(57)【要約】　　　（修正有）【課題】有機電界発光素子として用いた場合に高輝度発光を示す発光色素と、この発光色素を有機発光層に含むことにより、色純度の高い有機電界発光が得られる有機電解発光素子を提供する。【解決手段】一般式（０）で表される構造を有する発光色素。陽極及び陰極と、これらの間に設けられた有機発光層とを有する有機電界発光素子において、発光層がこの発光色素を含有する有機電界発光素子。2004091637.tif 000061例えば、2004091637.tif 000062【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（０）で表される構造を有する発光色素。
【化１】
2004091637.tif 000055
（上記一般式（０）において、
Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，又は−ＮＲ１−を表し、
Ｙ及びＺは各々独立に＝ＣＲ２−又は＝Ｎ−を表し、
Ｗは−Ｏ−，−Ｓ−，＝Ｎ−，−ＮＲ３−，＝ＣＲ３−又は−ＣＯ−を表す。
Ｘ，ＷのＲ１及びＲ３は各々独立に水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
Ｙ，ＺのＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルコキシ基、又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
但し、Ｙ及びＺがいずれも＝ＣＲ２−で表される基の場合、２つのＲ２が結合して、置換基を有していても良い環を形成していても良い。また、Ｒ３はＷ基を含む環を構成する他の原子と結合して環を形成していても良い。
Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、又は置換基を有していても良い芳香族複素環基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２が互いに直接結合又は置換基を介して結合し、置換基を有していても良い縮合環を形成していても良い。
環Ａ０は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ０において、破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。）
【請求項２】
請求項１において、下記一般式（１）で表されることを特徴とする発光色素。
【化２】
2004091637.tif 000056
（上記一般式（１）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ１は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ１において破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。）
【請求項３】
請求項２において、Ａｒ１、Ａｒ２及び環Ａ１が有しうる置換基が、各々独立に、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基、置換基を有していても良いヘテロアリールアミノ基、置換基を有していても良いアルコキシ基、置換基を有していても良いアリールオキシ基、置換基を有していても良いアラルキルオキシ基、置換基を有していても良いアシル基、置換基を有していても良いアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を有していても良いアルキルチオ基、置換基を有していても良いアリールチオ基、置換基を有していても良いスルホニル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いボリル基、置換基を有していても良いホスフィノ基、及び置換基を有していても良い芳香族基、から選択されることを特徴とする発光色素。
【請求項４】
請求項１において、下記一般式（２）で表されることを特徴とする発光色素。
【化３】
2004091637.tif 000057
（上記一般式（２）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ２は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ２において破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。
ｐは２又は３である。
１分子中にｐ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
【請求項５】
請求項１において、下記一般式（３）で表されることを特徴とする発光色素。
【化４】
2004091637.tif 000058
（上記一般式（３）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ３は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ３における破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。
ｑは２又は３である。
Ｄ１は、ｑ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｑ＝３のとき３価の連結基を表す。
１分子中にｑ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１、Ａｒ２及び環Ａ３は、各々同一でも異なっていても良い。）
【請求項６】
請求項１において、下記一般式（４）で表されることを特徴とする発光色素。
【化５】
2004091637.tif 000059
（上記一般式（４）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義である。
Ａｒ３は、置換基を有していても良い、ｒ価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、ｒは２又は３である。
１分子中にｒ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良い。）
【請求項７】
請求項１において、下記一般式（５）で表されることを特徴とする発光色素。
【化６】
2004091637.tif 000060
（上記一般式（５）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義である。
Ａｒ４は、置換基を有していても良い、２価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
ｓは２又は３である。
Ｄ２は、ｓ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｓ＝３のとき３価の連結基を表す。
１分子中にｓ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１、Ａｒ４及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良い。）
【請求項８】
請求項１ないし７のいずれか１項において、
Ｗが−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−、−ＮＲ３−又は＝ＣＲ３−を表し、
破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合が二重結合であり、
Ｗ基を含む環が芳香族環であることを特徴とする発光色素。
【請求項９】
基板上に、陽極及び陰極と、これらの間に設けられた有機発光層とを有する有機電界発光素子において、該有機発光層が請求項１ないし８のいずれか１項に記載の発光色素を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項９において、該有機発光層が、電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料をホスト材料とし、該ホスト材料に対して前記発光色素がドープされてなることを特徴とする有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は発光色素及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものであり、詳しくは、レーザー用色素、有機電界発光（ＥＬ）用色素、近赤外発光色素などの光学部材に好適な発光色素と、この発光色素を用いた有機電界発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
アリールアミノ基を有するヘテロール類は、医薬中間体、農薬、感光材料、レーザー用色素、導電性材料、有機ＥＬ材料などの機能性材料の構成単位として非常に有用であると考えられている。
【０００３】
例えば、下記の骨格を有する化合物（１２）は有機ＥＬ材料としての可能性が示唆されている（ＤＥ　１００３８４３６公報）。
【０００４】
【化７】
2004091637.tif 000002
【０００５】
しかしながら、上記化合物（１２）は、アリールアミノチエニル基が隣接しているため、これが濃度消光の原因となること、また、アリールアミノチエニル基間の立体障害により、励起されたエネルギーが振動エネルギーとして失われ、発光強度が低下することが予想される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、有機電界発光素子等として用いた場合に高輝度発光を示す発光色素と、この発光色素を有機発光層に含むことにより、色純度の高い有機電界発光が得られる有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の発光色素は、下記一般式（０）で表される構造を有することを特徴とする。
【０００８】
【化８】
2004091637.tif 000003
【０００９】
（上記一般式（０）において、
Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−，又は−ＮＲ１−を表し、
Ｙ及びＺは各々独立に＝ＣＲ２−又は＝Ｎ−を表し、
Ｗは−Ｏ−，−Ｓ−，＝Ｎ−，−ＮＲ３−，＝ＣＲ３−又は−ＣＯ−を表す。
Ｘ，ＷのＲ１及びＲ３は各々独立に水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
Ｙ，ＺのＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルコキシ基、又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
但し、Ｙ及びＺがいずれも＝ＣＲ２−で表される基の場合、２つのＲ２が結合して、置換基を有していても良い環を形成していても良い。また、Ｒ３はＷ基を含む環を構成する他の原子と結合して環を形成していても良い。
Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、又は置換基を有していても良い芳香族複素環基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２が互いに直接結合又は置換基を介して結合し、置換基を有していても良い縮合環を形成していても良い。
環Ａ０は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ０において、破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。）
【００１０】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極と、これらの間に設けられた有機発光層とを有する有機電界発光素子において、該有機発光層がこのような本発明の発光色素を含むことを特徴とする。
【００１１】
即ち、本発明者らは、有機電界発光素子等として用いた場合に高輝度発光を示す発光色素と、この発光色素を有機発光層に含むことにより、駆動電圧が低く、発光効率が高く、安定性に優れた有機電界発光が得られる有機電界発光素子を提供すべく、鋭意検討を重ねた結果、上記一般式（０）で表される特定構造を有するアリールアミノヘテロール誘導体が、半値幅の狭い発光及び高い発光効率を示し、また、有機電界発光素子として用いた場合には、高輝度発光を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
上記一般式（０）で表される構造を有する発光色素であれば、前述の化合物（１２）のように、濃度消光の原因となる隣接基がなく、また、立体障害により、励起されたエネルギーが振動エネルギーとして失われ、発光強度が低下することもなく、従って、半値幅の狭い発光及び高い発光効率を示し、また、有機電界発光素子として用いた場合には、高輝度発光を示すと考えられる。
【００１３】
なお、特開平４−２６３２６５号公報やＡｄｖ．　Ｍａｔｅｒ．，　２０００，　１２，　６６８には、電荷輸送特性を示す化合物として、下記の構造で表されるチエニルオキサジアゾール誘導体（１０）やヘキサチエニルベンゼン誘導体（１１）が記載されているが、これらについての電界印加による発光の可能性は記載も示唆もされていない（なお、下記構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ａｒはアリール基を表す。）。
【００１４】
【化９】
2004091637.tif 000004
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の発光色素及び有機電界発光素子の実施の形態を詳細に説明する。
まず、本発明の発光色素について説明する。
本発明の発光色素は前記一般式（０）で示される構造を有するものである。
【００１６】
前記一般式（０）において、環Ａ０は置換基を有していても良い複素環を表す。環Ａ０は単環式及び多環式いずれであっても良く、また芳香族環及び非芳香族環のいずれであっても良い。
【００１７】
前記一般式（０）において、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−、−ＮＲ３−、＝ＣＲ３−又は−ＣＯ−のいずれかを表す。なお、一般式（０）における炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合（いずれも破線で表現）は、通常、一方が二重結合、他方が単結合である。
【００１８】
Ｗが−ＮＲ３−又は＝ＣＲ３−である場合、Ｒ３は環Ａ０を構成する他の原子と結合し、環を形成していても良い。このような環Ａ０の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１９】
【化１０】
2004091637.tif 000005
（上記構造中では記載を省略したが、環Ａ０に相当する部分は、後述するように各種置換基を有していても良い。）
【００２０】
環Ａ０として好ましくは、５員環である単環式芳香族複素環、６員環である単環式芳香族複素環、又はこれらに１〜３個の環が縮合してなる多環式複素環が挙げられる。このような環Ａ０の具体例としては、以下の構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
【化１１】
2004091637.tif 000006
【００２２】
【化１２】
2004091637.tif 000007
（上記構造中では、Ｗが−ＮＲ３−又は＝ＣＲ３−である場合、Ｒ３は環Ａ０を構成する他の原子と結合して環を形成しているか、水素原子であるが、後述するように、Ｒ３は置換基を有していても良いアルキル基又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であっても良い。
また、環Ａ０は、上記構造中では記載を省略したが、Ｒ３以外にも、後述するように各種置換基を有していても良い。）
【００２３】
環Ａ０としては、Ｗ基を含む環が芳香族環である場合が好ましく、環Ａ０自体が芳香族複素環である場合が、更に好ましい。
また、環Ａ０における破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合は、二重結合である場合が、更に好ましい。
Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−、−ＮＲ３−又は＝ＣＲ３−が好ましい。
【００２４】
環Ａ０として、特に好ましくは、次のようなものが挙げられる。
【化１３】
2004091637.tif 000008
【００２５】
一般式（０）におけるＸは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ１−を表し、Ｙ及びＺは各々独立に、＝ＣＲ２−又は＝Ｎ−を表す。但し、Ｙ及びＺがいずれも＝ＣＲ２−で表される基の場合、これら２つのＲ２は同一の基であっても異なる基であっても良く、また２つのＲ２が結合して環を形成していても良い。
【００２６】
Ｘ、Ｙ及びＺを含む５員環の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
【化１４】
2004091637.tif 000009
（上記構造中では、Ｘが−ＮＲ１−の場合のＲ１、Ｙ又はＺが＝ＣＲ２−である場合のＲ２は全て水素原子としたが、後述するように、Ｒ１は置換基を有していても良いアルキル基又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であっても良く、Ｒ２はハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルコキシ基、又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であっても良い。）
【００２８】
また、該５員環においてＹ及びＺがいずれも＝ＣＲ２−であり、２つのＲ２が結合して環を形成している場合の具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
【化１５】
2004091637.tif 000010
（上記構造中では記載を省略したが、２つのＲ２が結合して形成する環は、後述するように各種置換基を有していても良い。）
【００３０】
Ｘ、Ｙ及びＺを含む５員環として、好ましくは次のようなものが挙げられる。
【化１６】
2004091637.tif 000011
【００３１】
Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基又は置換基を有していても良い芳香族複素環基を表し、該置換基同士は互いに結合して環を形成していても良い。
【００３２】
Ａｒ１及びＡｒ２として、好ましくは５員環又は６員環の、単環又は２〜３縮合環である。Ａｒ１及びＡｒ２として好ましい具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
【化１７】
2004091637.tif 000012
（上記構造中では記載を省略したが、Ａｒ１及びＡｒ２はいずれも、後述するように、各種置換基を有していても良い。）
【００３４】
また、Ａｒ１及びＡｒ２が互いに直接結合又は置換基を介して結合し、全体として縮合環を形成していても良い。このような縮合環を形成した−ＮＡｒ１Ａｒ２基の構造式を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
【化１８】
2004091637.tif 000013
（上記構造中、Ｇ１９は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基を表す。また、記載を省略したが、Ａｒ１とＡｒ２が結合して形成する縮合環はいずれも、後述するように、各種置換基を有していても良い。）
【００３６】
一般式（０）におけるＲ１及びＲ３は各々独立に水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。また、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアシル基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルコキシ基又は置換基を有していても良い芳香族炭化水素基を表す。
【００３７】
なお、Ｙ及びＺがいずれも＝ＣＲ２−で表される基の場合、２つのＲ２が結合して環を形成していても良い。また、Ｒ３はＷ基を有する環（環Ａ０）を構成する他の原子と結合して環を形成していても良い。これらの環については前述した通りである。
【００３８】
Ｒ１、Ｒ３であるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基などの、炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
【００３９】
Ｒ１、Ｒ３であるアシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、バレリル基などの炭素数２〜１１のアルキルカルボニル基や、ベンゾイル基、ナフトイル基などの炭素数７〜１２のアリールカルボニル基が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１、Ｒ３である芳香族炭化水素基として、例えばフェニル基、ナフチル基などの炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００４１】
Ｒ２は、Ｒ１及びＲ３として前述したアルキル基、アシル基、芳香族炭化水素基に加えて、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、置換基を有していても良いアルケニル基（例えばビニル基、アリル基等の炭素数２〜９のアルケニル基）、及び置換基を有していても良いアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルコキシ基）から選ばれた基を表す。
【００４２】
これらのアルキル基、アシル基、アルケニル基、アルコキシ基及び芳香族炭化水素基が有しうる置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基等が挙げられる。
【００４３】
一般式（０）における環Ａ０、Ａｒ１、Ａｒ２、２つのＲ２が結合して形成する環、及びＡｒ１とＡｒ２が結合して形成する縮合環は、いずれも前述した各置換基以外に、任意の置換基を有していても良い。
【００４４】
この「任意の置換基」としては、特に制限はないが、例えば、次のようなものが挙げられる。
【００４５】
ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）
置換基を有していても良いアルキル基（好ましくは炭素数１〜８の直鎖又は分岐のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアルケニル基（好ましくは炭素数１〜８のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、１−ブテニル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアルキニル基（好ましくは炭素数１〜８のアルキニル基であり、例えばエチニル、プロパルギル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアラルキル基（好ましくは炭素数１〜８のアラルキル基であり、例えばベンジル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアルキルアミノ基（好ましくは、置換基に炭素数１〜８のアルキル基を１つ以上有するものであり、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアリールアミノ基（例えばフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いヘテロアリールアミノ基（例えばピリジルアミノ、チエニルアミノ、ジチエニルアミノ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアルコキシ基（好ましくは置換基を有していても良い炭素数１〜８のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアリールオキシ基（好ましくは芳香族炭化水素基や複素環基を有するものであり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、ピリジルオキシ、チエニルオキシ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアラルキルオキシ基（例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ基等が挙げられる。）
置換基を有していても良いアシル基（好ましくは置換基を有していても良い炭素数１〜８のアシル基であり、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアルコキシカルボニル基（好ましくは置換基を有していても良い炭素数２〜１３のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いアリールオキシカルボニル基（好ましくは置換基を有していても良い炭素数２〜１３のアリールオキシカルボニル基であり、例えばアセトキシ基などが挙げられる。）
カルボキシル基
シアノ基
水酸基
メルカプト基
置換基を有していても良いアルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが含まれる。）
置換基を有していても良いアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜８のアリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いスルホニル基（例えばメシル、トシル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いシリル基（例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いボリル基（例えばジメシチルボリル基などが挙げられる。）
置換基を有していても良いホスフィノ基（例えばジフェニルホスフィノ基などが挙げられる。）
置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基（好ましくは、５又は６員環の、単環又は２縮合環である、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であり、例えばフェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基などが挙げられる。）
【００４６】
上述の各置換基が「有していても良い置換基」としては、次のようなものが挙げられる。
【００４７】
アルキル基（好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、２−プロピル基などが挙げられる。）
無置換或いはアルキル基で置換された芳香族炭化水素基（例えばフェニル基、トリル基、メシチル基などが挙げられる。）
【００４８】
本発明の発光色素は、前記一般式（０）で表される基本構造を有するものであれば良く、１分子中に複数個の、一般式（０）に相当する構造を含んでいても良く、１個の一般式（０）に相当する構造を含んでいても良い。
【００４９】
即ち、本発明の発光色素は、
【化１９】
2004091637.tif 000014
で表される部分構造（以下「部分構造Ａ」と称す。）を１個しか有さず、また、
【化２０】
2004091637.tif 000015
で表される部分構造を含む置換基（以下「置換基Ｂ」と称す。）を１分子中に１個しか有さないものであっても、これらのいずれか一方、又は双方を複数個有するものであっても良い。
【００５０】
上記部分構造Ａ及び置換基Ｂを各々１個ずつ有する発光色素としては、下記一般式（１）で表される発光色素が挙げられる。
【００５１】
【化２１】
2004091637.tif 000016
【００５２】
（上記一般式（１）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ１は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ１において破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。）
【００５３】
前記部分構造Ａ及び／又は置換基Ｂを複数個有する発光色素としては、例えば下記一般式（２）〜（５）で表される化合物が挙げられる。
【００５４】
【化２２】
2004091637.tif 000017
【００５５】
（上記一般式（２）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ２は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ２において破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。
ｐは２又は３である。
１分子中にｐ個含まれるＸ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
【００５６】
【化２３】
2004091637.tif 000018
【００５７】
（上記一般式（３）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義である。
環Ａ３は置換基を有していても良い複素環を表し、環Ａ３における破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合、及び炭素原子−Ｗ間の結合は各々独立に単結合又は二重結合である。
ｑは２又は３である。
Ｄ１は、ｑ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｑ＝３のとき３価の連結基を表す。
１分子中にｑ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１、Ａｒ２及び環Ａ３は、各々同一でも異なっていても良い。）
【００５８】
【化２４】
2004091637.tif 000019
【００５９】
（上記一般式（４）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義である。
Ａｒ３は、置換基を有していても良い、ｒ価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、ｒは２又は３である。
１分子中にｒ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良い。）
【００６０】
【化２５】
2004091637.tif 000020
【００６１】
（上記一般式（５）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義である。
Ａｒ４は、置換基を有していても良い、２価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
ｓは２又は３である。
Ｄ２は、ｓ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｓ＝３のとき３価の連結基を表す。
１分子中にｓ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａｒ１、Ａｒ４及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良い。）
【００６２】
本発明において、前記一般式（１）〜（５）で表される発光色素は、前述のＷ及びＲ３の定義からも明らかなように、本発明の特徴である下記の基、
【化２６】
2004091637.tif 000021
が結合する炭素原子に対してα−位の炭素上には、上記基を有さない。
【００６３】
従って、前述した公知化合物（１２）とは異なり、濃度消光を生じ難く、また上記基の立体障害によって、励起されたエネルギーが振動エネルギーとして失われることもないため、好ましい。
【００６４】
一般式（１）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、（Ｒ１〜Ｒ３）、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義であり、好ましいものも同様である。
【００６５】
環Ａ１としては、前記一般式（０）における環Ａ０として使用できるもののうち、下記部分構造
【化２７】
2004091637.tif 000022
（Ｗ−Ｃ−Ｎ結合部分）を１個有するものが挙げられる。環Ａ１の具体例としては、環Ａ０の具体例として前述したものが挙げられ、好ましい構造についても環Ａ０と同様である。
【００６６】
環Ａ０におけると同様、環Ａ１における破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合は、二重結合であることが好ましい。また環Ａ１における、Ｗを含む環は芳香族環である場合が好ましく、環Ａ１自体が芳香族複素環である場合が、更に好ましい。
【００６７】
環Ａ１が有しうる置換基としては、環Ａ０が有しうる置換基として前述した基がいずれも挙げられ、好ましい基も同様である。
【００６８】
一般式（２）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、（Ｒ１〜Ｒ３）、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義であり、好ましいものも同様である。
【００６９】
環Ａ２としては、前記一般式（０）における環Ａ０として使用できるもののうち、下記部分構造
【化２８】
2004091637.tif 000023
（Ｗ−Ｃ−Ｎ結合部分）をｐ個有するものが挙げられる。環Ａ２の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。
【００７０】
【化２９】
2004091637.tif 000024
【００７１】
環Ａ０におけると同様、環Ａ２における破線で示される炭素原子−窒素原子間の結合は、二重結合であることが好ましい。また環Ａ２における、Ｗを含む環は芳香族環である場合が好ましく、環Ａ２自体が芳香族複素環である場合が、更に好ましい。
【００７２】
環Ａ２が有しうる置換基としては、環Ａ０が有しうる置換基として前述した基がいずれも挙げられ、好ましい基も同様である。
【００７３】
一般式（２）で表される化合物１分子中にｐ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１〜Ｒ３、Ａｒ１及びＡｒ２は、各々同一でも異なっていても良いが、合成が容易であるという点からは、各々同一であるものが好ましい。
【００７４】
一般式（３）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、（Ｒ１〜Ｒ３）、Ａｒ１及びＡｒ２は、前記一般式（０）におけると同義であり、好ましいものも同様である。
【００７５】
環Ａ３としては、前記一般式（０）における環Ａ０として使用できるものから、水素原子を１個除去してなる基がいずれも使用できる。環Ａ３として好ましいものは、環Ａ０の好ましい構造として前述したものから、水素原子を１個取り去って得られる２価の基が挙げられる。
【００７６】
Ｄ１は、ｑ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｑ＝３のときは３価の連結基を表す。２価又は３価の連結基としては、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又はこれらが直接結合にて結合してなる基が挙げられる。以下に、連結基の具体例を示すが、何らこれに限定されるものではない。
【００７７】
【化３０】
2004091637.tif 000025
【００７８】
１分子中にｑ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１〜Ｒ３、Ａｒ１、Ａｒ２及び環Ａ３は、各々同一でも異なっていても良いが、合成が容易であるという点からは、各々同一であるものが好ましい。
【００７９】
一般式（４）において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、（Ｒ１〜Ｒ３）、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義であり、好ましいものも同様である。
【００８０】
Ａｒ３は、前記一般式（０）におけるＡｒ２として使用できるものから、水素原子を（ｒ−１）個除去してなる基がいずれも使用できる。Ａｒ３として好ましいものは、Ａｒ２の好ましい構造として前述したものから、水素原子を（ｒ−１）個取り去って得られるｒ価の基が挙げられる。
【００８１】
１分子中にｒ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１〜Ｒ３、Ａｒ１及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良いが、合成が容易であるという点からは、各々同一であるものが好ましい。
【００８２】
一般式（５）において、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、（Ｒ１〜Ｒ３）、Ａｒ１及び環Ａ０は、前記一般式（０）におけると同義であり、好ましいものも同様である。
【００８３】
Ａｒ４は、前記一般式（０）におけるＡｒ２として使用できるものから、水素原子を１個除去してなる基がいずれも使用できる。Ａｒ４として好ましいものは、Ａｒ２の好ましい構造として前述したものから、水素原子を１個取り去って得られる２価の基が挙げられる。
【００８４】
Ｄ２は、ｓ＝２のとき直接結合又は２価の連結基を表し、ｓ＝３のときは３価の連結基を表す。２価又は３価の連結基としては、前記一般式（３）におけるＤ１として前記したものと同様の基が挙げられ、好ましいものも同様である。
【００８５】
１分子中にｓ個含まれる、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１〜Ｒ３、Ａｒ１、Ａｒ４及び環Ａ０は、各々同一でも異なっていても良いが、合成が容易であるという点からは、各々同一であるものが好ましい。
【００８６】
前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素、及びその下位概念である前記一般式（０）〜（５）で表される発光色素の分子量は、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であればより好ましい。上記分子量以下とすることにより、例えば、後述するように有機電界発光素子の有機発光層に使用する場合に、蒸着がしやすいという利点がある。
【００８７】
以下に、本発明の発光色素の代表例を示すが、これらに限定されるものではない（なお、以下の例示化合物において、Ｍｅはメチル基を表し、ｔ−Ｂｕ，Ｂｕ−ｔはｔ−ブチル基を表す。）。
【００８８】
［一般式（０）で表される発光色素］
【化３１】
2004091637.tif 000026
【００８９】
【化３２】
2004091637.tif 000027
【００９０】
【化３３】
2004091637.tif 000028
【００９１】
【化３４】
2004091637.tif 000029
【００９２】
【化３５】
2004091637.tif 000030
【００９３】
【化３６】
2004091637.tif 000031
【００９４】
【化３７】
2004091637.tif 000032
【００９５】
［一般式（２）で表される発光色素］
【化３８】
2004091637.tif 000033
【００９６】
［一般式（３）で表される発光色素］
【化３９】
2004091637.tif 000034
【００９７】
［一般式（４）で表される発光色素］
【化４０】
2004091637.tif 000035
【００９８】
［一般式（５）で表される発光色素］
【化４１】
2004091637.tif 000036
【００９９】
このような本発明の発光色素は、高輝度で発光し、濃度消光を生じにくく、また堅牢度、溶解性などに優れており、レーザー用色素、有機ＥＬ用色素、近赤外発光色素などの光学部材、特に有機電界発光素子に有用である。
【０１００】
次に、一般式（０）で表される構造を有する本発明の発光色素を用いた、本発明の有機電界発光素子について説明する。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極と、これらの間に設けられた有機発光層とを有し、この有機発光層に前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素を含有することを特徴とする。
【０１０２】
一般式（０）で表される構造を有する本発明の発光色素は、電子輸送材料及び／又は正孔輸送材料をホスト材料とし、該ホスト材料に対してドープされて、有機発光層（以下、単に「発光層」と称する）中に含有されることが好ましい。
【０１０３】
次に、本発明の有機電界発光素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機電界発光素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
【０１０４】
図１〜３は本発明の有機電界発光素子の実施の形態を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は陽極バッファ層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は正孔阻止層、７は電子輸送層、８は陰極を各々表わす。以下、図１に示す素子を中心に説明する。
【０１０５】
基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリヤ性に留意する必要がある。基板のガスバリヤ性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化する虞がある。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリヤ性を確保しても良い。
【０１０６】
基板１上には陽極２が設けられるが、陽極２は正孔輸送層４への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極２の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板１上に塗布することにより陽極２を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板１上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．，　６０巻，２７１１頁，１９９２年）。
【０１０７】
陽極２は異なる２種類以上の物質からなる層を積層して、形成することも可能である。
【０１０８】
陽極２の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常６０％以上、好ましくは８０％以上とすることが望ましく、この場合、厚みの下限は通常５ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ程度であり、上限は通常１０００ｎｍ、好ましくは５００ｎｍ程度である。不透明でよい場合は陽極２の厚みは基板１と同程度でも良い。また、更には上記の陽極２の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
【０１０９】
図１に示す素子において、陽極２の上には正孔輸送層４が設けられる。
【０１１０】
正孔輸送層４に用いられる正孔輸送材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率良く輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層の発光を消光するような物質を含まないことが必要とされる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、ガラス転移温度Ｔｇとして７０℃以上の値を有する材料が望ましい。
【０１１１】
このような正孔輸送材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平５−２３４６８１号公報）、４，４’，４”−トリス（１−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．　Ｌｕｍｉｎ．，　７２−７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．，　２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’−テトラキス−（ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．　Ｍｅｔａｌｓ，　９１巻、２０９頁、１９９７年）等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いても良いし、必要に応じて、各々、混合して用いても良い。
【０１１２】
また上記の化合物以外にも、ポリビニルカルバゾールやポリシラン（Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．　，５９巻，２７６０頁，１９９１年）、ポリフォスファゼン（特開平５−３１０９４９号公報）、ポリアミド（特開平５−３１０９４９号公報）、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平７−５３９５３　号公報）、トリフェニルアミン骨格を有する高分子（特開平４−１３３０６５号公報）、トリフェニルアミン単位をメチレン基等で連結した高分子（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｍｅｔａｌｓ，５５−５７　巻，４１６３頁，１９９３年）、芳香族アミンを含有するポリメタクリレート（Ｊ．　Ｐｏｌｙｍ．　Ｓｃｉ．，　Ｐｏｌｙｍ．　Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．　，２１巻，９６９　頁，１９８３年）等の高分子材料が挙げられる。
【０１１３】
正孔輸送層４は、上記の正孔輸送材料を、塗布法或いは真空蒸着法により前記陽極２上に積層することにより形成される。
【０１１４】
正孔輸送層４を塗布法で形成する場合は、例えば正孔輸送材料の１種又は２種以上に、必要により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤などの添加剤を添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スプレー法、印刷法、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法などの通常のコーティング法や、インクジェット法等により陽極２上に塗布し、乾燥して正孔輸送層４を薄膜形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は、添加量が多いと正孔移動度を低下させるので少ない方が望ましく、正孔輸送層４中の含有量で５０重量％以下が好ましい。
【０１１５】
また正孔輸送層４は、フィルム、基板、ロール等の媒体に、前述の薄膜形成方法によって予め薄膜を形成しておき、媒体上の薄膜を熱転写又は圧力転写することにより薄膜形成することもできる。
【０１１６】
正孔輸送層４を真空蒸着法にて形成する場合には、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで１０−４Ｐａ程度にまで排気した後、るつぼを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、るつぼと向き合って置かれた、陽極２が形成された基板１上に正孔輸送層４を形成させる。
【０１１７】
正孔輸送層４の膜厚の下限は、通常１ｎｍ、好ましくは５ｎｍ程度であり、上限は通常３００ｎｍ、好ましくは１００ｎｍ程度である。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。
【０１１８】
正孔輸送層４の上には、発光層５が設けられる。
【０１１９】
発光層５は、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素を含有するが、実質的に該化合物のみからなる層であっても良いし、該化合物をホストとして、これに蛍光色素をドープした層であっても良い。また、前述の正孔輸送層４又は後述の電子輸送層７の材料として挙げた各種電荷輸送性材料、或いは公知の電荷輸送性材料から選択した材料をホスト材料とし、このホスト材料に対して、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素をドープすることにより形成された層であっても良い。
【０１２０】
ホスト材料としては、正孔輸送層４又は電子輸送層７の材料と同一の材料を使用しても良く、両層のいずれとも異なる材料を使用しても良い。また、発光層５中のホスト材料は１種類でも良いが、複数種併用しても良い。更に、該ホスト材料は、低分子材料及び高分子材料のいずれであっても良く、両者を併用しても良い。なお、高分子材料を使用する場合は、発光層５には、例えば正孔輸送層４の材料の例として挙げたような、正孔輸送性の高分子材料と、更に電子輸送性化合物を含有していても良い。
【０１２１】
前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素は、発光層５中に１種類のみ含まれていても良く、複数種含まれていても良い。また、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素以外の他の蛍光色素などを併用しても良い。この場合、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素をホスト材料として他の蛍光色素をドーパントとして使用することもできるし、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素を、特開２０００−１６４３６２号公報に記載されている様に、他のドーパントの発光を助ける励起エネルギー移動用のドーパントとして用いることもできる。
【０１２２】
この場合、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素と併用し得る他の蛍光色素としては、例えば、ペリレン系化合物誘導体、ピレン系化合物誘導体、アントラセン系化合物誘導体、クマリン系化合物誘導体、キナクリドン系化合物誘導体、ナフタル酸系化合物誘導体等が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２３】
前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素がドープされる領域は、発光層５の、層全体であってもその一部分であっても良く、各層の膜厚方向において均一にドープされても、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。なお、前記一般式（０）で表される発光色素のドープされる量は、ホスト材料に対して１０−３重量％以上が好ましく、０．１重量％以上であればなお好ましい。また、ホスト材料に対して２０重量％以下が好ましく、１０重量％以下であればより好ましい。
【０１２４】
前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素の発光層５へのドープは、前述した正孔輸送層４又は後述する電子輸送層７の形成方法と同様に、塗布法或いは真空蒸着法などにて行われる発光層５の形成時に行われる。
【０１２５】
塗布法の場合は、発光層形成用の塗布溶液中に、前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素や、必要に応じてこれと併用される他の蛍光色素などを含有させ、前述した正孔輸送層４又は後述する電子輸送層７と同様に形成することができる。
【０１２６】
また真空蒸着法の場合には、例えば、ホスト材料と前記一般式（０）で表される構造を有する発光色素を別のるつぼに入れて、これらを共蒸着させたり、上記の材料を予め所定比で混合し、同一のるつぼを用いて蒸発させても良い。
【０１２７】
これらの層形成方法のうち、通常は真空蒸着法が用いられる。
【０１２８】
発光層５の膜厚の下限は、通常１ｎｍ、好ましくは５ｎｍ程度であり、上限は通常３００ｎｍ、好ましくは１００ｎｍ程度である。
【０１２９】
図１に示す構造の有機電界発光素子において、発光層５の上には電子輸送層７が設けられる。
【０１３０】
電子輸送層７に用いられる電子輸送材料としては、陰極８からの電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率良く正孔輸送層４の方向へ輸送することができることが必要である。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、更に安定性に優れトラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であることが要求される。
【０１３１】
このような条件を満たす材料としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体（特開昭５９−１９４３９３号公報）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３−又は５−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第　５，６４５，９４８号）、キノキサリン化合物（特開平６−２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、２−ｔ−ブチル−９，１０−Ｎ，Ｎ’−ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛等が挙げられる。
【０１３２】
また、上述のような電子輸送材料に、アルカリ金属をドープする（特開平１０−２７０１７１号公報、特願２０００−２８５６５６号、特願２０００−２８５６５７号などに記載）ことにより、電子輸送性が向上するため好ましい。
【０１３３】
電子輸送層７の膜厚の下限は通常１ｎｍ、好ましくは５ｎｍ程度であり、上限は通常３００ｎｍ、好ましくは１００ｎｍ程度である。
【０１３４】
電子輸送層７も正孔輸送層４と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
【０１３５】
陰極８は、電子輸送層７を介して発光層５に電子を注入する役割を果たす。陰極８として用いられる材料は、前記陽極２に使用される材料から選択することが可能であるが、効率良く電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
【０１３６】
陰極８の膜厚は通常、陽極２と同様である。低仕事関数金属から成る陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増すため、好ましい。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
【０１３７】
素子の発光効率を更に向上させることを目的として、図２及び図３に示す如く、電子輸送層７と発光層５との間に正孔阻止層６を設けても良い。
【０１３８】
正孔阻止層６は発光層５の上に、発光層５の陰極側の界面に接するように積層され、発光層５から移動してくる正孔が陰極８に到達するのを阻止し、陰極８から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。また、発光層５で再結合によって生成するエキシトンを発光層内に閉じこめるために、発光層材料よりは広いバンドギャップを有することが必要である。この場合のバンドギャップは、電気化学的に決定される酸化電位−還元電位の差、又は、光吸収端から求められる。正孔阻止層６は電荷キャリアとエキシトンの両方を発光層内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。
【０１３９】
このような条件を満たす正孔阻止材料として、好ましくは、下記一般式（ＶＩ）で表される混合配位子錯体が挙げられる。
【０１４０】
【化４２】
2004091637.tif 000037
【０１４１】
（（ＶＩ）式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、水素原子又は任意の置換基を表わす。Ｑ３はアルミニウム、ガリウム、インジウムから選ばれる金属原子を表わす。Ｙ１は以下に示す一般式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩ−３）のいずれかで表される。
【化４３】
2004091637.tif 000038
（式中、Ａｒ２１〜Ａｒ２５は、置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基又は置換基を有していても良い芳香族複素環基を表し、Ｙ２はシリコン又はゲルマニウムを表わす。））
【０１４２】
前記一般式（ＶＩ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０６は各々独立に水素原子又は任意の置換基を表すが、好ましくは水素原子；塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；シアノ基；アミノ基；アシル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのアラルキルアミノ基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；水酸基；置換基を有していても良いフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；置換基を有していても良いチエニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基を表わす。
【０１４３】
前記芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が有しうる置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アセチル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；シアノ基等が挙げられる。
【０１４４】
Ｒ１０１〜Ｒ１０６としてより好ましくは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基が挙げられる。またＲ１０４としては、シアノ基が特に好ましい。
【０１４５】
上記一般式（ＶＩ）中、Ａｒ２１〜Ａｒ２５として、具体的には、置換基を有していても良いフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基又はチエニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基が挙げられる。中でも５員環、６員環、５員環及び／又は６員環が２個又は３個縮合したもの、或いはこれらが直接結合で２個又は３個結合したものが好ましい。芳香族炭化水素環基と芳香族複素環基では、芳香族炭化水素環基が好ましい。
【０１４６】
なおＡｒ２１〜Ａｒ２５が有しうる置換基としては、例えばＲ１０１〜Ｒ１０６が芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基の場合に有しうる置換基として、前述したものと同様の基が挙げられる。
【０１４７】
前記一般式（ＶＩ）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
【０１４８】
【化４４】
2004091637.tif 000039
【０１４９】
【化４５】
2004091637.tif 000040
【０１５０】
正孔阻止材料としては、前記一般式（ＶＩ）の混合配位子錯体の他に、以下の構造式で示される１，２，４−トリアゾール環残基を少なくとも１個有する化合物も用いることができる。
【０１５１】
【化４６】
2004091637.tif 000041
【０１５２】
上記構造式で表される１，２，４−トリアゾール環残基を少なくとも１個有する化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０１５３】
【化４７】
2004091637.tif 000042
【０１５４】
なお、上記構造式中には記載していないが、これらの化合物におけるベンゼン環及びナフタレン環は、更に置換基を有していても良い。該置換基としては、例えばＲ１０１〜Ｒ１０６が芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である場合に有しうる置換基として、前述したものと同様の基が挙げられる。
【０１５５】
正孔阻止材料として、更に、以下の構造式で示されるフェナントロリン環を少なくとも１個有する化合物も用いることができる。
【０１５６】
【化４８】
2004091637.tif 000043
【０１５７】
上記構造式で表されるフェナントロリン環を少なくとも１個有する化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【０１５８】
【化４９】
2004091637.tif 000044
【０１５９】
これらの化合物についても、前記１，２，４−トリアゾール環残基を有する化合物の場合と同様、構造式中に明記したもの以外にも置換基を有していても良く、この場合の置換基としては、例えばＲ１０１〜Ｒ１０６が芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基である場合に有しうる置換基として、前述したものと同様の基が挙げられる。
【０１６０】
なお、上述した各々の正孔阻止材料の化合物は正孔阻止層６中に、単独で用いても良いし、必要に応じて、２種以上を混合して用いても良い。
【０１６１】
正孔阻止層６の膜厚の上限は通常１００ｎｍ好ましくは５０ｎｍであり、下限は通常、　０．３ｎｍ好ましくは　０．５ｎｍである。正孔阻止層６も正孔輸送層４や電子輸送層７と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
【０１６２】
また、正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極２への付着力を改善させる目的で、図３に示す如く、正孔輸送層４と陽極２との間に陽極バッファ層３を挿入することも行われている。陽極バッファ層３を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下げると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果が得られる。
【０１６３】
陽極バッファ層３に用いられる材料に要求される条件としては、陽極２とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、即ち、融点及びガラス転移温度Ｔｇが高く、融点としては　３００℃以上、ガラス転移温度Ｔｇとしては１００℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極２からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。
【０１６４】
この目的のために、陽極バッファ層３の材料として、これまでにポルフィリン誘導体やフタロシアニン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報）、ヒドラゾン化合物、アルコキシ置換の芳香族ジアミン誘導体、ｐ−（９−アントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−トリルアニリン、ポリチエニレンビニレンやポリ−ｐ−フェニレンビニレン、ポリアニリン（Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．，　６４巻、１２４５頁，１９９４年）、ポリチオフェン（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，　９巻、１２５頁、１９９８年）、スターバスト型芳香族トリアミン（特開平４−３０８６８８号公報）等の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜（Ｓｙｎｔｈ．　Ｍｅｔ．，　９１巻、７３頁、１９９７年）や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物（Ｊ．Ｐｈｙｓ．　Ｄ，　２９巻、２７５０頁、１９９６年）が報告されている。
【０１６５】
また、正孔注入・輸送性の低分子有機化合物と電子受容性化合物を含有する層（特開平１１−２５１０６７号公報、特開２０００−１５９２２１号公報等に記載）や、芳香族アミノ基等を含有する非共役系高分子化合物に、必要に応じて電子受容性化合物をドープしてなる層（特開平１１−１３５２６２号公報、特開平１１−２８３７５０号公報、特開２０００−３６３９０号公報、特開２０００−１５０１６８号公報、特開平２００１−２２３０８４号公報、及びＷＯ９７／３３１９３号公報など）、又はポリチオフェン等の導電性ポリマーを含む層（特開平１０−９２５８４号公報）なども挙げられる。
【０１６６】
上記陽極バッファ層材料としては、低分子・高分子いずれの化合物を用いることも可能である。
【０１６７】
低分子化合物のうち、よく使用されるものとしては、ポルフィン化合物又はフタロシアニン化合物が挙げられる。これらの化合物は中心金属を有していても良いし、無金属のものでも良い。これらの化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる：
ポルフィン
５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンコバルト（ＩＩ）
５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ）
５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン亜鉛（ＩＩ）
５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィンバナジウム（ＩＶ）オキシド
５，１０，１５，２０−テトラ（４−ピリジル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン
２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニン
銅（ＩＩ）フタロシアニン
亜鉛（ＩＩ）フタロシアニン
チタンフタロシアニンオキシド
マグネシウムフタロシアニン
鉛フタロシアニン
銅（ＩＩ）４，４’４’’，４’’’−テトラアザ−２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニン
【０１６８】
陽極バッファ層３の場合も、低分子化合物の場合は、前述の正孔輸送層４と同様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更にスパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法が用いられる。
【０１６９】
以上のようにして、低分子化合物を用いて形成される陽極バッファ層３の膜厚の下限は、通常３ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ程度であり、上限は通常１００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ程度である。
【０１７０】
高分子化合物を用いる場合は、例えば、前記高分子化合物や電子受容性化合物、更に必要により正孔のトラップとならない、バインダー樹脂やレベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を添加し溶解した塗布溶液を調製し、スプレー法、印刷法、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法などの通常のコーティング法や、インクジェット法等により陽極２上に塗布し、乾燥することにより陽極バッファ層３を薄膜形成することができる。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は該層中の含有量が多いと正孔移動度を低下させる虞があるので、少ない方が望ましく、陽極バッファ層３中の含有量で５０重量％以下が好ましい。
【０１７１】
また、フィルム、支持基板、ロール等の媒体に、前述の薄膜形成方法によって予め薄膜を形成しておき、媒体上の薄膜を、陽極２上に熱転写又は圧力転写することにより、薄膜形成することもできる。
【０１７２】
以上のようにして、高分子化合物を用いて形成される陽極バッファ層３の、膜厚の下限は通常５ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ程度であり、上限は通常１０００ｎｍ、好ましくは５００ｎｍ程度である。
【０１７３】
以上、図１に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極・陰極と発光層との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していても良く、また発光層以外の任意の層を省略しても良い。
【０１７４】
例えば、陰極８の発光層５側界面に接するように更に、ＬｉＦ　、ＭｇＦ２、Ｌｉ２Ｏ等の極薄絶縁膜（膜厚０．１〜５ｎｍ）を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である（Ａｐｐｌ．　Ｐｈｙｓ．　Ｌｅｔｔ．，　７０巻，１５２頁，１９９７年；特開平１０−７４５８６号公報；ＩＥＥＥＴｒａｎｓ．　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．　Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７年）。
【０１７５】
なお、図１とは逆の構造、即ち、基板１上に陰極８、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機電界発光素子を設けることも可能である。同様に、図２及び図３に示した前記各層構成とは逆の構造に積層することも可能である。
【０１７６】
本発明は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。
【０１７７】
本発明の有機電界発光素子によれば、有機発光層に特定の構造を有する発光色素を含むために、色純度が高く、駆動電圧が低く、発光効率が高く、安定性に優れた有機電界発光が得られる。
【０１７８】
【実施例】
次に、合成例及び実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例の記載に何ら限定されるものではない。
【０１７９】
合成例１
【化５０】
2004091637.tif 000045
【０１８０】
チオフェン−２−カルバルデヒド（１１ｇ）の酢酸溶液４０ｍＬに２−アミノチオフェノール１２．５ｇを加え、４５℃で約８時間反応を行った。反応溶液に水酸化ナトリウム溶液を加えて中和した後、トルエンを用いて抽出を行った。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、１１．３ｇの黄白色固体を得た。得られた固体のマススペクトルにより、目的物であることを確認した。ｍ／ｅ：２１７
【０１８１】
合成例２
【化５１】
2004091637.tif 000046
【０１８２】
合成例１で得られた化合物（４．７ｇ）のＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）溶液２０ｍＬに、ＮＢＳ（Ｎ−ブロムスクシンイミド）（４．６ｇ）のＤＭＦ溶液２０ｍＬを氷冷下、滴下して加えた後、室温まで昇温し、６時間攪拌を行った。得られた反応溶液を濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、有機層を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、５．２ｇの黄白色固体を得た。得られた固体のマススペクトルにより、目的物であることを確認した。ｍ／ｅ：２９６
【０１８３】
実施例１
【化５２】
2004091637.tif 000047
【０１８４】
合成例２で得られた化合物２．９６ｇ、ジフェニルアミン１．７ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシド１．９ｇに脱水トルエン２０ｍＬを加え、更に反応溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム２０７ｍｇ、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン１２１ｍｇを加え、窒素下、１０時間加熱環流を行った。反応溶液を室温まで冷却した後、水１００ｍＬを加え、トルエンで数回抽出を行った。有機層に炭酸カリウムを加えて乾燥し、濾過後、溶液を濃縮した。得られた沈殿物をカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、１．４７ｇの黄白色固体を得た。得られた固体のマススペクトルにより目的物であることが確認できた。ｍ／ｅ：３８４
【０１８５】
実施例２
図３に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
【０１８６】
ガラス基板１の上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１５０ｎｍ堆積したもの（スパッタ成膜品；シート抵抗１５Ω）を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極２を形成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
【０１８７】
陽極バッファ層３の材料として、下記に示す構造式の芳香族アミノ基を有する非共役系高分子化合物（ＰＢ−１）を、下記に示す構造式の電子受容性化合物（Ａ−１）と共に以下の条件で、陽極２を設けたガラス基板１上に、スピンコートした。
【０１８８】
【化５３】
2004091637.tif 000048
【０１８９】
溶媒：シクロヘキサノン
塗布液濃度：１３［ｍｇ／ｍｌ］
ＰＢ−１：Ａ−１＝１０：１（重量比）
スピナ回転数：１５００［ｒｐｍ］
スピナ回転時間：３０［秒］
乾燥条件：１００℃，１時間
【０１９０】
上記の製膜工程により膜厚４５ｎｍの均一な薄膜が形成された。
【０１９１】
次に、陽極バッファ層３を成膜した基板を真空蒸着装置内に設置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った後、装置内の真空度が２×１０−６Ｔｏｒｒ（約２．７×１０−４Ｐａ）以下になるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを用いて排気した。上記装置内に配置されたセラミックるつぼに入れた、下記に示すアリールアミン化合物（Ｈ−１）をるつぼの周囲のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時のるつぼの温度は、２４９〜２７０℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度１．２×１０−６Ｔｏｒｒ（約１．６×１０−４Ｐａ）、蒸着速度は０．２０ｎｍ／秒で膜厚６０ｎｍの正孔輸送層４を得た。
【０１９２】
【化５４】
2004091637.tif 000049
【０１９３】
引続き、発光層５の主成分（ホスト材料）として下記に示す非対称化合物（Ｅ−１）を、副成分（ドーパント）として実施例１で合成された下記（Ｄ−１）を別々のセラミックるつぼに設置し、２元同時蒸着法により成膜を行った。
【０１９４】
【化５５】
2004091637.tif 000050
【０１９５】
化合物（Ｅ−１）のるつぼ温度は２５２〜２５３℃に、蒸着速度は０．２０ｎｍ／秒に制御し、膜厚３０ｎｍで化合物（Ｄ−１）が１重量％含有された発光層５を正孔輸送層４の上に積層した。蒸着時の真空度は１．２×１０−６Ｔｏｒｒ（約１．６×１０−４Ｐａ）であった。
【０１９６】
更に、正孔阻止層６として下記混合配位子錯体（ＨＢ−１２）をるつぼ温度を２６０℃として、蒸着速度０．２２ｎｍ／秒で１０ｎｍの膜厚で積層した。蒸着時の真空度は１．０×１０−６Ｔｏｒｒ（約１．３×１０−４Ｐａ）であった。
【０１９７】
【化５６】
2004091637.tif 000051
【０１９８】
正孔阻止層６の上に、電子輸送層７として下記に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（ＥＴ−１）を同様にして蒸着した。
【０１９９】
【化５７】
2004091637.tif 000052
【０２００】
この時のアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体のるつぼ温度は２８５〜３００℃の範囲で制御し、蒸着時の真空度は０．９×１０−６Ｔｏｒｒ（約１．２×１０−４Ｐａ）、蒸着速度は０．２６ｎｍ／秒で膜厚は３５ｎｍとした。
【０２０１】
上記の正孔輸送層４、発光層５、正孔阻止層６及び電子輸送層７を真空蒸着する時の基板温度は室温に保持した。
【０２０２】
ここで、電子輸送層７までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が２．７×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。
【０２０３】
陰極８として、先ず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）をモリブデンボートを用いて、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒、真空度７．６×１０−４Ｐａで、０．５ｎｍの膜厚で電子輸送層７の上に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度０．４２ｎｍ／秒、真空度１．０×１０−３Ｐａで膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極８を完成させた。以上の２層型陰極８の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
【０２０４】
以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の発光特性を表１に示す。表１において、最大発光輝度は電流密度０．２５Ａ／ｃｍ２での値、発光効率・輝度／電流・電圧は　輝度１００ｃｄ／ｍ２での値を各々示す。素子の発光スペクトルの極大波長は４８６ｎｍであり、化合物（Ｄ−１）からのものと同定された。発光スペクトルの半値幅は７９ｎｍであり、色度はＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２８）であった。
【０２０５】
実施例３
発光層の非対称化合物（Ｅ−１）の代わりに前述のアリールアミン化合物（Ｈ−１）を用いた他は実施例２と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は４８４ｎｍであり、化合物（Ｄ−１）からのものと同定された。発光スペクトルの半値幅は７１ｎｍであり、色度はＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２５）であった。
【０２０６】
実施例４
発光層の非対称化合物（Ｅ−１）の代わりに下記に示すカルバゾール誘導体（Ｅ−２）を用いた他は実施例２と同様にして素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペクトルの極大波長は４８２ｎｍであり、化合物（Ｄ−１）からのものと同定された。発光スペクトルの半値幅は６６ｎｍであり、色度はＣＩＥ（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３０）であった。
【０２０７】
【化５８】
2004091637.tif 000053
【０２０８】
【表１】
2004091637.tif 000054
【０２０９】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明によれば、半値幅の狭い発光及び発光収率を示し、また、有機電界発光素子として用いた場合には高輝度発光を示す発光色素と、このような発光色素を有機発光層に含むために、色純度が高く、駆動電圧が低く、発光効率が高く、安定性に優れた有機電界発光が得られる有機電解発光素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の一例を示した模式的断面図である。
【図２】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の例を示した模式的断面図である。
【図３】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の例を示した模式的断面図である。
【符号の説明】
１　基板
２　陽極
３　陽極バッファ層
４　正孔輸送層
５　発光層
６　正孔阻止層
７　電子輸送層
８　陰極
【図１】
2004091637.tif 000063
【図２】
2004091637.tif 000064
【図３】
2004091637.tif 000065