(57)【要約】　　　（修正有）【課題】抗菌性着色剤及びそれを含むインクジェットプリンタ用インク組成物の提供。【解決手段】抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とする抗菌性着色剤であって、前記抗菌性物質が化学式１のカルベンダジム誘導体，または少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン誘導体である。2004091787.tif 000034【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とする，抗菌性着色剤。
【請求項２】
　前記抗菌性物質が化学式１のカルベンダジム誘導体，または少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン誘導体であることを特徴とする，請求項１に記載の抗菌性着色剤（化学式１中，Ｒ１は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または燐酸基やその塩を表し，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立的にＨ原子，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。）。
【化１】
2004091787.tif 000031
【請求項３】
　前記化学式１の化合物が化学式２であることを特徴とする，請求項２に記載の抗菌性着色剤（化学式２中，Ｒ１は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，またはカルボキシル基であり，Ｒ２及びＲ１０はそれぞれ独立的にＨ原子，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸や燐酸塩，または置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニルまたはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。）。
【化２】
2004091787.tif 000032
【請求項４】
　少なくとも２つのヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン化合物が化学式３の化合物であることを特徴とする，請求項２に記載の抗菌性着色剤（化学式３中，Ｒ８は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または燐酸やその塩を表し，Ｒ９は，−Ｏ−，−Ｎ−，−Ｓ−，または−Ｐ−のヘテロ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，またはアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリレン基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキレン基を表し，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は，それぞれ独立的にＨ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基またはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。）。
【化３】
2004091787.tif 000033
【請求項５】
　前記着色剤が染料または顔料であることを特徴とする，請求項１〜４のいずれかに記載の抗菌性着色剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の抗菌性着色剤と，
　水性液体担体媒質及び／または添加剤と，
を含むことを特徴とする，インク組成物。
【請求項７】
　前記抗菌性着色剤の含量は，全体組成物１００重量部を基準として１〜２０重量部であることを特徴とする，請求項６に記載のインク組成物。
【請求項８】
　前記担体媒質が水，１種以上の有機溶媒，またはこれらの混合物であることを特徴とする，請求項６または７に記載のインク組成物。
【請求項９】
　前記担体媒質として水と有機溶媒とを混合して使用する場合に，前記有機溶媒の含量はインク組成物１００重量部に対して５〜５０重量部であることを特徴とする，請求項６〜８のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１０】
　前記有機溶媒が，
（ａ）メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類
（ｂ）アセトン，メチルエチルケトン，またはジアセトンアルコールなどのケトン類
（ｃ）エチルアセテート，またはエチルラクテートなどのエステル
（ｄ）エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオル，１，２，４−ブタントリオル，１，５−ペンタンジオル，１，２，６−へキサントリオル，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレイト，またはトリメチロルプロパンエトキシレイトなどの多価アルコール類
（ｅ）エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，またはトリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテル
（ｆ）２−ピロリドン，またはＮ−メチル−２−ピロリドンなどの含窒素化合物
（ｇ）ジメチルスルホキサイド，テトラメチレンスルホン，またはチオグリコールなどの含硫黄化合物
よりなる群から選択されるいずれかを含むことを特徴とする，請求項８に記載のインク組成物。
【請求項１１】
　分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，貯蔵安定剤，湿潤剤及び金属酸化物よりなる群から選択される１つ以上をさらに含むことを特徴とする，請求項６〜１０のいずれかに記載のインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は，抗菌性着色剤及びそれを含むインク組成物に係り，より詳しくは，抗菌機能のある物質を染料または顔料内に結合させて分子自体に抗菌性を与えた着色剤及びそれを含むインク組成物に関する。本発明のインク組成物は，例えばインクジェットプリンタに用いることが可能である。
【背景技術】
【０００２】
　インクジェットプリンティングは，非接触式プリンティング方式の１つであって，接触式プリンティング方式に比べて騒音が少なく，レーザービームプリンタに比べてカラー具現が容易であるという長所がある。
【０００３】
　非接触式プリンティング方式は，さらに連続インクジェット方式とドロップ・オン・ディマンド（ＤＯＤ：ｄｒｏｐ−ｏｎ−ｄｅｍａｎｄ）方式とに区分可能である。連続インクジェット方式はインクを連続的に噴射する間，電場の変化を誘導してインク方向を調節することによって，プリンティングする方式である。一方，ＤＯＤ方式はインクを微細な滴別に噴射してプリンティングする方式であって，熱−バブル式インクジェット方式と圧電式インクジェット方式とに分けられる。熱−バブル式インクジェット方式はインクを加熱して発生するバブルの膨脹で発生する圧力を利用して噴射するのに対して，圧電式インクジェット方式は電気によって力学的に変形を起こす圧電板を利用して圧力を発生させてインクを噴射する。
【０００４】
　近年，インクジェットプリンタのドットサイズが小さくなる傾向があり，高解像度で高品質の因子物が要求されている。さらに小さいドットサイズを得るためにインクジェットプリンタのヘッドがより小さいノズル開口部を有するが，このような小さいノズル開口部は詰まりやすく，インクジェット滴の大きさに影響を及ぼす沈殿物などによって性能が左右される。インク配合物の成分がノズルの詰まりに影響を及ぼすのは既知の事実であり，これを防止するために通常の湿潤剤がインクジェット用インクに添加されている。
【０００５】
　一方，インクジェットプリンタ用のインク組成物は基本的に色を表す着色剤，溶媒及び添加剤を含む。着色剤として染料を使用する場合には，耐水性と耐光性が落ちてその使用が制限的である。それと比較して，着色剤として顔料を使用する場合には，染料の場合より耐水性と耐光性が優れている。
【０００６】
　このように，染料または顔料を着色剤として含むインク組成物の場合，バクテリアなどの生成によってインク特性が低下し，長時間の貯蔵安定性などに問題が発生する。したがって，バクテリアなどの生成及び成長を抑制するために別途の抗菌剤を添加するが，このような抗菌剤によって，さらに他の副作用が発生する問題がある。すなわち，インクジェット用のインク組成物に抗菌剤を添加すれば，インクの絡みによるノズルが詰まる現象が顕著に増加して，均質性の確保も困難になる。また，このような副作用を抑制できる抗菌剤を使用する場合には抗菌性が弱く，長時間の貯蔵安定性が低下する。このように，抗菌剤と常用性とに優れた染料や顔料の選定が難しく，最適の色相具現が難しいという問題がある。
【０００７】
　一般的に，可視光線を選択的に吸収または反射することによって，固有な色を表す物質を着色剤というが，このような着色剤は，食品，医薬品，化粧品，塗料，インクジェットインク，トナー，繊維，皮革，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，窯業など色を具現する多様な分野で広く使われている。着色剤は，染料と顔料との２種類に分けられるが，染料は，水や油に溶けて単分子で分散して繊維などの分子と結合して着色する有色物質をいい，顔料は，水や油に溶けずに粉のままで物体の表面に不透明な有色膜を作る物質を意味する。通常的に，染料は色具現範囲が広くて色相が明るく，鮮明であるが，光によって脱色または変色したり，水や有機溶媒によって染み込むなど耐光性と耐水性とに劣る短所がある。一方，顔料は，耐光性と耐水性とが染料に比べて優れているが，染料に比べて相対的に色の具現範囲が狭く，その種類が多様ではないという短所がある。
【０００８】
　色を具現するために，染料または顔料を含む組成物，特に，水溶性組成物を製造する場合，バクテリアなどの生成によって組成物の特性が低下し，長期貯蔵時に物性が変化するなど安定性に問題が発生する。したがって，バクテリアなどの生成及び成長を抑制するために，別途の抗菌剤を添加するが，このような抗菌剤が組成物の安定性を低下させて沈殿が生成されるなど均質性の確保が難しくなる。特に，インクジェット印刷のように組成物を微細な孔を通じて媒体に適用する方式においては，組成物の絡みによって穴の詰まる現象が顕著に増加する。また，このような副作用を抑制できる抗菌剤を使用する場合には，抗菌性が弱くて長時間の貯蔵安定性が低下したり，抗菌剤と常用性とが優秀な染料／顔料の選定が難しく，最適の色相具現が難しいという問題がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
　本発明が解決しようとする技術的課題は，抗菌性の物質を着色剤分子内に結合させることによって，抗菌性を与えた着色剤を提供するものである。本発明が解決しようとする他の技術的課題は，抗菌性を与えた着色剤を含むインク組成物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
　上記技術的課題を解決するために本発明では，抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とする抗菌性着色剤を提供する。前記抗菌性物質は，下記化学式１のカルベンダジム誘導体，または少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン誘導体が望ましい。
【００１１】
【化１】
2004091787.tif 000002
【００１２】
　化学式１中，Ｒ１はＨ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または燐酸やその塩を表し，Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は，それぞれ独立的にＨ原子，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニルまたはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。
【００１３】
　前記抗菌性物質で少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン化合物として下記化学式３のトリヒドロキシシラン化合物が望ましい。
【化２】
2004091787.tif 000003
【００１４】
　化学式３中，Ｒ８は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または，燐酸やその塩を表し，Ｒ９は，−Ｏ−，−Ｎ−，−Ｓ−，または−Ｐ−のヘテロ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基またはアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリレン基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキレン基を表し，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は，それぞれ独立的にＨ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基またはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。
【００１５】
　前記抗菌性着色剤は，１つ以上の反応基を有する１つの着色剤分子に対して少なくとも抗菌性物質分子の１つ以上がエステル結合，またはアミド結合で行われているのが望ましい。
【００１６】
　前記着色剤は染料または顔料であることが望ましい。
【００１７】
　本発明の他の技術的課題を達成するために，本発明は，抗菌性着色剤と，水性液体媒質及び／または添加剤を含み，前記抗菌性着色剤が抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とするインク組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１８】
　本発明の抗菌性着色剤を使用して得られたインク組成物である場合，従来の着色剤を使用した従来の着色剤と別途の抗菌剤を共に使用した比較例８〜１４の場合と比較して，長時間の貯蔵安定性に優れた。また，変性されたコロニーの数においても従来の着色剤に比べて別途の抗菌剤を使用した場合と同じく，非常に減少しているので，抗菌性が改善されたことが分かる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
　以下に添付図面を参照しながら，本発明にかかる抗菌性着色剤及びそれを含むインク組成物の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００２０】
　本発明の抗菌性着色剤は，抗菌性物質を着色剤と結合させて着色剤に抗菌性を与えたものである。特に，抗菌性のあるカルベンダジム誘導体，または少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン化合物を染料や顔料のアミノ基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，燐酸基，またはスルホン酸基と反応及び結合させて染料や顔料分子自体に抗菌性を与えることを特徴とする。インク製造時，別途の抗菌剤なしでも長時間の貯蔵安定性が確保でき，水溶性作用基であるヒドロキシ基，またはカルボキシル基などがアミド基またはエステル基に置換されるので，印刷後に画像の耐水性も向上させうる。
【００２１】
　本発明による抗菌性着色剤は，抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られる。
【００２２】
　前記抗菌性物質は，下記化学式１のカルベンダジム誘導体，または少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン誘導体が望ましく，これらは分子内に着色剤，例えば，染料または顔料の分子内にあるカルボキシル基，ヒドロキシ基，アミノ基またはスルホン酸基，燐酸基と少なくとも１つ以上のアミド結合またはエステル結合が形成できる作用基を有しており，着色剤と結合して抗菌性を与える。
【００２３】
【化３】
2004091787.tif 000004
【００２４】
　化学式１中，Ｒ１は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または燐酸やその塩を表し，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立的にＨ原子，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニルまたはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。
【００２５】
　前記抗菌性物質で化学式１の化合物として下記化学式２の化合物が望ましい。
【００２６】
【化４】
2004091787.tif 000005
【００２７】
　化学式２中，Ｒ１は，Ｈ原子，ヒドロキシ基またはカルボキシル基であり，Ｒ２及びＲ１０はそれぞれ独立的にＨ原子，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸や燐酸塩，または置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニルまたはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換できた炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。
【００２８】
　前記抗菌性物質で少なくとも２個のヒドロキシ基を有するヒドロキシシラン化合物として下記化学式３の化合物が望ましい。
【００２９】
【化５】
2004091787.tif 000006
【００３０】
　化学式３中，Ｒ８は，Ｈ原子，ヒドロキシ基，アミノ基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，または燐酸やその塩を表し，Ｒ９は，−Ｏ−，−Ｎ−，−Ｓ−，または−Ｐ−のヘテロ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基またはアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリレン基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキレン基を表し，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は，それぞれ独立的にＨ原子，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基またはアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリル基，または置換または非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリルアルキル基を表す。
【００３１】
　前記抗菌性物質は，例えば，下記反応式１〜４に表したように着色剤分子内の特定作用基，例えば，アミノ基，カルボキシル基，ヒドロキシル基，燐酸基またはスルホン酸基と反応及び結合して抗菌性着色剤を形成する。なお，反応式１〜４中，ｃｏｌｏｒａｎｔは着色剤の意である。
【００３２】
【化６】
2004091787.tif 000007
【００３３】
　反応式１中，Ｒ２及びＲ１０は，前記定義した通りである。
【００３４】
【化７】
2004091787.tif 000008
【００３５】
　反応式２中，Ｒ２及びＲ１０は前記定義した通りである。
【００３６】
【化８】
2004091787.tif 000009
【００３７】
　反応式３中，Ｒ９，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は前記定義した通りである。
【００３８】
【化９】
2004091787.tif 000010
【００３９】
　反応式４中，Ｒ９，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は前記定義した通りである。
【００４０】
　前記抗菌性物質と結合する着色剤としては，インク組成物で通常的に使われる染料または顔料のうち分子内にアミノ基，カルボキシル基，ヒドロキシル基，燐酸基またはスルホン酸基が存在するならば，全て使用可能である。前記染料の具体的な例として，Ｃ．Ｉ，ディレクトブラック９（Ｃ．Ｉ，　Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌａｃｋ　９），１７，１９，２２，３２，５１，５６，９１，９４，９７，１６６，１６８，１７３，１９９，Ｃ．Ｉ，　ディレクトブルー１（Ｃ．Ｉ，　Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　１），１０，１５，２２，７７，７８，８０，２００，２０１，２０２，２０３，２０７，２１１，Ｃ．Ｉ，ディレクトレッド２（Ｃ．Ｉ，　Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ　２），４，９，２３，３１，３９，６３，７２，８３，８４，８９，１１１，１７３，１７７，１８４，２４０，Ｃ．Ｉ，　ディレクト　イエロー８（Ｃ．Ｉ，　Ｄｉｒｅｃｔ　ｙｅｌｌｏｗ　８），９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５８などがあり，顔料の具体的な例として，カーボンブラック，グラファイト，ガラスカーボン，活性化されたチャコール，活性化された炭素，アントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾス，モノアゾス，ピラントロン，ペリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料などがあるが，本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４１】
　本発明の化合物で使われるＲグループのうちアルキル基は炭素数１〜３０の直鎖型または分枝型ラジカルを含み，望ましくは，１〜約２０個のＣ原子を有する直鎖型または分枝型ラジカルを含む。さらに望ましいアルキルラジカルは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルである。このようなラジカルの例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ｉｓｏ−アミル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，ドデシルなどが挙げられる。また，前記アルキル基のうち１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または，炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換されうる。
【００４２】
　前記本発明の化合物で使われるＲグループのうちアルケニル基やアルキニル基は前記定義されたようなアルキル基の中間や最端部に炭素二重結合や三重結合を含有していることを意味する。例としては，エチレン，プロピレン，ブチレン，へキシレン，アセチレンなどがある。これらのアルケニル基やアルキニル基のうち少なくとも１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換されうる。
【００４３】
　前記本発明の化合物で使われるＲグループのうちヘテロアルキル基は，前記定義されたようなアルキル基がＮ原子，Ｓ原子，Ｏ原子，またはＰ原子を含有していることを意味する。例としては，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げられて，置換基を有している例としては，フルオロメトキシ，クロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，トリフルオロエトキシ，フルオロエトキシ及びフルオロプロポキシのようなハロアルコキシラジカルが挙げられる。これらのヘテロアルキル基のうち少なくとも１つ以上のＨ原子はハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換されうる。
【００４４】
　前記本発明の化合物で使われる置換基であるＲグループのうちアリル基は単独または組み合わせて使われて，１つ以上の環を含むＣ原子数６〜３０個のカルボサイクル芳香族システムを意味する。前記環は，ペンダント方法で共に付着されたり，または融合されうる。アリルという用語は，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチル，インデニル及びビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。さらに望ましいアリルは，フェニルやナフチルである。前記アリル基は，ヒドロキシ，ハロ，ハロアルキル，ニトロ，シアノ，アルコキシ及び低級アルキルアミノのような置換基を有しうる。また，前記アリル基のうち１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換できる。
【００４５】
　前記本発明の化合物で使われる置換基であるＲグループのうちアリルアルキル基は前記定義されたようなアリル基でＨ原子のうち一部が低級アルキル，例えば，メチル，エチル，プロピルなどのようなラジカルに置換されたことを意味する。例えば，ベンジル，フェニルエチルなどがある。前記アリルアルキル基のうち１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換されうる。
【００４６】
　前記本発明の化合物で使われるＲグループのうちヘテロアリル基は，Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうちから選択された１，２または３個のヘテロ原子を含み，残りの環原子がＣである環原子数６〜３０の１価モノサイクリックまたはビサイクリックの芳香族ラジカルを意味する。また，前記用語は環内のヘテロ原子が酸化されたり，四元化されて，例えば，Ｎ−オキサイドまたは４次塩を形成する１価モノサイクリックまたはビサイクリック芳香族ラジカルを意味する。代表的な例では，チエニル，ベンゾチエニル，ピリジル，ピラジニル，ピリミジニル，ピリダジニル，キノリニル，キノキサリニル，イミダゾリル，フラニル，ベンゾフラニル，チアゾリル，イソキサゾリル，ベンズイソキサゾリル，ベンズイミダゾル，トリアゾリル，ピラゾリル，ピロリル，インドリル，２−ピリドニル，４−ピリドニル，Ｎ−アルキル−２−ピリドニル，ピラジノニル，ピリダジノニル，ピリミジノニル，オキサゾロニル，及びこれらの相応するＮ−オキサイド（例えば，ピリジルＮ−オキサイド，キノリニルＮ−オキサイド），これらの４次塩などを含むが，これに限定されない。前記ヘテロ原子のうち１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換できる。
【００４７】
　前記本発明の化合物で使われるＲグループのうちヘテロアリルアルキル基は，前記ヘテロアリル基のＨ原子の一部がアルキル基に置換されたものを意味する。前記ヘテロアリルアルキル基のうち１つ以上のＨ原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸やその塩，または炭素数１〜２０のアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，炭素数６〜２０のアリル基，炭素数６〜２０のアリルアルキル基，炭素数６〜２０のヘテロアリル基，または炭素数６〜２０のヘテロアリルアルキル基に置換されうる。
【００４８】
　本発明で使われる置換基であるアルキレン基，アルケニレン基，アルキニレン基，ヘテロアルキレン基，アリレン基，アリルアルキレン基，ヘテロアリレン基及びヘテロアリルアルキレン基の定義はそれぞれ前記アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロアルキル基，アリル基，アリルアルキル基，ヘテロアリル基，及びヘテロアリルアルキル基の定義と同じであり，単に最終末端部に連結されることではなく，化合物の結合の中間部に挿入される形態のラジカルだけが異なる。
【００４９】
　本発明による抗菌性着色剤は，トナー，ペイント，インクジェットインク，コーティング液，繊維，皮革，プラスチック着色，家具の製造，捺染，製紙，窯業など色を具現する多様な分野に使われ，特にインクジェットインクに使用することが望ましい。
【００５０】
　本発明はさらに前記抗菌性着色剤を含むインク組成物を提供する。本発明のインク組成物は抗菌性着色剤及び担体媒質を含み，前記抗菌性着色剤は抗菌性物質と着色剤とを結合させて得られることを特徴とする。
【００５１】
　前記抗菌性着色剤の含有量は，インク全体組成物の１００重量部に対して１〜２０重量部が望ましい。
【００５２】
　本発明のインク組成物において，着色剤が顔料である場合には，着色剤の分散安定性のために必要に応じて１種以上の分散剤を含めるが，本発明で使用可能な分散剤について特別な制限はない。すなわち，比較的構造が単純で分子量の少ない分散剤だけではなく，インク組成物に直接含まれている場合にはインクの物性や安定性及び機能性を制限するおそれのあるブロックコポリマーのような多い分子量の分散剤も本発明の組成物では使われうる。
【００５３】
　例えば，比較的分子量が少なく，構造が簡単な分散剤としては，ポリビニルアルコール（ＰＶＡ），セルロース系ポリマー，エチレンオキサイドに改質されたフェノール系ポリマー，エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドポリマー，ソジウムポリアクリレイト溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ　７１５Ｗ），変性ポリアクリル樹脂溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ　７３５Ｗ），低分子ポリカルボキシル酸ポリマーのアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ），多機能性ポリマーのアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８１），または，これらの混合物などが使われるが，必ずしもこれに限定されない。
【００５４】
　また，例えば，構造が複雑で分子量の大きい分散剤としては，ポリエーテルシロキ酸コポリマー（ＴＥＧＯ社製，Ｗｅｔ　ＫＬ　２４５／Ｗｅｔ　２６０）のようなシロキ酸系列が使われ，また，ＡＢまたはＢＡＢの構造を有する。ここで，Ａは，非置換の，または置換された炭素数が１〜３０のアクリル系モノマーの疏水性ホモポリマーまたはコポリマーであり，Ｂは，非置換の，または置換された炭素数が１〜３０であるアクリル系モノマーの親水性ポリマー，またはアクリル系モノマーのコポリマーよりなる親水性ポリマーであるＡＢまたはＢＡＢポリマー，さらに詳しくは，アクリル酸／アクリレイトコポリマー，メタクリル酸／メタクリレイトコポリマー，アクリル酸／ポリジアルキルシロキ酸／アクリレイトブロックコポリマー，またはこれらの混合物などが使われるが，必ずしもこれに限定されるものではない。
【００５５】
　本発明で使用する前記分散剤の含量は，前記インク組成物１００重量部に対して１〜２０重量部であることが望ましい。
【００５６】
　前記担体媒質は，水または有機溶媒を単独に使用したり，水と１種以上の有機溶媒とを混合して使用でき，水と有機溶媒とを混合して使用する場合に有機溶媒の総含量は，インク組成物１００重量部に対して１０〜５０重量部であることが望ましい。
【００５７】
　前記水性液体担体媒質に添加される水と有機溶媒の量は，多様な要因，例えば，粘度，表面張力，乾燥速度などのようにインク組成物の特性によって異なり，前記組成物がインクジェットプリンタのインク組成物に使われる場合には，インクジェットの印刷方法によって異なり，また，インクが印刷される機種などによって異なりうる。
【００５８】
　前記水性液体担体媒質で主に使われる有機溶媒としては，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類と，アセトン，メチルエチルケトン，ジアセトンアルコールなどのケトン類と，エチルアセテート，エチルラクテートなどのエステルと，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオル，１，２，４−ブタントリオル，１，５−ペンタンジオル，１，２，６−へキサントリオル，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレイト，トリメチルロルプロパンエトキシレイトなどの多価アルコール類と，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテルと，２−ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの含窒素化合物と，ジメチルスルホキサイド，テトラメチレンスルホン，チオグリコールなどの含硫黄化合物を例に挙げられる。
【００５９】
　本発明のインク組成物は，場合によっては，分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，貯蔵安定剤，湿潤剤，金属酸化物などの添加剤をさらに含むことができる。
【００６０】
　分散剤は，着色剤の分散安定性のためのものであって，必要に応じて１種以上の分散剤を含むことができるが，本発明で使用可能な分散剤について特別な制限はない。すなわち，比較的構造が単純で，分子量の少ない分散剤だけではなく，ブロックコポリマーのような多い分子量の分散剤も本発明の組成物では使われる。
【００６１】
　例えば，比較的分子量が少なく，構造が簡単な分散剤としては，ＰＶＡ，セルロース系ポリマー，エチレンオキサイドに改質されたフェノール系ポリマー，エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドポリマー，ソジウムポリアクリレイト溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ　７１５Ｗ），変性ポリアクリル樹脂溶液（ＴＥＧＯ社製，ｄｉｓｐｅｒｓｅ　７３５Ｗ），低分子ポリカルボキシル酸ポリマーのアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ），多機能性ポリマーのアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８１），または，これらの混合物などが使われるが，必ずしもこれに限定されるものではない。
【００６２】
　また，構造が複雑で，分子量の多い分散剤としては，ポリエーテルシロキ酸コポリマー（ＴＥＧＯ社製，Ｗｅｔ　ＫＬ　２４５／Ｗｅｔ　２６０）のようなシロキ酸系列が使われ，また，ＡＢまたはＢＡＢの構造を有して，この時，Ａは，非置換の，または置換された炭素数が１〜３０であるアクリル系モノマーの疏水性ホモポリマー，またはコポリマーであり，Ｂは，非置換の，または置換された炭素数が１〜３０のアクリル系モノマーの親水性ポリマーまたはアクリル系モノマーのコポリマーである。前記ポリマーの例を挙げれば，アクリル酸／アクリレイトコポリマー，メタクリル酸／メタクリルレートコポリマー，アクリル酸／ポリジアルキルシロキ酸／アクリレイトブロックコポリマー，または，これらの混合物などが使われるが，これに限定されるものではない。
【００６３】
　本発明で使用する前記分散剤の含量は，前記全体組成物１００重量部に対して０．１〜１０重量部であることが望ましい。
【００６４】
　粘度調節剤は，円滑なジェッティングの維持のために粘度を調節する役割を果たす物質として，この具体的な例として，カセイン，カルボキシメチルセルロースなどが使用できる。粘度調節剤の含量は，通常的な水準にインク組成物１００重量部を基準として０．１〜５．０重量部が使用できる。
【００６５】
　界面活性剤は，インク組成物の表面張力を調節してノズルからのジェッティング性能を安定化させる役割を遂行して，陰イオン性界面活性剤，非イオン性，または陽イオン性界面活性剤を使用する。
【００６６】
　前記陰イオン性界面活性剤の例としては，炭素数１〜１０００のアルキルカルボキシル酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルカルボキシル酸の塩），炭素数１〜１０００のアルコールスルホン酸エステルの塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルコールスルホン酸エステルの塩），炭素数１〜１０００のアルキルスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルスルホン酸の塩），炭素数１〜１０００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩），その混合物があり，非イオン性界面活性剤の例としては，ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ただし，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基であり，望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（ただし，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基であり，望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレン２次アルコールエーテル，ポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロックコポリマー，ポリグリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，その混合物がある。また，陽イオン性界面活性剤の例としては，脂肪酸アミン塩，４次アンモニウム塩，スルホニウム塩，フォスフォニウム，またはこれらの混合物が挙げられる。このような界面活性剤の含量はインク組成物１００重量部を基準として０．１〜５重量部であることが望ましい。
【００６７】
　前記湿潤剤は，インク組成物のノズルでの目詰まりを防止する役割を果たす。このような役割を果たす物質としては，多価アルコールを使用するが，具体的な例として，グリセリン，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロピレングリコール，へキシレングリコール，１，３−ブタンジオル，１，４−ブタンジオル，１，５−ペンタンジオル，２−ブテン−１，４−ジオル，２−メチル−２−ペンタンジオル及びその混合物がある。そして，この含量は，インク組成物１００重量部を基準として２〜３０重量部である。
【００６８】
　前述した組成を有するインク組成物の製造方法は次の通りである。
【００６９】
　前記抗菌性着色剤を，分散剤，粘度調節剤，界面活性剤などその他の添加物と共に水性液体媒質に混合した後，これを撹拌器で十分に撹拌して均一な状態にする。
【００７０】
　前記耐光性着色剤を担体媒質に入れた後，必要に応じて分散剤，界面活性剤，粘度調節剤などその他の添加物を混合した後，それを撹拌器で十分に撹拌して均一な状態にする。その後，結果物を０．４５または０．８μｍのフィルターに通過させて濾過することによって，本発明によるインク組成物が得られる。
【００７１】
　以下，本発明を下記実施例を挙げて詳細に説明するが，本発明が下記実施例に限定されるものではない。
【００７２】
（実施例１）
　５００ｍｌの三角フラスコにＣ．Ｉ．　ディレクト・ブラック１６８　２６．５ｇ，ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３００ｍｌ，そして，下記化学式１１のカルベンダジム誘導体２１．３ｇを加えて溶解させた。ここに沸騰石１，２個を入れて濃い硫酸３０ｍｌをゆっくりと滴加した後，還流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて，下記化学式１２の抗菌性着色剤２７．４ｇを得た。
【００７３】
【化１０】
2004091787.tif 000011
【００７４】
【化１１】
2004091787.tif 000012
【００７５】
（実施例２）
　５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，前記化学式１１のカルベンダジム誘導体１３．４ｇを入れて溶解させた。ここにＳＯＣｌ２　７．１ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ａ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　ピグメント・レッド１７７　２３．０ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ａ）に入れて沸騰石１，２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過してオーブンで乾燥させて下記化学式１３の抗菌性着色剤２１．６ｇを得た。
【００７６】
【化１２】
2004091787.tif 000013
【００７７】
（実施例３）
　５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，下記化学式１４の３−アミノプロピルトリエトキシシラン１６．７ｇを入れて溶解させた。ここにＳＯＣｌ２　７．１ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｂ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　ディレクト・ブラック５１２　８．７ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｂ）に入れ，沸騰石１−２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾し出した。未反応物を除去するために前記結晶を　ＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式１５の抗菌性着色剤２７．２ｇを得た。
【００７８】
【化１３】
2004091787.tif 000014
【００７９】
【化１４】
2004091787.tif 000015
【００８０】
（実施例４）
　５００ｍｌの三角フラスコに　Ｃ．Ｉ．　ディレクト・ブラック１６８　３３．１ｇ，ＤＭＳＯ　３００ｍｌ，そして，３−アミノプロピルトリエトキシシラン１６．７ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１，２個を入れて濃い硫酸３０ｍｌをゆっくりと落とした後，還流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式１６の抗菌性着色剤３０．３ｇを得た。
【００８１】
【化１５】
2004091787.tif 000016
【００８２】
（実施例５）
　５００ｍｌの三角フラスコに　ＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，下記化学式１７のカルベンダジム誘導体８．５３ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ２　４．２ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｃ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　アシッド・ブラック１９１　２３．８ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｃ）に入れて沸騰石１−２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにまた溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式１８の抗菌性着色剤１９．５ｇを得た。
【００８３】
【化１６】
2004091787.tif 000017
【００８４】
【化１７】
2004091787.tif 000018
【００８５】
（実施例６）
　５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，下記化学式１９のシラン化合物２４．２ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ２　　１２．３ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｄ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　アシッド・イエロー２３　２１．４ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｄ）に入れて沸騰石１，２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式２０の抗菌性着色剤２５．７ｇを得た。
【００８６】
【化１８】
2004091787.tif 000019
【００８７】
【化１９】
2004091787.tif 000020
【００８８】
（実施例７）
　５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，下記化学式２１のカルベンダジム誘導体１０．６ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ２　　７．７ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｅ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　ピグメント・レッド５７　２１．５ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｅ）に入れて沸騰石１，２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式２２の抗菌性着色剤２０，１ｇを得た。
【００８９】
【化２０】
2004091787.tif 000021
【００９０】
【化２１】
2004091787.tif 000022
【００９１】
（実施例８）
　５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ　１００ｍｌ，そして，下記化学式２３のシラン化合物８．９ｇを入れて溶かした。ここにＳＯＣｌ２　４．６ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液（Ｆ）を得た。ＤＭＳＯ　２００ｍｌにＣ．Ｉ．　ピグメント・ブラック７２　４．７ｇを溶かした溶液を前記溶液（Ｆ）に入れて沸騰石１，２個を入れた後，還流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式２４の抗菌性着色剤２２．０ｇを得た。
【００９２】
【化２２】
2004091787.tif 000023
【００９３】
【化２３】
2004091787.tif 000024
【００９４】
（実施例９）
　５００ｍｌの三角フラスコにＣ．Ｉ．　アシッド・イエロー２３　２１．４ｇ，ＤＭＳＯ　３００ｍｌ，そして，下記化学式２５のカルベンダジム誘導体２４．２ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１，２個を入れて濃い硫酸３０ｍｌをゆっくりと落とした後，還流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式２６の抗菌性着色剤２６．０ｇを得た。
【００９５】
【化２４】
2004091787.tif 000025
【００９６】
【化２５】
2004091787.tif 000026
【００９７】
（実施例１０）
　５００ｍｌの三角フラスコにＣ．Ｉ．　ディレクト・ブラック５１　２２．９ｇ，ＤＭＳＯ　３００ｍｌ，そして，下記化学式２７のシラン化合物１６．２ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１，２個を入れて濃い硫酸３０ｍｌをゆっくりと落とした後，還流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために前記結晶をＤＭＳＯにさらに溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同じく吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式２８の抗菌性着色剤２２．５ｇを得た。
【００９８】
【化２６】
2004091787.tif 000027
【００９９】
【化２７】
2004091787.tif 000028
【０１００】
（実施例１１）
　組成は以下の通りである。
前記化学式１２の抗菌性着色剤：　　４．０ｇ
水　　　　　　　　　　　　　：　７７．０ｇ
イソプロピルアルコール　　　：　　３．０ｇ
エチレングリコール　　　　　：　１０．０ｇ
グリセリン　　　　　　　　　：　　６．０ｇ
　前記成分を混合し，撹拌器で３０分以上十分に撹拌して均一な状態にした。その後，結果物を０．４５μｍのフィルターに通過させて濾過して目的とする本発明のインク組成物を製造した。
【０１０１】
（実施例１２）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに，前記実施例２で製造された化学式１３の抗菌性着色剤を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗを５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らし，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１０２】
（実施例１３）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例３で製造された化学式１５の抗菌性着色剤を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０３】
（実施例１４）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例４で製造された化学式１６の抗菌性着色剤を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０４】
（実施例１５）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例５で製造された化学式１８の抗菌性着色剤を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０５】
（実施例１６）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例６で製造された化学式２０の抗菌性着色剤を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０６】
（実施例１７）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例７で製造された化学式２２の抗菌性着色剤を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗを５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らして，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１０７】
（実施例１８）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例８で製造された化学式２４の抗菌性着色剤を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗを５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らして，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１０８】
（実施例１９）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例９で製造された化学式２６の抗菌性着色剤を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０９】
（実施例２０）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りに前記実施例１０で製造された化学式２８の抗菌性着色剤を使用したことを除いては実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１０】
（比較例１）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　ディレクトブラック
１６８を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１１】
（比較例２）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　ピグメントレッド１７７を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗを５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らし，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１１２】
（比較例３）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　ディレクトブラック
５１を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１３】
（比較例４）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　アッシド　ブラック　１９１を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１４】
（比較例５）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　アッシドイエロー２３を使用したことを除いては，実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１５】
（比較例６）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　ピグメントレッド５７を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗ　５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らして，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１１６】
（比較例７）
　前記実施例１１で化学式１２の抗菌性着色剤の代りにＣ．Ｉ．　ピグメントブラック７を使用して実施例１１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この時，分散剤としてＴＥＧＯ社製のｄｉｓｐｅｒｓ　７５０Ｗを５．０ｇ添加し，その代わりに水の量は７４．０ｇに減らして，０．８μｍのフィルターを使用した。
【０１１７】
（比較例８）
　抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例１と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合，水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１１８】
（比較例９）
　抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例２と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１１９】
（比較例１０）
抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例３と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１２０】
（比較例１１）
抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例４と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１２１】
（比較例１２）
抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例５と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１２２】
（比較例１３）
抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例６と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１２３】
（比較例１４）
抗菌剤としてＢＩＴ　０．１ｇをさらに添加したことを除いては，前記比較例７と同じ方法でインク組成物を製造した。ただし，この場合水の量は７３．９ｇに減らした。
【０１２４】
実験例１：長期貯蔵安定性
　前記実施例１１〜２０及び比較例１〜７で得られたインク組成物を耐熱性ガラス瓶に１００ｍｌずつ入れた後，入口を密封し，６０℃の恒温槽に貯蔵した。これを２ケ月間，放置した後，底の沈殿有無を確認し，次の通りに評価して下記表１に記載した。
○：沈殿物なし
×：沈殿物あり
【０１２５】
【表１】
2004091787.tif 000029
【０１２６】
実験例２：抗菌性
　前記実施例１１〜２０及び比較例１〜７で得られたインク組成物にＴＡ　９８を入れ，３７℃の暗室で４８時間，培養した後，変性されたコロニーの数を測定／比較した。
【０１２７】
【表２】
2004091787.tif 000030
【０１２８】
　以上，添付図面を参照しながら本発明にかかる抗菌性着色剤及びそれを含むインク組成物の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
　本発明の抗菌性着色剤は，抗菌性物質を従来使われてきた着色剤に結合させることによって，別途に添加される抗菌剤による副作用を最小化し，抗菌性に優れて長期間保存安定性も改善される効果があるので，インク組成物に有用に使われる。