(57)【要約】    【課題】  通常使用されている調理油より代謝が速く、そして生体への脂肪蓄積が小さく、しかも通常食用油と同じように使用でき、多様な用途を持つ油脂組成物を提供する。    【解決手段】  ジグリセリド及び／又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以上、中鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリドを8.55重量％以下含み、且つ長鎖脂肪酸中、オクタデカモノエン酸を32.55〜54.87重量％、オクタデカジエン酸を1.56〜8.08重量％含み、該中鎖脂肪酸含有トリグリセリドが下記の組成から成るものである体脂肪率低下作用を有する油脂組成物。  中鎖脂肪酸含有トリグリセリド；  ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC8、又はC8及びC10の中鎖脂肪酸、ＬはC14〜C22の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であって、且つトリエン酸含有量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満である。    【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジグリセリド及び／又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以上、中鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリドを8.55重量％以下含み、且つ長鎖脂肪酸中、オクタデカモノエン酸を32.55〜54.87重量％、オクタデカジエン酸を1.56〜8.08重量％含み、該中鎖脂肪酸含有トリグリセリドが下記の組成から成るものである体脂肪率低下作用を有する油脂組成物。
中鎖脂肪酸含有トリグリセリド；
ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC8、又はC8及びC10の中鎖脂肪酸、ＬはC14〜C22の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であって、且つトリエン酸含有量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満である。
【請求項２】
請求項１記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項３】
請求項１記載の油脂組成物と糖及び／又はオリゴペプチドを含有する低カロリー食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食用油脂組成物に関するものであり、特に脂質を吸収し、エネルギーとして利用されやすく、かつ体脂肪を抑制する油脂組成物を提供するものである。
【背景技術】
【０００２】
人間は必要なカロリー源として、糖質及び脂質からその多くを吸収しているが、現代のようにともすればカロリー摂取量が過剰となるような状態では、肥満を助長し、かえって成人病などの問題を引き起こす原因となる。特に脂質は、過多に摂取すると脂肪細胞に蓄積しやすくなり、肥満の大きな原因となることが知られている。そのため、脂質摂取量を減らす目的で、蛋白や糖を物性的に油脂に近づけた油脂代替物が利用されてきたが、これらは油脂の風味、食感及び物理的特性を完全に代替するには至っていない。
【０００３】
油脂は調理上、熱媒体として良好な風味を付与する材である。そのため調理をする上で、必要不可欠である。一方、現代の日本人の食生活は西洋化しており、特に油の使用量が増えてきていることも知られている。そのため、現代人は以前よりはるかに脂肪を摂取する機会に瀕しており、成人病になりやすい状態にあるといえる。そこでもし脂肪細胞に蓄積しにくい油が開発できれば、成人病の発病率を低下させることが可能になるはずである。
【０００４】
この様な油脂としては非吸収性油脂があり、その代表として脂肪酸ショ糖ポリエステル（マットソンら；特許文献１）があるが、これは体内で吸収されないため低カロリーとなるが、液体状態で排泄されるため、肛門漏洩という大きな問題を引き起こすことが知られている。また中鎖脂肪酸で構成された中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）は、体内で非蓄積であることが公知のこととして知られている。しかし、加熱調理に使用した際、低い発煙点、引火点及び燃焼点温度が問題となり、食用油として使用することは困難である。さらにＭＣＴは多量に摂取すると下痢を引き起こすことも知られている。また構成脂肪酸として長鎖飽和脂肪酸（たとえばベヘン酸）及び炭素数10以下の中鎖脂肪酸を含有したトリグリセリド（セイデン；特許文献２）は、生体内で非吸収性の長鎖飽和脂肪酸と非蓄積性の中鎖脂肪酸を含有しているため、生体に吸収されるカロリーは低いが、固体脂となる特徴を有する。中鎖脂肪酸と不飽和脂肪酸で構成されたトリグリセリドは、液体脂であり、ＭＣＴより発煙点が高く、しかも通常トリグリセリドより代謝が速いため、体内蓄積が比較的小さいことが知られている（平松ら；特許文献３）。このような油脂は、手術前後の経管、経腸栄養剤や乳児用栄養剤の主成分として使用されてきており、構造としては、トリグリセリド中に中鎖脂肪酸、エイコサペンタエン酸、リノール酸を含有する油脂（井上ら：特許文献４）、トリグリセリドの1,3 位に中鎖脂肪酸を結合させ、２位にリノール酸を結合させた油脂（平松ら：前記特許文献３）、ω３脂肪酸と中鎖脂肪酸（カプリル酸もしくはカプリン酸）により構成された油脂（アール：特許文献５、特許文献６）、トリグリセリドの 1、3位にC2〜C16 の脂肪酸を結合させ、２位にC18 〜C22 の多不飽和脂肪酸を結合させた油脂（ブラックバーン：前記特許文献３）等がある。しかし、これらは必須脂肪酸である多価不飽和脂肪酸を多く含有するため、酸化安定性に問題があり、ビスケットやクッキーなどに利用する場合の焼成や、加熱殺菌を含む乳化飲料に用いる場合、注意が必要である。
【特許文献１】米国特許第3,600,186 号明細書
【特許文献２】特開平２−1799号公報
【特許文献３】特開平１−186822号公報
【特許文献４】特開昭63−154618号公報
【特許文献５】特表平２−502010号公報
【特許文献６】特表平５−506644号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、通常使用されている調理油より代謝が速く、そして生体への脂肪蓄積が小さく、しかも通常食用油と同じように使用でき、多様な用途を持つ油脂組成物の提供をすることである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、上記課題を解決すべく種々検討した結果、低カロリーかつ代謝の速さを目的とするためには、ジグリセリド及び／又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以上、中鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリドを8.55重量％以下含み、且つ長鎖脂肪酸中、オクタデカモノエン酸を32.55〜54.87重量％、オクタデカジエン酸を1.56〜8.08重量％含む油脂組成物が液体脂で、しかも体脂肪蓄積が小さい油脂組成物であることを見出し、本発明に至ったものである。ここで、中鎖脂肪酸含有トリグリセリドは、ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC8、又はC8及びC10の中鎖脂肪酸、ＬはC14〜C22の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であって、且つ酸化安定性の点よりトリエン酸含有量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満である。
【０００７】
又、中鎖脂肪酸としてはC8、又はC8及びC10の脂肪酸が好ましく、場合によっては中鎖脂肪酸に含有されるC12 は、C8, C10 と比較して門脈経路の代謝率が低く、代謝速度が遅いと考えられるため含有しないことが好ましい。
【０００８】
即ち、今回本発明者らは検討を続けた結果、ジグリセリド及び／又は中鎖脂肪酸を含有する構造脂質の混合物は体内に非常に蓄積しにくく、しかもその効果は、油脂成分中分子内に中鎖脂肪酸を２本含有するトリグリセリドを31重量％以上含むと強くなること、そして長鎖脂肪酸中のジエン酸以上の脂肪酸が20重量％以下の場合、更に好ましくは15重量％以下で酸化安定性に優れることを見出し本発明に至ったものである。本発明において、中鎖脂肪酸含有トリグリセリド中の長鎖脂肪酸の脂肪酸組成は、下記の範囲を満足するものであることが望ましい。
【０００９】
パルミチン酸      １〜30重量％
ステアリン酸      １〜15重量％
オレイン酸        10〜90重量％
リノール酸        20重量％未満
その他の脂肪酸    15重量％未満
その他の脂肪酸に含有されるものとしては、ミリスチン酸、パルミトオレイン酸、γ−リノレン酸等がある。
【００１０】
本発明においては、液体脂で、酸化に対し安定な油で、しかも成人病を予防する油という観点より、近年コレステロール低下作用及びＨＤＬコレステロール上昇作用を有することで注目を集めているオレイン酸を構成長鎖脂肪酸中10〜90重量％含有することが有効である。好ましくは、30重量％以上、更に好ましくは40重量％以上含むことが好ましい。
【００１１】
又、本発明においては、油脂成分中のジグリセリド含量は10〜69重量％であることが好ましい。
【００１２】
本発明の用途としては、油脂含有食品、例えばクッキー、ビスケット、ケーキ、クリーム、チョコレート、飴、ドロップ、ゼリー等に使用できるほか、飲料（乳化タイプや繊維質などを含むクラウディータイプ）などに使用する場合をはじめ、低カロリーな食用油としても使用できる。また、これらの各種の形態への調製は、必須成分や添加剤を使用できる。特に好ましい添加剤は、トコフェロール、天然抗酸化剤及びリン脂質から選ばれる１種以上の抗酸化剤である。
【００１３】
以上のような食品は、普段の食生活上、通常の食品と同様に摂取できるほか、特にエネルギーに変換されやすいことから、疲労時、体力低下時や運動前、運動中、運動後などの栄養補給、疲労回復に効果を発揮できる。本発明はその食品形態の用途により添加物は異なるが、糖、蛋白など、食品一般に加える剤はそのまま使用できる。特にエネルギー補給として、蛋白加水分解物を加えることやカロリー低減の目的として甘味料（アスパルテーム等）や、糖吸収抑制剤（例えば、ギムネマ酸やジジフィン等）を併用することも可能である。特に本発明の油脂組成物に、糖及び／又はオリゴペプチドを含有させてなるものは、低カロリー食品組成物として好適である。
【実施例】
【００１４】
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。まず、本発明の油脂の栄養的効果を実施例１〜２に示し、また食品用途への具体例を実施例３〜６に示す。
〔油脂の調製〕
トリグリセリドは、以下の方法により調製した。微水添したナタネ油 650ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 350ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合成した（油脂調製物Ａ）。オリーブ油 650ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 350ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合成した（油脂調製物Ｂ）。オレイン酸モノグリセリド（Ｏ−９５Ｒ；花王（株）製）に中鎖脂肪酸（ルナック８；花王（株）製）を加えて、固定化リパーゼ触媒で反応（60℃、６時間、減圧下）を行い、この生成物をフロリジルカラムにより精製し、トリグリセリドを得た（油脂調製物Ｃ）。微水添したナタネ油 850ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 150ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合成した（油脂調製物Ｄ）。微水添したナタネ油を用い、ジグリセリド（ＤＧ）を製造し、この 600ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製） 400ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、常法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合成した（油脂調製物Ｅ）。これら油脂調製物Ａ〜Ｅの脂肪酸組成を表１に示す。
【００１５】
【表１】
2004156046.tif 000002
【００１６】
実施例１
各食餌群とも６週齢ＳＤ系雄ラットを４匹用い、表２に示す餌をラットに与えて３週間飼育した。
【００１７】
【表２】
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【００１８】
油脂１：油脂調製物Ａ
油脂２：油脂調製物Ｄ
油脂３：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である油脂
実験期間中の体重変化と21日目の体脂肪率を表３に示した。
【００１９】
【表３】
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【００２０】
油脂１で飼育したラット群は、油脂２及び油脂３で飼育したラット群と比較し、有意に体脂肪率が低下しており、油脂１は内蔵や脂肪組織へ脂肪の蓄積が少ない油脂であることがわかる。
実施例２
各食餌群とも動物として６週齢ＳＤ系雄ラットを４匹用いた。食餌後、血中脂肪酸濃度変化を観察した。各食餌群の内容は表４に示した。
【００２１】
【表４】
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【００２２】
油脂１：油脂調製物Ｃ
油脂２：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である油脂
上記食餌を等量摂取させた後、一定時間おきに血液を採取し、各時間における血清トリグリセリド量を測定した。結果を表５に示した。
【００２３】
【表５】
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【００２４】
上記の結果より、油脂１は油脂２とは異なり、静脈中にトリグリセリドの形で現れにくい油であることがわかる。このため、実施例１で示したＭＭＬを多く含む油脂は、脂肪細胞に脂肪が蓄積しにくくなり、体脂肪率が低下したものと考えられる。
実施例３
次に飲料としての使用例を示す。油脂としては、油脂調製物ＡまたはＢを使用し乳化を行った。
【００２５】
油脂             20.0 ％
脱脂粉乳          3.5 ％
蛋白（カゼイン）  3.5 ％
卵黄レシチン      0.7 ％
フラクトース     10.0 ％
Ｌ−バリン        0.5 ％
Ｌ−ロイシン      0.5 ％
Ｌ−イソロイシン  0.5 ％
Ｌ−アルギニン    0.5 ％
クエン酸          0.1 ％
アスコルビン酸    0.1 ％
香料              0.1 ％
水               60.0 ％
結果は、乳化は通常油より安定で、風味的には問題なく、通常油とほぼ同等に使用できることが分かった。
実施例４
次に小麦粉製品への利用例を示す。
【００２６】
以下の如き処方で、油脂として油脂調製物Ａ、ＢまたはＥを使用し、クッキーを常法により焼成した。
【００２７】
油脂               15 ｇ
コーンスターチ     20 ｇ
小麦粉             50 ｇ
バター              5 ｇ
フラクトース       15 ｇ
食塩              0.5 ｇ
Ｌ−バリン        5.0 ｇ
Ｌ−ロイシン      5.0 ｇ
Ｌ−イソロイシン  5.0 ｇ
Ｌ−アルギニン    5.0 ｇ
重曹            0.5 ｇ
水              10 ｇ
結果は、風味的にも良好で、通常油で作った時とほぼ同等の物ができ、同等に使用できることが分かった。特に、油脂調製物Ｅを用いて製造したクッキーは、しっとりした口溶けを有し、味も良好であった。
実施例５
次に調理用油脂組成物としての用途を示す。
【００２８】
調理油としての評価は、下記材料を用いてチャーハンを作り、材料への油の回り（焦げ付きにくさ）と、油っぽさ、胃もたれを５人によるパネラーで評価した。結果を表６に示した。
・油の回り
◎  ごはんが良くほぐれ焦げ付かない
○  焦げ付きが少ない
△  焦げ付きがややある
×  ごはんがほぐれず、焦げ付く
・油っぽさ
◎  非常にさっぱりしている
○  かなりさっぱりしている
△  ややさっぱりしている
×  全くさっぱりしていない
・胃もたれ
◎  全く胃もたれしない
○  わずかに胃もたれする
△  やや胃もたれする
×  胃もたれがひどい
１人分の材料
油脂組成物  10ｇ
鳥肉        50ｇ
ピーマン    30ｇ
長葱        30ｇ
卵          40ｇ
ごはん     250ｇ
醤油         1ｇ
塩           1ｇ
【００２９】
【表６】
2004156046.tif 000007
【００３０】
油脂１：油脂調製物Ａ
油脂２：油脂調製物Ｂ
油脂３：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である油脂
表６に示すように、本発明の油脂１、２は、素材への回りが良く、通常の油脂よりも油っぽさが低減され、通常の油と同等に使えることがわかった。
実施例６
次にフレンチドレッシングとして使用例を示す。それぞれの油脂組成物 180ｇに、ワインビネガー 100ｇと塩、胡椒各少々を加え、フレンチドレッシングを調製し、その５ｇを千切りキャベツ30ｇにかけて評価した。フレンチドレッシングとしての評価は、調製の際の乳化のしやすさ、油っぽさ、胃もたれ、野菜とのなじみ、風味を５人によるパネラーで評価した。結果を表７に示した。
・乳化のしやすさ乳化のしやすさ（乳化安定性）は、それぞれの調製物30ｇを均一になるように50mlのガラス容器に入れ、５分間振とう後、分離までの時間で評価した。
【００３１】
◎ 20分以上安定
○ ５〜20分
△ ２〜５分
× ２分未満
・油っぽさ
◎ 非常にさっぱりしている
○ かなりさっぱりしている
△ ややさっぱりしている
× 全くさっぱりしていない
・胃もたれ
◎ 全く胃もたれしない
○ わずかに胃もたれする
△ やや胃もたれする
× 胃もたれがひどい
・野菜とのなじみ
◎ 非常によい
○ よい
△ 普通
× 劣る
・風味
【００３２】
◎ 非常によい
○ よい
△ 普通
× 劣る
【００３３】
【表７】
2004156046.tif 000008
【００３４】
油脂１：油脂調製物Ａ
油脂２：油脂調製物Ｂ
油脂３：ＭＣＴ油からなるトリグリセリド 100％である油脂
油脂４：ナタネ油からなるトリグリセリド 100％である油脂
表７に示すように、本発明の油脂１、２は、通常の油脂に比べ、野菜へのなじみが良好で、乳化も安定であり、風味も通常の油（油脂４）とほぼ同等であることがわかった。
【手続補正書】
【提出日】平成16年1月21日(2004.1.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
ジグリセリド及び／又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以上、中鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリドを8.55重量％以下含み、且つ全構成脂肪酸中、オクタデカモノエン酸を32.55〜54.87重量％、オクタデカジエン酸を1.56〜8.08重量％含み、該中鎖脂肪酸含有トリグリセリドが下記の組成から成るものである体脂肪率低下作用を有する油脂組成物。  中鎖脂肪酸含有トリグリセリド；  ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC8、又はC8及びC10の中鎖脂肪酸、ＬはC14〜C22の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であって、且つトリエン酸含有量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】  そこで本発明者らは、上記課題を解決すべく種々検討した結果、低カロリーかつ代謝の速さを目的とするためには、ジグリセリド及び／又はトリグリセリドからなる油脂成分中、分子内に中鎖脂肪酸残基を２つ含有するトリグリセリドを31重量％以上、中鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリドを8.55重量％以下含み、且つ全構成脂肪酸中、オクタデカモノエン酸を32.55〜54.87重量％、オクタデカジエン酸を1.56〜8.08重量％含む油脂組成物が液体脂で、しかも体脂肪蓄積が小さい油脂組成物であることを見出し、本発明に至ったものである。ここで、中鎖脂肪酸含有トリグリセリドは、ＭＬＭ型またはＭＭＬ型構造（但し、ＭはC8、又はC8及びC10の中鎖脂肪酸、ＬはC14〜C22の長鎖脂肪酸）であり、長鎖脂肪酸中の不飽和脂肪酸含有量が50重量％以上であって、且つ酸化安定性の点よりトリエン酸含有量が15重量％未満、ジエン酸含量が20重量％未満である。