(57)【要約】      （修正有）【解決手段】一般式（１）で表される化合物および該化合物を用いたインク2004300225.tif 000011［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ただし、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す）を表し、Ｒ６は置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ７はアルキレン基を表し、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］【効果】本発明の化合物は、色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた性能を示すイエロー色素であり、印刷インク用として、高品位な画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクが得られる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）（化１）で表される化合物。
【化１】
2004300225.tif 000010
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ただし、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す）を表し、Ｒ６は置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ７はアルキレン基を表し、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
【請求項２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも一つが、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載の化合物を１種以上含有するインク。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
印刷、インク用のイエロー系化合物および該化合物用いたインク、とりわけインクジェット記録用式のインクに関する。
【０００２】
【従来の技術】
マーカーなどの筆記用具やインクジェット記録方式のインクには着色剤として各種色素が用いられている。このうち、インクジェット記録方式の記録用インクには、多くの場合水性インクが用いられ、該水性インクは、基本的に水溶性色素、水、および、有機溶剤から構成されている。このインクジェット記録用インク及び色素には、以下の（１）〜（４）に示す様々な要求特性が求められている。
（１）インクの長期保存安定性が良好であること
（２）インクの溶解安定性または分散安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと
（３）被記録材での速乾性が良好であること
（４）記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が良好であること
が挙げられる。しかし、これら全ての特性を十分満足するに至っていないのが現状である。
特に、通常使用されている水性インクの場合、水溶性色素を使用しているために、記録画像に水がかかった場合、染料が溶出し記録画像が滲んだり消失してしまうなど、耐水性に大きな問題がある。そのため、現在、耐水性向上に注力した様々な検討がなされている。
【０００３】
例えば、特許文献１、２には、水溶性色素は使用せず、顔料を色素として用いるインクの記載がある。しかし、顔料を用いた場合には、分散安定性が悪く保存安定性が不良であったり、ノズルの目詰まりを引き起こす等の問題がある。
一方、特許文献３に、染料または顔料によって着色されたポリエステル樹脂を分散質とする水系分散体を用いるインクの記載がある。しかし、顔料で着色する場合、前項顔料インクでの課題と同様、保存安定性とノズル目詰まりの問題があり、染料で着色する場合、染料と樹脂との相溶性が不足していることが多く、それが原因で、インク保存中に染料析出物が生じ、ノズル目詰まりを引き起こす等の問題を発生する。
また、特許文献４には、油溶性色素を用いた油性インクの記載がある。油溶性色素は基本的に水溶性がほとんどないため、耐水性の面で大きな利点がある。油性インクに用いる油溶性色素は、用いる有機溶剤への溶解性が不足していると色素が析出しやすく、保存安定性、ノズル目詰まりの原因となる。従って、該油溶性色素には有機溶剤への高い溶解性が求められる。これまで種々の検討がされてきたが、残念ながら有機溶剤への高い溶解性と鮮明な色相を兼ね備える色素はまだあまり知られていない。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１１−２４６８０７号公報
【特許文献２】
特開２０００−８６９４８号公報
【特許文献３】
特開平６−３４０８３５号公報
【特許文献４】
特開２００２−１２９０４７号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた、印刷インク用のイエロー色素を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（１）で表される化合物が、上記目的に適う色素であることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、次の通りである。
▲１▼  一般式（１）（化２）で表される化合物。
【０００７】
【化２】
2004300225.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ただし、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す）を表し、Ｒ６は置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ７はアルキレン基を表し、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
▲２▼  一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５のうちの少なくとも一つが、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１である▲１▼記載の化合物。
▲３▼  ▲１▼または▲２▼記載の化合物を１種以上含有するインク。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明は、一般式（１）で表される化合物およびそれを用いたインクに関するものである。一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１（ただし、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す）を表し、Ｒ６は置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ７はアルキレン基を表し、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。
【００１０】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ６、および、Ｒ８〜Ｒ１１における置換または無置換のアルキル基のうち、無置換のアルキル基とは、総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基のことを指す。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基  ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ���−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１１】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ６、および、Ｒ８〜Ｒ１１における置換または無置換のアルキル基のうち、置換のアルキル基として、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基などの置換基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基などが挙げられるが、置換基はこれらに限定されるわけではない。
【００１２】
ハロゲン原子で置換されたアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基、クロロオクチル基、クロロエチルヘキシル基、フルオロドデシル基、クロロオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１３】
ヒドロキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピル基、トリヒドロキシプロピル基、ヒドロキシオクチル基、エチルヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１４】
シアノ基で置換されたアルキル基の具体例としては、シアノメチル基、シアノエチル基、ジシアノエチル基、シアノプロピル基、ジシアノプロピル基、トリシアノプロピル基、シアノオクチル基、シアノエチルヘキシル基、シアノドデシル基、シアノオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１５】
アルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル基、メトキシオクチル基、エチルメトキシヘキシル基、エトキシドデシル基、メトキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１６】
アリールオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、フェノキシメチル基、メチルフェノキシメチル基、フェノキシエチル基、メチルフェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、メチルフェノキシプロピル基、フェノキシオクチル基、３−フェノキシ−２−エチルヘキシル基、フェノキシドデシル基、フェノキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１７】
アリール基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基の総炭素数７〜２０のアラルキル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１８】
一般式（１）のＲ７におけるアルキレン基として、総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキレン基などが挙げられる。その具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、エイコサメチレン基などの総炭素数１〜２０の直鎖アルキレン基、
１−メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１−メチルオクタメチレン基、１，２−ジメチルドデカメチレン基などの総炭素数１〜２０の分岐アルキレン基、
１，３−シクロペンチレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基などの総炭素数１〜２０の環状アルキレン基が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、好ましいものとしては、化合物の油溶性および耐水性の観点から、一般式（１）のＲ１〜Ｒ５のうち少なくとも一つが、−ＣＯＮＲ１０Ｒ１１であるもの、さらに好ましいものとしては、Ｒ１０およびＲ１１がともに炭素数８以上のアルキル基であるものが挙げられる。
一般式（１）で表される化合物の具体例を第１表（表１〜３）に示す。第１表中のＲ１〜Ｒ９は、一般式（１）のＲ１〜Ｒ９に対応するものとする。なお、一般式（１）で表される化合物は第１表の化合物に限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
2004300225.tif 000003
【００２１】
【表２】
2004300225.tif 000004
【００２２】
【表３】
2004300225.tif 000005
【００２３】
本発明の一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば常法のアゾカップリングに従い、以下の方法で製造することができる。
一般式（２）で表されるアニリン類と一般式（３）で表されるピリドン類とのカップリングにより製造される。
【００２４】
【化３】
2004300225.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は前記に同じである。）
一般式（１）で表される化合物は、具体的には、例えば、塩酸中で、一般式（２）で表されるアニリン類に、亜硝酸ナトリウム水溶液を加えてジアゾ化した後、一般式（３）で表されるピリドン類へ前記のジアゾ化物を加え、アゾカップリング反応を行い、生成した化合物を濾別することで得られる。なお、一般式（１）で表される化合物の製造方法においては、前記の方法に限定されるものではない。
【００２６】
該化合物は、色素としてそのままでも使用可能であるが、特にインクジェット記録方式用の色素として用いる場合、色素中に含まれる無機物等による記録装置の吐出ノズルの目詰まりを防止するために、例えば、イオン交換樹脂や限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法等により、あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行ってもよい。
このようにして得られた一般式（１）で表される化合物は、色素として、色相が鮮明で、耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れている。
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物、有機溶剤および必要に応じて各種添加剤を含有するものである。
インクの組成としては、一般式（１）で表される化合物０．５〜２０重量％、有機溶剤８０〜９９．５重量％が好ましい範囲である。より好ましくは、一般式（１）で表される化合物１〜１０重量％、有機溶剤９０〜９９重量％である。
【００２７】
本発明のインクに用いられる有機溶剤としては、ベンゼン，トルエン，キシレン，ナフタレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノ−ル，エタノール，イソプロピルアルコール，エチレングリコール，グリセリン等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素化合物、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類、パルミチン酸メチル，ステアリン酸メチル等の高級脂肪族エステル類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの有機溶剤は単独で用いられても良く、２種類以上混合して用いても良い。
【００２８】
本発明のインクに、必要の応じて添加される添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤，酸化防止剤，樹脂類，粘度調整剤，表面張力調整剤，近赤外線吸収剤，浸透剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を、必要に応じて添加される各種添加剤と共に有機溶剤に溶解させた後、不溶物を除去するために、メンブランフィルター等の微小孔径のフィルターで濾過することにより製造される。このように製造されたインクは、マーカー，ボールペン，フェルトペン、万年筆等の各種筆記用具ようのインク，印刷用インク，インクジェット記録方式の記録液用インク、あるいは各種繊維，紙，皮革，樹脂等の染色または捺染用インクとしても使用される。
【００２９】
【実施例】
以下に本発明を実施例、比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
なお、実施例中の「部」は「重量部」を表す。
色素の製造例１
第１表中の化合物Ｎｏ．２３は以下の方法で製造した。
トルエン１００部に塩化ｍ−ニトロベンゾイル２６．７部を加え、さらにジ−２−エチルヘキシルアミン３４．８部、及びピリジン１１．４部を加えて、４時間反応させた後、反応マスを濾過して析出固形物を除き、濾液を濃縮し、目的物前駆体である式（４）の化合物５６．２部を得た。式（４）の化合物５３．０部をジメチルホルムアミド２５０部に加え、更に２０％水硫化ソーダ水１００部を加え、７０℃で２時間反応させた後、３０℃まで冷却した。これを水２５０部に排出し、さらにトルエン１００部を加え、混合静置後、上層を抽出、濃縮し、目的物前駆体である式（５）の化合物４６．６部を得た。
【００３０】
【化４】
2004300225.tif 000007
【００３１】
３−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）プロピルアミン２１部、シアノ酢酸エチル５．７部を混合し、３時間反応後、ここに水１０部、及び、３−オキソブタン酸エチル７．５部を加え、９０℃にて４時間反応させた。この反応マスを、３％硫酸水２００部中に排出し、更にトルエン１００部を加え、混合静置後、下層を抽出し、さらに水１００部を加え撹拌し、析出した結晶を濾過により集め、水洗、乾燥して、目的物前駆体である式（６）の化合物５．６部を得た。
【００３２】
【化５】
2004300225.tif 000008
【００３３】
メタノール３０部に式（５）の化合物５．７部、及び、１１％塩酸１４部を加えた後、撹拌し、１０℃以下まで冷却した。次いで３０％亜硝酸ソーダ水溶液５．２部を加え２時間反応させた後、スルファミン酸０．１部を加え、１０℃以下で更に１時間撹拌した（ジアゾニウム塩溶液）。一方、メタノール４０部、式（６）の化合物５．０部、及び、３％苛性ソーダ水１０部を混合した後、１０℃以下まで冷却した。ここに前記ジアゾニウム塩溶液を加え、３時間反応させた。水２５０部を装入し撹拌後、デカントにより上澄を除去し、タール分のみ取り出した。カラムクロマトグラフィー精製を行い、式（７）で表される化合物Ｎｏ．２３を５．４部得た。
【００３４】
【化６】
2004300225.tif 000009
【００３５】
この色素のトルエン溶液中における極大吸収波長（λｍａｘ  ）は４３２ｎｍであり、４３２ｎｍにおけるグラム吸光係数（εｇ）は５４７００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。元素分析およびＦＤ−ＭＳの結果を下記に示した。
・元素分析結果：
分析値  Ｃ：７１．１％    Ｈ：９．７％    Ｎ：１２．０％
計算値  Ｃ：７１．３％    Ｈ：９．６％    Ｎ：１２．２％
・ＦＤ−ＭＳ結果：
分析値  ｍ／ｚ＝６９０      計算値  ｍ／ｚ＝６９０
この化合物は溶媒溶解性が高く、室温にてトルエンに対し２０％以上の溶解性を示した。
【００３６】
実施例１
トルエン４７ｇ、メチルイソブチルケトン５０ｇ、および、第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物３ｇを混合し、３０℃にて３時間撹拌した後、メンブランフィルターにて不溶物を除去しインクを得た。このインクをピエゾ方式インクジェットプリンター用インクカートリッジに充填し、同方式プリンターにて印字した。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
また、印字部の印字濃度（ＯＤ値）を反射濃度計で測定したのち、印字部を水に１分間浸し乾燥させた後のＯＤ値を測定し、下記ＯＤ１で耐水性を評価した。ＯＤ１は９６％でありＯＤ値の変化はほとんどなく耐水性は良好であった。
ＯＤ１＝（水に浸し乾燥させたのちのＯＤ値）／（水に浸す前のＯＤ値）×１００［％］
このインクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００３７】
実施例２
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、化合物Ｎｏ．８の化合物を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクを調製し実施例１と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９７％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００３８】
実施例３
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、化合物Ｎｏ．３３の化合物を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクを調製し実施例１と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９３％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００３９】
実施例４
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、化合物Ｎｏ．９の化合物を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクを調製し実施例１と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９５％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４０】
実施例５
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２４の化合物を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクを調製し実施例１と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９３％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４１】
実施例６
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、化合物Ｎｏ．３４の化合物を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクを調製し実施例１と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９１％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４２】
比較例１
第１表の化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６を用いた以外は、実施例１に準じた方法でインクの調製を試みたところ、溶解性が低いために多くの不溶分が残った。不溶分をメンブランフィルターにより除きインクを得た。このインクに関し実施例１と同様の評価を行おうと試みたが、実施例１〜６のインクの場合と比較し印字濃度が大幅に低く評価できなかった。
【００４３】
【発明の効果】
本発明のピリドンアゾ系化合物は、色相が鮮明であり、有機溶媒への溶解性が高いため、各種インク用イエロー色素として好適である。また、本発明のインクを用いれば、高品位の画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクとなる。