(57)【要約】【課題】黄変することなく長期間保存できるフェルラ酸含有組成物を提供する。【解決手段】(a)フェルラ酸および/またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを含み、pHが6.5以下である組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(a)フェルラ酸および/またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを含み、pHが6.5以下である組成物。
【請求項２】
フェルラ酸および/またはその塩の含有量が、0.01〜10重量％である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
アスコルビン酸の誘導体が、アスコルビン酸エステル、アスコルビン酸-2-グリコシドおよびアスコルビン酸エーテルからなる群から選択される少なくとも１種である請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
アスコルビン酸エステルが、リン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸カルボン酸エステルおよびアスコルビン酸硫酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
アスコルビン酸の塩およびアスコルビン酸誘導体の塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩およびアンモニウム塩からなる群から選択される少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物が、アスコルビン酸、アスコルビン酸アルカリ金属塩、アスコルビン酸アルカリ土類金属塩、リン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸酢酸エステル、アスコルビン酸安息香酸エステル、モノステアリン酸アスコルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、アスコルビン酸-2-グリコシド、アスコルビン酸イソプロパノール、リン酸アスコルビン酸アルカリ金属塩、リン酸アスコルビン酸アルカリ土類金属塩、アスコルビン酸硫酸エステルアルカリ金属塩およびアスコルビン酸硫酸エステルアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物の含有量が、0.01〜10重量％である請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フェルラ酸を含有する組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
フェルラ酸(4-ヒドロキシ-3-メトキシケイヒ酸)は、紫外線防御剤、美白剤などの化粧品；酸化防止剤などの食品添加物；血糖値降下剤などの医薬品などとして広く使用されている。
【０００３】
フェルラ酸は、溶解度が低く、組成物としたときに結晶が析出してしまうという問題点がある。また、淡黄色のフェルラ酸は、長期間保存すると黄変するという問題点もある。
【０００４】
例えば特許文献１には、「フェルラ酸および(または)その塩と有機酸および(または)その塩とを配合する」ことにより、安定性に優れた皮膚用外用薬として使用できる旨開示されている。特許文献１には、有機酸としてグルコン酸、コハク酸、シュウ酸、クエン酸、リン酸−水素ナトリウム、乳酸、酒石酸、酪酸、マロン酸、ギ酸および酢酸が例示されている。また、有機酸の配合量について、「pHが6.5〜7.5、好ましくは6.8〜7.2に調整できる量」と記載されている。
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の組成であっても、長期間保存すると黄変が進行するので、さらに安定性に優れたフェルラ酸含有組成物の開発が強く望まれている。
【０００６】
【特許文献１】特開昭64-13016号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来技術の問題点を鑑み成されたものであって、黄変することなく長期間保存できるフェルラ酸含有組成物を提供することを主な目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意研究の結果、(a)フェルラ酸と(b)アスコルビン酸、その誘導体またはそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含有し、特定のpHを示す組成物が、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、以下の組成物に係るものである。
１.(a)フェルラ酸および/またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを含み、pHが6.5以下である組成物。
２．フェルラ酸および/またはその塩の含有量が、0.01〜10重量％である上記１に記載の組成物。
３．アスコルビン酸の誘導体が、アスコルビン酸エステル、アスコルビン酸-2-グリコシドおよびアスコルビン酸エーテルからなる群から選択される少なくとも１種である上記１または２に記載の組成物。
４．アスコルビン酸エステルが、リン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸カルボン酸エステルおよびアスコルビン酸硫酸エステルからなる群から選択される少なくとも１種である上記３に記載の組成物。
５．アスコルビン酸の塩およびアスコルビン酸誘導体の塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アルミニウム塩およびアンモニウム塩からなる群から選択される少なくとも１種である上記１〜４のいずれかに記載の組成物。
６．アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物が、アスコルビン酸、アスコルビン酸アルカリ金属塩、アスコルビン酸アルカリ土類金属塩、リン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸酢酸エステル、アスコルビン酸安息香酸エステル、モノステアリン酸アスコルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、アスコルビン酸-2-グリコシド、アスコルビン酸イソプロパノール、リン酸アスコルビン酸アルカリ金属塩、リン酸アスコルビン酸アルカリ土類金属塩、アスコルビン酸硫酸エステルアルカリ金属塩およびアスコルビン酸硫酸エステルアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物である上記１〜５のいずれかに記載の組成物。
７．アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物の含有量が、0.01〜10重量％である上記１〜６のいずれかに記載の組成物。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明は、(a)フェルラ酸またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを含み、pHが6.5以下である組成物に係る。
【００１１】
本発明の組成物のpHの上限は、通常6.5程度であり、好ましくは6.3程度であり、より好ましくは6.2程度である。本発明の組成物のpHの下限は、フェルラ酸が析出しない限り特に制限されないが、通常3程度、好ましくは3.5程度、より好ましくは4程度である。
【００１２】
本発明の組成物を所望のpHとするために、アルカリ性物質および/または酸性物質を添加してもよい。アルカリ性物質および酸性物質は、特に制限されず、用途などに応じて適宜選択することができる。アルカリ性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化物；アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、アスパラギン、グルタミン、ヒドロキシリシンなどの塩基性アミノ酸；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-アミノ2-メチルプロパノールなどのアミノアルコールなどを例示することができる。アルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が好ましい。酸性物質としては、リン酸、塩酸などの無機酸；酸性アミノ酸、カルボン酸などの有機酸などを例示することができる。酸性アミノ酸としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸などを例示することができる。カルボン酸としては、例えばグリコール酸などを例示することができる。酸性物質としては、リン酸、グリコール酸等が好ましい。酸性アミノ酸を含む組成物は、保湿効果も得ることができるので、化粧品などの皮膚用外用剤などとして好適に用いることができる。
【００１３】
本発明の組成物に含まれるフェルラ酸塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などの無機塩；アミノ酸塩、アミン塩などの有機塩などを例示することができる。
【００１４】
フェルラ酸のアルカリ金属塩としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などを例示することができる。アルカリ土類金属塩としては、例えばマグネシウム塩、カルシウム塩などを例示することができる。アミノ酸塩としては、例えばアルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、アスパラギン、グルタミン、ヒドロキシリシンなどの塩を例示することができる。アミン塩としては、例えばモノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩などを例示することができる。フェルラ酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などが好ましい。
【００１５】
フェルラ酸および/またはその塩の含有量は、所望の効果が得られる限り特に制限されないが、通常0.01〜10重量%程度であり、好ましくは0.05〜8重量％程度であり、特に好ましくは0.1〜5重量%程度である。
【００１６】
本発明の組成物は、アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む。アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物は、組成物に含まれる溶媒などに応じて適宜選択することができる。
【００１７】
アスコルビン酸の塩としては、例えばアスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸リチウム、アスコルビン酸カリウムなどのアルカリ金属塩；アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビン酸カルシウムなどのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；アンモニウム塩などを例示することができる。アスコルビン酸塩としては、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム等が好ましい。
【００１８】
アスコルビン酸の誘導体としては、例えばリン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸カルボン酸エステル、アスコルビン酸硫酸エステルなどのアスコルビン酸エステル；アスコルビン酸-2-グリコシド；アスコルビン酸エーテルなどを例示することができる。
【００１９】
アスコルビン酸-2-グリコシドの糖部分としては、例えば、ショ糖、果糖、ラクトース、トレハロースなどを例示することができる。
【００２０】
アスコルビン酸エーテルとしては、例えば、アスコルビン酸イソプロパノールなどを例示することができる。
【００２１】
アスコルビン酸カルボン酸エステルとしては、例えば、アスコルビン酸モノカルボン酸エステル、アスコルビン酸ジカルボン酸エステル、アスコルビン酸トリカルボン酸エステルなどを例示することができる。アスコルビン酸カルボン酸エステルの具体例として、例えば、アスコルビン酸酢酸エステルなどのアスコルビン酸低級脂肪酸エステル；アスコルビン酸安息香酸エステルなどのアスコルビン酸芳香族カルボン酸エステル；モノステアリン酸アスコルビル、モノパルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビルなどのアスコルビン酸高級脂肪酸エステルを例示することができる。
【００２２】
アスコルビン酸誘導体の塩としては、例えば、ナトリウム、リチウム、カリウムなどのアルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルミニウム塩などを例示することができる。塩を形成するアスコルビン酸誘導体としては、例えば、リン酸アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エステルなどを例示することができる。アスコルビン酸誘導体の塩の具体例として、例えば、リン酸アスコルビルマグネシウムなどのリン酸アスコルビン酸のアルカリ土類金属塩；リン酸アスコルビルナトリウムなどのリン酸アスコルビン酸のアルカリ金属塩；アスコルビン酸硫酸エステル二ナトリウムなどのアスコルビン酸硫酸エステルのアルカリ金属塩；アスコルビン酸硫酸エステルカルシウムなどのアスコルビン酸硫酸エステルのアルカリ土類金属塩などを例示することができる。具体例として挙げたアスコルビン酸誘導体の塩は、全て水溶性であり、アスコルビン酸誘導体の塩として好適に用いることができる。
【００２３】
アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩としては、水溶性の化合物が好ましい。水溶性化合物としては、上述したアスコルビン酸誘導体の塩以外にも、例えば、アスコルビン酸；アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸リチウム、アスコルビン酸カリウムなどのアスコルビン酸アルカリ金属塩；アスコルビン酸-2-グリコシド；アスコルビン酸硫酸エステルまたはその塩；リン酸アスコルビン酸またはその塩などを例示することができる。アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩としては、リン酸アスコルビン酸またはその塩がより好ましく、リン酸アスコルビルマグネシウムが特に好ましい。
【００２４】
本発明の組成物に含まれるアスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物の含有量は、所望の効果を得られる限り特に制限されないが、通常0.01〜10重量％程度であり、好ましくは0.05〜8重量％程度であり、より好ましくは0.1〜5重量％程度である。
【００２５】
本発明の組成物は、用途などに応じて、溶媒、公知の添加剤を含んでいてもよい。
【００２６】
溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノールなどの低級アルコール；プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどの多価アルコールなどを例示することができ、用途などに応じて適宜選択すればよい。
【００２７】
添加剤としては、例えば、界面活性剤、防腐剤、油分、増粘剤、金属封鎖剤、有効成分、色素、香料等を例示することができ、これらは、用途などに応じて適宜選択することができる。勿論、本発明の組成物には、例示した添加剤の少なくとも一つを含まない態様が含まれる。
【００２８】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸、ポリオキシエチレンソルビタン、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどを例示することができる。これらのなかでは、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどが好ましい。
【００２９】
防腐剤は、用途などに応じて適宜選択することができ、例えば、パラベン、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、フェノキシエタノール、塩化ベンザルコニウムなどを例示することができる。これらのなかでは、パラベン、フェノキシエタノールなどが好ましい。
【００３０】
油分は、用途などに応じて適宜選択することができ、例えば、オリーブ油、米ぬか油などの植物油；オレイン酸、ステアリン酸などの動物油；流動パラフィン、ワセリンなどの石油系炭化水素；イソステアリルアルコール、セタノールなどの高級アルコール；ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチルなどのエステル；メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンなどのシリコーン油などを例示することができる。これらのなかでは、植物油、エステル、シリコーン油などが好ましい。
【００３１】
増粘剤は、用途などに応じて適宜選択することができ、例えば、グアーガム、キサンタンガム、カルボキシビニルポリマー、セルロースなどを例示することができる。これらのなかでは、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどが好ましい。
【００３２】
金属封鎖剤は、特に制限されず、用途などに応じて適宜選択することができ、例えば、アラニン、エデト酸またはその塩(例えばエデト酸2ナトリウム)、フィチン酸などを例示することができる。これらのなかでは、エデト酸2ナトリウムが好ましい。
【００３３】
本発明の組成物は、例えば(a)フェルラ酸および/またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物、必要に応じてアルカリ性物質、酸性物質、溶媒、添加剤などを混合することにより製造することができる。より具体的には、(a)フェルラ酸および/またはその塩と、(b)アスコルビン酸、その誘導体およびそれらの塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物、必要に応じて溶媒、添加剤などを混合した後に、所望のpHとなるようアルカリ性物質および/または酸性物質を添加してもよい。組成物を製造する際には、ミキサーなどの器具を用いてもよい。また、必要に応じて40〜80℃程度に加熱してもよい。
【００３４】
本発明の組成物は、化粧品などの皮膚用外用剤；酸化防止剤などの食品添加物；血糖値降下剤などの医薬品などの公知の用途に好適に用いることができる。化粧品としては、例えば紫外線防御剤、美白剤などを例示することができる。本発明の組成物は、そのまま公知の用途に用いてもよいが、フェルラ酸の原料組成物として用いてもよい。フェルラ酸の原料組成物として用いる場合には、用途などに応じてさらに有効成分などを追加したり、希釈するなどして所望の組成とすることができる。
【００３５】
【発明の効果】
本発明によれば、長期間保存しても黄変することのないフェルラ酸含有組成物を提供できる。
【００３６】
本発明によれば、長期間保存してもフェルラ酸が結晶として析出することのない組成物を提供できる。
【００３７】
【実施例】
以下、本発明の実施例を比較例と共に挙げ、本発明をより具体的に説明する。本発明は、以下の実施例に制限されるものではない。
【００３８】
実施例１〜２および比較例１〜３
表１に記載されている割合(重量％)で各成分を一様になるまで混合し、フェルラ酸含有組成物を調製した。得られた組成物のpHを表１に示す。
【００３９】
得られた各組成物を30℃において保存し、各組成物の様子を観察した。各組成物の色の変化について表２に結果を示す。また、各組成物の30日後の様子を図１〜図５に示す。
【００４０】
得られた各組成物を5℃において保存した場合には、比較例１の組成物は、約10日後からわずかに析出物がみられ、30日後には多量の析出物がみられた。他の組成物については、析出物はみられなかった。
【００４１】
【表１】
2004203835.tif 000002
【００４２】
【表２】
2004203835.tif 000003
【００４３】
表２から明らかなように、本発明の組成物は、30日後も製造直後と比して色の変化は見られなかった。
【００４４】
比較例３は、特開昭64-13016号公報に記載されている有機酸とその塩(クエン酸とクエン酸ナトリウム)を使用し、同公報に記載されているpH範囲とした組成物である。図５から明らかなように、比較例３の組成物は、30℃において30日間保存すると黄変した。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１において調製した組成物の30日後の様子を示す図である。
【図２】実施例２において調製した組成物の30日後の様子を示す図である。
【図３】比較例１において調製した組成物の30日後の様子を示す図である。
【図４】比較例２において調製した組成物の30日後の様子を示す図である。
【図５】比較例３において調製した組成物の30日後の様子を示す図である。
【図１】
2004203835.tif 000004
【図２】
2004203835.tif 000005
【図３】
2004203835.tif 000006
【図４】
2004203835.tif 000007
【図５】
2004203835.tif 000008