(57)【要約】【課題】油性基材への良好な溶解性、経時的な結晶析出を生じない溶解安定性、及び化学的安定性を有するアスコルビン酸誘導体を見出すこと、更にはアスコルビン酸誘導体のもつ優れた美白効果、及び皮膚改善作用を発揮し得る油性化粧料、特に固形油性化粧料を提供することを課題とした。【解決手段】Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体、好ましくはテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルを用いることにより、溶解性、溶解安定性、化学的安定性を満足させることができ、更には優れた美白効果、及び皮膚改善作用を発揮し得る。【選択図】　「なし」【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体を含有することを特徴とする油性化粧料。
【請求項２】
Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体が、テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルである請求項１に記載の油性化粧料。
【請求項３】
油性化粧料が、常温で固形であることを特徴とする請求項１〜２に記載の油性化粧料。
【請求項４】
油性化粧料が、粉体を含有することを特徴とする請求項１〜３に記載の油性化粧料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、優れた美白作用、及び優れた美肌作用を有する油性化粧料に関するもので、特に固形の油性化粧料、更には粉体を含有する油性化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、アスコルビン酸誘導体は美白効果だけではなく、コラーゲン生成に関与する優れた美肌効果を有するため、多くの種類の化粧料に賞用されてきた。しかしながらＬ−アスコルビン酸自体は水溶性であり、皮膚等に直接塗布する化粧料では、皮膚に浸透することができず、また化学的安定性に問題があった。
【０００３】
これらを改善するためにＬ−アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミテート等の脂肪酸エステルが提案されてきたが、全ての水酸基がエステル化されていないために油性基材への溶解性が不充分であった。またこれらの誘導体については、その結晶性のために経時的に結晶が析出する難点があった。また更に粉体を含有する化粧料では、アスコルビン酸誘導体が、着色の原因となることもあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
優れた美白効果、及び皮膚改善作用を有するアスコルビン酸誘導体として、油性基材への良好な溶解性及び安定性を有するアスコルビン酸誘導体を見出すことを課題とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、これらの課題を解決するため鋭意研究した結果、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体が極めて良好な油性基材への溶解性を有することを見出した。
【０００６】
すなわちＬ−アスコルビン酸のすべての水酸基がエステル化されているために、極めて油溶解性が良好であること、更に脂肪酸残基が分枝脂肪酸であるため常温で結晶化することがないために、処方中で結晶が析出することがなく、固形の基材においても極めて良好に使用できることを見出した。また油性基材への溶解性が極めて高いために従来のアスコルビン酸エステルに比べて固形油性化粧料への添加量を大幅に増大させ得ること、また更に、着色を起こすことなく良好に使用しうることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の油性化粧料としては特に制限されることは無いが、固形油性化粧料に対してＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の優位性が発揮される。具体的には口紅、リップスティック、リップグロス、ファンデーション、ほほ紅等に好適に用いることができる。
【０００８】
本発明で用いるＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体としては、脂肪酸残基として炭素数８〜１８の分枝脂肪酸であれば特に制限されることはないが、これらのなかでテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルが好ましく、またテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルのなかでもテトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビルが好適に利用することができる。Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体、テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル、テトラ２−ヘキシルデカン酸Ｌ−アスコルビルとしては特許第３２５３７３５号に製造法方が記載されている。
【０００９】
本発明で用いるＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の添加量としては、特に制限されることは無く、特に油相成分への溶解度が高いために極めて高濃度に添加することもできるが、一般的には０．０１重量％〜２０重量％の範囲が、好ましくは１．０重量％〜１０重量％が望ましい。これ以上の濃度では特に効果の増大が期待できず、またこれ以下では効果が発揮されない。
本発明で用いるＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の添加方法としては特に制限されることは無く、通常の油相成分を添加する場合と同様の方法で添加することができる。
【００１０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれらに限定されるものではない。なお配合量は重量％で示す。
（油性化粧料への溶解性の評価）
Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の油性化粧料への溶解性を評価するために、油性化粧料として、いわゆるリップグロスを用いて溶解性を評価した。すなわちリップグロスは通常口紅を施した上から適用して艶を出す化粧料である。
【００１１】
（調整法）
表１の成分を８０℃に加温した後、均一になるまで攪拌してリップグロスを調整し、直ちに試験管に取り、評価検体とした。
（評価法）
調製した試験管中のリップグロスを、目視で下記基準に従って評価した。評価結果を表１に示す。
（評価基準）
◎：全く濁りが認められず、高い透明性を有する。
○：わずかに濁りが見られる。
△：白濁が見られる。
×：析出が見られる。
【００１２】
【表１】
2004051566.tif 000002
表１に示されるように、Ｌ−アスコルビン酸テトライソパルミテートは極めて透明性が高く、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の油性化粧料への良好な溶解性を示すことが分かる。また溶解時間も極めて短いために、作業性も非常に良好であった。
【００１３】
（皮膚改善作用の評価）
Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体は、アスコルビン酸誘導体であるところから、皮膚美白作用を示すが、更にアスコルビン酸がコラーゲン生成に関与することから、皮膚美肌作用を有することが知られている。このＬ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の皮膚美肌作用を、テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルを用いた実施例３、及び比較例４のファンデーションの評価処方により皮膚改善作用を示す。
【００１４】
実施例・比較例：ファンデーション
（処方）　　　　　　　　　　　　　　　　　実施例３　　　　比較例４
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％　　　　　重量％
テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル　２．５　　　　　　−
メチルポリシロキサン　　　　　　　　　　３．０　　　　　３．０
イソノナン酸イソノニル　　　　　　　　　１．５　　　　　１．５
流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　２．０　　　　　２．０
オクチルドデカノール　　　　　　　　　　１．０　　　　　１．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　　　　　適量
Ｂ相
疎水性処理タルク　　　　　　　　　　　　残部　　　　　　残部
疎水性処理セリサイト　　　　　　　　　４０．０　　　　４０．０
疎水性処理マイカ　　　　　　　　　　　１０．０　　　　１０．０
疎水性処理酸化チタン　　　　　　　　　　８．０　　　　　８．０
疎水性処理微粒子酸化チタン　　　　　　　５．０　　　　　５．０
ステアリン酸亜鉛　　　　　　　　　　　　３．０　　　　　３．０
ナイロンパウダー　　　　　　　　　　　１０．０　　　　１０．０
ベンガラ　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　　　　　適量
黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　　　　　適量
黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　　　　　適量
（調製方法）
Ａ相成分及びＢ相成分を混合粉砕しておき、Ａ相をＢ相に混合しながら添加する。更に粉砕し、ふるいを通したのち、プレスする。
【００１５】
（評価方法）
２０名の女性被験者を、１群１０名にわけて２群とし、一方に上記の実施例１、他方に比較例１のファンデーションを毎日１回以上塗布し、２ヵ月後官能にて各評価項目について下記判断基準により評点を出し、更に下記の判定基準により評価した。その結果を表１に示す。
（判断基準）
＋３：使用前よりも非常に改善された
＋２：使用前よりもかなり改善された
＋１：使用前よりもやや改善された
±０：差がない
−１：使用前の方がややよい
−２：使用前の方がかなりよい
−３：使用前の方が非常によい
（判定基準）
◎：平均値が２．５以上である。
○：平均値が１．５〜２．５である。
△：平均値が０．５〜１．５である。
×：平均値が０．５以下である。
【００１６】
【表２】
2004051566.tif 000003
表２より明らかなように、本発明に係るテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルを有効成分として含有するファンデーションは、肌荒れを防止し、肌のつや、はり、明るさを保ち、しわを改善する効果に優れ、皮膚老化防止用及び美白用の皮膚化粧料として用いることができ、Ｌ−アスコルビン酸テトラ脂肪酸エステルの有用性が示される。
更に、実際の油性化粧料におけるテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルを利用した例を示す。
【００１７】
実施例４：口紅
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
赤色２０２号　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８８
赤色２２３号　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
Ｂ相
リンゴ酸ジイソステアリル　　　　　　　　　　　残部
Ｃ相
テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル　　　　３．０
キャンデリラワックス　　　　　　　　　　　　１０．０
セレシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
カルナバワックス　　　　　　　　　　　　　　　３．０
マイクロクリスタリンワックス　　　　　　　　　３．０
液状ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
硬化ヒマシ油　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
２−エチルヘキサン酸セチル　　　　　　　　　１０．０
α−オレフィンオリゴマー　　　　　　　　　　１０．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（調製方法）
Ａ相成分をＢ相成分にローラーミルを使用して分散させる。Ｃ相成分を加温溶解して、Ａ相とＢ相の混合物にくわえ、良く混合する。ろ過後、型に流し込み、冷却して成型したものを容器に充填する。
【００１８】
実施例５：ほほ紅
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
マイカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．０
ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　　　　７．０
セリサイト　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
ナイロン　　　　　　　　　　　　　　　　　２３．０
酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
着色料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
Ｂ相
テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル　　　４．０
流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　５．０
パルミチン酸２−エチルヘキシル　　　　　　　２．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（調製方法）
Ａ相成分、及びＢ相成分を均一に混合した後、Ａ相に配合する。粉砕しふるいを通した後、プレスする。
【００１９】
実施例６：コンパクトフェイスパウダー
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
セリサイト　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０
酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５
黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
Ｂ相
テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル　　　５．０
パーフルオロポリエーテル　　　　　　　　　　０．５
Ｃ相
α−オレフィンオリゴマー　　　　　　　　　　５．０
パルミチン酸２−エチルヘキシル　　　　　　　２．５
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（調製方法）
Ａ相成分を混合した後、Ｂ相成分を加える。Ｃ相成分を均一混合した後、Ａ相とＢ相の混合物に配合する。粉砕しふるいを通した後、プレスする。
【００２０】
実施例７：リップスティック
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
テトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビル　　　５．０
パラフィンワックス　　　　　　　　　　　　　７．３
蜜蝋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．３
キャンデリラワックス　　　　　　　　　　　　５．５
カルナウバワックス　　　　　　　　　　　　　７．２
ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．２
ひまし油　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリル　　　残部
パルミチン酸イソプロピル　　　　　　　　　１０．０
セタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
ヘプタヒドロキシステアリン酸デカグリセリル　１．５
酢酸トコフェロール　　　　　　　　　　　　　０．５
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
（調製方法）
成分を８０℃に加温した後、均一になるまで攪拌してリップグロスを調整した。（皮膚改善作用の評価）
【００２１】
【表３】
2004051566.tif 000004
表３より明らかなように、本発明に係るテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルを有効成分として含有する化粧料は、肌荒れを防止し、肌のつや、しわ改善に極めて有効であることが分かり、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体の有用性が明らかである。
【００２２】
【発明の効果】
以上、詳細に説明した通り、Ｌ−アスコルビン酸テトラ分枝脂肪酸エステル誘導体、特にテトライソパルミチン酸Ｌ−アスコルビルは、美白剤としてのアスコルビン酸誘導体として化学的安定性に優れると共に、油性化粧料に対して、特に固形油性化粧料に対しての溶解安定性に優れる。また油性化粧料に使用したときに美白効果のみならず、肌の荒れ防止、肌のつや改善効果、及びしわ改善効果に優れる。