(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，２，４−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体を有する発光素子であって、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の３位に、フェニレン基を介してＮ−カルバゾリル基を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位にフェニル基を有し、
前記１，２，４−トリアゾール骨格の２位はイリジウムに配位し、
前記フェニレン基は前記イリジウムと結合している発光素子。
【請求項２】
式（Ｇ０）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１】
0006674203.tif 000054
（式中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。前記シクロアルキル基及び前記アリール基は置換基を有していてもよい。）
【請求項３】
式（Ｇ１）で表される有機金属錯体。
【化２】
0006674203.tif 000055
（式中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。前記シクロアルキル基及び前記アリール基は置換基を有していてもよい。）
【請求項４】
式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。
【化３】
0006674203.tif 000056
（式中、Ｒ１乃至Ｒ１１、及びＲ１３乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。前記シクロアルキル基及び前記アリール基は置換基を有していてもよい。）
【請求項５】
式（１００）、（１１５）または（１１６）で表される有機金属錯体。
【化４】
0006674203.tif 000057
【請求項６】
請求項２乃至５のいずれか一に記載の有機金属錯体を用いた発光素子。
【請求項７】
請求項１または６に記載の発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
【請求項８】
請求項７に記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器。
【請求項９】
請求項７に記載の発光装置と、筐体と、を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機金属錯体及び当該有機金属錯体を用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのポテンシャルから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物又は有機金属錯体を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が開発、発表されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光のスペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の発光物質を用いることによって、様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、その性能にはまだまだ改善の余地がある。そのため、より特性が良好で扱いやすい材料が日々求められている。
【０００５】
特許文献１には１，２，４−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体が提示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１２−４６４７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の一態様では、新規有機金属錯体を提供することを目的とする。または、緑から青色のりん光を呈する有機金属錯体を提供することを目的とする。または、ＨＯＭＯが深く且つ緑から青色のりん光を呈する有機金属錯体を提供することを目的とする。または、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。または、緑から青色のりん光を呈し、且つ駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題とする。または、消費電力の小さい発光装置を提供することを目的とする。
【０００８】
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することを課題とする。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
【０００９】
本発明の一態様は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様は、１，２，４−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体であって、１，２，４−トリアゾール骨格の３位に、フェニレン基を介してＮ−カルバゾリル基を有し、１，２，４−トリアゾール骨格の２位はイリジウムに配位し、１，２，４−トリアゾール骨格とＮ−カルバゾリル基を繋ぐフェニレン基が前記イリジウムと結合する構造を有する有機金属錯体を発光中心とする発光素子である。
【００１１】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１２】
【化１】
0006674203.tif 000002
【００１３】
但し、一般式（Ｇ０）中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００１４】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体である。
【００１５】
【化２】
0006674203.tif 000003
【００１６】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００１７】
又は、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体である。
【００１８】
【化３】
0006674203.tif 000004
【００１９】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、及びＲ１３乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２０】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００２１】
【化４】
0006674203.tif 000005
【００２２】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、及びＲ１４乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２３】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００２４】
【化５】
0006674203.tif 000006
【００２５】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４乃至Ｒ１８及びＲ１９乃至Ｒ２３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２６】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００２７】
【化６】
0006674203.tif 000007
【００２８】
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１乃至Ｒ１１及びＲ１４乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００２９】
または、本発明の一態様は一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００３０】
【化７】
0006674203.tif 000008
【００３１】
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１８及びＲ１９乃至Ｒ２３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００３２】
または、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
【００３３】
【化８】
0006674203.tif 000009
【００３４】
但し、一般式（Ｇ７）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００３５】
または、本発明の一態様は、上記有機金属錯体のいずれかにおいて、Ｒ１４及びＲ１８が共にメチル基又はイソプロピル基である有機金属錯体である。
【００３６】
または、本発明の一態様は、上記有機金属錯体のいずれかを用いた発光素子である。
【００３７】
または、本発明の他の一態様は、上記発光素子のいずれかと、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。
【００３８】
または、本発明の他の一態様は、上記発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクとを有する電子機器である。
【００３９】
または、本発明の他の一態様は、上記発光装置と、筐体とを有する照明装置である。
【００４０】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を有する場合がある。さらに、照明器具は、発光装置を有する場合がある。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の一態様では、新規有機金属錯体を提供することができる。または、緑から青色のりん光を呈する有機金属錯体を提供することができる。または、ＨＯＭＯが深く且つ緑から青色のりん光を呈する有機金属錯体を提供することができる。または、発光効率の高い発光素子を提供することができる。または、緑から青色のりん光を呈し、且つ駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。または、消費電力の小さい発光装置を提供することができる。
【００４２】
または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することができる。または、消費電力の小さいディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
【００４３】
本発明の一態様は上述の効果のうちいずれか一を奏すればよいものとする。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置を表す図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のＮＭＲチャート。
【図１４】［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のＭＳスペクトル。
【図１６】［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］のＮＭＲチャート。
【図１７】［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］のＭＳスペクトル。
【図１９】［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］のＮＭＲチャート。
【図２０】［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２１】［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の分子軌道のエネルギー準位とＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの分布の計算結果
【図２２】発光素子１及び発光素子２の電圧−電流特性。
【図２３】発光素子１及び発光素子２の発光スペクトル。
【図２４】［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２５】［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のＮＭＲチャート。
【図２６】［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のＭＳスペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４６】
本発明の一態様は、１，２，４−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体であって、１，２，４−トリアゾール骨格の３位に、フェニレン基を介してＮ−カルバゾリル基を有し、前記１，２，４−トリアゾール骨格の４位にフェニル基を有し、１，２，４−トリアゾール骨格の２位はイリジウムに配位し、上記フェニレン基が前記イリジウムと結合している有機金属錯体である。なお、本有機金属錯体は、上記のような配位子が３つ配位したトリス型の有機金属錯体であることが好ましい。
【００４７】
当該有機金属錯体は、緑から青色の発光を呈し、その効率も良好である。また、ＨＯＭＯが深いことから、発光素子の発光物質として用いた際に、適度なホールトラップ性を示し、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができる。
【００４８】
上記有機金属錯体においては、１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合するフェニル基に置換するＮ−カルバゾリル基には、ＨＯＭＯが分布しにくい。これは、当該位置にＮ−カルバゾリル基が置換していない１，２，４−トリアゾール錯体のＨＯＭＯが浅く、Ｎ−カルバゾリル基が置換してもＨＯＭＯの分布位置が１，２，４−トリアゾール骨格のまま、変化しないためである。このように、当該Ｎ−カルバゾリル基が１，２，４−トリアゾール骨格の３位に結合するフェニル基に置換することによってＨＯＭＯが深くなるため、発光素子の発光物質として当該有機金属錯体を用いることによってホールの輸送性が改善され、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができるようになる。また、当該有機金属錯体は、Ｎ−カルバゾリル基が置換していてもＨＯＭＯの分布位置及びＬＵＭＯの分布位置が１，２，４−トリアゾール骨格のままであるため、Ｎ−カルバゾリル基が置換していない従来の有機金属錯体とＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差にも変化がなく、Ｎ−カルバゾリル基が置換することによる発光色の変化を防ぐことが出来る。
【００４９】
なお、上記有機金属錯体の代わりに、カルバゾリル基の１位乃至８位のいずれかの置換位置で１，２，４−トリアゾール骨格の３位に置換し、カルバゾリル基のトリアゾールと結合している当該炭素の隣の炭素がイリジウムと結合している有機金属錯体においては、当該カルバゾリル基をフェニル基に置き換えた従来の有機金属錯体と比較してＨＯＭＯが深くなることはない。
【００５０】
本発明の一態様の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を有する有機金属錯体ということもできる。
【００５１】
【化９】
0006674203.tif 000010
【００５２】
但し、一般式（Ｇ０）中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基及び炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５３】
本発明の一態様の有機金属錯体は、イリジウムに配位子が３つ配位したトリス型の有機金属錯体であることが熱物性、および化学的安定性に優れるため好ましい。このような有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ１）で表すことができる。
【００５４】
【化１０】
0006674203.tif 000011
【００５５】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１乃至Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５６】
また、Ｒ１２はフェニル基であることが熱物性、および化学的安定性に優れるため好ましい。このような有機金属錯体は下記一般式（Ｇ２）で表すことができる。
【００５７】
【化１１】
0006674203.tif 000012
【００５８】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、及びＲ１３乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００５９】
また、このような有機金属錯体において、Ｒ１３はメチル基であると、熱物性、および化学的安定性に優れるため好ましく、フェニル基であると熱物性、および化学的安定性に優れるため好ましく、また、このような有機金属錯体は比較的高極性物質であるが、フェニル基であると極性が小さくなるため、合成時の精製において純度を高めやすく有利である。このような有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ３）又は（Ｇ４）で表すことができる。
【００６０】
【化１２】
0006674203.tif 000013
【００６１】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、及びＲ１４乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６２】
【化１３】
0006674203.tif 000014
【００６３】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４乃至Ｒ１８及びＲ１９乃至Ｒ２３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６４】
また、本発明の一態様の有機金属錯体では、下記一般式（Ｇ５）、（Ｇ６）及び（Ｇ７）で表される有機金属錯体が特に好ましい。
【００６５】
【化１４】
0006674203.tif 000015
【００６６】
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１乃至Ｒ１１及びＲ１４乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６７】
【化１５】
0006674203.tif 000016
【００６８】
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１８及びＲ１９乃至Ｒ２３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００６９】
【化１６】
0006674203.tif 000017
【００７０】
但し、一般式（Ｇ７）中、Ｒ１乃至Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基のいずれかを表す。
【００７１】
以上のような構成を有する本発明の一態様の有機金属錯体の具体例の一部を以下に示す。
【００７２】
【化１７】
0006674203.tif 000018
【００７３】
【化１８】
0006674203.tif 000019
【００７４】
【化１９】
0006674203.tif 000020
【００７５】
【化２０】
0006674203.tif 000021
【００７６】
上述に示したような、本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法としては種々の反応を適用することができる。
【００７７】
≪一般式（ｇ０）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法≫
まず、下記一般式（ｇ０）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
【００７８】
【化２１】
0006674203.tif 000022
【００７９】
下記スキーム（ａ）に示すように、ヒドラジド化合物（Ａ１）と、Ｒ１２及びＲ１３を含むチオエーテル化合物、またはＲ１２及びＲ１３を含むＮ−置換チオアミド化合物（Ａ２）とを反応させることにより、１，２，４−トリアゾール誘導体を得ることができる。
【００８０】
【化２２】
0006674203.tif 000023
【００８１】
ただし、１，２，４−トリアゾール誘導体の合成法は、スキーム（ａ）のみに限定されるものではない。例えば、他の合成法の一例として、Ｒ１３を含むチオエーテル化合物、またはＲ１３を含むＮ−置換チオアミド化合物を、Ｒ１２を含むヒドラジド化合物と反応させる方法もある。また、下記スキーム（ａ’）に示すように、ジヒドラジド化合物（Ａ１’）と第１級アミン化合物（Ａ２’）とを反応させる方法もある。また、下記スキーム（ａ’’）に示すように、１，２，４−トリアゾール誘導体のハロゲン化物（Ａ１’’）とカルバゾール誘導体（Ａ２’’）とを反応させても良い。なお、スキーム（ａ’’）において、Ｘはハロゲンを表す。
【００８２】
【化２３】
0006674203.tif 000024
【００８３】
【化２４】
0006674203.tif 000025
【００８４】
以上のように、１，２，４−トリアゾール誘導体は、ごく簡便な合成スキームにより合成することができる。
【００８５】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体の合成方法≫
下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（ｇ０）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物（塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等）、またはイリジウム有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。また、この加熱プロセスは、一般式（ｇ０）で表される１，２，４−トリアゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物、またはイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。
【００８６】
【化２５】
0006674203.tif 000026
【００８７】
本発明においては、上述したように１，２，４−トリアゾール誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、１，２，４−トリアゾールの５位（すなわちＲ１３）に置換基を導入することが好ましい。特にＲ１３として、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数５乃至７のシクロアルキル基又は炭素数６乃至１２のアリール基を用いると、合成スキーム（ｂ）における収率を高めることができ好ましい。
【００８８】
なお、本明細書中において、炭素数１乃至６のアルキル基とは具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１‐ジメチルプロピル基、１，２‐ジメチルプロピル基、２，２‐ジメチルプロピル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基等があげられる。炭素数５乃至７のシクロアルキル基としては、具体的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。また、炭素数６乃至１２のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、単数または複数のメチル基で置換されたフェニル基、単数または複数のエチル基で置換されたフェニル基、単数または複数のイソプロピル基で置換されたフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチル基で置換されたフェニル基、などを挙げることができる。なお、上記シクロアルキル基及びアリール基は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としては例えば、炭素数１乃至４のアルキル基を挙げることができる。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基などが挙げられる。
【００８９】
≪発光素子≫
続いて、本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
【００９０】
本実施の形態における発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２とからなる一対の電極と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。
【００９１】
第１の電極１０１は陽極として機能させるためには、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料を、ＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【００９２】
ＥＬ層１０３は積層構造を有し、当該積層構造のいずれかの層に本発明の一態様の有機金属錯体が含まれることが好ましい。また、上記有機金属錯体は、上記一般式（Ｇ０）乃至（Ｇ７）のいずれかで表される有機金属錯体であることが好ましい。
【００９３】
ＥＬ層１０３の積層構造は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、中間層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５の順で積層構造を有する構成について説明する。各層を構成する材料の例について以下に具体的に示す。
【００９４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【００９６】
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【００９７】
複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していてもよい。ビニル骨格を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【００９８】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【００９９】
正孔注入層１１１を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることが可能となる。
【０１００】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０１】
発光層１１３は、蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光を呈する層や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を呈する層であってもいずれでも構わない。また、単層であっても、異なる発光物質が含まれる複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
【０１０２】
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１０３】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１０４】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１０５】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１０６】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
【０１０７】
なお、本発明の一態様の有機金属錯体をりん光発光物質として用いることが好ましい。本発明の一態様の有機金属錯体は、効率良く発光するため、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、１，２，４−トリアゾール骨格を含む配位子を有する有機金属錯体としてはＨＯＭＯの位置が深く、適度なホールトラップ性を有する。そのため、当該有機金属錯体をりん光発光物質として用いた発光素子は駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このことから当該発光素子を備えた発光装置は消費電力の小さい発光装置とすることができる。
【０１０８】
ＴＡＤＦ材料としては以下のようなものを用いることができる。
【０１０９】
ＴＡＤＦ材料として用いることができる一例として、フラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１１０】
【化２６】
0006674203.tif 000027
【０１１１】
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１１２】
【化２７】
0006674203.tif 000028
【０１１３】
発光層のホスト材料としては、蛍光発光物質を用いる場合は、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
【０１１４】
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
【０１１５】
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１１６】
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。
【０１１７】
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
【０１１８】
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆動電圧も低下するため好ましい構成である。
【０１１９】
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１２０】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
【０１２１】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１２２】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１２３】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１２４】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１２５】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１２６】
当該発光素子の発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を透光性を有する電極で形成する。
【０１２７】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極とで構成される一対の電極の間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｂ）で示した発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１２８】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と、電荷発生層５１３と、第２の発光ユニット５１２との積層を含むＥＬ層５０３が形成されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１２９】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物とを含む複合材料を用いることが好ましい。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、図１（Ａ）で示した正孔注入層１１１に使用可能な複合材料を用いることができる。有機化合物と金属酸化物を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層に接している場合、電荷発生層が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うため、当該発光ユニットには正孔注入層を設けなくとも良い。
【０１３０】
なお、電荷発生層５１３は、上記複合材料を含む層と他の材料により構成される層とを組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを積層することにより形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物とを含む複合材料を含む層と、透明導電膜とを積層することにより形成してもよい。
【０１３１】
また、電荷発生層５１３と当該電荷発生層の陽極側の発光ユニットとの間には、電子注入バッファ層を設けても良い。電子注入バッファ層は、アルカリ金属の極薄い層と、電子輸送性の物質を含む電子リレー層との積層からなっている。アルカリ金属の極薄い層は、電子注入層１１５に相当し、電子の注入障壁を低減させる機能を有する。電子リレー層はアルカリ金属の層と電荷発生層５１３との相互作用を防ぎ、電子をスムーズに受け渡す機能を有する。
【０１３２】
電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質は、当該物質のＬＵＭＯが電荷発生層５１３におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯと、上記陽極側の発光ユニットにおける電子注入バッファ層と接する層に含まれる物質のＬＵＭＯとの間となるように選択する。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質のＬＵＭＯは−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。電子注入バッファ層を設ける場合、当該層のアルカリ金属の極薄い層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには重ねて電子注入層を形成する必要はない。
【０１３３】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１３４】
図１（Ｂ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１３５】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色調の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも容易である。
【０１３６】
≪微小光共振器（マイクロキャビティ）構造≫
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、上記一対の電極を、反射電極と半透過・半反射電極とから構成することにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極は上述の第１の電極と第２の電極に相当する。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくともＥＬ層を有し、ＥＬ層は少なくとも発光領域となる発光層を有している。
【０１３７】
ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによって反射され、共振する。なお、反射電極は、反射性を有する導電性材料により形成し、それに対する可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ましくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下であるとする。また、半透過・半反射電極は、反射性および光透過性を有する導電性材料により形成され、それに対する可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％乃至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下であるとする。
【０１３８】
また、当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを変えることで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これにより、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができる。
【０１３９】
なお、発光層から発する光のうち、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、発光層から半透過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな干渉を起こすため、反射電極と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは１以上の自然数、λは増幅したい色の波長）に調節することが好ましい。これにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができる。
【０１４０】
なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
【０１４１】
≪発光装置≫
本発明の一態様の発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１４２】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１４３】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１４４】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１４５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０１４６】
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３族（ガリウム等）半導体、第１４族（ケイ素等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
【０１４７】
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０１４８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０１４９】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図１（Ａ）で説明した第１の電極１０１、ＥＬ層１０３及び第２の電極１０２又は図１（Ｂ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する。
【０１５０】
ＥＬ層６１６には本発明の一態様の有機金属錯体が含まれることが好ましい。当該有機金属錯体は、発光層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
【０１５１】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板６０４には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０１５２】
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１５３】
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
【０１５４】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０１５５】
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
【０１５６】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０１５７】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０１５８】
なお、本発明の一態様の有機金属錯体を発光物質の一つとして用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができ、消費電力の小さな発光素子とすることもできる。
【０１５９】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０１６０】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０１６１】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図１（Ａ）のＥＬ層１０３または図１（Ｂ）のＥＬ層５０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０１６２】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）と黒色層（ブラックマトリックス）１０３５はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０１６３】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０１６４】
図５には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
【０１６５】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０１６６】
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０１６７】
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）の第１の電極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０１６８】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０１６９】
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３又はＥＬ層５０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０１７０】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０１７１】
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０１７２】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１７３】
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１７４】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０１７５】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１７６】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１７７】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０１７８】
図７（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０１７９】
図７（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１８０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１８１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１８２】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１８３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１８４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１８５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１８６】
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８７】
また、表示部に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の有機金属錯体を含む電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
【０１８８】
図８は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられており、端子９０６により、電流が供給されている。
【０１８９】
発光素子には本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。
【０１９０】
図９は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
【０１９１】
図１０は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を用いることが好ましい。
【０１９２】
本発明の一態様である自動車を図１１に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の有機金属錯体を用いることが好ましく、当該有機金属錯体を用いることによって消費電力の小さい発光素子とすることができる。また、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
【０１９３】
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０１９４】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０１９５】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０１９６】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１９７】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１９８】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０１９９】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２００】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２０１】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２０２】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２０３】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２０４】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２０５】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０２０６】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２０７】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２０８】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２０９】
なお、本発明の一態様の有機金属錯体は有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層に用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
【０２１０】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
【実施例１】
【０２１１】
≪合成例１≫
本合成例では、実施の形態に構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体、トリス［５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］）の合成例を具体的に示す。［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］の構造式を以下に示す。
【０２１２】
【化２８】
0006674203.tif 000029
【０２１３】
＜ステップ１；３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
まず、チオアセトアニリド５．５ｇ（３６ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゾヒドラジド７．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）、１−ブタノール８０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、１２０℃で３８時間加熱撹拌した。この混合溶液に、さらにチオアセトアニリド１．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１３時間加熱撹拌した。得られた反応溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には酢酸エチルを用いた。得られたフラクションを濃縮し、固体を得た。この固体を酢酸エチルにより再結晶して、３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得た（白色固体、収率６３％）。ステップ１の合成スキームを下記（１−１）に示す。
【０２１４】
【化２９】
0006674203.tif 000030
【０２１５】
＜ステップ２；３−｛４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル｝−５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭＣｚｐｔｚ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール４．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール２．１ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．４８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．８７ｇ（２８ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）２０ｍＬを、冷却管を取り付けた反応容器に入れ、容器内を窒素置換した後、１８０℃で８時間加熱撹拌した。得られた反応混合物にクロロホルムを加え、１Ｎ塩酸１００ｍＬに加えて撹拌した。得られた混合物の有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンに溶解し、セライト・アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄して、３−｛４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル｝−５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨＭＣｚｐｔｚ）を得た（白色固体、収率４９％）。ステップ２の合成スキームを下記（１−２）に示す。
【０２１６】
【化３０】
0006674203.tif 000031
【０２１７】
＜ステップ３；トリス［５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た配位子ＨＭＣｚｐｔｚ１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．２５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を三方コックが取り付けられた反応容器に入れ、容器内を脱気、アルゴン置換した。この混合物を２５０℃で４４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン／酢酸エチル＝３０：７０（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルに熱しながら溶解し、不溶固体を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチルにて再結晶を行った。得られた粉末をトルエンにて洗浄し、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］を得た（黄色粉末、収率１２％）。ステップ３の合成スキームを下記（１−３）に示す。
【０２１８】
【化３１】
0006674203.tif 000032
【０２１９】
なお、上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）及び（Ｂ）に示す。図１３（Ｂ）は図１３（Ａ）における６．５ｐｐｍから８．０ｐｐｍの範囲を拡大して示したチャートである。これより、本合成例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］が得られたことがわかった。
【０２２０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．３３（ｓ，９Ｈ），６．５３−６．６２（ｍ，６Ｈ），６．７０−６．９３（ｂｒ，１８Ｈ），７．１４（ｄ，３Ｈ），７．４４−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．８７（ｄ，６Ｈ）．
【０２２１】
次に、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。また、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。測定結果を図１４に示す。
【０２２２】
図１４に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］は、４７２ｎｍ、５０５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２２３】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２２４】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２２５】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝７０：３０、その後組成を変化させ、１０分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成はリニアに変化させた。
【０２２６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１５００とした。
【０２２７】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１３９１．４５の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図１５に示す。
【０２２８】
図１５の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］は、主としてｍ／ｚ＝９９１．２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１５に示す結果は、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２２９】
なお、ｍ／ｚ＝９９１．２９付近のプロダクトイオンは、構造式（１００）の化合物における配位子ＨＭＣｚｐｔｚが離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属錯体の特徴の一つである。
【０２３０】
次に、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のサイクリックボルタンメトリによる電気化学測定を行った。
【０２３１】
電気化学測定には、ＢＡＳ製ＡＬＳ６００電気化学アナライザーを用い、白金線の作用電極、白金線の対電極、Ａｇ／Ａｇ＋の参照電極を用いた。テトラブチルアンモニウム塩の支持電解質（濃度１０ｍＭ）を加えたＤＭＦ溶媒を電気化学セルに加え、次いで試料を２ｍＭの濃度となるように添加した後アルゴンバブリングにて脱気して測定した。
【０２３２】
電気化学測定にて得られた第一酸化波の半波電位Ｅ１／２Ｏｘ１（フェロセン基準）に対して、下記式により、ＨＯＭＯレベルＥＨＯＭＯが半経験的に算出される。
ＥＨＯＭＯ［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅ１／２Ｏｘ１［Ｖ  ｖｓ．  Ｆｃ／Ｆｃ＋］
【０２３３】
［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］の第一酸化電位はフェロセン基準で、Ｅ１／２Ｏｘ１＝０．４５Ｖ（Ｆｃ／Ｆｃ＋）であり、ＨＯＭＯレベルは上記の電位差から−５．３９ｅＶと算出できる。このことから、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］は、ＨＯＭＯが深いことがわかる。
【実施例２】
【０２３４】
≪合成例２≫
本合成例２では、実施の形態の構造式（１１５）で表される本発明の一様態である有機金属錯体、トリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の構造式を以下に示す。
【０２３５】
【化３２】
0006674203.tif 000033
【０２３６】
＜ステップ１；Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ヒドラジドの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモベンゾイルヒドラジン１５．０ｇ（６９．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）４０ｍＬを入れ氷浴で撹拌した。この溶液にｏ−トルイル酸クロリド１０．５ｇ（６７．９ｍｍｏｌ）とＮＭＰ１０ｍＬの混合溶液をゆっくり滴下し、室温で２４時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物を水５００ｍＬに注いだところ白色固体が析出した。この固体をろ過により回収し、１Ｍ塩酸と純水で交互に２回ずつ超音波洗浄した。洗浄後、白色固体を回収し、Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ヒドラジドを２０．８ｇ、収率９２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（２−１）に示す。
【０２３７】
【化３３】
0006674203.tif 000034
【０２３８】
＜ステップ２；Ｎ−（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン−Ｎ’−（２−メチルフェニル）クロロメチリデンヒドラジンの合成＞
次に上記ステップ１で得たＮ−（４−ブロモベンゾイル）−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ヒドラジド１９．２ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）、五塩化リン２５．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬを１Ｌ三口フラスコに入れ１２０℃で６時間加熱攪拌した。所定時間反応後、反応溶液を水５００ｍＬにゆっくりと注ぎ、１時間攪拌した。攪拌後、有機層と水層を分離し、有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。この混合物から自然ろ過により硫酸マグネシウムを除去後、ろ液を濃縮しＮ−（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン−Ｎ’−（２−メチルフェニル）クロロメチリデンヒドラジンの褐色油状物を２０．２ｇ、収率９４％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（２−２）に示す。
【０２３９】
【化３４】
0006674203.tif 000035
【０２４０】
＜ステップ３；３−（４−ブロモフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
上記ステップ２で得たＮ−（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン−Ｎ’−（２−メチルフェニル）クロロメチリデンヒドラジン１０ｇ（２７ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルアニリン１０ｇ（８１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ１８０℃で２４時間加熱撹拌した。所定時間反応後、この反応溶液を１Ｍ塩酸５００ｍＬにゆっくりと注ぎ、室温で３０分撹拌したところ固体が析出した。ろ過によりこの固体を回収した。この固体を酢酸エチルとヘキサンにより再結晶して、３−（４−ブロモフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色固体を６．８ｇ、収率５０％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（２−３）に示す。
【０２４１】
【化３５】
0006674203.tif 000036
【０２４２】
＜ステップ４；３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）の合成＞
上記ステップ３で得た３−（４−ブロモフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール３．６ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．８ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１４．３ｇ（４４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ１５０℃で１６時間加熱撹拌した。所定時間反応後、反応溶液をろ過し、不溶物を除去した。ろ液にクロロホルムを加え、飽和食塩水、純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し黒色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝４：１である。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体を酢酸エチル、ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−４−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）の白色固体を１．１ｇ、収率３０％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（２−４）に示す。
【０２４３】
【化３６】
0006674203.tif 000037
【０２４４】
＜ステップ５；トリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）の合成＞
上記ステップ４で得たＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ１．１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．２１ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を高温加熱容器に入れ２５０℃で４８時間加熱撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）により精製した。得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。この固体をさらに酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の黄色固体を０．１ｇ、収率１３％で得た。ステップ５の合成スキームを下記（２−５）に示す。
【０２４５】
【化３７】
0006674203.tif 000038
【０２４６】
なお、上記ステップ５で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。図１６（Ｂ）は図１６（Ａ）における６．０ｐｐｍから８．０ｐｐｍの範囲を拡大して示したチャートである。このことから、本合成例において、上述の構造式（１１５）で表される本発明の一様態の有機金属錯体である［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：１．７９（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，９Ｈ），２．４６（ｓ，９Ｈ），６．４４（ｄ，３Ｈ），６．６０（ｄ，３Ｈ）、６．８９−６．９３（ｍ，１８Ｈ），６．９７−７．０８（ｍ，９Ｈ），７．１４（ｄ，３Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，９Ｈ），７．３４（ｓ，３Ｈ），７．９２（ｄ，６Ｈ）．
【０２４８】
次に、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。また、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。測定結果を図１７に示す。
【０２４９】
図１７に示す通り、本発明の一様態の有機金属錯体である［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］は、４７７ｎｍ、５２０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２５０】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２５１】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度で［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］をトルエンに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２５２】
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、２分における移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにし、そのまま１０分まで維持した。組成はリニアに変化させた。
【０２５３】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜２０００とした。
【０２５４】
以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１７０３．６４の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図１８に示す。
【０２５５】
図１８の結果から、構造式（１１５）で表される本発明の一態様の有機金属錯体である［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］は、主としてｍ／ｚ＝１１９９．４１付近およびｍ／ｚ＝５０５．２４付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１８に示す結果は、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２５６】
なお、ｍ／ｚ＝１１９９．４１付近のプロダクトイオンは、構造式（１１５）の化合物における配位子ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐが離脱した状態のカチオンと推定され、また、ｍ／ｚ＝５０５．２４付近のプロダクトイオンは配位子ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐにプロトンが付加した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様である有機金属錯体の特徴の一つである。
【０２５７】
次に、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］のサイクリックボルタンメトリによる電気化学測定を行った。
【０２５８】
電気化学測定には、ＢＡＳ製ＡＬＳ６００電気化学アナライザーを用い、白金線の作用電極、白金線の対電極、Ａｇ／Ａｇ＋の参照電極を用いた。テトラブチルアンモニウム塩の支持電解質（濃度１０ｍＭ）を加えたＤＭＦ溶媒を電気化学セルに加え、次いで試料を２ｍＭの濃度となるように添加した後アルゴンバブリングにて脱気して測定した。
【０２５９】
電気化学測定にて得られた第一酸化波の半波電位Ｅ１／２Ｏｘ１（フェロセン基準）に対して、下記式により、ＨＯＭＯレベルＥＨＯＭＯが半経験的に算出される。
ＥＨＯＭＯ［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅ１／２Ｏｘ１［Ｖ  ｖｓ．  Ｆｃ／Ｆｃ＋］
【０２６０】
［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］の第一酸化電位はフェロセン基準で、Ｅ１／２Ｏｘ１＝０．５４Ｖ（Ｆｃ／Ｆｃ＋）であり、ＨＯＭＯレベルは上記の電位差から−５．４８ｅＶと算出できる。このことから、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］は、ＨＯＭＯが深いことがわかる。
【実施例３】
【０２６１】
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態の構造式（１１６）で表される本発明の一様態である有機金属錯体、トリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）の合成例を具体的に例示する。［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の構造式を以下に示す。
【０２６２】
【化３８】
0006674203.tif 000039
【０２６３】
＜ステップ１；３−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの合成＞
合成例２のステップ２で得られたＮ−（４−ブロモフェニル）クロロメチリデン−Ｎ’−（２−メチルフェニル）クロロメチリデンヒドラジン１０ｇ（２７ｍｍｏｌ）、２，６−ジイソプロピルアニリン１４ｇ（８１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン６０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ１８０℃で２４時間加熱撹拌した。所定時間反応後、この反応溶液を１Ｍ塩酸５００ｍＬにゆっくりと注ぎ、室温で３０分撹拌し、固体を析出させた。ろ過によりこの固体を回収し、酢酸エチルとヘキサンにより再結晶を行い３−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールの白色固体を８．３ｇ、収率５５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（３−１）に示す。
【０２６４】
【化３９】
0006674203.tif 000040
【０２６５】
＜ステップ２；３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）の合成＞
上記ステップ１で得られた３−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール４．０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール４．２ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン０．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１６．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ１５０℃で１６時間加熱撹拌した。所定時間反応後、反応溶液をろ過し不溶物を除去した。ろ液にクロロホルムを加え、飽和食塩水、純水で洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し黒色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝４：１である。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。さらに酢酸エチル、ヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（略称：ＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）の白色固体を２．８ｇ、収率３３％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（３−２）に示す。
【０２６６】
【化４０】
0006674203.tif 000041
【０２６７】
＜ステップ３；トリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）の合成＞
高温加熱容器にＨｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ１．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．２５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を入れ２５０℃で４８時間加熱撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をジクロロメタンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１：４である。得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。この固体をさらに酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の黄色固体を０．１ｇ、収率１１％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（３−３）に示す。
【０２６８】
【化４１】
0006674203.tif 000042
【０２６９】
なお、上記ステップ３で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）及び（Ｂ）に示す。図１９（Ｂ）は図１９（Ａ）における６．０ｐｐｍから８．０ｐｐｍの範囲を拡大して示したチャートである。このことから、本合成例３において、上述の構造式（１１６）で表される本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］が得られたことがわかった。
【０２７０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．２９（ｄ，９Ｈ），０．４６（ｄ，９Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ），０．９２（ｄ，９Ｈ），２．１２−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｓ，９Ｈ），２．８８−２．９２（ｍ，３Ｈ），６．２４（ｄ，３Ｈ），６．６０（ｄ，３Ｈ），６．８９−６．９４（ｍ，１５Ｈ），６．９４−７．０８（ｍ，１８Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，９Ｈ），７．４２（ｄ，６Ｈ），７．９４（ｄ，６Ｈ）．
【０２７１】
次に、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。また、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で行った。測定結果を図２０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２７２】
図２０に示す通り、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］は、４７６、５０６ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑色の発光が観測された。
【０２７３】
次に、［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］のサイクリックボルタンメトリによる電気化学測定を行った。
【０２７４】
電気化学測定には、ＢＡＳ製ＡＬＳ６００電気化学アナライザーを用い、白金線の作用電極、白金線の対電極、Ａｇ／Ａｇ＋の参照電極を用いた。テトラブチルアンモニウム塩の支持電解質（濃度１０ｍＭ）を加えたＤＭＦ溶媒を電気化学セルに加え、次いで試料を２ｍＭの濃度となるように添加した後アルゴンバブリングにて脱気して測定した。
【０２７５】
電気化学測定にて得られた第一酸化波の半波電位Ｅ１／２Ｏｘ１（フェロセン基準）に対して、下記式により、ＨＯＭＯレベルＥＨＯＭＯが半経験的に算出される。
ＥＨＯＭＯ［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅ１／２Ｏｘ１［Ｖ  ｖｓ．  Ｆｃ／Ｆｃ＋］
【０２７６】
［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］の第一酸化電位はフェロセン基準で、Ｅ１／２Ｏｘ１＝０．５４Ｖ（Ｆｃ／Ｆｃ＋）であり、ＨＯＭＯレベルは上記の電位差から−５．４８ｅＶと算出できる。このことから、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］は、ＨＯＭＯが深いことがわかる。
【実施例４】
【０２７７】
本実施例では、計算により求めた分子軌道のエネルギー準位について説明する。なお、本実施例では、構造式（１００）で表される本発明の一様態である有機金属錯体、トリス［５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］）について計算を行った結果を説明する。なお、比較として構造式（００１）で表される有機金属錯体、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）に関しても計算を行った。［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］及び［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の構造式を以下に示す。
【０２７８】
【化４２】
0006674203.tif 000043
【０２７９】
≪計算例≫
本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と比較の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の一重項基底状態（Ｓ０）における最安定構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高速である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＰＷ９１を用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。
【０２８０】
また、基底関数として、Ｈ、Ｃ、Ｎ原子には６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、ＩＣＥ  Ｘ）を用いて行った。
【０２８１】
なお、上記計算方法により得られた本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と比較の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］の分子軌道のエネルギー準位とＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの分布の計算結果を図２１に示す。
【０２８２】
図２１に示すとおり、２つの分子軌道のエネルギー準位を比較すると、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］のＨＯＭＯの値が−４．５４ｅＶであるのに対し、イリジウムがオルトメタル化しているフェニル基をＮ−カルバゾリル基で置換した［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のＨＯＭＯの値が−４．９３ｅＶと、Ｎ−カルバゾリル基で置換することによりＨＯＭＯの値が深くなる結果が得られている。また、同様に、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］のＬＵＭＯの値が−０．９４ｅＶであるのに対し、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のＬＵＭＯの値が−１．２４ｅＶとなり、ＬＵＭＯの値も深くなる結果が得られている。
【０２８３】
また、分子軌道の分布からわかるように、本発明の［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］のＨＯＭＯはカルバゾリル基にほとんど分布していない。
【０２８４】
結果として、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］は、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］よりＨＯＭＯが深くなっていることがわかる。つまり、［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］のようなＨＯＭＯの浅い錯体に対して、イリジウムがオルトメタル化しているフェニル基をＮ−カルバゾリル基で置換することにより、有機金属錯体のＨＯＭＯが深くなることがわかった。
【実施例５】
【０２８５】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１及び発光素子２）について説明する。発光素子１及び発光素子２において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２８６】
【化４３】
0006674203.tif 000044
【０２８７】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２８８】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２８９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２９０】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、６０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２９１】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２９２】
さらに、正孔輸送層１１２上に、ＰＣＣＰと、上記構造式（ｉｉｉ）で表される３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）と、上記構造式（１１５）で表されるトリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）とを、重量比１：０．３：０．０６（＝ＰＣＣＰ：３５ＤＣｚＰＰｙ：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）となるように３０ｎｍ共蒸着した後、３５ＤＣｚＰＰｙと［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］とを、重量比１：０．０６（＝３５ＤＣｚＰＰｙ：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）となるように１０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０２９３】
続いて、発光層１１３上に３５ＤＣｚＰＰｙを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０２９４】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２９５】
発光素子１の素子構造をまとめた表を示す。
【０２９６】
【表１】
0006674203.tif 000045
【０２９７】
（発光素子２の作製方法）
発光素子２は発光素子１における［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｍｐ）３］を上記構造式（１１６）で表されるトリス｛５−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐＣｚｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３］）に替えた他は発光素子１と同様に作製した。
【０２９８】
発光素子２の素子構造をまとめた表を示す。
【０２９９】
【表２】
0006674203.tif 000046
【０３００】
発光素子１及び発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、初期特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０１】
発光素子１及び発光素子２の電圧−電流特性を図２２に、発光スペクトルを図２３に図示する。以上の結果より、発光素子１及び発光素子２は良好な電圧−電流特性を示すことが分かった。
（比較例）
【０３０２】
比較例として、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と類似の構造を有するトリス［３−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］）の吸収発光スペクトル及び電気化学測定結果を示す。［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］の構造式を以下に示す。
【０３０３】
【化４４】
0006674203.tif 000047
【０３０４】
［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で行った。また、発光スペクトルの測定は、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。図２４においては、２本の実線が示されているが、細い実線が吸収スペクトルを示し、太い実線が発光スペクトルを示している。図２４に示す吸収スペクトルは、上記ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３０５】
図２４に示す通り、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］は、４９２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。このことから、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と類似の構造を有する［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］ではあるが、カルバゾリル基の位置や向きによってその特性は大きく変化し、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のように、カルバゾリル基側の２位にイリジウムがオルトメタル化した場合、発光色が長波長化することがわかる。
【０３０６】
次に、本比較例で得られた［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のサイクリックボルタンメトリによる電気化学測定を行った。
【０３０７】
電気化学測定には、ＢＡＳ製ＡＬＳ６００電気化学アナライザーを用い、白金線の作用電極、白金線の対電極、Ａｇ／Ａｇ＋の参照電極を用いた。テトラブチルアンモニウム塩の支持電解質（濃度１０ｍＭ）を加えたＤＭＦ溶媒を電気化学セルに加え、次いで試料を１ｍＭの濃度となるように添加した後アルゴンバブリングにて脱気して測定した。
【０３０８】
電気化学測定にて得られた第一酸化波の半波電位Ｅ１／２Ｏｘ１（フェロセン基準）に対して、下記式により、ＨＯＭＯレベルＥＨＯＭＯが半経験的に算出される。
ＥＨＯＭＯ［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅ１／２Ｏｘ１［Ｖ  ｖｓ．  Ｆｃ／Ｆｃ＋］
【０３０９】
［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］の第一酸化電位はフェロセン基準で、Ｅ１／２Ｏｘ１＝０．１６Ｖ（Ｆｃ／Ｆｃ＋）であり、ＨＯＭＯレベルは上記の電位差から−５．１０ｅＶと算出できる。このことから、［Ｉｒ（ＭＣｚｐｔｚ）３］と類似の構造を有する［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］ではあるが、カルバゾリル基の位置や向きによってその特性は大きく変化し、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］のように、カルバゾリル基側の２位にイリジウムがオルトメタル化した有機金属錯体は、ＨＯＭＯが非常に浅くなることがわかる。
【０３１０】
なお、比較例として示した［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］も新規物質であるため、その合成方法を以下に示す。
【０３１１】
≪合成例≫
本比較の合成例では、構造式（００２）で表される有機金属錯体、トリス［３−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］）の合成例を具体的に例示する。
【０３１２】
＜ステップ１：４−（フェニルアミノ）安息香酸エチルの合成＞
まず、４−ブロモ安息香酸エチル２５ｇ、アニリン１２ｇ、酢酸パラジウム１．５ｇ、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ０．９８ｇ、炭酸カリウム４５ｇ、トルエン６８ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、アルゴンバブリングし、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を１時間照射した。この混合物にｒａｃ−ＢＩＮＡＰ０．９０ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を２時間照射した。反応物を二つに分けて密閉容器にそれぞれ移し、まず一方の反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を２時間照射した。さらに、（Ｒ）−ＢＩＮＡＰ０．５１ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を１時間照射した。次に他方の反応容器に（Ｒ）−ＢＩＮＡＰ０．７２ｇ、酢酸パラジウム０．３２ｇを加えて、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を３時間照射した。二つの容器の反応物を一つにまとめてろ過し、ろ物をジクロロメタンにて溶解しさらにろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を得た（淡い黄色の固体、収率：３２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ製  ＭｉｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。ステップ１の合成スキームを示す。
【０３１３】
【化４５】
0006674203.tif 000048
【０３１４】
＜ステップ２：９Ｈ−カルバゾール−３−カルボン酸エチルの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−（フェニルアミノ）安息香酸エチル８．５ｇ、酢酸パラジウム８．７ｇ、氷酢酸２００ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、１時間還流させた。得られた混合物にジクロロメタンを加え、ろ過した。このろ液に抽出溶媒としてジクロロメタンを用いて抽出操作を行い、分離した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物を得た（黄色油状物、収率２２％）。ステップ２の合成スキームを示す。
【０３１５】
【化４６】
0006674203.tif 000049
【０３１６】
＜ステップ３：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボン酸エチルの合成＞
次に、上記ステップ２で得た９Ｈ−カルバゾール−３−カルボン酸エチル１．５ｇ、ブロモベンゼン１．０ｇ、リン酸カリウム１３ｇ、ヨウ化銅２６０ｍｇ、ＤＭＥＤＡ（Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン）０．５ｍＬ、ジオキサン８５ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した後、１２０℃で４８時間加熱した。さらにヨウ化銅６６ｍｇ、ＤＭＥＤＡ０．１ｍＬを加え、１２０℃にて３０時間加熱した。得られた混合物に水と酢酸エチルを加えて、ろ過した。このろ液に抽出溶媒として酢酸エチルを用いて抽出操作を行い、分離した有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物を得た（黄白色固体、収率：６０％）。ステップ３の合成スキームを示す。
【０３１７】
【化４７】
0006674203.tif 000050
【０３１８】
＜ステップ４：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボヒドラジドの合成＞
次に、上記ステップ３で得た９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボン酸エチル１．３ｇを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、攪拌しながらヒドラジン水和物１３ｍＬを滴下して加えた。この混合物を９０℃で１時間加熱した。ここでエタノールとヒドラジン水和物１０ｍＬを加え、８０℃で１時間５０分加熱した。さらに、エタノール１０ｍＬを加えて、８０℃で８時間４５分攪拌した。得られた混合物に水７５ｍＬを加えて、吸引ろ過した。ろ物をエタノールで洗浄することで目的物を得た（黄白色固体、収率：９６％）。ステップ４の合成スキームを示す。
【０３１９】
【化４８】
0006674203.tif 000051
【０３２０】
＜ステップ５：３−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＨＭｐｃｚｔｚ）の合成＞
次に、上記ステップ４で得た９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−カルボヒドラジド１．０ｇ、チオアセトアニリド０．５２ｇ、１−ブタノール１６ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、１３０℃で２３時間加熱した。さらに１−ブタノール１０ｍＬを加え、１３０℃で１８時間加熱した。得られた混合物を酢酸エチルに溶解し、溶媒を留去した。得られた残渣を、酢酸エチル：トルエン＝１：１０を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物を得た（黄色油状物、収率：６０％）。ステップ５の合成スキームを示す。
【０３２１】
【化４９】
0006674203.tif 000052
【０３２２】
＜ステップ６：トリス［３−（５−メチル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ５で得たＨＭｐｃｚｔｚ（略称）０．８４ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ａｃａｃ）３）０．３５ｇを、三方コックを取り付けた反応容器に入れ、容器内を窒素置換し、２５０℃で４０時間加熱した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、酢酸エチルを展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＮＡＰ  ＫＰ−ＮＨ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ）にて精製した。得られたフラクションを濃縮し、ジクロロメタンを展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＮＡＰ  ＫＰ−ＮＨ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅｓ）にて精製した。得られたフラクションを濃縮し、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一様態である有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］を得た（黄色固体、収率５％）。ステップ６の合成スキームを示す。
【０３２３】
【化５０】
0006674203.tif 000053
【０３２４】
なお、上記ステップ６で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２５に示す。図２５（Ｂ）は図２５（Ａ）における６．０ｐｐｍから８．０ｐｐｍの範囲を拡大して示したチャートである。このことから、本比較の合成例において、上述の構造式（００２）で表される有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］が得られたことがわかった。
【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：２．２９（ｓ，９Ｈ）、６．３２−６．３５（ｔ，３Ｈ）、６．５５−６．５８（ｔ，９Ｈ）、６．８２（ｄ，６Ｈ）、６．９７（ｓ，３Ｈ）、７．０５−７．０８（ｔ，３Ｈ）、７．２０−７．２５（ｍ，６Ｈ）、７．４１（ｄ，３Ｈ）、７．４５（ｄ，３Ｈ）、７．５９（ｄ，３Ｈ）、７．６６−７．７４（ｍ，９Ｈ）．
【０３２６】
次に、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。
【０３２７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３２８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１３９０．４４の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１５００とした。図２６に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０３２９】
図２６の結果から、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］は、主としてｍ／ｚ＝９９１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２６に示す結果は、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３３０】
なお、ｍ／ｚ＝９９１付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］における配位子ＨＭｐｃｚｔｚが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（Ｍｐｃｚｔｚ）３］の特徴の一つである。
【符号の説明】
【０３３１】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５０３    ＥＬ層
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４    ｐチャネル型ＦＥＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
0006674203.tif 000058
【図２】
0006674203.tif 000059
【図３】
0006674203.tif 000060
【図４】
0006674203.tif 000061
【図５】
0006674203.tif 000062
【図６】
0006674203.tif 000063
【図７】
0006674203.tif 000064
【図８】
0006674203.tif 000065
【図９】
0006674203.tif 000066
【図１０】
0006674203.tif 000067
【図１１】
0006674203.tif 000068
【図１２】
0006674203.tif 000069
【図１３】
0006674203.tif 000070
【図１４】
0006674203.tif 000071
【図１５】
0006674203.tif 000072
【図１６】
0006674203.tif 000073
【図１７】
0006674203.tif 000074
【図１８】
0006674203.tif 000075
【図１９】
0006674203.tif 000076
【図２０】
0006674203.tif 000077
【図２１】
0006674203.tif 000078
【図２２】
0006674203.tif 000079
【図２３】
0006674203.tif 000080
【図２４】
0006674203.tif 000081
【図２５】
0006674203.tif 000082
【図２６】
0006674203.tif 000083