(57)【要約】【課題】  水稲に対する薬害をほとんど示さず、水田の広範な雑草種に対して低薬量で優れた除草活性を示す除草剤を見出すこと。【解決手段】  一般式【化３６】2004262932.tif 000203［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等、  Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等、  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換可アルキル基、置換可アルケニル基、アルキニル基、置換可シクロアルキル基等、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい環を形成してよく、  ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１。］で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
2004262932.tif 000200
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩及びそのエステル誘導体を有効成分として含有する農薬。
【請求項２】
Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）である、請求項１に記載の農薬。
【請求項３】
Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基である、請求項１に記載の農薬。
【請求項４】
Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の農薬。
【請求項５】
Ｒ1が、塩素原子である、請求項１に記載の農薬。
【請求項６】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項７】
Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項８】
Ｒ2が、水素原子である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項９】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH3)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH2O-、-OCH2CH2O-、
【化２】
2004262932.tif 000201
で表される基である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１０】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-又は
【化３】
2004262932.tif 000202
で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１１】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-又は-OCH=CH-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではない、請求項１〜８のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１３】
ｍ及びｎが、共に０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１４】
下記化合物群から選ばれる請求項１〜１３のいずれか１つに記載の農薬。
化合物群は、6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール、3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール、3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノールである。
【請求項１５】
農薬が水田除草剤又は畑作除草剤である請求項１〜１４のいずれか１つに記載の農薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物、その塩、そのエステル誘導体及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
非特許文献  １には、３−（２−アリルフェノキシ）−６−クロロ−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。
【０００３】
非特許文献  ２には、３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジン及び６−クロロ−３−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−メトキシピリダジンが記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されておらず、また、除草剤に関する記載もない。
【０００４】
特許文献  １には、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物が記載されているが、ピリダジンの４位に水酸基を有する３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物は記載されていない。また、ピリダジンの４位にハロアルキルフェノキシ基を有する３−（置換されてよいフェノキシ）ピリダジン化合物は、ピリダジンの４位に結合する酸素原子がベンゼン環で塞がれており、その除草活性は不十分なものであった。
【０００５】
また、現在、水田除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ水稲に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
【０００６】
また、畑作除草剤としても、現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
【特許文献１】米国特許第５５５９０８０号明細書
【非特許文献１】ケミカル  ファーマシューティカル  ブレチン（Chemical Pharmaceutical Bulletin）、1972年、第20巻、第10号、ｐ.2191-2203
【非特許文献２】ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ：パーキン  トランスサクション  Ｉ（Journal of the Chemical Society: Perkin Transaction I）、1975年、第6号、ｐ.534-538
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らは、３位にフェノキシ基をもつピリダジン誘導体につき鋭意研究を重ねた結果、ピリダジン環の４位の水酸基を有する化合物が、水稲に対する薬害をほとんど示さず、水田の広範な雑草種に対して低薬量で優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成した。更に、土壌中又は植物体内でピリダジン環の４位の酸素原子とアシル基との間の結合が切れて、当該酸素原子に水素原子が結合する化合物に変換されるようなエステル誘導体が、同様の除草活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、一般式
【０００９】
【化４】
2004262932.tif 000002
【００１０】
［式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又は置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
【００１１】
Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、
【００１２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）、Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）、置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、下記置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）を形成してよく、
ｍ及びｎは、互いに独立して、０又は１を表し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Ｃは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、上記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）、５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、下記置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｄは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基及びＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Ｅは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、上記置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基からなる群である。］
で表される化合物、その塩又はそのエステル誘導体、
それらを有効成分として含有する農薬（好適には、水田除草剤又は畑作除草剤）である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明化合物は、殺草作用を有しており、水田、畑地、果樹園、牧草地、芝地、森林又は非農耕地の除草剤として使用することができる。
【００１４】
本発明の化合物は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、コナギ、イボクサ、アブノメ、ヒメミソハギのような一年生広葉雑草；ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのような多年生オモダカ科雑草；カヤツリグサ、タマガヤツリのような一年生カヤツリグサ科雑草；マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、シズイのような多年生カヤツリグサ科雑草；又は、タイヌビエ、エゾノサヤヌカグサのような一年生・多年生イネ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【００１５】
又、本発明化合物は、畑作の土壌処理及び茎葉処理において問題となる種々の雑草に対して除草活性を示す。
【００１６】
更に、水田及び畑地のみならず、果樹園、桑畑及び非農耕地においても使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル又は2-エチルブチル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜２個のアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。
【００１９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1-クロロプロピル、3-クロロプロピル、1-クロロブチル、4-クロロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2-トリクロロエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
【００２０】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
【００２１】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、1-メチルビニル、1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル又は5-ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基）であり、より好適には、ビニル、1-メチルビニル、2-プロペニル又は1-メチル-2-プロペニル基である。
【００２２】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニル基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル又はヘプタノイル基であり得、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基）であり、特に好適には、アセチル、プロピオニル、バレリル又はピバロイル基であり、最も好適には、アセチル基である。
【００２３】
本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、同一又は異なった２つの前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基であり得、好適には、同一の２つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したカルバモイル基｛ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適には、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル基である。
【００２４】
本発明において、「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」は、同一又は異なった３つの前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したケイ素原子であり、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、t-ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得、好適には、同一又は異なった３つの炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が結合したケイ素原子｛トリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基｝であり、より好適には、トリメチルシリル又はジメチルイソプロピルシリル基であり、更により好適には、トリメチルシリル基である。
【００２５】
本発明において、「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、エチルフェニル、フルオロ（メチル）フェニル、クロロ（メチル）フェニル、ブロモ（メチル）フェニル、シクロプロピルフェニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニル、クロロ（シクロプロピル）フェニル、シクロプロピル（メチル）フェニル、（トリフルオロメチル）フェニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基であり、より好適には、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフルオロフェニル又はシアノフェニル基である。
【００２６】
本発明において、「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」は、複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はトリアジニル基であり得、好適には、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）であり、より好適には、フリル又はチエニル基である。
【００２７】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2-メチルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ又は2-エチルブトキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、更により好適には、メトキシ基である。
【００２８】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロクロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリメチルフェノキシ、テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、フルオロ（メチル）フェノキシ、クロロ（メチル）フェノキシ、ブロモ（メチル）フェノキシ、シクロプロピルフェノキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェノキシ、クロロ（シクロプロピル）フェノキシ、シクロプロピル（メチル）フェノキシ、（トリフルオロメチル）フェノキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、トリフルオロフェノキシ又はシアノフェノキシ基である。
【００２９】
本発明において、「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、テトラメチルベンゾイル、ペンタメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ（メチル）ベンゾイル、クロロ（メチル）ベンゾイル、ブロモ（メチル）ベンゾイル、シクロプロピルベンゾイル、シクロプロピル（フルオロ）ベンゾイル、クロロ（シクロプロピル）ベンゾイル、シクロプロピル（メチル）ベンゾイル、（トリフルオロメチル）ベンゾイル又はフルオロ（トリフルオロメチル）ベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル又はシアノベンゾイル基である。
【００３０】
本発明において、「置換されてよい５又は６員複素環オキシ基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。｝」は、前記「置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいベンゾイル基、並びに、同一の２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基により置換された、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５員複素環オキシ基」であり、より好適には、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基により置換されたピラゾリルオキシ基である。
【００３１】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、１個のＣ1〜Ｃ3アルコキシ基が置換したＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、より好適には、メトキシエチル、エトキシエチル又はエトキシメチル基である。
【００３２】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が結合したカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル又は2-エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。
【００３３】
本発明において、「置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、例えば、フェニルチオ、フルオロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、トリクロロフェニルチオ、フルオロクロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、ジメチルフェニルチオ、トリメチルフェニルチオ、テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、フルオロ（メチル）フェニルチオ、クロロ（メチル）フェニルチオ、ブロモ（メチル）フェニルチオ、シクロプロピルフェニルチオ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルチオ、クロロ（シクロプロピル）フェニルチオ、シクロプロピル（メチル）フェニルチオ、（トリフルオロメチル）フェニルチオ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、より好適には、フェニルチオ、クロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ又はシアノフェニルチオ基である。
【００３４】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ又は2-エチルブチルチオ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ又はエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基である。
【００３５】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル又は2-エチルブチルスルフィニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基）であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基であり、更により好適には、メチルスルフィニル基である。
【００３６】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル又は2-エチルブチルスルホニル基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基）であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」は、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜２個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、1,2-エチレンジオキシ基である。
【００３７】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」は、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基であり、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ブトキシイミノ、イソブトキシイミノ、s-ブトキシイミノ、t-ブトキシイミノ、ペントキシイミノ、イソペントキシイミノ、2-メチルブトキシイミノ、ネオペントキシイミノ、1-エチルプロポキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、4-メチルペントキシイミノ、3-メチルペントキシイミノ、2-メチルペントキシイミノ、1-メチルペントキシイミノ、3,3-ジメチルブトキシイミノ、2,2-ジメチルブトキシイミノ、1,1-ジメチルブトキシイミノ、1,2-ジメチルブトキシイミノ、1,3-ジメチルブトキシイミノ、2,3-ジメチルブトキシイミノ又は2-エチルブトキシイミノ基であり得、好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基）であり、より好適には、メトキシイミノ又はエトキシイミノ基であり、更により好適には、メトキシイミノ基である。
【００３８】
本発明において、「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、又は、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、フェニル基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキレンジオキシ基」、ヒドロキシイミノ基若しくは前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、アセチルメチル、アセチルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、ベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、2-（1,3-ジオキソラニル）、ヒドロキシイミノメチル又はメトキシイミノメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基が置換してよいＣ1〜Ｃ3アルキル基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基、エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはＣ1〜Ｃ2アルコキシイミノ基が置換してよいＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
【００３９】
本発明において、「置換されたＣ2〜Ｃ6アルケニル基（当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。）」は、シアノ基又はニトロ基が置換した前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」であり、好適には、シアノ基又はニトロ基が置換したＣ2〜Ｃ3アルケニル基であり、より好適には、シアノビニル又はニトロビニル基である。
【００４０】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基」は、炭素数２〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル、2-プロピニル、1-メチル-2- プロピニル、1-エチル-2- プロピニル、2-ブチニル、1-メチル-2- ブチニル、1-エチル-2- ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3- ブチニル、2-メチル-3- ブチニル、1-エチル-3- ブチニル、2-ペンチニル、1-メチル-2- ペンチニル、1-エチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル又は5-ヘキシニルであり得、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルキニル基）であり、より好適には、エチニル、１-プロピニル又は2-プロピニル基である。
【００４１】
本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよいアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（2-メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、(1-エチルプロピル)アミノ、ヘキシルアミノ、(4-メチルペンチル)アミノ、(3-メチルペンチル)アミノ、(2-メチルペンチル)アミノ、(1-メチルペンチル)アミノ、(3,3-ジメチルブチル)アミノ、(2,2-ジメチルブチル)アミノ、(1,1-ジメチルブチル)アミノ、(1,2-ジメチルブチル)アミノ、(1,3-ジメチルブチル)アミノ、(2,3-ジメチルブチル)アミノ、(2-エチルブチル)アミノ、ジメチルアミノ、(メチル)(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、(メチル)(イソプロピル)アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジs-ブチルアミノ、ジt-ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ（2-メチルブチル）アミノ、ジネオペンチルアミノ、ジ(1-エチルプロピル)アミノ、ジヘキシルアミノ、ジ(4-メチルペンチル)アミノ、ジ(3-メチルペンチル)アミノ、ジ(2-メチルペンチル)アミノ、ジ(1-メチルペンチル)アミノ、ジ(3,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,2-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,1-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,2-ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,3-ジメチルブチル)アミノ、ジ(2-エチルブチル)アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、(2-メチルプロパノイル)アミノ、ペンタノイルアミノ、(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ、(2,2-ジメチルペンタノイル)アミノ、(2-メチルブタノイル)アミノ、(3-メチルブタノイル)アミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、(3,3-ジメチルブタノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、s-ブトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イソペントキシカルボニルアミノ、(2-メチルブトキシカルボニル)アミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、(1-エチルプロポキシカルボニル)アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ、(4-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(2-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(1-メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,2-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,1-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,2-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,3-ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2-エチルブトキシカルボニル)アミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、（メチルエチルカルバモイル）アミノ、ジ���チルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジヘキシルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、t-ブチルスルホニルアミノ又はヘキシルスルホニルアミノであり得、好適には、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、(2-メチルプロパノイル)アミノ、(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基である。
【００４２】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基」は、同一又は異なった１〜５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1-クロロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、1-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、1-クロロブトキシ、4-クロロブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-ブロモエトキシ、2-ブロモエトキシ又はヨードメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、より好適には、同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリクロロエトキシ基であり、特に好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００４３】
本発明において、「置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基（当該置換基は、置換基群Ｃから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、置換基群Ｂから選ばれる置換基である。）」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」、シアノ基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基」、ベンゾイル基、カルボキシル基、前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」、カルバモイル基、前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）カルバモイル基」、前記「置換されてよいフェニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」、前記「５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）」、前記「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、置換基群Ｄから選ばれる置換基である。）」、ニトロ基、水酸基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基」、フェノキシ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換された前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」であり、例えば、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ブロモシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、ヨードシクロプロピル、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、プロピルシクロプロピル、イソプロピルシクロプロピル、ブチルシクロプロピル、t-ブチルシクロプロピル、ヘキシルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチルシクロプロピル、シクロペンチルシクロプロピル、（フルオロメチル）シクロプロピル、（クロロメチル）シクロプロピル、（ブロモメチル）シクロプロピル、（ジフルオロメチル）シクロプロピル、（トリフルオロメチル）シクロプロピル、（トリクロロメチル）シクロプロピル、（2,2,2-トリフルオロエチル）シクロプロピル、（2,2,2-トリクロロエチル）シクロプロピル、ビニルシクロプロピル、（メトキシメチル）シクロプロピル、（エトキシメチル）シクロプロピル、（イソプロポキシメチル）シクロプロピル、（メチルチオメチル）シクロプロピル、（エチルチオメチル）シクロプロピル、（イソプロピルチオメチル）シクロプロピル、（メチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、（メチルスルホニルメチル）シクロプロピル、（エチルスルホニルメチル）シクロプロピル、シアノシクロプロピル、（1-メトキシイミノエチル）シクロプロピル、アセチルシクロプロピル、プロピオニルシクロプロピル、ベンゾイルシクロプロピル、カルボキシルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、カルバモイルシクロプロピル、（ジメチルカルバモイル）シクロプロピル、（ジエチルカルバモイル）シクロプロピル、フェニルシクロプロピル、（フルオロフェニル）シクロプロピル、（クロロフェニル）シクロプロピル、トリルシクロプロピル、フリルシクロプロピル、チエニルシクロプロピル、ピリジルシクロプロピル、アミノシクロプロピル、（メチルアミノ）シクロプロピル、（ジメチルアミノ）シクロプロピル、（アセチルアミノ）シクロプロピル、（メトキシカルボニルアミノ）シクロプロピル、（3,3-ジメチルウレイド）シクロプロピル、（メチルスルホニルアミノ）シクロプロピル、ニトロシクロプロピル、ヒドロキシシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル、フェノキシシクロプロピル、メチルチオシクロプロピル、エチルチオシクロプロピル、フェニルチオシクロプロピル、メチルスルフィニルシクロプロピル、エチルスルフィニルシクロプロピル、メチルスルホニルシクロプロピル、エチルスルホニルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル（エチル）シクロプロピル、ジエチルシクロプロピル、ビスシアノシクロプロピル、トリメチルシクロプロピル、テトラメチルシクロプロピル、ペンタメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、ビニルシクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシルシクロブチル、アセチルシクロブチル、メトキシカルボニルシクロブチル又はアミノシクロブチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基、又は、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニル基」、５員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。）、「同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル基若しくはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基により置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びシアノ基��らなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、「塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一の１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基、1,2-エチレンジオキシ基、イミノ基若しくはＣ1〜Ｃ2アルコキシイミノ基が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基」、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）カルバモイル基、「塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、「同一の１〜３個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基」、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよいフェニル基」、フリル基、チエニル基、「同一の１〜２個のＣ1〜Ｃ2アルキル基、又は、Ｃ2〜Ｃ3アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）カルバモイル基若しくはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニル基若しくはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル基により置換されたシクロプロピル基である。
【００４４】
本発明において、「Ｃ4〜Ｃ10ビシクロアルキル基」は、炭素数４〜１０個の２環式炭化水素であり、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル又はビシクロ[4.1.0]ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-イル基である。
【００４５】
本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロクロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、ジメチルフェニルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル、テトラメチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、フルオロ（メチル）フェニルスルホニル、クロロ（メチル）フェニルスルホニル、ブロモ（メチル）フェニルスルホニル、シクロプロピルフェニルスルホニル、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニル、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニル、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニル、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、より好適には、フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基である。
【００４６】
本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」は、同一又は異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基から選ばれる置換基」が窒素原子に結合したスルファモイル基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、メチルエチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイルであり得、好適には、同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、更により好適には、ジメチルスルファモイル基である。
【００４７】
本発明において、「置換されてよい３〜６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」若しくは前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及び「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基、又は、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」若しくは「同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基」が置換してよく、ベンゼン環と縮合してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、３〜６員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基、又は、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基が置換してよい、アジリジン、オキシラニル、オキセタニル、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル又はベンゾチアゾリルであり、更により好適には、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル基である。
【００４８】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、炭素数１〜６個のアルコキシ基が結合した炭素数１〜６個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、s-ブトキシメトキシ、t-ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ又はメトキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数１〜３個のアルコキシ基が置換した炭素数１〜３個のアルコキシ基であり、より好適には、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はエトキシメトキシ基である。
【００４９】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）」は、１個の水酸基が置換してよいフェノキシ基、又は、前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、好適には、ヒドロキシフェノキシ基、又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、及び、メトキシ若しくはエトキシ基が１個ずつ置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基である。
【００５０】
本発明において、「置換されてよい５〜６員複素環オキシ基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、置換基群Ｅから選ばれる置換基である。）は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」及び前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」及び「同一又は異なった２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基が結合したスルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基が置換してよい、「複素原子として、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１個の窒素原子を含有してよい、５〜６員複素環オキシ基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基及びジメチルスルファモイル基からなる群から選ばれる異なった１〜２個の置換基が置換してよい、ピリジルオキシ、ピロリルオキシ、フリルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジニルオキシ基であり、更により好適には、塩素原子及び水酸基が置換してよいピリダジニルオキシ基である。
【００５１】
本発明において、「置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基（当該置換基は、置換基群Ａから選ばれる置換基である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基」、前記「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ、フルオロフェニルスルホニルオキシ、ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、ジクロロフェニルスルホニルオキシ、トリクロロフェニルスルホニルオキシ、フルオロクロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、ジメチルフェニルスルホニルオキシ、トリメチルフェニルスルホニルオキシ、テトラメチルフェニルスルホニルオキシ、ペンタメチルフェニルスルホニルオキシ、エチルフェニルスルホニルオキシ、フルオロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、ブロモ（メチル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピルフェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（フルオロ）フェニルスルホニルオキシ、クロロ（シクロプロピル）フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル（メチル）フェニルスルホニルオキシ、（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ又はフルオロ（トリフルオロメチル）フェニルスルホニルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個の置換基が置換したＣ1〜Ｃ3アルキル基」、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基である。
【００５２】
本発明のＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7において、「隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって形成してよい、置換されてよい３〜６員環状炭化水素基（当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基が置換した場合、他のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな３員環を形成してよい。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、１〜２個の水酸基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、オキソ基、ヒドロキシイミノ基及び前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基が置換してよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の複素原子により中断してよい、飽和若しくは不飽和３〜６員環状炭化水素基であり、更に環上でシクロプロパン環を形成してよく、好適には、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、-C(CH3)2CH2CH2-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH(OCH3)CH2CH2-、-C(OCH3)2CH2CH2-、-CH2C(OCH3)2CH2-、-C(=O)CH2CH2-、-CH2C(=O)CH2-、-C(=NOCH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2CH2-、-C(CH3)2CH2CH2CH2-、-CH(OCH3)CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH2CH2-、-OCH(CH3)CH2-、-OCH2CH(CH3)-、-OC(CH3)2CH2-、-OCH=CH-、-OC(CH3)=CH-、-OCH=C(CH3)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH2O-、-OCH(CH3)O-、-OC(CH3)2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCH=N-、-OC(CH3)=N-、
【００５３】
【化５】
2004262932.tif 000003
【００５４】
で表される基であり、より好適には、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH3)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH2O-、-OCH2CH2O-、
【００５５】
【化６】
2004262932.tif 000004
【００５６】
で表される基であり、更により好適には、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-又は
【００５７】
【化７】
2004262932.tif 000005
【００５８】
で表される基である。
【００５９】
本発明の化合物（Ｉ）は、通常の農薬に用いられる塩にすることができ、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００６０】
本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はリチウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００６１】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。
【００６２】
本発明化合物の溶媒和物も、本発明に包含されるものである。
【００６３】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００６４】
本発明において、「エステル誘導体」は、ピリダジン環の４位に結合する水酸基の酸素原子にアシル基などが結合した化合物であり、例えば、置換されてよいＣ2〜Ｃ15アルキルカルボニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基及びＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基、アダマンチルカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルキニルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、��アノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ4〜Ｃ7シクロアルケニルオキシカルボニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、フェノキシ基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝及び置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、ナフトイル基、置換されてよい３〜８員複素環カルボニル基［当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で１〜２個の酸素原子を含む５〜６員スピロ環を形成してもよい。当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ニトロ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい５又は６員複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、及び置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい７〜１４員の縮合二又は三環式複素環カルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、５又は６員複素環カルボニルカルボニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。）、置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシカルボニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれ��同一又は
異なった１〜３個の置換基である。）、縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基、置換されてよい５又は６員複素環オキシカルボニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいカルバモイル基｛当該置換基は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、フェニル基、置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニルスルホニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、置換されてよいＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルオキシスルホニル基｛当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝及び置換されて��い５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。］、置換されてよい５又は６員複素環スルホニル基（当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよい５又は６員複素環オキシスルホニル基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基及びＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）スルファモイル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ホスホリル基、トリ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ケイ素基又はトリフェニルケイ素基が結合した化合物であり得、好適には、Ｃ2〜Ｃ10アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、モルホリンカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルス��ホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。）が結合した化合物であり、より好適には、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基（当該置換基は、メチル基又は４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシカルボニル基である。）、１−アゼチジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいＣ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基（当該置換基は、１〜３個の塩素原子である。）、ジメチルカルバモイル基、メトキシ（メチル）カルバモイル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子である。）又は置換されてよいフェニルスルホニル基（当該置換基は、塩素原子、メチル基、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシスルホニル基又はニトロ基である。）が結合した化合物である。
【００６５】
（ａ）  本発明において、Ｒ1は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
より好適には、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
更により好適には、塩素原子又は臭素原子であり、
特に好適には、塩素原子である。
【００６６】
（ｂ）  本発明において、Ｒ2は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基であり、
より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
更により好適には、水素原子である。
【００６７】
（ｃ）  本発明において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH3)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH2O-、-OCH2CH2O-、
【００６８】
【化８】
2004262932.tif 000006
で表される基であり、
【００６９】
より好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-又は
【００７０】
【化９】
2004262932.tif 000007
で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
【００７１】
更により好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-又は-OCH=CH-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
特に好適には、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
最も好適には、Ｒ3が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ7が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、かつ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、互いに独立して、水素原子又はメチル基である。
【００７２】
（ｄ）  本発明において、ｍ及びｎは、好適には、共に０である。
本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、
（１ａ）  Ｒ1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）カルバモイル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、フリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、１〜３個のフッ素原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又は置換されたピラゾリルオキシ基（当該置換基は、２個の塩素原子により置換された１個のベンゾイル基及び２個のＣ1〜Ｃ3アルキル基である。）であり、
（１ｂ）  Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、置換されてよいフェニルチオ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝又はトリ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）ケイ素基であり、
（１ｃ）  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基、又は、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基若しくはＣ1〜Ｃ3アルコキシイミノ基である。）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基及びＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ6〜Ｃ7ビシクロアルキル基、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）である。｝、置換されてよい５〜６員複素環基｛当該複素環は、環中に、１個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に１〜２個の窒素原子を含有してよい。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基及びＣ1〜Ｃ3ハロアルキル基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基である。｝、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ基（当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基から選ばれる置換基により置換されたピリダジニルオキシ基である。）又はＣ1〜Ｃ3アルキルチオ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-、-OCH=C(CH3)-、-SCH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-OCH2O-、-OCH2CH2O-、
【００７３】
【化１０】
2004262932.tif 000008
で表される基であり、
【００７４】
（１ｄ）  ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
より好適には、
（２ａ）  Ｒ1が、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、
（２ｂ）  Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、
（２ｃ）  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、１〜３個のフッ素原子、又は、１個のシクロプロピル基である。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、シクロプロピル基及びＣ1〜Ｃ2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基、Ｃ2〜Ｃ3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-OCH2CH2-、-OCH=CH-又は
【００７５】
【化１１】
2004262932.tif 000009
で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
【００７６】
（２ｄ）  ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
更により好適には、
（３ａ）  Ｒ1が、塩素原子又は臭素原子であり、
（３ｂ）  Ｒ2が、水素原子であり、
（３ｃ）  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基（当該置換基は、塩素原子及びＣ1〜Ｃ2アルキル基からなる群から選ばれる同一の１〜２個の置換基である。）、シアノ基又はＣ1〜Ｃ2アルコキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-又は-OCH=CH-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、（３ｄ）  ｍ及びｎが、共に０である化合物であり、
特に好適には、
（４ａ）  Ｒ1が、塩素原子であり、
（４ｂ）  Ｒ2が、水素原子であり、
（４ｃ）  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基（当該置換基は、２個の塩素原子である。）又はメトキシ基であり、又は、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、隣合う２個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、-CH2CH2CH2-で表される基であり、但し、Ｒ3は水素原子ではなく、
（４ｄ）  ｍ及びｎが、共に０である化合物である。
【００７７】
本発明の代表的化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００７８】
以下、Ｒ3〜Ｒ7において「H」はＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7がすべて水素原子であることを、Ｒ3〜Ｒ7において「2-Cl」はＲ3が塩素原子であることを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「sBu」はsec-ブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「Pen」はペンチル基を、「cPen」はシクロペンチル基を、「neoPen」はネオペンチル基を、「Hx」はヘキシル基を、「cHx」はシクロヘキシル基を、Ｒ3〜Ｒ7において「2-CH2CH2CH2-3」はＲ3及びＲ4がトリメチレン基でありそれらの結合する炭素原子と一緒になって５員環を形成していることを、「=N-OMe」はメトキシイミノ基を、「=O」はそれらが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を、「SO2(Ph-4-Me)」は、p-トリルスルホニル基を、「cPr-1-F」は、1-フルオロシクロプロピル基を、「cPr-cis-2-(CH2)3-cis-3」は式
【００７９】
【化１２】
2004262932.tif 000010
【００８０】
で表される基を、「C(-CH2CH2-)-CH2CH2」は式
【００８１】
【化１３】
2004262932.tif 000011
【００８２】
で表される基を、「CH(CH2)CH-CH2」は式
【００８３】
【化１４】
2004262932.tif 000012
【００８４】
で表される基を、「CH(OCH2)2」は式
【００８５】
【化１５】
2004262932.tif 000013
【００８６】
で表される基を、「Fur」はフリル基を、「Thi」はチエニル基を、「Pyr」はピリジル基を、「Azr」はアジリジニル基を、「Pyrd」はピロリジニル基を、「Pyrr」はピロリル基を、「Pyza」はピラゾリル基を、「Thiz」はチアゾリル基を、「Pyzn」はピリダジニル基を、「Np」はナフチル基を、「1-Ad」は１−アダマンチル基を、「Ioxa」はイソオキサゾリル基を、「Tdia」は１，２，３−チアジアゾリル基を、「Bfur」は１−ベンゾフラニル基を、「Bthi」は１−ベンゾチエニル基を、「Bthia」は１，３−ベンゾチアゾリル基を、「Boxaz」は１，３−ベンゾジオキソリル基を、「Iqu」はイソキノリル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、「Ppri」はピペリジル基を、「1-Ppri-4-OCH2CH2O-4」は式
【００８７】
【化１６】
2004262932.tif 000014
【００８８】
で表される基を、「Ppra」はピペラジニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Tmor」はチオモルホリニル基を、「Carb」はカルバゾリル基を、「Pthia」はフェノチアジニル基を、「Thpy」はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基を、「Q1」はオキシラニル基を、「Q2」はベンゾオキサゾリル基を、「Q3」はベンゾチアゾリル基を、「Q4」はフルオレニル基を、「Q5」は4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル基を、「Q6」は６−クロロ−３−（２−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q7」は６−クロロ−３−（２−イソプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q8」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q9」は６−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルオキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q10」は６−クロロ−３−（２，６−ジメチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q11」は６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル基を、「Q12」は４−［２−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Q13」は４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル基を、「Q14」は２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Q15」は２−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンゾイル］−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル基を、「Q16」は２−シアノ−１−シクロプロピル−３−［２−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Q17」は３−［４−クロロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］−２−シアノ−１−シクロプロピル−３−オキソ−１−プロペニル基を、「Q18」は３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル基を、「Q19」は１，３−オキサゾリジン-３-イル基を、「Q20」は２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１-イル基を、「Q21」は３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル基を、「Q22」は１，４−オキサゼパン−４−イル基を、「Q23」は２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル基を、「Q24」は１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル基を、「Q25」は３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニル基を、「Q26」は２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル基を、それぞれ示す。
【００８９】
【化１７】
2004262932.tif 000015
【００９０】
【表１−１】
2004262932.tif 000016
【表１−２】
2004262932.tif 000017
【表１−３】
2004262932.tif 000018
【表１−４】
2004262932.tif 000019
【表１−５】
2004262932.tif 000020
【表１−６】
2004262932.tif 000021
【表１−７】
2004262932.tif 000022
【表１−８】
2004262932.tif 000023
【表１−９】
2004262932.tif 000024
【表１−１０】
2004262932.tif 000025
【表１−１１】
2004262932.tif 000026
【表１−１２】
2004262932.tif 000027
【表１−１３】
2004262932.tif 000028
【表１−１４】
2004262932.tif 000029
【表１−１５】
2004262932.tif 000030
【表１−１６】
2004262932.tif 000031
【表１−１７】
2004262932.tif 000032
【表１−１８】
2004262932.tif 000033
【表１−１９】
2004262932.tif 000034
【表１−２０】
2004262932.tif 000035
【表１−２１】
2004262932.tif 000036
【表１−２２】
2004262932.tif 000037
【表１−２３】
2004262932.tif 000038
【表１−２４】
2004262932.tif 000039
【表１−２５】
2004262932.tif 000040
【表１−２６】
2004262932.tif 000041
【表１−２７】
2004262932.tif 000042
【表１−２８】
2004262932.tif 000043
【表１−２９】
2004262932.tif 000044
【表１−３０】
2004262932.tif 000045
【表１−３１】
2004262932.tif 000046
【表１−３２】
2004262932.tif 000047
【表１−３３】
2004262932.tif 000048
【表１−３４】
2004262932.tif 000049
【表１−３５】
2004262932.tif 000050
【表１−３６】
2004262932.tif 000051
【表１−３７】
2004262932.tif 000052
【表１−３８】
2004262932.tif 000053
【表１−３９】
2004262932.tif 000054
【表１−４０】
2004262932.tif 000055
【表１−４１】
2004262932.tif 000056
【表１−４２】
2004262932.tif 000057
【表１−４３】
2004262932.tif 000058
【表１−４４】
2004262932.tif 000059
【表１−４５】
2004262932.tif 000060
【表１−４６】
2004262932.tif 000061
【表１−４７】
2004262932.tif 000062
【表１−４８】
2004262932.tif 000063
【表１−４９】
2004262932.tif 000064
【表１−５０】
2004262932.tif 000065
【表１−５１】
2004262932.tif 000066
【表１−５２】
2004262932.tif 000067
【表１−５３】
2004262932.tif 000068
【表１−５４】
2004262932.tif 000069
【表１−５５】
2004262932.tif 000070
【表１−５６】
2004262932.tif 000071
【表１−５７】
2004262932.tif 000072
【表１−５８】
2004262932.tif 000073
【表１−５９】
2004262932.tif 000074
【表１−６０】
2004262932.tif 000075
【表１−６１】
2004262932.tif 000076
【表１−６２】
2004262932.tif 000077
【表１−６３】
2004262932.tif 000078
【表１−６４】
2004262932.tif 000079
【表１−６５】
2004262932.tif 000080
【表１−６６】
2004262932.tif 000081
【表１−６７】
2004262932.tif 000082
【表１−６８】
2004262932.tif 000083
【表１−６９】
2004262932.tif 000084
【表１−７０】
2004262932.tif 000085
【表１−７１】
2004262932.tif 000086
【表１−７２】
2004262932.tif 000087
【表１−７３】
2004262932.tif 000088
【表１−７４】
2004262932.tif 000089
【表１−７５】
2004262932.tif 000090
【表１−７６】
2004262932.tif 000091
【表１−７７】
2004262932.tif 000092
【表１−７８】
2004262932.tif 000093
【表１−７９】
2004262932.tif 000094
【表１−８０】
2004262932.tif 000095
【表１−８１】
2004262932.tif 000096
【表１−８２】
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【表１−８３】
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【表１−８４】
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【表１−８５】
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【表１−８６】
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【表１−８７】
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【表１−８８】
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【表１−８９】
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【表１−９０】
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【表１−９１】
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【表１−９２】
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【表１−９３】
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【表１−９４】
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【表１−９６】
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【表１−９８】
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【表１−９９】
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【表１−１００】
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【表１−１０３】
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【表１−１０４】
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【表１−１０５】
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【表１−１０９】
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【表１−１１０】
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【表１−１１１】
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【表１−１１４】
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【表１−１２２】
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【表１−１２３】
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【表１−１２４】
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【表１−１２５】
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【表１−１２６】
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【表１−１２７】
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【表１−１２８】
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【表１−１２９】
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【表１−１３０】
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【表１−１３１】
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【表１−１３２】
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【表１−１３３】
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【表１−１３４】
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【表１−１３５】
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【表１−１３６】
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【表１−１３７】
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【表１−１３８】
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【表１−１３９】
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【表１−１４０】
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【表１−１４１】
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【表１−１４２】
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【表１−１４３】
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【表１−１４４】
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【表１−１４５】
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【表１−１４６】
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【表１−１４７】
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【表１−１４８】
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【００９１】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号124、125、126、127、128、130、131、132、134、136、139、140、144、145、151、163、173、202、207、217、226、249、264、265、266、267、269、270、271、272、273、279、280、284、287、292、300、304、305、306、307、308、309、311、330、334、336、339、344、359、361、362、364、365、370、377、385、386、387、390、391、400、401、403、410、412、413、417、422、426、437、438、441、443、446、450、456、459、472、478、498、505、506、507、514、515、516、521、527、528、529、531、532、534、535、539、541、544、547、557、562、566、571、614、618、621、623、629、640、642、658、659、662、663、664、667、700、701、702、704、707、708、710、711、712、716、717、719、728、732、733、734、735、736、737、738、740、756、758、759、760、761、762、775、778、780、781、782、801、802、803、804、805、806、827、834、844、845、846、850、890、894、896、911、914、931、964、965、979、982、987、998、1000、1007、1009、1013、1016、1020、1023、1027、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1060、1061、1063、1064、1066、1069、1073、1083、1086、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1115、1118、1119、1120、1122、1123、1124、1125、1126、1128、1129、1133、1140、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1251、1260、1266、1286、1298、1334、1340、1358、1364、1382、1387、1391、1417、1441、1446、1448、1456、1459、1461、1481、1509、1522、1531、1537、1543、1549、1553、1554、1566、1575、1593、1599、1603、1616、1620、1625、1631、1643、1649、1658、1706、1710、1757、1770、1789、1811、1840、1877、1879、1891、1898、1911、1920、1924、1937、1946、1952、1958、1981、1985、2010、2034、2038、2040、2042、2051、2060、2066、2072、2081、2106、2136、2147、2151、2176、2198、2199、2200、2212、2220、2221、2222、2224、2225、2263、2265、2287、2289、2300、2309、2315、2321、2327、2333、2411、2431、2453、2519、2529、2540、2542、2547、2548、2551、2555、2556、2565、2568、2570、2571、2572、2574、2576、2577、2585、2587、2589、2592、2596、2597、2599、2600、2601、2603、2605、2606、2607、2608、2609、2614、2662、2671、2677、2697、2703、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2827、2838、2850、2856、2862、2868、2874、2880、2900、2906、2918、2924、2930、2961、2970、2976、2982、2988、2994、3001、3016、3022、3028、3034、3040、3046、3052、3058、3064、3070、3076、3082、3088、3094、3100、3106、3112、3129、3138、3144、3150、3156、3162、3168、3185、3194、3200、3217、3226、3243、3252、3258、3264、3270、3276、3282、3288、3294、3300、3306、3312、3318、3324、3330、3336、3342、3348、3354、3360、3366、3372、3378、3384、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3444、3450、3456、3462、3468、3474、3480、3486、3492、3498、3504、3510、3516、3522、3528、3534、3540、3546、3552、3558、3564、3570、3576、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3630、3636、3642、3648、3654、3660、3666、3672、3678、3684、3690、3696、3702、3708、3714、3720、3755、3780、3786、3792、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4063、4064、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4095、4096、4103、4104、4111、4119、4127、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、
【００９２】
より好適には、化合物番号124、125、126、127、128、130、132、136、139、140、144、145、151、163、173、202、217、249、264、265、266、267、269、270、271、284、287、300、304、308、309、311、334、336、339、361、362、377、385、386、387、390、391、401、437、438、459、472、505、506、507、515、516、521、528、529、531、532、534、539、541、544、547、571、621、658、659、662、663、664、667、700、701、702、704、707、708、711、712、717、719、732、733、734、735、736、737、738、740、756、758、759、760、762、775、778、780、781、782、801、802、803、806、827、834、845、846、850、896、914、931、964、965、998、1013、1016、1023、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1060、1061、1063、1064、1066、1069、1073、1086、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1115、1118、1119、1120、1123、1124、1125、1126、1129、1133、1140、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1260、1266、1286、1298、1334、1340、1358、1364、1382、1387、1391、1417、1441、1446、1448、1481、1522、1531、1537、1543、1549、1566、1575、1593、1599、1616、1620、1625、1631、1643、1649、1658、1710、1770、1789、1811、1840、1879、1891、1911、1937、1946、1958、1981、1985、2010、2034、2038、2040、2042、2051、2060、2066、2072、2081、2106、2136、2151、2176、2200、2212、2220、2225、2265、2289、2300、2309、2327、2333、2411、2519、2529、2540、2542、2556、2565、2568、2576、2577、2587、2597、2599、2600、2601、2605、2609、2614、2662、2671、2677、2697、2703、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2850、2856、2862、2868、2874、2880、2900、2906、2918、2924、2930、2961、2970、2976、2982、2988、2994、3022、3028、3034、3040、3046、3052、3058、3064、3070、3076、3082、3088、3094、3100、3106、3112、3129、3138、3144、3162、3168、3185、3194、3200、3217、3226、3243、3252、3258、3264、3270、3276、3282、3288、3294、3300、3306、3312、3318、3324、3330、3336、3342、3348、3354、3360、3366、3372、3378、3384、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3444、3450、3456、3462、3468、3474、3480、3486、3492、3498、3504、3510、3516、3528、3534、3540、3546、3552、3558、3564、3570、3576、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3630、3636、3642、3648、3654、3660、3666、3672、3678、3684、3690、3696、3702、3708、3714、3720、3755、3780、3786、3792、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4063、4064、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4103、4104、4111、4119、4127、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、
【００９３】
更により好適には、化合物番号125、126、127、128、130、132、139、140、144、145、151、163、217、249、264、265、266、284、304、308、387、390、391、459、472、506、507、515、516、531、539、541、621、658、659、662、700、701、702、704、711、717、719、733、734、735、740、758、759、762、775、780、781、801、802、803、806、827、834、846、850、931、964、965、1023、1040、1050、1052、1053、1055、1058、1061、1064、1066、1069、1073、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1119、1124、1125、1126、1129、1133、1151、1160、1172、1178、1184、1207、1260、1286、1298、1334、1340、1358、1382、1417、1441、1481、1522、1531、1537、1543、1549、1566、1593、1599、1616、1625、1631、1643、1649、1770、1811、1891、1958、2034、2051、2060、2072、2136、2176、2212、2265、2309、2327、2333、2519、2556、2577、2587、2597、2599、2600、2601、2609、2614、2662、2677、2697、2709、2715、2721、2727、2733、2739、2746、2752、2758、2764、2770、2776、2782、2788、2805、2814、2820、2826、2850、2862、2868、2874、2900、2918、2924、2930、2961、2970、2988、2994、3022、3034、3046、3058、3064、3076、3082、3094、3106、3112、3129、3144、3162、3168、3185、3217、3243、3252、3264、3282、3288、3294、3306、3324、3330、3336、3354、3378、3390、3396、3402、3408、3414、3420、3426、3432、3438、3450、3462、3468、3474、3486、3492、3510、3516、3546、3552、3564、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3642、3654、3660、3678、3690、3696、3702、3780、3786、3798、3805、3811、3837、3843、3849、3887、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4038、4040、4047、4048、4055、4056、4071、4072、4079、4080、4087、4088、4103、4104、4111、4130、4136、4146、4154、4155、4162、4163、4170、4178、4179、4186、4187、4194、4195、4202、4210、4211、4218、4219、4226、4227、4234又は4235番の化合物であり、
【００９４】
特に好適には、化合物番号127、128、132、139、144、217、265、284、304、391、472、506、507、515、516、539、541、621、658、659、662、704、711、717、719、733、735、740、758、759、762、780、781、801、802、803、806、827、846、850、931、964、965、1023、1040、1052、1058、1061、1088、1089、1091、1096、1099、1100、1102、1109、1124、1125、1151、1160、1172、1184、1207、1286、1298、1334、1358、1417、1441、1481、1522、1531、1537、1543、1566、1593、1599、1616、1625、1631、1643、1770、1811、1891、1958、2060、2034、2051、2176、2212、2265、2309、2327、2333、2597、2599、2614、2662、2677、2727、2733、2739、2746、2752、2805、2814、2850、2862、2900、2918、2961、2994、3022、3046、3064、3094、3129、3144、3168、3185、3217、3243、3264、3288、3324、3402、3408、3426、3432、3450、3462、3546、3552、3564、3582、3588、3594、3600、3606、3612、3618、3624、3642、3654、3660、3678、3690、3696、3702、3805、3811、3894、3918、3920、3939、3941、3944、3946、3951、3963、3970、4010、4022、4030、4037、4047、4055、4071、4072、4087、4103、4111、4130、4146、4154、4162、4170、4178、4186、4194、4195、4202、4210、4218、4219又は4234番の化合物であり、
【００９５】
最も好適には、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号128番）、6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号132番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139番）、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265番）、6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号506番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号662番）、6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号717番）、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号740番）、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806番）、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1023番）、6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1052番）、6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1061番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1125番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  アセテート（化合物番号1151番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  プロピオネート（化合物番号1160番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルプロパノエート（化合物番号1172番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ピバレート（化合物番号1207番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  シクロブタンカルボキシレート(化合物番号1286)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  シクロヘキサンカルボキシレート(化合物番号1298)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-ブテノエート（化合物番号1358番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゾエート（化合物番号1417番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-クロロベンゾエート(化合物番号1441)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1481番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メトキシベンゾエート（化合物番号1522番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-メチルベンゾエート（化合物番号1531番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-ブロモベンゾエート（化合物番号1543番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゾエート（化合物番号1566番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メトキシベンゾエート(化合物番号1599)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-(2,4-ジ���ロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル  フタレート（化合物番号1625番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル  イソフタレート（化合物番号1631番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  イソブチル  カルボネート（化合物番号1770番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカーバメート（化合物番号1891番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  エタンスルホネート(化合物番号2034)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1-プロパンスルホネート（化合物番号2051番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-プロパンスルホネート(化合物番号2060)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ベンゼンスルホネート（化合物番号2176番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2212番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2265番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メトキシベンゼンスルホネート（化合物番号2309番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾイル-5-イル  1,2-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2327番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル  1,3-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2333番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3,3-ジメチルブタノエート（化合物番号2662番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルアクリレート(化合物番号2677)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  エチル  サクシネート（化合物番号2727番）、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] サクシネート（化合物番号2733番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル  ペンタンジオエート（化合物番号2739番）、ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] ペンタンジオエート（化合物番号2746番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-ブロモベンゾエート（化合物番号2805番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-ニトロベンゾエート(化合物番号2850)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-フルオロベンゾエート(化合物番号2862)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-エチルベンゾエート（化合物番号 2961）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-シアノベンゾエート(化合物番号2994)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2,3-ジメチルベンゾエート(化合物番号3046)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチ��フェノキシ)-4-ピリダジニル  2,4-ジメチルベンゾエート(化合物番号3094)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3129番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-フルオロ-4-メチルベンゾエート（化合物番号3185番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3,5-ジフルオロベンゾエート（化合物番号3217番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3,5-ジメチルベンゾエート（化合物番号3243番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-メチル-2-チオフェンカルボキシレート(化合物番号3324)、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  メトキシ(メチル)カルバメート（化合物番号3564番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ビス(2-メトキシエチル)カルバメート（化合物番号3600番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アゼチジンカルボキシレート（化合物番号3612番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3690番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカーバメート（化合物番号3894番）、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3944番）、3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3946番）、6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3951番）、6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3963番）、6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3970番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシレート（化合物番号4010番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-シアノ-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号4111番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,6-ジヒドロ-1(2H)-ピリジンカルボキシレート（化合物番号4194番）、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-カルボキシレート（化合物番号4218番）及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-カルボキシレート（化合物番号4234番）である。
【００９６】
本発明の３−フェノキシ−４−ピリダジノール化合物及びそのエステル誘導体は、以下に記載する工程Ａ〜Ｎの方法によって製造することができる。
【００９７】
（工程Ａ）
【化１８】
2004262932.tif 000164
【００９８】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、前記と同意義を示し、
Ｌは、脱離基を示し、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基又はフェニルスルホニルオキシ基（当該フェニルスルホニルオキシ基は、同一又は異なった１〜５個のハロゲン原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基により置換されていてよい。）であり得、
Ｘは、水素原子又はアシル基を示し、
Ｙは、Ｘの他、水酸基のその他の保護基であり、例えば、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基又はベンジル基であり得る。
【００９９】
工程Ａは、一般式（II）で表されるピリダジン化合物に、一般式（III）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１００】
（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、化合物（II）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、一般式（IV）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。
【０１０１】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム又はナトリウムである。
【０１０２】
使用される塩基の量は、化合物（II）１molに対し、通常、０．５〜５molであり、好適には、１〜３molである。
【０１０３】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤をであり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、ジオキサン、トルエン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０１０４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１０５】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０１０６】
（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は化合物（IV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、塩素化剤により塩素化し、一般式（Ｖ）で表されるピリダジン環の４位に塩素原子を導入した化合物を製造する工程である。
【０１０７】
使用される塩素化剤としては芳香環を塩素化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩素、塩素−塩化鉄、スルフリルクロライド、塩化銅、N−クロロスクシイミド又は五塩化リンであり得、好適には、塩素である。
【０１０８】
使用される塩素化剤の量は化合物（IV）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には１〜２molである。
【０１０９】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、オキシ塩化リン；水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、オキシ塩化リン、水、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、オキシ塩化リンである。
【０１１０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜５０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０１１１】
（工程Ａ−３）
工程Ａ−３は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で示される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１１２】
使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、金属アルコキシド、有機酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、蟻酸ナトリウム、水素化ナトリウム又はナトリウムである。
【０１１３】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えは、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０１１４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１１５】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
なお、本工程において化合物（VI）は予め塩基と反応させて塩にした後に、本工程に用いることもできる。
【０１１６】
（工程Ａ−４）
工程Ａ−４は化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１１７】
本工程において使用される保護基は、化合物（VII）から選択的に除去でき化合物（Ｉｂ）を与えるものであれば特に限定はなく、例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル基、メチルチオメチル基、フェニルチオメチル基、２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、ｐ−ブロモフェナシル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、２，６−ジメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−ニトロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、４−（ジメチルアミノカルボニル）ベンジル基、９−アントリルメチル基、４−ピコリル基、ヘプタフルオロ−ｐ−トリル基又はテトラフルオロ−４−ピリジル基であり得、好適には、メチル基、メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、テトラヒドロピラニル基、フェナシル基、アリル基又はベンジル基であり、より好適には、メチル基である。
【０１１８】
本工程において使用される保護基の除去方法は、水酸基の保護基を選択的に除去できる方法であれば特に限定はなく、それぞれの保護基に関して公知の方法（例えば、プロテクティヴ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス(Protective Groups in Organic Synthesis)、13版、Theodora W. Greene及びPeter G. M. Wuts著、JOHN WILEY & SONS, INCに記載の方法）により又はこれらの方法に準じて行うことができる。例えば、保護基がメチル基の場合、メチル基の除去は、例えば、ジメチルスルホキシド中で2−ヒドロキシピリジンのカリウム塩若しくはナトリウム塩、ジメチルホルムアミド中でエタンチオールのナトリウム塩、又は、塩化メチレン中で３臭化ホウ素を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシメチル基の場合は、メトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。例えば、保護基がメトキシエトキシメチル基である場合、メトキシエトキシメチル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を作用させて行うことができる。また、例えば、保護基がベンジル基である場合、ベンジル基の除去は接触水素添加により行うことができる。
【０１１９】
（工程Ｂ）
【化１９】
2004262932.tif 000165
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
【０１２０】
工程Ｂは一般式（II）で表されるピリダジン化合物を酸化後、一般式（III）で表されるフェノール化合物を反応させ、次いで塩素化し、更に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１２１】
（工程Ｂ−１）
工程Ｂ−１は、化合物（II）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（VIII）で表されるピリダジン  Ｎ−オキシドを製造する工程である。
【０１２２】
使用される酸化剤は、アミン類をN−オキシドに変換するものであれば特に限定はなく、例えば、m−クロロ過安息香酸（mcpba）、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素、パーオキシジクロロマレイン酸、ジクロロマレイン酸−過酸化水素、パーオキシマレイン酸、マレイン酸−過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキシド、t−ブチルハイドロパーオキシド−バナジウムオキシアセチルアセトネート、t−ブチルハイドロパーオキシド−塩化モリブデン、過酸化水素などの過酸化物；オゾン；又は、酸素であり得、好適には、m−クロロ過安息香酸（mcpba）、無水トリフルオロ酢酸−過酸化水素又はジクロロマレイン酸−過酸化水素である。
【０１２３】
反応に使用する酸化剤の量は、化合物（II）１molに対して、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜２molである。
【０１２４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
【０１２５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１２６】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０１２７】
本工程により、他の窒素原子が酸化された異性体が副生する場合があるが、本工程終了後精製するか、混ざったまま後続の工程を行い、その工程の終了後に精製することにより、目的のピリダジン  Ｎ−オキシドを得ることができる。
【０１２８】
（工程Ｂ−２）
工程Ｂ−２は化合物（VIII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、一般式（IX）で表されるフェノキシピリダジン化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことができる。
【０１２９】
（工程Ｂ−３）
工程Ｂ−３は、化合物（IX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。
【０１３０】
本工程に使用するオキシ塩化リンの量は、化合物（IX）１molに対し、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜５molである。
【０１３１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン又はクロロホルムである。
【０１３２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１３３】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
【０１３４】
（工程Ｂ−４）
工程Ｂ−４は化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３と同様である。
【０１３５】
（工程Ｂ−５）
工程Ｂ−５は化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４と同様である。
【０１３６】
（工程Ｃ）
【化２０】
2004262932.tif 000166
【０１３７】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｃは、化合物（IV）を酸化後、塩素化し、次いで酸素求核剤を反応させることにより本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１３８】
（工程Ｃ−１）
工程Ｃ−１は化合物（IV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（IX）で表されるピリダジン  Ｎ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１に準じて行うことができる。
【０１３９】
（工程Ｃ−２）
工程Ｃ−２は、化合物（IX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（Ｖ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−３と同様である。
【０１４０】
（工程Ｃ−３）
工程Ｃ−３は、化合物（Ｖ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３又はＢ−４と同様である。
【０１４１】
（工程Ｃ−４）
工程Ｃ−４は、化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４又はＢ−５と同様である。
【０１４２】
（工程Ｄ）
【化２１】
2004262932.tif 000167
【０１４３】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｄは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物に、一般式（III）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（VII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１４４】
（工程Ｄ−１）
工程Ｄ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１又はＢ−２に準じて行うことができる。
【０１４５】
（工程Ｄ−２）
工程Ｄ−２は、化合物（VII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５又はＣ−４と同様である。
【０１４６】
（工程Ｅ）
【化２２】
2004262932.tif 000168
【０１４７】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｌ、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
ｍ'及びｎ'は、０又は１を示し、但し、ｍ'とｎ'は同時に０ではない。
工程Ｅは、一般式（Ｘ）で表される予め酸素官能基が置換したピリダジン化合物を、酸化後、一般式（III）で表されるフェノールを反応させることにより、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１４８】
（工程Ｅ−１）
工程Ｅ−１は、化合物（Ｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（XI）で表されるピリダジン  Ｎ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、ｍ'＝０又はｎ'＝０の場合は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができ、ｍ'＝ｎ'＝１の場合は、酸化剤の量を過剰にする、より反応性の高い酸化剤を用いて酸化する等のより厳しい条件を用いることにより行うことができる。
【０１４９】
（工程Ｅ−２）
工程Ｅ−２は、化合物（XI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下で、化合物（III）と反応させ、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２又はＤ−１に準じて行うことができる。
【０１５０】
（工程Ｅ−３）
工程Ｅ−３は、化合物（XII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４又はＤ−２と同様である。
【０１５１】
（工程Ｆ）
【化２３】
2004262932.tif 000169
【０１５２】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、Ｙ、ｍ'及びｎ'は、前記と同意義を示す。
工程Ｆは、本発明化合物（Ｉａ）又は一般式（VII）で示される水酸基が保護された化合物を酸化して、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程であり、更にまた、化合物（XII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１５３】
（工程Ｆ−１）
工程Ｆ−１は、本発明化合物（Ｉａ）又は化合物（VII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、本発明化合物（Ｉｃ）又は一般式（XII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する製造する工程である。
本工程は、工程Ｅ−１に準じて行うことができる。
【０１５４】
（工程Ｆ−２）
工程Ｆ−２は、化合物（XII）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２又はＥ−３と同様である。
【０１５５】
（工程Ｇ）
【化２４】
2004262932.tif 000170
【０１５６】
上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ2aは、水素原子を除く他、Ｒ2と同意義を示す。
工程Ｇは、本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（XIII）で表される水酸基が保護された化合物のピリダジン環の５位をメタル化し、次いで求電子剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（XIV）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XIV）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
【０１５７】
（工程Ｇ−１）
工程Ｇ−１は本発明化合物（Ｉｅ）又は一般式（XIII）で示される水酸基が保護された化合物を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｆ）又は一般式（XIV）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０１５８】
使用するメタル化剤は、芳香環をメタル化できるものであれば特に限定はなく、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウム化合物；メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムブロマイドのような有機マグネシウム化合物；リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属アミド；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；マグネシウムなどのアルカリ土類金属であり得、好適には、有機リチウム化合物であり、より好適には、ブチルリチウムである。
【０１５９】
反応に使用するメタル化剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（XIII）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜２molである。
【０１６０】
反応に使用する求電子剤は、有機金属化合物と反応するものであれば特に限定はなく、例えば、トリメチルシリルクロライド、トリエチルシリルクロライド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロライド、トリメチルシリル  トリフルオロメタンスルホネートのようなシリル化剤；アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸メチル、N,N−ジメチルホルムアミド、蟻酸メチルのようなアシル化剤；アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、シクロヘキサノンのようなカルボニル化合物；沃化メチル、臭化メチル、臭化ベンジルなどのアルキル化剤；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、N−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−フルオロ−２,６−ジクロロピリジニウム  トリフレート、N−クロロスクシイミド（NCS）、N−ブロモスクシイミド（NBS）のようなハロゲン化剤；又は、二酸化炭素であり得、好適にはシリル化剤、アシル化剤、アルキル化剤又はハロゲン化剤であり、より好適には、トリメチルシリルクロライド、ベンゾイルクロライド、クロロ炭酸エチル又は沃化メチルである。
【０１６１】
反応に使用する求電子剤の量は、化合物（Ｉｅ）又は化合物（XIII）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。
【０１６２】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１６３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜１００℃であり、好適には、−７０℃〜３０℃である。
【０１６４】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１２時間である。
【０１６５】
（工程Ｇ−２）
工程Ｇ−２は、化合物（XIV）の水酸基の保護基を除去して、本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３又はＦ−２と同様である。
【０１６６】
（工程Ｈ）
【化２５】
2004262932.tif 000171
【０１６７】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、前記と同意義を示し、
Ｘaは、水素原子を除く他、Ｘと同意義を示す。
工程Ｈは、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体を、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体に変換する工程である。
【０１６８】
（工程Ｈ−１）
工程Ｈ−１は、本発明化合物（Ｉｈ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
使用される求核剤としては、エステル誘導体を求核攻撃し、そのエステル結合を酸部分とアルコール部分に開裂し得るものであれば特に限定はなく、例えば、水；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、2−ヒドロキシピリジンカリウム塩、2−ヒドロキシピリジンナトリウム塩のような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；テトラブチルアンモニウムフルオライド、弗化カリウムのような弗化物；塩化リチウム、塩化ナトリウムのような塩化物；臭化リチウム、臭化ナトリウムのような臭化物；沃化ナトリウム、沃化カリウムのような沃化物；又はメタンチオールナトリウム塩、エタンチオールナトリウム塩のような硫黄化合物の金属塩であり得、好適には、水、アルカリ金属の水酸化物、金属アルコキシド又は有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、水、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は酢酸ナトリウムである。
【０１６９】
使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｈ）１molに対し、通常、１〜１０molであり、好適には、１〜５molである。
【０１７０】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適には、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０１７１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１７２】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
なお、本工程は、通常の水酸基の脱保護として公知の方法を用いることもできる。
【０１７３】
（工程Ｉ）
【化２６】
2004262932.tif 000172
【０１７４】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＸaは、前記と同意義を示す。
工程Ｉは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｈ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。
【０１７５】
（工程Ｉ−１）
工程Ｉ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、エステル化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｈ）を製造する工程である。
使用されるエステル化剤は、水酸基をエステル化するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化アセチル、臭化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、N，N−ジメチルカルバモイルクロライド、メチル  クロロチオフォーメートのようなアシル化剤；又は、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、無水トリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロライドのようなスルホニル化剤であり得、好適には、塩化アセチル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩化ベンゾイル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、メタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸であり、より好適には、塩化ベンゾイル、ｐ−トルエンスルホニルクロライド又は無水トリフルオロメタンスルホン酸である。
【０１７６】
反応に使用するエステル化剤の量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。
【０１７７】
反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０１７８】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。
【０１７９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又は塩化メチレンである。
【０１８０】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１８１】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
なお、本工程は、通常の水酸基の保護として公知の方法を用いることもできる。
【０１８２】
（工程Ｊ）
【化２７】
2004262932.tif 000173
【０１８３】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ1aは、水素原子を除く他、Ｒ1と同意義を示す。
工程Ｊは、一般式（IVａ）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、還元し、酸化し、メタル化後、求電子剤と反応させることにより、ピリダジン環６位に置換基を導入し、更に、塩素化及び酸素求核剤による置換反応により、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（XVIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０１８４】
（工程Ｊ−１）
工程Ｊ−１は、化合物（IV）においてＲ１が塩素原子である化合物（IVａ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、化合物（IV）においてＲ１が水素原子である化合物（IVｂ）を製造する工程である。
【０１８５】
反応に使用される還元剤は、芳香環上の塩素原子を還元できるものであれば特に限定はなく、例えば、通常の水素添加反応で用いる還元剤であり得、好適には、水素−パラジウム触媒である。
【０１８６】
本工程において水素添加反応する場合、その水素圧は、通常、１気圧〜１００気圧であり、好適には、１〜３気圧である。
【０１８７】
水素添加反応に使用されるパラジウムの量は、化合物（IVａ）１molに対し、通常、０．００１〜１０molであり、好適には、０．０１〜１molである。
【０１８８】
水素添加反応は、好適には塩基の存在下行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；アンモニア水；トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類等であり得、好適には、アンモニア水又は脂肪族三級アミン類であり、より好適には、アンモニア水又はトリエチルアミンである。
【０１８９】
反応に使用される塩基の量は、化合物（IVａ）１molに対し、通常、０．１〜１００molであり、好適には、１〜３molである。
【０１９０】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノール又はエタノールである。
【０１９１】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１９２】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０１９３】
（工程Ｊ−２）
工程Ｊ−２は化合物（IVｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（XV）で表されるピリダジン  Ｎ−オキシドを製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１又はＣ−１に準じて行うことができる。
【０１９４】
（工程Ｊ−３）
工程Ｊ−３は、化合物（XV）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（XVI）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｇ−１に準じて行うことができる。
【０１９５】
（工程Ｊ−４）
工程Ｊ−４は、化合物（XVI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ塩化リンと反応させ、化合物（XVII）を製造する工程である。
本工程は工程Ｂ−３又はＣ−２と同様である。
【０１９６】
（工程Ｊ−５）
工程Ｊ−５は、化合物（XVII）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３と同様である。
【０１９７】
（工程Ｊ−６）
工程Ｊ−６は、化合物（XVIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２又はＧ−２と同様である。
【０１９８】
（工程Ｋ）
【化２８】
2004262932.tif 000174
【０１９９】
上記式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｋは、一般式（Ｉｋ）で表される本発明の６−クロロピリダジン誘導体又は一般式（XIX）で示される水酸基が保護された６−クロロピリダジン誘導体を、酸化後、脱クロル化し、次いでメタル化後求電子剤を導入し、最後に還元することにより本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XVIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
【０２００】
（工程Ｋ−１）
工程Ｋ−１は、化合物（Ｉｋ）又は化合物（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸化剤により酸化し、一般式（Ｉｌ）又は（XX）で表されるＮ−オキシピリダジン化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ−１、Ｃ−１又はＪ−２に準じて行うことができる。
【０２０１】
（工程Ｋ−２）
工程Ｋ−２は、ピリダジン環６位が塩素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｌ）又は（XX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、ピリダジン環６位が水素原子であるＮ−オキシド化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を製造する工程である。
本工程は、工程Ｊ−１に準じて行うことができる。
【０２０２】
（工程Ｋ−３）
工程Ｋ−３は、化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、メタル化剤と反応させ、次いで、求電子剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｎ）又は一般式（XXII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｇ−１又はＪ−３に準じて行うことができる。
【０２０３】
（工程Ｋ−４）
工程Ｋ−４は、一般式（Ｉｎ）又は（XXII）で表されるＮ−オキシド誘導体を、溶媒の存在下若しくは非存在下、三塩化リン又は三臭化リンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｉ）又は一般式（XVIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２０４】
使用される三塩化リン又は三臭化リンの量は、化合物（Ｉｎ）又は（XXII）１molに対し、通常、０．５〜１００molであり、好適には、１〜２０molである。
【０２０５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、クロロホルムである。
【０２０６】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２０７】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜６時間である。
【０２０８】
（工程Ｋ−５）
工程Ｋ−５は、化合物（XVIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２又はＪ−６と同様である。
【０２０９】
（工程Ｌ）
【化２９】
2004262932.tif 000175
【０２１０】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示し、
Ｒ1bは、水素原子及びハロゲン原子を除く他、Ｒ1と同意義を示す。
工程Ｌは、一般式（Ｉｋ）又は（XIX）で表される６−クロロピリダジン誘導体を、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（XXIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XXIII）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
【０２１１】
（工程Ｌ−１）
工程Ｌ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、金属触媒存在下に、有機金属化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｏ）又は一般式（XXIII）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
【０２１２】
使用される有機金属化合物は、Ｒ1b基が塩素原子と置換するクロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、メチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、フェニルマグネシウムクロライドのような有機マグネシウム化合物；フェニル亜鉛クロライドのような有機亜鉛化合物；（ジイソブチル）（1−ヘキセニル）アルミニウムのような有機アルミ化合物；（ビニル）トリメチルスズ、（1−エトキシビニル）トリブチルスズ、（2−フリル）トリブチルスズ、（2−チエニル）トリブチルスズのような有機スズ化合物；フェニルボロン酸のような有機ホウ素化合物；トリメチルビニル珪素−トリス（ジメチルアミノ）スルホニウムジフルオロトリメチルシリカートのような有機シリカート化合物；シアン化カリウムであり得、また、トリメチルシリルアセチレン、フェニルアセチレンのようなアセチレン化合物もトリエチルアミンなどのアミン存在下、上記有機金属化合物と同様に反応に使用でき、好適には、有機スズ化合物又は有機ホウ素化合物である。
【０２１３】
反応に使用される有機金属化合物の量は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）１molに対し、通常０．５〜１０molであり、好適には１〜２molである。
【０２１４】
本工程に使用される金属触媒は、クロスカップリング反応に用いられるものであれば特に制限はなく、例えば、ニッケル触媒、パラジウム触媒である。
【０２１５】
反応に使用される金属触媒の量は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）１molに対し、通常、０．０００１〜１０molであり、好適には、０．０１〜０．５molである。
【０２１６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；トリエチルアミン、ピリジンなどの有機アミン類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適にはエーテル類、芳香族炭化水素類又はアミド類であり、より好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、トルエン又はジメチルホルムアミドである。
【０２１７】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１３０℃である。
【０２１８】
反応時間は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜２４時間である。
【０２１９】
（工程Ｌ−２）
工程Ｌ−２は、化合物（XXIII）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｐ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６又はＫ−５と同様である。
【０２２０】
（工程Ｍ）
【化３０】
2004262932.tif 000176
【０２２１】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｍは、一般式（Ｉｍ）又は（XXI）で表される６位無置換ピリダジン  Ｎ−オキシド誘導体を、シアノ化することにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（XXIＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、さらにまた、化合物（XXIＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。
【０２２２】
（工程Ｍ−１）
工程Ｍ−１は、化合物（Ｉｍ）又は（XXI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、シアノ化剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｑ）又は一般式（XXIＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、公知のReissert-Henze反応（JOC,48,1983,1375〜1377;Heterocycles,15,1981,981〜984;Synthesis,1983,316〜319など）に準じて行うことができる。
【０２２３】
（工程Ｍ−２）
工程Ｍ−２は、化合物（XXIＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｒ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５又はＬ−２と同様である。
【０２２４】
（工程Ｎ）
【化３１】
2004262932.tif 000177
【０２２５】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｎは一般式（Ｉｋ）又は（XIX）で表される6−クロロピリダジン誘導体を、脱塩素化することにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（XXＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、更にまた、化合物（XXＶ）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。
【０２２６】
（工程Ｎ−１）
工程Ｎ−１は、化合物（Ｉｋ）又は（XIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、還元剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｓ）又は一般式（XXＶ）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｊ−１又はＫ−２に準じて行うことができる。
【０２２７】
（工程Ｎ−２）
工程Ｎ−２は、化合物（XXＶ）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｔ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２又はＭ−２と同様である。
【０２２８】
（工程Ｏ）
【化３２】
2004262932.tif 000178
【０２２９】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、前記と同意義を示す。
工程Ｏは一般式（XXVI）で表される3,4-ジクロロピリダジン誘導体を、一般式（XXVII）で表されるカテコール誘導体と反応させ、次いで加水分解することにより、本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。
【０２３０】
（工程Ｏ−１）
工程Ｏ−１は化合物（XXVI）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、化合物（XXVII）と反応させ、一般式（XXVIII）で表される縮合化合物を製造する工程である。
【０２３１】
本工程は、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１又はＥ−２に準じて行うことができ、使用される塩基の量は、化合物（XXVI）１molに対し、通常、１〜１０molであり、好適には、２〜６molである。
【０２３２】
（工程Ｏ−２）
工程Ｏ−２は、化合物（XXVIII）を、加水分解して本発明化合物（Ｉｕ）を製造する工程である。
【０２３３】
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４又はＣ−３において、Ｙが水素原子である場合に準じて行うことができ、反応温度は、好適には、８０℃〜１００℃である。
【０２３４】
（工程Ｐ）
【化３３】
2004262932.tif 000179
【０２３５】
上記式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。
工程Ｐは一般式（Ｖａ）で表される４，６−ジクロロピリダジン誘導体の６位を選択的に加水分解し、化合物（XXIX）とした後、オキシ臭化リンで４，６位を臭素化し、次いで４位に選択的に酸素求核剤を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（XXXI）で示される水酸基が保護された化合物を製造する工程であり、また、化合物（XXXI）の保護基を除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
【０２３６】
（工程Ｐ−１）
工程Ｐ−１は、化合物（Ｖａ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、酸の存在下に加水分解し、６位塩素原子を選択的に水酸基に変換し、一般式（XXIX）で表される化合物を製造する工程である。
【０２３７】
使用される酸は、ｐＨ６以下を示す酸であれば特に制限はなく、例えば、蟻酸、酢酸、蓚酸、プロピオン酸、こはく酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸のような有機酸類；弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸類；又は、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化チタン、三弗化ホウ素のようなルイス酸などであり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、蟻酸又は酢酸である。
【０２３８】
本工程は、好適には、酸の金属塩存在下に行われる。
使用される酸の金属塩は、例えば、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、安息香酸ナトリウムなどの有機酸のアルカリ金属塩；蟻酸マグネシウム、蟻酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、安息香酸マグネシウムなどの有機酸のアルカリ土類金属塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；又は、弗化ナトリウム、弗化カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウム、沃化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、硫酸マグネシウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり得、好適には、有機酸のアルカリ金属塩であり、より好適には、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウム、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。
【０２３９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、水、ニトリル類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類又は有機酸であり、より好適には、水、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、蟻酸又は酢酸である。
【０２４０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１５０℃である。
【０２４１】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２４２】
（工程Ｐ−２）
工程Ｐ−２は化合物（XXIX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下に、オキシ臭化リンと反応させ、化合物（XXX）を製造する工程である。
【０２４３】
本工程に使用するオキシ臭化リンの量は、化合物（XXIX）１molに対し、通常０．５〜１００molであり、好適には１〜１０molである。
【０２４４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレン、クロロホルムである。
【０２４５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２４６】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜72時間であり、好適には、30分間〜24時間である。
【０２４７】
（工程Ｐ−３）
工程Ｐ−３は、化合物（XXX）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（VI）で表される酸素求核剤と反応させ、本発明化合物（Ｉｖ）又は一般式（XXXI）で表される水酸基が保護された化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３又はＪ−５と同様である。
【０２４８】
（工程Ｐ−４）
工程Ｐ−４は、化合物（XXXI）の水酸基の保護基を、除去して本発明化合物（Ｉｗ）を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ−４、Ｂ−５、Ｃ−４、Ｄ−２、Ｅ−３、Ｆ−２、Ｇ−２、Ｊ−６、Ｋ−５、Ｌ−２、Ｍ−２又はＮ−２と同様である。
【０２４９】
（工程Ｑ）
【化３４】
2004262932.tif 000180
【０２５０】
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、前記と同意義を示す。一般式（XXXII）で表される化合物は酸素求核剤、硫黄求核剤、窒素求核剤を示す。Ｚは酸素求核剤、硫黄求核剤または窒素求核剤からプロトンを除いた置換基であり、例えば、アルコキシ基、チオアルコキシ基、ジアルキルアミノ基等であり得る。
工程Ｑは、一般式（Ｉｂ）で表される本発明のヒドロキシ体を、一般式（Ｉｙ）で表される本発明のエステル誘導体に変換する工程である。
【０２５１】
（工程Ｑ−１）
工程Ｑ−１は、本発明化合物（Ｉｂ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、ホスゲンと反応させることにより、本発明化合物（Ｉｘ）を製造する工程である。
反応に使用するホスゲンの量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜１０molであり、好適には、１〜３molである。
【０２５２】
反応は、好適には塩基の存在下で行われる。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０２５３】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｂ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。
【０２５４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水−エステル類混合溶剤、水−ハロゲン化炭化水素類混合溶剤、水−エーテル類混合溶剤、水−芳香族炭化水素類混合溶剤又は水−脂肪族炭化水素類混合溶剤であり、より好適には、アセトニトリル、塩化メチレン又は水−トルエン混合溶剤である。
【０２５５】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２５６】
（工程Ｑ−２）
工程Ｑ−２は、本発明化合物（Ｉｘ）を、溶媒の存在下若しくは非存在下、必要により塩基の存在下に、一般式（XXXII）で表される求核剤と反応させることにより、本発明化合物（Ｉｙ）を製造する工程である。
【０２５７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水、アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；又は、これらの混合溶剤であり得、好適には、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、水−エステル類混合溶剤、水−ハロゲン化炭化水素類混合溶剤、水−エーテル類混合溶剤、水−芳香族炭化水素類混合溶剤又は水−脂肪族炭化水素類混合溶剤であり、より好適には、アセトニトリル、塩化メチレン又は水−トルエン混合溶剤である。
【０２５８】
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；又は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、脂肪族三級アミン類、脂肪族環状三級アミン類又はピリジン類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。
【０２５９】
反応に使用する塩基の量は、化合物（Ｉｘ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。
【０２６０】
反応に使用する求核剤（XXXII）としては、クロロ炭酸エステル（Ｉｘ）の塩素原子を置換するものであれば特に限定はないが、酸素求核剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールのようなアルコール類；又は、フェノール、４−クロロフェノールのようなフェノール類であり得、また、硫黄求核剤としては、例えば、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオールのようなチオール類；または、チオフェノールのようなチオフェノール類であり得、また、窒素求核剤としては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチル（ｔ−ブチル）アミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンのような脂肪族鎖状アミン類；メチル（フェニル）アミン、メチル（ピリジル）アミンのような芳香族アミン類；アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−フェニルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、４−ブロモピペリジン、４−メチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのような脂肪族環状アミン類；カルバゾール、２，５−ジメチルピロールのような芳香族環状アミン類であり得、好適にはメタノール、エタノール、メタンチオール、エタンチオール、メチルアミン、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（２−シアノエチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、ビス（２−クロロエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、メチル（ピリジル）アミン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリン、２，５−ジメチルピロールであり、より好適には、ジメチルアミン、メチル（シアノメチル）アミン、メチル（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（シアノメチル）アミン、ビス（エトキシカルボニルメチル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミン、ビス（２−エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メトキシカルボニルピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、２−エトキシカルボニルピペリジン、４−エトキシカルボニルピペリジン、２，６−ジメチルモルホリンである。
【０２６１】
反応に使用する求核剤の量は、化合物（Ｉｘ）１molに対し、通常、０．５〜２０molであり、好適には、１〜５molである。
【０２６２】
反応温度は、主に原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常−９０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０２６３】
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間〜４８時間であり、好適には、１５分間〜１２時間である。
【０２６４】
なお、上記各反応工程終了後、それに続く工程の前に、各工程の目的化合物のＲ1〜Ｒ7中の官能基は、Ｒ1〜Ｒ7の定義の範囲内であれば、常法に従って官能基変換することができる。
【０２６５】
また、工程Ａ−１、Ｂ−２、Ｄ−１及びＥ−２において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ1又はＲ2の塩素原子が基
【０２６６】
【化３５】
2004262932.tif 000181
【０２６７】
によって置換されることがあり、更に、工程Ａ−３、Ｂ−４、Ｃ−３及びＪ−５において、Ｒ1及びＲ2の少なくともいずれか１つが塩素原子の場合、反応条件によっては、当該工程において、Ｒ1又はＲ2の塩素原子が基OYによって置換されることがあり、更にまた、工程Ｐ−３において、ピリダジン環６位の臭素原子が、又は、Ｒ2が塩素原子の場合は、Ｒ2の塩素原子が、基OYによって置換されることがある。
【０２６８】
工程Ａ及びＢの出発化合物（II）は、市販のものを用いるか、又は、例えば、工業化学雑誌、1971年、74巻、7号、1490-1491頁；テトラへドロン（Tetrahedron）、1999年、55巻、52号、15067〜15070頁；ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、1963年、28巻、218〜221頁に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。
【０２６９】
工程Ｄ及びＥの出発化合物（Ｘ）は、例えば、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1956年、39巻、1755〜1764頁；モナッチェフテ  ヒュアー  ケミー(Monatshefte fur Chemie)、1968年、99巻、15-81頁（本明細書において、Monatshefte fur Chemie中の文字uはu-ウムラウトを表す。）；ドイツ特許1,912,472、1970年11月12日（1969年4月12日出願）（Ger.Offen.1,912,472、12 Nov 1970、Appl.12 Mar 1969）に記載の方法を用いて又はこれらに準じて製造できる。
【０２７０】
工程Ａ、Ｂ、Ｄ及びＥで用いられるフェノール化合物（III）は、市販のものを用いるか、又は、公知の方法を用いて若しくは公知の方法に準じて製造できる。
【０２７１】
2-イソブチルフェノール(2-isobutylphenol)は、例えば、カナディアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1956年、34巻、851-854頁に記載の方法で製造できる。
【０２７２】
2-ペンチルフェノール（2-pentylphenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、35号、4741-4744頁に記載の方法で製造できる。
【０２７３】
2-ヘキシルフェノール（2-hexylphenol）は、例えば、市販の1-メトキシ-2-ビニルベンゼン（1-methoxy-2-vinylbenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランザクション  I(Journal of the Chemical Society: Parkin transaction I)、2000年、7巻、1109-1116頁に記載の方法(ビニル基のヘキシル基への変換)、及び、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリィ  (Journal of Medicinal Chemistry)、1977年、20巻、10号、1317-1323頁に記載の方法(フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応)で製造できる。
【０２７４】
2-シクロプロピルフェノール（2-cyclopropylphenol）は、例えば、バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー(Bioorganic & Medicinal Chemistry)、1997年、5巻、10号、1959-1968頁に記載の方法で製造できる。
【０２７５】
2-(1-メチルシクロプロピル)フェノール（2-(1-methylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)エタノン（1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２７６】
2-(1-エチルシクロプロピル)フェノール（2-(1-ethylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)-1-プロパノン（1-(2-methoxyphenyl)-1-propanone）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２７７】
2-(1-シクロプロピルシクロプロピル)フェノール（2-(1-cyclopropylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の2，3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オン（2,3-dihydro-4H-chromen-4-one）からジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランサクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1990年、689-693頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル(2-ヒドロキシフェニル)メタノン［cyclopropyl(2-hydroxyphenyl)methanone］より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２７８】
1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、2000年、122巻、4号、712-713頁記載の方法で、1-(2-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（1-(2-methoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）を製造し、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２７９】
2-(1-フェニルシクロプロピル)フェノール（2-(1-phenylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)(フェニル)メタノン（1-(2-methoxyphenyl)(phenyl)methanone）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８０】
2-(2-メチルシクロプロピル)フェノール（2-(2-methylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８１】
2-(2,2-ジメチルシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dimethylcyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８２】
2-[(cis-2,cis-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(cis-2,cis-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８３】
2-[(cis-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(cis-2,trans-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン[1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene]より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８４】
2-[(trans-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(trans-2,trans-3-dimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８５】
2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキサ-6-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８６】
2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキサ-6-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８７】
2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノール｛2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]phenol｝は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８８】
2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノール（2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２８９】
2-[(2,2,cis-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(2,2,cis-3-trimethyl)-ref-1-cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２９０】
2-[(2,2,trans-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノール（2-[(2,2,trans-3-trimethyl)-ref-1cyclopropyl]phenol）は、例えば、市販の1-(クロロメチル)-2-メトキシベンゼン（1-(chloromethyl)-2-methoxybenzene）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０２９１】
2-シクロブチルフェノール（2-cyclobutylphenol）は、例えば、ドイツ特許  DE-2825388に記載の方法で製造できる。
【０２９２】
1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロブタンカルボニトリル（1-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanecarbonitrile）は、例えば、ファーマシューティカル  ケミストリー  ジャーナル  （イングリッシュ  トランスレーション）(Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation))、1980年、14巻、2号、114-118頁に記載の方法で製造できる。
【０２９３】
1-(2-ヒドロキシフェニル)シクロブタンカルボキシリックアシッド（1-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanecarboxylic acid）は、例えば、ファーマシューティカル  ケミストリー  ジャーナル  （イングリッシュ  トランスレーション）(Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation))、1980年、14巻、2号、114-118頁に記載の方法で製造できる。
【０２９４】
2-(1-プロピニル)フェノール（2-(1-propynyl)phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランザクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1998年、477-484頁に記載の方法で製造できる。
【０２９５】
2-(シクロプロピルメチル)フェノール（2-(cyclopropylmethyl)phenol）は、例えば、市販の2，3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オン（2,3-dihydro-4H-chromen-4-one）からジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランザクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1990年、689-693頁に記載の方法で製造できるシクロプロピル(2-ヒドロキシフェニル)メタノン（cyclopropyl(2-hydroxyphenyl)methanone）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。
【０２９６】
2-(メトキシメチル)フェノール（2-(methoxymethyl)phenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、6049頁記載の方法で製造できる。
【０２９７】
2-(エトキシメチル)フェノール（2-(ethoxymethyl)phenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、6049頁記載の方法で製造できる。
【０２９８】
2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノール（2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、13号、1609-1612頁に記載の方法で製造できる。
【０２９９】
1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン  O-メチルオキシム（1-(2-hydroxyphenyl)ethanone O-methyloxime）は、例えば、市販の1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン（1-(2-hydroxyphenyl)ethanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1986年、108巻、6016-6023頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３００】
3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-オール（3'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-2-ol）は、例えば、市販の2-ヨードフェノール（2-iodophenol）と3-（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid）より、ケミカル  レビュー（Chemical Reviews）、1995年、95巻、2457-2483頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木-宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。
【０３０１】
2-(1H-ピロール-1-イル)フェノール（2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  アンチバイオティックス (The Journal of Antibiotics)、1994年、47巻、5号、602-605頁に記載の方法で製造できる。
【０３０２】
2-(2-チエニル)フェノール（2-(2-thienyl)phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー(Journal of Heterocyclic Chemistry)、1985年、22巻、1667-1669頁に記載の方法で製造できる。
【０３０３】
2-(3-チエニル)フェノール（2-(3-thienyl)phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  (Journal of Heterocyclic Chemistry)、1985年、22巻、1667-1669頁に記載の方法で製造できる。
【０３０４】
2-(1H-ピラゾール-1-イル)フェノール（2-(1H-pyrazol-1-yl)phenol）は、例えば、カナディアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1963年、41巻、2086-2092頁に記載の方法で製造できる。
【０３０５】
2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)フェノール（2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1982年、19巻、8号、1487-1495頁に記載の方法で製造できる。
【０３０６】
2-[3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジン  ハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー  (Journal of Fluorine Chemistry)  1998年、92巻、23頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３０７】
2-[4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジン  ハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1996年、37巻、11号、1829頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３０８】
2-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノール（2-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)ヒドラジン  ハイドロクロライド（1-(2-methoxyphenyl)hydrazine hydrochloride）より、ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー  (Journal of Fluorine Chemistry)1998年、92巻、23頁記載の方法により、1-(2-メトキシフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール（1-(2-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole）を製造し、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３０９】
5-(2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（5-(2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）は、例えば、市販の4-クロロ-2-(1H-ピラゾール-5-イル)フェノール（4-chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)phenol）より、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、12号、2019-2028頁に記載の方法に準じて製造できる5-(5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（5-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）より、実験化学講座  第4版  26巻  251-266頁記載の方法(接触水素化反応) に準じて製造できる。
【０３１０】
3-(2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（3-(2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）は、例えば、市販の4-クロロ-2-(1H-ピラゾール-5-イル)フェノール（4-chloro-2-(1H-pyrazol-5-yl)phenol）より、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、12号、2019-2028頁に記載の方法に準じて製造できる3-(5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルフォンアミド（3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide）より、実験化学講座  第4版  26巻  251-266頁記載の方法(接触水素化反応) に準じて製造できる。
【０３１１】
2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェノール（2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)phenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシベンゾニトリル（2-hydroxybenzonitrile）より、特開平11-60552に記載の方法(シアノ基のチオアミド化反応)、及び、リービッヒ  アンナーレン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1890年、259巻、236頁記載の方法で製造できる。
【０３１２】
2-(1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)フェノール（2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、3147-3149頁に記載の方法で製造できる。
【０３１３】
2-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)フェノール（2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、3147-3149頁に記載の方法で製造できる。
【０３１４】
2-(ジメチルアミノ)フェノール（2-(dimethylamino)phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリィ  (Journal of Medicinal Chemistry)、1998年、41巻、4800-4818頁に記載の方法で製造できる。
【０３１５】
2-(2-メトキシエトキシ)フェノール（2-(2-methoxyethoxy)phenolは、例えば、市販のピロカテコール（pyrocatechol）よりジャーナル  オブ  ザ  ン  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスアクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1980年、756-758頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３１６】
2-(イソプロピルスルファニル)フェノール（2-(isopropylsulfanyl)phenol）は、例えば、テトラへドロン (Tetrahedron)、1970年、26巻、4449-4471頁に記載の方法で製造できる。
【０３１７】
3-シクロプロピルフェノール（3-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の1-ブロモ-3-メトキシベンゼン（1-bromo-3-methoxybenzene）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３１８】
3-(2-フリル)フェノール（3-(2-furyl)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1993年、58巻、17号、4722-4726頁に記載の方法で、2-(3-メトキシフェニル)フラン（2-(3-methoxyphenyl)furan）を製造し、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３１９】
4-シクロプロピルフェノール（4-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の1-ブロモ-4-メトキシベンゼン（1-bromo-4-methoxybenzene）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２０】
2-ブロモ-3-メチルフェノール（2-bromo-3-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-6-メチルアニリン（2-methoxy-6-methylaniline）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２１】
3-フルオロ-2-メチルフェノール（3-fluoro-2-methylphenol）は市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスアクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる。
3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）は市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）よりオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２２】
3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２３】
2-シクロプロピル-3-メチルフェノール（2-cyclopropyl-3-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-6-メチルアニリン（2-methoxy-6-methylaniline）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２４】
２-シクロプロピル-3-メトキシフェノール（2-cyclopropyl-3-methoxyphenol）は、例えば、市販の2,6-ジメトキシベンズアルデヒド（2,6-dimethoxybenzaldehyde）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３２５】
4-インダノール（4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）よりオーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。
【０３２６】
3-メチル-4-インダノール（3-methyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナル  オブ  アプライド  ケミストリー(Journal of Applied Chemistry)、1959年、9巻、629,637頁に記載の方法で製造できる。
【０３２７】
1-メチル-4-インダノール（1-methyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1961年、2773-2777頁に記載の方法で製造できる。
【０３２８】
2,2-ジメチル-4-インダノール（2,2-dimethyl-4-indanol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ケミカル リサーチ  ミニプリント(Journal of Chemical Research Miniprint)、1985年、8巻、2724-2747頁に記載の方法で製造できる。
【０３２９】
スピロ[シクロプロパン-1,3'-(2',3'-ジヒドロ-1'H-インデン-4'-オール)]（spiro[cyclopropane-1,3'-(2',3'-dihydro-1'H-inden-4'-ol)]）は、例えば、市販の2,3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オール（2,3-dihydro-4H-chromen-4-ol）より、バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー(Bioorganic and Medicinal Chemistry)、1999年、7巻、12号、2801-2810頁に記載の方法(7-ヒドロキシ-1-インダノン（7-hydroxy-1-indanone）の合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３３０】
7-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン  O-メチルオキシム（7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyloxime）は、例えば、市販の2,3-ジヒドロ-4H-クロメン-4-オール（2,3-dihydro-4H-chromen-4-ol）より、バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー(Bioorganic and Medicinal Chemistry)、1999年、7巻、12号、2801-2810頁に記載の方法(7-ヒドロキシ-1-インダノン（7-hydroxy-1-indanone）の合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ケミカル  ファーマシューティカル  ブレチン(Chemical Pharmaceutical Bulletin)、1988年、36巻、8号、3134-3137頁に記載の方法(カルボニル基のオキシムへの変換) 、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３３１】
2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-オール（2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)1933年、16巻、121-129頁に記載の方法で得られる1-ベンゾフラン-4-オール（1-benzofuran-4-ol）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応)で製造できる。
【０３３２】
3-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ   (Journal of the Chemical Society)、1951年、3229-3234頁記載の方法で製造できる3-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-1-benzofuran-4-ol）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ   (Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応) に準じて製造できる。
【０３３３】
1-ベンゾフラン-4-オール（1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1933年、16巻、121-129頁に記載の方法で得られる。
3-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（3-methyl-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1951年、3229-3234頁記載の方法で製造できる。
【０３３４】
1-ベンゾチオフェン-4-オール（1-benzothiophen-4-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1935年、57巻、1611-1615頁に記載の方法で製造できる。
【０３３５】
2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-4-オール（2-methyl-1,3-benzoxazol-4-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1987年、30巻、1号、62-67頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３３６】
2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-オ−ル（2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁に記載の方法(ベンゾフランの水添反応)、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３３７】
1-ベンゾフラン-7-オール（1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３３８】
1,3-ベンゾジオキソール-4-オール（1,3-benzodioxol-4-ol）は、例えば、市販の1,2,3-ベンゼントリオール（1,2,3-benzenetriol）より、ケミカル  ファーマシューティカル  ブレチン（Chemical Pharmaceutical Bulletin）、1981年、29巻、10号、2893-2898頁に記載の方法で製造できる。
【０３３９】
2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-オール（2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-ol）は、例えば、市販の1,2,3-ベンゼントリオール（1,2,3-benzenetriol）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスサクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1988年、511〜520頁に記載の方法で製造できる。
【０３４０】
2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-7-オール（2-methyl-1,3-benzoxazol-7-ol）は、例えば、市販の3-ニトロ-1,2-ベンゼンジオール（3-nitro-1,2-benzenediol）より、リービッヒ  アンナーレン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1957年、608巻、128頁記載の方法(ニトロ基のアミノ基への還元反応) 、及び、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1987年、30巻、1号、62-67頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０３４１】
2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノール（2-bromo-4-tert-butylphenol）は、例えば、 テトラへドロン (Tetrahedron)、1999年、55巻、28号、8377-8384頁記載の方法で製造できる。
【０３４２】
2-エチル-4-ヨードフェノール（2-ethyl-4-iodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1951年、16巻、1117-1120頁に記載の方法で製造できる。
4-ブロモ-2-イソプロピルフェノール（4-bromo-2-isopropylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1971年、14巻、9号、789-792頁に記載の方法で製造できる。
【０３４３】
3-シクロプロピル-4-メチルフェノール（2-cyclopropyl-4-methylphenol）は、例えば、市販の2-ブロモ-1-メトキシ-4-メチルベンゼン（2-bromo-1-methoxy-4-methylbenzene）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４４】
5-(ジメチルアミノ)-2-メチルフェノール（5-(dimethylamino)-2-methylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1947年、182-191頁に記載の方法で製造できる。
【０３４５】
5-メトキシ-2-メチルフェノール（5-methoxy-2-methylphenol）は、例えば、ケミカル  アブストラクツ(Chemical Abstracts)、1938年、2519頁に記載の方法で製造できる。
【０３４６】
2-エチル-5-メトキシフェノール（2-ethyl-5-methoxyphenol）は、例えば、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブレチン(Chemical and Phamaceutical Bulletin)、1979年、27巻、6号、1490-1494頁記載の方法で製造できる。
【０３４７】
2,5-ジイソプロピルフェノール（2,5-diisopropylphenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1980年、45巻、22号、4326-4329頁記載の方法で製造できる。
【０３４８】
2-シクロプロピル-5-フルオロフェノール（2-cyclopropyl-5-fluorophenol）は、例えば、市販の2-ブロモ-5-フルオロフェノール（2-bromo-5-fluorophenol）より、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３４９】
5-クロロ-2-シクロプロピルフェノール（5-chloro-2-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の4-クロロ-2-メトキシフェノール（4-chloro-2-methoxyphenol）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５０】
2-シクロプロピル-5-メチルフェノール（2-cyclopropyl-5-methylphenol）は、例えば、市販の2-メトキシ-4-メチルフェノール（2-methoxy-4-methylphenol）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５１】
2-シクロプロピル-5-エチルフェノール（2-cyclopropyl-5-ethylphenol）は、例えば、市販の4-エチル-2-メトキシフェノール（4-ethyl-2-methoxyphenol）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５２】
2-シクロプロピル-5-イソプロピルフェノール（2-cyclopropyl-5-isopropylphenol）は、例えば、市販の3-イソプロピルフェノール(3-isopropylphenol)より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５３】
4-シクロプロピル-3-ヒドロキシベンゾニトリル（4-cyclopropyl-3-hydroxybenzonitrile）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-3-メトキシベンゾニトリル（4-hydroxy-3-methoxybenzonitrile）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1997年、62巻、2号、261-274頁に記載の方法（フェノールのトリフルオロメタンスルフォニル化）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５４】
5-フルオロ-2-[(1E)-1-プロペニル]フェノール（5-fluoro-2-[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスサクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1994年、1823-1831頁に記載の方法(4-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde）の合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、シンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
5-クロロ-2-[(1E)-1-プロペニル]フェノール（5-chloro-2-[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1964年、29巻、2693-2698頁に記載の方法(4-クロロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde）の合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、シンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３５５】
4-(ジメチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde）は、例えば、独国特許 (DE 105103)に記載の方法で製造できる。
【０３５６】
5-クロロ-2-メトキシフェノール（5-chloro-2-methoxyphenol）は、例えば、市販の5-アミノ-2-メトキシフェノール（5-amino-2-methoxyphenol）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第2巻、130-133頁に記載の方法（アニリン類のクロロベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）に準じて製造できる。
【０３５７】
5-ブロモ-2-メトキシフェノール（5-bromo-2-methoxyphenol）は、例えば、市販の5-アミノ-2-メトキシフェノール（5-amino-2-methoxyphenol）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）に準じて製造できる。
【０３５８】
3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾニトリル（3-hydroxy-4-methoxybenzonitrile）は、例えば、市販のメチル  3,4-ジメトキシベンゾエート（methyl 3,4-dimethoxybenzoate）より、シンセシス（Synthesis）、1998年、329-332頁記載の方法で製造できる。
【０３５９】
2,5-ジメトキシフェノール（2,5-dimethoxyphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1987年、57巻、4485頁に記載の方法で製造できる。
【０３６０】
2-ブロモ-6-フルオロフェノール（2-bromo-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３６１】
2-フルオロ-6-プロピルフェノール（2-fluoro-6-propylphenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)、及び、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1951年、73巻、4152-4156頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)に準じて製造できる。
【０３６２】
2-フルオロ-6-イソプロピルフェノール（2-fluoro-6-isopropylphenol）は、例えば、市販の2-イソプロピル-6-ニトロフェノールより、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法(フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応)、リービッヒ  アンナーレン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1975年、608巻、128頁に記載の方法（ニトロ基のアミノ基への還元反応）、シンセシス(Synthesis)、1989年、905頁に記載の方法（アミノ基のフッ素原子への変換反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnolory, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755号公報に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３６３】
2-シクロプロピル-6-フルオロフェノール（2-cyclopropyl-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  ケミカ  アクタ  (Helvetica Chemica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３６４】
2-クロロ-6-ヨードフェノール（2-chloro-6-iodophenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1988年、53巻、22号、5281-5287頁に記載の方法で製造できる。
【０３６５】
2-クロロ-6-エチルフェノール（2-chloro-6-ethylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ケミカル  アンド エンジニアリング  データ(Journal of Chemical and Engineering Data)、1969年、14巻、392頁に記載の方法で製造できる。
【０３６６】
2-クロロ-6-シクロプロピルフェノール（2-chloro-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３６７】
2-クロロ-6-(2-メチル-2-プロペニル)フェノール（2-chloro-6-(2-methyl-2-propenyl)phenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)に準じて製造できる。
【０３６８】
2-ブロモ-6-メチルフェノール（2-bromo-6-methylphenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造できる。
2-ブロモ-6-エチルフェノール（2-bromo-6-ethylphenol）は、例えば、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３６９】
2-ブロモ-6-シクロプロピルフェノール（2-bromo-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の2,6-ジブロモフェノール（2,6-dibromophenol）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３７０】
3-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル（3-bromo-2-hydroxybenzonitrile）は、例えば、市販の2-ヒドロキシベンゾニトリル（2-hydroxybenzonitrile）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３７１】
2-ブロモ-6-メトキシフェノール（2-bromo-6-methoxyphenol）は、例えば、シンセシス(Synthesis)、1999年、7巻、1127-1134頁記載の方法で製造できる。
2-ヨード-6-メチルフェノール（2-iodo-6-methylphenol）は、例えば、オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー   (Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁記載の方法で製造できる。
【０３７２】
2-エチル-6-ヨードフェノール（2-ethyl-6-iodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、  オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応)に準じて製造できる。
【０３７３】
2-ヨード-6-イソプロピルフェノール（2-iodo-6-isopropylphenol）は、市販の2-イソプロピルフェノール（2-isopropylphenol）より、オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応)に準じて製造できる。
【０３７４】
2-イソプロピル-6-メチルフェノール（2-isopropyl-6-methylphenol）は、例えば、ビルターン  デ  ラ  ソシエーテ  ケミクー  デ  フランス(Bulletin de la Societe Chemique de France)、1962年、1700-1705頁に記載の方法で製造できる。
【０３７５】
2-sec-ブチル-6-メチルフェノール（2-sec-butyl-6-methylphenol）は、例えば、アンゲバンテ  ケミー(Angewandte Chemie)、1957年、69巻、699頁、703頁に記載の方法で製造できる。また、例えば、市販の2-メチルフェノールより、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法(フェノールのアリル化、Claisen転移反応)、及び、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1951年、73巻、4152-4156頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)に準じても製造できる。
【０３７６】
2-シクロプロピル-6-メチルフェノール（2-cyclopropyl-6-methylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３７７】
2-メトキシ-6-メチルフェノール（2-methoxy-6-methylphenol）は、例えば、市販の1,2-ジメトキシ-3-メチルベンゼン（1,2-dimethoxy-3-methylbenzene）よりシンセティック  コミュニケーションズ（Synthetic Communications）、1996年、26巻、1号、49-62頁記載の方法で製造できる。
【０３７８】
2,6-ジエチルフェノール（2,6-diethylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1960年、2巻、201-212頁に記載の方法で製造できる。
【０３７９】
2-シクロプロピル-6-エチルフェノール（2-cyclopropyl-6-ethylphenol）は、例えば、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
2,6-ジプロピルフェノール（2,6-dipropylphenol）は、例えば、リービッヒ  アンナ−レン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法(2,6-ジアリルフェノール（2,6-diallylphenol）の合成)、及び、ビルターン  デ  ラ  ソシエーテ  ケミクー  デ  フランス(Bulletin de la Societe Chemique de France) 、1937年、5巻、4号、1080-1083頁に記載の方法(アリル基のプロピル基への変換、水添反応)で製造できる。
【０３８０】
3-シクロプロピル-6-イソプロピルフェノール（2-cyclopropyl-6-isopropylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランサクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1980年、1862-1865頁に記載の方法(2-ヒドロキシ-3-イソプロピルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-isopropylbanzaldehyde）の合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８１】
3-tert-ブチル-6-シクロプロピルフェノール（2-tert-butyl-6-cyclopropylphenol）は、例えば、市販の3-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８２】
2,6-ジシクロプロピルフェノール（2,6-dicyclopropylphenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1997年、38巻、17号、3111-3114頁に記載の方法(2-ヒドロキシイソフタルアルデヒドの合成)、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８３】
2-シクロプロピル-6-メトキシフェノール（2-cyclopropyl-6-methoxyphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methoxybenzaldeyde）より、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８４】
2-シクロプロピル-6-エトキシフェノール（2-cyclopropyl-6-ethoxyphenol）は、例えば、市販の3-エトキシ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３８５】
2,6-ジ[(1E)-1-プロペニル]フェノール（2,6-di[(1E)-1-propenyl]phenol）は、例えば、リービッヒ  アンナ−レン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法(2,6-ジアリルフェノールの合成)、及び、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティ(Journal of the American Chemical Society)、1956年、78巻、1709-1713頁に記載の方法(異性化反応)で製造できる。
【０３８６】
2,6-ジアリルフェノール（2,6-diallylphenol）は、例えば、リービッヒ  アンナ−レン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1919年、418巻、90-91頁に記載の方法で製造できる。
【０３８７】
3,5-ジイソプロピルフェノール（3,5-diisopropylphenol）は、例えば、米国特許(US 2790010)に記載の方法で製造できる。
【０３８８】
2-ブロモ-3,5-ジメチルフェノール（2-bromo-3,5-dimethylphenol）は、市販の3,5-ジメチルフェノール（3,5-dimethylphenol）より、ブレチン  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1993年、66巻、1576頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。
【０３８９】
3,5-ジメチル-2-プロピルフェノール（3,5-dimethyl-2-propylphenol）は、例えば、ブレチン  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1968年、41巻、3号、745-746頁に記載の方法で製造できる。
【０３９０】
2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-3,5-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,5-ジメチルフェノール（3,5-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)、 及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９１】
3,5-ジメチル-2-(メチルスルファニル)フェノール（3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)phenol）は、例えば、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1999年、40巻、35号、6357-6358頁に記載の方法で製造できる。
【０３９２】
2-ブロモ-3,6-ジメチルフェノール（2-bromo-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,6-ジメチルフェノール（3,6-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。
【０３９３】
6-ブロモ-3-フルオロ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-fluoro-2-methylphenol）は、例えば、市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）からジャーナル  オブ  ザ  ン  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスアクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる3-フルオロ-2-メチルフェノール（3-fluoro-2-methylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３９４】
6-ブロモ-3-クロロ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-chloro-2-methylphenol）は市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）からオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３９５】
3-クロロ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノール（3-chloro-6-cyclopropyl-2-methylphenol）は、市販の1-クロロ-3-メトキシ-2-メチルベンゼン（1-chloro-3-methoxy-2-methylbenzene）からオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる3-クロロ-2-メチルフェノール（3-chloro-2-methylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９６】
6-ブロモ-2,3-ジメチルフェノール（6-bromo-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０３９７】
6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノール（6-cyclopropyl-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９８】
2-ヒドロキシ-3,4-ジメチルベンズアルデヒド O-メチルオキシム（2-hydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde O-methyloxime）は、例えば、市販の2,3-ジメチルフェノール（2,3-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  ：パーキン  トランサクションズ  I  (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I)、1979年、643-645頁記載の方法(オキシム化反応) 、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０３９９】
6-メトキシ-2,3-ジメチルフェノール（6-methoxy-2,3-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,4-ジメチルフェノール（3,4-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ジャーナル  オブ  ザ  ン  ケミカル  ソサイエティ  ：パーキン  トランスアクション  I(Journal of the Chemical Society  :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４００】
6-ブロモ-3-メトキシ-2-メチルフェノール（6-bromo-3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４０１】
6-シクロプロピル-3-メトキシ-2-メチルフェノール（6-cyclopropyl-3-methoxy-2-methylphenol）は、市販の2-メチル-1，3-ベンゼンジオール（2-methyl-1,3-benzenediol）よりオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）に準じて製造できる3-メトキシ-2-メチルフェノール（3-methoxy-2-methylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０２】
2-シクロプロピル-3,6-ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,5-ジメチルフェノール（2,5-dimethylphenol）よりテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1979年、20巻、4159-4162頁記載の方法若しくはテトラへドロン(Tetrahedron)、1997年、53巻、43号、14599-14614頁に記載の方法若しくはブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、1971年、44巻、2237-2248頁に記載の方法（芳香族臭化物の芳香族アルデヒドへの変換反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittg反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０３】
2-アリル-6-エチル-3-メトキシフェノール（2-allyl-6-ethyl-3-methoxyphenol）は、例えば、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブレチン(Chemical and Phamaceutical Bulletin)、1979年、27巻、6号、1490-1494頁記載の方法で製造できる、2-エチル-5-メトキシフェノール（2-ethyl-5-methoxyphenol）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1949年、2巻、1-48頁に記載の方法（フェノールのアリル化反応、Claisen転位）に準じて製造できる。
【０４０４】
3,6-ジメチル-2-[(メチルスルファニル)メチル]フェノール（3,6-dimethyl-2-[(methylsulfanyl)methyl]phenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1966年、88巻、24号、5855-5864頁に記載の方法で製造できる。
【０４０５】
5-ブロモ-4-インダノール（5-bromo-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応  Wolff-Kishner還元反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４０６】
5-メチル-4-インダノール（5-methyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁に記載の方法(カルボニル基の還元、Wolff-Kishner還元) 、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1990年、73巻、417-425頁に記載の方法（ブロモ基のメチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０７】
5-エチル-4-インダノール（5-ethyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁に記載の方法(カルボニル基の還元、Wolff-Kishner還元) 、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica chimica Acta)、1990年、73巻、417-425頁に記載の方法（ブロモ基のエチル基への変換反応）、及び、テトラへドロン (Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０８】
5-シクロプロピル-4-インダノール（5-cyclopropyl-4-indanol）は、例えば、市販の4-ヒドロキシ-1-インダノン（4-hydroxy-1-indanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応  Wolff-Kishner還元反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４０９】
6-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-オール（6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、テトラヘドロン  レターズ(tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造される、2-メトキシ-3-メチルフェノール（2-methoxy-3-methylphenol）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  ：パーキン  トランサクションズ  I  (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I) 1988年、3029頁記載の方法(ベンゾフラン環の構築) 、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる6-メチル-1-ベンゾフラン-7-オール(6-methyl-1-benzofuran-7-ol)より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ   (Journal of the Chemical Society)、1948年、894頁記載の方法(オレフィンの還元反応) に準じて製造できる。
【０４１０】
6-ブロモ-1-ベンゾフラン-7-オール（6-bromo-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４１１】
6-メチル-1-ベンゾフラン-7-オール（6-methyl-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、テトラヘドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法で製造される、2-メトキシ-3-メチルフェノール（2-methoxy-3-methylphenol）より、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  パーキン  ：トランサクションズ  I  (Journal of the Chemical Society :Perkin transactions I)、1988年、3029頁記載の方法(ベンゾフラン環の構築) 、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１２】
6-シクロプロピル-1-ベンゾフラン-7-オール（6-cyclopropyl-1-benzofuran-7-ol）は、例えば、市販の7-メトキシ-1-ベンゾフラン（7-methoxy-1-benzofuran）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ(Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１３】
2,4-ジシクロプロピル-6-フルオロフェノール（2,4-dicyclopropyl-6-fluorophenol）は、例えば、市販の2-フルオロフェノール（2-fluorophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１４】
2,4-ジブロモ-3,6-ジメチルフェノール（2,4-dibromo-3,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の3,6-ジメチルフェノール（3,6-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁に記載の方法(フェノールのブロモ化反応)に準じて製造できる。
【０４１５】
2-ブロモ-4,6 -ジメチルフェノール（2-bromo-4,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,4 -ジメチルフェノール（2,4-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４１６】
2-エチル-4,6-ジヨードフェノール（2-ethyl-4,6-diiodophenol）は、市販の2-エチルフェノール（2-ethylphenol）より、オーストラリアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Australian Journal of Chemistry)、1997年、50巻、7号、767-770頁に記載の方法(フェノールのヨウ素化反応) に準じて製造できる。
【０４１７】
2-シクロプロピル-4,6 -ジメチルフェノール（2-cyclopropyl-4,6-dimethylphenol）は、例えば、市販の2,4 -ジメチルフェノール（2,4-dimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４１８】
2-ブロモ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-bromo-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４１９】
5,6-ジメチル-4-インダノール（5,6-dimethyl-4-indanol）は、例えば、市販の7-メチル-2H-クロメン-2-オン(7-methyl-2H-chromen-2-one)より、日本化学会誌、1974年、136-146頁に記載の方法、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）に準じて製造できる。
【０４２０】
1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-4-オール（1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-ol）は、例えば、市販のインダン（indane）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1977年、99巻、8007-8014頁に記載の方法、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、3260-3264頁記載の方法で製造できる。
【０４２１】
3-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノール（3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol）は、例えば、3-ヒドロキシベンズアルデヒド（3-hydroxybenzaldehyde）より、テトラへドロン  レターズ  (Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、13号、1609-1612頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４２２】
3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-3-オール（3'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-3-ol）は、例えば、市販の3-ヨードフェノール（3-iodophenol）と3-（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid）より、ケミカル  レビュー（Chemical Reviews）、1995年、95巻、2457-2483頁記載の方法（フェニル化反応、鈴木-宮浦カップリング反応）に準じて製造できる。
【０４２３】
3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾニトリル（3-hydroxy-4-methylbenzonitrile）は、例えば、モナッチェフテ  ヒュアー  ケミー(Monatshefte fur Chemie)、1957年、88巻、228,230頁に記載の方法で製造できる。
【０４２４】
エチル 3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾエート（ethyl 3-hydroxy-4-methylbenzoate）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1961年、26巻、1732-1734頁に記載の方法で製造できる。
【０４２５】
3-ヒドロキシ-4-メチルベンズアミド（3-hydroxy-4-methylbenzamide）は、例えば、市販の、3-ヒドロキシ-4-メチルベンゾイックアシッド（3-hydroxy-4-methylbenzoic acid）より、フォスフォラス  サルファー(Phosphorus and Sulfur)、1980年、9巻、155-164頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４２６】
3,6-ジメチル-2-プロピルフェノール（3,6-dimethyl-2-propylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ポリマー  サイエンス(Journal of Polymer Science)、1948年、3巻、448頁、452頁に記載の方法で製造できる。
【０４２７】
2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde）は、例えば、リービッヒ  アンナ−レン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1906年、347巻、379頁に記載の方法で製造できる。
【０４２８】
2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒド  O-メチルオキシム（2-hydroxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde O-methyloxime）は、例えば、リービッヒ  アンナ−レン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1906年、347巻、379頁に記載の方法(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルベンズアルデヒドの合成)、及び、ケミカル  ファーマシューティカル  ブレチン(Chmical Pharmaceutical Bulletin)、1988年、36巻、8号、3134-3137頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４２９】
2-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]フェノール（2-[1-(methoxymethyl)cyclopropyl]phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1942年、7巻、444-456頁に記載の方法で製造できる2-メトキシ-1-(2-メトキシフェニル)エタノン（2-methoxy-1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３０】
2-(1-メトキシシクロプロピル)フェノール（2-(1-methoxycyclopropyl)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1998年、63巻、4632-4635頁に記載の方法で製造できる1-メトキシ-2-(1-メトキシビニル)ベンゼン（1-methoxy-2-(1-methoxyvinyl)benzene）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1973年、20巻、1-131頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1975年、97巻、3428頁若しくはテトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、8621-8624頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、Simmons-Smith反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３１】
2-(2-ヒドロキシフェニル)シクロプロパンカルボニトリル（2-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile）は例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1988年、31巻、1号、37-54頁に記載の方法で製造できる3-(2-メトキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、ヘルベチカ  キミカ  アクタ  (Helvetica Chimica Acta)、1992年、75巻、457頁に記載の方法（フェノールのフェニルメトキシメチルエーテルへの変換、メトキシメチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３２】
2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノール（2-(2-ethoxycyclopropyl)phenol）は例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる[2-(メトキシメトキシ)フェニル]メタノール（[2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol）より、  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1981年、46巻、5143-5147頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジルクロライドへの変換）、及び、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1973年、95巻、2号、581-582頁記載の方法（シクロプロピル基の構築）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３３】
2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-difluorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ビルターン  デ  ラ  ソシエーテ  ケミクー  デ  フランス(Bulletin de la Societe Chemique de France)、1995年、850-856頁に記載の方法で製造できる1-(2,2-ジフルオロビニル)-2-メトキシベンゼン（1-(2,2-difluorovinyl)-2-methoxybenzene）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３４】
2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド（2-(methoxymethoxy)benzaldehyde）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、シンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、テトラへドロン(Tetrahedron)、1998年、54巻、15861-15869頁に記載の方法（フェニルメトキシメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メトキシメチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３５】
2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)フェノール（2-(2,2-dibromocyclopropyl)phenol）は、例えば、市販の1-メトキシ-2-ビニルベンゼン（1-methoxy-2-vinylbenzene）より、シンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（クロロホルムの代わりにブロモホルムを使用。オレフィンのジブロモシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３６】
2-イソプロペニルフェノール（2-isopropenylphenol）は、例えば、市販の1-(2-メトキシフェニル)エタノン（1-(2-methoxyphenyl)ethanone）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３７】
3-(2-ヒドロキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-hydroxyphenyl)acrylonitrile）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1988年、31巻、1号、37-54頁に記載の方法で製造できる3-(2-メトキシフェニル)アクリロニトリル（3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４３８】
2-エチニルフェノール（2-ethynylphenol）は、例えば、市販の1−ベンゾフラン（1-benzofuran）よりカナディアン  ジャーナル  オブ  ケミストリー(Canadian Journal of Chemistry)、1997年、75巻、9号、1256-1263頁に記載の方法で製造できる。
【０４３９】
ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-オール（bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-2-ol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1982年、47巻、2393-2396頁に記載の方法で製造できる5-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-オン（5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one）より、オーガニック  リアクションズ(Organic Reactions)、1941年、1巻、155頁に記載の方法（Clemmensen還元）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755若しくはオーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４０】
2-ブロモ-6-クロロフェノール（2-bromo-6-chlorophenol）は、例えば、市販の2-クロロフェノール（2-chlorophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４４１】
3-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル（3-bromo-2-hydroxybenzonitrile）は、例えば、市販の2-ヒドロキシベンゾニトリル（2-hydroxybenzonitrile）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）に準じて製造できる。
【０４４２】
2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール（2-(2,2-dichlorocyclopropyl)-6-methylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、シンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1999年、29巻、23号、4101−4112頁に記載の方法（オレフィンのジクロロシクロプロパンへの変換）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４３】
2-メチル-6-ビニルフェノール（2-methyl-6-vinylphenol）は、例えば、市販の2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド（2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４４】
6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノール（6-cyclopropyl-3-fluoro-2-methylphenol）は、例えば、市販の3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド（3-fluoro-2-methylbenzaldehyde）より、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1999年、64巻、7921-7928頁若しくはジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティ：パーキン  トランスアクション  I(Journal of the Chemical Society :Parkin transaction I)、1974年、1353頁に記載の方法（Baeyer-Villiger酸化、芳香族アルデヒドのフェノールへの変換）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４５】
5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール（5-methyl-1-benzofuran-4-ol）は、例えば、テトラへドロン(Tetrahedron)、1995年、51巻、4009-4022頁に記載の方法で製造できるメチル 4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート（methyl 4-hydroxy-1-benzofuran-5-carboxylate）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、2001年、66巻、4965−4972頁に記載の方法（エステルのアルコールへの還元）、及び、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry)、1999年、42巻、6号、1007-1017頁に記載の方法（ベンジルアルコールのベンジル  メタンスルホニルエステルへの変換）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1969年、34巻、3923頁に記載の方法若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、2001年、31巻、9号、1373-1382頁に記載の方法（ハロゲン化合物、トシラート、メシラートの還元反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４６】
2-(2-クロロ-2-フルオロシクロプロピル)フェノール（2-(2-chloro-2-fluorocyclopropyl)phenol）は、例えば、ヘテロサイクルズ (Heterocycles)、1998年、48巻、7号、1373-1394頁に記載の方法で製造できる2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド（2-(methoxymethoxy)benzaldehyde）より、ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー  (Journal of Fluorine Chemistry)  1983年、23巻、339-357頁記載の方法（カルボニル基のクロロフルオロオレフィンへの変換）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1973年、38巻、1793-1797頁若しくはジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1970年、35巻、374-379頁に記載の方法（シクロプロパン化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４７】
3-(ベンジルオキシ)フェノール（3-(benzyloxy)phenol）は、例えば、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry),1997年、62巻、10号、3062-3075頁に記載の方法で製造できる。
【０４４８】
1-メチル-1H-インドール-4-オール（1-methyl-1H-indol-4-ol）は、例えば、市販の4-メトキシ-1-メチル-1H-インドール（4-methoxy-1-methyl-1H-indole）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４４９】
1-メチル-1H-インドール-7-オール（1-methyl-1H-indol-7-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリィ  (Journal of Medicinal Chemistry)、1992年、35巻、1号、177-184頁に記載の方法で製造できる7-メトキシ-1-メチル-1H-インドール（7-methoxy-1-methyl-1H-indole）より、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５０】
1-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン O-メチルオキシム（1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone O-methyloxime）は、例えば、市販の1-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン（1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1986年、108巻、6016-6023頁に記載の方法に準じて製造できる。      
【０４５１】
2-イソプロペニル-6-メチルフェノール（2-isopropenyl-6-methylphenol）は、例えば、ケミッシェ  ベリヒテ（Chemische Berichte）、1925年、58巻、41頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５２】
1,1-ジメチル-5-インダノール（1,1-dimethyl-5-indanol）は、例えば、ブレティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ  オブ  ジャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japan)、2000年、73巻、12号、2779-2782頁に記載の方法で製造できる5-メトキシ-1,1-ジメチルインダン（5-methoxy-1,1-dimethylindane）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５３】
3-ブロモ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノール（3-bromo-6-cyclopropyl-2-methylphenol）は市販の2-メチル-3-ニトロフェノール（2-methyl-3-nitrophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第１巻、445-447頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末8.5当量、塩化アンモニウム25当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第3巻、185-187頁に記載の方法若しくはザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1977年、42巻、2426-2430頁記載の方法（アニリン類のブロモベンゼンへの変換、Sandmeyer反応など）及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５４】
6-シクロプロピル-2-メチル-3-ニトロフェノール（6-cyclopropyl-2-methyl-3-nitrophenol）は市販の2-メチル-3-ニトロフェノール（2-methyl-3-nitrophenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法（フェノールのブロモ化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第１巻、445-447頁に記載の方法の変法（ニトロフェノールのアニリンへの還元反応；ニトロフェノールに対し亜鉛粉末8.5当量、塩化アンモニウム25当量を使用、室温で反応）、及び、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、2000年、41巻、4251-4255頁記載の方法（シクロプロピル基の構築、鈴木-宮浦カップリング反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）、及び、テトラへドロン（Tetrahedron）、1987年、43巻、8号、1753-1758頁に記載の方法（アニリン誘導体のニトロベンゼンへの変換）準じて製造できる。
【０４５５】
5-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-オール（5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、2000年、122巻、11553-11554頁に記載の方法に準じて製造できる。
【０４５６】
2-フルオロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-fluoro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミッシェ  ベリヒテ（Chemische Berichte）、1922年、55巻、2384頁に記載の方法で製造できる2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノール（2,3,5-trimethyl-6-nitrophenol）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、リービッヒ  アンナーレン  デア  ケミー(Liebigs Annalen der Chemie)、1957年、608巻、128頁記載の方法、若しくは、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、829-833頁に記載の方法(ニトロ基のアミノ基への還元反応)、及び、シンセシス（Synthesis）、1989年、905-908頁記載の方法（芳香族アミンの芳香族フッ化物への変換）、及び、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第5巻、412-414頁に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４５７】
2-クロロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2-chloro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０４５８】
2-ヨード-3,5,6-トリメチルフェノール（2-iodo-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのヨード化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-ヨードスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０４５９】
2-エチル-3,5,6-トリメチルフェノール（2-ethyl-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミカル  リサーチ  イン  トキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）より、ジャーナル  オブ  ザ  アメリカン  ケミカル  ソサエティ(Journal of the American Chemical Society)、1946年、68巻、2487頁記載の方法（カルボニル基の還元反応  Wolff-Kishner還元反応）に準じて合成できる。
【０４６０】
2-イソプロペニル-3,5,6-トリメチルフェノール（2-isopropenyl-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、ケミカル  リサーチ  イン  トキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）より、オーガニック  シンセシス(Organic Synthesis)、コレクティブ  ボリューム(Collective Volume)、第4巻、836-838頁に記載の方法（フェノールのフェニルメチルエーテルへの変換、メチル化反応）、及び、ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー(The Journal of Organic Chemistry)、1963年、28巻、1128頁若しくはシンセティック  コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、1985年、15巻、10号、855-864頁に記載の方法（カルボニル基のオレフィンへの変換、Wittig反応）、及び、バイオサイエンス  バイオテクノロジー  アンド  バイオケミストリー(Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry)、1993年、57巻、9号、1572-1574頁若しくは特開平11-322755に記載の方法（フェニルメチルエーテルのフェノールへの変換、脱メチル化反応）に準じて製造できる。
【０４６１】
1-(2-ヒドロキシ-3,4,6-トリメチルフェニル)エタノン（1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone）は、例えば、ケミカル  リサーチ  イン  トキシコロジー（Chemical Research in Toxicology）、1997年、10巻、３号、335-343頁に記載の方法で製造できる。
【０４６２】
2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノール（2,3,5-trimethyl-6-nitrophenol）は、例えば、ケミッシェ  ベリヒテ（Chemische Berichte）、1922年、55巻、2384頁に記載の方法で製造できる。
【０４６３】
2,4-ジクロロ-3,5,6-トリメチルフェノール（2,4-dichloro-3,5,6-trimethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1998年、39巻、2947頁記載の方法の変法（フェノールのクロロ化反応；N-ブロモスクシイミドの変わりにN-クロロスクシイミドを使用）に準じて製造できる。
【０４６４】
ペンタメチルフェノール（pentamethylphenol）は、例えば、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサエティ(Journal of the Chemical Society)、1949年、624頁に記載の方法で製造できる。
【０４６５】
2,3,5,6-テトラメチルフェノール（2,3,5,6-tetramethylphenol）は、例えば、市販の2,3,5-トリメチルフェノール（2,3,5-trimethylphenol）より、テトラへドロン  レターズ(Tetrahedron Letters)、1989年、30巻、5215頁記載の方法で製造できる。
【０４６６】
上記各反応工程終了後、各工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。
【０４６７】
本発明化合物（Ｉ）は、塩にすることができる。それら塩は、農園芸用の除草剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【０４６８】
本発明化合物（Ｉ）の塩は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；鉄、銅などの遷移金属塩；アンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、ピリジニウムなどのアミン塩；塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機鉱酸塩；又は、蟻酸塩、酢酸塩、トルエンスルホン酸塩、蓚酸塩などの有機酸塩であり得る。
【０４６９】
ピリダジン誘導体が、塩の酸成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導体と塩基を、溶媒の存在下又は非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。
【０４７０】
使用される塩基は、通常、ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムのような有機酸のアルカリ金属塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族三級アミン類；１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのようなピリジン類；リチウムアミド、ナトリウムアミドなどの金属アミド類；又は、ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、リチウム  ジイソプロピルアミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり得る。
【０４７１】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤であり得る。
【０４７２】
ピリダジン誘導体が、塩の塩基成分となる場合、塩は、例えば、ピリダジン誘導体と酸を、溶媒の存在下若しくは非存在下に混合し、溶媒を留去することにより製造することができる。
【０４７３】
使用される酸は、通常、ｐＨ６以以下を示す酸であれば特に限定はなく、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機鉱酸；又は、蟻酸、酢酸、トルエンスルホン酸、蓚酸、安息香酸等の有機酸であり得る。
【０４７４】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類等；又は、これらの混合溶剤であり得る。
【０４７５】
本発明化合物（Ｉ）は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイのようなカヤツリグサ科雑草；及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
【０４７６】
本発明化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレのような広葉雑草；ツユクサのようなツユクサ科雑草；及び、コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
【０４７７】
本発明化合物（Ｉ）は、畑地及び水田のみならず、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
【０４７８】
本発明の化合物は、担体及び必要に応じて他の補助剤（界面活性剤等）と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここでいう担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味する。
【０４７９】
適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等で代表されるクレー類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成若しくは天然の高分子化合物；カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウ等のワックス類；又は、尿素であり得る。
【０４８０】
適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒；又は、水であり得る。
【０４８１】
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよい。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。
【０４８２】
適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０４８３】
適当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。
さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及びその他の補助剤を含有することもできる。
【０４８４】
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜２５質量部含有し、残部は固体担体である。
【０４８５】
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常１〜９０質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
【０４８６】
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常０．１〜３５質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常0.2〜1.5mmである。
【０４８７】
乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常１〜７０質量部含有しており、これに５〜２０質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤等のその他の補助剤が加えられる。
【０４８８】
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて増粘剤等を添加して経時安定性を保つようにする。
【０４８９】
水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤等に製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
【０４９０】
このようにして種々の剤型に調製された本発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、１０ａあたり有効成分として１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは１０ｇ〜３００ｇを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
【０４９１】
本発明化合物の処理方法としては、通常製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約１ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等がある。
【０４９２】
本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤を配合することができる。特にピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン等は有効である。
【０４９３】
本発明の除草剤は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料等と混合して使用することができる。
【０４９４】
以下に本発明の実施例、製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「％」とあるのは、質量％を示す。
【実施例】
【０４９５】
（実施例１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)
（１）  3-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−１）
3,6-ジクロロピリダジン278.7g(1.87モル)、2-メチルフェノール202.3g(1.87モル)及び炭酸カリウム259g(1.87モル)の混合物を160℃で6時間加熱攪拌した。反応混合物を70℃まで冷却し酢酸エチル2Ｌを加えた。この混合物を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液(4×500mL)、水(4×500mL)及び飽和食塩水(50mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させた。濾過により結晶を集め、3-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを234.2g(1.06モル、収率56.7％)得た。
【０４９６】
（２）  4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−２）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン(234.2g、1.06モル)をオキシ塩化リン(1.85L)に溶解させ、この溶液に塩素ガス76.7g(1.08モル)を4時間かけて吹き込んだ。反応混合物に窒素ガスを吹き込み過剰の塩素ガスを除いた後、オキシ塩化リンを留去した。残留物を酢酸エチル(1.5L)に溶かし、水(4×500mL)及び飽和食塩水(200mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をヘキサン500mLで洗浄して粗生成物193.1gを得た。この粗生成物をヘキサン-酢酸エチル(400mL-240mL)の混合溶媒から再結晶し、4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを114.4g(0.448モル、収率42.3％)得た。
【０４９７】
（３）  6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128、工程Ａ−３)
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン100.0g(0.392モル)を1,4-ジオキサン(1L)に溶解させ、この溶液に水酸化ナトリウム(純度96％、19.6g、0.470モル)の水溶液(水400mL)及びテトラブチルアンモニウムクロライド1.09g(4.78ミリモル)を加えて4時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、全量約100mLとした。この残留物に水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム13.1gを水1.4Lに溶解したもの)及び酢酸エチル500mLを加えた。水層を酢酸エチル(3×200mL)で洗浄し、氷冷下濃塩酸を加えてpH5に調整した。析出した固体を吸引濾過で集め水1Lで洗浄し、風乾した。得られた固体をアセトニトリルから再結晶し、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)を34.4g(0.145モル、収率37.0％)得た。また、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(YMC  GEL、SIL60、350/250mesh、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6-クロロ-3,4-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを13.5g(0.0414モル、収率10.5％)得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.08 (4H, m), 6.84 (1H, br.s), 2.11(3H, s)。
融点（℃）：211-213。
【０４９８】
（実施例２）
3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5）
（１）  6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン(工程Ａ−３)
実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン3.00g（11.8ミリモル）をメタノール（60mL）に溶かし、この溶液に室温で95％ナトリウムメトキシド1.00g（17.6ミリモル）を加え60℃で4時間攪拌した。更に95％ナトリウムメトキシド1.00g（17.6ミリモル）を追加し60℃で1時間攪拌した後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物に酢酸エチルを加え、この混合物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝4:1で溶出）により精製し、6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを2.75g（11.0ミリモル、収率93.2％）得た。
【０４９９】
（２）  4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｎ−１）
（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン2.00g（7.98ミリモル）をメタノール（40mL）に溶かし、この溶液に5％パラジウム-炭素0.20gを加え、水素雰囲気下（1気圧）、4時間攪拌した。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルついでジクロロメタン:メタノール＝5:1で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.59g（7.36ミリモル、収率92.2％）得た。
【０５００】
（３）  3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5、工程Ｎ−２）
（２）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.08g（5.00ミリモル）、水酸化ナトリウム0.24ｇ（6.0ミリモル）、水（5mL）及び1、4−ジオキサン（5mL）の混合物を、一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、3-(2-メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール（化合物番号5）0.21g（10ミリモル、収率20％）を得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.30 (1H, d, J=7.2Hz), 7.43-7.00 (5H, m), 6.43 (1H, d, J=7.2Hz), 2.18 (3H, s)。
融点（℃）：169-171。
【０５０１】
（実施例３）
5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）
（１）  4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン
3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン｛アグリカルチュラル  アンド  バイオロジカル  ケミストリー（Agricultural and Biological Chemistry）、1968年、32巻、1376ページ及びアグリカルチュラル  アンド  バイオロジカル  ケミストリー（Agricultural and Biological Chemistry）、1969年、33巻、96ページに記載の方法で製造できる。｝16.4g（88.2ミリモル）及びオキシ塩化リン（200mL）を混合し、この混合物を80℃に加熱し、塩素ガス8.5g（120ミリモル）を導入した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル  グラディエント）により精製し、4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを6.61g（25.9ミリモル、収率29.4％）、5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを8.14g（36.9ミリモル、収率41.8％）及び4-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.20g（5.44ミリモル、収率6.17％）得た。
【０５０２】
（２）  5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−３）
（１）により得られた4,5-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン5.10g（20.0ミリモル）及びメタノール（70mL）を混合し、この混合物に-8℃でナトリウム0.46g（20ミリモル）を加え、-8℃で30分間、氷冷下8時間30分攪拌した。反応混合物に氷冷水を加え、塩酸でpH3とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル  グラディエント）により精製し、5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを1.15g（4.58ミリモル、収率22.9％）及び4-クロロ-5-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを3.27g（13.0ミリモル、収率65％）を得た。
【０５０３】
（３）  5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45、工程Ａ−４等）
（２）により得られた5-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン750mg（2.99ミリモル）、水酸化ナトリウム156mg（3.9ミリモル）、1,4-ジオキサン（5mL）及び水（10mL）を混合し、この混合物を攪拌下、2時間30分加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。析出した固体を濾過により集め、水、次いでヘキサンで洗浄した。5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）を525mg（2.22ミリモル、収率74.2％）得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.68 (1H, s), 7.38-6.80 (4H, m), 5.32 (1H, br.s), 2.13 (3H, s)。
融点（℃）：238-243。
【０５０４】
（実施例４）
5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号66、工程Ｉ−１）
実施例３により得られた5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号45）237mg（1.00ミリモル）及びアセトニトリル（8mL）を混合し、この混合物に攪拌下、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン112mg(1.00ミリモル)を加え、次いで、4-メチルベンゼンスルフォニルクロライド191mg(1.00ミリモル)を加え、室温で1時間30分撹拌した。反応混合物に水を加え、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）により精製し、5-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号66）を379mg（0.969ミリモル、収率96.9％）得た。
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.80 (1H, s), 7.77-6.75 (8H, m), 2.47 (3H, s), 1.98 (3H, s)。
融点（℃）：140-143。
【０５０５】
（実施例５）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール  １−オキシド(化合物番号129、工程Ｆ−１）
実施例１により得られた6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号128)135mg(0.572ミリモル)及び塩化メチレン（6mL）を混合し、この混合物に、m-クロロ過安息香酸247mg(純度80％、1.14ミリモル)を加え、加熱還流下１６時間攪拌した。室温で2日間放置後、反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、塩化メチレンで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、塩化メチレンで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(YMC  GEL、SIL60、350/250mesh、酢酸エチルで溶出)により精製し、6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール  １−オキシド(化合物番号129)を32.6mg(0.129ミリモル、収率22.6％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.34 (1H, s), 7.34-7.10 (4H, m), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：194-196。
【０５０６】
（実施例６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139）
（１）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドの混合物（工程Ｂ−２）
2-シクロプロピルフェノール25.3g（189ミリモル）、1,4-ジオキサン（120mL）及びジメチルスルホキシド（120mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド23.2g（207ミリモル）を加え、10分間攪拌した。この混合物に、公知化合物である3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド32.0g（194ミリモル）を加え、室温で5日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドの混合物を43.3g（165ミリモル、収率87.3％）得た。
【０５０７】
（２）  4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドの混合物43.3g（165ミリモル）、クロロホルム（30mL）及びオキシ塩化リン18.0mL（194ミリモル）を混合し、この混合物を60℃に加熱し、溶解した。これを室温で一晩攪拌し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジンを32.5g（116ミリモル、収率70.3％）得た。
【０５０８】
（３）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)ピリダジン32.5g（116ミリモル）をジメチルスルホキシド（500mL）に溶かし、10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液84mL（210ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性とし、析出した固体を濾過により集め、水洗した。得られた個体にアセトニトリルを加え加熱した。一晩放冷し、結晶を濾過により集めた（14.04g）。濾液を濃縮し、残留物をエタノールから再結晶し、結晶2.64gを得た。これら結晶を合わせ、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号139）を16.7g（63.5ミリモル、収率54.7％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.28-6.97 (4H, m), 6.82 (1H, s), 1.89-1.77 (1H, m), 0.87-0.73 (2H, m), 0.73-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：229-231。
【０５０９】
（実施例７）
6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140)
（１）  2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド
市販のサリチルアルデヒド5.01g(41.1ミリモル)をN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)に溶かし、この溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム1.80g(45.0ミリモル)を加え、そのまま氷冷下で10分間撹拌した後、クロロ(メトキシ)メタン3.43mL(45.2ミリモル)をゆっくり滴下し、氷冷下で1時間撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒドを6.54g(39.4ミリモル、収率95.9％)得た。
【０５１０】
（２）  1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム877 mg(21.9ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に懸濁させ、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 7.83g(21.9ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(20mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で15分間撹拌後、（１）により得られた2-(メトキシメトキシ)ベンズアルデヒド3.02g (18.2ミリモル) の乾燥ジメチルスルホキシド(9mL)溶液を滴下し、室温で15分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラジュエント)により精製し、1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼンを2.54g(15.5ミリモル、収率85.2％)得た。
【０５１１】
（３）  1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
N,N,N-トリエチルアミン  三フッ化水素酸(MEC-82)  1.47g(9.13ミリモル)の塩化メチレン(10mL)溶液に、（２）により得られた1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン 1.00g(6.09ミリモル) の塩化メチレン(5mL)溶液を滴下し、氷冷下に N-ブロモスクシンイミド 1.19g(6.70ミリモル)を加えた。そのまま氷冷下で2時間撹拌後、室温に昇温しさらに30分間撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層は希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製  1.05717  4枚使用  酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)、次いで分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製  1.05744  4枚使用  酢酸エチル:ヘキサン=10:1にて展開)により精製し、1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物1.24gを得た。
【０５１２】
（４）  1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に85%水酸化カリウム736.2mg(11.15ミリモル)を加え室温で1時間30分間撹拌後、（３）により得られた1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物978.2mgの乾燥ジメチルスルホキシド(6mL)溶液を滴下し、2時間撹拌し、次いで60℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物632.7mgを得た。
【０５１３】
（５）  1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(5mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1Mヘキサン溶液）1.97mL(1.97ミリモル)を滴下し、次いで、（４）により得られた1-(1-フルオロビニル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物143.6mgの乾燥ジエチルエーテル(3mL)溶液を滴下した。室温で10分間撹拌後、ジヨードメタン0.19mL(2.3ミリモル)を滴下し、4時間30分加熱還流した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)により精製し、1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物80.5mgを得た。
【０５１４】
（６）  2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノール
（５）により得られた1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンの粗生成物43.8mgのメタノール(6mL)溶液に、濃塩酸(0.3mL)を滴下し、60℃で3時間加熱撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノールの粗生成物42.8mgを得た。
【０５１５】
（７）  6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（６）により得られた2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノールの粗生成物42.8mgを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド34.7mg(0.310ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド46.4mg (0.281ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドを28.0mg (0.0996ミリモル)得た。
【０５１６】
（８）  4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン 1-オキサイド28.0mg (0.0996ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水と塩化メチレンを加え30分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを5.1mg (0.017ミリモル、収率17％)得た。
【０５１７】
（９）  6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140、工程Ｂ−４)
（８）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを5.1mg (0.017ミリモル)を1,4-ジオキサン(2mL)及びジメチルスルホキシド(2mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mLを加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてpH2に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-[2-(1-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号140)を4.0mg (0.014ミリモル、収率82％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.57-7.52 (1H, m), 7.39-7.31 (1H, m), 7.22-7.13 (1H, m), 7.00 (1H, d, J=8.1Hz), 6.48 (1H, s), 1.32-1.22 (2H, m), 1.16-1.08 (2H, m)。
融点（℃）：152-157。
【０５１８】
（実施例８）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207)
（１）  1-メトキシ-2-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム1.92g(48.0ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(15mL)に懸濁させ、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 17.2g(48.2ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(35mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で20分間撹拌後、市販の2-メトキシベンズアルデヒド4.83mL(40.1ミリモル)を滴下し、室温で1時間撹拌し、次いで、65℃で3時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-メトキシ-2-ビニルベンゼンを3.29g(24.5ミリモル、収率61.1％)得た。
【０５１９】
（２）  1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼン
N,N,N-トリエチルアミン  三フッ化水素酸(MEC-82)  3.60g(22.4ミリモル)の塩化メチレン(20mL)溶液に、（１）により得られた1-メトキシ-2-ビニルベンゼン2.01g(15.0ミリモル) の塩化メチレン(6mL)溶液を滴下し、氷冷下に N-ブロモスクシンイミド 2.92g(16.4ミリモル)を加えた。そのまま氷冷下で25分間撹拌後、室温に昇温しさらに1時間30分撹拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注入し塩化メチレンで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.39gを得た。
【０５２０】
（３）  1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼン
乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)に85%水酸化カリウム1.28g(19.4ミリモル)を加え室温で30分間撹拌後、（２）により得られた1-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.50gの乾燥ジメチルスルホキシド(10mL)溶液を滴下し、一夜撹拌した。反応混合物を、水中に注入しヘキサンで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.21gを得た。
【０５２１】
（４）  1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(8mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）19.88mL(19.88ミリモル)を滴下し、（３）により得られた1-(1-フルオロビニル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.21 gの乾燥ジエチルエーテル(8mL) 溶液を滴下した。室温で10分間撹拌後、ジヨードメタン1.92mL(23.86ミリモル)を滴下し、6時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入し次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えしばらく撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.06 gを得た。
【０５２２】
（５）  2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノール
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 765.3mg(19.1ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(8mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール1.46mL(19.8ミリモル)をゆっくり滴下し15分間撹拌後、（４）により得られた1-(1-フルオロシクロプロピル)-2-メトキシベンゼンの粗生成物1.06gの乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(5mL)溶液を滴下し、160℃で5時間加熱撹拌した。放冷後反応混合物に、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてpH2に調整し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノールの粗生成物0.26gを得た。
【０５２３】
（６）  6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（５）により得られた2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノールの粗生成物0.26gを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド265.5mg(2.37ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド390.3mg (2.37ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン 1-オキサイドを138.4mg(0.428ミリモル)得た。
【０５２４】
（７）  4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン（工程Ｂ−３）
（６）により得られた6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン  1-オキサイド138.4mg (0.428ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え30分撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744  2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジンを94.4mg (0.277ミリモル、収率64.7％)得た。
【０５２５】
（８）  6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207、工程Ｂ−４)
（７）により得られた4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}ピリダジン94.4mg (0.277ミリモル)を1,4-ジオキサン(1mL)及びジメチルスルホキシド(1mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.69mL (1.38ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水及び酢酸エチルを加えた後、水層を分離して酢酸エチルで洗浄した。ここに希塩酸を加えてpH2に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号207)を47.5mg (0.147ミリモル、収率53.1％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.07 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.46 (2H, q, J=7.3Hz), 1.28-1.02 (9H, m)。
融点（℃）：88。
【０５２６】
（実施例９）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）
（１）  1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン
実施例７（２）により得られた1-(メトキシメトキシ)-2-ビニルベンゼン305mg（1.86ミリモル）をクロロホルム（12mL）に溶かし、この溶液に50％水酸化ナトリウム水溶液5mL（63ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド54.1mg（0.237ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開) により精製し、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンを387mg (1.57ミリモル、収率84.4％)得た。
【０５２７】
（２）  2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノール
（１）により得られた1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼン203mg（0.822ミリモル）をメタノール（5mL）に溶かし、この溶液に、濃塩酸0.1mLを加え、60℃で2時間攪拌した。原料の消失を薄層クロマトグラフィーで確認後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノールの粗生成物を194mg得た。
【０５２８】
（３）  6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノールの粗生成物194mg、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド118mg（1.05ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド157mg（0.952ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物を268mg得た。
【０５２９】
（４）  4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物268mg及びオキシ塩化リン3mLを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=1:2にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジンを162mg（0.463ミリモル、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-(メトキシメトキシ)ベンゼンより3工程の収率、56.3％）得た。
【０５３０】
（５）  6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265、工程Ｂ−４）
（４）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]ピリダジン162mg（0.463ミリモル）、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.15mL（2.30ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）を50.0mg（0.151ミリモル、収率32.6％）得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.15 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.90 (1H, dd, J=10.6, 8.8Hz), 2.07-1.89 (2H, m)。
融点（℃）：158-163。
【０５３１】
（実施例１０）
6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）
（１）  3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジン（工程Ｏ−１）
55％水素化ナトリウム3.49g（80.0ミリモル）を1,4-ジオキサン（30mL）に懸濁し、この懸濁液に、ピロカテコール4.40g（40ミリモル）の1,4-ジオキサン（30mL）溶液、次いで3,4,6-トリクロロピリダジン｛ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、1963年、28巻、218〜221ヘ゜ーシ゛に記載されている。｝7.30g（39.9ミリモル）の1,4-ジオキサン（30mL）溶液を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム及び水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をメチルイソブチルケトンから再結晶し、3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジンを6.15g（27.8ミリモル、収率69.7％）得た。
【０５３２】
（２）  6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384、工程Ｏ−２）
（１）により得られた3-クロロ[1,4]ベンゾジオキシノ[2,3-c]ピリダジン5.52g（25.0ミリモル）、96％水酸化ナトリウム1.30g（31.2ミリモル）、ジメチルスルホキシド（55mL）及び水（15mL）の混合物を90℃で1時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルで洗浄し、6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）を4.90g（20.5ミリモル、収率82.0％）得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.25-6.40 (5H, m)。
融点（℃）：216-219。
【０５３３】
（実施例１１）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号404）
（１）  6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2-(メチルスルファニル)フェノール454mg(3.24ミリモル)を1,4−ジオキサン（5mL）及びジメチルスルホキシド(5mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウム  tert-ブトキシド519mg(4.63ミリモル)を加えて35分間攪拌した。この混合物に3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド424mg(2.57ミリモル)を加え3時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン:酢酸エチル＝3:1で溶出)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドを391mg(1.46ミリモル、収率56.8％)得た。
【０５３４】
（２）  4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド288mg(1.07ミリモル)及びオキシ塩化リン1.00mL(10.8ミリモル)を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン/酢酸エチル=3/1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジンを118mg(0.411ミリモル、収率38.4％)得た。
【０５３５】
（３）  4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジン
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン118mg(0.411ミリモル)を1,2-ジクロロエタン(4mL)に溶かし、この溶液にm-クロロ過安息香酸96.3mg(純度80％、0.446ミリモル)を加え室温で5時間攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチル抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1ついで3:1ついで1:1で展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジンを21.1mg(0.0696ミリモル、収率16.9％)得た。
【０５３６】
（４）  6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号404、工程Ｂ−４）
（３）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]ピリダジン21.1mg(0.0696ミリモル)を1,4−ジオキサン(0.5mL)に溶かし、この溶液に、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.12mL(0.36ミリモル)を加え45分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド(0.5mL)を加え、3時間攪拌後、10％塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、クロロホルム:メタノール=10:1)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルフィニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号404)を2.1mg(0.0074ミリモル、収率11％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.90-7.84 (1H, m), 7.60-7.42 (2H, m), 7.14 (1H, dd, J=9.2, 1.1Hz), 6.62 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０５３７】
（実施例１２）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号406）
（１）  6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド
実施例１１（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド208mg(0.774ミリモル) を1,2-ジクロロエタン(5mL)に溶かし、この溶液に80% m-クロロ過安息香酸829mg(3.84ミリモル)を加え室温で4時間攪拌した。反応混合物を10％亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドを132mg(0.439ミリモル、収率56.7％)得た。
【０５３８】
（２）  4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド111mg(0.369ミリモル)及びオキシ塩化リン1.00mL(10.8ミリモル)を混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジンを70.8mg(0.222ミリモル、収率60.2％)得た。
【０５３９】
（３）  6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号406、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]ピリダジンを70.8mg(0.222ミリモル)を1,4−ジオキサン(2.0mL)に溶かし、この溶液に、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.45mL(1.4ミリモル)を加え30分間攪拌した。この混合物にジメチルスルホキシド(2.0mL)を加え一晩攪拌し、水中に注ぎヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄した。水層に10％塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-[2-(メチルスルホニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール(化合物番号406)を18.0mg(0.0599ミリモル、収率27.0％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=7.7, 1.8Hz), 7.71 (1H, ddd, J=7.7, 7.7, 1.8Hz), 7.43 (1H, ddd, J=7.7, 7.7, 1.1Hz), 7.32 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.62 (1H, s), 3.36 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０５４０】
（実施例１３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478)
（１）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｄ−１）
2−シクロプロピル−3−メトキシフェノール190mg(1.16ミリモル)を1,4−ジオキサン(2.5mL)及びジメチルスルホキシド(2.5mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液にカリウム  tert-ブトキシド146mg(1.30ミリモル)を加えて10分間攪拌した。この混合物に3,6-ジクロロ−4−メトキシピリダジン 170mg(0.950ミリモル)を加え一晩放置した。反応混合物を、氷水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを90.1mg(0.293ミリモル、収率30.8％)及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを114mg(0.371ミリモル、収率39.1％)得た。
【０５４１】
（２）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478、工程Ｄ−２)
60％水素化ナトリウム24mg(0.60ミリモル)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、2mL)に懸濁し、この懸濁溶液に、氷冷下、エタンチオール0.05mL(0.7ミリモル)を滴下し、室温で10分間攪拌した。この混合物に（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-メトキシピリダジン60.0mg(0.195ミリモル)の乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、1.5mL)溶液を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層に氷冷濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン:酢酸エチル=1:1にて展開)により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号478)を15.2mg(0.0519ミリモル、収率26.6％)得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.19 (1H, dd, J=8.1, 8.4Hz), 6.76 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, d, J=8.4Hz), 6.60 (1H, s), 3.85 (3H, s), 1.55-1.35 (1H, m), 0.85-0.60 (4H, m)。
融点（℃）：184-185。
【０５４２】
（実施例１４）
3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号515）
（１）  7-ヒドロキシ-1-インダノン
塩化アルミニウム37.0g(278ミリモル)を塩化ナトリウム3.70g(61.3ミリモル)と混合し、この混合物を150℃にて加熱溶解させ、加熱(50℃)溶解した市販の2,3ジヒドロ−4H−クロメン−4−オン6.40g(43.2ミリモル)を加えて200℃で20分間攪拌した。反応混合物(ガム状)を冷却し、氷冷した塩酸(濃塩酸100mｌと氷を合わせて200mｌにしたもの)へ少しずつ加え30分間攪拌した。この混合物に塩化メチレンを加え分液した。水層をろ過し、ろ液を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel  C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-ヒドロキシ-1-インダノンを4.82g(32.6ミリモル、収率75.2％)得た。
【０５４３】
（２）  7-(メトキシメトキシ)-1-インダノン
（１）により得られた7-ヒドロキシ-1-インダノン1.00g(6.76ミリモル)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF, 33mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、60％水素化ナトリウム0.330g(8.25ミリモル)を4回に分けて加え30分間攪拌した。この混合物に、クロロメトキシメタン0.80mL(11ミリモル)を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-(メトキシメトキシ)-1-インダノンを1.04g(5.42ミリモル、収率80.2％)得た。
【０５４４】
（３）  7-(メトキシメトキシ)-1-インダノール
（２）により得られた7-メトキシメトキシ-1-インダノン1.04g(5.42ミリモル)をメタノール(20mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム164mg(4.34ミリモル)を加え室温にて4時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、7-(メトキシメトキシ)-1-インダノールを1.05g(5.42ミリモル、収率100％)得た。
【０５４５】
（４）  4-(メトキシメトキシ)-1H-インデン及び7-(メトキシメトキシ)-1H-インデンの混合物
（３）により得られた7-(メトキシメトキシ)-1-インダノール500mg(2.58ミリモル)を塩化メチレン(3mL)に溶かし、この溶液を氷冷し、トリエチルアミン0.50mL(3.7ミリモル)及びメタンスルホニルクロライド0.25mL(3.3ミリモル)を加え2時間攪拌した。トリエチルアミン0.80mL(5.7ミリモル)を加え1時間攪拌した後、水中へ注ぎ塩化メチレン抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をピリジン(3mL)に溶かし、4時間加熱還流した。室温にて一晩放置後、反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチル抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、4-(メトキシメトキシ)-1H-インデン及び7-(メトキシメトキシ)-1H-インデンの混合物を280mg(1.59ミリモル、収率61.6％)得た。
【０５４６】
（５）  (2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物
30mLナスフラスコに窒素気流下、乾燥ジエチルエーテル(5mL)を加え、氷冷した。ここへジエチル亜鉛（1.0mol/Lヘキサン溶液）6.3mL(6.3ミリモル)、ジヨードメタン0.70mL(8.5ミリモル)を順次滴下し10分間攪拌した。この混合液に（４）により得られた4-（メトキシメトキシ）-1H-インデン及び7-（メトキシメトキシ）-1H-インデンの混合物250mg(1.42ミリモル)のエーテル溶液(9mL)をゆっくり滴下した。この混合物を4時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。ここへ同容量の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(Wakogel C−100、ヘキサン−酢酸エチル、グラディエント)により精製し、2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物を150mg(0.789ミリモル、収率55.6％)得た。
【０５４７】
（６）  1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物
（５）により得られた2-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン及び5-(メトキシメトキシ)-1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデンの混合物150mg(0.789ミリモル)をメタノール(6mL)に溶かし、この溶液に濃塩酸を2滴加え室温で1時間攪拌後、60℃で20分間加熱攪拌した。反応混合物を冷却し、水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ヘキサン:酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物を80.0mg(0.548ミリモル、収率69.5％)得た。
【０５４８】
（７）  3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシドの混合物（工程Ｂ−２）
（６）により得られた1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-オール及び1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-オールの混合物80.0mg(0.548ミリモル)を1,4-ジオキサン(2mL)及びジメチルスルホキシド(2mL)の混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド85mg(0.76ミリモル)を加え10分間攪拌した。ここに、3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド82mg (0.50ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、4枚使用、ヘキサン:酢酸エチル=2:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシドの混合物を75.0mg(0.273ミリモル、収率49.8％)得た。
【０５４９】
（８）  3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン（工程Ｂ−３）
（７）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシド及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキシドの混合物75.0mg(0.273ミリモル)をオキシ塩化リン0.30mL(3.2ミリモル)と混合し、この混合物を一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮してオキシ塩化リンを留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744  、3枚使用、ヘキサン/酢酸エチル=9/1にて4回展開操作を繰り返した)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを21.4mg(0.0730ミリモル、収率26.7％)及び3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを32.6mg(0.111ミリモル、収率40.7％)得た。
【０５５０】
（９）  3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号515、工程Ｂ−４)
（８）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン21.4mg(0.0730ミリモル)のジメチルスルホキシド(3mL)溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mL(0.2ミリモル)加え、室温にて3時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、1枚使用、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号515)を10.3mg(0.0375ミリモル、収率51.4％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.84 (1H, d, J=7.7Hz), 6.59 (1H, s), 3.20 (1H, dd, J=17.2, 6.2Hz), 2.94 (1H, d, J=17.2Hz), 2.30-2.15 (1H, m), 1.90-1.75 (1H, m), 1.05-0.90 (1H, m)。
融点（℃）：245-247。
【０５５１】
（実施例１５）
3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号516、工程Ｂ−４)
実施例１４（８）により得られた3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-4,6-ジクロロピリダジン32.6mg(0.111ミリモル)をジメチルスルホキシド(3mL)に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.1mL(0.2ミリモル)を加え、室温にて4時間攪拌した。この反応混合物を氷冷した1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を分離し、氷冷下濃塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、1枚使用、クロロホルム:メタノール=10:1にて展開)により精製し、3-(1,1a,6,6a-テトラヒドロシクロプロパ[a]インデン-5-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール(化合物番号516)を13.4mg(0.0487ミリモル、収率43.9％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25-7.05 (2H, m), 6.83 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 6.67 (1H, s), 3.00 (1H, dd, J=17.2, 6.6Hz), 2.78 (1H, d, J=17.2Hz), 2.50-2.35 (1H, m), 2.00-1.80 (1H, m), 1.15-1.00 (1H, m), 0.10-0.00 (1H, m)。
融点（℃）：211-213。
【０５５２】
（実施例１６）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704)
（１）  6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
市販の2-メトキシ-5-メチルフェノール167.5mg(1.21ミリモル)を1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド142.8mg(1.27ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド202.9mg (1.23ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドを226.5mg (0.849ミリモル、収率70.2％)得た。
【０５５３】
（２）  4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド226.5mg(0.849ミリモル)をオキシ塩化リン(1mL)に溶かし、この溶液を室温で一夜撹拌した。反応液に、水及び塩化メチレンを加え30分間撹拌後、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジンを205.3mg (0.720ミリモル、収率84.8％)得た。
【０５５４】
（３）  6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704、工程Ｂ−４)
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)ピリダジン205.3mg (0.720ミリモル)を1,4-ジオキサン(5mL)及びジメチルスルホキシド(5mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.8mL (3.6ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応液に水を加え、希塩酸を加えてpH2に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)により精製し、6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号704) を148.1mg (0.555ミリモル、収率77.1％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.04-6.91 (3H, m), 6.66 (1H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
融点（℃）：126-134。
【０５５５】
（実施例１７）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728)
（１）  3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒド
市販の3-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド3.01g(21.5ミリモル)のアセトニトリル(50mL)溶液に、炭酸カリウム5.92g(42.8ミリモル)及び沃化メチル6.66mL(107ミリモル)を加え、90℃で3時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒドの粗生成物3.22gを得た。
【０５５６】
（２）  1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼン
窒素雰囲気下、ヘキサンで洗浄した60%水素化ナトリウム273.2mg(6.83ミリモル)を乾燥ジメチルスルホキシド(3mL)に懸濁し、この懸濁液を85℃で30分間加熱撹拌した後、室温まで戻し更に氷冷下、メチル(トリフェニル)ホスホニウムブロミド 2.44g(6.83ミリモル)の乾燥ジメチルスルホキシド(8mL)溶液をゆっくり滴下した。室温で30分間撹拌後、（１）により得られた3-フルオロ-2-メトキシベンズアルデヒドの粗生成物877.4mgの乾燥ジメチルスルホキシド(5mL)溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。反応混合物を、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層は、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼンを0.38g(2.5ミリモル)得た。
【０５５７】
（３）  1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼン
窒素雰囲気下、乾燥フラスコに乾燥ジエチルエーテル(5mL)を入れ、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）9.20mL(9.20ミリモル)を滴下し、（２）により得られた1-フルオロ-2-メトキシ-3-ビニルベンゼン0.56g(3.7ミリモル)の乾燥ジエチルエーテル(10mL)溶液を滴下した。室温で5分間撹拌後、ジヨードメタン1.48mL(18.4ミリモル)を滴下し、5時間加熱還流した。室温まで冷却し、ジエチル亜鉛（1mol/Lヘキサン溶液）9.20mL(9.20ミリモル)とジヨードメタン1.48mL(18.4ミリモル)を追加し、再び4時間加熱還流した。室温で一夜放置後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液中に注入した。ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え30分間撹拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼンの粗生成物0.82gを得た。
【０５５８】
（４）  6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム 288.8mg(7.22ミリモル)を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(3mL)に懸濁し、この懸濁液に、エタンチオール0.55mL(7.5ミリモル)をゆっくり滴下した。15分間撹拌後、（３）により得られた1-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メトキシベンゼンの粗生成物402.1mg の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(6mL)溶液を滴下し、160℃で5時間加熱撹拌した。室温で一夜放置後、反応混合物に、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてpH2に調整した。これを、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出液を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製  1.05744  3枚使用  酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開) により精製し、混合物299.9mgを得た。
この混合物152.7mgを1,4-ジオキサン(3mL)及びジメチルスルホキシド(3mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、カリウムtert-ブトキシド116.1mg(1.03ミリモル)を加え、次いで、3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド162.6mg (0.988ミリモル)を加えて、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン 1-オキサイドを46.6mg (0.144ミリモル)得た。
【０５５９】
（５）  4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン（工程Ｂ−３）
（４）により得られた6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン 1-オキサイド46.6mg (0.144ミリモル)のオキシ塩化リン(0.5mL)溶液を室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=4:1にて展開) により精製し、4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジンを9.8mg (0.028ミリモル、収率19％)得た。
【０５６０】
（６）  6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728、工程Ｂ−４)
（５）により得られた4,6-ジクロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}ピリダジン9.8mg (0.028ミリモル)を1,4-ジオキサン(1mL)及びジメチルスルホキシド(1mL)混合溶媒に溶かし、この溶液に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.07mL (0.14ミリモル)を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸を加えてpH2に調整後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、1枚使用、酢酸エチルにて展開) により精製し、6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール(化合物番号728)を2.2mg(0.0067ミリモル、収率24％)得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.15 (1H, m), 7.07-6.97 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.33 (1H, q, J=7.0Hz), 2.42-2.20 (2H, m), 1.43 (3H, d, J=7.0Hz), 1.02 (3H, t, J=7.0Hz)。
物性：アモルファス。
【０５６１】
（実施例１８）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738）
（１）  1-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
60％水素化ナトリウム4.80g（120ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（60mL）に懸濁し、この懸濁液に、0℃で2-イソプロピルフェノール13.6g（100ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。0℃で10分間攪拌した後、2-メトキシエトキシメチルクロライド14.9g（119ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、氷冷水（250mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=50:1で溶出）で精製し、1-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを18.1g（80.8ミリモル、収率80.8％）得た。
【０５６２】
（２）  １−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
（１）により得られた１-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン8.00g（35.7ミリモル）を乾燥エーテル（100mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）34.4mL（55.0ミリモル）を滴下し（反応液温度5-10℃）、氷冷下5時間攪拌した。ここに塩素ガス2.51g（35.4ミリモル）を、反応液温度を5-10℃に保ちながら吹き込んだ。反応混合物を氷冷下1時間攪拌し、1mol/L塩酸（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=100:1で溶出）により精製し、１−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを4.38g（16.9ミリモル、収率47.3％）得た。
【０５６３】
（３）  2-クロロ-6-イソプロピルフェノール
（２）により得られた１−クロロ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン4.38g（16.9ミリモル）をジクロロメタン（15mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸2.70g（23.7ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-クロロ-6-イソプロピルフェノールを2.50g（14.7ミリモル、収率87.0％）得た。
【０５６４】
（４）  3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム  tert-ブトキシド1.98g（17.7ミリモル）、1,4-ジオキサン（100mL）及び（３）で得られた2-クロロ-6-イソプロピルフェノールを2.50g（14.7ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。ここに3,6-ジクロロピリダジン2.18g（14.6ミリモル）を加えて4時間加熱還流した。反応混合物に、カリウム  tert-ブトキシド0.50g（4.5ミリモル）を追加し、更に3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、1規定塩酸（100mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンを3.18g（11.2ミリモル、収率76.2％）得た。
【０５６５】
（５）  6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（４）により得られた3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン3.17g（11.2ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（90mL）に溶かし、この溶液に80-85％ｍ-クロロ過安息香酸2.90g（13.4-14.3ミリモル）を加え、13時間加熱還流した。反応混合物を1規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水,飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物を2.82g（9.43ミリモル、収率84.2％）得た。
【０５６６】
（６）  4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（５）により得られた6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン 1-オキサイドの混合物2.80g（9.36ミリモル）をオキシ塩化リン17.5mL（189ミリモル）と混合し、この混合物を2時間30分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンを0.850g（2.67ミリモル、m.p.90-91℃）、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物を1.78g（5.60ミリモル）得た。
【０５６７】
（７）  6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン及び3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（10mL）にナトリウム0.080g（3.5ミリモル）を加え室温で30分間攪拌した。ここに（６）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン0.830g（2.61ミリモル）を加えて室温で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを0.720g（2.30ミリモル、収率88.1％）得た。一方、4,6-ジクロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジン及び3,4-ジクロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)ピリダジンの混合物1.78g（5.60ミリモル）を同様に反応し、6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを1.25g（3.99ミリモル、収率71.3％）、3-クロロ-6-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを0.300g（0.958ミリモル、収率17.1％）得た。
【０５６８】
（８）  6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738、工程Ｃ−４）
（７）により得られた6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン1.46g（4.66ミリモル）をジメチルスルホキシド（13mL）に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液3mL（6.0ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。6-クロロ-3-(2-クロロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号738）を1.33g（4.45ミリモル、収率95.5％）得た。
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.40-7.05 (3H, m), 6.70 (1H, s), 2.98 (1H, septet, J=6.2Hz), 1.13 (6H, d, J=6.2Hz)。
融点（℃）：218-233。
【０５６９】
（実施例１９）
3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760）
（１）  １−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
実施例１８（１）により得られた１-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン5.18g（23.1ミリモル）を乾燥エーテル（100mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.60M）22.3mL（35.7ミリモル）を滴下し（反応液温度5-10℃）、氷冷下5時間攪拌した。ここに90％臭化シアン8.20g（69.7ミリモル）を、反応液温度を5-10℃に保ちながら加えた。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、氷冷水（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=100:1で溶出）により精製し、１−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを3.40g（11.2ミリモル、収率48.5％）得た。
【０５７０】
（２）  2-ブロモ-6-イソプロピルフェノール
（１）により得られた１−ブロモ-3-イソプロピル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン3.40g（11.2ミリモル）をジクロロメタン（10mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸2.50g（21.9ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-ブロモ-6-イソプロピルフェノールを2.27g（10.6ミリモル、収率94.6％）得た。
【０５７１】
（３）  3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン（工程Ａ−１）
カリウム  tert-ブトキシド1.52g（13.6ミリモル）、1,4-ジオキサン（60mL）及び（２）により得られた2-ブロモ-6-イソプロピルフェノール2.27g（10.6ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。ここに3,6-ジクロロピリダジン1.58g（10.6ミリモル）を加えて７時間20分加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水（110mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を再結晶（イソプロピルエーテル）ついで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを2.68g（8.17ミリモル、収率77.1％）得た。
【０５７２】
（４）  3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（３）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン2.68g（8.17ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（35mL）に溶かし、この溶液に80-85％ｍ-クロロ過安息香酸2.12g（9.80-10.4ミリモル）を加え、12時間30分加熱還流した。反応混合物を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝5:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物を2.26g（6.57ミリモル、収率80.4％）得た。
【０５７３】
（５）  3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物（工程Ｃ−２）
（４）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロピリダジン 1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロピリダジン 1-オキサイドの混合物2.14g（6.22ミリモル）をオキシ塩化リン11.6mL（125ミリモル）と混合し、この混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物を2.22g（6.13ミリモル、収率98.6％）得た。
【０５７４】
（６）  3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
メタノール（20mL）にナトリウム0.180g（7.8ミリモル）を加え室温で30分間攪拌した。ここに（５）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンの混合物2.22g（6.13ミリモル）を加えて室温で4時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝15:1）で精製し、ヘキサンで洗浄して結晶化し、3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを1.48g（4.13ミリモル、収率67.4％）得た。また同時に6-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-3-クロロ-4-メトキシピリダジンを0.21g（0.59ミリモル、収率9.6％）得た。
【０５７５】
（７）  3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760、工程Ｃ−４）
（６）により得られた3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン0.72g（2.0ミリモル）をジメチルスルホキシド（10mL）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム100mgを水1.5mLに溶かして調製、2.4ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水で洗浄し、風乾した。3-(2-ブロモ-6-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号760）を0.56g（1.6ミリモル、収率80％）得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.00 (3H, m), 6.89 (1H, s), 2.94 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：232-253(dec.)。
【０５７６】
（実施例２０）
3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761）
（１）  tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
60％水素化ナトリウム4.80g（120ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（25mL）に懸濁し、この懸濁液に、0℃で2-tert-ブチルフェノール15.0g（100ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。0℃で10分間攪拌した後、2-メトキシエトキシメチルクロライド14.9g（119ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（80mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下4時間30分攪拌し、室温で一晩放置した。反応混合物に0℃で60％水素化ナトリウム1.20g（30ミリモル）及び2-メトキシエトキシメチルクロライド3.8g（30ミリモル）を追加し、0℃で7時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（250mL）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、2規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=20:1で溶出）で精製し、tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを19.7g（82.8ミリモル、収率82.8％）得た。
【０５７７】
（２）  1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン
（１）により得られたtert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン10.0g（42.0ミリモル）を乾燥エーテル（120mL）に溶かし、この溶液に氷冷下、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.53M）42.1mL（64.4ミリモル）を滴下し、氷冷下3時間攪拌した。ここに90％臭化シアン14.8g（126ミリモル）の乾燥エーテル（20mL）溶液を滴下した。反応混合物を氷冷下3時間攪拌し、氷冷水（300mL）に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=20:1で溶出）により精製し、1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼンを8.48g（26.8ミリモル、収率63.8％）得た。
【０５７８】
（３）  2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノール
（２）により得られた1-ブロモ-3-tert-ブチル-2-[(2-メトキシエトキシ)メトキシ]ベンゼン8.38g（26.4ミリモル）をジクロロメタン（30mL）に溶かし、この溶液にトリフルオロ酢酸9.03g（79.2ミリモル）のジクロロメタン（20mL）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出）により精製し、2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノールを5.68g（24.8ミリモル、収率93.9％）得た。
【０５７９】
（４）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジン（工程Ａ−１）
（３）により得られた2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノール4.84g（21.1ミリモル）を1,4-ジオキサン（40mL）に溶かし、この溶液にカリウム  tert-ブトキシド3.55g（31.7ミリモル）及び1,4-ジオキサン（40mL）を加え、室温で15分間攪拌した。ここに3,6-ジフルオロピリダジン2.45g（21.1ミリモル）を加えて24時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジンを1.70g（5.23ミリモル、収率24.8％）得た。
【０５８０】
（５）  6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノール
（４）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-フルオロピリダジン1.70g（5.23ミリモル）と酢酸（9mL）の混合物に酢酸カリウム1.04g（10.6ミリモル）を加え、130-140℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をベンゼンで洗浄し、6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノールを1.54g（4.77ミリモル、収率91.2％、m.p.255-257℃）を得た。
【０５８１】
（６）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン
（５）により得られた6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-ピリダジノール1.54g（4.77ミリモル）をオキシ塩化リン15mL（162ミリモル）と混合し、この混合物を70分間加熱還流した。反応混合物からオキシ塩化リンを留去し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを1.55g（4.53ミリモル、収率95.0％）得た。
【０５８２】
（７）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン  1-オキサイドの混合物（工程Ｃ−１）
（６）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン1.42g（4.15ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（20mL）に溶かし、この溶液に80％ｍ-クロロ過安息香酸1.08g（4.99ミリモル）の乾燥ジクロロメタン（10mL）溶液を加え、20時間加熱還流した。反応混合物に80％ｍ-クロロ過安息香酸0.275g（1.27ミリモル）を追加し、3時間30分加熱還流した後、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン  1-オキサイドの混合物を0.704g（1.97ミリモル、収率47.5％）得た。
【０５８３】
（８）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（７）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド及び6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロピリダジン  1-オキサイドの混合物0.704g（1.97ミリモル）をオキシ塩化リン5mL（54ミリモル）と混合し、この混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝20:1）で精製し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.474g（1.26ミリモル、収率64.0％）、6-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-3,4-ジクロロピリダジンを0.119g（0.316ミリモル、収率16.0％）得た。
【０５８４】
（９）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（８）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.443g（1.18ミリモル）のメタノール（10mL）に溶かし、この溶液に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.545g（2.83ミリモル）及びメタノール（5mL）を加え、室温で80分間攪拌した。反応混合物に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.10g（0.52ミリモル）を追加し、室温で2時間攪拌した後、更に28％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液0.15g（0.78ミリモル）を追加して室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを0.428g（1.15ミリモル、収率97.5％）得た。
【０５８５】
（１０）  3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761、工程Ｃ−４）
（９）により得られた3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン0.395g（1.06ミリモル）をジメチルスルホキシド（5mL）に溶かし、この溶液に水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム50.8mgを水3mLに溶かして調製、1.27ミリモル）を加え、80℃で3時間攪拌した。水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム42mgを水3mLに溶かして調製、1.1ミリモル）及びジメチルスルホキシド（10mL）を追加し、さらに5時間80℃で攪拌した。放冷後、反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性にした。析出した固体を濾過により集め、水、ヘキサン及びイソプロピルエーテルで順次洗浄し、風乾した。3-(2-ブロモ-6-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号761）を0.309g（0.863ミリモル、収率81.4％）得た。
1H-NMR (270MHz, CDCl3) δppm：9.55 (1H, br.s), 7.47 (1H, dd, J=8.1, 1.7Hz), 7.41 (1H, dd, J=8.1, 1.7Hz), 7.08 (1H, t, J=8.1Hz), 6.58 (1H, br.s), 1.34 (9H, s)。
融点（℃）：240-247。
【０５８６】
（実施例２１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801）
（１）  6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2,6-ジメチルフェノール268mg（2.20ミリモル）、1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）を混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド270mg（2.41ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド370mg（2.24ミリモル）を加え、室温で10時間攪拌後、2日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドを350mg（1.39ミリモル、収率63.1％）得た。
【０５８７】
（２）  4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド330mg（1.31ミリモル）をジクロロメタン（0.6mL）及びオキシ塩化リン0.60mL（6.5ミリモル）と混合し、この混合物を1時間攪拌し、更に5日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジンを322mg（1.20ミリモル、収率91.6％）得た。
【０５８８】
（３）  6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)ピリダジンを300mg（1.12ミリモル）をジメチルスルホキシド（8mL）に溶かし、この溶液に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（2.0ミリモル）を加えて、室温で一晩攪拌した。更に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（2.0ミリモル）を追加し、原料の消失後、反応混合物を氷冷水に注いだ。塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）及び分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=9:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号801）を128mg（0.510ミリモル、収率45.5％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.18-7.05 (3H, m), 6.83 (1H, s), 2.05 (6H, s)。
融点（℃）：214-215。
【０５８９】
（実施例２２）
3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805）
（１）  3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン（工程Ａ−１）
2-tert-ブチル-6-メチルフェノール17.5g（107ミリモル）、カリウム  tert-ブトキシド11.9g（106ミリモル）及び1,4-ジオキサン（250mL）を混合し、この混合物を室温で30分間攪拌した。ここに2,6-ジクロロピリダジン15.0g（101ミリモル）を加え100℃で3時間15分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をイソプロピルエーテルから結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジンを15.3g（55.2ミリモル、収率54.6％）得た。
【０５９０】
（２）  3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン8.00g（28.9ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（200mL）及び70％ｍ−クロロ過安息香酸8.50g（34.4ミリモル）と混合し、この混合物を室温で4日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒から結晶化もしくはシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド7.04g（24.0ミリモル、収率83.0％）を得た。
【０５９１】
（３）  3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロピリダジン  1-オキサイド1.00g（3.41ミリモル）をクロロホルム（10mL）及びオキシ塩化リン0.48mL（5.2ミリモル）と混合し、この混合物を加熱還流下24時間及び室温で2日間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒より結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを0.767g（2.47ミリモル、収率72.4％）を得た。
【０５９２】
（４）  3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805、工程Ｃ−３）
（３）により得られた3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-4,6-ジクロロピリダジンを354mg（1.14ミリモル）をジメチルスルホキシド（10mL）及び1mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.6mL（1.6ミリモル）と混合し、この混合物を室温で2時間30分攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、エーテルで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ヘキサン混合溶媒で結晶化し、3-(2-tert-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号805）を172mg（0.587ミリモル、収率51.5％）を得た。
1H-NMR (90MHz, CDCl3) δppm：7.35-6.80 (3H, m), 6.50 (1H, s), 1.80 (3H, s), 1.18 (9H, s)。
融点（℃）：135-136。
【０５９３】
（実施例２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806）
（１）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
2-シクロプロピル-6-メチルフェノール221mg（1.49ミリモル）を1,4-ジオキサン（2mL）及びジメチルスルホキシド（2mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド184mg（1.64ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド258mg（1.56ミリモル）を加え、室温で10時間攪拌後、3日間放置した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドの混合物を222mg（0.801ミリモル、収率53.8％）得た。
【０５９４】
（２）  4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｂ−３）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド及び3-クロロ-6-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドの混合物210mg（0.758ミリモル）をクロロホルム（1mL）に溶かし、この溶液に、オキシ塩化リン0.106mL（1.14ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、室温で2日間攪拌した。更にクロロホルム（2mL）及びオキシ塩化リン0.150mL（1.62ミリモル）を加え、大部分のクロロホルムを窒素気流で留去した後、3時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）で精製し、4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジンを167mg（0.566ミリモル、収率74.7％）得た。
【０５９５】
（３）  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806、工程Ｂ−４）
（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)ピリダジン150mg（0.508ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、この溶液に10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.37mL（0.925ミリモル）を加えて、室温で4日間攪拌した。反応混合物を氷冷5％水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。水層を塩酸で酸性とし、エーテルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=20:1にて展開)で精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号806）を114mg（0.412ミリモル、収率81.1％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13-7.03 (2H, m), 6.84-6.79 (2H, m), 2.06 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.82-0.72 (2H, m), 0.64-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：201-202。
【０５９６】
（実施例２４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）
（１）  1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼン
2-メトキシ-1-メチル-3-ビニルベンゼン304mg（2.05ミリモル）をクロロホルム（12mL）に溶かし、この溶液に50％水酸化ナトリウム水溶液5mL（63ミリモル）を滴下し、続いてベンジル（トリエチル）アンモニウムクロライド59.9mg（0.263ミリモル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=4:1にて展開) により精製し、1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼンを390mg (1.69ミリモル、収率82.4％)得た。
【０５９７】
（２）  2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール
（１）により得られた1-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-2-メトキシ-3-メチルベンゼン102mg（0.442ミリモル）をジクロロメタン（5mL）に溶かし、この溶液を氷冷し、攪拌下三臭化ホウ素0.045mL（0.47ミリモル）を滴下した。反応混合物を氷冷下、2時間攪拌した後、水中に注入し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開) により精製し、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノールを76.9mg (0.354ミリモル、収率80.1％)得た。
【０５９８】
（３）  6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（２）により得られた2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノール198mg（0.912ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド113mg（1.01ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド151mg（0.915ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物を257mg得た。
【０５９９】
（４）  4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（３）により得られた6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物257mgをオキシ塩化リン(3mL)と混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジンを209mg（0.574ミリモル、2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノールより2工程の収率、62.9％）得た。
【０６００】
（５）  6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827、工程Ｂ−４）
（４）により得られた4,6-ジクロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]ピリダジン209mg（0.574ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.43mL（2.86ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）を120mg（0.349ミリモル、収率60.8％）得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, br.d, J=6.3Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 2.85 (1H, dd, J=10.6, 8.8Hz), 2.22 (3H, s), 2.05-1.86 (2H, m)。
融点（℃）：213-215。
【０６０１】
（実施例２５）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）
（１）  6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オン
1,3-シクロヘキサンジオン11.2g（0.100モル）をメタノール（40mL）に溶かし、この溶液に85％水酸化カリウム6.60g（0.100モル）の水溶液（8mL）を滴下し、室温で30分間攪拌した。この混合物を氷令し、攪拌下、40％クロロアセトアルデヒド水溶液21.6g（0.110モル）を加えて室温で一晩攪拌した。反応混合物に2mol/L塩酸水溶液を滴下し、室温で30分間攪拌した後、エーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オンを8.63g（0.0635モル、収率63.5％）得た。
【０６０２】
（２）  メチル  4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（１）により得られた6,7-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4(5H)-オン3.00g（22.1ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（10mL）に溶かし、この溶液に、窒素気流下、-78℃でリチウム  ビス（トリメチルシリル）アミド（1.0Mテトラヒドロフラン溶液）48.5mL（48.5ミリモル）を滴下した。-78℃で30分間攪拌後、クロロ炭酸メチル1.87mL（24.1ミリモル）を滴下し、反応混合物を室温に戻して10分間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル  4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを3.93g（20.3ミリモル、収率91.9％）得た。
【０６０３】
（３）  メチル  4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（２）により得られたメチル  4-オキソ-4,5,6,7-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート3.93g（20.3ミリモル）を1,4-ジオキサン（100mL）に溶かし、この溶液に2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン5.51g（24.3ミリモル）を加え、120℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷後、不溶物をセライトを通して濾別し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル  4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.04g（10.6ミリモル、収率52.2％）得た。
【０６０４】
（４）  メチル  4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート
（３）により得られたメチル  4-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.04g（10.6ミリモル）のアセトニトリル（60mL）溶液に、炭酸カリウム2.53g（18.3ミリモル）、ついで沃化メチル2.85mL（45.8ミリモル）を加えて3時間加熱還流した。室温で一晩放置した後、反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC-100、ヘキサン-酢酸エチル、グラディエント)により精製し、メチル  4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートを2.01g（9.76ミリモル、収率92.1％）得た。
【０６０５】
（５）  （4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノール
（４）により得られたメチル  4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレート1.01g（4.90ミリモル）の乾燥テトラヒドロフラン（20mL）溶液に、氷冷攪拌下、水素化リチウムアルミニウム0.479g（12.6ミリモル）を少しずつ加えた。反応混合物を氷冷下2時間攪拌し、酢酸エチルを少しずつ加えた。続いて、水（0.5mL）、3規定水酸化ナトリウム（0.5mL）、水（1.5mL）を順次加え、30分間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液を濃縮して（4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノールの粗生成物を0.89g得た。
【０６０６】
（６）  4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフラン
（５）により得られた（4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-イル)メタノールの粗生成物0.65gをジクロロメタン（10mL）に溶かし、この溶液に氷冷攪拌下トリエチルアミン0.56mL（4.03ミリモル）、ついでメタンスルホニルクロライド0.31mL（3.99ミリモル）を滴下し、氷冷下1時間攪拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物に乾燥ジメチルスルホキシド（20mL）を加え、水素化ホウ素ナトリウム0.276g（7.30ミリモル）を少しずつ加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した後、水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05717、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=9:1にて展開)で精製し、4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフランを0.284g（1.75ミリモル、メチル  4-メトキシ-1-ベンゾフラン-5-カルボキシレートからの収率48.9％）得た。
【０６０７】
（７）  5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール
60％水素化ナトリウム268mg（6.71ミリモル）を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド（11mL）に懸濁し、この懸濁液に窒素ガス気流下、エタンチオール0.51mL（6.9ミリモル）を滴下し、室温で10分間攪拌した。ここに（６）により得られた4-メトキシ-5-メチル-1-ベンゾフラン362mg（2.23ミリモル）のN,N-ジメチルホルムアミド（7mL）溶液を加え、1時間30分加熱還流した。反応混合物を放冷し、1mol/L水酸化カリウム水溶液とジエチルエーテルを加えた。水層をジエチルエーテルで洗浄し、希塩酸を加えてpH2に調整した。これをジエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製  1.05744  3枚使用  ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて展開) により精製し、5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール276mg（1.86ミリモル、収率83.4％）を得た。
【０６０８】
（８）  6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｂ−２）
（７）により得られた5-メチル-1-ベンゾフラン-4-オール121mg（0.818ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に氷冷下、カリウム  tert-ブトキシド101mg（0.902ミリモル）を加え、10分間攪拌した。そこに3,6-ジクロロピリダジン  1-オキサイド134mg（0.812ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物を199mg得た。
【０６０９】
（９）  4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン（工程Ｂ−３）
（８）により得られた6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン  1-オキサイドの粗生成物199mg及びオキシ塩化リン3mLを混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物に水及びジクロロメタンを加え、30分間攪拌した。この混合物を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、3枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開、続いてMERCK社製、1.05717、2枚使用、ヘキサン：酢酸エチル=2:1にて3回展開)で精製し、4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジンを120mg（0.407ミリモル、4-ヒドロキシ-5-メチル-1-ベンゾフランより2工程の収率、49.8％）得た。
【０６１０】
（１０）  6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109、工程Ｂ−４）
（９）により得られた4,6-ジクロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]ピリダジン120mg（0.407ミリモル）を1,4-ジオキサン（3mL）及びジメチルスルホキシド（3mL）と混合し、この混合物に、2mol/L水酸化ナトリウム水溶液1.01mL（2.02ミリモル）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を水中に注入し、希塩酸で酸性とした。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチルにて展開)で精製し、6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）を70.0mg（0.253ミリモル、収率62.2％）得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.32 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18 (1H, d, J=8.8Hz), 6.73 (1H, s), 6.60 (1H, dd, J=2.2, 0.7Hz), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：222-225。
【０６１１】
（実施例２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  トリフルオロメタンスルフォネート（化合物番号2081、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号139)  50.3mg(0.191ミリモル)を塩化メチレン(2mL)に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン 0.027mL(0.19ミリモル)を滴下し、次いで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物0.031mL(0.19ミリモル)を滴下し、室温で30分撹拌した。反応混合物を、そのまま、分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、2枚使用、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  トリフルオロメタンスルフォネート(化合物番号2081) を64.7mg (0.164ミリモル、収率85.8％)得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.51 (1H, s), 7.26-7.19 (2H, m), 7.14-7.05 (2H, m), 1.89-1.81 (1H, m), 0.85-0.62 (4H, m)。
融点（℃）：54-61。
【０６１２】
（実施例２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルフォネート（化合物番号2225、工程Ｉ−１）
実施例６により得られた6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール(化合物番号139)  53.4mg(0.203ミリモル)をアセトニトリル(3mL)に溶かし、この溶液に、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン23.1mg(0.206ミリモル)を加え、次いで、4-メチルベンゼンスルフォニルクロライド39.2mg(0.205ミリモル)を加え、室温で1時間30分撹拌した。反応混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー(MERCK社製、1.05744、酢酸エチル:ヘキサン=2:1にて展開) により精製し、6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルフォネート(化合物番号2225) を68.8mg (0.165ミリモル、収率81.3％)得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.87 (2H, d, J=8.1Hz), 7.58 (1H, s), 7.36 (2H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.11 (2H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.74-6.70 (1H, m), 2.45 (3H, s), 1.67-1.59 (1H, m), 0.71-0.56 (4H, m)。
物性：油状物。
【０６１３】
（実施例２８）
2-[(6-クロロ-4-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ}-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2233、工程Ｉ−１）
実施例１０により得られた6-クロロ-3-(2-ヒドロキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号384）0.60g（2.5ミリモル）、4-メチルベンゼンスルホニルクロライド1.06g（5.5ミリモル）、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.56g(5.0ミリモル)及びアセトニトリル（30mL）を混合し、この混合物を加熱還流下３時間、室温で4日間攪拌した。アセトニトリルを留去し残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をヘキサン-酢酸エチル（3:1）混合溶媒で洗浄し、2-[(6-クロロ-4-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]オキシ}-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2233）を1.0g（1.8ミリモル、収率72％）得た。
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.98-6.65 (13H, m), 2.40 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
融点（℃）：125.5-126.5。
【０６１４】
（実施例２９）
6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372）
（１）  3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオン
3-メチル-2,5-フランジオン224g（2.00モル）及び塩化鉄（III）六水和物11.2ｇ（0.415モル）を混合し、この混合物を１４０℃に加熱し、攪拌しながら塩素ガス346g（4.88モル）を7時間30分かけて吹き込んだ。その後混合物を175℃で3時間30分加熱した。反応混合物を減圧下（5mmHg）蒸留し80℃〜85℃の留分を集めた。223.5ｇの粗生成物（3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオンを含む）を得た。
【０６１５】
（２）  4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン及び4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン
（１）により得られた（3-クロロ-4-メチル-2,5-フランジオン及び3-クロロ-4-(クロロメチル)-2,5-フランジオンを含む）147gを水400mLと混合し、この混合物を加熱還流し溶液とした。加熱還流したこの溶液に、二塩酸ヒドラジン116g（1.10モル）の水溶液（水400mLに溶解）を40分間かけて滴下した。その後1時間30分加熱還流し、放冷した。析出した結晶を濾過により集め、熱水、ついで酢酸エチルで洗浄して、4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン（m.p.305-310℃）を81.8g得た。一方、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、水で洗浄し,無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物として4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオンを含む混合物を8.06ｇ得た。
【０６１６】
（３）  3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジン
（２）により得られた4-クロロ-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオン24.1ｇ（0.150モル）をオキシ塩化リン250mL（2.76モル）と混合し、この混合物を1時間40分加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。結晶を濾過により集め、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物を減圧下（0.7mmHg）蒸留し105℃〜110℃の留分を集め、3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジンを25.1g（0.127モル、収率84.7％、m.p.67.5-70℃）得た。
【０６１７】
（４）  3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジン
（３）により得られた3,4,6-トリクロロ-5-メチルピリダジン7.90g（40.1ミリモル）をメタノール（100mL）と混合し、この混合物に氷冷下、ナトリウム0.92g（40ミリモル）のメタノール溶液（50mL）を滴下し、その後氷冷下、1時間、加熱還流下、15分間攪拌した。氷冷下にナトリウムを0.20g（8.7ミリモル）追加し、更に15分間加熱還流した。反応液を放冷し、メタノールを留去した。残留物を氷水と混合し酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-100、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出）により精製し5.1gの粗生成物を得た。これを減圧下（0.07mmHg）蒸留し125℃の留分を集め、3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジンを4.50g（23.3ミリモル、収率58.1％）得た。
【０６１８】
（５）  3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール30.8g（285ミリモル）に、攪拌下、55％水素化ナトリウム1.66g（38.0ミリモル）を徐々に加えた。室温で20分間攪拌後、90℃に過熱し水素化ナトリウムの固体を消失させた。この混合物を50℃まで冷却し、（４）により得られた3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-メチルピリダジン3.69g（19.1ミリモル）を加え、110℃で3時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を20％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物を1.38g（5.21ミリモル、収率27.3％）得た。
【０６１９】
（６）  6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372、工程Ｄ−２）
（５）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン及び3-クロロ-4-メトキシ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンの混合物1.38g（5.21ミリモル）を1,4-ジオキサン（8mL）と混合し、この混合物に96％水酸化ナトリウム0.282g（6.78ミリモル）の水溶液（水13mLを使用）を加え、110℃で4.5時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で酸性にし、析出した結晶を濾過して集め6-クロロ-5-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2372）を0.249g（0
.992ミリモル、収率19.0％、m.p.209-213℃）得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.50-6.95 (4H, m), 2.28 (3H, m), 2.11 (3H, m)。
融点（℃）：209-213。
【０６２０】
なお、濾液より析出した結晶を濾過により集め3-クロロ-5-メチル-6-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノールを0.187g（0.745ミリモル、収率14.3％）得た。一方、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し原料を0.57ｇ（回収率41％）回収した。
【０６２１】
（実施例３０）
6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378）
（１）  3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジン
実施例２９により得られた4-クロロ-5-(クロロメチル)-1,2-ジヒドロ-3,6-ピリダジンジオンを含む混合物7.8gにオキシ塩化リン50mLを加え、1時間加熱還流した。反応混合物から過剰のオキシ塩化リンを留去し、残留物を氷水と混合した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝10:1で溶出）により精製し、3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジンを3.63g（15.6ミリモル、m.p.102-104℃）得た。
【０６２２】
（２）  3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジン
（１）により得られた3,4,6-トリクロロ-5-(クロロメチル)ピリダジン2.32g（10.0ミリモル）をメタノール（50ml）に加熱溶解した後、-60℃に冷却してナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム0.23gとメタノール5mLより調製、10.0ミリモル）を滴下した。溶液を-10℃で2時間30分攪拌し、ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（ナトリウム0.23gとメタノール5mLより調製、10.0ミリモル）を更に滴下した。2時間-10℃で攪拌後、室温で一晩放置した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出）により精製し、3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジンを1.85g（8.30ミリモル、収率83.0％、ｍ.p.28-32℃）得た。
【０６２３】
（３）  3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール432mg（4.00ミリモル）、メタノール（20mL）及びナトリウム92mg（4.0ミリモル）を混合し、室温で、ナトリウムが消失するまで攪拌した。この混合物のメタノールを留去し、残留物にトルエン50mLを加えて加熱還流した。この混合物を氷冷し（２）により得られた3,6-ジクロロ-4-メトキシ-5-(メトキシメチル)ピリダジン892mg（4.00ミリモル）のトルエン溶液（10mL）を滴下し、3時間加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（1回目；Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝5:1で溶出。2回目；Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル＝8:1で溶出）により精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを0.487g（1.65ミリモル、収率41.3％）、3-クロロ-４-メトキシ-5-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを0.266g（0.902ミリモル、収率22.6％）を得た。
【０６２４】
（４）  6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378、工程Ｄ−２）
（３）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4-(メトキシメチル)-6-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン0.354g（1.20ミリモル）、1,4−ジオキサン（2mL）、96％水酸化ナトリウム62mg（1.49ミリモル）及び水（8mL）を混合し、この混合物を室温で2日間、更に加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物に塩酸を加えpH1とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、6-クロロ-5-(メトキシメチル)-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2378）を0.336g（1.20ミリモル、収率100％）を得た。
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.92 (1H, br.s), 7.45-6.80 (4H, m), 4.39 (2H, s), 3.25 (3H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：123-126。
【０６２５】
（実施例３１）
エチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386）
（１）  3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン
2-tert-ブチルフェノール5.87g（39.1ミリモル）、ジメチルスルホキシド（８0mL）及びカリウム  t−ブトキシド4.38g（39.0ミリモル）を混合し、この混合物を室温で20分間攪拌した。この混合物に、3,6-ジクロロ-4-メトキシピリダジンを6.92g（38.7ミリモル）のジメチルスルホキシド溶液（60mL）を加え、室温で40分間、80℃で45分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Merck社製、9385、ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）により精製し、3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジンを2.66g（9.09ミリモル、収率23.5％）、6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-4-メトキシピリダジンを1.82g（6.22ミリモル、収率16.1％）得た。
【０６２６】
（２）  エチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（工程Ｇ−１）
（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン783mg（2.68ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（26mL）に溶かし、この溶液を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（2.33M）1.20mL（2.80ミリモル）を加えて20分間攪拌した。ここにクロロ炭酸エチル0.330mL（3.45ミリモル）を加えて、同温度で30分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出）で精製しエチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレートを603mg（1.65ミリモル、収率61.6％）得た。
【０６２７】
（３）  エチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386、工程Ｇ−２）
（２）により得られたエチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-メトキシ-4-ピリダジンカルボキシレート419mg（1.15ミリモル）、1,4-ジオキサン、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液（2.0mL、2.0ミリモル）及びジメチルスルホキシド（2.0mL）を混合し、この混合物を室温で2時間30分、80℃で4時間30分攪拌した。放冷後、反応液を塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、エチル  6-(2-tert-ブチルフェノキシ)-3-クロロ-5-ヒドロキシ-4-ピリダジンカルボキシレート（化合物番号2386）を337mg（0.960ミリモル、収率83.5％）得た。
物性：アモルファス。
【０６２８】
（実施例３２）
3,6-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395）
（１）  3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｄ−１）
2-メチルフェノール5.32g（49.3ミリモル）をトルエン（100mL）に溶かし、この溶液に、ナトリウム1.13g（49.1ミリモル）、次いで3,4,6-トリクロロ-5-メトキシピリダジン5.80g（27.2ミリモル）を加えて4時間加熱還流下、攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、グラディエント）及びイソプロピルエーテルからの再結晶により精製し、3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを3.0g（8.4ミリモル、収率31％）得た。
【０６２９】
（２）  6-クロロ-3,5-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395、工程Ｄ−２）
トリメチルシリルクロライド0.60mL（4.7ミリモル）、沃化ナトリウム0.60g（4.0ミリモル）及びアセトニトリル（１５ml）の混合物に（１）により得られた3-クロロ-5-メトキシ-4,6-ビス(2-メチルフェノキシ)ピリダジン0.72g（2.0ミリモル）を加え、一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせ水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール、グラディエント）により精製し、  6-クロロ-3,5-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2395）を0.45g（1.3ミリモル、収率65％）得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.32-7.05 (7H, m), 6.91 (1H, br.d, J=7.3Hz), 2.29 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
融点（℃）：110-115。
【０６３０】
（実施例３３）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405）
（１）  3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジン（工程Ｇ−１）
実施例３１（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシピリダジン498mg（1.70ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（15mL）に溶かし、この溶液を-78℃に冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン溶液（1.70M）1.10mL（1.87ミリモル）を加えて20分間攪拌した。ここにトリメチルシリルクロライド0.370mL（2.91ミリモル）を加えて、同温度で10分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジンを596mg（1.63ミリモル、収率95.9％）得た。
【０６３１】
（２）  3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405、工程Ｇ−２）
沃化ナトリウム0.17g（1.1ミリモル）、トリメチルシリルクロライド0.14mL（1.1ミリモル）及びアセトニトリル（3.5mL）を混合し、この混合物に攪拌下、（１）により得られた3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-メトキシ-5-(トリメチルシリル)ピリダジン340mg（0.932ミリモル）を加え、室温で1時間35分攪拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、氷冷希塩酸を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2405）を275mg（0.783ミリモル、収率84.0％）得た。
1H-NMR (90MHz, CDCl3) δppm：10.12 (1H, br.s), 7.39-6.75 (4H, m), 1.24 (9H, s), 0.31 (9H, s)。
融点（℃）：160-163。
【０６３２】
（実施例３４）
6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411）
（１）  5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノール（工程Ｐ−１）
実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン578mg（2.27ミリモル）、酢酸（10mL）及び酢酸カリウム0.45g（4.6ミリモル）の混合物を5時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水50mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノールを461mg（1.95ミリモル、収率85.9％）得た。
【０６３３】
（２）  4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｐ−２）
（１）により得られた5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジノール151mg（0.637ミリモル）、クロロホルム（3mL）及びオキシ臭化リン913mg（3.18ミリモル）を混合し、この混合物を5時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、水及びジクロロメタンを加えて室温で1時間攪拌した。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを176mg（0.512ミリモル、収率80.4％）得た。
【０６３４】
（３）  6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411、工程Ｐ−３）
（２）により得られた4,6-ジブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン114mg（0.331ミリモル）をジメチルスルホキシド（3mL）に溶かし、この溶液に2mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.80mL（1.6ミリモル）を加えて室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル-エーテル混合溶媒で洗浄し、6-ブロモ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2411）を56.0mg（0.199ミリモル、収率60.1％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.05 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：197-198。
【０６３５】
（実施例３５）
6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423）
（１）  6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
9-ボラビシクロ［3.3.1］ノナンのテトラヒドロフラン溶液（0.5mol/l）2.94mL（1.47ミリモル）に臭化プロパルギル87.5mg（0.735ミリモル）を加え、2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、3mol/L水酸化ナトリウム水溶液0.74mL（2.2ミリモル）を加えて、室温で70分間攪拌した。ここに実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン168mg（0.669ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム38.7mg（0.00334ミリモル）を順次加えて一晩加熱還流した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを121mg（0.473ミリモル、収率70.1％）得た。
【０６３６】
（２）  6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン45.6mg（0.479ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム  tert-ブトキシド53.8mg（0.480ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-シクロプロピル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン112mg（0.438ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、60℃で5時間、80℃で15時間攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン45.6mg（0.479ミリモル）ついでカリウム  tert-ブトキシド53.8mg（0.480ミリモル）を追加し、80℃で4時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、酢酸エチルで展開）により精製し、6-シクロプロピル-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2423）を28.6mg（0.118ミリモル、収率26.9％）得た。
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.01 (4H, m), 6.19 (1H, s), 1.98-1.82 (1H, m), 1.23-1.12 (2H, m), 0.99-0.88 (2H, m)。
融点（℃）：214-215。
【０６３７】
（実施例３６）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436）
（１）  4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン123mg（0.490ミリモル）をトルエン（2mL）に溶かし、この溶液に室温で、トリブチル（ビニル）スズ246mg（0.776ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム119mg（0.103ミリモル）を順次加えて3時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチル（5mL）、水（3mL）及びフッ化ナトリウムを加えて30分間攪拌し、一晩室温で放置した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝1:2で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジンを105mg（0.434ミリモル、収率88.6％）得た。
【０６３８】
（２）  3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン33.7mg（0.354ミリモル）をジメチルスルホキシド（1mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム  tert-ブトキシド39.7mg（0.354ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニルピリダジン85.8mg（0.354ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、室温で一晩、50℃で4時間30分攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝1:4で展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-ビニル-4-ピリダジノール（化合物番号2436）を51.7mg（0.227ミリモル、収率64.1％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.03 (4H, m), 6.56-6.43 (2H, m), 6.16 (1H, d, J=17.9Hz), 6.16 (1H, d, J=11.4Hz), 2.11 (3H, s)。
融点（℃）：195-197。
【０６３９】
（実施例３７）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442）
（１）  6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン200mg（0.797ミリモル）をトルエン（4mL）に溶かし、この溶液に室温で、アリル（トリブチル）スズ305mg（0.921ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム96.8mg（0.0838ミリモル）を順次加えて3時間20分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて2時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを62.1mg（0.243ミリモル、収率30.5％）得た。
【０６４０】
（２）  3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン25.3mg（0.267ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム  tert-ブトキシド29.9mg（0.267ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-アリル-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン62.1mg（0.243ミリモル）のジメチルスルホキシド（3mL）溶液を加え、100℃で8時間及び130℃で5時間30分攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン25.3mg（0.267ミリモル）ついでカリウム  tert-ブトキシド29.9mg（0.267ミリモル）を追加し、130℃で5時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-(1-プロペニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2442）を21.3mg（0.0880ミリモル、収率36.2％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.32-7.03 (4H, m), 6.75-6.60 (1H, m), 6.44 (1H, s), 6.22-6.10 (1H, m), 2.10 (3H, s), 1.86 (3H, br.d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：208-210。
【０６４１】
（実施例３８）
6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453）
（１）  6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイド（工程Ｋ−１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン3.42g（12.9ミリモル）、ジクロロメタン（110mL）及び80％ｍ−クロロ過安息香酸3.34g（15.4ミリモル）を混合し、この混合物を室温で16日間攪拌した。反応混合物を氷冷飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイドを2.06g（7.33ミリモル、収率56.8％）得た。
【０６４２】
（２）  3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイド（工程Ｋ−２）
（１）により得られた6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイド6.00g（21.4ミリモル）、メタノール（200mL）、トリエチルアミン3.0mL、アセトン（5mL）及び5％パラジウム炭素0.5gを混合し、この混合物を、Parr還元装置を使用し、水素圧3.5気圧で2時間振とうした。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を合わせ、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をエーテル-ジクロロメタン混合溶媒で結晶化し、3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイドを4.32g（17.6ミリモル、収率82.2％）得た。
【０６４３】
（３）  6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（工程Ｍ−１）
（２）により得られた3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-メトキシピリダジン  1-オキサイド0.720g（2.92ミリモル）を乾燥N,N-ジメチルホルムアミド（15mL）に溶かし、この溶液にトリメチルシリルシアニド1.10mL（8.25ミリモル）及びトリエチルアミン2.00mL（14.4ミリモル）を加え、90℃で1時間30分攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリルを0.675g（2.65ミリモル、収率90.8％）を得た。
【０６４４】
（４）  6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453、工程Ｍ−２）
（３）により得られた6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-メトキシ-3-ピリダジンカルボニトリル0.500g（1.96ミリモル）をアセトニトリル（5mL）に溶かし、この溶液に、トリメチルシリルクロライド0.300mL（2.36ミリモル）及び沃化ナトリウム0.350g（2.33ミリモル）を加えて室温で攪拌した。アセトニトリル5mLを追加して1時間攪拌し、ついで1,4-ジオキサンを3mL加えて一晩攪拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、1mol/L塩酸を加えて酸性にした。ジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6-(2,6-ジメチルフェノキシ)-5-ヒドロキシ-3-ピリダジンカルボニトリル（化合物番号2453）を0.121g（0.502ミリモル、収率25.6％）得た。
1H-NMR (90MHz, CDCl3) δppm：11.3 (1H, br.s), 7.09-6.99 (4H, m), 1.90 (6H, s)。
物性：アモルファス。
【０６４５】
（実施例３９）
1-[5-ヒドロキシ−6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455）
（１）  6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン321mg（1.28ミリモル）をトルエン（6.5mL）に溶かし、この溶液に室温で、(1-エトキシビニル)（トリブチル）スズ534mg（1.48ミリモル）、ついでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム155.3mg（0.134ミリモル）を順次加えて3時間20分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、酢酸エチル、水及びフッ化ナトリウムを加えて2時間攪拌した。この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し、水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジンを51.8mg（0.181ミリモル、収率14.1％）得た。
【０６４６】
（２）  1-[5-ヒドロキシ−6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン18.4mg（0.194ミリモル）をジメチルスルホキシド（2mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム  tert-ブトキシド21.7mg（0.194ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた6-(1-エトキシビニル)-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン50.4mg（0.176ミリモル）のジメチルスルホキシド（3mL）溶液を加え、100℃で8時間、130℃で5時間30分間攪拌した。さらに2-ヒドロキシピリジン18.4mg（0.194ミリモル）ついでカリウム  tert-ブトキシド21.7mg（0.194ミリモル）を追加し、130℃で2時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、1-[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]エタノン（化合物番号2455）を28.5mg（0.117ミリモル、収率66.5％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.48-7.05 (5H, m), 2.58 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：182-185。
【０６４７】
（実施例４０）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464）
（１）  4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジン（工程Ｌ−１）
実施例２（１）により得られた6-クロロ-4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン210mg（0.837ミリモル）、トルエン（4mL）及び水（0.5mL）を混合し、この混合物に室温で、フェニルボロン酸161mg（1.32ミリモル）、炭酸カリウム365mg（2.64ミリモル）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム102mg（0.0879ミリモル）を順次加えて2時間50分加熱還流した。反応混合物を一晩室温で放置した後、この混合物をセライトを通して濾過し、濾液に酢酸エチル、水を加えた。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝3:1で溶出）により精製し、4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジンを146mg（0.500ミリモル、収率59.7％）得た。
【０６４８】
（２）  3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464、工程Ｌ−２）
2-ヒドロキシピリジン91.9mg（0.966ミリモル）をジメチルスルホキシド（1.5mL）に溶かし、この溶液に室温でカリウム  tert-ブトキシド95.4mg（0.850ミリモル）を加え、室温で10分間攪拌した。ここへ、（１）により得られた4-メトキシ-3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニルピリダジン82.8mg（0.283ミリモル）のジメチルスルホキシド（1mL）溶液を加え、60℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、水を加えた後、酢酸エチルで洗浄した。水層を4mol/L塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck社製、1.05744、3枚使用、酢酸エチルで展開）により精製し、3-(2-メチルフェノキシ)-6-フェニル-4-ピリダジノール（化合物番号2464）を70.8mg（0.255ミリモル、収率90.1％）得た。
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.78-7.66 (2H, m), 7.58-7.48 (3H, m), 7.35-7.08 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：236-237。
【０６４９】
（実施例４１）
3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485）
（１）  3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン
2-フルオロフェノール2.69g（24.0ミリモル）をジメチルスルホキシド（20mL）に溶かし、この溶液に、室温でカリウム  tert-ブトキシド2.69g（24.0ミリモル）を加えた。ここに、2,6-ジクロロピリダジン1.49g（10.0ミリモル）を加え、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物を加熱したヘキサン、次いで加熱したイソプロピルエーテルで洗浄し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジンを1.71g（5.70ミリモル、収率57.0％）得た。
【０６５０】
（２）  3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド（工程Ｃ−１）
（１）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン4.14g（13.8ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（40mL）に溶かし、この溶液に80％ｍ-クロロ過安息香酸3.19g（14.8ミリモル）を加え、室温で7日間攪拌した。反応混合物を氷冷1mol/L水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=3:1で溶出）で精製し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイドを2.24g（7.09ミリモル、収率51.4％）得た。
【０６５１】
（３）  4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン（工程Ｃ−２）
（２）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン  1-オキサイド2.20g（6.96ミリモル）及びオキシ塩化リン50mLを混合し、この混合物を90℃で1時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル＝10:1）で精製し、4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジンを1.95g（5.82ミリモル、収率83.6％）得た。
【０６５２】
（４）  3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジン（工程Ｃ−３）
（３）により得られた4-クロロ-3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)ピリダジン1.44g（4.30ミリモル）をメタノール（20mL）に溶かし、この溶液に55％水素化ナトリウム0.206g（4.72ミリモル）を加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物を放冷し、氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル=10:1で溶出）で精製し、3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジンを1.03g（3.12ミリモル、収率72.6％）得た。
【０６５３】
（５）  3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485、工程Ｃ−４）
（４）により得られた3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-メトキシピリダジン450mg（1.36ミリモル）、96％水酸化ナトリウム77mg（1.85ミリモル）、ジメチルスルホキシド（5mL）及び水（1mL）を混合し、この混合物を90℃で2時間攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とした。これを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し3,6-ビス(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2485）を0.380g（1.20ミリモル、収率88.2％）得た。
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.60-7.08 (8H, m), 6.34 (1H, br.s)。
融点（℃）：228。
【０６５４】
（実施例４２）
(2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506）
（１）  (5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノン
(2,4-ジクロロフェニル)(5-ヒドロキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン109mg（0.382ミリモル）、実施例１（２）により得られた4,6-ジクロロ-3-(2-メチルフェノキシ)ピリダジン1.62g（6.35ミリモル）及び炭酸カリウム107mg（0.775ミリモル）を混合し、この混合物を130℃で14時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン:酢酸エチル、グラディエント）により精製し、(5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノンを155mg（0.308ミリモル、収率80.6％）得た。
【０６５５】
（２）  (2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506、Ａ−３工程）
（１）により得られた(5-{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)(2,4-ジクロロフェニル)メタノン12.3mg（0.0244ミリモル）、ジメチルスルホキシド0.2mL及び10％（W/V）水酸化ナトリウム水溶液0.012mLを混合し、室温で一晩攪拌した。反応混合物を氷冷水に注ぎ、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck社製、1.05744、ジクロロメタン:メタノール=10:1にて展開)で精製し、(2,4-ジクロロフェニル)(5-{[5-ヒドロキシ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル)メタノン（化合物番号2506）を3.2mg（0.00784ミリモル、収率32％）、及び、4-[{[5-クロロ-6-(2-メチルフェノキシ)-3-ピリダジニル]オキシ}(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-2,5-ジメチル-2,4-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オンを10.5mg（0.0208ミリモル、収率85.4％）得た。
化合物番号2506：
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.36-7.04 (7H, m), 6.20 (1H, br.s), 3.64 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０６５６】
また、以下の化合物を上記実施例１〜４２若しくは後述実施例６２２〜６４６の方法により又は準じて製造した。
【０６５７】
（実施例４３）
3-フェノキシ-4-ピリダジノール（化合物番号1）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：12.66 (1H, br.s), 8.21 (1H, d, J=6.6Hz), 7.09-7.54 (5H, m), 6.38 (1H, d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：193.5。
【０６５８】
（実施例４４）
6-クロロ-3-{2-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号163）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.47-7.35 (1H, m), 7.32-7.02 (3H, m), 6.71 (1H, s), 3.47 (2H, s), 3.21 (3H, s), 0.80-0.70 (4H, m)。
融点（℃）：187-190。
【０６５９】
（実施例４５）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号6）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：12.65 (1H, br.s), 8.29 (2H, d, J=6.6Hz), 7.49-6.98 (4H, m), 6.36 (1H, d, J=6.6Hz), 3.20-2.89 (1H, m, J=6.6Hz), 1.16 (6H, d, J=6.6Hz)。
融点（℃）：181.5-182。
【０６６０】
（実施例４６）
6-クロロ-3-[2-(1-メトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号202）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.10 (4H, m), 6.67 (1H, s), 3.03 (3H, s), 1.00-0.85 (4H, m)。
融点（℃）：157-165。
【０６６１】
（実施例４７）
2-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号226）
トランス体：
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.10 (4H, m),  6.75 (1H, s), 2.65-2.50 (1H, m), 1.65-1.45 (3H, m)。
融点（℃）：203-207。
シス体：
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.15 (4H, m), 6.64 (1H, s), 2.59 (1H, q, J=8.4Hz), 2.05-1.90 (1H, m), 1.67-1.40 (2H, m)。
融点（℃）：225-227。
【０６６２】
（実施例４８）
6-クロロ-3-フェノキシ-4-ピリダジノール（化合物番号123）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.60-7.00 (5H, m), 6.87 (1H, s)。
融点（℃）：222-224。
【０６６３】
（実施例４９）
6-クロロ-3-(2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号124）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.05 (4H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：210-212。
【０６６４】
（実施例５０）
6-クロロ-3-(2-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号125）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.10 (4H, m), 6.95 (1H, s)。
融点（℃）：208-212。
【０６６５】
（実施例５１）
3-(2-ブロモフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号126）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.68 (1H, dd, J=7.5, 1.8Hz), 7.53-7.10 (3H, m), 6.73 (1H, s)。
融点（℃）：201-203。
【０６６６】
（実施例５２）
6-クロロ-3-(2-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号127）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.89 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.45 (1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 7.22 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.04 (1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 6.74 (1H, s)。
融点（℃）：216-217。
【０６６７】
（実施例５３）
6-クロロ-3-[2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号249）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 3.46 (1H, q, J=5.2Hz）, 3.30-3.15 (2H, m), 2.17-1.96 (1H, m), 1.10 (2H, dd, J=5.2Hz, 8.5Hz), 0.93 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：145-152。
【０６６８】
（実施例５４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号264）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.15 (4H, m), 6.72 (1H, s), 2.85-2.65 (1H, m), 1.90-1.65 (2H, s)。
融点（℃）：215-216。
【０６６９】
（実施例５５）
6-クロロ-3-(2-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号130）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.35-7.15 (3H, m), 7.10-7.02 (1H, m), 6.70 (1H, s), 2.56  (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：217-218。
【０６７０】
（実施例５６）
6-クロロ-3-(2-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号131）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.45-7.05 (4H, m), 6.90 (1H, s), 3.00-2.35 (2H, m), 1.95-1.26 (2H, m), 1.05-0.68 (3H, m)。
融点（℃）：170-172。
【０６７１】
（実施例５７）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号132）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.60-7.00 (4H, m), 6.92 (1H, s), 3.11 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：183。
【０６７２】
（実施例５８）
3-(2-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号133）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：11.8 (1H, br.s), 7.30-6.70 (4H, m), 6.53 (1H, s), 2.60-2.00 (2H, m), 1.80-0.60 (7H, m)。
融点（℃）：149.5-150。
【０６７３】
（実施例５９）
6-クロロ-3-(2-イソブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号134）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：12.90 (1H, br.s), 7.40-6.85 (4H, m), 6.50 (1H, s), 2.25 (2H, d, J=10.0Hz), 2.20-1.45 (1H, m, J=10.0Hz), 0.75 (6H, d, J=10.0Hz)。
融点（℃）：151.5-152.5。
【０６７４】
（実施例６０）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号135）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：7.35-6.80 (4H, m), 6.60 (1H, s), 3.05-2.50 (1H, m), 1.80-1.25 (2H, m), 1.13 (3H, d, J=6.2Hz), 0.95-0.50 (3H, m)。
融点（℃）：158-159。
【０６７５】
（実施例６１）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号136）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.55-6.85 (4H, m), 6.91 (1H, s), 5.32 (1H, br.s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：215-216。
【０６７６】
（実施例６２）
6-クロロ-3-(2-ペンチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号137）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：11.70 (1H, br.s), 7.40-6.80 (4H, m), 6.50 (1H, s), 2.60-2.20 (2H, m), 1.80-0.60 (9H, m)。
融点（℃）：151.5-152.5。
【０６７７】
（実施例６３）
6-クロロ-3-(2-ヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号138）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.40-6.70 (4H, m), 6.53 (1H, s), 2.70-2.20 (2H, m), 2.00-0.60 (11H, m)。
融点（℃）：118-118.5。
【０６７８】
（実施例６４）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号265）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.15 (4H, m), 6.69 (1H, s), 2.90 (1H, dd, J=11.0, 10.8Hz), 2.05-1.85 (2H, m)。
融点（℃）：158-163。
【０６７９】
（実施例６５）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号266）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.36 (1H, m), 7.29-7.13 (3H, m), 6.71 (1H, s), 2.97-2.87 (1H, dd, J=11.0, 8.4Hz), 2.21-2.01 (2H, m)。
融点（℃）：208-210（分解）。
【０６８０】
（実施例６６）
6-クロロ-3-[2-(1-メチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号144）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.40-7.35 (1H, m), 7.22-7.17 (2H, m), 6.99-6.94 (1H, m), 6.59 (1H, s), 1.25 (3H, s), 0.85-0.60 (2H, m), 0.60-0.45 (2H, m)。
融点（℃）：196-198。
【０６８１】
（実施例６７）
6-クロロ-3-[2-(1-エチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号145）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.35-7.10 (3H, m), 6.98 (1H, br.d, J=7.3Hz), 6.59 (1H, s), 1.50 (2H, q, J=7.0Hz), 1.26 (3H, t, J=7.0Hz), 0.67-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：162-165。
【０６８２】
（実施例６８）
6-クロロ-3-{2-[1-(シクロプロピル)シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号151）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.35-7.29 (1H, m), 7.26-7.10 (2H m), 7.00-6.92 (1H, m), 6.58 (1H, s), 1.30-1.15 (1H, m), 0.60-0.40 (4H, m), 0.27-0.15 (2H, m), 0.07-0.00 (2H, m)。
融点（℃）：180-182。
【０６８３】
（実施例６９）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロプロパンカルボニトリル（化合物番号173）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.55-7.15 (5H, m), 1.65-1.20 (4H, m)。
融点（℃）：63-64。
【０６８４】
（実施例７０）
6-クロロ-3-[2-(1-フェニルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号184）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.65-7.55 (1H, m), 7.28-7.20 (2H, m), 7.17-6.95 (6H, m), 6.41 (1H, s), 1.19 (4H, s)。
融点（℃）：172-173。
【０６８５】
（実施例７１）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号304）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.36-7.10 (4H, m), 6.66 (1H, s), 5.06 (1H, br.s), 5.02 (1H, br.s), 2.01 (3H, d, J=1.5 Hz)。
融点（℃）：187-188。
【０６８６】
（実施例７２）
6-クロロ-3-[2-(2-メチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号217）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.32-6.97 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 1.89-1.78 (0.8H, m), 1.52-1.43 (0.2H, m), 1.05-0.60 (6H, m)。
融点（℃）：192-208。
【０６８７】
（実施例７３）
6-クロロ-3-[2-(2-エトキシシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号249）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 3.51-3.15 (3H, m), 2.07-1.95 (1H, m), 1.13-1.06 (2H, m), 0.93 (3H, t, J=7.1Hz)。
融点（℃）：145-152。
【０６８８】
（実施例７４）
(2E)-3-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}アクリロニトリル（化合物番号306）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.80-7.40 (3H, m), 7.35-7.15 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.30 (1H, d, J=6.9Hz)。
融点（℃）：190-192。
【０６８９】
（実施例７５）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジメチルシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号267）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.30-7.10 (4H, m), 1.57 (1H, dd, J=8.4, 6.2Hz), 0.91-0.85 (1H, m), 0.85 (3H, s), 0.72-0.65 (1H, m), 0.65 (3H, s)。
融点（℃）：187-188。
【０６９０】
（実施例７６）
6-クロロ-3-{2-[(cis-2,cis-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号269）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.36-7.11 (4H, m), 6.68 (1H, s), 1.60 (1H, t, J=8.4Hz), 1.09-0.93 (8H, m)。
物性：アモルファス。
【０６９１】
（実施例７７）
6-クロロ-3-{2-[(cis-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号270）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.30-7.09 (4H, m), 6.80 (1H, br.s), 1.56-1.50 (1H, m), 1.10-0.95 (1H, m), 1.03 (3H, s), 0.80-0.67 (1H, m), 0.71 (3H,s)。
融点（℃）：157-160。
【０６９２】
（実施例７８）
6-クロロ-3-{2-[(trans-2,trans-3-ジメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号271）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22-6.96 (4H, m), 6.70 (1H, s), 1.18-0.95 (9H, m)。
融点（℃）：181-183。
【０６９３】
（実施例７９）
3-{2-[(ref-1,cis-5,cis-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキシ-6-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号272）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.05 (4H, m), 6.68 (1H, s), 2.05-1.60 (5H, m), 1.53 (2H, s), 1.35-1.20 (1H, m), 0.25-0.05 (1H, m)。
融点（℃）：215-240。
【０６９４】
（実施例８０）
3-{2-[(ref-1,cis-5,trans-6)-ビシクロ[3.1.0]ヘキシ-6-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号273）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.20-7.10 (2H, m), 7.10-6.90 (2H, m), 6.58 (1H, s), 1.80-1.40 (8H, m), 1.20-1.00 (1H, m)。
融点（℃）：137-139。
【０６９５】
（実施例８１）
3-{2-[(ref-1,cis-6,cis-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号274）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.44 (1H, br.d, J=6.3Hz), 7.35-7.10 (3H, m), 6.66 (1H, s), 2.00-1.50 (5H, m), 1.20-1.00 (4H, m), 0.90-0.65 (2H, m)。
融点（℃）：>260。
【０６９６】
（実施例８２）
3-{2-[(ref-1,cis-6,trans-7)-ビシクロ[4.1.0]ヘプト-7-イル]フェノキシ}-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号275）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.20-7.10 (2H, m), 7.05-6.85 (2H, m), 6.58 (1H, s), 1.90-1.70 (2H, m), 1.60-1.40 (3H, m), 1.30-1.05 (6H, m)。
融点（℃）：191-193。
【０６９７】
（実施例８３）
6-クロロ-3-{2-[(2,2,cis-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号279）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.30-7.00 (4H, m), 6.56 (1H, s), 1.42-1.22 (2H, m), 1.05-0.70 (9H, m)。
融点（℃）：118-120。
【０６９８】
（実施例８４）
6-クロロ-3-{2-[(2,2,trans-3-トリメチル)-ref-1-シクロプロピル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号280）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.26-7.06 (4H, m), 6.59 (1H, s), 1.70-1.50 (1H, m), 1.30-1.25 (1H, m), 1.09 (3H, s), 0.96 (3H, s), 0.75 (3H, s)。
融点（℃）：160-162。
【０６９９】
（実施例８５）
6-クロロ-3-(2-シクロブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号284）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.30 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m), 7.08-6.98 (1H, m), 6.69 (1H, s), 3.68-3.50 (1H, m), 2.25-1.70 (6H, m)。
融点（℃）：188-189。
【０７００】
（実施例８６）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロブタンカルボニトリル（化合物番号287）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.50-7.20 (5H, m), 2.70-1.80 (6H, m)。
融点（℃）：213-215。
【０７０１】
（実施例８７）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}シクロブタンカルボキシリックアシド（化合物番号288）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42-7.35 (1H, m), 7.35-7.20 (2H, m), 7.08-7.03 (1H, m), 6.66 (1H, s), 2.80-2.45 (4H, m), 2.22-1.95 (1H, m), 1.90-1.70 (1H, m)。
融点（℃）：173-175。
【０７０２】
（実施例８８）
6-クロロ-3-(2-シクロペンチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号292）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.35 (1H, m), 7.25-7.17 (2H, m), 7.08-7.02 (1H, m), 6.70 (1H, s), 3.14-3.06 (1H, m), 1.98-1.52 (8H, m)。
融点（℃）：178-180。
【０７０３】
（実施例８９）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号293）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：7.40-6.70 (4H, m), 6.55 (1H s), 2.75 (1H, br.s), 2.10-0.90 (10H, m)。
融点（℃）：158-159。
【０７０４】
（実施例９０）
6-クロロ-3-[2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号300）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.76-7.27 (4H, m), 6.75 (1H, s), 5.47 (1H, s)。
融点（℃）：188。
【０７０５】
（実施例９１）
6-クロロ-3-[2-(1-プロペニル)フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号305）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-6.90 (5H, m), 6.76 (1H, s), 6.50-6.20 (2H, m), 1.81 (3H, d, J=5.0Hz)。
融点（℃）：204-206。
【０７０６】
（実施例９２）
3-(2-アリルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号307）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.46-7.24 (4H, m), 6.96 (1H s), 6.20-5.60 (1H, m), 5.20-4.80 (2H, m), 3.46-3.26(2H, m)。
融点（℃）：200-202.5。
【０７０７】
（実施例９３）
6-クロロ-3-[2-(1-プロピニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号309）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.32 (2H, m), 7.23-7.16 (2H, m), 6.73 (1H, s), 1.87 (3H, s)。
融点（℃）：182-184。
【０７０８】
（実施例９４）
6-クロロ-3-[2-(シクロプロピルメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号311）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.45 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 7.31-7.17 (2H, m), 7.10 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 1.00-0.88 (1H, m), 0.50-0.40 (2H, m), 0.22-0.11 (2H, m)。
融点（℃）：165-168。
【０７０９】
（実施例９５）
3-(2-ベンジルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号315）
融点（℃）：185-187。
【０７１０】
（実施例９６）
6-クロロ-3-[2-(メトキシメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号324）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.42-7.20 (2H, m), 7.15 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.83 (1H, br.s), 4.35 (2H, s), 3.23 (3H, s)。
融点（℃）：211-212。
【０７１１】
（実施例９７）
6-クロロ-3-[2-(エトキシメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号325）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.42-7.20 (2H, m), 7.16 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 4.38 (2H, s), 3.39 (2H, q, J=7.0Hz), 1.03 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：173-174。
【０７１２】
（実施例９８）
6-クロロ-3-[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号329）
融点（℃）：143-145。
【０７１３】
（実施例９９）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン O-メチルオキシム（化合物番号334）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.47 (2H, t, J=7.7Hz), 7.31 (1H, d, J=7.7Hz), 7.24 (1H, d, J=7.7Hz), 6.85 (1H, br.s), 3.76 (2.8H, s), 3.58 (0.2H, s), 2.02 (2.8H, s), 1.99 (0.2H, s)。
融点（℃）：165-167。
【０７１４】
（実施例１００）
メチル 2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾエート（化合物番号339）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：8.10-7.18 (4H, m), 6.80 (1H, s), 5.75 (1H, br.s), 3.70 (3H, s)。
融点（℃）：188-191。
【０７１５】
（実施例１０１）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号344）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.30-6.70 (10H, m), 6.25 (1H, s)。
融点（℃）：98-100。
【０７１６】
（実施例１０２）
6-クロロ-3-{[3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号348）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.65-7.58 (2H, m), 7.51-7.26 (5H, m), 7.12-7.06  (1H, m), 6.41 (1H, br.s)。
物性：ペースト状。
【０７１７】
（実施例１０３）
6-クロロ-3-{[3'-(トリフルオロメチル)[1,1'-ビフェニル]-2-イル]オキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号349）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.71-7.64 (2H, m), 7.55-7.30 (5H, m), 7.20-7.13 (1H, m), 6.43 (1H, s)。
物性：ペースト状。
【０７１８】
（実施例１０４）
6-クロロ-3-[2-(1-ピロリジニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号355）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.19-6.73 (4H, m), 5.64 (1H, s), 3.32-3.25 (4H, m), 1.91-1.84 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０７１９】
（実施例１０５）
6-クロロ-3-[2-(1H-ピロール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号356）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.41-7.27 (4H, m), 6.95-6.93 (2H, m), 6.46 (1H, m), 6.10-6.08 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０７２０】
（実施例１０６）
6-クロロ-3-[2-(2-チエニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号359）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.68-7.60 (1H, m), 7.45-7.05 (5H, m), 7.01-6.95 (1H, m), 6.52 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０７２１】
（実施例１０７）
6-クロロ-3-[2-(3-チエニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号361）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.46-7.37 (3H, m), 7.30-7.15 (4H, m)。
融点（℃）：207-209。
【０７２２】
（実施例１０８）
6-クロロ-3-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号362）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.09 (1H, d, J=2.2Hz), 7.70 (1H, dd, J=7.5, 2.4Hz), 7.62 (1H, d, J=2.2Hz), 7.50-7.27 (3H, m), 6.55 (1H, s), 6.39 (1H, t, J=2.2Hz)。
物性：アモルファス。
【０７２３】
（実施例１０９）
6-クロロ-3-[2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号364）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.60-7.32 (4H, m), 6.52 (1H, s), 5.86 (1H, s), 2.17 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０７２４】
（実施例１１０）
6-クロロ-3-{2-[3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号365）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.79 (1H, br.s), 7.70-7.35 (5H, m), 7.06 (1H, br.s), 6.68 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０７２５】
（実施例１１１）
6-クロロ-3-{2-[4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号366）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.75 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.80-7.74 (1H, m), 7.58-7.38 (3H, m), 6.77 (1H, s)。
物性：油状物。
【０７２６】
（実施例１１２）
6-クロロ-3-{2-[5-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号367）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.30 (1H, br.s), 7.83-7.72 (1H, m), 7.60-7.40 (3H, m), 6.91 (1H, br.d, J=2.6Hz), 6.78 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０７２７】
（実施例１１３）
5-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルホンアミド（化合物番号369）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.87 (1H, d, J=2.6Hz), 7.78 (1H, dd, J=7.3, 1.8Hz), 7.65-7.35 (3H, m), 7.20 (1H, s), 7.03 (1H, d, J=2.6Hz), 2.86 (6H, s)。
融点（℃）：151-152。
【０７２８】
（実施例１１４）
3-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}-N,N-ジメチル-1H-ピラゾール-1-スルホンアミド（化合物番号368）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：9.19 (1H, d, J=2.9Hz), 8.12 (1H, s), 7.97 (1H, dd, J=7.3, 2.2Hz), 7.61 (1H, d, J=1.5Hz), 7.50-7.33 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=2.9Hz), 2.83 (6H, s)。
融点（℃）：210-212。
【０７２９】
（実施例１１５）
6-クロロ-3-[2-(4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号370）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.17 (1H, d, J=7.7Hz), 7.73 (1H, d, J=7.7Hz), 7.47 (1H, t, J=7.7Hz), 7.28 (1H, t, J=7.7Hz), 7.02 (1H, s), 6.98 (1H, s), 2.56 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０７３０】
（実施例１１６）
3-[2-(1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号375）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.31 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.73-7.30 (7H, m), 6.78 (1H, s)。
融点（℃）：165-167。
【０７３１】
（実施例１１７）
3-[2-(1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号376）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.12 (1H, d, J=7.7Hz), 8.00-7.84 (1H, m), 7.78 (1H, d, J=7.7Hz), 7.62-7.30 (5H, m), 7.05 (1H, br.s)。
融点（℃）：215-217。
【０７３２】
（実施例１１８）
6-クロロ-3-[2-(ジメチルアミノ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号379）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17-6.96 (4H, m), 6.61 (1H, s), 2.75 (6H, s)。
物性：アモルファス。
【０７３３】
（実施例１１９）
6-クロロ-3-(2-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号383）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.16 (1H, d, J=6.0Hz), 7.90-7.33 (3H, m), 6.78 (1H, s)。
融点（℃）：99-100。
【０７３４】
（実施例１２０）
6-クロロ-3-(2-エチニルフェノキシ）-4-ピリダジノール（化合物番号308）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.57-7.41 (2H, m), 7.30-7.20 (2H, m), 6.71 (1H, s), 3.60 (1H,s)。
融点（℃）：189-191。
【０７３５】
（実施例１２１）
6-クロロ-3-(2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号385）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：7.30-6.80 (4H, m), 6.55 (1H, s), 3.69 (3H, s)。
融点（℃）：191-194。
【０７３６】
（実施例１２２）
6-クロロ-3-(2-エトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号386）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.26-7.02 (2H, m), 6.98-6.85 (2H, m), 6.57 (1H, s), 5.35 (1H, br.s), 3.92 (2H, q, J=7.0Hz), 1.18 (t, 3H, J=7.0Hz)。
融点（℃）：155-175。
【０７３７】
（実施例１２３）
6-クロロ-3-(2-イソプロポキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号387）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.28-7.10 (3H, m), 6.97 (1H, td, J=7.3, 2.3Hz), 6.83 (1H, br.s), 4.52 (1H, septet, J=6.2Hz), 1.07 (6H, d, J=6.2Hz)。
融点（℃）：178-179。
【０７３８】
（実施例１２４）
6-クロロ-3-[2-(ジフルオロメトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号390）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.40 (4H, s), 6.63 (1H, s), 6.53 (1H, t, J=73.8Hz)。
融点（℃）：210-212。
【０７３９】
（実施例１２５）
6-クロロ-3-[2-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号391）
1H-NMR (200MHz, CDCl3+CD3OD) δppm：7.38-7.20 (4H, m), 6.60 (1H, s)。
融点（℃）：215。
【０７４０】
（実施例１２６）
6-クロロ-3-[2-(2-メトキシエトキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号396）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-6.93 (4H, m), 6.62 (1H, s), 4.78-4.03 (2H, m), 3.55-3.50 (2H, m), 3.24 (3H, s)。
物性：ペースト状。
【０７４１】
（実施例１２７）
6-クロロ-3-[2-(2-ヒドロキシフェノキシ)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号399）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.27-6.75 (8H, m), 6.61 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０７４２】
（実施例１２８）
6-クロロ-3-{2-{2-[(6-クロロ-4-エトキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェノキシ}フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号400）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.65-6.70 (8H, m), 6.63-6.59 (2H, m), 4.19 (2H, q, J=7.0Hz), 1.50 (3H, t, J=7.0Hz)。
物性：アモルファス。
【０７４３】
（実施例１２９）
6-クロロ-3-[2-(メチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号401）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.11 (4H, m), 6.71 (1H, s), 2.40 (3H, s)。
融点（℃）：174-175。
【０７４４】
（実施例１３０）
6-クロロ-3-[2-(イソプロピルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号403）
融点（℃）：176-177。
【０７４５】
（実施例１３１）
6-クロロ-3-(2-シアノフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号330）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.82-7.68 (2H, m), 7.46-7.34 (2H, m), 6.79 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０７４６】
（実施例１３２）
1-{2-[6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル]オキシ}フェニル}エタノン（化合物番号336）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.88-7.85 (1H, m), 7.65-7.57 (1H, m), 7.43-7.26 (2H, m), 6.73 (1H, s), 2.50 (3H, br.s)。
融点（℃）：186-189。
【０７４７】
（実施例１３３）
6-クロロ-3-(3-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号410）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.10 (5H, m), 6.72 (1H, s)。
融点（℃）：217。
【０７４８】
（実施例１３４）
6-クロロ-3-(3-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号412）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.64-7.53 (2H, m), 7.28-6.70 (3H, m)。
融点（℃）：202-203。
【０７４９】
（実施例１３５）
6-クロロ-3-(3-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号413）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.35-6.80 (4H, m), 6.95 (1H, s), 2.35 (3H, s)。
融点（℃）：205-208。
【０７５０】
（実施例１３６）
6-クロロ-3-(3-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号415）
融点（℃）：176-177。
【０７５１】
（実施例１３７）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号416）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.40-6.65 (4H, m), 6.67 (1H, s), 1.27 (9H, s)。
融点（℃）：203-207。
【０７５２】
（実施例１３８）
6-クロロ-3-(3-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号417）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.20 (1H, m), 6.98-6.85 (3H, m), 6.78 (1H, br.s), 2.00-1.88 (1H, m), 0.98-0.87 (2H, m), 0.70-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：179-181。
【０７５３】
（実施例１３９）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号418）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.70-7.40 (4H, m), 6.95 (1H, s)。
融点（℃）：213-216。
【０７５４】
（実施例１４０）
6-クロロ-3-[3-(2-フリル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号419）
1H-NMR (200MHz, CDCl3+CD3OD) δppm：7.55-7.35 (4H, m), 7.08-7.02 (1H, m), 6.67 (1H, d, J=3.3Hz), 6.59 (1H, br.s), 6.48 (1H, dd, J=3.3, 1.8Hz)。
融点（℃）：200-202。
【０７５５】
（実施例１４１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号420）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.70-7.40 (4H, m), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：226-229。
【０７５６】
（実施例１４２）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンズアルデヒド（化合物番号421）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：9.96 (1H, s), 7.72-7.53 (3H, m), 7.46-7.41 (1H, m), 6.54 (1H, s)。
融点（℃）：188-192。
【０７５７】
（実施例１４３）
1-{3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]フェニル}エタノン（化合物番号422）
融点（℃）：195-198。
【０７５８】
（実施例１４４）
メチル 3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾエート（化合物番号423）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：8.00-7.70 (2H, m), 7.70-7.30 (2H, m), 6.75 (1H, s), 3.30 (3H, s)。
融点（℃）：207。
【０７５９】
（実施例１４５）
6-クロロ-3-(3-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号424）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：8.30-7.90 (2H, m), 7.90-7.70 (2H, m), 6.50 (1H, s), 5.80-5.15 (1H, br.s)。
融点（℃）：217-219。
【０７６０】
（実施例１４６）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号425）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：7.50-7.10 (1H, m), 6.90-6.60 (3H, m), 6.70 (1H, s), 5.88 (1H, br.s), 3.77 (3H, s)。
融点（℃）：199-203。
【０７６１】
（実施例１４７）
6-クロロ-3-(4-クロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号427）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.45-7.38 (2H, m), 7.23-7.15 (2H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：226-231。
【０７６２】
（実施例１４８）
6-クロロ-3-(4-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号430）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.25-6.83 (4H, m), 6.68 (1H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：261-263。
【０７６３】
（実施例１４９）
6-クロロ-3-(4-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号432）
融点（℃）：233-235。
【０７６４】
（実施例１５０）
3-(4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号433）
融点（℃）：224-225。
【０７６５】
（実施例１５１）
6-クロロ-3-(4-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号434）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.15-7.02 (4H, m), 6.82 (1H, br.s), 2.01-1.90 (1H, m), 0.99-0.90 (2H, m), 0.70-0.62 (2H, m)
融点（℃）：221-227。
【０７６６】
（実施例１５２）
6-クロロ-3-(4-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号435）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.26-6.85 (4H, m), 6.80 (1H, br.s), 3.81 (3H, s)。
融点（℃）：260-263.5。
【０７６７】
（実施例１５３）
6-クロロ-3-[4-(トリメチルシリル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号436）
融点（℃）：197-199。
【０７６８】
（実施例１５４）
6-クロロ-3-(2,3-ジフルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号437）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.24-7.05 (3H, m), 6.73 (1H, s)。
融点（℃）：188-193。
【０７６９】
（実施例１５５）
6-クロロ-3-(3-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号438）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.43-7.21 (3H, m), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：187-195。
【０７７０】
（実施例１５６）
6-クロロ-3-[2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号441）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.78-7.66 (2H, m), 7.48 (1H, t, J=8.1Hz), 6.83 (1H, s)。
融点（℃）：185-189。
【０７７１】
（実施例１５７）
6-クロロ-3-(2,3-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号443）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.62-7.57 (1H, m), 7.50-7.37 (2H, m), 6.89 (1H, s)。
融点（℃）：233-238。
【０７７２】
（実施例１５８）
6-クロロ-3-[2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号446）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.74-7.55 (3H, m), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：170-200。
【０７７３】
（実施例１５９）
3-(2-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号450）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35 (1H, t, J=7.5Hz), 7.27 (1H, dd, J=7.5, 2.2Hz), 7.16 (1H, dd, J=7.5, 2.2Hz), 6.87 (1H, br.s), 2.41 (3H, s)。
融点（℃）：140-141。
【０７７４】
（実施例１６０）
6-クロロ-3-(3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号453）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30-7.15 (1H, m), 7.08-6.85 (2H, m), 6.73 (1H, s), 2.09 (3H, d, J=1.8Hz)。
融点（℃）：242-244。
【０７７５】
（実施例１６１）
6-クロロ-3-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号454）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.39-7.12 (4H, m), 2.14 (3H, s)。
融点（℃）：250-252。
【０７７６】
（実施例１６２）
6-クロロ-3-(2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号456）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.22-6.98 (3H, m), 6.77 (1H, s), 2.30 (3H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：240-241。
【０７７７】
（実施例１６３）
6-クロロ-3-(2-メチル-3-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号458）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.89-7.84 (1H, m), 7.58-7.47 (2H, m), 6.90 (1H, br.s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：241-244。
【０７７８】
（実施例１６４）
6-クロロ-3-(3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号459）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.14 (1H, t, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.63 (1H, d, J=8.4Hz), 6.55 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.00 (3H, s)。
融点（℃）：224-237。
【０７７９】
（実施例１６５）
6-クロロ-3-{3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-2-メチルフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号460）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, t, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 6.48 (2H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：>290。
【０７８０】
（実施例１６６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号472）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.18 (1H, t, J=7.7Hz), 7.07 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.91 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 2.40 (3H, s), 1.43-1.28 (1H, m), 0.79-0.68 (2H, m), 0.59-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：197-198。
【０７８１】
（実施例１６７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボキシレート（化合物番号3856）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.10-3.95 (2H, m), 3.60-3.43 (2H, m), 3.03-2.86 (1H, m), 2.11 (3H, s), 2.06-1.90 (4H, m), 1.80-1.60 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【０７８２】
（実施例１６８）
メチル 2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-6-フルオロベンゾエート（化合物番号491）
1H-NMR (270MHz, CDCl3) δppm：7.62 (1H, td, J=8.4, 5.6Hz), 7.23 (1H, t, J=8.4Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 3.83 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０７８３】
（実施例１６９）
6-クロロ-3-(3-メチル-2-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号498）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48 (1H, t, J=8.1Hz), 7.26 (1H, d, J=8.1Hz), 7.19 (1H, d, J=8.1Hz), 6.66 (1H, s), 2.37 (3H, s)。
融点（℃）：191-200。
【０７８４】
（実施例１７０）
6-クロロ-3-(2,3-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号503）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.14-6.78 (4H, m), 3.84 (3H, s), 3.61 (3H, s)。
融点（℃）：199-201。
【０７８５】
（実施例１７１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号506）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.20 (1H, t, J=7.3Hz), 7.14 (1H, d, J=7.3Hz), 6.92 (1H, d, J=7.3Hz), 6.83 (1H, br.s), 2.92 (1H, t, J=7.3Hz), 2.64 (1H, t, J=7.3Hz), 2.00 (1H, quintet, J=7.3Hz)。
融点（℃）：230-232。
【０７８６】
（実施例１７２）
6-クロロ-3-[(3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号507）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 6.88 (1H, d, J=7.7Hz), 6.69 (1H, s), 3.35-3.15 (1H, m), 3.10-2.70 (2H, m), 2.40-2.15 (1H, m), 1.80-1.55 (1H, m), 1.15 (3H, d, J=7.0Hz) 。
融点（℃）：232。
【０７８７】
（実施例１７３）
6-クロロ-3-[(1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号510）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.21 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 7.09 (1H, d, J=7.3Hz), 6.91 (1H, d, J=8.1Hz), 6.70 (1H, s), 3.30-3.05 (1H, m), 2.85-2.50 (2H, m), 2.40-2.20 (1H, m), 1.70-1.45 (1H, m), 1.29 (3H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：228-230。
【０７８８】
（実施例１７４）
6-クロロ-3-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号513）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, d, J=7.7Hz), 6.69 (1H, s), 2.76 (2H, s), 2.53 (2H, s), 1.13 (6H, s)。
融点（℃）：220-223。
【０７８９】
（実施例１７５）
6-クロロ-3-{スピロ[シクロプロパン-1,3'-(2',3'-ジヒドロ-1'H-インデン)]-4'-イルオキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号514）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.15-6.95 (2H, m), 6.75 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 6.66 (1H, s), 3.02 (2H, dd, J=7.7, 7.3Hz), 2.15-1.95 (2H, m), 1.28-1.15 (2H, m), 0.80-0.70 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０７９０】
（実施例１７６）
6-クロロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号426）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (4H, m), 6.70 (1H, s)。
融点（℃）：241-248。
【０７９１】
（実施例１７７）
3-(ビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号505）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22 (1H, dd, J=8.2, 7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.2Hz), 6.91 (1H, d, J=7.3Hz), 6.69 (1H, s), 3.19-3.11 (2H, m), 3.10-3.00 (2H, m)。
融点（℃）：145-155。
【０７９２】
（実施例１７８）
7-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン O-メチルオキシム（化合物番号520）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.15 (2H, m), 7.07 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 6.55 (0.4H, s), 5.77 (0.6H, s), 3.73 (1.8H, s), 3.67 (1.2H, s), 3.15-3.00 (2H, m), 2.90-2.73 (2H, m)。
融点（℃）：>250。
【０７９３】
（実施例１７９）
6-クロロ-3-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフタレニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号521）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.14 (1H, t, J=7.7Hz), 6.98 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, d, J=7.7Hz), 6.82 (1H, br.s), 2.80-2.70 (2H, m), 2.50-2.40 (2H, m), 1.85-1.70 (4H, m)。
融点（℃）：232-237。
【０７９４】
（実施例１８０）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号527）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：8.10-7.20 (7H, m), 6.85 (1H, s), 6.20 (1H, br.s)。
融点（℃）：243-245。
【０７９５】
（実施例１８１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号528）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, t, J=8.1Hz), 6.65 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=8.1Hz), 6.56 (1H d, J=8.1Hz), 4.53 (2H, t, J=8.5Hz), 2.97 (2H , t, J=8.5Hz)。
融点（℃）：219-221。
【０７９６】
（実施例１８２）
6-クロロ-3-[(3-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号529）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.15 (1H, t, J=8.1Hz), 6.85 (1H, br.s), 6.67 (1H, d, J=8.1Hz), 6.62 (1H, d, J=8.1Hz), 4.65 (1H, t, J=8.8Hz), 4.12-4.04 (1H, m), 3.50-3.39 (1H, m), 1.14 (3H, d, J=7.0Hz)。 
融点（℃）：238-245。
【０７９７】
（実施例１８３）
3-(1-ベンゾフラン-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号531）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.99 (1H, d, J=2.0Hz), 7.52 (1H, d, J=7.8Hz), 7.35 (1H, t, J=7.8Hz), 7.06 (1H, d, J=7.8Hz), 6.87 (1H, s), 6.81 (1H, d, J=2.0Hz)。
融点（℃）：220-225。
【０７９８】
（実施例１８４）
6-クロロ-3-[(3-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号532）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.44 (1H, d, J=1.5Hz), 7.33-7.20 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 6.61 (1H, s), 2.01 (3H, s)。
融点（℃）：218-225。
【０７９９】
（実施例１８５）
3-(1-ベンゾチエン-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号534）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.75 (1H, d, J=8.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.5Hz), 7.35 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 7.28 (1H, dd, J=5.5, 0.7Hz), 7.10 (1H, dd, J=7.7, 0.7Hz), 6.64 (1H, s)。
融点（℃）：181-183。
【０８００】
（実施例１８６）
6-クロロ-3-(8-キノリニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号535）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.80 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 8.46 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.93-7.87 (1H, m), 7.70-7.63 (2H, m), 7.57 (1H, dd, J=8.4, 4.0Hz), 6.82 (1H, s)。
融点（℃）：>200(dec.)。
【０８０１】
（実施例１８７）
6-クロロ-3-(8-キノリニルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号536）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.81 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 8.41 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 7.81 (1H, d, J=7.0Hz), 7.62-7.52 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=7.7Hz), 6.43 (1H, s)。
融点（℃）：>180(dec.)。
【０８０２】
（実施例１８８）
6-クロロ-3-[(2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号538）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55-7.32 (2H, m), 7.22-7.10 (1H, m), 6.73 (1H, s), 2.59 (3H, s)。
融点（℃）：221-222。
【０８０３】
（実施例１８９）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号539）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.13-7.08 (1H, m), 6.95 (1H, d, J=7.3Hz), 6.85 (1H, dd, J=8.1, 7.3Hz), 6.67 (1H, s), 4.54 (2H, t, J=8.4Hz), 3.30-3.20 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０８０４】
（実施例１９０）
6-クロロ-3-[(2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号540）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.08 (1H, d, J=7.3Hz), 6.96 (1H, d, J=8.1Hz), 6.87-6.79 (2H, m), 3.06 (2H, s), 1.37 (6H, s)。
融点（℃）：228-229.5。
【０８０５】
（実施例１９１）
3-(1-ベンゾフラン-7-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号541）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.73 (1H, d, J=2.2Hz), 7.53 (1H, dd, J=7.7, 1.4Hz), 7.26 (1H, t, J=7.7Hz), 7.15 (1H, dd, J=7.7, 1.4Hz), 6.90 (1H, d, J=2.2Hz), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：201-202。
【０８０６】
（実施例１９２）
3-(1,3-ベンゾジオキソール-4-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号544）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.94-6.75 (4H, m), 6.01 (2H, s)。
融点（℃）：206-211。
【０８０７】
（実施例１９３）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-5-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号547）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.90-6.72 (4H, m), 4.27-4.15 (4H, m)。
融点（℃）：218-223.5。
【０８０８】
（実施例１９４）
6-クロロ-3-[(2-メチル-1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号549）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.52 (1H, dd, J=8.1, 1.1Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 7.21 (1H, dd, J=8.1, 1.1Hz), 6.76 (1H, s), 2.65 (3H, s)。
融点（℃）：197-202。
【０８０９】
（実施例１９５）
6-クロロ-3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号552）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.55 (1H, t, J=1.8Hz), 7.35 (2H, d, J=1.8Hz), 6.88 (1H, s)。
融点（℃）：233-237。
【０８１０】
（実施例１９６）
3-(2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号556）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.61 (1H, d, J=2.0Hz), 7.43 (1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 7.17 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73 (1H, s), 1.32 (9H, s)。
融点（℃）：>202(dec.)。
【０８１１】
（実施例１９７）
6-クロロ-3-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号558）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6+CDCl3) δppm：7.40-7.10 (3H, m), 6.65 (1H, s), 2.18 (3H, s)。
融点（℃）：235-235.5。
【０８１２】
（実施例１９８）
6-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号559）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.17-6.98 (3H, m), 6.85 (1H, s), 2.29 (3H, s), 2.07 (3H, s)。
融点（℃）：217.5。
【０８１３】
（実施例１９９）
6-クロロ-3-(2-エチル-4-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号562）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.59 (1H, d, J=2.2Hz), 7.49 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 6.75 (1H, d, J=8.4Hz), 6.48 (1H, s), 2.65-1.95 (2H, m), 1.16 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：199-201。
【０８１４】
（実施例２００）
3-(4-ブロモ-2-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号566）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.44 (1H, br.s), 7.37 (1H, dd, J=8.0, 2.2Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 6.73 (1H, s), 3.01 (1H, septet, J=6.8Hz), 1.15 (6H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：215-225。
【０８１５】
（実施例２０１）
3-(2-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号567）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, d, J=2.0Hz), 7.05 (1H, dd, J=8.0, 2.0Hz), 6.85 (1H, d, J=8.0Hz), 6.70 (1H, s), 2.30 (3H, s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：230-236。
【０８１６】
（実施例２０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-4-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号571）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (1H, m), 6.96 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.68 (1H, m), 2.30 (3H, s), 1.90-1.75 (1H, m), 0.90-0.70 (2H, m), 0.70-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：239。
【０８１７】
（実施例２０３）
6-クロロ-3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号614）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.40 (1H, d, J=8.5Hz), 7.15 (1H, s), 7.10 (1H, d, J=8.5Hz), 6.70 (1H, s), 2.35 (3H, s)。
融点（℃）：170。
（実施例２０４）
6-クロロ-3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号618）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.28 (1H, d, J=8.8Hz), 7.21-7.15 (1H, m), 7.16 (1H, s), 6.72 (1H, s), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：174-180。
【０８１８】
（実施例２０５）
6-クロロ-3-(2,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号621）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=9.0Hz), 7.08 (1H, d, J=9.0Hz), 6.90 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.30 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：80-83。
【０８１９】
（実施例２０６）
6-クロロ-3-(5-イソプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号623）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.5Hz), 7.15-6.98 (1H, m), 6.95 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.88 (1H, septet, J=7.5Hz), 2.10 (3H, s), 1.23 (6H, d, J=7.5Hz)。
融点（℃）：168-169。
【０８２０】
（実施例２０７）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メチルベンゾイック  アシッド（化合物番号626）
融点（℃）：238-240。
【０８２１】
（実施例２０８）
3-(5-アミノ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号627）
融点（℃）：>310。
【０８２２】
（実施例２０９）
6-クロロ-3-[5-(ジメチルアミノ)-2-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号628）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, d, J=8.4Hz), 6.68 (1H, s), 6.61 (1H, dd, J=8.4, 2.6Hz), 6.50 (1H, d, J=2.6Hz), 2.88 ( 6H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：181-182。
【０８２３】
（実施例２１０）
6-クロロ-3-(5-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号629）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78-6.67 (3H, m), 3.75 (3H, s), 2.07 (3H, s)。
融点（℃）：170-172。
【０８２４】
（実施例２１１）
6-クロロ-3-(2-エチル-5-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号635）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.15 (1H, br.d, J=8.0Hz), 6.74 (1H, br.s), 6.73 (1H, br.d, J=8.0Hz), 6.63 (1H, s), 3.73 (3H, s), 2.46 (2H, q, J=7.0Hz), 1.10 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：124-126。
【０８２５】
（実施例２１２）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号640）
1H-NMR (60MHz, CDCl3+DMF-d7) δppm：7.50-6.70 (3H, m), 6.58 (1H, s), 3.30-2.60 (1H, m), 2.26 (3H, s), 1.13 (6H, d, J=6.60Hz)。
融点（℃）：193-195。
【０８２６】
（実施例２１３）
6-クロロ-3-(3,5-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号642）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：7.25 (1H, d, J=8.0Hz), 7.11 (1H, d, J=1.8Hz), 6.92 (1H, dd, J=8.0, 1.8Hz), 6.73 (1H, s), 2.84 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz), 1.12 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：231-235。
【０８２７】
（実施例２１４）
3-(2-tert-ブチル-5-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号650）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.35 (1H, d, J=8.0Hz), 6.95 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 6.80 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.27 (3H, s), 1.35 (9H, s)。
融点（℃）：226。
【０８２８】
（実施例２１５）
6-クロロ-3-(2,5-ジtert-ブチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号653）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.50-7.10 (3H, m), 6.94 (1H, s), 4.98 (1H br.s), 1.37 (9H, s), 1.28 (9H, s)。
融点（℃）：249-258。
【０８２９】
（実施例２１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号658）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.10-6.85 (3H, m), 6.72 (1H, s), 1.92-1.75 (1H, m), 0.85-0.70 (2H, m), 0.70-0.54 (2H, m)。
融点（℃）：227-228。
【０８３０】
（実施例２１７）
6-クロロ-3-(5-クロロ-2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号659）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.19 (1H, d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, s), 7.01 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 1.94-1.79 (1H, m), 0.90-0.75 (2H, m), 0.75-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：194-195。
【０８３１】
（実施例２１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号662）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.96 (1H, d, J=7.7Hz), 6.89 (1H, s), 6.87 (1H, d, J=7.7Hz), 6.68 (1H, s), 2.28 (3H, s), 1.87-1.73 (1H, m), 0.80-0.51 (4H, m)。
融点（℃）：150-159。
【０８３２】
（実施例２１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号663）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.01 (1H, d, J=8.0Hz), 6.92 (1H, s), 6.92 (1H, d, J=8.0Hz), 6.69 (1H, s), 2.61 (2H, t, J=7.7Hz), 1.88-1.72 (1H, m), 1.20 (3H, q, J=7.7Hz), 0.82-0.66 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０８３３】
（実施例２２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-5-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号664）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05 (1H, dd, J=7.7, 1.8Hz), 7.00 (1H, br.s), 6.93 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 2.87 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.90-1.72 (1H, m), 1.22 (6H, d, J=7.0Hz), 0.85-0.68 (2H, m), 0.68-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：211-212。
【０８３４】
（実施例２２１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-シクロプロピルベンゾニトリル（化合物番号667）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.58-7.48 (2H, m), 7.15 (1H, d, J=8.8Hz), 6.74 (1H, s), 2.10-1.90 (1H, m), 1.05-0.93 (2H, m), 0.83-0.70 (2H, m)。
融点（℃）：211-212。
【０８３５】
（実施例２２２）
6-クロロ-3-[5-フルオロ-2-(1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号679）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.61-7.53 (1H, m), 7.03-6.90 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.44-6.19 (2H, m), 1.80 (3H, d, J=5.5Hz)。
融点（℃）：210-217。
【０８３６】
（実施例２２３）
6-クロロ-3-[5-クロロ-2-(1-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号680）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55 (1H, d, J=8.4Hz), 7.24-7.17 (2H, m), 6.72 (1H, s), 6.46-6.30 (2H, m), 1.81 (3H, d, J=5.1Hz)。
融点（℃）：221-224。
【０８３７】
（実施例２２４）
2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド（化合物番号692）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：9.78 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=6.0Hz), 6.81 (1H, s), 6.78-6.46 (2H, m), 3.05 (6H, s)。
融点（℃）：124-127。
【０８３８】
（実施例２２５）
3-(5-クロロ-2-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号701）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.23-7.18 (2H, m), 7.05 (1H, d, J=8.8Hz), 6.66 (1H, s), 3.73 (3H, s)。
融点（℃）：143-155。
【０８３９】
（実施例２２６）
3-(5-ブロモ-2-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号702）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.39-7.31 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 6.67 (1H, s), 3.74 (3H, s)。
融点（℃）：135-137。
【０８４０】
（実施例２２７）
6-クロロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号557）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.14-6.88 (3H, m), 6.71 (1H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：249-250。
【０８４１】
（実施例２２８）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾニトリル（化合物番号707）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.66 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.58 (1H, d, J=2.2Hz), 7.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.71 (1H, s), 3.85 (3H, s)。
融点（℃）：187-192。
【０８４２】
（実施例２２９）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-5-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号708）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.18 (1H, dd, J=9.2, 2.6Hz), 8.04 (1H, d, J=2.6Hz), 7.27 (1H, d, J=9.2Hz), 6.59 (1H, s), 3.89 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０８４３】
（実施例２３０）
6-クロロ-3-(2,5-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号709）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.04-6.99 (1H, m), 6.81-6.78 (2H, m), 6.68 (1H, s), 3.76 (3H, s), 3.70 (3H, s)。
融点（℃）：150-152。
【０８４４】
（実施例２３１）
6-クロロ-3-(2,6-ジフルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号710）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.54-7.20 (3H, m), 6.88 (1H, s)。
融点（℃）：209-213。
【０８４５】
（実施例２３２）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号711）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.35-7.13 (3H, m), 6.61 (1H, s)。
融点（℃）：235。
【０８４６】
（実施例２３３）
3-(2-ブロモ-6-フルオロフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号712）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.31-7.15 (3H, m), 6.65 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０８４７】
（実施例２３４）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号716）
融点（℃）：134-137。
【０８４８】
（実施例２３５）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号717）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.35-7.15 (3H, m), 6.89 (1H, br.s), 3.02 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.14 (6H, J=7.0Hz)。
融点（℃）：215-220。
【０８４９】
（実施例２３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号719）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.22-6.96 (2H, m), 6.81-6.71 (1H, m), 6.72 (1H, s), 2.03-1.89 (1H, m), 0.93-0.80 (2H, m), 0.69-0.62 (2H, m)。
融点（℃）：200-203。
【０８５０】
（実施例２３７）
6-クロロ-3-{2-[1-(エチルスルファニル)エチル]-6-フルオロフェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号728）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm : 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.15 (1H, m), 7.07-6.97 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.33 (1H, q, J = 7.0 Hz), 2.42-2.20 (2H, m), 1.43 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
物性 : amorphous。
【０８５１】
（実施例２３８）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号731）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.03-7.99 (1H, m), 7.78-7.53 (2H, m), 6.89 (1H, s)。
融点（℃）：210(sublimation)。
【０８５２】
（実施例２３９）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号732）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.26 (1H, dd, J=15.0, 8.1Hz), 7.02-6.91 (2H, m), 6.84 (1H, s), 3.75 (3H, s)。
融点（℃）：190-194(sublimation)。
【０８５３】
（実施例２４０）
6-クロロ-3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号733）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：7.70-7.10 (3H, m), 6.80 (1H, s)。
融点（℃）：265。
【０８５４】
（実施例２４１）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号735）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.90 (1H, d, J=8.1Hz), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.12 (1H, t, J=8.1Hz), 7.02-6.80 (1H, br.m)。
融点（℃）：262-264。
【０８５５】
（実施例２４２）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号736）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.50-7.00 (3H, m), 6.75 (1H, s), 2.22 (3H, s)。
融点（℃）：235。
【０８５６】
（実施例２４３）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号737）
融点（℃）：194-195。
【０８５７】
（実施例２４４）
6-クロロ-3-(5-フルオロ-2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号700）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.13-6.94 (3H, m), 6.71 (1H,s), 3.74 (1H,s)。
融点（℃）：187-191。
【０８５８】
（実施例２４５）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号740）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.30 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 6.96 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 6.76 (1H, s), 2.00-1.84 (1H, m), 0.95-0.80 (2H, m), 0.70-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：224-225。
【０８５９】
（実施例２４６）
6-クロロ-3-[2-クロロ-6-(2-メチル-2-プロペニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号746）
融点（℃）：198-200。
【０８６０】
（実施例２４７）
6-クロロ-3-(2-クロロ-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号754）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.12 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.95 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.59 (1H, t, J=8.1Hz), 6.76 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０８６１】
（実施例２４８）
6-クロロ-3-(2,6-ジブロモフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号756）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (2H, d, J=8.1Hz), 7.11 (1H, t, J=8.1Hz), 6.74 (1H, br.s)。
融点（℃）：274-278。
【０８６２】
（実施例２４９）
3-(2-ブロモ-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号758）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.56 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.36 (1H, br.d, J=7.7Hz), 7.16 (1H, t, J=7.7Hz), 6.92 (1H, br.s), 2.14 (3H, s)。
融点（℃）：242-243。
【０８６３】
（実施例２５０）
3-(2-ブロモ-6-エチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号759）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.49 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.32 (1H, dd, J=7.9, 1.6Hz), 7.14 (1H, t, J=7.9Hz), 6.75 (1H, s), 2.58 (2H, q, J=7.5Hz), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz)。
融点（℃）：215-217。
【０８６４】
（実施例２５１）
3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾニトリル（化合物番号707）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.66 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.58 (1H, d, J=2.2Hz), 7.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.71 (1H, s), 3.85 (3H, s)。
融点（℃）：187-192。
【０８６５】
（実施例２５２）
3-(2-ブロモ-6-クロロフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号734）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.64 (1H, dd, J=1.5Hz, 8.1Hz), 7.52 (1H, dd, J=1.5Hz, 8.0Hz), 7.21 (1H, t, J=8.1Hz), 6.76 (1H, s)。
融点（℃）：266-274。
【０８６６】
（実施例２５３）
3-(2-ブロモ-6-シクロプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号762）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.51 (1H, d, J=7.8Hz), 7.14 (1H, t, J=7.8Hz), 7.02 (1H, d, J=7.8Hz), 6.89 (1H, s), 1,89-1.75 (1H, m), 0.88-0.75 (2H, m), 0.75-0.58 (2H, m)。
融点（℃）：230-232。
【０８６７】
（実施例２５４）
3-ブロモ-2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号775）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.82 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：188(dec.)。
【０８６８】
（実施例２５５）
3-(2-ブロモ-6-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号778）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.26-7.05 (3H, m), 6.70 (1H, s), 3.78 (3H, s)。
融点（℃）：220-221。
【０８６９】
（実施例２５６）
6-クロロ-3-(2-ヨード-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号780）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.70 (1H, d, J=7.7Hz), 7.29 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (1H, t, J=7.7Hz), 6.76 (1H, s), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：250-252。
【０８７０】
（実施例２５７）
6-クロロ-3-(2-エチル-6-ヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号781）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.72 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.33 (1H, dd, J=7.7, 1.5Hz), 7.00 (1H, t, J=7.7Hz), 6.76 (1H, s), 2.57 (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：242-244。
【０８７１】
（実施例２５８）
6-クロロ-3-(2-ヨード-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号782）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.70 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 7.40 (1H, dd, J=8.0, 1.5Hz), 7.03 (1H, t, J=8.0Hz), 6.76 (1H, s), 3.01 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：250-255。
【０８７２】
（実施例２５９）
3-ブロモ-2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]ベンゾニトリル（化合物番号775）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.00 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.82 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.37 (1H, t, J=8.1Hz), 6.75 (1H, s)。
融点（℃）：188(dec.)。
【０８７３】
（実施例２６０）
6-クロロ-3-(2-エチル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号802）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.12-6.97 (3H, m), 6.52 (1H, s), 2.37 (2H, q, J=7.6Hz), 1.95 (3H, s), 1.04 (3H, t, J=7.6Hz)。
物性：アモルファス。
【０８７４】
（実施例２６１）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号803）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.23-7.06 (3H, m), 6.72 (1H, s), 2.96 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.10 (3H, s), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：215-220。
【０８７５】
（実施例２６２）
3-(2-sec-ブチル-6-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号804）
融点（℃）：187-189。
【０８７６】
（実施例２６３）
6-クロロ-3-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)-6-メチルフェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号827）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.25 (1H, br.d, J=6.2Hz), 7.16 (1H, dd, J=7.7, 7.3Hz), 6.98 (1H, br.d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 2.85 (1H, dd, J=11.0, 10.6Hz), 2.22 (3H, s)。
融点（℃）：213-215。
【０８７７】
（実施例２６４）
6-クロロ-3-(2-メチル-6-ビニルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号834）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.46 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 7.25-7.05 (2H, m), 6.71 (1H, dd, J=17.6, 11.4Hz), 6.70 (1H, s), 5.74(1H, dd, J=17.6, 1.5Hz), 5.21 (1H, dd, J=11.4, 1.5Hz), 2.11 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０８７８】
（実施例２６５）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1052）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.92-6.70 (3H, m), 2.06 (3H, d, J=2.2Hz), 1.85-1.70 (1H, m), 0.79-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：230-231。
【０８７９】
（実施例２６６）
6-クロロ-3-(2-メチル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号844）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.95 (1H, d, J=8.1Hz), 7.76 (1H, d, J=7.7Hz), 7.45 (1H, dd, J=8.1, 7.7Hz), 6.80 (1H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：ペースト状。
【０８８０】
（実施例２６７）
6-クロロ-3-(2-メトキシ-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号845）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.10-7.01 (1H, m), 6.79-6.72 (2H, m), 6.55 (1H, s), 3.64 (3H, s), 2.08 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０８８１】
（実施例２６８）
6-クロロ-3-(2,6-ジエチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号846）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：10.21 (1H, br.s), 7.02 (3H, br.s), 6.47 (1H, s), 2.27 (4H, q, J=7.6Hz), 0.98 (6H, t, J=7.6Hz)。
融点（℃）：181-185。
【０８８２】
（実施例２６９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-エチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号850）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.11 (2H, d, J=4.8Hz), 6.85 (1H, t, J=4.8Hz), 6.71 (1H, s), 2.52 (2H, q, J=7.5Hz), 1.87-1.72 (1H, m), 1.16 (3H, t, J=7.5Hz), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０８８３】
（実施例２７０）
6-クロロ-3-(2,6-ジプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号890）
融点（℃）：191-193。
【０８８４】
（実施例２７１）
6-クロロ-3-(2,6-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号894）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：7.28 (3H, s), 6.80 (1H, s), 2.88 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.15 (12H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：>285。
【０８８５】
（実施例２７２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号896）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.22-7.12 (2H, m), 6.83 (1H, br.s), 6.82 (1H, dd, J=6.6, 2.2Hz), 2.91 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.74-1.63 (1H, m), 1.11 (6H, d, J=7.0Hz), 0.75-0.71 (2H, m), 0.58-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：242-245。
【０８８６】
（実施例２７３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号911）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：8.00 (1H, d, J=7.7Hz), 7.88 (1H, d, J=7.7Hz), 7.54 (1H, t, J=7.7Hz), 6.96 (1H, br.s), 3.07 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.16 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：205-209。
【０８８７】
（実施例２７４）
3-(2-tert-ブチル-6-シクロプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号914）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.28 (1H, br.d, J=8.1Hz), 7.10 (1H, dd, J=8.1and 7.7Hz), 6.90 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 1.80-1.55 (1H, m), 1.34 (9H, s), 0.85-0.60 (2H, m), 0.50-0.20 (2H, m)。
融点（℃）：230-231。
【０８８８】
（実施例２７５）
6-クロロ-3-(2,6-ジシクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号931）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08 (1H, t, J=7.7Hz), 6.81 (2H, d, J=7.7Hz), 6.71 (1H, s), 1.95-1.75 (2H, m), 0.85-0.70 (4H, m), 0.70-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：232-234。
【０８８９】
（実施例２７６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号964）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13 (1H, t, J=8.1Hz), 6.92 (1H, d, J=8.1Hz), 6.81 (1H, br.s), 6.54 (1H, d, J=8.1Hz), 3.68 (3H, s), 1.87-1.78 (1H, m), 0.87-0.78 (2H, m), 0.64-0.56 (2H, m)。
融点（℃）：194-199。
【０８９０】
（実施例２７７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-エトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号965）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.07 (1H, t, J=8.1Hz), 6.84 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 6.71 (1H, s), 6.54 (1H, dd, J=8.4, 1.5Hz), 3.97 (2H, q, J=7.0Hz), 2.04-1.91 (1H, m), 1.18 (3H, t, J=7.0Hz), 0.89-0.79 (2H, m), 0.66-0.60 (2H, m)。
融点（℃）：174-179。
【０８９１】
（実施例２７８）
6-クロロ-3-{2,6-ジ[(1E)-1-プロペニル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号979）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40 (2H, d, J=7.8Hz), 7.15 (1H, t, J=7.8Hz), 6.72 (1H, s), 6.34 (2H, d, J=16.4Hz), 6.27 (2H, dd, J=16.4, 4.9Hz), 1.79 (6H, d, J=4.9Hz)。
融点（℃）：163-164。
【０８９２】
（実施例２７９）
6-クロロ-3-(2,6-ジアリルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号982）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20-7.15 (3H, m), 6.70 (1H, s), 5.95-5.75 (2H, m), 5.02-4.87 (4H, m), 3.26 (4H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：131-135。
【０８９３】
（実施例２８０）
6-クロロ-3-(2,6-ジメトキシフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号987）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.19 (1H t, J=8.3Hz), 6.79-6.75 (3H m), 3.71 (6H, s)。
融点（℃）：199-201。
【０８９４】
（実施例２８１）
6-クロロ-3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号998）
1H-NMR (60MHz, DMSO-d6) δppm：6.90-6.65 (4H, m), 2.27 (6H, s)。
融点（℃）：178-182。
【０８９５】
（実施例２８２）
6-クロロ-3-(3-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1000）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.94 (1H, s), 6.84 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.87 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.32 (3H, s), 1.23 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：204-206。
【０８９６】
（実施例２８３）
6-クロロ-3-(3,5-ジイソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1007）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.98 (1H, s), 6.87 (1H, s), 6.86 (1H, s), 6.68 (1H, s), 2.90 (2H, septet, J=7.0Hz), 1.24 (12H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：249-253。
【０８９７】
（実施例２８４）
3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1009）
1H-NMR (200MHz, DMF-d7) δppm：8.20-7.80 (3H, m), 6.94 (1H, s), 5.50-4.50 (1H, br.s)。
融点（℃）：237-242。
【０８９８】
（実施例２８５）
3-(2-ブロモ-3,5-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1013）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, s), 7.00 (1H, s), 6.86 (1H, br.s), 2.37 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
融点（℃）：240-244。
【０８９９】
（実施例２８６）
6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1016）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：6.90 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.70 (1H, s), 2.30 (6H, s), 2.02 (3H, s)。
融点（℃）：223-224。
【０９００】
（実施例２８７）
6-クロロ-3-(3,5-ジメチル-2-プロピルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1020）
1H-NMR (90MHz, DMSO-d6) δppm：6.90 (1H, s), 6.81 (1H, s), 6.77 (1H, s), 2.29 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.53-2.19 (2H, m), 1.57-1.29 (2H, m), 0.86 (3H, t, J=6.6Hz)。
融点（℃）：154.5。
【０９０１】
（実施例２８８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,5-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1023）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.89 (1H, s), 6.73 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.39 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.45-1.28 (1H, m), 0.78-0.67 (2H, m), 0.65-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：200-203。
【０９０２】
（実施例２８９）
6-クロロ-3-[3,5-ジメチル-2-(メチルスルファニル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1027）
融点（℃）：213-214。
【０９０３】
（実施例２９０）
3-(2-ブロモ-3,6-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1040）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.16 (1H, d, J=7.9Hz), 7.10 (1H, d, J=7.9Hz), 6.72 (1H, s), 2.38 (3H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：255-257。
【０９０４】
（実施例２９１）
3-(6-ブロモ-3-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1050）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.51 (1H, dd, J=8.8, 5.9Hz), 7.00 (1H, t, J=8.8Hz), 6.96 (1H, s), 2.13 (3H, d, J=2.2Hz)。
物性：アモルファス。
【０９０５】
（実施例２９２）
3-(6-ブロモ-3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1053）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.47 (1H, d, J=8.1Hz), 7.23 (1H, d, J=8.1Hz), 6.64 (1H, s), 2.24 (3H, s)。
融点（℃）：254-260。
【０９０６】
（実施例２９３）
6-クロロ-3-(3-クロロ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1055）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.18 (1H, d, J=8.4Hz), 6.81 (1H, d, J=8.4Hz), 6.64 (1H, s), 2.17 (3H, s), 1.89-1.76 (1H, m), 0.80-0.71 (2H, m), 0.68-0.51 (2H, m)。
融点（℃）：233。
【０９０７】
（実施例２９４）
3-(6-ブロモ-2,3-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1058）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.34 (1H, d, J=8.1Hz), 6.99 (1H, d, J=8.1Hz), 6.71 (1H, s), 2.28 (3H, s), 2.12 (3H, s)。
融点（℃）：263-268。
【０９０８】
（実施例２９５）
6-クロロ-3-(2,3,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1060）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.00 (2H, s), 6.73 (1H, s), 2.27 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.03 (3H, s)。
融点（℃）：228。
【０９０９】
（実施例２９６）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1061）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.96 (1H, d, J=8.1Hz), 6.72 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, s), 2.24 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.75-0.46 (4H, m)。
融点（℃）：229-234。
【０９１０】
（実施例２９７）
2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3,4-ジメチルベンズアルデヒド O-メチルオキシム（化合物番号1063）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.98 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=8.1Hz), 7.11 (1H, d, J=8.1Hz), 6.69 (1H, s), 3.81 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.06 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０９１１】
（実施例２９８）
6-クロロ-3-(6-メトキシ-2,3-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1064）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.00 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.66 (1H, s), 3.69 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.08 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０９１２】
（実施例２９９）
3-(6-ブロモ-3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1066）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=9.2Hz), 6.82 (1H, d, J=9.2Hz), 6.69 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.05 (3H, s)。
融点（℃）：246-253。
【０９１３】
（実施例３００）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-3-メトキシ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1069）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.83 (1H, d, J=8.8Hz), 6.75 (1H, d, J=8.8Hz), 6.66 (1H, s), 3.81 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.78-1.70 (1H, m), 0.69-0.63 (2H, m), 0.52-0.47 (2H, m)。
融点（℃）：250-253。
【０９１４】
（実施例３０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-3,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1073）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.6Hz), 6.95 (1H, d, J=7.6Hz), 6.68 (1H, s), 2.39 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.50-1.25 (1H, m), 0.90-0.70 (2H, m), 0.70-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：171-175。
【０９１５】
（実施例３０２）
3-(2-アリル-6-エチル-3-メトキシフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1080）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.11 (1H, d, J=8.4Hz), 6.85 (1H, s), 6.83 (1H, d, J=8.4Hz), 6.10-5.30 (1H, m), 5.00-4.60 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.30-3.10 (2H, m), 2.40 (2H, q, J=7.6Hz), 1.10 (3H, t, J=7.6Hz)。
融点（℃）：183-186。
【０９１６】
（実施例３０３）
6-クロロ-3-{3,6-ジメチル-2-[(メチルスルファニル)メチル]フェノキシ}-4-ピリダジノール（化合物番号1083）
1H-NMR (90MHz, CD3OD) δppm：7.21-6.90 (2H, m), 6.71 (1H, s), 3.68 (2H, s), 2.38 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.00 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０９１７】
（実施例３０４）
3-[(5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1086）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.39 (1H, d, J=8.1Hz), 7.05 (1H, d, J=8.1Hz), 6.71 (1H, s), 2.94 (2H, t, J=7.3Hz), 2.79 (2H, t, J=7.3Hz), 2.10-2.00 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０９１８】
（実施例３０５）
6-クロロ-3-[(5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1088）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11-7.01 (2H, m), 6.83 (1H, br.s), 2.88 (3H, t, J=7.3Hz), 2.59 (3H, t, J=7.3Hz), 2.06 (3H, s), 2.06-1.91 (2H, m)。
融点（℃）：222-225。
【０９１９】
（実施例３０６）
6-クロロ-3-[(5-エチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1089）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.06 (2H, s), 6.71 (1H, s), 2.91 (2H, t, J=7.3Hz), 2.67 (2H, t, J=7.3Hz), 2.51 (2H, q, J=7.7Hz), 2.04 (2H, quintet, J=7.3Hz), 1.13 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：193-196。
【０９２０】
（実施例３０７）
6-クロロ-3-[(5-シクロプロピル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1091）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.02 (1H, d, J=7.7Hz), 6.79 (1H, d, J=7.7Hz), 6.71 (1H, s), 2.90 (2H, t, J=7.3Hz), 2.72 (2H, t, J=7.3Hz), 2.18-1.98 (2H, m), 1.92-1.75 (1H, m), 0.82-0.70 (2H, m), 0.60-0.47 (2H, m)。
融点（℃）：218-220。
【０９２１】
（実施例３０８）
6-クロロ-3-[(6-メチル-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1096）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.99 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, d, J=7.7Hz), 6.70 (1H, s), 4.53 (2H, t, J=8.8Hz), 3.20 (2H, br.t, J=8.8Hz), 2.15 (3H, s)。
融点（℃）：217-219。
【０９２２】
（実施例３０９）
3-[(6-ブロモ-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1099）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.75 (1H, d, J=2.2Hz), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.47 (1H, d, J=8.4Hz), 6.92 (1H, d, J=2.2Hz), 6.78 (1H, s)。
物性：アモルファス。
【０９２３】
（実施例３１０）
6-クロロ-3-[(6-メチル-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1100）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.1Hz), 7.14 (1H, d, J=8.1Hz), 6.82 (1H, d, J=2.2Hz), 6.75 (1H, s), 2.31 (3H, s)。
物性：油状物。
【０９２４】
（実施例３１１）
6-クロロ-3-[(6-シクロプロピル-1-ベンゾフラン-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1102）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.1Hz), 6.87 (1H, d, J=8.1Hz), 6.81 (1H, d, J=2.2Hz), 6.75 (1H, s), 2.10-1.98 (1H, m), 0.98-0.80 (2H, m), 0.80-0.64 (2H, m)。
融点（℃）：175-180。
【０９２５】
（実施例３１２）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1109）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.65 (1H, d, J=2.2Hz), 7.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7.18 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=2.2Hz), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：222-225。
【０９２６】
（実施例３１３）
6-クロロ-3-(2,4-ジシクロプロピル-6-フルオロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1115）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.71-6.65 (2H, m), 6.54 (1H, s), 2.02-1.81 (2H, m), 1.01-0.72 (4H, m), 0.68-0.60 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９２７】
（実施例３１４）
6-クロロ-3-(2,4-ジブロモ-3,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1118）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.54 (1H, s), 6..71 (1H, s), 2.56 (3H, s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：241-248。
【０９２８】
（実施例３１５）
3-(2-ブロモ-4,6-ジメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1119）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.31 (1H, br.s), 7.10 (1H, br.s), 6.74 (1H, s), 2.31 (3H, s), 2.17 (3H, s)。
融点（℃）：254-256。
【０９２９】
（実施例３１６）
6-クロロ-3-(2-エチル-4,6-ジヨードフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1120）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：8.03 (1H, d, J=2.2Hz), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz), 6.74 (1H, s), 2.52 (2H, q, J=7.7Hz), 1.17 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：142-144。
【０９３０】
（実施例３１７）
6-クロロ-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1122）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.90 (2H, s), 6.71 (1H, s), 2.27 (3H, s), 2.07 (6H, s)。
融点（℃）：235-239。
【０９３１】
（実施例３１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-4,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1123）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.88 (1H, br.s), 6.69 (1H, s), 6.63 (1H, br.s), 2.26 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：215-217。
【０９３２】
（実施例３１９）
3-(2-ブロモ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号1124）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.13 (1H, s), 6.88 (1H, br.s), 2.32 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.01 (3H, s)。
融点（℃）：280-290。
【０９３３】
（実施例３２０）
6-クロロ-3-(2,3,5,6-テトラメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1125）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.88 (1H, s), 6.69 (1H, s), 2.22 (6H, s), 1.98 (6H, s)。
融点（℃）：278-283。
【０９３４】
（実施例３２１）
6-クロロ-3-[(5,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号1129）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.72 (1H, s), 6.68 (1H, s), 2.88 (2H, t, J=7.4Hz), 2.70 (2H, t, J=7.4Hz), 2.24 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.05 (2H, quintet, J=7.4Hz)。
融点（℃）：210-213。
【０９３５】
（実施例３２２）
6-クロロ-3-(1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-4-イルオキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号1133）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.95 (1H, s), 6.65 (1H, s), 2.88 (4H, t, J=7.3Hz), 2.68 (4H, t, J=7.3Hz), 2.20-1.90 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９３６】
（実施例３２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート（化合物番号1140）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.40 (1H, s), 7.26-6.98 (4H, m), 2.40 (3H, s), 1.93-1.76 (1H, m), 0.85-0.59 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９３７】
（実施例３２４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル アセテート（化合物番号1151）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.39 (1H, s), 7.15-7.00 (2H, m), 6.90-6.75 (1H, m), 2.42 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.90-1.67 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：98-101。
【０９３８】
（実施例３２５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ピバレート（化合物番号1207）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.81-1.65 (1H, m), 1.41 (9H, s), 0.90-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：84-87。
【０９３９】
（実施例３２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル デカノエート（化合物番号1251）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.93-6.80 (1H, m), 2.67 (2H, t, J=7.3Hz), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (3H, m), 1.55-1.10 (12H, m), 0.95-0.80 (3H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：油状物。
【０９４０】
（実施例３２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル シクロプロパンカルボキシレート（化合物番号1266）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.43 (1H, s), 7.22-6.98 (4H, m), 2.00-1.75 (2H, m), 1.30-1.08 (4H, m), 0.86-0.51 (4H, m)。
融点（℃）：122-125。
【０９４１】
（実施例３２８）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート（化合物番号1387）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.23-8.18 (2H, m), 7.75-7.50 (3H, m), 7.60 (1H, s), 7.30-7.08 (4H, m), 2.18 (3H, s)。
物性：油状物。
【０９４２】
（実施例３２９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート（化合物番号1391）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.20 (2H, d, J=7.3Hz), 7.74-7.50 (4H, m), 7.26-7.01 (3H, m), 6.98-6.97 (1H, m), 1.91-1.80 (1H, m), 0.83-0.57 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９４３】
（実施例３３０）
6-クロロ-3-[4-(トリメチルシリル)フェノキシ]-4-ピリダジニル ベンゾエート（化合物番号1396）
融点（℃）：100-102。
【０９４４】
（実施例３３１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゾエート（化合物番号1417）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.24-8.20 (2H, m), 7.75-7.68 (2H, m), 7.67-7.52 (3H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.82-1.71 (1H, m), 0.75-0.71 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０９４５】
（実施例３３２）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1446）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.35-8.08 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.68-7.00 (6H, m), 2.70 (3H, s), 2.21 (3H, s)。
融点（℃）：91-93。
【０９４６】
（実施例３３３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1448）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.15-8.00 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.75-6.90 (6H, m), 3.40-2.85 (1H, m), 2.69 (3H, s), 1.15 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5709。
【０９４７】
（実施例３３４）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1450）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.28-8.05 (1H, m), 7.60-7.05 (7H, m), 7.52 (1H, s), 3.05-2.60 (1H, m), 2.65 (3H, s), 1.70-1.00 (2H, m), 1.10 (3H, d, J=7.0Hz), 0.90-0.50 (3H, m)。
物性：ペースト状。
【０９４８】
（実施例３３５）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1455）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.30-7.00 (8H, m), 7.54 (1H, s), 2.68 (1H, br.s), 2.67 (3H, s), 2.00-1.00 (10H, m)。
融点（℃）：89-91。
【０９４９】
（実施例３３６）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1456）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.20-7.90 (1H, m), 7.60-7.10 (13H, m), 2.58 (3H, s)。
屈折率：nD28 1.6055。
【０９５０】
（実施例３３７）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1457）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.28-8.02 (1H, m), 7.55 (1H, s), 7.65-6.85 (7H, m), 2.64 (3H, s), 1.28 (9H, s)。
融点（℃）：63-64。
【０９５１】
（実施例３３８）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1458）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.30-8.00 (1H, m), 7.70-7.10 (4H, m), 7.55 (1H, s), 6.90-6.60 (3H, m), 3.74 (3H, s), 2.64 (3H, s)。
融点（℃）：66-67。
【０９５２】
（実施例３３９）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1459）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.30-8.00 (1H, m), 7.54 (1H, s), 7.50-6.80 (6H, m), 3.30 -2.75 (1H, m), 2.65 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.15 (6H, d, J=7.00Hz)。
融点（℃）：95-97。
【０９５３】
（実施例３４０）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルベンゾエート（化合物番号1461）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.20-7.00 (12H, m), 2.65 (3H, s)。
融点（℃）：133-134。
【０９５４】
（実施例３４１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メトキシベンゾエート（化合物番号1509）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.11-7.89 (2H, m), 7.70-6.80 (6H, m), 7.50 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
融点（℃）：114-116。
【０９５５】
（実施例３４２）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1553）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.07 (2H, d, J=8.0Hz), 7.58 (1H, s), 7.40-7.03 (4H, m), 7.36 (2H, d, J=8.0Hz), 2.51 (3H, s), 2.23 (3H, s)。
融点（℃）：105-108。
【０９５６】
（実施例３４３）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゾエート（化合物番号1554）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.28-7.82 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.51-6.90 (6H, m), 3.30-2.80 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.19 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5731。
【０９５７】
（実施例３４４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジクロロベンゾエート（化合物番号1603）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.04 (1H, d, J =8.4Hz), 7.58 (1H, s), 7.58-6.92 (6H, m), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：81-82.5。
【０９５８】
（実施例３４５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル メチル カーボネート（化合物番号1658）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.51 (1H, s), 7.23-6.98 (4H, m), 3.99 (3H, s), 1.91-1.82 (1H, m), 0.84-0.61 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９５９】
（実施例３４６）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  エチル カーボネート（化合物番号1706）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.51 (1H, s), 7.38-7.00 (4H, m), 4.40 (2H, q, J=7.0Hz), 2.20 (3H, s), 1.40 (3H, t, J=7.0Hz)。
融点（℃）：73-74。
【０９６０】
（実施例３４７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル エチル カーボネート（化合物番号1710）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.51 (1H s), 7.26-6.98 (4H, m), 4.40 (2H, q, J=7.0Hz), 1.90-1.80 (1H, m), 1.41 (3H, t, J=7.0Hz), 0.84-0.60 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【０９６１】
（実施例３４８）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  イソブチル カーボネート（化合物番号1757）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.45 (1H, s), 7.30-7.00 (4H, m), 4.08 (2H, d, J=5.8Hz), 2.16 (3H, s), 2.20-1.70 (1H, m), 0.96 (6H, d, J=5.8Hz)。
融点（℃）：46-47。
【０９６２】
（実施例３４９）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,2-トリクロロエチル カーボネート（化合物番号1789）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.52 (1H, s), 7.28-7.03 (4H, m), 4.94 (2H, s), 2.18 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【０９６３】
（実施例３５０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル フェニル カーボネート（化合物番号1840）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.50-7.20 (5H, m), 7.20-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.88-1.72 (1H, m), 0.80-0.55 (4H, m)。
物性：油状物。
【０９６４】
（実施例３５１）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカーバメート（化合物番号1877）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.40-6.92 (4H, m), 3.10 (3H, s), 3.01 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
融点（℃）：107-109。
【０９６５】
（実施例３５２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルカーバメート（化合物番号1879）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.22-6.98 (4H, m), 3.13 (3H, s), 3.04 (3H, s), 1.97-1.80 (1H, m), 0.85-0.63 (4H, m)。
融点（℃）：137-138。
【０９６６】
（実施例３５３）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジニル  ジメチルカーバメート（化合物番号1881）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.60 (1H, s), 7.65-7.22 (4H, m), 3.11 (3H s), 3.05 (3H s)。
融点（℃）：92-93。
【０９６７】
（実施例３５４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジエチルカーバメート（化合物番号1898）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.40-6.92 (4H, m), 3.41 (4H, q, J=6.2Hz), 2.20 (3H, s), 1.27 (6H, t, J=6.2Hz)。
融点（℃）：74-75.5。
【０９６８】
（実施例３５５）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-ピロリジンカルボキシレート（化合物番号1924）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.42-7.02 (4H, m), 3.67-3.37 (4H, m), 2.19 (3H, s), 2.07-1.72 (4H, m)。
融点（℃）：126-127。
【０９６９】
（実施例３５６）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル メタンスルホネート（化合物番号1981）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.33-7.06 (4H, m), 3.43 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
物性：油状物。
【０９７０】
（実施例３５７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル メタンスルホネート（化合物番号1985）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.26-7.23 (2H, m), 7.21-7.02 (2H, m), 3.44 (3H, s), 1.89-1.80 (1H, m), 0.86-0.61 (4H, m)。
融点（℃）：162-172。
【０９７１】
（実施例３５８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル メタンスルホネート（化合物番号2010）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56 (1H, s), 7.18-7.09 (2H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 3.47 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.75-0.69 (2H, m), 0.67-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０９７２】
（実施例３５９）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2038）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.34-7.05 (4H, m), 3.48 (2H, t, J=7.7Hz), 2.20 (3H, s), 2.10 (2H, sixtet, J=7.7Hz), 1.14 (3H, t, J=7.7Hz)。
融点（℃）：72-73。
【０９７３】
（実施例３６０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2040）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.28-7.15 (2H, m), 7.12-6.99 (2H, m), 3.52-3.45 (2H, m), 2.17-1.98 (2H, m), 1.92-1.78 (1H, m), 1.11 (3H, t, J=7.3Hz), 0.85-0.73 (2H, m), 0.69-0.60 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【０９７４】
（実施例３６１）
6-クロロ-3-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルオキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2042）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56 (1H, s), 7.26-7.14 (2H, m), 6.94 (1H, dd, J=7.0, 1.8Hz), 3.50-3.42 (2H, m), 2.98 (2H, t, J=7.3Hz), 2.74 (2H, t, J=7.3Hz), 2.17-1.98 (4H, m), 1.12 (3H, t, J=7.3Hz)。
物性：ペースト状。
【０９７５】
（実施例３６２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-5-ヨード-4-ピリダジノール（化合物番号3849）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08-7.05 (2H, m), 6.84-6.80 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.86-1.75 (1H, m), 0.81-0.65 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０９７６】
（実施例３６３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル トリフルオロメタンスルホネート（化合物番号2106）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.52 (1H, s), 7.19-7.09 (2H, m), 6.96-6.89 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 0.73-0.58 (4H, m)。
融点（℃）：64-67。
【０９７７】
（実施例３６４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート（化合物番号2147）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.10-7.83 (2H, m), 7.80-7.40 (3H, m), 7.59 (1H, s), 7.30-7.00 (3H, m), 6.90-6.60 (1H, m)。
融点（℃）：91.5-92。
【０９７８】
（実施例３６５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート（化合物番号2151）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.02-7.98 (2H, m), 7.78-7.70 (1H, m), 7.62-7.54 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.26-7.09 (2H, m), 6.98-6.93 (1H, m), 6.78-6.69 (1H, m), 1.68-1.54 (1H, m), 0.74-0.52 (4H, m)。
物性：油状物。
【０９７９】
（実施例３６６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ベンゼンスルホネート（化合物番号2176）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.07-8.01 (2H, m), 7.80-7.71 (1H, m), 7.65-7.56 (2H, m), 7.60 (1H, s), 7.11-6.99 (2H, m), 6.80 (1H, dd, J=4.4, 2.4Hz), 1.93 (3H, s), 1.61-1.45 (1H, m), 0.65-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：105-106。
【０９８０】
（実施例３６７）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2198）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.94 (2H, d, J=8.4Hz), 7.60 (1H, s), 7.59 (2H, d, J=8.4Hz), 7.23-7.09 (3H, m), 6.90-6.60 (1H, m), 2.93 (3H, s)。
融点（℃）：93-94。
【０９８１】
（実施例３６８）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2199）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.91 (2H, d, J=8.4Hz), 7.62 (1H, s), 7.55 (2H, d, J=8.4Hz), 7.50-7.00 (3H, m), 6.80-6.60 (1H, m), 3.20-2.50 (1H, m), 1.14 (6H, d, J=7.0Hz)。
屈折率：nD22 1.5315。
【０９８２】
（実施例３６９）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2200）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.05-7.05 (8H, m), 6.70-6.40 (1H, m), 1.26 (9H, s)。
融点（℃）：83.5-84.5。
【０９８３】
（実施例３７０）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2220）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.83 (2H, d, J=8.4Hz), 7.47 (2H, d, J=8.4Hz), 7.32-6.95 (4H, m), 6.85-6.55 (1H, m), 2.43 (3H, s), 1.98 (3H, s)。
融点（℃）：102-104。
【０９８４】
（実施例３７１）
6-クロロ-3-(2-エチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2221）
屈折率：nD28 1.5847。
【０９８５】
（実施例３７２）
6-クロロ-3-(2-イソプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2222）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.00-6.50 (8H, m), 7.55 (1H, s), 2.85 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.42 (3H, s), 1.11 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：99-100。
【０９８６】
（実施例３７３）
3-(2-sec-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2223）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.98-6.50 (8H, m), 7.52 (1H, s), 2.99-2.31 (1H, m), 2.41 (3H, s), 1.82-0.95 (2H, m), 1.08 (3H, d, J=7.0Hz), 0.90-0.35 (3H, m)。
融点（℃）：65-66。
【０９８７】
（実施例３７４）
3-(2-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2224）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.98-7.00 (7H, m), 7.61 (1H s), 6.78-6.45 (1H, m), 2.40 (3H, s), 1.29 (9H, s)。
融点（℃）：98-99。
【０９８８】
（実施例３７５）
5,6-ジクロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号3837）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.08-7.06 (2H, m), 6.85-6.80 (1H, m), 2,14 (3H, s), 1.87-1.78 (1H, m), 0.81-0.72 (2H, m), 0.64-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【０９８９】
（実施例３７６）
6-クロロ-3-(2-シクロヘキシルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2230）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.00-6.50 (8H, m), 7.50 (1H, s), 2.50 (1H, br.s), 2.40 (3H, s), 2.00-0.90 (10H, m)。
融点（℃）：120-121。
【０９９０】
（実施例３７７）
3-([1,1'-ビフェニル]-2-イルオキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2231）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.80-6.60 (14H, m), 2.42 (3H, s)。
融点（℃）：106-108。
【０９９１】
（実施例３７８）
6-クロロ-3-(2-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2232）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.00-6.70 (8H, m), 7.56 (1H, s), 3.62 (3H, s), 2.44 (3H, s)。
融点（℃）：153-157。
【０９９２】
（実施例３７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  プロピオネート（化合物番号1160）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.39 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.72 (2H, q, J=7.6Hz), 2.12 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 1.31 (3H, t, J=7.6Hz), 0.74-0.53 (4H, m)。
融点（℃）：75-77。
【０９９３】
（実施例３８０）
6-クロロ-3-(3-クロロフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2234）
屈折率：nD28 1.5970。
【０９９４】
（実施例３８１）
3-(3-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2235）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.73 (2H, d, J=8.2Hz), 7.49 (1H, s), 7.23 (2H, d, J=8.2Hz), 7.14 (1H, d, J=4.0Hz), 6.90-6.45 (3H, m), 2.38 (3H, s), 1.26 (9H, s)。
融点（℃）：56-57。
【０９９５】
（実施例３８２）
6-クロロ-3-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2236）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.95-6.93 (9H, m), 2.40 (3H, s)。
屈折率：nD25.5 1.5556。
【０９９６】
（実施例３８３）
6-クロロ-3-(3-シアノフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2237）
1H-NMR (90MHz, CDCl3) δppm：7.85 (2H, d, J=8.0Hz), 7.70-7.00 (7H, m), 2.49 (3H, s)。
物性：ペースト状。
【０９９７】
（実施例３８４）
6-クロロ-3-(3-メトキシフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2238）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.90-6.30 (8H, m), 7.47 (1H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
融点（℃）：89-90。
【０９９８】
（実施例３８５）
6-クロロ-3-(1-ナフチルオキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2240）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.90-6.80 (12H, m), 2.38 (3H, s)。
融点（℃）：92-94。
【０９９９】
（実施例３８６）
3-(2-ブロモ-4-tert-ブチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2245）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.63 (1H, s), 7.62-7.18 (3H, m), 6.84 (2H, d, J=8.4Hz), 2.43 (3H, s), 1.29 (9H, s)。
融点（℃）：110-112。
【１０００】
（実施例３８７）
6-クロロ-3-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2246）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.95-7.75 (2H, m), 7.60-7.00 (5H, m), 6.80-6.60 (1H, m), 2.46(3H, s), 2.00 (3H, s)。
融点（℃）：115-116。
【１００１】
（実施例３８８）
6-クロロ-3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2247）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.94-7.78 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.41-7.23 (2H, m), 7.02-6.53 (3H, m), 2.46 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.96 (3H, s)。
融点（℃）：80-81。
【１００２】
（実施例３８９）
3-(4-ブロモ-2-イソプロピルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2248）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 7.51 (1H, s), 7.45-7.10 (3H, m), 6.56 (2H, d, J=8.4Hz), 2.85 (1H, septet, J=6.8Hz), 2.43 (3H, s), 1.10 (6H, d, J=6.8Hz)。
融点（℃）：119-122。
【１００３】
（実施例３９０）
6-クロロ-3-(2-イソプロピル-5-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2249）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.00-6.80 (6H, m), 7.56 (1H, s), 6.46 (1H, br.s), 2.95-2.50 (1H, m), 2.44 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.09 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：90-92。
【１００４】
（実施例３９１）
6-クロロ-3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2263）
融点（℃）：89-90。
【１００５】
（実施例３９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゼンスルホネート（化合物番号2265）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.90 (2H, d, J=8.1Hz), 7.60 (1H, s), 7.38 (2H, d, J=8.1Hz), 7.11-7.01 (2H, m), 6.80 (1H, dd, J=6.6, 2.6Hz), 2.47 (3H, s), 1.93 (3H, s), 1.59-1.46 (1H, m), 0.64-0.45 (4H, m)。
融点（℃）：85-87。
【１００６】
（実施例３９３）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2287）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：8.41 (2H, d, J=8.4Hz), 8.33 (2H, d, J=8.4Hz), 7.61 (1H, s), 7.30-7.02 (3H, m), 6.95-6.63 (1H, m), 2.03 (3H, s)。
融点（℃）：166-169。
【１００７】
（実施例３９４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2289）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.39 (2H, d, J=8.8Hz), 8.23 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.20-7.09 (2H, m), 6.97-6.92 (1H, m), 6.77-6.73 (1H, m), 1.67-1.59 (1H, m), 0.78-0.54 (4H, m)。
融点（℃）：158。
【１００８】
（実施例３９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジメチルスルファメート（化合物番号2351）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.60 (1H, s), 7.26-7.01 (4H, m), 3.09 (6H, s), 1.95-1.78 (1H, m), 0.85-0.63 (4H, m)。
物性：油状物。
【１００９】
（実施例３９６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルプロパノエート（化合物番号1172）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 2.93 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.13 (3H, s), 1.80-1.66 (1H, m), 1.36 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.56 (4H, m)。
融点（℃）：38-39。
【１０１０】
（実施例３９７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ペンタノエート（化合物番号1178）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.3Hz), 2.12 (3H, s), 1.88-1.65 (3H, m), 1.60-1.35 (2H, m), 0.95 (3H, t, J=7.3Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０１１】
（実施例３９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-メチルブタノエート（化合物番号1184）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.14-7.07 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.55 (2H, d, J=7.0Hz), 2.27 (1H, br.septet, J=6.8Hz), 2.12 (3H, s), 1.80-1.67 (1H, m), 1.07 (6H, d, J=6.6Hz), 0.77-0.55 (4H, m)。
融点（℃）：71-74。
【１０１２】
（実施例３９９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ペンタデカノエート（化合物番号1260）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.87-6.77 (1H, m), 2.66 (2H, t, J=6.4Hz), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (3H, m), 1.35-1.18 (22H, m), 0.95-0.82 (3H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：35-37。
【１０１３】
（実施例４００）
6-クロロ-3-フェノキシ-5-(トリメチルシリル)-4-ピリダジノール（化合物番号2402）
1H-NMR (90MHz, CDCl3) δppm：12.0 (1H, br.s), 7.30-6.81 (5H, m), 0.28 (9H, s)。
融点（℃）：119-120。
【１０１４】
（実施例４０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル シクロブタンカルボキシレート（化合物番号1286）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.38 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.79 (1H, m), 3.58-3.40 (1H, m), 2.60-1.85 (6H, m), 2.13 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０１５】
（実施例４０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル シクロヘキサンカルボキシレート（化合物番号1298）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.78-2.60 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.90-1.20 (10H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：油状物。
【１０１６】
（実施例４０３）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-6-メチル-4-ピリダジノール（化合物番号2418）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.40-7.35 (1H, m), 7.25-7.16 (2H, m), 7.04-6.98 (1H, m), 6.43 (1H, s), 3.06 (1H, septet, J=7.0Hz), 2.36 (3H, s), 1.18 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：259-260。
【１０１７】
（実施例４０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモブタノエート（化合物番号1334）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.44 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 4.45 (1H, t, J=7.6Hz), 2.22 (1H, dq, J=7.3, 7.6Hz), 2.13 (3H, s), 1.81-1.69 (1H, m), 1.17 (3H, t, J=7.3Hz), 0.74-0.69 (2H, m), 0.58-0.56 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０１８】
（実施例４０５）
3-(2-イソプロピルフェノキシ)-6-(トリフルオロメチル)-4-ピリダジノール（化合物番号2431）
1H-NMR (60MHz, CDCl3) δppm：7.60-6.70 (4H, m), 6.87 (1H, s), 2.97 (1H, septet, J=7.0Hz), 1.10 (6H, d, J=7.0Hz)。
融点（℃）：126.5。
【１０１９】
（実施例４０６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロブタノエート（化合物番号1340）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.40 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.68 (2H, t, J=6.2Hz), 2.91 (2H, t, J=7.0Hz), 2.31-2.18 (2H, m), 2.11 (3H, s), 1.79-1.65 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.63-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０２０】
（実施例４０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチル-2-ブテノエート（化合物番号1358）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.44 (1H, s), 7.12-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 5.99-5.97 (1H, m), 2.26 (3H, d, J=1.1Hz), 2.13 (3H, s), 2.04 (3H, d, J=1.1Hz), 1.83-1.70 (1H, m), 0.77-0.64 (2H, m), 0.60-0.53 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０２１】
（実施例４０８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  (2E)-3-フェニル-2-プロペノエート（化合物番号1364）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.96 (1H, d, J=16.0Hz), 7.63-7.59 (2H, m), 7.53 (1H, s), 7.48-7.43 (3H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 6.66 (1H, d, J=16.0Hz), 2.16 (3H, s), 1.83-1.75 (1H, m), 0.79-0.54 (4H, m)。
物性 アモルファス。
【１０２２】
（実施例４０９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル メチル サクシネート（化合物番号1382）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.44 (1H, s), 7.08-7.02 (2H, m), 6.88-6.74 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.3Hz), 2.78 (2H, t, J=7.3Hz), 2.11 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。
【１０２３】
（実施例４１０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-クロロベンゾエート（化合物番号1441）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.14 (1H, d, J=8.8Hz), 7.58 (1H, s), 7.59-7.39 (3H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。
【１０２４】
（実施例４１１）
3-(2-メチルフェノキシ)-6-(2-チエニル)-4-ピリダジノール（化合物番号2478）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56-7.48 (2H, m), 7.21-7.00 (4H, m), 6.97-6.90 (1H, m), 6.69 (1H, s), 2.11 (3H, s)。
融点（℃）：86-87。
【１０２５】
（実施例４１２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メチルベンゾエート（化合物番号1481）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.20 (1H, d, J=7.0Hz), 7.56 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=7.7Hz), 7.40-7.28 (2H, m), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 2.69 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.82-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：油状物。
【１０２６】
（実施例４１３）
3,6-ビス(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2492）
1H-NMR (60MHz, DMF-d7) δppm：7.40-6.90 (8H, m), 5.79 (1H, s), 2.19 (6H, br.s)。
融点（℃）：247-250。
【１０２７】
（実施例４１４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-メトキシベンゾエート（化合物番号1522）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.09 (1H, dd, J=7.9, 2.0Hz), 7.68-7.57 (1H, m), 7.59 (1H, s), 7.15-7.03 (4H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.96-1.72 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.65-0.51 (2H, m)。
物性：ガム状。
【１０２８】
（実施例４１５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-メチルベンゾエート（化合物番号1531）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.05-8.00 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.55-7.38 (2H, m), 7.10-7.05 (2H, m), 6.88-6.80 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.90-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。
【１０２９】
（実施例４１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゾエート（化合物番号1537）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.54 (2H, d, J=8.8Hz), 7.14-7.07 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.84-1.69 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.62-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０３０】
（実施例４１７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモベンゾエート（化合物番号1543）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.07 (2H, d, J=8.6Hz), 7.70 (2H, d, J=8.6Hz), 7.59 (1H, s), 7.12-7.03 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.67 (1H, m), 0.78-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０３１】
（実施例４１８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ヨードベンゾエート（化合物番号1549）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.94 (2H, s), 7.93 (1H, m), 7.62(1H, s), 7.29 (1H, s), 7.12-7.09 (2H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.84-1.73 (1H, m), 0.79-0.70 (2H, m), 0.62-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０３２】
（実施例４１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチルベンゾエート（化合物番号1566）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.10 (2H, d, J=8.1Hz), 7.60 (1H, s), 7.34 (2H, d, J=8.1Hz), 7.12-7.03 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 2.46 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.62-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：77.5-78。
【１０３３】
（実施例４２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-tert-ブチルベンゾエート（化合物番号1575）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.15 (2H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.56 (2H, d, J=8.8Hz), 7.09-7.06 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.37 (9H, s), 1.82-1.73 (1H, m), 0.76-0.69 (2H, m), 0.60-0.56 (2H, m)。
融点（℃）：139-142。
【１０３４】
（実施例４２１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゾエート（化合物番号1593）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.41 (4H, s), 7.61 (1H, s), 7.14-7.08 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.81-1.70 (1H, m), 0.80-0.71 (2H, m), 0.62-0.54 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０３５】
（実施例４２２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゾエート（化合物番号1599）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.17 (2H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, s), 7.12-7.04 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.8Hz), 6.88-6.82 (1H, m), 3.90 (1H, s), 2.16 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.69 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０３６】
（実施例４２３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4-ジクロロベンゾエート（化合物番号1616）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.11 (1H, d, J=8.4Hz), 7.60-7.57 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.14-7.08 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.78-0.67 (2H, m), 0.63-0.54 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０３７】
（実施例４２４）
6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル フタレート（化合物番号1620）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.98-7.94 (1H, m), 7.88-7.84 (1H, m), 7.81-7.71 (2H, m), 7.57, (1H, s), 7.28-7.17 (6H, m), 7.08-7.03 (1H, m), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.15 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【１０３８】
（実施例４２５）
カリウム 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノレート（化合物番号3811）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.05-6.95 (2H, m), 6.83-6.72 (1H, m), 6.47 (1H, s), 2.00-1.83 (1H, m), 0.80-0.64 (2H, m), 0.64-0.48 (2H, m)。
融点（℃）：187-189。
【１０３９】
（実施例４２６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル イソフタレート（化合物番号1631）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.61 (1H, t, J=1.5Hz), 8.54-8.47 (1H, m), 8.22-8.16 (1H, m), 7.71 (1H, t, J=8.1Hz), 7.61 (1H, s), 7.15-6.96 (4H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.67 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.88-1.72 (1H, m), 0.83-0.71 (2H, m), 0.64-0.53 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０４０】
（実施例４２７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フロエート（化合物番号1643）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.74-7.73 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 3.7, 0.7 Hz), 7.13-7.04 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 6.65-6.63 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.69 (2H, m), 0.62-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０４１】
（実施例４２８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-チオフェンカルボキシレート（化合物番号1649）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.07-8.05 (1H, m), 7.78-7.75 (1H, m), 7,58 (1H, s), 7.24-7.20 (1H, m), 7.13-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.80-0.70 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０４２】
（実施例４２９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル イソブチル  カルボネート（化合物番号1770）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.49 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 4.13 (2H, d, J=6.6Hz), 2.14 (3H, s), 2.09 (1H, br.septet, J=7.0Hz), 1.88-1.68 (1H, m), 1.01 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.52 (4H, m)。
融点（℃）：72-74。
【１０４３】
（実施例４３０）
アリル  6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  カルボネート（化合物番号1811）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.50 (1H, s), 7.15-7.06 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 6.10-5.90 (1H, m), 5.51-5.35 (2H, m), 4.84-4.80 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.78-0.53 (4H, m)。
物性：油状物。
【１０４４】
（実施例４３１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジメチルカーバメート（化合物番号1891）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56 (1H,s), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.05 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.85-1.71 (1H, m), 0.78-0.54 (4H, m)。
融点（℃）：136-138。
【１０４５】
（実施例４３２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジエチルカーバメート（化合物番号1911）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.10-7.07 (2H, m), 6.87-6.83 (1H, m), 3.48 (2H, q, J=7.3Hz), 3.41 (2H, q, J=7.0Hz), 2.15 (3H, s), 1.82-1.72 (1H, m), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 0.74-0.57 (4H, m)。
融点（℃）：119-121。
【１０４６】
（実施例４３３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ジイソプロピルカルバメート（化合物番号1920）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.61 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.85 (1H, m), 4.20-3.90 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.87-1.67 (1H, m), 1.45-1.20 (12H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：103-105。
【１０４７】
（実施例４３４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-チオフェンスルホネート（化合物番号3792）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.89-7.82 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.22-7.13 (1H, m), 7.13-7.02 (2H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 1.99 (3H, s), 1.69-1.53 (1H, m), 0.70-0.48 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０４８】
（実施例４３５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  メチル(フェニル)カーバメート（化合物番号1946）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.40-7.25 (6H, m), 7.11-7.08 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 3.42 (3H, br.s), 2.15 (3H, br.s), 1.82-1.68 (1H, m), 0.71-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０４９】
（実施例４３６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  ジフェニルカーバメート（化合物番号1952）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.45-7.28 (11H, m), 7.16-7.09 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.11 (3H, s), 1.79-1.66 (1H, m), 0.69-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０５０】
（実施例４３７）
O-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] S-メチル チオカーボネート（化合物番号1958）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.47 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 2.49 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.83-1.69 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.63-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０５１】
（実施例４３８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エタンスルホネート（化合物番号2034）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.15-7.05 (2H, m), 6.92-6.82 (1H, m), 3.58 (2H, q, J=7.4Hz), 2.15 (3H, s), 1.82-1.68 (1H, m), 1.64 (3H, t, J=7.4Hz), 0.78-0.52 (4H, m)。
融点（℃）：96-97。
【１０５２】
（実施例４３９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-プロパンスルホネート（化合物番号2051）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.94-6.83 (1H, m), 3.53 (2H, t, J=7.7Hz), 2.20-2.00 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 1.15(3H, t, J=7.7Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：70.5-71.5。
【１０５３】
（実施例４４０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-プロパンスルホネート（化合物番号2060）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.59 (1H, s), 7.18-7.07 (2H, m), 6.93-6.82 (1H, m), 3.75 (1H, septet, 7.0Hz), 2.15 (3H, S), 1.85-1.65 (1H, m), 1.65 (6H, d, J=7.0Hz), 0.78-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。
【１０５４】
（実施例４４１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-オクタンスルホネート（化合物番号2066）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.07 (2H, m), 6.89-6.85 (1H, s), 3.60-3.50 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.15-1.98 (2H, m), 1.83-1.67 (1H, m), 1.58-1.15 (10H, m), 0.95-0.83 (3H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０５５】
（実施例４４２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル クロロメタンスルホネート（化合物番号2072）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.58 (1H, s), 7.18-7.09 (2H, m), 6.92-6.85 (1H, m), 5.02 (2H, s), 2.16 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１０５６】
（実施例４４３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,2-トリフルオロエタンスルホネート（化合物番号2136）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.19-7.05 (2H, m), 6.90 (1H, dd, J=6.6, 2.9Hz), 4.39 (2H, q, J=8.2Hz), 2.15 (3H, s), 1.80-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０５７】
（実施例４４４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-クロロベンゼンスルホネート（化合物番号2212）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.01-7.92 (2H, m), 7.62-7.53 (3H, m), 7.13-7.00 (2H, m), 6.85-6.77 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.58-1.45 (1H, m), 0.70-0.45 (4H, m)。
物性：ガム状。
【１０５８】
（実施例４４５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号2300）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.50-8.39 (2H, m), 8.33-8.20 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.15-7.00 (2H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 1.94 (3H, s), 1.65-1.45 (1H, m), 0.75-0.45 (4H, m)。
物性：ガム状。
【１０５９】
（実施例４４６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メトキシベンゼンスルホネート（化合物番号2309）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.99-7.91 (2H, m), 7.61 (1H, s), 7.11-6.98 (4H, m), 6.80 (1H, dd, J=2.6Hz, 6.6Hz), 3.90 (3H, s), 1.95 (3H, s), 1.60-1.45 (1H, m), 0.70-0.45 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０６０】
（実施例４４７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4,6-トリメチルベンゼンスルホネート（化合物番号2315）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.59 (1H, s), 7.13-6.98 (4H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 2.70 (6H, s), 2.32 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.65-1.45 (1H, m), 0.78-0.44 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０６１】
（実施例４４８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホネート（化合物番号2321）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.52 (1H, s), 7.28-7.20 (2H, m), 7.10-6.98 (2H, m), 6.85-6.75 (1H, m), 4.16 (2H, septet, J=6.6Hz), 2.93 (1H, septet, J=6.6Hz), 1.93 (3H, s), 1.75-1.50 (1H, m), 1.35-1.20 (18H, m), 0.75-0.45 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０６２】
（実施例４４９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾイル-5-イル 1,2-ベンゼンジスルフォネート（化合物番号2327）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.52-8.40 (1H, m), 8.15-8.07 (1H, m), 8.00-7.82 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.18 (2H, s), 7.15-6.97 (3H, m), 6.79 (1H, dd, J=7.0, 2.6Hz), 3.84 (3H, s), 2.11 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.75-1.57 (1H, m), 0.74-0.45 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０６３】
（実施例４５０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホネート（化合物番号3786）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.55 (1H, d, J=2.2Hz), 8.18 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.81 (1H, d, J=8.8Hz), 7.59 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.61-1.48 (1H, m), 0.68-0.52 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０６４】
（実施例４５１）
6-クロロ-3-[2-(2-クロロ-2-フルオロシクロプロピル)フェノキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2519）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42-7.15 (4H, m), 6.70 (1H, s), 2.80-2.62 (1H, m), 2.18-1.65 (2H, m)。
融点（℃）：175-177。
【１０６５】
（実施例４５２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,5-ジクロロベンゼンスルホネート（化合物番号3780）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.09-8.08 (1H, m), 7.61-7.52 (3H, m), 7.12-7.01 (2H, m), 6.81-6.76 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.67-1.49 (1H, m), 0.82-0.60 (2H, m), 0.58-0.48 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１０６６】
（実施例４５３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 10H-フェノチアジン-10-カルボキシレート（化合物番号3720）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.76-7.67 (3H, m), 7.49-7.40 (3H, m), 7.40-7.23 (3H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 6.95-6.83 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.88-1.70 (1H, m), 0.85-0.57 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１０６７】
（実施例４５４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 9H-カルバゾール-9-カルボキシレート（化合物番号3714）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.40 (2H, d, J=7.4Hz), 8.02 (2H, d, J=7.0Hz), 7.99 (1H, s), 7.60-7.35 (4H, m), 7.13-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.90-1.73 (1H, m), 0.84-0.50 (4H, m)。
融点（℃）：157-159。
【１０６８】
（実施例４５５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリンカルボキシレート（化合物番号3708）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.59 (1H, s), 7.32-7.02 (6H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 4.86 (1H, s), 4.72 (1H, s), 3.92 (1H, t, J=5.9Hz), 3.81 (1H, t, J=5.9Hz), 3.05-2.95 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.86-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０６９】
（実施例４５６）
3-[3-(ベンジルオキシ)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2547）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48-7.25 (6H, m), 6.94-6.66 (4H, m), 5.07 (2H, s)。
融点（℃）：184-185。
【１０７０】
（実施例４５７）
3-[4-(ベンジルオキシ)フェノキシ]-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2548）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.48-7.28 (5H, m), 7.12-6.96 (4H, m), 6.58 (1H, s), 5.07 (2H, s)。
融点（℃）：170-180。
【１０７１】
（実施例４５８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-チオモルホリンカルボキシレート（化合物番号3702）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.53 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 4.05-3.78 (4H, m), 2.75-2.64 (4H, m), 2.13 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０７２】
（実施例４５９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,6-ジメチル-4-モルフォリンカルボキシレート（化合物番号3696）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.54 (1H, s), 7.18-7.05 (2H, m), 6.94-6.80 (1H, m), 4.17-3.97 (2H, m), 3.78-3.55 (2H, m), 2.95-2.60 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 1.35-1.15 (6H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０７３】
（実施例４６０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-モルホリンカルボキシレート（化合物番号3690）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.13-7.06 (2H, m), 6.90-6.83 (1H, m), 3.70-3.55 (8H, m), 2.14 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.65 (2H, m), 0.65-0.53 (2H, m)。
融点（℃）：102.5-103.5。
【１０７４】
（実施例４６１）
6-クロロ-3-[(1-メチル-1H-インドール-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2565）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.29 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17 (1H, t, J=7.7Hz), 7.13 (1H, d, J=2.9Hz), 6.85 (1H, d, J=7.7Hz), 6.72 (1H, s), 6.23 (1H, d, J=2.9Hz), 4.87 (3H, s)。
融点（℃）：203-206。
【１０７５】
（実施例４６２）
6-クロロ-3-[(1-メチル-1H-インドール-7-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2568）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.42 (1H, d, J=7.0Hz), 7.07 (1H, d, J=2.9Hz), 6.99 (1H, t, J=7.7Hz), 6.86 (1H, d, J=6,6Hz), 6.74 (1H, s), 6.44 (1H, d, J=2.9Hz), 3.80 (3H, s)。
融点（℃）：219-221。
【１０７６】
（実施例４６３）
1-{4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン（化合物番号2570）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.94-7.86 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 6.75 (1H, s), 2.60 (3H, s), 2.25 (3H, s)。
融点（℃）：182-184。
【１０７７】
（実施例４６４）
1-{4-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-3-メチルフェニル}エタノン  O-メチルオキシム（化合物番号2571）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.59-7.51 (2H, m), 7.11-7.06 (1H, m), 6.71 (1H, s), 3.95 (3H, s), 2.20 (3H, s)。
融点（℃）：189-192。
【１０７８】
（実施例４６５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-フェニル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号3684）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.60 (1H, s), 7.35-7.23 (2H, m), 7.13-7.04 (2H, m), 7.00-6.80 (4H, m), 3.95-3.84 (2H, m), 3.84-3.72 (2H, m), 3.31-3.18 (4H, m), 2.15 (3H, s), 1.86-1.66 (1H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０７９】
（実施例４６６）
4-{[4-(ベンゾイルオキシ)-6-クロロ-3-ピリダジニル]オキシ}-3-メチルフェニル  ベンゾエート（化合物番号3850）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.21-8.17 (4H, m), 7.72-7.48 (7H, m), 7.22-7.07 (3H, m), 2.21 (3H, s)。
融点（℃）：118-120。
【１０８０】
（実施例４６７）
メチル 3-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-ピリダジニル)オキシ]-4-メトキシベンゾエート（化合物番号2574）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.95 (1H,dd J=8.6, 2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=1.8Hz), 7.19 (1H, d, J=8.8Hz), 6.71 (1H, s), 3.87 (3H,s), 3.84 (3H, s)。
融点（℃）：115-123。
【１０８１】
（実施例４６８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチル-1-ピペラジンカルボキシレート（化合物番号3678）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.59 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 3.80-3.55 (4H, m), 2.54-2.40 (4H, m), 2.32 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０８２】
（実施例４６９）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2577）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20-7.10 (3H, m), 6.66 (1H, s), 5.01 (1H, m), 4.95 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.99 (3H, s)。
融点（℃）：183-186。
【１０８３】
（実施例４７０）
6-クロロ-3-[（1，1-ジメチル-2，3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル）オキシ-4-ピリダジノール（化合物番号2585）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.15 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (2H, br.d, J=8.1Hz), 6.68 (1H, s), 2.89 (2H, t, J=7.3Hz), 1.96 (2H, t, J=7.3Hz), 1.27 (6H, s)。
融点（℃）：209-212。
【１０８４】
（実施例４７１）
3-(3-ブロモ-6-シクロプロピル-2-メチルフェノキシ)-6-クロロ-4-ピリダジノール（化合物番号2587）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.38 (1H, d, J=8.4Hz), 6.78 (1H, d, J=8.4Hz), 6.72 (1H, s), 2.22 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.85-0.72 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
融点（℃）：234-235。
【１０８５】
（実施例４７２）
6-クロロ-3-(6-シクロプロピル-2-メチル-3-ニトロフェノキシ）-4-ピリダジノール（化合物番号2589）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.80 (1H, d, J=8.4Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 6.77 (1H, s), 2.32 (3H, s), 1.99-1.88 (1H, m), 0.95-0.88 (2H, m), 0.74-0.70 (2H, m)。
融点（℃）：140-143。
【１０８６】
（実施例４７３）
6-クロロ-3-[(5-メチル-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-4-イル)オキシ]-4-ピリダジノール（化合物番号2592）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.20 (1H, d, J=7.7Hz), 7.08 (1H, d, J=7.7Hz), 5.06 (2H, br.s), 4.88 (2H, br.s), 2.16 (3H, s)。
融点（℃）：188-200。
【１０８７】
（実施例４７４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3672）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7,53 (1H, s), 7.14-7.03 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.90-1.62 (7H, m), 1.55 (12H, s), 0.80-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０８８】
（実施例４７５）
6-クロロ-3-(2-フルオロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2597）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.92 (1H, d, J=7.0Hz), 6.73 (1H, s), 2.24 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.06 (3H, s)。
融点（℃）：258-260。
【１０８９】
（実施例４７６）
6-クロロ-3-(2-クロロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2599）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：7.11 (1H, s), 6.86 (1H, br,s), 2.29 (3H,s), 2.24 (3H, s), 1.99 (3H, s)。
融点（℃）：298-300。
【１０９０】
（実施例４７７）
6-クロロ-3-(2-ヨード-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2600）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.06 (1H, s), 6.75 (1H, s), 2.40 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.09 (3H, s)。
融点（℃）：235（分解）。
【１０９１】
（実施例４７８）
6-クロロ-3-(2-エチル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2601）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.95 (1H, s), 6.81 (1H, br.s), 2.32 (2H, q, J=7.5Hz), 2.24 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.04 (3H, t, J=7.5Hz)。
融点（℃）：188-195。
【１０９２】
（実施例４７９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシレート（化合物番号3666）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.57 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 3.99 (4H, s), 3.85-3.62 (4H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.65 (5H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０９３】
（実施例４８０）
6-クロロ-3-(2-イソプロペニル-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2605）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.91 (1H, s), 6.58 (1H, s), 5.00-4.90 (2H, bm), 2.27 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.96 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【１０９４】
（実施例４８１）
1-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 4-エチル 1,4-ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号3660）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.30-4.00 (2H, m), 3.35-3.02 (2H, m), 2.65-2.45 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.10-1.93 (3H, m), 1.93-1.65 (4H, m), 1.25 (3H, t, J=7.0Hz), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１０９５】
（実施例４８２）
1-{2-[(6-クロロ-4-ヒドロキシ3-ピリダジニル)オキシ]-3,4,6-トリメチルフェニル}エタノン（化合物番号2607）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.55 (1H, s), 6.72 (1H, s), 2.45 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (3H, s)。
物性：アモルファス。
【１０９６】
（実施例４８３）
6-クロロ-3-(2,3,5-トリメチル-6-ニトロフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2608）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：7.11 (1H, s), 6.65 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.05 (3H, s)。
融点（℃）：172-174。
【１０９７】
（実施例４８４）
6-クロロ-3-(2,4-ジクロロ-3,5,6-トリメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2609）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d6) δppm：6.91 (1H, s), 2.46 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.10 (3H, s)。
【１０９８】
（実施例４８５）
6-クロロ-3-(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェノキシ)-4-ピリダジノール（化合物番号2614）
1H-NMR (200MHz, CD3OD) δppm：6.69 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.02 (6H, s)。
融点（℃）：238-240（分解）。
【１０９９】
（実施例４８６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3,3-ジメチルブタノエート（化合物番号2662）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.13-7.05 (2H, s), 6.88-6.82 (1H, s), 2.55 (2H, s), 2.12 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 1.15 (9H, s), 0.80-0.65 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
融点（℃）：91-92。
【１１００】
（実施例４８７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 1-アダマンタンカルボキシレート（化合物番号2671）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.12-7.05 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.08 (9H, s), 1.76 (7H, br.s), 0.85-0.45 (4H, m)。
物性：油状物。
【１１０１】
（実施例４８８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-メチルアクリレート（化合物番号2677）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.48 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 6.46 (1H, br.s), 5.91 (1H, br.s), 2.13 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.81-1.68 (1H, m), 0.78-0.53(4H, m)。
融点（℃）：98-100。
【１１０２】
（実施例４８９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-ブロモ-2-メチルプロパノエート（化合物番号2697）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.47 (1H, s), 7.11-7.08 (2H, m), 6.89-6.85 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.10 (6H, s), 1.77-1.69 (1H, m), 0.74-0.58 (4H, m)。
融点（℃）：69-71。
【１１０３】
（実施例４９０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノエート（化合物番号2703）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.43 (1H, s), 7.13-7.05 (2H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 3.76 (2H, s), 2.13 (3H, s), 1.83-1.65 (1H, m), 1.50 (6H, s), 0.85-0.45 (4H, br. s)。
融点（℃）：112-115。
【１１０４】
（実施例４９１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  5-ブロモペンタノエート（化合物番号2709）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.83 (1H, s), 7.11-7.05 (2H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 3.43 (2H, d, J=6.2Hz), 2.73 (2H, d, J=7.0Hz), 2.12 (3H, s), 2.04-1.93 (4H, m), 1.77-1.69 (1H, m), 0.74-0.56 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１０５】
（実施例４９２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル ヒドラトロぺート（化合物番号2715）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.42-7.20 (5H, m), 7.32 (1H, s), 7.15-7.02 (2H, m), 6.86-6.75 (1H, m), 4.20-4.00 (1H, m), 2.04 (3H, s), 1.66 (3H, d, J=7.0Hz), 1.70-1.50 (1H, m), 0.70-0.42 (4H, m)。
物性：油状物。
【１１０６】
（実施例４９３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  (4-メトキシフェニル)アセテート（化合物番号2721）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.37 (1H, s), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.80 (3H, m), 3.91 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.07 (3H, s), 1.73-1.60 (1H, m), 0.75-0.50 (4H, m)。
物性：ペースト状。
【１１０７】
（実施例４９４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル エチル サクシネート（化合物番号2727）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.08-6.92 (2H, m), 6.85-6.68 (1H, m), 6.55 (1H, s), 4.14 (2H, br.q, J=7.1Hz), 3.00 (1H, t, J=7.0Hz), 2.76 (1H, t, J=7.0Hz), 2.61 (2H, br. s), 1.98 (3H, s), 1.78-1.60 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7.1Hz), 0.75-0.40 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１１０８】
（実施例４９５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-メチル-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3654）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56 (1H, s), 7.14-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.35-4.10 (2H, m), 3.15-2.80 (2H, m), 2.14 (3H, s), 1.85-1.50 (4H, m), 1.35-1.06 (2H, m), 0.96 (3H, d, J=6.2Hz), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１０９】
（実施例４９６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 4-ブロモ-1-ピペリジンカルボキシレート（化合物番号3648）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.55 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 4.54-4.38(1H, m), 4.00-3.53 (4H, m), 2.30-1.90 (7H, m), 1.85-1.67 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１０】
（実施例４９７）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル]  サクシネート（化合物番号2733）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.32(2H, s), 7.14-7.03(4H, m), 6.88-6.81(2H, m), 3.17(4H, s), 2.10(6H, s), 1.80-1.65(2H, m), 0.78-0.53(8H, m)。
物性：アメ状。
【１１１１】
（実施例４９８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル メトキシアセテート（化合物番号2752）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.43 (1H, s), 7.15-7.04 (2H, m), 6.90-6.82 (1H, m), 4.41 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.82-1.67 (1H, m), 0.80-0.67 (2H, m), 0.64-0.55 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１１１２】
（実施例４９９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  フェノキシアセテート（化合物番号2758）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.42 (1H, s), 7.29-7.25 (2H, m), 7.23-6.96 (5H, m), 6.89-6.83 (1H, m), 5.00 (2H, s), 2.08 (3H, s), 1.73-1.64 (1H, m), 0.71-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１３】
（実施例５００）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-フェノキシプロパノエート（化合物番号2764）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.33(1H, s), 7.25-7.19 (2H, m), 7.17-7.04 (2H, m), 7.00-6.91 (3H, m), 6.86-6.82 (1H, m), 5.09 (1H, q, J=6.6Hz), 2.05 (3H, s), 1.84 (3H, d, J=6.6Hz), 1.64-1.58 (1H, m), 0.68-0.52 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１４】
（実施例５０１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル メトキシ(フェニル)アセテート（化合物番号2770）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.56-7.51 (2H, m), 7.40-7.30 (4H, m), 7.12-7.02 (2H, m), 6.83-6.78 (1H, m), 5.10 (1H, s), 3.52 (3H, s), 2.01 (3H, s), 1.67-1.50 (1H, m), 0.70-0.43 (4H, m)。
物性：ペースト状。
【１１１５】
（実施例５０２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-(メチルスルファニル)プロパノエート（化合物番号2776）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.42 (1H, s), 7.10-7.00 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 3.07-2.83 (4H, m), 2.17 (3H, s), 2.12 (3H, s), 1.85-1.65 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１６】
（実施例５０３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル オキソ(2-チエニル)アセテート（化合物番号2782）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.07 (1H, dd, J=1.5Hz, 4.1Hz), 7.77 (1H, dd, J=1.5Hz, 4.1Hz), 7.58 (1H, s), 7.22 (1H, t, J=4.0Hz), 7.10-7.02 (2H, m), 6.90-6.77 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.90-1.70 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１７】
（実施例５０４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-フルオロベンゾエート（化合物番号2788）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.17-8.09 (1H, m), 7.73-7.62 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.36-7.20 (2H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 6.87-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.85-1.72 (1H, m), 0.76-0.56 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１１１８】
（実施例５０５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ブロモベンゾエート（化合物番号2805）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.20-8.05 (1H, m), 7.85-7.70 (1H, m), 7.59 (1H, s), 7.55-7.38 (2H, m), 7.15-7.00 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.88-1.70 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１１９】
（実施例５０６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ヨードベンゾエート（化合物番号2814）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.20-8.05 (2H, m), 7.60-7.44 (2H, m), 7.35-7.20 (1H, m), 7.13-7.00 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.90-1.72 (1H, m), 0.85-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１２０】
（実施例５０７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号2820）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.13-8.09 (1H, m), 7.91-7.86 (1H, m), 7.76-7.72 (2H, m), 7.55 (1H, s), 7.11-7.06 (2H, m), 6.88-6.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.86-1.71 (1H, m), 0.75-0.56 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１２１】
（実施例５０８）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ベンジルベンゾエート（化合物番号2826）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.22-8.18 (1H, d, J=7.2Hz), 7.62-7.54(1H, t, J=7.6Hz), 7.44-7.06 (10H, m), 6.85-6.81 (1H, m), 4.46 (1H, s), 2.11 (3H, s), 1.80-1.67 (1H, m), 0.75-0.64 (2H, m), 0.60-0.52 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１１２２】
（実施例５０９）
ビス[6-クロロ-3-(2-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] フタレート（化合物番号2827）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.06 (2H, dd, J=6.0, 3.4Hz), 7.57 (2H, s), 7.25-7.15 (8H, m), 7.05-7.01 (2H, m), 2.14 (6H, s)。
融点（℃）：157-158。
【１１２３】
（実施例５１０）
1-[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] 2-メチル 1,2-ピペリジンジカルボキシレート（化合物番号3642）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.60 (0.5H, s), 7.59 (0.5H, s), 7.14-7.03 (2H, m), 6.92-6.80 (1H, m), 5.10-4.90 (1H, m), 4.32-4.06 (1H, m), 3.73 (1.5H, s), 3.71 (1.5H, s), 3.40-3.05 (1H, m), 2.43-2.20 (1H, m), 2.15 (1.5H, s), 2.13 (1.5H, s), 2.00-1.20 (6H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１２４】
（実施例５１１）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-ニトロベンゾエート（化合物番号2850）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.15-8.05 (1H, m), 7.95-7.72 (3H, m), 7.65 (1H, s), 7.14-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.70 (1H, m), 0.78-0.65 (2H, m), 0.65-0.50 (2H, m)。
物性：油状物。
【１１２５】
（実施例５１２）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 2-フェノキシベンゾエート（化合物番号2856）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.35 (1H, dd, J=8.2, 1.8Hz), 8.15 (1H, dd, J=8.0, 1.8Hz), 7.74 (1H, dt, J=7.0, 1.4Hz), 7.61-7.21 (5H, m), 7.15-6.98 (4H, m), 6.84-6.79 (1H, m), 2.09 (3H, s), 1.80-1.68 (1H, m), 0.70-0.61 (2H, m), 0.59-0.51 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１１２６】
（実施例５１３）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-クロロベンゾエート（化合物番号2868）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.18 (1H, d, J=1.8Hz), 8.10 (1H, d, J=8.1Hz), 7.68 (1H, br.d, J=9.2Hz), 7.57 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=8.1Hz), 7.08 (1H, d, J=5.8Hz), 7.07 (1H, d, J=3.7Hz), 6.85 (1H, dd, J=5.8, 3.7Hz), 2.15 (3H, s), 1.85-1.66 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アモルファス。
【１１２７】
（実施例５１４）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フルオロベンゾエート（化合物番号2862）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.02 (1H, dd, J=6.2, 1.5Hz), 7.89 (1H, br.d, J=8.8Hz), 7.60-7.34 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.13-7.04 (2H, m), 6.90-6.78 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：油状物。
【１１２８】
（実施例５１５）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ブロモベンゾエート（化合物番号2874）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.33 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=8.0Hz), 7.82 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56 (1H, s), 7.43 (1H, t, J=8.0Hz), 7.13-7.03 (2H, m), 6.90-6.80 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.85-1.68 (1H, m), 0.80-0.50 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１２９】
（実施例５１６）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-ヨードベンゾエート（化合物番号2880）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.54 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.20-8.15 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, s), 7.34-7.26 (1H, m), 7.13-7.05 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.71 (1H, m), 0.80-0.68 (2H, m), 0.65-0.52 (2H, m)。
物性：アモルファス。
【１１３０】
（実施例５１７）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-(トリフルオロメチル)ベンゾエート（化合物番号2900）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：8.47 (1H, s), 8.41 (1H, d, J=7.7Hz), 7.96 (1H, d, J=7.3Hz), 7.75-7.67 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.12-7.06 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.84-1.71 (1H, m), 0.80-0.53 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１３１】
（実施例５１８）
ビス[6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル] イソフタレート（化合物番号2906）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：9.02 (1H, s), 8.53 (2H, d, J=8.2Hz), 7.78 (1H, t, J=7.8Hz), 7.58 (2H, s), 7.08-7.06 (4H, m), 6.86-6.82 (2H, m), 2.14 (6H, s), 1.83-1.68 (2H, m), 0.78-0.69 (4H, m), 0.60-0.53 (4H, m)。
物性：ペースト状。
【１１３２】
（実施例５１９）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル  3-ニトロベンゾエート（化合物番号2918）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：9.05-9.04 (1H, m), 8.59-8.52 (2H, m), 7.79 (1H, t, J=7.7Hz), 7.59 (1H, s), 7.13-7.07 (2H, m), 6.89-6.82 (1H, m), 2.15 (3H, s), 1.83-1.72 (1H, m), 0.80-0.54 (4H, m)。
物性：アメ状。
【１１３３】
（実施例５２０）
6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル 3-フェノキシベンゾエート（化合物番号2924）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm：7.95-7.90 (1H, m), 7.80-7.78 (1H, m), 7.57 (1H, s), 7.50 (1H, t, J=8.0Hz), 7.40-7.30 (3H, m), 7.17-7.10 (1H, m), 7.09-7.03 (3H, m), 7.07 (1H, s), 6.87-6.82 (1H, m), 2.13 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 0.78-0.66 (2H, m). 0.59-0.54 (2H, m)。
物性：ペースト状。
【１１３４】
（実施例５２１）
6-クロロ-3-（2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ）-4-ピリダジニル  4-フルオロベンゾエート（化合物番号2930）
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