(57)【要約】      （修正有）【課題】ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供する。【解決手段】第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）および（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第四成分として式（６）および（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。2004182882.tif 000016〔式（１）〜（７）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。〕【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）および（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第四成分として式（６）および（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
2004182882.tif 000012
式（１）〜（７）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【請求項２】
第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第二成分が式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第三成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項７】
第三成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第四成分が式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項９】
第四成分が式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第四成分が式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を３〜２０重量％の範囲で、第二成分を４０〜８０重量％の範囲で、第三成分を３〜３０重量％の範囲で、および第四成分を５〜３０重量％の範囲で含有する請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
第五成分として式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004182882.tif 000013
式（８）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−である。
【請求項１３】
液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を３〜１５重量％の範囲で含有する請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
2004182882.tif 000014
式（２）、（３）、（４）、および（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【請求項１５】
液晶組成物の全重量に基づいて、式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を２０〜７０重量％の範囲で、式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４０重量％の範囲で、式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を３〜３０重量％の範囲で、および式（６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を５〜３０重量％の範囲で含有する請求項１４に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
式（５）および（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１４または１５に記載の液晶組成物。
2004182882.tif 000015
式（５）および（８）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項１７】
液晶組成物の全重量に基づいて、式（５）および（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜２５重量％の範囲で含有する請求項１６に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
０．０８〜０．１２の光学異方性を有する請求項１１、１３、１５、および１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項２０】
液晶表示素子がＡＭ素子である請求項１９に記載の液晶表示素子。
【請求項２１】
液晶表示素子が透過型のＡＭ素子である請求項１９に記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（ａｃｔｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ  ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ  ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ  ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄｂｅｎｄ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭはスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ  ｉｎｓｕｌａｔｏｒ  ｍｅｔａｌ）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｓｉｌｉｃｏｎ）および多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ  ｓｉｌｉｃｏｎ）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
2004182882.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
透過型のＡＭ素子において、大きなコントラスト比および小さな消費電力で表示を行うために、より低いしきい値電圧を有する組成物が、特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
特開平１０−２０４０１６号公報（米国特許第６００７７４０号明細書）
【特許文献２】
特開平１０−２０４４３６号公報（米国特許第５９６１８８１号明細書）
【特許文献３】
特開２００１−３０５１号公報
【特許文献４】
特開２００１−３０５３号公報
【特許文献５】
特開２００１−１２３１７０号公報
【特許文献６】
特開２００１−２８８４７０号公報
【特許文献７】
国際公開０１／４６３３６号パンフレット
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、０．０８〜０．１２の光学異方性を有する組成物を含有し、そして大きなコントラスト比、小さな消費電力、および大きな電圧保持率を有する透過型のＡＭ素子を提供することでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は下記の項１から２４のとおりである。
１．  第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）および（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第四成分として式（６）および（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１０】
2004182882.tif 000003
【００１１】
式（１）〜（７）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【００１２】
２．  第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３．  第二成分が式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
４．  第二成分が式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１５】
５．  第三成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１６】
６．  第三成分が式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
７．  第三成分が式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１８】
８．  第四成分が式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１９】
９．  第四成分が式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２０】
１０．  第四成分が式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２１】
１１．  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を３〜２０重量％の範囲で、第二成分を４０〜８０重量％の範囲で、第三成分を３〜３０重量％の範囲で、および第四成分を５〜３０重量％の範囲で含有する項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２２】
１２．  第五成分として式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2004182882.tif 000004
式（８）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−である。
【００２３】
１３．  液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を３〜１５重量％の範囲で含有する項１２に記載の液晶組成物。
【００２４】
１４．  式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００２５】
2004182882.tif 000005
【００２６】
式（２）、（３）、（４）、および（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【００２７】
１５．  液晶組成物の全重量に基づいて、式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を２０〜７０重量％の範囲で、式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４０重量％の範囲で、式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を３〜３０重量％の範囲で、および式（６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を５〜３０重量％の範囲で含有する項１４に記載の液晶組成物。
【００２８】
１６．  式（５）および（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１４または１５に記載の液晶組成物。
2004182882.tif 000006
【００２９】
式（５）および（８）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素である。
【００３０】
１７．  液晶組成物の全重量に基づいて、式（５）および（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜２５重量％の範囲で含有する項１６に記載の液晶組成物。
【００３１】
１８．  ０．０８〜０．１２の光学異方性を有する項１１、１３、１５、および１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３２】
１９．  項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３３】
２０．  液晶表示素子がＡＭ素子である項１９に記載の液晶表示素子。
【００３４】
２１．  液晶表示素子が透過型のＡＭ素子である項１９に記載の液晶表示素子。
【００３５】
２２．  式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１４に記載の液晶組成物。
【００３６】
２３．  式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１４に記載の液晶組成物。
【００３７】
２４．  式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１４に記載の液晶組成物。
【００３８】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００３９】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００４０】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。０．０８〜０．１２の光学異方性を有する組成物を含有する素子は、大きなコントラスト比、小さな消費電力、および大きな電圧保持率を有し、そして透過型のＡＭ素子に適する。
【００４１】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００４２】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは５８とおりである。これをタイプ１〜タイプ５８に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（４）および化合物（６）が組成物の成分であることを意味する。
【００４３】
2004182882.tif 000007
【００４４】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、化合物（１）〜化合物（８）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Ｇｕｅｓｔ  ｈｏｓｔ）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００４５】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（８）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４６】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００４７】
2004182882.tif 000008
【００４８】
高い上限温度を有する化合物は組成物における上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は組成物における粘度を下げる。小さな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を下げる。大きな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を上げる。大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物におけるしきい値電圧を下げる。大きな比抵抗を有する化合物は組成物における比抵抗を上げ、そして素子における電圧保持率を上げる。
【００４９】
第三に、組成物の成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。化合物（１）が必須成分である組成物は次のとおりである。第一成分の好ましい割合は、粘度を下げるために３％以上であり、そして上限温度を上げるために２０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜１５％である。第二成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために４０％以上であり、そして下限温度を下げるために８０％以下である。さらに好ましい割合は５５％〜７０％である。第三成分の好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２０％である。第四成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜２０％である。第五成分をさらに添加する場合、この成分の好ましい割合は、下限温度を下げるために３％以上であり、そして光学異方性を下げるために１５％以下である。さらに好ましい割合は３％〜１０％である。
【００５０】
化合物（１）が必須成分ではない組成物において、好ましい割合およびその理由は次のとおりである。化合物（２）の好ましい割合は、上限温度を上げるために２０％以上であり、そして下限温度を下げるために７０％以下である。さらに好ましい割合は３５％〜５５％である。化合物（３）の好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は１５％〜３０％である。化合物（４）は、しきい値電圧を下げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために、または光学異方性を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２０％である。化合物（６）は、上限温度を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜２０％である。化合物（５）および化合物（８）の一方または両方を混合する場合、この化合物の好ましい割合は、粘度を下げるために３％以上であり、光学異方性を下げるために２５％以下である。さらに好ましい割合は３％〜１５％である。
【００５１】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｚ１、Ｚ２、Ｘ１、Ｘ２、またはＹ１の記号についても適用する。
【００５２】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５３】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５４】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１）〜化合物（８）は、下記に示した化合物（１−１）〜化合物（８−２）である。Ｒ１はアルキルである。これらの好ましい化合物において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１によって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。好ましいアルキルはすでに記載したとおりである。
【００５５】
2004182882.tif 000009
【００５６】
2004182882.tif 000010
【００５７】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１−１）および化合物（３−１）は、特開平１０−２０４０１６公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（２−１）、化合物（６−１）および化合物（８−１）は、特開平２−２３３６２６公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１）は、特開平１０−２５１１８６公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（５−１）は、特開平２−２３３６２６公報に記載された方法によって合成する。化合物（７−１）は、特開平９−５３０７２公報に記載された方法によって合成する。
【００５８】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００５９】
本発明の組成物は、主として０．０８〜０．１２の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。
【００６０】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ  ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｐｈａｓｅ）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ  ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【００６１】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例おける化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００６２】
2004182882.tif 000011
【００６３】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００６４】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００６５】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００６６】
粘度（η；２０℃と−１０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。２０℃で測定した値をη（２０℃）、−１０℃で測定した値をη（−１０℃）と表記した。
【００６７】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００６８】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ  ｗｈｉｔｅ  ｍｏｄｅ）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００６９】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ  ｏｆ  ＥｌｅｃｔｒｉｃＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積を比較して電圧保持率を算出した。この測定値をＶＨＲ−１で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃で２５０時間加熱した。２５℃に戻したあと、同様な方法で電圧保持率を測定した。加熱後の測定値をＶＨＲ−２で表した。この加熱テストは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【００７０】
比較例１
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から使用例１３を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）を含有し、そしてこの組成物の特性が記載されているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、しきい値電圧は高く、そしてＶＨＲ−２は小さい。
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                              ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＣＦ３                                ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                            ２％
３−ＨＢ−ＣＬ                                        １０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                                        ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １４％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                        ８％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                        ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                                ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                                  ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３                                  ４％
ＮＩ＝８８．０℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．１２４；η（２０℃）＝２２．９ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３２１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．１５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９０．１％．
【００７１】
比較例２
特開平１０−２０４４３６号公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（３）を含有し、そして組成物が小さい粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そしてしきい値電圧は高い。
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                              ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ２％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                          ２％
３−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                          １１％
４−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                          １１％
５−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                          １２％
ＮＩ＝７０．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；η（２０℃）＝２３．８ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３３５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９３．８％．
【００７２】
比較例３
特開平１０−２０４４３６号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（３）を含有し、そして組成物が低いしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、粘度（２０℃）は大きく、粘度（−１０℃）は大きく、そしてＶＨＲ−２は小さい。
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２９％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ                        ２％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                  ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ                      ２％
ＮＩ＝７０．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９４；η（２０℃）＝３４．０ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３７８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝８４．５％．
【００７３】
比較例４
特開２００１−３０５１公報に開示された組成物の中から実施例１９を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（４）を含有し、そして組成物が０．１２以下の光学異方性および小さい粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、しきい値電圧は高く、そしてＶＨＲ−２は小さい。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
５−ＨＢ−ＣＬ                                        １１％
３−ＨＨ−４                                            ８％
３−ＨＨＢ−１                                          ５％
ＮＩ＝７４．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０４；η（２０℃）＝２２．０ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３１８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝８５．１％．
【００７４】
比較例５
特開２００１−３０５１公報に開示された組成物の中から実施例２１を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（４）を含有し、そして組成物が０．１２以下の光学異方性および低いしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、粘度（２０℃）は大きく、粘度（−１０℃）は大きく、そしてＶＨＲ−２は小さい。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２１％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７％
ＮＩ＝７０．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９１；η（２０℃）＝３８．１ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝４２３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝０．８２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．０％；ＶＨＲ−２＝８４．５％．
【００７５】
比較例６
特開２００１−３０５３公報に開示された組成物の中から実施例２を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（４）を含有し、そして組成物が０．１２以下の光学異方性および低いしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、粘度（２０℃）は大きく、そして粘度（−１０℃）は大きい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １１％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                １２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １２％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６％
ＮＩ＝７３．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０５；η（２０℃）＝３４．０ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３７８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０１Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９３．９％。
【００７６】
比較例７
特開２００１−３０５３公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（４）を含有し、そして０．１２以下の光学異方性および小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、そして下限温度は高い。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ９％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ３％
３−ＨＨ−４                                          １０％
３−ＨＨ−５                                            ５％
３−ＨＨＢ−１                                          ２％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                        ４％
２−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２％
３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２％
ＮＩ＝７２．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；η（２０℃）＝２０．８ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９４．０％．
【００７７】
比較例８
特開２００１−１２３１７０公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（４）を含有し、そして組成物が小さい光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、しきい値電圧は大きく、粘度（２０℃）は大きく、そして粘度（−２０）は大きい。
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ−Ｆ                            ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ６％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  ２０％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １５％
３−ＨＨ−４                                            ３％
３−ＨＨＢ−１                                          ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３                                    ７％
ＮＩ＝８４．６℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１２４；η（２０℃）＝３２．２ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３５８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９３．７％．
【００７８】
比較例９
特開２００１−２８８４７０公報に開示された組成物の中から実施例３を選んだ。理由は、この組成物が本願の化合物（３）を含有し、そして組成物が大きな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、光学異方性は小さく、下限温度は高く、そしてしきい値電圧は高い。
３−ＨＥＨ−３                                          ３％
３−ＨＨＥＨ−３                                        ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                              ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                        １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １２％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １２％
３−ＨＨ−４                                            ４％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ５％
３−ＨＨＢ−１                                          ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４％
４−ＨＢＢＨ−４                                        ３％
ＮＩ＝８６．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７１；η（２０℃）＝２１．４ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９３．５％．
【００７９】
実施例１
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （１−１）        ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                            （１−２）        ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （１−３）        １％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ                （４−２）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３          （４−３）        ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
ＮＩ＝８０．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８７；η（２０℃）＝３０．１ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９３．４％．
【００８０】
実施例２
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （１−１）        ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ８％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−３）        ２％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ９％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ６％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １２％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （５−１）        ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （７−１）        ３％
ＮＩ＝８０．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８０；η（２０℃）＝３０．４ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９３．３％．
【００８１】
実施例３
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （１−１）        ８％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                            （１−２）        ２％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ９％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）        ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  （５−２）        ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （７−１）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （７−１）        ３％
ＮＩ＝８０．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８０；η（２０℃）＝２９．９ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝２９８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９２．８％．
【００８２】
実施例４
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （１−１）        ３％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                            （１−２）        ２％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ７％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ                （４−２）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３          （４−３）        ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （８−１）        ２％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （８−２）        ２％
ＮＩ＝８０．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；η（２０℃）＝２９．２ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝２９３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９３．３％．
【００８３】
実施例５
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （１−１）        ６％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ９％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （８−１）        ３％
１Ｏ１−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （−）            ２％
ＮＩ＝８０．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８７；η（２０℃）＝２９．５ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝２９８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．３％；ＶＨＲ−２＝９３．２％．
【００８４】
実施例６
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）      １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）      １４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
ＮＩ＝８５．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８５；η（２０℃）＝２９．７ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９３．１％．
【００８５】
実施例７
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ４％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）      １０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−３）        ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ                （４−２）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３          （４−３）        ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
ＮＩ＝８１．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；η（２０℃）＝３０．４ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．５％；ＶＨＲ−２＝９３．５％．
【００８６】
実施例８
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）      １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ                          （３−２）        ２％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                    （３−３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （５−１）        ２％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  （５−２）        ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （８−１）        ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （８−２）        ２％
ＮＩ＝８２．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９２；η（２０℃）＝２９．１ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝２９５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９３．４％．
【００８７】
実施例９
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）        ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （２−１）      １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （２−２）        ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３                      （２−４）        ５％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）      １０％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （３−１）        ４％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （４−１）      １８％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （６−１）        ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （６−２）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （８−１）        ３％
１Ｏ１−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  （−）            ２％
ＮＩ＝８０．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η（２０℃）＝３０．２ｍＰａ・ｓ；η（−１０℃）＝３０４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９３．２％．
【００８８】
【発明の効果】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。０．０８〜０．１２の光学異方性を有する組成物を含有する素子は、大きなコントラスト比、小さな消費電力、および大きな電圧保持率を有し、そして透過型のＡＭ素子に適する。