(57)【要約】【課題】油脂中に配合した植物ステロールに対して優れた結晶化抑制効果を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを提供すること及び本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した植物ステロール含有油脂及びこの油脂を含んでなる食品を提供することを目的とする。【解決手段】植物ステロールの結晶化抑制剤として、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸より２種以上選ばれ、少なくとも１種以上が不飽和脂肪酸より選ばれたものよりなるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることを特徴とし、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを植物ステロール含有油脂に添加することにより、使用中又は保存中における植物ステロール含有油脂の外観および機能を一定に保持できる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂中に配合した植物ステロールの結晶化を抑制する効果を持つポリグリセリン脂肪酸エステルからなる結晶化抑制剤。
【請求項２】
構成脂肪酸が炭素数８〜２２の飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸より２種以上選ばれ、かつ少なくとも１種以上が不飽和脂肪酸より選ばれたものであるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることを特徴とする請求項１記載の植物ステロールの結晶化抑制剤。
【請求項３】
請求項１および２記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する植物ステロール含有油脂。
【請求項４】
請求項３記載の油脂を含んでなる食品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は油脂中に配合した植物ステロールに対して結晶化抑制効果のあるポリグリセリン脂肪酸エステルに関するものであり、更に詳しくは、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することで、使用中又は保存中において植物ステロールの結晶化が抑制される植物ステロール含有油脂及びこの油脂を含んでなる食品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
植物ステロールは、大豆油、菜種油、コーン油、他の植物油等の植物性油に少量見出され、遊離状態、脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、配糖体などの形で存在する。最も一般的なものにはシトステロール、スチグマステロール、カンペステロールなどがあり、これらを食事と共に摂取することによって、コレステロールの吸収が抑えられ、血中コレステロールの濃度が低下することが知られている。このため、最近では料理油、サラダ油などの食用油脂に有意に配合し、日常の食生活を通して積極的に摂取されるようになってきた。しかし、食用油脂の通常の使用量で植物ステロールの上記効果を得るためには、油脂に対して植物ステロールを高い割合で含有させる必要があり、その場合、保存中に植物ステロールが析出してしまうといった問題が生じる。
【０００３】
そこで、この問題を解決する方法として、油脂への溶解性を高める技術が数多く提案されている。例えば、ビタミンＥおよび常温で液体の乳化剤を組み合わせて植物ステロールを油溶化する方法（特許文献１参照。）、ジアシルグリセロールを含有する油脂組成物に溶解させる方法（特許文献２参照。）、ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルからなる植物ステロール溶解剤を用いる方法（特許文献３参照。）、ＨＬＢ６以下の乳化剤を含有させることで植物ステロールの析出を抑制する方法（特許文献４，特許文献５参照。）が開示されている。しかし、これらの方法を用いても油脂への一時的な溶解性が向上するだけであり、高含量配合した場合や長期間保存した場合、特に低温雰囲気下にさらされた場合においては結晶が析出し、白濁、沈殿するといった現象が起こるという問題が残った。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１０−１７９０８６号公報
【特許文献２】
国際公開第９９／４８３７８号パンフレット
【特許文献３】
特開２００１−２２０５９５号公報
【特許文献４】
特開２００２−２０９５１６号公報
【特許文献５】
特開２００２−２０９５１７号公報
【０００５】
一方、植物ステロールは植物ステロール脂肪酸エステルとすることで油脂への溶解性を高める方法がある（例えば、特許文献６参照。）。植物ステロールエステルは、植物ステロールに比べて高い割合で油脂に配合することが可能となり、機能面においても植物ステロールと同様、血中コレステロール濃度の低減効果を失うことはない。しかし、遊離の植物ステロールを含む場合には意味を成さないため、植物ステロールから植物ステロールエステルを高度に精製する事が必要であり、コストが高くなるという欠点がある。また、高純度の植物ステロールエステルを得るには化学的に合成する方法も知られているが、食品衛生法上では油糧種子からの抽出物の利用に限られることで使用できないという問題がある。
【０００６】
【特許文献６】
ベルギー特許第７５３６４８号明細書
【０００７】
他方、植物ステロールエステルを含む食品は保健機能を有する食品として特定保健用食品に認められる場合があるが、製品毎に申請及び審査等を行う必要があるため、手続きに費やす時間やコストを考えた場合には好ましくない。
【０００８】
以上の様に、植物ステロールエステルよりも植物ステロールを使用することが好ましいが、植物ステロールの結晶が析出した場合、当然、油脂中や食品中における配合量に偏差を生じるため、植物ステロールに期待する効果が低下してしまうことは明らかである。このため、低温雰囲気下、長期保存中における植物ステロールの結晶化を防止する技術が望まれているが、植物ステロールに対して、その結晶化を抑制または防止する効果に優れた方法は、未だ見出されていないのが現状である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は油脂中に配合した植物ステロールの結晶化を低温雰囲気下においても長期間抑制する効果に優れたポリグリセリン脂肪酸エステルを提供することを目的とする。また、本発明は上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを含むことにより、低温雰囲気下において植物ステロールの結晶化が長期間抑制された植物ステロール含有油脂及びこの油脂を含んでなる食品を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
上述の課題を解決するために、本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の脂肪酸組成をもったポリグリセリン脂肪酸エステルによって、上記の課題を解決することができるという知見が見出された。
【００１１】
本発明は、上記の知見に基づいてなされたものであって、その要旨は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸が、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸より２種以上選ばれ、少なくとも１種以上が不飽和脂肪酸より選ばれたものよりなることを特徴とするものである。
【００１２】
また本発明の内容としては、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した植物ステロール含有油脂およびこの油脂を含んでなる食品を対象としたものを含んでいる。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸より２種以上選ばれ、少なくとも１種以上が不飽和脂肪酸より選ばれたものよりなっている。不飽和脂肪酸の含有量としては１０重量％以上が好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。また、構成脂肪酸の数、その組み合わせについては特に限定するものではなく、その配合割合についても特に限定するものではない。
【００１４】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルに使用するポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度が２以上であれば良いが、好ましくは２〜１５の範囲である。
【００１５】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンに対する脂肪酸のエステル化率は、２０％以上であれば植物ステロールの結晶化を抑制する効果を有する。ただし、エステル化率が低すぎると油脂との相溶性が低下してしまうため、好ましくは４０％以上である。
【００１６】
本発明に使用するポリグリセリン脂肪酸エステルの添加量は、油脂に対して０．０１〜５重量％、特に０．５〜３重量％が好ましい。０．０１重量％未満では所望の効果が得られ難く５重量％を超えると油脂の風味などの低下を招くため好ましくない。
【００１７】
本発明における植物ステロールとは、食品産業において一般的に使用される植物ステロール類であって、植物ステロールを水素添加した植物スタノールを含んでいる。これら植物ステロールは遊離状態、脂肪酸エステル、配糖体、フェルラ酸エステルなどの形で存在するが何れの形態であってもよく、また、分離単独品である必要はなく混合物として用いることができる。例えば、遊離状態の植物ステロールとしてシトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロールなどが挙げられるが、これに限定するものではない。さらに、その製造方法としても特に限定するものではない。
【００１８】
本発明の油脂とは、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、中鎖トリグリセライド、ジグリセライド、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂などが挙げられるがこれに限定するものではない。
【００１９】
本発明の植物ステロール含有油脂を含む食品としては、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、菓子類、ケーキ、飲料等が挙げられるがこの油脂を含有する食品であればこれに限定するものではなく、サプリメントなどの機能性食品である栄養補助食品、特定保健用食品であってもよい。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の植物ステロールの結晶化抑制剤である、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることによって、低温雰囲気下における植物ステロールの結晶化を長期間抑制し、優れた外観を保持する植物ステロール含有油脂を得ることができる。
【００２１】
また、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した植物ステロール含有油脂を使用することにより、結晶が生じて外観を損ねることもなく、結晶が沈殿して作業性や機能性を悪化させることもない為、この油脂を使用した食品においても、植物ステロールの結晶化に起因する外観や食感、及びコレステロールの吸収を阻害する効果の低下を防止することができる。
【００２２】
【実施例】
次に、本発明を実施例及び比較例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定するものではない。実施例及び比較例に使用したポリグリセリン脂肪酸エステル（表１）は以下の様に合成した。尚、原料として用いたポリグリセリン＃７５０、＃５００、＃３１０、ジグリセリンの平均重合度は、水酸基価から算出し、各々１０、６、４、２である。
【００２３】実施例１
ポリグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株）製）１００ｇとオレイン酸３０４．６ｇ、ステアリン酸１０２．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８０％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２４】実施例２
ポリグリセリン＃５００（阪本薬品工業（株）製）１００ｇとエルカ酸３８９．３ｇ、パルミチン酸７３．７ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率６５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２５】実施例３
ポリグリセリン＃３１０（阪本薬品工業（株）製）１００ｇとオレイン酸２５９．３ｇ、ラウリン酸９１．９ｇ、ステアリン酸１３０．６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２６】比較例１
ポリグリセリン＃７５０（阪本薬品工業（株）製）１００ｇとミリスチン酸１６４．２ｇ、ステアリン酸２０４．５ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２７】比較例２
ポリグリセリン＃５００（阪本薬品工業（株）製）１００ｇと予め２００℃で縮合させたリシノール酸１０７２．７ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率４２％のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを得た。
【００２８】比較例３
ポリグリセリン＃３１０（阪本薬品工業（株）製）１００ｇとラウリン酸３６７．８ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９０％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２９】比較例４
ジグリセリン１００ｇとオレイン酸６７９．５ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率２５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００３０】試験例１
ナタネ油に対して植物ステロール３．０重量％、実施例１〜３及び比較例１〜４で得られたポリグリセリン脂肪酸エステル１．２重量％を加え、６０℃で十分加温溶融した。その後、０℃の恒温槽中に放置して油脂中の植物ステロールエステルの結晶化を観察し、結晶化が起こるまでの時間を測定した。試験例の結果を表２に示す。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂は、無添加の場合に比べ３００倍以上の時間まで効果を持続し、結晶化を起こしにくいものとなっていることが分かった。従って、植物ステロールを高含量含有する油脂を食品に使用する場合においても、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することによって、低温雰囲気下での長期安定性を向上させることが可能となる。
【００３１】
【表１】
2004091523.tif 000002
【００３２】
【表２】
2004091523.tif 000003