(57)【要約】　　　（修正有）【課題】所望の駆動電圧するのに必要な誘電率異方性が通常より小さい液晶組成物を提供する。【解決手段】式（１−１）及び（１−２）から選ばれた１種の化合物を２０〜６０質量％、式（２）の化合物を１０〜４０質量％、及び式（３）の化合物を２０〜５０質量％含有しネマチック相−等方性液体相転移温度が７５℃〜１２０℃、Δεが３〜８、Δｎが０．０７５〜０．１６０である液晶組成物。2004051646.tif 0000242004051646.tif 0000252004051646.tif 000026［式中、Ｒ１〜Ｒ５はアルキル基など、Ａはナフタレン環、テトラリン環など、Ｂはシクロヘキシレン基、フェニレン基など、ＤはＦ、ＣＦ３などの置換基を有するナフタレン環、テトラリン環など、Ｚ１、Ｚ２及びＺ４〜Ｚ６は単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｘ１〜Ｘ１６はＦ、Ｃｌ又はＨ、Ｙ１〜Ｙ６はＦ、ＣＦ３など、Ｅ及びＧはシクロヘキシレン基又はフェニレン基、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ≡Ｃ−、Ｊ、Ｋ及びＬはシクロヘキシレン基、フェニレン基などを表す。］【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１−１）及び一般式（１−２）
【化１】
2004051646.tif 000019
（各式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ａは（ａ）〜（ｄ）から選ばれる基を表し、
【化２】
2004051646.tif 000020
Ｂは、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１個若しくは２個のフッ素原子を有する１，４−フェニレン基であり、Ｄは（ｅ）〜（ｈ）から選ばれる基を表し、
【化３】
2004051646.tif 000021
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立的に単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘ１〜Ｘ１４はそれぞれ独立的にＦ、Ｃｌ又はＨを表す。
Ｙ１〜Ｙ５はそれぞれ独立的に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣＨ２Ｆを表わす。）からなる群から少なくとも１種選ばれた化合物を２０〜６０質量％含有し、
一般式（２）
【化４】
2004051646.tif 000022
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ｅ及びＧはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。）で表される化合物１０〜４０質量％を含有し、
一般式（３）
【化５】
2004051646.tif 000023
（式中、Ｒ５は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ｊ、Ｋ及びＬはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１個若しくは２個のフッ素原子を有する１，４−フェニレン基であり、Ｚ４、Ｚ５及びＺ６は単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、Ｘ１５及びＸ１６はそれぞれ独立的にＦ、Ｃｌ又はＨを表し、Ｙ６はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣＨ２Ｆを表わす。）で表される化合物２０〜５０質量％を含有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度が７５℃〜１２０℃であり、誘電率異方性が３〜８であり、屈折率異方性が０．０７５〜０．１６０であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
一般式（１−１）で表される化合物を２５〜６０質量％含有する請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
前記液晶組成物の誘電率異方性（Δε）と、９０°捻れツイストセルで測定したしきい値電圧（Ｖｔｈ）が、式　Ｖｔｈ　≦−０．２２５　Δε＋３．１２　を満たす請求項１記載の液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶表示材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年液晶表示素子は様々な用途に用いられている。特に表示品位のより高いアクティブマトリックス方式の表示素子に対する需要が高まっている。用途の拡大に伴い、より広い温度範囲で動作可能であり、レスポンスが速く、消費電力を小さくするためにより低い電圧での駆動が要求されている。通常、液晶表示素子の低電圧化には、素子中の液晶組成物のΔεを大きくする必要がある。一方、ＴＦＴ駆動液晶表示素子に代表されるアクティブマトリックス方式の表示素子では、表示品位を保つためには、高い電圧保持率が要求されている。
【０００３】
ＷＯ９８／１７６６４には、できるだけ高い電圧保持率を保ちながら、低電圧駆動に対応するため、大きい誘電率異方性（Δε）を有する液晶化合物及び液晶組成物が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、液晶組成物のΔεを大きくすると、電圧保持率が低下し、アクティブ駆動液晶表示素子においてコントラストの低下を招く。このため電圧保持率を高く維持し、低電圧駆動を行うことのできる液晶組成物が求められていた。
【０００５】
更にΔεを小さい液晶組成物を使用すると、液晶表示素子中での液晶層のキャパシタンスが小さくなるため、駆動に対する負荷が軽減される。
【０００６】
このため、従来の液晶組成物で得られる「しきい値電圧」と、液晶組成物の「Δε」との関係より、より小さいΔεで同等のしきい値電圧が達成される液晶組成物が求められている。
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、所望の駆動電圧を達成するのに必要な誘電率異方性が、通常の液晶組成物より小さい液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を検討した結果、特定の化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子によって上記課題が解決される事を見いだした。
【０００９】
すなわち、本発明は、一般式（１−１）及び（１−２）
【化６】
2004051646.tif 000002
（各式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ａは（ａ）〜（ｄ）から選ばれる基を表し、
【００１０】
【化７】
2004051646.tif 000003
Ｂは、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１個若しくは２個のフッ素原子を有する１，４−フェニレン基であり、Ｄは（ｅ）〜（ｈ）から選ばれる基を表し、
【００１１】
【化８】
2004051646.tif 000004
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立的に単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
Ｘ１〜Ｘ１４はそれぞれ独立的にＦ、Ｃｌ又はＨを表す。
Ｙ１〜Ｙ５はそれぞれ独立的に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣＨ２Ｆを表わす。）からなる群から少なくとも１種選ばれた化合物を２０〜６０質量％含有し、
【００１２】
一般式（２）
【化９】
2004051646.tif 000005
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ｅ及びＧはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、Ｚ３は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。）で表される化合物１０〜４０質量％を含有し、
【００１３】
一般式（３）
【化１０】
2004051646.tif 000006
（式中、Ｒ５は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表し、Ｊ、Ｋ及びＬはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又は１個若しくは２個のフッ素原子を有する１，４−フェニレン基であり、Ｚ４　、Ｚ５　及びＺ６は単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、Ｘ１５及びＸ１６はそれぞれ独立的にＦ、Ｃｌ又はＨを表し、Ｙ６はＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣＨ２Ｆを表わす。）で表される化合物２０〜５０質量％を含有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度が７５℃〜１２０℃であり、誘電率異方性が３〜８であり、屈折率異方性が０．０７５〜０．１６０である液晶組成物を提供する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
（誘電率異方性が正の化合物）
既存のΔεが正である（以下Δεが正であることをＰ型と言う。）フルオロ２環系液晶化合物はネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が−１００℃〜−２０℃と低く、液晶組成物の液晶温度範囲を実用レベルにすることが困難なことから、従来はＰ型フルオロ３環系化合物主体の組成物となっていた。液晶表示素子の駆動電圧を低くするためには、液晶組成物のしきい値電圧を低くする必要がある。
【００１５】
しかし、Δεが同じ大きさのＰ型フルオロ２環系からＰ型フルオロ３環系へ置換すると、Ｐ型フルオロ３環系化合物主体系組成物のしきい値電圧は、Δεの割に小さくならない傾向がみられた。
【００１６】
一方、縮合環を有する一般式（１−１）及び一般式（１−２）からなる群から選ばれる化合物（以下、化合物（１）と言う。）はＴｎｉが−７０℃〜４０℃であり、既存のＰ型フルオロ２環系化合物よりもＴｎｉが高い。
【００１７】
化合物（１）と、特定のＰ型４環系化合物と、減粘効果の高く極性の小さい２環系化合物とを用いて、液晶組成物のＴｎｉを７５〜１２０℃にし、屈折率異方性（Δｎ）を０．０７５〜０．１６０にし、Δεを３〜８にした液晶組成物は、従来の液晶組成物で得られる「しきい値電圧」と、液晶組成物の「Δε」との関係より、より小さいΔεで同等のしきい値電圧が達成されることを見いだした。
【００１８】
さらに、従来では液晶温度範囲を拡大するために用いた３環系の極性の小さい化合物の代わりに、減粘効果の大きい２環系の極性の小さい化合物を用いるため、低粘性の液晶組成物を得ることも可能になった。
【００１９】
以下に本発明を更に詳細に説明する。
（化合物（１））
化合物（１）は１〜１０種含有されることが好ましく、１〜５種がさらに好ましい。化合物（１）の含有率は２５〜５０質量％の範囲が好ましく、３０〜４５質量％がより好ましい。また、一般式（１−１）で表される化合物を２５〜６０質量％含有することが好ましい。
【００２０】
含有率が２０質量％より小さいと、しきい値電圧を低下させることが難しく、含有量が６０％より大きいと、ネマチック相−等方性液体相転移温度が低く、粘度が上昇しやすくなる。
【００２１】
一般式（１−１）及び（１−２）における各基の好ましい態様として、次の基を挙げることができる。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素数２〜５のアルキル基が特に好ましい。
Ａは、低いしきい値電圧を必要とする場合は、（ａ）及び（ｂ）が好ましく、特にＸ３〜Ｘ５の少なくとも１つがＦである（ａ）若しくは、Ｘ６及びＸ７の少なくとも１つがＦである（ｂ）が好ましい、特にＸ３がＦである若しくはＸ３〜Ｘ５の少なくとも２つ以上がＦである（ａ）及びＸ６及びＸ７の両方がＦである（ｂ）が最も好ましい。
【００２２】
小さいΔｎを必要とする場合は、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）が好ましく、特に（ｄ）が好ましい。
Ｚ１及びＺ２は、単結合であることが好ましい。
Ｘ１及びＸ２は少なくとも１つがＦであることが好ましく、両方がＦであることが更に好ましい。
Ｙ１は、Ｆ又はＯＣＦ３であることが好ましく、Ｆが最も好ましい。
【００２３】
Ｂは、少なくとも１個のＦで置換された１，４−フェニレン基及びトランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、小さいΔｎを必要とする場合は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。
Ｄは、低いしきい値電圧を必要とする場合は、（ｅ）及び（ｆ）が好ましく、特にＸ９〜Ｘ１１の少なくとも１つがＦである（ｅ）若しくは、Ｘ１２及びＸ１３の少なくとも１つがＦである（ｆ）が好ましい、特にＸ９がＦである若しくはＸ９〜Ｘ１１の少なくとも２つ以上がＦである（ｅ）及び、Ｘ１２及びＸ１３の両方がＦである（ｆ）が最も好ましい。
【００２４】
化合物（１）のより好ましい形態は、一般式（１−１ａ）〜（Ｉ−１ｈ）で表される化合物及び一般式（１−２ａ）〜（１−２ｇ）で表される化合物である。
【００２５】
【化１１】
2004051646.tif 000007
（各式中、Ｒ１は、一般式（１−２）におけるＲ１と同じ意味を有する。）
【００２６】
【化１２】
2004051646.tif 000008
（各式中、Ｒ２は、一般式（１−２）におけるＲ２と同じ意味を有する。）
【００２７】
（化合物（２））
一般式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）と言う。）の含有率は１０〜３０質量％が好ましく、１５〜２５質量％がより好ましい。１０質量％より少ないとしきい値電圧低下の効果及び減粘効果が得られにくく、４０質量％より多いと液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度が低下する。
一般式（２）における各基の好ましい態様として、次の基を挙げることができる。
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基又は炭素数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基又は２〜５のアルケニル基がより好ましい。Ｒ３とＲ４の両方が炭素数２〜５のアルケニル基が特に好ましい。
Ｅ及びＧはそれぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。
Ｚ３は、Δｎを大きくするためには、単結合又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、Δｎを小さくするためには、単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−が好ましい。
【００２８】
化合物（２）のより好ましい形態は、一般式（２ａ）〜（２ｄ）で表される化合物である。
【化１３】
2004051646.tif 000009
（各式中、Ｒ３及びＲ４は、一般式（２）におけると同じ意味を有する。）
【００２９】
化合物（２）におけるＲ３及びＲ４がアルケニル基である場合は、式（ａ）〜（ｃ）
【化１４】
2004051646.tif 000010
で表されるアルケニル基が特に好ましい。
【００３０】
（化合物（３））
一般式（３）で表される化合物（以下、化合物（３）と言う。）の含有率は２０〜４０質量％がより好ましく、２０〜３０質量％がより好ましい。
Ｒ５は炭素原子数１〜５のアルキル及び炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
Ｊ、Ｋ及びＬは、Δｎを小さくするためには、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、Δｎを大きくするためには、１，４−フェニレン基が好ましい。
Ｘ１５とＸ１６の少なく一方がＦであることが好ましく、両方がＦであることがより好ましい。Ｙ６はＦであることが好ましい。
【００３１】
化合物（３）のより好ましい形態は、一般式（３ａ）〜（３ｄ）で表される化合物である。
【化１５】
2004051646.tif 000011
（式中、Ｒ５は一般式（３）におけるＲ５と同じ意味を有する。）
化合物（３）を１０質量％以上使用するときは、（３ａ）及び（３ｂ）からなる群から１種と、（３ｃ）及び（３ｄ）からなる群から１種を同時に使用することが好ましい。
【００３２】
（その他の成分）
本発明の液晶組成物は、上記化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）以外に、他のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶及び光学活性物質（キラル剤）などを含有していてもよい。
【００３３】
本発明の液晶組成物は、Δεを或る特定の値に設定した場合、従来の組成物に比べて９０°捻れツイストセルで測定したしきい値電圧（Ｖｔｈ）を１０％〜３０％低くすることができる。また、逆に或るＶｔｈを達成するのに必要なΔεの値を５％〜２０％減少させることができる。
【００３４】
一般的に液晶表示素子を低電圧駆動にするためには、液晶組成物のΔεを大きくする必要がある。しかしΔεを大きくすると、液晶を注入したセルの電気容量が増加し、駆動するにあたっての回路に負荷がかかり、駆動波形に対する応答が悪くなる。また、液晶材料のΔεが大きいと電圧保持率が悪化するため、Δεを小さくして駆動できることは、非常に有用である。
【００３５】
本発明の液晶組成物を使用し、６μｍセル厚の９０°捻れツイストセルで測定したしきい値電圧（Ｖｔｈ）と液晶組成物のΔεの関係が、式　Ｖｔｈ≦−０．２２５　Δε＋３．１２を満たす液晶表示素子を作製することができる。
【００３６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。
【００３７】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Ｔｎｉ　　　　：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→ｎ　　　　：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
Ｖｔｈ　　　　　：２５℃でセル厚６．０μｍのＴＮ−液晶表示素子を構成したとき、初期状態から透過率が１０％変化するのに必要な電圧（Ｖ）
Δｎ　　　　　：屈折率異方性（２５℃）
η　　　　　　：２５℃での回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
９０°捻れＴＮ液晶表示素子の作製は以下のようにして行った。
【００３８】
対向する平面透明電極上に配向膜「ＡＬ−１０５１」（ＪＳＲ社製）を塗布し、この配向膜をラビングして配向状態を形成したツイスト角９０°のＴＮ−ＬＣＤセルを作製し、このセルにカイラル化合物を添加した液晶組成物を注入してＴＮ液晶表示素子を作製した。
【００３９】
化合物記載に下記の略号を使用する。
2004051646.tif 000012
【００４０】
環
【化１６】
2004051646.tif 000013
【００４１】
（実施例１、２と比較例１、２）
本願発明の液晶組成物Ｎｏ．１（実施例１）、液晶組成物Ｎｏ．２（実施例２）と、本願発明外の液晶組成物Ｍ１（比較例１）及び液晶組成物Ｍ２（比較例２）を調製した。また、これらの液晶組成物を使用した９０°捻れのＴＮ−ＬＣＤを作製した。それぞれの液晶組成物には、必要な捻れ（ピッチ１００μｍ）を付与するためにカイラル化合物（コレステリックノナネート）を添加した。表１には、これらの液晶組成物の組成比と液晶組成物を使用したＴＮ−ＬＣＤの特性測定値を示す。下記の実施例１及び２に記載の液晶組成物は４Ｖ駆動ＴＦＴ液晶表示素子用として使用することができる。
【００４２】
【表１】
2004051646.tif 000014
【００４３】
表中、（化１）は化合物（１）、（化２）は化合物（２）、（化３）は化合物（３）を示す。
【００４４】
実施例１のＮｏ．１は、比較例１のＭ１よりもＴｎｉが２℃高くＴ→ｎ　が同等で、液晶温度範囲を若干拡大しており、Δｎを０．０９３から０．０８０へと小さくし、Ｖｔｈを１．７３Ｖから１．５０Ｖと約１２％小さくしたにもかかわらず、Δεは６．７から５．７へと約１５％小さくできた。
【００４５】
実施例２のＮｏ．２は、比較例２のＭ２と比べて、Ｔｎｉ、Ｔ→ｎ、Δｎ、Ｖｔｈ、ηとほぼ同等の物性値であるにもかかわらず、Δεは７．４から６．１へと約１８％小さくできた。
【００４６】
（実施例３〜７と比較例３〜５）
本願発明の液晶組成物Ｎｏ．３（実施例３）、Ｎｏ．４（実施例４）、Ｎｏ．５（実施例５）、Ｎｏ．６（実施例６）と液晶組成物Ｎｏ．７（実施例７）と、本願発明外の液晶組成物Ｍ３（比較例３）、液晶組成物Ｍ４（比較例４）及び液晶組成物Ｍ５（比較例５）を調製した。それぞれの液晶組成物には、必要な捻れ（ピッチ１００μｍ）を付与するためにカイラル化合物（コレステリックノナネート）を添加した。また、これらの液晶組成物を使用した９０°捻れのＴＮ−ＬＣＤを作製した。表２には、これらの液晶組成物の組成比と液晶組成物を使用したＴＮ−ＬＣＤの特性測定値を示す。下記の実施例３〜７に記載の５組成物は５Ｖ駆動ＴＦＴ液晶表示素子用として使用することができる。
【００４７】
【表２】
2004051646.tif 000015
【００４８】
実施例３の液晶組成物Ｎｏ．３は、比較例４の液晶組成物Ｍ４よりもＶｔｈが２．１７Ｖから１．９５Ｖへと約１０％小さくしたにもかかわらず、Δεは４．７から４．６と若干小さくでき、Δεを大きくすることなくしきい値電圧を小さくできた。
【００４９】
実施例４の液晶組成物Ｎｏ．４は、比較例３の液晶組成物Ｍ３よりもＶｔｈを１．８１Ｖから１．６２Ｖへ約１０％と小さくしたにもかかわらず、Δεは６．４から４．８へと約２５％と大幅に小さくできた。
【００５０】
実施例５の液晶組成物Ｎｏ．５は、比較例４の液晶組成物Ｍ４よりもＶｔｈを２．１７Ｖから１．８５Ｖへと約１５％小さくしたにもかかわらず、Δεは４．７から４．６へと若干小さくできた。
【００５１】
実施例６の液晶組成物Ｎｏ．６は、比較例４の液晶組成物Ｍ４よりもＶｔｈを２．１７Ｖから１．９５Ｖへと約１０％小さくしたにもかかわらず、Δεは４．７と同等であった。
【００５２】
実施例７の液晶組成物Ｎｏ．７は、比較例５の液晶組成物Ｍ５よりも、Ｖｔｈを１．９８Ｖから１．９５Ｖへと若干小さくしたにもかかわらず、Δεは５．３から４．１へと約２３％と大幅に小さくすることができた。
【００５３】
上記の実施例１〜７及び比較例１〜５のＶｔｈと液晶組成物のΔεを図１にプロットした。比較例に比べて実施例が同じΔεで比較すると低いＶｔｈを示すことが明らかである。実施例のプロットから、本発明の組成物は、式　Ｖｔｈ　≦−０．２２５　Δε＋３．１２　を満たす液晶表示素子を作製することができることがわかる。
【００５４】
（実施例８〜１４及び比較例６〜１１）
本願発明の液晶組成物Ｎｏ．８（実施例８）、Ｎｏ．９（実施例９）、Ｎｏ．１０（実施例１０）、Ｎｏ．１１（実施例１１）、液晶組成物Ｎｏ．１２（実施例１２）、液晶組成物Ｎｏ．１３（実施例１３）、液晶組成物Ｎｏ．１４（実施例１４）及び本願発明外の液晶組成物Ｍ６（比較例６）、液晶組成物Ｍ７（比較例７）、液晶組成物Ｍ８（比較例８）、液晶組成物Ｍ９（比較例９）、液晶組成物Ｍ１０（比較例１０）及び液晶組成物Ｍ１１（比較例１１）を調製した。それぞれの液晶組成物には、必要な捻れ（ピッチ１００μｍ）を付与するために実施例１及び２と同様にカイラル化合物（コレステリックノナネート）を添加した。また、これらの液晶組成物を使用した９０°捻れのＴＮ−ＬＣＤを作製した。表３及び表４には、これらの液晶組成物の組成比と液晶組成物を使用したＴＮ−ＬＣＤの特性測定値を示す。
【００５５】
【表３】
2004051646.tif 000016
表中、（化１）は化合物（１）、（化２）は化合物（２）、（化３）は化合物（３）を示す。
【００５６】
【表４】
2004051646.tif 000017
表中、（化１）は化合物（１）、（化２）は化合物（２）、（化３）は化合物（３）を示す。
【００５７】
【表５】
2004051646.tif 000018
表中、（化１）は化合物（１）、（化２）は化合物（２）、（化３）は化合物（３）を示す。
【００５８】
上記の実施例８〜１４及び比較例６〜１１のＶｔｈと液晶組成物のΔεを、実施例１〜７及び比較例１〜５を併せて図２にプロットした。比較例に比べて実施例が同じΔεで比較すると低いＶｔｈを示すことが明らかである。実施例のプロットから、本発明の組成物は、式　Ｖｔｈ　≦−０．２２５　Δε＋３．１２　を満たす液晶表示素子を作製することができることがわかる。
【００５９】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、所望の駆動電圧を達成するのに必要な誘電率異方性を通常より小さくすることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１〜７及び比較例１〜５のＶｔｈと液晶組成物のΔεをプロットしたグラフ
【図２】実施例１〜１４及び比較例１〜１１のＶｔｈと液晶組成物のΔεをプロットしたグラフ
【図１】
2004051646.tif 000027
【図２】
2004051646.tif 000028