(57)【要約】【課題】耐磨耗性と耐ガス性とを両立させつつ、双方の特性を改善して、より一層の長寿命化を達成し得る電子写真感光体を提供する。【解決手段】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けてなるものであって、当該感光層が、下記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートをバインダ樹脂として含有することを特徴とする。当該ポリアリレートはバインダ樹脂全体の３０重量％以上の割合で含有される。【化１】2004177703.tif 000056〔式（１）  中、Ｘはフェニレン基、ナフチレン基またはビフェニレン基を示す。〕【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を設けてなる電子写真感光体であって、当該感光層が、一般式（１）  ：
【化１】
2004177703.tif 000053
〔式（１）  中、Ｘは式（ａ）  〜（ｃ）  ：
【化２】
2004177703.tif 000054
で表される二価基のいずれかを示す。Ｒ１  およびＲ２  は同一または異なって、炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
で表される繰返し単位を備えるポリアリレートを含有する電子写真感光体。
【請求項２】
上記一般式（１）  で表される繰返し単位中の置換基Ｒ１  およびＲ２  がメチル基である請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】
上記感光層が単一の層であって、当該層が、請求項１記載のポリアリレートとともに、少なくとも電荷発生剤と電荷輸送剤とを含有する層である請求項１または２記載の電子写真感光体。
【請求項４】
上記感光層が２以上の層の積層体であって、当該２以上の層のうち請求項１記載のポリアリレートを含有する層が、当該感光層の最外層でありかつ電荷発生剤を含有しない層である請求項１または２記載の電子写真感光体。
【請求項５】
上記感光層が、請求項１記載の一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートとともに正孔輸送剤を有しており、かつ当該正孔輸送剤が、一般式（ｈ１）：
【化３】
2004177703.tif 000055
〔式（ｈ１）中、Ｒｈａ〜Ｒｈｃは同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。同一のベンゼン環に基Ｒｈａ〜Ｒｈｃが２以上置換する場合において、隣接する炭素原子に置換する基Ｒｈａ〜Ｒｈｃは、互いに結合して、飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。ａは０〜３の整数を示す。〕
で表されるトリフェニルアミノスチリル構造をその分子中に備えるものである請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、静電式複写機、レーザビームプリンタ、ファクシミリ等の画像形成装置に用いられる電子写真感光体に関し、より詳しくは、耐久性、とりわけ耐磨耗性と耐ガス性に優れた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタ等の画像形成装置には、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する電子写真感光体が使用されている。電子写真感光体には、セレンのような無機材料を感光層に用いた無機感光体と、有機導電性材料を感光層に用いた有機感光体（ＯＰＣ）とが知られているが、後者の有機感光体は無機感光体に比べて製造が容易であり、かつ電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様であって、機能設計の自由度が高いことから、近年、広範な研究が進められている。
【０００３】
上記画像形成装置において、形成画像の品質を長期間に亘って良好な状態で維持するには、帯電・トナー現像・紙への転写・クリーニング処理等の際に加わる外的な力に対する電子写真感光体の耐久力を高めること、とりわけ感光層の耐磨耗性をより一層向上させることが求められる。
そこで、有機感光体においては、感光層を形成するバインダ樹脂として、機械的強度の高いポリカーボネート樹脂を用いることが検討されている（特許文献１および２参照）。
【０００４】
一方、ジフェノールからなるポリエステルであるポリアリレートは、その代表例としてビスフェノールＡとフタル酸との重縮合物である「Ｕ−ポリマー（Ｒ）  」が広く知られている。このポリアリレートは、熱変形温度が高く、機械的特性が優れていることから、感光層の耐久性を向上させるバインダ樹脂として適していることが記載されている（特許文献３参照）。
さらに、「Ｕ−ポリマー（Ｒ）  」やポリカーボネートに比べて、より一層耐久性に優れた感光層を形成し得るバインダ樹脂として、ジフェノール成分がフルオレノン型のビスフェノールや１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンであるポリアリレート（特許文献４，５）、あるいはジフェノール成分がビスフェノールＣや１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロアルカンであるポリアリレートであって樹脂の粘度が所定範囲にあるもの（特許文献６，７）が開示されている。
【０００５】
【特許文献１】
特開昭６３−２６１２６７号公報（請求項１）
【特許文献２】
特開昭５９−７１０５７号公報（請求項１）
【特許文献３】
特公昭６１−５５６７２号公報（請求項１）
【特許文献４】
特開平５−２９７６０１号公報（請求項１，実施例１，比較例１〜２）
【特許文献５】
特開平５−３４１５３９号公報（請求項１，実施例１，比較例１〜２）
【特許文献６】
特開平９−２２１２６号公報（請求項１，比較例３）
【特許文献７】
特開平８−１１０６４６号公報（請求項１，段落〔００１０〕，段落〔００１１〕，比較例３〜４）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、現状では、感光層の機械的強度の向上効果がなお不十分であって、たとえ上記公報に記載のバインダ樹脂を用いたとしても、画像形成装置上での実際の使用によって感光層が比較的短期間に磨耗してしまうなど、電子写真感光体の長寿命化を図る上で問題がある。
また、電子写真感光体を帯電させる際に、コロナ放電によってオゾンガスやＮＯｘガスを生じることがあるが、従来のバインダ樹脂で形成された感光体はオゾンガスやＮＯｘガスの遮蔽性が十分でないために、長時間に亘って当該ガスに暴露されることによって感光体の帯電能が低下するという現象、すなわち繰り返し露光時の帯電安定性が損なわれるという問題がある。
【０００７】
そこで本発明の目的は、耐磨耗性と耐ガス性とを両立させつつ、双方の特性を改善して、より一層の長寿命化を達成し得る電子写真感光体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段および発明の効果】
上記課題を解決するための本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けてなるものであって、当該感光層が、一般式（１）  ：
【０００９】
【化４】
2004177703.tif 000002
【００１０】
〔式（１）  中、Ｘは式（ａ）  〜（ｃ）  ：
【００１１】
【化５】
2004177703.tif 000003
【００１２】
で表される二価基のいずれかを示す。Ｒ１  およびＲ２  は同一または異なって、炭素数１〜３のアルキル基を示す。〕
で表される繰返し単位を備えるポリアリレートを含有することを特徴とする。
【００１３】
本発明の電子写真感光体は、感光層を形成するバインダ樹脂として上記式で表される特定の繰り返し単位を備えるポリアリレートを用いていることから、当該感光層の耐磨耗性が極めて高く、画像形成装置において繰り返し使用しても磨耗の程度が小さいことから、電子写真感光体の長寿命化を図ることができる。
しかも、上記特定の繰り返し単位を備えるポリアリレートは、耐ガス性が良好であって、電子写真感光体の長寿命化を図る上で好適である。
【００１４】
なお、特許文献７には、前述のように、ポリアリレートの二価フェノール部分として１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロアルカンが例示されており、当該シクロアルカンの具体例としてシクロペンタンが挙げられている（段落〔００１０〕および〔００１１〕参照）。また、上記一般式（１）  中のＸに相当する基として、同文献には、上記一般式（１）  の場合と同様のフェニレン基、ビフェニレン基およびナフチレン基が挙げられている（請求項１参照）。
しかしながら、上記シクロアルカンがシクロペンタンである場合の具体的化合物（二価フェノール部分）としては、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３−ジメチル−５−メチルシクロペンタン〔１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，４，４−トリメチルシクロペンタン，下記式（８１）参照〕と、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン（下記式（８２）参照）とが記載されているに過ぎない（段落〔００１０〕および〔００１１〕参照）。
【００１５】
【化６】
2004177703.tif 000004
【００１６】
二価フェノール部分が上記式（８１）または（８２）で表されるものである場合、すなわち上記一般式（１）  で表される繰返し単位において、Ｒ１  およびＲ２  に相当する基（炭素数１〜３のアルキル基）が存在しない場合には、後述する実施例および比較例の結果より明らかなように、感光層形成用の溶媒に対する溶解性が乏しく、それゆえ均一な感光層を形成することが困難になる問題がある。
【００１７】
本発明の電子写真感光体において、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートは、感光層を形成するバインダ樹脂全体の３０重量％以上、好ましくは４０重量％以上含まれていればよい。
【００１８】
本発明の電子写真感光体において、一般式（１）  で表される繰返し単位中の置換基Ｒ１  およびＲ２  はメチル基であるのが好ましい。すなわち、本発明に用いられるポリアリレートは、一般式（１’）：
【００１９】
【化７】
2004177703.tif 000005
【００２０】
で表される繰返し単位を備えるものであるのが好ましい。
上記一般式（１’）に示すように、繰返し単位（１）  の置換基Ｒ１  およびＲ２  が炭素数１〜３のアルキル基である場合には、当該繰返し単位を含むポリアリレートの、感光層形成用塗布液に用いられる溶媒に対する溶解性が良好なものとなる。さらに、置換基Ｒ１  およびＲ２  は、その嵩が小さいほど（すなわち、アルキル基の炭素数が少ないほど）、感光体の耐ガス性、耐磨耗性をより一層良好なものとすることができる。
【００２１】
本発明の電子写真感光体は、とりわけ、
（Ｉ）  その感光層が単一の層であって、当該層が、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートとともに、少なくとも電荷発生剤と電荷輸送剤とを含有する層であるもの、または
（ＩＩ）その感光層が２以上の層の積層体であって、当該２以上の層のうち、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートを含有する層が、当該感光層の最外層でありかつ電荷発生剤を含有しない層であるもの、
が好ましい。
上記（Ｉ）  および（ＩＩ）はいずれも本発明の好適態様であって、（Ｉ）  は単層型電子写真感光体、（ＩＩ）は積層型電子写真感光体である。
【００２２】
本発明の電子写真感光体にバインダ樹脂として用いられる、上記一般式（１）  で表される繰り返し単位を備えるポリアリレートは、感光層の耐久性、とりわけ耐磨耗性と耐ガス性を向上させるという特徴を有するものであることから、積層型の感光体においては、少なくとも感光体の表面側となる層（外層）のバインダ樹脂に上記ポリアリレートを用いればよい。一方、感光体の内側の層におけるバインダ樹脂には、電荷発生剤や電荷発生剤とのマッチング、溶解性を考慮して他のバインダ樹脂を用いたり、上記ポリアリレートとブレンドする他のバインダ樹脂の含有比率を高めるなどの処置を施してもよい。
【００２３】
また、本発明の電子写真感光体において、感光層は、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートとともに正孔輸送剤を有しており、かつ当該正孔輸送剤が、一般式（ｈ１）：
【００２４】
【化８】
2004177703.tif 000006
【００２５】
〔式（ｈ１）中、Ｒｈａ〜Ｒｈｃは同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。同一のベンゼン環に基Ｒｈａ〜Ｒｈｃが２以上置換する場合において、隣接する炭素原子に置換する基Ｒｈａ〜Ｒｈｃは、互いに結合して、飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。ａは０〜３の整数を示す。〕
で表されるトリフェニルアミノスチリル構造をその分子中に備えるものであるのが好ましい。
上記正孔輸送剤は、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートととのマッチングが特に優れたものであることから、両者を組み合わせて用いるのが、電子写真感光体の感度を良好なものにする上でより好ましい。
【００２６】
【発明の実施の形態】
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
〔バインダ樹脂〕
本発明の電子写真感光体に用いられるバインダ樹脂は、前述のように、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートを含むものである。当該ポリアリレートの含有割合は、前述のように、感光層を形成するバインダ樹脂全体の３０重量％以上、好ましくは４０重量％以上である。
上記繰返し単位（１）  を備えるポリアリレートの粘度平均分子量〔Ｍｖ〕は、通常、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート換算で５，０００〜２００，０００であるのが好ましく、１５，０００〜１００，０００であるのがより好ましい。
上記繰返し単位（１）  は、具体的には、一般式（１１）〜（１３）：
【００２７】
【化９】
2004177703.tif 000007
【００２８】
（式（１１）〜（１３）中、Ｒ１  およびＲ２  は前記と同じである。）
のいずれかによって表されるものである。
上記繰返し単位（１１）〜（１３）のＲ１  とＲ２  は、前述のように、いずれもメチル基であるのがより好ましい。
かかる繰返し単位を備えるポリアリレートは、電荷発生剤や電荷輸送剤との相溶性に優れており、しかも電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害するような部位をその分子内に有しないものである。従って、かかるポリアリレートをバインダ樹脂として含有するときは、電子写真感光体の耐磨耗性と耐ガス性とを両立させつつ、双方の特性を改善して、より一層の長寿命化を達成するという効果が得られる。
【００２９】
本発明の電子写真感光体において、バインダ樹脂には、上記繰返し単位を備えるポリアリレートのほかに、ポリカーボネート、ポリエステル、上記一般式（１）  以外の繰返し単位を備えるポリアリレート、ポリスチレンおよびポリメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂を併用してもよい。
【００３０】
〔電荷発生剤〕
本発明の電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば式（ＣＧＭ１）：
【００３１】
【化１０】
2004177703.tif 000008
【００３２】
で表される無金属フタロシアニン（Ｈ２  Ｐｃ）、式（ＣＧＭ２）：
【００３３】
【化１１】
2004177703.tif 000009
【００３４】
で表されるチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、式（ＣＧＭ３）：
【００３５】
【化１２】
2004177703.tif 000010
【００３６】
で表されるヒドロキシガリウムフタロシアニン、式（ＣＧＭ４）：
【００３７】
【化１３】
2004177703.tif 000011
【００３８】
で表されるクロロガリウムフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料；ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の、従来公知の種々の電荷発生剤が挙げられる。
【００３９】
また、電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性といった特性を向上させるために、例えば式（Ｐｉｇ１）：
【００４０】
【化１４】
2004177703.tif 000012
【００４１】
で表されるＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ１６等のような、アゾ顔料を含有してもよい。
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示のものの中から種々選択すればよい。上記例示の電荷発生剤は単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００４２】
半導体レーザを使用したレーザビームプリンタやファクシミリといったデジタル光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、６００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）やチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。
上記フタロシアニン系顔料について、その結晶形は特に限定されるものではなく、種々のものを採用することができるが、無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）についてはＸ型またはＩ型を、チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）についてはα型〔そのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°と２８．６°のときに主たる回折ピークを有するもの〕またはＹ型〔ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°のときに主たる回折ピークを有するもの〕を、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ３）についてはＶ型を、クロロガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ４）についてはＩＩ型を、それぞれ用いるのが、感光体の感度をより一層良好なものにするという観点から好ましい。
【００４３】
ハロゲンランプ等の白色光源を使用した静電式複写機といったアナログ光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、可視領域に感度を有するペリレン系顔料やビスアゾ系顔料等が好適に用いられる。
【００４４】
〔電荷輸送剤〕
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷輸送剤としては、従来公知の電子輸送剤および／または正孔輸送剤が挙げられる。
電子輸送剤と正孔輸送剤のいずれか（または両方）を用いることの選択は、感光体の層構造や帯電極性等に応じて決定すればよい。単層型の電子写真感光体において、電子輸送剤と正孔輸送剤との間に電荷移動錯体が生じないのであれば、両者を混合して感光層中に配合するのが好ましい。
【００４５】
（電子輸送剤）
本発明の電子写真感光体に使用可能な電子輸送剤としては、従来公知の種々の電子輸送剤が挙げられるが、なかでも下記一般式（ＥＴＭ１）および（ＥＴＭ２）で表されるジフェノキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ３）で表されるスチルベンキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ４）、（ＥＴＭ５）、（ＥＴＭ６）および（ＥＴＭ７）で表されるナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ８）および（ＥＴＭ９）で表されるジナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ１０）  、（ＥＴＭ１１）  、（ＥＴＭ１２）  および（ＥＴＭ１３）  で表されるアゾキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ１４）  で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、ならびに下記一般式（ＥＴ１５）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体が好適である。
【００４６】
【化１５】
2004177703.tif 000013
【００４７】
【化１６】
2004177703.tif 000014
【００４８】
【化１７】
2004177703.tif 000015
【００４９】
【化１８】
2004177703.tif 000016
【００５０】
【化１９】
2004177703.tif 000017
【００５１】
【化２０】
2004177703.tif 000018
【００５２】
【化２１】
2004177703.tif 000019
【００５３】
【化２２】
2004177703.tif 000020
【００５４】
〔式（ＥＴＭ１）〜（ＥＴＭ１５）  中、Ｒｅ１〜Ｒｅ１１  、Ｒｅ１３  〜Ｒｅ２６  、Ｒｅ３２  〜Ｒｅ３７  、Ｒｅ４０  およびＲｅ４１  は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒｅ１２  は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、炭素数１〜９のアルキルカルボニル基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数１３以下のアリールカルボニル基または炭素数１３以下のアリールオキシカルボニル基を示す。Ｒｅ２７  、Ｒｅ２９  およびＲｅ３１  は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、塩素原子またはニトロ基を示す。Ｒｅ２８  、Ｒｅ３０  、Ｒｅ３８  およびＲｅ３９  は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ａ１  およびＡ２  は同一または異なって、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＯＯＲ１１）２  または＝Ｃ（ＣＮ）２  を示す。Ｒｅ４２  〜Ｒｅ５１  は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のフルオロアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒｅ５２  は炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のフルオロアルキル基を示す。ａは０〜３の整数を、ｂは０〜４の整数を、それぞれ示す。〕
上記例示の電子輸送剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５５】
（正孔輸送剤）
本発明の電子写真感光体に使用可能な正孔輸送剤としては、従来公知の種々の正孔輸送剤が挙げられる。なかでも、下記の一般式（ＨＴＭ１）で表されるビススチルベンジアミン誘導体、一般式（ＨＴＭ２）で表されるビストリフェニルアミン誘導体、一般式（ＨＴＭ３）で表されるトリフェニルアミノスチリル誘導体および一般式（ＨＴＭ４）で表されるスチルベンアミン−ヒドラゾン誘導体を用いるのが好適である。
【００５６】
【化２３】
2004177703.tif 000021
【００５７】
（式（ＨＴＭ１）のＸｈ１は下記式（Ａ）  〜（Ｃ）のいずれかを、式（ＨＴＭ２）のＸｈ２は下記式（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかを、それぞれ示す。）
【００５８】
【化２４】
2004177703.tif 000022
【００５９】
【化２５】
2004177703.tif 000023
【００６０】
〔式（ＨＴＭ１）〜（ＨＴＭ４）中、Ｒｈ１〜Ｒｈ１８  およびＲｈ２０  〜Ｒｈ２５  は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒｈ１９  は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａおよびｂは前記と同じである。ｋは０〜３の整数を示す。〕
かかる正孔輸送剤は特にその電荷輸送能が高く、しかも電子輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しにくく、上記一般式（１）  で表される繰り返し単位を備えるポリアリレート等のバインダ樹脂との相溶性が良好であるといった特徴を備えている。
【００６１】
なお、上記例示の正孔輸送剤のなかでも特に、上記式（ｈ１）で表されるトリフェニルアミノスチリル構造をその分子中に備えるもの（上記一般式（ＨＴＭ１），（ＨＴＭ３）および（ＨＴＭ４）で表されるもの）がより好適である。
上記例示の正孔輸送剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６２】
〔分散媒〕
本発明の電子写真感光体において、上記電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂等の各成分を分散・溶解させた塗布液を調製するための分散媒としては、感光層形成用塗布液の溶媒として従来用いられている種々の有機溶剤が使用可能である。かかる有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
なお、これに限定されるものではないが、本発明においては、上記電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂等の各成分を安定して分散させる上で、各種の有機溶剤の中でも特に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を用いるのが好ましい。
【００６３】
〔他の成分〕
感光層形成用の塗布液には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲であれば、上記各成分のほかにも従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【００６４】
〔導電性基体〕
上記感光層が形成される導電性基体には、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体；上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス；カーボンブラック等の導電性微粒子を分散させた樹脂基体等が挙げられる。
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
【００６５】
〔電子写真感光体の製造方法〕
本発明の電子写真感光体における感光層を形成する方法は、同一の層中に電荷発生剤と電荷輸送剤とを混在させる、いわゆる単層型感光体の場合と、電荷発生剤を含有する層（電荷発生層）と電荷輸送剤を含有する層（電荷輸送層）とを分離してなる、いわゆる積層型感光体の場合とで異なるが、いずれの感光層も、上記一般式（１）  で表される繰返し単位を備えるポリアリレートを含むバインダ樹脂とともに、電荷発生剤、電荷輸送剤等の感光層形成用の成分を溶媒中に溶解・分散させ、さらにこうして得られた塗布液を導電基体上に（直接にまたは下引き層を介して）塗布、乾燥することによって形成されるものである。
【００６６】
（単層型電子写真感光体の製造方法）
単層型の電子写真感光体は、電荷発生剤と電子輸送剤とバインダ樹脂と、さらに必要に応じて正孔輸送剤や上記他の成分を、適当な分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光層を形成することによって得られる。
上記感光層形成用塗布液において、電荷発生剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部の割合で配合すればよい。本発明のシラシクロペンタジエン誘導体（１）  以外の電子輸送剤については、本発明の効果を損なわない範囲で配合すればよい。正孔輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。
【００６７】
感光層形成用塗布液の塗布によって得られる感光層の厚さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍとなるように設定するのが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、不溶性アゾ顔料、バインダ樹脂等を、適当な溶剤とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等の公知の手段を用いて分散混合して、こうして調製された分散液を公知の手段により導電性基体上に塗布して乾燥させればよい。
【００６８】
（積層型電子写真感光体の製造方法）
積層型の電子写真感光体の製造では、まず、電荷発生剤とバインダ樹脂と、さらに必要に応じて上記他の成分を、適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成する。次いで、電荷輸送剤（電子輸送剤と正孔輸送剤の少なくとも一方）とバインダ樹脂と、さらに必要に応じて上記他の成分を、適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を上記の電荷発生層上に塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体が得られる。
なお、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は上記と逆の順序であってもよいが、通常、電荷発生層の膜厚が薄く、その強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
【００６９】
本発明の単層型および積層型電子写真感光体において特に限定されるものではないが、導電性基体と感光層との間には、感光体の特性を阻害しない範囲で下引き層（バリア層）を形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【００７０】
【実施例】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明を説明する。
〔ポリアリレートの合成〕
（合成例１）
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン５６．４ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．５ｇ（０．０１０ｍｏｌ）および水酸化ナトリウム１６．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）を水１．１Ｌに溶解し、こうして得られたアルカリ水溶液に、重合触媒としてのトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを添加して、激しく撹拌した。重合触媒の添加量は、１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタンに対して０．５ｍｏｌ％となるように調整した。
【００７１】
塩化テレフタロイル２０．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）と塩化イソフタロイル２０．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）とをジクロロメタン０．７３Ｌに溶解し、こうして得られたジクロロメタン溶液を上記攪拌下のアルカリ水溶液に添加して、重合反応を開始した。重合反応は３時間行い、反応中の反応液の温度は２０℃となるように調整した。３時間経過後、反応系内に酢酸を添加して重合反応を終了させた。
重合反応終了後、反応液を水で洗浄して、水層が中性になったことを確認してから、攪拌下のメタノール中にゆっくりと添加した。次いで、沈殿物を濾別、乾燥することによって、下記式（１１−１）で表される繰返し単位と下記式（１１−２）で表される繰返し単位とを１：１（モル比）の割合で備えるポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）７２ｇを得た。
【００７２】
【化２６】
2004177703.tif 000024
【００７３】
得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）のインヘレント粘度ηｉｎｈ．をテトラクロロエタン溶媒によって測定したところ、０．６４５であった。
【００７４】
（合成例２）
塩化テレフタロイルと塩化イソフタロイルとに代えて、２，６−ナフタレンジカルボニルジクロリド１５．１ｇ（０．０６ｍｏｌ）と塩化イソフタロイル２８．３ｇ（０．１４ｍｏｌ）とを用いたほかは、合成例１と同様にしてポリアリレートの合成を行なった。
得られたポリアリレートは、下記式（１２−１）で表される繰返し単位と、上記式（１１−２）で表される繰返し単位とを３：７（モル比）の割合で有するものである。
【００７５】
【化２７】
2004177703.tif 000025
【００７６】
このポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−２）のインヘレント粘度ηｉｎｈ．（溶媒：テトラクロロエタン）は０．７２であった。
【００７７】
（合成例３）
塩化テレフタロイルと塩化イソフタロイルとに代えて、４，４’−ビフェニルジカルボニルジクロリド５５．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）を用いたほかは、合成例１と同様にしてポリアリレートの合成を行なった。
得られたポリアリレートは、下記式（１３−１）で表される繰返し単位を備えるものである。
【００７８】
【化２８】
2004177703.tif 000026
【００７９】
このポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−３）のインヘレント粘度ηｉｎｈ．（溶媒：テトラクロロエタン）は０．６５０であった。
【００８０】
（比較合成例１）
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタンに代えて、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６ｇ（０．２０ｍｏｌ）を用いたほかは、合成例１と同様にしてポリアリレートの合成を行なった。
得られたポリアリレートは、下記式（５１）で表される繰返し単位と下記式（５２）  で表される繰返し単位とを１：１（モル比）の割合で含有するものである。
【００８１】
【化２９】
2004177703.tif 000027
【００８２】
このポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−４）のインヘレント粘度ηｉｎｈ．（溶媒：テトラクロロエタン）は０．７２１であった。
【００８３】
（比較合成例２）
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタンに代えて、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン５０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を用いたほかは、合成例１と同様にしてポリアリレートの合成を行なった。
得られたポリアリレートは、下記式（５４）で表される繰返し単位と下記式（５５）で表される繰返し単位とを１：１（モル比）の割合で含有するものである。
【００８４】
【化３０】
2004177703.tif 000028
【００８５】
このポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−６）のインヘレント粘度ηｉｎｈ．（溶媒：テトラクロロエタン）は０．７０５であった。
【００８６】
〔電子写真感光体の製造〕
（実施例１）
電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン（Ｘ−Ｈ２  Ｐｃ）３．５重量部、正孔輸送剤としての下記式（ＨＴＭ１−１）で表されるビススチルベンジアミン誘導体５０重量部、電子輸送剤としての下記式（ＥＴＭ１−１）で表されるジフェノキノン誘導体３０重量部、レベリング剤〔信越化学工業（株）製のジメチルシリコーンオイル、品番「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」〕０．１重量部および上記合成例１で得られたバインダ樹脂（ポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）  ）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）６００重量部中に加え、超音波分散機で溶解・分散させることによって、単層型感光層形成用の塗布液を得た。
【００８７】
【化３１】
2004177703.tif 000029
【００８８】
【化３２】
2004177703.tif 000030
【００８９】
（式（ＥＴＭ１４−１）  中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）
上記電荷発生剤は、上記式（ＣＧＭ１）で表される無金属フタロシアニンのうち、結晶型がＸ型のものである。
次いで、上記感光層形成用塗布液を、シリコーンブレードを用いてアルミニウム製の基体上に塗布し、１１０℃で４０分間乾燥させることにより、膜厚３５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【００９０】
（実施例２，３）
合成例１で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）  に代えて、実施例２では上記合成例２で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−２）  を、実施例３では上記合成例３で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−３）  を、それぞれバインダ樹脂として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
【００９１】
（比較例１）
合成例１で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）  に代えて、上記比較合成例１で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−４）  をバインダ樹脂として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
（比較例２）
合成例１で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−１）  に代えて、下記式（５３）で表される繰返し単位を備えるポリカーボネート（ｒｅｓｉｎ−５）をバインダ樹脂として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
【００９２】
【化３３】
2004177703.tif 000031
【００９３】
上記ポリカーボネート（ｒｅｓｉｎ−５）には、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製の商品名「ユーピロン（Ｒ）  Ｚ−３００」（粘度平均分子量〔Ｍｖ〕３２，０００）を用いた。
【００９４】
（物性評価）
上記実施例１〜３および比較例１，２の単層型電子写真感光体について、下記（１）  および（２）  の物性評価試験を行なった。
（１）  正帯電時の感度の測定
電子写真感光体を静電式複写装置〔京セラミタ（株）製の製品名「ＫＭ−５５３０」〕に装着し、＋８００Ｖに帯電して、波長７８０ｎｍの赤色半導体レーザ光で露光した時の表面電位（明電位）を測定した。
上記露光時の表面電位値は＋１６０Ｖ以下であればよい。
【００９５】
（２）  磨耗量の測定
電子写真感光体の感光層の膜厚を測定した後、当該電子写真感光体をデジタル複写機〔前出の「ＫＭ−５５３０」〕に装着し、給紙・排紙を行わないほかは通常のコピー時の操作と同様にして、１０万回の連続印刷を行った。
連続印刷終了後、感光体ドラムから電子写真感光体を取り外して感光層の膜厚を測定し、連続印刷に供する前の膜厚との変化量（磨耗量）を算出した。
上記磨耗量は１．２μｍ以下であればよい。
実施例１〜３と比較例１，２についての上記物性評価の結果を表１に示す。
【００９６】
【表１】
2004177703.tif 000032
【００９７】
表１より明らかなように、電子写真感光体の感度は、実施例および比較例のいずれについても良好であった。一方、感光層の耐久性（耐磨耗性）については、比較例で磨耗量が大きな値を示すのに対し、実施例では磨耗量が極めて少なかったことから、両者の差異は顕著であった。
【００９８】
（実施例４〜１６）
上記式（ＥＴＭ１４−１）  で表される化合物に代えて、表２に示す化合物を電子輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
表２に示す電子輸送剤は、それぞれ下記のとおりである。
【００９９】
【化３４】
2004177703.tif 000033
【０１００】
【化３５】
2004177703.tif 000034
【０１０１】
【化３６】
2004177703.tif 000035
【０１０２】
【化３７】
2004177703.tif 000036
【０１０３】
【化３８】
2004177703.tif 000037
【０１０４】
【化３９】
2004177703.tif 000038
【０１０５】
実施例４〜１６の単層型電子写真感光体について、物性評価（正帯電感度および磨耗量の測定）を実施例１と同様にして行なった。表２にその結果を示す。
【０１０６】
【表２】
2004177703.tif 000039
【０１０７】
表２より明らかなように、いずれの実施例についても、その感度や耐久性（耐磨耗性）が良好であった。
【０１０８】
（実施例１７〜２２および比較例３〜６）
実施例１７〜２２については、上記式（ＨＴＭ１−１）で表される化合物に代えて表３に示す化合物を正孔輸送剤として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
比較例３〜６については、正孔輸送剤として下記式（ＨＴＭ５−２）または（ＨＴＭ５−３）で表される化合物を用い、さらにバインダ樹脂として上記（ｒｅｓｉｎ−４）  で表されるポリアリレートまたは上記（ｒｅｓｉｎ−５）  で表されるポリカーボネートを用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
表３に示す正孔輸送剤は、それぞれ下記のとおりである。
【０１０９】
【化４０】
2004177703.tif 000040
【０１１０】
【化４１】
2004177703.tif 000041
【０１１１】
【化４２】
2004177703.tif 000042
【０１１２】
【化４３】
2004177703.tif 000043
【０１１３】
【化４４】
2004177703.tif 000044
【０１１４】
【化４５】
2004177703.tif 000045
【０１１５】
実施例１７〜２２および比較例３〜６の単層型電子写真感光体について、物性評価（正帯電感度および磨耗量の測定）を実施例１と同様にして行なった。表３にその結果を示す。
【０１１６】
【表３】
2004177703.tif 000046
【０１１７】
表３より明らかなように、いずれの実施例もその感度や耐久性（耐磨耗性）が良好であった。これに対し、比較例はいずれもその磨耗量が大きく、耐磨耗性の点で、実施例との差異は顕著であった。
【０１１８】
（実施例２３〜２６）
上記式（ＣＧＭ１）で表される化合物に代えて、表４に示す化合物を電荷発生剤として用いたほかは、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造した。
式（ＣＧＭ２）で表される電荷発生剤（チタニルフタロシアニン）は、その結晶構造によって、いわゆるＹ型のもの（ＣＧＭ２（Ｙ））と、いわゆるα型のもの（ＣＧＭ２（α））のものとに分類される。実施例２３ではＹ型のチタニルフタロシアニンを、実施例２４ではα型のチタニルフタロシアニンを、それぞれ使用した。また、実施例２３では、ＣＧＭ２（Ｙ）３．５重量部とともに、上記式（Ｐｉｇ１）で表されるアゾ系顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント１６）を３．５重量部配合した。
実施例２３〜２６の単層型電子写真感光体について、物性評価（正帯電感度および磨耗量の測定）を実施例１と同様にして行なった。表４にその結果を示す。
【０１１９】
【表４】
2004177703.tif 000047
【０１２０】
表４より明らかなように、いずれの実施例についても、その感度や耐久性（耐磨耗性）が良好であった。
【０１２１】
（実施例２７）
Ｙ型チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２（Ｙ））  １重量部と、下記式（ｒｅｓｉｎ−７）  で表されるポリアリレート１重量部とを溶媒（ジアセトンアルコール）４８重量部中に加えて、超音波分散機で溶解、分散させることにより、電荷発生層形成用の塗布液を得た。
【０１２２】
【化４６】
2004177703.tif 000048
【０１２３】
一方、上記正孔輸送剤（ＨＴＭ１−１）７０重量部、レベリング剤（前出の「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」）０．１重量部および上記バインダ樹脂（ｒｅｓｉｎ−１）  １００重量部を、溶媒（テトラヒドロフラン）５５０重量部中に加えて、超音波分散機で溶解、分散させることにより、電荷輸送層形成用の塗布液を得た。
まず、上記電荷発生層形成用塗布液を、ディッピング法によってアルミニウム製の基体上に塗布し、５０℃で３０分間乾燥させて膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。次いで、その表面に、シリコーンブレードを用いて上記電荷輸送層形成用塗布液を塗布し、１１０℃で４５分間乾燥させて膜厚３０μｍの電荷発生層を形成することにより、積層型の電子写真感光体（負帯電型）を得た。
【０１２４】
（実施例２８，２９および比較例７〜９）
バインダ樹脂（ｒｅｓｉｎ−１）  に代えて、実施例２８では上記（ｒｅｓｉｎ−２）  で表されるポリアリレートを、実施例２９では上記（ｒｅｓｉｎ−３）  で表されるポリアリレートを、比較例７では上記（ｒｅｓｉｎ−４）  で表されるポリアリレートを、比較例８では上記（ｒｅｓｉｎ−５）  で表されるポリカーボネートを、それぞれバインダ樹脂として用いたほかは、実施例２７と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
また、比較例９では、電荷輸送層形成用塗布液のバインダ樹脂（ｒｅｓｉｎ−１）  に代えて、上記（ｒｅｓｉｎ−７）  で表されるポリビニルブチラール樹脂を用いたほかは、実施例２７と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
【０１２５】
（物性評価）
上記実施例２７〜２９および比較例７〜９の積層型電子写真感光体について、下記（３）  および上記（２）  の物性評価試験を行なった。
（３）  負帯電感度の測定
電子写真感光体を静電式複写装置〔前出の「ＫＭ−５５３０」の改造機〕に装着し、−８００Ｖに帯電して、波長７８０ｎｍの赤色半導体レーザ光で露光した時の表面電位（明電位）を測定した。
上記露光時の表面電位値は−９０Ｖ以上であればよい。
実施例２７〜２９および比較例７〜９についての上記物性評価の結果を表５に示す。
【０１２６】
【表５】
2004177703.tif 000049
【０１２７】
＊：実施例２７のバインダ樹脂は、電荷発生層で“ｒｅｓｉｎ−７”を使用し、最外層となる電荷輸送層で“ｒｅｓｉｎ−１”を使用した。比較例９では、電荷発生層と電荷輸送のいずれにおいても、バインダ樹脂として“ｒｅｓｉｎ−７”を使用した。
表５より明らかなように、電子写真感光体の感度は、実施例および比較例のいずれについても良好であった。一方、感光層の耐久性（耐磨耗性）については、比較例で磨耗量が大きな値を示すのに対し、実施例では磨耗量が極めて少なかったことから、両者の差異は顕著であった。
【０１２８】
（実施例３０〜３５および比較例１０〜１３）
実施例３０〜３５については、上記式（ＨＴＭ１−１）で表される化合物に代えて表６に示す化合物を正孔輸送剤として用いたほかは、実施例２７と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
比較例１０〜１３については、正孔輸送剤として上記式（ＨＴＭ５−２）または（ＨＴＭ５−３）で表される化合物を用い、さらにバインダ樹脂として上記（ｒｅｓｉｎ−４）  で表されるポリアリレートまたは上記（ｒｅｓｉｎ−５）  で表されるポリカーボネートを用いたほかは、実施例２７と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
実施例３０〜３５および比較例１０〜１３の積層型電子写真感光体について、物性評価（負帯電感度および磨耗量の測定）を実施例２７と同様にして行なった。表６にその結果を示す。
【０１２９】
【表６】
2004177703.tif 000050
【０１３０】
表６より明らかなように、いずれの実施例もその感度や耐久性（耐磨耗性）が良好であった。これに対し、比較例はいずれもその磨耗量が大きく、耐磨耗性の点で、実施例との差異は顕著であった。
【０１３１】
（実施例３６，３７）
上記式（ＣＧＭ２（Ｙ））  で表される化合物に代えて、表７に示す化合物を電荷発生剤として用いたほかは、実施例２７と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
なお、実施例３６ではα型のチタニルフタロシアニンを使用した。
実施例３６，３７の積層型電子写真感光体について、物性評価（負帯電感度および磨耗量の測定）を実施例２７と同様にして行なった。表７にその結果を示す。
【０１３２】
【表７】
2004177703.tif 000051
【０１３３】
表７より明らかなように、いずれの実施例についても、その感度や耐久性（耐磨耗性）が良好であった。
【０１３４】
（比較例１４〜１６）
（ｒｅｓｉｎ−１）  で表されるポリアリレートに代えて、上記比較合成例２で得られたポリアリレート（ｒｅｓｉｎ−６）  をバインダ樹脂として用いたほかは、比較例９については実施例１と同様にして、比較例１０については実施例１７と同様にして、比較例１１については実施例２１と同様にして、それぞれ単層型電子写真感光体を製造した。
【０１３５】
（物性評価）
上記実施例１，１７および２１と、上記比較例１４〜１６の単層型電子写真感光体について、下記（ｉ）  および（ｉｉ）の物性評価試験を行なった。
（ｉ）  ＮＯｘガス暴露後の帯電変化量の測定
電子写真感光体をそれぞれ静電式複写装置（京セラミタ（株）製の「Ｃｒｅａｇｅ７３２５」改良型）に設置して、表面電位が＋８００Ｖとなるようにグリッド電圧を設定しつつ帯電させた。次いで、各実施例、比較例の電子写真感光体を２４ｐｐｍのＮＯｘガス雰囲気に暴露（５０時間）し、暴露前に設定したグリッド電圧と同じ条件での表面電位を測定した。さらに、ＮＯｘガス暴露前後の表面電位の変化量（Ｖ）を求めて、電子写真感光体の耐ＮＯｘ性を評価した。例えば、ＮＯｘガス暴露前の表面電位が８００Ｖであって、暴露後の表面電位が６９０Ｖであれば、評価は−１１０Ｖとなる。ＮＯｘガス暴露前後の表面電位の変化量は−１５０Ｖ以下であればよい（暴露後の表面電位の低下量が１５０Ｖよりも小さければよい）。変化量が−１５０Ｖを超える（暴露後に−１５０Ｖを超えて小さくなる）ほど、電子写真感光体の耐ＮＯｘ性が低いといえる。
【０１３６】
（ｉｉ）ＮＯｘガス暴露後の塗布液の性状変化
実施例１，１７および２１と比較例１４〜１６で作製した感光層形成用塗布液を、それぞれ２４ｐｐｍのＮＯｘガス雰囲気に５０時間暴露して、暴露開始から３日間経過後における塗布液の性状を目視で観察した。
実施例１，１７および２１と比較例１４〜１６についての上記物性評価の結果を表８に示す。
【０１３７】
【表８】
2004177703.tif 000052
【０１３８】
表８より明らかなように、実施例では暴露後の帯電変化量が小さく抑えられており、感光層形成用塗布液の物性変化も観察されなかった。一方、比較例では暴露後の帯電変化量が大きく、しかも感光層形成用塗布液がゲル化するなど、その物性変化も大きかった。これらの点について、両者の差異は顕著であった。