(57)【要約】【課題】本発明は、優れた有害生物防除剤を提供することを課題とする。【解決手段】式〔１〕【化１】
2004010577.tif 000074
（式中、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表し、Ｂは、Ｘで置換されてもよい複素環基を表し、Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基等を表す。）で表される化合物、および前記式〔１〕で表される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式〔１〕
【化１】
2004010577.tif 000072
（式中、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェノキシ基を表し、
Ｇ１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
前記の複素環基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基である。
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
Ｂは、Ｘで置換されてもよい複素環基を表し、
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、トリＣ１−６アルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基、Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ２は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６ハロアルキル基またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を表し、
Ｇ４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
Ｘで置換されてもよい複素環基は、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルからなる群から選ばれる一種の基である。
上記複素環基が２以上の置換基Ｘを有する時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルチオＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルキル基、式ＣＯＲ１で表される基、式ＣＳＲ１で表される基、またはＳＯ２Ｒ２で表される基を表す。
ここで、Ｒ１はＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ２はＣ１−１２アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。）
で表される化合物。
【請求項２】
式〔１〕
【化２】
2004010577.tif 000073
（式中、Ａ，ＢおよびＲは請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なシアノ基を有する有機化合物および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する
【０００２】
【従来の技術】
従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性の問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。
【０００３】
本発明化合物に類似のケイ皮酸ニトリル誘導体としては、例えば特開昭５３−９２７６９号公報、特開昭５５−１５４９６３号公報、ＥＰ１８９９６０号公報、ＷＯ９７／４０００９号公報、ＷＯ９８／３５９３５号公報、ＷＯ９８／４２６８３号公報、ＷＯ９８／４４９９３号公報、ＷＯ００／１７１９３号公報、ＷＯ００／３９１０６号公報等に記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、工業的に有利に製造でき、効果が確実で安全に使用できるニトリル化合物を有効成分とする有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、（ａ）
【０００６】
式〔１〕
【化３】
2004010577.tif 000002
（式中、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェノキシ基を表し、
Ｇ１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
前記の複素環基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基である。
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
【０００７】
Ｂは、Ｘで置換されてもよい複素環基を表し、
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、トリＣ１−６アルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基、Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ２は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６ハロアルキル基またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を表し、
Ｇ４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
Ｘで置換されてもよい複素環基は、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルからなる群から選ばれる一種の基である。
上記複素環基が２以上の置換基Ｘを有する時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
【０００８】
Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルチオＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルキル基、式ＣＯＲ１で表される基、式ＣＳＲ１で表される基、またはＳＯ２Ｒ２で表される基を表す。
ここで、Ｒ１はＣ１−１２アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルキル基、置換基を有してもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基を表し、
Ｒ２はＣ１−１２アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。）
で表される化合物、および前記式〔１〕で表される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
前記式［Ｉ］において、
Ａは、Ｗで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基、シアノ基、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびその異性体、ｎ−ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、等のＣ３−６シクロアルキル基、
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基、
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基、またはＧ１で置換されてもよい（フェニル基またはフェノキシ基）を表す。
【００１０】
ここで、Ｇ１は、ニトロ基、シアノ基、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基、
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基、
メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基、または、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
【００１１】
Ｗで置換されてもよい複素環基の複素環基としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基であり、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾリール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾイル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−チアジアゾール−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニルなどが挙げられる。
【００１２】
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
【００１３】
Ｂは、Ｘで置換されてもよい複素環基を表し、
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびその異性体、ｎ−ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、
エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基、
エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−８シクロアルキル基
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基
３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ２−６ハロアルケニル基
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基、
アリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−メチル−３−プロペニルオキシ等のＣ２−６アルケニルオキシ基、
３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等のＣ２−６ハロアルケニルオキシ基、
２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等のＣ２−６アルキニルオキシ基、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基
トリメチルシリル等のトリＣ１−６アルキルシリル基、
メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、
メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル等のＣ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、
メチルスルフィニルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルエチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル等のＣ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基、
メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチルスルホニルエチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル等のＣ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基、
メチルカルボニル、エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基、
ベンゼン環部がＧ２で置換されてもよい、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−６アルキル基、
ベンゼン環部がＧ２で置換されてもよい、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニル−１−メチルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−フェニルプロポキシ等のフェニルＣ１−６アルコキシ基、
Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、
Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基または
Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基　を表す。
【００１４】
ここで、Ｇ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびその異性体、ｎ−ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、または、
クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トルフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、パーフルオロプロポキシなどのＣ１−６ハロアルコキシ基を表す。
Ｇ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびその異性体、ｎ−ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、または、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表す。
Ｇ４は、ニトロ基、シアノ基、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびその異性体、ｎ−ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基、
クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基、
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基、または、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
【００１５】
Ｘで置換されてもよい複素環基としては、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル、ピロール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾイル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−３−イル、１，３，４−チアジアゾール−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、５−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニルなどが挙げられる。
上記複素環基が２以上の置換基Ｘを有する時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
【００１６】
Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびその異性体、ヘキシルおよびその異性体等のＣ１−６アルキル基、
メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、
アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、アセトキシエチル、アセトキシヘキシル等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、
シクロプロピルカルボニルオキシメチル、シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチル、シクロプロピルカルボニルオキシエチル、シクロプロピルカルボニルオキシヘキサン等のＣ３−６シクロアルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、
メトキシカルボニルオキシメチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシメチル等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、
置換基を有してもよいベンゾイルオキシメチル、１−（ベンゾイルオキシ）エチル等のフェニルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、
メチルチオメチル，メチルチオエチル，エチルチオエチル，エチルチオメチル，プロピルチオメチル，ブチルチオメチル等のＣ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、
メチルカルボニルチオメチル，メチルカルボニルチオエチル、１−（メチルカルボニルチオ）エチル、エチルカルボニルチオメチル，プロピルカルボニルチオメチル，ブチルカルボニルチオメチル等Ｃ１−６アルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基
シクロプロピルカルボニルチオメチル、シクロプロピルカルボニルチオエチル、１−（シクロプロピルカルボニルチオ）エチル、シクロブチルカルボニルチオメチル、シクロペンチルカルボニルチオメチル、シクロヘキシルカルボニルチオメチル、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルチオＣ１−６アルキル基
メトキシカルボニルチオメチル、１−メトキシカルボニルチオエチル、エトキシカルボニルチオメチル、プロポキシカルボニルチオメチル、イソプロポキシカルボニルチオメチル、ブトキシカルボニルチオメチル、ｔ−ブトキシカルボニルチオメチル等のＣ１−６アルコキシカルボニルチオＣ１−６アルキル基
置換基を有してもよいベンゾイルチオメチル、ベンゾイルチオエチル等のフェニルカルボニルチオＣ１−６アルキル基、
置換基を有してもよい有してもよいベンジル、フェネチル等のフェニルＣ１−６アルキル基
式ＣＯＲ１で表される基、式ＣＳＲ１で表される基または、式ＳＯ２Ｒ２で表される基を表す。
【００１７】
ここで、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体，ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシル等のＣ１−１２アルキル基、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基、
クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基、
置換基を有してもよい、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−６アルキル基、
置換基を有してもよい、ベンジルオキシ、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニル−１−メチルエトキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−フェニルプロポキシ等のフェニルＣ１−６アルコキシ基、または、
置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びその異性体，ｎ−ヘキシル及びその異性体、ｎ−ヘプチル及びその異性体、ｎ−ノニル及びその異性体、ｎ−ドデシル等のＣ１−１２アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を表す。
前記Ｒ、Ｒ１およびＲ２における置換基を有していてもよいフェニルの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
（ａ）Ｒが水素原子である化合物（２）の製造法
【化４】
2004010577.tif 000003
（式中、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表し、Ｌ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表す。）
【００１９】
式（３）で表される化合物に、塩基存在下、式（４）で表される化合物を作用させることにより、一般式（２）で表される本発明化合物を得ることができる。この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、水素化ナトリウム、水素化カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等が挙げられる。また、用いることのできる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、アセトニトリル、ヘキサメチルリン酸アミド（ＨＭＰＴ）、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等を用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
【００２０】
なお、一般式（２）で表される本発明化合物は、ケト型（２‘）およびエノール型（２）の互変異性体として存在する。これらの異性体は全て本発明の範囲に含まれる。
【化５】
2004010577.tif 000004
【００２１】
（２）Ｒが水素原子以外の基である化合物の製造法
【化６】
2004010577.tif 000005
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ’は前記Ｒの定義から水素原子を除いた基を表し、Ｌ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
【００２２】
式（２）で表される化合物に、塩基存在下、溶媒中、式（５）または式（６）で表される化合物を作用させることにより、一般式（１’）で表される化合物を得ることができる。
この反応で用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、Ｎ−ブチルリチウム、ＬＤＡ等の有機金属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。
また、用いることのできる溶媒としては、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、アセトニトリル、ＨＭＰＴ、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素当を用いることができる。反応温度は−７８℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
【００２３】
なお、本発明の化合物である一般式（１）で表される化合物には、式（１”）で表される立体異性体が存在し、反応条件および精製方法によって、どちらか一方の異性体が得られる場合および異性体混合物が得られる場合がある。これらの異性体は全て本発明の範囲に含まれる。
【化７】
2004010577.tif 000006
反応終了後は、通常の後処理を行なうことにより目的物を得ることができる。
本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定した。
【００２４】
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を、第１表および第２表に示す。
なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｐｈ：フェニル、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ
【化８】
2004010577.tif 000007
【化９】
2004010577.tif 000008
【化１０】
2004010577.tif 000009
【化１１】
2004010577.tif 000010
【化１２】
2004010577.tif 000011
【化１３】
2004010577.tif 000012
【化１４】
2004010577.tif 000013
【化１５】
2004010577.tif 000014
【化１６】
2004010577.tif 000015
【化１７】
2004010577.tif 000016
【化１８】
2004010577.tif 000017
【表１００１】
2004010577.tif 000018
【表１００２】
2004010577.tif 000019
【表１００３】
2004010577.tif 000020
【表１００４】
2004010577.tif 000021
【表１００５】
2004010577.tif 000022
【表１００６】
2004010577.tif 000023
【表１００７】
2004010577.tif 000024
【化１９】
2004010577.tif 000025
【化２０】
2004010577.tif 000026
【化２１】
2004010577.tif 000027
【化２２】
2004010577.tif 000028
【化２３】
2004010577.tif 000029
【表２００１】
2004010577.tif 000030
【表２００２】
2004010577.tif 000031
【表２００３】
2004010577.tif 000032
【表２００４】
2004010577.tif 000033
【表２００５】
2004010577.tif 000034
【表２００６】
2004010577.tif 000035
【表２００７】
2004010577.tif 000036
【表２００８】
2004010577.tif 000037
【表２００９】
2004010577.tif 000038
【表２０１０】
2004010577.tif 000039
【表２０１１】
2004010577.tif 000040
【化２４】
2004010577.tif 000041
【表３０１】
2004010577.tif 000042
【表３０２】
2004010577.tif 000043
【表３０３】
2004010577.tif 000044
【表３０４】
2004010577.tif 000045
【表３０５】
2004010577.tif 000046
【表３０６】
2004010577.tif 000047
【表３０７】
2004010577.tif 000048
【表３０８】
2004010577.tif 000049
【化２５】
2004010577.tif 000050
【表４００１】
2004010577.tif 000051
【表４００２】
2004010577.tif 000052
【表４００３】
2004010577.tif 000053
【表４００４】
2004010577.tif 000054
【表４００５】
2004010577.tif 000055
【表４００６】
2004010577.tif 000056
【表４００７】
2004010577.tif 000057
【表４００８】
2004010577.tif 000058
【表４００９】
2004010577.tif 000059
【表４０１０】
2004010577.tif 000060
【表４０１１】
2004010577.tif 000061
【表４０１２】
2004010577.tif 000062
【表４０１３】
2004010577.tif 000063
【表４０１４】
2004010577.tif 000064
【表４０１５】
2004010577.tif 000065
【表４０１６】
2004010577.tif 000066
【表４０１７】
2004010577.tif 000067
【００２５】
（有害生物防除剤）
このようにして得られる本発明化合物を含有する組成物は、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤として有用である。本発明化合物を含有する組成物は、特に好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤として適用することができる。
【００２６】
本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤として実際に施用する際には、他成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、又農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例えば、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブル、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
【００２７】
固型剤を目的とする場合、添加剤及び担体としては、大豆粒，小麦粉等の植物性粉末、珪藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライト，クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿素，芒硝等の有機及び無機化合物を使用することができる。又、液体の剤型を目的とする場合は、添加剤及び担体として、ケロシン，キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，アルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用することができる。
【００２８】
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、所望により界面活性剤をさらに添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
【００２９】
また、製剤中の有効成分（本発明化合物）量は、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％程度である。
【００３０】
得られた水和剤，乳剤，懸濁剤，フロアブル剤、水溶剤、顆粒状水和剤は、水で所定の濃度に希釈して溶液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤，粒剤はそのまま、植物体、種子、水面又は土壌等、有害生物の防除が必要とされる場所に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、フロアブル剤、懸濁剤、水溶剤，顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
【００３１】
本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種若しくは２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤，殺虫剤，殺ダニ剤，植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【００３２】
殺菌剤：
キャプタン，フォルペット，チウラム，ジラム，ジネブ，マンネブ．マンコゼブ，プロピネブ，ポリカーバメート，クロロタロニル，キントーゼン，キャプタホル，イプロジオン，プロサイミドン，ビンクロゾリン，フルオロイミド，サイモキサニル，メプロニル，フルトラニル，ペンシクロン，オキシカルボキシン，ホセチルアルミニウム，プロパモカーブ，トリアジメホン，トリアジメノール，プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル，フルシラゾール，エタコナゾール，フルオトリマゾール，フルトリアフェン，ベンコナゾール，ジニコナゾール，サイプロコナゾーズ，フェナリモール，トリフルミゾール，プロクロラズ，イマザリル，ペフラゾエート，トリデモルフ，フェンプロピモルフ，トリホリン，ブチオベート，ピリフェノックス，アニラジン，ポリオキシン，メタラキシル，オキサジキシル，フララキシル，イソプロチオラン，プロベナゾール，ピロールニトリン，ブラストサイジンＳ，カスガマイシン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプトマイシン，ベノミル，カルベンダジム，チオファネートメチル，ヒメキサゾール，塩基性塩化銅，塩基性硫酸銅，フェンチンアセテート，水酸化トリフェニル錫，ジエトフェンカルブ，メタスルホカルブ，キノメチオナート，ビナパクリル，レシチン，重曹，ジチアノン，ジノカップ，フェナミノスルフ，ジクロメジン，グアザチン，ドジン，ＩＢＰ，エディフェンホス，メパニピリム，フェルムゾン，トリクラミド，メタスルホカルブ，フルアジナム，エトキノラック，ジメトモルフ，ピロキロン，テクロフタラム，フサライド，フェナジンオキシド，チアベンダゾール，トリシクラゾール，ビンクロゾリン，シモキサニル，シクロブタニル，グアザチン，プロパモカルブ塩酸塩，オキソリニック酸、
【００３３】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン，フェニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳＰ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，クロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチルビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメトン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チオジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチオフェンカルブ，フェノキシカルブ等、
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン，シペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメスリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロクス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオフェン，アクリナトリン等、
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノクスロン，フルシクロクスロン，ブプロフェジン，ピリプロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェンチウロン，アセタミプリド，イミダクロプリド，ニテンピラム，フィプロニル，カルタップ，チオシクラム，ベンスルタップ，クロルフェナピル，エマメクチンベンゾエート，テブフェノジド，硫酸ニコチン，ロテノン，メタアルデヒド，機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等、
【００３４】
殺線虫剤：
フェナミホス，ホスチアゼート等、
【００３５】
殺ダニ剤：
クロルベンジレート，フェニソブロモレート，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベンゾメート，ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポリナクチン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジホン，アベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテジン，シヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメート，テブフェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカルブ，ジエノクロル，エトキサゾール，ハルフェンプロックス等、
【００３６】
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３，ジベレリンＡ４，ジベレリンＡ７），ＩＡＡ，ＮＡＡ等。
【００３７】
本発明化合物は、農業上の有害生物，衛生害虫，貯殻害虫，衣類害虫，家屋害虫等の防除に使用でき，殺成虫，殺若虫，殺幼虫，殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨトウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシンクイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニカメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コドリンガ，ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ，ワタアブラムシ，ニセダイコンアブラムシ，ムギクビレアブラムシ，ホソヘリカメムシ，アオクサカメムシ，ヤノネカイガラムシ，クワコナカイガラムシ，オンシツコナジラミ，タバココナジラミ，ナシキジラミ，ナシグンバイムシ，トビイロウンカ，ヒメトビウンカ，セジロウンカ，ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ，ウリハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジアブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイムシ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリオティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト，ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロバエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバエ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ，チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ，キイロスズメバチ，カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ等、
網翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブリ，クロゴキブリ等、
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
【００３８】
ダニ類、例えば、ナミハダニ，カンザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダニ，ミカンサビダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダニ，ブレビパルパス属，エオテトラニカス属，ロビンネダニ，ケナガコナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダニ，フタトゲチマダニ等、
【００３９】
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ，ネグサレセンチュウ，ダイズシストセンチュウ，イネシンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウ等、
【００４０】
また、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，アブラムシ等多くの害虫やハダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤又はピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
【００４１】
また、本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
【００４２】
【実施例】
次に、実施例および参考例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
β−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−４−イル）−α−（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ−β−ヒドロキシアクリロニトリル（ｉ−１）の製造
【化２６】
2004010577.tif 000068
５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−４−カルボン酸１．９ｇをＴＨＦに溶解し、カルボニルジイミダゾール１．３５ｇを加え、室温で１時間攪拌した。ここに、（５−クロロピリジン−２−イル）オキシアセトニトリル１．４ｇのＴＨＦ３ｍｌ溶液を加え、−７８℃で冷却下でさらに１．６Ｍｎ−ブチルリチウム１０．４ｍｌをゆっくり滴下した。反応液を室温に戻した後、氷水に注加、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル／ｎヘキサン＝４：６）で精製し、目的化合物（ｉ−１）０．７６ｇを得た。収率１４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：３．９８（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ）．
【００４３】
実施例２
（５−クロロピリジン−２−イル）オキシアセトニトリルに代えて、（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−イル）オキシアセトニトリルを用いる他は実施例１と同様にして、以下の化合物（ｉ−２）を得た。
【化２７】
2004010577.tif 000069
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ）．
【００４４】
実施例３
β−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−４−イル）−α−（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ−β−１−ブチリルオキシエトキシアクリロニトリル（ｉｉ−１）の製造
【化２８】
2004010577.tif 000070
β−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−４−イル）−α−（５−クロロピリジン−２−イル）−β−ヒドロキシアクリロニトリル０．７６ｇをアセトニトリル１０ｍＬに溶解し、よう化ナトリウム０．１７ｇ、炭酸カリウム０．１６ｇおよびブチリックアシッド１−クロロエチルエステル０．１７ｇを順次加え、５時間加熱還流した。反応液を濃縮し、酢酸エチルと水を加えた。このうち有機層をさらに濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル／ｎヘキサン＝９：１）で精製し、目的化合物（ｉｉ−１）０．２０ｇを得た。収率３８％屈折率ｎＤ２２．７１．５０７０
【００４５】
実施例４
化合物（ｉｉ−１）を用いて、実施例３と同様にして、以下の化合物（ｉｉ−２）を得た。屈折率ｎＤ２２．６１．４６４９
【化２９】
2004010577.tif 000071
【００４６】
次に、本発明の組成物の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００４７】
製剤実施例１　水和剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　　　　　　　　４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８部
以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００４８】
製剤実施例２　乳剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ソルベッソ２００　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩　　　　　　　１部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　１０部
以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
【００４９】
製剤実施例３　粉剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効成分１０％の粉剤を得る。
【００５０】
製剤実施例４　粒剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　　１部
リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００５１】
製剤実施例５　　懸濁剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　　４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　２部
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００５２】
製剤実施例６　　顆粒水和剤
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６部
塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　１部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物　　　　　　　　　　　　　５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
【００５３】
【発明の効果】
前記のようにして得られる本発明化合物を含有する製剤を、殺虫剤および殺ダニ剤として適用した試験例を次に示す。
【００５４】
（試験例１）
ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記薬剤の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。また、対照化合物としてクロルジメフォルムを用いた。対照化合物の殺虫率は１３％であった。
化合物番号：ｉｉ−１，ｉｉ−２
【００５５】
（試験例２）
ミカンハダニに対する効力
シャーレ内に置いたミカン葉に薬剤感受性ミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。前記薬剤の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように希釈した薬液を、回転散布塔により一定量散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室に保持し、散布３日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。試験は２反復である。また、対照化合物としてクロルジメフォルムを用いた。対照化合物の殺虫率は１３％であった。
化合物番号：ｉｉ−１，ｉｉ−２