(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＩｂの化合物またはその塩であって、
【化１】
0006759100.tif 000876
式中：
各Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、ＣＨまたはＮであり、ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の１つのみがＮであるとし、
Ｃは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される６−キノリンであり、
ＤはＣＨ２であり、
ＧはＣＨ２であり、
Ｊは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり、
各Ｒａは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり、ここで、各（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
各Ｒｂは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｃは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｄは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、および、
各Ｒｅは独立してＨまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
但し、以下の化合物またはその塩を含まない、化合物またはその塩：
６−（（４−（（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−２−カルボキサミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（７−フルオロキノキサリン−２−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（２−（アセトアミドメチル）キノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（２−（アセトアミドメチル）キノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（２−（アセトアミドメチル）キノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（６−（メチルスルホニル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−（メチルスルホニル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−（メチルスルホニル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（５−クロロ−１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−クロロ−１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−アミノ−５−（（２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド）メチル）−６−メチルニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（２−メチル−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シクロプロピルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（２−（アミノメチル）キノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−（アミノメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（６−メチルキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキサミド；
３−クロロ−６−（（４−（（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−８−カルボキサミド；
３−クロロ−６−（（４−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−８−カルボキサミド；
３−クロロ−６−（（４−（（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキサミド；
３−クロロ−６−（（４−（（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−８−カルボキサミド；
３−クロロ−６−（（４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−８−カルボキサミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（８−シアノ−３−メチルキノリン−６−イル）メチル）−Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボキサミド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（７−クロロ−３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（７−クロロ−３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（７−クロロ−３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチンアミド；
２−（（７−クロロ−３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
メチル  ６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキシラート；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（ヒドロキシメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
メチル  ６−（（４−（（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボキシラート；
６−（（４−（（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（ヒドロキシメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−アミノ−３−（（２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド）メチル）−２，４−ジメチルピリジン  １−オキシド；
６−（（４−（（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−クロロキノリン  １−オキシド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３，８−ジクロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３，８−ジクロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−５−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−５−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）−６−メチルイソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（５−クロロ−２Ｈ−インダゾール−２−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（５−メチル−２Ｈ−インダゾール−２−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（６−メチル−２−（メチルスルホニル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−メチルキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−メチルキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（６−メチルキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−メチルキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（６−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（６−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（７−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（７−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（７−フルオロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（キノリン−３−イルメチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（６−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−７−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−７−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−メチルキノリン−７−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−イソシアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−イソシアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（４−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（４−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（４−シアノキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（７−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（７−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（７−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド； 
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−（アミノメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド、
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−シアノキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
３−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−（ヒドロキシメチル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−（アミノメチル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−（ヒドロキシメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−（アミノメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−フルオロキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−スルファモイルイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルイソキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−２−メチルキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（８−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノイミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（７−アミノイミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノ−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（８−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノ−３−メチル−２Ｈ−イソインドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノ−１−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−８−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノ−１−メチルイミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（７−アミノ−５−メチルイミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（７−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノ−１−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド。
【請求項２】
Ｘ４はＮである、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｃは２−メチル−６−キノリニルである、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｊは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、１−アミノイソキノリン−６−イル、３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル、６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル、３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル、または３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルである、請求項１乃至３のいずれか１つに記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
化合物は、
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド、またはそれらの塩、
である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか１つに記載されるような式ＩＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【請求項７】
医学療法で使用される、請求項１乃至５のいずれか１つに記載されるような式ＩＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
血漿カリクレインの阻害が示唆されている疾患または疾病の予防的または治療的処置のための、請求項１乃至５のいずれか１つに記載されるような式ＩＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
血漿カリクレインの阻害が示唆されている動物における疾患または疾病の処置のための薬剤を調製するための、請求項１乃至５のいずれか１つに記載されるような式ＩＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願）
本出願は、２０１３年１２月３０日に出願された米国仮特許出願第６１／９２１，９９５号と、２０１４年７月１６日に出願された第６２／０２５，２０３号に対して米国特許法第１１９条（ｅ）の下で優先権を主張するものであり、これらの出願は参照により本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
血管透過性の調整は血管と周囲の組織の間の小分子または血球の通路を調節する際に重要である。血管透過性は、炎症中などの組織の生理学的な状態、血圧の変化、およびイオンと栄養分の勾配の変動に応じて変わることがある。血管に沿って並んでいる内皮細胞間の接合部は、血管透過性の即時制御手段である。こうした接合部の強度は、ポリペプチドと酵素のキニン・カリクレイン系によって厳密に調節される。キニン・カリクレイン系の異常は、血管性浮腫、黄斑浮腫、および脳浮腫を含む一連の病状を引き起こしかねない。
【０００３】
キニン・カリクレイン系（「接触系」）は、ペプチド・ブラジキニンの産生、血管透過性の増加の近位分子メディエータ（非特許文献１）、血管拡張、炎症（非特許文献２）、および疼痛（非特許文献３）の原因である。経路活性化は酵素前駆体ＸＩＩ（ＦＸＩＩ）の最初の生成から始まり、これはすぐに凝固因子ＸＩＩａ（ＦＸＩＩａ）に変換される。ＦＸＩＩａはプレカリクレインが活性化形態であるカリクレインに変換するのを触媒し、これは主として肝臓中の肝細胞によって発現される。活性化されたカリクレインはその後、正のフィードバックメカニズムを介して作用して、下流の処理を駆動するのに十分なカリクレイン産生もたらすプロセスであるＦＸＩＩのＦＸＩＩａへのさらなる変換を触媒する。カリクレインはトリプシンのようなセリンプロテアーゼ酵素である。セリンプロテアーゼは、開裂部位における標的分子とセリン残基の結合を含むメカニズムによってタンパク質中のペプチド結合を開裂する。カリクレインは、ブラジキニンを生成するために高分子量のキノゲン（ｋｉｎｏｇｅｎ）（ＨＫ）を開裂する。ブラジキニンはその後、血管透過性の増大を引き起こすために内皮細胞上のブラジキニン２Ｒ受容体（ＢＫ２Ｒ）に結合する。
【０００４】
血管性浮腫は顔、胃腸管、四肢、生殖器、および上気道で生じ得る腫脹を特徴とする潜在的に致命的な血液疾患である。血管性浮腫の発作は、局所的に血管が膨張し透過性が増大した皮膚と粘膜のより深い層で始まる。こうした疾患の症状は、血管から周辺組織への血漿の漏出に起因する。遺伝子の（「遺伝性の」）血管性浮腫（「ＨＡＥ」）の発作はカリクレイン系の無秩序な活性化とその結果としてのブラジキニンの過剰産生、および、血管透過性の無制御な増大に起因する。血管透過性が正常値を超えて上昇すると、血漿が血管系から周辺組織へ漏れ、腫脹を引き起こす（非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６）。
【０００５】
ＨＡＥは、凝固と炎症の経路の元素をコード化する遺伝子中の突然変異に起因する。ＨＡＥの３つの形態は、その根本的な原因と、血漿カリクレインの活性を阻害する血液中のＣ１エステラーゼ阻害因子（Ｃ１−ＩＮＨ、セルピンペプチダーゼ阻害剤、クレードＧ、メンバー１）タンパク質のレベルによって識別される。Ｉ型では、患者は不十分なレベルの機能的なＣ１−ＩＮＨを有しており、その一方でＩＩ型の患者は機能障害のＣ１−ＩＮＨを有している。Ｉ型とＩＩ型は男性と女性に等しい割合で影響を与えるが、主として女性に影響を与えるＩＩＩ型は、凝固第ＸＩＩ因子（ハーゲマン因子；ＨＡＥ−ＦＸＩＩ）の中の突然変異に起因する。Ｉ型とＩＩ型のＨＡＥの根本的な原因は、染色体１１（１１ｑ１２−ｑ１３．１）上のＣ１−ＩＮＨ遺伝子（セルピンＧ１遺伝子）中の常染色体優性突然変異である。
【０００６】
Ｃ１ＩＮＨはＦＸＩＩａの阻害の９０％と、血漿カリクレインの阻害の５０％を占める（非特許文献７、非特許文献８）。加えて、Ｃ１−ＩＮＨはプレカリクレインも不活性化する（非特許文献９）。Ｃ１−ＩＮＨレベルが正常である場合、その活性はＦＸＩＩａがプレカリクレインからカリクレインに変化するのを妨げ、ブロック・カリクレインのＨＫへの変換を妨げ、ブラジキニンの産生と風土病の（ｅｄｅｍｉｃ）発現を防ぐ。Ｃ１−ＩＮＨレベルが低いか、または機能不全Ｃ１−ＩＮＨのレベルが高い場合、この阻害は失敗し、病原性のプロセスが結果として生じる。
【０００７】
ＨＡＥに加えて、血漿カリクレインは、非遺伝性血管浮腫、高所脳浮腫、細胞毒性の脳浮腫、浸透性の脳浮腫、糖尿病性黄斑浮腫（ＤＭＥ）、臨床的に有意な黄斑浮腫、類嚢胞黄斑浮腫（非特許文献１０）、網膜浮腫、放射線により誘発された浮腫、リンパ浮腫、神経膠腫に関連する浮腫、アレルギー性浮腫、例えば、慢性のアレルギー性副鼻腔炎または通年性鼻炎の気道閉塞の一因となることがある。血漿カリクレイン系の他の障害は、例えば、組織および／または器官の移植に関連する様々な文脈における、網膜症と糖尿病性網膜症（非特許文献１１）、増殖性および非増殖性の網膜症（非特許文献１２）、白内障抽出後のＣＭＥ、寒冷療法によって引き撹拌したＣＭＥ、ブドウ膜炎によって引き撹拌したＣＭＥ、血管閉塞（例えば、網膜中心静脈閉塞、網膜静脈分枝閉塞症、または半側網膜静脈閉塞）後のＣＭＥ、糖尿病性網膜症中の白内障手術に関連づけられる合併症、高血圧網膜症（非特許文献１３）、網膜の外傷、乾燥性および湿潤性の加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、虚血再灌流損傷（非特許文献１４）を含む。
【０００８】
加えて、キニン・カリクレイン系は、局所的脳虚血、外科的に引き撹拌した脳損傷、全脳虚血、脊髄損傷（非特許文献１５）、疼痛、虚血、神経学的および認識学的欠損、深部静脈血栓症（非特許文献１６）、脳卒中、心筋梗塞（非特許文献１７）、後天性の血管性浮腫薬関連の（ＡＣＥ阻害薬）、閉塞性水頭症、外傷性脳損傷、出血性卒中（例えば、脳卒中またはくも膜下脳卒中）、脳内出血、虚血性脳血管障害の出血性変化、損傷または手術に関連する脳外傷、脳動脈瘤、動静脈奇形、外科手術（例えば、心肺バイパスまたは冠動脈バイパス術のような心臓胸部手術）中の失血の減少、血栓症のような血液凝固障害、かゆみ、炎症成分（多発性硬化症など；非特許文献１８）、脳炎、アルツハイマー病（非特許文献１９）、日中の過剰な眠気、本態性高血圧、糖尿病または高脂血に関連した血圧亢進、腎不全（非特許文献２０）、慢性腎疾患、心不全、血管透過性の増大（例えば、網膜の血管透過性の増大、脚、足、くるぶしの血管透過性の増大）に関連する障害、脳出血、ミクロアルブミン尿（非特許分２１）、アルブミン尿とタンパク尿、深部静脈血栓症、線維素溶解処理後の処理からの凝固、アンギナ、敗血症、関節炎（例えば、関節リウマチ、変形性関節症、感染関節炎；非特許文献２２）、狼瘡、痛風、乾癬、心肺バイパス中の失血、炎症性腸疾患、糖尿病（非特許文献２３）、糖尿病合併症、感染症、星状細胞活性化に関連する疾患（例えばアルツハイマー病または多発性硬化症；非特許文献２４）、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、クロイツフェルト・ヤコブ病、卒中、癲癇、および外傷（例えば、脳損傷）、（急性の喘息における気道閉塞；全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）に関連する漿膜炎、およびそれ他の疾患の一因となることがある。
【０００９】
血管性浮腫の最新の処置と開発中の処置は、ＨＡＥ経路の様々な元素を標的としている。３つのクラスの治療は現在利用可能である：（ａ）置換療法、（ｂ）選択的なカリクレイン阻害剤、および（ｃ）ブラジキニン受容体アンタゴニスト。（Ａ）置換療法は、喉頭浮腫（非特許文献２５、非特許文献２６）などの緊急事態を含む急性の発作と予防の両方に役立つことが分かっている。（Ｂ）選択的なＣ１−ＩＮＨ阻害剤は、カリクレイン産生を触媒するＨＡＥ経路において初期にα−ＦＸＩＩａとβ−ＦＸＩＩａの両方を不活性化する（非特許文献２７、非特許文献２８）。（Ｃ）ブラジキニン受容体アンタゴニストをブロックすることによって、ブラジキニンが血管透過性経路を活性化するのを防ぎ、腫脹し始めるのを止める。
【００１０】
ＨＡＥに加えて、血漿カリクレイン阻害剤は、黄斑浮腫と脳浮腫のような他の浮腫、および網膜症（例えば糖尿病および／または高血圧に関連する網膜症）の処置に役立つと考えられている。血漿カリクレイン阻害剤が疾患中の浮腫の形成（例えば、虚血再灌流損傷に関連する浮腫の形成の処置にも効果的なことがあるという証拠がある。
【００１１】
したがって、血漿カリクレインを強力かつ特別に阻害する効果的な小さな化合物の同定が望ましい。好ましい化合物は他のプロテアーゼへの親和性がほとんどあってはならない。こうした化合物は、胃腸管からよく吸収され、十分に代謝的に安定していて、好意的な薬物動態学的特性を有していなければならない。それらは無毒でなければならず、副作用をほとんど示してはならない。さらに、理想的な薬物候補は、安定していて、非吸湿性で、容易に処方される、物理的な形態で存在することができる。
【００１２】
血漿カリクレインを標的とする小分子のデザインにより、第ＸＩａ因子、第ＸＩＩａ因子、第ＶＩＩａ因子などのカリクレインに似ているセリンプロテアーゼと、血液凝固カスケードと血管透過性経路にも関与する関連するプロテアーゼを標的とする化合物が同定される。
【００１３】
現在、血漿カリクレインと同様に第ＸＩａ因子、第ＸＩＩａ因子、または第ＶＩＩａ因子を、あるいは血液凝固カスケードと血管透過性経路に関与する他のプロテアーゼを阻害するのに役立つ薬剤が必要とされている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｂｕｓｓｅ  ＰＪ  ａｎｄ  Ｂｕｃｋｌａｎｄ  ＭＳ，  Ｃｌｉｎ．  Ｅｘｐ．  Ａｌｌｅｒｇｙ，  ４３（４），  ３８５−９４，  ２０１３
【非特許文献２】Ｂｊｏｒｋｑｖｉｓｔ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｒｏｍｂ．  Ｈａｅｍｏｓｔ．  １１０（３），  ３９９−４０７，  ２０１３
【非特許文献３】Ｐｅｔｈｏ  Ｇ  ａｎｄ  Ｒｅｅｈ  ＰＷ，  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｒｅｖ．，  ９２（４），  １６９９−７７５，  ２０１２
【非特許文献４】Ｍｅｈｔａ  Ｄ  ａｎｄ  Ｍａｌｉｋ  ＡＢ，  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｒｅｖ．，  ８６  （１），  ２７９−３６７，  ２００６
【非特許文献５】Ｓａｎｄｏｖａｌ  Ｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｐｈｙｓｉｏｌ．，  ５３３（ｐｔ  ２），  ４３３−４５，  ２００１
【非特許文献６】Ｋａｐｌａｎ  ＡＰ  ａｎｄ  Ｇｒｅａｖｅｓ  ＭＷ，  Ａｎｇｉｏｅｄｅｍａ．  Ｊ．  Ａｍ．  Ａｃａｄ．  Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，  ２００５
【非特許文献７】Ｐｉｘｌｅｙ  ＲＡ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ２６０，  １７２３−９，  １９８５
【非特許文献８】Ｓｃｈａｐｉｒａ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２０，  ２７３８−４３，  １９８１
【非特許文献９】Ｃｏｌｍａｎ  ＲＷ  ｅｔ  ａｌ，  Ｂｌｏｏｄ，  ６５，  ３１１−８，  １９８５
【非特許文献１０】ＣＭＥ，  Ｇａｏ  ＢＢ，  Ｎａｔ  Ｍｅｄ．，  １３（２），  １８１−８，  ２００７
【非特許文献１１】Ｌｉｕ  Ｊ  ａｎｄ  Ｆｅｅｎｅｒ  ＥＰ，  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ３９４（３），  ３１９−２８，  ２０１３
【非特許文献１２】Ｌｉｕ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ，  Ｉｎｖｅｓｔ．  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．  Ｖｉｓ．  Ｓｃｉ．  ，  ５４（２），  ２０１３
【非特許文献１３】ＪＡ  Ｐｈｉｌｌｉｐｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ，  ５３，  １７５−１８１，  ２００９
【非特許文献１４】Ｃ  Ｓｔｏｒｏｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  ＪＰＥＴ，  ３８１，  ８４９−９５４，  ２００６
【非特許文献１５】Ｒａｄｕｌｏｖｉｃ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌ．  Ｅｘｐ．  Ｎｅｕｒｏｌ．  ，  ７２（１１），  １０７２−８９，  ２０１３
【非特許文献１６】Ｂｉｒｄ  ＪＥ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｒｏｍｂ．  Ｈａｅｍｏｓｔ．  ２０１２  Ｊｕｎ；  １０７（６）：１１４１−５０
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【非特許文献１８】Ｍａ  Ｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｌｏｏｄ  ２０１３）を含む障害、癲癇（Ｓｉｍｏｅｓ  ＰＳ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  ，  ５８（４），  ４７７−８２，  ２０１１
【非特許文献１９】Ｓｈｒｏｐｓｈｉｒｅ  ＴＤ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３
【非特許文献２０】Ｍａｒｔｉｎｅｚ−Ｍｏｒｉｌｌｏ  Ｅ，  Ｄｉａｍａｎｄｉｓ  Ａ，  Ｄｉａｍａｎｄｉｓ  ＥＰ，  Ｃｌｉｎ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌａｂ．  Ｍｅｄ．  ２０１２  Ｍａｒ  ２４；  ５０（５）：９３１−４
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【非特許文献２２】Ｄａｉ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｔｈｒｉｔｉｓ  Ｒｈｅｕｍ．  ６４（１１），  ３５７４−８２，  ２０１２
【非特許文献２３】Ｆｅｅｎｅｒ  ＥＰ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｒｏｍｂ．  Ｈａｅｍｏｓｔ．，  １１０（３），  ４３４−４１，  ２０１３
【非特許文献２４】Ｂｕｒｄａ  ＪＥ，  Ｇｌｉａ．，  ６１（９），  １４５６−７０，  ２０１３
【非特許文献２５】Ｂｏｒｋ  Ｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｒａｎｓｆｕｓｉｏｎ，  ４５，  １７７４−１７８４，  ２００５
【非特許文献２６】Ｂｏｒｋ  Ｋ  ａｎｄ  Ｂａｒｎｓｔｅｄｔ  Ｓ  Ｅ，  Ａｒｃｈ．  Ｉｎｔｅｒｎ．  Ｍｅｄ．，  １６１，  ７１４−７１８，  ２００１
【非特許文献２７】Ｍｕｌｌｅｒ  Ｆ  ａｎｄ  Ｒｅｎｎｅ  Ｔ，  Ｃｕｒｒ．  Ｏｐｉｎ．  Ｈｅｍａｔｏｌ．，  １５，  ５１６−２１，  ２００８
【非特許文献２８】Ｃｕｇｎｏ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｒｅｎｄｓ  Ｍｏｌ．  Ｍｅｄ．  １５（２）：６９−７８，  ２００９
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明は、式Ｉの化合物である本発明の化合物またはその塩を提供し、
Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （Ｉ）
式中：
Ａは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される５または６員の複素環であり、
Ｂは存在しないか、または（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｃはフェニルまたは６員のヘテロアリール環であり、フェニルまたは６員のヘテロアリール環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、またはＮＲａであり；
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−であり；あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり、Ｃは非置換型のフェニルであり；あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環以外の任意の値を有している場合、Ｆは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−または−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−であり；
Ｇは存在しないか、あるいは、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり；
Ｊはアリールまたはヘテロアリールであり、アリールまたはヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
ＲａはＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルカノールイルであり；および、
ＲｂはＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルカノールイルである。
【００１６】
本発明は、さらに式ＩＩの化合物である本発明の化合物またはその塩を提供し、
Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （ＩＩ）
式中：
Ｃは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり；
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、またはＮＲａであり；
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり；
Ｇは存在しないか、あるいはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり；
Ｊは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり；
各Ｒａは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり、ここで、各（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
各Ｒｂは独立して、Ｈであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
各Ｒｃは独立して、Ｈであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；および、
各Ｒｄは独立して、Ｈであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【００１７】
本発明はさらに、式Ｉまたは式ＩＩの化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤、希釈剤、または担体を含む医薬組成物を提供する。
【００１８】
本発明はさらに、血漿カリクレインの阻害が示唆される動物における疾患または疾病を処置する方法であって、式Ｉまたは式ＩＩの化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩を動物に投与する工程を含む方法を提供する。
【００１９】
本発明はさらに、医学療法で使用される式Ｉまたは式ＩＩの化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００２０】
本発明はさらに、疾患または疾病の予防的または治療的な処置のための式Ｉまたは式ＩＩの化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩を提供し、血漿カリクレインの阻害が示唆される。
【００２１】
本発明はさらに、動物における疾患または疾病の処置のための薬物を調製するために式Ｉまたは式ＩＩの化合物、あるいはその薬学的に許容可能な塩の使用を提供し、血漿カリクレインの阻害が示唆される。
【００２２】
本発明はさらに、式Ｉまたは式ＩＩの化合物またはその塩を調製するのに役立つ、本明細書で開示されるプロセスおよび中間体を提供する。
【００２３】
式Ｉまたは式ＩＩの化合物およびその塩は血漿カリクレインを阻害するのに役立つ。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下の定義は明細書と請求項についての明瞭かつ一貫した理解を提供するために含まれている。本明細書で使用されるように、列挙された用語は以下の意味を有する。他のすべての用語と語句は当業者が理解するであろうような通常の意味を持っている。このような意味はＨａｗｌｅｙ’ｓ  Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  １４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，  ｂｙ  Ｒ．Ｊ．  Ｌｅｗｉｓ，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  Ｎ．Ｙ．，  ２００１などの専門語辞典を参照して得られることもある。
【００２５】
「１つの実施形態」、「実施形態」などに対する明細書での言及は、記載された実施形態が特別の態様、特徴、構造、部分、または特性を含むことがあることを示すが、すべての実施形態が必ずしもそうした態様、特徴、構造、部分、または特性を含んでいるわけではない。さらに、このような語句は、必ずというわけではないが、明記の他の部分で言及された同じ実施形態を参照することがある。さらに、特別の態様、特徴、構造、部分、または特性が１つの実施形態に関連して記載されている場合、明示的に記載されていてもいなくても、こうした態様、特徴、構造、部分、または特性を他の実施形態と好んで用いることまたは結びつけることは当業者の知識の範囲内であり、こうした組み合わせは予見されており、本発明の一部である。
【００２６】
単数形「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で特段の定めのない限り、複数の基準を含んでいる。したがって、例えば、「化合物」への言及は複数のこうした化合物を含んでおり、結果として、化合物Ｘは複数の化合物Ｘを含む。請求項は、特別の変数または他の任意の要素の任意の列挙された定義などの任意の要素を除外するために起草されることがあることも知られている。そのため、この記述は、本明細書に記載される任意の要素または定義、および／または請求項の要素の列挙、あるいは「否定的な」限定を組み合わせて、「単独で（ｓｏｌｅｌｙ）」、「のみ（ｏｎｌｙ）」、「〜を除き（ｅｘｃｅｐｔ）」、「〜だが・・・ではない（ｂｕｔ  ｎｏｔ）」といった排他的な用語の使用の先行詞として役立つように意図されている。
【００２７】
用語「および／または」とは、この用語が関連する事項の任意の１つ、事項の組み合わせ、あるいは事項のすべてを意味する。「１つ以上」と「少なくとも１つ」との語句は、とりわけその使用法の文脈で読まれる際に、当業者によって容易に理解される。例えば、「１以上」との語句は、列挙されたより低い限界値または要素（例えば典型的には１または２）よりも１，２、３、４、５、６、１０、１００、あるいは任意の上限、約２または１０倍以上の任意の上限を意味し得る。例えば、フェニル環上の１つ以上の置換基とは、例えば、フェニル環が現在二置換である場合、１〜５、あるいは１〜４であることを指す。
【００２８】
用語「約」とは、指定された値の±５％、±１０％、±２０％、または±２５％の変動を指すことがある。例えば、「約５０」パーセントは、実施形態によっては４５乃至５５パーセントまでの変動を含み得る。整数について、用語「約」は、範囲のそれぞれ最後の列挙された整数よりも大きなおよび／または小さな１つまたは２つの整数を含み得る。本明細書で別段の定めのない限り、用語「約」は、個々の成分、組成物、あるいは実施形態の機能性の観点から、同等である列挙された範囲に近い値（例えば重量パーセント）を含むことを意図している。用語「約」は、この段落で上に議論されたように、列挙された範囲の終点を修正することができる。
【００２９】
当業者に理解されるように、成分の量、分子量のような特性、反応条件などを表す数字を含むすべての数字は近似値であり、「約」との用語によりすべての例においてで随意に修正されるものとして理解される。こうした値は、本明細書の記載の教示を用いて当業者が得ようとしている所望の特徴に依存して変化し得る。こうした値はそれぞれの試験測定で見られる標準偏差に必ず起因する可変性を本質的に含むことも理解される。当業者は、メンバーがマーカッシュ群のような一般的な手法で一まとめにされる場合、本発明が全体として列挙された群全体だけでなく、各群の個別のメンバーと主要な群のすべての可能な下位群を包含することも容易に理解するであろう。さらに、すべての目的のために、本発明は主要な群だけでなく、１つ以上の群のメンバーの欠けた主要な群も包含することがある。したがって、本発明は列挙された群のいずれか１つ以上のメンバーを明確に除外することを想定している。これに応じて、開示されたカテゴリーまたは実施形態のいずれかに但し書きが適用されることもあり、それによって、列挙された要素、種、または実施形態の任意の１つ以上が、例えば、明確な否定的な限定で使用されるこうしたカテゴリーまたは実施形態から除外されることがある。
【００３０】
「有効な量」とは、疾患、障害、および／または疾病を処置するために、あるいは列挙される結果を引き起こすために有効な量を指す。例えば、有効な量は、処置されている疾患または疾病の進行または重症度を低下させるのに有効な量であり得る。治療上有効な量の決定は十分に当業者の能力の範囲内である。用語「有効な量」は、宿主の疾患または障害を処置または予防するために、あるいは疾患または障害の症状を処置するために有効である、本明細書に記載される化合物の量、あるいは本明細書に記載される化合物の組み合わせの量を含み得る。したがって、「有効な量」とは、一般に所望の効果を与える量を意味する。
【００３１】
用語「処置すること」、「処置する」、および「処置」は、（ｉ）疾患、病的状態、または医学的状態が生じないようにすること（例えば、予防）；（ｉｉ）疾患、病的状態、または医学的状態を妨げること、あるいはその進行を停止すること；（ｉｉｉ）疾患、病的状態、または医学的状態を軽減すること；および／または（ｉｖ）疾患、病的状態、または医学的状態に関連する症状を減らすこと、を含み得る。したがって、用語「処置すること」、「処置する」、および「処置」は、予防にまで及び得るか、および／または、処置されている疾患または疾病の進行または重症度を防ぐこと、低下させること、止めること、元に戻すことを含み得る。そのため、用語「処置」は必要に応じて、医療的、治療的、および／または予防的な投与を含み得る。
【００３２】
用語「阻害する」、「阻害すること」、および「阻害」とは、疾患、感染、疾病、あるいは酵素の活性の増殖または進行を遅らせるか、停止させるか、または元に戻すことを指す。阻害は、処置または接触のない状態で生じる増殖または進行と比較して、例えば、約２０％、４０％、６０％、８０％、９０％、９５％、または９９％よりも大きくなり得る。
【００３３】
繰り返し使用できる置換基。本明細書に記載される式のいずれか、あるいは１つ以上の置換基を含む群に関して、当然のことながら、こうした基は立体的に実際的でない、および／または合成的に実行可能ではない任意の置換または置換のパターンを含まないことが理解される。さらに、本発明の化合物は、こうした化合物の置換から生じる立体化学異性体をすべて含んでいる。
【００３４】
本明細書に記載される化合物の選択された置換基は、繰り返し使用できる程度に存在することがある。この文脈において、「繰り返し使用できる置換基」とは、置換基がそれ自体で別の例を列挙することがあることを意味する。こうした置換基の繰り返し使用できる性質のため、理論上、所定の請求項には数多く存在することもある。医薬品化学と有機化学の当業者は、こうした置換基の総数が意図した化合物の所望の特性によって合理的に制限されていることを理解している。そうした特性は、一例として、限定されないが、分子量、溶解度、または対数Ｐなどの物理的な特徴、所望の標的に対する活性などの適用性特徴、および合成のしやすさなどの実際的な特性を含む。
【００３５】
繰り返し使用できる置換基は本発明の意図した態様である。医薬および有機化学の当業者はこうした置換基の万能性を理解している。繰り返し使用できる置換基が本発明の請求項にあるという程度に、総数は上で説明されるように、またはこの文脈で記載されるように決定される。いくつかの実施形態では、繰り返し使用できる置換基は、化合物の分子量が約４００乃至約１６００、約４５０乃至約１２００、約５００乃至約１０００、約５００乃至約８００であるような程度でのみ存在する。他の実施形態では、繰り返し使用できる置換基は、化合物の分子量が２０００、１８００未満、１６００未満、１５００未満、１４００未満、１２００未満、１０００未満、９００未満、８００未満、７５０未満、７００未満あるいは約６００未満である程度までのみ存在する。
【００３６】
単独でまたはより大きな部分の一部として使用される用語「カルボシクリル」は、３〜２０の炭素原子を有する、飽和した、部分的に不飽和の、または、アリールの環系を指す。１つの実施形態では、カルボシクリルは３〜１２の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１２）を含む。別の実施形態では、カルボシクリルはＣ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ１０、またはＣ５−Ｃ１０を含む。他の実施形態では、カルボシクリルは、単環として、Ｃ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ６、またはＣ５−Ｃ６を含む。別の実施形態では、カルボシクリルは、二環として、Ｃ７−Ｃ１２を含む。別の実施形態では、カルボシクリルは、スピロ系として、Ｃ５−Ｃ１２を含む。単環式のカルボシクリルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル、ペルジュウテリオシクロヘキシル（ｐｅｒｄｅｕｔｅｒｉｏＣｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）、１−シクロヘキシ−１−エニル、１−シクロヘキシ−２−エニル、１−シクロヘキシ−３−エニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、フェニルおよびシクロドデシルが挙げられ；７〜１２環原子を有する二環式のカルボシクリルは［４，３］、［４，４］、［４，５］、［５，５］、［５，６］、または［６，６］環系、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ナフタレン、ビシクロ［３．２．２］ノナンを含み；および、スピロカルボシクリルは、スピロ［２．２］ペンタン、スピロ［２．３］ヘキサン、スピロ［２．４］ヘプタン、スピロ［２．５］オクタン、およびスピロ［４．５］デカンを含む。用語カルボシクリルは本明細書で定義されるようなアリール環系を含んでいる。用語カルボシクリルはさらにシクロアルキル環（例えば、飽和した、または部分的に不飽和の単−、二−、またはスピロ−炭素環）を含んでいる。
【００３７】
用語「アルキル」は、本明細書で使用されるように、飽和した直鎖または分枝鎖の炭化水素ラジカルを指す。本明細書で使用されるようなラジカルは、基がどれだけの多くの置換基を含んでいるかに依存して、モノラジカル、ジラジカル、または多ラジカルでありうる。１つの実施形態では、アルキルラジカルは１〜１８の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１８）である。他の実施形態では、アルキルラジカルは、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ５、Ｃ１−Ｃ４、またはＣ１−Ｃ３である。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、およびドデシル）が挙げられる。
【００３８】
用語「アルケニル」は、本明細書で使用されるように、少なくとも１つの炭素炭素二重結合を含む直鎖または分枝鎖の炭化水素ラジカルを示す。アルケニルは、「シス」および「トランス」配向、あるいは代替的に「Ｅ」および「Ｚ」配向を有するラジカルを含む。一例において、アルケニルラジカルは２〜１８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ１０）である。他の例において、アルケニルラジカルはＣ２−Ｃ８、Ｃ２−Ｃ６、またはＣ２−Ｃ３である。例としては、限定されないが、エテニルまたはビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、プロプ（ｐｒｏｐ）−１−エニル（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）、ｐｒｏｐ−２−エニル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、２−メチルｐｒｏｐ−１−エニル、ｂｕｔ−１−エニル、ｂｕｔ−２−エニル、ｂｕｔ−３−エニル、ブタ−１，３−ジエニル、２−メチルブタ−１，３−ジエン、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、およびヘキサ−１，３−ジエニルが挙げられる。
【００３９】
用語「アルキニル」は、本明細書で使用されるように、少なくとも１つの炭素炭素三重結合を含む直鎖または分枝鎖の炭化水素ラジカルを指す。一例において、アルキニルラジカルは２〜１８の炭素原子（Ｃ２−Ｃ１０）である。他の例において、アルキニルラジカルはＣ２−Ｃ８、Ｃ２−Ｃ６、またはＣ２−Ｃ３である。例の例としては、限定されないが、エチニル（Ｃ≡ＣＨ）、ｐｒｏｐ−１−イニル（Ｃ≡ＣＣＨ３）、ｐｒｏｐ−２−イニル（プロパルギル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）、ｂｕｔ−１−イニル、ｂｕｔ−２−イニル、およびｂｕｔ−３−イニルが挙げられる。
【００４０】
用語「アルコキシ」は、式−ＯＲによって表される直鎖または分枝鎖のラジカルを指し、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはカルボシクリルである。アルコキシはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、およびシクロプロポキシを含む。
【００４１】
用語「ハロアルキル」は、本明細書で使用されるように、１つ以上（例えば１、２、３、または４）のハロ基で置換される本明細書に定義されるようなアルキルを指す。
【００４２】
単独で、あるいは「アリールアルキル」、「アリールオキシ」、または「アリールオキシアルキル」のようにより大きな部分の一部として使用される用語「アリール」は、縮合環を含む単環式、二環式、または三環式の炭素環系を指し、系中の少なくとも１つの環は芳香族である。
【００４３】
用語「アリール」は、用語「アリール環」と交換可能に使用されてもよい。１つの実施形態では、アリールは、６−１２の炭素原子を有する基を含む。別の実施形態では、アリールは、６−１０の炭素原子を有する基を含む。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラシル（ａｎｔｈｒａｃｙｌ）、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、ナフタセニル（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、１Ｈ−インデニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルなどが挙げられる。特別なアリールはフェニルである。別の実施形態において、アリールは、インダニル、ナフチル、およびテトラヒドロナフチルなどを含み、ラジカルまたは付着点は芳香族環上にある。
【００４４】
単独で、あるいは「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロアリールアルコキシ」のようにより大きな部分の一部として使用される用語「ヘテロアリール」は、５〜１２環原子を有する単環式、二環式、または三環式の環系を指し、ここで、少なくとも１つの環は芳香族であり、少なくとも１つのヘテロ原子を含む。１つの実施形態では、ヘテロアリールは４−６員の単環式の芳香族基を含み、１つ以上の環原子は、窒素、硫黄、または酸素である。別の実施形態では、ヘテロアリールは５−６員の単環式の芳香族基を含み、１つ以上の環原子は、窒素、硫黄、または酸素である。ヘテロアリール基の例としては、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル、イミダゾール［１，２−ａ］ピリミジニル、プリニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−５−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、およびピリド（ｐｙｒｉｄ）−２−イルＮ−オキシドが挙げられる。用語「ヘテロアリール」はさらに、１つ以上のアリール、カルボシクリル、またはヘテロシクリル環にヘテロアリールが縮合した基を含み、ここでラジカルまたは付着点はヘテロアリール環上にある。非限定的な例としては、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、４Ｈ−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンが挙げられる。ヘテロアリール基は単環、二環、または三環であり得る。
【００４５】
本明細書で使用されるように、用語「ヘテロシクリル」は本明細書で定義される「カルボシクリル」を指し、ここで、１つ以上（例えば、１、２、３、または４）の炭素原子はヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｎ、またはＳ）と取り替えられている。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルは、３〜１２員の飽和したヘテロシクリル環系のような飽和した環系を指す。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルは、５〜１４員のヘテロアリール環系のようなヘテロアリール環系を指す。ヘテロシクリルとの用語はさらにＣ３−Ｃ８ヘテロシクロアルキルを意味し、３−８の炭素と１つ以上（１、２、３、または４）のヘテロ原子を含む、飽和した、または部分的に不飽和の、単環、二環、またはスピロ環の系である。
【００４６】
一例において、ヘテロシクリルは３−１２の環原子を含み、単環、二環、三環、およびスピロ環の系を含み、ここで、環原子は炭素であり、および１〜５の環原子は、独立して１つ以上の基によって随意に置換される、窒素、硫黄、または酸素から選択されるヘテロ原子である。一例において、ヘテロシクリルは１〜４つのヘテロ原子を含んでいる。別の例において、ヘテロシクリルは、窒素、硫黄、または酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を有する３乃至７員の単環を含んでいる。別の例において、ヘテロシクリルは、窒素、硫黄、または酸素から選択される１つ以上のヘテロ原子を有する４乃至６員の単環を含んでいる。別の例において、ヘテロシクリルは３員の単環を含んでいる。別の例において、ヘテロシクリルは４員の単環を含んでいる。別の例において、ヘテロシクリルは５−６員の単環を含んでいる。一例において、ヘテロシクリル基は０〜３つの二重結合を含んでいる。任意の窒素または硫黄のヘテロ原子は随意に酸化されることがあり（例えば、ＮＯ、ＳＯ、ＳＯ２）、任意の窒素ヘテロ原子は随意に四級化されることがある（例えば、［ＮＲ４］＋Ｃｌ−、［ＮＲ４］＋ＯＨ−）。例となるヘテロシクリルは、オキシラニル、アジリジニル、チイラニル（ｔｈｉｉｒａｎｙｌ）、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、１，２−ジチエタニル（ｄｉｔｈｉｅｔａｎｙｌ）、１，３−ジチエタニル、ピロリジニル、ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロチオピラニル、ヘキサヒドロピリミジニル、オキサジナニル（ｏｘａｚｉｎａｎｙｌ）、チアジナニル（ｔｈｉａｚｉｎａｎｙｌ）、チオキサニル、ホモピペラジニル（ｈｏｍｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ホモピペリジニル、アゼパニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、オキサゼパニル（ｏｘａｚｅｐａｎｙｌ）、ジアゼパニル、１，４−ジアゼパニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、チアゼパニル（ｔｈｉａｚｅｐａｎｙｌ）、テトラヒドロチオピラニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）、１，１−ジオキソイソチアゾリジノニル（ｄｉｏｘｏｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｙｌ）、オキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎｏｎｙｌ）、４，５，６，７−テトラヒドロ［２Ｈ］インダゾリル、テトラヒドロベンゾイミダゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イミダゾリル、１，６−ジヒドロイミダゾル［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、チアジニル、オキサジニル、チアジアジニル（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎｙｌ）、オキサジアジニル、ジチアジニル（ｄｉｔｈｉａｚｉｎｙｌ）、ジオキサジニル（ｄｉｏｘａｚｉｎｙｌ）、オキサチアジニル、チアトリアジニル、オキサトリアジニル、ジチアジアジニル、イミダゾリニル、ジヒドロピリミジル、テトラヒドロピリミジル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、チアピラニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ジチアニル、ジチオラニル、ピリミジノニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピリミジンジオニル、ピリミジン−２，４−ジオニル、ピペラジノニル、ピペラジンジオニル、ピラゾリジニルイミダゾリニル（ｐｙｒａｚｏｌｉｄｉｎｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．２］ヘキサニル、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザスピロ［３．５］ノナニル、アザスピロ［２．５］オクタニル、アザスピロ［４．５］デカニル、１−アザスピロ［４．５］デカノ−２−オニル、アザスピロ［５．５］ウンデカニル、テトラヒドロインドリル、オクタヒドロインドリル、テトラヒドロイソインドリル、テトラヒドロインダゾリル、１，１−ジオキソヘキサヒドロチオピラニル、および２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イルが挙げられる。硫黄または酸素の原子と１〜３つのチッ素原子を含む５員のヘテロシクリルの例としては、チアゾール−２−イルとチアゾール−２−イルＮ−オキシドを含むチアゾリル、１，３，４−チアジアゾール−５−イルと１，２，４−チアジアゾール−５−イルを含むチアジアゾリル、例えばオキサゾール−２−イルを含むオキサゾリル、ならびに、１，３，４−オキサジアゾール−５−イルと１，２，４−オキサジアゾール−５−イルを含むオキサジアゾリルが挙げられる。２〜４つのチッ素原子を含む５員環のヘテロシクリルの例としては、イミダゾール−２−イルのようなイミダゾリル；１，３，４−トリアゾール−５−イルのようなトリアゾリル；１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、および１Ｈ−テトラゾール−５−イルのようなテトラゾリルが挙げられる。例となるベンゾ縮合した５員のヘテロシクリルは、ベンゾキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、およびベンズイミダゾール−２−イルである。６員のヘテロシクリルの例は、１〜３つのチッ素原子と随意に硫黄または酸素の原子を含み、例えば、ピリド（ｐｙｒｉｄ）−２−イル、ピリド（ｐｙｒｉｄ）−３−イル、およびピリド（ｐｙｒｉｄ）−４−イルのようなピリジル；ピリミド（ｐｙｒｉｍｉｄ）−２−イルとピリミド（ｐｙｒｉｍｉｄ）−４−イルのようなピリミジニル；１，３，４−トリアジン−２−イルおよび１，３，５−トリアジン−４−イルのようなトリアジニル；特別のピリダジン−３−イル中のピリダジニル、およびピラジニルである。ピリジンＮ−オキシドとピリダジンＮ−オキシド、およびピリジル、ピリミド（ｐｙｒｉｍｉｄ）−２−イル、ピリミド（ｐｙｒｉｍｉｄ）−４−イル、ピリダジニル、および１，３，４−トリアジン−２−イル基は、他の例となるヘテロシクリル基である。
【００４７】
本明細書で使用されるように、用語「部分的に不飽和の」とは、環原子間で少なくとも１つの二重または三重の結合を含む環部分を指すが、環部分は芳香族ではない。
【００４８】
キラル中心を有する本発明の化合物は光学的に活性なラセミ体形態で存在することもあれば、分離していることもあることが当業者により理解されよう。いくつかの化合物は多形性を示すことがある。本発明は、本明細書に記載される有用な特性を有する、本発明の化合物の任意のラセミ体、光学活性、多形性、または立体異性の形態、あるいはその混合物を包含することが理解され、当該技術分野において、光学活性な形態（例えば、再結晶化技術によるラセミ体の形態の分解による、光学活性な出発物質からの合成による、キラル合成による、あるいはキラル固定相を使用するクロマトグラフ分離による）を調製する方法は周知である。
【００４９】
本明細書に記載される化学式中の結合が非立体化学的な手法で（例えば平面）で描かれているとき、結合が付いている原子はすべての立体化学的な可能性を含んでいる。本明細書に記載される化学式中の結合が定義された立体化学的な手法で（例えば、太字、太字の楔、波線、または波線の楔）描かれているとき、立体化学的な結合が付いている原子は別段の定めのない限り、絶対立体異性体中に濃縮していることが理解されよう。１つの実施形態では、化合物は少なくとも５１％の描かれた絶対立体異性体であり得る。別の実施形態では、化合物は少なくとも６０％の描かれた絶対立体異性体であり得る。別の実施形態では、化合物は少なくとも８０％の描かれた絶対立体異性体であり得る。別の実施形態では、化合物は少なくとも９０％の描かれた絶対立体異性体であり得る。別の実施形態では、化合物は少なくとも９５％の描かれた絶対立体異性体であり得る。別の実施形態では、化合物は少なくとも９９％の描かれた絶対立体異性体であり得る。
【００５０】
ラジカル、置換基について以下に列挙される特定の値と範囲は単なる例証に過ぎず、これらは、他の定義された値、またはラジカルと置換基に関して定義された範囲内の他の値を除外するものではない。
【００５１】
具体的には、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、３−ペンチル、またはヘキシルであり得る；（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルであり得る；（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル、または２−シクロヘキシルエチルであり得る；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンタオキシ、３−ペンタオキシ、またはヘキシロキシであり得る；（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルは、ビニル、アリル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルであり得る；（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルは、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、または５−ヘキシニルであり得る；（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルは、アセチル、プロパノイル、またはブタノイルであり得る；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、ヨードメチル、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、またはペンタフルオロエチルであり得る；ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシは、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、またはペンタフルオロエトキシであり得る；ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、１−ヒドロキシヘキシル、または６−ヒドロキシヘキシルであり得る；（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンタオキシカルボニル、またはヘキシロキシカルボニルであり得る；（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシは、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、またはヘキサノイルオキシであり得る；アリールはフェニル、インデニル、またはナフチルであり得る；および、ヘテロアリールはフリル、イミダゾリル、トリアゾリル、トリアジニル、オキサゾイル（ｏｘａｚｏｙｌ）、イソキサゾイル（ｉｓｏｘａｚｏｙｌ）、チアゾリル、イソチアゾイル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｙｌ）、ピラゾリル、ピロリル、ピラジニル、テトラゾリル、ピリジル（またはそのＮ−オキシド）、チエニル、ピリミジニル（またはそのＮ−オキシド）、インドリル、イソキノリル（またはそのＮ−オキシド）、あるいはキノリル（またはそのＮ−オキシド）であり得る。
【００５２】
本発明の態様では、式Ｉの化合物またはその塩が提供され、
Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （Ｉ）
式中：
Ａは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される５または６員の複素環であり、
Ｂは存在しないか、あるいはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｃはフェニルまたはヘテロアリールであり、フェニルまたはヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に選択され、
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、−ＣＨ（ＮＲａＲｂ）−、またはＮＲａであり、
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−、または−ＮＲａ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、；あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり、Ｃは非置換型のフェニルであり、あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環以外の任意の値を有する場合、Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（ＣＯＯＲａ）、−Ｃ（ＣＦ３）−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり、
Ｇは存在しないか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｊはアリールまたはヘテロアリールであり、アリールまたはヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、あるいは、Ｊは−Ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２であり、
各Ｒａは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり、ここで、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
各Ｒｂは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｃは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｄは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、および、
各Ｒｅは独立してＨまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【００５３】
一実施形態では、Ｄはヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。一実施形態では、Ｄはアルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００５４】
一実施形態では、Ｆは−Ｃ（ＣＯＯＲａ）−である。一実施形態では、Ｆは−Ｃ（ＣＦ３）−である。
【００５５】
一実施形態では、Ｊは−Ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２である。一実施形態では、Ｊは−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２である。
【００５６】
一実施形態では、本発明の化合物は式Ｉ−ａａまたはＩ−ｂｂを有し、
【００５７】
【化１】
0006759100.tif 000002
式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥは以前に定義されている。特別の実施形態では、Ｅはフェニルである。特別の実施形態では、Ｅはピリジニルである。特別の実施形態では、Ｅはインダゾリルである。特別の実施形態では、Ｅはピペリジニルである。特別の実施形態では、Ｅはピラジニルである。特別の実施形態では、Ｅはインドリルである。特別の実施形態では、Ｅはピロリジニルである。特別の実施形態では、Ｅはピペラジニルである。特別の実施形態では、Ｅはピラゾリルである。特別の実施形態では、Ｅは５−オキソ−４，５−ジヒドロピラジニルである。
【００５８】
別の実施形態では、式Ｉの化合物またはその塩は以下である。
Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （Ｉ）
式中：
Ａは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アルコキシカルボニルおよび（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ（Ｃ１−Ｃ６）、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される５または６員の複素環であり、
Ｂは存在しないか、または（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｃはフェニルまたは６員のヘテロアリール環であり、フェニルまたは６員のヘテロアリール環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂで随意に選択され、
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、−ＣＨ（ＮＲａＲｂ）−、またはＮＲａであり、
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−であり；あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環である場合、Ｆは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり、Ｃは非置換型のフェニルであり、あるいは、Ｅが５員のヘテロアリール環以外の任意の値を有している場合、Ｆは−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−または−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−であり；
Ｇは存在しないか、あるいは、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり；
Ｊはアリールまたはヘテロアリールであり、アリールまたはヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
ＲａはＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルカノールイルであり；および、
ＲｂはＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルカノールイルである。
【００５９】
Ａの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、ピペリジン、インダゾール、モルホリン、ピペラジン、オキサゾリジン、イミダゾール、またはピロリジンである。
【００６０】
Ａの特定値は、オキソで置換されるピペリジン、インダゾール、モルホリン、ピペラジン、オキサゾリジン、イミダゾール、またはピロリジンと、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、および（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、ならびに−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、ピペリジン、インダゾール、モルホリン、ピペラジン、オキサゾリジン、イミダゾール、またはピロリジンである。
【００６１】
Ａの特定値は、２−オキソピペリジン−１−イル、ピラゾール−１−イル、３−オキソモルホリノ、２−オキソオキサゾリジン−３−イル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、または２−オキソピロリジン−１−イルである。いくつかの実施形態では、Ａの複素環はフルオロ基で置換される。
【００６２】
Ｂの特定値はＣＨ２である。
【００６３】
Ｃの特定値はフェニルまたは６員のヘテロアリール環であり、フェニルまたは６員のヘテロアリール環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００６４】
Ｃの特定値はピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、またはトリアジンであり、ここで、任意のピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、またはトリアジンは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００６５】
Ｃの特定値はフェニルまたはピリジルであり、任意のフェニルまたはピリジルは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００６６】
Ｃの特定値はフェニルまたはピリジルであり、フェニルまたはピリジルは、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００６７】
Ｃの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換されるフェニルである。
【００６８】
Ｃの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換されるピリジルである。
【００６９】
Ｃの特定値は、フェニル、アミノフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、アミノカルボニルフェニル、ヒドロキシフェニル、ピリジル、アミノピリジル、またはメチルスルホニルフェニルである。
【００７０】
本発明の別の態様では、式ＩＩの化合物またはその塩が提供され、
Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （ＩＩ）
式中：
Ｃは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される二環式の８−１２員のヘテロアリール環であるか、
あるいは、Ｃは単環式の炭素環または単環式の複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ  −（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、−ＣＨ（ＮＲａＲｂ）−、またはＮＲａであり、
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり；
Ｇは存在しないか、あるいはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｊは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり；
あるいは、Ｊは単環式の複素環であり、複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ  −（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
各Ｒａは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり、ここで、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
各Ｒｂは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ｒｃは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｄは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｅは独立してＨまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【００７１】
特別の実施形態では、Ｃは単環式の炭素環または単環式の複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ  −（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−ＣＯ−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００７２】
特別の実施形態では、Ｃはピリジルである。特別の実施形態では、Ｃはフェニルである。別の特別の実施形態では、Ｃは、フルオロのようなハロ、またはメチルのような（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されるキノリンまたはキノリンである。
【００７３】
特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃはアミノメチルで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃはアセトアミドメチルで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃは２−アミノ−２−オキソエチルで置換される。特別の実施形態では、Ｃは３−アミノ−３−オキソプロピルで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｍｅで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−Ｍｅで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２で置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ−ＣＯ−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃは−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ２で置換される。特別の実施形態では、Ｃは−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−ＮＲａＲｂで置換される。特別の実施形態では、Ｃはメチルアセトアミドメチルで置換される。特別の実施形態では、Ｃは１−アセトアミドエチルで置換される。
【００７４】
特別の実施形態では、式ＩＩ−ａａまたはＩＩ−ｂｂの化合物が提供され、
【００７５】
【化２】
0006759100.tif 000003
式中、Ｃは式ＩＩについて本明細書に定義された通りである。特別の実施形態において、Ｃは式ＩＩについて本明細書に定義されるように随意に置換されたフェニルである。別の実施形態では、Ｃは式ＩＩについて本明細書で定義されるように随意に置換されたピリジルである。
【００７６】
別の実施形態では、式ＩＩ−ｃｃ乃至式ＩＩ−ｎｎの化合物が提供され、
【００７７】
【化３−１】
0006759100.tif 000004
【００７８】
【化３−２】
0006759100.tif 000005
式中、Ｊは式ＩＩについて本明細書に定義される通りである。特別の実施形態では、Ｊはインドールである。特別の実施形態では、Ｊは３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルである。特別の実施形態では、Ｊは３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルである。特別の実施形態では、Ｊはインダゾリルである。特別の実施形態では、Ｊは５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イルである。特別の実施形態では、Ｊはピロロ［２，３−ｂ］ピリジニルである。特別の実施形態では、Ｊは３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルである。特別の実施形態では、Ｊは単環式の複素環である。特別の実施形態では、Ｊは、６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イルなどのアミノ−ジメチルピリジニル基である。
【００７９】
特別の実施形態では、式ＩＩの化合物またはその塩が提供され、
Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−Ｊ      （ＩＩ）
式中：
Ｃは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり；
Ｄは存在しないか、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、−ＣＨ（ＮＲａＲｂ）−、またはＮＲａであり、
Ｅは炭素環または複素環であり、炭素環または複素環は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され；
Ｆは−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−、−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−であり、
Ｇは存在しないか、あるいはハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルであり、
Ｊは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される、二環式の８−１２員のヘテロアリール環であり；
各Ｒａは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄであり、ここで、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）２−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換され、
各Ｒｂは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｃは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
各Ｒｄは独立してＨであるか、あるいは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
【００８０】
式ＩＩの特定の化合物は式ＩＩｂの化合物であり、
【００８１】
【化４】
0006759100.tif 000006
式中、それぞれのＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立してＣＨまたはＮであり、および、Ｇは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００８２】
式ＩＩの特定の化合物は式ＩＩｃの化合物であり、
【００８３】
【化５】
0006759100.tif 000007
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の各々は独立してＣＨまたはＮであり、および、Ｇは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００８４】
式Ｉの特定の化合物は式Ｉｂの化合物であり、
【００８５】
【化６】
0006759100.tif 000008
式中、それぞれのＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立してＣＨまたはＮであり、および、Ｇは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００８６】
式Ｉの特定の化合物は式Ｉｃの化合物であり、
【００８７】
【化７】
0006759100.tif 000009
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の各々は独立してＣＨまたはＮであり、および、Ｇは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｅ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【００８８】
Ｃの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換されるキノリンである。
【００８９】
Ｃの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される６−キノリンである。
【００９０】
Ｃの特定値は２−メチル−６−キノリニルである。
【００９１】
Ｄの特定値は（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。Ｄの別の特定値はメチレンである。
【００９２】
Ｅの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される炭素環である。
【００９３】
Ｅの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される複素環である。
【００９４】
Ｅの特定値はピラゾール、ピリジン、インドール、フェニル、モルホリン、ピリミジン、ピラジン、ピラジジン、２−オキソオキサゾリジン、ピロリジン、２−オキソピロリジン、ピペラジン、オキソピペラジン、オキソピリジン、オキソピリミジン、オキソピペリジン、オキソモルホリン、アザスピロ［３，４］オクタン、５−チア−２−アザスピロ［３，４］オクタン、ヒドロキシピリジン、インダゾール、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、またはヒドロキシピリミジンであり、Ｅは、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【００９５】
Ｅの特定値はピラゾール、ピリジン、またはフェニルである。
【００９６】
Ｅの特定値はピラゾールである。
【００９７】
Ｅの特定値はピリジンである。
【００９８】
Ｆの特定値は−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−である。
【００９９】
Ｆの特定値は−ＮＲａＳ（＝Ｏ）２−である。
【０１００】
Ｆの特定値は−ＮＲａＣ−（＝Ｏ）−である。
【０１０１】
Ｆの特定値は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａ−である。
【０１０２】
Ｇの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、オキソ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される（Ｃ１−Ｃ３）アルキルである。
【０１０３】
Ｇの別の特定値はメチレンである。
【０１０４】
Ｊの特定値はアリールである。Ｊの別の特定値はヘテロアリールである。アリールまたはヘテロアリールは置換可能である。１つの実施形態では、置換基は１つ以上のハロ、アミノ、またはメチルの基、あるいはその組み合わせである。
【０１０５】
Ｊの別の特定値は８−１０員のヘテロアリール環である。ヘテロアリール環は、例えば、１つ以上のハロ、アミノ、またはメチルの基、あるいはその組み合わせで置換することができる。
【０１０６】
Ｊの別の特定値は単環式の複素環である。１つの実施形態では、単環式の複素環は１つ以上のハロ、アミノ、またはメチルの基、あるいはその組み合わせで置換される。
【０１０７】
Ｊの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換されるインダゾールである。
【０１０８】
Ｊの特定値は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、およびＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換されるインダゾール−３−イルである。
【０１０９】
Ｊの特定値はクロロ−インダゾール−３−イルである。Ｊの別の特定値は５−クロロ−インダゾール−３−イルである。
【０１１０】
Ｊの特定値はさらにインドール、ピリジン、アザインドール、キノリン、またはイソキノリンを含み、各々は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換される。
【０１１１】
Ｊの特定値はさらに、１−アミノイソキノリン−６−イル、３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル、６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル、３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル、または３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルを含み、これらの基は、ハロ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）カルボシクリル（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルカノイルオキシ、−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲｂ、および、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａＲｂで随意に置換される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから独立して選択される１つ以上の基で随意に置換可能である。
【０１１２】
１つの実施形態では、Ｊはイソキノリンである。上に記載されるように、イソキノリンは随意に置換可能である。１つの特定の実施形態では、Ｊは１−アミノイソキノリン−６−イルである。
【０１１３】
ＲａまたはＲｂの特定値はＨである。ＲａまたはＲｂの別の特定値はアセチルである。ＲａまたはＲｂの別の特定値は２−ヒドロキシ−アセチルである。ＲａまたはＲｂの別の特定値は２−アミノ−アセチルである。ＲａまたはＲｂの別の特定値はメトキシホルミルである。ＲａまたはＲｂの別の特定値はシクロプロピルホルミルである。ＲａまたはＲｂの別の特定値はシクロプロピルである。
【０１１４】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４の特定値はＣＨである。
【０１１５】
Ｘ１の特定値はＮであり、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はＣＨである。
【０１１６】
Ｘ１とＸ３の特定値はＮであり、Ｘ２とＸ４はＣＨである。
【０１１７】
Ｘ１とＸ４の特定値はＮであり、Ｘ２とＸ３はＣＨである。
【０１１８】
Ｘ１とＸ２の特定値はＮであり、Ｘ３とＸ４はＣＨである。
【０１１９】
本発明の特定の化合物は表１から選ぶことができる。
【０１２０】
本発明の特定の化合物は以下からも選ぶことができる：
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−２−カルボキサミド；
メチル  ２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩；
２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸；
Ｎ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（メチル（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）モルホリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−４−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−オキソ−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）オキサゾリジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）−ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（メチル（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（メチル（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−アセトアミド）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−アセトアミド）ピコリンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ピリジン−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−（Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）スルファモイル）フェニル）−Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピロリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピロリジン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−オキソ−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）オキサゾリジン−５−スルホンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−メチル−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
４−アセチル−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−オキソ−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−メチル−３−オキソ−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）モルホリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）モルホリン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−５−アザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−５−チア−２−アザスピロ［３．４］オクタン−８−カルボキサミド  ５，５−ジオキシド；
２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）酢酸；
メチル  ２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）酢酸塩；
Ｎ−（２−アミノ−１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−オキソエチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
３−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）プロパン酸；
メチル  ３−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）プロパノエート；
Ｎ−（３−アミノ−１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−オキソプロピル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；  および、
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミド；
ならびに、それらの塩。
【０１２１】
特定の化合物はさらに以下から選択することが可能である：  
Ｎ−（４−カルバミミドイルベンジル（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄｏｙｌｂｅｎｚｙｌ））−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（アミノメチル）ベンジル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（７−クロロナフタレン−２−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロナフタレン−２−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（１−フルオロナフタレン−２−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１−フルオロナフタレン−２−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロイソキノリン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（６−クロロキノリン−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；および、
Ｎ−（（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
ならびに、それらの塩。
【０１２２】
特定の化合物はさらに以下から選択することが可能である：
Ｎ−（４−カルバミミドイルベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（４−（アミノメチル）ベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（７−クロロナフタレン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロナフタレン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（１−フルオロナフタレン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロ−１−フルオロナフタレン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロイソキノリン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（６−クロロキノリン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；および、
Ｎ−（（２−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
ならびに、それらの塩。
【０１２３】
特定の化合物はさらに以下から選択することが可能である：  
３−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）ベンズアミド；    
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（５−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（６−アミノ−５−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（（２−アミノ−６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（２−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（２−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（２−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（２−ヒドロキシ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（２−アミノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；
３−（３−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（３−ヒドロキシ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド；  
３−（３−アミノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンズアミド；および、
それらの塩。
【０１２４】
特定の化合物はさらに以下から選択することが可能である：  
５−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピペリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（２−メチルキノリン−６−イル）メチル）ニコチンアミド；    
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（５−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）ニコチンアミド；
５−（（６−アミノ−５−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
５−（（２−アミノ−６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
５−（２−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−ヒドロキシ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
５−（２−アミノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；
５−（３−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−ヒドロキシ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド；  
５−（３−アミノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド；および、それらの塩。
【０１２５】
本発明の特定の化合物はさらに以下から選択することが可能である：  
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−シアノキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
３−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−クロロキノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−（ヒドロキシメチル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（６−（アミノメチル）キノリン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）キノリン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−（ヒドロキシメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−（アミノメチル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−フルオロキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロ−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−クロロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−スルファモイルイソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−３−メチルイソキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（３−メチル−８−（メチルスルホニル）イソキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−スルファモイルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
６−（（４−（（（１−アミノイソキノリン−６−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−２−イル）メチル）−２−メチルキノリン−８−カルボン酸；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（２−メチル−８−（メチルスルホニル）キノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−２−（（５−（メチルスルホニル）−６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−２−（（５−（メチルスルホニル）−６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（（５−（メチルスルホニル）−６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（３−（メチルスルホニル）−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−メチルキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−５−シアノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−２−シアノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（（６−アミノ−４−メチル  ２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（３−フルオロキノリン−６−イル）メチル）イソニコチンアミド；および、それらの塩。
【０１２６】
式ＩとＩＩの化合物を調製するプロセスが本発明のさらなる実施形態として提供され、以下のスキーム（Ａ−Ｄ）によって例証される。例えば、Ｆが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ−である式Ｉの化合物は、スキームＡで例証されるように調製可能である。
【０１２７】
【化８】
0006759100.tif 000010
【０１２８】
スキームＡでは、式Ｉの化合物は２つの方法によって合成される。１つの方法では、カルボン酸エステルＡ−１はカップリング反応を通じてＡ−２に変換される。カップリング反応の例としては、限定されないが、スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）反応、ブックバルト（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）反応、ウルマン反応、ＳＮ（ＡＲ）などが挙げられる。その後、Ａ−２中のエステル基を加水分解し、アミンと結合して、式Ｉの標的化合物を得た。別の方法では、Ａ−１のカルボン酸を最初に必須アミンと結合させてＡ−３を得て、これを式Ｉの標的化合物に変換する。
【０１２９】
Ｆが−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−である式Ｉの化合物をスキームＢで示されるように調製することができる。
【０１３０】
【化９】
0006759100.tif 000011
【０１３１】
塩化スルホニルＢ−１を必須アミンと反応させてＢ−２を得る。式Ｉの標的化合物を得るために、スキームＡで描かれるように様々なカップリング反応を実行することができる。
【０１３２】
Ｆが−（Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａ−である式ＩＩの化合物をスキームＣで例証されるように調製することができる。
【０１３３】
【化１０】
0006759100.tif 000012
【０１３４】
カルボン酸Ｃ−１を必須アミンと結合させてＣ−２を得る。カップリング反応の例としては、限定されないが、スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）反応、ブックバルト（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）反応、ウルマン反応、ＳＮ（ＡＲ）などが挙げられる。その後、化合物Ｃ−２を式ＩＩの標的化合物に変換する。
【０１３５】
Ｆが−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲａ−である式ＩＩの化合物を、スキームＤで示されるように調製することができる。
【０１３６】
【化１１】
0006759100.tif 000013
【０１３７】
塩化スルホニルＤ−１を必須アミンと反応させてＤ−２を得る。式ＩＩの標的化合物を得るために、スキームＡで描かれるように様々なカップリング反応を実行することができる。
【０１３８】
化合物が十分に塩基性または酸性である場合、式ＩまたはＩＩの化合物の塩は、式ＩまたはＩＩの化合物を分離または精製するための中間体として有用であり得る。さらに、薬学的に許容可能な酸または塩基塩としての式ＩまたはＩＩの化合物の投与は適切なことがある。薬学的に許容可能な塩の例は、生理的に許容可能なアニオンを形成する酸で作られた有機酸付加塩、例えば、トシラート、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、琥珀酸塩、安息香酸塩、ベヘネート（ｂｅｈｅｎｄａｔｅ）、アスコルビン酸塩、α−ケトグルタル酸塩、および、α−グリセロリン酸塩である。適切な無機塩類も、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、および炭酸塩塩類を含んで形成されることがある。化合物はさらに溶媒和物として分離されることがある。
【０１３９】
薬学的に許容可能な塩類は、例えば、アミンのような十分に塩基性の化合物を、生理学的に許容可能なアニオンを提供する適切な酸と反応させることにより、当該技術で周知の標準的な手順を使用して得られることがある。カルボン酸のアルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム、またはリチウム）、あるいはアルカリ土類金属（例えばカルシウム）塩類も作ることができる。
【０１４０】
式ＩまたはＩＩの化合物を医薬組成物として処方し、選択される投与経路、すなわち、経口または非経口、静脈内、筋肉内、局所、または皮下の経路に適した様々な形態でヒト患者などの哺乳動物の宿主に投与することができる。
【０１４１】
したがって、本化合物は全身的に、例えば、不活性な希釈剤または吸収可能な食用の担体などの薬学的に許容可能なビヒクルと組み合わせて、経口で投与されてもよい。化合物はハードまたはソフトなシェルゼラチンカプセル剤に入れられてもよく、錠剤に圧縮されてもよく、あるいは、患者の食事の食品に直接組み入れられてもよい。経口の治療の投与については、活性化合物は１つ以上の賦形剤と組み合わされ、摂取可能な錠剤、バッカル錠剤、トローチ、カプセル剤、エリキシル剤、懸濁剤、シロップ剤、ウエハーなどの形態で使用されてもよい。こうした組成物と調製物は、活性化合物の少なくとも０．１％を含まなければならない。組成物と調製物のパーセントは当然のことながら変えられてもよく、所定の単位剤形の重量の約２乃至６０％までの間の都合の良いものであってもよい。こうした治療上有用な組成物中の活性化合物の量は有効量レベルが得られるようなものである。錠剤、トローチ、丸剤、カプセル剤などは、さらに以下を含むことがある：トラガカントゴム、アカシア、トウモロコシデンプン、またはゼラチンなどの結合剤；リン酸二カルシウムのような賦形剤；トウモロコシデンプン、ジャガイモデンプン、アルギン酸などの崩壊剤；ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤；および、スクロース、フルクトース、ラクトース、またはアスパルテームのような甘味剤、あるいはペパーミント、ウインターグリーン油、またはチェリー調味料のような香味料が加えられてもよい。単位剤形がカプセルである場合、それは、上記のタイプの材料に加えて、植物油またはポリエチレングリコールなどの液体担体を含んでもよい。様々な他の材料はコーティングとして、あるいはそうでなければ固形物の単位剤形の物理的形態を修飾するために存在してもよい。例えば、錠剤、丸剤、またはカプセル剤は、ゼラチン、ろう、セラック、または砂糖などで覆われることがある。シロップまたはエリキシルは、活性化合物、甘味剤としてスクロースまたはフルクトース、保存剤としてメチルおよびプロピルパラベン、染料、ならびにチェリーまたはレンジの香料として調味料を含み得る。当然のことながら、任意の単位剤形も調製する際に使用される任意の材料は、使用量において薬学的に許容可能であるとともに実質的に無毒でなければならない。加えて、活性化合物は徐放性調製物と装置に組み入れられることがある。
【０１４２】
活性化合物は注入または注射によって静脈内または腹腔内で投与されることがある。活性化合物またはその塩の溶液は無毒な界面活性剤と随意に混じり合って、水中で調製可能である。分散剤もグリセリン、液体のポリエチレングリコール、トリアセチン、およびその混合物中で、ならびに油中で調製可能である。通常の保存および使用の条件下では、こうした調製物は微生物の増殖を防ぐために保存剤を含んでいる。
【０１４３】
注射または注入に適した製薬の剤形は、リポソーム中で随意にカプセル化された、無菌の注射可能なまたは注入可能な溶液または分散剤の即時調製に適した活性成分を含む無菌の水溶液または分散剤または無菌の粉剤を含み得る。すべての場合に、最終的な剤形は、製造および使用の条件下で、無菌で、流動的で、かつ安定していなければならない。液体担体またはビヒクルは、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセリン、プロピレングリコール、液体のポリエチレングリコールなど）、植物油、無毒なグリセリルエステル、およびこれらの適切な混合物を含む溶媒または液体の分散媒であり得る。適切な流動性は、例えば、リポソームの形成によって、分散剤の場合には要求される粒径の維持によって、あるいは界面活性剤の使用によって維持可能である。微生物の作用の予防は、様々な抗菌剤と抗黴剤（例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサールなど）によって引き起こされる場合がある。多くの場合では、等張剤（例えば、砂糖、緩衝液、塩化ナトリウム）を含むことが望ましい。注射可能な組成物の長期間の吸収は、吸収を遅らせる薬剤、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよび／またはゼラチンの組成物での使用によって引き起こされる場合がある。
【０１４４】
無菌の注射可能な溶液は、上に列挙された様々な他の成分を含む適切な溶媒中に要求された量の活性化合物を組み入れることによって、必要に応じてその後の濾過滅菌によって、調製される。無菌の注射可能な溶液の調製のための無菌の粉末の場合には、好ましい調製方法は、真空乾燥と冷凍乾燥技術であり、これらにより、あらかじめ無菌ろ過した溶液中に存在する任意のさらなる所望の成分と活性成分の粉末が得られる。
【０１４５】
局所投与については、本化合物は、純粋な形態で、つまり、液体である場合に適用されてもよい。しかしながら、本化合物は、固形物または液体であり得る皮膚科学的に許容可能な担体と組み合わせて、組成物または製剤として皮膚に投与することが一般には望ましい。
【０１４６】
有用な固形物の担体は、滑石、粘土、微結晶性セルロース、シリカ、アルミナなどの微粉化した固形物を含む。有用な液体の担体は、水、アルコールまたはグリコール、あるいは、水−アルコール／グリコールブレンドを含み、この中に、随意に無毒な界面活性剤の助けを借りて、本化合物を効果的なレベルで溶かすか、または分散させることができる。香水と追加の抗菌剤などのアジュバントを加えて、所定の使用のために特性を最適化することができる。結果として生じた液体組成物を吸収パッドから適用したり、これを用いて包帯や他のドレッシング材に浸み込ませたり、あるいは、ポンプタイプまたはエアロゾル噴霧器を使用して患部に噴霧することができる。
【０１４７】
合成高分子、脂肪酸、脂肪酸塩、およびエステルなどの増粘剤、脂肪族アルコール、修飾されたセルロース、または修飾された鉱物材料も、液体担体とともに用いて、ユーザの皮膚に直接塗布するための塗布可能なペースト剤、ゲル剤、軟膏剤、石鹸などを形成することができる。
【０１４８】
皮膚に活性な薬剤を送達するための皮膚科学的な組成物の例は、当該技術分野で知られている：例えば、米国特許第４，９９２，４７８号（Ｇｅｒｉａ）、第４，８２０，５０８号（Ｗｏｒｔｚｍａｎ）、第４，６０８，３９２号（Ｊａｃｑｕｅｔ  ｅｔ  ａｌ）、および第４，５５９，１５７号（Ｓｍｉｔｈら）を参照する。こうした皮膚科学的な組成物を本明細書に記載される化合物と組み合わせて使用することができ、このような組成物の成分は本明細書に記載される化合物と取り替えることができるか、あるいは、本明細書で記載される化合物を組成物に加えることができる。
【０１４９】
式ＩまたはＩＩの化合物の有用な用量は、動物モデルにおけるそのインビトロ活性とインビボ活性を比較することで決定可能である。マウス、および、他の動物からヒトにおける有効量の用量の推定方法は当該技術分野で知られており、例えば、米国特許第４，９３８，９４９号（Ｂｏｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ）を参照。処置での使用に要求される化合物、あるいはその活性な塩または誘導体の量は、選択される特定の塩だけでなく、投与経路、処置されている疾患の特徴、および患者の年齢と状態に応じて変わり、最終的には担当の医師または臨床医の裁量である。
【０１５０】
しかしながら、一般に、適切な投与量は、約０．５から約１００ｍｇ／ｋｇまでの範囲であり、例えば、１日当たりレシピエントの体重１キログラムにつき３から約５０ｍｇ、  好ましくは一日当たり６〜９０ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは一日当たり１５〜６０ｍｇ／ｋｇなどのように一日当たり体重１キログラムにつき約１０〜約７５ｍｇである。
【０１５１】
化合物は単位剤形で都合よく処方され、例えば、単位用量当たり５〜１０００ｍｇ、都合よく１０〜７５０ｍｇ、最も都合よく５０〜５００ｍｇの活性成分を含む。１つの実施形態では、本発明はこうした単位剤形で処方された本発明の化合物を含む組成物を提供する。
【０１５２】
所望の投与量は、単回投与で、あるいは、適切な間隔で投与される分割投与量として、例えば、１日当たり２、３、または４回以上の回投与量として提示されることがある。下位投与量はそれ自体で、例えば、多くの別々の漫然と間隔を置いた投与（注入器からの複数回の吸入、あるいは目の複数の液滴の適用）にさらに分割されることがある。
【０１５３】
血漿カリクレインの阻害が示唆されている動物の疾患または疾病は、上記の背景技術で詳述された疾患と疾病を含んでいる。血漿カリクレインの阻害が示唆されている特定の疾病は、遺伝子血管性浮腫または「遺伝性血管浮腫」（「ＨＡＥ」）である。
【０１５４】
血漿カリクレインを阻害する本発明の化合物の能力は、当該技術分野で周知の薬理学的なモデルを使用して、あるいは以下に記載の試験Ａを使用して、決定されてもよい。
【０１５５】
試験Ａ．
試験化合物（「化合物Ｘ」）の１０ｍＭの溶液をＤＭＳＯ中で作った。この溶液をＤＭＳＯ中で５倍に連続的に希釈し、２０００μＭ、４００μＭ、８０μＭ、１６μＭ、３．２μＭ、０．６４μＭ、０．１２８μＭ、０．０２５６μＭ、および０．００５１２μＭの溶液を得た。これを本明細書では「１００Ｘ化合物Ｘ  ＤＭＳＯストック」と呼ぶ。ＤＭＳＯのみを含む対照チューブ（ｃｏｎｔｒｏｌ  ｔｕｂｅ）が含まれていた。１６μＬの各１００Ｘ  ＤＭＳＯストック希釈物を、３８４μＬのアッセイバッファー（５０ｍＭのトリス−ＨＣｌ  ｐＨ  ７．５、１５０ｍＭのＮａＣｌ、０．０１％のトリトンＸ−１００）と組み合わせることで、「４Ｘ化合物Ｘのバッファーストック（ｂｕｆｆｅｒ  ｓｔ°Ｃｋ）」を得た。
【０１５６】
別々に、ヒト血漿カリクレイン（Ａｂｃａｍ）の４０ｎＭの溶液と９３．６μＭの溶液Ｐｒｏ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−ＡＭＣ（Ｂａｃｈｅｍ）を、アッセイバッファーを用いて作った。これらの溶液は、それぞれ４Ｘ  ｈＰＫおよび２Ｘ  ＰＦＲ−ＡＭＣとして知られている。
【０１５７】
６０μＬの各４Ｘ化合物Ｘのバッファーストックを６０μＬの４Ｘ  ｈＰＫと組み合わせて、１２０μＬの「２Ｘ化合物Ｘバッファーストック／２Ｘ  ｈＰＫ」を得た。この混合物から５０μＬを取り除き、Ｍｉｃｒｏｆｌｕｏｒ  １Ｂｌａｃｋ  Ｕ底マイクロタイタープレート（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）上の二重のウェルに入れた。このプレートを３７°Ｃで５分間培養した。それぞれのウェルに、５０μＬのあらかじめ暖めた２Ｘ  ＰＦＲ−ＡＭＣを加えて酵素の反応を開始した。ＰＦＲ−ＡＭＣの開裂は３７°Ｃに設定されたＢｉｏｔｅｋ  ＳｙｎｅｒｇｙＨ４リーダでモニタリングされた。読み取りは１時間にわたって４３秒ごとに得られた。２０回の読み取り（〜１５分）での最も高い平均速度を用いてＩＣ５０を計算した。ＩＣ５０はＧｅｎ５（Ｂｉｏｔｅｋ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ）を使用して計算された。
【０１５８】
ここで本発明は以下の非限定的な例によって例証される。
【実施例】
【０１５９】
実施例１：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミドの調製
【０１６０】
【化１２】
0006759100.tif 000014
トルエン（２００ｍＬ、１Ｍ、０．２ｍｏｌ、１．１６ｅｑ）中の三塩化ホウ素の撹拌溶液に、乾燥したトルエン（２００ｍＬ）中の４−クロロアニリン（２２．０ｇ、０．１７２ｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、５°Ｃから１０°Ｃまでの温度で窒素下において液滴で加えた。結果として生じた混合物に、クロロアセトニトリル（１５ｍＬ、０．２３７ｍｏｌ、１．３８ｅｑ）とアルミニウムトリクロリド（２９．０ｇ、０．２１７ｍｏｌ、１．２６ｅｑ）を連続的に加えた。その混合物を１８時間還流した。冷却の後、氷のように冷たい塩酸（２Ｎ、５００ｍＬ）を加え、黄色の沈殿物が形成された。沈殿物が溶けるまで、その混合物を撹拌しながら８０°Ｃで暖めた。冷ました溶液をジクロロメタン（２５０ｍＬＸ３）で抽出した。有機質層を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５０／１〜ＰＥ／ＥＡ／ＤＣＭ＝１／８／１，ｖ／ｖ／ｖ）上で精製し、黄褐色固形物（１８．３ｇ、５２％）として１−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−２−クロロエタノンを得た。
【０１６１】
【化１３】
0006759100.tif 000015
濃縮した塩酸（１２０ｍＬ）中の１−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−２−クロロエタノン（１６ｇ、７８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌した懸濁剤に、０°Ｃで水（３０ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（５．９ｇ、８６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の溶液を加えた。１時間後、濃縮した塩酸（６０ｍＬ）中のＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（４２．３ｇ、１８７ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ）の溶液を反応混合物に加え、１時間撹拌した。氷水を反応混合物に加えた。沈殿物を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥させることで、粗の５−クロロ−３−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾールを得て、これをそれ以上の精製することなく次の工程で用いた（１３．５ｇ、８６％）。
【０１６２】
【化１４】
0006759100.tif 000016
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の５−クロロ−３−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール（１３．５ｇ、６７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１１．３ｇ、１３４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、およびｐトルエンスルホン酸一水塩（１．２７ｇ、６．７ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の溶液を１２時間７０°Ｃで撹拌した。室温（〜２２°Ｃ）まで冷ました後に、反応混合物を水（３００ｍＬ）と混合して、ＥＡ（２００ｍＬ×２）で抽出した。有機質層をブラインで洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することで、黄色の固形物（１６ｇ、８４％）として５−クロロ−３−（クロロメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾールを得た。
【０１６３】
【化１５】
0006759100.tif 000017
Ｎ２下の無水物のＤＭＦ（２００ｍＬ）中の５−クロロ−３−（クロロメチル）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（１８ｇ、６３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、カリウムフタルイミド（１７．５ｇ、９４ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を加え、結果として生じた混合物を２時間９０°Ｃで加熱した。その混合物を水へ流し込み、ＤＣＭ（２００ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層を水とブラインで洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗の生成物をＥｔＯＨで洗浄して、白色固形物（１５ｇ、６０％）として、２−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。
【０１６４】
【化１６】
0006759100.tif 000018
ＴＨＦ（３００ｍＬ）とＤＣＭ（６０ｍＬ）の中の２−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１５ｇ、３７．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ヒドラジン水化物（９．５ｇ、１８９ｍｍｏｌ、５ｅｑ）を加えた。白い懸濁剤を１２時間４８°Ｃで撹拌し、フタリルヒドラジドを濾過によって取り除いた。濾液を真空内で濃縮し、粗材料をＤＣＭに溶かし、１ＮのＮａＯＨ溶液で洗浄した。有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することで、黄色の固形物（９．９ｇ、９９％）として、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミンを得た。
【０１６５】
【化１７】
0006759100.tif 000019
ＣＨ３ＣＮ（３５０ｍＬ）中のピリジン−２（１Ｈ）−オン（６．０ｇ、６３．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン（５０．０ｇ、１８９．４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、および炭酸カリウム（８．７ｇ、６３．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を８０°Ｃで夜通し撹拌した。室温まで冷ました後、混合物に水（３００ｍＬ）を加えた。沈殿物をろ過し、ＥｔＯＨですすいで１，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン）を回復させ、濾液をＤＣＭ（１００ｍＬＸ２）で抽出し、抽出物を水、ブラインで洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、白色固形物（８．５ｇ、４８％）として１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０１６６】
【化１８】
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Ｎ２下のＤＭＥ（５０ｍＬ）中のエチル３−ブロモベンゾアート（２．２９ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ｂｉ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３．０５ｇ、１２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３２ｍｇ、１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、ＫＯＡｃ（２．９４ｇ  ３０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の混合物を、９０°Ｃで夜通し撹拌して濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５０／１、ｖ／ｖ）によって精製し、黄色の油（２．６４ｇ、９５％）としてエチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩を得た。
【０１６７】
【化１９】
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Ｎ２下のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ／１５ｍＬ）中のエチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（２．６４ｇ、９．５７ｍｍｏｌ、１．１６ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２．３０ｇ、８．２７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１６ｇ、１ｍｍｏｌ、０．１２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ、３．６ｅｑ）の混合物を９０°Ｃで夜通し撹拌して濃縮した。結果として生じた残余をＥＡ（５０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝９／１−１／１、ｖ／ｖ）によって精製することで、無色の油（３．１０ｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）としてエチル３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）安息香酸塩を得た。
【０１６８】
【化２０】
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ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）とＴＨＦ（１０ｍＬ）中のエチル３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）安息香酸塩（３．１０ｇ、粗の、１．０ｅｑ）の溶液に、２ＮのＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を濃縮した。結果として生じた残余に濃縮したＨＣｌを加えて、ｐＨ２に調節した。沈殿物を集めて乾燥させ、白色固形物（２．６４ｇ、ｑｕａｎｔ．）として３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）安息香酸を得た。
【０１６９】
【化２１】
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ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）安息香酸（３２０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（３２０ｍｇの粗の、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を６０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）へ注いだ。沈殿物を集めてフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、黄色の固形物（２８８ｍｇ、５０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミドを得た。
【０１７０】
【化２２】
0006759100.tif 000024
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）とＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、２ｍＬ）の中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。結果として生じた残余をＮａＨＣＯ３溶液中に懸濁した。沈殿物を集めて分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１、ｖ／ｖ）によって精製することで、黄色の固形物（６０ｍｇ、７０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８３．２，  ｆｏｕｎｄ  ４８３．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０６  （ｓ，１Ｈ），  ９．０９  （ｔ，１Ｈ），  ７．９０  （ｄ，１Ｈ），  ７．７５−７．６７  （ｍ，３Ｈ），  ７．５２  （ｄ，１Ｈ），  ７．４２−７．３１  （ｍ，４Ｈ），  ７．２０  （ｓ，  ４  Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．２１  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ５．０３  （ｓ，２Ｈ），  ４．７６  （ｄ，２Ｈ），  ３．９４  （ｄ，２Ｈ）．
【０１７１】
実施例２：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ベンズアミドの調製
【０１７２】
【化２３】
0006759100.tif 000025
ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中の１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（２．３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．９ｇ、２１ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）とピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。その混合物を８０°Ｃで一晩中加熱した。その混合物を減圧下で濃縮し、水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝５／１〜ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２００／１、ｖ／ｖ）で精製して、黄色の固形物（１．９ｇ、７９％）として、１−（４−ニトロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）オンを得た。
【０１７３】
【化２４】
0006759100.tif 000026
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（２０ｍＬ）中の１−（４−ニトロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．９ｇ、８．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｆｅ（１．９ｇ、３３ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）を加えた。その混合物を８０  °Ｃに加熱し、その後、濃縮したＨＣｌ（０．１ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を液滴で加えた。結果として生じた混合物を８０  °Ｃで夜通し加熱した。その混合物をＥｔＯＨ中の１５％のＫＯＨでｐＨ１０に調節してろ過した。濾過ケーキをＥｔＯＨ（２０ｍＬＸ２）で洗浄した。結合した濾液を濃縮してＥｔＯＨを取り除き、水性の残余をＥＡ（５０ｍＬＸ６）で抽出した。結合した有機質層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２００／１〜１００／１、ｖ／ｖ）で精製して、黄色の固形物（１．３ｇ、７９％）として、１−（４−アミノベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０１７４】
【化２５】
0006759100.tif 000027
トルエン（１５ｍＬ）中の１−（４−アミノベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．０の同等物）の溶液に、室温でエチル３−ブロモベンゾアート（６３０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４（１．０６ｇ、５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、Ｐｄ２（ＤＢＡ）３（３６ｍｇ、０．０３７５ｍｍｏｌ、０．０１５ｅｑ）、およびＸ−ｐｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）を加えた。その混合物をＮ２下で１２０°Ｃで夜通し加熱した。２５°Ｃに冷ました後、混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２００／１、ｖ／ｖ）で精製して、白色固形物（４６０ｍｇ、５３％）としてエチル３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）安息香酸塩を得た。
【０１７５】
【化２６】
0006759100.tif 000028
ＭｅＯＨ（４ｍＬ）とＨ２Ｏ（４ｍＬ）中のエチル３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）安息香酸塩（４６０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（１６０ｍｇ、４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間６０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮してＭｅＯＨを取り除き、その後氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ２〜３になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中に再度溶かしてろ過した。濾液を濃縮して、白色固形物（４５０ｍｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）安息香酸を得た。
【０１７６】
【化２７】
0006759100.tif 000029
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）安息香酸（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（２４２ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（２８５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）をＮ２下で０°Ｃで加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１６６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をその後加えて、混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１、ｖ／ｖ）によって精製して、白色固形物（１００ｍｇ、２８％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ベンズアミドを得た。
【０１７７】
【化２８】
0006759100.tif 000030
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０°ＣでＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余を、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１、ｖ／ｖ）で精製して、白色固形物（４０ｍｇ、４７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ４８４．２，  ｆｏｕｎｄ  ４８４．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０４  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ９．００−９．０５  （ｍ，１Ｈ），  ８．３６  （ｓ，１Ｈ），  ７．９０  （ｄ，１Ｈ），  ７．７０−７．８０  （ｍ，１Ｈ），  ７．５０−７．６０  （ｍ，２Ｈ），  ７．１０−７．４５  （ｍ，  ７  Ｈ），  ７．００−７．０５  （ｍ，２Ｈ），  ６．３９  （ｄ，１Ｈ），  ６．２２  （ｔ，１Ｈ），  ４．９９  （ｓ，２Ｈ），  ４．７６  （ｄ，２Ｈ）．
【０１７８】
実施例３：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチンアミドの調製
【０１７９】
【化２９】
0006759100.tif 000031
トルエン（１５ｍＬ）中の１−（４−アミノベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でエチル５−ブロモニコチナート（６３３ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４（１．０６ｇ、５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、Ｐｄ２（ＤＢＡ）３（３６ｍｇ、０．０３７５ｍｍｏｌ、０．０１５ｅｑ）、およびＸ−ｐｈｏｓ（５８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）を加えた。その混合物をＮ２下で１２０°Ｃで夜通し加熱した。２５°Ｃに冷ました後、混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２００／１、ｖ／ｖ）で精製して、黄色の固形物（３５０ｍｇ、４０％）として、エチル５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチナートを得た。
【０１８０】
【化３０】
0006759100.tif 000032
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）とＨ２Ｏ（５ｍＬ）の中のエチル５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチナート（３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（１２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間６０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮してＭｅＯＨを取り除き、その後氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ２〜３になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に再度溶かしてろ過した。濾液を濃縮して、黄色の固形物（４００ｍｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として、５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチン酸を得た。
【０１８１】
【化３１】
0006759100.tif 000033
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチン酸（４００ｍｇ、粗製、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下の０°ＣでＤＩＰＥＡ（３８７ｍｇ、３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２６６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をその後加え、混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物（３００ｍｇ、５３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチンアミドを得た。
【０１８２】
【化３２】
0006759100.tif 000034
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチンアミド（３００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０°ＣでＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物（３０ｍｇ、１２％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ４８５．２，  ｆｏｕｎｄ  ４８５．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ９．２０−９．２７  （ｍ，１Ｈ），  ８．５８  （ｓ，１Ｈ），  ８．４５  （ｓ，１Ｈ），  ８．３９  （ｄ，１Ｈ），  ７．９０  （ｓ，１Ｈ），  ７．８０−７．８４  （ｍ，１Ｈ），  ７．７８  （ｄ，１Ｈ），  ７．５３  （ｄ，１Ｈ），  ７．４０  （ｔ，１Ｈ），  ７．３３  （ｄ，１Ｈ），  ７．２５  （ｄ，２Ｈ），  ７．０８  （ｄ，２Ｈ），  ６．４０  （ｄ，１Ｈ），  ６．２２  （ｔ，１Ｈ），  ５．０１  （ｓ，２Ｈ），  ４．７７  （ｄ，２Ｈ）．
【０１８３】
実施例４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【０１８４】
【化３３】
0006759100.tif 000035
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２．８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、３−ブロモベンゼン−１−塩化スルホニル（３．０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、およびトリエチルアミン（３．２４ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を室温で夜通し撹拌した。その後、その混合物を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝２：１、ｖ／ｖ）上で精製して、黄色の油（４．８ｇ、８４％）として、３−ブロモ−Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−ベンゼンスルホンアミドを得た。
【０１８５】
【化３４】
0006759100.tif 000036
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）中の３−ブロモ−Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド（５００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ｂｉ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３１４  ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、およびＫＯＡｃ（３０４ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２下で９０°Ｃで夜通し撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。結果として生じた残余をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２／１、ｖ／ｖ）上で精製して、黄色の油（５００ｍｇ、９７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
【０１８６】
【化３５】
0006759100.tif 000037
ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２ｍＬ）の中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇ  １．２６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、およびＫ３ＰＯ４（８０１ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）をＮ２下で１１０°Ｃで夜通し撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。結果として生じた残余をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１、ｖ／ｖ）によって精製して、黄色の固形物（３６０ｍｇ、４７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
【０１８７】
【化３６】
0006759100.tif 000038
Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミド（３６０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（２Ｍ、２０ｍＬ）中に溶かして、２時間室温で撹拌した。その後、混合物を真空内で濃縮し、結果として生じた残余を分取ＨＰＬＣによって精製して、黄色の固形物（２７．８ｍｇ、９％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得た。ＬＣＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５１９．１，  ｆｏｕｎｄ  ５１８．８．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ７．６８−７．５７  （ｍ，３Ｈ），  ７．５４−７．４８  （ｍ，１Ｈ），  ７．３９  （ｄ，１Ｈ），  ７．３４−７．２２  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１４  （ｄ，１Ｈ），  ６．５７  （ｄ，１Ｈ），  ６．３７  （ｄｔ，１Ｈ），  ５．１６  （ｓ，２Ｈ），  ４．４０  （ｓ，２Ｈ），  ３．９１  （ｄ，１Ｈ）．
【０１８８】
実施例５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミドの調製
【０１８９】
【化３７】
0006759100.tif 000039
酢酸カリウム（１．９ｇ、１９．４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、ビス（ピナコラト（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ））ジボロン（１．９８ｇ、７．７６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、およびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（３７４ｍｇ、０．３２３ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を、ジオキサン（１２０ｍＬ）中の１−（４−ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．８ｇ、６．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に加え、混合物を３時間８０°Ｃで加熱し、冷ました。混合物を濃縮し、結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝３／１、その後、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１、ｖ／ｖ）上で精製して、白色固形物（１．０ｇ、４７％）として、１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）オンを得た。
【０１９０】
【化３８】
0006759100.tif 000040
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の５−ブロモピリジン−３−塩化スルホニル（２５７ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（３１０ｍｇ、１２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、およびＥｔ３Ｎ（１ｍＬ）の混合物を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ／ＤＣＭ＝１／２／１、ｖ／ｖ／ｖ）によって精製して、白色固形物（４５１ｍｇ、９２％）として、５−ブロモ−Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ピリジン−３−スルホンアミドを得た。
【０１９１】
【化３９】
0006759100.tif 000041
Ｎ２下の１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ／０．５ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ピリジン−３−スルホンアミド（９９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（８５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２７ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ、０．１１５ｅｑ）、Ｎａ２ＣＯ３（１０６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、５ｅｑ）を９０°Ｃで夜通し撹拌し、その後、濃縮した。結果として生じた残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１２／１、ｖ／ｖ）によって精製して、白色固形物（９２ｍｇ、７４％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミドを得た。
【０１９２】
【化４０】
0006759100.tif 000042
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミド（９２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。結果として生じた残余をＮａＨＣＯ３溶液で懸濁した。沈殿物を集めて分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１２／１、ｖ／ｖ）によって精製して、白色粉体（５０ｍｇ、６３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２０．１，  ｆｏｕｎｄ  ５２０．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．５６  （ｄ，１Ｈ），  ８．３４  （ｄ，１Ｈ），  ７．７０−７．６５  （ｍ，３Ｈ），  ７．５６−７．５０  （ｍ，１Ｈ），  ７．３８  （ｄ，１Ｈ），  ７．３１−７．２５  （ｍ，３Ｈ），  ７．１４  （ｓ，１Ｈ），  ７．１２  （ｓ，１Ｈ），  ６．５７  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．３９  （ｔ，１Ｈ），  ５．１８  （ｓ，２Ｈ），  ４．５１  （ｓ，２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，２Ｈ）．
【０１９３】
実施例６：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−３−スルホンアミドの調製
【０１９４】
【化４１】
0006759100.tif 000043
Ｎ２下のトルエン（５ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ピリジン−３−スルホンアミド（２４３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−アミノベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１２１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｋ３ＰＯ４（３１８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の混合物を夜通し還流し、その後、ろ過した。濾液を濃縮した。結果として生じた残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１２／１、ｖ／ｖ）によって精製して、淡黄色固形物（７２ｍｇ、２３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−３−スルホンアミドを得た。
【０１９５】
【化４２】
0006759100.tif 000044
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、１ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−３−スルホンアミド（７２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。結果として生じた残余をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）とＤＣＭ（１０ｍＬ）で粉砕して、黄色の粉末（６０ｍｇ、９０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）ピリジン−３−スルホンアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２１．１，  ｆｏｕｎｄ  ５２０．８．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．１３  （ｄ，２Ｈ），  ７．９３  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．８４−７．８３  （ｍ，１Ｈ），  ７．７４−７．６９  （ｍ，２Ｈ），  ７．４５−７．４１  （ｍ，３Ｈ），  ７．３３−７．３０  （ｍ，１Ｈ），  ７．１７−７．１４  （ｍ，２Ｈ），  ６．７５  （ｄ，１Ｈ），  ６．６４  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ５．３０  （ｓ，２Ｈ），  ４．６４  （ｓ，２Ｈ）．
【０１９６】
実施例７：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの調製
【０１９７】
【化４３】
0006759100.tif 000045
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１６２ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）とＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。その混合物を１５分間室温で撹拌し、その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２６５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。結果として生じた混合物を室温で夜通し撹拌し、その後水と混合して、ＤＣＭ（５０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１、ｖ／ｖ）で精製して、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（３８０ｍｇ、９２％）を得た。
【０１９８】
【化４４】
0006759100.tif 000046
ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＮ−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（３８０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２５８ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＣｓ２ＣＯ３（１．０５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を８０°Ｃで夜通し撹拌した。反応混合物を水へ流し込み、ＤＣＭ（５０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィー（逆相、水中の３０−９５％のＣＨ３ＣＮ）によって精製して、白色固形物（１３０ｍｇ、２１％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル））−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０１９９】
【化４５】
0006759100.tif 000047
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、濃縮ＨＣｌ（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を２時間室温で撹拌し、その後、真空内で濃縮した。結果として生じた残余を飽和した水性の重炭酸ナトリウム溶液で中和し、沈殿物を濾過によって集め、さらに分取ＴＬＣ（ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色固形物として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２３．０，  ｆｏｕｎｄ  ５２２．８．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０３  （ｓ，１Ｈ），  ８．６９−８．６５  （ｔ，１Ｈ），  ８．５２−８．５０  （ｄ，１Ｈ），  ８．３３−８．３１  （ｄ，１Ｈ），  ８．２４  （ｓ，１Ｈ），  ７．９２  （ｓ，１Ｈ），  ７．７３−７．７０  （ｄ，１Ｈ），  ７．５３７．５０  （ｄ，１Ｈ），  ７．３１−７．２１  （ｍ，７Ｈ），  ６．３８−６．３５  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０−６．１８  （ｔ，１Ｈ），  ５．４６  （ｓ，２Ｈ），  ５．０２  （ｓ，２Ｈ），  ４．７７−４．７５  （ｄ，２Ｈ）．
【０２００】
実施例８：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの調製
【０２０１】
【化４６】
0006759100.tif 000048
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（３２４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＡＴＵ（１．１４ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）とＤＩＥＡ（７６８ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（５８４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えた。混合物を一晩、８０°Ｃで撹拌した。その混合物を水へ流し込み、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層を水とブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過して、濃縮した。結果として生じた残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１、ｖ／ｖ）上で精製して、黄色の固形物（４１０ｍｇ、５０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを得た。
【０２０２】
【化４７】
0006759100.tif 000049
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮの混合物（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（４１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＫ２ＣＯ３（２７６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を９０°Ｃで夜通し撹拌した。室温に冷ました後、混合物を水へ流し込んだ。沈殿物を集めて乾燥させることで、黄色の固形物（４０５ｍｇ、６７％）として、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを得た。
【０２０３】
【化４８】
0006759100.tif 000050
ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（〜２Ｍ、１０ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（４０５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌した。その混合物を濃縮し、結果として生じた残余を分取ＨＰＬＣによって精製して、黄色の固形物として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを得た。ＬＣＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２３．１，  ｆｏｕｎｄ  ５２２．８．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．２６  （ｄ，１Ｈ），  ７．９６  （ｓ，１Ｈ），  ７．６１  （ｄ，１Ｈ），  ７．５６−７．４６  （ｍ，３Ｈ），  ７．４０  （ｔ，１Ｈ），  ７．３５−７．２５  （ｍ，２Ｈ），  ７．２２  （ｓ，Ｈ），  ６．５４  （ｄ，１Ｈ），  ６．３５  （ｔ，１Ｈ），  ５．６７  （ｓ，２Ｈ），  ５．１３  （ｓ，２Ｈ），  ４．９６  （ｓ，２Ｈ）．
【０２０４】
実施例９：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドの調製
【０２０５】
【化４９】
0006759100.tif 000051
ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１４９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とエチルピペリジン−３−カルボキシラート（１１３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。その混合物を８０°Ｃで夜通し加熱し、その後、濃縮した。結果として生じた残余を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、無色の油（１００ｍｇ、７９％）として、エチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０２０６】
【化５０】
0006759100.tif 000052
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＨ２Ｏ（２ｍＬ）中のエチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキシラート（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（３４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間６０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮してＭｅＯＨを取り除き、その後氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ２〜３になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に再度溶かしてろ過した。濾液を減圧下で濃縮することで、白色固形物（２００ｍｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として、１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボン酸を得た。
【０２０７】
【化５１】
0006759100.tif 000053
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボン酸（２００ｍｇ、粗製、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下で０°ＣでＤＩＰＥＡ（１０８ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（１２８ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌し、その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（８２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えて、混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物（７０ｍｇ、４３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０２０８】
【化５２】
0006759100.tif 000054
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）に、０°ＣでＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮した。結果として生じた残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。結果として生じた残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、オフホワイト固形物（３０ｍｇ、５１％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ４９０．２，  ｆｏｕｎｄ  ４８９．９．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０７  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．４０−８．５０  （ｍ，１Ｈ），  ７．７０−７．８０  （ｍ，２Ｈ），  ７．５１  （ｄ，１Ｈ），  ７．３８−７．４５  （ｍ，１Ｈ），  ７．３０−７．３５  （ｍ，１Ｈ），  ７．１０−７．２８  （ｍ，４Ｈ），  ６．４１  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０−６．３０  （ｍ，１Ｈ），  ５．０５  （ｓ，２Ｈ），  ４．５２  （ｄ，２Ｈ），  ３．４０−３．４５  （ｍ，２Ｈ），  ２．６０−２．７２  （ｍ，２Ｈ），  ２．３０−２．４０  （ｍ，１Ｈ），  ２．００−２．１０  （ｍ，１Ｈ），  １．８０−１．９５  （ｍ，１Ｈ），  １．５０−１．７０  （ｍ，２Ｈ），  １．３０−１．４８  （ｍ，２Ｈ）．
【０２０９】
実施例１０：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０２１０】
【化５３】
0006759100.tif 000055
Ｎ２下のジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２ｍＬ）中の１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、エチル５−ブロモニコチナート（１７０ｍｇ、０．７３８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７１ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｎａ２ＣＯ３（１９６ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を９５°Ｃで夜通し撹拌して、濃縮した。残余をＥＡ（５０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝３０％−９５％、ｖ／ｖ）によって精製して、無色の油（７１ｍｇ、３３％）としてエチル５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０２１１】
【化５４】
0006759100.tif 000056
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のエチル５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（７１ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、水（３ｍＬ）中のＮａＯＨ（８２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）の溶液を液滴で加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨ５になるまで残余に濃縮したＨＣｌを加え、その後、ＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過して、真空内で濃縮することで、白色固形物（６３ｍｇ、９６％）として５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０２１２】
【化５５】
0006759100.tif 000057
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（６３ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、（５−クロロ１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６３ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（８２ｍｇ  ０．２１６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（５１ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ、２ｅｑ）の混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）と飽和したＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）へ注いで、ＥＡ（３０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色の油（７２ｍｇ、６４％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０２１３】
【化５６】
0006759100.tif 000058
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）とＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（３Ｎ、５ｍＬ）中の（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（７０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。残余を集めて乾燥させることで、白色固形物（５８ｍｇ、９０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８４．２，  ｆｏｕｎｄ  ４８４．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １３．０９  （ｓ，１Ｈ），  ９．２８  （ｔ，１Ｈ），  ８．８５  （ｄ，１Ｈ），  ８．６１  （ｄ，１Ｈ），  ８．０４  （ｓ，１Ｈ），  ７．８９  （ｄ，１Ｈ），  ７．７３  （ｑ，１Ｈ），  ７．５３  （ｄ，１Ｈ）  ，  ７．４１−７．３１  （ｍ，２Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，４Ｈ），  ６．３９  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０  （ｔ，１Ｈ），  ５．０３  （ｓ，２Ｈ），  ４．７７  （ｄ，２Ｈ），  ３．９８  （ｓ，２Ｈ）．
【０２１４】
実施例１１：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピラジン−２−カルボキサミドの調製
【０２１５】
【化５７】
0006759100.tif 000059
Ｎ２下のトルエン／ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／１ｍＬ／１ｍＬ）中の１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３３９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、メチル６−クロロピラジン−２−カルボキシラート（１５０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７１ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２４０ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、５時間１００°Ｃで撹拌し、その後、濃縮した。残余をＥＡ（５０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ濃縮した。残余を分取ＴＬＣによって精製して、白色固形物（１００ｍｇ、３４％）としてメチル６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピラジン−２−カルボキシラートを得た。Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピラジン−２−カルボキサミド（ＨＣｌ塩、１７．８ｍｇ）を、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドについて記載されているように、メチル６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピラジン−２−カルボキシラートから調製した。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８４．９４，  ｆｏｕｎｄ  ４８５．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．４０  （ｔ，１Ｈ），  ９．０３  （ｓ，１Ｈ），  ８．７９  （ｓ，１Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．５３  （ｄ，１Ｈ），  ７．３９  （ｔ，１Ｈ），  ７．３６−７．２２  （ｍ，４Ｈ），  ７．２０  （ｄ，２Ｈ）  ，  ６．３８  （ｄ，１Ｈ），  ６．２２−６．１９  （ｔ，１Ｈ），  ５．０３  （ｓ，２Ｈ），  ４．８３  （ｄ，２Ｈ），  ４．１９  （ｓ，２Ｈ）．
【０２１６】
実施例１２：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）ベンズアミドの調製
【０２１７】
【化５８】
0006759100.tif 000060
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のエチル３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アミノ）安息香酸塩（２３０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下の０°ＣでＮａＨ（７９ｍｇ、油中６０％、１．９８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を１５分間０°Ｃで撹拌して、その後、塩化アセチル（５１８ｍｇ、６．６ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）を混合物に加えた。反応混合物を室温で夜通し撹拌した。反応混合物を氷水（１０ｍＬ）へ注いで、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮することで、黄色の固形物（１５０ｍｇ、粗製、５８％）として、エチル３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）安息香酸塩を得た。
【０２１８】
【化５９】
0006759100.tif 000061
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）とＨ２Ｏ（１ｍＬ）の中のエチル３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）安息香酸塩（１５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（４６ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間６０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮してＭｅＯＨを取り除き、その後氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ３〜４になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化した。その混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に再度溶かしてろ過した。濾液を減圧下で濃縮することで、黄色の固形物（３００ｍｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として、３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）安息香酸を得た。
【０２１９】
【化６０】
0006759100.tif 000062
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）安息香酸（３００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（１４７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（１７３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）をＮ２下で０°Ｃで加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌して、その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１１１ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えて、混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物（１００ｍｇ、４３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）ベンズアミドを得た。
【０２２０】
【化６１】
0006759100.tif 000063
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０°ＣでＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物（７０ｍｇ、８３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（Ｎ−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）アセトアミド）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ５２６．２，  ｆｏｕｎｄ  ５２６．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０６  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ９．１０−９．２０  （ｍ，１Ｈ），  ７．９０  （ｄ，１Ｈ），  ７．７５−７．８５  （ｍ，３Ｈ），  ７．２０−７．６０  （ｍ，  ９  Ｈ），  ６．４０  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０−６．３０  （ｍ，１Ｈ），  ５．０８  （ｓ，２Ｈ），  ４．７６  （ｄ，２Ｈ），  １．９２  （ｓ，３Ｈ）．
【０２２１】
実施例１３：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの調製
【０２２２】
【化６２】
0006759100.tif 000064
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のメチル１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート（２６３．５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４１７．５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＫ２ＣＯ３（８４０ｍｇ、６ｍｍｏｌ、４ｅｑ）の混合物を１３０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水と混合して、ＤＣＭ（２０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色の固形物（３０６ｍｇ、５４．８％）としてメチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラートを得た。
【０２２３】
【化６３】
0006759100.tif 000065
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）とＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート（３０６ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（４Ｎ、１０ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。結果として生じた残余をＨＣｌでｐＨ５まで酸性化し、ＤＣＭ（２０ｍＬＸ５）で抽出した。結合した有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮することで、黄色の固形物（２９０ｍｇ、９８．６％）として１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸を得た。
【０２２４】
【化６４】
0006759100.tif 000066
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（７２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１１５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（０．８ｍＬ）の混合物を６０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水と混合して、ＤＣＭ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ濃縮した。残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１、ｖ／ｖ）によって精製して、黄色の固形物（５０ｍｇ、４１％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドを得た。
【０２２５】
【化６５】
0006759100.tif 000067
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。残余をＮａＨＣＯ３溶液で懸濁し、ＤＣＭ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ濃縮した。残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１、ｖ／ｖ）によって精製して、白色粉体（２７ｍｇ、６２．６％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２２．２，  ｆｏｕｎｄ  ５２１．９．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．２０−８．１８  （ｍ，１Ｈ），  ７．９５−７．９４  （ｍ，２Ｈ），  ７．６５  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．５４−７．４９  （ｍ，２Ｈ），  ７．４０−７．３４  （ｍ，２Ｈ）  ，  ７．２７−７．２５  （ｍ，２Ｈ）  ，  ７．２３−７．１８  （ｍ，４Ｈ）  ，  ６．５６  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．３８０  （ｔ，１Ｈ），  ５．４２  （ｓ，２Ｈ），  ５．１６  （ｓ，２Ｈ），  ４．９４  （ｓ，２Ｈ）．
【０２２６】
実施例１４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキサミドの調製
【０２２７】
【化６６】
0006759100.tif 000068
０°ＣのＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中のＳＯＣｌ２（８．２ｇ、７０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の溶液に、ピロリジン−３−カルボン酸（４ｇ、３５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を４０°Ｃで夜通し撹拌し、その後、濃縮することで、黄色の固形物（４．４ｇ、ｑｕａｎｔ．）としてメチルピロリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０２２８】
【化６７】
0006759100.tif 000069
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）ベンゼン−１−塩化スルホニル（１．１５ｇ、４．２６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の溶液に、ＴＥＡ（１．１７ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を０°Ｃに冷まし、その後、メチル・ピロリジン−３−カルボキシラート（０．５ｇ、３．８８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を０．５時間０°Ｃで撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（１５ｍＬＸ３）で抽出した。有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝８／１〜４／１、ｖ／ｖ）上で精製して、黄色の固形物（３００ｍｇ、２１％）として、メチル１−（（４−（ブロモメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０２２９】
【化６８】
0006759100.tif 000070
ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル１−（（４−（ブロモメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキシラート（２１０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２４１ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とピリジン−２（１Ｈ）−オン（５５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間７０°Ｃで撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（１５ｍＬＸ３）で抽出した。有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／２、ｖ／ｖ）上で精製することで、白色固形物（１６０ｍｇ、７３％）として、メチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０２３０】
【化６９】
0006759100.tif 000071
ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（６ｍＬ／２ｍＬ）中のメチル１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキシラート（１８０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２００ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌し、濃縮することで、１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸（１７３ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。
【０２３１】
【化７０】
0006759100.tif 000072
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボン酸（１７３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＴＥＡ（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１３２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＨＡＴＵ（２８５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を加えた。反応混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を水と混合して、ＥＡで抽出した。ＥＡ抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ濃縮した。残余を分取ＨＰＬＣによって精製することで、白色固形物（６０ｍｇ、２０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０２３２】
【化７１】
0006759100.tif 000073
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。残余を分取ＨＰＬＣによって精製することで、白色固形物（２０ｍｇ、４０％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２６．０１，  ｆｏｕｎｄ  ５２６．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．５０〜８．５１  （ｍ，１Ｈ），  ７．８１〜７．８４  （ｍ，２Ｈ），  ７．７３〜７．７６  （ｍ，２Ｈ），  ７．５４〜７．４６  （ｍ，４Ｈ），  ７．３４〜７．３７  （ｍ，１Ｈ），  ６．５６〜６．６０  （ｄ，１Ｈ），  ６．３９〜６．４４  （ｔ，１Ｈ），  ５．２９  （ｓ，２Ｈ），  ４．６２〜４．８５  （ｍ，２Ｈ），  ３．５０〜３．５６  （ｍ，１Ｈ），  ３．３１〜３．３３  （ｍ，３Ｈ），  ２．８４〜２．８９  （ｍ，１Ｈ），  １．９２〜１．９６  （ｍ，２Ｈ）．
【０２３３】
実施例１５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−２−カルボキサミドの調製
【０２３４】
【化７２】
0006759100.tif 000074
ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（６００ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．８９ｇ、６．４５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）と１−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−メチルピペラジン−１，２−ジカルボン酸（１．０５ｇ、４．３２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。その混合物を８０°Ｃで夜通し加熱し、その後、減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（８７０ｍｇ、９２％）として、１−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−メチル４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１，２−ジカルボン酸を得た。
【０２３５】
【化７３】
0006759100.tif 000075
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）とＨ２Ｏ（５ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ２−メチル４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１，２−ジカルボン酸（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（４１ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間６０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮してＭｅＯＨを取り除き、その後氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ５〜６になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化した。その混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に再度溶かしてろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、白色固形物（３００ｍｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−２−カルボン酸を得た。
【０２３６】
【化７４】
0006759100.tif 000076
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−２−カルボン酸（３００ｍｇ、粗製、０．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下の０°ＣでＤＩＰＥＡ（１３２ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（１５５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌して、その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（９９ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えて、混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（１００ｍｇ、４３％）として、ｔｅｒｔ−ブチル２−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）（カルバモイル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
【０２３７】
【化７５】
0006759100.tif 000077
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシラート（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０°ＣのＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（２０ｍｇ、２７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−４−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペラジン−２−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ４９１．２，  ｆｏｕｎｄ  ４９１．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １３．０２  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．３０−８．４０  （ｍ，１Ｈ），  ７．８５  （ｓ，１Ｈ），  ７．７７  （ｄ，１Ｈ），  ７．５１  （ｄ，１Ｈ），  ７．４０−７．４８  （ｍ，１Ｈ），  ７．３３  （ｄ，１Ｈ），  ７．１０−７．３０  （ｍ，４Ｈ），  ６．４１  （ｄ，１Ｈ），  ６．２３  （ｔ，１Ｈ），  ５．０６  （ｓ，２Ｈ），  ４．５０−４．６０  （ｍ，２Ｈ），  ３．３０−３．４５  （ｍ，４Ｈ），  ３．２０−３．２５  （ｍ，１Ｈ），  ２．７０−２．８５  （ｍ，１Ｈ），  ２．５５−２．６８  （ｍ，２Ｈ），  １．９０−２．００  （ｍ，２Ｈ）．
【０２３８】
実施例１６：メチル２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩の調製
【０２３９】
【化７６】
0006759100.tif 000078
ＤＭＦ（３ｍＬ）の中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（９４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル２−クロロアセテート（６２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．９ｅｑ）、およびＣｓ２ＣＯ３（３２７ｍｇ、１ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）の混合物を５０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水へ流し込み、沈殿物を吸込によって集め、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１、ｖ／ｖ）によって精製することで、白色粉体（５６ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）として、メチル２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５４５．２，  ｆｏｕｎｄ  ５４５．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．１５  （ｓ，１Ｈ），  ７．９５  （ｓ，１Ｈ），  ７．８８  （ｄ，１Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．５６−７．５４  （ｍ，１Ｈ），  ７．５１  （ｄ，１Ｈ），  ７．４０  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．３２  （ｄ，２Ｈ），  ７．２７  （ｄ，２Ｈ），  ６．５８  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．４０  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ５．３６  （ｓ，２Ｈ），  ５．２７  （ｓ，２Ｈ），  ５．２０  （ｓ，２Ｈ），  ４．８４  （ｓ，２Ｈ），  ３．７７  （ｓ，３Ｈ）．
【０２４０】
実施例１７：２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸の調製
【０２４１】
【化７７】
0006759100.tif 000079
Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）、およびＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩（２３０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）とＮａＯＨ（３４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、２５°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を１ＮのＨＣｌで中和し、沈殿物を吸引によって集めることで、黄色の固形物（１６０ｍｇ、７２％）として、２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を得た。ＬＣＭＳ  （Ｍ−Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２９．１４，  ｆｏｕｎｄ  ５２８．８．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．１２  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．７５  （ｔ，１Ｈ），  ８．２７  （ｓ，１Ｈ），  ７．９０  （ｓ，２Ｈ），  ７．７３  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．６５  （ｄ，１Ｈ），  ７．４１−７．３７  （ｍ，２Ｈ），  ７．２６−７．１９  （ｍ，４Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ），  ６．２１  （ｔ，１Ｈ），  ５．２９  （ｓ，２Ｈ），  ５．２３  （ｓ，２Ｈ），  ５．０５  （ｓ，２Ｈ），  ４．６６  （ｄ，２Ｈ）．
【０２４２】
実施例１８：Ｎ−  −１−（メチル（１−  −  ５−クロロ−１Ｈ  −インダゾール−３−イル（２−アミノ−２−オキソエチル）））（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）  −  １Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
【０２４３】
【化７８】
0006759100.tif 000080
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２−（５−クロロ−３−（（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（８６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、トリエチルアミン（７５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、およびＮＨ４Ｃｌ（１６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を２５°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水へ流し込み、沈殿物を吸引によって集め、分取ＨＰＬＣによって精製することで、白色粉体（５．４ｍｇ、７％）として、Ｎ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得た。ＬＣＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５３０．１７，  ｆｏｕｎｄ  ５３０．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．７２  （ｔ，１Ｈ），  ８．２７  （ｓ，１Ｈ），  ７．８９  （ｓ，１Ｈ），  ７．８８  （ｄ，１Ｈ），  ７．７４  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．６１−７．５８  （ｍ，２Ｈ），  ７．４３−７．３５  （ｍ，２Ｈ），  ７．２９−７．１９  （ｍ，４Ｈ），  ６．３８  （ｄ，２Ｈ），  ６．２１  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ５．２９  （ｓ，２Ｈ），  ５．０５  （ｓ，２Ｈ），  ５．０１  （ｓ，２Ｈ），  ４．６６  （ｄ，２Ｈ）．
【０２４４】
実施例１９：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキサミドの調製
【０２４５】
【化７９】
0006759100.tif 000081
ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．７１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル５−オキソ−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキシラート（１３３ｍｇ、０．８６３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（１９８ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２下で８５°Ｃで夜通し撹拌して濃縮した。残余を水（２０ｍＬ）と混合して、ＥＡ（３０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝３０％−９５％、ｖ／ｖ）によって精製することで、白色固形物（１６９ｍｇ、６６％）として、メチル５−オキソ−４−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキシラートを得た。
【０２４６】
【化８０】
0006759100.tif 000082
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のメチル５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキシラート（１６０ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、水（５ｍＬ）中のＮａＯＨ（１８２ｍｇ、４．５５ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）の溶液を液滴で加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨが３になるまで残余に濃縮したＨＣｌを加えて、沈殿物を集めて、乾燥させることで、５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボン酸（１２６ｍｇ、８２％）を得た。
【０２４７】
【化８１】
0006759100.tif 000083
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボン酸（１２０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（９４ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１４９ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（９２ｍｇ、０．７１２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）の混合物を、３時間室温で撹拌した。その混合物を水性の飽和したＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（３０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過して、真空内で濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（１１６ｍｇ、５５％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキサミドを得た。
【０２４８】
【化８２】
0006759100.tif 000084
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（３Ｎ、５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を、室温で夜通し撹拌した。沈殿物を集めて、乾燥させることで、白色固形物（２３ｍｇ、２２％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−オキソ−４−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−４，５−ジヒドロピラジン−２−カルボキサミドのＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５０１．２，  ｆｏｕｎｄ  ５０１．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０２  （ｓ，１Ｈ），  ９．０１−８．９９  （ｍ，１Ｈ），  ８．５１  （ｓ，１Ｈ），  ８．０１−７．９９  （ｍ，２Ｈ），  ７．７６−７．７４  （ｍ，１Ｈ），  ７．５３−７．４９  （ｍ，１Ｈ），  ７．４７−７．２３  （ｍ，  ６  Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ），  ６．３１  （ｔ，１Ｈ），  ５．１４  （ｓ，２Ｈ），  ５．０５  （ｓ，２Ｈ），  ４．７３  （ｄ，２Ｈ）．
【０２４９】
実施例２０：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドの調製
【０２５０】
【化８３】
0006759100.tif 000085
ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中のメチル６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（１１５ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１９８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＫ２ＣＯ３（２２０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）の混合物を８５°Ｃで夜通し撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（２１４ｍｇ、８５．９％）として、メチル６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０２５１】
【化８４】
0006759100.tif 000086
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（２１４ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、２ＮのＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。残余をｐＨ２になるまでＨＣｌで調節して、ろ過した。固形物を集めて、白色固形物（２００ｍｇ、９７．６％）として、６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸を得た。
【０２５２】
【化８５】
0006759100.tif 000087
ＤＭＦ（４ｍＬ）の中の６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（８５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（８０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１２４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、５５°Ｃで夜通し撹拌した。混合物を濃縮し、残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、黄色の固形物（１１５ｍｇ、７８．２％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０２５３】
【化８６】
0006759100.tif 000088
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（１１５ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈した。その混合物をろ過し、固形物をＤＣＭで洗浄することで、黄色の固形物（８４ｍｇ、７９．５％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドのＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５００．１，  ｆｏｕｎｄ  ５００．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．４２−８．４０  （ｍ，１Ｈ），  ８．００−７．９４  （ｍ，２Ｈ），  ７．８７−７．８６  （ｍ，１Ｈ），  ７．８４−７．７８  （ｍ，１Ｈ），  ７．５１  （ｄ，１Ｈ）  ，  ７．４０−７．３１  （ｍ，  ５  Ｈ），  ６．８３  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．７５  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ６．５７  （ｄ，１Ｈ）  ，  ５．３３  （ｓ，２Ｈ），  ５．２２  （ｓ，２Ｈ），  ４．８７  （ｓ，２Ｈ）．
【０２５４】
実施例２１：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミドの調製
【０２５５】
【化８７】
0006759100.tif 000089
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２ｍＬ）中の１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、エチル６−ブロモピコリナート（１７０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｎａ２ＣＯ３（１９６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（７１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物をＮ２下の９５°Ｃで夜通し撹拌した。室温に冷ました後、混合物をろ過した。濾液を濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）上で精製することで、黄色の油（６２ｍｇ、２８％）として、エチル６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリナートを得た。
【０２５６】
【化８８】
0006759100.tif 000090
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のエチル６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリナート（４５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間７０°Ｃで撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。残余をｐＨ５になるまで濃縮したＨＣｌで酸性化し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出し、結合した有機質層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮することで、白色固形物（３２ｍｇ、７７％）として、６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリン酸を得た。
【０２５７】
【化８９】
0006759100.tif 000091
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリン酸（３２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（３１．８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（４６ｍｇ  ０．１２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（３９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を３時間室温で撹拌した。混合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（２１ｍｇ、３７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミドを得た。
【０２５８】
【化９０】
0006759100.tif 000092
ＥＡ（５ｍＬ）とＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（３Ｎ、２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミド（２１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を２０時間室温で撹拌した。その後、混合物を減圧下で蒸発させることで、白色固形物（１１ｍｇ、５７％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピコリンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８４．１，  ｆｏｕｎｄ  ４８４．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＭｅＯＨ−ｄ４，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８４  （ｄ，１Ｈ），  ７．７７  （ｄ，１Ｈ），  ７．７２  （ｔ，１Ｈ），  ７．５１  （ｍ，１Ｈ），  ７．４１−７．３７  （ｍ，２Ｈ），  ７．２６−７．２２  （ｍ，２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，２Ｈ），  ７．０９  （ｄ，２Ｈ），  ６．４４  （ｄ，１Ｈ），  ６．２４  （ｔ，１Ｈ），  ５．０２  （ｓ，２Ｈ），  ４．８３  （ｓ，２Ｈ），  ４．０５  （ｓ，２Ｈ）．
【０２５９】
実施例２２：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミドの調製
【０２６０】
【化９１】
0006759100.tif 000093
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２ｍＬ）中の１−（４−（（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル２−ブロモイソニコチナート（１５９ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｎａ２ＣＯ３（１９６ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（７１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物をＮ２下の９５°Ｃで夜通し撹拌した。室温に冷ました後、混合物をろ過した。濾液を濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）で精製することで、黄色の油（７２ｍｇ、３５％）として、メチル２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチン酸を得た。
【０２６１】
【化９２】
0006759100.tif 000094
ＭｅＯＨ（６ｍＬ）とＨ２Ｏ（４ｍＬ）中のメチル２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチン酸（７０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（８２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を１時間７０°Ｃで撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。残余をｐＨが５になるまで濃縮したＨＣｌで酸性化し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出し、結合した有機質層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮することで、白色固形物（６４ｍｇ、９５％）として、２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチン酸を得た。
【０２６２】
【化９３】
0006759100.tif 000095
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチン酸（６４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（８２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（５１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（２５ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（２Ｘ４０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮した。その後、残余をフラッシュクロマトグラフィーによりさらに精製することで、赤油（７０ｍｇ、６１％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミドを得た。
【０２６３】
【化９４】
0006759100.tif 000096
ＥＡ（５ｍＬ）およびＨＣｌ／Ｅｔ２Ｏ（５Ｎ、５ｍＬ）中のＮ（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミド（７０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２０時間室温で撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜９／１）によって精製することで、白色固形物（２１ｍｇ、３５％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−２−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）イソニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８４．１，  ｆｏｕｎｄ  ４８４．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＭｅＯＨ−ｄ４，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ８．４３  （ｄ，１Ｈ），  ７．７３  （ｓ，１Ｈ），  ７．５４−７．４８  （ｍ，３Ｈ），  ７．３９−７．３４  （ｍ，２Ｈ），  ７．２２  （ｄ，１Ｈ），  ７．１１  （ｍ，４Ｈ），  ６．４３  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．２３  （ｔ，１Ｈ），  ５．０１  （ｓ，２Ｈ），  ４．７６  （ｓ，２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，２Ｈ）．
【０２６４】
実施例２３：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチンアミドの調製
【０２６５】
【化９５】
0006759100.tif 000097
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の５−ヒドロキシ・ニコチン酸（３ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、濃縮したＨ２ＳＯ４（２．２ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）の混合物を夜通し７０°Ｃで加熱した。その混合物を濃縮し、水（１００ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮することで、白色固形物（２．３ｇ、７１％）としてメチル５−ヒドロキシニコチナートを得た。
【０２６６】
【化９６】
0006759100.tif 000098
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチル５−ヒドロキシニコチナート（２ｇ、０．０１ｍｏｌ）、４−フルオロベンズアルデヒド（２．１ｇ、０．１３ｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（３．６ｇ、０．０２ｍｏｌ）の混合物を夜通し７０°Ｃで加熱した。その混合物は水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝６／１、ｖ／ｖ）による精製により、黄色の固形物（２．２ｇ、６５％）として、メチル５−（４−ホルミルフェノキシ）ニコチナートを得た。
【０２６７】
【化９７】
0006759100.tif 000099
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のメチル５−（４−ホルミルフェノキシ）ニコチナート（１．５ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）とＮａＢＨ４（２１８ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ）の混合物を、１０分間室温で撹拌した。その反応を水溶性のＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチした。その混合物を濃縮し、水（１００ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１、ｖ／ｖ）による精製により、黄色の固形物（１．４８ｇ、６４％）として、メチル５−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ニコチナートを得た。
【０２６８】
【化９８】
0006759100.tif 000100
ＤＣＭ（５ｍＬ）中のメチル５−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ニコチナート（５００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、ＰＢｒ３（７８５ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で２時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮することで、メチル５−（４−（ブロモメチル）フェノキシ）ニコチナート（５００ｍｇ、７０％）を得た。
【０２６９】
【化９９】
0006759100.tif 000101
ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル５−（４−（ブロモメチル）フェノキシ）ニコチナート（６３０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２３８ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（９５２ｍｇ、７ｍｍｏｌ）の混合物を夜通し８０°Ｃで加熱した。その混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１、ｖ／ｖ）による精製により、メチル５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチナート（１５０ｍｇ、３０％）を得た。
【０２７０】
【化１００】
0006759100.tif 000102
ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（４ｍＬ／１ｍＬ）中のメチル５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチナート（９０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を濃縮することで、５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチン酸（５０ｍｇ、８０％）を得て、これをさらに精製することなく直接用いた。
【０２７１】
【化１０１】
0006759100.tif 000103
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチン酸（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（３３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、およびＴＥＡ（３８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７１  ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（１００ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１／１、ｖ／ｖ）による精製により、白色固形物（５０ｍｇ、７３％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチンアミド）を得た。
【０２７２】
【化１０２】
0006759100.tif 000104
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチンアミド（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で夜通し撹拌した。混合物を濃縮して分取ＨＰＬＣによって精製することで、白色固形物（１３ｍｇ、３１％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８６，  ｆｏｕｎｄ  ４８６．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ９．１２  （ｓ，１Ｈ），  ８．８１  （ｓ，１Ｈ），  ８．５８  （ｓ，１Ｈ），  ８．１４−８．１３  （ｄ，１Ｈ），  ７．９２  （ｓ，１Ｈ），  ７．９１−７．８９  （ｍ，１Ｈ），  ７．５７−７．５３  （ｍ，３Ｈ），  ７．４２−７．３９  （ｍ，１Ｈ），  ７．３１−７．２９  （ｄ，２Ｈ），  ６．９２−６．９０  （ｄ，１Ｈ），  ６．８５−６．８２  （ｍ，１Ｈ），  ５．４２  （ｓ，２Ｈ），  ４．９６  （ｓ，２Ｈ）．
【０２７３】
実施例２４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ベンズアミドの調製
【０２７４】
【化１０３】
0006759100.tif 000105
ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中のメチル３−ヒドロキシベンゾアート（２ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−フルオロベンズアルデヒド（１．６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＫ２ＣＯ３（３．６ｇ、２６．４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を８０°Ｃで夜通し撹拌した。その後、その混合物を室温まで冷ましてろ過した。濾液を濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）で精製することで、無色の油（１．７ｇ、５０％）として、メチル３−（４−ホルミルフェノキシ）安息香酸塩を得た。
【０２７５】
【化１０４】
0006759100.tif 000106
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のメチル３−（４−ホルミルフェノキシ）安息香酸塩（１．７ｇ、６．６４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＢＨ４（５０５ｍｇ、１３．３ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を０°Ｃで加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。ＬＣＭＳ反応の完了を示した。その後、その混合物を濃縮してＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。その混合物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）で精製することで、黄色の油（６８０ｍｇ、４０％）として、メチル３−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）安息香酸塩を得た。
【０２７６】
【化１０５】
0006759100.tif 000107
ＳＯＣｌ２（１０ｍＬ）中のメチル３−（４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）安息香酸塩（６８０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間還流した。その後、その混合物を濃縮した。残余をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。その混合物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残余を乾燥させることで、無色の油（６２０ｍｇ、８６％）として、メチル３−（４−（クロロメチル）フェノキシ）安息香酸塩を得た。
【０２７７】
【化１０６】
0006759100.tif 000108
ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル３−（４−（クロロメチル）フェノキシ）安息香酸塩（３００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１２４ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、およびＫ２ＣＯ３（４４７ｍｇ、３．２４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、８０°Ｃで夜通し撹拌した。室温に冷ました後、混合物をろ過した。濾液を濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）で精製することで、黄色の油（３００ｍｇ、８３％）として、メチル３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）安息香酸塩を得た。
【０２７８】
【化１０７】
0006759100.tif 000109
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）とＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）安息香酸塩（３００ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（１０７ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨ２になるまで残余に濃縮したＨＣｌを加えた。沈殿物を集めて乾燥させることで、白色固形物（２５０ｍｇ、８６％）として、３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）安息香酸を得た。
【０２７９】
【化１０８】
0006759100.tif 000110
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）安息香酸（２５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２４８ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．２  ｅｑ）、ＨＡＴＵ（５９３ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ、２．０  ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（３０２ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を６０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水（５０ｍＬ）へ流し込んだ。沈殿物を集めて、乾燥させることで、茶色の固形物（４２０ｍｇ、９５％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ベンズアミドを得た。
【０２８０】
【化１０９】
0006759100.tif 000111
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）およびＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ベンズアミド（４２０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２時間室温で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余をＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃで再結晶することで、白色固形物（２０．６ｍｇ、６％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェノキシ）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４８５．１，  ｆｏｕｎｄ  ４８５．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １３．０６  （ｓ，１Ｈ），  ９．１７  （ｔ，１Ｈ），  ７．８９  （ｄ，１Ｈ），  ７．８２−７．８０  （ｍ，１Ｈ），  ７．６６  （ｄ，１Ｈ），  ７．５０−７．３０  （ｍ，７Ｈ），  ７．１７  （ｓ，１Ｈ），  ７．０１  （ｄ，２Ｈ）  ，  ６．４１  （ｄ，１Ｈ），  ６．２４  （ｔ，１Ｈ），  ５．０７  （ｓ，２Ｈ），  ４．７５  （ｄ，２Ｈ）．
【０２８１】
実施例２５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドの調製
【０２８２】
【化１１０】
0006759100.tif 000112
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のメチル６−オキソピペリジン−３−カルボキシラート（１１３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＨ（８６ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）をＮ２下で０°Ｃで加えた。懸濁剤を１５分間０°Ｃで撹拌して、その後、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を混合物へ加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物は氷水（５ｍＬ）へ流し込み、ｐＨ２−３になるまで１ＮのＨＣｌで酸性化し、減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、黄色の固形物（８０ｍｇ、３３％）として、６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボン酸を得た。
【０２８３】
【化１１１】
0006759100.tif 000113
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボン酸（８０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（９３ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とＨＡＴＵ（１０９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）をＮ２下で０°Ｃで加えた。その混合物を３０分間０°Ｃで撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を混合物へ加えた。その混合物をＮ２下で室温で夜通し撹拌した。その混合物を水（１０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出し、結合した有機質層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、黄色の固形物（１２０ｍｇ、８５％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０２８４】
【化１１２】
0006759100.tif 000114
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０°ＣでＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌した。その混合物は減圧下で乾燥するまで濃縮した。残余を水（１０ｍＬ）と混合して、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬＸ３）で抽出した。結合した有機質層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水物のＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（７０ｍｇ、６９％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−６−オキソ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピペリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ５０４．１，  ｆｏｕｎｄ  ５０４．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．０４  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ８．５９  （ｔ，１Ｈ），  ７．８０−７．７５  （ｍ，２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，１Ｈ），  ７．４２  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ７．３３  （ｄ，１Ｈ），  ７．２８−７．１２  （ｍ，４Ｈ），  ６．４０  （ｄ，１Ｈ），  ６．２２  （ｔ，１Ｈ），  ５．０６  （ｓ，２Ｈ），  ４．６０−４．３０  （ｍ，４Ｈ），  ３．２８−３．１５  （ｍ，２Ｈ），  ２．８０−２．６０  （ｍ，１Ｈ），  ２．４０−２．２０  （ｍ，２Ｈ），  ２．００−１．８０  （ｍ，２Ｈ）．
【０２８５】
実施例２６：２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）フェニル）酢酸の調製
【０２８６】
【化１１３】
0006759100.tif 000115
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）とＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）フェニル）酢酸塩（１８０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（１２８ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を３時間７０°Ｃで撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨが３になるまで残余に濃縮したＨＣｌを加えた。形成された沈澱物をろ過し、乾燥させることで、白色固形物（６２ｍｇ、３８％）として、２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）フェニル）酢酸を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５１３．２，  ｆｏｕｎｄ  ５１３．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １３．１３  （ｓ，１Ｈ），  ７．９１  （ｓ，１Ｈ），  ７．７４  （ｄ，１Ｈ），  ７．５３  （ｍ，１Ｈ），  ７．４１−７．３２  （ｍ，２Ｈ），  ７．２４−７．１０  （ｍ，８Ｈ），  ７．０８  （ｄ，１Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．２０  （ｔ，１Ｈ），  ５．０２  （ｓ，２Ｈ），  ４．２３  （ｓ，１Ｈ），  ４．０４  （ｄ，２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，２Ｈ）．
【０２８７】
実施例２７：メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩の調製
【０２８８】
【化１１４】
0006759100.tif 000116
アンモニア溶液（６０ｍｌ、メタノール中の５Ｍの溶液）中の５−ブロモニコチンアルデヒド（４．５ｇ、２４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌溶液に、テトライソプロピルオルトチタン酸塩（ｏｒｔｈｏｔｉｔａｎａｔｅ）（８．２ｇ、２９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、結果として生じた混合物を室温で２時間撹拌した。その後、トリメチルシリルシアニド（２．４ｇ、２４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を液滴で加え、撹拌を２２時間室温で継続した。反応混合物は氷水（３００ｍＬ）へ注いだ。撹拌後、結果として生じた混合物をセリットを介してろ過し、酢酸エチル（８０ｍＬＸ３）で洗浄した。濾液を真空内で濃縮し、残余を酢酸エチルから取り出し、蒸留水と飽和したブラインで連続して洗浄した。その後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空内で濃縮することで油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製することで、黄色の固形物として、２−アミノ−２−（５−ブロモピリジン−３−イル）アセトニトリル（１．３ｇ、２５％）を得た。
【０２８９】
【化１１５】
0006759100.tif 000117
１０ｍＬのメタノール中の２−アミノ−２−（５−ブロモピリジン−３−イル）アセトニトリルの溶液に、液滴のＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、５ｍＬ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌し、その後、３時間還流するまで加熱した。室温まで冷ました後、混合物を減圧下で濃縮し、残余を飽和したＮａＨＣＯ３（６０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（５０ｍＬＸ３）で抽出し、結合した有機質層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮することで、黄色の油として、メチル２−アミノ−２−（５−ブロモピリジン−３−イル）酢酸塩（１．０ｇ、６６％）を得た。
【０２９０】
【化１１６】
0006759100.tif 000118
２−アミノ−２−（５−ブロモピリジン−３−イル）酢酸塩（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（６８５ｍｇ、８．１ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、８．１ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル重炭酸塩（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を室温で順にゆっくりと加えた。反応溶液を同じ温度で２時間撹拌し、塩化アンモニウム（１００ｍＬ）の飽和した水溶液をゆっくりと加えた。水層を酢酸エチルで２度抽出した。有機質層を集めて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残余をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝３０／１〜３／１）上のクロマトグラフィーによって精製することで、メチル２−（５−ブロモピリジン−３−イル）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸塩（７５９ｍｇ、５４％）を得た。
【０２９１】
【化１１７】
0006759100.tif 000119
ジオキサン（４０ｍＬ）中のメチル２−（５−ブロモピリジン−３−イル）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸塩（７１０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ｂｉ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５２３ｍｇ  ２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＡｃＯＫ（６０５ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３．０  ｅｑ）の懸濁剤に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。その混合物をＮ２下で８５°Ｃまで夜通し加熱した。室温に冷ました後、１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、水（６ｍＬ）中のＮａ２ＣＯ３（６５４ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の溶液を加え、その後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。その後、混合物をさらに２時間９５°Ｃに加熱して冷ました。溶媒の除去の後、残余を水（６０ｍＬ）へ流し込み、ＥＡ（３ｘ６０ｍＬ）で抽出して、結合した有機質層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮することで油を得て、これをシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝２／１、その後、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）上のクロマトグラフィーによってさらに精製することで、白色固形物として、メチル２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−ｙｌ）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）アセテート（４４３ｍｇ、４６％）を得た。
【０２９２】
【化１１８】
0006759100.tif 000120
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、３ｍＬ）中のメチル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（４４０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を２０時間室温で撹拌した。その後、その混合物を濃縮することで、白色固形物（３９７ｍｇ、９５％）として、メチル２−アミノ−２−（５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩のＨＣｌ塩を得た。
【０２９３】
【化１１９】
0006759100.tif 000121
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（１３０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル２−アミノ−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩ＨＣｌ塩（２０２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１７６ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を２０時間室温で撹拌した。その混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和したＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮した。その後、残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝２５％−９５％）によってさらに精製することで、白色固形物（１５０ｍｇ、５１％）として、メチル２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩を得た。
【０２９４】
【化１２０】
0006759100.tif 000122
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、２ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（５０ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、５時間４０°Ｃで撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜５／１）によって精製することで、白色固形物（２６ｍｇ、６０％）として、メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５４２．１，  ｆｏｕｎｄ  ５４２．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．９３  （ｓ，１Ｈ），  ９．２６  （ｄ，１Ｈ），  ８．５２  （ｄ，１Ｈ），  ８．４２  （ｄ，１Ｈ），  ８．０９  （ｄ，１Ｈ），  ７．７６−７．６８  （ｍ，３Ｈ），  ７．４６−７．３７  （ｍ，２Ｈ），  ７．２３−７．１８  （ｍ，４Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ），  ６．２１  （ｍ，１Ｈ），  ５．８０  （ｄ，２Ｈ），  ５．０２  （ｓ，２Ｈ），  ３．９４  （ｓ，２Ｈ），  ３．６５  （ｓ，２Ｈ）．
【０２９５】
実施例２８：メチル２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩の調製
【０２９６】
【化１２１】
0006759100.tif 000123
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（７３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル２−アミノ−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩ＨＣｌ塩（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＡｃＯＨ（５滴）の混合物を、１時間室温で撹拌した。ＮａＢＨ４（２０９ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）はその後液滴量で加えた。その混合物をさらに１時間室温で撹拌し、その後、水（２ｍＬ）でクエンチした。ワークアップの後に、それをフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／３〜１０／１）によって精製することで、白色固形物として、メチル２−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（４２ｍｇ、２５％）を得た。
【０２９７】
【化１２２】
0006759100.tif 000124
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、３ｍＬ）中のメチル２−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（４０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を２時間５０°Ｃで撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／５〜３／２）によって精製することで、白色固形物（３１ｍｇ、８９％）として、メチル２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２８．２，  ｆｏｕｎｄ  ５２８．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １２．９８  （ｓ，１Ｈ），  ８．３６  （ｍ，２Ｈ），  ７．８９  （ｓ，１Ｈ），  ７．７５−７．７２  （ｍ，１Ｈ），  ７．６１  （ｓ，１Ｈ），  ７．５２−７．４９  （ｍ，１Ｈ），  ７．４２−７．３０  （ｍ，２Ｈ），  ７．２０−７．１６  （ｍ，４Ｈ），  ６．４０−６．３７  （ｍ，１Ｈ），  ６．２２−６．１８  （ｍ，１Ｈ），  ５．０４  （ｄ，２Ｈ），  ４．４９−４．４５  （ｍ，１Ｈ），  ３．９９−３．９１  （ｍ，４Ｈ），  ３．５６  （ｓ，３Ｈ），  ３．２８−３．２３  （ｍ，１Ｈ）．
【０２９８】
実施例２９：２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸の調製
【０２９９】
【化１２３】
0006759100.tif 000125
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中のメチル２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（２３ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（１５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間７０°Ｃで撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨが３になるまで濃縮したＨＣｌを残余に加え、その後、減圧下で蒸発させることで固形物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／９〜３／２）によってさらに精製することで、白色固形物（１９ｍｇ、８５％）として、２−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５１４．１，  ｆｏｕｎｄ  ５１４．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ３００  ＭＨｚ）  δ  １３．１２  （ｓ，１Ｈ），  ８．３５  （ｄ，２Ｈ），  ７．９３  （ｓ，１Ｈ），  ７．７４  （ｄ，１Ｈ），  ７．６３  （ｄ，１Ｈ），  ７．５３  （ｑ，１Ｈ），  ７．４２−７．３２  （ｍ，２Ｈ），  ７．１９−７．１６  （ｍ，４Ｈ），  ６．３９  （ｍ，１Ｈ），  ６．２０  （ｔ，１Ｈ），  ４．３５  （ｓ，１Ｈ），  ４．１０  （ｄ，２Ｈ），  ３．８８  （ｓ，２Ｈ）．
【０３００】
実施例３０：２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸の調製
【０３０１】
【化１２４】
0006759100.tif 000126
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中のメチル２−アミノ−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（２０２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（１３０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１７６ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、２０時間室温で撹拌した。その後、その混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和した水性のＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で、後にブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上乾燥させ、ろ過し、真空内で濃縮して油を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によってさらに精製することで、白色固形物（１５０ｍｇ、５１％）として、メチル２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸を得た。
【０３０２】
【化１２５】
0006759100.tif 000127
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸塩（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（６４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。その後、その混合物を２０時間室温で撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。ｐＨが３になるまで残余に濃縮したＨＣｌを加えた。その後、その混合物を減圧下で蒸発させて固形物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によってさらに精製することで、白色固形物（８１ｍｇ、８３％）として、２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸を得た。
【０３０３】
【化１２６】
0006759100.tif 000128
ＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、５ｍＬ）中の２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸（４０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を２０時間室温で撹拌した。その後、その混合物を濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／９〜３／２）によって精製することで、白色固形物（９ｍｇ、２６％）として、２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−３−イル）酢酸を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２８．１，  ｆｏｕｎｄ  ５２８．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １３．１３  （ｓ，１Ｈ），  ７．９１  （ｓ，１Ｈ），  ７．７４  （ｄ，１Ｈ），  ７．５３  （ｍ，１Ｈ），  ７．４１−７．３２  （ｍ，２Ｈ），  ７．２４−７．１０  （ｍ，８Ｈ），  ７．０８  （ｄ，１Ｈ），  ６．３８  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０  （ｔ，１Ｈ），  ５．０２  （ｓ，２Ｈ），  ４．２３  （ｓ，１Ｈ），  ４．０４  （ｄ，２Ｈ），  ３．８７  （ｓ，２Ｈ）．
【０３０４】
実施例３１：１−（４−（（４−（１−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの調製
【０３０５】
【化１２７】
0006759100.tif 000129
４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（５．０３ｇ、２５．９２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を乾燥したＴＨＦ（４０ｍＬ）中に溶かし、ＮａＨ（４．１６ｇ、６０％、４．０ｅｑ）を複数回に分けて加えた。結果として生じた混合物を３０分間室温で撹拌した。この混合物に、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（６．４７ｇ、３８．８９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を液滴で加えた。その反応物を２時間周囲温度で撹拌し、その後、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌへ流し込んだ。混合物をＥＡで抽出し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルカラム上で精製することで、所望の４−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（７．５ｇ、８９％）を得た。
【０３０６】
【化１２８】
0006759100.tif 000130
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中のトリエチルアミン（１４．６ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピペリジン（１２．６ｇ、１２６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（１４．８ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を３０分間０°Ｃで加えた。結果として生じた混合物を３０分間０°Ｃで、その後、１時間室温で撹拌し、水でクエンチした。ＤＣＭ層を１Ｎ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過して、乾燥するまで蒸発させることで、黄色の油（１３．２ｇ、７０％）として、２，２，２−トリフルオロ−１−（ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
【０３０７】
【化１２９】
0006759100.tif 000131
乾燥したＴＨＦ（１００ｍＬ）中の４−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（４．０ｇ、１２．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ｉＰｒＭｇＢｒ（１．０Ｍ、１８．５ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を０°Ｃで素早く加えた。その混合物を３０分間で撹拌し、その後、−７８°Ｃに冷ました。２，２，２−トリフルオロ−１−（ピペリジン−１−イル）エタノン（４．４６ｇ、２４．６８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ、２０ｍＬのＴＨＦ中に溶かした）の溶液を素早く加えた。反応混合物を１時間撹拌し、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。抽出物を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）上で精製することで、無色の油（５．２ｇ、粗製）として、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノンを得た。
【０３０８】
【化１３０】
0006759100.tif 000132
２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（５．２３ｇ、粗製、上記のように得る）を、ピリジン（４５ｍＬ）とＥｔＯＨ（１５ｍＬ）に溶かした。Ｈ２ＮＯＨ．ＨＣｌ（１．３５ｇ、１９．４６ｍｍｏｌ）をこの溶液に加えた。反応混合物を３時間６０°Ｃで撹拌し、その後、濃縮した。残余をＥＡ（１００ｍＬ）中に溶かし、１ＮのＨＣｌ（１００ｍＬＸ２）、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、無色の油（３．４ｇ、８９％）として、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノンオキシムを得た。
【０３０９】
【化１３１】
0006759100.tif 000133
２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノンオキシム（３．４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびラネーニッケル（Ｒａｎｅｙ  Ｎｉ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中で混合し、一晩中水素化し、セリットを介してろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン（１．２ｇ、８０％の純度）を得て、これをそれ以上精製することなく用いた。
【０３１０】
【化１３２】
0006759100.tif 000134
メタノール（３ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、ＴＦＡ（１ｍＬ）で処理し、３０分間３０°Ｃで撹拌した。その混合物を濃縮し、飽和した水性のＮａＨＣＯ３で塩基化し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製することで、白色固形物（４００ｍｇ、５９％）として、２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミンを得た。
【０３１１】
【化１３３】
0006759100.tif 000135
乾燥したＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−１−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタンアミン（２００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＨＭＤＳ（２．０Ｍ、０．５７５ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ、０．９５ｅｑ）を−１０°Ｃで加えた。その混合物を３０分間のこの温度で撹拌し、その後１−（４−（クロロメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２８２ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。冷水槽を取り除き、反応混合物を６０°Ｃで夜通し撹拌し、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌでクエンチして、濃縮した。残余をフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（２３０ｍｇ、５２％）として、１−（４−（（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０３１２】
【化１３４】
0006759100.tif 000136
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の１−（４−（（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１１０ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物に、５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（８４ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、その後、ＨＯＡを２滴加えた。その混合物を１時間撹拌された、また、反応が完了しているまで、ＮａＢＨ４（４８ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）は部分に加えた。混合物を濃縮し、残余をＤＣＭに溶かし、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（１１０ｍｇ、５６％）として、１−（４−（（４−（１−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０３１３】
【化１３５】
0006759100.tif 000137
１−（４−（４−（１−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を１時間ＴＦＡ（１．５ｍＬ）中で撹拌し、その後濃縮した。残余を１ＮのＮａＯＨで中和し、濃縮して、ＤＣＭ中の２０％のＭｅＯＨで粉砕した。濾液を濃縮して逆のフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（４５ｍｇ、５２％）として、１−（４−（（４−（１−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５２７．１，  ｆｏｕｎｄ  ５２７．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  １２．９６  （ｓ，１Ｈ），  ７．９０  （ｓ，１Ｈ），  ７．８５  （ｓ，１Ｈ），  ７．７７  （ｄ，１Ｈ），  ７．５４−７．４６  （ｍ，２Ｈ），  ７．４１  （ｄｔ，１Ｈ），  ７．３２  （ｄ，１Ｈ），  ７．２５  （ｄ，２Ｈ），  ７．１６  （ｄ，２Ｈ），  ６．４０  （ｄ，１Ｈ），  ６．２２  （ｔ，１Ｈ），  ５．２８  （ｓ，２Ｈ），  ５．０６  （ｓ，２Ｈ），  ４．３９  −  ４．２８  （ｍ，１Ｈ），  ４．０８  （ｄｄ，１Ｈ），  ３．９８  （ｄｄ，１Ｈ），  ３．１８−３．０８  （ｍ，１Ｈ）．
【０３１４】
実施例３２：５−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの調製
【０３１５】
【化１３６】
0006759100.tif 000138
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（１２４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２５１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、およびＤＩＥＡ（０．２ｍＬ）の混合物を、１０分間撹拌して、その後、１−４−（（４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１イル）メチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１６０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を１．５時間撹拌し、飽和した水性の重炭酸ナトリウムでクエンチした。有機質層を水、ブラインで洗浄し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（２００ｍｇ、７２％）として、５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを得た。
【０３１６】
【化１３７】
0006759100.tif 000139
トリフルオロ酢酸中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−Ｎ（２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を１時間撹拌し、その後濃縮し、飽和した水性の炭酸ナトリウムとＤＣＭとともに加えた。抽出後、有機相を濃縮し、逆のフラッシュクロマトグラフィーによって精製することで、白色固形物（８０ｍｇ、４６％）として、５−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ）＋  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４６０．１，  ｆｏｕｎｄ  ４６０．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＤＭＳＯ−ｄ６，  ４００  ＭＨｚ）  δ  （ｐｐｍ）  １３．９６  （ｓ，１Ｈ），  ９．４３  （ｄ，１Ｈ），  ８．１０  （ｓ，２Ｈ），  ７．７５  （ｄｄ，  ２  Ｈ），  ７．７０  （ｄ，１Ｈ），  ７．４７  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．４０  （ｄｔ，１Ｈ），  ７．２３  （ｍ，４Ｈ），  ６．３９  （ｄ，１Ｈ），  ６．２０  （ｄｔ，１Ｈ），  ６．０６  （ｔ，１Ｈ），  ５．３０  （ｓ，２Ｈ），  ５．０５  （ｓ，２Ｈ）．
【０３１７】
実施例３３：１−（４−（３−（１−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの調製
【０３１８】
【化１３８】
0006759100.tif 000140
トルエン（２０ｍＬ）中の１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．０１ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中の１Ｍ、４．４ｍＬ、１．１ｅｑ）を室温で液滴で加え、混合物を１５分間室温で撹拌した。その後、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（２Ｍ、４ｍＬ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌した。その混合物を水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１−５／１）によって精製することで、白色固形物（５００ｍｇ、５０％）として、１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミンを得た。
【０３１９】
【化１３９】
0006759100.tif 000141
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン（５０６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とＴＥＡ（６０６ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下の０°Ｃの３ｍＬのＤＣＭ中のＴＦＡＡ（４６２ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間室温で撹拌し、水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、濃縮し、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１−１０／１）で精製することで、無色の油（６００ｍｇ、８６％）として、Ｎ−（１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミドを得た。
【０３２０】
【化１４０】
0006759100.tif 000142
ジオキサン（８ｍＬ）中のＮ−（１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル））−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（Ｐｉｎ）２Ｂ２（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＡｃＯＫ（１４０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２雰囲気下の８０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、濃縮した。残余を分取ＴＬＣにより精製することで、白色固形物（１４ｍｇ、１０％）として、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）−アセトアミドを得た。
【０３２１】
【化１４１】
0006759100.tif 000143
ジオキサン−Ｈ２Ｏ（７ｍＬ／１ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）アセトアミド（２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１４０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５８ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、およびＮａ２ＣＯ３（１５９ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物をＮ２雰囲気下の８０°Ｃで夜通し撹拌した。その後、その混合物をろ過し、濾液を濃縮した。残余を水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、濃縮した。残余を分取ＴＬＣにより精製することで、白色固形物（７０ｍｇ、３０％）として、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）フェニル）エチル）−アセトアミドを得た。
【０３２２】
【化１４２】
0006759100.tif 000144
ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／２ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）フェニル）エチル）アセトアミド（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＫＯＨ（２５２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、３０ｅｑ）を加えた。その混合物を２時間還流した。これを水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）によって精製することで、１−（４−（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４０ｍｇ、７２％）を得た。
【０３２３】
【化１４３】
0006759100.tif 000145
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１−（４−（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、その後、ＡｃＯＨ（１３．２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。ＮａＢＨ４（１００ｅｑ）を３回に分けて加えた。その混合物を５０°Ｃで夜通し加熱し、その後、水で希釈し、ＥＡ（３Ｘ２０ｍＬ）で抽出した。結合した有機質層をブラインで洗浄し、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）によって精製することで、茶色の固形物（３０ｍｇ、４４％）として、１−（４−（３−（１−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０３２４】
【化１４４】
0006759100.tif 000146
ＥＡ（３ｍＬ）中の１−（４−（３−（１−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌した懸濁剤に、ＥＡ／ＨＣｌ（４Ｎ、１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。濃縮の後に、分取ＨＰＬＣによって精製することで、白色固形物（１０．０ｍｇ、５１％）として、１−（４−（３−（１−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）アミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンのＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ５３７．１６，  ｆｏｕｎｄ  ５３７．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．９１  （ｄ，１Ｈ），  ７．７３  （ｔ，１Ｈ），  ７．５８  （ｍ，１Ｈ），  ７．４８−７．３５  （ｍ，  ５  Ｈ），  ７．２９−７．２４  （ｄｄ，４Ｈ），６．７７  （ｄ，１Ｈ），  ６．６６（ｔ，１Ｈ），  ５．５０  （ｍ，１Ｈ），  ５．２６  （ｓ，２Ｈ），  ４．５０  （ｑ，２Ｈ）  ３．９９  （ｓ，２Ｈ）．
【０３２５】
実施例３４：メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド）酢酸塩の調製
【０３２６】
【化１４５】
0006759100.tif 000147
Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）中のＮａＯＨ（４４０ｍｇ、１１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の溶液に、５−クロロインドリン−２，３−ジオン（１．８１ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。色の濃い溶液を０−５°Ｃに冷やした。Ｈ２Ｏ（３ｍＬ）中のＮａＮＯ２（８２８ｍｇ、１２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の溶液を加えた。その混合物を０−５°ＣのＨ２Ｏ（３０ｍＬ）中の濃縮したＨ２ＳＯ４（２．９０ｇ、３０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の溶液に加えた。その混合物を３０分間０−５°Ｃで撹拌した。濃縮したＨＣｌ（１５ｍＬ）中のＳｎＣｌ２．Ｈ２Ｏ（５．６４ｇ、２５ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）の溶液を加え、黄色のスラリーを２．５時間室温で撹拌した。ろ過し、固形物を集めて、黄色の固形物（２ｇ、粗製、ｑｕａｎｔ．）として、５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を得た。
【０３２７】
【化１４６】
0006759100.tif 000148
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、濃縮したＨ２ＳＯ４（３滴）を加えた。混合物を夜通し７５°Ｃで撹拌した。ろ過し、濾液を濃縮した。残余を、飽和したＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２０ｍＬ）に分割した。水層はＤＣＭ（２０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮することで、黄色の固形物（１．２８ｇ、６１％）として、メチル５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを得た。
【０３２８】
【化１４７】
0006759100.tif 000149
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１．２８ｇ、６．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．７ｍＬ、１８．７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、ＴｓＯＨ．Ｈ２Ｏ（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物を、７０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を濃縮し、残余をシリカ・カラムで精製することで、黄色の固形物（１．２７ｇ、７３．４％）として、メチル５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを得た。
【０３２９】
【化１４８】
0006759100.tif 000150
メチル５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ヘキサン（１ｍｏｌ／Ｌ、１ｍＬ、３．０ｅｑ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液を−７０°Ｃで加えた。その混合物を１時間−７８°Ｃで撹拌し、２時間室温まで温めた。反応を飽和したＮＨ４Ｃ１水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（１０ｍＬＸ２）で抽出した。結合した有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮することで、白色固形物（９１ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）として、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノールを得た。
【０３３０】
【化１４９】
0006759100.tif 000151
ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタノール（２．０ｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＰＣＣ（４．８５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、およびシリカゲル（１００−２００メッシュ、３ｇ）の混合物を５時間室温で撹拌した。ろ過し、濾液を濃縮した。残余をシリカゲルカラムで精製することで、明るい固形物（１．１８ｇ、５９．４％）として、５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒドを得た。
【０３３１】
【化１５０】
0006759100.tif 000152
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルバルデヒド（７２３ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、（ｉ−ＰｒＯ）４Ｔｉ（０．１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。ＢＦ３．Ｅｔ２Ｏ（３滴）を加え、その後、ＴＭＳＣＮ（１．１ｍＬ、８．８１ｍｍｏｌ、３．２ｅｑ）を加えた。その混合物を室温で夜通し撹拌し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチした。ＤＣＭ（５０ｍＬＸ３）で抽出し、組み合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残余をシリカゲルカラムで精製することで、黄色の固形物（７０４ｍｇ、８８．４％）として、２−アミノ−２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトニトリルを得た。
【０３３２】
【化１５１】
0006759100.tif 000153
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２−アミノ−２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトニトリル（８３ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、（９２ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１４５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（０．８ｍＬ）の混合物を５０°Ｃで夜通し撹拌した。混合物を分取ＭＰＬＣによって精製することで、白色固形物（１４２ｍｇ、８４％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）（シアノ）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド）を得た。
【０３３３】
【化１５２】
0006759100.tif 000154
ＤＭＳＯ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）（シアノ）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド（１４２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）とＨ２Ｏ２（３０％のａｑ、０．５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で夜通し撹拌し、分取ＭＰＬＣによって精製することで、白色固形物（７５ｍｇ、５１．３％）として、Ｎ−（２−アミノ−１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル−２−オキソエチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド）を得た。
【０３３４】
【化１５３】
0006759100.tif 000155
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）とＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、２ｍＬ）中のＮ−（２−アミノ−１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル−２−オキソエチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド）（７５ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。残余を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１、ｖ／ｖ）によって精製することで、白色固形物（１５ｍｇ、２２．６％）として、メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ベンズアミド）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５４１．２，  ｆｏｕｎｄ  ５４１．１．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ４００  ＭＨｚ）  δ  ７．８８  （ｓ，１Ｈ），  ７．７６  （ｓ，１Ｈ），  ７．７３−７．６９  （ｍ，２Ｈ），  ７．５７  （ｄ，１Ｈ），  ７．５４−７．５１  （ｍ，１Ｈ），  ７．４２−７．３９  （ｍ，３Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，４Ｈ），  ６．５８  （ｄ，１Ｈ）  ，  ６．４０  （ｔ，１Ｈ），  ６．２０  （ｓ，１Ｈ），  ５．１８  （ｓ，２Ｈ），  ４．０３  （ｓ，２Ｈ），  ３．８１  （ｓ，３Ｈ）．
【０３３５】
実施例３５：メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）酢酸塩の調製
【０３３６】
【化１５４】
0006759100.tif 000156
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−アミノ−２−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アセトニトリル（２９０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、５−（（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（３２０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（５００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、５０°Ｃで夜通し撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）と混合してろ過した。固形物を集めて、シリカゲルカラムで精製することで、黄色の固形物（５２９ｍｇ、８９％）として、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）（シアノ）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０３３７】
【化１５５】
0006759100.tif 000157
ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）（シアノ）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（２３７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）とＨ２Ｏ２（３０％のａｑ、０．５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で夜通し撹拌し、分取ＭＰＬＣによって精製することで、白色固形物（１５０ｍｇ、６１．４％）として、Ｎ−（２−アミノ−１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）２−オキソエチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０３３８】
【化１５６】
0006759100.tif 000158
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５Ｎ、５ｍＬ）中のＮ−（２−アミノ−１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）２−オキソエチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１１０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を室温で夜通し撹拌し、その後、濃縮した。残余を分取ＭＰＬＣによって精製し、さらに分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１、ｖ／ｖ）によって精製することで、白色固形物（６０ｍｇ、６１％）として、メチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ５４２．２，  ｆｏｕｎｄ  ５４２．２．１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ３ＯＤ，  ３００  ＭＨｚ）  δ  ８．８５  （ｄ，１Ｈ），  ８．５７  （ｄ，１Ｈ），  ８．１２  （ｓ，１Ｈ），  ７．８５  （ｄ，１Ｈ），  ７．６８  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．５７−７．５０  （ｍ，２Ｈ），  ７．４０  （ｄｄ，１Ｈ），  ７．２５  （ｄｄ，４Ｈ），  ６．５７  （ｄ，１Ｈ），  ６．３８  （ｔ−ｄ，１Ｈ），  ６．２０  （ｓ，１Ｈ），  ５．１７  （ｓ，２Ｈ），  ４．０７  （ｓ，２Ｈ），  ３．８０  （ｓ，３Ｈ）．
【０３３９】
実施例３６：Ｎ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−ヒドロキシ−エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０３４０】
【化１５７】
0006759100.tif 000159
【０３４１】
ＴＨＦ（４ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）酢酸塩およびＮａＢＨ４（４２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、７ｅｑ）の溶液に、５５℃での滴下でＭｅＯＨ（０．３ｍＬ）を加えた。混合物を、１時間６０℃で撹拌し、室温に冷却し、水（７滴）でクエンチした。ろ過し、濾液を濃縮した。残余を、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（２２ｍｇ、２８．２％）としてＮ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−ヒドロキシエチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５１４．２、ｆｏｕｎｄ ５１４．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、４Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、１Ｈ）、５．６０（ｔ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０３４２】
実施例３７：Ｎ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０３４３】
【化１５８】
0006759100.tif 000160
【０３４４】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾールｅ−３−カルバルデヒド（２６０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＴＨＦ（３ｍｏｌ／Ｌ、０．５ｍＬ、１．５ｅｑ）中のＣＨ３ＭｇＢｒの溶液を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１、ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（２７０ｍｇ、９７．９％）として１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノールを得た。
【０３４５】
【化１５９】
0006759100.tif 000161
【０３４６】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノール（２８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、イソインドリン−１，３−ジオン（１５６ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、１．０６ｅｑ）、ＰＰｈ３（３１４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の溶液に、０℃でＤＩＡＤ（０．３ｍＬ、１．５ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、ＥＡ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）の間で分割した。水層を、ＥＡ（２０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝７／１、ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（１５０ｍｇ、３６．６％）として２−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。
【０３４７】
【化１６０】
0006759100.tif 000162
【０３４８】
ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の２−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）イソインドリン−１，３−ジオン（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（０．１０ｍＬ）を加えた。混合物を３時間室温で撹拌した。揮発性物質を濃縮し、残余に、ＤＣＭ（１０ｍＬ）を加え、１時間室温で撹拌し、その後、セライトに通してろ過した。濾液を濃縮し、白色固形物（５４ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタンアミンを得た。
【０３４９】
【化１６１】
0006759100.tif 000163
【０３５０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（５８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタンアミン（５４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（６９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を分取ＭＰＬＣによって精製し、白色固形物（５８ｍｇ、６１％）としてＮ−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０３５１】
【化１６２】
0006759100.tif 000164
【０３５２】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（５８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＨＣｌ／ＥＡ（５Ｎ、３ｍＬ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。揮発性物質を、濃縮し、残余に、ＮＨ３／ＭｅＯＨ（３Ｎ、５ｍＬ）を加え、再び濃縮した。残余を、分取ＴＬＣ（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝１／１５、ｖ／ｖ）によって精製し、黄色固形物（３５ｍｇ、７１．４％）としてＮ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４９８．２、ｆｏｕｎｄ ４９８．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．６２（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｄ、３Ｈ）。
【０３５３】
実施例３８：Ｎ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０３５４】
【化１６３】
0006759100.tif 000165
【０３５５】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸（５００ｍｇの粗製、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１９４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタンアミン（１７０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、その後、加え、混合物をＮ２下での室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１３０ｍｇ、４５％）としてＮ−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。
【０３５６】
【化１６４】
0006759100.tif 000166
【０３５７】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（１−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド（１３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＨＣｌ／ＥＡ（５ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（７０ｍｇ、６４％）としてＮ−（１−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４９９．１、ｆｏｕｎｄ ４９９．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔｄ、１Ｈ）、５．６３（ｔ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、１．６６（ｄ、３Ｈ）。
【０３５８】
実施例３９：メチル３−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエートの調製
【０３５９】
【化１６５】
0006759100.tif 000167
【０３６０】
メチル３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アクリル酸塩（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびベンジルアミン（１ｍＬ）を、組み合わせ、その後、一晩Ｎ２下での７０℃に加熱した。室温に冷却した後、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製し、油（１８８ｍｇ、７０％）としてメチル３−（ベンジルアミノ）−３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエートを得た。
【０３６１】
【化１６６】
0006759100.tif 000168
【０３６２】
メタノール（２０ｍＬ）中のメチル３−（ベンジルアミノ）−３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエート（１４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２０％のＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（５０ｍｇ）の混合物を、１．５時間水素雰囲気（１ａｔｍ、バルーン）下での室温で撹拌した。反応混合物をろ過し、濾液を濃縮し、黄色油（９０ｍｇ、９０％）としてメチル３−アミノ−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエートを得た。
【０３６３】
【化１６７】
0006759100.tif 000169
【０３６４】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（９５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル３−アミノ−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエート（９０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１１３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、３時間室温で撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和したＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮した。その後、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／４〜４／１）によってさらに精製し、白色固形物（１２９ｍｇ、７２％）としてメチル３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエートを得た。
【０３６５】
【化１６８】
0006759100.tif 000170
【０３６６】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、５ｍＬ）中のメチル３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）−３−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエート（１２５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２時間５０℃で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製し、白色固形物（８２ｍｇ、７６％）としてメチル３−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエートを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５２２．２、ｆｏｕｎｄ ５２２．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、９．２１７（ｄ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７６−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２３−６．１８（ｍ、１Ｈ）、６．０２−５．９９（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．３６−３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．０４（ｍ、１Ｈ）。
【０３６７】
実施例４０：メチル３−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエートの調製
【０３６８】
【化１６９】
0006759100.tif 000171
【０３６９】
メタノール（２５ｍＬ）中のメチル３−（ベンジルアミノ）−３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエート（１４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、２０％のＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（５０ｍｇ）、濃縮したＨＣｌ（０．５ｍＬ）の混合物を、１時間水素雰囲気（１ａｔｍ、バルーン）下での室温で撹拌した。反応混合物をろ過し、濾液を濃縮し、黄色油（７６ｍｇ、６４％）としてメチル３−アミノ−３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエートを得た。
【０３７０】
【化１７０】
0006759100.tif 000172
【０３７１】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（７０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル３−アミノ−３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパノエート（７３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（８３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（０．５ｍＬ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和したＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）、およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮した。その後、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によってさらに精製し、白色固形物（２５ｍｇ、１７％）としてメチル３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエートを得た。
【０３７２】
【化１７１】
0006759100.tif 000173
【０３７３】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２Ｎ、３ｍＬ）中のメチル３−（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエート（２５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／１９〜３／２）によって精製し、白色固形物（１６ｍｇ、７３％）としてメチル３−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）プロパノエートを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５６．２、ｆｏｕｎｄ ５５６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｄ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２１−６．１８（ｍ、１Ｈ）、５．９６−５．９１（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．３１−３．２７（ｍ、１Ｈ）、３．１５−３．０９（ｍ、１Ｈ）。
【０３７４】
実施例４１：２−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸の調製
【０３７５】
【化１７２】
0006759100.tif 000174
【０３７６】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドＨＣｌ塩（２６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル２−クロロ酢酸塩（５４３ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．０ｇ、３ｍｍｏｌ、６ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、沈殿物を吸引によって集め、黄色固形物（２００ｍｇ、７２．２％）としてメチル２−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩を得た。
【０３７７】
【化１７３】
0006759100.tif 000175
【０３７８】
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ／１０ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩（２００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、５ｍＬ）を加え、混合物を、室温で一晩撹拌し、その後、濃縮した。残余を、ｐＨ３までＨＣｌで酸性化した。混合物を濃縮し、残余を分取ＭＰＬＣによって精製し、黄色固形物（１４０ｍｇ、７４．３％）として２−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５４２．２、ｆｏｕｎｄ ５４２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．１４（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｔ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０３７９】
実施例４２：Ｎ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０３８０】
【化１７４】
0006759100.tif 000176
【０３８１】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（１１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＮＨ３／ＭｅＯＨ（３ｍｏｌ／Ｌ、０．５ｍＬ）、ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．９ｅｑ）、ＨＡＴＵ（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（０．３ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（４１ｍｇ、３７．３％）としてＮ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５４２．０、ｆｏｕｎｄ ５４２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３３（ｔ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３１−７．１９（ｍ、６Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．７４（ｓ、４Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０３８２】
実施例４３：メチル２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩の調製
【０３８３】
【化１７５】
0006759100.tif 000177
【０３８４】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、メチル２−クロロ酢酸塩（４４５ｇ、４．１ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）およびＣｓ２ＣＯ３（６６８ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（８０ｍｇ、３５％）としてメチル２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５５７．１、ｆｏｕｎｄ ５５７．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．３４（ｔ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔｄ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）。
【０３８５】
実施例４４：２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸の調製
【０３８６】
【化１７６】
0006759100.tif 000178
【０３８７】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２ｍＬの水中でＮａＯＨ（５６ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）の水溶液で処理した。混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮し、ｐＨ３まで、残余を１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（２９ｍｇ、３８％）として２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５４３．１５、ｆｏｕｎｄ ５４３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．３４（ｔ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）。
【０３８８】
実施例４５：Ｎ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０３８９】
【化１７７】
0006759100.tif 000179
【０３９０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸（２２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＨ４Ｃｌ（３．３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＨＡＴＵ（３０．４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機質層を、水（ブライン）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。混合物を、ろ過し、濃縮した。得た残余を、フラッシュカラムによって精製し、黄色固形物（７ｍｇ、３２％）としてＮ−（（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５４２．１７、ｆｏｕｎｄ ５４２．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．３２（ｔ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）。
【０３９１】
実施例４６：Ｎ−（（５−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０３９２】
【化１７８】
0006759100.tif 000180
【０３９３】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル２−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）酢酸塩（８０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＢＨ４（３３ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）を加えた。混合物を、６０℃で加熱した。混合物に、１時間にわたって滴下でＭｅＯＨ（２ｍＬ）を加え、その後、１時間６０℃で加熱した。混合物に、水（５ｍＬ）を加えた。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２０ｍｇの生成物を得、これを、分取ＨＰＬＣによってさらに精製し、黄色固形物（７ｍｇ、９％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５２９．１、ｆｏｕｎｄ ５２９．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｔ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｔ、２Ｈ）。
【０３９４】
実施例４７：エチル３−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエートの調製
【０３９５】
【化１７９】
0006759100.tif 000181
【０３９６】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドＨＣｌ塩（２６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、アクリル酸エチル（２５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、５ｅｑ）およびＣｓ２ＣＯ３（８１５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）の混合物を、８０℃で一晩撹拌した。混合物を、室温に冷却し、水（１０ｍＬ）に注いだ。水層を、ＤＣＭ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、残余を、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（４７ｍｇ、１６．１％）としてエチル３−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエートを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５８４．２、ｆｏｕｎｄ ５８４．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｔ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、４Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｔ−ｄ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．８９（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｔ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｑ、２Ｈ）、２．９６（ｔ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
【０３９７】
実施例４８：３−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパン酸の調製
【０３９８】
【化１８０】
0006759100.tif 000182
【０３９９】
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１ｍＬ／１ｍＬ）中のエチル３−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエート（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、１ｍＬ）を加え、混合物を、室温で一晩撹拌し、その後、濃縮した。残余を、ｐＨ５までＨＣｌで酸性化した。ろ過し、固形物を集め、白色固形物（２７ｍｇ、９３．１％）として３−（５−クロロ−３−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパン酸を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５６．２、ｆｏｕｎｄ ５５６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．３９（ｔ、１Ｈ）、８．９２（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、４Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．７６（ｄ、２Ｈ）、４．５５（ｔ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｔ、２Ｈ）。
【０４００】
実施例４９：エチル３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエートの調製
【０４０１】
【化１８１】
0006759100.tif 000183
【０４０２】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド（６８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、アクリル酸エチル（１７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＣｓ２ＣＯ３（５５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の混合物を、１時間８０℃で撹拌した。混合物を、室温に冷却し、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（６５ｍｇ、７９％）としてエチル３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエートを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５８５．２、ｆｏｕｎｄ ５８５．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｔ、１Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｔ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｑ、２Ｈ）、２．９４（ｔ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
【０４０３】
実施例５０：３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパン酸の調製
【０４０４】
【化１８２】
0006759100.tif 000184
【０４０５】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のエチル３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパノエート（７６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２ｍＬの水中でＮａＯＨ（２２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）の水溶液で処理した。混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮し、ｐＨが３まで、残余を１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（５８ｍｇ、７４％）として３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパン酸を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５７．１７、ｆｏｕｎｄ ５５７．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｔｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｔｄ、１Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｔ、２Ｈ）、４．６１（ｔ、２Ｈ）、４．１１（ｓ、２Ｈ）、２．８７（ｔ、２Ｈ）。
【０４０６】
実施例５１：Ｎ−（（１−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０４０７】
【化１８３】
0006759100.tif 000185
【０４０８】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−（５−クロロ−３−（（５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド）メチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）プロパン酸（１４０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１９０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（９６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機質層を、水（ブライン）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。混合物を、ろ過し、濃縮した。得た残余を、フラッシュカラムによって精製し、白色固形物（９１．９ｍｇ、６６％）としてＮ−（（１−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５６．１９、ｆｏｕｎｄ ５５６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．３０（ｔ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．４６−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｔ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）、４．７５（ｄ、２Ｈ）、４．５４（ｔ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、２．６６（ｔ、２Ｈ）。
【０４０９】
実施例５２：Ｎ−（（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０４１０】
【化１８４】
0006759100.tif 000186
【０４１１】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、２０ｍＬ）中の２−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（６５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、５時間室温で撹拌した。その後、混合物を、真空内で濃縮し、白色固形物（５００ｍｇ、８７％）として２−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。
【０４１２】
【化１８５】
0006759100.tif 000187
【０４１３】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（３９６ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の冷たい懸濁液に、ヨウ化メチル（４０８ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。懸濁液を、室温で一晩撹拌し、その後、ＥＡ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２０ｍＬ）でクエンチした。沈殿物を、ろ過し、乾燥し、白色固形物（２９５ｍｇ、６３％）として２−（（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。
【０４１４】
【化１８６】
0006759100.tif 000188
【０４１５】
エタノール（２０ｍＬ）中の２−（（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（２９０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、ヒドラジン水化物（１ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を２０時間室温で撹拌した。固体の沈殿物をろ過し、濾液を真空内で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜９／１）によって精製し、（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１６２ｍｇ、９３％）を得た。
【０４１６】
【化１８７】
0006759100.tif 000189
【０４１７】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１６０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、１．７ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２１３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜９／１）によって精製し、白色固形物（１１２ｍｇ、４８％）としてＮ−（（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４９８．２、ｆｏｕｎｄ ４９８．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ９．２８（ｔ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２２−６．１７（ｍ、１Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、４．７４（ｄ、２Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０４１８】
実施例５３：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミドの調製
【０４１９】
【化１８８】
0006759100.tif 000190
【０４２０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−メルカプト安息香酸（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＥｔＯＮａ（２．１ｇ、ＥｔＯＮａ中に２１％、６．５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、その後、４−フルオロベンズアルデヒド（０．４ｇ、３．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、混合物に加えた。
反応混合物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、ｐＨ３−４まで１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１．１ｇ、約５０％の純度、６４％）として３−（（４−ホルミルフェニル）チオ）安息香酸を得た。
【０４２１】
【化１８９】
0006759100.tif 000191
【０４２２】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の３−（（４−ホルミルフェニル）チオ）安息香酸（１．１ｇ、約５０％の純度、２．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でＨ２ＳＯ４（０．８４ｇ、８．６ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）を加えた。混合物を、８０℃で一晩加熱した。混合物を、濃縮して、ＭｅＯＨを除去し、その後、氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ７−８まで飽和したＮａＨＣＯ３で中和した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（４００ｍｇ、６８％）としてメチル３−（（４−ホルミルフェニル）チオ）ベンゾアート（４００ｍｇ、６８％）を得た。
【０４２３】
【化１９０】
0006759100.tif 000192
【０４２４】
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中のメチル３−（（４−ホルミルフェニル）チオ）ベンゾアート（４００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＮａＢＨ４（６７ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、水（５ｍＬ）と混合した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（２００ｍｇ、４９％）としてメチル３−（（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チオ）ベンゾアート（２００ｍｇ、４９％）を得た。
【０４２５】
【化１９１】
0006759100.tif 000193
【０４２６】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中のメチル３−（（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）チオ）ベンゾアート（２００ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＳＯＣｌ２（４３４ｍｇ、３．６５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固し、黄色油（２００ｍｇの粗製、９４％）としてメチル３−（（４−（クロロメチル）フェニル）チオ）ベンゾアートを得た。
【０４２７】
【化１９２】
0006759100.tif 000194
【０４２８】
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル３−（（４−（クロロメチル）フェニル）チオ）ベンゾアート（２００ｍｇの粗製、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（３０２ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、８０℃で一晩撹拌した。混合物をろ過し、濾液を濃縮し、黄色固形物（３００ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）としてメチル３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）チオ）ベンゾアートを得た。
【０４２９】
【化１９３】
0006759100.tif 000195
【０４３０】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）チオ）ベンゾアート（３００ｍｇの粗製、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（８８ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間６０℃で加熱した。混合物を、濃縮して、ＭｅＯＨを除去し、その後氷、水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ３−４まで１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１２０ｍｇ、４９％）として３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）チオ）安息香酸を得た。
【０４３１】
【化１９４】
0006759100.tif 000196
【０４３２】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）チオ）安息香酸（１１０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でｍ−ＣＰＢＡ（６６２ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（７０ｍｇ、５７％）として３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）安息香酸を得た。
【０４３３】
【化１９５】
0006759100.tif 000197
【０４３４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）安息香酸（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（８１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（９６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を、その後、加え、混合物をＮ２下での室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１００ｍｇ、８５％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミドを得た。
【０４３５】
【化１９６】
0006759100.tif 000198
【０４３６】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２ｍＬ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で中和した。水層を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（７０ｍｇ、８２％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）スルホニル）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ−Ｈ）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５３１．１、ｆｏｕｎｄ ５３１．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４４（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９８−７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｔ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、４．８０（ｄ、２Ｈ）。
【０４３７】
実施例５４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドの調製
【０４３８】
【化１９７】
0006759100.tif 000199
【０４３９】
乾燥したＴＨＦ（５００ｍＬ）中のジメチルイソフタラート（２５ｇ、１２９ｍｍｏｌ、４．３ｅｑ）の溶液に、氷水浴中の窒素下での滴下でｐ−トリルマグネシウムブロミド（３０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を加え、混合物を４時間この温度で撹拌した。反応混合物を、水性のＮＨ４Ｃｌ溶液に注ぎ、ＥＡで抽出した。有機質層を濃縮し、残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１．６ｇ、２１％）としてメチル３−（４−メチルベンゾイル）ベンゾアートを得た。
【０４４０】
【化１９８】
0006759100.tif 000200
【０４４１】
乾燥したＤＣＭ（５ｍＬ）中のメチル３−（４−メチルベンゾイル）ベンゾアート（５０８ｍｇ、２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）およびＢＦ３．Ｅｔ２Ｏ（１．４２ｇ、１０ｍｍｏｌ、５ｅｑ）の溶液に、エタン−１，２−ジチオール（９５４ｍｇ、８ｍｍｏｌ、４ｅｑ）を加えた。混合物を、一晩撹拌し、その後、ＤＣＭと水の間で分割した。有機質層を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）によって精製し、白色固形物（４００ｍｇ、６１％）としてメチル３−（２−（ｐ−トリル）−１，３−ジチオラン−２−イル）ベンゾアートを得た。
【０４４２】
【化１９９】
0006759100.tif 000201
【０４４３】
０℃での乾燥したＤＣＭ（２０ｍＬ）中のＮＯ＋ＢＦ４−（１ｇ、８．５ｍｍｏｌ、５．７ｅｑ）および７０％のＨＦ−ピリジン（４．４ｇ、３１ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）の溶液に、ＤＣＭ（５ｍＬ）中のメチル３−（２−（ｐ−トリル）−１，３−ジチオラン−２−イル）ベンゾアート（５００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液を加えた。混合物を、１時間０℃で撹拌し、その後、ＤＣＭで希釈し、Ａｌ２Ｏ３／Ｍｇ２ＳＯ４（２０ｇ／８ｇ）が詰められた短いカラムに通した。集めたＤＣＭ溶液を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１５：１）によって精製し、白油（３２０ｍｇ、７７％）としてメチル３−（ジフルオロ（ｐ−トリル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０４４４】
【化２００】
0006759100.tif 000202
【０４４５】
ＣＣｌ４（１０ｍＬ）中のメチル３−（ジフルオロ（ｐ−トリル）メチル）ベンゾアート（２７６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＮＢＳ（２１３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＡＩＢＮ（１６．４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を加えた。混合物を、３時間８５℃で撹拌し、その後、濃縮し、水に注ぎ、ＤＣＭ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１５：１）によって精製し、白油（３００ｍｇ、８４．５％）としてメチル３−（（４−（ブロモメチル）フェニル）ジフルオロメチル）ベンゾアートを得た。
【０４４６】
【化２０１】
0006759100.tif 000203
【０４４７】
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル３−（（４−（ブロモメチル）フェニル）ジフルオロメチル）ベンゾアート（２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、２ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（２３２ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を加えた。混合物を、２日間８０℃で撹拌し、その後、濃縮し、水に注ぎ、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１：１）によって精製し、白油（９０ｍｇ、４３％）としてメチル３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０４４８】
【化２０２】
0006759100.tif 000204
【０４４９】
ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ／５ｍＬ）中のメチル３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンゾアート（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１０１ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、濃縮して、次の工程用の３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）安息香酸（粗製）を得た。
【０４５０】
【化２０３】
0006759100.tif 000205
【０４５１】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）安息香酸（粗製、−０．２４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＴＥＡ（４８．５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６３．８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１８２．４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加えた。反応混合物を３時間室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＥＡ／Ｅｔ３Ｎ＝５０／１）によって精製し、白油（９０ｍｇ、６２％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドを得た。
【０４５２】
【化２０４】
0006759100.tif 000206
【０４５３】
ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミド（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）の溶液に、ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（４ｍＬ）を加えた。
混合物を、１２時間室温で撹拌し、その後、濃縮した。残余を、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（６０ｍｇ、７７％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ジフルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５１９．１、ｆｏｕｎｄ ５１８．８。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、２Ｈ）、７．６１−７．４６（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｑ、１Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）。
【０４５４】
実施例５５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ヒドロキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドの調製
【０４５５】
【化２０５】
0006759100.tif 000207
【０４５６】
ＣＨ３ＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾイル）ベンズアミド（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＮａＢＨ４（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、黄色固形物（３０ｍｇ、５０％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ヒドロキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドを得た。
【０４５７】
【化２０６】
0006759100.tif 000208
【０４５８】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ヒドロキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミド（３０ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＭｅＯＨ／ＨＣｌ（４Ｎ、５ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（８．０ｍｇ、３２％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ヒドロキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４９９．２、ｆｏｕｎｄ ４９９．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ７．９０（ｄ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．２９（ｄｄ、４Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、２Ｈ）、６．４９（ｔ、１Ｈ）、５．８２（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）。
【０４５９】
実施例５６：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（メトキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドの調製
【０４６０】
【化２０７】
0006759100.tif 000209
【０４６１】
Ｎ２下での乾燥したＤＣＭ中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（ヒドロキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミド（２９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、−６５℃での滴下でＤＡＳＴ（０．０５ｍＬ）を加えた。混合物を、１時間−６５℃で撹拌した。反応混合物を、水性のＮＨ４Ｃｌでクエンチし、水で希釈、ＤＣＭ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝３０／１）によって精製し、白色固形物（２０ｍｇ、６９％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（フルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ｐｈｅｎイル）メチル）ベンズアミドを得た。
【０４６２】
【化２０８】
0006759100.tif 000210
【０４６３】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（フルオロ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミド（２０ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌した懸濁液に、ＭｅＯＨ／ＨＣｌ（４Ｎ、１ｍＬ）を加えた。混合物を５時間室温で撹拌した。その後、それを、濃縮し、ＭｅＣＮですすぎ、白色固形物（１０ｍｇ、４７％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（メトキシ（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）メチル）ベンズアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５１３．２、ｆｏｕｎｄ ５１３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ７．７６（ｓ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、２Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｔ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、３Ｈ）。
【０４６４】
実施例５７：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（１−ヒドロキシ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）エチル）ベンズアミドの調製
【０４６５】
【化２０９】
0006759100.tif 000211
【０４６６】
乾燥したＴＨＦ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾイル）ベンズアミド（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃の滴下でＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中に３．０Ｍ、０．１２ｍＬ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、水性のＮＨ４Ｃｌでクエンチし、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、濃縮し、白色固形物（９．５ｍｇ、３０％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−３−（１−ヒドロキシ−１−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）エチル）ベンズアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５１３．２、ｆｏｕｎｄ ５１３．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ）、７．５９−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｔ、１Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）。
【０４６７】
実施例５８：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０４６８】
【化２１０】
0006759100.tif 000212
【０４６９】
ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾアート（５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３８４ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（８３６ｍｇ、６．０６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、８５℃で一晩撹拌した。混合物を、ろ過し、濾液を濃縮した。
残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（４３０ｍｇ、８２％）としてメチル３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０４７０】
【化２１１】
0006759100.tif 000213
【０４７１】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中のメチル３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアート（３８０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＢＨ４（３３２ｍｇ、８．７４ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）を加えた。混合物を、６０℃で加熱した。混合物に、１時間にわたってＭｅＯＨ（５ｍＬ）を滴下で加えた。混合物を、５時間６０℃で加熱した。混合物に、水（１０ｍＬ）を加えた。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、白色固形物（３５０ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として１−（２−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０４７２】
【化２１２】
0006759100.tif 000214
【０４７３】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の１−（２−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇの粗製、１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でＰＢｒ３（５９３ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を加えた。混合物を１時間室温で撹拌した。混合物を、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）と混合し、ＤＣＭ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１７０ｍｇ、３９％）として１−（４−（ブロモメチル）−２−フルオロベンジルピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０４７４】
【化２１３】
0006759100.tif 000215
【０４７５】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（３３６ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＡｃＯＫ（４２０ｍｇ、４．３８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３７１ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。混合物を、一晩Ｎ２下での８５℃で加熱し、その後、混合物を室温に冷却し、混合物に、水（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）−２−フルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（４３２ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（４６４ｍｇ、４．３８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を、２時間９５℃に加熱した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＤＣＭ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１００ｍｇ、４８％）としてエチル５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０４７６】
【化２１４】
0006759100.tif 000216
【０４７７】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中のエチル５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（３２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間６０℃で加熱した。混合物を濃縮して、ＭｅＯＨを除去し、その後、氷水（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨ２−３まで１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、黄色固形物（１５０ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０４７８】
【化２１５】
0006759100.tif 000217
【０４７９】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１５０ｍｇの粗製、０．２７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１０４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１２３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（７９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、その後加え、混合物をＮ２下での室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１２０ｍｇ、７６％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０４８０】
【化２１６】
0006759100.tif 000218
【０４８１】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物をろ過した。ろ過したケーキを、Ｅｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄した。ろ過したケーキを、減圧下で乾燥し、白色固形物（７０ｍｇ、６５％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５０２．１、ｆｏｕｎｄ ５０２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６６（ｔ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｔ、１Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｄ、２Ｈ）、４．１６（ｓ、２Ｈ）。
【０４８２】
実施例５９：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０４８３】
【化２１７】
0006759100.tif 000219
【０４８４】
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾアート（５００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびピリジン−２（１Ｈ）−オン（３６０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の懸濁液に、Ｋ２ＣＯ３（５２３ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を、８５℃に一晩加熱した。室温に冷却した後、混合物を真空内で濃縮して、固形物を得、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（４１３ｍｇ、７８％）としてメチル３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０４８５】
【化２１８】
0006759100.tif 000220
【０４８６】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアート（４１０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＢＨ４（３２５ｍｇ、１４ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を慎重に加えた。追加後、混合物を、１時間還流に加熱し、冷却した。混合物を、水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出し、組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄した、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮し、黄色油（３５２ｍｇ、９５％）として１−（２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０４８７】
【化２１９】
0006759100.tif 000221
【０４８８】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１−（２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、氷水浴中のＳＯＣｌ２（１ｍＬ）を滴下で加えた。追加後、混合物を１時間室温で撹拌した。溶媒の除去の後、残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（３６０ｍｇ、９６％）として１−（２−クロロ−４−（クロロメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０４８９】
【化２２０】
0006759100.tif 000222
【０４９０】
ジオキサン（５０ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（１．０ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．１ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＡｃＯＫ（１．２８０ｇ、１３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の懸濁液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。混合物を、一晩Ｎ２下で８５℃に加熱した。室温に冷却した後、水（８ｍＬ）中の１−（２−クロロ−４−（クロロメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３６０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、０．３ｅｑ）、およびＮａ２ＣＯ３（１．３８０ｇ、１３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の溶液を加え、その後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。その後、混合物を、さらに２時間９５℃に加熱し、冷却した。溶媒の除去後、残余を、水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮して、油を得、これを、シリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（３０／１〜１０／１）での溶出）上のクロマトグラフィーによってさらに精製し、黄色固形物（３９９ｍｇ、粗製）としてエチル５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０４９１】
【化２２１】
0006759100.tif 000223
【０４９２】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中のエチル５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（３９９ｍｇ、粗製、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（４００ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間７５℃で撹拌した。有機溶媒を蒸発させた。残余に、濃縮したＨＣｌをｐＨ３まで加えた。沈殿物を、ろ過し、乾燥し、白色固形物（２６０ｍｇ、上記２工程の５４％）として５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０４９３】
【化２２２】
0006759100.tif 000224
【０４９４】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（２６０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１９５ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２７９ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）の混合物を、２時間室温で撹拌し、混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和したＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上で乾燥し、ろ過し、真空内で濃縮した。その後、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝２５％−９５％）によってさらに精製し、白色固形物（３１６ｍｇ、７１％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０４９５】
【化２２３】
0006759100.tif 000225
【０４９６】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、１０ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（３１０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２０時間室温で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝２５％−９５％）によって精製し、白色固形物（７６ｍｇ、２６％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−クロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５１８．１、ｆｏｕｎｄ ５１８．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｔ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｔ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｄ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０４９７】
実施例６０：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０４９８】
【化２２４】
0006759100.tif 000226
【０４９９】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中のベンジル５−ブロモニコチナート（１．０ｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＡｃＯＫ（９８５ｍｇ、１０．２６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８７０ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。混合物を、Ｎ２下で一晩８５℃で加熱し、その後、混合物を室温に冷却し、混合物に、水（５ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾアート（８４５ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（１．０９ｇ、１０．２６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を、２時間９５℃に加熱した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。
残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色油（３６０ｍｇ、２８％）としてベンジル５−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０５００】
【化２２５】
0006759100.tif 000227
【０５０１】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のベンジル５−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）ニコチナート（３６０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（３６ｍｇ、１０％のＰｄ）を加えた。混合物を、室温で一晩水素化した。混合物を、ろ過し、ろ過したケーキを、ＤＣＭ（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（２７８ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として５−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０５０２】
【化２２６】
0006759100.tif 000228
【０５０３】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）ニコチン酸（２７８ｍｇの粗製、０．９５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（３６８ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（４３３ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２７８ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、その後、加え、混合物をＮ２下での室温で一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、オフホワイト固形物（３６０ｍｇ、７１％）としてメチル４−（（５−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）−３−フルオロベンゾアートを得た。
【０５０４】
【化２２７】
0006759100.tif 000229
【０５０５】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル４−（（５−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）−３−フルオロベンゾアート（３６０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＢＨ４（１４７ｍｇ、６．７ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を、６０℃で一晩加熱した。混合物に、水（５ｍＬ）を加えた。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１６０ｍｇ、４７％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）−５−（２−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０５０６】
【化２２８】
0006759100.tif 000230
【０５０７】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチンアミド（１４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（２８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＭｓＣｌ（３２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（２５ｍｇ、１７％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）−５−（４−（クロロメチル）−２−フルオロベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０５０８】
【化２２９】
0006759100.tif 000231
【０５０９】
ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）−２−フルオロベンジル）ニコチンアミド（２０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（１６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を、８０℃で一晩撹拌した。混合物を、ろ過し、濾液を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１３ｍｇ、４６％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０５１０】
【化２３０】
0006759100.tif 000232
【０５１１】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの溶液に、０℃でＨＣｌ／ＥＡ（２ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余に、飽和したＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）を加え、減圧下で濃縮乾固した。残余を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に再溶解し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（７ｍｇ、６４％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イルメチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ５０２．１、ｆｏｕｎｄ ５０２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．７２（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄ、１Ｈ），７．１７（ｔ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、２Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｔｄ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）。
【０５１２】
実施例６１：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０５１３】
【化２３１】
0006759100.tif 000233
【０５１４】
ＮＭＰ（２０ｍＬ）中のメチル３−ヨード−４−安息香酸メチル（２ｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＣｕＣＮ（７７４ｍｇ、８．６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の混合物を、１時間マイクロ波での２００℃で撹拌した。その後、混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）上で精製し、白色固形物（１．２ｇ、９５％）としてメチル３−シアノ−４−安息香酸メチルを得た。
【０５１５】
【化２３２】
0006759100.tif 000234
【０５１６】
ＣＣｌ４（２０ｍＬ）中のメチル３−シアノ−４−安息香酸メチル（１．７ｇ、９．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＢＳ（２．０７ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＢＰＯ（２３４ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物を、Ｎ２下での９０℃で一晩撹拌した。その後、反応を、水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（５０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２０／１）上で精製し、黄色固形物（１．５ｇ、６１％）としてメチル４−（ブロモメチル）−３−シアノベンゾアートを得た。
【０５１７】
【化２３３】
0006759100.tif 000235
【０５１８】
ＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−３−シアノベンゾアート（１．５ｇ、５．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（８４２ｍｇ、８．９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物をろ過した。濾液を濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）上で精製し、黄色固形物（１．２ｇ、７５％）としてメチル３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０５１９】
【化２３４】
0006759100.tif 000236
【０５２０】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアート（１ｇ、３．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＢＨ４（８１０ｍｇ、３７ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を、還流させ、１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了したことを示した。その後、混合物を、室温に冷却し、水に滴下した。得た混合物を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。混合物を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／２）上で精製し、黄色油（７２０ｍｇ、８１％）として５−（ヒドロキシメチル）−２−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリルを得た。
【０５２１】
【化２３５】
0006759100.tif 000237
ＤＣＭ（５ｍＬ）およびＳＯＣｌ２（５ｍＬ）中の５−（ヒドロキシメチル）−２−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリル（６２０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）上で精製し、黄色油（４２０ｍｇ、６３％）として５−（クロロメチル）−２−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリルを得た。
【０５２２】
【化２３６】
0006759100.tif 000238
【０５２３】
ジオキサン（１５ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（３７４ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４０６ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５８ｍｇ、０．０５ｅｑ）およびＫＯＡｃ（４７０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、８５℃で一晩撹拌した。その後、混合物を冷却し、８ｍＬの水中の５−（クロロメチル）−２−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾニトリル（４２０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５８ｍｇ、０．０５ｅｑ）、およびＮａ２ＣＯ３（５０９ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、Ｎ２で脱気し、９５℃で一晩撹拌した。その後、混合物を、冷却し、濃縮し、残余を、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）を介して精製し、黄色固形物（４１０ｍｇ、６９％）としてエチル５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチルベンジル）ニコチナートを得た。
【０５２４】
【化２３７】
0006759100.tif 000239
【０５２５】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のエチル５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートの溶液を、５ｍＬの水中のＬｉＯＨ（９２ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の水溶液で処理した。混合物を、室温で２時間撹拌した。その後、混合物を濃縮し、残余を、ｐＨ３まで１ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を濃縮し、黄色固形物（５２０ｍｇ、ｑｕａｎｔ）として５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０５２６】
【化２３８】
0006759100.tif 000240
【０５２７】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２９２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（３８０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（６２７ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（４２６ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注いだ。現われた固形物を、ろ過し、乾燥し、茶色固形物（５５０ｍｇ、８４％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０５２８】
【化２３９】
0006759100.tif 000241
【０５２９】
１ＮのＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（５５０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮し、残余をＭｅＯＨで洗浄し、白色固形物（３８２ｍｇ、８１％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５０９．１、ｆｏｕｎｄ ５０９．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．２０（ｄ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｔ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）。
【０５３０】
実施例６２：５−（３−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０５３１】
【化２４０】
0006759100.tif 000242
【０５３２】
ＤＭＳＯ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（３−シアノ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（４１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物に、滴下でＨ２Ｏ２（３ｍＬ）を加えた。その後、混合物を、３時間室温で撹拌した。その後、混合物を、水（１０ｍＬ）に注いだ。現われた固形物を、ろ過し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（２０ｍｇ、１３％）として５−（３−カルバモイル−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５２７．２、ｆｏｕｎｄ ５２７．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｔ、１Ｈ）、８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．０７−８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｔ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｄ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０５３３】
実施例６３：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸アミドの調製
【０５３４】
【化２４１】
0006759100.tif 000243
【０５３５】
ＣＣｌ４（６ｍＬ）中のメチル２，５−ジフルオロ−４−安息香酸メチル（５００ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮＢＳ（５２７ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ＡＩＢＮ（１３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩８５℃で撹拌した。その後、混合物を蒸発乾固し、残余を、シリカカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１００／１）を介して精製し、白色固形物（１９０ｍｇ、２７％）としてメチル４−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロベンゾアートを得た。
【０５３６】
【化２４２】
0006759100.tif 000244
【０５３７】
ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロベンゾアート（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２３２ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８４１ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間７０℃で撹拌した。混合物を蒸発乾固し、残余を、シリカカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）を介して精製し、白色固形物（５２８ｍｇ、７８％）としてメチル２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０５３８】
【化２４３】
0006759100.tif 000245
【０５３９】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアート（４００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）の溶液に、ＬｉＢＨ４（１５７ｍｇ、７．１７ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間７０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、２０ｍＬのＨ２Ｏを混合物に加え、混合物をＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を濃縮し、黄色固形物（３００ｍｇ、８３％）として１−（２，５−ジフルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０５４０】
【化２４４】
0006759100.tif 000246
【０５４１】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−（２，５−ジフルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＰＢｒ３（３５５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えた。混合物を２時間０℃で撹拌した。１０ｍＬのＨ２Ｏを混合物に加え、混合物をＥＡ（３ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を濃縮し、黄色固形物（３５０ｍｇ、９４％）として１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０５４２】
【化２４５】
0006759100.tif 000247
【０５４３】
ジオキサン（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．０ｍＬ）中の（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３１４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（１１５ｍｇ、０．１ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（３１８ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後に、混合物を濃縮した。残余を、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／４）を介して精製し、黄色固形物（１２０ｍｇ、３１％）としてエチル５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０５４４】
【化２４６】
0006759100.tif 000248
【０５４５】
ＴＨＦ（６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中のエチル５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１３１ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を蒸発乾固し、黄色固形物（１１１ｍｇ、ｑｕａｎｔ）として５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得て、これを次の工程に直接使用した。
【０５４６】
【化２４７】
0006759100.tif 000249
【０５４７】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１１１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（８３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１７７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＴＥＡ（９４ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色油（８５ｍｇ、４５％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０５４８】
【化２４８】
0006759100.tif 000250
【０５４９】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２５％ｗ／ｗ、６ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、白色固形物（２５ｍｇ、３５％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５２０．１３、ｆｏｕｎｄ ５２０．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｔ、１Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）。
【０５５０】
実施例６４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドの調製
【０５５１】
【化２４９】
0006759100.tif 000251
【０５５２】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジフルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（９７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２６４ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を蒸発乾固し、残余を、シリカカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）を介して精製し、黄色油（１７０ｍｇ、６２％）としてメチル１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラートを得た。
【０５５３】
【化２５０】
0006759100.tif 000252
【０５５４】
ＴＨＦ（６ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中のメチル１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（１７０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１８４ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を蒸発乾固し、白色固形物（１６４ｍｇ、ｑｕａｎｔ）として１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸を得て、これを次の工程に直接使用した。
【０５５５】
【化２５１】
0006759100.tif 000253
【０５５６】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（１６４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１２９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２５１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＴＥＡ（１３３ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、無色の油（７０ｍｇ、２６％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０５５７】
【化２５２】
0006759100.tif 000254
【０５５８】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２５％ｗ／ｗ、６ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、白色固形物（１５ｍｇ、２５％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジフルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５３６．１２、ｆｏｕｎｄ ５３６．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．３１、７．８４−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｔ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｔ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）（ｓ、１Ｈ）。
【０５５９】
実施例６５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０５６０】
【化２５３】
0006759100.tif 000255
【０５６１】
ＣＣｌ４（２００ｍＬ）中の１，４−ジクロロ−２，５−ジメチルベンゼン（５ｇ、０．０３ｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＢＳ（１０．５ｇ、０．０６ｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間Ｎ２下での８５℃で加熱した。溶媒を、蒸発させ、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ）によって精製し、白色固形物（８５０ｍｇ、１０％）として１，４−ビス（ブロモメチル）−２，５−ジクロロベンゼンを得た。
【０５６２】
【化２５４】
0006759100.tif 000256
【０５６３】
ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中の１，４−ビス（ブロモメチル）−２，５−ジクロロベンゼン（３００ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（８６ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１５２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物を、４時間８０℃で加熱した。混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１００ｍｇ、３０％）として１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジクロロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０５６４】
【化２５５】
0006759100.tif 000257
【０５６５】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジクロロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（６５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（９２ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の混合物を、一晩８５℃で加熱した。混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色の油（５０ｍｇ、２７％）としてエチル５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０５６６】
【化２５６】
0006759100.tif 000258
【０５６７】
ＴＨＦ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のエチル５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（５０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一晩撹拌し、その後、濃縮し、白色固形物（４０ｍｇ、９０％）として５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得て、これを、さらなる精製なしで次の工程に直接使用した。
【０５６８】
【化２５７】
0006759100.tif 000259
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１８０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１３０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２６５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（５０ｍｇ、４６％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０５６９】
【化２５８】
0006759100.tif 000260
【０５７０】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（５０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の溶液を、一晩室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（３０ｍｇ、８０％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５２、ｆｏｕｎｄ ５５２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５５−７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、６．７９−６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ、１Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）。
【０５７１】
実施例６６：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドの調製
【０５７２】
【化２５９】
0006759100.tif 000261
【０５７３】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（４−（ブロモメチル）−２，５−ジクロロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１８０ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびメチル６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（７３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の混合物を、一晩室温で撹拌した。混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色の油（１７０ｍｇ、９０％）としてメチルに１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−カルボキシラートを得た。
【０５７４】
【化２６０】
0006759100.tif 000262
【０５７５】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中のメチル１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−カルボキシラート（１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（１８０ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）の溶液を、一晩室温で撹拌し、その後、濃縮し、黄色固形物（１５０ｍｇ、８６％）として１−（２，５−ジクロロ−４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−カルボン酸を得て、これを、さらなる精製なしで次の工程に直接使用した。
【０５７６】
【化２６１】
0006759100.tif 000263
【０５７７】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−カルボン酸（１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１３０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１３０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（６０ｍｇ、４０％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。
【０５７８】
【化２６２】
0006759100.tif 000264
【０５７９】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（６０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液を、一晩室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（３０ｍｇ、６０％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（２，５−ジクロロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５６８、ｆｏｕｎｄ ５６８．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．２０−７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．４７−６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．３１−６．２９（ｍ、１Ｈ）、５．１１−５．０９（ｄ、４Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）。
【０５８０】
実施例６７：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０５８１】
【化２６３】
0006759100.tif 000265
【０５８２】
ＣＨ３ＣＮ中のメチル４−（ブロモメチル）−５−クロロ−２−フルオロベンゾアート（４００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の溶液に、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１６２ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（３９３ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、３時間６０℃で撹拌した。反応混合物を、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（３８０ｍｇ、９６％）としてメチル５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０５８３】
【化２６４】
0006759100.tif 000266
【０５８４】
ＴＨＦ中のメチル５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンゾアート（４００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下でＬｉＢＨ４（６２４ｍｇ、２８．６ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）を加えた。混合物を５時間７０℃で撹拌した。反応混合物を、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色油（３５０ｍｇ、９７％）として１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０５８５】
【化２６５】
0006759100.tif 000267
【０５８６】
ＤＣＭ中の１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＰＢｒ３を加え、混合物を３時間室温で撹拌した。反応混合物を、氷水に注ぎ、ＤＣＭで抽出し、
有機相を、ＮａＨＣＯ３（水性（ａｑ））で洗浄し、濃縮し、ｐ−ＴＬＣによって精製し、白色固形物（１７０ｍｇ、４５％）として１−（４−（ブロモメチル）−２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０５８７】
【化２６６】
0006759100.tif 000268
【０５８８】
ジオキサン／Ｈ２Ｏ中の１−（４−（ブロモメチル）−２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１７０ｍｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下でエチル５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ニコチナート、Ｎａ２ＣＯ３（１６３ｍｇ、１．５３９ｍｍｏｌ、３ｅｑ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４を加えた。混合物を５時間８０℃で撹拌した。反応混合物を、濃縮し、分取ＴＬＣによって精製し、黄色油（１００ｍｇ、４９％）としてエチル５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０５８９】
【化２６７】
0006759100.tif 000269
【０５９０】
ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中のエチル５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６０ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）を加えた。混合物を、一晩室温で撹拌した。それを濃縮して、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０５９１】
【化２６８】
0006759100.tif 000270
【０５９２】
ＤＭＦ中の５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）、ＴＥＡ（８２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１４４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間室温で撹拌した。反応混合物を、濃縮し、分取ＴＬＣによって精製して、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１００ｍｇ）を得た。それ（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（ＨＣｌ）中に溶解し、２時間撹拌し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（２０ｍｇ、２３％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５３６．１、ｆｏｕｎｄ ５３６．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６６−７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、２Ｈ）。
【０５９３】
実施例６８：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドの調製
【０５９４】
【化２６９】
0006759100.tif 000271
【０５９５】
ＤＭＦ中の１−（４−（ブロモメチル）−２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．９０７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、メチル６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（２０８ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、その後、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機質層を、濃縮し、分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）によって精製して、メチル１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（１００ｍｇ、２７％）を得た。
【０５９６】
【化２７０】
0006759100.tif 000272
【０５９７】
ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中のメチル１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキシラート（１００ｍｇ、０．２４８  ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６０ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、その後、濃縮した。残余を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０５９８】
【化２７１】
0006759100.tif 000273
【０５９９】
ＤＭＦ中の１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸（１００ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１０３ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＴＥＡ（５２ｍｇ、０．５１４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１４７ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を、濃縮し、分取ＴＬＣによって精製して、Ｎ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド（１００ｍｇ、６１％）を得た。それをＭｅＯＨ（ＨＣｌ）中に溶解し、混合物を、室温で一晩撹拌し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（１０ｍｇ、１２％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−１−（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５５２．１、ｆｏｕｎｄ ５５２．１。１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ１３．１７−１３．０６（ｍ、１Ｈ）、８．９６−８．９２（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．４６−６．２７（ｍ、３Ｈ）、５．１７−４．７４（ｍ、６Ｈ）。
【０６００】
実施例６９：Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６０１】
【化２７２】
0006759100.tif 000274
【０６０２】
ジオキサン（１８０ｍＬ）中のメチルエチル５−ブロモニコチナート（５．０ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５．５ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７９０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、５％）およびＫＯＡｃ（６．４ｇ、６５．２１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、３時間８５℃で撹拌し、冷却し、３０ｍＬの水中の１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（６．０ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７９０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、５％）、およびＮａ２ＣＯ３（６．９ｇ、６５．２１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、脱気し、一晩Ｎ２下での９５℃で撹拌した。冷却し、セライトに通してろ過し、濃縮し、残余を、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中に５％のＭｅＯＨ）を介して精製し、その後、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（４．１７ｇ、５５．１％）としてエチル５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（４．１７ｇ、５５．１％）を得た。
【０６０３】
【化２７３】
0006759100.tif 000275
【０６０４】
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中のメチルエチル５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチナート（２．５ｇ、７．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の撹拌溶液に、水（１０ｍＬ）中のＮａＯＨ（５７０ｍｇ、１４．３６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、１．５時間周囲温度で撹拌し、濃縮し、残余を、ｐＨ値が１になるまで２ＮのＨＣｌで酸性化し、真空内で濃縮し、ＤＣＭ中の１０％のＭｅＯＨ中に溶解し、ろ過し、濾液を、濃縮乾固し、オフホワイト固形物（１．９ｇ、８５％）として５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０６０５】
【化２７４】
0006759100.tif 000276
【０６０６】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１７８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）の撹拌混合物に、１０℃で４−（アミノメチル）アニリン（９０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、２．３ｅｑ）を加え、混合物を２０分間撹拌し、ＴＥＡ（０．５ｍＬ）を加えた。反応物を、周囲温度で一晩撹拌し、水に注ぎ、ＤＣＭ（１５ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（３０ｍｇ、２２％）としてＮ−（４−アミノベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４２５．２、ｆｏｕｎｄ ４２５．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．００（ｔ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、２Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０６０７】
実施例７０：Ｎ−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６０８】
【化２７５】
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【０６０９】
ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中の３−（ブロモメチル）−５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、イソインドリン−１，３−ジオン（３３５ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（４９８ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、８０℃で一晩撹拌した。その後、混合物を、室温に冷却し、ろ過した。濾液を濃縮した。残余を、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、乾燥し、黄色固形物（６００ｍｇ、９６％）として２−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオンを得た。
【０６１０】
【化２７６】
0006759100.tif 000278
【０６１１】
ＤＣＭ／ＴＨＦ（３ｍＬ／２ｍＬ）中の２−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（６００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の懸濁液に、Ｎ２Ｈ４．Ｈ２Ｏ（４５８ｍｇ、９．１６ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２／１）上で精製し、白色固形物（２８０ｍｇ、７７％）として（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メタンアミンを得た。
【０６１２】
【化２７７】
0006759100.tif 000279
【０６１３】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メタンアミン、５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１７１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１１６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を、集め、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（６．２ｍｇ、４％）としてＮ−（（５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５００．１２、ｆｏｕｎｄ ５００．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｔｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、４Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）。
【０６１４】
実施例７１：Ｎ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６１５】
【化２７８】
0006759100.tif 000280
【０６１６】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の６−アミノニコチノニトリル（１．０ｇ、８．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でＥｔ３Ｎ（１．７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、ＤＭＡＰ（１０２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）およびＢｏｃ２Ｏ（３．７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１．７ｇ、９２％）としてｔｅｒｔ−ブチル（５−シアノピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
【０６１７】
【化２７９】
0006759100.tif 000281
【０６１８】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−シアノピリジン−２−イル）カルバマート（５００ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ Ｎｉ（約１００ｍｇ）を加えた。混合物を、室温で一晩水素化した。混合物をろ過し、濾液を減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（２４０ｍｇ、４７％）としてｔｅｒｔ−ブチル（５−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
【０６１９】
【化２８０】
0006759100.tif 000282
【０６２０】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）カルバマート（２４０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＣｌ／１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固し，白色固形物（３００ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として５−（アミノメチル）ピリジン−２−アミンを得た。
【０６２１】
【化２８１】
0006759100.tif 000283
【０６２２】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（２００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１４１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）および５−（アミノメチル）ピリジン−２−アミン（３００ｍｇの粗製、１．０８ｍｍｏｌ，３．５ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物に、水（１０ｍＬ）を加え、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出し、組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー・クロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（３８ｍｇ、２９％）としてＮ−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４２６．２、ｆｏｕｎｄ ４２６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．０２（ｔ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．４５−６．３５（ｍ、２Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．８７（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０６２３】
実施例７２：Ｎ−（４−（アミノメチル）ベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６２４】
【化２８２】
0006759100.tif 000284
【０６２５】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）ベンジルカルバマート（１４２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、ＨＡＴＵ（２５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）およびＤＩＰＥＡ（０．８ｍＬ）の混合物を、５０℃で一晩撹拌した。混合物を、水（２０ｍＬ）に注ぎ、ろ過した。固形物を集め、黄色固形物（２３０ｍｇ、８５．５％）としてｔｅｒｔ−ブチル４−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ベンジルカルバマートを得た。
【０６２６】
【化２８３】
0006759100.tif 000285
【０６２７】
ＤＣＭ（２ｍＬ）およびＨＣｌ／ジオキサン（５Ｎ、２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ベンジルカルバマート（１０１ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）の溶液を、２時間室温で撹拌し、その後、濃縮した。残余を、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１、ｖ／ｖで粉砕し、茶色固形物（８０ｍｇ、８９．９％）としてＮ−（４−（アミノメチル）ベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド塩酸塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４３９．２、ｆｏｕｎｄ ４３９．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）：δ９．１７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｔ−ｄ、１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｓ、４Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．５４（ｔ、１Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、２Ｈ）。
【０６２８】
実施例７３：Ｎ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６２９】
【化２８４】
0006759100.tif 000286
【０６３０】
ＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）中の４，６−ジメチルピリジン−２−アミン（１ｇ、８．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＮＢＳ（１．４６ｇ、８．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮し、残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）上で精製し、黄色固形物（８００ｍｇ、４８％）として５−ブロモ−４，６−ジメチルピリジン−２−アミンを得た。
【０６３１】
【化２８５】
0006759100.tif 000287
【０６３２】
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−４，６−ジメチルピリジン−２−アミン（８００ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＣｕＣＮ（４２５ｍｇ、４．７８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の混合物を、マイクロ波で１時間２００℃で撹拌した。その後、混合物を、室温に冷却し、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、茶色油（５８５ｍｇ、粗製、ＮＭＰを含む）として６−アミノ−２，４−ジメチルニコチノニトリルを得た。
【０６３３】
【化２８６】
0006759100.tif 000288
【０６３４】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の６−アミノ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（５８５ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１．７４ｇ、７．９６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、ＴＥＡ（１．２ｇ、１２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＤＭＡＰ（４９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）上で精製し、白色固形物（７２０ｍｇ、７３％）としてｔｅｒｔ−ブチル（５−シアノ−４，６−ジメチルピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
【０６３５】
【化２８７】
0006759100.tif 000289
【０６３６】
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−シアノ−４，６−ジメチルピリジン−２−イル）カルバマート（７２０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（２０ｍｇ）の溶液を、一晩Ｈ２（１ａｔｍ）下での室温で撹拌した。その後、混合物をろ過し、濾液を濃縮し、無色の油（７２０ｍｇ、９９％）としてｔｅｒｔ−ブチル（５−（アミノメチル）−４，６−ジメチルピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
【０６３７】
【化２８８】
0006759100.tif 000290
【０６３８】
２ＮのＨＣｌ／ジオキサン（１５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（アミノメチル）−４，６−ジメチルピリジン−２−イル）カルバマート（７２０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物をろ過し、白色固形物（３４９ｍｇ、７９％）として５−（アミノメチル）−４，６−ジメチルピリジン−２−アミンを得た。
【０６３９】
【化２８９】
0006759100.tif 000291
【０６４０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（アミノメチル）−４，６−ジメチルピリジン−２−アミン（１１７ｍｇ、０．６３  ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）、５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（４７９ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（４０６ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（３０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（９１．２ｍｇ、３２％）としてＮ−（（６−アミノ−２，４−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４５４．２、ｆｏｕｎｄ ４５４．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔｄ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、４Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２３−６．２１（ｍ、２Ｈ）、５．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）。
【０６４１】
実施例７４：Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６４２】
【化２９０】
0006759100.tif 000292
【０６４３】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１．０ｇ、５．６６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（５０２ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固し、黄色固形物（１．６ｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドオキシムを得た。
【０６４４】
【化２９１】
0006759100.tif 000293
【０６４５】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドオキシム（３６０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ Ｎｉ（約３６ｍｇ）を加えた。懸濁液を、室温で一晩水素化した。混合物をろ過した。ろ過したケーキを、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、オフホワイト固形物（３３０ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミンを得た。
【０６４６】
【化２９２】
0006759100.tif 000294
【０６４７】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１８２ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（２１３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン（９３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、その後、加え、混合物を２時間Ｎ２下での室温で撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１１０ｍｇの生成物を得、これを、分取ＨＰＬＣによってさらに精製し、黄色固形物（５０ｍｇ、２２％）としてＮ−（（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４８３．１、ｆｏｕｎｄ ４８３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．００（ｔ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．１５（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０６４８】
実施例７５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６４９】
【化２９３】
0006759100.tif 000295
【０６５０】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１．０ｇ、５．６６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、室温でＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（５０２ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、茶色固形物（０．６８ｇ、６２％）として５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドオキシムを得た。
【０６５１】
【化２９４】
0006759100.tif 000296
【０６５２】
ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）中の５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドオキシム（６００ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｚｎ（１．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を、３０℃に一晩加熱した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余に、水（１０ｍＬ）、飽和したＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）を加え、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、黄色固形物（３８０ｍｇの粗製、６８％）として（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミンを得た。
【０６５３】
【化２９５】
0006759100.tif 000297
【０６５４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１８２ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（２１３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン（９３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、その後、加え、混合物を２時間Ｎ２下での室温で撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（４０ｍｇ、１８％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４８３．１、ｆｏｕｎｄ ４８３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．０２（ｔ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．１５（ｍ、４Ｈ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）。
【０６５５】
実施例７６：Ｎ−（（１Ｈ−インドール−６−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６５６】
【化２９６】
0006759100.tif 000298
【０６５７】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（９１ｍｇ、０．２８  ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、（１Ｈ−インドール−６−イル）メタンアミン（４４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．０７ｅｑ．）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０７ｅｑ．）およびＤＩＰＥＡ（０．５ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。ろ過し、固形物を、集め、水で粉砕し、白色固形物（１００ｍｇ、７８．７％）としてＮ−（（１Ｈ−インドール−６−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４９．２、ｆｏｕｎｄ ４４９．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ、５Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．４３−６．３７（ｍ、２Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）。
【０６５８】
実施例７７：Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６５９】
【化２９７】
0006759100.tif 000299
【０６６０】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ−（（１Ｈ−インドール−６−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（５６ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、ＮＣＳ（１６ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）で処理した。反応物を、周囲温度で一晩撹拌し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１５ｍｇ、２５％）としてＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８３．１、ｆｏｕｎｄ ４８３．１。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１８−７．１０（ｍ、５Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）。
【０６６１】
実施例７８：Ｎ−（（１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６６２】
【化２９８】
0006759100.tif 000300
【０６６３】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（９１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（４４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．０７ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０７ｅｑ）およびＤＩＰＥＡ（０．５ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。ろ過し、固形物を、集め、分取ＭＰＬＣによって精製し、白色固形物（４０ｍｇ、３１％）としてＮ−（（１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４５０．２、ｆｏｕｎｄ ４５０．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、４Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）。
【０６６４】
実施例７９：Ｎ−（（１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６６５】
【化２９９】
0006759100.tif 000301
【０６６６】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル（１．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ Ｎｉ（約１００ｍｇ）を加えた。
懸濁液を、室温で一晩水素化した。混合物をろ過した。ろ過したケーキを、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、オフホワイト固形物（３３０ｍｇ、３２％）として（１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンを得た。
【０６６７】
【化３００】
0006759100.tif 000302
【０６６８】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸。（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（７４ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（８７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、（１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン（２８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、その後、加え、混合物を２時間Ｎ２下での室温で撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（３０ｍｇ、３５％）としてＮ−（（１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４４９．２、ｆｏｕｎｄ ４４９．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．０３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１４（ｔ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、２Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０６６９】
実施例８０：Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６７０】
【化３０１】
0006759100.tif 000303
【０６７１】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中のＮ−（（１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮＣＳ（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（３０ｍｇ、２８％）としてＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ−Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４８１．１、ｆｏｕｎｄ ４８１．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１９（ｔ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０６７２】
実施例８１：Ｎ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６７３】
【化３０２】
0006759100.tif 000304
【０６７４】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の６−アミノ−２−メチルニコチノニトリル（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（５０ｍｇ）の溶液を、一晩Ｈ２（１ａｔｍ）下での室温で撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濾液を、濃縮し、黄色固形物（２１０ｍｇ、ｑｕａｎｔ）として５−（アミノメチル）−６−メチルピリジン−２−アミンを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０６７５】
【化３０３】
0006759100.tif 000305
【０６７６】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（アミノメチル）−６−メチルピリジン−２−アミン（４７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２３５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１２０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（３４ｍｇ、２５％）としてＮ−（（６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４０．２、ｆｏｕｎｄ ４４０．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．９５（ｔ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．４０−６．３７（ｍ、２Ｈ）、６．２３−６．１９（ｍ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）。
【０６７７】
実施例８２：Ｎ−（３−クロロベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６７８】
【化３０４】
0006759100.tif 000306
【０６７９】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−クロロフェニル）メタンアミン（４４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２３６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１２０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（７４ｍｇ、５４％）としてＮ−（３−クロロベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４４．２、ｆｏｕｎｄ ４４４．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．２３（ｔ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２−７．２１（ｍ、９Ｈ）、６．３８（ｄ、２Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｄ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、２Ｈ）。
【０６８０】
実施例８３：Ｎ−（（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６８１】
【化３０５】
0006759100.tif 000307
【０６８２】
２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸（２．６２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＥＤＣ．ＨＣｌ（３．４４ｇ、１８．０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＨＯＢｔ（２．８３ｇ、２１．０ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）およびＤＣＭ（１５０ｍＬ）の混合物を、１０分間室温で撹拌した。その後、４−クロロベンゼン−１，２−ジアミン（２．１３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）ｗｏ加え、結果として生じた混合物を、室温で一晩撹拌した。ＤＣＭを蒸発させ、ＥＡ（１５０ｍＬ）を加えた。有機相を、ブライン（３０ｍＬ）、飽和したＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ×２）、飽和したＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ×２）で洗浄し、最後にブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。結果として生じた有機質層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮乾固した。その後、２０ｍＬのＡｃＯＨを加え、混合物を、７０℃に加熱し、２時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を真空内で濃縮して、固形物を得、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（３．３３ｇ、７９．１％）としてｔｅｒｔ−ブチル（（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）カルバマートを得た。
【０６８３】
【化３０６】
0006759100.tif 000308
【０６８４】
ＥＡ／ＭｅＯＨ（１５ｍＬ／６０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）カルバマート（３．３３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＣｌ／ＥＡ（２０ｍＬ）を加えた。混合物を、一晩室温で撹拌した。混合物を真空内で濃縮して、ピンク色の固形物を得、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、ピンク色の油（１．５０ｇ、６９．８％）として（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタンアミンを得た。
【０６８５】
【化３０７】
0006759100.tif 000309
【０６８６】
ＤＣＭ（７．５ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（９６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＨＡＴＵ（１７１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＰＥＡ（１．５ｍＬ）を加えた。混合物を、５分間室温で撹拌した。その後、（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メタンアミン（６６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）は加え、結果として生じた混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ×２）、飽和したＮａＣｌ（５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮乾固して、黄色固形物を得た。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（１２０ｍｇ、８２．８％）としてＮ−（（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８３．１、ｆｏｕｎｄ ４８３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．９３（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、５Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）。
【０６８７】
実施例８４：Ｎ−（（５−アミノ−３−メチルピラジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６８８】
【化３０８】
0006759100.tif 000310
【０６８９】
ＮＭＰ（１２ｍＬ）中の５−ブロモ−６−メチルピラジン−２−アミン（３００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＣｕＣＮ（２８７ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。懸濁液を、マイクロ波下で１時間２００℃で加熱した。反応混合物を、２５℃に冷却し、水（２０ｍＬ）、ＮＨ３．Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、茶色固形物（２１０ｍｇ、９８％）として５−アミノ−３−メチルピラジンｅ−２−カルボニトリルを得た。
【０６９０】
【化３０９】
0006759100.tif 000311
【０６９１】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の５−アミノ−３−メチルピラジン−２−カルボニトリル（１００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ Ｎｉ（約２１ｍｇ）を加えた。懸濁液を、室温で一晩水素化した。混合物をろ過した。ろ過したケーキを、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を、減圧下で濃縮し、黄色固形物（１３０ｍｇの粗製、ｑｕａｎｔ）として５−（アミノメチル）−６−メチルピラジン−２−アミンを得た。
【０６９２】
【化３１０】
0006759100.tif 000312
【０６９３】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１２０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１４１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、５−（アミノメチル）−６−メチルピラジン−２−アミン（１３０ｍｇの粗製、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を、その後、加え、混合物を２時間Ｎ２下での室温で撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（４０ｍｇ、２９％）としてＮ−（（５−アミノ−３−メチルピラジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４４１．２、ｆｏｕｎｄ ４４１．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．９１（ｔ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２５−６．１８（ｍ、３Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．４２（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）。
【０６９４】
実施例８５：Ｎ−（（５−アミノピリジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０６９５】
【化３１１】
0006759100.tif 000313
【０６９６】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−アミノピコリノニトリル（５００ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＴＥＡ（１．２７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（５１．２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．１ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間６０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、２０ｍＬのＨ２Ｏを加え、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出し、有機物を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮し、残余を、シリカカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝３／１）を介して精製し、白色固形物（１００ｍｇ、１１％）としてｔｅｒｔ−ブチル（６−シアノピリジン−３−イル）カルバマートを得た。
【０６９７】
【化３１２】
0006759100.tif 000314
【０６９８】
ＭｅＯＨ．ＮＨ３（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ−ニッケル（Ｒａｎｅｙ−ｎｉｃｋｅｌ）（５０ｍｇ）を加えた。混合物を、一晩Ｈ２下での室温で撹拌した。混合物をろ過し、濾液を濃縮乾固し、黄色油（９０ｍｇ、８８％）としてｔｅｒｔ−ブチル（６−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマートを得た。
【０６９９】
【化３１３】
0006759100.tif 000315
【０７００】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（６−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（９０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（８９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＴＥＡ（８５ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、無色の油（６０ｍｇ、４１％）としてｔｅｒｔ−ブチル（６−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ピリジン−３−イル）カルバマートを得た。
【０７０１】
【化３１４】
0006759100.tif 000316
【０７０２】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２５％ｗ／ｗ、６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（６−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、白色固形物（２５ｍｇ、５２％）としてＮ−（（５−アミノピリジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４２６．１９、ｆｏｕｎｄ ４２６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｄ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｓ、４Ｈ）、６．７９（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｔ、１Ｈ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）。
【０７０３】
実施例８６：Ｎ−（４−クロロ−２−メチルベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７０４】
【化３１５】
0006759100.tif 000317
【０７０５】
ＭｅＯＨ中の４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒド（２ｇ、１２．９４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（１．３５ｇ、１９．４１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＴＥＡ（２．６１ｇ、２５．８８ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加えた。混合物を、３時間６０℃で撹拌し、その後、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１．１ｇ、５０％）として４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒドオキシムを得た。
【０７０６】
【化３１６】
0006759100.tif 000318
【０７０７】
ＡｃＯＨ中の４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒドオキシム（４００ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、Ｚｎ（１．５ｇ、２３．６ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間６０℃で撹拌した。混合物を、ＮＨ３．Ｈ２Ｏで中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を濃縮し、黄色油（２８０ｍｇ、７６％）として（４−クロロ−２−メチルフェニル）メタンアミンを得た。
【０７０８】
【化３１７】
0006759100.tif 000319
【０７０９】
ＤＭＦ中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１５０ｍｇ、０．４６８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の溶液に、ＨＡＴＵ（２６７ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＴＥＡ（９５ｍｇ、０．９３６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、（４−クロロ−２−メチルフェニル）メタンアミン（１５０ｍｇ、０．９３６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加えた。混合物を、５時間室温で撹拌し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（８０ｍｇ、３７％）としてＮ−（４−クロロ−２−メチルベンジル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４５８．２、ｆｏｕｎｄ ４５８．２。１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）δ９．１４−９．１１（ｍ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ、７Ｈ）、６．４０−６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２３−６．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．４３−４．４２（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
【０７１０】
実施例８７：Ｎ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７１１】
【化３１８】
0006759100.tif 000320
【０７１２】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の６−アミノ−４−メチルニコチノニトリル（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｒａｎｅｙ Ｎｉ（約２０ｍｇ）を加えた。懸濁液を、室温で一晩水素化した。混合物をろ過した。ろ過したケーキを、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（９５ｍｇ、４６％）として５−（アミノメチル）−４−メチルピリジン−２−アミンを得た。
【０７１３】
【化３１９】
0006759100.tif 000321
【０７１４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（１２０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１４１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、５−（アミノメチル）−４−メチルピリジン−２−アミン（４７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を、その後、加え、混合物を２時間Ｎ２下での室温で撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（７０ｍｇ、５１％）としてＮ−（（６−アミノ−４−メチルピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４４０．２、ｆｏｕｎｄ ４４０．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．９０−８．７５（ｍ、２Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８０−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、６．２１（ｔ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｄ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）。
【０７１５】
実施例８８：Ｎ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７１６】
【化３２０】
0006759100.tif 000322
【０７１７】
カリウム ｔｅｒｔ−ブチレート（４．５７ｇ、４０．８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中に懸濁した。アセトンオキシム（２．９７ｇ、４０．７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）は加え、混合物を、２０分間室温で撹拌し、その後、滴下でＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル（５．００ｇ、３７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の溶液を加えた。混合物を、３時間室温で撹拌し、その後、一晩還流させた。暗褐色溶液を、水（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を、飽和したＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）とＥＡ（１５０ｍＬ）との間で分割した。水層を、ＥＡ（５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、茶色油を得た。粗製油を、ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中に溶解した。Ｈ２Ｏ（５３ｍＬ）および濃縮したＨＣｌ（２７ｍＬ）を加え、混合物を２時間９０℃で撹拌した。室温に冷却し、混合物を、ｐＨ１０までＮａＯＨ水溶液で塩基化した。水層を、ＥＡ（１００ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１、ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（２．５ｇ、４５．６％）として５−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミンを得た。
【０７１８】
【化３２１】
0006759100.tif 000323
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の５−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（１．４８ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、Ｂｏｃ２Ｏ（６．５４ｇ、３０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）、ＤＭＡＰ（１２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）、ＴＥＡ（４．２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）の混合物を、１８時間還流させた。混合物を、水（３０ｍＬ×２）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ／ＤＣＭ＝１／２０／１１／７／１、ｖ／ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（３．２ｇ、９２％）としてｔｅｒｔ−ブチル［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−（５−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）カルボニルアミノ］ギ酸塩を得た。
【０７１９】
【化３２２】
0006759100.tif 000324
【０７２０】
ＣＣｌ４（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−（５−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）カルボニルアミノ］ギ酸塩（１．０４ｇ、３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ＮＢＳ（５３６ｍｇ、３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ＡＩＢＮ（５３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ．）の混合物を、５時間８５℃で撹拌した。室温に冷却し、混合物をろ過した。濾液を濃縮し、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１、ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（９７０ｍｇ、７５．８％）としてｔｅｒｔ−ブチル｛（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−［５−（ブロモメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル］カルボニルイルアミノ｝ギ酸塩を得た。
【０７２１】
【化３２３】
0006759100.tif 000325
【０７２２】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル｛（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−［５−（ブロモメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル］カルボニルアミノ｝ギ酸塩（６０２ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、イソインドリン−１，３−ジオン（３１０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．１ｇ、３．４ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ．）の混合物を、２０℃で一晩撹拌した。混合物を、ＥＡ（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分割した。水層を、ＥＡ（２０ｍＬ×２）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝５／１、ｖ／ｖ）によって精製し、白色固形物（６１６ｍｇ、８８．８％）としてｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛５−［（１，３−ジオキソベンゾ［ｃ］アゾリジン−２−イル）メチル］ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル｝カルボニルアミノ）ギ酸塩を得た。
【０７２３】
【化３２４】
0006759100.tif 000326
【０７２４】
ｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−Ｎ−｛５−［（１，３−ジオキソベンゾ［ｃ］アゾリジン−２−イル）メチル］ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル｝カルボニルアミノ）ギ酸塩（３２０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の溶液に、ＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（０．２０ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。白色スラリーを、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、ろ過した。濾液を蒸発させ、残余を、Ｅｔ２Ｏで粉砕し、乾燥し、白色固形物（１２０ｍｇ、７０．６％）として３−（４−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０７２５】
【化３２５】
0006759100.tif 000327
【０７２６】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ｔｅｒｔ−ブチル５−（アミノメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イルカルバマート（６６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（０．５ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、分取ＭＰＬＣによって精製し、白色固形物（９６ｍｇ、６７．８％）としてｔｅｒｔ−ブチル５−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イルカルバマートを得た。
【０７２７】
【化３２６】
0006759100.tif 000328
【０７２８】
ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（ｖ／ｖ＝１／１、６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−（（５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド）メチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イルカルバマート（９６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）の溶液に、ＨＣｌ／ＥＡ（５Ｎ、３ｍＬ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。沈殿物を、吸引によって集め、ＥＡとＤＣＭで洗浄し、黄色固形物（６４ｍｇ、７５．５％）としてＮ−（（３−アミノベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６６．２、ｆｏｕｎｄ ４６６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｔ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｔ、１Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）。
【０７２９】
実施例８９：Ｎ−（（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７３０】
【化３２７】
0006759100.tif 000329
【０７３１】
ＮＭＰ（３０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．１１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＣｕＣＮ（１．３４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）の混合物を、６時間１７０℃で撹拌し、その後、冷却し、２８％のＮＨ４ＯＨ（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（５０ｍＬ×２）で抽出した。抽出物を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮乾固し、茶色固形物（０．９ｇ、６２％）として６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリルを得た。
【０７３２】
【化３２８】
0006759100.tif 000330
【０７３３】
メタノール（１０ｍＬ）およびＮＨ３／ＭｅＯＨ（５Ｎ、５ｍＬ）中の６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（１５７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉの混合物を、一晩水素化した。混合物を、セライトに通してろ過し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１０／１）ですすぎ、濾液を濃縮乾固し、黄色固形物（１３６ｍｇ、８４％）として（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンアミンを得た。
【０７３４】
【化３２９】
0006759100.tif 000331
【０７３５】
５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１３５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（２３９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を、ＤＣＭ（５ｍＬ）およびＤＩＥＡ（０．２３ｍＬ）中で混合し、混合物を３０分間撹拌し、その後、（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンアミン（６８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌｏ、１．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を、１時間撹拌し、水でクエンチした。ＤＣＭ層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（７０ｍｇ、３５％）としてＮ−（（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６４．２、ｆｏｕｎｄ ４６４．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ、５Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）。
【０７３６】
実施例９０：Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７３７】
【化３３０】
0006759100.tif 000332
【０７３８】
５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１３５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（２３９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を、ＤＣＭ（５ｍＬ）およびＤＩＥＡ（０．２３ｍＬ）中で混合した。混合物を３０分間撹拌し、その後、（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンアミン（６８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌｏ、１．０ｅｑ）は加え、反応物を１時間撹拌した。その後、それを水でクエンチし、ＤＣＭ層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（７０ｍｇ、３５％）としてＮ−（（６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６４．２、ｆｏｕｎｄ ４６４．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ、５Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）。
【０７３９】
実施例９１：Ｎ−（（６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７４０】
【化３３１】
0006759100.tif 000333
【０７４１】
ＮＭＰ（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インドール（６００ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＣｕＣＮ（３０６ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）の混合物を、５時間マイクロ波での２００℃で撹拌した。その後、混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（３００ｍｇ、６７％）として６−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリルを得た。
【０７４２】
【化３３２】
0006759100.tif 000334
【０７４３】
メタノール（１５ｍＬ）中の６−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル（１２０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（５０ｍｇ）の混合物を、Ｈ２雰囲気（１ａｔｍ）下での室温で一晩撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濃縮し、黄色固形物（１２０ｍｇ、９７％）として（６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０７４４】
【化３３３】
0006759100.tif 000335
【０７４５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（２４０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン（１２０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（２９０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、分取ＨＰＬＣによって精製し、黄色固形物（１５０ｍｇ、４３％）としてＮ−（（６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６３．２、ｆｏｕｎｄ ４６３．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔｄ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．４０−６．３７（ｍ、２Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）。
【０７４６】
実施例９２：Ｎ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７４７】
【化３３４】
0006759100.tif 000336
【０７４８】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＮ−（（６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＮＣＳ（４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２５℃で一晩撹拌した。その後、混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（１５ｍｇ、１０％）としてＮ−（（３−クロロ−６−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４９７．２、ｆｏｕｎｄ ４９７．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔｄ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔｄ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）。
【０７４９】
実施例９３：Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７５０】
【化３３５】
0006759100.tif 000337
【０７５１】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（４００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、水素化硼素ナトリウム（２０８ｍｇ、５．４６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。反応物を、１時間撹拌し、その後、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（３１０ｍｇ、７６％）として（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノールを得た。
【０７５２】
【化３３６】
0006759100.tif 000338
【０７５３】
乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（３１０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の懸濁液に、滴下で塩化チオニル（０．３ｍＬ、４．１８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。反応物を、３時間撹拌し、濃縮乾固し、白色固形物（４２０ｍｇ、粗製）として５−（クロロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。
【０７５４】
【化３３７】
0006759100.tif 000339
【０７５５】
乾燥したＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−（クロロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４２０ｍｇ、粗製）の懸濁液に、水素化ナトリウム（１３０ｍｇ、６０％、３．２ｍｍｏｌ）を加え、その後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル イミノジカルボキシラート（６００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えた。反応物を、１６時間撹拌し、飽和した水性の塩化アンモニウムでクエンチし、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（１９０ｍｇ、ｑｕａｎｔ）として（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンアミン塩酸塩を得た。
【０７５６】
【化３３８】
0006759100.tif 000340
【０７５７】
ＤＭＦ（６ｍＬ）およびＤＩＥＡ（１ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（２７６ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（４９５ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）の混合物を、１５分間撹拌した。その後、（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンアミン塩酸塩（１９０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応物を１時間撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（２９０ｍｇ、７５％）としてＮ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４５０．２、ｆｏｕｎｄ ４５０．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．５９（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｔ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、４Ｈ）、６．４２−６．３７（ｍ、２Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０７５８】
実施例９４：Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７５９】
【化３３９】
0006759100.tif 000341
【０７６０】
乾燥したＤＣＭ（８ｍＬ）中のＮ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（１８５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＮＣＳ（５５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の懸濁液を、８時間２５℃で撹拌し、濃縮した。
残余を、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（１００ｍｇ、５０％）としてＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８４．２、ｆｏｕｎｄ ４８４．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．９６（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｔ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｔ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０７６１】
実施例９５：Ｎ−（（３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７６２】
【化３４０】
0006759100.tif 000342
【０７６３】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−ブロモ−３−フルオロ−４−メチルピリジン（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびシアン化亜鉛（１．２３ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物に、パラジウム テトラ（トリフェニルフォスフィン）（６０７ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を加えた。混合物を、脱気し、その後、３時間９０℃に加熱した。その後、混合物を、水（２００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、ろ過し、結果として生じた層を分離した。水層を、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１００ｍＬ）でさらに抽出した。組み合わせた抽出物を、水（２００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空内で除去した。結果として生じた残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１〜６／１で溶出する）上のクロマトグラフによって精製し、黄色油（１．６ｇ、粗製）として３−フルオロ−４−メチルピコリノニトリルを得た。
【０７６４】
【化３４１】
0006759100.tif 000343
【０７６５】
１５０ｍＬのエタノールおよび６ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）の濃縮したＨＣｌ中の３−フルオロ−４−メチルピコリノニトリル（１．６ｇ、粗製、−３０％の純度、１．０ｅｑ）の撹拌溶液を、２０時間１０％のＰｄ／Ｃ３００ｍｇにわたって水素化した（５０ｐｓｉ）。触媒をろ過よって除去し、溶媒を減圧下で除去した。結果として生じた固形物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／１９〜２／３）によって精製し、黄色固形物（９０ｍｇ）として（３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）メタンアミンＨＣｌ塩を得た。
【０７６６】
【化３４２】
0006759100.tif 000344
【０７６７】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）メタンアミンＨＣｌ塩（６７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１１９ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（０．５ｍＬ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で蒸発させて、油を得、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／９〜１／１）によってさらに精製し、白色固形物（５１ｍｇ、３６％）としてＮ−（（３−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４３．１、ｆｏｕｎｄ ４４３．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．１５（ｔ、１Ｈ）、８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．１９（ｍ、５Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２２−６．１９（ｍ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、２．２８（ｄ、３Ｈ）。
【０７６８】
実施例９６：Ｎ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７６９】
【化３４３】
0006759100.tif 000345
【０７７０】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の６−フルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール（２ｇ、６．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、−７８℃でｓ−ＢｕＬｉ（６．３ｍＬ、１．３Ｍ、１．２ｅｑ）をゆっくり加えた。その後、混合物を、１時間この温度で撹拌した。ＤＭＦ（１．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を滴下で加えた。混合物を、１時間−７８℃で撹拌した。その後、反応物を、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌによってクエンチした。得た混合物を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬｘ３）で抽出した。有機質層を、組み合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１００／１）上で精製し、黄色油（９５０ｍｇ、５７％）として６−フルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドを得た。
【０７７１】
【化３４４】
0006759100.tif 000346
【０７７２】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５％のｗ／ｗ、１０ｍＬ）中の６−フルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒド（７８０ｍｇ、２．４５  ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）およびＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（３４０ｍｇ、４．８９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５０／１）上で直接精製し、黄色固形物（４６０ｍｇ、粗製）として６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドオキシムを得た。
【０７７３】
【化３４５】
0006759100.tif 000347
【０７７４】
ＮＨ３／ＭｅＯＨ（１５％ｗ／ｗ、１０ｍＬ）中の６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−カルバルデヒドオキシム（４６０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（１００ｍｇ）の混合物を、Ｈ２雰囲気（１ａｔｍ）下での室温で一晩撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濃縮し、灰色固形物（４２０ｍｇ、９５％）として（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０７７５】
【化３４６】
0006759100.tif 000348
【０７７６】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（３１２ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン（１６０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（５５９ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（３７９ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１００ｍｇ、２２％）としてＮ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６７．１９、ｆｏｕｎｄ ４６７．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ）δ８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｔｄ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、２Ｈ）。
【０７７７】
実施例９７：Ｎ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７７８】
【化３４７】
0006759100.tif 000349
【０７７９】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＮ−（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（６８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＮＣＳ（３９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の溶液を、一晩２０℃で撹拌した。その後、混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色油（８．１ｍｇ、１１％）としてＮ−（（３−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ５０１．２、ｆｏｕｎｄ ５０１．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．２４（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔｄ、１Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）。
【０７８０】
実施例９８：Ｎ−（２−（グアニジノオキシ）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０７８１】
【化３４８】
0006759100.tif 000350
【０７８２】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（４．９ｇ、３０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ベンジル（２−ヒドロキシ−エチル）カルバマート（５．９ｇ、３０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＰＰｈ３（７．９ｇ、３０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＤＩＡＤ（６．１ｇ、３０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。混合物を、一晩Ｎ２下での室温で撹拌した。反応物を、飽和したＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）と混合し、ＥＡ（１００ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝４００／１〜１００／１）上で精製し、黄色固形物（７．０ｇ、６９％）としてベンジル（２−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）オキシ）エチル）カルバマートを得た。
【０７８３】
【化３４９】
0006759100.tif 000351
【０７８４】
ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）およびＴＨＦ（６０ｍＬ）中のベンジル（２−（（１，３−ジオキソイソインドールｉｎ−２−イル）オキシ）エチル）カルバマート（６．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２Ｈ４．Ｈ２Ｏ（８．８ｇ、１７７ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余に、ＤＣＭ（１００ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。懸濁液をろ過した。濾液を減圧下で濃縮乾固した。残余を、シリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１〜５０／１）を介して精製し、無色の油（３．７ｇ、８５％）としてベンジル（２−（アミノオキシ）エチル）カルバマートを得た。
【０７８５】
【化３５０】
0006759100.tif 000352
【０７８６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のベンジル（２−（アミノオキシ）エチル）カルバマート（３．７ｇ、１７．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチレン）カルバマート（５．５ｇ、１７．６  ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１〜ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝３００／１）を介して精製し、無色の油（１．２ｇ、１５％）として（Ｎ，Ｎ’−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル））２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）エトキシグアニジンを得た。
【０７８７】
【化３５１】
0006759100.tif 000353
【０７８８】
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）中の（Ｎ，Ｎ’−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル））２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）エトキシグアニジン（１．２ｇ、２．６６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１２０ｍｇ、１０％のＰｄ）を加えた。混合物を、１時間室温で水素化した。混合物をろ過した。濾液を減圧下で濃縮乾固した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（３２０ｍｇ、３８％）として（Ｎ，Ｎ’−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル））２−（アミノ）エトキシグアニジンを得た。
【０７８９】
【化３５２】
0006759100.tif 000354
【０７９０】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチン酸（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｎ２下での０℃でＤＩＰＥＡ（７３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（８６ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加えた。混合物を、３０分間０℃で撹拌し、その後、（Ｎ，Ｎ’−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル））２−（アミノ）エトキシグアニジン（６０ｍｇ、０．１９  ｍｍｏｌ、１．０  ｅｑ）を加え、混合物をＮ２下での室温で一晩撹拌した。反応物を、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（７５ｍｇ、６４％）としてカップリング生成物を得た。ＤＣＭ（３ｍＬ）中の上記生成物（７５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮乾固した。残余を、水（５ｍＬ）と混合し、飽和したＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で中和し、濃縮した。残余を、分取ＨＰＬＣを介して精製し、白色固形物（２０ｍｇ、４０％）としてＮ−（２−（グアニジノオキシ）エチル）−５−（４−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４２１．２、ｆｏｕｎｄ ４２１．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．６１（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ、４Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｔｄ、１Ｈ）、５．１１（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、３．７０（ｔ、２Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ、２Ｈ）。
【０７９１】
実施例９９：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０７９２】
【化３５３】
0006759100.tif 000355
【０７９３】
ＣＣｌ４（４０ｍＬ）中のメチル６−ニコチン酸メチル（２ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＢＳ（２．４ｇ、１３．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＢＰＯ（３１９ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物を、Ｎ２下での９５℃で一晩撹拌した。
その後、反応物を、水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（５０ｍＬｘ３）で抽出した。
組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２０／１）上で精製し、黄色固形物（７８０ｍｇ、２６％）としてメチル６−（ブロモメチル）ニコチナートを得た。
【０７９４】
【化３５４】
0006759100.tif 000356
【０７９５】
ＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）中のメチル６−（ブロモメチル）ニコチナート（８８０ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５４５ｍｇ、５．７４ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（１．０６ｇ、７．６６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物をろ過した。濾液を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物（７３０ｍｇ、７８％）としてメチル６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ニコチナートを得た。
【０７９６】
【化３５５】
0006759100.tif 000357
【０７９７】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ニコチナート（１．１５ｇ、４．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、還流するまで加熱した。その後、ＭｅＯＨをゆっくり加えた。混合物を、還流させ、２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了したことを示した。その後、混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）を加えた。得た混合物を濃縮し、残余を、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で希釈し、ろ過し、濾液を濃縮し、黄色固形物（１．１５ｇ、ｑｕａｎｔ）として１−（（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０７９８】
【化３５６】
0006759100.tif 000358
【０７９９】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）およびＳＯＣｌ２（１０ｍＬ）中の１−（（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．１５ｇ、５．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、混合物を濃縮し、黄色固形物（１．１ｇ、９２％）として１−（（５−（クロロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０８００】
【化３５７】
0006759100.tif 000359
【０８０１】
ジオキサン（３０ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（１ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．１ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、０．０５ｅｑ）およびＫＯＡｃ（１．２６ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、８５℃で一晩撹拌した。その後、混合物を冷却し、１０ｍＬの水中の１−（（５−（クロロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１．０２ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、０．０５ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（１．３７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、Ｎ２で脱気し、２時間９５℃で撹拌した。その後、混合物を、冷却し、濃縮し、残余を、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１−ｑｕａｎｔＥｔＯＡｃ）を介して精製し、茶色固形物（６２０ｍｇ、４１％）としてメチル５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチナートを得た。
【０８０２】
【化３５８】
0006759100.tif 000360
【０８０３】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のメチル５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチナート（６２０ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、１０ｍＬの水中のＮａＯＨ（２１３ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液で処理した。混合物を、室温で２時間撹拌した。その後、混合物を濃縮し、残余を、ｐＨ３まで２ＮのＨＣｌで酸性化した。混合物を濃縮し、灰色固形物（１．０ｇ、ｑｕａｎｔ）として５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸を得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０８０４】
【化３５９】
0006759100.tif 000361
【０８０５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（２００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸（２４２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（４２８ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（２９０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、水（５０ｍＬ）に注いだ。現われた固形物を、ろ過し、乾燥し、灰色固形物（２００ｍｇ、４７％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。固形物を、さらなる精製なしで次の工程に使用した。
【０８０６】
【化３６０】
0006759100.tif 000362
【０８０７】
１ＮのＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（８ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミド（２００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２時間室温で撹拌した。その後、混合物を濃縮し、残余をＭｅＯＨで洗浄し、白色固形物（９７．６ｍｇ、５８％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（（６−（（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチンアミドＨＣｌ塩を得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８５．１、ｆｏｕｎｄ ４８５．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６２（ｔ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、２Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｔ、１Ｈ）、５．２６（ｓ、２Ｈ）、４．８０（ｄ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、２Ｈ）。
【０８０８】
実施例１００：５−（（２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０８０９】
【化３６１】
0006759100.tif 000363
【０８１０】
ＣＣｌ４（３０ｍＬ）中の３−メチルピコリノニトリル（２ｇ、１６．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮＢＳ（３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＢＰＯ（４１１ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）の混合物を、還流させ、一晩撹拌した。その後、混合物を、室温に冷却し、濃縮した。残余を、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬｘ３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）上で精製し、茶色固形物（２．１ｇ、６３％）として３−（ブロモメチル）ピコリノニトリルを得た。
【０８１１】
【化３６２】
0006759100.tif 000364
【０８１２】
ジオキサン（３６ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、５％）およびＫＯＡｃ（１．２７ｇ、１３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、１０ｍＬの水中の３−（ブロモメチル）ピコリノニトリル（０．８５ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、５％）、およびＮａ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、Ｎ２で脱気し、２時間９５℃で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）を介して精製し、黄色固形物（３４０ｍｇ、２９％）としてエチル５−（（２−シアノピリジン−３−イル）メチル）ニコチナートを得た。
【０８１３】
【化３６３】
0006759100.tif 000365
【０８１４】
メタノール（２０ｍＬ）中のエチル５−（（２−シアノピリジン−３−イル）メチル）ニコチナート（３４０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２０２ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（５０ｍｇ）の混合物を、５時間Ｈ２雰囲気（１ａｔｍ）下での室温で撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）を介して精製し、黄色油（３００ｍｇ、８７％）としてエチル５−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチナートを得た。
【０８１５】
【化３６４】
0006759100.tif 000366
【０８１６】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のエチル５−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチナート（３００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（６５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を２時間室温で撹拌した。その後、有機溶媒を、蒸発させた。残余に、ｐＨ２まで濃縮したＨＣｌを加えた。得た混合物を濃縮し、黄色固形物（４７０ｍｇ、粗製、ＮａＣｌを含有した）として５−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸を得た。
【０８１７】
【化３６５】
0006759100.tif 000367
【０８１８】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸（２３５ｍｇ、粗製、０．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンＨＣｌ塩（９５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（２５８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（９５ｍｇ、４７％）としてｔｅｒｔ−ブチル（（３−（（５−（（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）カルバマートを得た。
【０８１９】
【化３６６】
0006759100.tif 000368
【０８２０】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０％ｗ／ｗ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（３−（（５−（（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）カルバマート（９５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１２ｍｇ、１６％）として５−（（２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４０６．１４、ｆｏｕｎｄ ４０６．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．１９（ｍ、３Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）。
【０８２１】
実施例１０１：５−（（２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０８２２】
【化３６７】
0006759100.tif 000369
【０８２３】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ピリジン−３−イル）メチル）ニコチン酸（２３５ｍｇ、粗製、０．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１１７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１５５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１３２ｍｇ、５６％）としてｔｅｒｔ−ブチル（（３−（（５−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）カルバマートを得た。
【０８２４】
【化３６８】
0006759100.tif 000370
【０８２５】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０％ｗ／ｗ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（３−（（５−（（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）メチル）カルバマート（１３２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１４ｍｇ、１６％）として５−（（２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４０７．１４、ｆｏｕｎｄ ４０７．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０−７．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｓ、２Ｈ）。
【０８２６】
実施例１０２：５−（２−（アミノメチル）ベンジル）−Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０８２７】
【化３６９】
0006759100.tif 000371
【０８２８】
ジオキサン（３６ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、５％）およびＫＯＡｃ（１．２７ｇ、１３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、８５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、１０ｍＬの水中の２−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（０．８５ｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５７ｍｇ、５％）、およびＮａ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、Ｎ２で脱気し、２時間９５℃で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）を介して精製し、黄色油（７５０ｍｇ、６５％）としてエチル５−（２−シアノベンジル）ニコチナートを得た。
【０８２９】
【化３７０】
0006759100.tif 000372
【０８３０】
メタノール（２０ｍＬ）中のエチル５−（２−シアノベンジル）ニコチナート（７５０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｂｏｃ２Ｏ（６７６ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）およびＲａｎｅｙ Ｎｉ（１００ｍｇ）の混合物を、Ｈ２雰囲気（１ａｔｍ）下での室温で一晩撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濃縮した。残余を、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）を介して精製し、黄色油（５２０ｍｇ、５０％）としてエチル５−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０８３１】
【化３７１】
0006759100.tif 000373
【０８３２】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のエチル５−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ベンジル）ニコチナート（３５０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、ＮａＯＨ（７６ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。混合物を１時間室温で撹拌した。その後、有機溶媒を、蒸発させた。残余に、ｐＨ２まで濃縮したＨＣｌを加えた。得た混合物を、濃縮し、黄色固形物（５００ｍｇ、粗製、ＮａＣｌを含有した）として５−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０８３３】
【化３７２】
0006759100.tif 000374
【０８３４】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ベンジル）ニコチン酸（２５０ｍｇ、粗製、０．４２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンＨＣｌ塩（１００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ＨＡＴＵ（２３９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＤＩＥＡ（１６２ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１３２ｍｇ、６２％）としてｔｅｒｔ−ブチル２−（（５−（（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ベンジルカルバマートを得た。
【０８３５】
【化３７３】
0006759100.tif 000375
【０８３６】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２５％ｗ／ｗ、１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（（５−（（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ベンジルカルバマート（１３２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（２７ｍｇ、２６％）として５−（２−（アミノメチル）ベンジル）−Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４０５．１５、ｆｏｕｎｄ ４０５．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ）δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｔ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｂｒｓ、３Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．５１−７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ、２Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、４．０５−４．００（ｍ、２Ｈ）。
【０８３７】
実施例１０３：Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０８３８】
【化３７４】
0006759100.tif 000376
【０８３９】
ＤＭＦ（６ｍＬ）中の５−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチン酸（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンＨＣｌ塩（４４６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＨＡＴＵ（７８２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＤＩＥＡ（２．０ｍＬ）の混合物を、２時間室温で撹拌し、その後、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／４〜４／１）によって精製し、白色固形物（３８９ｍｇ、４６％）としてＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０８４０】
【化３７５】
0006759100.tif 000377
【０８４１】
１５ｍｌのＤＣＭ中のＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチンアミド（３８０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、氷水浴中のＳＯＣｌ２（１ｍＬ）を滴下で加えた。その後、混合物を、１時間室温で撹拌し、減圧下で蒸発させて油を得、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製して、Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチンアミド（９０ｍｇ、２２％）を得た。
【０８４２】
【化３７６】
0006759100.tif 000378
【０８４３】
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中のＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチンアミド（９０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピラジン−２（１Ｈ）−オン（４１ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（５８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の溶液を、２時間８０℃で撹拌し、冷却した。混合物を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製し、白色固形物（６．３ｍｇ、６％）としてＮ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８４．１、ｆｏｕｎｄ ４８４．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．１０−７．０８（ｍ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）。
【０８４４】
実施例１０４：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０８４５】
【化３７７】
0006759100.tif 000379
【０８４６】
ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチンアミド（５０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ピラジン−２（１Ｈ）−オン（１１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（２７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、１８時間還流で加熱した。結果として生じた懸濁液を、真空内で濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製し、白色固形物（３７ｍｇ、６６％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０８４７】
【化３７８】
0006759100.tif 000380
【０８４８】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（３７ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、３時間４０℃で撹拌した。その後、混合物を濃縮した。残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／９〜２／１）によって精製し、白色固形物（１９ｍｇ、６０％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピラジン−１（２Ｈ）−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８５．１、ｆｏｕｎｄ ４８５．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．０７（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｔ、１Ｈ）、８．８６（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、４Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、４．７７（ｄ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）。
【０８４９】
実施例１０５：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０８５０】
【化３７９】
0006759100.tif 000381
【０８５１】
１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）中のピロリジン−２−オン（３．０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、メチル４−ブロモベンゾアート（８．８ｇ、４０．９ｍｍｏｌ、１．１６ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８０７ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、２．５％）、キサントホス（１．５３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ、７．５％）および炭酸セシウム（１．６０ｇ、４９．４ｍｍｏｌ、１．４ｅｑの混合物を、脱気し、窒素下で一晩還流させた。その後、それを濃縮し、残余を、水とＤＣＭとの間で分配した。ＤＣＭ層を、分離し、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）で精製し、白色固形物（７．０ｇ、９０％）としてメチル４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンゾアートを得た。
【０８５２】
【化３８０】
0006759100.tif 000382
【０８５３】
ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のメチル４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンゾアート（７．５ｇ、３４．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、水素化硼素ナトリウム（７．８ｇ、２０５．６ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）の混合物を、還流するまで加熱し、その後、反応が完了するまで、ＭｅＯＨを慎重に滴下で加えた。冷却後、混合物を、セライトに通してろ過し、濃縮し、残余を、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中に溶解し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝１／２）で精製し、白色固形物（１．６８ｇ、２５％）として１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピロリジン−２−オンを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４４．２、ｆｏｕｎｄ ４４４．２。
【０８５４】
【化３８１】
0006759100.tif 000383
【０８５５】
乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピロリジン−２−オン（２０８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、塩化チオニル（０．１６ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を、３０分間撹拌し、濃縮し、残余を、フラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＤＣＭ／ＥＡ＝１／１／１）を介して精製し、白色固形物（２１０ｍｇ、９２％）として１−（４−（クロロメチル）フェニル）ピロリジン−２−オンを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４４４．２、ｆｏｕｎｄ ４４４．２。
【０８５６】
【化３８２】
0006759100.tif 000384
【０８５７】
ジオキサン（１０ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（３４５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３８１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５５ｍｇ、５％）および酢酸カリウム（４４１ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ、４．５ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、３．５時間８０℃で撹拌し、その後、冷却し、５ｍＬの水中の１−（４−（クロロメチル）フェニル）ピロリジン−２−オン（２１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５５ｍｇ、５％）および炭酸ナトリウム（４４７ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ、４．５ｅｑ）の水溶液を加えた。混合物を、脱気し、一晩Ｎ２下での９５℃で撹拌した。反応混合物を、冷却し、セライトに通してろ過し、濃縮し、残余を、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中に５％のＭｅＯＨ）を介して精製し、黄色固形物（１７０ｍｇ、５２％）としてエチル５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０８５８】
【化３８３】
0006759100.tif 000385
【０８５９】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）中のエチル５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチナート（１７０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および水酸化ナトリウム（４２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、１．５時間室温で撹拌し、その後、濃縮した。残余を、水（２ｍＬ）で希釈し、ＥＡで一度洗浄し、その後、ｐＨ２まで濃縮ＨＣｌで酸性化した。有機相を、真空内で濃縮し、粗製物として５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチン酸を得、これを、さらなる精製なしで使用した。
【０８６０】
【化３８４】
0006759100.tif 000386
【０８６１】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチン酸（上記で得た）、ＨＡＴＵ（３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ）の混合物を、１５分間撹拌し、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（１３８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を、１時間撹拌し、水でクエンチし、ＤＣＭ層を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、シリカフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中に５％のＭｅＯＨ）を介して精製し、白色固形物（２００ｍｇ、７０％）として５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−Ｎ−（（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドを得た。
【０８６２】
【化３８５】
0006759100.tif 000387
【０８６３】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）−Ｎ−（（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド（２００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、５ ＮＨＣｌ／ジオキサンで処理し、１時間撹拌した。その後、それを、濃縮し、逆フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（１４０ｍｇ、８２％）としてＮ−（（１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４６０．１、ｆｏｕｎｄ ４６０．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、４．９１（ｄ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｔ、２Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ）、２．１９−２．１５（ｍ、３Ｈ）。
【０８６４】
実施例１０６：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０８６５】
【化３８６】
0006759100.tif 000388
【０８６６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．９５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４−フルオロベンズアルデヒド（１．２４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＣｓ２ＣＯ３（４．２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）の混合物を、１２０℃で一晩撹拌した。その後、それを、冷却し、水に注ぎ、ＥＡ（５０ｍＬ×２）で抽出し、水、ブラインで洗浄し、逆フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（６００ｍｇ）として４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンズアルデヒドを得た。
【０８６７】
【化３８７】
0006759100.tif 000389
【０８６８】
ＭｅＯＨ（７ｍＬ）中の４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンズアルデヒド（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＮａＢＨ４（１１４ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。その後、それを濃縮し、残余を、シリカフラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（２７０ｍｇ、８９％）として１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０８６９】
【化３８８】
0006759100.tif 000390
【０８７０】
乾燥したＤＣＭ（１０ｍＬ）中の１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンの溶液に、ＳＯＣｌ２（０．１９ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を、６０分間撹拌し、濃縮した。残余を、シリカフラッシュクロマトグラフィー（ＥＡ）で精製し、白色固形物（２９０ｍｇ、定量（ｑｕａｎｔａｔｉｖｅ））として１−（４−（クロロメチル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
【０８７１】
【化３８９】
0006759100.tif 000391
【０８７２】
ジオキサン（１０ｍＬ）中のエチル５−ブロモニコチナート（３４５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３８１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５５ｍｇ、５％）およびＫＯＡｃ（４４１ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ、４．５ｅｑ）の混合物を、Ｎ２で脱気し、３．５時間８０℃で撹拌し、冷却語、５ｍＬの水中の１−（４−（クロロメチル）フェニル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５５ｍｇ、５％）、およびＮａ２ＣＯ３（４４７ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ、４．５ｅｑ）の水溶液を、この混合物に加えた。混合物を、脱気し、一晩Ｎ２下での９５℃で撹拌した。それを、冷却し、セライトに通してろ過し、濃縮した。残余を、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中に溶解し、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、シリカフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）を介して精製し、黄色固形物（１７０ｍｇ、５２％）としてエチル５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０８７３】
【化３９０】
0006759100.tif 000392
【０８７４】
ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中のエチル５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチナート（３００ｍｇ、０．８９８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、３ｍＬの水中のＮａＯＨ（７２ｍｇ、１．７９６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）の水溶液で処理した。混合物を、１時間撹拌し、濃縮した。残余を、ｐＨ１まで２ＮのＨＣｌで酸性化して、５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチン酸（２２０ｍｇ、８１％）を得た。
【０８７５】
【化３９１】
0006759100.tif 000393
【０８７６】
ＤＭＦ（３ｍＬ）およびＤＩＰＥＡ（０．３ｍｌ）中の５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチン酸（８０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１４８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）の混合物を、３０分間撹拌し、その後、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（６９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。反応物を、１時間室温で撹拌し、水でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を、ブラインで洗浄し、フラッシュクロマトグラフィーを介して精製し、白色固形物（１００ｍｇ、６９％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０８７７】
【化３９２】
0006759100.tif 000394
【０８７８】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチンアミド（１００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液を、２ＮのＨＣｌ／ＥＡで処理し、３０分間撹拌した。濃縮後、残余を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物（４０ｍｇ、４７％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４７０．１、ｆｏｕｎｄ ４７０．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１３．１０（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７４−７．１５（ｍ、８Ｈ）、６．５６−６．３８（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０８７９】
実施例１０７：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０８８０】
【化３９３】
0006759100.tif 000395
【０８８１】
乾燥したＤＣＭ（８０ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）ベンゾアート（２．３ｇ、０．０１ｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下での−７８℃でＤＩＢＡＬ−Ｈ（２２ｍＬ、０．０３ｍｏｌ）を加えた。混合物を、１．５時間−７８℃で撹拌した。反応混合物を、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）を慎重に加えることによってクエンチし、その後、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、白色固形物（１．６ｇ、８０％）として（４−（ブロモメチル）フェニル）メタノールを得た。
【０８８２】
【化３９４】
0006759100.tif 000396
【０８８３】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の（４−（ブロモメチル）フェニル）メタノール（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ４）３（１１６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（３１８ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）の混合物を、一晩Ｎ２下での８５℃で加熱した。混合物を、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（５０ｍＬ×３）で抽出した。組み合わせた有機質層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残余を、分取ＨＰＬＣを介して精製し、白色固形物（１００ｍｇ、３７％）としてエチル５−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０８８４】
【化３９５】
0006759100.tif 000397
【０８８５】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中のエチル５−（４−（ヒドロキシメチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、およびＳＯＣｌ２（０．０４ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）の混合物を、３０分間室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、白色固形物（１００ｍｇ、６５％）としてエチル５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０８８６】
【化３９６】
0006759100.tif 000398
【０８８７】
乾燥したＤＭＦ（２ｍＬ）中のＮａＨ（２０．８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温でモルホリン−３−オン（５２ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、３０分間室温で撹拌し、その後、２ｍＬのＤＭＦ中のエチル５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、２時間室温で撹拌し、その後、濃縮し、無色の油（１００ｍｇ、９２％）として５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチン酸を得た。
【０８８８】
【化３９７】
0006759100.tif 000399
【０８８９】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチン酸（５６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メタンアミン（５３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．０７ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、分取ＨＰＬＣを介して精製し、白色固形物（３０ｍｇ、３０％）としてＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。
【０８９０】
【化３９８】
0006759100.tif 000400
【０８９１】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＮ−（（５−クロロ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチンアミド（２０ｍｇ、０．０３  ｍｍｏｌ）の混合物を、一晩室温で撹拌した。混合物を、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、白色固形物（６ｍｇ、３０％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（３−オキソモルホリノ）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４９０、ｆｏｕｎｄ ４９０．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３２（ｍ、４Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）、３．８７−３．８５（ｍ、２Ｈ）。
【０８９２】
実施例１０８：５−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０８９３】
【化３９９】
0006759100.tif 000401
【０８９４】
ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）ベンゾアート（５．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、１Ｈ−ピラゾール（２．２ｇ、３２．７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＫ２ＣＯ３（６．０ｇ、４３．７ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加え、混合物を５時間７０℃で撹拌した。混合物を、濃縮し、水に注ぎ、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、濃縮し、カラムクロマトグラフイー（ＰＥ／ＥＡ＝５：１）によって精製し、白色固形物（３．０ｇ、６３．８％）としてメチル４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
【０８９５】
【化４００】
0006759100.tif 000402
【０８９６】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾアート（８００ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＬｉＡｌＨ４（２８１ｍｇ、７．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間０℃で撹拌した。反応物を、Ｎａ２ＳＯ４−１０Ｈ２Ｏでクエンチし、水に注ぎ、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、濃縮し、黄色油（６００ｍｇ、８６％）として（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）メタノールを得た。
【０８９７】
【化４０１】
0006759100.tif 000403
【０８９８】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）メタノール（６００ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、０℃でＰＢｒ３（２．６ｇ、９．５６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間その温度で撹拌した。混合物を、氷水に注ぎ、ＤＣＭ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、飽和した水性のＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮し、白色固形物（６００ｍｇ、７５％）として１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
【０８９９】
【化４０２】
0006759100.tif 000404
【０９００】
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（７ｍＬ／１ｍＬ）中の（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（２３３ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および１−（４−（ブロモメチル）ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）およびＮａ２ＣＯ３（１４０ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）の混合物を、一晩Ｎ２雰囲気下での１００℃で撹拌した。その後、混合物を、ろ過し、濾液を濃縮した。残余を、水に注ぎ、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機質層を、ブラインで洗浄し、濃縮した。残余を、分取ＴＬＣによって精製し、茶色油（１００ｍｇ、２６％）としてエチル５−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートを得た。
【０９０１】
【化４０３】
0006759100.tif 000405
【０９０２】
５−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミド（８ｍｇ、ＨＣｌ塩）を、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（２−クロロベンジル）ニコチンアミドに対して記載されるように５−（４−（（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチナートから調製した。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ ４５６．１５、ｆｏｕｎｄ ４５６．２。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．２８−７．１８（ｍ、５Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）。
【０９０３】
実施例１０９：Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０９０４】
【化４０４】
0006759100.tif 000406
【０９０５】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中のＮａＨ（４０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピペラジン−１−カルボキシラート（３３０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、０．５時間室温で撹拌し、その後、Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチンアミド（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加えた。混合物を１時間室温で撹拌した。水（０．５ｍＬ）を、反応混合物に加え、反応をクエンチした。混合物を蒸発乾固し、残余を、分取ＨＰＬＣによって精製し、黄色固形物（１８ｍｇ、１９％）としてｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（（５−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ベンジル）−３−オキソピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
【０９０６】
【化４０５】
0006759100.tif 000407
【０９０７】
ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２５％ｗ／ｗ、４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（（５−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）ベンジル）−３−オキソピペラジン−１−カルボキシラート（１８ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の混合物を、４時間室温で撹拌した。混合物を、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製し、黄色固形物（１０ｍｇ、６７％）としてＮ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（（２−オキソピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）ニコチンアミドを得た。ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ４８９．１７、ｆｏｕｎｄ ４８９．１。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、４００ＭＨｚ）δ９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ、５Ｈ）、４．８３（ｓ、２Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、２Ｈ）、３．４１−３．４５（ｍ、４Ｈ）。
【０９０８】
実施例１１０：５−（４−（アセトアミドメチル）ベンジル）−Ｎ‐（（３−クロロ１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−ニコチンアミドの調製
【０９０９】
【化４０６】
0006759100.tif 000408
エチル５ーブロモニコチナート（５ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の１，４−ジオキサン溶液にＢ２（Ｐｉｎ）２（６．１ｇ、２３．９１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ＫＯＡｃ（４．３ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．５９ｇ、２．１７ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）をＮ２下で加えた。混合物は９０℃で３時間撹拌された。その後、混合物に、４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（４．３ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、水、およびＮａ２ＣＯ３（４．６ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）が加えられた。混合物は９０℃で３時間撹拌され、その後、水中に投入され、ＥＡで抽出された。有機物はフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）によって濃縮および精製され、エチル５−（４−シアノベンジル）ニコチナートを黄色の固形物（３．５ｇ、６０％）として産生した。
【０９１０】
【化４０７】
0006759100.tif 000409
エチル５−（４−シアノベンジル）ニコチナート（２ｇ、７．５１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＭｅＯＨ溶液に、ラネーニッケルが加えられた。この混合物は、常温で、一晩中、Ｈ２下で撹拌された。この混合物は、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）によって、濾過、濃縮、および精製され、メチル５−（４−（アミノメチル）ベンジル）ニコチナートを黄色の固形物（３００ｍｇ、１６％）として産生した。
【０９１１】
【化４０８】
0006759100.tif 000410
メチル５−（４−（アミノメチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＣＭ溶液に、Ａｃ２Ｏ（６０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）が加えられた。この混合物は室温で２時間撹拌され、濃縮された。残余は、それ以上精製されずに、次の工程に使用された。
【０９１２】
【化４０９】
0006759100.tif 000411
メチル５−（４−（アセトアミドメチル）ベンジル）ニコチナート（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＴＨＦ／Ｈ２Ｏ溶液に、ＬｉＯＨ（４０ｍｇ、１．７のｍｍｏｌ、５ｅｑ）が加えられ、この混合物は室温で２時間撹拌された。この混合物は濃塩酸でｐＨ６に酸性化され、濃縮された。残余は精製されずに次の工程に使用された。
【０９１３】
【化４１０】
0006759100.tif 000412
５−（４−（アセトアミドメチル）ベンジル）ニコチン酸（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＭＦ溶液に、（３−クロロ１Ｈ‐インドール−５−イル）メタンアミン（６３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、ＨＡＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）およびＴＥＡ（７１ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、２ｅｑ）が加えられた。この混合物は室温で一晩中撹拌され、次に、水へ投入され、ＥｔＯＡｃで抽出された。有機物は分取ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）によって濃縮され精製され、５−（４−（アセトアミドメチル）ベンジル）−Ｎ‐（３−クロロ１Ｈ‐インドール−５−イル）メチル）ニコチンアミドを、白色固形物（５ｍｇ、３％）として産生した。
ＬＣＭＳ  （Ｍ＋Ｈ＋）  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４４７．２，  ｆｏｕｎｄ  ４４７．２．１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ  １０．７７−１０．７６（ｍ，１Ｈ），９．２３−９．２０（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．５６（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．２２（ｍ，７Ｈ），４．７１−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｄ，２Ｈ），４．０８（ｄ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．
【０９１４】
実施例１１１：５−（４−（２−アミノ−２−オキソエチル）ベンジル）−Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）ニコチンアミドの調製
【０９１５】
【化４１１】
0006759100.tif 000413
Ｎ−（（５−クロロー１Ｈ−インダゾル−３−イル）メチル）−５−（４−（クロロメチル）ベンジル）ニコチンアミド（１２０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、ＫＣＮ（１８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、および１８−クラウン−６（７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）が加えられた。混合物は７０℃で８時間撹拌された。この混合物は室温に冷却された。水（２０ｍＬ）が反応混合物へ加えられ、その後、混合物はＥＡ（２０のｍＬｘ３）で抽出された。有機相は蒸発して乾燥し、残余はフラッシュクロマトグラフィーによって精製され、Ｎ−（５−クロロ１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）‐５‐（４−（シアノメチル）ベンジル）ニコチンアミドを黄色の固形物（６０ｍｇ、５０％）として産生した。
【０９１６】
【化４１２】
0006759100.tif 000414
Ｎ−（（５−クロロ１Ｈインダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（シアノメチル）ベンジル）ニコチンアミド（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）溶液に、３０％のＨ２Ｏ２（１．５ｍＬ）およびＫ２ＣＯ３（１６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）が加えられた。この混合物は、５０℃で一晩中撹拌された。混合は、フラッシュクロマトグラフィーによって直接精製された。５−（４−（２−アミノ−２−オキソエチル）ベンジル）−Ｎ‐（５−クロロ１Ｈインダゾール−３−イル）（メチル）−ニコチンアミドを白色固形物（２０ｍｇ、３２％）として産生した。
ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４３４．１３，  ｆｏｕｎｄ  ４３４．１．１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００  ＭＨｚ）δ  ９．２９（ｔ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，４Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｄ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｄ，２Ｈ）．
【０９１７】
実施例１１２：メチル２−（４−（（５−（（（５−クロロ‐１Ｈ‐インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）アセタートの調製
【０９１８】
【化４１３】
0006759100.tif 000415
Ｎ−（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）−５−（４−（シアノメチル）ベンジル）ニコチンアミド（３０ｍｇ，０．０７２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＨＣｌ／ＥＡ（３Ｎ、５ｍＬ）溶液が、２０時間５０℃で撹拌された。その後、この混合物は油を得るために減圧下で濃縮され、フラッシュクロマトグラフィー（ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／２〜１９／１）によって精製され、メチル２−（４−（（５−（（（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）アセタートを白色固形物（２７ｍｇ，８３％）として産生した。
ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ  ４４９．１，  ｆｏｕｎｄ  ４４９．１．１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００  ＭＨｚ）δ  １３．１２（ｓ，１Ｈ），  ９．４０（ｔ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，４Ｈ），４．７９（ｄ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ）．
【０９１９】
実施例１１３：Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチンアミドの調製
【０９２０】
【化４１４】
0006759100.tif 000416
ＭｅＯＨ（２８０ｍＬ）中１Ｈインドール−５−カルボニトリル（１３．９ｇ、９７．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（４２．６ｇ、１９６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）およびラネー・ニッケル（約１．４ｇ）が加えられた。この混合物は５０ｐｓｉ下で一晩中室温で水素化された。この混合物はろ過され、濾液は減圧下で濃縮乾燥した。残余は、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜４／１）上で精製され、ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバミン酸塩を黄色の油（１３．２ｇ、５５％）として産生した。
【０９２１】
【化４１５】
0006759100.tif 000417
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバミン酸塩（１３．２ｇ、５３．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＤＣＭ（１４０ｍＬ）溶液に０℃でＮＣＳ（７．１３ｇ、５３．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）が一部ずつ加えられた。この混合物は室温で一晩中水素化された。この混合物は減圧下で濃縮乾燥した。残余は、シリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１〜４／１）上で精製され、白色固形物（９．７ｇ、６５％）としてｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバミン酸塩を産生した。
【０９２２】
【化４１６】
0006759100.tif 000418
ｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバミン酸塩（９．７ｇ，３４．６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＥＡ（４０ｍＬ）溶液に、０℃でＨＣｌ／ＥＡ（４０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）が加えられた。この混合物は室温で一晩中撹拌された。この混合物はろ過された。ろ過されたケーキは減圧下で乾燥し、（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン塩酸ｌ塩を灰色の固形物（６．０ｇ、８０％）として産生した。
【０９２３】
【化４１７】
0006759100.tif 000419
メチル５−（４−（アミノメチル）ベンジル）ニコチナート（１６０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（２５０ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）とイソシアナトトリメチルシラン（２１４ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）とが０℃で加えられた。この混合物は室温で一晩中撹拌された。この混合物は飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）と混合された。この混合物は減圧下で濃縮乾燥した。残余は、フラッシュクロマトグラフィーで精製され、メチル５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチナートを白色固形物（７０ｍｇ，３８％）として産生した。
【０９２４】
【化４１８】
0006759100.tif 000420
メチル５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチナート（７０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）溶液に、ＮａＯＨ（２８ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）が加えられた。この混合物は２時間６０℃で加熱された。この混合物はＭｅＯＨを除去するために濃縮され、その後、氷水（５ｍＬ）で希釈され、ｐＨ２−３まで１ＮのＨＣｌで酸性化された。この混合物は減圧下で濃縮乾燥した。残余は、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に再度溶解され、ろ過された。濾液は減圧下で濃縮され、５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチン酸を黄色の固形物（２００ｍｇ  粗製，ｑｕａｎｔ）として産生した。
【０９２５】
【化４１９】
0006759100.tif 000421
５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチン酸（２００ｍｇ粗製，０．２３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（８９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）およびＨＡＴＵ（１０５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）が０℃でＮ２下で加えられた。この混合物は３０分間０℃で撹拌され、（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミン（５５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）が次いで加えられ、この混合物は、Ｎ２下で室温で一晩中撹拌された。混合物は、フラッシュクロマトグラフィーによって精製され、Ｎ−（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）−５−（４−（ウレイドメチル）ベンジル）ニコチンアミドを白色固形物（６ｍｇ，６％）として産生した。
ＬＲＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）ｍ／ｚ  ｃａｃｕｌａｔｅｄ  ４４８．１，  ｆｏｕｎｄ  ４４８．１．１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００  ＭＨｚ）δ  １１．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），  ９．２２（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．１５（ｍ，５Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄ，２Ｈ），４．５７（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），４．００（ｄ，２Ｈ）。
【０９２６】
実施例１１４：６−（（５−（（（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）メチル）キノリン−２−カルボキサミドの調製
【０９２７】
【化４２０】
0006759100.tif 000422
６−メチルキノリン（１０．０ｇ，６９．９ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）のＨＯＡｃ（１５０ｍＬ）溶液に３０％Ｈ２Ｏ２（１００ｍＬ）が加えられた。反応混合物は７０℃に加熱され、一晩中撹拌され、次に冷却され、水（볯邼볯趽볯覼臣ꂊ臣覂苣膀臣꺁뻥膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣肸菩骁臣膀臩낉볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢苣ꦷ鋥馁苣龁苣ꮁ胣랰뗦궸臣랆跥鞁臣貁苣ꂊ臣覂苣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣꒼볯궼臣붊蟥閁苣膀鳦龩鯧꾁냦膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦閁苣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣趂臩閁苣莿룧뺹蟧鞁胣隼裢ꆃ菣ꮃ苣躃菣뎃醼裢ꪂ苣랂菣銂賨늉臣릲볯鞼볯銼뷯貼볯钼볯覼臣鞁臣ꎔ铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤵〱⸰楴≦〾〰㜶㤵〱⸰楴쉦゠〰㈴㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ볯銈菣膃菣궂菣ꪃ菣醼裢ꪂ苣랂菣袼볯躼볯螽볯钼볯躼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼臣袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣랂苣讃菣袼볯鞼볯邼뷯겼볯醼볯閼볯颼뷯趽뷯貽볯鎼볯邼뷯醽볯뚺뛦ꮁ胣ꦡ賥馃菣뺂苣ꮃ볯醼볯躼볯趽볯膀볯鎼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯覼臣랰냦뒵臣랆跥鞁臣貁苣ꂊ臣覂苣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯醼볯躼볯趽볯膀볯鎼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯覼臣붿諥閁苣龁胣鶁臣趏뿥ꦉ臣醼駦鎖鋦貋臣貂臣芀臣꺁럦袐觧꾁볯ꎼ볯ꞁ룥袇臣貂胣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦ꞁ룤ꚺ藦趇臣鞴뗦閁苣膀臣꺁뻥膀냦ꢁ菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦閁苣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣袼볯ꖼ볯꒼볯궼볯ꖼ볯鶼볯邼볯醼볯醼볯誸臣뺲ꏨ閁苣膀臣꺁뻥膀볯钽볯ꢼ臣覂닧ꮜ臣閁苣膀볯銈菣膃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣銂믩늉臣몛뷥ꦉ볯隼볯邼뷯貼볯颼볯覼臣鞁臣ꎔ铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤵〱⸰楴≦〾〰㜶㤵〱⸰楴쉦゠〰㈴㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯銈菣膃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼볯躼볯螽볯銼볯躼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼볯꺼볯뎼볯鎼볯馼뷯貼볯銼볯邼뷯趽뷯貽볯醼볯邼뷯醽볯誁苣뎁볯ꦼ볯꺼볯鞼볯趽뷯貼볯ₒ趽뷯貽볯覼臣蚃菣ꦃ苣궃菣覃苧ꂴ볯醼볯邼뷯겼볯궸臣랷郥ꦉ臣膀볯芙雩蒂뗦閁苣膀臣꺁뻥膀蛥뒍臣貂뿦꺸매ꖇ臣龁胣议뷤꾁볯ꎼ볯讁苣覲鳦ꮁ臣貂胣趂臩誁苣뎁매ꖇ臣膀볯銈볯隃菣ꊃ苣膃菣覼苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ苣붙觨몛뷥ꦉ볯钼볯邼뷯貼볯钼볯覼臣鞁臣ꎔ铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤵〱⸰楴≦〾〰㜶㤵〱⸰楴쉦゠〰㈴㰵愯㰾䐯噉ਾꢂ菣ꮃ볯銈菣궃菣讃苣膃菣뢅볯醼볯颼볯螽볯颼볯醼뷯趽뷯貽볯醼볯邼뷯醽볯貼볯낼볯ꊼ볯銼볯邼볯螽볯颼볯醼†뷯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼볯ꊅ藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼뷯貼볯钼볯鎼뷯趽뷯貽볯鎼볯邼뷯醽볯誁苣뎁볯醼볯醼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣붼苣꾂菣궃菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯袼볯馼볯趽뷯貼볯ₕ趽뷯貽볯覼臣랷郥ꦉ臣膀볯膀볯뢂苣궂苣뎃볯醼볯邼뷯겼볯ꮁ럦袐臣貂臣芀臣꺁럦袐觧꾁ꫧꂴ臣놄냦閁苣膀볯閼蓢ꮁ諥놆臣貂胣醼볯芙雩릒详閁苣膀臣꺁뻥膀껥ꦸ臣랆跥閁苣膀볯銈볯隃菣ꊃ苣膃菣貽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣袼볯躼볯螽볯颼볯醼뷯趽뷯貽볯醼볯邼뷯醽볯貼볯醼볯醼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣붼苣꾂菣궃菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯袼볯馼볯趽뷯貼볯ₕ趽뷯貽볯覼臣袂臣궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯銼볯閼볯螽볯銼볯躼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯貼볯邼뷯겼臣뒰臣뚺꟨覼臣ꂊ臣覂苣龁胣鎁臣랷郥ꦉ臣놄냦閁苣膀볯閼蓢ꮁ諥놆臣貂胣誁苣뎁룤ꦙ룤릒详閁苣龁胣㲂牢ਾ蛥뒍臣貂臣랷郥ꦉ臣膀苣ꦃ苣袃苣骀臣ꚁ苣躁臣貂胣뒰볯醼볯邼뷯겼볯誁苣뎁볯ꎼ볯袼볯邼볯趽볯覼臣뺿뛦ꮁ諥袁苣貂臣芀볯ꎼ볯꒱臣蚈鯩閁苣膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦閁苣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣誸臣뺲ꏨ閁苣膀苣膃菣₫閼裢袼볯銼裢랂苣躃苣躃菣뎃볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯讃苣膃菣벃菣銂뗨늉臣몛뷥ꦉ볯隼볯邼뷯螽볯銼볯薼볯ꢁ臣ꚁ铧龔臣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㔷ㄹ〰琮晩㸢〰㘰㔷ㄹ〰琮晩ꃂ〰㐰㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ苣膃菣閼裢袼볯銼裢랂苣躃苣躃菣뎃볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯讃苣膃菣벃菣袼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼臣뒼볯ꚼ볯隼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣뒰藩隌菣膃苣ꂃ룤뒰ꇥ袼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯覼臣뒰뫦늶볯鎼뷯겼볯貁諥袁苣貂臣芀臣꺁迥鲿觧꾁볯芙雩릒详閁苣膀臣꺁뻥膀뷯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣ꞁ볯꺼臣ꢼ볯貽臣뢅胦隌臣貂臣芀볯ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯邼뷯겼볯貁諥袁苣貂胣꒼볯궼뇥貁裥ꊛ臣貂胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣貂胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꮁ매ꖇ臣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣貂胣閼裢袼볯銼裢랂苣躃苣躃菣뎃볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯讃苣膃菣뢅苣뚌觨꺁鯥ꊽ觧袼볯閼볯趽뷯貼듧ꚺ볯邼볯覼臣鞁臣ꎔ铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤵〱⸰楴≦〾〰㜶㤵〱⸰楴쉦゠〰㈴㰷愯㰾䐯噉ਾ閼裢袼볯銼裢랂苣躃苣躃菣뎃볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯讃苣膃菣뢅볯銼볯邼뷯螽볯邼볯颼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼臣袂臣ꢼ볯뒼볯袼볯馼볯趽뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯醼볯閼뷯醽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼臣袂臣꒼볯ꖼ볯袼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧貁胣醼駦鎖鋦貋臣貂臣膀苣龃菣袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯貁諥袁苣貂臣芀臣꺁迥鲿觧꾁볯芙雩릒详閁苣膀볯ꎼ볯ꞁ룥袇臣貂胣뒰臣鞴뗦閁苣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣貂胣蒻觨꺁鯥ꊽ觧袼볯邼볯趽뷯膀볯銼볯覼臣鞁臣肉鳦꺁苣꺁臣ꎔ铧閁苣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㔷ㄹ〰琮晩㸢〰㘰㔷ㄹ〰琮晩ꃂ〰㐰㠲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣ꊂ菣覃볯醼볯趽뷯貼볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯醼볯邼뷯醽볯꺁볯궼볯꾼볯鎼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯貁諥袁苣貂胣鎼볯薼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯趽볯覼臣붿諥閁苣龁胣鶁臣趏뿥ꦉ臣醼駦鎖雩릒详閁苣膀苣龃菣袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯貁諥袁苣貂臣芀臣꺁迥鲿觧꾁볯芙雩鎖鋦貋臣貂胣뒰볯閼뷯겼볯ꞁ胦랆臣貂臣芀닦뾮臣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣躏鯩閁苣膀냦ꞁ듦蒵臣貂胣뺹蟧鞁胣궼뷯꾼볯讁苣覲鳦ꮁ臣貂胣鶁臣貾胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ閁苣膀駧늉鯥ꊽ觧袼볯銼뷯螽胣閼볯薼볯ꢁ臣ꚁ触鮜臣节臣貁铧龔臣貂臣芀戼㹲겼볯궼볯袼볯讼볯覼볯₋趽볯骽†뷯膽뷯莽뷯貽뷯钽뷯蒽†볯鞼볯躼볯貼†뷯辽뷯躽뷯₄钼볯邼볯醼볯醼볯₨꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯隼볯钼볯邼†볯ꢼ뷯覼듎†볯醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯钽볯醼볯覼볯颼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼볯઎䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯閼볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯銈볯袼볯鎼裢꾂菣궃裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣꺁ꫨ붣㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤵〱⸰楴≦〾〰㜶㤵〱⸰楴쉦゠〰㈴㰹愯㰾䐯噉ਾ隼裢ꆃ菣ꮃ苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯钼볯鞼뷯膀볯鎼볯鎼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯貁볯ꎼ뷯込볯薽볯ꢼ臣銼볯薼뫦늶臣ꚇ郧閁苣膀럦袐觧꾁볯邼蓢ꮁ諥놆臣貂胣钼駦鎖鋦貋臣貂胣鶁臣貾胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣貂臣芀뿦꺸매ꖇ뻥膀껦馽臣꒼볯궼臣뚺꟨閁苣膀ꏩ貒蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ뛦膀냦膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦閁苣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣랂菣ꮂ菣ꮂ菣ꂃ볯낼볯込볯ꆼ볯醼볯込볯覼臣뺲ꏨ閁苣膀菣膃菣隼裢ꆃ菣ꮃ苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣銂믩늉鯥ꊽ觧袼볯躼볯螽볯鎼볯薼볯ꢁ臣ꚁ铧龔臣龁胣ં䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㔷ㄹ〰琮晩㸢〰㘰㔷ㄹ〰琮晩ꃂ〰㐰〳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ菣膃菣隼裢ꆃ菣ꮃ苣躃菣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯螽볯銼볯躼볯趽뷯辽뷯貼볯躼볯薽뷯覼볯꺼볯뎼볯钼볯醼뷯貼볯鎼볯鎼뷯趽뷯貽볯醼볯邼뷯醽볯誏臣ꆼ볯ꊼ볯袼볯隼뷯螽볯銼뷯辽뷯薼볯꺁菣袃菣꾂菣ꪃ菣궂듧袼볯邼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧꾁胣肸駦궸苩膵臣貂胣鶁臣貾胣랆跥閁苣莿룧뺹蟧鞁臣芀껦馽臣랂菣ꮂ菣ꮂ菣ꂃ볯낼볯込볯ꆼ볯钼볯醼볯ꞁ닧붣臣貂胣ꆃ菣ꮃ볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼苣躃菣뎃裢銼裢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