(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベンジルアルコール及び１，４−ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも１種を含む処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する熱処理工程と、をこの順に有する、無機材料の分離方法。
【請求項２】
前記熱処理工程は、熱処理温度を３５０℃〜４５０℃とすることを含む、請求項１に記載の無機材料の分離方法。
【請求項３】
第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、請求項１又は請求項２に記載の無機材料の分離方法。
【請求項４】
第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
【請求項５】
前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
【請求項６】
前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
【請求項７】
ベンジルアルコール及び１，４−ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも１種を含む処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理して、前記無機材料を再生材料として得る熱処理工程と、をこの順に有する、再生材料の製造方法。
【請求項８】
前記熱処理工程は、熱処理温度を３５０℃〜４５０℃とすることを含む、請求項７に記載の再生材料の製造方法。
【請求項９】
第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、請求項７又は請求項８に記載の再生材料の製造方法。
【請求項１０】
第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、請求項７〜請求項９のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
【請求項１１】
前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、請求項７〜請求項１０のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
【請求項１２】
前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、請求項７〜請求項１１のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂等の有機材料と、炭素等の無機材料とを複合化した複合材料は様々な分野で利用されている。このような複合材料としては、樹脂と炭素繊維を含むカーボン繊維強化プラスチック（Ｃａｒｂｏｎ  Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃ、ＣＦＲＰ）、樹脂とガラス繊維を含むガラス繊維強化プラスチック（Ｇｌａｓｓ  Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃ、ＧＦＲＰ）、樹脂と金属部品を含むモールドコイル、ワニスと導電性コイルを含むモーターコイル等が挙げられる。【０００３】
近年、使用済みの複合材料の廃棄量が増大傾向にあり、その再生利用技術の開発が検討されている。例えば、エポキシ樹脂又はポリエステル樹脂と、無機材料とからなる複合材料中の無機材料の再生利用方法として、複合材料を分解触媒と有機溶媒とを含む処理液で処理し、樹脂を分解した後にこれを処理液とともに無機材料から分離して、無機材料を回収する方法が提案されている（例えば、特開２００１−１７２４２６号公報及び特開２００２−１９４１３７号公報参照）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特開２００１−１７２４２６号公報及び特開２００２−１９４１３７号公報に記載の方法は、複合材料に含まれる有機物が処理液によって分解される場合に有効であるが、複合材料が、その特性の改良等を目的として処理液によって分解しない有機物（例えば、熱可塑性樹脂）をさらに含む場合がある。このような成分が分離されずに回収物中に残存していると、無機材料の品質が再生利用に必要な基準を満たさないおそれがある。【０００５】
本発明は上記に鑑みなされたものであり、有機物の除去性に優れる無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
課題を解決するための具体的手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する熱処理工程と、をこの順に有する、無機材料の分離方法。
＜２＞前記熱処理工程は、熱処理温度を３５０℃〜４５０℃とすることを含む、＜１＞に記載の無機材料の分離方法。
＜３＞第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、＜１＞又は＜２＞に記載の無機材料の分離方法。
＜４＞第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜５＞前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜６＞前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の無機材料の分離方法。
＜７＞処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理して、前記無機材料を再生材料として得る熱処理工程と、をこの順に有する、再生材料の製造方法。
＜８＞前記熱処理工程は、熱処理温度を３５０℃〜４５０℃とすることを含む、＜７＞に記載の再生材料の製造方法。
＜９＞第一の有機物はエステル結合を含有する樹脂を含む、＜７＞又は＜８＞に記載の再生材料の製造方法。
＜１０＞第二の有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜７＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
＜１１＞前記無機材料は繊維状の無機材料を含む、＜７＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
＜１２＞前記処理液は有機溶媒と、分解触媒とを含む、＜７＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の再生材料の製造方法。
＜１３＞集束体を形成していない繊維を含み、かつ有機物が付着している無機材料を、前記有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する熱処理工程を有する、有機物の除去方法。
＜１４＞前記無機材料は複合材料から取り出された無機材料を含む、＜１３＞に記載の有機物の除去方法。
＜１５＞前記有機物は熱可塑性樹脂を含む、＜１３＞又は＜１４＞に記載の有機物の除去方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、有機物の除去性に優れる無機材料の分離方法、再生材料の製造方法、及び有機物の除去方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
本明細書において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本明細書において「〜」を用いて示された数値範囲には、「〜」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本明細書において「層」との語には、当該層が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
【０００９】
＜無機材料の分離方法＞
本実施態様の無機材料の分離方法は、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する熱処理工程と、をこの順に有する。
【００１０】
上記方法によれば、複合材料が処理液によって分解しない有機物を含んでいた場合であっても、当該有機物を効率的に無機材料から除去することができる。
すなわち、回収物が無機材料と、処理液によって分解しない有機物を含んでいても、回収物を当該有機物が分解する温度以上の温度で熱処理することで、当該有機物を回収物から除去することができる。
尚、複合材料中の第二の有機物が第一の有機物中に島状に存在する場合には、第二の有機物の周囲にある第一の有機物が分解される際に第二の有機物も除去されるが、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるために、分離工程において無機材料への再付着が抑制される。
【００１１】
本明細書において、有機物が「分解する」とは、処理液の作用によって有機物の分子構造が変化し、処理液に取り込まれうる程度の大きさにまで分子が小さくなることをいう。
【００１２】
（複合材料）
本実施形態の方法が適用可能な複合材料は、本実施形態の方法で使用する処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液に分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含むものであれば特に制限されない。複合材料として具体的には、ＣＦＲＰ、ＧＦＲＰ、モールドコイル、モーターコイル等が挙げられる。
【００１３】
複合材料に含まれる第一の有機物及び第二の有機物は、完全に硬化した状態であっても、完全に硬化していない状態（半硬化状態）であってもよい。例えば、複合材料がガラス繊維又はカーボン繊維に樹脂を含浸させたもの（プリプレグ）である場合は、Ｂステージ状態であってもＣステージ状態であってもよい。
【００１４】
第一の有機物としては、例えば、樹脂が挙げられる。第一の有機物が樹脂である場合、熱硬化性樹脂であっても熱可塑性樹脂であってもよい。樹脂は完全に硬化又は固化した状態であっても、完全に硬化又は固化していない状態であってもよい。
【００１５】
第一の有機物が樹脂である場合、その種類は特に制限されず、処理液、処理温度、処理時間等の条件に応じて選択される。処理液による分解の容易性の観点からは、エステル結合を含有する樹脂であることが好ましい。エステル結合を含有する樹脂としては、ポリエステル樹脂（不飽和ポリエステル樹脂又は飽和ポリエステル樹脂）、エステル結合を含有するエポキシ樹脂（酸無水物硬化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂等）などが挙げられる。複合材料に含まれる第一の有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
【００１６】
第二の有機物としては、例えば、熱処理によって消失しうる樹脂が挙げられる。第二の有機物は、第一の有機物中に分散していても、第一の有機物と混合していても、第一の有機物とは別の部材を形成していても、その他の状態であってもよい。
【００１７】
第二の有機物が熱処理によって消失しうる樹脂である場合、その種類は特に制限されない。例えば、ポリオレフィン樹脂、ポリアミド樹脂が挙げられる。複合材料に含まれる第二の有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。ポリオレフィン樹脂としては、ポリプロピレン、ポリエチレン等が挙げられる。ポリアミド樹脂としては、ナイロン６、ナイロン６，６等が挙げられる。
【００１８】
複合材料に含まれる無機材料としては、炭素、ガラス、セラミックス、金属、半導体等が挙げられる。複合材料中における無機材料の形状は特に制限されず、繊維状、クロス状、粒子状、層状、板状、棒状等が挙げられる。複合材料に含まれる無機材料は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
【００１９】
複合材料の形状は特に制限されない。例えば、シート状であっても、任意の形状の成形体であってもよい。分離される無機材料の所望の長さ又は大きさにあわせて複合材料を切断してもよい。
【００２０】
ある実施態様では、複合材料は繊維状の無機材料（例えば、炭素繊維）を含み、第一の有機物としてエステル結合を含有する樹脂（例えば、エポキシ樹脂）を含み、第二の有機物としてエステル結合を含有しない熱可塑性樹脂（例えば、ポリオレフィン樹脂）を含む。
【００２１】
（処理液）
本実施形態の方法に用いられる処理液は、本実施形態の方法で使用する複合材料に含まれる第一の有機物を分解しうるものであれば特に制限されない。例えば、第一の有機物がエステル結合を含有する樹脂を含む場合は、エステル結合の分解を生じる処理液を用いることが好ましい。エステル結合の分解を生じる処理液としては、有機溶媒と分解触媒とを含む処理液が挙げられる。
【００２２】
処理液が有機溶媒を含む場合、有機溶媒の種類は特に制限されない。例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、及びエステル系溶媒が挙げられる。
【００２３】
アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、 １−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、イソペンチルアルコール、ｔｅｒｔ−ペンチルアルコール、３−メチル−２−ブタノール、ネオペンチルアルコール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、１−ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、シクロヘキサノール、１−メチルシクロヘキサノール、２−メチルシクロヘキサノール、３−メチルシクロヘキサノール、４−メチルシクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール（分子量２００〜４００）、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、グリセリン、ジプロピレングリコール、ベンジルアルコール等が挙げられる。
【００２４】
ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ホロン、イソホロンアセチルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
【００２５】
エーテル系溶媒としては、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アニソール、フェネトール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセタール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセタール等が挙げられる。
【００２６】
アミド系溶媒としては、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、カプロラクタム、カルバミド酸エステル等が挙げられる。
【００２７】
エステル系溶媒としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、３−メトキシブチルアセタート、２−エチルブチルアセタート、２−エチルヘキシルアセタート、酢酸シクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソペンチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソペンチル、イソ酪酸イソブチル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸イソペンチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、γ−ブチロラクトン、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジエチル、サリチル酸メチル、エチレングリコールジアセタート、ホウ酸トリブチル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル等が挙げられる。
【００２８】
中でも変性しにくさの観点からはアルコール系溶媒が好ましく、ベンジルアルコール及び１，４−ブタンジオールからなる群より選択される少なくとも１種がより好ましく、ベンジルアルコールが更に好ましい。処理液に含まれる有機溶媒は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
【００２９】
処理液の沸点は特に制限されず、複合材料に含まれる第一の有機物の種類に応じて選択される。すなわち、処理液の沸点は、第一の有機物が分解する温度以上の温度から選択される。
【００３０】
処理液が分解触媒を含む場合、分解触媒としてはリン酸塩等のアルカリ金属化合物、金属水酸化物等が挙げられる。リン酸塩としてはリン酸三カリウム、リン酸三ルビジウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三リチウム等が挙げられる。金属水酸化物としては水酸化ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等が挙げられる。
【００３１】
中でも安全性の観点からはリン酸塩が好ましく、リン酸三カリウムであることがより好ましい。処理液に含まれる分解触媒は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。処理液が分解触媒を含む場合の分解触媒の濃度は特に制限されない。例えば、５質量％〜４０質量％の範囲であってもよい。
【００３２】
（接触工程）
接触工程では、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる。接触の方法は特に制限されない。例えば、処理液中に複合材料を浸漬する方法、処理液を複合材料に吹付又は塗布する方法等が挙げられる。処理液によって第一の有機物を効率的に分解し、分解物を処理液中に取り込む観点からは、処理液中に複合材料を浸漬する方法であることが好ましい。
【００３３】
処理液との接触による第一の有機物の分解を促進する観点からは、複合材料と接触している処理液が流動していることが好ましい。処理液を流動させる方法としては、例えば、処理液を内部に流入させるための管と流出させるための管を備えた容器内で、処理液を流動させながら複合材料を浸漬する方法が挙げられる。処理液が容器内を流動している場合の方向は特に制限されず、例えば水平方向であっても重力方向であってもよい。
【００３４】
接触工程において、複合材料と処理液が接触している時間は特に制限されない。例えば、６０分〜６００分の範囲であってよく、９０分〜２４０分の範囲であることが好ましい。
【００３５】
処理液の温度の上限は、反応速度の観点からは、処理液の沸点をＡ℃としたときに（Ａ−６０）℃〜Ａ℃の範囲であってよく、（Ａ−２０）℃〜（Ａ−５）℃の範囲であることが好ましい。処理液の温度は、接触工程の開始から終了まで一定であっても、変化してもよい。
【００３６】
接触工程は、処理液の温度が樹脂の硬化が促進されない温度である第一段階と、処理液の温度が第一段階よりも高い温度である第二段階と、をこの順に含んでもよい。複合材料に含まれる樹脂が完全に硬化していない場合は、処理液の温度を始めから高くすると樹脂の硬化が進み、分解しにくくなるおそれがある。従って、接触工程を第一段階と第二段階とに分けることは、複合材料に含まれる樹脂が完全に硬化していない場合に有効である。接触工程を第一段階と第二段階とに分けて行う場合、各段階における処理液の温度は複合材料に含まれる樹脂の種類、状態（形状等）、硬化の度合い等に応じて選択できる。
【００３７】
接触工程は、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含んでもよい。この場合、第二の有機物が軟化してその一部が処理液に取り込まれ、回収物中に含まれる第二の有機物の量が減少する傾向にある。その結果、回収物の熱処理による第二の有機物の除去をより効率的に行うことができる。接触工程が、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む場合、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上である期間は接触工程の開始から終了までの全体であっても、一部であってもよい。
【００３８】
接触工程において、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるか否かは、第二の有機物の成分が判明している場合は、処理液の温度が当該成分の既知の軟化点以上であるか否かによって判断できる。あるいは、第二の有機物が無機材料から分離して処理液中に取り込まれる場合（無機材料に再付着しない場合）は、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であると判断できる。
【００３９】
（分離工程）
分離工程では、第一の有機物の分解物を含む処理液と、無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する。
【００４０】
第一の有機物の分解物を含む処理液と、無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する方法は特に制限されない。例えば、接触工程を容器中で行った場合は、処理液を先に容器から取り出してもよく、回収物を先に容器から取り出してもよい。
【００４１】
分離工程における処理液の温度は、特に制限されない。例えば、処理液の沸点をＡ℃としたときに（Ａ−６０）℃〜Ａ℃の範囲であってよく、（Ａ−２０）℃〜（Ａ−５）℃の範囲であることが好ましい。処理液の温度は、接触工程の開始から終了まで一定であっても、変化してもよい。
【００４２】
分離工程は、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含んでもよい。この場合、第二の有機物が軟化してその一部が処理液に取り込まれ、回収物中に含まれる第二の有機物の量が減少する傾向にある。その結果、回収物の熱処理による第二の有機物の除去をより効率的に行うことができる。分離工程が、処理液の温度を第二の有機物の軟化点以上とすることを含む場合、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上である期間は特に制限されず、分離工程の開始から終了までの全体であっても、一部であってもよい。
【００４３】
分離工程において、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であるか否かは、第二の有機物の成分が判明している場合は、処理液の温度が当該成分の既知の軟化点以上であるか否かによって判断できる。あるいは、処理液にいったん取り込まれた第二の有機物が無機材料に再付着せずに処理液とともに分離する場合は、処理液の温度が第二の有機物の軟化点以上であると判断できる。
【００４４】
分離工程後の第一の有機物の分解物を含む処理液は、そのまま廃棄しても、再利用してもよい。処理液を再利用する場合、処理液からの第一の有機物の分解物その他の成分（分解反応により生じた物質等）の除去、未使用の処理液の追加などの、何らかの処理を必要に応じて実施してもよい。
【００４５】
（追加接触工程及び追加分離工程）
本実施形態の方法は、前記分離工程後の回収物を、追加処理液に接触させる追加接触工程と、前記追加処理液と前記回収物を分離する追加分離工程と、をさらに有してもよい。
【００４６】
追加接触工程及び追加分離工程を実施する場合、その方法は特に制限されず、接触工程及び分離工程について上述した方法と同じ条件で行っても、条件を変更して行ってもよい。また、追加接触工程と追加分離工程を実施する回数は特に制限されない。
【００４７】
追加処理液は、接触工程及び分離工程で使用する処理液と同じ成分であっても異なる成分であってもよい。追加処理液の具体例及び好ましい態様は、上述した処理液と同様である。ただし、無機材料に第一の有機物が付着していない場合、又は第一の有機物をさらに除去する必要がない場合は、追加接触工程で無機材料に接触させる追加処理液は、第一の有機物を分解するものであっても、分解しないものであってもよい。
【００４８】
（熱処理工程）
熱処理工程では、分離工程（又は追加分離工程）で分離した回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する。熱処理を行うことにより、無機材料に付着している第二の有機物が除去され、再生利用に適した無機材料を得ることができる。
【００４９】
熱処理の温度及び時間は特に制限されず、第二の有機物の種類、状態、量等に応じて選択できる。熱処理温度は、例えば、３００℃〜４５０℃の範囲とすることができ、３５０℃〜４５０℃の範囲とすることが好ましい。熱処理時間は、例えば、１０分〜２４０分の範囲とすることができる。熱処理工程は、開始から終了まで一定の温度で行っても、温度を変化させてもよい。
熱処理工程は、大気中で行ってもよく、窒素、酸素等の雰囲気中で行ってもよい。無機繊維が炭素繊維である場合は、酸素が炭素繊維に与えうるダメージを考慮すると窒素下であることが好ましい。
【００５０】
熱処理により第二の有機物が消失したか否かは、目視による観察のほか、熱処理後の回収物を第二の有機物が消失する温度以上の温度でさらに熱処理し、熱処理前後の回収物の質量を比較することで調べることができる。すなわち、熱処理前後の質量に変化がない場合は有機物が熱処理によって消失していると判断でき、熱処理前後の質量に変化がある場合は有機物が熱処理によって消失していないと判断できる。
【００５１】
熱処理後の回収物からは、第二の有機物が完全に除去されていても、一部が残存していてもよく、無機材料を再生利用する際に求められる品質等に応じて調節できる。
【００５２】
（その他の工程）
本実施形態の方法は、必要に応じて接触工程、分離工程及び熱処理工程以外の工程を有していてもよい。例えば、熱処理後の無機材料を洗浄する工程、熱処理後の無機材料を改質するための表面処理する工程が挙げられる。
【００５３】
＜再生材料の製造方法＞
本実施態様の再生材料の製造方法は、処理液に、前記処理液によって分解する第一の有機物と、前記処理液によって分解しない第二の有機物と、無機材料と、を含む複合材料を接触させる接触工程と、
第一の有機物の分解物を含む前記処理液と、前記無機材料及び第二の有機物を含む回収物と、を分離する分離工程と、
前記回収物を、第二の有機物が消失する温度以上の温度で熱処理して、前記無機材料を再生材料として得る熱処理工程と、をこの順に有する。
【００５４】
上記方法によれば、複合材料が処理液によって分解しない有機物を含んでいた場合であっても、当該有機物を効率的に無機材料から分離することができる。その結果、再生利用に必要な品質の基準を満たす再生材料としての無機材料を効率よく製造することができる。
【００５５】
上記方法における処理液及び複合材料の詳細及び好ましい態様、並びに各工程の詳細及び好ましい態様は、上述した複合材料の分離方法におけるものと同様である。
【００５６】
上記方法で製造された再生材料の用途は、特に制限されない。例えば、樹脂との複合材料の原料、断熱材として利用できる。
【００５７】
＜有機物の除去方法＞
本実施形態の有機物の除去方法は、集束体を形成していない繊維を含み、かつ有機物が付着している無機材料を、前記有機物が消失する温度以上の温度で熱処理する熱処理工程を有する。
【００５８】
上記方法によれば、無機材料に付着している有機物を効率的に除去できる。その結果、再生利用に必要な条件を満たす無機材料を得ることができる。
【００５９】
上記方法において、熱処理工程を実施する方法及び具体的態様は特に制限されない。例えば、上述した無機材料の分離方法における熱処理工程の方法及び具体的態様として例示したものが適用できる。
【００６０】
無機材料は集束体を形成していない繊維のみを含んでいても、集束体を形成している繊維をさらに含んでいてもよい。また、「集束体を形成していない繊維」には、一本の繊維の全体が集束体を形成していない場合と、一本の繊維の一部が集束体を形成していない場合の両方が含まれる。無機材料の材質としては、例えば、上述した無機材料の分離方法において例示したものが挙げられる。無機材料は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
【００６１】
集束体を形成していない繊維を含む無機材料としては、例えば、複合材料から取り出された無機材料が挙げられる。複合材料に含まれている無機材料の繊維は、通常、複数の単繊維（フィラメント）が集束体（ストランド）を形成した状態であり、この状態を維持するために集束剤が付与されている。複合材料から無機材料を取り出す工程において、集束剤の少なくとも一部が無機材料から除去されると、複合材料から取り出した無機材料は集束体を形成していない繊維を含んだ状態となる。
【００６２】
無機材料が複合材料から取り出された無機材料である場合、複合材料から無機材料を取り出す方法は特に制限されない。例えば、複合材料に含まれる樹脂等の有機物を処理液によって分解する方法であっても、有機物が消失する温度で熱処理する方法であっても、その他の方法であってもよい。
【００６３】
無機材料に付着している有機物としては、複合材料から無機材料を取り出す際に、無機材料から分離されずに残存している有機物が挙げられる。このような有機物としては、例えば、上述した無機材料の分離方法において例示した熱可塑性樹脂が挙げられる。無機材料に付着している有機物は、１種のみであっても、２種以上であってもよい。
【実施例】
【００６４】
以下、本実施形態を実施例により具体的に説明するが、本実施形態はこの実施例に限定されるものではない。【００６５】
＜実施例１＞
下記に示す条件で、複合材料から無機材料を分離した。
複合材料としては、第一の有機物であるエステル結合を含有するエポキシ樹脂の硬化物と、第二の有機物であるポリプロピレン樹脂（エポキシ樹脂の硬化物中に分散している）と、無機材料である炭素繊維とから構成されているＣＦＲＰ（厚さ５ｍｍのシート状、樹脂含有率：４０質量％）を使用した。処理液としては、ベンジルアルコールとリン酸三カリウムの混合物（リン酸三カリウムの濃度：１０質量％）を使用した。【００６６】
（接触工程）
処理液を満たした容器中にＣＦＲＰを浸漬して、処理液を流動させながらＣＦＲＰに接触させた。容器としては、処理液を流入させるための管を重力方向にみて下部に、処理液を流出させるための管を重力方向にみて上部に備え、処理液が内部を重力方向にみて下から上に流動する構造を有するものを使用した。処理液の温度は１９０℃で、保持時間は１２０分間とした。【００６７】
（分離工程）
処理液による高温処理後に、処理液を容器内から排出させることで、炭素繊維と処理液とを分離した。分離の際の処理液の温度は６０℃とした。分離後の処理液は、エポキシ樹脂の分解物を含んでいた。【００６８】
分離工程後の炭素繊維を観察したところ、集束体を形成していない炭素繊維が存在していた。炭素繊維に付着しているエポキシ樹脂の量は、炭素繊維を再利用するのに十分な程度に少なかったが、ポリプロピレン樹脂が炭素繊維に付着していた。【００６９】
（熱処理工程）
分離工程後の炭素繊維の熱処理を、高温乾燥機にて、３５０℃で６０分間行った。熱処理工程後のカーボン繊維を観察したところ、カーボン繊維に付着していたポリプロピレン樹脂が消失していた。【００７０】
以上より、本実施形態の方法は有機物の除去性に優れていることがわかった。