(57)【要約】　　　（修正有）【解決手段】式（Ｉ）2004026815.tif 000039［式中、Ｒ１　はＨ、（　ハロ）Ｃ３−Ｃ６　シクロアルキル、（置換）フェニル、（置換）複素環、−Ａ−（Ｇ）ｒ（Ａ　は　Ｃ１−Ｃ８アルキレン、　Ｃ３−Ｃ６アルケニレン，　Ｃ３−Ｃ６アルキニレン、ＧはＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル、（ハロ）　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシホスホリル、（置換）フェニル等、ｒは１〜３）。Ｒ２とＲ３はＨ、（ハロ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル等、Ｘはハロゲン、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６　アルキルアミノ等、ｍは０〜２、Ｙはハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ３−Ｃ６　シクロアルキル、（置換）フェニル等、ｎは０〜３。］で表されるフタルアミド誘導体、該誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤及びその使用方法。【効果】本発明化合物は低薬量で殺虫効果を示し、特に土壌処理により根からの高い吸収移行作用を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2004026815.tif 000038
［式中、Ｒ１　は水素原子、　Ｃ３−Ｃ６　シクロアルキル基、　ハロＣ３−Ｃ６　シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ−（Ｇ）ｒ（式中、Ａ　は　Ｃ１−Ｃ８アルキレン基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニレン基又は　Ｃ３−Ｃ６アルキニレン基を示し、Ｇは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、同一又は異なっても良いジＣ１−Ｃ６アルキルスルホニウム基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、−Ｚ−Ｒ４　（式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ４　は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジＣ１−Ｃ６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）又は−Ｗ−Ｒ６（式中、Ｗは−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２　−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ７　）−（式中、Ｒ７　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）を示し、Ｒ６　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、複素環アミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基を示す。）を示す。ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。又、Ｒ４　又はＲ６はＡと結合して１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することもできる。
Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっても良く、水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基を示す。又、Ｒ２はＡ、Ｒ１、Ｇ、Ｒ４又はＲ６と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することができる。）を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノＣ１−Ｃ６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは０〜２の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、シクロＣ３−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、モノＣ１−Ｃ６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ４アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＹはＲ３と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
ｎは０〜３の整数を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ２　及びＲ３が水素原子を示し、Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１を示し、Ｙがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、ｎが０〜２の整数を示す請求項１記載のフタルアミド誘導体。
【請求項３】
請求項１又は２いずれか１項記載のフタルアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項４】
有用植物から害虫を防除するために、請求項３記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
本発明に類似のフタルアミド誘導体が農園芸用殺虫剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜５参照）が、本発明の一般式（Ｉ）で表される特定の置換基を有するフタルアミド誘導体は開示も示唆もされていない。
【特許文献１】
特開平１１−２４０８５７号公報
【特許文献２】
特開２００１−１３１１４１号公報
【特許文献３】
特開２００１−１５８７６４号公報
【特許文献４】
特開２００１−２４０５８０号公報
【特許文献５】
特開２００１−３３５５６３号公報
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化２】
2004026815.tif 000002
［式中、Ｒ１　は水素原子、　Ｃ３−Ｃ６　シクロアルキル基、　ハロＣ３−Ｃ６　シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ−（Ｇ）ｒ（式中、Ａ　は　Ｃ１−Ｃ８アルキレン基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニレン基又は　Ｃ３−Ｃ６アルキニレン基を示し、Ｇは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシチオホスホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスホノ基、同一又は異なっても良いジＣ１−Ｃ６アルキルスルホニウム基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、
【０００６】
−Ｚ−Ｒ４　（式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−（式中、Ｒ５　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ４　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシチオホスホリル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）、又は−Ｗ−Ｒ６（式中、Ｗは−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２　−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ７　）−（式中、Ｒ７　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
【０００８】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す。）を示し、Ｒ６　は水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、アミノ基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
【０００９】
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基、複素環アミノ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環アミノ基を示す。）を示す。ｒは１〜３の整数を示す。）を示す。又、Ｒ４　又はＲ６はＡと結合して１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することもできる。
【００１０】
Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっても良く、水素原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロ　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ホルミル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、モノ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基を示す。又、Ｒ２はＡ、Ｒ１、Ｇ、Ｒ４又はＲ６と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜８員環を形成することができる。）を示す。
【００１１】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、モノＣ１−Ｃ６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ハロ　Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、　Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ハロ　Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
ｍは０〜２の整数を示す。
【００１２】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、シクロＣ３−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、モノＣ１−Ｃ６　アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ　Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル　Ｃ１−Ｃ４アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ４アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１３】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキル基、　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロ　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＹはＲ３と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。
ｎは０〜３の整数を示す。］
で表されるフタルアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のフタルアミド誘導体の一般式（Ｉ）　の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「　Ｃ１−Ｃ６アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「ハロＣ１−Ｃ６アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「　Ｃ１−Ｃ８アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示し、「　Ｃ３−Ｃ６アルケニレン」又は「　Ｃ３−Ｃ６アルキニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３〜６の脂環式アルキル基を示す。
【００１５】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００１６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００１７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体のうち、好ましい化合物として、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ２　及びＲ３が水素原子を示し、Ｘがハロゲン原子を示し、ｍが１を示し、Ｙがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、ｎが０〜２の整数を示すフタルアミド誘導体が挙げられる。
【００１８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体は、例えば英国特許２２７６３７９号公報、ＷＯ９４／２１６０６号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体より、例えば下記に図示する製造方法により製造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することもできる。
製造方法
【化３】
2004026815.tif 000003
（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。ｈａｌｏはハロゲン原子を示す。）
【００１９】
一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により製造することができる一般式（ＩＩＩ−１）で表されるフタルイソイミド誘導体を酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−１）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
又、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体を特開平１１−２４０８５７号公報及び特開２００１−１３１１４１号公報等に開示の製造方法により、一般式（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体とした後、該フタルイソイミド誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるアミン類と酸又は塩基の存在下若しくは非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、一般式（Ｉ−２）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表されるフタルアミド誘導体を脱ハロゲン化水素剤及び不活性溶媒の存在下に一般式（Ｖ−１）又は（Ｖ−２）で表されるハライド類と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド誘導体を製造することができる。
一般式（Ｉ）中のＲ１の定義で、Ｒ１が−Ａ−（Ｇ）ｒを示し、Ｇが−Ｗ−Ｒ６を示す場合、Ｗが−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す化合物はＷが−Ｓ−を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。
【００２０】
１−１．一般式（ＩＩ）　→一般式（Ｉ−１）又は一般式（ＩＩＩ−２）→一般式（Ｉ−２）
本反応はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って目的物を製造することができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。
本反応で使用できる酸としては、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類を例示することができ、その使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は、一般式（ＩＩＩ−１）又は（ＩＩＩ−２）で表されるフタルイソイミド誘導体に対して触媒量乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２１】
１−２．一般式（Ｉ−１）→一般式（Ｉ）又は（Ｉ−２）　→一般式（Ｉ）
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】
以下に、一般式（Ｉ）で表されるフタルアミド類の代表的な化合物を第１表乃至第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中、「ｎ−　」はノルマルを、「ｓ−　」はセカンダリーを、「ｔ−　」はターシャリーを、「ｃ‐」はシクロを、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｃ（＊）」は不斉炭素を示す。
一般式（Ｉ−３）
【化４】
2004026815.tif 000004
【００２３】
【表１】
2004026815.tif 000005
【００２４】
【表２】
2004026815.tif 000006
【００２５】
【表３】
2004026815.tif 000007
【００２６】
【表４】
2004026815.tif 000008
【００２７】
【表５】
2004026815.tif 000009
【００２８】
【表６】
2004026815.tif 000010
【００２９】
【表７】
2004026815.tif 000011
【００３０】
【表８】
2004026815.tif 000012
【００３１】
【表９】
2004026815.tif 000013
【００３２】
【表１０】
2004026815.tif 000014
【００３３】
【表１１】
2004026815.tif 000015
【００３４】
【表１２】
2004026815.tif 000016
【００３５】
【表１３】
2004026815.tif 000017
【００３６】
【表１４】
2004026815.tif 000018
【００３７】
【表１５】
2004026815.tif 000019
【００３８】
【表１６】
2004026815.tif 000020
【００３９】
【表１７】
2004026815.tif 000021
【００４０】
【表１８】
2004026815.tif 000022
【００４１】
【表１９】
2004026815.tif 000023
【００４２】
【表２０】
2004026815.tif 000024
【００４３】
【表２１】
2004026815.tif 000025
【００４４】
【表２２】
2004026815.tif 000026
【００４５】
【表２３】
2004026815.tif 000027
【００４６】
【表２４】
2004026815.tif 000028
【００４７】
【表２５】
2004026815.tif 000029
【００４８】
【表２６】
2004026815.tif 000030
【００４９】
【表２７】
2004026815.tif 000031
【００５０】
一般式（Ｉ−４）
【化５】
2004026815.tif 000032
【００５１】
【表２８】
2004026815.tif 000033
【００５２】
【表２９】
2004026815.tif 000034
【００５３】
以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．Ｎ１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物Ｎｏ．　１−３７２）の製造。
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルアニリン５１０ｍｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加えて室温下に２時間攪拌した。析出した結晶を濾集し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．０ｇを得た。
収率：７９％
物性：融点　１７０〜１７３℃
【００５４】
実施例２．Ｎ１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルホニルエチル）−３−ヨードフタルアミド（化合物Ｎｏ．　１−３７４）の製造。
Ｎ１−（２−クロロ−４−ペンタフルオロサルファニルフェニル）−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨードフタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．３８ｇ（２．２ミリモル）を加える。１時間攪拌後、反応混合液をチオ硫酸ナトリウム水溶液及び１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．５５ｇを得た。
収率：８４％
物性：融点　１９６〜１９８℃
【００５５】
本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）　、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）　、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）　、クワハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｖｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）　、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）　、オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐ．）　、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙ　ｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｉａ）　、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）　、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、
【００５６】
イネヨトウ（ＳｅｓａｍＩａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）　、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｇｉｇｕａ）　等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）　、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）　、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）　、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）　、
【００５７】
ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）　、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）　、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）　、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）　、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）　、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、メキシカンビーンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ．）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｚｅｕｇｏｄａｃｕｓ）ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）　、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）ｄｏｒｓａｌｉｓ）　、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）　、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）　、タネバエ（Ｄａｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）　、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉｓ　ｓｐ．）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐｉｐｉｅｎｓ）　等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、
【００５８】
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐ．）　、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｉｍｉ）　、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａＩ　Ｋｉｓｈｉｄａ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｅ）　、ミカンサビハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）　、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）　、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００５９】
本発明の一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）　で表されるフタルアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６０】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６１】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６２】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６３】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００６４】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００６５】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００６６】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【００６７】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００６８】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【００６９】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、チアジニル、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７０】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７１】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ　）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ　）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘ　ｖｉｒｕｓ　、ＥＰＶ　）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ　）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ　）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ　）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００７２】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ　）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ　）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ　）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ　）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００７３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　３部
クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７４】
製剤例３．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　９０部
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表〜第３表記載の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７５】
試験例１．コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬ｅ液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
［数１］
2004026815.tif 000035
【００７６】
2004026815.tif 000036
結果を第４表に示す。
【００７７】
試験例２．ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ　）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
［数２］
2004026815.tif 000037
結果を第４表に示す。
【００７８】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）に対する殺虫試験。
第１表〜第３表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第４表に示す。
【００７９】
第４表
───────────────────────
Ｎｏ．　　　　試験例１　　　　　　　試験例２　　　　　　　試験例３
───────────────────────
１−２９０　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９２　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９６　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９７　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−２９８　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−３７２　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−３７４　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４５８　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４５９　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
１−４６０　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
２−２２　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
２−２３　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｅ
２−２４　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−５　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　Ａ
３−６　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　Ｅ
３−７　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−２４　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
３−２６　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ａ
───────────────────────
【００８０】
【発明の効果】
本発明の化合物は低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌等に処理することにより、根からの高い吸収移行作用を示す。