(57)【要約】【課題】動脈硬化に伴う疾患の予防・治療を目的とした、ＨＤＬ上昇を伴い、かつＴＧの上昇を伴わない化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2004182657.tif 000642〔式中Ｌは置換基を有していてもよい、Ｃ１〜６のアルキレン基等を；Ｍは置換基を有していてもよいＣ１〜６のアルキレン基等を；Ｔは置換基を有していてもよいＣ１〜３のアルキレン基等を；Ｗはカルボキシル基を；【化２】2004182657.tif 000643は、単結合、または二重結合を；Ｘは、酸素原子等を；Ｙは、１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基等を；環Ｚは、１から４の置換基を有してもよい５−１４員芳香族基等をＵは、１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい５−１４員芳香族基または単結合を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を有効成分とする血漿中のＨＤＬレベルの上昇促進剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式
【化１】
2004182657.tif 000631
〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；
【化２】
2004182657.tif 000632
は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、  ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、  −ＮＲＸ１ａＣＱ１  ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、  ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
【化３】
2004182657.tif 000633
、
【化４】
2004182657.tif 000634
、
【化５】
2004182657.tif 000635
、
【化６】
2004182657.tif 000636
、
【化７】
2004182657.tif 000637
、
【化８】
2004182657.tif 000638
、
【化９】
2004182657.tif 000639
、または
【化１０】
2004182657.tif 000640
（ここでＱ１、  Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、  ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５  ＲＸ６，ＲＸ７  ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい。）。Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（  ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；
Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；
環Ｚは１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を；
Ｕは１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基または単結合を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を有効成分とする血漿中のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項２】
血漿中のＴＧレベルの上昇を伴わないことを特徴とする請求項１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項３】
一般式に（Ｉ）おいて、Ｕが１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表される請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、またはＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基であり、Ｔが単結合、またはＣ１ないし６のアルキレン基である請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１および  ＲＸ１それぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、または−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
【化１１】
2004182657.tif 000641
（ここでＱ１、  Ｑ２、  ｋ  、  ｍ、ｎ、ｐ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ前記定義と同じ基を示す）である請求項１ないし５のいずれか１項記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１および  ＲＸ１それぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、または−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基である請求項１ないし６のいずれか１項記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項８】
一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｔが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基である請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項９】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）である請求項１ないし６のいずれか１項記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（ここでＱ１は酸素原子を、ＲＸ１は水素原子を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）である請求項１ないし６のいずれか１項記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）の化合物が以下のＡ群から選択される１つの化合物である請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
Ａ群：
｛３’−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛４’−エトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
２−［５−（３−｛２−［（２，４−ジクロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
｛３’−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４’−エトキシビフェニル−３−イル｝酢酸
３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【請求項１２】
一般式（Ｉ）の化合物が以下のＢ群から選択される１つの化合物である請求項１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
Ｂ群：
３−［４−エトキシ−３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）フェニル］−２−イソプロポキシプロパン酸
３−｛１−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−２−イソプロポキシプロパン酸
２−イソプロポキシ−３−｛１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝プロパン酸
３−｛１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−２−イソプロポキシプロパン酸
２−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−エトキシベンジル｝ブチル酸
３−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシフェニル｝−２−メチルプロパン酸
２−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシベンジル｝ブチル酸
２−｛３−［（２−フルオロ−４−メチルフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシベンジル｝ブチル酸
３−（４−メトキシ−３−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチルフェニル）アクリロイルアミノ］メチル｝フェニル）−２−メチルプロパン酸
ジメチル  ２−｛４−エトキシ−３−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）メチル］ベンジル｝マロネート
【請求項１３】
動脈硬化に伴う疾患の治療・予防に使用する請求項１〜１２いずれか１項記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、高比重リポ蛋白（ＨＤＬ）の上昇を促進し、トリグリセライド（ＴＧ）の上昇を伴わない剤に関する。
【０００２】
【従来技術と課題】
【０００３】
生体内におけるコレステロール代謝の経路には、肝臓から末梢組織等への経路と各組織から肝臓への経路とが存在する。即ち、前者の経路は▲１▼肝臓で生合成されたコレステロールと腸管から吸収され肝臓に取り込まれた食事由来の超低比重リポ蛋白（ＶＬＤＬ）とが肝臓から分泌され、▲２▼リポ蛋白リパーゼ（ＬＰＬ）および肝性トリグリセライドリパーゼ（ＨＴＧＬ）の働きにより、▲３▼中間比重リポ蛋白（ＩＤＬ）を経た後、▲４▼ＬＤＬへと代謝され、▲５▼最終的にはＬＤＬ受容体を介して末梢組織へと取り込まれ、細胞にコレステロールが供給される経路である。一方、後者はそれとは逆にコレステロール逆転輸送と呼ばれる経路によって、▲１▼抹消組織に蓄積したコレステロールがＨＤＬにより引き抜かれ、▲２▼レシチン：コレステロールアシルトランスフェターゼ（ＬＣＡＴ）の作用によってエステル化された後、▲３▼血中に存在するコレステリルエステル輸送蛋白（ＣＥＴＰ）によってＶＬＤＬやＩＤＬ、ＬＤＬ等などのアポＢ含有リポ蛋白に転送され、▲４▼最終的にＬＤＬ受容体を介して肝臓に取り込まれる。
【０００４】
コレステロールは本来、細胞膜の構成成分やステロイド・ホルモン等の生合成原料となる。従って、コレステロール代謝は生命活動の維持に不可欠である。しかし、その代謝異常は高脂血症を招き、ひいては動脈硬化性疾患の原因になると考えられている。即ち、ＬＤＬが血管内皮下において酸化等の変性を受けると、ＬＤＬ受容体によっては認識されなくなり、スカベンジャー受容体やＣＤ３６を介してマクロファージに際限なく取り込まれ、抹消組織において泡沫細胞を形成することによって動脈硬化が発生する。そして、かかる動脈硬化により無症候性脳血管障害、脳梗塞、脳血管性痴呆などの脳血管疾患、頚動脈狭窄症、狭心症や心筋梗塞などの虚血性心疾患、急性大動脈解離、抹消閉塞症および閉塞性動脈硬化症などの疾患を誘発する。
【０００５】
高脂血症の治療が動脈硬化の予防に有効であることは、近年の基礎的研究とともに最近の大規模介入試験等によって明らかにされている。また、多くの疫学的調査により、高比重リポ蛋白（ＨＤＬ）分画の低下が動脈硬化性疾患の独立した危険因子の一つであることが明らかにされている。特にＨＤＬが遺伝性に低下する病態においては早発性の動脈硬化性疾患の合併が多いこと、コレステロール負荷ウサギにＨＤＬおよび超高比重リポ蛋白（ＶＨＤＬ）の静注を続けると動脈硬化の進展が抑制され、またいったん生じた動脈硬化巣の他萎縮も認められることからも、ＨＤＬは抗動脈硬化作用を有するリポ蛋白として広く認識されている。
【０００６】
このようなことからも各組織に蓄積した過剰のコレステロールを引き抜き、肝臓へ転送するコレステロール逆転輸送系は、動脈硬化の防御機構として近年注目を浴びている。その中でも、ＨＤＬはその中心的役割を果たしている。ＨＤＬによって引き抜かれるコレステロール量が、マクロファージ等に取り込まれるコレステロールよりも多ければ、マクロファージ等にコレステロールが蓄積しないこととなる。従って、ＨＤＬレベルを上昇させ、コレステロール逆転輸送系を促進させることは動脈硬化性疾患の治療または予防に有効であると考えられる。
【０００７】
ＨＤＬの血中レベルを上昇させ、末梢組織における細胞に蓄積されたコレステロールの引き抜きおよびコレステロールの逆転輸送系を促進させる化合物を見出せば動脈硬化の進行を予防・治療・改善でき、またそれに伴う疾患の予防・治療に有効であるため、かかる化合物の発見が求められている。
【０００８】
ＷＯ９７／２８１４９およびＦＥＢＳ  ｌｅｔｔｅｒｓ（４７３，３３３，２０００）にはＨＤＬレベルを上昇させる化合物が記載されている。（例えば、特許文献１参照）この化合物がＰＰＡＲδアゴニストとして作用することで血漿中のＨＤＬ量を増加させることがアテローム性冠状動脈硬化症の治療・予防に効果を示すことが記載されている。
しかしながら、血漿中のトリグリセライド（ＴＧ）レベルを上昇させるか否かについては何ら記載がない。
【０００９】
ここで、血中ＴＧレベルの増加が虚血性心疾患の危険因子であるという報告が増加しており  （例えば非特許文献１〜３参照）、レトロスペクティブな研究では血中トリグリセライド値が冠動脈疾患の予測因子であり、トリグリセライド値の正常域を現在の１５０  ｍｇ／ｄｌから１００  ｍｇ／ｄｌ  以下に改めるべきであると提案されている  （例えば非特許文献４参照）。ＰＰＡＲα受容体に作用し強いトリグリセライド低下を示すフィブレート系薬剤が、多くの介入試験において冠動脈イベント発症率の低下を示していることなどからも、トリグリセライドの積極的な治療は冠動脈疾患の予防に重要な意義を持つ。
【００１０】
そこで、血漿中におけるＨＤＬ上昇を伴い、ＴＧレベルの上昇を伴わない化合物が求められており、かかる化合物を提供することを目的とする。
【００１１】
【特許文献１】
ＷＯ９７／２８１４９
【非特許文献１】
Ａｍ．  Ｊ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ８１（４Ａ），７Ｂ  １９９８
【非特許文献２】
Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．  ９７，  １０２９  １９９８
【非特許文献３】
Ａｍ．  Ｊ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ８２（１２Ａ），４９Ｕ  １９９８
【非特許文献４】
Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｏｌｌ．  Ｃａｒｄｉｏｌ．  ３１，  １２５２  １９９８
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは鋭意努力の結果、動脈硬化に伴う疾患の治療に有効な、ＨＤＬ上昇を伴い、かつＴＧレベルの上昇を伴わない化合物を見出し、本発明を完成させた。
【００１３】
即ち本発明は、
１）一般式（Ｉ）
【化１２】
2004182657.tif 000002
〔式中Ｌは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｍは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基、Ｃ２ないし６のアルケニレン基もしくはＣ２ないし６のアルキニレン基を；Ｔは単結合、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし３のアルキレン基、Ｃ２ないし３のアルケニレン基もしくはＣ２ないし３のアルキニレン基を；Ｗはカルボキシル基を；
【化１３】
2004182657.tif 000003
は、単結合、または二重結合を；Ｘは単結合、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子または硫黄原子を、  ＲＸ１は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基をそれぞれ示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１Ｏ−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、ＯＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、  −ＮＲＸ１ａＣＱ１  ＮＲＸ１ｂ−（Ｑ１は前記定義に同じ基を、  ＲＸ１ａはＲＸ１ｂそれぞれ同一または異なっていても良い水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）、−Ｑ２ＳＯ２−（ここでＱ２は酸素原子、または−ＮＲＸ１０−（ここでＲＸ１０は水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す））−ＳＯ２Ｑ２−（Ｑ２は前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
【化１４】
2004182657.tif 000004
、
【化１５】
2004182657.tif 000005
、
【化１６】
2004182657.tif 000006
、
【化１７】
2004182657.tif 000007
、
【化１８】
2004182657.tif 000008
、
【化１９】
2004182657.tif 000009
、
【化２０】
2004182657.tif 000010
、または
【化２１】
2004182657.tif 000011
（ここでＱ１、  Ｑ２およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を、ｋは０ないし５を、ｍは１ないし５を、  ｎおよびｐはそれぞれ同一または異なっていてもよく１ないし５を、ＲＸ２，ＲＸ３，ＲＸ４，ＲＸ５  ＲＸ６，ＲＸ７  ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、水酸基、シアノ基、ハロゲン、またはそれぞれ１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルコキシ基、Ｃ１ないし６のアミノアルキルチオ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルオキシ基、Ｃ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ３ないし７のシクロアルキルチオ基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルケニルチオ基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基、Ｃ２ないし６のアルキニルチオ基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ６ないし１２のアリールオキシ基、Ｃ６ないし１２のアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリールチオ基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ７ないし１８のアラルキルオキシ基もしくはＣ７ないし１８のアラルキルチオ基、または−Ｎ（ＲＸ１１）ＲＸ１２−（ここでＲＸ１１およびＲＸ１２はそれぞれ同一または異なっていてもよい水素原子、シアノ基、ホルミル基、またはそれぞれ１以上の置換を有していても良い、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ１ないし６のハイドロキシアルキル基、Ｃ１ないし６のアミノアルキル基、Ｃ１ないし６のハロゲン化アルキル基、Ｃ２ないし１２のアルコキシアルキル基、Ｃ３ないし７のシクロアルキル基、Ｃ２ないし６のアルケニル基、Ｃ２ないし６のアルキニル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基、Ｃ７ないし１８のアラルキル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アシル基、Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基、もしくはＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す）を示す（ただし、ＲＸ２およびＲＸ３、ならびにＲＸ４およびＲＸ５は一緒になって環を構成していてもよい；）；Ｑ３およびＱ４はそれぞれ同一または異なっていてもよい単結合、酸素原子、（Ｏ）Ｓ（Ｏ）、またはＮＲＸ１０を示す（  ＮＲＸ１０は前記定義と同じ基を示す））でそれぞれ示される基を；
Ｙは１以上の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよい、５−１４員芳香族基、またはＣ３ないし７の脂環式炭化水素基を；
環Ｚは１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を；
Ｕは１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基または単結合を示す〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を有効成分とする血漿中のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
２）血漿中のＴＧレベルの上昇を伴わないことを特徴とする１）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
３）一般式に（Ｉ）おいて、Ｕが１から４の置換基を有していてもよく、１以上のヘテロ原子を有していてもよく環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基を示す〕で表される１）または２）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
４）一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合、またはＣ１ないし６のアルキレン基であり、Ｔが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基である前記１）または２）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
５）一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよい、Ｃ１ないし６のアルキレン基であり、Ｔが単結合、またはＣ１ないし６のアルキレン基である前記１）または２）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
６）一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１および  ＲＸ１それぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、または−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基、一般式
【化２２】
2004182657.tif 000012
（ここでＱ１、  Ｑ２、  ｋ  、  ｍ、ｎ、ｐ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９は、それぞれ前記定義と同じ基を示す）である前記１）ないし５）のいずれか１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
７）一般式（Ｉ）において、Ｘが、酸素原子、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１および  ＲＸ１それぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）、または−ＣＱ１ＮＲＸ１−（Ｑ１およびＲＸ１はそれぞれ前記定義に同じ基を示す）でそれぞれ示される基である前記１）ないし６）のいずれか１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
８）一般式（Ｉ）において、Ｌが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｔが単結合、または１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基である前記１）または２）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
９）一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１Ｏ−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）、−ＯＣＱ１ＮＲＸ１−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）である前記１）ないし６）のいずれか１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
１０）一般式（Ｉ）において、Ｘが、−ＮＲＸ１ＣＱ１−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）、−ＣＱ１ＮＲＸ１−（ここでＱ１は酸素原子を、  ＲＸ１は水素原子を示す）である前記１）ないし６）のいずれか１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
１１）一般式（Ｉ）の化合物が以下のＡ群から選択される１つの化合物である前記１）または２）記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
Ａ群：
｛３’−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロピニルオキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛３’−［２−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロポキシ］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛４’−エトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
２−［５−（３−｛２−［（２，４−ジクロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
｛３’−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４’−エトキシビフェニル−３−イル｝酢酸
３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
１２）一般式（Ｉ）の化合物が以下のＢ群から選択される１つの化合物である前記１または２記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
Ｂ群：
３−［４−エトキシ−３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）フェニル］−２−イソプロポキシプロパン酸
３−｛１−［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−２−イソプロポキシプロパン酸
２−イソプロポキシ−３−｛１−［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝プロパン酸
３−｛１−［３−（２，４−ジクロロフェニル）プロプ−２−イニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−２−イソプロポキシプロパン酸
２−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−エトキシベンジル｝ブチル酸
３−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシフェニル｝−２−メチルプロパン酸
２−｛３−［（４−クロロ−２−フルオロフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシベンジル｝ブチル酸
２−｛３−［（２−フルオロ−４−メチルフェニルカルバモイル）メチル］−４−プロポキシベンジル｝ブチル酸
３−（４−メトキシ−３−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチルフェニル）アクリロイルアミノ］メチル｝フェニル）−２−メチルプロパン酸
ジメチル  ２−｛４−エトキシ−３−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）メチル］ベンジル｝マロネートおよび
１３）動脈硬化に伴う疾患の治療・予防に使用する前記１）〜１２）いずれか１記載のＨＤＬレベルの上昇促進剤；
で示される化合物を有効成分とするＨＤＬレベルの上昇促進剤；
に関する。
なお、本発明の一般式（Ｉ）中においては、  ＷＯ／００６４８７６、  ＷＯ／００６４８８８およびＷＯ／０１２５１８１などで公知となっている化合物も含まれるが、ＰＰＡＲα、δ、γなどのアゴニストとして、糖尿病を始めとする疾患に有効であると単に記載されているにとどまり、ＨＤＬレベルやＴＧレベルについてはなんらの詳細な言及もなされていない。
【００１４】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる全ての、幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異生体などの総ての異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではない。
【００１５】
次に本明細書中で使用される語句について詳細に説明する。
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキル基を示す場合、該アルキル基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を示し、具体的には例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基であり、もっとも好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基である。
ここで、「置換基を有していてもよい」とは、具体的には例えば、水酸基；チオール基；ニトロ基；モルホリノ基；チオモルホリノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ニトリル基；アジド基；ホルミル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基；エチニル基、ブチニル基、プロパルギル基などのアルキニル基、低級アルキル基に対応するメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基などのハロゲノアルキル基：ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などのヒドロキシアルキル基；グアニジノ基；ホルムイミドイル基；アセトイミドイル基；カルバモイル基；チオカルバモイル基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基などのカルバモイルアルキル基；メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基などのアルキルカルバモイル基；カルバミド基；アセチル基などのアルカノイル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基などのアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基などのアミノアルキル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基；メチルオキシメチル基、メチルオキシエチル基、エチルオキシメチル基、エチルオキシエチル基などのアルキルオキシアルキル基；メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などのアルキルチオアルキル基；アミノメチルアミノメチル基、アミノエチルアミノメチル基などのアミノアルキルアミノアルキル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基などのアルキルカルボニルオキシ基；オキシメチル基、ベンジルオキシエチルオキシエチル基などのアリールアルコキシアルコキシアルキル基；ヒドロキシエチルオキシメチル基、ヒドロキシエチルオキシエチル基などのヒドロキシアルコキシアルキル基；ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基などのアリールアルコキシアルキル基；トリメチルアンモニオ基、メチルエチルメチルアンモニオ基、トリエチルアンモニオ基などの第四級アンモニオ基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などのシクロアルケニル基；フェニル基、ピリジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基などのアリール基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などのアルキルチオ基；フェニルチオ基、ピリジニルチオ基、チエニルチオ基、フリルチオ基、ピロリルチオ基などのアリールチオ基；ベンジル基、トリチル基、ジメトキシトリチル基などのアリール低級アルキル基；スルホニル基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基などの置換スルホニル基；ベンゾイル基などのアリロイル基；フルオロフェニル基、ブロモフェニル基などのハロゲノアリール基；メチレンジオキシ基などのオキシアルコキシ基などの置換基で置換されていてもよいことを意味する。
「１以上の置換基を有していてもよい」とは、これらの基を任意に組み合わせて１または複数個有していてもよいことを意味し、例えば水酸基、チオール基、ニトロ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ハロゲン原子、ニトリル基、アジド基、ホルミル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルバモイル基、スルホニル基などで置換されたアルキル基；アルケニル基；アルキニル基；アルコキシ基なども本願発明中に含まれる。
以下、本願発明中において「置換基を有していてもよい」および「１以上の置換基を有していてもよい」とは上記意味を有するものとする。
【００１６】
ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルコキシ基を示す場合、該アルコキシ基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基を示し、具体的には前記アルキル基の末端に酸素原子が結合したものが相当し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、１−エチル−１−メチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、さらに好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、もっとも好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基である。
【００１７】
ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキルチオ基を示す場合、該アルキルチオ基とは、Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基を示し、具体的には前記アルキル基の末端に硫黄原子が結合したものが相当し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−ヘキシルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基、１，２，２−トリメチルプロピルチオ基、１−エチル−１−メチルプロピルチオ基、１−エチル−２−メチルプロピルチオ基などが挙げられ、好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−ヘキシルチオ基であり、より好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、さらに好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基であり、もっとも好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基である。
【００１８】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルキル基を示す場合、該ハイドロキシアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメチル基、２−ハイドロキシエチル基、１−ハイドロキシエチル基などが挙げられる。
【００１９】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルコキシ基を示す場合、該ハイドロキシアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメトキシ基、２−ハイドロキシエトキシ基、１−ハイドロキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２０】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハイドロキシアルキルチオ基を示す場合、該ハイドロキシアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位がハイドロキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばハイドロキシメチルチオ基、２−ハイドロキシエチルチオ基、１−ハイドロキシエチルチオ基などが挙げられる。
【００２１】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルキル基を示す場合、該アミノアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメチル基、２−アミノエチル基、１−アミノエチル基などが挙げられる。
【００２２】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルコキシ基を示す場合、該アミノアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメトキシ基、２−アミノエトキシ基、１−アミノエトキシ基などが挙げられる。
【００２３】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアミノアルキルチオ基を示す場合、該アミノアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位がアミノ基で置換された基を示す。具体的には例えばアミノメチルチオ基、２−アミノエチルチオ基、１−アミノエチルチオ基などが挙げられる。
【００２４】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルキル基を示す場合、該ハロゲン化アルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。ここでハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などをいう。具体的には例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエチル基などが挙げられる。
【００２５】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルコキシ基を示す場合、該ハロゲン化アルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。具体的には例えばフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基などが挙げられる。
【００２６】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のハロゲン化アルキルチオ基を示す場合、該ハロゲン化アルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位が１以上のハロゲン原子で置換された基を示す。具体的には例えばフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、１−フルオロエチルチオ基などが挙げられる。
【００２７】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルキル基を示す場合、該アルコキシアルキル基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基などが挙げられる。
【００２８】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルコキシ基を示す場合、該アルコキシアルコキシ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２９】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし１２のアルコキシアルキルチオ基を示す場合、該アルコキシアルキルチオ基とは、上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基において、置換可能な部位が上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基で置換された基を示す。具体的には例えばメトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、１−エトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基などが挙げられる。
【００３０】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキル基を示す場合、該シクロアルキル基とは、Ｃ３〜７の環状のアルキル基を意味し、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
【００３１】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキルオキシ基を示す場合、該シクロアルキルオキシ基とは、上記Ｃ３〜７の環状のアルキル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基が挙げられる。
【００３２】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ３ないし７のシクロアルキルチオ基を示す場合、該シクロアルキルチオ基とは、上記Ｃ３〜７のシクロアルキル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基が挙げられる。
【００３３】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニル基を示す場合、該アルケニル基とは、Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基を示し、上記Ｃ２以上のアルキル基中に２重結合を有する化合物残基をいう。具体的には例えばエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−３−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−１−イル基、３−ペンテン−１−イル基、４−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−２−イル基、３−ペンテン−２−イル基、４−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−３−イル基、１−メチル−１−ペンテン−１−イル基、２−メチル−１−ペンテン−１−イル基、３−メチル−１−ペンテン−１−イル基、４−メチル−１−ペンテン−１−イル基、１−メチル−２−ペンテン−１−イル基、２−メチル−２−ペンテン��１−イル基、３−メチル−２−ペンテン−１−イル基、４−メチル−２−ペンテン−１−イル基、１−メチル−３−ペンテン−１−イル基、２−メチル−３−ペンテン−１−イル基、３−メチル−３−ペンテン−１−イル基、４−メチル−３−ペンテン−１−イル基、１−メチル−４−ペンテン−１−イル基、２−メチル−４−ペンテン−１−イル基、３−メチル−４−ペンテン−１−イル基、４−メチル−４−ペンテン−１−イル基、１−メチル−１−ペンテン−２−イル基、２−メチル−１−ペンテン−２−イル基、３−メチル−１−ペンテン−２−イル基、４−メチル−１−ペンテン−２−イル基、１−メチル−２−ペンテン−２−イル基、２−メチル−２−ペンテン−２−イル基、３−メチル−２−ペンテン−２−イル基、４−メチル−２−ペンテン−２−イル基、１−メチル−３−ペンテン−２−イル基、２−メチル−３−ペンテン−２−イル基、３−メチル−３−ペンテン−２−イル基、４−メチル−３−ペンテン−２−イル基、１−メチル−４−ペンテン−２−イル基、２−メチル−４−ペンテン−２−イル基、３−メチル−４−ペンテン−２−イル基、４−メチル−４−ペンテン−２−イル基、１−メチル−１−ペンテン−３−イル基、２−メチル−１−ペンテン−３−イル基、３−メチル−１−ペンテン−３−イル基、４−メチル−１−ペンテン−３−イル基、１−メチル−２−ペンテン−３−イル基、２−メチル−２−ペンテン−３−イル基、３−メチル−２−ペンテン−３−イル基、４−メチル−２−ペンテン−３−イル基、１−ヘキセン−１−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘキセン−４−イル基、１−ヘキセン−５−イル基、１−ヘキセン−６−イル基、２−ヘキセン−１−イル基、２−ヘキセン−２−イル基、２−ヘキセン−３−イル基、２−ヘキセン−４−イル基、２−ヘキセン−５−イル基、２−ヘキセン−６−イル基、３−ヘキセン−１−イル基、３−ヘキセン−２−イル基、３−ヘキセン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基、１−エチル−１−ブテン−１−イル基、２−エチル−１−ブテン−１−イル基、３−エチル−１−ブテン−１−イル基、１−エチル−２−ブテン−１−イル基、２−エチル−２−ブテン−１−イル基、３−エチル−２−ブテン−１−イル基、１−エチル−３−ブテン−１−イル基、２−エチル−３−ブテン−１−イル基、３−エチル−��−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル基であり、より好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、１−メチル−１−プロペン−１−イル基、２−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−メチル−２−プロペン−１−イル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基、１−メチル−１−ブテン−１−イル基、２−メチル−１−ブテン−１−イル基、３−メチル−１−ブテン−１−イル基、１−メチル−２−ブテン−１−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−メチル−３−ブテン−１−イル基、２−メチル−３−ブテン−１−イル基、３−メチル−３−ブテン−１−イル基であり、もっとも好ましくはエテニル基、１−プロペン−１−イル基、２−プロペン−１−イル基、３−プロペン−１−イル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基である。
【００３４】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニルオキシ基を示す場合、該アルケニルオキシ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンテン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンテン−３−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンテン−３−イルオキシ基、１−ヘキセン−１−イルオキシ基、１−ヘキセン−２−イルオキシ基、１−ヘキセン−３−イルオキシ基、１−ヘキセン−４−イルオキシ基、１−ヘキセン−５−イルオキシ基、１−ヘキセン−６−イルオキシ基、２−ヘキセン−１−イルオキシ基、２−ヘキセン−２−イルオキシ基、２−ヘキセン−３−イルオキシ基、２−ヘキセン−４−イルオキシ基、２−ヘキセン−５−イルオキシ基、２−ヘキセン−６−イルオキシ基、３−ヘキセン−１−イルオキシ基、３−ヘキセン−２−イルオキシ基、３−ヘキセン−３−イルオキシ基などが挙げられ、好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルオキシ基であり、より好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルオキシ基であり、さらに好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基、１−ブテン−１−イルオキシ基、１−ブテン−２−イルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基、１−ブテン−４−イルオキシ基、２−ブテン−１−イルオキシ基、２−ブテン−２−イルオキシ基であり、もっとも好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペン−１−イルオキシ基、２−プロペン−１−イルオキシ基、３−プロペン−１−イルオキシ基である。
【００３５】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニルチオ基を示す場合、該アルケニルチオ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−１−イルチオ基、２−ペンテン−１−イルチオ基、３−ペンテン−１−イルチオ基、４−ペンテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−２−イルチオ基、２−ペンテン−２−イルチオ基、３−ペンテン−２−イルチオ基、４−ペンテン−２−イルチオ基、１−ペンテン−３−イルチオ基、２−ペンテン−３−イルチオ基、１−ペンテン−１−イルチオ基、２−ペンテン−１−イルチオ基、３−ペンテン−１−イルチオ基、４−ペンテン−１−イルチオ基、１−ペンテン−２−イルチオ基、２−ペンテン−２−イルチオ基、３−ペンテン−２−イルチオ基、４−ペンテン−２−イルチオ基、１−ペンテン−３−イルチオ基、２−ペンテン−３−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−３−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、２−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、３−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、４−メチル−４−ペンテン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−３−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、２−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、３−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、４−メチル−４−ペンテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、２−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、４−メチル−１−ペンテン−３−イルチオ基、１−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、２−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、３−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、４−メチル−２−ペンテン−３−イルチオ基、１−ヘキセン−１−イルチオ基、１−ヘキセン−２−イルチオ基、１−ヘキセン−３−イルチオ基、１−ヘキセン−４−イルチオ基、１−ヘキセン−５−イルチオ基、１−ヘキセン−６−イルチオ基、２−ヘキセン−１−イルチオ基、２−ヘキセン−２−イルチオ基、２−ヘキセン−３−イルチオ基、２−ヘキセン−４−イルチオ基、２−ヘキセン−５−イルチオ基、２−ヘキセン−６−イルチオ基、３−ヘキセン−１−イルチオ基、３−ヘキセン−２−イルチオ基、３−ヘキセン−３−イルチオ基などが挙げられ、好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブテン−１−イルチオ基であり、より好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロペン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブテン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブテン−１−イルチオ基であり、さらに好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基、１−ブテン−１−イルチオ基、１−ブテン−２−イルチオ基、１−ブテン−３−イルチオ基、１−ブテン−４−イルチオ基、２−ブテン−１−イルチオ基、２−ブテン−２−イルチオ基であり、もっとも好ましくはエテニルチオ基、１−プロペン−１−イルチオ基、２−プロペン−１−イルチオ基、３−プロペン−１−イルチオ基である。
【００３６】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニル基を示す場合、該アルキニル基とは、Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基を示し、上記Ｃ２以上のアルキル基中に３重結合を有する化合物残基をいう。具体的には例えばエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−３−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−１−イル基、３−ペンチン−１−イル基、４−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−２−イル基、２−ペンチン−２−イル基、３−ペンチン−２−イル基、４−ペンチン−２−イル基、１−ペンチン−３−イル基、２−ペンチン−３−イル基、１−メチル−１−ペンチン−１−イル基、２−メチル−１−ペンチン−１−イル基、３−メチル−１−ペンチン−１−イル基、４−メチル−１−ペンチン−１−イル基、１−メチル−２−ペンチン−１−イル基、２−メチル−２−ペンチン��１−イル基、３−メチル−２−ペンチン−１−イル基、４−メチル−２−ペンチン−１−イル基、１−メチル−３−ペンチン−１−イル基、２−メチル−３−ペンチン−１−イル基、３−メチル−３−ペンチン−１−イル基、４−メチル−３−ペンチン−１−イル基、１−メチル−４−ペンチン−１−イル基、２−メチル−４−ペンチン−１−イル基、３−メチル−４−ペンチン−１−イル基、４−メチル−４−ペンチン−１−イル基、１−メチル−１−ペンチン−２−イル基、２−メチル−１−ペンチン−２−イル基、３−メチル−１−ペンチン−２−イル基、４−メチル−１−ペンチン−２−イル基、１−メチル−２−ペンチン−２−イル基、２−メチル−２−ペンチン−２−イル基、３−メチル−２−ペンチン−２−イル基、４−メチル−２−ペンチン−２−イル基、１−メチル−３−ペンチン−２−イル基、２−メチル−３−ペンチン−２−イル基、３−メチル−３−ペンチン−２−イル基、４−メチル−３−ペンチン−２−イル基、１−メチル−４−ペンチン−２−イル基、２−メチル−４−ペンチン−２−イル基、３−メチル−４−ペンチン−２−イル基、４−メチル−４−ペンチン−２−イル基、１−メチル−１−ペンチン−３−イル基、２−メチル−１−ペンチン−３−イル基、３−メチル−１−ペンチン−３−イル基、４−メチル−１−ペンチン−３−イル基、１−メチル−２−ペンチン−３−イル基、２−メチル−２−ペンチン−３−イル基、３−メチル−２−ペンチン−３−イル基、４−メチル−２−ペンチン−３−イル基、１−ヘキシン−１−イル基、１−ヘキシン−２−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘキシン−４−イル基、１−ヘキシン−５−イル基、１−ヘキシン−６−イル基、２−ヘキシン−１−イル基、２−ヘキシン−２−イル基、２−ヘキシン−３−イル基、２−ヘキシン−４−イル基、２−ヘキシン−５−イル基、２−ヘキシン−６−イル基、３−ヘキシン−１−イル基、３−ヘキシン−２−イル基、３−ヘキシン−３−イル基などが挙げられ、好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基、１−エチル−１−ブチン−１−イル基、２−エチル−１−ブチン−１−イル基、３−エチル−１−ブチン−１−イル基、１−エチル−２−ブチン−１−イル基、２−エチル−２−ブチン−１−イル基、３−エチル−２−ブチン−１−イル基、１−エチル−３−ブチン−１−イル基、２−エチル−３−ブチン−１−イル基、３−エチル−��−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イル基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イル基であり、より好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基、１−メチル−１−プロピン−１−イル基、２−メチル−１−プロピン−１−イル基、１−メチル−２−プロピン−１−イル基、２−メチル−２−プロピン−１−イル基、１−メチル−１−ブチン−１−イル基、２−メチル−１−ブチン−１−イル基、３−メチル−１−ブチン−１−イル基、１−メチル−２−ブチン−１−イル基、２−メチル−２−ブチン−１−イル基、３−メチル−２−ブチン−１−イル基、１−メチル−３−ブチン−１−イル基、２−メチル−３−ブチン−１−イル基、３−メチル−３−ブチン−１−イル基であり、さらに好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−２−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、２−ブチン−２−イル基であり、もっとも好ましくはエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、３−プロピン−１−イル基である。
【００３７】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニルオキシ基を示す場合、該アルキニルオキシ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンチン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−３−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、２−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、３−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、４−メチル−４−ペンチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、２−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、４−メチル−１−ペンチン−３−イルオキシ基、１−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、２−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、３−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、４−メチル−２−ペンチン−３−イルオキシ基、１−ヘキシン−１−イルオキシ基、１−ヘキシン−２−イルオキシ基、１−ヘキシン−３−イルオキシ基、１−ヘキシン−４−イルオキシ基、１−ヘキシン−５−イルオキシ基、１−ヘキシン−６−イルオキシ基、２−ヘキシン−１−イルオキシ基、２−ヘキシン−２−イルオキシ基、２−ヘキシン−３−イルオキシ基、２−ヘキシン−４−イルオキシ基、２−ヘキシン−５−イルオキシ基、２−ヘキシン−６−イルオキシ基、３−ヘキシン−１−イルオキシ基、３−ヘキシン−２−イルオキシ基、３−ヘキシン−３−イルオキシ基などが挙げられ、好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルオキシ基であり、より好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルオキシ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルオキシ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルオキシ基であり、さらに好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基、１−ブチン−１−イルオキシ基、１−ブチン−２−イルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、１−ブチン−４−イルオキシ基、２−ブチン−１−イルオキシ基、２−ブチン−２−イルオキシ基であり、もっとも好ましくはエチニルオキシ基、１−プロピン−１−イルオキシ基、２−プロピン−１−イルオキシ基、３−プロピン−１−イルオキシ基である。
【００３８】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニルチオ基を示す場合、該アルキニルチオ基とは、上記Ｃ２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−１−イルチオ基、２−ペンチン−１−イルチオ基、３−ペンチン−１−イルチオ基、４−ペンチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−２−イルチオ基、２−ペンチン−２−イルチオ基、３−ペンチン−２−イルチオ基、４−ペンチン−２−イルチオ基、１−ペンチン−３−イルチオ基、２−ペンチン−３−イルチオ基、１−ペンチン−１−イルチオ基、２−ペンチン−１−イルチオ基、３−ペンチン−１−イルチオ基、４−ペンチン−１−イルチオ基、１−ペンチン−２−イルチオ基、２−ペンチン−２−イルチオ基、３−ペンチン−２−イルチオ基、４−ペンチン−２−イルチオ基、１−ペンチン−３−イルチオ基、２−ペンチン−３−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−３−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、２−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、３−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、４−メチル−４−ペンチン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−３−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、２−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、３−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、４−メチル−４−ペンチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、２−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、４−メチル−１−ペンチン−３−イルチオ基、１−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、２−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、３−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、４−メチル−２−ペンチン−３−イルチオ基、１−ヘキシン−１−イルチオ基、１−ヘキシン−２−イルチオ基、１−ヘキシン−３−イルチオ基、１−ヘキシン−４−イルチオ基、１−ヘキシン−５−イルチオ基、１−ヘキシン−６−イルチオ基、２−ヘキシン−１−イルチオ基、２−ヘキシン−２−イルチオ基、２−ヘキシン−３−イルチオ基、２−ヘキシン−４−イルチオ基、２−ヘキシン−５−イルチオ基、２−ヘキシン−６−イルチオ基、３−ヘキシン−１−イルチオ基、３−ヘキシン−２−イルチオ基、３−ヘキシン−３−イルチオ基などが挙げられ、好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−エチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１，１−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、１，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３，３−ジメチル−３−ブチン−１−イルチオ基であり、より好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基、１−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−１−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、２−メチル−２−プロピン−１−イルチオ基、１−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−２−ブチン−１−イルチオ基、１−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基、３−メチル−３−ブチン−１−イルチオ基であり、さらに好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基、１−ブチン−１−イルチオ基、１−ブチン−２−イルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、１−ブチン−４−イルチオ基、２−ブチン−１−イルチオ基、２−ブチン−２−イルチオ基であり、もっとも好ましくはエチニルチオ基、１−プロピン−１−イルチオ基、２−プロピン−１−イルチオ基、３−プロピン−１−イルチオ基である。
【００３９】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリール基を示す場合、該アリール基とは芳香族環基をいい、具体的には例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基などが挙げられる。好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、であり、より好ましくはフェニル基である。
【００４０】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリールオキシ基を示す場合、該アリールオキシ基とは、上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ａｓ−インダセニルオキシ基、ｓ−インダセニルオキシ基、アセナフチレニルオキシ基などが挙げられる。好ましくはフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基であり、より好ましくはフェニルオキシ基である。
【００４１】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ６ないし１２のアリールチオ基を示す場合、該アリールチオ基とは、上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ａｓ−インダセニルチオ基、ｓ−インダセニルチオ基、アセナフチレニルチオ基などが挙げられる。好ましくはフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基であり、より好ましくはフェニルチオ基である。
【００４２】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリール基を示す場合、該アルキルアリール基とは上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、置換可能な部分が上記Ｃ１ないし６のアルキル基で置換された基をいい、具体的には例えば、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、シメニル基、スチリル基などが挙げられる。好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、シメニル基、スチリル基であり、より好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基であり、さらに好ましくはトリル基、キシリル基、クメニル基である。
【００４３】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリールオキシ基を示す場合、該アルキルアリールオキシ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、２，３−シメニル−１−オキシ基、２，４−シメニル−１−オキシ基、２，５−シメニル−１−オキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基などが挙げられる。好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、２，３−シメニル−１−オキシ基、２，４−シメニル−１−オキシ基、２，５−シメニル−１−オキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基であり、より好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、ｏ−クメニルオキシ基、ｍ−クメニルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、ｏ−スチリルオキシ基、ｍ−スチリルオキシ基、ｐ−スチリルオキシ基であり、さらに好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリル−１−オキシ基、２，４−キシリル−１−オキシ基、２，５−キシリル−１−オキシ基、メシチルオキシ基であり、もっとも好ましくはｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基である。
【００４４】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアルキルアリールチオ基を示す場合、該アルキルアリールチオ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアルキルアリール基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、２，３−シメニル−１−チオ基、２，４−シメニル−１−チオ基、２，５−シメニル−１−チオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基などが挙げられる。好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、２，３−シメニル−１−チオ基、２，４−シメニル−１−チオ基、２，５−シメニル−１−チオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基であり、より好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、ｏ−クメニルチオ基、ｍ−クメニルチオ基、ｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、ｏ−スチリルチオ基、ｍ−スチリルチオ基、ｐ−スチリルチオ基であり、さらに好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリル−１−チオ基、２，４−キシリル−１−チオ基、２，５−キシリル−１−チオ基、メシチルチオ基であり、もっとも好ましくはｏ−トリルチオ基、ｍ−トリルチオ基、ｐ−トリルチオ基である。
【００４５】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８、ＲＸ９、およびＲＸ１０が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキル基を示す場合、該アラルキル基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基において、置換可能な部分が上記Ｃ６ないし１２のアリール基で置換された基をいい、具体的には例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基などが挙げられる。好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、１−ナフチルプロピル基、２−ナフチルプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基であり、さらに好ましくはベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基であり、もっとも好ましくはベンジル基、フェネチル基である。
【００４６】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキルオキシ基を示す場合、該アラルキルオキシ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアラルキル基において、その末端に酸素原子が結合したものが相当し、具体的には例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基などが挙げられる。好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基であり、より好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基であり、さらに好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基であり、もっとも好ましくはベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基である。
【００４７】
同様にしてＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１８のアラルキルチオ基を示す場合、該アラルキルチオ基とは、上記Ｃ７ないし１８のアラルキル基において、その末端に硫黄原子が結合したものが相当し、具体的には例えばベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、１−ナフチルエチルチオ基、２−ナフチルエチルチオ基、１−ナフチルプロピルチオ基、２−ナフチルプロピルチオ基などが挙げられる。好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、１−ナフチルエチルチオ基、２−ナフチルエチルチオ基、１−ナフチルプロピルチオ基、２−ナフチルプロピルチオ基であり、より好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基、５−フェニルペンチルチオ基、６−フェニルヘキシルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基であり、さらに好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基、３−フェニルプロピルチオ基、４−フェニルブチルチオ基であり、もっとも好ましくはベンジルチオ基、フェネチルチオ基である。
【００４８】
同様にしてＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、ＲＸ２、ＲＸ３、ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６、ＲＸ７、ＲＸ８およびＲＸ９が１以上の置換基を有していてもよいＣ４ないし１３のシクロアルキルアルキルオキシ基という場合、該シクロアルキルアルキルオキシ基とは上記Ｃ１〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシ基の置換可能な部位が、上記Ｃ３〜７の環状のアルキル基で置換された基をいい、具体的には例えば、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基、１−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、２−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、３−シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｎ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｉ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｔ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｎ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｉ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｔ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ネオペンチルオキシ基であり、より好ましくはシクロプロピル−メトキシ基、シクロプロピル−エトキシ基、シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｎ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｉ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｔ−ブトキシ基、シクロプロピル−ｎ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｉ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ｔ−ペンチルオキシ基、シクロプロピル−ネオペンチルオキシ基であり、もっとも好ましくはシクロプロピル−メトキシ基、シクロプロピル−エトキシ基、シクロプロピル−ｎ−プロポキシ基、シクロプロピル−ｉ−プロポキシ基などが挙げられる。
【００４９】
ここで、ヘテロ原子とは、具体的には酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン、砒素、アンチモン、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ホウ素、水銀などが挙げられ、好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リンであり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子である。
以下本明細書中において、「ヘテロ原子を有していてもよい」におけるヘテロ原子とは、上記定義を意味する。
【００５０】
Ｙ、環Ｚおよび環Ｕが、１以上のヘテロ原子を有していてもよい５−１４員芳香族基という場合、該芳香族基とは、該芳香族炭化水素基とは上記Ｃ６ないし１２のアリール基または上記Ｃ６ないし１２のアリール基において、置換可能な部分が上記Ｃ１ないし６の脂肪族炭化水素基で置換された基をいい、具体的には例えば、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基などが挙げられる。好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−ナフチルエチル基、２−ナフチルエチル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、ベンジリデン基、スチリル基、シンナミル基、シンナミリデン基であり、さらにより好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、シメニル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基であり、もっとも好ましくはフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基���２，５−キシリル基、ベンジル基である。従って、ヘテロ原子を有する芳香環基とは、具体的には例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、インドリル基、インダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、フラザニル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジル基等が挙げられる。
【００５１】
環Ｚおよび環Ｕは環の一部が飽和されていてもよい５−１４員芳香族基という場合、該芳香族基とは、２ないし３個の環が縮合した９ないし１４員の芳香族基のうち１ないし２個の環が芳香族でないものをいい、具体的には例えば、ジヒドロベンゾフラニル基、フタラニル基、クロマニル基、クロマノニル基、イソクロマニル基、テトラヒドロナフタレニル基、ジヒドロベンゾチオフェニル基、インドリニル基、イサチニル基、インダニル基、インダノニル基、テトラノニル基、クマリニル基、ナフトキノニル基およびアントラキノニル基であり、好ましくはジヒドロベンゾフラニル基、フタラニル基、クロマニル基、クロマノニル基、テトラヒドロナフタレニル基およびインダニル基であり、更に好ましくはジヒドロベンゾフラニル基およびクロマニル基である。
【００５２】
ＹはＣ３ないし７の脂環式炭化水素という場合、該脂環式炭化水素基とはＣ３〜７の環状の脂肪族炭化水素基を意味し、具体的には例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが挙げられる。好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基であり、さらに好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であり、もっとも好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基である。従ってヘテロ原子を有する脂環式炭化水素基とは、具体的には例えば、ピロリニル基、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル基であり、好ましくはジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル基である。
【００５３】
Ｌが単結合をを示す場合は、基Ｘと基Ｙが単結合で結合した以下の一般式
【化２３】
2004182657.tif 000013
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
【００５４】
Ｍが単結合をを示す場合は、以下の一般式
【化２４】
2004182657.tif 000014
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
【００５５】
Ｔが単結合をを示す場合は、以下の一般式
【化２５】
2004182657.tif 000015
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
Ｘが単結合をを示す場合は、以下の一般式
【化２６】
2004182657.tif 000016
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を示すものとする。
【００５６】
Ｌ、ＴおよびＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし６のアルキレン基を示す場合、該アルキレン基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、プロピレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、３−メチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、２−エチルプロピレン基、３−エチルプロピレン基、１，１−ジメチルプロピレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１，３−ジメチルプロピレン基、１，１−ジエチルプロピレン基、１，２−ジエチルプロピレン基、１，３−ジエチルプロピレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、２−エチルエチレン基、プロピレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基、２−メチルエチレン基、プロピレン基、２−エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基であり、もっとも好ましくはメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基である。
同様にしてＴが１以上の置換基を有していてもよいＣ１ないし３のアルキレン基を示す場合、該アルキレン基とは上記Ｃ１ないし３のアルキル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には上記で示したＣ１ないし３のアルキレン基が挙げられる。好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基であり、もっとも好ましくはメチレン基である。
【００５７】
Ｌ、ＴおよびＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルケニレン基を示す場合、該アルケニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルケニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、ビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基などが挙げられる。好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基であり、より好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基、プロペニレン基、１−メチルプロペニレン基、２−メチルプロペニレン基、３−メチルプロペニレン基、１−エチルプロペニレン基、２−エチルプロペニレン基、３−エチルプロペニレン基であり、さらに好ましくはビニレン基、１−メチルビニレン基、２−メチルビニレン基、１−エチルビニレン基、２−エチルビニレン基であり、最も好ましくはビニレン基である。
【００５８】
ＬおよびＴが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基を示す場合、該アルキニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルキニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には例えば、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基などが挙げられる。好ましくはエチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基であり、より好ましくはエチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基であり、さらに好ましくはブチニレン基、プロピニレン基であり、最も好ましくはプロピニレン基である。
同様にしてＭが１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし６のアルキニレン基を示す場合、該アルキニレン基とは上記Ｃ２ないし６のアルキニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される二価の基を意味し、具体的には上記で示したＣ２ないし６のアルキニレン基が挙げられる。好ましくはエチニレン基、プロピニレン基であり、さらに好ましくはエチニレン基である。
【００５９】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、  ＲＸ１０  、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし７の脂肪族アシル基を示す場合、該脂肪族アシル基とは上記Ｃ１ないし６のアルキル基、上記Ｃ２ないし６のアルケニル基または上記Ｃ２ないし６のアルキニル基において、その末端にカルボニル基が結合したものが相当し、具体的には例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基などの基が挙げられる。好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトニル基であり、より好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基であり、さらに好ましくはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基であり、もっとも好ましくはアセチル基、プロピオニル基である。
【００６０】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、  ＲＸ１０  、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１９の芳香族アシル基を示す場合、該芳香族アシル基とは上記Ｃ５ないし１２のアリール基において、その末端にカルボニル基または上記Ｃ２ないし７の脂肪族アシル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される基が結合したものが相当し、具体的には例えばベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基などが挙げられる。好ましくはベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基であり、より好ましくはベンゾイル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、シンナモイル基であり、さらに好ましくはベンゾイル基、シンナモイル基であり、もっとも好ましくはベンゾイル基である。
【００６１】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、  ＲＸ１０  、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基を示す場合、該脂肪族アルコキシカルボニル基とは上記Ｃ１ないし６のアルコキシ基、上記Ｃ２ないし６のアルケニルオキシ基または上記Ｃ２ないし６のアルキニルオキシ基において、その末端にカルボニル基が結合したものが相当し、具体的には例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、メタリルオキシカルボニル基、クロチルオキシカルボニル基などの基が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、であり、より好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、第三ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基であり、もっとも好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基である。
【００６２】
ＲＸ１、  ＲＸ１ａ、ＲＸ１ｂ  、  ＲＸ１０  、ＲＸ１１およびＲＸ１２が１以上の置換基を有していてもよいＣ７ないし１９の芳香族アルコキシカルボニル基を示す場合、該芳香族アルコキシカルボニル基とは上記Ｃ５ないし１２のアリール基において、その末端にカルボニル基または上記Ｃ２ないし７の脂肪族アルコキシカルボニル基からさらに水素原子を１個除いて誘導される基が結合したものが相当し、具体的には例えばフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基であり、より好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくはフェノキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基であり、もっとも好ましくはフェノキシカルボニル基である。
【００６３】
【化２７】
2004182657.tif 000017
は、単結合または二重結合を示す。従って、以下の一般式（Ｉ）
【化２８】
2004182657.tif 000018
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表される本発明化合物は、以下の各一般式
【化２９】
2004182657.tif 000019
〔式中の記号は前記定義に同じである。〕で表されるカルボン酸誘導体、その塩もしくはそのエステルまたはそれらの水和物を包含する。
【００６４】
一般式
【化３０】
2004182657.tif 000020
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
【化３１】
2004182657.tif 000021
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基は、環Ｚ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するものとする。以上のような記載がある場合、環Ｚ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するとは以下のようになる。例えば環Ｚがベンゼンで２個の原子を介する場合は、一般式
【化３２】
2004182657.tif 000022
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）であり、
環Ｚがアントラセン８個の原子を介する場合は、一般式
【化３３】
2004182657.tif 000023
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）である。従って環Ｚによって定義されるものと
【化３４】
2004182657.tif 000024
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
【化３５】
2004182657.tif 000025
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基はどの位置で結合していてもよいが、好ましくは一般式
【化３６】
2004182657.tif 000026
、
【化３７】
2004182657.tif 000027
、
【化３８】
2004182657.tif 000028
、
【化３９】
2004182657.tif 000029
、
【化４０】
2004182657.tif 000030
、
【化４１】
2004182657.tif 000031
、
【化４２】
2004182657.tif 000032
および、
【化４３】
2004182657.tif 000033
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）であり、更に好ましくは一般式
【化４４】
2004182657.tif 000034
、
【化４５】
2004182657.tif 000035
、および
【化４６】
2004182657.tif 000036
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）である。
【００６５】
一般式
【化４７】
2004182657.tif 000037
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
【化４８】
2004182657.tif 000038
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基は、環Ｕ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するものとする。以上のような記載がある場合、環Ｕ上で２ないし８個の原子を介して互いに結合するとは以下のようになる。例えば環Ｕがベンゼンで２個の原子を介する場合は、一般式
【化４９】
2004182657.tif 000039
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）であり、
環Ｚがアントラセン８個の原子を介する場合は、一般式
【化５０】
2004182657.tif 000040
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）である。従って環Ｕによって定義されるものと
【化５１】
2004182657.tif 000041
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基と、一般式
【化５２】
2004182657.tif 000042
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示す）で示される基はどの位置で結合していてもよいが、好ましくは一般式
【化５３】
2004182657.tif 000043
、
【化５４】
2004182657.tif 000044
、
【化５５】
2004182657.tif 000045
、
【化５６】
2004182657.tif 000046
、
【化５７】
2004182657.tif 000047
および、
【化５８】
2004182657.tif 000048
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）であり、更に好ましくは一般式
【化５９】
2004182657.tif 000049
、および
【化６０】
2004182657.tif 000050
（ここで式中の記号は前記定義に同じ基を示し、芳香族基は更に１ないし４の置換基を有していてもよい）である。
【００６６】
本願発明において塩とは、種類は特に限定されないが具体的に挙げると、例えばフッ化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸の付加塩；酢酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、蓚酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機カルボン酸の付加塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、タウリン塩などの有機スルホン酸の付加塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン塩などのアミンの付加塩；ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属の付加塩；マグネシウム塩、カルシウム塩などのアルカリ土類金属の付加塩；アルギニン塩、リジン塩、セリン塩、グリシン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸の付加塩などを挙げることができる。好ましくは薬理学的に許容できる塩である。
【００６７】
薬理学的に許容できる塩としては、特に種類は限定されないがたとえば塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などの無機酸の付加塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機カルボン酸の付加塩；メタンスルホン酸塩、ヒドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、タウリン塩などの有機スルホン酸の付加塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベンジルアミン塩などのアミンの付加塩；ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属の付加塩；アルギニン塩、リジン塩、セリン塩、グリシン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸の付加塩などを挙げることができる。
【００６８】
本発明においてエステルとは一般式（Ｉ）におけるＷのカルボキシル基のエステルを意味する。これは有機合成上通常用いられるものであれば特に限定されず、生理学上許容され、そして生理的条件下で加水分解されるエステル基を含むもので、具体的には例えば、Ｃ１ないし６のアルキル基、Ｃ６ないし１２のアリール基、ベンジル基などのＣ７ないし２０のアラルキル基、Ｃ７ないし２０のヘテロアリールアルキル基、４−メトキシベンジル基、アルカノイルオキシアルキル基、例えばアセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基またはピバロキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、例えばメトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基または２−メトキシカルボニルオキシエチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ−４−イル）−メチル基などを挙げることができる。
【００６９】
本発明において、前記一般式（Ｉ）を有するカルボン酸誘導体、その薬理学上許容される塩もしくはその薬理学上許容されるエステルが溶媒和物を形成する場合は、それらもすべて本発明に含まれる。
【００７０】
【本発明の実施の形態】
一般式（Ｉ）
【化６１】
2004182657.tif 000051
（式中、各記号は、前記定義に同じ基を示す。）で表される本発明化合物は定法により合成することができるが、例えば以下の方法で合成する事ができる。
【００７１】
一般製造例Ａ
【化６２】
2004182657.tif 000052
【００７２】
［式中、各記号は、前記定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを示す。］
式（２ａ）の化合物は、式（１ａ）の化合物をアジド化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有機溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン等の有機塩基存在下で一般式（１ａ）の化合物とアジ化ジフェニルホスホリルと−２０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（３ａ）の化合物は、式（２ａ）の化合物を還元し、生成したアミノ基を、第三ブトキシカルボニル化することにより、得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等の金属触媒および、第三ブチルジカーボネートの存在下、水素雰囲気下、０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（４ａ）の化合物は、式（３ａ）の化合物をハロゲン化する事により得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、  メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、  Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒中、塩素、臭素、よう素、  Ｎ−クロロスクシイミド、  Ｎ−ブロモスクシイミド、  Ｎ−イオドスクシイミドのハロゲン化試薬と反応させることが好ましい。反応温度としては、−０℃から５０℃が好ましい。
式（５ａ）の化合物は、式（４ａ）の化合物にビスピナコラトジボロンを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のハロゲン化銅、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（７ａ）の化合物は、式（５ａ）の化合物に式（６ａ）の化合物を作用させるか、式（４ａ）の化合物に式（８ａ）の化合物作用させて得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（９ａ）の化合物は、式（７ａ）の化合物を脱保護した後に、アミド化、分子内のエステルを加水分解をすることにより得られる。
脱保護の反応条件としては、特に制限される物ではないが、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒中、塩化水素、トリフルオロ酢酸等の酸を０℃から１５０℃で作用させて得られる。
アミド化の反応条件としては、特に制限される物ではないが、  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、ジフェニルリン酸アジド、ジエチルリン酸シアニド、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の塩基の存在下で、０℃から１５０℃の温度で、適当なカルボン酸を作用させて得られる。
加水分解反応の条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの水溶液等を、０℃から１５０℃の温度で作用させることにより得られる。
式（１０ａ）の化合物は、式（７ａ）の化合物を脱保護した後に、二酸化炭素とＹ−Ｌ−Ｈａｌを作用させ、カーバメートを形成し、分子内のエステルを加水分解して得られる。脱保護の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
カーバメートを合成する反応条件としては、特に制限されないが、文献（Ｊ．  Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．  ２０００，６６，  １０３５．）に従って行った。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
【００７３】
一般製造例Ｂ
【化６３】
2004182657.tif 000053
【００７４】
［式中、各記号は、前記定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを示す。］
式（２ｂ）の化合物は、式（１ｂ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（４ａ）の製造例に準ずる。
式（４ｂ）の化合物は、式（２ｂ）の化合物に式（３ｂ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（６ｂ）の化合物は、式（５ｂ）の化合物に式（３ｂ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、製造例Ａの式（５ａ）の製造例に準ずる。
式（４ｂ）の化合物は、式（６ｂ）の化合物を還元して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、ジボラン等の還元剤を作用させて得られる。反応温度としては０℃から１５０℃の温度が好ましい。または、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、クロロ炭酸エステルを作用させて混合酸無水物とした後に、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の還元剤を作用させても得られる。反応温度としては０℃から１５０℃の温度が好ましい。
式（７ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物をアルキル化した後、分子内のエステルを加水分解して得られる。
アルキル化の反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基の存在下、０℃から１５０℃の温度で、反応させることができる。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（８ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物に光延反応を行った後、分子内のエステルを加水分解して得られる。
光延反応の条件としては、とくに制限される物ではないが、例えばジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、トリフェニルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン等の有機リン試薬の存在下、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等を反応させる事が好ましい。反応温度としては、−７８℃から１５０℃が好ましい。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（９ｂ）の化合物は、式（４ｂ）の化合物にＹ−ＮＣＯを作用させ、カーバメートを形成し、分子内のエステルを加水分解して得られる。
カーバメートを合成する反応条件としては、特に制限される物ではないが、テトラヒドロフラン、トルエン、エーテル、ジオキサン等の有機溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を０℃から１５０℃で作用させて得られる。
加水分解の反応条件としては、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
【００７５】
一般製造例Ｃ
【化６４】
2004182657.tif 000054
［式中、各記号は、前記定義に同じ基を示す。］
一般合成法Ａの式（１０ａ）の化合物は、一般合成法Ａの式（７ａ）の化合物のＢｏｃ基を脱保護した後に、カーバメート化し、更に加水分解することにより得られる。
脱保護および、加水分解の反応条件としては、製造例Ｃの式（９ａ）の製造例に準ずる。
カーバメート化の反応条件としては、Ｙ−Ｌ−ＯＨに対して、ジクロロメタン、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル等の溶媒中、カルボニルジイミダゾールを０℃から５０℃の温度で反応させた後、式（７ｇ）の化合物を脱保護したアミンを０℃から５０℃の温度で反応させることによっても得られる。
【００７６】
一般製造例Ｄ
【化６５】
2004182657.tif 000055
【００７７】
［式中、各記号は、前記定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲンを、Ｔｆは、トリフルオロメタンスルフォニル基を示す。］
式（２ｄ）の化合物は、式（１ｄ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、  メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、  Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等の有機溶媒中、塩素、臭素、よう素、  Ｎ−クロロスクシイミド、  Ｎ−ブロモスクシイミド、Ｎ−イオドスクシイミドのハロゲン化試薬と反応させることが好ましい。反応温度としては、−０℃から５０℃が好ましい。
式（３ｄ）の化合物は、式（２ｄ）の化合物をホウ素化して得られる。
反応条件としては、特に制限されるものではないが、ビスピナコラトジボロンを、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させるか、または、式（２ｄ）の化合物のハロゲンを、テトラヒドロフラン、エーテル等の有機溶媒中、ブチルリチウム等でメタル化し、トリアルコキシボランを反応させて得られる。
式（５ｄ）の化合物は、式（３ｄ）の化合物に式（４ｄ）の化合物を反応させて得られる。
反応条件としては、特に制限されるものではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（６ｄ）の化合物は、式（５ｄ）の化合物をトリフレート化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、ピリジン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ビストリフルオロメチルアニリン、トリフルオロメタンスルフォン酸無水物、トリフルオロメタンスルフォニルクロリド等を０℃から１５０℃の温度で、反応させることにより合成できる。
式（７ｄ）の化合物は、式（６ｄ）の化合物にプロパルギルアルコールを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のハロゲン化銅、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロジフェニルフェロセニルパラジウム等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、トリブチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基の存在下０℃から１５０℃の温度で、反応させることが好ましい。
式（８ｄ）の化合物は、式（７ｄ）の化合物をハロゲン化して得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の溶媒中、オキシ塩化リン、チオニルクロリド、３塩化リン、３臭化リン等を作用させて得ることができる。反応温度としては、０℃から１５０℃の温度が用いられる。その他、トリフェニルフォスフィンと、四塩化炭素、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどを、組み合わせる条件も用いることができる。
式（９ｄ）の化合物は、式（８ｄ）の化合物にＹ−Ｑ４−Ｈをアルキル化後、加水分解して得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（１０ｄ）の化合物は、式（６ｄ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン等の溶媒中、０．０００１から、０．５モル当量のテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム等のパラジウム触媒、塩化リチウムの存在下、１，１−エトキシビニルトリブチルスズ、ブチルビニルエーテル等を０℃から１５０℃の温度で、反応させることにより合成できる。
式（１１ｄ）の化合物は、式（１０ｄ）の化合物にヒドロキシルアミンを作用させて得られる。
反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン等の溶媒中、０℃から１５０℃の温度で、ヒドロキシルアミンを作用させて合成できる。酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化水素等の酸を存在させても良い。
式（１２ｄ）の化合物は、式（１１ｄ）の化合物を加水分解後、Ｙ−Ｌ−Ｈａｌをアルキル化させて得られる。
加水分解の反応条件としては、特に制限される物ではないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの水溶液等を、０℃から１５０℃の温度で作用させることにより得られる。
アルキル化の反応条件としては、一般的製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
【００７８】
一般製造例Ｅ
【化６６】
2004182657.tif 000056
【００７９】
［式中、各記号は、前記定義に同じ基を、Ｈａｌはハロゲン、スルフォネート等の脱利基を、Ｔｆは、トリフルオロメタンスルフォニル基を、Ａｌｋｙｌはアルキル基を示す。］
式（１ｅ）の化合物は、一般製造例Ｄの式（５ｄ）の化合物にプロパルギルブロミドをアルキル化させて得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（２ｅ）の化合物は、式（１ｅ）の化合物をパラジウムカップリングして得られる。
反応条件としては、一般製造例Ｄの式（７ｄ）の化合物の製造例に準ずる。
式（５ｅ）の化合物は、一般製造例Ｄの式（５ｄ）の化合物に式（３ｅ）の化合物をアルキル化したのち、生成したエポキシドに式（４ｅ）の化合物をアルキル化して得られる。
式（３ｅ）、式（４ｅ）の化合物のアルキル化条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
式（６ｅ）の化合物は、式（５ｅ）の化合物をフッ素化した後、分子内のエステルを加水分解する事により得られる。
フッ素化の反応条件については、特に制限される物ではないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、０℃から１５０℃の温度でジエチルアミノスルファートリフルオリド等の試薬を反応させることにより得られる。
加水分解反応の条件は、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
式（７ｅ）の化合物は、式（６ｅ）の化合物をアルキル化した後、分子内のエステルを加水分解する事により得られる。
アルキル化の反応条件としては、一般製造例Ｂの式（７ｂ）の化合物の製造例に準ずる。
加水分解反応の条件は、製造例Ａの式（９ａ）の製造例に準ずる。
【００８０】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる水酸基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上水酸基の保護基として知られている基で保護された水酸基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、例えば水酸基の保護基としてはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の低級アルキルシリル基；例えばメトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基等の低級アルコキシメチル基；例えばテトラヒドロピラニル基；例えばベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、トリチル基等のアラルキル基；例えばホルミル基、アセチル基等のアシル基；例えばｔ−ブトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基；例えば２−プロペニルオキシカルボニル基、２−クロロ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基、シンナミルオキシカルボニル基等のアルケニルオキシカルボニル基；例えばベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
【００８１】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうるアミノ基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上アミノ基の保護基として知られている基であればいかなる基でもよく、特に限定されないが、たとえばホルミル基、アセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、プロピオニル基、フェニルアセチル基、フェノキシアセチル基、チエニルアセチル基などの置換または非置換の低級アルカノイル基；ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基などの置換または非置換の低級アルコキシカルボニル基；メチル基、ｔ−ブチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、トリチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ジフェニルメチル基、ピバロイルオキシメチル基などの置換低級アルキル基；トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などの置換シリル基；トリメチルシリルメトキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルメトキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチル基などの置換シリルアルコキシアルキル基；ベンジリデン基、サリチリデン基、ｐ−ニトロベンジリデン基、ｍ−クロルベンジリデン基、３，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−ハイドロキシベンジリデン基、３，５−ジ（ｔ−ブチル）ベンジリデン基などの置換または非置換のベンジリデン基などを挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
【００８２】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうるカルボキシ基の保護基としては、具体例を挙げると、通常、有機合成上カルボキシル基の保護基として知られている基で保護されたカルボキシル基であればいかなる基でもよく特に限定されないが、カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基のような直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１〜４の低級アルキル基、例えば２−ヨウ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基のようなハロゲノ低級アルキル基、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、イソブトキシメチル基のような低級アルコキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基のような低級脂肪族アシルオキシメチル基、例えば、１−メトキシカルボニルオキシエチル基、１−エトキシカルボニルオキシエチル基のような１−低級アルコキシカルボニルオキシエチル基、例えばベンジル、ｐ−メトキシベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基のようなアラルキル基、ベンズヒドリル基およびフタリジル基等を挙げることができる。
これらの保護基の脱離は、使用した保護基の種類に応じ、加水分解、還元など常法により行うことができる。
【００８３】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる溶媒としては、反応を阻害しないものであって、通常有機合成上用いられているものであればいかなる溶媒でもよく特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール類、エチレングリコール、グリセリンなどのポリアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、フタル酸ジエチルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ニトロベンゼン、インデン、ピリジン、キノリン、コリジン、フェノールなどの芳香族類、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油ベンジン、石油エーテルなどの炭化水素類、エタノールアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、アニリン、ジメチルアニリン、ベンジルアミン、トルイジンなどのアミン類、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサメチル亜リン酸トリアミドなどのリン酸アミド類、水、その他一般に使用される溶媒などの一種もしくは二種以上の混合溶媒を挙げることができ、その混合比は特に限定されない。
【００８４】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる塩基としては、反応を阻害しないものであって、通常、有機合成上塩基として知られているものであればいかなるものでもよく特に限定されず、具体的には例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ｔ−ブトキシカリウム、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン、イソキノリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ブチルリチウム、ナトリウムメチラート，カリウムメチラート，ナトリウムエチラートなどのナトリウムまたはカリウムアルコラート等が挙げられる。
【００８５】
本願化合物は上記の方法で合成できるが、通常用いられる一般的な有機合成法によっても合成することができ、このとき用いうる還元剤としては、反応を阻害しないものであって、通常有機合成に用いられているものであればよく特に限定されず、具体的には例えばＮａＢＨ４、ＬＩＢＨ４、Ｚｎ（ＢＨ４）２、Ｍｅ４ＮＢＨ（ＯＡｃ）３、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＳｅｌｅｃｔｒＩｄｅ、Ｓｕｐｅｒ  ＨｙｄｒＩｄｅ（ＬＩＢＨＥｔ３）、ＬＩＡｌＨ４、ＤＩＢＡＬ、ＬＩＡｌＨ（ｔ−ＢｕＯ）３、Ｒｅｄ−ａｌ、ｂＩｎａｐなどの他、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケルなどの接触水素添加触媒などが挙げられる。
【００８６】
以上の反応終了後、所望により通常の処理法によって、例えばシリカゲルまたは吸着樹脂等を用いるカラムクロマトグラフィーや適当な溶媒から再結晶することにより精製することが可能である。
【００８７】
本発明にいう「ＨＤＬレベルの上昇」とは、一次元配置分散分析後優位の場合、Ｄｕｎｎｅｔｔ’ｓ  ｔ−検定により対照群と比較しｐ＜０．０５の場合をいう。
【００８８】
本発明にいう「ＴＧレベルの上昇を伴わない」とは、Ｉｎ  ｖｉｔｒｏの検討（下記薬理試験例２）において、コントロール値と比較して１０％以上の上昇を示し、かつ、Ｉｎ  ｖｉｖｏの検討（下記薬理試験例３）において、対照群と比較して５０％以上の上昇を示すものをいう。
【００８９】
本発明の化合物はＨＤＬレベルの上昇促進させ、ＴＧレベルの上昇を伴わないものであるが、かかる作用により動脈硬化の進展を予防・改善し、それに伴う疾患の予防・治療・改善に有効である。動脈硬化に伴う疾患としては、無症候性脳血管障害、脳梗塞、脳血管性痴呆などの脳血管疾患、頚動脈狭窄症、狭心症や心筋梗塞などの虚血性心疾患、急性大動脈解離、抹消閉塞症および閉塞性動脈硬化症などが挙げられる。
【００９０】
本発明に係る医薬の投与量は症状の程度、年齢、性別、体重、投与形態、疾患の種類等により異なるが、通常成人１日当たり１００μｇ〜１０ｇであり１〜数回に分けて投与する。
本発明に係る医薬の投与形態は特に限定されず、通常用いられる方法により経口または非経口的に投与することができる。
【００９１】
これら製剤化には通常用いられる賦形剤，結合剤，滑沢剤，着色剤，矯味矯臭剤等，および必要により安定化剤，乳化剤，吸収促進剤，界面活性剤等を使用することができ、一般に医薬品製剤の原料として用いられる成分を配合して常法により製剤化される。
【００９２】
これらの成分としては例えば、動植物油（大豆油、牛脂、合成グリセライドなど）、炭化水素（流動パラフィン、スクワラン、固形パラフィンなど）、エステル油（ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピルなど）、高級アルコール（セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなど）、シリコン樹脂、シリコン油、界面活性剤（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなど）、水溶性高分子（ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロースなど）、アルコール（エタノール、イソプロパノールなど）、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ソルビトールなど）、糖（グルコース、ショ糖など）、無機粉体（無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウムなど）、精製水などが挙げられる。ｐＨ調製のためには無機酸（塩酸、りん酸など）、無機酸のアルカリ金属塩（りん酸ナトリウムなど）、無機塩基（水酸化ナトリウムなど）、有機酸（低級脂肪酸、クエン酸、乳酸など）、有機酸のアルカリ金属塩（クエン酸ナトリウム、乳酸ナトリウムなど）、有機塩基（アルギニン、エタノールアミンなど）などを用いることができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤などを添加することができる。
【００９３】
以下に本願発明の詳細かつ具体的な説明として実施例を示すが、本願発明がこれら実施例に限られないことはいうまでもない。
【００９４】
実施例１． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
製造例１ａ）  第三ブチル  Ｎ−（２−メトキシベンジル）カルバメート
【化６７】
2004182657.tif 000057
２−メトキシベンジルアミン１３．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート１６ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、標記化合物１９．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２７−４．３３  （ｍ，  ２Ｈ）  ５．０１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４０  （ＭＨ＋）
【００９５】
製造例１ｂ）  第三ブチル  Ｎ−（５−ブロモ−２−メトキシベンジル）カルバメート
【化６８】
2004182657.tif 000058
第三ブチル  Ｎ−（２−メトキシベンジル）カルバメート６．０４ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハクイミド４．６ｇを加えた。室温にて３時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣を第三ブチルメチルエーテルとヘキサンの混液で洗浄し、標記化合物６．９７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２６  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９７  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．７２  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．８，  １１．２Ｈｚ）  ７．３５  （ｓ，  １Ｈ）
【００９６】
製造例１ｃ）  第三ブチル  Ｎ−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５  −テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
【化６９】
2004182657.tif 000059
４−ブロモ−２−［（Ｎ−第三ブトキシカルボニルアミノ）メチル］アニソール１０ｇ、ビスピナコラトジボロン１０ｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８００ｍｇ、酢酸カリウム１０ｇをジメチルスルフォキシド９５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃にて２４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル、水にて希釈しセライト濾過した。濾液を水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて、乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物７．０１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３２  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ）  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【００９７】
製造例１ｄ）  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート
【化７０】
2004182657.tif 000060
第三ブチル  Ｎ−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート  ２１３ｍｇ、メチル３−ブロモベンゾエート１５１ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム３０ｍｇ、炭酸カリウム４００ｍｇをジメトキシエタン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下５．５時間加熱還流した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画よりメチル  標記化合物２１５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３８  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４８  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｓ，  １Ｈ）  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄ，  Ｊ＝９．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【００９８】
実施例１ｅ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７１】
2004182657.tif 000061
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート３０ｍｇに４ＮＨＣｌ／ジオキサン１ｍＬを加え、室温にて１時間放置した。反応液を濃縮した後、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．４ｍＬに溶解し、そのうち０．２ｍＬに２，４−ジクロロ安息香酸９ｍｇ、シアノホスホン酸ジエチル６ｍｇ、およびトリエチルアミン９ｍｇを加え、室温にて終夜放置した。反応液を水にて希釈し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮した後、残さをエタノール０．４ｍＬに溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加え、５０−６０℃にて１時間攪拌した。反応液を濃縮し、１Ｎ塩酸にて中和した。酢酸エチルにて抽出した後、逆相系のカラムで溶出溶媒として水アセトニトリルトリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物１．９７ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３０  （ＭＨ＋）
【００９９】
実施例２． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７２】
2004182657.tif 000062
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１４  （ＭＨ＋）
【０１００】
実施例３． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７３】
2004182657.tif 000063
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．７４  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．８ＨＺ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．５３  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．５７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６２  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７２−７．７５  （ｍ，  １Ｈ）  ７．９８−８．０１  （ｍ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２６  （ｓ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１０１】
実施例４． ３−（３−｛［（４−シクロヘキシルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７４】
2004182657.tif 000064
４−シクロヘキシル安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０１０２】
実施例５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７５】
2004182657.tif 000065
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７１  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９７（ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４４  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４ＨＺ，  １Ｈ）  ７．０４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４１  （ｄ，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５５  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ＝２，４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１４  （ｓ，  １Ｈ）  ８．７８  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５４  （ＭＨ＋）
【０１０３】
実施例６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７６】
2004182657.tif 000066
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５４  （ＭＨ＋）
【０１０４】
実施例７． ３−（３−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化７７】
2004182657.tif 000067
４−ペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．５８−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ）  １．６３−１．９６  （ｍ，  ６Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝５．６ＨＺ，  ２Ｈ）  ４．７５  （ｍ，  １Ｈ）  ６．８１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０４  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７８−７．８２  （ｍ，  １Ｈ）  ８．０１−８．０４  （ｍ，  １Ｈ）  ８．３０  （ｓ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８０  （ＭＨ＋）
【０１０５】
実施例８． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化７８】
2004182657.tif 000068
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７３  （ＭＨ＋）
【０１０６】
実施例９． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化７９】
2004182657.tif 000069
４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０１０７】
実施例１０． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化８０】
2004182657.tif 000070
４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２７  （ＭＨ＋）
実施例１１． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化８１】
2004182657.tif 000071
４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
実施例１２． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化８２】
2004182657.tif 000072
４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６５  （ＭＨ＋）
【０１０８】
実施例１３． ３−｛３−［（｛［５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾイル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
【化８３】
2004182657.tif 000073
５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾールカルボン酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６３  （ＭＨ＋）
【０１０９】
実施例１４． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
製造例１４ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
【化８４】
2004182657.tif 000074
メチル２−フルオロ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３６  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０７  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８，  ９．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４７  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６７  （ｄｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ４．８，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０９  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１１０】
実施例１４ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化８５】
2004182657.tif 000075
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１１１】
実施例１５． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化８６】
2004182657.tif 000076
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３２  （ＭＨ＋）
【０１１２】
実施例１６． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化８７】
2004182657.tif 000077
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０１１３】
実施例１７． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化８８】
2004182657.tif 000078
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７１  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９７（ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｄ，  ９．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ）  ７．７８−７．８４  （ｍ，  １Ｈ）  ８．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ６．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７６  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１１４】
実施例１８． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化８９】
2004182657.tif 000079
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
実施例１９． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロ安息香酸
製造例１９ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロベンゾエート
【化９０】
2004182657.tif 000080
メチル２−クロロ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３５  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．４９  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．５９（ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９９  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１１５】
実施例１９ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロ安息香酸
【化９１】
2004182657.tif 000081
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−クロロベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６４  （ＭＨ＋）
実施例２０． ２−クロロ−５−［４−メトキシ−３−（｛［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）フェニル］安息香酸
【化９２】
2004182657.tif 000082
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１９ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０７  （ＭＨ＋）
【０１１６】
実施例２１． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例２１ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
【化９３】
2004182657.tif 000083
メチル２−メチル−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．６１  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５０  （ｓ，  １Ｈ）  ７．５８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１０  （ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１１７】
実施例２１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化９４】
2004182657.tif 000084
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ２．６４  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．６９  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２８  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１  （ｄｄ，  ２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４１  （ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１７  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０１１８】
実施例２２． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化９５】
2004182657.tif 000085
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＨ＋）
【０１１９】
実施例２３． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化９６】
2004182657.tif 000086
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７１  （ｑ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９７（ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８ＨＺ，  １Ｈ）７．０４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３５  （ｄ，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７７  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０１２０】
実施例２４． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
【化９７】
2004182657.tif 000087
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８７  （ＭＨ＋）
【０１２１】
実施例２５． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
製造例２５ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾエート
【化９８】
2004182657.tif 000088
メチル２−メトキシ−５−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３５  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，１０．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１２２】
実施例２５ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化９９】
2004182657.tif 000089
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０１２３】
実施例２６． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１００】
2004182657.tif 000090
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０１２４】
実施例２７． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１０１】
2004182657.tif 000091
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７８  （ＭＨ＋）
【０１２５】
実施例２８． ３−（３−｛［（４−シクロヘキシルベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１０２】
2004182657.tif 000092
４−シクロヘキシル安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０１２６】
実施例２９． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１０３】
2004182657.tif 000093
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７１  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９７（ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４２  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４ＨＺ，  １Ｈ）７．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１８  （ｄ，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７６  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８４  （ＭＨ＋）
【０１２７】
実施例３０． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１０４】
2004182657.tif 000094
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８４  （ＭＨ＋）
【０１２８】
実施例３１． ３−（３−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化１０５】
2004182657.tif 000095
４−ペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＨ＋）
【０１２９】
実施例３２． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１０６】
2004182657.tif 000096
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０３  （ＭＨ＋）
【０１３０】
実施例３３． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１０７】
2004182657.tif 000097
４−メチル−２−（２−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０１３１】
実施例３４． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１０８】
2004182657.tif 000098
４−メチル−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２７  （ＭＨ＋）
【０１３２】
実施例３５． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１０９】
2004182657.tif 000099
４−メチル−２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０１３３】
実施例３６． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（２−チエニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１１０】
2004182657.tif 000100
４−メチル−２−（４−チエニルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９５  （ＭＨ＋）
【０１３４】
実施例３７． ３−｛３−［（｛［５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾイル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−メトキシフェニル｝−６−メトキシ安息香酸
【化１１１】
2004182657.tif 000101
５−（２−クロロフェニル）−３−イソキサゾールカルボン酸を用いて、実施例２５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０１３５】
実施例３８． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシ安息香酸
製造例３８ａ）  ３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニルボロン酸
【化１１２】
2004182657.tif 000102
４−ブロモ−２−［（Ｎ−第三ブトキシカルボニルアミノ）メチル］アニソール９．９９ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下−６８℃に冷却した。ブチリウリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）４４ｍｌをシリンジにて滴下した。−６８℃にて０．５時間攪拌したのち、トリイソプロピルボロネート１１ｍｌを一気に加えた。−５４℃まで反応液を徐々に昇温し反応混合物に１Ｎ塩酸を加えた。酢酸エチルにて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２→１：１）溶出分画より標記化合物４．８０ｇを得た。
【０１３６】
製造例３８ｂ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシベンゾエート
【化１１３】
2004182657.tif 000103
３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニルボロン酸２３０ｍｇ、メチル２−イソプロポキシ−５−クロロベンゾエート１９７ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンニッケル３０ｍｇ、リン酸カリウム５７０ｍｇをジオキサンに溶解し、窒素雰囲気下９５℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物１９４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３５  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ４．６１  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １０．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６０  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１３７】
実施例３８ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシ安息香酸
【化１１４】
2004182657.tif 000104
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−イソプロポキシベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８８  （ＭＨ＋）
【０１３８】
実施例３９． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−イソプロポキシ安息香酸
【化１１５】
2004182657.tif 000105
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例３８ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５３１  （ＭＨ＋）
【０１３９】
実施例４０． ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
製造例４０ａ）  メチル  ５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシレート
【化１１６】
2004182657.tif 000106
５−ブロモ−７−カルボキシメチルベンゾテトラヒドロフランを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．２８  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３６  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７７  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １０．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ）  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ）  ６．９０  （ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１４０】
実施例４０ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
【化１１７】
2004182657.tif 000107
５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１４１】
実施例４１． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボン酸
【化１１８】
2004182657.tif 000108
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１５  （ＭＨ＋）
【０１４２】
実施例４２． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
製造例４２ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロベンゾエート
【化１１９】
2004182657.tif 000109
メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．０７  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ９．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １０．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６４  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１４３】
実施例４２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化１２０】
2004182657.tif 000110
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１４４】
実施例４３． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化１２１】
2004182657.tif 000111
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３２  （ＭＨ＋）
【０１４５】
実施例４４． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化１２２】
2004182657.tif 000112
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０１４６】
実施例４５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化１２３】
2004182657.tif 000113
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１４７】
実施例４６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化１２４】
2004182657.tif 000114
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１４８】
実施例４７． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−５−フルオロ安息香酸
【化１２５】
2004182657.tif 000115
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９１  （ＭＨ＋）
【０１４９】
実施例４８． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
製造例４８ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロベンゾエート
【化１２６】
2004182657.tif 000116
メチル３−ブロモ−４−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３６  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．０４  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８，  １０．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．９７  （ｄｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ４．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１５０】
実施例４８ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化１２７】
2004182657.tif 000117
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１５１】
実施例４９． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化１２８】
2004182657.tif 000118
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３２  （ＭＨ＋）
【０１５２】
実施例５０． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化１２９】
2004182657.tif 000119
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０１５３】
実施例５１． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化１３０】
2004182657.tif 000120
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１５４】
実施例５２． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化１３１】
2004182657.tif 000121
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例４８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１５５】
実施例５３． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−フルオロ安息香酸
【化１３２】
2004182657.tif 000122
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９１  （ＭＨ＋）
【０１５６】
実施例５４． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
製造例５４ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロベンゾエート
【化１３３】
2004182657.tif 000123
メチル３−ブロモ−４−クロロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．５２  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９９  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１５７】
実施例５４ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化１３４】
2004182657.tif 000124
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６４  （ＭＨ＋）
【０１５８】
実施例５５． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化１３５】
2004182657.tif 000125
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１５９】
実施例５６． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化１３６】
2004182657.tif 000126
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０１６０】
実施例５７． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化１３７】
2004182657.tif 000127
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８８  （ＭＨ＋）
【０１６１】
実施例５８． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化１３８】
2004182657.tif 000128
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８８  （ＭＨ＋）
【０１６２】
実施例５９． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−クロロ安息香酸
【化１３９】
2004182657.tif 000129
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例５４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０７  （ＭＨ＋）
【０１６３】
実施例６０． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
製造例６０ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチルベンゾエート
【化１４０】
2004182657.tif 000130
メチル３−ブロモ−４−メチルベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．３１  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３５  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２４  （ｓ，  １Ｈ）  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ）  ７．８９  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１６４】
実施例６０ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化１４１】
2004182657.tif 000131
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０１６５】
実施例６１． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化１４２】
2004182657.tif 000132
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２８  （ＭＨ＋）
【０１６６】
実施例６２． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化１４３】
2004182657.tif 000133
４−フルオロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＨ＋）
【０１６７】
実施例６３． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化１４４】
2004182657.tif 000134
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０１６８】
実施例６４． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化１４５】
2004182657.tif 000135
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０１６９】
実施例６５． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−メチル安息香酸
【化１４６】
2004182657.tif 000136
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例６０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８７  （ＭＨ＋）
【０１７０】
実施例６６． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
製造例６６ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロベンゾエート
【化１４７】
2004182657.tif 000137
メチル３−ブロモ−２−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３６  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０４  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｓ，  １Ｈ）  ７．４６  （ｓ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｄｔ，  Ｊ＝２．０，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝１．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１７１】
実施例６６ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化１４８】
2004182657.tif 000138
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０１７２】
実施例６７． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化１４９】
2004182657.tif 000139
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３２  （ＭＨ＋）
【０１７３】
実施例６８． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化１５０】
2004182657.tif 000140
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０１７４】
実施例６９． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化１５１】
2004182657.tif 000141
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７０  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９６（ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４ＨＺ，  １Ｈ）  ７．０２  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３  （ｔ，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６２  （ｄｔ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７８  （ｄｔ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７２  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１７５】
実施例７０． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化１５２】
2004182657.tif 000142
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例６６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０１７６】
実施例７１． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
製造例７１ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエート
【化１５３】
2004182657.tif 000143
メチル３−ブロモ−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０１７７】
実施例７１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化１５４】
2004182657.tif 000144
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＨ＋）
【０１７８】
実施例７２． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化１５５】
2004182657.tif 000145
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４６  （ＭＨ＋）
【０１７９】
実施例７３． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化１５６】
2004182657.tif 000146
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８０  （ＭＨ＋）
【０１８０】
実施例７４． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化１５７】
2004182657.tif 000147
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６  （ＭＨ＋）
【０１８１】
実施例７５． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化１５８】
2004182657.tif 000148
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６（ＭＨ＋）
【０１８２】
実施例７６． ６−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸
製造例７６ａ）  メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート
【化１５９】
2004182657.tif 000149
メチル  ６−ブロモ−２−ピリジンカルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３８  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．１０  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １０．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ）  ８．４４  （ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．９７  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ９．１４  （ｓ，  １Ｈ）
【０１８３】
実施例７６ｂ）  ６−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸
【化１６０】
2004182657.tif 000150
メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３１  （ＭＨ＋）
【０１８４】
実施例７７． ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
製造例７７ａ）  メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチネート
【化１６１】
2004182657.tif 000151
メチル  ２−クロロイソニコチネートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．０１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３９  （ｂｒｓ，  ２Ｈ）  ５．１３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．００  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９３  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ）  ８．８８  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１８５】
実施例７７ｂ）  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
【化１６２】
2004182657.tif 000152
メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチネートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３１  （ＭＨ＋）
【０１８６】
実施例７８． ２−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
【化１６３】
2004182657.tif 000153
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例７７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４９  （ＭＨ＋）
【０１８７】
実施例７９． ２−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）イソニコチン酸
【化１６４】
2004182657.tif 000154
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例７７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５５  （ＭＨ＋）
【０１８８】
実施例８０． ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチン酸
製造例８０ａ）  メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチネート
【化１６５】
2004182657.tif 000155
メチル  ５−ブロモニコチネートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３８  （ｂｒｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０８  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １０．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｓ，  １Ｈ）８．４４  （ｔ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．９６  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ９．１４  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１８９】
実施例８０ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチン酸
【化１６６】
2004182657.tif 000156
メチル  ６−（３−｛［（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ニコチネートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３１  （ＭＨ＋）
【０１９０】
実施例８１． ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロイックアシッド
製造例８１ａ）  メチル  ５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロエート
【化１６７】
2004182657.tif 000157
メチル  ５−ブロモ−２−フロエートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝３．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９０  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３  （ｄ，  Ｊ＝３．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１９１】
実施例８１ｂ）  ５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロイックアシッド
【化１６８】
2004182657.tif 000158
メチル  ５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−フロエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２０  （ＭＨ＋）
【０１９２】
実施例８２． ５−［４−メトキシ−３−（｛［（４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）カルボニル］アミノ｝メチル）フェニル］−２−フロイックアシッド
【化１６９】
2004182657.tif 000159
４−メチル−２−（フェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４９  （ＭＨ＋）
【０１９３】
実施例８３． ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
製造例８３ａ）  メチル  ４−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート
【化１７０】
2004182657.tif 000160
メチル  ４−ブロモ−２−イオフェンカルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．９０  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．５１  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．５５  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０１９４】
実施例８３ｂ）  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化１７１】
2004182657.tif 000161
メチル  ４−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３６  （ＭＨ＋）
【０１９５】
実施例８４． ４−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化１７２】
2004182657.tif 000162
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２０  （ＭＨ＋）
【０１９６】
実施例８５． ４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化１７３】
2004182657.tif 000163
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５４  （ＭＨ＋）
【０１９７】
実施例８６． ４−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化１７４】
2004182657.tif 000164
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０１９８】
実施例８７． ４−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化１７５】
2004182657.tif 000165
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例８３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０１９９】
実施例８８． ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
製造例８８ａ）  メチル  ２−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート
【化１７６】
2004182657.tif 000166
メチル  ２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．９８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９０  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ）  ７．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２００】
実施例８８ｂ）  ２−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
【化１７７】
2004182657.tif 000167
メチル  ２−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５１  （ＭＨ＋）
【０２０１】
実施例８９． ２−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸
【化１７８】
2004182657.tif 000168
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例８８ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８０  （ＭＨ＋）
【０２０２】
実施例９０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
製造例９０ａ）  ２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモフェニル］メタノール
【化１７９】
2004182657.tif 000169
３−ブロモ−２−ヒドロキシベンジルアルコール１００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｌに溶解し、ベンジルブロミド８４ｇ、炭酸カリウム８０ｇを順次加えた。室温にて終夜攪拌し、反応混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで希釈し、有機層を水、飽和塩化ナトリウム水、にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。  標記化合物１４０．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ２．２１（ｂｒ，  １Ｈ）  ４．６９  （ｓ，  ２Ｈ）  ５．０９  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．８１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３−７．４０  （ｍ，  ６Ｈ）  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２０３】
製造例９０ｂ）  第三ブチル  Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］カーバマート
【化１８０】
2004182657.tif 000170
［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモフェニル］メタノール１４０．３ｇをトルエン７００ｍｌに溶解し、ジフェニルフォスフォラジド１６０ｇ、ジアザビシクロウンデセン８５ｇを順次加え、室温にて終夜攪拌した。酢酸エチル１ｌを加え水、飽和食塩水にて順次洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去し、  １−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］−１，２−トリアザジエン−２−イウム１５７ｇを得た。このもの４７．２３ｇをテトラヒドロフラン５００ｍｌ、水２０ｍｌに溶解し、トリフェニルフォスフィン４２ｇを加え終夜攪拌した。第三ブチルジカーボネート２８ｇを加え室温にて１時間攪拌した後、３０％過酸化水素水溶液３ｍｌを加えた。溶媒を濃縮し残渣をジエチルエーテルに懸濁し濾過した。濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１５：１→１０：１）溶出分画より標記化合物４７．６４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．３２  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．９５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ５．０７  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．７８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４−７．４０  （ｍ，  ６Ｈ）
【０２０４】
製造例９０ｃ）  第三ブチル  Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
【化１８１】
2004182657.tif 000171
第三ブチル  Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）−５−ブロモベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．３８  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９７  （ｂｒ，  １Ｈ）  ５．１４  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１−７．４３  （ｍ，  ５Ｈ）  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７２  （ｄ，  Ｊ＝３．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２０５】
製造例９０ｄ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート
【化１８２】
2004182657.tif 000172
第三ブチル  Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．４４  （ｂｒｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ５．１６（ｓ，  ２Ｈ）  ７．０１  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３−７．５０  （ｍ，  ７Ｈ）  ７．５３  （ｓ，  １Ｈ）  ７．７４  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｔ，  Ｊ＝０．９Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２０６】
実施例９０ｅ）  ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
【化１８３】
2004182657.tif 000173
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート２．０６２ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート１．８２５を得た。このものを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４０  （ＭＨ＋）
【０２０７】
実施例９１． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
製造例９１ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）ベンゾエート
【化１８４】
2004182657.tif 000174
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）ベンゾエート２．０６２ｇをメタノール３０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート１．８２５を得た。このもの３９６ｍｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、イオドエタン０．５ｍｌ、炭酸セシウム５００ｍｇを順次加え室温にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（７：１→５：１）溶出分画より標記化合物３６５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  １．４７  （ｔ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．１１  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３９  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．５２  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．７４  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２０８】
実施例９１ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１８５】
2004182657.tif 000175
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０２０９】
実施例９２． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１８６】
2004182657.tif 000176
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２８  （ＭＨ＋）
【０２１０】
実施例９３． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１８７】
2004182657.tif 000177
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３７  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  ４．１２  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５１  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝８．８ＨＺ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６７  （ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７９−７．８７  （ｍ，  ５Ｈ）  ８．１４  （ｔ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ９．００  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＨ＋）
【０２１１】
実施例９４． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１８８】
2004182657.tif 000178
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０２１２】
実施例９５． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１８９】
2004182657.tif 000179
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０２１３】
実施例９６． ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１９０】
2004182657.tif 000180
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１０  （ＭＨ＋）
【０２１４】
実施例９７． ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）安息香酸
【化１９１】
2004182657.tif 000181
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１０  （ＭＨ＋）
【０２１５】
実施例９８． ３−｛４−エトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化１９２】
2004182657.tif 000182
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例９１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８７  （ＭＨ＋）
【０２１６】
実施例９９． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
製造例９９）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）ベンゾエート
【化１９３】
2004182657.tif 000183
２−イオドプロパンを用いて、製造例９１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３９  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．５９  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６４  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ５．０２  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．５２  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．７４  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）８．２２  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２１７】
実施例９９ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９４】
2004182657.tif 000184
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５８  （ＭＨ＋）
【０２１８】
実施例１００． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９５】
2004182657.tif 000185
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４２  （ＭＨ＋）
【０２１９】
実施例１０１． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９６】
2004182657.tif 000186
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０２２０】
実施例１０２． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９７】
2004182657.tif 000187
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０２２１】
実施例１０３． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９８】
2004182657.tif 000188
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．４１  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  ４．４６  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）４．６８  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．８８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０５  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５０  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７９−７．８１  （ｍ，  １Ｈ）  ８．０２  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３０  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０２２２】
実施例１０４． ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化１９９】
2004182657.tif 000189
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２４  （ＭＨ＋）
【０２２３】
実施例１０５． ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）安息香酸
【化２００】
2004182657.tif 000190
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２４  （ＭＨ＋）
【０２２４】
実施例１０６． ３−｛４−イソプロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化２０１】
2004182657.tif 000191
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例９９ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０１  （ＭＨ＋）
【０２２５】
実施例１０７． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
製造例１０７ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）ベンゾエート
【化２０２】
2004182657.tif 000192
１−イオドプロパンを用いて、製造例９１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０８  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  １．８６  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．９５  （ｓ，３Ｈ）  ４．０１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３９  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．５２  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．７４  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２２６】
実施例１０７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０３】
2004182657.tif 000193
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５８  （ＭＨ＋）
【０２２７】
実施例１０８． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０４】
2004182657.tif 000194
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４２  （ＭＨ＋）
【０２２８】
実施例１０９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０５】
2004182657.tif 000195
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．７８  （ｑ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．０３  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５３  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．０９  （ｄ，  Ｊ＝８．４ＨＺ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６７  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７７−７．８６  （ｍ，  ４Ｈ）８．１４  （ｓ，  １Ｈ）  ９．００  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０２２９】
実施例１１０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０６】
2004182657.tif 000196
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０２３０】
実施例１１１． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０７】
2004182657.tif 000197
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０２３１】
実施例１１２． ３−（３−｛［（４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０８】
2004182657.tif 000198
４−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２４  （ＭＨ＋）
【０２３２】
実施例１１３． ３−（３−｛［（２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）安息香酸
【化２０９】
2004182657.tif 000199
２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２４  （ＭＨ＋）
【０２３３】
実施例１１４． ３−｛４−プロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝安息香酸
【化２１０】
2004182657.tif 000200
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１０７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０１  （ＭＨ＋）
【０２３４】
実施例１１５． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
製造例１１５ａ）  （５−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール
【化２１１】
2004182657.tif 000201
５−ブロモ−２−クロロ安息香酸１２ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解し、ボランテトラヒドロフランコンプレックス（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）１４８．３ｇを加えた。室温にて２．５日攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和塩化ナトリウム水、にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、標記化合物１１．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．９６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ４．７６  （ｓ，  ２Ｈ）  ７．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６７  （ｄ，  Ｊ＝２．１Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２３５】
製造例１１５ｂ）  ４−ブロモ−２−（アジドメチル）−クロロベンゼン
【化２１２】
2004182657.tif 000202
（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール８．１８７ｇをトルエン１００ｍｌに溶解し、ジフェニルフォスフォラジド１２．２ｇ、ジアザビシクロウンデセン６．５２  ｍｌを順次加え、室温にて終夜攪拌した。酢酸エチルを加え水、飽和食塩水にて順次洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５０：１）溶出分画より標記化合物９．７５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ４．４８  （ｓ，  ２Ｈ）  ７．２８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２３６】
製造例１１５ｃ）  第三ブチル  Ｎ−（５−ブロモ−２−クロロベンジル）カーバマート
【化２１３】
2004182657.tif 000203
４−ブロモ−２−（アジドメチル）−クロロベンゼンを用いて、製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．００  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２３７】
製造例１１５ｄ）  第三ブチル  Ｎ−［２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
【化２１４】
2004182657.tif 000204
第三ブチル  Ｎ−（５−ブロモ−２−クロロベンジル）カーバマートを用いて  製造例１ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．４２  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９４  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６４  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ）
【０２３８】
製造例１１５ｅ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエート
【化２１５】
2004182657.tif 000205
第三ブチル  Ｎ−［２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマートを用いて、製造例１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．５９  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．４８  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．４３−７．５２  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．５３  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６１  （ｓ，  １Ｈ）  ７．７５  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，１Ｈ）  ８．０４  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２３  （ｓ，  １Ｈ）
【０２３９】
実施例１１５ｆ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
【化２１６】
2004182657.tif 000206
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３４  （ＭＨ＋）
【０２４０】
実施例１１６． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
【化２１７】
2004182657.tif 000207
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１１５ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５２  （ＭＨ＋）
【０２４１】
実施例１１７． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）安息香酸
【化２１８】
2004182657.tif 000208
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１１５ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５８  （ＭＨ＋）
【０２４２】
実施例１１８． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
製造例１１８ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエート
【化２１９】
2004182657.tif 000209
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロフェニル）ベンゾエート１９９ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解し１０％パラジウム炭素１００ｍｇを加え、水素雰囲気下室温にて３日間攪拌した。反応液をセライトにて濾過し減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。標記化合物を１８２ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．４０  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９２  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．３１（ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２−７．５３  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．７８  （ｄｔ，  Ｊ＝１．０，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２６  （ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２４３】
実施例１１８ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
【化２２０】
2004182657.tif 000210
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４００  （ＭＨ＋）
【０２４４】
実施例１１９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
【化２２１】
2004182657.tif 000211
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１１８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１８  （ＭＨ＋）
【０２４５】
実施例１２０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）安息香酸
【化２２２】
2004182657.tif 000212
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１１８ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２４  （ＭＨ＋）
【０２４６】
実施例１２１． ３−（５−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
製造例１２１ａ）  （２−エトキシ−３−ピリジル）メタノール
【化２２３】
2004182657.tif 000213
２−エトキシニコチン酸１０．０７ｇをテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０ｍｌ、クロロ炭酸エチル６．８３ｍｌを順次加え、室温にて１．５時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液に氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム３．５ｇの水懸濁液を加えた。室温にて１時間攪拌し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）溶出分画より標記化合物７．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  ２．４１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ４．４３  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｂｒｓ，２Ｈ）  ６．８７  （ｄｄ，  Ｊ＝４．８，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｄｄｄ，  Ｊ＝０．８，  ２．０，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０８  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ４．８Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２４７】
製造例１２１ｂ）  １−（２−エトキシ−３−ピリジル）−１，２−トリアザジエン−２−イウム
【化２２４】
2004182657.tif 000214
（２−エトキシ−３−ピリジル）メタノールを用いて、製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８７  （ｄｄ，  Ｊ＝４．８，  ６．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５３  （ｄｑ，  Ｊ＝０．８，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２４８】
製造例１２１ｃ）  第三ブチルＮ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート
【化２２５】
2004182657.tif 000215
１−（２−エトキシ−３−ピリジル）−１，２−トリアザジエン−２−イウム６．０２ｇ、第三ブチルジカーボネート７ｇを酢酸エチル２００ｍｌｏに溶解し、１０％パラジウム炭素２ｇを加え水素雰囲気下、室温にて３時間攪拌した。反応液をセライトにて濾過し濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（８：１→４：１）溶出分画よりＮ−［（２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート７．５４ｇを得た。このものをアセトニトリル７０ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド５．３２ｇを加え室温にて３時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１０：１）溶出分画より標記化合物５．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３８  （ｔ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３８  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２４９】
製造例１２１ｄ）  メチル  ３−（５−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）ベンゾエート
【化２２６】
2004182657.tif 000216
Ｎ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマート１．１０８ｇ、３−［カルボキシメチル］ボロン酸６６０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム１９３ｍｇ、炭酸カリウム１．８５ｇをトルエン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下９０℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）溶出分画より標記化合物１．００８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４４  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４６  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．１０  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７１  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７７  （ｓ，  １Ｈ）  ８．０１  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２０  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３０  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２５０】
実施例１２１ｅ）  ３−（５−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
【化２２７】
2004182657.tif 000217
メチル  ３−（５−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４５  （ＭＨ＋）
【０２５１】
実施例１２２． ３−（５−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
【化２２８】
2004182657.tif 000218
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２９  （ＭＨ＋）
【０２５２】
実施例１２３． ３−（５−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
【化２２９】
2004182657.tif 000219
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６３  （ＭＨ＋）
【０２５３】
実施例１２４． ３−（５−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
【化２３０】
2004182657.tif 000220
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６９  （ＭＨ＋）
【０２５４】
実施例１２５． ３−（５−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−６−エトキシ−３−ピリジル）安息香酸
【化２３１】
2004182657.tif 000221
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２１ｅ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６９  （ＭＨ＋）
【０２５５】
実施例１２６． ３−（７−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）
製造例１２６ａ）  ５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン
【化２３２】
2004182657.tif 000222
ジヒドロベンゾフラン９．３４ｇをアセトニトリル１３０ｍｌに溶解しＮ−ブロモスクシイミド１３．９ｇを加え室温にて３時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。標記化合物１５．９４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．０２  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５７  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．６６  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１２−７．２１  （ｍ，  １Ｈ）  ７．２８−７．２９  （ｍ，  １Ｈ）
【０２５６】
製造例１２６ｂ）  ５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボアルデヒド
【化２３３】
2004182657.tif 000223
５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン１５．９４ｇをトリフルオロ酢酸２００ｍｌに溶解し、ヘキサメチレンテトラミン２２．５ｇを加え、５０℃にて終夜攪拌した。溶媒を減圧濃縮し残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物１１．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．２６  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７６  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．４９  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ３．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６９  （ｄｔ，  Ｊ＝０．８，  ２．８，  １Ｈ）  １０．１２  （ｓ，  １Ｈ）
【０２５７】
製造例１２６ｃ）  （５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル  アジド
【化２３４】
2004182657.tif 000224
５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−カルボアルデヒド１１．４２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌ、エタノール５０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２ｇを加え室温にて終夜攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去し、（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メタノールを得た。このものを製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物１２．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．２３  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．２７  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．６２  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．１９−７．２０  （ｍ，  １Ｈ）  ７．２６−７．２８  （ｍ，  １Ｈ）
【０２５８】
製造例１２６ｄ）  第三ブチル  Ｎ−［（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル］カーバマート
【化２３５】
2004182657.tif 000225
（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチルアジドを用いて製造例９０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．５９  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．２０  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５８  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．１７  （ｓ，  １Ｈ）  ７．２１  （ｔ，  Ｊ＝０．９Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２５９】
製造例１２６ｅ）  メチル  ３−（７−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）ベンゾエート
【化２３６】
2004182657.tif 000226
第三ブチル  Ｎ−［（５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル）メチル］カーバマートを用いて  製造例１２１ｄ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．２８  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｂｒｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．３２  （ｓ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｓ，  １Ｈ）  ７．４７  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９６  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１９  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２６０】
実施例１２６ｆ）  ３−（７−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）
【化２３７】
2004182657.tif 000227
メチル  ３−（７−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
安息香酸ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４２  （ＭＨ＋）
【０２６１】
実施例１２７． ３−（７−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
【化２３８】
2004182657.tif 000228
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２６  （ＭＨ＋）
【０２６２】
実施例１２８． ３−（７−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
【化２３９】
2004182657.tif 000229
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０２６３】
実施例１２９． ３−（７−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
【化２４０】
2004182657.tif 000230
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０２６４】
実施例１３０． ３−（７−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イル）安息香酸
【化２４１】
2004182657.tif 000231
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１２６ｆ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６６  （ＭＨ＋）
【０２６５】
実施例１３１． ３−（２−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
製造例１３１ａ）  メチル  ３−（４−ピリジル）ベンゾエート
【化２４２】
2004182657.tif 000232
４−ピリジルボロン酸１．１２１ｇ、メチル３−ブロモベンゾエート２．３５ｇ、炭酸セシウム７．５ｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム５３０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１２０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：３）溶出分画より標記化合物１．３２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）  ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８４  （ｄ，  Ｊ＝９．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝９．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ８．３３  （ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７０  （ｂｒｄ，  Ｊ＝４．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２６６】
製造例１３１ｂ）  メチル  ３−（２−シアノ−４−ピリジル）ベンゾエート
【化２４３】
2004182657.tif 000233
メチル  ３−（４−ピリジル）ベンゾエート１．３８３ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、３−クロロ過安息香酸２．２ｇを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を濃縮し残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−メタノール  （３：１）溶出分画より１−オキシ−４−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］ピリジニウム１．５４９ｇを得た。このもの７１６ｍｇをアセトニトリル７ｍｌに溶解し、ジメチルカルバモイルクロリド０．３５ｍｌ、トリメチルシリルシアニド０．５ｍｌを順次加え室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）溶出分画より標記化合物３７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．９８  （ｓ，  ３Ｈ）  ７．６３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８３  （ｄｑ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９６  （ｑ，  Ｊ＝０．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１９  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）８．３２  （ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．８０  （ｄｄ，  Ｊ＝０．８，  ５．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２６７】
製造例１３１ｃ）  メチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）ベンゾエート
【化２４４】
2004182657.tif 000234
３−（２−シアノ−４−ピリジル）ベンゾエート３７９ｍｇ、第三ブチルジカーボネート３５０ｍｇ、１０％パラジウム炭素３００ｍｇを加えエタノール１６ｍｌ、酢酸エチル２ｍｌに溶解し水素雰囲気下、室温にて３時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）溶出分画より、標記化合物２４３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４８  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．５３  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．６０  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ５．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３１  （ｓ，  １Ｈ）  ８．６１  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２６８】
実施例１３１ｄ）  ３−（２−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
【化２４５】
2004182657.tif 000235
メチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）ベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４０１  （ＭＨ＋）
【０２６９】
実施例１３２． ３−（２−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
【化２４６】
2004182657.tif 000236
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２５  （ＭＨ＋）
【０２７０】
実施例１３３． ３−｛２−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］−４−ピリジル｝安息香酸
【化２４７】
2004182657.tif 000237
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０２７１】
実施例１３４． ３−（２−｛［（４−シクロペンチルオキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−ピリジル）安息香酸
【化２４８】
2004182657.tif 000238
４−シクロペンチルオキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５１  （ＭＨ＋）
【０２７２】
実施例１３５． （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
製造例１３５ａ）  第三ブチル  Ｎ−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシベンジル｝カーバマート
【化２４９】
2004182657.tif 000239
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート１．９４３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素リチウム２５０ｍｇを加え室温にて２週間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１→１：１）溶出分画より標記化合物１．４７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３６  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７５  （ｓ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４７−７．５１  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．５５  （ｓ，  １Ｈ）
【０２７３】
製造例１３５ｂ）  第三ブチル  Ｎ−［５−（３−フォルミルフェニル）−２−メトキシベンジル］カーバマート
【化２５０】
2004182657.tif 000240
第三ブチル  Ｎ−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシベンジル｝カーバマート７４７ｍｇ、Ｎ−メチルモルフォリンＮ−オキシド５１０ｍｇ、テトラプロピルアンモニウムパールテネート７６ｍｇ、４Ａモレキュラーシーブ粉末１ｇをジクロロメタンに溶解し、室温にて２時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１→１：１）溶出分画より標記化合物５６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３８  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０８  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９６（ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２−７．６０  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ８．０６  （ｓ，  １Ｈ）  １０．０８  （ｓ，  １Ｈ）
【０２７４】
製造例１３５ｃ）  エチル  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエート
【化２５１】
2004182657.tif 000241
トリエチルフォスフォノアセテート２３５ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム４０ｍｇを加え室温にて０．５時間攪拌した。この反応液に第三ブチル  Ｎ−［５−（３−フォルミルフェニル）−２−メトキシベンジル］カーバマート２８６ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて希釈し水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物３０１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２８  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０７  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．５０  （ｄ，  Ｊ＝１６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４１−７．５１  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．５６  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝１２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２７５】
実施例１３５ｄ）  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５２】
2004182657.tif 000242
（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６  （ＭＨ＋）
【０２７６】
実施例１３６． （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５３】
2004182657.tif 000243
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０２７７】
実施例１３７． （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５４】
2004182657.tif 000244
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８０  （ＭＨ＋）
【０２７８】
実施例１３８． （Ｅ）−３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）−２−プロペン酸
【化２５５】
2004182657.tif 000245
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３５ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９９  （ＭＨ＋）
【０２７９】
実施例１３９． （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
製造例１３９ａ）  エチル  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエート
【化２５６】
2004182657.tif 000246
トリエチルフォスフォノブチレート２６０ｍｇを用いて製造例１３５ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．２０  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．３７  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．５９  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２９  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．５４  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．７０  （ｓ，  １Ｈ）
【０２８０】
実施例１３９ｂ）  （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５７】
2004182657.tif 000247
エチル  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８４  （ＭＨ＋）
【０２８１】
実施例１４０． （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５８】
2004182657.tif 000248
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０２  （ＭＨ＋）
【０２８２】
実施例１４１． （Ｅ）−２−エチル−３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペン酸
【化２５９】
2004182657.tif 000249
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０８  （ＭＨ＋）
【０２８３】
実施例１４２． （Ｅ）−２−エチル−３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）−２−プロペン酸
【化２６０】
2004182657.tif 000250
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１３９ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２７  （ＭＨ＋）
【０２８４】
実施例１４３． ３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
製造例１４３ａ）  エチル  ２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパノエート
【化２６１】
2004182657.tif 000251
（Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−プロペノエート１５３ｍｇをエタノールに溶解し、１０％パラジウム炭素２０ｍｇを加え、水素雰囲気下、室温にて３日間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、標記化合物１５７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．６６  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．００  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．１４  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３７  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８−７．４０  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４９  （ｓ，  １Ｈ）
【０２８５】
実施例１４３ｂ）  ３−［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
【化２６２】
2004182657.tif 000252
エチル  ２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパノエートを用いて、実施例１ｅ｝と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５８  （ＭＨ＋）
【０２８６】
実施例１４４． ３−［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
【化２６３】
2004182657.tif 000253
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０２８７】
実施例１４５． ３−［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］プロパン酸
【化２６４】
2004182657.tif 000254
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０２８８】
実施例１４６． ３−（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）プロパン酸
【化２６５】
2004182657.tif 000255
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１４３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０１  （ＭＨ＋）
【０２８９】
実施例１４７． ２−｛［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
製造例１４７ａ）  エチル  ２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタノエート
【化２６６】
2004182657.tif 000256
エチル  （Ｅ）−３−［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］−２−エチル−２−プロペノエートを用いて製造例１４３ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ０．９３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．１５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  １．５５−１．７２  （ｍ，  ２Ｈ）  ２．６０−２．６６  （ｍ，  １Ｈ）  ２．７９  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８，  １３．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ２．９８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．０，  １３．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．０８  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．３７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２６−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．４５−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ）
【０２９０】
実施例１４７ｂ）  ２−｛［３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
【化２６７】
2004182657.tif 000257
エチル  ２−｛［３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタノエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６  （ＭＨ＋）
【０２９１】
実施例１４８． ２−｛［３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
【化２６８】
2004182657.tif 000258
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０４  （ＭＨ＋）
【０２９２】
実施例１４９． ２−｛［３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］メチル｝ブタン酸
【化２６９】
2004182657.tif 000259
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＨ＋）
【０２９３】
実施例１５０． ２−［（３−｛４−メトキシ−３−［（｛［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝フェニル）メチル］ブタン酸
【化２７０】
2004182657.tif 000260
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１４７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２９  （ＭＨ＋）
【０２９４】
実施例１５１． ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
製造例１５１ａ）  ２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸
【化２７１】
2004182657.tif 000261
５−ブロモ２−メトキシ安息香酸２．０２２ｇ、３−カルボキシメチルボロン酸１．７３３ｇ、酢酸パラジウム４０ｍｇ、炭酸ナトリウム２．５ｇを水２０ｍｌに溶解し、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて抽出し水槽に塩酸を加えて酸性にし、析出した結晶を濾過した。結晶を水で洗浄し減圧下乾燥し、標記化合物２．６８７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ７．２４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６０  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９０−７．９４  （ｍ，  ３Ｈ）  ８．１３  （ｓ，  １Ｈ）
【０２９５】
実施例１５１ｂ）  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
【化２７２】
2004182657.tif 000262
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸１２ｍｇ、４−トリフルオロメチルベンジルアミン９ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌに溶解し、シアノホスホン酸ジエチル９ｍｌ、トリエチルアミン５０ｍｌを加え、室温にて１時間放置した。酢酸エチルを加え、水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し、残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解した。５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水アセトニトリルトリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３０  （ＭＨ＋）
【０２９６】
実施例１５２． ３−［４−メトキシ−３−（｛［２，４−ジクロロベンジル］アミノ｝カルボニル）フェニル］安息香酸
【化２７３】
2004182657.tif 000263
２，４−ジクロロベンジルアミンを用いて、実施例１５１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４３０  （ＭＨ＋）
【０２９７】
実施例１５３． ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
製造例１５３ａ）  メチル３−［３−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシフェニル］ベンゾエート
【化２７４】
2004182657.tif 000264
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸８９４ｍｇをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．３６ｍｌ、クロロ炭酸エチル０．５５ｍｌを順次加え、室温にて１５分攪拌した。析出した結晶を濾過し、濾液を濾過した。ここに水素化ホウ素ナトリウム１８０ｍｇの水２ｍｌ溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。１Ｎ−塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去、残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：３）溶出分画より標記化合物４９６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．７６  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４９  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｓ，  １Ｈ）  ７．７５  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９８  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１．２，  １．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２４  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０２９８】
実施例１５３ｂ）  ３−［４−メトキシ−３−（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
【化２７５】
2004182657.tif 000265
２−メトキシ−５−［３−（メトキシカルボニル）フェニル］安息香酸１０ｍｇをＴＨＦ  ０．２ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド２０ｍｇ、水素化ナトリウム５ｍｇを加え、室温にて終夜攪拌した。５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加えドライヤーにて加熱した。１Ｎ−塩酸を加え中和し、酢酸エチルにて抽出、溶媒を濃縮した。残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水アセトニトリルトリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物２．４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７  （ＭＨ＋）
【０２９９】
実施例１５４． ３−［４−メトキシ−３−（｛［２，４−ジクロロベンジル］オキシ｝メチル）フェニル］安息香酸
【化２７６】
2004182657.tif 000266
２，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて、実施例１５３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７  （ＭＨ＋）
【０３００】
実施例１５５． ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
製造例１５５ａ）  メチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸
【化２７７】
2004182657.tif 000267
［（５−ブロモ−２−メトキシフェネチル）オキシ］（第三ブチル）ジフェニルシラン１．０１３ｇ、３−カルボキシメチルボロン酸５８０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム１７０ｍｇ、炭酸カリウム１．０１ｇをトルエン１２ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、９０℃にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮した後、残渣をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。この反応液にテトラブチルアンモニウムフルオリドテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ）５ｍｌを加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し水、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：１）溶出分画よりメチル３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸１９７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ２．９８  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８７−３．９５  （ｍ，  ２Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．５０  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．７５  （ｄｑ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９７  （ｄｑ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２３  （ｔ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０３０１】
実施例１５５ｂ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝安息香酸
【化２７８】
2004182657.tif 000268
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸５３ｍｇ、２，４−ジクロロフェノール４５ｍｇ、トリフェニルフォスフィン７３ｍｇをＴＨＦ、２ｍｌに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート７３ｍｌをくわえた。室温にて、終夜攪拌し、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトにて、精製し、メチル  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝ベンゾエート８４ｍｇを得た。このものを、エタノール２ｍｌ、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．５ｍｌに溶解し、加熱した。１Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を減圧濃縮し、標記化合物４２ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．１０  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２０  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２−７．５８  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８４−７．８７  （ｍ，  ２Ｈ）  ８．１６  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）４１７  （ＭＨ＋）
【０３０２】
実施例１５６． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１５６ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエート
【化２７９】
2004182657.tif 000269
第三ブチル  Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート１．０１ｇ、メチル３−ブロモ−６−メチルベンゾエート５９３ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム１３０ｍｇ、炭酸カリウム１ｇをジメトキシエタン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下４時間加熱還流した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画よりメチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ベンジルオキシフェニル）  −６−メチルベンゾエートを得た。この粗精製物をメタノール１００ｍｌに溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ  ５００ｍｇ、を加え水素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）溶出分画より標記化合物５２１ｍｇを得た。
【０３０３】
製造例１５６ｂ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
【化２８０】
2004182657.tif 000270
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）  −６−メチルベンゾエート１７０ｍｇをアセトニトリル５ｍｌに溶解し、イオドエタン０．５ｍｌ、炭酸セシウム５００ｍｇを順次加え５０℃にて終夜攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて希釈し、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥、濾過、溶媒濃縮し、標記化合物１８５ｍｇを得た。
【０３０４】
実施例１５６ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８１】
2004182657.tif 000271
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５８  （ＭＨ＋）
【０３０５】
実施例１５７． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８２】
2004182657.tif 000272
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４２  （ＭＨ＋）
【０３０６】
実施例１５８． ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８３】
2004182657.tif 000273
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６  （ＭＨ＋）
【０３０７】
実施例１５９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８４】
2004182657.tif 000274
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３０８】
実施例１６０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８５】
2004182657.tif 000275
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０３０９】
実施例１６１． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−エトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８６】
2004182657.tif 000276
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．３７  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．１０  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６９  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０２  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７５  （ｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０３１０】
実施例１６２． ３−｛４−エトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
【化２８７】
2004182657.tif 000277
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１５６ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０１  （ＭＨ＋）
【０３１１】
実施例１６３． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１６３ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
【化２８８】
2004182657.tif 000278
イオドプロパンを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
【０３１２】
実施例１６３ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２８９】
2004182657.tif 000279
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０３１３】
実施例１６４． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９０】
2004182657.tif 000280
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６  （ＭＨ＋）
【０３１４】
実施例１６５． ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９１】
2004182657.tif 000281
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３１５】
実施例１６６． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９２】
2004182657.tif 000282
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０３１６】
実施例１６７． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９３】
2004182657.tif 000283
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３１７】
実施例１６８． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９４】
2004182657.tif 000284
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．７７  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．０１  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４４  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６９  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０２  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄ，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７５  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３１８】
実施例１６９． ３−｛４−プロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
【化２９５】
2004182657.tif 000285
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１６３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１５  （ＭＨ＋）
【０３１９】
実施例１７０． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
製造例１７０ａ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
【化２９６】
2004182657.tif 000286
２−イオドプロパンを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
【０３２０】
実施例１７０ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９７】
2004182657.tif 000287
メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０３２１】
実施例１７１． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９８】
2004182657.tif 000288
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６  （ＭＨ＋）
【０３２２】
実施例１７２． ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化２９９】
2004182657.tif 000289
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３２３】
実施例１７３． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化３００】
2004182657.tif 000290
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０３２４】
実施例１７４． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化３０１】
2004182657.tif 000291
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３２５】
実施例１７５． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−イソプロポキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化３０２】
2004182657.tif 000292
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．３１  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  ２．５２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．４１  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６８  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０２  （ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄ，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５８  （ｓ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０２  （ｓ，  １Ｈ）  ８．７３  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３２６】
実施例１７６． ３−｛４−イソプロポキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−６−メチル安息香酸
【化３０３】
2004182657.tif 000293
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例１７０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１５  （ＭＨ＋）
【０３２７】
実施例１７７． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
製造例１７７ａ）  第三ブチル  Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート
【化３０４】
2004182657.tif 000294
第三ブチル  Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート１０．８ｇをエタノール３００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素２ｇを加え、水素雰囲気下室温にて終夜攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮し、標記化合物８．２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  １．４４  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．２４  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．２０  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５３  （ｄ，  １．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ９．２８  （ｂｒ，  １Ｈ）
【０３２８】
製造例１７７ｂ）  メチル  ３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
【化３０５】
2004182657.tif 000295
第三ブチル  Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］カーバマート５０１ｍｇ、メチル  ３−ブロモ−６−フルオロベンゾエート３７０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８０ｍｇ、炭酸カリウム５００ｍｇをジメトキシエタン８ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃にて終夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物３９１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３０  （ｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．２２  （ｂｒｓ，  １Ｈ）  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５−７．２０  （ｍ，  １Ｈ）  ７．２６−７．２８  （ｍ，  １Ｈ）  ７．４０−７．４４  （ｍ，１Ｈ）  ７．６３−７．６７  （ｍ，  １Ｈ）  ８．０６−８．０９  （ｍ，  １Ｈ）  ９．１５  （ｂｒ，  １Ｈ）
【０３２９】
製造例１７７ｃ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロベンゾエート
【化３０６】
2004182657.tif 000296
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３３０】
実施例１７７ｄ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化３０７】
2004182657.tif 000297
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３３１】
実施例１７８． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化３０８】
2004182657.tif 000298
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０３３２】
実施例１７９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化３０９】
2004182657.tif 000299
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４  （ＭＨ＋）
【０３３３】
実施例１８０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化３１０】
2004182657.tif 000300
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３３４】
実施例１８１． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−６−フルオロ安息香酸
【化３１１】
2004182657.tif 000301
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１７７ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３３５】
実施例１８２． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
製造例１８２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロベンゾエート
【化３１２】
2004182657.tif 000302
メチル３−ブロモ−２−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２８  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．３１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄｄ，  Ｊ＝３．６，  ６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．２１−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．３７−７．４０  （ｍ，  １Ｈ）  ７．５３−７．５８  （ｍ，  １Ｈ）  ７．８３−７．８７  （ｍ，  １Ｈ）  ９．１９  （ｂｒ，  １Ｈ）
【０３３６】
実施例１８２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化３１３】
2004182657.tif 000303
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３３７】
実施例１８３． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化３１４】
2004182657.tif 000304
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０３３８】
実施例１８４． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化３１５】
2004182657.tif 000305
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４  （ＭＨ＋）
【０３３９】
実施例１８５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化３１６】
2004182657.tif 000306
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３４０】
実施例１８６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−フルオロ安息香酸
【化３１７】
2004182657.tif 000307
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３４１】
実施例１８７． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
製造例１８７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロベンゾエート
【化３１８】
2004182657.tif 000308
メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３４２】
実施例１８７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化３１９】
2004182657.tif 000309
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３４３】
実施例１８８． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化３２０】
2004182657.tif 000310
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０３４４】
実施例１８９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化３２１】
2004182657.tif 000311
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４  （ＭＨ＋）
【０３４５】
実施例１９０． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化３２２】
2004182657.tif 000312
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３４６】
実施例１９１． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−５−フルオロ安息香酸
【化３２３】
2004182657.tif 000313
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１８７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３４７】
実施例１９２． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
製造例１９２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロベンゾエート
【化３２４】
2004182657.tif 000314
メチル３−ブロモ−４−フルオロベンゾエート、イオドプロパンを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３４８】
実施例１９２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化３２５】
2004182657.tif 000315
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３４９】
実施例１９３． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化３２６】
2004182657.tif 000316
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６０  （ＭＨ＋）
【０３５０】
実施例１９４． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化３２７】
2004182657.tif 000317
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４  （ＭＨ＋）
【０３５１】
実施例１９５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化３２８】
2004182657.tif 000318
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３５２】
実施例１９６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−フルオロ安息香酸
【化３２９】
2004182657.tif 000319
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５００  （ＭＨ＋）
【０３５３】
実施例１９７． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
製造例１９７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロベンゾエート
【化３３０】
2004182657.tif 000320
メチル３−ブロモ−４−クロロベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３５４】
実施例１９７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化３３１】
2004182657.tif 000321
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９２  （ＭＨ＋）
【０３５５】
実施例１９８． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化３３２】
2004182657.tif 000322
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０３５６】
実施例１９９． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化３３３】
2004182657.tif 000323
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＨ＋）
【０３５７】
実施例２００． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化３３４】
2004182657.tif 000324
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１６  （ＭＨ＋）
【０３５８】
実施例２０１． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−クロロ安息香酸
【化３３５】
2004182657.tif 000325
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例１９７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１６  （ＭＨ＋）
【０３５９】
実施例２０２． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
製造例２０２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチルベンゾエート
【化３３６】
2004182657.tif 000326
メチル３−ブロモ−４−メチルベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３６０】
実施例２０２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化３３７】
2004182657.tif 000327
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチルベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０３６１】
実施例２０３． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化３３８】
2004182657.tif 000328
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６  （ＭＨ＋）
【０３６２】
実施例２０４． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化３３９】
2004182657.tif 000329
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０３６３】
実施例２０５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化３４０】
2004182657.tif 000330
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３６４】
実施例２０６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル安息香酸
【化３４１】
2004182657.tif 000331
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３６５】
実施例２０７． ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
製造例２０７ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレート
【化３４２】
2004182657.tif 000332
メチル  ４−ブロモ−２−チオフェンカルボキシレートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３６６】
実施例２０７ｂ）  ４−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化３４３】
2004182657.tif 000333
メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボキシレートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６４  （ＭＨ＋）
【０３６７】
実施例２０８． ４−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化３４４】
2004182657.tif 000334
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４８  （ＭＨ＋）
【０３６８】
実施例２０９． ４−（３−｛［（４−トリフルオトメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化３４５】
2004182657.tif 000335
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８２  （ＭＨ＋）
【０３６９】
実施例２１０． ４−（３−｛［（４−プロポキシ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化３４６】
2004182657.tif 000336
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８８  （ＭＨ＋）
【０３７０】
実施例２１１． ４−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−２−チオフェンカルボン酸
【化３４７】
2004182657.tif 000337
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２０７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８８  （ＭＨ＋）
【０３７１】
実施例２１２． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
製造例２１２ａ）  メチル３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエート
【化３４８】
2004182657.tif 000338
メチル３−ブロモ−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３７２】
実施例２１２ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化３４９】
2004182657.tif 000339
３−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロベンゾエートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０３７３】
実施例２１３． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化３５０】
2004182657.tif 000340
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０３７４】
実施例２１４． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化３５１】
2004182657.tif 000341
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０８  （ＭＨ＋）
【０３７５】
実施例２１５． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化３５２】
2004182657.tif 000342
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１４  （ＭＨ＋）
【０３７６】
実施例２１６． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−４−メチル−６−フルオロ安息香酸
【化３５３】
2004182657.tif 000343
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１２ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１４  （ＭＨ＋）
【０３７７】
実施例２１７． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
製造例２１７ａ）  メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化３５４】
2004182657.tif 000344
メチル  ３−ブロモベンゾエートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し  標記化合物を得た。
【０３７８】
実施例２１７ｂ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル酢酸
【化３５５】
2004182657.tif 000345
メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０３７９】
実施例２１８． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３５６】
2004182657.tif 000346
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２８（ＭＨ＋）
【０３８０】
実施例２１９． ３−（３−｛［（４−ブロモ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３５７】
2004182657.tif 000347
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０３８１】
実施例２２０． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３５８】
2004182657.tif 000348
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＨ＋）
【０３８２】
実施例２２１． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３５９】
2004182657.tif 000349
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０３８３】
実施例２２２． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３６０】
2004182657.tif 000350
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．４３  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６９  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１９  （ｄ，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．４６  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．７３  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６８  （ＭＨ＋）
【０３８４】
実施例２２３． ３−｛４−メトキシ−３−［（｛［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）メチル］フェニル｝−３−フェニル酢酸
【化３６１】
2004182657.tif 000351
４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて、実施例２１７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８７  （ＭＨ＋）
【０３８５】
実施例２２４． ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
製造例２２４ａ）  メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化３６２】
2004182657.tif 000352
メチル  ３−ブロモベンゾエートを用いて製造例１５６ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４６  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６７  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．７９  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．２９  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．０１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２８  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４２−７．４６  （ｍ，  ３Ｈ）  ９．０４  （ｂｒ，  １Ｈ）
【０３８６】
製造例２２４ｂ）  メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化３６３】
2004182657.tif 000353
メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０３８７】
実施例２２４ｃ）  ３−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル酢酸
【化３６４】
2004182657.tif 000354
メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０６  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．８６  （ｑ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．０２  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７１  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８４  （ｂｒｔ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３７  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４０  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．５０  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＨ＋）
【０３８８】
実施例２２５． ３−（３−｛［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３６５】
2004182657.tif 000355
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０６  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．８６  （ｑ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．０４  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  １１．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２１−７．２５  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．３６  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．３７  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．４９  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０７  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６（ＭＨ＋）
【０３８９】
実施例２２６． ３−（３−｛［（４−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３６６】
2004182657.tif 000356
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０９  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．９０  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．０５  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７４  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９−７．４２  （ｍ，  １Ｈ）  ７．４５−７．５３  （ｍ，  ５Ｈ）  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２５  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０３９０】
実施例２２７． ３−（３−｛［（４−プロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３６７】
2004182657.tif 000357
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．０６  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．８０  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  １．８６  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．９１  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．０１  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）  ６．９９  （ｂｒｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｂｒｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３７  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．４９  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３９１】
実施例２２８． ３−（３−｛［（４−イソプロポキシ−２−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝−４−プロポキシフェニル）  −３−フェニル酢酸
【化３６８】
2004182657.tif 000358
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２４ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０６  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．３３  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．８６  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．０１  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５５  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ４．７２  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８０  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９９  （ｂｒｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｂｒｄ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３７  （ｔ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．４８  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＨ＋）
【０３９２】
実施例２２９． ２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
製造例２２９ａ）  第三ブチル  Ｎ−［２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−ピリジル］メチルカーバメート
【化３６９】
2004182657.tif 000359
Ｎ−［（５−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］カーバマートを用いて製造例１ｃ）と同様に処理し、  標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  １．４０  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ  ，  ３Ｈ）  １．４５  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．２７  （ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４３  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．９９  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．８５  （ｄ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．４２  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０３９３】
製造例２２９ｂ）  メチル  ２−［３−（５−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］アセテート
【化３７０】
2004182657.tif 000360
Ｎ−［２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−ピリジル］メチルカーバメート、メチル３−ブロモフェニルアセテートを用いて製造例１ｄ）と同様に処理し、  標記化合物を得た。
【０３９４】
実施例２２９ｃ）  ２−［３−（５−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【化３７１】
2004182657.tif 000361
メチル  ２−［３−（５−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］アセテートを用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４４  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  ３．７２  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．４７  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９８  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２６−７．３０  （ｍ，  １Ｈ）  ７．３１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８−７．４６  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．６８  （ｄ，  Ｊ＝８．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５９  （ＭＨ＋）
【０３９５】
実施例２３０． ２−［３−（５−［（２−フルオ−４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【化３７２】
2004182657.tif 000362
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４７  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．４９  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６７  （ｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７，  １１．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３−７．２９  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．３７−７．５１  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝２．８  Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．０７  （ｔ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４３  （ＭＨ＋）
【０３９６】
実施例２３１． ２−［３−（５−［（２−フルオ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【化３７３】
2004182657.tif 000363
４−トリフルオロメチル−２−フルオロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４７  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  ３．７２  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．５０  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６９  （ｄ，  Ｊ＝４．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．２５−７．２９  （ｍ，  １Ｈ）  ７．３８−７．４６  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．５１−７．５６  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．８３  （ｄ，  Ｊ＝２．４  Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２５  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７７  （ＭＨ＋）
【０３９７】
実施例２３２． ２−［３−（５−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【化３７４】
2004182657.tif 000364
４−プロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０２  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．４５  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．８０  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．９２  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．４７  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６６  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）  ７．２７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４２−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．７７  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８３  （ＭＨ＋）
【０３９８】
実施例２３３． ２−［３−（５−［（２−クロロ−４−イソプロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−６−エトキシ−３−ピリジル）フェニル］酢酸
【化３７５】
2004182657.tif 000365
４−イソプロポキシ−２−クロロ安息香酸を用いて、実施例２２９ｃ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ６Ｈ）  １．４４  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．４７  （ｑ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．５６  （ｓｅｐｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ４．６６  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．８８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１３  （ｂｒｔ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８７  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８３  （ＭＨ＋）
【０３９９】
実施例２３４． ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
製造例２３４ａ）  第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート
【化３７６】
2004182657.tif 000366
３−メトキシベンジルアミン２３ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート３２ｇのテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、第三ブチル  Ｎ−（３−メトキシベンジル）カルバメートを得た。次いで得られた第三ブチル  Ｎ−（３−メトキシベンジル）カルバメートをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、氷冷下Ｎ−ブロモコハクイミド３０ｇを加え、室温にて３時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−ジエチルエーテル（２：１）溶出分画より標記化合物３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４３  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．３４  （ｄ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．００  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝３．２，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝３．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４００】
製造例２３４ｂ）  メチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート
【化３７７】
2004182657.tif 000367
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート１．２６ｇ、３−メトキシカルボニルフェニルボロン酸７９０ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム２３１ｍｇ、炭酸カリウム２．２０ｇをトルエン２５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃で７時間加熱した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物４７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．００  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４６−７．４８  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ）  ７．９４  （ｔ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４０１】
実施例２３４ｃ）  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化３７８】
2004182657.tif 000368
メチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）ベンゾエート５０ｍｇに４ＮＨＣｌ／ジオキサン２ｍＬを加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を濃縮した後、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍＬに溶解し、そのうち１ｍＬに２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸１５ｍｇ、シアノホスホン酸ジエチル９μｌ、およびトリエチルアミン１７μｌを加え、室温にて１７時間攪拌した。反応液を水にて希釈し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮した後、残さをメタノール０．４ｍＬに溶解し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍＬを加え、室温にて５時間攪拌した。反応液を濃縮し、１Ｎ塩酸にて中和した。酢酸エチルにて抽出した後、逆相系のカラムで溶出溶媒として水アセトニトリルトリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物７．１４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５４  （ＭＨ＋）
【０４０２】
実施例２３５． ３−［２−（［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］アミノメチル）−４−メトキシフェニル］安息香酸
【化３７９】
2004182657.tif 000369
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４７  （ＭＨ＋）
【０４０３】
実施例２３６． ３−（４−メトキシ−２−［（［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
【化３８０】
2004182657.tif 000370
２−（４−メチルフェニル）−５−メチル−１，３−チアゾール−４−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７３  （ＭＨ＋）
【０４０４】
実施例２３７． ３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化３８１】
2004182657.tif 000371
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３０  （ＭＨ＋）
【０４０５】
実施例２３８． ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］安息香酸
【化３８２】
2004182657.tif 000372
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０６  （ＭＨ＋）
【０４０６】
実施例２３９． ３−［４−メトキシ−２−（［（５−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）カルボニル］アミノメチル）フェニル］安息香酸
【化３８３】
2004182657.tif 000373
４−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５９  （ＭＨ＋）
【０４０７】
実施例２４０． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化３８４】
2004182657.tif 000374
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０４０８】
実施例２４１． ３−（２−［（［２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）安息香酸
【化３８５】
2004182657.tif 000375
２−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２３４ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８９  （ＭＨ＋）
【０４０９】
実施例２４２． ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
製造例２４２ａ）  メチル  ２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート
【化３８６】
2004182657.tif 000376
メチル  ３−ブロモ−５−メトキシベンゾエート１．６ｇ、ビスピナコラートジボロン１．９ｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム１６０ｍｇ、酢酸カリウム１．９ｇをジメチルスルフォキシド２５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下１００℃にて２４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル、水にて希釈しセライト濾過した。濾液を水、飽和食塩水にて洗浄し無水硫酸マグネシウムにて、乾燥し溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）溶出分画より標記化合物１．１  ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３４  （ｓ，  １２Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４１０】
製造例２４２ｂ）  メチル  ５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−メトキシベンゾエート
【化３８７】
2004182657.tif 000377
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメート５７０ｍｇ、メチル  ２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート４４０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム８６ｍｇ、炭酸カリウム１．０ｇをジメトキシエタン１５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下８０℃で２４時間加熱した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）溶出分画より標記化合物  ６８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９７  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０１（ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４１１】
実施例２４２ｃ）  ３−（２−［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化３８８】
2004182657.tif 000378
２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸およびメチル  ５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−２−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８４  （ＭＨ＋）
【０４１２】
実施例２４３． ６−メトキシ−３−（４−メトキシ−２−［（［４−メチル−２−（４−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
【化３８９】
2004182657.tif 000379
２−（４−メチルフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０３  （ＭＨ＋）
【０４１３】
実施例２４４． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化３９０】
2004182657.tif 000380
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２３  （ＭＨ＋）
【０４１４】
実施例２４５． ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メチル安息香酸
製造例２４５ａ）  メチル  ２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエート
【化３９１】
2004182657.tif 000381
メチル  ３−ブロモ−５−メチルベンゾエートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３５  （ｓ，  １２Ｈ）  ２．６１（ｓ，  ３Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ７．２５  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．８１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ８．３２  （ｄ，  Ｊ＝１．２Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４１５】
製造例２４５ｂ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエート
【化３９２】
2004182657.tif 000382
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．６３  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６５  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２８−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．８２  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４１６】
実施例２４５ｃ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メチル安息香酸
【化３９３】
2004182657.tif 000383
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２０  （ＭＨ＋）
【０４１７】
実施例２４６． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メチル安息香酸
【化３９４】
2004182657.tif 000384
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２４５ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０７  （ＭＨ＋）
【０４１８】
実施例２４７． ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
製造例２４７ａ）  メチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテート
【化３９５】
2004182657.tif 000385
メチル２−（３−ブロモフェニル）アセテートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３４  （ｓ，  １２Ｈ）  ３．６４  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．６８  （ｓ，  ３Ｈ）  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４−７．３９  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．７０−７．７２  （ｍ，  ２Ｈ）
【０４１９】
製造例２４７ｂ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］アセテート
【化３９６】
2004182657.tif 000386
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６６  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２３  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７２  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．００  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５−７．１９  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．３５  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４２０】
実施例２４７ｃ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
【化３９７】
2004182657.tif 000387
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）フェニル］アセテートを用いて製造例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０７  （ＭＨ＋）
【０４２１】
実施例２４８． ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）フェニル］酢酸
【化３９８】
2004182657.tif 000388
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて製造例２４７ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４２２】
実施例２４９． ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸製造例２４９ａ）  メチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテート
【化３９９】
2004182657.tif 000389
メチル２−（３−ブロモ−６−メトキシフェニル）アセテートを用いて製造例２４２ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）  ３．６３  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ）  ６．８７  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６１  （ｄ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４２３】
製造例２４９ｂ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］アセテート
【化４００】
2004182657.tif 000390
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）カルバメートおよびメチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて製造例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６６  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２４  （ｂｒｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７２  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．８３  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．８９  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０９  （ｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４２４】
実施例２４９ｃ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
【化４０１】
2004182657.tif 000391
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５３７  （ＭＨ＋）
【０４２５】
実施例２５０． ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
【化４０２】
2004182657.tif 000392
２，４−ジクロロ安息香酸を用いて実施例２４９ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０４２６】
実施例２５１． ２−（３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチル−４−メトキシフェニル］−６−メトキシフェニル）酢酸
【化４０３】
2004182657.tif 000393
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２４９ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５５０  （ＭＨ＋）
【０４２７】
実施例２５２． ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］安息香酸
製造例２５２ａ）  第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメート
【化４０４】
2004182657.tif 000394
２−ブロモベンジルアミン塩酸塩１５．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、第三ブチルジカーボネート１３ｇのテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水にて順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、標記化合物１６．０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ４．３８  （ｄ，  Ｊ＝６．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ５．０２  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．１３  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２９  （ｄｔ，  Ｊ＝１．２，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ８．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４２８】
製造例２５２ｂ）  メチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエート
【化４０５】
2004182657.tif 000395
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよび３−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて実施例２３４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２５  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２２（ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３（ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３−７．５０  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．９７  （ｓ，  １Ｈ）  ８．０３  （ｔ，  Ｊ＝１．６Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４２９】
実施例２５２ｃ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］安息香酸
【化４０６】
2004182657.tif 000396
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル  ３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）ベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＨ＋）
【０４３０】
実施例２５３． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）安息香酸
【化４０７】
2004182657.tif 000397
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５２ｃ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６３  （ＭＨ＋）
【０４３１】
実施例２５４． ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシ安息香酸
製造例２５４ａ）  メチル  ５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシベンゾエート
【化４０８】
2004182657.tif 000398
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル  ２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２６  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．０３  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１−７．３５  （ｍ，２Ｈ）  ７．４１−７．４３  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．７４  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４３２】
実施例２５４ｂ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシ安息香酸
【化４０９】
2004182657.tif 000399
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル  ５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０６  （ＭＨ＋）
【０４３３】
実施例２５５． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］  フェニル）−６−メトキシ安息香酸
【化４１０】
2004182657.tif 000400
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５４ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９３  （ＭＨ＋）
【０４３４】
実施例２５６． ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メチル安息香酸
製造例２５６ａ）  メチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−６−メチルベンゾエート
【化４１１】
2004182657.tif 000401
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル  ２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾエートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ２．６４  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２５  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．６３  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ＝１．６，  ７．２Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２９−７．３６  （ｍ，  ４Ｈ）  ７．４３−７．４６  （ｍ，  １Ｈ）７．８５  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４３５】
実施例２５６ｂ）  ３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メチル安息香酸
【化４１２】
2004182657.tif 000402
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸およびメチル３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−６−メチルベンゾエートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＨ＋）
【０４３６】
実施例２５７． ３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］  フェニル）−６−メチル安息香酸
【化４１３】
2004182657.tif 000403
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸を用いて実施例２５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７７  （ＭＨ＋）
【０４３７】
実施例２５８． ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）フェニル］酢酸
製造例２５８ａ）  メチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテート
【化４１４】
2004182657.tif 000404
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて実施例２４２ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６７（ｓ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２５  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ７．２０−７．４６  （ｍ，  ８Ｈ）
【０４３８】
実施例２５８ｂ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）フェニル］酢酸
【化４１５】
2004182657.tif 000405
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７７  （ＭＨ＋）
【０４３９】
実施例２５９． ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル）フェニル］フェニル］酢酸
【化４１６】
2004182657.tif 000406
２，４−ジクロロ安息香酸およびメチル２−［３−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）フェニル］アセテートを用いて実施例２５８ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１４  （ＭＨ＋）
【０４４０】
実施例２６０． ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
製造例２６０ａ）  メチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテート
【化４１７】
2004182657.tif 000407
第三ブチル  Ｎ−（２−ブロモベンジル）カルバメートおよびメチル２−［２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて実施例２４３ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４２  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６７（ｓ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２７  （ｂｒｄ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．７１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１３  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１９  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２０−７．３３  （ｍ，  ３Ｈ）  ７．４２−７．４５  （ｍ，  １Ｈ）
【０４４１】
実施例２６０ｂ）  ２−［３−（２−［（［２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニルアミノ）メチル］フェニル）−６−メトキシフェニル］酢酸
【化４１８】
2004182657.tif 000408
２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸およびメチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０７  （ＭＨ＋）
【０４４２】
実施例２６１． ２−［３−（２−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル）フェニル］−６−メトキシフェニル］酢酸
【化４１９】
2004182657.tif 000409
２，４−ジクロロ安息香酸およびメチル２−［５−（２−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−２−メトキシフェニル］アセテートを用いて実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４４３】
実施例２６２． ２−（３−［２−（［２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ベンゾイル］アミノ）メチルフェニル］−６−メトキシフェニル）酢酸
【化４２０】
2004182657.tif 000410
２−クロロ−４−（４’−クロロフェニル）安息香酸を用いて実施例２６０ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２０  （ＭＨ＋）
【０４４４】
実施例２６３． ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
製造例２６３ａ）  メチル  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート
【化４２１】
2004182657.tif 000411
５−ブロモ−２−ヒドロキシフェネチルアルコール、メチル２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］アセテートを用いて、製造例２４７ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．３５  （ｓ，  １Ｈ）  ２．９８  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．６９  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．０５  （ｔ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．００  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  １２．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３５−７．４１  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．４５  （ｄ，  Ｊ＝４．０  Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．９４  （ｂｒ，  １Ｈ）
【０４４５】
製造例２６３ｂ）  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテートを得た。
【化４２２】
2004182657.tif 000412
メチル  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート、イオドメタンを用いて、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４６】
実施例２６３ｃ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−メトキシフェニル｝フェニル酢酸
【化４２３】
2004182657.tif 000413
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテートを用いて実施例１５５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．２１  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．２１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．８６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．５０  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０４４７】
実施例２６４． ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−プロポキシフェニル｝フェニル酢酸
製造例２６４ａ）  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロポキシフェニル］フェニルアセテート
【化４２４】
2004182657.tif 000414
メチル  ３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシフェニル］フェニルアセテート、イオドプロパンを用いて、製造例１５６ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４４８】
製造例２６４ｂ）  ３−｛３−［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−４−プロポキシフェニル｝フェニル酢酸
【化４２５】
2004182657.tif 000415
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロポキシフェニル］フェニルアセテートを用いて実施例１５５ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．０７  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ３Ｈ）  １．８７  （ｑ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．２１  （ｔ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．９９  （ｔ，  Ｊ＝６．４Ｈｚ，  ２Ｈ）  ４．２４  （ｔ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９０  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８Ｈｚ，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２３  （ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３５  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３９  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４５−７．５０  （ｍ，  ３Ｈ）
【０４４９】
実施例２６５． ２−［５−（３−｛２−［（アニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４２６】
2004182657.tif 000416
３−［３−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシフェニル］フェニルアセテート１１ｍｇをトルエン０．４ｍｌに溶解し、フェニルイソシアネート１０ｍｇ、トリエチルアミン１滴を加え、６０℃にて終夜攪拌した。反応液を濃縮し、残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて４時間放置した。反応液を１Ｎ−塩酸にて酸性とし、酢酸エチルにて抽出、有機層を濃縮し、残渣を逆相系のカラムで溶出溶媒として水アセトニトリルトリフルオロ酢酸系を用いたＨＰＬＣにて精製し、標記化合物４．７１ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４０６  （ＭＨ＋）
【０４５０】
実施例．  ２６６． ２−［５−（３−｛２−［（４−クロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４２７】
2004182657.tif 000417
４−クロロフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４０  （ＭＨ＋）
【０４５１】
実施例２６７． ２−［５−（３−｛２−［（４−トリフルオロメチルアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４２８】
2004182657.tif 000418
４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０４５２】
実施例２６８． ２−［５−（３−｛２−［（４−メチルアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４２９】
2004182657.tif 000419
４−メチルフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４２０  （ＭＨ＋）
【０４５３】
実施例２６９． ２−［５−（３−｛２−［（４−メトキシアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３０】
2004182657.tif 000420
４−メトキシフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３６  （ＭＨ＋）
【０４５４】
実施例２７０． ２−［５−（３−｛２−［（２，４−ジクロロアニリノカルボニル）オキシ］エチル｝−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３１】
2004182657.tif 000421
２，４−ジクロロフェニルイソシアネートを用いて実施例２６５と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７４  （ＭＨ＋）
【０４５５】
実施例２７１． ２−［５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
製造例２７１ａ）  メチル  ２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート
【化４３２】
2004182657.tif 000422
第三ブチル  Ｎ−（３−ブロモベンジル）カーバメート、メチル  ３−ブロモフェニルアセテートを用いて製造例１ｃ）、１ｄ）と同様に処理し標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  １．４７  （ｓ，  ９Ｈ）  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ２Ｈ）  ４．３８  （ｄ，  Ｊ＝５．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．２７  （ｄ，  Ｊ＝１０．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．４０  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  ２Ｈ）  ７．４６−７．５１  （ｍ，  ４Ｈ）
【０４５６】
実施例２７１ｂ）  ２−［５−（３−｛［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３３】
2004182657.tif 000423
メチル  ２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート、２，４−ジクロロ安息香酸を用いて、実施例１ｅ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１４  （ＭＨ＋）
【０４５７】
実施例２７２． ２−［５−（３−｛［（２−フルオロ−４−クロロベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３４】
2004182657.tif 000424
２−フルオロ−４−クロロ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ３９８  （ＭＨ＋）
【０４５８】
実施例２７３． ２−［５−（３−｛［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３５】
2004182657.tif 000425
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３２  （ＭＨ＋）
【０４５９】
実施例２７４． ２−［５−（３−｛［（２−クロロ−４−プロポキシベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３６】
2004182657.tif 000426
２−クロロ−４−プロポキシ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３８  （ＭＨ＋）
【０４６０】
実施例２７５． ２−［５−（３−｛［（２−クロロ−４−イソプロポキシベンゾイル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３７】
2004182657.tif 000427
２−クロロ−４−イソプロポキシ安息香酸を用いて、実施例２７１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４３８  （ＭＨ＋）
【０４６１】
実施例２７６． ２−［５−（３−｛［（｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３８】
2004182657.tif 000428
メチル  ２−［５−（３−｛［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］アセテート１５ｍｇを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、濃縮した。残渣をあらかじめ、ドライアイスを加えて、二酸化炭素を飽和させた、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、テトラブチルアンモニウムイオジド３０ｍｇ、炭酸セシウム４０ｍｇ、４−トリフルオロメチルベンジルブロミド３０ｍｇをくわえ、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮し残渣をエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム０．１ｍｌを加え室温にて４時間放置した。１Ｎ−塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、有機層を濃縮し残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．９９ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４６２】
実施例２７７． ２−［５−（３−｛［（｛［４−（クロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４３９】
2004182657.tif 000429
４−クロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４１０  （ＭＨ＋）
【０４６３】
実施例２７８． ２−［５−（３−｛［（｛［２，４−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４４０】
2004182657.tif 000430
２，４−ジクロロベンジルクロリドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４６４】
実施例２７９． ２−［５−（３−｛［（｛［２，６−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４４１】
2004182657.tif 000431
２，６−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４６５】
実施例２８０． ２−［５−（３−｛［（｛［３，４−（ジクロロ）ベンジル］オキシ｝カルボニル）アミノ］メチル｝フェニル）−３−フェニル］酢酸
【化４４２】
2004182657.tif 000432
３，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて実施例２７６と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４４  （ＭＨ＋）
【０４６６】
実施例２８１．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
製造例２８１ａ）    メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化４４３】
2004182657.tif 000433
メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート２７７ｍｇをアセトニトリル４ｍｌに溶解し、炭酸セシウム３００ｍｇ、ヨウ化メチル０．１５ｍｌを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを得た。このものを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、室温にて１時間放置し、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルと、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物２００ｍｇを得た。
【０４６７】
実施例２８１ｂ）    ｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４４】
2004182657.tif 000434
４−メチルベンジルアルコール１０ｍｇをジクロロメタン０．２５ｍｌに溶解し、カルボニルジイミダゾール１４ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した。このものにメチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート１０ｍｇのジクロロメタン０．５ｍｌ溶液を加え、室温にて終夜放置した。反応液を酢酸エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し、｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッドメチルエステルを得た。このものをエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて終夜放置した。反応液を１Ｎ−塩酸にて中和し、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物３．３４ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４４２  （ＭＮａ＋）
【０４６８】
実施例２８２．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４５】
2004182657.tif 000435
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６  （ＭＮａ＋）
【０４６９】
実施例２８３．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４６】
2004182657.tif 000436
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６２  （ＭＮａ＋）
【０４７０】
実施例２８４．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４７】
2004182657.tif 000437
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＮａ＋）
【０４７１】
実施例２８５．   ｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４８】
2004182657.tif 000438
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＮａ＋）
【０４７２】
実施例２８６．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４４９】
2004182657.tif 000439
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１２  （ＭＮａ＋）
【０４７３】
実施例２８７．   ｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５０】
2004182657.tif 000440
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１２  （ＭＮａ＋）
【０４７４】
実施例２８８．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５１】
2004182657.tif 000441
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８０  （ＭＮａ＋）
【０４７５】
実施例２８９．   ｛４’−メトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５２】
2004182657.tif 000442
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＮａ＋）
【０４７６】
実施例２９０．   ｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５３】
2004182657.tif 000443
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９６  （ＭＮａ＋）
【０４７７】
実施例２９１．   ｛４’−メトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５４】
2004182657.tif 000444
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１４（ＭＮａ＋）
【０４７８】
実施例２９２．   ｛４’−メトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５５】
2004182657.tif 000445
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１４（ＭＮａ＋）
【０４７９】
実施例２９３．   ｛４’−メトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５６】
2004182657.tif 000446
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１４（ＭＮａ＋）
【０４８０】
実施例２９４．   ｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５７】
2004182657.tif 000447
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６（ＭＮａ＋）
【０４８１】
実施例２９５．   ｛４’−メトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５８】
2004182657.tif 000448
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２０（ＭＮａ＋）
【０４８２】
実施例２９６．   ｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４５９】
2004182657.tif 000449
ピペロニルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７２  （ＭＮａ＋）
【０４８３】
実施例２９７．   ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６０】
2004182657.tif 000450
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０４  （ＭＮａ＋）
【０４８４】
実施例２９８． （３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４６１】
2004182657.tif 000451
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＮａ＋）
【０４８５】
実施例２９９． （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４６２】
2004182657.tif 000452
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＮａ＋）
【０４８６】
実施例３００． （３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４６３】
2004182657.tif 000453
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例２８１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０４８７】
実施例３０１．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
製造例３０１ａ）    メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−エトキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化４６４】
2004182657.tif 000454
イオドエタンを用いて製造例２８１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０４８８】
実施例３０１ｂ）    ｛４’−エトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６５】
2004182657.tif 000455
メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−エトキシフェニル）−３−フェニル］アセテートを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６（ＭＮａ＋）
【０４８９】
実施例３０２．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６６】
2004182657.tif 000456
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７０（ＭＮａ＋）
【０４９０】
実施例３０３．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６７】
2004182657.tif 000457
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６  （ＭＮａ＋）
【０４９１】
実施例３０４．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６８】
2004182657.tif 000458
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０（ＭＮａ＋）
【０４９２】
実施例３０５．   ｛４’−エトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４６９】
2004182657.tif 000459
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０４９３】
実施例３０６．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７０】
2004182657.tif 000460
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２６  （ＭＮａ＋）
【０４９４】
実施例３０７．   ｛４’−エトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７１】
2004182657.tif 000461
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２６  （ＭＮａ＋）
【０４９５】
実施例３０８．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７２】
2004182657.tif 000462
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４（ＭＮａ＋）
【０４９６】
実施例３０９．   ｛４’−エトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７３】
2004182657.tif 000463
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０（ＭＮａ＋）
【０４９７】
実施例３１０．   ｛４’−エトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７４】
2004182657.tif 000464
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０（ＭＮａ＋）
【０４９８】
実施例３１１．   ｛４’−エトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７５】
2004182657.tif 000465
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０４９９】
実施例３１２．   ｛４’−エトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７６】
2004182657.tif 000466
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０５００】
実施例３１３．   ｛４’−エトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７７】
2004182657.tif 000467
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０５０１】
実施例３１４．   ｛４’−エトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７８】
2004182657.tif 000468
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７０（ＭＮａ＋）
【０５０２】
実施例３１５．   ｛４’−エトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４７９】
2004182657.tif 000469
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５３４（ＭＮａ＋）
【０５０３】
実施例３１６．   ｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８０】
2004182657.tif 000470
ピペロニルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６（ＭＮａ＋）
【０５０４】
実施例３１７．   ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８１】
2004182657.tif 000471
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１８（ＭＮａ＋）
【０５０５】
実施例３１８． （３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４８２】
2004182657.tif 000472
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＮａ＋）
【０５０６】
実施例３１９． （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４８３】
2004182657.tif 000473
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＮａ＋）
【０５０７】
実施例３２０． （３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４８４】
2004182657.tif 000474
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２４  （ＭＮａ＋）
【０５０８】
実施例３２１．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
製造例３２１ａ）    メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート
【化４８５】
2004182657.tif 000475
イオドプロパンを用いて製造例２８１ａ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
【０５０９】
実施例３２１ｂ）    ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８６】
2004182657.tif 000476
メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−プロポキシフェニル）−３−フェニル］アセテート、４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８４（ＭＮａ＋）
【０５１０】
実施例３２２．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８７】
2004182657.tif 000477
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＮａ＋）
【０５１１】
実施例３２３．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８８】
2004182657.tif 000478
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２４（ＭＮａ＋）
【０５１２】
実施例３２４．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４８９】
2004182657.tif 000479
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５４０（ＭＮａ＋）
【０５１３】
実施例３２５．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４９０】
2004182657.tif 000480
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５４０（ＭＮａ＋）
【０５１４】
実施例３２６．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４９１】
2004182657.tif 000481
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２４（ＭＮａ＋）
【０５１５】
実施例３２７．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４９２】
2004182657.tif 000482
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５４２（ＭＮａ＋）
【０５１６】
実施例３２８．   ｛４’−プロポキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４９３】
2004182657.tif 000483
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５４８（ＭＮａ＋）
【０５１７】
実施例３２９．   ｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−プロポキシ−ビフェニル−３−イル｝−アセティックアシッド
【化４９４】
2004182657.tif 000484
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３０１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５３２（ＭＮａ＋）
【０５１８】
実施例３３０． （３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−プロポキシ−ビフェニル−３−イル）−アセティックアシッド
【化４９５】
2004182657.tif 000485
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３２１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５０４（ＭＮａ＋）
【０５１９】
実施例３３１．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
製造例３３１ａ）    メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネート
【化４９６】
2004182657.tif 000486
メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニル］アセテート３２３ｍｇをアセトニトリル２ｍｌに溶解し、炭酸セシウム３００ｍｇ、ヨウ化メチル０．５ｍｌを加え、５０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、メチル  ２−［５−（３−［（第三ブトキシカルボニル）アミノ］メチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネートを得た。このものを４Ｎ−塩化水素ジオキサン溶液に溶解し、室温にて１時間放置し、溶媒を濃縮した。残渣を酢酸エチルと、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物１５０ｍｇを得た。
【０５２０】
実施例３３１ｂ）    ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−メチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
【化４９７】
2004182657.tif 000487
４−メチルベンジルアルコール、メチル  ２−［５−（３−アミノメチル−４−メトキシフェニル）−３−フェニル］プロピオネートを用いて実施例２８１ｂ）と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４５６（ＭＮａ＋）
【０５２１】
実施例３３２．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−エチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
【化４９８】
2004182657.tif 000488
４−エチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７０  （ＭＮａ＋）
【０５２２】
実施例３３３．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝−プロピオン酸
【化４９９】
2004182657.tif 000489
４−クロロベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７６（ＭＮａ＋）
【０５２３】
実施例３３４．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５００】
2004182657.tif 000490
４−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０５２４】
実施例３３５．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメチル−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０１】
2004182657.tif 000491
３−トリフルオロメチルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０５２５】
実施例３３６．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０２】
2004182657.tif 000492
４−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２６  （ＭＮａ＋）
【０５２６】
実施例３３７．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−トリフルオロメトキシ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０３】
2004182657.tif 000493
３−トリフルオロメトキシベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２６  （ＭＮａ＋）
【０５２７】
実施例３３８．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０４】
2004182657.tif 000494
４−クロロ−２−フルオロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９４  （ＭＮａ＋）
【０５２８】
実施例３３９．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０５】
2004182657.tif 000495
２，４−ジクロロベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０５２９】
実施例３４０．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジクロロベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０６】
2004182657.tif 000496
３，４−ジクロロ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１０  （ＭＮａ＋）
【０５３０】
実施例３４１．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０７】
2004182657.tif 000497
２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０５３１】
実施例３４２．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０８】
2004182657.tif 000498
３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０５３２】
実施例３４３．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５０９】
2004182657.tif 000499
４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２８（ＭＮａ＋）
【０５３３】
実施例３４４．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（３，４−ジメチルベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５１０】
2004182657.tif 000500
３，４−ジメチル−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４７０（ＭＮａ＋）
【０５３４】
実施例３４５．   ２−｛４’−メトキシ−３’−［（２−クロロ−４−プロポキシベンジルオキシカルボニルアミノ）−メチル］−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５１１】
2004182657.tif 000501
２−クロロ−４−プロポキシ−ベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５３４（ＭＮａ＋）
【０５３５】
実施例３４６．   ２−｛３’−［（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５１２】
2004182657.tif 000502
ピペロニルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４８６  （ＭＮａ＋）
【０５３６】
実施例３４７．   ２−｛３’−［（ビフェニル−４−イルメトキシカルボニルアミノ）−メチル］−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル｝プロピオン酸
【化５１３】
2004182657.tif 000503
４−フェニルベンジルアルコールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５１８  （ＭＮａ＋）
【０５３７】
実施例３４８． ２−（３’−｛［２−（４−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）  プロピオン酸
【化５１４】
2004182657.tif 000504
２−（４−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＮａ＋）
【０５３８】
実施例３４９． ２−（３’−｛［２−（３−クロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）  プロピオン酸
【化５１５】
2004182657.tif 000505
２−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４９０  （ＭＮａ＋）
【０５３９】
実施例３５０． ２−（３’−｛［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エトキシカルボニルアミノ］−メチル｝−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）  プロピオン酸
【化５１６】
2004182657.tif 000506
２−（２，４−ジクロロフェニル）エタノールを用いて実施例３３１と同様に処理し、標記化合物を得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ５２４  （ＭＮａ＋）
【０５４０】
実施例３５１．   ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
製造例３５１ａ）  ２−ベンジルオキシ−４−ブロモフェノール
【化５１７】
2004182657.tif 000507
２−ベンジルオキシフェノール１２ｇをアセトニトリル３００ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド１０．７ｇを加え、室温にて２時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド１ｇ追加し、１時間攪拌した後、更にＮ−ブロモスクシンイミド１ｇを追加して２時間攪拌した。反応液を濃縮し、残渣を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン  −  酢酸エチル  １０  ：  １溶出分画より、標記化合物１４．９２７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ５．０８  （ｓ，  ２Ｈ）  ５．６０  （ｓ，  １Ｈ）  ６．８２  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０１  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６−７．４２  （ｍ，  ５Ｈ）
【０５４１】
製造例３５１ｂ）    ２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−メトキシベンゼン
【化５１８】
2004182657.tif 000508
２−ベンジルオキシ−２−ブロモフェノール５．０１２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．３ｇ、ヨウ化メチル２ｍｌを加え、室温にて３時間攪拌した。反応液を酢エチルに希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物４．８６ｇを得た。
【０５４２】
製造例３５１ｃ）    ２−ベンジルオキシ−１−メトキシベンゼンボロン酸
【化５１９】
2004182657.tif 000509
２−ベンジルオキシ−４−ブロモ−１−メトキシベンゼン４．８６ｇを無水テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却した。１．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液１５ｍｌを滴下し、３０分攪拌した。トリイソプロポキシボレート６ｍｌを一気に加え、一晩かけて、室温まで昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣を１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、エーテルにて抽出した。水層を５Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物１．７６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ）  ５．０４  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．９３  （ｄ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３１−７．４６  （ｍ，  ６Ｈ）  ７．８６  （ｓ，  １Ｈ）
【０５４３】
製造例３５１ｄ）    （３’−ベンジルオキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸  メチルエステル
【化５２０】
2004182657.tif 000510
２−ベンジルオキシ−１−メトキシベンゼンボロン酸１．７５３ｇをエーテル５０ｍｌに懸濁し、プロピレングリコール０．４９ｍｌを加えた。室温にて１時間攪拌し、溶媒留去し、２−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシ−フェニル）−［１，３，２］ジオキサボリナンを得た。このものを、１，２−ジメトキシエタン３０ｍｌ、に溶解し、炭酸カリウム１．５ｇ、メチル３−ブロモフェニルアセテート１．９ｇ、ジクロロジフェニルフォスフィノフェロセンパラジウム２７０ｍｇを加え、窒素雰囲気下、８０℃にて３時間攪拌した。反応液を１Ｎ−塩酸にて中和し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン  −  酢酸エチル  ６  ：  １→４  ：  １溶出分画より、標記化合物１．３５６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．６７  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ）  ５．２１  （ｓ，  ２Ｈ）  ６．９６  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｄｔ，  Ｊ＝２．４，  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６−７．４０  （ｍ，  ５Ｈ）  ７．４８  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０５４４】
製造例３５１ｅ）    （３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
【化５２１】
2004182657.tif 000511
（３’−ベンジルオキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸  メチルエステル１．３５ｇを酢酸エチル１０ｍｌ、エタノール３０ｍｌの混液に溶解し、１０％パラジウム炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応液をセライトにてろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン  −  酢酸エチル  ３  ：  １溶出分画より、標記化合物９７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ３．６７  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ５．６５  （ｓ，  １Ｈ）  ６．９１  （ｄ，  Ｊ＝８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．４，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２２  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１．２，  ２．０，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３６  （ｔ，  Ｊ＝８．０Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ）
【０５４５】
製造例３５１ｆ）    （４’−メトキシ−３’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル
【化５２２】
2004182657.tif 000512
（３’−ヒドロキシ−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル４９２ｍｇをピリジン５ｍｌに溶解し、トリフルオロメタンスルフォン酸無水物０．４ｍｌを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮し、標記化合物６９７ｍｇを得た。
【０５４６】
製造例３５１ｇ）    ［３’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル
【化５２３】
2004182657.tif 000513
（４’−メトキシ−３’−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ−ビフェニル−３−イル）酢酸メチルエステル３４０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、プロパルギルアルコール１００ｍｇ、ヨウ化銅２．４ｍｇ、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム４８ｍｇ、トリエチルアミン０．３ｍｌを加え窒素雰囲気下、８０℃にて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、１Ｎ−塩酸にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン  −  酢酸エチル  ３  ：  ２溶出分画より、標記化合物１４９ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ：  ２．８１  （ｂｒ，  １Ｈ）  ３．６８  （ｓ，  ２Ｈ）  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ）  ４．５６  （ｄ，  Ｊ＝３．６Ｈｚ，  ２Ｈ）  ６．９４  （ｄ，  Ｊ＝８．８Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．２４  （ｄｔ，  Ｊ＝１．６，  ７．６Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．３８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．６，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．４３−７．４６  （ｍ，  ２Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．０，  ８．４Ｈｚ，  １Ｈ）  ７．６６  （ｄ，  Ｊ＝２．４Ｈｚ，  １Ｈ）
【０５４７】
製造例３５１ｈ）    ［３’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル
【化５２４】
2004182657.tif 000514
［３’−（３−ヒドロキシ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル１４０ｍｇを１，２−ジメトキシエタン３ｍｌに溶解し、フォスフォラストリブロミド０．０２５ｍｌを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を反応液を酢酸エチルにて希釈し、水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン  −
酢酸エチル  ４  ：  １溶出分画より、標記化合物６８ｍｇを得た。
【０５４８】
実施例３５１ｉ）    ｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸
【化５２５】
2004182657.tif 000515
［３’−（３−ブロモ−１−プロピニル）−４’−メトキシ−ビフェニル−３−イル酢酸メチルエステル６．８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌに溶解し、４−トリフルオロメチルフェノール１０ｍｇ、炭酸カリウム１０ｍｇを加え、室温にて３日間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、水にて洗浄した。有機層を濃縮し、｛４’−メトキシ−３’−［３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−プロピニル］−ビフェニル−３−イル｝酢酸メチルエステルを得た。このものをエタノール０．４ｍｌに溶解し、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液０．１ｍｌを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮し、残渣を逆層系高速液体クロマトグラフィーにて精製し、標記化合物４．８９ｍｇを得た。
ＭＳ  ｍ／ｅ（ＥＳＩ）  ４６３  （ＭＮａ＋）
【０５４９】
実施例３５２．