(57)【要約】　　　（修正有）【課題】有機発光素子（ＯＬＥＤ）への使用に好適で、かつ優れた熱安定性及び良好な光輝性を示す蛍光放出物質を提供する。【解決手段】有機発光素子の活性層に好適に使用可能で、良好な光輝性及び優れた熱安定性を呈する、１式の構成を有する蛍光化合物である。2004026795.tif 000028ここで、Ｒは置換もしくは未置換アルキル、Ａｒ２の有無は任意であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立した置換もしくは未置換アリル基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構成を有することを特徴とする蛍光化合物。
2004026795.tif 000022
ここで、Ｒは、同一でも異なっていてもよく、−Ｈ、オキシ又はＣ１−Ｃ１０アルキルから選択され、
Ａｒ２の有無は任意であり、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立した置換もしくは未置換アリル基である。
【請求項２】
前記Ａｒ１が以下のグループから選択されることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
2004026795.tif 000023
【請求項３】
前記Ａｒ２及びＡｒ３が、以下のグループから独立に選択されることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
2004026795.tif 000024
【請求項４】
ＲがＣＨ３であることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
【請求項５】
前記蛍光化合物が、以下の構成を有するＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３”−メチル−クマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンであることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
2004026795.tif 000025
【請求項６】
前記蛍光化合物が、以下の構成を有するＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンであることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
2004026795.tif 000026
【請求項７】
前記蛍光化合物が、以下の構成を有するＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンであることを特徴とする請求項１記載の蛍光化合物。
2004026795.tif 000027
【請求項８】
（ａ）透明電極と、
（ｂ）陰極と、
（ｃ）請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の蛍光化合物をドーパントとして含有する電子放出層とを有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項９】
前記蛍光化合物が前記電子放出層の重量に基づき約０．１〜約５重量％存在することを特徴とする請求項８記載の有機発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の蛍光化合物を生成する方法であって、
前記蛍光化合物を形成するため、アリルアミノ置換クマリン及びハロ置換アリルを金属触媒の存在下で反応させるステップを含むことを特徴とする方法。
【請求項１１】
前記アリルアミノ置換クマリンが、７−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３−メチルークマリン、７−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３−メチルークマリン、７−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３−メチルークマリン及び７−（Ｎ−９’，９’−ジメチル）−２’−フルオレニル）−アミノ−３−メチルークマリンからなるグループから選択されることを特徴とする請求項１０記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（発明が属する技術分野）
本発明は有機発光素子（ＯＬＥＤ）に好適に用いられる双極発光（ｂｉｐｏｌａｒ　ｅｍｍｉｔｉｎｇ）蛍光ビスクマリン（ｂｉｓ−ｃｏｕｍａｒｉｎ）化合物に関する。本発明は更に、このようなビスクマリン化合物の製造方法及び、このようなビスクマリン化合物を活性層に用いるＯＬＥＤに関する。
【０００２】
（背景技術）
クマリンはよく知られた蛍光化合物の種類であり、様々なＯＬＥＤ構造及び物質に組み入れ可能な色素レーザ（ｌａｓｅｒ　ｄｙｅ）として広く用いられている。市場で入手可能な多くのクマリンは、一般にフェニル環上のアルキル置換アミノ基を含む。これらのクマリンは良好な光輝性収率（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ　ｙｉｅｌｄ）を有するが、熱安定性に乏しく、４００℃に満たない温度においても熱劣化を示す。
【０００３】
ある種のビスクマリン化合物それ自体は周知である。例えば、米国特許第４，２４０，９６７号は、ビフェニル又は置換ビフェニルジアミン架橋を介して結合された２つのクマリン基からなり、ヘテロ環が各クマリン基の付着部位として機能する顔料の種類を記載する。これらのビスクマリンは熱的に安定しているものとして記載されているわけでも、ＯＬＥＤに用いる発光物質として記載されているわけでもない。
【０００４】
トリアリルアミンはＯＬＥＤに用いられる有機正孔輸送物質として知られており、特にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｍ−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｌ−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）及びその類縁物質が知られている。
【０００５】
ＯＬＥＤにおけるクマリン及びトリアリルアミンの利用は周知である。例えば、米国特許第５，１２６，２１４号、５，６９３，４２８号、５，７６３，１１０号、６，０２０，０７８号及び６，１７２，２６４号はそれぞれ、所与のＯＬＥＤにおいて、従来のクマリンを発光物質（ｅｍｉｔｔｉｎｇ　ｍａｔｅｒｉａｌ）として利用すること、トリアリルアミンを正孔輸送物質として使用することを開示している。しかし、上述の通り、市場で入手可能なクマリンは一般に熱安定性に乏しい。その結果、このような市場で入手可能なクマリンを組み入れたＯＬＥＤは量子及び出力効率並びに寿命が低下した特性を示すであろう。
【０００６】
（発明の概要）
本発明の目的は、ＯＬＥＤへの使用に好適で、かつ優れた熱安定性及び良好な光輝性を示す蛍光放出物質を提供することにある。
【０００７】
従って、本発明の第１の見地は、以下の構成を有することを特徴とする蛍光化合物である。
【０００８】
2004026795.tif 000002
【０００９】
ここで、Ｒは置換もしくは未置換アルキル、Ａｒ２の有無は任意であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立した置換もしくは未置換アリル基である。
【００１０】
本発明の別の見地は、透明電極と、陰極及び、以下の構成を有する蛍光加工物を含む活性層を有することを特徴とする有機発光素子である。
【００１１】
2004026795.tif 000003
【００１２】
本発明のさらに別の見地は、以下の構成を有する蛍光化合物の製造方法であって、
【００１３】
2004026795.tif 000004
【００１４】
アリルアミノ置換クマリン（ａｒｙｌａｍｉｎｏ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びハロ置換アリル（ｈａｌｏ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ａｒｙｌ）を金属触媒の存在下で反応させるステップを含むことを特徴とする方法である。
【００１５】
この簡単な要約は、本発明の本質が素早く理解されるように提供されるものである。本発明のより完全な理解は、以下に示す本発明の好適な実施形態の詳細な説明を添付図面とともに参照することによって得られる。
【００１６】
（発明の詳細な説明）
従って、本発明の第１の見地は、以下の構成を有することを特徴とする蛍光化合物である。
【００１７】
2004026795.tif 000005
【００１８】
ここで、Ｒは置換もしくは未置換アルキル、Ａｒ２の有無は任意であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立した置換もしくは未置換アリル基である。
【００１９】
ある種の好ましい実施形態において、Ａｒ１は以下のグループから選択される。
【００２０】
2004026795.tif 000006
【００２１】
ある種の好ましい実施形態において、Ａｒ２及びＡｒ３は以下のグループから独立に選択される。
【００２２】
2004026795.tif 000007
【００２３】
Ｒは、同一でも異なっていてもよく、−Ｈ、オキシ又はＣ１−Ｃ１０アルキルであってよい。アルキルは直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
【００２４】
本発明の他の好ましい実施形態において、蛍光化合物はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３”−メチル−クマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７”−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３”−ｍｅｔｈｙｌ−ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３”−メチル−クマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７”−（Ｎ−ｐ−ａｎｉｓｏｌｅ）−ａｍｉｎｏ−３”−ｍｅｔｈｙｌ−ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３”−メチル−クマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７”−（Ｎ−４’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３”−ｍｅｔｈｙｌ−ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）である。
【００２５】
上述の蛍光化合物は優れた熱安定性及び良好な光輝性を呈する。その結果、このような蛍光化合物を発光物質として導入したＯＬＥＤは量子及び出力効率並びに寿命において改善された特性を呈する。
【００２６】
本発明の化合物はアリルアミノ置換クマリンとハロ置換アリルを金属触媒の存在下で反応させることによって合成される。
好適な金属触媒は本技術分野の当業者にとって既知であり、銅及びパラジウム触媒を含む。本発明において最も好ましい触媒は銅粉末及びビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）　ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））である。
【００２７】
本発明のハロ置換アリルにおいて、アリル基は上述したＡｒ１と同一のグループから選択することができる。ハロゲンはアリル基上の１置換又は２置換ハロゲンであってよく、好ましいハロ置換アリル化合物はブロムベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）、４−ヨードアニソール（４−ｉｏｄａｎｉｓｏｌｅ）、４−ブロムビフェニル（４−ｂｒｏｍｏ　ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、９，９ジメチル−２−ブロムフルオレン（９，９　ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２−ｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）、１，４ジヨードビフェニル（１，４　ｄｉｉｏｄｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）及び１，２ジクロロベンゼン（１，２　ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を含む。
【００２８】
以下に示す、本発明による蛍光ビスクマリン及びその合成についての実施例は、例証を目的としたものであり、特許請求の範囲によって記載される本発明を限定するものと見なされるべきものではない。
【００２９】
（実施例１）
2004026795.tif 000008
【００３０】
７−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３−メチルークマリン
（７−（Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ）
７−アミノ−３−メチル−クマリン（式量１７５，１．２ｇ，６．８６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（式量２１２，１．８３ｇ，８．６４ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（式量５１１，９２ｍｇ，０。１８ｍｍｏｌ）をフラスコに加えた。フラスコは排気され、３サイクルの間Ｎ２で満たされる。Ｎ２下で、３０ｍＬの乾燥１，４−ジオクサンを加え、混合物を室温で１０分間攪拌する。これにブロムベンゼン（式量１５７，ｄ　１．４９，０．７６ｍＬ，６．８６ｍｍｏｌ）を加える。
【００３１】
溶液を９０℃に熱し、この温度で４８時間攪拌する。熱間時、固形物を除去するため、溶液はフリットを通じて濾過される。濾液は容積が１／２になるまで濃縮される。室温まで冷却した後、濾過された生成物を結晶化し、６０℃の真空中で一晩乾燥する。収率：０．９ｇ（５３％）、Ｔｍ（ＤＳＣ）：１７８℃、ＩＲ（ｎｅａｔ），３３０２（−ＮＨ），１７００（Ｃ＝Ｏ），１６２８，１５９２，１５２３，１４９６，１３９１ｃｍ−１。
【００３２】
（実施例２）
2004026795.tif 000009
【００３３】
７−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３−メチルークマリン
（７−（Ｎ−ｐ−Ａｎｉｓｏｌｅ）−ａｍｉｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ）
本化合物は、ブロムベンゼンの代わりに４−ヨードアニソールを用い、上述の方法（実施例１）と同様の方法で合成される。Ｔｍ（ＤＳＣ）：１９１℃、ＩＲ（ｎｅａｔ），３３０３（−ＮＨ），１７０３（Ｃ＝Ｏ），１６２１，１５９７，１５６１，１５０６，１３９８ｃｍ−１。
【００３４】
（実施例３）
2004026795.tif 000010
【００３５】
７−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３−メチルークマリン
（７−（Ｎ−４’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ）
本化合物は、ブロムベンゼンの代わりに４−ブロムビフェニルを用い、上述の方法（実施例１）と同様の方法で合成される。Ｔｍ（ＤＳＣ）：２２５℃、ＩＲ（ｎｅａｔ），３３０５（−ＮＨ），１７０１（Ｃ＝Ｏ），１６２７，１５２１，１４８６，１３９４ｃｍ−１。
【００３６】
（実施例４）
2004026795.tif 000011
【００３７】
７−（Ｎ−９’，９’−ジメチル）−２’−フルオレニル）−アミノ−３−メチルークマリン
（７−（Ｎ−９’，９’−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−２’−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ）
本化合物は、ブロムベンゼンの代わりに９’，９’−ジメチル−２−ブロムフルオリンを用いて上述の方法（実施例１）と同様の方法で合成される。Ｔｍ（ＤＳＣ）：２１０℃、ＩＲ（ｎｅａｔ），３３３６（−ＮＨ），１７０３（Ｃ＝Ｏ），１６２９，１６６０，１５２５，１３９４ｃｍ−１。
【００３８】
（実施例５）
2004026795.tif 000012
【００３９】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン
（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７’’−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３’’−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）
７−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３−メチル−クマリン（式量：２５１，０．５０２ｇ，２ｍｍｏｌ）、１，４−ジヨードビフェニル（式量：４０６，０．４０６ｇ，１ｍｍｏｌ）、銅粉末（式量：６３．５，０．１２７ｇ，２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（式量：１３８，０．５５２ｇ，４ｍｍｏｌ），１８−クラウン−６（式量：２６４，４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、冷却器（ｃｏｎｄｅｎｓｅｒ）に接続された丸底フラスコに入れる。システムは脱気され、Ｎ２で少なくとも２サイクルの間パージされる。Ｎ２環境下で、乾燥１，２−ジクロロベンゼン（１５ｍＬ，沸点１８０℃）を加え、混合物を４８時間環流する。熱溶液は固形物を除去するため、フリットを通じて濾過される。濾液は滴状（ｄｒｏｐｗｉｓｅ）でヘキサン（２５０ｍＬ）へ加えられ、沈殿物が濾過される。粗製品は中性シリカゲルカラムからヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２／メタノール混合物を溶離液として用いて精製され、１，４−ジオキサンから２度再結晶化された後、７０℃の真空下で乾燥される。収率：０．１０ｇ（１５％）、Ｔｍ（ＤＳＣ）：３３１℃、Ｔｇ（ＤＳＣ）：１３５℃、Ｔｄ（ＴＧＡ）：４５２℃。
【００４０】
（実施例６）
2004026795.tif 000013
【００４１】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン
（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７”−（Ｎ−ｐ−ａｎｉｓｏｌｅ）−ａｍｉｎｏ−３”−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）
本化合物は、７−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３−メチル−クマリンの代わりに７−（Ｎ−ｐ−アニソール）−アミノ−３−メチル−クマリンを用い、上述の方法（実施例５）と同様の方法で合成される。Ｔｍ（ＤＳＣ）：３２５℃、Ｔｇ（ＤＳＣ）：１３６℃、Ｔｄ（ＴＧＡ）：４６５℃。
【００４２】
（実施例７）
2004026795.tif 000014
【００４３】
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン
（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−７”−（Ｎ−４’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−ａｍｉｎｏ−３”−ｍｅｔｈｙｌ−Ｃｏｕｍａｒｉｎ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）
本化合物は、７−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３−メチル−クマリンの代わりに７−（Ｎ−４’−ビフェニル）−アミノ−３−メチル−クマリンを用い、上述の方法（実施例５）と同様の方法で合成される。
【００４４】
本発明の化合物の改善された安定性は、従来技術において知られていただけではなく、例えば米国特許第６，０２０，０７８号に開示されるような、商業的に使用されている以下の化合物と比較することによって最もよく理解できる。
【００４５】
2004026795.tif 000015
2004026795.tif 000016
2004026795.tif 000017
2004026795.tif 000018
2004026795.tif 000019
2004026795.tif 000020
【００４６】
米国特許第６，０２０，０７８号に報告されているように、これら周知の化合物は以下の表１に示すような融点、ガラス転移温度及び熱劣化温度を有する。表１には、本発明による２つの化合物、化合物５及び６のＴｍ、Ｔｇ及びＴｄも合わせて示す。
【００４７】
表１
本発明によるクマリン化合物と、既知のクマリン化合物の熱特性比較
【００４８】
2004026795.tif 000021
【００４９】
本発明の化合物は、ＯＬＥＤ内の活性層を形成するために用いられる有機及び／又はポリマー電子放出物質（ｅｍｉｓｓｉｖｅ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ）へドープするために用いられる。これらのクマリン化合物は、化合物を含む層の重量に基づいて、０．１ｗｔ％から５ｗｔ％の量加えることができる。
【００５０】
図１のグラフもまた、本発明に係る化合物の改良された熱特性を実証している。実施例５の化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−７”−（Ｎ−フェニル）−アミノ−３”−メチルークマリン−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンについて、窒素雰囲気下で示差走査熱量測定（ＤＳＣ）したものである。１度目の加熱において、温度は２０℃／分で上昇させ、冷却は４０℃／分の速度で行った。２度目の加熱段階では、加熱及び冷却は１０℃／分の速度で行った。
融点及びガラス転移温度は表１に示した通りである。この試験はまた化合物が２０９℃のＴｃを有することを示している。
【００５１】
図２は、室温のＴＨＦ雰囲気下における化合物５及び６のＵＶ−ｖｉｓ及び光輝性（ＰＬ）を示す。図から、これらの光輝が緑色光領域にあることがわかる。
【００５２】
図３は、透明基板１と、基板に隣接する陽極２と、陽極に隣接して必要に応じて設けられる正孔輸送層３、電子放出層４と、電子放出層に隣接する電子輸送層５と、陰極６とを含む、本発明による素子を模式的に示す図である。これら各層はそれ自体が類似組成又は機能を有する複数の層から構成されてもよい。
【００５３】
本発明による素子は、テレビ画面、コンピュータディスプレイ又はデジタルコピー機やプリンタ用の画像形成用棒状部品（ｉｍａｇｅ　ｂａｒ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）等に利用できる。
基板１として好適な物質には、ガラス、水晶及び類似のもの、ポリマー（ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート及びポリスルフォンを含むが、これらに限定されない）。基板の厚さはさほど重要ではなく、素子構成上の必要性に応じて例えば約２５μｍから１０００μｍ超の範囲を取ることができる。
【００５４】
基板に隣接する陽極は金属、合金、導電性化合物又はこれらの混合物から構成することができ、特に約４ｅＶ以上の仕事関数を有する。陽極の具体例は酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、金、白金、導電性カーボン等の正電荷注入電極や、ポリアニリン、ポリピロール等の共役高分子を含む。中でもＩＴＯが好ましい。陽極の厚さは約１０ｎｍから１μｍまでのどのような範囲も取ることができる。
【００５５】
正孔注入層は、周知の正孔輸送物質の１つ、２つ又はそれ以上からなる１つの層で形成される。電子放出層へ正孔を注入及び輸送可能な任意の周知物質を正孔注入層の形成に用いることができる。好ましい正孔注入及び正孔輸送物質としては、ポリフィリン誘導体及び芳香族第３アミドが含まれ、これらの例が米国特許第４，７２０，４３２号に開示されている。当該特許の開示内容は本明細書に参照として組み込まれる。実施例において、電子放出／正孔輸送層を正孔輸送層の代わりに用いることができる。そのため、正孔輸送層３は必要に応じて設けられる。
【００５６】
必要に応じて設けられる電子輸送層として、周知の電子輸送物質の任意のものを用いることができる。トリス−（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム及びその誘導体といった、ＡｌＱタイプの物質が特に好適である。
【００５７】
本発明の実施例において、電子放出層、正孔輸送層及び電子輸送層を組み合わせた合計厚みは約１μｍ未満で、電極間に印加される比較的低い電圧下での効率的な発光を可能とする電流密度を維持するに足る厚みであり、好ましくは約４００Åから約４０００Åである。これら層の適切な厚みは好ましくは約５０〜約２０００Åであり、更に好ましくは約４００〜１０００Åの範囲を取りうる。
【００５８】
陰極６は、高仕事関数又は低仕事関数金属を含む任意の金属で構成することができる。アルミニウム、リチウム、マグネシウム及びカルシウムが特に好適である。
【００５９】
図３を再度参照して、本発明によるＯＬＥＤは、まず、ＩＴＯ陽極２が表面にパターン化されたガラス電極１をイソプロピルアルコール中で５分間洗浄し、次いで、純水中で５分間、さらに再度イソプロピルアルコール中で５分間すすぐ。洗浄されたＩＴＯ基板を真空蒸着チャンバの基板ホルダに設置し、２×１０−６Ｐａに減圧する。４，４，’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンが真空蒸着によって正孔注入層３として蒸着される。物質の層が、本発明による蛍光化合物を１つ以上含んだ電子放出層４として真空蒸着される。そして、高分子媒体中の電子輸送層５が、次いでアルミニウム陰極６が蒸着される。駆動電圧が印加され、純色の放射が観察される。
【００６０】
上述の例は本発明の説明のために与えられたものであり、特許請求の範囲によって定義される本発明を限定するものと解釈されるべきものではない。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る化合物の改良された熱特性を示す図である。
【図２】本発明に係る化合物のＵＶ−ｖｉｓ及び光輝性を示す図である。
【図３】本発明に係るＥＬ素子の断面図である。
【図１】
2004026795.tif 000029
【図２】
2004026795.tif 000030
【図３】
2004026795.tif 000031