(57)【要約】      （修正有）【課題】高発光輝度、高発光効率を示し、かつ耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供にあり、さらに発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない簡便な構造を有する有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、電子輸送層は下記一般式（Ｅ−１）の化合物を含有する有機電界発光素子。2004214179.tif 000061［式中、Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合した一価のヘテロ環基を表す。ｍは２以上の整数、Ｌはｍ価の連結基を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、電子輸送層は下記一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
2004214179.tif 000053
（式中、Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合した一価のヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−II）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2004214179.tif 000054
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ2は芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−III）で表される請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2004214179.tif 000055
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ3は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−IV）で表される請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化４】
2004214179.tif 000056
（式中、Ｘ4はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ4は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２〜８の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
【請求項５】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−Ｖ）で表される請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化５】
2004214179.tif 000057
（式中、Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２〜８の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
【請求項６】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−VI）で表される請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化６】
2004214179.tif 000058
（式中、Ｑ61、Ｑ62、及びＱ63は、各々６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63は各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3は各々二価の連結基を表す。Ｙは窒素原子、又は1, 3, 5−ベンゼントリイル基を表す。）
【請求項７】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−VII）で表される請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化７】
2004214179.tif 000059
（式中、Ｒ71、Ｒ72、及びＲ73は各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ74、Ｒ75、及びＲ76は各々置換基を表す。ｐ1、ｐ2、及びｐ3は各々０〜３の整数を表す。）
【請求項８】
発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−４）で表される請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化８】
2004214179.tif 000060
（式中、ＸH41、ＸH42は各々炭素原子、又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。ＱH41、ＱH42 は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高輝度で発光効率が高く、耐久性に優れる有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を挟んだ対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するもの、又は前記励起子からエネルギー移動によって生成する他の分子の励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
金属錯体をホスト材料として用いたりん光発光性有機ＥＬ素子に関する発明が開示されたが（特許文献１参照）、該特許文献では実施例において電子輸送材料としてトリス（８‐ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体（Alq）を用い、また発光層と電子輸送層（Alq層）との間に正孔阻止層として該特許文献中でHB-1にと称されるアルミニウム錯体層を挟持している。そのため、発光効率、耐久性はいまだ充分ではなく、高発光輝度、発光効率を示し、かつ耐久性に優れた素子の開発が切望されている。
【特許文献１】特開２００２−３０５０８３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、高い発光輝度、発光効率を示し、かつ耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供にあり、さらに発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない簡便な構造を有する有機ＥＬ素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記課題は下記により達成された。
（１）一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、電子輸送層は下記一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【０００６】
【化１】
2004214179.tif 000002
【０００７】
（式中、Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合した一価のヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
（２）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−II）で表される前記１に記載の有機電界発光素子。
【０００８】
【化２】
2004214179.tif 000003
【０００９】
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ2は芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
（３）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−III）で表される前記１又は２に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化３】
2004214179.tif 000004
【００１１】
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ3は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
（４）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−IV）で表される前記１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化４】
2004214179.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｘ4はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ4は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｍは２〜８の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
（５）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−Ｖ）で表される前記１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１４】
【化５】
2004214179.tif 000006
【００１５】
（式中、Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｑ5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２〜８の整数を表す。Ｌはｍ価の連結基を表す。）
（６）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−VI）で表される前記１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化６】
2004214179.tif 000007
【００１７】
（式中、Ｑ61、Ｑ62、及びＱ63は、各々６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63は各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3は各々二価の連結基を表す。Ｙは窒素原子、又は1, 3, 5−ベンゼントリイル基を表す。）
（７）一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（Ｅ−VII）で表される前記１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１８】
【化７】
2004214179.tif 000008
【００１９】
（式中、Ｒ71、Ｒ72、及びＲ73は各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ74、Ｒ75、及びＲ76は各々置換基を表す。ｐ1、ｐ2、及びｐ3は各々０〜３の整数を表す。）
（８）発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない前記１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（９）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−１）で表される前記１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２０】
【化８】
2004214179.tif 000009
【００２１】
（式中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
（１０）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−２）または（Ｈ−３）で表される前記１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化９】
2004214179.tif 000010
【００２３】
（式中、ＸH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH2は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH21、ＺH22およびＺH23は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH21およびＱH22は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ2は金属イオンを表す。ｎ2は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ2は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【００２４】
【化１０】
2004214179.tif 000011
【００２５】
（式中、ＸH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＹH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH31、ＺH32およびＺH33は炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＱH31およびＱH32は五員環または六員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ3は金属イオンを表す。ｎ3は１以上の整数を表す。Ｌ3は配位子を表し、ｍ3は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
（１１）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−４）で表される前記１〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２６】
【化１１】
2004214179.tif 000012
【００２７】
（式中、ＸH41、ＸH42は各々炭素原子、又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。ＱH41、ＱH42は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。）
（１２）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−５）で表される前記１〜１１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２８】
【化１２】
2004214179.tif 000013
【００２９】
（式中、ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54およびＲH55は水素原子または置換基を表す。ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ5は金属イオンを表す。ｎ5は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ5は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【００３０】
（１３）ホスト材料として機能する金属錯体が、下記一般式（Ｈ−６）で表される前記１〜１２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００３１】
【化１３】
2004214179.tif 000014
【００３２】
（式中、ＺH6は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH63）ＲH64−、または−ＮＲH65−を表す。ＲH63、ＲH64およびＲH65は水素原子または置換基を表す。ＱH61は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH62はヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍ6は金属イオンを表す。ｎ6は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ6は０以上の整数を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
【００３３】
（１４）発光層がりん光発光材料を少なくとも一種と、ホスト材料を少なくとも二種含有することを特徴とする、（１）〜（１３）に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００３４】
本発明によれば、高い発光輝度、高い外部量子効率を示し、かつ耐久性に優れた発光素子を提供できる。さらに発光層と電子輸送層との間に他の層を有しない有機ＥＬ素子の場合、製造プロセスが簡略化でき、材料費の抑制が可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３５】
以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。本発明の発光素子は、一対の電極間に、発光層と電子輸送層とを少なくとも含む有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は、りん光発光材料と、ホスト材料として機能する金属錯体とを各々少なくとも一種含有し、電子輸送材料として機能する一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物を電子輸送層に含有する有機電界発光素子である。また、一対の電極間には発光層、電子輸送層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、保護層等が配置してもよく、これらの各層は層の名前以外の他の機能を兼備したものであっても良い。本発明において、一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物は電子輸送層に含有され、電子輸送材料として機能するのが好ましい。
【００３６】
ホスト材料として機能する金属錯体（本発明の金属錯体）はホスト材料として機能するが、発光層に含有される材料のうち、りん光発光材料（りん光材料）以外の材料であり、以下の各種の機能（上記各種機能）：
発光材料（本発明ではりん光材料）を分散して層中に保持する機能、
陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、
陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、
正孔及び／又は電子を輸送する機能、
正孔と電子の再結合の場を提供する機能、
再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び
正孔及び／又は電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能、
を有する材料を意味する。
【００３７】
上記各種機能のうち、正孔及び／又は電子を輸送する機能、及び再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能の少なくとも一つの機能を有する材料であることが好ましく、少なくとも二つの機能を有する材料であることがより好ましい。さらに本発明の金属錯体は、正孔及び／又は電子を輸送する機能、及び再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能以外の上記各種機能を兼ね備えてもよい。
【００３８】
本発明の金属錯体は、ホスト材料として機能するために、発光層中において主成分であることが好ましい。本発明の金属錯体の発光層中における含有率は、好ましくは５０％〜９９．９質量％であり、より好ましくは６０％〜９９質量％である。
【００３９】
ホスト材料として用いられる本発明の金属錯体は、上記の機能を果たす際に電気化学的に酸化もしくは還元されうるため、電気化学的酸化及び還元に対して非常に安定であるものが好ましい。言い換えれば、酸化種（例えばラジカルカチオン種）及び還元種（例えばラジカルアニオン種）が非常に安定なものが好ましい。
また、本発明の金属錯体で再結合が行われる場合には、まずホスト材料の励起子が生成することから、本発明の金属錯体の励起状態は分解や熱失活を引き起こさず安定であることが好ましい。このことはすなわち、光に対しても安定な本発明の金属錯体が好ましいことをも意味する。
【００４０】
有機ＥＬ素子では、駆動時の発熱による膜の破壊や材料の分解が劣化の大きな要因であることから、本発明の金属錯体は熱による分解がなく、高温まで安定なアモルファス膜を保持できる材料であることが好ましい。
【００４１】
しかし、ホスト材料として性能が高く耐久性に優れた材料を使用したとしても、電子輸送材料として性能が低いものを用いたり、正孔阻止層の設置により再結合効率を上げる方法は、素子の特性が低下したり耐久性が悪化する原因となる。
【００４２】
本発明者らは、金属錯体をホスト材料に用い、かつ電子輸送材料にある特定の構造を有する化合物を発光層に用いることにより、上記課題が達成されることを見出した。特に、ある特定構造を有する金属錯体を用いることでさらに有機ＥＬ素子の発光性能等が向上することが分かった。また、本発明者らは、ある特定構造の金属錯体をホスト材料に用い、かつ正孔阻止層を設けないりん光発光性有機ＥＬ素子により、上記課題が達成されることを見出した。
【００４３】
発光素子の耐久性を考慮した場合、本発明の金属錯体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１３０℃以上４００℃以下であることが好ましく、より好ましくは１３５℃以上４００℃以下であり、さらに好ましくは１４０℃以上４００℃以下であり、特に好ましくは１５０℃以上４００℃以下であり、最も好ましくは１６０℃以上４００℃以下である。Ｔｇは、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、示差熱分析（ＤＴＡ）等の熱測定や、Ｘ線回折（ＸＲＤ）、偏光顕微鏡観察等により確認できる。
【００４４】
本発明の金属錯体の金属種は特に限定されないが、第２〜第４周期の金属が好ましく、より好ましくはＬｉ、Ｂｅ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅであり、より好ましくは、Ｌｉ、Ｂｅ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａであり、さらに好ましくはＢｅ、Ｍｇ、Ａｌ，Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｕ，Ｚｎであり、さらに好ましくはＢｅ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｚｎであり、特に好ましくはＡｌ、Ｚｎである。
【００４５】
本発明の金属錯体は、同一分子中に複数の金属イオンを有するいわゆる複核錯体であっても良い。また、複数種の金属からなる複核錯体であっても良い。また、複数種の配位子を有していても良い。本発明における金属錯体は、中性の金属錯体であることが好ましい。
【００４６】
本発明の金属錯体は、二座以上の配位子を有するキレート錯体であることが好ましく、より好ましくは下記一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体である。一般式（Ｈ−１）中、ＸH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ＱH1はＸH1、ＹH1、Ｍ1と共にキレート環を形成する原子群を表す。式中の各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。
【００４７】
【化１４】
2004214179.tif 000015
【００４８】
一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体について詳細に説明する。ＸH1は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＸH1として好ましくは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子であり、より好ましくは窒素原子である。Ｘ1に置換基が置換する場合、置換基としては例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００４９】
ＸH1が他の環の構成原子になっている場合、該他の環としてはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記芳香環が全部または部分的に還元された環等が挙げられる。これらの環はさらに他の環が縮環していてもよく、また置換基を有していても良い。置換基としては、前記Ｘ1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００５０】
ＹH1は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、また他の環の構成原子となっていても良い。ＹH1として好ましくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子であり、より好ましくは酸素原子、窒素原子であり、更に好ましくは酸素原子である。ＹH1に置換基が置換する場合、置換基としては前記ＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００５１】
ＱH1はＸH1、Ｍ1、ＹH1と共に環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH1、ＸH1、Ｍ1、ＹH1からなる環は、好ましくは５員環、６員環である。ＱH1は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等が挙げられる）、シアノ基、シリル基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特��好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００５２】
Ｍ1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、好ましくは周期律表（長周期型）の第２周期〜第６周期に含まれる金属のイオンであり、より好ましくは二価もしくは三価の金属イオンであり、より好ましくは、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+、Ｃｕ2+、Ｚｎ2+、Ｇａ3+、Ｐｄ2+。Ｉｎ3+、Ｉｒ3+、Ｐｔ2+であり、さらに好ましくは、Ａｌ3+、Ｚｎ2+、Ｇａ3+である。
【００５３】
ＬHは単座または多座の配位子を表す。配位子としては例えば、ハロゲンイオン（例えばＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等が挙げられる）、パークロレートイオン、アルコキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５であり、例えばメトキシイオン、エトキシイオン、イソプロポキシイオン、アセチルアセトネートイオン等が挙げられる）、アリールオキシイオン（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜８であり、例えばフェノキシイオン、キノリノールイオン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾアゾールイオン等が挙げられる）、含窒素ヘテロ環（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、フェナンスレン、ビピリジル等が挙げられる）、アシルオキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、アセトキシイオン等が挙げられる）、シリルオキシイオン（好ましくは炭素数３〜５０、より好ましくは３〜４０、さらに好ましくは３〜２５であり、トリフェニルシリルオキシイオンなどが挙げられる）、エーテル化合物（好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、テトラヒドロフラン等が挙げられる）、ヒドロキシイオン等が挙げられる。より好ましくはアルコキシイオン、シリルオキシイオン、アリールオキシイオンであり、さらにに好ましくは、シリルオキシイオン、アリールオキシイオンであり、特に好ましくはアリールオキシイオンである。
【００５４】
ｎ1は１以上の整数を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ｎ1、ｍ1の好ましい範囲は金属イオンにより異なり特に限定されないが、ｎ1は１〜４が好ましく、より好ましくは１〜３であり、特に好ましくは、２、３である。ｍ1は０〜２が好ましく、より好ましくは０、１であり、特に好ましくは０である。ｎ1、ｍ1の数の組み合わせは一般式（H-1）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
【００５５】
一般式（Ｈ−１）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【００５６】
一般式（Ｈ−１）で表される金属錯体として、より好ましくは前記一般式（Ｈ−２）または一般式（Ｈ−３）で表される金属錯体である。
【００５７】
一般式（Ｈ−２）中、  ＸH2は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＸH2として好ましくは窒素原子である。ＹH2は酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＹH2として好ましくは酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは酸素原子、置換窒素原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。ＺH21、ＺH22、ＺH23は各々炭素原子または窒素原子を表す。ＺH21、ＺH22、ＺH23として好ましくは、炭素原子である。
【００５８】
ＱH21はＸH2、ＺH21と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH21で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ５員環、含窒素芳香族へテロ６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ６員環である。
ＱH21で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、オキサゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはイミダゾール環である。ＱH21で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００５９】
ＱH22はＺH22、ＺH23と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH21で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環である。
ＱH22で形成される環の具体例としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはナフタレン、ベンゼンであり、さらに好ましくはベンゼンである。ＱH22で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していても良い。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００６０】
Ｍ2、ｎ2、ｍ2はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６１】
一般式（Ｈ−２）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【００６２】
一般式（Ｈ−３）中、ＸH3は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、炭素原子、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＸH3として好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子であり、より好ましくは窒素原子である。ＹH3は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＹH3として好ましくは酸素原子、硫黄原子、置換または無置換の窒素原子であり、より好ましくは酸素原子、置換窒素原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。ＺH31、ＺH32およびＺH33は各々炭素原子または窒素原子を表し、可能な場合は置換基を有していてもよい。ＺH31、ＺH32およびＺH33として好ましくは炭素原子である。
【００６３】
ＱH31はＸH3、ＺH33と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH31で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ５員環、含窒素芳香族へテロ６員環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族へテロ６員環である。
ＱH31で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、であり、さらに好ましくはピリジン環である。ＱH31で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００６４】
ＱH32はＺH32、ＺH33と結合して環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH32で形成される環として好ましくは５員環、６員環であり、より好ましくは芳香族５員環、芳香族６員環である。
ＱH32で形成される環の具体例としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、であり、さらに好ましくはベンゼン環である。ＱH32で形成される環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
【００６５】
Ｍ3、ｎ3、ｍ3はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６６】
一般式（Ｈ−３）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【００６７】
一般式（Ｈ−２）で表される金属錯体のうち、より好ましくは一般式（Ｈ−４）で表される金属錯体である。一般式（Ｈ−４）中、ＸH41、ＸH42は各々炭素原子又は窒素原子を表す。ＸH41と窒素原子間、ＸH42と炭素原子間の結合は単結合でも二重結合であっても良い。ＱH41、ＱH42は各々５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ4は金属イオンを表す。ｎ4は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ4は０以上の整数を表す。
【００６８】
一般式（Ｈ−４）中で、ＸH41と窒素原子間及びＸH42と炭素原子間の結合は実線と点線の二本線で描かれているが、これは結合が単結合であっても二重結合であっても良いことを表す。
【００６９】
ＱH41は、ＸH41と窒素原子とを含んで、５員環又は６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH41を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、下記の置換基群Ａが挙げられる。
【００７０】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）、
【００７１】
ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等が挙げられる）、シアノ基、シリル基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。またＺ11を含む環は他の環と縮合環を形成していても良い。
【００７２】
上記ＱH41を含む環としては、例えばピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、イミダゾピリジン環である。
【００７３】
ＱH42は、ＸH42と、炭素原子（式中の酸素原子と結合した炭素原子）とを含んで、５員環又は６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH42を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、ＱH41を含む環の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
【００７４】
ＱH42を含む環としては、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、イソキノリン、ピラゾール、トリアゾール等が挙げられる。ＱH42を含む環は、芳香環であることが好ましい。例えば、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレンであり、さらに好ましくはベンゼンである。ＱH41の置換基とＱH42の置換基は結合して環を形成していても良い。
【００７５】
Ｍ4、ｎ4、ｍ4は各々Ｍ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また、好ましい範囲も同様である。      
【００７６】
一般式（Ｈ−４）で表される金属錯体は、より好ましくは一般式（Ｈ−５）で表される金属錯体である。一般式（Ｈ−５）中、  ＲH51、ＲH52は水素原子または置換基を表す。置換基としては例えば一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＲH51、ＲH52は結合して環を形成しても良い。ＲH51、ＲH52が結合して形成される環としては、シクロアルケン環、ベンゼン環、ヘテロ環（例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる）等が挙げられ、これらの環はさらに他の環と縮合していてもよく、またさらに置換基を有していても良い。
【００７７】
ＲH51、ＲH52としては、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、または互いに結合して芳香環を形成する基であることが好ましく、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、互いに結合して芳香族ヘテロ環基を形成する基であることが好ましく、さらに好ましくは水素原子、アリール基、互いに結合して芳香族ヘテロ環を形成する基である。
【００７８】
ＺH5は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（ＲH53）ＲH54−、または−ＮＲH55−を表す。ＲH53、ＲH54は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｈ−１）のＸH1の置換基として挙げたものが適用できる。ＲH55は水素原子または置換基を表し、ＲH55の置換基としては例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。ＲH55として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アリール基である。
【００７９】
ＱH5は５員環または６員環を形成するのに必要な原子群を表す。ＱH5を含む環はさらに置換基を有していてもよく、また他の環と縮合環を形成していてもよい。置換基としては一般式（Ｈ−１）におけるＱH1の置換基として挙げたものが適用できる。
上記ＱH5を含む環としては、例えばシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、フラン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフトオキサゾール環、イソオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、イソキノリン環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
ＱH5を含む環は芳香環であることが好ましい。好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
【００８０】
Ｍ5、ｎ5、ｍ5はそれぞれＭ1、ｎ1、ｍ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８１】
一般式（Ｈ−５）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【００８２】
一般式（Ｈ−５）で表される金属錯体は、より好ましくは一般式（Ｈ−６）で表される金属錯体である。一般式（Ｈ−６）中、ＺH6、Ｍ6、ｎ6、ｍ6、ＱH61はそれぞれ一般式（Ｈ−５）におけるＺH5、Ｍ5、ｎ5、ｍ5、ＱH5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８３】
ＱH62はヘテロ環（脂肪族ヘテロ環および芳香族ヘテロ環を含む。ヘテロ原子として好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子であり、好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１５、特に好ましくは炭素数４〜１０であり、例えばピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環等が挙げられる。）を形成するに必要な原子群を表す。ＱH62で形成されるヘテロ環は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｈ−１）のＱH1の置換基としてあげたものが適用できる。
【００８４】
一般式（Ｈ−６）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合種は限定されない。
【００８５】
本発明の金属錯体としては、例えば特開２０００−３０２７５４に記載のイミダゾピリジン誘導体の金属錯体、特開平８−３０１８７７、特開平８−３０６４８９、特開平９−２７９１３４、特開平７−１３３４８３、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２５２０６６、特開２０００−２４７９７２、特開２０００−１７３７７７等に記載のベンゾオキサゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のオキサゾール誘導体の金属錯体、特開平８−１１３５７６、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２４７９６４、特開平１０−４５７２２、特表２０００−５１５９２６等に記載のベンゾチアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−１３１１６２、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のチアゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−２００６８４、特開平１０−２６５４７８等に記載のベンゾイミダゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のイミダゾール誘導体の金属錯体、特開平９−１１１２３４等に記載のベンゾトリアゾール誘導体の金属錯体及びベンゾピラゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３５７５８８、特開平９−１７６６２９等に記載のヒドロキシフェニル置換ピリジン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８６、特開２０００−１２２２２等に記載のヒドロキシ置換ベンゾキノリン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８５等に記載のヒドロキシ置換ピリドキノリン誘導体の金属錯体、特開２０００−１００５７０等に記載のヒドロキシフェニル置換トリアゾール誘導体の金属錯体、特開平１０−２５９３７２等に記載のヒドロキシフェニル置換オキサジアゾール又はチアジアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−５７２９２等に記載のヒドロキシフェニル置換イミダゾピリジンの金属錯体等が好適に利用できる。
【００８６】
以下に本発明の金属錯体の具体例を列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８７】
【化１５】
2004214179.tif 000016
【００８８】
【化１６】
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【００８９】
【化１７】
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【００９０】
【化１８】
2004214179.tif 000019
【００９１】
【化１９】
2004214179.tif 000020
【００９２】
【化２０】
2004214179.tif 000021
【００９３】
【化２１】
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【００９４】
【化２２】
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【００９５】
【化２３】
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【００９６】
【化２４】
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【００９７】
【化２５】
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【００９８】
【化２６】
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【００９９】
本発明の発光素子は、りん光発光材料を発光層に含み、ゲスト材料として用いられて、実質的に励起三重項状態からの発光を利用する。励起三重項状態からの発光はりん光発光と同義である。発光層はりん光材料と金属錯体のみから構成されるのが好ましい。以下、りん光を発する材料を「りん光材料」と称する。
【０１００】
本発明のりん光材料は、本発明に用いられるりん光材料は特に限定されないが、遷移金属錯体が好ましい。遷移金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはイリジウム、白金、レニウム、又はルテニウムであり、より好ましくはイリジウム又は白金であり、特に好ましくはイリジウムである。遷移金属錯体の中でも、オルトメタル化錯体が好ましく、オルトカルボメタル化錯体がより好ましい。オルトメタル化錯体（Orthometalated Complex）とは、山本明夫著「有機金属  基礎と応用」、１５０頁及び２３２頁、裳華房社（１９８２年）やＨ．Yersin著「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compound」、７１〜７７頁及び１３５〜１４６頁、Springer-Verlag社（１９８７年）等に記載されている化合物群の総称である。
【０１０１】
りん光材料は一種単独又は二種以上を併用しても良く、ホスト材料もまた一種単独又は二種以上を併用しても良い。りん光材料の発光層中における含有率は、特に限定されないが、好ましくは０．０１％〜５０質量％であり、より好ましくは０．１％〜４０質量％であり、特に好ましくは１％〜３０質量％である。上記りん光材料は、２０℃以上のりん光量子収率が７０％以上であるのが好ましく、より好ましくは８０％以上であり、さらに好ましくは８５％以上である。
【０１０２】
上記りん光発光材料としては、例えばＵＳ  ６３０３２３１  Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ  ００／５７６７６、ＷＯ  ００／７０６５５、ＷＯ  ０１／０８２３０、ＷＯ  ０１／３９２３４  Ａ２、ＷＯ  ０１／４１５１２  Ａ１、ＷＯ  ０２／０２７１４  Ａ２、ＷＯ  ０２／１５６４５  Ａ１、特開２００１−２４７８５９、ＥＰ  １２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９等の特許文献や、Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１頁（１９９８年）、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、７５巻、４頁（１９９９年）、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、４１巻、７７０頁（２０００年）、Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１２３巻、４３０４頁（２００１年）、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、７９巻、２０８２頁（１９９９年）等の非特許文献に記載されているものが好適に利用できる。
【０１０３】
本発明のりん光発光化合物のりん光寿命（室温）は特に限定されないが、１ｍｓ以下であることが好ましく、１００μｓ以下であることがより好ましく、１０μｓであることがさらに好ましい。
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子の形態は、一般式（Ｅ−Ｉ）で表される電子輸送材料を電子輸送層に用いることを特徴とする。一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物及びこの化合物の下位概念に相当する化合物の電子輸送層中における含有率は、特に限定されないが、好ましくは５０％〜１００質量％であり、より好ましくは７５％〜１００質量％であり、特に好ましくは９０％〜１００質量％である。
【０１０５】
一般式（Ｅ−Ｉ）中、Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。
【０１０６】
Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。Ａで表されるヘテロ環基として好ましくは５員環又は６員環の芳香族ヘテロ環が縮合した縮合したものであり、より好ましくは２ないし６個、更に好ましくは２ないし３個、特に好ましくは２個の芳香族ヘテロ環が縮合したものである。この場合のヘテロ原子として好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ原子であり、より好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子であり、更に好ましくはＮ原子である。
【０１０７】
Ａで表されるヘテロ環基を構成する芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、ルであり、より好ましくはイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンである。
【０１０８】
Ａで表される縮合環の具体例としては、例えばインドリジン、プリン、プテリジン、カルボリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジンであり、更に好ましくはイミダゾピリジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジンである。
【０１０９】
Ａで表されるヘテロ環基は更に他の環と縮合してもよく、また置換基を有してもよい。Ａで表されるヘテロ環基の置換基としては、置換基群Ｂが挙げられる。
【０１１０】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、
【０１１１】
アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、
【０１１２】
特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
【０１１３】
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
【０１１４】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【０１１５】
Ａで表される置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
【０１１６】
ｍは２以上の整数を表し、好ましくは２ないし８、より好ましくは２ないし６、更に好ましくは２ないし４であり、特に好ましくは２又は３であり、最も好ましくは３である。
【０１１７】
Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）及びＮとこれらの組合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族ヘテロ環及びＮとこれらの組合わせから成る基である。Ｌで表される連結基の具体例として単結合の他に以下のものが挙げられる。
【０１１８】
【化２７】
2004214179.tif 000028
【０１１９】
【化２８】
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【０１２０】
【化２９】
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【０１２１】
【化３０】
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【０１２２】
Ｌで表される連結基は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
【０１２３】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（Ｅ−II）で表される化合物である。一般式（Ｅ−II）式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ2は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。
【０１２４】
ｍ、Ｌは、各々一般式（Ｅ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ2は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。
【０１２５】
Ｒで表される脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。
【０１２６】
Ｒで表されるアリール基として好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなどが挙げられる。
【０１２７】
Ｒで表されるヘテロ環基は、単環又は縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。
【０１２８】
Ｒで表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、インドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、テトラザインデンなどが挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンである。
【０１２９】
Ｒで表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
【０１３０】
Ｒとして好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【０１３１】
Ｘとして好ましくはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒであり、より好ましくはＯ、Ｎ−Ｒであり、更に好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ましくはＮ−Ａｒ（Ａｒはアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜３０、更に好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。）である。
【０１３２】
Ｑ2は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ2で形成される芳香族ヘテロ環として好ましくは５又は６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５又は６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
【０１３３】
Ｑ2で形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｑ2で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
【０１３４】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｅ−III）で表される化合物である。一般式（Ｅ−III）式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ3は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。
【０１３５】
一般式（Ｅ−III）中、ｍ、Ｌは、各々一般式（Ｅ−Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘは一般式（Ｅ−III）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ3は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。
【０１３６】
Ｑ3で形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５又は６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
【０１３７】
Ｑ3で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
【０１３８】
Ｑ3で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基が適用でき、また好ましい置換基も同様である。
【０１３９】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｅ−IV）で表される化合物である。一般式（Ｅ−IV）式中、Ｘ4はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ4は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２〜８の整数を表す。Ｌは連結基を表す。
【０１４０】
Ｌは一般式（Ｅ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ4はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは一般式（Ｅ−II）におけるそれと同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｑ4は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。  Ｑ4で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。ｎは２〜８の整数を表し、好ましくは２〜６、より好ましくは２〜４であり、更に好ましくは２〜３であり、特に好ましくは３である。
【０１４１】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｅ−Ｖ）で表される化合物である。一般式（Ｅ−Ｖ）中、Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２〜８の整数を表す。Ｌは連結基を表す。
【０１４２】
Ｌは一般式（Ｅ−Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒは一般式（Ｅ−II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ5は一般式（Ｅ−IV）におけるＱ4と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎは一般式（Ｅ−IV）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４３】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、さらに好ましくは一般式（Ｅ−VI）で表される化合物である。一般式（Ｅ−VI）式中、Ｑ61、Ｑ62及びはＱ63は、各々６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｒ61、Ｒ62及びＲ63は、各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、各々連結基を表す。Ｙは窒素原子又は1, 3, 5−ベンゼントリイル基を表す。
【０１４４】
Ｒ61、Ｒ62及びＲ63は、各々一般式（Ｅ−ＩＩ）におけるＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ61、Ｑ62及びはＱ63は、各々一般式（Ｅ−ＩＩＩ）におけるＱ3と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、各々一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＬと同義である。
【０１４５】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは、単結合、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環及びこれらの組合わせから成る連結基であり、より好ましくは単結合、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール及びこれらの組合わせから成る連結基であり、更に好ましくは単結合、ベンゼン、チオフェン及びこれらの組合わせから成る連結基であり、特に好ましくは単結合、ベンゼン及びこれらの組合わせから成る連結基であり、最も好ましくは単結合である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用できる。
【０１４６】
Ｙは窒素原子又は1, 3, 5−ベンゼントリイル基を表すが、後者は2,4,6位に置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。Ｙとして好ましくは窒素原子又は無置換1, 3, 5−ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無置換1, 3, 5−ベンゼントリイル基である。
【０１４７】
一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物のうち、さらに好ましくは一般式（Ｅ−VII）で表される化合物である。一般式（Ｅ−VII）中、Ｒ71、Ｒ72及びＲ73は、各々水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ74、Ｒ75及びＲ76は、各々置換基を表す。ｐ1、ｐ2及びｐ3は、各々０〜３の整数を表す。
【０１４８】
Ｒ71、Ｒ72及びＲ73は、各々一般式（Ｅ−II）におけるＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ74、Ｒ75及びＲ76は、各々置換基を表し、置換基としては一般式（Ｅ−Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。また可能な場合、置換基同士が連結して環を形成してもよい。ｐ1、ｐ2及びｐ3は、各々０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１、更に好ましくは０である。
【０１４９】
以下に本発明の一般式（Ｅ−Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
【化３１】
2004214179.tif 000032
【０１５１】
【化３２】
2004214179.tif 000033
【０１５２】
【化３３】
2004214179.tif 000034
【０１５３】
【化３４】
2004214179.tif 000035
【０１５４】
【化３５】
2004214179.tif 000036
【０１５５】
【化３６】
2004214179.tif 000037
【０１５６】
【化３７】
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【０１５７】
【化３８】
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【０１５８】
【化３９】
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【０１５９】
【化４０】
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【０１６０】
【化４１】
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【０１６１】
【化４２】
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【０１６２】
【化４３】
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【０１６３】
【化４４】
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【０１６４】
【化４５】
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【０１６５】
【化４６】
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【０１６６】
【化４７】
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【０１６７】
【化４８】
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【０１６８】
一般式（Ｅ−Ｉ）〜（Ｅ−VII）で表される本発明の化合物は、特公昭４４−２３０２５号、同４８−８８４２号、特開昭５３−６３３１号、特開平１０−９２５７８号、米国特許３，４４９，２５５号、同５，７６６，７７９号、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９４，２４１４（１９７２）、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，６３，４１３（１９８０）、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１４２３（１９８２）などに記載の方法を参考にして合成できる。
【０１６９】
本発明の有機ＥＬ素子では、発光層と電子輸送層との間に他の層（好ましくは有機層、より好ましくは正孔阻止層）を有しないことを特徴とする。特に発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層の有する有機ＥＬ素子は、発光特性が低下したり耐久性が悪化する原因となる。
【０１７０】
本発明の発光素子のシステム、駆動方法、利用形態等は特に限定されず、適宜公的な形態を採用してよい。
【０１７１】
本発明の発光素子における有機化合物層の形成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子写真法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が可能である。中でも素子の特性、製造の容易さ、コスト等を勘案すると、抵抗加熱蒸着法、塗布法、転写法が好ましい。発光素子が２層以上の積層構造を有する場合、上記方法を組み合わせて製造することも可能である。
【０１７２】
塗布方法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
【０１７３】
本発明の発光素子は少なくとも発光層を含むが、この他に有機層として正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有していてもよく、またこれらの各層は各々他の機能を備えたものであっても良い。さらに発光層と電子輸送層の間に他の層を挟持しない有機ＥＬ素子が好ましい。以下、各層の詳細について説明する。
【０１７４】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良く、具体例としてはカルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【０１７５】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【０１７６】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、例えばトリアゾール、トリアジン、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【０１７７】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【０１７８】
本発明における発光層は、少なくとも一種のりん光材料と少なくとも一種の金属錯体を含有するが、他に複数の材料を併用していても良い。発光層に用いられる材料としては例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
【０１７９】
発光層は一層であっても、二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、各々の層が異なる発光色を発してもよい。発光層が複数の場合でも、各々の発光層はりん光材料と金属錯体のみから構成されるのが好ましい。発光層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１８０】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０１８１】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法を適用できる。
【０１８２】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物等を利用でき、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例として酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの混合物・積層物等が挙げられ、好ましくは導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性等の観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１８３】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカ等のバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
【０１８４】
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、イオンプレーティング法、化学反応法（ゾル−ゲル法等）、スプレー法、ディップ法、熱ＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ法、ＩＴＯ分散物の塗布等の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。
【０１８５】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）又はそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）又はそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、又はそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させても良い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１８６】
本発明の発光素子の有機層は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の三層構造もしくは、さらにホールブロック層を備えた四層構造であることが好ましい。
【０１８７】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パタ−ンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１８８】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０１８９】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【０１９０】
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
【０１９１】
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１９２】
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１９３】
本発明の有機ＥＬ素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【０１９４】
[実施例]
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１９５】
（比較例１）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔輸送材料としてＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ,Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、この上にホスト材料として例示化合物５８（特開２００２−３０５０８３号公報の段落番号［００３４］に記載の化合物（Ｈ−４））及びりん光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）3を１７：１の質量比で３６ｎｍ蒸着し、さらにこの上に電子輸送材料としてＡｌｑを３６ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して比較例１の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１９６】
【化４９】
2004214179.tif 000050
【０１９７】
得られた有機ＥＬ素子に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、ＣＩＥ色度が(x,y)=(0.324,0.557)、発光ピーク波長が521nmの緑色発光が得られ、最高輝度は3600cd/m2、外部量子効率は1.77%であった。
【実施例１】
【０１９８】
Ａｌｑに代えて電子輸送材料として例示化合物Ｅ−２６を用いたいこと以外は上記比較例１と同様にして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。比較例１と同様にして、実施例１の有機ＥＬ素子を評価した結果、ＣＩＥ色度が(x,y)=(0.304,0.621)、発光ピーク波長が517nmの緑色発光が得られ、最高輝度は23000cd/m2、外部量子効率は18.8%であった。
【実施例２】
【０１９９】
Ａｌｑに代えて電子輸送材料として例示化合物Ｅ−２３を用いたいこと以外は上記比較例１と同様にして、実施例２の有機ＥＬ素子を作製した。比較例１と同様にして、実施例２の有機ＥＬ素子を評価した結果、ＣＩＥ色度が(x,y)=(0.30２,0.62４)、発光ピーク波長が51５nmの緑色発光が得られ、最高輝度は３６５００cd/m2、外部量子効率は１９．２%であった。
【０２００】
比較例１及び実施例１、実施例２により、金属錯体をホスト材料に用いたりん光発光性有機ＥＬ素子において、特定の電子輸送材料を用いると輝度及び効率が格段に向上することがわかった。
【０２０１】
（比較例２）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、正孔輸送材料としてＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ,Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、この上にホスト材料として例示化合物５８及びりん光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）3を１７：１の質量比で３６ｎｍ蒸着し、さらにこの上に正孔阻止層として下記化合物ＳＡｌｑを５ｎｍ蒸着し、さらにこの上に電子輸送材料としてＡｌｑを３１ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後アルミニウムを６０ｎｍ蒸着して比較例２の有機ＥＬ素子を作製した。比較例１と同様に比較例２の有機ＥＬ素子を評価したところ、ＣＩＥ色度が(x,y)=(0.302,0.624)、発光ピーク波長が519nmの緑色発光が得られ、最高輝度は33000cd/m2、外部量子効率は15.5%であった。
【０２０２】
【化５０】
2004214179.tif 000051
【実施例３】
【０２０３】
実施例１、実施例２及び比較例２の有機ＥＬ素子において、初期輝度を合わせた輝度半減時間を測定したところ、比較例２の有機ＥＬ素子が４時間であったのに対し、実施例１の有機ＥＬ素子は７８時間、実施例２の素子は１２０時間であった。
【０２０４】
実施例３により、金属錯体をホスト材料に用いたりん光発光性有機ＥＬ素子において、発光層と電子輸送層の間に他の有機層を挟持しないものは駆動耐久性が格段に向上することがわかった。
【実施例４】
【０２０５】
洗浄したＩＴＯ基板上に、Ｂａｙｔｒｏｎ  Ｐ（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスリレンスルホン酸ドープ体）分散液／バイエル社製）をスピンコートにより塗布した後、１００℃で１時間真空加熱乾燥し、ホール注入層（膜厚約５０ｎｍ）を敷設した。この上に、バインダーとしてポリカーボネート樹脂Ｚを１０ｍｇ、ホスト材料として例示化合物１を２５ｍｇ、りん光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）3を３ｍｇをジクロロエタン３ｍＬに溶解した溶液をスピンコートにより塗布した（毎分５０００回転、３０秒）。有機層の総膜厚は１００ｎｍであった。この上に電子輸送材料として例示化合物Ｅ−２３を３０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極を蒸着し、実施例４の有機ＥＬ素子を作製した。比較例１と同様にして実施例４の有機ＥＬ素子を評価した結果、ＣＩＥ色度が(x,y)=(0.307,0.619)、発光ピーク波長が519nmの緑色発光が得られ、最高輝度は19800cd/m2、外部量子効率は13.7%であった。
【０２０６】
【化５１】
2004214179.tif 000052
【０２０７】
実施例４の結果より、金属錯体をホスト材料として用いたりん光発光性有機ＥＬ素子は、塗布プロセスにより作製した素子でも、高輝度・高効率の発光素子が得られることがわかった。