(57)【要約】【課題】半導体装置の製造において、エッジリンス後の膜の外観形状に優れたポジ型感光性樹脂の加工方法を提供する。【解決手段】半導体素子基板上に塗布することによりポジ型感光性樹脂膜を形成する方法において、エッジリンスを行う際、半導体素子基板上のある所定の位置におけるポジ型感光性樹脂膜の有無を検出する手段を用いて、エッジリンス後の膜の外観形状を制御することを特徴とし、且つエッジリンス液の溶解度パラメーター値が１７．０〜２７．０（ＭＰａ）１／２である有機溶剤を用いることを特徴とし、且つ樹脂膜が、ポリアミドであることを特徴とするポジ型感光性樹脂の膜形成方法。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
半導体素子基板上に塗布することにより樹脂膜を形成する方法において、樹脂膜が、式（１）で表される繰り返し単位を有するポリアミド樹脂を含むポジ型感光性樹脂からなり、且つ、樹脂膜をエッジリンスを行う際、エッジリンス液の溶解度パラメーター値が１７．０〜２７．０（ＭＰａ）１／２である有機溶剤を用い、且つ膜厚検出手段を用いて、エッジリンス後の膜の外観形状を制御することを特徴とするポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【化１】
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【請求項２】
エッジリンス液が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、酢酸−ｎ−ブチル、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、Ｎホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシドから選ばれる１種又は２種以上の混合物である請求項１記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【請求項３】
膜厚検出手段を少なくとも２つ持ち、該手段の少なくとも１つがウェハ端部の内側０．０１〜５．０ｍｍにある第１センサーであり、、少なくとも一つが前者より内側の任意の位置にある第２センサーである請求項１又は２記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【請求項４】
膜厚検出手段が干渉膜厚センサーである請求項１〜３いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【請求項５】
第一センサーが樹脂膜厚５０Å以上を検出した場合はエッジリンス液の流量を増やし、第二センサーが樹脂膜厚５０Å以上を検出しない場合はエッジリンス液の流量を減らす様にエッジリンス液量を調整する請求項１〜４いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【請求項６】
該樹脂が一般式（１）で表されるポリアミド樹脂１００重量部、感光性ナフトキノンジアジド１から５０重量部及び一般式（２）で表されるフェノール化合物１から３０重量部からなる請求項１〜５いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法。
【化２】
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【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、半導体素子基板上に樹脂を塗布する工程において、エッジリンス後の膜の外観形状に優れたポジ型感光性樹脂の加工方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には、耐熱性に優れ又卓越した電気特性、機械特性等を有するポリイミド樹脂が用いられているが、近年半導体素子の高集積化、大型化、半導体装置の薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移行等により耐熱サイクル性、耐熱ショック性等の著しい向上の要求があり、更に高性能の樹脂が必要とされるようになってきた。
【０００３】
一方、ポリイミド樹脂自身に感光性を付与する技術が注目を集めてきており、例えば下記式（３）に示されるネガ型感光性ポリイミド樹脂が挙げられる。
【化３】
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【０００４】
これを用いるとパターン作成工程の一部が簡略化でき、工程短縮及び歩留まり向上の効果はあるが、現像の際にＮ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤が必要となるため、安全性、取扱い性に問題がある。
そこで最近、アルカリ水溶液で現像ができるポジ型感光性樹脂組成物が開発されている。例えば特開平５−２０４１５６号公報、特開平６−２５８８３６号公報、特開平１０−１８６６５８号公報、特開平１０−３０７３９４号公報にはポリイミド樹脂の前駆体であるポリアミド酸と感光材であるジアゾキノン化合物より構成されるポジ型感光性樹脂組成物が開示されている。これは高い耐熱性、優れた電気特性、微細加工性を有し、ウェハーコート用のみならず層間絶縁用樹脂としての可能性も有している。
【０００５】
ポジ型感光性樹脂は一般に適当な溶媒に溶解させた樹脂の状態で使用され、このような樹脂をシリコンウェハー等の半導体素子基板上に塗布する方法としては、主にスピンナーを用いた回転塗布が用いられる。その後、塗膜を乾燥させるためにホットプレートまで基板を搬送するが、その際、搬送する支持体が基板端部に付着する樹脂で汚染されてパーティクルが発生する可能性があることから、一般に基板端部の樹脂を適当な溶剤で除去する工程が取られる。これをエッジリンスという。
【０００６】
エッジリンスは、樹脂を回転塗布中に行われるが、使用されるエッジリンス液はある程度樹脂と相溶性を持ったものが好ましい。樹脂とエッジリンス液の相溶性が悪いと、樹脂自体がリンス液に押されて盛り上がりを生じたり、また、それによって盛り上がりの幅が広くなる。図を用いて従来の例を説明する。図２において、樹脂を半導体素子基板２上の絶縁膜形成面に回転塗布を行っている際に、塗布し形成されたポジ型感光性樹脂膜６の端部をノズル１より、リンス液を吹き付け流して（流れ方向７）基板端部の樹脂を除去するが、図３に示すような端部（ｂ部分）での樹脂の盛り上がり（ａ部分）を生じていた。このような樹脂の盛り上がりは、高すぎると乾燥した後も残り、搬送中又は他の工程中に欠損してパーティクルとなり、クラックやパターン配線欠落の原因となる。また盛り上がりの幅が広すぎる場合には、良質な半導体装置を得られる面積が少なくなり歩留まりが低下することから、エッジリンス後の膜の外観形状が良好な形成方法が強く望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、半導体装置の製造において、エッジリンス後の膜の外観形状に優れたポジ型感光性樹脂の加工方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
（１）半導体素子基板上に塗布することにより樹脂膜を形成する方法において、樹脂膜が、式（１）で表される繰り返し単位を有するポリアミド樹脂を含むポジ型感光性樹脂からなり、且つ、樹脂膜をエッジリンスを行う際、エッジリンス液の溶解度パラメーター値が１７．０〜２７．０（ＭＰａ）１／２である有機溶剤を用い、且つ膜厚検出手段を用いて、エッジリンス後の膜の外観形状を制御するポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
【化４】
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（２）エッジリンス液が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、酢酸−ｎ−ブチル、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、Ｎホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシドから選ばれる１種又は２種以上の混合物である（１）記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
（３）膜厚検出手段を少なくとも２つ持ち、該手段の少なくとも１つがウェハ端部の内側０．０１〜５．０ｍｍにある第１センサーであり、、少なくとも一つが前者より内側の任意の位置にある第２センサーである（１）又は（２）記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
（４）膜厚検出手段が干渉膜厚センサーである（１）〜（３）いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
（５）第一センサーが樹脂膜厚５０Å以上を検出した場合はエッジリンス液の流量を増やし、第二センサーが樹脂膜厚５０Å以上を検出しない場合はエッジリンス液の流量を減らす様にエッジリンス液量を調整する（１）〜（４）いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
（６）該樹脂が一般式（１）で表されるポリアミド樹脂１００重量部、感光性ナフトキノンジアジド１から５０重量部及び一般式（２）で表されるフェノール化合物１から３０重量部からなる（１）〜（５）いずれか記載のポジ型感光性樹脂の膜形成方法、
である。
【化５】
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【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明で用いるポジ型感光性樹脂は、一般式（１）で示されるポリアミド樹脂（Ａ）１００重量部、感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）１〜５０重量部及び一般式（２）で示されるフェノール化合物（Ｃ）１〜３０重量部からなるポジ型感光性樹脂組成物を用いることが好ましい。
【００１０】
一般式（１）のポリアミド樹脂は、Ｘの構造を有するジアミン或いはビス（アミノフェノール）等と、必要により配合されるＺの構造を有するシリコーンジアミンとＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロリド、ジカルボン酸誘導体等とを反応して得られるものである。なお、ジカルボン酸の場合には反応収率等を高めるため、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール等を予め反応させた活性エステルの型のジカルボン酸誘導体を用いてもよい。このポリアミド樹脂を約３００〜４００℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド、又はポリベンゾオキサゾール、或いは両者の共重合という形で耐熱性樹脂が得られる。
【００１１】
本発明の一般式（１）のポリアミド樹脂のＸは、例えば、下式
【化６】
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等であるがこれらに限定されるものではない。
【００１２】
これら中で特に好ましいものとしては、下式
【化７】
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より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。
【００１３】
又一般式（１）のポリアミド樹脂のＹは、例えば、下式
【化８】
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等であるがこれらに限定されるものではない。
【００１４】
これらの中で特に好ましいものとしては、下式
【化９】
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より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。
【００１５】
又本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、保存性という観点から、Ｘの構造を有するジアミン或いはビス（アミノフェノール）等と、必要により配合されるＺの構造を有するシリコーンジアミンとＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロリド、ジカルボン酸誘導体等とを反応させてポリアミド樹脂を合成した後、アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物を用いて末端のアミノ基をキャップすることが好ましい。
【００１６】
アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基として例えば、下式
【化１０】
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等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
これらの中で特に好ましいものとしては、下式
【化１１】
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より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。
【００１８】
更に、必要によって用いる一般式（１）のポリアミド樹脂のＺは、例えば、下式
【化１２】
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等であるがこれらに限定されるものではなく、又２種類以上用いても良い。
【００１９】
一般式（１）のＺは、例えば、シリコンウェハーのような基板に対して、特に優れた密着性が必要な場合に用いるが、その使用割合ｂは最大４０モル％までである。４０モル％を越えると樹脂の溶解性が極めて低下し、現像残り（スカム）が発生し、パターン加工ができなくなるので好ましくない。なお、これらＸ、Ｙ、Ｚの使用にあたっては、それぞれ１種類であっても２種類以上の混合物であっても構わない。
一般式（１）のｎは、２〜３００であるが、３００を越えると現像後にスカムが発生する恐れがあるので好ましくない。
【００２０】
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、更に一般式（２）で示されるフェノール化合物を含有させる。
【化１３】
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フェノール化合物をポジ型レジスト組成物に添加する技術としては、例えば特開平３−２００２５１号公報、特開平３−２００２５２号公報、特開平３−２００２５３号公報、特開平３−２００２５４号公報、特開平４−１６５０号公報、特開平４−１１２６０号公報、特開平４−１２３５６号公報、特開平４−１２３５７号公報等に開示されている。しかし、これらに示されているようなフェノール化合物は、耐熱性に劣るものが多く、又本発明におけるポリアミド樹脂をベース樹脂としたポジ型感光性樹脂組成物に用いた場合、感度向上の効果は小さい。しかし本発明における一般式（２）で表されるフェノール化合物を用いた場合、硬化収縮が小さくなりパターン側壁の角度が高くなるだけでなく、露光部における溶解速度が速くなり感度が向上する。又分子量を小さくして感度を向上した場合に見られるような未露光部の膜減りも非常に小さい。
【００２１】
一般式（２）に示されるフェノール化合物としては下記のものを挙げることができるがこれらに限定されない。
【化１４】
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【００２２】
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、感度向上を目的として必要によりパターン側壁の角度に影響が出ない程度に他のフェノール化合物を添加することができる。例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【化１５】
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【化１６】
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【化１７】
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【化１８】
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【００２３】
一般式（２）で示されるフェノール化合物（Ｃ）の添加量は、一般式（１）で示されるポリアミド樹脂１００重量部に対して１〜３０重量部が好ましい。１重量部未満だと現像時における感度が低下し、３０重量部を越えると硬化収縮の影響が大きくなり、パターン側壁の角度が低くなるだけでなく、現像時に著しい残膜率の低下が生じたり、冷凍保存中において析出が起こり実用性に欠けるおそれがあるので好ましくない。
【００２４】
本発明で用いる感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）は、１，　２−ベンゾキノンジアジド或いは１，２−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第２，７７２，９７５号、第２，７９７，２１３号、第３，６６９，６５８号により公知の物質である。例えば下記のものが挙げられる。
【化１９】
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【化２０】
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【００２５】
これらの内で、特に好ましいのはフェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸又は１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステル化合物である。フェノール化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。又これらは単独で用いても混合して用いてもよい。
【化２１】
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【化２２】
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【化２３】
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【００２６】
本発明で用いる感光性ジアゾキノン化合物（Ｂ）の添加量は、一般式（１）で示されるポリアミド樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部が好ましい。１重量部未満だとポリアミド樹脂のパターニング性が不良となり、５０重量部を越えると感度が大幅に低下するために好ましくない。
【００２７】
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、必要により感光特性を高めるためにジヒドロピリジン誘導体を添加してもよい。ジヒドロピリジン誘導体としては、例えば２，６−ジメチル−３，５−ジアセチル−４−（２′−ニトロフェニル）−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′−ニトロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルボエトキシ−１，４−ジヒドロピリジン、４−（２′，４′−ジニトロフェニル）−２，６−ジメチル−３，５−ジカルボメトキシ−１，４−ジヒドロピリジン等を挙げることができる。
【００２８】
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤等の添加剤を配合することができる。
本発明においては、これらの成分を溶剤に溶解し、ワニス状にして使用する。溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いてもよい。
【００２９】
本発明における溶解度パラメーターδは、次の式により与えられるものである。
δ２＝Ｅｖ／Ｖ
δ：溶解度パラメーターＥｖ：理想気体に気化させるときのエネルキ゛ーＶ：系全体のモル体積
本発明で用いるエッジリンス液は、溶解度パラメーター値が１７．０〜２７．０（ＭＰａ）１／２の有機溶剤である。溶解度パラメーター値が１７．０（ＭＰａ）１／２未満、または２７．０（ＭＰａ）１／２を越える場合には、本発明における有機絶縁膜を形成する樹脂が溶解しないために、基板端部の有機絶縁膜樹脂がエッジリンス液に押し返されて盛り上がりが大きくなったり、それにより盛り上がりの幅が広くなり、好ましくない。
【００３０】
本発明で用いるエッジリンス液としては、例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、γ−ブチロラクトン、εカプロラクトン、Ｎアセチルモルホリン、Ｎアセチルピペリジン、Ｎホルミルモルホリン、Ｎホルミルピペリジン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、εカプロラクタム、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸−ｎ−アミル、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エチルセロソルブ、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、マレイン酸ジエチル、セバチン酸ジブチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
これらの中で特に好ましいものとしては、Ｎ−メチル−ピロリドン、酢酸−ｎ−ブチル、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、Ｎホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが挙げられ、更に好ましいものとしては、Ｎ−メチル−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎホルミルモルホリン、ジメチルスルホキシド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを挙げることができる。
【００３２】
本発明におけるポジ型感光性樹脂膜の形成方法としては、まず該樹脂組成物を、シリコンウェハー等の半導体素子基板上に、スピンナーなどを用いて回転塗布して樹脂膜層を形成し、続けてエッジリンス液を基板上端部の絶縁膜層に吹き付けることにより、基板端部の不要な樹脂が除去される。図を用いてエッジリンスを説明すると、図２において、樹脂を半導体素子基板２上の絶縁膜形成面に回転塗布を行っている際に、塗布し形成されたポジ型感光性樹脂膜６の端部をノズル１より、リンス液を流れ方向７に吹き付け流すことによって基板端部の樹脂を除去する工程である。
【００３３】
本発明で用いる装置は図１に示すように少なくとも２つの膜厚検出手段を持ち、その内、第一センサー３はウェハー端部から内側に０．０１〜５．０ｍｍの位置にあり、第二センサー４は第一センサー３より内側にある。本発明で用いる装置は、エッジリンスの際に、第一センサー３が膜厚を検出した場合はエッジリンスの流量を増やし、また、第二センサー４が膜厚を検出しない場合はエッジリンスの流量を減らすようにエッジリンスの流量を調整することができる。この時、第一センサー３がウェハー端部から５．０ｍｍ以上内側にある場合、樹脂の除去される幅が広くなるため良質な半導体装置を得られる面積が少なくなり、好ましくない。
【００３４】
エッジリンス後、塗膜を乾燥させるためにホットプレートなどで加熱乾燥させ、該樹脂膜を形成する。
エッジリンス後において、優れた樹脂の外観形状を形成するためには、ある程度樹脂に対してエッジリンス液が相溶性を持つことと適当な量のエッジリンス液で吹き付けることが重要である。樹脂とエッジリンス液の相溶性が悪いと、樹脂自体がリンス液に押されて盛り上がりを生じたり、またそれによって盛り上がりの幅が広くなり、好ましくない。また、液量が少ないと樹脂の除去不足が生じたり、液量が多いと幅が広がり歩留まりが低下し、好ましくない。しかし、本発明で用いる樹脂とエッジリンス液を組み合わせ、図１に示すような装置を用いることにより、盛り上がりの高さが低く、その幅も狭い外観形状に優れた有機絶縁膜を形成することができる。
【００３５】
樹脂膜を乾燥した後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。
【００３６】
次に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第３アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩等のアルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エタノールのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可能である。
【００３７】
次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用する。次に加熱処理を行い、イミド環、オキサゾール環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。
【００３８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、半導体装置の製造においてエッジリンス後の膜の外観形状に優れたポジ型感光性樹脂膜を提供することができる。本発明によるポジ型感光性樹脂の膜形成方法による膜形成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜等としても有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明で用いる装置の断面概略図を表す。
【図２】エッジリンス中の塗布基板端部の概略断面を表す。
【図３】エッジリンス後の塗布基板端部の概略断面を表す。
【符号の説明】
１　エッジリンス液が流れるノズル
２　半導体素子基板
３　第一センサー
４　第二センサー
５　スピンテーブル
６　ポジ型感光性樹脂
７　エッジリンス液の流れる方向
ａ　塗布膜の表面からの樹脂の盛り上がりの高さ
ｂ　樹脂の盛り上がりの幅
【図１】
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【図２】
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【図３】
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