(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
0006685039.tif 000010
・・・・・（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数３〜８の置換又は非置換の炭化水素基を表し、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであってもよく、互いに異なっていてもよく、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、炭素数１〜４の置換又は非置換の炭化水素基を表し；Ａ-は、対アニオンを表し；ｎは、３〜８の整数を表す。）
で表される化合物を含むイオン液体を含むことを特徴とする、白金族元素の抽出剤。
【請求項２】
上記式（１）において、
Ｒ1及びＲ2は、炭素数４〜８の置換又は非置換の炭化水素基を表し、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；
Ｒ3は、炭素数１〜４の置換又は非置換の炭化水素基を表し；
Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり；
ｎは、３〜６の整数を表す、
請求項１に記載の白金族元素の抽出剤。
【請求項３】
上記式（１）において、
Ｒ1及びＲ2は、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；
Ｒ3は、メチル基であり；
Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり；
ｎは、３である、
請求項２に記載の白金族元素の抽出剤。
【請求項４】
上記式（１）において、
Ｒ1及びＲ2は、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；
Ｒ3は、メチル基であり、
Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり、
ｎは、３である、
請求項３に記載の白金族元素の抽出剤。
【請求項５】
前記白金族元素が、パラジウム、白金、イリジウム、ルテニウムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の白金族元素の抽出剤。
【請求項６】
前記白金族元素がロジウムである、請求項４に記載の白金族元素の抽出剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の白金族元素の抽出剤を用いて、白金族元素の金属塩の酸性水溶液から、白金族元素の金属塩を抽出する、抽出工程を含むことを特徴とする、白金族元素の抽出方法。
【請求項８】
前記抽出工程において、請求項６に記載の白金族元素の抽出剤を用いて、ロジウムの金属塩の塩酸濃度１〜４Ｍの酸性水溶液から、白金族元素の金属塩を抽出する、請求項７に記載の白金族元素の抽出方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、イオン液体、白金族元素の抽出剤、白金族元素の抽出方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
白金をはじめとする白金族元素（ＰＧＭｓ）は、現在、枯渇問題に直面しており、その高効率且つ高選択な抽出方法の開発が、広く工業分野において急務となっている。
【０００３】
一方で、イオン液体は、低融点の溶融塩であり、難燃性、不揮発性、低毒性等を備えるため、環境に調和した溶媒となり得る、次世代の媒体として知られている。イオン液体は、構成分子の分子構造を調節することによって、有機溶媒及び水系溶媒の双方に対して二相分離する性質を付与することが可能であるため、排出物・廃棄物から有用金属塩を抽出・回収するために用いられる新たな媒体として注目を集めている。
【０００４】
イオン液体を用いた白金族元素の抽出の例としては、例えば、（Ｃ8Ｈ17）（ＣＨ3）Ｎ（ＣＯ）−ＣＨ2−Ｎ（Ｃ6Ｈ13）−ＣＨ2−（ＣＯ）Ｎ（ＣＨ3）（Ｃ8Ｈ17）で表される化合物からなるイオン性液体を用いた例が知られている（例えば、非特許文献１参照）。この手法によれば、パラジウム（２価）、白金（４価）、ロジウム（３価）をある程度の抽出率で抽出することが可能である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｈ．Ｎａｒｉｔａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．２００８．５９２１．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記従来の白金族元素の抽出方法には改善の余地も存在しており、白金族元素を十分に高い効率で抽出することを実現する新たな抽出手法の開発が望まれている。
【０００７】
そこで、本発明は、白金族元素を高い抽出率で抽出することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の要旨は以下の通りである。
本発明の白金族元素の抽出剤は、下記式（１）
【化１】
0006685039.tif 000002
・・・・・（１）
（式中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数３〜８の置換又は非置換の炭化水素基を表し、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであってもよく、互いに異なっていてもよく、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、炭素数１〜４の置換又は非置換の炭化水素基を表し；Ａ-は、対アニオンを表し；ｎは、３〜８の整数を表す。）
で表される化合物を含むイオン液体を含むことを特徴とする。
本発明の白金族元素の抽出剤では、上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、炭素数４〜８の置換又は非置換の炭化水素基を表し、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、炭素数１〜４の置換又は非置換の炭化水素基を表し；Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり；ｎは、３〜６の整数を表す、ことが好ましい。
本発明の白金族元素の抽出剤では、上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、メチル基であり；Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり；
ｎは、３である、ことが好ましい。
【０００９】
本発明の白金族元素の抽出剤では、上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであり、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、メチル基であり、Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2であり、ｎは、３である、ことが好ましい。
本発明の白金族元素の抽出剤では、前記白金族元素が、パラジウム、白金、イリジウム、ルテニウムからなる群から選択される少なくとも１種である、ことが好ましい。
本発明の白金族元素の抽出剤では、前記白金族元素がロジウムである、ことが好ましい。
【００１１】
本発明の白金族元素の抽出方法は、上記の白金族元素の抽出剤を用いて、白金族元素の金属塩の酸性水溶液から、白金族元素の金属塩を抽出する、抽出工程を含むことを特徴とする。
本発明の白金族元素の抽出方法では、前記抽出工程において、上記の白金族元素の抽出剤を用いて、ロジウムの金属塩の塩酸濃度１〜４Ｍの酸性水溶液から、白金族元素の金属塩を抽出する、ことが好ましい。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、白金族元素を高い抽出率で抽出することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】化合物Ｃ４（実施例１）、化合物Ｃ６（実施例２）、化合物Ｃ８（実施例３）からなるイオン液体を用いて、それぞれ、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）を含む４Ｍ  ＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したときに算出された抽出率Ｅ（％）を示す棒グラフである。
【図２】化合物Ｃ４からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例１）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図３】化合物Ｃ６からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ））をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例２）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図４】化合物Ｃ８からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例３）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図５】化合物ｉｓｏＣ４からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例４）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図６】化合物Ｃｙからなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例５）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図７】化合物Ｃ２−６からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、０．３〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例６）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図８】化合物Ｃ４からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ５０質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例７）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図９】化合物Ｃ６からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ５０質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例８）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図１０】化合物Ｃ４からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１０質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例９）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図１１】化合物Ｃ６からなるイオン液体を用いて、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１０質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例１０）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図１２】化合物Ｃ４からなるイオン液体を用いて、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例１１）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図１３】化合物Ｃ６からなるイオン液体を用いて、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例１２）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【図１４】化合物Ｃ８からなるイオン液体を用いて、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍ含む、１．０〜４．０ＭのＨＣｌ水溶液から、これらの白金属元素を抽出したとき（実施例１３）に算出された抽出率Ｅ（％）を示すチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、図面を参照して、本発明の、化合物、イオン液体、白金族元素の抽出剤、白金族元素の抽出方法の実施形態について、詳細に例示説明する。
【００１５】
（化合物）
本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」ともいう）の化合物は、下記式（１）
【化２】
0006685039.tif 000003
（式中、Ｒ1及びＲ2は、炭素数１〜１２の置換又は非置換の炭化水素基を表し、ここで、Ｒ1とＲ2とは、同じであってもよく、互いに異なっていてもよく、Ｒ1とＲ2とは、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して環状アミンを形成してもよく；Ｒ3は、炭素数１〜４の置換又は非置換の炭化水素基を表し；Ａ-は、対アニオンを表し；ｎは、２〜８の整数を表す。）
で表される。
【００１６】
上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2の炭素数としては、それぞれ、１〜１２としてよく、水相と二相分離する特性を高める観点から、２〜１２が好ましく、３〜８が更に好ましく、４〜８が特に好ましい。Ｒ1及びＲ2の炭化水素基としては、それぞれ、飽和であっても不飽和であってもよく、芳香族基、環状炭化水素基、直鎖炭化水素基、分岐鎖炭化水素基等が挙げられる。
【００１７】
上記式（１）において、Ｒ3の炭素数としては、１〜４としてよい。Ｒ3の炭化水素基としては、直鎖炭化水素基、分岐鎖炭化水素基等が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1及びＲ2の置換炭化水素基における置換基としては、炭化水素基（飽和であっても不飽和であってもよく、芳香族基、環状炭化水素基、直鎖炭化水素基、分岐鎖炭化水素基等）、ヒドロキシル基、エーテル基、モルホリノ基、エステル基、アミド基、パーフルオロアルキル基、ニトリル基（シアノ基）、アミノ基、イミノ基、ウレア基、カルボキシル基、カルボニル基（アルデヒド基、ケトン基）、スルホン酸基（スルホ基）、ニトロ基、ハロゲン、等が挙げられる。これらの中でも、水相と二相分離する特性を高める観点から、直鎖炭化水素基、分岐鎖炭化水素基が好ましい。
これらの詳細は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１９】
上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2の組み合わせの具体例としては、合成を容易にする観点、及び水相と二相分離する特性を高める観点から、ジブチル基、ジヘキシル基、ジオクチル基が好ましい。
【００２０】
また、上記具体例として、Ｒ1とＲ2とを同じとして、−Ｃ2Ｈ5ＯＨ、−Ｃ2Ｈ5ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5であってもよい。
更に、上記式（１）において、−ＮＲ1Ｒ2として、下記式（２）
【化３】
0006685039.tif 000004
で表される化合物であってもよい。
【００２１】
上記式（１）において、ｎは、２〜８としてよく、化合物の粘度及び疎水性を抽出剤として好適なものとする観点から、２〜６が好ましく、３が更に好ましい。
【００２２】
上記式（１）において、Ａ-は、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2（以下、「ＮＴｆ2-」とも称する）、Ｐ-Ｆ6、Ｂ-Ｆ4、Ｃｌ-、ＣＦ3ＳＯ3-等が挙げられる。これらの中でも、Ａ-は、化合物の疎水性を高める観点から、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2が好ましい。また、イオン液体の製造コストを低減する観点から、Ｃｌ-も好ましい。
これらは、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２３】
これら化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２４】
（イオン液体）
本実施形態のイオン液体は、前述の本実施形態の化合物からなる。
本実施形態のイオン液体は、水溶液（例えば、０〜１０ＭのＨＣｌ水溶液、０〜５ＭのＨＮＯ3等の酸性水溶液、０〜５Ｍのアンモニア水等の塩基性水溶液等）と混合したときに二相系を形成する（相分離する）ことが、白金族元素の抽出剤としての使用を可能にする観点から、望まれる。
【００２５】
（白金族元素の抽出剤）
本実施形態の白金族元素の抽出剤は、前述の本実施形態のイオン液体を含み、必要に応じて、その他の成分を含んでもよい。
【００２６】
抽出される白金族元素としては、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）であり、特に、価格が高く、回収の必要性が高い、ロジウムが、抽出対象として好ましい。
これら白金族元素は、１種単独でもよく、２種以上の組み合わせでもよい。
【００２７】
抽出率を高める観点からは、上記式（１）におけるイミダゾリウム骨格を含むカチオンとして、アルキルイミダゾリウム塩（特に、メチルイミダゾリウム塩）を、対アニオンとして、Ｎ-（ＣＦ3ＳＯ2）2、Ｐ-Ｆ6を、組み合わせて用いることが好ましい。
【００２８】
本実施形態の白金族元素の抽出剤に含まれるカチオン種を複数種とした混合系を用いる場合には、上記式（１）で表されるアミノ基を有するイミダゾリウム塩と、メチルブチルイミダゾリウム塩とを、１：１０〜１０：１で混合して用いることが、白金族元素の抽出率を高める観点から、好ましい。上記混合比を、１：１〜１０：１とすれば、白金及びパラジウムを選択性に抽出する効果を高めることができる。また、１：１０〜１：１とすれば、ロジウムの抽出率を向上させることができる。
【００２９】
抽出剤に含まれ得るその他の成分は、特に限定されることなく、目的に応じて適宜定められてよい。
【００３０】
本実施形態の白金族元素の抽出剤中における、本実施形態のイオン液体の含有量は、抽出能を高める観点から、抽出剤を１００質量％として、１０〜１００質量％であることが好ましく、５０〜１００質量％であることが更に好ましく、１００質量％である（すなわち、本実施形態の白金族元素の抽出剤は、本実施形態のイオン液体からなる）ことが特に好ましい。
【００３１】
（白金族元素の抽出方法）
本実施形態の白金族元素の抽出方法は、前述の本実施形態のイオン液体を用いて、白金族元素の金属塩の酸性水溶液から、白金族元素の金属塩を抽出する、抽出工程を含む。かかる抽出により、白金族元素の金属塩のイオン液体溶液が得られる。
【００３２】
本実施形態では、例えば、排出・廃棄された白金族元素（例えば、プリント基板に含まれる白金等）を、王水等の極めて酸性度の高い（ｐＨ＝１程度）酸性溶液を用いて、溶解させることによって、上記抽出工程に供される白金族元素の金属塩の水溶液を調製してよい。
【００３３】
上記抽出工程では、白金族元素の金属塩の酸性水溶液とイオン液体とについて、通常の分液操作を行ってよく、必要に応じて、二相系を形成させるために、遠心分離を行ってもよい。
【００３４】
抽出される白金族元素の金属塩の水溶液における白金族元素の金属塩の濃度としては、抽出率を高める観点から、白金族元素の金属塩の水溶液を１００質量％として、１０-1〜１０6質量ｐｐｍであることが好ましく、５〜１０4質量ｐｐｍであることが更に好ましい。
なお、上記濃度は、１０-1ｐｐｍ未満の場合であっても、１０6ｐｐｍ超の場合であっても、本実施形態のイオン液体による抽出は可能である。
【００３５】
白金族元素の金属塩の酸性水溶液に使用し得る酸としては、塩酸（ＨＣｌ）、硫酸（Ｈ2ＳＯ4）、硝酸（ＨＮＯ3）等が挙げられ、特に、塩酸が好ましい。
酸として塩酸を使用する場合、この水溶液における塩酸濃度としては、０．１〜１０Ｍとすることが好ましい。また、硝酸を使用する場合、水溶液における硝酸濃度としては、０〜５Ｍとすることが好ましい。
【００３６】
本実施形態の白金族元素の抽出方法では、前述の抽出工程を複数回行ってもよい。
【００３７】
本実施形態では、前述の抽出工程を、用いるイオン液体を１種としつつ、酸濃度（塩酸濃度）の条件を変えて、複数回行うことが好ましい。これにより、他の白金族元素を含む他の金属元素の中から特定の白金族元素を選択的に抽出することが可能となる。
より具体的には、所望の白金族元素の抽出率が低く、他の金属元素の抽出率が高い、第１の酸濃度の条件で１回目の抽出工程を行い、続いて、所望の白金族元素の抽出率が高く、他の金属元素の抽出率が低い、第２の酸濃度の条件で２回目の抽出工程を行うことによって、抽出時の所望の白金族元素の選択性を高めることができる。
例えば、上記式（１）においてＲ1及びＲ2がヘキシル又はオクチル基である化合物（例えば、後述の化合物Ｃ６（実施例２）又は化合物Ｃ８（実施例３））からなるイオン液体を用いて、パラジウム、白金、ロジウムを含む酸性水溶液からロジウムを抽出する場合、第１の塩酸濃度（０．１〜０．５Ｍ、例えば、０．３Ｍ）で、パラジウム、白金を抽出し、その後、第２の塩酸濃度（２．０〜５．０Ｍ、例えば、４Ｍ）で、ロジウムを抽出することによって、他の白金族元素を含む他の金属元素の中からロジウムを選択的に抽出することが可能となる（図３、図４参照）。
【００３８】
また、本実施形態では、特定の白金族元素を選択的に抽出する観点から、前述の抽出工程を、酸濃度（塩酸濃度）の条件を一定としつつ、用いるイオン液体を変えて、複数回行うことも好ましい。
より具体的には、所望の白金族元素の抽出率が低く、他の金属元素の抽出率が高い、第１のイオン液体を用いて１回目の抽出工程を行い、続いて、所望の白金族元素の抽出率が高く、他の金属元素の抽出率が低い、第２のイオン液体を用いて２回目の抽出工程を行うことによって、抽出時の所望の白金族元素の選択性を高めることができる。
例えば、塩酸濃度２．０Ｍ〜４．０Ｍ、例えば、２．５Ｍの条件で、パラジウム、白金、ロジウムを含む酸性水溶液からロジウムを抽出する場合、上記式（１）においてＲ1及びＲ2がブチル基である化合物（例えば、後述の化合物Ｃ４（実施例１））からなるイオン液体を用いて、パラジウム、白金を抽出し、その後、上記式（１）においてＲ1及びＲ2がヘキシル又はオクチル基である化合物（例えば、後述の化合物Ｃ６（実施例２）又は化合物Ｃ８（実施例３））からなるイオン液体を用いて、ロジウムを抽出することによって、他の白金族元素を含む他の金属元素の中からロジウムを選択的に抽出することが可能となる（図２〜図４参照）。
【００３９】
更に、本実施形態では、前述の抽出工程を、用いるイオン液体、及び、酸濃度（塩酸濃度）の条件を変えて、複数回行うことが好ましい。これにより、他の白金族元素を含む他の金属元素の中から特定の白金族元素をより選択的に抽出することが可能となる。
より具体的には、所望の白金族元素の抽出率が低く、他の金属元素の抽出率が高い、第１のイオン液体を用いた第１の酸濃度の条件で、１回目の抽出工程を行い、続いて、所望の白金族元素の抽出率が高く、他の金属元素の抽出率が低い、第２のイオン液体を用いた第２の酸濃度の条件で、２回目の抽出工程を行うことによって、抽出時の所望の白金族元素の選択性を高めることができる。
例えば、上記式（１）においてＲ1及びＲ2がブチル基である化合物（例えば、後述の化合物Ｃ４（実施例１））からなるイオン液体を用いて、塩酸濃度０．１〜１．０Ｍの条件で、パラジウム、白金を抽出し、その後、上記式（１）においてＲ1及びＲ2がヘキシル又はオクチル基である化合物（例えば、後述の化合物Ｃ６（実施例２）又は化合物Ｃ８（実施例３））からなるイオン液体を用いて、塩酸濃度３．０〜４．０Ｍの条件で、ロジウムを抽出することによって、他の白金族元素を含む他の金属元素の中からロジウムを選択的に抽出することが可能となる（図２〜図４参照）。
【００４０】
本実施形態の白金族元素の抽出方法は、前記抽出工程後、塩基性水溶液を用いて、白金族元素の金属塩のイオン液体溶液から、白金族元素の金属塩を逆抽出する、逆抽出工程を更に含んでもよい。かかる逆抽出により、白金族元素の金属塩の塩基性水溶液が得られる。
【００４１】
塩基性水溶液に使用し得る塩基としては、アンモニア、第１〜第３級アミン等が挙げられ、特に、アンモニアが好ましい。
【００４２】
以上、図面を参照して、本発明の化合物、イオン液体、白金族元素の抽出剤、白金族元素の抽出方法の実施形態について例示説明したが、上記実施形態には、適宜変更を加えることができ、本発明の化合物、イオン液体、白金族元素の抽出剤、白金族元素の抽出方法は、上記例示の実施形態に限定されることはない。
【実施例】
【００４３】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【００４４】
（原材料）
・１，３−ジブロモプロパン（和光純薬社製）
・１−メチルイミダゾール（東京化成社製）
・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（アルドリッチ社製）
・ジブチルアミン（和光純薬社製）
・ジヘキシルアミン（東京化成社製）
・ジオクチルアミン（和光純薬社製）
これらは、特に断りのない限り、更なる精製を行うことなく、使用した。
【００４５】
（解析機器）
・1Ｈ−ＮＭＲ：Ｂｒｕｋｅｒ  Ｄａｌｔｏｎｉｃｓ社製、商品名：ＡＶ４００Ｍ  ｄｉｇｉｔａｌ  ＮＭＲ
・ＩＣＰ−ＡＥＳ：日立ハイテクサイエンス社製、商品名：ＳＰＥＣＴＲＯ  ＡＲＣＯＳ
【００４６】
（試験Ａ）化合物の合成、イオン液体の調製、白金族元素の抽出剤の調製
下記式（３）に示す合成スキームにより、化合物Ｃ４、化合物Ｃ６、化合物Ｃ８、化合物ｉｓｏＣ４、化合物Ｃｙ、化合物Ｃ２−６を合成した。
【化４】
0006685039.tif 000005
【００４７】
−［１−（３−ブロモプロピル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド］（「化合物１」）の合成−
四口丸底フラスコ（１０００ｍＬ）に、１、３−ジブロモプロパン２００ｇ（１．０８ｍｏｌ）のアセトン溶液２５０ｍＬを加え、フラスコ内をアルゴン置換した。アセトン５０ｍＬに１−メチルイミダゾール８．２１ｇ（１００ｍｍｏｌ）を溶解させ、この溶液を３０分間かけて滴下した。その後、反応溶液を、４５℃に設定したオイルバスで２０時間、加熱環流させ、反応を行った。反応の際に生じた白色固体と反応溶液とを、デカンテーションにより分離した。また、白色固体を少量のエタノールで溶解させた後、アセトンを多量に加えることによって、白色固体を再沈殿させ、白色固体中の生成物をアセトンに溶解させた。残った固体と溶液とを、再びデカンテーションにより分離した。反応溶液とこの溶液とを合わせた後、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いて減圧濃縮した。この後、反応溶液／水で分液操作を行い、上相の水相を取り出した。次いで、水（Ｈ2Ｏ）／ヘキサンで分液操作を行い、下相の水相を取り出した。得られた水溶液を、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いて減圧濃縮した。こうして、無色液体の化合物１（Ｃ7Ｈ12Ｂｒ2Ｎ2）を収率８１％で得た（２３．２ｇ、８１．７ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ２．５８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），４．６１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
【００４８】
−［１−（３−ブロモプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド）］（「化合物２」）の合成−
ナスフラスコ（３００ｍＬ）に、水（Ｈ2Ｏ）１５０ｍＬを加え、化合物１  ２３．２０ｇ（８１．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム２５．８ｇ（８９．９ｍｍｏｌ）を、水に溶解させた。その後、室温で１時間撹拌しながら反応を行い、反応溶液をクロロホルム（ＣＨＣｌ3）で抽出した。抽出溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、無色液体の化合物２（Ｃ9Ｈ12ＢｒＦ6Ｎ3Ｏ4Ｓ2）を収率９１％で得た（３５．９１ｇ、７４．２ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ２．４４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）
【００４９】
−［１−３−（ジブチルアミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物Ｃ４」）の合成−
三口丸底フラスコ（３００ｍＬ）に、化合物２；１４．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジブチルアミン１１．６ｇ（９０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（１５０ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで３時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、濾過により、反応溶液から固体を除去し、濾液を再びロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／５ｗｔ％アンモニア水（ＮＨ3ａｑ．）で、分液操作を行い、上相の５ｗｔ％アンモニア水相を除去し、下相のクロロホルム相を取り出した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物Ｃ４（Ｃ17Ｈ30Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率８９％で得た（１４．３１ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．２３−１．４０（ｍ，８Ｈ），１．９９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
化合物Ｃ４を、実施例１の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５０】
−［１−３−（ジヘキシルアミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物Ｃ６」）の合成−
三口丸底フラスコ（５００ｍＬ）に、化合物２；１９．３７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジヘキシルアミン２２．２４ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（２００ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで３時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、濾過により、反応溶液から固体を除去し、濾液を再びロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／５ｗｔ％アンモニア水（ＮＨ3ａｑ．）で、分液操作を行い、上相の５ｗｔ％アンモニア水相を除去し、下相のクロロホルム相を残した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物Ｃ６（Ｃ21Ｈ38Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率９１％で得た（２１．４ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２６−１．３９（ｍ，１６Ｈ），１．９９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
化合物Ｃ６を、実施例２の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５１】
−［１−３−（ジオクチルアミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物Ｃ８」）の合成−
三口丸底フラスコ（３００ｍＬ）に、化合物２；１４．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジオクチルアミン２１．７ｇ（９０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（１５０ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで３時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、濾過により、反応溶液から固体を除去し、濾液を再びロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／５ｗｔ％アンモニア水（ＮＨ3ａｑ．）で、分液操作を行い、上相の５ｗｔ％アンモニア水相を除去し、下相のクロロホルム相を残した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物Ｃ８（Ｃ25Ｈ46Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率８９％で得た（１７．３ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．２３−１．３８（ｍ，２４Ｈ），１．９９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
化合物Ｃ８を、実施例３の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５２】
−［１，３−（ジイソブチルアミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物ｉｓｏＣ４」）の合成−
三口丸底フラスコ（１００ｍＬ）に、化合物２；４．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジイソブチルアミン３．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（５０ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで１８時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／５ｗｔ％アンモニア水溶液（ＮＨ3ａｑ．）で、分液操作を２回行い、上相の５ｗｔ％アンモニア水相を除去し、下相のクロロホルム相を取り出した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。得られた液体／ヘキサンで、更に分液操作を行い、イオン液体相を洗浄した。イオン液体について、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物（Ｃ17Ｈ30Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率８６％で得た（４．６０ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ０．８０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１２Ｈ），１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）
化合物ｉｓｏＣ４を、実施例４の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５３】
−［１，３−（ジシクロヘキシルアミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物Ｃｙ」）の合成−
三口丸底フラスコ（１００ｍＬ）に、化合物２；４．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルアミン５．４４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（５０ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで６１時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／５ｗｔ％アンモニア水溶液（ＮＨ3ａｑ．）で、分液操作を３回行い、上相の５ｗｔ％アンモニア水相を除去し、下相のクロロホルム相を取り出した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。得られた液体／ヘキサンで、更に分液操作を行い、イオン液体相を洗浄した。イオン液体について、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物（Ｃ21Ｈ34Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率５９％で得た（３．４９ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  １．１４−１．３０（ｍ，８Ｈ），１．５８−１．７６（ｍ，１２Ｈ），１．９１−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
化合物Ｃｙを、実施例５の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５４】
−［１，３−（ジ（２−エチルヘキシル）アミノプロピル）−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド］（「化合物Ｃ２−６」）の合成−
三口丸底フラスコ（１００ｍＬ）に、化合物２；４．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジ（２−エチルヘキシル）アミン７．２４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（ＣＨ3ＣＮ）（５０ｍＬ）を加え、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、反応溶液を８５℃に設定したオイルバスで３０時間、加熱環流させ、反応を行った。反応溶液を、固体が析出するまで、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮した。その後、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（ｓａｔ．  ＮａＨＣＯ3  ａｑ．）で、分液操作を６回行い、上相の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液相を除去し、下相のクロロホルム相を取り出した。次いで、クロロホルム（ＣＨＣｌ3）／水（Ｈ2Ｏ）で、分液操作を行い、下相のクロロホルム相を洗浄した。クロロホルム溶液について、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）を用いた脱水操作、セライト濾過、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。得られた液体／ヘキサンで、更に分液操作を行い、イオン液体相を洗浄した。イオン液体について、ロータリーエバポレーター及び真空乾燥機を用いた減圧濃縮を行った。こうして、化合物Ｃ２−６（Ｃ25Ｈ46Ｆ6Ｎ4Ｏ4Ｓ2）を収率８０％で得た（５．１６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲの結果は下記の通りであった。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ  ０．７７−０．９７（ｍ，１２Ｈ），１．１５−１．５０（ｍ，１８Ｈ），２．００（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｂｒ，４Ｈ），２．４２（ｂｒ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
化合物Ｃ２−６を、実施例６の化合物、イオン液体、抽出剤として用いた。
【００５５】
（試験Ｂ）白金族元素の抽出
（試験Ｂ−１）Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈの抽出（白金族元素濃度１００質量ｐｐｍの場合）
５．０ｍＬバイアルチューブに、前述の（試験Ａ）で調製したイオン液体それぞれ０．４０ｇに、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍずつ溶解させた、０．３〜４．０Ｍの塩酸（ＨＣｌ）溶液２．０ｍＬを加えた。
この二相系溶液を、１５００ｒｐｍで１５分間振とうさせた後、二相系を安定に形成させるため、６０００ｒｐｍ、５分間の遠心分離を行った。
チューブから水相１．０ｍＬを取り出し、２５ｍＬメスフラスコを用いて、１．０Ｍ塩酸溶液で希釈した。
希釈溶液について誘導結合プラズマ発光分光分析装置（ＩＣＰ−ＡＥＳ）を用いて分析することによって、抽出前後における水相中の各白金属元素の金属イオン濃度を測定し、（試験Ａ）で調製したイオン液体による白金属元素の抽出率Ｅ（％）を算出した。
実施例（実施例１〜６）の結果の詳細を、表１及び図２〜図７に示す。
【００５６】
（試験Ｂ−２）Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈの抽出（白金族元素濃度５０質量ｐｐｍの場合）
５．０ｍＬバイアルチューブに、前述の（試験Ａ）で調製したイオン液体のうちの化合物Ｃ４からなるイオン液体及び化合物Ｃ６からなるイオン液体それぞれ０．４０ｇに、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ５０質量ｐｐｍずつ溶解させた、１．０〜４．０Ｍの塩酸（ＨＣｌ）溶液２．０ｍＬを加えた。
この二相系溶液を、１５００ｒｐｍで１５分間振とうさせた後、二相系を安定に形成させるため、６０００ｒｐｍ、５分間の遠心分離を行った。
チューブから水相０．８ｍＬを取り出し、１０ｍＬメスフラスコを用いて、１．０Ｍ塩酸溶液で希釈した。
希釈溶液について誘導結合プラズマ発光分光分析装置（ＩＣＰ−ＡＥＳ）を用いて分析することによって、抽出前後における水相中の各白金属元素の金属イオン濃度を測定し、（試験Ａ）で調製したイオン液体による白金属元素の抽出率Ｅ（％）を算出した。
実施例（実施例７、８）の結果の詳細を、表２及び図８、図９に示す。
【００５７】
（試験Ｂ−３）Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈの抽出（白金族元素濃度１０質量ｐｐｍの場合）
５．０ｍＬバイアルチューブに、前述の（試験Ａ）で調製したイオン液体のうちの化合物Ｃ４からなるイオン液体及び化合物Ｃ６からなるイオン液体それぞれ０．４０ｇに、Ｐｄ（ＩＶ）、Ｐｔ（ＩＩ）、Ｒｈ（ＩＩＩ）をそれぞれ１０質量ｐｐｍずつ溶解させた、１．０〜４．０Ｍの塩酸（ＨＣｌ）溶液２．０ｍＬを加えた。
この二相系溶液を、１５００ｒｐｍで１５分間振とうさせた後、二相系を安定に形成させるため、６０００ｒｐｍ、５分間の遠心分離を行った。
チューブから水相１．５ｍＬを取り出し、１０ｍＬメスフラスコを用いて、１．０Ｍ塩酸溶液で希釈した。
希釈溶液について誘導結合プラズマ発光分光分析装置（ＩＣＰ−ＡＥＳ）を用いて分析することによって、抽出前後における水相中の各白金属元素の金属イオン濃度を測定し、（試験Ａ）で調製したイオン液体による白金属元素の抽出率Ｅ（％）を算出した。
実施例（実施例９、１０）の結果の詳細を、表３及び図１０、図１１に示す。
【００５８】
（試験Ｂ−４）Ｒｕ、Ｉｒの抽出（白金族元素濃度１００質量ｐｐｍの場合）
５．０ｍＬバイアルチューブに、前述の（試験Ａ）で調製したイオン液体のうちの化合物Ｃ４からなるイオン液体、化合物Ｃ６からなるイオン液体、及び化合物Ｃ８からなるイオン液体それぞれ０．４０ｇに、Ｒｕ（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＩＩＩ）をそれぞれ１００質量ｐｐｍずつ溶解させた、１．０〜４．０Ｍの塩酸（ＨＣｌ）溶液２．０ｍＬを加えた。
この二相系溶液を、１５００ｒｐｍで１５分間振とうさせた後、二相系を安定に形成させるため、６０００ｒｐｍ、５分間の遠心分離を行った。
チューブから水相１．０ｍＬを取り出し、２５ｍＬメスフラスコを用いて、１．０Ｍ塩酸溶液で希釈した。
希釈溶液について誘導結合プラズマ発光分光分析装置（ＩＣＰ−ＡＥＳ）を用いて分析することによって、抽出前後における水相中の各白金属元素の金属イオン濃度を測定し、（試験Ａ）で調製したイオン液体による白金属元素の抽出率Ｅ（％）を算出した。
実施例（実施例１１、１２、１３）の結果の詳細を、表４及び図１２〜図１４に示す。
なお、Ｒｈ（ＩＩＩ）についても同様に抽出実験を行ったところ、４．０Ｍ  ＨＣｌの条件で、化合物Ｃ４、化合物Ｃ６、化合物Ｃ８からなるイオン液体を用いた場合、抽出率は、それぞれ、３．９％、４３．５％、６７．８％となり、（試験Ｂ−１）において得られた結果と同様の結果が得られた。
【００５９】
比較例の化合物として、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを準備した。そして、この化合物についても、上記（試験Ｂ−１）と同様に、抽出実験を行った。
比較例（比較例１）の結果の詳細を、表１に示す。
【００６０】
実施例１では、図２に示す通り、Ｐｄ及びＰｔについては、０．３Ｍにおいて、それぞれ、Ｅ（Ｐｄ）＝９６．０％、Ｅ（Ｐｔ）＝９０．７％となり、いずれも高効率での抽出が可能であった。ＨＣｌ濃度が増加するに従って抽出率は減少した。Ｒｈについては、実施例１のイオン液体は、０．３〜４．０Ｍでは抽出能を示さなかった。
【００６１】
実施例２では、図３に示す通り、Ｐｄについては、０．３Ｍにおいて、Ｅ（Ｐｄ）＝９６．８％となり、ＨＣｌ濃度が増加するに従って抽出率は減少したが、４．０Ｍにおいて、Ｅ（Ｐｄ）＝８８．１％と高い抽出率を維持していた。Ｐｔについては、０．３〜４．０Ｍにおいて、ほぼ１００％の抽出率での抽出が可能であった。Ｒｈについては、ＨＣｌ濃度が上昇するに従って抽出率が上昇し、３．０Ｍにおいて、Ｅ（Ｒｈ）＝５１．０％となった。
【００６２】
実施例３では、図４に示す通り、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈの全てについて、ＨＣｌ濃度が上昇するに従って抽出率が上昇した。Ｐｄ及びＰｔについては、３．０Ｍ、４．０Ｍにおいて、いずれも極めて高い効率での抽出が可能であった。特に、Ｒｈについては、３．０Ｍ、４．０Ｍにおいて、それぞれ、Ｅ（Ｒｈ）＝７３．１％、７１．８％を示した。
【００６３】
実施例４では、図５に示す通り、特に、Ｐｔについては、０．３Ｍにおいて、Ｅ（Ｐｔ）＝８１．３％となり、ＨＣｌ濃度が増加するに従って抽出率は減少した。
【００６４】
実施例５では、図６に示す通り、特に、Ｐｔについては、０．３Ｍにおいて、Ｅ（Ｐｔ）＝８６．４％となり、ＨＣｌ濃度が増加するに従って抽出率は減少した。
【００６５】
実施例６では、図７に示す通り、特に、Ｐｄ及びＰｔについて、０．３〜４．０Ｍにおいて、極めて高い効率での抽出が可能であった。
【００６６】
図８〜図１１に示すように、実施例７、８の結果と実施例１、２の結果との比較、及び実施例９、１０の結果と実施例１、２の結果との比較により、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｈの濃度が５０質量ｐｐｍ、１０質量ｐｐｍの場合であっても、１００質量ｐｐｍの場合と同様に、抽出が可能であることが示された。
【００６７】
図１２〜図１４に示す通り、本実施形態の化合物からなるイオン液体は、Ｒｕ、Ｉｒも抽出可能であることが示された。図１４に示す通り、特に、化合物Ｃ８からなるイオン液体を用いた場合、Ｒｕについては、４．０Ｍにおいて、Ｅ（Ｒｕ）＝８６．３％と高い抽出率が得られた。
【００６８】
【表１】
0006685039.tif 000006
【００６９】
【表２】
0006685039.tif 000007
【００７０】
【表３】
0006685039.tif 000008
【００７１】
【表４】
0006685039.tif 000009
【産業上の利用可能性】
【００７２】
本発明によれば、白金族元素を高い抽出率で抽出することができる。
【図１】
0006685039.tif 000011
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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