(57)【要約】【課題】本発明の課題は、低分子の糖鎖認識物質および糖鎖認識素材を提供することにある。【解決手段】式（１）で示される化合物。【請求項１】式（１）で示される化合物。【化３】2004262789.tif 000004（式中、Ｘは７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を表す。但し、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基を、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基を、ＢａａはＬ−イソロイシン残基またはＬ−ロイシン残基またはＬ−フェニルアラニン残基またはＬ−トリプトファン残基またはＬ−チロシン残基を、Ｘａａは蛋白質を構成する２０種類のアミノ酸の中の任意のアミノ酸残基を表す。また、ＲはＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ３またはＨを表し、ｍは２から６の整数を、ｎは１１から１７の整数を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示される化合物。
【化１】
2004262789.tif 000003
（式中、Ｘは７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を表す。但し、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基を、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基を、ＢａａはＬ−イソロイシン残基またはＬ−ロイシン残基またはＬ−フェニルアラニン残基またはＬ−トリプトファン残基またはＬ−チロシン残基を、Ｘａａは蛋白質を構成する２０種類のアミノ酸の中の任意のアミノ酸残基を表す。また、ＲはＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ３またはＨを表し、ｍは２から６の整数を、ｎは１１から１７の整数を表す。）
【請求項２】
７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を固定化した、糖鎖認識素材。（但し、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基を、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基を、ＢａａはＬ−イソロイシン残基またはＬ−ロイシン残基またはＬ−フェニルアラニン残基またはＬ−トリプトファン残基またはＬ−チロシン残基を、Ｘａａは蛋白質を構成する２０種類のアミノ酸の中の任意のアミノ酸残基を表す。）
【請求項３】
Ｘが、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒなるペプチド構造である請求項１の化合物。（但し、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基を、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基を、ＧｌｕはＬ−グルタミン酸残基を、ＰｒｏはＬ−プロリン残基を、ＳｅｒはＬ−セリン残基を、ＴｈｒはＬ−スレオニン残基を、ＴｒｐはＬ−トリプトファン残基を表す。）
【請求項４】
Ｘが、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙなるペプチド構造である請求項１の化合物。（但し、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基を、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基を、Ｇｌｙはグリシン残基を、ＩｌｅはＬ−イソロイシン残基を、ＰｒｏはＬ−プロリン残基を、ＴｈｒはＬ−スレオニン残基を、ＴｙｒはＬ−チロシン残基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
以下で、ＡｌａはＬ−アラニン残基の、ＡｒｇはＬ−アルギニン残基の、ＡｓｎはＬ−アスパラギン残基の、ＡｓｐはＬ−アスパラギン酸残基の、ＣｙｓはＬ−システイン残基の、ＧｌｎはＬ−グルタミン残基の、ＧｌｕはＬ−グルタミン酸残基の、Ｇｌｙはグリシン残基の、ＨｉｓはＬ−ヒスチジン残基の、ＩｌｅはＬ−イソロイシン残基の、ＬｅｕはＬ−ロイシン残基の、ＬｙｓはＬ−リジン残基の、ＭｅｔはＬ−メチオニン残基の、ＰｈｅはＬ−フェニルアラニン残基の、ＰｒｏはＬ−プロリン残基の、ＳｅｒはＬ−セリン残基の、ＴｈｒはＬ−スレオニン残基の、ＴｒｐはＬ−トリプトファン残基の、ＴｙｒはＬ−チロシン残基の、ＶａｌはＬ−バリン残基の、Ｆｍｏｃは９−フルオレニルメチルオキシカルボニルの、ｔＢｕはｔ−ブタンカルボニルの、ＯｔＢｕはｔ−ブチル（オキシ）の、Ｂｏｃはｔ−ブチルオキシカルボニルの、Ｔｒｔはトリフェニルメチルの略号である。
【０００２】
【発明の属する技術分野】
本発明は、低分子の糖鎖認識物質および糖鎖認識素材に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】
生体の中で重要な役割を果たしている糖鎖の機能解析を行うために、糖鎖を認識する蛋白質であるレクチンが頻繁に用いられている。しかし、レクチンは蛋白質であるために、大量調製に手間が掛かるばかりでなく、変性や分解等の問題もあり、必ずしも扱い易い物質ではない。
そのため、低分子を用いてレクチンの持つ糖鎖認識機能を実現しようとする研究が盛んに行われている（例えば、非特許文献１参照）。しかし、多くの研究は有機溶媒中での実験であり、糖鎖が機能している水溶液中で糖鎖を認識する化合物はほとんど知られていない。
水溶液中で糖鎖を認識する低分子化合物として、ファージディスプレイ法を用いたランダムペプチドライブラリーから選択されたペプチドの報告がある。例えば、Ｔ抗原に結合するペプチド（非特許文献２参照）やＧＭ１に結合するペプチド（非特許文献３参照）が見出されている。この方法の問題点として、構造既知の糖鎖サンプルが大量に必要であること、ペプチドの設計はできないので、ペプチドの選択に多大な労力を要すること、糖鎖解析の基本となる単糖認識ペプチドが上手く選択できないこと等が挙げられる。
【０００４】
糖鎖認識蛋白質の部分配列に相当するペプチドが、糖鎖を認識する場合もあることも報告されている。例えば、百日咳毒素のフラグメント（非特許文献４参照）や植物レクチンのフラグメント（非特許文献５参照）等が挙げられる。これらの場合は、蛋白質と糖鎖との複合体の結晶構造等から、アミノ酸配列の設計も可能であり、植物レクチンの場合には、単糖認識も可能になる。これらのペプチドの最大の問題は、その糖鎖に対する結合力が低く、工業的な利用が難しい点にあった。
我々は、ペプチドを人工脂質に結合させた化合物を合成し、その脂質部分を用いて疎水表面に固定することにより、ペプチドの機能を工業的に利用する方法を開発している（特許文献１参照）。しかし、特願２００２−２６２５３８号の発明を含めて、その応用は細胞接着性のペプチドに限られており、糖鎖認識ペプチドおよび糖鎖認識素材への応用は行われていなかった。
【０００５】
【特許文献１】
特開２００２−２６５４２７号公報
【非特許文献１】
アンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション（Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．）、２００２年、４１巻、ｐ．４０９３−４０９６
【非特許文献２】
ジャーナル・オブ・モレキュラー・バイオロジー（Ｊ．  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．）、１９９７年、２７０巻、ｐ．３７４−３８４
【非特許文献３】
トレンズ・イン・グライコサイエンス・アンド・グライコバイオロジー（Ｔｒｅｎｄｓ  Ｇｌｙｃｏｓｃｉ．  Ｇｌｙｃｏｂｉｏｌ．）、２００１年、１３巻、ｐ．５５７−５６０
【非特許文献４】
ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．）、１９９２年、３６巻、ｐ．２５８１０−２５８１５
【非特許文献５】
蛋白質核酸酵素、１９９２年、３７巻、ｐ．１８２０−１８２９
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、低分子の糖鎖認識物質および糖鎖認識素材を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記課題を鋭意検討した結果、本発明者らは、植物レクチン等の糖鎖認識に関わるアミノ酸配列を持ったペプチドを人工脂質に結合させることにより、低分子の糖鎖認識物質が得られ、その低分子を疎水性表面に固定することにより、糖鎖認識素材が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式（１）で示される化合物、
【化２】
2004262789.tif 000002
（式中、Ｘは７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を表す。但し、ＢａａはＩｌｅまたはＬｅｕまたはＰｈｅまたはＴｒｐまたはＴｙｒを、Ｘａａは蛋白質を構成する２０種類のアミノ酸の中の任意のアミノ酸残基を表す。また、ＲはＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ３またはＨを表し、ｍは２から６の整数を、ｎは１１から１７の整数を表す。）
および、７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を固定化した、糖鎖認識素材を提供する。
【０００８】
以下で、簡単のため、低分子レクチンという名称を、糖鎖認識ペプチドを結合した人工脂質と同意に用いる。
植物レクチンは、多くの近縁蛋白質が同定されており、その配列の比較およびＸ線構造解析による結晶構造から、糖鎖認識のコンセンサス配列が決定されている（蛋白質核酸酵素、１９９２年、３７巻、ｐ．１８２０−１８２９）。従って、その知見に基づき、低分子レクチンの認識糖鎖を設計することができる。
さらに、コンセンサス配列を残して、他の部分をランダムペプチドライブラリー化して、非天然の配列をもつ低分子レクチンを合成すれば、新たな糖鎖認識を持った低分子レクチンを創生することも可能になる。
遊離のペプチドでは弱かった糖鎖との相互作用は、低分子レクチンを疎水表面に高い密度で固定化することにより、いわゆるクラスター効果によって、増強することが可能である。また、低分子レクチンを表面プラズモン共鳴バイオセンサー等の高感度検出器に固定化することによっても、実用に耐える糖鎖認識素材とすることが可能である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物の合成は如何なる方法によっても構わない。
例えば、我々が既にＡｒｇ−Ｇｌｙ−Ａｓｐが結合した人工脂質の合成に用いた方法（特開２００２−２６５４２７号公報）に従って、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドや、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３，４，５−トリス（ドデシルオキシ）ベンズアミド等の人工脂質を原料として、Ｆｍｏｃ法によって合成することが出来る。
【００１０】
ペプチド構造のアミノ酸配列としては、７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むものであれば、何であっても構わない。
例えば、植物レクチンの糖鎖認識に関わるコンセンサス配列（蛋白質核酸酵素、１９９２年、３７巻、ｐ．１８２０−１８２９）の周辺の配列を利用して、１５残基であれば、Ｇｌｕ−Ｐｈｅ−Ａｓｐ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｈｉｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ｐｒｏ−Ｌｙｓ−Ｓｅｒ−Ｌｅｕ−Ａｒｇを、それに対応する７残基であれば、Ａｓｐ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｈｉｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｔｒｐを、１４から８残基であれば、上記の７残基部分を残して、１５残基の配列の部分配列を用いることができる。植物レクチンは多種類知られているので、他にも、例えば、１５残基であれば、Ｇｌｕ−Ｐｈｅ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−Ａｓｐ−Ｌｅｕ−Ａｒｇ−Ｔｙｒや、Ｇｌｕ−Ｐｈｅ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｐｈｅ−Ｔｙｒ−Ａｓｎ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ｔｒｐ−Ａｓｐ−Ｐｒｏ−Ｓｅｒ−Ａｓｎ−Ａｒｇや、Ｇｌｕ−Ｌｅｕ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ａｓｐ−Ｐｒｏ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ等の、７残基であれば、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕや、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｐｈｅ−Ｔｙｒ−Ａｓｎ−Ａｌａ−Ａｌａや、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ等のアミノ酸配列を用いることができる。
また、コンセンサス配列を残せば好いので、例えば、Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｓｐ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｈｉｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙや、Ａｌａ−Ａｌａ−Ａｓｐ−Ｓｅｒ−Ｔｙｒ−Ｈｉｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｔｒｐ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ａｌａ等の人工的な配列であっても構わない。
【００１１】
７残基以上で１５残基以下のペプチド構造で、かつ、その配列中にＡｓｐ−Ｘａａ−Ｂａａ−Ｘａａ−Ａｓｎ−Ｘａａ−Ｘａａなる配列を含むペプチド構造を素材表面に固定化する方法は如何なる方法を用いても構わない。
例えば、上記の配列を持ったペプチドを結合した人工脂質を、クロロホルムやエタノール等の溶媒に溶解し、任意の疎水性表面に固定化することで、糖鎖認識素材とすることができる。あるいは、素材表面に適当なアミノ基やカルボキシル基等の官能基を導入し、上記の配列を持ったペプチドを、直接、化学的に結合させることもできる。
【００１２】
糖鎖を認識するペプチドを固定化した培養素材には様々な用途があるが、例えば、バイオセンサーの疎水性表面に固定化すれば糖鎖を検出する素材として、ポリスチレンディッシュにコートすれば糖鎖を持つ物質を吸着させる素材として、多孔質ビーズにコートすれば糖鎖を持つ物質を分離する素材として用いることが出来る。
【００１３】
以下に、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の記述に限定されるものではない。
【実施例１】
（Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドの合成）
Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（１．００  ｇ，  ２．６１  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（５００  ｍｇ，  ２．６１  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３９９  ｍｇ，  ２．６１  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．２８  ｇ，  ２．１８  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９８：２）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．９８  ｇ，  ２．０７
ｍｍｏｌ，  ９５％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（２．０７  ｇ，  ２．１７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．５６  ｇ，  ２．１３  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
【００１４】
Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ（８６４  ｍｇ，  １．６４  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（３１４  ｍｇ，  １．６４  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２５０  ｍｇ，  １．６４  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８００  ｍｇ，  １．０９  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）（Ｆｍｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．２６  ｇ，  １．０１  ｍｍｏｌ，  ９２％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）（Ｆｍｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  ０．７９７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７７９  ｍｇ，  ０．７５５  ｍｍｏｌ，  ９５％）を得た。
【００１５】
Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（４６４  ｍｇ，  １．０９  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（２０９  ｍｇ，  １．０９  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６７  ｍｇ，  １．０９  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７５０  ｍｇ，  ０．７２６  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９９０  ｍｇ，  ０．６８８  ｍｍｏｌ，  ９５％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９５０  ｍｇ，  ０．６６０  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８０１  ｍｇ，  ０．６５８  ｍｍｏｌ，  ９９％）を得た。
【００１６】
Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（３６７  ｍｇ，  ０．９２４  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１７７  ｍｇ，  ０．９２４  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４１  ｍｇ，  ０．９２４  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７５０  ｍｇ，  ０．６１６  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８８０  ｍｇ，  ０．５５１  ｍｍｏｌ，  ８９％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．５３２  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７２３  ｍｇ，  ０．５２６  ｍｍｏｌ，  ９９％）を得た。
【００１７】
Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ（４５６  ｍｇ，  ０．７６４  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１４６  ｍｇ，  ０．７６４  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１７  ｍｇ，  ０．７６４  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７００  ｍｇ，  ０．５０９  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９７８  ｍｇ，  ０．５０１  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９７０  ｍｇ，  ０．４９７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．４９１  ｍｍｏｌ，  ９９％）を得た。
【００１８】
Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ（２４３  ｍｇ，  ０．７１９  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１３８  ｍｇ，  ０．７１９  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１０  ｍｇ，  ０．７１９  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８３０  ｍｇ，  ０．４７９  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９４９  ｍｇ，  ０．４６３  ｍｍｏｌ，  ９７％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９４０  ｍｇ，  ０．４５８  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８２８  ｍｇ，  ０．４５３  ｍｍｏｌ，  ９９％）を得た。
【００１９】
Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ（３４６  ｍｇ，  ０．６５６  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１２６  ｍｇ，  ０．６５６  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１００  ｍｇ，  ０．６５６  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８００  ｍｇ，  ０．４３８  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）（Ｆｍｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９３７  ｍｇ，  ０．４０１  ｍｍｏｌ，  ９２％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）（Ｆｍｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９００  ｍｇ，  ０．３８５  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝７：３）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７３２  ｍｇ，  ０．３６３  ｍｍｏｌ，  ９４％）を得た。
【００２０】
Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（２０７  ｍｇ，  ０．５２１  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１００  ｍｇ，  ０．５２１  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０  ｍｇ，  ０．５２１  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７００  ｍｇ，  ０．３４７  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７６９  ｍｇ，  ０．３０８  ｍｍｏｌ，  ８９％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７５０  ｍｇ，  ０．３０１  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘ  ＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（６８５  ｍｇ，  ０．３０１  ｍｍｏｌ，  １００％）を得た。
【００２１】
Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（１７６  ｍｇ，  ０．４２９  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（８２  ｍｇ，  ０．４２９  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６６  ｍｇ，  ０．４２９  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（６５０  ｍｇ，  ０．２８６  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７６０  ｍｇ，  ０．２８６  ｍｍｏｌ，  １００％）を得た。
【００２２】
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｇｌｕ（ＯｔＢｕ）−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１００  ｍｇ，  ０．０３７７  ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸：水＝９：１（２  ｍｌ）を加えて、５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧下濃縮し、シリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（４８  ｍｇ，  ０．０２５  ｍｍｏｌ，  ６６％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（３０  ｍｇ，  ０．０１６  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、５時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（２３  ｍｇ，  ０．０１４
ｍｍｏｌ，  ８７％）を得た。
【００２３】
Ｎ末端アミノ酸配列分析：
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドの溶液（１  ｎｍｏｌ／３０μｌ，  クロロホルム：メタノール＝１：１）をＰｒｏｃｉｓｅ  ４９４  ＨＴ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ（ｃｏｌｕｍｎ：  ２．１  ｍｍ  Ｉ．Ｄ．×２２  ｃｍ）により、Ｎ末端アミノ酸配列分析を行い、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒの９残基を確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ：  （ｍａｔｒｉｘ：α−ｃｙａｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ  ａｃｉｄ）  １７２８．５９  （［Ｍ＋Ｎａ］＋）．
【００２４】
【実施例２】
（Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）―３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドの合成）
Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ（１．２９  ｇ，  ４．３３  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（８３１  ｍｇ，４．３３  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６６３  ｍｇ，  ４．３３  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．７０  ｇ，  ２．８９  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９８：２）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｙ（Ｆｍｏｃ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（２．２９  ｇ，  ２．６４  ｍｍｏｌ，  ９１％）を得た。Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｙ（Ｆｍｏｃ）−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．３７  ｇ，  １．５８  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  １．５５  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
【００２５】
Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ（８１３  ｍｇ，  ２．３３  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（４７７  ｍｇ，  ２．３３  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５６  ｍｇ，  ２．３３  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  １．５５  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９８：２）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｉｌｅ（Ｆｍｏｃ）−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルキシ）ベンズアミド（１．４３  ｇ，  １．４６  ｍｍｏｌ，  ９４％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｉｌｅ（Ｆｍｏｃ）−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  １．０２  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７５０  ｇ，  ０．９８８  ｍｍｏｌ，  ９７％）を得た。
【００２６】
Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（５４５  ｍｇ，  １．３２  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（２５４  ｍｇ，  １．３２  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０３  ｍｇ，  １．３２  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（６７０  ｍｇ，  ０．８８３  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．０１  ｇ，  ０．８７５  ｍｍｏｌ，  ９９％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９８０  ｍｇ，  ０．８５０  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７６０  ｍｇ，  ０．８１７  ｍｍｏｌ，  ９６％）を得た。
【００２７】
Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（４５０  ｍｇ，  １．１３  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（２１６  ｍｇ，  １．１３  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１７３  ｍｇ，  １．１３  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７００  ｍｇ，  ０．７５２  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９７０  ｍｇ，  ０．７４１  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９５０  ｍｇ，  ０．７２５  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（２  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７６６  ｍｇ，  ０．７０４  ｍｍｏｌ，  ９７％）を得た。
【００２８】
Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ（６１７  ｍｇ，  １．０３  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１９８  ｍｇ，  １．０３  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５８  ｍｇ，  １．０３  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（７５０  ｍｇ，  ０．６９０  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．２０  ｇ，  ０．６５９  ｍｍｏｌ，  ９６％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．０５  ｇ，  ０．６３０  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製しＮ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８６５  ｍｇ，  ０．５９９  ｍｍｏｌ，  ９５％）を得た。
【００２９】
Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ（３０４  ｍｇ，  ０．９００  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１７３  ｍｇ，  ０．９００  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３８  ｍｇ，  ０．９００  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  ０．６００  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．０３  ｇ，  ０．５８６  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ（Ｆｍｏｃ）−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  ０．５６７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（３  ｍｌ）を加えて、２．５時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製しＮ−（Ｎ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ＯｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．５２２  ｍｍｏｌ，  ９２％）を得た。
【００３０】
Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（３８０  ｍｇ，  ０．８２７  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１５９  ｍｇ，  ０．８２７  ｍｍｏｌ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２７  ｍｇ，  ０．８２７  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．５５２  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．０８  ｍｇ，  ０．５４３  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  ０．５０４  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製しＮ−（Ｎ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８６１  ｇ，  ０．４８９  ｍｍｏｌ，  ９７％）を得た。
【００３１】
Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ（２８８  ｍｇ，  ０．７４２  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１３９  ｍｇ，  ０．７２４  ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１１１  ｍｇ，  ０．７２４  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．４８３  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９８：２）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．０１  ｇ，  ０．４７１  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１．００  ｇ，  ０．４６７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８７２  ｇ，  ０．４５５  ｍｍｏｌ，  ９７％）を得た。
【００３２】
Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−ＯＨ（２７３  ｍｇ，  ０．６６５  ｍｍｏｌ）、水溶性カルボジイミド（１２７  ｍｇ，  ０．６６５  ｍｍｏｌ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０２  ｍｇ，  ０．６６５  ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタンに溶解し、室温で１時間撹拌した後、Ｎ−（Ｎ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（８５０  ｍｇ，  ０．４４３  ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を加え、更に室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧下留去した。残渣をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（９９８  ｍｇ，  ０．４３２  ｍｍｏｌ，  ９８％）を得た。
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−Ｐｒｏ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−Ａｓｐ（ＯｔＢｕ）−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（２００  ｍｇ，  ０．０８６５  ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸：水＝９：１（２  ｍｌ）を加えて、５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧下濃縮し、シリカゲルＮ６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）で精製し、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１４７  ｍｇ，  ０．０８２０  ｍｍｏｌ，  ９５％）を得た。
【００３３】
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ（Ｆｍｏｃ）−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１３０  ｍｇ，  ０．０７２７  ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２  ｍｌ）に溶解し、ピペリジン（１  ｍｌ）を加えて、３時間撹拌した。反応溶液をＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０（ジクロロメタン：メタノール＝２：１）で精製しＮ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミド（１０１  ｍｇ，  ０．０６４６  ｍｍｏｌ，  ８９％）を得た。
【００３４】
Ｎ末端アミノ酸配列分析：
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドの溶液（１  ｎｍｏｌ／３０μｌ，  クロロホルム：メタノール＝１：１）をＰｒｏｃｉｓｅ  ４９４  ＨＴ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍ（ｃｏｌｕｍｎ：  ２．１  ｍｍ  Ｉ．Ｄ．×２２  ｃｍ）により、Ｎ末端アミノ酸配列分析を行い、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｙｒ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ａｓｐ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙの９残基を確認した。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ：  （ｍａｔｒｉｘ：α−ｃｙａｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃ  ａｃｉｄ）  ｍ／ｚ  １５６２．２２  （［Ｍ−Ｈ］−）．
【００３５】
【実施例３】
（低分子レクチンとアシアロフェツインおよびフェツインとの相互作用解析）上で得られた低分子レクチンとアシアロフェツインおよびフェツインとの相互作用は、分子間相互作用解析装置であるＩＡｓｙｓ  Ｐｌｕｓ（Ａｆｆｉｎｉｔｙ  Ｓｅｎｓｏｒｓ社製）を用いて解析した。
疎水性キュベットを、界面活性剤、バッファー、２−プロパノールで洗浄の後、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドの１ｍＭ溶液（２−プロパノール：クロロホルム＝１９：１）を添加して固定化を行った。固定化量は６８０  Ａｒｃ  ｓｅｃｏｎｄｓだった。
このキュベットを、バッファー、塩酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄の後、牛血清アルブミンでブロッキングを行い、バッファーで洗浄の後、相互作用の測定に用いた。
【００３６】
Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドを固定化したキュベットに、アシアロフェツインの１００μＭ溶液を５０μｌ添加したところ、５分後の吸着量は１２６０  Ａｒｃ  ｓｅｃｏｎｄｓであり、バッファー洗浄後、５分経過した時の吸着量は８７０  Ａｒｃ  ｓｅｃｏｎｄｓであった。
また、Ｎ−（Ｎ−Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒ−６−アミノヘキシル）−３，５−ビス（ドデシルオキシ）ベンズアミドを固定化したキュベットに、フェツインの１００μＭ溶液を５０μｌ添加したところ、５分後の吸着量は６００  Ａｒｃ  ｓｅｃｏｎｄｓであり、バッファー洗浄後、５分経過した時の吸着量は４２０  Ａｒｃ  ｓｅｃｏｎｄｓであった。
従って、Ａｓｐ−Ｔｈｒ−Ｔｒｐ−Ｐｒｏ−Ａｓｎ−Ｔｈｒ−Ｇｌｕ−Ｔｒｐ−Ｓｅｒの配列を持ったペプチドを固定化したバイオセンサーは、末端にガラクトース構造を有する糖鎖を選択的に認識することが明らかになった。
【００３７】
【発明の効果】
本発明は、低分子の糖鎖認識物質および糖鎖認識素材を提供するものである。