(57)【要約】【課題】簡単な操作により短時間で高純度でかつ色相の優れたテルペンビスフェノール類や、色相の優れたテルペンビスフェノール類を得ること【解決手段】粗製テルペンビスフェノール類を、▲１▼ケトン類またはフェノール類に溶解し、次いで晶析を行い、生成する結晶を分離するか、▲２▼芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン類、アルコール類、フェノール類、エーテル類およびエステル類から選ばれる少なくとも２種の混合溶剤に溶解し、次いで晶析を行い、生成する結晶を分離するか、あるいは▲３▼固体の脱色剤で処理し、精製テルペンビスフェノール類を得る。この精製処理の前後に個体の脱色剤で処理してもよい。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗製テルペンビスフェノール類を、ケトン類またはフェノール類に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするテルペンビスフェノール類の精製方法。
【請求項２】
粗製テルペンビスフェノール類を、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン類、アルコール類、フェノール類、エーテル類およびエステル類から選ばれる少なくとも２種の混合溶剤に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするテルペンビスフェノール類の精製方法。
【請求項３】
粗製テルペンビスフェノール類を固体の脱色剤で処理することを特徴とするテルペンビスフェノール類の精製方法。
【請求項４】
さらに、請求項１または請求項２の処理を行なう請求項３記載のテルペンビスフェノール類の精製方法。
【請求項５】
請求項１もしくは２、または請求項４で得られるテルペンビスフェノール類を、さらに固体の脱色剤により処理することを特徴とするテルペンビスフェノール類の精製方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、テルペンビスフェノール類の精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
テルペンビスフェノール類は、不飽和ポリエステルや芳香族ポリエステルなどのポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリビスマレイミド、ポリアリレート、液晶ポリマー、ポリアセタール、ポリケトンなどのポリマー原料として利用される物質であり、目的とするポリマーの特性を十分生かすためには、高純度で色相が良好なテルペンビスフェノール類が求められている。
【０００３】
テルペンビスフェノールの精製に関しては、これまでに特開平７−５３４３０号公報（特許文献１）や特開平５−３１０６２４号公報（特許文献２）に記載されている方法が示されている。特開平７−５３４３０号公報（特許文献１）に記載された精製方法では、クロロホルム、クロルベンゼンまたはイソプロパノールを単独で使用した晶析法で精製を行っているが、純度および色相が満足出来るものではない。また、クロロホルムやクロルベンゼンは、人体、環境に対して悪影響を及ぼすことから、好ましい溶剤とは言えない。また、特開平５−３１０６２４号公報（特許文献２）に記載されている精製方法では、トルエンを用いた晶析法で精製を行っているが、純度および色相が満足できるものではない。
【０００４】
また、ビスフェノールＡなどの代表的なビスフェノール化合物の精製法は、例えば「高純度化技術体系  第３巻  高純度物質製造プロセス  １９９７年１２月１２日初版  発行所（株）フジ・テクノシステム」（非特許文献１）に記載されているとおり、１つの単位操作だけでは高純度が得られないため、２〜３の単位操作を組み合わせる必要があり、かつアダクト晶析と水（溶剤）を用いた再結晶法の組み合わせや、二段アダクト晶析法などの方法が採用されており、純度および色相を同時に満足する製品を得るためには複雑な工程を多く組み合わせる必要があった。
【０００５】
【特許文献１】
特開平７−５３４３０号公報（請求項１６,１７）
【特許文献２】
特開平５−３１０６２４号公報（段落「００２２」「実施例１」）
【非特許文献１】
高純度化技術体系  第３巻  高純度物質製造プロセス  １９９７年１２月１２日初版  発行所（株）フジ・テクノシステム
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、かかる従来技術の課題を背景になされたものであり、簡単な操作により短時間で高純度でかつ色相の優れたテルペンビスフェノール類や、色相の優れたテルペンビスフェノール類を得ることができる、テルペンビスフェノール類の精製方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、▲１▼粗製テルペンビスフェノール類を、ケトン類またはフェノール類に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするテルペンビスフェノール類の純度および色相を改善する精製方法〔▲１▼精製法〕を提供するものである。
また、本発明は、▲２▼粗製テルペンビスフェノール類を、芳香族系化合物、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン、フェノール類、エーテル類およびエステル類から選ばれる少なくとも２種の混合溶剤に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することを特徴とするテルペンビスフェノール類の純度および色相を改善する精製方法〔▲２▼精製法〕を提供するものである。
さらに、本発明は、▲３▼粗製テルペンビスフェノール類を固体の脱色剤で処理することを特徴とする粗製テルペンビスフェノール類の色相を改善する精製方法〔▲３▼精製法〕を提供するものである。
なお、▲４▼上記▲３▼精製法後に、さらに上記▲１▼精製法あるいは▲２▼精製法の処理を行なってもよい〔▲４▼精製法〕。
また、▲５▼上記▲１▼,▲２▼、あるいは▲４▼の精製法で得られるテルペンビスフェノール類を、さらに固体の脱色剤により処理してもよい〔▲５▼精製法〕。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明におけるテルペンビスフェノール類とは、テルペン化合物１分子にフェノール類２分子が付加した化合物で、好ましくは下記の一般式（Ｉ）または一般式（II）で表されるテルペンビスフェノール類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０００９】
【化１】
2004203810.tif 000002
【００１０】
［一般式（Ｉ）中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4は、同一または異なり、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、または水酸基を示す。］
【００１１】
【化２】
2004203810.tif 000003
【００１２】
［一般式（II）中、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3，Ｘ4は、同一または異なり、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、または水酸基を示す。］
【００１３】
本発明において、テルペン化合物は、単環式のテルペン化合物であっても、多環式のテルペン化合物であっても、また鎖状のテルペン化合物であってもよい。
具体的には、α−ピネン、β−ピネン、ジペンテン、ｄ−リモネン、α−フェランドレン、β−フェランドレン、α−テルピネン、β−テルピネン、γ−テルピネン、テルピノレン、１，８−シネオール、１，４−シネオール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、カンフェン、トリシクレン、ｐ−メンテン−１，ｐ−メンテン−２、ｐ−メンテン−３、ｐ−メンタジエン類、カレン、ミルセン、オシメン、アロオシメン、ロンギフォレン、カリオフィレンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらのテルペン化合物は、単独で使用しても、２種以上を混合して使用してもよい。
【００１４】
本発明のテルペン化合物に付加するフェノール類は、通常、１〜３価のフェノール類が使用されるが、特に限定されるものではない。
【００１５】
フェノール類の具体例として、フェノール、ｏ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、２，６−キシレノール、２，４−キシレノール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、カテコール、レゾルシン、ピロガロール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ブロモビスフェノールＡなどが挙げられるが、これらに限定されるものではい。
フェノール類は、単独であっても、２種以上を混合して使用してもよい。
【００１６】
本発明のテルペンビスフェノール類は、テルペン化合物とフェノール類との付加反応により得られる。この反応は、テルペン骨格にフェノール類が付加する求電子付加反応である。
【００１７】
この反応の触媒としては、フリーデル−クラフツ型触媒や酸性触媒が用いられる。例えば、三フッ化ホウ素、その錯化合物、塩化アルミニウム、硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュウ酸、酢酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性陽イオン交換樹脂などが挙げられる。
【００１８】
この反応の条件としては、例えばテルペン化合物とフェノール類を触媒の存在下、反応温度は、通常、０〜２００℃で、特に好ましくは２０〜１５０℃で、反応時間は、通常、０．１〜２０時間、好ましくは０．５〜１０時間である。反応温度が０℃未満では、反応速度が遅くなり、一方、２００℃を超えると、副反応が顕著になり好ましくない。また、反応時間が０．１時間未満では、反応速度が遅くなり、一方、２０時間を超えると、経済的に不利になり好ましくない。
【００１９】
テルペン化合物とフェノール類との仕込みの割合は、使用するテルペン化合物およびフェノール類の種類や反応条件などにより異なるが、通常、テルペン化合物１モルに対して、フェノール類は０．０１〜５０モル、好ましくは０．１〜３０モルである。フェノール類が０．０１モル未満では、テルペンビスフェノール類の生成量が少なく経済的でなく、一方、５０モルを超えても、色相や収率の向上がそれ以上見込めないため好ましくない。
【００２０】
粗製テルペンビスフェノール類に含まれる不純物としては、反応に使用するテルペン化合物やフェノール類、触媒や反応条件により異なるが、通常、テルペン化合物１分子にフェノール類が１分子付加したもの、テルペン化合物２分子にフェノール類が１分子付加したもの、テルペン化合物２分子にフェノール類が２分子付加したもの、および分子量が５００以上のテルペン化合物とフェノール類の共重合物などが挙げられる。
【００２１】
本発明のテルペンビスフェノール類の具体例として、例えば、テルペン化合物にα−ピネンを、フェノール類にフェノールを用いた場合には、主な生成物として下記構造式（Ｉ）および／または構造式（II）のものが得られる。本発明のテルペンビスフェノール類は、これらの化合物に限定されない。
【００２２】
【化３】
2004203810.tif 000004
【００２３】
【化４】
2004203810.tif 000005
【００２４】
粗製テルペンジフェノール類中の構造式（Ｉ）と構造式（II）を合わせた純度は、通常、５０〜７０％程度で、色相はガードナースケールで２〜６である。
【００２５】
本発明により、不純物を含む粗製テルペンビスフェノール類を、ケトン類またはフェノール類に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することにより、テルペンビスフェノール類の純度および色相を改善することができる。
その粗製ビスフェノール類を溶解・晶析し、不純物を取り除く際に使用する溶剤であるケトン類としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられ、特にアセトンが好まく用いられるが、これらに限定されるものではない。フェノール類としては、フェノール、クレゾール、キシレノールなどが挙げられ、特にフェノールが好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
また、本発明により、不純物を含む粗製テルペンビスフェノール類を、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン類、アルコール類、フェノール類、エーテル類、エステル類およびハロゲン系化合物から選ばれる少なくとも２種以上の混合溶剤に溶解し、晶析を行い、生成する結晶を分離することにより、テルペンビスフェノール類の純度および色相を改善することができる。
その粗製ビスフェノール類を溶解・晶析し、不純物を取り除く際に使用する少なくとも２種以上の混合溶剤を構成する溶剤である芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素としては、例えばトルエン、キシレン、シクロヘキサン、エチルベンゼン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキサンなどが挙げられる。
ケトン類としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられる。アルコール類としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノールなどが挙げられる。
フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾール、キシレノールなどが挙げられる。エーテル類としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどが挙げられる。エステル類としては、例えば酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。特に好ましい組み合わせとしては、トルエンとフェノールあるいはトルエンとアセトンが挙げられる。
【００２７】
混合溶剤として用いる各溶剤の使用量は、粗製および精製テルペンビスフェノール類の溶解性から、一律には規定できないが、通常、ある１種の溶剤の使用量は少なくとも１重量％〜９９重量％であり、好ましくは２重量％〜９８重量％である。なお、３種類以上の溶剤を組みあわせて用いてもよい。ある１種の溶剤の使用量が１重量％未満または９９重量％を超えると、晶析の効果が十分に得られず、結晶の収量、純度および色相が満足されないため好ましくない。
【００２８】
粗製テルペンビスフェノール類に対する上記溶剤や混合溶剤の使用比率は、種類や溶解温度、圧力によって粗製テルペンビスフェノール類の溶解度が異なるため一律には規定できないが、一般に常圧にて沸点近くでの溶解を考えた場合、粗製テルペンビスフェノール類１重量部に対して、通常、０．１〜３０重量部、好ましくは、０．２〜１０重量部である。０．１重量部未満の場合には、結晶の析出量が多くなり、純度低下を招く上に、取扱いが困難となり、一方、３０重量部を超えると、回収率が低下するため好ましくない。
【００２９】
粗製テルペンビスフェノール類を溶剤や混合溶剤に溶解するには、通常、加熱により溶解するが、加熱方法は特に限定されない。
【００３０】
粗製テルペンビスフェノール類の晶析の方式としては、撹拌方式、静置方式、バッチ方式、連続方式いずれの方法でも可能である。晶析により結晶を析出する方式としては、冷却による晶析方式、溶融晶析、濃縮析出などが挙げられ、いずれの方法でも可能である。また、結晶は溶液から分離することにより回収され、分離の方法は遠心式、フィルター式などが挙げられるが特に限定されない。
【００３１】
このようにして得られるテルペンビスフェノール類の回収率は非常に高く、粗製テルペンビスフェノール類に含まれていた不純物をほとんど含まない高純度のもので、色相も良好である。
【００３２】
また、本発明により、不純物を含む粗製テルペンビスフェノール類を固体の脱色剤で処理することにより色相を改善することが出来る。
【００３３】
また、本発明により、不純物を含む粗製テルペンビスフェノール類を固体の脱色剤で処理し、好ましくは、引き続いて上記▲１▼精製法あるいは▲２▼精製法による（混合）溶剤を用いた晶析を行い、生成する結晶を分離することにより、テルペンビスフェノール類の純度および色相を改善することができる。特に、粗製テルペンビスフェノール類の着色が著しい時は、固体の脱色剤で処理と晶析を併用することにより、色相を大幅に改善することができる。
【００３４】
さらに、本発明では、上記▲１▼精製法や▲２▼精製法、あるいは、上記▲４▼精製法で処理したのち、さらに、固体の脱色剤で処理することにより、色相と純度を大幅に改善することができる。
【００３５】
上記の固体の脱色剤としては、例えば、活性炭、ゼオライト、活性白土、酸性白土などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの脱色剤の使用量は、粗製テルペンビスフェノール類１重量部に対して、通常、０．００１〜２００重量部で、好ましくは０．０１〜５０重量部である。０．００１重量部未満であると、色相改善効果が十分に発揮されない。一方、２００重量部を超える場合は、取り扱いが困難となる上に、それ以上脱色効果の向上が得られず、経済的に不利となるため好ましくない。また、処理時間は、通常、０．１分〜１０時間で、好ましくは１分〜３時間である。処理時間が０．１分未満であると、脱色効果が十分でなく、一方、１０時間を超える場合には、経済的に不利であるため好ましくない。
【００３６】
固体の脱色剤による処理の方法としては、例えば粗製テルペンビスフェノール類を溶融して行うこともできるし、また必要に応じて溶剤に溶解後、行うことも可能である。用いる溶剤としては、ケトン類またはフェノール類のいずれか１種類、または、芳香族系化合物、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン類、アルコール類、フェノール類、エーテル類、エステル類から選ばれる２種以上を混合した溶剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
また、処理の方式としては、固体の脱色剤を用いてバッチ式処理槽で処理する方法、充填塔に固体の脱色剤を充填して連続的に処理する方法などが挙げられるが、これらの方法に限定されない。また、固体の脱色剤の形状は、粉末でも顆粒状でもペレット状でも良く、特に形状は限定されない。
【００３８】
溶融状態で粗製テルペンビスフェノール類の脱色処理を行った場合、次の晶析工程は、通常、溶剤に溶解して行う。用いる溶剤としては、ケトン類またはフェノール類のいずれか１種類、または芳香族系化合物、脂環族炭化水素、脂肪族炭化水素、ケトン類、アルコール類、フェノール類、エーテル類、エステル類から選ばれる２種類以上の溶剤を混合したものが挙げられる。また、脱色処理を溶剤に溶解して行った場合は、そのまま次の晶析工程に移ることができる。
【００３９】
固体の脱色剤を用いてバッチ式処理槽で処理を行った場合、脱色剤の分離の方法は遠心式、フィルター式などの方法で行うことができるが、特にその方法は限定されない。
【００４０】
このようにして得られるテルペンビスフェノール類の回収率は非常に高く、粗製テルペンビスフェノール類に含まれていた不純物などをほとんど含まない高純度のもので、色相も良好である。
【００４１】
また、本発明により、粗製および精製テルペンビスフェノール類を固体の脱色剤により処理することにより、粗製および精製テルペンビスフェノール類の色相を更に改善することができる。特に、晶析を併用しなくても、十分な色相改善効果を得ることができる。
【００４２】
その方法は、溶融して行うこともできるし、また必要に応じて溶剤に溶解後、行うことも可能である。用いる有機溶剤としては、例えば、トルエン、イソプロパノール、メチルエチルケトンなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
固体の脱色剤としては、例えば、活性炭、ゼオライト、活性白土、酸性白土などがあるが、特に限定されない。この使用量は、粗製テルペンビスフェノール類１重量部に対して、通常、０．００１〜２００重量部で、好ましくは０．０１〜５０重量部である。０．００１重量部未満であると、色相改善効果が十分に発揮されない。一方、２００重量部を超える場合は、取り扱いが困難となる上に、それ以上脱色効果の向上が得られず、経済的に不利となるため好ましくない。処理時間は、通常、０．１分〜１０時間で、好ましくは１分〜３時間である。０．１分未満であると、効果が十分でなく、一方、１０時間を超える場合には、経済的に不利であるため好ましくない。
【００４４】
また、処理の方式としては、固体の脱色剤を用いてバッチ式処理槽で処理する方法、充填塔に固体の脱色剤を充填して連続的に処理する方法などが挙げられるが、これらの方法に限定されない。また、固体の脱色剤の形状は、粉末でも顆粒状でもペレット状でも良く、特に形状は限定されない。
【００４５】
固体の脱色剤を用いてバッチ式処理槽で処理を行った場合、脱色剤の分離の方法は遠心式、フィルター式などの方法で行うことができるが、特にその方法は限定されない。
【００４６】
このようにして得られる粗製および精製テルペンビスフェノール類の色相は、非常に良好である。
【００４７】
【実施例】
以下に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００４８】
実施例１
α−ピネンとフェノールを原料として用いた粗製テルペンビスフェノール１００ｇ（構造式(I)：４０％、構造式(II)：２０％、その他：４０％、色相Ｇ．Ｓ．＝４．０）を、アセトン１００ｇに添加し、水浴中で５０℃に加熱・溶解した。
除々に冷却したところ、１０℃に達したところで、結晶が析出した。析出した結晶をろ別し、残存溶剤を除去した。樹脂状の結晶が３０．２ｇ得られ、色相はＡＨＰＡ：８０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．６％であった。
【００４９】
実施例２
実施例１において、アセトンに代えて、フェノールを用いた以外は、実施例１と全く同様に行い、２９．０ｇの樹脂状の結晶を得た。色相はＡＰＨＡ：９０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．７％であった。
【００５０】
実施例３
実施例１において、アセトンに代えて、トルエン５０ｇ、アセトン５０ｇの混合溶剤を用いた以外は、実施例１と全く同様に行い、３０．２ｇの樹脂の結晶を得た。色相はＡＨＰＡ：８０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．６％であった。
【００５１】
実施例４
実施例３において、アセトンに代えて、イソプロパノールを用いた以外は実施例１と全く同様に行い、２９．５ｇの樹脂の結晶を得た。色相はＡＰＨＡ：１５０で、構造式（Ｉ）と構造式（II）を合わせた高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．７％であった。
【００５２】
実施例５
実施例３において、トルエンに代えて、フェノールを用いた以外は実施例１と全く同様に行い、３１．３ｇの樹脂の結晶を得た。色相はＡＰＨＡ：７０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．２％であった。
【００５３】
実施例６
実施例３において、トルエンとアセトンの混合溶剤に溶解後、活性炭を５ｇ添加し５分撹拌した後、活性炭をろ別した。これ以降は実施例３と同様に行い、３０．５ｇの樹脂の結晶を得た。色相はＡＰＨＡ：４０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．６％であった。
【００５４】
実施例７
α−ピネンとフェノールを原料として用いた粗製テルペンビスフェノール１００ｇ（構造式（Ｉ）：４０％、構造式（II）：２０％、その他：４０％、色相Ｇ．Ｓ．＝４．０）を、トルエン４００ｇに添加し、水浴中で５０℃に加熱・溶解した。活性炭５ｇを添加し、５分撹拌を行った。活性炭をろ別した後、蒸留によりトルエンを留去し、樹脂を得た。色相はＡＰＨＡ：２００であった。
【００５５】
実施例８
実施例３により得た樹脂の結晶をトルエン４００ｇに添加し、水浴中で５０℃に加熱・溶解した。活性白土５ｇを添加し、５分撹拌を行った。活性白土をろ別した後、蒸留によりトルエンを留去し、樹脂の結晶を得た。色相はＡＰＨＡ：２０であった。
【００５６】
実施例９
実施例７で得られた樹脂の結晶１００ｇを、トルエン５０ｇおよびイソプロパノール５０ｇに添加し、水浴中で５０℃に加熱・溶解した。
除々に冷却したところ、１０℃に達したところで、結晶が析出した。析出した結晶をろ別し、残存溶剤を除去した。樹脂状の結晶が３０．４ｇ得られ、色相はＡＨＰＡ：５０で、構造式（Ｉ）と構造式（II）を合わせた高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９．５％であった。
【００５７】
比較例１
実施例１で用いたものと同じ粗製テルペンビスフェノール１００ｇをイソプロパノール４００ｇとともに加熱し溶解した。冷却により結晶を析出させ、ろ別した。結晶中のイソプロパノールを除去し樹脂２５ｇを得た。色相はＡＰＨＡ：２５０で、構造式（Ｉ）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９０％であった。
【００５８】
比較例２
実施例１で用いたのもと同じ粗製テルペンビスフェノール１００ｇをクロロホルム９００ｇとともに加熱し溶解した。２０℃まで冷却し結晶を析出させ、ろ別した。結晶中のトルエンを除去し樹脂１９ｇを得た。色相はＧ．Ｓ：２．０で、構造式（II）の高速液体クロマトグラフィーによる純度は９２．６％であった。
【００５９】
比較例３
実施例１で用いたのもと同じ粗製テルペンビスフェノール１００ｇをトルエン４００ｇとともに加熱し溶解した。冷却により結晶を析出させ、ろ別した。結晶中のトルエンを除去し樹脂４５．６ｇを得た。色相はＧ．Ｓ：２．０で、構造式(I)と構造式(II)を合わせた高速液体クロマトグラフィーによる純度は９０．２％であった。
【００６０】
【発明の効果】
本発明によれば、簡単な晶析操作で、色相が良好で、かつ高純度のテルペンビスフェノール類を高収率得ることができる。また、固体の脱色剤で処理することによりテルペンビスフェノール類の色相を大幅に改善することが出来る。