(57)【要約】【課題】人体に対して安全で、着色や不快な臭気がなく、幅広い抗菌スペクトルを有する汎用性がある抗菌剤を提供する。特に、菌種として病原性大腸菌、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌といった人体に対して有害な毒素生産菌に有効な抗菌剤およびそれを含有する香粧品を提供する。【解決手段】トランス−３−ヘキセナールを有効成分として含有する抗菌剤であって、該抗菌剤の有効成分を揮散させることにより有害微生物と気相中で接触させ、環境中での有害微生物の増殖を抑制することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
トランス−３−ヘキセナールを有効成分として含有することを特徴とする抗菌剤。
【請求項２】
対象微生物に対して、有効成分を気相で接触させることを特徴とする請求項１に記載の抗菌剤。
【請求項３】
病原性大腸菌、黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌のいずれかを対象微生物とすることを特徴とする請求項１記載の抗菌剤。
【請求項４】
対象微生物が病原性大腸菌Ｏ−１５７、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌のいずれかであることを特徴とする請求項３に記載の抗菌剤。
【請求項５】
請求項１記載の抗菌剤を有効成分として含有することを特徴とする香粧品。
【請求項６】
請求項１に記載の抗菌剤の有効成分を揮散させることを特徴とする、微生物の増殖抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、トランス−３−ヘキセナールを有効成分として含有することを特徴とする抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、香粧品分野においてはトリクロサン、イソプロピルメチルフェノール、安息香酸、安息香酸塩類、サリチル酸、サリチル酸塩類、ソルビン酸、ソルビン酸塩類、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸塩類およびパラオキシ安息香酸エステル類等種々の殺菌剤や防腐剤が使用されている。しかし、これらの使用においては、人体の安全性を確保するために使用量が制限されていることから、さらに安全で抗菌活性の強いものが求められていた。
【０００３】
このような実情から、天然系抗菌剤で強い抗菌性を有し抗菌スペクトルの広いヒノキチオールが使用されるようになったが、臭気や着色等の問題から使用量、使用用途を考慮する必要があるとされている。ムラヤ属植物から得られる抽出物を有効成分として含有する抗菌剤が開示されている（特許文献１）。この抽出物はグラム陽性菌には抗菌性が認められるものの、グラム陰性菌には抗菌性が認められない。
【０００４】
香料化合物のなかからもいくつか提案が見られる。天然ファルネソール、合成ファルネソールを有効成分として含有する抗菌剤が開示されている（特許文献２、特許文献３）。これらの有効成分は、皮膚常在菌などのグラム陽性菌には強い抗菌性を示すものの、グラム陰性菌には抗菌性を示さない。また、ファルネソールは皮膚への感作性が報告されている。大環状ラクトン、大環状ケトンを有効成分として含有する抗菌剤が開示されている（特許文献４）。これらの有効成分もまたグラム陽性菌には強い抗菌性を示すものの、グラム陰性菌には抗菌性を示さない。
【０００５】
【特許文献１】特開平８−２２５４２０号公報
【特許文献２】特開昭６０−４２７６５号公報
【特許文献３】特開平２−４００４３号公報
【特許文献４】ＷＯ９７／４７２９４
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、人体に対して安全で、着色や不快な臭気がなく、幅広い抗菌スペクトルを有する汎用性がある抗菌剤を提供することにある。特に、菌種として病原性大腸菌、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌といった人体に対して有害な毒素生産菌に有効な抗菌剤およびそれを含有する香粧品を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
このような実情において、本発明者らは鋭意検討を行った結果、トランス−３−ヘキセナールが広い抗菌スペクトルを有し、病原性大腸菌Ｏ−１５７、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌に対して優れた抗菌活性を示すことを見出し、本発明に至った。
【０００８】
すなわち本発明によれば、トランス−３−ヘキセナールを有効成分として含有することを特徴とする抗菌剤および該抗菌剤を含有する香粧品によって前記課題を解決することができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の抗菌剤はトランス−３−ヘキセナールを有効成分として含有することを特徴とするものである。本発明のトランス−３−ヘキセナールは広い抗菌スペクトルを有し、病原性大腸菌Ｏ−１５７、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌等に対しても強い抗菌性を示すことから、特に病原性大腸菌Ｏ−１５７、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌の増殖抑制の目的で好適に使用することができる。
【００１０】
本発明のトランス−３−ヘキセナールは、３−ヘキシナールから選択的還元を行い合成するか、トランス−３−ヘキセノールの酸化により合成することが出来る。
【００１１】
本発明の抗菌剤は、有効成分であるトランス−３−ヘキセナールを揮散させることによって、気相中で対象微生物に接触させることにより対象微生物の増殖を抑制し、もしくは殺菌することができる。本発明における抗菌剤の有効成分を揮散させる方法は、特に限定されないが、ＬＰＧ，炭酸ガスなどの噴射剤を用いたエアゾールによる方法、カラギーナン等のゲル化剤を用いゲルを形成し揮散させる方法、又液体芳香剤のように界面活性剤を用いて水に可溶化し、吸上げ芯・マットで揮散させる方法などを例示することができる。
【００１２】
本発明の抗菌剤は、有効成分としてトランス−３−ヘキセナールを好ましくは０．１〜１００質量％含有するものであり、より好ましくは、０．１〜５．０質量％含有するものである。
【００１３】
本発明の抗菌剤は、香粧品に添加して使用することができる。本発明における香粧品としては、シャンプー、リンス、ヘアトニック、育毛剤などのヘアケア製品、石鹸、ボディーシャンプー、ハンドソープなどの洗浄剤、腋や足などの制汗・デオドラント製品、芳香剤、消臭剤、洗濯洗剤、台所洗剤などのトイレタリー製品などが挙げられる。
【００１４】
本発明の香粧品への配合量は、種類や使用目的によって異なることがあるが、全質量に対する有効成分であるトランス−３−ヘキセナールの含有量が好ましくは０．００１〜１０質量％の範囲であり、より好ましくは０．０１〜５質量％の範囲である。
【００１５】
また、本発明の抗菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、界面活性剤、増粘剤、色素、およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
次に、実施例に基づいて本発明を説明する。
【００１６】
【実施例】
次の４種の試験化合物、５種の菌株を使用して抗菌性試験を行った。
【００１７】
試験化合物：
Ｎｏ．１：  トランス−２−ヘキセナール
Ｎｏ．２：  トランス−３−ヘキセナール
Ｎｏ．３：  トランス−２−ヘキセノール
Ｎｏ．４：  トランス−３−ヘキセノール
試験化合物は、５０％  ＤＭＳＯ  （ＤＭＳＯ：５０ｍＭリン酸バッファー、ｐＨ７．０＝１：１）を用いて調製した。
【００１８】
使用菌株：
・グラム陰性菌
大腸菌（ＩＦＴ  ３３０１）
病原性大腸菌  Ｏ−１５７（ＶＴ１およびＶＴ２産出株）
サルモネラ・エンテリティディス菌（Ｉｎｖ  Ａ産出株）
・グラム陽性菌
黄色ブドウ球菌（ＩＦＴ  １２７３２）
メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）
【００１９】
（試験例１）最小発育阻止濃度
マイクロプレート上の１ウェル（３００  μｌ）に１８５  μｌのブイヨン（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｂｒｏｔｈ  Ｎｏ．  ２，  ＯＸＯＩＤ）、５μｌの一夜培養液（１０１０  ｃｅｌｌｓ／ｍｌ）および１０μｌの化合物を入れ（初発濃度、１０８ｃｅｌｌｓ／ｍｌ）、３７℃で２４時間培養した。培養後、検鏡（トーマの血球計）による総菌数の計測に基づいて、最小発育阻止濃度（混濁なし、菌数が１０６  ｃｅｌｌｓ／ｍｌ以下）を求めた。
【００２０】
その結果、表１に示すように本化合物は広い抗菌性を有し、病原性大腸菌Ｏ−１５７、薬剤耐性菌ＭＲＳＡ、サルモネラ菌等に対して強い抗菌性を示した。
【００２１】
表１  最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）
【表１】
2004182699.tif 000002
【００２２】
（試験例２）気相での殺菌効果
滅菌コンウェイユニット（容積  ３３  ｍｌ）の内室に１０６  ｃｅｌｌｓ／ｍｌの菌体浮遊液（蒸留水中に浮遊させたもの）１００  μｌ、外室に試験調製液１００  μｌを入れた。直ちに、ワセリンを用いてシールし、２０℃で１時間インキュベーションした。インキュベーション後、内室へ９０００μｌの滅菌リン酸バッファー（ｐＨ７．０）を入れ、菌液を回収し平板希釈養法にて生菌数を測定した。大腸菌の場合はマッコンキー寒天培地（日水製薬株式会社製）を、黄色ブドウ球菌には食塩マンニット寒天培地（日水製薬株式会社製）をそれぞれ用いて行った。その結果、表２に示すように本発明の化合物は、揮発成分として大腸菌、黄色ブドウ球菌に対して極めて強い抗菌性を示した。
【００２３】
（試験例３）液相での殺菌効果
滅菌マイクロチューブに、１０６  ｃｅｌｌｓ／ｍｌの菌体浮遊液（蒸留水中に浮遊させたもの）２０  μｌおよび試験調製液２０  μｌを入れ、最後に滅菌リン酸バッファー１６０  μｌをいれ、３７℃で１時間インキュベーションし、供試菌に試験化合物を直接暴露し、液相での殺菌効果を調べた。インキュベーション後、マイクロチューブ中の生菌数を平板希釈培養法にて試験例２と同じ培地を使用してそれぞれ測定した。その結果、表２に示すように本発明の化合物は、大腸菌、黄色ブドウ球菌に対して強い抗菌性を示した。
【００２４】
表２  気相および液相における殺菌効果
【表２】
2004182699.tif 000003
【００２５】
（処方例１）抗菌消臭剤
下記表３の組成の抗菌消臭剤を調製した。
【００２６】
表３  抗菌消臭剤組成
【表３】
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【００２７】
（処方例２）ハンドソープ
下記表４の組成のハンドソープを調製した。
【００２８】
表４  ハンドソープ組成
【表４】
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【００２９】
【発明の効果】
本発明の抗菌剤は、人体に対して安全で、着色や不快な臭気がなく、幅広い抗菌スペクトルを有する。特に、菌種として病原性大腸菌Ｏ−１５７、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、サルモネラ菌といった人体に対して有害な毒素生産菌に対して有効であり、これらの菌種の殺菌および増殖抑制を目的とした香粧品に好適に配合することができる。また、本発明の抗菌剤は気相で微生物と接触させた場合においても良好な抗菌性を示し、環境中での有害微生物の増殖を抑制することができる。