(57)【要約】【課題】アゾ色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規なジアゾニウム塩を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表されるジアゾニウム塩。【化１】2004189631.tif 000009（Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコシキ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、アミノ基、アミド基又はニトロ基を示し、これらの基は置換基を有していても、二つが結合し、環を形成しても良い。ただし、Ｒ１〜Ｒ７のうち少なくとも一つはアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Ｘ−は陰イオンを示す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジアゾニウム塩。
【化１】
2004189631.tif 000008
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコシキ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、アミノ基、アミド基又はニトロ基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つが結合し、環を形成しても良い。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうち少なくとも一つはアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Ｘ−は陰イオンを示す。）
【請求項２】
一般式（１）中、Ｒ１が置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基である請求項１記載のジアゾニウム塩。
【請求項３】
一般式（１）中、Ｒ２が置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基である請求項１記載のジアゾニウム塩。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アゾ色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材等として有用なジアゾニウム塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ジアゾニウム塩はアゾ色素の重要な合成中間体として知られている。
アゾ色素の合成法については従来から種々の方法が知られており、「新実験化学講座」（丸善株式会社）１４−ＩＩＩ巻１５１６〜１５３４頁に記載されているように、酸化反応による合成、還元反応による合成、置換反応による合成、付加反応による合成、縮合反応による合成、その他の合成法が知られている。しかしながら、アゾ色素の工業的製造方法として広く利用されているのは、原料の入手容易性、コスト、収率等の点から、ジアゾニウム塩とアニリン、フェノール等のカプラーをアゾカップリングさせて製造する方法がほとんどである。
【０００３】
また、ジアゾニウム塩は、ビリルビンの定量分析のための分析試薬としても知られており、重要な化合物である。これに関しては、特開平１１−２２８５１７号公報に記載がある。
【０００４】
また、ジアゾニウム塩は非常に化学的活性の高い化合物であり、フェノール誘導体や、活性メチレン基を有する、所謂、カプラーと呼ばれる化合物と反応して、容易にアゾ染料を形成するとともに、感光性をも有し、光照射によって分解し、その活性を失う。そこで、ジアゾニウム塩は、ジアゾコピーに代表される光記録材料として古くから利用されている（日本写真学会編「写真工学の基礎−非銀塩写真編−」コロナ社（１９８２）Ｐ８９〜Ｐ１１７、Ｐ１８２〜Ｐ２０１参照）。
【０００５】
更に、光によって分解し活性を失う性質を利用して、最近では画像の定着が要求される記録材料にも応用され、代表的なものとして、ジアゾニウム塩とカプラーを画像信号に従って加熱し、反応させて画像を形成させた後光照射して画像を定着する、光定着型感熱記録材料が提案されている（佐藤弘次ら    画像電子学会誌第１１巻    第４号（１９８２）Ｐ２９０−２９６など）。
【０００６】
ナフタレン骨格を有するジアゾニウム塩はこれまでにも知られている（特許文献１参照）。しかしながら、これらはナフタレン−１−ジアゾニウム塩である。本発明のナフタレン−２−ジアゾニウム塩は知られていない。
【０００７】
【特許文献１】
特開平１１−１０９５５３号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、アゾ色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規なジアゾニウム塩を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
斯かる実情に鑑み本発明者は鋭意研究を行った結果、上記の目的を達成し得る新規な化合物の合成に成功し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、次のものを提供するものである。
＜１＞下記一般式（１）で表されるジアゾニウム塩。
【００１０】
【化２】
2004189631.tif 000002
【００１１】
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコシキ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、アミノ基、アミド基又はニトロ基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうちの二つが結合し、環を形成しても良い。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７のうち少なくとも一つはアルコキシ基又はアリールオキシ基を示す。Ｘ−は陰イオンを示す。）
【００１２】
＜２＞  一般式（１）中、Ｒ１が置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基である請求項１記載のジアゾニウム塩。
＜３＞  一般式（１）中、Ｒ２が置換基を有していてもよいアルコキシ又はアリールオキシ基である請求項１記載のジアゾニウム塩。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明のジアゾニウム塩について詳細に説明する。
本発明の化合物は、次の一般式（１）で表されるものである。
【００１４】
【化３】
2004189631.tif 000003
【００１５】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子が特に好ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアルキル基としては、置換又は無置換の総炭素数１から３０のアルキル基が好ましく、たとえば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャリーブチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマルオクチル、２−エチルヘキシル、３，５，５，−トリメチルヘキシル、ノルマルドデシル、シクロヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、アリル、２−クロロエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−フェノキシエチル、２−（２，５−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エチル、２−ベンゾイルオキシエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニルエチル、２−イソプロピルオキシエチル、２−メタンスルホニルエチル、２−エトキシカルボニルメチル、１−（４−メトキシフェノキシ）−２−プロピル、トリクロロメチル、トリフルオロメチルが好ましい。中でも、総炭素数１から１２のアルキル基が好ましく、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、ターシャリーブチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、α−メチルベンジル、アリル基が特に好ましい。
【００１６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアリール基としては置換又は無置換の総炭素数６から３０のアリール基が好ましく、たとえばフェニル、４−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２−クロロフェニル、４−ニトロフェニル、４−アセトアミドフェニル、４−オクタノイルアミノフェニル、４−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）フェニルが好ましい。中でも総炭素数６から１０のアリール基が好ましく、フェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフェニルが特に好ましい。
【００１７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアルコキシ基は置換基を有していてもよく、総炭素数１から２０のアルコキシ基が好ましい。たとえば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ノルマルブチルオキシ、ターシャリーブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ノルマルヘキシルオキシ、ノルマルオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルヘキシルオキシ、ノルマルデシルオキシ、ノルマルドデシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、アリルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−フェノキシエトキシ、２−（２，５−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エトキシ、２−ベンゾイルオキシエトキシ、メトキシカルボニルメチルオキシ、メトキシカルボニルエチルオキシ、ブトキシカルボニルエチルオキシ、２−イソプロピルオキシエチルオキシが好ましい。中でも総炭素数１から１２のアルコキシ基が好ましく、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ノルマルブチルオキシ、ターシャリーブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ノルマルヘキシルオキシ、ノルマルオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、３，５，５，−トリメチルヘキシルオキシ、ノルマルデシルオキシ、ノルマルドデシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、アリルオキシ、２−フェノキシエトキシ、２−（２，５−ジ−ターシャリーアミルフェノキシ）エトキシ、２−イソプロピルオキシエチルオキシが特に好ましい。
【００１８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアリールオキシ基は置換基を有していてもよく、総炭素数６から３０のアリールオキシ基が好ましい。たとえばフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−メチルフェノキシ、２−クロロフェノキシが好ましい。中でも総炭素数６から１６のアリールオキシ基が好ましく、フェノキシ、４−メチルフェノキシが特に好ましい。
【００１９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアシル基は置換基を有していてもよく、総炭素数２から３０のアシル基が好ましい。たとえばアセチル、プロピオニル、ブタノイル、オクタノイル、ベンゾイル、４−メトキシベンゾイル、２−メチルベンゾイルが好ましい。中でも総炭素数２から８のアシル基が好ましく、アセチル、プロピオニル、ベンゾイルが特に好ましい。
【００２０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアルコキシカルボニル基は置換基を有していてもよく、総炭素数２から３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ノルマルブトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、ノルマルオクチルオキシカルボニル、ノルマルドデシルオキシカルボニルが好ましい。中でも総炭素数２から１０のアルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニルが特に好ましい。
【００２１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアリールオキシカルボニル基は置換基を有していてもよく、総炭素数７から３０のアリールオキシカルボニル基が好ましい。例えばフェノキシカルボニル、４−メトキシフェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニル、２−メチルフェノキシカルボニル、４−クロロフェノキシカルボニルが好ましい。中でも総炭素数７から１２のアリールオキシカルボニル基が好ましく、フェノキシカルボニル、４−メチルフェノキシカルボニルが特に好ましい。
【００２２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるカルバモイル基は置換基を有していてもよく、総炭素数１から３０のカルバモイル基が好ましい。例えば無置換のカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジオクチルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、ヘキサメチレンイミノカルボニルが好ましい。中でも総炭素数１から１２のカルバモイル基が好ましく、無置換のカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、ヘキサメチレンイミノカルボニルが特に好ましい。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアルキルチオ基は置換基を有していてもよく、総炭素数１から２０のアルキルチオ基が好ましい。たとえば、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルブチルチオ、ターシャリーブチルチオ、ノルマルヘキシルチオ、ノルマルオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、ノルマルドデシルチオ、シクロヘキシルチオ、ベンジルチオ、エトキシカルボニルメチルチオが好ましい。中でも総炭素数１から１２のアルキルチオ基が好ましく、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルブチルチオ、ターシャリーブチルチオ、ノルマルオクチルチオ、ノルマルドデシルチオ、シクロヘキシルチオ、ベンジルチオが特に好ましい。
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアリールチオ基はは置換基を有していてもよく、総炭素数６から３０のアリールチオ基が好ましく、たとえばフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、３−メチルフェニルチオ、２−メチルフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−クロロフェニルチオが好ましい。中でも総炭素数６から１０のアリールチオ基が好ましく、フェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、４−クロロフェニルチオが特に好ましい。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアルキルスルホニル基は置換基を有していてもよく、総炭素数１から２０のアルキルスルホニル基が好ましい。たとえば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ノルマルヘキシルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ノルマルドデシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、ベンジルスルホニル、エトキシカルボニルメチルスルホニルが好ましい。中でも総炭素数１から１２のアルキルスルホニル基基が好ましく、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ターシャリーブチルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、ノルマルドデシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、ベンジルスルホニルが特に好ましい。
【００２６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアリールスルホニル基としては置換又は無置換の総炭素数６から３０のアリールスルホニル基が好ましく、たとえばフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスルホニルが好ましい。中でも総炭素数６から１０のアリールチオ基が好ましく、フェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニルが特に好ましい。
【００２７】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるスルファモイル基は置換基を有していても無置換でも良いが、置換基を有しているものが好ましい。例えば、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル、ジペンチルルスルファモイル、ジヘキシルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−２−オクタノイルオキシエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルスルファモイルが好ましい。中でも総炭素数２から１４のスルファモイル基が好ましく、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルが特に好ましい。
【００２８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアミノ基は置換基を有していても無置換でも良いが、置換基を有しているものが好ましい。例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−２−オクタノイルオキシエチルアミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、４−（２−エチルヘキシル）ピペラジノ、４−ベンゼンスルホニルピペラジノ、インドリノ、ビス（Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイルメチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノが好ましい。中でも総炭素数２から１４のアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノが特に好ましい。
【００２９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７で示されるアミド基は置換基を有していてもよく、総炭素数２から３０のアミド基が好ましい。たとえばアセトアミド、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、オクタノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、４−メトキシベンゾイルアミノ、２−メチルベンゾイルアミノが好ましい。中でも総炭素数２から８のアミド基が好ましく、アセトアミド、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノが特に好ましい。
【００３０】
Ｘ−  で示される陰イオンは、無機陰イオンでも有機陰イオンであってもよく、無機陰イオンとしてはヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ホウフッ化水素酸イオン、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオンが好ましく、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、ホウフッ化水素酸イオンが特に好ましい。有機陰イオンとしてはポリフルオロアルキルカルボン酸イオン、ポリフルオロアルキルスルホン酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、芳香族カルボン酸イオン、芳香族スルホン酸イオン、ビス（トリフルオロメタン）スルホンイミドアニオンが好ましい。
【００３１】
以下に本発明の一般式（１）で表されるジアゾニウム塩の具体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３２】
【化４】
2004189631.tif 000004
【００３３】
【化５】
2004189631.tif 000005
【００３４】
【化６】
2004189631.tif 000006
【００３５】
【化７】
2004189631.tif 000007
【００３６】
一般式（１）で表されるジアゾニウム塩は既知の方法で製造することが可能である。すなわち、対応するナフチルアミンを酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等を用いてジアゾ化することにより得られる。
【００３７】
上記ジアゾニウム塩は、塩化亜鉛、塩化カドミウム、塩化スズ等を用いて錯化合物を形成させ安定化を図ることもできる。
【００３８】
【実施例】
本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
［実施例１］
３−ウンデシルオキシ−２−ナフタレンジアゾニウム  ヘキサフルオロホスファートの合成
３−ウンデシルオキシ−２−ナフチルアミン塩酸塩１０．６ｇ、濃塩酸５ｍＬ、メタノール６０ｍＬの混合物を氷−メタノール浴で冷却し、内温を−５℃に保った。この中へ、亜硝酸ナトリウム２．３ｇ、水１２ｍＬの溶液を滴下した。このとき内温は５℃以下に保った。１０分間撹拌後、カリウム  ヘキサフルオロホスファート７．１ｇ、水３０ｍＬを順次加え、室温で１時間撹拌した。析出した結晶を濾集し、水、イソプロパノールで順次かけ洗いした。得られた結晶を乾燥後、酢酸エチル４０ｍＬに溶解し、これにイソプロパノール４０ｍＬを加え再結晶した。得られた結晶を乾燥し、３−ウンデシルオキシ−２−ナフタレンジアゾニウム  ヘキサフルオロホスファートを６．８ｇ得た。
【００４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ
０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．５８（ｍ，１６Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），
７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）
【００４１】
［実施例２］
１，４−ジ（オクチルオキシ）−２−ナフタレンジアゾニウム  ヘキサフルオロホスファートの合成
１，４−ジ（オクチルオキシ）−２−ナフチルアミン塩酸塩７．５ｇ、濃塩酸２．９ｍＬ、メタノール３４ｍＬの混合物を氷−メタノール浴で冷却し、内温を−５℃に保った。この中へ、亜硝酸ナトリウム１．３ｇ、水７．４ｍＬの溶液を滴下した。このとき内温は５℃以下に保った。１時間撹拌後、カリウム  ヘキサフルオロホスファート４．１ｇを添加し、３０℃で３０分間撹拌した。さらに水３４ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。析出した結晶を濾集し、水、イソプロパノールで順次かけ洗いした。得られた結晶を乾燥後、酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、これにイソプロパノール１００ｍＬを加え再結晶した。得られた結晶を乾燥し、１，４−ジ（オクチルオキシ）−２−ナフタレンジアゾニウム  ヘキサフルオロホスファートを２．５ｇ得た。
【００４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ
０．８４−０．９６（ｍ，６Ｈ），１．１０−１．６４（ｍ，２０Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），
４．２６（ｔ，２Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．９８（ｔ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ）
【００４３】
【発明の効果】
本発明によれば、アゾ色素の合成中間体、分析試薬、あるいは感熱記録材料用素材に有用な、新規なジアゾニウム塩を提供することができる。