(57)【要約】【課題】安全性が高く、各種飲食品、化粧品、口腔組成物に配合して、細菌及びカビの増殖を効果的に抑制することができる抗菌抗カビ剤を提供すること。【解決手段】下記式（１）【化１】2004091332.tif 000009［但し式中、ＲはＣ４〜Ｃ１４のアルキル基を示す］で表されるジ（１−ヒドロキシアルキル）ペルオキシド類を有効成分として含有することを特徴とする抗菌抗カビ剤。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2004091332.tif 000008
［但し式中、ＲはＣ４〜Ｃ１４のアルキル基を示す］
で表されるジ（１−ヒドロキシアルキル）ペルオキシド類を有効成分として含有することを特徴とする抗菌抗カビ剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は抗菌抗カビ剤に関し、更に詳しくは各種の飲食品、化粧品、口腔組成物に配合することにより、各種細菌やカビの生育を有効に阻止することができる抗菌抗カビ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、抗菌抗カビ活性を有する成分として、天然物由来の成分や化学合成品など多くの成分が知られている。例えば、飲食品用の合成保存料としては、安息香酸類、ソルビン酸類、プロピオン酸類などが食品添加物の保存料として許可されている。また天然物由来の保存料としては、例えば、エゴノキ抽出物、カワラヨモギ抽出物、しらこ蛋白、ヒノキチオール（抽出物）、ペクチン分解物、ホオノキ抽出物、ε−ポリリジン、レンギョウ抽出物などが知られている（天然物便覧＜第１０版＞食品と科学社：平成１年１０月５日発行）。
【０００３】
一方、口腔内細菌に対する抗菌剤に関しても数多く提案され、例えば、緑茶、ウーロン茶、紅茶などの茶葉の熱水抽出物を有効成分とするストレプトコッカス・ミュータンス菌に優れた効果を示す口内菌抑制剤（特開平１−１９０６２４号公報）、センキュウ、エイジツ、ビンロウおよび／またはクジンの生薬抽出物を有効成分とするストレプトコッカス・ミュータンスの増殖を効果的に抑制して虫歯や歯周病を良好に防止する口腔組成物（特開平４−１５９２１３号公報）、グァバ葉抽出エキスを有効成分とする虫歯防止剤（特許第３２２２０２１号）などが提案されている。
【０００４】
また、本発明の上記式（１）で表される化合物は、本出願人が優れた草様乃至柑橘類様の持続性香気香味賦与乃至変調剤としての用途を初めて見いだした化合物であり（特公昭６３−３０３０３号公報）、その後、イヨカンの果皮オイル中の成分としても見出されている（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，５４，Ｐ５６１，１９９０年）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従来提案されている上述した方法はそれなりの効果はあるが、抗菌抗カビ効果の点では十分満足できるものではなかった。
【０００６】
従って、本発明の目的は、安全性が高く、細菌及びカビの増殖を効果的に抑制することができる抗菌抗カビ剤を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記のごとき課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、今回、特定のジ（１−ヒドロキシアルキル）ペルオキシド類に優れた抗菌抗カビ作用があることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００８】
かくして、本発明によれば、下記式（１）
【０００９】
【化２】
2004091332.tif 000002
【００１０】
［但し式中、ＲはＣ４〜Ｃ１４のアルキル基を示す］
で表されるジ（１−ヒドロキシアルキル）ペルオキシド類を有効成分として含有することを特徴とする抗菌抗カビ剤が提供される。
【００１１】
以下、本発明について更に詳細に説明する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の前記式（１）の化合物において、式中Ｒの具体例としては、ブチル、ヘプチル、オクチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、イソブチル、イソペンチルなどを例示することができる。このような式（１）で表される化合物を具体的に示せば、例えば、ジ（１−ヒドロキシペンチル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシヘキシル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシオクチル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシウンデシル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシドデシル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシテトラデシル）ペルオキシドを挙げることができる。式（１）で表される化合物は、例えば、特公昭６３−３０３０３号公報に記載されている方法により容易に合成することができる。
【００１３】
本発明の抗菌抗カビ剤は、例えば、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、ストレプトコッカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ）属の細菌のようなグラム陽性菌、エシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、シュウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属の細菌のようなグラム陰性菌、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属のような糸状菌などに高い抗菌活性を有し、特に口腔内常在菌で虫歯の原因菌であるストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｔａｎｓ）に対して強い抗菌活性を示す。
【００１４】
本発明の抗菌抗カビ剤は、安全性が高く、且つ抗菌スペクトルの幅の広い抗菌抗カビ剤として、あらゆる飲食品、化粧品、口腔組成物に利用することができる。例えば、練り歯磨き、粉状歯磨き、トローチ、マウスウオッシュ、固形状口中清涼剤、チューインガム、塗布剤などの口腔組成物；ハム、ソーセージ、ハンバーグ、蒲鉾、魚類干物などの水畜産加工品類；豆腐、生麺類、漬物類、総菜類、米飯、おにぎりなどの食品類；バター、マーガリン、チーズ、ホイップクリームなどの乳製品類；ラーメンスープ、中華風スープ、和風スープ、ソース類、たれ類、味噌、醤油、ドレッシングなどの調味料類；果実飲料、乳酸菌飲料、栄養ドリンク、スポーツドリンクなどの飲料類；アイスクリーム、ラクトアイス、氷菓などの冷菓類；チルドデザート類；和菓子、洋菓子、キャンディーなどの菓子類；クリーム、乳液、パック、ファンデーション、口紅などの化粧料；頭髪化粧料；薬用石鹸などの香粧品類などに好適に配合することができる。
【００１５】
本発明の抗菌抗カビ剤のこれらの飲食品、化粧品、口腔組成物に対する添加量は、これら対象物の食塩その他の塩類濃度、ｐＨなどによって適宜選択することができるが、一般的には、対象物の重量に基づいて約０．００１％〜約０．５％、好ましくは約０．０１％〜約０．２％の範囲内で十分な効果を発揮することができる。
【００１６】
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明する。
【００１７】
【実施例】
実施例１
ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、ＮＡ寒天培地にジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドが所定濃度となるように添加して培地を作成した。あらかじめシャーレにストレプトコッカス・ミュータンスＩＩＤ９７３株の懸濁液１００μｌを加えておき、ここに４５〜４８℃に保温しておいた寒天培地を流し込み、固化させた。これを３７℃で２日間培養して、生育を観察しその結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
2004091332.tif 000003
【００１９】
但し、表中の記号は下記の意味を示す。
−：生育見られず
＋＋：生育
表１の結果からジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドは虫歯菌に対して０．０２５％の濃度で抗菌効果があることが明らかとなった。
【００２０】
また、ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドの抗菌性が殺菌あるいは静菌によるのかをみるため、以下の検討を行った。
ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドを０．０２５％の濃度で含有するハートインフュージョン液体培地に、ストレプトコッカス・ミュータンスＩＩＤ９７３株を×１０２　ＣＦＵ／ｍｌになるように添加する。ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドの無添加を対照として、３７℃で培養し、経時的にストレプトコッカス・ミュータンスＩＩＤ９７３株の菌数を測定した。その結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
2004091332.tif 000004
【００２２】
表２の結果からジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドは虫歯菌に対して殺菌性を示していることが明らかとなった。
【００２３】
実施例２
ジ（１−ヒドロキシヘプチル）ペルオキシド、ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドおよびジ（１−ヒドロキシテトラデシル）ペルオキシドの各種微生物に対する抗菌活性を検討した。
供試菌株
（細菌）
・Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　ＩＡＭ１２３９
・Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ＩＡＭ１０１１
・Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ　ＩＡＭ１０６９
（カビ）
・Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｉｔｒｉｎｕｍ　ＩＡＭ７３１６
・Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　ＩＦＯ４０３４
試験方法
上述した３種のペルオキシド類をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、ＮＡ寒天培地（細菌用）及びポテトデキストロース寒天培地（カビ用）にそれぞれが所定濃度となるように添加して培地を作成した。あらかじめシャーレに前記供試菌株懸濁液１００μｌを加えておき、ここに寒天培地を流し込み、固化させた。これを、細菌は３７℃、２日間、カビは３０℃、５日間培養し生育を観察した。なお、ペルオキシド類を添加していないものを対照とし、その結果を表３〜５に示す。
【００２４】
【表３】
2004091332.tif 000005
【００２５】
【表４】
2004091332.tif 000006
【００２６】
【表５】
2004091332.tif 000007
【００２７】
但し、表中の記号は下記の意味を示す。
−：生育見られず
＋：わずかに生育
＋＋：生育
＋＋＋：よく生育
表３〜５の結果から、ジ（１−ヒドロキシデシル）ペルオキシドでは細菌に対して０．０５％で、またカビには０．１％で抗菌性を示した。ジ（１−ヒドロキシヘプチル）ペルオキシドでは細菌に対して０．１％で、カビにも０．１％で抗菌性を示した。また、ジ（１−ヒドロキシテトラデシル）ペルオキシドでは細菌に対して０．１％で、またカビに対しては０．２％で抗菌性を示した。
【００２８】
【発明の効果】
本発明によれば、安全性が高く、各種飲食品、化粧品、口腔組成物に配合して、細菌及びカビの増殖を効果的に抑制することができる抗菌抗カビ剤を提供することができる。