(57)【要約】【課題】ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去効果を向上させる。【解決手段】第一工程：粗ジヒドロキシベンゼンを蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得る第二工程：ジヒドロキシベンゼンを含む区分を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得、高沸側から重質分を含む区分を得る第三工程：ジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加した後、抽出溶剤に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、不純物を含む油層に分離する第四工程：ジヒドロキシベンゼンを含む水層を蒸留に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む区分と水を含む区分を得る【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、下記の第一工程から第三工程を含み、かつ第三工程の抽出操作で使用される抽出溶剤に第３成分を添加することにより、ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去効果を向上させることを特徴とするジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
第一工程：粗ジヒドロキシベンゼンを蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得る工程；
第二工程：第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得、高沸側から重質分を含む区分を得る工程；
第三工程：第二工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加した後、抽出溶剤に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、不純物を含む油層に分離する工程；
第四工程：第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層を蒸留に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む区分と水を含む区分を得る工程；
【請求項２】
第三工程の抽出溶剤がトルエンであり、添加する第３成分がケトン類である請求項１記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
【請求項３】
第３成分のケトン類がメチルイソブチルケトンである請求項２記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
【請求項４】
ジイソプロピルベンゼンが、ｍ−ジイソプロピルベンゼンであって、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシンである請求項１から３のずれかに記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
【請求項５】
粗ジヒドロキシベンゼンが、アセトン、イソプロペニルフェノール、メチルイソブチルケトン及び重質分を含有する粗レゾルシンである請求項１から４のいずれかに記載のジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法において、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンから精製されたジヒドロキシベンゼンを得る方法については、例えば抽出操作の際に分液改善のための添加物を用いることなく、優れた効果が得られる方法（特許文献１参照。）が提出され、また、アセトンを留去して得た脱アセトン缶残中に一価フェノール類などの分液改善のための添加物を用いて抽出操作を行う方法（特許文献２参照。）が開示されている。しかし、ジヒドロキシベンゼン中の微量の不純物としてはイソプロペニルフェノール、オキシアセトフェノン等があるが、主として最終製品中に残る微量不純物として問題になるのはイソプロペニルフェノールであり、従来の方法においては、この微量不純物の除去が必ずしも充分に行なわれない場合があるという問題があった。
【０００３】
【特許文献１】
特願２００１−１７３７２６号（第２頁−第３頁）
【特許文献２】
特開昭６４−３８号公報（第１頁−第４頁）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、抽出操作の際に不純物除去のために添加物を用いることにより、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、下記の第一工程から第三工程を含み、かつ第三工程の抽出操作で使用される抽出溶剤に第３成分を添加することにより、ジヒドロキシベンゼン中の不純物除去効果を向上させる事を特徴とするジヒドロキシベンゼン中の不純物除去方法に係るものである。
第一工程：粗ジヒドロキシベンゼンを蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得る工程；
第二工程：第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分を得、高沸側から重質分を含む区分を得る工程；
第三工程：第二工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加した後、抽出溶剤に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、不純物を含む油層に分離する工程；
第四工程：第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層を蒸留に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む区分と水を含む区分を得る工程；
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明において用いられる原料は、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンである。また、粗ジヒドロキシベンゼンの主な成分は、アセトンの含有量は、通常２〜４０重量％、イソプロペニルフェノール含有量は、通常０．０１〜５重量％、ジヒドロキシベンゼン含有量は、通常２〜４０重量％であり、その他の成分がメチルイソブチルケトンである。
【０００７】
以下、本発明の不純物除去方法を、その一実施態様を示す図１を参照しながら詳細に説明する。
【０００８】
本発明の第一工程１は、上記の粗ジヒドロキシベンゼン６を蒸留に付し、低沸側からアセトンを含む区分８を得、高沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分９を得る工程である。第一工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、精留塔を用い、−９５〜１０００ＫｐａＧでの条件で行なうことができる。低沸側にアセトン２〜８０重量％を含み、高沸側にイソプロペニルフェノール０．１〜２０重量％、重質分１〜３０重量％及びジヒドロキシベンゼン７０〜９９重量％を含む組成をあげることができる。
【０００９】
本発明の第二工程２は、第一工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む区分９を蒸留に付し、低沸側からジヒドロキシベンゼンを含む区分１１を得、高沸側から重質分を含む区分１０を得る工程である。第二工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、単蒸留あるいは精留塔を用い、−１００〜０ＫｐａＧの条件で行なうことができる。低沸側にイソプロペニルフェノール０．１〜２０重量％及びジヒドロキシベンゼン８０〜９９．９重量％を含み、高沸側に重質分を含む区分を得ることができる。
【００１０】
本発明の第三工程３は、第二工程で重質分を含む区分を除去して得たジヒドロキシベンゼンを含む区分１１に第四工程からリサイクルされる水を含む区分１２とジヒドロキシベンゼンを含む区分１６を追加した後、抽出溶剤１３に接触させて抽出に付し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層１４と、不純物としてイソプロペニルフェノールを含む油層１５に分離する工程である。第三工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。抽出は、通常抽出塔および／またはミキサーセトラーを用いて、向流抽出を行なうことができる。第二工程で得た重質分の除去されたイソプロペニルフェノール及びジヒドロキシベンゼンを含む区分に水を追加し、５〜７０重量％にジヒドロキシベンゼン濃度を調製した後、抽出溶剤に接触させて不純物を油分側に抽出し、ジヒドロキシベンゼンを含む水層と、イソプロペニルフェノール０．０５〜２０重量％を含む油層に分離することができる。抽出溶剤としては、トルエン、キシレン、シメン、トリイソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等を用いることができるが、抽出効率および分液性等の観点からトルエンが好適に用いられる。該トルエン中に第３成分を添加することにより、不純物抽出効率の一層の向上を図ることができる。第３成分としてはケトン類が用いられるが、中でもメチルイソブチルケトンを使用することが好適である。第３成分は、少なくともトルエン中に２ｗｔ％添加される。
【００１１】
本発明の第四工程４は第三工程で得たジヒドロキシベンゼンを含む水層１４を蒸留に付し、精製ジヒドロキシベンゼン７を得るとともに、ジヒドロキシベンゼンと不純物を含む区分１６と主として水を含む区分１２を得る工程である。第四工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。蒸留は、通常、精留塔を用い、−９９〜１０００ＫｐａＧでの条件で行なうことができる。まず主として水を含む区分を留出除去後、精製ジヒドロキシベンゼンを留出させて、ジヒドロキシベンゼンと不純物を含む区分を取得することができる。また、この工程で発生する低沸分と高沸分を含むジヒドロキシベンゼンを前工程にリサイクルすることもできる。
【００１２】
【実施例】
本発明を実施例に基づいて、より具体的に説明するが、もとより本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１、２、３；比較例１
第二工程で得たｍ−イソプロペニルフェノール（以下ＯＳＴと略す）１．５重量％及びレゾルシン９８重量％を含む区分２．３重量部と第四工程から一部リサイクルされるレゾルシンを主として含む区分０．２重量部に水を追加し、５０重量％レゾルシン濃度のレゾルシン水溶液を調製した。このレゾルシン水溶液５重量部に対して、トルエンに第３成分としてメチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと略す）をそれぞれ２．４ｗｔ％（実施例１）、５ｗｔ％（実施例２）、８ｗｔ％（実施例３）を添加した抽出溶剤３重量部およびＭＩＢＫを添加しないトルエン（比較例１）３重量部を用いて、抽出塔とミキサーセトラーを組み合わせた装置により向流液々抽出を行った。
尚、ＯＳＴ除去率は下記の如くにして求めた。
ＯＳＴ除去率＝（抽出前ＯＳＴ量−抽出後ＯＳＴ量）／抽出前ＯＳＴ量
実験結果を、表１に示す。
【００１３】
【表１】
2004123600.tif 000002
【００１４】
【発明の効果】
本発明により、ジイソプロピルベンゼンを酸化する工程とジ（２−ジヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンを分解する工程を含むプロセスから得られた粗ジヒドロキシベンゼンの精製方法であって、抽出操作の際に不純物除去のために添加物を用いることにより、不純物の少ない精製されたジヒドロキシベンゼンを得ることができるという優れた特徴を有するジヒドロキシベンゼンの精製方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における不純物除去方法の流れの一例を示す図である。
【符号の説明】
１　第一工程
２　第二工程
３　第三工程
４　第四工程
５　抽出溶剤回収工程
６　粗ジヒドロキシベンゼン
７　精製ジヒドロキシベンゼン
８　アセトンを含む区分
９　ジヒドロキシベンゼンを含む区分
１０　重質分を含む区分
１１　ジヒドロキシベンゼンを含む区分
１２　水を含む区分
１３　抽出溶剤
１４　ジヒドロキシベンゼンを含む水層
１５　イソプロペニルフェノールを含む油層（抽出溶剤層）
１６　ジヒドロキシベンゼンを含む区分
１７　イソプロペニルフェノールを含む区分
【図１】
2004123600.tif 000003