(57)【要約】　　　（修正有）【課題】蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有する化合物を提供すること。【解決手段】　下記一般式で表されるアミン化合物。2004091482.tif 000025　式中、Ar1は２価の、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は各々アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は各々水素原子又は置換基Ａを表す。Ｘ2は硫黄原子又は炭素置換基を表す。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ2は各々連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子又は窒素置換基を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　下記一般式（VI）で表されるアミン化合物。
　一般式（VI）
【化１】
2004091482.tif 000024
　式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ2は硫黄原子またはＣＲX5ＲX6を表す。ＲX5、ＲX6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ2はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
　有機物質を使用した有機電界発光（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
　従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている（例えば、非特許文献１参照）。この方法は、電子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光化合物、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む色を発光させる素子が報告されている（例えば、非特許文献２参照）。この手法は、蛍光色素を単独で発光層として用いると濃度消光が大きく、高効率発光が困難な赤色発光において特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で発光層として用いることができる発光材料、特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成し、かつ耐久性に優れた赤色から緑色の発光材料の開発が望まれていた。
【０００４】
　一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合、有機低分子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。
【０００５】
　また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の高い長波発光の蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【非特許文献１】アプライド　フィジックス　レターズ、１９８７年、５１巻、９１３頁、１９８７年
【非特許文献２】ジャーナル　オブ　アプライド　フィジックス、１９８９年、６５巻、３６１０頁、１９８９年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
　本発明の目的は、蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有する化合物を提供することにある。また、本発明の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色有機発光素子、また、素子間でばらつきのなく性能の安定した素子、さらに塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機発光素子およびその作製を可能にする緑〜赤色発光材料に有用な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
　この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕下記一般式（VI）で表されるアミン化合物。
　一般式（VI）
【化１】
2004091482.tif 000002
　式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ2は硫黄原子またはＣＲX5ＲX6を表す。ＲX5、ＲX6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ2はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。
【発明の効果】
【０００８】
　本発明の一般式（VI）で表されるトリアリールアミン化合物は、該化合物を用いることで、高輝度発光可能な有機ＥＬ素子、特に従来高輝度発光が困難とされていた非ドープ型素子（発光層を単独色素で形成した素子）で高輝度発光可能し、耐久性に優れる素子を与えることができる。これによってドープ型素子に比べ素子間の性能のばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式で作製した素子でも良好な発光特性が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
　本発明の一般式（VI）で表される化合物について詳細に説明する。
　Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。
【００１０】
　Ar1が表す２価のアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。
【００１１】
　Ar1が表す２価のヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００１２】
　Ar2、Ar3で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。
【００１３】
　Ar2、Ar3で表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００１４】
　Ar1、Ar2およびAr3で表されるアリール基、ヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは３〜３０、特に好ましくは３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００１５】
　置換基として好ましくは次の置換基Ａである。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヘテロ環基である。さらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基である。ここで、置換アミノ基は、−ＮＲａ（Ｒｂ）で表される基であり、ＲａおよびＲｂは同一または異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。なお、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ互いに連結して環を形成してもよく、形成される環として好ましくは５員環ないし７員環である。
【００１６】
　Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ2はそれぞれ互いに連結して環を形成してもよい。連結し形成した環は好ましくは芳香族炭素環または芳香族へテロ環を表す。Ｘ2は硫黄原子またはＣＲx5Ｒx6を表す。ＲX5、ＲX6は同一または異なってもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。好ましくは、Ｒx5、Ｒx6はアルキル基、アリール基またはヘテロ環基であり、アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。アリール基またはヘテロ環基は、Ar1、Ar2およびAr3のアリール基またはヘテロ環基と同義であり、同じものが例示される。
　Ｒx5、Ｒx6で表されるアルキル基として好ましくはパーフルオロアルキル基であり、フッ素を置換基として持つ直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基など）である。
　Ｒx5、Ｒx6で表されるオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換された、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基である。
【００１７】
　この場合の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状であってもよくアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）を表す。好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、アリル基などである。
【００１８】
　アリール基として、好ましくはAr1、Ar2、Ar3で表されるアリール基と同義である。ヘテロ環基として、好ましくはAr1、Ar2、Ar3で表されるヘテロ環基と同義であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
　Ｒx5とＲx6は連結して環を形成してもよい。Ｒx5とＲx6が連結し環を形成したものとして好ましくは下記一般式（Ａ）で表されるものである。
　一般式（Ａ）
【００１９】
【化２】
2004091482.tif 000003
【００２０】
　ＸAは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、ＲA3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺAは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。
　ＲA1、ＲA2、ＲA3の置換基はそれぞれAr1〜Ar3の置換基と同義である。ＲA1は好ましくは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
　ＲA1で表される脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。
【００２１】
　ＲA1で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。
【００２２】
　ＲA1で表されるヘテロ環基は、好ましくはＮ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
　ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００２３】
　ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としてはAr1、Ar2、Ar3の置換基として挙げたものが適用できる。ＲA1として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フェニル基である。
【００２４】
　ＲA2、ＲA3として好ましくはそれぞれ水素原子、シアノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルファモイル基を表す（但し、ＲA2、ＲA3が共に水素原子であることはない）。
　ＲA2、ＲA3で表されるオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテル基は、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
　ＲA2、ＲA3で表されるカルバモイル基およびスルファモイル基は無置換または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたカルバモイル基およびスルファモイル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
【００２５】
　一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものである。一般式（Ｂ）について説明する。
　一般式（Ｂ）
【００２６】
【化３】
2004091482.tif 000004
【００２７】
　ＸB1、ＸB2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲB1、またはＣＲB2ＲB3を表し、ＲB1、ＲB2、ＲB3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺBは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺBが形成する５〜７員環はさらに縮合環を形成しても良い。ＲB1、ＲB2、ＲB3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｂ）の具体例としては以下の例が挙げられる。
　例えば１，３−インダンジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体等）などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。
【００２８】
【化４】
2004091482.tif 000005
【００２９】
　次に、一般式（Ｃ）について説明する。
　一般式（Ｃ）
【００３０】
【化５】
2004091482.tif 000006
【００３１】
　ＸCは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲC1、またはＣＲC2ＲC3を表し、ＲC1、ＲC2、ＲC3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹC1、ＹC2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC4を表し、ＲC4は水素原子または置換基を表し、置換基としてはAr1、Ar2、Ar3の置換基として挙げたものが適用できる。ＺCは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺCで形成される５〜７員環はさらに縮環を形成していても良い。ＲC1、ＲC2、ＲC3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｃ）の具体例としては以下の例が挙げられる。
　例えばピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。
【００３２】
【化６】
2004091482.tif 000007
【００３３】
　次に、一般式（Ｄ）について説明する。
　一般式（Ｄ）
【００３４】
【化７】
2004091482.tif 000008
【００３５】
　ＸDは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲD1、またはＣＲD2ＲD3を表し、ＲD1、ＲD2、ＲD3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺDは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲD1、ＲD2、ＲD3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｄ）の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００３６】
【化８】
2004091482.tif 000009
【００３７】
　次に、一般式（Ｅ）について説明する。
　一般式（Ｅ）
【００３８】
【化９】
2004091482.tif 000010
【００３９】
　ＸEは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲE1、またはＣＲE2ＲE3を表し、ＲE1、ＲE2、ＲE3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE4を表し、ＲE4は水素原子または置換基を表し、置換基としてはAr1、Ar2、Ar3の置換基として挙げたものが適用できる。ＺEは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺEで形成される５〜７員環はさらに縮環を形成しても良い。ＲE1、ＲE2、ＲE3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｅ）の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００４０】
【化１０】
2004091482.tif 000011
【００４１】
　次に、一般式（Ｆ）について説明する。
　一般式（Ｆ）
【００４２】
【化１１】
2004091482.tif 000012
【００４３】
　ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF1、またはＣＲF2ＲF3を表し、ＲF1、ＲF2、ＲF3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲF5を表す。ＲF1、ＲF5は上記ＲA1と同義であり、ＲF2、ＲF3はＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｆ）で表される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
　２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核（例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核、２，４−チオゾリジンジオン核、チアゾリン−４−オン核、４−チアゾリジノン核、２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダントイン）核、イミダゾリン−５−オン核等および、これら類縁体を表す。さらに、具体的に示すと、例えば、以下のような例があげられる。
【００４４】
【化１２】
2004091482.tif 000013
【００４５】
　次に、一般式（Ｇ）について説明する。
　一般式（Ｇ）
【００４６】
【化１３】
2004091482.tif 000014
【００４７】
　ＸGは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲG1、またはＣＲG2ＲG3を表し、ＲG1、ＲG2、ＲG3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲG4を表し、ＲG4は水素原子または置換基を表し、置換基としてはAr1、Ar2、Ar3の置換基として挙げたものが適用できる。ｍ１は１または２を表す。ＺGは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺG で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成しても良い。ＲG1、ＲG2、ＲG3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｇ）の具体例としてはたとえば以下の例が挙げられる。
【００４８】
【化１４】
2004091482.tif 000015
【００４９】
　また、上記一般式（Ａ）の＝ＸAはさらに一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例えば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として示すと、以下の例が挙げられる。
【００５０】
【化１５】
2004091482.tif 000016
【００５１】
　次に一般式（Ａ）〜（Ｇ）の好ましい例を示すと、好ましくは１，３−インダンジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノン核、オキシインドール核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、であり、特に好ましくは１，３−インダンジオン核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン誘導体２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核である。
　赤色純度良好な素子作成にはＸ2はＣＲx5Ｒx6が好ましい。
【００５２】
　Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表し、ＲY1は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｙとして好ましくは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1（但し、ＲY1はアルキル基）を表す。Ｙとして特に好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。
【００５３】
　また、一般式（VI）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（VI）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、特に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（VI）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、特に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
　一般式（VI）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（VI）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００５４】
　一般式（VI）で表される化合物の好ましい組み合わせについて説明する。式中、Ar1は２価の炭素数６〜２０の単環または二環のアリール基、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む炭素数１〜２０の２価の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を表す。Ar2、Ar3は炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。
　Ｘ2は硫黄原子またはＣＲX5ＲX6を表し、ＲX5、ＲX6は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０の単環または二環のアリール基、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を表し、ＲX5、ＲX6で表されるアルキル基は好ましくはパーフルオロアルキル基を表し、フッ素を置換基として持つ直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基など）である。ＲX5、ＲX6で表されるオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基である。この場合の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、アリル基などである。アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。ヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよいＲX5とＲX6は同時に水素原子ではない。ＲX5とＲX6は連結して環を形成してもよく、一般式（Ｂ）から（Ｇ）で表されるものである。
　Ｙとして特に好ましくは酸素原子、硫黄原子を表す。
　Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ水素原子または置換基Ａを表し、置換基Ａとしては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数０〜２０の無置換または置換アミノ基である。特に好ましくは水素原子である。
【００５５】
　以下に、一般式（VI）で表される化合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５６】
【化１６】
2004091482.tif 000017
【００５７】
【化１７】
2004091482.tif 000018
【００５８】
【化１８】
2004091482.tif 000019
【００５９】
【化１９】
2004091482.tif 000020
【００６０】
【化２０】
2004091482.tif 000021
【００６１】
　次に本発明の一般式（VI）で表される化合物の合成例の一部を以下に示す。一般式（VI）で表される化合物は種々の合成法により合成することができるが、例えば式（Ａ）や式（Ｂ）の方法などが適用できる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒx2、Ｒx3は、それぞれ一般式（VI）のAr2、Ar3、ＲX5、ＲX6と同義である。
【００６２】
【化２１】
2004091482.tif 000022
【００６３】
　合成例−１
　例示化合物（Ｄ−１）の合成
【００６４】
【化２２】
2004091482.tif 000023
【００６５】
　化合物Ａ４．０ｇと化合物Ｂ５．４ｇをトルエン１００ｍｌに溶解し、さらに１ｍｌのピペリジンを添加し２時間加熱還流した。反応液を濃縮し得られたタールをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−１）４．５ｇを得た。（ｍｐ１４２〜１４４℃）。
【００６６】
　合成例−２
　例示化合物（Ｄ−５）の合成
　次に例示化合物（Ｄ−１）０．７８ｇとマロノニトリル０．２０ｇを無水酢酸５ｍｌに溶解し、９時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をクロロホルムーエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−５）２９０ｍｇを得た。（ｍｐ２２４〜２２７℃）。
【００６７】
　合成例−３
　例示化合物（Ｄ−１１）の合成
　例示化合物（Ｄ−１）０．７８ｇと１，３−インダンジオン０．４４ｇを無水酢酸５ｍｌに溶解し、９時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をクロロホルムーエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−１１）２２０ｍｇを得た。（ｍｐ１８９〜１９３℃）。
【００６８】
　本発明の一般式（VI）で表されるトリアリールアミン型化合物をＥＬ素子用の発光素子材料として好適であり、発光層を本発明の化合物単独で形成した非ドープ型素子でも低電圧、高輝度、高効率な発光が可能で、耐久性に優れる素子を与えることができる。また素子間で性能のばらつきが小さな素子が作製可能で、さらに塗布方式でも良好な発光特性の素子を形成することができる。以下に、本発明の一般式（VI）で表されるトリアリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子に関して説明する。
　本発明のトリアリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００６９】
　本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００７０】
　陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７１】
　陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
　陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００７２】
　陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
　陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７３】
　発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のアミン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
　発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７４】
　正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７５】
　電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
　電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７６】
　保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
　保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法を適用できる。