(57)【要約】【課題】新規な２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物及びその新規な製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（Ａ）で表される２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を、２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物と酸化剤との反応により製造する。【化１】2004244338.tif 000011（式中、Ｒ１は芳香族基を示し、炭素数０〜１２の置換基を有していてもよい。Ｒ２は置換基を示し、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎは０もしくは１〜４の整数を示す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ）で表されることを特徴とする２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物。
【化１】
2004244338.tif 000008
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
【請求項２】
下記一般式（Ａ）で表される２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を製造する方法において、下記一般式（Ｂ）で表される２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物に、酸化剤を反応させることを特徴とする２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
【化２】
2004244338.tif 000009
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
【化３】
2004244338.tif 000010
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
【請求項３】
酸化剤として、過酸、過酸化物、環状過酸化物から選ばれた１種を用いる請求項２に記載の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
【請求項４】
酸化剤を、２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物に対して２〜２．２当量用いる請求項２に記載の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物、およびその製造方法に関するものである。
さらに詳しくは、新規な２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物を酸化することにより、効率よく製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物は、種々の機能性を持つことが報告されている。たとえば、回避条件反射を遮断する作用や５−ヒドロキシトリプタミン結合阻害作用（非特許文献１）や、稲白葉枯病などの植物の病害菌に対して抗菌作用を有すること（特許文献１）や、胃酸分泌を抑制し抗潰瘍剤として有効であること（特許文献２）が報告されている。また、酸化することにより１，１−ジオキシド化合物（サッカリン化合物）を製造することができるものであり、これらの化合物は種々の生理活性を有することが報告されている（例えば特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、非特許文献２、非特許文献３）。
これらのことから、新規な構造の１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合の開発が期待されている。
【０００３】
従来、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物を酸化剤によって酸化することによって、その１−オキシド化合物が製造されている。しかし、反応を完全に終了させるためには、小過剰量の酸化剤を用いられる。しかしながら、時として、酸化が進みすぎてジオキシド化合物（サッカリン誘導体）を不純物として与えてしまい、温度制御により注意深く反応を行わなければならない欠点があった（非特許文献２）。また、スルフィド化合物からスルホキシド化合物を選択的に得る方法として塩素ガスやＮＣＳ等のハロゲン化剤を用いる方法（非特許文献４、非特許文献５）も知られているが、これらの試薬は有害であり取り扱いに細心の注意をする必要があった。
そこで、より簡便な１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシドの製造方法が望まれている。
【０００４】
【特許文献１】特開昭４９−３６６７３号公報（特公昭５２−３１３４３号公報）
【特許文献２】特開平４−７７４７６号公報
【特許文献３】特開平５−２５５２８７号公報
【特許文献４】特開平６−１２２６７５号公報
【特許文献５】特開平７−２７８１２５号公報
【特許文献６】特開平８−６７６６９号公報
【非特許文献１】Ｍ．  Ａｂｏｕ−Ｇｈａｒｂｉｎら，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．，  ２２，  １０２４−１０３３  （１９８７）．
【非特許文献２】Ｅ．  Ａ．  Ｓｅｒｅｂｒｙａｋｏｖら，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００１，  １６５７−１６６４．
【非特許文献３】Ｍ．  Ｋａｔｏｈｇｉら，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ５５，  １４８８５−１４９００  （１９９９）．
【非特許文献４】Ｊ．  Ｄｒａｂｏｗｉｃｚら，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９７９，  ３９−４０．
【非特許文献５】Ｍ．  Ｈａａｋｅら，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９７９，  ９７．
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規な２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物及びその新規な製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物を酸化剤と反応させると、硫黄原子は容易に酸化され、その結果、安全かつ容易に、新規化合物である２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物が得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記一般式（Ａ）で表されることを特徴とする２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物。
【化４】
2004244338.tif 000002
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
（２）下記一般式（Ａ）で表される２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を製造する方法において、下記一般式（Ｂ）で表される２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物に、酸化剤を反応させることを特徴とする２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
【化５】
2004244338.tif 000003
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
【化６】
2004244338.tif 000004
（式中、Ｒ１は、芳香族基を示し、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。Ｒ２が複数ある場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。）
（３）酸化剤として、過酸、過酸化物、環状過酸化物から選ばれた１種を用いる（２）に記載の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
（４）酸化剤を、２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物に対して２〜２．２当量用いる（２）に記載の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物は、以下の一般式（Ａ）により示される化合物である。
【化７】
2004244338.tif 000005
【０００９】
前記（Ａ）の構造式の置換基Ｒ１  、Ｒ２は、以下の通りである。
Ｒ１は、芳香族基を示し、芳香族基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げられる。
これらの芳香族基は、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
炭素数１〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ジメチルヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔ−デシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｔ−ドデシル基などを挙げることができる。
又、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基の具体例としてベンジル基やフェネチル基を挙げることができる。
又、脂環式炭化水素基の具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等を挙げることができる。
又、アルコキシル基の具体例として、メトキシ、エトキシ、プロピロキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
又、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基の具体例としてシクロヘキシロキシル基、シクロペンチロキシ基等を挙げることができる。
又、アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル基等を挙げることができる。
又、ニトロ基、シアノ基などの基を挙げることができる。
又、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子を挙げることができる。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる原子である。
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基を挙げることができる。
炭素数１〜６のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
Ｒ２が複数の置換基で構成される場合は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。
【００１０】
下記一般式（Ａ）で表される２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を製造する方法は、以下の一般式（Ｂ）で表される２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物と酸化剤を用いる。
【００１１】
原料に用いる、一般式（Ｂ）で表される２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物は以下の通りである。
【化８】
2004244338.tif 000006
前記（Ｂ）の構造式の置換基Ｒ１  、Ｒ２は、以下の通りである。
Ｒ１は、芳香族基を示し、芳香族基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げられる。
これらの芳香族基は、炭素数１〜１２のアルキル基、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基、脂環式炭化水素基、アルコキシル基、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基及び原子により置換されていてもよい。
炭素数１〜１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ジメチルヘキシル基、ジメチルブチル基、エチルブチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔ−デシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｔ−ドデシル基などを挙げることができる。
又、アルキル基の一部が芳香族基で置換されている基の具体例としてベンジル基やフェネチル基を挙げることができる。
又、脂環式炭化水素基の具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基等を挙げることができる。
又、アルコキシル基の具体例として、メトキシ、エトキシ、プロピロキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
又、アルキル基の一部がシクロオキシ基で置換された基の具体例としてシクロヘキシロキシル基、シクロペンチロキシ基等を挙げることができる。
又、アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル基等を挙げることができる。
又、ニトロ基、シアノ基などの基を挙げることができる。
又、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子を挙げることができる。
Ｒ２は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、ニトロ基、またはシアノ基から選ばれる基または原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる原子である。
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔ−ヘキシル基を挙げることができる。
炭素数１〜６のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基などを挙げることができる。
Ｒ２が複数の置換基で構成される場合は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０もしくは１〜４の整数を示す。
【００１２】
前記化合物（Ｂ）は公知物質であり、チオ安息香酸メチル化合物とヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸のようなアミノ化剤を反応して得られる２−スルフェナモイル安息香酸メチル化合物の加熱反応、あるいは同様な反応で得られる２−スルフェナモイル安息香酸エステル化合物と１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物を混合して加熱することにより製造することができる。
【００１３】
前記の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の製造には、酸化剤が用いられる。
酸化剤としては、過酸、過酸化物、環状過酸化物から選ばれた１種が用いられる。この場合の酸化剤の具体例としては、過酢酸、過安息香酸、ｏ−クロル過安息香酸、ｍ−クロル過安息香酸、ｐ−クロル過安息香酸、メタ過ヨウ素酸、ジメチルジオキシラン、メチルトリフルオロメチルジオキシラン、ビストリフルオロメチルジオキシラン等が挙げられる。
【００１４】
前記の酸化剤が使用される量は、原料の２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物に対して、２〜２．２当量である。すなわち、必要とされる酸素量と等量又はやや過剰の酸化剤を用いることが必要である。この範囲を超えて、反応原料である基質に対して、過剰量の酸化剤を用いると、酸化反応が進みすぎ、複生成物が生ずる結果となる。好ましくは、２当量の酸化剤を用いることが望ましい。
【００１５】
前記製造方法は、好ましくは反応溶媒の存在下で実施される。この場合の反応溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン等の有機溶媒中で行われる。また、これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使用される。
【００１６】
前記製造方法の温度は、−７８℃〜５０℃の範囲の温度で行う。この範囲未満であると、反応温度としては低温すぎ、反応時間が遅くなり、高すぎると酸化剤の分解反応や副反応が起こるので、−２０℃〜３０℃の範囲で実施するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右され、一概に定めることはできないが、通常は１〜１０時間で十分である。
【００１７】
本発明で得られる２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物の具体例について例示すると以下の化学式（１）、（２）で示される化合物である。
【化９】
2004244338.tif 000007
【００１８】
本発明の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物は、殺菌剤として用いることができる。
【００１９】
【実施例】
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
本発明の実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれだけに限定されるものではない。
下記実施例によって製造することにより得られる２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物は、すべて新規化合物であり、各種スペクトルを主要な判定基準として同定した。
また、製造された化合物（１）、（２）は、前記で示した化合物（１）、（２）に対応するもので、その物性値としては、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の順にそれぞれ記した。
【００２０】
実施例１
内容積５０ｍｌのガラス製容器中に２−（２−エトキシカルボニルフェニルスルフェニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（５０ｍｇ，０．１５１ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍｌ）に溶解させ、ジメチルジオキシランのアセトン溶液（０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間溶液を撹拌させ、酸化剤が残っていないことを確認の上、溶媒を減圧下除去した。粗生成物のＮＭＲスペクトルを測定すると、化合物（１）の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物以外の化合物が生成していないので、定量的に反応が進行したことが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ１．４２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ４．４４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．７４  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．７７  （１Ｈ，ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．９４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ８．０６  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ８．１９  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ）；１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ１４．１，  ６２．４，  １２４．７，  １２５．５，  １２６．３，  １２７．２，  １２８．２，  １３１．２，  １３１．５，  １３３．３，  １３３．３，  １３４．８，  １４７．７，  １４９．０，  １６６．４，  １６７．９；ＩＲ  （ｎｅａｔ）  νｍａｘ  １７１７，  １２８７，  １２４４，  １１０５，  １０４９，  ７５４，  ５６５  ｃｍ−１．
Ｃ１６Ｈ１３ＮＯ４Ｓ２としての高分解能マス
測定値：３６３．０３３３，計算値：３６３．０２３５．
【００２１】
実施例２
内容積５０ｍｌのガラス製容器中に２−（２−メトキシカルボニルフェニルスルフェニル）−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（５０ｍｇ，０．１５８ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍｌ）に溶解させ、ジメチルジオキシランのアセトン溶液（０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間溶液を撹拌させ、酸化剤が残っていないことを確認の上、溶媒を減圧下除去した。粗生成物のＮＭＲスペクトルを測定すると、化合物（２）の２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物以外の化合物が生成していないので、定量的に反応が進行したことが確認された。
１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ３．９６  （３Ｈ，  ｓ），  ７．５９  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ０．９  Ｈｚ），  ７．７５  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．７７  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ０．９  Ｈｚ），  ７．８４  （１Ｈ，  ｔｄ，  Ｊ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ７．９４  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ８．００  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ８．０５  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ），  ８．２１  （１Ｈ，  ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  １．２  Ｈｚ）；１３Ｃ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ５２．９，  １２４．６，  １２５．５，  １２６．３，  １２７．２，  １２７．９，  １３１．２，  １３１．５，  １３３．３，  １３３．４，  １３４．８，  １４７．７，  １４９．１，  １６６．６，  １６７．９；ＩＲ  （ｎｅａｔ）  νｍａｘ  １７２４，  １２９０，  １１０５，１０４９，  ７５４，  ５６５  ｃｍ−１．
【００２２】
【発明の効果】
本発明によれば、新規な２−スルフィニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン−１−オキシド化合物を得ることができる。この化合物は、殺菌剤として用いることができる。この化合物の製造方法は、２−スルフェニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物と酸化剤の反応により、収率よく製造することができる方法であり、硫黄原子が比較的酸化されやすいことに注目した新規な製造方法である。