(57)【要約】【課題】高い表示コントラスト比を示す液晶素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に高分子媒体層を有し、高分子媒体層が高分子媒体と、高分子媒体中に分散された少なくとも一種の二色性色素および液晶とを含み、二色性色素が下記一般式（ａ）：−（Ｈｅｔ）ｊ−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１で表される置換基を有する液晶素子である。式中、Ｈｅｔは酸素原子または硫黄原子であり、Ｂ１およびＢ２は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｑ１は２価の連結基を表し、Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表し、ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。【選択図】　　なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に高分子媒体層を有し、高分子媒体層が高分子媒体と、高分子媒体中に分散された少なくとも一種の二色性色素および液晶とを含み、二色性色素が下記一般式（ａ）で表される置換基を有する液晶素子。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）ｊ−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１
（式中、Ｈｅｔは酸素原子または硫黄原子であり、Ｂ１およびＢ２は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｑ１は２価の連結基を表し、Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表し、ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ１、Ｑ１およびＢ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記二色性色素の少なくとも１種が、下記一般式（１）で表される化合物である請求項１に記載の液晶素子。
一般式（１）
【化１】
2004115560.tif 000015
（式中、Ｒ１は−Ｓ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１で表される置換基である。ここで、Ｓは硫黄原子であり、Ｂ１、Ｂ２、Ｑ１、ｐ、ｑ、ｒおよびｎは上記一般式（ａ）中のそれぞれと同定義である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は各々水素原子または置換基である。）
【請求項３】
前記一般式（ａ）または前記一般式（１）中、ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１；ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１ｎ＝１；またはｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１；である請求項１または２に記載の液晶素子。
【請求項４】
前記一般式（ａ）で表される置換基が、下記一般式（ａ−１）または（ａ−２）で表される置換基である請求項１または２に記載の液晶素子。
【化２】
2004115560.tif 000016
（前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒａ１〜Ｒａ１２は各々独立して、水素原子または置換基を表す。）
【請求項５】
前記二色性色素および前記液晶が同一の相に含まれる請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶素子（液晶表示素子）に関し、特に、高分子分散型液晶素子として好適な液晶素子に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】
液晶素子として多くの方式が提案されている（例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年）。これらの方式の中で、現在、液晶素子分野で主に用いられているのは、ネマチック液晶を用いたＴＮ型およびＳＴＮ型と呼ばれる方式である。しかし、これらの方式は、液晶を透明電極付基板で挟持した素子を更に偏光板で挟み、その偏光板を介して光を透過させる方式のため、光の利用効率が悪く、表示が暗くなってしまう。そのため、バックライトが必要となるが、バックライトを備えることにより、ディスプレイが厚肉および高価になるという欠点がある。また、液晶層の厚みの変化により表示のムラが生じることから、大面積の表示素子を作製することが困難である。
【０００３】
一方、他の方式の液晶素子としては、高分子媒体中に液晶のドロップレットを分散させた液晶層を用いた高分子分散型液晶素子が知られている。この、高分子分散型液晶素子は、液晶層に電場を与え、電場による液晶の動きに合わせて、液晶層の吸光状態や光散乱状態を変化させることによって表示する方式である。この方式は、液晶層の厚みの影響が少ないこと、大面積が可能であること、偏光板を必要としないこと、等の特徴を持っている。
この技術をカラー化に応用した例として、高分子分散型の液晶素子とカラーフィルターを対応させ、該カラーフィルターを通して裏面からの照明光を用いてカラー表示を行う技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。また、液晶と二色性色素を高分子媒体中に分散させたことを特徴とする高分子分散型液晶素子が開示されている（例えば、特許文献２および３参照）。さらに、二色性色素としてアントラキノン系の二色性色素を用いた高分子分散型液晶素子が開示されている（例えば、特許文献４参照）。しかしながら、このような従来の液晶分散型の表示素子では、透明時においてもある程度の着色が残ってしまうことから、表示コントラストが低いという問題点があった。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１−２４１５２０号公報
【特許文献２】
特開平４−１１８６３３号公報
【特許文献３】
特開平７−７７６８１号公報
【特許文献４】
特開平１１−１３３３９０号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は前記諸問題に鑑みなされたものであって、表示コントラストの高い高分子分散型液晶素子を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
［１］一対の電極間に高分子媒体層を有し、高分子媒体層が高分子媒体と、高分子媒体中に分散された少なくとも一種の二色性色素および液晶とを含み、二色性色素が下記一般式（ａ）で表される置換基を有する液晶素子。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）ｊ−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１
（式中、Ｈｅｔは酸素原子または硫黄原子であり、Ｂ１およびＢ２は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表し、Ｑ１は２価の連結基を表し、Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表し、ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５の数を表し、ｎは１〜３の数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ１、Ｑ１およびＢ２は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝は同一でも異なっていてもよい。）
【０００７】
［２］　上記二色性色素がイエロー域、マゼンタ域またはシアン域に吸収極大を有する［１］に記載の液晶素子。
［３］　上記二色性色素が黒色の二色性色素である［１］に記載の液晶素子。
［４］　上記二色性色素がアントラキノン色素である［１］〜［３］のいずれかに記載の液晶素子。
［５］　前記二色性色素の少なくとも１種が、下記一般式（１）で表される化合物である［１］〜［４］のいずれかに記載の液晶素子。
【０００８】
一般式（１）
【化３】
2004115560.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ１は−Ｓ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１で表される置換基である。ここで、Ｓは硫黄原子であり、Ｂ１、Ｂ２、Ｑ１、ｐ、ｑ、ｒおよびｎは上記一般式（ａ）中のそれぞれと同定義である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は各々水素原子または置換基である。）
【００１０】
［６］　前記一般式（ａ）または前記一般式（１）中、ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１；ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１ｎ＝１；またはｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１；である［１］〜［５］のいずれかに記載の液晶素子。
［７］　前記一般式（ａ）で表される置換基が、下記一般式（ａ−１）または（ａ−２）で表される置換基である［１］〜［６］のいずれかに記載の液晶素子。
【００１１】
【化４】
2004115560.tif 000003
【００１２】
（前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒａ１〜Ｒａ１２は各々独立して、水素原子または置換基を表す。）
【００１３】
［８］　上記一般式（ａ）中、Ｈｅｔが硫黄原子、Ｂ１がアリール基、Ｂ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基、Ｃ１がアルキル基であり、且つｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１である［１］〜［４］のいずれかに記載の液晶素子。
［９］　分散された二色性色素と液晶とが、同一の相に含まれる［１］〜［８］のいずれかに記載の液晶素子。
具体的には、二色性色素と液晶とが同一の相（例えば、後述するドロップレット（液滴）等）を形成し、高分子媒体中に分散された形態（二相系）がより好ましく、二色性色素と液晶とを含む液滴が、高分子媒体中に分散された形態（二相系）がさらに好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００１５】
本発明に用いる二色性色素（以下本発明の色素と呼ぶことがある）としては、吸収極大ならびに吸収帯に関しては、いかなるものであってもよいが、イエロー域（Ｙ）、マゼンタ域（Ｍ）、あるいはシアン域（Ｃ）に吸収極大を有する色素が好ましい。イエロー色素、マゼンタ色素ならびにシアン色素を混合することによるフルカラー化表示を行う方法については、「カラーケミストリー」（時田澄男著、丸善、１９８２年）に詳しい。ここでいう、イエロー域とは４３０〜４９０ｎｍの範囲、マゼンタ域とは５００〜５８０ｎｍの範囲、シアン域とは６００〜７００ｎｍの範囲である。また、白黒色表示用の液晶素子の態様では、黒色の二色性色素を用いることができる。また、複数の色素を混合して用い（例えば、イエロー域（Ｙ）、マゼンタ域（Ｍ）およびシアン域（Ｃ）にそれぞれ吸収極大を有する色素を混合して用い）、所望の色相（例えば黒色）に調整することもできる。
【００１６】
本発明の二色性色素に用いられる発色団はいかなるものであってもよいが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素などが挙げられ、具体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ　Ｄｙｅｓ　ｆｏｒ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載されているものが挙げられる。
好ましくはアゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素であり、特に好ましくはアゾ色素、アントラキノン色素である。
【００１７】
アゾ色素はモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素、テトラキスアゾ色素、ペンタキスアゾ色素などいかなるものであってもよいが、好ましくはモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素である。
アゾ色素に含まれる環構造としては芳香族基（ベンゼン環、ナフタレン環など）のほかにも複素環（キノリン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環など）であってもよい。
【００１８】
アントラキノン色素の置換基としては、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含むものが好ましく、例えば、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基である。該置換基の置換数はいかなる数であってもよいが、ジ置換、トリ置換、テトラキス置換が好ましく、特に好ましくはジ置換、トリ置換である。該置換基の置換位置はいかなる場所であってもよいが、好ましくは１，４位ジ置換、１，５位ジ置換、１，４，５位トリ置換、１，２，４位トリ置換、１，２，５位トリ置換、１，２，４，５位テトラ置換、１，２，５，６位テトラ置換構造である。
【００１９】
本発明の二色性色素は、下記一般式（ａ）で表される置換基を有する。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）ｊ−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１
【００２０】
式中、Ｈｅｔは酸素原子または硫黄原子であり、特に好ましくは硫黄原子である。
【００２１】
式中、Ｂ１およびＢ２は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表す。
Ｂ１およびＢ２の表す２価のアリール基としては、好ましくは炭素数２〜２０のアリール基であり、好ましいアリール基の具体例を挙げると、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環である。特に好ましくは、ベンゼン環、置換ベンゼン環であり、さらに好ましくは１、４−フェニレン基である。
Ｂ１およびＢ２の表す２価のヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数１〜２０のヘテロアリール基であり、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、およびこれらが縮環して作る縮環ヘテロアリール基である。Ｂ１およびＢ２の表す２価の環状脂肪族炭化水素基としては、好ましくは、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基であり、特に好ましくは、（Ｅ）−シクロヘキサン−１、４−ジイル基である。
【００２２】
Ｂ１およびＢ２は、さらに置換基を有していてもよく、置換基としては、下記の置換基群Ｖが挙げられる。
置換基群Ｖ：
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）；メルカプト基；シアノ基；カルボキシル基；リン酸基；スルホ基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、モルホリノカロボニル）；炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジノスルフォニル）；ニトロ基、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）；
【００２３】
炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８の置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）；炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）；
【００２４】
炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれることにする｝；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリル、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換又は無置換のヘテロアリール基（例えばピリジル、５−メチルピリジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフルフリル）。
これら置換基群Ｖはベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もとることができる。さらに、これらの置換基上にさらに此処までに説明したＶの説明で示した置換基が置換していてもよい。
【００２５】
置換基群Ｖとして好ましいものは上述のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子である。
【００２６】
Ｑ１は２価の連結基を表し、炭素原子、窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子から構成される原子団であるのが好ましい。２価の連結基としては、炭素数１〜２０のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、シクロヘキシル−１，４−ジイル）、炭素数２〜２０のアルケニレン基（例えば、エテニレン）、炭素数２〜２０のアルキニレン基（例えば、エチニレン）、アミド基、エーテル基、エルテル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子またはアルキル基、アリール基をあらわす）、アゾ基、アゾキシ基、複素環２価基（例えば、ピペラジン−１，４−ジイル基）を１つまたはそれ以上組み合わせて構成される炭素数０〜６０の２価の連結基が挙げられる。Ｑ１の表す２価の連結基として、好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、エルテル基、カルボニル基、およびそれらを組み合わせた基である。Ｑ１はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００２７】
前記式中、Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基またはアシルオキシ基を表すが、好ましい例としては、炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルおよびシクロアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）；炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアシル基（例えばアセチル、ホルミル基、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）が挙げられる。
【００２８】
Ｃ１として特に好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメトキシ基である。Ｃ１はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００２９】
ｊは０または１を表し、好ましくは０である。
ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５の数を表し、ｎは１〜３の数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下を満足する。なお、ｐ、ｑ、ｒおよびｎが２以上の場合、その繰り返し単位は同一であっても異なっていてもよい。好ましいｐ、ｑ、ｒおよびｎの組合せを以下に記す。
（１）　ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（２）　ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（３）　ｐ＝５、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（４）　ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１
（５）　ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（６）　ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１
（７）　ｐ＝３、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（８）　ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝２、ｎ＝１
（９）　ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
（１０）　ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
【００３０】
特に好ましくは、（１）　ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１、（４）　ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１、および（５）　ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１の組合せである。
【００３１】
なお、−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１としては、液晶性を示す構造を含むことが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズであってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメクチック液晶、デイスコテイック液晶であり、特に好ましくは、ネマチック液晶である。
液晶化合物の具体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸善、２０００年の第３章「分子構造と液晶性」に記載されているものなどが挙げられる。
【００３２】
−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない（図中、波線は連結位置を表す）。
【００３３】
【化５】
2004115560.tif 000004
【００３４】
【化６】
2004115560.tif 000005
【００３５】
前記二色性色素に１分子中に含まれる前記一般式（ａ）で表される置換基の個数については、特に制限はないが、通常、１〜８であり、１〜４が好ましく、１または２がより好ましい。
【００３６】
前記一般式（ａ）で表される置換基の好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１を表す構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１を表す構造；である。特に好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ２がトランス−シクロヘキシル基を表し、Ｃ１がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１である下記一般式（ａ−１）で表される構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ２がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１である下記一般式（ａ−２）で表される構造；である。
【００３７】
【化７】
2004115560.tif 000006
【００３８】
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒａ１〜Ｒａ１２は各々独立して、水素原子または置換基を表す。該置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒａ１〜Ｒａ１２はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基、アリール基、アルコキシ基であるのが好ましい。
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｃａ１およびＣａ２は各々独立してアルキル基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す。
【００３９】
本発明に用いられる二色性色素の好ましい例として、下記一般式（１）で表されるアントラキノン化合物が挙げられる。
【００４０】
【化８】
2004115560.tif 000007
【００４１】
式中、Ｒ１は−Ｓ−｛（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ｝ｎ−Ｃ１で表される置換基である。ここで、Ｓは硫黄原子であり、Ｂ１、Ｂ２、Ｑ１、ｐ、ｑ、ｒおよびｎは上記一般式（ａ）中のそれぞれと同定義である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は各々水素原子または置換基を表す。
【００４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８で表される置換基としては、上記置換基群Ｖが挙げられるが、好ましくは、炭素数６〜８０、好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ、４−エチルフェニルチオ、４−ｎ−プロピルフェニルチオ、２−ｎ−ブチルフェニルチオ、３−ｎ−ブチルフェニルチオ、４−ｎ−ブチルフェニルチオ、２−ｔ−ブチルフェニルチオ、３−ｔ−ブチルフェニルチオ、４−ｔ−ブチルフェニルチオ、３−ｎ−ペンチルフェニルチオ、４−ｎ−ペンチルフェニルチオ、４−アミルペンチルフェニルチオ、４−ヘキシルフェニルチオ、４−ヘプチルフェニルチオ、４−オクチルフェニルチオ、４−トリフルオロメチルフェニルチオ、３−トリフルオロメチルフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）；炭素数１〜８０、好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）；置換もしくは無置換のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、フェネチルチオ）；置換もしくは無置換のアミノ基（例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）；ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子）；置換もしくは無置換のアルキル基（例えば、メチル、トリフルオロメチル）、置換もしくは無置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ、トリフルオロメトキシ）；置換もしくは無置換のアリール基（例えば、フェニル）；置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば、２−ピリジル）；置換もしくは無置換のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ）；置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基（例えば、３−チエニルオキシ）；などである。
【００４３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８として好ましくは、水素原子、アリールチオ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、フッ素原子、塩素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基であり、特に好ましくは水素原子、アリールチオ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、フッ素原子である。
【００４４】
以下に前記一般式（１）で表されるアントラキノン化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００４５】
【化９】
2004115560.tif 000008
【００４６】
【化１０】
2004115560.tif 000009
【００４７】
【化１１】
2004115560.tif 000010
【００４８】
以下に本発明の色素として、アゾ色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００４９】
【化１２】
2004115560.tif 000011
【００５０】
以下に本発明の色素として、ジオキサジン色素ならびにメロシアニン色素の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００５１】
【化１３】
2004115560.tif 000012
【００５２】
本発明の色素は、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ　Ｄｙｅｓ　ｆｏｒ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）およびこれらに引用されている文献に記載の方法を参考にして合成することができる。
【００５３】
本発明の色素は、高分子分散型液晶に用いる液晶（以下、「本発明の液晶」という場合がある）に対する溶解度に優れている。特に、ＴＦＴ駆動に適しているフッ素系液晶に対する溶解度が高い特徴を有している。また、高分子分散型液晶素子では表示コントラストの向上に寄与する。
【００５４】
本発明の液晶は、本発明の色素と共存しうるものであり、且つ高分子媒体中に分散可能であれば特に制限はないが、例えば、ネマチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が利用でき、特にネマチック相の液晶が好ましい。その具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４〜１９２頁および第７１５〜７２２頁に記載の液晶化合物を用いることができる。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することもできる。例えば、Ｍｅｒｃｋ社の液晶（ＺＬＩ−４６９２、ＭＬＣ−６２６７、６２８４、６２８７、６２８８、６４０６、６４２２、６４２３、６４２５、６４３５、６４３７、７７００、７８００、９０００、９１００、９２００、９３００、１００００など）、チッソ社の液晶（ＬＩＸＯＮ５０３６ｘｘ、５０３７ｘｘ、５０３９ｘｘ、５０４０ｘｘ、５０４１ｘｘなど）が挙げられる。
【００５５】
本発明の液晶素子の一態様は、一対の電極間、少なくとも一種の二色性色素および液晶を含有する液晶組成物（以下、「本発明の液晶組成物」という場合がある）を高分子媒体に分散させた高分子媒体層を有し、二色性色素が下記一般式（ａ）で表される置換基を有する液晶素子である。二色性色素および液晶を同一の相中に含有する態様が好ましく、二色性色素および液晶を含有するドロプレットが、高分子媒体中に分散した態様がより好ましい。
【００５６】
本発明の液晶組成物には、本発明の液晶の物性を所望の範囲に変化させることを目的として（例えば、液晶相の温度範囲を所望の範囲にすることを目的として）、液晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有させてもよい。そのような添加剤は、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１９９〜２０２頁に記載の、ＴＮ用およびＳＴＮ用カイラル剤が挙げられる。
【００５７】
本発明の液晶組成物において、本発明の液晶および本発明の色素の含有量については制限はないが、本発明の色素の含有量は本発明の液晶の含有量に対して０．１〜１５質量％であることが好ましく、０．５〜６質量％であることが特に好ましい。なお、本発明の液晶組成物を封入した液晶セルの吸収スペクトルを測定することで、所望の光学濃度に必要な色素濃度を決定することが望ましい。
【００５８】
本発明の液晶組成物は、例えば、本発明の液晶に、本発明の色素を溶解することによって調製することができる。溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用して行うことができる。
また、本発明の液晶組成物を予め調製するのではなく、高分子媒体（あるいはその前駆体）、本発明の液晶および本発明の色素の混合物から、本発明の液晶素子を作製する過程で、ドロプレットとして析出させてもよい。
【００５９】
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を分散含有する高分子媒体層を備える。本発明の液晶素子は、例えば、一対の電極基板間と、一対の電極基板に挟持される本発明の液晶組成物を分散含有する高分子媒体層とから構成することができる。前記電極基板は、通常、ガラスあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形成したものを用いることができる。プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
【００６０】
また、高分子媒体層を挟持する一対の基板の間隔の変動を小さくするために、スペーサーなどを用いることも好ましい。スペーサーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを用いることができる。
【００６１】
本発明の液晶組成物を分散含有する高分子媒体層は、例えば、本発明の液晶組成物を分散した高分子溶液を、基板上に塗設することにより形成することができる。高分子溶液中に本発明の液晶組成物を分散する方法としては、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用して行うことができる。
【００６２】
前記高分子媒体層において、高分子媒体中に分散された液晶組成物と高分子媒体との質量比は、１：１０〜１０：１が好ましく、１：１〜８：２がより好ましい。
【００６３】
前記高分子媒体層を形成する過程で、本発明の液晶組成物をドロプレットとして析出させて、該ドロップレットを分散含有する高分子媒体層を形成する方法としては、例えば以下の（１）〜（５）の方法が挙げられる。
（１）　重合性のモノマーもしくはオリゴマーまたはそれらの混合物（以下、これらをまとめてプレポリマーという）に本発明の液晶組成物を溶解した溶液を、基板上に塗設してプレポリマー層を形成し、該プレポリマー層を紫外線もしくは電子線の照射によるか又は熱による重合反応で硬化させて高分子媒体層を形成するとともに、高分子媒体層中にプレポリマーに溶解していた前記液晶組成物をドロップレットとして析出させる方法。
（２）　本発明の液晶組成物を加熱によりポリマーに溶解させた後、冷却して相溶性を低下させて本発明の液晶組成物をドロップレットとして析出させる方法。この方法では、基板上への塗設はドロプレットの析出の前後、いずれのタイミングでもよい。
（３）　本発明の液晶組成物とポリマーとを共通の溶媒に溶解した後、溶媒を蒸発させて本発明の液晶組成物をドロップレットとして析出させる方法。この方法では、基板上への塗設はドロプレットの析出の前後、いずれの方法でもよい。
（４）　汎用溶剤中に本発明の液晶組成物およびポリマーを混入し、乳化状態とした後、溶媒を蒸発させ、液晶成分をドロップレットとして析出させる方法。
（５）　本発明の液晶組成物を低温下で結晶化し、これを粉砕して高分子媒体中に分散させた後、基板上へ塗設する方法。
【００６４】
前記高分子媒体層に用いる高分子には特に制限はない。メチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン、ポリビニルブチラール、ゼラチン等の水溶性高分子、ポリアクリレート類、ポリエステル類、ポリカーボネート類、酢酸ビニルやポリビニルブチラールに代表されるポリビニルアルコール誘導体類、トリアセチルセルロースのようなセルロース誘導体類、ポリウレタン類、スチレン類等の非水溶性高分子が用いられる。
【００６５】
さらに、高分子媒体層中には、本発明の液晶組成物の分散を安定化することを目的として、界面活性剤を用いることができる。本発明に適用できる界面活性剤に特に制限はないが、非イオン系界面活性剤が好ましく、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキエチレンアルキルエーテル類、フルオロアルキルエチレンオキシド類等が用いられる。
【００６６】
本発明の液晶素子において、前記高分子媒体層の厚みは、１〜５０μｍであるのが好ましい。
【００６７】
本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法として利用できる。
【００６８】
本発明の液晶素子は、異なる二色性色素を含有する高分子媒体層を複数積層した態様であってもよい。積層構造を有する液晶素子の製造方法としては、特に制限はないが、例えば、映像情報メデイア学会誌、第５４巻、第１１８５〜１１８９頁、２０００年に記載されている液晶／レジスト複合膜のフォトリソグラフィーによる方法、ＳＩＤ’９８ダイジェスト、第７６２〜７６５頁、１９９８年に記載されているマイクロカプセルを利用する方法、などを用いることができる。
【００６９】
本発明の液晶素子は、コンピューター、時計、電卓などの表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光通信光路切り替えスイッチ、光変調器などの種種の電子光学デバイスとして好適に利用することができる。
【００７０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
【００７１】
メルク社製の液晶ＺＬＩ−５０８１に本発明の色素１−１を２質量％溶解させた。この液晶組成物５ｇをポリビニルアルコール（２０５、クラレ社）の５質量％水溶液１０ｇに混合し、更に界面活性剤としてソルビタンモノオレエート（ＳＰ−Ｏ１０、花王社）を６質量％添加した後、ホモジナイザを用いて、回転数１５０００ｒｐｍにて撹拌し、エマルジョンを調製した。これをＩＴＯ電極付ガラス基板上にアプリケータを用いて塗布した後、ＩＴＯ電極の付いた透明対向基板をラミネートし、素子を作製した。このときポリビニルアルコール層の膜厚は７．０μｍであった。
次に、ポリエチレンテレフタレートフィルムにマットを付けその上にアルミニウムを蒸着して拡散反射板を作製し、その上に前記セルを粘着剤で貼り付け、最上部の透明基板の光入射側（画像表示側から見て最前面）の主面上に、表面反射に起因したコントラスト低下を防ぐ目的で、低反射層（３層からなる光学薄膜干渉膜）を貼設し、高分子分散型液晶素子（ＰＤＬＣ１）を作製した。
【００７２】
＜反射率・コントラストの評価＞
作製した液晶素子（ＰＤＬＣ１）の画像表示面側において、白表示側（透明時）、および着色表示側（着色時）の吸収極大での反射率（標準白色板の反射率を１００％として測定）、ならびにコントラスト比（白表示の反射率／着色表示の反射率）を、鏡面反射を含まない積分球測定により分光光度測定器（島津製作所社製、ＵＶ−３１００ＰＣ）を用いて測定した。結果を表１に示す。
【００７３】
次に、本発明の色素１−１を、本発明の色素１−７、本発明の色素１−１２、および本発明の色素１−１と本発明の色素１−７と本発明の色素１−１２との混合物にそれぞれ代えた以外は、上記と同様にして高分子分散型液晶素子（それぞれ、ＰＤＬＣ２、ＰＤＬＣ３、ＰＤＬＣ４；ＰＤＬＣ４では色素量はＰＤＬＣ１〜３の場合の３倍量である）を作製した。
さらに比較用として、本発明の色素１−１を、以下に示す公知のイエロー色素Ｙ−１、マゼンタ色素Ｍ−１、シアン色素Ｃ−１、およびＹ−１とＭ−１とＣ−１との混合物にそれぞれ代えた以外は、上記と同様にして、それぞれ比較素子１、比較素子２、比較素子３、比較素子４を作製した。
作製したこれらの高分子分散型液晶素子について、上記と同様にして評価を行った。測定結果を表１に示す。
【００７４】
【化１４】
2004115560.tif 000013
【００７５】
【表１】
2004115560.tif 000014
【００７６】
表１に示した結果より、比較素子よりも、本発明の色素を用いた液晶素子のほうが、高いコントラスト比を与えることがわかる。
【００７７】
【発明の効果】
本発明によれば、高い表示コントラスト比を与える液晶素子を提供できる。