(57)【要約】【課題】  改良された有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を提供すること【解決手段】  有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）はフェナントロリン−縮合フェナジンが発光層、電子輸送層、正孔−ブロッキング層、及び／又は機能性ドーパントに対するホスト材料として使用される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カソードとアノードの間に挟まれた機能層を含み、
前記機能層がフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物を有することを特徴とする有機発光デバイス。
【請求項２】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっており、
【化１】
2004186157.tif 000023
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または、芳香族基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項３】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光デバイス。
【化２】
2004186157.tif 000024
【請求項４】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光デバイス。
【化３】
2004186157.tif 000025
【請求項５】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光デバイス。
【化４】
2004186157.tif 000026
【請求項６】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光デバイス。
【化５】
2004186157.tif 000027
【請求項７】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもっていることを特徴とする請求項２に記載の有機発光デバイス。
【化６】
2004186157.tif 000028
【請求項８】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造であり、
【化７】
2004186157.tif 000029
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項９】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造であり、
【化８】
2004186157.tif 000030
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項１０】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造であり、
【化９】
2004186157.tif 000031
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ，Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基であるＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または、縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれないことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項１１】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１０】
2004186157.tif 000032
【請求項１２】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１１】
2004186157.tif 000033
【請求項１３】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１２】
2004186157.tif 000034
【請求項１４】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１３】
2004186157.tif 000035
【請求項１５】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１４】
2004186157.tif 000036
【請求項１６】
ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ、ＣＨ２、またはＣＨ２ＣＨ２であり、ｎは２であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【請求項１７】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもつことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【化１５】
2004186157.tif 000037
【請求項１８】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもち、
【化１６】
2004186157.tif 000038
ここで、Ｒ９およびＲ１０は独立に水素、ＣＨ３または別のアルキル基であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【請求項１９】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもち、
【化１７】
2004186157.tif 000039
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基であるＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または、縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれないことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２０】
前記フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物が以下の構造をもち、
【化１８】
2004186157.tif 000040
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基であるＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または、縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれないことを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２１】
前記機能層は発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２２】
前記機能層は電子輸送層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２３】
前記機能層は正孔−ブロッキング層であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２４】
前記機能層は，機能性のあるゲスト材料と、フェナントロリン−縮合フェナジンを有するホスト材料とを含むゲストーホストシステムであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２５】
前記機能性のあるゲスト材料はエミッターであることを特徴とする請求項２４に記載の有機発光デバイス。
【請求項２６】
前記機能性のあるゲスト材料は電子トランスポーターであることを特徴とする請求項２４に記載の有機発光デバイス。
【請求項２７】
前記機能性のあるゲスト材料は正孔−ブロッカーであることを特徴とする請求項２４に記載の有機発光デバイス。
【請求項２８】
前記有機発光デバイスは電子−蛍光性（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ）であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２９】
前記有機発光デバイスは電子−燐光性（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ）であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェナントロリン−縮合フェナジン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−ｆｕｓｅｄ  ｐｈｅｎａｚｉｎｅ）またはその誘導体が発光層、電子輸送層、正孔−ブロッキング層、及び／又はホスト材料として使用された有機発光デバイス（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光デバイス（以下、ＯＬＥＤと称す）は、その高効率、低駆動電力、広いカラー領域、軽い重量、簡単なデバイス製造と潜在的な低コストにより種々のディスプレイに対する応用に対して商業的に魅力的である。これらのデバイスにおいて、使用するための効率的な材料を開発するために多くの努力がなされた。
【０００３】
ＯＬＥＤは、通常、透光性のインジウムすず酸化物（ＩＴＯ）のような透光性のアノードと、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇあるいはそれらの合金のような金属カソードとの間に挟まれた発光層を有する。バイアスがその電極間を横切って印可されるとき、正孔と電子はアノードとカソードから発光層にそれぞれ注入され、通常それぞれの電極に隣接する正孔輸送層および電子輸送層によって促進される。正孔と電子は発光層中で発光性の結合をして光を発光する。
【０００４】
多くの場合、ホスト材料中への機能性の材料のドーピングは改善された特性を導くかもしれない。改善された性能はまたデバイスから逃げ出す正孔や電子をブロックするブロッキング層の利用を通して成し遂げられるかもしれない。
【０００５】
ＯＬＥＤに対する良好な効率、長寿命、純粋な色に対する消費者の期待のため、これらのデバイスで使用するために効率的な材料の開発に対する必要性が存在する。例えば、米国特許第４５３９５０７号公報（対応する日本出願は、特開昭５９−１９４３９３号公報）には、陽極と正孔輸送層と有機発光層を有する発光素子が開示されており、さらに、特定の正孔輸送層材料が開示されている。（例えば、特許文献１）。
【特許文献１】米国特許第４５３９５０７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、フェナントロリン−縮合フェナジンまたはその誘導体が発光層、電子輸送層、正孔−ブロッキング層、及び／又はホスト材料として使用される改善された有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
したがって、１つの態様では、本発明は、有機層がアノードとカソードの間に挟まれており、その有機層がフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物を含むところのＯＬＥＤである。
【０００８】
本発明の１つの実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する１、１０−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【０００９】
【化１９】
2004186157.tif 000002
【００１０】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表す。
【００１１】
本発明の別の実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する１、７−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【００１２】
【化２０】
2004186157.tif 000003
【００１３】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表す。
【００１４】
本発明の別の実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する４、７−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【００１５】
【化２１】
2004186157.tif 000004
【００１６】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表す。
【００１７】
本発明の別の実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する１、１０−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【００１８】
【化２２】
2004186157.tif 000005
【００１９】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基をもつＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれない。
【００２０】
本発明の別の実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する１、７−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【００２１】
【化２３】
2004186157.tif 000006
【００２２】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基であるＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または、縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれない。
【００２３】
本発明の別の実施例において、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下の構造を有する４、７−フェナントロリン−縮合フェナジンである。
【００２４】
【化２４】
2004186157.tif 000007
【００２５】
ここで、Ｒ１からＲ８は独立に水素、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族基を表し、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素またはアルキル基であるＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、または、縮合されたあるいは置換された芳香族基を表し、ｎは１〜１２の整数であり、ｎが１のときＸは存在しないかもしれない。
【００２６】
いくつかの好ましいフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、以下に示される。
【００２７】
【化２５】
2004186157.tif 000008
【００２８】
【化２６】
2004186157.tif 000009
【００２９】
【化２７】
2004186157.tif 000010
【００３０】
ここで、Ｒ９からＲ１０は独立に水素、ＣＨ３、または別のアルキル基であり、
【００３１】
【化２８】
2004186157.tif 000011
【００３２】
ここで、ＸはＯ、Ｓ、Ｒが水素、ＣＨ３、または別のアルキル基をもつＮＲ、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２である。
【００３３】
１、７フェナントロリン−縮合フェナジンまたは、４、７−フェナントロリン−縮合フェナジンは、上記に示された１、１０フェナントロリン−縮合フェナジンのために置換されうる。
【００３４】
本発明により、フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は、発光層、正孔−ブロッキング層、及び／又は電子輸送層として使用されることができる。さらに、その化合物は、機能性のあるゲスト材料のためにホスト材料として使用されることができる。その機能ゲスト材料は、エミッター、正孔−ブロッカー及び／又は電子−トランスポーターであるかもしれない。
【００３５】
フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は電子−蛍光性（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ）のおよび電子−燐光性（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ）のＯＬＥＤにおける両方で使用されることができる。
本発明の簡潔な要約は、本発明の本質が素早く理解されるように提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
本発明の更なる完全な理解は以下に示す好ましい実施例の詳細な説明を図面と共に参照することによって得られる。
【００３７】
従って、本発明はＯＬＥＤの機能性の膜中にフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の利用を提供する。フェナントロリン−縮合フェナジン基化合物は優れた発光性、電子−輸送性、及び／又は正孔ブロッキング能力を示すかもしれない。さらに、機能性材料のためのホストとして働くフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物はＯＬＥＤの向上した性能を導く。
【００３８】
図１は、概略的に本発明によるＯＬＥＤを表現したものであり、透光性の基板１、その基板に隣接するアノード２、アノード２に隣接する正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５及びカソード６を含んでいる。これらの層の各々は、類似の組成や機能を有する材料の多層を有するかもしれない。
【００３９】
透光性基板１の適切な材料は、ガラス、石英など、およびポリマー（ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスルホンを限定無しに含む）を含む。基板の厚さは、臨界ではなく、デバイスの構造の要求に依存して、例えば、約２５μｍ〜１０００μｍ以上に広がることができる。
【００４０】
基板に隣接するアノード２は、特に、約４ｅＶに等しいあるいはそれより大きい仕事関数を有する、金属、合金、電気伝導性の化合物、あるいはそれらの混合物を有することができる。アノードの特別な例は、インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）、酸化すず、酸化亜鉛、金、白金、電気伝導性カーボン、および、ポリアミン、ポリピロール等のような共役ポリマーのような正電荷注入電極を含む。ＩＴＯは好ましいものである。アノードの厚さは約１０ｎｍ〜１μｍの範囲が可能である。
【００４１】
正孔注入層３（ここでは正孔輸送層としても参照される）は発光層中に正孔を注入するおよび輸送することができる如何なる材料を有し得る。好ましくは、正孔注入層３の厚さは約２０ｎｍである。好ましい正孔注入及び正孔輸送材料は、以下の構造を有する４、４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル−１）−Ｎ−フェニル−アミノ］−ビフェニル（ＮＰＢ）である。
【００４２】
【化２９】
2004186157.tif 000012
【００４３】
発光層４はゲストーホストシステムまたは成膜されたニート（ｎｅａｔ）であるかもしれない。好ましくは、発光層の厚さは、１０〜４０ｎｍである。本発明で使用され得る１つの適切な発光材料は以下の構造を有するアルミニウムトリス（８−ハイドロオキシキノリン）（ＡｌＱ３）である。
【００４４】
【化３０】
2004186157.tif 000013
【００４５】
電子輸送層５は電子輸送材料を有する。与えられた電子輸送能力は発光層中に組み入れられることもでき、この電子輸送層は任意である。電子輸送層は、正孔ブロッキング層として働くかもしれない。正孔ブロッキング層は、励起子がその正孔ブロッキング層中に存在することができないような、発光層中に生成された励起子のエネルギーよりも大きなバンドギャップエネルギーを有する。電子輸送層から分離された正孔ブロッキング層もまた提供される。例えば、正孔ブロッキング層は、発光層４と電子輸送層５の間に提供されるかもしれない。通常、電子輸送層５の厚さは２０〜４０ｎｍの範囲である。
カソード６は、高い又は低い仕事関数を含む如何なる金属からなり得ることができる。アルミニウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムは特に好まれる。
【００４６】
ＯＬＥＤを製造するための一般的な手順は、その上にパターン化されたアノード２を持つ清浄な透明な基板１は酸素プラズマで１〜５分処理される。それから、その上にパターン化されたアノード２を有する基板１は真空蒸着チャンバー中に配置され、圧力が６×１０−６トールに減圧される。種々の層３〜６は真空蒸着によって成膜され、その後、真空蒸着チャンバーは冷却される。
【００４７】
種々のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物はＯＬＥＤ中における適合性を調べるために準備される。
【００４８】
［例１］
【化３１】
2004186157.tif 000014
【００４９】
化合物（Ａ）はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｉ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．１９９０，１８４２−１８４５で参照される手順に基づいて合成された。その化合物のＤＳＣ（示差走査熱量測定）スキャンは融点が２５８℃であることを示した。ＤＳＣスキャンの結果は図２に示される。その化合物のＴＧＡ（熱重量分析）スキャンは、２３１℃の結晶化温度を示した。ＴＧＡスキャンの結果は図３に示される。化合物（Ａ）は、上記の一般的な手順を用いてＯＬＥＤ中に製造されることができる。
【００５０】
［例２］
【化３２】
2004186157.tif 000015
【００５１】
３、３−ジアミノベンジジン（０．４２８ｇ、２ｍｍｏｌ）、１、１０−フェナントロリン−５、６−ジオン（０．８４ｇ、４ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ（３０ｍＬ）が丸いフラスコに入れられた。混合物は、窒素中で５日間還流された。冷却後、反応混合物は大量のメタノール中に注がれた。上記に示された化合物（Ｂ）は、溶媒から沈殿され、ろ過され、温かいメタノールで洗浄され、真空下で加熱された。化合物（Ｂ）の１ｇ（９０％）の収量（収率）が得られた。化合物（Ｂ）が４００℃まで加熱されたときの化合物（Ｂ）のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。化合物（Ｂ）のＤＳＣスキャンの結果は、図４に示される。化合物（Ｂ）のＴＧＡスキャンもまた実施された。ＴＧＡスキャンは高い５５０℃の熱分解温度を示した。化合物（Ｂ）のＴＧＡスキャンの結果は図５に示される。化合物（Ｂ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００５２】
［例３］
【化３３】
2004186157.tif 000016
【００５３】
９、１０−ジアミノフェナントレン（０．４２ｇ、２ｍｍｏｌ）、１、１０−フェナントロリン−５、６−ジオン（０．４２８ｇ、２ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）が丸いフラスコに加えられた。混合物は、窒素中で５日間還流された。冷却後、反応混合物は大量のメタノール中に注がれた。上記に示された化合物（Ｃ）は、溶媒から沈殿され、ろ過され、温かいメタノールで洗浄され、真空下で加熱された。化合物（Ｃ）の０．６ｇ（７４％）の収量（収率）が得られた。化合物（Ｃ）が３８０℃まで加熱されたときのこの化合物のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。ＤＳＣスキャンの結果は、図６に示される。ＴＧＡスキャンもまた実施され、４００℃の熱分解温度が示された。化合物（Ｃ）のＴＧＡスキャンの結果は図７に示される。化合物（Ｃ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００５４】
［例４］
【化３４】
2004186157.tif 000017
【００５５】
５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリン（０．２８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、２、２’−ピリジル（ｐｙｒｉｄｉｌ）（０．２８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、無水ＤＭＦ（２０ｍＬ）が丸いフラスコに加えられた。混合物は、窒素中で２日間還流された。冷却後、上記に示された化合物（Ｄ）は、沈殿され、ろ過され、温かいメタノールで洗浄され、真空下で加熱された。化合物（Ｄ）の収量（収率）は０．３０ｇ（５９％）であった。この化合物が３００℃まで加熱されたときのこの化合物のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。この化合物は３４０℃の高い熱分解温度を有する。この化合物は固体状態で緑の発光を示す。この化合物はサイクリックボルタンメトリ分析（ｃｙｃｌｉｃ  ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｉｃ  ａｎａｌｙｓｉｓ）によって特性付けられた。サイクリックボルタンメトリ分析の結果は図８に示される。この化合物は−３．０ｅＶのＬＵＭＯ、−６．２５ｅＶのＨＯＭＯおよび３．２５ｅＶのＥｇを有する。化合物（Ｄ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００５６】
［例５］
【化３５】
2004186157.tif 000018
【００５７】
この化合物は５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリンと５、６−ジオン−１、１０−フェナントロリンからＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｉ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．１９９５，１７９９−１７８０で参照される手順に基づいて合成された。この化合物が４００℃まで加熱されたときのこの化合物のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。この化合物は４４５℃の高い熱分解温度を有する。化合物（Ｅ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００５８】
［例６］
【化３６】
2004186157.tif 000019
【００５９】
化合物（Ｆ）は５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリンとベンジルから化合物（Ｄ）に対して上記説明したのと同様の方法で合成された。化合物（Ｆ）が３００℃まで加熱されたときのこの化合物のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。この化合物は３２５℃の高い熱分解温度を有する。この化合物は固体状態で緑色の発光を示す。この化合物はＴＨＦ中における４１０℃のＰＬ発光ピークを有する。化合物（Ｆ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００６０】
［例７］
【化３７】
2004186157.tif 000020
【００６１】
化合物（Ｇ）は５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリンと４、４’−ジメトキシベンジルから化合物（Ｄ）に対して上記説明したのと同様の方法で合成された。この化合物が４００℃まで加熱されたときのこの化合物のＤＳＣスキャンは融点を示さなかった。化合物（Ｇ）は４９５℃の高い熱分解温度を有する。この化合物は固体状態で青−緑色の発光を示す。化合物（Ｇ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００６２】
［例８］
【化３８】
2004186157.tif 000021
【００６３】
化合物（Ｈ）は５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリンと１，２−ジチオフェン−２−ｙｌ−エタン−１，２−ジオンから化合物（Ｄ）に対して上記説明したのと同様の方法で合成された。化合物（Ｈ）は、ＤＳＣスキャンで３１０℃の融点を示した。化合物（Ｈ）は３２５℃の熱分解温度を有する。化合物（Ｈ）は固体状態で青−緑色の発光を示す。化合物（Ｈ）はＴＨＦ中で４６０℃でＰＬ発光、−５．９ｅＶのＨＯＭＯ、−３．１ｅＶのＬＵＭＯを有する。化合物（Ｈ）は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００６４】
【化３９】
2004186157.tif 000022
【００６５】
［例９］
化合物（Ｉ）は５、６−ジアミノ−１、１０−フェナントロリンと２、２’−テニル（ｔｈｅｎｉｌ）から化合物（Ｄ）に対して上記説明したのと同様の方法で合成された。この化合物は、ＤＳＣスキャンで２８３℃の融点を示した。この化合物は３４５℃の熱分解温度を有する。この化合物は固体状態で青−緑色の発光を示す。この化合物はＴＨＦ中で４４０℃でＰＬ発光、−５．９ｅＶのＨＯＭＯ、−２．９ｅＶのＬＵＭＯを有する。この化合物は上記の一般化された手順を用いてＯＬＥＤ中に製造された。
【００６６】
［例１０］
図１の参照番号を再び参照しながら本発明のＯＬＥＤは、ＩＴＯアノード２がその上にパターン化されたガラス基板１（ＩＴＯアノードは２５ｍｍ×７４ｍｍ×１ｍｍである）を超音波洗浄によって５分間イソプロピルアルコール中で最初に洗浄され、続いて、脱イオン水中で５分間および再びイソプロピルアルコール中で５分間すすがれることにより作製された。洗浄されたＩＴＯ基板は、真空蒸着（ｖａｃｕｕｍ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）チャンバーの基板ホルダー中に配置され、圧力が２×１０−２Ｐａまで減圧される。ＮＰＢの層は加熱され３ｎｍ／ｓｅｃのレートで厚さ２０ｎｍまで真空蒸着によって正孔注入層３として成膜される。ＡｌＱ３の層は３ｎｍ／ｓｅｃのレートで厚さ４０ｎｍまで真空蒸着によって発光層４として成膜される。上記に示された化合物（Ｄ）は厚さ２０ｎｍまで真空蒸着によって電子輸送層５として成膜される。最後に、ＬｉＦ（０．８ｎｍ）と続いてＡＬ（２００ｎｍ）の薄膜を有する２重層カソード６が成膜される。駆動電圧が印加されると均一な緑色の光が観測される。そのデバイスによって生成した電流密度は、１０Ｖで６００ｍＡ／ｃｍ２である。
【００６７】
［例１１］
本発明のＯＬＥＤデバイスは、上記に示された化合物（Ｆ）が化合物（Ｄ）と置換されたことを除けば、例１０で説明されたのと同様の方法で製造された。そのデバイスは順バイアスが印加されたとき緑色の光を発光した。そのデバイスによって生成した電流密度は、１０Ｖで５００ｍＡ／ｃｍ２である。
【００６８】
［比較例］
ＯＬＥＤデバイスは、６０ｎｍのＡｌＱ３の１層が発光層４と化合物（Ｄ）の電子輸送層５の場所に成膜されたことを除けば、例１０で説明されたのと同様の方法で製造された。この層は発光層と電子輸送層の両方として働く。順バイアスが印加されると緑色の光を発光する。そのデバイスによって生成した電流密度は、１０Ｖで３００ｍＡ／ｃｍ２である。
【００６９】
上述の例は単に例示されたものであり本発明の制限とみなすものではなく、本発明は請求項によって画定され、当業者にとって明らかであるような変形や変更を含むことが理解される。
【図面の簡単な説明】
【００７０】
【図１】本発明に係るＯＬＥＤの断面図である
【図２】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の微分走査カロリメトリー（ＤＳＣ）のスキャンを例示したものである。
【図３】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の熱重量分析（ＴＧＡ）のスキャンを例示したものである。
【図４】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の微分走査カロリメトリー（ＤＳＣ）のスキャンを例示したものである。
【図５】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の熱重量分析（ＴＧＡ）のスキャンを例示したものである。
【図６】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の微分走査カロリメトリー（ＤＳＣ）のスキャンを例示したものである。
【図７】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物の熱重量分析（ＴＧＡ）のスキャンを例示したものである。
【図８】本発明の範囲のフェナントロリン−縮合フェナジン基化合物のサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）のスキャンを例示したものである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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