(57)【要約】【課題】実際の汗臭、特にアポクリン腺より分泌される特有な臭気に近く、汗臭、腋臭などのマスキング及び抑制等の評価をより的確に行うことを可能とする擬似体臭組成物、及び該組成物を用いた汗臭、腋臭などのマスキングやハーモナージュ又は消臭効果の評価方法を提供する。【解決手段】（Ａ）（Ａ−１）炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸及び（Ａ−２）炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸、から選ばれる少なくとも１種、（Ｂ）炭素数２〜２４の脂肪酸から選ばれる少なくとも１種、及び（Ｃ）炭素数２〜１３のアルデヒドから選ばれる少なくとも１種を含有する擬似体臭組成物。この組成物を用いて、例えばカップ法により被検体のマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果の評価を行う。【選択図】  図１
2004263102.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）（Ａ−１）炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸及び（Ａ−２）炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸、から選ばれる少なくとも１種、
（Ｂ）炭素数２〜２４の脂肪酸から選ばれる少なくとも１種、及び
（Ｃ）炭素数２〜１３のアルデヒドから選ばれる少なくとも１種
を含有することを特徴とする擬似体臭組成物。
【請求項２】
（Ａ）成分が、（Ａ−１）炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸から選ばれる少なくとも１種、及び（Ａ−２）炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸から選ばれる少なくとも１種からなることを特徴とする請求項１記載の擬似体臭組成物。
【請求項３】
（Ａ−１）成分が、３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸のラセミ体及び光学活性体から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１又は２に記載の擬似体臭組成物。
【請求項４】
（Ａ−２）成分が、３−メチル−２−ヘキセン酸のシス体及びトランス体から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の擬似体臭組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項記載の擬似体臭組成物を用いることを特徴とする汗臭のマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果の評価方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、実際の体臭が有する特有な臭いにより近い擬似体臭組成物、詳細には、人体の汗臭、腋臭など、体臭が有する特有な臭いにより近く、汗臭、腋臭などのマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果等を評価するために好適に用いることができる擬似体臭組成物及びこの擬似体臭組成物を用いる汗臭、腋臭などのマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果の評価方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
人々の清潔意識の高まりから、近年特に臭いに対するケアが重要となってきており、中でもとりわけ人の身体から発せられる臭い、すなわち人体臭について排除したいというニーズが高い。人体臭（体臭）といわれるものには、頭皮臭、腋臭、足臭、汗臭などが知られている。また硫黄化合物などに起因する口臭、糞尿臭、有機物の分解物の特定成分に起因する腐敗臭などについても消臭の要望が高い。特に、前記腋臭をも含めての汗臭、足臭などの臭いは、人の汗の中に含まれる成分自体の臭い、皮膚からの分泌物の臭い、更にはそれらの酸化物（低級脂肪酸など）に起因する臭いによるといわれている。これらの臭いは人にとって不愉快であるので、従来からその臭いを解消する工夫が種々なされている。臭いを解消する方法としては、具体的には、臭い物質の発生原因となる物質の生成を防止することにより臭いの発生を防止する方法、臭いの発生に関連する微生物の増強を抑制する方法、更には臭い物質を特定香料でマスクする方法など種々の方法が知られている。これらの方法においては、それぞれ例えば発汗量を抑制する制汗剤、微生物の増殖を抑える殺菌剤、有臭成分のマスキング剤などが目的に応じ用いられている。有臭成分のマスキング剤としては、種々の香料が従来から報告されている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
斯かる臭いのマスキングや消臭効果を有する各種製品を開発する際には、適用しようとする物質あるいは組成物の臭いに対するマスキング効果や消臭効果を予め評価、スクリーニングすることが必要とされる。従来、このような臭いに対するマスキング効果や消臭効果を評価する場合には、人の身体を使用して行うことが一般的である。しかし、人の身体を使用して評価を行う場合には、被験者に大きな負担を強いることとなるとともに、評価に携わる被験者の確保の問題、更には人の生理的な面から絶えず同じ現象が得られるかどうかなどの問題もある。また、新規な化合物や組成物などを用いて評価を行う場合には、その安全性も問題となる。このとき、評価用の擬似臭組成物を用いることができれば、前記の如き問題について考慮することなく新規な剤の評価を行うことができる。
【０００４】
斯かる観点から、従来特定の体臭に対するマスキングやハーモナージュ及び消臭効果等を簡易に評価するための人体擬似臭が求められ、これまでに、口臭、頭皮臭、腋臭、足臭、汗臭等、種々の人体臭成分について研究がなされている（例えば、非特許文献１、非特許文献２、特許文献２参照）。実際の体臭に極めて近い擬似体臭組成物を得ることができれば、新規な剤の人体に対する安全性の検討を行いながら、一方でこれと平行して安全性の有無に関係なく、簡易に機能的な面での定性的な評価を行うことが可能となることは明らかである。
【０００５】
上記人体擬似臭のうち、頭皮臭については、スクワレンやコレステロール類及び脂肪酸を主成分として構築した評価用モデル臭が提案されている（例えば、特許文献３、特許文献４参照）。一方、汗臭に関しては、皮脂や高級脂肪酸が皮膚常在菌等により酸化分解などされて生成される成分を中心に研究されているものの、より実際の汗臭、特に腋などのアポクリン腺から分泌される特有な臭気に近い擬似臭を得るには到っていない。なお、アポクリン腺は、前記腋窩の他に眼瞼、外耳道、肛門周囲、乳頭周囲などにも存在する。
【０００６】
【特許文献１】
特開平６−１７９６１０号公報
【特許文献２】
欧州特許出願公開第１２５８５３１号公報
【特許文献３】
特開２００１−２２０５９３号公報
【特許文献４】
特開２００１−２７１０８８号公報
【非特許文献１】
「ジャーナル  オブ  ケミカル  エコロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｃｏｌｏｇｙ）」、（米国）、１９９１年、第１７巻、第７号、ｐ．１４６９−１４９２
【非特許文献２】
「第４６回  香料・テルペン及び精油化学に関する討論会  講演要旨集」、第４６回ＴＥＡＣ大会事務局（主催：日本化学会）、２００２年、ｐ．１２４−１２６
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、より実際の汗臭、特にアポクリン腺より分泌される特有な臭気に近く、汗臭、腋臭などのマスキング及び抑制等の評価をより的確に行うことを可能とする擬似体臭組成物、及び当該組成物を用いた汗臭、例えば腋臭などのマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果の評価方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
このような事情において、本発明者らは前記目的を達成するため、鋭意検討した結果、人の腋部分から溶媒抽出により得られた成分を、ガスクロマトグラフィーや嗅ぎガスクロマトグラフィー、マススペクトル等を用いて分析を行った結果、特徴的な臭いを示すピークを見出した。更に、マススペクトルの解析及び化学合成によりその成分を決定した。この結果に基づき考察・評価し更に再構築することで、実際の腋の臭気により近い擬似体臭組成物を見出すとともに、これを用いることにより腋臭ひいては汗臭のマスキングやハーモナージュ又は消臭効果を的確且つ簡易に評価でき、当該効果を有する物質を効率よくスクリーニングできることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明は、（Ａ）（Ａ−１）炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸及び（Ａ−２）炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸、から選ばれる少なくとも１種、（Ｂ）炭素数２〜２４の脂肪酸から選ばれる少なくとも１種、及び（Ｃ）炭素数２〜１３のアルデヒドから選ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とする擬似体臭組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、上記（Ａ）成分が、（Ａ−１）炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸から選ばれる少なくとも１種、及び（Ａ−２）炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸から選ばれる少なくとも１種からなることを特徴とする擬似体臭組成物に関する。
【００１１】
さらに、本発明は、上記（Ａ−１）成分が、３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸のラセミ体及び光学活性体から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする擬似体臭組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、上記（Ａ−２）成分が、３−メチル−２−ヘキセン酸のシス体及びトランス体から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする擬似体臭組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、上記いずれかの擬似体臭組成物を用いることを特徴とする汗臭のマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果の評価方法に関する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について更に詳細に説明する。
本発明の擬似体臭組成物における成分（Ａ）のカルボン酸であるが、当該成分は汗臭のうちのアポクリン腺分泌物由来の独特な臭気である「アポクリン特有臭」を再現する上で重要である。ここで、「アポクリン特有臭」とは、アポクリン腺分泌物を起因物質として発現し、体臭（汗臭・腋臭）として強く臭う性質を有するものをいい、特に満員電車の中や、ある空間から別の空間に移動した時に瞬時に強く臭い、他人に対してより不快な印象を与える原因となっている。当該アポクリン特有臭を考慮しないと実際の汗臭、特に腋臭に近い臭いを構築することができない。
【００１５】
本発明の擬似体臭組成物の成分（Ａ）は、成分（Ａ−１）である炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸の少なくとも１種、及び／又は成分（Ａ−２）である炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸の少なくとも１種からなる。
【００１６】
成分（Ａ−１）の炭素数５〜８のヒドロキシアルキニルカルボン酸としては、特に限定されるものではないが、例えば、３−ヒドロキシ−３−メチルペンタン酸や３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸等が挙げられ、好ましくは３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸のラセミ体及び光学活性体であり、更に３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸の鏡像体比であるＲ−体とＳ−体との比が１．５：１〜１：２０程度の範囲であるものが好ましく、１：１〜１：５程度の範囲であるものが更に好ましい。成分（Ａ−１）は、全組成中、約０．１〜５０重量％含有することができ、好ましい範囲は約１〜３０重量％であり、より好ましい範囲は５〜２０重量％である。
【００１７】
一方、成分（Ａ−２）の炭素数５〜８の二重結合を１つ有するアルケニルカルボン酸としては、特に限定されるものではないが、例えば、３−メチル−２−ペンテン酸、３−メチル−２−ヘキセン酸、３−メチル−２−ヘプテン酸等が挙げられ、好ましくは３−メチル−２−ヘキセン酸のシス体及びトランス体であり、更に３−メチル−２−ヘキセン酸の幾何異性体比であるシス体とトランス体の比が、１：１〜１：１０程度の範囲であるものがより好ましい。成分（Ａ−２）は、全組成中、約０．１〜５０重量％含有することができ、好ましい範囲は約１〜３０重量％であり、より好ましい範囲は５〜２０重量％である。
【００１８】
また、本発明においては、上記（Ａ−１）成分と（Ａ−２）成分がともに用いられることがより好ましい。このとき（Ａ−１）成分と（Ａ−２）成分との組み合わせとしては、例えば、３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸の光学活性体Ｒ−体とＳ−体の比が１：１〜１：３である３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸と、３−メチル−２−ヘキセン酸であって、シス体とトランス体の比が１：１〜１：１０、より好ましくは１：１〜１：３のものとの組み合わせが挙げられる。また、（Ａ−１）成分と（Ａ−２）成分を併用する場合、その併用割合は、（Ａ−１）：（Ａ−２）が１：１〜１０：１、特に１：１〜３：１であることが好ましい。
【００１９】
本発明において、成分（Ｂ）として示される炭素数２〜２４の脂肪酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、吉草酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、グルコール酸、乳酸、３−ヒドロキシブタン酸等の水酸基を有していてもよい直鎖又は分岐の飽和又は不飽和脂肪酸が挙げられる。このうち、酢酸及びプロピオン酸のいずれかは、実際の汗臭、腋臭のうちの酸臭を再現する点で重要な成分であり、これに他の脂肪酸を加えることにより、好ましい汗臭、腋臭を調製することができる。ここで、他の脂肪酸としては、ブタン酸、イソブタン酸、吉草酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸等の炭素数４〜１８の脂肪酸が好適な例として挙げられる、このうち、炭素数８〜１８の脂肪酸は、腋臭などを含め汗臭のうちの脂臭を再現するのに重要である。
【００２０】
成分（Ｂ）の炭素数２〜２４の脂肪酸の配合割合は、酢酸又はプロピオン酸については、好ましくは全組成中に約０．００１〜５０重量％、より好ましくは約０．１〜２０重量％、更に好ましくは約５〜１５重量％であり、炭素数４〜２４の脂肪酸については、好ましくは約０．００１〜８０重量％、より好ましくは約０．１〜７０重量％、更に好ましくは１〜５０重量％である。
【００２１】
本発明において、成分（Ｃ）として示される炭素数２〜１３のアルデヒドとしては、例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ドデシルアルデヒド、トリデシルアルデヒド、テトラデシルアルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、３−ヘキセナール、４−ヘプテナール、２−ノネナール、４−デセナール、ウンデシレンアルデヒド、２，６−ノナジエナール、デカジエナール、メチルオクチルアセトアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド等の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和アルデヒドが挙げられる。このうち、炭素数６〜１２の飽和アルデヒドは、汗臭、腋臭のうちの脂臭を再現するのに重要である。成分（Ｃ）の炭素数２〜１３のアルデヒドの配合割合は、好ましくは全組成中に約０．００１〜５０重量％、より好ましくは約０．０１〜１０重量％、更に好ましくは０．１〜５重量％である。
【００２２】
本発明の擬似体臭組成物には、汗臭や腋臭などの体臭の微妙な質や濃度を調整する目的で、上記の成分（Ａ）〜（Ｃ）の他に、スクワレン、スクワラン、コレステロール又はその誘導体、アミノ酸、グリセライド、炭素数２〜２４の直鎖又は分岐の脂肪酸エステル、揮発性含窒素化合物、及び揮発性含硫化合物等を配合することができる。これらは成分（Ａ）〜（Ｃ）を１重量部とした場合に約０．００００１〜１００００重量部含有することができる。
【００２３】
上記化合物において、コレステロール誘導体としては、例えばウンデカン酸コレステロールエステル、ドデカン酸コレステロールエステル、トリデカン酸コレステロールエステル、テトラデカン酸コレステロールエステル、ペンタデカン酸コレステロールエステル、パルミチン酸コレステロールエステル、パルミトレイン酸コレステロールエステルなど、炭素数１１〜１６の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和脂肪酸のコレステロールエステルなどが挙げられる。またアミノ酸としては、例えばプロリン、プロリン含有ペプチド、ロイシン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、シトルニン、バリン、リジン、アルギニン、蛋白質がプロテアゼ等によって分解され生成されたアミノ酸などが挙げられる。グリセライドとしては、例えばデカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸等の炭素数２〜２４の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和脂肪酸のグリセライドが挙げられる。前記グリセライドにはモノ−、ジ−、トリ−脂肪酸グリセライドのいずれもが包含されるが、トリグリセライドが好ましく、特にパルミチン酸トリグリセライド、パルミトレイン酸トリグリセライド等の炭素数１６の直鎖又は分岐の飽和又は不飽和脂肪酸トリグリセライドが好ましいものである。脂肪酸エステルとしては、例えばラウリル酸ヘキサニルエステル、ラウリル酸ヘプタニルエステル、ラウリル酸オクタニルエステル、ラウリル酸ノナニルエステル、パルミチン酸ヘキサニルエステル、パルミチン酸ヘプタニルエステル、パルミチン酸オクタニルエステル、パルミチン酸ノナニルエステル、パルミトレイン酸ヘキサニルエステルなどが挙げられる。更に、揮発性含窒素化合物、及び揮発性含硫化合物としては、アンモニア、トリメチルアミン、トリブタミン、硫化水素、メチルメルカプタン等が挙げられる。
【００２４】
更に、本発明の擬似体臭組成物には、該組成物の濃度を調節する目的で、溶剤（可溶化剤）を配合することができ、これは実際の体臭の強さを再現するために重要である。汗の化学的組成においては、水以外の主成分は乳酸であることが知られており（例えば、非特許文献３参照）、また乳酸は、汗臭（腋臭）のニオイに影響せず、可溶化剤として機能するため、これを本発明の擬似体臭組成物の可溶化剤として用いることが実際の汗臭、腋臭などの成分を再現する上から好ましい。また、乳酸と同様の特性を有するものとして、グルコール酸、３−ヒドロキシブタン酸等の炭素数２〜４の水酸基を有する脂肪酸が挙げられ、これらも本発明の擬似体臭組成物の可溶化剤として好ましいものである。
【００２５】
【非特許文献３】
「防菌防黴」、１９８５年、第１３巻、第８号、ｐ．３６３−３７２
【００２６】
可溶化剤は、上記した可溶化剤以外にも、汗臭、腋臭などの臭いに影響を与えないものであれば特に限定されることなく用いることができる。このような上記可溶化剤以外の他の可溶化剤としては、例えばエタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、流動パラフィン等が好ましいものとして挙げられる。これら他の可溶化剤は、評価用として粘度や可溶化の点を考慮すればエタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート及びベンジルベンゾエート等が好ましく、無臭に近いという点では、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、トリエチルシトレート及びベンジルベンゾエートが好ましい。可溶化剤は、成分（Ａ）〜（Ｃ）の合計量を１重量部とした場合に約０．００１〜１００００重量部配合することが好ましい。
【００２７】
かくして調整された擬似体臭組成物は、実際の汗臭、腋臭などに近いことから、これを用いれば、汗臭、腋臭などのマスキング能、ハーモナージュ効果又は消臭効果等を的確且つ能率的に評価することができ、例えば、汗臭、腋臭などに対してその臭いのマスキング能、ハーモナージュ効果又は消臭効果を有する物質を効率よくスクリーニングすることができる。従って、本発明の擬似体臭組成物及び評価方法は、臭いのマスキング剤、消臭・抑制剤及びこれらを配合した各種身体消臭剤、各種身体洗浄剤、各種衣料用洗剤等の開発に有用である。
【００２８】
本発明の評価用擬似体臭組成物を用いた場合の、人体の汗を起因とする体臭、特に汗臭、腋臭などのマスキング能、ハーモナージュ効果又は消臭効果の評価は、例えば本発明の評価用擬似体臭組成物に被検体を加えるか、本発明組成物と被検体とを接触させて臭いをかぎ、本発明の体臭組成物の臭いと対比することにより簡便に行うことができる。具体的な方法としてはカップ法を用いればよく、臭いの評価に当たっては、１〜２０人の専門パネラーや一般パネラーにより行うのが好ましく、また評価は２〜７段階での評価が好ましく、より好ましくは３〜５段階評価で専門パネラーにより行うことが好ましい。
【００２９】
【発明の効果】
本発明の評価用擬似体臭組成物を用いることにより、汗に由来する人体臭、特に汗臭、腋臭などのマスキング、ハーモナージュ又は消臭効果を、簡便に評価することができ、当該効果を有する物質を的確且つ効率よくスクリーニングできる。また、安全性の検討を充分に行いながら、その一方で安全性の検討と平行して機能的な評価を行うことができることから、効率的な製品開発が可能となる。
【００３０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されものではない。なお、実施例を説明する前に、まず腋臭の成分分析法及びこの結果見出した腋臭の特徴的な臭いを示すピークについての解析、及びその成分の同定法の一例を説明する。
【００３１】
参考例（腋臭の成分分析及び特徴的ピークの解析、同定法）
腋の部分をふき取った脱脂綿をエーテル抽出した後、溶媒を濃縮することにより、検体を得た。それを嗅ぎガスクロマトグラフィー及びマススペクトル等を用いて分析を行い、特徴的な臭いを示すピークを見出した（図１）。
【００３２】
更に、マススペクトルの解析及び化学合成（合成法については、例えば、特許文献４、非特許文献４、非特許文献５参照、合成経路については図２参照）により得た化合物との対比により、その成分が３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸であり、また、ヒドロキシカルボン酸の両鏡像体比であるＲ体とＳ体の比が１：３であることが明らかとなった（図３）。
【００３３】
【特許文献４】
特開平１０−２５２６５号公報
【非特許文献４】
「ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）」、（米国）、１９８３年、第４８巻、第２２号、ｐ．３９６０−３９６６
【非特許文献５】
「テトラヘドロン  アシンメトリー（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ）」、（米国）、１９９６年、第７巻、第７号、ｐ．２０２３−２０２８
【００３４】
表１に、その特徴的なニオイを示す新しく見出した臭いの成分である３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸及び従来から腋臭の臭い成分としてその存在が知られていた３−メチル−２−ヘキセン酸について香質を示す。
【００３５】
【表１】
2004263102.tif 000003
【００３６】
実施例１〜７及び比較例１
表２〜３に示す組成の評価用擬似汗臭組成物を常法に従って調整し、下記の評価方法に基づいて総合的に評価した。その結果を表２〜３に併せて示す。
【００３７】
（評価方法）
専門パネラー４人で、擬似体臭組成物を２００μｌ添加したろ紙（２ｃｍ×２ｃｍ）を入れたカップ（内容量約５００ｍｌ）の臭いについて、特に汗臭や腋臭らしさについて、次の基準で評価し、平均点が３点未満のものを評価用擬似体臭組成物に適したものとして判断した。
【００３８】
１：明らかに、体臭らしい、特に汗臭や腋臭として感じる。
２：体臭らしさ、汗臭や腋臭として十分認知できる。
３：体臭らしさ、汗臭や腋臭として少しは認知できる。
４；体臭らしさ、汗臭や腋臭としては認知し難い。
【００３９】
【表２】
2004263102.tif 000004
【００４０】
【表３】
2004263102.tif 000005
【００４１】
表２〜３の結果から明らかなように、本発明品である実施例１〜７は、いずれも評価用擬似体臭組成物として優れていた。更に、実施例５及び７より明らかなように、３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸では、ラセミ体と鏡像体比：Ｒ／Ｓ＝１／３を使用した場合のそれぞれの評価より、鏡像体比：Ｒ／Ｓ＝１／３が優れていた。
【００４２】
実施例８
表４に示す化合物及び香料組成物について、下記の評価方法に基づいて体臭（汗臭や腋臭）のマスキング効果及びハーモナージュ効果を評価した。その結果を表４に併せて示す。なお、表５に、表４中の香料組成物Ａの組成を示す。
【００４３】
（評価方法）
カップ（内容量約５００ｍｌ）に実施例４により得られた擬似体臭組成物を２００μｌ添加したろ紙（２ｃｍ×２ｃｍ）と香料１０μｌを添加したろ紙（２ｃｍ×２ｃｍ）を入れ、アルミホイルで密閉した。３０分後、アルミホイルに直径約１ｃｍの穴をあけ、専門パネラー４人で、マスキング効果とハーモナージュ効果を調べた。
【００４４】
マスキング効果を以下に基準で評価した。
３：非常によくマスキングできている。
２：ほぼマスキングできている。
１：かすかに、体臭（汗臭や腋臭）がする。
０；体臭（汗臭や腋臭）がする（マスキングが不十分）。
【００４５】
また、ハーモナージュ効果を以下の基準で評価した。
１：調和している。
０：どちらでもない。
−１：調和していない。
【００４６】
【表４】
2004263102.tif 000006
【００４７】
【表５】
2004263102.tif 000007
【図面の簡単な説明】
【図１】腋の部分を拭き取った脱脂綿をエーテルにより抽出した抽出物のガスクロマトグラムである。
【図２】３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸（Ｒ−体、Ｓ−体）の合成経路図である。
【図３】腋の部分を拭き取った脱脂綿をエーテルにより抽出した抽出物の特定成分と、合成された３−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン酸（Ｒ−体、Ｓ−体）のメチルエステルを用いた同定結果を示すガスクロマトグラム対比図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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