(57)【要約】【課題】オレンジ油およびそれから得られるリモネンを用いて、常温で硬化し得る硬化性組成物を提供する。【解決手段】リモネンをルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物；リモネンとヨウ素価１００以上の動植物油とを、ルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物；リモネン重合体組成物、ならびに、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物およびビスマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる硬化性組成物；さらに、硬化触媒および光増感剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる硬化性組成物。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リモネンをルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物。
【請求項２】
リモネン１００重量部とヨウ素価１００以上の動植物油１００重量部以下とを、ルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載のリモネン重合体組成物、ならびに、硬化触媒および光増感剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる硬化性組成物。
【請求項４】
請求項１または２に記載のリモネン重合体組成物１００重量部、ならびに、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物およびビスマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種１０〜１００重量部を含有してなる硬化性組成物。
【請求項５】
さらに、硬化触媒および光増感剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる請求項４に記載の硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、リモネンの重合体組成物およびそれを用いた硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
乾性油、合成樹脂、溶媒などよりなる塗料、接着剤が、従来、多く使用されているが、自然界での副生物で未利用のものを使用するものは比較的少ない。
【０００３】
柑橘類由来のオレンジ油およびそれから得られるリモネンなどは、大量に得られる可能性があるが、その一部が、包装材料などに使用される発泡スチロールなどの回収再使用のための減容化の溶媒として、あるいはフレーバーとして利用されているにすぎない。
【０００４】
また、食用油は年間約２４０万トンが消費され、その内の４５万トン程度が廃油となっている。その内、業務関連の廃食用油の２５万トンは回収され、配合飼料、燃料、インキなどに再利用されているが、家庭用の廃油は十分に回収・再利用されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、食用に供されることなく全世界で副生物として大量に入手可能なオレンジ油およびそれから得られるリモネンを用いて、常温で硬化し得る硬化性組成物を提供することにある。また、さらに食用油などの動植物油も用いて常温で硬化し得る硬化性組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を行った結果、リモネンを反応させて得られるリモネン重合体組成物に硬化触媒や光増感剤を加えることにより、常温でも硬化し得る硬化性組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記に示すとおりのリモネン重合体組成物および硬化性組成物を提供するものである。
項１．　リモネンをルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物。
項２．　リモネン１００重量部とヨウ素価１００以上の動植物油１００重量部以下とを、ルイス酸触媒の存在下で反応させて得られるリモネン重合体組成物。
項３．　項１または２に記載のリモネン重合体組成物、ならびに、硬化触媒および光増感剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる硬化性組成物。
項４．　項１または２に記載のリモネン重合体組成物１００重量部、ならびに、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物およびビスマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種１０〜１００重量部を含有してなる硬化性組成物。
項５．　さらに、硬化触媒および光増感剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有してなる項４に記載の硬化性組成物。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明で用いるリモネンは、柑橘類に由来するオレンジ油の主成分であるｄ−リモネン、テレビン油やしょうのう油に多量に存在するｄｌ−リモネンのいずれでもよいが、ｄ−リモネンが好ましい。また、ｄ−リモネンを９０％程度含有するオレンジ油やオレンジ油の単蒸留品も使用できる。このリモネンは、１６００〜１７００ｃｍ−１および８００〜９００ｃｍ−１に赤外吸収スペクトルの特性吸収を有する。本発明で得られるリモネン重合体組成物においては、該特性吸収は減少し、ヨウ素価の減少も認められる。
【０００９】
本発明で用いるヨウ素価１００以上の動植物油としては、例えば、アマニ油、エノ油、キリ油、アサミ油、クルミ油、ケシ油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、トウモロコシ油、ゴマ油、ナタネ油、米糠油、イワシ油、ニシン油、イカ油、サンマ油、サナギ油などが挙げられる。これらの動植物油を１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中では、アマニ油、キリ油などの乾性油や、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、トウモロコシ油、ゴマ油、ナタネ油、米糠油などの食用油が好ましい。
【００１０】
これらの動植物油は、他の用途に使用した後に回収したものであってもよい。特に、食用油の場合には、天然由来の油で食品の加熱処理に使用したもの、あるいは加熱処理に使用した油浴から使用済みで回収したもののいずれでもよい。回収食用油を本発明に用いる場合には、回収食用油を水洗した後に脱水して濾過するか、または、回収食用油に活性白土を加え、加熱撹拌した後に脱水して濾過したものを用いるのが好ましい。回収食用油として、２種類以上が混入したものであってもよい。
【００１１】
リモネンと動植物油とを反応させる場合には、リモネン１００重量部に対し、動植物油を１００重量部以下用いる。好ましくは、動植物油を１０〜１００重量部用いる。
【００１２】
本発明で用いるルイス酸触媒としては、例えば、ＢＦ３エーテル錯塩、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、臭化アルミニウム、四塩化アンチモンなどが挙げられ、ＢＦ３エーテル錯塩、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などが好ましい。ルイス酸触媒の使用量は、リモネンのみを重合反応させる場合にはリモネン量に対し、リモネンと動植物油とを反応させる場合にはそれらの合計量に対し、０．１〜５重量％が好ましく、０．２〜５重量％がより好ましい。
【００１３】
本発明において、リモネンのみを重合反応させる場合、リモネンと動植物油とを反応させる場合のいずれの場合も、ルイス酸触媒の存在下で、必要に応じて不活性ガスの雰囲気下で、反応温度は好ましくは１０〜１００℃（より好ましくは１０〜８０℃）で、反応時間は好ましくは３〜２４時間（より好ましくは５〜２４時間）で反応させる。反応温度が１０℃未満の場合には反応が円滑に進行しないことがあり、１００℃を超える場合には複雑な副反応によりゲル化物などを生じることがある。
【００１４】
リモネンのみを重合反応させる場合、リモネンと動植物油とを反応させる場合のいずれの場合にも、リモネンに、１６００〜１７００ｃｍ−１に赤外吸収を有する精油成分、例えば、ジペンテン、カンフェン、α−フェランドレン、α−ピネン、β−ピネン、α，γ−テルピネン、テルピノレン、オイゲノール、クローブなどを少量加えることができる。
【００１５】
反応終了後に、反応生成物を活性白土、ケイ酸マグネシウムなどで処理した後に、必要に応じて無水硫酸マグネシウムなどで脱水し、濾過して粘稠な重合体組成物を得る。反応生成物を活性白土、ケイ酸マグネシウムなどで処理した後に、トルエン、キシレンなどの不活性溶媒を加えてもよいが、その場合には、必要に応じて無水硫酸マグネシウムなどで脱水し、濾過して得られた濾液から不活性溶媒を除去すると、粘稠な重合体組成物が得られる。
【００１６】
または、反応終了後に、反応生成物に少量のトルエン、キシレンなどの不活性溶媒を加えた後、重炭酸アルカリや炭酸アルカリの１〜２％の水溶液で触媒を中和し、次いで、水洗、無水硫酸マグネシウムなどで脱水し、濾過した後に、得られた濾液から不活性溶媒を除去することにより、粘稠な重合体組成物を得ることができる。
【００１７】
以上のようにして得られるリモネンの重合体組成物またはリモネンと動植物油の重合体組成物に、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物、ビスマレイミド化合物などを添加することにより、硬化物のガラス転移点を高めることができる。
【００１８】
ジビニル化合物とは、分子中に２個のビニル基を有する化合物であり、例えば、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、シロキサンジビニル化合物、ジビニルスルホンなどが挙げられ、ジビニルベンゼンが好ましい。
【００１９】
ジエン化合物としては、例えば、シクロオクタジエン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエンなどが挙げられ、シクロオクタジエンが好ましい。
【００２０】
トリエン化合物としては、例えば、シクロドデカトリエン、ジメチルオクタトリエン、シクロヘプタトリエンなどが挙げられ、シクロドデカトリエンが好ましい。
【００２１】
α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物は、脂肪族基、芳香族基、脂環族基、複素環基などを有しており、例えば、トリアリルイソシアヌレート、トリアクリルホルマール、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ヘキサメチレングリコールジアクリレート、ポリカーボネートウレタントリアクリレート、ポリエーテルウレタントリアクリレート、ポリジメチルシロキサンジメタクリレート、ジフェニルフルオレンジメタクリレート、ビスヒドロキシメチルトリシクロデカンジメタクリレート、フェノール樹脂テトラメタクリレート、ジヒドロキシベンゾフェノンジメタクリレート、ポリカーボネートジメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノールＡエポキシジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、ジヒドロキシジフェニルメタンジメタクリレート、ジヒドロキシジフェニルスルホンジメタクリレート、トリス（ヒドロキシフェニル）メタントリメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジアクリレートなどが挙げられ、トリアリルイソシアヌレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ポリエーテルウレタントリアクリレートなどが好ましい。
【００２２】
ビスマレイミド化合物としては、例えば、エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニル−１，４−ビスマレイミド、フェニル（４，４’−ビスマレイミドフェニル）ホスホネート、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミドなどが挙げられ、エチレンビスマレイミドが好ましい。
【００２３】
リモネンの重合体組成物またはリモネンと動植物油の重合体組成物に、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物、ビスマレイミド化合物などを添加する場合のそれぞれの使用量は、リモネンの重合体組成物またはリモネンと動植物油の重合体組成物１００重量部に対し、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物およびビスマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも１種を１０〜１００重量部用いる。好ましくは、１０〜８０重量部用いる。
【００２４】
リモネンの重合体組成物またはリモネンと動植物油の重合体組成物に、ジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物、ビスマレイミド化合物などを添加する場合には、モノビニル化合物、モノマレイミド化合物、α，β不飽和結合を１個有する重合性不飽和化合物などを希釈剤として少量加えてもよい。
【００２５】
モノビニル化合物としては、例えば、スチレン、ビニルエーテルなどが挙げられる。
【００２６】
モノマレイミド化合物としては、例えば、脂肪族、脂環族、芳香族などのモノマレイミド化合物が挙げられる。
【００２７】
α，β不飽和結合を１個有する重合性不飽和化合物としては、例えば、脂肪族基、芳香族基、脂環族基などを有するアクリレート、メタクリレートなどが挙げられる。
【００２８】
リモネンの重合体組成物、リモネンと動植物油の重合体組成物、これらの重合体組成物にジビニル化合物、ジエン化合物、トリエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物、ビスマレイミド化合物などを添加した組成物は、硬化触媒、光増感剤などの存在下で常温でも硬化することができる。
【００２９】
硬化触媒としては、例えば、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸マンガン、オクチル酸コバルトなどの金属塩、メチルエチルケトンパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエート、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどの過酸化物が挙げられ、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、メチルエチルケトンパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイドなどが好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００３０】
光硬化する場合に使用することのできる光源としては、一般的に光硬化に使用するものはいずれも使用できるが、例えば、蛍光灯、水銀灯、キセノンランプなどが挙げられる。
【００３１】
また、光硬化する場合に使用する光増感剤としては、通常使用されている光重合用の増感剤が使用でき、例えば、メチレンブルー、ローズベンガル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、チオキサントン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアンスラキノンなどが挙げられ、ベンゾインエチルエーテル、２−ｔｅｒｔ−ブチルアンスラキノンなどが好ましい。
【００３２】
これらの硬化触媒、光増感剤などの使用量は、必要とする硬化時間により異なるが、硬化しようとするものの全量に対して０．０１〜５重量％が好ましく、０．１〜５重量％がより好ましい。
【００３３】
本発明の硬化性組成物には、硬化触媒、光増感剤などを加える前に、カーボンブラック、煤、ベンガラ、有機顔料、染料などの着色剤、木粉、セルロース粉、タブ粉、ホワイトカーボン、アエロジル、酸化チタン、ガラス繊維、有機・無機のウイスカーなどの充填剤などを加えることができる。
【００３４】
本発明の硬化性組成物は、常温でも硬化することができ、塗料、接着剤、バインダーなどとして使用できる。
【００３５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３６】
実施例１
冷却コンデンサー、温度計、ガス吹き込み管、撹拌機をセットした反応フラスコにｄ−リモネン１３６ｇを仕込み、反応フラスコ中の空気を窒素ガスで置換した後、反応温度を１０〜３０℃に維持しつつＢＦ３エーテル錯塩１．５ｇを数回に分けて滴下し、発熱が完了した後に３０℃で３時間撹拌した後、６０℃で３時間撹拌反応することにより黄褐色の液体を得た。次いで、活性白土１．５ｇおよびケイ酸マグネシウム３ｇを加え、４０℃で１時間撹拌した後に濾過し、淡黄色透明のやや粘稠な液体（リモネン重合体組成物）１２８ｇを得た。
【００３７】
反応前のｄ−リモネンおよび反応後の生成物（リモネン重合体組成物）について、「日本油化学会編、基準油脂分析試験法２．４．５．３−９２ウイイス−シクロヘキサン法」によるヨウ素価の測定およびＥ型粘度計（Ｖｉｓｃｏｎｉｃ　ＥＤ形）による粘度測定を行った。
【００３８】
2004051702.tif 000002
【００３９】
反応生成物（リモネン重合体組成物）の赤外吸収スペクトルを図１に、反応前のｄ−リモネンの赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００４０】
実施例２
実施例１と同様の装置にヨウ素価２１６のｄ−リモネン８０ｇとヨウ素価１６６のキリ油２０ｇとの混合物を仕込み、反応フラスコ中の空気を窒素ガスで置換した後、反応温度を１０〜２０℃に維持しつつＢＦ３エーテル錯塩１．７ｇを滴下し、発熱が完了した後に３０℃で３時間撹拌した後、３０〜４０℃で１５時間反応して褐色のやや粘稠な液体を得た。次いで、活性白土１．５ｇ、無水硫酸マグネシウム１．５ｇおよびケイ酸マグネシウム３ｇを加え、４０℃で１時間撹拌した後に３０℃以下に冷却して濾過し、淡黄色透明の粘稠な液体（重合体組成物）９１ｇを得た。
【００４１】
反応前の混合物と反応後の生成物（重合体組成物）について、ヨウ素価と粘度を実施例１と同様の方法で測定した。
【００４２】
2004051702.tif 000003
【００４３】
実施例３
回収食用油に活性白土を５重量％加え、８０℃で１時間加熱撹拌した後、無水硫酸マグネシウム２重量％を加えて２０℃に冷却した後に濾過し、水分０．０２％でヨウ素価１１５の精製回収食用油を得た。
【００４４】
実施例１と同様の装置にヨウ素価２１６のｄ−リモネン６０ｇと上記精製回収食用油４０ｇとの混合物を仕込み、さらに無水塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）２ｇを加え、２０〜３０℃で３時間反応した後、５０℃で８時間反応して褐色で粘稠な液体を得た。次いで、活性白土２ｇおよびケイ酸マグネシウム４ｇを加えて４０℃で１時間撹拌し、無水硫酸マグネシウム２ｇを加えて撹拌した後に２０℃に冷却して濾過し、淡黄色透明の粘稠な液体（重合体組成物）８９ｇを得た。
【００４５】
反応前の混合物と反応後の生成物（重合体組成物）について、ヨウ素価と粘度を実施例１と同様の方法で測定した。
【００４６】
2004051702.tif 000004
【００４７】
実施例４
実施例１と同様の装置にオレンジ油の単蒸留品（ヨウ素価２１８）８０ｇとヨウ素価１３８の大豆油２０ｇとの混合物を仕込み、反応フラスコ中の空気を窒素ガスで置換した後、ＢＦ３エーテル錯塩３．４ｇを滴下して２０〜３０℃で反応し、発熱が完了した後に４０℃で２時間、さらに６０℃で５時間反応することにより、褐色の粘稠な液体を得た。次いで、活性白土２ｇおよびケイ酸マグネシウム６ｇを加えて４０℃で１時間撹拌した後、３０℃に冷却して濾過し、淡黄色透明の粘稠な液体（重合体組成物）８９ｇを得た。
【００４８】
反応前の混合物と反応後の生成物（重合体組成物）について、ヨウ素価と粘度を実施例１と同様の方法で測定した。
【００４９】
2004051702.tif 000005
【００５０】
実施例５
実施例１と同様の装置にヨウ素価２１６のｄ−リモネン６０ｇとヨウ素価１８６のイワシ油４０ｇとの混合物を仕込み、さらに塩化亜鉛４ｇを加え、３０℃で３時間、さらに６０℃で５時間撹拌反応し、黒褐色の粘稠な液体を得た。次いで、活性白土２ｇ、ケイ酸マグネシウム４ｇおよび無水硫酸マグネシウム２ｇを加えて５０℃で１時間撹拌した後に３０℃に冷却し、トルエン３０ｇを加えた後に濾過して得られた濾液からトルエンを減圧除去し、赤褐色透明の粘稠な液体（重合体組成物）９０ｇを得た。
【００５１】
反応前の混合物と反応後の生成物（重合体組成物）について、ヨウ素価と粘度を実施例１と同様の方法で測定した。
【００５２】
2004051702.tif 000006
【００５３】
実施例６
実施例１と同様の装置にｄ−リモネン９５ｇとカンフェン５ｇとの混合物（ヨウ素価２２１）を仕込み、反応温度１０〜２０℃を維持しつつＢＦ３エーテル錯塩１．２ｇを滴下し、発熱が完了した後に３０℃で３時間、さらに４０〜４５℃で３時間反応し、黒褐色の粘稠な液体を得た。次いで、トルエン３０ｍｌを加え、２％重炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回洗浄した後、水洗、脱水し、活性白土１ｇおよび無水硫酸マグネシウム３ｇを加えて濾過した後、濾液からトルエンを除去することにより、黄色透明の粘稠な液体（重合体組成物）９４ｇを得た。
【００５４】
反応前の混合物と反応後の生成物（重合体組成物）について、ヨウ素価と粘度を実施例１と同様の方法で測定した。
【００５５】
2004051702.tif 000007
【００５６】
実施例７
実施例１〜５で得られた重合体組成物、ジビニル化合物、ジエン化合物、α，β不飽和結合２〜４個を有する重合性不飽和化合物および硬化触媒を、表１および表２に示す割合で混合し、その０．０５ｇを幅２５ｍｍ×長さ７５ｍｍの透明ガラス板上に塗布した。常温でのタックフリー（指触乾燥）までの時間および常温で１４日経過後の硬化物の鉛筆硬度を測定した。その結果を表１および表２に示す。
【００５７】
なお、表１および表２において、触媒の種類および添加量は次の通りである。ＮＣはナフテン酸コバルト０．０５ｇ、ＮＰはナフテン酸鉛０．０５ｇ、ＰＯＭはメチルエチルケトンパーオキサイド０．０５ｇ、ＰＯＤはジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド０．０３ｇ、ＰＯＬはラウロイルパーオキサイド０．０８ｇを示す。
【００５８】
【表１】
2004051702.tif 000008
【００５９】
【表２】
2004051702.tif 000009
【００６０】
実施例８
実施例１で得られた重合体組成物３．５ｇとジビニルベンゼン１．５ｇとの混合物にベンゾインエチルエーテル（光増感剤）０．１５ｇを加えて充分に混合した硬化性組成物の０．０５ｇを、幅２５ｍｍ×長さ７５ｍｍのガラス板上に塗布し、これを白色板上に置いて２７Ｗの昼光色蛍光灯を２０ｃｍの距離より照射した。６時間でタックフリーとなり、１４日後における硬化物の鉛筆硬度は２Ｈであった。
【００６１】
実施例９
実施例２で得られた重合体組成物３．５ｇ、ビスフェノールＡジアクリレート１．０ｇおよびフェニルアクリレート（希釈剤）０．５ｇの混合物に２−ｔｅｒｔ−ブチルアンスラキノン（光増感剤）０．１５ｇを加えて充分に混合溶解した硬化性組成物の０．０５ｇを、幅２５ｍｍ×長さ７５ｍｍのガラス板上に塗布し、これをアルミニウム箔上に置いて２７Ｗの白色光蛍光灯を２０ｃｍの距離より照射した。８時間でタックフリーとなり、１４日後における硬化物の鉛筆硬度は２Ｈであった。
【００６２】
実施例１０
白陶土１３．５ｇとセルロース粉（商品名：ＫＳ−１００、（株）興人）６．５ｇとの混合物に、実施例２で得られた重合体組成物１０ｇとジビニルベンゼン１ｇとの混合物を加え、充分に混合した後、ナフテン酸コバルト０．０８ｇを加えて混合した硬化性組成物をプラスチック型に充填した。２日後にタックフリーとなり、３日後に白色の完全な硬化物を得た。
【００６３】
【発明の効果】
本発明の硬化性組成物は、常温でも硬化することができ、塗料、接着剤、バインダーなどとして有用である。
【００６４】
本発明によれば、全世界で副生物として大量に入手可能なオレンジ油およびそれから得られるリモネンを有効に利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】リモネン重合体組成物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２】ｄ−リモネンの赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図１】
2004051702.tif 000010
【図２】
2004051702.tif 000011