(57)【要約】【課題】飲食品のオフフレーバーをマスキングする方法、オフフレーバーのマスキング剤、およびオフフレーバーのマスキングされた飲食品を提供する。【解決手段】一般式（１）【化１】2004033027.tif 000014（式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲン等である）で表される化合物を飲食品に添加することを特徴とする飲食品のオフフレーバーのマスキング方法およびこれに用いるオフフレーバーのマスキング剤に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2004033027.tif 000013
（式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲンを表すか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する）で表される化合物（以下、化合物Ａという）を飲食品に添加することを特徴とする飲食品のオフフレーバーのマスキング方法。
【請求項２】
Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、請求項１記載の方法。
【請求項４】
化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
化合物Ａの添加量が、飲食品１重量部に対して１×１０−８〜１×１０−３重量部である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
化合物Ａとして化合物Ａの含有物を飲食品に添加する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
化合物Ａの含有物が、後発酵茶茶葉またはその抽出物である、請求項６記載の方法。
【請求項８】
後発酵茶が、プアール茶である、請求項７記載の方法。
【請求項９】
化合物Ａを調味料と共に飲食品に添加する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
化合物Ａの添加が、飲食品の製造工程または調理工程のいずれかの時期に行われる、請求項９記載の方法。
【請求項１１】
請求項１記載の化合物Ａを有効成分として含有する飲食品のオフフレーバーのマスキング剤。
【請求項１２】
Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、請求項１１記載のマスキング剤。
【請求項１３】
Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、請求項１１記載のマスキング剤。
【請求項１４】
化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である請求項１１〜１３いずれか１項に記載のマスキング剤。
【請求項１５】
化合物Ａの含有物を含有する、請求項１１〜１４いずれか１項に記載のマスキング剤。
【請求項１６】
化合物Ａの含有物が後発酵茶茶葉である、請求項１５記載のマスキング剤。
【請求項１７】
後発酵茶がプアール茶である、請求項１６記載のマスキング剤。
【請求項１８】
請求項１１〜１７のいずれか１項に記載のマスキング剤を添加してなる飲食品。
【請求項１９】
請求項１１〜１７のいずれか１項に記載のマスキング剤を添加してなる調味料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、飲食品のオフフレーバーのマスキング方法およびマスキング剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
魚介類の生臭さ、畜肉類の獣臭、大豆の青臭さ等の不快臭はオフフレーバーとよばれ、食品の品質によくない影響を及ぼす要素の一つである。これらオフフレーバーのマスキングを目的として、飲食品の加工、調理時に清酒、ワイン、焼酎、みりん等が使用されている。これらの添加によるオフフレーバーのマスキング効果はエタノールによるところが大きいと考えられている。オフフレーバーのマスキングに有効な物質に関して、エタノール、アミノ酸および有機酸［日本食品科学工学会誌，　２９，　３４０　（１９８２）］、アミノカルボニル反応生成物［Ｊ．　Ｆｉｓｈ　Ｓａｕｓａｇｅ，　２１２，　１５　（１９８２）］、糖類［日本食品科学工学会誌，　４６，　３１９　（１９９９）］、フェノール化合物［日本食品科学工学会誌，　２９，　４２６　（１９８２）］等が知られている。
【０００３】
食品加工技術を利用した伝統的なオフフレーバーのマスキング方法の一つとして燻煙があげられる。燻煙によるマスキングについては、フェノール化合物がマスキングに関与していることが報告されている［日本水産学会誌，　４７，　１１３　（１９８１）、Ｊ．　Ｆｉｓｈ　Ｓａｕｓａｇｅ，　２１２，　１５　（１９８２）］。
ポリメトキシル化芳香族化合物類は、荒節にカビ付けして枯節を製造した場合［日本農芸化学会誌，　４５，　３２８　（１９７１）、Ａｇｒｉｃ．　Ｂｉｏｌ．　Ｃｈｅｍ．，　５３，　１０５１　　（１９８９）］や、後発酵茶製造において茶葉に微生物を作用させた場合［Ａｇｒｉｃ．　Ｂｉｏｌ．　Ｃｈｅｍ．，　５５，　１８３９　（１９９１）、Ｂｉｏｓｃｉ．　Ｂｉｏｔｅｃｈ．　Ｂｉｏｃｈｅｍ．，　５７，　１７４５　（　１９９３）、日本家政学会誌，　４５，　５２７　（１９９４）、日本家政学会誌，　４６，　５２５　（１９９５）］に増加することが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、飲食品のオフフレーバーをマスキングする方法、飲食品のオフフレーバーのマスキング剤、およびオフフレーバーのマスキングされた飲食品を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記課題の解決について検討の結果、ポリメトキシル化芳香族化合物類を飲食品に添加することにより、飲食品のオフフレーバーをマスキングできることを見出した。
本発明は下記（１）〜（１９）に関する。
【０００６】
（１）　一般式（１）
【０００７】
【化２】
2004033027.tif 000002
【０００８】
（式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲンを表すか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する）で表される化合物（以下、化合物Ａという）を飲食品に添加することを特徴とする飲食品のオフフレーバーのマスキング方法。
【０００９】
（２）　Ｒが、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、上記（１）の方法。
（３）　Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、上記（１）の方法。
【００１０】
（４）　化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である、上記（１）〜（３）いずれか１つの方法。
（５）　化合物Ａの添加量が、飲食品１重量部に対して１×１０−８〜１×１０−３重量部である、上記（１）〜（４）いずれか１つの方法。
【００１１】
（６）　化合物Ａとして化合物Ａの含有物を飲食品に添加する、上記（１）〜（５）いずれか１つの方法。
（７）　化合物Ａの含有物が、後発酵茶茶葉またはその抽出物である、上記（６）の方法。
（８）　後発酵茶が、プアール茶である、上記（７）の方法。
【００１２】
（９）　化合物Ａを調味料と共に飲食品に添加する、上記（１）〜（８）いずれか１つの方法。
（１０）　化合物Ａの添加が、飲食品の製造工程または調理工程のいずれかの時期に行われる、上記（９）の方法。
（１１）　上記（１）に記載の化合物Ａを有効成分として含有する飲食品のオフフレーバーのマスキング剤。
【００１３】
（１２）　Ｒが、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、上記（１１）の方法。
（１３）　Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、上記（１１）のマスキング剤。
【００１４】
（１４）　化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である上記（１１）〜（１３）いずれか１つのマスキング剤。
（１５）　化合物Ａの含有物を含有する、上記（１１）〜（１４）いずれか１つのマスキング剤。
【００１５】
（１６）　化合物Ａの含有物が後発酵茶茶葉である、上記（１５）のマスキング剤。
（１７）　後発酵茶がプアール茶である、上記（１６）のマスキング剤。
（１８）　上記（１１）〜（１７）いずれか１つのマスキング剤を添加してなる飲食品。
【００１６】
（１９）　上記（１１）〜（１７）いずれか１つのマスキング剤を添加してなる調味料。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明におけるポリメトキシル化芳香族化合物は、下記一般式（１）によって表される化合物である（以下、化合物Ａということもある）。
【００１８】
【化３】
2004033027.tif 000003
【００１９】
一般式（１）において、式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲンを表すか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する。
【００２０】
低級アルキル、ならびに低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルおよびモノまたはジ低級アルキルアミノのアルキル部分としては、例えば炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキルがあげられ、より具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等をあげることができる。ジ低級アルキルアミノにおける２つの低級アルキルは同一でも異なっていてもよい。
【００２１】
低級アルケニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜６のアルケニルがあげられ、より具体的にはビニル、アリル、１−プロペニル、メタクリル、クロチル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、５−ヘキセニル等があげられる。
低級アルキニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜６のアルキニルがあげられ、より具体的にはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル等があげられる。
【００２２】
低級アルカノイル、ならびに低級アルカノイルオキシおよび低級アルカノイルアミノのアルカノイル部分としては、例えば直鎖または分枝状の炭素数１〜７のアルカノイルがあげられ、より具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等があげられる。
【００２３】
シクロアルキル、およびシクロアルカノイルのシクロアルキル部分としては、例えば炭素数３〜８のシクロアルキルがあげられ、より具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられる。
アリール、およびアリールオキシのアリール部分としては、例えば炭素数６〜１４のアリールがあげられ、より具体的にはフェニル、ナフチル、アントリル等があげられる。
【００２４】
アラルキル、ならびにアラルキルオキシおよびアラルキルアミノのアラルキル部分としては、例えば炭素数７〜１５のアラルキルがあげられ、より具体的にはベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、ナフチルメチル等があげられる。
芳香族複素環基、およびヘテロアリールアルキルのヘテロアリール部分としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等があげられ、より具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、シンノリニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チエニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニル等があげられる。
【００２５】
ヘテロアリールアルキルのアルキレン部分としては、例えば、前記低級アルキルから水素原子を１つ除いた基があげられる
脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等があげられ、より具体的にはピロリジニル、ピペリジノ、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、モルホリニル、チオモルホリノ、チオモルホリニル、ホモピペリジノ、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロベンゾフラニル等があげられる。
【００２６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。
化合物Ａは、上記の構造を有する化合物であればいずれの化合物であってもよいが、置環基Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成するものが好ましく、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルであるものがより好ましく、水素原子、メチル、エチル、またはプロピルであるものがさらに好ましい。
【００２７】
化合物Ａの具体例としては、例えば、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン等のジメトキシベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼン、１，３，５−トリメトキシベンゼン、１，２，４−トリメトキシベンゼン等のトリメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−メチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン等の１，２−ジメトキシメチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−メチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン等の１，３−ジメトキシメチルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−メチルベンゼン等の１，４−ジメトキシメチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−エチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−エチルベンゼン等の１，２−ジメトキシエチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−エチルベンゼン等の１，３−ジメトキシエチルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−エチルベンゼン等の１，４−ジメトキシエチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−プロピルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン等の１，２−ジメトキシプロピルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−プロピルベンゼン等の１，３−ジメトキシプロピルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−プロピルベンゼン等の１，４−ジメトキシプロピルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼン等のトリメトキシメチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−エチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−エチルベンゼン等のトリメトキシエチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−プロピルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−プロピルベンゼン等のトリメトキシプロピルベンゼン、テトラメトキシベンゼン、ジメトキシアリルベンゼン、ジメトキシカルボキシベンゼン、ジメトキシクロロベンゼン、ジメトキシブロモベンゼン、トリメトキシアリルベンゼン、トリメトキシカルボキシベンゼン、トリメトキシクロロベンゼン、トリメトキシブロモベンゼン、ジメトキシナフタレン、トリメトキシナフタレン等があげられる。これらの化合物は公知であり、市販品を利用してもよく、また公知の方法によって製造してもよい。
【００２８】
化合物Ａの含有物としては、例えば、後発酵茶茶葉、枯節、あるいは荒節を常法に従って蒸煮して得られる蒸煮液にアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物を接種し、２５〜３０℃で、５〜１０日間培養して得られる培養液等があげられる。
後発酵茶茶葉としては、一次加工された緑茶を加湿、堆積し、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属に属する好気性菌、または嫌気性の乳酸菌等により発酵を行って得られる二次加工茶であればいずれでもよく、例えば、プアール茶、ミエン、ラペソ、阿波番茶、碁石茶、黒茶等があげられ、プアール茶が好ましく用いられる。
【００２９】
枯節としては、市販の枯節の他に、カツオ、サバ、マグロ、イワシ、アジ等、好ましくはカツオの荒節に、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス・グラウカス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｇｌａｕｃｕｓ）、アスペルギルス・クラバタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・リーペンス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｒｅｐｅｎｓ）等のアスペルギルス属に属する微生物等の微生物を接種し、温度２５℃〜３０℃、湿度８０〜８５％で約２週間保持し、次いで約１日間日干しする発酵・乾燥工程を２〜４回繰り返して得られる枯節等があげられる。
【００３０】
荒節の蒸煮液にアスペルギルス属に属する微生物を接種し、２５〜３０℃で、５〜１０日間培養して培養液を得る方法は、特開平６−３２７４３３号公報の記載の方法を用いることができる。
化合物Ａの含有物はそのまま用いてもよいし、化合物Ａの含有物を物理化学的処理して得られる処理物、または化合物Ａの含有物の抽出物を化合物Ａの含有物として用いてもよい。
【００３１】
化合物Ａの含有物の物理化学的処理としては、天日乾燥、通風乾燥、凍結乾燥等による乾燥処理、ブレンダー、ホモジナイザー、ボールミル等による粉砕処理などがあげられ、物理化学的処理物としては、乾燥処理物、粉砕処理物等があげられる。
化合物Ａの含有物の抽出物としては、化合物Ａの含有物から溶媒抽出等の化合物Ａを抽出する方法によって取得できる抽出物があげられる。
【００３２】
溶媒抽出に用いる溶媒としては、化合物Ａの含有物から化合物Ａを抽出できる溶媒であれば、例えば水性媒体、有機溶媒等いずれを用いてもよい。また、溶媒は単独で用いてもよいし、複数を組み合わせた混合溶媒として用いてもよい。
水性媒体としては、例えば、水、精製水、脱イオン水、蒸留水等があげられる。
【００３３】
有機溶媒としては、例えばメタノールやエタノール等の１価脂肪族アルコールをあげることができるが、飲食品への利用という観点からはエタノールを用いることが好ましい。
混合溶媒としては、例えば含水１価アルコールが好ましく、含水率としては、９０％（ｖ／ｖ）以下であることが好ましく、６０％（ｖ／ｖ）以下であることがより好ましい。
【００３４】
溶媒抽出は、撹拌機、超音波発生器、還流抽出器、ソックスレー抽出器等、通常の溶媒抽出で使用される機器が用いられる。
溶媒抽出に用いられる溶媒量は、特に制限はないが、例えば化合物Ａの含有物１重量部に対して溶媒を０．１〜１００００重量部、好ましくは１〜２０００重量部、さらに好ましくは５〜１００重量部を用いて行う。抽出温度は、溶媒の融点以上、沸点以下の温度であれば、特に制限はないが、水性媒体では０〜１００℃が好ましく、２０〜８０℃がより好ましく、有機溶媒では０〜１０００℃が好ましく、２０〜８０℃がより好ましい。抽出時間は、特に制限はないが、１分間〜１年間が好ましく、３０分間〜３ヶ月間がより好ましい。
【００３５】
溶媒抽出が終了した後、得られた抽出液を、ろ過等の固液分離方法により、抽出液を取得し、これを抽出物としてもよい。また、該ろ過等によって得られた抽出残渣を、抽出溶媒でさらに抽出し、これを抽出物としてもよい。
化合物Ａの含有物の抽出物は、化合物Ａの含有物から溶媒抽出等の抽出方法により取得した抽出物を、さらにろ過等の固液分離方法、濃縮または乾燥方法、精製方法等を用いて処理したものであってもよい。
【００３６】
濃縮または乾燥方法としては、減圧濃縮法、スプレードライ方法、凍結乾燥方法が好適に用いられる。
上記抽出物を必要に応じて溶媒に溶解させた後、膜分離法、液体膜分離法、溶媒分配法、分画法等の精製方法を用いて、化合物Ａの濃度を高めたり、不要物を除去したりしてもよい。
【００３７】
化合物Ａまたは化合物Ａの含有物は、そのまま、本発明のオフフレーバーのマスキング剤として用いてもよいし、必要に応じて、添加剤を添加して、粉末、顆粒、キューブ、ペースト、液状等、種々の形態に加工して、マスキング剤として用いてもよい。
添加剤としては、所望する形態に応じて選択されたものが用いられる。例えば、粉末や顆粒とする場合には、澱粉、デキストリン等の糖類、豆乳、粉乳、カゼイン、ホエイ、等の乳成分、大豆蛋白質等の蛋白質等が用いられる。キューブやペーストとする場合には、前記の糖質、乳成分、蛋白質の他に、動物由来または植物由来の油脂等が用いられる。液体とする場合には、水のほか、エチルアルコール、ソルビトール、液糖、乳化剤、動植物油脂等が用いられる。
【００３８】
本発明のマスキング剤を飲食品に添加することにより、飲食品のオフフレーバーをマスキングすることができる。
飲食品のオフフレーバーとしては、食品として好ましくない異味、異臭であれば特に限定されない。例えば、食品の素材に存在するものとして、魚介類等の生臭さ、畜肉類の獣臭、野菜臭等があげられ、食品素材の保存中に発生するものとして、魚介類、畜肉類の鮮度低下臭または汚染臭、油脂等の戻り臭または酸化臭、食品素材を日光にさらすことにより生じる日光臭等があげられ、食品素材の加工または調理により発生するものとして、大豆蛋白質の大豆臭等、油脂の酸化により生じる加熱臭等があげられる。
【００３９】
本発明のマスキング剤の飲食品への添加は、化合物Ａとして、飲食品１重量部に対して、１×１０−８〜１×１０−３重量部、好ましくは１×１０−７〜１×１０−４重量部、さらに好ましくは１×１０−７〜１×１０−５重量部の比率になるように飲食品に添加し、必要に応じて混合する。
本発明のマスキング剤の飲食品への添加は、該マスキング剤を飲食品の製造過程または調理過程のいずれかの時期に添加して、要すれば混合することによって行う。
【００４０】
対象となる飲食品として特に限定はないが、吸い物、コンソメスープ、卵スープ、ワカメスープ、フカヒレスープ、ポタージュ、味噌汁等のスープ類、麺類（そば、うどん、ラーメン、パスタ等）のつゆ、スープ、ソース類、おかゆ、雑炊、お茶漬け等の米調理食品、ハム、ソーセージ、チーズ等の畜産加工品、かまぼこ、干物、塩辛、珍味等の水産加工品、植物蛋白質、漬物等の野菜加工品、ポテトチップス、煎餅、クッキー等の菓子スナック類、煮物、揚げ物、焼き物、カレー等の調理食品等をあげることができる。
【００４１】
また、本発明のマスキング剤を各種の調味料に添加して、得られる調味料をオフフレーバーのマスキング機能を有する調味料として使用できる。調味料としては、魚介エキス、畜肉エキス、魚介類、畜肉類等から得られるだし、味噌、醤油、たれ、ドレッシング、マヨネーズ、トマトケチャップ等をあげることができるが、通常調味料として用いられるものであればこの限りではない。
【００４２】
本発明のオフフレーバーのマスキング機能を有する調味料は、通常の調味料と同様に飲食品に対して使用することができる。
【００４３】
【実施例】
以下に本発明の態様を実施例によって説明する。
【００４４】
実施例１
素だしかつお（協和発酵工業社製）を水で１５倍希釈し、食塩を０．６％（ｗ／ｖ）となるように添加し、さらに１，２−ジメトキシベンゼン（以下、化合物▲１▼と略す）、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン（以下、化合物▲２▼と略す）、１，２，３−トリメトキシベンゼン（以下、化合物▲３▼と略す）、１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼン（以下、化合物▲４▼と略す）を、それぞれ第１表に示す濃度となるように添加した。化合物▲１▼〜▲４▼はシグマ社製のものを用いた。
得られた素だしかつおを加熱し、試飲温度６０℃で、該素だしかつおの生臭さについて、１３名のパネルによる官能検査を行った。評価は、生臭さが最も弱いとする評価を１点、生臭さが最も強いとする評価を７点とする７段階評点法で行った。
各パネルの評点の平均を第１表に示す。
【００４５】
【表１】
2004033027.tif 000004
【００４６】
第１表に示される通り、化合物▲１▼〜▲４▼を素だしかつおに添加することにより、素だしかつおの生臭さがマスキングされた。
【００４７】
実施例２
第２表に示す組成からなる麺つゆに、化合物▲１▼〜▲４▼を、それぞれ第３表に示す濃度となるように添加した。得られた麺つゆについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を、さば節、あじ節、うるめ節等のカツオ節以外の魚節を使用した際に感じられる生臭さや酸化臭である、いわゆる雑節感を対象として行った。第３表に化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が雑節感が強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が雑節感が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００４８】
【表２】
2004033027.tif 000005
【００４９】
【表３】
2004033027.tif 000006
【００５０】
第３表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を麺つゆに添加することにより、麺つゆの雑節感がマスキングされた。
【００５１】
実施例３
第４表に示される組成からなる醤油ラーメンスープ３０ｍｌに蒸留水３２０ｍｌを加え、さらに化合物▲１▼〜▲４▼を、それぞれ第５表に示す濃度となるように添加して、ラーメンスープを調製した。得られたラーメンスープについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第５表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が酸化臭が強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が酸化臭が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５２】
【表４】
2004033027.tif 000007
【００５３】
【表５】
2004033027.tif 000008
【００５４】
第５表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼をラーメンスープに添加することにより、ラーメンスープの酸化臭がマスキングされた。
【００５５】
実施例４
煮干しだしに食塩を０．６％となるように添加し、さらに、化合物▲１▼〜▲４▼を第６表に示される濃度となるように添加して、煮干しだしを調製した。得られた煮干しだしについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第６表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が生臭さが強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が生臭さが強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５６】
【表６】
2004033027.tif 000009
【００５７】
第６表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を煮干しだしに添加することにより、煮干しだしの生臭さがマスキングされた。
【００５８】
実施例５
化合物▲１▼〜▲４▼をそれぞれ第７表の濃度となるように添加したポークエキス（ボンテーストポークＢ−３：協和発酵工業社製）１％スープ２５０ｍｌを植物蛋白質（粒状植物蛋白マックステンＡ：協和ハイフーズ社製）１００ｇに加え、２時間浸漬した。得られたスープについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第７表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が大豆臭が強いと感じた人数、および添加しない場合の方が大豆の青臭さ（以下、大豆臭という）が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５９】
【表７】
2004033027.tif 000010
【００６０】
第７表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を植物蛋白質を含有するスープに添加することにより、該スープの植物蛋白質に由来する大豆臭がマスキングされた。
【００６１】
実施例６
プアール茶およびウーロン茶を粉砕し、粉砕した茶葉各５０ｇにそれぞれ水４００ｍｌを加え、６０℃で６時間保持した。各茶葉を含む液を遠心分離して、上清をプアール茶またはウーロン茶の抽出物とした。それぞれの抽出物３ｍｌをエキストレルートカラム（メルク社製）に通した後、ジエチルエーテル５０ｍｌで溶出し、１ｍｌに濃縮した。得られた濃縮物を、下記条件でガスクロマトグラフ質量分析に供した。
使用した装置
ガスクロマトグラフ：Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社製６８９０
質量スペクトル部ＭＳ部：Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社製５９７３
キャピラリーカラム：ＴＣ−ＷＡＸ（６０ｍ×０．２５ｍｍｉ．ｄ．×０．２５μｍ）
昇温条件：４０℃で１０分間保持後、４℃／分の速度で２３０℃まで昇温し、２３０℃で６０分間保持した。
【００６２】
該分析の結果を、第８表に示す。
【００６３】
【表８】
2004033027.tif 000011
【００６４】
得られたプアール茶およびウーロン茶の抽出物１０ｍｌに、それぞれ食塩６ｇ、素だしＪ１（協和発酵工業社製）１００ｍｌを加え、水で１Ｌに調製してかつおだしを得た。なお、プアール茶抽出物を添加したかつおだしには、化合物▲１▼〜▲４▼が合計０．１４ｐｐｍ含まれていた。
得られたかつおだしについて、試飲温度６０℃で、生臭さについて１３名のパネルによる官能検査を行った。評価は、生臭さが最も弱いとする評価を１点、最も強いとする評価を７点として、７段階評点法で行った。
各パネルの評点の平均を第９表に示す。
【００６５】
【表９】
2004033027.tif 000012
【００６６】
第９表に示されるとおり、プアール茶の抽出物を添加することにより、かつおだしの生臭さがマスキングされた。
【００６７】
【発明の効果】
本発明によれば、飲食品のオフフレーバーをマスキングする方法、オフフレーバーのマスキング剤およびオフフレーバーのマスキングされた飲食品を提供することができる。