(57)【要約】【課題】熱安定性が改良された、着色力が高く、高発色性で、比較的低コストの黄色のモノアゾ顔料あるいはジスアゾ顔料およびその製造方法を提供すること。【解決手段】熱安定性指数が１．５以下の熱安定性に優れた黄色アゾ顔料（Ａ）と熱安定性指数が２．０以上の熱安定性に劣る黄色アゾ顔料（Ｂ）とを含み、熱安定性指数が２．０未満であることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物および上記の黄色アゾ顔料組成物を製造する方法において、上記のアゾ顔料（Ｂ）を、平均粒径が０．１μｍ以下の上記のアゾ顔料（Ａ）を、上記アゾ顔料（Ｂ）のカップリング成分と共に溶剤に分散させ、該分散液中に上記アゾ顔料（Ｂ）のジアゾニウム塩を滴下してカップリングさせ、上記アゾ顔料（Ａ）との複合物として生成させることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物の製造方法【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
熱安定性指数が１．５以下の熱安定性に優れた黄色アゾ顔料（Ａ）と熱安定性指数が２．０以上の熱安定性に劣る黄色アゾ顔料（Ｂ）とを含み、熱安定性指数が２．０未満であることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物。
【請求項２】
上記黄色アゾ顔料（Ａ）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー（以下ＰＹと略記する。）−１６、ＰＹ−９３、ＰＹ−９４、ＰＹ−９５、ＰＹ−１２０、ＰＹ−１２８、ＰＹ−１５１、ＰＹ−１５４、ＰＹ−１５５、ＰＹ−１６７、ＰＹ−１７５、ＰＹ−１８０、ＰＹ−１８１から選ばれる少なくとも１種の黄色顔料であり、上記黄色アゾ顔料（Ｂ）が、ＰＹ−１、ＰＹ−２、ＰＹ−３、ＰＹ−５、ＰＹ−６、ＰＹ−１２、ＰＹ−１３、ＰＹ−１４、ＰＹ−１７、ＰＹ−４９、ＰＹ−５５、ＰＹ−６３、ＰＹ−６５、ＰＹ−７３、ＰＹ−７４、ＰＹ−７５、ＰＹ−８１、ＰＹ−８３、ＰＹ−８７、ＰＹ−９０、ＰＹ−９７、ＰＹ−１１１、ＰＹ−１１６から選ばれる少なくとも１種の黄色顔料である請求項１に記載の黄色アゾ顔料組成物。
【請求項３】
上記黄色アゾ顔料（Ａ）を０．５〜５０．０重量％、上記黄色アゾ顔料（Ｂ）を９９．５〜５０．０重量％の割合で含む請求項１に記載の黄色アゾ顔料組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の黄色アゾ顔料組成物を製造する方法において、平均粒径が０．１μｍ以下、熱安定性指数が１．５以下の黄色アゾ顔料（Ａ）を、熱安定性指数が２．０以上の黄色アゾ顔料（Ｂ）のカップリング成分と共に溶剤に分散させ、該分散液中に上記黄色アゾ顔料（Ｂ）のジアゾニウム塩を滴下してカップリングさせ、上記黄色アゾ顔料（Ｂ）を上記黄色アゾ顔料（Ａ）との複合物として生成させることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の、または請求項４に記載の方法で得られる黄色アゾ顔料組成物を着色剤として含むことを特徴とする着色組成物。
【請求項６】
インクジェット用インク、フルカラートナー等の画像記録用である請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
カラーフィルター用等の画像表示用である請求項５に記載の着色組成物。
【請求項８】
請求項５の着色組成物を使用して着色されたことを特徴とする着色物品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、熱安定性が改良された、着色力が高く、高発色性、比較的低コストの黄色のモノアゾ顔料あるいはジスアゾ顔料の複合物からなる黄色アゾ顔料組成物およびその製造方法ならびにそれを使用した、例えば、インクジェット用インク、フルカラートナー等の画像記録用着色剤、カラーフィルター等の画像表示用着色剤に有用な着色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、画像記録用着色剤用の黄色色素としては、特にフルカラートナー用としては油溶性染料、分散染料、ＰＹ−１７等のベンジジン系ジスアゾ顔料が着色力、コスト面から主に使用されてきた。
【０００３】
しかしながら、油溶性染料、分散染料は、樹脂媒体を着色する場合に溶解的に着色することができるために着色力は高いが、耐光性、耐溶剤性等の堅牢度に劣るという問題があった。また、ベンジジン系ジスアゾ顔料は耐光性、耐溶剤性等は上記染料よりも優れているが、樹脂に練りこむ時の加熱により顔料が熱分解するという問題があり、その有害性が指摘されてきた。
【０００４】
不溶性の黄色モノアゾ顔料、特にＰＹ−７４は、鮮明性、着色力が高く、インクジェット用インクに使用すると高発色性の画像が得られる。しかしながら、粉砕トナーに該顔料を用いると樹脂と顔料の混練の工程で１００〜１５０℃位の温度で加熱混練されることが多く、そのような加熱条件では該顔料粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下したり、色が不透明になったりすることが多く、トナー用の着色剤としては好ましくなかった。
【０００５】
そこで、耐熱性の高い顔料としてＰＹ−１８０の使用（特許文献１、２参照）やＰＹ−１５５の使用（特許文献３）が提案されている。しかし、これらの顔料は、熱分解等の安全性の問題は解決できるものの、価格が高いという経済的な問題があった。
また、モノアゾ顔料の耐熱性を改良する方法として、モノアゾ系黄色顔料を合成する際に、該顔料用ベースに異種のベースを加えて、あるいは該顔料用カップラーに異種のカップラーを加え、これらをカップリング反応させて得られる２種以上のモノアゾ顔料を含むモノアゾ顔料組成物の使用が提案されている（特許文献４、５参照）。上記の方法は微細な顔料の製造方法として知られているコカップリング法を利用するものであり、得られるモノアゾ顔料組成物は微細で、熱安定性が改善されてはいるが未だ充分とはいえず、さらなる改善が必要であった。
【０００６】
【特許文献１】
特開平６−２６６１６３号公報
【特許文献２】
特開平８−２０９０１７号公報
【特許文献３】
特開平１１−２０２５５８号公報
【特許文献４】
特開２０００−６３６９４号公報
【特許文献５】
特開２００１−３２４８３７号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、熱安定性が改良され、着色力が高く、高発色性で、比較的低コストの黄色のモノアゾ顔料あるいはジスアゾ顔料を提供することである。本発明者ら上記の課題を達成すべく鋭意検討した結果、着色力が高く、高発色性を有するが熱安定性に劣る黄色アゾ顔料を、熱安定に優れた黄色アゾ顔料の微粒子の存在下に合成することによって耐熱性が改良され、着色力が高く、高発色性の黄色アゾ顔料組成物が得られることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
上記課題は、以下の本発明によって達せられる。即ち、本発明は、熱安定性指数が１．５以下の熱安定性に優れた黄色アゾ顔料（Ａ）と熱安定性指数が２．０以上の熱安定性に劣る黄色アゾ顔料（Ｂ）とを含み、熱安定性指数が２．０未満であることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物および上記の黄色アゾ顔料組成物を製造する方法において、平均粒径が０．１μｍ以下、熱安定性指数が１．５以下の黄色アゾ顔料（Ａ）を、熱安定性指数が２．０以上の黄色アゾ顔料（Ｂ）のカップリング成分と共に溶剤に分散させ、該分散液中に上記黄色アゾ顔料（Ｂ）のジアゾニウム塩を滴下してカップリングさせ、上記黄色アゾ顔料（Ｂ）を上記黄色アゾ顔料（Ａ）との複合物として生成させることを特徴とする黄色アゾ顔料組成物の製造方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明の黄色アゾ顔料組成物は、鮮明性、着色力が高く、特にインクジェット用インキに使用すると高発色性の画像が得られる不溶性黄色アゾ顔料の熱安定性を改良したものであり、熱安定性に優れた黄色アゾ顔料（Ａ）（以下では単にアゾ顔料（Ａ）と称することがある。）と、着色力が高く、高発色性の熱安定性に劣る黄色アゾ顔料（Ｂ）（以下では単にアゾ顔料（Ｂ）と称することがある。）とを成分とし、アゾ顔料（Ｂ）を、アゾ顔料（Ａ）の存在下にカップリング反応によって合成し、アゾ顔料（Ａ）との複合物として生成させた顔料組成物である。ここで、不溶性黄色アゾ顔料は、例えば、ＰＹ−７４に代表される黄色モノアゾ顔料でもＰＹ−１７に代表される黄色ジスアゾ顔料でも構わない。本発明の黄色アゾ顔料組成物は、特に、ＰＹ−７４等の黄色モノアゾ顔料の耐熱性、耐溶剤性等の堅牢度を改善する効果が著しく大きいことが特徴である。
【００１０】
熱安定性等を改良する方法としては、熱安定性に劣るアゾ顔料（Ｂ）が、例えば、黄色顔料のＰＹ−７４の場合、ＰＹ−７４と化学構造の異なる、熱安定性に優れた不溶性黄色モノアゾ顔料、不溶性黄色ジスアゾ顔料、あるいは縮合（ポリ）黄色アゾ顔料をアゾ顔料（Ａ）としてＰＹ−７４に対して特定の割合で混合する方法が考えられる。
しかし、この場合、ＰＹ−７４とそれと化学構造の異なる顔料を別々に合成し、これらを所定の割合で混合するが、それぞれが既に熟成（顔料化）された粒子であるため、得られた顔料混合物を使用すると色別れ等のトラブルが発生する可能性が大きい。
【００１１】
色別れを防止する方法として、顔料が特にアゾ顔料の場合、微細な顔料を製造する方法として公知のコカップリング法と呼ばれる方法で得られる顔料の使用が、有効であることが知られている。すなわち、この方法は、ジアゾ化可能なある特定の芳香族アミンのジアゾニウム塩とカップリング成分をカップリング反応させる時に、カップリング成分を少なくとも２種用い、２種以上の微細化顔料を同時に製造する方法である（特公昭６０−３６２２４号公報、特許第３０５５６７３号明細書等参照）。得られる顔料混合物では、それぞれの顔料粒子は混晶もしくは付着した状態で存在する。
【００１２】
そこで、上記方法を参考に本発明者らは検討を重ね、ＰＹ−７４（アゾ顔料（Ｂ））とＰＹ−９３（アゾ顔料（Ａ））の混合物を例にとると、予めＰＹ−９３を平均粒径が０．１μｍ以下になるように加工（微細化）し、これを反応容器中に分散させ、この反応容器中でＰＹ−７４を常法に従ってジアゾ化・カップリング反応によって合成し、次いで反応混合物を熟成（顔料化）することにより、上記のコカップリング法によるのと同様な、それぞれの顔料粒子が混晶もしくは付着した状態（本発明ではこの状態を複合化と称し、生成物を複合物と称する。）の顔料を得ることに成功した。そして、この方法により熱安定性が高度に改善されたＰＹ−７４を得ることができた。
【００１３】
本発明におけるアゾ顔料の熱安定性指数は、下記の如き加熱処理後の平均粒径を、加熱処理前のアゾ顔料の平均粒径で割った値をいう。この熱安定性指数が１．５以下の顔料を熱安定性に優れた顔料といい、該指数が２．０以上の顔料を熱安定性に劣る顔料という。本発明のアゾ顔料組成物の熱安定性指数は、２．０未満である。尚、平均粒径は、コールターサブミクロン粒子アナライザー（コールター社製ＭＯＤＥＬ  Ｎ−４）で測定した重量平均値である。
尚、加熱処理は、アゾ顔料１．０ｇと非イオン性の界面活性剤１．５ｇとを混合し、得られたアゾ顔料が該界面活性剤に分散した分散体を乾燥機等に静置して１３０℃の温度で３０分間加熱処理することである。
【００１４】
本発明で使用する熱安定性が優れた黄色アゾ顔料（Ａ）としては、不溶性の、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、縮合（ポリ）アゾ顔料があり、具体的にはＰＹ−１６、ＰＹ−９３、ＰＹ−９４、ＰＹ−９５、ＰＹ−１２０、ＰＹ−１２８、ＰＹ−１５１、ＰＹ−１５４、ＰＹ−１５５、ＰＹ−１６７、ＰＹ−１７５、ＰＹ−１８０、ＰＹ−１８１等が挙げられ、これらの少なくとも１種が使用される。熱安定性が劣る黄色アゾ顔料（Ｂ）としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料があり、具体的にはＰＹ−１、ＰＹ−２、ＰＹ−３、ＰＹ−５、ＰＹ−６、ＰＹ−１２、ＰＹ−１３、ＰＹ−１４、ＰＹ−１７、ＰＹ−４９、ＰＹ−５５、ＰＹ−６３、ＰＹ−６５、ＰＹ−７３、ＰＹ−７４、ＰＹ−７５、ＰＹ−８１、ＰＹ−８３、ＰＹ−８７、ＰＹ−９０、ＰＹ−９７、ＰＹ−１１１、ＰＹ−１１６等が挙げられ、これらの少なくとも１種が使用される。前記のように、本発明においてはアゾ顔料（Ｂ）が、特にモノアゾ顔料である場合、耐熱性、耐溶剤性等の堅牢度が顕著に改善される。
【００１５】
本発明のアゾ顔料組成物は、アゾ顔料（Ａ）を０．５〜５０．０重量％、好ましくは５．０〜４０．０重量％、アゾ顔料（Ｂ）を９９．５〜５０．０重量％、好ましくは９５．０〜６０．０重量％の割合で含む。アゾ顔料（Ａ）の含有割合が、少なすぎるとアゾ顔料（Ｂ）の熱安定性は改良されず、多すぎると含有割合を増加しても熱安定性はそれ以上には向上せず、不経済である。
【００１６】
本発明のアゾ顔料組成物は、アゾ顔料（Ａ）を分散させた反応容器中にアゾ顔料（Ｂ）のカップリング成分を同時に分散させ、この分散液にアゾ顔料（Ｂ）のジアゾ成分またはテトラゾ成分を添加してカップリング反応を完結させ、アゾ顔料（Ｂ）をアゾ顔料（Ａ）との複合物として生成させることによって製造される。その際、アゾ顔料（Ａ）と、アゾ顔料（Ｂ）のジアゾ成分およびカップリング成分は、得られるアゾ顔料組成物中の各顔料が前記の含有割合となる割合で使用される。カップリング反応後の熟成等の以降の操作は、通常のアゾ顔料の製造の場合と同様である。
【００１７】
ジアゾ（テトラゾ）成分の形成（ジアゾ（テトラゾ）化反応）およびカップリング反応は、従来公知の方法に従えばよく、特に限定されない。また、アゾ顔料（Ｂ）のジアゾ（テトラゾ）成分およびカップリング成分としては、熱安定性を改良するアゾ顔料（Ｂ）の合成に使用される各成分が使用される。上記のカップリング反応において、アゾ顔料（Ａ）は、平均粒径を０．１μｍ以下、好ましくは０．０８μｍ以下に調整して使用することが重要であり、平均粒径が大きすぎるとアゾ顔料（Ａ）とアゾ顔料（Ｂ）とを複合化させることが困難となり、得られるアゾ顔料組成物を使用すると色別れを生じる恐れがあり、また熱安定性の改良効果も減少する。平均粒径の下限は特に限定されないが、現状の微細化の技術水準に照らして０．０３μｍ程度が限度である。
【００１８】
本発明においては、アゾ顔料（Ａ）は、合成して使用しても、あるいは市販品を使用してもよい。合成して使用する場合には、まず、通常のジアゾ化（テトラゾ化）・カップリング反応によってアゾ顔料（Ａ）を製造し、熟成（顔料化）をせずに濾過してプレスケーキとし、得られた微細な顔料をそのまま使用することができる。また、市販品を使用する場合には、市販の顔料をボールミル、加圧ニーダー等でソルベントソルトミリングして上記の平均粒径に微細化した顔料を使用することができる。アゾ顔料（Ａ）の微細化の方法はとくに限定されず、上記以外の方法であってもよい。
【００１９】
かくして得られる本発明のアゾ顔料組成物は、通常の印刷インキ、塗料等の着色剤にも使用できるが、画像記録用および画像表示用着色組成物の着色剤としての使用がより最適である。画像記録用着色組成物の具体例は、インクジェット用インク、粉砕もしくは重合法で製造されるフルカラートナー等が挙げられる。画像表示用着色組成物の具体的な例としては、カラーフィルター用等の着色組成物が挙げられる。
【００２０】
インクジェット用インクは、通常、着色剤、水の他に水溶性樹脂分散剤や界面活性剤、水性樹脂固着剤及び有機溶剤等から構成され、インクの保存性、吐出安定性等を向上させる目的で、表面張力調整剤、粘度調整剤、比抵抗調整剤、消泡剤、防黴剤等を加えることもできる。この場合に用いられる水は、イオン交換水またはイオン交換した蒸留水が用いられる。上記の各成分は該インクの製造に従来から使用されているものがいずれも使用でき、特に限定されない。
【００２１】
電子複写機用等の現像剤（画像記録用）では、粉砕トナーの場合、顔料をそれを融着させる樹脂として、ポリスチレン、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂等と種々の添加剤とを加熱混練、粉砕および分級したものが用いられる。この加熱混練工程で熱安定性の悪い顔料は、著しく結晶成長を起こすことがある。
【００２２】
また、いわゆる重合法トナーの場合には、懸濁重合、乳化重合等の重合方法によってトナーを製造するが、重合方法はいずれの方法でも構わない。例えば、懸濁重合の場合、一般的にはスチレン、メタクリル酸等のモノマーに顔料を一緒に分散させ、７５℃前後の温度で３〜５時間かけて重合反応が行われる。この重合工程で、熱安定性及び耐溶剤性の悪い顔料は、著しく結晶成長を起こすことがある。上記の各トナーの製造に使用される各種添加剤は、トナーの製造に従来から使用されているものがいずれも使用でき、特に限定されない。
【００２３】
画像表示用着色組成物としてカラーフィルター（ＣＦ）用着色組成物について述べる。該着色組成物は、顔料とこれを分散させるための樹脂ワニスからなるものである。顔料は、本発明のアゾ顔料組成物（黄色）とこれにより色補正させる赤色、緑色あるいは藍色等の顔料である。樹脂ワニスとしては、従来公知のカラーフィルター用着色組成物に使用される印刷インキワニス、着色塗工材ベヒクルあるいは感光性樹脂ワニスのいずれもが使用でき、油性、水性、無溶剤型及び固体型の各タイプが使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化剤等が適宜添加使用される。
【００２４】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明する。尚、文中の部または％とあるのは全て重量基準である。以下の例における顔料自体の平均粒径および組成物中の顔料の平均粒径は、下記の方法で測定した重量平均粒径である。
【００２５】
（１）顔料自体の平均粒径の測定方法
顔料１．０ｇとエマルゲン７０５（花王社製：非イオン界面活性剤）１．５ｇとをフーバー式マーラーで荷重１５０ポンド、練り回数３００回の条件で分散させる。これを測定装置に規定されている濃度まで水で希釈した後、超音波を１分間作用させて調製した試験液を、コールターサブミクロン粒子アナライザー（コールター社製ＭＯＤＥＬ  Ｎ−４）で測定する。
【００２６】
（２）組成物中の顔料の平均粒径の測定
着色組成物０．１ｇをキシレン１０ｃｃに溶解させ、これを測定装置に規定されている濃度まで水で希釈した後、超音波を１分間作用させて調製した試験液をコールターサブミクロン粒子アナライザー（コールター社製ＭＯＤＥＬ  Ｎ−４）で測定する。
【００２７】
実施例１
ポリアゾ系黄色顔料（ＰＹ−９３）１００部、塩化ナトリウム４００部、およびジエチレングリコール１３０部を加圧蓋を装着するニーダーに仕込み、加圧蓋を上げたまま、均一に湿潤された塊ができるまで予備混練をし、次いで加圧蓋を下げて圧力６Ｋｇ／ｃｍ２（５８．８×１０４Ｐａ）で内容物を押さえ込みながら混練摩砕を開始した。内容物温度が４０〜４５℃になるように冷却媒体温度・量を管理しながら４時間混練摩砕処理を行った。
得られた内容物を８０℃に加温した３０００部の２％硫酸水溶液中に投入して１時間の攪拌処理を行った後、濾過、水洗して塩化ナトリウム、ジエチレングリコールを除去し、更に８０℃の熱風乾燥機中で２４時間乾燥処理を加えることでＰＹ−９３の微細化顔料を得た。平均粒径は０．０８５μｍであった。また、この顔料の熱安定性指数は１．１である。
【００２８】
ＰＹ−７４の原料成分である３３．６部の２−メトキシ−４−ニトロアニリンを２００部の４Ｎ塩酸水溶液中に加え、室温で２時間分散させた後、氷で０℃以下まで冷却する。次いでこれに４８．３部の３０％亜硝酸ナトリウム水溶液を加えてジアゾ化させた後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解し、ケイソウ土を加えて不溶物をろ過によって取り除き、澄んだ淡黄色のジアゾニウム塩溶液を得た。
一方、４１．４部の２−メトキシアセトアセトアニライドを３０５部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶解させた後、上記で得られたＰＹ−９３の微細化顔料３０．９部を分散させ、冷却して３２０部の２Ｎ酢酸水溶液を加えて２−メトキシアセトアセトアニライドを析出させ、更に８１．６部の酢酸ナトリウム・３水和物を加えて２０℃に調整し、カップリング成分とＰＹ−９３の懸濁液を得た。
【００２９】
このカップラー懸濁液に前記のジアゾニウム塩溶液を２０℃で２時間かけて滴下した後、更に２時間以上攪拌してカップリング反応を完結させる。こうして得られたアゾ顔料のスラリーを９０℃に昇温し、更に９０℃で３０分熟成すると赤味黄色の顔料が得られた。これをろ過、水洗し、含水プレスケーキを得る。このプレスケーキを９０℃で２０時間乾燥し、鮮明な黄色の顔料粉末１０７．８部を得た。この顔料（組成物）は、平均粒径０．１４５μｍであり、ＰＹ−７４とＰＹ−９３の重量比が約７１．４％：２８．６％の複合顔料である。また、熱安定指数は１．７であった。
【００３０】
実施例２〜１２
実施例１と同様にして、表１に示す組み合わせでアゾ顔料組成物を作製した。各アゾ顔料（Ａ）は、熱安定指数は１．０〜１．４の範囲にあり、平均粒径を０．０７〜０．１μｍに調整した。得られた各アゾ顔料組成物の熱安定指数および平均粒径を表１に示した。尚、各アゾ顔料（Ｂ）（市販品）の熱安定性指数は、２．３〜４．０の範囲であった。
【００３１】
2004182952.tif 000002
【００３２】
比較例１
２−メトキシ−４−ニトロアニリンを常法に従いジアゾ化し、２−メトキシアセトアセトアニライド及びこれの５％アセトアセト−４−スルファニル酸カリウム塩を加えたものとコカップリングして得られた顔料スラリーを９０℃で１時間熟成し、９０℃で２０時間乾燥して平均粒径０．１５２μｍの黄色顔料（９５／５（％））を得た。このものの熱安定指数は３．５であった。
【００３３】
実施例１３（インクジェット用インク）
実施例１の黄色アゾ顔料組成物をサンドミルにて分散して調製した黄色顔料の水ペースト２０部（固形分２５％）、スチレン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン塩共重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリン８部および水６２部からなる水性顔料分散液を作り、分散し得なかった顔料粗粒子を超遠心分離機で除去し、インクジェット用水性イエローインクを得た。このインク中の顔料の平均粒径は、０．０８９μｍであった。オンデマンド型のインクジェットプリンターで、上記イエローインキを用いて画像情報をプリントし、鮮明な黄色画像を得た。
【００３４】
実施例１４（電子写真乾式現像剤）
ビスフェノール型ポリエステル樹脂粉末と実施例２の黄色アゾ顔料組成物を高速混合機で予備混合した後、加熱三本ロールにより充分混練し、冷却後、粗砕し、微細に分散した顔料を３０％の濃度で含有する黄色の易分散加工品の粗砕粉を得た。次いで、上記の易分散加工品の粗砕粉１４．０部、荷電制御剤２．８部およびビスフェノール型ポリエステル樹脂粉末を加えて１００部にして、常法に従って押出成型機にて混練し、冷却、粗砕後、ジェットミルで微粉砕し、分級して平均粒径７〜８μｍの微粉末を得た。流動化剤を添加し、キャリアの磁性鉄粉と混合し、黄色のフルカラー電子写真乾式現像剤とした。フルカラー複写機にて現像し、市販のマゼンタ、シアン、ブラック色の電子写真乾式現像剤と組み合わせると鮮明な４色フルカラー画像が得られた。
【００３５】
実施例１５（カラーフィルター）
ＲＧＢカラーフィルターを得るために、下記の方法によりガラス板上に実施例１０の黄色アゾ顔料組成物で吸収波長補正した赤色（Ｒ）モザイク状パターンおよび実施例１０の黄色アゾ顔料組成物で吸収波長補正した緑色（Ｇ）モザイク状パターンおよび紫色顔料で吸収波長補正した青色（Ｂ）モザイク状パターンを形成させた。着色パターン形成着色組成物は、表２に記した成分を使用して調製した赤色（Ｒ−１）、緑色（Ｇ−１）及び青色（Ｂ−１）のカラーフィルター用感光性コーティング剤を使用した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。
【００３６】
2004182952.tif 000003
（注）ＰＲ：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
ＰＧ：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン
ＰＢ：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー
ＰＶ：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット
【００３７】
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のＲ−１の赤色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ２の光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上に赤色のモザイク状パターンを形成させた。
【００３８】
引き続いて緑色モザイク状パターン及び青色のモザイク状パターンを上記のＧ−１の緑色及びＢ−１の青色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を用いて上記の方法に準じて塗布、焼き付けを行い、次いで常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得た。上記で得られたカラーフィルターは耐光性、耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有した。
【００３９】
【発明の効果】
以上の本発明によれば、熱安定性が改良され、着色力が高く、高発色性、比較的低コストのＰＹ−７４等の黄色のモノアゾ顔料組成物、ＰＹ−１７等のジスアゾ顔料組成物が提供される。