(57)【要約】  【課題】  効率よく、安価に、製品アルコール中のアルデヒド濃度を低減させて高純度のアルコールを得ることを目的とする。  【解決手段】アルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製してなるアルコールの製造方法において、水素添加触媒非存在下又は脱水素反応を生じさせない程度の水素添加触媒存在下に得られた水素添加反応生成物を蒸留精製することを特徴とするアルコールの製造方法、及びアルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製してなるアルコールの製造方法において、水素添加工程と蒸留精製工程の間に、水素添加反応生成物から水素添加触媒を除去する工程を設けることを特徴とするアルコールの製造方法。【選択図】    図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製してなるアルコールの製造方法において、水素添加触媒非存在下又は脱水素反応を生じさせない程度の水素添加触媒存在下に得られた水素添加反応生成物を蒸留精製することを特徴とするアルコールの製造方法。
【請求項２】
アルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製してなるアルコールの製造方法において、水素添加工程と蒸留精製工程の間に、水素添加反応生成物から水素添加触媒を除去する工程を設けることを特徴とするアルコールの製造方法。
【請求項３】
水素添加反応が液相にて行われる、請求項１又は２に記載のアルコール製造方法。
【請求項４】
水素添加触媒の除去がフィルターにより行われる、請求項２又は３に記載の製造方法。
【請求項５】
アルデヒドが、ヒドロホルミル化反応で生成する炭素数３から１０のアルデヒド、またはヒドロホルミル化反応で生成した炭素数３から１０のアルデヒドをさらにアルドール縮合脱水反応して得られる二量化アルデヒドである、請求項１〜４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
水素添加工程において、アルデヒドの転化率が９８％以上であり、かつ製品アルコール中の含有アルデヒド濃度が０．０５ｗｔ％以下である、請求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】
蒸留精製工へ供される水素添加反応生成物中の水素添加触媒濃度が１００ｐｐｍ以下である請求項１〜６のいずれかに記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルコールの製造方法に関するものであり、より詳細にはアルデヒドを水素添加し、精製してなるアルコールの製造方法に於いて、製品アルコール中の含有アルデヒド濃度を従来より著しく低減せしめる、アルコールの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
アルコールの製造方法として、アルデヒドを水素添加反応させ、精製して飽和アルコールを得る方法は従来公知であり、世界的に商業化されている。例えば飽和アルデヒドでは、ブチルアルデヒドに水素添加してブタノールを、ノニルアルデヒドに水素添加してノナノールを、不飽和アルデヒドでは例えば、２−エチルヘキセナールに水素添加して２−エチルヘキサノールを、２−プロピルヘプテナールに水素添加して２−プロピルヘプタノールを、デセナールに水素添加してデカノールを得ることができる。
【０００３】
水素添加反応の形式としては、通常ニッケル系または銅系の固体水素添加触媒を内部に充填した反応器を用いるのが一般的であり、原料のアルデヒドを気化させて、気相で反応させる形式と、原料アルデヒドを液体のまま反応器に導入して、液相で反応させる形式がある。
しかしながら、触媒種や気相／液相の反応形式に関係なく、従来のいずれの反応プロセスにおいても、望ましくない副反応としてエステル化、アセタール化、エーテル化などが起こり反応の選択性を低下させていると共に、後工程において、これら副生物を蒸留操作等で分離除去、精製しなければ製品アルコールとして満足のいくものは得られないという問題があった。
【０００４】
上記粗アルコールの蒸留精製法としては、例えば以下の方法が提案されている。
まず第１塔において低沸点物を分離した後、次いで第２塔において頂部の圧力を操作し、アルコールを高沸点物から蒸留分離して塔頂よりアルコール製品を留出させて取得し、第３塔において頂部の圧力を操作し、高沸点成分中の有用生成物を回収する方法（３塔方式）である。
【０００５】
具体的には、特許文献１（特公昭４９−１１３６５号公報）には、上記３塔方式において、第２塔を頂部圧力が２００〜８００ｍｍＨｇ、塔底中のアルコール含量が５０ｗｔ％以上の条件下で操作し、かつ、第３塔を頂部圧力が７０〜３００ｍｍＨｇの条件下で操作することで、精製２−エチルヘキサノールを得る方法が記載されている。
また上記３塔方式で第１塔を２段階で行う方法（４塔方式）、すなわち、第１塔にて低沸点物を留出分離した後、第２塔にて製品アルコールを留出させ、塔底液は第３塔にて高沸点物をさらに濃縮し塔底より分離した後、有効成分を留出回収し、また第４塔では第１塔にて分離された低沸点物をさらに濃縮して留出分離させ、塔底からは有効成分を回収する方法も知られている。
【０００６】
また、製品アルコールを取得する上記第２塔において塔底液中の高沸点成分、特にアセタール成分やエーテル成分等の熱分解により生成した低沸点物が塔頂から留出するアルコール製品中に含まれることを避けるために、第１塔にて高沸点成分を分離し、塔頂より低沸点成分及びアルコールを含有し実質的に高沸点成分を含有しない留分を留出させ、これを第２塔に供給して低沸点成分をアルコールから分離し、塔頂より低沸点成分を主成分とする留分を留出させ、一方精製アルコールを側流として留出させる方法も知られている（特許文献２参照）。
【０００７】
更には、上記２塔方式において、高沸点成分を分離する第１塔において、塔底温度を規定式算出値以上ならびに塔底液中の高沸点成分濃度を３０ｗｔ％以上に維持することで、高沸点成分を積極的に熱分解させ有効成分として回収する方法も開示されている（特許文献３参照）。
一方、一般に、製品アルコールは、主として塩化ビニル等の樹脂の可塑剤として多用されることから、極めて高い純度が要求され、着色が少ない、即ち試料を硫酸と共に加熱処理し、続いて着色度を測定することにより行われる硫酸着色試験による着色度が小さいことが要求されている。
【０００８】
上記硫酸着色試験等に極めて強い影響を及ぼす成分として、アルデヒドが挙げられる、これはアルデヒドが不飽和炭化水素ゆえである。従って、製品アルコールの含有アルデヒド濃度は、製品アルコール品質項目の中でも最も重要な一つであり、低減されるのが望ましい。
しかしながら、上記した先行技術の方法で得られる製品アルコール中にはアルデヒドが比較的多く含まれており、製品として充分満足のいくものではないものであるのにも係わらず、上記先行技術においては、製品アルコール中の含有アルデヒド濃度については全く着目しておらず、従って、その含有濃度を低下させる方法については何ら開示されていない。これは特に開示技術がなくとも、同業者および化学工学の常識で考えれば、次のことが容易に推定できることによるものであろう。
【０００９】
即ち、製品アルコール中の含有アルデヒド濃度を低減させる方法としては、１）水素添加反応におけるアルデヒドのアルコールへの転化率を上げて、未反応アルデヒドの精製系への持ち込み量そのものを減らす方法、２）精製系において、低沸点成分を分離させる工程において、蒸留塔の段数増加、還流比増などで低沸点成分であるアルデヒド分離度を上げる方法、などが考えられる。
【００１０】
実際の商業運転においても、反応温度その他の運転条件変更をすることで、水素添加反応触媒の経時活性低下に伴うアルデヒドの転化率低下を抑えて、未反応アルデヒドの精製系への持ち込み量を減らすか（すなわち上記１）の策）、または精製系の低沸点成分分離塔の還流量増加や留出抜き出し量を増加させることで、アルデヒドの分離効率を上げて（すなわち上記２）の策）、製品アルコールの品質、すなわち含有アルデヒド濃度を規格値以下に維持すべく対応しているものと思われる。
【００１１】
しかしながら、アルデヒド濃度の低いアルコールを得ることは非常に困難であるのが現状である。
一方、Ｃ3〜Ｃ１０アルコールの蒸留精製において、蒸留塔塔底部分での熱負荷によっ
て、相応するアルデヒドの生成が確認されており、抑制手段としてアルカリ金属水酸化物の存在下で蒸留する方法が開示されている（特許文献４参照）。
【００１２】
しかしながら、この方法においては、アルカリ金属水酸化物を添加する為の付加設備が必要となるという問題があり、また、製品アルコール中への添加物の混入の可能性も否定できない。
【特許文献１】特公昭４９−１１３６５号公報
【特許文献２】特開平６−１２２６３８号公報
【特許文献３】特開平７−２７８０３２号公報
【特許文献４】特表平１１−５００４３７号公
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明者らは長年の商業運転において、含有アルデヒド濃度を低減すべく、前述の化学
工学的手法を用い、様々な運転調整を試みた。しかしながら、水素添加反応でいくら転化率を上げても、あるいは精製系において、アルデヒドを製品アルコールから分離する蒸留塔である低沸点成分分離塔で、いくら低沸点成分の分離率をあげても、どうしても製品アルコール中のアルデヒド濃度がある一定量以下には低減できないという苦労を経験した。
【００１４】
製品品質は何よりも優先して遵守されねばならず、したがって製品アルコール中のアルデヒド濃度は所定の低濃度に維持されなければならない。そのための運転調整として、水素添加反応におけるアルデヒド転化率上昇を目的として、例えば反応温度をより高温側への変更する等の反応条件の変更をせねばならず、結果としてアルデヒド転化率は上がっても、高沸点成分の副生率も上昇するため、アルコール収率の低下、及び高沸点成分の精製分離コストの増加は免れない。
【００１５】
また精製系での対応、すなわち低沸点成分の蒸留分離度を上げることについては、還流量や留出抜き出し量増加または蒸留塔理論段数の増加をするということであり、リボイラー熱源の運転コストや設備コストの上昇を意味するものである。これらは経済的には到底無視しえない大きな負担増となる。
更には、大気圧以下の圧力で蒸留することにより、蒸留塔塔底の温度を１５０℃以下にして熱負荷によるアルデヒドの生成を抑制しても、製品アルコール中のアルデヒド濃度はある一定量以下には低減できなかった。
【００１６】
即ち、本発明は、上記した問題点を解決するものであり、効率よく、安価に、製品アルコール中のアルデヒド濃度を低減させて高純度のアルコールを得ることを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者等は、上述の問題点の抜本的対策を検討するため、実際の商業運転のプラントデータを収集解析し、プラントの物質収支を精密に検討した結果、驚くべきことを発見した。即ち、蒸留塔塔底温度が低く、熱負荷が少ないにもかかわらず、水素添加反応系から精製系に持ち込まれた水素添加生成物に含有される未反応アルデヒドの量よりも、精製系から系外へ排出された、すなわち、製品中のアルデヒドや分離された低沸点成分流中のアルデヒドなどすべての流出ストリーム中のアルデヒド量の総和の方が、常に、はるかに多いことを見出した。
【００１８】
これは、精製系において熱負荷以外の何らかの原因でアルデヒドが生成していることを示すものである。さらにどこで生成しているかについてより詳細に検討した結果、例えば第１塔として低沸点成分分離塔及び第２塔として製品塔を用いた系では、低沸点成分分離塔である第１塔にて大部分のアルデヒドを塔頂より分離除去したにもかかわらず、製品塔である第２塔の留出製品アルコール中に、第１塔から第２塔に持ち込まれる、第１塔にて分離されなかった残りのアルデヒド量の、数倍ものアルデヒド量が含有されていることを見出した。
【００１９】
即ち、熱負荷の少ない製品塔内部においても、アルデヒドが生成されていることを発見した。
この商業プラントの精製系におけるアルデヒド生成原因について様々な角度から検討した結果、精製系の塔底液及び水素添加反応器から精製系へフィードされる水素添加反応生成液を分析したところ、ごく微量ながら水素添加触媒の破砕粉末が存在していることを発見し、この水素添加触媒の粉末の大部分を除去することで、精製系において、アルデヒドを実質的に、生成させない方法としての知見を得、本発明を完成させるに至った。
【００２０】
即ち、本発明の要旨は、下記（１）〜（７）に存する。
（１）  アルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製し
てなるアルコールの製造方法において、水素添加触媒非存在下又は脱水素反応を生じさせない程度の水素添加触媒存在下に得られた水素添加反応生成物を蒸留精製することを特徴とするアルコールの製造方法。
【００２１】
（２）  アルデヒドを水素添加触媒を用いて水素添加し、得られた生成物を蒸留精製してなるアルコールの製造方法において、水素添加工程と蒸留精製工程の間に、水素添加反応生成物から水素添加触媒を除去する工程を設けることを特徴とするアルコールの製造方法。
（３）  水素添加反応が液相にて行われる、上記（１）又は（２）に記載のアルコール製造方法。
【００２２】
（４）  水素添加触媒の除去がフィルターにより行われる、上記（２）又は（３）に記載の製造方法。
（５）  アルデヒドが、ヒドロホルミル化反応で生成する炭素数３から１０のアルデヒド、またはヒドロホルミル化反応で生成した炭素数３から１０のアルデヒドをさらにアルドール縮合脱水反応して得られる二量化アルデヒドである、上記（１）〜（４）のいずれかに記載の製造方法。
【００２３】
（６）  水素添加工程において、アルデヒドの転化率が９８％以上であり、かつ製品アルコール中の含有アルデヒド濃度が０．０５ｗｔ％以下である、上記（１）〜（５）のいずれかに記載の製造方法。
（７）  蒸留精製工へ供される水素添加反応生成物中の水素添加触媒濃度が１００ｐｐｍ以下である上記（１）〜（６）のいずれかに記載の製造方法。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、精製系におけるアルデヒド生成を著しく低減させることが可能であり、常に安定して高品質の製品アルコールを製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明において用いられるアルコールの原料であるアルデヒドとしては、特に限定されるものではなく、少なくとも炭素数が３以上であり、通常は炭素数が３〜１０の飽和アルデヒド、またはそれをさらにアルドール縮合脱水反応させて２量化された不飽和アルデヒド、およびそれらの混合物等が用いられる。
【００２６】
飽和アルデヒドには直鎖状及び側鎖状アルデヒドが含まれ、具体的にはプロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、トリデシルアルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデシルアルデヒド等が挙げられる。
また、不飽和アルデヒドとしては、２−エチルヘキセナール、２−プロピルヘプテナール、デセナール等が挙げられる。
【００２７】
これらの中で好ましくはブチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、２−エチルヘキセナール、２−プロピルヘプテナールである。
本発明において、上記したアルデヒドの製造方法は、限定されるものではなく、例えば、飽和アルデヒドの場合には、広く商業化されているオレフィンのヒドロホルミル化反応、より詳細には有機リン化合物を配位子とするVIII族金属錯体触媒等のもとで、オレフィンとオキソガスをヒドロホルミル化反応させてアルデヒドを生成させる等の方法が挙げられる。
【００２８】
また、不飽和アルデヒドの場合には、飽和アルデヒドをアルドール縮合脱水反応させることによって得られるが、アルドール縮合脱水反応としては、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液等を触媒として、前記のヒドロホルミル化反応等で生成したアルデヒドを２量化して不飽和のアルデヒドを得る方法が挙げられる。
尚、本発明においては、アルデヒドは市販品を使用することも勿論可能である。
【００２９】
本発明の方法においては、上記したアルデヒドをまず水素添加触媒を用いて水素添加する（以下、水素添加工程と呼ぶことがある）。
水素添加触媒としては、従来知られている任意のものを使用することができ、例えば、珪藻土、セライト等の担体に、ニッケル、クロム、銅などの活性成分を担持させた固体水素添加触媒が挙げられる。特に、珪藻土を担体として、ニッケル及び／又はクロムを活性成分として担持させたものが本発明においては好ましい。上記アルデヒドの水素添加反応においては、上記水素添加触媒を用い、通常は常圧〜１５０気圧及び４０〜２００℃の反応条件下で行うことで、対応するアルコールが生成する。
【００３０】
反応は原料アルデヒドを気化させて気相中で行うこともできるし、原料アルデヒドを液体のまま反応器に導入して液相で行うこともできるが、本発明においては液相で行うのが好ましい。
本発明において、水素添加工程におけるアルデヒドの転化率は、限定されるものではないが、転化率が低すぎると製品アルコールに含まれるアルデヒドの量が増えることになるので、８０〜９９．９９％の範囲とするのが望ましく、より好ましくは９８％以上である。
【００３１】
本発明においては、この様な高いアルデヒドの転化率を前提にしたプロセスにおいて、精製設備の規模や負荷を必要以上に大きくしなくても、安定して純度の高いアルコールを製造することが可能である。
次いで、本発明におていは、水素添加触媒非存在下又は脱水素反応を生じさせない程度の水素添加触媒存在下に得られた水素添加反応生成物を蒸留精製することを必須とする。そのための１形態としては、水素添加工程と蒸留精製工程の間に、水素添加反応生成物から水素添加触媒を除去する工程を設けることが挙げられる。
【００３２】
なお。「脱水素反応を生じさせない程度の水素添加触媒存在下」とは、製品アルコールを留出させる蒸留塔内において、製品アルコール中の含有アルデヒド濃度が製品の品質を悪化させない程度、好ましくは製品アルコール中の含有アルデヒド濃度が０．０５ｗｔ％以上にならない程度の脱水素反応に抑えることのできる程度の量の水素添加触媒の存在下のことを言う。具体的には、水素添加反応生成物中の水素添加触媒の濃度は、好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下である。水素添加触媒の濃度が高すぎると蒸留生成工程においてアルデヒドが生成してしまう。
【００３３】
次に、蒸留等による精製工程前に、水素添加反応生成物から水素添加触媒を除去する工程（以下、触媒除去工程と呼ぶことがある）について説明する。
固体水素添加触媒の除去方法は、限定されるものではないが、フィルター、遠心分離器、簡単な蒸留設備等により行うことができ、特にフィルターにより行われるのが好ましい。
【００３４】
触媒除去工程後の、水素添加反応生成物中の水素添加触媒の濃度は、好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下である。水素添加触媒の濃度が高すぎると蒸留生成工程においてアルデヒドが生成してしまう。
次いで、本発明においては水素添加によって得られた粗アルコールを精製する（以下、
精製系又は精製工程と呼ぶことがある。）
本発明において粗アルコールの精製は、通常蒸留塔を用いて行う。分離すべき副生物としては、水素添加反応時の副反応であるエステル化、アセタール化、エーテル化などによって生成する、エステル類、アセタール類、エーテル類などの高沸成分や、それらの分解物、未反応アルデヒド、異性体アルコールなどの軽沸成分がある。但し、エーテル類についてはアルコールと共沸して軽沸成分として挙動するものもある。
【００３５】
本発明において蒸留は、限定されるものではないが、通常、大気圧下又は減圧下で行われ、減圧下で行われるのが好ましい。これは、蒸留塔塔底での熱負荷を少なくし、また、リボイラー熱源の温度レベルを下げる為である。
具体的には、塔底温度が１５０℃以下の条件で運転されるのが好ましい。
本発明において、蒸留塔は限定されるものではないが、任意に環流ドラム、コンデンサー、リボイラー及び／又はプレヒーターを有していてもよい蒸留塔を用いることができ、勿論その他の付属機器も必要に応じて有していてもよい。また、蒸留塔の段数は、適宜決めることができる。
【００３６】
本発明において、粗アルコールは、通常水素、メタン、窒素等の溶解ガスが溶解しているので、蒸留する前に分離するのが好ましい。そして、溶解ガスを分離した後、蒸留塔を用いて製品アルコールを取り出す。尚、最終製品であるアルコールを取り出す蒸留に加え、軽沸成分を除去する蒸留、高沸成分を除去する蒸留等を組み合わせて行ってもよく、最終製品であるアルコールを取得する蒸留の前に軽沸成分を除去する蒸留を、またアルコールを取得する蒸留の後に高沸成分を除去する蒸留を行うのが特に好ましい。
【００３７】
以下に、本発明のアルコールの製造方法の具体例を図１を用いて説明する。
管路７、８より水素ガス及びアルデヒドを水素添加反応触媒を充填した水素添加反応器１に供給し、水素添加反応させる。生成液は、管路９を通って気液分離器２へ送られ、気液分離器２内で、溶解ガスと分離される。溶解ガスは管路１１を通って系外へ排出される。
【００３８】
溶解ガスを分離した後、生成液は管路１０を通って触媒粉除去装置３へ送られ、そこで触媒粉を除去する。その後、軽沸成分分離蒸留塔４に供給され、ここで軽沸成分を分離する。分離された軽沸成分は管路１３を通って、通常は燃料油としてタンク等に貯蔵され、燃焼させられるが、更に蒸留して有効な成分を回収することも可能である。
軽沸成分を分離した後の缶出液は管路１２より製品精製蒸留塔５に供給され、高沸成分と分離した後、蒸留塔塔頂より製品アルコールが得られる。尚、高沸成分は製品精製蒸留塔５で分離しきれなかった製品アルコールと共に、管路１４より高沸成分分離蒸留塔６へ送られ、高沸成分は蒸留塔塔底から管路１６を通り抜き出され、該アルコールを管路１７から抜き出す。
【００３９】
以上のように、水素添加工程と蒸留生成工程との間に触媒除去工程を設けることで、本発明においては、水素添加反応におけるアルデヒドの転化率が９８％以上であるプロセスにおいて、製品アルコール中の含有アルデヒド濃度が５００ｗｔｐｐｍ以下、好ましくは１００ｗｔｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｗｔｐｐｍ以下である高純度のアルコールを安定して得ることができる。
【実施例】
【００４０】
以下、本発明の具体的様態を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例により限定されるものではない。
実施例１
ノニルアルデヒドを、固体触媒を用いて水素添加して得られた、触媒粉を含有する粗ノ
ニルアルコールを、ノニルアルコールプラントから採取し、メッシュサイズが０．１μｍのフィルターを用いて触媒粉を除去した（除去後の触媒濃度は１０ｗｔｐｐｍであった）。次いで、窒素雰囲気下において、１Ｌの丸底フラスコに、２００ｍＬの粗ノニルアルコールを仕込み、圧力６０ｍｍＨｇＡ、温度１３６℃で、７時間加温テストを行った。
【００４１】
結果を表1に示す。
比較例１
実施例１と同様のノニルアルコールプラントから採取した粗ノニルアルコールに、固体水素添加触媒（珪藻土担体にニッケル及びクロムを活性成分として担持させたもの）の粉末を触媒濃度１１６０ｐｐｍになるように加えた以外は、実施例１と同様に７時間加温テストを実施した。
【００４２】
結果を表1に示す。
比較例２
加温時間を１４時間に変更した以外は、比較例１と同様に実施した。
結果を表1に示す。
【００４３】
【表１】
2004196778.tif 000003
【００４４】
尚、表１中、高沸成分１〜４は、以下の物質を意味する。
高沸成分１：Ｃ１８エーテル
高沸成分２：Ｃ８アルドール
高沸成分３：Ｃ２０アセタール
高沸成分４：Ｃ９アルデヒドの３量体
上記実施例１と比較例１、２より、水素添加触媒粉末を除去すれば、アルデヒドの生成を著しく抑制できることがわかる。
実施例２
空気雰囲気下で、２００ｃｃ丸底フラスコに１００ｃｃの２−エチルヘキサノール試料を仕込み、水素添加触媒として珪藻土担体にニッケル、クロムを活性成分として担持させたものの粉末を触媒濃度が１４ｗｔｐｐｍになるように加えた。約５分で昇温させ、温度が１４０℃に上がった時点から０分後、１０分後、６０分後にサンプリングし、アルデヒ
ドである２−エチルヘキサナール濃度分析を行った。
【００４５】
結果を表２に示す。
比較例３
水素添加触媒を０．３ｗｔ％になるように加えたこと以外は実施例２と同様に実施した。
結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
2004196778.tif 000004
【００４７】
上記実施例２と比較例３より、水素添加触媒粉末を除去すれば、空気雰囲気下でもアルデヒドの生成を著しく抑制できることがわかる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】アルコール製造工程の概略図である。
【符号の説明】
【００４９】
１  水素添加反応器
２  気液分離器
３  触媒粉除去装置
４  軽沸成分分離蒸留塔
５  製品精製蒸留塔
６  高沸成分分離蒸留塔
【図１】
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