(57)【要約】【課題】耐摩耗性に優れ、高感度で、かつ繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を安価に提供する。【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層は、少なくとも下記式（１）で示される反応性モノマーを重合して得られる電荷輸送性高分子を含有する。式中、Ａｒ１はフェニル基以外の、置換または非置換の２価の芳香族基、置換または非置換の２価の複素環基、およびビフェニル基のいずれかを表し、Ａｒ２は、置換または非置換の芳香族基、置換または非置換の複素環基のいずれかを表し、Ｘは、塩素、臭素、またはヨウ素のいずれかを表す。【化１】2004198443.tif 000033【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、少なくとも下記式（１）
【化１】
2004198443.tif 000031
（式中、Ａｒ１はフェニル基以外の、置換または非置換の２価の芳香族基、置換または非置換の２価の複素環基、および式（２）で示される２価の基のうちいずれか１つを表し、Ａｒ２は、置換または非置換の芳香族基、および置換または非置換の複素環基のうちいずれか１つを表し、Ｘは、塩素、臭素、およびヨウ素のうちいずれか１つのハロゲン原子を表す。）
【化２】
2004198443.tif 000032
（式中、Ｙは、−Ｏ−，−Ｓ−、置換または非置換のアルキレン基、置換または非置換のシリレン基、および置換または非置換のシロキサン基のうちいずれか１つを表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、置換または非置換のアルキル基、および置換または非置換のアルコキシ基のうちいずれか１つを示す。）
で示される反応性モノマーを重合して得られる電荷輸送性高分子を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定構造を有する反応性モノマーを用いて合成した電荷輸送性高分子を含有し、高感度で、繰り返し使用時の電位安定性に優れた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、感光層を電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した積層型感光体が提案されている。この積層構造を有する電子写真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面強度等の点で改良できるようになった。電荷輸送材料としては、これまで多くの有機化合物が提案されている。ピラゾリン化合物（例えば、特許文献１参照。）、ヒドラゾン化合物（例えば、特許文献２参照。）、トリフェニルアミン化合物（例えば、特許文献３乃至４参照。）、およびスチルベン化合物（例えば、特許文献５乃至６参照。）が開示されている。とりわけ、トリフェニルアミン構造を有するトリアリールアミン化合物は、分子設計が容易で、ホール移動度が高い等、他の化合物に比べ電子写真特性に優れたものが多いため、その後も数多くの提案が開示されている。
【０００３】
しかし、これらトリアリールアミン化合物を電荷輸送材料に用いた感光体であっても、感度特性は必ずしも十分ではなく、繰り返し使用時の電位の変動、低湿度下または高湿度下での画像欠陥等、未だ改善すべき点がある。
【０００４】
さらに、低分子量電荷輸送材料の添加による膜強度の低下を改善する目的で、電荷輸送性高分子化合物を使用することが提案されている。（例えば、特許文献７乃至１０参照。）しかしながら、これらに開示された電子写真感光体の多くは、感光体の耐摩耗性は向上しているものの、必ずしも十分な電子写真特性を有するものではなく、また、ある程度の電子写真特性を有している場合でも、製造コストが非常に高く、実用的ではない等の欠点があった。
【０００５】
電子写真感光体の特性は、電荷輸送材料の純度に影響され、特に残留電位の変動に関しては、電荷輸送材料の不純物の影響が強く現れることがわかっている。従って電子写真感光体に用いる電荷輸送材料の純度は高く、不純物量は少ない方が望ましい。すなわち、不純物は、電荷輸送層中でキャリアであるホールをトラップし、キャリアの移動に阻害となることや、蓄積されたホールが空間電荷を形成することにより、残留電位の変動の要因となると考えられるために、その量は少ない方が好ましい。
【０００６】
従来、電荷輸送材料の製造に際しては、製造工程の最後に再結晶やカラムクロマト法等の精製処理が行われているが、再結晶法では不純物の除去が十分でなかったり、目的物の収率が低くなったりしてしまう。また、カラムクロマト法では、高価なクロマト用シリカゲルやアルミナを使用し、かつ引火性等で危険な有機溶媒を大量に使用するなど、コストや安全性の面で問題があった。
【０００７】
さらに、電荷輸送性高分子化合物の場合は、上記のような精製工程の適用が困難であり、有機溶媒に溶解した状態での水洗浄や活性炭、活性白土等の吸着剤での処理、および再沈殿法等を用いた精製が一般的であるため、低分子の電荷輸送材料に比べ、高純度化が困難である等の問題点があった。
【０００８】
電子写真感光体に用いる電荷輸送性高分子は各種の方法により合成される（例えば、特許文献１１および非特許文献１乃至２参照。）。
【０００９】
【特許文献１】
特開昭５２−７２２３１号公報
【特許文献２】
特開昭５５−５２０６３号公報
【特許文献３】
特開昭５４−５８４４５号公報
【特許文献４】
特開昭５７−１９５２５４号公報
【特許文献５】
特開昭５４−１５１９５５号公報
【特許文献６】
特開昭５８−１９８０４３号公報
【特許文献７】
特開平８−２０８８２０号公報
【特許文献８】
特開平１１−０６０７１８号公報
【特許文献９】
特開平１１−０７２９３７号公報
【特許文献１０】
特開２０００−２７５８７８号公報
【特許文献１１】
ＷＯ  ９９／３２５３７号公報
【非特許文献１】
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．２１，３６０９（１９５５）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｖｏｌ１２０，９７２２（１９９８）
【非特許文献２】
大有機化学、Ｖｏｌ．１６、５２（１９５９）朝倉書店；有機化学講座３，６６（１９８３）丸善
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、電荷輸送性高分子の純度を向上させることで、耐磨耗性に優れ、高感度で、かつ繰り返し使用時の耐久性にも優れた電子写真感光体を安価に提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が特定の反応性モノマーから合成した電荷輸送性高分子化合物を含有することを特徴とするものである。
【００１２】
具体的には、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、少なくとも下記式（１）で示される反応性モノマーを重合して得られる電荷輸送性高分子を含有する電子写真感光体である。
【００１３】
【化３】
2004198443.tif 000002
（式中、Ａｒ１はフェニル基以外の、置換または非置換の２価の芳香族基、置換または非置換の２価の複素環基、および式（２）で示される２価の基のうちいずれか１つを表し、Ａｒ２は、置換または非置換の芳香族基、および置換または非置換の複素環基のうちいずれか１つを表し、Ｘは、塩素、臭素、およびヨウ素のうちいずれか１つのハロゲン原子を表す。）
【００１４】
【化４】
2004198443.tif 000003
（式中、Ｙは、−Ｏ−，−Ｓ−、置換または非置換のアルキレン基、置換または非置換のシリレン基、および置換または非置換のシロキサン基のうちいずれか１つを表し、Ｒ１〜Ｒ８は、水素、置換または非置換のアルキル基、および置換または非置換のアルコキシ基のうちいずれか１つを示す。）
本発明において用いられる前記式（１）、（２）について詳しく説明する。
【００１５】
式（１）において、Ａｒ１は、ナフタレン、アントラセン、ペリレン、フルオレン、ビフェニル、ターフェニルなどの芳香環より２個の水素原子が除かれた２価の芳香環基、または、カルバゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピリジン、キノリン、フェナジン、などの複素環より２個の水素原子が除かれた２価の複素環基を表す。
【００１６】
式（１）において、Ａｒ２は、ナフチル、アンスリル、ピレニル、フルオレニル、フェナンスリル等の芳香族基およびピリジル、キノリル、ジベンゾチェニル、ジベンゾフリル、ｎ−メチルカルバゾル、ｎ−エチルカルバゾル及びｎ−トリルカルバゾル等の複素環基を表す。
【００１７】
Ａｒ１、Ａｒ２は何れも置換基を有してもよく、置換基としては、メチル、エチル、プロピル及びブチルなどのアルキル基；メトキシ、エトキシ及びプロポキシなどのアルコキシ基；フェノキシ、及びナフトキシなどのアリールオキシ基；フッ素、およびトリフルオロメチル基などが挙げられる。
【００１８】
式（２）において、Ｒ１〜Ｒ８は、メチル、エチル、プロピル及びブチルなどのアルキル基；メトキシ、エトキシ及びプロポキシなどのアルコキシ基；フッ素、およびトリフルオロメチル基を示す。
【００１９】
以下に、本発明の反応性モノマー例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
2004198443.tif 000004
【００２１】
【表２】
2004198443.tif 000005
【００２２】
【表３】
2004198443.tif 000006
【００２３】
【表４】
2004198443.tif 000007
【００２４】
【表５】
2004198443.tif 000008
【００２５】
【表６】
2004198443.tif 000009
【００２６】
【表７】
2004198443.tif 000010
【００２７】
【表８】
2004198443.tif 000011
【００２８】
【表９】
2004198443.tif 000012
【００２９】
【表１０】
2004198443.tif 000013
【００３０】
【表１１】
2004198443.tif 000014
前記電荷輸送性高分子は、強塩基の存在下、不活性溶媒中で、金属触媒により合成された重合体である。例えば、前記電荷輸送性高分子は、式（１）の反応性モノマーを出発原料とし、Ｓｔｅｐｈａｎ  Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄらが提案しているように、塩基の存在下でホスフィン類とパラジウム化合物を触媒に用いたアミン類の合成法（例えば、非特許文献１参照。）により合成できる。式（１）において、Ｘ＝Ｉの場合は、Ｕｌｌｍａｎｎ反応（例えば、非特許文献２参照。）でも合成可能である。前記電荷輸送性高分子の平均分子量（Ｍｗ）は通常１５００≦Ｍｗ≦８０００である。
【００３１】
以下に、式（１）の反応性モノマーから合成した電荷輸送性高分子の例を示す。ここで、電荷輸送性高分子の化合物番号は、反応性モノマーの番号に対応しており、同じ数字の反応性モノマーから合成したことを示している。例えば、ＣＴ−１は、反応性モノマーＭ−１から合成した電荷輸送性高分子である。
【００３２】
【表１２】
2004198443.tif 000015
【００３３】
【表１３】
2004198443.tif 000016
【００３４】
【表１４】
2004198443.tif 000017
【００３５】
【表１５】
2004198443.tif 000018
【００３６】
【表１６】
2004198443.tif 000019
【００３７】
【表１７】
2004198443.tif 000020
【００３８】
【表１８】
2004198443.tif 000021
【００３９】
【表１９】
2004198443.tif 000022
【００４０】
【表２０】
2004198443.tif 000023
【００４１】
【表２１】
2004198443.tif 000024
【００４２】
【表２２】
2004198443.tif 000025
本発明の電荷輸送性高分子は、単独でも２種類以上を混合して使用してもよい。２種類以上を混合して使用する場合は、モノマーを高分子化反応時に混合して、ランダム共重合体としたものを使用しても、それぞれ単独で合成した電荷輸送性高分子をブレンドして使用してもよい。
【００４３】
また、既存の低分子電荷輸送材料を混合して使用してもよい。ただし、低分子添加による膜強度の低下を避けるため、本発明の電荷輸送性高分子の含有量が７０％以上であることが望ましい。
【００４４】
本発明の電荷輸送性高分子は、１分子中にハロゲン基とアミノ基の両方を有するモノマーを単独で反応させるため、生成する高分子体が１種類となるため、ハロゲン化物とアミノ化物の２種類のモノマーを反応させて合成した電荷輸送性高分子に比べて、純度の高い電荷輸送性高分子が得られていると思われる。このことが、初期特性や繰り返し使用時の安定性の向上といった効果をあげている要因であると考えられる。
【００４５】
また、単独のモノマーから電荷輸送性高分子を得る方法としては、複数のハロゲン置換基を有するトリアリールアミンによるカップリング反応を用いる方法（特許文献１１）もあるが、こうしたハロゲン同士のカップリング反応は、本発明のアミンとハロゲンとのカップリング反応に比べ反応性が低く、多量の触媒を必要とするため、触媒起因の不純物や分解物等の不純物を副生しやすく、得られる電荷輸送性高分子の純度は、必ずしも高くならない。
【００４６】
【実施例】
本発明の高分子電荷輸送材料は、具体的には、合成例１〜２の方法で得ることができるが、これに限定されるものではない。
【００４７】
（合成例１）
例示化合物（Ｍ−３）３．４ｇ、を乾燥ｏ−キシレン２０ｍｌに溶解し、酢酸パラジウム１０ｍｇ、２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフェノ）ビフェニル６０ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．４ｇを加え、３時間加熱還流を行った。次いで、４−ブロモトルエン０．５ｇを加えさらに２時間加熱還流を行った。放冷後、触媒を除き、該反応液をアセントンに注ぎ淡黄色の固体を得た。さらに、得られた固体を再びトルエンに溶解し、活性炭処理、カラムクロマトグラフィーにより精製を行った後、メタノールに注ぎ再沈殿させて、淡黄色固体２．３を得た。（後述の実施例１記載のＣＴ−３）
【００４８】
（合成例２）
例示化合物（Ｍ−６）４．０ｇをｏ−ジクロロベンゼン１０ｍｌに溶解し、銅粉３．２ｇと炭酸カリウム３．５ｇを加えて、８時間加熱還流を行った。放冷後、触媒を除き、該反応液をアセントンに注ぎ黄色の固体を得た。さらに、得られた固体を再びトルエンに溶解し、活性炭処理、カラムクロマトグラフィーにより精製を行った後、メタノールから再沈殿させて、淡黄色固体３．６ｇを得た。（後述の実施例２記載のＣＴ−６）
【００４９】
（比較合成例１）
＜２級アミン化合物とジハロゲン化合物からの合成＞
Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）ベンジジン３．９２ｇ、２，７−ジブロモビフェニル３．１２ｇをｏ−キシレン２０ｍｌに溶解し、酢酸パラジウム１０ｍｇと２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフェノ）ビフェニル６０ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．４ｇを加え、３時間加熱還流を行った。次いで、４−ブロモトルエン０．５ｇを加えさらに２時間加熱還流を行った。放冷後、触媒を除き、該反応液をアセントンに注ぎ黄色の固体を得た。さらに、得られた固体を再びトルエンに、淡黄色固体３．８ｇを得た。（後述の比較例１記載のＣＴ−３）
【００５０】
（比較合成例２）
＜１級アミン化合物とジハロゲン化合物からの合成＞
２，７−ジブロモビフェニル３．１２ｇおよびｍ−キシリジン１．２１ｇをｏ−キシレン２０ｍｌに溶解し、酢酸パラジウム１０ｍｇと２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフェノ）ビフェニル６０ｍｇ、ｔ−ブトキシナトリウム１．４ｇを加え、４時間加熱還流を行った。次いで、４−ブロモトルエン０．５ｇを加えさらに２時間加熱還流を行った。放冷後、触媒を除き、該反応液をアセントンに注ぎ黄色の固体を得た。さらに、得られた固体を再びトルエンに溶解し、活性炭処理、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、メタノールから再沈殿させて、淡黄色固体３．３ｇを得た。（後述の比較例２記載のＣＴ−６）
【００５１】
（比較合成例３）
Ｎ，Ｎ’−ジ（２，４−ジメチルフェニル）ベンジジン４．２ｇと２，７−ジヨードビフェニル３．１２ｇをｏ−ジクロロベンゼン１０ｍｌに溶解し、銅粉３．２ｇと炭酸カリウム３．５ｇを加えて、８時間加熱還流を行った。放冷後、触媒を除き、該反応液をアセントンに注ぎ黄色の固体を得た。さらに、得られた固体を再びトルエンに溶解し、活性炭処理、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、メタノールから再沈殿させて、淡黄色固体３．０ｇを得た。（後述の比較例３記載のＣＴ−６）
【００５２】
（比較合成例４）
反応容器に塩化ニッケル０．２ｇ、亜鉛粉末１０．０ｇ、トリフェニルホスフィン３．１ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌを入れ、室温で攪拌し、溶液の色が深紅／褐色になったことを確認した後、８０℃まで加熱した。そこへビス（４−クロロフェニル）（２，４−ジメチルフェニル）アミン１６．８ｇと４−クロロトルエン３．２ｇを加え、８０℃で５時間加熱攪拌した。その後、４−クロロトルエン０．６ｇを加え、さらに１時間反応させた。放冷後、濃塩酸２００ｍｌを加え、過剰の金属触媒を溶解した後、ジクロロメタン５００ｍｌを加えた。さらに、反応液を５０％水酸化ナトリウム溶液および水で有機層を洗浄した後、溶媒を留去し、黄色の油状物質を得た。
【００５３】
得られた油状物をＴＨＦに溶解し、メタノールから再沈殿させ、固体を得た。さらに、得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体３．２ｇを得た。（後述比較例４記載のＣＴ−６）
【００５４】
以下本発明に用いる電子写真感光体の構成について説明する。
【００５５】
本発明における電子写真感光体は、感光層が電荷輸送材料と電荷発生材料を同一の層に含有する単層型であっても、電荷輸送層と電荷発生層に分離した積層型でもよいが、電子写真特性的には積層型が好ましい。
【００５６】
使用する導電性基体は導電性を有するものであればよく、アルミニウム、ステンレススチールなどの金属、あるいは導電層を設けた金属、紙、プラスチックなどが挙げられ、形状はシート状、円筒状などがあげられる。
【００５７】
ＬＢＰなど画像入力がレーザー光の場合は散乱による干渉縞防止、または基盤の傷を被覆することを目的とした導電層を設けてもよい。これはカーボンブラック、金属粒子などの導電性粉体をバインダー樹脂に分散させて形成することができる。導電層の膜厚は５〜４０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍが適当である。
【００５８】
そのうえに接着機能を有する中間層を設ける。中間層の材料としてはポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、カゼイン、ポリウレタン、ポリエーテルウレタン、などが挙げられる。これらは適当な溶剤に溶解して塗布される。中間層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．３〜１μｍが適当である。
【００５９】
中間層の上には電荷発生層が形成される。本発明に用いられる電荷発生物質としてはセレン−テルル、ピリリウム、チアピリリウム系染料、フタロシアニン、アントアントロン、ジベンズピレンキノン、トリスアゾ、シアニン、ジスアゾ、モノアゾ、インジゴ、キナクリドン、非対称キノシアニン系の各顔料が挙げられる。機能分離型の場合、電荷発生層は前期電荷発生物質を０．３〜４倍量の結着剤樹脂および溶剤とともにホモジナイザー、超音波分散、ボールミル、振動ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミルおよび液衝突型高速分散機などの方法でよく分散し、分散液を塗布、乾燥させて形成される。電荷発生層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜２μｍが適当である。
【００６０】
電荷輸送層は主として本発明からなるバインダー樹脂と電荷輸送材料とを溶剤中に溶解させた塗料を塗工乾燥して形成する。電荷輸送材料は０．５〜３倍量のバインダー樹脂と組み合わせて、塗工、乾燥し電荷輸送層を形成する。電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍ、好ましくは１５〜３０μｍが適当である。
【００６１】
以下、実施例にしたがって説明するが、実施例中の電荷輸送性高分子については、対応する反応性モノマーから、合成例１と同様の方法を用いて合成したものを使用した。
【００６２】
（実施例１）
３０φ３５７．５ｍｍのＡｌシリンダーを支持体とし、それに、以下の材料より構成される塗料を支持体上に浸せき法で塗布し１４０℃、３０分熱硬化して１５μｍの導電層を形成した。
【００６３】
導電性顔料：ＳｎＯ２コート処理硫酸バリウム    １０部
抵抗調節用顔料：酸化チタン                      ２部
バインダー樹脂：フェノール樹脂                  ６部
レベリング材：シリコーンオイル                  ０．００１部
溶剤：メタノール、メトキシプロパノール  ０．２／０．８  ２０部
【００６４】
この導電層の上に、Ｎメトキシメチル化ナイロン３部および共重合ナイロン３部をメタノール６５部、ｎブタノール３０部の混合溶媒に溶解した溶液を浸せき法で塗布し、０．６μｍの中間層を形成した。
【００６５】
次にＣｕＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°の７．３°、２８．１°に強いピークを有するＧａＰｃ４部とポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学製）２部およびシクロヘキサノン６０部をφ１ｍｍガラスビーズ入りサンドミル装置で４時間分散し、次いでエチルアセテート１００部を加えて電荷発生層用分散液を調製した。これを浸せき法で中間層の上に塗布し、０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【００６６】
次に前記合成例に従って合成したＣＴ−３（表１２記載）７部とポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００：三菱エンジニアリング（株）製）１０部をモノクロロベンゼン８０部とジクロロメタン２０部の混合溶媒に溶解させ、電荷輸送層用塗料を調製した。
【００６７】
この塗料を浸せき法で電荷発生層の上に塗布し、１２０℃で１時間乾燥し、２５μｍの電荷輸送層を形成した。
【００６８】
以下、作製した電子写真感光体の評価について説明する。
【００６９】
装置はキヤノン（株）製デジタル複写機ＧＰ−３０５（プロセススピード２１０ｍｍ／ｓｅｃ）を改造して用いた。具体的には、像露光量が感光体面上で０．５μＪ／ｃｍ２になるようにするための改造および電子写真感光体の電子写真特性を測定するための改造を施した。作成した電子写真感光体をこの装置に取り付け、１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下での暗部電位Ｖｄ、明部電位Ｖｌおよび残留電位Ｖｒを測定した。さらに、低温低湿下で５万枚の通紙耐久をおこない、５万枚後の暗部電位Ｖｄ、明部電位Ｖｌおよび残留電位Ｖｒを測定し、初期からの変動量を算出した。結果を表２３に示す。
【００７０】
（実施例２〜１５）
電荷輸送層の電荷輸送性高分子を表２３乃至２４のものを用いた以外は実施例１と同様に電子写真感光体を作製し評価した。その結果を表２３乃至２４に示す。
【００７１】
（比較例１）
電荷輸送層の電荷輸送性高分子を比較合成例１で合成した例示化合物（ＣＴ−３）にかえた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。
【００７２】
（比較例２）
電荷輸送層の電荷輸送性高分子を比較合成例２で合成した例示化合物（ＣＴ−６）にかえた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。
【００７３】
（比較例３）
電荷輸送層の電荷輸送性高分子を比較合成例２で合成した例示化合物（ＣＴ−６）にかえた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。
【００７４】
（比較例４）
電荷輸送層の電荷輸送性高分子を比較合成例４で合成した例示化合物（ＣＴ−６）にかえた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。
【００７５】
比較例１〜４の電子写真感光体について評価した結果を表２４に示す。
【００７６】
（実施例１６〜１９）
実施例１、２の電荷輸送層の樹脂バインダーを、表２５のように代えた以外は、実施例１、２と同様にして感光体を作製し、評価した。
【００７７】
【表２３】
2004198443.tif 000026
【００７８】
【表２４】
2004198443.tif 000027
【００７９】
【表２５】
2004198443.tif 000028
【００８０】
【化５】
2004198443.tif 000029
【００８１】
【化６】
2004198443.tif 000030
【００８２】
【発明の効果】
以上のように、本発明によれば、耐磨耗性に優れ、高感度で、かつ繰り返し使用時の安定性に優れた電子写真感光体を提供することが可能となった。