(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式で表されることを特徴とするピレスロイド系化合物の光安定化剤。
Ｘ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ-ＣＯ-Ｏ-Ｘ    ・・・（Ｉ）
（ここに、Ｘが、炭素数が５以上の環状飽和炭化水素、又は芳香環を表す。また、Ｙはフェニレン基を表す。）
【請求項２】
上記ピレスロイド系化合物が、トランスフルトリン、メトフルトリン、及びプロフルトリンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
【請求項３】
下記一般式で表されるピレスロイド系化合物の光安定化剤であって、上記ピレスロイド系化合物が、トランスフルトリン、メトフルトリン、及びプロフルトリンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とするピレスロイド系化合物の光安定化剤。
Ｘ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ-ＣＯ-Ｏ-Ｘ    ・・・（Ｉ）
（ここに、Ｘが、フェニル基を表す。また、Ｙはフェニレン基、ビニレン基、エチレン基、及びテトラメチレン基のいずれかを表す。）
【請求項４】
上記一般式におけるＹが、フェニレン基又はビニレン基であることを特徴とする請求項３に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
【請求項５】
上記一般式におけるＹが、オルト−フェニレン基であることを特徴とする請求項４に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
【請求項６】
下記一般式で表されるピレスロイド系化合物の光安定化剤であって、上記ピレスロイド系化合物が、トランスフルトリン、メトフルトリン、及びプロフルトリンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とするピレスロイド系化合物の光安定化剤。
Ｘ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ-ＣＯ-Ｏ-Ｘ    ・・・（Ｉ）
（ここに、Ｘが、炭素数が５以上の鎖状飽和炭化水素を表す。また、Ｙはビニレン基を表す。）
【請求項７】
上記ピレスロイド系化合物がトランスフルトリンであることを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
【請求項８】
３−ヒドロキシ安息香酸メチルであることを特徴とするピレスロイド系化合物の光安定化剤。
【請求項９】
請求項１ないし８のいずれか１項に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤を当該ピレスロイド系化合物に対して０．００２〜０．２倍量配合することを特徴とするピレスロイド系化合物の光安定化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピレスロイド系化合物の光安定化剤、及びこれを用いたピレスロイド系化合物の光安定化方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来からピレスロイド系化合物は、昆虫に対し微量で高い殺虫活性を示す一方、温血動物に対する安全性に優れ、家庭用殺虫剤の有効成分として、蚊、ハエ、ゴキブリ等の多種にわたる害虫防除に広く使用されてきた。しかるに、このピレスロイド系化合物、特に酸部に菊酸もしくはその類縁構造を有する化合物は、熱や光、更に酸素による酸化等の影響を受けやすく安定性に劣ることは以前から指摘されており、安定性を改善する様々な方策が講じられてきた。
ピレスロイド系化合物自体の改変のほか、光安定化剤と称される化合物の添加は、簡便で一定の光安定化作用を期待できる一つの方法である。例えば、ベンゾフェノン系誘導体の添加は、ピレスロイド系化合物の光に対する安定性を高めることが知られている。また、特許文献１（特許第３０４１７０９号公報）は、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレンプロピレングリコールモノオレエート等の界面活性剤が、ピレスロイド系化合物の光及び／又は紫外線安定剤として有用であることを開示する。更に、特許文献２（特開２０１２−３６２２０号公報）には、常温液状のアルカン又はシクロアルカンをシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体に添加することにより、その光安定性を高め、かつそれにより効力の持続性を大きくできうることが記載されている。
しかしながら、上記した紫外線吸収剤のなかには安全性等の面で問題を生じるものがあり、一方、特許文献１や特許文献２の添加剤の光安定化作用は必ずしも満足のいくものとは言えず、より優れた光安定化剤を求める検討が課題となっていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３０４１７０９号公報
【特許文献２】特開２０１２−３６２２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、本発明は、ピレスロイド系化合物に対して有用な光安定化剤、及びこれを用いた効果的なピレスロイド系化合物の光安定化方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の構成が上記目的を達成するために優れた効果を奏することを見出したものである。
（１）下記一般式で表されるピレスロイド系化合物の光安定化剤。
Ｘ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ-ＣＯ-Ｏ-Ｘ    ・・・（Ｉ）
（ここに、Ｘは炭素数が５以上の鎖状もしくは環状飽和炭化水素、又は芳香環を表す。また、Ｙはフェニレン基、ビニレン基、エチレン基、及びテトラメチレン基のいずれかを表す。）
（２）上記一般式におけるＹが、フェニレン基又はビニレン基である（１）に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（３）上記一般式におけるＹが、オルト−フェニレン基である（２）に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（４）上記一般式におけるＸが、炭素数８〜１２の鎖状飽和炭化水素、又はフェニル基である（１）ないし（３）のいずれか１に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（５）上記ピレスロイド系化合物が、トランスフルトリン、メトフルトリン、及びプロフルトリンから選ばれる１種又は２種以上である（１）ないし（４）のいずれか１に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（６）上記ピレスロイド系化合物がトランスフルトリンである（５）に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（７）４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、及び３−ヒドロキシ安息香酸エステル類のいずれか１種以上であるピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（８）上記４−ヒドロキシ安息香酸エステル類が４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、及び４−ヒドロキシ安息香酸ブチルから選ばれる１種以上であり、３−ヒドロキシ安息香酸エステル類が、３−ヒドロキシ安息香酸メチルである（７）に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤。
（９）（１）ないし（８）のいずれか１に記載のピレスロイド系化合物の光安定化剤を当該ピレスロイド系化合物に対して０．００２〜０．２倍量配合するピレスロイド系化合物の光安定化方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、ピレスロイド系化合物に対して有用な光安定化剤、及びこれを用いた効果的なピレスロイド系化合物の光安定化方法を提供するので、その実用性は極めて高い。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明で用いられるピレスロイド系化合物としては、トランスフルトリン、メトフルトリン、プロフルトリン、エムペントリン、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、フラメトリン、レスメトリン、フタールスリン、イミプロトリン、モンフルオロトリン、フェノトリン、ペルメトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、シフルトリン、エトフェンプロックス等があげられるが、これらに限定されない。なかでも、本発明は、シクロプロパンカルボン酸エステル誘導体に対して有用性が高く、特にトランスフルトリン、メトフルトリン、及びプロフルトリンから選ばれる１種又は２種以上、なかんずくトランスフルトリンに対して好適である。
なお、ピレスロイド系化合物の酸成分やアルコール部分において、不斉炭素に基づく光学異性体や幾何異性体が存在する場合、これらの各々や任意の混合物も本発明に包含されることは勿論である。
【０００８】
本発明は、上記したピレスロイド系化合物に下記一般式、
Ｘ-Ｏ-ＣＯ-Ｙ-ＣＯ-Ｏ-Ｘ    ・・・（Ｉ）
（ここに、Ｘは炭素数が５以上の鎖状もしくは環状飽和炭化水素、又は芳香環を表す。また、Ｙはフェニレン基、ビニレン基、エチレン基、及びテトラメチレン基のいずれかを表す。）で表される特定の光安定化剤を添加し、ピレスロイド系化合物の光に対する安定性を顕著に高めたことに特徴を有する。
かかる光安定化剤は、一般式（Ｉ）におけるＹがオルト−フェニレン基の場合がフタル酸エステル誘導体、ビニレン基の場合がマレイン酸エステル誘導体、エチレン基の場合がコハク酸エステル誘導体、テトラメチレン基の場合がアジピン酸エステル誘導体に相当する。また、Ｘとしては炭素数が５以上の鎖状もしくは環状飽和炭化水素、又は芳香環が適合し、特に、炭素数が８〜１２の鎖状飽和炭化水素が好ましく、芳香環としてはフェニル基が好適である。
また、本発明は、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、及び３−ヒドロキシ安息香酸エステル類のいずれか１種以上であるピレスロイド系化合物の光安定化剤であることに特徴を有する。前記４−ヒドロキシ安息香酸エステル類では４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、及び４−ヒドロキシ安息香酸ブチルから選ばれる１種以上であることが好ましく、３−ヒドロキシ安息香酸エステル類としては、３−ヒドロキシ安息香酸メチルであることが好ましい。
【０００９】
本発明の代表的な光安定化剤を示せば次のとおりであるが、これらに限定されない。
（Ａ）フタル酸ジヘキシル、
（Ｂ）フタル酸ジオクチル、
（Ｃ）フタル酸ジノニル、
（Ｄ）フタル酸ジイソデシル、
（Ｅ）フタル酸ジフェニル、
（Ｆ）フタル酸ジシクロヘキシル、
（Ｇ）マレイン酸ジヘキシル、
（Ｈ）マレイン酸ビス（２−エチルヘキシル）、
（Ｉ）マレイン酸ジノニル、
（Ｊ）コハク酸ジヘキシル、
（Ｋ）コハク酸ビス（２−エチルヘキシル）、
（Ｌ）アジピン酸ジヘキシル、
（Ｍ）アジピン酸ジオクチル、
（Ｎ）アジピン酸ビス（２−エチルヘキシル）、
（Ｏ）アジピン酸ジノニル、
（Ｐ）アジピン酸ジイソデシル、
（Ｑ）４−ヒドロキシ安息香酸メチル、
（Ｒ）４−ヒドロキシ安息香酸エチル、
（Ｓ）４−ヒドロキシ安息香酸ブチル
（Ｔ）３−ヒドロキシ安息香酸メチル。
なかでも、フタル酸エステル類や４−ヒドロキシ安息香酸エステル類は、光安定化効果が高く使いやすい。更にフタル酸ジフェニルはより光安定性効果が高く、より好ましいので本発明の目的に最適である。
【００１０】
本発明の光安定化剤は、ピレスロイド系化合物に対して０．００２〜０．２倍量配合すれば十分な光安定化効果を奏しうるので極めて実用的である。これに対し、特許文献１で開示された界面活性剤は、ピレスロイド系化合物に対して等量混合比（１：１）で十分に効果が期待できるとし、他方、特許文献２では、常温液状のアルカン又はシクロアルカンをシクロプロパンカルボン酸エステル誘導体に対して２０〜６０質量％添加するのが好ましいとしていることから、本発明の光安定化剤が従来のものに較べて光安定化効果に格段に優れていることは明らかである。
【００１１】
通常、本発明の光安定化剤は、ピレスロイド系化合物に添加して製剤化され使用に供される。そのような製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。
【００１２】
製剤化の方法としては、例えば、ピレスロイド系化合物に光安定化剤を添加して得られる組成物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法があげられる。これらの製剤は、製剤形態にもよるが、通常、製剤全体量に対し、ピレスロイド系化合物と光安定化剤を併せて０．０１〜９８質量％含有する。
【００１３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００１４】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
【００１５】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。
【００１６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００１７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び酸化防止剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。
【００１８】
蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末と、タブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤、あるいはこれらの混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
【００１９】
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。
【００２０】
樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要により、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明の光安定化剤をピレスロイド系化合物に添加して得られる組成物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型したり、あるいは当該組成物を上記基材に塗布したりすることにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱として加工される。
【００２１】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。
【００２２】
本発明の光安定化剤をピレスロイド系化合物に添加して得られる組成物は、他の種類の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、殺菌剤、防カビ剤、共力剤、消臭剤等と混用または併用して用いることもできる。
【００２３】
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、シラフルオフェンのような有機ケイ素化合物、ジクロルボス、フエニトロチオン、マラチオン等の有機リン系化合物、カルバリル、プロポクスル、フェノブカルブ等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、ビストリフルロン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイル尿素系化合物、フィプロニル、ピリプロール等のフェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン、ハイドロプレン、メトプレン、インドキサカルブ等の化合物を例示できる。
【００２４】
忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、イカリジン、ＩＲ−３５３５、テルピネオール、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、ｐ−メンタン−３，８−ジオール等が挙げられる。
【００２５】
ピレスロイド化合物の共力剤としては、例えば、ピペロニルブトキサイド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、チオシアノ酢酸イソボルニル等が挙げられる。
【００２６】
本発明の光安定化剤をピレスロイド系化合物に添加して得られる組成物は、各種の有害生物に対して効力を奏する。かかる有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものを例示できる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
【００２７】
本発明の光安定化剤をピレスロイド系化合物に添加して得られる組成物は、特に外光に曝される屋内、ベランダ、庭先等で効果的に適用され、当該光安定化剤はピレスロイド系化合物に対して優れた光安定化方法を提供するものである。そのような具体的な使用場面としては、一般家庭や店頭等のガラス窓、例えばショーウインドー、又は網戸、あるいは自動販売機の電光表示面、屋内の電灯、又は街灯等の外部照明灯のように光源により各種の害虫が集まる場所、玄関や窓辺等の屋外と屋内の境目等が挙げられる。この場合、当該組成物の施用量、施用濃度は、用いる製剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができ、例えば、代表的な製剤形態として、液剤、エアゾール剤、粉剤、シート剤、非加熱蒸散剤等を挙げることができる。
【００２８】
次に、具体的実施例に基づいて、本発明のピレスロイド系化合物の光安定化剤、及びこれを用いたピレスロイド系化合物の光安定化方法を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【００２９】
トランスフルトリン１００ｍｇと供試光安定化剤１０ｍｇをアセトン１ｍＬに溶解させた後、このアセトン溶液を５０ｍＬガラス瓶（底面：３５ｍｍφ、高さ：７３ｍｍ）に入れ、風乾によりアセトンを除去して混合組成物のドライフィルムをガラス瓶底面に形成させた。蓋をして密封し、屋外の太陽光条件下で１ケ月間放置後、残存したトランスフルトリン量を化学分析により求めて、各混合組成物におけるトランスフルトリン回収率を算出した。なお、この間の気温は１４〜２９℃で、積算照度は１１７３９ｋｌｘ・ｈｒであった。結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
0006628573.tif 000002
【００３１】
試験の結果、本発明のピレスロイド系化合物の光安定化剤は、屋外の外光に曝される条件下で高い安定化効果を奏することが明らかとなった。そして、一般式（Ｉ  ）におけるＹがフェニレン基のフタル酸エステル誘導体が性能的に好ましく、特にＸがフェニル基であるフタル酸ジフェニルが最も顕著な光安定化効果を示した。また、Ｘが鎖状飽和炭化水素の場合、本発明１〜７及び比較２の結果から分かるように、炭素数５以上を必要とし、炭素数が５〜１２の間では炭素数の増加に伴って光安定化効果も増強するも、１２を超えると頭打ちとなった。このような傾向は、Ｙがビニレン基、エチレン基、及びテトラメチレン基の場合についても同様に認められ、従って、Ｘが鎖状飽和炭化水素の場合の炭素数としては、８〜１２の範囲が好ましく、１２を超えても格段のメリットを有しないと判断された。
また、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類及び３−ヒドロキシ安息香酸エステル類では、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチル、及び３−ヒドロキシ安息香酸メチルが最も効果が高く好ましいと判断された。
これに対し、Ｙがフェニレン基やビニレン基であっても、比較２や３（特許文献２に記載の化合物）のように、Ｘが鎖状飽和炭化水素の場合の炭素数が５未満では光安定化効果が殆ど認められなかった。更に、特許文献１や特許文献２で開示され、本発明の光安定化剤とは化学構造が全く異なる流動パラフィン（比較４）や界面活性剤（比較５及び６）は、本発明の光安定化剤に較べて光安定化効果が劣ることも明らかとなった。
【実施例２】
【００３２】
メトフルトリンに対し、本発明の光安定化剤であるアジピン酸ノニルを０．１倍量添加して本発明で用いる組成物を調製した。担体としての炭酸カルシウム（平均粒径１８０μｍ）に、前記組成物をメトフルトリンとしての含有量が０．１質量％となるように含浸・混合して粒剤を製造した。
この粒剤を屋外で１ｍ２当り２０ｇの割合で散布したところ、２週間にわたり散布場所近辺でヒトスジシマカによる刺咬被害を受けることがなかった。参考として、光安定化剤を全く含まない粒剤についても試験を行ったが、効力の持続性に劣ったことから、本発明の光安定化剤の高い実用性が確認された。
【実施例３】
【００３３】
害虫防除成分としてのシフルトリンを０．０３ｗ／ｖ％、本発明の光安定化剤であるフタル酸ジフェニルを０．００５ｗ／ｖ％、ノニオン系界面活性剤としてのポリオキシエチレン（ＰＯＥ：１６モル）オレイルエーテルを５．０ｗ／ｖ％、アニオン系界面活性剤としてのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを１．０ｗ／ｖ％、帯電防止成分としてのポリオキシエチレン（ＰＯＥ：５モル）アルキル（Ｃ15）エーテルリン酸ナトリウムを０．５ｗ／ｖ％、防腐剤としての５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを０．０２ｗ／ｖ％、及び残部を水とする飛翔害虫防除用組成物（１２０ｍＬ）を調製し、これをトリガー付きボトルに充填してスプレー式の飛翔害虫防除製品（Ａ）を得た。また、本発明の光安定化剤を含まない点のみ異なる対照の飛翔害虫防除製品（Ｂ）も同様に製造した。
両飛翔害虫防除製品の各２０ｍＬを、一戸建て家屋の網戸２ｍ２に処理したところ、製品（Ａ）の処理網戸では、２ケ月経過後の時点でも網戸に止まっている虫が観察されなかったのに対し、製品（Ｂ）の場合、虫が飛来して留まっている状況が観察された。従って、本発明の光安定化剤がピレスロイド化合物に対して高い光安定化効果を有することは明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明は、広範な害虫防除分野において、須らく利用可能である。