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル基、２−（２−カルボオキシルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシカルボニルフェニル）エチル基などの各種の置換アラルキル基；
【００７５】
３−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ペンタクロロフェニル基、３−シアノフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−カルボオキシルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−クロロフナフチル基、８−クロロナフチル基などの各種の置換アリール基を挙げることが出来る。
【００７６】
以上に掲げた式（I）のＲ４の中では、Ｒ４がフッ素原子、トリフルオロメチル基のいずれかが好ましい。
【００７７】
式（I）で示される、好ましいカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩の具体例としては、
【００７８】
メタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、エタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、２−プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、２−ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、エイコサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のアルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００７９】
Ｎ−ブチルメタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルエタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エチルプロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ヘキシル−２−プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−２−ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピルエイコサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アルキル置換アルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８０】
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルメタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルプロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エイコシルブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−２−ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルエイコサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８１】
Ｎ−シクロヘキシルメタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチルエタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシルプロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシルブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチルエイコサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−シクロアルキル置換アルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８２】
Ｎ−フェニルメタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ナフチルエタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルフェニル）プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−２−プロパンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−２−ブタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニルエイコサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アリール置換アルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８３】
エチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、プロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、イソプロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、１−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、２−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、イソブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、２−ペンテンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、１−エイコセンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のアルケンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８４】
Ｎ−ブチルエチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルプロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エチル−１−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ヘキシル−２−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルイソブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−２−ペンテンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピル−１−エイコセンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アルキル置換アルケンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８５】
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルエチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−ブチレンカルンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルイソブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−２−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−エイコセンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アルケンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８６】
Ｎ−シクロヘキシルエチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチルプロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−１−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−ブチレンカルンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシルイソブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−ペンテンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチル−１−エイコセンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−シクロアルキル置換アルケンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８７】
Ｎ−フェニルエチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ナフチルプロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルフェニル）プロピレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−１−ブチレンカルンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−２−ブチレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−２−ペンテンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−１−エイコセンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アリール置換アルケンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８８】
シクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、シクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、４−メチルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、などの各種のシクロアルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００８９】
Ｎ−エチルシクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−デシルシクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−４−エチルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩など各種のＮ−アルキル置換シクロアルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９０】
Ｎ−シクロヘキシルシクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチルシクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−４−メチルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−シクロアルキル置換シクロアルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９１】
Ｎ−フェニルシクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ナフチルシクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルフェニル）シクロペンタンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（フェニル）シクロヘキサンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アリール置換シクロアルカンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９２】
ベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、２−メチルベンズアミドカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、４−メチルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、４−テトラデシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、ナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、４−デシルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のアリールカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９３】
Ｎ−エチルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチル−２−メチルベンズアミドカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−デシル−４−メチルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−４−テトラデシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−４−デシルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アルキル置換アリールカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９４】
Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルベンズアミドカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メチル−４−メチルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジエイコシル−４−テトラデシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−４−デシルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アリールカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９５】
Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−（４−メチルベンズアミド）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロペンチルナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−テトラデシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−シクロアルキル置換アリールカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９６】
Ｎ−フェニルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ナフチルベンズアミドカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルフェニル）ナフタレンカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（フェニル）−２−テトラデシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アリール置換アリールカルボンアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９７】
Ｎ−アセチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）ピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシルピロリジン類・トリフルオロメタンスルフォン酸塩；、
【００９８】
Ｎ−アセチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）ピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【００９９】
Ｎ−アセチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）モルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；、
【０１００】
Ｎ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１０１】
Ｎ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル・トリフルオロメタンスルフォン酸塩−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１０２】
Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１０３】
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−３−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１０４】
Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１０５】
Ｎ−アセチル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１０６】
Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル−（４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１０７】
Ｎ−アセチル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１０８】
Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル（４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１０９】
Ｎ−アセチル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１１０】
Ｎ−ベンゾイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル（４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１１１】
Ｎ−アセチル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−プロピオニル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコサノイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−アクリロイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メタクリロイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（１−エイコセノイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、
【０１１２】
Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−ベンゾイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル−（３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン）・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；、
【０１１３】
２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコセニル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシル）シクロヘキシル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類；
【０１１４】
ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−エイコセニル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシル）シクロヘキシル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩などの各種のＮ−アシル−ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩類を挙げることが出来る。
【０１１５】
次に、式（II）で示されるカルボン酸アミドと式（III）で示される有機スルフォン酸とを反応させることを特徴とする前記した式（I）で示される、カルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩の製造方法について説明する。
【０１１６】
【化１４】
2004161736.tif 000009
【０１１７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ前記したものと同じ。）、
【０１１８】
【化１５】
2004161736.tif 000010
【０１１９】
（式中、Ｒ４は、前記したものと同じ。）
【０１２０】
かかる式（II）で示されるカルボン酸アミドの代表例としては、
メタンカルボンアミド、エタンカルボンアミド、プロパンカルボンアミド、イソプロパンカルボンアミド、ブタンカルボンアミド、イソブタンカルボンアミド、２−ブタンカルボンアミド、エイコサンカルボンアミドなどの各種のアルカンカルボンアミド類；
【０１２１】
Ｎ−ブチルメタンカルボンアミド、Ｎ−メチルエタンカルボンアミド、Ｎ−エチルプロパンカルボンアミド、Ｎ−ヘキシル−２−プロパンカルボンアミド、Ｎ−メチルブタンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−２−ブタンカルボンアミド、Ｎ−プロピルエイコサンカルボンアミドなどの各種のＮ−アルキル置換アルカンカルボンアミド類；
【０１２２】
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルメタンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタンカルボンアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルプロパンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−プロパンカルボンアミド、Ｎ−メチルブタンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−２−ブタンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエイコサンカルボンアミドなどの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アルカンカルボンアミド類；
【０１２３】
Ｎ−シクロヘキシルメタンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチルエタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシルプロパンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−プロパンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシルブタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ブタンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチルエイコサンカルボンアミドなどの各種のＮ−シクロアルキル置換アルカンカルボンアミド類；
【０１２４】
Ｎ−フェニルメタンカルボンアミド、Ｎ−ナフチルエタンカルボンアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）プロパンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−２−プロパンカルボンアミド、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）ブタンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−２−ブタンカルボンアミド、Ｎ−フェニルエイコサンカルボンアミドなどの各種のＮ−アリール置換アルカンカルボンアミド類；
【０１２５】
エチレンカルボンアミド、プロピレンカルボンアミド、イソプロピレンカルボンアミド、１−ブチレンカルボンアミド、２−ブチレンカルボンアミド、イソブチレンカルボンアミド、２−ペンテンカルボンアミド、１−エイコセンカルボンアミドなどの各種のアルケンカルボンアミド類；
【０１２６】
Ｎ−ブチルエチレンカルボンアミド塩、Ｎ−メチルプロピレンカルボンアミド塩、Ｎ−エチル−１−ブチレンカルボンアミド、Ｎ−ヘキシル−２−ブチレンカルボンアミド、Ｎ−メチルイソブチレンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−２−ペンテンカルボンアミド、Ｎ−プロピル−１−エイコセンカルボンアミドなどの各種のＮ−アルキル置換アルケンカルボンアミド類；
【０１２７】
Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルエチレンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピレンカルボンアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１−ブチレンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−ブチレンカルンアミド、Ｎ−メチルイソブチレンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−２−ブチレンカルボンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−エイコセンカルボンアミドなどの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アルケンカルボンアミド類；
【０１２８】
Ｎ−シクロヘキシルエチレンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチルプロピレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシルイソプロピレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−１−ブチレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ブチレンカルンアミド、Ｎ−シクロヘキシルイソブチレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ペンテンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチル−１−エイコセンカルボンアミドなどの各種のＮ−シクロアルキル置換アルケンカルボンアミド類；
【０１２９】
Ｎ−フェニルエチレンカルボンアミド、Ｎ−ナフチルプロピレンカルボンアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）プロピレンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−１−ブチレンカルンアミド、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−２−ブチレンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−２−ペンテンカルボンアミド、Ｎ−フェニル−１−エイコセンカルボンアミドなどの各種のＮ−アリール置換アルケンカルボンアミド類；
【０１３０】
シクロペンタンカルボンアミド、シクロヘキサンカルボンアミド、シクロヘプタンカルボンアミド、などの各種のシクロアルカンカルボンアミド類；
【０１３１】
Ｎ−エチルシクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−デシルシクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−エチルシクロヘプタンカルボンアミド、Ｎ−エイコシルシクロヘキサンカルボンアミドなどの各種のＮ−アルキル置換シクロアルカンカルボンアミド類；
【０１３２】
Ｎ−シクロヘキシルシクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチルシクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−シクロヘキサンカルボンアミドなどの各種のＮ−シクロアルキル置換シクロアルカンカルボンアミド類や、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシル）シクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−シクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチル−シクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−（４−メチルシクロヘキサン）カルボンアミドなどの各種のＮ，Ｎ−ジ置換シクロアルカンカルボンアミド類；
【０１３３】
Ｎ−フェニルシクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ナフチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）シクロペンタンカルボンアミド、Ｎ−（フェニル）−（４−テトラデシルシクロヘキサン）カルボンアミドなどの各種のＮ−アリール置換シクロアルカンカルボンアミド類；
【０１３４】
ベンズアミド、２−メチルベンズアミド、４−メチルベンズアミド、４−テトラデシルベンズアミド、ナフタレンカルボンアミド、４−デシルナフタレンカルボンアミドなどの各種のアリールカルボンアミド類；
【０１３５】
Ｎ−エチルベンズアミド、Ｎ−メチル−２−メチルベンズアミド、Ｎ−デシル−４−メチルベンズアミド、Ｎ−エイコシル−４−テトラデシルベンズアミド、Ｎ−メチルナフタレンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−４−デシルナフタレンカルボンアミドなどの各種のＮ−アルキル置換アリールカルボンアミド類；
【０１３６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルベンズアミド、Ｎ−デシル−Ｎ−メチル−４−メチルベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジエイコシル−４−テトラデシルベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフタレンカルボンアミド、Ｎ−エイコシル−Ｎ−メチル−４−デシルナフタレンカルボンアミドなどの各種のＮ，Ｎ−ジアルキル置換アリールカルボンアミド類；
【０１３７】
Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド、Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド、Ｎ−シクロペンチルナフタレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−２−テトラデシルベンズアミドなどの各種のＮ−シクロアルキル置換アリールカルボンアミド類や、Ｎ，Ｎ−シ゛シクロヘキシルベンズアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−（４−メチル）ベンズアミド、Ｎ−シクロペンチルナフタレンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−２−テトラデシルベンズアミドなどの各種のＮ，Ｎ−ジ置換アリールカルボンアミド類；
【０１３８】
Ｎ−フェニルベンズアミド、Ｎ−ナフチルベンズアミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）ナフタレンカルボンアミド・、Ｎ−（フェニル）−２−テトラデシルベンズアミドなどの各種のＮ−アリール置換アリールカルボンアミド類；
【０１３９】
Ｎ−アセチルピロリジン、Ｎ−プロピオニルピロリジン、Ｎ−エイコサノイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピロリジン、Ｎ−メタクリロイルピロリジン、Ｎ−（１−エイコセニル）ピロリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）ピロリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）ピロリジン、Ｎ−ベンゾイルピロリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）ピロリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）ピロリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）ピロリジンなどの各種のＮ−アシルピロリジン類；、
【０１４０】
Ｎ−アセチルピペリジン、Ｎ−プロピオニルピペリジン、Ｎ−エイコサノイルピペリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ−メタクリロイルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）ピペリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）ピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン、Ｎ−ベンゾイルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）ピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）ピペリジンなどの各種のＮ−アシルピペリジン類；
【０１４１】
Ｎ−アセチルモルフォリン、Ｎ−プロピオニルモルフォリン、Ｎ−エイコサノイルモルフォリン、Ｎ−アクリロイルモルフォリン、Ｎ−メタクリロイルモルフォリン、Ｎ−（１−エイコセノイル）モルフォリン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）モルフォリン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）モルフォリン、Ｎ−ベンゾイルモルフォリン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）モルフォリン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）モルフォリン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）モルフォリンなどの各種のＮ−アシルモルフォリン類；、
【０１４２】
Ｎ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−プロピオニル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−エイコサノイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−メタクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピロリジンなどの各種のＮ−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピロリジン類；
【０１４３】
Ｎ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−プロピオニル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ、Ｎ−エイコサノイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−メタクリロイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの各種のＮ−アシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン類；
【０１４４】
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−プロピオニル−３−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−エイコサノイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−アクリロイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−メタクリロイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
【０１４５】
Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの各種のＮ−アシル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン類；
【０１４６】
Ｎ−アセチル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−プロピオニル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−エイコサノイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−アクリロイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−メタクリロイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−ベンゾイル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの各種のＮ−アシル−４−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン類；
【０１４７】
Ｎ−アセチル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−プロピオニル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−エイコサノイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−アクリロイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−メタクリロイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−ベンゾイル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの各種のＮ−アシル−４−プロピオニルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン類；
【０１４８】
Ｎ−アセチル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−プロピオニル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−エイコサノイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−アクリロイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−メタクリロイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−ベンゾイル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの各種のＮ−アシル−４−アセトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン類；
【０１４９】
Ｎ−アセチルモルフォリン、Ｎ−プロピオニルモルフォリン、Ｎ−エイコサノイルモルフォリン、Ｎ−アクリロイルモルフォリン、Ｎ−メタクリロイルモルフォリン、Ｎ−（１−エイコセノイル）モルフォリン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）モルフォリン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）モルフォリン、Ｎ−ベンゾイルモルフォリン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）モルフォリン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）モルフォリン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）モルフォリンなどの各種のＮ−アシル−モルフォリン類；
【０１５０】
Ｎ−アセチル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−プロピオニル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−エイコサノイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−アクリロイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−メタクリロイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（１−エイコセノイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（シクロペンチルカルボニル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（シクロヘキシルカルボニル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−ベンゾイル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン、Ｎ−（２−テトラデシルベンゾイル）−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリンなどの各種のＮ−アシル−３，３，５，５−テトラメチルモルフォリン類；
【０１５１】
２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エイコセニル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−（４−テトラデシル）シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−２−ピロリドンなどの各種の２−ピロリドン類；
【０１５２】
ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エイコセニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−シクロヘキシル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（４−テトラデシル）シクロヘキシル−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（４−テトラデシルフェニル）−ε−カプロラクタムなどの各種のε−カプロラクタム類を挙げることが出来る。
【０１５３】
そして、上述した式（II）で示されるカルボン酸アミドと式（III）で示される有機スルフォン酸とを反応させるに際して、カルボン酸アミドと有機スルフォン酸との使用量の比率は、これらのモル比率が１０：１〜１：１０の範囲内が好ましく、５：１〜１：５モル比率がより好ましく、１．５：１〜１：１．５が更により好ましい。
【０１５４】
そして、この反応は発熱を伴うので、冷却下で行うのが良く、その反応温度としては、概ね、０〜５０℃程度が好ましく、０℃〜室温が更に好ましい。
カルボン酸アミドあるいは有機スルフォン酸が固体状、粉末状、結晶状の場合にあっては溶剤を用いて反応を行えば良い。そしてその際に用いる溶剤としては、有機スルフォン酸と反応しない溶剤であれば良く、かかる溶剤の代表的なものとしては、
【０１５５】
トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタンのような各種の炭化水素系溶剤；
【０１５６】
酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、エチルエトキシプロピオネート、２−エトキシエチルアセテートのような各種のエステル系溶剤；
【０１５７】
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノンのような各種のケトン系溶剤；
【０１５８】
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−メトキシプロパノール、２−エトキシプロパノールのような各種のアルコール系溶剤；
【０１５９】
ジブチルエーテル、２−エトキシエチルエチルエーテル、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメトキシエタンのような各種のエーテル系溶剤；更には水などであるが、これらは、単独使用でも２種以上の併用でも良い。
【０１６０】
反応させる方法としては、カルボン酸アミドに有機スルフォン酸を添加しても良く、有機スルフォン酸にカルボン酸アミドを添加しても良い。
また、溶剤中に両成分を添加反応させても良い。
【０１６１】
そして、当該の反応が一種の中和反応であることから、反応時間としては、概ね１０分から数時間程度でよい。
反応が終了した後は、一般的に用いられる単離方法、すなわち、目的の塩が溶剤に不溶で析出している場合にあってはこれを濾別すれば良く、溶剤に溶解している場合に有っては脱溶剤法あるいは沈殿法によって目的塩を得ることが出来る。
そして必要に応じて、溶剤洗浄法や再結晶法、再沈殿法など各種の方法によって目的の塩を精製することも出来る。
【０１６２】
本発明のカルボン酸アミドの有機スルフォン酸塩は、その用途が特に限定されるものではないが、各種酸触媒反応の酸触媒等として有用であり、特にカルボン酸類とアルコール類とのエステル化反応やカルボン酸エステル類とアルコール類のエステル交換反応の触媒として、あるいは、樹脂の硬化用触媒として優れた効果が得られるものである。
【０１６３】
【実施例】
次に、本発明を実施例により、一層、具体的に説明することにするが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。なお、以下において、部および％は、特に断りの無い限り、すべて重量基準であるものとする。
【０１６４】
実施例１（Ｎ−メチル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
攪拌機、滴下漏斗および窒素ガス導入管を備えた反応容器に、Ｎ−メチル−２−ピロリドンの９．９１部、トルエンの１００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。
滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。反応後、トルエンを減圧下で留去し、このものをｎ−ヘプタンで洗浄、濾別した後、減圧にて乾燥させて２３．５部の白色粉末状化合物を得た。収率＝９７％。
【０１６５】
このもののＩＲスペクトルデータと１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを以下に示した。
【０１６６】
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，７００（νＣ＝Ｏ）、１，５００、１，２９０、１，２４０、１，１７０と１，０３０（νＳＯ３−）、６４０。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６溶剤＋Ｄ２Ｏ）  δ  ３．８２（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、２．２２（ｑ、２Ｈ）ｐｐｍ。
【０１６７】
生成物のＩＲスペクトルにおいては、トリフルオロメタンスルフォン酸に由来する１，１９９ｃｍ−１の鋭い吸収が全く見られず、スルフォン酸塩のスルフォネート基に帰属される、１，１７０と１，０３０ｃｍ−１の２本の特徴的な吸収ピーク（νＳＯ３−）が見られた事から、生成物がＮ−メチル−２−ピロリドン・トルフルオロメタンスルフォン酸塩であることを確認した。
【０１６８】
また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいては、対応するＮ−メチル−２−ピロリドンの１Ｈ−ＮＭＲ吸収ピーク（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６溶剤＋Ｄ２Ｏ）  δ  ３．４２（ｔ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｔ、２Ｈ）、２．０１（ｑ、２Ｈ）ｐｐｍ）がいずれも低磁場にシフトしている事から、標記の塩であることを確認した。
【０１６９】
実施例２（Ｎ−エチル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応装置に、Ｎ−エチル−２−ピロリドンの１１．３  部と、トルエンの１００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。トルエンを減圧下で留去し、得られたものをｎ−ヘプタンで洗浄、濾別し、減圧で乾燥させて、２５．２部の無色固体状化合物を得た。収率＝９６％。
【０１７０】
このものは、以下のＩＲスペクトルを示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６９０（νＣ＝Ｏ）、１，５００、１，２９０、１，２５０、１，１７０と１，０３５（νＳＯ３−）、６４０。
【０１７１】
実施例３（Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
Ｎ−エチル−２−ピロリドンに代えて、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドンの１６．７部を用いた他は、実施例２と同じ操作を行って、３０．７部の粉末状化合物を得た。収率＝９７％。
【０１７２】
このもののＩＲスペクトルの主要な吸収を以下に示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６８０（νＣ＝Ｏ）、１，２９０、１，２５０、１，２３０、１，１７０と１，０３２（νＳＯ３−）、６４０。
【０１７３】
実施例４（ε−カプロラクタム・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応容器に、ε−カプロラクタムの１１．３部、トルエンの３００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。
滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。トルエンを減圧下で留去して、２６．３部の無色固体状化合物を得た。収率＝１００％。
【０１７４】
このもののＩＲスペクトルの主要な吸収を以下に示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６９５（νＣ＝Ｏ）、１，２９０、１，２５５、１，２３０、１，１７５、１，０３０（νＳＯ３−）、６４０。
【０１７５】
実施例５（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応容器に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの８．７部、トルエンの１００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。トルエンを減圧下で留去して、２３．７部の無色固体状化合物を得た。収率＝１００％。
【０１７６】
このもののＩＲスペクトルの主要な吸収を以下に示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６９５（νＣ＝Ｏ）、１，２９０、１，２３０、１，１６５、１，０３０（νＳＯ３−）、６４０。
【０１７７】
実施例６（ベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応装置に、ベンズアミト゛の１２．１部と、トルエンの１５０部と、ｎ−ブタノールの１００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。
トルエンとｎ−ブタノールを減圧下で留去して、２７．１部の無色結晶状化合物を得た。収率＝１００％。
【０１７８】
このもののＩＲスペクトルの主要な吸収を以下に示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６９０（νＣ＝Ｏ）、１，２８０（ｓ）、１，２６５、１，２３０（ｓ）、１，１８０と１，０３５（νＳＯ３−）、６４０。
【０１７９】
実施例７（アセトアニリド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応容器にアセトアニリドの１７．７部、トルエンの８００部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。滴下終了後、さらに５時間のあいだ反応を継続した。トルエンを減圧下で留去して、白色粉末状化合物の３２．７部を得た。収率＝１００％。
【０１８０】
このものは以下のＩＲスペクトルを示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，７３０（νＣ＝Ｏ）、１，６７０、１，２９０、１，２３０、１，１８０と１，０３４（νＳＯ３−）、６４０。
【０１８１】
実施例８（ベンズアニリド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応装置に、ベンズアニリドの５．０部と、トルエンの１００部とメタノールの３０部を仕込んだ。この混合物を、窒素雰囲気下、攪拌しながら約５℃に冷却し、トリフルオロメタンスルフォン酸の３．８部を３０分に亘って滴下した。滴下終了後、さらに３時間のあいだ反応を継続した。トルエンとメタノールを減圧下で留去し、得られたものをｎ−ヘプタンで洗浄、濾別し、減圧で乾燥させて、８．５４部の粉末状化合物を得た。収率＝９７％。融点＝７８〜８０℃。
【０１８２】
このものは以下のＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルを示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  ３，３５０、１，６６０（νＣ＝Ｏ）、１，６０５、１，５４０、１，４４５、１，２６５、１，１８４と１，０３８（νＳＯ３−）、７５８、７２１、６９６、６５０。
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．２（１Ｈ）、８．４２（１Ｈ）、７．９４（２Ｈ）、７．７８（２Ｈ）、７．５−７．３（５Ｈ）、７．０７（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０１８４】
実施例９（Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩）
実施例１と同様の反応装置に、Ｎ−シクロヘキシルベンズアミドの２０．２部、トルエンの２００部、メタノールの８０部を仕込み、窒素雰囲気下に約５℃に氷冷し攪拌した。トリフルオロメタンスルフォン酸の１５．０部を１時間に亘って滴下した。滴下終了後、さらに３時間のあいだ反応を継続した。トルエンとメタノールを減圧下に留去して、３５．３部の白色粉末状化合物を得た。収率＝１００％。融点＝４６〜４７℃。
【０１８５】
以下に、このもののＩＲスペクトルデータと１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示した。
ＩＲ（ｃｍ−１）  １，６１２（νＣ＝Ｏ）、１，５７８、１，２９０、１，２５０、１，１７０と１，０３８（νＳＯ３−）、６４０。
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６溶剤）δ  ７．８８（２Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、４．１（１Ｈ）、２．０６−１．２２（１２Ｈ）
ｐｐｍ
【０１８７】
〔エステル化反応触媒としての応用例１〕
３−フェニルプロピオン酸の１５部、２−エチルヘキサノールの１３部、実施例１により得られたＮ−メチル−２−ピロリドンのトリフルオロメタンスルフォン酸塩の０．２４部をトルエンの２００ｍＬに溶解させた。この溶液を８０℃で６時間のあいだ加熱した後、ガスクロマトグラフィー法で分析した結果、２−エチルヘキシル  ３−フェニルプロピオネートの生成が確認され、３−フェニルプロピオン酸の８５％が、２−エチルヘキシル  ３−フェニルプロピオネートに変化していた（反応率＝８５％）。
〔比較応用例〕
上記においてＮ−メチル−２−ピロリドンが無い場合には、反応率が事実上０％であった。
〔エステル化反応触媒としての応用例２〕
３−フェニルプロピオン酸の１．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキサノールの１．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、および、実施例９により得られたＮ−シクロヘキシルベンズアミド・トリフルオロメタンスルフォン酸塩の７０．６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのトルエンに溶解させた。この溶液を６時間にわたり８０℃に加熱した後、ガスクロマトグラフィー法で分析した結果、２−エチルヘキシル  ３−フェニルプロピオネートの生成が確認され、３−フェニルプロピオン酸の９５％が、２−エチルヘキシル  ３−フェニルプロピオネートに変化していた（反応率＝９５％）。
【０１８８】
【発明の効果】
本発明によれば、カルボン酸アミドと特定の有機スルフォン酸との反応により新規な塩を得ることができ、特にカルボン酸類とアルコール類とのエステル化反応やカルボン酸エステル類とアルコール類のエステル交換反応、樹脂の硬化反応の触媒として、優れた効果が得られる。