(57)【要約】【解決手段】少なくとも一種の光学活性化合物を含んでなる強誘電性液晶組成物であって、該液晶組成物を一対の電極基板間に封入し、さらに一組の直行偏光子間に配置し、所定の周波数且つ所定の電圧の矩形波を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ  ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕が５０％以上である強誘電性液晶組成物、および該組成物を使用する液晶素子。【効果】液晶駆動温度が拡張された、特に低温での駆動特性が改善された高速応答性の液晶組成物を提供する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一種の光学活性化合物を含んでなる強誘電性液晶組成物であって、該液晶組成物を一対の電極基板間に封入し、さらに一組の直行偏光子間に配置し、所定の周波数且つ所定の電圧の矩形波を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ  ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕が５０％以上である強誘電性液晶組成物。
【請求項２】
スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度が５０℃以上である請求項１記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項３】
所定の周波数が１００Ｈｚ〜４００Ｈｚであり、所定の電圧が１Ｖ〜５Ｖである請求項１または２記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項４】
温度Ｔ℃が１０℃〜３０℃であり、Ｔａ℃が２０℃〜４０℃である請求項１〜３いずれか１項に記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項５】
少なくとも一種の光学活性化合物の添加量を増加し、強誘電性液晶の自発分極を増加させた際に、ＲＴｒが自発分極の増大に伴い増加する請求項１〜４いずれか１項に記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項６】
自発分極の増加に対するＲＴｒの増加率が２％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上である請求項５記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項７】
光学活性化合物の添加量の増加が１重量％〜２０重量％の範囲である請求項５記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項８】
自発分極の増加が１ｎＣ／ｃｍ２〜２０ｎＣ／ｃｍ２の範囲である請求項５〜７いずれか１項に記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項９】
少なくとも一種の光学活性化合物が下記一般式（１）で表される化合物である請求項１〜８いずれか１項に記載の強誘電性液晶組成物。
【化１】
2004300288.tif 000038
〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびピリミジン−２，５−ジイル基を表し、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜３の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ１は単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｘ２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｘ３は−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立に水素原子もしくはハロゲン原子を表し、＊印は不斉であることを表し、ｎおよびｍはそれぞれ独立に０もしくは１である〕
【請求項１０】
一般式（１）においてＸ１が−Ｃ≡Ｃ−である光学活性化合物を含む請求項９記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（１）においてＲ２がハロゲン原子を含んでいない炭素数１〜２の直鎖のアルキル基である光学活性化合物を含む請求項９または１０記載の強誘電性液晶組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか１項に記載の強誘電性液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも一種の光学活性化合物を含んでなり、有用な特性を持つ強誘電性液晶組成物に関する。さらに詳しくは液晶表示素子などの液晶素子の構成成分として有用な強誘電性液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は薄型軽量で消費電力が低いため、種々の用途のディスプレイとして使用されている。
【０００３】
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式がもっとも広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行なわれているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
【０００４】
しかしながら、近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答時間の改善の可能性がある（非特許文献１）。
【０００５】
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ，Ｇ，Ｈ，Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相はチルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であり、高速応答性が期待されるカイラルスメクチックＣ相の利用が検討されている。
【０００６】
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に使用する強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、閾値特性、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、ひとつの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００７】
また、強誘電性液晶組成物としては、強誘電性液晶相を示す化合物のみからなる液晶組成物ばかりでなく、非カイラルなスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、これらに強誘電性液晶相を示す１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物として得ることが出来る。さらにスメクチックＣ相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、強誘電性液晶相を示さない１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（例えば非特許文献２）。
【０００８】
これらのことをまとめると強誘電性液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の１種または複数と、非カイラルな、スメクチックＣ相を示す化合物を混合することにより強誘電性液晶組成物を構成できることが判る。
【０００９】
このように強誘電性液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチックＣ相またはカイラルスメクチックＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらの強誘電性液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびエステル系液晶化合物などが知られている。
【００１０】
しかし、これらの化合物を構成成分とする強誘電性液晶組成物も、スメクチックＣ相での液晶駆動温度範囲、粘性およびその温度依存性において、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
【００１１】
ここで強誘電性液晶の液晶駆動温度範囲は表示パネルとして利用した際に表示可能な温度範囲を示し、その上限はスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度に依存し、下限は応答速度や閾値特性などの応答特性に依存している。
【００１２】
強誘電性液晶組成物は広い液晶駆動温度範囲を持つことが望まれている。しかしながら強誘電性液晶組成物は応答速度や閾値特性等の液晶応答特性の温度依存性が大きく、そのため、低温域での応答特性の悪化（例えば閾値電圧の上昇）が問題視されている。液晶駆動温度範囲の上限を上げる為にはスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度を上げる必要があるが、この低温域での応答特性の悪化はスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度が高くなるとより顕著に表れ、液晶駆動温度範囲の上限が上がっても、下限も上がってしまい液晶駆動温度幅は大きくならないという問題があった。
【００１３】
従って、現在では高いスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度を持ち、室温と低温域の応答特性の温度依存性が小さく、低温での応答特性が改良された強誘電性液晶組成物が望まれている。
【００１４】
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０）
【非特許文献２】Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，８９，３２７（１９８２）
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、強誘電性液晶素子の実用化のために、高いスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度を持ちつつ、室温と低温域の応答特性の温度依存性が小さく、低温での応答特性が改良された液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行なった結果、高いスメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度を持ちつつ、室温と低温域の温度依存性が小さい強誘電性液晶組成物を見出し、本発明に到達した。すなわち［１］少なくとも一種の光学活性化合物を含んでなる強誘電性液晶組成物であって、該液晶組成物を一対の電極基板間に封入し、さらに一組の直行偏光子間に配置し、所定の周波数且つ所定の電圧の矩形波を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ  ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕が５０％以上である強誘電性液晶組成物、［２］スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度が５０℃以上である［１］記載の強誘電性液晶組成物、［３］所定の周波数が１００Ｈｚ〜４００Ｈｚであり、所定の電圧が１Ｖ〜５Ｖである［１］または［２］記載の強誘電性液晶組成物、［４］温度Ｔ℃が１０℃〜３０℃であり、Ｔａ℃が２０℃〜４０℃である［１］〜［３］記載の強誘電性液晶組成物、［５］少なくとも一種の光学活性化合物の添加量を増加し、強誘電性液晶の自発分極を増加させた際に、ＲＴｒが自発分極の増大に伴い増加する［１］〜［４］記載の強誘電性液晶組成物、［６］自発分極の増加に対するＲＴｒの増加率が２％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上である［５］記載の強誘電性液晶組成物、［７］光学活性化合物の添加量の増加が１重量％〜２０重量％の範囲である［５］記載の強誘電性液晶組成物、［８］自発分極の増加が１ｎＣ／ｃｍ２〜２０ｎＣ／ｃｍ２の範囲である［５］〜［７］記載の強誘電性液晶組成物、［９］少なくとも一種の光学活性化合物が下記一般式（１）で表される化合物である［１］〜［８］記載の強誘電性液晶組成物、
【００１７】
【化２】
2004300288.tif 000002
【００１８】
〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびピリミジン−２，５−ジイル基を表し、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜３の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ１は単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｘ２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｘ３は−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立に水素原子もしくはハロゲン原子を表し、＊印は不斉であることを表し、ｎおよびｍはそれぞれ独立に０もしくは１である〕［１０］一般式（１）においてＸ１が−Ｃ≡Ｃ−である光学活性化合物を含む［９］記載の強誘電性液晶組成物、［１１］一般式（１）においてＲ２がハロゲン原子を含んでいない炭素数１〜２の直鎖のアルキル基である光学活性化合物を含む［９］または［１０］記載の強誘電性液晶組成物、［１２］［１］〜［１１］に記載の強誘電性液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子に関するものである。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の強誘電性液晶組成物は２種以上の成分からなるが、必須成分として、光学活性化合物を少なくとも１種含有するものである。光学活性化合物についての詳細な説明は後述する。
【００２０】
本発明の強誘電性液晶組成物を一対の電極基板間に封入し、さらに一組の直行偏光子間に配置し、所定の周波数且つ所定の電圧の矩形波を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度（以下Ｔｃと略記する。）より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕は５０％以上である。透過光量は所定の周波数の矩形波および所定の電圧を印加した際に光電子倍増管により明時と暗時の光強度を電圧に変換して検出し、その差により求めることができる。ＲＴｒは常温に比べて低温での駆動特性の目安になる指標である。ＲＴｒが１００％に近いほどＴ℃と（Ｔ−Ｔａ）℃での透過光量の差が小さく、常温と低温での駆動特性が似たような駆動特性であることを示す。
強誘電性液晶組成物は、広い液晶駆動温度範囲が求められており、その上限を高くするためには高いＴｃを持つことが必要である。本発明の強誘電性液晶組成物のＴｃは４０℃以上であり、好ましくは、５０℃以上であり、より好ましくは、６０℃以上である。
本発明の強誘電性液晶組成物（液晶組成物Ｈ）と市販の強誘電性液晶組成物（クラリアント社、商品名：ＦＥＬＩＸ−ＳＥＣ８。液晶組成物Ｍ）を一対の電極基板間に封入したもの（以下液晶素子と略記する。液晶素子についての詳細な説明は後述する。）を作成し、一組の直行偏光子間に配置してそれぞれ所定の温度で、所定の周波数且つ電圧を印加して透過光量を測定した。液晶組成物Ｈを用いた液晶素子（液晶素子Ｈとする）と液晶組成物Ｍを用いた液晶素子（液晶素子Ｍとする）についてそれぞれ透過光量と周波数、透過光量と電圧、透過光量と温度の関係を図１〜図３に示した。
図１に２５℃の測定条件下でそれぞれの液晶素子に１０Ｖの矩形波を周波数を変化させながら印加した時の透過光量を示した。液晶素子に印加する矩形波の周波数はその値が大きくなると強誘電性液晶が応答しきれずに透過光量が小さくなる。液晶素子Ｈと液晶素子Ｍで大きな差異は見られなかった。
通常、液晶素子で動画を表示するには６０Ｈｚ以上の周波数が印加される。したがって所定の周波数は特に制限されるものではないが、好ましくは１００Ｈｚ〜１０００Ｈｚ、より好ましくは１００Ｈｚ〜５００Ｈｚであり、さらに好ましくは１００Ｈｚ〜４００Ｈｚである。
図２に２５℃および０℃の測定条件下でそれぞれの液晶素子に１８０Ｈｚの矩形波を電圧を変化させながら印加した時の透過光量を示した。２５℃の条件下では液晶素子Ｈと液晶素子Ｍで大きな差異は見られず、電圧が大きいと透過光量は大きくなり、ある電圧を超えると一定の透過光量となる。その一定の透過光量となる最小電圧を閾値電圧とする。０℃の条件下では液晶素子Ｍでは電圧を大きくしても２５℃の条件下と同じ透過光量にならず、低温域で駆動特性が大きく悪化していると言える。対して液晶素子Ｈでは２５℃の条件下に比べて、少し閾値電圧が大きくなる程度で、低温域でも駆動特性変化が小さいと言える。
通常、液晶素子では消費電力を小さくするためより小さな電圧での駆動が求められており、小さな電圧でもＲＴｒが変化しないことが求められている。したがって所定の電圧は特に制限されるものではないが、好ましくは、１Ｖ〜２０Ｖ、より好ましくは、１Ｖ〜１０Ｖ、さらに好ましくは、１Ｖ〜５Ｖである。
本発明の液晶素子に印加する所定の周波数と所定の電圧の相互関係は特に制限されるものではないが、好ましくは、周波数１００Ｈｚ〜１０００Ｈｚで電圧１Ｖ〜２０Ｖ、より好ましくは、周波数１００Ｈｚ〜５００Ｈｚで電圧１Ｖ〜１０Ｖ、さらに好ましくは、周波数１００Ｈｚ〜４００Ｈｚで電圧１Ｖ〜５Ｖであり、その周波数、電圧を印加した際にＲＴｒが５０％以上である強誘電性液晶組成物が好ましい。
図３にそれぞれの液晶素子にＴｃ以下のいくつかの温度条件下で１８０Ｈｚ、３Ｖの矩形波を印加した時の透過光量を示した。１５℃〜４０℃の条件下では液晶素子Ｈと液晶素子Ｍで大きな差異は見られないが、高温域ではＴｃに近くなると透過光量が小さくなる。低温域では液晶素子Ｍとくらべて液晶素子Ｈでは大きな透過光量となり、低温域でも駆動特性変化が小さいと言える。
本発明の液晶素子に矩形波を印加して測定する温度Ｔ℃と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃低い温度において、Ｔ℃はＴｃよりも低い温度、好ましくは１０℃〜４０℃、より好ましくは１０℃〜３０℃であり、Ｔａ℃は２０℃以上、好ましくは２０℃〜４０℃、より好ましくは２５℃〜３５℃である。
本発明の強誘電性液晶組成物において、少なくとも１種の光学活性化合物の添加量を増加すると、自発分極は増加する。光学活性化合物の添加量の増加に対する自発分極の増加量は特に定められるものではない。
本発明の強誘電性液晶組成物は自発分極を増加した際にその自発分極の増加にともないＲＴｒが増加するという特徴を有する。自発分極の増加に対するＲＴｒの増加率は強誘電性液晶組成物の構成成分等により変動するものであるが、通常０％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上、好ましくは１％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上、より好ましくは２％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上である。
本発明の強誘電性液晶組成物において、少なくとも１種の光学活性化合物の添加量は特に限定されるものではないが、通常、１重量％〜９０重量％であり、好ましくは１重量％〜６０重量％であり、より好ましくは１重量％〜４０重量％であり、さらに好ましくは１重量％〜２０重量％である。
また本発明の強誘電性液晶組成物において、少なくとも１種の光学活性化合物の添加量の増加に伴い、自発分極も増加するが、その自発分極の値は特に限定されるものではないが、好ましくは１ｎＣ／ｃｍ２〜５０ｎＣ／ｃｍ２の範囲であり、より好ましくは１ｎＣ／ｃｍ２〜３０ｎＣ／ｃｍ２の範囲であり、さらに好ましくは１ｎＣ／ｃｍ２〜２０ｎＣ／ｃｍ２の範囲である。
本発明の強誘電性液晶組成物は２種以上の成分からなるが、必須成分として、光学活性化合物を少なくとも１種含有するものである。
【００２１】
光学活性化合物とは、分子中に不斉炭素を持ち、Ｓｃ＊  相を発現する化合物もしくはそれ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物、または、Ｓｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊  相を発現する能力を有する化合物を示す。本発明の光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、一般式（１）で表される化合物を挙げることができる。
【００２２】
【化３】
2004300288.tif 000003
【００２３】
〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびピリミジン−２，５−ジイル基を表し、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基を表し、Ｒ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜３の直鎖のアルキル基を表し、Ｒ３はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｘ１は単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｘ２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｘ３は−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立に水素原子もしくはハロゲン原子を表し、＊印は不斉であることを表し、ｎおよびｍはそれぞれ独立に０もしくは１である〕
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物において環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄはそれぞれ独立に１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびピリミジン−２，５−ジイル基を表す。その中で好ましい環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄの組み合わせを表−１に示す。表−１中、以下の記号は下記の構造式を示す。なお構造式中のＹはＹ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４と同じ意味を表す。
【００２４】
【化４】
2004300288.tif 000004
【００２５】
【表１】
2004300288.tif 000005
【００２６】
【表２】
2004300288.tif 000006
【００２７】
【表３】
2004300288.tif 000007
【００２８】
【表４】
2004300288.tif 000008
【００２９】
【表５】
2004300288.tif 000009
【００３０】
一般式（１）で表される光学活性化合物の環Ａ〜環Ｄの組み合わせにおいて、より好ましくは（Ａ−１）、（Ａ−３）、（Ａ−１１）、（Ｂ−１）、（Ｂ−３）、（Ｂ−２１）、（Ｂ−２３）、（Ｂ−４６）、（Ｂ−５６）、（Ｂ−５８）、（Ｂ−６１）、（Ｃ−１）、（Ｃ−３）、（Ｃ−２１）、（Ｃ−２３）、（Ｃ−４６）、（Ｃ−５６）、（Ｃ−５８）、（Ｃ−６１）である。
【００３１】
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物においてＲ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基を表す。Ｒ１の好ましい炭素数は４〜１８であり、より好ましい炭素数は５〜１６である。
【００３２】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基を表す。
Ｒ１で表される基の具体例としては、例えば、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、
２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエチル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルオキシプロピル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシブチル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルオキシペンチル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｔｅｒｔ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｔｅｒｔ−ブチルオキシオクチル基、９−ｔｅｒｔ−ブチルオキシノニル基、１０−ｔｅｒｔ−ブチルオキシデシル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｔｅｒｔ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基、３，７−ジメチルオクテン−２，６−ジイル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシル基、１−へプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニイル基、１−デシル基、１−ウンデシニル基、１−ドデシニル基等の不飽和アルキル基を挙げることができる。
さらに、例えば、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、
２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和アルキル基を挙げることができる。
Ｒ１は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物においてＲ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜３の直鎖のアルキル基を表し、好ましくはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜２のアルキル基を表し、より好ましくはハロゲン原子を含んでいない炭素数１〜２のアルキル基を表す。
Ｒ２の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロｎ−プロピル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１，１，１−トリフルオロｎ−プロピル基等を挙げることができる。
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物においてＲ３はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、より好ましくはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
Ｒ３の具体例としては、Ｒ１の具体例としてあげたハロゲン原子で置換されていても良い直鎖または分岐鎖のアルキル基のうち炭素数が３〜１０の基および、メチル基、エチル基を挙げることができる。
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物においてＸ１は単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、より好ましくは単結合または−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｘ２は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表し、好ましくは−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、または−Ｃ≡Ｃ−を表し、より好ましくは−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−を表す。Ｘ３は−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−を表し、好ましくは−ＣＯＯ−を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立に水素原子もしくはハロゲン原子を表し、好ましくは水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子を表す。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がハロゲン原子の場合の置換位置は特に定められたものではないが、好ましくはＹ１はＸ１に対してオルトの位置、Ｙ２はＸ２に対してメタの位置、Ｙ３はＸ２に対してメタの位置、Ｙ４はＸ３に対してオルトの位置である。
また本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物において＊印は不斉であることを表し、不斉炭素は光学活性である。光学活性な不斉炭素においてその立体配座はＲ体であっても良く、Ｓ体であっても良い。ｎおよびｍはそれぞれ独立に０もしくは１を表し、好ましくはｎ＋ｍの合計が０もしくは１である。
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物の具体例としては、以下の表−２に示すような化合物を挙げることができる。尚、表中Ｘ１における「−」は単結合を表し、Ｙ１〜Ｙ４がハロゲン原子の場合、Ｙ１の置換位置はＸ１に対してオルトの位置、Ｙ２の置換位置はＸ２に対してメタの位置、Ｙ３の置換位置はＸ２に対してメタの位置、Ｙ４の置換位置はＸ３に対してオルトの位置である。環Ａ、Ｙ１および環Ｄ、Ｙ４における「−」はｎおよび／またはｍが０である事を表す。Ｒ１におけるｐは３から１４の整数を表す。表中環Ａ、環Ｂ、環Ｃおよび環Ｄにおける「−Ｐｈ−」、「−ＣｙｃＨ−」、「−Ｎａｐ−」、「−（Ｎ）Ｐｙ−」、「−Ｐｙ（Ｎ）−」、「−（Ｎ２）Ｐｙ−」および「−Ｐｙ（Ｎ２）−」は表−１と同様の構造式を表す。
【００３３】
【表６】
2004300288.tif 000010
【００３４】
【表７】
2004300288.tif 000011
【００３５】
【表８】
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【００３６】
【表９】
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【００３７】
【表１０】
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【００３８】
【表１１】
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【００３９】
【表１２】
2004300288.tif 000016
【００４０】
【表１３】
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【００４１】
【表１４】
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【００４２】
【表１５】
2004300288.tif 000019
【００４３】
【表１６】
2004300288.tif 000020
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物は、例えば、以下に示す工程で合成することができる。
−光学活性化合物の製造−
【００４４】
【化５】
2004300288.tif 000021
例えば、本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物のＸ３が−ＣＯＯ−の場合、一般式（１−Ａ）で表されるカルボン酸化合物と、一般式（１−Ｂ）で表される光学活性アルコール化合物の反応は、［１］一般式（１−Ａ）で表されるカルボン酸化合物をチオニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤により含カルボン酸ハロゲン化物とし、その後、一般式（１−Ｂ）で表される光学活性アルコール化合物と塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下反応させる方法、［２］一般式（１−Ａ）で表されるカルボン酸化合物と一般式（１−Ｂ）で表される光学活性アルコール化合物をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤と触媒（例えば、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン）の存在下脱水縮合させる方法、［３］一般式（１−Ａ）で表されるカルボン酸化合物と一般式（１−Ｂ）で表される光学活性アルコール化合物をジエチルアゾジカルボン酸およびトリフェニルホスフィンの存在下に反応させる方法、により実施することができる。
本発明の一般式（１）で表される光学活性化合物にはそれ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また液晶性を示す化合物にはカイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示す化合物とＳｃ＊相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００４５】
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、カイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物である。本発明のカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物は、少なくとも一種の光学活性化合物、カイラルまたは非カイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊  相またはＳｃ相と略記する）を示す液晶化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物である。
【００４６】
Ｓｃ＊  相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。Ｓｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非行学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。これらのＳｃ＊相またはＳｃ相を示す化合物の具体例としては、例えば、下記の一般式（２）〜（６）で表される化合物を挙げることができる。
【００４７】
【化６】
2004300288.tif 000022
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１  Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルキル基、炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルコキシアルキル基あるいは炭素数３〜２４の直鎖または分岐不飽和アルキル基を表し、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｘ６１およびＸ６２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す）
一般式（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１  Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルキル基、炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルコキシアルキル基あるいは炭素数３〜２４の直鎖または分岐不飽和アルキル基を表し、好ましくは、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１  Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２の具体例としては、Ｒ１の具体例として挙げた基のうち、ハロゲン原子で置換されていない直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていない直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていない直鎖または分岐鎖の不飽和アルキル基をを挙げることができる。
【００４８】
一般式（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物において、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｘ６１およびＸ６２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す。Ｘ２１、Ｘ３１、Ｘ５１およびＸ６１は好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｘ４１は好ましくは、単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ２２、Ｘ３２およびＸ４２は好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｘ５２およびＸ６２は好ましくは単結合を表す。
【００４９】
一般式（２）および（４）で表される化合物は、例えば、特開昭６２−１００４５号公報または特開昭６３−２３３９３２号公報に記載の方法に従い製造することができる。一般式（３）で表される化合物は、例えば、特開昭６０−３２７４８号公報に記載の操作に従い製造することができる。一般式（５）で表される化合物は、例えば、特開昭５９−１８４１６６号公報記載の方法に従い製造することができる。一般式（６）で表される化合物は、例えば、特開平９−１１０８３７号公報記載の方法に従い製造することができる。
【００５０】
また、本発明の液晶組成物には、任意成分としてＳｃ相を示さないネマチック液晶化合物、本発明の光学活性化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。
【００５１】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図４）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ２  Ｏ３  、ＳｎＯ２またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ    Ｔｉｎ    Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００５２】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【００５３】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００５４】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図４）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図４）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
本発明の液晶素子は、所定の周波数且つ所定の電圧を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ  ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕が５０％以上である。
本発明の強誘電性液晶組成物における光学活性化合物を増加することにより、自発分極は増加するが、その自発分極の増加にともないＲＴｒが増加する事が望ましい。
本発明の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型、（ｅ）フィールドシーケンシャルカラー型の表示方式を使用することができる。
【００５５】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の駆動方法は、セグメント型、単純マトリックス型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。また、本発明の液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、［１］非線形光機能素子、［２］コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、［３］リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、［４］熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、［５］熱電発電素子等の発電素子、［６］空間光変調素子、［７］光導電性材料）への応用が可能である。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。尚、実施例中および表中の記号ＳＡ、Ｓｃ＊およびは以下の意味を表す。
ＳＡ：スメクチックＡ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相
また、各実施例中の駆動特性は以下に示す方法に従い測定した。
・相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・自発分極：液晶素子に±２０Ｖ、１２０Ｈｚの三角波を印加し、三角波法により求めた。すなわち、分極反転に伴う電流を電流−電圧変換器により電圧変化とし、デジタルオシロスコープより分極反転電流の積分値を求めた。
・透過光量：液晶素子に所定の周波数の矩形波および所定の電圧を印加した際に光電子倍増管により明時と暗時の光強度を電圧に変換して検出し、その差により求めた。
・閾値電圧：液晶素子に１８０Ｈｚの矩形波を印加し、電圧を０Ｖから±２０Ｖまで変化させ、透過光量が±２０Ｖの時の９５％以下になる値を閾値電圧とした。
【００５７】
参考例１：液晶組成物の調製
下記化合物群を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶）を調製した（液晶組成物Ａ）。
【００５８】
【化７】
2004300288.tif 000023
【００５９】
実施例１：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
［１］液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物９、ｐ＝８）を１０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｂ）。
【００６０】
【化８】
2004300288.tif 000024
［２］２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（住友ベークライト社製ＣＲＤ−８６１６）をスピンコートし、成膜後、９０℃で５分間、２００℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、液晶組成物Ｂを加熱（１２０℃）したものを注入し、その後、１０℃／分の速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００６１】
実施例２：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物９、ｐ＝８）を５重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｃ）。
【００６２】
【化９】
2004300288.tif 000025
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｃを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００６３】
実施例３：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物１８、ｐ＝６）を１０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｄ）。
【００６４】
【化１０】
2004300288.tif 000026
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｃを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００６５】
実施例４：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物１８、ｐ＝６）を６重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｅ）。
【００６６】
【化１１】
2004300288.tif 000027
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｅを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００６７】
実施例５：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物１８、ｐ＝６）を４重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｆ）。
【００６８】
【化１２】
2004300288.tif 000028
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｆを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００６９】
実施例６：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物５８、ｐ＝６）を１０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｇ）。
【００７０】
【化１３】
2004300288.tif 000029
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｇを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００７１】
実施例７：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物５８、ｐ＝６）を５重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｈ）。
【００７２】
【化１４】
2004300288.tif 000030
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｈを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００７３】
実施例８：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物１８７、ｐ＝６）を８重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｉ）。
【００７４】
【化１５】
2004300288.tif 000031
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｉを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００７５】
実施例９：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物１８７、ｐ＝６）を５重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｊ）。
【００７６】
【化１６】
2004300288.tif 000032
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｊを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００７７】
実施例１０：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物３３０、ｐ＝６）を１５重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｋ）。
【００７８】
【化１７】
2004300288.tif 000033
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｋを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００７９】
実施例１１：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（例示化合物３３０、ｐ＝６）を１０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｌ）。
【００８０】
【化１８】
2004300288.tif 000034
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｌを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００８１】
比較例１：液晶素子の作製
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりにクラリアント社製の液晶組成物ＦＥＬＩＸ−ＳＥＣ８（液晶組成物Ｍ）を使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００８２】
比較例２：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（比較化合物１）を２０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｎ）。
【００８３】
【化１９】
2004300288.tif 000035
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｎを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００８４】
比較例３：液晶組成物の調製、および液晶素子の作製
液晶組成物Ａに下記光学活性化合物（比較化合物１）を１０重量％添加して液晶組成物を調製した（液晶組成物Ｏ）。
【００８５】
【化２０】
2004300288.tif 000036
実施例１の［２］において液晶組成物Ｂを使用する代わりに液晶組成物Ｏを使用した以外は実施例１の［２］記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃における自発分極、２５℃と０℃における閾値電圧、２５℃と０℃における所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の透過光量〔Ｔｒ（２５）およびＴｒ（０）〕および所定の周波数が１８０Ｈｚ、所定の電圧が３Ｖの際の２５℃と０℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕を測定し、表−３にまとめた。
【００８６】
【表１７】
2004300288.tif 000037
本発明の液晶素子は、所定の周波数且つ所定の電圧を印加した際に、スメクチックＡ相→カイラルスメクチックＣ相相転移温度より低い温度Ｔ℃での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ）〕と、温度Ｔ℃よりもＴａ℃（Ｔａは２０以上とする）低い温度での透過光量〔Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）〕の比〔ＲＴｒ  ［％］＝１００×Ｔｒ（Ｔ−Ｔａ）／Ｔｒ（Ｔ）〕が５０％以上である。
表−３に示した実施例１〜１１と比較例１〜３との比較により本発明液晶組成物は、所定の周波数且つ所定の電圧を印加した際に〔ＲＴｒ（０／２５）〕が５０％以上となっている。そのことにより室温（２５℃）と低温（０℃）での閾値電圧の差も小さくなっており、室温と低温域の温度依存性が小さいことがわかる。さらに実施例１〜１１と参考例１とを比較してＳＡ−ＳＣ相転移温度を維持しており、高温での液晶駆動温度範囲も維持していることがわかる。
【００８７】
（図５）より光学活性化合物として（例示化合物５８、ｐ＝６）、（例示化合物１８７、ｐ＝６）および（例示化合物３３０、ｐ＝６）を使用した場合は自発分極が増加しても、ＲＴｒ（０／２５）がほぼ変化無いのに対して、（例示化合物９、ｐ＝８）および（例示化合物１８、ｐ＝６）を使用した場合は自発分極の増加に従って、ＲＴｒ（０／２５）が増加しているが明らかであり、その増加率は自発分極値４〜１２ｎＣ／ｃｍ２の区間を直線近似すると２％／（ｎＣ／ｃｍ２）以上である。
【００８８】
【発明の効果】
本発明により液晶駆動温度が拡張された、特に低温での駆動特性が改善された高速応答性の液晶組成物を提供することが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【図１】液晶組成物Ｈおよび液晶組成物Ｍを用いた液晶素子の２５℃で、１０Ｖの矩形波を印加した際の周波数と透過率の関係を示すグラフである。
【図２】液晶組成物Ｈおよび液晶組成物Ｍを用いた液晶素子の２５℃および０℃で、１８０Ｈｚの矩形波を印加した際の電圧と透過率の関係を示すグラフである。
【図３】液晶組成物Ｈおよび液晶組成物Ｍを用いた液晶素子をさまざまな温度で、１８０Ｈｚ、３Ｖの矩形波を印加した際の温度と透過率の関係を示すグラフである。
【図４】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【図５】実施例１〜１１および比較例１〜３で調整した強誘電性液晶組成物を用いた液晶素子に１８０Ｈｚ、３Ｖの矩形波を印加した際の自発分極と０℃／２５℃の透過光量比〔ＲＴｒ（０／２５）〕の関係を示すグラフである。
【符号の説明】
組成物Ｈ：液晶組成物Ｈを使用した液晶素子の測定結果
組成物Ｍ：液晶組成物Ｍを使用した液晶素子の測定結果
Ｈ＠２５℃：液晶組成物Ｈを使用した液晶素子の２５℃での測定結果
Ｍ＠２５℃：液晶組成物Ｍを使用した液晶素子の２５℃での測定結果
Ｈ＠０℃：液晶組成物Ｈを使用した液晶素子の０℃での測定結果
Ｍ＠０℃：液晶組成物Ｍを使用した液晶素子の０℃での測定結果
１    ：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２    ：基板
３    ：透明電極
４    ：絶縁性配向制御層
５    ：スペーサー
６    ：リード線
７    ：電源
８    ：偏光板
９    ：光源
ＩＯ  ：入射光
Ｉ    ：透過光
（例）９：光学活性化合物として（例示化合物９、ｐ＝８）を使用している液晶素子の測定結果
（例）１８：光学活性化合物として（例示化合物１８、ｐ＝６）を使用している液晶素子の測定結果
（例）５８：光学活性化合物として（例示化合物５８、ｐ＝６）を使用している液晶素子の測定結果
（例）１８７：光学活性化合物として（例示化合物１８７、ｐ＝６）を使用している液晶素子の測定結果
（例）３３０：光学活性化合物として（例示化合物３３０、ｐ＝６）を使用している液晶素子の測定結果
（比）１：光学活性化合物として比較化合物１を使用している液晶素子の測定結果
ＦＥＬＩＸ：ＦＥＬＩＸ  ＳＥＣ−８を使用している液晶素子の測定結果
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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