(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第１成分として、下記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）、式（Ａ−１３）、式（Ａ−２１）または式（Ａ−２２）で表される化合物を含む少なくとも１種のホスト材料と、
第２成分として、少なくとも１種のドーパント材料と、
第３成分として、沸点１８０℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも１種の溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
【化３】
0006759676.tif 000508
（上記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）および式（Ａ−１３）中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【化４】
0006759676.tif 000509
（上記式（Ａ−２１）および式（Ａ−２２）中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
ｍ＋ｎは２〜５である。）
【請求項２】
前記式（Ａ−１１）で表される化合物が、下記式（Ａ-11.3）または式（Ａ-11.4）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−１２）で表される化合物が、下記式（Ａ-12.4）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−１３）で表される化合物が、下記式（Ａ-13.6）または式（Ａ-13.7）で表される化合物である、
請求項１に記載の発光層形成用組成物。
【化５】
0006759676.tif 000510
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記式（Ａ−２１）で表される化合物が、下記式（Ａ-21.3.1）、式（Ａ-21.3.2）、式（Ａ-21.3.3）、式（Ａ-21.4.1）、式（Ａ-21.4.2）または式（Ａ-21.4.3）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−２２）で表される化合物が、下記式（Ａ-22.4.1）、式（Ａ-22.4.2）または式（Ａ-22.4.3）で表される化合物である、
請求項１に記載の発光層形成用組成物。
【化６】
0006759676.tif 000511
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
第１成分が、請求項２に記載された前記式（Ａ-11.4）で表される化合物、式（Ａ-12.4）で表される化合物、式（Ａ-13.6）で表される化合物、式（Ａ-13.7）で表される化合物、請求項３に記載された式（Ａ-21.3.1）で表される化合物、式（Ａ-21.4.1）で表される化合物および式（Ａ-22.4.1）で表される化合物からなる群から選択された少なくとも１種のホスト材料である、請求項１に記載の発光層形成用組成物。
【請求項５】
第３成分が、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、１個の炭素数８〜１２のアルキル基で置換されたベンゼン、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたベンゼン、ジフェニルエーテル、１〜３個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、１個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたナフタレン、および１個の炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたナフタレンからなる群から選択された少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
【請求項６】
第２成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも１種のドーパント材料である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
【請求項７】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、第１成分として、下記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）、式（Ａ−１３）、式（Ａ−２１）または式（Ａ−２２）で表される化合物を含む少なくとも１種のホスト材料および第２成分として少なくとも１種のドーパント材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【化９】
0006759676.tif 000512
（上記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）および式（Ａ−１３）中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【化１０】
0006759676.tif 000513
（上記式（Ａ−２１）および式（Ａ−２２）中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
ｍ＋ｎは２〜５である。）
【請求項８】
前記式（Ａ−１１）で表される化合物が、下記式（Ａ-11.3）または式（Ａ-11.4）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−１２）で表される化合物が、下記式（Ａ-12.4）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−１３）で表される化合物が、下記式（Ａ-13.6）または式（Ａ-13.7）で表される化合物である、
請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
0006759676.tif 000514
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記式（Ａ−２１）で表される化合物が、下記式（Ａ-21.3.1）、式（Ａ-21.3.2）、式（Ａ-21.3.3）、式（Ａ-21.4.1）、式（Ａ-21.4.2）または式（Ａ-21.4.3）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−２２）で表される化合物が、下記式（Ａ-22.4.1）、式（Ａ-22.4.2）または式（Ａ-22.4.3）で表される化合物である、
請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
0006759676.tif 000515
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
第１成分が、請求項８に記載された前記式（Ａ-11.4）で表される化合物、式（Ａ-12.4）で表される化合物、式（Ａ-13.6）で表される化合物、式（Ａ-13.7）で表される化合物、請求項９に記載された式（Ａ-21.3.1）で表される化合物、式（Ａ-21.4.1）で表される化合物および式（Ａ-22.4.1）で表される化合物からなる群から選択された少なくとも１種のホスト材料である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
第２成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも１種のドーパント材料である、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項７〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項１３】
請求項７〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
【請求項１４】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物をインクジェット法により基板上に滴下し塗布する工程と、発光層形成用組成物中の第３成分を除去する工程とにより、発光層を形成することを含む、有機電界発光素子の作製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子の発光層を塗布により形成するための発光層形成用組成物に関する。より詳しくは、保存安定性、製膜性、インクジェットの吐出安定性に優れた発光層形成用組成物、該組成物から得られる発光層を有する基板の製造方法、および該基板を用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自己発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期待されている。従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色をはじめとする発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層があり、発光層を形成する材料としては下記特許文献１〜１３に記載されたものが知られている。また、これらの有機層の形成方法としては、真空蒸着法や湿式成膜法が用いられる。
【０００４】
真空蒸着法は、良質な膜を基板に対して均一に成膜できること、積層化が容易で優れた特性のデバイスが得やすいこと、作製プロセス由来の不純物の混入が極めて少ないこと、等の利点があり、現在実用化されている有機電界発光素子の多くは低分子材料を用いた真空蒸着法によるものである。
【０００５】
一方で、真空蒸着法で用いる真空蒸着装置は一般的に高価であり、連続生産が難しく、全ての工程を真空中で行うと、製造コストが高いという問題がある。
【０００６】
これに対して、湿式成膜法は、真空プロセスを必要とせず高価な真空蒸着装置が不要なため、比較的安価に層形成が可能である。また、大面積化や連続生産が可能であり、１つの層（塗布液）に様々な機能を持った複数の材料を入れることが可能である、等の利点がある。
【０００７】
一方で、湿式成膜法は、積層化が難しく、作製プロセス由来（例えば、溶媒など）の不純物を含まない良質で均一な塗膜を得ることは難しい。一般的に、高分子材料は低分子材料と比べて良質な塗膜を得られやすいために、湿式成膜法では高分子材料が使用されるが、高分子材料は重合度や分子量分布を制御することが困難であること、連続駆動時に末端残基による劣化が起こること、高分子材料自体の高純度化が困難で不純物を含むことなどの問題があり、実用化に耐えうる性能を得ることが困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開2008-291006号公報
【特許文献２】特開2011-37838号公報
【特許文献３】特開2011-219461号公報
【特許文献４】特開2011-225546号公報
【特許文献５】特開2012-250977号公報
【特許文献６】特開2013-18717号公報
【特許文献７】特開2013-56877号公報
【特許文献８】国際公開2013/65589号公報
【特許文献９】国際公開2013/77141号公報
【特許文献１０】特開2006-45503号公報
【特許文献１１】特開2012-104806号公報
【特許文献１２】国際公開2012/102333号公報
【特許文献１３】特開2008-214244号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、保存安定性、製膜性および／またはインクジェットの吐出性に優れた発光層形成用組成物を調製し、該組成物を塗布して発光層を形成することで、効率、色味および／または寿命の優れた有機電界発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、発光層形成用組成物の成分を鋭意検討することにより、ある実施形態では、メタ位に短鎖アルキル基を置換させたフェニル基を末端に有するアントラセン化合物のホスト材料と、ドーパント材料に加えて、特定の有機溶媒を含有する発光層形成用組成物が、保存安定性に優れることを見出した。また、他の実施形態では、該組成物を塗布することにより良好な膜質の発光層が得られることも見出した。また、他の実施形態では、インクジェット法を用いた場合にも良好な吐出性が得られることを見出した。さらに、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機電界発光素子は、効率、色味および寿命に優れていることを見出した。
【００１１】
［１］
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第１成分として、下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む少なくとも１種のホスト材料と、
第２成分として、少なくとも１種のドーパント材料と、
第３成分として、沸点１８０℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも１種の溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
【化１３】
0006759676.tif 000002
（上記式（Ａ）中、
Ｑはそれぞれ独立して水素または炭素数１〜４のアルキルであり；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜４の整数であって、ｍ＋ｎは２〜５であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
Ｅ１およびＥ２はそれぞれ独立して水素または上記式（ＦＧ）で表される基であり、式（ＦＧ）中のＲはそれぞれ独立して水素または炭素数１または２のアルキルであり、＊はＬ１およびＬ２との結合位置を示し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は式（ＦＧ）で表される基であり、Ｅ１およびＥ２が共に式（ＦＧ）で表される基である場合、−（Ｌ１）ｍ−および−（Ｌ２）ｍ−は互いに異なる構造であり；
上記式（Ａ）中に含まれる少なくとも１つのＲは炭素数１または２のアルキルである。）
【００１２】
［２］
前記式（ＦＧ）で表される基が下記式（ＦＧ’）で表されるメタモノＲ置換フェニル基（ここでＲは炭素数１または２のアルキル）である、上記［１］に記載の発光層形成用組成物。
【化１４】
0006759676.tif 000003
【００１３】
［３］
前記式（ＦＧ’）におけるＲはメチルである、上記［２］に記載の発光層形成用組成物。
【００１４】
［４］
Ｅ１が前記式（ＦＧ）または式（ＦＧ’）で表される基であり、Ｅ２が水素である、上記［１］〜［３］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
【００１５】
［５］
下記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）または式（Ａ−１３）で表される化合物である、上記［４］に記載の発光層形成用組成物。
【化１５】
0006759676.tif 000004
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００１６】
［６］
下記式（Ａ−２１）、式（Ａ−２２）または式（Ａ−２３）で表される化合物である、上記［４］に記載の発光層形成用組成物。
【化１６】
0006759676.tif 000005
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
ｍ＋ｎは２〜５である。）
【００１７】
［７］
前記式（Ａ−１１）で表される化合物が、下記式（Ａ-11.3）または式（Ａ-11.4）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−１２）で表される化合物が、下記式（Ａ-12.4）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−１３）で表される化合物が、下記式（Ａ-13.6）または式（Ａ-13.7）で表される化合物である、
上記［５］に記載の発光層形成用組成物。
【化１７】
0006759676.tif 000006
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００１８】
［８］
前記式（Ａ−２１）で表される化合物が、下記式（Ａ-21.3.1）、式（Ａ-21.3.2）、式（Ａ-21.3.3）、式（Ａ-21.4.1）、式（Ａ-21.4.2）または式（Ａ-21.4.3）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−２２）で表される化合物が、下記式（Ａ-22.4.1）、式（Ａ-22.4.2）または式（Ａ-22.4.3）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−２３）で表される化合物が、下記式（Ａ-23.6.1）、式（Ａ-23.6.2）、式（Ａ-23.6.3）、式（Ａ-23.7.1）、式（Ａ-23.7.2）または式（Ａ-23.7.3）で表される化合物である、
上記［６］に記載の発光層形成用組成物。
【化１８】
0006759676.tif 000007
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００１９】
［９］
第１成分が、上記［７］に記載された前記式（Ａ-11.4）で表される化合物、式（Ａ-12.4）で表される化合物、式（Ａ-13.6）で表される化合物、式（Ａ-13.7）で表される化合物、上記［８］に記載された式（Ａ-21.3.1）で表される化合物、式（Ａ-21.4.1）で表される化合物、式（Ａ-22.4.1）で表される化合物、式（Ａ-23.6.1）で表される化合物および式（Ａ-23.7.1）で表される化合物からなる群から選択された少なくとも１種のホスト材料である、上記［１］に記載の発光層形成用組成物。
【００２０】
［１０］
第３成分が、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、１個の炭素数８〜１２のアルキル基で置換されたベンゼン、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたベンゼン、ジフェニルエーテル、１〜３個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、１個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたナフタレン、および１個の炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたナフタレンからなる群から選択された少なくとも１種である、上記［１］〜［９］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
【００２１】
［１１］
第２成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも１種のドーパント材料である、上記［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
【００２２】
［１２］
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、第１成分として下記一般式（Ａ）で表される化合物を含む少なくとも１種のホスト材料および第２成分として少なくとも１種のドーパント材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
【化１９】
0006759676.tif 000008
（上記式（Ａ）中、
Ｑはそれぞれ独立して水素または炭素数１〜４のアルキルであり；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍおよびｎはそれぞれ独立して０〜４の整数であって、ｍ＋ｎは２〜５であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
Ｅ１およびＥ２はそれぞれ独立して水素または上記式（ＦＧ）で表される基であり、式（ＦＧ）中のＲはそれぞれ独立して水素または炭素数１または２のアルキルであり、＊はＬ１およびＬ２との結合位置を示し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は式（ＦＧ）で表される基であり、Ｅ１およびＥ２が共に式（ＦＧ）で表される基である場合、−（Ｌ１）ｍ−および−（Ｌ２）ｍ−は互いに異なる構造であり；
上記式（Ａ）中に含まれる少なくとも１つのＲは炭素数１または２のアルキルである。）
【００２３】
［１３］
前記式（ＦＧ）で表される基が下記式（ＦＧ’）で表されるメタモノＲ置換フェニル基（ここでＲは炭素数１または２のアルキル）である、上記［１２］に記載の有機電界発光素子。
【化２０】
0006759676.tif 000009
【００２４】
［１４］
前記式（ＦＧ’）におけるＲはメチルである、上記［１３］に記載の有機電界発光素子。
【００２５】
［１５］
Ｅ１が前記式（ＦＧ）または式（ＦＧ’）で表される基であり、Ｅ２が水素である、上記［１２］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００２６】
［１６］
前記一般式（Ａ）で表される化合物が、下記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）または式（Ａ−１３）で表される化合物である、上記［１５］に記載の有機電界発光素子。
【化２１】
0006759676.tif 000010
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００２７】
［１７］
前記一般式（Ａ）で表される化合物が、下記式（Ａ−２１）、式（Ａ−２２）または式（Ａ−２３）で表される化合物である、上記［１５］に記載の有機電界発光素子。
【化２２】
0006759676.tif 000011
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｍは１〜４の整数であり、ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく；
ｍ＋ｎは２〜５である。）
【００２８】
［１８］
前記式（Ａ−１１）で表される化合物が、下記式（Ａ-11.3）または式（Ａ-11.4）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−１２）で表される化合物が、下記式（Ａ-12.4）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−１３）で表される化合物が、下記式（Ａ-13.6）または式（Ａ-13.7）で表される化合物である、
上記［１６］に記載の有機電界発光素子。
【化２３】
0006759676.tif 000012
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは２〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００２９】
［１９］
前記式（Ａ−２１）で表される化合物が、下記式（Ａ-21.3.1）、式（Ａ-21.3.2）、式（Ａ-21.3.3）、式（Ａ-21.4.1）、式（Ａ-21.4.2）または式（Ａ-21.4.3）で表される化合物であり、
前記式（Ａ−２２）で表される化合物が、下記式（Ａ-22.4.1）、式（Ａ-22.4.2）または式（Ａ-22.4.3）で表される化合物であり、そして、
前記式（Ａ−２３）で表される化合物が、下記式（Ａ-23.6.1）、式（Ａ-23.6.2）、式（Ａ-23.6.3）、式（Ａ-23.7.1）、式（Ａ-23.7.2）または式（Ａ-23.7.3）で表される化合物である、
上記［１７］に記載の有機電界発光素子。
【化２４】
0006759676.tif 000013
（上記各式中、
Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、
Ｌ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく；
ｎは１〜４の整数であり；
Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【００３０】
［２０］
第１成分が、上記［１８］に記載された前記式（Ａ-11.4）で表される化合物、式（Ａ-12.4）で表される化合物、式（Ａ-13.6）で表される化合物、式（Ａ-13.7）で表される化合物、上記［１９］に記載された式（Ａ-21.3.1）で表される化合物、式（Ａ-21.4.1）で表される化合物、式（Ａ-22.4.1）で表される化合物、式（Ａ-23.6.1）で表される化合物および式（Ａ-23.7.1）で表される化合物からなる群から選択された少なくとも１種のホスト材料である、上記［１２］に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
［２１］
第２成分が、アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物からなる群から選択された少なくとも１種のドーパント材料である、上記［１２］〜［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００３２】
［２２］
上記［１２］〜［２１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
【００３３】
［２３］
上記［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物をインクジェット法により基板上に滴下し塗布する工程と、発光層形成用組成物中の第３成分を除去する工程とにより、発光層を形成することを含む、有機電界発光素子の作製方法。
【発明の効果】
【００３４】
本発明によれば、第１成分である特定のアントラセン化合物（ホスト材料）と、第２成分であるドーパント材料とが、第３成分である特定の溶媒に均一に溶解している組成物が得られる。該組成物は、良好な保存安定性、良好な製膜性および良好なインクジェット吐出性のうち少なくとも１つ以上の特性を有する。また、発光層の形成においては、該組成物を任意の化合物が製膜された基板に塗布することにより、良質な塗膜が得られる。さらには、最も好ましい態様では、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機電界発光素子は、良好な電気特性、良好な発光特性、高効率、良好な色味、長寿命を併せ持つことが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【図２】バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機電界発光素子を作製する方法を説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
本発明について具体的に説明する。
【００３７】
［１．発光層形成用組成物］
本発明の発光層形成用組成物は、有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物である。該組成物は、第１成分として一般式（Ａ）で表される化合物を含む少なくとも１種のホスト材料と、第２成分として少なくとも１種のドーパント材料と、第３成分として沸点１８０℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも１種の溶媒とを含有する。
【００３８】
［１−１：第１成分である一般式（Ａ）で表される化合物］
【化２５】
0006759676.tif 000014
【００３９】
式（Ａ）におけるＱはそれぞれ独立して水素または直鎖及び分枝鎖のいずれでもよい炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【００４０】
上記アルキルとしてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルがあげられる。好ましいＱとしては水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルであり、より好ましくは水素またはメチルであり、さらに好ましくは水素である。
【００４１】
式（Ａ）におけるＬ１およびＬ２はそれぞれ独立して炭素数６〜１４のアリーレンであって、前記アリーレンにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよい。
【００４２】
上記アリーレンとしては、好ましくは炭素数６〜１２のアリーレンであり、より好ましくは炭素数６〜１０のアリーレンである。具体的なアリーレンとしては、（１，４−、１，３−または１，２−）フェニレン、ナフチレン（例えば１，３−、１，４−、１，５−、１，６−、１，７−、２，４−、２，６−または２，７−ナフチレン）、アセナフチレニレン、フルオレニレン（例えば２，７−フルオレニレン）、フェナレニレン、フェナントレニレンなどがあげられる。これらの中でも特に１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレンまたは２，７−ナフチレンが好ましい。
【００４３】
上記アリーレンに置換してもよいアリールとしては、好ましくは炭素数６〜１０のアリールである。具体的なアリールとしては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチルなどがあげられる。これらの中でも特にフェニルが好ましい。
【００４４】
Ｌ１が複数の場合、Ｌ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｌ２が複数の場合、Ｌ２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。なお、後述するように、Ｅ１およびＥ２が共に式（ＦＧ）で表される基である場合、−（Ｌ１）ｍ−および−（Ｌ２）ｍ−は互いに異なる構造である。
【００４５】
ｍおよびｎは、式（Ａ）の化合物中のアリーレン基Ｌ１またはＬ２の数を表し、それぞれ独立して０〜４の整数であって、ｍ＋ｎは２〜５である。ｍおよびｎは、それぞれ独立して０〜３の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０または１がさらに好ましい。ｍ＋ｎは２〜４が好ましく、２または３がより好ましい。なお、ｍおよびｎの数は独立して決定できない場合もあり、ｍ＋ｎの最小値は２であるため、例えばｍが０の場合は本来０〜４の整数から選択されるｎが０となることはできず、実質的には２〜４の整数から選択され、下限値が制限される。同様にｍ＋ｎの最大値は５であるため、ｍまたはｎの上限値も一方の数値によってその上限が制限される。上述したｍまたはｎの好ましい数値範囲もまた同様に下限値や上限値が一方の数値によって制限される場合がある。
【００４６】
Ｅ１およびＥ２はそれぞれ独立して水素または上記式（ＦＧ）で表される基であり、式（ＦＧ）中のＲはそれぞれ独立して水素または炭素数１または２のアルキルであり、＊はＬ１およびＬ２との結合位置を示し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は式（ＦＧ）で表される基である。
【００４７】
Ｒである炭素数１または２のアルキルの具体例としては、メチル、エチルがあげられる。これらの中でもメチルがより好ましい。
【００４８】
分子の溶解性を改善するには、１）極性基の導入により、化合物−溶媒間の相互作用を強める、２）化合物間の相互作用小さくする、３）塩形・結晶形・粒子状態などを変える、などの方法がある。有機ＥＬ素子に関して言えば、１）素子駆動時に電圧を印加するため、分子に極性基を付与すると素子の特性が変化する場合もある。また、２）有機ＥＬ素子の特性は分子間の相互作用からも影響を受けており、分子間の相互作用の変化は素子特性に影響する場合もあるため、分子間の相互作用を利用するには非常に精密な分子設計が必要となる。さらには、３）有機ＥＬ素子では化合物の精製に昇華を用いる場合も多いため、結晶系等を制御することも基本的には難しい。
【００４９】
溶解性のみの観点から言えば、分子間の相互作用を妨げる置換位置により大きな置換基を導入すれば溶解性を上げることができる。置換位置については、フェニルのｏ位（オルト位）への導入が最も分子内および分子間の相互作用を妨げることができ、ｍ位（メタ位）、ｐ位（パラ位）の順序で相互作用は小さくなると考えられる。
【００５０】
しかし、ｏ位への置換は、例え小さな置換基を導入したとしても、分子間相互作用のみならず分子自身の構造や軌道まで影響を及ぼし素子特性を変化させる場合がある。一方、ｐ位では分子自身の構造には変化は与えにくいが、大きな置換基を用いなければ溶解性を変えることはできず、大きな置換基を用いた場合は、溶解性は改善されるが素子特性をも変化させる可能性がある。
【００５１】
したがって、素子特性に変化を与えず分子間の相互作用を妨げ溶解性を改善するには、フェニルのｍ位への小さな置換基の導入が適当である。目的が達成される範囲でフェニルのｍ位へ導入される置換基を選ぶことができ、例えば、炭素数１または２のアルキルがあげられ、分子内の相互作用や分子自身への影響という観点からメチル基が最も適当である。
【００５２】
次いで、ｍ位にメチルまたはエチルを有するフェニル基の置換位置について述べる。溶解性のみの観点からいえば、ｍ位にメチルまたはエチルを有するフェニル基は、分子内で最も平面性の高い構造のより近くに置換される場合に溶解性の改善の効果が大きく、平面性の高い構造から遠ざかるにつれ溶解性の改善の効果は小さくなると考えられる。分子間の相互作用に大きな寄与をしている構造の近くに、ｍ位にメチルまたはエチルを有するフェニル基があることによって、分子間の相互作用を減ずる効果が大きいためであると考えられる。この「分子内で最も平面性の高い構造」とは、一般式（Ａ）で表される化合物における例えばアントラセン骨格があげられるが、式（Ａ）で表される化合物中には他の置換基も存在しうるため、これに限定されない。さらに、化合物の分子軌道の観点からいえば、ＨＯＭＯまたは／およびＬＵＭＯの局在する構造から遠く離れた部位に、ｍ位にメチルまたはエチルを有するフェニル基が置換される方が分子軌道への影響は小さい。この「ＨＯＭＯまたは／およびＬＵＭＯの局在する構造」とは、一般式（Ａ）で表される化合物における例えばアントラセン骨格があげられるが、式（Ａ）で表される化合物中には他の置換基も存在しうるため、これに限定されない。
【００５３】
化合物の特性を大きく変化させずに溶解性を改善したい場合は、ＨＯＭＯまたは／およびＬＵＭＯの局在する構造から離れた部位にｍ位にメチルまたはエチルを有するフェニル基があればよい。一方、溶解性を大きく改善したい場合は、平面性の高い構造に近接してメチルまたはエチルを有するフェニル基があればよい。
【００５４】
Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は式（ＦＧ）で表される基であって、Ｅ１およびＥ２の両方が式（ＦＧ）で表される基でもよいが、いずれか一方が式（ＦＧ）で表される基であることが好ましい。
【００５５】
式（ＦＧ）におけるＲは水素の場合があるが、全てのＲが水素になることはなく、式（Ａ）中に含まれる少なくとも１つのＲは炭素数１または２のアルキルである。
【００５６】
式（ＦＧ）で表される基としては、下記式（ＦＧ’）で表される、メタモノＲ置換フェニル基が好ましい。式（ＦＧ’）におけるＲは炭素数１または２のアルキルであり、好ましくはメチルである。
【化２６】
0006759676.tif 000015
【００５７】
式（Ａ）の化合物としては、例えば下記式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）または式（Ａ−１３）で表される化合物があげられる。これらの化合物は、上記式（Ａ）におけるＥ１が式（ＦＧ’）の基、Ｅ２が水素、ｍが０、アントラセンに結合する１つのＬ２がフェニレン基またはナフチレン基になった構造を有する。したがって、アリーレン基Ｌ２の数を表すｎは「ｎ−１」になっている。
【化２７】
0006759676.tif 000016
各式中、Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、Ｌ２およびｎは上記式（Ａ）における定義と同じである。
【００５８】
上記式（Ａ−１１）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-11.3）または式（Ａ-11.4）で表される化合物が好ましく、上記式（Ａ−１２）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-12.4）で表される化合物が好ましく、上記式（Ａ−１３）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-13.6）または式（Ａ-13.7）で表される化合物が好ましい。
【化２８】
0006759676.tif 000017
【００５９】
また、式（Ａ）の化合物としては、例えば下記式（Ａ−２１）、式（Ａ−２２）または式（Ａ−２３）で表される化合物があげられる。これらの化合物は、上記式（Ａ）におけるＥ１が水素、Ｅ２が式（ＦＧ’）の基、アントラセンに結合する１つのＬ２がフェニレン基またはナフチレン基になった構造を有する。したがって、アリーレン基Ｌ２の数を表すｎは「ｎ−１」になっている。
【化２９】
0006759676.tif 000018
各式中、Ｒは炭素数１または２のアルキルであり、Ｌ１、Ｌ２、ｍおよびｎは上記式（Ａ）における定義と同じである。
【００６０】
上記式（Ａ−２１）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-21.3.1）、式（Ａ-21.3.2）、式（Ａ-21.3.3）、式（Ａ-21.4.1）、式（Ａ-21.4.2）または式（Ａ-21.4.3）で表される化合物が好ましく、上記式（Ａ−２２）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-22.4.1）、式（Ａ-22.4.2）または式（Ａ-22.4.3）で表される化合物が好ましく、上記式（Ａ−２３）で表される化合物の中でも下記式（Ａ-23.6.1）、式（Ａ-23.6.2）、式（Ａ-23.6.3）、式（Ａ-23.7.1）、式（Ａ-23.7.2）または式（Ａ-23.7.3）で表される化合物が好ましい。
【化３０】
0006759676.tif 000019
【００６１】
式（Ａ）で表される化合物の具体例としては以下のものがあげられる。
【００６２】
【化３１】
0006759676.tif 000020
【００６３】
【化３２】
0006759676.tif 000021
【００６４】
【化３３】
0006759676.tif 000022
【００６５】
【化３４】
0006759676.tif 000023
【００６６】
【化３５】
0006759676.tif 000024
【００６７】
一般式（Ａ）で表されるアントラセン誘導体の合成方法
一般式（Ａ）で表される機能性官能基団を有するアントラセン誘導体は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアントラセン誘導体ボロン酸を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アントラセンを出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。
【００６８】
鈴木−宮浦カップリングにおけるハロゲン化物とボロン酸誘導体は、その反応性官能基は適宜入れ替わってもよく、熊田・玉尾・コリューカップリングや根岸カップリングにおいても同様にそれらの反応に関わる官能基は入れ替わっていてもよい。またＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に変換する場合には金属マグネシウムとイソプロピルグリニア試薬は適宜入れ替えてもよい。ボロン酸エステルはそのまま使用してもよく、あるいは酸で加水分解してボロン酸として使用してもよい。ボロン酸エステルとして用いる場合には、そのエステル部分のアルキル基は例示した以外のアルキル基も用いることができる。
【００６９】
反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）２、ビス（トリｔ−ブチルホスフィノ）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）２−（ｐ−ＮＭｅ２−Ｐｈ）｝２：（Ａ−ｔａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２、パラジウム  ビス（ジベンジリデン）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ＰｄＣｌ２［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）２−（ｐ−ＮＭｅ２−Ｐｈ）］２：（Ａ−ｔａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２（Ｐｄ−１３２：商標；ジョンソン・マッセイ社製）があげられる。
【００７０】
また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、または２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルがあげられる。
【００７１】
反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。
【００７２】
また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２，４−トリメチルベンゼン、アニソール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、ｔ−ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。
【００７３】
［１−２：第２成分であるドーパント材料］
第２成分であるドーパント材料としては、本発明の目的から外れない限りにおいて、発光層に用いられるドーパント材料として一般に公知のものを使用できるが、特に以下に説明する、一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、（１Ｅ）、（１Ｆ）、（１Ｇ）、（１Ｈ）、（１Ｊ）または（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物（アリールアミノ基が置換した縮合芳香族化合物）、一般式（２Ａ）、（２Ｂ）または（２Ｃ）で表される、アリール基が置換したアントラセン誘導体、アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体、ならびに、ホウ素原子および窒素原子もしくは酸素原子を有する多環芳香族化合物が好ましい。
【００７４】
［１−２（１）：一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化３６】
0006759676.tif 000025
（式（１Ａ）中、
Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル又は置換されていてもよいアリールであり、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つは置換されていてもよいアリールであり、そして、
式（１Ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【００７５】
一般式（１Ａ）のＡｒ１，Ａｒ２，Ｒ１及びＲ２における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。Ａｒ１及びＡｒ２の「アリール」としては、好ましくは炭素数６〜１６のアリール、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。Ｒ１及びＲ２の「アリール」としては、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【００７６】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるターフェニリル（ｍ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｏ−ターフェニル−３’−イル、ｏ−ターフェニル−４’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【００７７】
Ａｒ１及びＡｒ２における、特に好ましい「アリール」は、フェニル及び４−ビフェニリルであり、Ａｒ１及びＡｒ２が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＡｒ１及びＡｒ２が同じである。Ａｒ１及びＡｒ２がアリールであると、一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れ、寿命が長くなる特徴がある。
Ｒ１及びＲ２における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル及びフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルが好ましい。また、Ｒ１及びＲ２が同じであっても異なっていてもよく、好ましくはＲ１及びＲ２が同じである。Ｒ１及びＲ２がアリールであると、一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物の耐熱性、発光効率、および寿命が優れる特徴がある。
【００７８】
一般式（１Ａ）のＲ１及びＲ２における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキル又は炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【００７９】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【００８０】
一般式（１Ａ）のＲ１及びＲ２における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【００８１】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【００８２】
一般式（１Ａ）のＡｒ１，Ａｒ２，Ｒ１及びＲ２における「置換基」としては、アルキル、シクロアルキル、アリールがあげられるが、これらの好ましいものとしては、それぞれ、Ｒ１及びＲ２における「アルキル」の欄で説明したもの、Ｒ１及びＲ２における「シクロアルキル」の欄で説明したもの、Ａｒ１，Ａｒ２，Ｒ１及びＲ２における「アリール」の欄で説明したものと同様のものがあげられる。
【００８３】
Ａｒ１，Ａｒ２，Ｒ１及びＲ２における「置換基」として、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシルなどのアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのシクロアルキル；フェニル、ビフェニリル、ナフチル、ターフェニリル、フェナントリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、２，６−ジメチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリールなどがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、更に好ましくは０個（無置換）である。
【００８４】
また、一般式（１Ａ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン骨格における水素、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ１及びＡｒ２における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【００８５】
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［１２］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【００８６】
［２］  Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキル、置換されていてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル又は置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、そして、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル又は炭素数６〜３０のアリールである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００８７】
［３］  Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００８８】
［４］  Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００８９】
［５］  Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９０】
［６］  Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリールであり、そして、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル又は炭素数６〜２０のアリールである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９１】
［７］  Ａｒ１及びＡｒ２は、置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１及びＲ２は、一方が水素であり、他方が置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールであり、そして、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル又はナフチルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９２】
［８］  Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニリルであり、そして、
Ｒ１及びＲ２は、一方が水素であり、他方がフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル又はフェナントリルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９３】
［９］  Ａｒ１及びＡｒ２はフェニルであり、
Ｒ１は４−ビフェニリルであり、Ｒ２は４−ビフェニリルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９４】
［１０］  Ａｒ１及びＡｒ２はフェニルであり、
Ｒ１は２−ナフチルであり、Ｒ２は２−ナフチルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９５】
［１１］  Ａｒ１及びＡｒ２はフェニルであり、
Ｒ１は４−ビフェニリルであり、Ｒ２は２−ナフチルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９６】
［１２］  Ａｒ１及びＡｒ２はフェニルであり、
Ｒ１は２−ナフチルであり、Ｒ２は４−ビフェニリルである、
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【００９７】
上記一般式（１Ａ）で表される化合物の、更なる具体例としては、例えば、下記式(1-1)〜(1-86)で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、特に、下記式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-19)、式(1-23)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-33)、式(1-34)、式(1-41)、式(1-43)、式(1-44)、式(1-49)、式(1-51)、式(1-53)、式(1-54)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)、式(1-64)、式(1-65)、式(1-84)及び式(1-86)で表される化合物が好ましい。さらに下記式(1-1)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-24)、式(1-29)、式(1-31)、式(1-34)、式(1-44)、式(1-59)、式(1-61)、式(1-63)及び式(1-65)で表される化合物がより好ましい。
【００９８】
【化３７】
0006759676.tif 000026
【００９９】
【化３８】
0006759676.tif 000027
【０１００】
【化３９】
0006759676.tif 000028
【０１０１】
【化４０】
0006759676.tif 000029
【０１０２】
【化４１】
0006759676.tif 000030
【０１０３】
【化４２】
0006759676.tif 000031
【０１０４】
【化４３】
0006759676.tif 000032
【０１０５】
【化４４】
0006759676.tif 000033
【０１０６】
【化４５】
0006759676.tif 000034
【０１０７】
【化４６】
0006759676.tif 000035
【０１０８】
［１−２（２）：一般式（１Ｂ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化４７】
0006759676.tif 000036
（式（１Ｂ）中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換シリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、またはフッ素であり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して１〜５の整数であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、２つのＲ３が結合して環を形成していてもよく、
ただし、最大２０のＲ１およびＲ２のうちの少なくとも１つはパラ置換の置換シリルであり、また、式（１Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０１０９】
一般式（１Ｂ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０１１０】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０１１１】
一般式（１Ｂ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０１１２】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０１１３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における、特に好ましい「アリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルおよびフェナントリルであり、これらの中でも、フェニル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルが好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｂ１）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。
また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０１１５】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０１１６】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０１１７】
一般式（１Ｂ）のＲ１およびＲ２における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０１１８】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０１１９】
一般式（１Ｂ）のＲ１およびＲ２における「置換シリル」としては、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものが挙げられる。
【０１２０】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどのトリアルキルシリルが挙げられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジｔ−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、ｉ−プロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、ｓｅｃ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
【０１２１】
一般式（１Ｂ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「置換されていてもよい〜」の置換基としては、アルキル、シクロアルキル、アリール、フッ素があげられるが、これらの好ましいものとしては、それぞれ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における「アルキル」の欄で説明したもの、Ｒ１およびＲ２における「シクロアルキル」の欄で説明したもの、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における「アリール」の欄で説明したものがあげられる。
【０１２２】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３には「置換基」がないのが好ましいが、置換基を有する場合には、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシルなどのアルキル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのシクロアルキル；フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、フェナントリルなどのアリール；メチルフェニル、エチルフェニル、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、１−メチルナフチル、２−メチルナフチル、１，６−ジメチルナフチル、２，６−ジメチルナフチル、４−ｔ−ブチルナフチルなどのアルキルアリール；フッ素などがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個である。
【０１２３】
また、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における水素は、全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０１２４】
なお、Ｒ１およびＲ２は同じであっても異なっていてもよいが、Ｒ１およびＲ２は同じであることが好ましい。また、２つのＲ３は同じであっても異なっていてもよいが、２つのＲ３は同じであることが好ましい。また、２つのＲ３は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ縮合していてもよい。
【０１２５】
本発明において重要なことは、一般式（１Ｂ）における最大２０個のＲ１およびＲ２のうちの少なくとも１つはパラ置換の置換シリルが選択されることである。パラ置換とは、一般式（１Ｂ）中のジフェニルアミノのフェニルにおいて窒素結合位置を基準としたパラ位に置換することである。またメタ置換とは同様にフェニルにおいて窒素結合位置を基準としたメタ位に置換することである。
【０１２６】
好ましくは、ベンゾフルオレン化合物中の２つのジフェニルアミノのそれぞれに置換シリルが２つずつパラ置換することである（化合物中に合計４つのパラ置換のシリル）。また、好ましくは、ベンゾフルオレン化合物中の２つのジフェニルアミノのそれぞれに置換シリルが１つずつパラ置換することである（化合物中に合計２つのパラ置換のシリル）。なお、ベンゾフルオレン化合物中の２つのジフェニルアミノのそれぞれに置換シリルが１つずつパラ置換した場合、この置換シリルが結合していない残りの２つのフェニルには、例えば、それぞれアルキルが置換する場合や、それぞれ無置換の場合や、それぞれ置換シリルがメタ置換する場合などがありえる。
【０１２７】
また、一般式（１Ｂ）で表されるベンゾフルオレン化合物を構成する、ベンゾフルオレン骨格における水素やジフェニルアミノのフェニルにおける水素の、全てまたは一部が重水素であってもよい。重水素化されている場合、ジフェニルアミノのフェニルにおける水素が重水素化されていることが好ましく、ジフェニルアミノのフェニルのうちＲ１またはＲ２が全て水素であるフェニル（すなわち無置換のフェニル）における水素が重水素化されていることがさらに好ましい。
【０１２８】
上記一般式（１Ｂ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［１４］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０１２９】
［２］  下記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【化４８】
0006759676.tif 000037
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
ｎは、それぞれ独立して１〜５の整数であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
ただし、最大１２のＲ１およびＲ２のうちの少なくとも１つはパラ置換の置換シリルであり、また、式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０１３０】
［３］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換シリルであり、
ｎは、それぞれ独立して１〜５の整数であり、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の２つの窒素に結合する４つのフェニルにおける少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３１】
［４］  Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
ｎは１であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、そして、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１６のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の２つの窒素に結合する４つのフェニルにおける少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３２】
［５］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキルであり、
ｎは１または２であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ１における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ２における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数６〜１６のアリールまたはフッ素であり、そして、
Ｒ３における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１６のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の２つの窒素に結合する４つのフェニルにおける少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３３】
［６］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は水素であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜２４のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ１における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１６のアリールであり、そして、
Ｒ３における置換基は、それぞれ独立して、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１６のアリールであり、
ベンゾフルオレン化合物の２つの窒素に結合する４つのフェニルにおける少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３４】
［７］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、パラ置換の置換シリルであり、ｎは１であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、そして、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３５】
［８］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、メタ置換の置換シリルであり、ｎは１であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、そして、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３６】
［９］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、パラ置換またはメタ置換の、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルであり、ｎは１または２であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ１における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
Ｒ２における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチルまたはフッ素であり、そして、
Ｒ３における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３７】
［１０］  Ｒ１は、それぞれ独立して、置換シリルであり、
Ｒ２は水素であり、該水素の少なくとも１つが重水素で置換されていてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルまたは置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリールであり、
Ｒ１における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、そして、
Ｒ３における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３８】
［１１］  Ｒ１は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、パラ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、ｎは１であり、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１３９】
［１２］  Ｒ１は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、メタ置換の、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、ｎは１であり、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１４０】
［１３］  Ｒ１は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、
Ｒ２は、パラ置換またはメタ置換の、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり、ｎは１または２であり、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１４１】
［１４］  Ｒ１は、それぞれ独立して、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、
Ｒ２は水素であり、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｂ’）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１４２】
上記一般式（１Ｂ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜（１−９６）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、特に、下記式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）、式（１−６）、式（１−２０）、式（１−２５）、式（１−２６）、式（１−２９）、式（１−３０）、式（１−３２）、式（１−４０）、式（１−６０）、式（１−６２）、式（１−８０）、式（１−８８）、式（１−９１）、式（１−９４）、式（１−１００）、式（１−１０１）、式（１−１０２）、式（１−１０３）、式（１−１１０）で表される化合物が好ましい。
【０１４３】
【化４９】
0006759676.tif 000038
【０１４４】
【化５０】
0006759676.tif 000039
【０１４５】
【化５１】
0006759676.tif 000040
【０１４６】
【化５２】
0006759676.tif 000041
【０１４７】
【化５３】
0006759676.tif 000042
【０１４８】
【化５４】
0006759676.tif 000043
【０１４９】
【化５５】
0006759676.tif 000044
【０１５０】
【化５６】
0006759676.tif 000045
【０１５１】
【化５７】
0006759676.tif 000046
【０１５２】
［１−２（３）：一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化５８】
0006759676.tif 000047
（式（１Ｃ）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のすべてが水素になることはなく、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ５同士または２つ以上のＲ６同士が結合して環を形成していてもよく、
Ｒ７は、それぞれ独立して、アルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、２つのＲ７が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０１５３】
一般式（１Ｃ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）があげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０１５４】
一般式（１Ｃ）のＲ５、Ｒ６およびＲ７における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０１５５】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０１５６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「アルキル」は、フェニルのオルト位に結合する置換基であるため、合成上の観点からは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のものと比較すると炭素数が少ないアルキルが好ましい。
【０１５７】
一般式（１Ｃ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「アリール」としては、例えば、炭素数６〜１６のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１２のアリールである。
【０１５８】
一般式（１Ｃ）のＲ５、Ｒ６およびＲ７における「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０１５９】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０１６０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「アリール」は、フェニルのオルト位に結合する置換基であるため、合成上の観点からは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のものと比較すると炭素数が少ないアリールが好ましい。
【０１６１】
Ｒ７における「アリール」は炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、「置換基」がないのが好ましい。
【０１６２】
一般式（１Ｃ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜１５のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０１６３】
一般式（１Ｃ）のＲ５およびＲ６における「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０１６４】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０１６５】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０１６６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「ヘテロアリール」は、フェニルのオルト位に結合する置換基であるため、合成上の観点からは、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のものと比較すると環を構成する原子数が少ないヘテロアリールが好ましい。
【０１６７】
一般式（１Ｃ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０１６８】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０１６９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における「シクロアルキル」は、フェニルのオルト位に結合する置換基であるため、合成上の観点からは、Ｒ５およびＲ６のものと比較すると炭素数が少ないシクロアルキルが好ましい。
【０１７０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４としては水素も選択されるが、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のすべてが水素になることはなく、一般式（１Ｃ）で表される化合物は、ジフェニル置換アミノのいずれかのフェニルのオルト位に必ず水素以外の基が置換している。好ましい形態としては、例えば、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素でありＲ１のみが何らかの置換基である形態、Ｒ３およびＲ４が水素でありＲ１およびＲ２が何らかの置換基である形態、Ｒ２およびＲ４が水素でありＲ１およびＲ３が何らかの置換基である形態などがあげられる。また、ベンゾフルオレン骨格に結合する２つのジフェニル置換アミノにおいて、例えばそれぞれのＲ１（Ｒ２、Ｒ３またはＲ４も同様）は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【０１７１】
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくはｎ１およびｎ２は共に０または１である。また、ｎ１またはｎ２が２以上の場合には、２つ以上のＲ５同士または２つ以上のＲ６同士が結合して環を形成していてもよく、形成してできた環としては具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族環やベンゼンなどの芳香族環があげられる。
【０１７２】
２つのＲ７は同じであっても異なっていてもよいが、２つのＲ７は同じであることが好ましい。また、２つのＲ７は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ縮合していてもよい。
【０１７３】
また、一般式（１Ｃ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン骨格における水素、置換基Ｒ１〜Ｒ７における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０１７４】
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［９］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０１７５】
［２］  Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１７６】
［３］  Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
Ｒ３およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１７７】
［４］  Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１７８】
［５］  Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１７９】
［６］  Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ３およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１８０】
［７］  Ｒ１およびＲ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
Ｒ２およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
Ｒ７は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、または、メチルで置換されていてもよいフェニルである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１８１】
［８］  Ｒ１は、共に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、またはｔ−ブチルであり、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素であり、
Ｒ５およびＲ６は、共に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、またはｔ−ブチルであり、
ｎ１およびｎ２は、共に、０または１であり、
Ｒ７は、共に、メチル、エチルまたはフェニルである、
上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１８２】
［９］  下記式（１−５３）、式（１−１３）または式（１−６３）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０１８３】
上記一般式（１Ｃ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−７２）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、下記式（１−１）、式（１−３）、式（１−５）〜式（１−７）、式（１−１１）〜式（１−１５）、式（１−１７）〜式（１−１９）、式（１−２３）、式（１−２４）、式（１−３８）〜式（１−４０）、式（１−４９）、式（１−５１）、式（１−５３）、式（１−５４）、式（１−５８）、式（１−６３）、式（１−６４）、式（１−６６）、式（１−６７）、式（１−７０）で表される化合物が好ましく、下記式（１−１）、式（１−５）、式（１−６）、式（１−７）、式（１−１１）〜式（１−１５）、式（１−１７）〜式（１−１９）、式（１−２３）、式（１−２４）、式（１−５３）、式（１−６３）、式（１−６７）で表される化合物がさらに好ましい。
【０１８４】
【化５９】
0006759676.tif 000048
【０１８５】
【化６０】
0006759676.tif 000049
【０１８６】
【化６１】
0006759676.tif 000050
【０１８７】
【化６２】
0006759676.tif 000051
【０１８８】
【化６３】
0006759676.tif 000052
【０１８９】
【化６４】
0006759676.tif 000053
【０１９０】
【化６５】
0006759676.tif 000054
【０１９１】
［１−２（４）：一般式（１Ｄ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化６６】
0006759676.tif 000055
（式（１Ｄ）中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ１同士または２つ以上のＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０または１であり、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、
１つのフェニルにおけるｍ１とｎ１との合計またはｍ２とｎ２との合計は５以下であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、アルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｄ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０１９２】
一般式（１Ｄ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０１９３】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０１９４】
一般式（１Ｄ）のＲ１およびＲ２における「置換シリル」としては、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものが挙げられる。
【０１９５】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどのトリアルキルシリルが挙げられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジｔ−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、ｉ−プロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、ｓｅｃ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
【０１９６】
一般式（１Ｄ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０１９７】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０１９８】
Ｒ３における「アリール」は炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、「置換基」がないのが好ましい。
【０１９９】
一般式（１Ｄ）のＲ１およびＲ２における「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０２００】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０２０１】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０２０２】
一般式（１Ｄ）のＲ１およびＲ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０２０３】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０２０４】
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して０または１であるが、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、一般式（１Ｄ）で表されるベンゾフルオレン化合物には必ず１つのシアノが置換している。一般式（１Ｄ）において、２つのｎ１（または２つのｎ２）が異なっていたり（中心のベンゾフルオレン環の左右でシアノの置換数が異なる）、ｎ１とｎ２が異なっていたり（１つのビフェニルアミノにおける各フェニルでシアノの置換数が異なる）していてもよいが、一般式（１Ｄ）において、２つのｎ１（または２つのｎ２）が同じであることが好ましい。ｎ１とｎ２との関係については、同じであっても異なっていてもよいが、下記一般式（１Ｄ−Ｘ）や一般式（１Ｄ−Ｙ）や一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるように、ｎ１が１でｎ２が０であることが好ましい。また、フェニルへのシアノの置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位である。下記一般式（１Ｄ−Ｘ）、一般式（１Ｄ−Ｙ）および一般式（１Ｄ−Ｚ）において、Ｒ１〜Ｒ３は式（１Ｄ）の定義と同じである。
【０２０５】
【化６７】
0006759676.tif 000056
【０２０６】
ｍ１およびｍ２はそれぞれ独立して０〜５の整数である。一般式（１Ｄ−Ｘ）や一般式（１Ｄ−Ｙ）や一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるようにｎ１が１でｎ２が０の場合には、ｍ１とｍ２の好ましい数は異なり、シアノが置換するフェニルへの置換数（ｍ１）は比較的少ない方が好ましい。このような場合、好ましいｍ１は０〜３の整数、より好ましいｍ１は０〜２の整数、さらに好ましいｍ１は０であり、好ましいｍ２は０〜３の整数、より好ましいｍ２は０〜２の整数、さらに好ましいｍ２は１または２である。また、一般式（１Ｄ）において、２つのｍ１（または２つのｍ２）が異なって（中心のベンゾフルオレン環の左右でＲ１またはＲ２の置換数が異なる）いてもよいが、一般式（１Ｄ）において、２つのｍ１（または２つのｍ２）が同じであることが好ましい。また、フェニルへのＲ１またはＲ２の置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位であり、置換数が１つの場合にはパラ位がより好ましい。
【０２０７】
また、２つ以上のＲ１同士または２つ以上のＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、形成してできた環としては具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族環や、ベンゼンなどの芳香族環があげられる。
【０２０８】
２つのＲ３は同じであっても異なっていてもよいが、２つのＲ３は同じであることが好ましい。また、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環がスピロ縮合していてもよい。
【０２０９】
また、一般式（１Ｄ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するジフェニルアミノや、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０２１０】
上記一般式（１Ｄ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［８］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０２１１】
［２］  上記一般式（１Ｄ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したシリル、炭素数６〜１６のアリールまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
ｍ１は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｍ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士が結合して炭素数３〜６の脂肪族環を形成していてもよい。）
【０２１２】
［３］  上記一般式（１Ｄ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したシリル、炭素数６〜１６のアリールまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
ｍ１は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｍ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士が結合して炭素数３〜６の脂肪族環を形成していてもよい。）
【０２１３】
［４］  上記一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したシリル、炭素数６〜１６のアリールまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
ｍ１は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
ｍ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士が結合して炭素数３〜６の脂肪族環を形成していてもよい。）
【０２１４】
［５］  Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したトリアルキルシリル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
ｍ１は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
ｍ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、２以上の場合には、２つ以上のＲ２同士が結合して脂肪族環または芳香族環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数６〜１２のアリールであり、２つのＲ３がアルキルの場合は２つのＲ３同士が結合してシクロペンタン環またはシクロヘキサン環を形成していてもよい、
上記一般式（１Ｄ−Ｘ）、上記一般式（１Ｄ−Ｙ）、または上記一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２１５】
［６］  Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルモノｔ−ブチルシリル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｄ−Ｘ）、上記一般式（１Ｄ−Ｙ）、または上記一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２１６】
［７］  Ｒ１は、共に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
Ｒ２は、共に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはフェニルであり、
ｍ１は０または１であり、ｍ２は０、１または２であり、
Ｒ３は、共に、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはフェニルである、
上記一般式（１Ｄ−Ｘ）、上記一般式（１Ｄ−Ｙ）、または上記一般式（１Ｄ−Ｚ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２１７】
［８］  下記式（１−１）、式（１−４）、式（１−６）、式（１−１０）、式（１−１２）、式（１−１８）、式（１−６０）、式（１−７４）、または式（１−７３）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２１８】
上記一般式（１Ｄ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−７４）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、下記式（１−１）〜式（１−２０）、式（１−３１）〜式（１−３８）、式（１−４１）〜（１−５０）、式（１−５２）〜式（１−６０）、式（１−７３）または式（１−７４）で表される化合物が好ましく、下記式（１−１）〜（１−２０）、式（１−３３）〜（１−３８）、式（１−４３）〜（１−４７）、式（１−５０）、式（１−５２）〜式（１−５４）、式（１−７３）または式（１−７４）で表される化合物がさらに好ましい。
【０２１９】
【化６８】
0006759676.tif 000057
【０２２０】
【化６９】
0006759676.tif 000058
【０２２１】
【化７０】
0006759676.tif 000059
【０２２２】
【化７１】
0006759676.tif 000060
【０２２３】
【化７２】
0006759676.tif 000061
【０２２４】
【化７３】
0006759676.tif 000062
【０２２５】
【化７４】
0006759676.tif 000063
【０２２６】
【化７５】
0006759676.tif 000064
【０２２７】
［１−２（５）：一般式（１Ｅ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化７６】
0006759676.tif 000065
（式（１Ｅ）中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、アルキル、置換シリル、アリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキルであり、
ｍは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、
４つのｎのうちの１つは１であって、残りの３つは０であり、
１つのフェニルにおけるｍとｎの合計は５以下であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、アルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよいアリールであり、２つのＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｅ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０２２８】
一般式（１Ｅ）のＲ１およびＲ２における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０２２９】
具体的な「アルキル」としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０２３０】
一般式（１Ｅ）のＲ１における「置換シリル」としては、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものが挙げられる。
【０２３１】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓ−ブチルジイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジイソプロピルシリルなどのトリアルキルシリルが挙げられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジｔ−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、ｓ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。
【０２３２】
一般式（１Ｅ）のＲ１およびＲ２における「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０２３３】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０２３４】
Ｒ２における「アリール」は炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、「置換基」がないのが好ましい。
【０２３５】
一般式（１Ｅ）のＲ１における「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０２３６】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０２３７】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０２３８】
一般式（１Ｅ）のＲ１における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０２３９】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。Ｒ２における具体的なシクロアルキルとしては、これらのうち炭素数３〜６のものがあげられる。
【０２４０】
特に、Ｒ２については、アリールよりもアルキルの方が短い発光波長になる傾向があるため、青色発光を目的とする場合には、アルキルの方が好ましい。このアルキルとしては上述するものであればいずれでもよいが、特にメチルが好ましい。
【０２４１】
一般式（１Ｅ）で表されるベンゾフルオレン化合物に存在する４つのｎのうちの１つは１であって、残りの３つは０であり、一般式（１Ｅ）で表されるベンゾフルオレン化合物には１つのシアノが置換している。この１つのシアノがどのフェニルに置換するかによって下記式（１Ｅ−Ｘ）で表される化合物または下記式（１Ｅ−Ｙ）で表される化合物に分類される。また、フェニルへのシアノの置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位である。下記一般式（１Ｅ−Ｘ）および一般式（１Ｅ−Ｙ）において、Ｒ１およびＲ２は式（１Ｅ）の定義と同じである。
【０２４２】
【化７７】
0006759676.tif 000066
【０２４３】
ｍはそれぞれ独立して０〜５の整数であるが、シアノが置換するフェニルへのＲ１の置換数は比較的少ない方が好ましい。シアノが置換するフェニルへのＲ１の置換数については、好ましいｍは０〜３の整数、より好ましいｍは０〜２の整数、さらに好ましいｍは０である。また、シアノが置換していないフェニルへのＲ１の置換数については、好ましいｍは０〜３の整数、より好ましいｍは０〜２の整数、さらに好ましいｍは１または２である。また、フェニルへのＲ１の置換位置については、オルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよいが、好ましくはメタ位またはパラ位であり、置換数が１つの場合にはパラ位がより好ましい。
【０２４４】
また、２つ以上の隣接するＲ１同士が結合して環を形成していてもよく、形成してできた環としては具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族環や、ベンゼンなどの芳香族環があげられる。
【０２４５】
２つのＲ２は同じであっても異なっていてもよいが、２つのＲ２は同じであることが好ましい。また、２つのＲ２がアルキルの場合は２つのＲ２同士は結合して環（好ましくは炭素数３〜６の脂肪族環）を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環がスピロ縮合していてもよい。
さらに、２つのＲ２がアルキルの場合に限らず、２つのＲ２同士は結合して環（好ましくは炭素数６〜１６の芳香族環）を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、例えばフルオレン環などの芳香族環がスピロ縮合していてもよい。
【０２４６】
また、一般式（１Ｅ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するジアリールアミノや、Ｒ１またはＲ２における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０２４７】
上記一般式（１Ｅ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［７］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０２４８】
［２］  上記一般式（１Ｅ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したシリル、炭素数６〜１６のアリールまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
ＣＮが置換するフェニルにおけるｍは０〜３の整数であり、それ以外のｍはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、２つのＲ２同士が結合して炭素数３〜６の脂肪族環または炭素数６〜１６の芳香族環を形成していてもよい。）
【０２４９】
［３］  上記一般式（１Ｅ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したシリル、炭素数６〜１６のアリールまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
ＣＮが置換するフェニルにおけるｍは０〜３の整数であり、それ以外のｍはそれぞれ独立して０〜５の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、２つのＲ２同士が結合して炭素数３〜６の脂肪族環または炭素数６〜１６の芳香族環を形成していてもよい。）
【０２５０】
［４］  Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアルキルが置換したトリアルキルシリル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数３〜６のシクロアルキルであり、
ＣＮが置換するフェニルにおけるｍは０〜２の整数であり、それ以外のｍはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数６〜１２のアリールであり、２つのＲ２同士が結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環またはフルオレン環を形成していてもよい、
上記一般式（１Ｅ−Ｘ）または上記一般式（１Ｅ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２５１】
［５］  Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルモノｔ−ブチルシリル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルであり、
ＣＮが置換するフェニルにおけるｍは０〜２の整数であり、それ以外のｍはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルである、
上記一般式（１Ｅ−Ｘ）または上記一般式（１Ｅ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２５２】
［６］  Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、ｔ−ブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはフェニルであり、
ＣＮが置換するフェニルにおけるｍは０〜２の整数であり、それ以外のｍはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはフェニルである、
上記一般式（１Ｅ−Ｘ）または上記一般式（１Ｅ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２５３】
［７］  下記式（１-Ａ-１４７）、式（１-Ｂ-３）、式（１-Ｂ-４１）、式（１-Ｂ-５１）、式（１-Ｂ-８９）、または式（１-Ｂ-１１１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０２５４】
上記一般式（１Ｅ）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（１Ｅ−Ｘ）に分類される、下記式（１-Ａ-１）〜式（１-Ａ-１６８）や、下記式（１-Ａ-１６９）〜式（１-Ａ-２８８）や、上記式（１Ｅ−Ｙ）に分類される、下記式（１-Ｂ-１）〜式（１-Ｂ-１６８）や、下記式（１-Ｂ-１６９）〜式（１-Ｂ-２８８）で表される化合物があげられる。
【０２５５】
【化７８】
0006759676.tif 000067
【０２５６】
【化７９】
0006759676.tif 000068
【０２５７】
【化８０】
0006759676.tif 000069
【０２５８】
【化８１】
0006759676.tif 000070
【０２５９】
【化８２】
0006759676.tif 000071
【０２６０】
【化８３】
0006759676.tif 000072
【０２６１】
【化８４】
0006759676.tif 000073
【０２６２】
【化８５】
0006759676.tif 000074
【０２６３】
【化８６】
0006759676.tif 000075
【０２６４】
【化８７】
0006759676.tif 000076
【０２６５】
【化８８】
0006759676.tif 000077
【０２６６】
【化８９】
0006759676.tif 000078
【０２６７】
【化９０】
0006759676.tif 000079
【０２６８】
【化９１】
0006759676.tif 000080
【０２６９】
【化９２】
0006759676.tif 000081
【０２７０】
【化９３】
0006759676.tif 000082
【０２７１】
【化９４】
0006759676.tif 000083
【０２７２】
【化９５】
0006759676.tif 000084
【０２７３】
【化９６】
0006759676.tif 000085
【０２７４】
【化９７】
0006759676.tif 000086
【０２７５】
【化９８】
0006759676.tif 000087
【０２７６】
【化９９】
0006759676.tif 000088
【０２７７】
【化１００】
0006759676.tif 000089
【０２７８】
【化１０１】
0006759676.tif 000090
【０２７９】
【化１０２】
0006759676.tif 000091
【０２８０】
【化１０３】
0006759676.tif 000092
【０２８１】
【化１０４】
0006759676.tif 000093
【０２８２】
【化１０５】
0006759676.tif 000094
【０２８３】
【化１０６】
0006759676.tif 000095
【０２８４】
【化１０７】
0006759676.tif 000096
【０２８５】
【化１０８】
0006759676.tif 000097
【０２８６】
【化１０９】
0006759676.tif 000098
【０２８７】
【化１１０】
0006759676.tif 000099
【０２８８】
【化１１１】
0006759676.tif 000100
【０２８９】
【化１１２】
0006759676.tif 000101
【０２９０】
【化１１３】
0006759676.tif 000102
【０２９１】
【化１１４】
0006759676.tif 000103
【０２９２】
【化１１５】
0006759676.tif 000104
【０２９３】
【化１１６】
0006759676.tif 000105
【０２９４】
【化１１７】
0006759676.tif 000106
【０２９５】
【化１１８】
0006759676.tif 000107
【０２９６】
【化１１９】
0006759676.tif 000108
【０２９７】
【化１２０】
0006759676.tif 000109
【０２９８】
【化１２１】
0006759676.tif 000110
【０２９９】
【化１２２】
0006759676.tif 000111
【０３００】
【化１２３】
0006759676.tif 000112
【０３０１】
【化１２４】
0006759676.tif 000113
【０３０２】
【化１２５】
0006759676.tif 000114
【０３０３】
［１−２（６）：一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化１２６】
0006759676.tif 000115
（式（１Ｆ）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
ＲＦは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数１〜４のアルキルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または、炭素数２〜１０のヘテロアリールであり、
ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して環を形成していてもよく、
１つのＡｒにおけるｎ１とｍ１の合計はＡｒがフェニルの場合は５以下でありピリジルの場合は４以下であり、１つのフェニルにおけるｎ２とｍ２の合計は５以下であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールであり、該アリールは炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、また、２つのＲ２同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｆ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０３０４】
一般式（１Ｆ）のＲFはフッ素またはフッ素で置換された炭素数１〜４のアルキルである。本発明では、ベンゾフルオレン化合物に結合するアリールアミノのアリール部位に少なくとも１つのフッ素系置換基を置換させることで、色純度の高い青色発光を実現したものである。炭素数１〜４のアルキルとしては、直鎖（炭素数１〜４の直鎖アルキル）および分枝鎖（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）のいずれでもよく、炭素数１〜３のアルキル（炭素数３の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜２のアルキルが特に好ましい。これらのアルキルは１つまたは複数のフッ素で置換されていて、例えば、フッ化メチル、フッ化エチル、フッ化ｎ−プロピル、フッ化イソプロピル、フッ化ｎ−ブチル、フッ化イソブチル、フッ化ｓ−ブチル、フッ化ｔ−ブチルなどがあげられ、より詳細にはトリフルオロメチルやトリフルオロエチルなどがあげられる。
【０３０５】
一般式（１Ｆ）のＲ１またはＲ２における「炭素数１〜６のアルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。なかでも、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜３のアルキル（炭素数３の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜２のアルキルが特に好ましい。
【０３０６】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルなどがあげられる。
【０３０７】
一般式（１Ｆ）のＲ１における「炭素数３〜６のシクロアルキル」としては、炭素数５〜６のシクロアルキルが好ましい。具体例としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチルなどがあげられる。
【０３０８】
一般式（１Ｆ）のＲ１またはＲ２における「炭素数６〜１２のアリール」としては、炭素数６〜１０のアリールが好ましい。Ｒ２のアリールについては炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、このアルキルについては上記説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
【０３０９】
Ｒ１またはＲ２のアリールの具体例として、アルキル置換された形態も含めて例示すると、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチルなどがあげられる。
【０３１０】
一般式（１Ｆ）のＲ１における「炭素数２〜１０のヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【０３１１】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニルなどがあげられる。
【０３１２】
さらに、Ｒ１については、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して環を形成していてもよい。このようにして形成された環としては、例えば、炭素数６〜１２の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環があげられ、炭素数６〜１０の芳香族環または炭素数３〜６の脂肪族環が好ましい。具体的には、ベンゼン環、インダン環などの芳香族環、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環があげられる。
【０３１３】
さらに、Ｒ２については、２つのＲ２同士が結合して環を形成していてもよい。このようにして形成された環としては、例えば、炭素数６〜１８の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環があげられ、炭素数６〜１２の芳香族環または炭素数３〜６の脂肪族環が好ましい。この結果、ベンゾフルオレン骨格の５員環には、例えばベンゼン環、フルオレン環などの芳香族環や、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環がスピロ結合していてもよい。
【０３１４】
また、２つのＲ２は、同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
【０３１５】
ｎ１およびｎ２は、式（１Ｆ）におけるＡｒやフェニルに置換するフッ素系置換基の数を規定する変数であり、それぞれ独立して、０〜５の整数である。ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはない。好ましくは、ｎ１は共に０〜５の整数であり（すなわち、２つのＡｒに置換するフッ素系置換基の数が等しい）、ｎ２は共に０〜５の整数であり（同様に、２つのフェニルに置換するフッ素系置換基の数が等しい）、置換基数としては、０〜３がより好ましく、０〜２がさらに好ましい。
【０３１６】
ｍ１およびｍ２は、式（１Ｆ）におけるＡｒやフェニルに置換するフッ素系置換基以外の置換基の数を規定する変数であり、それぞれ独立して、０〜５の整数である。好ましくは、ｍ１は共に０〜３の整数であり（すなわち、２つのＡｒに置換するフッ素系置換基以外の置換基の数が等しい）、ｍ２は共に０〜３の整数であり（同様に、２つのフェニルに置換するフッ素系置換基以外の置換基の数が等しい）、置換基数としては、０〜２がより好ましい。
【０３１７】
Ａｒのアミノへの結合形態（Ａｒがピリジルのとき１−ピリジル、２−ピリジルまたは３−ピリジル）は、ベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。また、Ａｒに置換するＲ１やＲＦやそれらの置換基数（ｍ１、ｎ１）はベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。さらに、フェニルに置換するＲ１やＲＦやそれらの置換基数（ｍ２、ｎ２）はベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。最も好ましくは、ベンゾフルオレン骨格に結合する左右のジアリールアミノの構造が同じ場合である。
【０３１８】
また、一般式（１Ｆ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、Ａｒ（フェニルまたはピリジル）やフェニルにおける水素、Ｒ１、Ｒ２またはＲＦにおける水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。一部が重水素で置換されている場合には、Ａｒやフェニルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていることが好ましく、Ｒ１やＲＦで置換されていないＡｒやフェニルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていることがより好ましい。また、重水素で全く置換されていない化合物であってもよい。
【０３１９】
上記一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［５］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０３２０】
［２］  Ａｒは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
ＲＦは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数１〜４のアルキルであり、
ｎ１は共に０〜５の整数であり、ｎ２は共に０〜５の整数であり、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または、炭素数６〜１０のアリールであり、
ｍ１は共に０〜３の整数であり、ｍ２は共に０〜３の整数であり、１つのフェニルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数６〜１２の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環を形成していてもよく、
１つのＡｒにおけるｎ１とｍ１の合計はＡｒがフェニルの場合は５以下でありピリジルの場合は４以下であり、１つのフェニルにおけるｎ２とｍ２の合計は５以下であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールであり、２つのＲ２同士が結合して炭素数６〜１８の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
上記一般式（１Ｆ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３２１】
［３］  Ａｒはフェニルであり、
ＲＦは、それぞれ独立して、フッ素またはフッ素で置換された炭素数１〜２のアルキルであり、
ｎ１は共に０〜３の整数であり、ｎ２は共に０〜３の整数であり、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、または、炭素数６〜１０のアリールであり、
ｍ１は共に０〜２の整数であり、ｍ２は共に０〜２の整数であり、１つのフェニルにおいて２つのＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つのＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数６〜１２の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、共に、炭素数１〜３のアルキルまたはフェニルである、
上記一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３２２】
［４］  Ａｒはフェニルであり、
ＲＦは、それぞれ独立して、フッ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルであり、
ｎ１は共に０〜２の整数であり、ｎ２は共に０〜２の整数であり、ｎ１およびｎ２のすべてが０になることはなく、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、
ｍ１は共に０〜２の整数であり、ｍ２は共に０〜２の整数であり、１つのフェニルにおいて２つのＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つのＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数６〜１２の芳香族環または炭素数３〜１２の脂肪族環を形成していてもよく、そして、
Ｒ２は、共に、炭素数１〜３のアルキルまたはフェニルである、
上記一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３２３】
［５］  下記式（１−６）、または式（１−２６）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３２４】
上記一般式（１Ｆ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−１３４）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、式（１−１０）〜式（１−１２）、式（１−１５）〜式（１−３４）、式（１−３６）〜式（１−４３）、式（１−４６）〜式（１−５３）、式（１−５７）〜式（１−６０）、式（１−６５）〜式（１−６７）、式（１−７１）〜式（１−７３）、式（１−７７）〜式（１−８０）、式（１−８３）、式（１−８６）、式（１−８８）、式（１−９１）、式（１−９３）〜式（１−９６）、式（１−９８）、式（１−１００）、式（１−１０２）〜式（１−１１０）、式（１−１１２）〜式（１−１２０）、式（１−１２２）、式（１−１２３）、式（１−１２５）〜式（１−１２８）または式（１−１３１）〜式（１−１３４）で表される化合物が好ましい。
【０３２５】
【化１２７】
0006759676.tif 000116
【０３２６】
【化１２８】
0006759676.tif 000117
【０３２７】
【化１２９】
0006759676.tif 000118
【０３２８】
【化１３０】
0006759676.tif 000119
【０３２９】
【化１３１】
0006759676.tif 000120
【０３３０】
【化１３２】
0006759676.tif 000121
【０３３１】
【化１３３】
0006759676.tif 000122
【０３３２】
【化１３４】
0006759676.tif 000123
【０３３３】
【化１３５】
0006759676.tif 000124
【０３３４】
【化１３６】
0006759676.tif 000125
【０３３５】
【化１３７】
0006759676.tif 000126
【０３３６】
［１−２（７）：一般式（１Ｇ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化１３８】
0006759676.tif 000127
（式（１Ｇ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数５〜２４のヘテロアリールであり、
ＡおよびＢのいずれか一方は９−カルバゾリルであり、もう一方はジアリールアミノであり、
９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、および炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよく、２つ以上の基が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｇ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０３３７】
一般式（１Ｇ）で表されるベンゾフルオレン化合物の１つの態様として、下記一般式（１Ｇ−Ｘ）および下記一般式（１Ｇ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物があげられる。それぞれの式におけるＲ同士が対応し、式（１Ｇ）における９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールへの置換基が式（１Ｇ−Ｘ）および式（１Ｇ−Ｙ）におけるＲ１に相当する。
【０３３８】
【化１３９】
0006759676.tif 000128
【０３３９】
一般式（１Ｇ）のＲにおける「炭素数１〜６のアルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい（炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）。好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０３４０】
具体的な「アルキル」としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルなどがあげられる。
【０３４１】
一般式（１Ｇ）のＲにおける「炭素数３〜６のシクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、または、シクロヘプチルなどがあげられる。
【０３４２】
一般式（１Ｇ）のＲにおける「炭素数６〜２４のアリール」としては、好ましくは炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０３４３】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０３４４】
Ｒにおける「アリール」は炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、「置換基」がないのが好ましい。
【０３４５】
一般式（１Ｇ）のＲにおける「炭素数５〜２４のヘテロアリール」としては、好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０３４６】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０３４７】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０３４８】
一般式（１Ｇ）におけるＡおよびＢのいずれか一方は９−カルバゾリルであり、もう一方はジアリールアミノである。ジアリールアミノのアリールとしては、上述するアリールと同じものがあげられる。９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、および炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよく、これらのうちの「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」については、上述するものと同じものがあげられる。また、これらの置換基の９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールへの置換位置については、特に限定されないが、例えばジアリールアミノがジフェニルアミノである場合、このフェニルのパラ位（Ｎの結合位置を基準とする）に置換基が存在すると、合成する上で有利である。
【０３４９】
９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールに置換し得る「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどで置換されているものが挙げられる。
【０３５０】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓ−ブチルジイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジイソプロピルシリルなどが挙げられる。
【０３５１】
また、９−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールに置換する置換基については、２つ以上の基が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、形成してできた脂肪族環としては具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどがあげられる。また、例えばジフェニルアミノのフェニルに置換した置換基同士がベンゼン環を形成する場合、当該フェニルに縮合したベンゼン環（すなわちナフチル）を形成することになり、１−ナフチルの形態であっても２−ナフチルの形態であってもよい。
【０３５２】
式（１Ｇ−Ｘ）および式（１Ｇ−Ｙ）におけるｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であるが、好ましいｎは０〜３の整数、より好ましいｎは０〜２の整数、さらに好ましいｎは０である。また、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であるが、好ましいｍは０〜２の整数、より好ましいｍは０〜１の整数、さらに好ましいｍは０である。
【０３５３】
また、一般式（１Ｇ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するＲ、９−カルバゾリル、ジアリールアミノ、さらにはこれらへの置換基における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０３５４】
なお、式（１Ｇ）や式（１Ｇ−Ｘ）および（１Ｇ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物において、２つのＲは結合してフルオレン環を形成することもできる。式（１Ｇ−Ｘ）または式（１Ｇ−Ｙ）において２つのＲが結合してフルオレン環を形成した場合が、下記一般式（１Ｇ’−Ｘ）または上記一般式（１Ｇ’−Ｙ）で表される化合物に相当する。式（１Ｇ’−Ｘ）または式（１Ｇ’−Ｙ）で表される化合物におけるＲ１、ｎおよびｍについては、式（１Ｇ）や式（１Ｇ−Ｘ）および（１Ｇ−Ｙ）における説明を引用することができる。
【０３５５】
【化１４０】
0006759676.tif 000129
【０３５６】
上記一般式（１Ｇ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［１２］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０３５７】
［２］  上記一般式（１Ｇ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
ｍは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
【０３５８】
［３］  上記一般式（１Ｇ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
ｍは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
【０３５９】
［４］  Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはナフチルであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、そして、
ｍは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記一般式（１Ｇ−Ｘ）、または上記一般式（１Ｇ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６０】
［５］  Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、またはフェニルであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である、
上記一般式（１Ｇ−Ｘ）、または上記一般式（１Ｇ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６１】
［６］  下記式（１−１−２４）、式（１−１−５４）または式（１−１−８４）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６２】
［７］  下記式（１−１−１）、式（１−１−１０）、式（１−１−７０）、式（１−１−１０１）、式（１−１−１１３）、式（１−２−２４）、式（１−２−８４）または式（１−２−８５）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６３】
［８］  下記式（１−１−１４０）、式（１−２−１２１）または式（１−２−１７４）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６４】
［９］  上記一般式（１Ｇ’−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
ｍは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
【０３６５】
［１０］  上記一般式（１Ｇ’−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
ｍは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
【０３６６】
［１１］  Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、そして、
ｍは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、
ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、１つのベンゼン環において２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記一般式（１Ｇ’−Ｘ）、または上記一般式（１Ｇ’−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６７】
［１２］  Ｒ１は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である、
上記一般式（１Ｇ’−Ｘ）、または上記一般式（１Ｇ’−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０３６８】
上記一般式（１Ｇ）で表される化合物の具体例としては、例えば、式（１Ｇ−Ｘ）に分類される、下記式（１−１−１）〜式（１−１−１２０）、下記式（１−１−１２１）〜式（１−１−１７５）、式（１Ｇ−Ｙ）に分類される、下記式（１−２−１）〜式（１−２−１２０）、および、下記式（１−２−１２１）〜式（１−２−１８０）で表される化合物があげられる。また、一般式（１Ｇ’−Ｘ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１’−１−１）〜式（１’−１−１５）で表される化合物があげられ、一般式（１Ｇ’−Ｙ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１’−２−１）〜式（１’−２−１５）で表される化合物があげられる。
【０３６９】
下記式（１−１−１）〜式（１−１−１２０）や上記式（１−２−１）〜式（１−２−１２０）で表される化合物の中でも、特に式（１−１−１）〜式（１−１−３）、式（１−１−７）〜式（１−１−１１）、式（１−１−１６）〜式（１−１−３３）、式（１−１−３７）〜式（１−１−４１）、式（１−１−４６）〜式（１−１−６３）、式（１−１−６７）〜式（１−１−７１）、式（１−１−７６）〜式（１−１−９０）、式（１−１−９１）、式（１−１−９３）、式（１−１−９５）、式（１−１−９７）、式（１−１−９９）、式（１−１−１０１）、式（１−１−１０３）、式（１−１−１０５）、式（１−１−１０７）、式（１−１−１０９）、式（１−１−１１１）、式（１−１−１１３）、式（１−１−１１５）、式（１−１−１１７）、式（１−２−１）〜式（１−２−３）、式（１−２−７）〜式（１−２−１１）、式（１−２−１６）〜式（１−２−３３）、式（１−２−３７）〜式（１−２−４１）、式（１−２−４６）〜式（１−２−６３）、式（１−２−６７）〜式（１−２−７１）、式（１−２−７６）〜式（１−２−９０）、式（１−２−９１）、式（１−２−９３）、式（１−２−９５）、式（１−２−９７）、式（１−２−９９）、式（１−２−１０１）、式（１−２−１０３）、式（１−２−１０５）、式（１−２−１０７）、式（１−２−１０９）、式（１−２−１１１）、式（１−２−１１３）、式（１−２−１１５）、式（１−２−１１６）、式（１−２−１１７）および式（１−２−１１９）が好ましい。
【０３７０】
また、下記式（１−１−１２１）〜式（１−１−１７５）、上記式（１’−１−１）〜式（１’−１−１５）、上記式（１−２−１２１）〜式（１−２−１８０）および上記式（１’−２−１）〜式（１’−２−１５）で表される化合物の中でも、特に式（１−１−１２１）〜式（１−１−１３３）、式（１−１−１３７）〜式（１−１−１４２）、式（１−１−１４６）、式（１−１−１６０）、式（１−２−１２１）〜式（１−２−１２４）、式（１−２−１２７）〜式（１−２−１３１）、式（１−２−１３６）〜式（１−２−１５０）、式（１−２−１５１）〜式（１−２−１５３）、式（１−２−１５７）〜式（１−２−１６１）および式（１−２−１６６）〜式（１−２−１８０）が好ましい。
【０３７１】
【化１４１】
0006759676.tif 000130
【０３７２】
【化１４２】
0006759676.tif 000131
【０３７３】
【化１４３】
0006759676.tif 000132
【０３７４】
【化１４４】
0006759676.tif 000133
【０３７５】
【化１４５】
0006759676.tif 000134
【０３７６】
【化１４６】
0006759676.tif 000135
【０３７７】
【化１４７】
0006759676.tif 000136
【０３７８】
【化１４８】
0006759676.tif 000137
【０３７９】
【化１４９】
0006759676.tif 000138
【０３８０】
【化１５０】
0006759676.tif 000139
【０３８１】
【化１５１】
0006759676.tif 000140
【０３８２】
【化１５２】
0006759676.tif 000141
【０３８３】
【化１５３】
0006759676.tif 000142
【０３８４】
【化１５４】
0006759676.tif 000143
【０３８５】
【化１５５】
0006759676.tif 000144
【０３８６】
【化１５６】
0006759676.tif 000145
【０３８７】
【化１５７】
0006759676.tif 000146
【０３８８】
【化１５８】
0006759676.tif 000147
【０３８９】
【化１５９】
0006759676.tif 000148
【０３９０】
【化１６０】
0006759676.tif 000149
【０３９１】
【化１６１】
0006759676.tif 000150
【０３９２】
【化１６２】
0006759676.tif 000151
【０３９３】
【化１６３】
0006759676.tif 000152
【０３９４】
【化１６４】
0006759676.tif 000153
【０３９５】
【化１６５】
0006759676.tif 000154
【０３９６】
【化１６６】
0006759676.tif 000155
【０３９７】
【化１６７】
0006759676.tif 000156
【０３９８】
【化１６８】
0006759676.tif 000157
【０３９９】
【化１６９】
0006759676.tif 000158
【０４００】
【化１７０】
0006759676.tif 000159
【０４０１】
【化１７１】
0006759676.tif 000160
【０４０２】
【化１７２】
0006759676.tif 000161
【０４０３】
【化１７３】
0006759676.tif 000162
【０４０４】
【化１７４】
0006759676.tif 000163
【０４０５】
【化１７５】
0006759676.tif 000164
【０４０６】
【化１７６】
0006759676.tif 000165
【０４０７】
【化１７７】
0006759676.tif 000166
【０４０８】
【化１７８】
0006759676.tif 000167
【０４０９】
【化１７９】
0006759676.tif 000168
【０４１０】
【化１８０】
0006759676.tif 000169
【０４１１】
［１−２（８）：一般式（１Ｈ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化１８１】
0006759676.tif 000170
（式（１Ｈ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜２４のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜２４のヘテロアリールであり、
ＡおよびＢのいずれか一方は上記一般式（Ｘ）で表される基であり、もう一方は上記一般式（Ｙ）で表される基であり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、そして、
式（１Ｈ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０４１２】
一般式（１Ｈ）で表されるベンゾフルオレン化合物の１つの態様として、下記一般式（１Ｈ−Ｘ）および下記一般式（１Ｈ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物があげられる。それぞれの式におけるＲ同士またはＲ１同士が対応している。
【０４１３】
【化１８２】
0006759676.tif 000171
【０４１４】
一般式（１Ｈ）のＲにおける「炭素数１〜６のアルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい（炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）。好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０４１５】
具体的な「アルキル」としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルなどがあげられる。
【０４１６】
一般式（１Ｈ）のＲにおける「炭素数３〜６のシクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、または、シクロヘプチルなどがあげられる。
【０４１７】
一般式（１Ｈ）のＲにおける「炭素数６〜２４のアリール」としては、好ましくは炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４１８】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０４１９】
一般式（１Ｈ）のＲにおける「炭素数２〜２４のヘテロアリール」としては、好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０４２０】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０４２１】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０４２２】
Ｒにおける「アリール」または「ヘテロアリール」は炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、この場合の置換基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルがあげられ、メチルが好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、「置換基」がないのが好ましい。
【０４２３】
一般式（Ｘ）または一般式（Ｙ）におけるＲ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、および炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択され、これらのうちの「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」については、上述するものと同じものがあげられる。
【０４２４】
一般式（Ｘ）または一般式（Ｙ）のＲ１における「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどで置換されているものが挙げられる。
【０４２５】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓ−ブチルジイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジイソプロピルシリルなどが挙げられる。
【０４２６】
一般式（Ｘ）または一般式（Ｙ）におけるｎはそれぞれ独立して０〜５の整数であるが、好ましいｎは０〜３の整数、より好ましいｎは０〜２の整数、さらに好ましいｎは０である。
【０４２７】
また、一般式（１Ｈ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するＲ、一般式（Ｘ）で表される基、一般式（Ｙ）で表される基、さらにはこれらへの置換基Ｒ１における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０４２８】
上記一般式（１Ｈ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［６］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０４２９】
［２］  上記一般式（１Ｈ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数である。
【０４３０】
［３］  上記一般式（１Ｈ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
式中、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
ｎは、それぞれ独立して、０〜５の整数である。
【０４３１】
［４］  Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはナフチルであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノｔ−ブチルシリルであり、そして、
ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である、
上記一般式（１Ｈ−Ｘ）、または上記一般式（１Ｈ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４３２】
［５］  Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、またはフェニルであり、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、そして、
ｎは、それぞれ独立して、０〜２の整数である、
上記一般式（１Ｈ−Ｘ）、または上記一般式（１Ｈ−Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４３３】
［６］  下記式（１−１−１）、式（１−１−１１）、式（１−１−４６）、式（１−２−１）、または式（１−２−１１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４３４】
上記一般式（１Ｈ）で表される化合物の具体例としては、例えば、一般式（１Ｈ−Ｘ）に分類される下記式（１−１−１）〜式（１−１−４６）や、一般式（１Ｈ−Ｙ）に分類される下記式（１−２−１）〜式（１−２−４６）で表される化合物があげられる。
【０４３５】
【化１８３】
0006759676.tif 000172
【０４３６】
【化１８４】
0006759676.tif 000173
【０４３７】
【化１８５】
0006759676.tif 000174
【０４３８】
【化１８６】
0006759676.tif 000175
【０４３９】
【化１８７】
0006759676.tif 000176
【０４４０】
【化１８８】
0006759676.tif 000177
【０４４１】
【化１８９】
0006759676.tif 000178
【０４４２】
【化１９０】
0006759676.tif 000179
【０４４３】
【化１９１】
0006759676.tif 000180
【０４４４】
【化１９２】
0006759676.tif 000181
【０４４５】
［１−２（９）：一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化１９３】
0006759676.tif 000182
（式（１Ｊ）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、アリール、シクロアルキル、フッ素、シアノ、フッ素置換されていてもよいアルキル、フッ素置換されていてもよいアルコキシ、置換シリルまたは置換ゲルミルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜５の整数であり、１つのナフチルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ２が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、アルキルまたはアリールであり、２つのＲ３同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１Ｊ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０４４６】
一般式（１Ｊ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０４４７】
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０４４８】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「アルキル」は、フッ素置換されていてもよく、例えば上述したアルキルのフッ化物があげられ、具体的には、フッ化メチル、フッ化エチル、フッ化ｎ−プロピル、フッ化イソプロピル、フッ化ｎ−ブチル、フッ化イソブチル、フッ化ｓ−ブチル、フッ化ｔ−ブチルなどがあげられる。
【０４４９】
一般式（１Ｊ）のＲ１、Ｒ２およびＲ３における「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４５０】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０４５１】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
【０４５２】
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０４５３】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜１５のアルコキシがあげられる。好ましい「アルコキシ」は、炭素数１〜１０のアルコキシである。さらに好ましい「アルコキシ」は、炭素数１〜４のアルコキシである。
【０４５４】
具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、フェノキシなどがあげられる。
【０４５５】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「アルコキシ」は、フッ素置換されていてもよく、例えば上述したアルコキシのフッ化物があげられ、具体的には、フッ化メトキシ、フッ化エトキシ、フッ化プロポキシ、フッ化イソプロポキシ、フッ化ｎ−ブトキシ、フッ化イソブトキシ、フッ化ｓ−ブトキシ、フッ化ｔ−ブトキシなどがあげられる。
【０４５６】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「置換シリル」としては、シリル（−ＳｉＨ３）における３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものがあげられる。なかでも、トリアルキル置換シリルが好ましい。
【０４５７】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓ−ブチルジイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジイソプロピルシリルなどのトリアルキルシリルがあげられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジｔ−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、ｓ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどがあげられる。
【０４５８】
一般式（１Ｊ）のＲ１およびＲ２における「置換ゲルミル」としては、ゲルミル（−ＧｅＨ３）における３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものがあげられる。なかでも、トリアルキル置換ゲルミルが好ましい。
【０４５９】
具体的な「置換ゲルミル」としては、トリメチルゲルミル、トリエチルゲルミル、トリプロピルゲルミル、トリイソプロピルゲルミル、トリブチルゲルミル、トリｓ−ブチルゲルミル、トリｔ−ブチルゲルミル、エチルジメチルゲルミル、プロピルジメチルゲルミル、イソプロピルジメチルゲルミル、ブチルジメチルゲルミル、ｓ−ブチルジメチルゲルミル、ｔ−ブチルジメチルゲルミル、メチルジエチルゲルミル、プロピルジエチルゲルミル、イソプロピルジエチルゲルミル、ブチルジエチルゲルミル、ｓ−ブチルジエチルゲルミル、ｔ−ブチルジエチルゲルミル、メチルジプロピルゲルミル、エチルジプロピルゲルミル、ブチルジプロピルゲルミル、ｓ−ブチルジプロピルゲルミル、ｔ−ブチルジプロピルゲルミル、メチルジイソプロピルゲルミル、エチルジイソプロピルゲルミル、ブチルジイソプロピルゲルミル、ｓ−ブチルジイソプロピルゲルミル、ｔ−ブチルジイソプロピルゲルミルなどのトリアルキルゲルミルがあげられる。また、フェニルジメチルゲルミル、フェニルジエチルゲルミル、フェニルジｔ−ブチルゲルミル、メチルジフェニルゲルミル、エチルジフェニルゲルミル、プロピルジフェニルゲルミル、イソプロピルジフェニルゲルミル、ブチルジフェニルゲルミル、ｓ−ブチルジフェニルゲルミル、ｔ−ブチルジフェニルゲルミル、トリフェニルゲルミルなどがあげられる。
【０４６０】
ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立して０〜５の整数であるが、好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０〜２の整数、さらに好ましくは０である。また、１つのナフチルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ２が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環を形成していてもよい。形成された脂肪族環としては、炭素数３〜６の脂肪族環が好ましく、炭素数５〜６の脂肪族環がさらに好ましい。また、具体的にはシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族環があげられる。
【０４６１】
Ｒ１が置換したナフチルの構造は、ベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。また、ナフチルのアミノへの結合形態（１−ナフチルまたは２−ナフチル）は、ベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。また、Ｒ２が置換したＡｒの構造は、ベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。さらに、Ａｒのアミノへの結合形態（例えば、Ａｒがナフチルのとき１−ナフチルまたは２−ナフチル、Ａｒがピリジルのとき１−ピリジル、２−ピリジルまたは３−ピリジル）は、ベンゾフルオレン骨格の左右で同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。最も好ましくは、ベンゾフルオレン骨格に結合する左右のジアリールアミノの構造が同じ場合である。
【０４６２】
２つのＲ３は同じであっても異なっていてもよいが、２つのＲ３は同じであることが好ましい。また、２つのＲ３同士は結合して環（好ましくは炭素数３〜６の脂肪族環）を形成していてもよく、この結果、ベンゾフルオレン骨格の５員環には、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環やフルオレン環などの芳香族系複員環がスピロ縮合していてもよい。
【０４６３】
なお、Ｒ３については、アリールよりもアルキルの方が短い発光波長になる傾向があるため、青色発光を目的とする場合には、アルキルの方が好ましい。このアルキルとしては上述するものであればいずれでもよいが、特にメチルが好ましい。一方、発光波長を比較的長くしたい場合にはアリールを用いることもできる。
【０４６４】
一般式（１Ｊ）のＡｒにおける「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
【０４６５】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０４６６】
なお、一般式（１Ｊ）のＡｒについては、フェニルなどよりもヘテロアリールの方が短い発光波長になる傾向があるため、青色発光を目的とする場合には、ヘテロアリールの方が好ましい。このヘテロアリールとしては上述するものであればいずれでもよいが、特にピリジルが好ましい。一方、発光波長を比較的長くしたい場合にはフェニルなどを用いることもできる。
【０４６７】
また、一般式（１Ｊ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、Ａｒ（フェニル、ナフチルまたはヘテロアリール）やナフチルにおける水素、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。一部が重水素で置換されている場合には、Ａｒやナフチルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていることが好ましく、ｎ１およびｎ２が０の場合にＡｒやナフチルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていることがより好ましい。一方、重水素で全く置換されていない化合物であってもよい。
【０４６８】
上記一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［５］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０４６９】
［２］  Ａｒは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、炭素数３〜６のシクロアルキル、フッ素、シアノ、フッ素置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル、フッ素置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ、アルキル置換シリルまたはアルキル置換ゲルミルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、１つのナフチルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ２が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数３〜６の脂肪族環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのＲ３同士が結合して環を形成していてもよく、そして、
式（１）で表される化合物におけるＡｒおよびナフチルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４７０】
［３］  Ａｒは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フッ化メチル、フッ化エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、フッ化メトキシ、フッ化エトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、トリエチルゲルミル、または、ｔ−ブチルジメチルゲルミルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、１つのナフチルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ２が隣接して置換する場合、これらは結合して炭素数５〜６の脂肪族環を形成していてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、または、フェニルであり、そして、
ｎ１およびｎ２が０の場合、式（１）で表される化合物におけるＡｒおよびナフチルの少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４７１】
［４］  Ａｒは、それぞれ独立して、フェニルまたはピリジルであり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フッ化メチル、メトキシ、エトキシ、フッ化メトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリメチルゲルミル、または、トリエチルゲルミルであり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０〜２の整数であり、１つのナフチルにおいて２つ以上のＲ１が隣接して置換する場合または１つのＡｒにおいて２つ以上のＲ２が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環を形成していてもよく、そして、
Ｒ３は、それぞれ独立して、メチル、エチル、または、フェニルである、
上記一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４７２】
［５］  下記式（１−１）、式（１−２０）、式（１−２２）、または式（１−５１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０４７３】
上記一般式（１Ｊ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−８５）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、式（１−１）、式（１−３）、式（１−６）、式（１−７）、式（１−１９）、式（１−２０）、式（１−２２）、式（１−２５）、式（１−２９）、式（１−５０）、式（１−５１）、式（１−５３）、式（１−６２）、式（１−６４）、式（１−６９）および式（１−８２）で表される化合物が好ましい。
【０４７４】
【化１９４】
0006759676.tif 000183
【０４７５】
【化１９５】
0006759676.tif 000184
【０４７６】
【化１９６】
0006759676.tif 000185
【０４７７】
【化１９７】
0006759676.tif 000186
【０４７８】
【化１９８】
0006759676.tif 000187
【０４７９】
【化１９９】
0006759676.tif 000188
【０４８０】
【化２００】
0006759676.tif 000189
【０４８１】
【化２０１】
0006759676.tif 000190
【０４８２】
【化２０２】
0006759676.tif 000191
【０４８３】
［１−２（１０）：一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物］
【化２０３】
0006759676.tif 000192
（式（１Ｋ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
式（１Ｋ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
また、式（１Ｋ）中、２つのジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）のいずれか一方がＡｒであってもよく、この場合、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環を形成していてもよい。
また、式（１Ｋ）中、一方のアミノが、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルに置き換わっていてもよく、この場合、ベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよい。）
【０４８４】
一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ」が２つ結合した化合物である。ジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）は１位〜４位の位置で窒素に結合しており、２つのジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）の結合位置は同じであっても異なっていてもよいが、合成のしやすさの観点からは同じ結合位置であることが好ましい。
【０４８５】
２つのジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が同じ結合形態となったものが、下記式（１Ｋ−Ｘ）、（１Ｋ−Ｙ）、（１Ｋ−Ｚ）および（１Ｋ−Ｗ）で表される化合物である。下記式（１Ｋ−Ｘ）で表される化合物は４−ジベンゾフラニル（または４−ジベンゾチオフェニル）が結合したタイプであり、下記式（１Ｋ−Ｙ）で表される化合物は３−ジベンゾフラニル（または３−ジベンゾチオフェニル）が結合したタイプであり、下記式（１Ｋ−Ｚ）で表される化合物は２−ジベンゾフラニル（または２−ジベンゾチオフェニル）が結合したタイプであり、そして、下記式（１Ｋ−Ｗ）で表される化合物は１−ジベンゾフラニル（または１−ジベンゾチオフェニル）が結合したタイプである。下記一般式（１Ｋ−Ｘ）、一般式（１Ｋ−Ｙ）、一般式（１Ｋ−Ｚ）および一般式（１Ｋ−Ｗ）において、Ｒ、ＡｒおよびＡは式（１Ｋ）の定義と同じである。
【０４８６】
【化２０４】
0006759676.tif 000193
【０４８７】
一般式（１Ｋ）のＡｒは、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。
【０４８８】
一般式（１Ｋ）のＡｒにおける「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１６のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０４８９】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０４９０】
一般式（１Ｋ）のＡｒにおける「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられる。好ましい「ヘテロアリール」は、炭素数２〜２５のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数２〜２０のヘテロアリールであり、さらに好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロアリールである。また、「ヘテロアリール」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられ、例えば、芳香族複素環などがあげられる。
【０４９１】
「複素環」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニルなどがあげられ、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリルなどが好ましい。
【０４９２】
「芳香族複素環」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、（１−，２−，３−，４−）ジベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、（１−，２−，３−，４−）ジベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられ、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、カルバゾリル、（１−，２−，３−，４−）ジベンゾフラニル、（１−，２−，３−，４−）ジベンゾチオフェニルなどが好ましい。
【０４９３】
一般式（１Ｋ）のＡｒである「アリール」または「ヘテロアリール」は置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数１〜６のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルなどで置換されていてもよい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個であるが、無置換であることが好ましい。
【０４９４】
Ａｒへの置換基としての炭素数１〜６のアルキルについては、その具体的な説明は後述するＲの欄での「アルキル」の説明を引用することができる。
【０４９５】
Ａｒへの置換基としての炭素数６〜１２のアリールについては、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での「アリール」の説明を引用することができる。
【０４９６】
Ａｒへの置換基としての炭素数２〜１５のヘテロアリールについては、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での「ヘテロアリール」の説明を引用することができる。
【０４９７】
Ａｒへの置換基としての炭素数３〜１２のシクロアルキルについては、炭素数３〜１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数３〜８のシクロアルキルがより好ましく、炭素数３〜６のシクロアルキルがさらに好ましい。具体例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０４９８】
Ａｒへの置換基としてのフッ素化アルキルについては、例えば、後述するＲの欄で説明する「アルキル」がフッ素化されたものがあげられ、一部の水素がフッ素化されたものでも、すべての水素がフッ素化されたものでもよい。炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がフッ素化されたものが好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）がフッ素化されたものがより好ましい。具体的には、全（または部分）フッ素化メチル、全（または部分）フッ素化エチル、全（または部分）フッ素化プロピル、または全（または部分）フッ素化イソプロピルなどがあげられ、三フッ素化メチルが特に好ましい。
【０４９９】
Ａｒへの置換基としての置換シリルについては、シリル（−ＳｉＨ３）における３つの水素が、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキルや炭素数６〜１２のアリールなどで置換されているものがあげられる。より具体的には、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものがあげられる。
【０５００】
具体的な「置換シリル」としては、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ブチルジイソプロピルシリル、ｓ−ブチルジイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジイソプロピルシリルなどのトリアルキルシリルがあげられる。また、フェニルジメチルシリル、フェニルジエチルシリル、フェニルジｔ−ブチルシリル、メチルジフェニルシリル、エチルジフェニルシリル、プロピルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、ｓ−ブチルジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリルなどがあげられる。
【０５０１】
Ａｒへの置換基としての置換ゲルミルについては、ゲルミル（−ＧｅＨ３）における３つの水素が、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキルや炭素数６〜１２のアリールなどで置換されているものがあげられる。より具体的には、ゲルミルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ビフェニリルまたはナフチルなどで置換されているものがあげられる。
【０５０２】
具体的な「置換ゲルミル」としては、トリメチルゲルミル、トリエチルゲルミル、トリプロピルゲルミル、トリイソプロピルゲルミル、トリブチルゲルミル、トリｓ−ブチルゲルミル、トリｔ−ブチルゲルミル、エチルジメチルゲルミル、プロピルジメチルゲルミル、イソプロピルジメチルゲルミル、ブチルジメチルゲルミル、ｓ−ブチルジメチルゲルミル、ｔ−ブチルジメチルゲルミル、メチルジエチルゲルミル、プロピルジエチルゲルミル、イソプロピルジエチルゲルミル、ブチルジエチルゲルミル、ｓ−ブチルジエチルゲルミル、ｔ−ブチルジエチルゲルミル、メチルジプロピルゲルミル、エチルジプロピルゲルミル、ブチルジプロピルゲルミル、ｓ−ブチルジプロピルゲルミル、ｔ−ブチルジプロピルゲルミル、メチルジイソプロピルゲルミル、エチルジイソプロピルゲルミル、ブチルジイソプロピルゲルミル、ｓ−ブチルジイソプロピルゲルミル、ｔ−ブチルジイソプロピルゲルミルなどのトリアルキルゲルミルがあげられる。また、フェニルジメチルゲルミル、フェニルジエチルゲルミル、フェニルジｔ−ブチルゲルミル、メチルジフェニルゲルミル、エチルジフェニルゲルミル、プロピルジフェニルゲルミル、イソプロピルジフェニルゲルミル、ブチルジフェニルゲルミル、ｓ−ブチルジフェニルゲルミル、ｔ−ブチルジフェニルゲルミル、トリフェニルゲルミルなどがあげられる。
【０５０３】
Ａｒへの置換基としてアルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）が隣接して２つ置換する場合には、これらは結合して環を形成していてもよい。このようにして形成された環としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、またはトリメチルシクロヘキサンなどがあげられる。
【０５０４】
一般式（１Ｋ）のＲは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。
【０５０５】
一般式（１Ｋ）のＲにおける「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。
【０５０６】
具体的な「アルキル」としては、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
【０５０７】
一般式（１Ｋ）のＲにおける「アリール」として、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での「アリール」の説明を引用することができる。
【０５０８】
一般式（１Ｋ）のＲにおける「ヘテロアリール」として、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での「ヘテロアリール」の説明を引用することができる。
【０５０９】
一般式（１Ｋ）のＲである「アルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」は置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜６のアルキルまたは置換シリルでなどで置換されていてもよい。この具体的な説明は、上記Ａｒの欄での「Ａｒへの置換基」の説明を引用することができる。
【０５１０】
また、２つのＲは結合して環を形成していてもよく、この結果、ベンゾフルオレン骨格の５員環には、例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、トリメチルシクロヘキサンなどの脂肪族環や、例えばフルオレン環などの芳香族環がスピロ縮合していてもよい。
【０５１１】
また、一般式（１Ｋ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するＲ、Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０５１２】
上記一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［７］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０５１３】
［２］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、または炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数１〜６のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５１４】
［３］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、また、２つのＲが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５１５】
［４］  上記一般式（１Ｋ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、また、２つのＲが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−Ｘ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
【０５１６】
［５］  Ｒは、共に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Ａｒは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Ａは、ＯまたはＳである、
上記一般式（１Ｋ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５１７】
［６］  Ｒは、共に、メチル、エチル、またはフェニルであり、
Ａｒは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Ａは、ＯまたはＳである、
上記一般式（１Ｋ−Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５１８】
［７］  下記式（１−１）、または式（１−２０１）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５１９】
上記一般式（１Ｋ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−１８５）、下記式（１−２０１）〜式（１−３８８）、および下記式（１−４０１）〜式（１−６１２）で表される化合物があげられる。
【０５２０】
【化２０５】
0006759676.tif 000194
【０５２１】
【化２０６】
0006759676.tif 000195
【０５２２】
【化２０７】
0006759676.tif 000196
【０５２３】
【化２０８】
0006759676.tif 000197
【０５２４】
【化２０９】
0006759676.tif 000198
【０５２５】
【化２１０】
0006759676.tif 000199
【０５２６】
【化２１１】
0006759676.tif 000200
【０５２７】
【化２１２】
0006759676.tif 000201
【０５２８】
【化２１３】
0006759676.tif 000202
【０５２９】
【化２１４】
0006759676.tif 000203
【０５３０】
【化２１５】
0006759676.tif 000204
【０５３１】
【化２１６】
0006759676.tif 000205
【０５３２】
【化２１７】
0006759676.tif 000206
【０５３３】
【化２１８】
0006759676.tif 000207
【０５３４】
【化２１９】
0006759676.tif 000208
【０５３５】
【化２２０】
0006759676.tif 000209
【０５３６】
【化２２１】
0006759676.tif 000210
【０５３７】
【化２２２】
0006759676.tif 000211
【０５３８】
【化２２３】
0006759676.tif 000212
【０５３９】
【化２２４】
0006759676.tif 000213
【０５４０】
【化２２５】
0006759676.tif 000214
【０５４１】
【化２２６】
0006759676.tif 000215
【０５４２】
【化２２７】
0006759676.tif 000216
【０５４３】
【化２２８】
0006759676.tif 000217
【０５４４】
【化２２９】
0006759676.tif 000218
【０５４５】
【化２３０】
0006759676.tif 000219
【０５４６】
【化２３１】
0006759676.tif 000220
【０５４７】
【化２３２】
0006759676.tif 000221
【０５４８】
【化２３３】
0006759676.tif 000222
【０５４９】
【化２３４】
0006759676.tif 000223
【０５５０】
【化２３５】
0006759676.tif 000224
【０５５１】
【化２３６】
0006759676.tif 000225
【０５５２】
【化２３７】
0006759676.tif 000226
【０５５３】
【化２３８】
0006759676.tif 000227
【０５５４】
【化２３９】
0006759676.tif 000228
【０５５５】
【化２４０】
0006759676.tif 000229
【０５５６】
【化２４１】
0006759676.tif 000230
【０５５７】
【化２４２】
0006759676.tif 000231
【０５５８】
【化２４３】
0006759676.tif 000232
【０５５９】
【化２４４】
0006759676.tif 000233
【０５６０】
【化２４５】
0006759676.tif 000234
【０５６１】
【化２４６】
0006759676.tif 000235
【０５６２】
【化２４７】
0006759676.tif 000236
【０５６３】
【化２４８】
0006759676.tif 000237
【０５６４】
【化２４９】
0006759676.tif 000238
【０５６５】
【化２５０】
0006759676.tif 000239
【０５６６】
また、下記一般式（１Ｋ−２Ｘ）や（１Ｋ−２Ｙ）のように、上記一般式（１Ｋ）中、２つのジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）のいずれか一方がＡｒであってもよく、この場合、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環を形成していてもよい。このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ」と「２つのＡｒが置換したアミノ」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）は１位〜４位の位置で窒素に結合している。下記一般式（１Ｋ−２Ｘ）および一般式（１Ｋ−２Ｙ）においてＡは式（１Ｋ）の定義と同じである。
【０５６７】
【化２５１】
0006759676.tif 000240
【０５６８】
一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）のＲは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。また、２つのＲが結合して環を形成していてもよい。これらの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
【０５６９】
一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）のＡｒは、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。これらの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
また、一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）では、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環を形成してもよく、この結果形成された環としては例えばカルバゾール環やベンゾカルバゾール環などがあげられる。これらの環は、また、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
【０５７０】
また、一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するＲ、Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０５７１】
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［９］〜［１１］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０５７２】
［９］  上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０５７３】
［１０］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、または炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数１〜６のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５７４】
［１１］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、また、２つのＲが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０５７５】
上記一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表される化合物の具体例としては、例えば、一般式（１Ｋ−２Ｘ）に分類される下記式（２−１）〜式（２−２３０）および式（２−６０１）〜式（２−８３０）で表される化合物、および一般式（１Ｋ−２Ｙ）に分類される下記式（２−３０１）〜式（２−５７６）および式（２−９０１）〜式（２−１１７６）で表される化合物があげられる。
【０５７６】
【化２５２】
0006759676.tif 000241
【０５７７】
【化２５３】
0006759676.tif 000242
【０５７８】
【化２５４】
0006759676.tif 000243
【０５７９】
【化２５５】
0006759676.tif 000244
【０５８０】
【化２５６】
0006759676.tif 000245
【０５８１】
【化２５７】
0006759676.tif 000246
【０５８２】
【化２５８】
0006759676.tif 000247
【０５８３】
【化２５９】
0006759676.tif 000248
【０５８４】
【化２６０】
0006759676.tif 000249
【０５８５】
【化２６１】
0006759676.tif 000250
【０５８６】
【化２６２】
0006759676.tif 000251
【０５８７】
【化２６３】
0006759676.tif 000252
【０５８８】
【化２６４】
0006759676.tif 000253
【０５８９】
【化２６５】
0006759676.tif 000254
【０５９０】
【化２６６】
0006759676.tif 000255
【０５９１】
【化２６７】
0006759676.tif 000256
【０５９２】
【化２６８】
0006759676.tif 000257
【０５９３】
【化２６９】
0006759676.tif 000258
【０５９４】
【化２７０】
0006759676.tif 000259
【０５９５】
【化２７１】
0006759676.tif 000260
【０５９６】
【化２７２】
0006759676.tif 000261
【０５９７】
【化２７３】
0006759676.tif 000262
【０５９８】
【化２７４】
0006759676.tif 000263
【０５９９】
【化２７５】
0006759676.tif 000264
【０６００】
【化２７６】
0006759676.tif 000265
【０６０１】
【化２７７】
0006759676.tif 000266
【０６０２】
【化２７８】
0006759676.tif 000267
【０６０３】
【化２７９】
0006759676.tif 000268
【０６０４】
【化２８０】
0006759676.tif 000269
【０６０５】
【化２８１】
0006759676.tif 000270
【０６０６】
【化２８２】
0006759676.tif 000271
【０６０７】
【化２８３】
0006759676.tif 000272
【０６０８】
【化２８４】
0006759676.tif 000273
【０６０９】
【化２８５】
0006759676.tif 000274
【０６１０】
【化２８６】
0006759676.tif 000275
【０６１１】
【化２８７】
0006759676.tif 000276
【０６１２】
【化２８８】
0006759676.tif 000277
【０６１３】
【化２８９】
0006759676.tif 000278
【０６１４】
【化２９０】
0006759676.tif 000279
【０６１５】
【化２９１】
0006759676.tif 000280
【０６１６】
【化２９２】
0006759676.tif 000281
【０６１７】
【化２９３】
0006759676.tif 000282
【０６１８】
【化２９４】
0006759676.tif 000283
【０６１９】
【化２９５】
0006759676.tif 000284
【０６２０】
【化２９６】
0006759676.tif 000285
【０６２１】
【化２９７】
0006759676.tif 000286
【０６２２】
【化２９８】
0006759676.tif 000287
【０６２３】
【化２９９】
0006759676.tif 000288
【０６２４】
【化３００】
0006759676.tif 000289
【０６２５】
【化３０１】
0006759676.tif 000290
【０６２６】
【化３０２】
0006759676.tif 000291
【０６２７】
【化３０３】
0006759676.tif 000292
【０６２８】
【化３０４】
0006759676.tif 000293
【０６２９】
【化３０５】
0006759676.tif 000294
【０６３０】
【化３０６】
0006759676.tif 000295
【０６３１】
【化３０７】
0006759676.tif 000296
【０６３２】
【化３０８】
0006759676.tif 000297
【０６３３】
【化３０９】
0006759676.tif 000298
【０６３４】
【化３１０】
0006759676.tif 000299
【０６３５】
【化３１１】
0006759676.tif 000300
【０６３６】
【化３１２】
0006759676.tif 000301
【０６３７】
【化３１３】
0006759676.tif 000302
【０６３８】
【化３１４】
0006759676.tif 000303
【０６３９】
【化３１５】
0006759676.tif 000304
【０６４０】
【化３１６】
0006759676.tif 000305
【０６４１】
【化３１７】
0006759676.tif 000306
【０６４２】
【化３１８】
0006759676.tif 000307
【０６４３】
【化３１９】
0006759676.tif 000308
【０６４４】
【化３２０】
0006759676.tif 000309
【０６４５】
【化３２１】
0006759676.tif 000310
【０６４６】
【化３２２】
0006759676.tif 000311
【０６４７】
【化３２３】
0006759676.tif 000312
【０６４８】
【化３２４】
0006759676.tif 000313
【０６４９】
【化３２５】
0006759676.tif 000314
【０６５０】
【化３２６】
0006759676.tif 000315
【０６５１】
【化３２７】
0006759676.tif 000316
【０６５２】
【化３２８】
0006759676.tif 000317
【０６５３】
【化３２９】
0006759676.tif 000318
【０６５４】
【化３３０】
0006759676.tif 000319
【０６５５】
【化３３１】
0006759676.tif 000320
【０６５６】
【化３３２】
0006759676.tif 000321
【０６５７】
【化３３３】
0006759676.tif 000322
【０６５８】
【化３３４】
0006759676.tif 000323
【０６５９】
【化３３５】
0006759676.tif 000324
【０６６０】
【化３３６】
0006759676.tif 000325
【０６６１】
【化３３７】
0006759676.tif 000326
【０６６２】
【化３３８】
0006759676.tif 000327
【０６６３】
【化３３９】
0006759676.tif 000328
【０６６４】
【化３４０】
0006759676.tif 000329
【０６６５】
【化３４１】
0006759676.tif 000330
【０６６６】
【化３４２】
0006759676.tif 000331
【０６６７】
【化３４３】
0006759676.tif 000332
【０６６８】
【化３４４】
0006759676.tif 000333
【０６６９】
【化３４５】
0006759676.tif 000334
【０６７０】
【化３４６】
0006759676.tif 000335
【０６７１】
【化３４７】
0006759676.tif 000336
【０６７２】
【化３４８】
0006759676.tif 000337
【０６７３】
【化３４９】
0006759676.tif 000338
【０６７４】
【化３５０】
0006759676.tif 000339
【０６７５】
【化３５１】
0006759676.tif 000340
【０６７６】
また、下記一般式（１Ｋ−３Ｘ）や（１Ｋ−３Ｙ）のように、上記一般式（１Ｋ）中、一方のアミノが、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルに置き換わっていてもよく、この場合、ベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよい。）このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ」と「Ｒ１」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）は１位〜４位の位置で窒素に結合している。下記一般式（１Ｋ−３Ｘ）および一般式（１Ｋ−３Ｙ）においてＡは式（１Ｋ）の定義と同じである。
【０６７７】
【化３５２】
0006759676.tif 000341
【０６７８】
一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）のＲは、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。また、２つのＲが結合して環を形成していてもよい。これらの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
【０６７９】
一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）のＡｒは、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールから選択することができる。これらの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
【０６８０】
一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）のＲ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルから選択することができる。これら（置換されていてもよいシクロアルキルを除く）の具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。なお、アリールおよびヘテロアリールへの置換基については、上記一般式（１Ｋ）における説明に加えて、炭素数６〜１２のアリールで二置換されたアミノ（すなわちジアリールアミノ）による置換もあげられ、炭素数６〜１２のアリールの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。さらに、アリールまたはヘテロアリールへ炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合には、これらは結合して環を形成していてもよく、このようにして形成された環としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、またはトリメチルシクロヘキサンなどがあげられる。
【０６８１】
Ｒ１としての「置換されていてもよいシクロアルキル」については、「置換基」の具体的な説明は上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができ、「シクロアルキル」については、炭素数３〜１２のシクロアルキルが好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルキルがより好ましく、炭素数３〜８のシクロアルキルがさらに好ましく、炭素数３〜６のシクロアルキルが特に好ましい。具体例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０６８２】
また、一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、このアルキルの具体的な説明は、上記一般式（１Ｋ）における説明を引用することができる。
【０６８３】
さらに、一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表される化合物を構成する、ベンゾフルオレン環における水素、ベンゾフルオレン環に置換するＲ、Ａｒ、Ｒ１およびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０６８４】
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物としては、例えば、以下の［１２］〜［１４］のベンゾフルオレン化合物が好ましい。
【０６８５】
［１２］  上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
（式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ１は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、または置換ゲルミルであり、
Ａは、ＯまたはＳであり、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０６８６】
［１３］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数６〜１６のアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、２つのＲが結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、または炭素数２〜３０のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数１〜６のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Ｒ１は、水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルおよび／または炭素数６〜１２のアリールで置換されたゲルミルであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、シアノ、炭素数１〜４のアルキルで置換されたシリル、炭素数１〜４のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数６〜１２のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）におけるベンゾフルオレン環が炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよく、そして、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０６８７】
［１４］  Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールであり、また、２つのＲが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、これらは炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜４のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数１〜４のアルキルで置換されたシリル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数１〜６のアルキルが隣接して２つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Ｒ１は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１５のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、または炭素数６〜１２のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Ａは、ＯまたはＳであり、そして、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）、または上記一般式（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物。
【０６８８】
上記一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表される化合物の具体例としては、例えば、一般式（１Ｋ−３Ｘ）に分類される下記式（３−１）〜式（３−８６）および式（３−２０１）〜式（３−２９６）で表される化合物、および一般式（１Ｋ−３Ｙ）に分類される下記式（３−１０１）〜式（３−１９６）および式（３−３０１）〜式（３−３９６）で表される化合物があげられる。
【０６８９】
【化３５３】
0006759676.tif 000342
【０６９０】
【化３５４】
0006759676.tif 000343
【０６９１】
【化３５５】
0006759676.tif 000344
【０６９２】
【化３５６】
0006759676.tif 000345
【０６９３】
【化３５７】
0006759676.tif 000346
【０６９４】
【化３５８】
0006759676.tif 000347
【０６９５】
【化３５９】
0006759676.tif 000348
【０６９６】
【化３６０】
0006759676.tif 000349
【０６９７】
【化３６１】
0006759676.tif 000350
【０６９８】
【化３６２】
0006759676.tif 000351
【０６９９】
【化３６３】
0006759676.tif 000352
【０７００】
【化３６４】
0006759676.tif 000353
【０７０１】
【化３６５】
0006759676.tif 000354
【０７０２】
【化３６６】
0006759676.tif 000355
【０７０３】
【化３６７】
0006759676.tif 000356
【０７０４】
【化３６８】
0006759676.tif 000357
【０７０５】
【化３６９】
0006759676.tif 000358
【０７０６】
【化３７０】
0006759676.tif 000359
【０７０７】
【化３７１】
0006759676.tif 000360
【０７０８】
【化３７２】
0006759676.tif 000361
【０７０９】
【化３７３】
0006759676.tif 000362
【０７１０】
【化３７４】
0006759676.tif 000363
【０７１１】
【化３７５】
0006759676.tif 000364
【０７１２】
【化３７６】
0006759676.tif 000365
【０７１３】
【化３７７】
0006759676.tif 000366
【０７１４】
【化３７８】
0006759676.tif 000367
【０７１５】
【化３７９】
0006759676.tif 000368
【０７１６】
【化３８０】
0006759676.tif 000369
【０７１７】
［１−２（１１）：一般式（２Ａ）で表されるアントラセン化合物］
【化３８１】
0006759676.tif 000370
（式（２Ａ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数１〜２４のアルコキシであり、
Ａ1〜Ａ５は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜２４のアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールで置き換えられてもよく、この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、この炭素数１〜２４のアルキルにおけるナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく、
Ｘ１〜Ｘ５は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、この炭素数１〜２４のアルキルにおけるフェニルに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールで置き換えられてもよく、そして、
式（２Ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０７１８】
式（２Ａ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数１〜２４のアルコキシである。炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルへキシル等である。
【０７１９】
炭素数１〜２４のアルコキシの具体例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。
【０７２０】
Ｒ１〜Ｒ４の好ましい例は、水素、メチルおよびｔｅｒｔ−ブチルであり、特に好ましい例は水素である。
【０７２１】
Ａ1〜Ａ５は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルである。炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルへキシル等である。
【０７２２】
炭素数３〜２４のシクロアルキルの具体例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロぺンチル、シクロヘキシル等である。
【０７２３】
Ａ1〜Ａ５の好ましい例は、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびシクロヘキシルであり、特に好ましい例は水素である。
【０７２４】
Ｂ１およびＢ２は、独立して、水素、炭素数６〜２４のアリール、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルである。以下にこれらの基について詳細に説明する。
【０７２５】
第１に、炭素数６〜２４のアリールの具体例は、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ターフェニル−３’−イル、ｏ−ターフェニル−４’−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−クアテルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−４−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、ｏ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−４−イル、ｐ−クアテルフェニル−２−イル、ｐ−クアテルフェニル−３−イル、ｐ−クアテルフェニル−４−イル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル等である。この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールで置き換えられてもよい。
【０７２６】
任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの具体例は、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２−メチル−４−ビフェニリル、２−メチル−３−ビフェニリル、２−メチル−２−ビフェニル、３，５−ジ（２’−メチルフェニル）フェニル、３，５−ジ（３’−メチルフェニル）フェニル、３，５−ジ（４’−メチルフェニル）フェニル、３，５−ジ（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル、３，５−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）フェニル、３，５−ビス（３’，５’−ジメチルフェニル）フェニル、４−メチル−１−ナフチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、６−メチル−２−ナフチル、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル等である。
【０７２７】
任意の水素が炭素数３〜１２のシクロアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの具体例は、２−シクロヘキシルフェニル、３−シクロヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、２、４−ジシクロヘキシルフェニル、３、５−ジシクロヘキシルフェニル、４−シクロヘキシル−１−ナフチル、６−シクロヘキシル−２−ナフチル等である。
【０７２８】
任意の水素が炭素数６〜１２のアリールで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの具体例は、２−（１−ナフチル）フェニル、３−（１−ナフチル）フェニル、４−（１−ナフチル）フェニル、２−（２−ナフチル）フェニル、３−（２−ナフチル）フェニル、４−（２−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）−フェニル、３，５−ジ（２−ナフチル）−フェニル、２，４−ジ（１−ナフチル）−フェニル、２，４−ジ（２−ナフチル）−フェニル、５−（１−ナフチル）−３−ビフェニリル、５−（２−ナフチル）−３−ビフェニリル、３，５−ビス（２−ビフェニリル）フェニル、３，５−ビス（３−ビフェニリル）フェニル、３，５−ビス（４−ビフェニリル）フェニル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−４−イル、５’−（１−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−（１−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−（１−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−４−イル、５’−（２−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−（２−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−（２−ナフチル）−ｍ−ターフェニル−４−イル、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、２，２’−ビナフチル−６−イル、１，２’−ビナフチル−６’−イル、１，２’−ビナフチル−４−イル、１，１’−ビナフチル−４−イル、４−（２−ビフェニリル）−１−ナフチル、４−（３−ビフェニリル）−１−ナフチル、４−（４−ビフェニリル）−１−ナフチル、４−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−１−ナフチル、６−（２−ビフェニリル）−２−ナフチル、６−（３−ビフェニリル）−２−ナフチル、６−（４−ビフェニリル）−２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル等である。
【０７２９】
第２に、炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルへキシル等である。この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよい。また、この炭素数１〜２４のアルキルにおけるナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよい。炭素数６〜２４のアリーレンの具体例は、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルなどである。
【０７３０】
任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。ナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、２−フェニルエチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、1，1−ジメチル−２−フェニルエチル、トリチル、２−（４−ビフェニリル）エチル、２−（４’−メチル−ビフェニリル）エチル、２−（４−メチル−１−ナフチル）エチル、２−（６−メチル−２−ナフチル）エチルなどである。
【０７３１】
任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられ、かつナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、フェノキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−フェニルエトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ等である。
【０７３２】
第３に、炭素数３〜２４のシクロアルキルの具体例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロぺンチル、シクロヘキシル等である。この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキル、炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。
【０７３３】
任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの具体例は、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４、６−トリメチルシクロヘキシル、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル等である。任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数３〜１２のシクロアルキルの具体例は、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル、２，４−ジフェニルシクロヘキシル、３，５−ジフェニルシクロヘキシル等である。
【０７３４】
Ｂ１およびＢ２の好ましい例は、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、１，２’−ビナフチル−４−イル、２，２’−ビナフチル−６−イル、９−フェナントリル、２−トリフェニレニル、２−（２−ナフチル）フェニル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニリル−２−イル、ｍ−クアテルフェニリル−３−イル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、４−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−１−ナフチル等である。特に好ましい例は、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、１−ナフチル、２−ナフチル等である。
【０７３５】
Ｂ１およびＢ２の両方が上記の基であってもよいし、どちらか片方が上記の基であって、他方が水素であってもよい。Ｂ１またはＢ２が嵩高い基であると、その基の立体障害によって発光波長が低波長側にシフトするので、ホストとして好ましい。またＢ１またはＢ２が嵩高い基であると、得られる化合物のガラス転移温度が高くなるので、好ましい。ＥＬ素子を作成した場合に、ガラス転移温度が低いと時間経過とともに結晶化が進み、発光効率や安定性が変化してしまう可能性があるが、ガラス転移温度が高ければこの様な経時変化が小さくなる。ただし、Ｂ１およびＢ２の両方があまりに嵩高い基である場合はそれらの基による立体障害によって、合成が困難になる場合がある。
【０７３６】
Ｂ１またはＢ２のどちらの位置に上記の基を導入するかによって、得られる化合物の特性は、それ程大きく変わらない。ただし、Ｂ１に導入した場合の方が、Ｂ２に導入する場合よりは、合成が容易であり、コスト的に有利である。
【０７３７】
Ｘ１〜Ｘ５は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、または炭素数３〜２４のシクロアルキルである。炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルへキシル等である。この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよい。また、この炭素数１〜２４のアルキルにおけるナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよい。炭素数６〜２４のアリーレン例は前記と同じである。
【０７３８】
任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。ナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、２−フェニルエチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、トリチル、２−（４−ビフェニリル）エチル、２−（４’−メチル−ビフェニリル）エチル、２−（４−メチル−１−ナフチル）エチル、２−（６−メチル−２−ナフチル）エチルなどである。
【０７３９】
任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられ、かつナフタレンに直結している−ＣＨ２−を除く任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの具体例は、フェノキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−フェニルエトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ等である。
【０７４０】
炭素数３〜２４のシクロアルキルの具体例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロぺンチル、シクロヘキシル等である。この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜１２のアリールで置き換えられてもよい。
【０７４１】
任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの具体例は、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４、６−トリメチルシクロヘキシル、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル等である。任意の水素が炭素数６〜１２のアリールで置き換えられた炭素数３〜１２のシクロアルキルの具体例は、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル、２，４−ジフェニルシクロヘキシル、３，５−ジフェニルシクロヘキシル等である。
【０７４２】
Ｘ1〜Ｘ５の好ましい例は、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびシクロヘキシルであり、より好ましい例は水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。さらに好ましい例をフェニルの構造にて以下に示す。
【化３８２】
0006759676.tif 000371
【０７４３】
また、一般式（２Ａ）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニルやナフチルにおける水素、また、Ｒ１〜Ｒ４、Ａ１〜Ａ５、Ｂ１、Ｂ２およびＸ１〜Ｘ５における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０７４４】
上記一般式（２Ａ）で表されるアントラセン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［３５］のアントラセン化合物が好ましい。
【０７４５】
［２］  Ｒ１〜Ｒ４が独立して、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ａ１〜Ａ５が独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはシクロヘキシルであり；Ｂ１およびＢ２が、独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、または任意の水素が炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、または炭素数６〜１２のアリールで置き換えられてもよい、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニル、またはトリフェニレニルであり；Ｘ１〜Ｘ５が、独立して、水素、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１２のシクロアルキルである、
上記一般式（２Ａ）で表されるアントラセン化合物。
【０７４６】
［３］  Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ａ１〜Ａ５は水素であり；Ｂ１およびＢ２は、独立して、水素、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−（２−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、または４−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−１−ナフチルであり；Ｘ１〜Ｘ５は独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはシクロヘキシルである、
上記一般式（２Ａ）で表されるアントラセン化合物。
【０７４７】
［４］  Ｘ１〜Ｘ５が水素である、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７４８】
［５］  Ｘ３がｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５が水素である、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７４９】
［６］  Ｘｌ、Ｘ３およびＸ５のうち、少なくとも１つがメチルであり、残りが水素であり；Ｘ２およびＸ４が水素である、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５０】
［７］  Ｂ１およびＢ２がフェニルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５１】
［８］  Ｂ１がフェニルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５２】
［９］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２がフェニルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５３】
［１０］  Ｂ１およびＢ２が２−ビフェニリルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５４】
［１１］  Ｂ１が２−ビフェニリルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５５】
［１２］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が２−ビフェニリルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５６】
［１３］  Ｂ１およびＢ２が３−ビフェニリルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５７】
［１４］  Ｂ１が３−ビフェニリルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５８】
［１５］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が３−ビフェニリルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７５９】
［１６］  Ｂ１がｍ−ターフェニル−５’−イルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６０】
［１７］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２がｍ−ターフェニル−５’−イルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６１】
［１８］  Ｂ１がｍ−ターフェニル−３−イルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６２】
［１９］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２がｍ−ターフェニル−３−イルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６３】
［２０］  Ｂ１が１−ナフチルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６４】
［２１］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が１−ナフチルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６５】
［２２］  Ｂ１が２−ナフチルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６６】
［２３］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が２−ナフチルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６７】
［２４］  Ｂ１が２−（２−ナフチル）フェニルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６８】
［２５］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が２−（２−ナフチル）フェニルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７６９】
［２６］  Ｂ１が３，５−ジ（１−ナフチル）フェニルまたは３，５−ジ（２−ナフチル）フェニルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７０】
［２７］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が３，５−ジ（１−ナフチル）フェニルまたは３，５−ジ（２−ナフチル）フェニルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７１】
［２８］  Ｂ１がｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、およびｐ−ターフェニル−２−イルから選択される１つの基であり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７２】
［２９］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２はｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、およびｐ−ターフェニル−２−イルから選択される１つの基であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７３】
［３０］  Ｂ１が５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イルまたは５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７４】
［３１］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２が５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イルまたは５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７５】
［３２］  Ｂ１がｍ−クアテルフェニル−２−イルまたはｍ−クアテルフェニル−３−イルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７６】
［３３］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２がｍ−クアテルフェニル−２−イルまたはｍ−クアテルフェニル−３−イルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７７】
［３４］  Ｂ１が６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチルまたは４−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−１−ナフチルであり、Ｂ２が水素であり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７８】
［３５］  Ｂ１が水素であり、Ｂ２は６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチルまたは４−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−１−ナフチルであり；Ｘ１およびＸ５が独立に水素またはメチルであり、Ｘ２およびＸ４が水素であり、Ｘ３が水素、ｔｅｒｔ−ブチルまたはメチルである、上記［３］のアントラセン化合物。
【０７７９】
上記一般式（２Ａ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（２）〜（１０３）の化合物であるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。これらの中でも化合物（２０）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、（４３）、（４４）、（４５）、（４７）、（４８）、（５５）、（５６）、（６４）、（６９）、（７０）、（７１）および（７５）が好ましい。さらに化合物（３１）、（３２）、（３７）、（３９）、（４０）、（４３）、（４４）、（４７）および（５５）がより好ましい。
【０７８０】
【化３８３】
0006759676.tif 000372
【０７８１】
【化３８４】
0006759676.tif 000373
【０７８２】
【化３８５】
0006759676.tif 000374
【０７８３】
【化３８６】
0006759676.tif 000375
【０７８４】
【化３８７】
0006759676.tif 000376
【０７８５】
【化３８８】
0006759676.tif 000377
【０７８６】
【化３８９】
0006759676.tif 000378
【０７８７】
【化３９０】
0006759676.tif 000379
【０７８８】
【化３９１】
0006759676.tif 000380
【０７８９】
【化３９２】
0006759676.tif 000381
【０７９０】
【化３９３】
0006759676.tif 000382
【０７９１】
【化３９４】
0006759676.tif 000383
【０７９２】
【化３９５】
0006759676.tif 000384
【０７９３】
【化３９６】
0006759676.tif 000385
【０７９４】
【化３９７】
0006759676.tif 000386
【０７９５】
［１−２（１２）：一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物］
【化３９８】
0006759676.tif 000387
（式（２Ｂ）中、
Ａｒは、置換されていてもよいアリールであり、
Ａは、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキル、フェニルまたはナフチルであり、ｎは１〜５の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
式（２Ｂ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０７９６】
上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物は、９位と１０位にそれぞれフェニルとナフチルが結合したアントラセン化合物において、ナフチル（その２位においてアントラセンと結合）の特に７位に特定のアリールを置換させた化合物であり、このような置換位置およびアリール構造を選択することで、発光層用材料としてより優れた発光効率や素子寿命を達成した化合物である。
【０７９７】
一般式（２Ｂ）のＡｒにおける「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６〜１８のアリールであり、より好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
【０７９８】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどがあげられる。
【０７９９】
「アリール」としては、これらの中でも好ましくはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、３−ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルが挙げられる。
【０８００】
「アリール」への置換基としては、高い発光効率と優れた素子寿命が得られるものであれば特に限定されないが、好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたはフッ素などが挙げられる。
【０８０１】
この置換基としての「炭素数１〜１２のアルキル」については、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜１２の直鎖アルキルまたは炭素数３〜１２の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）であり、さらに好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチルまたは２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルが好ましく、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルがより好ましい。
【０８０２】
また、この置換基としての「炭素数３〜１２のシクロアルキル」については、具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０８０３】
また、この置換基としての「炭素数６〜１８のアリール」については、炭素数６〜１４のアリールが好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、好ましくは、フェニル、（２−，３−，４−）ビフェニリル、（１−，２−）ナフチル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリルなどであり、特に好ましくはフェニルや（１−，２−）ナフチルである。
【０８０４】
「アリール」への置換基については、無置換であることが好ましいが、置換基が存在する場合には、その数は例えば最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、さらに好ましくは１個である。
【０８０５】
一般式（２Ｂ）のＡにおける「炭素数１〜４のアルキル」や「炭素数３〜６のシクロアルキル」としては、上述したＡｒの置換基としてのアルキルやシクロアルキルの説明を引用することができる。
【０８０６】
Ａは水素であることが好ましいが、Ａが置換基として存在する場合には、その数を示すｎは、１〜５の整数であり、好ましくは１〜３であり、より好ましくは１である。
【０８０７】
一般式（２Ｂ）のＲ１〜Ｒ４における「炭素数１〜４のアルキル」としては、上述したＡｒの置換基としてのアルキルの説明を引用することができる。Ｒ１〜Ｒ４としては、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルが好ましく、水素がより好ましい。
【０８０８】
また、一般式（２Ｂ）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニルやナフチルにおける水素、また、ＡｒやＡやＲ１〜Ｒ４における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０８０９】
上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［４］のアントラセン化合物が好ましい。
【０８１０】
［２］  Ａｒは、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルであり、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、
Ａは、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、ｎは１〜３の整数であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルであり、
上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物。
【０８１１】
［３］  Ａｒは、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルであり、これは重水素、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、
Ａは、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルであり、ｎは１であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、水素である、
上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物。
【０８１２】
［４］  下記式（１−１）、式（１−２）、式（１−１０）、式（１−２１）、式（１−２６）、式（１−３７）式（１−４６）、式（１−５５）、または式（１−２５３）で表されるアントラセン化合物。
【０８１３】
上記式（２Ｂ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−２５２）で表される化合物、および下記式（１−２５３）〜式（１−２６１）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、下記式（１−１）〜式（１−１９）、式（１−２１）〜式（１−２７）、式（１−３０）、式（１−３４）、式（１−３７）、式（１−３８）、式（１−４６）〜式（１−５０）、式（１−５５）〜式（１−５７）、式（１−６４）〜式（１−６６）、式（１−７３）、式（１−８２）、式（１−８３）、式（１−９８）、式（１−１０６）、式（１−２５３）〜式（１−２５５）および式（１−２５７）〜式（１−２６１）で表される化合物が好ましく、下記式（１−１）〜式（１−６）、式（１−１０）、式（１−２１）、式（１−２２）、式（１−２５）、式（１−２６）、式（１−３７）、式（１−４６）、式（１−４７）、式（１−５５）、式（１−６４）〜式（１−６６）、式（１−７３）、式（１−２５３）〜式（１−２５５）および式（１−２５７）〜式（１−２６０）で表される化合物がさらに好ましい。また、最も好ましくは、式（１−１）、式（１−２）、式（１−１０）、式（１−２１）、式（１−２６）、式（１−３７）、式（１−４６）、式（１−５５）および式（１−２５３）で表される化合物である。
【０８１４】
【化３９９】
0006759676.tif 000388
【０８１５】
【化４００】
0006759676.tif 000389
【０８１６】
【化４０１】
0006759676.tif 000390
【０８１７】
【化４０２】
0006759676.tif 000391
【０８１８】
【化４０３】
0006759676.tif 000392
【０８１９】
【化４０４】
0006759676.tif 000393
【０８２０】
【化４０５】
0006759676.tif 000394
【０８２１】
【化４０６】
0006759676.tif 000395
【０８２２】
【化４０７】
0006759676.tif 000396
【０８２３】
【化４０８】
0006759676.tif 000397
【０８２４】
【化４０９】
0006759676.tif 000398
【０８２５】
【化４１０】
0006759676.tif 000399
【０８２６】
【化４１１】
0006759676.tif 000400
【０８２７】
【化４１２】
0006759676.tif 000401
【０８２８】
【化４１３】
0006759676.tif 000402
【０８２９】
【化４１４】
0006759676.tif 000403
【０８３０】
【化４１５】
0006759676.tif 000404
【０８３１】
【化４１６】
0006759676.tif 000405
【０８３２】
【化４１７】
0006759676.tif 000406
【０８３３】
【化４１８】
0006759676.tif 000407
【０８３４】
【化４１９】
0006759676.tif 000408
【０８３５】
【化４２０】
0006759676.tif 000409
【０８３６】
【化４２１】
0006759676.tif 000410
【０８３７】
【化４２２】
0006759676.tif 000411
【０８３８】
【化４２３】
0006759676.tif 000412
【０８３９】
【化４２４】
0006759676.tif 000413
【０８４０】
【化４２５】
0006759676.tif 000414
【０８４１】
【化４２６】
0006759676.tif 000415
【０８４２】
【化４２７】
0006759676.tif 000416
【０８４３】
［１−２（１３）：一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物］
【化４２８】
0006759676.tif 000417
（式（２Ｃ）中、
Ａｒ１は、置換されていてもよい、炭素数１０〜３０のアリールであり、
Ａｒ２は、置換されていてもよい、炭素数６〜３０のアリールであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
式（２Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０８４４】
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物は、９位に炭素数１０以上のアリールが結合し、１０位にナフチルが結合したアントラセン化合物において、ナフチル（その２位においてアントラセンと結合）の特に７位に特定のアリールを置換させた化合物であり、このような置換位置およびアリール構造を選択することで、発光層用材料としてより優れた素子寿命を達成した化合物である。
【０８４５】
一般式（２Ｃ）のＡｒ１における「炭素数１０〜３０のアリール」としては、炭素数１０〜１８のアリールが好ましい。また、Ａｒ２における「炭素数６〜３０のアリール」としては、炭素数６〜２０のアリールが好ましい。
【０８４６】
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−４’−イル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、ｏ−テルフェニル−３’−イル、ｏ−テルフェニル−４’−イル、ｐ−テルフェニル−２’−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イル、また、これらの組み合わせで得られる４−（ナフタレン−１−，−２−イル）フェニル、３−（ナフタレン−１−，−２−イル）フェニル、４−フェニルナフタレン−１−イル、１，１’−ビナフタレン−４−イル、４−（フェナントレン−９−イル）フェニルなどがあげられる。ただし、Ａｒ１としてはフェニルは選択されない。
【０８４７】
中でも、Ａｒ１としては１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−フェニル−１−ナフチル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルが好ましく、１−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−フェニル−１−ナフチル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルが特に好ましい。また、Ａｒ２としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、４−（ナフタレン−１−イル）フェニル、４−（ナフタレン−２−イル）フェニル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルが好ましい。
【０８４８】
「アリール」への置換基としては、高い発光効率と優れた素子寿命が得られるものであれば特に限定されないが、好ましくは、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたはフッ素などが挙げられる。
【０８４９】
この置換基としての「炭素数１〜１２のアルキル」については、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜１２の直鎖アルキルまたは炭素数３〜１２の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）であり、さらに好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチルまたは２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルが好ましく、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルがより好ましい。
【０８５０】
また、この置換基としての「炭素数３〜１２のシクロアルキル」については、具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【０８５１】
「アリール」への置換基については、無置換であることが好ましいが、置換基が存在する場合には、その数は例えば最大置換可能な数であり、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、更に好ましくは１個である。
【０８５２】
一般式（２Ｃ）のＲ１〜Ｒ４における「炭素数１〜４のアルキル」としては、上述したアリールの置換基としてのアルキルの説明を引用することができる。Ｒ１〜Ｒ４としては、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルが好ましく、水素がより好ましい。
【０８５３】
また、一般式（２Ｃ）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素、アントラセンの９位や１０位に置換するＡｒ１やナフチルにおける水素、また、Ａｒ２やＲ１〜Ｒ４における水素の全てまたは一部が重水素であってもよい。
【０８５４】
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物としては、例えば、以下の［２］〜［５］のアントラセン化合物が好ましい。
【０８５５】
［２］  Ａｒ１は、ナフチル、ビフェニリル、ビナフチル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントリル、フェナントリルフェニル、クリセニル、ピレニルフェニルまたはトリフェニレニルであり、これらは炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ａｒ２は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、ビナフチル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、フェナントリル、フェナントリルフェニル、クリセニル、ピレニルフェニルまたはトリフェニレニルであり、これらは炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはｔ−ブチルであり、そして、
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物。
【０８５６】
［３］  Ａｒ１は、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−フェニル−１−ナフチル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルであり、
Ａｒ２は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、４−（ナフタレン−１−イル）フェニル、４−（ナフタレン−２−イル）フェニル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、水素であり、そして、
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物。
【０８５７】
［４］  Ａｒ１は、１−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−フェニル−１−ナフチル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルであり、
Ａｒ２は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−テルフェニル−５’−イル、４−（ナフタレン−１−イル）フェニル、４−（ナフタレン−２−イル）フェニル、フェナントレン−９−イルまたはトリフェニレン−２−イルであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、水素であり、そして、
Ａｒ２における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物。
【０８５８】
［５］  下記式（１−１）、式（１−２）、式（１−２１）、式（１−３４）、式（１−３８）、式（１−１１７）、式（１−１２９）、式（１−１６０）、式（１−１６２）、式（１−１６４）、式（１−１６６）、式（１−１７２）、または式（１−１８４）で表されるアントラセン化合物。
【０８５９】
上記式（２Ｃ）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（１−１）〜式（１−１５９）で表される化合物や下記式（１−１６０）〜式（１−１８４）で表される化合物があげられる。下記化合物の中でも、下記式（１−１）〜式（１−４）、式（１−１９）、式（１−２１）、式（１−２６）、式（１−２７）、式（１−３０）、式（１−３４）、式（１−３７）、式（１−３８）、式（１−４０）〜式（１−４３）、式（１−４６）、式（１−４７）、式（１−５０）〜式（１−５３）、式（１−５５）〜式（１−５８）、式（１−６１）、式（１−６２）、式（１−６５）〜式（１−６８）、式（１−７０）〜式（１−７３）、式（１−７６）、式（１−７７）、式（１−８０）〜式（１−８３）、式（１−８５）〜式（１−８８）、式（１−９１）、式（１−９２）および式（１−９５）〜式（１−９８）で表される化合物が好ましい。また、式（１−１１２）、式（１−１１３）、式（１−１１６）、式（１−１１７）、式（１−１１９）、式（１−１２２）、式（１−１２４）、式（１−１２５）、式（１−１２８）、式（１−１２９）、式（１−１３１）、式（１−１３４）、式（１−１６０）、式（１−１６２）、式（１−１６４）、式（１−１６６）、式（１−１６８）、式（１−１６９）、式（１−１７２）〜式（１−１７４）、式（１−１７６）〜式（１−１８４）で表される化合物が好ましい。
【０８６０】
【化４２９】
0006759676.tif 000418
【０８６１】
【化４３０】
0006759676.tif 000419
【０８６２】
【化４３１】
0006759676.tif 000420
【０８６３】
【化４３２】
0006759676.tif 000421
【０８６４】
【化４３３】
0006759676.tif 000422
【０８６５】
【化４３４】
0006759676.tif 000423
【０８６６】
【化４３５】
0006759676.tif 000424
【０８６７】
【化４３６】
0006759676.tif 000425
【０８６８】
【化４３７】
0006759676.tif 000426
【０８６９】
【化４３８】
0006759676.tif 000427
【０８７０】
【化４３９】
0006759676.tif 000428
【０８７１】
【化４４０】
0006759676.tif 000429
【０８７２】
【化４４１】
0006759676.tif 000430
【０８７３】
【化４４２】
0006759676.tif 000431
【０８７４】
【化４４３】
0006759676.tif 000432
【０８７５】
【化４４４】
0006759676.tif 000433
【０８７６】
【化４４５】
0006759676.tif 000434
【０８７７】
【化４４６】
0006759676.tif 000435
【０８７８】
【化４４７】
0006759676.tif 000436
【０８７９】
【化４４８】
0006759676.tif 000437
【０８８０】
【化４４９】
0006759676.tif 000438
【０８８１】
［１−２（１４）：アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体］
アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体は、例えば、下記式で表される。
【化４５０】
0006759676.tif 000439
当該式中、Ａｒ１は炭素数６〜３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであるが、Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよく、そして、ｍは１〜４の整数である。
【０８８２】
アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体は、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
【化４５１】
0006759676.tif 000440
当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６〜３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、トリ置換シリル（アリールおよび／またはアルキルでトリ置換されたシリル）またはシアノで置換されていてもよい。
【０８８３】
炭素数６〜３０のアリールの具体例は、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スチルベニル、ジスチリルフェニル、ジスチリルビフェニリル、ジスチリルフルオレニルなどが挙げられる。
【０８８４】
アリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体の具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１−ナフチル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ビス［４”−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ビフェニル、１，４−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ベンゼン、２，７−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−９，９−ジメチルフルオレン、４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル、４，４’−ビス（９−フェニル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニルなどが挙げられる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたアリールアミノ基が置換したスチルベン誘導体を用いてもよい。
【０８８５】
［１−２（１５）：ホウ素原子および窒素原子または酸素原子を有する多環芳香族化合物］
例えば下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体があげられる。
【化４５２】
0006759676.tif 000441
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｎ−Ｒ、ＳまたはＳｅであり、前記Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
（上記式（２）中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｎ−Ｒ、ＳまたはＳｅであり、前記Ｎ−ＲのＲは炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また、前記Ｎ−ＲのＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
【０８８６】
また、下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する多環芳香族化合物があげられる。
【化４５３】
0006759676.tif 000442
（上記式（Ｉ）中、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｐ＝Ｓｅ、Ａｓ、Ａｓ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｓ、Ａｓ＝Ｓｅ、Ｓｂ、Ｓｂ＝Ｏ、Ｓｂ＝Ｓ、Ｓｂ＝Ｓｅ、置換されていてもよい周期表第３〜１１族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第１３〜１４族の金属元素もしくは半金属元素であり、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、置換されていてもよい芳香族環または置換されていてもよいヘテロ芳香族環であり、隣接する２つの環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式（Ｉ）で表される部分構造は少なくとも１つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０８８７】
さらに、下記一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有する多環芳香族化合物が好ましい。
【化４５４】
0006759676.tif 000443
（上記式（ＩＩ）中、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｐ＝Ｓｅ、Ａｓ、Ａｓ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｓ、Ａｓ＝Ｓｅ、Ｓｂ、Ｓｂ＝Ｏ、Ｓｂ＝Ｓ、Ｓｂ＝Ｓｅ、置換されていてもよい周期表第３〜１１族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第１３〜１４族の金属元素もしくは半金属元素であり、
Ｙａは、それぞれ独立して、ＣまたはＮであり、同じ環で隣接する２つのＹａとそれらの間の結合とが一緒になって、Ｎ、Ｏ、ＳまたはＳｅになってもよく、環はそれぞれ独立して置換されていてもよく、同じ環における隣接する置換基が結合してシクロヘキサン環、ベンゼン環またはピリジン環を形成してもよく、隣接する２つの環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式（ＩＩ）で表される部分構造は少なくとも１つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０８８８】
特に下記一般式（ＩＩＩ−１）で表される部分構造を有する多環芳香族化合物が好ましい。
【化４５５】
0006759676.tif 000444
（上記式（ＩＩＩ−１）中、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｐ＝Ｓｅ、Ａｓ、Ａｓ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｓ、Ａｓ＝Ｓｅ、Ｓｂ、Ｓｂ＝Ｏ、Ｓｂ＝Ｓ、Ｓｂ＝Ｓｅ、置換されていてもよい周期表第３〜１１族の金属元素、または置換されていてもよい周期表第１３〜１４族の金属元素もしくは半金属元素であり、
上記式中のベンゼン環はそれぞれ独立して置換されていてもよく、同じ環における隣接する置換基が結合してシクロヘキサン環、ベンゼン環またはピリジン環を形成してもよく、
上記式中の隣接する２つのベンゼン環は連結基または単結合によりそれらの間に環を形成していてもよく、そして、
上記式（ＩＩＩ−１）で表される部分構造は少なくとも１つの水素を有し、そして、該部分構造における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。）
【０８８９】
［１−３：上記一般式で表される化合物の製造方法］
上記一般式（１Ａ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2008-291006号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｂ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-37838号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｃ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-219461号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｄ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2011-225546号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｅ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2012-250977号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｆ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2013-18717号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｇ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、特開2013-56877号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｈ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、国際公開2013/65589号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｊ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、公知の化合物であり、国際公開2013/77141号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、後述する製造方法で製造することができる。
【０８９０】
上記一般式（２Ａ）で表されるアントラセン化合物は、公知の化合物であり、特開2006-45503号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（２Ｂ）で表されるアントラセン化合物は、公知の化合物であり、特開2012-104806号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（２Ｃ）で表されるアントラセン化合物は、公知の化合物であり、国際公開2012/102333号公報に記載された製造方法で製造することができる。
【０８９１】
上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、公知の化合物であり、国際公開2015/102118号公報に記載された製造方法で製造することができる。上記一般式（Ｉ）で表される多環芳香族化合物は、公知の化合物であり、国際公開2014/042197号公報に記載された製造方法で製造することができる。
【０８９２】
一般式（１Ｋ）で表されるように、ベンゾフルオレン骨格に対して「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ（以降、「芳香族置換アミノ」とも言う）」が２つ結合した化合物は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応またはＵｌｌｍａｎｎ反応などの既存の反応を利用して製造することができる。
【０８９３】
Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応は、塩基の存在下、パラジウム触媒または銅触媒を用いて、芳香族ハライドと、一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。この方法により一般式（１Ｋ）で表される化合物を得る反応経路の具体例は下記の通りである（スキーム１〜３）。
【０８９４】
なお、スキーム１で説明する芳香族ハライドの合成方法に関しては、例えば国際公開第2005/056633号公報が参考になる。また、スキーム１の第一段目に示した反応は鈴木カップリングであり、反応させる２つの化合物におけるＸとＹとを交互に入れ替えても反応させることができる。さらに、この第一段目の反応において、鈴木カップリングではなく根岸カップリングを用いることもでき、この場合には、Ｙを有する化合物としてボロン酸やボロン酸エステルの代わりに塩化亜鉛錯体を用いる。また、この根岸カップリングの場合も上記と同様に、ＸとＹとを交互に入れ替えても（すなわち、ナフタレンの塩化亜鉛錯体を用いる）反応させることができる。さらには、スキーム１ではカップリング反応の後に五員環を形成するために、ベンゼン環のカップリングさせる炭素の隣に予め−ＣＯＯＲ”を置換させた原料を用いているが、代わりに、ナフタレン環の２位（カップリングさせる炭素の隣）に−ＣＯＯＲ”を置換させた原料を用いることもできる。各スキーム中のＡｒおよびＡは、それぞれ一般式（１Ｋ）中で用いられるものに対応する。
【０８９５】
スキーム２は、ベンゾフルオレン骨格に「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ」が２つ結合してできる一般式（１Ｋ）で表される化合物の製造方法において、予め「Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換したアミノ」を合成しておき、これをベンゾフルオレン骨格に結合させる方法である。なお、スキーム２ではＡｒのアミン化合物を出発原料とした例を示しているが、これはＡｒが例えばフェニルなどの場合には、ジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）のアミン化合物よりも合成や入手が容易なためであり、Ａｒの種類によってはこれが逆になることもあるため、出発原料の合成や入手の容易性を考慮して製造方法を決定すればよい。
【０８９６】
また、スキーム３は、Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）に相当する部位を１つずつ結合させる方法である。なお、スキーム３ではＡｒのアミン化合物を出発原料とした例を示しているが、ジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）のアミン化合物を出発原料とすることもでき、上述するように出発原料の合成や入手の容易性に加えて、ベンゾフルオレンとの反応に伴う立体障害性を考慮して製造方法を決定すればよい。
【０８９７】
なお、スキーム２および３ではベンゾフルオレンに同じハロゲンＸが結合したジハロゲン体を用いているが、一般式（１Ｋ）で表される化合物には２つの「芳香族置換アミノ」が異なる（一般式（１Ｋ）で表される化合物構造が非対称となった例）も含まれるため、このような化合物を合成する場合には、反応性が異なるハロゲンが結合したジハロゲン体を用いて、ハロゲン活性の違いを利用して選択的な反応を用いたり、精製分離技術などを利用したりすればよい。
【０８９８】
【化４５６】
0006759676.tif 000445
【０８９９】
【化４５７】
0006759676.tif 000446
【０９００】
【化４５８】
0006759676.tif 000447
【０９０１】
以上の反応で用いられるパラジウム触媒の具体例は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）２、ＰｄＣｌ２｛Ｐ（ｔ−Ｂｕ）２−（ｐ−ＮＭｅ２−Ｐｈ）｝２、ビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ２（ｏ−ｔｏｌｙｌ３）２などである。
【０９０２】
反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例は、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（ジフェニルホスフィノ）ビナフチル、４−ジメチルアミノフェニルジｔ−ブチルホスフィン、フェニルジｔ−ブチルホスフィンなどである。
【０９０３】
この反応で用いられる塩基の具体例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウムなどである。
【０９０４】
さらに、この反応で用いられる溶媒の具体例は、ベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどである。これらの溶媒は、反応させる芳香族ハライド、トリフラート、芳香族ボロン酸エステルおよび芳香族ボロン酸の構造に応じて適宜選択できる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。
【０９０５】
またＵｌｌｍａｎｎ反応は、塩基の存在下、銅触媒を用いて、芳香族ハライドと一級芳香族アミンもしくは二級芳香族アミンとをカップリングする方法である。Ｕｌｌｍａｎｎ反応で用いられる銅触媒の具体例は、銅粉、塩化銅、臭化銅またはヨウ化銅などである。また、この反応で用いられる塩基の具体例は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応と同じものから選択することができる。さらに、Ｕｌｌｍａｎｎ反応で用いられる溶媒の具体例は、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである。
【０９０６】
また、一般式（１Ｋ）で表される化合物は、以下の反応を利用しても製造することができる（スキーム４または５）。なお、スキーム４およびスキーム５の第一段目に示した反応は鈴木カップリングであり、反応させる２つの化合物におけるＸとＹとを相互に入れ替えても反応させることができる。さらに、この第一段目の反応において、鈴木カップリングではなく根岸カップリングを用いることもでき、この場合には、Ｙを有する化合物としてボロン酸やボロン酸エステルの代わりに塩化亜鉛錯体を用いる。また、この根岸カップリングの場合も上記と同様に、ＸとＹとを相互に入れ替えても（すなわち、芳香族置換アミノが結合したナフタレンの塩化亜鉛錯体を用いる）反応させることができる。なお、各スキーム中のＡｒおよびＡは、それぞれ一般式（１Ｋ）中で用いられるものに対応する。
【０９０７】
【化４５９】
0006759676.tif 000448
【０９０８】
【化４６０】
0006759676.tif 000449
【０９０９】
また、式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物において２つのＲが結合して環（たとえば脂肪族環や芳香族環）を形成した化合物については、例えば特開２００９−１８４９９３号公報に記載されたスピロ構造を有するベンゾフルオレン化合物の合成方法を参考にして合成することができる。当該公報の段落［００５５］には以下に引用する合成方法（スキーム１ｃ）が記載されている。なお、下記スキーム中のＭはＬｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒまたはＭｇＩである。
【化４６１】
0006759676.tif 000450
【０９１０】
＜一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物＞
また、一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム（４）または（５）を利用して製造することができる。上記スキーム（４）または（５）では、Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換した２種類の３級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の３級アミンを２つのＡｒが置換したものに変更することで、式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。
【０９１１】
なお、一般式（１Ｋ−２Ｘ）または（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物の中には、Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環（含窒素芳香環）を形成した形態（例えば式（２−７３）〜式（２−８２）で表される化合物）が含まれるが、これも上記スキーム（４）または（５）を利用して製造することができる。例えば、上記スキーム（４）または（５）で用いられる出発原料のうちの一方の３級アミン（２級アミノが結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体）を上記含窒素芳香環が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体に変更することで、含窒素芳香環が結合したナフタレン誘導体からは式（１Ｋ−２Ｙ）で表されるタイプを、含窒素芳香環が結合したベンゼン誘導体からは式（１Ｋ−２Ｘ）で表されるタイプを製造することができる。
【０９１２】
Ｎを介して隣接する２つのＡｒが結合して環（含窒素芳香環）を形成した形態の化合物は、以下に示すスキーム（６）および（７）に従って、反応活性の異なるベンゾフルオレンジハライドを製造した後、これにアミン部位と含窒素芳香環部位とを結合させて製造することもできる。スキーム（７）では含窒素芳香環化合物としてカルバゾールを例にしたが、目的とする化合物に応じて含窒素芳香環化合物を適宜選択して用いることができる。また、Ｘ２とＸ３の反応活性の強さを逆にしたり、２級アミンと含窒素芳香環化合物との結合順序を逆にしたりすれば、式（１Ｋ−２Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することもできる。
【０９１３】
【化４６２】
0006759676.tif 000451
【０９１４】
【化４６３】
0006759676.tif 000452
【０９１５】
＜一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物＞
また、一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム（４）または（５）を利用して製造することができる。上記スキーム（４）または（５）では、Ａｒおよびジベンゾフラニル（またはジベンゾチオフェニル）が置換した２種類の３級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の３級アミン（２級アミノが結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体）をＲ１が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体に変更することで、Ｒ１が結合したナフタレン誘導体からは式（１Ｋ−３Ｙ）で表されるタイプを、Ｒ１が結合したベンゼン誘導体からは式（１Ｋ−３Ｘ）で表されるタイプを製造することができる。Ｒ１が水素の場合には、スキーム（４）またはスキーム（５）の出発原料のどちらか一方にアミノがない化合物を用いることにより製造することができる。
【０９１６】
さらに、一般式（１Ｋ−３Ｘ）または（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム（６）および（７）を応用して製造することもできる。スキーム（７）では、２級アミンを反応させた後に含窒素芳香環化合物（カルバゾール）を反応させているが、含窒素芳香環化合物の代わりにＲ１のボロン酸、ボロン酸エステルまたは塩化亜鉛錯体を用いて鈴木カップリングや根岸カップリングさせることにより、式（１Ｋ−３Ｘ）で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。また、Ｘ２とＸ３の反応活性の強さを逆にしたり、２級アミンとＲ１のボロン酸、ボロン酸エステルまたは塩化亜鉛錯体との反応順序を逆にしたりすれば、式（１Ｋ−３Ｙ）で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。Ｒ１が水素の場合には、スキーム（６）の途中で製造されるベンゾフルオレンのモノハライドを用いて、スキーム（７）において２級アミンを反応させることにより製造することができる。
【０９１７】
また、一般式（１Ｋ）で表されるベンゾフルオレン化合物には、少なくとも一部の水素が重水素で置換されているものも含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
【０９１８】
［１−４．溶媒］
本発明の発光層形成用組成物は、第３成分として、沸点１８０℃以上のベンゼン誘導体を含む少なくとも１種の溶媒を含む。第３成分は、製膜時に溶剤の蒸発速度を制御することで、製膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を改善する。また、インクジェット法を用いた製膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を改善する。加えて、膜の乾燥速度および化合物分子の配向を制御することで、該組成物より得られる発光層を有する有機電界発光素子の電気特性、発光特性、効率、色味、寿命を改善することができる。
【０９１９】
上記有機溶媒の沸点としては、１８０℃〜３００℃の溶媒が好ましく、２００℃〜２９０℃の溶媒がより好ましく、２２０℃〜２８０℃の溶媒がさらに好ましい。沸点が１８０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さおよび平滑性の観点から好ましい。
【０９２０】
有機溶媒は、製膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、第１成分および第２成分のガラス転移温度（Ｔｇ）以下で行うことが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、複数の乾燥方法を併用してもよい。
【０９２１】
［１−４−１．有機溶媒の具体例］
本発明の発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、以下があげられる。
まず、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたベンゼン（アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい）、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基またはシクロヘキシル基で置換されたベンゼン、より好ましくは１個の炭素数８〜１２のアルキル基で置換されたベンゼン、具体的には、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、ｎ−オクチルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼン、ｎ−デシルベンゼン、ｎ−ウンデシルベンゼン、ｎ−ドデシルベンゼンなどがあげられる。
また、アルコキシ基で置換されたベンゼン、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたベンゼン、より好ましくは１個の炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたベンゼン、具体的には、アニソール、フェネトールなどがあげられる。
また、アルキル基で置換されたナフタレン（アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい）、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されたナフタレン、より好ましくは１個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたナフタレンなどがあげられる。具体的には、１−メチルナフタレンなどがあげられる。
また、アルコキシ基で置換されたナフタレン、好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたナフタレン、より好ましくは１個の炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたナフタレンなどがあげられる。
また、ジフェニルエーテル、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたジフェニルエーテル（アルキル置換基が複数ある場合には結合して環を形成してもよい）、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基またはシクロヘキシル基で置換されたジフェニルエーテル、より好ましくは１〜３個の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたジフェニルエーテル、具体的には、ジフェニルエーテル、３−フェノキシトルエンなどがあげられる。
【０９２２】
［１−５．任意成分］
本発明の発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤、等が挙げられる。
【０９２３】
［１−５−１．バインダー］
本発明の発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、製膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
【０９２４】
本発明の発光層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル−エチレン−スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
【０９２５】
本発明の発光層形成用組成物に用いられるバインダーは、一種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
【０９２６】
［１−５−２．界面活性剤］
本発明の発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、２種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。本発明の発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
【０９２７】
界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ−２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ−３４１、ＫＰ−３５８、ＫＰ−３６８、ＫＦ−９６−５０ＣＳ、ＫＦ−５０−１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロンＫＨ−４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ−２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−３５１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−３５２、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−６０１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−８０１、ＥＦＴＯＰ  ＥＦ−８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ−４７０、メガファックＦ−４７１、メガファックＦ−４７５、メガファックＲ−０８、メガファックＦ-４７７、メガファックＦ-４７９、メガファックＦ-５５３、メガファックＦ-５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
【０９２８】
また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０９２９】
［２．発光層形成用組成物の組成および物性］
本発明の発光層形成用組成物は、第１成分および第２成分と、任意成分が均一に溶解している有機溶媒（第３成分）とを含む組成物である。
【０９３０】
本発明の発光層形成用組成物における各成分の含有量は、組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および製膜性、ならびに、本発明の組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機電界発光素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、色味、寿命の観点から、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０９９９重量％〜８．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０００１重量％〜２．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して９０．０重量％〜９９．９重量％が好ましく、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．２９７重量％〜４．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．００３重量％〜０．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して９５重量％〜９９．７重量％がより好ましく、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．４９重量％〜２．８５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０１重量％〜０．１５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して９９．５重量％〜９７．０重量％がさらに好ましい。
【０９３１】
本発明の発光層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
【０９３２】
本発明の塗膜形成用組成物の粘度としては、高粘度であるとより良好な製膜性とインクジェット法を用いた場合のより良好な吐出性が得られる。一方、低粘度であるとより薄い膜を作りやすい。このことから、本発明の塗膜形成用組成物は、２５℃における粘度が０．３ｍＰａ・ｓ〜３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１ｍＰａ・ｓ〜３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。また、製膜方法によって好ましい粘度は異なり、例えばスピンコート法では、高粘度であるとより欠陥の無い膜を作りやすく、低粘度であるとより薄い膜を作りやすいため、２５℃における粘度が０．３ｍＰａ・ｓ〜６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１ｍＰａ・ｓ〜３０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
【０９３３】
本発明の塗膜形成用組成物の表面張力としては、低いとより良好な製膜性およびより欠陥のない塗膜が得られる。一方、高いとより良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、本発明の塗膜形成用組成物は、２５℃における表面張力が２０ｍＮ／ｍ〜４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０ｍＮ／ｍ〜３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
【０９３４】
［３．有機電界発光素子］
本発明の発光層形成用組成物は、有機電界発光素子の発光層の形成に用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
【０９３５】
［３−１．有機電界発光素子の構造］
図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に設けられた陽極１２０と、陽極１２０の上に設けられた正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０の上に設けられた正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０の上に設けられた発光層１５０と、発光層１５０の上に設けられた電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０の上に設けられた電子注入層１７０と、電子注入層１７０の上に設けられた陰極１８０とを有する。
【０９３６】
なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１１０と、基板１１０上に設けられた陰極１８０と、陰極１８０の上に設けられた電子注入層１７０と、電子注入層１７０の上に設けられた電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０の上に設けられた発光層１５０と、発光層１５０の上に設けられた正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０の上に設けられた正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０の上に設けられた陽極１２０とを有する構成としてもよい。
【０９３７】
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１２０と発光層１５０と陰極１８０とからなる構成として、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
【０９３８】
有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／発光層／陰極」の構成態様であってもよい。
【０９３９】
［３−１−１．有機電界発光素子における基板］
基板１１０は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１１０は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１１０には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１１０として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
【０９４０】
［３−３．有機電界発光素子における陽極］
陽極１２０は、発光層１５０へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１２０と発光層１５０との間に正孔注入層１３０および／または正孔輸送層１４０が設けられている場合には、これらを介して発光層１５０へ正孔を注入することになる。
【０９４１】
陽極１２０を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
【０９４２】
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できさえすれば特に限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
【０９４３】
［３−１−２．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層］
正孔注入層１３０は、陽極１２０から移動してくる正孔を、効率よく発光層１５０内または正孔輸送層１４０内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１４０は、陽極１２０から注入された正孔または陽極１２０から正孔注入層１３０を介して注入された正孔を、効率よく発光層１５０に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１３０および正孔輸送層１４０は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
【０９４４】
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
【０９４５】
正孔注入層１３０および正孔輸送層１４０を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体、ポリ（スチレンスルホン酸）がドープされたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）などのチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では上記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
【０９４６】
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開２００５−１６７１７５号公報）。
【０９４７】
［３−１−３．有機電界発光素子における発光層］
発光層１５０は、電界を与えられた電極間において、陽極１２０から注入された正孔と、陰極１８０から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１５０を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光および／または燐光）効率を示す化合物であるのが好ましい。
【０９４８】
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料により形成され、ホスト（第１成分）とドーパント（第２成分）との混合物である。また、発光層の各層において、ホストもしくはドーパントのみが発光してもよいし、ホストとドーパントがともに発光してもよい。ホストとドーパントは、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパントはホストの全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパントの使用量はドーパントによって異なり、そのドーパントの特性に合わせて決めれば良い。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．１〜１０重量％であり、さらに好ましくは１〜５重量％である。
【０９４９】
［３−１−４．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層］
電子注入層１７０は、陰極１８０から移動してくる電子を、効率よく発光層１５０内または電子輸送層１６０内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１６０は、陰極１８０から注入された電子または陰極１８０から電子注入層１７０を介して注入された電子を、効率よく発光層１５０に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１６０および電子注入層１７０は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
【０９５０】
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
【０９５１】
電子輸送層および電子注入層に用いられる材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
【０９５２】
具体的には、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、チオフェン誘導体、チアジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０９５３】
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
【０９５４】
上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体またはベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
【０９５５】
キノリノール系金属錯体は、８−キノリノールを配位子として有する金属錯体化合物である。
【０９５６】
キノリノール系金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
【０９５７】
ビピリジン誘導体は、２，２’−ビピリジン、２，３’−ビピリジン、２，４’−ビピリジン、３，３’−ビピリジン、３，４’−ビピリジンまたは４，４’−ビピリジンの構造を有する化合物である。
【０９５８】
ビピリジン誘導体の具体例としては、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−６−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール、２，５−ビス（２，２’−ビピリジル−５−イル）−１，１−ジメチル−３，４−ジメシチルシロール９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−６−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）アントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，２’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，４’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（２，４’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ビピリジル−６−イル）−２−フェニルアントラセン、９，１０−ジ（３，４’−ビピリジル−５−イル）−２−フェニルアントラセン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，２’−ビピリジル−６−イル）チオフェン、３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２，３’−ビピリジル−５−イル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’−クアテルピリジンなどがあげられる。
【０９５９】
フェナントロリン誘導体は、１，１０−フェナントロリンの構造を有する化合物である。
【０９６０】
フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロインや１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンなどがあげられる。
【０９６１】
特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
【０９６２】
ボラン誘導体は、ジフェニルボラン構造を有する化合物である。詳細には特開2007-27587号公報に開示されており、特開2007-27587号公報に記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
【０９６３】
ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
【０９６４】
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
【０９６５】
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【０９６６】
［３−１−５．有機電界発光素子における陰極］
陰極１８０は、電子注入層１７０および電子輸送層１６０を介して、発光層１５０に電子を注入する役割を果たすものである。
【０９６７】
陰極１８０を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１２０を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
【０９６８】
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
【０９６９】
［３−２．有機電界発光素子の作製方法］
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。
【０９７０】
本発明の発光層形成用組成物を用いる場合、発光層の形成に湿式成膜法を用いることができる。湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で製膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
【０９７１】
一方で、湿式成膜法は積層化が難しい。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ  ｓｏｌｖｅｎｔ、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい。
【０９７２】
そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機電界発光素子を作製するという方法が採用される。
【０９７３】
例えば、湿式成膜法を一部適用し有機電界発光素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による製膜
（手順２）正孔注入層の湿式成膜法による製膜
（手順３）正孔輸送層の湿式成膜法による製膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による製膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による製膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による製膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による製膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子が得られる。
【０９７４】
［３−２−１．湿式成膜法］
湿式成膜法は、一般的には、基板にインク組成物を塗布する塗布工程および塗布されたインク組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いるものをスピンコート法、インクジェットプリンタを用いるものをインクジェット法と呼ぶ。湿式成膜法は乾燥工程を含み、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
【０９７５】
［３−２−２．真空蒸着法］
真空蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１６０〜１３０Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。なお、膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。
【０９７６】
［３−２−３．その他成膜法］
本明細書に記載の発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
【０９７７】
［３−２−４．任意の工程］
製膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
【０９７８】
［３−２−４−１．バンク（隔壁材料）］
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
【０９７９】
バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン−ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマー、が挙げられるが、それだけに限定されない。
【０９８０】
図２を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機電界発光素子を作製する方法を説明する。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を製膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機電界発光素子を作製することができる。
【０９８１】
［３−３．有機電界発光素子の電気特性および発光特性の確認］
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０９８２】
［３−４．有機電界発光素子の応用例］
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
【０９８３】
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平１３０３５０６６号公報、特開２００３−３２１５４６号公報、特開２００４−２８１８０６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
【０９８４】
マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
【０９８５】
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
【０９８６】
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開２００３−２５７６２１号公報、特開２００３−２７７７４１号公報、特開２００４−１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
【実施例】
【０９８７】
＜合成例１：化合物（Ａ−１３．６−１５）の合成＞
【化４６４】
0006759676.tif 000453
【０９８８】
９−ブロモアントラセン（２００ｇ、０．７８ｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、６−メトキシナフタレン−２−イル  ボロン酸（１７３ｇ、１．１ｅｑ．）、（ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０））（１３．４ｇ、０．０３ｅｑ．）、トリシクロヘキシルホスフィン（１３．１ｇ、０．０６ｅｑ．）およびリン酸カリウム（３３０ｇ、２ｅｑ．）を５Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でキシレン（１Ｌ）、ＴＨＦ（０．３Ｌ）、ＩＰＡ（０．３Ｌ）および水（０．３Ｌ）を加え、還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。酢酸エチルおよび水を加え、セライトろ過を行った。分液の後、有機溶媒層をまとめ減圧濃縮した。酢酸エチルに溶解させ、煮沸洗浄した。溶離液にクロロベンゼン／ヘプタン（容量比で１／１から２／１へ徐々に変化）、次いでトルエン／ヘプタン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、目的物を含むフラクションを集め、減圧濃縮することで９−（６−メトキシナフタレン−２−イル）アントラセンを得た（収量：２２７ｇ、収率：８７％）。
【化４６５】
0006759676.tif 000454
【０９８９】
９−（６−メトキシナフタレン−２−イル）アントラセン（１６５ｇ、０．１６５ｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ピリジン塩酸塩（２８５ｇ、５．０ｅｑ．）およびＮＭＰ（１６５ｍＬ）を２Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。１９０℃で４時間加熱・撹拌した。反応液を室温に戻し、水（１Ｌ）を加え、１時間撹拌し、ろ過した。次いで、熱水洗浄、エタノール還流洗浄、ヘプタン還流洗浄、アニソール還流洗浄を行った。収量が理論収率を超えたが、これ以上の精製を行わずに次の工程へ進んだ。
【化４６６】
0006759676.tif 000455
【０９９０】
前工程の精製物（２４０ｇ）をピリジン（５００ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物（２５０ｍＬ、１．３ｅｑ．）をゆっくりと滴下した。氷冷下での１時間の撹拌の後、室温で１時間撹拌した。水を加え、トルエンで３回抽出し、まとめたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮した。粗精製物をクロロベンゼンに溶解させ、トルエン／酢酸エチル（２／１（容量比））を溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し濃縮した。濃縮後、目的物をヘプタンで還流洗浄することで、６−（アントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを白色固体として得た（収量：２０６ｇ、収率：６７％（ＨＰＬＣ、メトキシ体に対して）、純度：９９．７％）。
【化４６７】
0006759676.tif 000456
【０９９１】
６−（アントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１０４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、３−ビフェニルボロン酸（５０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、リン酸カリウム（９８ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．３ｇ、０．０２ｅｑ．）を２Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でキシレン（７５０ｍＬ）、ＩＰＡ（２５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。１時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ減圧濃縮した。メタノール還流洗浄を行った。溶離液にクロロベンゼンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、ヘプタン還流洗浄を行い、９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）アントラセンを回収した（収量：１０１ｇ、収率：９７％、純度：９９．５％（ＨＰＬＣ））。
【化４６８】
0006759676.tif 000457
【０９９２】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）アントラセン（１０１ｇ、０．２２ｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を２Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った。窒素雰囲気下でＴＨＦ（１Ｌ）を加えた。氷冷下、ヨウ素（０．１７ｇ、０．３ｅｑ．）を加え、次いで、Ｎ−ブロモスクシンイミドを少しずつ加えた。２時間氷冷下で撹拌の後、室温で一晩撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液加えしばらく攪拌し、酢酸エチルを加え分液し、水洗した。有機層を濃縮し乾固手前でメタノールを加えてろ過した。次いでトルエン／メタノール（１／９（容量比））でリフラックス洗浄した。粗精製物をクロロベンゼンに溶解させ、溶離液にクロロベンゼンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、ヘプタン還流洗浄を行い、冷却後ろ過することで、９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセンを回収した（収量：１１１ｇ、収率：９３％、純度：９９．６％（ＨＰＬＣ））。
【化４６９】
0006759676.tif 000458
【０９９３】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（１８ｇ、３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ｍ−トリルボロン酸（５．５ｇ、１．２ｅｑ．）、リン酸カリウム（１４ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８ｇ、０．０２ｅｑ．）を５００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でキシレン（１２０ｍＬ）、ＩＰＡ（４０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。４時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、得られたオイルを溶離液にトルエン／ヘプタン（２／８（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。次いで、トルエン／ヘプタン、トルエン／酢酸エチル／ヘプタン（１／１／５（容量比））で再結晶を行った。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３００℃で昇華精製することで、化合物（Ａ−１３．６−１５）を得た（収量：１０．１ｇ、収率：５５．２％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４７０】
0006759676.tif 000459
【０９９４】
＜合成例２：化合物（Ａ−２３．６．１−２）の合成＞
【化４７１】
0006759676.tif 000460
【０９９５】
１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１０．４ｇ、３６．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ｍ−トリルボロン酸（５．０ｇ、１．０ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（１１０．３ｇ、３．０ｅｑ．）、および、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１０ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１００ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）および水（９０ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルにヘプタンを加え、生成した黄色粉末を瀘去した。溶離液にヘプタンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして３−ブロモ−３’−メチル−１，１’−ビフェニルを得た（収量：７．１ｇ、収率：７７．７％）。
【化４７２】
0006759676.tif 000461
【０９９６】
３−ブロモ−３’−メチル−１，１’−ビフェニル（６．９ｇ、２８．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（７．８ｇ、１．１ｅｑ．）、酢酸カリウム（８．２４ｇ、３ｅｑ．）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．６９ｇ、０．０３ｅｑ．）を５００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル（１２０ｍＬ）を加え、１００℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた黄色オイルを熱メタノールに溶解させ、室温放置後に氷冷した。析出した４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，２−ジオキサボローランを回収した（収量：６．２２ｇ、収率：７５．５％）。
【化４７３】
0006759676.tif 000462
【０９９７】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，２−ジオキサボローラン（１．４７ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７２℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３２０℃で昇華精製することで、化合物（Ａ−２３．６．１−２）を得た（収量：１．０７ｇ、収率：３９．２％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４７４】
0006759676.tif 000463
【０９９８】
＜参考合成例１：比較化合物１の合成＞
【化４７５】
0006759676.tif 000464
【０９９９】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（１０．７ｇ、２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−イソプロピルフェニル）ボロン酸（３．９４ｇ、１．２ｅｑ．）、リン酸カリウム（８．４９ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１６ｇ、０．０５ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトリメチルベンゼン（６０ｍＬ）、ＩＰＡ（１５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。１０時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンおよび水を加え、分液した。固体をメタノールで洗浄した。トルエンを溶離液として、シリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。トルエンで再結晶し、白色固体を回収した。ヘプタン／トルエン（２／１（容量比））を溶離液として、活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を１×１０−４Ｐａ以下の減圧下、２７０℃で昇華精製することで、比較化合物１を得た（収量：５．５３ｇ、収率：４８．１％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４７６】
0006759676.tif 000465
【１０００】
＜参考合成例２：比較化合物２の合成＞
【化４７７】
0006759676.tif 000466
【１００１】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（１０．７ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ｐ−トリルボロン酸（３．２６ｇ、１．２ｅｑ．）、リン酸カリウム（８．４９ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトリメチルベンゼン（５０ｍＬ）、ＩＰＡ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてアルミナショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。溶離液をトルエン／ヘプタン（１／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。次いで、トルエン、トルエン／酢酸エチル（１／１（容量比））で再結晶を行った。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３１０℃で昇華精製することで、比較化合物２を得た（収量：６．１ｇ、収率：５６％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４７８】
0006759676.tif 000467
【１００２】
＜参考合成例３：比較化合物３の合成＞
【化４７９】
0006759676.tif 000468
【１００３】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（９．６５ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（４−イソプロピルフェニル）ボロン酸（３．５４ｇ、１．２ｅｑ．）、リン酸カリウム（７．６３ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６２ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトリメチルベンゼン（５０ｍＬ）、ＩＰＡ（１０ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。２時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。析出した固体をろ取した。トルエンに溶解させ、トルエンを溶離液として、シリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。トルエン、トルエン／酢酸エチル、クロロベンゼンで再結晶し、白色固体を回収した。得られた粉末を１×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３２０℃で昇華精製することで、比較化合物３を得た（収量：３．３ｇ、収率：３１．９％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４８０】
0006759676.tif 000469
【１００４】
＜参考合成例４：比較化合物４の合成＞
【化４８１】
0006759676.tif 000470
【１００５】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（１０．０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ボロン酸（４．０ｇ、１．２ｅｑ．）、リン酸カリウム（７．９ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６５ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトリメチルベンゼン（４０ｍＬ）、ＩＰＡ（８ｍＬ）および水（８ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。７．５時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。ＥＤＴＡ（０．６ｇ）および水（１００ｍＬ）を加えてろ取し、白灰色固体を得た。トルエンに溶解させ、トルエンを溶離液として、シリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。トルエンで再結晶し、白色固体を回収した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３３０℃で昇華精製することで、比較化合物４を得た（収量：４．２２ｇ、収率：３８．３％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４８２】
0006759676.tif 000471
【１００６】
＜参考合成例５：比較化合物５の合成＞
【化４８３】
0006759676.tif 000472
【１００７】
１−ブロモ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１０．７７ｇ、４０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（１２．１９ｇ、１．２ｅｑ．）、酢酸カリウム（１１．７８ｇ、３ｅｑ．）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．９８ｇ、０．０３ｅｑ．）を５００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル（２００ｍＬ）を加え、１００℃で還流・撹拌した。５時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。ろ過し、ろ紙上の固体を酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をトルエンに溶解させ、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。析出した固体をメタノールで洗浄し、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボローランを回収した（収量：１１．５ｇ、収率：９１％）。
【化４８４】
0006759676.tif 000473
【１００８】
９−（６−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ナフタレン−２−イル）−１０−ブロモアントラセン（９．６５ｇ、１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボローラン（６．２６ｇ、１．１ｅｑ．）、リン酸カリウム（７．６３ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０４ｇ、０．０５ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（６０ｍＬ）、エタノール（１５ｍＬ）および水（７．５ｍＬ）を加え、還流・撹拌した。１７時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンおよび水を加え分液し、有機層を減圧濃縮した。固体をメタノール洗浄した。トルエンに溶解させ、トルエンを溶離液として、シリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、トルエンを溶離液として、活性炭ショートカラムクロマトグラフィーを行った。トルエン／ヘプタンで再結晶し、白色固体を回収した。得られた粉末を１×１０−４Ｐａ以下の減圧下、２９０℃で昇華精製することで、比較化合物５を得た（収量：３．５ｇ、収率：３０．２％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４８５】
0006759676.tif 000474
【１００９】
＜参考合成例６：比較化合物６の合成＞
【化４８６】
0006759676.tif 000475
【１０１０】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、ビフェニル−３−ボロン酸（０．９９ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７２℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３１０℃で昇華精製することで、比較化合物６を得た（収量：１．２３ｇ、収率：４６．２％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４８７】
0006759676.tif 000476
【１０１１】
＜合成例３：化合物（Ａ−２３．６．１−０）の合成＞
【化４８８】
0006759676.tif 000477
【１０１２】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、３−メチルフェニルボロン酸（０．６１ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、炭酸カリウム（２．０３ｇ、３．０ｅｑ．）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１１ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭ショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、トルエン／ヘプタン（１／２（容量比））、次いでトルエン／メタノール（１／２（容量比））で再結晶を行い、析出した固体をろ取した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、２７０℃で昇華精製することで、化合物（Ａ−２３．６．１−０）を得た（収量：１．３２ｇ、収率：５６．１％、純度：９９．７％（ＨＰＬＣ））。
【化４８９】
0006759676.tif 000478
【１０１３】
＜参考合成例７：比較化合物７の合成＞
【化４９０】
0006759676.tif 000479
【１０１４】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸（０．６１ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、トルエン／ヘプタン（１／２（容量比））、次いでトルエン／メタノール（１／２（容量比））で再結晶を行い、析出した固体をろ取した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、２７０℃で昇華精製することで、比較化合物７を得た（収量：０．９１ｇ、収率：３９．９％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化４９１】
0006759676.tif 000480
【１０１５】
＜合成例４：化合物（Ａ−２３．７．１−２）の合成＞
【化４９２】
0006759676.tif 000481
【１０１６】
７−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，２−ジオキサボローラン（１．４７ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３２０℃で昇華精製することで、化合物（Ａ−２３．７．１−２）を得た（収量：０．８８ｇ、収率：３２．２％、純度：９９．７％（ＨＰＬＣ））。
【化４９３】
0006759676.tif 000482
【１０１７】
＜比較合成例８：比較化合物８の合成＞
【化４９４】
0006759676.tif 000483
比較化合物８は特許第４７８８２０２号公報を参考に合成した。
【１０１８】
＜合成例５：化合物（Ａ−２３．６．１−１）の合成＞
【化４９５】
0006759676.tif 000484
【１０１９】
１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１０．４ｇ、３６．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ｍ−トリルボロン酸（５．０ｇ、１．０ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（１１０．３ｇ、３．０ｅｑ．）、および、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．１０ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１００ｍＬ）、エタノール（２５ｍＬ）および水（９０ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルにヘプタンを加え、生成した黄色粉末を瀘去した。溶離液にヘプタンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして４−ブロモ−３’−メチル−１，１’−ビフェニルを得た（収量：６．３ｇ、収率：７７．７％）。
【化４９６】
0006759676.tif 000485
【１０２０】
４−ブロモ−３’−メチル−１，１’−ビフェニル（６．０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（６．７９ｇ、１．１ｅｑ．）、酢酸カリウム（７．１５ｇ、３ｅｑ．）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．０．６０ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、１００℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた黄色オイルを熱メタノールに溶解させ、室温放置後に氷冷した。析出した４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１，３，２−ジオキサボローランを回収した（収量：４．８７ｇ、収率：６８．１％）。
【化４９７】
0006759676.tif 000486
【１０２１】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（３’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１，３，２−ジオキサボローラン（１．４７ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３２０℃で昇華精製することで、化合物（Ａ−２３．６．１−１）を得た（収量：０．９８ｇ、収率：３５．９％、純度：９９．７％（ＨＰＬＣ））。
【化４９８】
0006759676.tif 000487
【１０２２】
＜参考合成例９：比較化合物９の合成＞
【化４９９】
0006759676.tif 000488
【１０２３】
６−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−２−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、ビフェニル−４−イルボロン酸（１．４７ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解させ、トルエン／ヘプタン（１／１（容量比））で再結晶を行い、析出した固体をろ取した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３２０℃で昇華精製することで、比較化合物９を得た（収量：１．４２ｇ、収率：５３．３％、純度：９９．７％（ＨＰＬＣ））。
【化５００】
0006759676.tif 000489
【１０２４】
＜合成例６：化合物（Ａ−１２．４−１）の合成＞
【化５０１】
0006759676.tif 000490
【１０２５】
（１０−（ｍ−トリル）アントラセン−９−イル）ボロン酸（１．５６ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−ブロモ−４−フェニルナフタレン（１．４１ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（３．１８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ減圧濃縮した。溶離液にヘプタン／トルエン（３／１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮し、白色粉末を回収した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３００℃で昇華精製を行い、化合物（Ａ−１２．４−１）が得られた（収量：０．８１ｇ、収率：３４．４％、純度：９９．７％（ＨＰＬＣ））。
【化５０２】
0006759676.tif 000491
【１０２６】
＜参考合成例１０：比較化合物１０の合成＞
【化５０３】
0006759676.tif 000492
【１０２７】
１，４−ジヒドロキシナフタレン（５．００ｇ、３１．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）をピリジン（８０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物（１２．６ｍＬ、７４．９ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ．）をゆっくりと滴下した。氷冷下での１時間の撹拌の後、室温で１時間撹拌した。水を加え、トルエンで３回抽出し、まとめたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン／ヘプタン（１／４（容量比））を溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、ナフタレン−１，４−ジイルビス（トリフルオロメタンスルホネート）を白色固体として得た（収量：９．６１ｇ、収率：７２．６％（ＨＰＬＣ）、純度：９９．５％）。
【化５０４】
0006759676.tif 000493
【１０２８】
（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ボロン酸（３．００ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ナフタレン−１，４−ジイルビス（トリフルオロメタンスルホネート）（４．２６ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（４．１７ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（２４ｍＬ）、エタノール（６ｍＬ）および水（６ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネートを白色粉末として得た（収量：２．６７ｇ、収率：５０．２％、純度：９８．８％（ＨＰＬＣ））。
【化５０５】
0006759676.tif 000494
【１０２９】
４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフタレン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２．００ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸（０．６４ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．４１ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ減圧濃縮した。溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。さらに、溶離液にヘプタン−トルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮し、白色粉末を回収した。得られた粉末を２×１０−４Ｐａ以下の減圧下、３００℃で昇華精製を行い、比較化合物１０が得られた（収量：０．７０ｇ、収率：４０．６％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
【化５０６】
0006759676.tif 000495
【１０３０】
＜溶解性試験＞
まず、本願発明の化合物及び比較化合物について、シクロヘキシルベンゼンに対する溶解度を調べた。
【１０３１】
以下のとおり、ｍ位がメチル置換されたフェニル基を有する本願発明の化合物は、ｍ位であってもイソプロピル（ｉ−Ｐｒ）基が置換した比較化合物１、メチル基であってもｐ位に置換した比較化合物２、ｐ位にイソプロピル基が置換した比較化合物３、ｐ位にｔ−ブチル（ｔ−Ｂｕ）基が置換した比較化合物４、ｍ位であってもｔ−ブチル基が置換した比較化合物５、無置換の比較例化合物６と比較して溶解性が大きく改善した。
【化５０７】
0006759676.tif 000496
【１０３２】
以下のとおり、ｍ位がメチル置換されたフェニル基を有する本願発明の化合物は、無置換の比較化合物７と比較して溶解性が大きく改善した。
【化５０８】
0006759676.tif 000497
【１０３３】
以下のとおり、ｍ位がメチル置換されたフェニル基を有する本願発明の化合物は、無置換の比較化合物８と比較して溶解性が大きく改善した。
【化５０９】
0006759676.tif 000498
【１０３４】
以下のとおり、ｍ位がメチル置換されたフェニル基を有する本願発明の化合物は、無置換の比較化合物９と比較して溶解性が大きく改善した。
【化５１０】
0006759676.tif 000499
【１０３５】
以下のとおり、ｍ位がメチル置換されたフェニル基を有する本願発明の化合物は、無置換の比較化合物１０と比較して溶解性が大きく改善した。
【化５１１】
0006759676.tif 000500
【１０３６】
次に、本願発明の化合物および比較化合物について、調製したインクを評価した。
【１０３７】
＜インク組成物調製後の濁りの有無＞
以下に示す処方で調製した実施例１〜１４および比較例１〜５のインク組成物について濁りの有無を評価し、均一な組成物を調製できたものを「○」、均一な組成物を調製できなかったものを「×」で表１に示した。なお、評価が「×」であったものは以降の評価を行わなかった。
【１０３８】
＜インク組成物の安定性＞
上記インク組成物を室温で１週間静置した後、濁りや沈殿が無かったものを「○」、濁りや沈殿が発生したものを「×」で表１に示した。
【１０３９】
＜インク組成物の塗布性＞
濁りや沈殿のなかったインク組成物に関して、インク組成物を調製したその日の内に、スピンコートによる塗布性を評価した。１０００ｍＪ／ｃｍ２の強度でＵＶ−Ｏ３処理を行った４０×４０ｍｍのガラス基板上にインク組成物をスピンコート法により製膜し、膜欠陥の有無を目指にて観察した。欠陥の無いものを「○」、欠陥のあるものを「×」として表１に示した。
【１０４０】
なお、インク組成物の調製で用いたドーパント材料は以下の化合物である。
【化５１２】
0006759676.tif 000501
【１０４１】
＜実施例１＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１５  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      ２．８５  重量％
トルエン                                ６７．９０  重量％
テトラヒドロナフタレン                  ２９．１０  重量％
【１０４２】
＜実施例２＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１５  重量％
化合物（Ａ-23.6.1-2）                     ２．８５  重量％
トルエン                                ６７．９０  重量％
テトラヒドロナフタレン                  ２９．１０  重量％
【１０４３】
＜比較例１＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１５  重量％
比較化合物６                              ２．８５  重量％
トルエン                                ６７．９０  重量％
テトラヒドロナフタレン                  ２９．１０  重量％
【１０４４】
＜実施例３＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９０  重量％
アニソール                              ４９．５０  重量％
テトラヒドロナフタレン                  ４９．５０  重量％
【１０４５】
＜比較例２＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
比較化合物６                              １．９０  重量％
アニソール                              ４９．５０  重量％
テトラヒドロナフタレン                  ４９．５０  重量％
【１０４６】
＜実施例４＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９０  重量％
キシレン                                ４９．５０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ４９．５０  重量％
【１０４７】
＜比較例３＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
比較化合物６                              １．９０  重量％
キシレン                                ４９．５０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ４９．５０  重量％
【１０４８】
＜実施例５＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０４９】
＜実施例６＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１５  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      ２．８５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．１０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６７．９０  重量％
【１０５０】
＜実施例７＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-23.6.1-2）                     １．９０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０５１】
＜比較例４＞
下記成分を室温で２時間以上撹拌したが均一な溶液にはならず、インク組成物を調製できなかった。
化合物（ＢＤ１）                          ０．０５  重量％
比較化合物６                              ０．９５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．７０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６９．３０  重量％
【１０５２】
＜実施例８＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-12.4-1）                       １．９０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０５３】
＜比較例５＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．１０  重量％
比較化合物１０                            １．９０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０５４】
＜実施例９＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．０５  重量％
化合物（Ａ-23.6.1-0）                     ０．９５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．７０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６９．７０  重量％
【１０５５】
＜比較例６＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．０５  重量％
比較化合物７                              ０．９５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．７０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６９．７０  重量％
【１０５６】
＜実施例１０＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．０５  重量％
化合物（Ａ-23.6.1-1）                     ０．９５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．７０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６９．７０  重量％
【１０５７】
＜実施例１１＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク成物を調製した。
化合物（ＢＤ１）                          ０．０５  重量％
化合物（Ａ-23.7.1-2）                     ０．９５  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．７０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６９．７０  重量％
【１０５８】
＜実施例１２＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ２）                          ０．１０  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９０  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０５９】
＜実施例１３＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ２）                          ０．０６  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９４  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０６０】
＜実施例１４＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ２）                          ０．０２  重量％
化合物（Ａ-13.6-15）                      １．９８  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０６１】
＜比較例７＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物（ＢＤ２）                          ０．０２  重量％
比較化合物６                              １．９８  重量％
シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０  重量％
３−フェノキシトルエン                  ６８．６０  重量％
【１０６２】
【表１】
0006759676.tif 000502
【１０６３】
＜有機電界発光素子の評価（蒸着成膜法）＞
実施例１５〜１６および比較例８〜９に係る有機電界発光素子を作製した。各有機電界発光素子における各層の材料構成を表２に示す。
【表２】
0006759676.tif 000503
【１０６４】
表２における、ＨＩ１、ＨＴ１およびＥＴ１の化学構造を以下に示す。
【化５１３】
0006759676.tif 000504
【１０６５】
＜実施例１５＞
ＩＴＯがパターニングされた透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ホストとして化合物（Ａ−１３．６−１５）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパントとしてＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
【１０６６】
真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧した後、ＨＩ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、ＨＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次いで、化合物（Ａ−１３．６−１５）が入った蒸着用ボートとＢＤ１が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（Ａ−１３．６−１５）とＢＤ１の重量比がおよそ９５：５になるように蒸着速度を調節した。次いで、ＥＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、フッ化リチウムが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように蒸着して電子注入層を形成した。最後に、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成することで、ＩＴＯ／ＨＩ１／ＨＴ１／化合物（Ａ−１３．６−１５）：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製した。
【１０６７】
＜比較例８＞
ホストとして比較化合物６を用いた以外は実施例１５と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ１／ＨＴ１／比較化合物６：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製した。
【１０６８】
＜実施例１６＞
ホストとして化合物（Ａ−２３．６．１−０）を用いた以外は実施例１５と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ１／ＨＴ１／化合物（Ａ−２３．６．１−０）：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
【１０６９】
＜比較例９＞
ホストとして比較化合物７を用いた以外は実施例１５と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ１／ＨＴ１／比較化合物７：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製した。
【１０７０】
作製した有機電界発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の駆動電圧、電流密度、ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙおよび外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。また、１０ｍＡ／ｃｍ２で発光させた時の輝度保持時間（ＬＴ８０：輝度が初期の８０％になるまでの時間）を計測した。測定結果を表３に示す。
【１０７１】
電流密度、外部量子効率（ＥＱＥ）およびＬＴ８０は、実施例１５については比較例８を、実施例１６については比較例９を基準に変化量をパーセンテージで示した。例えば、実施例１５の電流密度の変化量［％］は、（（実施例１６の電流密度／比較例８の電流密度）−１）×１００から計算される。
【表３】
0006759676.tif 000505
【１０７２】
表３の通り、１０００ｃｄ／ｍ２発光時、電圧および電流密度は比較例に対して同等かそれ以下となり本発明の化合物を用いれば低電力での発光が可能であった。また、効率および寿命も比較例に対して大きく改善された。したがって、ホストとして一般式（Ａ）で表される化合物とドーパントとを含む発光層は、低駆動電力、高効率および長寿命の有機電界発光素子を実現することが分かる。また、蒸着成膜による有機電界発光素子でこのような効果を確認できたことは、以下に説明する湿式成膜による有機電界発光素子においても同じ効果を得られることが十分推測できる。
【１０７３】
＜有機電界発光素子の評価（湿式成膜法）＞
実施例１７〜１９および比較例１０〜１２に係る有機電界発光素子を作製する。各有機電界発光素子における各層の材料構成を表４に示す。
【表４】
0006759676.tif 000506
【１０７４】
表４における、ＨＩ２およびＨＴ２の化学構造を以下に示す。
【化５１４】
0006759676.tif 000507
【１０７５】
＜ＨＩ２溶液＞
市販のＨＩ２溶液（Ｃｌｅｖｉｏｓ（ＴＭ）  Ｐ  ＶＰ  ＡＩ４０８３、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Ｈｅｒａｅｕｓ  Ｈｏｌｄｉｎｇｓ）を用いる。
【１０７６】
＜ＨＴ２溶液の調製＞
ＨＴ２（ＬＴ−Ｎ１５９、ＯＴＰＤ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ製）およびＩＫ−２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＨＴ２濃度０．７ｗｔ％、ＩＫ−２濃度０．００７ｗｔ％のＨＴ２溶液を調製する。
【１０７７】
＜実施例１７＞
ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＨＩ２溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＨＩ２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＨＴ２溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥する。露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２５ｎｍの溶液に不溶なＨＴ２膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例４で調製したインク組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
【１０７８】
作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。
【１０７９】
真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。
【１０８０】
その後、フッ化リチウムが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように蒸着して電子注入層を形成する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成することで、ＩＴＯ／ＨＩ２／ＨＴ２／化合物（Ａ−１３．６−１５）：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
【１０８１】
作製した有機電界発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として、発光時の均一性を目視で観察する。実施例４のインク組成物に用いた化合物（Ａ−１３．６−１５）は溶解性が高く、インク組成物の塗布性が良いために、均一な発光が見られる。
【１０８２】
＜比較例１０＞
実施例４で調製したインク組成物に替えて比較例３で調製した発光層形成用インク組成物から発光層を形成する以外は実施例１７と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ２／ＨＴ２／比較化合物６：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
【１０８３】
作製した有機電界発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として、発光時の均一性を目視で観察する。比較例３のインク組成物に用いた比較化合物６は溶解性が低く、インク組成物の塗布性が悪いために、ムラのある発光が見られる。
【１０８４】
＜実施例１８＞
実施例４で調製したインク組成物に替えて実施例９で調製したインク組成物から発光層を形成する以外は実施例１７と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ２／ＨＴ２／化合物（Ａ−２３．６．１−０）：ＢＤ１／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
【１０８５】
作製した有機電界発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として、発光時の均一性を目視で観察する。実施例９のインク組成物に用いた化合物（Ａ−２３．６．１−０）は溶解性が高く、インク組成物の塗布性が良いために、均一な発光が見られる。
【１０８６】
＜比較例１１＞
実施例１７と同様にして正孔注入層および正孔輸送層を作製し、比較例６で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートする。比較化合物７は溶液に不溶であったため、ＨＴ２膜上に発光層を成膜することはできない。
【１０８７】
＜実施例１９＞
実施例４で調製したインク組成物に替えて実施例１７で調製した発光層形成用インク組成物から発光層を形成する以外は実施例１７と同様にすることで、ＩＴＯ／ＨＩ２／ＨＴ２／化合物（Ａ−１３．６−１５）：ＢＤ２／ＥＴ１／ＬｉＦ／Ａｌの素子構成の有機電界発光素子を作製できる。
【１０８８】
作製した有機電界発光素子について、ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として、発光時の均一性を目視で観察する。実施例１７のインク組成物に用いた化合物（Ａ−１３．６−１５）は溶解性が高く、インク組成物の塗布性が良いために、均一な発光が見られる。
【１０８９】
＜比較例１２＞
実施例１７と同様にして正孔注入層および正孔輸送層を作製し、比較例７で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートする。比較化合物６は溶液に不溶であったため、ＨＴ２膜上に発光層を成膜することはできない。
【産業上の利用可能性】
【１０９０】
本発明の好ましい態様によれば、保存安定性、製膜性、インクジェットの吐出性に優れた発光層形成用組成物を調製し、該組成物を塗布して発光層を形成することで、効率、色味、寿命の優れた有機電界発光素子を提供することができる。
【符号の説明】
【１０９１】
１００    有機電界発光素子
１１０    基板
１２０    陽極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    陰極
２００    バンク
３００    インクジェットヘッド
３１０    インクの液滴
【図１】
0006759676.tif 000516
【図２】
0006759676.tif 000517