(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の化学式１又は化学式２で表される構造を含む、高分子化合物：
（化学式１）
【化１】
0006695971.tif 000035
（化学式２）
【化２】
0006695971.tif 000036
化学式１乃至化学式２において、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ａ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンから選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いにそれぞれ独立して、水素原子、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換又は非置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜１８のアルコキシアルキル基、もしくは原子数３〜１８のヘテロ環置換基であるか、
Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５、Ｒ６は、隣接した窒素原子と共に３〜１８員の含窒素環を形成していてもよく、
Ｘ、Ｙは、それぞれ以下の構造式１乃至構造式２：
（構造式１）（構造式２）
【化３】
0006695971.tif 000037
（構造式１乃至構造式２において、
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いにそれぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数２のアルキレン基であり、
Ｚは、ＣＨであり、
Ｒ１３は、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基、置換又は非置換のフェニレン基である）
で表される。
【請求項２】
以下の化学式３乃至化学式８から選択された１つ以上の構造をさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の高分子化合物：
（化学式３）（化学式４）（化学式５）（化学式６）
【化４】
0006695971.tif 000038
（化学式７）（化学式８）
【化５】
0006695971.tif 000039
化学式３乃至化学式８において、
Ｒ７は、水素原子、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基、ヘテロ環を置換基として有する炭素数１〜１０のアルキル基、置換又は非置換の３〜１８員のヘテロ環置換基、エポキシ基を置換基として有する炭素数３〜１８のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換又は非置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアシル基、アリル基、及びシンナミル基から選択され、
Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ９は、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基であり、
ｇは、０又は１であり、
Ｒ１０は、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリーレン基である。
【請求項３】
前記Ａ−は、フッ素化アルキルスルホン酸陰イオン、テトラフルオロホウ酸陰イオン、テトラシアノホウ酸陰イオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸陰イオン、又は以下の構造式４：
（構造式４）
【化６】
0006695971.tif 000040
（構造式４において、
Ｒは、トリフルオロメチル基、置換又は非置換のフェニル基、及び置換又は非置換のナフチル基から選択される）
で表される陰イオンである、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基であるか、Ｒ３及びＲ４は、隣接した窒素原子と共に３〜１０員の含窒素環を形成しており、
前記Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基であるか、Ｒ５及びＲ６は、隣接した窒素原子と共に３〜１０員の含窒素環を形成しており、
前記Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ炭素数２のアルキレン基であり、
Ｚは、ＣＨであり、
前記Ｒ１３は、炭素数１〜６のアルキレン基である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記化学式１又は化学式２で表される構造は、それぞれ以下の化学式９又は化学式１０で表される単量体から合成されてなる、請求項１に記載の高分子化合物：
（化学式９）
【化７】
0006695971.tif 000041
（化学式１０）
【化８】
0006695971.tif 000042
化学式９乃至化学式１０において、
Ａ−、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６の定義は、前記化学式１乃至化学式２における定義と同一である。
【請求項６】
前記化学式３乃至化学式８で表される構造は、それぞれ以下の化学式１１乃至化学式１６で表される単量体から合成されてなる、請求項２に記載の高分子化合物：
（化学式１１）（化学式１２）（化学式１３）（化学式１４）
【化９】
0006695971.tif 000043
（化学式１５）（化学式１６）
【化１０】
0006695971.tif 000044
化学式１１乃至化学式１６において、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｇの定義は、前記化学式３乃至化学式８における定義と同一である。
【請求項７】
その重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００〜１５００００である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項８】
着色剤、バインダー樹脂、反応性不飽和化合物、重合開始剤、有機溶剤、及び添加剤を含み、
前記着色剤は、請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物を含むものである、カラーフィルター用樹脂組成物。
【請求項９】
前記着色剤は、顔料化合物、染料化合物、又はこれらの混合物をさらに含むものである、請求項８に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
【請求項１０】
前記着色剤の量は、樹脂組成物の総重量の０．０１重量％〜５０重量％である、請求項８に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
【請求項１１】
前記反応性不飽和化合物は、熱硬化性単量体、そのオリゴマー、光硬化性単量体、そのオリゴマー、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されたいずれか１つ以上である、請求項８に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
【請求項１２】
前記重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されたいずれか１つ以上である、請求項８に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
【請求項１３】
請求項１に記載の高分子化合物が着色剤として用いられてなる、カラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン系高分子化合物、それを含むカラーフィルター用樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルターに関する。より具体的には、本発明は、耐熱性、耐光性、及び耐化学性のいずれにも優れたキサンテン系高分子化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、液晶物質の光学的、電気的性質を用いてイメージを表示する。液晶表示装置は、ＣＲＴ、プラズマディスプレイパネルなどと比較して、軽量、低電力、低駆動電圧などの長所を有する。液晶表示装置は、ガラス基板の間に位置した液晶層を含む。光源から発生した光は前記液晶層を通過し、該液晶層では光の透過率が調節される。液晶を通過した光はカラーフィルター層を通過し、カラーフィルター層を通過した光を用いて加法混色によってフルカラー画面を実現する。
【０００３】
一般的に、カラーフィルターは、フォトレジスト形態の樹脂組成物を製造した後、Ｒ、Ｇ、Ｂの色相別に、ガラス板へのコーティング、光硬化、ポストべーク、現像などの多様な工程を繰り返して行うフォトリソグラフィー技術を用い、ＲＧＢパターンを形成して製作する。
【０００４】
この際、パターン形成のために、露光、ポストべーク、現像などの工程を繰り返して行うので、着色剤の耐熱性及び耐化学性が非常に重要である。
【０００５】
最近、カラーフィルターに対する高輝度、高色再現、高明暗比などの要求が高くなっており、優れた耐熱性、耐光性、及び耐化学性を有するカラーフィルター用着色樹脂組成物に対する開発が切実に求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、耐熱性、耐光性、及び耐化学性に優れたキサンテン系高分子化合物を含むカラーフィルター用着色樹脂組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、前記課題を解決するために、以下の化学式１又は化学式２で表される繰り返し単位を有するキサンテン系高分子化合物から選択された化合物を含むことを特徴とするカラーフィルター用樹脂組成物を提供する。
（化学式１）
【化１】
0006695971.tif 000002
（化学式２）
【化２】
0006695971.tif 000003
【０００８】
前記化学式１又は化学式２における具体的な置換基と構造の特徴とについては、後述する。
【０００９】
また、前記化学式１又は化学式２で表されるキサンテン系構造を含む本発明の高分子化合物は、以下の化学式３乃至化学式８から選択された構造をさらに含むことができる。
（化学式３）（化学式４）（化学式５）（化学式６）
【化３】
0006695971.tif 000004
（化学式７）（化学式８）
【化４】
0006695971.tif 000005
【００１０】
また、本発明により、高分子化合物を含む着色剤、バインダー樹脂、反応性不飽和化合物、重合開始剤、有機溶剤、及び添加剤を含むカラーフィルター用樹脂組成物が提供され、前記高分子化合物が本発明による高分子化合物であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の高分子化合物は、耐熱性と耐光性とに優れたキサンテン系化合物を重合して合成した、着色剤としての高分子化合物である。本発明の高分子化合物は、従来のキサンテン系化合物の脆弱な耐化学性が改善され、耐熱性、耐光性、及び耐化学性に優れたことを特徴としており、カラーフィルター用樹脂組成物の着色剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１３】
本発明の一側面は、カラーフィルター用樹脂組成物に適した高分子化合物に関するものであり、耐熱性、耐光性、耐化学性などに優れたことを特徴とする。
【００１４】
本発明による高分子化合物は、以下の化学式１又は化学式２で表されるキサンテン系化合物構造を含むことを特徴とする。
（化学式１）
【化５】
0006695971.tif 000006
（化学式２）
【化６】
0006695971.tif 000007
【００１５】
前記化学式１乃至化学式２において、Ａ−は、ハロゲン陰イオン、過ハロゲン酸陰イオン、フルオロ錯陰イオン、アルキル硫酸陰イオン、スルホン酸塩陰イオン、及びスルホンイミド陰イオンから選択され、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いにそれぞれ独立して、水素原子、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換又は非置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜１８のアルコキシアルキル基、もしくは３〜１８員のヘテロ環置換基であるか、Ｒ３、Ｒ４、又はＲ５、Ｒ６は、隣接した窒素原子と共に３〜１８員の含窒素環を形成していてもよく、Ｘ、Ｙは、それぞれ以下の構造式１乃至構造式３で表される。
（構造式１）（構造式２）（構造式３）
【化１１】
0006695971.tif 000008
【００１６】
前記構造式１乃至構造式３において、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いにそれぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基であり、Ｚは、ＣＨ又は窒素原子であり、Ｒ１３は、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基、もしくは置換又は非置換のフェニレン基であり、Ｒ１４は、水素原子、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換又は非置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数２〜１８のアルコキシアルキル基、もしくは３〜１８員のヘテロ環置換基である。
【００１７】
化学式に表示された「＊」は、連結部位を示す。
【００１８】
本明細書において、「置換又は非置換の」という表現は、当該置換基が有している水素原子の１つ以上が、炭素数１〜６のアルキル基、イソシアネート基で置換されるか、置換されないことを意味する。
【００１９】
化学式１又は化学式２で表されるキサンテン系化合物構造を含む本発明の高分子化合物は、以下の化学式３乃至化学式８から選択された構造をさらに含むことができる。
（化学式３）（化学式４）（化学式５）（化学式６）
【化８】
0006695971.tif 000009
（化学式７）（化学式８）
【化９】
0006695971.tif 000010
【００２０】
前記化学式３乃至化学式８において、Ｒ７は、水素、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基、ヘテロ環を置換基として有する炭素数１〜１０のアルキル基、置換又は非置換の３〜１８員のヘテロ環置換基、エポキシ基を置換基として有する炭素数３〜１８のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基、置換又は非置換の炭素数７〜１８のアラルキル基、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアシル基、アリル基、及びシンナミル基から選択され、Ｒ８は、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ９は、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基であり、ｇは、０又は１であり、Ｒ１０は、置換又は非置換の炭素数３〜１８のシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数１〜１８のアルキレン基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリーレン基である。
【００２１】
また、前記Ａ−陰イオンは、フッ素化アルキルスルホン酸陰イオン、テトラフルオロホウ酸陰イオン、テトラシアノホウ酸陰イオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸陰イオン、又は以下の構造式４で表される陰イオンであり得る。
（構造式４）
【化１２】
0006695971.tif 000011
【００２２】
前記構造式４において、Ｒは、トリフルオロメチル基、置換又は非置換のフェニル基、及び置換又は非置換のナフチル基から選択され得る。
【００２３】
また、本発明の望ましい実施例によれば、前記化学式１乃至化学式２において、前記Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基であるか、Ｒ３及びＲ４は、隣接した窒素原子と共に３〜１０員の含窒素環を形成しており、前記Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ炭素数１〜１０のアルキル基、もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１８のアリール基であるか、Ｒ５及びＲ６は、隣接した窒素原子と共に３〜１０員の含窒素環を形成しており、前記Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｚは、ＣＨ又は窒素原子であり、前記Ｒ１３は、炭素数１〜６のアルキレン基であり、前記Ｒ１４は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキルである。
【００２４】
また、前記化学式１又は化学式２で表される構造は、それぞれ以下の化学式９又は化学式１０で表される化合物を単量体として用い、重合反応によって合成されたことを特徴とする。
（化学式９）
【化１１】
0006695971.tif 000012
（化学式１０）
【化１２】
0006695971.tif 000013
【００２５】
前記化学式９乃至化学式１０において、Ａ−、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６の定義は、前記化学式１乃至化学式２における定義と同一である。
【００２６】
前記化学式９乃至化学式１０で表される化合物は、具体的に、下記構造で表される化合物が挙げられるが、これらに制限されるものではない。
【化１３】
0006695971.tif 000014
【化１４】
0006695971.tif 000015
【化１５】
0006695971.tif 000016
【化１６】
0006695971.tif 000017
【００２７】
また、前記化学式３乃至化学式８で表される構造は、それぞれ以下の化学式１１乃至化学式１６で表される単量体から合成されたことを特徴とする。
（化学式１１）（化学式１２）（化学式１３）（化学式１４）
【化１７】
0006695971.tif 000018
（化学式１５）（化学式１６）
【化１８】
0006695971.tif 000019
【００２８】
前記化学式１１乃至化学式１６において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、ｇの定義は、前記化学式３乃至化学式８における定義と同一である。
【００２９】
本発明による高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００〜１５００００であることが好ましい。
【００３０】
本発明の他の課題は、カラーフィルター用樹脂組成物に関するものである。該カラーフィルター用樹脂組成物は、前記化学式１又は化学式２で表される構造を有するキサンテン系高分子化合物を着色剤として必ず含むことを特徴とし、バインダー樹脂、反応性不飽和化合物、重合開始剤、有機溶剤、及び添加剤を含むことができる。
【００３１】
また、前記着色剤は、カラーフィルターの色座標及び色補正などを考慮して、本発明による化学式１又は化学式２で表される構造を有する高分子化合物と共に、選択的に１種以上の染料化合物又は顔料化合物をさらに含むことができる。
【００３２】
前記染料化合物としては、トリアリールメタン染料などがある。前記顔料化合物としては、青色顔料に該当するものであれば、特に制限なく使われるが、望ましくは、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料（Ｃｏｌｏｒ  Ｉｎｄｅｘ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ）１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０などが挙げられる。
【００３３】
また、前記着色剤の量は、カラーフィルター用樹脂組成物の総重量の０．０１重量％〜５０重量％であることが好ましい。
【００３４】
前記バインダー樹脂は、結着力を示すことができる樹脂であれば、特に制限されず、特に、公知のフィルム成形樹脂でもよい。望ましくは、光重合性不飽和結合を有する樹脂である。
【００３５】
具体的には、セルロース樹脂、特に、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシエチルセルロース、アクリル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ポリアミド−イミン、ポリイミドなどからなる群より選択された１つ以上である。望ましくは、アクリル樹脂である。
【００３６】
より具体的に、重合性単量体の単独重合体並びに共重合体、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、スチレン及びスチレン誘導体、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルのようなカルボキシ基を有する重合性単量体、及びメタクリル酸、スチレン及びスチレン誘導体のような重合性単量体間の共重合体が有用である。また、オキシラン環とエチレン系不飽和化合物とをそれぞれ有する化合物、例えば、メタクリル酸グリシジル、アクリロイルグリシジルエーテル及びイタコン酸モノアルキルグリシジルなどとカルボキシ基含有重合化合物との反応生成物、また、ヒドロキシ基とエチレン系不飽和化合物（不飽和アルコール）とをそれぞれ含有する化合物、例えば、アリルアルコール、２−ブテン−４−オール、オレイルアルコール、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどとカルボキシ基含有重合化合物との反応生成物があり、このようなバインダー樹脂は、イソシアネート基のない不飽和化合物を含有することもできる。
【００３７】
前記バインダー樹脂の不飽和度の当量（不飽和化合物当たりのバインダーの分子量）は、適度な光重合性だけではなく、フィルム硬度を提供するために、一般的に２００〜３０００であり、特に２３０〜１０００であり得る。フィルム露光後、充分なアルカリ現像性を提供するために、酸価は、一般的に２０〜３００であり、特に４０〜２００であり得る。バインダー樹脂の平均分子量は、１５００〜２０００００、特に１００００〜５００００が望ましい。
【００３８】
前記反応性不飽和化合物は、熱硬化性単量体、そのオリゴマー、光硬化性単量体、そのオリゴマー、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されたものでもよく、望ましくは、前記光硬化性単量体であり、分子内に１つ以上の反応性二重結合及び追加反応性基を有することができる。
【００３９】
これに関連して、有用な光硬化性単量体は、特に、反応性単量体、例えば、モノ−、ジ−、トリ−、及び多官能アクリレート並びにメタクリレート、ビニルエーテル、グリシジルエーテルなどである。追加反応性基には、アリール、ヒドロキシ、ホスフェート、ウレタン、２次アミン、Ｎ−アルコキシメチル基などが含まれる。
【００４０】
この種の単量体は当業者に公知であり、例えば、文献（Ｒｏｅｍｐｐ，Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌｒｉｃｈ  Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｍｅｍ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ４９１／４９２）に言及されている。単量体の選択は、特に、用いられる照射手段の種類及び強度、光重合開始剤による目的反応、並びにフィルム特性に左右される。これら光硬化性単量体は、単独で、又は単量体の組み合わせで使用することも可能である。
【００４１】
前記重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤、又はこれらの組み合わせでもよく、望ましくは光重合開始剤である。このような光重合開始剤は、可視光線又は紫外線の吸収結果、例えば、前記単量体及び／又はバインダー樹脂の重合反応を誘導することができる反応中間体を形成する化合物である。光重合開始剤は当業者に公知であり、例えば、文献（Ｒｏｅｍｐｐ，Ｌｅｘｉｋｏｎ，Ｌａｃｋｅ  ｕｎｄ  Ｄｒｕｃｋｆａｒｂｅｎ，Ｄｒ．Ｕｌｒｉｃｈ  Ｚｏｒｌｌ，Ｔｈｉｍｅｍ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ−Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９８，ｐ４４５／４４６）に言及されている。
【００４２】
前記有機溶剤は、例えば、ケトン類、アルキレングリコールエーテル類、アルコール類、及び芳香族化合物類である。ケトン類には、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどがある。アルキレングリコールエーテル類には、メチルセロソルブ（エチレングリコールモノメチルエーテル）、ブチルセロソルブ（エチレングリコールモノブチルエーテル）、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール−ｔ−ブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコール−ｔ−ブチルエーテルアセテートなどがある。アルコール類には、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどがある。芳香族化合物類には、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、エチル−Ｎ−ヒドロキシメチルピロリドン−２−アセテートなどがある。さらに他の溶剤としては、１，２−プロパンジオールジアセテート、３−メチル−３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、エチルアセテート、テトラヒドロフランなどがある。これらの溶剤は、単独で、又は混合物として使用することができる。
【００４３】
前記追加の添加剤は、それぞれの目的に整合するものであれば、制限することなく使用可能である。望ましい例として、表面質感を向上させるために、脂肪酸、脂肪族アミン、アルコール類、大豆油（Ｂｅａｎ  ｏｉｌ）、ワックス、ロジン、レジン類、ベンゾトリアゾール誘導体などが挙げられる。より望ましくは、前記脂肪酸として、ステアリン酸（Ｓｔｅａｒｉｃ  ａｃｉｄ）、ベヘン酸（Ｂｅｈｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）などが用いられ、前記脂肪族アミンとして、ステアリルアミン（Ｓｔｅａｒｙｌａｍｉｎｅ）などが用いられる。
【実施例】
【００４４】
以下、望ましい実施例を参照して、当業者が容易に実施することができるように、本発明を詳しく説明する。しかし、本発明は、さまざまな異なる形態で実現可能であり、ここで説明する実施例に限定されるものではない。
【００４５】
［合成例：染料化合物の合成］
前記化学式９乃至化学式１０で表される化合物として、高分子化合物の合成のために、染料化合物を合成した。
【００４６】
（合成例１．染料化合物１の合成）
（１）反応器において、無水フタル酸１５．７ｇと３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノール１５ｇとを１，２−ジクロロベンゼン５６．７ｇに添加した後、１７５℃に昇温して１時間撹拌した。１時間後、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェノール１０ｇを三等分して投入し、投入完了後、１７５℃で１２時間反応撹拌した。反応完了後、２５℃以下に冷却して、３％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを投入した後、３０分間撹拌した。有機層を分離した後、４．５％硫酸３３０ｇを投入し、３０分間撹拌した。水層を分離した後、３５％塩酸３０ｇと塩化ナトリウム１５ｇとを投入し、６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却した後、結晶体をろ過し、２％塩酸３００ｇを投入して水洗した。その後、８０℃で乾燥して、以下の化学式Ａで表される化合物３０ｇを得た。
（化学式Ａ）
【化１３】
0006695971.tif 000020
【００４７】
（２）前記１−（１）で得た化学式Ａで表される化合物１５．０ｇをジクロロメタン２１０．０ｇに投入した後、２５℃以下で撹拌した。塩化チオニル１２．９ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．３ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、反応温度を４０℃に昇温した。同じ温度で１時間撹拌を続け、反応完了後、２５℃以下に冷却した後に、反応液を氷水３００ｇに投入した。投入完了後、有機層を分離した後に０℃以下に冷却した。２−ヒドロキシピペリジンとトリエチルアミンとを混合し、これを５℃以下で徐々に滴加した。滴加完了後、５℃以下で２時間撹拌した後に無水メタクリル酸（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１０ｇを投入し、１４時間加熱還流した。その後、水２００ｇと塩酸１０ｇとを投入した。層分離後、有機層を濃縮した後に乾燥して、以下の化学式Ｂで表される化合物１０．０ｇを得た。
（化学式Ｂ）
【化２０】
0006695971.tif 000021
【００４８】
（３）前記１−（２）で得た化学式Ｂで表される化合物１０．０ｇをジクロロメタン１００ｇに投入し、２５℃で溶解させた。別の反応器において、リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド１１．３ｇを水２００ｇに溶解させた後、化学式Ｂで表される化合物の溶解液に３０分間滴加し、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離し、溶媒を蒸留して除去した後にメタノール５０ｇを投入し、１時間撹拌した。この混合物を水２００ｇに約１時間滴加し、結晶を析出させた。結晶をろ過し、水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、以下の化学式で表される染料化合物１  ９．０ｇを得た。
（染料化合物１）
【化２１】
0006695971.tif 000022
【００４９】
（合成例２．染料化合物２乃至染料化合物７の合成）
（２）前記１−（１）で得た化学式Ａで表される化合物を用い、前記１−（２）乃至（３）における合成方法と同じ方法で合成した。ただし、使用したアミン及び塩は、以下の表１に示すとおりに代替して合成した。
【００５０】
【表１】
0006695971.tif 000023
【００５１】
（合成例３．染料化合物８の合成）
（１）以下の化学式Ｃ：
（化学式Ｃ）
【化２２】
0006695971.tif 000024
で表される化合物１５．０ｇをジクロロメタン２１０．０ｇに投入した後、２５℃以下で撹拌した。塩化チオニル１２．９ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．３ｇを２５℃以下で３０分間滴加した。滴加完了後、反応温度を４０℃に昇温した。同じ温度で１時間撹拌を続け、反応完了後、２５℃以下に冷却した後に、反応液を氷水３００ｇに投入した。投入完了後、有機層を分離した後に０℃以下に冷却した。２−ヒドロキシピペリジンとトリエチルアミンとを混合し、これを５℃以下で徐々に滴加した。滴加完了後、５℃以下で２時間撹拌した後に無水メタクリル酸１０ｇを投入し、１４時間加熱還流した。その後、水２００ｇと塩酸１０ｇとを投入した。層分離後、有機層を濃縮した後に乾燥して、以下の化学式Ｄで表される化合物１０．０ｇを得た。
（化学式Ｄ）
【化２３】
0006695971.tif 000025
【００５２】
（２）前記３−（１）で得た化学式Ｄで表される化合物１０．０ｇをジクロロメタン１００ｇに投入し、２５℃で溶解させた。別の反応器において、リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド１１．３ｇを水２００ｇに溶解させた後、化学式Ｄで表される化合物の溶解液に３０分間滴加し、約１時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離し、溶媒を蒸留して除去した後にメタノール５０ｇを投入し、１時間撹拌した。この混合物を水２００ｇに約１時間滴加し、結晶を析出させた。結晶をろ過し、水２００ｇで洗浄した後、３０℃で減圧乾燥して、以下の化学式で表される染料化合物８  ８．０ｇを得た。
（染料化合物８）
【化２４】
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【００５３】
（合成例４．染料化合物９乃至染料化合物１２の合成）
【００５４】
（１）前記化学式Ｃで表される化合物を用い、前記３−（１）乃至（２）における合成方法と同じ方法で合成した。ただし、使用したアミン及び塩は、以下の表２に示すとおりに代替して合成した。
【００５５】
【表２】
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【００５６】
［合成例：高分子化合物の合成］
前記化学式９乃至化学式１０で表される化合物として、前記染料化合物１乃至染料化合物１２から選択された１種以上の化合物を重合するか、又は、これら化合物と前記化学式１１乃至化学式１６で表される単量体化合物から選択された１種以上の化合物とを共重合して、高分子化合物を得た。
【００５７】
この際、前記化学式１１乃至化学式１６に該当する単量体化合物を、以下の表３に示すように選定した（以下、ａ）乃至ｑ）は、表３に挙げた化合物を示す）。
【００５８】
【表３】
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【００５９】
＜合成例１乃至合成例１３＞
５０ｍＬ容のフラスコに、染料化合物１乃至染料化合物１２のいずれかの化合物３．０ｇと重合性単量体化合物（表３の化合物ａ）乃至化合物ｑ）のいずれか）とを、以下の表４に示す組成で、ＡＩＢＮ  ０．３０ｇ、ＭＥＫ  ４４．００ｇと共に投入し、還流装置を設置した後に撹拌溶解させた。窒素パージ（ｐｕｒｇｅ）を行った後、温度を昇温して２４時間還流し、高分子化合物を合成した。常温に冷却し、減圧濃縮の後に真空乾燥した。それぞれの合成例における重量平均分子量（Ｍｗ）及び分散度を表５に示す。
【００６０】
【表４】
0006695971.tif 000029
【００６１】
【表５】
0006695971.tif 000030
【００６２】
［カラーフィルター用樹脂組成物の製造］
≪実施例１≫
次のような組成で樹脂組成物を製造した。バインダー樹脂としてメタクリル酸ベンジル／メタクリル酸（質量比＝６０／４０）の共重合体（Ｍｗ＝２００００）１．４ｇ、アクリル単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート５．０ｇ、前記合成例１で製造された高分子化合物１．９ｇ、光重合開始剤としてイルガキュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標））  ＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦ社製）１．０ｇ、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０．７ｇを使用し、これらを混合した後に２時間撹拌して、樹脂組成物を製造した。
【００６３】
≪実施例２乃至実施例１３≫
高分子化合物として、以下の表６に示す高分子化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同じ条件で樹脂組成物を製造した。
【００６４】
【表２】
0006695971.tif 000031
【００６５】
≪比較例１乃至比較例４≫
前記実施例１と同じ組成で樹脂組成物を製造した。ただし、合成例１で製造された本発明による高分子化合物ではなく、以下の表７に示す化合物を用い、比較例１乃至比較例４の樹脂組成物を製造した。
【００６６】
【表７】
0006695971.tif 000032
【００６７】
（染料化合物Ａ）
【化２５】
0006695971.tif 000033
【００６８】
［実験例］
＜耐熱性の測定＞
耐熱性の測定のために、１０ｃｍ×１０ｃｍのガラス基板上に、前記実施例及び比較例で製造した樹脂組成物をそれぞれ２μｍの厚さでスピンコーティングし、９０℃のホットプレートで３分間プリベーク（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を行った後、常温で１分間冷却した。これを、露光器を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。
【００６９】
以後、２３０℃のコンベクションオーブン（ｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ  ｏｖｅｎ）で３０分間ポストべーク（ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ）を行った後、分光光度計  ＭＣＰＤ３７００（大塚電子（株）製）を用いて色特性を確認した。次いで、２３０℃のコンベクションオーブンでさらに１時間熱処理を行った後、再び色特性を確認してΔＥａｂ＊値を求めた。その結果を以下の表８に示す。
【００７０】
＜耐光性の測定＞
前記耐熱性の測定と同じ方法でスピンコーティング、露光、及びポストべークを行った後、分光光度計  ＭＣＰＤ３７００（大塚電子（株）製）を用いて色特性を確認した。次いで、Ｑ−ｓｕｎキセノン試験機（Ｑ−ｓｕｎ  Ｘｅｎｏｎ  Ｃｈａｍｂｅｒ）にて、１．３４Ｗ／ｍ２／ｎｍ（ａｔ  ４２０ｎｍ）の照度で８時間照射した後、再び色特性を確認してΔＥａｂ＊値を求めた。その結果を以下の表８に示す。
【００７１】
＜耐化学性の測定＞
前記耐熱性の測定と同じ方法でスピンコーティング、露光、及びポストべークを行った後、分光光度計  ＭＣＰＤ３７００（大塚電子（株）製）を用いて色特性を確認した。次いで、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に８０℃で３０分間浸漬させた。溶媒に浸漬させる前と後とで、試験片の色特性変化を確認した。その結果を以下の表８に示す。
【００７２】
【表８】
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【００７３】
前記表８から、本発明による実施例１乃至実施例１３の場合、比較例１に比べて、耐熱性、耐光性、及び耐化学性に非常に優れていることが分かる。また、比較例２乃至比較例４の場合、耐熱性及び耐光性には優れているが、耐化学性が非常によくないことが分かる。