(57)【要約】【課題】起泡性に優れ、毛髪・　皮膚に、洗浄時やすすぎ時に、好ましい感触を与えるトリオール及び該トリオールを容易に製造しうる方法、並びに該トリオールを含有する化粧料を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）：【化１】2004123589.tif 000008（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）で表されるトリオール、一般式（ＩＩ）：【化２】2004123589.tif 000009（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）で表されるヒドロキシラクトンを還元する前記トリオールの製造法、ならびに前記トリオールを含有してなる化粧料。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2004123589.tif 000005
（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）
で表されるトリオール。
【請求項２】
一般式（Ｉ）　において、Ｒ１　が水素原子又はメチル基であり、Ｒ２　及びＲ３　の一方が水素原子で、他方が炭素数５〜１２のアルキル基であるか、一方がメチル基で、他方が炭素数４〜１６のアルキル基であるか、又は一緒になって９〜１２員環を形成している請求項１記載のトリオール。
【請求項３】
一般式（ＩＩ）：
【化２】
2004123589.tif 000006
（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）
で表されるヒドロキシラクトンを還元する一般式（Ｉ）：
【化３】
2004123589.tif 000007
（式中、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３　は、前記と同じ）
で表されるトリオールの製造法。
【請求項４】
請求項１記載のトリオールを含有してなる化粧料。
【請求項５】
化粧料が、毛髪ないし皮膚用洗浄剤である請求項４記載の化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、トリオールに関する。更に詳しくは、皮膚化粧料、毛髪化粧料等の化粧料に有用なトリオール及びその製造法、並びにそれを含有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
石鹸、シャンプー、洗顔料、全身洗浄料等の洗浄剤には、洗浄成分としてアニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤等が用いられている。それらの中で、シャンプーや全身洗浄料では、髪等のすべりや洗浄感を考慮し、かつ泡立ちがよいことが求められるため、主に起泡性に優れるアニオン界面活性剤が用いられている。また、これらの洗浄剤には、起泡性を向上させる目的で、両性界面活性剤や、長鎖脂肪酸アルカノールアミド化合物が前記界面活性剤と組合せて用いられている。しかしながら、これらの洗浄剤においては、起泡量及び洗浄時の感触は、満足しうるものではない。
【０００３】
近年の消費者ニーズの多様化や高級品指向に伴い、洗浄剤として、起泡性や、毛髪・　皮膚に好ましい感触を与えるものとして、多価アルコールとしてモノグリセリルエーテルを含有する洗浄剤組成物が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、この組成物には、コンディショニング効果が十分ではないという欠点がある。
【０００４】
また、多価アルコールとして、アボガドから単離された１，２，４　位に水酸基を有するトリオールを用いて生物に対する活性を調べることが知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
しかしながら、このトリオールは、天然物であり、工業的に容易に入手することができないという欠点がある。
【０００５】
また、例えば、１−（２，３−　エポキシプロピル）−１−シクロオクタノールの加水分解で、３−（１−　ヒドロキシシクロオクチル）−１，２−プロパンジオールが生成することが知られている（例えば、非特許文献２参照。）。
しかしながら、この方法で３−（１−　ヒドロキシシクロオクチル）１，２−　プロパンジオールを合成しようとした場合、原料となる１−（２，３−　エポキシプロピル）−１−シクロオクタノールを合成する際に、取り扱いが危険な金属試薬や過酸化物を必要とするうえ、２−ヒドロキシメチル−４，４−　ヘプタメチレンオキセタンが副生し、反応の選択性が低いという問題がある。
【０００６】
【特許文献１】
特開２０００−２３９１２９　号公報（段落番号［００２６］〜［００２７］）
【非特許文献１】
ジャーナル・オブ・ナチュラル・プロダクツ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ），　１９９８，　６１（６），　７８１　頁
【非特許文献２】
ブリトン・ケミカル・ソサイエティ（Ｂｕｌｌ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．）　Ｊｐｎ　（１９８０），５３（１０），　２８２５
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、起泡性に優れ、毛髪・　皮膚に、洗浄時やすすぎ時に、好ましい感触を与えるトリオール及び該トリオールを容易に製造しうる方法、並びに該トリオールを含有する化粧料を提供することを課題とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
（１）　一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化４】
2004123589.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）
で表されるトリオール、
（２）　一般式（ＩＩ）：
【００１１】
【化５】
2004123589.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１　は水素原子又はメチル基を示す。Ｒ２　及びＲ３　はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である）
で表されるヒドロキシラクトンを還元する前記トリオールの製造法、並びに
（３）　前記トリオールを含有してなる化粧料
に関する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（Ｉ）　で表されるトリオールは、一般式（ＩＩ）で表されるヒドロキシラクトンを還元することによって製造することができる。
【００１４】
一般式（Ｉ）　及び（ＩＩ）において、Ｒ１　は、水素原子又はメチル基を示す。これらの中では、Ｒ１　は水素原子であることが該トリオールを容易に製造することができる観点から好ましい。
【００１５】
Ｒ２　及びＲ３　は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示すか、又は一緒になって５〜１２員環を形成する。但し、Ｒ２　とＲ３　とは、同時に水素原子となることはなく、Ｒ２　及びＲ３　の炭素数の合計は４〜１７である。なお、Ｒ２　及びＲ３　の一方が水素原子で、他方が炭素数５〜１２のアルキル基であるか、一方がメチル基で、他方が炭素数４〜１６のアルキル基であるか、又は一緒になって９〜１２員環を形成していることが好ましい。
【００１６】
Ｒ２　及びＲ３　のうちの一方が水素原子である場合、洗浄時の起泡性、感触及びすすぎ時における感触の観点から、他方は、炭素数４〜１７のアルキル基であることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数６〜１０のアルキル基であることが更に好ましい。なお、アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖を有していてもよい。
【００１７】
炭素数４〜１７のアルキル基の例として、ブチル基、２−メチルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、１−エチルプロピル基、１−エチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，６−ジメチルヘプチル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、１−ヘキシルノニル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。
【００１８】
また、好適な炭素数６〜１０のアルキル基としては、ヘキシル基、１−エチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，６−ジメチルヘプチル基、デシル基等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ２　とＲ３　とがいずれもアルキル基である場合、洗浄時の起泡性及び感触の観点から、Ｒ２　とＲ３　との合計炭素数は、４〜１７、好ましくは４〜１０である。かかる合計炭素数を満足するＲ２　とＲ３　との組合せの例としては、メチル基とプロピル基、メチル基とイソブチル基、エチル基とペンチル基、プロピル基とヘキシル基、ブチル基とノニル基、ヘキシル基とウンデシル基等が挙げられる。
【００２０】
Ｒ２　及びＲ３　のうち、一方がメチル基である場合、洗浄時の起泡性及び感触の観点から、他方は炭素数４〜１６のアルキル基であることが好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基であることがより好ましい。
【００２１】
好適な炭素数４〜１６のアルキル基の例としては、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。
【００２２】
また、Ｒ２　とＲ３　とは一緒になって環を形成していてもよい。その環としては、５〜１２員環、好ましくは９〜１２員環が挙げられる。かかる環の中では、炭素数５〜１２、好ましくは９〜１２を有するシクロアルカンが好ましい。好適なシクロアルカンの具体例としては、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン及びシクロドデカンが挙げられる。これらの中では、シクロドデカンが好ましい。
【００２３】
一般式（ＩＩ）で表されるヒドロキシラクトンは、例えば、ケミカル・コミュニケーション（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ），　２０００，　６１３−６１４　頁に記載の方法により、α，　β−不飽和カルボン酸エステルとアルコールとを反応させることによって製造することができる。
【００２４】
一般式（Ｉ）　で表されるトリオールは、一般式（ＩＩ）で表されるヒドロキシラクトンを原料とし、このヒドロキシラクトンを還元させることによって製造することができる。
【００２５】
ヒドロキシラクトンを還元させる方法としては、例えば、実験化学講座（丸善株式会社発行、第４版、２６巻、１６１頁）に記載のリチウムアルミニウムヒドリド、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、ヒドロボラン等のヒドリド試薬を用いるエステルの還元法が挙げられる。ヒドリド試薬の中では、リチウムアルミニウムヒドリドは、反応性や操作性の観点から好ましい。
【００２６】
ヒドロキシラクトンは、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ペンタン、ヘキサン等の不活性溶媒中で、ヒドロキシラクトン１モルに対して０．１〜３モル、好ましくは０．２〜２モルのヒドリド試薬の存在下で、−２０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃の温度で還元させることができる。還元に要する時間は、特に限定がなく、通常、０．５〜１０時間程度である。
【００２７】
ヒドロキシラクトンの還元の終了後には、得られた反応溶液に水を加えて反応を停止させ、常法に従って濾過、抽出、溶媒留去等の操作により、生成したトリオールを回収することができる。
【００２８】
かくして得られる一般式（Ｉ）　で表されるトリオールは、そのまま使用することもできるが、カラムクロマトグラフィー、蒸留等によって精製した後に、使用することもできる。
【００２９】
ヒドロキシラクトンを還元させる他の方法として、金属触媒存在下、水素を用いてヒドロキシラクトンを還元させる方法が挙げられる。
【００３０】
水素を用いる還元は、例えば、前記ヒドロキシラクトン１００質量部に対して銅−クロム触媒等の銅系水素化還元触媒０．１〜２０質量部、好ましくは０．２〜１０質量部の存在下で、１〜４０ＭＰａ、好ましくは５〜３０ＭＰａの水素加圧下で１００〜３５０℃、好ましくは１５０〜３００℃の温度で行うことができる。この場合、還元は、無溶媒で行うこともできるが、流動パラフィン等の反応に不活性な溶媒を加えて行うこともできる。反応時間は、通常、２〜１２時間程度である。
【００３１】
反応終了後は、濾過等の常法により、触媒を濾別することにより、トリオールを回収することができる。回収されたトリオールは、そのまま使用することもできるが、必要により、カラムクロマトグラフィ、蒸留等によって精製した後に使用することもできる。
【００３２】
かくして得られる一般式（Ｉ）　で表されるトリオールは、化粧料に好適に使用しうるものである。化粧料におけるトリオールの含有量は、その化粧料の形態や種類等によって異なるので一概には決定することができないが、通常、好ましくは０．１〜５０質量％、より好ましくは０．２〜３０質量％、更に好ましくは０．５〜１０質量％である。
【００３３】
化粧料の形態には特に限定はない。化粧料の形態の代表例としては、油中水型又は水中油型の乳化化粧料、油性化粧料、スプレー化粧料、スティック状化粧料、水性化粧料、シート状化粧料、ゲル状化粧料等が挙げられる。
【００３４】
また、化粧料の種類も特に限定されず、例えば、パック、ファンデーション、口紅、ローション、コールドクリーム、ハンドクリーム、皮膚洗浄剤、柔軟化化粧料、栄養化粧料、収斂化粧料、美白化粧料、シワ改善化粧料、老化防止化粧料、洗浄用化粧料、制汗剤、デオドラント剤等の皮膚化粧料；シャンプー、リンス、トリートメント、整髪剤、養毛剤等の毛髪化粧料が挙げられる。
【００３５】
本発明の化粧料には、更に化粧料成分として一般に使用されているその他の成分を、本発明の効果を損なわない範囲で、上記化粧料の形態、種類等に応じて適宜配合することができる。
【００３６】
化粧料成分としては、例えば、マイカ、タルク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメチルシルセスキオキサン、硫酸バリウム等の体質顔料；酸化チタン、亜鉛華、酸化鉄等の無機顔料；これら粉体をシリコーン処理、金属石鹸処理、Ｎ−アシルグルタミン酸処理等の表面疎水化処理した粉体；固体状又は液状のパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン、セレシン、オゾケライト、モンタンろう等の炭化水素類；オリーブ、地ろう、カルナウバろう、ラノリン、鯨ろう等の植物性油脂、動物性油脂又はろう；ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、イソプロピルステアリン酸エステル、ブチルステアリン酸エステル等の脂肪酸又はそのエステル類；セチルアルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、ヘキシルドデシルアルコール等の高級アルコール類；カチオン化セルロース、カルボキシベタイン型ポリマー、カチオン化シリコーン等の吸着又は増粘剤；グリコール、ソルビトール等の保湿作用を有する多価アルコール類；美白剤、鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等の薬効成分；水；界面活性剤；水中油型又は油中水型乳化剤；ポリエーテル変性シリコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、グリセリルエーテル変性シリコーン等のシリコーン油用の乳化剤；メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、トラガント、寒天、ゼラチン等の増粘剤；その他、乳化安定剤、キレート剤、紫外線防御剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、色素類、香料等が挙げられる。
【００３７】
化粧料の中では、毛髪ないし皮膚用洗浄剤が好ましい。かかる洗浄剤には、前記化粧料に使用される成分以外に、界面活性剤が含有される。
【００３８】
界面活性剤の中では、アニオン性界面活性剤が好ましい。アニオン性界面活性剤は、通常の洗浄剤組成物に用いられるものであればよく、特に制限がない。
【００３９】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
（Ａ−ｉ）アルキルベンゼンスルホン酸塩、好ましくは平均炭素数１０〜１６のアルキル基を有する直鎖又は分岐鎖のアルキルベンゼンスルホン酸塩、
（Ａ−ｉｉ）アルキルエーテル硫酸塩又はアルケニルエーテル硫酸塩、好ましくは平均炭素数１０〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有し、１分子内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドが０．１／９．９〜９．９／０．１のモル比で、あるいはエチレンオキサイドとブチレンオキサイドが０．１／９．９〜９．９／０．１のモル比で付加したアルキルエーテル硫酸塩又はアルケニルエーテル硫酸塩、
（Ａ−ｉｉｉ）アルキル硫酸塩又はアルケニル硫酸塩、好ましくは平均炭素数１０〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル硫酸塩又はアルケニル硫酸塩、
【００４０】
（Ａ−ｉｖ）オレフィンスルホン酸塩、好ましくは平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレフィンスルホン酸塩、
（Ａ−ｖ）アルカンスルホン酸塩、好ましくは平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するアルカンスルホン酸塩、
（Ａ−ｖｉ）高級脂肪酸塩、好ましくは平均１０〜２４の炭素原子を１分子中に有する飽和又は不飽和脂肪酸塩、
（Ａ−ｖｉｉ）（アミド）エーテルカルボン酸型界面活性剤、
（Ａ−ｖｉｉｉ）α−スルホ脂肪酸塩又はエステル、好ましくは平均１０〜２０の炭素原子からなるアルキル基又はアルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩又はエステル、
（Ａ−ｉｘ）Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤、好ましくは炭素数８〜２４のアシル基及び遊離カルボン酸残基を有するＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤（例えばＮ−アシルザルコシネート、Ｎ−アシル−β−アラニン等）、
【００４１】
（Ａ−ｘ）リン酸エステル型界面活性剤、好ましくは炭素数８〜２４のアルキル基もしくはアルケニル基又はそれらのアルキレンオキシド付加物を有するリン酸モノ又はジエステル型界面活性剤、
（Ａ−ｘｉ）スルホコハク酸エステル型界面活性剤、好ましくは炭素数８〜２２の高級アルコールもしくはそのエトキシレート等のスルホコハク酸エステル又は高級脂肪酸アミド由来のスルホコハク酸エステル、
（Ａ−ｘｉｉ）ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドエーテル硫酸塩、
（Ａ−ｘｉｉｉ）モノグリセライド硫酸エステル塩、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸基を有するモノグリセライド硫酸塩、
（Ａ−ｘｉｖ　）アシル化イセチオン酸塩、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸基を有するアシル化イセチオン酸塩、
（Ａ−ｘｖ）　アルキルグリセリルエーテル硫酸塩又はアルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もくしはアルケニル基もしくはそれらのアルキレンオキシド付加物を有するアルキルグリセリルエーテル硫酸塩又はアルキルグリセリルエーテルスルホン酸塩、
【００４２】
（Ａ−ｘｖｉ）アルキル又はアルケニルアミドスルホネート、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニルアミドスルホネート、
（Ａ−ｘｖｉｉ）アルカノールアミドスルホコハク酸塩、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアルカノールアミドスルホコハク酸塩、
（Ａ−ｘｖｉｉｉ）アルキルスルホアセテート、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキルスルホアセテート、
（Ａ−ｘｉｘ）アシル化タウレート、好ましくは炭素数８〜２４の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸基を有するアシルタウレート、
（Ａ−ｘｘ）Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルグリシン塩、好ましくは炭素数６〜２４のアシル基を有するＮ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルグリシジン塩、
【００４３】
これらのアニオン性界面活性剤の塩、すなわちアニオン性残基の対イオンとしては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、炭素数２又は３のアルカノール基を１〜３個有するアルカノールアミン（例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等）
等を挙げることができる。
【００４４】
これらのアニオン性界面活性剤の中では、感触がよく、泡立ちがよい点から、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸アルキルエステル塩及びリン酸エステル型界面活性剤が好ましい。
【００４５】
他の界面活性剤として、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤が挙げられる。
【００４６】
両性界面活性剤の例としては、カルボベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられ、ヒドロキシプロピルスルホベタイン、脱塩処理した２級のイミダゾリニウムベタイン等が好ましい。
【００４７】
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン付加型、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いはジエタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ、特にアミンオキサイド系、ジエタノールアミド系、アルキルサッカライド系等が好ましい。
【００４８】
カチオン性界面活性剤としては、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にアルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニウム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第４級アンモニウム塩等が好ましい。
【００４９】
前記界面活性剤は、１種又は２種以上を組合わせて用いることができる。界面活性剤を洗顔料、全身洗浄料、シャンプー等の皮膚ないし毛髪用洗浄料に用いる場合、それらにおける界面活性剤の含有量は、好ましくは２〜５０質量％、より好ましくは５〜４０質量％、更に好ましくは５〜３０質量％である。
【００５０】
【実施例】
実施例１
還流冷却管と滴下漏斗を取り付けた３０ｍＬ容の丸底フラスコに、テトラヒドロフラン２ｍＬ及びリチウムアルミニウムヒドリド０．１ｇを入れた。この混合物を攪拌しながら、３−ヒドロキシ−１−　オキサ−２−　オキソスピロ［４．１１］ヘキサデカン（Ｎ−ヒドロキシフタルイミドと酢酸コバルト（ＩＩ），　コバルト（ＩＩＩ）　アセチルアセトナートを触媒として酸素雰囲気下、シクロドデカノールとアクリル酸メチルから製造したもの）０．４ｇを１５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、室温で滴下した。
【００５１】
得られた混合溶液を６５℃で２時間攪拌した後、氷水で冷却しながら水０．１ｍＬをゆっくりと加え、更にに室温で１５％水酸化ナトリウム水溶液０．２ｍＬと水０．６ｍＬを加えて３０分攪拌した。
【００５２】
得られた反応溶液をセライトを通して濾過した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、３−（１−　ヒドロキシシクロドデシル）−１，２−プロパンジオール０．２ｇを得た。得られた化合物が３−（１−　ヒドロキシシクロドデシル）−１，２−プロパンジオールであることは、かかる化合物が以下の物性を有すること及び図１に示す赤外吸収スペクトルから確認された。
【００５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）１．２２−１．７９（ｍ，　２４Ｈ），　３．２４（ｂｒ，１Ｈ），　３．２５（ｂｒ，　１Ｈ），　３．４１−３．４７（ｍ，　１Ｈ），　３．５５−３．５９（ｍ，　１Ｈ），　４．０８（ｂｒ，　１Ｈ），　４．５１（ｂｒ，　１Ｈ）
【００５４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）１９．０６，　２０．２３，　２２．２０，　２２．２０，　２２．６５，　２２．７１，　２６．２１，　２６．４８，　２６．６５，　３２．６１，　３６．８５，　４１．２７（いずれもＣＨ２），　６７．３８（ＣＨ２），　６９．９３（ＣＨ），　７６．５７（Ｃ）
【００５５】
実施例２
還流冷却管と滴下漏斗を取り付けた５０ｍＬ容の丸底フラスコに、テトラヒドロフラン１０ｍＬ及びリチウムアルミニウムヒドリド０．５ｇを入れた。この混合物を攪拌しながら、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解した５−ヘプチル−３−　ヒドロキシ−２−　テトラヒドロフラノン（３−　ブロモ−５−　ヘプチル−２−　テトラヒドロフラノン溶液を用いてヒドロキシル化により製造したもの）３ｇを室温で滴下した。
【００５６】
得られた混合溶液を室温で１時間攪拌した後、氷水で冷却しながら水０．６ｍＬをゆっくりと加え、更に室温で１５％水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍＬと水２ｍＬを加えて２時間攪拌した。
【００５７】
得られた反応溶液をセライトを通してろ過した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィによる精製を行い、１，２，４−ウンデカントリオール２ｇをジアステレオマ混合物として得た。得られた化合物が１，２，４−ウンデカントリオールであることは、かかる化合物が以下の物性を有すること及び図２に示す赤外吸収スペクトルから確認された。
【００５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）０．８８（ｔ，　３Ｈ），　１．２６（ｂｒ，　１０Ｈ），１．４１−１．６０（ｍ，　４Ｈ），　３．４２−３．５０（ｍ，　１Ｈ），　３．５７−３．６３（ｍ，１Ｈ），　３．８３−３．８５（ｍ，　２Ｈ），　３．９３−３．９８（ｍ，　２Ｈ）
【００５９】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）　１４．３２（ＣＨ３），１４．３２（ＣＨ３），　２２．９０，　２２．９０，　２５．３９，　２６．０８，　２９．５４，　２９．５８，　２９．８５，　２９．９２，　３２．０７，　３２．１０（いずれもＣＨ２），　３７．９５，　　３８．４４，　３９．１８，　３９．５２（いずれもＣＨ２），　６６．８６，　６７．０６（いずれもＣＨ２ＯＨ），　６８．７８，　６９．６１，　７２．２９，　７２．９０（いずれもＣＨＯＨ）
【００６０】
実施例３
４０ｍＬ容のオートクレーブに５−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−　ヒドロキシ−２−　テトラヒドロフラノン（Ｎ−ヒドロキシフタルイミドと酢酸コバルト（ＩＩ），　コバルト（ＩＩＩ）　アセチルアセトナートを触媒として酸素雰囲気下、４−メチル−２−　ペンタノールとアクリル酸メチルから製造したもの）２ｇと流動パラフィン２０ｇと銅−クロム触媒０．２ｇを入れた。内部を水素で置換した後、水素圧１０ＭＰａ、２６０℃で６時間攪拌し、反応を行った。
【００６１】
反応終了後、得られた反応溶液冷却し、触媒を濾過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、４，６−ジメチル−１，２，４−　ヘプタントリオール１ｇをジアステレオマ混合物として得た。得られた化合物が４，６−ジメチル−１，２，４−　ヘプタントリオールであることは、かかる化合物が以下の物性を有すること及び図３に示す赤外吸収スペクトルから確認された。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）０．９４＆０．９９（ｄ，　６Ｈ），　１．２５＆１．２９（ｓ，　３Ｈ），　１．３８−１．８４（ｍ，　５Ｈ），　３．４５（ｂｒ，　１Ｈ），　３．５５（ｂｒ，　１Ｈ），　３．７４（ｂｒ，１Ｈ），　３．９５（ｂｒ，　１Ｈ），　４．０７（ｂｒ，　１Ｈ），　４．６５＆４．８０（ｂｒ，　１Ｈ）
【００６３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ（ｐｐｍ，　テトラメチルシラン基準）　２４．１２（ＣＨ），　２４．６１（ＣＨ），　２５．０２（ＣＨ３），　２５．１０（ＣＨ３），　２６．３１（ＣＨ３），　２８．７７（ＣＨ３），　４２．３１（ＣＨ２），　４３．４８（ＣＨ２），　４９．４４（ＣＨ２），　５３．１６（ＣＨ２），　６７．２６（ＣＨ２ＯＨ），　６７．３２（ＣＨ２ＯＨ），　６９．９０（ＣＨＯＨ），　７０．１１（ＣＨＯＨ），　７３．９７（ＣＯＨ），　７４．２１（ＣＯＨ）
【００６４】
実験例
健常な２０〜３０代の日本人女性の毛髪２０ｇ（１５ｃｍ）　のトレスに、表１に示す組成となるように調製された洗浄剤組成物１ｇを塗布し、３０秒間泡立て、その後すすいだ。この操作を専門パネラー５　名により行い、その時の起泡量、泡立て時の指通り及びすすぎ時の毛髪に対する感触について、以下の基準に従って官能評価した。平均スコア３．５　以上を◎、２．５　〜３．４　を○、１．５　〜２．４　を△、１．４　以下を×として判定した。
【００６５】
（１）起泡量
非常に良好な泡立ちを示す　：スコア４
十分な泡立ちを示す　　　　：スコア３
泡立つが不足と感じる　　　：スコア２
ほとんど泡立たない　　　　：スコア１
【００６６】
（２）泡立て時の指通り
髪がからまず、指通りが非常に良好　　：スコア４
髪のからまりが少なく、指通りが良好　：スコア３
髪がややからまり、指通りが不満　　　：スコア２
髪がからんで、指通りが強く、不良　　：スコア１
【００６７】
（３）すすぎ時の毛髪に対する感触
きしみがなくなめらかで非常に良好　　：スコア４
きしみが弱くなめらかで良好　　　　　：スコア３
きしみがやや強く、滑らかさが不満　　：スコア２
きしみが強く不良　　　　　　　　　　：スコア１
【００６８】
【表１】
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【００６９】
表１に示された結果から、各実施例で得られた化合物を用いた場合には、起泡量が多く、泡立て時の指通りがよく、しかもすすぎ時の毛髪に対する感触が良好な毛髪用洗浄剤が得られることがわかる。
【００７０】
【発明の効果】
本発明のトリオールは、起泡量を高め、洗浄時の指とおりを向上させ、濯ぎ時にきしみがなく、なめらかな感触を与えるので、例えば、毛髪ないし皮膚用洗浄剤等の化粧料に好適に使用しうるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、実施例１で得られた３−（１−　ヒドロキシシクロドデシル）−１，２−プロパンジオール赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２】図２は、実施例２で得られた１，２，４−ウンデカントリオールの赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図３】図３は、実施例３で得られた４，６−ジメチル−１，２，４−　ヘプタントリオールの赤外吸収スペクトルを示す図１である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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