(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ｄ(Ｒ５Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｅ
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｒ５は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、ｄは０.６５〜０.９０の数であり、ｅは０.１０〜０.３５の数であり、かつ、ｄ＋ｅ＝１.００である。）
で表されるオルガノポリシロキサンレジンと（Ｂ）（Ｂ１）一般式：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２Ｈ
（式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｎは０〜５の数である。）
で表されるジオルガノシロキサンまたは（Ｂ２）一般式：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２Ｈ
（式中、Ｒ３は前記と同じである。）
で表されるジシリルベンゼンを、（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）成分中のケイ素原子結合水素原子が１.８モル以上となる量でヒドロシリル化反応する、平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ａ(ＸＲ２２ＳｉＯ１／２)ｂ(Ｏ１／２ＳｉＲ２２−Ｙ−Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｃ
｛式中、
Ｒ１およびＲ２は前記と同じであり、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（１）：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３は前記と同じであり、Ｒ４は炭素数２〜１２のアルキレン基であり、ｎは前記と同じである。）
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（２）：
−Ｒ４−Ｒ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３、Ｒ４、およびｎは前記と同じである。）
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（３）：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（４）：
−Ｒ４−Ｒ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）
で表されるシルフェニレン連結基であり、
ａは０.６５〜０.９０の数であり、ｂは０.１０〜０.３５の数であり、ｃは０〜０.１０の数であり、かつ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１.００である。｝
で表され、前記シロキサン残基または前記シルフェニレン残基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項２】
（Ａ）成分中のＲ１の少なくとも１０モル％が炭素数６〜２０のアリール基である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
（Ａ）成分中のＲ５がビニル基である、請求項２に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有する新規なオルガノポリシロキサン、その製造方法、および前記オルガノポリシロキサンを含有する硬化性シリコーン組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ヒドロシリル化反応により硬化して、屈折率が高く、光透過率が高い硬化物を形成する硬化性シリコーン組成物は、フォトカップラー、発光ダイオード（ＬＥＤ）、固体撮像素子等の光半導体装置における半導体素子の保護剤、被覆剤、または封止剤として使用されている。このような硬化性シリコーン組成物としては、一分子中に少なくとも２個のアルケニル基と少なくとも１個のアリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、一分子中に少なくとも１個のアルケニル基と少なくとも１個のアリール基を有し、一般式：ＲＳｉＯ３／２（式中、Ｒは置換または非置換の一価炭化水素基である。）で表されるシロキサン単位を有する分岐鎖状のオルガノポリシロキサン、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、およびヒドロシリル化反応用触媒からなる硬化性シリコーン組成物（特許文献１参照）が知られている。
【０００３】
ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンとしては、直鎖状、分岐鎖状、あるいは樹脂状のものが使用されているが、硬化性シリコーン組成物を硬化して得られる硬化物の機械的特性等を改良するため、特許文献２および３には、オルガノポリシロキサンレジンブロックとジオルガノポリシロキサンブロックとからなり、ケイ素原子結合水素原子を有するレジン構造のオルガノポリシロキサンを使用することが提案されている。
【０００４】
特許文献２および３には、オルガノトリクロロシラン、分子鎖両末端のケイ素原子がハロゲン原子で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ケイ素原子結合水素原子を有するクロロシラン、さらにはアルケニル基を有するクロロシランを共加水分解縮合反応してオルガノポリシロキサンを製造することが記載されている。しかし、このような方法では、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有するオルガノポリシロキサンを調製することはできない。
【０００５】
一方、特許文献４には、化１６のオルガノポリシロキサンとして、ケイ素原子結合水素原子含有シロキサン残基を有する分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが記載されている。しかし、特許文献４には、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有するオルガノポリシロキサンは示唆されていない。
【０００６】
また、特許文献５には、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジンと、分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリシロキサンとを、前記オルガノポリシロキサンレジン中のアルケニル基１モルに対して前記ジオルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が１モル未満となる量をヒドロシリル化反応して、溶剤可溶性のオルガノポリシロキサンを調製することが記載されている。しかし、特許文献５には、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有するオルガノポリシロキサンは示唆されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−１４３３６１号公報
【特許文献２】特開２００７−１８２５４９号公報
【特許文献３】特開２００９−２７５２１４号公報
【特許文献４】特開２０１２−１４０６１７号公報
【特許文献５】特開２００９−２４２６２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有し、高屈折率・高透明で、取り扱い性の良好なオルガノポリシロキサン、およびその製造方法を提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、柔軟な硬化物を形成する硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のオルガノポリシロキサンは、平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ａ(ＸＲ２２ＳｉＯ１／２)ｂ(Ｏ１／２ＳｉＲ２２−Ｙ−Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｃ
｛式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（１）：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｒ４は炭素数２〜１２のアルキレン基であり、ｎは０〜５の数である。）
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（２）：
−Ｒ４−Ｒ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３、Ｒ４、およびｎは前記と同じである。）
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（３）：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（４）：
−Ｒ４−Ｒ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
（式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。）
で表されるシルフェニレン連結基であり、
ａは０.６５〜０.９０の数であり、ｂは０.１０〜０.３５の数であり、ｃは０〜０.１０の数であり、かつ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１.００である。｝
で表される。
【００１０】
また、本発明の製造方法は、
（Ａ）平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ｄ(Ｒ５Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｅ
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、Ｒ５は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、ｄは０.６５〜０.９０の数であり、ｅは０.１０〜０.３５の数であり、かつ、ｄ＋ｅ＝１.００である。）
で表されるオルガノポリシロキサンレジンと（Ｂ）（Ｂ１）一般式：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２Ｈ
（式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、ｎは０〜５の数である。）
で表されるジオルガノシロキサンまたは（Ｂ２）一般式：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２Ｈ
（式中、Ｒ３は前記と同じである。）
で表されるジシリルベンゼンを、（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対して、（Ｂ）成分中のケイ素原子結合水素原子が１モルを超える量でヒドロシリル化反応することを特徴とする。
【００１１】
また、本発明の硬化性シリコーン組成物は、ヒドロシリル化反応で硬化し、上記のオルガノポリシロキサンを含有することを特徴とする。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のオルガノポリシロキサンは、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有する、高屈折率・高透明で、取り扱い性の良好な新規な化合物である。また、本発明の製造方法は、このような新規なオルガノポリシロキサンを効率よく製造できる。さらに、本発明の硬化性シリコーン組成物は、柔軟な硬化物を形成できる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
はじめに、本発明のオルガノポリシロキサンを詳細に説明する。
本発明のオルガノポリシロキサンは、平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ａ(ＸＲ２２ＳｉＯ１／２)ｂ(Ｏ１／２ＳｉＲ２２−Ｙ−Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｃ
で表される。
【００１４】
上記平均単位式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基が例示される。なお、本オルガノポリシロキサンの屈折率を高くできるから、Ｒ１の少なくとも１０モル％は炭素数６〜２０のアリール基であり、好ましくは、フェニル基である。
【００１５】
上記平均単位式中、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（１）：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（２）：
−Ｒ４−Ｒ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２−Ｒ４−
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Ｘは炭素数２〜１２のアルケニル基または一般式（３）：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Ｙは一般式（４）：
−Ｒ４−Ｒ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２−Ｒ４−
で表されるシルフェニレン連結基である。
【００１６】
上記平均単位式中、Ｘのアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基が例示され、好ましくは、ビニル基である。
【００１７】
上記一般式（１）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、前記Ｒ２と同様の基が例示される。
【００１８】
上記一般式（１）中、Ｒ４は炭素数２〜１２のアルキレン基である。具体的には、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が例示され、好ましくは、エチレン基である。
【００１９】
上記一般式（１）中、ｎは０〜５の数であり、好ましくは、０〜４の数、または０〜３の数である。これは、ｎが上記範囲内の数であると、本オルガノポリシロキサンレジンの屈折率を低下させることなく、その透過率を向上できるからである。
【００２０】
上記一般式（１）で表されるシロキサン残基としては、次のような基が例示される。なお、式中、ｎは０〜５の整数である。
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(Ｃ６Ｈ５)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(Ｃ６Ｈ５)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
【００２１】
上記一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、およびｎは前記と同じである。上記一般式（２）で表されるシロキサン連結基としては、次のような基が例示される。なお、式中、ｎは０〜５の整数である。
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(Ｃ６Ｈ５)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(Ｃ６Ｈ５)２ＳｉＯ]ｎＳｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
【００２２】
上記一般式（３）中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。上記一般式（３）で表されるシルフェニレン残基としては、次のような基が例示される。
Ｈ(ＣＨ３)２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
Ｈ(ＣＨ３)２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
【００２３】
上記一般式（４）中、Ｒ３およびＲ４は前記と同じである。上記一般式（４）で表されるシルフェニレン連結基としては、次のような基が例示される。
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ３)２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)２−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ３)２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)２−Ｃ３Ｈ６−
【００２４】
また、上記平均単位式中、ａは０.６５〜０.９０の数であり、ｂは０.１０〜０.３５の数であり、ｃは０〜０.１０の数であり、かつ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１.００であり、好ましくは、ａは０.７０〜０.８５の数であり、ｂは０.１５〜０.３０の数であり、ｃは０〜０.０７の数であり、かつ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１.００である。これは、ａが上記範囲の下限以上であると、本オルガノポリシロキサンを高分子量化することができ、これを硬化性シリコーン組成物に添加した場合、機械的強度が良好な硬化物を形成できるからであり、一方、上記範囲の上限以下であると、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を多く導入でき、本オルガノポリシロキサンを硬化性シリコーン組成物に添加した場合、その反応性を向上できるからである。また、ｂが上記範囲の下限以上であると、本オルガノポリシロキサンを低分子量化することができ、その取り扱い作業性を向上できるからであり、一方、上記範囲の上限以下であると、本オルガノポリシロキサンを硬化性シリコーン組成物に添加した場合、機械的強度が良好な硬化物を形成できるからである。また、ｃが上記範囲内であると、本オルガノポリシロキサンを硬化性シリコーン組成物に添加した場合、その反応性が向上し、その取り扱い作業性が向上できるからである。
【００２５】
また、本オルガノポリシロキサンの可視光（５８９ｎｍ）における屈折率（２５℃）は限定されないが、１.５０以上であることが好ましい。これは、本オルガノポリシロキサンを高屈折率の光学材料に好適に使用できるからである。
【００２６】
次に、本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法を詳細に説明する。
（Ａ）成分は、平均単位式：
(Ｒ１ＳｉＯ３／２)ｄ(Ｒ５Ｒ２２ＳｉＯ１／２)ｅ
で表されるオルガノポリシロキサンレジンである。
【００２７】
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基である。具体的には、前記と同様のアルキル基、アリール基、およびアラルキル基が例示される。なお、得られるオルガノポリシロキサンの屈折率を高くできることから、Ｒ１の少なくとも１０モル％は炭素数６〜２０のアリール基であり、好ましくは、フェニル基である。
【００２８】
式中、Ｒ５は炭素数２〜１２のアルケニル基である。具体的には、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基が例示され、好ましくは、ビニル基である。
【００２９】
式中、ｄは０.６５〜０.９０の範囲内の数であり、ｅは０.１０〜０.３５の範囲内の数であり、かつ、ｄ＋ｅ＝１.００であり、好ましくは、ｄは０.７０〜０.８５の範囲内の数であり、ｅは０.１５〜０.３０の範囲内の数であり、かつ、ｄ＋ｅ＝１.００である。これは、ｄが上記範囲の下限以上、すなわち、ｅが上記範囲の上限以下であると、得られるオルガノポリシロキサンを高分子量とすることができるからであり、一方、ｄが上記範囲の上限以下、すなわち、ｅが上記範囲の下限以上であると、（Ｂ）成分との反応性が良好であるからである。
【００３０】
このような（Ａ）成分の２５℃における性状は限定されないが、例えば、２５℃で固体状または粘度が１０ｍＰa・ｓ以上の液状である。
【００３１】
（Ｂ）成分は、上記（Ａ）成分のオルガノポリシロサンレジンを連結するための原料であり、（Ｂ１）一般式：
ＨＲ３２ＳｉＯ(Ｒ３２ＳｉＯ)ｎＳｉＲ３２Ｈ
で表されるジオルガノシロキサンまたは（Ｂ２）一般式：
ＨＲ３２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＲ３２Ｈ
で表されるジシリルベンゼンである。
【００３２】
（Ｂ１）成分において、式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
【００３３】
また、（Ｂ１）成分において、式中、ｎは０〜５の範囲内の数であり、好ましくは、０〜４の範囲内の数、または、０〜３の範囲内の数である。これは、ｎが上記範囲内の数であると、得られるオルガノポリシロキサンの屈折率を低下させることなく、その透過率を向上できるからである。なお、（Ｂ）成分において、式中のＲ２およびＲ３が全て炭素数１〜１２のアルキル基である場合、ｎは０であることが好ましい。
【００３４】
このような（Ｂ１）成分としては、次のようなジオルガノシロキサンが例示される。
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯＳｉ(ＣＨ３)２Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯＳｉ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]Ｓｉ(ＣＨ３)２Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ]Ｓｉ(ＣＨ３)２Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)２ＳｉＯ[(Ｃ６Ｈ５)２ＳｉＯ]Ｓｉ(ＣＨ３)２Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ[(ＣＨ３)２ＳｉＯ]Ｓｉ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)Ｈ
【００３５】
（Ｂ２）成分において、式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、または炭素数７〜２０のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示される。
【００３６】
このような（Ｂ２）成分としては、次のようなジシリルベンゼンが例示される。
Ｈ(ＣＨ３)２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)２Ｈ
Ｈ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｓｉ(ＣＨ３)(Ｃ６Ｈ５)Ｈ
【００３７】
本発明の製造方法では、（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１モルを超える量であり、好ましくは、１.５モル以上となる量、または１.８モル以上となる量である。これは、（Ｂ）成分の添加量が上記範囲の下限以上であると、ケイ素原子結合水素原子含有シロキサン残基またはシルフェニレン残基を導入しやすいからである。
【００３８】
上記反応を促進するためのヒドロシリル化反応用触媒は限定されず、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示される。特に、ヒドロシリル化反応を著しく促進できることから白金系触媒であることが好ましい。この白金系触媒としては、白金微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−アルケニルシロキサン錯体、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体が例示され、特に、白金−アルケニルシロキサン錯体であることが好ましい。このアルケニルシロキサンとしては、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのメチル基の一部をエチル基、フェニル基等の基で置換したアルケニルシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのビニル基をアリル基、ヘキセニル基等の基で置換したアルケニルシロキサンが例示される。
【００３９】
上記の調製方法におけるヒドロシリル化反応用触媒の添加量は限定されず、例えば、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対して、触媒金属が質量単位で０.０１〜１,０００ｐｐｍの範囲内となる量であることが好ましく、特に、０.１〜５００ｐｐｍの範囲内となる量であることが好ましい。これは、ヒドロシリル化反応用触媒の添加量が上記範囲の下限以上であると、ヒドロシリル化反応を十分に促進でき、一方、上記範囲の上限以下であると、得られるオルガノポリシロキサンに着色等の問題を生じにくくなるからである。
【００４０】
上記の調製方法における反応条件は限定されず、加熱により反応を促進することができる。また、この反応系において、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤；ヘプタン、ヘキサン等の脂肪族系溶剤等の溶剤を用いた場合には、反応温度は溶剤の還流温度であることが好ましく、有機溶媒を用いない場合には、２００℃以下であることが好ましい。なお、この反応において、有機溶剤を用いることにより、反応系の粘度を低下させると共に、反応系から水を共沸等により脱水することができる。
【００４１】
このようにして得られるオルガノポリシロキサンは、オルガノポリシロキサンレジンブロックがシロキシ基またはシルフェニレン基により連結しており、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤；ヘプタン、ヘキサン等の脂肪族系溶剤等の溶剤に可溶である。その２５℃における性状は特に限定されず、液状、粘稠な液状、固体状が例示される。
【００４２】
本発明のオルガノポリシロキサンは、一分子中にケイ素原子結合水素原子を有しているので、これをヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物に配合したり、また、これに、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、およびヒドロシリル化反応用触媒を配合してヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物とすることにより、硬化して、適度な弾性率を有する硬化物を形成するることができる。
【００４３】
このような硬化性シリコーン組成物としては、例えば、
（Ｉ）一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
（II）本発明のオルガノポリシロキサン｛（Ｉ）成分中のアルケニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が０.１〜１０モルとなる量｝、および
（III）ヒドロシリル化反応用触媒（本組成物の硬化を促進する量）
から少なくともなるヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物が挙げられる。
【００４４】
（Ｉ）成分は一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。（Ｉ）成分中のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の炭素数が２〜１２個のアルケニル基が例示され、好ましくは、ビニル基である。また、（Ｉ）成分中のアルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の炭素数が１〜１２個のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数が６〜２０個のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の炭素数が７〜２０個のアラルキル基；これらの基の水素原子の一部または全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示される。なお、（Ｉ）成分中のケイ素原子には、本発明の目的を損なわない範囲で、少量の水酸基やメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基を有していてもよい。
【００４５】
（Ｉ）成分の分子構造は限定されないが、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状、または三次元網状構造が挙げられる。（Ｉ）成分は、これらの分子構造を有する単独のオルガノポリシロキサン、あるいはこれらの分子構造を有する二種以上のオルガノポリシロキサンの混合物であってもよい。
【００４６】
（II）成分のオルガノポリシロキサンは上記のとおりである。（II）成分の含有量は、（Ｉ）成分中のアルケニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が０.１〜１０モルとなる量であり、好ましくは、０.５〜５モルとなる量である。これは、（II）成分の含有量が上記範囲の上限以下であると、得られる硬化物の機械的特性の低下を抑えることができるからであり、一方、上記範囲の下限以上であると、得られる組成物が十分に硬化するからである。
【００４７】
（III）成分は、本組成物のヒドロシリル化反応を促進するためのヒドロシリル化反応用触媒である。このような（III）成分のヒドロシリル化反応用触媒は限定されず、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示される。特に、ヒドロシリル化反応を著しく促進できることから白金系触媒であることが好ましい。この白金系触媒としては、前記と同様の触媒が例示される。
【００４８】
（III）成分の含有量は、本組成物の硬化を促進する量であり、好ましくは、本組成物に対して、（III）成分中の白金原子が質量単位で０.０１〜５００ｐｐｍの範囲内となる量、０.０１〜１００ｐｐｍの範囲内となる量、または、０.１〜５０ｐｐｍの範囲内となる量である。これは、（III）成分の含有量が上記範囲の下限以上であると、得られる組成物が十分に硬化するからであり、一方、上記範囲の上限以下であると、得られる硬化物の着色が抑えられるからである。
【００４９】
本組成物には、常温での可使時間を延長し、保存安定性を向上させるための任意の成分として、反応抑制剤を含有してもよい。このような反応抑制剤としては、１−エチニルシクロヘキサン−１−オール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、３,５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および２−フェニル−３−ブチン−２−オール等のアルキンアルコール；３−メチル−３−ペンテン−１−イン、および３,５−ジメチル−３−ヘキセン−１−イン等のエンイン化合物；１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、および１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン等のメチルアルケニルシロキサンオリゴマー；ジメチルビス(１,１−ジメチル−２−プロピンオキシ)シラン、およびメチルビニルビス(１,１−ジメチル−２−プロピンオキシ)シラン等のアルキンオキシシラン、並びにトリアリルイソシアヌレート系化合物が例示される。
【００５０】
さらに、本組成物には、（II）成分以外の一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンを含有してもよい。このオルガノポリシロキサンの分子構造は限定されないが、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状、または三次元網状構造が挙げられ、好ましくは、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、または三次元網状構造が挙げられる。また、このオルガノポリシロキサン中の水素原子以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の炭素数が１〜１２個のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数が６〜２０個のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の炭素数が７〜２０個のアラルキル基；これらの基の水素原子の一部または全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示される。なお、このオルガノポリシロキサンには、本発明の目的を損なわない範囲で、少量の水酸基やメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基を有していてもよい。
【００５１】
このオルガノポリシロキサンとしては、例えば、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)メチルシラン、トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)フェニルシラン、１−グリシドキシプロピル−１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１,５−ジグリシドキシプロピル−１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１−グリシドキシプロピル−５−トリメトキシシリルエチル−１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、(ＣＨ３)２ＨＳｉＯ１/２単位とＳｉＯ４/２単位とからなる共重合体、および(ＣＨ３)２ＨＳｉＯ１/２単位とＳｉＯ４/２単位と(Ｃ６Ｈ５)ＳｉＯ３/２単位とからなる共重合体等からなる群から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
【００５２】
また、本組成物には、硬化中に接触している基材への接着性を更に向上させるために、接着促進剤を含有してもよい。この接着促進剤としては、ケイ素原子に結合したアルコキシ基を一分子中に１個以上有する有機ケイ素化合物が好ましい。このアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、およびメトキシエトキシ基等が例示され、特に、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、この有機ケイ素化合物のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、およびハロゲン化アルキル基等のハロゲン置換もしくは非置換の一価炭化水素基；３−グリシドキシプロピル基、および４−グリシドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基；２−(３,４−エポキシシクロヘキシル)エチル基、および３−(３,４−エポキシシクロヘキシル)プロピル基等のエポキシシクロヘキシルアルキル基；４−エポキシブチル基、および８−エポキシオクチル基等のエポキシアルキル基；３−メタクリロキシプロピル基；イソシアネート基；イソシアヌレート基；並びに水素原子が例示される。
【００５３】
また、本組成物には、本発明の目的を損なわない限り、その他の任意の成分として、シリカ、ガラス、およびアルミナ等から選択される１種又は２種以上の無機質充填剤；シリコーンゴム粉末；シリコーン樹脂、およびポリメタクリレート樹脂等の樹脂粉末；耐熱剤、染料、顔料、難燃性付与剤、界面活性剤、溶剤等から選択される１種以上の成分を含有してもよい。
【実施例】
【００５４】
本発明のオルガノポリシロキサン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘度は２５℃における値である。また、式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、およびＶｉはビニル基を示す。
【００５５】
［重量平均分子量および分子量分散度］
オルガノポリシロキサンをＴＨＦに溶解し、その溶液をゲルパーミエーションクロマトグラフにより分析し、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量、および分子量分散度を求めた。
【００５６】
［実施例１］
反応容器に、トルエン  １３０.０５ｇ、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２)０.２５
で表されるオルガノポリシロキサンレジン（重量平均分子量１,５６０、分子量分散度１.１５）の５８.６質量％トルエン溶液  １２１.９６ｇ、および式：
ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ
で表されるジシロキサン  ４１.２９ｇ（上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が２モルとなる量）を投入し、１１２℃で共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記ジシロキサンの合計量に対して質量単位で７ｐｐｍとなる量）を添加し、１００℃〜１０５℃のトルエン還流温度で１時間反応させた。その後、４５ｍｍＨｇ、１１３℃の加熱減圧によりトルエンを留去し、屈折率１.５１８３、粘度２１,４００ｍＰａ・ｓの無色透明粘稠液体を得た。この液体は、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２)０.２５
で表されるオルガノポリシロキサンであり、その重量平均分子量は２,３７０、分子量分散度は１.１６であることがわかった。
【００５７】
［実施例２］
反応容器に、トルエン  ８７.５１ｇ、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.８０(ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２)０.２０
で表されるオルガノポリシロキサンレジン（重量平均分子量１,５００、分子量分散度１.１５）の５４.２質量％トルエン溶液  ８０.４９ｇ、および式：
ＨＭｅ２ＳｉＯＰｈ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ
で表されるトリシロキサン  ３１.３９ｇ（上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が３モルとなる量）を投入し、１１３℃で共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記トリシロキサンの合計量に対して質量単位で５ｐｐｍとなる量）を添加し、１０５℃のトルエン還流温度で２時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭  １０.５ｇを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を３ｍｍＨｇ、１０３℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率１.５２５２、粘度２５０,０００ｍＰａ・ｓ以上で流動性の無色透明粘稠液体を得た。この液体は、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.８０(ＨＭｅ２ＳｉＯＰｈ２ＳｉＯＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２)０.２０
で表されるオルガノポリシロキサンであり、その重量平均分子量は２,１７０であり、分子量分散度は１.１３であることがわかった。
【００５８】
［実施例３］
反応容器に、トルエン  １１３.８３ｇ、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２)０.２５
で表されるオルガノポリシロキサンレジン（重量平均分子量１,５６０）の６０.２質量％トルエン溶液  ８２.４７ｇ、平均式：
ＨＭｅ２ＳｉＯ(Ｐｈ２ＳｉＯ)２.５ＳｉＭｅ２Ｈ
で表されるジオルガノポリシロキサン  ６５.７７ｇ（上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が２モルとなる量）を投入し、共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記ジオルガノポリシロキサンの合計量に対して質量単位で７ｐｐｍとなる量）を添加し、１１１℃〜１１４℃のトルエン還流温度で２時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭  ７.１ｇを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を２ｍｍＨｇ、１１８℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率１.５５９８、室温で無色透明な水あめ状粘稠液体を得た。この液体は、未反応のジオルガノポリシロキサンが１９％、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５[ＨＭｅ２ＳｉＯ(Ｐｈ２ＳｉＯ)２.５ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２]０.２５
で表されるオルガノポリシロキサン（重量平均分子量３,１０９）が４３％、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５[ＨＭｅ２ＳｉＯ(Ｐｈ２ＳｉＯ)２.５ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２]ｘ[Ｏ１／２ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ(Ｐｈ２ＳｉＯ)２.５Ｍｅ２Ｓｉ−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２]ｙ
で表されるオルガノポリシロキサン（重量平均分子量１１,６３６）が３８％の混合物であった。ただし、ｘとｙは正の数であり、ｘ＋ｙ／２は０.２５である。
【００５９】
［実施例４］
反応容器に、トルエン  ７９.４６ｇ、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２)０.２５
で表されるオルガノポリシロキサンレジン（重量平均分子量１,５６０）の５８.６質量％トルエン溶液  １２６.３９ｇ、式：
ＨＭｅ２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＭｅ２Ｈ
で表される１,４−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン  ３０.００ｇ（上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が２モルとなる量）を投入し、共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記１,４−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンの合計量に対して質量単位で３.５ｐｐｍとなる量）を添加し、１１６℃のトルエン還流温度で２時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭  １２.８ｇを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を８ｍｍＨｇ、９８℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率１.５４３、室温で無色透明な水あめ状粘稠液体を得た。この液体は、未反応のジオルガノポリシロキサンが３２％、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＨＭｅ２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２)０.２５
で表されるオルガノポリシロキサン（重量平均分子量１,９４０）が２０％、平均単位式：
(ＰｈＳｉＯ３／２)０.７５(ＨＭｅ２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２)ｘ(Ｏ１／２ＳｉＭｅ２−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２Ｓｉ−Ｃ６Ｈ４−Ｍｅ２Ｓｉ−Ｃ２Ｈ４−Ｍｅ２ＳｉＯ１／２)ｙ
で表されるオルガノポリシロキサン（重量平均分子量５,１００）が４９％の混合物であった。ただし、ｘとｙは正の数であり、ｘ＋ｙ／２は０.２５である。
【００６０】
［実施例５］
式：
ＶｉＭｅ２ＳｉＯＰｈ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｖｉ
で表されるトリシロキサン  ２５質量部、実施例１で調製したオルガノポリシロキサン  １００質量部（上記トリシロキサン中のビニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が１.２モルとなる量）、白金の１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンと上記トリシロキサンの合計量に対して質量単位で３ｐｐｍとなる量）、反応抑制剤として、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン  ０.０３質量部を室温で混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
【００６１】
次に、この硬化性シリコーン組成物を１５０℃、１時間の条件で、厚み１ｍｍ、長さ２０ｍｍ、幅１０ｍｍの板状に硬化させた。この硬化物は表面粘着性がなく、透明であった。この硬化物をＡＲＥＳ粘弾性測定装置（Ｒｅｏｍｅｔｒｉｃ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製のＲＤＡ７００）を使用して、測定間隔１５ｍｍ、ねじれ０.５％、振動数１Ｈｚの条件で２５℃における貯蔵弾性率を測定したところ、２.４ＭＰａであった。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明のオルガノポリシロキサンは、オルガノポリシロキサンレジンブロックに、ケイ素原子結合水素原子含有のシロキサン残基またはシルフェニレン残基を有するので、ヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物の原料として使用することができる。このようにして得られる組成物は、電気・電子用の接着剤、ポッティング剤、保護コーティング剤、アンダーフィル剤として使用することができ、特に、光学用途の半導体素子の接着剤、ポッティング剤、保護コーティング剤、アンダーフィル剤として好適である。