(57)【要約】【課題】低薬量で優れた除草活性と殺虫活性を示す除草剤又は殺虫剤を見出すこと。【解決手段】下記一般式（Ｉ）【化１】2004231528.tif 000015［式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示し、Ｑは置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、Ｗは置換されてもよいチエニル基等を示す。］で表わされるアミド誘導体及びその塩を有効成分として含有する農薬。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2004231528.tif 000014
［式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示し、
Ｑは下記（置換基群Ａ）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、
（置換基群Ａ）はハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基及び置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基である。）を示し、
Ｗは下記（置換基群Ｂ）より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、チエニル基、フリル基又はピロリル基を示し、
（置換基群Ｂ）はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。］
で表わされるアミド誘導体及びその塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｘはフッ素原子、塩素原子又はメトキシ基を示し、
Ｑは、フッ素原子、塩素原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１又は２個のフッ素原子又は塩素原子である。）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、
Ｗは、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されてもよい、チエニル基を示す請求項１に記載のアミド誘導体及びその塩。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｘは塩素原子を示し、Ｑは、メチル基又はエチル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されているイソキサゾリル基を示し、Ｗは３−メトキシチエニル基を示す請求項１に記載のアミド誘導体及びその塩。
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか１つに記載のアミド誘導体及びその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、優れた除草活性及び殺虫活性を有する新規なアミド誘導体及びその塩並びにそれらを有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、チオフェン−２−イルメチルアミノベンゼン誘導体は、特許文献１に記載されており、除草活性を有することが知られているが、同文献には、チオフェン−２−イルメチルアミノ基に複素環が結合したチオフェン−２−イルメチルアミノ複素環誘導体は全く記載されていない。また、複素環とアシルアミノ複素環の窒素原子とが炭素原子一つを介して結合した誘導体が除草活性を有することは、特許文献２に記載されているが、それらが殺虫活性を有することは何ら記載されておらず、また、同文献には、本発明のアミド誘導体は具体的に記載されていない。また、ピラゾリル基を有するアミド誘導体が殺菌活性を有することは、例えば、特許文献３や特許文献４に記載されているが、これらの化合物は本発明のアミド誘導体とはピラゾリル基の置換基が異なり、また、それらが除草活性や殺虫活性を有することは何ら記載されていない。
【０００３】
【特許文献１】
特開昭５８−１４８８６８号公報
【特許文献２】
特開昭６０−４１８１号公報
【特許文献３】
特開２００２−１３８０８２号公報
【特許文献４】
特開２００２−２２０３７６号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者は、アミド誘導体の合成とその生物活性について永年に亘り鋭意研究を行った結果、既知の化合物とは構造を異にした新規なアミド誘導体が優れた除草活性と優れた殺虫活性を有することを見い出し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
2004231528.tif 000002
【０００７】
［式中、Ｘはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示し、
Ｑは下記（置換基群Ａ）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基を示し、
（置換基群Ａ）はハロゲン原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基である。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基及び置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基である。）を示し、
Ｗは下記（置換基群Ｂ）より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、チエニル基、フリル基又はピロリル基を示し、
（置換基群Ｂ）はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を示す。］
で表わされるアミド誘導体又はその塩及びそれを有効成分として含有する農薬組成物（好適には除草剤組成物又は殺虫剤組成物）である。
【０００８】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｘ及び置換基群Ａにおいては、より好適には、塩素原子であり、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」及び「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基」の置換分においては、より好適には、フッ素原子である。
【０００９】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はイソプロポキシ基であり、好適には、メトキシ基である。
【００１０】
本発明において、「ピラゾリル基又はイソキサゾリル基」とは、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基又は５−イソキサゾリル基であり、好適には４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソキサゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、より好適には、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、更により好適には、４−イソキサゾリル基である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基であり、特に好適には、メチル基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロへキシル基であり、置換基群Ａにおいては、好適には、シクロへキシル基であり、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」の置換分においては、好適には、シクロペンチル基である。
【００１３】
本発明において、「置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至４個の置換基である。）」とは、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、好適には、シクロペンチルメチル基、トリフルオロメチル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」に同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個置換した基であり、例えば、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、であり、好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基又はｔ−ブトキシカルボニル基であり、好適には、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、エトキシカルボニル基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基」とは、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」に同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至４個置換した基であり、例えば、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基又は３，３，３−トリフルオロプロピル基であり、好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１７】
本発明において、「置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基である。）」とは、例えば、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３−ニトロフェニル基又は４−ニトロフェニル基、であり、好適には、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基又は３−フルオロフェニル基である。
本発明において、「（置換基群Ａ）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基」とは、例えば、１，５−ジメチル−４−ピラゾリル基、１，３，５−トリメチル−４−ピラゾリル基、３，５−ジエチル−１−メチル−４−ピラゾリル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、５−イソプロピル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル基、３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル基又は３，５−ジエチル−４−イソキサゾリル基であり、好適には、３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル基又は３，５−ジエチル−４−イソキサゾリル基である。
【００１８】
本発明において、「チエニル基、フリル基又はピロリル基」とは、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピロリル基又は３−ピロリル基であり、好適には、２−チエニル基又は３−チエニル基であり、より好適には、２−チエニル基である。
【００１９】
本発明において、「（置換基群Ｂ）より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、チエニル基、フリル基又はピロリル基」とは、例えば、３−メチル−２−チエニル基、３−メトキシ−２−チエニル基、４−メトキシ−２−チエニル基、５−メトキシ−２−チエニル基、３−メトキシ−２−フリル基又は１−メチル−３−メトキシ−２−ピロリル基であり、好適には、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基であり、より好適には、３−メトキシ−２−チエニル基である。
【００２０】
本発明化合物（Ｉ）は、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又はリン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の除草剤又は殺虫剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
本発明化合物の溶媒和物（好適には水和物）も、本発明に包含される。
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、一種の光学活性体及び数種の光学活性体について、任意の割合の混合物をも本願発明に包含される。
本発明において、Ｘは、好適には、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、より好適には、塩素原子である。
本発明において、Ｑは、好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲン原子である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１又は２個のハロゲン原子である。）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基であり、より好適には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又はエトキシカルボニル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、更により好適には、メチル基又はエチル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されている４−イソキサゾリル基である。
本発明において、Ｗは、好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されてもよい、チエニル基であり、より好適には、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基であり、更により好適には、３−メトキシ−２−チエニル基である。
【００２１】
本発明化合物（Ｉ）は、好適には
Ｘはフッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、
Ｑは、フッ素原子、塩素原子、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１乃至３個のハロゲン原子である。）、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル基又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一又は異なった１又は２個のハロゲン原子である。）より選択される同一又は異なった１乃至３個の基で置換されてもよい、ピラゾリル基又はイソキサゾリル基であり、
Ｗは、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されてもよい、チエニル基である化合物であり、
より好適には、
Ｘは塩素原子であり、
Ｑは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又はエトキシカルボニル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されてもよい、４−ピラゾリル基又は４−イソキサゾリル基であり、
Ｗは、３−メチル−２−チエニル基又は３−メトキシ−２−チエニル基である化合物であり、
更により好適には、
Ｘは塩素原子であり、Ｑは、メチル基又はエチル基より選択される同一又は異なった１又は２個の基で置換されている４−イソキサゾリル基であり、Ｗは、３−メトキシ−２−チエニル基である化合物である。
【００２２】
以下、表１に、本発明の化合物を化合物番号とともに例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２３】
なお、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基を、「ｃ−Ｐｅ」はシクロペンチル基を、「ｃ−Ｈｅ」はシクロヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピラゾリル基を、「Ｉｓｏ」はイソキサゾリル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル基を、「Ｆｕｒ」はフリル基を、「Ｐｙｒｒ」はピロリル基を、「３−Ｍｅ−１−Ｐｙｒ」は３−メチル−１−ピラゾリル基を、「３，５−Ｍｅ２−１−Ｐｙｒ」は３，５−ジメチル−１−ピラゾリル基を、「３，４，５−Ｍｅ３−１−Ｐｙｒ」は３，４，５−トリメチル−１−ピラゾリル基を、「１−Ｍｅ−４−ＣＮ−３−Ｐｙｒ」は４−シアノ−１−メチル−３−ピラゾリル基を、「２−ＣｌＰｈ」は２−クロロフェニル基を、「ｏｉｌ」は油状物質を、「ｇｕｍ」はガム状物質をそれぞれ示す。
【００２４】
【表１】
2004231528.tif 000003
【００２５】
（表１つづき）
2004231528.tif 000004
【００２６】
（表１つづき）
2004231528.tif 000005
【００２７】
（表１つづき）
2004231528.tif 000006
【００２８】
（表１つづき）
2004231528.tif 000007
【００２９】
（表１つづき）
2004231528.tif 000008
【００３０】
（表１つづき）
2004231528.tif 000009
【００３１】
上記表１において、好適な化合物は、化合物番号２０、３６、３７、４５、４７、４８、５０、５１、５４、５５、７２、７３、７９、８０、８３、１１２、１１３、１１４、１１５、１１９、１２４、１５３、１５７、１５８、１７９、１９０、１９３又は２１８番の化合物であり、より好適な化合物は、化合物番号２０、３７、４７、５１、５４、１２４、１５８、１７９又は１９０番の化合物であり、更により好適な化合物は、化合物番号１５８又は１９０番の化合物である。
【００３２】
【発明の実施の形態】
本発明化合物（Ｉ）は、以下に示す工程により製造することができる。
【００３３】
【化３】
2004231528.tif 000010
【００３４】
式中、Ｑ、Ｗ、Ｘは前記と同意義を示す。
【００３５】
以下、これらの一般的製造方法について更に詳しく説明する。
【００３６】
（工程Ａ）
工程Ａは、アミン（ＩＩ）とアルデヒド（ＩＩＩ）を、必要に応じて不活性溶媒中、必要に応じて脱水剤の存在下、更に必要に応じて酸触媒の存在下、脱水反応を行い、イミン（ＩＶ）を製造する工程である。
【００３７】
脱水剤を用いる場合、用いられる脱水剤は、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム及びモレキュラーシーブスなどの乾燥剤であり、好適には、硫酸マグネシウム又はモレキュラーシーブスである。
脱水剤を用いる場合、使用される脱水剤の量に特に制限はなく、原料化合物の反応性の違いにより大幅に変わりうるが、使用されるアミン（ＩＩ）に対して通常１当量乃至１０当量である。
【００３８】
酸触媒を用いる場合、用いられる酸触媒は、硫酸及び塩酸のような無機酸；又は酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びトリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸であり、好適には、有機酸であり、より好適には、酢酸である。
酸触媒を用いる場合、使用される酸触媒の量は、使用されるアミン（ＩＩ）に対して通常０．０１当量乃至１当量であり、好適には、０．０５当量乃至０．２当量である。
溶媒を用いる場合、反応に使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に制限はなく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル及びプロピオン酸メチルのようなエステル類；又はこれらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類である。
反応温度は通常１０℃乃至１００℃であり、好適には、２０℃乃至４０℃である。
反応時間は主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、４時間乃至１２時間である。
【００３９】
本工程に用いられるアミン（ＩＩ）は、例えば、特開２００２−１３８０８２号公報、特開２００２−２２０３７６号公報又はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ６６４（１９７１）に記載の方法に準じて製造することができる。
本工程に用いられるアルデヒド（ＩＩＩ）は、例えば、Ｂｕｌｌ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｉｍ．  Ｆｒ．，  ３３４３−３３５３（１９７１）に記載の方法に準じて製造することができる。
（工程Ｂ）
工程Ｂは、イミン（ＩＶ）を不活性溶媒中、還元剤と反応させることにより、アミン（Ｖ）を製造する工程である。
【００４０】
使用される還元剤は、通常イミンをアミンに還元し、イミン（ＩＶ）のその他の官能基に影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム及びジボランのような水素陰イオンによる還元剤であり、好適には、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化シアノホウ素ナトリウムであり、より好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
【００４１】
使用される還元剤の量は、イミン（ＩＶ）に対して通常１当量乃至１０当量であり、好適には、２当量乃至５当量である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン及びトルエンのような炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン及びｏ−クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；アセトニトリル及びプロピオニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びブタノールのようなアルコール類；又はこれらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
反応温度は、通常−７０℃乃至９０℃であり、好適には、２０℃乃至６０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１５分間乃至一昼夜であり、好適には、３０分間乃至４時間である。
（工程Ｃ）
工程Ｃは、アミン（Ｖ）を、式ＸＣＨ２ＣＯＯＨ（式中、Ｘは前記と同意義を示す。）で表されるカルボン酸もしくはその反応性誘導体と反応させることによりアミド結合を形成し、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
アミン（Ｖ）と式ＸＣＨ２ＣＯＯＨで表されるカルボン酸とのアミド化反応を行う場合は、通常のアミド化反応（例えば、実験化学講座  第４版  ２２巻  １３７−１４４頁）によって行なわれる。
アミン（Ｖ）とカルボン酸ＸＣＨ２ＣＯＯＨの反応性誘導体と反応させる場合、反応は、不活性溶媒中、好適には、塩基の存在下で行なわれる。
使用される当該反応性誘導体は、例えば、酸ハライド（酸クロリド、酸ブロミド等）、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル（例えば、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルエステル）、活性アミド等、アミド化に通常用いられるものであり、好適には、酸ハライドである。
使用されるカルボン酸ＸＣＨ２ＣＯＯＨの反応性誘導体の量は、アミン（Ｖ）に対して通常１乃至１０当量であり、好適には、１乃至３当量である。
使用される塩基は、特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド及びリチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類等であり、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類又は有機塩基類であり、より好適には炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
使用される塩基の量は、アミン（Ｖ）に対して通常１乃至１０当量であり、好適には、１．５乃至１０当量である。
使用される溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような炭化水素類；クロロホルム、塩化メチレン及びｏ−クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル及びプロピオン酸メチルのようなエステル類；又はこれらの混合溶媒である。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には、２０℃乃至６０℃である。
反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３０分間乃至３時間である。
上記各工程の反応終了後、反応目的物は常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製することができる。もちろん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分又は、次の工程に用いる原料化合物とすることもできる。
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、本発明化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は本発明化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、通常、ＰＨ６以下を示す酸であれば特に限定はなく、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸；硝酸、過塩素酸、硫酸及び燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びエタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸；ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸；コハク酸及び蓚酸等の有機酸；又はサッカリンのような有機酸アミド化合物である。
使用される酸の量は、通常１乃至１０当量であり、好適には、１乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に制限はなく、例えば、メタノール及びエタノールのようなアルコール類；又はジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類である。
反応温度は通常−２０℃乃至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃である。
反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、広葉雑草、イネ科雑草、ツユクサ科雑草及びカヤツリグサ科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ及びダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
広葉雑草としては、例えば、ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ及びコーンマリーゴールドが挙げられる。
イネ科雑草としては、例えば、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ及びギョウギシバが挙げられる。
ツユクサ科雑草としては、例えば、ツユクサが挙げられる。
カヤツリグサ科雑草としては、例えば、コゴメガヤツリ及びハマスゲが挙げられる。
又、本発明化合物（Ｉ）は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、イネ科雑草、広葉雑草及びカヤツリグサ科雑草等に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
イネ科雑草としては、例えば、タイヌビエが挙げられる。
広葉雑草としては、例えば、コナギ、アゼナ、キカシグサ及びミゾハコベが挙げられる。
カヤツリグサ科雑草としては、例えば、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ及びミズガヤツリが挙げられる。
更に、本発明化合物（Ｉ）は、畑地、水田のみならず、果樹園、桑園、森林又は非農耕地においても使用することができる。
尚、本発明化合物（Ｉ）は、植物を枯死させることなく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈込回数の低減等の種々の有用性が期待される。
本発明化合物（Ｉ）は、また強力な殺虫作用を有し、殺虫剤として、使用することもできる。そして、本発明化合物（Ｉ）は、栽培植物に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮する。また本発明化合物は、有害な吸汁性昆虫、咀嚼系昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫及び衛生害虫等の広範な種々の害虫の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、昆虫類が挙げられ、例えば、鞘翅目害虫、鱗翅目虫、半翅目虫、直翅目虫、等翅目虫及び双翅目虫等が挙げられる。
鞘翅目害虫としては、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｒｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｋｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）及びヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｅｕｓ）が挙げられる。
鱗翅目虫としては、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）が挙げられる。半翅目虫としては、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
直翅目虫としては、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）及びバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）が挙げられる。等翅目虫としては、例えば、ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｍｕｓ）が挙げられる。
双翅目虫としては、例えば、イエバネ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエエ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類に対して使用して有効である。
昆虫類として、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）等が挙げられる。
本発明の化合物（Ｉ）を除草剤、植物生長調節剤及び農業又は園芸用殺虫剤に使用する場合には、種々の製剤として使用される。例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、微粒剤、超微粒剤、乳液、乳剤、水性若しくは油性懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、水溶剤、水性若しくは油性液剤（懸濁剤、液剤は直接噴霧され、希釈もできる。）、エアゾール又は高分子物質中のカプセル等である。
上記製剤は常法に従って製造される。例えば、活性化合物を農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、補助剤又は必要に応じて界面活性剤とよく混合し、必要なら粉砕することによって、製造される。
用いられる担体は、有機若しくは無機の天然物又は合成物でありえ、活性化合物を作用点に到達させることの補助のため、及び活性化合物の貯蔵、輸送、取扱いの便をよくするため等に使用される。又、固体担体と液体担体に分けられ、例えば、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉及び粉乳などの動物性粉末；又はタルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ及び硫黄粉末などの鉱物性粉末であり、液体担体は、水；大豆油、棉実油及びトウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール及びエチレングリコールなどのアルコール類；アセトン及びメチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン及びテトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油及び流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン及びソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル及び脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物；又はＮ−メチルピロリドンなどである。
用いられる補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤である。
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
除草剤としての使用方法としては、例えば、通常製剤化して、雑草の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理がある。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面への灌注処理等がある。
殺虫剤としての使用方法としては、例えば、通常製剤化して、散布処理、土壌処理、表面処理又は浸漬処理がある。散布処理には、噴霧処理、散粒処理、散紛処理、水面施用処理等があり、土壌処理には、土壌混入処理、土壌灌注処理等があり、表面処理には、塗布処理、紛衣処理、被覆処理等がある。
又、除草剤、植物生長調節剤及び殺虫剤として使用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ることもできる。
以下、本発明について実施例、製剤例及び試験例を示し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。
【００４２】
【実施例】
【００４３】
【実施例１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド
（１）２−［Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）イミノメチル］−３−メトキシチオフェン（工程Ａ）
４−アミノ−３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（０．１５ｇ、０．８０１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍｌ）に３−メトキシチオフェン−２−カルバルデヒド（０．１５ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を加え、さらに、室温で酢酸（０．５ｍｌ）を加えた後、２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮して、目的物の粗生成物（０．２７３ｇ）を得た。これ以上精製せずに、次の工程に進んだ。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：  ９．９９  （ｓ）  ａｎｄ  ８．７０  （ｓ）  （１Ｈ），  ７．２４−７．６７  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ３．９９  （ｓ）  ａｎｄ  ３．９５  （ｓ）  （３Ｈ），  ２．４４  （ｓ）  ａｎｄ  ２．３８  （ｓ）  （３Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ）．（２）４−［Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）アミノ］−３，
５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（工程Ｂ）
２−［Ｎ−（３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）イミノメチル］−３−メトキシチオフェンの粗生成物（０．２７ｇ）のメタノール溶液（６ｍｌ）に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０６０６ｇ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、０．１４４ｇ（工程ＡとＢの通算収率５７％）の目的物を得た。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：  ７．２７−７．４８  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．８１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．１２（ｓ，  ３Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）．
（３）Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７３）（工程Ｃ）
４−［Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）アミノ］−３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール（０．１４４ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（４ｍｌ）に、０℃でトリエチルアミン（０．１２８ｍｌ）とクロロアセチルクロリド（０．０４４ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、０．１６４ｇ（９１％）の目的物を得た。
核磁気共鳴スペクトル（２００ＭＨｚ）δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：  ７．３２−７．５５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ４．８０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ）．
本発明化合物（Ｉ）の具体例として、化合物名、化合物番号及び核磁気共鳴スペクトルを以下に示す。なお、［ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）］はそれぞれ省略する。
【００４４】
【実施例２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−シアノピラゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５）
７．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００４５】
【実施例３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２）
７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ３．９８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００４６】
【実施例４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号１３）
７．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１６  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２６  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００４７】
【実施例５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１４）
７．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００４８】
【実施例６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−エチル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９３  ａｎｄ  ４．７１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ３．９８  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００４９】
【実施例７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−イソプロピルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１６）
７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９３  ａｎｄ  ４．７０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ４．２８  （ｈｅｐｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４５  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  １．３９  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【００５０】
【実施例８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−イソブチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１７）
７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９２  ａｎｄ  ４．７２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｎｏｎａｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  １．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８（ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ０．８６  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００５１】
【実施例９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１８）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８２  （ｂｒ．ｓ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００５２】
【実施例１０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２０）
７．１７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９６  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００５３】
【実施例１１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エチル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号３６）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０５  （ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），  ４．６５  （ｂｒ．  Ｓ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４８  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  １．０８  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５４】
【実施例１２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３、５−トリメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号３７）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．９Ｈｚ），  ４．９１  ａｎｄ  ４．７２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８９  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００５５】
【実施例１３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−イソブチル−３−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４４）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８３  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｂｒ．  ｓ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｎｏｎａｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８６  （ｄ，  ６Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００５６】
【実施例１４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−イソブチル−５−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４５）
７．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８  （ｎｏｎａｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  １．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．８８  （ｄ，  ６Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５７】
【実施例１５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エチル−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４６）
７．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９６  ａｎｄ  ４．６９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４０  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  １．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．０５  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５８】
【実施例１６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４７）
７．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５−２．４６  （ｍ，  ４Ｈ），  １．１０  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  １．０１  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００５９】
【実施例１７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−クロロ−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号４８）
７．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．７０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００６０】
【実施例１８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号４９）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．０７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．２９  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．３９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９０  ａｎｄ  ３．７２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．５Ｈｚ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００６１】
【実施例１９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５０）
７．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．２７  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），  ４．４３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１５．１Ｈｚ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，３Ｈ）．
【００６２】
【実施例２０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５１）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．１４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．３７  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．３１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｓ，３Ｈ）．
【００６３】
【実施例２１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−イソプロピル−１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５３）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５８  （ｈｅｐｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ），  １．１７  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ），  １．００  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
【００６４】
【実施例２２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−イソプロピル−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５４）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．５７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．９２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８４  （ｈｅｐｔｅｔ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  １．２３  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ０．９７  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【００６５】
【実施例２３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号５５）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．２３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．５２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．８９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００６６】
【実施例２４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６３）
７．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．００  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．６７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．１５−４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００６７】
【実施例２５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号６４）
７．１３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．２１  （ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），  ４．５０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ４．２５−４．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７５−３．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００６８】
【実施例２６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、５−ジメチル−３−メトキシカルボニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６５）
７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．６３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８２−３．９９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｓ）  ａｎｄ  ３．８２  （ｓ）  （３Ｈ），  ３．５９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００６９】
【実施例２７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６６）
７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．６２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．１５−４．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【００７０】
【実施例２８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６７）
７．２３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１１  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ４．６０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ４．２０−４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【００７１】
【実施例２９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−３−メトキシカルボニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号６８）
７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７７  （ｓ，３Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００７２】
【実施例３０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−４−イル）−２−メトキシアセタミド（化合物番号６９）
７．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１０  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），  ４．５８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１６．０Ｈｚ），  ４．１５−４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【００７３】
【実施例３１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７０）
７．１３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９５  ａｎｄ  ４．７０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７０−３．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１−２．０３  （ｍ，  １０Ｈ）．
【００７４】
【実施例３２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７１）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８８  ａｎｄ  ４．７７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ）  ａｎｄ  ３．７６  （ｓ）  （２Ｈ），  ３．６２  （ｓ）  ａｎｄ  ３．５９  （ｓ）  （３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ９Ｈ）．
【００７５】
【実施例３３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−フェニル−３、５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７２）
７．３８−７．６０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１２  ａｎｄ  ４．８１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．９６  ａｎｄ  ３．８９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１２．０Ｈｚ），  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００７６】
【実施例３４】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７４）
７．３５−７．５４  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７Ｈｚ），  ６．１０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７Ｈｚ），  ５．０２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ４．５９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ３．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００７７】
【実施例３５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７５）
７．３８−７．５３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４５  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  ２．３０  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  １．１６  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ），  ０．７８  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
【００７８】
【実施例３６】
Ｎ−（５−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７６）
７．３６−７．５４  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．４７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．９Ｈｚ），  ５．９９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．９Ｈｚ），  ４．９４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．５４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９６  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００７９】
【実施例３７】
Ｎ−（５−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチル−１−フェニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号７７）
７．４５−７．５８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３３−７．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．４５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．４１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８６  ａｎｄ  ３．９５  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．６４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８０】
【実施例３８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７８）
７．３６−７．４８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０３  ａｎｄ  ４．８０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８１】
【実施例３９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号７９）
７．３５−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２２−７．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．８０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８２】
【実施例４０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８０）
７．４５  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝８．９Ｈｚ），  ７．３３  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝８．９Ｈｚ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．７８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．８６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８３】
【実施例４１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３、５−ジクロロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８１）
７．３６−７．３９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９６  ａｎｄ  ４．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８４】
【実施例４２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８２）
７．３８−７．４７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２０−７．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０１  ａｎｄ  ４．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ）  ａｎｄ  ２．０３  （ｓ）  （３Ｈ），  １．８４  （ｓ）  ａｎｄ  １．８３  （ｓ）  （３Ｈ）．
【００８５】
【実施例４３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）−３、５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８３）
７．３８−７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３−７．２１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．８０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８６】
【実施例４４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（３−トルイル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８４）
７．１０−７．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９６  ａｎｄ  ４．８０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８７】
【実施例４５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（２−トルイル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８５）
７．２３−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１５−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０３  ａｎｄ  ４．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．５Ｈｚ），  ３．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７２  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８８】
【実施例４６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８６）
７．７４  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．５５  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝８．６Ｈｚ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００８９】
【実施例４７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［３、５−ジメチル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８７）
７．２８−７．４９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９８  ａｎｄ  ４．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．３Ｈｚ），  ３．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９０】
【実施例４８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メトキシカルボニル−５−メチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８８）
７．７１  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１７  ａｎｄ  ４．７３  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．０１  ａｎｄ  ３．９３  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．６Ｈｚ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９１】
【実施例４９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジメチルピラゾール−４−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号８９）
７．７３  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０９  ａｎｄ  ４．７５  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７５  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９２】
【実施例５０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１０６）
７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９２  ａｎｄ  ４．８２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８８  ａｎｄ  ３．７８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．４Ｈｚ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９３】
【実施例５１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１２）
７．４５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２Ｈｚ），  ７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．００  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２Ｈｚ），  ４．９０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８２  ａｎｄ  ３．７７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９４】
【実施例５２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１３）
７．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９５】
【実施例５３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３、４−トリメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１４）
７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７８  ａｎｄ  ３．６８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．５Ｈｚ），  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９６】
【実施例５４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−シアノ−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１５）
７．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．６４  ａｎｄ  ４．９１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．９１  ａｎｄ  ３．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．０Ｈｚ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【００９７】
【実施例５５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−シクロペンチルメチル−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１６）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８６  ａｎｄ  ３．７８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．４Ｈｚ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５３  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ２．０６  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  １．４３−１．７８  （ｍ，  ６Ｈ），  １．０６−１．２８  （ｍ，  ２Ｈ）．
【００９８】
【実施例５６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−シクロペンチルメチル−１、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１７）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４９  （ｄ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  ２．０１−２．２０  （ｍ，  １Ｈ），  １．４４−１．８０  （ｍ，  ６Ｈ），  １．１９  （ｂｒ．  ｓ，  ２Ｈ）．
【００９９】
【実施例５７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１、４−ジメチル−３−（２−トリフルオロメチルプロピル）ピラゾール−５−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号１１８）
７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．７８−４．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．７４  （ｓ）  ａｎｄ  ３．７３  （ｓ）  （２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  Ｈ），  ３．４８  （ｓ）  ａｎｄ  ３．４７  （ｓ）  （３Ｈ），  ２．８４−２．９６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３８−２．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６６  （ｓ）  ａｎｄ  １．６５  （ｓ）  （３Ｈ）．
【０１００】
【実施例５８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−ｔ−ブチル−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１１９）
７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．２９  ａｎｄ  ４．４３  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８４  ａｎｄ  ３．７６  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．５Ｈｚ），  ３．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  Ｈ），  １．５９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３１  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１０１】
【実施例５９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチル−４−メトキシカルボニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２０）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０３  ａｎｄ  ４．７３  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．８Ｈｚ），  ３．８７  ａｎｄ  ３．７７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１２．９Ｈｚ），  ３．７１  （ｓ，  Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１０２】
【実施例６０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、３−ジメチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２１）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０７  ａｎｄ  ４．７０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ４．０５−４．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８７  ａｎｄ  ３．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．５Ｈｚ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２８  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１０３】
【実施例６１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニル−３−エチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２２）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０６  ａｎｄ  ４．７２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ４．０５−４．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８９  ａｎｄ  ３．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．２Ｈｚ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８５  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ），  １．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【０１０４】
【実施例６２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１、４−ジメチル−３−フェニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２３）
７．６０−７．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３０−７．４８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．８８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．０Ｈｚ），  ３．８２  （ｓ）  ａｎｄ  ３．８１  （ｓ）  （２Ｈ），  ３．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１０５】
【実施例６３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２４）
７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０７  ａｎｄ  ４．７７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．８Ｈｚ），  ４．０５−４．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８７  ａｎｄ  ３．７９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１３．２Ｈｚ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２９  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１０６】
【実施例６４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−シアノ−１、３−ジメチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１２９）
７．１９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９６  ａｎｄ  ４．８１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．９６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１０７】
【実施例６５】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−１−エチル−３−メチルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１３０）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０１  ａｎｄ  ４．７５  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．２Ｈｚ），  ３．６５−４．４０  （ｍ，  ４Ｈ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２１−１．４０  （ｍ，  ６Ｈ）．
【０１０８】
【実施例６６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１３１）
７．４０−７．５５  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．５７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９２  ａｎｄ  ４．２７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８８−４．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１０９】
【実施例６７】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル］−２−クロロアセタミド（化合物番号１３２）
７．６８  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．００  ａｎｄ  ４．２８  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１５．２Ｈｚ），  ４．２３  ａｎｄ  ４．０２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ３．６９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６３  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１０】
【実施例６８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−［１−（２、６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジメチルピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセタミド（化合物番号１３３）
７．６６  （ｓ，  ２Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９７  ａｎｄ  ４．１２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１５．０Ｈｚ），  ３．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５８  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１１】
【実施例６９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５３）
７．１５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ７．１０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０５  （ｂｒ．  ｓ，  ２Ｈ），  ４．４２  （ｓ，２Ｈ），  ３．３８  （ｂｒ．  ｓ，  ４Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１２】
【実施例７０】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５４）
７．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ），  ６．１０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ５．０２  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），４．３１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．４４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１３】
【実施例７１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５６）
８．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８４  （ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），  ３．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１４】
【実施例７２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５７）
７．９８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８３  （ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），  ３．８２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１５】
【実施例７３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５８）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．００  ａｎｄ  ４．６６  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１６】
【実施例７４】
Ｎ−（４−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１５９）
６．５６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．９Ｈｚ），  ６．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．９Ｈｚ），  ５．０１  ａｎｄ  ４．４６  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１７】
【実施例７５】
Ｎ−（３−メチルチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１７９）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ），  ６．７６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．２Ｈｚ），  ５．０９  ａｎｄ  ４．６１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．７８  （ｓ，  ２Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１１８】
【実施例７６】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９０）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０４  ａｎｄ  ４．６５  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．６Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０−２．５５  （ｍ，  ４Ｈ），  １．２４  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ），  １．１０  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１１９】
【実施例７７】
Ｎ−（３−メチルチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジエチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９３）
７．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ），  ６．７６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ），  ５．１２  ａｎｄ  ４．５９  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．４Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．１７−２．４９  （ｍ，  ４Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．４Ｈｚ），  １．０９  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
【０１２０】
【実施例７８】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジイソプロピルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９４）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．１２  ａｎｄ  ４．６４  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７０  （ｈｅｐｔｅｔ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  １．１９−１．３２  （ｍ，  ６Ｈ），  ０．９６  （ｄ，  ６Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１２１】
【実施例７９】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジ−ｔ−ブチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９５）
７．１７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０９  ａｎｄ  ４．６０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３２  （ｓ，  ９Ｈ），  １．１５  （ｓ，  ９Ｈ）．
【０１２２】
【実施例８０】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（５−イソブチル−３−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９６）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．９４  ａｎｄ  ４．７２  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２９−２．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．９５−２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．９５  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ），  ０．９１  （ｄ，  ３Ｈ，  Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
【０１２３】
【実施例８１】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−メチル−５−フェニルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９７）
７．６２−７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３６−７．４９  （ｍ，３Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．６３  （ｄ，  １Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．０９  ａｎｄ  ４．７３  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１２４】
【実施例８２】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３−エトキシカルボニル−５−メチルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号１９８）
７．１６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．５９  ａｎｄ  ４．７１  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ４．２１−４．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．８８  ａｎｄ  ３．８０  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１２．８Ｈｚ），  ３．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３５  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１２５】
【実施例８３】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（１−メチルピラゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２１８）
７．２６−７．３０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ４．８４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．９３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ）．
【０１２６】
【実施例８４】
Ｎ−（３−メトキシチオフェン−２−イルメチル）−Ｎ−（３、５−ジプロピルイソキサゾール−４−イル）−２−クロロアセタミド（化合物番号２１９）
７．１８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ６．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．５Ｈｚ），  ５．００  ａｎｄ  ４．６７  （ＡＢｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝１４．７Ｈｚ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０−２．４２  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４０−１．５３  （ｍ，  ４Ｈ），  ０．９７  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ），  ０．９０  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
【０１２７】
【製剤例１】
（水和剤）
実施例７６（化合物番号１９０番）の化合物（１０質量部）、エマルゲン８１０（登録商標）（花王株式会社製界面活性剤）（０．５質量部）、デモールＮ（登録商標）（花王株式会社製界面活性剤）（０．５質量部）、クニライト２０１（クニミネ工業株式会社製珪藻土）（２０質量部）及びジークライトＣＡ（ジークライト鉱業株式会社製クレー）（６９質量部）を均一に混合し粉砕して水和剤とする。
【０１２８】
【製剤例２】
（乳剤）
実施例７３（化合物番号１５８番）の化合物（１０質量部）、乳化剤ソルポールＳＭ１００（登録商標）（東邦化学株式会社製界面活性剤）（１０質量部）及びキシレン（８０質量部）を充分に混合して乳剤とする。
【０１２９】
【製剤例３】
（粒剤）
実施例６３（化合物番号１２４番）の化合物（５質量部）、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩（２質量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５質量部）、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（２質量部）及びクレー（８６質量部）を均一に混合し粉砕する。この混合物（１００質量部）に水（２０質量部）を加えて練合し、押出式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とする。
【０１３０】
【試験例１】
水田除草湛水土壌処理による除草試験
１００ｃｍ２のポリプロピレン製ポット２ポット（Ａ、Ｂとする）に水田土壌を充填し、Ａポットに休眠覚醒したタイヌビエ、広葉雑草及びホタルイの種子を表層１ｃｍに混和した。Ｂポットに２葉期の水稲の苗を移植した。各ポットを湛水状態とし、温室で生育させ、３日後（雑草発芽前）に製剤例１に準じて調製した水和剤を用いて所定の薬量を湛水土壌処理し、処理後２１日目に次に示す判定基準に従って除草効果の調査を行なった。その結果を表２に示す。
判定基準
０−−−生育抑制率        ０−    １０％
１−−−生育抑制率    １１−    ３０％
２−−−生育抑制率    ３１−    ５０％
３−−−生育抑制率    ５１−    ７０％
４−−−生育抑制率    ７１−    ９０％
５−−−生育抑制率    ９１−１００％
表２において、ＥＯはタイヌビエを、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＯＳは水稲をそれぞれ示す。
【０１３１】
【表２】
2004231528.tif 000011
2004231528.tif 000012
【０１３２】
【試験例２】
コナガに対する殺虫試験
上記製剤例２の方法に従って調製し、有効成分化合物を１０％含有する乳剤を、有効成分濃度が１００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を１０秒間浸漬し、風乾後、直径８ｃｍのポリエチレンカップに入れた。その中にコナガ３齢幼虫を１０頭入れ、蓋をした。その後２５℃の恒温室におき、３日後に死虫率（苦悶虫を含む）を調査した。試験は２連制で行った。その結果を表３に示す。
【０１３３】
【試験例３】
ハスモンヨトウに対する殺虫試験
上記製剤例２の方法に従って調製し、有効成分化合物を１０％含有する乳剤を、有効成分濃度が１００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した。その薬液に人工飼料（インセクタＬ）５ｇを２０秒間浸漬し、風乾後、直径８ｃｍのポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨトウ３齢幼虫を１０頭入れ、蓋をした。その後２５℃の恒温室におき、３日後に死虫率（苦悶虫を含む）を調査した。試験は２連制で行った。その結果を表３に示す。
【０１３４】
【表３】
2004231528.tif 000013
【０１３５】
【発明の効果】
本発明化合物は既知の化合物とは構造を異にした新規なアミド誘導体であり、優れた除草活性と優れた殺虫活性を有し、除草剤又は殺虫剤として使用できる。