(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式２、３または４で表示される化合物：
【化１】
0006674291.tif 000070
【化２】
0006674291.tif 000071
【化３】
0006674291.tif 000072
前記化学式化学式２、３及び４で、
Ｒ１ないしＲ１２は、それぞれ独立して、結合、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ２１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１７、及びＱ２１ないしＱ２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記結合とは、前記化学式２、３または４において、Ｒ２１が置換されたフェニレン基、トリアジニレン基またはピリミジニレン基がジナフトフラン基のＲ１ないしＲ１２のうちいずれか１つの置換基の位置に結合するということを意味する。
【請求項２】
前記化学式２、３及び４で、前記Ｒ１ないしＲ５、及びＲ７ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ６は、結合であるか、あるいは、
前記Ｒ１ないしＲ６、及びＲ８ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ７は、結合であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学式２、３及び４で、前記Ｒ１ないしＲ４、及びＲ６ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ５は、結合であるか、あるいは、
前記Ｒ１ないしＲ７、及びＲ９ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ８は、結合であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化学式２、３及び４で、前記Ｒ２１がハロゲン、シアノ基、または下記化学式３ａないし３ｈのうちいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化４】
0006674291.tif 000073
前記化学式３ａないし３ｈで、Ｈ１は、ＮＲ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、ＯまたはＳを示し、
Ｒ３１ないしＲ３３、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｐは、１ないし７の整数を示し、
＊は、結合サイトを示す。
【請求項５】
前記化学式２、３及び４が、下記化学式５、６または７であることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化５】
0006674291.tif 000074
【化６】
0006674291.tif 000075
【化７】
0006674291.tif 000076
【請求項６】
前記化学式２、３及び４の化合物が、下記化合物のうちいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
【化８】
0006674291.tif 000077
【化９】
0006674291.tif 000078
【化１０】
0006674291.tif 000079
【化１１】
0006674291.tif 000080
【化１２】
0006674291.tif 000081
【化１３】
0006674291.tif 000082
【化１４】
0006674291.tif 000083
【化１５】
0006674291.tif 000084
【化１６】
0006674291.tif 000085
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、電子輸送材料、及びそれを利用した有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一側面によれば、下記化学式１で表示される化合物が提供される：
【０００６】
【化１】
0006674291.tif 000002
【０００７】
前記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ１２は、それぞれ独立して、結合、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ２１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎは、２ないし４の整数であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１７、及びＱ２１ないしＱ２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記結合とは、ＬまたはＲ２１がジナフトフラン基のＲ１ないしＲ１２のうちいずれか１つの置換基の位置に結合するということを意味する。
【０００８】
本発明の他の一側面によって、第１電極；前記第１電極に対向した第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層；を含み、前記有機層が、前記化学式１の化合物を含んだ有機発光素子が提供される。
【０００９】
本発明のさらに他の側面によって、前記有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第１電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一具現例による化学式１の化合物は、優秀な電子輸送能及び材料安定性を有しており、電子輸送材料として有用である。それを利用すれば、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一具現例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の一側面による化合物は、下記化学式１で表示される：
【００１３】
【化２】
0006674291.tif 000003
【００１４】
前記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ１２は、それぞれ独立して、結合、水素、重水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ２１は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎは、２ないし４の整数であり、
ａ１及びａ２は、それぞれ独立して、０〜３の整数であり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１７、及びＱ２１ないしＱ２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。前記結合とは、ＬまたはＲ２１がジナフトフラン基のＲ１ないしＲ１２のうちいずれか１つの置換基の位置に結合するということを意味する。
【００１５】
電子輸送物質としては、有機単分子物質であって、電子に対する安定度と電子移動速度とに相対的にすぐれる有機金属錯体が望ましい。
【００１６】
そのうち、安定性にすぐれて電子親和度が大きいトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）が最もすぐれると報告されているが、青色発光素子に使用する場合、励起子拡散（ｅｘｃｉｔｏｎ  ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ）による発光のため、色純度が低下するという問題点がある。
【００１７】
また、フラボン（ｆｌａｖｏｎｅ）誘導体、ゲルマニウム及びシリコンクロロペンタジエン誘導体などが知られている。知られた前記有機単分子物質として、スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物に結合されたＰＢＤ（２−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−５−（４−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体や、正孔遮断能と優秀な電子輸送能とをいずれも有しているＴＰＢＩ（２，２’，２”−（ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３，５−ｔｒｉｙｌ）−ｔｒｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）などがある。
【００１８】
一方、ベンゾイミダゾール誘導体は、優秀な耐久性で広く知られているが、それを電子輸送層に利用した有機発光素子は、発光寿命が短く、保存耐久性及び信頼性が低いという問題点を有している。
【００１９】
前記生じる問題点は、有機物質の物理的または化学的な変化、有機物質の光化学的または電気化学的な変化、負極の酸化、剥離現象及び耐久性が欠如しているからである。
【００２０】
前述の問題点を解決するために本発明は、新規のヘテロ環化合物、及び前記化合物を含む有機膜を採用した有機発光素子を提供する。
【００２１】
従来技術のジナフトフラン化合物は、ジナフトフランモイエティ１個だけ有する構造であり、ＯＬＥＤ（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）の発光層材料または有機半導体に使用された。
【００２２】
本発明の一具現例による化学式１の化合物は、２個または３個のジナフトフランモイエティ、及び多様な置換基が導入されて電子輸送能が向上した。それを利用すれば、高効率長寿命の電子輸送層（ＥＴＬ）を具現することができる。
【００２３】
前記化学式１の置換基について、さらに具体的に敍述する。
【００２４】
本発明の一具現例によれば、前記Ｒ１ないしＲ５、及びＲ７ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ６は、結合であるか、あるいは前記Ｒ１ないしＲ６、及びＲ８ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ７は、結合でもある。
【００２５】
本発明の一具現例によれば、前記Ｒ１ないしＲ４、及びＲ６ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ５は、結合であるか、あるいは前記Ｒ１ないしＲ７、及びＲ９ないしＲ１２は、それぞれ独立して、水素または重水素であり、前記Ｒ８は、結合でもある。
【００２６】
前記結合とは、ＬまたはＲ２１が化学式１のジナフトフラン基のＲ６またはＲ７の位置、Ｒ５またはＲ８の位置に結合するということを意味する。
【００２７】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、前記Ｌがそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基でもある。
【００２８】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、前記Ｌが下記化学式２ａないし２ｃのうちいずれか一つである化合物でもある。Ｌは、二価または三価の（連結）基であり、２個または３個の結合は、それぞれ独立して、下記構造式の任意の水素位置で可能である：
【００２９】
【化３】
0006674291.tif 000004
【００３０】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、前記Ｒ２１がハロゲン、シアノ基、下記化学式３ａないし３ｈのうちいずれか一つの化合物でもある：
【００３１】
【化４】
0006674291.tif 000005
【００３２】
前記化学式３ａないし３ｈで、Ｈ１は、ＮＲ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、ＯまたはＳを示し、
Ｒ３１ないしＲ３３、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｐは、１ないし７の整数を示し、＊は、結合サイトを示す。
【００３３】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１で、ｎは、３でもある。
【００３４】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式２でもある：
【００３５】
【化５】
0006674291.tif 000006
【００３６】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式３でもある：
【００３７】
【化６】
0006674291.tif 000007
【００３８】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式４でもある：
【００３９】
【化７】
0006674291.tif 000008
【００４０】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式５でもある：
【００４１】
【化８】
0006674291.tif 000009
【００４２】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式６でもある：
【００４３】
【化９】
0006674291.tif 000010
【００４４】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１が下記化学式７でもある：
【００４５】
【化１０】
0006674291.tif 000011
【００４６】
前記化学式２ないし７の置換基（Ｒ１ないしＲ１２、Ｒ２１）の定義は、前述の通りである。
【００４７】
本発明の一具現例によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物のうちいずれか一つでもある：
【００４８】
【化１１】
0006674291.tif 000012
【００４９】
【化１２】
0006674291.tif 000013
【００５０】
【化１３】
0006674291.tif 000014
【００５１】
【化１４】
0006674291.tif 000015
【００５２】
【化１５】
0006674291.tif 000016
【００５３】
【化１６】
0006674291.tif 000017
【００５４】
【化１７】
0006674291.tif 000018
【００５５】
【化１８】
0006674291.tif 000019
【００５６】
【化１９】
0006674291.tif 000020
【００５７】
本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれた物質が有機物と限定されるものではない。
【００５８】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００５９】
以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００６０】
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【００６１】
前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。第１電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のうち少なくとも一つを選択することができる。
【００６２】
前記第１電極１１０は、単一層、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００６３】
前記第１電極１１０の上部には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。
【００６４】
前記有機層１５０は、前記第１電極と前記発光層との間に介在される正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在される電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）をさらに含む。
【００６５】
前記正孔輸送領域は、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含み、前記電子輸送領域は、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）のうち少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６６】
前記正孔輸送領域は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【００６７】
例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／バッファ層、正孔注入層／バッファ層、正孔輸送層／バッファ層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
前記正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用して、前記第１電極１１０の上部に、前記正孔注入層を形成することができる。
【００６９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００ないし約５００℃の蒸着温度、約１０−８ないし約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
【００７０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃ないし２００℃の熱処理温度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。
【００７１】
前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、第１電極１１０の上部または正孔注入層の上部、に前記正孔輸送層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
【００７２】
前記正孔輸送領域は、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９，９−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ−２，７−ｄｉａｍｉｎｅ）、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、α−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）のうち少なくとも一つを含んでもよい：
【００７３】
【化２０】
0006674291.tif 000021
【００７４】
前記正孔輸送領域の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åでもある。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約２，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，５００Åでもある。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇のなしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００７５】
前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含む。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
【００７６】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つでもあるが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１などを有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
【化２１】
0006674291.tif 000022
【００７８】
前記正孔輸送領域は、前述のような電子阻止層、正孔注入層及び正孔輸送層以外に、バッファ層をさらに含んでもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して光放出効率を上昇させる役割を行うことができる。前記バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域に含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。
【００７９】
前記第１電極１１０の上部、または正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、発光層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
【００８０】
前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層が積層された構造を有するか、あるいは赤色光発出物質、緑色光発出物質及び青色光放出物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【００８１】
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む。
【００８２】
前記ホストは、例えば、下記の２，２’，２”−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）、ＴＢＡＤＮ（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｂｉｓ−（β−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＣＤＢＰ（４，４−Ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２，２−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）及び１，３，５−トリス（カルバゾ−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）のうち少なくとも一つを含んでもよい：
【００８３】
【化２２】
0006674291.tif 000023
【００８４】
または、前記ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物を含む。
【００８５】
【化２３】
0006674291.tif 000024
【００８６】
前記化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、
ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅｎｅ）、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）、フェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）、トリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）、ナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）、ピセン（ｐｉｃｅｎｅ）、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、ペンタフェン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｅ）及びインデノアントラセン（ｉｎｄｅｎｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）（前記Ｑ３０１ないしＱ３０３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；のうちから選択され、
Ｌ３０１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択され、
Ｒ３０１は、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ｘｂ１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｂ２は、１、２、３及び４のうちから選択される。
【００８７】
例えば、前記化学式３０１で、
Ｌ３０１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；のうちから選択され、
Ｒ３０１は、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８８】
例えば、前記ホストは、下記化学式３０１Ａで表示される化合物を含んでもよい：
【００８９】
【化２４】
0006674291.tif 000025
【００９０】
前記化学式３０１Ａで、置換基（Ｌ３０１、Ｒ３０１、ｘｂ１、ｘｂ２）に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【００９１】
前記化学式３０１で表示される化合物は、下記化合物Ｈ１ないしＨ４２のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。なお、下記化合物Ｈ２８〜Ｈ３０の式中のＤは、重水素を表す。
【００９２】
【化２５】
0006674291.tif 000026
【００９３】
【化２６】
0006674291.tif 000027
【００９４】
【化２７】
0006674291.tif 000028
【００９５】
【化２８】
0006674291.tif 000029
【００９６】
【化２９】
0006674291.tif 000030
【００９７】
【化３０】
0006674291.tif 000031
【００９８】
または、前記ホストは、下記化合物Ｈ４３ないしＨ４９のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【００９９】
【化３１】
0006674291.tif 000032
【０１００】
【化３２】
0006674291.tif 000033
【０１０１】
前記ドーパントは、公知の蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうち少なくとも一つを含む。
【０１０２】
前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい：
【０１０３】
【化３３】
0006674291.tif 000034
【０１０４】
前記化学式４０１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｘ４０１ないしＸ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ａ４０１環及びＡ４０２環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン（ｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、及び置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンのうちから選択され、
前記置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたフルオレン、置換されたスピロ−フルオレン、置換されたインデン、置換されたピロール、置換されたチオフェン、置換されたフラン置換されたイミダゾール、置換されたピラゾール、置換されたチアゾール、置換されたイソチアゾール、置換されたオキサゾール、置換されたイソオキサゾール、置換されたピリジン、置換されたピラジン、置換されたピリミジン、置換されたピリダジン、置換されたキノリン、置換されたイソキノリン、置換されたベンゾキノリン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール、置換されたベンゾイミダゾール、置換されたベンゾフラン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたイソベンゾチオフェン、置換されたベンゾオキサゾール、置換されたイソベンゾオキサゾール、置換されたトリアゾール、置換されたオキサジアゾール、置換されたトリアジン、置換されたジベンゾフラン、及び置換されたジベンゾチオフェンの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｓｉ（Ｑ４０３）（Ｑ４０４）（Ｑ４０５）、及び−Ｂ（Ｑ４０６）（Ｑ４０７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）、−Ｓｉ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）（Ｑ４１５）、及び−Ｂ（Ｑ４１６）（Ｑ４１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ４２１）（Ｑ４２２）、−Ｓｉ（Ｑ４２３）（Ｑ４２４）（Ｑ４２５）及び−Ｂ（Ｑ４２６）（Ｑ４２７）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０７、Ｑ４１１〜Ｑ４１７、Ｑ４２１〜Ｑ４２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ４０１は、有機リガンド（配位子）であり、
ｘｃ１は、１、２または３であり、
ｘｃ２は、０、１、２または３である。
【０１０５】
前記Ｌ４０１は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例えば、Ｌ４０１は、ハロゲンリガンド（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトンリガンド（例えば、アセチルアセトネート、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオネート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸リガンド（例えば、ピコリネート、ジメチル−３−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、カーボンモノオキシドリガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンド及びリンリガンド（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
前記化学式４０１で、Ａ４０１環が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０１環の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
【０１０７】
前記化学式４０１で、Ａ４０２環が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０２環の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。
【０１０８】
前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、化学式４０１で、複数のリガンド
【０１０９】
【化３４】
0006674291.tif 000035
【０１１０】
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、Ａ４０１及びＡ４０２は、それぞれ隣接する他のリガンドのＡ４０１及びＡ４０２と、それぞれ直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）、または連結基（例えば、Ｃ１−Ｃ５アルキレン基、−Ｎ（Ｒ’）−（ここで、Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ６−Ｃ２０アリール基である）または−Ｃ（＝Ｏ）−）を挟んで連結されてもよい。
【０１１１】
前記リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ７４のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【０１１２】
【化３５】
0006674291.tif 000036
【０１１３】
【化３６】
0006674291.tif 000037
【０１１４】
【化３７】
0006674291.tif 000038
【０１１５】
【化３８】
0006674291.tif 000039
【０１１６】
【化３９】
0006674291.tif 000040
【０１１７】
【化４０】
0006674291.tif 000041
【０１１８】
【化４１】
0006674291.tif 000042
【０１１９】
【化４２】
0006674291.tif 000043
【０１２０】
【化４３】
0006674291.tif 000044
【０１２１】
【化４４】
0006674291.tif 000045
【０１２２】
【化４５】
0006674291.tif 000046
【０１２３】
【化４６】
0006674291.tif 000047
【０１２４】
【化４７】
0006674291.tif 000048
【０１２５】
または、前記リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含んでもよい：
【０１２６】
【化４８】
0006674291.tif 000049
【０１２７】
前記蛍光ドーパントは、下記ＤＰＡＶＢｉ、ＢＤＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、ＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ、ｃｏｕｍａｒｉｎ  ６及びＣ５４５Ｔのうち少なくとも一つを含む。
【０１２８】
【化４９】
0006674291.tif 000050
【０１２９】
【化５０】
0006674291.tif 000051
【０１３０】
または、前記蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい：
【０１３１】
【化５１】
0006674291.tif 000052
【０１３２】
前記化学式５０１で、
Ａｒ５０１は、
ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅｎｅ）、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）、フェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）、トリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）、ナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）、ピセン（ｐｉｃｅｎｅ）、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、ペンタフェン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｅ）及びインデノアントラセン（ｉｎｄｅｎｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ５０１）（Ｑ５０２）（Ｑ５０３）（前記Ｑ５０１ないしＱ５０３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；のうちから選択され、
Ｌ５０１ないしＬ５０３に係わる説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３０１に係わる説明を参照し、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
ｘｄ１ないしｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｂ４は１、２、３及び４のうちから選択される。
【０１３３】
前記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１ないしＦＤ８のうち少なくとも一つを含んでもよい：
【０１３４】
【化５２】
0006674291.tif 000053
【０１３５】
【化５３】
0006674291.tif 000054
【０１３６】
【化５４】
0006674291.tif 000055
【０１３７】
前記発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１３８】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åでもある。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１３９】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１４０】
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうち少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、前記発光層上部に、前記正孔阻止層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、正孔阻止層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
【０１４２】
前記正孔阻止層は、例えば、下記ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４，７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
【化５５】
0006674291.tif 000056
【０１４４】
前記正孔阻止層の厚みは、約２０Åないし約１，０００Å、例えば、約３０Åないし約３００Åでもある。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１４５】
前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、または正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
一具現例によれば、前記有機発光素子の有機層１５０は、発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域を含み、前記電子輸送領域は、電子輸送層を含む。前記電子輸送層は、複層でもある。例えば、前記電子輸送領域は、第１電子輸送層及び第２電子輸送層を含む。
【０１４７】
一具現例によれば、前記電子輸送領域は、本発明の一具現による化学式１の化合物を含んでもよい。
【０１４８】
一具現例によれば、前記電子輸送層は、本発明の一具現による化学式１の化合物を含んでもよい。
【０１４９】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åでもある。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５０】
前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１５１】
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１５２】
【化５６】
0006674291.tif 000057
【０１５３】
前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。
【０１５４】
前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用して、前記電子輸送層上部に形成される。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。
【０１５５】
前記電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ及びＬｉＱのうちから選択された少なくとも一つを含む。
【０１５６】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、約３Åないし約９０Åでもある。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１５７】
前述のような有機層１５０の上部には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でもある。このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。第２電極１９０用物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが含まれる。または、前記第２電極１９０用物質としてＩＴＯまたはＩＺＯなどを使用することができる。前記第２電極１９０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。
【０１５８】
一方、本発明の一具現例による有機発光素子の有機層は、本発明の一具現例による化合物を使用して、蒸着方法によって形成されるか、あるいは溶液に製造された本発明の一具現例による化合物をコーティングする湿式方法でも形成される。
【０１５９】
本発明の一具現例の有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に具備されてもよい。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に具備される場合、基板側に具備された第１電極は、画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結される。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に具備されてもよい。
【０１６０】
以上、前記有機発光素子について図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１６１】
以下、本明細書で使用される置換基において、代表的な置換基の定義について説明すれば、次の通りである（置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであり、置換基の特性を制限するものではなく、本明細書で定義されていない置換基は、一般的な定義による）。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０の直鎖（線形）または分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１６３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１６４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であって、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、脂肪族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ２−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は，互いに融合されてもよい。
【０１７１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。前記Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は，互いに融合（縮合）されてもよい。
【０１７２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、前記Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１７３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非脂肪族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非脂肪族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ２−Ｃ６０）を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７５】
本明細書において、前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１７６】
例えば、前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１７、Ｑ２１ないしＱ２７、及びＱ３１ないしＱ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される。
【０１７７】
本明細書において「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味する。
【実施例】
【０１７８】
以下、実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。
【０１７９】
（合成例）
［合成例１：化合物１の合成］
【０１８０】
【化５７】
0006674291.tif 000058
【０１８１】
中間体１−１の合成
（１，１’−ビナフタレン）−２，２’−ジオール５．７３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ−ＴｓＯＨ（ｐ−トルエンスルホン酸）  ４．１０ｇ（２０ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍＬに溶かした後、１００℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、炭酸カリウム水溶液を加え、酢酸エチル６０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）で乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−１  ３．７６ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ−ＭＳ）を介して確認した。  
【０１８２】
Ｃ２０Ｈ１２Ｏ：Ｍ＋  ２６８．３。
【０１８３】
中間体１−２の合成
中間体１−１  ３．７６ｇ（１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かした後、−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（５．６ｍＬ、２．５Ｍ（ヘキサン中））を添加した。１時間後、同温度で、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン３．６４ｍＬ（１８．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５時間撹拌した後で水を添加し、ジエチルエーテル３０ｍＬで３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧乾燥して生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−２  ４．９７ｇ（収率９０％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。  
【０１８４】
Ｃ２６Ｈ２３ＢＯ３：Ｍ＋  ３９４．３。
【０１８５】
中間体１−３の合成
中間体１−２  ７．８８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリブロモベンゼン３．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１６ｇ（１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ８．２８ｇ（６０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液１２０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−３  ４．１４ｇ（収率６０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。  
【０１８６】
Ｃ４６Ｈ２５ＢｒＯ２：Ｍ＋  ６８８．１。
【０１８７】
化合物１の合成
中間体１−３  ４．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液８０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１５．４９ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、高速原子衝撃質量分析（ＭＳ／ＦＡＢ）及びプロトン核磁気共鳴（１Ｈ  ＮＭＲ）を介して確認した。  
【０１８８】
Ｃ５２Ｈ３０Ｏ２：Ｍ＋  計算値：６８６．２２、実測値：６８６．３２。
【０１８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）８．８６−８．８２（ｍ，４Ｈ）、８．２１−８．２０（ｍ，３Ｈ）、８．００（ｄ，２Ｈ）、７．９６（ｓ，２Ｈ）、７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．６９（ｍ，８Ｈ）、７．４７−７．３７（ｍ，７Ｈ）。
【０１９０】
［合成例２：化合物５の合成］
【０１９１】
【化５８】
0006674291.tif 000059
【０１９２】
化合物５の合成
中間体１−３  ４．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸１．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液８０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物５  ５．０２ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０１９３】
Ｃ５１Ｈ２９ＮＯ２：Ｍ＋ 計算値：６８７．２２、実測値：６８７．３２。
【０１９４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．８６−８．８２（ｍ，４Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，２Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｄ，２Ｈ）、７．９２−７．７２（ｍ，１２Ｈ）、７．４６−７．４３（ｍ，５Ｈ）。
【０１９５】
［合成例３：化合物９の合成］
【０１９６】
【化５９】
0006674291.tif 000060
【０１９７】
中間体９−１の合成
中間体１−３  ６．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３０ｍＬに溶かした後、−７８℃でノルマルブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）（４ｍＬ、２．５Ｍ（ヘキサン中））を添加した。一時間後、同温度で、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．２４ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５時間撹拌した後で水を添加し、ジエチルエーテル３０ｍＬで３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧乾燥して生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９−１を白色固体で４．９３ｇ（収率６７％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。  
【０１９８】
Ｃ５２Ｈ３７ＢＯ４：Ｍ＋  ７３６．５。
【０１９９】
化合物９の合成
中間体９−１  ７．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン２．６８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物９  ５．０５ｇ（収率６０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２００】
Ｃ６１Ｈ３５Ｎ３Ｏ２：Ｍ＋ 計算値：８４１．２７、実測値：８４１．３７。
【０２０１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）８．８６−８．７８（ｍ，８Ｈ）、８．７０（ｓ，２Ｈ）、８．３８（ｓ，２Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，２Ｈ）、７．９２−７．７２（ｍ，１０Ｈ）、７．５５−７．４１（ｍ，１０Ｈ）。
【０２０２】
［合成例４：化合物１４の合成］
【０２０３】
【化６０】
0006674291.tif 000061
【０２０４】
中間体１４−１の合成
中間体１−２  ７．８８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、塩化シアヌール１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１６ｇ（１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ８．２８ｇ（６０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液１２０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１４−１  ３．３７ｇ（収率５２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。  
【０２０５】
Ｃ４３Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ２：Ｍ＋  ６４７．３。
【０２０６】
化合物１４の合成
中間体１４−１  ６．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸１．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液８０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１４  ５．４７ｇ（収率７４％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２０７】
Ｃ５３Ｈ２９Ｎ３Ｏ２：Ｍ＋  計算値：７３９．２３、実測値：７３９．３３。
【０２０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）９．３９（ｓ，２Ｈ）、８．９９（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．２４−７．７８（ｍ，１５Ｈ）、７．６８−７．４３（ｍ，７Ｈ）。
【０２０９】
［合成例５：化合物２１の合成］
【０２１０】
【化６１】
0006674291.tif 000062
【０２１１】
中間体１４−１  ６．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−シアノ−フェニルボロン酸１．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液８０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２１  ４．５０ｇ（収率６３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２１２】
Ｃ５０Ｈ２６Ｎ４Ｏ２：Ｍ＋  計算値：７１４．２１、実測値：７１４．３１。
【０２１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）９．３７（ｓ，２Ｈ）、８．９９（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）、８．６１（ｄ，２Ｈ）、８．２１（ｄ，２Ｈ）、７．９２−７．７８（ｍ，１２Ｈ）、７．５７−７．４３（ｍ，４Ｈ）。
【０２１４】
［合成例６：化合物２３の合成］
【０２１５】
【化６２】
0006674291.tif 000063
【０２１６】
中間体２３−１の合成
中間体１−２  ７．８８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリクロロピリミジン１．８３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１６ｇ（１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ８．２８ｇ（６０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液１２０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体２３−１  ２．９１ｇ（収率４５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。  
【０２１７】
Ｃ４４Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ２：Ｍ＋  ６４６．３。
【０２１８】
化合物２３の合成
中間体２３−１  ６．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液８０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。そこから得た結果物を常温まで冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。そこから得た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２３  ４．８２ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２１９】
Ｃ５０Ｈ２８Ｎ２Ｏ２：Ｍ＋  計算値：６８８．２２、実測値：６８８．３２。
【０２２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）９．０２（ｓ，２Ｈ）、８．９１（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｄ，２Ｈ）、８．６２−８．５４（ｍ，２Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，３Ｈ）、７．９２−７．７６（ｍ，１０Ｈ）、７．５５−７．４３（ｍ，７Ｈ）。
【０２２１】
［合成例７：化合物３５の合成］
【０２２２】
【化６３】
0006674291.tif 000064
【０２２３】
中間体１−２  １１．８２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリブロモベンゼン３．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．７４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  １２．４２ｇ（９０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液１２０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３５  ５．２６ｇ（収率６０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２２４】
Ｃ６６Ｈ３６Ｏ３：Ｍ＋  計算値：８７６．２７、実測値：８７６．３７。
【０２２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）８．８６−８．８２（ｍ，６Ｈ）、８．２４（ｓ，３Ｈ）、８．００（ｄ，３Ｈ）、７．９３−７．７２（ｍ，１８Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，６Ｈ）。
【０２２６】
［合成例８：化合物４０の合成］
【０２２７】
【化６４】
0006674291.tif 000065
【０２２８】
中間体９−１  ７．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモジベンゾフラン２．４７ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍｌに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍｌを加え、エチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物４０  ５．０５ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び１Ｈ  ＮＭＲを介して確認した。  
【０２２９】
Ｃ５８Ｈ３２Ｏ３：Ｍ＋  計算値：７７６．２４、実測値：７７６．３４。
【０２３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）８．８６−８．８２（ｍ，４Ｈ）、８．２４（ｓ，２Ｈ）、８．１４−８．１１（ｍ，３Ｈ）、８．００（ｄ，２Ｈ）、７．９２−７．７２（ｍ，１１Ｈ）、７．６０−７．４２（ｍ，１０Ｈ）。
【０２３１】
（実施例）
実施例１
アノードは、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコール及び純水を利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にそのガラス基板を設けた。
【０２３２】
【化６５】
0006674291.tif 000066
【０２３３】
前記基板上部に、まず、正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６００Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を３００Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストである９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（以下、ＡＤＮ；９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセンともいう）と、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（以下、ＤＰＡＶＢｉ）を、重量比９８：２で同時蒸着して３００Å厚に発光層を形成した。
【０２３４】
次に、前記発光層上部に、電子輸送層として、本発明の化合物１を３００Å厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１０Å厚に蒸着し、Ａｌを３，０００Å（負極電極）の厚みに真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。
【０２３５】
該素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で、駆動電圧５．８０Ｖ、発光輝度３，０５０ｃｄ／ｍ２であり、発光効率は、６．１０ｃｄ／Ａであり、半減寿命（ｈｒ＠１００ｍＡ／ｃｍ２）は、３２２時間を示した。
【０２３６】
実施例２
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２３７】
実施例３
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物９を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２３８】
実施例４
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２３９】
実施例５
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物２１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４０】
実施例６
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物２３を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４１】
実施例７
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物３５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４２】
実施例８
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物４０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４３】
比較例１
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、公知の物質であるＡｌｑ３を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４４】
【化６６】
0006674291.tif 000067
【０２４５】
該素子は、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において、駆動電圧７．３５Ｖ、発光輝度２，０６５ｃｄ／ｍ２であり、発光効率は、４．１３ｃｄ／Ａであり、半減寿命（ｈｒ＠１００ｍＡ／ｃｍ２）は、１４５時間を示した。
【０２４６】
比較例２
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１００を利用したことを除いては、実施例１と同一に行って有機発光素子を製作した。
【０２４７】
【化６７】
0006674291.tif 000068
【０２４８】
本発明の一具現例による化学式１の構造を有する化合物を電子輸送材料として使用した結果、いずれも公知の物質であるＡｌｑ３及び化合物１００と比較し、駆動電圧が１Ｖ以上低くなり、効率が大幅に向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果が卓越な結果を示した。かような結果により、本発明の一具現例による化学式１の構造を有する化合物は、電子輸送材料として、その効果が卓越するということが分かる。各実施例に係わる結果と代表寿命（半減寿命）とを要約して下記表１に示した。
【０２４９】
【表１】
0006674291.tif 000069
【０２５０】
本発明について、前記実施例を参照して説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２５１】
本発明の化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２５２】
１０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極。
【図１】
0006674291.tif 000086