(57)【要約】【課題】除草剤の新規有効成分化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）；【化１】2004051628.tif 000054［式中、Ａｒは【化２】2004051628.tif 000055であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ａ’、Ｂ’、Ｄ’及びＥ’は各々酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ６）−、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは水素原子、置換されてもよいアルキルなどであり、Ｒ１はハロゲン、置換されてもよいアルキルなどであり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン、アルキルなどであり、Ｒ３及びＲ４は各々水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、Ｒ５はハロゲン、アルキルなどであり、Ｒ６は水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルである］で表されるピリジン系化合物又はその塩。【選択図】　　　　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）；
【化１】
2004051628.tif 000035
［式中、Ａｒは
【化２】
2004051628.tif 000036
であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ａ’、Ｂ’、Ｄ’及びＥ’は各々酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ６）−、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−（ここでのＲ６は同一であっても異なっていてもよい）であり、但し、−Ａ’−Ｂ’−Ｄ’−（Ｅ’）ｎ−が環内の二重結合と共役してベンゼン環を形成する場合を除き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは水素原子、置換されてもよいアルキル、−ＣＨ２ＣＮ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、−ＣＯＲ７、−ＣＳＲ７、−ＳＯＲ７、−ＳＯ２Ｒ７、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、Ｒ１はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シアノ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９又は−ＳＯ２Ｒ９であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、ホルミル、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９又は−ＳＲ９であり、Ｒ３及びＲ４は各々水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、Ｒ５はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、ニトロ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよい）であり、Ｒ６は水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ７は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいナフチル、Ｒ８で置換されてもよい複素環基、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよく、２つのＲ９が一緒になって環を形成することもでき、更には、環を形成する際に当該環中に酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）であり、Ｒ８はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、シアノ又は−ＯＲ９であり、Ｒ９は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、ｍは０〜３であり、ｎは０又は１であり、ｒは０〜４であり、ｍ又はｒが２以上である場合、Ｒ５は同一であっても異なっていてもよい、但し、ＡｒがＡｒ１であり、Ａ及びＢが各々＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−であり、Ｄが硫黄原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚが水素原子であり、且つｎが０である場合を除く］で表されるピリジン系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれる置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル又は置換されてもよいアルキニルのその置換基が、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、置換されてもよいアミノ、トリメチルシリル、Ｃ３−６シクロアルキル、エポキシ、Ｒ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいピリジル、Ｒ８で置換されてもよいナフチルであり、前記置換されてもよいアミノのその置換基が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ベンゼン環部分がＲ８で置換されてもよいベンジル、ベンゼン環部分がＲ８で置換されてもよいベンゾイル、−ＳＯ２Ｒ９であり、Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれる置換されてもよいシクロアルキルのその置換基が、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｒ８で置換されてもよいフェニルである、前記請求項１に記載のピリジン系化合物又はその塩。
【請求項３】
式（Ｉ）；
【化３】
2004051628.tif 000037
［式中、Ａｒは
【化４】
2004051628.tif 000038
であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ａ’、Ｂ’、Ｄ’及びＥ’は各々酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ６）−、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−（ここでのＲ６は同一であっても異なっていてもよい）であり、但し、−Ａ’−Ｂ’−Ｄ’−（Ｅ’）ｎ−が環内の二重結合と共役してベンゼン環を形成する場合を除き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは水素原子、置換されてもよいアルキル、−ＣＨ２ＣＮ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、−ＣＯＲ７、−ＣＳＲ７、−ＳＯＲ７、−ＳＯ２Ｒ７、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、Ｒ１はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シアノ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９又は−ＳＯ２Ｒ９であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、ホルミル、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９又は−ＳＲ９であり、Ｒ３及びＲ４は各々水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、Ｒ５はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、ニトロ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよい）であり、Ｒ６は水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ７は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいナフチル、Ｒ８で置換されてもよい複素環基、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよく、２つのＲ９が一緒になって環を形成することもでき、更には、環を形成する際に当該環中に酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）であり、Ｒ８はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、シアノ又は−ＯＲ９であり、Ｒ９は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、ｍは０〜３であり、ｎは０又は１であり、ｒは０〜４であり、ｍ又はｒが２以上である場合、Ｒ５は同一であっても異なっていてもよい、但し、ＡｒがＡｒ１であり、Ａ及びＢが各々＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−であり、Ｄが硫黄原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚが水素原子であり、且つｎが０である場合を除く］で表されるピリジン系化合物又はその塩の製造方法であって、（１）式（ＩＩ）；
【化５】
2004051628.tif 000039
［式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲンである］で表される化合物と、式（ＩＩＩ）；
【化６】
2004051628.tif 000040
［式中、Ｘ及びＺは前述の通りである］で表される化合物とを反応させるか、（２）式（ＩＶ）；
【化７】
2004051628.tif 000041
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｇは水素原子又はハロゲンである］で表される化合物と、リチオ化剤とを反応させて式（Ｖ）；
【化８】
2004051628.tif 000042
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りである］で表される化合物を得、次いでこのものと式（ＶＩ）；
【化９】
2004051628.tif 000043
［式中、Ａｒは前述の通りである］で表される化合物とを反応させるか、（３）式（ＶＩＩ）；
【化１０】
2004051628.tif 000044
［式中、Ａｒ及びＧは前述の通りである］で表される化合物と、リチオ化剤とを反応させて式（ＶＩＩＩ）；
【化１１】
2004051628.tif 000045
［式中、Ａｒは前述の通りである］で表される化合物を得、次いでこのものと式（ＩＸ）；
【化１２】
2004051628.tif 000046
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りである］で表される化合物と反応させるか、（４）式（ＩＩ）；
【化１３】
2004051628.tif 000047
［式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前述の通りである］で表される化合物と、式（Ｘ）；
【化１４】
2004051628.tif 000048
で表される化合物とを反応させて式（ＸＩ）；
【化１５】
2004051628.tif 000049
［式中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前述の通りである］で表される化合物を得、次いでこのものを加水分解するか、（５）式（Ｉ−３）；
【化１６】
2004051628.tif 000050
［式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りである］で表される化合物と、式（ＸＩＩ）；
【化１７】
2004051628.tif 000051
［式中、Ｚａは置換されてもよいアルキル、−ＣＨ２ＣＮ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、−ＣＯＲ７、−ＣＳＲ７、−ＳＯＲ７、−ＳＯ２Ｒ７、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジル（Ｒ７及びＲ８は前述の通り）であり、Ｙはハロゲン又は有機スルホン酸残基である］で表される化合物とを反応させるか、或は（６）式（Ｉ−３）；
【化１８】
2004051628.tif 000052
［式中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りである］で表される化合物と、式（ＸＩＩＩ）；
【化１９】
2004051628.tif 000053
［式中、Ｒ９は前述の通りであり、Ｔは酸素原子又は硫黄原子である］で表される化合物とを反応させることを特徴とする、方法。
【請求項４】
請求項１又は２のピリジン系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項５】
請求項１又は２のピリジン系化合物又はその塩の有効成分量を施用して有害雑草を防除する方法。
【請求項６】
請求項１又は２のピリジン系化合物又はその塩の少なくとも１種と、他の除草剤の有効成分化合物の少なくとも１種とを含有する混合除草性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、除草剤の有効成分として有用な新規ピリジン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＷＯ　９５　／　２９８９３には、３−置換ピリジン系化合物が開示されているが、後記式（Ｉ）中のＡｒで表される置換基などによって区別される。また、米国特許第４，６１１，０５９号明細書にはピリジルで置換されたベンゾチオフェン系化合物が開示されているが、当該特許に含まれる化合物は本願から除外されている。
【０００３】
【特許文献１】
国際公開公報　ＷＯ　９５　／　２９８９３
【特許文献１】
米国特許第４，６１１，０５９号明細書
【０００４】
【発明が解決しようとする課題とその手段】
本願発明者等は、より優れた除草剤を見出すべくピリジン系化合物につき種々検討した結果、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（Ｉ）；
【０００５】
【化２０】
2004051628.tif 000002
【０００６】
［式中、Ａｒは
【０００７】
【化２１】
2004051628.tif 000003
【０００８】
であり、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ａ’、Ｂ’、Ｄ’及びＥ’は各々酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ６）−、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−（ここでのＲ６は同一であっても異なっていてもよい）であり、但し、−Ａ’−Ｂ’−Ｄ’−（Ｅ’）ｎ−が環内の二重結合と共役してベンゼン環を形成する場合を除き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは水素原子、置換されてもよいアルキル、−ＣＨ２ＣＮ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、−ＣＯＲ７、−ＣＳＲ７、−ＳＯＲ７、−ＳＯ２Ｒ７、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、Ｒ１はハロゲン、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シアノ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９又は−ＳＯ２Ｒ９であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、ホルミル、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９又は−ＳＲ９であり、Ｒ３及びＲ４は各々水素原子、ハロゲン又はアルキルであり、Ｒ５はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、ニトロ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよい）であり、Ｒ６は水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ７は置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいナフチル、Ｒ８で置換されてもよい複素環基、−ＣＯ２Ｒ９、−ＯＲ９、−ＳＲ９又は−Ｎ（Ｒ９）２（ここでのＲ９は同一であっても異なっていてもよく、２つのＲ９が一緒になって環を形成することもでき、更には、環を形成する際に当該環中に酸素原子及び／又は硫黄原子を含有していてもよい）であり、Ｒ８はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、シアノ又は−ＯＲ９であり、Ｒ９は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジルであり、ｍは０〜３であり、ｎは０又は１であり、ｒは０〜４であり、ｍ又はｒが２以上である場合、Ｒ５は同一であっても異なっていてもよい、但し、ＡｒがＡｒ１であり、Ａ及びＢが各々＝Ｃ（Ｒ６）−又は−Ｃ（Ｒ６）２−であり、Ｄが硫黄原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｚが水素原子であり、且つｎが０である場合を除く］で表されるピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法、それらを含有する除草剤及びそれらの有効成分量を施用して有害雑草を防除する方法等に関する。
【０００９】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれる置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル又は置換されてもよいアルキニルのその置換基としては、例えばハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、置換されてもよいアミノ、トリメチルシリル、Ｃ３−６シクロアルキル、エポキシ、Ｒ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいピリジル、Ｒ８で置換されてもよいナフチルなどが挙げられる（Ｒ８は前述の通り）。また、前記置換されてもよいアミノのその置換基としては、例えばＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、ベンゼン環部分がＲ８で置換されてもよいベンジル、ベンゼン環部分がＲ８で置換されてもよいベンゾイル、−ＳＯ２Ｒ９などが挙げられる（Ｒ８及びＲ９は前述の通り）。これら置換基の置換数は、１又は２以上であってもよく、２以上の場合、それらの置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００１０】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれる置換されてもよいシクロアルキルのその置換基としては、例えばハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｒ８で置換されてもよいフェニルなどが挙げられる（Ｒ８は前述の通り）。これら置換基の置換数は、１又は２以上であってもよく、２以上の場合、それらの置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００１１】
Ｚ、Ｒ７及びＲ９に含まれるＲ８で置換されてもよいフェニル、Ｒ８で置換されてもよいナフチル又はＲ８で置換されてもよい複素環基のＲ８の置換数は、１又は２以上であってもよく、２以上の場合、それらの置換基は同一でも相異なっていてもよい。
【００１２】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９に含まれるアルキル又はアルキル部分としては、各々炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
【００１３】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれるアルケニル又はアルケニル部分としては、各々炭素数２〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどが挙げられる。
【００１４】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれるアルキニル又はアルキニル部分としては、各々炭素数２〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、イソブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどが挙げられる。
【００１５】
Ｚ、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９に含まれるシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
【００１６】
Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９に含まれるハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１７】
Ｒ７に含まれる複素環基としては、例えば酸素、硫黄及び窒素の各原子からなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜３含有する５又は６員複素環基が挙げられる。複素環部分は、飽和又は不飽和のどちらでもよい。複素環基の具体例としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ジチアゾリル、オキサジニル、チアジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピリミジニル、ピペラジニルなどが挙げられる。
【００１８】
Ｒ７に含まれる−Ｎ（Ｒ９）２の２つのＲ９が一緒になって環を形成する場合、例えばアゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルなどを形成する。
【００１９】
前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物は、塩を形成することが可能である。その塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００２０】
前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物には、下記式（Ｉ）；
【００２１】
【化２２】
2004051628.tif 000004
【００２２】
中の不斉炭素（＊）及び／又は式（Ｉ）中の各置換基の種類に応じて存在する不斉炭素によって光学異性体が存在し得、また、式（Ｉ）中の各置換基の種類に応じて存在する炭素−炭素ニ重結合などによって幾何異性体が存在し得るが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。例えば、Ｚ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及び／又はＲ９が置換されたシクロアルキルである場合、Ｚ、Ｒ１、Ｒ７及び／又はＲ９がエポキシで置換されたアルキルである場合、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ａ’、Ｂ’、Ｄ’及び／又はＥ’中の−Ｃ（Ｒ６）２−においてＲ６が各々異なる置換基である場合などにおいて光学異性体が存在し、また、式（Ｉ）中のＺ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７及び／又はＲ９が置換されてもよいアルケニルである場合などにおいて幾何異性体が存在する。尚、特に記載しない限り、後述する化合物は各異性体を分離する為の特別な操作を施していない化合物である。
【００２３】
前記式（Ｉ）で表されるピリジン系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｆ〕或いは通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００２４】
式（Ｉ）で表される化合物は、下記の反応〔Ａ〕に従って、式（ＩＩ）と式（ＩＩＩ）とを反応させることにより製造することができる。
【化２３】
2004051628.tif 000005
【００２５】
反応〔Ａ〕中、Ａｒ、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲンである。
【００２６】
反応〔Ａ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００２７】
反応〔Ａ〕で使用する塩基は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ノルマルブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウムのようなアルキルリチウム；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンのような３級アミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシドのようなアルコール塩などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２８】
反応〔Ａ〕で使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性非プロトン性溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２９】
反応〔Ａ〕は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。
【００３０】
反応〔Ａ〕で使用する不活性ガスは、例えば窒素、ヘリウム、アルゴンなどから適宜選択する。
【００３１】
反応〔Ａ〕の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−８０〜＋１２０　℃、望ましくは０〜１００　℃であり、反応時間は通常１〜２４時間、望ましくは２〜６時間である。
但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００３２】
前述の式（Ｉ）で表される化合物のうち式（Ｉ−１）で表される化合物は、下記反応〔Ｂ〕に従って（１）式（ＩＶ）で表される化合物とリチオ化剤とを反応させて式（Ｖ）を得る第１工程及び（２）式（Ｖ）で表される化合物と式（ＶＩ）で表される化合物とを反応させて式（Ｉ−１）で表される化合物を得る第２工程により、製造することができる。
【００３３】
【化２４】
2004051628.tif 000006
【００３４】
反応〔Ｂ〕中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｇは水素原子又はハロゲンである。
【００３５】
反応〔Ｂ〕の第１工程で用いるリチオ化剤としては、アルキルリチウム、フェニルリチウム、リチウムアミドなどが挙げられる。
【００３６】
反応〔Ｂ〕の第１工程は、通常、溶媒及び不活性ガスの存在下で行う。
【００３７】
反応〔Ｂ〕の第１工程で使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ペンタン、ヘキサンのような環状又は非環状脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３８】
反応〔Ｂ〕の第１工程で使用する不活性ガスは、例えば窒素、ヘリウム、アルゴンなどから適宜選択する。
【００３９】
反応〔Ｂ〕の第１工程の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−１２０〜＋５０　℃、望ましくは−８０〜＋３０　℃であり、反応時間は通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１６時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００４０】
反応〔Ｂ〕の第２工程は、通常第１工程に引き続いて行い、その際第１工程で使用した溶媒又は不活性ガスをそのまま使用することができるが、場合によっては、前記第１工程で挙げた溶媒又は不活性ガスから適宜選択し、追加してもよい。
【００４１】
反応〔Ｂ〕の第２工程の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−１２０〜＋５０　℃、望ましくは−８０〜＋３０　℃であり、反応時間は通常０．５〜２４時間、望ましくは１〜１６時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００４２】
また、前述の式（Ｉ−１）で表される化合物は、下記反応〔Ｃ〕に従って（１）式（ＶＩＩ）で表される化合物とリチオ化剤とを反応させて式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を得る第１工程及び（２）式（ＶＩＩＩ）で表される化合物と式（ＩＸ）で表される化合物とを反応させて式（Ｉ‐１）を得る第２工程によっても、製造することができる。
【化２５】
2004051628.tif 000007
【００４３】
反応〔Ｃ〕中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＧは前述の通りである。
【００４４】
反応〔Ｃ〕の第１工程は前記反応〔Ｂ〕の第１工程に準じて、反応〔Ｃ〕の第２工程は前記反応〔Ｂ〕の第２工程に準じて各々行う。
【００４５】
前述の式（Ｉ）で表される化合物のうち式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記反応〔Ｄ〕に従って、（１）式（ＩＩ）で表される化合物と式（Ｘ）で表される化合物とを反応させて式（ＸＩ）で表されるチウロニウム塩を得る第１工程及び（２）式（ＸＩ）で表されるチウロニウム塩を加水分解して式（Ｉ−２）で表される化合物を得る第２工程により、製造することができる。
【化２６】
2004051628.tif 000008
【００４６】
反応〔Ｄ〕中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前述の通りである。
【００４７】
反応〔Ｄ〕の第１工程は、通常、溶媒の存在下で行う。
【００４８】
反応〔Ｄ〕の第１工程で使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、イソパラフィン、シクロヘキサン、塩化メチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類；水などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００４９】
反応〔Ｄ〕の第１工程の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常０〜１２０　℃、望ましくは２０〜１００　℃であり、反応時間は通常０．０５〜２４時間、望ましくは０．１〜１２時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００５０】
反応〔Ｄ〕の第２工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００５１】
反応〔Ｄ〕の第２工程で使用する塩基は、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウムのような金属水酸化物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００５２】
反応〔Ｄ〕の第２工程で使用する溶媒は、前記反応〔Ｄ〕の第１工程で例示したものから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００５３】
反応〔Ｄ〕の第２工程は、必要に応じ、相間移動触媒の存在下で行う。
【００５４】
反応〔Ｄ〕の第２工程で使用する相間移動触媒は、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００５５】
反応〔Ｄ〕の第２工程は、第１工程に引き続いて、同一反応器内で塩基及び必要に応じて相間移動触媒を加え、連続的に行うことができ、その際第１工程で使用した溶媒をそのまま使用することができるが、場合によっては、前記第１工程で挙げた溶媒から適宜選択し、追加してもよい。また、反応〔Ｄ〕の第２工程で得られる式（Ｉ−２）の化合物は、反応系中では塩として存在する場合があるが、その際は通常の中和処理を行うことができる。
【００５６】
反応〔Ｄ〕の第２工程の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−５〜＋１８０　℃、望ましくは５〜１３０　℃であり、反応時間は通常０．１〜２４時間、望ましくは０．５〜１２時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００５７】
前述の式（Ｉ）で表される化合物のうち式（Ｉ−４）で表される化合物は、下記反応〔Ｅ〕に従って、前述の式（Ｉ）で表される化合物に含まれる式（Ｉ‐３）で表される化合物と式（ＸＩＩ）で表される化合物とを反応させることにより、製造することができる。
【化２７】
2004051628.tif 000009
【００５８】
反応〔Ｅ〕中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前述の通りであり、Ｚａは置換されてもよいアルキル、−ＣＨ２ＣＮ、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、−ＣＯＲ７、−ＣＳＲ７、−ＳＯＲ７、−ＳＯ２Ｒ７、Ｒ８で置換されてもよいフェニル又はＲ８で置換されてもよいピリジル（Ｒ７及びＲ８は前述の通り）であり、Ｙは塩素原子、臭素原子のようなハロゲン或はｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシのような有機スルホン酸残基である。
【００５９】
反応〔Ｅ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行う。塩基及び溶媒は、前記反応〔Ａ〕で各々例示したものから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６０】
反応〔Ｅ〕は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。
【００６１】
反応〔Ｅ〕で使用する不活性ガスは、例えば窒素、ヘリウム、アルゴンなどから適宜選択する。
【００６２】
反応〔Ｅ〕の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−８０〜＋１００　℃、望ましくは０〜５０　℃であり、反応時間は通常０．１〜４８時間、望ましくは１〜２４時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００６３】
前述の式（Ｉ）で表される化合物のうち式（Ｉ−５）で表される化合物は、下記反応〔Ｆ〕に従って前述の式（Ｉ−３）で表される化合物と式（ＸＩＩＩ）で表される化合物とを反応させることにより、製造することができる。
【化２８】
2004051628.tif 000010
【００６４】
反応〔Ｆ〕中、Ａｒ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ９は前述の通りであり、Ｔは酸素原子又は硫黄原子である。
【００６５】
反応〔Ｆ〕は、必要に応じ溶媒及び触媒の存在下で行う。
【００６６】
反応〔Ｆ〕で使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、イソパラフィン、シクロヘキサン、塩化メチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６７】
反応〔Ｆ〕で使用する触媒は、例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；酢酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸類；ジブチルスズラウレートのようなスズ化合物類；塩化銅（Ｉ）のような遷移金属塩類などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６８】
反応〔Ｆ〕の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−２０〜＋１５０　℃、望ましくは−５〜＋７０　℃であり、反応時間は通常０．５〜７２時間、望ましくは１〜２４時間である。但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００６９】
前記反応〔Ａ〕又は〔Ｄ〕で使用される式（ＩＩ）で表される化合物は、新規化合物を含む。この化合物は、以下の反応〔Ｇ〕に従って、前述の式（Ｉ−１）で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、製造することができる。
【００７０】
【化２９】
2004051628.tif 000011
【００７１】
反応〔Ｇ〕中、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前述の通りである。
【００７２】
反応〔Ｇ〕で使用するハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、５塩化リン、臭化チオニル、オキシ臭化リン、５臭化リンなどが挙げられる。
【００７３】
反応〔Ｇ〕は、必要に応じ溶媒の存在下で行うが、一般には、溶媒を使用することが望ましい。
【００７４】
反応〔Ｇ〕で使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化アルキル類などから、１種又は２種以上を適宜選択する。
【００７５】
反応〔Ｇ〕の反応温度及び反応時間は、化合物の種類、反応条件の相違などによって異なり、一概に規定できないが、反応温度は通常−４０〜＋１５０　℃、望ましくは０〜９０　℃であり、反応時間は通常１〜２４時間、望ましくは２〜６時間である。
但し、最適な反応温度及び反応時間は、各種反応条件を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００７６】
本発明化合物には、前述した通り光学異性体が含まれるが、任意の異性体を製造するには、例えば以下のような方法に従って製造することができる。まず、下記反応〔Ｈ〕のように、式（Ｉ−１）で表される化合物を常法に従い酸化して、式（ＸＩＶ）で表される化合物を製造する。当該酸化の方法としては、例えば二酸化マンガン、クロム酸のような金属酸化剤を用いる方法、スワン酸化法などが挙げられる。
【００７７】
【化３０】
2004051628.tif 000012
【００７８】
次いで下記反応〔Ｉ〕のように、式（ＸＩＶ）で表される化合物を常法に従い不斉還元して、式（Ｉ−１ａ）又は（Ｉ−１ｂ）で表される式（Ｉ）の光学異性体化合物を製造することができる。当該不斉還元の方法としては、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９８年、３７巻、１９８６〜２０１２頁や、第４版実験化学講座２６、有機合成ＶＩＩＩ、２３〜６８頁に記載された方法などが挙げられる。
【００７９】
【化３１】
2004051628.tif 000013
【００８０】
その後、式（Ｉ−１ａ）又は（Ｉ−１ｂ）で表される化合物を用い、前記反応〔Ｅ〕又は〔Ｆ〕に準じて任意の式（Ｉ）の光学異性体化合物を製造することができる。
【００８１】
本発明化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。
【００８２】
本発明化合物は、例えばイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオモダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒユ、アオビユ、アオゲイトウ、エビスグサ、イヌホウズキ、サナエタデ、ハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、エゾノキツネアザミ、エノキグサなどの広葉雑草などの有害雑草を防除することができる為、有用作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、オオムギ、エンバク、ソルガム、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合或は非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。特に本発明化合物は、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培、その中でもトウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【００８３】
本発明化合物は通常各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、錠剤、カプセル剤などの形態に製剤し、除草剤として使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は０．１：９９．９〜９５：５、望ましくは０．２：９９．８〜８５：１５である。
【００８４】
本発明化合物を含有する除草剤の施用量は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象雑草の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当り本発明化合物が０．５〜５０００　ｇ、望ましくは１〜１０００　ｇ、更に望ましくは１０〜５００　ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による有害雑草の防除方法も含まれる。
【００８５】
また、本発明化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の除草剤の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の除草剤の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、前記した混合除草性組成物も含まれる。
【００８６】
本発明化合物と他の除草剤の有効成分化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明化合物１重量部に対し、他の除草剤は有効成分化合物を１種あたり０．００１〜１００００重量部、望ましくは０．０１〜１０００重両部配合する。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として０．１〜１００００　ｇ、望ましくは０．２〜５０００　ｇ、更に望ましくは１０〜３０００　ｇである。本発明には、このような混合除草性組成物の施用による有害雑草の防除方法も含まれる。
【００８７】
他の除草剤の有効成分化合物としては、下記するもの（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）が例示できるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
【００８８】
（１）２，４−Ｄ、２，４−ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）のようなフェノキシ系、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）のような芳香族カルボン酸系、その他ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【００８９】
（２）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）のような尿素系、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）のようなトリアジン系、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、のようなウラシル系、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）のようなアニリド系、スエップ（ｓｗｅｐ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）のようなカーバメート系、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニル・オクタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）のようなヒドロキシベンゾニトリル系、その他ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００９０】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）のような４級アンモニウム塩系。
【００９１】
（４）ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェンナトリウム塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）のようなジフェニルエーテル系、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）のような環状イミド系、その他オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カーフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【００９２】
（５）ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）のようなピリダジノン系、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）のようなピラゾール系、その他アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎｅ）、ピコリノフェン（ｐｉｃｏｌｉｎｏｆｅｎ）、ビフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【００９３】
（６）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラムプロップエムメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノップナトリウム塩（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系、アロキシジムナトリウム塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）のようなシクロヘキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
【００９４】
（７）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリスルフロンメチル（ｔｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）のようなスルホニルウレア系、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、メトスルファム（ｍｅｔｏｓｕｌｆａｍ）、ペノクススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）のようなイミダゾリノン系、ピリチオバックナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）のようなピリミジニルサリチル酸系、フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロカーバゾンソディウム（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、その他グリホサートアンモニウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００９５】
（８）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）のようなジニトロアニリン系、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）のような有機リン系、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）のようなフェニルカーバメート系、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）のようなクミルアミン系、その他アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００９６】
（９）ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）のようなチオカーバメート系、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）のようなクロロアセトアミド系、その他エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００９７】
（１０）Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｕｒｕｓ　ｎｅｍａｔｏｓｕｒｕｓ、Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ　ｍｏｎｏｓｅｒａｓ、Ｄｒｅｃｈｓｒｅｌａ　ｍｏｎｏｃｅｒａｓなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【００９８】
【００９９】
また本発明化合物は後記試験例に見られるとおり、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネなどの作物に対し安全性を有し、且つ、雑草を良好に防除できる選択性を示すものを含むが、本発明化合物を前記作物栽培において使用する際、前記他の除草剤の有効成分化合物中、例えば次のごとき化合物の１種または２種以上と混用或は併用すれば相乗効果が得られることがある。
【０１００】
イネの栽培；２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、トリクロピル、ナプロアニリド、ジクロベニル、キンクロラック、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、プロパニル、スエップ、ベンタゾン、ニトロフェン、クロメトキシフェン、ビフェノックス、アシフルオルフェンナトリウム塩、オキサジアルギル、オキサジアゾン、スルフェントラゾン、カーフェントラゾンエチル、ペントキサゾン、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、メトキシフェノン、シハロホップブチル、フェノキサプロップエチル、ベンスルフロンメチル、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ペノクススラム、ビスピリバックナトリウム塩、ピリミノバックメチル、ペンディメタリン、アニロホス、ピペロホス、ダイムロン、クミルロン、ブロモブチド、ジチオピル、モリネート、ジメピペレート、エスプロカルブ、チオベンカルブ、ピリブチカルブ、テニルクロール、プレチラクロール、ブタクロール、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、カフェンストロール、フェントラザミド、オキサジクロメフォン、インダノファン、ベンゾビシクロン、ピリベンゾキシム、トリアジフラム、クレフォキシジム、ピラクロニル、ピリフタリド
【０１０１】
ダイズの栽培；２，４−Ｄ、リニュロン、メトリブジン、シアナジン、ベンタゾン、パラコート、アシフルオルフェンナトリウム塩、ホメサフェン、ラクトフェン、エトキシフェンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、スルフェントラゾン、ノルフルラゾン、クロマゾン、フルアジホップブチル、キザロホップエチル、フェノキサプロップエチル、ハロキシホップメチル、クレソジム、セトキシジム、ブトロキシジム、テプラロキシジム、クロリムロンエチル、チフェンスルフロンメチル、オキサスルフロン、フルメツラム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザピック、トリフルラリン、ペンディメタリン、エタルフルラリン、アラクロール、ペトキサマイド、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、アセトクロール、ジメテナミド、フルフェナセット
【０１０２】
トウモロコシの栽培；２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジカンバ、クロピラリド、ベナゾリン、ダイフルフェンゾピル、ジウロン、リニュロン、メトベンズロン、シマジン、アトラジン、アトラトン、メトリブジン、テルブチラジン、シアナジン、アメトリン、シプロミッド、ブロモキシニル、ブロモキシニル・オクタノエート、ピリデート、ベンタゾン、パラコート、オキシフルオルフェン、フルミクロラックペンチル、フルチアセットメチル、フルリドン、スルコトリオン、メソトリオン、イソキサフルトール、カーフェントラゾンエチル、プリミスルフロンメチル、リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フルメツラム、メトスラム、イマゼタピル、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グルホシネートアンモニウム塩、トリフルラリン、ペンディメタリン、ＥＰＴＣ、ブチレート、アラクロール、ペトキサマイド、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、アセトクロール、プロパクロール、ジメテナミド、トリディファン、フロラスラム、メトベンズロン、メトスルファン、オキサスルフロン、テプラロキシジム
【０１０３】
コムギの栽培；ＭＣＰＢ、ジクロベニル、キンメラック、クロロトルロン、リニュロン、イソプロチュロン、プロメトリン、ブロモキシニル、ブロモキシニル・オクタノエート、ピリデート、ビフェノックス、カーフェントラゾンエチル、チジアジミン、ピラフルフェンエチル、フルルタモン、ジフルフェニカン、スルコトリオン、ジクロホップメチル、フラムプロップエムエチル、トラルコキジム、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、プロスルフロン、ハロスルフロンメチル、フルメツラム、メトスラム、ペンディメタリン、バーバン、イマザメタベンズ、シニドンエチル、エトキシフェンエチル、フロラスラム、フルアゾレート、フルポキサム、イオドスルフロン、メトスルファム、ピリベンゾキシム、スルフォスルフロン、トラルコキシジム、フルカルバゾンソディウム、ピコリノフェン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、イマザモックス
【０１０４】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
【０１０５】
合成例１：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール（後記化合物Ｎｏ．６）の合成
（１）　ジイソプロピルアミン１３．２　ｇと、テトラヒドロフラン２４０　ｍｌとの混合溶液を−２０　℃に冷却し、窒素雰囲気下でノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液８０　ｍｌ（濃度１．５９　ｍｏｌ／ｌ）を徐々に滴下した後、同温度で３０分間反応させた。この溶液を−５０　℃に冷却し、２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン２２．０　ｇと、テトラヒドロフラン３０　ｍｌとの混合溶液を、窒素雰囲気下で滴下した後、同温度で１時間反応させた。得られた溶液を−７８　℃まで冷却し、１−ナフタレンカルバルデヒド１８．８　ｇと、テトラヒドロフラン３０　ｍｌとの混合溶液を徐々に滴下した後、１４時間反応させ、液温を５　℃付近まで戻した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、酢酸エチル２００　ｍｌおよび５％塩化アンモニウム水溶液１００　ｍｌを室温で加え、攪拌した後、分液した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、粗製の１−（ナフタレン−１−イル）−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノールを得た。
【０１０６】
（２）　前記工程（１）で得た粗製の１−（ナフタレン−１−イル）−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノールを無水メタノール３００　ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン１４．５　ｇを加えた後、５％パラジウム−炭素３．０　ｇを０℃攪拌下で徐々に添加した。反応容器を減圧した後、水素ガスを導入しながら室温で３日間攪拌して接触還元反応を行った。反応終了後、セライト濾過し、メタノール洗浄して得た濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチル２００　ｍｌで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して、融点１２３〜１２５　℃の目的物３１．５　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
３．０５（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝４Ｈｚ），　６．９６（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝４Ｈｚ），　７．４３−７．５（ｍ，４Ｈ），　７．５５（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　７．８−７．９（ｍ，３Ｈ），　８．６５（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　８．７１（ｓ，１Ｈ）
【０１０７】
合成例２：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタンチオール（後記化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）　１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチルクロリド１．４５　ｇと、９９　％エタノール１０　ｍｌとの混合溶液に、４０　℃下でチオウレア０．３５　ｇを投入し、２時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、放冷し、溶媒をエバポレーターで減圧下留去して、粗製のチウロニウム塩を得た。
【０１０８】
（２）　前記工程（１）で得た粗製のチウロニウム塩に、２Ｎ−苛性ソーダ水溶液３．５　ｍｌを加え、約５０　℃で０．５時間反応させ、さらに酢酸エチル１０　ｍｌを加えた後、約１時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、酢酸エチル７０　ｍｌで抽出して水洗した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、目的物０．２　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
２．５２（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　６．５２（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　７．３−７．５（ｍ，５Ｈ），　７．７９（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　７．８６（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　８．０７（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　８．６８（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　９．１２（ｓ，１Ｈ）
【０１０９】
合成例３：１−（５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−４−イル）−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール（後記化合物Ｎｏ．１６）の合成
ジイソプロピルアミン１．７　ｇと、テトラヒドロフラン４０　ｍｌとの混合溶液を−２０℃に冷却し、窒素雰囲気下でノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液１０．１　ｍｌ（濃度１．５９　ｍｏｌ／ｌ）を徐々に滴下した後、同温度で３０分間反応させた。この溶液を−５０　℃に冷却し、２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン２．８　ｇと、テトラヒドロフラン５　ｍｌとの混合溶液を、窒素雰囲気下で滴下した後、同温度で１時間反応させた。得られた溶液を−７８　℃まで冷却し、５−クロロ−４−ホルミル−１，３−ベンゾジオキソラン２．８　ｇと、テトラヒドロフラン５　ｍｌとの混合溶液を徐々に滴下した後、２時間反応させ、液温を−５　℃付近まで戻した。反応終了後、酢酸エチル５０　ｍｌおよび５％塩化アンモニウム水溶液５０　ｍｌを０〜１０　℃で加え、攪拌した後、分液した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、融点１１６〜１１７　℃の目的物３．８　ｇを得た。
【０１１０】
合成例４：１−（５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−４−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール（後記化合物Ｎｏ．１７）の合成
１−（５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−４−イル）−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール１．８３　ｇを無水メタノール４０　ｍｌに溶解させ、トリエチルアミン０．６　ｇを加えた後、５％パラジウム−炭素０．２　ｇを０℃攪拌下で徐々に添加した。反応容器を減圧した後、水素ガスを導入しながら室温で１５時間攪拌して接触還元反応を行った。反応終了後、セライト濾過し、メタノール洗浄して得た濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチル６０　ｍｌで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製して、融点１２５〜１３０　℃の目的物１．４　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
３．４（ｓ，１Ｈ），　５．９−６．０（ｍ，２Ｈ），　６．６（ｓ，１Ｈ），　６．８−６．９（ｍ，２Ｈ），　７．５（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　８．７（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　９．０（ｓ，１Ｈ）
【０１１１】
合成例５：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノールの光学異性体２種（後記化合物Ｎｏ．２１及び２２）の合成
（１）　１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール１７　ｇと、トルエン３００　ｍｌとの混合溶液に、８８％二酸化マンガン５０　ｇを投入し、ディーンスタークトラップを用いて２時間加熱還流下で酸化反応を行った。反応終了後、放冷してセライト濾過し、濾液に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点９８〜１０３　℃のナフタレン−１−イル（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）ケトン１３．８　ｇを得た。
【０１１２】
（２−１）　（１Ｓ，２Ｒ）−（−）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノール０．１５　ｇと、無水テトラヒドロフラン１０　ｍｌとの混合溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下でトリメトキシボラン０．１３　ｇを徐々に添加し、５〜１０　℃で１時間攪拌した。その後、同温度で９０％ボランジメチルスルフィド錯体１．７　ｇをシリンジを用いて徐々に滴下し、１０分間反応させた後、液温を０℃に冷却し、前記工程（１）で得たナフタレン−１−イル（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）ケトン３．０　ｇと、無水テトラヒドロフラン１０　ｍｌとの混合溶液をシリンジを用いて徐々に滴下した。滴下終了後１０〜１５　℃で１時間反応させた。反応終了後、０℃まで冷却し、塩化メチレン１００　ｍｌを加えて攪拌し、抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製して、一方の目的物（化合物Ｎｏ．２１）を主成分とする反応混合物０．４３　ｇ（光学純度９１％ｅ．ｅ．）を得た。ここで得た混合物０．４３　ｇのうち約１０ｍｇを、ノルマルヘキサン４０μｌ及び２−プロパノール２０μｌの混合溶媒に溶解させ、ダイセル社製キラルカラム（ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ．　ＯＪ−Ｈ；４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）を用い、溶離液ノルマルヘキサン／２−プロパノール＝５／１（１ｍｌ／ｍｉｎ．）で精製して、一方の目的物（カラム保持時間１６．０分の化合物Ｎｏ．２１）約７．５　ｍｇを得た。このものの比旋光度［α］Ｄ２６．２は＋５５．４であり、融点は１４３〜１５１　℃であった。
【０１１３】
（２−２）　前記工程（２−１）と同様にして、（１Ｓ，２Ｒ）−（＋）−ｃｉｓ−１−アミノ−２−インダノールを用い、他方の目的物である化合物Ｎｏ．２１の対掌化合物（化合物Ｎｏ．２２）を主成分とする反応混合物０．５０　ｇ（光学純度８８％ｅ．ｅ．）を得、前記工程（２−１）と同様に精製して、他方の目的物（カラム保持時間７．３分の化合物Ｎｏ．２２）５　ｍｇを得た。このものの比旋光度［α］Ｄ２６．２は−４１．０であり、融点は１３７〜１４１　℃であった。
【０１１４】
合成例６：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル　　Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（後記化合物Ｎｏ．５６）の合成
１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール０．６１　ｇと、テトラヒドロフラン１５　ｍｌとの混合溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で６０％水素化ナトリウム０．１６ｇを徐々に添加し、５分間攪拌した。その後、同温度で塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル０．２　ｇを徐々に滴下した後、１時間反応させ、液温を室温に戻しながら、さらに１５時間反応させた。反応終了後、０℃まで冷却し、酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加えて攪拌した後、抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点１３３〜１３４　℃の目的物０．５　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
２．９１（ｓ，３Ｈ），　２．９３（ｓ，３Ｈ），　７．０７（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　７．３８（ｔ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　７．４８−７．５５（ｍ，２Ｈ），　７．５９（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　７．８４（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　７．８８（ｄｄ，１Ｈ；Ｊ＝８＆２Ｈｚ），　７．９４（ｓ，１Ｈ），　８．００（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　８．７８（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　８．８５（ｓ，１Ｈ）
【０１１５】
合成例７：１−（５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−４−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル　　Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（後記化合物Ｎｏ．７１）の合成
１−（５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−４−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール０．７　ｇと、テトラヒドロフラン１５　ｍｌとの混合溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で６０％水素化ナトリウム０．２１　ｇを徐々に添加し、５分間攪拌した。その後、同温度で塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル０．３９　ｇを徐々に滴下した後、１時間反応させ、液温を室温に戻しながら、さらに１２時間反応させた。反応終了後、０℃まで冷却し、酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加えて攪拌した後、抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点１２４〜１２７　℃の目的物０．３１　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
２．９４（ｓ，３Ｈ），　２．９７（ｓ，３Ｈ），　５．８４（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝１Ｈｚ），　５．９０（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝１Ｈｚ），　６．７４（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　６．９０（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　７．４７（ｓ，１Ｈ），　７．５８（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　８．７５（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　８．８８（ｓ，１Ｈ）
【０１１６】
合成例８：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル　　Ｎ−エチルカーバメート（後記化合物Ｎｏ．８７）の合成
１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール０．６１　ｇと、ジクロロメタン１０　ｍｌとの混合溶液を１０　℃に冷却し、エチルイソシアネート０．２９　ｇ及びジブチルスズジラウレート２滴を加えた後、室温で１５時間反応させた。反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点１２５〜１２８℃の目的物０．６　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
１．１１（ｔ，３Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　３．２−３．３（ｍ，２Ｈ），　４．８４（ｂｓ，１Ｈ），　７．０７（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　７．３７（ｔ，１Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　７．５−７．５５（ｍ，２Ｈ），　７．５９（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　７．８−７．９（ｍ，２Ｈ），　７．９３（ｓ，１Ｈ），　７．９９（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　８．７７（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　８．８５（ｓ，１Ｈ）
【０１１７】
合成例９：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル　　２−フルオロベンジルエーテル（後記化合物Ｎｏ．９１）の合成
１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール０．６１　ｇと、無水ジメチルホルムアミド８　ｍｌの混合溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で６０％水素化ナトリウム０．２４　ｇを徐々に添加し、攪拌した。その後、同温度で２−フルオロベンジルブロマイド０．７５　ｇを滴下し、液温を室温に戻しながら１２時間反応させた。反応終了後、０℃まで冷却し、ジエチルエーテル１００　ｍｌおよび塩化アンモニウム水溶液２０　ｍｌを加えて攪拌した後、抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、油状の目的物０．６６　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
４．６０（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝１１Ｈｚ），　４．７３（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝１１Ｈｚ），　６．６３（ｓ，１Ｈ），　６．９７（ｔ，１Ｈ；Ｊ＝９Ｈｚ），　７．０５（ｍ，１Ｈ），　７．２１（ｍ，１Ｈ），　７．３４−７．４４（ｍ，５Ｈ），　７．５４（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　７．７−８．３（ｍ，３Ｈ），　８．６８（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　８．７２（ｓ，１Ｈ）
【０１１８】
合成例１０：１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル　　Ｎ，Ｎ−ジエチルカーバメート（後記化合物Ｎｏ．９４）の合成
１−（ナフタレン−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メタノール０．６１　ｇと、テトラヒドロフラン２０　ｍｌとの混合溶液を０℃に冷却し、窒素雰囲気下で６０％水素化ナトリウム０．２４　ｇを徐々に添加し、５分間攪拌した。その後、同温度で塩化Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル０．５４　ｇを徐々に滴下した後、１時間反応させ、液温を室温に戻しながら、さらに１２時間反応させた。反応終了後、０℃まで冷却し、酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加えて攪拌した後、抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ノルマルヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製して、無定形固体状の目的物０．６５　ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲ　［４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ）］
０．９−０．９５（ｍ，３Ｈ），　１．０−１．１（ｍ，３Ｈ），　３．１−３．３（ｍ，４Ｈ），　６．９９（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝７Ｈｚ），　７．３１（ｔ，１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ），　７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），　７．５４（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝６Ｈｚ），　７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），　７．９−８．０（ｍ，２Ｈ），
８．７２（ｄ，１Ｈ；Ｊ＝５Ｈｚ），　８．８０（ｓ，１Ｈ）
【０１１９】
次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げるが、これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて製造することができる。尚、第１表中でＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を、ｐｈはフェニル基を各々表す。また、第１表中で６−Ｃｌ−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イルとあるのは、６位にＣｌ（塩素原子）が置換した１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル基を表し、２−Ｍｅ−１−ナフチルとあるのは、２位にＭｅ（メチル基）が置換した１−ナフチル基を表し、２−Ｆ−ベンジルとあるのは、２位にＦ（弗素原子）が置換したベンジル基を表し、２−Ｆ−ｐｈとあるのは、２位にＦ（弗素原子）が置換したフェニル基を表す（他の同様の記載もこれらに準じる）。
第１表中、アモルファスは無定形固体を表す。また、化合物Ｎｏ．２１と２２、同Ｎｏ．１９０と１９１は各々互いに光学異性体であり、化合物Ｎｏ．１９２と１９３は互いにジアステレオマーである。
【０１２０】
【表１】
2004051628.tif 000014
【０１２１】
【表２】
2004051628.tif 000015
【０１２２】
【表３】
2004051628.tif 000016
【０１２３】
【表４】
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【０１２４】
【表５】
2004051628.tif 000018
【０１２５】
【表６】
2004051628.tif 000019
【０１２６】
【表７】
2004051628.tif 000020
【０１２７】
【表８】
2004051628.tif 000021
【０１２８】
【表９】
2004051628.tif 000022
【０１２９】
【表１０】
2004051628.tif 000023
【０１３０】
【表１１】
2004051628.tif 000024
【０１３１】
【表１２】
2004051628.tif 000025
【０１３２】
【表１３】
2004051628.tif 000026
【０１３３】
【表１４】
2004051628.tif 000027
【０１３４】
【表１５】
2004051628.tif 000028
【０１３５】
次に本発明の試験例を記載する。
試験例１
１／１７０，０００ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）ノビエ１．３〜２．２葉期、（２）メヒシバ１．１〜２．０葉期、（３）アオゲイトウ０．１〜０．２葉期、（４）アメリカキンゴジカ０．１〜０．３葉期、（５）イチビ０．２〜０．３葉期、（６）オナモミ０．２〜０．３葉期、（７）イネ１．２〜１．８葉期、（８）コムギ１．４〜２．３葉期、（９）トウモロコシ２．１〜２．６葉期、（１０）ダイズ０．１〜０．２葉期）に達したとき、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り５００リットルの水に希釈した。更にその希釈液に対して農業用展着剤を０．１容量％加え、小型スプレーで茎葉処理した。
【０１３６】
薬剤処理後１８〜２３日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の抑草率（％）で除草効果を評価し、第２表の結果を得た。第２表中、各種植物は以下のように略記する。
【０１３７】
（１）ノビエ：ＥＣ、（２）メヒシバ：ＤＩ、（３）アオゲイトウ：ＡＭ、（４）アメリカキンゴジカ：ＳＩ、（５）イチビ：ＡＢ、（６）オナモミ：ＸＡ、（７）イネ：ＲＣ、（８）コムギ：ＷＨ、（９）トウモロコシ：ＣＲ、（１０）ダイズ：ＳＹ
【０１３８】
【表１６】
2004051628.tif 000029
【０１３９】
試験例２
１／１７０，０００ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子（ノビエ、メヒシバ、アオゲイトウ、アメリカキンゴジカ、イチビ、オナモミ、イネ、コムギ、トウモロコシ及びダイズ）を播種した。播種翌日、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り１，５００リットルの水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
薬剤処理後２０〜２３日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の抑草率（％）で除草効果を評価し、第３表の結果を得た。第３表中、各種植物は前記試験例１と同様に略記する。
【０１４０】
【表１７】
2004051628.tif 000030
【０１４１】
【表１８】
2004051628.tif 000031
【０１４２】
試験例３
１／１，０００，０００ヘクタールポットに水田土壌を詰め、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後湛水深０．５〜１ｃｍの状態で温室内に静置し、翌日又は２日後にウリカワの塊茎を植え込んだ。その後湛水深を３〜４ｃｍに保ち、ノビエ及びホタルイが０．５葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また１／１，０００，０００ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を３〜４ｃｍとし、翌日に２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深３ｃｍに移植した。移植後４日目に本発明化合物を前述と同様に処理した。
薬剤処理後１４日目にノビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、薬剤処理後２１日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、０（無処理区と同等）〜１００（完全枯殺）の抑草率（％）で評価し、第４表の結果を得た。第４表中、各種植物は以下のように略記する。
（１）ノビエ：ＥＣ、（２）ホタルイ：ＳＣ、（３）ウリカワ：ＳＡ、（４）イネ：ＯＳ
【０１４３】
【表１９】
2004051628.tif 000032
【０１４４】
【表２０】
2004051628.tif 000033
【０１４５】
【表２１】
2004051628.tif 000034
【０１４６】
次に、本発明の製剤例を記載する。
【０１４７】
製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５　　重量部
（２）ゲロポンＴ−７７（商品名；ローヌ・プーラン社製）　　　１４．５　重量部
（３）ＮａＣｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　重量部
（４）デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　重量部
以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【０１４８】
製剤例２
（１）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７８　重量部
（２）ラベリンＦＡＮ（商品名；第一工業製薬（株）製）　　　　２　重量部
（３）ソルポール５０３９（商品名；東邦化学工業（株）製）　　　５　重量部
（４）カープレックス（商品名；塩野義製薬（株）製）　　　１５　重量部
以上、（１）〜（４）の成分の混合物と本発明化合物とを９：１の重量割合で混合して水和剤が得られる。
【０１４９】
製剤例３
（１）ハイフィラーＮｏ．１０（商品名；松村産業（株）製）　　　　３３　重量部
（２）ソルポール５０５０（商品名；東邦化学工業（株）製）　　　　　３　重量部
（３）ソルポール５０７３（商品名；東邦化学工業（株）製）　　　４　重量部
（４）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合して水和剤が得られる。
【０１５０】
製剤例４
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　重量部
（２）ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　重量部
（３）炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　６１．５重量部
（４）トキサノンＧＲ−３１Ａ（商品名；三洋化成工業（株）製）　３　重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム塩　　　　　　　　　　１．５　重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して粒剤が得られる。
【０１５１】
製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０　重量部
（２）ジークライト（商品名；ジークライト（株）製）　　　　６０　重量部
（３）ニューカルゲン　ＷＧ−１（商品名；竹本油脂（株）製）　　５　重量部
（４）ニューカルゲン　ＦＳ−７（商品名；竹本油脂（株）製）　　　５　重量部
（１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した後、（４）を加えて混練後、押出し造粒する。その後、乾燥、整粒して顆粒水和剤が得られる。
【０１５２】
製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８　重量部
（２）ソプロポールＦＬ（商品名；ローヌ・プーラン社製）　　　　　２　重量部
（３）ソルポール３５５　（商品名；東邦化学工業（株）製）　　　　１　重量部
（４）ＩＰソルベント１６２０（商品名；出光石油化学（株）製）　　　３２　重量部
（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　６　重量部
（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１　重量部
以上の（１）〜（６）の成分を混合し、湿式粉砕機（ダイノ−ミル）を用いて粉砕して水性懸濁剤が得られる。