(57)【要約】【目的】少量の添加で均一で良好なゲル化物または固化物を形成できる新規な低分子有機ゲル化または固化剤として有用な化合物の提供【構成】一般式１および２で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体または一般式２で表される５，５’−ビトロポン誘導体からなるゲル化または固化剤として有用な新規化合物。【化１】2004217572.tif 000022【化２】2004217572.tif 000023前記一般式１および２において、Ｘ、ＹおよびＺは、Ｈ、ＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＳｑＨ２ｑ＋１からそれぞれ独立に選択される。ｍ、ｎおよびｑは１〜２０の整数であり、各ｍ、ｎおよびｑは独立に選択される。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体または一般式２で表される５，５’−ビトロポン誘導体。
【化１】
2004217572.tif 000020
【化２】
2004217572.tif 000021
前記一般式１および２において、Ｘ、ＹおよびＺは、Ｈ、ＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＳｑＨ２ｑ＋１からそれぞれ独立に選択される。ｍ、ｎおよびｑは１〜２０の整数であり、各ｍ、ｎおよびｑは独立に選択される。
【請求項２】
前記一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体または前記一般式２の５，５’−ビトロポン誘導体を含む新規なゲル化剤または固化剤。
【請求項３】
前記一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体または前記一般式２の化合物を含む新規なゲル化剤または固化剤と少なくとも１種の動植物油脂、エステル、アルコール、炭化水素系油剤、徐放性の香料、徐放性の植物精油、揮散性消臭剤および揮散性抗菌性薬剤からなる群から選択される被ゲル化または被固化成分とを含むゲル化または固化した製品。
【請求項４】
少なくとも１種の被ゲル化または被固化成分がα−ピネン、β−ピネン、リモネン、リナロール、ゲラニオール、シトラール、スクワレン、カレン、α−ファルネセン、β−ファルネセン、α−グアイエン、ｄ−グアイエン、α−カリオフィレン、β−カリオフィレン、ｄ−カジネン、γ−カジネン、α−ビザボレン、α−ビザボレン、γ−ビザボレン、α−セドレン、β−セドレン、バレンセン、ツヨプセン、ターピネン、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロリドール、α−ビザボロール、β−カリオフィレンアルコール、α−サンタロール、β−サンタロール、ベチベロール、セドロール、エチルヘキサノエート、シス−３−ヘキセノール、アルコールＣ−６、リナリルアセテート、ネリルアセテート、シトラール、シトロネラール、ターピネオールおよびメチルヨノンからなる群から選択される香料であることを特徴とする請求項３に記載のゲル化または固化した製品。
【請求項５】
少なくとも１種の被ゲル化または被固化成分がジャスミン油、ローズ油、テレピン油、オレンジ油、ベルガモット油、イランイラン油、ハナマス油、ラベンダー油、ゼラニウム油、シトロネラ油、セージ油、ペパーミント油、スペアミント油、レモン油、レモングラス油、ローズマリー油、バジル油、クローブ油、コリアンダー油、ユーカリ油、ゼラニウム油、ジンジャー油、グレープフルーツ油、ヒバ油、ヒノキ油、ラバンジン油、タイム油、ライムオイル、シナモンリーフ油、ハッカハク油、アニス油、プチグレン油、ローレル油、パイン油、ハッカ油およびツェーデル油からなる群から選択される植物精油であることを特徴とする請求項３に記載のゲル化または固化した製品。
【請求項６】
少なくとも１種の被ゲル化または被固化成分がピルビン酸エステル、ヒノキチオールおよびアリルチオイソシアネートからなる群から選択される揮散性剤であることを特徴とする請求項３に記載のゲル化または固化した製品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、前記一般式１及び一般式２で表される新規化合物、少なくとも前記各前記新規化合物を有機性低分子ゲル化剤または固化剤として含む有機液体のゲル化または固化剤および前記新規な有機性低分子ゲル化剤または固化剤と少なくとも１種の動植物油脂、エステル、アルコール、炭化水素系油剤、徐放性の香料、徐放性の植物精油、揮散性消臭剤および揮散性抗菌性薬剤からなる群から選択される被ゲル化または被固化成分とを含むゲル化または固化した製品に関する。
【０００２】
【従来技術】
有機液体のゲル化剤としては、高分子材料からなるものと有機低分子化合物からなるものがある。前者に比べ後者の開発は比較的遅く、これまでに多くの有機性低分子ゲル化剤も提案されている。ゲル化剤とは、有機液体に添加することにより、系に降伏値を与え、系の流動性を消失させる機能を有する化合物を意味する。
ゲル化剤または固化剤は、香料、化粧品、医薬品、塗料、インク、潤滑油、農業、水産、および各種電池の電解質や、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の加工分野を含む産業分野において、流動性の制御、液の蒸発を防止するため、粘度調整剤などとして、また、容易かつ効率の良い回収処理と廃棄、また廃溶剤の燃料としての再利用などの固化剤として利用されている。ゲル化または固化の対象の有機液体類は、前記用途、処理対象との関係で種々のものが利用されるが、動植物油脂、エステル、ポリオール、エーテル、アルコール、炭化水素等が主に前記分野において用いられている。
【０００３】
【特許文献１】
特公昭６０−５４０９２公報、特許請求の範囲
【特許文献２】
特公昭４９−７２６８号公報、特許請求の範囲
【特許文献３】
特開昭５５−７５４９３号公報、特許請求の範囲
【特許文献４】
特公昭５４−３３７９８号公報、特許請求の範囲
【特許文献５】
特開平５−３２０６１７号公報、特許請求の範囲
【特許文献６】
特開平８−２３１９４２号公報、特許請求の範囲
【特許文献７】
特開２００２−１２８７４９号公報、特許請求の範囲
【０００４】
前記有機性低分子ゲル化剤または固化剤としては、１２−ヒドロキシステアリン酸（特許文献１）、ジベンジリデンソルビトール（特許文献２）おびそれらの芳香核置換体、脂肪酸のアルカリ金属（特許文献３）およびアルカリ土類金属塩、アシル化アミノ酸アマイド類（特許文献４）、コレステロール誘導体、ビスアマイド類（特許文献５）、ジアルキルウレア誘導体（特許文献６）などがある。しかし、これらの中には、１２−ヒドロキシステアリン酸は安価であるが、ゲル化または固化できる有機液体の種類が少なくまた得られたゲルが軟化する温度も低いという問題点、ジベンジリデンソルビトールは少量の添加で強いゲルを形成するものの、ベンズアルデヒドを遊離するという難点および高融点であるため低沸点の短鎖アルコール類等を固形化するには不適当であるという問題点、また、脂肪酸のアルカリ金属塩・アルカリ土類金属塩は、ゲル化または固化のための添加量を多く必要とし、使用可能な条件も限られる等の制約がある、などの問題があった。
【０００５】
このような中で、森  章らは、前記特許文献７において、前記従来のゲル化もしくは固化剤に対して、前記有機液体あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油などに対して、少量の添加で、均一で良好なゲル化物または固化物を生成するゲル化もしくは固化剤としてシアノトロポロン誘導体が提案されている。しかしながら、シアノトロポン誘導体の合成は操作が多いため時間や手間がかかるだけではなく、シアノトロポン誘導体の原料であるトロポロンは高価であるといった不都合があった。
また、ゲル化もしくは固化剤に要求される特性は、利用用途との関連で異なるため、その用途に適した特性をもつ前記材料の開発が望まれる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、製造が容易であり、種々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化でき、均一で、かつ長期間の保存および温度変化に対して安定性が高い有機液体のゲル化または固化剤と有用な新規化合物および前記新規化合物を有効成分とする新規なゲル化または固化剤を提供することにある。前記課題を解決すべく、有機液体に対してゲル化または固化剤として機能とする新規化合物を検討する中で、前記一般式１または一般式２で表される化合物が、前記製造の問題、ゲル化または固化剤としての機能性を改善することを見出し、前記課題を解決することができた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１は、一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体および一般式２で表される５，５’−ビトロポン誘導体である。
【０００８】
【化３】
2004217572.tif 000002
【０００９】
【化４】
2004217572.tif 000003
【００１０】
前記一般式１および２においてＸ、ＹおよびＺは、Ｈ、ＣｍＨ２ｍ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＳｑＨ２ｑ＋１からそれぞれ独立に選択される。ｍ、ｎおよびｑは１〜２０の整数であり、各ｍ、ｎおよびｑは独立に選択される。
【００１１】
本発明の第２は、少なくとも前記一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体を含む新規なゲル化剤または固化剤である。
本発明の第３は、前記一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体または前記一般式２の化合物を含む新規なゲル化剤または固化剤と少なくとも１種の動植物油脂、エステル、アルコール、炭化水素系油剤、徐放性の香料、徐放性の植物精油、揮散性消臭剤および揮散性抗菌性薬剤からなる群から選択される被ゲル化または被固化成分とを含むゲル化または固化した製品である。好ましくは、少なくとも１種の被ゲル化または被固化成分が、（１）α−ピネン、β−ピネン、リモネン、リナロール、ゲラニオール、シトラール、スクワレン、カレン、α−ファルネセン、β−ファルネセン、α−グアイエン、ｄ−グアイエン、α−カリオフィレンカリオフィレン、β−カリオフィレン、ｄ−カジネン、γ−カジネン、α−ビザボレン、β−ビザボレン、γ−ビザボレン、α−セドレン、β−セドレン、バレンセン、ツヨプセン、ターピネン、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロリドール、α−ビザボロール、β−カリオフィレンアルコール、α−サンタロール、β−サンタロール、ベチベロール、セドロール、エチルヘキサノエート、シス−３−ヘキセノール、アルコールＣ−６、リナリルアセテート、ネリルアセテート、シトロネラール、ターピネオールおよびメチルヨノンからなる群から選択される香料であることを特徴とする前記のゲル化または固化した製品、（２）ジャスミン油、ローズ油、テレピン油、オレンジ油、ベルガモット油、イランイラン油、ハナマス油、ラベンダー油、ゼラニウム油、シトロネラ油、セージ油、ペパーミント油、スペアミント油、レモン油、レモングラス油、ローズマリー油、バジル油、クローブ油、コリアンダー油、ユーカリ油、ゼラニウム油、ジンジャー油、グレープフルーツ油、ヒバ油、ヒノキ油、ラバンジン油、タイム油、ライムオイル、シナモンリーフ油、ハッカハク油、アニス油、プチグレン油、ローレル油、パイン油、ハッカ油およびツェーデル油からなる群から選択される植物精油であることを特徴とする前記のゲル化または固化した製品または（３）ピルビン酸エステル、ヒノキチオールおよびアリルチオイソシアネートからなる群から選択される揮散性剤であることを特徴とする前記のゲル化または固化した製品である。
【００１２】
【本発明の実施の態様】
本発明をより詳細に説明する。
Ｉ．前記本発明の一般式１で表されるＮ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体は、尿素と２当モル量以上のクロロ安息香酸類を原料とし、適当なアルカリ触媒、例えば４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を用いて、反応媒体、例えばピリジン中で反応させることによりアミド化合物とすることができる。この反応は０℃ないし１００℃で１時間ないし１２時間反応させることによって行うことができる。
アルカリ触媒としては、前記ＤＭＡＰ以外に水素化ナトリウム、トリエチルアミン、１，５−ジアビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エン、１，８−ジアビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムを例示できる。また、反応媒体としては前記ピリジン以外にジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ピコリンを例示できる。
前記反応行程において、反応物中に未反応の原料や副生成物が残存する場合には減圧蒸留、溶媒分別などの公知の手段で精製することができる。例えば、反応物の精製は、減圧下での未反応物質の除去、酢酸エチルやヘキサンなどの有機溶媒による再結晶、活性白土、活性炭、シリカゲル、アルミナなどの吸着処理、その他により行うことができ、必要に応じてこれらを単独でもしくは組み合わせて適用すればよい。
一般式２の化合物は尿素を
下記の化合物Ｗに代えることにより同様に合成できる。
【００１３】
【化５】
2004217572.tif 000004
【００１４】
ＩＩ．本発明前記一般式１の新規化合物は、香料、医薬品、化粧品、塗料、インク、潤滑油、農業、水産および各種電池の電解質や、繊維、樹脂、高分子、ゴム、金属等の加工分野を含む産業において利用される各種有機液体のゲル化または固化剤として有用である。
前記有機液体としては、胡麻油、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワー油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒマシ油、魚油、豚油、牛脂等の動植物油脂類、ミスチリン酸イソプロピル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリド、ミスチリン酸２−オクチルドデシル等のエステル類、メタノール、エタノール、デカノールなどのアルコール類、灯油、軽油、重油、流動パラフィン、イソパラフィン等の炭化水素系油剤、またヘキサン、ドデカンなどの有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤等の回収または再利用の廃油類を対象とすることができる。
【００１５】
この他、前記一般式１の新規化合物は、香料、植物精油、揮散性消臭剤、抗菌性薬剤などをゲル化もしくは固化した薬剤徐放性製剤の製造にも有用である。
前記香料は単体香料ならびに調合香料でもかまわない。具体的には、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、リナロール、ゲラニオール、シトラール、スクワレン、カレン、α−ファルネセン、β−ファルネセン、α−グアイエン、ｄ−グアイエン、α−カリオフィレン、β−カリオフィレン、ｄ−カジネン、γ−カジネン、α−ビザボレン、β−ビザボレン、γ−ビザボレン、α−セドレン、β−セドレン、バレンセン、ツヨプセン、ターピネン、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロリドール、α−ビザボロール、β−カリオフィレンアルコール、α−サンタロール、β−サンタロール、ベチベロール、セドロール、エチルヘキサノエート、シス−３−ヘキセノール、アルコールＣ−６、リナリルアセテート、ネリルアセテート、シトロネラール、ターピネオール、メチルヨノンなどを挙げることができる。
【００１６】
前記植物精油では、ジャスミン油、ローズ油、テレピン油、オレンジ油、ベルガモット油、イランイラン油、ハナマス油、ラベンダー油、ゼラニウム油、シトロネラ油、セージ油、ペパーミント油、スペアミント油、レモン油、レモングラス油、ローズマリー油、バジル油、クローブ油、コリアンダー油、ユーカリ油、ゼラニウム油、ジンジャー油、グレープフルーツ油、ヒバ油、ヒノキ油、ラバンジン油、タイム油、ライムオイル、シナモンリーフ油、ハッカハク油、アニス油、プチグレン油、ローレル油、パイン油、ハッカ油、ツェーデル油などを挙げることができる。
【００１７】
前記揮散性消臭剤としては、特開平６−１２１８２２記載のピルビン酸エチル、ピルビン酸フェニルエチルなどのピルビン酸エステルを、そして前記抗菌性薬剤としては、ヒノキチオール、アリルチオイソシアネートなどを挙げることができる。
【００１８】
ＩＩＩ．本発明のゲル化または固化剤の使用法は、前記有機液体、香料、植物精油、揮散性消臭剤または抗菌性薬剤１ｍＬに対し、本発明のゲル化または固化剤を、Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイル尿素誘導体として０．１〜５０ｍｇ、好ましくは０．３〜２０ｍｇ添加し、所望により６０〜１２０℃程度に加熱して均一状態になるまで攪拌した後、常温にて静置すれば、ゲル化物または固化物を調整することができる。
また、本発明のゲル化または固化剤は単独でも使用できるが、公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成ワックス等の固化剤等、本発明のゲル化または固化剤の特性を減じない範囲で併用してもよい。
【００１９】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、この例示により本発明が限定的に解釈されるものではない。
実施例１
下記のスキーム１による、Ｎ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（化合物Ｂ）の合成；
【００２０】
【化６】
2004217572.tif 000005
【００２１】
３，４，５−トリドデシルオキシ安息香酸（８１０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）に、塩化チオニル３ｍＬを加え３時間加熱還流後、塩化チオニルを留去して，塩化３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル（Ａ）を得た。尿素（３０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ，１２．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）をピリジン５ｍＬに溶かし、これに塩化３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル（Ａ）を加え、室温下６時間攪拌した。その後、飽和硫酸水素カリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出（３回）し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム）により分離精製し、Ｎ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（Ｂ）を得た。（収率５８４ｍｇ，８５％）
【００２２】
（Ｂ）の物性；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
０．８８（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０  Ｈｚ）
１．２６−１．５２（１０８Ｈ，ｍ）
１．７５（４Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６  Ｈｚ）
１．８４（８Ｈ，ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６  Ｈｚ）
４．０５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６  Ｈｚ）
４．０６（８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６  Ｈｚ）
７．１４（４Ｈ、ｓ）
ＦＡＢ  ＭＳ（マススペクトル  ７０ｅＶ）  ｍ／ｚ  １３７４（Ｍ＋Ｈ）
元素分析値（測定値）Ｃ，７５．９３；Ｈ，  １１．３８；Ｎ，１．９９％
（理論値）Ｃ８７Ｈ１５６Ｎ２Ｏ９：Ｃ，７６．０４；Ｈ，  １１．４４；Ｎ，２．０４％
【００２３】
実施例２
実施例１で得られた、Ｎ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（Ｂ）を、濃度が２重量％となるように、表１に記載の各有機溶媒に添加し、これを試験管に入れ、約７０℃に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物の固さを、ゲル調製後、逆さに試験管を立てて、１時間後、ゲルの重さに耐えられ、そのままの状態のものを硬いものと評価した。評価は４段階評価、すなわち、◎：流動性なし、ゲル化物は均一で固い、○：流動性なし、ゲル化物は均一で軟らかい、△：流動性ややあり、×：不均一混合物または均一だが流動性あり、を行った。実験結果を以下の表−１に示す。
【００２４】
【表１】
2004217572.tif 000006
【００２５】
実施例３
実施例１で得られたＮ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（Ｂ）を、濃度が０．５重量％となるよう各種香料および植物精油を添加した試験管に入れ、約８０℃ないし１００℃に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。実施例２と同様に４段階評価、すなわち、◎：流動性なし、ゲル化物は均一で固い、○：流動性なし、ゲル化物は均一で軟らかい、△：流動性ややあり、×：不均一混合物または均一だが流動性あり、を行った。さらに、ゲル化物の香気の有無を２段階評価、すなわち、◎：香気あり、×：香気なし、を行った。実験結果を表−２に示す。
【００２６】
【表２】
2004217572.tif 000007
【００２７】
前記両結果から、Ｎ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（Ｂ）は前記種々の有機液体に対して効果的なゲル化剤であり、芳香成分に対しても好ましいゲル化剤であることを示している。また、前記香料および植物製油に対して均一で滑らかなゲル化合物が形成されることが明らかになった。
【００２８】
実施例４；徐放性の固化した製品としての有用性を示す。
実施例１で得られたＮ，Ｎ’−ジ（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイル）尿素（Ｂ）を、濃度が０．３重量％となるようラベンダー油を添加した試験管に入れ、約８０℃ないし１００℃に加熱後、室温にて静置冷却したときの時間の経過（０，７，１５，３７日）に伴うゲル化物の重量変化を調べた。また、時間の経過の経過に伴うゲル化物の状態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。実施例２と同様に４段階評価、すなわち、◎：流動性なし、ゲル化物は均一で固い、○：流動性なし、ゲル化物は均一で軟らかい、△：流動性ややあり、×：不均一混合物または均一だが流動性あり、を行った。さらに、ゲル化物の香気の有無を２段階評価、すなわち、◎：香気あり、×：香気なし、を行った。また、比較として、ラベンダー油の時間の経過（０，７，１５，３７日）に伴う重量変化を調べた。実験結果を表−３に示す。
【００２９】
【表３】
2004217572.tif 000008
【００３０】
実施例５
一般式２に属する下記の式Ｃの化合物のスキーム２による合成；
【００３１】
【化７】
2004217572.tif 000009
【００３２】
【化８】
2004217572.tif 000010
【００３３】
３，４，５―トリドデシルオキシ安息香酸（８１０  ｍｇ，  １．２  ｍｍｏｌ）に、塩化チオニル３ｍｌを加え３時間加熱還流後、塩化チオニルを留去して，塩化３，４，５―トリドデシルオキシベンゾイル（化合物Ａ）を得た。２，２‘―ジアミノ―５，５’―ビトロポン（１２０  ｍｇ，  ０．５  ｍｍｏｌ）と４―ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ，  １２．２  ｍｇ，  ０．１  ｍｍｏｌ）  をピリジン  ５  ｍｌに溶かし、これに塩化３，４，５―トリドデシルオキシベンゾイルを加え、室温下６時間攪拌した。その後、飽和硫酸水素カリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出（３回）し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム）により分離精製し、２，２‘―ビス（３，４，５―トリドデシルオキシベンゾイルアミノ）―５，５’―ビトロポン（Ｃ）を得た。（収率５８３  ｍｇ，  ７５％）
（Ｃ）の物性；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
０．８８  （１８Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ）
１．２７―１．４９  （１０８Ｈ，  ｍ）
１．７６  （４Ｈ，  ｑｕｉｎ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ）
１．８４  （８Ｈ，  ｑｕｉｎ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ）
４．０５  （４Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ）
４．０７  （８Ｈ，  ｔ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ）
７．１８  （４Ｈ，  ｓ）
７．４６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１２．６  Ｈｚ）
７．４７  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１０．６  Ｈｚ）
７．５９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１２．６  Ｈｚ）
９．２６  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ＝１０．６  Ｈｚ）
１０．２６  （２Ｈ，  ｓ）
ＦＡＢ  ＭＳ  （マススペクトル  ７０ｅＶ）  ｍ／ｚ  １５５４  （Ｍ＋Ｈ）
元素分析値（測定値）Ｃ，  ７７．４８；  Ｈ，  １０．５２；  Ｎ，１．７０％
（理論値）Ｃ１００Ｈ１６４Ｎ２Ｏ１０：  Ｃ，  ７７．２７  ；  Ｈ，  １０．６３；  Ｎ，  １．８０％
紫外・可視吸収スペクトルλ（溶媒：クロロホルム）＝２７０  （ε＝３６０００），  ２７９  （ｓ，  ε＝３３０００），  ３６５  （ε＝２４０００），  ４１８  （ε＝３７０００），  ４３９  （ｓ，ε＝３２０００）  ｎｍ
【００３４】
実施例６
実施例５で得られた２，２’−ビス（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイルアミノ）−５，５’−ビトロポン（Ｃ）を、濃度が１重量％となるよう各種有機液体を添加した試験管に入れ、約７０℃に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。実施例２と同様に４段階評価、すなわち、◎：流動性なし、ゲル化物は均一で固い、○：流動性なし、ゲル化物は均一で軟らかい、△：流動性ややあり、×：不均一混合物または均一だが流動性あり、を行った。比較として、公知ゲル化剤である１２−ヒドロキシステアリン酸に関しても同様の方法で評価した。２，２’−ビス（３，４，５−トリドデシルオキシベンゾイルアミノ）−５，５’−ビトロポン（Ｃ）と１２−ヒドロキシステアリン酸をゲル化剤として用いた実験結果を以下の表４に示す。
【００３５】
【表４】
2004217572.tif 000011
【００３６】
一般式１および一般式２における化合物における、環ＡおよびＢにおける置換基Ｘ、ＹおよびＺとしては、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル基、アルコキシ基およびチオアルキル基などが挙げられる。  具体的には、アルキル基としてはエチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など、炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としてはエトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基など、炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられる。チオアルキル基としてはエチルチオ基、ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基など、炭素数１〜２０のアルキルチオ基が挙げられる。これらのアルキル基や、アルコキシ基およびアルキルチオ基におけるアルキル部分は、直鎖でも分岐していても良いが、好ましくは直鎖である。また、アルキル部分が比較的長鎖である方が好ましく、炭素数はいずれも６以上であることが好ましい。
これらの置換基の中でも好ましいのはアルキル基またはアルコキシ基であり、より好ましくはアルコキシ基である。環Ａ，Ｂにおける置換基の位置および数に制限はないが、好ましくはカルボニル基に対してｍ−位（４カ所）およびｐ−位（２カ所）のいずれかであり、これら６カ所に置換基を有する場合がより好ましい。
【００３７】
ゲル硬度については、ゲル調製後、逆さに試験管を立てて、１時間後、ゲルの重さに耐えられ、そのままの状態のものを硬いものと評価した。
【００３８】
前記一般式１に属する化合物群を以下に例示する。
Ｙの位置に置換基を有する化合物群Ａ
【００３９】
【化９】
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【００４０】
【化１０】
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【００４１】
【化１１】
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【００４２】
【化１２】
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【００４３】
【化１３】
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【００４４】
【化１４】
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【００４５】
【化１５】
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【００４６】
【化１６】
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【００４７】
【発明の効果】
本発明によれば、前記一般式１および２で示される、動植物油脂、エステル、アルコール、炭化水素系油剤など幅広い有機液体に対し、また廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油剤、香料、植物精油、揮散性消臭剤、抗菌性薬剤などに対して、少量の添加で均一で良好なゲル化物または固化物を形成できる、新規な低分子有機ゲル化または固化剤を提供するという顕著な効果がもたした。更に、前記新規化合物を有効成分とする新規なゲル状芳香剤組成物、ゲル状揮散性消臭剤組成物、ゲル状抗菌性薬剤組成物などは長期間に亘って徐放させることができる有用なゲル状薬剤を提供できたという、顕著な効果がもたらした。