(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１Ｂ〜１Ｄのいずれかで表されることを特徴とする縮合環化合物。
【化９１】
0006648997.tif 000191
【化９２】
0006648997.tif 000192
【化９３】
0006648997.tif 000193
【化２】
0006648997.tif 000194
【化３】
0006648997.tif 000195
【化４】
0006648997.tif 000196
（ここで、前記化学式中、Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、ＮまたはＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、ＮまたはＣ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、ＮまたはＣ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、ＮまたはＣ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、ＮまたはＣ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、ＮまたはＣ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、ＮまたはＣ（Ｒ１６）であり、Ｘ１８は、ＮまたはＣ（Ｒ１８）であり、
Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１６、Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基、及び
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、
のうちから選択され、
Ａｒ１は、上記化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表わされ、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ２１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ２２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ２３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ２４）であり、Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ２２は、互いに同一であっても異なってもよく、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なってもよく、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１６、Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ１が、下記の化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化６】
0006648997.tif 000197
【化７】
0006648997.tif 000198
【化８】
0006648997.tif 000199
【化９】
0006648997.tif 000200
【化１０】
0006648997.tif 000201
【化１１】
0006648997.tif 000202
【化１２】
0006648997.tif 000203
【化１３】
0006648997.tif 000204
【化１４】
0006648997.tif 000205
【化１５】
0006648997.tif 000206
【化１６】
0006648997.tif 000207
【化１７】
0006648997.tif 000208
【化１８】
0006648997.tif 000209
【化１９】
0006648997.tif 000210
【化２０】
0006648997.tif 000211
【化２１】
0006648997.tif 000212
【化２２】
0006648997.tif 000213
【化２３】
0006648997.tif 000214
【化２４】
0006648997.tif 000215
【化２５】
0006648997.tif 000216
【化２６】
0006648997.tif 000217
【化２７】
0006648997.tif 000218
【化２８】
0006648997.tif 000219
【化２９】
0006648997.tif 000220
【化３０】
0006648997.tif 000221
【化３１】
0006648997.tif 000222
【化３２】
0006648997.tif 000223
（前記化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）で、
Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｒ２５及びＲ２６は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
前記Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。）
【請求項４】
前記Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、並びに
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、及び
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基、のうちから選択され、
前記Ｑ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
前記化学式１Ｂ〜１Ｄで、ａ１及びａ２は、０であり、Ａｒ１は、前記化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）及び（２Ｃ−３）で表される群のうちから選択されることを特徴とする請求項３に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
前記化学式１Ｂ〜１Ｄで、「ａ１＋ａ２」が１以上であり、「＊−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ１−（Ｌ２）ａ２−＊’」が、下記化学式（３−１）〜（３−５６）の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化３３】
0006648997.tif 000224
【化３４】
0006648997.tif 000225
【化３５】
0006648997.tif 000226
【化３６】
0006648997.tif 000227
【化３７】
0006648997.tif 000228
【化３８】
0006648997.tif 000229
【化３９】
0006648997.tif 000230
【化４０】
0006648997.tif 000231
【化４１】
0006648997.tif 000232
【化４２】
0006648997.tif 000233
【化４３】
0006648997.tif 000234
【化４４】
0006648997.tif 000235
【化４５】
0006648997.tif 000236
【化４６】
0006648997.tif 000237
【化４７】
0006648997.tif 000238
【化４８】
0006648997.tif 000239
【化４９】
0006648997.tif 000240
【化５０】
0006648997.tif 000241
【化５１】
0006648997.tif 000242
【化５２】
0006648997.tif 000243
【化５３】
0006648997.tif 000244
【化５４】
0006648997.tif 000245
【化５５】
0006648997.tif 000246
【化５６】
0006648997.tif 000247
【化５７】
0006648997.tif 000248
【化５８】
0006648997.tif 000249
【化５９】
0006648997.tif 000250
【化６０】
0006648997.tif 000251
【化６１】
0006648997.tif 000252
【化６２】
0006648997.tif 000253
【化６３】
0006648997.tif 000254
【化６４】
0006648997.tif 000255
【化６５】
0006648997.tif 000256
【化６６】
0006648997.tif 000257
【化６７】
0006648997.tif 000258
【化６８】
0006648997.tif 000259
【化６９】
0006648997.tif 000260
【化７０】
0006648997.tif 000261
【化７１】
0006648997.tif 000262
【化７２】
0006648997.tif 000263
【化７３】
0006648997.tif 000264
【化７４】
0006648997.tif 000265
【化７５】
0006648997.tif 000266
【化７６】
0006648997.tif 000267
【化７７】
0006648997.tif 000268
【化７８】
0006648997.tif 000269
【化７９】
0006648997.tif 000270
【化８０】
0006648997.tif 000271
【化８１】
0006648997.tif 000272
【化８２】
0006648997.tif 000273
【化８３】
0006648997.tif 000274
【化８４】
0006648997.tif 000275
【化８５】
0006648997.tif 000276
【化８６】
0006648997.tif 000277
【化８７】
0006648997.tif 000278
【化８８】
0006648997.tif 000279
（前記化学式（３−１）〜（３−５６）で、
Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
前記Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０、１または２であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する窒素原子との結合サイトである。）
【請求項８】
下記の化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｄ（１）｝、｛１Ｂ（２）｝〜｛１Ｄ（２）｝、及び｛１Ｂ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化９９】
0006648997.tif 000280
【化１００】
0006648997.tif 000281
【化１０１】
0006648997.tif 000282
【化１０４】
0006648997.tif 000283
【化１０５】
0006648997.tif 000284
【化１０６】
0006648997.tif 000285
【化１０９】
0006648997.tif 000286
【化１１０】
0006648997.tif 000287
【化１１１】
0006648997.tif 000288
（前記化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｄ（１）｝、｛１Ｂ（２）｝〜｛１Ｄ（２）｝及び｛１Ｂ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ａｒ１は、下記の化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）または（２Ｃ−３）で表され、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択される。
【化１１２】
0006648997.tif 000289
【化１１３】
0006648997.tif 000290
【化１１４】
0006648997.tif 000291
【化１１５】
0006648997.tif 000292
【化１１６】
0006648997.tif 000293
【化１１７】
0006648997.tif 000294
前記化学式２Ａ−１、２Ａ−２、２Ａ−１０、２Ｂ−１、２Ｂ−８または２Ｃ−３で、
Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｒ２５及びＲ２６Ｌ２は、互いに独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニルのうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
前記Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択される。）
【請求項９】
下記に示す化合物１〜７、１３〜１８、２４〜２９、３１〜３４、３６、３９、４２、４３、４４、４６、４７、４９、５０、５２、５３、５５及び５６の内の一つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化１１８】
0006648997.tif 000295
【化１１９】
0006648997.tif 000296
【化１２１】
0006648997.tif 000297
【化１２２】
0006648997.tif 000298
【化１２３】
0006648997.tif 000299
【化１２４】
0006648997.tif 000300
【化１２５】
0006648997.tif 000301
【化１２６】
0006648997.tif 000302
【化１２７】
0006648997.tif 000303
【化１２８】
0006648997.tif 000304
【化１２９】
0006648997.tif 000305
【化１３０】
0006648997.tif 000306
【化１３１】
0006648997.tif 000307
【請求項１０】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、
前記有機層は、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１１】
前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、前記有機層は、正孔輸送領域及び電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、前記第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
前記正孔輸送領域は、前記発光層と前記第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれており、
前記発光層は、リン光ドーパントをさらに含み、
前記縮合環化合物の含量が、前記リン光ドーパントの含量より多いことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記発光層が、青色光を放出することを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれており、
前記縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ  ｅｍｉｔｔｅｒ）であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有した縮合環化合物及びそれを採用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の電子素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在され、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
しかしながら、現行の有機発光素子においては、低駆動電圧、高効率、高輝度、高量子発光効率及び長寿命等をさらに改善しなければならないという課題がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機発光素子における課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の縮合環化合物及びそれを採用して性能が向上した有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による縮合環化合物は、下記の化学式１Ｂ〜１Ｄのいずれかで表されることを特徴とする縮合環化合物。
【化９１】
0006648997.tif 000002
【化９２】
0006648997.tif 000003
【化９３】
0006648997.tif 000004
【化２】
0006648997.tif 000005
【化３】
0006648997.tif 000006
【化４】
0006648997.tif 000007
（ここで、前記化学式中、Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、ＮまたはＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、ＮまたはＣ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、ＮまたはＣ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、ＮまたはＣ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、ＮまたはＣ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、ＮまたはＣ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、ＮまたはＣ（Ｒ１６）であり、Ｘ１８は、ＮまたはＣ（Ｒ１８）であり、
Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１６、Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基、及び
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、
のうちから選択され、
Ａｒ１は、上記化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表わされ、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ２１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ２２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ２３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ２４）であり、Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ２２は、互いに同一であっても異なってもよく、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なってもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なってもよく、
＊及び＊’は、それぞれ互いに隣接する原子との結合サイトであり、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択される。）
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、前記有機層は、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係る縮合環化合物及び有機発光素子によれば、縮合環化合物は優秀な電気的特性及び熱的安定性を有することができ、前記縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命特性を有することができるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の概略的な断面図である。
【図２】化合物ｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜に対する薄膜耐熱性評価結果を示す写真である。
【図３】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の輝度−効率グラフである。
【図４】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の電圧−電流密度グラフである。
【図５】実施例１〜３及び比較例１、２の有機発光素子の時間−輝度グラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
次に、本発明に係る縮合環化合物及び有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１１】
本発明の一実施形態によれば、下記の化学式１で表される縮合環化合物が提供される。
【化６】
0006648997.tif 000008
【００１２】
化学式１で、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、ＮまたはＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、ＮまたはＣ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、ＮまたはＣ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、ＮまたはＣ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、ＮまたはＣ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、ＮまたはＣ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、ＮまたはＣ（Ｒ１６）であり、Ｘ１７は、ＮまたはＣ（Ｒ１７）であり、Ｘ１８は、ＮまたはＣ（Ｒ１８）でもある。
【００１３】
例えば、化学式１のＸ１〜Ｘ８、及びＸ１８は、いずれもＮではない。
他の例として、化学式１のＸ１〜Ｘ８、及びＸ１１〜Ｘ１８のうち１個は、Ｎであり、残りは、Ｎではない。
さらに他の例として、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２〜Ｘ８、及びＸ１１〜Ｘ１８は、Ｎではないが、それに限定されるものではない。
さらに他の例として、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ１〜Ｘ６、Ｘ８、及びＸ１１〜Ｘ１８は、Ｎではないが、それに限定されるものではない。
【００１４】
Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、前記置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、置換もしくは非置換のカルバゾリル基は除く）及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されてもよい。
【００１５】
例えば、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジミジニル基及びイミダゾピリジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、イミダゾピリジミジニル基及びイミダゾピリジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択されてもよい。
【００１６】
他の例として、Ｒ１〜Ｒ６、及びＲ１１〜Ｒ１６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、のうちから選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００１７】
また、一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよい。
【００１８】
また、他の実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよい。
【００１９】
化学式１のＸ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）である。
例えば、化学式１のＸ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）である。
例えば、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、Ｃ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、Ｃ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、Ｃ（Ｒ１６）であり、Ｘ１７は、Ｃ（Ｒ１７）であり、Ｘ１８は、Ｃ（Ｒ１８）であり、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。
【００２０】
他の例として、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、Ｃ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、Ｃ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、Ｃ（Ｒ１６）であり、Ｘ１７は、Ｃ（Ｒ１７）であり、Ｘ１８は、Ｃ（Ｒ１８）でもあり、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。
【００２１】
さらに他の例として、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、Ｃ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、Ｃ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、Ｃ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、Ｃ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、Ｃ（Ｒ１６）であり、Ｘ１７は、Ｃ（Ｒ１７）であり、Ｘ１８は、Ｃ（Ｒ１８）であり、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも一つは、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それに限定されるものではない。
【００２２】
本発明の一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ６、及びＲ１１〜Ｒ１６は、シアノ基ではない。
化学式１で、Ａｒ１は、下記の化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表される。
【化７】
0006648997.tif 000009
【化８】
0006648997.tif 000010
【化９】
0006648997.tif 000011
【００２３】
化学式２Ａ〜２Ｃで、
Ｘ２１は、ＮまたはＣ（Ｒ２１）であり、Ｘ２２は、ＮまたはＣ（Ｒ２２）であり、Ｘ２３は、ＮまたはＣ（Ｒ２３）であり、Ｘ２４は、ＮまたはＣ（Ｒ２４）であり、Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択されてもよい。
ａ２１は、Ｒ２１の個数を示すものであり、ａ２１が２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であっても異なってもよい。ａ２２は、Ｒ２２の個数を示すものであり、ａ２２が２以上である場合、２以上のＲ２２は、互いに同一であっても異なってもよい。
一実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０、１または２でもある。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１は、化学式２Ｂ及び２Ｃのうち一つで表されてもよい。
【００２４】
例えば、化学式１で、Ａｒ１は、下記の化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよい。
【化１０】
0006648997.tif 000012
【化１１】
0006648997.tif 000013
【化１２】
0006648997.tif 000014
【化１３】
0006648997.tif 000015
【化１４】
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【化１５】
0006648997.tif 000017
【化１６】
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【化１７】
0006648997.tif 000019
【化１８】
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【化１９】
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【化２０】
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【化２１】
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【化２２】
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【化２３】
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【化２４】
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【化２５】
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【化２６】
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【化２７】
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【化２８】
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【化２９】
0006648997.tif 000031
【化３０】
0006648997.tif 000032
【化３１】
0006648997.tif 000033
【化３２】
0006648997.tif 000034
【化３３】
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【化３４】
0006648997.tif 000036
【化３５】
0006648997.tif 000037
【化３６】
0006648997.tif 000038
【００２５】
化学式（２Ａ−１）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）で、
Ｘ２５は、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２５）、ＳｅまたはＳｉ（Ｒ２５）（Ｒ２６）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｒ２５及びＲ２６は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００２６】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１が、化学式２Ａ−１で表される場合、化学式１で、ａ１＋ａ２は、０ではない。
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表され得る。
【００２７】
さらに他の実施形態によれば、
ｉ）前記化学式１で、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち一つは、Ｃ（ＣＮ）であり、残りは、Ｃ（ＣＮ）ではなく、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式１で、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち一つは、Ｃ（ＣＮ）であり、残りは、Ｃ（ＣＮ）ではなく、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは、
ｉｉｉ）化学式１で、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００２８】
一方、化学式１で、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択されてもよい。
【００２９】
例えば、化学式１で、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、並びに、
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
化学式１で、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択されてもよい。
ａ１は、Ｌ１の個数を示すものであり、ａ１が０である場合、「＊−（Ｌ１）ａ１−＊’」は、単一結合になる。
ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なってもよい。
ａ２は、Ｌ２の個数を示すものであり、ａ２が０である場合、「＊−（Ｌ２）ａ２−＊’」は、単一結合になる。
ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なってもよい。
【００３１】
一実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０、１または２でもある。
他の実施形態によれば、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１でもある。
例えば、化学式１で、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、及び
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基のうちから選択され、
Ｑ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
一実施形態によれば、化学式１で、ａ１及びａ２は、０であり、化学式１で、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよい。
他の実施形態として、化学式１で、ａ１及びａ２は、０であり、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）及び（２Ｃ−３）の内の一つで表されてもよい。
【００３３】
さらに他の実施形態として、化学式１で、ａ１＋ａ２が１以上であり、化学式１で、「＊−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ１−（Ｌ２）ａ２−＊’」は、下記の化学式（３−１）〜（３−５７）の内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるのではない。
【化３７】
0006648997.tif 000039
【化３８】
0006648997.tif 000040
【化３９】
0006648997.tif 000041
【化４０】
0006648997.tif 000042
【化４１】
0006648997.tif 000043
【化４２】
0006648997.tif 000044
【化４３】
0006648997.tif 000045
【化４４】
0006648997.tif 000046
【化４５】
0006648997.tif 000047
【化４６】
0006648997.tif 000048
【化４７】
0006648997.tif 000049
【化４８】
0006648997.tif 000050
【化４９】
0006648997.tif 000051
【化５０】
0006648997.tif 000052
【化５１】
0006648997.tif 000053
【化５２】
0006648997.tif 000054
【化５３】
0006648997.tif 000055
【化５４】
0006648997.tif 000056
【化５５】
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【化５６】
0006648997.tif 000058
【化５７】
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【化５８】
0006648997.tif 000060
【化５９】
0006648997.tif 000061
【化６０】
0006648997.tif 000062
【化６１】
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【化６２】
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【化６３】
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【化６４】
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【化６５】
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【化６６】
0006648997.tif 000068
【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
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【化７０】
0006648997.tif 000072
【化７１】
0006648997.tif 000073
【化７２】
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【化７３】
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【化７４】
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【化７５】
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【化７６】
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【化７７】
0006648997.tif 000079
【化７８】
0006648997.tif 000080
【化７９】
0006648997.tif 000081
【化８０】
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【化８１】
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【化８２】
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【化８３】
0006648997.tif 000085
【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
0006648997.tif 000089
【化８８】
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【化８９】
0006648997.tif 000091
【化９０】
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【化９１】
0006648997.tif 000093
【化９２】
0006648997.tif 000094
【化９３】
0006648997.tif 000095
【００３４】
化学式（３−１）〜（３−５７）で、
Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は互いに独立して、０、１または２であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する窒素原子との結合サイトである。
【００３５】
一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式１Ａ〜１Ｅの内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるのではない。
【化９４】
0006648997.tif 000096
【化９５】
0006648997.tif 000097
【化９６】
0006648997.tif 000098
【化９７】
0006648997.tif 000099
【化９８】
0006648997.tif 000100
【００３６】
化学式１Ａ〜１Ｅで、
Ｘ１〜Ｘ８、Ｘ１１〜Ｘ１８、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ２、ａ１、ａ２、「＊−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ１−（Ｌ２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載された対応するところを参照するものとする。
例えば、化学式１Ａ〜１Ｅで、
Ｘ１は、ＮまたはＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、ＮまたはＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、ＮまたはＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、ＮまたはＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、ＮまたはＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、ＮまたはＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、ＮまたはＣ（Ｒ８）であり、Ｘ１１は、ＮまたはＣ（Ｒ１１）であり、Ｘ１２は、ＮまたはＣ（Ｒ１２）であり、Ｘ１３は、ＮまたはＣ（Ｒ１３）であり、Ｘ１４は、ＮまたはＣ（Ｒ１４）であり、Ｘ１５は、ＮまたはＣ（Ｒ１５）であり、Ｘ１６は、ＮまたはＣ（Ｒ１６）であり、Ｘ１８は、ＮまたはＣ（Ｒ１８）であり、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ１８は、シアノ基ではない。
【００３７】
一実施形態によれば、縮合環化合物は、
ｉ）化学式１Ａで表されるが、化学式１Ａで、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式１Ａで表されるが、化学式１Ａで、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）化学式１Ｂ〜１Ｅの内の一つで表されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式｛１（１）｝〜｛１（３）｝の内のいずれか一つで表されてもよい。
【化９９】
0006648997.tif 000101
【化１００】
0006648997.tif 000102
【化１０１】
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【００３８】
化学式｛１（１）｝〜｛１（３）｝で、
Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ２、ａ１、ａ２及び「＊−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ１−（Ｌ２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載された対応するところと同一であり、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基、並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択され、
化学式｛１（１）｝及び｛１（２）｝で、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも一つは、シアノ基（ＣＮ）であり、
化学式｛１（３）｝で、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも一つは、シアノ基（ＣＮ）である。
【００３９】
一実施形態によれば、化学式１（１）〜１（３）で、
ｉ）Ａｒ１は、化学式（２Ａ−１）で表され、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも２個は、シアノ基（ＣＮ）であるか、
ｉｉ）Ａｒ１は、化学式（２Ａ−１）で表され、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４０】
他の実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されてもよい。
【化１０２】
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【化１０３】
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【化１０４】
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【化１０５】
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【化１０６】
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【化１０７】
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【化１０８】
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【化１０９】
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【化１１０】
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【化１１１】
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【化１１２】
0006648997.tif 000114
【化１１３】
0006648997.tif 000115
【化１１４】
0006648997.tif 000116
【化１１５】
0006648997.tif 000117
【００４１】
化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、
Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ１８、Ａｒ１、Ｌ１、Ｌ２、ａ１、ａ２及び「＊−（Ｌ１）ａ１−Ａｒ１−（Ｌ２）ａ２−＊’」に係わる説明は、本明細書に記載した対応するところと同一である。
例えば、化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ１８は、シアノ基ではない。
【００４２】
他の例として、化学式｛１Ａ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝、及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝で、
Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ１８は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ａｒ１は、化学式（２Ａ−１）、（２Ａ−２）、（２Ａ−１０）、（２Ｂ−１）、（２Ｂ−８）または（２Ｃ−３）で表され、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基及びジベンゾチオフェニレン基、のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、及びＱ２１〜Ｑ２３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及びフェニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
一実施形態によれば、縮合環化合物は、
ｉ）化学式｛１Ａ（１）｝で表されるが、化学式｛１Ａ（１）｝で、Ａｒ１は、化学式（２Ａ−２）〜（２Ａ−１０）、化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−８）、及び化学式（２Ｃ−１）〜（２Ｃ−９）の内の一つで表されるか、
ｉｉ）化学式｛１Ａ（１）｝で表されるが、化学式｛１Ａ（１）｝で、ａ１＋ａ２は、０ではないか、あるいは
ｉｉｉ）化学式｛１Ｂ（１）｝〜｛１Ｅ（１）｝、｛１Ａ（２）｝〜｛１Ｅ（２）｝及び｛１Ａ（３）｝〜｛１Ｄ（３）｝の内の一つで表されてもよい。
【００４４】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ１が、化学式（２Ａ−１）で表され、ａ１＋ａ２が０である場合、化学式１で、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ１７及びＸ１８のうち少なくとも２個は、Ｃ（ＣＮ）でもある。
【００４５】
一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化合物１〜５６の内の一つでもあるが、それらに限定されるのではない。
【化１１６】
0006648997.tif 000118
【化１１７】
0006648997.tif 000119
【化１１８】
0006648997.tif 000120
【化１１９】
0006648997.tif 000121
【化１２０】
0006648997.tif 000122
【化１２１】
0006648997.tif 000123
【化１２２】
0006648997.tif 000124
【化１２３】
0006648997.tif 000125
【化１２４】
0006648997.tif 000126
【化１２５】
0006648997.tif 000127
【化１２６】
0006648997.tif 000128
【化１２７】
0006648997.tif 000129
【化１２８】
0006648997.tif 000130
【化１２９】
0006648997.tif 000131
【００４６】
本発明に係る縮合環化合物において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１７及びＲ１８のうち少なくとも一つは、必ずＣ（ＣＮ）であり、本発明に係る縮合環化合物は、「Ａｒ１」で表される連結基を必ず含むが、Ａｒ１は、前述のような化学式２Ａ〜２Ｃの内の一つで表されるが、本発明の縮合環化合物において、下記の化合物は除く。
【化１３０】
0006648997.tif 000132
【００４７】
それにより、本発明に係る縮合環化合物は、優秀な耐熱性を有し、高い三重項エネルギーレベルを有することができる。
さらに、本発明に係る縮合環化合物において、Ｒ１〜Ｒ８、及びＲ１１〜Ｒ１８のリストにおいて、「置換もしくは非置換のカルバゾリル基」は除かれ、Ａｒ１、Ｌ１及びＬ２のリストに、「置換もしくは非置換のカバゾリレン基」は含まれておらず、Ａｒ１、Ｌ１及びＬ２の置換基リストにも「置換もしくは非置換のカルバゾリル基」は含まれていない。
【００４８】
すなわち、本発明に係る縮合環化合物は、カルバゾール系環として、下記のカルバゾール系環１及びカルバゾール系環２のみを有する（下記の化学式１’参照）。
従って、本発明に係る縮合環化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子用材料（例えば、発光層においてホスト材料）として、適する三重項（Ｔ１）エネルギーレベルを有することができる。
【化１３１】
0006648997.tif 000133
【００４９】
また、本発明に係る縮合環化合物のＳ１（単一項）エネルギーとＴ１（三重項）エネルギーとの差が相対的に小さい。
それにより、本発明に係る縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ  ｅｍｉｔｔｅｒ：ｔｈｅｒａｍｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｅｍｉｔｔｅｒ）として使用される。
【００５０】
例えば、化合物１〜３０及び下記の化合物Ａに係わるＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、Ｔ１及びＳ１のエネルギーレベルに対して、ガウシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記の表１の通りである。
【表１】
0006648997.tif 000134
【化１３２】
0006648997.tif 000135
【００５１】
本発明に係る縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が容易に認識することができるであろう。
従って、本発明に係る縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のホストまたはエミッタ（例えば、ＴＡＤＦエミッタ）として使用するのに適しており、本発明の一実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層とを有し、有機層は、本発明に係る縮合環化合物を、少なくとも１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００５２】
有機発光素子は、前述のような本発明に係る縮合環化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、高量子発光効率及び長寿命を有することができる。
本発明に係る縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。
例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む）のうち少なくとも一つに含まれる。
【００５３】
例えば、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれている。
このとき、発光層に含まれた縮合環化合物は、ホストの役割を行い、発光層は、ドーパント（蛍光ドーパントまたはリン光ドーパント）をさらに含んでもよい。
発光層は、緑色光または青色光を放出する緑色発光層または青色発光層でもある。
一実施形態によれば、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれており、発光層は、リン光ドーパントをさらに含み、発光層は、青色光を放出する。
【００５４】
または、本発明に係る縮合環化合物は、発光層に含まれ、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタ（ＴＡＤＦ  ｅｍｉｔｔｅｒ）でもある。
このとき、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含むか、あるいは本発明に係る縮合環化合物以外に、ホスト及び／またはドーパントをさらに含んでもよい。
【００５５】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）本発明に係る縮合環化合物の範疇に属する１種の縮合環化合物、または本発明に係る縮合環化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１のみを含んでもよい。
このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
または、有機層は、縮合環化合物として、上記化合物１と化合物２とを含んでもよい。
このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる。
【００５６】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域、及び
ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域を含んでもよい。
【００５７】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／または複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
【００５８】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の概略的な断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
【００５９】
第１電極１１の下部、または第２電極１９の上部には基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【００６０】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、または２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００６１】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置されてもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、正孔輸送層のみを含んでもよい。または、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００６２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度１００〜５００℃程度、真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ程度、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃ程度の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【００６３】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍ程度のコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、８０℃〜２００℃程度の温度範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【００６４】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、及び下記の化学式２０１で表される化合物、及び下記の化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含む。
【化１３３】
0006648997.tif 000136
【化１３４】
0006648997.tif 000137
【化１３５】
0006648997.tif 000138
【化１３６】
0006648997.tif 000139
【００６５】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基及びペンタセニレン基、のうちから選択されてもよい。
【００６６】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、あるいは０、１または２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、のうちから選択されてもよい。
【００６９】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記の化学式２０１Ａで表されてもよいが、それに限定されるのではない。
【化１３７】
0006648997.tif 000140
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９に係わる詳細な説明は、前述の対応するところを参照するものとする。
【００７０】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記の化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるのではない。
【化１３８】
0006648997.tif 000141
【化１３９】
0006648997.tif 000142
【化１４０】
0006648997.tif 000143
【化１４１】
0006648997.tif 000144
【００７１】
正孔輸送領域の厚みは、１００Å〜１０，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，０００Å程度である。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、１００Å〜１０，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，０００Å程度であり、正孔輸送層の厚みは、５０Å〜２，０００Å程度、例えば、１００Å〜１，５００Å程度でもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００７２】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
【００７３】
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記の化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【化１４２】
0006648997.tif 000145
【化１４３】
0006648997.tif 000146
【化１４４】
0006648997.tif 000147
【００７４】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【００７５】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択されてもよい。
正孔輸送領域は、電子阻止層をさらに含んでもよい。
電子阻止層は、公知の物質、例えば、下記に示す化合物ｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。
【化１４５】
0006648997.tif 000148
【００７６】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど多様な変形例が可能である。
発光層は、本発明に係る縮合環化合物を含み得る。
発光層は、ドーパントをさらに含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【００７７】
または、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含み、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタでもある。
または、発光層は、本発明に係る縮合環化合物のみを含み、縮合環化合物は、熱活性化遅延蛍光エミッタであり、発光層は、ホストをさらに含んでもよい。
例えば、発光層においてホストは、本発明に係る縮合環化合物を含んでもよい。
発光層においてドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、あるいはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含んでもよい。
【００７８】
一実施形態によれば、発光層においてドーパントは、リン光ドーパントでもあり、リン光ドーパントは、下記の化学式８１で表される有機金属化合物を含む。
【化１４６】
0006648997.tif 000149
【００７９】
化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）または窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合または二重結合を介して連結されており、Ｙ３とＹ４は、単一結合または二重結合を介して連結されており、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）またはジベンゾチオフェンであり、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合または有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は１、２または３であり、
Ｌ８１は、一価有機リガンド、２価有機リガンドまたは３価有機リガンドである。
Ｒ８１及びＲ８２に係わる説明は、本明細書においてＲ１１に係わる説明を参照するものとする。
【００８０】
リン光ドーパントは、下記の化合物ＰＤ１〜ＰＤ７８及び化合物ＦＩｒ６の内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるのではない。
【化１４７】
0006648997.tif 000150
【化１４８】
0006648997.tif 000151
【化１４９】
0006648997.tif 000152
【化１５０】
0006648997.tif 000153
【化１５１】
0006648997.tif 000154
【化１５２】
0006648997.tif 000155
【化１５３】
0006648997.tif 000156
【化１５４】
0006648997.tif 000157
【化１５５】
0006648997.tif 000158
【化１５６】
0006648997.tif 000159
【化１５７】
0006648997.tif 000160
【化１５８】
0006648997.tif 000161
【化１５９】
0006648997.tif 000162
【化１６０】
0006648997.tif 000163
【化１６１】
0006648997.tif 000164
【００８１】
または、リン光ドーパントは、下記の化合物ＰｔＯＥＰを含む。
【化１６２】
0006648997.tif 000165
【００８２】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト１００重量部ほどを基準にして、０．０１〜２０重量部程度の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、１００Å〜１，０００Å程度、例えば、２００Å〜６００Å程度でもある。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００８３】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んでもよい。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、または電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、または２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照するものとする。
【００８４】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示す化合物ＢＣＰ、化合物Ｂｐｈｅｎの内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【化１６３】
0006648997.tif 000166
【化１６４】
0006648997.tif 000167
【００８５】
正孔阻止層の厚みは、２０Å〜１，０００Å程度、例えば、３０Å〜３００Å程度でもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００８６】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及び下記に示す化合物Ａｌｑ３、化合物Ｂａｌｑ、化合物ＴＡＺ及び化合物ＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
【化１６５】
0006648997.tif 000168
【００８７】
または、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１、ＥＴ２及び化合物ＥＴ３の内の少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【化１６６】
0006648997.tif 000169
【００８８】
電子輸送層の厚みは、１００Å〜１，０００Å程度、例えば、１５０Å〜５００Å程度でもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００８９】
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（Ｌｉｑ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化１６７】
0006648997.tif 000170
【００９０】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、１Å〜１００Å程度、例えば、３Å〜９０Å程度でもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００９１】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）を利用して、透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００９２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線形または分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００９３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などがある。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９５】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。
【００９７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されてもよい。
【００９８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９９】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、Ｃ１−Ｃ６０）以外にＮ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１００】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、カルバゾリル基は除く）及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基において、カルバゾリル基は除く）のうちから選択される。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。
【０１０１】
以下、本発明に係る縮合環化合物の合成例及び評価結果、及び有機発光素子の実施例を挙げ、本発明の一実施形態による縮合環化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。
しかしながら、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１０２】
《縮合環化合物の合成例》
〔合成例１：化合物２８の合成〕
３−シアノカルバゾール（３−ｃｙａｎｏｃａｒｂａｚｏｌｅ）１０ｇ（５２ｍｍｏｌ）、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）１４．２ｇ、ＣｕＩ  ８．８ｇ、Ｋ２ＣＯ３  １５．９ｇ及び１，１０−フェナントロリン２．５ｇを、２５０ｍＬ  ２口丸底フラスコに入れた後、ＤＭＦ  １５０ｍＬを追加した。
その後、１５０℃で２８時間撹拌した後、反応物を冷却させ、ＭｅＯＨを追加して固体を析出して濾過した。
そこから得た結果物をクロロホルム１Ｌと混合して加熱して溶解させた後、セライトパッド（ｃｅｌｉｔｅ  ｐａｄ）で濾過して得た濾液を減圧濃縮した。
そこから得た結果物をＭＣ／Ａｃｅｔｏｎ条件で再結晶させ、化合物２８（１２．３ｇ、４３％の収率）を得た。
【化１６８】
0006648997.tif 000171
Ｃａｌｃ．：５４８．１６，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：５４９．１６
【０１０３】
〔合成例２：化合物４の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、２，６−ジクロロピリジン（２，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物４（１０．３ｇ、６１．６％の収率）を得た。
【化１６９】
0006648997.tif 000172
Ｃａｌｃ．：４５９．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：４６０．１５
【０１０４】
〔合成例３：化合物３の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾール（３，６−ｄｉｃｙａｎｏｃａｒｂａｚｏｌ）を使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物３（１０．９ｇ、６５．３％の収率）を得た。
【化１７０】
0006648997.tif 000173
Ｃａｌｃ．：４５８．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：４５９．１６
【０１０５】
〔合成例４：化合物６の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル（３，３’−ｄｉｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物６（１３．２、５３．６％の収率）を得た。
【化１７１】
0006648997.tif 000174
Ｃａｌｃ．：５３４．１８，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：５３５．１８
【０１０６】
〔合成例５：化合物２９の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（８−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（８−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２９（１１．７、６４．４％の収率）を得た。
【化１７２】
0006648997.tif 000175
Ｃａｌｃ．：５４８．１６，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：５４９．１６
【０１０７】
〔合成例６：化合物１の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（３’−ｂｒｏｍｏ−［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物１（１２．５、６０．８％の収率）を得た。
【化１７３】
0006648997.tif 000176
Ｃａｌｃ．：５３４．１８，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：５３５．１７
【０１０８】
〔合成例７：化合物５の合成〕
３−シアノカルバゾールの代わりに、３，６−ジシアノカルバゾールを使用し、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、９−（６−クロロピリジン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（９−（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物５（９．８ｇ、５８．６％の収率）を得た。
【化１７４】
0006648997.tif 000177
Ｃａｌｃ．：４５９．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：４６０．１６
【０１０９】
〔合成例８：化合物２の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに、１，３−ジクロロベンゼン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏａ  ｂｅｎｚｅｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２（１０．５ｇ、５７．８％の収率）を得た。
【化１７５】
0006648997.tif 000178
Ｃａｌｃ．：４５８．１５，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：４５９．１６
【０１１０】
〔合成例９：化合物２４の合成〕
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）の代わりに、２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２，８−ｄｉｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して、化合物２４（１０．３ｇ、７３．４％の収率）を得た。
【化１７６】
0006648997.tif 000179
Ｃａｌｃ．：５６４．１４，ｆｏｕｎｄ［Ｍ＋Ｈ＋］：５６５．１４
【０１１１】
《評価》
〔評価例１：ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベル評価〕
下記に示す表２の方法によって、化合物４、２８、６、５、３、及び２のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及びＴ１のエネルギーレベルを評価し、その結果を下記に示す表３に示した。
【０１１２】
【表２】
0006648997.tif 000180
【表３】
0006648997.tif 000181
【０１１３】
表３から、化合物４、２８、６、５、３、及び２は、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【０１１４】
〔評価例２：熱的特性評価〕
化合物４、２８、６、５、３、２、及びＡに対して、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ  ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ２雰囲気、温度区間：常温〜８００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ、常温から４００℃まで−ＤＳＣ、ｐａｎ  ｔｙｐｅ：一回使用（ｄｉｓｐｏｓａｂｌｅ）Ａｌ  ｐａｎ内のＰｔ  ｐａｎ（ＴＧＡ）、一回使用Ａｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を行い、その結果を下記に示す表４にまとめた。
表４によれば、化合物４、２８、６、５、３、及び２は、化合物Ａに比べ、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。
【０１１５】
【表４】
0006648997.tif 000182
【化１７７】
0006648997.tif 000183
【０１１６】
〔評価例３：薄膜耐熱性特性の評価〕
ガラス基板上に、化合物ｍＣＰ、化合物Ａ、及び化合物４を、それぞれ真空蒸着し、５００Å厚のｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜を形成した。
化合物ｍＣＰ−薄膜、化合物Ａ−薄膜、及び化合物４−薄膜がそれぞれ形成されたガラス基板を、大気雰囲気（５０％の相対湿度）下の８０℃のホットプレート上に装着した後、１０分ごとに２０℃ずつ昇温させつつ、薄膜表面の状態を観察した結果を図２に示す。
【０１１７】
図２によれば、ホットプレートの温度が１２０℃になる時点で、ｍＣＰ−薄膜表面には、暗点が発生するということを確認することができ、化合物Ａ−薄膜表面には、結晶化が進むということを確認することができるが、化合物４−薄膜は、１４０℃になる時点でも、暗点及び結晶化なしに安定しているということを確認することができる。
これにより、化合物４−薄膜は、優秀な薄膜耐熱性を有するということを確認することができる。
【０１１８】
《有機発光素子の実施例及び評価》
〔実施例１〕
１，５００Å厚のＩＴＯ電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を、蒸溜水超音波で洗浄した。
蒸溜水洗浄が終われば、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して、ガラス基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機にガラス基板を移送した。
【０１１９】
ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３と化合物ＨＰ−１とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に、化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着し、１５０Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、化合物４（ホスト）及び化合物ＦＩｒ６（ドーパント、１０ｗｔ％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、化合物ＢＣＰを真空蒸着し、１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、化合物ＥＴ３とＬｉｑ（リチウムキノレート）とを共に真空蒸着し、２５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。
【０１２０】
〔実施例２〜４、並びに比較例１〜５〕
発光層の形成時、ホストとして、化合物４の代わりに、下記に示す表５に記載した化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０１２１】
〔評価例４：有機発光素子の特性評価〕
実施例１〜３、及び比較例１〜５で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、効率、電力効率、量子効率及び寿命を、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を下記に示す表５にまとめた。
また、実施例１〜３と、及び比較例１，２の輝度−効率グラフ、電圧−電流密度グラフ及び時間−輝度グラフは、それぞれ図３、図４、及び図５に示した。
表５において、Ｔ９５（５００ｃｄ／ｍ２において）は、初期輝度１００％を基準に、９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。
【０１２２】
【表５】
0006648997.tif 000184
【化１７８】
0006648997.tif 000185
【化１７９】
0006648997.tif 000186
【化１８０】
0006648997.tif 000187
【化１８１】
0006648997.tif 000188
【化１８２】
0006648997.tif 000189
【化１８３】
0006648997.tif 000190
【０１２３】
表５、及び図３〜５から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１〜５の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高電流密度、高効率、高電力、高輝度、高量子発光効率及び長寿命を有するということを確認することができる。
また、特定理論によって限定されものではないが、化合物Ｃ、Ｄをそれぞれ採用した比較例３、４は、化合物Ｃ、Ｄの低いＴ１エネルギーレベルにより、発光層において、ドーパントへの円滑なエネルギー転移が行われず、実施例１〜３の有機発光素子に比べ、低い量子効率を有するということを確認することができる。
【０１２４】
尚、本発明は、上述の実施形態、実施例に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイを有する電子機器全般に好適に使用され得る。
【符号の説明】
【０１２６】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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