(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）：１０〜６０モル％、
下記一般式（１）で示されるモノマー（Ｂ）：１０〜８０モル％、及び
下記一般式（２）で示されるモノマー（Ｃ）：１０〜８０モル％を含有し、
グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）の合計モル比が８０モル％以上であるモノマー混合物からなり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である共重合体を含有する繊維集束剤。
【化１】
0006651970.tif 000010
（式中、ｍは２〜１０、Ｘ1は水素原子又はメチル基、Ｙ1は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａ1Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基である。）
【化２】
0006651970.tif 000011
（式中、ｎは１１〜９０、Ｘ2は水素原子又はメチル基、Ｙ2は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａ2Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素繊維やガラス繊維などの無機繊維の集束性を向上させる繊維集束剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
高強度かつ高耐久性が要求される自動車や航空機の部材として、エポキシ樹脂などのマトリックス樹脂と、炭素繊維やガラス繊維などの無機繊維とを含む繊維強化プラスチックが使用されている。
前記繊維強化プラスチックに使用される炭素繊維やガラス繊維などの無機繊維は、高強度を付与する観点から、炭素やガラスからなる複数の単繊維が束になった繊維束が使用される。一般的に、この繊維束は、配合した材料の取り扱いや物性を向上させるために、マトリックス樹脂に適合する繊維集束剤を繊維表面に付着させるサイジング処理を施した状態で用いられている。
前記繊維集束剤としては、一般にエポキシ樹脂組成物が使用され、例えば特許文献１には、エポキシ樹脂とカチオン性界面活性剤と水を含有する水分散体からなる水性エポキシ樹脂組成物が繊維処理剤として利用できることが記載されている。
しかし、前記水性エポキシ樹脂組成物は、含有するカチオン性界面活性剤の影響によって接着強さの点が不十分であるため、繊維集束剤として使用しても繊維の集束性という点で十分ではなく、繊維の製織工程で解れや毛羽立ち、糸切れによる生産性の低下や、この組成物を用いて成形された繊維強化プラスチックの強度不足といった問題があった。
【０００３】
カチオン性界面活性剤を使用しない水性エポキシ樹脂組成物として、例えば特許文献２には、ポリオキシアルキレン基とグリシジル基とを有するアクリル樹脂を含有する水性エポキシ樹脂組成物が記載されている。前記水性エポキシ樹脂組成物は、カチオン性界面活性剤を含まないため、優れた接着強さ、繊維集束性を発現するが、経時的な吸湿により耐水性が低下することにより、この組成物を用いて成形された繊維強化プラスチックの強度低下などを引き起こすといった場合があり、集束性と耐水性に優れた集束剤が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平７−２５２４０２号報
【特許文献２】特開２０１４−４７２８３号報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、集束性に優れ、かつ耐水性にも優れた繊維集束剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、前記課題を解決すべく検討した結果、ポリオキシアルキレン基として式（１）で表される短鎖のポリオキシアルキレン基、式（２）で表される長鎖のポリオキシアルキレン基およびグリシジル基を有する水溶性エポキシ樹脂組成物を用いた繊維集束剤が上記課題を解決できることを見出した。
【０００７】
すなわち本発明は、グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）：１０〜６０モル％、
下記一般式（１）で示されるモノマー（Ｂ）：１０〜８０モル％、及び
下記一般式（２）で示されるモノマー（Ｃ）：１０〜８０モル％を含有し、
グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）の合計モル比が８０モル％以上であるモノマー混合物からなり、重量平均分子量が３０００〜１０００００である共重合体を含有する繊維集束剤である。
【化１】
0006651970.tif 000002
（式中、ｍは２〜１０、Ｘ1は水素原子又はメチル基、Ｙ1は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａ1Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基である。）
【化２】
0006651970.tif 000003
（式中、ｎは１１〜９０、Ｘ2は水素原子又はメチル基、Ｙ2は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基、Ａ2Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基である。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の繊維集束剤は、炭素繊維やガラス繊維などの無機繊維の集束性に優れるとともに、耐水性にも優れるので、本発明の繊維集束剤を用いて成形された繊維強化プラスチックの強度低下などが生じ難いという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明の繊維集束剤は、グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、上記一般式（１）で示されるモノマー（Ｂ）、及び上記一般式（２）で示されるモノマー（Ｃ）を含有するモノマー混合物からなる共重合体を含有する。
【００１０】
〔グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）〕
本発明で用いるグリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）は、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートである。工業的な入手のしやすさから、グリシジルメタクリレートを用いることが好ましい。なお、グリシジルアクリレートとグリシジルメタクリレートを併用してもよい。
【００１１】
モノマー混合物におけるグリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）のモル比は、１０〜６０モル％であり、好ましくは１５〜５０モル％、特に好ましくは１５〜３０モル％である。グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）のモル比が低すぎると、集束性が低下するおそれがあり、モル比が高すぎると、共重合体の水溶性が低下するおそれがある。
【００１２】
〔モノマー（Ｂ）〕
本発明で用いるモノマー（Ｂ）は下記一般式（１）で示される。
【００１３】
【化１】
0006651970.tif 000004
【００１４】
式中、ｍは２〜１０であり、共重合体の耐水性の観点から、３〜８が好ましく、特に好ましくは３〜５である。
Ｘ１は水素原子またはメチル基であり、重合のしやすさの観点からメチル基が好ましい。
Ｙ1は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基が挙げられ、集束剤としての耐水性と水溶性の観点からメチル基が好ましい。
Ａ1Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基であり、共重合体の水溶性の観点からポリオキシエチレン基が好ましい。
モノマー（Ｂ）は一種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００１５】
モノマー混合物におけるモノマー（Ｂ）のモル比は、１０〜８０モル％であり、好ましくは２０〜６０モル％、特に好ましくは３０〜５０モル％である。モノマー（Ｂ）のモル比が低すぎると、耐水性が低下するおそれがあり、モル比が高すぎると、強度低下により集束性が低下するおそれがある。
【００１６】
〔モノマー（Ｃ）〕
本発明で用いるモノマー（Ｃ）は下記一般式（２）で示される。
【００１７】
【化２】
0006651970.tif 000005
【００１８】
式中、ｎは１１〜９０であり、共重合体の耐水性の観点から、１５〜３０が好ましく、特に好ましくは２０〜２５である。
Ｘ２は水素原子またはメチル基であり、重合のしやすさの観点からメチル基が好ましい。
Ｙ２は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基である。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基が挙げられ、集束剤としての耐水性と水溶性の観点からメチル基が好ましい。
Ａ２Ｏはポリオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基であり、共重合体の水溶性の観点からポリオキシエチレン基が好ましい。
モノマー（Ｃ）は一種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００１９】
モノマー混合物におけるモノマー（Ｃ）のモル比は、１０〜８０モル％であり、好ましくは２０〜６０モル％、特に好ましくは３０〜５０モル％である。モノマー（Ｃ）のモル比が低すぎると、共重合体の水溶性が低下し、水性媒体への溶解時に析出するおそれがあり、モル比が高すぎると、耐水性や集束性が低下するおそれがある。
【００２０】
モノマー混合物におけるグリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）の合計モル比が８０モル％以上であり、好ましくは８５モル％以上、特に好ましくは８５〜９５モル％である。
【００２１】
本発明におけるモノマー混合物は、グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、モノマー（Ｂ）及びモノマー（Ｃ）とともに、その他のモノマーを含有していてもよい。その他のモノマーは、上記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外のモノマーであり、例えば、スチレン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミドなどを挙げることができる。その他のモノマーは、一種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。その中でも、集束性の観点からアクリロニトリルが好ましい。
モノマー混合物におけるその他のモノマーのモル比は、０〜２０モル％であり、好ましくは５〜１５モル％である。
【００２２】
上記のモノマー混合物からなる共重合体の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で、３０００〜１０００００であり、好ましくは５０００〜８００００、特に好ましくは８０００〜５００００である。重量平均分子量が低すぎると、耐水性の低下や強度低下による集束性の低下のおそれがあり、重量平均分子量が高すぎると、水溶性が低下するおそれがある。
なお、共重合体の重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定することができる。
【００２３】
〔共重合体の製造方法〕
次に、本発明の繊維集束剤に含有される共重合体を製造する方法について説明する。
本発明における共重合体は、グリシジル（メタ）アクリレート（Ａ）、モノマー（Ｂ）、及びモノマー（Ｃ）を少なくとも含有するモノマー混合物をラジカル重合させることにより得ることができる。重合は公知の方法で行うことができる。例えば、溶液重合、懸濁重合、乳化重合などが挙げられるが、共重合体の重量平均分子量を上記範囲内に調整しやすいという面で、溶液重合が好ましい。
【００２４】
重合開始剤は、公知のものを使用することができる。例えば、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートなどの有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系重合開始剤などを挙げることができる。これらの重合開始剤は１種類のみを用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
重合開始剤の使用量は、用いるモノマーの組み合わせや、反応条件などに応じて適宜設定することができる。
なお、重合開始剤を投入するに際しては、例えば、全量を一括仕込みしてもよいし、一部を一括仕込みして残りを滴下してもよく、あるいは全量を滴下してもよい。また、前記モノマーとともに重合開始剤を滴下すると、反応の制御が容易となるので好ましく、さらにモノマー滴下後も重合開始剤を添加すると、残存モノマーを低減できるので好ましい。
【００２５】
溶液重合の際に使用する重合溶媒としては、モノマーと重合開始剤が溶解するものを使用することができ、具体的には、メタノール、エタノール、１−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどを挙げることができる。
重合溶媒に対するモノマー混合物の濃度は、１０〜６０質量％が好ましく、特に好ましくは２０〜５０質量％である。モノマー混合物の濃度が低すぎると、モノマーが残存しやすく、得られる共重合体の分子量が低下するおそれがあり、モノマー混合物の濃度が高すぎると、発熱を制御し難くなるおそれがある。
【００２６】
モノマーを投入するに際しては、例えば、全量を一括仕込みしても良いし、一部を一括仕込みして残りを滴下しても良いし、あるいは全量を滴下しても良い。発熱の制御しやすさから、一部を一括仕込みして残りを滴下するか、または全量を滴下するのが好ましい。
重合温度は、重合溶媒の種類などに依存し、例えば、５０℃〜１１０℃である。重合時間は、重合開始剤の種類と重合温度に依存し、例えば、重合開始剤としてジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネートを使用した場合、重合温度を７０℃として重合すると、重合時間は６時間程度が適している。
以上の重合反応を行なうことにより、本発明の繊維集束剤に係る共重合体が得られる。得られた共重合体は、そのまま繊維集束剤の調製に用いてもよいし、重合反応後の反応液に、ろ取や精製を施して単離してもよい。
【００２７】
〔繊維集束剤〕
本発明における繊維集束剤は、好ましくは上記共重合体を水性媒体により希釈することで得られる。
希釈に用いられる水性媒体としては、例えば、水、水と混和する有機溶剤、及びこれらの混合物が挙げられる。水と混和する有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−及びイソプロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類；Ｎ−メチルピロリドン等のラクタム類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；等が挙げられる。本発明では、水のみを用いても良く、また水及び水と混和する有機溶剤との混合物を用いても良く、水と混和する有機溶剤のみを用いても良い。安全性や環境に対する負荷の点から、水のみ、又は、水及び水と混和する有機溶剤との混合物が好ましく、水のみが特に好ましい。
【００２８】
本発明の繊維集束剤は、良好な塗工作業性等を付与する観点から、前記繊維集束剤の全量に対して前記共重合体を５〜９０質量％の範囲で含有するものを使用することが好ましく、１０〜５０質量％の範囲で含有するものを使用することが特に好ましい。
また、本発明の繊維集束剤は、良好な塗工作業性等を付与する観点から、前記繊維集束剤の全量に対して前記水性媒体を１０〜９５質量％の範囲で含有するものを使用することが好ましく、５０〜９０質量％の範囲で含有するものを使用することが特に好ましい。
本発明の繊維集束剤は、必要に応じて、添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、分散剤、消泡剤、防錆剤、造膜助剤、粘度調整剤、表面調整剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが挙げられる。  
【００２９】
本発明の繊維集束剤を用いて処理可能な炭素繊維としては、一般にポリアクリロニトリル系、ピッチ系等の炭素繊維を使用することができる。なかでも、前記炭素繊維としては、優れた強度を付与する観点から、ポリアクリロニトリル系の炭素繊維を使用することが好ましい。
また、前記炭素繊維としては、より一層優れた強度等を付与する観点から、概ね０．５〜２０μｍの単糸径を有するものを使用することが好ましく、２〜１０μｍのものを使用することが特に好ましい。
【００３０】
また、本発明の繊維集束剤を用いて処理可能なガラス繊維としては、例えば、含アルカリガラス、低アルカリガラス、無アルカリガラス等を用いて形成されるガラス繊維を使用することができる。
本発明の繊維集束剤を用いて前記炭素繊維やガラス繊維を集束化し、この繊維束の表面に、本発明の繊維集束剤に含まれる共重合体からなる皮膜を形成する方法としては、例えば、本発明の繊維集束剤をキスコーター法、ローラー法、浸漬法、スプレー法、刷毛、その他公知の方法で前記繊維束の表面に均一に塗布し、次いで常温または加熱下で乾燥等することによって形成する方法が挙げられる。本発明の繊維集束剤に含まれる水性媒体は、前記塗布後に加熱ローラーや熱風、熱板等を用いて、加熱乾燥することが好ましい。  
【実施例】
【００３１】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
下記の表１及び表２に実施例および比較例に使用したモノマーの構造と略号を示す。
【００３２】
【表１】
0006651970.tif 000006
【００３３】
【表２】
0006651970.tif 000007
【００３４】
（合成例１）
撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロート及び窒素導入管を取り付けた１Ｌセパラブルフラスコに、１−プロパノール２００ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換して、窒素雰囲気下にした。ＧＭＡ（製品名：ブレンマーＧＨ（日油（株）製））１４．６ｇ（０．１０モル）とＰＭＥ−２００（製品名：ブレンマーＰＭＥ−２００（日油（株）製））５６．８ｇ（０．２１モル）、ＰＭＥ−１０００（製品名：ブレンマーＰＭＥ−１０００（日油（株）製））２２８．７ｇ（０．２１モル）を混合したモノマー溶液、及びイソプロパノール１００ｇとジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート（製品名：パーロイルＴＣＰ（日油（株）製））１０ｇを混合した重合開始剤溶液をそれぞれ調製した。
反応容器内を７０℃まで昇温し、モノマー溶液及び重合開始剤溶液を同時にそれぞれ３時間かけて滴下した。その後、７０℃で３時間反応させ共重合体Ａのイソプロパノール溶液を得た。ついで、６０℃減圧下で１８０分かけ脱溶剤したあと、イオン交換水を加え、重量平均分子量２４０００の共重合体Ａを含む繊維集束剤Ａ（固形分３０質量％）を得た。
【００３５】
（合成例２）
ＧＭＡの使用量を１６．４ｇ（０．１２モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を５５．８ｇ（０．２０モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２２４．８ｇ（０．２０モル）に変更し、さらに、アクリロニトリル（製品名：アクリロニトリル（キシダ化学（株）製）３．１ｇ（０．０６モル）を混合したモノマー溶液を用いたこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量２５０００の共重合体Ｂを含む繊維集束剤Ｂ（固形分３０質量％）を得た。
【００３６】
（合成例３）
ＧＭＡの使用量を１２．８ｇ（０．０９モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を３７．２ｇ（０．１３モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２５０．０ｇ（０．２２モル）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量３００００の共重合体Ｃを含む繊維集束剤Ｃ（固形分３０質量％）を得た。
【００３７】
（合成例４）
ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネートの使用量を１８．８ｇに変更したこと以外は実施例２と同様の手法で、重量平均分子量９０００の共重合体Ｄを含む繊維集束剤Ｄ（固形分３０質量％）を得た。
【００３８】
（合成例５）
ＧＭＡの使用量を２２．８ｇ（０．１６モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を１４３．７ｇ（０．５２モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を１３３．６ｇ（０．１２モル）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量２００００の共重合体Ｅを含む繊維集束剤Ｅ（固形分３０重量％）を得た。
【００３９】
（合成例６）
ＧＭＡの使用量を１０．８ｇ（０．０８モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を６３．１ｇ（０．２３モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２２６．１ｇ（０．２０モル）に変更したこと以外は、実施例１と同様の手法で、重量平均分子量２８０００の共重合体Ｆを含む繊維集束剤Ｆ（固形分３０質量％）を得た。
【００４０】
（合成例７）
ＧＭＡの使用量を１０．８ｇ（０．０８モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を１５．７ｇ（０．０６モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２７３．６ｇ（０．２５モル）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量３００００の共重合体Ｇを含む繊維集束剤Ｇ（固形分３０質量％）を得た。
【００４１】
（合成例８）
ＧＭＡの使用量を１２．２ｇ（０．０９モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２３９．３ｇ（０．１３モル）に変更し、ＰＭＥ−２００に代えてＰＰ−１０００（製品名：ブレンマーＰＰ−１０００（日油（株）製））４８．５ｇ（０．２１モル）を混合したモノマー溶液を用いたこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量２５０００の共重合体Ｈを含む繊維集束剤Ｈ（固形分３０質量％）を得た。
【００４２】
（合成例９）
ＧＭＡの使用量を２．６ｇ（０．０２モル）、ＰＭＥ−２００の使用量を３０．６ｇ（０．１４モル）、ＰＭＥ−１０００の使用量を２６６．８ｇ（０．２３モル）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量３５０００の共重合体Ｉを含む繊維集束剤Ｉ（固形分３０質量％）を得た。
【００４３】
（合成例１０）
ＧＭＡの使用量を４．２ｇ（０．０３モル）、ＰＭＥ−２００の量を０ｇ、ＰＭＥ−１０００の量を２９５．８ｇ（０．２７モル）に変更したこと以外は実施例１と同様の手法で、重量平均分子量２３０００の共重合体Ｊを含む繊維集束剤Ｊ（固形分３０質量％）を得た。
【００４４】
〔重量平均分子量の測定〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件により、共重合体Ａ〜Ｊの重量平均分子量を求めた。
装置：東ソー（株）社製、ＨＬＣ−８２２０
カラム：ｓｈｏｄｅｘ社製、ＬＦ−８０４
標準物質：ポリスチレン
溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ（示差屈折率検出器）
【００４５】
〔集束性および耐水性の評価〕
ポリアクリロニトリル系炭素繊維（直径７μｍ／１５０００本）のノーサイズ糸を束ね、前記で得た繊維集束剤Ａ〜Ｊを浸漬法で含浸させ、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を５質量％に調整した。その後、１８０℃、６０分間加熱処理することによって、集束剤で表面処理された炭素繊維束を得た。得られた炭素繊維束を約３ｃｍの長さに切断し、試験片とした。
得られた試験片について、下記のとおり、集束性と耐水性の評価を行ない、その結果を表３及び表４に示した。なお、表３及び表４に、共重合体Ａ〜Ｊを構成する各モノマーのモル比と、共重合体Ａ〜Ｊの重量平均分子量を併せて示す。
【００４６】
（１）集束性の評価
前記試験片１０個を抽出し、繊維のほぐれや毛羽立ちの有無を目視で確認して、繊維のほぐれや毛羽立ちの存在を確認できた試験片の個数に基づいて、下記の評価を行なった。
◎（最良）：０個
○（良）：１〜３個
△（やや不良）：４〜７個
×（不良）：８個以上
【００４７】
（２）耐水性の評価
前記試験片を２５℃でイオン交換水５０ｍＬに１時間浸漬し、浸漬前後の質量増加率を測定した。質量増加率に基づいて、下記の評価を行なった。
◎（最良）：５％未満
○（良）：５〜１０％未満
△（やや不良）：１５〜２０％未満
×（不良）：２０％以上
【００４８】
【表３】
0006651970.tif 000008
【００４９】
【表４】
0006651970.tif 000009
【００５０】
上記の結果より、本発明に係る実施例１〜８の繊維集束剤は、いずれも炭素繊維の集束性に優れるとともに、吸湿され難く耐水性に優れていた。
他方、比較例１では、ＧＭＡ（グリシジルメタクリレート）のモル比が低いので、集束性が不良であり、耐水性がやや不良であった。
また、比較例２では、モノマー（Ｂ）が含まれておらず、モノマー（Ｃ）のモル比が高いので、集束性がやや不良であり、耐水性が不良であった。