(57)【要約】【課題】ブラウンパッチ病とダラースポット病は芝における２大病害として知られている。従来から芝に発生する病害を防除する目的で数多くの芝病害防除剤が用いられているが、両病害に効力を有する芝病害防除剤は限られているのが現状である。また，一般に芝病害の防除においては、芝病害防除剤の連続使用により，耐性菌が生じる傾向がある。そのため、芝病害，ことにブラウンパッチ病とダラースポット病を効果的に防除できる新たな芝病害防除剤の開発が望まれていた。【解決手段】式（１）［化１］2004123587.tif 000008で表される置換チオフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤及び及び該芝病害防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
2004123587.tif 000006
［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を表し、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアルキルオキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基を表すか、または１〜３個の置換基（ここで該置換基は炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜４のアシル基または炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基である。）により置換されてもよいフェニル基を表す。Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）で式示されるいずれかの基である。ここで置換基Ｒ及び式−ＮＨＣＯＡｒで示される基はそれぞれチオフェン核の互いに隣接する炭素原子に結合している。］
で表される置換チオフェン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤。
【化２】
2004123587.tif 000007
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ２は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、ｎは０〜２の整数である。）
【請求項２】
式（１）で表される置換チオフェン誘導体において、Ｑが水素原子であり、Ｒが炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数３〜１０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数３〜１０の直鎖もしくは分岐のハロゲノアルケニル基である請求項１記載の芝病害防除剤。
【請求項３】
式（１）で表される置換チオフェン誘導体において、Ａｒが（Ａ１）であり、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ２がメチル基である請求項１または２に記載の芝病害防除剤。
【請求項４】
式（１）で表される置換チオフェン誘導体において、Ａｒが（Ａ２）であり、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である請求項１または２に記載の芝病害防除剤。
【請求項５】
請求項１，２，３または４に記載の芝病害防除剤を芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理することを特徴とする芝病害防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、芝病害防除剤及び該剤を用いる芝病害の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
ブラウンパッチ病とダラースポット病は芝における２大病害として知られている。従来から芝に発生する病害を防除する目的で数多くの芝病害防除剤が用いられているが、両病害に効力を有する芝病害防除剤は限られているのが現状である。また，一般に芝病害の防除においては、芝病害防除剤の連続使用により，耐性菌が生じる傾向がある。そのため、芝病害，ことにブラウンパッチ病とダラースポット病を効果的に防除できる新たな芝病害防除剤の開発が望まれていた。
【０００３】
【特許文献１】
特開平９−２３５２８２号公報
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、かかる状況下鋭意検討した結果、式（１）で表されるチオフェン誘導体を有効成分として含有する薬剤が、芝の病害、殊に、防除すべきブラウンパッチ病及びダラースポット病の防除において卓効を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、
１．式（１）
【化３】
2004123587.tif 000002
［式中、Ｑは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホキシ基、メチルスルホニル基、シアノ基、アセチル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基またはアミノ基を表し、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアルキル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキルチオアルキル基、炭素数２〜１０のアルキルオキシアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜１０のハロゲノ置換シクロアルキル基を表すか、または１〜３個の置換基（ここで該置換基は、炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜４のアシル基または炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基である。）により置換されてもよいフェニル基を表す。Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ８）で式示されるいずれかの基である。ここで置換基Ｒ及び式−ＮＨＣＯＡｒで示される基はそれぞれチオフェン核の互いに隣接する炭素原子に結合している。］
で表される置換チオフェン誘導体（以下、本チオフェン誘導体と記す。）を有効成分として含有することを特徴とする芝病害防除剤（以下，本発明防除剤と記す。）
【化４】
2004123587.tif 000003
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ２は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはアミノ基であり、ｎは０〜２の整数である。）及び本発明防除剤を用いる芝病害防除方法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
式（１）で表される本チオフェン誘導体は特開平９−２３５２８２号公報（欧州特許公開第７３７６８２号）に記載の化合物である。本チオフェン誘導体は該公報に記載の方法により製造することができる。
【０００６】
本チオフェン誘導体として、好ましい化合物は、例えば式（１）において、Ａｒが（Ａ１）で、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ２がメチル基；Ａｒが（Ａ２）で、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基；Ａｒが（Ａ３）で、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２は水素原子またはメチル基；Ａｒが（Ａ４）で、Ｒ１はメチル基であり、ｎは０〜１；Ａｒが（Ａ５）であり、Ｒ１が塩素原子；Ａｒが（Ａ６）または（Ａ７）；Ａｒが（Ａ８）で、Ｒ１がメチル基であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数１〜４のアルキル基で置換してもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基である化合物が挙げられる。特に好ましい化合物としては、式（１）においてＡｒが（Ａ１）で、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはメチル基であり、Ｒ２がメチル基；Ａｒが（Ａ２）であり、Ｒ１がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒが炭素数４〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基または炭素数１〜４のアルキル基で置換してもよい炭素数４〜８のシクロアルキル基である化合物である。
【０００７】
以下に本チオフェン誘導体の具体例を幾つか示す。
１：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２，４−ジメチルチアゾ−ル−５−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ１（Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝メチル基）である化合物］（以下、化合物１と記す。）
２：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾ−ル−４−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ２（Ｒ１＝トリフルオロメチル基）である化合物］（以下、化合物２と記す。）
３：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２−メチルフラン−３−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ３（Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝水素原子）である化合物］（以下，化合物３と記す。）
４：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ４（Ｒ１＝メチル基、ｎ＝０）である化合物］（以下、化合物４と記す。）
５：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２−クロロニコチン酸アミド［式（１）においてＲが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ６である化合物］（以下、化合物５と記す。）
６：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−２−クロロ安息香酸アミド［式（１）においてＲが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ５（Ｒ１＝クロロ基）である化合物］（以下、化合物６と記す。）
７：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−３−クロロピラジン−２−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ７である化合物］（以下、化合物７と記す。）
８：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル｝−４−メチルチオフェン−３−カルボン酸アミド［式（１）においてＲが１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ８（Ｒ１＝メチル基）である化合物］（以下、化合物８と記す。）
【０００８】
本発明防除剤は、本チオフェン誘導体である化合物そのものであってもよいが，通常は本チオフェン誘導体を含有する乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤等の製剤の形態または該製剤の希釈液等の形態であり得る。
【０００９】
本チオフェン誘導体を含有する製剤（以下、本製剤と記す。）は，通常本チオフェン誘導体と固体担体、液体担体、界面活性剤等とを混合し、必要に応じて製剤用補助剤を添加するような一般的な方法により得られる。また、本製剤には本チオフェン誘導体が通常０．１〜９０重量％含有される。
【００１０】
本製剤に含有される固体担体としては、例えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、プロピレングリコール、エチレングリコ−ルモノメチルエーテル等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
また、界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ、製剤用補助剤としては、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子；アラビアガム、アルギン酸またはその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類；アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物；防腐剤；着色剤；ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定剤等があげられる。
【００１１】
本発明防除剤には必要に応じ、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効物質等が含有される。
本発明防除剤に含有され得る他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノコナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリフルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナゾ−ル、トリティコナゾ−ル、ビテルタノ−ル、イプコナゾール、イミベンコナゾール、イマザリル及びフルトリアホ−ル等のアゾ−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チオファネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、マンネブ、ジネブ、マンコゼブ等のエチレンビスカーバメート系化合物、キャプタン、フォルペット等のフタルイミド系化合物、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫酸銅、水酸化第二銅等の無機銅、８−ヒドロキシキノリン銅、ノニルフェノールスルホン酸銅等の有機銅、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メタラキシル、メタラキシルＭ、ジメトモルフ、シモキサニル、フォセチルアルミニウム、アシベンゾラルＳメチル、カルプロパミド、ジクロシメット、フルトラニル、フラメトピル、トルクロホスメチル等があげられる。
本発明防除剤に必要に応じて含有され得る殺虫剤としては、例えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル　Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル　Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３−イルメチル　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル　Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル　Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル　２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル　２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル　Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）〕、ホスチアゼ−ト〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−ｓｅｃ−ブチル）ホスホリルチアゾリジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ〔２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル　Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル　Ｎ−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル　Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル　Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ���バメ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル　（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト〔α−シアノ−３−フェノキシベンジル　Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト〕、ビフェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル　（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ＊），３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステル）〕、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バメ−ト））、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン　ジ（ベンゼンチオサルフォネ−ト）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロｎ−ヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、チアメトキサム〔３−（２−クロロー１，３−チアゾ−ルー５−イルメチル）−５−メチルー１，３，５−オキサジアジナンー４−イリデン（ニトロ）アミン〕、ジノテフラン〔（ＲＳ）−１−メチルー２−ニトロー３−（テトラヒドロー３−フリルメチル）グアニジン〕、テブフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、クロマフェノジド〔２’−ｔ−ブチルー５−メチルー２’−（３，５−キシロキシ）クロマンー６−カルボヒドラジド〕、ハロフェノジド〔Ｎ−ｔ−ブチルーＮ’−（４−クロロベンゾイル）ベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル　４，４’−ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル　２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル　プロプ−２−イル　スルファイト〕、フェンブタティン　オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメ−ト〔ｔ−ブチル（Ｅ）���４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン等があげられる。
【００１２】
本製剤の一形態である乳剤、水和剤、顆粒水和剤は、通常水で希釈された水希釈液の形態で、また、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤はそのまままたは水で希釈された水希釈液の形態で、芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理される。その際、これらの希釈液には本チオフェン誘導体が希釈液全量に対して０．０００１〜５重量％、好ましくは０．０００５〜２重量％含有される。また、粉剤、粒剤等はなんら希釈されることなくそのまま用いられる。
【００１３】
本発明防除剤を芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子に処理する方法としては、具体的には、本製剤（例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤）をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌、芝生育前の土壌または芝の種子へ散布する方法、本製剤（例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤）またはその水希釈液に芝の種子を浸漬する方法、本製剤（例えば粉剤）を芝の種子へ粉衣する方法等が挙げられる。
中でも、本製剤（例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルジョン製剤、サスペンジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、粉剤、粒剤）をそのまままたは水で希釈した水希釈液の形態で芝及び芝の生育している土壌へ散布する方法が特に好ましい。
【００１４】
本発明防除剤は、通常芝の病害が発生する春から秋時期に適宜芝及び芝の生育している土壌に処理される。例えば、本発明防除剤を春から秋時期の間、１〜４週間に一回の頻度で芝及び芝の生育している土壌に散布することによって、効果的に芝病害が防除される。
本発明防除剤の散布方法としては具体的には、例えばタンク等において乳剤、水和剤、顆粒水和剤，サスペンジョン剤、エマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤等の形態である本製剤を水で希釈し、該水希釈液を噴霧器やホース等の散布器具を用いて散布する方法が挙げられる。
その際、該水希釈液の濃度は約１〜５００００ｐｐｍ、好ましくは５〜２００００ｐｐｍであり、該希釈液の散布量は通常１ヘクタールあたり約１００〜５００００リットルである。
また、該散布処理において、他の芝病害防除剤、殺菌剤、殺虫剤等も必要に応じ，同時または別々に適宜散布される。
【００１５】
本発明防除剤の処理量は、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形態、処理方法、処理時期、気象条件等によって変化し得るが、本発明組成物を芝及び芝の生育する土壌、芝生育前の土壌に処理する場合、本チオフェン誘導体の量に換算して１ヘクタ−ルあたり通常１〜１００００ｇ、好ましくは５〜５０００ｇである。また、本発明組成物を種子へ処理する場合には、本発明防除剤の処理量は芝の種子１Ｋｇあたり本チオフェン誘導体の重量に換算して、通常０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜５ｇである。
【００１６】
本発明防除剤が散布される芝及び芝の生育している土壌のある場所としては、ゴルフ場、公園、庭，植え込み等が挙げられる。
【００１７】
本発明防除剤により防除することができる芝病害としては、ブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、さび病　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｉｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ，　ｅｔｃ．）等が挙げられる。
【００１８】
本発明防除剤によって病害防除可能な芝の種類としては、具体的には日本芝（ノシバ、ハリシバ、コウライシバ）、ベントグラス、ブルーグラス、バミューダグラス、ライグラス、ブロムグラス、オーチャードグラス、ベルベットグラス、セントオーガスチングラス、フェスク等が挙げられる。
【００１９】
【実施例】
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、製剤例中の部は重量部を表す。
製剤例１
化合物１〜８のいずれか一種を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
化合物１〜８のいずれか一種を１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のサスペンジョン製剤を得る。
製剤例３
化合物１〜８のいずれか一種を２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
化合物１〜８のいずれか一種を５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
化合物１〜８のいずれか一種を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
化合物１〜８のいずれか一種を２０部、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩５．０部、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル０．４部、ジオキチルスルホコハク酸ナトリウム塩０．４部、キサンタンガム０．２部、エチレングリコール５．０部、シリコーン系消泡剤０．１部をイオン交換水に加えて全量を１００部とした。混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬ（シンマルエンタープライズ社製）で直径１ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しサスペンジョン製剤を製造した。
製剤例７
化合物１〜８のいずれか一種を１０部用いたほかは製剤例６と同様の操作を行いサスペンジョン製剤を製造した。
【００２０】
試験例１：芝ブラウンパッチ病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝（ベントグラス）を播種し、温室内で１４日間生育させた。その後、化合物２を製剤例６に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物２のサスペンジョン製剤を水で希釈して表１に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット３個の芝を用意し、プラスチックポットの上から剤をそれぞれ１０００Ｌ／ｈａの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したブラウンパッチ病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った（これを処理区とする）。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット３個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った（これを無処理区とする）。接種後各プラスチックポットの芝を日中２３℃、夜間２０℃の多湿下に８日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率（％）を目視で観察し、下記の式（式１）により防除価を算出した。結果を表１に示す。３プラスチックポットにおける芝の病斑面積率（％）の平均を各処理区の病斑面積率（％）とした。
【式１】
防除価＝（１−処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）×１００
【００２１】
【表１】
2004123587.tif 000004
【００２２】
試験例２　芝ダラースポット病防除試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、芝（ベントグラス）を播種し、温室内で１４日間生育させた。その後、化合物２を製剤例６に記載の方法に準じてサスペンジョン製剤とした。該化合物２のサスペンジョン製剤を水で希釈して表２に記載の濃度になるように調整した。各有効成分濃度に対してプラスチックポット３個の芝を用意し、プラスチックポットの上から各剤をそれぞれ１０００Ｌ／ｈａの液量となるように茎葉散布した。その後、芝を風乾し、フスマ培地で培養したダラースポット病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）の菌体磨砕物を芝の上に均一に置くことにより接種を行った（これを処理区とする）。また、薬剤処理を行わないプラスチックポット３個の芝においても同様にブラウンパッチ病菌の接種を行った（これを無処理区とする）。接種後各プラスチックポットの芝を日中２３℃、夜間２０℃の多湿下に８日間置いた後、各プラスチックポットの芝の病斑面積率（％）を目視で観察し、前出の（式１）により防除価を算出した。結果を表２に示す。３プラスチックポットにおける芝の病斑面積率（％）の平均を各処理区の病斑面積率（％）とした。
【００２３】
【表２】
2004123587.tif 000005
【００２４】
【発明の効果】
本発明により、芝の病害，特にブラウンパッチ病及びダラースポット病を効果的に防除しうる芝病害防除剤及び該剤を用いた芝病害の防除方法を提供できる。