(57)【要約】【課題】  改良型の有機発光デバイスを提供する。【解決手段】下式の一般式を有する縮合ポリマーを有機発光デバイスに用いる。【化２０】2004182737.tif 000021ここで、ＸはＣまたはＮであり、Ｒ１−Ｒ１６は、独立に、無い、Ｈ，Ｄ、アルキル、アルコキシル、シリル、芳香環、縮合した芳香族環、複素芳香環、縮合した複素芳香環、ジアリールアミノ基、カルバゾール、および少なくともそれらの１つがビニール二重結合あるいはアジド基から成る交差結合可能な基、から選択される。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式、
【化１】
2004182737.tif 000011
ここで、ＸはＣまたはＮであり、Ｒ１−Ｒ１６は、独立に、無い、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルコキシル、シリル、芳香環、縮合した芳香族環、複素芳香環、縮合した複素芳香環、ジアリールアミノ基、カルバゾール、および少なくともそれらの１つがビニール二重結合あるいはアジド基から成る交差結合可能な基、から選択される、
を有することを特徴とする縮合共役化合物。
【請求項２】
Ｒ１−Ｒ１６は、
【化２】
2004182737.tif 000012
から選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合共役化合物。
【請求項３】
ＸがＣであることを特徴とする請求項１に記載の縮合共役化合物。
【請求項４】
Ｒ２とＲ３が、
【化３】
2004182737.tif 000013
であることを特徴とする請求項３に記載の縮合共役化合物。
【請求項５】
Ｒ２とＲ３が、
【化４】
2004182737.tif 000014
であることを特徴とする請求項３に記載の縮合共役化合物。
【請求項６】
少なくとも１つのカソードとアノードとの間に挟まれた発光層であって、
以下の一般式、
【化５】
2004182737.tif 000015
ここで、ＸはＣまたはＮであり、
Ｒ１−Ｒ１６は、独立に、無い、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルコキシル、シリル、芳香環、縮合した芳香族環、複素芳香環、縮合した複素芳香環、ジアリールアミノ基、カルバゾール、および少なくともそれらの１つがビニール二重結合あるいはアジド基から成る交差結合可能な基、から選択され、
で表される縮合共役化合物を含む発光層を有することを特徴とする有機発光デバイス。
【請求項７】
Ｒ１−Ｒ１６は、
【化６】
2004182737.tif 000016
から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機発光デバイス。
【請求項８】
ＸがＣであることを特徴とする請求項６に記載の有機発光デバイス。
【請求項９】
Ｒ２とＲ３が、
【化７】
2004182737.tif 000017
であることを特徴とする請求項８に記載の有機発光デバイス。
【請求項１０】
少なくとも１つの電荷輸送層とアノードおよびカソードとの間に挟まれた発光層を有し、
前記電荷輸送層が、以下の一般式、
【化８】
2004182737.tif 000018
ここで、ＸはＣまたはＮであり、
Ｒ１−Ｒ１６は、独立に、無い、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルコキシル、シリル、芳香環、縮合した芳香族環、複素芳香環、縮合した複素芳香環、ジアリールアミノ基、カルバゾール、および少なくともそれらの１つがビニール二重結合あるいはアジド基から成る交差結合可能な基、から選択され、
に対応する縮合共役化合物を含むことを特徴とする有機発光デバイス。
【請求項１１】
Ｒ１−Ｒ１６は、
【化９】
2004182737.tif 000019
から選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【請求項１２】
ＸがＣであることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【請求項１３】
Ｒ２とＲ３が、
【化１０】
2004182737.tif 000020
であることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光デバイス。
【請求項１４】
前記縮合共役化合物が交差結合されていることを特徴とする請求項６に記載の有機発光デバイス。
【請求項１５】
前記縮合共役化合物が交差結合されていることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光デバイス。
【請求項１６】
前記縮合共役化合物が交差結合されていることを特徴とする請求項１に記載の縮合共役化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合化合物あるいはその誘導体が発光層および／または１つ以上記の電荷輸送層として、あるいはＯＬＥＤ中のホスト物質として使用されている有機発光デバイス（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセンス物質は電場のアプリケーション上で光を発光することができる物質である。この効果を説明するための物理的モデルは電子と電子ギャップ（正孔：ｈｏｌｅ）の発光再結合に基づく。発光ダイオードにおいて、電荷キャリアはカソードかアノードを通してエレクトロルミネセンス物質中に注入される。エレクトロルミネセンスデバイスは光発光層としてルミネッセンス物質を含む。
【０００３】
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）中で使用する適当なエレクトロルミネセンス物質を開発する中で多くの努力が費やされている。そのようなデバイスは、長寿命と広い範囲の色を伴う明るいエレクトロルミネセンスを示す高密度の画素ディスプレイを安価に製造することを約束してくれるので、商業的に魅力的である。
【０００４】
簡単なＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に発光層（ｅｍｉｓｓｉｖｅ  ｌａｙｅｒ）をはさむことによって作られる。バイアスが電極間を横切って印加されると、正孔と電子は、アノードとカソードから発光層中にそれぞれ注入され、通常それぞれの電極に隣接して正孔輸送および電子輸送層（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ａｎｄ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ）が作られている。正孔と電子は発光層の中で発光的に結合して、光を放つ。ブロッキング層が隣接している層から正孔あるいは電子の注入と続いてそれらのデバイスからの脱出とを阻止するために提供されるならば、改善された性能を得ることができる。さらなる例として、二重層構造は、結合した正孔注入および輸送層と結合した電子輸送と発光層とから作られる。同様に、三重層構造は、正孔注入および輸送層、発光層、および電子注入および輸送層で構成される。
【０００５】
さらに、その層の所望の効果を達成するために（例えば、正孔輸送効果、電子輸送効果、または発光効果を達成する）デザインされた別の物質でドープされたホスト物質からこれらの層を形成するのは可能である。
【０００６】
これらの層のいくつかは、たとえば、電子輸送層をフルオレッセンス色素物質でドープ処理してエレクトロルミネセンスを得るデバイスのように結合されることができる。
【０００７】
ＯＬＥＤのための良い効率、長寿命、および純粋な色に対する消費者の期待のために、様々な層に対する適当な物質の開発の必要性は存在している。ＯＬＥＤに使用される好ましい物質は理想的に以下の特性、
１） 最適の電荷注入と色の要求に対するバンドギャップの要求にこたえるための適当な共役、
２） 良い構造をもつ薄膜形成を容易に処理できること、
３）高熱安定性、
４） デバイスの操作と貯蔵における長期安定性、
を結合すべきである。
【０００８】
共役重合体半導体は伝統的な無機の半導体のドメインであるオプトエレクトロニックアプリケーションのための魅力的な注目点を持っている。その構造的な柔軟性、非常に安い処理費用、および共役重合体のフレキシブルな薄膜の特徴は、有機半導性の高分子デバイスを無機半導体と競合させる。多くの共役重合体は、非常に発光性であり、発光デバイスアプリケーションにおいてかなりの注意を引き付けている。
【０００９】
多くの縮合した芳香族化合物は、基本的に上記の要求にこたえることができるが、それらは溶解度が低く、調製や精製するのが難しい。溶解度の問題を解決する１つの方法はスピロ配置を使用することである。
【００１０】
スピロ化合物は２個の環システムが単一の四価原子を介してリンクされる化合物である。四価原子はスピロ原子と呼ばれる（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，６２ｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８１−２），ＣＲＣ  ｐｒｅｓｓ，ｐａｇｅ  Ｃ−２３−Ｃ−２５）。スピロ原子化合物の基本構造は、一般的に、以下の１で示されることができる。
【００１１】
【化１１】
2004182737.tif 000002
【００１２】
スピロ化合物の典型的な例は化合物２として以下に示される。
【００１３】
【化１２】
2004182737.tif 000003
【００１４】
ほとんどのスピロ化合物が非常に長い共役の芳香環システムを有し、非常に可溶性である。
【００１５】
スピロ化合物は発光性であることが知られており、発光デバイスにおける使用が示唆されている。
【００１６】
例えば、米国特許第５，６２１，１３１号公報は、エレクトロルミネッセンス物質としてスピロ構造を有するモノマの重合体を示唆している（特許文献１）。
【００１７】
米国特許第５，０２６，８９４号公報は、垂直に配置されたコアを持つ半導性の高分子の形成に使用される画定された物理構造を持つスピロ化合物に関連する。垂直に配置されたコアを有する化合物は、メモリ、論理、および増幅計算機システムで使用されることができた（特許文献２）。
【００１８】
米国特許第５，７６３，６３６号公報は、複数のスピロ原子を有するある共役重合体がエレクトロルミネセンス物質として特に適当であると断言する。これらの重合体は非常に複雑であり多くの可能な置換基を有する（特許文献３）。
【００１９】
ヘテロスピロ骨格に基づく少なくとも１個のユニットを含む共役重合体は、良いエレクトロルミネセンス、フォトルミネセンス、および高い色の純度を含む良い特性を持つことが指摘された（米国特許第５，８５９，２１１号公報、米国特許第６，３２９，０８２号公報）（特許文献４，５）。
【００２０】
置換されたおよび置換されていない９、９'−スピロビスフルオレンの高分子はディスプレイアプリケーションにおける発光ダイオードか電極中での使用のために推薦される。そのような化合物は多くの溶剤で溶解するので、従来の塗被工程によって容易に適用される青色の蛍光を発する重合体であると言われている（米国特許第６，１３２，６４１号公報（特許文献６）。また、同様の高分子化合物は米国特許第５，８４０，２１７号公報に記載されている（特許文献７）。
【特許文献１】米国特許第５，６２１，１３１号公報
【特許文献２】米国特許第５，０２６，８９４号公報
【特許文献３】米国特許第５，７６３，６３６号公報
【特許文献４】米国特許第５，８５９，２１１号公報
【特許文献５】米国特許第６，３２９，０８２号公報
【特許文献６】米国特許第６，１３２，６４１号公報
【特許文献７】米国特許第５，８４０，２１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
その結果、スピロ化合物は上記説明されるように電子ディスプレイでの使用のために推薦された。それらの従来技術の化合物は、分子間の凝集を予防して高いルミネッセンス、良い溶解度、および優れた色の純粋さの特性をもつ。そのような化合物は、実際に互いに交差している（ｃｒｏｓｓｅｄ−ｏｖｅｒ）ある２つの発色団の組み合わせと見なすことができる。
【００２２】
しかしながら、非共役スピロ原子はまた、長い共役を壊し、粗悪な電荷注入の特性をもたしうる。さらに、良い溶解度は時間がたつにつれて、通常動作条件下でまたは昇温条件下で構造における変化のために劣化をもたらしうる。
【００２３】
本発明は、発光デバイスとフラットパネルディスプレイへの使用に適したエレクトロルミネセンスの物質、およびその物質を使用する方法に関連する。特に、本発明は、スピロ原子とリンクされた発光物質の電荷注入の特性を改良することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００２４】
本発明は発光デバイスとフラットパネルディスプレイへの使用に適したエレクトロルミネセンスの物質、およびその物質を使用する方法に関連する。特に、本発明は、スピロ原子とリンクされた発光物質の電荷注入の特性を改良することを目的とする。
【００２５】
スピロ化合物（ｓｐｉｒｏ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）の非平面状配置を維持しながら電荷注入能力を高めるために、２つの環システムを結合するのに共役二重結合を使用し、３で示されるような縮合した芳香族化合物を形成するために優れたアプローチがここに見いだされた。
【００２６】
【化１３】
2004182737.tif 000004
【００２７】
上記の化合物３は上で定義されたようなスピロ原子を持っていなく、むしろ非平面状の形状で、ビニールをリンクしている２つの環システムである。この種類の化合物は、縮合した化合物であり、疑似−スピロ化合物（ｑｕａｓｉ−ｓｐｉｒｏ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）と見なすことができる。それには、良い発光性の特性と同様に優れた正孔輸送特性を持っている。しかしながら、その良い溶解度は、それが正孔輸送層に使用され、次にインクジェット印刷およびスピンコーティング技術のような溶液薄膜沈着方法が続く場合には、その続く溶液プロセスが正孔輸送層を傷つけるかもしれないので、欠点をもつ。しかしながら、この短所は、それらが好ましい基板に適用される前か後に縮合した化合物を交差結合することによって克服されることができる。
【００２８】
更なる態様において、本発明は、透明な電極、カソード、および本発明のルミネセンス重合体を含んでいる活性の層を有する有機発光デバイス、有機固体状態レーザ、およびそのようなデバイスを製造するための方法である。
【００２９】
また更なる態様において、本発明は、本発明のルミネセンス重合体を含む活性の層を有する光電池とそのような光電池の製造方法である。
【００３０】
別の態様では、本発明は、本発明のルミネセンス重合体を含む活性層を有するエレクトロクロミック（ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｒｏｍｉｃ）ディスプレイとそのようなディスプレイを製造するための方法である。
【００３１】
この簡潔な概要は、本発明の本質が素速く理解されるように提供されたものである。本発明のより完全な理解は、付属の図面を参照し、以下に示す好ましい実施例の詳細な記載を参照することによって得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
本発明の目的は、その中で縮合共役化合物が発光層および／または１つ以上の電荷輸送層として、あるいは、そのような層の１つ以上のためのホスト物質として使用される改良されたＯＬＥＤを提供することである。
【００３３】
本発明は、その層の１つが下記の４の一般式で示される縮合した化合物であるエレクトロルミネセンスデバイスに関連する。そのデバイスは、良い電荷輸送、高い効率および長寿時間の利点を持っている。
【００３４】
【化１４】
2004182737.tif 000005
【００３５】
上記に記載された式４では、Ｃ１−Ｃ２−Ｅ−Ｄ、またはＣ１−Ｃ２−Ｇ−Ｆは、Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｅの環システム（ｒｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）、および交差結合可能な官能基を含む５−８員環状の環である。ねじれた特性の結合により、２つの環システムは非平面状である。図１は化合物４の構造を示す。したがって、ビニール二重結合は、化合物の溶解度（調製、純化、および溶液処理に適す）を高めるために、および、２個の共役環システムを共役二重結合とリンクすることによって電子的に電荷輸送能力を高めるために、２つの環システムを非平面状にするために、スピロタイプ配置で２つの環システムの発色団を結合することができる。
【００３６】
Ｃ、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｅから環の構成原子を選択することによって、その物質の電荷注入および輸送能力のバランスをとるように電子親和力を調整することができる。例えば、電子陰性度はＣＲ＜Ｎ＜ＮＲ＋＜Ｏ＋の順で増加する。したがって、キノリンは、ナフタリンより良い電子親和力を持つ。
【００３７】
本発明の縮合した化合物への交差結合可能な基（ｃｒｏｓｓ−ｌｉｎｋａｂｌｅ  ｇｒｏｕｐ）を付与することは、その薄膜を不溶性にするための後処理を提供する。これは、形成された薄膜の構造を化学的に固定し、層ごとに前の層の上端部に薄膜の１層を連続して溶液処理することを容易にし、デバイスの熱安定性を増加させるのに有益である場合がある。
【００３８】
好ましくは、その一般構造は式５に示される。
【００３９】
【化１５】
2004182737.tif 000006
【００４０】
ここで、ＸはＣまたはＮであり、Ｒ１−Ｒ１６は、独立に、無い、Ｈ、Ｄ、アルキル、アルコキシル、シリル、芳香環、縮合した芳香族環、複素芳香環、縮合した複素芳香環、ジアリールアミノ基、カルバゾール、および少なくともそれらの１つがビニール二重結合あるいはアジド基から成る交差結合可能な基、から選択される。
Ｒ１−Ｒ１６の例はスキーム１に表される。
【００４１】
【化１６】
2004182737.tif 000007
【００４２】
本発明の化合物は、２つの発色団あるいは２つの高分子を一緒に結合する共役のスピロタイプの結合を有し、そのスピロタイプの結合は、分子内パイ共役システムが凝集を形成するのを有効に防ぐように、２つの発色団あるいは２つの高分子を互いに交差させる。また、共役スピロシステムは、この２つの交差したシステムの間の電子的相互作用を許容する。
【００４３】
式（５）で表される化合物は、直接的に電荷輸送層として、発光層として、あるいは、ＯＬＥＤ中におけるホスト物質として使用することができる。そのようなＯＬＥＤのアッセンブリは、当業者に良く知られている。
【００４４】
化合物（５）の適当な正孔輸送層の製造方法は、真空中における熱分解の使用によって、または溶液のスピンコーティングまたはインクジェット印刷などの溶液薄膜沈着技術によって達成される。したがって、正孔輸送層がコーティングされたＩＴＯガラス基板は、交差結合反応を引き起こすために８０〜２４０℃の間の適温に加熱することができる。化合物５の二重結合は、別の化合物５の分子の別の二重結合と遭遇すると、２＋２の環化を介して更なる処理によって破損されない、あるいは変更されないような不溶性のネットワークを形成する。
【００４５】
発色団の交差結合反応（ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）が加熱条件のもとで行われる（１５０〜３５０℃、好ましくは、１８０〜２５０℃の間の温度領域で）。
【００４６】
【化１７】
2004182737.tif 000008
【００４７】
本発明の縮合共役化合物は、以下の例に対応して合成されることができる。
例１: 交差結合可能な正孔輸送の化合物１１の調製
化合物１１の合成は、スキーム２により調製される。
【００４８】
【化１８】
2004182737.tif 000009
【００４９】
ヨウ化マグネシウム（１７.０ｇ、６１.１ｍｍｏｌ）とマグネシウム・ターニング（ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｔｕｒｎｉｎｇｓ）（４.０ｇ、１６０.５ｍｍｏｌ）は５００ｍｌの２首フラスコに充填された。このシステムは脱ガスされて、窒素で満たされた。窒素雰囲気下で無水ベンゼン（１５０ｍｌ）とエーテル（５０ｍｌ）が注射器でフラスコに加えられた。次に、フルオレノン（１８.０ｇ、１００ｍｍｏｌ）が室温で少しずつ加えられた。けん濁液は１０時間かき回され、そして、水（２０ｍｌ）は、反応を終えるために加えられた。未精製の固体は微量のケトンを取り除くために熱いアルコール（１５ｍｌ）で温浸された。未精製の生成物は白色の粉末生成物７（１１.８ｇ、６６％収率）を産出するためにクロロホルム／ヘキサンから再結晶された。ＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換赤外分光計）とＧＣ／ＭＳ（ガスクロマトグラフ質量分析計）がその生成物を立証した。
【００５０】
アルコール７（８.６２９ｇ、４７.３６ｍｍｏｌ）は無水ベンゼン（１７０ｍｌ）中で軽い加熱で溶かされた。そのシステムが室温で冷やされた後に、トリフルオロメタン・スルホン酸（２８ｍｌ）が加えられた。赤い溶液は、一昼夜（１６時間）撹拌され、次に、白い沈殿物を与えるために、氷水中に注ぎ込まれた。
未精製の生成物は白色の粉末生成物８（４．５ｇ、５９％収率）を産出するためにエタノール／ヘキサンから再結晶された。ＦＴ−ＩＲとＧＣ／ＭＳは、その生成物がＴｍ＝２０１℃であることを立証した。
【００５１】
化合物８（２.０９８ｇ、６.３８８ｍｍｏｌ）はジクロロメタン（２５ｍｌ）中で溶解され、触媒作用を示すヨウ素（１６.２ｍｇ、０.０６３８ｍｍｏｌ）がその溶液中に加えられた。臭素（２.０９ｇ、１３.０９ｍｍｏｌ）は０℃で３０分以内に溶液中に加えられた。混合物は１８時間撹拌され、水酸化カリウム（１０ｍｌ、２０％溶液）は、反応を終えるために混合物中に加えられた。混合物は、白い沈殿物を与えるためにメタノール（３００ｍｌ）中に注ぎ込まれた。固体はフィルターにかけられて、水（２×８０ｍｌ）とメタノール（２×３０ｍｌ）で洗浄され、真空下で乾燥された。ＧＣ／ＭＳは、生成物９であることを明らかにした（２.７３３ｇ、８８％収率）。
【００５２】
化合物９（０.３００ｇ、０.６１７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム［Ｐｄ２（ｄａ）３（８.４７ｍｇ、０.００９２６ｍｍｏｌ）とビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン（ＤＰＰＦ）（７.７ｍｇ、０.０１３８８ｍｍｏｌ）は５０ｍｌの２首フラスコに充填された。そのシステムはガス抜きされて、窒素で満たされた。無水トルエン（１０ｍｌ）は、固体を溶かすために加えられた。１０分間撹拌後に、ｔｅｒ−ブトキシドナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（７７.１ｍｇ、０.８０２ｍｍｏｌ）が加えられ、ナフタリン−１−ｙｌ−（４−ビニル−フェニル）−アミン１０（０.３３３ｇ、１.３５７ｍｍｏｌ）が続いて加えられた。混合物は９０℃に加熱されて、２４時間撹拌された。混合物は、白まがいの沈殿物を与えるためにメタノール（８０ｍｌ）に注ぎ込まれた。化合物は、シリコンフラッシュカラムでヘキサンとヘキサン／ジクロロメタン（５:１、ｖ／ｖ）を使用して精製された。最終生成物１１は淡黄色粉末として得られた（０.２６ｇ、５１％収率）。熱分析はそれがＴｍ＞２８０℃であることを明らかにした。
【００５３】
化合物１１（１５ｍｇ）はクロロホルム（０.８ｍｌ）中で溶かされ、その溶液は３０ｎｍの薄膜を形成するためにガラス基板上でスピン−コーティングされた。ガラス基板は、交差結合された１１を得るために４時間真空下で１８０℃に加熱された。室温まで冷却後、交差結合された１１は、もはやクロロホルムとトルエンに可溶ではなかった。
【００５４】
例２: 交差結合可能な発光性の化合物の調製
化合物９（０.６０６ｇ、１.３５７ｍｍｏｌ）は無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）で溶かされ、ガス抜きされた。−７０℃に冷却後（コールドバスとしてドライアイス＋アセトン）、ｔＢｕＬｉ（１．７Ｍヘプタン溶液中に３．１９ｍｌ、５.４３ｍｍｏｌ）が加えられた。赤い溶液は−７０℃で１.５時間撹拌され、ジメチルビニルシラン塩化物（０.３２７ｇ、２.７１４ｍｍｏｌ）が加えられた。その混合物は撹拌されて、室温まて温められた。室温で１４時間撹拌後に、それは水（３００ｍｌ）中に注がれた。生成物１２は標準のシリコンフラッシュコラムによって精製されて、黄色い粉を与えた（６０％収率）。化合物はＦＴ−ＩＲとＧＣ／ＭＳで特性付けられた。
【００５５】
化合物１２（１５ｍｇ）はクロロホルム（０.８ｍｌ）中で溶かされ、その溶液は３０ｎｍの薄膜を形成するためにガラス基板上でスピン−コーティングされた。ガラス基板は、交差結合１２とするために真空下で４時間１８０℃ｓｗ加熱された。
【００５６】
【化１９】
2004182737.tif 000010
【００５７】
スキーム３: 発光性の化合物１２の調製
例３: ＯＬＥＤデバイス
正孔輸送物質１１（８ｍｇ）はクロロホルム（１ｍｌ）で溶かされて、０．５μｍテフロン（登録商標）メンブランフィルタを通して濾過した。溶液は１０ｎｍ厚さの薄膜を形成するために清浄なインジウムすず酸化物・ガラス基板（ＩＴＯガラス）上でスピンコーティングされた。コーティングされたＩＴＯガラスは真空下で４時間１８０℃に加熱された。交差結合された１１の上端上で、発光性の化合物１２（０.８ｍｌのクロロホルム中に１５ｍｇ）は交差結合された１１の上端上で化合物１２の厚さ３０ｎｍ厚さの薄膜を形成するためにスピン−コーティングされた。次に、コーティングされたＩＴＯ基板が真空蒸着ベルジャー（ｂｅｌｌ  ｊａｒ）に入れられ、カソード金属の層を蒸着し、ＬｉＦ（０.８ｎｍ）がアルミニウム（１５０ｎｍ）に続いた。デバイスはさらに２時間１８０℃で処理され、エポキシ樹脂で封じ込められた（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｅｄ）。このデバイスは、２.８Ｖ（１０５カンデラ／ｍ２）の電圧で順バイアスされると、青色エレクトロルミネセンスを示した。図２は化合物１２のエレクトロルミネセンススペクトル（ＥＬ）と光ルミネセンススペクトル（ＰＬ）を示す。
【００５８】
上記のＯＬＥＤの溶液処理は、インクジェット印刷、スタンピング、またはスクリーン印刷などで処理されることができることが期待される。
【図面の簡単な説明】
【００５９】
【図１】本発明の縮合共役化合物の三次元配置を表現した図である。
【図２】本発明に対応する化合物のエレクトロルミネセンス・スペクトルとフォトルミネセンス・スペクトルを示す図である。
【図１】
2004182737.tif 000022
【図２】
2004182737.tif 000023