(57)【要約】【課題】  電子写真感光体の有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能力を向上することが可能な，新規かつ改良された電子輸送物質を提供すること。【解決手段】  下記化学式１で表示されるナフトキン誘導体が提供される。  【化１】2004246361.tif 000022上記化学式１中，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基を表す。Ｒ２は，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基である。ｎは，０または１である。Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基，または，−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７，−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−Ｏ−Ｒ７で表示される基である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする，ナフトキノン誘導体。
【化１】
2004246361.tif 000021
（前記化学式１中，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基であり，
Ｒ２は，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基，または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基であり，
ｎは，０または１であり，
Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基，または下記化学式１ａまたは１ｂで表される基である。
−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７    ・・・（化学式１ａ）
−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−Ｏ−Ｒ７    ・・・（化学式１ｂ）
前記化学式１ａ，１ｂ中，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は，相互に関係なく，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基であり，
Ｒ７は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である。
ただし，ｎが０である場合，Ｒ３が炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である場合は除外される。）
【請求項２】
前記ｎが１であり，
Ｒ２がフェニレン基であり，
Ｒ３がメチル基であることを特徴とする，請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項３】
前記ｎが０であり，
Ｒ３が前記化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，
Ｒ４がエチレン基であり，
Ｒ７がタートブチル基，フェニル基，ベンジル基，４−ニトロフェニル基，イソプロピル基，エチル基，４−タートブチルフェニル基または４−ニトロフェニルメチル基であることを特徴とする，請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項４】
前記ｎが０であり，
Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，
Ｒ４がフェニレン基であり，
Ｒ７がブチル基であることを特徴とする，請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項５】
前記ｎが０であり，
Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，
Ｒ４がメチレンフェニレン基であり，
Ｒ７が−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３，メチル基またはイソプロピル基であることを特徴とする，請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項６】
前記ｎが０であり，
Ｒ３が前記化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，
Ｒ４がエチレンフェニレン基であり，
Ｒ７がｎ−ブチル基であることを特徴とする，請求項１に記載のナフトキノン誘導体。
【請求項７】
導電性基板と，前記導電性基板上に形成された感光層とを含む電子写真感光体であって：
前記感光層は，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載のナフトキノン誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【請求項８】
ドラムと，前記ドラム上に配設された電子写真感光体とを備えた電子写真ドラムであって；
前記電子写真感光体は，導電性基板と，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載のナフトキノン誘導体を含む感光層とを有することを特徴とする，電子写真ドラム。
【請求項９】
導電性基板と，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載のナフトキノン誘導体を含む感光層とを有する電子写真感光体を含むことを特徴とする，電子写真カートリッジ。
【請求項１０】
導電性基板と，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載のナフトキノン誘導体を含む感光層とを有する電子写真感光体と；
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置と；
前記帯電された電子写真感光体に画像に応じた光を照射して，前記電子写真感光体に静電気的潜像を形成する光照射装置と；
前記電子写真感光体に形成された静電気的潜像を現像して，前記電子写真感光体上にトナー画像を形成する現象装置と；
前記トナー画像を画像表示用媒体に転写する転写装置と；
を備えたことを特徴とする，画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，ナフトキノン誘導体及びそれを含む電子写真感光体に係り，より具体的には，ナフトキノン誘導体を含むことにより，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能が改善された電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に，電子写真感光体は，導電性基板上に電荷発生物質，電荷輸送物質，結合剤樹脂などで構成される感光層を形成してなる。
【０００３】
電子写真感光体は，多層型感光体と単層型感光体とに分類される。この多層型感光体としては，電荷発生層と電荷輸送層とを積層して得られる機能分離型の積層型感光体が主に使われている。単層型感光体は，電荷発生物質と電荷輸送物質とが含まれた構造を有している。これらのうちでも多層型感光体が主に使われている。
【０００４】
一方，単純な製造工程で生産可能な単層型感光体は，オゾン発生の少ないプラスのコロナ放電で使用可能な正帯電性であるという利点によって注目されており，最近，研究開発が活発に行われている。
【０００５】
単層型電子写真感光体としては，光伝導性フタロシアニンを樹脂に分散させた感光体，チアピリリウムとポリカーボネートの凝集体を電荷輸送物質と共に樹脂に分散させた感光体などが代表的であるが，これらの感光体は静電気特性が十分ではなく，材料選択に制約が大きく，かつ材料の有害性などの問題があるので，現在は使われていない。
【０００６】
現在，開発の主流となっている単層型感光体は，電荷発生物質を正孔輸送物質及び電子輸送物質と共に結合剤樹脂に分散させた構成よりなった正帯電型感光体である。このような感光体は，電荷発生及び電荷輸送がそれぞれの材料に機能分離されているので，材料選択の幅が大きく，また電荷発生物質の濃度を低く設定でき，感光層の機能的，化学的耐久性を向上させられるという長所がある。
【０００７】
このような正帯電性の単層型感光体に使われる物質のうち，最も核心的な物質は電子輸送物質である。現在使われている一般的な電子輸送物質は，電子輸送能が正孔輸送物質の正孔輸送能より一般的に１００倍以上弱いので，単層型感光体の性能は電子輸送物質の電子輸送能に依存すると見られる。
【０００８】
電子輸送物質として，ジフェノキノン，スチルべネキノンまたはナフトキノン誘導体を利用して，寿命の長い有機感光体を製造する方法が公知である（特許文献１，特許文献２及び特許文献３参照）。
【０００９】
【特許文献１】米国特許第５，９９４，０１２号公報
【特許文献２】米国特許第６，０６３，５３４号公報
【特許文献３】米国特許第５，９７７，３８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら，上記ジフェノキノンを電子輸送物質とした場合，電子輸送能が十分でないので，これを使用して有機感光体を製作すると，長時間使用時において，帯電電位の減少，露光電位の増加などの問題点を有する。そして，上記スチルべネキノン及びナフトキノン誘導体は，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能が，満足すべきレベルに到っていないという問題がある。
【００１１】
そこで，本発明は，上記問題に鑑みてなされたものであり，本発明の目的とするところは，電子写真感光体の有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能力を向上することが可能な，新規かつ改良された電子輸送物質を提供することにある。
【００１２】
また，本発明の別の目的は，上記電子輸送物質を含むことによって，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能が改善された電子写真感光体，およびこの電子写真感光体を備えた電子写真ドラム，電子写真カートリッジ，画像形成装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記化学式１で表されるナフトキノン誘導体が提供される。このナフトキノン誘導体は，電子写真感光体の感光層内の電荷輸送物質として使用できる。
【００１４】
【化１】
2004246361.tif 000002
【００１５】
（上記化学式１中，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である。Ｒ２は，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基，または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基である。ｎは，０または１である。Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基，または下記化学式１ａまたは１ｂで表されるグループ（基）である。
【００１６】
−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７    ・・・（化学式１ａ）
−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−Ｏ−Ｒ７    ・・・（化学式１ｂ）
また，上記化学式１ａ，１ｂ中，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は，相互に関係なく，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基である。Ｒ７は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である。
【００１７】
ただし，ｎが０である場合において，Ｒ３が炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である場合は除外される。
【００１８】
また，上記ｎが１であり，Ｒ２がフェニレン基であり，Ｒ３がメチル基であるようにしてもよい。
【００１９】
また，上記ｎが０であり，Ｒ３が上記化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がエチレン基であり，Ｒ７がタートブチル基，フェニル基，ベンジル基，４−ニトロフェニル基，イソプロピル基，エチル基，４−タートブチルフェニル基または４−ニトロフェニルメチル基であるようにしてもよい。
【００２０】
また，上記ｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がフェニレン基であり，Ｒ７がブチル基であるようにしてもよい。
【００２１】
また，上記ｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，
Ｒ４がメチレンフェニレン基であり，Ｒ７が−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３，メチル基またはイソプロピル基であるようにしてもよい。
【００２２】
また，上記ｎが０であり，Ｒ３が上記化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がエチレンフェニレン基であり，Ｒ７がｎ−ブチル基であるようにしてもよい。
【００２３】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，導電性基板と，上記導電性基板上に形成された感光層とを含む電子写真感光体であって：上記感光層は，上記のようなナフトキノン誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
【００２４】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，ドラムと，上記ドラム上に配設された電子写真感光体とを備えた電子写真ドラムであって；上記電子写真感光体は，導電性基板と，上記のようなナフトキノン誘導体を含む感光層とを有することを特徴とする，電子写真ドラムが提供される。
【００２５】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，ドラムと；ドラム上部に置かれた基板と；この基板上に設けられ，導電性基板と上記のようなナフトキノン誘導体を含む感光層とを有する電子写真感光体と；を具備することを特徴とする電子写真ドラムが提供される。
【００２６】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，導電性基板と，上記のようなナフトキノン誘導体を含む感光層とを有する電子写真感光体を含むことを特徴とする，電子写真カートリッジが提供される。
【００２７】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，導電性基板と，上記のようなナフトキノン誘導体を含む感光層とを有する電子写真感光体と；上記電子写真感光体を帯電させる帯電装置と；上記帯電された電子写真感光体に画像に応じた光を照射して，上記電子写真感光体に静電気的潜像を形成する光照射装置と；上記電子写真感光体に形成された静電気的潜像を現像して，上記電子写真感光体上にトナー画像を形成する現象装置と；上記トナー画像を画像表示用媒体に転写する転写装置と；を備えたことを特徴とする，画像形成装置が提供される。
【発明の効果】
【００２８】
以上説明したように本発明によれば，電子写真感光体の電子輸送物質として上記ナフトキノン誘導体を使用することによって，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能力を向上できる効果がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３０】
（第１の実施形態）
以下に，本発明の第１の実施形態にかかる電子写真感光体の電子輸送物質について説明する。
【００３１】
本実施形態にかかる下記化学式１のナフトキノン誘導体（ｎａｐｈｔｈｏｑｕｉｎｏｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）は，ナフトキノン構造に柔軟なエーテル基が含まれた構造を有している。このような構造上の特徴によって有機溶媒に対する溶解度及び結合剤樹脂との相溶性が向上するとともに，電子輸送能が改善される。
【００３２】
【化２】
2004246361.tif 000003
【００３３】
上記式化学式１中において，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基を表し，Ｒ２は，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基である。また，ｎは０または１である。また，Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基，または下記化学式１ａまたは１ｂで表示されるグループ（基）である。
【００３４】
−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７  ・・・（化学式１ａ）
−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−Ｏ−Ｒ７  ・・・（化学式１ｂ）
上記化学式１ａ，１ｂ中において，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は，相互に無関係にそれぞれ，炭素数２〜２０のアルキレン基，炭素数６〜３０のアリレン基または炭素数７〜３０のアリレンアルキレン基である。また，Ｒ７は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基または炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である。ただし，ｎが０である場合であって，Ｒ３が炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアルアルキル基である場合は除外される。
【００３５】
かかる化学式１で表示されるナフトキノン誘導体は，例えば，下記化学式２〜１６のいずれかで表される化合物であってもよい。
【００３６】
【化３】
2004246361.tif 000004
【００３７】
【化４】
2004246361.tif 000005
【００３８】
【化５】
2004246361.tif 000006
【００３９】
【化６】
2004246361.tif 000007
【００４０】
【化７】
2004246361.tif 000008
【００４１】
【化８】
2004246361.tif 000009
【００４２】
【化９】
2004246361.tif 000010
【００４３】
【化１０】
2004246361.tif 000011
【００４４】
【化１１】
2004246361.tif 000012
【００４５】
【化１２】
2004246361.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2004246361.tif 000014
【００４７】
【化１４】
2004246361.tif 000015
【００４８】
【化１５】
2004246361.tif 000016
【００４９】
【化１６】
2004246361.tif 000017
【００５０】
【化１７】
2004246361.tif 000018
【００５１】
上記化学式２の化合物は，上記化学式１でｎが１であり，Ｒ２がフェニレン基であり，Ｒ３がメチル基である場合である。
【００５２】
上記化学式３，４，５，６，７，８，１３及び１４の化合物は，化学式１でｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がエチレン基であり，Ｒ７がそれぞれタートブチル基，フェニル基，ベンジル基，４−ニトロフェニル基，イソプロピル基，エチル基，４−タートブチルフェニル基または４−ニトロフェニルメチル基である場合である。
【００５３】
上記化学式１２の化合物は，上記化学式１でｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がフェニレン基であり，Ｒ７がブチル基である場合である。
【００５４】
上記化学式９，１０，１５及び１６の化合物は，上記化学式１でｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がメチレンフェニレン基であり，Ｒ７が−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２）３ＣＨ３，メチル基またはイソプロピル基である場合である。
【００５５】
上記化学式１１の化合物は上記化学式１でｎが０であり，Ｒ３が化学式１ａの−Ｒ４−Ｏ−Ｒ７であり，Ｒ４がエチレンフェニレン基であり，Ｒ７がｎ−ブチル基である場合である。
【００５６】
以下，上記のような化学式１に表されたナフトキノン誘導体を採用した有機感光体について説明する。
【００５７】
一般的に，電子写真感光体は，導電性基板（導電性支持体；サブストレート）上に感光層を塗布したものが使われる。上記導電性基板としては，例えば，金属，プラスチックなどからなるドラムあるいはベルト状のものを使用する。
【００５８】
上記感光層は，多層型または単層型の２種に大別される。上記多層型の感光層は，電荷発生物質を含む電荷発生層と，電荷輸送物質を含む電荷輸送層とを別々に積層した多層構造である。一方，上記単層型感光体は，単一層に電荷発生物質及び電荷輸送物質の双方を含む。
【００５９】
上記本実施形態にかかる化学式１のナフトキノン誘導体は，電荷輸送物質，望ましくは，電子輸送物質として作用する。したがって，かかるナフトキノン誘導体は，多層型感光層の場合には，電荷輸送層に含まれ，一方，単層型感光層の場合には，単一層であるので当然電荷発生物質と共に単一層内に含まれる。
【００６０】
感光層に使われる上記電荷発生物質の例としては，例えば，フタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ペリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾル系顔料，キナクリドン系顔料，アズレニウム系染料，スクアリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料，或いは，非晶質シリコン，非晶質セレン，三方晶セレン，テルル，セレン−テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料などが挙げられる。しかし，感光層に使用される電荷発生物質は，上記物質の例に限定されず，また，これらを単独に使用することも可能であるし，２種以上を混合して使用することも可能である。
【００６１】
上記積層型感光層の場合には，上記電荷発生物質を結合剤樹脂と共に溶媒に分散させて塗布するか，真空蒸着，スパッタリング，化学気相蒸着法（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ：ＣＶＤ）法などの手段で成膜して，電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは通常，例えば０．１μｍ〜１．０μｍの範囲内に形成する。
【００６２】
上記電荷発生物質と共に使用される結合剤樹脂としては，例えば，電気絶縁性の高分子重合体が望ましく，例えば，ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリスチレン，ポリビニルアセテート，シリコン樹脂，シリコン−アルキッド樹脂，スチレン−アルキッド樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカーバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタル，ポリビニルホルマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシ−メチルセルロース，ポリウレタンなどが挙げられるが，これらに限定されるものではない。これらの高分子重合体は，単独で使用してもよいし，２種以上を混合して使用してもよい。
【００６３】
上記積層型感光層の電荷発生層上には，本実施形態にかかる化学式１のナフトキノン誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆転させて電荷輸送層上に電荷発生層を設けた構成とすることも可能である。電荷輸送層の形成には，例えば，上記化学式１のナフトキノン誘導体と結合剤樹脂とを溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が使われうる。
【００６４】
上記単層型感光体の場合には，上記電荷発生物質を結合剤樹脂と電荷輸送物質などと共に溶媒に分散させて塗布することによって，感光層が得られる。この場合，電荷輸送物質として本実施形態にかかる化学式１のナフトキノン誘導体が使用されるが，例えば，別途の電荷輸送物質を併用してもよい。電荷輸送物質としては，正孔輸送物質と電子輸送物質とがあるが，特に，単層型感光体の場合には，例えば正孔輸送物質を併用することが望ましい。
【００６５】
上記化学式１のナフトキノン誘導体と共に本実施形態にかかる感光層に併用することが可能な正孔輸送物質の例としては，例えば，ピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾーン系，オキサゾール系，オキサジアゾール系，ピラゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾル系，スチリル系などの含窒素環式化合物または縮合多環式化合物などが挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物，或いはポリシラン系化合物などを使用することも可能である。
【００６６】
上記化学式１のナフトキノン誘導体と共に本実施形態にかかる感光層に併用することが可能である電子輸送物質の例としては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン計，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無水フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子水溶性低分子化合物などが挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物やｎ型半導体特性を有する顔料などであってもよい。
【００６７】
本実施形態にかかる電子写真感光体に併用できる電子輸送物質または正孔輸送物質は，上記で挙げられた物質例に限定されず，その使用においては単独あるいは２種以上を混合して使用できる。
【００６８】
また，上記感光層の厚さは，積層型，単層型に関係なく，通常，例えば５μｍ〜５０μｍの範囲であるようにしてもよい。
また，感光層形成時に使われる溶媒としては，例えば，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。そして，感光層形成用塗布液のコーティング方法としては，例えば，沈漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレー塗布などが挙げられる。
【００６９】
上記積層型または単層型感光層で，使用される電荷輸送物質と結合剤樹脂との含有量比率は，例えば１：０．５〜１：２重量部であることが望ましい。電荷輸送物質に対する結合剤樹脂の比率が，上記範囲未満である場合には，感光層のうちの樹脂含有量が少なくなり，機械的強度が低下するので，望ましくない。一方，電荷輸送物質に対する結合剤樹脂の比率が上記範囲を超過した場合には，電荷輸送能力が不十分であるので，感度が不足となり，残留電位が高くなる傾向があるため，望ましくない。
【００７０】
本実施形態において，上記支持体と感光層との間に，導電層をさらに形成してもよい。この導電層は，例えば，カーボンブラック，グラファイト，金属粉末，または金属酸化物粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後，得られた分散液を支持体上に塗布して乾燥させて得られる。上記導電層の厚さは，例えば５〜５０μｍの範囲であるようにしてもよい。
【００７１】
また，上記支持体と感光層との間，或いは導電層と感光層との間には，接着性の向上のために，中間層を設置することも可能である。このような中間層としては，例えば，アルミニウムのアノード層と，酸化チタン，酸化錫などの金属酸化物粉末を樹脂に分散させた層と，ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドなどの樹脂層などが挙げられるが，これらに限定されるものではない。この中間層の厚さは，例えば０．０５〜５μｍの範囲であるようにしてもよい。
【００７２】
また，電子写真感光体は，感光層の上部に保護層を形成しても良い。
【００７３】
また，結合剤樹脂と共に，例えば，可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，光安定剤などの添加剤を使用することも可能である。
【００７４】
酸化防止剤としては，例えば，フェノール系，硫黄系，燐系，アミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられる。光安定剤としては，例えば，ベンゾトリアゾル系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物などが挙げられる。
【００７５】
上記本実施形態にかかる化学式１のナフトキノン誘導体を使用した電子写真感光体は，例えば，コピー機のみならず，レーザープリンタ，陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ―Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ：ＣＲＴ）プリンタ，発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄ：ＬＥＤ）プリンタ，液晶プリンタ及びレーザー電子写真分野などで使用できる。
【００７６】
上記化学式１のナフトキノン誘導体で使われる置換基であるアルキル基は，例えば，炭素数１〜２０の直鎖型または分枝型ラジカルを含み，望ましくは，１〜１２程度の炭素原子を有する直鎖型または分枝型アルキル基を含む。上記アルキル基の例としては，例えば，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，イソアミル，ヘキシル，オクチルなどが挙げられる。上記定義されたようなアルキル基において，水素原子のうち一部は，例えば，ニトロ基，シアノ基，ハロゲン原子などにさらに置換できる。
【００７７】
上記化学式１の化合物で使われる置換基であるアリール基は，単独または組み合わせて使われる。このアリール基は，例えば，１又は２以上の環を含む炭素原子数６〜３０の芳香族化合物（芳香族システム）である。この環は，ペンダント法で相互に付着されてもよいし，或いは融合されてもよい。アリールという用語は，例えば，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチル，及びビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。上記アリール基は，例えば，ヒドロキシ基，ハロゲン原子，ハライド，ニトロ基，シアノ基，アルコキシ基及び低級アルキルアミノ基などのような例えば１〜５個の置換基を有することができる。
【００７８】
上記化学式１の化合物で使われる置換基であるアルアルキル基は，上記定義されたようなアリール基において，水素原子のうちの一部が，低級アルキル，例えば，メチル，エチル，プロピルなどのようなグループ（基）に置換されたものを意味する。例えば，ベンジル，フェニルエチル，フェニルメチルなどがある。
【００７９】
次に，図１に基づいて，本実施形態にかかる電子写真感光体の構成について説明する。なお，図１は，本実施形態にかかる電子写真感光体の構成を示す断面図である。
【００８０】
図１に示すように，電子写真感光体１は，導電性基板３と，この導電性基板３の上部に形成された感光層（有機感光体）２とを備える。この感光層２には，上記化学式１のナフトキノン誘導体が電子輸送物質として含まれている。
【００８１】
次に，図２に基づいて，本実施形態にかかる電子写真用の画像形成装置３０，電子写真ドラム２８及び電子写真カートリッジ２１について説明する。なお，図２は，本実施形態にかかる電子写真用の画像形成装置３０を概略的に示す説明図である。
【００８２】
図２に示すように，上記画像形成装置３０は，感光体ユニットである電子写真感光体ドラム２８，２９を具備する。この電子写真感光体ドラム２８，２９は，例えば，ドラム２８と，このドラム２８の外周に装着された電子写真感光体２９とからなり，上記画像形成装置３０に脱着可能である。
【００８３】
画像形成装置３０は，例えば，上記感光体ユニット（電子写真感光体ドラム２８，２９）を帯電させる帯電装置２５と，上記感光体ユニット上に静電気的潜像（静電潜像）を形成するために，上記帯電された感光体ユニットに対して，画像に応じた光を照射する光照射装置（画像化光照射装置）２２と，上記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために上記静電潜像をトナーで現像する現像装置２４と，用紙Ｐのような画像表示用媒体（受容体）上に上記トナー画像を転写する転写装置２７と，をさらに備える。帯電装置２５は，帯電ユニットであって，電圧を供給され，上記有機感光体２９と接触して有機感光体２９を帯電させることができる。また，画像形成装置３０は，例えば，次のサイクルを準備するために有機感光体２９の表面上の残留電荷を除電する予備露光ユニット２３と，有機感光体２９の表面をクリーニングするクリーニング装置２６と，をさらに備える。
【００８４】
また，画像形成装置３０は，例えば，電子写真カートリッジ２１を備えてもよい。この電子写真カートリッジ２１は，例えば，有機感光体２９およびドラム２８（即ち，電子写真ドラム）と，帯電装置２５と，現像装置２４と，クリーニング装置２６と，予備露光ユニット２３などを備える。帯電装置２５は，上記電子写真感光体２９を帯電する。現像装置２４は，上記電子写真感光体２９の上に形成された静電気的潜像を現像する。クリーニング装置２６は，上記電子写真感光体２９の表面を洗浄する。上記電子写真感光体２９は上記した電子写真感光体１をロール状に形成したものであり，詳細は上述したとおりである。
【００８５】
この電子写真カートリッジ２１は，画像形成装置３０に着脱可能である。なお，電子写真カートリッジ２１は，例えば，帯電装置２５，現像装置２４，クリーニング装置２６および予備露光ユニット２３のうちの少なくともいずれか１つを具備するように構成してもよい。
【実施例】
【００８６】
以下に，実施例を挙げて本発明についてより詳細に説明するが，本発明がかかる実施例に限定されるものではない。
【００８７】
（実施例１）
電子輸送物質として上記化学式２で表される電子輸送物質１５重量部と，下記化学式１７で表されるエナミンスチルベン系正孔輸送物質３５重量部と，下記化学式１８で表されるγ型チタニルフタロシアニン８重量部と，Ｚ型ポリカーボネート６０重量部と，メチレンクロライド２３７重量部と，１，１，２−トリクロロエタン１５８重量部とを，共に混合し，これをボールミルで分散させて塗布液を製造した。次いで，上記塗布液を直径３０ｍｍのアルミニウム製のドラム状にリングコーティング法で塗布後，１２０℃で１時間乾燥して，単層型電子写真感光体を製造した。
【００８８】
【化１８】
2004246361.tif 000019
【００８９】
【化１９】
2004246361.tif 000020
【比較例】
【００９０】
電子輸送物質を使用しないことを除いては，上記実施例１と同じ過程を行って，単層型電子写真感光体を製造した。
【００９１】
上記過程によって製造された実施例１および比較例にかかる電子写真感光体の電子写真特性を，ドラム感光体評価装置（ＱＥＡ社製，”ＰＤＴ−２０００”）を使用して測定した。
【００９２】
かかる測定の結果，電子輸送物質を加えていない比較例１の場合，露光電位値が高く，１００サイクル後には初期値と比較して帯電電位は低下し，露光電位は上昇した。しかし，実施例１の場合，帯電電位及び露光電位が初期値を維持できた。したがって，本発明の実施例１にかかる化合物を電子輸送物質として採用した電子写真感光体は，静電特性が優秀な感光体であることが分かった。
【００９３】
また，上記実施例１で使用した化学式２の化合物の有機溶媒に対する優秀な溶解性と，結合剤樹脂との相溶性とを調べた。この結果，実施例１にかかる電子輸送物質は，従来の電子輸送物質と比較して，有機溶媒に対する優秀な溶解性と，結合剤樹脂との相溶性と特性が改善されたことが確認できた。
【００９４】
以上説明したように，本実施形態にかかるナフトキノン誘導体を電子輸送物質として使用した電子写真感光体は，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性，及び電子輸送能が向上されている。
【００９５】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【００９６】
本発明は，電子写真有機感光体，およびこれを備えた電子写真装置に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００９７】
【図１】本発明の第１の実施形態にかかる電子写真感光体を示す断面図である。
【図２】同実施の形態における電子写真用画像形成装置，電子写真ドラム，電子写真カートリッジを概略的に示す説明図である。
【符号の説明】
【００９８】
１        電子写真感光体
２        感光層
３        導電性基板
２１        電子写真カートリッジ
２２        光照射装置
２３        予備露光ユニット
２４        現像装置
２５        帯電装置
２７        転写装置
２８        ドラム
２９        電子写真感光体
３０        電子写真画像形成装置
【図１】
2004246361.tif 000023
【図２】
2004246361.tif 000024