(57)【要約】【課題】種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、イネいもち病などに対して低薬量で防除が可能な農薬用の化合物を提供する。【解決手段】下記一般式［……は単結合又は二重結合を表し、Ａは５〜６員の複素環の残基などを表し、ＢはＣ１〜Ｃ４アルキレン基などを表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基などを表し、ｍは０〜６の整数を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、ｐは０〜６の整数を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含む農薬。【化１】2004115435.tif 000065
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式：
【化１】
2004115435.tif 000064
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ａは、置換されてよい５員あるいは６員の複素環の残基（当該置換基はハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なったハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基である。）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基（５員の複素環の残基については１〜４個の置換基）である。）を表し、
Ｂは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基又は１個の酸素原子あるいは硫黄原子で中断されたＣ２〜Ｃ４アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｐは、０〜６の整数を表し、
ｐが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＹが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよく、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
……が、単結合である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｂが、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｂが、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｂが、メチレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
ｍが、０である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ａにおいて、置換されてよい５員あるいは６員の複素環の残基が、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，５−チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジンの残基である、請求項１〜９のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
Ａにおいて、置換されてよい５員あるいは６員の複素環の残基が、チオフェン、フラン、イソキサゾール、ピリジンの残基である、請求項１〜９のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
Ａが、３−フラニル、２−チエニル、３−チエニル、５−クロロー２−チエニル、５−メチルー３−チエニル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、２−ピリジル、３−ピリジルである、請求項１〜９のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
Ｙが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよい、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１である、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ｙが、メチル基であり、ｐが、０又は１である、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
ｐが、０である、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１７】
１−（３−フラニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−キノリル）−１−（２−チエニルメチル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（５−クロロ−２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（５−メチル−２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−キノリル）−１−（３−チエニルメチル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−［（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、１−ヘテロアラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体はその塩、それを有効成分として含有する農薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】
Ｓｙｎｌｅｔｔ　１９９９，　Ｎｏ．　１２，　１９５７−１９５９には、３−キノリル−１−シクロヘキサンカルボキサミドが記載されているが、α位に置換基を有するシクロアルキルカルボン酸と３−キノリルアミンが結合したＮ−アシル体は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、１−ヘテロアラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、３−アミノキノリル基に、α位に置換基を有する、シクロヘキサンカルボン酸又はシクロヘキセンカルボン酸が結合した１−ヘテロアラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、一般式
【化２】
2004115435.tif 000002
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ａは、置換されてよい５員あるいは６員の複素環の残基（当該置換基はハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なったハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基である。）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基（５員の複素環の残基については１〜４個の置換基）である。）を表し、
Ｂは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基又は１個の酸素原子あるいは硫黄原子で中断されたＣ２〜Ｃ４アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）を表し、
ｐは、０〜６の整数を表し、
ｐが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＹが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよく、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。］
で表される化合物又はその塩である。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基」は、例えば、ビニレン基、アリレン基、１−プロペニレン基、３−ブテニレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基であり、好適には、ビニレン基又はアリレン基であり、より好適には、アリレン基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基」は、例えば、プロパルギレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、より好適には、プロパルギレン基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【０００６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。Ｃ１〜Ｃ６アルキル部分を含む他の官能基のＣ１〜Ｃ６アルキル部分についても、特に言及しない場合には上記と同様である。
【０００７】
本発明において、「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基である。
【０００８】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は、例えば、ビニル、２‐クロロビニル、２−プロペニル、２‐クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３、３‐ジクロロ−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル及び５−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基）であり、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基である。Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基に含まれる二重結合の数は特に限定されないが、好適には１個である。
【０００９】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」は、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル及び５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基）であり、より好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基）であり、更により好適には、２−プロピニル基である。Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基に含まれる三重結合の数は特に限定されないが、好適には１個である。
【００１０】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１１】
本発明において、「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１２】
本発明において、「置換してよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なったハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基である。）」は、「無置換のフェニル基」の他に、例えば、クロロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニル、トリクロロフェニル、トリフルオロフェニル、パーフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、エチルフェニル、エチルメチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、メチルクロロフェニル、メチルフルオロフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、プロポキシフェニル、ヘキルオキシフェニル及びメトキシメチルフェニルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニル基である。置換基を有するフェニル基は、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」及び前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基であり、更により好適には、塩素原子、フッ素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル基である。
【００１３】
本発明において、「置換されてよい５員あるいは６員の複素環の残基」を構成する複素環は特に限定されず、１個又は２個以上の環構成ヘテロ原子を含む単環性の５員あるいは６員の複素環を用いることができる。該複素環に含まれる環構成ヘテロ原子の種類は特に限定されず、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを用いることができ、環構成原子として２個以上のヘテロ原子を含む場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。環構成ヘテロ原子の数も特に限定されず、１〜５個（５員の複素環の場合）又は１〜６個（６員の複素環の場合）の任意の数であってよい。該複素環は芳香環であることが好ましいが、部分飽和又は完全飽和の複素環であってもよい。該複素環は、好適には５員の芳香族の複素環である。
【００１４】
本発明において、「複素環の残基」とは、上記複素環の環構成原子（ヘテロ原子又は炭素原子のいずれであってもよい）に結合する水素原子のうちの任意の１個を除くことにより得られる１価の基を意味する。Ｂに結合する複素環の残基の結合位置は特に限定されず、環上において結合可能な任意の位置であってよい。複素環の残基を構成する５員又は６員の複素環は、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，５−チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジンであり、より好適にはチオフェン、フラン、イソキサゾール、ピリジンであるが、これらに限定されることはない。
【００１５】
上記の５員あるいは６員の複素環の残基が置換基を有する場合、該置換基はハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なったハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる１〜５個の置換基である。）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び水酸基からなる群から選ばれる。上記の５員あるいは６員の複素環の残基が置換基を有する場合、置換基の個数は５員の複素環の残基については１〜４個、６員の複素環の残基については１〜５個である。置換基の位置は特に限定されず、複素環の環上の置換可能な任意の位置に存在することができる。上記の置換基におけるハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、置換されてよいフェニル基としては、上記に説明したものが好適である。
【００１６】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）……は、好適には、単結合〔本発明化合物（Ｉ）のアシル基が、１位がＲにより置換されたシクロヘキサンカルボニル基である。〕であり、
（２）Ａは、好適には、置換されてよいチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，５−チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジンの残基であり、より好適には、置換されてよい５員の複素環の残基であり、更により好適には、チオフェン、フラン、イソオキサゾールまたはピリジンの残基であり、
（３）Ｂは、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ３アルキレン基であり、更に好適には、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基であり、特に好適には、メチレン基であり、
（４）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、特に好適には、ｍが、０であり、
（５）Ｙｐは、好適には、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＹが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、より好適には、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、更により好適には、Ｙが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、特に好適には、ｐが、０であり、
（６）Ｚが硫黄原子か、酸素原子である。
【００１７】
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）……が、単結合又は二重結合であり、
（ａ２）Ａが、置換されてよいチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、ピリジン、ピリミジン、１，３，５−トリアジンの残基であり、
（ａ３）Ｂが、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ３アルキレン基であり、
（ａ４）Ｘが、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）であり、
（ａ５）Ｙが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、
（ａ６）Ｚが、硫黄原子か、酸素原子である。
【００１８】
より好適には、
（ｂ１）……が、単結合であり、
（ｂ２）Ａが、置換されてよいチオフェン、フラン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピリミジンの残基であり、
（ｂ３）Ｂが、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基であり、
（ｂ４）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ５）Ｙが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、
（ｂ６）Ｚが、硫黄原子か、酸素原子である。
【００１９】
更により好適には、
（ｃ１）……が、単結合であり、
（ｃ２）Ａが、置換されてよいチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジンの残基であり、
（ｃ３）Ｂが、メチレン基であり
（ｃ４）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ５）Ｙが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
（ｃ６）Ｚが、硫黄原子か、酸素原子である。
【００２０】
特に好適には、
（ｄ１）……が、単結合であり、
（ｄ２）Ａが、置換されてよいチオフェン、フラン、オキサゾール、ピリジンの残基であり、
（ｄ３）Ｂが、メチレン基であり
（ｄ４）ｍが、０であり、
（ｄ５）ｐが、０であり、
（ｄ６）Ｚが、硫黄原子か、酸素原子である。
【００２１】
最も好適には、
（ｅ）化合物（Ｉ）が、　１−（３−フラニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−キノリル）−１−（２−チエニルメチル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（５−クロロ−２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（５−メチル−２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（３−キノリル）−１−（３−チエニルメチル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−［（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（２−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドである。
【００２２】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明化合物（Ｉ）は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。本発明化合物（Ｉ）が、エチレン性の二重結合を有する場合、あるいは……が二重結合を示す場合には、幾何異性体が存在する場合がある。本願発明は、一種の幾何異性体及び数種の幾何異性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００２３】
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「……」において「単」は単結合を、「……」において「二」は二重結合を、「Ｘｍ」において「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｈ」はｍ＝０を、「Ｙｐ」において「Ｈ」はｐ＝０を、「Ａ」において「Ｔｈｅ」はチエニル基を、「Ｆｕｒ」はフリル基を、「Ｉｓｏｘａ」はイソオキサゾリル基を、「Ｉｓｏｔｈｉａ」はイソチアゾリル基を、「Ｉｍｉｄａｚ」はイミダゾリル基を、「Ｐｙｒａｚ」はピラゾリル基を、「１，２，４−Ｔｒｉａｚ」は１，２，４−トリアゾリル基を、「ｐｙｒｒ」はピロリル基を、「Ｉｎｄｏ」はインドリル基を、「Ｂｉｓｏｘａ」はベンゾイソオキサゾリル基を、「Ｂｉｍｉｄａｚ」はベンゾイミダゾリル基を、「Ｂｔｈｉｏｆ」は１−ベンゾチオフェニル基を、「Ｂｔｈｉｏｓ」は２−ベンゾチオフェニル基を、「Ｂｏｘａ」はベンゾオキサゾリル基を、「Ｂｔｈｉａ」はベンゾチアゾリル基を、「Ｑｕｉｎｏ」はキノリル基を、「Ｑｕｉｎａｚ」はキナゾリル基を、「Ｐｙｒｉｄ」はピリダジニル基を、「Ｐｙ」はピリジニル基を、「Ｐｙｒｉｍ」はピリミジニル基を、「Ｐｙｒａｄ」はピラジニル基を、「Ｉｓｏｘａｈ」は４，５−ジヒドロイソオキサゾールを、「Ｉｓｏｔｈｉａｈ」は４，５−ジヒドロイソチアゾールを、「Ｔｈｉａｚ」はチアゾリル基を、「Ｏｘａｚ」はオキサゾリル基を、例えば「２−Ｔｈｅ」は２−チエニル基を（他の複素環の残基について同様に示す）、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、例えば「２，４−Ｍｅ２」は複素環の残基の２位に結合したメチル基及び４位に結合したメチル基を（他の複素環の残基上の置換基についても同様に示す）、「Ｂ」において「ＣＨ２」はメチレン基を、「Ｂ」において「Ｃ（＝ＣＨ２）」はビニリデン基を、「Ｂ」において「ＣＨ＝ＣＨ」はビニレン基を、「Ｂ」において「ＣＨ（ＣＨ３）」はメチルメチレン基を、「Ｂ」において「ＣＨ＝ＣＨＣＨ２」はプロペニレン基を、「塩」において「ＨＣｌ」は塩酸塩を、「塩」において「ＨＮＯ３」は硝酸塩を、「塩」において「１／２Ｈ２ＳＯ４」は硫酸塩を、それぞれ示す。
【００２４】
【化３】
2004115435.tif 000003
【００２５】
2004115435.tif 000004
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【００２６】
【化４】
2004115435.tif 000043
の塩
2004115435.tif 000044
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【００２７】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−１０１、１−１５１、１−２０１、１−２５１、１−３０１、１−４５１、１−７０１及び１−７５１番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−２５１及び１−４５１の化合物である。
【００２８】
本発明の１−ヘテロアラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体は、以下に記載するＡ〜Ｅ法により製造することができる。
（Ａ法）
【化５】
2004115435.tif 000057
上式中、……、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｐ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ａ法は、エステルとアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００２９】
（Ａ−１工程）
Ａ−１工程は、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩａ）で表される１−ヘテロアラルキル−１−カルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基である化合物。｝と縮合することにより、一般式（Ｉ）で表される本発明の１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボン酸アミド誘導体を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩａ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００３０】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００３１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、アミド類であり、更に好適には、ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２５０℃であり、好適には、２０℃〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００３２】
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて製造することができる（例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９巻２３号４６８２頁（１９９６年）に記載された方法によって得られる４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン−２−オンから、ジャーナル・オブ・プラクティカル・ケミストリーＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３６巻４号３１１頁（１９９４年）に記載された方法で２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５１巻、１５０９頁（１９１８年）に記載された方法で目的物を得ることができる）。
【００３３】
（Ｂ法）
【化６】
2004115435.tif 000058
上式中、……、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ、Ｚ及びＰ１は、前記と同意義を示す。
Ｂ法は、カルボン酸とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
（Ｂ−１工程）
Ｂ−１工程は、化合物（ＩＩａ）を、不活性溶媒中、塩基若しくは酸の存在下又は非存在下、加水分解することにより、一般式（ＩＩｂ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ２が水素原子である化合物。｝を製造する工程である。
【００３４】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物であり、更に好適には、水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
【００３５】
本工程で酸を用いる場合、用いられる酸は、通常の反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭素酸のようなハロゲン化水素；トリフルオロ酢酸、トシル酸のような有機酸；三塩化ホウ素、三臭化ホウ素のようなルイス酸又は硫酸であり得、好適には、ハロゲン酸であり、更に好適には、塩酸である。
用いられる酸の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
【００３６】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；酢酸；水又はこれらの混合液であり、好適には、アルコール、水又はそれらの混合液であり、更に好適には、エタノールと水の混合液である。
溶媒を混合する場合、混合比は、組み合わせる溶媒の種類により異なるが、通常、１００：１〜１：１００であり、好適には、１０：１〜１：１０である。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００３７】
（Ｂ−２工程）
Ｂ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩｂ）と脱水縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩｂ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００３８】
本工程で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）のようなカルボジイミド類；ジエチルリン酸シアニド（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンズイソオキサゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム　ヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）のようなリン酸類；ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウム、１−エチル−２−フルオロピリジニウム＝テトラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類；又は、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）であり得、好適には、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウムである。
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００３９】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００４０】
（Ｃ法）
【化７】
2004115435.tif 000059
上式中、……、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｑ１は、ハロゲン原子を示す。
Ｃ法は、カルボン酸とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００４１】
（Ｃ−１工程）
Ｃ−１工程は、化合物（ＩＩｂ）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤によってハロゲン化することにより、一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン化１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボニル誘導体を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、カルボン酸を酸ハロゲン化物にするものであれば特に限定はないが、例えば、塩化ホスホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無機ハロゲン化合物；又は、α，α−ジハロゲノエーテル、ハロゲン化アルキルアミン、有機リンハロゲン化物等の有機ハロゲン化合物であり得、好適には、有機ハロゲン化合物であり、更に好適には、塩化オキザリルである。
【００４２】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類又はハロゲン化炭化水素であり、更に好適には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００４３】
（Ｃ−２工程）
Ｃ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＶ）によりアシル化することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００４４】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００４５】
（Ｄ法）
【化８】
2004115435.tif 000060
上式中、……、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｑ１は、ハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は、置換されてよいＣ１−Ｃ６のアルキル基あるいは置換されてよいフェニル基を示す。
Ｄ法は、オレフィンとイミドイルクロリドを反応させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
（Ｄ−１工程）
Ｄ−１工程は、化合物（Ｖ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＶＩ）と付加反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００４６】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００４７】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又は炭化水素類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ベンゼンまたはトルエンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
本工程に使用される化合物（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，３８巻１５９７頁（１９９７年）ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ　Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２６２７頁（１９９１年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００４８】
（Ｅ法）
【化９】
2004115435.tif 000061
上式中、……、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｐ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｑ１は、ハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２は、置換されてよいＣ１−Ｃ６のアルキル基あるいは置換されてよいフェニル基を示す。
Ｅ法は、アルキン類とニトロアルカン類を反応させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００４９】
（Ｅ−１工程）
Ｅ−１工程は、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、イソシアナート類の存在下または非存在下、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＶＩＩ）と付加反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の量は、化合物（ＶＩＩ１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．０〜１．５モルである。
本工程でイソシアナート類を用いる場合、特に限定はないが、たとえば、メチルイソシアナート、エチルイソシアナートのようなアルキルイソシアナート；４−クロロフェニルイソシアナートのような置換フェニルイソシアナートであり、好適には置換フェニルイソシアナートであり、更に好適にはフェニルイソシアナート、４−クロロフェニルイソシアナートである。
用いられるイソシアナートの量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、２−５０モルであり、好適には２．０−１０．０モルである。
【００５０】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し、通常、０．０１〜３０モルであり、好適には、０．０１〜１．０モルである。
【００５１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、エーテル類又はアミド類であり、更に好適には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００５２】
上記Ａ〜Ｃ法の出発原料である１−ヘテロアラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体（ＩＩ）は、以下に記載するＦ法により製造することができる。
（Ｆ法）
【化１０】
2004115435.tif 000062
上式中、……、Ａ、Ｂ，Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｐ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｑ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はＣ６〜Ｃ１０アリールスルホニルオキシ基を示す。
【００５３】
（Ｆ−１工程）
Ｆ−１工程は、一般式（ＩＸ）で表されるカルボン酸誘導体に、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｘ）で表されるヘテロアラルキル誘導体を付加させることにより、一般式（ＩＶ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＸ）の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機金属類であり、更に好適には、リチウムジイソプロピルアミドである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）のＰ２が水素原子である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、２〜３０モルであり、好適には、２．１〜１５モルであり、化合物（Ｖ）のＰ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
【００５４】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−７０℃〜１５０℃であり、好適には、−４０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００５５】
本工程に使用される化合物（ＩＸ）は公知化合物である。
本工程に使用される化合物（Ｘ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，２５巻３２５５頁（１８８４年）、ペスティサイド・サイエンス　Ｐｅｓｔｉｃ．ｓｃｉ．，５５巻３５５頁（１９９９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００５６】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、黒星病、茶のたんそ病、ナシの黒星病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【００５７】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【００５８】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００５９】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【００６０】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル　Ｏ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝　Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル　Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル　Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル　Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）　Ｏ−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル　Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ���ト（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル　３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル　（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル　４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生���農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００６１】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル　Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル　Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー　８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル　Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル　Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン　Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル　３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【００６２】
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中の化合物番号は、上記の表に示した化合物番号に対応させてある。
【実施例１】
１−（３−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２５１）
（１）１−（３−チエニルメチル）シクロヘキサン−１−カルボン酸　メチルエステル　（Ｆ−１工程）
ジイソプロピルアミン（１．５４　ｍＬ，　１１．０　ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（１０　ｍＬ）に、０℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５９　Ｍ，　６．９　ｍＬ，　１１．０　ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌した。反応溶液に０℃にて１−シクロヘキサンカルボン酸　メチルエステル（１．４７　ｍＬ，　１０．５　ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌した。さらに、反応溶液に０℃にて３−（クロロメチル）チオフェン（１．４５　ｇ，　１０．９　ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を加え、同温度にて１時間、さらに室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）にて精製し、標記化合物（１．９０　ｇ，　７６　％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　１．２０−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０２−２．０８　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４（２Ｈ，　ｓ），　３．６４　（３Ｈ，　ｓ），　６．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．８　Ｈｚ），　６．８９　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．１９−７．２３　（１Ｈ，　ｍ）．
【００６３】
（２）１−（３−チエニルメチル）シクロヘキサン−１−カルボン酸　（Ｂ−１工程）
（１）で得られたエステル（１．８０　ｇ，　７．６　ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（７　ｍＬ）に、６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２３　ｍＬ）を加え、１３５℃にて１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水にあけ、水層をジエチルエーテルにて洗浄後、濃塩酸を加えてｐＨ３とした。酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去し、標記化合物（１．６０　ｇ，　９４　％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　１．２０−２．４０　（１０Ｈ，　ｍ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　６．８９　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．２，　４．８　Ｈｚ），　６９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．０　Ｈｚ），　７．１２−７．２４（１Ｈ，　ｍ）．
【００６４】
（３）１−（３−チエニルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（２）で得られたカルボン酸（０．１１　ｇ，　０．４９　ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液（１　ｍＬ）に、オキザリルクロリド（０．０９　ｍＬ，　１０．３　ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮後、塩化メチレンに溶かし、その溶液を３−アミノキノリン（０．０７　ｇ，　０．４９　ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０　ｍＬ，　０．７２　ｍｍｏｌ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（５　ｍｇ，　０．０４　ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（２ｍＬ）に０℃にて加えた。反応溶液を０℃にて１時間、室温にて１２時間撹拌した後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（１４０．６　ｍｇ，　８２　％）を得た。
物性：アモルファス
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４２−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９３（２Ｈ，　ｓ），　６．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝４．８　Ｈｚ），　６．９５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．０　Ｈｚ），　７．１６−７．２０　（２Ｈ，ｍ），　７．４８−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６　Ｈｚ），　８．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．５　Ｈｚ），　８．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．５　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５０（Ｍ＋），　２６８，　２５３，　１７９，　１４４，　１２８，　９７．
【００６５】
【実施例２】
１−［（３−メチル−４、５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１０８６）
（１）１−アリル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド１−アリル−シクロヘキサン−１−カルボン酸（０．９１　ｇ，　５．５　ｍｍｌ）の塩化メチレン溶液（１０　ｍＬ）に、オキザリルクロリド（１　ｍＬ，　１１．５　ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮後、再び塩化メチレン（５　ｍＬ）に溶かし、その溶液を３−アミノキノリン（０．７９　ｇ，　５．５　ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９２　ｍＬ，　６．６　ｍｍｏｌ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１０　ｍｇ，　００８　ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（８　ｍＬ）に０℃にて加えた。反応溶液を０℃にて１時間、室温にて１２時間撹拌した後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製し、標記化合物（１．２０　ｇ，　７５　％）を得た。物性：油状物
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．０８−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　２．３７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３　Ｈｚ），　５．０４−５．１０　（２Ｈ，　ｍ），　５．７１−５．９２　（１Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　８．７２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
【００６６】
（２）１−［（３−メチル−４、５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（Ｄ−１工程）
（１）で得られたカルボキサミド（０．１０　ｇ，　０．３４　ｍｍｏｌ）のベンゼン溶液（２　ｍＬ）に、Ｎ−ヒドロキシイミドイルクロリド（０．０３　ｇ，　０．３２　ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０５　ｍＬ，　０．３６　ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（２９．８　ｍｇ，　２５　％）を得た。
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　１．８０−２．４２　（７Ｈ，　ｍ），　２．４２−２．９８　（１Ｈ，　ｍ），　２．９２−３．１１　（１Ｈ，　ｍ），　４．６０−４．８０　（１Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．２２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　８．７７−８．９４　（２Ｈ，　ｍ）
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５１（Ｍ＋），　２６７，　２０８，　１８０，　１７１，　１６０，　１４４，　１１６，　９７，　８４．
【００６７】
【実施例３】
１−［（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４５１）
（１）　１−（２−プロピニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸　メチルエステル
ジイソプロピルアミン（４．７５　ｍＬ，　３３．９　ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（５０　ｍＬ）に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７　Ｍ，　２１．６　ｍＬ，　３３．９　ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌した。反応溶液に−７８℃にて１−シクロヘキサンカルボン酸　メチルエステル（４．３０　ｇ，　３０．２　ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌した。さらに反応溶液に、−７８℃にて３−ブロモプロピン（３．９０　ｇ，　３２．８　ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０　ｍＬ）を加え、同温度にて１時間、さらに室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を蒸留にて精製し、標記化合物（４．１９ｇ，　７７　％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　１．２８−１．６０　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１１　（３Ｈ，　ｍ），　２．４１（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　３．７１　（３Ｈ，　ｓ）
【００６８】
（２）１−（２−プロピニル）シクロヘキサン−１−カルボン酸
（１）で得られたエステル（１．００　ｇ，　５．５　ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５　ｍＬ）に、６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５　ｍＬ）を加え、１３５℃にて４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水にあけ、水層をジエチルエーテルにて洗浄後、濃塩酸を加えてｐＨ３とした。酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去し、標記化合物（０．９１　ｇ，　１００　％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　１．２２−２．００　（８Ｈ，　ｍ），　２．０２−２．０７　（３Ｈ，　ｍ），　２．４７（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
【００６９】
（３）１−（３−プロピニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド
（２）で得られたカルボン酸（０．９１　ｇ，　５．５　ｍｍｌ）の塩化メチレン溶液（１０　ｍＬ）に、オキザリルクロリド（１　ｍＬ，　１１．５　ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮後、再び塩化メチレン（５　ｍＬ）に溶かし、その溶液を３−アミノキノリン（０．７９　ｇ，　５．５　ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９２　ｍＬ，　６．６　ｍｍｏｌ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１０ｍｇ，　００８　ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（８　ｍＬ）に０℃にて加えた。反応溶液を０℃にて１時間、室温にて１２時間撹拌した後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製し、標記化合物（１．２０　ｇ，　７５　％）を得た。
物性：ガム状
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ：　１．２６−２．２３　（１１Ｈ，　ｍ），　２．５６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　２．７５　（３Ｈ，　ｓ），　７．４３−７．６６　（（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．０，　１．５　Ｈｚ），　７．８３　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．８７　（１Ｈ，　ｓ）．
ｍ／ｚ　：　３０６（Ｍ＋），　２９１，　２５１，　１５８，　１４２，　１３０，　１２１，　１１５．
【００７０】
（４）１−［（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（Ｅ−１工程）
（３）で得られたカルボキサミド（０．０９ｇ，　０．３１　ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２　ｍＬ）に、ニトロエタン（３２．１　ｍｇ，　０．４３　ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルイソシアネート（０．０９　ｇ，　０．５９　ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２滴）を加え、室温にて１２時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、標記化合物（２９．２　ｍｇ，　２７　％）を得た。
物性：油状物
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４７−２．２９　（１０Ｈ，　ｍ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　　５．８２　（１Ｈ，　ｓ），　７．４９−７．７０　（３Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８　Ｈｚ），　８．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
実施例１−３と同様にして、以下の化合物を得た。
【００７１】
【実施例４】
１−（２−フリルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．９５　（２Ｈ，　ｓ），　６．０７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．０　Ｈｚ），　６．２７−６．２９　（１Ｈ，　ｍ），　７．２６−７．２８　（２Ｈ，　ｍ），７．４９−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．６　Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．５０（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３３４（Ｍ＋），　３０５，　２５３，　１６３，　１４４．
【００７２】
【実施例５】
１−（３−フリルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−５１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４３−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　２．７４　（２Ｈ，　ｓ），　６．１８　（１Ｈ，　ｓ），　７．２４−７．３２　（３Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８１　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７６　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３３４（Ｍ＋），　１６３，　１４４．
【００７３】
【実施例６】
Ｎ−（３−キノリル）−１−（２−チエニルメチル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０４−２．２４　（２Ｈ，　ｍ），　３．１３　（２Ｈ，　ｓ），　６．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．１　Ｈｚ），　６．９０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝３．１，　５．０　Ｈｚ），　７．１３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．０，　５．０　Ｈｚ），　７．２０　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．４９−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８　Ｈｚ），　８．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．１　Ｈｚ），　８．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．１　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５０（Ｍ＋），　２６８，　２５３，　１７９，　１４４．
【００７４】
【実施例７】
１−［（５−メチルチエンー２−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１５１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３２−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２６　（２Ｈ，　ｍ），　２．３９　（３Ｈ，　ｓ），　３．０４　（２Ｈ，　ｓ），　６．５４　（２Ｈ，　ｓ），　７．２３　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２　Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．４４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　２．６　Ｈｚ），　８．７２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝　２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６４（Ｍ＋），　２５４，　１９３，　１４４．
【００７５】
【実施例８】
１−［（５−クロロチエンー２−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−２０１）
融点：１３０−１３２　℃。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　１．４４−１．７７　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　３．０５　（２Ｈ，　ｓ），　６．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．７　Ｈｚ），　６．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．７　Ｈｚ），　７．２７　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．５１−７．６８　（２Ｈ　，ｍ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８　Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．５６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８４（Ｍ＋），　３０２，　２５３，　２１３，　１７１，　１４４．
【００７６】
【実施例９】
１−［（５−メチルチエンー３−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−３０１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．７２　（８Ｈ，　ｍ），　２．０８−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．３２　（３Ｈ，　ｓ），　２．８１　（２Ｈ，　ｓ），　６．４７　（１Ｈ，　ｓ），　６．６９　（１Ｈ，　ｓ），　７．２７　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．４７−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２　Ｈｚ），　８．４２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．６５　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６４（Ｍ＋），　２５３，　１９３，　１４４．
【００７７】
【実施例１０】
１−（２−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−７０１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．７２　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５−２．１１　（２Ｈ，　ｍ），　３．２２　（２Ｈ，　ｓ），　７．２２−７．３０　（２Ｈ，　ｍ），　７．４１−７．７２　（３Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．４，　７．８　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２　Ｈｚ），　８．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．０　Ｈｚ），　８．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．９０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　１１．３２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３４５（Ｍ＋），　２５３，　２０２，　１７４，　１４４．
【００７８】
【実施例１１】
１−（３−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−７５１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４６−１．７３　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　７．１１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝５．２，　８．４　Ｈｚ），　７．２７　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．３８−７．４２　（１Ｈ，ｍ），　７．５１−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６　Ｈｚ），　８．４１−８．４６　（３Ｈ，　ｍ），　８．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３４５（Ｍ＋），　１７４，　１４４．
【００７９】
【実施例１２】
１−（４−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−８０１）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．４８−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　７．０４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２　Ｈｚ），　７．４３　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．５１−７．６９　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．８２　（１Ｈ，　ｍ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．４１−８．４８　（３Ｈ，　ｍ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３４５（Ｍ＋），　１７４，　１４４．
【００８０】
【実施例１３】
１−［（３−メチルチエンー２−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１００１）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．８１　（８Ｈ，　ｍ），　２．００　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０−２．３９　（２Ｈ，　ｍ），　３．０３　（２Ｈ，　ｓ），　６．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．０　Ｈｚ），　７．０９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．０　Ｈｚ），７．２６　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．５２−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．６　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６　Ｈｚ），　８．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ），　８．７０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６４（Ｍ＋），　２５３，　１９３，　１４４．
【００８１】
【実施例１４】
１−［（２、５−ジメチルチエンー３−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０１６）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．７２　（８Ｈ，　ｓ），　２．１５−２．３０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１８　（３Ｈ，　ｓ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　２．７１　（２Ｈ，　ｓ），　６．３８　（１Ｈ，　ｓ），　７．０２　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．８２　（１Ｈ，　ｍ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８　Ｈｚ），　８．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７８（Ｍ＋），　２５４，　２０７，　１４４．
【００８２】
【実施例１５】
１−［（２、５−ジクロロチエンー３−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０１９）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１７−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．８３　（２Ｈ，　ｓ），　６．５５　（１Ｈ，　ｓ），　７．３９　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．４９−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８１　（１Ｈ　，　ｄｄ，　Ｊ＝１．２，　８．０　Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．６９（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１８（Ｍ＋），　３８３，　３３６，　２４７，　１６５，　１４４．
【００８３】
【実施例１６】
１−［（３−エチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０４１）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．１１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７　Ｈｚ），　１．３４　−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　　２．０５−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．５６　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．７　Ｈｚ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　５．８５　（１Ｈ，　ｓ），　７．４９−７．６８　（３Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．８，　８．０　Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８　Ｈｚ），　８．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６３（Ｍ＋），　２５３，　１９２，　１７１，　１６４，　１４４．
【００８４】
【実施例１７】
１−［（３−プロピルイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０４２）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　０．８１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．４　Ｈｚ），　１．４２−１．９１　（１０Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．５０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．２　Ｈｚ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　５．８３　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８−７．６７　（３Ｈ，　ｍ），７．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．２，　７．６　Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４　Ｈｚ），　８．６４−８．８１　（２Ｈ，　ｍ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７３（Ｍ＋），　３６３，　２５３，　２０６，　１９２，　１７１，　１６４，　１４４．
【００８５】
【実施例１８】
１−［（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０５６）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３３−１．７４　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１　（３Ｈ，　ｓ），　２．２２　（３Ｈ，　ｓ），　２．２０−２．２９　（２Ｈ，　ｍ），　２．５８　（２Ｈ，　ｓ），　７．４９−７．６８　（３Ｈ，　ｍ），　７．８０（１Ｈ　ｄｄ，　Ｊ＝１．８，　８．４　Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．５６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６３（Ｍ＋），　３２２，　２５３，　１９２，　１４４．
【００８６】
【実施例１９】
１−［（３−フェニル−４、５−ジヒドロイソキサゾール−５−イル）メチル］−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド　（化合物番号１−１０８８）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ３）　δｐｐｍ　：　１．３８−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　１．９２−２．３６　（４Ｈ，　ｍ），　２．９０−３．０４　（１Ｈ，　ｍ），　３．４７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１７．２，　１０．６　Ｈｚ），　４．８３−４．９１　（１Ｈ，　ｍ），　７．３７−７．６７　（７Ｈ，　ｍ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．８　Ｈｚ），　８．０７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．１９　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　８．８２−８．８５　（２Ｈ，　ｍ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１３（Ｍ＋），　３９５，　３８１，　３５２，　２９４，　２７８，　２７０，　２５３，　１７３，　１４４．
【００８７】
【製剤例１】
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
【００８８】
【製剤例２】
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
【００８９】
【製剤例３】
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【００９０】
【製剤例４】
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ　ＯＶＥＮ　ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
【００９１】
【試験例１】
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−２５１）、実施例３（化合物番号１−４５１）、実施例５（化合物番号１−５１）、実施例８（化合物番号１−２０１）、実施例９（化合物番号１−３０１）、実施例１０（化合物番号１−７０１）及び実施例１１（化合物番号１−７５１）の化合物は、発病程度が０であった。
【００９２】
【試験例２】
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
2004115435.tif 000063
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−２５１）及び実施例６（化合物番号１−１０１）の化合物は、発病程度が０であった。
【００９３】
【発明の効果】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。