(57)【要約】【課題】分散性、流動性に優れた顔料、これを含有する顔料分散組成物、着色感光性組成物を提供すること。【解決手段】有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させることを特徴とする有機顔料の改質方法、この方法により得られた顔料、これを含有する顔料分散組成物及び着色感光性組成物。【選択図】　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させることを特徴とする有機顔料の改質方法。
【請求項２】
有機顔料を析出させる方法が、顔料の溶液を、液体の中性化合物及び／若しくは酸性化合物、又は中性溶液及び／若しくは酸性溶液と混合する方法である請求項１記載の方法。
【請求項３】
有機顔料がキノフタロン系化合物である請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
塩基性化合物及び／又は塩基性溶液が、炭素数１から１８の一級アミン、二級アミン、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液から選ばれる１種又は２種以上である請求項１、２又は３記載の方法。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載の方法より得られた有機顔料。
【請求項６】
請求項５記載の有機顔料を用いた顔料分散組成物。
【請求項７】
更に、有機溶剤を含有する請求項６記載の顔料分散組成物。
【請求項８】
酸性基を有するバインダーポリマーを含有する請求項６又は７記載の顔料分散組成物。
【請求項９】
請求項６又は７記載の顔料分散組成物と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機顔料の改質方法及び該顔料を用いた顔料分散組成物に関し、更に詳しくは、分散性、流動性等に優れる顔料の改質方法、及び、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着色力、耐候性を有し、多くの分野で広く使用されてきている。これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化することによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。しかし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用不能となる等の問題があった。
【０００３】
そこで、従来においては、流動性、分散性に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得るため、有機顔料の表面処理を行ったり（例えば、特許文献１及び２参照）、種々の分散剤を使用することが知られている（例えば、特許文献３及び４参照）。
【０００４】
一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルーフやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料として有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成した後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、前記着色感光性組成物による層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダー）は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いられる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有し、酸性基を有する前記結合剤中に分散される。
【０００５】
このような着色感光性組成物による層は、一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すことが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有する結合剤中に、有機顔料を高度に、また均一に微細化した状態で分散させることが必要となる。しかし、前記顔料の分散性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていないのが現状である。
【０００６】
【特許文献１】
特開平１１−２６９４０１号公報
【特許文献２】
特開平１１−３０２５５３号公報
【特許文献３】
特開平８−４８８９０号公報
【特許文献４】
特開２０００−２３９５５４号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、更に、光透過性にも優れた顔料を提供することを目的とする。
また、本発明は、該顔料を含有し、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
斯かる実状に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行った結果、有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させて得た有機顔料を用いれば上記課題が解決できることを見出し本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は次のものを提供するものである。
＜１＞　有機顔料を塩基性化合物及び／又は塩基性溶液に溶解させ、次いで析出させることを特徴とする有機顔料の改質方法。
＜２＞　有機顔料を析出させる方法が、顔料の溶液を、液体の中性化合物及び／若しくは酸性化合物、又は中性溶液及び／若しくは酸性溶液と混合する方法である＜１＞記載の方法。
＜３＞　有機顔料がキノフタロン系化合物である＜１＞又は＜２＞記載の方法。
＜４＞　塩基性化合物及び／又は塩基性溶液が、炭素数１から１８の一級アミン、二級アミン、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液から選ばれる１種又は２種以上である＜１＞、＜２＞又は＜３＞記載の方法。
＜５＞　＜１＞〜＜４＞の何れか１項記載の方法より得られた有機顔料。
＜６＞　＜５＞記載の有機顔料を用いた顔料分散組成物。
＜７＞　更に、有機溶剤を含有する＜６＞記載の顔料分散組成物。
＜８＞　酸性基を有するバインダーポリマーを含有する＜６＞又は＜７＞記載の顔料分散組成物。
＜９＞　＜６＞又は＜７＞記載の顔料分散組成物と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
［有機顔料］
本発明の有機顔料の改質方法に用いる有機顔料としては、塩基性化合物又は塩基性溶液に溶解するものが好ましい。このような有機顔料としては、キノフタロン系化合物が挙げられる。具体的には次のようなものが挙げられる。
【００１１】
【化１】
2004123853.tif 000002
【００１２】
［塩基性化合物、塩基性溶液］
本発明の有機顔料の改質方法で使用する塩基性化合物、塩基性溶液としては、一級アミン、二級アミン、三級アミン、アンモニア水、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液等が挙げられ、なかでも、一級アミン、二級アミン、アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液及びアルカリ金属の水酸化物の水溶液が好ましい。
塩基性化合物、塩基性溶液の具体例としては次のものが挙げられる。
【００１３】
一級アミン：プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ベンジルアミン等が挙げられ、この中でも、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミンが好ましい。
二級アミン：ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン等が挙げられ、この中でも、ジエチルアミン、ジプロピルアミンが好ましい。
【００１４】
アルカリ金属のアルコキシドのアルコール溶液：ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液、カリウムターシャリーブトキシドのターシャリーブチルアルコール溶液等が挙げられ、この中でも、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液が好ましい。
アルカリ金属の水酸化物の水溶液：水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等が挙げられ、この内、水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。
塩基性化合物、塩基性溶液の使用量は、顔料が溶解するのに必要な量であり、顔料との関係により、適宜決定すればよい。
このような塩基性化合物、塩基性溶液で処理すると、顔料はアルカリ現像に適する酸性基を有するバインダー中に、アルカリ性の分散剤を用いなくとも、良好に分散する。
【００１５】
［液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液］
本発明の有機顔料の改質方法で使用する、液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液としては、該有機顔料が析出するものであれば何れでも構わないが、具体的にはつぎのようなものが挙げられる。
【００１６】
酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、アセトン、メトキシメタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、水、酢酸、希塩酸、ポリエチレングリコール水溶液等が挙げられ、中でも、アセトニトリル、酢酸、希塩酸、ジエチレングリコール等が好ましい。
【００１７】
液体の中性化合物、液体の酸性化合物、中性溶液、酸性溶液の使用量、濃度等は、溶解した顔料が析出する量であり、これも顔料との関係において、適宜決定すればよい。
【００１８】
《顔料分散組成物》
本発明の顔料分散物は、上記の如くして得られた本発明の顔料を、分散したものであり、好ましくは顔料を有機溶剤中に分散してなり、更に好ましくは酸性基を有するバインダーポリマー中に分散してなる。
【００１９】
（有機溶剤）
前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトン、等が好ましい。
【００２０】
前記顔料の前記顔料分散組成物における含有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０重量％が好ましい。前記含有量が、５重量％未満であると、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超えると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。
【００２１】
前記有機溶剤の前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部が好ましい。前記含有量が、１０重量部未満であると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなること等がある。
【００２２】
（バインダーポリマー）
本発明の顔料分散組成物には、酸性基を有するバインダーポリマーが好ましく含有される。前記酸性基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の分散安定性と、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ現像性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、着色感光性組成物として用いた際に、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。
【００２３】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好ましい。前記重量平均分子量が、５０００未満であると、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成上問題があることがあり、２０００００を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなることがある。
【００２４】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通常、１０〜２００重量部であり、２０〜１５０重量部が好ましい。前記含有量が、１０重量部未満であると、立体反発効果が得られなくなることがあり、２００重量部を超えると、分散液の粘度が高くなることがある。
【００２５】
本発明の顔料分散組成物は、例えば、前記顔料を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して分散させる方法により調製することができる。
ここで、ビヒクルとは、塗料が液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを含む。
【００２６】
前記顔料を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。
【００２７】
前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行なうことができる。
【００２８】
《着色感光性組成物》
前記着色感光性組成物は、前記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なくとも含有する。
【００２９】
（感光性組成物）
前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性組成物等が挙げられ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバインダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、等が挙げられる。前記感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
【００３０】
−光重合性組成物−
本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤とを少なくとも含有する。
【００３１】
−−酸性基を有するバインダーポリマー−−
前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバインダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適に含有される酸性基を有するバインダーポリマーである。
【００３２】
前記酸性基を有するバインダーポリマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、２０〜８０重量％程度である。前記含有量が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００３３】
−−エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマー−−
前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。
【００３４】
前記エチレン性不飽和二重結合を有する多官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好ましい。前記含有量が、１０重量％未満であると、露光時における硬化力が不足することがあり、６０重量％を超えると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。
【００３５】
−−光重合開始剤−−
前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類、等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。
【００３６】
前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物における含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。前記含有量が、０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることがあり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎる（制御が困難になる）ことがある。
【００３７】
前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した条件、手法に従って混合することにより調製することができる。
【００３８】
前記着色感光性組成物を用いた着色画像の形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行なうことができる。
（１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて前記着色感光性組成物を調製する工程（２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成する工程（３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露光、現像し、パターンを形成する工程
【００３９】
液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィルタの製造は、前記（２）及び（３）の工程を繰り返し行い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。
【００４０】
前記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板をカップリング処理しておいてもよい。
【００４１】
前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコータ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なうことができる。
【００４２】
前記仮支持体上に形成された前記着色感光性組成物による層を、前記基板上に転写する方法としては、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用いる方法が好適に挙げられる。
【００４３】
前記現像の際に使用される現像液の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。
【００４４】
【実施例】
以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【００４５】
有機顔料の改質
実施例１
化合物（１）（ピグメントイエロー１３８）のｎ−ブチルアミン処理
化合物（１）（ＢＡＳＦ社製）６９．４部にｎ−ブチルアミン１４６．２部を加えて、室温で攪拌して溶解させる。得られた溶液に、０℃で水５０部を１時間かけて添加することにより得られた析出物を濾取する。濾物を６０℃で４時間乾燥させることにより、ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）６１部を得た。
【００４６】
実施例２
化合物（１）（ピグメントイエロー１３８）のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理
ｎ−ブチルアミン１４６．２部の代わりにナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液１９３部、水５０部の代わりに１Ｎ塩酸２０部を用いて、実施例１と同様の処理により、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）５４部を得た。
【００４７】
実施例３
化合物（４）のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理
化合物（１）（ＢＡＳＦ社製）６９．４部の代わりに化合物（４）４１．８部を用いた以外は実施例２と同様の処理を行い、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）２９部を得た。
【００４８】
顔料の分散
実施例４
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）の分散：
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）　　６．４部
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体　（モル比２８／７２、重量平均分子量：３万、４０％１−メトキシ−２−プロ　ピルアセテート溶液）　　　　１６部
１−メトキシ−２−プロピルアセテート　　５７．６部
【００４９】
上記組成の黄色の顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで３時間分散し、黄色顔料分散組成物を調製した。
【００５０】
得られた顔料分散組成物について下記の評価を行なった。
（１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価した。
【００５１】
（２）コントラスト測定：得られた顔料分散組成物をガラス基板上に厚みが６μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植木、小関、福永、山中」を参考にした）。
【００５２】
得られた顔料分散液の粘度は２０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは２９００であった。
【００５３】
実施例５
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）の分散
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を同量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（１）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例４と同様の評価を行なった。
得られた顔料分散液の粘度は３０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは３２００であった。
【００５４】
実施例６
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）の分散
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を同量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液処理を施した化合物（４）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製し、実施例４と同様の評価を行なった。
得られた顔料分散液の粘度は３０ｃｐ、顔料分散液膜のコントラストは３１００であった。
【００５５】
比較例１
ｎ−ブチルアミン処理した化合物（１）を未処理の化合物（１）に代えた以外は実施例４と同様にして、黄色の顔料分散組成物を調製すべく試みたが、分散中に、極めて高粘度となり分散ができなかった。
【００５６】
比較例２
比較例１の顔料組成物に下記化合物▲１▼を０．６部加えて、これ以外は実施例４と同様にして、黄色顔料分散組成物を調製した。
得られた顔料分散液の粘度は７０ｃｐ、顔料分散膜のコントラストは２２００であった。
【００５７】
【化２】
2004123853.tif 000003
【００５８】
実施例７
下記組成を混合し、カラーフィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。実施例１の黄色の顔料分散組成物　・・・・・・・・・・・　３２．４部
メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体　・・・・・・　９．０部
（モル比２８／７２、重量平均分子量３万、３０％１−メトキシ−２−プロピ　ルアセテート溶液）
ペンタエリスリトールテトラアクリレート　・・・・・・・・　５．２部
４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−５−トリアジン　・・・　０．２部
ハイドロキノンモノメチルエーテル　・・・・・・・・・・　０．０１部
１−メトキシ−２−プロピルアセテート　・・・・・・・・・・　６２部
【００５９】
前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。得られたカラーフィルタ作製用の着色感光性組成物について、実施例４と同様にして粘度を測定し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例１と同様にしてコントラストを測定した。
【００６０】
即ち、ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様に測定した。
カラーフィルタのコントラストは２９００であった。
【００６１】
実施例８
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、実施例２の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは３０００であった。
【００６２】
実施例９
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、実施例３の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは３１００であった。
【００６３】
比較例３
実施例７において、実施例１の黄色の顔料分散組成物を、比較例２の顔料分散組成物に代えた以外は、実施例７と同様にして着色感光性組成物を調製し、実施例７と同様にして評価した。
カラーフィルタのコントラストは１９００であった。
【００６４】
以上の結果から、本発明の顔料を含有する本発明の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得られることが明らかである。高いコントラストが得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているためであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物の場合、粘度が高く、分散ができなかった。
【００６５】
【発明の効果】
本発明によると、前記従来における諸問題を解決することができる。即ち、本発明は、該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、さらに、光透過性にも優れた顔料を提供することができる。また、本発明の顔料を用いることにより、流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することができる。更に、本発明によると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好適に使用し得る着色感光性組成物を提供することができる。