(57)【要約】【課題】重合開始剤を必要とせず、重合して高屈折率を有する樹脂を与える活性エネルギー線硬化性組成物、およびこれを使用した光学材料用重合体を提供すること。【解決手段】一分子中に、二以上のマレイミドカルボン酸エステル構造を有する活性エネルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物において、前記マレイミドカルボン酸エステル構造を構成するアルコール残基が、フルオレン骨格を有する活性エネルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物を提供し、さらには該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られ、１．５３以上の屈折率を有する光学材料用重合体を提供。【選択図】  なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一分子中に、二以上のマレイミドカルボン酸エステル構造を有する活性エネルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物において、前記マレイミドカルボン酸エステル構造を構成するアルコール残基が、フルオレン骨格を有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項２】
前記マレイミドカルボン酸エステル構造がマレイミド酢酸エステル構造である請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
前記活性エネルギー線硬化性化合物が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【化１】
2004224886.tif 000006
2004224886.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素以外のハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、またはフッ素以外のハロゲン原子で置換された炭素数１〜５のアルキル基を表わす。Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表す。ｍ、ｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、かつｍ＋ｎ＜９を満たす数である。Ｙ、Ｚはそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキレン基またはポリメチレン基を表す。）
【請求項４】
重合開始剤の含有率が、活性エネルギー線硬化性組成物中に含有される重合性化合物全量に対して０〜１質量％である請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られ、１．５３以上の屈折率を有することを特徴とする光学材料用重合体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、重合開始剤を全く使用しないか、あるいは使用してもごく微量でよく、得られる重合体が高屈折率を有する活性エネルギー線硬化性組成物、および該活性エネルギー線硬化性組成物から得られる高屈折率を有する光学材料用重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光学材料、中でも特に眼鏡用レンズなどに高屈折率を有するプラスチック成型物が広く使用されている。プラスチックレンズは、従来のガラスレンズに比べて軽量で成型しやすく、耐衝撃性に優れるという特徴がある反面、黄変しやすい、高屈折率を得るのが難しい、耐摩擦性に劣るなどの欠点もある。
【０００３】
硫黄や、フッ素以外のハロゲン原子を含有する樹脂の屈折率が高いことは古くから知られている。
しかし、硫黄を含有する樹脂は黄変しやすいという問題点があり、これに代わる材料として、硫黄やフッ素以外のハロゲン原子を含有する樹脂に匹敵する高屈折率が得られるフルオレン基を有する樹脂の開発が進められている。（たとえば、非特許文献１参照）。
【０００４】
現在、一般的にプラスチックレンズ用の樹脂としては、アクリル系樹脂が多用されている。フルオレン基を有するアクリル系樹脂としては、たとえば、カプロラクトン変性のビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレートなどのフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物と、汎用のアクリレートとを重合して得られるもの（たとえば、特許文献１参照。）、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸を合成して得られるフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物と、汎用のアクリレートとを重合させて得られるもの（たとえば、特許文献２参照。）、あるいは、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレートなどのフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物とウレタン（メタ）アクリレート化合物とを重合して得られるもの（たとえば、特許文献３参照。）などがある。
【０００５】
しかしながら、これらフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物を、紫外線等のエネルギー線を照射して重合させるためには、重合開始剤を使用しなければならない。得られた樹脂を成型してプラスチックレンズ等にした場合、樹脂中に残存する未反応の重合開始剤、あるいは重合開始剤の分解生成物がプラスチック成型物表面にブリードアウトしたり、黄変の原因となることが多く、また、成型時に加熱されて臭気を発生するなどの問題点を抱えている。これを避けるために、重合開始剤の使用量を少なくし、たとえば、単量体に対して１質量％未満とした場合は、実用的な重合速度が得られないという問題点があった。
【０００６】
【特許文献１】
特許第３２９３９２４号公報
【特許文献２】
特開平０９−２４１３４０公報
【特許文献３】
特開２０００−００７７４１公報
【非特許文献１】
社団法人日本化学会編、「季刊  化学総説Ｎｏ．３９  透明ポリマーの屈折率制御」、学会出版センター、１９９８年、ｐ．１２２−１３１
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、重合開始剤を全く使用しないかあるいは使用しても、活性エネルギー線硬化性組成物中に含有される重合性化合物全量に対して１質量％以下であっても十分な重合速度が得られ、かつ重合して高屈折率を有し耐熱性に優れた樹脂を与える活性エネルギー線硬化性組成物を提供し、さらには、該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られる、高屈折率を有し耐熱性に優れた高屈折率光学材料用重合体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、マレイミドカルボン酸エステルが重合開始剤なしに重合し、耐熱性に優れた重合体を与えることに着目し、分子中にフルオレン骨格を有するビスマレイミド化合物を活性エネルギー線硬化性組成物中に配合すれば、該ビスマレイミド化合物自身が、重合開始剤あるいは樹脂の硬化剤として作用し、重合開始剤を使用しなくても、高屈折率を有し、かつ耐熱性に優れた重合体が得られることを見いだした。
【０００９】
すなわち本発明は、一分子中に、二以上のマレイミドカルボン酸エステル構造を有する活性エネルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物において、前記マレイミドカルボン酸エステル構造を構成するアルコール残基が、フルオレン骨格を有する活性エネルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物を提供し、さらには該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られ、１．５３以上の屈折率を有する光学材料用重合体を提供することによって上記課題を解決した。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、必須成分として、一分子中に二以上のマレイミドカルボン酸エステル構造を有し、該マレイミドカルボン酸エステル構造を構成するアルコール残基が、フルオレン骨格を有する活性エネルギー線硬化性化合物（以下、該活性エネルギー線硬化性化合物を、単に「活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）」と略記する。）を含有する。本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、必要に応じて、活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）と共重合可能な重合性化合物（以下、該重合性化合物を単に「重合性化合物（Ｂ）」と略記する。）を添加してもよい。
【００１１】
本発明において使用する活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）は、マレイミドカルボン酸と、フルオレン骨格を有する多価アルコールとのエステルである。
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）の製造方法には特に制限はなく、マレイミドカルボン酸と多価アルコールとの脱水縮合反応、あるいはマレイミドカルボン酸エステルと多価アルコールとのエステル交換反応、あるいはマレイミドカルボン酸をビスエポキシ化合物に開環付加させる反応など、公知のエステル合成反応によって製造することができる。エステル合成反応に際しては、酸触媒、脂肪族または芳香族スルホン酸、チタンアルコキシド、シリコンアルコキシド、ジルコニウムアルコキシドなどアルカリ性触媒以外の金属アルコキシド、金属ハロゲン化物、金属酸化物等、公知慣用のエステル化触媒、あるいはエステル交換触媒を使用することができる。
【００１２】
エステル合成反応中にマレイミド基が熱重合するのを防止するためには、反応系にハイドロキノンや４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールなど公知慣用の重合禁止剤を配合するとよい。
【００１３】
マレイミドカルボン酸としては、たとえば、マレイミド酢酸、マレイミドプロピオン酸、マレイミド酪酸、マレイミドカプロン酸、あるいはマレイミドウンデカン酸など、マレイミド基とカルボキシル基がアルキレン鎖またはポリメチレン鎖で連結されたマレイミドカルボン酸が好ましい。該連結鎖の鎖長が長いほど、活性エネルギー線硬化性組成物の粘度が高くなる傾向にあり、また活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）単位質量あたりのマレイミド基数が少なくなり、最終的に得られる重合体の架橋密度が低くなるので、本発明において使用する活性エネルギー線硬化性化合物としては、連結鎖がもっとも短くなるマレイミド酢酸残基を有するものが好ましい。
【００１４】
多価アルコールは、少なくとも一つのフルオレン骨格を有していれば、脂肪族系多価アルコールまたは芳香環を有する多価アルコールいずれも使用することができるが、高屈折率で耐熱性に優れた芳香環を有する多価アルコールを使用するのが好ましい。また、これらの多価アルコールはアルキレンオキシドまたはポリメチレンオキシド等のエーテル結合を有していてもよい。
分子中に有するベンゼン環の数およびフルオレン骨格の数は、増えるに従って得られる重合体の屈折率が高くなる傾向がある。
【００１５】
上記活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）の中でも、本発明においては、下記一般式（１）で表される活性エネルギー線硬化性化合物（以下、該活性エネルギー線硬化性硬化性化合物を、単に「活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）」と略記する。）を使用するのが好ましい。
【００１６】
【化２】
2004224886.tif 000002
2004224886.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素以外のハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはフッ素以外のハロゲン原子で置換された炭素数１〜５のアルキル基を表わす。Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表す。ｍ、ｎはそれぞれ独立して、０以上の整数であり、かつｍ＋ｎ＜９を満たす数である。Ｙ、Ｚはそれぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキレン基またはポリメチレン基を表す。）
【００１７】
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）は、たとえば、マレイミドカルボン酸とビスフェノキシフルオレン骨格を有する多価アルコールとのエステル化反応によって得られる。
上記ビスフェノキシフルオレン骨格を有するアルコール類としては、たとえば９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−クロロフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）フルオレン、などが挙げられる。
【００１８】
またこれらの多価アルコールは、分子中にアルキレンオキシドまたはポリメチレンオキシド等の繰り返し単位を有するものであってもよい。
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）において、ビスフェノキシフルオレン骨格を有するアルコール残基は、フッ素以外のハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはフッ素以外のハロゲン原子で置換された炭素数１〜５のアルキル基である置換基を有していてもよい。該置換基がフッ素以外のハロゲンである場合、該ハロゲン原子数が増えるに従い、最終的に得られる重合体の屈折率は高くなる傾向がある。
【００１９】
上記一般式（１）における繰り返し単位中のＲ５、Ｒ６はそれぞれ独立して、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表すが、該アルキル基の炭素数が多いほど屈折率は低下の傾向があるので、炭素数は少ない方が好ましく、Ｒ５、Ｒ６がともに水素である場合がもっとも好ましい。
ｍ、ｎは、それぞれ独立して０以上の整数であり、かつｍ＋ｎ＜９を満たす数である。ｍ＋ｎが大きいほど、得られる重合体の柔軟性を向上させることができるが、ｍ＋ｎが９以上になると、屈折率が低下する傾向にある。従ってｍ＋ｎは０以上８以下であることが好ましく、０以上４以下であることがさらに好ましい。本発明において、最も好ましい範囲はｍ＋ｎが２以上４以下である。
【００２０】
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）は、分子中に二つのマレイミド環と二つのベンゼン環とフルオレン骨格を有することから、これを使用した場合に、特に高屈折率で耐熱性および耐摩擦性に優れた重合体が得られる。
ベンゼン環が増えると得られる重合体がもろくなる傾向がみられるが、活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）においては、マレイミドカルボン酸構造とベンゼン環の間にアルキレン鎖またはポリメチレン鎖を有するエーテル結合をもたせることによって重合体に柔軟性を付与することができる。また、該エーテル結合を導入することによって、溶剤に対する溶解性も高くなる。
【００２１】
本発明において、活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）としては、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンの残基を有し、式中のＲ５およびＲ６がともに水素原子であり、ｍ＋ｎが０、２、または４である、９，９−ビス［４−（２−マレイミドアセトキシエトキシ）フェニル］フルオレンが最も好適である。
【００２２】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、必要に応じて、活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）と共重合可能な重合性化合物（Ｂ）を添加してもよい。重合性化合物（Ｂ）としては、たとえば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル類、スチレンなど、マレイミド化合物と共重合可能な公知の単量体、あるいはウレタン（メタ）アクリレートなどの、重合性官能基を有するオリゴマーが挙げられる。
【００２３】
また、本発明の活性エネルギー線硬化性硬化性組成物には必要に応じて重合開始剤を用いる事ができる。本発明の活性エネルギー線硬化性硬化性組成物は、含有する活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）それ自身が重合開始剤として作用するので、これに重合開始剤を添加する必要はないが、該活性エネルギー線硬化性組成物中の活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）の濃度が極端に低い場合などには、従来の熱重合あるいは活性エネルギー線重合と同様に、熱重合開始剤や光重合開始剤を添加してもよい。
【００２４】
しかしながら、得られる重合体を光学材料などに使用する場合は、重合開始剤を全く使用しないか、使用する場合であっても重合開始剤の添加率を、該組成物中に含有される重合性化合物全量に対して１質量％を超えない範囲で添加するのが好ましい。重合開始剤の添加率が高いと、重合体中に残存する未反応の重合開始剤やその分解生成物が、硬化時に臭気を発したり、耐光性を低下させる原因となりやすい。
【００２５】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に使用できる重合開始剤には特に限定はなく、公知慣用の熱重合開始剤や光重合開始剤を使用することができる。具体的には、たとえば、過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、Ｎ，Ｎ’−アゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ジエトキシアセトフェノン、アシロキシムエステル、４−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン、アシルホスフィンオキサイド、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、２−エチルアンスラキノン、イソブチルチオキサンソンなどの光重合開始剤が挙げられる。
【００２６】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、保存安定性を向上させるために、ハイドロキノンや４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールなど公知慣用の重合禁止剤を添加してもよい。
また、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、アセトン、トルエン、酢酸エチル、クロロホルム、あるいはジクロロメタンなどの慣用の溶剤を添加することもできる。
【００２７】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、紫外線や電子線等の活性エネルギー線照射を照射することによって重合し、硬化させることができる。活性エネルギー線としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミウムレーザー、アルゴンレーザー、エキシマレーザーなどを光源とする紫外線を使用するのが好ましい。本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、熱によって硬化させることもできる。この場合にも開始剤なしで硬化させうるが、必要に応じて、前記した公知慣用の重合開始剤を添加してもよい。
【００２８】
【実施例】
以下に、実施例および比較例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。特に断らない限り、「部」および「％」はそれぞれ「質量部」および「質量％」を表す。
【００２９】
（実施例１）
攪拌機、温度計、冷却管、およびデカンタを設置した反応容器に、マレイミド酢酸３３部、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（明成化学工業社株式会社製「ＢＰ−ＦＬ−２０Ｘ」）６６部、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．４部、トルエン４３０部、ハイドロキノン０．２部を仕込み、攪拌下、酸素含有率が７体積％の酸素・窒素混合ガスを反応混合物内に吹き込みながら、圧力６５ｋＰａの条件で、７５℃まで昇温後同温度で５時間撹拌し、生成した水をデカンタに捕集して反応系外に除去した。放冷後反応混合物から溶剤を留去した。充填剤としてシリカゲル、展開溶剤としてｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を使用し、カラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製分離した。溶剤を留去して９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンのビスマレイミド酢酸エステル（活性エネルギー線硬化性化合物（１）２０部を得た。
【００３０】
得られた活性エネルギー線硬化性化合物（１）を使用し、下記組成の活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
2004224886.tif 000004
（ただし、上記ＥＯＴＭＰＴＡは、大日本インキ化学工業（株）製「ルミキュアＥＴＡ−３００」を使用した。）
【００３１】
（比較例１）
実施例１における活性エネルギー線硬化性化合物（１）５０部に替えて、大阪ガス（株）製のビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート「ＢＰＥＦ−Ａ」（以下、活性エネルギー線硬化性化合物（Ｈ−１）という。）を使用し、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製光重合開始剤「イルガキュアー１８４」５部を添加したこと以外は実施例１と同様にして、活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
【００３２】
（比較例２）
比較例１における、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製光重合開始剤「イルガキュアー１８４」を添加しなかったこと以外は比較例１と同様にして、活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
上記実施例および比較例で調製した活性エネルギー線硬化性組成物を使用して、下記の試験を行い、結果を表１に示した。
【００３３】
（活性エネルギー線硬化性組成物塗膜の硬化性試験）
実施例および比較例で調製した活性エネルギー線硬化性組成物３０部をクロロホルム２０部で希釈した後、硬化後の塗膜厚が１０μｍとなるよう、バーコーターでガラス板に塗布後、まず５０℃、常圧で、続いて５０℃、１３３Ｐａの減圧下、乾燥機中でジメチルホルムアミドを揮発させ、アイグラフィックス株式会社製ＵＶ照射装置を使用して、照射量が３ｋＪ／ｍ２となるよう紫外線を照射した。紫外線照射後の塗膜について、官能検査によって臭気の有無を調べ、指触検査によって硬化の度合いを調べた。実用的な硬化度合いが得られた場合を○、実用的な硬化度合いが得られなかった場合を×と評価した。
【００３４】
（屈折率測定）
実施例および比較例で調製した活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ６ｍｍ、屈折率１．７４０のガラス板上に、硬化後の塗膜厚が１００〜２００μｍとなるようにバーコーターで塗布後、まず５０℃、常圧で、続いて５０℃、１３３Ｐａの減圧下、乾燥機中でジメチルホルムアミドを揮発させ、アイグラフィックス株式会社製ＵＶ照射装置を使用して、照射量が５０ｋＪ／ｍ２となるよう紫外線を照射した。紫外線照射によって得られた硬化塗膜をガラス板から剥離することなく、（株）アタゴ製アッベ屈折計「２Ｔ」を使用し、２５℃における上記硬化塗膜のＤ線の屈折率を測定した。屈折率が１．５３以上の場合は高屈折率光学材料用重合体として使用できると評価した。
【００３５】
（臭気の判定）硬化時の塗膜の臭気を感応試験により判定。明らかに臭気を感じた場合は×、無臭〜ほとんど感じない場合は○とした。
【００３６】
（耐候性試験）
前記（活性エネルギー線硬化性組成物塗膜の硬化性試験）において得られた活性エネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜について、ダイプラ・ウィンテス社製メタルウエザー耐候性試験機を使用して、窒素雰囲気下、光照射量１８０Ｊ／ｃｍ２・ｈｒで４時間、次いで光を照射しない状態で４時間放置の繰り返しを１５サイクル行った。この耐侯性試験前後の黄色度を日本電色工業株式会社社製の色差計にて測定し、両者の差をΔＹＩで示した。
【００３７】
上記各試験の結果を表１に示す。表１の結果から明らかなように実施例１は臭気がなく、黄変の非常に少ない高屈折率の硬化塗膜が得られたのに対し、比較例１では高屈折率の硬化塗膜が得られるものの、硬化時に臭気を発し、耐黄変性すなわち耐候性に劣った。また、比較例２に至っては重合開始剤を使用しなかったため硬化反応が進行せず、硬化塗膜を得ることができなかった。
【００３８】
【表１】
2004224886.tif 000005
【００３９】
【発明の効果】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、重合性官能基としてマレイミド基を有し、かつ分子中にフルオレン骨格を活性エネルギー線硬化性化合物を含有するので、重合開始剤を使用しなくても、該組成物の塗膜に活性エネルギー線を照射して硬化させることができ、屈折率の高い重合体が得られる。重合開始剤を使用する場合も、その配合量は少量でよい。従来の重合開始剤を使用した活性エネルギー線硬化性組成物から得られる重合体中には、未反応の重合開始剤や重合開始剤の低分子量分解生成物が不純物として残留し、硬化工程時に臭気を発したり、黄変やブリードアウトを引き起こして耐候性を損なう原因となったのに対し、重合開始剤を添加しない本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を使用した硬化重合体中には、このような不純物が存在しない。したがって、該活性エネルギー線硬化性組成物を使用した場合には、硬化工程時に重合開始剤に起因する臭気を発することがなく、耐候性および耐熱性を有し、かつ屈折率の高い光学材料用重合体が得られる。