(57)【要約】【課題】印刷インキまたは塗料に使用した場合の流動性、分散安定性ならびに乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れる顔料分散剤を提供する。【解決手段】下記式で示される顔料分散剤。【化１】2004217842.tif 000010（式中、Ｘ１は−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ３−Ｙ−Ｘ４−、Ｘ２、Ｘ４は、−ＮＨ−、−Ｏ−、Ｘ３、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、Ｙはアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、Ｚは−ＳＯ３Ｍ、−ＣＯＯＭ、Ｒ１は複素環残基、芳香族環残基、Ｑは−Ｏ−Ｒ２、−ＮＨ−Ｒ２、ハロゲン基、−Ｘ１−Ｒ１、−Ｘ２−Ｙ−Ｚ、Ｒ２はＨ、アルキル基、アルケニル基、Ｍは１〜３価のカチオンの一当量を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される顔料分散剤。
一般式（１）
【化１】
2004217842.tif 000008
（式中、Ｘ１は−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ３−Ｙ−Ｘ４−を表し、Ｘ２及びＸ４はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｘ３は−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＨＳＯ２−を表し、Ｙは炭素数１〜２０で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または置換基を有してもよいアリーレン基を表し、Ｚは−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯＯＭを表し、Ｒ１は置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または下記一般式（２）で表される基を表し、Ｑは−Ｏ−Ｒ２、−ＮＨ−Ｒ２、ハロゲン基、−Ｘ１−Ｒ１または−Ｘ２−Ｙ−Ｚを表し、Ｒ２は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｍは１〜３価のカチオンの一当量を表す。）
一般式（２）
【化２】
2004217842.tif 000009
（式中、Ｘ５は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｘ６及びＸ７はそれぞれ独立に−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または−Ｙ−Ｚを表し、Ｙ及びＺは一般式（１）と同じ意味を表す。）
【請求項２】
有機顔料またはカーボンブラック顔料、請求項１記載の顔料分散剤からなることを特徴とする顔料組成物。
【請求項３】
有機顔料またはカーボンブラック顔料、請求項１記載の顔料分散剤、重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤からなることを特徴とする顔料組成物。
【請求項４】
請求項２ないし３いずれか記載の顔料組成物を非水性ビヒクルに分散してなる顔料分散体。
【請求項５】
非水性ビヒクル中の樹脂が、重量平均分子量５０００〜１０００００で、樹脂１分子中に少なくとも１つの尿素結合を有するウレタン樹脂であることを特徴とする請求項４記載の顔料分散体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は使用適性、特に非集合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関するものであり、更に詳しくは、印刷インキまたは塗料に使用した場合の流動性、分散安定性ならびに乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れる顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、並びに顔料分散体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
印刷インキ、塗料等においては顔料を微細な状態で分散させることにより、印刷物または塗加工物の鮮明な色調、光沢等の適性を持たせている。また、顔料を安定な状態で分散させることにより印刷インキや塗料の流動性が向上し印刷適性が向上するばかりでなく、印刷インキや塗料を製造する際の労力やエネルギーを大きく削減することができる。さらに安定な状態の分散体は一般的に貯蔵安定性にも優れる。
【０００３】
しかしながら印刷インキや塗料に用いられる顔料はより鮮明な色調を実現するために微細な粒径であることが多く、そのために顔料粒子間の凝集力が強くなり上記のような適性を持たせることは困難であることが多い。
【０００４】
このような問題を解決するために、顔料分散剤を使用し、顔料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図ることが知られており、これまでにも様々な顔料分散剤が開示されている。
【０００５】
例えば、特許文献１及び特許文献２に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合物を混合する方法が知られているが、これらの化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これらの化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用した時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出て色相の移行が生じることがあった。
【０００６】
また、特許文献３及び特許文献４にはトリアジン環含有塩基性化合物が開示されているが、これらの化合物はアクリル樹脂やアルキッド樹脂等の酸性官能基を有するバインダーでは効果を示すものの十分ではなく、ポリウレタン樹脂やポリアミド樹脂等の塩基性官能基を有するバインダーではほとんど効果を示さない。特にグラビアインキ等に使用される尿素結合を含む塩基性の高いポリウレタン樹脂には全く効果を示さなかった。
【０００７】
【特許文献１】
特公昭４１−２４６６号公報
【０００８】
【特許文献２】
ＵＳＰ２８５５４０３号公報
【０００９】
【特許文献３】
特開平８−１２７７４９号公報
【００１０】
【特許文献４】
特開平１１−１９９７９６号公報
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
発明が解決しようとする課題は、印刷インキまたは塗料に使用した場合の流動性、分散安定性ならびに乾燥皮膜にした場合の光沢等に優れる顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、並びに顔料分散体を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
上記課題に鑑み鋭意研究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるいは僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点を改良し、良好に顔料を分散することができることを発見し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される顔料分散剤である。
一般式（１）
【００１３】
【化３】
2004217842.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｘ１は−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−または−Ｘ３−Ｙ−Ｘ４−を表し、Ｘ２及びＸ４はそれぞれ独立に−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｘ３は−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−または−ＮＨＳＯ２−を表し、Ｙは炭素数１〜２０で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基または置換基を有してもよいアリーレン基を表し、Ｚは−ＳＯ３Ｍまたは−ＣＯＯＭを表し、Ｒ１は置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または下記一般式（２）で表される基を表し、Ｑは−Ｏ−Ｒ２、−ＮＨ−Ｒ２、ハロゲン基、−Ｘ１−Ｒ１または−Ｘ２−Ｙ−Ｚを表し、Ｒ２は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルケニル基を表し、Ｍは１〜３価のカチオンの一当量を表す。）
一般式（２）
【００１５】
【化４】
2004217842.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｘ５は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、Ｘ６及びＸ７はそれぞれ独立に−ＮＨ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＮＨ−または−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＮＨ−を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい複素環残基、置換基を有していてもよい芳香族環残基または−Ｙ−Ｚを表し、Ｙ及びＺは一般式（１）と同じ意味を表す。）
更に本発明は、顔料、上記顔料分散剤及び場合によっては重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤からなる顔料組成物である。
【００１７】
更に本発明は、上記顔料組成物を非水性ビヒクルに分散してなる顔料分散体である。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１９】
本発明の顔料分散剤は、トリアジン環に複素環及び／または芳香族環と一般式（１）のＺで表される酸性官能基を有したものである。
【００２０】
一般式（１）のＲ１及び一般式（２）のＲ３、Ｒ４で表させる複素環または芳香族環の残基としては例えば、チオフェン、フラン、ピリジン、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、ベンズトリアゾール、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン等が挙げられる。
【００２１】
一般式（１）及び一般式（２）のＹは炭素数２０以下の置換基を有していてもよいアルキレン基、アルケニレン基またはアリーレン基を表すが、好ましくは置換されていてもよいフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基または炭素数が１０以下の側鎖を有していてもよいアルキレン基が挙げられる。
【００２２】
一般式（１）のＱ中に含まれるＲ２は置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基を表すが、好ましくは炭素数２０以下のものがよく、更に好ましくは炭素数が１０以下の側鎖を有していてもよいアルキル基が挙げられる。置換基を有しているアルキル基またはアルケニル基とは、アルキル基またはアルケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換されたものである。
【００２３】
一般式（１）の−Ｘ２−Ｙ−Ｚを形成するために使用される化合物は、下記一般式（３）及び一般式（４）で表される。
一般式（３）
Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ｚ
（式中、Ｙ及びＺは一般式（１）と同じ意味を表す。）
一般式（４）
ＨＯ−Ｙ−Ｚ
（式中、Ｙ及びＺは一般式（１）と同じ意味を表す。）
このような化合物としては、例えば、アミノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アミノベンゼンスルホン酸、４−アミノトルエン−２−スルホン酸、アミノナフタリンスルホン酸、アミノ酢酸、アミノプロピオン酸、アミノ酪酸、アミノカプロン酸、アミノ安息香酸、アミノナフトエ酸、２−オキシエタン−１−スルホン酸、ｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、２−ナフトール−６−スルホン酸、ヒドロキシ酪酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、２−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）の式中Ｍは１〜３価のカチオンの一当量を表し、例えば、水素原子、各種金属、４級アンモニウム塩を表す。
【００２５】
各種金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト等が挙げられる。
【００２６】
アンモニウムカチオンとしては、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ヒドロキシエチルアンモニウム、ジヒドロキシエチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモニウム、ジメチルアミノプロピルアンモニウム、ラウリルアンモニウム、ステアリルアンモニウム等が挙げられる。
【００２７】
本発明の顔料分散剤の製造方法は、一例として以下の様である。まず、アニリン、ナフチルアミン、４−アミノピリジン、５−アミノベンズイミダゾロン、２−アミノベンゾチアゾール、３−アミノ−９−エチルカルバゾール等のようなアミノ基を有する芳香族または複素環化合物を塩化シアヌルに対し、等モル若しくは二倍モルで、水、酢酸水溶液、アルコール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般の有機溶剤中で反応させる。次いで、一般式（１）の−Ｘ２−Ｙ−Ｚを形成するために、一般式（３）及び一般式（４）で表される前記記載の化合物を、水あるいは一般の有機溶媒中で反応させることによって、一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤を製造することができる。
【００２８】
一般式（１）で表される金属塩化合物は前記の操作で得られたスルホン酸またはカルボン酸化合物の水または有機溶剤のスラリーに等モル強の金属の塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の粉末または水溶液を添加し、撹拌後、濾過、水洗、乾燥して得られる。
【００２９】
また、一般式（１）で表される４級アンモニウム塩化合物は、やはり前記の操作で得られたスルホン酸またはカルボン酸化合物の水または有機溶剤のスラリーにアルキルアミンあるいはアルキルアンモニウム塩をそのまま、あるいは、これらの水または有機溶剤の溶液を添加し、撹拌後、濾過、水洗、乾燥して得られる。
【００３０】
本発明で得られる顔料分散剤は、通常印刷インキまたは塗料に用いられるすべての顔料に優れた効果を発揮する。具体的な例としては、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等の有機顔料、及び通常色材として使用されるあらゆる種類のカーボンブラック顔料に用いることができる。
【００３１】
本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅かに着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利である。
【００３２】
本発明の顔料組成物は、顔料に一般式（１）で表される顔料分散剤を単独で添加するか、樹脂型顔料分散剤を併用して添加したものである。
本発明の顔料組成物に用いられる樹脂型顔料分散剤は、特開昭６０−１６６３１８号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報、特開昭４６−７２９４号公報及び特開平９−１６９８２１号公報等に開示されているポリエステル系、アクリル系、ウレタン系の高分子共重合物からなるものであり、重量平均分子量１０００〜１０００００のものである。
【００３３】
樹脂型顔料分散剤の重量平均分子量が１０００未満では十分な立体障害が得られず、分散効果は低下し、重量平均分子量が１０００００より大きくても逆に凝集作用が生じる場合があり好ましくない。
【００３４】
また、樹脂型顔料分散剤のアミン価は５〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇ  が好ましい。５ｍｇＫＯＨ／ｇ  未満では本発明の顔料分散剤との相互作用が十分ではなく、本発明の顔料分散剤が顔料表面に吸着していても十分な分散効果が得られない場合もある。一方、樹脂型顔料分散剤のアミン価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇ  を越えると顔料成分への親和部に比べ、立体障害層が少なくなり、十分な分散効果が得られず好ましくない。
【００３５】
このような樹脂型顔料分散剤は市販のものでよく、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ  ２４０００  （アビシア株式会社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６０  、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１  、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２  、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０  （ビックケミー社製）、アジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ株式会社製）等が挙げられる。
【００３６】
一般式（１）で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１００重量部に対して０．５〜３０重量部が好ましく、樹脂型顔料分散剤の添加量は顔料１００重量部に対して０．５〜１００重量部が好ましい。
【００３７】
一般式（１）で表される顔料分散剤及び樹脂型顔料分散剤の添加量がそれぞれ０．５重量部より少ないと顔料分散効果が小さく好ましくない。また、一般式（１）で表される顔料分散剤の添加量が３０重量部より多く用いても用いた分の効果が得られなく、樹脂型顔料分散剤の添加量が１００重量部より多く用いると、効果が得られないばかりか、塗膜物性も低下する場合がある。
【００３８】
本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては、例えば次のような方法がある。
１．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成物を非水系ビヒクル中に添加して分散する。
２．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散する。
３．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶剤のみで分散しても良い。
４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体に顔料分散剤を添加する。
等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする効果が得られる。
【００３９】
顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得ることができる。
【００４０】
また、非水系ビヒクル、あるいは溶剤中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、分散機械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトライター等を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
【００４１】
したがって本発明によれば、ライムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分かれ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。
【００４２】
本発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非水性ビヒクルだけに限定されず、水系を含むその他の印刷インキや塗料、さらにはプラスチックの着色においても、分散効果に優れ、着色力にある着色物が得られる。さらには磁性塗料、カラーフィルター、インクジェット等、高度な顔料分散が要求される用途に対しても有効である。
【００４３】
本発明の顔料分散体に使用される樹脂は通常の塗料またはインキに使用されるあらゆるものを使用することができ、例えば、ニトロセルロース、酢酸セルロース、エチルセルロース、ウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ライムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、ロジンエステル、ロジン変成フェノール、石油樹脂、アマニ油、桐油、大豆油、マレイン酸樹脂、ビニル樹脂、環化ゴム、塩化ゴム、エチレンー酢酸ビニル樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラック、エポキシ樹脂、塩化ビニル、シリコン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等がある。中でも、分子量５０００〜１０００００の通常インキ等のバインダーに用いられるウレタン樹脂については従来の顔料分散剤では効果がほとんど認められない顔料分散が困難な樹脂であるが、本発明の顔料組成物を使用すると特異的に大きな効果を得ることができる。
【００４４】
また本発明の顔料分散体に使用される樹脂は上記の樹脂のうち１種類またはそれ以上を使用しても良く、１種類またはそれ以上の樹脂を用いて分散した高濃度顔料分散体を他の樹脂で希釈して使用しても良い。
【００４５】
一般的に印刷インキ等のバインダーに使用されるウレタン樹脂はポリヒドロキシ化合物とポリイソシアネートとの反応により得られる成分を主骨格とするがバインダーとしての性能を付与する目的でしばしばグリコール類、ジアミン類、アミノアルコール類等の化合物を１種または２種以上用いて鎖延長反応と呼ばれる反応によって高分子量化されることが多いが、本発明の顔料分散体に用いられる樹脂はジアミン類またはアミノアルコール類により鎖延長反応を行うことにより樹脂１分子中に少なくとも１個以上の尿素結合を有する塩基性の比較的強いウレタン樹脂において本発明の顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体は顕著な効果を示す。
【００４６】
本発明の顔料分散体に用いられる有機溶剤としてはトルエン等の芳香族炭化水素、ミネラルスピリット等の石油系炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、２−エトキシエチルアセタート等のエステル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類等であるが、特に好ましいのはケトン類、アルコール類、セロソルブ類、エステル類等の極性の高い有機溶剤である。当然のことながら有機溶剤は２種またはそれ以上の混合物であっても差し支えない。
【００４７】
本発明の顔料組成物または顔料分散体は印刷インキまたは塗料に使用することができ、その場合に用いられる印刷インキ用ビヒクルまたは塗料用添加剤としては、消泡剤、レベリング剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、粘度調整剤、ワックス等がある。
【００４８】
【実施例】
以下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。
製造例１
メタノール３００部中に５−アミノベンズイミダゾロン２０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時間反応させ、次いでアミノエタンスルホン酸３４部、水酸化ナトリウム２７部、水７００部を仕込み、４時間加熱還流する。次いで、６０℃に冷却し、１０％硫酸アルミニウム水溶液１７０部仕込み、６０℃で１時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、表１記載の顔料分散剤（ａ）６０部を得た。
製造例２
メタノール５００部中に５−アミノベンズイミダゾロン４０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、５０℃で２時間反応させ、次いで６−アミノカプロン酸１８部、水酸化ナトリウム２２部、水１０００部を仕込み、４時間加熱還流する。次いで、６０℃に冷却し、１０％ステアリルアミン酢酸塩水溶液４５０部仕込み、６０℃で１時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、表１記載の顔料分散剤（ｂ）９４部を得た。
製造例３
メタノール３００部中に３−アミノ−９−エチルカルバゾール２８部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時間反応させ、次いで５−アミノサリチル酸２１部、水酸化ナトリウム２２部、水７００部を仕込み、６０℃で４時間反応させる。次いで、水１０００部、３５％塩酸１００部仕込み、４時間加熱還流した後、濾過、水洗、乾燥し、表１記載の顔料分散剤（ｃ）５５部を得た。
製造例４
メタノール３００部、水３００部中にｐ−アミノベンゼンスルホン酸２３部、塩化シアヌル２５部、水酸化ナトリウム５部を仕込み、２０℃以下で２時間反応させた後、ｐ−トルイジン１４部を仕込み、６０℃で２時間反応させ、次いで、３，３’−ジクロルベンジジン塩酸塩２２部を仕込み、４時間加熱還流する。次いで、６０℃に冷却し、１０％水酸化カリウム水溶液８０部仕込み、６０℃で１時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥し、表１記載の顔料分散剤（ｄ）６４部を得た。
【００４９】
以下同様な方法で表１に示す顔料分散剤（ｅ）〜（ｈ）を合成した。
【００５０】
【表１】
2004217842.tif 000004
【００５１】
実施例１〜１９、比較例１〜９
表２に示すように顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）の何れかを添加した顔料組成物１０部、グラビアインキ用ワニス（ニトロセルロース樹脂１７％、酢酸エチル６０％、メタノール１５％、トルエン８％）９０部および３ｍｍガラスビーズ３００部と混合しペイントコンディショナーで６０分間分散してグラビアインキを作成した。また、比較例として顔料分散剤を添加せずに各種顔料のみを同様に分散してグラビアインキを作成した。作成したインキの粘度をＢ型粘度計（６ｒｐｍ）で測定した結果および作成したインキをバーコーターでフィルムに展色した際の乾燥皮膜の光沢値（６０゜）を表２に示す。本発明の顔料分散剤を使用したものは、何れの顔料においても低粘度で優れた流動性を示し、さらに塗膜光沢も優れるものであった。
【００５２】
【表２】
2004217842.tif 000005
【００５３】
実施例２０〜３８、比較例１０〜２２
表４に示すように顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）の何れかを添加した顔料組成物２０部、グラビアインキ用ワニス（ウレタン樹脂１５％、酢酸エチル６５％、イソプロピルアルコール２０％）８０部、樹脂型顔料分散剤（味の素ファインテクノ株式会社製「アジスパーＰＢ８２１」）２部および３ｍｍガラスビーズ３００部と混合しペイントコンディショナーで６０分間分散して顔料分散体を作成した。また、比較例として各種顔料単独および、表３に示す顔料骨格を有する有機色素分散剤（ｉ）〜（ｌ）を同様に分散して顔料分散体を作成した。尚、上記のウレタン樹脂としては３−メチル−１，５−ペンタンジオールとアジピン酸を縮重合したポリエステルポリオールとイソホロンジイソシアネートを縮重合して得られたプレポリマーをイソホロンジアミンで鎖延長した重量平均分子量約３００００の尿素結合含有ウレタン樹脂を用いた。
【００５４】
【表３】
2004217842.tif 000006
【００５５】
作成した顔料分散体の粘度をＢ型粘度計（６ｒｐｍ）で測定した結果および作成した顔料分散体に溶剤（酢酸エチル７０％、イソプロピルアルコール３０％からなる）を加え、ザーンカップＮＯ．４で１４〜１６秒に調整して作成したグラビアインキをバーコーターでフィルムに展色した際の乾燥皮膜の光沢値（６０゜）を表４に示す。本発明の顔料分散剤を使用したものは、何れの顔料においても低粘度で優れた流動性を示し、さらに塗膜光沢も優れるものであった。また、ナイロンフィルムへの展色物の塗布面を未塗布のナイロンフィルムと密着させ、この試験片を１００℃で１時間煮沸した後、未塗布フィルムへの色相の移行性を調べた結果（ブリード試験）、表４に示すように有機色素分散剤を使用したものは色相が移行して未塗布フィルムが着色してしまったが、本発明による顔料分散剤を使用したものは着色しなかった。
【００５６】
【表４】
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【００５７】
さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）を含む顔料組成物は、アミノアルキッド、アミノアクリル等の塗料に使用しても凝集を起こさず、良好な流動性及び塗膜光沢を示した。
【００５８】
【発明の効果】
本発明の顔料分散剤を使用することにより、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが可能となる。