(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質と、を含み、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも低く、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が、０．４ｅＶ以下である、発光素子。
【請求項２】
陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質と、を含み、
前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせであり、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも低く、
前記第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、前記第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が、０．３ｅＶ以下である、発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記発光物質は、燐光性化合物である、発光素子。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の発光素子を有する、発光装置。
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の発光素子、または、請求項４に記載の発光装置と、
接続端子、または、操作キーと、を有する電子機器。
【請求項６】
請求項４に記載の発光装置と、筐体と、を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。さらに、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に用いることができる有機化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有する有機化合物を発光体として用いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
【０００３】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光体を含むＥＬ層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がＥＬ層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００４】
この様な発光素子に関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１８２６９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
発光素子の開発において、素子の信頼性を高めることは、商品化に向けて重要視される項目の一つである。なお、素子の信頼性を高めるためには、発光素子のＥＬ層におけるキャリアバランスの制御や、キャリアの再結合確率の向上を可能とする素子構成が必要となる。そこで、ＥＬ層を所望の素子構成とすることにより、発光層でのキャリア移動を良好にし、信頼性の高い発光素子を提供することを目的とする。また、高い電流効率（あるいは量子効率）を得ることも、駆動に必要な電流量を下げ、信頼性を高める観点で重要である。
【０００７】
そこで、本発明の一態様では、信頼性を向上させた発光素子を提供する。また、電流効率（あるいは量子効率）の高い発光素子を提供する。さらに本発明の一態様である発光素子への適用が好ましい新規の有機化合物を提供する。また、本発明の別の一態様では、上記の有機化合物をＥＬ材料として用いた、発光効率および信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供する。または、本発明の別の一態様では、新規な材料を提供する。または、本発明の別の一態様では、新規な発光素子、発光装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質と、を含み、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせであり、第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも低く、第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位と、第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差が、０．４ｅＶ以下であることを特徴とする発光素子である。
【０００９】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質と、を有し、第１の有機化合物と第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、第１の有機化合物は６員環の含窒素複素芳香環およびカルバゾール骨格を含み、かつトリアリールアミン骨格を含まず、第２の有機化合物はトリアリールアミン骨格を含むことを特徴とする発光素子である。
【００１０】
また、本発明の別の一態様は、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質と、を有し、第１の有機化合物と第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせであり、第１の有機化合物は６員環で構成される含窒素複素芳香環およびビカルバゾール骨格を含み、かつトリアリールアミン骨格を含まず、第２の有機化合物はトリアリールアミン骨格を含むことを特徴とする発光素子である。
【００１１】
また、上記構成において、ビカルバゾール骨格は、３，３’−ビカルバゾール骨格、または２，３’−ビカルバゾール骨格であることを特徴とする。
【００１２】
また、上記各構成において、発光物質は、燐光性化合物であることを特徴とする。
【００１３】
また、上記各構成において、ＥＬ層は正孔輸送層を含み、正孔輸送層と発光層とは互いに接し、正孔輸送層は、正孔輸送性を有する第３の有機化合物を有し、第３の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位よりも低いことを特徴とする発光素子である。
【００１４】
また、上記各構成において、第１の有機化合物は、下記一般式（Ｇ０）で示されることを特徴とする発光素子である。
【００１５】
【化１】
0006780925.tif 000002
【００１６】
但し、式中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００１７】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される有機化合物である。
【００１８】
【化２】
0006780925.tif 000003
【００１９】
但し、式中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００２１】
【化３】
0006780925.tif 000004
【００２２】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２４】
【化４】
0006780925.tif 000005
【００２５】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２７】
【化５】
0006780925.tif 000006
【００２８】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００２９】
なお、上述した一般式（Ｇ０）、一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ３）における炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。また、炭素数５〜７のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。炭素数６〜１３のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基などが挙げられる。また、Ａｒにおける炭素数６〜２５のアリーレン基としては、１，２−または１，３−または１，４−フェニレン基、２，６−または３，５−または２，４−トルイレン基、４，６−ジメチルベンゼン−１，３−ジイル基、２，４，６−トリメチルベンゼン−１，３−ジイル基、２，３，５，６−テトラメチルベンゼン−１，４−ジイル基、３，３’−または３，４’−または４，４’−ビフェニレン基、１，１’：３’，１’’−テルベンゼン−３，３’’−ジイル基、１，１’：４’，１’’−テルベンゼン−３，３’’−ジイル基、１，１’：４’，１’’−テルベンゼン−４，４’’−ジイル基、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルベンゼン−３，３’’’−ジイル基、１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クアテルベンゼン−３，４’’’−ジイル基、１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クアテルベンゼン−４，４’’’−ジイル基、１，４−または１，５−または２，６−または２，７−ナフチレン基、２，７−フルオレニレン基、９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジメチル−１，４−フルオレニレン基、スピロ−９，９’−ビフルオレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロ−２，７−フェナントレニレン基、２，７−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、２，７−トリフェニレニレン基、３，６−トリフェニレニレン基、２，８−ベンゾ［ａ］フェナントレニレン基、２，９−ベンゾ［ａ］フェナントレニレン基、５，８−ベンゾ［ｃ］フェナントレニレン基などが挙げられる。
【００３０】
また、上述した炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基、炭素数６〜２５のアリーレン基は置換基を有していても良く、該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などの炭素数５〜７のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基、９，９’−ジメチルフルオレニル基などの環を形成する炭素数が６〜１３のアリール基が好ましい。
【００３１】
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ０）〜（Ｇ３）のいずれかの有機化合物を用いた発光素子である。
【００３２】
また、本発明の別の一態様は、上記各構成に示す発光素子と、筐体とを有する発光装置である。
【００３３】
なお、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、該発光素子や該発光装置を適用した電子機器（具体的には、該発光素子や該発光装置と、接続端子、または操作キーとを有する電子機器）および照明装置（具体的には、該発光素子や該発光装置と、筐体とを有する照明装置）も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３４】
本発明の一態様により、新規なジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様により、上記ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体をＥＬ材料として用いた、発光効率および信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。また、本発明の一態様により、新規な材料を提供することができる。または、本発明の別の一態様では、新規な発光素子、発光装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】発光素子の発光層について説明する図。
【図２】発光素子の発光層について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光素子の構造について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】発光装置について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】電子機器について説明する図。
【図９】照明器具について説明する図。
【図１０】構造式（１００）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】構造式（１００）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】構造式（１００）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１０１）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１０１）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】構造式（１０１）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】構造式（１０２）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１７】構造式（１０２）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】構造式（１０２）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１９】構造式（１０３）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２０】構造式（１０３）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２１】構造式（１０３）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２２】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の構造を説明する図。
【図２３】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図２８】発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の信頼性を示す図。
【図２９】発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３２】発光素子４の電圧−電流特性を示す図。
【図３３】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図３４】発光素子４の信頼性を示す図。
【図３５】構造式（１２２）に示すジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３６】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３７】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の電圧−輝度特性を示す図。
【図３８】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３９】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の電圧−電流特性を示す図。
【図４０】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の発光スペクトルを示す図。
【図４１】発光素子５、比較発光素子６および比較発光素子７の信頼性を示す図。
【図４２】発光素子８の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４３】発光素子８の電圧−輝度特性を示す図。
【図４４】発光素子８の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４５】発光素子８の電圧−電流特性を示す図。
【図４６】発光素子８の発光スペクトルを示す図。
【図４７】発光素子１Ａの保存試験における電圧−電流特性を示す図。
【図４８】発光素子１Ａの保存試験における輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４９】発光素子２Ａの保存試験における電圧−電流特性を示す図。
【図５０】発光素子２Ａの保存試験における輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図５１】比較発光素子３Ａの保存試験における電圧−電流特性を示す図。
【図５２】比較発光素子３Ａの保存試験における輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図５３】発光素子４Ａの保存試験における電圧−電流特性を示す図。
【図５４】発光素子４Ａの保存試験における輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図５５】発光素子８Ａの保存試験における電圧−電流特性を示す図。
【図５６】発光素子８Ａの保存試験における輝度−外部量子効率特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３７】
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【００３８】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について説明する。
【００３９】
本実施の形態に示す発光素子は、一対の電極（第１の電極（陽極）と第２の電極（陰極））間に発光層を含むＥＬ層が挟まれており、ＥＬ層は、発光層の他に、正孔（または、ホール）注入層、正孔（または、ホール）輸送層、電子輸送層、電子注入層などを含んで形成される。
【００４０】
そして、発光素子に対して電圧を印加すると、第１の電極側から注入された正孔と第２の電極側から注入された電子とが、発光層において再結合し、それにより生じたエネルギーに起因して、発光層に含まれる発光物質が発光する。
【００４１】
この時の発光層１００には、図１に示すように電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物（ｈ）１０１と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物（ａ）１０２と、発光物質（図示せず）とが含まれている。なお、第１の有機化合物（ｈ）１０１と、第２の有機化合物（ａ）１０２とは、励起錯体（ｅｘｃｉｐｌｅｘ：エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせである。すなわち、少なくとも、第１の有機化合物（ｈ）１０１の最低空分子軌道（ＬＵＭＯ：Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位は第２の有機化合物（ａ）１０２のＬＵＭＯ準位よりも低く、また、第１の有機化合物（ｈ）１０１の最高被占有軌道（ＨＯＭＯ：Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）準位は第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位よりも低い。従って、生じた励起錯体の励起エネルギーは、図に示すように、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＬＵＭＯ準位（ＬＵＭＯ（ｈ））と、第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））とのエネルギー差（すなわち図中のΔＥｅ）の影響を受ける。
【００４２】
このような発光層１００では、励起錯体の発光スペクトルと発光物質（ゲスト材料）の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動を行うことができるため、エネルギー移動効率が高く、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。また、励起錯体を電気励起するためには、ΔＥｅに相当する電気エネルギー（すなわち電圧）が必要となるが、このΔＥｅは、第１の有機化合物（ｈ）１０１を電気励起するのに必要なエネルギーΔＥｈや、第２の有機化合物（ａ）１０２を電気励起するのに必要なエネルギーΔＥａよりも小さい。すなわち、このような発光層１００においては、発光素子の駆動電圧（発光開始電圧）を低減することができる。
【００４３】
この場合、第１の有機化合物（ｈ）１０１や第２の有機化合物（ａ）１０２を用いずに、ΔＥｅに相当するＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップを有する１種類の有機化合物を発光層１００に用いることでも、発光層１００と同様の低い駆動電圧（発光開始電圧）を得ることができる。しかし、１種類の有機化合物では、一重項励起エネルギーに比べて三重項励起エネルギーが大きく低下してしまうため、三重項励起エネルギーを発光物質（ゲスト材料）にエネルギー移動させ、さらにこれを発光に寄与させることが難しい。一方、励起錯体は一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーがほぼ同じ位置にあるという特徴を有するため、一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を発光物質にエネルギー移動させることができる。その結果、上記の低電圧化の効果に加え、高効率化の効果を得ることもできる。ここでいう高効率化のメカニズムの詳細は、以下に述べる通りである。
【００４４】
発光物質が燐光性化合物の場合、励起錯体の一重項励起エネルギーおよび三重項励起エネルギーは、共に該燐光性化合物の三重項励起状態にエネルギー移動し、該三重項励起状態からの発光（すなわち燐光発光）に変換されるため、高効率の観点で最も好ましい。
【００４５】
また、発光物質が熱活性化遅延蛍光性化合物の場合、励起錯体の一重項励起エネルギーは発光物質の一重項励起状態にエネルギー移動し、該一重項励起状態からの発光（すなわち蛍光発光）に変換することができる。また、励起錯体の三重項励起エネルギーは発光物質の三重項励起状態にエネルギー移動するが、該三重項励起状態は熱活性化により、一部または全てが発光物質の一重項励起状態に逆項間交差し、最終的に蛍光発光に変換されるため、高効率が得られる。
【００４６】
また、発光物質が蛍光性化合物の場合、励起錯体の一重項励起エネルギーは発光物質の一重項励起状態にエネルギー移動し、該一重項励起状態からの発光（すなわち蛍光発光）に変換することができる。一方、励起錯体の三重項励起エネルギーは、発光物質の三重項励起状態にエネルギー移動し、熱失活してしまうため、一見高効率は得られないように思える。しかしながら、エネルギードナーである励起錯体は一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が小さいため、励起錯体自体、熱活性化遅延蛍光を示す性質を有する。換言すれば、励起錯体の三重項励起状態は、一部または全てが一重項励起状態に逆項間交差し、一重項励起子の割合が通常に比べて増加する。エネルギードナーである励起錯体の一重項励起子の割合が増加し、その一重項励起エネルギーが発光物質の一重項励起状態にエネルギー移動するのであるから、蛍光性化合物を発光物質として用いた場合でも、やはり発光効率は高くなる。このような現象も本発明の特徴の一つである。
【００４７】
このように、励起錯体を発光層におけるエネルギードナーとした発光素子は、燐光性化合物、熱活性化遅延蛍光性化合物、蛍光性化合物、いずれの化合物を発光物質として用いた場合でも有用であるが、発光領域の制御という観点において問題が生じうる。
【００４８】
先にも述べたように、少なくとも、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＬＵＭＯ準位（ＬＵＭＯ（ｈ））は第２の有機化合物（ａ）１０２のＬＵＭＯ準位（ＬＵＭＯ（ａ））よりもエネルギー準位が低く、また、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））は第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））よりもエネルギー準位が低いことが、第１の有機化合物（ｈ）１０１と第２の有機化合物（ａ）１０２が励起錯体を形成するための条件である。特に、従来、励起錯体を発光層１００におけるエネルギードナーとした発光素子においては、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））と第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））とのエネルギー差ΔＥＨＯＭＯを非常に大きくすることにより、励起錯体の形成を実現していた。例えば、第１の有機化合物（ｈ）１０１として、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を、第２の有機化合物（ａ）１０２として、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を用いた場合、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））は−６．２２ｅＶであるのに対し、第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））は−５．３６ｅＶであるため、ΔＥＨＯＭＯは０．８６ｅＶもある。
【００４９】
このように、第１の有機化合物（ｈ）１０１のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））と第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））の差（ΔＥＨＯＭＯ）が大きい場合、第２の有機化合物（ａ）１０２の発光層１００中の含有量によってキャリアバランスが大きく変化しやすい。すなわち、第２の有機化合物（ａ）１０２が少なすぎると電子過多、すなわち発光領域が陽極側に偏ってしまうが、最適量から少し多くなってしまうだけで、今度は正孔過多、すなわち正孔が陰極側へ抜けてしまう。このようなマージンの少ないデバイスの場合、たとえ第１の有機化合物（ｈ）１０１と第２の有機化合物（ａ）１０２の混合比を絶妙に最適化したとしても、長期駆動により少しキャリアバランスが崩れると、その影響を受けて再結合効率が低下し、輝度劣化してしまう。また、ΔＥＨＯＭＯが大きいと、正孔が第２の有機化合物（ａ）１０２に蓄積されるため、発光層１００内の再結合領域の幅自体も狭くなる。それとは逆に、発光層１００内の再結合領域は広い方が、発光層１００全域を利用できるため、より信頼性は高くなると言える。
【００５０】
また、発光素子は、電子注入電極（陰極）の劣化等に伴い、電子注入性が低下するため、長期駆動により再結合領域が陰極側にずれてくることが多い。この時、正孔を再結合領域まで輸送する平均距離は長くなってくるため、発光層１００が正孔輸送性に乏しいと、発光素子の抵抗が高くなる。換言すれば、定電流駆動した際には、駆動電圧が経時的に大きく上昇してしまう。第１の有機化合物（ｈ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））と第２の有機化合物（ａ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））の差（ΔＥＨＯＭＯ）が大きい場合は、発光層１００内で正孔が進みにくいため、この問題が顕著に出やすいという問題もある。
【００５１】
上記のような励起錯体を発光層１００におけるエネルギードナーとした発光素子における問題点を解決するのが、本発明の発光素子の一態様である。すなわち、陽極と、陰極と、の間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層１００を有し、発光層１００は、電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物（ｈ）１０１と、正孔輸送性を有する第２の有機化合物（ａ）１０２と、発光物質と、を含み、第１の有機化合物（ｈ）１０１と第２の有機化合物（ａ）１０２は、励起錯体を形成する組み合わせであり、第１の有機化合物（ｈ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））は、第２の有機化合物（ａ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））よりも低く、第１の有機化合物（ｈ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））と、第２の有機化合物（ａ）のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））との差が、０．４ｅＶ以下であることを特徴とする発光素子である。
【００５２】
このような構成とすることで、正孔の一部は第２の有機化合物（ａ）１０２だけでなく、第１の有機化合物（ｈ）１０１にも注入される。その結果、第２の有機化合物（ａ）１０２に正孔が蓄積しにくくなるため、キャリアバランスを保ちやすく、かつ発光層１００内での再結合領域の広い発光素子を得ることができる。また、長期駆動（定電流駆動）における電圧上昇を抑制することができる。この場合、一部では第１の有機化合物（ｈ）１０１で再結合が生じ、第１の有機化合物の励起状態が形成されることにもなるが、これは速やかに励起錯体に変換されるため、上述した励起錯体を用いることによる高効率の効果も享受することができる。また、正孔は主として第２の有機化合物（ａ）１０２に注入されるため、駆動電圧（発光開始電圧）を下げる効果も維持される。
【００５３】
このように、ΔＥＨＯＭＯを０．４ｅＶ以下（かつ０ｅＶより大）としつつも、第１の有機化合物（ｈ）１０１と第２の有機化合物（ａ）１０２とで励起錯体を形成することで、上述した問題点を解決することができる。第２の有機化合物（ａ）１０２のみならず、第１の有機化合物（ｈ）１０１にもホールを注入する観点から、ΔＥＨＯＭＯは０．３ｅＶ以下がより好ましい。
【００５４】
また、上記の概念を得るのに好適な化合物は以下の通りである。まず、第１の有機化合物（ｈ）１０１は、６員環の含窒素複素芳香環およびカルバゾール骨格を含み、かつトリアリールアミン骨格を含まないことが好ましい。すなわち、６員環の含窒素複素芳香環により電子輸送性を持たせつつ、カルバゾール骨格を含み、かつトリアリールアミン骨格を含まないことにより、適度な正孔輸送性も保有させた化合物が好ましい。一方で、第２の有機化合物（ａ）１０２は、正孔輸送性を有する化合物であり、第１の有機化合物（ｈ）１０１よりもＨＯＭＯ準位を高くするため、トリアリールアミン骨格を含むことが好ましい。
【００５５】
多くのトリアリールアミン骨格を含む化合物は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によれば、−５．５ｅＶ付近、またはそれ以上のＨＯＭＯ準位を有する。一方、単純な９−フェニルカルバゾールのＨＯＭＯ準位は−５．８８ｅＶであるため、その差は０．４ｅＶ以上となってしまう場合が多い。そこで、本発明の一態様において、第１の有機化合物（ｈ）１０１のカルバゾール骨格としては、ビカルバゾール骨格を含むことが好ましい。ビカルバゾールは９−フェニルカルバゾールよりもＨＯＭＯ準位が上昇するためである。特に、３，３’−ビカルバゾール骨格や２，３’−ビカルバゾール骨格を導入すると、ＨＯＭＯ準位が−５．６〜−５．７ｅＶ付近となるため、本発明の一態様における第１の有機化合物（ｈ）１０１に好適である。
【００５６】
なお、上記６員環の含窒素複素芳香環としては、ピリジンの他、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンのようなジアジンや、トリアジン、テトラジンが挙げられる。これらの６員環の含窒素複素芳香環は、さらにベンゼン環などが縮合していても良い。例えば、ベンゼン環が縮合した６員環の含窒素複素芳香環としては、キノリン、イソキノリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンが挙げられる。また、キノキサリン、キナゾリン、フタラジンに代表されるナフチリジンや、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キナゾリンなども有用である。
【００５７】
また、本発明の一態様では、上述した通り、第２の有機化合物（ａ）１０２のみならず、第１の有機化合物（ｈ）１０１にもホールを注入し、輸送させた方が好ましい。したがって、図２に示すように発光層１００における第１の有機化合物（ｈ）１０１および第２の有機化合物（ａ）１０２の双方へのホール注入性を高めるため、発光層１００に接する正孔輸送層１０４に、正孔輸送性を有する第３の有機化合物（ｐ）１０５を用い、第３の有機化合物（ｐ）１０５のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｐ））が第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））よりも低くなるようにすることが好ましい。特に、第３の有機化合物（ｐ）１０５のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｐ））が、第２の有機化合物（ａ）１０２のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ａ））と第１の有機化合物（ｈ）１０１のＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｈ））との間になるように、第３の有機化合物（ｐ）１０５を選択することがより好ましい。
【００５８】
以下に、上記構成を有する本発明の一態様である発光素子の具体的な一例について図３を用いて説明する。
【００５９】
第１の電極（陽極）２０１および第２の電極（陰極）２０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）２０１および第２の電極（陰極）２０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００６０】
正孔注入層２１１は、正孔輸送性の高い正孔輸送層２１２を介して発光層２１３に正孔を注入する層であり、正孔輸送性の高い物質（正孔輸送性化合物ともいう）とアクセプター性物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含むことで、アクセプター性物質により正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれて正孔（ホール）が発生し、正孔輸送層２１２を介して発光層２１３に正孔が注入される。なお、正孔輸送層２１２は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成される。
【００６１】
正孔注入層２１１および正孔輸送層２１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【００６２】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００６３】
また、正孔注入層２１１に用いるアクセプター性物質としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００６４】
発光層２１３は、発光物質を含む層である。但し、発光層２１３を図１に示す構成とする場合には、後述する電子輸送性および正孔輸送性を有する第１の有機化合物と、上述した正孔輸送性を有する第２の有機化合物と、発光物質とを含むこととする。また、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成することができる組み合わせとする。発光層において、励起錯体が形成されることにより、第１の有機化合物の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択することで、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【００６５】
第１の有機化合物及び第２の有機化合物としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。第１の有機化合物は、電子のみならず正孔もトラップ（あるいは輸送）できることが好ましいため、６員環で構成される含窒素複素芳香環およびビカルバゾール骨格を含み、かつトリアリールアミン骨格を含まない化合物が好ましい。例えば、下記一般式（Ｇ０）で示される化合物が好適である。
【００６６】
【化６】
0006780925.tif 000007
【００６７】
（式中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。）
【００６８】
なお、Ａｒがアントラセニレン基を含むと、化合物の三重項励起エネルギーが大きく（１．７ｅＶ以下にまで）低下し、励起錯体の三重項励起エネルギーがクエンチされてしまう場合がある。したがって、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００６９】
より具体的には、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される化合物が好適である。さらに具体的には、例えば、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ）、２−｛３−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ）、２−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）、及び、２−｛３−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）が挙げられる。
【００７０】
また、ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）等のトリアリールアミン骨格を有する化合物が挙げられる。
【００７１】
上述した第１の有機化合物及び第２の有機化合物は、これらの具体例に限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、発光物質の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、発光物質の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【００７２】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物と第２の有機化合物を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【００７３】
発光層２１３において、発光物質、および発光中心物質として用いることが可能な材料には、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質等を各々単独または組み合わせて用いることができる。なお、上記発光物質および発光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００７４】
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質（蛍光性化合物）が挙げられる。
【００７５】
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【００７６】
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光性化合物）や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すＴＡＤＦ材料（熱活性化遅延蛍光性化合物）が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
【００７７】
燐光を発する物質としては、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））などが挙げられる。
【００７８】
また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。さらに、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１とＴ１のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【００７９】
また、発光層２１３は、図３（Ｂ）に示すような積層構造を有していてもよい。但し、この場合には、積層された各層からそれぞれの発光が得られる構成とする。例えば、１層目の発光層２１３（ａ１）からは、蛍光発光が得られる構成とし、１層目に積層される２層目の発光層２１３（ａ２）からは燐光発光が得られる構成とすればよい。なお、積層順については、この逆であってもよい。また、燐光発光が得られる層においては、励起錯体からドーパントへのエネルギー移動による発光が得られる構成とするのが好ましい。また、発光色については、一方の層から青色発光が得られる構成とする場合、他方の層からは橙色発光または黄色発光などが得られる構成とすることができる。また、各層において、複数種のドーパントが含まれる構成としてもよい。
【００８０】
電子輸送層２１４は、電子輸送性の高い物質（電子輸送性化合物ともいう）を含む層である。電子輸送層２１４には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層２１４として用いてもよい。
【００８１】
また、電子輸送層２１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層されてなる構造としてもよい。
【００８２】
電子注入層２１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層２１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層２１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層２１４を構成する物質を用いることもできる。
【００８３】
また、電子注入層２１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層２１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００８４】
なお、上述した正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、発光層２１３、電子輸送層２１４、電子注入層２１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００８５】
上述した発光素子は、ＥＬ層２０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極２０１および第２の電極２０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極２０１および第２の電極２０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００８６】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物（ゲスト材料）の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動を行うことができるため、エネルギー移動効率が高く、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【００８７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【００８８】
（実施の形態２）
本実施の形態では、発光素子に用いることができ、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体について説明する。
【００８９】
本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、下記一般式（Ｇ０）で表される。
【００９０】
【化７】
0006780925.tif 000008
【００９１】
但し、式中、Ａは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。
【００９２】
なお、上記一般式（Ｇ０）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、以下に示す合成方法により合成することができる。まず、下記合成スキーム（ａ）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化合物（Ａ１）と、ビカルバゾール誘導体のアリールボロン酸化合物（Ａ２）とを反応させることにより、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０）が得られる。
【００９３】
【化８】
0006780925.tif 000009
【００９４】
なお、式中のＡは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。また、Ｘはハロゲンを表す。また、Ａｒが置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基である場合、Ｂはボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。なお、環状トリオールボレート塩としては、リチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。また、Ａｒが単結合の場合、Ｂは水素を表す。
【００９５】
その他、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化合物（Ａ１）と、ハロゲンで置換されたアリールボロン酸（Ｂ１）とを反応させることにより、中間体（Ｂ２）を得た後、ビカルバゾール誘導体（Ｂ３）とを反応させることにより、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（Ｇ０）を得ることもできる。
【００９６】
【化９】
0006780925.tif 000010
【００９７】
なお、式中のＡは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ｒ１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、のいずれかを表し、Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２５のアリーレン基、または単結合を表す。なお、Ａｒのアリーレン基として、アントラセニレン基は含まないことが好ましい。また、Ｘはハロゲンを表す。また、Ｂはボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。
【００９８】
なお、一般式（Ｇ０）のＡｒが単結合を表す場合は、（Ａ１）と（Ｂ３）をそのまま反応させればよい。
【００９９】
次に、上述した合成方法などにより合成することができる本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、より好ましくは上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される化合物である。また、一般式（Ｇ０）〜（Ｇ３）で表される本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体の具体的な構造式を以下に示す（下記構造式（１００）〜（１３１））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１００】
【化１０】
0006780925.tif 000011
【０１０１】
【化１１】
0006780925.tif 000012
【０１０２】
【化１２】
0006780925.tif 000013
【０１０３】
【化１３】
0006780925.tif 000014
【０１０４】
【化１４】
0006780925.tif 000015
【０１０５】
【化１５】
0006780925.tif 000016
【０１０６】
なお、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を本発明の一態様である発光素子に用いることで、発光効率および信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【０１０７】
また、一般式（Ｇ０）〜（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、電子輸送性および正孔輸送性を有するため、発光層のホスト材料として、あるいは電子輸送層、正孔輸送層として用いることができる。また、蛍光発光を示すため、それ自体、発光素子の発光物質として使うことも可能である。このように、一般式（Ｇ０）〜（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体は、発光素子用材料として利用方法が広範にわたる有用な新規化合物であるため、一般式（Ｇ０）〜（Ｇ３）で表されるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を含む発光素子は、本発明の一態様の発光素子である。
【０１０８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１０９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。なお、タンデム型発光素子は、図４（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極４０１および第２の電極４０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層４０２（１）、第２のＥＬ層４０２（２））を有する。
【０１１０】
なお、本実施の形態において、第１の電極４０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極４０４は陰極として機能する電極である。また、第１の電極４０１および第２の電極４０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層４０２（１）、第２のＥＬ層４０２（２））は、実施の形態１で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層４０２（１）と第２のＥＬ層４０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態１と同様なものを適用することができる。さらに、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層４０２（１）、第２のＥＬ層４０２（２））のいずれかに実施の形態２で示したジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を用いることができる。
【０１１１】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層４０２（１）、第２のＥＬ層４０２（２））の間には、電荷発生層４０５が設けられている。電荷発生層４０５は、第１の電極４０１と第２の電極４０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極４０１に第２の電極４０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層４０５から第１のＥＬ層４０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層４０２（２）に正孔が注入される。
【０１１２】
なお、電荷発生層４０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層４０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層４０５は、第１の電極４０１や第２の電極４０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１１３】
電荷発生層４０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１１４】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１６】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ３、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１７】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１８】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層４０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１１９】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図４（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（４０２（１）〜４０２（ｎ））を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞれ電荷発生層（４０５（１）〜４０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用した場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。
【０１２０】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合すると、白色発光を得ることができる。具体的には、第１のＥＬ層から青色発光が得られ、第２のＥＬ層から黄色発光（または橙色発光）が得られる組み合わせが挙げられる。この場合、青色発光と黄色発光（または橙色発光）が両方とも同じ蛍光発光、または燐光発光である必要はなく、青色発光が蛍光発光であり、黄色発光（または橙色発光）が燐光発光である組み合わせや、その逆の組み合わせとしてもよい。さらに、発光素子における光路長の調整に適した積層構造（例えば、第１の発光層から黄色発光が得られ、第２の発光層から青色発光が得られる構成）とすることで、さらに素子特性を向上させることができるので好ましい。
【０１２１】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１２２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１２３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１で説明した発光素子に着色層（カラーフィルタ等）を組み合わせる場合の発光装置の一態様について説明する。なお、本実施の形態では、発光装置の画素部の構成について図５を用いて説明する。
【０１２４】
図５では、基板５０１上に複数のＦＥＴ（トランジスタ）５０２が形成されており、各ＦＥＴ５０２は、各発光素子（５０７Ｒ、５０７Ｇ、５０７Ｂ、５０７Ｙ）と電気的に接続されている。具体的には、各ＦＥＴ５０２が発光素子の画素電極である第１の電極５０３と電気的に接続されている。また、隣り合う第１の電極５０３の端部を埋めるべく隔壁５０４が設けられている。
【０１２５】
なお、本実施の形態における第１の電極５０３は、反射電極としての機能を有する。また、第１の電極５０３上には、ＥＬ層５０５が形成されており、ＥＬ層５０５上には第２の電極５１０が形成されている。また、ＥＬ層５０５は、複数の単色光を呈する複数の発光層を有する構成であり、第２の電極５１０は、半透過・半反射電極として機能する電極である。
【０１２６】
各発光素子（５０７Ｒ、５０７Ｇ、５０７Ｂ、５０７Ｙ）からは、それぞれ異なる発光が得られる。具体的には、発光素子５０７Ｒは、赤色発光が得られるように光学調整されており、５０６Ｒで示される領域において着色層５０８Ｒを通って矢印の方向に赤色の光が射出される。また、発光素子５０７Ｇは、緑色発光が得られるように光学調整されており、５０６Ｇで示される領域において着色層５０８Ｇを通って矢印の方向に緑色の光が射出される。また、発光素子５０７Ｂは、青色発光が得られるように光学調整されており、５０６Ｂで示される領域において着色層５０８Ｂを通って矢印の方向に青色の光が射出される。また、発光素子５０７Ｙは、黄色発光が得られるように光学調整されており、５０６Ｙで示される領域において着色層５０８Ｙを通って矢印の方向に黄色の光が射出される。
【０１２７】
なお、各着色層（５０８Ｒ、５０８Ｇ、５０８Ｂ、５０８Ｙ）は、図５に示すように各発光素子（５０７Ｒ、５０７Ｇ、５０７Ｂ、５０７Ｙ）が設けられた基板５０１の上方に配置された透明な封止基板５１１に設けられている。なお、各着色層（５０８Ｒ、５０８Ｇ、５０８Ｂ、５０８Ｙ）は、それぞれの発光色を呈する各発光素子（５０７Ｒ、５０７Ｇ、５０７Ｂ、５０７Ｙ）と重なる位置にそれぞれ設けられている。
【０１２８】
また、隣り合う各着色層（５０８Ｒ、５０８Ｇ、５０８Ｂ、５０８Ｙ）の端部を埋めるべく黒色層（ブラックマトリックス）５０９が設けられている。なお、各着色層（５０８Ｒ、５０８Ｇ、５０８Ｂ、５０８Ｙ）と黒色層５０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１２９】
以上に説明した構成では、封止基板５１１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置となるが、ＦＥＴが形成されている基板５０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、本実施の形態で示したトップエミッション型の発光装置の場合には、基板５０１として遮光性の基板および透光性の基板を用いることができるが、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、基板５０１として透光性の基板を用いる必要がある。
【０１３０】
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、アクリル等の合成樹脂、または、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニルなどからなるフィルムや、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシなどからなるフィルム、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流供給能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
【０１３１】
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタ等の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタ等は耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０１３２】
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタ等を形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタ等の形成、消費電力の小さいトランジスタ等の形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
【０１３３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１３４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体をＥＬ層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１３５】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１３６】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図６を用いて説明する。
【０１３７】
なお、図６（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図６（Ｂ）は図６（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０４ａ及び６０４ｂと、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
【０１３８】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４ａ及び６０４ｂに外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３９】
次に、断面構造について図６（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。
【０１４０】
駆動回路部６０３はＦＥＴ６０９とＦＥＴ６１０とを組み合わせた構成について例示している。なお、駆動回路部６０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１４１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２と電流制御用ＦＥＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）６１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２との２つのＦＥＴにより画素部６０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部６０２としてもよい。
【０１４２】
ＦＥＴ６０９、６１０、６１１、６１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適用することができる。ＦＥＴ６０９、６１０、６１１、６１２に用いることのできる半導体材料としては、例えば、第１３族（ガリウム等）半導体、第１４族（ケイ素等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、または結晶性半導体膜を用いることができる。特に、ＦＥＴ６０９、６１０、６１１、６１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ６０９、６１０、６１１、６１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
【０１４３】
また、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、絶縁物６１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極６１３を陽極として用いる。
【０１４４】
また、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。絶縁物６１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物６１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物６１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用することができる。
【０１４５】
第１の電極（陽極）６１３上には、ＥＬ層６１５及び第２の電極（陰極）６１６が積層形成されている。ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層６１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１４６】
なお、第１の電極（陽極）６１３、ＥＬ層６１５及び第２の電極（陰極）６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。第１の電極（陽極）６１３、ＥＬ層６１５及び第２の電極（陰極）６１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０１４７】
また、図６（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さらに、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装置としてもよい。
【０１４８】
さらに、シール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、およびシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０１４９】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６や素子基板６０１に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板６０１及び封止基板６０６はガラス基板であることが好ましい。
【０１５０】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１５１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１５２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器の一例について、図７を用いて説明する。
【０１５３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラなどのカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図７に示す。
【０１５４】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１５６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１５７】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製することができる。また、表示パネル７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０１５８】
図７（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示パネル７３０４、操作ボタン７３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
【０１５９】
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示パネル７３０４は、非矩形状の表示領域を有している。表示パネル７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０６等を表示することができる。また、表示部７３０４は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０１６０】
なお、図７（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０１６１】
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置をその表示パネル７３０４に用いることにより作製することができる。
【０１６２】
図７（Ｄ）は、携帯電話機（スマートフォンを含む）の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボタン７４０３などを備えている。また、本発明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、図７（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。
【０１６３】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６４】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６５】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１６６】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６７】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作用ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６８】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１６９】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１７０】
さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図７（Ｄ’−１）や図７（Ｄ’−２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
【０１７１】
なお、図７（Ｄ’−１）や図７（Ｄ’−２）のような構造を有する場合には、文字情報や画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用者が容易に確認することができる。
【０１７２】
また、図８（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図８（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図８（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図８（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０１７３】
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０１７４】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。なお、適用できる電子機器は、本実施の携帯に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１７５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７６】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した照明装置の一例について、図９を用いて説明する。
【０１７７】
図９は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、筐体、カバー、または支持台を有し、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１７８】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１７９】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１８０】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１８１】
≪合成例１≫
本実施例では、本発明の一態様である合成方法として、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ）（構造式（１００））の合成方法について説明する。なお、２ＰＣＣｚＰＤＢｑの構造を以下に示す。
【０１８２】
【化１６】
0006780925.tif 000017
【０１８３】
＜２ＰＣＣｚＰＤＢｑの合成＞
まず、２−（４−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール１．１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５４ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）２３ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ混合し、フラスコを窒素置換した。この混合物に１４ｍＬのメシチレンを加え、フラスコ内を減圧下とし、攪拌することで脱気した。
【０１８４】
次に、この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）１６ｍｇ（０．０２８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で５時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約４００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライトとアルミナの積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶し、目的物の黄色粉末を１．６ｇ、収率８０％で得た。
【０１８５】
得られた目的物の黄色粉末状固体１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．８Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８０℃で加熱して行った。昇華精製後、２ＰＣＣｚＰＤＢｑの黄色ガラス状固体を１．１ｇ、収率７９％で得た。本ステップの合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１８６】
【化１７】
0006780925.tif 000018
【０１８７】
上記ステップで得られた黄色粉末状固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）に対して横軸（δ）を７．０（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、上記ステップにおいて、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ（構造式（１００））が得られたことがわかった。
【０１８８】
δ＝７．３２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．８９（ｍ，８Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６４−８．６７（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）。
【０１８９】
次に、２ＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１２に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、２ＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２ＰＣＣｚＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、測定した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０１９０】
図１１より、２ＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液は３０５ｎｍ、３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５０ｎｍ（励起波長３０５ｎｍ）であった。また、図１２より２ＰＣＣｚＰＤＢｑの薄膜は２０９ｎｍ、２５８ｎｍ、３０７ｎｍ、３３６ｎｍ、及び３９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５０２ｎｍ（励起波長３９６ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０１９１】
≪合成例２≫
本実施例では、本発明の一態様である合成方法として、２−｛３−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ）（構造式（１０１））の合成方法について説明する。なお、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑの構造を以下に示す。
【０１９２】
【化１８】
0006780925.tif 000019
【０１９３】
＜２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑの合成＞
まず、２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）４１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ混合し、フラスコを窒素置換した。この混合物に２５ｍＬのメシチレンを加え、フラスコ内を減圧下とし、攪拌することで脱気した。
【０１９４】
次に、この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）２９ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で５時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約４００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライトとアルミナの積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶し、目的物の黄色粉末を２．８ｇ、収率７９％で得た。
【０１９５】
得られた目的物の黄色粉末状固体２．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６０℃で加熱して行った。昇華精製後、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑの黄色ガラス状固体を１．２ｇ、回収率５５％で得た。本ステップの合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０１９６】
【化１９】
0006780925.tif 000020
【０１９７】
上記ステップで得られた黄色粉末状固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）に対して横軸（δ）を７．０（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、上記ステップにおいて、２−｛３−〔３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル〕フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ）（構造式（１０１））が得られたことがわかった。
【０１９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１−７．５４（ｍ，７Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７３−７．９０（ｍ，８Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５−８．６８（ｍ，３Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０１９９】
次に、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１５に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、測定した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２００】
図１４より、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑのトルエン溶液は３０５ｎｍ、３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４８０ｎｍ（励起波長３０５ｎｍ）であった。また、図１５より２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑの薄膜は２０８ｎｍ、２５７ｎｍ、３０８ｎｍ、３６１ｎｍ、及び３７９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５１５ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【実施例３】
【０２０１】
≪合成例３≫
本実施例では、本発明の一態様である合成方法として、２−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）（構造式（１０２））の合成方法について説明する。なお、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の構造を以下に示す。
【０２０２】
【化２０】
0006780925.tif 000021
【０２０３】
＜２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の合成＞
まず、２−（４−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール１．７ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）３４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ混合し、フラスコを窒素置換した。この混合物に２１ｍＬのメシチレンを加え、フラスコ内を減圧下とし、攪拌することで脱気した。
【０２０４】
次に、この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）２４ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で５時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約４００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライトとアルミナの積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶し、目的物の黄色粉末を２．５ｇ、収率８４％で得た。
【０２０５】
得られた目的物の黄色粉末状固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力３．７Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３９０℃で加熱して行った。昇華精製後、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の黄色ガラス状固体を１．７ｇ、回収率８５％で得た。本ステップの合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２０６】
【化２１】
0006780925.tif 000022
【０２０７】
上記ステップで得られた黄色粉末状固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）に対して横軸（δ）を７．０（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、上記ステップにおいて、２−｛４−〔２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル〕フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）（構造式（１０２））が得られたことがわかった。
【０２０８】
δ＝７．２５−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｓｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６３−８．６９（ｍ，４Ｈ），９．２７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
【０２０９】
次に、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１８に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２１０】
図１７より、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液は３２３ｎｍ、３８１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２１ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。また、図１８より２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の薄膜は２０９ｎｍ、２５７ｎｍ、３１１ｎｍ、３２６ｎｍ、３５１ｎｍ及び３８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４７３ｎｍ（励起波長３９６ｎｍ）であった。
【実施例４】
【０２１１】
≪合成例４≫
本実施例では、本発明の一態様である２−｛３−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）（構造式（１０３））の合成方法について説明する。なお、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の構造を以下に示す。
【０２１２】
【化２２】
0006780925.tif 000023
【０２１３】
＜２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の合成＞
まず、２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、２−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）４１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ混合し、フラスコを窒素置換した。この混合物に２５ｍＬのメシチレンを加え、フラスコ内を減圧下とし、攪拌することで脱気した。
【０２１４】
次に、この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）２９ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で４時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収した。回収した固体を約４００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライトとアルミナおよびフロリジールの積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶し、目的物の白色粉末を３．１ｇ、収率８７％で得た。
【０２１５】
得られた目的物の白色粉末状固体３．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６０℃で加熱して行った。昇華精製後、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の黄色ガラス状固体を２．０ｇ、回収率６５％で得た。本ステップの合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０２１６】
【化２３】
0006780925.tif 000024
【０２１７】
上記ステップで得られた白色粉末状固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１９（Ｂ）は、図１９（Ａ）に対して横軸（δ）を７．０（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、上記ステップにおいて、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２（構造式（１０３））が得られたことがわかった。
【０２１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．１７（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．９２（ｍ，７Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７９−８．８２（ｍ，３Ｈ），９．１９（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０２１９】
次に、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２０に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図２１に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を石英基板に蒸着してサンプルを作製し、測定した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２２０】
図２０より、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液は２８１ｎｍ、３０５ｎｍ、３１９ｎｍ、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８９ｎｍ、及び４１０ｎｍであった。また、図２１より２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２の薄膜は２０９ｎｍ、２５７ｎｍ、３０９ｎｍ、３２７ｎｍ、３５４ｎｍ、及び３８６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４８４ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）であった。
【実施例５】
【０２２１】
本実施例では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を用いた発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３を作製した。なお、各発光素子の構成については、図２２を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２２２】
【化２４】
0006780925.tif 000025
【０２２３】
【化２５】
0006780925.tif 000026
【０２２４】
≪発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２５】
次に、基板１１００上に発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２２６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２２７】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２２８】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２２９】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２３０】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合は、２−｛３−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２（構造式（１０３）））、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２３１】
発光素子２の場合は、２−｛３−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ（構造式（１０１）））、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２３２】
また、比較発光素子３の場合は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２３３】
次に、発光素子１の場合は、発光層１１１３上に２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。また、発光素子２の場合は、発光層１１１３上に２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。また、比較発光素子３の場合は、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２３４】
さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２３５】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２３６】
以上により得られた発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の素子構造を表１に示す。
【０２３７】
【表１】
0006780925.tif 000027
【０２３８】
また、作製した発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（具体的には、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理を行った）。
【０２３９】
≪発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の動作特性≫
作製した発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図２３〜図２６に示す。
【０２４０】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２４１】
【表２】
0006780925.tif 000028
【０２４２】
また、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図２７に示す。図２７に示す通り、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３は、いずれも［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来した５４６ｎｍ付近にピークを有するスペクトルを示した。
【０２４３】
また、発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３についての信頼性試験の結果を図２８（Ａ）に示す。図２８（Ａ）において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１、発光素子２、および比較発光素子３を駆動させた。
【０２４４】
その結果、本発明の一態様である２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を用いた発光素子１および２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑを用いた発光素子２は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子３に比べて高い信頼性を有する長寿命な発光素子であることがわかった。
【０２４５】
また、信頼性試験時の電圧変化量を測定した結果を図２８（Ｂ）に示す。縦軸は電圧変化量（Ｖ）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。この結果からわかるように、発光素子１および発光素子２は、定電流駆動した際の電圧上昇が、比較発光素子３に比べて小さいことが分かる。例えば約５００時間駆動後の電圧上昇量を見ると、比較発光素子３が約０．０８Ｖであるのに対し、発光素子１は約０．０５Ｖであり、発光素子２は約０．０２Ｖである。つまり、比較発光素子３に比べ、発光素子１の電圧上昇量は半分程度、発光素子２の電圧上昇量は４分の１程度に抑制されており、顕著な効果であることが分かる。
【０２４６】
なお、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩはいずれも、ＰＣＢＢｉＦと励起錯体を形成する（これらのジベンゾキノキサリン化合物とＰＣＢＢｉＦとの混合膜は、いずれも、各ジベンゾキノキサリン化合物単膜やＰＣＢＢｉＦ単膜よりも長波長な黄緑色の発光を示すため）。また、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、およびＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位は、それぞれ−５．６９ｅＶ、−５．６３ｅＶ、−６．２２ｅＶ、−５．３６ｅＶである。なお、ＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定より算出した。
【０２４７】
ＨＯＭＯ準位の測定結果から、各発光素子の発光層におけるΔＥＨＯＭＯを算出した。結果を表３にまとめる。
【０２４８】
【表３】
0006780925.tif 000029
【０２４９】
この結果から、ΔＥＨＯＭＯは０．４ｅＶ以下、より好ましくは０．３ｅＶ以下とすることが重要であることが分かる。
【０２５０】
また、ホール輸送層に用いているＢＰＡＦＬＰのＨＯＭＯ準位は、−５．５１ｅＶである。したがって、ホール輸送層に用いている第３の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位よりも低く、また、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位と第１の有機化合物（２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２あるいは２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位との間に位置することがわかる。このことは、正孔を第２の有機化合物だけでなく、一部第１の有機化合物にも注入する観点で重要である。
【実施例６】
【０２５１】
本実施例では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体を用いた発光素子４を作製した。なお、発光素子の構成については、実施例５で示した図２２を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２５２】
【化２６】
0006780925.tif 000030
【０２５３】
≪発光素子４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２５４】
次に、基板１１００上に発光素子４を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２５５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２５６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２５７】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２５８】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２５９】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２（構造式（１０２）））、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層１１１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
【０２６０】
次に、発光層１１１３上に２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を２０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２６１】
さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２６２】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子４を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２６３】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表４に示す。
【０２６４】
【表４】
0006780925.tif 000031
【０２６５】
また、作製した発光素子４は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（具体的には、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理を行った）。
【０２６６】
≪発光素子４の動作特性≫
作製した発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図２９〜図３２に示す。
【０２６７】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子４の主な初期特性値を以下の表５に示す。
【０２６８】
【表５】
0006780925.tif 000032
【０２６９】
また、発光素子４に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図３３に示す。図３３に示す通り、発光素子４は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来した５８１ｎｍ付近にピークを有するスペクトルを示した。
【０２７０】
また、発光素子４についての信頼性試験の結果を図３４（Ａ）に示す。図３４（Ａ）において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４を駆動させた。
【０２７１】
その結果、本発明の一態様である２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２を用いた発光素子４は、高い信頼性を有する長寿命な発光素子であることがわかった。
【０２７２】
また、信頼性試験時の電圧変化量を測定した結果を図３４（Ｂ）に示す。縦軸は電圧変化量（Ｖ）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。この結果からわかるように、発光素子４は、定電流駆動した際の電圧上昇が小さいことが分かる。例えば約５００時間駆動後の電圧上昇量を見ると、発光素子４は約０．０１Ｖである。一方、発光素子４の２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２に替えて、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子９を作製し、同様に駆動した場合、約５００時間駆動後の電圧上昇量は約０．０６Ｖであった。つまり、比較発光素子９に比べ、発光素子４の電圧上昇量は６分の１程度に抑制されており、顕著な効果であることが分かる。
【０２７３】
なお、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２は、ＰＣＢＢｉＦと励起錯体を形成する（このジベンゾキノキサリン化合物とＰＣＢＢｉＦとの混合膜は、ジベンゾキノキサリン化合物単膜あるいはＰＣＢＢｉＦ単膜よりも長波長な緑色の発光を示すため）。また、２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２のＨＯＭＯ準位は、−５．６８ｅＶであるので、発光素子４の発光層におけるΔＥＨＯＭＯは０．３２ｅＶとなる。この結果から、ΔＥＨＯＭＯは０．４ｅＶ以下とすることが重要であることが分かる。
【０２７４】
また、ホール輸送層に用いているＢＰＡＦＬＰのＨＯＭＯ準位は、−５．５１ｅＶである。したがって、ホール輸送層に用いている第３の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位よりも低く、また、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位と第１の有機化合物（２ＰＣＣｚＰＤＢｑ−０２）のＨＯＭＯ準位との間に位置することがわかる。このことは、正孔を第２の有機化合物だけでなく、一部を第１の有機化合物にも注入する観点で重要である。
【実施例７】
【０２７５】
≪合成例５≫
本実施例では、本発明の一態様である合成方法として、２−｛３’−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ビフェニル−３−イル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑ）（構造式（１２２））の合成方法について説明する。なお、２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑの構造を以下に示す。
【０２７６】
【化２７】
0006780925.tif 000033
【０２７７】
＜２−｛３’−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ビフェニル−３−イル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑ）の合成＞
まず、２−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール１．８ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．８３ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、を１００ｍＬ三口フラスコに入れ混合し、フラスコを窒素置換した。この混合物に２２ｍＬのメシチレンを加え、フラスコ内を減圧下とし、攪拌することで脱気した。
【０２７８】
次に、この混合物に、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）２５ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）と２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）３５ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下、１５０℃で２３時間攪拌した所定時間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、得られたろ液の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。油状物をトルエンに溶解し、この溶液をセライトとアルミナの積層物を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィーにより精製した。カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒として用いることによって行った（カラム圧４．５ＭＰａ、流速１００ｍＬ／分、保持時間４５分、注入量０．９ｇ／３０ｍＬ）。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンで再結晶したところ、目的物の黄色粉末を０．６６ｇ、収率１８％で得た。
【０２７９】
得られた目的物の黄色粉末状固体０．６６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３８５℃で加熱して行った。昇華精製後、２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑの黄色ガラス状固体を０．５ｇ、回収率８３％で得た。本ステップの合成スキームを下記（ｅ−１）に示す。
【０２８０】
【化２８】
0006780925.tif 000034
【０２８１】
上記ステップで得られた黄色粉末状固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３５（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３５（Ｂ）は、図３５（Ａ）に対して横軸（δ）を７．０（ｐｐｍ）から１０（ｐｐｍ）の範囲とした拡大図である。このことから、上記ステップにおいて、２−｛３’−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］ビフェニル−３−イル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑ）（構造式（１２２））が得られたことがわかった。
【０２８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．５９−７．８９（ｍ、１８Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、２Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｄｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｄｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）。
【実施例８】
【０２８３】
本実施例では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ（構造式（１０１））を用いた発光素子５、比較材料２−［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を用いた比較発光素子６、および比較材料２ｍＣｚＰＤＢｑを用いた比較発光素子７を作製した。なお、各発光素子の作製については基本的には実施例５と同様であるので省略する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２８４】
【化２９】
0006780925.tif 000035
【０２８５】
≪発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の作製≫
本実施例で作製した発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の素子構造を表６に示す。
【０２８６】
【表６】
0006780925.tif 000036
【０２８７】
また、作製した発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
【０２８８】
≪発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の動作特性≫
作製した発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８９】
各発光素子の電流密度−輝度特性を図３６、電圧−輝度特性を図３７、輝度−電流効率特性を図３８、電圧−電流特性を図３９にそれぞれ示す。
【０２９０】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７の主な初期特性値を以下の表７に示す。
【０２９１】
【表７】
0006780925.tif 000037
【０２９２】
また、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図４０に示す。図４０に示す通り、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７は、いずれも［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来した５４４ｎｍ付近にピークを有するスペクトルを示した。
【０２９３】
また、発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７についての信頼性試験の結果を図４１（Ａ）に示す。図４１（Ａ）において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子５、比較発光素子６、および比較発光素子７を駆動させた。
【０２９４】
その結果、本発明の一態様である２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑを用いた発光素子５は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを用いた比較発光素子６、および２ｍＣｚＰＤＢｑを用いた比較発光素子７に比べて高い信頼性を有する長寿命な発光素子であることがわかった。
【０２９５】
また、信頼性試験時の電圧変化量を測定した結果を図４１（Ｂ）に示す。縦軸は電圧変化量（Ｖ）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。この結果からわかるように、発光素子５は、定電流駆動した際の電圧上昇が、比較発光素子６、比較発光素子７に比べて小さいことが分かる。例えば約１０００時間駆動後の電圧上昇量を見ると、比較発光素子６が約０．３１Ｖ、比較発光素子７が約０．５０Ｖであるのに対し、発光素子５は約０．０４Ｖである。つまり、比較発光素子６や比較発光素子７に比べ、発光素子５の電圧上昇量は非常に抑制されており、顕著な効果であることが分かる。
【０２９６】
また、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、２ｍＣｚＰＤＢｑはいずれも、ＰＣＢＢｉＦと励起錯体を形成する（これらのジベンゾキノキサリン化合物とＰＣＢＢｉＦとの混合膜は、いずれも、各ジベンゾキノキサリン化合物単膜やＰＣＢＢｉＦ単膜よりも長波長な黄緑色の発光を示すため）。また、２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、２ｍＣｚＰＤＢｑ、およびＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位は、それぞれ−５．６３ｅＶ、−６．２２ｅＶ、−５．９１ｅＶ、−５．３６ｅＶである。なお、ＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定より算出した。
【０２９７】
ＨＯＭＯ準位の測定結果から、各発光素子の発光層におけるΔＥＨＯＭＯを算出した。結果を表８にまとめる。
【０２９８】
【表８】
0006780925.tif 000038
【０２９９】
この結果から、ΔＥＨＯＭＯは０．４ｅＶ以下、より好ましくは０．３ｅＶ以下とすることが重要であることが分かる。
【０３００】
また、ホール輸送層に用いているＢＰＡＦＬＰのＨＯＭＯ準位は、−５．５１ｅＶである。したがって、ホール輸送層に用いている第３の有機化合物のＨＯＭＯ準位は、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位よりも低く、また、第２の有機化合物であるＰＣＢＢｉＦのＨＯＭＯ準位と第１の有機化合物（２ｍＰＣＣｚＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位との間に位置することがわかる。このことは、正孔を第２の有機化合物だけでなく、一部第１の有機化合物にも注入する観点で重要である。
【実施例９】
【０３０１】
本実施例では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体２ｍＰＣＣｚＢＰＤＢｑを用いた発光素子８を作製した。なお、発光素子８の作製については基本的には実施例５と同様であるので省略する。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３０２】
【化３０】
0006780925.tif 000039
【０３０３】
≪発光素子８の作製≫
本実施例で作製した発光素子８の素子構造を表９に示す。
【０３０４】
【表９】
0006780925.tif 000040
【０３０５】
また、作製した発光素子８は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
【０３０６】
≪発光素子８の動作特性≫
作製した発光素子８の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０７】
発光素子８の電流密度−輝度特性を図４２、電圧−輝度特性を図４３、輝度−電流効率特性を図４４、電圧−電流特性を図４５にそれぞれ示す。
【０３０８】
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子８の主な初期特性値を以下の表１０に示す。
【０３０９】
【表１０】
0006780925.tif 000041
【０３１０】
また、発光素子８に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを図４６に示す。図４６に示す通り、発光素子８は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来した５８４ｎｍ付近にピークを有するスペクトルを示した。
【実施例１０】
【０３１１】
本実施例では、本発明の一態様である発光素子を作製し、保存試験を行った。
【０３１２】
なお、本実施例では、発光素子１Ａ、発光素子２Ａ、比較発光素子３Ａ、発光素子４Ａ、発光素子８Ａを作製した。発光素子１Ａは、実施例５の発光素子１と同じ構成で、同じ作製方法により作製した。なお、発光素子２Ａは、実施例５の発光素子２、比較発光素子３Ａは、実施例５の比較発光素子３、発光素子４Ａは、実施例６の発光素子４、発光素子８Ａは、実施例９の発光素子８と、それぞれ同じ構成で、同じ作製方法により作製した。
【０３１３】
本実施例における保存試験では、各発光素子を、１００℃に保たれた恒温槽で保存し、所定の時間経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１４】
まず、１００℃で所定の時間保存した際の発光素子１Ａの電圧−電流特性を図４７に示し、輝度−外部量子効率特性を図４８に示す。なお、図４７では、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、図４８では、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。
【０３１５】
次に、１００℃で所定の時間保存した際の発光素子２Ａの電圧−電流特性を図４９に示し、輝度−外部量子効率特性を図５０に示す。なお、図４９では、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、図５０では、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。
【０３１６】
次に、１００℃で所定の時間保存した際の比較発光素子３Ａの電圧−電流特性を図５１に示し、輝度−外部量子効率特性を図５２に示す。なお、図５１では、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、図５２では、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。なお、図５２では、２０時間を超える保存で発光が観測されなかったため、２０時間を超える保存でのデータが得られなかった。
【０３１７】
次に、１００℃で所定の時間保存した際の発光素子４Ａの電圧−電流特性を図５３に示し、輝度−外部量子効率特性を図５４に示す。なお、図５３では、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、図５４では、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。
【０３１８】
次に、１００℃で所定の時間保存した際の発光素子８Ａの電圧−電流特性を図５５に示し、輝度−外部量子効率特性を図５６に示す。なお、図５５では、横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、図５６では、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。
【０３１９】
図４７〜５０および図５３〜５６より、発光素子１Ａ、発光素子２Ａ、発光素子４Ａおよび発光素子８Ａは、１００℃で５００時間保存したにも関わらず、電圧−電流特性および輝度−外部量子効率特性の変化が少なく、高温保存による素子特性の劣化が少ないことがわかる。一方で、図５１および図５２より、比較発光素子３Ａは、１００℃で保存することで、電圧−電流特性および輝度−外部量子効率特性が大きく変化し、高温保存により素子特性が劣化していることがわかる。図５１より、比較発光素子３Ａは１００時間で初期の絶縁性が保持できておらず、リーク電流が発生しており、図５２より、非発光となる不良が生じていることがわかる。ゆえに、本発明の化合物を用いることで発光素子の高温保存における耐熱性が飛躍的に向上することがわかる。
【符号の説明】
【０３２０】
１００    発光層
１０１    第１の有機化合物（ｈ）
１０２    第２の有機化合物（ａ）
１０３    燐光性化合物（ｇ）
１０４    正孔輸送層
１０５    正孔輸送性化合物（ｐ）
２０１    第１の電極
２０２    ＥＬ層
２０３    第２の電極
２１１    正孔注入層
２１２    正孔輸送層
２１３    発光層
２１４    電子輸送層
２１５    電子注入層
４０１    第１の電極
４０２（１）    第１のＥＬ層
４０２（２）    第２のＥＬ層
４０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
４０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    電荷発生層
４０５（１）    第１の電荷発生層
４０５（２）    第２の電荷発生層
４０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層
５０１    基板
５０２    ＦＥＴ
５０３    第１の電極
５０４    隔壁
５０５    ＥＬ層
５０６Ｒ、５０６Ｇ、５０６Ｂ、５０６Ｙ    発光領域
５０７Ｒ、５０７Ｇ、５０７Ｂ、５０７Ｙ    発光素子
５０８Ｒ、５０８Ｇ、５０８Ｂ、５０８Ｙ    着色層
５０９    黒色層（ブラックマトリクス）
５１０    第２の電極
５１１    封止基板
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０４ａ、６０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６０９    ＦＥＴ
６１０    ＦＥＴ
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極（陽極）
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    第２の電極（陰極）
６１７    発光素子
６１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０２    筐体
７３０４    表示パネル
７３０５    時刻を表すアイコン
７３０６    その他のアイコン
７３１１    操作ボタン
７３１２    操作ボタン
７３１３    接続端子
７３２１    バンド
７３２２    留め金
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作用ボタン
７４０４    外部接続部
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４０７    カメラ
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９３１０    携帯情報端末
９３１１    表示パネル
９３１３    ヒンジ
９３１５    筐体
【図１】
0006780925.tif 000042
【図２】
0006780925.tif 000043
【図３】
0006780925.tif 000044
【図４】
0006780925.tif 000045
【図５】
0006780925.tif 000046
【図６】
0006780925.tif 000047
【図７】
0006780925.tif 000048
【図８】
0006780925.tif 000049
【図９】
0006780925.tif 000050
【図１０】
0006780925.tif 000051
【図１１】
0006780925.tif 000052
【図１２】
0006780925.tif 000053
【図１３】
0006780925.tif 000054
【図１４】
0006780925.tif 000055
【図１５】
0006780925.tif 000056
【図１６】
0006780925.tif 000057
【図１７】
0006780925.tif 000058
【図１８】
0006780925.tif 000059
【図１９】
0006780925.tif 000060
【図２０】
0006780925.tif 000061
【図２１】
0006780925.tif 000062
【図２２】
0006780925.tif 000063
【図２３】
0006780925.tif 000064
【図２４】
0006780925.tif 000065
【図２５】
0006780925.tif 000066
【図２６】
0006780925.tif 000067
【図２７】
0006780925.tif 000068
【図２８】
0006780925.tif 000069
【図２９】
0006780925.tif 000070
【図３０】
0006780925.tif 000071
【図３１】
0006780925.tif 000072
【図３２】
0006780925.tif 000073
【図３３】
0006780925.tif 000074
【図３４】
0006780925.tif 000075
【図３５】
0006780925.tif 000076
【図３６】
0006780925.tif 000077
【図３７】
0006780925.tif 000078
【図３８】
0006780925.tif 000079
【図３９】
0006780925.tif 000080
【図４０】
0006780925.tif 000081
【図４１】
0006780925.tif 000082
【図４２】
0006780925.tif 000083
【図４３】
0006780925.tif 000084
【図４４】
0006780925.tif 000085
【図４５】
0006780925.tif 000086
【図４６】
0006780925.tif 000087
【図４７】
0006780925.tif 000088
【図４８】
0006780925.tif 000089
【図４９】
0006780925.tif 000090
【図５０】
0006780925.tif 000091
【図５１】
0006780925.tif 000092
【図５２】
0006780925.tif 000093
【図５３】
0006780925.tif 000094
【図５４】
0006780925.tif 000095
【図５５】
0006780925.tif 000096
【図５６】
0006780925.tif 000097