(57)【要約】【課題】高硫黄含有率ポリチオールの原料となる高純度のチオール化合物を高収率で製造する。さらに、廃棄物となるアルコールエステル体の削減を可能とする。【解決手段】式（Ｉ）【化１】2004284973.tif 000008（式中、Ｒは同一、もしくは異なっていてもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表される有機硫黄化合物を、加水分解またはアルコリシスして、式（ＩＩ）【化２】2004284973.tif 000009（式中、Ｒは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表されるチオール化合物を製造する方法において、▲１▼式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と水または沸点１５０℃以下のアルコールとを最大５０ｍｏｌ％反応させる工程、▲２▼生成した式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を蒸留する工程、▲３▼工程▲２▼で取得される式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする蒸留残分を、工程▲１▼の原料として用いる工程、からなるチオール化合物の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2004284973.tif 000006
（式中、Ｒは同一、もしくは異なっていてもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表される有機硫黄化合物を、加水分解またはアルコリシスして、式（ＩＩ）
【化２】
2004284973.tif 000007
（式中、Ｒは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表されるチオール化合物を製造する方法において、
▲１▼式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と水または沸点１５０℃以下のアルコールとを最大５０ｍｏｌ％反応させる工程、
▲２▼生成した式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を蒸留する工程、
▲３▼工程▲２▼で取得される式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする蒸留残分を、工程▲１▼の原料として用いる工程、
からなるチオール化合物の製造方法。
【請求項２】
上記請求項１において、工程▲２▼で取得される式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする蒸留残分を工程▲１▼の原料として用いる際、新たな式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を蒸留残分に加えることを特徴とする請求項１記載のチオール化合物の製造方法。
【請求項３】
工程▲１▼、工程▲２▼、工程▲３▼を連続的に行うことを特徴とする請求項１又は２記載のチオール化合物の製造方法。
【請求項４】
式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物がビス（アセチルチオ）メタン、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物が、アセチルチオメタンチオールである請求項１、２又は３記載のチオール化合物の製造方法。
【請求項５】
沸点１５０℃以下のアルコールが、メタノール、エタノールである請求項１、２、３又は４記載のチオール化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録板、フィルター、発光ダイオード等の光学材料に使用される樹脂、ポリウレタン用樹脂及びその樹脂の重合性組成物、塗料、（チオ）エポキシ樹脂硬化剤、合成樹脂の加硫剤等の各種原料等として有用なポリチオールの原料となるチオール化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
プラスチックレンズは、無機レンズに比して軽量で割れ難く、染色が可能なため近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。これらのプラスティックレンズに要求され続けている性能は光学性能としては高屈折率、高アッベ数、物理的性質としては高耐熱性、低比重である。これまでにも様々なレンズ用樹脂素材が開発され、その中でも本出願人が提案してきたポリチオウレタン樹脂（特許文献１等）によるプラスチックレンズが広く普及している。
更に、本出願人はポリチオウレタンに使用されるチオール化合物の硫黄含有率を上げる事により、屈折率を向上させることに成功した（特許文献２等）。
【０００３】
これらの高硫黄含有率を有するポリチオールを製造する上で、有用な原料となる式（ＩＩ）
【０００４】
【化３】
2004284973.tif 000002
（式中、Ｒは同一、もしくは異なっていてもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表されるチオール化合物は、従来、式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
2004284973.tif 000003
（式中、Ｒは同一、もしくは異なっていてもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表される有機硫黄化合物をアルコリシスして合成することができる（特許文献３）。
【０００６】
【特許文献１】
特開昭６３−４６２１３号公報
【特許文献２】
特開平１３−３４２２５２号公報
【特許文献３】
特開平１３−３４２１７２号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、回分式の攪拌槽内で式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を製造しようとした場合、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物に対して、等量のアルコール、水で反応させると、転化率が向上せず未反応の式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物が残存する。そこで、等量以上のアルコール、水を用いると、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物の転化率は向上するが、生成する式（ＩＩ）で表されるチオール化合物が過剰分のアルコール、水と反応し、メタンジチオールが生成し、収率低下をきたしていた。即ち、式（ＩＩ）で表されるメルカプト化合物を高収率で製造する必要があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は以下のものである。
１）  式（Ｉ）
【００１０】
【化５】
2004284973.tif 000004
（式中、Ｒは同一、もしくは異なっていてもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表される有機硫黄化合物を、加水分解またはアルコリシスして、式（ＩＩ）
【００１１】
【化６】
2004284973.tif 000005
（式中、Ｒは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を示す。）で表されるチオール化合物を製造する方法において、
▲１▼式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と水または沸点１５０℃以下のアルコールとを最大５０ｍｏｌ％反応させる工程
▲２▼生成した式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を蒸留する工程
▲３▼工程▲２▼で取得される式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする蒸留残分を、工程▲１▼の原料として用いる工程
からなるチオール化合物の製造方法。
２）上記１）において、工程▲２▼で取得される式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする蒸留残分を工程▲１▼の原料として用いる際、新たな式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を蒸留残分に加える１）記載のチオール化合物の製造方法。
３）工程▲１▼、工程▲２▼、工程▲３▼を連続的に行う１）又は２）記載のチオール化合物の製造方法。
４）式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物がビス（アセチルチオ）メタン、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物が、アセチルチオメタンチオールである１）、２）又は３記載のチオール化合物の製造方法。
５）沸点１５０℃以下のアルコールが、メタノール、エタノールである
１）、２）、３）又は４）記載のチオール化合物の製造方法。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に係る製造方法は、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物に、最大５０ｍｏｌ％の水または沸点１５０℃以下のアルコールを反応させ、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を製造させ、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を含むこの反応溶液を蒸留し、高純度の式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を留出させるとともに、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を主成分とする残分を反応に戻し、繰り返し再度水または沸点１５０℃以下のアルコールと反応させた後、蒸留することにより効率的に式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を得るものである。
【００１３】
工程▲１▼
本発明で用いる式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物は、ホルマリンとチオカルボン酸を無水酢酸中で合成する方法（ＣｈｅｍｉｃａＳｃｒｉｐｔａ。１９８０）や、ジハロメタンとチオカルボン酸から合成する方法（特開平１３−３４４２１７２号公報）などの公知の技術により合成することができる。
【００１４】
式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と反応させるアルコールとしては、沸点１５０℃以下のアルコールが用いられる。
【００１５】
反応させる沸点１５０℃以下のアルコールとしては、具体的には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｓｅｃ−アミルアルコール、３−ペンタノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等が挙げられ、メタノール、エタノールが特に好ましく使用される。
【００１６】
本発明方法において使用する水もしくは沸点１５０℃以下のアルコールと式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物の転化率は１〜５０ｍｏｌ％の範囲が好ましく、５〜４０ｍｏｌ％の範囲がさらに好ましい。５０ｍｏｌ％を越えて反応させると副生物であるメタンジチオールの生成量が増加し、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物の収率が低下する。即ち、式（Ｉ）の有機硫黄化合物に対する水または沸点１５０℃以下のアルコールとの反応転化率を最大５０ｍｏｌ％にし、式（ＩＩ）のチオール化合物の選択率を上げることを特徴とする。
【００１７】
沸点１５０℃以下のアルコールと反応させる時の反応温度は、０〜１５０℃の範囲が好ましく、３０〜７０℃の範囲がさらに好ましい。
【００１８】
水またはアルコールと反応した後の、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物に対する、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物の含有量は、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物に対して、１〜５０ｍｏｌ％の範囲が好ましく、５〜４０ｍｏｌ％の範囲がさらに好ましい。
【００１９】
式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を含む反応溶液を蒸留するときの温度は、おおよそ３０℃〜２００℃の範囲が好ましく、５０℃から１５０℃の範囲がさらに好ましい結果を与える。
【００２０】
反応を促進させるために、触媒を用いる方が有効である。触媒としては、酸性触媒が好ましく、無機酸、有機酸が挙げられる。
【００２１】
無機酸としては、硫酸、塩酸、燐酸、臭化水素酸、ホウ酸等が挙げられる。好ましくは塩酸、臭化水素酸である。
【００２２】
有機酸としては、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ジブチル錫オキサイド、酸性イオン交換樹脂等が挙げられるが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００２３】
これらの触媒を用いる上で、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物よりも低い沸点の酸触媒を用いると、蒸留して式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を留出させる際に、酸触媒も留出するので未留出の未反応分である式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を再度、反応させる際には、新たに酸触媒の添加が必要である。
【００２４】
また、式（ＩＩ）で表されるチオール化合物よりも高い沸点の酸触媒を用いると、蒸留して式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を留出させる際に、酸触媒と式（ＩＩ）で表されるチオール化合物との沸点差にもよるが、留出、もしくは留出せず未反応分である式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物中に残存する。そのため、再度反応させる際には、新たに酸触媒を添加する必要がない場合もある。
【００２５】
おおよそ式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物の０．００１当量から１．０当量の範囲が好ましく、０．００５当量から０．１０当量の範囲がさらに好ましい。
【００２６】
工程▲２▼
反応して得られた式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を含有する反応液を引き続き蒸留し、チオール化合物を分離精製する。
【００２７】
蒸留する際に、反応液に含まれる式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と水、もしくは沸点１５０℃以下のアルコールとの反応時に生成する酢酸、もしくは沸点１５０℃以下のアルコールのエステル体が含まれるが、あらかじめ式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と式（ＩＩ）で表されるチオール化合物とを蒸留する前に分離しても何ら問題ない。
【００２８】
蒸留を行う際、式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物と式（ＩＩ）で表されるチオール化合物とを十分に分離する能力のある蒸留設備を用いると好ましい結果を与える。
【００２９】
この様にして得られる式（ＩＩ）で表されるチオール化合物は、蒸留、カラムクロマトグラフィー等、通常用いられる公知の精製法によって、さらに精製することができる。
【００３０】
工程▲３▼
蒸留時に未留出分となる未反応の式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物は、上述した方法と同様に、水、もしくは沸点１５０℃以下のアルコールとを反応させて式（ＩＩ）で表されるチオール化合物を製造することができる。
【００３１】
その際、蒸留時に未留出分となる未反応の式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物に対して、新たに式（Ｉ）で表される有機硫黄化合物を添加して反応を行ってもなんら問題はない。
【００３２】
【実施例】
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明する。尚、実施例、比較例にて得られるビス（アセチルチオ）メタンおよびアセチルチオメチルチオールは以下の方法により定量分析を行った。
ＧＣ−１４Ｂ（島図製作所社製）を用いたガスクロマトグラフィー分析を行った。カラムにはＤＢ−１（Ｊ＆Ｗ社製、径０．５３ｍｍ、長さ６０ｍ、膜厚１．５μｍ）を用いた。カラムの温度としては５０℃で１０分間保持した後１０℃／分で２００℃まで昇温し、同温度で５分間保持した。ガスクロマトグラフィーのインジェクター温度は２００℃、検出器温度は２５０℃に設定した。分析試料の作成方法としては、内部標準物質としてエタンジチオール（東京化成品試薬）２００ｍｇと試料２００ｍｇを秤量し、希釈溶媒であるクロロホルム５ｍｌを加えて溶解させ、試料溶液とした。この試料溶液１μｌを注入し、内部標準法による定量分析を行った。
【００３３】
参考例１  ビス（アセチルチオ）メタンの合成
攪拌羽根、温度計、コンデンサーを取り付けた３リットル底抜きコック付きフラスコに、ジブロモメタン４１３．０ｇ（２．３８ｍｏｌ）を装入し、４０℃に保温する。そこにチオ酢酸ソーダのメタノール溶液１２９１．８ｇ（４．８０ｍｏｌ）を６時間かけて滴下し、３時間熟成した。ここに水１．２リットルを加え、クロロホルム１リットルで有機物を数回に分けて抽出した。
【００３４】
脱溶媒して、クロロホルムおよび低沸分を除去し、ビス（アセチルチオ）メタン２７３．６ｇを得た。
【００３５】
実施例１  メタノールによる転化率２０％の場合
参考例１にならって合成されたビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、１５ｗｔ％の塩酸メタノール溶液７．５ｇ（ＨＣｌ：０．０３ｍｏｌ、メタノール０．２０ｍｏｌ）を蒸留塔、温度計のついた３００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、６０℃にて反応を４時間行った。このとき、反応マス中にアセチルチオメチルチオール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、ビス（アセチルチオメタン）１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）が存在していることをガスクロマトグラフィーにて確認した。次に、１２０℃、１３．３ｋＰａの条件で、副生する酢酸メチルを留去した後に、１２５℃、２．０ｋＰａの条件にてアセチルチオメチルチオールを蒸留留出させて、純度９５％のアセチルチオメチルチオール２２．０ｇ（０．１７ｍｏｌ）を得た。その後、ビス（アセチルチオ）メタン１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）を含む未留出分の釜残にビス（アセチルチオ）メタン３２．８５ｇ（０．２ｍｏｌ）、１５ｗｔ％の塩酸メタノール溶液７．５ｇを追加装入したあとに、上述の反応、蒸留、追加装入をさらに４回繰り返した。ビス（アセチルチオ）メタン１ｍｏｌが転化した結果、純度９５％のアセチルチオメチルチオール１１０ｇ（０．８６ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、８６％であった。
【００３６】
実施例２  水とメタノールによる転化率２０％の場合
参考例１にならって合成されたビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ（ＨＣｌ：０．０３ｍｏｌ、Ｈ２Ｏ：０．１１ｍｏｌ）、メタノール２．８ｇ（０．０９ｍｏｌ）を蒸留塔、温度計のついた３００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、６０℃にて反応を４時間行った。このとき、反応マス中にアセチルチオメチルチオール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、ビス（アセチルチオメタン）１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）が存在していることをガスクロマトグラフィーにて確認した。次に、１２０℃、１３．３ｋＰａの条件で、副生する酢酸メチルを留去した後に、１２５℃、２．０ｋＰａの条件にてアセチルチオメチルチオールを蒸留留出させて、純度９５％のアセチルチオメチルチオール２２．０ｇ（０．１７ｍｏｌ）を得た。その後、ビス（アセチルチオ）メタン１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）を含む未留出分の釜残にビス（アセチルチオ）メタン３２．８５ｇ（０．２ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ、メタノール２．８ｇを追加装入したあとに、上述の反応、蒸留、追加装入をさらに４回繰り返した。ビス（アセチルチオ）メタン１ｍｏｌが転化した結果、純度９５％のアセチルチオメチルチオール１１０ｇ（０．８６ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、８６％であった。
【００３７】
実施例３  水とメタノールによる転化率５０％の場合
参考例１にならって合成されたビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ（ＨＣｌ：０．０３ｍｏｌ、Ｈ２Ｏ：０．１１ｍｏｌ）、メタノール１６．０ｇ（０．５０ｍｏｌ）を蒸留塔、温度計のついた３００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、６０℃にて反応を４時間行った。このとき、反応マス中にアセチルチオメチルチオール４７．７ｇ（０．３９ｍｏｌ）、ビス（アセチルチオメタン）８２．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）が存在していることをガスクロマトグラフィーにて確認した。次に、１２０℃、１３．３ｋＰａの条件で、副生する酢酸メチルを留去した後に、１２５℃、２．０ｋＰａの条件にてアセチルチオメチルチオールを蒸留留出させて、純度９５％のアセチルチオメチルチオール４５．２ｇ（０．３５ｍｏｌ）を得た。その後、ビス（アセチルチオ）メタン８２．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）を含む未留出分の釜残にビス（アセチルチオ）メタン８２．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ、メタノール１６．０ｇを追加装入したあとに、上述の反応、蒸留、追加装入をさらに４回繰り返した。ビス（アセチルチオ）メタン２．５ｍｏｌが転化した結果、純度９５％のアセチルチオメチルチオール２２６ｇ（１．８ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、７０％であった。
【００３８】
実施例４  水とエタノールによる転化率２０％の場合
参考例１にならって合成されたビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ（ＨＣｌ：０．０３ｍｏｌ、Ｈ２Ｏ：０．１１ｍｏｌ）、エタノール４．０ｇ（０．０９ｍｏｌ）を蒸留塔、温度計のついた３００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、６０℃にて反応を４時間行った。このとき、反応マス中にアセチルチオメチルチオール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）、ビス（アセチルチオメタン）１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）が存在していることを確認した。次に、１２０℃、１３．３ｋＰａの条件で、副生する酢酸エチルを留去した後に、１２５℃、２．０ｋＰａの条件にてアセチルチオメチルチオールを蒸留留出させて、純度９５％のアセチルチオメチルチオール２２．０ｇ（０．１７ｍｏｌ）を得た。その後、ビス（アセチルチオ）メタン１３１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）を含む未留出分の釜残にビス（アセチルチオ）メタン３２．８５ｇ（０．２ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ、エタノール４．０ｇを追加装入したあとに、上述の反応、蒸留、追加装入をさらに４回繰り返した。ビス（アセチルチオ）メタン１ｍｏｌが転化した結果、純度９５％のアセチルチオメチルチオール１１０ｇ（０．８６ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、８６％であった。
【００３９】
比較例１  水とメタノールによる転化率５５％の場合
参考例１にならって合成されたビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ（ＨＣｌ：０．０３ｍｏｌ、Ｈ２Ｏ：０．１１ｍｏｌ）、メタノール１８．８ｇ（０．５９ｍｏｌ）を蒸留塔、温度計のついた３００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、６０℃にて反応を４時間行った。このとき、反応マス中にアセチルチオメチルチオール４８．９ｇ（０．４ｍｏｌ）、ビス（アセチルチオメタン）７３．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）が存在していることを確認した。次に、１２０℃、１３．３ｋＰａの条件で、副生する酢酸メチルを留去した後に、１２５℃、２．０ｋＰａの条件にてアセチルチオメチルチオールを蒸留留出させて、純度９５％のアセチルチオメチルチオール４６．３ｇ（０．３６ｍｏｌ）を得た。その後、ビス（アセチルチオ）メタン７３．９ｇ（０．４５ｍｏｌ）を含む未留出分の釜残にビス（アセチルチオ）メタン９０．３ｇ（０．５５ｍｏｌ）、３５％塩酸水３．１ｇ、メタノール１８．８ｇを追加装入したあとに、上述の反応、蒸留、追加装入をさらに４回繰り返した。ビス（アセチルチオ）メタン２．７５ｍｏｌが転化した結果、純度９５％のアセチルチオメチルチオール２３２ｇ（１．８ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、６５％であった。
【００４０】
比較例２  メタノールによる転化率１００％の場合
ビス（アセチルチオ）メタン１６４．３ｇ（１．０ｍｏｌ）、メタンスルホン酸２．８ｇ（０．０３ｍｏｌ）を攪拌羽根、温度計、コンデンサーの付いた５００ｍｌの４つ口フラスコに装入し、８０℃に昇温した。トリエチレングリコール３００．３ｇ（２．０ｍｏｌ）２０時間攪拌後、ビス（アセチルチオ）メタンが消滅したため、８０℃、１３３Ｐａにて蒸留し純度９５％のアセチルチオメチルチオール３２．２ｇ（０．２５ｍｏｌ）を得た。収率はビス（アセチルチオ）メタンに対して、２５％であった。
【００４１】
【発明の効果】
本発明により、高硫黄含有率ポリチオールの原料となる高純度のチオール化合物を高収率で製造することができる。さらに、廃棄物となるアルコールエステル体の削減が可能である。