(57)【要約】【課題】  画像の耐光性と分散性とを同時に改善することができる２−メトキシフェノール誘導体を提供する。【解決手段】  本発明にかかる２−メトキシフェノール誘導体は、下記化学式１で表示される。【化１】2004196798.tif 000088  上記化学式１で表示される化合物は、紫外線吸収特性を有しており、画像の耐光性を改善できるだけではなく、分散性を向上することができる。従って、上記化合物をインク組成物に付加する場合には、別途の耐光性物質を添加せずとも分散性と耐光性とを同時に改善させることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される２−メトキシフェノール誘導体：
【化１】
2004196798.tif 000058
前記化学式１において、
Ｘは置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルケニレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキニレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリレン基、置換または非置換のＣ７−Ｃ３０のアリールアルキレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０のヘテロアリレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０のヘテロアリールアルキレン基からなる群から選択され、
Ｙは−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｐ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｃ−Ｃ（＝Ｎ）−、−Ｃ（Ｓ＝）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−、またはＣ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−からなる群から選択され、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ５のアルキル基であり、
Ｚは−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｂ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｃ−Ｈ、または下記化学式２で表示される群のうちの１つであり、ａ、ｂ、ｃは互いに独立的に１〜２０の整数であり、
【化２】
2004196798.tif 000059
前記化学式２において、Ｒ３及びＲ４はＣ１〜Ｃ１０の相異なるアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立的に水素またはメチル基であり、Ｒ７は末端がカルボン酸やその塩、リン酸やその塩、スルホン酸やその塩、−ＯＨ、−ＮＨ２であるＣ１−Ｃ３０アルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニレン基、Ｃ６−Ｃ３０アリレン基、Ｃ７−Ｃ３０アリールアルキレン基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリレン基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリールアルキレン基から選択され、ｍとｎとはそれぞれ１〜１０の実数であって、ｍ＋ｎ≧２を満たすものである。
【請求項２】
前記２−メトキシフェノール誘導体は、下記化学式４、５、６、８、９、１０、１２、１３、１５、１７、１９、２１、２３及び２４で表示される化合物の群から選択されるものであることを特徴とする請求項１に記載の２−メトキシフェノール誘導体：
【化３】
2004196798.tif 000060
【化４】
2004196798.tif 000061
【化５】
2004196798.tif 000062
【化６】
2004196798.tif 000063
【化７】
2004196798.tif 000064
【化８】
2004196798.tif 000065
【化９】
2004196798.tif 000066
【化１０】
2004196798.tif 000067
【化１１】
2004196798.tif 000068
前記化学式１５において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【化１２】
2004196798.tif 000069
【化１３】
2004196798.tif 000070
【化１４】
2004196798.tif 000071
【化１５】
2004196798.tif 000072
【化１６】
2004196798.tif 000073
前記化学式２４において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【請求項３】
請求項１に記載の２−メトキシフェノール誘導体からなる耐光性分散剤、水性媒質及び着色剤を含むことを特徴とするインク組成物。
【請求項４】
前記２−メトキシフェノール誘導体の含量がインク組成物１００重量部に対して０．１〜２０重量部であることを特徴とする請求項３に記載のインク組成物。
【請求項５】
前記水性媒質は水を単独で使用するか、１種以上の有機溶媒を混合して使用することを特徴とする請求項３に記載のインク組成物。
【請求項６】
前記水性媒質内で有機溶媒の総含量は水性媒質１００重量部を基準として２〜５０重量部であることを特徴とする請求項３に記載のインク組成物。
【請求項７】
前記有機溶媒はメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール；アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール；エチルアセテート、エチルラクテート；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、へキシレングリコール、グリセロール、グリセロールエトキシレート、トリメチロールプロパンエトキシレート；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、カプロラクタム；ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、チオグリコールからなる群から選択された１又は２以上の組合わせであることを特徴とする請求項３に記載のインク組成物。
【請求項８】
粘度調節剤、界面活性剤、貯蔵安定剤及び湿潤剤のうちから選択された１又は２以上の組合わせをさらに含むことを特徴とするインク請求項２に記載のインク組成物。
【請求項９】
前記２−メトキシフェノール誘導体は、下記化学式４、５、６、８、９、１０、１２、１３、１５、１７、１９、２１、２３、２４で表示される化合物のうちから選択されることを特徴とする請求項２に記載のインク組成物。
【化１７】
2004196798.tif 000074
【化１８】
2004196798.tif 000075
【化１９】
2004196798.tif 000076
【化２０】
2004196798.tif 000077
【化２１】
2004196798.tif 000078
【化２２】
2004196798.tif 000079
【化２３】
2004196798.tif 000080
【化２４】
2004196798.tif 000081
【化２５】
2004196798.tif 000082
前記化学式１５において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【化２６】
2004196798.tif 000083
【化２７】
2004196798.tif 000084
【化２８】
2004196798.tif 000085
【化２９】
2004196798.tif 000086
【化３０】
2004196798.tif 000087
前記化学式２４において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は２−メトキシフェノール誘導体及びこれを含有するインク組成物に係り、さらに詳細には紫外線吸収効果のある２−メトキシフェノール誘導体及びこれを含有するインク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェットプリンタ用のインク組成物は基本的に、着色剤、溶媒及び分散剤のような添加剤を含む。このうち着色剤として染料を使用する場合には、耐水性と耐光性とが落ちてその使用が制限的である。これに比べて着色剤として顔料を使用する場合には、染料を使用する場合より耐光性と耐水性とに優れている。
【０００３】
また、インク組成物を構成する分散剤としては、主に親水性基と疏水性基とを共に有している高分子分散剤を使用することが一般的である。このような高分子分散剤における疏水性基は着色剤と作用して着色剤の分散を安定化させる役割を果たし、親水性基は水溶性溶媒と作用して立体安定性を付与する役割を果たす。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第６，３４６，５９５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上述したようなインク組成物に含まれる高分子分散剤は概してその分子量が大きいためにその添加含量を少しだけ変化させるとしても、インク組成物の物性（例えば、粘度）が非常に変わるので、インク組成物の製造時に分散剤含量を制御するのが非常に困難である。また、高分子内に親水性基が含まれていても、全体化合物に対する親水性基の分率が低いために、水に対する溶解度が不良であり、その結果溶解時に長時間がかかる。
【０００６】
一方、インク組成物は紙のような受容媒体に印刷される場合、空気と水分及び／または太陽光にさらされる。従って、インク組成物は、空気、水分及び／または太陽光にさらされる場合に対応してより優れた耐光性と耐水性とを有することが要求される。
【０００７】
このようなインク組成物の耐光性を改善させるための方法として、インク組成物に紫外線遮断効果を付与するための耐光性添加剤としてシリコン含有化合物を付加する方法が知られている（例えば特許文献１参照）。
【０００８】
ところが、シリコン含有化合物は構造が複雑であり、特に分子量が大きい場合にはインク組成物の他の成分との混和性が低下するという問題がある。
【０００９】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的とするところは，紫外線吸収特性などの耐光性と混和性などの分散性とを同時に改善できる２−メトキシフェノール誘導体及びこれを含有するインク組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記化学式１で表示される２−メトキシフェノール誘導体が提供される。
【００１１】
【化１】
2004196798.tif 000002
【００１２】
前記化学式１において、Ｘは置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルケニレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキニレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリレン基、置換または非置換のＣ７−Ｃ３０のアリールアルキレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０のヘテロアリレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０のヘテロアリールアルキレン基からなる群から選択される。
【００１３】
また、前記化学式１において、Ｙは−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｐ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｃ−Ｃ（＝Ｎ）−、−Ｃ（Ｓ＝）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−、またはＣ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−からなる群から選択され、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ５のアルキル基である。
【００１４】
また、上記化学式１において、Ｚは−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｂ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｃ−Ｈ、または下記化学式２で表示される群のうちの１つであり、ａ、ｂ、ｃは互いに独立的に１〜２０の整数であり、
【００１５】
【化２】
2004196798.tif 000003
【００１６】
前記化学式２において、Ｒ３及びＲ４はＣ１〜Ｃ１０の相異なるアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立的に水素またはメチル基であり、Ｒ７は末端がカルボン酸やその塩、リン酸やその塩、スルホン酸やその塩、−ＯＨ、−ＮＨ２であるＣ１−Ｃ３０アルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニレン基、Ｃ６−Ｃ３０アリレン基、Ｃ７−Ｃ３０アリールアルキレン基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリレン基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリールアルキレン基から選択され、ｍとｎとはそれぞれ１〜１０の実数であって、ｍ＋ｎ≧２を満たすものである。
【００１７】
また、上記２−メトキシフェノール誘導体は、下記化学式４、５、６、８、９、１０、１２、１３、１５、１７、１９、２１、２３及び２４で表示される化合物の群から選択されるものであることが好ましい。
【００１８】
【化３】
2004196798.tif 000004
【００１９】
【化４】
2004196798.tif 000005
【００２０】
【化５】
2004196798.tif 000006
【００２１】
【化６】
2004196798.tif 000007
【００２２】
【化７】
2004196798.tif 000008
【００２３】
【化８】
2004196798.tif 000009
【００２４】
【化９】
2004196798.tif 000010
【００２５】
【化１０】
2004196798.tif 000011
【００２６】
【化１１】
2004196798.tif 000012
【００２７】
上記化学式１５において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【００２８】
【化１２】
2004196798.tif 000013
【００２９】
【化１３】
2004196798.tif 000014
【００３０】
【化１４】
2004196798.tif 000015
【００３１】
【化１５】
2004196798.tif 000016
【００３２】
【化１６】
2004196798.tif 000017
【００３３】
上記化学式２４において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【００３４】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，上述の化学式１で表示される２−メトキシフェノール誘導体からなる耐光性分散剤、水性媒質及び着色剤を含むことを特徴とするインク組成物が提供される。上記２−メトキシフェノール誘導体の含量がインク組成物１００重量部に対して０．１〜２０重量部であることが好ましい。また、水性媒質は水を単独で使用するか、１種以上の有機溶媒を混合して使用するようにしてもよい。この場合、水性媒質内で有機溶媒の総含量は、例えば水性媒質１００重量部を基準として２〜５０重量部であることが好ましい。
【００３５】
なお、上記有機溶媒としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール；アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール；エチルアセテート、エチルラクテート；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、へキシレングリコール、グリセロール、グリセロールエトキシレート、トリメチロールプロパンエトキシレート；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、カプロラクタム；ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、チオグリコールからなる群から選択された１又は２以上の組合わせである。
【００３６】
また、上記インク組成物は、粘度調節剤、界面活性剤、貯蔵安定剤及び湿潤剤のうちから選択された１又は２以上の組合わせをさらに含んでもよい。
【００３７】
また、上記２−メトキシフェノール誘導体は、下記化学式４、５、６、８、９、１０、１２、１３、１５、１７、１９、２１、２３、２４で表示される化合物のうちから選択されることが好ましい。
【００３８】
【化１７】
2004196798.tif 000018
【００３９】
【化１８】
2004196798.tif 000019
【００４０】
【化１９】
2004196798.tif 000020
【００４１】
【化２０】
2004196798.tif 000021
【００４２】
【化２１】
2004196798.tif 000022
【００４３】
【化２２】
2004196798.tif 000023
【００４４】
【化２３】
2004196798.tif 000024
【００４５】
【化２４】
2004196798.tif 000025
【００４６】
【化２５】
2004196798.tif 000026
前記化学式１５において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【００４７】
【化２６】
2004196798.tif 000027
【００４８】
【化２７】
2004196798.tif 000028
【００４９】
【化２８】
2004196798.tif 000029
【００５０】
【化２９】
2004196798.tif 000030
【００５１】
【化３０】
2004196798.tif 000031
前記化学式２４において、ｍは９であり、ｎは４．５である。
【発明の効果】
【００５２】
以上説明したように本発明にかかる２−メトキシフェノール誘導体によれば，画像の耐光性を改善できるとともに、分散性をも向上させることができる。従って、このような２−メトキシフェノール誘導体を例えばインク組成物に付加することにより、２−メトキシフェノール誘導体が耐光性分散剤として機能するので、別途の耐光性物質を添加せずとも耐光性と分散性とを同時に改善させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５３】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００５４】
以下、本発明にかかる２−メトキシフェノール誘導体について説明する。本発明にかかる２−メトキシフェノール誘導体は、例えば下記化学式１により示される。
【００５５】
【化１】
2004196798.tif 000032
【００５６】
上記化学式１において、２−メトキシフェノール及びＸ領域は着色剤である顔料に対する化学的親和力のような反応性を向上させる定着グループを示し、Ｙは連結グループを示し、Ｚは顔料が溶媒に安定に分散されうるようにする安定化グループを示す。
【００５７】
上記化学式１において、Ｘは置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０のアルケニレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０のアルキニレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０のアリレン基、置換または非置換のＣ７−Ｃ３０のアリールアルキレン基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０のヘテロアルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０のヘテロアリレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０のヘテロアリールアルキレン基からなる群から選択される。
【００５８】
上記非置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基の具体的な例としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、ペンチレン、ｉｓｏ−アミレン、へキシレンなどを挙げられ、上記アルキレンのうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００５９】
上記非置換のＣ１−Ｃ３０のアルケニレン基またはアルキニレン基は上述の如く定義されたようなアルキレン基の中間や一番末端に炭素二重結合や三重結合を含有していることを意味する。例としては、エチレン、プロピレン、ブチレン、へキシレン、アセチレンなどがある。それらアルケニレン基やアルキニレン基のうち少なくとも１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６０】
ヘテロアルキレン基は上述の如く定義されたようなアルキレン基が窒素原子、硫黄原子、酸素原子またはリン原子を含有していることを意味する。より具体的には例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げられ、置換基を有している例としては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシ及びフルオロプロポキシのようなハロアルコキシラジカルが挙げられる。それらヘテロアルキレン基のうち少なくとも１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６１】
上記アリレン基は単独または組み合わせて使われ、１つ以上の環を含む炭素原子数６〜３０個のカルボサイクル芳香族システムを意味し、上記環はペンダント方法で共に付着されるかまたは融合されうる。アリレンという用語はフェニレン、ナフチレン、テトラヒドロナフチレン、インダンのような芳香族ラジカルを含む。上記アリレン基はハロアルキレン、ニトロ、シアノ、アルコキシ及び低級アルキルアミノのような置換基を有しうる。また、上記アリレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６２】
上記アリールアルキレン基は、上述の如く定義されたようなアリレン基で水素原子のうち一部が低級アルキレン、例えばメチレン、エチレン、プロピレンのようなラジカルに置換されたものを意味する。より具体的には例えばベンジレン、フェニルエチレンなどが挙げられる。上記アリールアルキレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６３】
上記ヘテロアリレン基はＮ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１、２または３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣであるサイクルシステムを意味する。上記ヘテロアリレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ６−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６４】
上記ヘテロアリールアルキレン基はアルキレン基を有するヘテロアリレン基を意味する。前記ヘテロアリールアルキレン基のうち１つ以上の水素原子はハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシ基であるかその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００６５】
Ｙは−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ−、−Ｐ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−、−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｃ−Ｃ（＝Ｎ）−、−Ｃ（Ｓ＝）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−、またはＣ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−からなる群から選択され、Ｒは水素またはＣ１−Ｃ５のアルキル基である。
【００６６】
Ｚは−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ａ−（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｂ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｃ−Ｈまたは下記化学式２で表示されるグループのうち１つであり、ａ、ｂ、ｃは互いに独立的に１〜２０の整数である。
【００６７】
【化２】
2004196798.tif 000033
【００６８】
上記化学式２のうちＲ３及びＲ４はＣ１ないしＣ１０の相異なるアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに独立的に水素またはメチル基であり、Ｒ７は末端がカルボン酸であるかその塩、リン酸やその塩、スルホン酸やその塩、−ＯＨ、−ＮＨ２のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ３０のアルキニレン基、Ｃ６−Ｃ３０アリレン基、Ｃ７−Ｃ３０アリールアルキレン基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ３０ヘテロアリレン基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリールアルキレン基から選択され、ｍとｎとはそれぞれ１ないし１０の実数であり、ただｍ＋ｎ≧２である。
【００６９】
本発明における化学式１の２−メトキシフェノール誘導体は紫外線吸収特性と分散能力とを有しており、それをインク組成物に付加すれば、組成物の耐光性と分散性とを同時に向上させることができる。
【００７０】
次に、上記化学式１の２−メトキシフェノール誘導体を含有するインク組成物について説明する。
【００７１】
本発明のインク組成物は水性媒質、着色剤及び耐光性分散剤を含む。このうち耐光性分散剤として化学式１の化合物、すなわち２−メトキシフェノール誘導体を使用する。本発明のインク組成物で化学式１の化合物の含量はインク組成物１００重量部を基準として０．１〜２０重量部であることが望ましい。
【００７２】
上記水性媒質としては、水を単独で使用するか、１種以上の有機溶媒を混合して使用でき、この時有機溶媒の総含量は水性媒質１００重量部に対して２〜５０重量部であることが望ましい。このように、水性媒質として有機溶媒を共に使用すれば、インク組成物の粘度及び表面張力を適正範囲に調節できる。
【００７３】
上記有機溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコールなどのケトン類；エチルアセテート、エチルラクテートなどのエステル；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２，４−ブタントリオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、へキシレングリコール、グリセロール、グリセロールエトキシレート、トリメチロールプロパンエトキシレートなどの多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテル；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、カプロラクタムなどの含窒素化合物；ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、チオグリコールなどの含硫黄化合物が挙げられる。
【００７４】
本発明のインク組成物は、場合によっては粘度調節剤、界面活性剤、貯蔵安定剤、湿潤剤などの添加剤をさらに含んでいてもよい。
【００７５】
上記粘度調節剤は例えばインクジェットプリンタで使用される際にインクヘッドから吐出される際に円滑なジェッティング（jetting）が保持さるように粘度を調節する役割を果たす物質である。具体例としてはカゼイン、カルボキシメチルセルロースなどが挙げられる。粘度調節剤の含量は一般的な水準として、例えば２−メトキシフェノール誘導体と着色剤と水性媒質との総重量１００重量部を基準として０．１〜５．０重量部程度が好ましい。
【００７６】
上記界面活性剤はインク組成物の表面張力を調節する役割を果たし、例えば陰イオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤などを使用する。特に、インク組成物の場合にインクジェットプリンタのノズルでのジェッティング性能を安定化させる役割を果たす。そして、この含量は一般的な水準として、例えば２−メトキシフェノール誘導体と着色剤と水性媒質との総重量１００重量部を基準として０．１〜５．０重量部程度が好ましい。
【００７７】
上記湿潤剤はインク組成物のクロッギングを防止する役割を果たすものである。このような役割を果たす物質としては、多価アルコールを使用する。より具体的な例としては、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、へキシレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−ブテン−１，４−ジオール、２−メチル−２−ペンタンジオール及びその混合物が挙げられる。そして、湿潤剤の含量は例えば２−メトキシフェノール誘導体と着色剤と水性媒質との総重量１００重量部を基準として２〜４０重量部が好ましい。
【００７８】
本発明のインク組成物で着色剤としては分散染料、顔料などを使用する。分散染料の具体的な例としては、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ３，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ５４，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８２，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｒｅｄ  ６０，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｒｅｄ  ３７５，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｖｉｏｌｅｔ  １７，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｒｅｄ  ４，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｒｅｄ  １１，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  ６０，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  ３５９，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  １４，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  ３，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  ７２，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ  ５６などが挙げられる。また、上記染料の具体的な例としては、カーボンブラック、グラファイト、ガラスカーボン、活性化されたチャーコール、活性化された炭素、アントラキノン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾス、モノアゾス、ピラントロン、ペリレン、キナクリドン、インジゴイド系顔料などが挙げられる。上記着色剤の含量は例えばインク組成物の１００重量部を基準として０．１〜２０重量部、特に０．５〜１５重量部が望ましい。
【００７９】
本発明のインク組成物には酸または塩基がさらに含まれてもよい。ここで、酸または塩基は溶媒に対する分散剤の溶解度を高め、分散された顔料を安定化させる役割を果たす。
【００８０】
次に、上記のような組成を有する本発明によるインク組成物の製造方法を説明する。
【００８１】
先ず、水性液体媒質に耐光性分散剤である化学式１の２−メトキシフェノール誘導体、着色剤を入れて、必要に応じてさらに粘度調節剤、界面活性剤、湿潤剤などを付加して混合した後、撹拌器で十分に撹拌して均一な状態にする。その後、結果物をフィルタ通過させて濾過することにより本発明によるインク組成物が得られる。
【００８２】
以下、本発明の実施例について説明する。なお、本発明は下記実施例だけに限定されるものではない。本発明はインクを中心に特性を評価したことを明らかにし、この評価の方法はインク以外にも、ウェットトナー、ドライトナー、塗料及びコーティング液に適用されうる。ここでは、上記化学式１の２−メトキシフェノール誘導体を適用した組成物に対する実施例の代表としてインクについてだけ記述する。但し、本発明がインクにだけ適用される限定されたものではないことを意味する。
【００８３】
（合成例１）
２−メトキシ−４−（２−プロフェニル）フェノール（１６．４２ｇ）と下記化学式３のアルコキシ化されたアルコール（１６．４０ｇ）を酸または塩基触媒下で反応させ、下記化学式４の化合物（２２．９７ｇ）を得た。
【００８４】
【化３３】
2004196798.tif 000034
【００８５】
【化３４】
2004196798.tif 000035
【００８６】
（合成例２）
スクシン酸（１１．８１ｇ）を酸触媒（ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４）下で上記化学式４のアルコキシ化されたアルコール（１６．４０ｇ）と十分に反応させた後、ここに４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミンヒドロクロライド（１８．９６ｇ）を入れてＳＯＣｌ２触媒下で反応させ、下記化学式５の化合物（２８．１２ｇ）を得た。
【００８７】
【化３５】
2004196798.tif 000036
【００８８】
（合成例３）
スクシン酸（１１．８１ｇ）を酸触媒（ＨＣｌまたはＨ２ＳＯ４）下で化学式３のアルコキシ化されたアルコール（１６．４０ｇ）と十分に反応させた後、ここに４−（３−ヒドロキシ−１−プロフェニル）−２−メトキシフェノール（１８．０２ｇ）を入れて酸触媒下で反応させ、次の化学式６の化合物（２９．８３ｇ）を得た。
【００８９】
【化３６】
2004196798.tif 000037
【００９０】
（合成例４）
（１）２５０ｍｌの丸底フラスコにクロロホルム１００ｍｌを入れてＨＣｌガスを１〜２時間バブリングさせた後、ここに２−メトキシ−４−（２−プロフェニル）フェノール２９．５ｇを入れて６時間以上還流させた後で濃縮して結晶（Ａ）を２７．５ｇ得た。
【００９１】
（２）上記結晶（Ａ）６．９ｇを１００ｍｌのＤＭＳＯに溶かし、下記化学式７のアルコキシ化されたアルコール３７．３ｇを入れ、１２０℃で８時間以上反応させた後で濃縮して溶液（Ｂ）を得た。前記溶液（Ｂ）をエーテルに溶かした後で蒸溜水で何回か洗浄して抽出して得たエーテル層を再び濃縮し、次の化学式８の化合物２２．２ｇを得た。
【００９２】
【化３７】
2004196798.tif 000038
【００９３】
【化３８】
2004196798.tif 000039
【００９４】
（合成例５）
（１）２５０ｍｌの丸底フラスコにエチルアセテート１５０ｍｌ、前記化学式７のアルコキシ化されたアルコール１２９．６ｇ及びスクシン酸１７．８ｇを入れて溶かした。ここに、沸騰石１、２個を入れて濃硫酸３０ｍｌをゆっくり落とした後で１２時間以上十分に還流させた後で蒸溜水で洗浄して有機層を濃縮し、結晶（Ｃ）８８．４ｇを得た。
【００９５】
（２）２５０ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ  ５０ｍｌ、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジルアミンヒドロクロライド４．６ｇ、そしてＳＯＣｌ２３．３ｇを入れ、室温で３時間以上反応させて溶液（Ｄ）を得た。ＤＭＳＯ  １００ｍｌに上記結晶（Ｃ）２７．６ｇを溶かした溶液を上記溶液（Ｄ）に入れ、沸騰石１、２個を入れた後で６時間以上十分に還流させた。
【００９６】
この反応液を室温に冷却させた後で過量のメタノールを加えて生じた結晶（Ｅ）を吸入濾過器で濾した。未反応物を除去するために、上記結晶（Ｅ）をＤＭＳＯに再び溶かした後でメタノールを加えて生じた結晶（Ｅ）を吸入濾過器で濾してオーブンで乾かし、最終的に下記化学式９の化合物１５．２ｇを得た。
【００９７】
【化３９】
2004196798.tif 000040
【００９８】
（合成例６）
２５０ｍｌの丸底フラスコにエチルアセテート１００ｍｌ、４−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２−メトキシフェノール４．３ｇ、そして前記合成例５で得た結晶（Ｃ）を２７．１ｇ入れて溶かした。ここに、沸騰石１、２個を入れて濃硫酸１５ｍｌをゆっくり落とした後１０時間以上十分に還流させた。この反応液を蒸溜水で洗浄して有機層を濃縮し、最終的に次の化学式１０の化合物１３．７ｇを得た。
【００９９】
【化４０】
2004196798.tif 000041
【０１００】
（合成例７）
下記化学式１１のアルコキシ化されたアルコール３１．９ｇと、前記合成例４で得た結晶（Ａ）７．２ｇとを使用して前記合成例４の（２）と同じ方法で実験して下記化学式１２の化合物１７．５ｇを得た。
【０１０１】
【化４１】
2004196798.tif 000042
【０１０２】
【化４２】
2004196798.tif 000043
【０１０３】
（合成例８）
（１）前記化学式１１のアルコキシ化されたアルコール１１２．３ｇとスクシン酸１８．１ｇとを使用し、前記合成例５の（１）と同じ方法で実験して結晶（Ｆ）７８．２ｇを得た。
【０１０４】
（２）４−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２−メトキシフェノール４．３ｇ、前記結晶（Ｆ）２３．４ｇを使用して前記合成例６と同じ方法で実験して次の化学式１３の化合物１２．５ｇを得た。
【０１０５】
【化４３】
2004196798.tif 000044
【０１０６】
（合成例９）
１００ｍｌの丸底フラスコにエチルアセテート５０ｍｌ、下記化学式１４のアクリレート共重合体（Ｍ．ｗ．：１，５００、重量平均分子量）２２．５ｇと４−（３−ヒドロキシ−１−プロペニル）−２−メトキシフェノール２．７ｇとを入れて溶かした。ここに、沸騰石１、２個を入れて濃硫酸７ｍｌをゆっくり落とした後で１２時間以上十分に還流させて反応液を得た。
【０１０７】
２００ｍｌの三角フラスコにエーテル５０ｍｌを入れて撹拌しつつ前記反応液をゆっくり添加し、生じた結晶を吸入濾過器で濾過して乾燥させ、下記化学式１５の化合物１３．５ｇを得た。
【０１０８】
【化４４】
2004196798.tif 000045
【０１０９】
上記化学式１４でｍは９であり、ｎは４．５である。
【０１１０】
【化４５】
2004196798.tif 000046
【０１１１】
上記化学式１５でｍは９であり、ｎは４．５である。
【０１１２】
（合成例１０）
２５０ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ  ５０ｍｌ、そして前記合成例８の（１）で得た結晶（Ｆ）２４．２ｇを入れて溶かした。ここに、ＳＯＣｌ２５．２ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｇ）を得た。ＤＭＳＯ  ５０ｍｌに下記化学式１６の２−メトキシフェノール誘導体５．８ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｇ）に入れて沸騰石１、２個を入れた後、還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後で過量のメタノールを加え、生じた結晶を吸入濾過器で濾した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後、メタノールを加えて生じた結晶を同様に吸入濾過器で濾してこれを乾燥し、下記化学式１７の化合物１６．８を得た。
【０１１３】
【化４６】
2004196798.tif 000047
【０１１４】
【化４７】
2004196798.tif 000048
【０１１５】
（合成例１１）
上記合成例５で得た結晶（Ｃ）２７．０ｇ、下記化学式１８の２−メトキシフェノール誘導体７．８ｇを使用して上記合成例１０と同じ方法で実験し、下記化学式１９の化合物１８．２ｇを得た。
【０１１６】
【化４８】
2004196798.tif 000049
【０１１７】
【化４９】
2004196798.tif 000050
合成例１２
上記合成例８の（１）で得た結晶（Ｆ）２３．４ｇ、下記化学式２０の２−メトキシフェノール誘導体７．１ｇを使用し、上記合成例６と同じ方法で実験して下記化学式２１の化合物１６．１ｇを得た。
【０１１８】
【化５０】
2004196798.tif 000051
【０１１９】
【化５１】
2004196798.tif 000052
【０１２０】
（合成例１３）
下記化学式２２の２−メトキシフェノール誘導体７．６ｇ、上記化学式１１のアルコキシ化されたアルコール２２．０ｇを使用し、上記合成例６と同じ方法で実験して下記化学式２３の化合物１５．６ｇを得た。
【０１２１】
【化５２】
2004196798.tif 000053
【０１２２】
【化５３】
2004196798.tif 000054
【０１２３】
（合成例１４）
上記化学式１６の２−メトキシフェノール誘導体２．９ｇ、上記化学式１４のアクリレート共重合体２２．５ｇを使用し、上記合成例９と同じ方法で実験して下記化学式２４の化合物１５．６ｇを得た。
【０１２４】
【化５４】
2004196798.tif 000055
【０１２５】
前記式中ｍは９であり、ｎは４．５である。
【０１２６】
（実施例１）
次のような組成の成分を撹拌器で３０分以上撹拌して均一な状態にした。その後、上記結果物をフィルタ通過させて濾過してインク組成物を製造した。
【０１２７】
（組成成分）
着色剤（カーボンブラック）      ４．０ｇ
水                            ７３．０ｇ
イソプロピルアルコール          ３．０ｇ
グリセリン                      ８．０ｇ
エチレングリコール              ８．０ｇ
上記化学式４の化合物            ４．０ｇ
【０１２８】
（実施例２〜１４）
上記化学式４の化合物の代わりに上記化学式５、６、８、９、１０、１２、１３、１５、１７、１９、２１、２３、２４の化合物をそれぞれ使用することを除いては、実施例１と同じ方法により実施してインク組成物を製造した。
【０１２９】
（比較例１〜５）
上記化学式４の化合物の代わりにＴＥＧＯ社のＴＥＧＯ  ｄｉｓｓｐｅｒｓ７５０Ｗ、ＴＥＧＯ  ｗｅｔ２６０、スチレン／アクリル酸共重合体、アリールアミン／スチレン硫酸共重合体、４−ビニールピリジン／マレイン酸共重合体をそれぞれ使用したことを除いては実施例１と同じ方法により実施してインク組成物を製造した。ただし、耐光性強化剤であるＩｒｇａｎｏｘ  ２４５ＤＷ（Ｃｉｂａ社製）０．５ｇを添加したし代わりに水の量は０．５ｇ減らした。
【０１３０】
ここで、上記実施例１〜１４及び比較例１〜５により製造されたインクの特性評価について説明する。具体的には貯蔵安定性及び耐光性について特性評価を行った。
【０１３１】
（１）貯蔵安定性
耐熱性ガラスビンにインク１００ｍｌを保存した後、入口を密封して６０℃に調節された恒温室に保存した。２月間放置した後、底の沈殿有無を確認して次の通り評価した。実施例１〜１４及び比較例１〜５によるインク組成物の貯蔵安定性の特性評価結果を下記表１に示す。表１において、良好（○）は沈殿物なしを意味し、不良（×）は沈殿物ありを意味する。
【０１３２】
2004196798.tif 000056
【０１３３】
表１によれば、比較例１〜５ではすべて沈殿物あり（×）となったのに対して、実施例１〜１４ではすべて沈殿物なし（○）となった。これにより、実施例１〜１４にかかるインク組成物は貯蔵安定性に優れ、混和性などの分散性が改善されていることがわかる。
【０１３４】
（２）耐光性
上記実施例１〜１４及び比較例１〜５で得られたインク組成物をインクカートリッジに入れて２ｃｍ×２ｃｍのソリッドパターンを印刷した後でこれをＱ−ＳＵＮゼノンテストチャンバで１００時間光露出させた後でテスト前後のＯＤ（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ）値の変化を測定して次の通り評価した。実施例１〜１４及び比較例１〜５によるインク組成物の耐光性特性の評価結果を下記表２に示す。表２において、Ａ＝ＯＤ（テスト後）／ＯＤ（テスト前）×１００（％）である。また、優秀（Ｏ）はＡ≧９０、良好（△）は７５≦Ａ＜９０、不良（Ｘ）はＡ＜７５であることを示す。
【０１３５】
2004196798.tif 000057
【０１３６】
表２によれば、比較例１〜５では７５≦Ａ＜９０（△）となるものがあるのに対して、実施例１〜１４ではすべてＡ≧９０（○）となった。これにより、実施例１〜１４にかかるインク組成物は耐光性に優れ、耐光性が改善されていることがわかる。
【０１３７】
このように、本発明の上記化学式１により示される２メトキシフェノール誘導体は、紫外線吸収特性などの耐光性と混和性などの分散性とを同時に改善できる。従って、このような耐光性分散剤をインク組成物に付加することにより、別途の耐光性物質を添加せずとも耐光性と分散性とを同時に改善させることができる。
【０１３８】
また、本発明の上記化学式１により示される２メトキシフェノール誘導体は、インク組成物製造時に利用され、画像の耐光性及び分散性を向上させるので、例えば光により変色や脱色せず、かつまた耐水性にも優れる。従って、このような２メトキシフェノール誘導体は、耐光性分散剤としてインクジェットプリンタ用に使用するのに有効であり、そのインク製造にも極めて有効である。
【０１３９】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【０１４０】
例えば、本発明の化学式１の２−メトキシフェノール誘導体はその用途が特に制限されるものではなく、上述したようなインク組成物の他にも湿式トナーや乾燥式トナーなどのトナー組成物、各種塗料、コーティング液にも使用可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１４１】
本発明は、２−メトキシフェノール誘導体及びこれを含有するインク組成物に適用可能であり、その他例えば湿式トナー、乾燥式トナー、塗料、コーティング液などにも適用可能である。