(57)【要約】　　　（修正有）【課題】トルイジン基を有する化合物を含む有機感光体を提供する。【解決手段】導電性支持体と，上記導電性支持体上の光導電要素とを含み，上記光導電要素は，（ａ）化学式１の電荷輸送物質と，（ｂ）選択的電荷輸送化合物と，（ｃ）電荷発生化合物とを含む有機感光体が提供される。かかる化学式１において，Ｒ１およびＲ２は独立したカルバゾリル基，トリフェニルアミン基のような（Ｎ,Ｎ−異置換）アミノアリール基またはジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基またはアリール基（例えば，フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基またはトラニル基）である。2004126583.tif 000020【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
　導電性支持体と，前記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体であって，前記光導電要素は，
　（ａ）化学式１の電荷輸送物質と，
　（ｂ）電荷発生化合物と，
を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2004126583.tif 000012
　前記化学式１において，Ｒ１およびＲ２は，独立した（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基，カルバゾリル基，または，ジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項２】
　前記光導電要素は，さらに結合剤を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
　前記電荷輸送物質は，化学式２を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2004126583.tif 000013
　前記化学式２において，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項４】
　前記光導電要素上には，オーバーコート層がさらに含まれることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項５】
　前記光導電要素は，さらにＵＶ安定剤を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
　前記電荷発生化合物と前記電荷輸送物質とは，前記光導電要素の単一層に存在することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
　前記光導電要素は第１層と第２層とを含み，前記第１層は前記電荷発生化合物を含み，前記第２層は前記電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
　前記有機感光体は，電荷輸送化合物をさらに含み，前記電荷発生化合物，前記電荷輸送物質および前記電荷輸送化合物は前記光導電要素の単一層に存在することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
　前記有機感光体は，電荷輸送化合物をさらに含み，前記光導電要素は第１層と第２層とを含み，前記第１層は前記電荷発生化合物と前記電荷輸送化合物とを含み，前記第２層は前記電荷輸送物質を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１０】
　前記有機感光体は，電荷輸送化合物をさらに含み，前記光導電要素は第１層，第２層および第３層を含み，前記第１層は前記電荷発生化合物を含み，前記第２層は前記電荷輸送化合物を含み，前記第３層は前記電荷輸送物質を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１１】
　前記Ｒ１およびＲ２は，カルバゾリル基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１２】
　前記（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基は，トリフェニルアミン基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１３】
　４０００回テストサイクル後のコントラスト電圧Ｖｃｏｎが４２５ｖｏｌｔ以上であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１４】
　（ａ）光画像形成成分と，
　（ｂ）前記光画像形成成分から光を受け入れるように配向された有機感光体を含み，前記有機感光体は，導電性支持体と前記導電性支持体上の光導電要素とを含み，前記光導電要素は，
　（ｉ）化学式１の電荷輸送物質と，
　（ｉｉ）電荷発生化合物とを含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【化３】
2004126583.tif 000014
　前記化学式１において，Ｒ１およびＲ２は，独立した（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基，カルバゾリル基，または，ジュロリジン基であって，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項１５】
　前記電荷輸送物質は，化学式２を有することを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像形成装置。
【化４】
2004126583.tif 000015
　前記化学式２において，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項１６】
　前記光導電要素上に位置するオーバーコート層をさらに含むことを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１７】
　前記光導電要素は，さらにＵＶ安定剤を含むことを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１８】
　前記光導電要素は，さらに電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１９】
　（ａ）導電性支持体と，
　前記導電性支持体上に形成された（ｉ）化学式１の電荷輸送物質と（ｉｉ）電荷発生化合物とを含む，光導電要素と，
を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，
　（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，選択された領域で電荷を消散させることによって前記表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と，
　（ｃ）前記表面をトナーに接触させてトーン画像を形成する段階と，
　（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写させる段階と，を含む電子写真画像形成方法。
【化５】
2004126583.tif 000016
　前記化学式１において，Ｒ１およびＲ２は，独立した（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基，カルバゾリル基，または，ジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項２０】
　前記トナーは，有機液体中の着色剤粒子の分散液を含むウェットトナーであることを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２１】
　前記電荷輸送物質は，化学式２を有することを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【化６】
2004126583.tif 000017
　前記化学式２において，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項２２】
　前記光導電要素上には，オーバーコート層がさらに含まれることを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２３】
　前記光導電要素は，さらに光安定剤を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２４】
　前記光導電要素は，さらに電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２５】
　化学式１を有する電荷輸送物質。
【化７】
2004126583.tif 000018
　前記化学式１において，Ｒ１およびＲ２は，独立した（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基，カルバゾリル基，または，ジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項２６】
　前記電荷輸送物質は，化学式２を有することを特徴とする，請求項２５に記載の電荷輸送物質。
【化８】
2004126583.tif 000019
　前記化学式２において，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は，独立した水素，分枝型もしくは線型アルキル基，分枝型もしくは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基，または，アリール基である。
【請求項２７】
　Ｒ１およびＲ２は，カルバゾリル基であることを特徴とする，請求項２５に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
　前記（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基は，トリフェニルアミン基であることを特徴とする，請求項２５に記載の電荷輸送物質。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
　本発明は，電子写真法に使用される有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，電荷輸送物質に関する。
【背景技術】
【０００２】
　電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電要素を有するプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態で表される有機感光体は，まず光導電要素の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電された表面を光パターンに露出させることによって画像を形成する。上記露光により，光がその表面を照射する照射領域において電荷が選択的に消散され，潜像と呼ばれる帯電領域と，非帯電領域とのパターンが形成される。
【０００３】
　続いて，ウェットまたはドライトナーが潜像付近に提供され，トナー滴または粒子がトナーの性質によって帯電または非帯電領域に付着し，光導電要素の表面にトーン画像が形成される。上記形成されたトーン画像は，紙のような最終もしくは中間受容表面に転写される。また，上記光導電要素が画像の最終受容体で処理されることもある。画像形成工程を数回繰り返して単一画像が完成される。これは，例えば別個のカラー成分よりなる画像を重畳させるか，またはシャドー画像を作ってフルカラー画像を完成するか，および／または，追加画像を再生することによりなされる。
【０００４】
　有機感光体には単層および多層の光導電要素が使われてきた。単層である場合には，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，および，これらを組合せた物よりなる群から選択された電荷輸送物質と電荷発生化合物が，高分子結合剤に結合された後，導電性支持体上に付着させる。電荷輸送化合物を基礎とする多層の場合には，電荷輸送化合物と電荷発生化合物とが別個の層をなし，これらから選択された物質が，高分子結合剤と結合し，導電性支持体上に付着する。ここで，２つの配列が可能である。第１の配列（“二重層”配列）では電荷発生層が導電性支持体に付着され，電荷輸送層は電荷発生層の上部に付着される。第２の配列（“逆二重層”配列）では電荷輸送層と電荷発生層との付着する順序が逆になる。
【０００５】
　単層および多層の光導電要素において，電荷発生物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔および／または電子）を発生させることを目的とする。電荷輸送物質は，上記電荷キャリアを受容し，電荷輸送層を介してこの電荷キャリアを輸送し，光導電要素上の表面電荷を放電させることを目的とする。電荷輸送化合物が使われる場合，この電荷輸送化合物は，正孔キャリアを受容し，電荷輸送化合物が位置した層を通じてこの正孔キャリアを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物が電子キャリアを受容し，電子輸送化合物が位置した層を通じてこの電子キャリアを輸送する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
　本発明の目的は，従来の有機感光体と比較した高い受容電圧（Ｖａｃｃ）および低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）からなる静電特性を有する有機感光体，これを含む電子写真画像形成装置，それを利用した電子写真画像形成方法，および，電荷輸送物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
　上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性支持体（ｅｌｅｃｔｉｒｃａｌｌｙ　ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ　ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）と，上記導電性支持体上の形成された光導電要素（ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ　ｌａｙｅｒ）を含む有機感光体であって，上記光導電要素は，（ａ）下記化学式１の電荷輸送物質（ｃｈａｒｇｅ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔ　ｍａｔｅｒｉａｌ）と，（ｂ）選択的な電荷輸送化合物（ｃｈｒｇｅ　ｔｒａｎｓｐｏｒｔ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）と，（ｃ）電荷発生化合物（ｃｈａｒｇｅ　ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）とを含むことを特徴とする，有機感光体が提供される。
【０００８】
【化１】
2004126583.tif 000002
　上記化学式１において，Ｒ１およびＲ２は，独立したカルバゾリル基，トリフェニルアミン基のような（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基またはジュロリジン基であっても良く，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型または線型アルキル基（例えば，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型または線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基（例えば，シクロへキシル基）またはアリール基（例えば，フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基またはトラニル基）であっても良い。
【０００９】
　有機感光体は，例えばプレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラムまたは硬質または軟質ドラムを取り囲むシート形態で提供されても良い。１つの具体例として，有機感光体は，（ａ）電荷輸送化合物，電荷発生化合物，電子輸送化合物および高分子結合剤を含む光導電要素と，（ｂ）導電性支持体を含む。
【００１０】
　上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）上記光画像形成成分から光を受容するように配光された上記有機感光体とを含む電子写真画像形成装置が提供される。上記装置は，ウェットトナー分配器のようなトナー分配器をさらに含むことができる。上記改善された輸送物質を含有した感光体によって電子写真画像を形成する方法も提供される。
【００１１】
　上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，（ａ）上記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）上記表面を画像によって露光させ，選択された領域で電荷を消散させることによって，上記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電された領域と非帯電された領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記表面を有機液体に着色剤粒子が分散された分散液を含むウェットトナーのようなトナーに接触させてトーン画像を形成する段階と，（ｄ）上記トーン画像を支持体に転写させる段階と，を含む電子写真画像形成方法が提供される。
【００１２】
　上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，上記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【００１３】
　ここでは，優れた機械的特性および静電特性を共に有する有機感光体用電荷輸送物質が提供される。このような電荷輸送物質を有する感光体は，ウェットトナーと共に使用することによって高品質の画像を形成できる。画像形成システムの高品質はサイクルを繰り返した後も維持される。
【００１４】
　本発明の他の特徴および利点は，後述する実施形態の説明および請求項から明白にされる。
【発明の効果】
【００１５】
　本発明の感光体は，ウェットおよびドライトナーと共に使用し，高品質の画像を形成することができ，かつ，サイクルを繰り返した後も高品質を維持できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
　以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書および図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００１７】
　改善された有機感光体は，電荷輸送物質として効果的な下記化学式１の化合物を含む。
【化２】
2004126583.tif 000003
【００１８】
　上記化学式１で，Ｒ１およびＲ２は，独立したカルバゾリル基，トリフェニルアミン基のような（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基またはジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は，独立した水素，分枝型あるいは線型アルキル基（例えば，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型あるいは線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基（例えば，シクロへキシル基），または，アリール基（例えば，フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基またはトラニル基）である。当分野で知られているように基の置換は自由に許容されるので，移動度，感度，溶解度，安定性など，化合物の特性にいろいろな物理的効果が生ずる。また，上記化学式１の化合物は，上記化学式１の異性質体を含む。したがって，Ｒ１およびＲ２は相互交換でき，Ｒ３およびＲ４も相互交換できることを意味する。幾つかの実施の例で，これらの化合物は特に電子輸送化合物として効果的であることが分かっている。
【００１９】
　一般的に，有機感光体は，その表面上に光導電要素を有する導電性支持体を含み，上記光導電要素はその構造内に１つ以上の層，すなわちサブ層を含んでいる。１つ以上の光導電層は電子輸送化合物を含むこともできる。また，電子輸送化合物を有する層は，高分子結合剤，電荷輸送化合物，ＵＶ光安定剤および／または電荷発生化合物が含まれ得る。
【００２０】
　特に，幾つかのサイクルを繰り返した後においても高品質な画像を得るためには，有機感光体化合物と高分子結合剤とが均質した溶液を形成し，有機感光体材料のサイクリングの間，その材料にほとんど均質に分布されているのが望ましい。また，高品質の画像を得るために有機感光体が受容できる電荷量（受容電圧またはＶａｃｃと記載する。）を増加させ，放電時，その電荷保有量（放電電圧またはＶｄｉｓと記載する。）を減少させるのが望ましい。
【００２１】
　本実施形態に記載された，改善後の有機感光体は，高いＶａｃｃ，低いＶｄｉｓ，サイクリングテスト，結晶化，ベンディングおよびストレッチングについて高い安定性を表す。有機感光体は，光コピー機，スキャナー，その他の電子写真法に基づいた電子装置のみならず，レーザープリンタなどにも有用である。このような有機感光体は，下記のレーザープリンタにおける使用で詳細に述べられる。また，電子写真法において動作する他の装置における使用も下記内容から明らかになる。
【００２２】
　正孔，すなわち，正電荷を輸送する，より効果的な電荷輸送化合物とは逆に，電子輸送化合物は電子を輸送する能力がある。電子写真法を利用する場合，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子および／または正孔は，大きい電場の下で所定の時間フレームをかけて輸送され，電場で発生した表面電荷を局地的に放電する。特定の位置での電場の放電を通じて，光で描かれたパターンと本質的に整合される表面電荷パターンを得る。このような電荷パターンはトナー付着を誘導するに使われる。有機感光体を使用して２次元画像を印刷するためには，有機感光体が少なくとも画像一部を形成するための２次元表面を有さなければならない。その次に，画像形成工程は，有機感光体をサイクリングさせて全体画像を完成するか，および／または，後続画像を処理する。
【００２３】
　有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムを取り囲むシートなどの形態で提供される。電荷輸送化合物および／または電子輸送化合物は，電荷発生化合物と同じ層および／または電荷発生化合物と異なる層に存在することができる。例えば，電子輸送化合物はオーバーコート層に含まれ得る。また，有機感光体材料は高分子結合剤内に電荷輸送化合物と電荷発生化合物とを両方有する単一層で形成される。さらには，電荷輸送化合物は，電荷発生層とは区別される電荷輸送層にも含まれ得る。電子輸送層と別途の電荷輸送層を有する例では，電荷発生層は，一般的に，電荷輸送層と電子輸送層との間に存在する。電子輸送層がオーバーコート層内に存在する例では電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間に存在し得る。後述するように追加の層によって表される場合もある。
【００２４】
　有機感光体は，レーザープリンタなどの電子写真画像形成装置に統合できる。このような装置において，画像は物理的具現体から形成され，光画像に変換されて有機感光体上にスキャニングされ，表面潜像を形成する。この表面潜像は，トナーを有機感光体の表面に引き込むに使われる。このときトナー画像は，有機感光体に投射される光画像と同一であるか，またはネガティブ画像である。トナーとしてはウェットまたはドライトナーが使用可能である。トナーは，有機感光体の表面から紙シートのような受容表面に転写され続ける。トナーを転写した後，全体表面が放電され，感光体材料は再びサイクリングされる準備に移る。画像形成装置は，例えば，追加で紙受容媒体を輸送するため，および／または感光体を運動させるための複数の支持ローラー，光画像を形成するための光学機器を備える光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源，伝達システム，および，所定のコントロールシステムを含むことができる。
【００２５】
　電子写真画像形成方法は，一般的に（ａ）電荷を上述した有機感光体の表面に印加する段階と，（ｂ）上記有機感光体の表面を画像によって光に露光させ，選択された領域で電荷を消散させることによって上記表面上に帯電および非帯電領域よりなるパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成するために有機液体に着色剤粒子が分散された分散液を含むウェットトナーのようなトナーで表面を露出させ，トナーを上記有機感光体の帯電または非帯電領域に引き込む段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含むことができる。
【００２６】
　化学的置換体を有する構造式で化合物を記述する場合において，その構造式で示される全範囲を反映するように，幾つかの用語が構造式と共に使われうる。例えば，“基”，“部分”および“誘導体”という用語は特別な意味を有する。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，フルオレニリデンマロニトリル基，カルバゾールヒドラゾーン基など）が，その基の結合構造と両立する任意の置換基を有することもありうる。したがって，‘基’という用語は，その置換体が相変らず上記総称的なクラス内に属すると認識することが可能であれば，名づけられたクラスの物質において置換基をさらに有しうる。例えば，アルキル基は，メチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルなどの非置換線型，分枝型およびシクリックアルキルを含み，また，クロロメチル，ジブロモエチル，１,３−ジシアノプロピル，１,３,５−トリヒドロキシヘキシル，１,３,５−トリフルオロシクロヘキシル，１−メトキシ−ドデシル，フェニルプロピルなどのような置換されたアルキルを含む。
【００２７】
　しかし，このような命名法（ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ）と一貫した，基本的な基の根本的な結合構造を変更させるのはこの用語内に含まれない。例えば，フェニル環基を言及する場合，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルなどのような置換は上記用語に含まれるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニル置換は，このような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変わるので許容されない。同じく，カルバゾリル基を言及する時，引用された化合物または置換体は構造式にある環基または他の特徴的な結合構造（例えば，窒素間の二重結合など）の化学的特性を実質的に変更させないあらゆる置換を含む。例えば，カルバゾリル基は環にある二重結合の飽和によって方向性がなくなる環の変更を含まない一方，カルバゾリル基上の水素原子を対置する長鎖脂肪酸基を添加することは含まれる。
【００２８】
　アルキル部分またはフェニル部分のような，部分という用語が使われる場合，この用語は化合物が置換されなかったことを示す。例えば，アルキル部分という用語は線型，分枝型または循環型を問わず非置換アルキル炭化水素基だけを表す。誘導体という用語が使われる場合，この用語は化合物が他の化合物から誘導されるか，得られることを言い，母物質の本質的な要素を含むことを意味する。
【００２９】
　電子写真法に利用できるいろいろな電子輸送化合物が存在する。当分野で，さらに通常的な電子輸送化合物を後述する。一般的に，電子輸送化合物は，多様な電子写真応用分野のうち少なくとも１つにおいて若干の短所がある。したがって，電子写真応用分野の多様な要件を充足させるために，さらなる電子輸送化合物が常に必要である。後述するトルイジン基を有する化合物のうち幾つかの具体例は，上記のような幾つかの要求を充足させるに使われる。
【００３０】
（有機感光体）
　有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または，硬質もしくは軟質ドラムを取り囲むシート形態であるが，一般的に市販中の柔軟性ベルトと硬質ドラムとが共に使われる。有機感光体は，例えば導電性支持体と単一層，または複数層形態の光導電要素を含む。有機感光体は，一般的に，高分子結合剤に電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを含むが，これらは同じ層に存在する場合もあれば，そうでない場合もある。同じく，電子輸送化合物は，電荷発生化合物のような層に存在するか，そうでない場合もある。電子輸送化合物が電荷発生化合物と異なる層に存在する場合，電子輸送化合物は，導電性支持体の対向側のオーバーコートであるか，または導電性支持体のような側の電荷発生層のアンダーコートでありうる。また，電子輸送化合物がある層は紫外線安定剤をさらに含むことができる。
【００３１】
　電荷発生化合物と電荷輸送化合物とは，単一層構造を有する場合もあるが，光導電要素が電荷発生層と別個の電荷輸送層とを含む二層構造でなる場合もある。電荷発生層は導電性支持体と電荷輸送層間に位置できる。他に，光導電要素は電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層間に位置する構造を有することもできる。特に関心のある有機感光体の例は電荷輸送化合物を有するが，電荷輸送化合物なしに電子輸送化合物だけで目的である有機感光体が形成できる。
【００３２】
　電荷発生層と電荷輸送層との上記３つの基本構造に基づいて，電子輸送化合物の存在を説明するために有機感光体構造を一般化できる。例えば，電子輸送化合物が電荷発生化合物のような層にある例で，図１から図３に概略的に示したような３つの可能な構造がある。図１を参照すれば，有機感光体１００は，導電性支持体１０２および電荷発生化合物，電荷輸送化合物および電子輸送化合物を含む光導電層１０４を含む。図２を参照すれば，有機感光体１１０は，導電性支持体１１２，電荷発生化合物と電子輸送化合物とを含む電荷発生層１１４および電荷輸送化合物を含む電荷輸送層１１６を含む。図３を参照すれば，有機感光体１２０は，導電性支持体１２２，電荷輸送化合物を含む電荷輸送層１２４および電荷発生化合物と電子輸送化合物を含む電荷発生層１２６とを含む。
【００３３】
　電子輸送化合物が電荷発生化合物とは異なる層に存在する例において，図４および図５に示したような主なる２つの構造がある。図４を参照すれば，有機感光体１３０は導電性支持体１３２，電荷輸送化合物を含む電荷輸送層１３４，電荷発生化合物を含む電荷発生層１３６，および電子輸送化合物を含む電子輸送層１３８を含む。図５を参照すれば，有機感光体１５０は導電性支持体１５２，電子輸送化合物を含む電子輸送層１５４，電荷発生化合物を含む電荷発生層１５６および電荷輸送化合物を含む電荷輸送層１５８を含む。
【００３４】
　図１から図５の例では，１つの層に電子輸送化合物を有するが，複数層が電子輸送化合物を有する場合もある。特に，電子輸送層と電荷発生層とは両方とも電子輸送化合物が含まれ得る。さらに，図１から図５の有機感光体構造は，後述するようなさらなるアンダーコートおよび／またはオーバーコート層を有しうる。また，図１から図５に示した，主要と思われる実施形態には限定されず，他の層状有機感光体構造を形成する場合もあり，このような追加の構造は他の層の順序，および／または，相異もしくは同じ組成を有するタイプの複数層を有する。
【００３５】
　導電性支持体は，上記導電性支持体を支持する電気絶縁性支持体と共に柔軟性，例えば柔軟性ウェブまたはベルトであるか，またはドラム形態のように非柔軟性でありうる。ドラムは，画像形成工程でドラムを回転させるドライブにドラムを付着することができる中空シリンダー構造でありうる。一般的に，組み合わせられた支持体は導電性支持体として絶縁性支持体と導電物質の薄層とを含むが，この上に光導電材料が塗布される。
【００３６】
　電気絶縁性支持体は，紙またはポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレートのようなポリエステル，ポリイミド，ポリスルホン，ポリエチレンまたはポリプロピレンのようなポリオレフィン，ナイロン，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレン，これらの１または２以上の組み合わせによる共重合体，これらの混合物などのようなフィルム形成重合体である。支持体用重合体の具体的な例としては，ポリエーテルスルホン（ＩＣＩ製品のＳｔａｂａｒＴＭＳ−１００），ポリビニルフルオライド（Ｅ.Ｉ.　ＤｕＰｏｎｔ　ｄｅ　Ｎｅｍｏｕｒｓ　＆　Ｃｏｍｐａｎｙ製品のＴｅｄｌａｒ（登録商標）），ポリビスフェノール−Ａ　ポリカーボネート（Ｍｏｂａｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ製品のＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ）および非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＩＣＩ　Ａｍｅｒｉｃａｓ,　Ｉｎｃ.製品のＭｅｌｉｎａｒＴＭ）がある。導電材料としては，一般的にコーティングされた層形態であり，グラファイト，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロールとカルゴン（Ｃａｌｇｏｎ（登録商標））導電性重合体　２６１（ペンシルベニア州ピッツバーグ所在のＣａｌｇｏｎ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ,　Ｉｎｃ.製品）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールのような金属またはこれらの合金，酸化スズまたは酸化インジウムのような金属酸化物またはこれらの組合せ物がある。特に，望ましい実施形態では，導電材料はアルミニウム金属を含む。一般的に，光導電性支持体は必要な機械的安定性を提供するに適した厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は０.０１〜１ｍｍ厚さを有する一方，ドラム支持体は一般的に０.５〜２ｍｍの厚さを有する。
【００３７】
　電荷発生化合物は，染料または顔料のように光を吸収して電荷キャリアを発生させうる物質である。所定の電荷発生化合物の非制限的な例としては，金属不包含フタロシアニン類（例えば，Ｓａｎｙｏ　Ｃｏｌｏｒ　Ｗｏｒｋｓ,　Ｌｔｄ.のＣＧＭ−Ｘ０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも言及され，電荷発生化合物で作用できる結晶状または結晶状の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム系染料および顔料，ヒドロキシ置換されたスクアリリウム系顔料，ペリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）　Ｄｏｕｂｌｅ　Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）　Ｖｉｏｌｅｔ　Ｌａｋｅ　Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）　Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ　ＳｃａｒｌｅｔおよびＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）　Ｏｒａｎｇｅという商品名でＡｌｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入できる多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ　Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ　ＶｉｏｌｅｔおよびＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ　Ｒｅｄ　Ｙという商品名でＤｕＰｏｎｔ社から購入できるキナクリドン類，ペリノン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカールボキシル酸誘導体顔料，テトラベンゾポルフィリン類とテトラナフタロポルフィリン類，インジゴ系およびチオインジゴ系染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３,４,９,１０−テトラカールボキシル酸誘導体顔料，ビスアゾ，トリスアゾおよびテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン系染料，キナゾリン基を含有した染料，３次アミン類，非晶質セレニウム，セレニウム−テルル，セレニウム−テルル−ヒ素およびセレニウム−ヒ素，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルフィドおよびこれらの混合物のようなセレニウム合金を含む。幾つかの実施形態では，電荷発生化合物がオキシチタンフタロシアニン（例えば，任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびこれらの組合せ物を含む。
【００３８】
　電子写真法に使われうる電荷輸送化合物は多様な種類がある。例えば，公知の任意の電荷輸送化合物が本実施形態に記載する有機感光体を形成するのに使われうる。所定の電荷輸送化合物は，これらに制限されないが，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾーン誘導体，カルバゾールヒドラゾーン誘導体，トリアリルアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または２以上のヒドラゾーン基と，トリフェニルアミンとカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアンスレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾオキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンゾイソオキサゾール，ベンゾイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリン，シンノリンまたはこれらの組合せのようなヘテロサイクル類よりなる群から選択された２以上の基を含む多重ヒドラゾーン化合物を含む。幾つかの実施形態で，電荷輸送化合物は三菱製紙（日本国東京）社のＭＰＣＴ−１０，ＭＰＣＴ−３８およびＭＰＣＴ−４６のようなエナミンスチルベン化合物である。
【００３９】
　所定の層で使用される所定の電子輸送組成物は，一般的に高分子との複合体で所定の電子移動度を示す一方，潜在的な電子タラップに比べて大きい電子親和度を有する。実施形態によっては，電子輸送組成物はＯ２より小さい還元電位を有する。一般的に，電子輸送組成物は還元されやすく，酸化され難い一方，電荷輸送組成物は一般的に酸化しやすく，還元され難い。実施形態によっては，電子輸送化合物は１×１０−１３　cm２／Ｖｓ以上，望ましくは，１×１０−１０cm２／Ｖｓ以上，さらに望ましくは，１×１０−８cm２／Ｖｓ以上，さらに望ましくは，１×１０−６cm２／Ｖｓ以上の室温およびゼロ電場での電子移動度を示す。当技術分野で当業者は上記明示した範囲内の他の範囲の電子移動度も予想可能であり，本発明の開示範囲内に入ることが理解される。
【００４０】
　有機感光体に使われる電子輸送化合物は，後述するように，トルイジン基を有する化合物，すなわち，トルイジン系化合物の所定の実施形態でありうる。１つ以上のトルイジン系化合物は，電子輸送化合物として光導電体の選択された層で使用されるか，他の非トルイジン系電子輸送化合物と共に使用できる。所定の非トルイジン系電子輸送化合物の非制限的な例としては，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オンおよび１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキサイド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキサイド，および４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキサイド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキサイド，および４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピランと４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称置換された２,６−ジアリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキサイドのようなその誘導体，ホスファ−２,５−シクロヘキサジエン誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリルおよびジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタンと１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンおよび１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニーネ誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，コハク酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾーン誘導体，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導��，トリフェニルメタン誘導体，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体，２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体およびこれらの組合せを含む。
【００４１】
　電子輸送化合物とＵＶ光安定剤とは光導電体内に望ましい電子の流れを提供するために上昇作用の関係を有しうる。ＵＶ光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送性を変更して複合体の電子輸送性を改善させる。ＵＶ光安定剤は自由ラジカルを捕獲する紫外線の光吸収剤または紫外線の光抑制剤でありうる。
【００４２】
　ＵＶ光吸収剤は，紫外線光を吸収し，これを熱で消散させられる。ＵＶ光抑制剤は，紫外線光によって発生した自由ラジカルを捕獲した後，エネルギーを消散しながら活性安定剤の部分を再生させられると考えられる。ＵＶ安定剤と電子輸送化合物との上昇作用の関係面において，ＵＶ光安定剤の特別な利点として，経時的にＵＶ安定化能力が有機感光体の劣化減少にさらに有利な効果をもたらす場合もあるが，これがＵＶ安定化能力ではない。しかしこのような理論によって制限されるものではない。ＵＶ安定剤による上昇作用の関係は，上記化合物の電子特性と関連されうるが，これは電子輸送化合物と共に電子伝導経路の構築にさらに寄与することによって，ＵＶ安定化機能に寄与する。特に，電子輸送化合物とＵＶ安定剤とが組み合わせられた有機感光体は，サイクリング時にさらに安定した受容電圧Ｖａｃｃを表す。電子輸送化合物とＵＶ安定剤との両方を含む層を有する有機感光体の改善された上昇作用は本実施形態の引用によって統合された“光安定剤を有する有機感光体”（“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ　Ｗｉｔｈ　Ａ　Ｌｉｇｈｔ　Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”，Ｚｈｕ，２００３.４.２８.　出願）の米国特許出願第１０,４２５,３３３号公報によって詳細に記載されている。
【００４３】
　所定の光安定剤の非制限的な例としては，例えばＴｉｎｕｖｉｎ　１４４とＴｉｎｕｖｉｎ　２９２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のような干渉トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ　１２３（チバ・スペシャルティ　ケミカルズ社製）のような干渉アルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ　３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ　９００およびＴｉｎｕｖｉｎ　９２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ　３０４１（クラリアント（株）社製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ　Ｂｒｏｔｈｅｒｓ　Ｌｔｄ.社製，Ｗｅｓｔ　Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ　Ｂｒｉｔａｎ）のようなニッケル化合物，サルチル酸類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ　ＶＳＵ（クラリアント（株）社製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ　ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ　Ｉｎｃ.，Ｎ.Ｊ.）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ　Ｎｏｒｔｈ　Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，Ｎ.Ｙ.）のような高分子立体障害アミン類を含む。実施形態によっては，光安定剤は，下記化学式３，４を有する干渉トリアルキルアミン類よりなる群から選択される。
【００４４】
【化３】
2004126583.tif 000004
【化４】
2004126583.tif 000005
【００４５】
　上記化学式３，４で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立した水素，アルキル基またはエステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９およびＲ１４は独立したアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択される連結基であり，ここで整数ｍは２〜２０である。
【００４６】
　有機感光体の任意の特定層のための高分子結合剤は，一般的に，電子輸送組成物，電荷輸送化合物，電荷発生化合物および／またはＵＶ光安定化化合物のような対応する機能性化合物を分散または溶解する。所定の高分子結合剤の例としては，例えばポリスチレン−ｃｏ−ブタジエン，ポリスチレン−ｃｏ−アクリロニトリル，改質アクリル高分子，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂，ソーヤ（ｓｏｙａ）−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン高分子，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシアノペンタジエン，上記高分子に使われる単量体の重合体およびこれらの組合せが挙げられる。特に，望ましい実施形態で，結合剤は，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラルおよびこれらの組合せ物よりなる群から選択される。所定のポリカーボネート結合剤の例としてはビスフェノール−Ａから誘導されたポリカーボネートＡ，シクロへキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ，メチルビスフェノルＡから誘導されたポリカーボネートＣおよびポリエステルカーボネート類を含む。所定のポリビニルブチラルの例としては，ＢＸ−１とＢＸ−５（日本積水化学工業社製）がある。離型層はフルオル化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂，ウレタン−エポキシ樹脂，アクリレーテッド−ウレタン樹脂，ウレタン−アクリル樹脂またはこれらの架橋結合高分子またはこれらの組合せによる物の高分子が望ましい。
【００４７】
　１つ以上の層に使用する所定の選択的添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤およびこれらの組合せを含む。
【００４８】
　光導電要素は，おおよそ１０〜４５ミクロンの厚さを有する。別途の電荷発生層と別途の電荷輸送層とを有する二重層の例で，電荷発生層は，一般的に，０.５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送化合物と電荷発生化合物とが同一層にある実施形態では，電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する層は一般的に７〜３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する実施形態では電子輸送層は平均厚さが０.５〜１０ミクロンであり，他の実施形態で１〜３ミクロンである。一般的に，電子輸送オーバーコート層は機械的耐摩耗性，キャリア液体および大気水分に対する耐性が増加し，コロナガスによる感光体の劣化が減少する。当業者であれば，上記明示した範囲内で追加の厚さ範囲も予想可能であり，本発明の開示範囲内に入るということが理解される。
【００４９】
　一般的に，本実施形態に記載された有機感光体における電荷発生化合物は，光導電層重量基準で０.５〜２０重量％であり，他の実施形態で，１〜１０重量％である。電荷輸送化合物は光導電層重量基準で１０〜８０重量％であり，他の実施形態では光導電層重量基準で３５〜６０重量％である。電子輸送化合物は光導電層基準で２.５〜２５重量％であり，他の実施形態で光導電層重量基準で４〜２０重量％である。結合剤は光導電層重量基準で１５〜８０重量％であり，他の実施形態では光導電層重量基準で２０〜５０重量％である。
【００５０】
　別途の電荷発生層と電荷輸送層とを有する二重層の例であり，電荷発生層は，一般的に，電荷発生層重量基準で１０〜９０重量％，他の実施形態で１５〜８０重量％，一部実施形態では２０〜７５重量％の結合剤を含む。存在するならば，電荷発生層にある選択的電子輸送化合物は，一般的に電荷発生層重量基準で２.５重量％以上，他の実施形態で４〜３０重量％，さらに他の実施形態で１０〜２５重量％の量で存在する。電荷輸送層は，一般的に，３０重量％〜７０重量％の結合剤を含む。当業者は上記明示した範囲内で二重層の例における他の濃度範囲の結合剤も予想可能であり，本発明の開示範囲内に入るということが理解される。
【００５１】
　電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する単一層よりなる実施形態で，光導電層は一般的に結合剤，電荷輸送化合物および電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量基準で０.０５〜２５重量％，他の実施形態では２〜１５重量％の量で存在できる。電荷輸送化合物は光導電層重量基準で１０〜８０重量％，他の実施形態で２５〜６５重量％，追加の実施形態で３０〜６０重量％，およびさらに他の実施形態で３５〜５５重量％の量で存在でき，光導電層の残りは結合剤および任意の従来の添加剤のような添加剤を選択的に含むことができる。電荷輸送化合物と電荷発生化合物とを有する単一層は１０〜７５重量％，他の実施形態で２０〜６０重量％，およびさらに他の実施形態で２５〜５０重量％の結合剤を含む。電荷発生化合物と電荷輸送化合物とを有する層は選択的に電子輸送化合物を含むこともできる。選択的電子輸送化合物は，存在するならば，一般的に，光導電層重量基準で２.５重量％以上，他の実施形態で４〜３０重量％およびさらに他の実施形態で１０〜２５重量％の量で存在できる。当業者は上記層に対する明示した組成範囲内で他の組成範囲も予想可能であり，本実施形態の開示範囲内にあるということが理解される。
【００５２】
　一般的に電子輸送層のある層はＵＶ光安定剤を有利にさらに含むことができる。特に，電子輸送層は一般的に電子輸送化合物，結合剤および選択的にＵＶ光安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は本願に引用によって統合された米国特許出願第１０,３９６,５３６号公報（Ｚｈｕの他，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ　Ｗｉｔｈ　Ａｎ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　ＴｒａｎｓｐｏｒｔＬａｙｅｒ”）によってさらに詳細に記載されている。例えば，上記電子輸送化合物は本願に記載された光導電体の離型層に使われうる。電子輸送層にある電子輸送化合物は電子輸送層重量基準で１０〜５０重量％，他の実施形態では２０〜４０重量％の量で存在できる。当業者は上記明示した範囲内で他の組成範囲も予想可能であり，本発明の開示範囲内にあるということが理解される。
【００５３】
　光導電体の１つ以上の層のうち，ＵＶ光安定剤が存在するならば，特定層重量基準で０.５〜２５重量％，一部実施形態では，１〜１０重量％である。
【００５４】
　光導電要素は，ディップコーティング，スプレーコーティング，圧出などのような当技術分野で知られている任意の方法で成形できる。当業者は上記明示した範囲内で他の組成範囲および厚さも予想可能であり，本発明の開示範囲内にあるということが理解される。
【００５５】
　感光体は選択的に付加層をさらに含むこともある。このような付加層の例としては，サブ層および／またはオーバーコート層がある。サブ層は，導電性支持体と光導電要素間に位置した電荷遮断層である。サブ層は，導電性支持体と光導電要素間の接着力を改善することができる。
【００５６】
　オーバーコート層は，例えば障壁層，離型層，保護層および接着層である。オーバーコート層と関連して，感光体は，電子輸送層のように電子輸送組成物を有する一個または複数のオーバーコート層を含むことができる。例えば，離型層または保護層は電子輸送化合物を含有できる。上述した１または２以上の電子輸送化合物は，離型層または保護層に使われうる。
【００５７】
　離型層または保護層にある電子輸送化合物は，一般的に離型層または保護層重量基準で２〜５０重量％，他の実施形態では，１０〜４０重量％の量で存在できる。当業者は上記明示した範囲内で他の組成範囲も予想可能であり，本発明の開示範囲内にあることが理解される。オーバーコート層は，電子輸送組成物を有する。また，電子輸送組成物を有していない場合もあるが，各オーバーコート層に電子輸送組成物が存在すれば（他のオーバーコート層での組合せと同一であるか，同一ではない）電荷発生層と表面間に連続的な電気伝導性が提供でき，有機感光体の性能が改善させる。
【００５８】
　離型層または保護層は光導電層の最上層を形成する。離型層は，例えばトナー輸送が静電気力または磁気力によって促進されない時，有機感光体からベルトまたはドラムのような中間輸送媒体または紙のような受容媒体に，トナーの輸送を促進させる上部層である。離型層は，有機感光体からトナーが輸送される媒体の表面エネルギーより低い表面エネルギーを有することができる。保護層は，下部層に対して摩耗防止および耐溶剤性を提供する上部層である。１つの層が保護層でありつつ離型層でもありうる。障壁層は離型層と光導電要素間に挟まれるか，光導電要素をオーバーコーティングするに使われうる。障壁層は下部層に摩耗防止および耐溶剤性を提供する。接着層は電荷発生層とオーバーコート層間または２個のオーバーコート層間に位置し，これらの間の接着力を改善させる。
【００５９】
　所定の障壁層は，例えば架橋結合性シロキサノール−コロイドダルシリカコーティングとヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイド性シリカコーティングのようなコーティングと，ポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上述した重合体に使われた単量体の共重合体，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテート共重合体，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロース重合体およびこれらの混合物のような有機結合剤を含む。上記障壁層重合体は選択的にいぶしシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組合せ物のような小さい無機粒子を含有することもできる。障壁層は本願に引用によって統合された米国特許第６,００１,５２２号公報（Ｗｏｏの他，Ｂａｒｒｉｅｒ　Ｌａｙｅｒ　Ｆｏｒ　Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ　Ｅｌｅｍｅｎｔｓ　Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ　Ａｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ａｎｄ　Ｓｉｌｉｃａ）にさらに詳細に述されている。
【００６０】
　離型層トップコートは，例えば当技術分野で知られた任意の離型層組成物を含める。実施形態によっては離型層はフルオル化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂，ウレタン−エポキシ樹脂，アクリレーテッド−ウレタン樹脂，ウレタン−アクリル樹脂またはこれらの組合せ物である。離型層は架橋結合された重合体を含むこともできる。
【００６１】
　保護層は有機感光体を化学的および機械的劣化から保護する。保護層は，例えば当技術分野で知られた如何なる保護層も含むことができる。実施形態によっては保護層はフルオル化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂，ウレタン−エポキシ樹脂，アクリレーテッド−ウレタン樹脂，ウレタン−アクリル樹脂，またはこれらの組合せによる物である。また，実施形態によっては保護層は架橋結合された重合体を含む。
【００６２】
　一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミンエーテル）などのようなフィルム形成重合体を含む。オーバーコート層は本願に引用によって統合された米国特許第６,１８０,３０５号公報（Ａｃｋｌｅｙの他，“Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ　Ｆｏｒ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”）にさらに詳細に記載されている。
【００６３】
　サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン類などを含むことができる。実施形態によっては，下部層は２０〜２０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電粒子を含有した下部層は厚さが１−２５ミクロンでありうる。当業者は上記した範囲内で他の範囲の組成および厚さが予想可能であり，本発明の範囲内に入るということが理解される。
【００６４】
　本出願に記載された有機感光体は，例えば当技術分野で知られたドライトナーおよびウェットトナーを含んだドライまたはウェットトナー現像法によって画像工程に使用するのが適当である。ウェットトナー現像法は高解像度の画像を提供する。所定のウェットトナーの例は，当技術分野で公示されている。ウェットトナーは，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は一般的に着色剤／顔料，樹脂結合剤および／または電荷ディレクターを含むことができる。ウェットトナーの一部実施形態で樹脂対顔料の比率は２：１〜１０：１であり，他の実施形態では４：１〜８：１である。ウェットトナーは全て本願の引用によって統合された米国特許出願２００２／０１２８３４９号公報（“Ｌｉｑｕｉｄ　Ｉｎｋｓ　Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ　Ａ　Ｓｔａｂｌｅ　Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”），米国特許出願２００２／００８６９１６号公報（“Ｌｉｑｕｉｄ　Ｉｎｋｓ　Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ　Ｔｒｅａｔｅｄ　Ｃｏｌｏｒａｎｔ　Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”）および米国特許出願２００２／０１９７５５２号公報（“Ｐｈａｓｅ　Ｃｈａｎｇｅ　Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ　Ｆｏｒ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”）にさらに詳細に記述されている。
【００６５】
（トルイジン系電荷輸送物質）
　本願に記載された有機感光体は，下記化学式１の電子輸送化合物を含む。
【００６６】
【化５】
2004126583.tif 000006
【００６７】
　上記化学式１で，Ｒ１およびＲ２は独立したカルバゾリル基，トリフェニルアミン基のような（Ｎ,Ｎ−ニ置換）アミノアリール基またはジュロリジン基であり，Ｒ３およびＲ４は独立した水素，分枝型または線型アルキル基（例えば，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基），分枝型または線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基（例えば，シクロへキシル基）またはアリール基（例えば，フェニル基，ナフチル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基またはトラニル基）である。
【００６８】
　上記トルイジン系化合物の一般式範囲内にある所定の電荷輸送物質の具体的で非制限的な例は，下記化学式２の構造を有する。
【００６９】
【化６】
2004126583.tif 000007
【００７０】
　上記化学式２で，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６は独立した水素，分枝型または線型アルキル基，分枝型または線型不飽和炭化水素基，シクロアルキル基またはアリール基である。
　上記化学式２の化合物のうち望ましい化合物は，下記に示す化学式５，６の通りである。
【００７１】
【化７】
2004126583.tif 000008
【化８】
2004126583.tif 000009
【００７２】
　トルイジン系化合物は，例えばＮ,Ｎ−ニ置換アミノベンズアルデヒドおよび対応する芳香族付加体から合成できる。例えば，化合物２と３はそれぞれｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドまたはｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒドをＮ−エチルカルバゾール（共にＡｌｄｒｉｃｈ社（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）から購入可能）と反応させて合成できる。他のＮ,Ｎ−ニ置換アミノベンズアルデヒド類も商業的に購入できる。トリフェニルアミンとジュロリジンのような他の芳香族付加体もＡｌｄｒｉｃｈ社から購入できる。化合物２の合成は以下で詳細に述べられる。他のトルイジン系化合物も同じように本願の詳細なる説明に基づいて合成できる。
【００７３】
（トルイジン系化合物を含有した有機感光体の特性）
　以下，実施形態に記載したように，トルイジン系化合物を含有した有機感光体は，静電テストで改善されたサイクリング特性を表す。後述するテスト過程を通じて改善された有機感光体が４０００サイクル後に５００ｖｏｌｔ以上，他の実施形態で６００ｖｏｌｔ以上，およびさらに他の実施形態で６７５ｖｏｌｔ以上のＶａｃｃ値を有することができる。さらに有機感光体は，４０００サイクル後に４２５ｖｏｌｔ以上，他の実施形態で４５０ｖｏｌｔ以上，および，さらに他の実施形態で４７５ｖｏｌｔ以上のコントラスト電圧Ｖｃｏｎを有することができる。当業者は上記明示された範囲内で他の静電特性値も予想可能であり，本発明の開示範囲内に入ることが理解される。
【００７４】
（有機感光体（ＯＰＲ）製造方法）
　光導電要素は，電荷発生化合物，電荷輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物および／または高分子結合剤のような成分化合物を有機溶媒に分散または溶解させ，上記分散液および／または溶液をそれぞれの下部層にコーティングさせ，上記コーティングを乾燥させて容易に形成できる。実施形態によっては上記成分は高剪断均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギービーズ（サンド）ミリング，または，その他の分散液形成時の粒径を縮めるための分野で公示されているサイズ減少工程または混合方法で分散できる。例えば，ナイフコーティング，圧出，ディップコーティングまたは当技術分野で知られたものを含んで他の所定のコーティング方法を使用してコーティングできる。実施形態によっては複数層を連続コーティングして形成する。次の層を形成する前に層を乾燥させる。幾つかの具体的な例を以下に示した。
【００７５】
　本実施形態は，下記実施の例を通じてさらに詳細に記載されるであろう。
【００７６】
（実施の例）
（実施の例１−電子輸送化合物の合成）
　本実施の例は２つの電子輸送化合物の合成を記述する。第１の化合物は，トルイジン基を有する上記化合物２である。第２の化合物は，比較有機感光体を製造するに使われる。
【００７７】
（化合物２の製造）
　２０ｇのＮ−エチルカルバゾール（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ），７.４ｇのｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド（０.０４２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ），４０ｍｌのイソプロピルアルコールを還流コンデンサと機械的撹拌機が設けられた１００ｍｌ容量の３口フラスコに添加した。７ｍｌの濃縮硫酸を上記溶液に２分当り１ｍｌの速度で滴加した。酸を添加しきった後，ウレア（Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ，５ｇ，０.０８モル）を添加した。上記混合物を４時間還流して室温に冷却させた後，氷水中の１％炭酸水素ナトリウム１５００ｇを含有した２リットルのフラスコに撹拌しながらゆっくりと添加した。さらに２時間撹拌し続けた。その次に，固体を濾過して洗浄水のｐＨが中性になるまで水で繰り返して洗浄した。生成物をアセトンとメタノール混合溶媒で３回再結晶して１１ｇの明るい青色の固体を４８％の収率で得た。上記固体は融点が１５２℃であった。陽性子ＮＭＲスペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）をＣＤＣｌ３から得た。ピークは次のように発見された（ｐｐｍ）：１.０１−１.２４（ｔ,６Ｈ）；１.３０−１.５６（ｔ,６Ｈ）；３.１９−３.４２（ｑ,４Ｈ）；４.１９−４.４３（ｑ,４Ｈ）；６.５３（ｓ,１Ｈ）；６.９４−７.５２（ｍ,１４Ｈ）；７.７５−８.０５（ｍ,４Ｈ）。
【００７８】
（（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの製造）
　４６０ｇの濃縮硫酸（４.７モル，分析級，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）および１００ｇのジフェン酸（０.４１モル，Ａｃｒｏｓ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｏｍｐａｎｙ　Ｉｎｃ.，　Ｈａｎｏｖｅｒ　Ｐａｒｋ，ＩＬ）を温度計，機械的撹拌機および還流コンデンが設けられた１リットル容量の３口丸底フラスコに添加した。加熱マントルを使用して上記フラスコを１３５−１４５℃で１２分間加熱した後，室温で冷却させた。室温で冷却させた後，上記溶液を３リットルの水を含有した４リットル容量の三角フラスコに添加した。上記混合物を機械的に撹拌した後，１時間ゆっくりと沸かした。黄色の固体を濾過した後，洗浄水のｐＨが中性になるまで熱水で洗浄してフードで一夜乾燥させた。黄色の固体はフルオレノン−４−カルボキシル酸であった。収率は８０％（７５ｇ）であった。その後生成物を特定した。融点は２２３−２２４℃であった。フルオレノン−４−カルボキシル酸の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは　Ｂｒｕkｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ　ＮＭＲでｄ６−ＤＭＳＯ溶媒中から得た。ピークは次のように発見された（ｐｐｍ）：δ＝７.３９−７.５０（ｍ,２Ｈ）；δ＝７.７９−７.７０（ｑ,２Ｈ）；δ＝７.７４−７.８５（ｄ,１Ｈ）；δ＝７.８８−８.００（ｄ,１Ｈ）；δ＝８.１８−８.３０（ｄ,１Ｈ）。ここで，ｄはダブレット，ｔはトリプレット，ｍはマルチプルレット，ｄｄはダブルダブレット，ｑはクインテッドである。
【００７９】
　７０ｇ（０.３２１モル）のフルオレノン−４−カルボキシル酸，４８０ｇ（６.５モル）のｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｏｍｐａｎｙ　Ｉｎｃ.社製，Ｈａｎｏｖｅｒ　Ｐａｒｋ，ＩＬから購入），１０００ｍｌのトルエンおよび４ｍｌの濃縮硫酸をディーンスターク装置が設けられた還流コンデンサと機械的撹拌機が設けられた２リットル容量の丸底フラスコに添加した。上記溶液を５時間激烈に撹拌および還流し，その間，６ｇの水をディーンスターク装置に収集した。上記フラスコを室温で冷却させた。溶媒を増発させ，残留物を４リットルの３％炭酸水素ナトリウム水溶液に撹拌しながら添加した。固体を濾過して洗浄水のｐＨが中性になるまで水で洗浄してフードで一夜乾燥させた。生成物は，ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルであった。収率は８０％（７０ｇ）であった。ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルの１Ｈ−ＮＭＲはＢｒｕkｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ　ＮＭＲでＣＤＣｌ３から得た。ピークは次のように発見された（ｐｐｍ）：δ＝０.８７−１.０９（ｔ,３Ｈ）；δ＝１.４２−１.７０（ｍ,２Ｈ）；δ＝１.７５−１.８８（ｑ,２Ｈ）；δ＝４.２６−４.６４（ｔ,２Ｈ）；δ＝７.２９−７.４５（ｍ，２Ｈ），δ＝７.４６−７.５８（ｍ,１Ｈ）；δ＝７.６０−７.６８（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝７.７５−７.８２（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝７.９０−８.００（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝８.２５−８.３５（ｄｄ,１Ｈ）。
【００８０】
　７０ｇ（０.２５モル）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル，７５０ｍｌの無水メタノール，３７ｇ（０.５５モル）のマロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ），２０滴のピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）を機械的撹拌機と還流コンデンサとが設けられた２リットル容量の３口丸底フラスコに添加した。上記溶液を８時間還流した。その次，フラスコを室温で冷却させた。オレンジ色の粗生成物を濾過し，７０ｍｌのメタノールで２回，１５０ｍｌの水で１回洗浄し，フードで一夜乾燥させた。オレンジ色の粗生成物を６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノールとの混合物から活性炭を使用して再結晶した。フラスコを０℃で１６時間置いた。結晶を濾過して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。上記固体の融点は９９−１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ　ＮＭＲでＣＤＣｌ３から得た。ピークは次のように発見された（ｐｐｍ）：δ＝０.７４−１.１６（ｔ,３Ｈ）；δ＝１.３８−１.７２（ｍ,２Ｈ）；δ＝１.７０−１.７０（ｑ,２Ｈ）；δ＝４.２９−４.５５（ｔ,２Ｈ）；δ＝７.３１−７.４３（ｍ,２Ｈ），δ＝７.４５−７.５８（ｍ,１Ｈ）；δ＝７.８１−７.９１（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝８.１５−８.２５（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝８.４２−８.５２（ｄｄ,１Ｈ）；δ＝８.５６−８.６６（ｄｄ,１Ｈ）。
【００８１】
（実施の例２−有機感光体の製造）
　３個の有機感光体サンプルと３個の対応する比較有機感光体サンプルとの製造方法を本実施の例に記載した。サンプルは次の実施の例で特定する。
【００８２】
（サンプル１）
　サンプル１は蒸気コーティングされたアルミニウム（ＣＰ　Ｆｉｌｍｓ社製，Ｍａｒｔｉｎｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ）層のある７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステル支持体を有する単一層有機感光体であった。上記単一層有機感光体用のコーティング溶液は，テトラヒドロフラン中の化合物２の２０重量％溶液２.４ｇ，テトラヒドロフラン中のＭＰＣＴ−１０（三菱製紙社製の電荷輸送物質，東京，日本）の２５重量％溶液６.６６ｇおよびテトラヒドロフラン中のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学工業社製，日本）の１２重量％溶液７.６５ｇをプリミキシングして製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学工業社製，日本）とを２.３：１の重量比に含有したＣＧＭミルベース０.７４ｇを上記混合物に添加した。１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ.Ｗ.　Ｓａｎｄｓ　Ｃｏｒｐ.社製，Ｊｕｐｉｔｅｒ，ＦＬ）と６５１ｇのメチルエチルケトンの中の４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）とを１ミクロンのジルコニウムビーズを利用して水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ　ＬＭＣ１２　ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ　Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ）において４時間リサイクルモードでミリングし，ＣＧＭミルベースを製造した。機械的シェーカーで１時間混合した後，単一層コーティング溶液を９４ミクロンのギャップ間隔のナイフコーターで上記支持体上にコーティングした。コーティング溶液が塗布された支持体を１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥された層の厚さは９ミクロンであった。
【００８３】
（サンプル２）
　機械的撹拌機で１時間混合した後，単一層コーティング溶液をギャップ間隔が１４５ミクロンであるナイフコーターを使用して上記支持体上にコーティングすることを除いては，上記サンプル１について記載したようにサンプル２を製造した。コーティング溶液が塗布された支持体を１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥された層の厚さは１４ミクロンであった。
【００８４】
（サンプル３）
　機械的撹拌機で１時間混合した後，単一層コーティング溶液をギャップ間隔が２００ミクロンであるナイフコーターを使用して上記した支持体上にコーティングすることを除いては，サンプル１について記載したのと同じようにサンプル３を製造した。コーティング溶液が塗布された支持体を１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥された層の厚さは１９ミクロンであった。
【００８５】
（比較サンプル　Ａ）
　比較サンプル　Ａは，蒸気コーティングされたアルミニウム層を有する７６.２ミクロン（３ｍｉｌ）厚さのポリエステル支持体を有する単一層有機感光体であった（ＣＰ　Ｆｉｌｍｓ社製，Ｍａｒｔｉｎｓｖｉｌｌｅ，ＶＡ）。上記単一層有機感光体用コーティング溶液はテトラヒドロフランの中の２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル溶液２.４ｇ，テトラヒドロフランの中のＭＰＣＴ−１０（三菱製紙社製，東京，日本　電荷輸送物質）の２５重量％溶液６.６６ｇ，テトラヒドロフランの中のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学工業社製，日本）１２重量％の７.６５ｇをプリミキシングして製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学工業社製，日本から購入可能なＢＸ−５）を２.３：１重量比で含有したＣＧＭミルベース０.７４ｇを上記混合物に添加した。ＣＧＭミルベースはチタニルオキシフタロシアニン１１２.７ｇ（Ｈ.　Ｗ.　Ｓａｎｄｓ　Ｃｏｒｐ.社製，Ｊｕｐｉｔｅｒ，ＦＬ）と６５１ｇのメチルエチルケトンの中の４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）とを１−ミクロンジルコニウムビーズを利用して水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ　ＬＭＣ１２　ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ　Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ）で４時間リサイクルモードでミリングして製造した。機械的シェーカーで１時間混合した後，単一層コーティング溶液をギャップ間隔が９４ミクロンであるナイフコーターを使用して上記支持体上にコーティングした。コーティング溶液が塗布された支持体は１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥層の厚さは１０ミクロンであった。
【００８６】
（比較サンプル　Ｂ）
　機械的シェーカーで１時間混合した後，単一層コーティング溶液をギャップ間隔が１４５ミクロンのナイフコーターを使用して上記支持体上にコーティングすることを除いては比較サンプル　Ａについて記載したように比較サンプル　Ｂを製造した。コーティング溶液が塗布された支持体を１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥された層の厚さは１５ミクロンであった。
【００８７】
（比較サンプル　Ｃ）
　機械的撹拌機で１時間混合した後，単一層コーティング溶液をギャップ間隔が２００ミクロンであるナイフコーターを使用して上記した支持体上にコーティングすることを除いては比較サンプル　Ａについて記載したように比較サンプル　Ｃを製造した。コーティング溶液が塗布された支持体を１１０℃のオーブンで５分間乾燥させた。乾燥された層の厚さは２０ミクロンであった。
【００８８】
（実施の例３−有機感光体の静電試験および特性）
　本実施の例では，上記実施の例２に記載した通りに製造した有機感光体サンプルに対する静電試験結果を提供する。
【００８９】
　トルイジン系化合物を含有した本願の有機感光体の静電サイクリング性能は，例えば１６０ｍｍ直径のドラムの周りにラッピングされた３個以下のサンプルストリップが試験できる，自体デザインにより開発されたテストベッドを使用して行なった。これらのサンプルに対する結果は，ベルト，ドラムなどのような有機感光体を支持するためのその他の支持構造体で得られる結果の指標である。
【００９０】
　１６０ｍｍ直径のドラムを使用したテストでそれぞれの長さが５０ｃｍであって，幅が８.８ｃｍである３個のコーティングされたサンプルストリップを並列に固定し，アルミニウムドラム（５０.３ｃｍの円周）の周りを完全に取り囲んだ。実施形態によっては，１つ以上のストリップが精密にウェブコーティングされて内部基準点として使われる対照サンプルである。比較サンプルを対照サンプルとして使用した。このような静電サイクリングテスターで上記ドラムは８.１３ｃｍ／ｓｅｃ（３.２ｉｐｓ）の速度で回転し，各テスターで各ステーションの位置（距離およびサイクル当たり経過時間）は下記表１に示した。
2004126583.tif 000010
【００９１】
　イレーズバーは，有機感光体の表面を放電する波長が７２０ｎｍのレーザー放出ダイオード（ＬＥＤ）の配列である。スコロトロン帯電気は，有機感光体の表面に所望量の電荷を輸送するワイヤーを含む。
【００９２】
　上記表１において第１静電プローブ（Ｔｒｅｋ　３４４ＴＭ静電気メートル，Ｔｒｅｋ，Ｉｎｃ.社製，Ｍｅｄｉｎａ，ＮＹ）は，レーザーストライクステーションの０.３４秒後およびスコロトロンの０.７８秒後に位置する一方，第２プローブ（ＴｒｅｋＴＭ　３４４静電気メートル）は第１プローブの１.２１秒後およびスコロトロン１.９９秒後に位置する。あらゆる測定は周囲温度および相対湿度で行なわれる。
【００９３】
　静電測定は，テストステーションで数回実行した後に得た。最初の３つの診断テスト（初期プロドテスト，初期ＶｌｏｇＥ，初期暗減衰）は新しいサンプルの静電サイクルを評価するようにデザインされ，残りの３つの同じ診断テスト（最終プロドテスト，最終ＶｌｏｇＥ，最終暗減衰）はサンプルサイクリング後に行なった。また，以下“ロングラン”で記載するようにテストの間を周期的に測定した。レーザーは７８０ｎｍ波長，６００ｄｐｉ，５０ミクロンのスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光時間，秒当たり１,８００ラインのスキャン速度，および１００％デューティーサイクルで作動した。デューティーサイクルとはピクセルクロック周期の露光百分率，すなわち，１００％デューティーサイクルでピクセル当たり６０ナノ秒間レーザーが完全にオンになる。
【００９４】
（静電テスト項目）
　１）プロドテスト：３回の完全なドラム回転（レーザーオフ状態）間サンプルをコロナ帯電（イレーズバーは常にオン状態）し，第４回転で７８０ｎｍおよび６００ｄｐｉのレーザーで放電（５０μmスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光，１８００ライン／秒のスキャン速度および１００％デューティーサイクル使用）し，次の３回転（レーザーオフ状態）の間に完全帯電し，第８回転（コロナおよびレーザーオフ状態）で７２０ｎｍのイレーズランプだけで放電して残留電圧Ｖｒｅｓを得，最後に最終３回（レーザーオフ状態）間完全帯電させて電荷受容電圧Ｖａｃｃおよび放電電圧Ｖｄｉｓを設定した。コントラスト電圧Ｖｃｏｎは，ＶａｃｃとＶｄｉｓ間の差であり，機能的な暗減衰Ｖｄｄは，第１プローブと第２プローブとによって測定された電荷受容電位の差である。
【００９５】
　２）ＶＬＯＧＥ：このテストは，固定された露光時間と一定の初期電位とによってレーザー電力（露光持続時間５０ｎｓ）の関数としてサンプルの放電電圧をモニタリングし，多様なレーザー強度水準に対する光導電体の光誘導された放電を測定する。機能的感光度Ｓ７８０mnと作動電源セッティングはこの診断テストで決定した。
【００９６】
　３）暗減衰：このテストは，９０秒間レーザーまたはイレーズ照射をせずに経時的な暗所での電荷受容損失を測定して，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層に残留正孔の注入，ｉｉ）捕獲された電荷の熱放出，およびｉｉｉ）表面またはアルミニウム底面から電荷の注入の指標として使われうる。
【００９７】
　４）ロングラン：サンプルを各サンプル−ドラム回転毎に下記順序によって４,０００ドラム回転の間，静電気的にサイクリングした。サンプルをコロナで帯電し，レーザーを周期的にオン／オフして（８０−１００゜セクション）サンプルの一部を放電させ，最後にイレーズランプは次のサイクルを準備するために全体サンプルを放電させた。サンプルの第１セクションは決して露光されず，第２セクションは常に露光され，第３セクションは決して露光されず，最後のセクションは常に露光できるようにレーザーをサイクリングした。このパターンを４０００ドラム回転行い，４０００サイクルロングランの間，５０回目毎のサイクル後に周期的にデータを記録した。
【００９８】
　５）ロングランテスト後，プロドテスト，ＶＬＯＧＥ，暗減衰診断テストをさらに遂行した。
【００９９】
　下記表２は初期プロドテストと最終プロドテスト診断テストの結果を示す。電荷受容電圧（Ｖａｃｃ，第３サイクルから得た第１プローブ平均電圧），放電電圧（Ｖｄｉｓ，第４サイクルから得た第１プローブ平均電圧）に対する値を初期サイクルおよび最終サイクルについて記録した。
【０１００】
　４０００サイクル後静電結果
2004126583.tif 000011
（注：データはサイクル開始および４,０００回の充電−放電サイクル後にサンプルに対して得ている）
【０１０１】
　上記表で，ゼログラフィック工程の輻射感度（７８０ｎｍでの感度（ｍ２／Ｊ））はＶＬＯＧＥ診断実行の間に得た情報から感光体をその初期電位の１／２に放電させるに必要なレーザー電力，露光持続時間，および１／スポットサイズの乗の逆数を計算して測定した。
【０１０２】
　表２に示した結果は化合物２が比較電子輸送化合物で形成された有機感光体に比べて有機感光体の性能を改善させることを示す。具体的には，比較サンプルが受容電圧で相当な減少を表すのに比べ，有機感光体サンプルは受容電圧Ｖａｃｃの増加を表す。したがって，放電電圧については有機感光体サンプルが比較サンプルに比べてより高い。一方，コントラスト電圧Ｖｃｏｎは有機感光体サンプルが比較サンプルに比べて４０００サイクル後ではさらに高い。
【０１０３】
　以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【０１０４】
　例えば，当技術分野で当業者が理解するように置換体の変更および他の合成方法および用途が本発明の範囲および意図内で実行可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１０５】
　本発明は，電子写真法に使用される有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，電荷輸送物質に適応できる。
【図面の簡単な説明】
【０１０６】
【図１】導電性支持体上に光導電層を有する有機感光体の概略的な側面図である。
【図２】導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層を有する有機感光体の概略的な側面図である。
【図３】導電性支持体上に電荷輸送層と電荷発生層とを有する有機感光体の概略的な側面図である。
【図４】導電性支持体上に電荷輸送層，電荷発生層および電子輸送層を有する有機感光体の概略的な側面図である。
【図５】導電性支持体上に電子輸送層，電荷発生層および電荷輸送層を有する有機感光体の概略的な側面図である。
【符号の説明】
【０１０７】
１００，１１０，１２０，１３０，１５０　有機感光体
１０２，１１２，１２２，１３２，１５２　導電性支持体
１０４　光導電層
１１６，１２４，１３４，１５８　電荷輸送層
１１４，１２６，１３６，１５６　電荷発生層
１３８，１５４　電子輸送層
【図１】
2004126583.tif 000021
【図２】
2004126583.tif 000022
【図３】
2004126583.tif 000023
【図４】
2004126583.tif 000024
【図５】
2004126583.tif 000025