(57)【要約】【課題】ハロゲン化芳香族化合物が含まれる部材から洗浄溶剤を用いて高効率かつ短時間でハロゲン化芳香族化合物を抽出し、これを分解処理する部材の処理方法を提供する。【解決手段】ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。【選択図】　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
【請求項２】
ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させ、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
【請求項３】
ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させ、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を耐熱アルカリ性極性溶剤中で強アルカリ性物質を用いて分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
【請求項４】
ハロゲン化芳香族化合物が、ダイオキシン類およびポリ塩化ビフェニルからなる群より選択される少なくとも１種である請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
部材が、感圧紙、絶縁紙およびウエスからなる群より選択される少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
部材が、感圧紙である請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
洗浄溶剤が、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドおよびエタノールからなる群より選択される少なくとも１種である請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
洗浄溶剤が、ジメチルスルホキシドである請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
高沸点炭化水素溶剤が、沸点１５０〜３００℃の脂肪族炭化水素である請求項２〜８のいずれかに記載の方法。
【請求項１０】
耐熱アルカリ性極性溶剤が、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンおよびスルホランからなる群より選択される少なくとも１種である請求項３〜９のいずれかに記載の方法。
【請求項１１】
強アルカリ性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシドおよびカリウムアルコキシドからなる群より選択される少なくとも１種である請求項３〜１０のいずれかに記載の方法。
【請求項１２】
さらに、洗浄溶剤によりハロゲン化芳香族化合物が抽出された部材から洗浄溶剤を除去することを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
【請求項１３】
ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させる方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬することを含む、該方法。
【請求項１４】
さらに超音波照射処理を併用する、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材を浄化する方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬して該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させ、次いで洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸冊子状部材の処理方法。
【請求項１６】
ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材から、該ハロゲン化芳香族化合物を除去する方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬して該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させ、次いで洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出することを特徴とする、該方法。
【請求項１７】
背糊部を溶解又は膨潤させる際に、超音波照射処理を併用する、請求項１５〜１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材から、該ハロゲン化芳香族化合物を除去する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出することを特徴とする、該方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有害なハロゲン化芳香族化合物、特にポリ塩化ビフェニル（以下、ＰＣＢともいう）に代表されるハロゲン化芳香族化合物が含まれる部材からハロゲン化芳香族化合物を高効率かつ短時間で抽出し、さらに抽出したハロゲン化芳香族化合物を化学分解処理する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
各種伝票類、納品書、請求書等の記載した内容が下の紙面に転写される用紙、すなわち感圧紙においては、従来、マイクロカプセルの中に発色用色素の溶剤としてＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が含有されていた。一般的に、感圧紙の全重量に対して２〜４重量％の割合で含有されていた。
【０００３】
また、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物は、優れた電気絶縁特性を有するものであるため、過去においてトランス、コンデンサ等の電気絶縁体として広く利用されており、トランスやコンデンサの部材として使用されていた絶縁紙もＰＣＢが含浸した状態で多量に保管されている。また、清掃に使用されたウエスもＰＣＢに汚染された状態で多量に保管されている。
【０００４】
現在のところ、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物を含有する感圧紙等の処理方法が確立されていないため、焼却処理等を行うことができず、官庁や紙・パルプメーカー等が一時保管を行い、処理不可能な状況が続いている。そこで、他の紙類と同様に焼却処理ができる程度まで感圧紙からＰＣＢ等を除去する方法の確立が望まれている。
【０００５】
このようなＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物の処理については、ＰＣＢの処分基準に関する通知（昭和５１・３・１７環水企３８・環整１８）によると、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が付着したトランス、コンデンサの部材、例えば鋼、銅、アルミニウム、紙、木等の洗浄処理において、トリクロルエチレン、テトラクロルエチレンまたはこれらと同等以上の洗浄力を有する洗浄液で処理することを定めている。しかしながら、トリクロルエチレンやテトラクロルエチレン等の塩素系有機溶剤は、発ガン性等の疑いがあるとする第２種特定化学物質であり、かつ地下水汚染の問題等も発生しており、完全密閉系による使用以外は取り扱いが困難な状況となってきている。また、オゾン層へ影響を及ぼすため、環境的にも問題がある。
【０００６】
昭和５１年３月に報告された「ＰＣＢ分解技術開発研究報告書」（東京都）では、抽出・濃縮に関する研究として、感圧紙からＰＣＢを抽出する方法が検討されており、アセトン等の極性溶媒を用いて室温で約３０秒の浸漬処理を行うことによりほとんど完全にＰＣＢが抽出されるとの報告がある。しかしながら、ＰＣＢ含有の有無を確認する方法が、検出器がＦＩＤである熱分解ガスクロマトグラフィーを用いた方法であるので、検出限界が０．１％（１，０００ｐｐｍ）オーダーであり、微量分析を行った経緯がない。また、本発明者らの行った確認試験では、アセトンを用いて３０分間の超音波処理を行っても感圧紙の重量に対して約４，５００ｐｐｍ程度のＰＣＢが残存しているとの結果もあり、約３０秒の浸漬処理で完全に感圧紙からＰＣＢが抽出できるかどうかは疑問である。
【０００７】
平成１４年４月には、（財）産業廃棄物処置事業振興財団のＰＣＢ処理技術調査検討委員会より、ＰＣＢ処理物である紙くず、木くず、繊維くずの検定方法骨子（案）が出された。その骨子では、固液比１０倍量かつ液量５００ｍＬ以上で純水によるＰＣＢ溶出振盪作業を行い、純水に含まれるＰＣＢ含有量０．００３ｍｇ／Ｌを紙くず、木くず、繊維くずのＰＣＢ卒業判定基準とすることとなっている。先の昭和５１年３月に報告された「ＰＣＢ分解技術開発研究報告書」（東京都）の方法では、ＰＣＢ卒業判定基準値以下にすることは困難であることが予想される。
【０００８】
以上のことより、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物を含有する部材からハロゲン化芳香族化合物を安全かつ効率的に除去し、安全に処理することが可能な処理方法の確立が期待されている。
【０００９】
一方、ハロゲン化芳香族化合物を含む部材を背糊や背表紙などを用いて少なくとも一部を留め、冊子状にした部材（冊子状部材）がある。このような冊子状部材の処理は、さらに困難である。すなわち、背糊で留められ、場合により背表紙で包まれている背綴部に、ハロゲン化芳香族化合物を抽出する洗浄溶剤が浸透しにくいため、相当広い範囲にわたってハロゲン化芳香族化合物が残存してしまう、等の問題がある。ハロゲン化芳香族化合物がある濃度以上残存した冊子状部材は、上述したように廃棄することができないため、保管しておく必要がある。そこでかかる冊子状部材からハロゲン化芳香族化合物の除去を完全に行おうとする場合には、部材を１枚ずつ剥ぎ取り、それぞれ部材ごとに解体した後に洗浄溶剤等を用いて処理する必要があった。あるいは、背綴部のみを切断して各部材に解体し、洗浄処理を行う必要があった。このような作業は非常に煩雑であり、手間及びコストがかかる。さらにハロゲン化芳香族化合物を完全に除去しきれない冊子状部材や、切断した背綴部の管理・維持コストをも考慮すると、冊子状になった部材から直接、ほぼ完全にハロゲン化芳香族化合物を除去することが可能であれば、非常に好都合であると考えられる。
【００１０】
【非特許文献１】
「ＰＣＢ分解技術開発研究報告書（東京都）」（昭和５１年３月発行）
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が含まれる部材から洗浄溶剤を用いて高効率かつ短時間でハロゲン化芳香族化合物を抽出し、これを安全かつ簡易な分解法を用いて分解処理するハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法を提供することにある。
【００１２】
さらに本発明の目的は、ハロゲン化芳香族化合物を含む冊子状部材から、該ハロゲン化芳香族化合物を効率的に除去する方法を提供することにある。
【００１３】
本発明の更なる目的は、ハロゲン化芳香族化合物が含まれる部材（冊子状部材を含む）から洗浄溶剤を用いて高効率かつ短時間でハロゲン化芳香族化合物を除去する方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記に示すとおりのハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法を提供するものである。
項１．　ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
項２．　ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させ、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
項３．　ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させ、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を耐熱アルカリ性極性溶剤中で強アルカリ性物質を用いて分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法。
項４．　ハロゲン化芳香族化合物が、ダイオキシン類およびポリ塩化ビフェニルからなる群より選択される少なくとも１種である項１〜３のいずれかに記載の方法。
項５．　部材が、感圧紙、絶縁紙およびウエスからなる群より選択される少なくとも１種である項１〜４のいずれかに記載の方法。
項６．　部材が、感圧紙である項１〜４のいずれかに記載の方法。
項７．　洗浄溶剤が、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドおよびエタノールからなる群より選択される少なくとも１種である項１〜６のいずれかに記載の方法。
項８．　洗浄溶剤が、ジメチルスルホキシドである項１〜６のいずれかに記載の方法。
項９．　高沸点炭化水素溶剤が、沸点１５０〜３００℃の脂肪族炭化水素である項２〜８のいずれかに記載の方法。
項１０．　耐熱アルカリ性極性溶剤が、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンおよびスルホランからなる群より選択される少なくとも１種である項３〜９のいずれかに記載の方法。
項１１．　強アルカリ性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシドおよびカリウムアルコキシドからなる群より選択される少なくとも１種である項３〜１０のいずれかに記載の方法。
項１２．　さらに、洗浄溶剤によりハロゲン化芳香族化合物が抽出された部材から洗浄溶剤を除去することを特徴とする項１〜１１のいずれかに記載の方法。
項１３．　ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させる方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬することを含む、該方法。
項１４．　さらに超音波照射処理を併用する、項１３に記載の方法。
項１５．　ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材を浄化する方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬して該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させ、次いで洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出し、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を分解処理することを特徴とするハロゲン化芳香族化合物含有含浸冊子状部材の処理方法。
項１６．　ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した冊子状部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された冊子状部材から、該ハロゲン化芳香族化合物を除去する方法であって、該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させることが可能な背糊溶解剤に、該冊子状部材を浸漬して該冊子状部材の背糊部を溶解又は膨潤させ、次いで洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出することを特徴とする、該方法。
項１７．　背糊部を溶解又は膨潤させる際に、超音波照射処理を併用する、項１５〜１６のいずれか１項に記載の方法。
項１８．　ハロゲン化芳香族化合物を含有もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材から、該ハロゲン化芳香族化合物を除去する方法であって、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出することを特徴とする、該方法。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明におけるハロゲン化芳香族化合物とは、人体、動植物に対して強い毒性を示すもの、例えば、ポリ塩化ビフェニル、ダイオキシン等の塩素を置換基に有する芳香族化合物をいい、とりわけポリ塩化ビフェニルが挙げられる。ポリ塩化ビフェニルとは、ビフェニルに塩素原子が数個置換した化合物の総称であり、塩素原子の置換位置、置換数により異性体が存在する。
【００１６】
本発明のハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法は、ハロゲン化芳香族化合物を含有した部材もしくは含浸した部材、またはハロゲン化芳香族化合物により汚染された部材を浄化する方法であって、好ましくは、洗浄溶剤を用いて該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出するか、または洗浄溶剤を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を抽出する第１工程、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させる第２工程、次いで、得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を耐熱アルカリ性極性溶剤中で強アルカリ性物質を用いて分解処理する第３工程を含有してなる。さらに、好ましくは、洗浄溶剤によりハロゲン化芳香族化合物が抽出された該部材から洗浄溶剤を除去する第４工程を含有してなる。さらに、ハロゲン化芳香族化合物を含む部材が背糊や場合により背表紙などにより少なくともその一部を留められ、冊子状になった、冊子状部材を処理する場合には、予備工程として、該冊子状部材から背綴部すなわち背糊部を溶解あるいは膨潤させることにより該冊子状部材を解体するか、少なくとも第一工程の洗浄溶剤を背綴部にまで浸透しやすくする工程を含有してなる。
【００１７】
本発明のハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法における第１工程から第４工程及び場合により含有してなる予備工程について詳しく説明する。
【００１８】
（１）第１工程
本工程においては、洗浄溶剤（一次抽出溶剤）を用いてハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材からハロゲン化芳香族化合物を洗浄・抽出するか、または洗浄溶剤（一次抽出溶剤）を用いてハロゲン化芳香族化合物が充填されているマイクロカプセルを破壊して該部材からハロゲン化芳香族化合物を洗浄・抽出する。
【００１９】
本発明における部材としては、例えば感圧紙（登録商標）などの感圧複写可能な紙、絶縁紙、ウエス等が挙げられる。感圧紙においては、マイクロカプセルの中にＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が充填されている。絶縁紙には、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が含浸している。また、ウエスには、清掃に使用された際にＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物が含浸・汚染している。
【００２０】
感圧紙におけるマイクロカプセルの材質としては、例えば、ゼラチンとアラビアゴムとの混合物、ポリビニルベンゼンスルホン酸とメラミン−ホルマリンプレポリマーとの混合物、ポリビニルアルコールとカルボキシメチルセルロースとの混合物等が挙げられる。
【００２１】
本発明に用いる洗浄溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、エタノール等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。特に、感圧紙におけるマイクロカプセルの破壊、溶解性が良好であるジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯともいう）が好ましい。なお、ジメチルスルホキシドは、凝固点が高く冬期には固化することがあるので、作業性を考慮すると、冬期には他の凝固点の低い溶剤と混合して使用することが好ましい。
【００２２】
その他の溶剤として、アルコール系溶剤、グリコール系溶剤等を混合してもよい。その他の溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。但し、これらの極性溶剤は、感圧紙のマイクロカプセルを破壊する能力に乏しいため、３０重量％以下の混合が好ましい。
【００２３】
洗浄・抽出は、浸漬撹拌洗浄または超音波洗浄により行う。短時間で効率良く洗浄・抽出を行うには、洗浄溶剤を１０〜３０分間程度で入れ替え、この入れ替えを５〜１０回実施すると良い。
【００２４】
洗浄・抽出温度は高い方が好ましいが、開放系で実施する場合には、洗浄溶剤の引火点よりも１５℃程度低い温度に設定するのが好ましい。引火点の１５℃程度以下の温度よりも高い温度で洗浄・抽出を実施すると、溶剤の蒸気に引火する恐れがあり、作業環境上好ましくない。窒素ガス注入下で実施するか、または減圧密閉系で実施する場合には、洗浄溶剤の沸点以下であれば高い方が好ましい。
【００２５】
洗浄・抽出時間は、洗浄溶剤の入れ替え頻度、洗浄・抽出温度等により変化する。洗浄溶剤としてジメチルスルホキシドを用いて、温度６０℃で、１０分毎に洗浄溶剤の入れ替えを行った場合には、５回程度の洗浄溶剤の入れ替え、すなわち５０分間の洗浄・抽出で、感圧紙の重量に対して数ｐｐｍ以下のＰＣＢ含有量となるまで処理することができる。
【００２６】
洗浄・抽出方法としては、超音波洗浄方法または撹拌洗浄方法が好ましい。超音波洗浄の場合は、２８ｋＨｚ、４５ｋＨｚ、１００ｋＨｚのいずれの周波数の超音波でも対応は可能である。好ましくは４５ｋＨｚの超音波を用いる。撹拌洗浄の場合、常に感圧紙等の部材の表面の洗浄溶剤が充分に置き換わる必要があるため、１００ｒｐｍ程度以上の撹拌力で撹拌するのが好ましく、液中で感圧紙等の部材が浮遊して回転する程度の物理力となるのが好ましい。
【００２７】
洗浄溶剤に感圧紙等の部材を浸漬した時に、部材中に含まれる多量の空気が混入する場合がある。部材中および洗浄溶剤中の空気は、超音波洗浄や撹拌洗浄を阻害する因子になる場合があるため、予め除去しておいた方が好ましい。洗浄槽を加温または減圧、またはその組合せ可能な設備とし、洗浄溶剤および部材を容器に入れた後、加温または減圧、またはその組合せにより、部材および洗浄溶剤中の空気を完全に脱気した後、例えば窒素にて復圧する工程をとると、洗浄・抽出の阻害因子である空気が除去されるので非常に有効である。また、ハロゲン化芳香族化合物がマイクロカプセル内に充填されている場合には、マイクロカプセルを破壊してから抽出する必要があるが、特段の操作および薬品は必要なく、洗浄溶剤にて洗浄することにより、マイクロカプセルを破壊することができる。
【００２８】
なお、ハロゲン化芳香族化合物（例えば、ＰＣＢ）含有量の測定は、「底質調査法」（環水管第１２７号．昭和６３年９月８日）に基づきＧＣ−ＥＣＤ（電子捕獲検出型ガスクロマトグラフ）を用いて行う。
【００２９】
（２）第２工程
本工程においては、第１工程で得られたハロゲン化芳香族化合物含有洗浄溶剤（抽出液）からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤（二次抽出溶剤）に移行させる。
【００３０】
本発明に用いる高沸点炭化水素溶剤としては、沸点が第３工程の分解処理の反応温度より高い脂肪族炭化水素溶剤が好ましく、例えば、沸点が１５０〜３００℃の脂肪族炭化水素溶剤が好ましい。具体的には、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−トリデカン、ｎ−テトラデカン、ｎ−ペンタデカン、ｎ−ヘキサデカン、２００℃以上２５０℃未満の沸点を有するナフテン系溶剤等が挙げられる。より好ましくは、沸点が２４０〜２７０℃程度の直鎖の脂肪族炭化水素（ｎ−パラフィン）溶剤が挙げられ、例えば、ｎ−トリデカン、ｎ−テトラデカン、ｎ−ペンタデカン等が挙げられる。高沸点炭化水素溶剤は、具体的に示した上記の化合物から選ばれる１種単独であってもよく、２種以上の混合物であってもよい。
【００３１】
高沸点炭化水素溶剤の使用量は、例えば、抽出液の１〜２０重量％程度でよい。
【００３２】
ハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させるのは、ハロゲン化芳香族化合物は高沸点炭化水素溶剤に溶解し易く、第３工程で安定かつ速やかな分解処理ができるからであり、さらに微量のハロゲン化芳香族化合物を少量の高沸点炭化水素溶剤に移行することにより、取り扱いや一時的な保管も便利となるからである。
【００３３】
抽出液からハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させる方法としては、抽出液の性状に応じて蒸留方法と分配方法が挙げられる。
【００３４】
蒸留方法としては、抽出液に高沸点炭化水素溶剤を添加した後に、蒸留すればよく、常法に従って行えばよい。すなわち、洗浄溶剤を留去することにより、ハロゲン化芳香族化合物を高沸点炭化水素溶剤に移行させる。
【００３５】
分配方法としては、抽出液の性状に応じて、「特別管理産業廃棄物に係わる基準の検定方法」（平成４年厚生省告示第１９２号、改正平成１０年）別表第１に準じて行えばよい。
【００３６】
具体的には、例えば、洗浄溶剤としてＤＭＳＯを使用した場合、ＤＭＳＯ中に微量のハロゲン化芳香族化合物が含まれた洗浄溶剤液（抽出液）が発生する。この洗浄溶剤液に高沸点炭化水素溶剤および食塩水を加え、振とう抽出後、分層することにより、微量のハロゲン化芳香族化合物が含まれた高沸点炭化水素溶剤を回収することができる。食塩水の濃度は、例えば、１〜１０重量％程度が好ましい。また、回収した高沸点炭化水素溶剤中の水分を除去する必要がある場合には、さらに脱水操作を行うことにより、純度の高い微量のハロゲン化芳香族化合物が含まれた高沸点炭化水素溶剤を得ることができる。
【００３７】
蒸留回収または分配回収した洗浄溶剤は、第１工程の洗浄・抽出用の洗浄溶剤としてリサイクル使用することができる。
【００３８】
（３）第３工程
本工程においては、第２工程で得られたハロゲン化芳香族化合物含有高沸点炭化水素溶剤中のハロゲン化芳香族化合物を耐熱アルカリ性極性溶剤中で強アルカリ性物質を用いて分解処理する（化学抽出分解法）。
【００３９】
本発明に用いる耐熱アルカリ性極性溶剤としては、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩともいう）、スルホラン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール低級アルキルエーテル、トリメチレングリコール、ブチレングリコールおよびこれらの低級アルキルエーテル等が挙げられる。特に、本分解処理の効果を上げるためには、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホランが好ましく、その他のものは補助的に用いるのが好ましい。なお、低級アルキルとは、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキルをいう。
【００４０】
ここで、耐熱アルカリ性極性溶剤を加えるのは、溶媒効果によりＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物と強アルカリ性物質との反応性を高くし、分解処理の効率を高めるためである。
【００４１】
耐熱アルカリ性極性溶剤の使用量は、例えば、高沸点炭化水素溶剤に対して１００〜２００重量％程度でよい。
【００４２】
本発明に用いる強アルカリ性物質としては、分解反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化カルシウム等が挙げられ、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシドが挙げられる。より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。上記の強アルカリ性物質から選ばれる１種単独を用いてもよく、２種以上の混合物を用いてもよい。
【００４３】
強アルカリ性物質の使用量は、例えば、耐熱アルカリ性極性溶剤としてＤＭＩを用いた場合、ＤＭＩに対して１〜１０重量％程度が好ましい。
【００４４】
本分解処理の温度は、上限は、ハロゲン化芳香族化合物、高沸点炭化水素溶剤および耐熱アルカリ性極性溶剤の沸点のうちいずれか一番低い温度未満が好ましい。あまり高温になると、安定な耐熱アルカリ性極性溶剤であっても、有機物である以上、徐々に分解することは避けられないからである。下限は、反応性を考慮して１００℃以上であればよい。より具体的には、１５０〜２５０℃程度の範囲から適宜選択することができる。
【００４５】
本分解処理の時間は、ハロゲン化芳香族化合物の種類、分解処理槽の容積、溶剤の種類・使用量、強アルカリ性物質の種類・使用量、分解処理温度等により適宜選択可能である。例えば、ＰＣＢの場合は、他の処理条件にもよるが、数分〜６時間程度で法律に定められた定量検出限界（０．５ｐｐｍ）以下に分解することができる。
【００４６】
本分解処理を効果的にならしめるためには、通常の加熱撹拌装置を用いることができる。該加熱撹拌装置は、分解処理槽、加熱器、撹拌器、充填塔、循環装置等が備わっているものであればよい。単なる充填物だけでなく、充填塔に吸着層を設けて分解効果を高めることもできる。
【００４７】
本分解反応により、ハロゲン化芳香族化合物は脱塩素化され無害化される。例えば、脱塩素反応により、ＰＣＢ中の塩素は塩化ナトリウムまたは塩化カリウムになり、ＰＣＢは無害化される。
【００４８】
さらに、本分解処理後の反応液より、高沸点炭化水素溶剤（二次抽出溶剤）および耐熱アルカリ性極性溶剤を回収することができる。連続してハロゲン化芳香族化合物の分解処理を行う場合には、分解処理後の反応液から高沸点炭化水素溶剤および耐熱アルカリ性極性溶剤を回収して再利用することは、経済的に有利だからである。
【００４９】
回収方法としては次の方法が挙げられる。例えば、反応終了後の反応液から遠心分離等により残留強アルカリ性物質および無機塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム）等の固形分を分離する。耐熱アルカリ性極性溶剤、高沸点炭化水素溶剤、ハロゲン化芳香族化合物分解物からなる液相部を蒸留し、耐熱アルカリ性極性溶剤を分離して再利用する。一方、ハロゲン化芳香族化合物分解物を含んだ高沸点炭化水素溶剤は、燃料等の別用途で再利用し、残留強アルカリ性物質および無機塩は中和した後に処理する。
【００５０】
他の回収方法としては次の方法が挙げられる。相互溶解度の低さを利用して回収する場合として、例えば、耐熱アルカリ性極性溶剤および高沸点炭化水素溶剤を含む反応液を蒸留し、両者を含有する蒸留物を両者が分層する温度まで冷却した後、分層した溶剤を回収する方法が採用される。耐熱アルカリ性極性溶剤の再利用を目的とする場合には、回収された耐熱アルカリ性極性溶剤中に含有される高沸点炭化水素溶剤の量が極力少ない方が好ましい。回収された耐熱アルカリ性極性溶剤を、化学抽出分解法に供する場合には、耐熱アルカリ性極性溶剤に対する高沸点炭化水素溶剤の２５℃での溶解度が、化学抽出分解を阻害しない範囲、すなわち、５％未満であることが望まれる。高沸点炭化水素溶剤の再利用を目的とする場合には、回収された高沸点炭化水素溶剤中に含有される耐熱アルカリ性極性溶剤の量が極力少ない方が好ましい。高沸点炭化水素溶剤に対する耐熱アルカリ性極性溶剤の２５℃での溶解度が５％未満であることが望まれる。
【００５１】
（４）第４工程
本工程においては、第１工程で洗浄溶剤によりハロゲン化芳香族化合物が洗浄・抽出された部材から、残留している洗浄溶剤を除去する。すなわち、洗浄・抽出後の部材を焼却処理等のために乾燥する。回収された洗浄溶剤は再使用される。乾燥方法としては、通常の方法でよく、例えば、減圧下に加熱する方法が挙げられる。
【００５２】
（５）予備工程
先に記したように、本予備工程は、ハロゲン化芳香族化合物を含む部材が、背糊や背表紙などにより少なくとも一部が留められ、束ねられた冊子状部材において、該ハロゲン化芳香族化合物を処理する必要がある場合に、前記第１工程に先立って行われるものである。
【００５３】
本発明における冊子状部材とは、上記のような部材を例えば背糊、背表紙などを用いて少なくとも一部を留めて束ねた冊子状のものを指し、例えば、複写紙、伝票類等を含む感圧紙を束ねた冊子等が挙げられる。
【００５４】
冊子状部材の例を図３に示す。図３において、感圧紙冊子１は、感圧紙２を数十枚〜数百枚束ね、その一端２ａを背糊３により固め、さらに背糊３の上に束ねた感圧紙２を背表紙４で包むように糊５で貼り付けることにより背綴部を形成している。このような冊子状形状のまま、上述の第１工程を行うと、背糊などにより留めた背綴部に洗浄溶剤が浸透し難く、この付近に含有含浸等されているハロゲン化芳香族化合物が残存してしまうおそれがある。これを防ぐために、背綴部のみを切断して感圧紙冊子を解体し、その後第１工程を行うこともできるが、切断作業が繁雑である上、切断により残った背綴部をその後保管しなければならないという不利益がある。背表紙を剥がし、感圧紙を一枚一枚剥ぎ取り、冊子を解体した後に第１工程に進むという方法も考えられるが、かかる剥ぎ取り作業は非常に手間がかかる。したがって、本予備工程では、かかる背糊部を溶解あるいは膨潤させることが可能な背糊溶解剤を用いて、背糊部を溶解あるいは膨潤させることにより、特別に困難を要することなく感圧紙冊子を解体するか、少なくとも第１工程の洗浄溶剤を背綴部にまで浸透しやすくすることを目的として行う。
【００５５】
上記のような冊子状部材の作成に使用される背糊は、主にポリ酢酸ビニル、エチレン／酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）等のポリ酢酸ビニル系の糊、あるいはポリビニルアルコール系の糊、でんぷん、アラビアゴムなどの天然素材を主剤とした糊のような水溶性糊であることが分かっている。特に、部材の束を留めるのに用いられる背糊は、ポリ酢酸ビニル系の糊であり、背表紙を貼り付ける際に用いるのが水溶性糊である場合が多い。したがって、本予備工程において使用することができる背糊溶解剤は、かかるポリ酢酸ビニル系糊と水溶性糊とを同時に溶解あるいは膨潤することが可能なものであることが非常に望ましい。尚、本明細書では、部材の一端を留めて冊子状に形成するために用いる糊と、この上から背表紙を貼り付けるのに用いる糊とを、一般的にまとめて「背糊」あるいは「背糊部」などと呼ぶことにする。
【００５６】
本工程に用いる背糊溶解剤としては、上述したように、冊子状部材の作成や背表紙の貼りつけに使用される背糊を溶解あるいは膨潤することが可能な溶剤であれば、無機溶剤、有機溶剤を問わず使用することができる。背糊溶解剤は、部材自体、例えば紙自体を繊維レベルまでばらばらに分解してしまうことのないようなものであることが望ましい。かかるに、部材自体を破壊することなく背糊のみを溶解あるいは膨潤させることができる背糊溶解剤を用いることが非常に好ましい。このような条件を満たす背糊溶解剤としては、例えば、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、イソプロピルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等が挙げられる。このうち、沸点や引火点が高くて作業性がよく、毒性が低いことなどから、ＤＭＩを特に好適に用いることができる。
【００５７】
本予備工程では、冊子状部材を背糊溶解剤に浸漬して、背糊を溶解あるいは膨潤させることができる。浸漬時間は、使用する溶解剤、温度、冊子状部材の厚さなどにもよるが、数分〜数十分間であることができる。この際、超音波照射処理を併用することにより、効率的に背糊を溶解あるいは膨潤させることができる。
【００５８】
背糊溶解剤に冊子状部材を浸漬する際の背糊溶解剤の温度は、常温〜１２０℃程度であることが好ましい。温度が低すぎると背糊を効率的に溶解、膨潤させることができず、また逆に温度が高すぎると背糊溶解剤が揮発拡散する、引火点に達する等、別の問題が生じる場合が考えられる。
【００５９】
冊子状部材を処理する際には、本予備工程を行うことにより、背糊部が溶解あるいは膨潤して、部材を１枚ずつばらばらにするか、少なくとも背糊部が膨潤して次いで行う第１工程で使用する洗浄溶剤が入り込みやすくなる。したがって背糊、背表紙を用いて一端を留めた部材であっても、その部分を切断したりする作業を必要とせずに、非常に効率的に部材の全部分についてハロゲン化芳香族化合物の除去を行うことが可能となる。
【００６０】
【実施例】
以下に、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定されるものではない。
【００６１】
実施例１〜７　ＰＣＢ含有感圧紙洗浄試験（洗浄試験１）
ＰＣＢ含有感圧紙５０ｍｍ×５０ｍｍを３２分割し、表１に示す組成（重量基準）の各洗浄溶剤８０ｇを用いて、室温にて浸漬超音波処理を行った。浸漬超音波処理は５槽（５段洗浄）で行い、各槽における洗浄時間は１０分間で試験を行った。
【００６２】
洗浄・抽出処理後の感圧紙中のＰＣＢ含有量をＧＣ−ＥＣＤ測定にて定量した。ＧＣ−ＥＣＤ測定は、ＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物を定量する分析手法（前処理として発煙硫酸を用いる方法、参考文献；「絶縁油中低塩素化ＰＣＢ迅速分析手法の確立」，環境と測定技術，Ｖｏｌ．２５，Ｎｏ．７（１９９８））を用いて行った。測定条件は、次の通りである。
【００６３】
［測定条件］
・ガスクロマトグラフィー：日立２６３−３０
・カラム：ＯＶ−１７（２ｍ）
・温度条件：２２０℃（３塩素化物定量時）および１８０℃（１または２塩素化物定量時）
・前処理：上記参考文献に記載されている発煙硫酸を用いる方法。
【００６４】
［試験結果］
処理後の感圧紙中のＰＣＢ含有量を表２に示す。なお、洗浄処理前の感圧紙中のＰＣＢ含有量は、感圧紙１ｋｇ当たり約３３，０００〜３７，０００ｍｇである。
【００６５】
比較例１〜５
表１に示す洗浄溶剤を用いて上記実施例と同様の方法により洗浄試験を行った。結果を表２に示す。
【００６６】
【表１】
2004082101.tif 000002
【００６７】
表１に記載した洗浄溶剤の略号の意味は次の通りである。
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ＤＭＩ：１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＥｔＯＨ：エタノール、ＡＣ：アセトン、ＢＤＧ：ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ＩＰＡ：イソプロピルアルコール、ｎ−Ｈｅｘ：ノルマルヘキサン、灯油系溶剤：炭素数１０〜１４のナフテン系炭化水素。
【００６８】
【表２】
2004082101.tif 000003
【００６９】
以上の結果より、実施例１〜７の洗浄溶剤で洗浄処理を行った場合、ほとんどのＰＣＢが洗浄溶剤中に抽出されたことがわかる。実施例４における処理後と処理前の感圧紙表面の電子顕微鏡写真（倍率：１０００倍）を図１、図２に示す。処理後には、マイクロカプセルが溶解し繊維質のセルロースのみになっていることがわかる。
【００７０】
実施例８　ＰＣＢ含有感圧紙洗浄試験（洗浄試験２）
機械的処理方法として、撹拌洗浄、脱気、減圧乾燥を用いた例を以下に示す。
【００７１】
［試験方法］
感圧紙１．８ｇ（２００ｍｍ×２００ｍｍ）を１６分割し、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を用いて洗浄試験を行った。１回の洗浄にＤＭＳＯを６００ｇ用い、計５回洗浄を行った。槽は、１Ｌの密閉可能なガラス容器とし、ＤＭＳＯおよび感圧紙をガラス容器に入れて６０℃に加温した後、２．００ｋＰａまで脱気し、窒素で復圧して感圧紙中の空気を除去する工程を加えた。各洗浄は、撹拌洗浄で行い、４枚羽根付き撹拌棒で１００ｒｐｍで撹拌した。洗浄時間は各１０分、合計５０分であった。５回洗浄終了後、感圧紙を引き上げ、１．３３ｋＰａまで減圧して乾燥させた。
【００７２】
洗浄処理後の感圧紙を「底質調査方法」に準じた方法により濃縮操作を行い、ＧＣ−ＥＣＤ測定を行った。
【００７３】
［試験結果］
ＧＣ−ＥＣＤ測定の結果、洗浄・抽出処理後の感圧紙中のＰＣＢ含有量は、検出限界（０．２ｍｇ／ｋｇ−紙）以下であり、処理前の感圧紙中に含まれていた約３３，０００〜３７，０００ｍｇ／ｋｇ−紙のＰＣＢのほとんどがＤＭＳＯ中に抽出されたことがわかった。
【００７４】
実施例９　ＰＣＢ二次抽出・分解試験
洗浄溶剤として使用したＤＭＳＯ中にＰＣＢを１２０ｐｐｍ含有した洗浄溶剤液（一次抽出液）１００ｇを試料とし、高沸点炭化水素溶剤（ｎ−テトラデカンとｎ−ペンタデカンとｎ−ヘキサデカンとの混合物）１００ｇおよび食塩水（濃度：５重量％）２００ｇを添加して振とう分配操作を行った。その結果、９３ｇのＰＣＢ含有高沸点炭化水素溶剤（二次抽出液）が回収でき、分配回収を１回行うだけで、９０％以上の回収が可能であった。
【００７５】
次いで、ＰＣＢ１１０ｐｐｍを含有した高沸点炭化水素溶剤７０ｇ、ＤＭＩ（１４０ｇ）および水酸化ナトリウム７ｇを反応容器に加え、２１０℃で６時間処理し、ＰＣＢを分解した。反応後の高沸点炭化水素溶剤中のＰＣＢ濃度をＧＣ−ＥＣＤにより分析した。その結果、高沸点炭化水素溶剤中に抽出したＰＣＢを、化学抽出分解法により基準値以下（０．５ｐｐｍ以下）にすることができた。
【００７６】
実施例１０　背糊溶解試験
本実施例は、背糊、背表紙などを用いて一端を留めて冊子状になった部材の背綴部を、背糊溶解剤を用いて解体し、部材を１枚ずつばらばらにすることができるかどうかを確かめる試験である。本実施例は、上述した予備工程を具体的に実施するものである。尚、本実施例は、背糊を溶解して冊子を解体することが可能か否かのみを判断するためのものであるため、ハロゲン化芳香族化合物を含有しない冊子を用いて実験を行った。
【００７７】
サンプルの作成
冊子状部材の例として、感圧紙冊子（製品名：支払伝票　会社名：石田印刷所）を用いた。この感圧紙冊子は、感圧紙を１００枚束にして重ねて背糊で一端を留め、さらにこの上から背表紙で包んで貼り付けるようにして背綴部を形成したものであった。サンプルとして、この背表紙を水により丁寧に剥がし、背表紙を貼り付けるのに用いてある水溶性糊を予め除去しておいたものと、背表紙をつけたままのものとを用意した。このように背表紙部を除いたものと背表紙をつけたままの感圧紙冊子の背綴部を含む部分を、それぞれ２ｃｍ四方に切り取ってサンプルとした。
【００７８】
背糊溶解実験
２００ｍＬビーカーに、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）８０ｍＬを入れ、それぞれ所定の温度に加熱した。ここに、上記の冊子サンプルを背綴部が鉛直向きになるように立てて入れ（図４）、超音波（２８ｋＨｚ）を照射した。ＤＭＩの温度と、背綴部が解体されて感圧紙がばらばらになる（図５）までの時間を以下の表に示す。
【００７９】
【表３】
2004082101.tif 000004
【００８０】
表３の結果から、背表紙を予め取り除いたもの、及び背表紙が着いたままのものとも、ＤＭＩに浸漬することによって背糊を溶解させ、冊子を解体することが可能であることが分かった。また、背表紙なしのサンプルの方が解体は容易であり、より低温のＤＭＩを用いて、より短時間で解体できた。溶剤として用いたＤＭＩの温度は背糊の溶解に大きく影響を及ぼし、効果的な解体を行うには溶剤の温度を約６０℃以上にすることが望ましいことが判明した。
【００８１】
【発明の効果】
本発明のハロゲン化芳香族化合物含有含浸部材の処理方法によれば、部材中に含まれるハロゲン化芳香族化合物を安全かつ効率的に除去することができる。
【００８２】
特に、感圧紙中に含まれるＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物を安全かつ効率的に抽出することができる。そのことにより、感圧紙はなんら問題なく処分することができる。また、感圧紙より抽出されたＰＣＢ等のハロゲン化芳香族化合物は、洗浄・抽出溶剤からさらに化学抽出分解法による分解処理に問題のない高沸点炭化水素溶剤に再抽出され、化学抽出分解法により完全に無害化処理することができる。
【００８３】
本発明により、長年にわたって大量に保管されてきたＰＣＢ含有感圧紙の処理を安全に行うことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例４における処理後の感圧紙表面を示す電子顕微鏡写真である。
【図２】実施例４における処理前の感圧紙表面を示す電子顕微鏡写真である。
【図３】本発明における冊子状部材の一実施形態を示す斜視図である。
【図４】実施例１０における背糊溶解試験において、冊子サンプルを背綴部が鉛直向きになるように立てて入れた状態を示す写真である。
【図５】実施例１０における背糊溶解試験において、背綴部が解体されて感圧紙がばらばらになった状態を示す写真である。
【図１】
2004082101.tif 000005
【図２】
2004082101.tif 000006
【図３】
2004082101.tif 000007
【図４】
2004082101.tif 000008
【図５】
2004082101.tif 000009