(57)【要約】      （修正有）【課題】安価な原料から少ない工程で効率良く、α−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド誘導体のα位に置換基を有する誘導体の製造方法を提供すること。【解決手段】一般式（ＩＩ）にジメチルヒダントインのジクロロ誘導体を反応させて一般式（ＩＩＩ）を合成後、該一般式（ＩＩＩ）と一般式（Ｘ）の求核剤とを反応させる一般式（Ｉ）の製造方法。2004284979.tif 0000202004284979.tif 0000212004284979.tif 000022式中、Ｒ１は置換可能なアルキル基、Ｒ２は置換基、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のときＲ２は夫々同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３は置換基、ｍは０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき複数のＲ３は夫々同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ＸはＮ、ＯまたはＳで結合する置換基を表す。一般式（Ｘ）Ｈ−Ｘ  Ｘは、上記におけるＸと同義。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ＩＩ）で表される化合物に１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインを反応させて下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成した後、該一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と下記一般式（Ｘ）で表される求核剤とを反応させることによって下記一般式（Ｉ）で表される化合物を製造することを特徴とする、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
【化１】
2004284979.tif 000017
【化２】
2004284979.tif 000018
【化３】
2004284979.tif 000019
（一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ２は置換基を表す。ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ２はそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３は置換基を表す。ｍは０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上のとき複数のＲ３はそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ＸはＮ、ＯまたはＳ原子で結合する置換基を表す。）
一般式（Ｘ）
Ｈ−Ｘ
一般式（Ｘ）において、ＸはＮ、ＯまたはＳ原子で結合する置換基を表す。
【請求項２】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物に１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインを反応させて合成した前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を単離することなく、引き続き前記一般式（Ｘ）で表される求核剤と反応を行い、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を製造することを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ハロゲン化銀写真感光材料に用いるイエロー色素形成カプラーもしくは色素、医薬、農薬、電子材料等の合成中間体として有用なα−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
α位に２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル基が置換したアセトアニリド化合物は、ハロゲン化銀写真感光材料のイエロー色素形成カプラーおよびその中間体、色素あるいは医薬、農薬、電子材料等の合成中間体として有用であることが知られている（例えば、特許文献１、２および４参照。）。
２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物とβ，β−ジアルコキシアクリル酸エステルを反応させ、さらにアニリン類と反応させることにより、α位に２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル基を有するアセトアニリド化合物の合成方法が記載されている（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、α位にさらに置換基を有するアセトアニリド化合物（α位に２個の置換基を有するアセトアニリド化合物）やその合成方法は記載されていない。
【０００３】
また、α位に２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル基と他の置換基を有する、すなわちα位に２個の置換基を有するアセトアニリド化合物が開示されているが、その合成方法は記載されていない（例えば、特許文献２および３参照。）。
【０００４】
一方、α位に２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル基と他の置換基を有するアセトアニリド化合物は、α位に２個の水素原子を有するα−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド化合物をブロム化剤と反応させ、該α位にブロム原子を導入し、導入したブロム原子を求核剤で置換することにより合成することができることが記載されている（例えば、特許文献４参照。）。
【０００５】
しかしながら、このブロム基を有する誘導体は溶解性が悪いため、反応の操作性、生産性に問題があったり、収率が低いといった問題があった。加えて、アセトアニリドの骨格部分のベンゼン環にもブロム原子が導入されるなど多くの副反応が生じてしまい、反応液も汚くなり、さらに収率が低くなるという問題もあった。これを避けるためにＮ−クロロスクシンイミドでα位をクロル化する方法も考えられるが、Ｎ−クロロスクシンイミド自体が高価であるため、目的のα−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド化合物が高価となって問題であった。
この様な状況から、高収率で安価な原料として製造できる製造方法の開発が望まれていた。
【０００６】
【特許文献１】
米国特許第３，８４１，８８０号明細書
【特許文献２】
特開昭５２−８２４２３号公報
【特許文献３】
特開昭５８−１１１９４３号公報
【特許文献４】
欧州公開特許第１２４６００６号明細書
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、上記の問題点を克服し、入手の容易な原料から、少ない工程で生産性よく、かつ収率よく安価に、α−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド誘導体のα位に置換基を有する誘導体の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討した結果、下記に示す製造方法により前記課題が解決されることを見出した。
＜１＞下記一般式（ＩＩ）で表される化合物に、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインを反応させて、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成した後、該一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と下記一般式（Ｘ）で表される求核剤とを反応させることによって下記一般式（Ｉ）で表される化合物を製造することを特徴とする、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
【０００９】
【化４】
2004284979.tif 000002
【００１０】
【化５】
2004284979.tif 000003
【００１１】
【化６】
2004284979.tif 000004
【００１２】
（一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ２は置換基を表す。ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ２はそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３は置換基を表す。ｍは０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上のとき複数のＲ３はそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ＸはＮ、ＯまたはＳ原子で結合する置換基を表す。）
一般式（Ｘ）
Ｈ−Ｘ
式中、ＸはＮ、ＯまたはＳ原子で結合する置換基を表す。
【００１３】
＜２＞  前記一般式（ＩＩ）で表される化合物に１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインを反応させて合成した前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を単離することなく、引き続き前記一般式（Ｘ）で表される求核剤と反応を行い、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を製造することを特徴とする、上記＜１＞に記載の製造方法。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下の本発明を詳細に説明する。
本発明における一般式（Ｉ）で表される化合物を詳細に説明する。
【００１５】
【化７】
2004284979.tif 000005
【００１６】
式中、Ｒ２は置換基を表す。ｎは０以上４以下の整数を表す。ｎが２以上のとき複数のＲ２はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。
【００１７】
なお、上述の置換基はさらに置換基で置換されていてもよく、該置換基としては上述の基が挙げられる。
【００１８】
以下にＲ２の置換基の例を更に説明する。
これらの置換基としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子）、アルキル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２−エチルヘキシル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換の単環のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）やトリシクロアルキル基等の多環構造の基）が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
【００１９】
アルケニル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、（好ましくは炭素数２〜３０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）が挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）やトリシクロアルケニル基が好ましく、さらに、単環のシクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基が好ましく、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。）、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
【００２０】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮合環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、
【００２１】
アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、
【００２２】
アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、総炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、総炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
【００２３】
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数０〜３０のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、総炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは総炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、
【００２４】
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、総炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
【００２５】
アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
【００２６】
アルキルまたはアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキルまたはアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、総炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、総炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、総炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、
【００２７】
アルコキシカルボニル基（好ましくは、総炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、総炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリールまたはヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
【００２８】
ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。
【００２９】
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去り更に上記の基で置換されていてもよい。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００３０】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ１が有してもよい置換基の例としては前記のＲ２の置換基の例が挙げられる。Ｒ１のアルキル基としては、総炭素数は４以上６０以下が好ましく、７以上５５以下がより好ましく、１２以上５０以下がさらに好ましく、１８以上４０以下が最も好ましい。
【００３１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ３は置換基を表す。この置換基の例としては前述のＲ２の置換基の例として挙げたものが挙げられる。ｍは０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上のとき複数のＲ３はそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、ハロゲン原子である。Ｒ３の少なくとも一つが−ＣＯＮＨ−基に対してオルト位にある場合が好ましく、この場合の該オルト位のＲ３はハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基である場合がさらに好ましく、さらにより好ましくはアルコキシ基またはアルキルチオ基であり、最も好ましくはアルコキシ基である。
【００３２】
一般式（Ｉ）において、ＸはＮ、ＯまたはＳ原子でα−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリドのα位に結合する置換基を表す。
前記Ｘが、Ｎ（窒素）原子で結合する基としては、ヘテロ環基（好ましくは５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族（本願では４ｎ＋２個の環状共役電子を有するものを意味する。）もしくは非芳香族、単環もしくは縮合環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子がＣ原子、Ｎ原子およびＳ原子から選択され、かつＮ原子、Ｏ原子およびＳ原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有する５もしくは６員のヘテロ環基であり、例えばスクシンイミド、マレインイミド、フタルイミド、ジグリコールイミド、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、インドール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾリン−２，４−ジオン、オキサゾリジン−２，４−ジオン、チアゾリジン−２−オン、ベンツイミダゾリン−２−オン、ベンゾオキサゾリン−２−オン、ベンゾチアゾリン−２−オン、２−ピロリン−５−オン、２−イミダゾリン−５−オン、インドリン−２，３−ジオン、２，６−ジオキシプリン、パラバン酸、１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン、２−ピリドン、４−ピリドン、２−ピリミドン、６−ピリダゾン、２−ピラゾン、２−アミノ−１，３，４−チアゾリジン−４−オン）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、トリフルオロアセトアミド）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド）、アリールアゾ基（例えばフェニルアゾ、ナフチルアゾ）、カルバモイルアミノ基（例えばＮ−メチルカルバモイルアミノ）などが挙げられる。
【００３３】
前記Ｘが、Ｎ原子で結合する基のうち、好ましいものはヘテロ環基であり、さらに好ましいものは、環構成原子としてＮ原子を１、２、３または４個有する芳香族ヘテロ環基、または下記一般式（Ｌ）で表されるヘテロ環基である。
【００３４】
【化８】
2004284979.tif 000006
【００３５】
式中、Ｌは−ＮＣ（＝Ｏ）−と共に５〜６員環の含窒素ヘテロ環を形成する残基を表す。
これらの例示は上記ヘテロ環基の説明の中で挙げており、これらが更に好ましい。中でも、Ｌは５員環の含窒素ヘテロ環を形成する残基が好ましい。
Ｎ原子で結合する基の中で、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の、イミダゾール、ピラゾール、ピロール、オキサゾリジン−２，４−ジオン、イミダゾリジン−２，４−ジオンである。
【００３６】
前記Ｘが、Ｏ原子で結合する基としては、アリールオキシ基（例えばフェノキシ、１−ナフトキシ）、ヘテロ環オキシ基（例えばピリジルオキシ、ピラゾリルオキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ）、アルコキシ基（例えばメトキシ、ドデシルオキシ）、カルバモイルオキシ基（例えばＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルバモイルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（例えばフェノキシカルボニルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）などが挙げられる。
前記Ｘが、Ｏ原子で結合する基のうち、好ましいものはアリールオキシ基、アシルオキシ基、ヘテロ環オキシ基である。
【００３７】
前記Ｘが、Ｓ原子で結合する基としては、アリールチオ基（例えばフェニルチオ、ナフチルチオ）、ヘテロ環チオ基（例えばテトラゾリルチオ、１，３，４−チアジアゾリルチオ、１，３，４−オキサゾリルチオ、ベンズイミダゾリルチオ）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、オクチルチオ、ヘキサデシルチオ）、アルキルスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル）、アリールスルフィニル基（例えばベンゼンスルフィニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）などが挙げられる。
前記Ｘが、Ｓ原子で結合する基のうち、好ましいものはアリールチオ機、ヘテロ環チオ基であり、ヘテロ環チオ基がより好ましい。
【００３８】
前記Ｘは、置換基により置換されていてもよく、Ｘに置換する置換基の例としては前述のＲ２の置換基の例として挙げたものが挙げられる。
前記Ｘは、好ましくは前記Ｎ原子で結合する基であり、さらに窒素原子で結合する基の中で好ましいと述べたものの順に、より好ましい。
【００３９】
次に、本発明における一般式（ＩＩ）で表される化合物を詳細に説明する。
【００４０】
【化９】
2004284979.tif 000007
【００４１】
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｍは一般式（Ｉ）において述べたものと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４２】
次に、本発明における一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を詳細に説明する。
【００４３】
【化１０】
2004284979.tif 000008
【００４４】
一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｍは一般式（Ｉ）において述べたものと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４５】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、α−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリドのα位の水素原子が、α位に結合した２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル基のＣ＝Ｎ部の窒素上、すなわち４位に移動した互変異性体も本発明に含まれるものである。
【００４６】
【化１１】
2004284979.tif 000009
【００４７】
【化１２】
2004284979.tif 000010
【００４８】
【化１３】
2004284979.tif 000011
【００４９】
なお、以降の説明において、以上に示された例示化合物を引用する場合、それぞれの例示化合物に付された括弧書きの番号（Ｘ）を用いて、「例示化合物（Ｘ）」と表示することとする。
【００５０】
次に、本発明の製造方法について詳細に説明する。
本発明の製造方法は、具体的には下記スキームに示すように、一般式（ＩＩ）で表される化合物と１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインを反応させて一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成し、その後、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と、下記一般式（Ｘ）で表される求核剤を反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を製造するものである。
【００５１】
ここで、一般式（Ｘ）で表される求核剤を説明する。
一般式（Ｘ）
Ｈ−Ｘ
一般式（Ｘ）において、Ｘは一般式（Ｉ）で表されるＸと同じ意味の基を表し、好ましい範囲も同様である。
【００５２】
本発明においては、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を単離しないで、好ましくは得られた該一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む反応液を、水洗後そのまま引き続き溶液中にて一般式（Ｘ）で表される求核剤と反応させ、一般式（Ｉ）で表される化合物を製造することが好ましい。
【００５３】
【化１４】
2004284979.tif 000012
【００５４】
本発明で使用される一般式（ＩＩ）で表される化合物は、既知の種々の方法により合成でき、例えば米国特許第３，８４１，８８０号に記載されているように、２−アミノベンゼンスルホンアミド化合物とβ，β−ジアルコキシアクリル酸エステルを反応させ、さらにアニリン類と反応させることにより合成できる。
【００５５】
本発明の製造方法における反応は、無溶媒で反応を行ってもよいが、好ましくは適当な溶媒に溶解または分散して行ってもよい。本発明の反応に用いることのできる溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、イソプロパノール）、塩素系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム）、芳香族系溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、キシレン）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ウレイド系溶媒（例えば、１、３―ジメチル−２―イミダゾリジノン）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、エーテル系溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、スルホン系溶媒（例えば、スルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）、リン酸アミド系溶媒（例えば、ヘキサメチルホスホリックトリアミド）、炭化水素系溶媒（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン）が挙げられる。
【００５６】
これら溶媒は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。溶媒の使用量としては、一般式（ＩＩ）で表される化合物の１質量部当たり、好ましくは０．１〜１０００質量部、より好ましくは０．５〜１００質量部、さらに好ましくは１〜１０質量部である。
【００５７】
一般式（ＩＩ）で表される化合物と１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインから一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成する段階においては、芳香族系溶媒、塩素系溶媒、エステル系溶媒が好ましく、芳香族系溶媒がより好ましく、トルエン、キシレンが最も好ましい。また一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｘ）で表される求核剤との反応においてはアミド系溶媒を用いることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成する段階において使用した溶媒とアミド系溶媒、好ましくは芳香族系溶媒とアミド系溶媒を混合して使用することが好ましい。
【００５８】
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｘ）で表される求核剤とを反応させる時、好ましくは塩基が使用される。
塩基としては、無機化合物の塩基であっても有機化合物の塩基であっても構わない。例えば、水酸化化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化テトラブチルアンモニウム）、水素化化合物（例えば、水素化ナトリウム）、炭酸化合物（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）、重炭酸化合物（例えば、重炭酸ナトリウム）、アミン類（例えば、アンモニウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）、アニリン類（例えば、アニリン、ジメチルアニリン）、芳香族ヘテロ環類（例えば、ピリジン、ピコリン、イミダゾール）、含窒素ヘテロ環類（例えば、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン）、酢酸化合物（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム）、有機化合物の金属塩（例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム）などが挙げられる。これらの塩基のうち、さらに好ましくは炭酸化合物である。
これらの塩基は単独で使用しても、２種以上を混合してもよい。塩基の使用量は、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、好ましくは０．０１〜１００モル、より好ましくは０．１〜５０モル、さらに好ましくは０．２〜２０モル、特に好ましくは０．５〜１０モルの割合で使用される。
【００５９】
本反応の反応温度としては、特に制限はないが、いずれの工程においても−５０℃〜３００℃の範囲で実施可能であり、好ましくは−２０℃〜２５０℃の範囲で実施でき、さらに好ましくは−１０℃〜２００℃の範囲で実施できる。より好ましくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物と１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインから一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を合成する段階においては、−１０℃〜６０℃の範囲であり、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｘ）で表される求核剤との反応においては、２０℃〜１００℃の範囲である。
【００６０】
本反応の反応時間としては特に制限はないが、１分〜１００時間の範囲で実施可能であり、好ましくは１０分〜５０時間の範囲で実施でき、さらに好ましくは３０分〜１０時間の範囲で実施できる。
【００６１】
【実施例】
以下に実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００６２】
＜実施例１＞  例示化合物（１）の合成
例示化合物（１）は、下記に示す通り合成した。
【００６３】
【化１５】
2004284979.tif 000013
【００６４】
化合物（Ａ−１）７．７９ｇをトルエン４０ｍｌに加熱溶解した後、室温まで冷却し、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン１．１８ｇを２０分間にて添加し、３５℃にて３０分間撹拌した。水４０ｍｌを添加して分液し、さらに水４０ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌにて洗浄した。このトルエン溶液を、５，５−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン４．６４ｇ、トリエチルアミン５．０ｍｌおよびジメチルアセトアミド（以後ＤＭＡｃと称す）５０ｍｌの混合物中に添加し、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌを添加して分液し、さらに希ＮａＯＨ水５０ｍｌ、希塩酸水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒から晶析して８．１９ｇの例示化合物（１）を得た。収率８７．８％。ｍ．ｐ．１９２〜１９４℃。得られた結晶は、下記１Ｈ−ＮＭＲにより目的の化合物であることを確認した。
【００６５】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（内部標準：ＴＭＳ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）：１２．７７（ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．１０〜８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．８４〜７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．６６〜７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２９〜６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．６３〜６．２９（ｍ、２Ｈ）、３．９８〜３．５０（ｍ、１０Ｈ）、２．３２〜１．４２（ｍ、１２Ｈ）、１．３０〜１．１０（ｍ、１２Ｈ）、０．６９〜０．３８（ｍ、６Ｈ）。
【００６６】
＜比較例１＞  例示化合物（１）の合成（Ｂｒ化経由）
下記のようにＢｒ化を経由して例示化合物（１）の合成を試みた。
【００６７】
【化１６】
2004284979.tif 000014
【００６８】
化合物（Ａ−１）７．７９ｇをトルエン４０ｍｌに加熱溶解した後、室温まで冷却し、臭素０．６２ｍｌを２０分間にて添加し、３５℃にて３０分間撹拌した。水４０ｍｌを添加して分液し、さらに水４０ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌにて洗浄した。このトルエン溶液を、５，５−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン４．６４ｇ、トリエチルアミン５．０ｍｌおよびＤＭＡｃ５０ｍｌの混合物中に添加し、３０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌを添加して分液し、さらに希ＮａＯＨ水５０ｍｌ、希塩酸水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒から晶析して２．４９ｇの結晶を得たが、これは例示化合物（１）と例示化合物（２）の約２：８の混合物であった。
【００６９】
＜実施例２＞  例示化合物（６）の合成
例示化合物（６）は、下記に示す通り合成した。
【００７０】
【化１７】
2004284979.tif 000015
【００７１】
化合物（Ｂ−１）１４．２ｇをトルエン４２ｍｌに加熱溶解した後、２７℃まで冷却し、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン２．０ｇを２０分間にて添加し、３５℃にて４０分間撹拌した。水４０ｍｌを添加して分液し、さらに水４０ｍｌ、飽和食塩水４０ｍｌにて洗浄した。このトルエン溶液を、４，５−ジメトキシカルボニルイミダゾール４．１ｇ、炭酸カリウム５．５ｇおよびＤＭＡｃ２８ｍｌの混合物中に添加し、７０℃にて２．５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌを添加して分液し、さらに希塩酸水５０ｍｌ、重曹水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、メタノールから晶析して１６．１ｇの例示化合物（６）を得た。収率９０．３％。ｍ．ｐ．７９〜８２℃。得られた結晶は、下記１Ｈ−ＮＭＲにより目的の化合物であることを確認した。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（内部標準：ＴＭＳ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）：１２．６７（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、１Ｈ）、７．９０〜７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３５〜７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、４．３０〜４．１０（ｍ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．２６〜２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．０２〜１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．７０〜１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．４３〜０．８０（ｍ、４２Ｈ）。
＜比較例２＞  例示化合物（６）の合成（Ｂｒ化経由）
化合物（Ｂ−１）１４．２ｇをトルエン４２ｍｌに加熱溶解した後、２７℃まで冷却し、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン２．８６ｇを２０分間にて添加した。途中で結晶が析出し撹拌が困難となったため、トルエンを４２ｍｌ追加した。３５℃にて４０分間撹拌した。結晶の析出により、溶媒抽出、分液が困難なため、メタノールを添加して吸引濾過し、Ｂｒ体を単離した。収量は１３．７ｇであった。次に、このＢｒ体の全量を、４，５−ジメトキシカルボニルイミダゾール４．１ｇ、炭酸カリウム５．５ｇ、ＤＭＡｃ２８ｍｌおよびトルエン４２ｍｌの混合物中に添加し、３０℃にて２．５時間撹拌した。反応終了後、水５０ｍｌを添加して分液し、さらに希塩酸水５０ｍｌ、重曹水５０ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、メタノールから晶析して１３．９ｇの例示化合物（６）を得た。収率７７．６％。
【００７３】
＜実施例３＞  例示化合物（９）の合成
例示化合物（９）は、以下に示す通り合成した。
【００７４】
【化１８】
2004284979.tif 000016
【００７５】
化合物（Ｃ−１）１００ｇをトルエン１２０ｍｌに加熱溶解した後、３５℃まで冷却し、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン１４．９ｇを５分間にて添加し、４０℃にて２時間撹拌した。希塩酸水１７０ｍｌを添加して分液し、さらに水１７０ｍｌ、飽和食塩水１７０ｍｌにて洗浄した。このトルエン溶液を、４，５−ジメトキシカルボニルイミダゾール３４．２ｇ、炭酸カリウム４０．５ｇおよびＤＭＡｃ１６０ｍｌの混合物中に添加し、７０℃にて１．５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水２００ｍｌ、酢酸エチル１５０ｍｌを添加して分液し、さらに希塩酸水２３０ｍｌ、重曹水２００ｍｌ、水２００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、イソプロパノールから晶析して１１０．６ｇの例示化合物（９）を得た。収率８７．３％。ｍ．ｐ．８１〜８３℃。得られた結晶は、下記１Ｈ−ＮＭＲにより目的の化合物であることを確認した。
【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（内部標準：ＴＭＳ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）：１２．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．８０〜７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．２８〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０６〜７．００（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８４〜３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１８〜２．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６９〜１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．４０〜０．７７（ｍ、４７Ｈ）。
【００７７】
＜比較例３＞  例示化合物（９）の合成（Ｂｒ化経由）
Ｂｒ化を経由して例示化合物（９）の合成を試みた。
化合物（Ｃ−１）１００ｇをトルエン１２０ｍｌに加熱溶解した後、３５℃まで冷却し、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン２１．０ｇを５分間にて添加し、４０℃にて２時間撹拌した。希塩酸水１７０ｍｌを添加して分液し、さらに水１７０ｍｌ、飽和食塩水１７０ｍｌにて洗浄した。このトルエン溶液を、４，５−ジメトキシカルボニルイミダゾール３４．２ｇ、炭酸カリウム４０．５ｇおよびＤＭＡｃ１６０ｍｌの混合物中に添加し、３０℃にて１．５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水２００ｍｌ、酢酸エチル１５０ｍｌを添加して分液し、さらに希塩酸水２３０ｍｌ、重曹水２００ｍｌ、水２００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌにて洗浄した。洗浄後、分液した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、イソプロパノールから晶析して１０１ｇの例示化合物（９）を得た。収率７９．７％。
【００７８】
【発明の効果】
本発明によれば、入手容易で安価な原料から、少ない工程で生産性よく、かつ収率よく安価に、α−（２−アルキル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−１，１−ジオキシド−３−イル）アセトアニリド誘導体のα位に置換基を有する誘導体の製造方法を提供できる。