(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（Ａ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
【化１】
0006628555.tif 000058
【化２】
0006628555.tif 000059
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ１）および（Ｂ１）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項２】
前記（Ａ１）および（Ｂ１）が、式（３）で示される電荷輸送性モノマーであることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【化３】
0006628555.tif 000060
（式（３）中、ｒは、０または１である。ｒが０のとき、−Ａｒ14は無く、Ａｒ13は１価の基である。ｒが１のとき、Ａｒ13は２価の基である。
（Ａ１）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ14、およびｒが０のときのＡｒ13は、それぞれ独立に、式（４）で示される基、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ13は、式（６）で示される基、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ11〜Ａｒ13のうち、少なくとも１つは式（４）で示される基であり、かつ少なくとも１つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ11〜Ａｒ14のうち、少なくとも１つは式（４）で示される基、または式（６）で示される基であり、かつ、少なくとも１つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
（Ｂ１）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ14、およびｒが０のときのＡｒ13は、それぞれ独立に、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ13は、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ11〜Ａｒ13のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ11〜Ａｒ14のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。）
【化４】
0006628555.tif 000061
【化５】
0006628555.tif 000062
【化６】
0006628555.tif 000063
【化７】
0006628555.tif 000064
（式（４）および式（５）中、Ａｒ2、およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式（６）および式（７）中、Ａｒ4、およびＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の３価の芳香族基を示す。式（４）〜式（７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。式（５）および式（７）中、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2、およびＺ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。（Ａ１）および（Ｂ１）が有する複数の式（５）で示される基、および式（７）で示される基において、それらの有するＸ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2、およびＺ3が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項３】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ｃ１）、（Ｄ１）、および（Ｅ１）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（Ｃ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ１）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化８】
0006628555.tif 000065
【化９】
0006628555.tif 000066
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ｃ１）および（Ｄ１）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項４】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（Ａ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
【化１０】
0006628555.tif 000067
【化１１】
0006628555.tif 000068
（式（８）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ1、Ｙ1、Ｚ1、Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ２）および（Ｂ２）が有する複数の式（２）で示される基、および式（８）で示される基において、それらの有する、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項５】
前記（Ａ２）および（Ｂ２）が、式（９）で示される電荷輸送性モノマーであることを特徴とする請求項４に記載の電子写真感光体。
【化１２】
0006628555.tif 000069
（式（９）中、ｒは、０または１である。ｒが０のとき、−Ａｒ64は無く、Ａｒ63は１価の基である。ｒが１のとき、Ａｒ63は２価の基である。
（Ａ２）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ61、Ａｒ62、Ａｒ64、およびｒが０のときのＡｒ63は、それぞれ独立に、式（１０）で示される基、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ63は、式（１１）で示される基、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ61〜Ａｒ63のうち、少なくとも１つは式（１０）で示される基であり、かつ少なくとも１つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ61〜Ａｒ64のうち、少なくとも１つは式（１０）で示される基、または式（１１）で示される基であり、かつ、少なくとも１つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
（Ｂ２）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ61、Ａｒ62、Ａｒ64、およびｒが０のときのＡｒ63は、それぞれ独立に、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ63は、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ61〜Ａｒ63のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ61〜Ａｒ64のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。）
【化１３】
0006628555.tif 000070
【化１４】
0006628555.tif 000071
【化１５】
0006628555.tif 000072
【化１６】
0006628555.tif 000073
（式（１０）および式（５）中、Ａｒ7、およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式（１１）および式（７）中、Ａｒ8、およびＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の３価の芳香族基を示す。式（１０）、式（１１）、式（５）、および（７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。式（１０）、式（１１）、式（５）、および（７）中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、およびＺ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。（Ａ２）および（Ｂ２）が有する複数の式（１０）で示される基、式（１１）で示される基、式（５）で示される基、および式（７）で示される基において、それらの有するＸ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、およびＺ6が同一分子内または分子間で異なっていても良い。
式（１０）、および（１１）中、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、または、ヨウ素原子を示す。）
【請求項６】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（Ｃ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ２）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化１７】
0006628555.tif 000074
【化１８】
0006628555.tif 000075
（式（８）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ1、Ｙ1、Ｚ1、Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ｃ２）および（Ｄ２）が有する複数の式（２）で示される基、および式（８）で示される基において、それらの有する、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項７】
前記Ｒ１が、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、またはヘキシレン基であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体の製造方法であって、下記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、下記（Ｃ１）、（Ｄ１）、および（Ｅ１）を含む組成物、下記（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または下記（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物のいずれか１つを含有する保護層用塗布液を調製する工程、および、該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜中の該組成物を硬化させることによって前記保護層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
（Ａ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ１）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ａ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ２）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化１９】
0006628555.tif 000076
【化２０】
0006628555.tif 000077
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ａ２）、（Ｂ２）、（Ｃ２）、および（Ｄ２）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【化２１】
0006628555.tif 000078
（式（８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ２）、および（Ｃ２）が有する複数の式（８）で示される基において、それらの有するＸ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【請求項９】
前記保護層用塗布液の前記塗膜に電子線を照射することによって、前記組成物を硬化させることを特徴とする請求項８に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体には、高い耐摩耗性が求められる。特許文献１および特許文献２には、電子写真感光体の表面層に重合性官能基を有する電荷輸送性モノマーを硬化させて得られる硬化物を含有させて、電子写真感光体の耐摩耗性を向上させる技術が記載されている。
【０００３】
該硬化物を含有する表面層を設けた電子写真感光体は、表面層を設けない電子写真感光体と比較すると、様々な電気的特性が劣る傾向がある。特に、電子写真感光体は、ユーザーの使用環境で交換される際に光暴露される可能性が高いため、電気的特性の中でも露光メモリーが問題となる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−０６６４２５号公報
【特許文献２】特開２０１０−１５６８３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、耐摩耗性が高く、露光メモリーが抑制された電子写真感光体、およびその製造方法を提供することにある。
【０００６】
また、本発明の他の課題は、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
（Ａ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
【化１】
0006628555.tif 000002
【化２】
0006628555.tif 000003
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ１）および（Ｂ１）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【０００８】
また、本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ｃ１）、（Ｄ１）、および（Ｅ１）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
（Ｃ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ１）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー。
【化３】
0006628555.tif 000004
【化４】
0006628555.tif 000005
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ｃ１）および（Ｄ１）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【０００９】
また、本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
（Ａ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
【化５】
0006628555.tif 000006
【化６】
0006628555.tif 000007
（式（８）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ1、Ｙ1、Ｚ1、Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ２）および（Ｂ２）が有する複数の式（２）で示される基、および式（８）で示される基において、それらの有する、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【００１０】
また、本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、該保護層が、下記（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
（Ｃ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ２）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化７】
0006628555.tif 000008
【化８】
0006628555.tif 000009
（式（８）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ1、Ｙ1、Ｚ1、Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ｃ２）および（Ｄ２）が有する複数の式（２）で示される基、および式（８）で示される基において、それらの有する、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【００１１】
また、本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体の製造方法であって、下記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、下記（Ｃ１）、（Ｄ１）、および（Ｅ１）を含む組成物、下記（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または下記（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物のいずれか１つを含有する保護層用塗布液を調製する工程、および、該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜中の該組成物を硬化させることによって前記保護層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法である。
（Ａ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ１）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ａ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー。
（Ｄ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ２）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化９】
0006628555.tif 000010
【化１０】
0006628555.tif 000011
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ａ２）、（Ｂ２）、（Ｃ２）、および（Ｄ２）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【化１１】
0006628555.tif 000012
（式（８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ２）、および（Ｃ２）が有する複数の式（８）で示される基において、それらの有する、Ｘ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【００１２】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジである。
【００１３】
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置である。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、耐摩耗性が高く、露光メモリーが抑制された電子写真感光体、およびその製造方法を提供することができる。また、本発明によれば、そのような電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図２】電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する電子写真感光体であって、保護層が、下記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、（Ｃ１）、（Ｄ１）および（Ｅ１）を含む組成物、（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物の硬化物を含有することを特徴とする。
（Ａ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ１）：式（１）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ１）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（１）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ１）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ａ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
（Ｂ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性モノマー
（Ｃ２）：式（８）で示される基を１つ以上有し、かつ、式（２）で示される基を１つ以上有する電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｄ２）：式（２）で示される基を２つ以上有し、かつ、式（８）で示される基を有さない、電荷輸送性を有さないモノマー
（Ｅ２）：ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー
【化１２】
0006628555.tif 000013
【化１３】
0006628555.tif 000014
（式（１）および式（２）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｘ1、Ｙ1、およびＺ1は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ａ２）、（Ｂ２）、（Ｃ２）、および（Ｄ２）が有する複数の式（２）で示される基において、それらの有するＸ１、Ｙ１、およびＺ１が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【化１４】
0006628555.tif 000015
（式（８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。Ｘ４、Ｙ４、およびＺ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。（Ａ２）、および、（Ｃ２）が有する複数の式（８）で示される基において、それらの有するＸ4、Ｙ4、およびＺ4が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
なお、（Ｂ１）と（Ｂ２）、（Ｄ１）と（Ｄ２）、および（Ｅ１）と（Ｅ２）は、便宜上、異なる記号で表記しているが、本質的には、同じ一般式を指す。
【００１７】
本発明の電子写真感光体は、耐摩耗性が高く、かつ、露光メモリーが抑制されたものである。本発明の特徴は、特定の重合性官能基を２つ以上有するモノマーと、硬化に関与しない特定の置換基を有するモノマーを用いることであり、さらにそれらのモノマーが有するアルキレン基（Ｒ１）が同一であることである。上記特定の重合性官能基が、式（２）で示される基であり、特定の重合性官能基を２つ以上有するモノマーが、（Ｂ１）、（Ｄ１）、（Ｂ２）、（Ｄ２）である。また、上記硬化に関与しない特定の置換基が、式（１）で示される基、式（８）で示される基であり、硬化に関与しない特定の置換基を有するモノマーが、（Ａ１）、（Ｃ１）、（Ａ２）、（Ｃ２）である。
【００１８】
露光メモリーの原因の一つは、層界面での電荷の滞留と考えられる。重合性官能基を２つ以上有するモノマーを含む組成物の硬化物を含有する保護層を電荷輸送層上に設ける場合、硬化物が直下層の電荷輸送層の構成材料と混ざり合うことが無いため、その界面で準位が連続せず、電荷が滞留しやすいと推測される。そこで、保護層の材料を電荷輸送層の材料と適度に混合させるべく、硬化に関与しない物質を保護層に混合すると、硬化が阻害されるためか膜強度が低下し耐摩耗性が低下してしまう。本発明者らは、特定の重合性官能基を２つ以上有するモノマーと、硬化に関与しない特定の置換基を有するモノマーを混合する本発明の構成にて、耐摩耗性を損なうことなく、露光メモリーが抑制されるという目的とする効果が得られることを見出した。特に、それらのモノマーが有するアルキレン基（Ｒ１）が同一であることが、硬化阻害抑制に寄与していると推測している。その結果、耐摩耗性を維持しつつ、硬化に関与しない置換基が直下層の電荷輸送層の材料との混ざり合いに寄与し、露光メモリーが抑制されたと考えている。
【００１９】
上記各組成物が含有する電荷輸送性モノマーとは、電荷輸送性構造を有するモノマーである。電荷輸送性構造としては、例えば、トリアリールアミン構造、ヒドラゾン構造、スチルベン構造や、カルバゾール誘導体が挙げられる。
【００２０】
上記（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ａ２）、および（Ｂ２）は、電荷輸送性構造と、所定の個数の式（１）で示される基、式（２）で示される基や、式（８）で示される基とを有するモノマーである。（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ａ２）、および（Ｂ２）は、例えば、電荷輸送性構造や、複数の電荷輸送性構造が直接または炭化水素基や酸素原子等を介して結合した構造に、直接または芳香族基等を介して所定の個数の式（１）で示される基、式（２）で示される基や、式（８）で示される基が、結合したモノマーである。
【００２１】
また、上記（Ｅ１）、および（Ｅ２）は、電荷輸送性構造と、ビニル系の重合性官能基とを有するモノマーである。上記（Ｅ１）、および（Ｅ２）は、例えば、電荷輸送性構造や、複数の電荷輸送性構造が直接または炭化水素基や酸素原子等を介して結合した構造に、ビニル系の重合性官能基が、直接または芳香族基等を介して結合したモノマーである。ビニル系の重合性官能基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基が挙げられる。電荷輸送性モノマー（Ｅ１）が有する重合性官能基は、（Ｃ１）および（Ｄ１）が有する式（２）と同一の構造の官能基が好ましい。また、電荷輸送性モノマー（Ｅ２）が有する重合性官能基は、（Ｃ２）および（Ｄ２）が有する式（２）と同一の構造の官能基が好ましい。
【００２２】
また、上記各組成物が含有する電荷輸送性を有さないモノマーとは、電荷の輸送が観測されないモノマーである。上記（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ｃ２）や（Ｄ２）は、例えば、飽和炭化水素構造や、アルキルエーテル構造等の電荷輸送性を有さない構造と、所定の個数の式（１）で示される基、式（２）で示される基や、式（８）で示される基とを有するモノマーである。すなわち、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ｃ２）や（Ｄ２）は、所定の個数の式（１）で示される基、式（２）で示される基や、式（８）で示される基が、電荷輸送性を有さない構造に結合したモノマーである。
【００２３】
電荷輸送性モノマー（Ａ１）および（Ｂ１）が、式（３）で示されるモノマーであることが好ましい。
【化１５】
0006628555.tif 000016
（式（３）中、ｒは、０または１である。ｒが０のとき、−Ａｒ14は無く、Ａｒ13は１価の基である。ｒが１のとき、Ａｒ13は２価の基である。）
【００２４】
（Ａ１）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ14、およびｒが０のときのＡｒ13は、それぞれ独立に、式（４）で示される基、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ13は、式（６）で示される基、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ11〜Ａｒ13のうち、少なくとも１つは式（４）で示される基であり、かつ少なくとも１つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ11〜Ａｒ14のうち、少なくとも１つは式（４）で示される基、または式（６）で示される基であり、かつ、少なくとも１つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
【００２５】
（Ｂ１）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ14、およびｒが０のときのＡｒ13は、それぞれ独立に、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ13は、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ11〜Ａｒ13のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ11〜Ａｒ14のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
【化１６】
0006628555.tif 000017
【化１７】
0006628555.tif 000018
【化１８】
0006628555.tif 000019
【化１９】
0006628555.tif 000020
（式（４）および式（５）中、Ａｒ2、およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式（６）および式（７）中、Ａｒ4、およびＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の３価の芳香族基を示す。式（４）〜式（７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。式（５）および式（７）中、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2、およびＺ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。（Ａ１）および（Ｂ１）が有する複数の式（５）で示される基、および式（７）で示される基において、それらの有するＸ2、Ｘ3、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ2、およびＺ3が同一分子内あるいは分子間で異なっていても良い。）
【００２６】
また、電荷輸送性モノマー（Ａ２）および（Ｂ２）が、式（９）で示されるモノマーであることが好ましい。
【化２０】
0006628555.tif 000021
（式（９）中、ｒは、０または１である。ｒが０のとき、−Ａｒ64は無く、Ａｒ63は１価の基である。ｒが１のとき、Ａｒ63は２価の基である。）
【００２７】
（Ａ２）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ61、Ａｒ62、Ａｒ64、およびｒが０のときのＡｒ63は、それぞれ独立に、式（１０）で示される基、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ63は、式（１１）で示される基、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ61〜Ａｒ63のうち、少なくとも１つは式（１０）で示される基であり、かつ少なくとも１つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ61〜Ａｒ64のうち、少なくとも１つは式（１０）で示される基、または式（１１）で示される基であり、かつ、少なくとも１つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
【００２８】
（Ｂ２）の電荷輸送性モノマーにおいて、
Ａｒ61、Ａｒ62、Ａｒ64、およびｒが０のときのＡｒ63は、それぞれ独立に、式（５）で示される基、または置換もしくは無置換のアリール基を示し、ｒが１のときのＡｒ63は、式（７）で示される基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、ｒが０のときのＡｒ61〜Ａｒ63のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基であり、ｒが１のときのＡｒ61〜Ａｒ64のうち、少なくとも２つは式（５）で示される基、または式（７）で示される基である。
【化２１】
0006628555.tif 000022
【化２２】
0006628555.tif 000023
【化２３】
0006628555.tif 000024
【化２４】
0006628555.tif 000025
（式（１０）および式（５）中、Ａｒ7、およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。式（１１）および式（７）中、Ａｒ8、およびＡｒ5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の３価の芳香族基を示す。式（１０）、式（１１）、式（５）、および（７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。式（１０）、式（１１）、式（５）、および（７）中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、およびＺ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。（Ａ２）および（Ｂ２）が有する複数の式（１０）で示される基、式（１１）で示される基、式（５）で示される基、および式（７）で示される基において、それらの有するＸ2、Ｘ3、Ｘ5、Ｘ6、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ5、Ｙ6、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、およびＺ6が同一分子内または分子間で異なっていても良い。式（１０）、および（１１）中、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、または、ヨウ素原子を示す。）
なお、式（３）で示されるモノマーおよび式（９）で示されるモノマーは、いずれも電荷輸送性構造として、トリアリールアミン構造を有するモノマーである。
【００２９】
以下に各式について、さらに説明する。
【００３０】
式（１）、式（２）、式（４）〜式（８）、式（１０）、および式（１１）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキレン基を示す。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノナニレン基、デシレン基が挙げられる。置換アルキレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、トリメチルシリル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子が挙げられる。
【００３１】
式（２）、式（５）、式（７）、式（８）、式（１０）、および式（１１）中、Ｘ１〜Ｘ6、Ｙ１〜Ｙ6、およびＺ１〜Ｚ6は、上記の通りである。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、デシル基が挙げられる。置換アルキル基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基が挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、９，９’−ジメチルフルオレニル基、ナフチル基が挙げられる。置換アリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が挙げられる。Ｘ１〜Ｘ6、Ｙ１〜Ｙ6、およびＺ１〜Ｚ6は、いずれも水素原子、あるいはメチル基であることが好ましい。
【００３２】
なお、Ｘ１〜Ｘ6、Ｙ１〜Ｙ6、およびＺ１〜Ｚ6がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。すなわち、上述したように、（Ａ１）、（Ｂ１）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、（Ａ２）、（Ｂ２）、（Ｃ２）、および（Ｄ２）が有する複数の式（２）、式（５）、式（７）、式（８）、式（１０）、および式（１１）で示される基において、それらの有するＸ１〜Ｘ6、Ｙ１〜Ｙ6、およびＺ１〜Ｚ6が、同一分子内あるいは分子間で、同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
式（３）中のＡｒ11〜Ａｒ14、および式（９）中のＡｒ61〜Ａｒ64は、上記の通りである。アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、９，９’−ジメチルフルオレニル基、ナフチル基が挙げられる。置換アリール基の置換基としては、メチル基、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。アリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、フルオレニレン基、９，９’−ジメチルフルオレニレン基、ナフチレン基が挙げられる。置換アリーレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
【００３４】
式（４）〜式（７）、式（１０）、および式（１１）中のＡｒ2〜Ａｒ5、Ａｒ7、およびＡｒ8は、上記の通りである。アリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、フルオレニレン基、９，９’−ジメチルフルオレニレン基、ナフチレン基が挙げられる。置換アリーレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。３価の芳香族基としては、式（１２）〜式（１５）で示される基が挙げられる。置換の３価の芳香族基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
【化２５】
0006628555.tif 000026
【化２６】
0006628555.tif 000027
【化２７】
0006628555.tif 000028
【化２８】
0006628555.tif 000029
【００３５】
上記の（Ｂ１）または（Ｂ２）は、例えば、特許文献１や、特許文献２に記載されている合成方法にて作成できる。
【００３６】
上記の（Ａ１）または（Ａ２）は、例えば、以下のように作成できる。特許文献１の段落［００８７］の（合成例１）に記載されている方法を用い、段落［００８７］の［外２６］の反応式に記載されている４の、ジヒドロキシ化合物を合成する。これに、酢酸または、３−クロロプロピオン酸誘導体を反応させる。次に、カラム精製によってジヒドロキシ化合物の片方のヒドロキシ基のみ縮合反応した化合物を分離し、これに対し、アクリル酸誘導体または塩化アクリロイル誘導体を反応させることで、目的の化合物を作成できる。
【００３７】
上記の（Ｃ１）または（Ｃ２）は、上記の（Ａ１）または（Ａ２）の合成方法において、４のジヒドロキシ化合物の代わりに、ヒドロキシ基を複数有する電荷輸送性構造を有しない化合物を用いることで合成できる。
【００３８】
上記の（Ｄ１）、（Ｄ２）、（Ｅ１）または（Ｅ２）は、上記の（Ｂ１）または（Ｂ２）と同様に作成することができる。
【００３９】
（Ａ１）としては例えば以下の例示化合物（Ａ１）−１〜（Ａ１）−２９が挙げられる。
【００４０】
【化２９】
0006628555.tif 000030
【００４１】
【化３０】
0006628555.tif 000031
【００４２】
【化３１】
0006628555.tif 000032
【００４３】
（Ａ２）としては例えば以下の例示化合物（Ａ２）−１〜（Ａ２）−３７が挙げられる。
【００４４】
【化３２】
0006628555.tif 000033
【００４５】
【化３３】
0006628555.tif 000034
【００４６】
【化３４】
0006628555.tif 000035
【００４７】
【化３５】
0006628555.tif 000036
【００４８】
（Ｂ１）としては例えば以下の例示化合物（Ｂ１）−１〜（Ｂ１）−２４が挙げられる。
【化３６】
0006628555.tif 000037
【００４９】
【化３７】
0006628555.tif 000038
【００５０】
（Ｂ２）としては例えば以下の例示化合物（Ｂ２）−１〜（Ｂ２）−２４が挙げられる。
【化３８】
0006628555.tif 000039
【００５１】
【化３９】
0006628555.tif 000040
【００５２】
（Ｃ１）としては例えば以下の例示化合物（Ｃ１）−１〜（Ｃ１）−６が挙げられる。
【化４０】
0006628555.tif 000041
【００５３】
（Ｃ２）としては例えば以下の例示化合物（Ｃ２）−１〜（Ｃ２）−６が挙げられる。
【化４１】
0006628555.tif 000042
【００５４】
（Ｄ１）としては例えば以下の例示化合物（Ｄ１）−１〜（Ｄ１）−６が挙げられる。
【化４２】
0006628555.tif 000043
【００５５】
（Ｄ２）としては例えば以下の例示化合物（Ｄ２）−１〜（Ｄ２）−６が挙げられる。
【化４３】
0006628555.tif 000044
【００５６】
（Ｅ１）としては例えば以下の例示化合物（Ｅ１）−１が挙げられる。
【化４４】
0006628555.tif 000045
【００５７】
（Ｅ２）としては例えば以下の例示化合物（Ｅ２）−１が挙げられる。
【化４５】
0006628555.tif 000046
【００５８】
上記の、硬化に関与しない特定の置換基を有するモノマー（Ａ１）、（Ｃ１）、（Ａ２）、および（Ｃ２）は、組成物が含有するモノマー成分の全質量に対して、０．１質量％以上３０質量％以下で含有させることが好ましい。より好ましくは、１質量％以上１０質量％以下である。
【００５９】
また、上記の、特定の重合性官能基を２つ以上有するモノマー（Ｂ１）、（Ｄ１）、（Ｂ２）、および（Ｄ２）は、組成物が含有するモノマー成分の全質量に対して、４０質量％以上９９．９質量％以下で含有させることが好ましい。
【００６０】
また、上記の、ビニル系の重合性官能基を１つ以上有する電荷輸送性モノマー（Ｅ１）、および（Ｅ２）は、組成物が含有するモノマー成分の全質量に対して、４５質量％以上５５質量％以下で含有させることが好ましい。
【００６１】
保護層は、各種添加剤を含有することが可能である。添加剤としては、例えば、酸化防止剤や紫外線吸収剤などの劣化防止剤、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）粒子やフッ化カーボンなどの潤滑剤が挙げられる。また、重合反応開始剤や重合反応停止剤などの重合制御剤、シリコーンオイルなどのレベリング剤、界面活性剤なども挙げられる。
保護層の膜厚は、２μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましい。
【００６２】
本発明の電子写真感光体が有する保護層は、上記（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、上記（Ｃ１）、（Ｄ１）および（Ｅ１）を含む組成物、上記（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または上記（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物のいずれか1つを含有する保護層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜中の該組成物を硬化させることによって形成することができる。なお、本発明においては、保護層は、上記組成物のうちのいずれか１つの組成物のみの硬化物を有するものである。したがって、上記組成物のうち複数を含む保護層用塗布液（例えば、（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物と、（Ｃ１）、（Ｄ１）および（Ｅ１）を含む組成物とを含有する保護層用塗布液）の塗膜の硬化物を有するものではない。
【００６３】
保護層用塗布液は、上記組成物のいずれか１つに加えて、上記各種添加剤や溶剤を含有していてもよい。
保護層用塗布液に用いられる溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶剤、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ系溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００６４】
保護層用塗布液を塗布する際は、例えば、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、ビームコーティング法といった塗布方法を用いることができる。
【００６５】
上記組成物の硬化は、熱、光（紫外線など）、または、放射線（電子線など）を用いて行うことが可能である。これらの中でも、放射線を用いた重合が好ましく、放射線の中でも電子線を用いた重合がより好ましい。
【００６６】
電子線を用いて重合させる場合、重合開始剤が不要であるため、重合開始剤の残存による電子写真特性の低下を避けることができる。また、短時間でかつ効率的な重合反応となるため、生産性も高くなる。電子線を照射する場合、加速器としては、例えば、スキャニング型、エレクトロカーテン型、ブロードビーム型、パルス型、ラミナー型などが挙げられる。
【００６７】
電子線を用いる場合、電子線の加速電圧は、重合効率を損なわずに電子線による材料特性劣化を抑制できる観点から、１２０ｋＶ以下であることが好ましい。また、保護層用塗布液の塗膜の表面での電子線吸収線量は、５ｋＧｙ以上５０ｋＧｙ以下であることが好ましく、１ｋＧｙ以上１０ｋＧｙ以下であることがより好ましい。
【００６８】
また、電子線を用いて上記組成物を硬化（重合）させる場合、酸素による重合阻害作用を抑制する目的で、不活性ガス雰囲気で電子線を照射した後、不活性ガス雰囲気で加熱することが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウムが挙げられる。
【００６９】
次に本発明の電子写真感光体の全体的な構成について説明する。
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層、および該電荷輸送層上に形成された保護層を有する。
【００７０】
図１は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図１中、電子写真感光体は、支持体１０１、電荷発生層１０２、電荷輸送層１０３、および保護層１０４をこの順に有し、保護層１０４は電子写真感光体の表面層である。また、必要に応じて、支持体と感光層（電荷発生層、電荷輸送層）との間に、後述の導電層や下引き層を設けてもよい。
【００７１】
電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼などの金属または合金製の支持体が挙げられる。アルミニウムまたはアルミニウム合金製の支持体の場合は、ＥＤ管、ＥＩ管や、これらを切削、電解複合研磨、湿式または乾式ホーニング処理した支持体を用いることもできる。また、金属製支持体、樹脂製支持体上にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などの導電材料の薄膜を形成して、支持体として用いてもよい。
支持体の表面は、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理などを施してもよい。
また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を樹脂などに含浸させて形成された支持体や、導電性樹脂製の支持体を用いることもできる。
【００７２】
支持体と、電荷発生層または後述の下引き層との間には、導電性粒子および結着樹脂を含有する導電層を設けてもよい。
導電層は、導電性粒子を結着樹脂および溶剤とともに分散処理して得られる導電層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成することができる。
【００７３】
導電層に用いられる導電性粒子としては、例えば、カーボンブラックや、アセチレンブラックや、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属の粒子や、酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物の粒子などが挙げられる。
【００７４】
導電層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアセタール、ポリウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、メラミン樹脂が挙げられる。
【００７５】
導電層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。
【００７６】
導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７７】
支持体または導電層と、電荷発生層との間には、下引き層を設けてもよい。
下引き層は、樹脂を含有する下引き層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥または硬化させることによって形成することができる。
【００７８】
下引き層に用いられる樹脂としては、例えば、ポリアクリル酸、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタンが挙げられる。
【００７９】
下引き層には、上述の導電性粒子、半導電性粒子、電子輸送物質、電子受容性物質を含有させることもできる。
【００８０】
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
【００８１】
下引き層の膜厚は、０．０５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、０．４μｍ以上２０μｍ以下であることがより好ましい。
【００８２】
支持体、導電層または下引き層上には、電荷発生層が形成される。
【００８３】
電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、ピリリウム、チアピリリウム系染料、フタロシアニン化合物、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン顔料、キノシアニン顔料が挙げられる。これらの中でも、ガリウムフタロシアニンが好ましい。さらには、高感度の観点から、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましく、その中でも、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
【００８４】
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、尿素樹脂が挙げられる。これらの中でも、ブチラール樹脂が好ましい。これらの樹脂は、１種のみを使用してもよく、混合または共重合体として２種以上を併用してもよい。
【００８５】
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂および溶剤とともに分散処理して得られる電荷発生層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。また、電荷発生層は、電荷発生物質の蒸着膜であってもよい。
【００８６】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との割合は、電荷発生物質１質量部に対して、結着樹脂が０．３質量部以上４質量部以下であることが好ましい。
【００８７】
また、分散処理方法としては、例えば、ホモジナイザー、超音波、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミルを用いた方法が挙げられる。
【００８８】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、例えば、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。
【００８９】
電荷発生層の膜厚は、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上１μｍ以下であることがより好ましい。
【００９０】
また、電荷発生層には、必要に応じて、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤を添加することもできる。
【００９１】
電荷輸送層は、電荷輸送物質および結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる電荷輸送層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
【００９２】
電荷輸送層に用いられる電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリールメタン化合物が挙げられる。
【００９３】
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンが挙げられる。これらの樹脂は、１種のみを使用してもよく、混合または共重合体として２種以上を併用してもよい。
【００９４】
本発明においては、このような電荷輸送層の材料と、保護層が含有する上記組成物の硬化物とが、上記組成物が含有するモノマーが有する硬化に関与しない置換基の影響により良好に混ざり合うことができるため、露光メモリーが抑制されると推測される。
【００９５】
電荷輸送物質の割合は、電荷輸送層の全質量に対して、電荷輸送物質が３０質量％以上７０質量％以下であることが好ましい。
【００９６】
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。
【００９７】
本発明における電子写真感光体の保護層は、上述の通りであり、（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、（Ｃ１）、（Ｄ１）および（Ｅ１）を含む組成物、（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物の硬化物を含有する。また、保護層は、上述したように、（Ａ１）および（Ｂ１）を含む組成物、（Ｃ１）、（Ｄ１）および（Ｅ１）を含む組成物、（Ａ２）および（Ｂ２）を含む組成物、または（Ｃ２）、（Ｄ２）、および（Ｅ２）を含む組成物のいずれか１つを含有する保護層用塗布液の塗膜を形成して、この塗膜中の該組成物を硬化させることによって形成することができる。
【００９８】
次に、図２に電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
図２において、円筒状の電子写真感光体１は、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。電子写真感光体１は、回転過程において、帯電手段（一次帯電手段）３により、その表面（周面）が正または負に帯電される。次いで、電子写真感光体１の表面には、露光手段（像露光手段）（不図示）から出力される露光光（像露光光）４が照射される。露光光４は、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調される。露光手段としては、スリット露光やレーザービーム走査露光などが挙げられる。こうして電子写真感光体１の表面には、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、トナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により転写材７に転写される。ここで、転写材７が紙である場合、給紙部（不図示）から電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に給送される。また、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写手段は、一次転写部材、中間転写体および二次転写部材を有する中間転写方式の転写手段であってもよい。
トナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離され、定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置外へプリントアウトされる。
【００９９】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９によってクリーニングされ、転写残トナーなどの付着物が除去される。転写残トナーは、現像手段などで回収することもできる。さらに、必要に応じて、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０の照射により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【０１００】
本発明においては、電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などから選択される構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとしてもよい。また、プロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在とする構成であってもよい。例えば、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持してカートリッジ化する。そして、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【実施例】
【０１０１】
以下、具体的な実施例を挙げて、より詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。また、電子写真感光体を、以下、単に「感光体」ともいう。
【０１０２】
（合成例１：例示化合物（Ａ１）−２の合成））
特許文献１の段落［００８７］に記載されている（合成例１）の方法を用い、段落［００８７］の［外２６］の反応式に記載されている４の、ジヒドロキシ化合物（下記反応式の１の化合物）を合成した。１Ｌフラスコに、得られたジヒドロキシ化合物を８０ｇ、酢酸（東京化成工業（株）製）８０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）５ｇ、トルエン２００ｍｌを加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフにより分離、精製して、下記反応式の化合物２を４０ｇ得た。次に、得られた化合物２を４０ｇ、アクリル酸（東京化成工業（株）製）４０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）２．５ｇ、トルエン１００ｍｌを加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフにより分離、精製して、例示化合物（Ａ１）−２を３０ｇ得た。
【化４６】
0006628555.tif 000047
【０１０３】
（合成例２：例示化合物（Ａ２）−２の合成））
特許文献１の段落［００８７］に記載されている（合成例１）の方法を用い、段落［００８７］の［外２６］の反応式に記載されている４の、ジヒドロキシ化合物（下記反応式の１の化合物）を合成した。１Ｌフラスコに、得られたジヒドロキシ化合物を８０ｇ、３−クロロプロピオン酸（東京化成工業（株）製）８０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）５ｇ、トルエン２００ｍｌを加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフにより分離、精製して、下記反応式の化合物３を３５ｇ得た。次に、得られた化合物３を３５ｇ、アクリル酸（東京化成工業（株）製）３５ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）２．５ｇ、トルエン１００ｍｌを加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフにより分離、精製して、例示化合物（Ａ２）−２を３０ｇ得た。
【化４７】
0006628555.tif 000048
【０１０４】
（電子写真感光体の製造例１）
・支持体
支持体として直径２９．９２ｍｍ、長さ３５７．５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍの円筒状アルミニウム製シリンダーを用いた。
・下引き層
次に、金属酸化物として酸化亜鉛粒子（比表面積：１９ｍ2／ｇ、粉体抵抗：４．７×１０6Ω・ｃｍ）１００部をトルエン５００部と撹拌混合した。これにシランカップリング剤（化合物名：Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、商品名：ＫＢＭ６０２、信越化学工業（株）製）０．８部を添加し、６時間攪拌した。その後、トルエンを減圧留去して、１４０℃で６時間加熱乾燥し、表面処理された酸化亜鉛粒子を得た。
次に、ポリオール樹脂としてブチラール樹脂（商品名：ＢＭ−１、積水化学工業（株）製）１５部およびブロック化イソシアネート（商品名：スミジュール３１７５、住友バイエルンウレタン社製）１５部を混合溶液に溶解させた。混合溶液はメチルエチルケトン７３．５部と１−ブタノール７３．５部の混合である。
この溶液に前記表面処理された酸化亜鉛粒子８０．８部、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン０．４部（東京化成工業（株）社製）を加え、これを直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２３±３℃雰囲気下で３時間分散した。分散後、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レダウコーニングシリコーン社製）０．０１部、架橋ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）粒子（商品名：ＴＥＣＨＰＯＬＹＭＥＲ  ＳＳＸ−１０３、積水化成品工業（株）社製、平均一次粒径３．１μｍ）５．６部を加えて攪拌し、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を上記支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で乾燥させて、膜厚が１８μｍの下引き層を形成した。
【０１０５】
・電化発生層
次に、下記の４つの物質を、直径１ｍｍガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した後、酢酸エチル７００部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
・ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の７．４°および２８．２°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）                                                              ・・・２０部
・下記構造式（ｓ）で示されるカリックスアレーン化合物        ・・・０．２部
【化４８】
0006628555.tif 000049
・ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）
・・・１０部
・シクロヘキサノン                                          ・・・６００部
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１５分間８０℃で乾燥させることによって、膜厚０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【０１０６】
次に、下記の５つの物質を、キシレン６００部およびジメトキシメタン２００部の混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。
・下記構造式（ｔ）で示される化合物（電荷輸送物質）            ・・・３０部
・下記構造式（ｕ）で示される化合物（電荷輸送物質）            ・・・６０部
・下記構造式（ｖ）で示される化合物（電荷輸送物質）            ・・・１０部
・ポリカーボネート樹脂（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製、ビスフェノールＺ型のポリカーボネート）      ・・・１００部
・下記構造式（ｗ）で示されるポリカーボネート（粘度平均分子量Ｍｖ：２００００）
・・・０．０２部
【化４９】
0006628555.tif 000050
（構造式（Ｗ）中、０．９５および０．０５は、２つの構造単位のモル比（共重合比）である。）
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１１０℃で乾燥させることによって、膜厚１８μｍの電荷輸送層を形成した。
【０１０７】
・保護層
１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）１００部／１−プロパノール１００部の混合溶剤を、ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０４０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過した。この混合溶剤に下記のとおり、合計１００部となるようにモノマー化合物２種を加えた。これをポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０２０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過することによって、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液を調製した。
・例示化合物（Ａ１）−２                    ・・・５部
・例示化合物（Ｂ１）−２                  ・・・９５部
この第二電荷輸送層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を大気中において６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素中において、支持体（被照射体）を２００ｒｐｍで回転させながら、加速電圧７０ｋＶ、吸収線量８０００Ｇｙの条件で１．６秒間、電子線を塗膜に照射した。
引き続いて、窒素中において２５℃から１２０℃まで３０秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射およびその後の加熱時の雰囲気の酸素濃度は１５ｐｐｍであった。次に、大気中において３０分間１００℃で加熱処理を行うことによって、膜厚５μｍの第二電荷輸送層（保護層）を形成した。
以上のようにして電子写真感光体を作成した。
【０１０８】
（電子写真感光体の製造例２）
保護層を下記に変更した以外は電子写真感光体の製造例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
【０１０９】
・保護層
まず、下記の手順で潤滑剤分散液を作成した。
分散剤としてのフッ素原子含有樹脂（商品名：ＧＦ−３００、東亞合成（株）社製）１．５部を下記の混合溶剤に溶解させた。
・１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）                    ・・・３０部
・１−プロパノール                        ・・・３０部
これに、潤滑剤としてのポリテトラフルオロエチレン粒子（商品名：ルブロンＬ−２、ダイキン工業（株）製）３０部を加えた。これを高圧分散機（商品名：マイクロフルイダイザーＭ−１１０ＥＨ、米Ｍｉｃｒｏｆｌｕｉｄｉｃｓ社製）に入れ、６００ｋｇｆ／ｃｍ2の圧力で、４回の分散処理を施した。これをポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０４０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過することによって、潤滑剤分散液を得た。
次に、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）７０部／１−プロパノール７０部の混合溶剤を、ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０４０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過した。この混合溶剤に下記のとおり、合計７０部となるようにモノマー化合物２種を加えた。これをポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０２０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過することによって、モノマー溶液を得た。
・例示化合物（Ａ１）−２                ・・・３．５部
・例示化合物（Ｂ１）−２              ・・・６６．５部
得られた潤滑剤分散液とモノマー溶液を混合して、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液を調製した。
【０１１０】
この第二電荷輸送層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を大気中において６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素中において、支持体（被照射体）を２００ｒｐｍで回転させながら、加速電圧７０ｋＶ、吸収線量８０００Ｇｙの条件で１．６秒間、電子線を塗膜に照射した。引き続いて、窒素中において２５℃から１２０℃まで３０秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射およびその後の加熱時の雰囲気の酸素濃度は１５ｐｐｍであった。次に、大気中において３０分間１００℃で加熱処理を行うことによって、膜厚５μｍの第二電荷輸送層（保護層）を形成した。
以上のようにして電子写真感光体を作成した。
【０１１１】
（電子写真感光体の製造例３）
保護層を下記に変更した以外は電子写真感光体の製造例１と同様にして電子写真感光体を作成した。
・保護層
１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（商品名：イルガキュア１８４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）１部を、ｎ−プロパノール１００部に溶解させた後、下記のとおり、合計１００部となるようにモノマー化合物２種を加えた。
・例示化合物（Ａ１）−２                    ・・・５部
・例示化合物（Ｂ１）−２                  ・・・９５部
さらに１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン１００部、４−メトキシフェノール０．０１部を加えることによって、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を５分間５０℃で加熱処理した。その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度：５００ｍＷ／ｃｍ２の条件で塗膜に２０秒間紫外線を照射し、塗膜が１３０℃になる条件で３０分間加熱処理することによって、膜厚５μｍの第二電荷輸送層（保護層）を形成した。
【０１１２】
（電子写真感光体の製造例４）
・保護層
１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（商品名：ゼオローラＨ、日本ゼオン（株）製）１００部／１−プロパノール１００部の混合溶剤を、ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０４０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過した。この混合溶剤に下記のとおり、合計１００部となるようにモノマー化合物３種を加えた。これをポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ−０２０、アドバンテック東洋（株）製）で濾過することによって、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液を調製した。
・例示化合物（Ｃ１）−１                    ・・・５部
・例示化合物（Ｄ１）−１                  ・・・４５部
・例示化合物（Ｅ１）−１                  ・・・５０部
この第二電荷輸送層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を大気中において６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素中において、支持体（被照射体）を２００ｒｐｍで回転させながら、加速電圧７０ｋＶ、吸収線量８０００Ｇｙの条件で１．６秒間、電子線を塗膜に照射した。
引き続いて、窒素中において２５℃から１２０℃まで３０秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射およびその後の加熱時の雰囲気の酸素濃度は１５ｐｐｍであった。次に、大気中において３０分間１００℃で加熱処理を行うことによって、膜厚５μｍの第二電荷輸送層（保護層）を形成した。
以上のようにして電子写真感光体を作成した。
【０１１３】
（耐摩耗性の評価）
キヤノン株式会社製ｉＲ−ＡＤＶ Ｃ５２５５の電子写真感光体を有するカートリッジと治具を用いて、クリーニングブレードの摺擦による摩耗量を調べた。治具は、カートリッジを支持し、電子写真感光体を回転させるモーターを有する治具を用いた。温度２３℃、湿度５０％ＲＨの常温常湿環境下にて、カートリッジに作成した電子写真感光体を装着し、電子写真感光体の回転速度を２５０ｍｍ／ｓｅｃとし、６時間の試験を行った。試験前後の膜厚を渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインストルメンツ社製）にて測定した。円筒状の電子写真感光体の母線方向に均等に６点測定し、６点の平均値を有機層の総膜厚として採用した。試験前後の総膜厚の差を、削れ量（μｍ）として求めた。
【０１１４】
（露光メモリーの評価）
作成した電子写真感光体に白色蛍光灯の光を照射し、照射前後の表面電位を測定して、露光メモリーの評価を行った。以下の評価は全て、温度２３℃、湿度５０％ＲＨの常温常湿環境下にて行った。光照射は、照度計を用い、照射光量が１５００（ｌｘ）となるように電子写真感光体と白色蛍光灯の距離を調整し、５分間行った。照射前後の表面電位の測定は、キヤノン株式会社製ｉＲ−ＡＤＶ Ｃ５２５５のブラックステーションを用いて行った。ブラックステーションの現像器の代わりに、表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を装着し、作成した電子写真感光体を有するカートリッジを設置した。白色蛍光灯の光照射前の電子写真感光体にて、像露光を消灯して動作させた際の現像位置電位（帯電電位）が−５００Ｖ、像露光を点灯して動作させた際の現像位置電位（像露光後電位）が−１５０Ｖとなるように、一次帯電器の帯電電圧と像露光光量を調整した。白色蛍光灯の光照射後にも照射前と同じ設定で像露光後電位を測定した。白色蛍光灯照射前後の像露光後電位の差の絶対値を、露光メモリー（Ｖ）として求めた。
【０１１５】
（実施例１〜２５）
各実施例において、電子写真感光体の製造例１〜３の方法から一つを選択し、電子写真感光体を作成した。このとき、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液に添加する上記のモノマー化合物２種を、表１に示す通りの化合物、および部数に変更した。（表１中、化合物１、化合物２の欄に示した。）電子写真感光体は実施例ごとに２本ずつ作成し、１本は上記の耐摩耗試験の評価を、もう１本は上記の露光メモリーの評価を行った。結果を表１に示す。
【０１１６】
（実施例２６〜２８）
各実施例において、電子写真感光体の製造例４の方法を用い、電子写真感光体を作成した。このとき、第二電荷輸送層（保護層）用塗布液に添加する上記のモノマー化合物３種を、表２に示す通りの化合物、および部数に変更した。（表２中、化合物１、化合物２、化合物３の欄に示した。）電子写真感光体は実施例ごとに２本ずつ作成し、１本は上記の耐摩耗試験の評価を、もう１本は上記の露光メモリーの評価を行った。結果を表２に示す。
【０１１７】
（比較例１）
実施例１において、例示化合物（Ａ１）−２に代えて下記化合物（Ｆ）を用いて保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【化５０】
0006628555.tif 000051
【０１１８】
（比較例２）
実施例１において、例示化合物（Ａ１）−２に代えて下記化合物（Ｇ）を用いて保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【化５１】
0006628555.tif 000052
【０１１９】
（比較例３）
実施例１において、例示化合物（Ａ１）−２に代えて下記化合物（Ｈ）を用い、例示化合物（Ｂ１）−２に代えて下記化合物（Ｉ）を用いて保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【化５２】
0006628555.tif 000053
【化５３】
0006628555.tif 000054
【０１２０】
（比較例４）
実施例１において、例示化合物（Ａ１）−２を用いず、例示化合物（Ｂ１）−２を１００部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【０１２１】
（比較例５）
実施例５において、例示化合物（Ａ１）−６を用いず、例示化合物（Ｂ１）−６を１００部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【０１２２】
（比較例６）
実施例９において、例示化合物（Ａ１）−２５を用いず、例示化合物（Ｂ１）−２０を１００部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【０１２３】
（比較例７）
実施例１０において、例示化合物（Ａ１）−２９を用いず、例示化合物（Ｂ１）−２４を１００部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【０１２４】
（比較例８）
実施例１４において、例示化合物（Ａ１）−２を用いず、例示化合物（Ｂ１）−２を７０部に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製造した。化合物、部数、評価結果を表３に示す。
【０１２５】
実施例によれば、本発明による電子写真感光体は、削れ量が測定限界（０．１μｍ）以下であり、露光メモリーは４０Ｖ未満であり、耐摩耗性が高く、且つ、露光メモリーが抑制された電子写真感光体であると言える。
【０１２６】
比較例１、および比較例２で、（Ａ１）の代わりに硬化に関与しない物質を保護層用塗布液に添加した結果、削れ量が増大し、耐摩耗性が損なわれてしまった。
【０１２７】
比較例３で、Ｒ１が無い構造の電荷輸送性モノマーを使用した結果、削れ量が増大し、耐摩耗性が損なわれてしまった。これについて、モノマーの官能基部位の自由度が低いために、硬化が不十分となってしまったと推測している。
【０１２８】
比較例４〜比較例８で、硬化に関与しない特定の置換基（式（１）で示される基）を有するモノマーを使用しなかった結果、削れ量は測定限界以下であるが、露光メモリーは５０Ｖ以上であった。これらの電子写真感光体は、耐摩耗性は十分であるものの、露光メモリーの課題が残る電子写真感光体であった。
【０１２９】
【表１】
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【０１３０】
【表２】
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【０１３１】
【表３】
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【符号の説明】
【０１３２】
１０１  支持体
１０２  電荷発生層
１０３  電荷輸送層
１０４  保護層
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
【図１】
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【図２】
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