(57)【要約】【課題】  改良型の有機発光デバイスを提供する。【解決手段】  有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）において、オキサゾール、チアゾールあるいはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子が発光層、電荷輸送層および／または電荷遮断層中に使用される。【選択図】  図１
2004349245.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間にはさまれた少なくとも１つの機能層と、
を有し、
前記機能層が、オキサゾール、チアゾールおよびイミダゾールの少なくとも１つと縮合（fused）しているフェナントロリン分子を有することを特徴とする有機発光デバイス。
【請求項２】
前記フェナントロリン分子は、オキサゾールと縮合（fused）していることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項３】
前記フェナントロリン分子は、チアゾールと縮合（fused）していることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項４】
前記フェナントロリン分子は、イミダゾールと縮合（fused）していることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項５】
前記機能層が発光層と一緒に前記アノードとカソードとの間にはさまれており、前記機能層は電子輸送層および正孔遮断層の少なくと１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項６】
前記機能層は、機能性のゲスト材料と、前記フェナントロリン分子を含むホスト材料とを含むゲストーホスト系であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項７】
前記フェナントロリン分子は、以下の構造を有し、
【化１】
2004349245.tif 000016
ここで、Ｘは、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）または、ＲがＨ（水素）、アルキル基または芳香族基であるＮＲであり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項８】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２】
2004349245.tif 000017
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項９】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３】
2004349245.tif 000018
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１０】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４】
2004349245.tif 000019
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１１】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化５】
2004349245.tif 000020
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１２】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化６】
2004349245.tif 000021
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１３】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化７】
2004349245.tif 000022
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１４】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化８】
2004349245.tif 000023
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１５】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化９】
2004349245.tif 000024
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１６】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１０】
2004349245.tif 000025
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１７】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１１】
2004349245.tif 000026
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１８】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１２】
2004349245.tif 000027
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項１９】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１３】
2004349245.tif 000028
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項２０】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１４】
2004349245.tif 000029
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項２１】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１５】
2004349245.tif 000030
を有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光デバイス。
【請求項２２】
前記フェナントロリン分子は、以下の構造を有し、
【化１６】
2004349245.tif 000031
ここで、ＸはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）または、ＲがＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基であるＮＲであり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項２３】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１７】
2004349245.tif 000032
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２４】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１８】
2004349245.tif 000033
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２５】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化１９】
2004349245.tif 000034
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２６】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２０】
2004349245.tif 000035
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２７】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２１】
2004349245.tif 000036
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２８】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２２】
2004349245.tif 000037
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項２９】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２３】
2004349245.tif 000038
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３０】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２４】
2004349245.tif 000039
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３１】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２５】
2004349245.tif 000040
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３２】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２６】
2004349245.tif 000041
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３３】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２７】
2004349245.tif 000042
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３４】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２８】
2004349245.tif 000043
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３５】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化２９】
2004349245.tif 000044
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３６】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３０】
2004349245.tif 000045
を有することを特徴とする請求項２２に記載の有機発光デバイス。
【請求項３７】
前記フェナントロリン分子は、以下の構造を有し、
【化３１】
2004349245.tif 000046
ここで、ＸはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＲがＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基であるＮＲであり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項３８】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３２】
2004349245.tif 000047
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項３９】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３３】
2004349245.tif 000048
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４０】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３４】
2004349245.tif 000049
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４１】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３５】
2004349245.tif 000050
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４２】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３６】
2004349245.tif 000051
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４３】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３７】
2004349245.tif 000052
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４４】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３８】
2004349245.tif 000053
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４５】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化３９】
2004349245.tif 000054
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４６】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４０】
2004349245.tif 000055
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４７】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４１】
2004349245.tif 000056
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４８】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４２】
2004349245.tif 000057
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項４９】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４３】
2004349245.tif 000058
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項５０】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４４】
2004349245.tif 000059
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【請求項５１】
前記フェナントロリン分子は、以下の式、
【化４５】
2004349245.tif 000060
を有することを特徴とする請求項３７に記載の有機発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子が発光層、電荷輸送層、および／または電荷遮断層中で使用される有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光デバイス（organic light emitting device）は、高効率、低駆動電圧、広い色の範囲、軽量、簡単なデバイス製造と低コストの可能性によって、種々のディスプレイアプリケーションに対して商業的に魅力的である。これらのデバイス中で使用するための効率的な材料を開発する中で多くの努力が費やされている。
【０００３】
典型的な有機発光デバイスは、透光性のインジウムすず酸化物（ＩＴＯ）のような透光性のアノードとＭｇ，Ａｌ，Ａｇ又はそれらの合金のような金属のカソードとの間にはさまれた発光層（emissive layer）を有する。電極間を横切ってバイアスが印加されると、正の電荷（正孔）と負の電荷（電子）はそれぞれアノードおよびカソードから発光層中に注入される。正孔と電子はそれぞれ発光層で結合し光を放射する。
【０００４】
有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の電力効率を改良するために、電極界面で電荷注入を増強することがしばしば要求される。正孔輸送層と電子輸送層は電荷輸送を促進するためにそれぞれの電極に隣接して加えられる。例えば、発光層は正孔輸送層あるいは電子輸送層の内側に配置される。
【０００５】
遮断層が隣接する層から正孔または電子の注入、および、続いて起こるそれらの有機発光デバイスからの漏れ（escape）を遮断するために提供されるならば改良された性能は得られる。
【０００６】
層は、結合された機能を持ち得る。たとえば、電子輸送層は正孔遮断層としてもまた機能し得る。
【０００７】
加えて、好ましい層の効果を成し遂げる（例えば、電荷輸送効果、電荷遮断効果または発光効果を成し遂げること）ために設計された別の材料とともにドープされたホスト材料から種々の層を形成することは可能である。
【０００８】
エレクトロルミネッセント（electro-luminescent）有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）において、観察されるルミネッセンスは蛍光（fluorescent）である。蛍光は、励起（excitation）（駆動電圧など）が適用される期間の間だけのみ発生するルミネッセンスの放射を意味するとして理解され、たいていは、それだけに限られてはいないが、一重項状態からの緩和（relaxation）によって生成する。
【０００９】
燐光色素（phosphorescent dye）が使用されるエレクトロ燐光（electro-phosphorescent）有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）において、一重項状態の緩和と三重項状態の緩和の両方が発光（emission）に貢献し、発光は励起の期間後に持続する。 
【００１０】
従って、有機発光デバイスに対する良い効率、長寿命および純粋な色の消費者の期待のために、有機発光デバイスで使用される効率的な材料の開発の必要性は依然として存在している。例えば、米国特許第４５３９５０７号公報（対応する日本出願は、特開昭５９−１９４３９３号公報）には、陽極と正孔輸送層と有機発光層を有する発光素子が開示されており、さらに、特定の正孔輸送層材料が開示されている。（例えば、特許文献１）。
【特許文献１】米国特許第４５３９５０７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の機能層（すなわち、発光層、電子輸送層、正孔輸送層、電子遮断層、正孔遮断層または１つあるいはそれ以上のこれらの特性を結合している層）中にオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子を含むことによって改良された有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
したがって、１つの態様では、本発明は、機能層がカソードとアソードとの間にはさまれており、この機能層がオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子を含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）である。
【００１３】
さらに詳細な本発明の１つの態様では、このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子が、次の構造を有する１，１０−フェナントロリン分子である。
【００１４】
【化４６】
2004349245.tif 000003
ここで、ＸはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ（ＲはＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基である）であり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基である。
【００１５】
別の詳細な本発明の１つの態様では、このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子が、次の構造を有する１，７−フェナントロリン分子である。
【００１６】
【化４７】
2004349245.tif 000004
ここで、ＸはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ（ＲはＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基である）であり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基である。
【００１７】
また別の詳細な本発明の１つの態様では、このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子が、次の構造を有する４，７−フェナントロリン分子である。
【００１８】
【化４８】
2004349245.tif 000005
【００１９】
ここで、ＸはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）またはＮＲ（ＲはＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基である）であり、ｎは１〜１０の数であり、Ａｒは芳香族基である。
【００２０】
いくつかの好ましいイミダゾールが縮合（fused）した１，１０−フェナントロリンは以下に列挙される。
【００２１】
【化４９】
2004349245.tif 000006
【００２２】
【化５０】
2004349245.tif 000007
【００２３】
【化５１】
2004349245.tif 000008
【００２４】
【化５２】
2004349245.tif 000009
【００２５】
上記の列挙された構造において、１，７−フェナントロリン、または４，７−フェナントロリンは、１，１０−フェナントロリンに置換され得るし、いくつかのＮＲ（ＲはＨ（水素）、アルキル基、または芳香族基である）は、Ｎ−ＣＨ３で置換され得る。さらに、オキサゾールまたはチアゾールは、イミダゾールと置換され得る。
【００２６】
このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子は、ゲストーホスト系中のホスト材料中に巧妙に沈着され（deposited neat）あるいはドープされ得る。更に、オキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリンは、ゲストーホスト系中の機能性のゲスト材料に対するホストとして使用され得る。
【００２７】
好ましくは、このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子は、電子輸送層および／または正孔遮断層中で使用される。
【００２８】
このオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリン分子は、エレクトロルミネッセント（electro-luminescent）およびエレクトロ燐光（electro-phosphorescent）有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の両方で使用され得る。
【００２９】
この簡潔な概要は、本発明の本質を素速く理解され得るように提供されたものである。本発明のより完全な理解は、付属の図面を参照しながら、以下に示す好ましい実施例の詳細な記載を参照することによって得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）の機能層中にオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリンの利用を提供する。オキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリンは、優れた放射（emitting）、電荷輸送（charge transport）および／または電荷遮断能力（charge transportblocking）を示す。さらに、機能性の材料に対するホスト材料として作用するオキサゾール、チアゾールまたはイミダゾールと縮合（fused）したフェナントロリンは、有機発光デバイスに対して向上した性能を導き得る。
【００３１】
図１は、基板１，アノード２、正孔輸送層３，電子遮断層４，発光層（emissive layer）５、正孔遮断層６，電子輸送層７，およびカソード８を含む本発明に対応する有機発光デバイスを概略的に表現している。これらの層のそれぞれは、それ自身が多層を有し得る。機能層もまた結合され得る。例えば、発光層は、電子輸送の性質を示すために適用され得るし、あるいは電子輸送層は、正孔遮断の特性を示すために適用され得る。層３，４，６および７は任意のもの（optional）である。
【００３２】
基板１の適切な材料は、ガラス、石英などおよびポリマー（ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレートおよびポリスルフォンを限定無しに含んでいる）を含む。基板の厚さは、臨界はなく、デバイスの構造的な要求に応じて、例えば、約２５から１０００μｍ以上までに及ぶことができる。基板は好ましくは、透明である。
【００３３】
基板に隣接するアノード２は、仕事関数が好ましくは約４．０ｅＶと等しいかそれより大きい、金属、合金、電気伝導性化合物あるいはそれらの混合物から成ることができる。アノードの特定的な例は、インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）、酸化すず、酸化亜鉛、金、白金、電気伝導性のカーボン、および、ポリアニリン、ポリピロールなどの共役ポリマーのような正孔注入電極を含む。インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）は、可視光に対して良好な透光性を有するので好ましい。アノードの厚さは、約１０ｎｍから１μｍあるいはそれ以上までのどの範囲にも及ぶことができる。アノードは、スパッタリングあるいは当業者に知られている薄膜の製造方法、好ましくは、高真空下における熱蒸着によって成膜され得る。
【００３４】
正孔輸送層３は、発光層中へ正孔を注入および輸送することができるいかなる材料を含み得る。好ましくは、正孔輸送層の厚さは、１０オングストロームから１０００オングストロームあるいはそれ以上の範囲である。１つの適当な正孔輸送材料は、以下に示す１，４−ビス［（１−ナフチルフェニル）−アミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）です。
【００３５】
【化５３】
2004349245.tif 000010
１，４−ビス［（１−ナフチルフェニル）−アミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）
【００３６】
電子遮断層４は、電子の通過およびそれらの続いて起こるデバイスからの漏れ（escape）を遮蔽するのに適したものとして先行技術に記載されたいかなる材料からなり得る。
【００３７】
発光層５は、ここで参照として組み込まれるB.R.Hsieh編集の有機発光材料およびデバイス（“Organic Light- Emitting Materials and Devices）,Macromolecular Symposia,Vol.125,pp.1-48(Lanuary,1998)および 米国特許第５，２９４，８６９号に記載された材料を制限無しに含み、この目的のために適したような先行技術に記載された材料からなり得る。しかしながら、本発明は、これらの材料の使用に限定されない。好ましくは、発光層４の厚さは、１０オングストロームから１０００オングストロームあるいはそれ以上に及ぶ。本発明で使用されうる１つの適当な発光材料は、以下に示されるアルミニウム  トリス（８−ハイドロオキシキノリン）（ＡｌＱ３）である。
【００３８】
【化５４】
2004349245.tif 000011
ＡｌＱ３（アルミニウム  トリス（８−ハイドロオキシキノリン））
【００３９】
正孔遮断層６は正孔の通過およびそれらの続いて起こるデバイスからの漏れを遮蔽するのに適したものとして先行技術に記載されたいかなる材料からなり得る。通常は、正孔遮断材料は、正孔の通過を遮蔽する大きなイオン化ポテンシャルを有する。この目的のための１つの適当な材料は、２，９−ジメチル−４，７ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン(bathocuproin)、ＢＣＰ）である。
【００４０】
電子輸送層７に対する適当な材料は、ＡｌＱ３のような金属キレート、ＢｅＢｑ２、ＰＢＤのような１，３，４−オキサゾール誘導体（ＯＸＤ）および１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）を含む。しかしながら、本発明は、これらの材料の使用に限定はされない。
【００４１】
カソード８は、高いまたは低い仕事関数の金属を含むいかなる金属からなり得る。アルミニウム、リチウム、マグネシウム及びカルシウムは特に好まれる。アノード２とカソード８の少なくとも１つは、機能性のＯＬＥＤ（有機発光デバイス）を生成するために透光性でなければならない。
【００４２】
有機発光デバイスを製造するための一般的な手順において、その上にパターンを形成されたアノード２を有する清浄な基板は、酸素で１〜５分間処理される。続いて、その上にパターンを形成されたアノード２を有するこの基板は、熱蒸着器中に配置され、圧力が６×１０−６ｔｏｒｒ以下に減圧される。種々の層３〜８は熱蒸着によって形成される。マスクは、アノード９がパターン中で形成されることができるように電子輸送層８の上に配置される。アノード９が成膜されると、熱蒸着器は冷却される。
【００４３】
［実施例１］
１，１０フェナントロリン−５，５−ジオン（０．５２５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、酢酸アルミニウム（２ｇ）、２−フルオレンカルボキシアルデヒド(fluorencarboxaldehyde)（０．４８５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および酢酸２５ｍＬが丸底フラスコに加えられた。（１，１０フェナントロリン−５，５−ジオンは、Journal of Chemical Society,Dalton Trans,(1990),pp.1841-1845の手順に従って合成された。）混合物は、窒素雰囲気下で１２０℃で２時間加熱された。冷却後、混合物は開放されたビーカー中に注がれ、この溶媒は、数日間空気中で蒸発された。残留する湿った固体は、ろ過され水で洗浄された。生成物はメタノールから再結晶によって以下に示す化合物Ａを７０％の収率で得るために精製された。化合物Ａの合成は以下に示される。
【００４４】
【化５５】
2004349245.tif 000012
【００４５】
化合物Ａは上記説明した一般的な手順を用いて有機発光デバイス中に製造される。
【００４６】
［実施例２］
化合物Ａ（０．７６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）およびＮａＯｔ−Ｂｕ（０．６８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）は丸底フラスコに加えられた。このフラスコは真空および窒素による浄化を交互に２サイクルされた。窒素下で、無水ＤＭＦ２０ｍｌが加えられ、その溶液は室温で１０分間撹拌され、次に、０℃まで冷却された。これに沃化メチル（iodomethan）（３．５５ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ，エーテル中で２Ｍ）が加えられた。混合物は、０℃で撹拌され室温まで２時間撹拌され、それから水中に注がれた。沈殿物はろ過され水で洗浄され、下記に示す５０％収率の化合物Ｂを得るためにメタノールから再結晶によって精製された。化合物Ｂの合成は次のように表せる。
【００４７】
【化５６】
2004349245.tif 000013
【００４８】
化合物ＢのＴＧＡ分析では、３９０℃の熱分解温度を示している。化合物Ｂは、ＴＨＦ溶液中で青く発光し、固体中で緑−黄色（green-yellow）で発光する。化合物Ｂは上記説明した一般的な手順を用いて有機発光デバイス中に製造される。
【００４９】
［実施例３］
以下に示す化合物Ｃは、テレフタルアルデヒド（terephthaldicarboxaldehyde、terephthaldehyde）が２−フルオレンカルボキシアルデヒド(fluorencarboxaldehyde)と入れ替え、１，１０フェナントロリン−５，５−ジオンのテレフタルアルデヒドに対するモル比は２：１である以外は、例１で記載したのと同じ手順を用いて合成された。
【００５０】
【化５７】
2004349245.tif 000014
【００５１】
化合物Ｃは上記説明した一般的な手順を用いて有機発光デバイス中に製造される。
【００５２】
［実施例４］
以下に示す化合物Ｄは、出発原料として化合物Ａが化合物Ｃと入れ替えられた以外は、例２で記載したのと同じ手順を用いて合成された。
【００５３】
【化５８】
2004349245.tif 000015
【００５４】
化合物Ｄは上記説明した一般的な手順を用いて有機発光デバイス中に製造される。
［実施例５］
インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）アノード材料はガラス基板上にパターンを形成された（ＩＴＯの０．０３１４ｃｍ２の面積で）。ＮＰＤの層は、正孔輸送層として４０ｎｍの厚さまで真空蒸着された。ＡｌＱ３の層は発光層として３０ｎｍの厚さまで真空蒸着された。上記説明した化合物２は、電荷輸送層および／または正孔遮断層として２０ｎｍの厚さで真空蒸着された。最後に、Ｌｉ−Ａｌ（１：９，１２ｎｍ）の１層と続いてＡｌ（１５０ｎｍ）の１層とを含む２層カソードが形成（applied）された。順バイアス印加において、５２０ｎｍのピークを有する緑のルミネッセンスの発光が観測された。
【００５５】
［実施例６］
インジウムすず酸化物（ＩＴＯ）アノード材料はガラス基板上にパターンを形成された（ＩＴＯの０．０３１４ｃｍ２の面積で）。ＮＰＤの層は、正孔輸送層として４０ｎｍの厚さまで真空蒸着された。ＡｌＱ３の層は発光層として３０ｎｍの厚さまで真空蒸着された。上記説明した化合物４は、電荷輸送層および／または正孔遮断層として２０ｎｍの厚さで真空蒸着された。最後に、Ｌｉ−Ａｌ（１：９，１２ｎｍ）の１層と続いてＡｌ（１５０ｎｍ）の１層とを含む２層カソードが形成（applied）された。順バイアス印加において、５２０ｎｍのピークを有する緑のルミネッセンスの発光が観測された。
【００５６】
以上の実施例は、一例として例示されたものであり、本発明の制限とみなされず、その制限は請求項で画定され、当業者にとって明白であるような変形や変更を含んでいると理解される。
【図面の簡単な説明】
【００５７】
【図１】本発明に対応する有機発光デバイスの概略的な横断面図である。
【図１】
2004349245.tif 000061