(57)【要約】【課題】シャンプー等の毛髪処理剤の過剰な洗浄性を抑え、毛髪に柔軟性と潤いを与える効果の高いアミドアミン誘導体を見出すことを課題とした。【解決手段】ヒドロキシ脂肪酸を脂肪酸残基とする脂肪族アミドアミン、具体的には１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド及び１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド等の脂肪族アミドアミン誘導体により上記課題が解決され、また更に使用中の毛髪に対する「なじみ」が良好となり、また使用後の「しっとり感」が向上する。【選択図】　「なし」【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2004026781.tif 000006
（式中、Ｒ１はヒドロキシ脂肪酸残基、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、ｎは１〜６の整数を表す）で示されるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミド。
【請求項２】
ヒドロキシ脂肪酸に加えて、直鎖脂肪酸、分枝脂肪酸、不飽和脂肪酸から選択される１種又は２種以上の脂肪酸を混合することを特徴とする、請求項１に記載のヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミド。
【請求項３】
請求項１〜２に記載のヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドを含有することを特徴とする毛髪処理剤。
【請求項４】
ヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドに加えて、１）シリコーン類として環状シリコーン、ジメチコン、高分子量シリコーン、アミノ変性シリコーン、２）アルコール類として炭素数が１２以上の直鎖アルコール、分枝アルコール、不飽和アルコール、３）脂肪酸類として炭素数が１２以上の直鎖脂肪酸、分枝脂肪酸、不飽和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸等、４）カチオンポリマーから選択される１種又は２種以上を併用することを特徴とする請求項３に記載の毛髪処理剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】
本発明は、新規な毛髪化粧料に関するものであり、具体的には毛髪に柔軟性と潤いを与える毛髪化粧料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、シャンプー等の毛髪処理剤には、主成分としてのアニオン界面活性剤に加えて、アニオン界面活性剤の過剰な洗浄性を抑え、更に毛髪に柔軟性と潤いを与えるためにアミドアミン誘導体が用いられてきた。これらのアミドアミン誘導体としては脂肪族アミドアミンが賞用されており、脂肪酸残基として炭素数１２〜１８の直鎖脂肪酸、分枝脂肪酸等が用いられている。しかしながらこれらの脂肪族アミドアミンの毛髪に対する柔軟性と潤いを与える効果は必ずしも満足できるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
これらの毛髪処理剤に併用するためのアミドアミン誘導体として、柔軟性と潤いを与える効果の満足できる誘導体を見出すことを課題とした。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、毛髪に対する柔軟性と潤いを与える効果の高いアミドアミン誘導体を見出すべく鋭意研究した結果、ヒドロキシ脂肪酸を脂肪酸残基とする脂肪族アミドアミンが極めてこれらの効果が高いことを見出した。更に該ヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドが毛髪に対する「なじみ」が良好であり、また洗浄後の「しっとり感」が特に際立っていることを見出すに至り、本発明を完成した。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明に用いるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドにおける脂肪酸残基のヒドロキシ脂肪酸は、ヒドロキシ脂肪酸であれば特に限定されることはないが、具体的な例としては１２−ヒドロキシドデカン酸、３−ヒドロキシミリスチン酸、２−ヒドロキシパルミチン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、９，１０−ジヒドロキシオクタデカン酸、リシノール酸、ヒマシ油脂肪酸、縮合ヒドロキシステアリン酸、縮合リシノール酸等が挙げられる。
本発明に用いるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドにおいて用いられるジアミンとしては、３−ジエチルアミノプロピルアミン、３−ジブチルアミノプロピルアミン、３−ジメチルアミノプロピルアミン、２−ジエチルアミノエチルアミン、２−ジブチルアミノエチルアミン、２−ジメチルアミノエチルアミン等が挙げられる。
本発明に用いるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドの合成法としては、特別の合成法による必要はなく、公知の方法を用いることができる。
以下にヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドの例として、１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、及び１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドの合成例を挙げて説明する。
【０００６】
（合成例１）１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド
３００ｍｌ反応容器に、１２−ヒドロキシステアリン酸１５０ｇを仕込み、９０℃まで昇温し融解させた。窒素置換した後、３−ジメチルアミノプロピルアミン７６．６ｇを３０分間かけて滴下し、窒素雰囲気下、７時間かけて徐々に１８０℃まで昇温し、生成してくる水を留去しながら反応させた。水の生成がなくなったら、１００℃まで冷却し、減圧下過剰の３−ジメチルアミノプロピルアミンを留去した。次に、水蒸気脱臭を行い、減圧下脱水後、９０℃まで冷却し、ステンレスバットに流し込み、固化させ、１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを得た。得られた組成物を基準油脂分析試験法（日本油化学会）に従い酸価、水酸基価、アミン価、融点を測定したところそれぞれ酸価１．２５、水酸基価１３３．４、アミン価１４１．３、融点８５℃であった。
【０００７】
（合成例２）：１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド
合成例１の３−ジメチルアミノプロピルアミンを２−ジエチルアミノエチルアミンに変えて、同様な方法で１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドを合成した。得られた組成物は合成例１と同様に測定したところ酸価１．８、水酸基価１２８．３、アミン価１３４．５、融点７８℃であった。
【０００８】
本発明におけるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドは、毛髪処理剤の中でも特に毛髪洗浄剤に対してその柔軟性と潤い性を好適に発揮するが、洗浄料に限定されることなく他の毛髪化粧剤にも好適に用いることができる。具体的にはヘアリンス、ヘアコンディショナー等の整髪料、またヘアリキッド、セットジェル、ヘアムース、ヘアクリーム、ポマード、チック、セットローション、ヘアスプレー等の例が挙げられる。また皮膚洗浄剤にも利用することができ、洗顔フォーム、洗顔パウダー、クレンジングクリーム、クレンジングローション、クレンジングジェル、クレンジングオイル等の洗顔料等の例が挙げられる。また毛髪用の化粧料のみならず、皮膚化粧料等の化粧料にも広く用いることができる。具体的にはクリーム、乳液、化粧水、パック料等の基礎化粧料、ファンデーション、おしろい、口紅、ほほ紅、アイシャドウ、アイライナー、マスカラ、等の仕上げ化粧料、身体用乳液等の身体用化粧料、その他、バスオイル等の例が挙げられる。
【０００９】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の技術的範囲がこれらに限定されるものではない。
毛髪処理剤として実施例１〜４、比較例１〜２に示すシャンプーの処方を用いて、１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド及び１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドの毛髪に対する柔軟性と潤い性を評価した。
【００１０】
（毛髪に対する柔軟性と潤い性の評価）
３５才以下の女性２０名を被験者として、実施例１〜４、及び比較例１〜２のシャンプーを用いてそれぞれについて連続して二日毎に洗髪を１０日間行い、以下の判断基準によりそれぞれの洗髪乾燥後における毛髪に対する柔軟性と潤い性について評価を行った。
【００１１】
（柔軟性の判断基準）
◎：１８名以上の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
○：１４名〜１７名の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
△：８名〜１３名の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した。
×：７名以下の被験者が毛髪に柔軟性をもたらしたと解答した
【００１２】
（潤い性の判断基準）
◎：１８名以上の被験者が毛髪に潤い性をもたらしたと解答した。
○：１４名〜１７名の被験者が毛髪に潤い性をもたらしたと解答した。
△：８名〜１３名の被験者が毛髪に潤い性をもたらしたと解答した。
×：７名以下の被験者が毛髪に潤い性をもたらしたと解答した
【００１３】
2004026781.tif 000002
（調製方法）
Ａ相の処方成分、及びＢ相の処方成分を８０°Ｃに加熱して溶解し，Ｂ相成分をＡ相成分に加え撹拌して均一にする。撹拌を続けて３５℃〜３０°Ｃまで冷却し、シャンプー組成物を得る。
【００１４】
【表１】
2004026781.tif 000003
表１に見られるように１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド及び１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド共に毛髪に対する柔軟性及び毛髪に対する潤い性に優れることが分かる。また実施例１〜４のシャンプーは使用中の毛髪に対する「なじみ」が良好であり、また使用後の「しっとり感」が良好であることが確認された。
更に、実際の毛髪処理剤におけるヒドロキシ脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミドを利用した例を示す。
【００１５】
2004026781.tif 000004
（調製方法）
実施例１〜４、比較例１〜２と同様にして調製した。
【００１６】
2004026781.tif 000005
（調製方法）
実施例１〜４、比較例１〜２と同様の方法で調製した。
【００１７】
実施例７：ヘアリンス
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　２．０
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ジメチルポリシロキサン（１００ｃｓ）　　　　　　　　　　　　　５．０
流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ステアリン酸ポリグリセリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
Ｂ相
１，３−ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
カチオン化ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　　０．５
クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
（調製方法）
Ａ相及びＢ相を　８０℃に加熱して溶解し、Ａ相をＢ相に加え撹拌して均一にする。撹拌を続けて３０℃まで冷却し、ヘアリンス組成物を得る。
【００１８】
実施例８：ヘアトリートメント１
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　２．０
ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ベヘニルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
環状シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
イソステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ジメチルポリシロキサン（シリコーンゴム）　　　　　　　　　　　１．０
流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ステアリン酸ポリグリセリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
Ｂ相
１，３−ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
グルタミン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
（調製方法）
Ａ相及びＢ相を８０℃に加熱して溶解し、Ｂ相をＡ相に加え撹拌して均一にする。撹拌を続けて３０℃まで冷却し、ヘアトリートメント組成物を得る。
【００１９】
実施例９：ヘアトリートメント２
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
１２−ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　２．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム　　　　　　　　　　　　　２．０
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
アミノ変性シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ジメチルポリシロキサン（５ｃｓ）　　　　　　　　　　　　　　　５．０
ミリスチン酸イソプロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ミリスチン酸ポリグリセリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
Ｂ相
１，３−ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
グルタミン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
（調製方法）
実施例６と同様の方法で調製した。
【００２０】
実施例１０：ヘアクリーム
（処方）
Ａ相　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重量％
１２−ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド　　　　１．５
オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ジメチルポリシロキサン（５ｃｓ）　　　　　　　　　　　　　　　５．０
ミリスチン酸イソプロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
モノステアリン酸グリセリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　微量
Ｂ相
１，３−ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
リン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残部
（調製方法）
Ａ相及びＢ相を８０℃に加熱して溶解し、Ｂ相をＡ相に加え撹拌して均一にする。撹拌を続けて３０℃まで冷却し、ヘアクリーム組成物を得る。
【００２１】
（毛髪に対する柔軟性と潤い性の評価）
実施例５〜１０の毛髪処理剤は、いずれも毛髪に対する柔軟性及び潤い性共に、極めて良好な評価が得られた。また実施例５〜１０の毛髪処理剤は使用中の毛髪に対する「なじみ」が良好であり、また使用後の「しっとり感」が良好であることが確認された。
【００２２】
【発明の効果】
以上、詳しく説明したようにヒドロキシ脂肪酸を脂肪酸残基とする脂肪族アミドアミンは、毛髪処理剤に使用することにより、毛髪に柔軟性と潤いを与える効果が極めて高いことが分かる。また使用中の毛髪に対する「なじみ」が良好であり、また使用後の「しっとり感」が良好であることが分かる。