(57)【要約】【課題】天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールとに鹸化分解した後、融点３０℃以下の油脂を溶剤として用い高級アルコールを抽出し、長鎖脂肪酸石鹸を温水洗浄することにより高級アルコールを得る、製造上、および衛生上好ましく、安全性の高い高級アルコールの製造方法を提供する。【解決手段】炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解し、炭素数２０〜３６の高級アルコールを溶剤により抽出して分別する方法において、融点３０℃以下の油脂を溶剤として、温度が５５℃以上で高級アルコールを抽出し、温度５５℃以上で温水洗浄することにより長鎖脂肪酸石鹸を分離除去し、高級アルコールを得ることを特徴とする高級アルコールの製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解し、炭素数２０〜３６の高級アルコールを溶剤により抽出して分別する方法において、融点３０℃以下の油脂を溶剤として、温度が５５℃以上で高級アルコールを抽出し、温度５５℃以上で温水洗浄することにより長鎖脂肪酸石鹸を分離除去し、高級アルコールを得ることを特徴とする高級アルコールの製造方法。
【請求項２】
溶剤の油脂が、融点１０℃以下のジグリセリドまたはトリグリセリドである請求項１記載の高級アルコールの製造方法。
【請求項３】
溶剤の油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリドである請求項１または２記載の高級アルコールの製造方法。
【請求項４】
次の工程を順次行うことを特徴とする高級アルコールの製造方法。
工程Ｉ；炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスをアルカリで長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解する。
工程II；前記の分解物と融点３０℃以下の油脂とを温度５５℃以上で混合し、油脂に高級アルコールを溶解させ、温度５５℃以上で温水洗浄により長鎖脂肪酸石鹸を分離除去する。
工程III；前記の分別した油脂と高級アルコールとの混合物を冷却し、高級アルコールを析出させる。
工程VI；前記の析出させた高級アルコールを分別し、残存する油脂と高級アルコールとの混合物に、さらにアルカリを加えて残存する溶剤の油脂を鹸化分解し除去して、高級アルコールを得る。 
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の製造方法で得られる高級アルコールであって、中鎖脂肪酸トリグリセリド５０〜９０重量％と高級アルコール１０〜５０重量％を含有する組成物。
【請求項６】
請求項１〜５に記載の製造方法で得られる実質的に油脂以外の溶剤を含まない高級アルコール。
【請求項７】
請求項５または６で得られる高級アルコールを用いてなる飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高級アルコールの製造方法に関する。更に詳しくは、天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに分解し、該高級アルコールを油脂で抽出し、長鎖脂肪酸石鹸を分離し、除去する高級アルコールの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、天然ワックスは、高級アルコールと脂肪酸との反応生成物のエステルとして知られている。天然ワックスを分解して得られる高級アルコール、特に炭素数２０〜３６等の長鎖の高級アルコールについては、近年生理活性が知られており、健康食品素材、植物成長促進剤等の用途に応用されおり、そのため前記物質の製造方法が検討されている。健康食品素材として、高級アルコールの中でも特にオクタコサノール（炭素数２８）等の生理機能に関して、運動機能改善効果や、中性脂質減少効果（British Journal of Nutrition(1995), 73, 433-441（非特許文献１））等が報告され、注目されている。
従来、天然ワックスを長鎖脂肪酸と高級アルコールとに分解し高級アルコールを得る方法は、例えば、
１．ワックスを鹸化分解した後、ヘキサンなどの有機溶剤に高級アルコールを溶解せしめ、水洗浄により長鎖脂肪酸石鹸を分離除去して高級アルコールを得る方法（特開平８−１５７３５９号公報、特許文献１）、
２．ワックスを水不混和性有機溶剤中アルカリを用いて鹸化分解した後、酸で酸性領域とし、カルシウム等の金属水酸化物を有機相に添加して含まれる脂肪酸を金属塩として除去し、高級アルコールを得る方法（特開平４−２６６９９８号公報、特許文献２）、および、
３．ワックスを加圧下でエステル交換反応により長鎖脂肪酸を低級アルコールのエステルとし、有機溶剤を用いて高級アルコールを抽出分離する方法（特開平６−２１２１８７号公報、特許文献３）、
等が挙げられるが、いずれも抽出溶剤として有機溶剤を多く使用するため、食品素材として高級アルコールを使用する場合には、安全性の点から有機溶剤を十分に除去したりすることが必要であり、それが困難であるあるいは脱溶剤に長時間を要し着色するなどの問題があった。
また、工業的な製造の観点からは、多量の有機溶剤を使用するため、爆発、火災などの危険性があり、安全性や作業環境の点からより一層安全性の高い工業的な製造方法が望まれていた。
【０００３】
一方、得られた高級アルコールは、通常、融点が高く、食品分野に使用する際には、例えば、飲料等の液状の製品形態では、高級アルコールが析出するなどの現象を引き起こし、安定した製品が得られないなどの問題があった。そのため高級アルコールの使用用途が限定されるなどの問題があり、その改善方法として、油脂に高級アルコールを添加して融点を下げて、改善を図ったりする技術が提案されている。
例えば、特開昭６１−２６３９３７号公報（特許文献４）には、オクタコサノールを水中に分散する前に油脂に溶解して、この油脂とオクタコサノールを含有する水性組成物を製造する方法、特開昭６０−１４９３６７号公報（特許文献５）には、オクタコサノールを植物油脂に溶解してなる混合液をゼラチンカプセル中に封入した栄養補助食品を得る方法が開示されている。
また、特開昭６３−１３３９６２号公報（特許文献６）には、中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、ＭＣＴと略す）にオクタコサノールを溶解することにより、その吸収性が向上させる技術が開示されている。このように、油脂と高級アルコールとの混合物が求められており、この簡略な製造方法が望まれていた。
【０００４】
【非特許文献１】British Journal of Nutrition(1995), 73, 433-441
【特許文献１】特開平８−１５７３５９号公報
【特許文献２】特開平４−２６６９９８号公報
【特許文献３】特開平６−２１２１８７号公報
【特許文献４】特開昭６１−２６３９３７号公報
【特許文献５】特開昭６０−１４９３６７号公報
【特許文献６】特開昭６３−１３３９６２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の第１の目的は、天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールとに鹸化分解した後、融点３０℃以下の油脂を溶剤として用い高級アルコールを抽出し、長鎖脂肪酸石鹸を温水洗浄することにより高級アルコールを得る、製造上、および衛生上好ましく、安全性の高い高級アルコールの製造方法を提供することにある。
本発明の第２の目的は、油脂と高級アルコールの組成物を簡便な製造工程で製造される高級アルコール含有組成物を提供することにある。
またさらに本発明の第３の目的は、前記方法で得られた高級アルコールを含有する飲食品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記の問題点に鑑み鋭意検討した結果、炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とするワックスを鹸化分解した後、特定の油脂を溶剤として使用すると、前記の問題を容易に解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、次の〔１〕〜〔７〕である。
〔１〕炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解し、炭素数２０〜３６の高級アルコールを溶剤により抽出して分別する方法において、融点３０℃以下の油脂を溶剤として、温度が５５℃以上で高級アルコールを抽出し、温度５５℃以上で温水洗浄することにより長鎖脂肪酸石鹸を分離除去し、高級アルコールを得ることを特徴とする高級アルコールの製造方法。
〔２〕  溶剤の油脂が、融点１０℃以下のジグリセリドまたはトリグリセリドである請求項１記載の高級アルコールの製造方法。
〔３〕  溶剤の油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリドである請求項１または２記載の高級アルコールの製造方法。
【０００７】
〔４〕  次の工程を順次行うことを特徴とする高級アルコールの製造方法。
工程Ｉ；炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスをアルカリで長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解する。
工程II；前記の分解物と融点３０℃以下の油脂とを温度５５℃以上で混合し、油脂に高級アルコールを溶解させ、温度５５℃以上で温水洗浄により長鎖脂肪酸石鹸を分離除去する。
工程III；前記の分別した油脂と高級アルコールとの混合物を冷却し、高級アルコールを析出させる。
工程VI；前記の析出させた高級アルコールを分別し、残存する油脂と高級アルコールとの混合物に、さらにアルカリを加えて残存する溶剤の油脂を鹸化分解し除去して、高級アルコールを得る。 
【０００８】
〔５〕  前記の［１］〜［３］のいずれかに記載の製造方法で得られる高級アルコールであって、中鎖脂肪酸トリグリセリド５０〜９０重量％と高級アルコール１０〜５０重量％を含有する組成物。
〔６〕  前記［１］〜［５］の製造方法で得られる実質的に油脂以外の溶剤を含まない高級アルコール。
〔７〕  前記［５］または［６］で得られる高級アルコールを用いてなる飲食品。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、製造上、および衛生上好ましく、安全性が高い高級アルコールの製造方法が提供される。
また本発明によれば、油脂と高級アルコールの組成物を簡便な方法で収率よく得る製造方法が提供される。
またさらに本発明によれば、高級アルコールを含有する飲食品が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の高級アルコールの製造方法は、炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスを長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解し、炭素数２０〜３６の高級アルコールを溶剤により抽出して分別する方法において、融点３０℃以下の油脂を溶剤として、温度が５５℃以上で高級アルコールを抽出し、温度５５℃以上で温水洗浄することにより長鎖脂肪酸石鹸を分離除去し、高級アルコールを得ることを特徴とする。
本発明で用いるワックスとしては、炭素数２０〜３６の高級アルコールを構成成分とする天然ワックスであれば特に限定されないが、動物、植物、微生物由来のワックスが挙げられ、好ましくは高含量の長鎖アルコールを構成成分として有するワックスが挙げられる。例えば、植物起源のワックスとしては、米糠ワックス（ライスワックス）、さとうきびワックス、カルナウバワックス、カンデリラワックス、ホホバ油、木ろうなどが挙げられる。また、動物起源のワックスとしては、ビーズワックス（蜜ろう）、マッコウ鯨油、羊毛脂などが挙げられ、鉱物系ワックスとしては、モンタンワックス、オゾケライト、セラシンなどが挙げられる。これらから選ばれた少なくとも1種を用いることができ、高級アルコール（Ｃ２０〜３４）を多く含む、米糠ワックス（ライスワックス）、さとうきびワックス、カンデリラワックス、木ろう、カルナウバワックス、蜜ろうなどが特に好ましい。使用する形態としては、通常融点が高く固形状であるが、粉末状のものがアルカリとの接触面積の点から特に好ましい。市販品としては、ライスワックスＦ−１〔（株）セラリカNODA製：米ぬかロウ約１００％〕等が挙げられる。
したがって、本発明で得られる高級アルコールとしては、前記のワックスを分解して得られるもので、通常炭素数２０〜３６の１価および２価の飽和アルコールが挙げられる。具体的には、例えば、エイコサノール（Ｃ２０）、ドコサノール（Ｃ２２）、テトラコサノール（Ｃ２４）、ヘキサコサノール（Ｃ２６）、オクタコサノール（Ｃ２８）、ノナコサノール（Ｃ２９）、ミリシルアルコール（Ｃ３０）、メリシルアルコール（Ｃ３１）、ラクセリルアルコール（Ｃ３２）、セロメリシルアルコール（Ｃ３３）、テトラトリアコンタノール（Ｃ３４）、ヘプタトリアコンタノール（Ｃ３５）、エイコサン１，２−ジオール、ドコサン１，２−ジオール、テトラコサン１，２−ジオール、ドコサン１，３−ジオール、トリコサン１，３−ジオール、テトラコサン１，３−ジオールなどが挙げられる。
【００１１】
本発明で使用できる溶剤としては、融点が３０℃以下の食品等に使用できる油脂であれば良く、例えば、動物油、植物油、微生物油等が挙げられ、特に抽出の後に高級アルコールを冷却により析出される点から、融点３０℃以下であり、好ましくは融点１０℃以下のジグリセリド、トリグリセリド等の油脂を用いる。これは、高級アルコールの晶析工程において、低温で行うほど、歩留りが向上することによる。具体的には、例えば、ナタネ油、コーン油、サフラワ−油、コメ油、魚油、ＭＣＴ等を挙げることができ、それらの１種または２種以上を含有する油脂を選択することができる。さらに融点が３０℃以下のものであれば、動植物油の分別油、部分水素添加油、エステル交換油等も使用できる。さらに好ましくは、ＭＣＴである。これは、その後の工程で、高級アルコールと油脂を分別する方法としてエタノール洗浄を用いた場合、ＭＣＴはエタノールに対する溶解性が、他のトリグリセリド、ジグリセリドより高いため、使用するエタノール量が少なくて済むことによる。ＭＣＴは、炭素数６〜１２の中鎖脂肪酸のトリグリセリドである。なかでも好ましくは炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸のトリグリセリドで、市販品としては、例えば日本油脂（株）製、商品名、パナセート８００（炭素数８の脂肪酸が主成分）、同パナセート８１０（炭素数８と１０の混合脂肪酸が主成分）、花王（株）製、商品名、ココナードＭＴ（炭素数８と１０の混合脂肪酸が主成分）等が挙げられる。
その使用量は、ワックスを分解して生成した高級アルコールが溶解すればよく、特に限定されないが、使用原料ワックスの純度等にもよるが、通常使用原料ワックス１００重量部に対して、１００〜１００００重量部程度である。好ましくは２００〜５０００重量部である。油脂の量が１００重量部より少ないと、抽出効率が悪く何回も抽出することが必要となり、油脂の量が５０００重量部より多いと得られる高級アルコールの濃度が薄くなり、次の冷却析出の工程で、効率が悪くなるので好ましくない。
【００１２】
また、本発明では次の工程を順次行うことを特徴とする高級アルコールの製造方法である。
工程Ｉ；ワックスにアルカリを加えて長鎖脂肪酸石鹸と高級アルコールに鹸化分解する。
工程II；前記の分解物と融点３０℃以下の油脂とを配合し、油脂に高級アルコールを溶解させ、温度５５℃以上で水洗浄により長鎖脂肪酸石鹸を分離する。
工程III；前記の分別した油脂と高級アルコールとの混合物を用いて、これを冷却し、高級アルコールを析出させる。
工程IV；前記の析出させた高級アルコールを分別し、残存する油脂と高級アルコールとの混合物を用い、さらにアルカリを加えて残存する油脂を鹸化分解・除去し、高級アルコールを分離する。 
【００１３】
ワックスをアルカリで鹸化分解する際に、分散または溶解に使用する溶剤としては、水あるいは水／エタノールの混合溶剤が好ましい。その使用量は、特に限定されないが、通常ワックス１００重量部に対して、１〜１００００重量部である。特に好ましくは、溶剤の量は、ワックス１００重量部に対して２００重量部〜１０００重量部である。溶剤の量が１重量部より少ないと反応混合物の粘度が高く、かき混ぜが困難になり、反応性が乏しくなる。また溶剤の量が１００００重量部より多いと大量に分散液を使用し高級アルコールの濃度が薄くなるので好ましくない。
ワックスのアルカリ鹸化分解において使用できるアルカリとしては、ワックスを鹸化できればよく、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどが挙げられる。入手性や食品等の分野に使用することから、好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げられる。
使用するアルカリの濃度は、特に限定されないが、通常、１〜５０重量％の濃度である。アルカリの濃度が１重量％より濃度が薄いと、アルカリ溶液の過剰な使用量、および反応に多大な加熱を要するなどの点から好ましくない。また、５０重量％の濃度より濃いと、腐食性が高く危険であるため、取り扱い性から好ましくない。好ましくはアルカリの濃度は、３〜２５量％の濃度である。
アルカリの使用量は、ワックスの理論加水分解に必要な量の通常１〜５倍量である。
鹸化反応は、８０〜１３０℃の温度で連続攪拌しながら、１０分〜５時間、好ましくは１５分〜６０分間ぐらいである。
【００１４】
鹸化反応の終了後、前記の融点３０℃以下の油脂を溶剤として添加し高級アルコールを溶解させる（抽出工程）。この高級アルコールと溶剤の混合液を、温水洗浄により長鎖脂肪酸石鹸を分離除去する（温水洗浄工程）。抽出工程、および温水洗浄工程は、５５℃以上、好ましくは６０〜１００℃、より好ましくは７０〜９５℃、さらに好ましくは８０〜９５℃で行う。抽出・洗浄工程の温度が上昇するほど、水−油間の分離が良好であり、収率が向上する。但し、１００℃を越える場合、洗浄水の沸点に達するため、加圧で行うなどの操作が必要となる。作業の安全を考慮して洗浄は、９５℃未満で行うのが好ましい。温水洗浄は、高級脂肪酸石鹸を十分に除去するためには繰り返し行うことが望ましい。
【００１５】
油脂中に溶解した高級アルコールは、低温下で静置することにより晶析させて、容易に油脂と分離させることができる。晶析の温度条件は、溶剤として用いた油脂の融点以上、３０℃以下で低いほど好ましく、時間は０．５時間以上で、長い方が好ましい。例えば、ＭＣＴを用いた場合、０〜１０℃で２時間以上静置することにより高級アルコールを析出させることができる。
【００１６】
晶析した高級アルコールは、通常使用される、ろ過、遠心分離、デカンテーション等の一般的な固液分離方法により、分離できる。デカンテーションの場合は収率が低下し、遠心分離の場合はＭＣＴのミストが発生する、等の可能性から、ろ過による分離方法が好ましい。また、分離したＭＣＴは、次の製造時の抽出工程に再利用できる。
【００１７】
分離した高級アルコールは、少量の油脂を含むが、その少量の油脂を分離する方法としては、残存している油脂をさらにアルカリ鹸化分解してその後、温水洗浄により１％以下まで油脂を除去することができる。分離前であっても、油脂を鹸化分解して水洗浄除去することができるが、この場合、多量の脂肪酸石鹸が生じ、乳化層を生じやすく水洗浄が困難となるため、ろ過等の分離により油脂を除去した方が好ましい。また、多量の油脂を含む場合、鹸化に多量のアルカリを要するため、経済的にも分離する方が好ましい。温水洗浄は、ろ過、遠心分離、デカンテーションなどにより行うことができる。
【００１８】
また、分離した高級アルコールに残存する溶剤の油脂を、例えばエタノール等の少量の溶剤で洗浄し除去して高級アルコールを得ることもできる。特に、溶剤としてＭＣＴを用いた場合はこの方法がより有効となる。さらに、上記アルカリ鹸化分解法とエタノール洗浄法を組み合わせることにより、より一層高純度の高級アルコールを得ることができる。
【００１９】
油脂を除去した高級アルコールは、前記のようにエタノール等で洗浄しろ別した場合も、鹸化分解後、温水洗浄した場合も、減圧乾燥機、スプレードライヤ、流動層乾燥装置など一般的な粉末の乾燥方法を用いることにより、実質的に、油脂以外の溶剤を含有することのない高純度の高級アルコールを得ることができる。
【００２０】
前記の製造方法において、溶剤として用いた油脂を食品として使用してもよい場合には、高級アルコールが溶解している油脂をそのまま用いることができる。例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）５０〜９０重量％と高級アルコール１０〜５０重量％を含有する組成物は、食品や、その分野の飲料などの用途に乳化液の原料として使用できる。また、例えばオクタコサノールなど生理活性物質を少量で使用する場合は、前記の組成物を油脂等でさらに希釈調整して食品や飲料へ添加してもよい。また使用条件によっては、一度高純度の高級アルコールを得た後、通常食品等に使用される油脂等で希釈して用いてもよい。
【００２１】
このような方法で高級アルコールを製造することにより、ヘキサン等の溶剤を使用しないで、洗浄用等の溶剤量を極力減らして収率よく高級アルコールが得られる。天然ワックスの種類にもよるが例えば、天然ワックスとしてライスワックスを使用した場合、収率としては、１０〜５０重量％、好ましくは３０〜４０重量％の高い収率で得られる。
【実施例】
【００２２】
以下実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。
次に用いた試験方法を示す。
１．鹸化反応の終点確認；薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で展開し、ワックスのバンドが消え、高級アルコールおよび長鎖脂肪酸のバンドが出現したことにより鹸化反応の終点を確認した。サンプルは、クロロホルムに溶解し、ＴＬＣプレートに供した。ＴＬＣプレートの吸着剤としてシリカゲルを用い、展開溶剤はクロロホルム：ヘキサン（１：１）を用いた。
２．高級アルコールの組成測定；ガスクロマトグラフィーにより決定した。試料はトリメチルシリル化して使用した。
機種：Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ  ５８９０  Ｓｅｒｉｅｓ  ＩＩ、
カラム；ＤＢ−１（Ｊ＆Ｗ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  ＦＩＳＯＮＳ社製、０．３２μｍ×３０ｍ）、
キャリアガス；ヘリウムガス、
ガス流量；１．０ｍｌ／ｍｉｎ、
検出器；ＦＩＤ（３２０℃）、
注入口温度；３２０℃、
昇温；１５０→３２０℃（１０℃／ｍｉｎ）。
３．油中の高級アルコール含量測定：高級アルコールの晶析物と油分の混合物（ペースト状）１ｇを冷ヘキサン５０ｍｌに分散し、ろ過した。ろ紙上に残った晶析物を冷ヘキサンで十分に洗い、ろ液を減圧蒸留し、油分含量を測定した。高級アルコール量は、（ペースト重量−油分）から算出した。
【００２３】
実施例１
ライスワックス〔（株）セラリカNODA製、商品名；ライスワックスＦ−１；純分９７％、酸価９．８、鹸化価９２．３〕２５ｇ、水５０ｇ、エタノール５０ｇおよび水酸化カリウム７ｇを含む混合物を調製し、９０℃で１時間鹸化した。次にＭＣＴ（パナセート８１０、前記に同じ）５００ｇ、水２５０ｇを投入し、８０℃に加温して高級アルコールを油層部に抽出した。抽出後静置して、長鎖脂肪酸石鹸、グリセリンを含む水層部と、高級アルコールを含む油層部を分離し、水層部を除去した。更に、高級アルコールを含む油層部を２５０ｇの温水（８０℃）で数回洗浄した。１０℃で１２時間静置して、高級アルコールを晶析させた。ろ過により、ＭＣＴと晶析物を分離し、ろ紙上に残ったペースト状の晶析物とＭＣＴの混合物をエタノール１００ｇで３回洗浄した。得られた固形物を減圧蒸留して、エタノールを除去して、最終物を９．３ｇ（歩留り３７．２％）得た。ガスクロマトグラフィーにより組成を確認した。残存ＭＣＴは、１％以下であった。
【００２４】
比較例１
ライスワックス（実施例１と同じ）を実施例１と同条件にて鹸化した。これを６０℃以下まで冷却後、ヘキサン２００ｇ、水５０ｇを投入し、５５℃に加温して高級アルコールをヘキサン層に抽出した。抽出後静置して、長鎖脂肪酸石鹸、グリセリンを含む水層部と、高級アルコールを含むヘキサン層を分離し、水層部を除去した。更に、高級アルコールを含むヘキサン層を２５０ｇ温水（５５℃）で４回洗浄し、少量の酢酸を添加して酸洗浄を１回行い、更に温水で２回洗浄した。温水洗浄時、中間に乳化層が生じた場合エタノール５０ｇを添加して乳化層を消失させた。計７回の洗浄により水溶性成分を除去後、高級アルコールを含むヘキサン層から減圧下でヘキサンを除去して、高級アルコールを７．８ｇ得た。
【００２５】
比較例２
比較例１と同様の方法にて高級アルコールを含むヘキサン層（水洗後）を得た後、さらに活性炭を加え脱色した。ろ過により活性炭を除去し、ろ液を１０℃で１２時間静置して高級アルコールを晶析させた。ろ過によりヘキサンと高級アルコールを分離後、更に減圧乾燥により残存したヘキサンを除去し、白色の最終物を７．０ｇ得た。ガスクロマトグラフィーにより、組成を確認した。
【００２６】
実施例２
実施例１と同様の方法にて晶析物とＭＣＴの混合物１５．５ｇ（晶析物１０．８ｇ、ＭＣＴ油４．７ｇ、鹸化価３５０）を得た。この混合物に水酸化カリウム２．５ｇ、水２５ｇ、エタノール２５ｇを投入し、９０℃で１時間攪拌し、残存したＭＣＴを鹸化した。鹸化終了後、１０℃で１２時間静置し、高級アルコールを晶析した。ろ過、および水洗浄を３回繰り返し、石鹸を完全に除去した。得られた固形分を減圧乾燥し、最終物を９．１ｇ得た。ガスクロマトグラフィーにより、組成を確認した。残存ＭＣＴは、１％以下であった。
【００２７】
実施例３
ライスワックス（実施例１と同じ）２５ｇ、水１００ｇ、水酸化カリウム２０ｇを含む混合物を調整し、１２０℃で１時間鹸化した。これを９０℃まで冷却後、ＭＣＴ５００ｇ、水５００ｇを投入し、加熱溶解後（８０℃）、静置して、長鎖脂肪酸石鹸、グリセリンを含む水層部と、高級アルコールを含む油層部を分離し、水層部を除去した。更に、高級アルコールを含む油層部を２５０ｇの温水（８０℃）で数回洗浄し、水溶性成分を除去後、１０℃で１２時間静置して、高級アルコールを晶析させた。ろ過により、晶析物とＭＣＴの混合物２１．５ｇ（高級アルコール１０．９ｇ、ＭＣＴ１０．６ｇ、鹸化価３５０）を得た。この混合物に水酸化ナトリウム７ｇ、水５０ｇを投入し、１２０℃１時間攪拌し、残存したＭＣＴを鹸化した。鹸化終了後、１０℃で１２時間静置し、高級アルコールを晶析した。ろ過、および水洗浄を３回繰り返し、脂肪酸石鹸を完全に除去した。得られた固形分を減圧乾燥し、最終物を８．８ｇ得た。ガスクロマトグラフィーにより、組成を確認した。残存ＭＣＴは、１％以下であった。結果を表１に合わせて示す。
【００２８】
以上の結果より、抽出溶剤として油脂を用いた実施例は長鎖脂肪酸と高級アルコールを効率よく分離抽出することができた。特に実施例１の方法で得られた高級アルコールが比較例１で得られた高級アルコールより色相のよいものが得られることがわかる。また比較例１では活性炭で処理しないと優れた品質のものが得られないことがわかる。
【００２９】
実施例４
実施例１の条件において、ＭＣＴの抽出温度を７０℃、洗浄時の水温を７０℃に変えた以外はすべて同じ条件にて製造し、最終物を７．７ｇ得た（歩留り３０．８％）。ガスクロマトグラフィーによりオクタコサノールの含量を確認した（１３．５％）。残存ＭＣＴは、１％以下であった。
【００３０】
実施例５
実施例１の条件において、ＭＣＴの抽出温度を６０℃、洗浄時の水温を６０℃に変えた以外はすべて同じ条件にて製造し、最終物を４．１ｇ得た（歩留り１６．４％）。ガスクロマトグラフィーによりオクタコサノールの含量を確認した（１４．３％）。残存ＭＣＴは、１％以下であった。
【００３１】
比較例３
ライスワックス（実施例１と同じ）を実施例１と同条件にて鹸化した。これにＭＣＴ（実施例１と同じ）を５００ｇ、水を２５０ｇ投入し、５０℃で攪拌後、静置したが油層部と水層部の分離が悪く、石鹸を洗浄できなかった。
【００３２】
以上の結果から、抽出工程と水洗浄工程は、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、さらに好ましくは８０℃以上で行うことが好ましいことがわかる。
【００３３】
実施例６
実施例１の条件において、抽出油を水添ナタネ油（日本油脂(株)製、融点２５℃）に、晶析温度を３５℃、エタノールによる高級アルコールの洗浄回数を５回に変えた以外はすべて同じ条件にて製造し、最終物を３．３ｇ得た（歩留り１３．２％）。ガスクロマトグラフィーによりオクタコサノールの含量を確認した（１４．１％）。残存ナタネ油は、１％以下であった。
【００３４】
実施例７
実施例１の条件において、抽出油をジグリセリド（花王（株）製、商品名：健康エコナ、融点０℃以下、ジグリセリド８０％）に、エタノールによる高級アルコールの洗浄回数を５回に変えた以外は全て同じ条件にて製造し、最終物を９．１ｇ得た（歩留り３６．４％）。ガスクロマトグラフィーによりオクタコサノールの含量を確認した（１３．２％）。残存ジグリセリドは、１％以下であった。
【００３５】
比較例４
実施例１の条件において、抽出油を水添ナタネ油（日本油脂(株)製、融点３６℃）に、晶析温度を４５℃に変えた以外はすべて同じ条件にて製造したところ、晶析時に殆ど高級アルコールが析出せず、回収できなかった。また、４５℃以下で静置すると、溶剤のナタネ油が固化し、高級アルコールと分離できなかった。
【００３６】
【表１】
2004217633.tif 000002
【００３７】
注；白色度（ＨＷ値）は、色差計カーエースＴＣ−８６００（東京電気（株）製）を用いて測定した。
以上の結果から、使用する油脂の種類として、融点が３０℃以下、好ましくは１０℃以下のトリグリセリド、ジグリセリド１種または２種以上で、好ましくはＭＣＴ油であることがわかる。
【００３８】
実施例８
実施例１と同様の方法にて鹸化、抽出、水洗をして、高級アルコール含有油脂を４７８．２ｇ得た（高級アルコール１１．２ｇ、ＭＣＴ油４６７．０ｇ）。
【００３９】
実施例９
実施例８で得た高級アルコール含有油脂２０ｇを、デカグリセリンモノラウリン酸エステル５ｇを含む水溶液８０ｇに添加し、８０℃でホモミキサーにて攪拌、混合して均一な乳化液を得た。
【００４０】
以上の結果から、本発明の製造方法は、油脂と高級アルコールの混合物を１段で得られる簡便な方法であることがわかる。また、これを用いることにより、簡便に高級アルコールを含有する乳化液を得ることができる。