(57)【要約】【課題】溶剤脱ロウ法において、全ての種類の（ライト系、ヘビー系）含ロウ炭化水素油に有効な塩素フリーのワックス結晶改質剤を開発する。【解決手段】アルキルアクリレートとアルキルメタクリレートの共重合物と、その他、特定の範囲にあるポリメタクリレートからなるワックス結晶改質剤を使用する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）側鎖に炭素数１６〜２６のアルキル鎖長を有するアルキルアクリレートと、
（Ｂ）側鎖に炭素数１０〜１８のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１５以下が５０重量％以上をしめるアルキルメタクリレートにおいて、
（Ｃ）成分（Ａ）／成分（Ｂ）の重量比が（１０〜９０）／（９０〜１０）であり重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００の共重合物の少なくとも１種と、
（Ｄ）側鎖に炭素数１０〜２０のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１６以上が５０重量％以上をしめる重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００のポリアルキルメタクリレートの少なくとも１種とからなる混合物よりなり、かつ、成分（Ｃ）／成分（Ｄ）の重量比が（１０〜９０）／（９０〜１０）のポリマー混合物。
【請求項２】
（Ｅ）炭素数１０〜２０のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１５以下が５０重量％以上であり、重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００のポリアルキルメタクリレートにおいて、成分（Ｃ）／成分（Ｄ）／成分（Ｅ）の重量比が（５〜９０）／（５〜９０）／（５〜９０）である、請求項１に記載の成分Ｃ、成分Ｄとのポリマー混合物。
【請求項３】
含ロウ炭化水素油中のワックス結晶を改質させ低温特性を改良する、請求項１又は請求項２のポリマーであるワックス結晶改質剤。
【請求項４】
含ロウ炭化水素油及びワックス結晶改質剤を脱ロウ溶剤に溶解し、冷却することによりワックスを析出させ、析出したワックスを液体／固体分離方法により除去し脱ロウ油を得るという脱ロウ方法において、請求項１又は請求項２のポリマーを、含ロウ炭化水素油に対し０．００１〜１．００重量％で添加する事を特徴としたワックス結晶改質剤。
【請求項５】
含ロウ炭化水素油及びワックス結晶改質剤を脱ロウ溶剤に溶解し、冷却することによりワックスを析出させ、析出したワックスを液体／固体分離方法により除去し脱ロウ油を得るという脱ロウ方法において、冷却時の冷却速度が３０℃／分以上の速度で冷却される工程を含む脱ロウ方法に使用されることを特徴とした請求項４に記載のワックス結晶改質剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、潤滑油製造工程において溶剤脱ロウ法で使用するワックス結晶改質剤に関するものである。本発明は、特に脱ロウ工程において含ロウ炭化水素油とワックス結晶改質剤を脱ロウ溶剤に溶解させて冷却し、含ロウ炭化水素油に存在するワックスを析出させ、析出したワックスを液体／固体分離方法により分離することによって、脱ロウ油を生成させる、いわゆる溶剤脱ロウ法で使用するワックス結晶改質剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
一般に原油から炭化水素油を製造するには、まず原油を常圧蒸留し、その残油を更に減圧蒸留することにより、低粘度から高粘度までの各種含ロウ炭化水素油及び減圧蒸留残油に分離する。また、減圧蒸留残油からこれらをさらに溶剤脱れき処理し、アスファルト分を除去することにより、最も粘度の高い含ロウ炭化水素油であるブライトストックを製造することができる。
【０００３】
こうして得られた各種粘度の含ロウ炭化水素油は、溶剤抽出、水素化精製及び脱ロウの組み合わせ、又は水素化分解、溶剤抽出、水素化精製及び脱ロウの組み合わせ等、一連の処理工程にかけられ、炭化水素油となる。
【０００４】
これら上記の製造工程のうち脱ロウ工程は、含ロウ炭化水素油中のロウ分を除去し、低流動点の炭化水素油を製造する工程をいう。
【０００５】
工業的に脱ロウ工程を行なう場合は途中プレスろ過を行なう時がある。この場合、含ロウ炭化水素油を溶剤不存在下で冷却し、ワックスを析出させて、これをプレスろ過する。一般的にプレスろ過工程を含む脱ロウ法では、粘度によりろ過が制限されるためライト系含ロウ炭化水素油しか処理できない。そのため、一般的には、ライト系、ヘビー系等の処理が可能な溶剤脱ロウ法が用いられる。溶剤脱ロウ法は、含ロウ炭化水素油，脱ロウ溶剤及びワックス結晶改質剤を溶解し冷却を行ないながらワックスを析出させ、スラリーを形成させる。このスラリーを固体／液体分離機（ろ過装置、遠心分離機等）に供給し、分離後脱ロウ溶剤を取り除き脱ロウ油を得る。
【０００６】
溶剤脱ロウ法に使用する脱ロウ溶剤は、炭化水素類（プロパン、プロピレン、ブタン、ペンタンなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）及びその混合物）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン）、ケトン類と芳香族炭化水素との混合物（ＭＥＫ／トルエン及びアセトン／ベンゼン）がある。
【０００７】
溶剤脱ロウ工程で処理能力を制限する因子にスラリーからのワックスをろ過除去する際のろ過速度があり、この速度は析出したワックスの結晶構造により影響を受ける。析出したワックスの結晶構造は、脱ロウ工程における操作条件によって影響される。特に冷却速度、攪拌速度、冷却温度等条件の変化により同じ含ロウ炭化水素油でも析出したワックスの寸法、結晶構造、結晶中における油等の状態は著しく変化し、ろ過速度及び脱ロウ油の収率に影響を及ぼす。特に含ロウ炭化水素油がブライトストックの場合、ワックス結晶は微細であるためろ過による分離において、ろ過速度低下、脱ロウ油収率の減少、微細結晶の通過による脱ロウ油の流動点上昇、フィルターの目詰まり等、度々トラブルを生じてきた。ろ過速度及び脱ロウ油収率向上には種々のプロセス上の改良が行なわれているが容易な操作でかつ効果の大きな方法にワックス結晶改質剤を添加する方法が実施されている。特にプロパン脱ロウのような自己冷却式の脱ロウ法ではワックス結晶改質剤を添加することが必須とされてきた。
【０００８】
ワックス結晶改質剤には、これまで、エチレン酢酸ビニル共重合物とポリアルキルアクリレートもしくは、ポリアルキルメタクリレートとの混合による使用（特許文献１、同２、同３参照）、アルキルナフタレン縮合物及びポリアルキルメタクリレートの混合による使用（特許文献４、同５、同６参照）、α−オレフィン重合体、またはα−オレフィンと酢酸ビニルとの共重合体の使用（特許文献７、同８参照）、ポリアルキルアクリレートの使用（特許文献９、同１０、同１１、同１２参照）、フマル酸ジアルキルと酢酸ビニルとの共重合体の使用（特許文献１３、同１４参照）、アルキルナフタレン縮合物、ポリアルキルメタクリレート、及びポリアルキルメタクリレートの３種類の混合による使用（特許文献１５参照）などが公知の技術として知られている。
【０００９】
これらの従来技術のうち、反応性の二重結合を持つ化合物（反応性モノマー）と酢酸ビニルとの共重合物等の酢酸ビニル基をもつ化合物は、熱等により分解し、酢酸を生成することがある。この場合酢酸は、鉄はもとよりＳＵＳ等の金属に対しても腐食性もつため、装置にとって望ましくない。
【００１０】
また、アルキルナフタレン縮合物は、一般に塩素化パラフィンを原料にし、フリーデルクラフツ反応によって得られるため、これに含有される塩素分の完全な除去は容易ではない。しかし、近年あらゆる分野で塩素フリーの製品が強く望まれるようになってきている。
【００１１】
加えて、従来技術である前記のポリアルキルアクリレートのワックス結晶改質剤としての使用では、実験室の検討では良好な性能を示すが、冷却速度が３０℃／分以上の速度で冷却される工程を含む実機での評価においては、特にヘビー系の含ロウ炭化水素油に対し充分な効果があるとは言えず、さらに有効な助剤が求められている。
【００１２】
【特許文献１】特公昭４５−１５３７９号公報
【特許文献２】特公昭４９−２６９２２号公報
【特許文献３】特開昭５４−１１１０４号公報
【特許文献４】特開昭４５−１５３７９号公報
【特許文献５】特公昭４９−４６３６１号公報
【特許文献６】特開昭５３−１２９２０２号公報
【特許文献７】特開昭５３−１２１８０４号公報
【特許文献８】特開昭５３−１２１８０３号公報
【特許文献９】特開昭４０−４２１０号公報
【特許文献１０】特開昭５４−１２３１０２号公報
【特許文献１１】特開昭５７−３０７９２号公報
【特許文献１２】特開平７−３１６５６７号公報
【特許文献１３】特開昭６０−２１７２１８号公報
【特許文献１４】特開昭６１−２４７７９３号公報
【特許文献１５】特開２００１−１６４２６８号公報
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、従来の技術で記載したワックス結晶改質剤を用いた脱ロウ方法では含ロウ炭化水素油の種類により汎用性がなく、又はこれらの化合物が構造上・製造上回避することができない短所（塩素を含有していること、分解時の生成物が装置を腐食すること等）を解決することにある。つまり、従来より知られているワックス結晶改質剤、例えばポリアルキルメタクリレートを用いた脱ロウ方法の場合には、該ワックス結晶改質剤単独及びポリアルキルアクリレートとポリアルキルメタクリレートの単なる混合物ではライト系含ロウ炭化水素油に効果は認められるが、ヘビー系含ロウ炭化水素油には効果が認められず、さらに、上述したような、製造上塩素化合物を含有することを回避できないアルキルナフタレン縮合物や、その構造上分解時に低分子酸を遊離する可能性のある反応性モノマー／酢酸ビニル共重合物等の他の化合物を添加する必要がある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの問題を解決するため鋭意検討した。溶剤脱ロウ法において、実機と同様のプレチリング工程（急冷工程）を加える事により、実験室スケールの評価が３０℃／分以上冷却工程の工程を含む実機での評価と相関を持たせることができた。検討の結果、特定のアルキルアクリレート及びアルキルメタクリレートを共重合することによって得たワックス結晶改質剤が、ライト系ないしヘビー系のいずれのタイプの含ロウ炭化水素油に対しても効果を示し、従来のワックス結晶改質剤よりろ過速度と脱ロウ油収率を向上させる事ができることを見出した。
【００１５】
すなわち本発明は、含ロウ炭化水素油及びワックス結晶改質剤を脱ロウ溶剤に溶解し、冷却することによりワックスを析出させ、析出したワックスを液体／固体分離方法により除去し脱ロウ油を得るという脱ロウ方法において、
（Ａ）側鎖に炭素数１６〜２６のアルキル鎖長を有するアルキルアクリレートと、
（Ｂ）側鎖に炭素数１０〜１８のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１５以下が５０重量％以上をしめるアルキルメタクリレートにおいて、
（Ｃ）成分（Ａ）／成分（Ｂ）の重量比が（１０〜９０）／（９０〜１０）であり重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００の共重合物の少なくとも１種と、
（Ｄ）側鎖に炭素数１０〜２０のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１６以上が５０重量％以上をしめる重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００のポリアルキルメタクリレートの少なくとも１種とからなる混合物よりなり、かつ、成分（Ｃ）／成分（Ｄ）の重量比が（１０〜９０）／（９０〜１０）であり、含ロウ炭化水素油に対し０．００１〜１．００重量％で添加する事を特徴とするワックス結晶改質剤。
（Ｅ）炭素数１０〜２０のアルキル鎖長を有し、かつ炭素数１５以下が５０重量％以上であり、重量平均分子量が１０，０００〜８００，０００のポリアルキルメタクリレートにおいて、成分（Ｃ）／成分（Ｄ）／成分（Ｅ）の重量比が（５〜９０）／（５〜９０）／（５〜９０）、好ましくは（１０〜８０）／（１０〜８０）／（１０〜８０）であり、含ロウ炭化水素油に対し０．００１〜１．００重量％で添加する事を特徴としたワックス結晶改質剤。
【００１６】
本発明のワックス結晶改質剤が効果を示す脱ロウ方法は、冷却速度が３０℃／分以上の速度で冷却される工程を含む溶剤脱ロウ法である。たとえば、常温で気体の炭化水素類（プロパン、プロピレン、ブタン、ブテンなど）を使用する脱ロウ方法、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等及びその混合物）を使用する脱ロウ方法、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）を使用する脱ロウ方法、ケトン類と芳香族炭化水素との混合物（ＭＥＫ／トルエン、アセトン／ベンゼン等）を使用する脱ロウ方法等である。
【００１７】
なお、本明細書において、ヘビー系含ロウ炭化水素油とは、脱ロウ工程後の炭化水素油の４０℃粘度が６０ｍｍ２／ｓ以上のものを意味し、ライト系含ロウ炭化水素油は、脱ロウ工程後の炭化水素油の４０℃粘度が６０ｍｍ２／ｓ未満のものを意味する。
【００１８】
成分（Ａ），成分（Ｂ），成分（Ｄ），および成分（Ｅ）を構成するモノマーである、アルキル基の炭素数が１０〜２６のアルキルアクリレートまたは、アルキルメタクリレートであるが、これは単一であっても混合物であっても良い。一般的な例としては、デシルメタクリレート、ウンデシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、テトラデシルメタクレート、ペンタデシルメタクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ノナデシル（メタ）アクレート、エイコシル（メタ）アクレート、ドコシルアクリレート等とこれらの混合物がある。
【００１９】
さらに、成分（Ｃ），成分（Ｄ）および成分（Ｅ）は重量平均分子量１０，０００〜８００，０００、好ましくは１００，０００〜５００，０００である。重量平均分子量が１０，０００より小さい時は、ワックス結晶改質剤としての性能が発揮できない場合があり、重量平均分子量が８００，０００より大きい時は、含ロウ炭化水素油または脱ロウ溶剤への溶解性が悪化するので好ましくない。
【００２０】
成分（Ｃ），成分（Ｄ）および成分（Ｅ）の合成は、従来技術による任意の方法により合成することができる。例えば、炭素数１０〜２６のアルコールとメタクリル酸もしくはアクリル酸をエステル化反応後、過酸化物またはアゾビス系の化合物を開始剤として用いるラジカル重合や、加熱による熱重合によって得ることも可能である。
【００２１】
尚、本発明に関するワックス結晶改質剤は、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を添加しても良い。脱ロウ性能上（ろ過速度、脱ロウ油収率向上の点で）併用可能と考えられるものとしては、成分（Ｃ），成分（Ｄ）および成分（Ｅ）以外のポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキルメタクリレートあるいはアルキルアクリレートとアルキルメタクリレートのコポリマー、アルキルナフタレン縮合物またはエチレンと酢酸ビニルの共重合物等が考えられる。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明のワックス結晶改質剤は、例えば以下のような脱ロウ方法に使用できる。含ロウ炭化水素油を脱ロウ溶剤に溶かし本発明のワックス結晶改質剤を添加し均一にし加熱する。次いで、混合物を所定の温度まで冷却する。この冷却において析出ワックス、脱ロウ油、脱ロウ溶剤、ワックス結晶改質剤から成るスラリーを生成させ、次いでスラリーを液体／固体分離方法、例えば、ろ過や遠心分離によりワックス分離を行ない、脱ロウ溶剤を除去することにより脱ロウ油を得る。この時のろ過速度、脱ロウ油収率を測定しワックス結晶改質剤の性能を評価できる。
【実施例】
【００２３】
以下に成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、成分（Ｅ）の合成例、実施例、試験方法をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、成分（Ｅ）の合成例、実施例、試験方法に限定されるものではない。
【００２４】
合成例
合成例１
炭素数１８〜２２（Ｃ１８＝４５％，Ｃ２０＝１１％，Ｃ２２＝４４％）のアルキルアクリレート３０部と炭素数１２〜１５（Ｃ１２＝２０％，Ｃ１３＝３１％，Ｃ１４＝３３％，Ｃ１５＝１６％）のアルキルメタアクリレート１０部と鉱油６０部を攪拌装置、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーを備えたフラスコに入れ、３時間十分に窒素置換を行ない、開始剤を添加し、１００℃に加熱し、同温度で８時間熟成することにより、重量平均分子量１０万のアルキルアクリレートとメタアクリレートの共重合物を得た。この操作によって得られた化合物をワックス結晶改質剤（１）とした。
【００２５】
合成例２
炭素数１２〜１８（Ｃ１２＝１５％，Ｃ１４＝１８％，Ｃ１６＝２５％，Ｃ１８＝４２％）のアルキルメタクリレート４０部と鉱油６０部を攪拌装置、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーを備えたフラスコに入れ、３時間十分に窒素置換を行ない、開始剤を添加し、１００℃に加熱し、同温度で８時間熟成することにより、重量平均分子量４０万のポリアルキルメタクリレートを得た。この操作によって得られた化合物をワックス結晶改質剤（２）とした。
【００２６】
合成例３
炭素数１２〜１８（Ｃ１２＝１７％，Ｃ１３＝２６％，Ｃ１４＝２８％，Ｃ１５＝１４％，Ｃ１６＝１０％，Ｃ１８＝５％）のアルキルメタクリレート４０部と鉱油６０部を攪拌装置、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーを備えたフラスコに入れ、３時間十分に窒素置換を行ない、開始剤を添加し、１００℃に加熱し、同温度で８時間熟成することにより、重量平均分子量４０万のポリアルキルメタクリレートを得た。この操作によって得られた化合物をワックス結晶改質剤（３）とした。
【００２７】
合成例４
炭素数１８〜２２（Ｃ１８＝４５％，Ｃ２０＝１１％，Ｃ２２＝４４％）のアルキルアクリレート４０部と鉱油６０部を攪拌装置、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーを備えたフラスコに入れ、３時間十分に窒素置換を行ない、開始剤を添加し、１００℃に加熱し、同温度で８時間熟成することにより、重量平均分子量２０万のポリアルキルアクリレートを得た。この操作によって得られた化合物をワックス結晶改質剤（４）とした。
【００２８】
試験方法
含ロウ炭化水素油（ヘビー系、１００℃粘度１１．１ｍｍ２／ｓ）をノルマルヘキサン（含ロウ炭化水素油に対し４．０倍）に５０℃で加熱し溶解させ、そこへ、上記で合成したワックス結晶改質剤を加え攪拌しながら冷却速度３０℃／分で３０℃まで冷却を行ないその後冷却速度２℃／分で−４０℃まで冷却を行ない、その後ワックス、ノルマルヘキサン、脱ロウ油、ワックス結晶改質剤から成るスラリーを、ジャケット付ブフナーロートに−４０℃の冷媒を循環させ、−４０℃にて、６００ｍｍＨｇで減圧ろ過を行なった。この時２分間で、ろ過されたろ液量を測定し、下記の式からろ過速度を求めた。また得られたろ液と、ろ過後ワックスの各々含有するノルマルヘキサンをエバポレーターで減圧トッピングすることにより除去し、それぞれの重量を測定して、下記の式から脱ロウ油収率を求めた。
【００２９】
ろ過速度の計算式（ｍｌ／ｓ・ｃｍ２）
【数１】
2004231928.tif 000002
【００３０】
脱ロウ油収率の計算式（質量％）
【数２】
2004231928.tif 000003
【００３１】
実施例１
合成例１で得られた本発明のワックス結晶改質剤（１）０．３０ｇと、合成例２で得られたワックス結晶改質剤（２）０．３０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、本発明のワックス結晶改質剤（１）とワックス結晶改質剤（２）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３２】
実施例２
合成例１で得られた本発明のワックス結晶改質剤（１）０．１０ｇと合成例２で得られたワックス結晶改質剤（２）０．５０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、本発明のワックス結晶改質剤（１）とワックス結晶改質剤（２）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３３】
実施例３
合成例１で得られた本発明のワックス結晶改質剤（１）０．２０ｇと、合成例２で得られたワックス結晶改質剤（２）０．２０ｇと、合成例３で得られたワックス結晶改質剤（３）０．２０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、本発明のワックス結晶改質剤（１）とワックス結晶改質剤（２）とワックス結晶改質剤（３）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３４】
比較例１
合成例１で得られたワックス結晶改質剤（１）０．３０ｇと合成例３で得られたワックス結晶改質剤（３）０．３０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、ワックス結晶改質剤（１）とワックス結晶改質剤（３）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３５】
比較例２
合成例４で得られた本発明のワックス結晶改質剤（４）０．２０ｇと合成例３で得られたワックス結晶改質剤（３）０．２０ｇと合成例２で得られたワックス結晶改質剤（２）０．２０ｇを加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、ワックス結晶改質剤（４）とワックス結晶改質剤（３）とワックス結晶改質剤（２）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３６】
比較例３
合成例２で得られた本発明のワックス結晶改質剤（２）０．３０ｇと合成例３で得られたワックス結晶改質剤（３）０．３０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、ワックス結晶改質剤（２）とワックス結晶改質剤（３）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３７】
比較例４
合成例２で得られた本発明のワックス結晶改質剤（２）０．３０ｇと合成例４で得られたワックス結晶改質剤（４）０．３０ｇを、加温しながらヘビー系含ロウ炭化水素油２００ｇにそれぞれ添加・溶解させ、さらにノルマルヘキサン７００ｍｌを加えて溶解させ、試験方法に従い試験を行なった。つまり、ワックス結晶改質剤（２）とワックス結晶改質剤（４）の総添加量をヘビー系含ロウ炭化水素油に対し０．３質量％（ワックス結晶改質剤の純分換算で０．１２％）に設定し、試験を行なった。
【００３８】
比較例５
ワックス結晶改質剤を使用せずにヘビー系含ロウ炭化水素油について試験を行なった。
【００３９】
【表１】
2004231928.tif 000004
【００４０】
【発明の効果】
表１より明らかな様に、本発明品のワックス結晶改質剤を、急冷工程を含む脱ロウ工程において使用すると、ろ過速度・脱ロウ油収率共に大幅に改善される。これは本発明品による格別の効果である。