(57)【要約】【課題】低分子量で取り扱い性がよく、低濃度で各種の流動性を有する有機物質のゲル化に適用することができるゲル化剤および流動性有機物質のゲル化方法を提供することにある。【解決手段】下式（１）で表される光学活性なイノシトール誘導体を少なくとも含むことを特徴としている。【化１】2004231845.tif 000014【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表される光学活性なイノシトール誘導体を少なくとも含むことを特徴とする流動性有機物質のゲル化剤。
【化１】
2004231845.tif 000013
【請求項２】
光学活性なイノシトール誘導体が、Ｌ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３？テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールまたはＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールの何れか一成分からなる請求項１に記載のゲル化剤。
【請求項３】
流動性有機物質と、請求項１または請求項２に記載のゲル化剤とを混合し相溶させる工程を備えることを特徴とする流動性有機物質のゲル化方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ゲル化現象を利用する技術分野に属し、詳述すれば、光学活性なイノシトール誘導体を少なくとも含むゲル化剤並びに流動性有機物質のゲル化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ゲルについての研究開発は、主として、高分子化合物（ポリマー）に関して盛んに行われてきた。すなわち、ポリマーが架橋により３次元網目構造を形成することが可能であり、一般に、この網目内に溶媒が取り込まれ流動性を失うことでゲルが形成される。
一方、近年、低分子の有機化合物が分子間相互作用（水素結合、ファンデルワールス［ｖａｎ  ｄｅｒ  Ｗａａｌｓ］相互作用等）により自己組織化することで擬似的な高分子鎖（繊維状の分子集合体）を形成し、そのネットワーク中に非水性有機溶媒を固定化するゲル化現象が報告されている。すでに、この技術は食用廃油や流出原油等の固化に利用可能な低分子有機ゲル化剤として一部実用化されている。
【０００３】
しかし、流動性有機物質をゲル化し得るものとして見出された有機低分子化合物はきわめて少ない。
また、流動性有機物質用ゲル化剤として提示されているものは、低分子とは言うものの、実際には長鎖のアルキル基を複数有する場合や、複雑な構造を有するものが多い。すなわち、オイルゲル化剤の例が報告されている（非特許文献１、２参照）が、ゲル化剤として用いられるのは長鎖アルキル基を含む比較的複雑な化合物である。したがって、調製や取扱の点では必ずしも満足すべきものではない。
【０００４】
他方、取り扱いが容易な低分子量ゲル化剤として、糖ベンジリデン誘導体からなるゲル化剤（特許文献１〜４参照）が案出されているが、これらの化合物は流動性有機物質に対する溶解性が低いために、流動性有機物質への溶解には強熱溶解の操作が必要である。さらに、試料溶液の冷却後に形成されるゲルを長期間安定に保持する事が比較的困難である。
ところで、玄米精製時に生じる米糠には有用なｍｙｏ−イノシトールが含まれていることが知られている。しかしながら、大半の米糠はそのまま焼却などにより廃棄処分されていて、折角のｍｙｏ−イノシトールも十分に活用されていない。また、ｍｙｏ−イノシトールおよびその多くの誘導体は、流動性有機物質、特に炭化水素系溶媒に対する溶解性が乏しいことが知られている。
【０００５】
【非特許文献１】Ｐ  Ｔｅｒｅｃｈ他、Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，  １９９７，  ９７，  ３１３３−３１５９
【非特許文献２】Ｇ  Ｔ  Ｃｒｉｓｐ他、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．，  ２７，  ２２０３  （１９９７）
【特許文献１】特開平１１−３２３３０９号公報
【特許文献２】特開２０００−２４８２５８号公報
【特許文献３】特開２０００−１５９８４８号公報
【特許文献４】特開２０００−２２９９９２３号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、低分子量で取り扱い性がよく、低濃度で各種の流動性を有する有機物質のゲル化に適用することができるゲル化剤および流動性有機物質のゲル化方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、上記目的を達成するために、米糠から得られるｍｙｏ−イノシトールに着目し、ｍｙｏ−イノシトールと疎水性の高いケイ素化合物を原料として、疎水性シリル基を有する光学活性なイノシトール誘導体を合成し、流動性有機物質への溶解性および各種の流動性有機物質に対するゲル化に関する研究を重ねた結果、これが、各種流動性有機物質に易溶でありながら、低濃度で各種の流動性有機物質のゲル化に適用することができ、且つ、長期間安定なゲルを形成することができる新しいタイプの低分子ゲル化剤であることを見いだし、本発明の完成に至った。
【０００８】
すなわち、本発明にかかるゲル化剤は、下式（１）で表される光学活性なイノシトール誘導体を少なくとも含むことを特徴としている。
【化２】
2004231845.tif 000002
【０００９】
また、請求項２のように、光学活性なイノシトール誘導体が、Ｌ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールまたはＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールの何れか一成分からなることが好ましい。
【００１０】
一方、本発明にかかる流動性有機物質のゲル化方法は、流動性有機物質と、上記本発明のゲル化剤とを混合し相溶させる工程を備えることを特徴としている。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を具体的に説明する。まず、ゲル化は、ゲル化剤が溶媒に溶け込もうとする力（ゲル化剤どうしを引き離そうとする力）と、ゲル化剤どうしが凝集しあう力のバランスがとれているところで起こる現象と考えられている。疎水性シリル基を有する光学活性なイノシトール誘導体を含む本発明のゲル化剤は、疎水性シリル基による有機溶媒への溶解とヒドロキシル基による分子間での水素結合による凝集が適度にバランスすることで達成されると考えられる。一方、光学不活性なラセミ体のイノシトール誘導体は、溶解性に関しては光学活性なイノシトール誘導体と同等の性質を示すが、ゲル化せずに結晶化する。これは、水素結合により凝集した際のパッキング構造に起因することが考えられ、ラセミ体の場合は安定な結晶構造がとれるが、光学活性体の場合は、水素結合の方向性等の影響でパッキングできず、準安定な状態が保持されるものと推測される。
【００１２】
本発明のゲル化剤を構成する疎水性シリル基を有する光学活性なイノシトール誘導体である、Ｌ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールまたはＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールは、下記のように、ｍｙｏ−イノシトールを出発物質として、周知の反応により合成することができる。
【００１３】
すなわち、下式（２）
【化３】
2004231845.tif 000003
で表されるｍｙｏ−イノシトールをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒中で、パラスルホン酸を触媒としてシクロヘキサノンと反応させ、下式（３）
【化４】
2004231845.tif 000004
で表される（±）１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−ｍｙｏ−イノシトールを合成する。
【００１４】
次に、（±）１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−ｍｙｏ−イノシトールに、下式（４）
【化５】
2004231845.tif 000005
で表される１，３−ジクロロテトライソプロピルジシロキサンをピリジンなどの溶媒中、室温下で約２時間反応させると、下式（５）で表される本発明の中間原料
【化６】
2004231845.tif 000006
が得られる。
【００１５】
このように合成した中間原料は、例えば既知の下式（６）に示した（ｓ）−（＋）−アセチルマンデル酸誘導体を
【化７】
2004231845.tif 000007
下記反応式（Ｉ）に従い反応させることで、分子式は同一であるが、立体構造の異なる２種類の化合物が混合物として得られる。
【化８】
2004231845.tif 000008
【００１６】
この混合物を、下記反応式（ＩＩ）で示されるように、酸触媒であるパラトルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）の存在下、溶媒のクロロホルム中でエチレングリコールを反応させると、それぞれシクロヘキシリデン基が除去され、これらをシリカゲルクロマトグラフィーにより分離することで、本発明のイノシトール誘導体の前駆体である、式（７）および式（８）の化合物が得られる。
【化９】
2004231845.tif 000009
【００１７】
つぎに、得られた式（７）および（８）の化合物のアセチルマンデル基はそれぞれヒドラジンなどの比較的弱い塩基により除去することで、本発明の疎水性シリル基を有する光学活性イノシトール誘導体である、下式（９）に示すＬ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールおよび下式（１０）に示すＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールが得られる。
【化１０】
2004231845.tif 000010
【化１１】
2004231845.tif 000011
【００１８】
かくして得られるＬ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イシトールおよびＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールは何れも流動性を有する有機物質を含有する組成物をゲル化あるいは安定化させる作用に優れるゲル化剤として単独で使用でき、さらに必要に応じて基剤等の任意成分を配合したゲル化剤とすることが可能であり、エタノール等の溶媒に予め溶解させておいても構わないし、このような任意成分と光学活性なイノシトール誘導体とを配合して種々の剤形に製剤化したゲル化剤とすることも可能である。
【００１９】
一方、本発明の流動性有機物質のゲル化方法は、流動性有機物質と、上記本発明のゲル化剤とを混合相溶させるようになっているが、混合相溶時に必要に応じて加熱することができる。また、相溶させた溶液は、通常、冷却されるようになっている。
混合方法は、光学活性なイノシトール誘導体が、流動性有機物質に溶解すれば特に限定されないが、超音波混合が好適に用いられる。
【００２０】
加熱は、流動性有機物質と本発明のゲル化剤とを混合した後行うことが好ましく、加熱温度については、流動性有機物質の種類によって適宜選択され，両者が相溶する温度であれば特に制限されないが、作業性等を考慮すると、１００℃を越えないことが好ましく、流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には、沸点程度が好ましい。冷却に関しても特に制限されず、室温で徐冷してもよいし、氷冷等により強制的に冷却してもよい。
【００２１】
流動性有機物質に対するゲル化剤の使用量は、用いる本発明のゲル化剤や対象とする流動性有機物質の種類にもよるが、当該流動性有機物質１００重量部に対して、光学活性なイノシトール誘導体が概ね０．１〜１０重量部、より好ましくは０．１〜１重量部の範囲となる量が好ましい。
すなわち、光学活性なイノシトール誘導体の量が少なすぎると、ゲル化に至らない恐れがあり、多すぎると無駄である。
【００２２】
上記本発明のゲル化剤、あるいは、ゲル化方法が適用される流動性有機物質としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等のような有機溶剤類、ガソリン、灯油等の燃料、テトラエトキキシラン類が例示できる。本発明は、また、これら流動性有機物質の混合物にも適用され得る。
また、本発明のゲル化剤を用いたゲルは、例えば、流動性有機物質としてガソリンや灯油を用いると、固形燃料や着火剤等として使用可能である。また、ゲルから流動性有機物質を揮発させたりすると元の状態に戻り、真空凍結乾燥や焼成したりすると、繊維状のナノ構造体が形成される。
【００２３】
本発明の流動性有機物質のゲル化方法によれば、さらに、流動性有機物質を含有する組成物中で流動性有機物質をゲル化することも可能である。すなわち、具体的には、化粧料、ペイント、食品、医薬品等の流動性有機物質を含む組成物に本発明のゲル化剤を適当量混合、加温し、相溶させた後、冷却させればよい。なお、この場合の上記本発明のゲル化剤の使用量は、組成物中の流動性有機物質量に対する量として上記範囲となるようにすればよい。
【００２４】
【実施例】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでない。
【００２５】
（実施例１）ゲル化剤の合成
〔ａ工程〕１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−ｍｙｏ−イノシトールの合成：
ディーン・スターク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）トラップを付けた四つ口フラスコの中にｍｙｏ−イノシトール２３．５ｇ（０．１３ｍｏｌ）、シクロヘキサノン２０５ｍｌ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２３０ｍｌ、およびトルエン１５０ｍｌを入れて懸濁させた後、１０％パラトルエンスルホン酸／ＤＭＦ溶液６ｍｌを添加し、１５０〜１５５℃で１０時間攪拌して反応させた。途中、２時間おきに１０％パラトルエンスルホン酸／ＤＭＦ溶液を６ｍｌづつ４回添加し、生成水（１４ｍｌ）を分離除去した。放冷のあと、溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、残渣を、少量のパラトルエンスルホン酸を含んだエチルアルコール約５００ｍｌに溶解して放置すると、白色の結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、１％トリエチルアミン／エチルアルコール溶液で洗浄した後に乾燥すると、融点が１７９〜１８１℃で白色綿状結晶の１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−ｍｙｏ−イノシトールが２８．０ｇ（収率８２％）得られた。
【００２６】
〔ｂ工程〕  １，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールの合成：上記ａ工程で得られた１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−ｍｙｏ−イノシトール３．０ｇ（１１．５  ｍｍｏｌ）をピリジン３０ｍｌに溶解させて０℃に冷却し、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン４．２ｍｌ（４．１４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１時間さらに室温で２時間撹拌して反応させた。反応液に水を加えて３０分間撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液ロートに移し、飽和硫酸水素カリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回の順にそれぞれ洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の有機層を濾過し濾液を濃縮した後に、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル／ヘキサン：１／２）で分画して、無色アモルファス状の１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールを収量４．６１ｇ（収率８０％）で得た。
【００２７】
〔ｃ工程〕１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールの合成：
上記ｂ工程で得られた１，２−クロヘキシリデン−４−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトール３．６２ｇ（７．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム７０ｍｌに溶解し、ピリジン０．８８ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）と（ｓ）−（＋）−Ｏ−アセチルマンデル酸クロリド２．３２ｇ（１０．９ｍｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で３０分さらに室温で２時間撹拌して反応させた。反応液に水を加えて３０分間撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液ロートに移し、飽和硫酸水素カリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回の順にそれぞれ洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後の有機層を濾過し濾液を濃縮した後に、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、クロロホルム）で分画して、無色アモルファス状の１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールを４．１４ｇ（収率８５％）で得た。
【００２８】
〔ｄ工程〕１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールのシクロヘキシリデン基の脱保護とＬ体およびＤ体の分離：上記ｃ工程で得られた１，２−Ｏ−シクロヘキシリデン−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトール３．６５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍｌに溶解した溶液中に、エチレングリコール０．４７ｇ（７．５ｍｍｏｌ）と触媒量のパラトルエンスルホン酸一水和物をそれぞれ加え、室温で４時間撹拌して反応させた。反応液を分液ロートに移し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回それぞれ洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。そして、乾燥後の有機層を濾過して濾液を濃縮した後に、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、酢酸エチル／ヘキサン：１／３）で分画し、３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールのＬ体を１．１５ｇ（収率３６％）およびＤ体を１．４５ｇ（収率４５％）を得た。
なお、Ｌ体とＤ体の区別は文献［Ｙ．  Ｗａｔａｎａｂｅ，    Ｊ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｍ．，  Ｊｐｎ．，  ５８，  １０５７−１０６５  （２０００）］に従った。
【００２９】
〔ｅ工程〕Ｌ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールの合成：
上記ｄ工程で得られた３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールのＬ体１．００ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶解した溶液中に、ヒドラジン一水和物０．７ｍｌ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌して反応させた。反応液を分液ロートに移し、飽和硫酸カリウム水溶液、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で３回それぞれ洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。そして、乾燥後の有機層を濾過して濾液を濃縮して反応生成物０．５７ｇ（収率９２％）を得た。
得られた反応生成物は、融点が１３０〜１３３℃で、比旋光度は  ＋８．４［ｃ＝１．０３，  ＭｅＯＨ］であった。また、反応生成物のＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲは以下の通りであり、この化合物がＬ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールであることがわかった。
ＩＲ  （ＫＢｒ）：  υ  ３３５０，  ２９４５，  ２８６８，  １４６４，  １３８７，  １２４８，  １０６３，  １００８，  ９８６，  ８８５，８５０  ｃｍ−１  ；１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ４．４５−４．６５  （ｍ，  ４Ｈ，  ＯＨ），  ３．６８−３．７５  （ｍ，  ２Ｈ，Ｈ−２  ＆  Ｈ−４），  ３．５１  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｈ−３），  ３．３９  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−６），  ３．１９  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−１），  ３．０２  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−５），  ０．８６−１．１０（ｍ，  ２８Ｈ，  ｔｅｔｒａｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）  ｐｐｍ  ；１３Ｃ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７７．００，  ７５．６１，  ７５．０８，  ７２．９７，  ７２．３８，  ７１．５１，  １７．６１，  １７．５７，  １７．５０，  １７．３９，  １７．２２，  １２．５４，  １２．００，  １１．８７  ｐｐｍ
【００３０】
〔ｆ工程〕Ｄ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールの合成：
上記ｄ工程で得られた３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−６−Ｏ−アセチルマンデロイル−ｍｙｏ−イノシトールのＤ体１．３６ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶解した溶液中に、ヒドラジン一水和物１．０ｍｌ（２０．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌して反応させた。反応液を分液ロートに移し、飽和硫酸カリウム水溶液、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で３回それぞれ洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。そして、乾燥後の有機層を濾過して濾液を濃縮した。残さをメタノールに溶解し、不溶物を除いたあと濃縮したところ白色固体が０．８２ｇ得られた（収率９５％）。
得られた反応生成物は、融点が１２９〜１３２℃で、比旋光度は  −９．８［ｃ＝１．４６８，  ＭｅＯＨ］であった。また、反応生成物のＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲは以下の通りであり、この化合物がＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトールであることがわかった。
ＩＲ  （ＫＢｒ）：  υ  ３３５０，  ２９４５，  ２８６８，  １４６４，  １３８７，  １２４８，  １０６３，  １００８，  ９８６，  ８８５，８５０  ｃｍ−１  ；１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ４．４５−４．６５  （ｍ，  ４Ｈ，  ＯＨ），  ３．６８−３．７５  （ｍ，  ２Ｈ，Ｈ−２  ＆  Ｈ−４），  ３．５１  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｈ−３），  ３．３９  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−６），  ３．１９  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−１），  ３．０２  （ｍ，  １Ｈ，  Ｈ−５），  ０．８６−１．１０（ｍ，  ２８Ｈ，  ｔｅｔｒａｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）  ｐｐｍ  ；１３Ｃ−ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７７．００，  ７５．６１，  ７５．０８，  ７２．９７，  ７２．３８，  ７１．５１，  １７．６１，  １７．５７，  １７．５０，  １７．３９，  １７．２２，  １２．５４，  １２．００，  １１．８７  ｐｐｍ  ．
【００３１】
（実施例２）流動性有機物質（溶媒）への溶解性試験およびゲル化試験
上記実施例１で得られたＬ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニル）−ｍｙｏ−イノシトール，Ｄ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニル）−ｍｙｏ−イノシトール、比較のためのｍｙｏ−イノシトール（比較例１）およびラセミ体の３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサンジ−１，３−イル）−ｍｙｏ−イノシトール（比較例２）について、それぞれ各種の溶媒に対する溶解性およびゲル化性を調べ、その結果を表１に示した。
なお、溶解性試験は試料（５．０ｍｇ）をキャップ付試験管内で流動性有機物質（０．５ｍｌ）と混合し室温で溶解した。室温で完全に溶解しない場合は、溶液を８０℃まで加熱し、固形分が溶解するかどうかを観察した。また、ゲル化性試験については、試料（３．０ｍｇ）をキャップ付試験管内で流動性有機物質（０．７ｍｌ）  と混合し室温で溶解あるいは室温で完全に溶解しない場合は、固形分が溶解するまで加熱した。得られた溶液を室温に冷却し１２時間後のゲルの形成を観察した。
【００３２】
【表１】
2004231845.tif 000012
表中の記号および表記はそれぞれ以下のことを示している。
＋  ：室温で完全に溶解したもの
？  ：加熱により溶解したもの
×  ：溶解しないもの
ゲル：ゲル化する
溶解：溶けたまま
沈殿：溶解の後沈殿を生成
【００３３】
すなわち、上記の表１から、実施例１で得られた光学活性なイノシトール誘導体であるＬ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニル）−ｍｙｏ−イノシトールおよびＤ−３，４−Ｏ−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニル）−ｍｙｏ−イノシトールは、いずれもが、各種流動性有機物質に対し易溶であるとともに、各種の流動性有機物質をゲル化することができるのに対し、比較例２の光学不活性なラセミ体の場合、同じ分子構造を有していても、溶解性は、同様であるもののゲル化が全く起こらないことがわかる。名また、比較例１のｍｙｏ−イノシトールについては、流動性有機物質に溶解せす、流動性有機物質をゲル化することもないことが明らかである。すなわち光学活性なイノシトール誘導体でないと、ゲル化できないことがよくわかる。
【００３４】
【発明の効果】
本発明にかかるゲル化剤は、以上のように、低分子化合物から成り、各種有機溶媒に易溶でありながら、低濃度で各種の流動性有機物質のゲル化に適用することができる。そして、各種の流動性有機物質をゲル化し得るので、流動性を有する有機物質を含有する組成物をゲル化により安定化することが可能であり、様々な分野での応用が期待される。
また、請求項２のようにすれば、廃棄されていた米糠の有効利用が図れる。また、使用中に分解されることがあってもｍｙｏ−イノシトールと化学的に安定なシリコーン化合物になるだけであるので環境にやさしく安全である。
【００３５】
本発明にかかる流動性有機物質のゲル化方法は、以上のように、本発明のゲル化剤を用いるようにしたので、取り扱い性に優れ、環境にやさしく安全である。