(57)【要約】      （修正有）【課題】エポキシ樹脂ポリマー及びそのエポキシ樹脂ポリマーを含有するＬＣＤ配向膜用材料を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：2004346323.tif 000064［式中、ｎは１より大きい整数であり、；Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−１６アルキル又はＣ１−１６アルコキシを示し、独立してベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する；Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−１０アルキル又はＣ１−１０アルコキシを示し、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する；Ｇは、次の（１）〜（８）、（１）グリシジルエーテル類；（２）グリシジルアミン類：（３）グリシジルエステル：（４）グリセロール：（５）エチレングリコール：（６）有機シリコン：（７）脂環式化合物：（８）イミドエポキシ樹脂類：  からなる群より選択される］の構造を有するポリマー。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2004346323.tif 000033
［式中、ｎは１より大きい整数であり；Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル又はＣ1-16アルコキシを示し、独立してベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する；Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-10アルキル又はＣ1-10アルコキシを示し、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する；Ｇは、次の（１）〜（８）、
（１）グリシジルエーテル類；
【化２】
2004346323.tif 000034
（式中、Ｒは、次の（ａ）〜（ｆ）、
（ａ）ヒドロキノン由来の基
【化３】
2004346323.tif 000035
（ｂ）ジフェノール由来の基
【化４】
2004346323.tif 000036
（ｃ）ビスフェノールＦ由来の基
【化５】
2004346323.tif 000037
（ｄ）ビスフェノールＳ由来の基
【化６】
2004346323.tif 000038
（ｅ）水素化ビスフェノールＡ由来の基
【化７】
2004346323.tif 000039
（ｆ）ハロ化合物由来の基
【化８】
2004346323.tif 000040
からなる群より選択される）
（２）グリシジルアミン類：
【化９】
2004346323.tif 000041
（式中、Ｒ3はＣ1-6アルキルを示す）；
（３）グリシジルエステル：
【化１０】
2004346323.tif 000042
（４）グリセロール：
【化１１】
2004346323.tif 000043
（５）エチレングリコール：
【化１２】
2004346323.tif 000044
（６）有機シリコン：
【化１３】
2004346323.tif 000045
（７）脂環式化合物：
【化１４】
2004346323.tif 000046
（８）イミドエポキシ樹脂類：
【化１５】
2004346323.tif 000047
（式中、Ｒ4はアリールを示す）
からなる群より選択される］
の構造を有するポリマー。
【請求項２】
ｎが１〜３００の整数であり、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はハロゲンを示す、請求項１に記載のポリマー。
【請求項３】
Ｒ1が、ｏ−メチル、ｍ−エチル、ｐ−メトキシ及びｐ−クロロからなる群から選択され、Ｒ2が、水素原子、ｏ−メチル、ｍ−エチル、ｐ−メトキシ及びｐ−クロロからなる群から選択される、請求項１に記載のポリマー。
【請求項４】
Ｒ5が水素原子である、請求項１に記載のポリマー。
【請求項５】
平均分子量が５０００〜２０００００であり、分岐度が４０％〜１００％である、請求項１に記載のポリマー。
【請求項６】
請求項１に記載のポリマーを調製するプロセスであって、
（Ａ）エポキシ樹脂モノマーとアニリンモノマーの縮合重合を行い、ヒドロキシ含有プレポリマーを生成する段階と、
（Ｂ）段階（Ａ）で得られたプレポリマーにカルコンアシルハライドモノマー、溶媒、及び任意に酸吸収剤（acid absorber）を添加し、式（Ｉ）のポリマーを得る段階とを含み、
前記エポキシ樹脂モノマーが、次の（１）〜（８）、
（１）グリシジルエーテル類：
【化１６】
2004346323.tif 000048
（式中、Ｒは、次の（ａ）〜（ｆ）、
（ａ）ヒドロキノン由来の基：
【化１７】
2004346323.tif 000049
（ｅ）ジフェノール由来の基：
【化１８】
2004346323.tif 000050
（ｅ）ビスフェノールＦ由来の基
【化１９】
2004346323.tif 000051
（ｅ）ビスフェノールＳ由来の基
【化２０】
2004346323.tif 000052
（ｅ）水素化ビスフェノールＡ由来の基：
【化２１】
2004346323.tif 000053
（ｆ）ハロ化合物由来の基：
【化２２】
2004346323.tif 000054
からなる群から選択される）
（２）グリシジルアミン類：
【化２３】
2004346323.tif 000055
（式中、Ｒ3は前記と同じ）；
（３）グリシジルエステル：
【化２４】
2004346323.tif 000056
（４）グリセロール：
【化２５】
2004346323.tif 000057
（５）エチレングリコール：
【化２６】
2004346323.tif 000058
（６）有機シリコン：
【化２７】
2004346323.tif 000059
（７）脂環式化合物：
【化２８】
2004346323.tif 000060
（８）イミドエポキシ樹脂類：
【化２９】
2004346323.tif 000061
（Ｒ4は前記と同じ）
から選択され、前記アニリンモノマーが式（ＩＩ）：
【化３０】
2004346323.tif 000062
（式中、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル又はＣ1-16アルコキシを示し、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する）
の化合物から選択され、前記カルコンアシルハライドモノマーが、式（ＩＩＩ）：
【化３１】
2004346323.tif 000063
（式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル又はＣ1-16アルコキシを示し；Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-10アルキル又はＣ1-10アルコキシを示し；Ｗはハロゲンを示し；Ｒ1、Ｒ5及びＣＯＷは、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する）
の化合物から選択されるプロセス。
【請求項７】
前記アニリンモノマーが、アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−エチルアニリン、ｐ−メトキシアニリン及びｐ−クロロアニリンからなる群から選択され、前記カルコンアシルハライドモノマーは、カルコンアシルクロリド、ｏ−メチルカルコンアシルクロリド、ｍ−エチルカルコンアシルクロリド、ｐ−メトキシカルコンアシルクロリド及びｐ−クロロカルコンアシルクロリドからなる群から選択される、請求項６に記載のプロセス。
【請求項８】
前記溶媒が非プロトン性極性溶媒である、請求項６に記載のプロセス。
【請求項９】
前記酸吸収剤が、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、ジメチルアニリン及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項６に記載のプロセス、
【請求項１０】
請求項１に記載のポリマーを含有する液晶配向層材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶分子を安定且つ均一に配向させることができる液晶ディスプレイ用配向膜材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
配向技法は、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の品質を左右する主要な技法の内の一技法である。配向技法は、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の最終製品の品質に直接影響を及ぼす。高品質なＬＣＤを得るには、液晶分子の初期配向が安定且つ均一でなければならない。配向をもたらすための膜はＬＣＤ配向膜と称されている。
【０００３】
現在知られている配向膜用の材料としては、ポリスチレンやその誘導体、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリシロキサン等が挙げられる。中でも、ポリイミドが配向膜材料として最もよく使用されている。これらの材料を、ラビング膜（ラビング法）、斜め蒸着ＳｉＯｘ膜又はミクログルーブ処理膜とすることにより液晶分子を配向させることができる。
【０００４】
各種ＬＣＤ配向法の中でも、ラビング法が、簡単で簡便であるため、ＬＣＤの製造に最も広く使用されている。この方法では通常、安定に移動しているラビング布に基板を押圧し、ラビングにより配向を行う。ラビング法では更に、シルクの布で覆われたラビングロールを用いて、電子顕微鏡で視認できるミクロの溝を基板上に形成し、溝を設けた表面に溝の方向に対して平行に又は斜めに液晶分子を整列させ、配向が行われる。しかしながら、このラビング法は通常多くの欠点を有する。第一には、ラビングにより埃が発生し、ＬＣＤの品質に悪影響を及ぼす。第二には、ラビングにより静電気が生じ、薄膜トランジスタが破壊され、歩留まりが下がる。更に、ラビングは平坦な表面にしか使用できず、湾曲した表面に対しては実用的ではないため、ラビング法では現在の市場の要求を満たすことができない。
【０００５】
最近、シャット（Schadt）らにより、直線偏光光重合を用いるＬＣＤ配向技法が開示された。この技法では、ポリビニルシンナメートに直線偏光を照射し、ポリビニルシンナメートの二重結合を架橋させ、ポリマーに異方性を付与する。この分子結合は、最初、基板表面にランダムに配置されており、偏光紫外光に曝露されると反応して異方性が導入される。得られたポリマー膜は液晶を整列させるのに有効であり、光配向膜と称される。このような高度なＬＣＤ配向技法をＬＣＤ光配向法という。
【０００６】
ＬＣＤ光配合法は、直線偏光重合技法をＬＣＤの製造に適用した非接触の表面処理方法であり、ラビング法の問題点を伴わない。このような方法を用いると、表示素子をより簡単且つ簡便に製造でき、歩留まりが高くなり、製造コストを低減することができる。このため、高品質のＬＣＤ、特に大画面ディスプレイの製造におけるＬＣＤ光配向法の実用化が期待されており、液晶用配向膜はこの方法の実用化に重要なものである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の一目的は、エポキシ樹脂ポリマー及びその調製を提供することである。
【０００８】
本発明の別の目的は、前記エポキシ樹脂ポリマーを含有するＬＣＤ配向膜用材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のエポキシ樹脂ポリマーは、式（Ｉ）：
【００１０】
【化１】
2004346323.tif 000002
【００１１】
［式中、ｎは１より大きい整数であり；Ｒ1及びＲ2は、独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル、又はＣ1-16アルコキシを示、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−に位置する；Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-10アルキル又はＣ1-10アルコキシを示し、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する；Ｇは、
（１）グリシジルエーテル類：
【００１２】
【化２】
2004346323.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒは、
（ａ）ヒドロキノン由来の基
【００１４】
【化３】
2004346323.tif 000004
【００１５】
（ｂ）ジフェノール由来の基
【００１６】
【化４】
2004346323.tif 000005
【００１７】
（ｃ）ビスフェノールＦ由来の基
【００１８】
【化５】
2004346323.tif 000006
【００１９】
（ｄ）ビスフェノールＳ由来の基
【００２０】
【化６】
2004346323.tif 000007
【００２１】
（ｅ）水素化ビスフェノールＡ由来の基
【００２２】
【化７】
2004346323.tif 000008
【００２３】
及び（ｆ）ハロ化合物由来の基
【００２４】
【化８】
2004346323.tif 000009
【００２５】
からなる群から選択される）；
（２）グリシジルアミン類：
【００２６】
【化９】
2004346323.tif 000010
【００２７】
（式中、Ｒ3はＣ1-6アルキルを示す）；
（３）グリシジルエステル
【００２８】
【化１０】
2004346323.tif 000011
【００２９】
（４）グリセロール
【００３０】
【化１１】
2004346323.tif 000012
【００３１】
（５）エチレングリコール：
【００３２】
【化１２】
2004346323.tif 000013
【００３３】
（６）有機シリコン
【００３４】
【化１３】
2004346323.tif 000014
【００３５】
（７）脂環式化合物：
【００３６】
【化１４】
2004346323.tif 000015
【００３７】
及び（８）イミドエポキシ樹脂類：
【００３８】
【化１５】
2004346323.tif 000016
【００３９】
（式中、Ｒ4はアリールを示す）
からなる群から選択される］
の構造を有する。
【発明の効果】
【００４０】
本発明者らは、側鎖にカルコンを含むエポキシ樹脂がＬＣＤ配向膜用材料として使用できることを見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４１】
本発明において、上のイミドエポキシ樹脂中のＲ4が結合している２個の窒素原子は芳香族ジアミン由来のものである。本発明における好適な芳香族ジアミンは、当業者には明白であり、例えば、米国特許第４,９５４,６１２号に記載のものが挙げられる。この特許の内容を、前記芳香族ジアミンを更に説明するものとして、本明細書の一部を構成するものとしてここに援用する。
【００４２】
本発明の好ましい一実施形態によると、式（Ｉ）において、ｎは１〜３００の整数であり；Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はハロゲン、より好ましくは、ｏ−メチル、ｍ−エチル、ｐ−メトキシ及びｐ−クロロからなる群から選択されるものであり；Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はハロゲン、より好ましくは水素原子、ｏ−メチル、ｍ−エチル、ｐ−メトキシ及びｐ−クロロからなる群から選択されるものであり；Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシである。本発明の別の好ましい実施形態によると、式（Ｉ）において、Ｒ5は、−ＨＣ＝ＣＨ−基に対してｍ−又はｏ−位であり、−Ｃ＝Ｏ基は−ＨＣ＝ＣＨ−基に対してｐ−位である。
【００４３】
また、本発明は、式（Ｉ）のエポキシ樹脂ポリマーを調製するプロセスを提供する。該プロセスは、
（Ａ）エポキシ樹脂モノマーとアニリンモノマーの縮合重合を５０〜１００℃の温度で行い、ヒドロキシ含有プレポリマーを生成する段階と、
（Ｂ）段階（Ａ）で得られたプレポリマーに、カルコンアシルハライドモノマー、溶媒、及び任意に酸吸収剤（acid absorber）を添加し、温度を３０〜１００℃に制御し、式（Ｉ）のポリマーを得る段階とを含む。ここで、エポキシ樹脂モノマーは、
（１）グリシジルエーテル類：
【００４４】
【化１６】
2004346323.tif 000017
【００４５】
（式中、Ｒは、
（ａ）ヒドロキノン由来の基：
【００４６】
【化１７】
2004346323.tif 000018
【００４７】
（ｂ）ジフェノール由来の基：
【００４８】
【化１８】
2004346323.tif 000019
【００４９】
（ｃ）ビスフェノールＦ由来の基
【００５０】
【化１９】
2004346323.tif 000020
【００５１】
（ｄ）ビスフェノールＳ由来の基
【００５２】
【化２０】
2004346323.tif 000021
【００５３】
（ｅ）水素化ビスフェノールＡ由来の基：
【００５４】
【化２１】
2004346323.tif 000022
【００５５】
及び（ｇ）ハロ化合物由来の基：
【００５６】
【化２２】
2004346323.tif 000023
【００５７】
からなる群から選択される）
（２）グリシジルアミン類：
【００５８】
【化２３】
2004346323.tif 000024
【００５９】
（式中、Ｒ3は前記と同じ）；
（３）グリシジルエステル：
【００６０】
【化２４】
2004346323.tif 000025
【００６１】
（４）グリセロール：
【００６２】
【化２５】
2004346323.tif 000026
【００６３】
（５）エチレングリコール：
【００６４】
【化２６】
2004346323.tif 000027
【００６５】
（６）有機シリコン：
【００６６】
【化２７】
2004346323.tif 000028
【００６７】
（７）脂環式化合物：
【００６８】
【化２８】
2004346323.tif 000029
【００６９】
及び（８）イミドエポキシ樹脂類：
【００７０】
【化２９】
2004346323.tif 000030
【００７１】
（式中、Ｒ4は前記と同じ）
からなる群から選択される。
【００７２】
アニリンモノマーは式（ＩＩ）：
【００７３】
【化３０】
2004346323.tif 000031
（式中、Ｒ2は、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル又はＣ1-16アルコキシを示し、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する）
の化合物から選択される。
【００７４】
前記カルコンアシルハライドモノマーは、式（ＩＩＩ）：
【００７５】
【化３１】
2004346323.tif 000032
【００７６】
（式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-16アルキル又はＣ1-16アルコキシを示し；Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-10アルキル又はＣ1-10アルコキシを示し；Ｗはハロゲンを示し；Ｒ1、Ｒ5及びＣＯＷは、ベンゼン環のｏ−、ｍ−又はｐ−位に位置する）
の化合物から選択される。
【００７７】
段階（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）のアニリンモノマーとしては、Ｒ2が、水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はハロゲンのものが好適である。
【００７８】
本発明の式（ＩＩ）のアニリンモノマーの好適な例としては、アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−エチルアニリン、ｐ−メトキシアニリン又はｐ−クロロアニリンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
本発明の式（ＩＩＩ）のカルコンアシルハライドモノマーの好適な例としては、Ｒ1が水素原子、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ又はハロゲン；Ｒ5が水素原子、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるカルコンアシルクロリドが挙げられる。本発明の好ましい一実施形態では、式（ＩＩＩ）のＣＯＷ基は、ベンゼン環のｐ−位に位置している。本発明に有用なカルコンアシルハライドモノマーの例としては、カルコンアシルクロリド、ｏ−メチルカルコンアシルクロリド、ｍ−エチルカルコンアシルクロリド、ｐ−メトキシカルコンアシルクロリド及びｐ−クロロカルコンアシルクロリドが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
上の反応に用いられる溶媒は、通常非プロトン性極性溶媒である。この反応に有用な溶媒は、好ましくは、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００８１】
上の反応に任意で用いられる酸吸収剤は通常、酸に対して反応性を有する塩基であり、好ましくは、ピリジン（Ｐｙ）、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、Ｎ−エチルモルホリン（ＮＥＭ）、ジメチルアニリン（ＤＭＡＮ）及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００８２】
本明細書において、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素をいう。好ましくは、塩素又は臭素であり、より好ましくは塩素である。
【００８３】
本発明のエポキシ樹脂ポリマーの平均分子量は、約５０００〜２０００００である。重合条件にもよるが、このポリマーの分岐度は４０％〜１００％の範囲とすることができる。
【００８４】
本発明のエポキシ樹脂ポリマーは、従来の方法のいずれかを用いてＬＣＤ配向膜材料に用いることができる。例えば、本発明のエポキシ樹脂ポリマーを非プロトン性溶媒に溶解して、特定の濃度の均一な溶液とすることができる。次に、この溶液をスピンコーティングにより基板上に塗布する。コーティング後の基板を偏光紫外光（例えば、波長が３６５ｎｍの紫外光等）に曝露し、分岐鎖のカルコン基の二重結合を（２＋２）環化させ、ポリマーに異方性を持たせて液晶分子を配向させる。この光配向膜は、ねじれネマティックＬＣＤ、超ねじれネマティックＬＣＤ及び膜トランジスタＬＣＤの各種液晶エレメントの形成に用いることができる。
【実施例】
【００８５】
本発明を、次の実施例を用いて更に説明する。しかしながら、これらの実施例は、本発明の範囲を何ら限定するものではない。当業者であれば容易に実施できる本発明の如何なる変更や変形も、本明細書の開示及び添付の特許請求の範囲に包含される。
【００８６】
実施例１
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂−アニリンのプレポリマーの合成
攪拌機付きのフラスコに、ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂とアニリンとを別々に加えた。供給比は、官能基換算で１：１とした。この混合物を１１０℃に加熱し４８時間反応させた。淡黄色のケーキ状固体が得られた。このケーキ状固体をＣＨ３ＯＨとＣＨＣｌ３の混合液に溶解した。得られた溶液を濾過して不溶物を除去した。濾液に多量のアセトンを添加し、プレポリマーを沈澱させた。粘性のある物質が得られた。この粘性物質を真空炉で乾燥し、層状の固体を得た。
【００８７】
カルコンアシルクロリドの合成
ｐ−カルボキシベンズアルデヒド（９ｇ、０．０６ｍｏｌ）とフェニルエチルケトン（７．２ｇ、０．０６ｍｏｌ）を６０ｍＬの無水エタノールに加え、連続的に攪拌した。得られた混合物に５０％ＫＯＨ水溶液（１６．３８ｇ）を滴下した。室温で１２時間維持し反応させた。反応終了後、反応液を希酸水溶液に加えて沈澱させ、洗浄、濾過し、６０℃、常圧で乾燥後、エタノールから再結晶を行い、カルコンカルボン酸を得た。このカルコンカルボン酸を適量のジクロロスルホキシド（ＳＯＣｌ２）に添加した。水浴中、４０〜７０℃で反応を行った。白色の固体を得た。
【００８８】
感光性ポリマーの合成
還流冷却器付き三ツ口容器に、上で得たプレポリマーを加え、無水テトラヒドロフランに溶解し、透明の溶液とした。少量の無水ピリジンを添加した。これにカルコンアシルクロリドの無水テトラヒドロフラン溶液を徐々に加えた。官能基の比率を、−ＯＨ：ＣＯＣｌ＝１：１．１５〜１：１０となるように制御した。水浴中、５５℃で１２〜２４時間反応させ、淡黄色のポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール溶液に徐々に添加し、沈澱させ、減圧濾過、洗浄し、真空炉で乾燥し、白色の粉状固体を得た。
【００８９】
液晶配向膜材料の合成
上で得た感光性ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂ポリマーをＤＭＦに溶解した。得られた溶液をスピンコーティングにより基板に塗布し、偏光紫外光（３６５ｎｍ）に１５分間曝露して光架橋させ、液晶配向膜材料を得た。
【００９０】
実施例２
フェニルエチルケトンの代わりにメチルフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９１】
実施例３
フェニルエチルケトンの代わりにｍ−メチルフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９２】
実施例４
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−メトキシフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９３】
実施例５
フェニルエチルケトンの代わりにｏ−メトキシフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９４】
実施例６
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−クロロフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９５】
実施例７
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−ニトロフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９６】
実施例８
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−エチルフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９７】
実施例９
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−エトキシフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９８】
実施例１０
フェニルエチルケトンの代わりにｐ−フルオロフェニルエチルケトンを用いた以外は実施例１と同様に行った。
【００９９】
実施例１１〜２０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにビスフェノールＳグリシジルエーテルエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１００】
実施例２１〜３０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにジフェノールグリシジルエーテルエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０１】
実施例３１〜４０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにビスフェノールＡグリシジルエーテルエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０２】
実施例４１〜５０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにハログリシジルエーテルエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０３】
実施例５１〜６０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにグリシジルエステルエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０４】
実施例６１〜７０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにグリシジルアミンエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０５】
実施例７１〜８０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにイミドエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０６】
実施例８１〜９０
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりに有機シリコンエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０７】
実施例９１〜１００
ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシ樹脂の代わりにグリセロールエポキシ樹脂を用いた以外は実施例１〜１０と同様に行った。
【０１０８】
実施例１０１〜２００
アニリンの代わりにｐ−メチルアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１０９】
実施例２０１〜３００
アニリンの代わりにｐ−ニトロアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１０】
実施例３０１〜４００
アニリンの代わりにｐ−フルオロアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１１】
実施例４０１〜５００
アニリンの代わりにｐ−メトキシアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１２】
実施例５０１〜６００
アニリンの代わりにｐ−エチルアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１３】
実施例６０１〜７００
アニリンの代わりにｐ−エトキシアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１４】
実施例７０１〜８００
アニリンの代わりにｐ−クロロアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１５】
実施例８０１〜９００
アニリンの代わりにｐ−シアノアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１６】
実施例９０１〜１０００
アニリンの代わりにｐ−トリフルオロメチルアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１７】
実施例１００１〜１１００
アニリンの代わりにｐ−ブトキシアニリンを用いた以外は実施例１〜１００と同様に行った。
【０１１８】
試験結果
各種エポキシ樹脂モノマーと各種アニリンモノマーを線状縮合重合させて得られた上のプレポリマーと感光性ポリマーを、ＩＲ分光、ＮＭＲ分光及びＤＳＣにより分析し、生成物を確認した。得られたポリマーの分子量はより大きく、分岐度は４０〜１００％であった。
【０１１９】
感光性ポリマーを溶媒に溶解した。得られた溶液をスピンコーティングにより基板に塗布し、紫外光（２６０〜３６５ｎｍ）に曝露して光架橋させた。照射後のポリマーはどの溶媒にも溶解しなくなっていることがわかった。これは、ポリマーの架橋反応が行われたことを示している。照射前後のポリマーのＩＲスペクトルを比較すると、Ｃ＝Ｃの吸収ピーク（〜１６３０ｃｍ-1）が減少していることがわかった。このことから更に、架橋反応が二重結合の位置で起こっていることがわかる。照射後のポリマーのＤＳＣデータから、ポリマーのガラス転移温度が消失していることがわかった。このことから更に、架橋反応が起こったことがわかる。
【０１２０】
感光性ポリマーを特定の濃度の溶液として調製をした。次に、得られた溶液をスピンコーティングにより基板に塗布し、偏光紫外線に曝露して光架橋反応を行い、液晶配向膜を得た。この配向膜を従来技法（真空法、キャピラリ法等）のいずれかにより液晶セルに組み込んだ。液晶材料をセルに注入した。セルを偏光顕微鏡で観察した。セルを回転すると、明暗の変化が明確に現れた。これは、配向膜により液晶が配向されたことを示している。即ち、本発明のポリマーは所望の特性を有していることがわかった。
【外国語明細書】
2004346323000001.pdf