(57)【要約】【課題】油水両相にほぼ等濃度で分配されるシクロペンタノールを水相から油相に抽出する方法を提供する。【解決手段】水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持することにより、目的物たるシクロペンタノールを油相中に抽出できる。また、本発明の精製方法をシクロペンテンの水和反応後の反応液に適用した場合、油相のみを回収しても水和反応で生成したシクロペンタノールを大部分回収出来るため、効率良くシクロペンタノールを得ることが出来る。【選択図】    なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持して、水相から油相へシクロペンタノールを抽出し、油相からシクロペンタノールを回収することを特徴とするシクロペンタノールの精製方法。
【請求項２】
前記シクロペンタノール含有液が、シクロペンテンの水和反応を行なって得られたものである請求項１記載の精製方法。
【請求項３】
前記触媒が、固体酸触媒である請求項２記載の精製方法。
【請求項４】
水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下に保持して、水相から油相にシクロペンタノールを抽出する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、シクロペンタノールを含有する油相及び水相からなる液において、油相中にシクロペンタノールを抽出する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オレフィンと水とを水和反応させてアルコールを得る方法は、従来からよく知られている。
水和反応は可逆反応であるので、化学平衡の制限を受ける。水和反応の化学平衡は反応物系にかたよっていて、生成物であるアルコールの生成濃度が低い傾向にある。例えば、エタノールの生成濃度は６．４重量％、イソプロパノールの生成濃度は７．２重量％である。水和反応後の反応液は、通常、油相と水相とから成っている。
【０００３】
エタノールやイソプロパノールは、高い水溶性を示すので、水和反応後の反応液中の水相にエタノールやイソプロパノールが偏在している。例えば、エタノールは７４．９重量％、イソプロパノールは４９．８重量％である。従って、この水相を回収することによって、エタノール等を効率的に回収できる。
【０００４】
ところで、シクロペンテンの水和によって生成するシクロペンタノールは、油溶性が高いことから、油水両相にほぼ等濃度で分配される。このため、シクロペンタノールの回収は、油相および水相の両方から行なわなければならず、製造コストが高くなる傾向にある。
【０００５】
特許文献１には、シクロペンテンの水和反応により生成するシクロペンタノールの水への溶解度を低下させるためにアルカリ土類金属の塩などを共存させることが記載されているが、アルカリ土類金属の塩を後工程で分離する必要があり、またアルカリ土類金属の塩の使用は製造コストを増大させるという問題がある。また、特許文献２〜４には、ゼオライト触媒を用いたシクロペンテンの水和反応を行っているが、水和反応時の収率向上及び触媒の劣化防止方法が記載されているのみで、水和反応後の油相および水相の両方からシクロペンタノールの回収を行なわなければならないという問題は解消されていない。かかることから、油水両相にほぼ等濃度で分配されるシクロペンタノールを一方の層に効率良く抽出する技術が求められていた。
【０００６】
【特許文献１】
特開２００１−２７０８４３号公報
【特許文献２】
特開２００１−１８１２２２号公報
【特許文献３】
特開２００１−２７０８４２号公報
【特許文献４】
特開２００２−１５４９９７号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記のような従来技術の問題点に鑑み、油水両相にほぼ等濃度で分配されるシクロペンタノールを水相から油相に抽出する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討したところ、水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持することにより、目的物たるシクロペンタノールを水相から油相中に抽出できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持して、水相から油相へシクロペンタノールを抽出し、油相からシクロペンタノールを回収することを特徴とする。
【００１０】
前記シクロペンタノール含有液が、シクロペンテンの水和反応を行なって得られたものであることが好ましい。
【００１１】
さらに、前記触媒が、固体酸触媒であることが好ましい。
【００１２】
また、本発明は、水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下に保持して、水相から油相にシクロペンタノールを抽出することを特徴とする。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明は、水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持し、油相中にシクロペンタノールを抽出することを特徴とする。
【００１４】
本発明の抽出方法に供するシクロペンタノール含有液（以下、「供給液」という。）は、通常、上層である油相と下層である水相に分離している。油相中のシクロペンテン濃度は、通常５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上である。
また、油相中のシクロペンタノールの含有量は、通常０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、特に好ましくは２重量％以上である。
【００１５】
供給液の油相中には、油水両相の分離を維持できる範囲内で、他の有機溶剤を含有していても良い。他の有機溶剤としては、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン等の炭素数１〜２０の鎖状または環状の飽和炭化水素；ブテン、ペンテン、ヘキセン、シクロヘキセン等の炭素数１〜２０の鎖状または環状の不飽和炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素が挙げられる。しかしながら、本発明において供給液中の油相には、シクロペンテン及びシクロペンタノール以外の有機化合物を実質的に含有しないことが好ましい。
【００１６】
本発明においては、供給液を１００℃以上の温度かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持して抽出する。保持の時間は、特に限定されないが、好ましくは１秒以上、特に好ましくは３０秒以上、さらに好ましくは６０秒以上である。保持の方法としては、タンク内に静置するバッチ式でも、デカンター等の連続流通式でも良いが、抽出後のシクロペンタノールの生産性の観点から連続流通式が好ましい。なお、連続流通式の場合においては、保持時間は装置内滞留時間となる。
【００１７】
本発明の保持温度は１００℃以上、好ましくは１００℃〜３００℃であり、特に好ましくは１３０℃〜２５０℃である。また本発明の保持圧力は、該温度でのシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下であれば良く、具体的には０．５ＭＰａＧ〜１０．４ＭＰａＧが好ましく、１．２ＭＰａＧ〜５．９ＭＰａＧが特に好ましい。
【００１８】
加熱方法は、特に限定されないが、例えば、ジャケット付き容器のジャケット部に熱媒を流して外部から加熱する方法などが挙げられる。なお、供給液がシクロペンテンの水和反応によって得られたものである場合は、デカンター等の連続流通式の分離装置を水和反応器に直結させて、水和反応に供給された熱を利用することが、省エネルギーの観点から好ましい。
【００１９】
加圧方法は、特に限定されないが、例えば、高圧の窒素ガスを使用する方法、保圧弁を備えたデカンターに供給液をポンプで圧送して加圧する方法、他の高圧容器の気相部とエコライズさせる方法等が挙げられる。なお、供給液がシクロペンテンの水和反応によって得られたものである場合は、高圧の水和反応器とデカンター等の連続流通式の分離装置を直結させる方法が好ましい。
【００２０】
本発明は、シクロペンテンの水和反応を行なって得られた液に好適である。
【００２１】
この反応には、触媒を用いることが出来る。
触媒としては、固体酸触媒；塩酸、リン酸などの鉱酸；ケイタングステン酸、リンモリブデン酸などのヘテロポリ酸；パラトルエンスルホン酸などの有機酸；が挙げられる。これらのうち装置腐食の恐れが少ない固体酸触媒が好ましい。本発明の水和反応に固体酸触媒を使用する場合は、粉末、成形品等いずれの形態でも使用が可能であるが、成形品を使用することが好ましい。
【００２２】
前記固体酸触媒とは、常温（２０〜３０℃）で固体状の酸触媒であって、水に不溶性又は難溶解性のものをいう。
【００２３】
固体酸触媒としては、例えば、酸性イオン交換樹脂、金属酸化物、ジルコニウム化合物などが挙げられる。これらの中でも、酸性イオン交換樹脂はシクロペンテンのシクロペンタノールへの転化率が高いという利点があること、および後述する固定床反応器の使用に、より好適であることから、本発明に好適である。
【００２４】
酸性イオン交換樹脂は、微細な三次元網目構造の高分子基体に酸性のイオン交換基を有する不溶性で多孔質の合成樹脂からなり、一般的に陽イオン交換樹脂と称されるものである。
酸性イオン交換樹脂としては、イオン交換基としてスルホン酸基またはカルボン酸基を有し、イオン交換基が結合する高分子基体として、フェノールとホルムアルデヒドを縮重合させて得られる高分子基体や、スチレンまたはハロゲン化スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体基体を有するものが挙げられる。これらの中でも、入手容易性および取扱い性等の観点から、イオン交換基としてスルホン酸基を有するスルホン酸型強酸性イオン交換樹脂の使用が好ましく、スチレンまたはハロゲン化スチレンとジビニルベンゼンとの共重合体を高分子基体とし、イオン交換基としてスルホン酸基を有するスルホン酸型スチレン系強酸性イオン交換樹脂の使用がより好ましい。
【００２５】
また酸性イオン交換樹脂は、酸性イオン交換樹脂の幾何学的構造面からの分類としてゲル型とポーラス型に大別することができるが、本発明においては、ゲル型樹脂およびポーラス型樹脂のいずれも使用することができる。酸性イオン交換樹脂の型には、イオン交換基のプロトン部分がそのままプロトンであるプロトン酸型、前記イオン交換樹脂のプロトンがアルカリ金属イオンに交換されたアルカリ金属塩型があるが、プロトン型の酸性イオン交換樹脂が好ましい。
【００２６】
プロトン型の酸性イオン交換樹脂としては、市販されているものをそのまま使用してもよいし、酸で前処理したものを使用しても良い。酸処理の方法として、例えば希塩酸、希硫酸等の希酸中に酸性イオン交換樹脂を添加し、２０℃から１００℃で数分から数十時間放置又は撹拌する方法や、カラム中に充填した酸性イオン交換樹脂をカラムの一方の側から溶出する液が酸性となるまで希酸を流通させる方法が挙げられる。前処理したイオン交換樹脂は、蒸留水又は脱イオン水で十分に洗浄して過剰の酸を除去した後に使用するのが好ましい。また、酸性イオン交換樹脂は、通常の再生処理を行なうことにより繰り返して使用することができる。
【００２７】
酸性イオン交換樹脂の好ましい具体例としては、三菱化学（株）製のスチレン系強酸性陽イオン交換樹脂ゲル型ＤＩＡＩＯＮ  ＳＫ１Ｂ、ＳＫ０１２、ＳＫ１０４、ＳＫ１０６、ＳＫ１１０、ＳＫ１１２、ＳＫ１１６；スチレン系強酸性陽イオン交換樹脂ポーラス型ＰＫ２０８、ＰＫ２１２、ＰＫ２１６、ＰＫ２２０、ＰＫ２２８；スチレン系強酸性陽イオン交換樹脂ハイポーラス型ＨＰＫ２５；耐熱性スチレン系強酸性陽イオン交換樹脂ＲＣＰ１４５；バイエル社製の強酸性バイエルキャタリストゲル型Ｋ１２２１、Ｋ１４３１、Ｋ１４８１、Ｋ１４９１；強酸性バイエルキャタリストマクロポーラス型Ｋ２４３１、Ｋ２６２１、Ｋ２６４１；ローム・アンド・ハース社製のアンバーライト（ＸＥ−２８４）等が挙げられる。これらの樹脂の中でも、耐熱性スチレン系強酸性陽イオン交換樹脂の使用が特に好ましい。
【００２８】
金属酸化物としては、例えば、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｙｂ、Ｓｉからなる群から選ばれる金属の酸化物の１種または２種以上；モルデナイト、エリオナイト、フェリナイト、モービル社発表のＺＳＭ系ゼオライト等の結晶性アルミノシリケート、ホウ素、鉄、ガリウム、チタニウム、銅、銀等の異元素を含有するメタロアルミノシリケートやメタロシリケートゼオライトなどのゼオライト；タングステン化合物とジルコニウム化合物からなる非水溶性の二元系触媒などの複酸化物；が挙げられる。
【００２９】
ジルコニウム化合物としては、ジルコニウム水酸化物と硫酸または水溶性の硫酸塩との反応生成物である硫酸ジルコニア等が挙げられる。
【００３０】
前記シクロペンテンは公知物質であって、沸点４４℃の液体である。シクロペンテンは、市販品または公知の方法で製造したものを使用できる。また、シクロペンテンは、触媒を使用する際の触媒活性の低下を抑制するために、例えば、チオ硫酸塩、塩化第二鉄等の還元剤で処理で処理する方法、ゼオライト、固体酸触媒等の固体酸と予め接触させる方法等により、過酸化物等の酸化性物質の含有量を低減した後に使用するのが好ましい。
なお、前記酸化性物質の含有量低減処理は、固体酸触媒を使用する際に特に好適に用いられる。
【００３１】
水和反応において原料として使用するシクロペンテンの水に対するモル比は特に限定されないが、０．０１〜１００が好ましく、０．０５〜１０が特に好ましく、０．１〜５．０がさらに好ましい。シクロペンテンの水に対するモル比が大きすぎると、シクロペンテンが触媒に吸着して、多量化等の副反応が起き易くなる。また、シクロペンテンの水に対するモル比が小さ過ぎると、シクロペンタノール生産効率が低下する傾向がある。
【００３２】
水和反応を実施する際の反応温度と反応圧力は、シクロペンテンが気化しない条件であることが好ましい。具体的には、シクロペンテンが液体又は超臨界流体であることが好ましい。水和反応の反応温度は、好ましくは５０℃〜４００℃であり、特に好ましくは１００℃〜３５０℃である。また反応圧力は、１ＭＰａＧ〜１００ＭＰａＧが好ましく、１ＭＰａＧ〜５０ＭＰａＧが特に好ましい。
【００３３】
水和反応の形態は、回分式、半回分式、流動床式、固定床式等の一般的に想起し得るいかなる形態でも良く、特に制限を受けないが、生産性の点から、固定床反応器を使用する連続式が好ましい。
【００３４】
固定床反応器を使用する場合、固定床反応器の大きさや形状などは特に制限されず、反応のスケールに応じて公知の反応器を選定、使用することができる。また固定床反応器は、生産効率をより高めるために、複数個を直列または並列に連結させて使用することもできる。
【００３５】
また、固定床反応器にシクロペンテンと水を含む混合液を供給する方式については、特に限定されないが、スタートアップ時の操作性の面から反応器下部から供給して反応器上部から抜き出す方式が好ましい。
【００３６】
シクロペンテンと水を含む混合液を反応器内に供給し、流通させるときのＬＨＳＶ（供給した原料の１時間あたりの液体体積基準の流量を、空筒基準の触媒容積で除した値）は特に限定されないが、０．０１〜１００ｈｒ−１が好ましく、０．１〜７０ｈｒ−１が特に好ましい。
【００３７】
水和反応後の反応液は、通常、上層である油相と下層である水相の二層に分離しているが、該反応液を、１００℃以上の温度、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持することにより、シクロペンタノールを油相中に抽出することが出来る。
【００３８】
なお、シクロペンタノールを油相中に抽出した後、油水分離を行なって得られた油相を回収・精製することにより、効率良く製品であるシクロペンタノールを得ることが出来る。その際油相の他の主成分であるシクロペンテンを回収し、水和反応原料として再使用することが好ましい。また、油水分離で得られた水相もまた水和反応原料として再使用することで、水相中に残ったシクロペンタノールも回収可能となる。
【００３９】
油相中のシクロペンタノールを回収・精製する方法は特に限定されないが、蒸留、フラッシュ蒸発法、クロマト分離、抽出等が挙げられ、生産効率や設備コストの面からフラッシュ蒸発法と蒸留の組み合わせが好ましい。
【００４０】
フラッシュ蒸発法は、分離した油相を、その圧力よりも低い圧力のフラッシュ蒸発器内へ噴出させることにより、揮発成分であるシクロペンテンを急激に蒸発させて、該油相からシクロペンテンを分離する。フラッシュ蒸発法を用いることで、油水分離により得られた油相からシクロペンテンを効率良く蒸発除去出来るため、次の蒸留時の負荷を低減出来る。
【００４１】
フラッシュ蒸発器内の温度と圧力は、シクロペンテン（沸点は常圧で４４℃）が蒸発して、シクロペンタノール（沸点は常圧で１４０．９℃）が蒸発しない温度と圧力であれば特に制限されない。本発明においては、油水分離で得られた油相は、１００℃以上に加熱されているので、特に加熱することなくフラッシュ蒸発器内を減圧にするだけで、速やかにシクロペンテンのみを蒸発除去することが出来る。
【００４２】
フラッシュ蒸発器内の圧力は蒸発器に送りこまれる圧力よりも蒸発器内部の圧力の方が減圧となる圧力であれば特に制限されないが、生産コストおよびシクロペンテンとシクロペンタノールとの分離効率の観点から、通常−０．９９〜１０ＭＰａＧ、好ましくは−０．９５〜１ＭＰａＧである。
【００４３】
なお、フラッシュ蒸発器により蒸発したシクロペンテンは、凝縮器により冷却・液化させて回収・再使用することが出来る。また、シクロペンテンを蒸発除去した粗シクロペンタノールを蒸留してシクロペンタノールを単離することが出来る。
【００４４】
蒸留方法としては、常圧で蒸留を行なう常圧蒸留法および減圧下で蒸留を行なう減圧蒸留法のいずれも採用することが出来る。蒸留に用いる蒸留装置は特に制限されず、回分式蒸留装置、連続式蒸留装置、塔型式蒸留装置などの公知の蒸留装置を使用することが出来る。工業的に大量に蒸留する場合には、加熱器、精留塔および凝縮器からなる連続精留装置を使用するのが好ましい。
【００４５】
【実施例】
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってその範囲を限定されるものではない。なお、特に断りが無い限り、実施例および比較例の「部」は、「重量部」を意味する。
なお、以下の実施例および比較例中のガスクロマトグラフィーの分析条件は下記のとうりである。
（１） ガスクロマトグラフィーによる分析（以下、「ＧＣ分析」と略す。）条件
カラム：ＨＰ−１（内径：０．２５ｍｍ、長さ：３０ｍ、ヒューレット・パッカード社製）
気化室温度：２００℃
検出器：ＦＩＤ
検出器温度：３００℃
オーブン温度：４０℃×５分→１０℃／分で昇温→２４０℃×１０分
内部標準物質：ｎ−ノナン
【００４６】
（実施例１）
２つの原料容器と、インナーノズル、攪拌機、真空排気ラインおよびのぞき窓を備えた容量１００ｍｌのオートクレーブを真空排気し、次いで２重量％シクロペンタノールのシクロペンテン溶液４４．３部と２重量％シクロペンタノール水溶液２８．６部を仕込んだ。その後内容物を攪拌しながら１５０℃まで加熱し、１５０℃を維持したまま高圧の窒素で加圧することにより１．４ＭＰａＧに加圧して１０分間攪拌を行なった。次に攪拌を停止し、１５０℃、１．４ＭＰａＧで３０分間保持した。このとき内容物が上下二層に分離していることが目視により確認された。その後、温度１５０℃、圧力１．４ＭＰａＧを保ちながらインナーノズルを用いて上層および下層を別々に抜き出した。上層はシクロペンテンとシクロペンタノールの混合物（油相）であり、下層は水とシクロペンタノールの混合物（水相）であった。また、各相のシクロペンタノールの濃度をガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法（内部標準物質：ｎ−ノナン）で測定したところ、油相のシクロペンタノール濃度は３．１重量％、水相のシクロペンタノールの濃度は０．２重量％であった。またこの時の油相へのシクロペンタノールの分配係数（油相のシクロペンタノール濃度を水相のシクロペンタノール濃度で除したもの。）は１５．５、油相へのシクロペンタノールの分配重量比（油相へのシクロペンタノール分配重量を水相へのシクロペンタノールの分配重量で除したもの。）は２２．８であった。
【００４７】
（実施例２）
加熱装置及び出口側に保圧弁を備えたデカンターの垂直方向の中心部に、供給液として、３重量％シクロペンタノールのシクロペンテン溶液と３重量%シクロペンタノール水溶液をそれぞれ３０部／分、３部／分の供給速度で、ポンプにより供給した。その後、デカンターを１４０℃に加熱し、保圧弁によりデカンター内の圧力を１．５ＭＰａＧに保持した。この間デカンターの内容物はデカンター上部抜き出し口と下部抜き出し口からそれぞれ３０部／分、３部／分の抜き出し速度で抜き出した。抜き出された流出物は別々にコンデンサーで冷却・回収されたが、上部抜き出し口からの流出液は油相であり下部抜き出し口からの流出液は水相であった。また、保持時間に相当する供給液のデカンター内部での装置内滞留時間は２４分であった。定常状態になった後、上部抜き出し口および下部抜き出し口からの流出液を、ガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法（内部標準物質：ｎ−ノナン）にて組成分析を行ない分配係数及び分配重量比を求めた。結果を表１に示す。
【００４８】
（実施例３〜６及び比較例１〜２）
デカンター内の温度と圧力を変更したこと以外は実施例２同様の操作を行い、実験を行なった。結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
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【００５０】
表１の結果から明らかな様に、１００℃以上の温度、かつ該温度でのシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持することにより、シクロペンタノールが油相側に優先的に分配される。また、比較例２から、保持温度におけるシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持を行わないと十分な効果が得られないことが判る。
【００５１】
（実施例７）
プロトン型スチレン系スルホン酸型陽イオン交換樹脂（商品名：ＲＣＰ−１４５Ｈ、三菱化学（株）製）を充填した固定床反応器（管断面積８９．５ｍｍ2、管長２００ｍｍ）に、シクロペンテンと水を混合した混合液（室温液体基準の体積比：シクロペンテン／水＝１０／１）をＬＨＳＶ（原料の液体体積基準の供給速度を空筒基準触媒体積で除したもの）4ｈｒ―１で送液した。固定床反応器の内温は１４０℃に制御し、反応器出口側に設置した圧力調節弁で反応器内圧を１．５ＭＰａＧに調節した。得られた反応液を固定床反応器に直結したデカンターに供給して１４０℃、１．５ＭＰａＧの条件下で保持を行い、デカンター上部抜き出し口（油相）およびデカンター下部抜き出し口（水相）から得られたそれぞれの流出物中のシクロペンタノール濃度をガスクロマトグラフィーを用いて内部標準法（内部標準物質：ｎ−ノナン）にて組成分析を行ない分配係数及び分配重量比を求めた。分配係数は２．２０、分配重量比は１６．５であった。
次に、デカンター下部抜き出し口から得られた水相は水和反応原料として反応器入り口へ戻しリサイクル使用し、上部抜き出し口から得られた油相は圧力−０．９ＭＰａＧのフラッシュタンク内に連続的に供給し、該油相に含まれるシクロペンテンの５０重量％を蒸発させて原料タンクへ戻し、フラッシュタンク下部から粗シクロペンタノールを得た。次いで、得られた粗シクロペンタノールをスルーザＣＹを充填した蒸留塔を有する連続精留装置に連続的に供給したところ塔底から、純度９９％以上のシクロペンタノールを得た。この結果、油相のみを回収したにもかかわらず、水和反応により生成したシクロペンタール全量のうち、９１重量％が製品として回収されていた。
【００５２】
【発明の効果】
水相及びシクロペンテンを主成分とする油相とからなるシクロペンタノール含有液を、１００℃以上の温度で、かつシクロペンテンの蒸気圧以上の圧力下で保持することにより、目的物たるシクロペンタノールを油相中に抽出できる。また、本発明の精製方法をシクロペンテンの水和反応後の反応液に適用した場合、油相のみを回収しても水和反応で生成したシクロペンタノールを大部分回収出来るため、効率良くシクロペンタノールを得ることが出来る。