(57)【要約】　　　（修正有）【課題】ビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体からのゲスト化合物の除去を、簡単な手段で行い、なおかつ良好な品質のビスフェノールフルオレン類を回収する方法を提供すること。【解決手段】下記式１で示されるビスフェノールフルオレン類をホスト化合物としたホストゲスト錯体から、該錯体に含まれるゲスト化合物を除去して、ビスフェノールフルオレン類を回収する際に、炭化水素溶媒中で上記ホストゲスト錯体の分解または溶解を行い、放出されるゲスト化合物を蒸留除去することを特徴とするビスフェノールフルオレン類の回収方法。2004091414.tif 000004【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式１で示されるビスフェノールフルオレン類をホスト化合物としたホストゲスト錯体から、該錯体に含まれるゲスト化合物を除去して、ビスフェノールフルオレン類を回収する際に、炭化水素溶媒中で上記ホストゲスト錯体の分解または溶解を行い、放出されるゲスト化合物を蒸留除去することを特徴とするビスフェノールフルオレン類の回収方法。
2004091414.tif 000003
【請求項２】
ビスフェノールフルオレン類が、ビスフェノールフルオレンまたはビスクレゾールフルオレンである請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【請求項３】
ゲスト化合物が、アセトニトリル、アセトンまたは炭素数１ないし４のアルコールである請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【請求項４】
炭化水素溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンおよびデカンの中より選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【請求項５】
ホストゲスト錯体の分解または溶解の温度が、常温ないし２００℃の範囲である請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【請求項６】
ホストゲスト錯体の分解または溶解、ならびにゲスト化合物の蒸留除去時の圧力が、常圧である請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【請求項７】
ゲスト化合物の蒸留除去を、炭化水素溶媒の一部とともに行う請求項１に記載のビスフェノールフルオレン類の回収方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、樹脂原料として有用なビスフェノールフルオレン類の回収方法に関し、さらに詳しくは、低分子ゲスト化合物との錯体形成を利用して回収されたビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体からゲスト化合物を除去して、ビスフェノールフルオレン類を精製および回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ビスフェノールフルオレン類は、有用な樹脂原料として知られており、通常、相当するフェノール類２分子と、相当するフルオレノン類とを、酸触媒存在下に脱水縮合して製造される。この際、反応混合物からのビスフェノールフルオレン類の回収あるいは回収されたビスフェノールフルオレン類の再結晶精製において、純度よく高い歩留まりで目的物を回収するために、ビスフェノールフルオレン類をホストとしてホストゲスト錯体を形成するゲスト化合物を添加し、ビスフェノールフルオレン類をホストゲスト錯体結晶として回収するという方法が知られている。
【０００３】
上記の例としては種々の方法が提案されているが、この段階で得られるビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体結晶は、まだゲスト化合物を含んでいるため、最終的にはこのホストゲスト錯体結晶を減圧下に加熱して分解し、ゲスト化合物を除去して、高純度なビスフェノールフルオレン類が得られる（特許文献１〜４参照）。
【０００４】
【特許文献１】：特公平２−３６５７８号公報
【特許文献２】：特開平６−１４５０８７号公報
【特許文献３】：特開平６−１４５０８８号公報
【特許文献４】：特開平８−２５３４３７号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の方法では、最終的にビスフェノールフルオレン類を回収するには、固体であるホストゲスト錯体を、熱分解温度まで加熱し、蒸気として発生するゲスト化合物を除去する必要がある。このため、工業的に大量の処理を行う場合には、熱伝導性の悪い固体の加熱を行わねばならないため、処理に長時間を要して回収の効率が低下する、固体の撹拌が可能な特殊な装置を必要とする、局部過熱により製品の着色や純度低下などの品質劣化が発生する、といった問題がある。
従って本発明の目的は、ビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体からのゲスト化合物の除去を、簡単な手段で行い、なおかつ良好な品質のビスフェノールフルオレン類を回収する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、ビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体の分解を、ビスフェノールフルオレン類とホストゲスト錯体を形成しない炭化水素溶媒中で行えば、通常の装置で撹拌可能なスラリー流体、あるいは加熱によりホストゲスト錯体が溶解する場合には溶液として取り扱うことができ、高い伝熱速度を得ることができることを見いだし、さらに、分解または溶解により放出されるゲスト化合物は、その蒸気が発生する温度以上で、容易に蒸留除去されることを見いだして本発明を成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記式１で示されるビスフェノールフルオレン類をホスト化合物としたホストゲスト錯体から、該錯体に含まれるゲスト化合物を除去して、ビスフェノールフルオレン類を回収する際に、炭化水素溶媒中で上記ホストゲスト錯体の分解または溶解を行い、放出されるゲスト化合物を蒸留除去することを特徴とするビスフェノールフルオレン類の回収方法を提供する。
2004091414.tif 000002
【０００８】
【発明の実施の形態】
次に好ましい発明の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明を適用する対象となるビスフェノールフルオレン類は、前記式１で表される構造を持つ化合物である。前記式１において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素または炭素数４以下の炭化水素基であり、例としては、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などを挙げることができる。このようなビスフェノールフルオレン類は、通常、相当するフェノール類と相当するフルオレノン類とを用いて、両者を酸触媒存在下に脱水縮合して得ることができる。また、これらの化合物の中でも特に、本発明方法は、ビスフェノールフルオレンまたはビスクレゾールフルオレンの回収方法として有用である。
【０００９】
本発明方法において、ホストゲスト錯体に含まれるゲスト化合物は、ビスフェノールフルオレン類をホスト化合物としてホストゲスト錯体を形成する化合物であれば特に制限されない。好ましくは、ビスフェノールフルオレン類と良好なホストゲスト錯体を形成し、かつ後の蒸留除去が容易なものがよい。そのような化合物としては、低沸点で、酸素や窒素などのヘテロ原子あるいはハロゲン原子を構造中に含む低分子化合物が望ましい。
【００１０】
上記例としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、フェノール、クレゾール、キシレノールなどのフェノール類、ピリジン、ピコリンなどのピリジン類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類などを挙げることができる。これらの中でも、アセトニトリル、アセトンおよびメタノールは、ビスフェノールフルオレン類と良好なホストゲスト錯体を形成するために特に好ましい。
【００１１】
本発明方法におけるホストゲスト錯体は、ホスト化合物となるビスフェノールフルオレン類と、ゲスト化合物とを接触させて得ることができる。この接触方法の例としては、他の何等かの工程でビスフェノールフルオレン類が生成した反応混合物と、ゲスト化合物あるいはゲスト化合物を含む溶媒とを混合する方法、何らかの方法で回収したビスフェノールフルオレン類またはその粗生成物を、ゲスト化合物あるいはゲスト化合物を含む溶媒とを混合する方法、ビスフェノールフルオレン類またはその粗生成物を、ゲスト化合物あるいはゲスト化合物を含む溶媒中で再結晶する方法などを挙げることができる。また、このようにして得られるビスフェノールフルオレン類のホストゲスト錯体は、通常、ビスフェノールフルオレン類１分子に対して、ゲスト分子１分子あるいはゲスト分子２分子などの単純な整数比率の組成を持つ。
【００１２】
本発明方法において、上記錯体の熱分解または溶解時に使用する溶媒としては、ビスフェノールフルオレン類とホストゲスト錯体を形成しない化合物を使用する必要がある。このようなものとしては、炭化水素溶媒が適当である。この溶媒の使用により、前記錯体を含む系はスラリーまたは溶液として扱うことができ、良好な撹拌が可能となり、加熱または冷却時の伝熱も良好に行われるようになる。
【００１３】
本発明方法で使用される炭化水素溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカンなどの脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリンなどの脂環式炭化水素、ベンゼン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルキルビフェニルなどの芳香族炭化水素、あるいはこれらの混合物などを使用することができる。
【００１４】
中でも、その沸点が、ビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体が溶解または分解開始する温度およびゲスト化合物の蒸気が発生する温度よりも高く、かつ蒸留回収可能な範囲にあるものが好ましい。とりわけ、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンは、適当な範囲の沸点を持ち、安定で入手も容易なことから特に好ましい。炭化水素溶媒の使用量は、撹拌や移送、濾過などの操作上問題がない範囲であれば特に制限されないが、一般的には、ビスフェノールフルオレン化合物１重量部当たり、０．５〜２０重量部、好ましくは、１〜１０重量部の範囲である。
【００１５】
本発明方法におけるビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体の分解または溶解、ならびにゲスト化合物の蒸留除去の温度は、ゲスト化合物の蒸気が発生する温度以上である必要があり、望ましくはゲスト化合物の沸点以上とする。また、目的物であるビスフェノールフルオレン類の品質劣化が発生する温度以下の温度とする必要がある。その温度は、通常常温〜２００℃、好ましくは４０〜１６０℃、特に好ましくは６０〜１３０℃の範囲である。
【００１６】
本発明方法におけるビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体の分解または溶解ならびにゲスト化合物の蒸留除去時には、加熱により、ホストゲスト錯体からゲスト化合物が溶媒中に解離してくる温度に達すれば、ゲスト化合物は、逐次溶媒中に放出され、その蒸気が発生する温度以上で、容易に蒸留除去することができる。場合によっては、上記錯体を含む系は一旦均一な溶液となることもある。この場合には、溶液となった段階で包接されていたゲスト化合物は放出されるため、より容易にゲスト化合物を除去することができる。ゲスト化合物の除去を速やかに効率よく行うためには、錯体を含む系を沸騰状態とすることが好ましく、さらには、炭化水素溶媒の一部を、ゲスト化合物とともに蒸留除去することがより好ましい。また、ゲスト化合物の除去を促進する方法として、使用する炭化水素溶媒との共沸混合物としての蒸留除去や、不活性ガスの流通や吹き込みなども好ましい方法である。
【００１７】
本発明方法におけるビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体の分解または溶解ならびにゲスト化合物の蒸留除去時の圧力は、通常常圧でよいが、ゲスト化合物や炭化水素溶媒の沸点調整などのために、減圧あるいは加圧条件としてもさしつかえない。
【００１８】
本発明方法において、ビスフェノールフルオレン類ホストゲスト錯体の熱分解または溶解ならびにゲスト化合物蒸留除去を行った後、ビスフェノールフルオレン類は炭化水素溶媒の溶液またはスラリーとして存在している。ここから目的物であるビスフェノールフルオレン類を回収するには、濃縮や晶析などの通常の分離方法によればよく、特に目的物が結晶化する場合には、晶析して得られた結晶を固液分離することで、容易に高純度の目的物を回収することができる。
【００１９】
【実施例】
次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
［実施例１］
メカニカルスターラー、還流冷却器、滴下漏斗および温度計を備えた２Ｌ四つ口フラスコに、フルオレノン１８０ｇ、フェノール６５９ｇおよびβメルカプトプロピオン酸２ｇを仕込み、５５℃で加熱撹拌して溶融した。反応温度を５５℃に保ちながら、３５％塩酸１３５ｇを、２時間かけて滴下し、さらに５５℃で６時間撹拌し、縮合反応を行った。反応液に水１３５ｇを加えた後、フェノールの一部とともに塩酸水を減圧留去した。蒸留残分に、アセトニトリル５００ｇを加え、撹拌しながら室温まで冷却して、ビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過し、アセトニトリルで十分に洗浄した後、室温で減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶２６９ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、アセトニトリルの含有量は１０．６重量％であり、ビスフェノールフルオレン１分子に対し、アセトニトリル１分子を含む錯体であった。
【００２０】
得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、ヘキサン１５０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に５７〜６９℃の温度に加熱して、溶媒分１０２ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後、吸引ろ過した。得られた結晶を、ヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥してビスフェノールフルオレンの結晶８．７ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２１】
［実施例２］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１００ｇを取り、ヘプタン２５０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に７６〜９９℃の温度に加熱して、溶媒分６３ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘプタンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８８ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２２】
［実施例３］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．１ｇを取り、ヘプタン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に７５〜９８℃の温度に加熱して、溶媒分１９ｍｌを留去した。さらに、室温まで冷却した後減圧下で溶媒分を除去および乾固して、ビスフェノールフルオレンの結晶９．０ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２３】
［実施例４］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．１ｇを取り、オクタン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に７９〜１２６℃の温度に加熱して、溶媒分１４ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．８ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２４】
［実施例５］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、デカン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に８０〜１７３℃の温度に加熱して、溶媒分１２ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．７ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２５】
［実施例６］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、トルエン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に７９〜１１１℃の温度に加熱して、溶媒分１３ｍｌを留去した。操作中、一旦結晶が溶解した後再び析出分が発生した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．３ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２６】
［実施例７］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．１ｇを取り、混合キシレン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に７９〜１３９℃の温度に加熱して、溶媒分１３ｍｌを留去した。操作中、一旦結晶が溶解した後再び析出分が発生した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．２ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２７】
［実施例８］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、ヘキサン１５０ｍｌに懸濁させた後、４００ｔｏｒｒの減圧下に４０〜４９℃の温度で加熱撹拌して、溶媒分１０４ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．７ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２８】
［実施例９］
実施例１において得られたビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、トルエン３０ｍｌに懸濁させた後、１００ｔｏｒｒの減圧下に４７〜５６℃の温度で加熱撹拌して、溶媒分１２ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスフェノールフルオレンの結晶８．２ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトニトリルは検出されなかった。
【００２９】
［実施例１０］
メカニカルスターラー、還流冷却器、滴下漏斗および温度計を備えた２Ｌ四つ口フラスコに、フルオレノン１８０ｇ、ｏ−クレゾール７５６ｇおよびβ−メルカプトプロピオン酸６ｇを仕込み、５５℃で加熱撹拌して溶融した。反応温度を５５℃に保ちながら、３５％塩酸１３５ｇを、２時間かけて滴下し、さらに５５℃で８時間撹拌し縮合反応を行った。反応液に水１３５ｇを加えた後、クレゾールの一部とともに、塩酸水を減圧留去した。蒸留残分にアセトン５００ｇを加え、撹拌しながら室温まで冷却して、ビスクレゾールフルオレン・アセトンホストゲスト錯体結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過し、アセトンで十分に洗浄した後室温で減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレン・アセトンホストゲスト錯体結晶３２３ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、アセトンの含有量は２３．４重量％であり、ビスクレゾールフルオレン１分子に対し、アセトン２分子を含む錯体であった。
【００３０】
得られたビスクレゾールフルオレン・アセトンホストゲスト錯体結晶のうち、１０．１ｇを取り、ヘキサン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に４６〜６８℃の温度に加熱して、溶媒分１２ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレンの結晶７．４ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトンは検出されなかった。
【００３１】
［実施例１１］
実施例１０において得られたビスクレゾールフルオレン・アセトンホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、トルエン３０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に５４〜１１１℃の温度に加熱して、溶媒分１２ｍｌを留去した。操作中、一旦結晶が溶解した後、再び析出分が発生した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレンの結晶７．０ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトンは検出されなかった。
【００３２】
［実施例１２］
実施例１０において得られたビスクレゾールフルオレン・アセトンホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、トルエン３０ｍｌに懸濁させた後、１００ｔｏｒｒの減圧下に４５〜５５℃で加熱撹拌して、溶媒分１３ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレンの結晶７．１ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるアセトンは検出されなかった。
【００３３】
［実施例１３］
メカニカルスターラー、還流冷却器、滴下漏斗および温度計を備えた２Ｌ四つ口フラスコに、フルオレノン１８０ｇ、ｏ−クレゾール７５６ｇおよびβ−メルカプトプロピオン酸６ｇを仕込み、５５℃で加熱撹拌して溶融した。反応温度を５５℃に保ちながら、３５％塩酸１３５ｇを２時間かけて滴下し、さらに５５℃で８時間撹拌し縮合反応を行った。反応液に水１３５ｇを加えた後、クレゾールの一部とともに塩酸水を減圧留去した。蒸留残分にメタノール５００ｇを加え、撹拌しながら室温まで冷却し、さらに１０℃で１日晶析してビスクレゾールフルオレン・メタノールホストゲスト錯体結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過し、冷メタノールで洗浄した後室温で減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレン・メタノールホストゲスト錯体結晶２３２ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、メタノールの含有量は１４．５重量％であり、ビスクレゾールフルオレン１分子に対し、メタノール２分子を含む錯体であった。
【００３４】
得られたビスクレゾールフルオレン・メタノールホストゲスト錯体結晶のうち、１０．０ｇを取り、ヘキサン５０ｍｌに懸濁させた後、撹拌しながら、常圧下に４７〜６８℃の温度に加熱して、溶媒分３２ｍｌを留去した。蒸留残分を室温まで冷却した後吸引ろ過した。得られた結晶をヘキサンで洗浄した後減圧乾燥して、ビスクレゾールフルオレンの結晶８．４ｇを得た。この結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、ゲスト化合物であるメタノールは検出されなかった。
【００３５】
［比較例１］
実施例１と同様の操作によって、アセトニトリル１０．６重量％を含有するビスフェノールフルオレン・アセトニトリルホストゲスト錯体結晶２７４ｇを得た。このホストゲスト錯体結晶２００ｇを２Ｌセパラブルフラスコに取り、５ｔｏｒｒの減圧下に、１２０℃のオイルバス上で６時間加熱して、ホストゲスト錯体結晶の分解および減圧乾燥を行った。この時点で結晶をガスクロマトグラフで分析したところ、アセトニトリル１．２重量％が含まれていた。同条件で引き続き１２時間処理を行った後の結晶中のアセトニトリル含有量は、０．５重量％であった。
【００３６】
【発明の効果】
本発明方法によれば、ビスフェノールフルオレン類をホスト化合物とするホストゲスト錯体からのビスフェノールフルオレン類の回収を、特殊な設備の必要なしに簡便に行うことができる。その結果として、良好な品質のビスフェノールフルオレン類を効率的に得ることができる。