(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の（式１）であらわされる化合物もしくはその塩またはエステル体からなる、植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
【化１】
0006706949.tif 000014
（但し、Ｒ１が直鎖又は分岐鎖のアルキル基、環状飽和炭化水素基のいずれかであり、Ｒ２が水酸基又はエーテル結合した直鎖のアルキル基である。）
【請求項２】
Ｒ１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基のいずれかであり、環状飽和炭化水素基がシクロヘキシル基である請求項１に記載の、植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
【請求項３】
Ｒ２のエーテル結合した直鎖のアルキル基がメチル基である請求項１に記載の、植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
【請求項４】
不定根を発生させようとする植物体に直接散布する形態である請求項１〜３のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤を含有する肥料。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤を含有する農薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物の不定根の発生誘導剤及び根系発達促進剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農業分野において、植物の成長を制御することは生産性向上のために重要な技術である。現在では植物の成長調節を目的とした様々な種類の植物成長調整剤が実用化され、植物成長調整剤は作物の収量や生産物の品質向上に貢献している。その中でも根は植物の定着、吸水、養分吸収、倒伏防止など非常に重要な役割を担っているため、その発達を促進することは重要である。
植物の根は、主根、側根、不定根によって構成され、これらを合わせて根系と呼ばれている。主根は種子の段階で既に発達しており、発芽と同時に伸長する。側根は主根から分化し発達する。また、不定根は茎や葉などといった根以外の組織から分化し、発達する。このため、植物の培養細胞から発生する根や、挿し木・挿し葉などの地上部の組織切片から発生する根は不定根に分類され、いわゆる栄養繁殖を効率よく進める上では不定根の発生を誘導することは重要な産業上の技術となっている。また、イネ科作物などの単子葉植物は、発芽後まもなく幼根の成長が停止し、種子根を除くほとんどの根は茎から発生する不定根であり、冠根とも呼ばれている。これらの不定根の発生を誘導することはイネ科植物の安定した生育を確保する上では重要である。特に主要な作物であるイネ、ムギ、トウモロコシなどの生育や倒伏防止にとって不定根発生は重要である。
【０００３】
不定根発生誘導、根系発達促進作用を有する植物成長調整剤が望まれている。しかしながら、不定根の発生を誘導する植物成長調整剤は、その数が少なく、効果も十分でなく、更に好ましくない作用を有する場合が多かった。例えば、現在不定根発生剤として広く用いられているオーキシン系化合物は、植物の種類や状態、施用する濃度によっては植物に対して毒性を示し、茎や葉のクロロシス、枯死等といった好ましくない作用を及ぼすことがある。
特開２０１３−４７２２５号公報（特許文献１）にはジクロロフェニル基やジフロロフェニル基などを有する化合物がユーカリの不定根を発生させることが記載されている。また特開平５−２６０８６９号公報（特許文献２）にはオーキシンとしてα−ナフタリン酢酸を併用するとサツマイモの茎に不定根を誘導できることが記載されている。さらにまた特開平５−４９４８４号公報（特許文献３）にはレモンバームのカルスを、オーキシンを添加した培地中で培養して不定根の発生を誘導する技術が記載されている。
【０００４】
また、植物ホルモンの中でインドール酢酸は不定根や側根の発生を誘導することが知られている（非特許文献１）。その生合成経路をたどると、主要な前駆体はトリプトファンであり、さらにトリプトファンの前駆体の一つはアントラニル酸であることが知られている（非特許文献２）。
しかし、側根の発生誘導に関しては、ジャスモン酸を処理したシロイヌナズナではアントラニル酸合成酵素の発現が亢進し、結果的にインドール酢酸が蓄積する結果、側根の発生が誘導される（非特許文献３）が不定根の発生誘導作用についてはまったく報告がなく、逆にアントラニル酸そのものを植物に施用した場合には不定根の発生は誘導されないとされていた（非特許文献１参照）。
すなわち、上述のようにアントラニル酸はインドール酢酸の前駆体として考えられていたために、トリプトファンやインドール酢酸に変換されないかぎり不定根発生促進作用があるとは考えられなかった。さらにその誘導体はインドール酢酸に変換されないため、不定根発生誘導作用、根系発達誘導作用を有するとは理論上も考えられなかった。このことから、アントラニル酸誘導体は結果的にトリプトファン合成酵素活性を阻害するとされ、むしろ植物成長抑制物質として認識されていた（非特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１３−０４７２２５号公報
【特許文献２】特開平０５−２６０８６９号公報
【特許文献３】特開平０５−０４９４８４号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Kling and Meyer 1983. Effects of phenolic compounds and indoleacetic acid  on  adventitious  root  initiation  in  cuttings  of  Phaseolus  aureus,  Acer  saccharinum,  and  Acer griseum. Hort Sci18: 352-354.
【非特許文献２】Li and Last 1996. The Arabidopsis  thaliana  trp5  mutant  has  a  feedback-resistant  anthranilate  synthase  and  elevated  soluble  tryptophan. Plant Physiol 110:51-59.
【非特許文献３】Sun  et  al.  2009.  Arabidopsis  ASA1  is  important  for  jasmonate-mediated  regulation  of  auxin  biosynthesis and transport during lateral root formation. Plant Cell 21: 1495-1511.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、従来不定根発生誘導作用がないものと考えられているアントラニル酸アミド誘導体が不定根の発生を誘導し、さらに根系の発達を促進させることを見出した。そしてこの作用は、アントラニル酸の誘導体にも存在する。本出願人は、これをＰＣＴ／ＪＰ２０１５／０７４３３５として特許出願を行っている。そしてさらに研究を進めた結果、新たに、アントラニル酸の４位の位置がアミド化された骨格を有する化合物が強い不定根の発生作用とオーキシン類による不定根発生作用を増強することを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の構成からなる。
１．下記の（式１）であらわされる化合物もしくはその塩またはエステル体からなる、植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤。
【００１０】
【化１】
0006706949.tif 000002
（但し、Ｒ１が直鎖又は分岐鎖のアルキル基、環状飽和炭化水素基のいずれかであり、Ｒ２が水酸基又はエーテル結合した直鎖のアルキル基である。）
２．Ｒ１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基のいずれかであり、環状飽和炭化水素基がシクロヘキシル基である１に記載の、植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
３．Ｒ２のエーテル結合した直鎖のアルキル基がメチル基である１に記載の、植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
４．不定根を発生させようとする植物体に直接散布する形態である１〜３のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤。
５．１〜４のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤を含有する肥料。
６．１〜４のいずれかに記載の植物の不定根発生誘導剤又は根系発達促進剤を含有する農薬。
【発明の効果】
【００１１】
本発明により、新規な植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤が提供される。本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、不定根誘導活性が高く、かつ茎や葉のクロロシスといった副作用が極めて弱い。本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は挿し木時・育苗期・移植時の不定根発生促進剤として有用である。また、イネ科植物の冠根は不定根であるため、イネ科の冠根発生促進剤としても作用し、倒伏防止にも有用である。また根系発達を促進するため、肥料成分の吸収効率が向上し、植物の生育を促進する。さらに本発明の剤を育苗に用いると、より根張りの良い生育の良い健康な苗を生産することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の効果を確認した画像である。蒸留水処理したアズキ（左側５本）と１ｍＭの化合物４で処理したアズキ（右側5本）の不定根発生状態を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、（式１）であらわされる化合物もしくはその塩またはエステル体を有効成分としている。
【００１４】
【化２】
0006706949.tif 000003
（但し、Ｒ１が直鎖又は分岐鎖のアルキル基、環状飽和炭化水素基のいずれかであり、Ｒ２が水酸基又はエーテル結合した直鎖のアルキル基である。）
【００１５】
上記化学式の化合物は、アントラニル酸の４−アミド化合物の骨格を有する化合物である。
上記（式１）の置換基であるＲ１は、水素原子、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基、環状飽和炭化水素基であって、−（ＣＨ２）１〜5−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ６Ｈ１１の構造を有する置換基から選択されるいずれかであることが好ましい。
【００１６】
Ｒ２は、水酸基又はエーテル基であり、エーテル基は−ＯＣＨ３であることが好ましい。
【００１７】
（式１）で表される化合物の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、又はＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩の有機アミン塩等の有機塩基塩類が挙げられる。
また、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、乳酸塩等の有機酸塩等の塩が挙げられる。
【００１８】
（式１）で表される化合物のエステルとしては低級アルキルエステルを挙げることができる。
【００１９】
（式１）で示される化合物で有用な化合物の一例として次の物質を例示できる。また必要に応じて合成することができる。
Ｒ１がアルキル基または環状飽和炭化水素基、Ｒ２がメトキシ基である化合物の合成は、２−アミノテレフタル酸１−メチルを出発物質として、各種のＲ１に対応する置換基を有するアミンを常法によりアミド結合を形成させることにより合成することができる。
Ｒ２が水酸基である化合物の合成は、上記のメチルエステルを加水分解することによって得ることができる。加水分解法としては、アルカリ加水分解、酸加水分解、酵素処理などを用いることができるが、操作が簡便であることからアルカリ加水分解が好ましい。
またＲ２の置換基がメチル基以外のエーテル基を有する化合物は、２−アミノテレフタル酸１−メチルから合成したＲ２がメトキシ基である化合物や、さらに加水分解することによって合成したＲ２が水酸基である化合物を、エステル化やエステル交換などの常法により得ることができる。
【００２０】
なお、反応終了後、反応液から生成物を採取するには、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒と水を加え、適宜水相のｐＨを調整後、溶媒抽出を行い、有機溶媒層を回収後、乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。また、必要に応じて高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などの分離手段によって単離すればよい。
【００２１】
本発明における植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤として有用な代表的化合物名称及び化学式を次に例示する。当然本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００２２】
化合物１
２−アミノ−４−［（メチルアミノ）カルボニル］−安息香酸（２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化３】
0006706949.tif 000004
【００２３】
化合物２
メチル ２−アミノ−４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］−安息香酸 （Ｍｅｔｈｙｌ ２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏａｔｅ）
【化４】
0006706949.tif 000005
【００２４】
化合物３
２−アミノ−４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］−安息香酸 （２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化５】
0006706949.tif 000006
【００２５】
化合物４
２−アミノ−４−［（ｔ−ブチルアミノ）カルボニル］−安息香酸（２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化６】
0006706949.tif 000007
【００２６】
化合物５
メチル ２−アミノ−４−［（ブチルアミノ）カルボニル］−安息香酸（Ｍｅｔｈｙｌ ２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏａｔｅ）
【化７】
0006706949.tif 000008
【００２７】
化合物６
２−アミノ−４−［（ブチルアミノ）カルボニル］−安息香酸（２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化８】
0006706949.tif 000009
【００２８】
化合物７
２−アミノ−４−［（シクロヘキシルアミノ）カルボニル］−安息香酸（２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化９】
0006706949.tif 000010
【００２９】
化合物８
２−アミノ−４−［（ヘキシルアミノ）カルボニル］−安息香酸（２−Ａｍｉｎｏ−４−［（ｈｅｘｙｌａｍｉｎｏ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］−ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）
【化１０】
0006706949.tif 000011
【００３０】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、複数の活性作用をもつ化合物を２種以上組み合わせ、使用することもできる。またオーキシンなどの植物ホルモン剤と併用することも可能である。
【００３１】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、（式１）〜（式９）の化合物の水溶液をそのまま植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤として用いることができるが、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、界面活性剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体を用いて製剤化してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニル酢酸樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使用することができる。また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水などを使用することができる。
【００３２】
乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用することができる。本発明において使用することができる界面活性剤の例を挙げると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レシチン、サポニン等である。また、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることができる。
【００３３】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、製剤の形状も制限はなく、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤等のあらゆる製剤形態に成形することができる。その他の成分を常法に従い、混合、撹拌、噴霧乾燥等することにより製造することができる。
植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処理剤、播種前の種子処理剤、移植前植物の処理剤及び移植時の植物に対する処理剤等として使用することができる。また、水耕栽培においては水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用いてもよい。
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤を目的の植物に適用すれば、側根数、不定根数などの根数の増加を通じて根量や根密度が増加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐性の向上、倒伏防止、収量増加等の効果が得られる。また、イネ科植物の登熱を向上させるので、イネ等の収量を向上させることができる。
【００３４】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤を散布用として用いる場合の使用濃度は、好ましくは０．０１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、特に好ましくは５〜１０００ｐｐｍの範囲とすることができる。特に育苗期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１Ｌ当たり５０〜２００ｍｌ散布することが望ましい。この場合、展着剤を使用してもよく、用いる展着剤の種類及び使用量については特に制限されない。また葉面散布しても効果を発揮する。
肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施用する場合の使用量としては、１ヘクタール当たり１００〜１００００ｇ、特に５００〜５０００ｇ用いるのが好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１Ｌ当たり０．００１〜１０ｇ用いるのが望ましい。この場合、播種前の培養土に予め混合しておいてもよく、育苗期間中に散布してもよい。
【００３５】
播種前の種子処理用として用いる場合は、水、アルコール類（メタノール、エタノールなど）、ケトン類（アセトンなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、塩化メチレンなど）、エーテル類（ジエチルエーテルなど）、エステル類（酢酸エチルなど）等の液体担体に０．０１〜１０００００ｐｐｍとなるように希釈し、乾燥種子に噴霧するか、乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させることもできる。浸漬時間としては特に制限されないが１秒〜１２０分が好ましい。また、処理した種子は、風乾、減圧乾燥、加熱乾燥、真空乾燥などによって液体担体を蒸発させてもよい。クレーなどの鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用することもできる。通常用いられている種子コーティング剤、種子コーティングフィルムに混合して種子に被覆することもできる。
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地、ホワイト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度として、好ましくは０．０１〜１００００ｐｐｍ、特に好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、通常行われているように、炭素源としての糖類（ショ糖、ブドウ糖など）、各種植物ホルモンとしてサイトカイニン（ベンジルアデニン、カイネチンなど）、オーキシン（インドール酢酸、ナフタレン酢酸など）、ジベレリン（ＧＡ３、ＧＡ４など）、アブシジン酸などを適宜加えることができる。
移植前の植物に直接吸収させる場合は、使用濃度として０．１〜１０００ｐｐｍに希釈又は懸濁した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用することができる。また、挿し穂、挿し芽、挿し木などであれば基部又は全体を浸漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は１秒〜１週間、特に１分〜３日間が望ましい。鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、根部に付着させたり、挿し穂、挿し芽、挿し木などの場合は茎基部に付着させてもよい。
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤の投与時期としては、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、特に不定根発生誘導剤、根系発達促進剤として適用する場合は、播種前、播種時、苗の育成時、移植等の耕種的断根を伴う作業の前後、気象要因などで根の発育が阻害されあるいは根に障害が発生した場合などが特に有効である。
【００３６】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤の適用対象となる植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等の芋類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ヒマワリ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツ等の柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類が挙げられる。これらのうち、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、セルリー、パセリー、レタス、ネギ、タマネギ、アスパラガス、トルコギキョウ、ストック、イネ、ベントグラス、コウライシバ、テンサイ、イグサ等の栽培中に移植を行う植物や、キク、カーネーション、サツキ、ツツジ、ブドウ等の切り枝や挿し穂から不定根発生させることにより増殖を行う植物に対しては特に有効である。また、倒伏防止を目的とする場合のイネ科の植物としては、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ等が挙げられる。特にイネや麦類は分けつ期に散布することで不定根が多く発生し、根系全体の発育が促進し、栄養分の吸収効率が向上するので本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤としての効果を発揮させるのに好ましい。
【００３７】
また、本発明の効果向上を目的として、上記したように他の植物成長調整剤（植物ホルモン剤）と併用することもでき、場合によっては相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやすい条件下での育苗時には、地上部地下部重比の小さい良質な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持つ抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾールＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用してもよい。挿し穂、挿し芽、挿し木、組織培養時においては、不定根発生誘導効果の増強を目的として、オーキシン系化合物（インドール酢酸、インドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸など）と併用してもよい。播種前の種子処理時には、発芽誘導作用を持つジベレリン剤と併用してもよい。
【００３８】
本発明の植物の不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と混用又は併用することも可能である。特に、殺菌剤との混用において殺菌作用の他に不定根発生誘導作用も報告されているヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラキシルなどとの併用は有効である。種子に直接処理する殺虫殺菌剤や育苗期に使用する殺虫殺菌剤（チアメトキサム、フルジオキソニル、メタラキシル、クロラントラニリプロールなど）との混用は特に有効である。肥料と併用する場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着促進を目的とした移植直前施用肥料との併用は特に有効である。本発明の植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率を向上させる目的とした緩効性肥料との混用も特に有効である。
【実施例】
【００３９】
１．製造例
＜化合物１＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。メチルアミン塩酸塩３．５ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン１０．７ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液１００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．２７ｇ、５０％エタノール５０ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍｌを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．０８ｇ（収率１．６％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式２）の構造を確認した。
【００４０】
＜化合物２＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。イソプロピルアミン４．３ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液１００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥することによって１．３２ｇの化合物を得た（収率２２％）。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式３）の構造を確認した。
【００４１】
＜化合物３＞
化合物２を１．０ｇ、５０％エタノール１５０ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム１５ｍｌを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンと酢酸エチルの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．１６ｇ（収率１７％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式４）の構造を確認した。
【００４２】
＜化合物４＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。ｔｅｒｔ−ブチルアミン５．３ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．６ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液２００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物１．１ｇ、５０％エタノール２００ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム２０ｍｌを容器に順次加え、６０℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をメタノールにて再結晶後、減圧乾燥し、０．０８ｇ（収率１２．５％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式５）の構造を確認した。
【００４３】
＜化合物５＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。１−ブチルアミン５ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．６ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液１００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥することによって０．６９ｇの化合物を得た（収率１１％）。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式６）の構造を確認した。
【００４４】
＜化合物６＞
化合物５を０．６ｇ、５０％エタノール５０ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍｌを容器に順次加え、６５℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンにて再結晶後、減圧乾燥し、０．１９ｇ（収率３３％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式７）の構造を確認した。
【００４５】
＜化合物７＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。シクロヘキシルアミン５ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．６ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液１００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物０．５ｇ、５０％エタノール５０ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム５ｍｌを容器に順次加え、６０℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨを酸性側にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンと酢酸エチルの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．１７ｇ（収率２．５％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式８）の構造を確認した。
【００４６】
＜化合物８＞
２−アミノテレフタル酸１−メチル５.０ｇを塩化メチレン溶液５０ｍｌに溶解させ溶液とした。１−ヘキシルアミン６．６ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４．９ｇ、トリエチルアミン３．６ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．３ｇを塩化メチレン溶液１００ｍｌに溶解させ溶液とした。先の溶液を後の溶液に氷冷下で添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をアセトンにて再結晶した後、減圧乾燥した。得られた化合物１．６ｇ、５０％エタノール１００ｍｌ、および１規定水酸化ナトリウム１０ｍｌを容器に順次加え、６０℃にて１時間撹拌した。反応液に濃塩酸を加えてｐH８．０にし、酢酸エチルで抽出した後、水相に濃塩酸を加えてｐＨ２．５にし、酢酸エチルにて３回抽出した。酢酸エチル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた結晶をアセトンと酢酸エチルの混合液にて再結晶後、減圧乾燥し、０．４８ｇ（収率７．１％）の化合物を得た。
この化合物についてＮＭＲ、マススペクトル、融点を測定し、（式９）の構造を確認した。
【００４７】
化合物１〜８のＮＭＲ測定結果並びに融点の測定結果を下記の表１に示す。
【００４８】
【表１】
0006706949.tif 000012
【００４９】
２．試験例
＜アズキ切り口浸漬処理による不定根の発生誘導作用の確認試験＞
上記の化合物１〜８について蒸留水で希釈し、濃度が０．１ｍＭ、０．３ｍＭ、１ｍＭの水溶液を調製し、希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ７とし、アズキ不定根発生促進アッセイ(Itagaki et al. 2003. Biological activities and structure-activity relationship of substitution compounds of N-[2-(3-indolyl)ethyl] succinamic acid and N-[2-(1-naphthyl)ethyl] succinamic acid，derived from a new category of root-promoting substance， N-(phenethyl)succinamic acid analogs. Plant Soil 255: 67-75.)を行った。
また、不定根の発生剤として公知のオーキシンであるインドール酢酸（ＩＡＡ）１０μＭと併用することによる効果を確認する試験を行った。
アズキ切片は基部を４８時間、０．１ｍＭ、０．３ｍＭ及び１ｍＭの各被検液に浸漬し、７日後に発生した不定根数を数えた。反復数は５本とした。またＩＡＡとの併用試験の場合、被検液の濃度は、０．１ｍＭ、０．３ｍＭの濃度とした。なお、各化合物の活性を測定する際に、対照として蒸留水（ＤＷ）で処理したものを培養し、同様に不定根数を測定した。このため、対照区は複数回測定した総平均値を示した。
試験結果を下記表２に示す。
【００５０】
【表２】
0006706949.tif 000013
【００５１】
表１に示すとおり化合物１〜６を含有する溶液は、対照区（蒸留水）の不定根発生数と比較すると高い不定根発生誘導作用と不定根発生促進作用が認められた。この作用は濃度依存的であることが判明した。また、インドール酢酸（ＩＡＡ）と併用すると、その不定根発生作用はより増強された。
また、化合物３および６のＲ２（−ＯＨ）をメトキシ基に置換した化合物である化合物２および５は、同等の不定根発生作用をもつことが確認された。
【図１】
0006706949.tif 000015