(57)【要約】【課題】優れた抗アレルギー作用を有するとともに抗酸化作用を有する抗アレルギー剤及び該抗アレルギー剤を含有する食品組成物を提供することにある。【解決手段】セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）、キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）、ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）、コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）、タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）、ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）、ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）、キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）、スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）、フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）からなる群から選択される一種以上を含有することを特徴とする抗アレルギー剤とする。【特許請求の範囲】
【請求項１】
セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）及び／又はこの近縁種、ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）及び／又はこの近縁種、コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）及び／又はこの近縁種、キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）及び／又はこの近縁種、スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種からなる群から選択される一種以上を含有することを特徴とする抗アレルギー剤。
【請求項２】
セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）及び／又はこの近縁種、ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）及び／又はこの近縁種、コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）及び／又はこの近縁種、キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）及び／又はこの近縁種、スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種からなる群から選択される一種以上の抽出物を含有することを特徴とする抗アレルギー剤。
【請求項３】
次式１（化１）で示される没食子酸又は没食子酸アルキルエステル、次式２（化２）で示される３−Ｏ−ガロイルキナ酸、次式３（化３）で示されるペンタガロイルグルコピラノシド、次式４（化４）で示されるミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド、次式５（化５）で示されるミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシドからなる群から選択される一種以上を含有することを特徴とする抗アレルギー剤。
【化１】
2004262905.tif 000039
（但し、式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の分岐又は直鎖の低級アルキル基である。）
【化２】
2004262905.tif 000040
【化３】
2004262905.tif 000041
（但し、式中Ｒ’はガロイル基である。）
【化４】
2004262905.tif 000042
【化５】
2004262905.tif 000043
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれかに記載の抗アレルギー剤を含有することを特徴とする食品組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は抗アレルギー剤及び該抗アレルギー剤を含有する食品組成物に関し、その目的は優れた抗アレルギー作用を有するとともに抗酸化作用を有する抗アレルギー剤及び該抗アレルギー剤を含有する食品組成物を提供することにある。
【０００２】
【従来の技術】
生体には体内に侵入した異物（細菌、ダニ、花粉など）を排除するために、抗体を産生して体を防御する免疫機能を備えている。その免疫機能が過剰に反応すると、身体に有害となり、様々な疾患の原因となる。この免疫機能の過剰反応をアレルギーと呼んでいる。
【０００３】
小学生のアトピー性皮膚炎駆羅患率が１７．３％であることや、乳幼児の１／３が何らかのアレルギー疾患を有しているなどの調査報告がなされている。更にはスギ花粉等を原因とする花粉症を患う人の数も年々増加傾向にあり、近年アレルギー疾患が急増している。
その原因としては、衣食住における生活スタイルの急激な変化やストレス、或いは環境汚染がその背景にあるものと考えられる。
アレルギーは以下の四つの型（Ｉ〜ＩＶ）に分類される。
【０００４】
Ｉ型はアナフィラキシー型ともよばれ、アトピー性皮膚炎、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、じんましんなど、一般によく知られるアレルギー性疾患が含まれる。
肥満細胞（マスト細胞）や好塩基球の表面に結合しているＩｇＥ抗体に特定の抗原が結合すると、細胞からヒスタミン、セロトニン、ロイコトリエンなどの化学伝達物質が遊離され、これらの化学伝達物質が組織障害を引き越すことにより発症する。
【０００５】
ＩＩ型には自己免疫性溶血性貧血や血小板減少性紫斑病などが含まれる。細胞や赤血球などの膜表面の抗原にＩｇＧやＩｇＭなどの抗体、さらに補体が結合してその細胞や赤血球を破壊することにより発症する。
【０００６】
ＩＩＩ型は免疫複合型、アルサス型とも呼ばれ、糸球体腎炎や血清病などが含まれる。障害される組織とは無関係の可溶性抗原がＩｇＧ抗体と結合して免疫複合体となり、様々な臓器の血管壁に沈着して、そこに補体が結合して周囲に炎症を引き起こすことによる細胞障害による。
【０００７】
ＩＶ型は遅延型アレルギーとも呼ばれ、ツベルクリン反応や臓器移植時の拒絶反応などが含まれる。Ｉ〜ＩＩＩ型のように抗体によってではなく、細胞性免疫によって細胞障害が引き起こされる。ヘルパーＴ細胞が産生するサイトカイニンによって活性化された食細胞や細胞障害性Ｔ細胞による直接の障害作用により発症する。
【０００８】
このようなアレルギー症状の治療薬としてはステロイド剤が用いられている。ステロイド剤は長期投与によるリバウンド現象、眠気、内分泌系への悪影響などの副作用が報告されている。
また、食品の中に含まれる抗アレルギー作用を有する物質の探索も行われており、例えばシソ科植物の種子から抽出される水溶性エキス、甜茶エキス、及びシソ葉エキスを含有する抗アレルギー食品（特許文献１参照）やトウモロコシ外皮から得られたヘミセルロースの部分分解物を有効成分とする抗アレルギー剤（特許文献２参照）などが報告されている。
【０００９】
一方、酸素を利用して生活している我々は、たえず活性酸素生成による危険にさらされている。活性酸素に対抗しているＳＯＤ、カタラーゼ、ＧＳＨ・Ｐｘになんらかの弊害が生じると、活性酸素による細胞障害が起こり、種々の疾患の引き金となる。さらに活性酸素は細胞に直接害を与えるだけでなく、過酸化脂質を生成し、これによって血管機能に変調をきたし、動脈硬化などの慢性疾患の原因となる。
近年、活性酸素生成は様々な炎症の引き金となり、アレルギー疾患の裏にもこの炎症性活性酸素が潜んでいると考えられている。新しく開発される抗アレルギー剤には活性酸素生成阻害作用を有するものが望まれている。
このような抗アレルギー作用を有するとともに、活性酸素生成阻害作用を有する抗アレルギー剤として、ハイドロキノン誘導体を含有する抗アレルギー剤が報告されている（特許文献３参照）。
【００１０】
【特許文献１】
特開平１１−５６２９７号公報
【特許文献２】
特開２０００−３３８４８８号公報
【特許文献３】
特開平１０−２６５３８６号公報
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上述した抗アレルギー剤は十分満足できる抗アレルギー作用を有しているとはいえなかった。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を続けたところ、ある植物等の抽出物が優れた抗アレルギー作用を有するとともに、抗酸化作用をも有することを見出し、本発明の完成に至った。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
即ち、請求項１に係る発明は、セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）及び／又はこの近縁種、ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）及び／又はこの近縁種、コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）及び／又はこの近縁種、キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）及び／又はこの近縁種、スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種からなる群から選択される一種以上を含有することを特徴とする抗アレルギー剤に関する。
請求項２に係る発明は、セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）及び／又はこの近縁種、ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）及び／又はこの近縁種、コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種、ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）及び／又はこの近縁種、キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）及び／又はこの近縁種、スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）及び／又はこの近縁種からなる群から選択される一種以上の抽出物を含有することを特徴とする抗アレルギー剤に関する。
請求項３に係る発明は、次式６（化６）で示される没食子酸又は没食子酸アルキルエステル、次式７（化７）で示される３−Ｏ−ガロイルキナ酸、次式８（化８）で示されるペンタガロイルグルコピラノシド、次式９（化９）で示されるミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド、次式１０（化１０）で示されるミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシドからなる群から選択される一種以上を含有することを特徴とする抗アレルギー剤に関する。
【化６】
2004262905.tif 000002
（但し、式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜６の分岐又は直鎖の低級アルキル基である。）
【化７】
2004262905.tif 000003
【化８】
2004262905.tif 000004
（但し、式中Ｒ’はガロイル基である。）
【化９】
2004262905.tif 000005
【化１０】
2004262905.tif 000006
請求項４に係る発明は、請求項１乃至３のいずれかに記載の抗アレルギー剤を含有することを特徴とする食品組成物に関する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に係る抗アレルギー剤及び該抗アレルギー剤を含有する食品組成物について詳述する。
本発明に係る抗アレルギー剤は、セイコウボク及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ及び／又はこの近縁種、ムシゴケ及び／又はこの近縁種、コショウ及び／又はこの近縁種、タマリンド及び／又はこの近縁種、ショウズク及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ及び／又はこの近縁種、キイロイグチ及び／又はこの近縁種、スイカズラ及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ及び／又はこの近縁種からなる群（以下、特定の植物等という場合がある。）から選択される一種以上を含有する。
【００１４】
セイコウボク（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｗｅｉｎｍａｎｎｉｆｏｌｉａ  Ｊ．  Ｐｉｓｓｏｎ  ｅｘ  Ｆｒａｎｃｈ．）は、中国雲南省に分布するウルシ科カイノキ属に属する双子葉植物である。滋養強壮、食欲増進を目的として民間的に茶として飲用されている。
セイコウボク及び／又はその近縁種に属する植物は、その全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、種子部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では葉部が好ましく用いられる。
【００１５】
セイコウボクの抽出物中には、フラボノイド、フラボノイド配糖体、タンニン類などのポリフェノール類が多く含まれており、このポリフェノール類が抗アレルギー作用や抗酸化作用の有効成分の一つであると本発明者らは考えている。
また抗アレルギー作用及び抗酸化作用を有する物質として、次式１１（化１１）で示される没食子酸又は没食子酸アルキルエステル、次式１２（化１２）で示される３−Ｏ−ガロイルキナ酸、次式１３（化１３）及び次式１４（化１４）で示されるペンタガロイルグルコピラノシド、次式１５（化１５）で示されるミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド、次式１６（化１６）で示されるミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシドが含まれていることを本発明者らは確認している。
【００１６】
【化１１】
2004262905.tif 000007
（但し、Ｒは水素原子又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数１〜６の分岐又は直鎖の低級アルキル基である。）
【００１７】
【化１２】
2004262905.tif 000008
【００１８】
【化１３】
2004262905.tif 000009
（但し、式中Ｒ’は次式（化１４）で示されるガロイル基である。）
【化１４】
2004262905.tif 000010
【００１９】
【化１５】
2004262905.tif 000011
【００２０】
【化１６】
2004262905.tif 000012
【００２１】
キヌガサタケ（Ｄｉｃｔｙｏｐｈｏｒａ  ｉｎｄｕｓｉａｔａ  （Ｐｅｒｓ．）  Ｆｉｓｃｈ．）は、スッポンタケ科キヌガサタケ属に属するキノコである。キヌガサタケは古来より、成熟後は芳香を発し、その肉質は柔らかく、美味であり、滋養強壮、益寿延年の食用きのことして用いられてきた。キヌガサタケの子実体は中華料理でスープの材料として使用される。
キヌガサタケは、その全部位が使用可能であり、特に本発明では子実体が好ましく用いられる。
【００２２】
ムシゴケ（Ｔｈａｍｎｏｌｉａ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ  Ａｃｈ．）は、ハイマツ帯より上の高山に生じるサルオガセ科ムシゴケ属に属する地衣類である。中国雲南省では、ムシゴケの地衣体は「雪茶」と呼ばれ、茶として飲用されている。脂肪やコレステロールを分解する作用がある。
ムシゴケはその全部位が使用可能であり、特に本発明では地衣体が好ましく用いられる。
【００２３】
コショウ（Ｐｉｐｅｒ  ｎｉｇｒｕｍ  Ｌ．）は、インド原産のつる性植物であり、その果実は著名なスパイスの一種である。腹痛、歯痛に用いられ、胃腸を温める効果がある。
コショウはその全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、果実部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では果実部が好ましく用いられる。
【００２４】
タマリンド（Ｔａｍａｒｉｎｄｕｓ  ｉｎｄｉｃａ  Ｌ．）はマメ科タマリンド属に属する常緑の高木である。果実は産婦の嘔吐、食欲不振などの治療に用いられる。
タマリンドはその全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、果実部、種子部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では果実部が好ましく用いられる。
【００２５】
ショウズク（Ｅｌｅｔｔａｒｉａ  ｃａｒｄａｍｏｍｕｍ  Ｍａｔｏｎ）はショウガ科ショウズク属に属する単子葉植物である。果実は芳香健胃薬として用いられる。
ショウズクは、その全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、種子部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では種子部を用いることが好ましい。
【００２６】
ヤマドリタケ（Ｂｏｌｅｔｕｓ  ｅｄｕｌｉｓ  Ｂｕｌｌ）は別名白牛肝菌と呼ばれる。子実体が熱さまし、血行促進、不妊症、ガン、インフルエンザ、風邪の予防に用いられる。またヤマドリタケは中華料理で使用される代表的なキノコであり、フランス料理でも使用される。
ヤマドリタケは、その全部位が使用可能であり、本発明では子実体を用いることが好ましい。
【００２７】
キイロイグチ（Ｐｕｌｖｅｒｏｂｏｌｅｔｕｓ  ｒａｖｅｎｅｌｉｉ  Ｍｕｒｒ．）は別名黄牛肝と呼ばれる。子実体が薬用に用いられ、冷え性の改善や血行促進などの効能がある。またキイロイグチは中華料理で使用される代表的なキノコである。
キイロイグチは、その全部位が使用可能であり、特に本発明では子実体が好ましく用いられる。
【００２８】
スイカズラ（Ｌｏｎｉｃｅｒａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｔｈｕｎｂ．）は中国では、その葉を「忍冬」と呼び、開花直前の花のつぼみを「金銀花」と呼び、共に茶として飲用されている。
スイカズラは、その全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、種子部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では葉部や花部を用いることが好ましい。
【００２９】
フィランサス  エンブリカ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ  ｅｍｂｌｉｃａ  Ｌ．）はコミカンソウ属トウダイグサ科に属する植物であり、中国の福健省、雲南省、四川省、台湾、インド等に分布する落葉小高木である。果実には、酸味があり梅干しの代用としたり、料理にもちいたりする等、人体に対する安全性は極めて高い植物であり、中国では油柑、インドではインディアングースベリーと呼ばれる。
フィランサス  エンブリカは、その全部位が使用可能であり、葉部、幹部、根部、種子部などの各部位を単独で用いることもでき、また各部位を混合して使用することもできる。特に本発明では果実或いは果汁を用いることが好ましい。
【００３０】
上記の特定植物等から抽出物を得る方法は特に限定されないが、例えば上記の特定植物等の乾燥粉砕物に、１〜１００重量倍、好ましくは１〜２０重量倍の抽出溶媒を加えて、静置又は攪拌下で浸漬抽出する方法や、ソックスレー抽出器などを用いて、還流温度にまで加熱した抽出溶媒を用いて１〜５時間程度還流抽出する方法等を例示することができる。
【００３１】
抽出溶媒としては、水、有機溶媒又はこれらの混合物を例示することができる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１‐ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、３−メチル‐１‐ブタノール、２‐メチル‐１‐ブタノール、１−ペンタノール、２‐メトキシエタノール等の低級一価アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、グリセリンなどの多価アルコール；メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ギ酸メチル、酢酸イソブチル等のエステル類；ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、イソオクタン、ｎ‐ペンタン、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロメタン、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；その他、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、１，４‐ジオキサン、Ｎ‐メチル‐２‐ピロリジノン、ピリジン、テトラヒドロフラン、ホルムアミド、アニソール、石油エーテル、リグロイン等を例示することができる。また塩酸、酢酸等の酸又は水酸化ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液等のアルカリを使用することもできる。
好ましい抽出溶媒としては、水、低級一価アルコールなどを例示することができ、より好ましい抽出溶媒としては、水、エタノールを例示することができる。
また本発明では、前記した抽出溶媒の混合溶媒も好適に用いることができ、水と低級一価アルコールの混合溶媒が好ましく用いられ、水とエタノールの混合溶媒がより好ましく用いられる。
【００３２】
上記抽出工程で得られた抽出液から抽出溶媒を除去することにより得られる抽出物を抗アレルギー剤として用いることもできるが、カラムクロマトグラフィーやＨＰＬＣなどにより精製処理することにより得られる抽出物を抗アレルギー剤とすることもできる。
【００３３】
カラムクロマトグラフィーによる精製処理としては、充填材として合成樹脂吸着剤やゲルを使用したカラムクロマトグラフィーを例示することができる。
合成樹脂吸着剤を用いて精製処理する方法は、常法に従えばよく、上記特定植物等の抽出液を合成樹脂吸着剤に接触させる。次いで、合成樹脂吸着剤に吸着した画分を溶出して所要数の画分に分画する。
【００３４】
本発明で用いられる合成樹脂吸着剤としては、親水性合成樹脂吸着剤、疎水性合成樹脂吸着剤のいずれも使用することができるが、疎水性合成樹脂吸着剤が好ましく用いられる。
疏水性合成樹脂吸着剤としては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、スチレン−アクリル酸アミド共重合体、フェノール樹脂などを骨格とする疎水性合成樹脂吸着剤を例示することができる。
親水性合成樹脂吸着剤としては、メタクリル酸エステル重合体を骨格とする親水性合成樹脂吸着剤を例示することができる。
好ましい合成樹脂吸着剤は疎水性合成樹脂吸着剤であり、より好ましくはスチレン−ジビニルベンゼン共重合体を骨格とする疎水性合成樹脂吸着剤である。
合成樹脂吸着剤は表面積の大きな多孔性の合成樹脂吸着剤が好ましく、合成樹脂吸着剤の比表面積は、例えば１００〜１０００ｍ２／ｇ、好ましくは２５０〜８００ｍ２／ｇ程度である。
【００３５】
本発明で用いられる合成樹脂吸着剤としては、ダイヤイオンＨＰ−２０、ダイヤイオンＨＰ−２１、ダイヤイオンＨＰ−２ＭＧ、セパビーズＳＰ−８２５、セパビーズＳＰ−８５０、セパビーズＳＰ−７０、セパビーズＳＰ−７００、セパビーズＳＰ−２０７（以上、三菱化学社製）、アンバーライトＸＡＤ−２、アンバーライトＸＡＤ−４、アンバーライトＸＡＤ−７、アンバーライトＸＡＤ−８（以上ロームアンドハース社製）等を例示することができる。
【００３６】
充填剤としてゲルを用いて精製処理する方法は、常法に従えばよく、上記特定植物等の抽出液をゲルに接触させる。次いで、溶出溶媒によって溶出して所要数の画分に分画する。
用いられるゲルとしては、セファデックス  ＬＨ−２０（ファルマシアバイオテック社製）などを例示することができる。
【００３７】
充填剤として合成樹脂吸着剤やゲルを用いる精製方法において、溶出に用いられる溶媒（溶出溶媒）としては、水、若しくはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等の低級一価アルコール、又はこれらの水と前記低級一価アルコールとの混合溶媒等を例示することができる。
特に本発明では、水やエタノール、或いは水とエタノールの混合溶媒を使用することが好ましい。水とエタノールの混合溶媒を使用する場合は、３０〜７０％程度のエタノール水溶液を使用することが好ましい。
【００３８】
本発明に係る抗アレルギー剤は、食品組成物に配合することができる。
本発明に係る抗アレルギー剤を食品組成物に配合して利用する場合、抗アレルギー剤とともに、通常の食品に配合される成分を適宜任意に配合することができる。
配合される成分は特に限定されないが、乳脂、牛脂等の動物油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、大豆油、トウモロコシ油、綿実油等の植物油、ショ糖、果糖、ブドウ糖、パラチノース、フラクトオリゴ糖、デキストリン、アスパルテーム、糖アルコール等の甘味料、安息香酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸、プロピオン酸等の保存料、オルトフェニルフェノール、チアベンダゾール等の防カビ剤、アスコルビン酸、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム、クエン酸イソプロピル、ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤或いはデンプン、増粘剤、ゲル化剤、糊料、食物繊維、旨味調味料、着色料、ビタミン類、食塩、食酢、醤油、香辛料、酵素、着色料等を例示することができる。
【００３９】
配合できる食品組成物は特に限定されず、例えば、果汁入り飲料、乳酸菌飲料、茶、コーヒー飲料、炭酸飲料、豆乳飲料などの飲料、アイスクリーム、ラクトアイス、シャーベットなどの冷菓類、プリン、ゼリー、ヨーグルトなどのデザート類、ドレッシング、ケチャップ、たれ、ソースなどのソース類、キャンディー、ガムなどの菓子類、或いはインスタント食品、レトルト食品などを例示することができる。
【００４０】
本発明に係る食品組成物中、抗アレルギー剤の配合量は特に限定されず、食品組成物の種類に応じて適宜任意に設定されるものであり、一般的には食品組成物中に０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは０．５〜３重量％程度配合すればよい。
【００４１】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
１．試料の調製
セイコウボクの５００部に約１０倍量の６０％エタノールを加えて室温で２４時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮し、スプレードライにて粉末化することにより、実施例１の抽出物を得た。
キヌガサタケの６０部に約４０倍量の水を加えて約９０℃に加熱して２．０時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例２の抽出物を得た。
ムシゴケの４０部に約２０倍量の水を加えて約９０℃に加熱して２．０時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例３の抽出物を得た。
コショウの５０部に約５倍量のメタノールを加えて室温で１８時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例４の抽出物を得た。
タマリンドの１００部に約８倍量の２０％メタノールを加えて室温で１８時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例５の抽出物を得た。
ショウズクの１００部に約１０倍量のエタノールを加えて約８０℃に加熱して３時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例６の抽出物を得た。
ヤマドリタケの７００部とキイロイグチの３００部の混合物に約１４倍量の水を加えて約９０℃に加熱して２．５時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮することにより、実施例７の抽出物を得た。
スイカズラの開花直前の花のつぼみ（金銀花）５００部に２８倍量の水を加えて室温で１８時間抽出した。得られた抽出液を減圧濃縮し、スプレードライにて粉末化して、実施例８の抽出物を得た。
フィランサス  エンブリカの果実１．５ｋｇを圧搾して、圧搾果汁１．１ｋｇを得た。この圧搾果汁を濃縮乾固して、実施例９の試料をえた。
【００４２】
２．抗アレルギー活性試験
上記調製した実施例１〜９の各試料について、以下の方法で抗アレルギー活性試験を行った。結果を表１に記載する。
（１）ラットの腹腔内液の調製
６〜９週齢の雄のＷｉｓｔｅｒ系ラットにエーテル麻酔を行い、脱血死させた。ラットの腹部の体毛を表皮ごとハサミで剥ぎ取り、体毛を剥ぎ取った箇所をエタノールで消毒した。２１Ｇの注射針をつけた注射器で腹腔内に下記組成のＴｙｒｏｄｅ  Ｂｕｆｆｅｒを１５ｍＬ注入して３分間穏やかにマッサージした後、速やかに開腹して腹腔内液をポリエチレン製スポイトでポリプロピレン製遠沈管に回収した。
次いで、腹腔内に１０ｍＬのＴｙｒｏｄｅ  Ｂｕｆｆｅｒを注入して３分間穏やかにマッサージした後、腹腔内液を回収して前記回収した腹空内液と合わせた。
2004262905.tif 000013
【００４３】
（２）ラットの腹腔内由来のマスト細胞の調製
上記のラット腹腔内液を６５ｇ、４℃で１０分間遠心分離した。目視で確認しながら約１５ｍＬを残して上清を取り除いた。次いで、沈殿しているマスト細胞を均一になるように懸濁させ、フィルター（ＢＤ  Ｆａｌｃｏｎ  Ｃｅｌｌ  ｓｔａｒａｉｎｅｒ，  ｙｅｌｌｏｗ）を通過させることで、細胞採取の際に混入した微小な組織片や不純物を除去した。
細胞を均一にした後、６５ｇ、４℃で１０分間遠心分離した。１０ｍＬを残してそれ以外の上清を除去した後、細胞を均一に懸濁した。
ニュートラルレッドを用いて染色し、染色された細胞数をＴｈｏｍａの血球計算盤を用いて計測した。
【００４４】
（３）マスト細胞から遊離するヒスタミンの分析
▲１▼ヒスタミンの遊離
マスト細胞からのヒスタミン遊離抑制活性は、ｃｏｍｐｏｕｎｄ４８／８０で処理した際に遊離するヒスタミン量をコントロールとし、各試料をｃｏｍｐｏｕｎｄ４８／８０とともに処理した際に遊離したヒスタミン量の割合で評価した。
まず、細胞数を６×１０６個／ｍＬに調整した細胞懸濁液を２ｍＬのマイクロチューブに３７０μＬずつ分注した。
３７℃のウォーターバスで細胞懸濁液入りのマイクロチューブをプレインキュベートした。１０分後、各試料溶液（１００μＬ、１５０μＬ）を加えた。１０分後、２０μｇ／ｍＬのｃｏｍｐｏｕｎｄ４８／８０を１０μＬ加えた。１５分後、反応を停止させるためにアセトン−氷浴上で冷却した。８０００ｇで１５分間遠心分離し、上清を回収した。
▲２▼ヒスタミンのジアゾ化
２０ｍＭのｐ−ニトロアニリン（１Ｍ塩酸溶液）と２００ｍＭ亜硝酸ナトリウム水溶液を等量ずつ混合して調製したジアゾ試薬１０μＬに、上記回収した上清２０μＬを混合し、１０秒ボルテックスで混合した。１０％炭酸ナトリウム水溶液３０μＬを加え、１０秒ボルテックスで混合した。
▲３▼ヒスタミンの定量
以下の測定条件で、ＨＰＬＣで定量分析を行った。得られたピーク面積から別途作成した検量線を用いてヒスタミン濃度とした。
【００４５】
2004262905.tif 000014
【００４６】
▲４▼ヒスタミン遊離抑制率の測定
測定したヒスタミン量から、以下の式（数１）に従ってヒスタミン遊離抑制率を算出した。
【数１】
2004262905.tif 000015
コントロール  ｃｏｍｐｏｕｎｄ４８／８０を処理した際に遊離するヒスタミン量
ブランク      マスト細胞から自発的に遊離するヒスタミン量
サンプル    各試料をｃｏｍｐｏｕｎｄ４８／８０と共に処理した際に遊離するヒスタミン量
【００４７】
【表１】
2004262905.tif 000016
【００４８】
３．セイコウボク抽出物のヒスタミン遊離抑制試験
上記試験において抗アレルギー作用が最も高かった実施例１のセイコウボク抽出物について、セイコウボク抽出物の濃度を１０〜１００μｇ／ｍＬの範囲内で濃度変化させた場合の抗アレルギー作用を、添加する試料濃度以外は上記と同様の方法で評価した。
またセイコウボク７５０部に約６．８倍量の水を加えて約９０℃に加熱して２．０時間抽出し、得られた抽出液を減圧濃縮することにより得られた抽出物についても同様にヒスタミン遊離抑制試験を行った。結果を表２に記載する。
【００４９】
【表２】
2004262905.tif 000017
【００５０】
４．分画したセイコウボク抽出物のヒスタミン遊離抑制試験
（１）合成樹脂吸着剤による分画
実施例１のセイコウボク抽出物３．２５ｇをメタノールに懸濁させ、メタノールに不溶な画分を濾過して除去した。
メタノール可溶画分を、合成樹脂吸着剤（ＤＩＡＩＯＮ  ＨＰ−２０、三菱化学社製）を充填したカラムに通液して吸着させた。
水、２５％メタノール、５０％メタノール、７５％メタノール、１００％メタノールを２Ｌずつ流すことで溶離させ、回収した溶離液を減圧濃縮することでフラクション１（０．９３ｇ）、フラクション２（０．２３ｇ）、フラクション３（１．１７ｇ）、フラクション４（０．３２ｇ）、フラクション５（０．０３ｇ）の５つの画分に分画した。
【００５１】
（２）各画分のヒスタミン遊離抑制試験
上記調製した各フラクションについて、各フラクションの添加量を５μｇ／ｍＬとした以外は上記と同様の方法でヒスタミン遊離抑制試験を行った。結果を表３に記載する。
【００５２】
【表３】
2004262905.tif 000018
【００５３】
５．セイコウボク抽出物の分画及び各種物性値の測定
（１）ＨＰＬＣによる分画
前記各フラクションのヒスタミン遊離抑制試験において活性が高かった、フラクション２及びフラクション３について、更なる分画を行った。
フラクション２については、０．０５ｇを１．３％メタノール１５ｍＬに溶解して、フィルター（０．２μｍ）濾過した。
下記の条件で５ｍＬずつＨＰＬＣに供することにより、化合物１（０．００５５ｇ）、化合物２（０．１３２ｇ）、その他の画分（０．２６ｇ）を得た。
フラクション３については、１．８３０ｇを１０％メタノール２０ｍＬに溶解して、フィルター（０．２μｍ）濾過した。
下記の条件で２ｍＬずつＨＰＬＣに供することにより、化合物３（０．０２４７ｇ）、化合物４（０．２３６ｇ）、化合物５（０．０９１ｇ）、化合物６（０．０７５ｇ）、化合物７（０．０５０ｇ）、その他の画分（１．１１９ｇ）を得た。
【００５４】
2004262905.tif 000019
【００５５】
（２）各種物性値
上記化合物１〜７の各種物性値を測定した。その結果から、化合物１は没食子酸、化合物２は３−Ｏ−ガロイルキナ酸、化合物３は没食子酸メチルエステル、化合物４はペンタガロイルグルコピラノシド、化合物５は没食子酸エチルエステル、化合物６はミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド、化合物７はミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシドであると同定した。
以下に、化合物１〜７の構造式とともに各種物性値を示す。
尚、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）はＪＥＯＬ  Ｍｏｄｅｌ  ＪＮＭ  ＥＸ２７０（２７０ＭＨｚ）を、質量分析（ＭＳ）はＳｈｉｍａｄｚｕ  ＧＣＭＳ−９１００ｍｋを、紫外・可視分光分析はＢｅｃｋｍａｎ  ｃｏｕｌｔｅｒ  ＤＵ６４０  Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒを、赤外線分光分析はＳｈｉｍａｄｚｕ  ＦＴ−ＩＲ８２００Ｄを、融点測定はＹａｎａｋｏ  Ｍｏｄｅｌ  ｍｐ微量融点測定器をそれぞれ使用して測定した。また薄層クロマトグラフィーはＭｅｒｃｋ  Ｓｉｌｉｃａ  Ｇｅｌ  ６０  Ｆ２５４と、展開液としてクロロホルム：メタノール：水＝６：４：１を使用した。
【００５６】
＜化合物１：没食子酸＞
【表４】
2004262905.tif 000020
【化１７】
2004262905.tif 000021
【００５７】
＜化合物２：３−Ｏ−ガロイルキナ酸＞
【表５】
2004262905.tif 000022
【化１８】
2004262905.tif 000023
尚、６Ｎ塩酸中１００℃で２時間加水分解し、ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）で反応を確認した。メチレンブルーで発色させたところ、Ｒｆ値０．１１にキナ酸、Ｒｆ値０．３７に没食子酸のスポットを確認した。
【００５８】
＜化合物３：没食子酸メチルエステル＞
【表６】
2004262905.tif 000024
【化１９】
2004262905.tif 000025
【００５９】
＜化合物４：ペンタガロイルグルコピラノシド＞
【表７】
2004262905.tif 000026
【化２０】
2004262905.tif 000027
（尚、式中、Ｒ’は次式２１（化２１）で示されるガロイル基である。）
【化２１】
2004262905.tif 000028
尚、６Ｎ塩酸中１００℃で２時間加水分解し、ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）で反応を確認した。アニリン−フタル酸ブタノール試薬で発色させたところ、Ｒｆ値０．５５のグルコースのスポットを確認した。
【００６０】
＜化合物５：没食子酸エチルエステル＞
【表８】
2004262905.tif 000029
【化２２】
2004262905.tif 000030
【００６１】
＜化合物６：ミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド＞
【表９】
2004262905.tif 000031
【化２３】
2004262905.tif 000032
尚、６Ｎ塩酸中１００℃で２時間加水分解し、ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）で反応を確認した。アニリン−フタル酸ブタノール試薬で発色させたところ、Ｒｆ値０．６７のラムノースのスポットを確認した。
【００６２】
＜化合物７：ミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシド＞
【表１０】
2004262905.tif 000033
【化２４】
2004262905.tif 000034
尚、６Ｎ塩酸中１００℃で２時間加水分解し、ＴＬＣ（クロロホルム：メタノール：水＝６：４：１）で反応を確認した。アニリン−フタル酸ブタノール試薬で発色させたところ、Ｒｆ値０．６７のラムノースのスポットを確認した。
【００６３】
（３）化合物１〜７のヒスタミン遊離抑制試験
上記各化合物１〜７について、各化合物の添加量を１μｇ／ｍＬとした以外は上記と同様の方法でヒスタミン遊離抑制試験を行った。結果を１１に記載する。
【表１１】
2004262905.tif 000035
【００６４】
６．ＳＯＤ活性測定
（１）試料の調製
実施例１のセイコウボク抽出物４ｇをメタノール３００ｍＬに懸濁させ、メタノールに不溶な画分を除去した。メタノール可溶画分を、メタノールを溶離液とするゲル濾過カラムクロマトグラフィー（Ｓｅｐｈａｄｅｘ  ＬＨ−２０）によってフラクションＩ（０．５２ｇ）、フラクションＩＩ（０．２６ｇ）、フラクションＩＩＩ（０．２８ｇ）、フラクションＩＶ（０．２６ｇ）、フラクションＶ（０．００５４ｇ）の５つの画分に分画した。
【００６５】
（２）ＳＯＤ活性測定
ＳＯＤ活性測定は、ＳＯＤ活性測定キット（ＮＢＴ還元法）により測定した。この測定方法は、Ｏ２−とＮＯ２−ＴＢとの反応に基づくジホルマザン形成の減少の程度を阻害率として求めることにより、試料中のＳＯＤ活性を測定するものであり、表１２に示すように、本検２つと盲検２つの４種類をそれぞれｎ＝５で試験を行った。
具体的には、各試料を蒸留水に溶解したものを用い、それをサンプルとしてマイクロプレートに１０μＬ、発色試薬１００μＬを入れて、１分間攪拌した。酵素液（盲検にはブランク液）を１００μＬ入れ、１分間攪拌後、３７℃で２８分間加温した。その後、２０μＬの反応停止液を入れ、５分間攪拌した。蒸留水をブランクとして５６０ｎｍで吸光度を測定し、阻害率（％）を式（数２）から算出した。
尚、測定に供した試料としては、上記調製したフラクション１〜５及びフラクションＩ〜Ｖに加えて実施例１のメタノール可溶画分とメタノール不溶画分を使用した。各試料の濃度は１ｍｇ／ｍＬで測定を行った。
【００６６】
【表１２】
2004262905.tif 000036
【００６７】
【数２】
2004262905.tif 000037
【００６８】
【表１３】
2004262905.tif 000038
【００６９】
【発明の効果】
以上詳述した如く、本発明に係る抗アレルギー剤は、セイコウボク及び／又はこの近縁種、キヌガサタケ及び／又はこの近縁種、ムシゴケ及び／又はこの近縁種、コショウ及び／又はこの近縁種、タマリンド及び／又はこの近縁種、ショウズク及び／又はこの近縁種、ヤマドリタケ及び／又はこの近縁種、キイロイグチ及び／又はこの近縁種、スイカズラ及び／又はこの近縁種、フィランサス  エンブリカ及び／又はこの近縁種からなる群から選択される一種以上を含有するから、優れた抗アレルギー作用を有するとともに、優れた抗酸化作用を有し、各種アレルギー疾患の治療やその症状の緩和に有効である。
また本発明に係る抗アレルギー剤は、没食子酸又は没食子酸アルキルエステル、３−Ｏ−ガロイルキナ酸、ペンタガロイルグルコピラノシド、ミリセチン３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシド、ミリセチン３−Ｏ−（３”−Ｏ−ガロイル）−α−Ｌ−ラムノピラノシドからなる群から選択される一種以上を含有するから、優れた抗アレルギー作用を有し、各種アレルギー性疾患の治療やその症状の緩和に有効である。
本発明に係る食品組成物は前記抗アレルギー剤を含有するから、各種アレルギー疾患の治療やその症状の緩和に有効な食品組成物を得ることができる。