(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）：
【化１】
0006647371.tif 000680
（式中、
R1は、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し；
R2は−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、もしくはNから独立に選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を含む−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、もしくはNから独立に選択される1個もしくは2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を含む−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、またはO、S、もしくはNから独立に選択される1個、2個、もしくは3個のヘテロ原子を含む−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）を表し；
前記−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）および−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）は、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、COOR5、およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で置換されていてもよく；
前記−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）および−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子は、独立に、Rcで置換されており；
前記−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）及び前記−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）は、炭素原子のいずれか1つ、または存在する場合、窒素原子を介して残りの分子と結合しており；
前記−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）は、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、および−COOR5からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で置換されていてもよく；
R3は水素、または同じであるかもしくは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し；
R4およびR5は水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
RaおよびRbは水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
Rcは、水素、同じであるかもしくは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、−C（O）O−C1〜C4−アルキル、または−C（O）−C1〜C4−アルキルを表し；
Aは、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で置換されていてもよいC1〜C2−アルキル、および同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C2−アルコキシからなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で置換されていてもよい、1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールを表し；
qは1の整数を表す）
の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２】
一般式（Ia）：
【化２】
0006647371.tif 000681
（式中、A、R1、R2、およびR3が請求項1で定義される意味を有する）
の、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1がメチルまたはエチルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R3がC1〜C4−アルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
R3がメチルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、置換されていてもよい、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、またはピラジニルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
Aが、置換されていてもよいピリミジニルまたはピリダジニルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項８】
AがCF3−ピリミジニルまたは2−CF3−ピリミジン−5−イルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項９】
R2が、置換されていてもよい、シクロプロピルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、またはテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項１０】
R2が未置換シクロプロピルメチルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項１１】
R2が、任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で置換されていてもよい−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが1の整数を表す、
請求項1に記載の化合物。
【請求項１２】
R2が、Rcで置換されている−（CH2）q−モルホリニルを表す、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
Rcがメチルを表す、請求項12に記載の化合物。
【請求項１４】
R2が、（4−メチルモルホリン−2−イル）メチル、［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、または［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチルを表す、請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
R2が［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチルを表す、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
以下の
3−（5−エチル−1，3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1，3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−エチル−1，3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１７】
3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1，3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミドである、請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物と、薬学的に許容される希釈剤または担体とを含む医薬組成物。
【請求項１９】
疾患を予防または治療するための、請求項18に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
疾患を予防または治療するための医薬品を調製するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項２１】
前記疾患が、泌尿生殖器、胃腸、呼吸器、または疼痛関連の疾患、状態、または障害；月経困難症、性交疼痛症、および子宮内膜症を含む婦人科疾患；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状；膀胱出口閉塞に関連する尿路疾患状態；膀胱容量の減少、排尿頻度の増加、切迫性尿失禁、腹圧性尿失禁、または膀胱過敏症などの尿失禁状態；良性前立腺肥大；前立腺肥大症；前立腺炎；排尿筋反射亢進；過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状；骨盤過敏症；尿道炎；前立腺痛；膀胱炎；特発性膀胱過敏症；てんかん；部分発作、および全身発作；慢性閉塞性肺疾患（COPD）、喘息、気管支痙攣、慢性咳嗽などを含む呼吸器障害；過敏性腸症候群（IBS）、炎症性腸疾患（IBD）、胆石疝痛および他の胆汁障害、腎疝痛、下痢型IBS、胃食道逆流、胃腸膨張、クローン病などを含む胃腸障害；パーキンソン病；アルツハイマー病；心筋梗塞；脂質障害；ならびに痛覚過敏、異痛症、機能性腸障害、関節炎（骨関節炎および関節リウマチなど）、熱傷、偏頭痛または群発性頭痛、神経傷害、神経炎、神経痛、中毒、虚血性傷害、間質性膀胱炎、がん、外傷性神経傷害、外傷後傷害（骨折およびスポーツ傷害を含む）、三叉神経痛、細線維神経障害、糖尿病性神経障害、慢性関節炎および関連神経痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害、掻痒からなる群から選択される疼痛関連疾患である、請求項19に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
前記疾患が、月経困難症、性交疼痛症、もしくは子宮内膜症、子宮内膜症関連疼痛、または他の子宮内膜症関連症状、排尿障害、または排便障害である、請求項19または21に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
前記疾患が、疼痛症候群（急性、慢性、炎症性、および神経性疼痛を含む）に関連する、請求項19、21、および22のいずれか一項に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
医薬品を製造するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２５】
泌尿生殖器、胃腸、呼吸器、または疼痛関連の疾患、状態、または障害；月経困難症、性交疼痛症、および子宮内膜症を含む婦人科疾患；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状；膀胱出口閉塞に関連する尿路疾患状態；膀胱容量の減少、排尿頻度の増加、切迫性尿失禁、腹圧性尿失禁、または膀胱過敏症などの尿失禁状態；良性前立腺肥大；前立腺肥大症；前立腺炎；排尿筋反射亢進；過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状；骨盤過敏症；尿道炎；前立腺痛；膀胱炎；特発性膀胱過敏症；てんかん；部分発作および全身発作；慢性閉塞性肺疾患（COPD）、喘息、気管支痙攣、慢性咳嗽などを含む呼吸器障害；過敏性腸症候群（IBS）、炎症性腸疾患（IBD）、胆石疝痛および他の胆汁障害、腎疝痛、下痢型IBS、胃食道逆流、胃腸膨張、クローン病などを含む胃腸障害；パーキンソン病；アルツハイマー病；心筋梗塞；脂質障害；ならびに痛覚過敏、異痛症、機能性腸障害、関節炎（骨関節炎および関節リウマチなど）、熱傷、偏頭痛または群発性頭痛、神経傷害、神経炎、神経痛、中毒、虚血性傷害、間質性膀胱炎、外傷性神経傷害、外傷後傷害（骨折およびスポーツ傷害を含む）、三叉神経痛、細線維神経障害、糖尿病性神経障害、慢性関節炎および関連神経痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害、掻痒からなる群から選択される疼痛関連疾患の治療に使用するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２６】
疼痛症候群（急性、慢性、炎症性、および神経性疼痛を含む）の治療に使用するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２７】
月経困難症、性交疼痛症、もしくは子宮内膜症、子宮内膜症関連疼痛、または他の子宮内膜症関連症状、排尿障害、もしくは排便障害の治療に使用するための、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物、もしくはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物、もしくは塩、またはこれらの混合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書で記載および定義される一般式（I）の1,3−チアゾール−2−イル置換ベンズアミド化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に神経性障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、P2X3受容体を阻害する化学化合物に関する。P2Xプリン受容体3は、ヒトにおいてP2RX3遺伝子によってコードされるタンパク質である（Garcia−Guzman M、Stuhmer W、Soto F（1997年9月）.「Molecular characterization and pharmacological properties of the human P2X3 purinoceptor」.Brain Res Mol Brain Res 47（1〜2）：59〜66）。この遺伝子の産物は、ATPのためのプリン受容体のファミリーに属する。この受容体は、リガンド開口型イオンチャネルとして機能し、ATP誘発性侵害受容器活性化を伝達する。
【０００３】
P2Xプリン受容体は、ATPによって活性化されるリガンド開口型イオンチャネルのファミリーである。今まで、P2X1〜7を含むこのファミリーの7つのメンバーがクローニングされている［Burnstock 2013、front Cell Neurosci 7：227］。これらのチャネルは、ホモマーおよびヘテロマーとして存在し得る［Saul 2013、front Cell Neurosci 7：250］。ATPなどのプリンは、重要な神経伝達物質として認識されており、それぞれの受容体を介して作用することによって、種々の生理学的および病態生理学的役割に関与している［Burnstock 1993、Drug Dev Res 28：196〜206；Burnstock 2011、Prog Neurobiol 95：229〜274；Jiang 2012、Cell Health Cytoskeleton 4：83〜101］。
【０００４】
P2Xファミリーのメンバーの中でも、特に、P2X3受容体は侵害受容の重要な媒介物質として認識されている［Burnstock 2013、Eur J Pharmacol 716：24〜40；North 2003、J Phyiol 554：301〜308；Chizh 2000、Pharmacol Rev 53：553〜568］。これは、侵害受容感覚ニューロンのサブセットにおいて脊髄後根神経節で主に発現される。炎症の間に、P2X3受容体の発現が増加し、P2X3受容体の活性化が末梢神経を感作させると記載されている［Fabretti 2013、front Cell Neurosci 7：236］。
【０００５】
侵害受容におけるP2X3受容体の顕著な役割は、急性、慢性および炎症性疼痛についてのマウスおよびラットモデルを含む種々の動物モデルで記載されている。P2X3受容体ノックアウトマウスは、疼痛反応の低下を示す［Cockayne 2000、Nature 407：1011〜1015；Souslova 2000、Nature 407：1015〜1017］。P2X3受容体アンタゴニストは、疼痛および炎症性疼痛の異なるモデルで抗侵害受容作用を示すことが示されている［Ford 2012、Purin Signal 8（Suppl 1）：S3〜S26］。P2X3受容体は、異なる侵害刺激を統合することも示されている。PGE2、ET−1およびドーパミンによって誘発される痛覚過敏は全て、ATPの放出およびP2X3受容体の活性化を介して媒介されることが示されている［Prado 2013、Neuropharm 67：252〜258；Joseph 2013、Neurosci 232C：83〜89］。
【０００６】
侵害受容および慢性疼痛と急性疼痛の両方を伴う疼痛関連疾患におけるその顕著な役割に加えて、P2X3受容体は、過活動膀胱および慢性咳嗽を含む泌尿生殖器、胃腸および呼吸器系の状態および障害に関与することが示されている［Ford 2013、front Cell Neurosci 7：267；Burnstock 2014、Purin Signal 10（1）：3〜50］。ATP放出がこれらの2つの例で上皮細胞から生じ、これがP2X3受容体を活性化し、膀胱および肺の筋肉の収縮をそれぞれ誘発し、早すぎる排尿または咳嗽をもたらす。
【０００７】
P2X3サブユニットは、P2X2サブユニットとホモ三量体だけでなく、ヘテロ三量体も形成する。P2X3サブユニットおよびP2X2サブユニットはまた、舌、その中の味蕾を神経支配する神経線維でも発現される［Kinnamon 2013、front Cell Neurosci 7：264］。生理学的状況では、P2X3および／またはP2X2サブユニットを含む受容体は、舌からの味覚（苦味、甘味、塩味、うま味および酸味）の伝達に関与している。最近のデータは、抗侵害受容効果を達成するためにP2X3ホモマー受容体のみを遮断することが重要である一方で、P2X3ホモマー受容体とP2X2／3ヘテロマー受容体の両方の非選択的遮断が味覚認識の変化をもたらし、非選択的P2X3およびP2X2／3受容体アンタゴニストの治療的使用を制限し得ることを示している［Ford 2014、purines 2014、要約書15頁］。そのため、P2X3とP2X2／3受容体を区別する化合物が極めて望ましい。
【０００８】
イオンチャネル（P2X3ホモマー）ならびにP2X2およびP2X3サブユニットで構成されるイオンチャネル（P2X2／3ヘテロ三量体）を含む共にもっぱらP2X3サブユニットを遮断する化合物は、P2X3およびP2X2／3非選択的受容体アンタゴニストと呼ばれる［Ford、Pain Manag 2012］。臨床第II相試験は、P2X3アンタゴニストであるAF−219が、舌を介して味覚に影響を及ぼすことによって処置された対象で味覚障害をもたらすことを実証している［Abdulqawiら、Lancet 2015；Strandら、2015 ACR／ARMP年次総会、要約2240］。この副作用は、P2X2／3チャネル、すなわちヘテロ三量体の遮断に起因する［A.Ford、London 2015 Pain Therapeutics Conference、議会報告］。P2X2サブユニットとP2X3サブユニットの両方が、舌を神経支配する感覚神経線維上で発現される。P2X2およびP2X3サブユニット欠損ノックアウト動物は、味覚低下および味覚喪失さえ示すが［Fingerら、Science 2005］、P2X3サブユニット単一ノックアウトは、味覚に関して表現型の軽度な変化を示すまたは変化を示さない。さらに、2つの異なるニューロン集団がP2X2とP2X3サブユニットまたはP2X3サブユニットのみを発現する膝神経節で記載されている。リッコメーター（lickometer）を介して人工甘味料に対する味覚嗜好性を評価するインビボ設定では、極めて高い遊離血漿レベル（＞100μM）でのみ、味に対する効果が観察され、P2X3サブユニットを発現している集団よりもむしろP2X2およびP2X3サブユニットを発現している集団が味覚において主要な役割を果たすことを示している［Vandenbeuchら、J Physiol.2015］。したがって、改変された味覚認識が患者の生活の質に重大な影響を及ぼすので、P2X3−ホモマー受容体選択的アンタゴニストは、非選択的受容体アンタゴニストに対して優れているとみなされ、第II相試験中のドロップアウト率増加によって示される、慢性治療中の不十分な患者のコンプライアンスの課題の解決策となると考えられる［Strandら、2015 ACR／ARMP年次総会、要約2240およびA.Ford、London 2015 Pain Therapeutics Conference、議会報告］。
【０００９】
ベンズアミド誘導体化合物が、種々の疾患の治療または予防に関して先行技術で開示されている：
【００１０】
国際公開第2009／058298号パンフレットおよび国際公開第2009／058299号パンフレット（Merck）は、フェニルまたはピリジル部分で置換されているがチアゾールでは置換されていないベンズアミドコア構造を有する新規なP2X3型受容体アンタゴニストを開示しており、前記化合物を本発明の化合物とは異なるものにしている。
【００１１】
国際公開第2008／000645号パンフレット（Roche）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患の治療に有用なP2X3および／またはP2X2／3受容体アンタゴニスト化合物に取り組んでいる。請求項1の一般式によると、ベンズアミド化合物はテトラゾールで置換されている。さらに、これらは、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはチオフェニルのなどの置換基を有していてもよい。しかし、チアゾリル置換基は開示されていない。
【００１２】
国際公開第2009／077365号パンフレット、国際公開第2009／077366号パンフレット、国際公開第2009／077367号パンフレットおよび国際公開第2009／077371号パンフレット（Roche）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患の治療に有用であると明言されているイミダゾール、トリアゾール、ピラゾールまたはテトラゾールで置換された一連のベンズアミド誘導体、より具体的にはP2X3受容体および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストを開示している。請求項1の一般式によると、ベンズアミド化合物は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、ハロゲン原子またはシアノである追加の置換基R6、R7およびR8を有し得る。しかしながら、−C2〜C6−アルキル−OR4、−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）または−C2〜C6−アルキニルなどの官能基で置換されたエーテルは開示されていない。
【００１３】
米国特許出願公開第20100152203号明細書（Roche）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患の治療に有用な化合物として、R1がチアジアゾリルであり、R2がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはチオフェニルである置換ベンズアミドを開示しており、より具体的には泌尿生殖器、疼痛、炎症、胃腸および呼吸器の疾患、状態および障害の治療に使用できるP2X3受容体および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストに関する。より具体的には、ベンズアミド化合物は、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、ハロゲン原子またはシアノでさらに置換されていてもよい。しかしながら、−C2〜C6−アルキル−OR4、−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）または−C2〜C6−アルキニルなどの官能基で置換されたエーテルは開示されていない。
【００１４】
米国特許出願公開第20100324056号明細書（Roche）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患の治療に有用な化合物として、R1がフェニル、チエニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピリジニルである置換ベンズアミドを開示しており、より具体的には泌尿生殖器、疼痛、炎症、胃腸および呼吸器の疾患、状態および障害の治療に使用できるP2X3受容体および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストに関する。−C2〜C6−アルキル−OR4、−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）または−C2〜C6−アルキニルなどの官能基で置換されたエーテルは開示されていない。
【００１５】
米国特許出願公開第20100324069号明細書（Genentech）は、オキサゾロンおよびピロリジノン置換ベンズアミド、ならびにP2X3受容体および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストに関連する疾患を予防および／または治療するためのそれらの使用を開示している。請求項1の一般式によると、ベンズアミド化合物はピリジンまたはフェニルでさらに置換されている。ベンズアミドコア構造のエーテル含有基は開示されていない。
【００１６】
国際公開第2006119504号パンフレット（Renovis）は、テトラヒドロナフチリジンおよびテトラヒドロピリド［4,3−d］ピリミジンクラスの縮合複素環式化合物、ならびに前記化合物を含有する医薬組成物に関する。
【００１７】
国際公開第2008123963号パンフレット（Renovis）は、テトラヒドロピリド［4,3−d］ピリミジンクラスの縮合複素環式化合物、および前記化合物を含む医薬組成物に関する。縮合複素環式化合物およびその医薬組成物を用いて、（それだけに限らないが）関節炎、パーキンソン病、アルツハイマー病、喘息、心筋梗塞、疼痛症候群（急性および慢性または神経障害性）、神経変性障害、統合失調症、認知障害、不安、うつ病、炎症性腸疾患および自己免疫障害などの哺乳動物における状態を予防および／または治療する、ならびに神経保護を促進する方法も提供されている。
【００１８】
国際公開第2008130481号パンフレット（Renovis）は、テトラヒドロピリド［4,3−d］ピリミジンクラスの2−シアノフェニル縮合複素環式化合物、および前記化合物を含む医薬組成物を開示している。
【００１９】
国際公開第2010033168号パンフレット（Renovis）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患の治療に有用であると明言されているフェニルまたはピリジルで置換された一連のベンズアミド、より具体的にはP2X3受容体および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストを開示している。しかしながら、さらなるエーテル基を有するベンズアミドは開示されていない。
【００２０】
国際公開第2009110985号パンフレット（Renovis）は、フェニルおよびピリジル置換ベンズアミド化合物、ならびに前記化合物を含むがチアゾール置換ベンズアミドを含まない医薬組成物に関し、前記化合物を本発明の化合物とは異なるものにしている。
【００２１】
国際公開第2008／055840号パンフレット（Roche）は、P2Xプリン受容体に関連する疾患を治療するために使用され得る、より具体的にはP2X3および／またはP2X2／3受容体アンタゴニストとしての、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはチオフェニルであるR2で置換されたチアゾールおよびオキサゾール置換ベンズアミドに関する。しかしながら、実際に、チアゾール置換ベンズアミドは、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルキル、ハロ−C1〜C6−アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノを有するが、−C2〜C6−アルキル−OR4、−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）または−C2〜C6−アルキニルなどの官能基で置換されたエーテルは開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２２】
【特許文献１】国際公開第2009／058298号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2009／058299号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2008／000645号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2009／077365号パンフレット
【特許文献５】国際公開第2009／077366号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2009／077367号パンフレット
【特許文献７】国際公開第2009／077371号パンフレット
【特許文献８】米国特許出願公開第20100152203号明細書
【特許文献９】米国特許出願公開第20100324056号明細書
【特許文献１０】米国特許出願公開第20100324069号明細書
【特許文献１１】国際公開第2006119504号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第2008123963号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第2008130481号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第2010033168号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第2009110985号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第2008／055840号パンフレット
【非特許文献】
【００２３】
【非特許文献１】Garcia−Guzman M、Stuhmer W、Soto F（1997年9月）.「Molecular characterization and pharmacological properties of the human P2X3 purinoceptor」.Brain Res Mol Brain Res 47（1〜2）：59〜66
【非特許文献２】Burnstock 2013、Front Cell Neurosci 7：227
【非特許文献３】Saul 2013、Front Cell Neurosci 7：250
【非特許文献４】Burnstock 1993、Drug Dev Res 28：196〜206
【非特許文献５】Burnstock 2011、Prog Neurobiol 95：229〜274；
【非特許文献６】Jiang 2012、Cell Health Cytoskeleton 4：83〜101
【非特許文献７】Burnstock 2013、Eur J Pharmacol 716：24〜40
【非特許文献８】North 2003、J Phyiol 554：301〜308
【非特許文献９】Chizh 2000、Pharmacol Rev 53：553〜568
【非特許文献１０】Fabretti 2013、Front Cell Neurosci 7：236
【非特許文献１１】Cockayne 2000、Nature 407：1011〜1015
【非特許文献１２】Souslova 2000、Nature 407：1015〜1017
【非特許文献１３】Ford 2012、Purin Signal 8（Suppl 1）：S3〜S26
【非特許文献１４】Prado 2013、Neuropharm 67：252〜258；
【非特許文献１５】Joseph 2013、Neurosci 232C：83〜89
【非特許文献１６】Ford 2013、Neurosci 7：267
【非特許文献１７】Burnstock 2014、Purin Signal 10（1）：3〜50
【非特許文献１８】Kinnamon 2013、Front Cell Neurosci 7：264
【非特許文献１９】Ford 2014、purines 2014、要約書15頁
【非特許文献２０】Ford、Pain Manag 2012
【非特許文献２１】Abdulqawiら、Lancet 2015；
【非特許文献２２】Strandら、2015 ACR／ARMP年次総会、要約2240
【非特許文献２３】A.Ford、London 2015 Pain Therapeutics Conference、議会報告］。
【非特許文献２４】Fingerら、Science 2005
【非特許文献２５】Vandenbeuchら、J Physiol.2015
【非特許文献２６】Strandら、2015 ACR／ARMP年次総会、要約2240
【非特許文献２７】A.Ford、London 2015 Pain Therapeutics Conference、議会報告
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２４】
そのため、上記先行技術は、本明細書で定義される本発明の一般式（I）の特定のチアゾール置換ベンズアミド化合物、あるいは本明細書に記載および定義され、以下で「本発明の化合物」またはその薬理学的活性と呼ばれるその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩またはこれらの混合物を記載していない。
【００２５】
本発明の前記化合物が驚くべきかつ有利な特性を有することがここで分かり、このことが本発明の基礎を構成している。
【００２６】
特に、本発明の前記化合物は、驚くべきことに、P2X3受容体を有効に阻害することが分かったので、以下の疾患を治療または予防するために使用することができる：
・泌尿生殖器、胃腸、呼吸器および疼痛関連の疾患、状態および障害；
・月経困難症（原発性および続発性月経困難症）、性交疼痛症、子宮内膜症および腺筋症を含む婦人科疾患；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状（前記症状は、特に、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害である）；子宮内膜症関連増殖；骨盤過敏症；
・膀胱出口閉塞；膀胱容量の減少、排尿頻度の増加、切迫性尿失禁、腹圧性尿失禁または膀胱過敏症などの尿失禁状態；良性前立腺肥大；前立腺肥大症；前立腺炎；排尿筋反射亢進；過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状（前記症状は、特に、頻尿、夜間頻尿、尿意切迫または尿失禁である）；骨盤過敏症；尿道炎；前立腺炎；前立腺痛；膀胱炎、特に間質性膀胱炎；特発性膀胱過敏症［Ford 2014、purines 2014、要約書15頁］に関連する尿路疾患状態；
・疼痛症候群（急性、慢性、炎症性および神経性疼痛を含む）、好ましくは炎症性疼痛、腰痛、術後疼痛、内臓痛、歯痛、歯周炎、月経前疼痛、子宮内膜症関連疼痛、線維性疾患に関連する疼痛、中枢性疼痛、口腔灼熱症候群による疼痛、熱傷による疼痛、偏頭痛、群発性頭痛による疼痛、神経傷害による疼痛、神経炎による疼痛、神経痛、中毒による疼痛、虚血性傷害による疼痛、間質性膀胱炎による疼痛、がん疼痛、ウイルス、寄生虫または細菌感染症による疼痛、外傷性神経傷害による疼痛、外傷後傷害（骨折およびスポーツ傷害を含む）による疼痛、三叉神経痛による疼痛、細線維神経障害による疼痛、糖尿病性神経障害に関連する疼痛、帯状疱疹後神経痛、慢性腰痛、頸部痛、幻肢痛、骨盤痛症候群、慢性骨盤痛、神経腫疼痛、複合性局所疼痛症候群、胃腸膨張に関連する疼痛、慢性関節炎痛および関連神経痛、ならびにがんに関連する疼痛、モルヒネ耐性疼痛、化学療法に関連する疼痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害；ならびに痛覚過敏、異痛症（アロディニア）、機能性腸障害（過敏性腸症候群など）および関節炎（骨関節炎、関節リウマチおよび強直性脊椎炎など）からなる群から選択される疾患または障害に関連する疼痛；
・てんかん、部分発作および全身発作；
・慢性閉塞性肺疾患（COPD）［Ford 2013、European Respiratory Society Annual Congress 2013］、喘息［Ford 2014、8th Pain＆Migraine Therapeutics Summit］、気管支痙攣、肺線維症、急性咳嗽、慢性咳嗽（慢性特発性および慢性難治性咳嗽を含む）；
・過敏性腸症候群（IBS）、炎症性腸疾患（IBD）、胆石疝痛および他の胆汁障害、腎疝痛、下痢型IBS、胃食道逆流、胃腸膨張、クローン病などを含む胃腸障害；
・アルツハイマー病、多発性硬化症、パーキンソン病、脳虚血および外傷性脳損傷などの神経変性障害；
・心筋梗塞、脂質障害；
・痛覚過敏、異痛症、機能性腸障害（過敏性腸症候群など）、痛風、関節炎（骨関節炎［Ford 2014、8th Pain＆Migraine Therapeutics Summit］、関節リウマチおよび強直性脊椎炎など）、口腔灼熱症候群、熱傷、偏頭痛または群発性頭痛、神経傷害、外傷性神経傷害、外傷後傷害（骨折およびスポーツ傷害を含む）、神経炎、神経痛、中毒、虚血性傷害、間質性膀胱炎、がん、三叉神経痛、細線維神経障害、糖尿病性神経障害、慢性関節炎および関連神経痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害、掻痒；創傷治癒障害および関節の変性などの骨格の疾患からなる群から選択される疼痛関連疾患または障害；
・掻痒。
【００２７】
本発明の化合物は、高いP2X3受容体阻害、およびさらにはP2X2／3受容体に対する選択性を示す。P2X2／3受容体に対するP2X3受容体の選択的阻害は、P2X2／3受容体に対して少なくとも3倍の選択性を意味する。本発明の好ましい化合物は、P2X2／3受容体に対して少なくとも10倍の選択性を示す。これに加えて、本発明のより好ましい化合物は、適当な代謝安定性および経口バイオアベイラビリティを提供する望ましい薬物動態学的プロファイルなどの、医薬品としてのその使用に有益であるさらなる有利な特性を示す。これに加えて、本発明のさらにより好ましい化合物は、適当な代謝安定性および経口バイオアベイラビリティを提供する望ましい薬物動態学的プロファイルなどの、医薬品としてのその使用に有益であるさらなる有利な特性、ならびに有利な心血管プロファイルおよび適当なCYP阻害プロファイルから選択される少なくとも1つのさらなる有利な特性を示す。
【課題を解決するための手段】
【００２８】
本発明は、一般式（I）：
【化１】
0006647371.tif 000002
（式中、
R1はハロゲン原子、C1〜C4−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルを表し、C1〜C4−アルキルは、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されており；
R2は−C2〜C6−アルキル−OR4、−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）、−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）または−C2〜C6−アルキニルを表し；
前記−（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）および−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）は、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、COOR5およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（6〜12員ヘテロビシクロアルキル）および−（CH2）q−（4〜7員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子は、独立に、Rcで置換されており；
前記−（CH2）q−（5〜10員ヘテロアリール）は、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
R3は水素または同じであるかもしくは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキルを表し；
R4およびR5は水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
RaおよびRbは、水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
Rcは、水素、同じであるかもしくは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、−C（O）O−C1〜C4−アルキルまたは−C（O）−C1〜C4−アルキルを表し；
Aは、ハロゲン原子、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシからなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されている5〜10員ヘテロアリールを表し、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシは、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されており；
qは0、1または2の整数を表す）
の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【００２９】
本発明はさらに、一般式（Ia）
【化２】
0006647371.tif 000003
（式中、A、R1、R2およびR3は式（I）で定義される意味を有し、好ましくはR3はC1〜C4−アルキル、より好ましくはメチルを表す）
の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【００３０】
本発明はさらに、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、疾患または障害を治療または予防するためおよびこのような疾患に関連する疼痛を治療するための医薬品を製造するための前記化合物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本文で言及される用語は、好ましくは以下の意味を有する：
「ハロゲン原子」、「ハロ−」または「Hal−」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素または塩素原子を意味するものと理解されるべきである。
【００３２】
「アルキル」という用語は、指定される数の炭素原子、一般に、R2の場合、2〜6個、および全ての他のアルキル置換基について1〜4個、好ましくは1〜3個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例としておよび好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソ−ペンチル、2−メチルブチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、1,1−ジメチルプロピル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、2−エチルブチル、1−エチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチルもしくは1,2−ジメチルブチル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。特に、前記基は、1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基、さらに特に1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソ−プロピル基、一層さらに特に1または2個の炭素原子を有する（「C1〜C2−アルキル」）、例えば、メチルまたはエチル基である。
【００３３】
「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル」という用語、または同様に「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」または「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」という用語は、「C1〜C4−アルキル」、「C1〜C3−アルキル」または「C1〜C2−アルキル」という用語が上に定義されており、1個または複数の水素原子が同じであるかまたは異なるハロゲン原子によって置き換えられている、すなわち、あるハロゲン原子は別のハロゲン原子から独立している直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、ハロゲンはフッ素または塩素である。
【００３４】
「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル」という用語、または同様に「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」または「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」という用語は、「C1〜C4−アルキル」、「C1〜C3−アルキル」または「C1〜C2−アルキル」という用語が上に定義されており、1個または複数の水素原子がフッ素原子によって置き換えられている直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。
【００３５】
前記「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル」または「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル基」は、例えば−CH2CH2CH2CF3である。
【００３６】
同様に、上記を「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」または「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」または「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」または「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」に適用する。よって、前記「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」または「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C3−アルキル」は、例えば、−CH2CH2CF3である。前記「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」または「1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル」は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3、−CH2CHF2または−CH2CF3である。
【００３７】
「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C6−アルキル−OR4であり、「C2〜C6−アルキル」は−CH2−基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C5−アルキレンと理解されるべきである。例えば、C1〜C5−アルキレン−はメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、イソプロピレン、イソブチレン、sec−ブチレン、tert−ブチレン、イソペンチレン、2−メチルブチレン、1−メチルブチレン、1−エチルプロピレン、1,2−ジメチルプロピレン、ネオペンチレン、1,1−ジメチルプロピレンである。
【００３８】
「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C6−アルキル−OR4であり、「C2〜C6−アルキル」はまた−CH−CH3基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C4−アルキレンと理解されるべきである。
【００３９】
「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OR4であり、「C2〜C4−アルキル」は−CH2−基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C3−アルキレンと理解されるべきである。「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OR4であり、「C2〜C4−アルキル」はまた−CH−CH3基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C2−アルキレンと理解されるべきである。
【００４０】
「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OH−であり、「C2〜C4−アルキル」は−CH2−基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C3−アルキレンと理解されるべきである。「但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OH−であり、「C2〜C4−アルキル」はまた−CH−CH3基を介してフェノール性酸素に結合しているC1〜C2−アルキレンと理解されるべきである。
【００４１】
但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C6−アルキル−OR4であり、「−OR4」は−C2〜C6−アルキル鎖の3級、2級または1級炭素原子である。
【００４２】
但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OR4であり、「−OR4」は−C2〜C4−アルキル鎖の3級、2級または1級炭素原子である。
【００４３】
但し、式（I）または（Ia）中のR2は−C2〜C4−アルキル−OH−であり、「−OH」は−C2〜C4−アルキル鎖の3級、2級または1級炭素原子である。
【００４４】
例えば、前記−C2〜C6−アルキル−OR4は3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3R）−3−メトキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−メトキシブタン−2−イル、（2R,3S）−3−メトキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−メトキシブタン−2−イル、3−メトキシブタン−2−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−イル、2−メトキシ−2−メチルプロパン−1−イル、3−ヒドロキシプロパン−1−イル、3−ヒドロキシブタン−1−イル、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン−1−イル、3−ヒドロキシ−2−メチルブタン−1−イル、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロパン−1−イル、4−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イル、4−ヒドロキシ−3−メチルペンタ−1−イル、4−ヒドロキシ−4−メチルペンタ−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−イル、2−メトキシ−2−メチルプロパン−1−イル、2−メトキシエタン−1−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、4−メトキシブタン−1−イル、2−エトキシエタン−1−イル、3−エトキシプロパン−1−イル、4−エトキシブタン−1−イル、2−イソプロポキシエタン−1−イル、3−イソプロポキシプロパン−1−イル、4−イソプロポキシブタン−1−イル、2−ヒドロキシエタン−1−イル、3−ヒドロキシプロパン−1−イル、4−ヒドロキシブタン−1−イル、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、より好ましくは（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルである。
【００４５】
例えば、前記−C2〜C4−アルキル−OR4または−C2〜C4−アルキル−OH−は、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2R,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、より好ましくは（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルである。
【００４６】
「アルコキシ」という用語は、「アルキル」という用語が指定される数の炭素原子を有し、一般に、1〜3個、好ましくは1〜2個のアルキル置換基、特に好ましくは1個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味すると定義される、式−O−アルキルの直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味すると理解されるべきである。特に、前記基は1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3−アルコキシ」）、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはイソプロポキシ基、さらにより具体的には1個または2個の炭素原子を有する（「C1〜C2−アルコキシ」）、例えば、メトキシまたはエトキシ基である。
【００４７】
「1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C3−アルコキシ」という用語は、「C1〜C3−アルコキシ」という用語が上で定義されるものであり、1個または複数の水素原子が同じであるかまたは異なるハロゲン原子によって置き換えられている、すなわち、あるハロゲン原子は別のハロゲン原子から独立している直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、ハロゲンはフッ素または塩素である。
【００４８】
前記「C1〜C3−アルコキシ」基は場合により1〜5個のフッ素原子で置換されている、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3、−OCH2CHF2、−OCH2CF3、−OCH2CH2CF3または−OCH2CF2CF3である。特に、場合によりフッ素で置換されている前記「C1〜C3−アルコキシ」基は−OCF3である。
【００４９】
「C2〜C6−アルキニル」という用語は、1個または複数の三重結合、好ましくは1個の三重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に3または4個の炭素原子を含む（「C3〜C4−アルキニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。前記C2〜C6−アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチルペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2,2−ジメチルブタ−3−イニル、1,1−ジメチルブタ−3−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3,3−ジメチルブタ−1−イニル基である。特に、前記アルキニル基はプロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。
【００５０】
「シクロアルキル」という用語は、指定される数の炭素原子を有し、一般に、3〜7個または3〜6個の環炭素原子、好ましくは3〜4個の環炭素原子を有する飽和一価単環式炭化水素環を意味すると理解されるべきである。
【００５１】
「C3〜C7−シクロアルキル」は、3、4、5、6または7個の炭素原子を含む飽和一価単環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきである。前記C3〜C7−シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である。シクロアルキル炭素の各水素は、さらに指定される置換基によって置き換えられていてもよい。特に、前記環は3、4、5または6個の炭素原子（「C3〜C6−シクロアルキル」）、好ましくは3個または4個の炭素原子（「C3〜C4−シクロアルキル」）を含む。
【００５２】
式（I）または（Ia）のR2の場合、「（CH2）q−（C3〜C7−シクロアルキル）」中の前記「C3〜C7−シクロアルキル」は、特に指示しない限り、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、COOR5およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されている。式（I）または（Ia）のR2の場合、前記「C3〜C4−シクロアルキル」それ自体または「CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）」中の「C3〜C4−シクロアルキル」は、特に指示しない限り、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、−COOR5およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されている。
【００５３】
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、炭化水素環の1、2または3個の環原子が、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基によって置き換えられている、指定された数の環原子を有する飽和一価の単環式炭化水素環を意味すると理解されるべきである。
【００５４】
「4〜7員ヘテロシクロアルキル」は、4、5、6または7個の環原子を含む、上に定義される飽和一価単環式「ヘテロシクロアルキル」環を意味すると理解されるべきである。
【００５５】
同様に、「4〜6員ヘテロシクロアルキル」は、4、5または6個の環原子を含む、上に定義される飽和一価単環式「ヘテロシクロアルキル」環を意味すると理解されるべきである。
【００５６】
式（I）または（Ia）中のR2の場合、前記4〜7員ヘテロシクロアルキルまたは4〜6員ヘテロシクロアルキルは、特に指示しない限り、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、−COOR5およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記4〜7員または4〜6員ヘテロシクロアルキル中に存在する場合、任意の環窒素原子は、独立に、Rcで置換されており；前記4〜7員または4〜6員ヘテロシクロアルキル基が、炭素原子または存在する場合、窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りと結合することが可能である。したがって、前記4〜7員または4〜6員ヘテロシクロアルキル基中に存在する場合、任意の環窒素原子は、既存の状況下での指定された原子の通常の結合価を超えない限り、Rcでのみ置換される。
【００５７】
特に、前記4〜7員ヘテロシクロアルキルは、3、4、5または6個の炭素原子と、上記ヘテロ原子またはヘテロ原子含有基の1個または2個とを含むことができ、但し、環原子の総数は7以下であり、より具体的には前記ヘテロシクロアルキルは、3、4または5個の炭素原子と、上記ヘテロ原子またはヘテロ原子含有基の1個または2個とを含むことができ、但し、環原子の総数は6以下である（「4〜6員ヘテロシクロアルキル」）。
【００５８】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニル、オキセタニルなど）、または5員環（テトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニルなど）、または6員環（テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル）、または7員環（ジアゼパニル環など）であり得る。
【００５９】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、より好ましい実施形態では、（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル、（3S）−テトラヒドロフラン−3−イル、4−メチルモルホリン−2−イル、（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル、（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル、4−メチルモルホリン−3−イル、（3R）−4−メチルモルホリン−3−イルまたは（3S）−4−メチルモルホリン−3−イル、最も好ましくは（2R）−4−メチルモルホリン−2−イルである。
【００６０】
「6〜12員ヘテロビシクロアルキル」という用語は、2個の環が1個または2個の共通の環原子を共有している飽和一価の二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり、前記二環式炭化水素基は、5、6、7、8、9または10個の炭素原子と、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基とを含み、但し環原子の総数は12以下である。前記6〜12員ヘテロシクロビシクロアルキルは、特に指示しない限り、任意の環炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRb、−COOR5およびオキソ（＝O）からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記6〜12員ヘテロビシクロアルキル中に存在する場合、任意の環窒素原子は、独立に、Rcで置換されており；前記6〜12員ヘテロビシクロアルキル基が、炭素原子または存在する場合、窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りと結合することが可能である。したがって、前記6〜12員ヘテロシクロアルキル中に存在する場合、任意の環窒素原子は、既存の状況下での指定された原子の通常の結合価を超えない限り、Rcでのみ置換される。前記6〜12員ヘテロビシクロアルキルは、例えば、アザビシクロ［3.3.0］オクチル、アザビシクロ［4.3.0］ノニル、ジアザビシクロ［4.3.0］ノニル、オキサアザビシクロ［4.3.0］ノニル、チアザビシクロ［4.3.0］ノニルまたはアザビシクロ［4.4.0］デシルである。
【００６１】
以下で定義されるヘテロスピロシクロアルキルおよび架橋ヘテロシクロアルキルも本定義の範囲に含まれる。
【００６２】
「ヘテロスピロシクロアルキル」という用語は、2個の環が1個の共通の環原子を共有している飽和一価の二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり、前記二環式炭化水素基は、5、6、7、8、9または10個の炭素原子と、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基とを含み、但し環原子の総数は12以下である。前記ヘテロスピロシクロアルキルは、炭素原子または存在する場合、窒素原子のいずれか1つを介して残りの分子と結合することが可能である。前記ヘテロスピロシクロアルキルは、例えば、アザスピロ［2.3］ヘキシル、アザスピロ［3.3］ヘプチル、オキサアザスピロ［3.3］ヘプチル、チアアザスピロ［3.3］ヘプチル、オキサスピロ［3.3］ヘプチル、オキサアザスピロ［5.3］ノニル、オキサアザスピロ［4.3］オクチル、オキサアザスピロ［5.5］ウンデシル、ジアザスピロ［3.3］ヘプチル、チアザスピロ［3.3］ヘプチル、チアザスピロ［4.3］オクチルまたはアザスピロ［5.5］デシルである。
【００６３】
「架橋ヘテロシクロアルキル」という用語は、2個の環が真隣にない2個の共通の環原子を共有している飽和一価の二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり、前記二環式炭化水素基は、5、6、7、8、9または10個の炭素原子と、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基とを含み、但し環原子の総数は12以下である。前記架橋シクロアルキルは、炭素原子または存在する場合、窒素原子のいずれか1つを介して残りの分子と結合することが可能である。前記架橋ヘテロシクロアルキルは、例えば、アザビシクロ［2.2.1］ヘプチル、オキサアザビシクロ［2.2.1］ヘプチル、チアザビシクロ［2.2.1］ヘプチル、ジアザビシクロ［2.2.1］ヘプチル、アザビシクロ［2.2.2］オクチル、ジアザビシクロ［2.2.2］オクチル、オキサアザビシクロ［2.2.2］オクチル、チアザビクロ［2.2.2］オクチル、アザビシクロ［3.2.1］オクチル、ジアザビシクロ［3.2.1］オクチル、オキサアザビシクロ［3.2.1］オクチル、チアザビシクロ［3.2.1］オクチル、アザビシクロ［3.3.1］ノニル、ジアザビシクロ［3.3.1］ノニル、オキサアザビシクロ［3.3.1］ノニル、チアザビシクロ［3.3.1］ノニル、アザビシクロ［4.2.1］ノニル、ジアザビシクロ［4.2.1］ノニル、オキサアザビシクロ［4.2.1］ノニル、チアザビシクロ［4.2.1］ノニル、アザビシクロ［3.3.2］デシル、ジアザビシクロ［3.3.2］デシル、オキサアザビシクロ［3.3.2］デシル、チアザビシクロ［3.3.2］デシルまたはアザビシクロ［4.2.2］デシルである。
【００６４】
「ヘテロアリール」という用語は、指定された数の環系原子を有する少なくとも1個の芳香環を有する一価の単環式または二環式炭化水素環系を意味すると理解され、一価の単環式または二環式炭化水素環系の1、2または3個の環原子が、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基によって置き換えられている。
【００６５】
「5〜10員ヘテロアリール」は、5、6、7、8、9または10個の環原子を有し（「5〜10員ヘテロアリール」）、一価の単環式または二環式炭化水素環系の1、2または3個の環原子が、1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基によって置き換えられているヘテロアリールを意味すると理解される。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル等；またはピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル等；インドリジニルおよびそのベンゾ誘導体；またはシンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル等から選択される。
【００６６】
式（I）または（Ia）のR2の場合、前記5〜10員ヘテロアリールが、特に指示しない限り、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されている。
【００６７】
式（I）または（Ia）のR2の場合、場合により上記のように置換されている5〜10員ヘテロアリールが、特に、存在する場合、任意の環NでC1〜C2−アルキルで置換されていてもよい。
【００６８】
式（I）または（Ia）のAの場合、前記5〜10員ヘテロアリールが、特に指示しない限り、ハロゲン原子、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシからなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシが、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されている。
【００６９】
式（I）または（Ia）のAの場合、「5または6員ヘテロアリール」が、5個または6個の環原子を有し、炭化水素環系の1、2または3個の環原子が1、2または3個のO、S、S（＝O）、S（＝O）2またはNから独立に選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子含有基によって置き換えられているヘテロアリールを意味すると理解される。前記「5または6員ヘテロアリール」は、特に指示しない限り、ハロゲン原子、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシからなる群から選択される、同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており、C1〜C3−アルキルおよびC1〜C3−アルコキシは同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されている。
【００７０】
5員ヘテロアリール基は、好ましくはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリルから選択される。
【００７１】
6員ヘテロアリール基は、好ましくはピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルから選択される。
【００７２】
特に、前記5または6員ヘテロアリールは、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される、同じであるかまたは異なる好ましくは1個または2個の置換基で場合により置換されている。
【００７３】
特に、前記5または6員ヘテロアリールは、1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される、同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されている。
【００７４】
好ましくは、前記6員ヘテロアリールがCF3−ピリミジニル、最も好ましくは2−CF3−ピリミジン−5−イルである。また、CF3−ピリダジニル、最も好ましくは6−CF3−ピリダジン−3−イルが最も好ましい。
【００７５】
一般に、特に言及しない限り、「ヘテロアリール」という用語は、その全ての可能な異性体型、例えば、その位置異性体を含む。したがって、いくつかの例示的な非限定的な例について、ピリジルという用語には、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルおよびピリジン−4−イルが含まれる；またはピリミジニルという用語には、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルおよびピリミジン−5−イルが含まれる；またはピリダジニルという用語には、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルが含まれる；またはチアゾリルという用語には、1,3−チアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−4−イルおよび1,3−チアゾール−2−イルが含まれる。
【００７６】
本文の全体にわたって使用される「C1〜C4」という用語は、1〜4個の有限数の炭素原子、すなわち、1個、2個、3個または4個の炭素原子を有する基を意味すると理解されるべきであり、例えば、「C1〜C4−アルキル」の定義の文脈において、これは1〜4個の有限数の炭素原子、すなわち、1個、2個、3個または4個の炭素原子を有するアルキル基を意味すると理解されるべきである。
【００７７】
本文の全体にわたって使用される「C2〜C6」という用語は、2〜6個の有限数の炭素原子、すなわち、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を有する基を意味すると理解されるべきであり、例えば、「C2〜C6−アルキル」の定義の文脈において、これは2〜6個の有限数の炭素原子、すなわち、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を有するアルキル基を意味すると理解されるべきである。前記「C2〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C2〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C2〜C3、C2〜C4、C2〜C5；特にC2〜C3と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００７８】
「C1〜C3−アルコキシ」の定義の文脈において使用される「C1〜C3」という用語は、1個〜3個の有限数の炭素原子、すなわち、1個、2個または3個の炭素原子を有するアルコキシ基を意味すると理解されるべきである。
【００７９】
同じことが、本明細書で言及される、他の言及される「アルキル」、アルキニルまたは「アルコキシ」に当てはまり、これは当業者に理解されるはずである。
【００８０】
例えば、「C1〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C1〜C6、C2〜C3、C2〜C6、C3〜C4、C1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5；特にC1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5、C1〜C6；さらに特にC1〜C4と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８１】
同様に、上記は、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲンで場合により置換されている「C1〜C4−アルキル」、「C1〜C3−アルキル」、「C1〜C3−アルコキシ」、「C1〜C2アルキル」または「C1〜C2−アルコキシ」に当てはまる。
【００８２】
同様に、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C2〜C6−アルキニル」の定義の文脈で使用される「C2〜C6」という用語は、2〜6個、すなわち、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルキニル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C2〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C2〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C2〜C3、C2〜C4、C2〜C5；特にC2〜C3およびC2〜C4と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８３】
さらに、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって使用される「C3〜C7」という用語は、3〜7個の有限数の炭素原子、すなわち、3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を有する基を意味すると理解されるべきであり、例えば、「C3〜C7−シクロアルキル」の定義の文脈において、これは3〜7個の有限数の炭素原子、すなわち、3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味すると理解されるべきである。前記「C3〜C7」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C3〜C6、C4〜C5、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C5〜C7；特にC3〜C6と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８４】
「置換されている」という用語は、指定された原子上の1個または複数の水素が指示される基から選択されるものによって置き換えられており、但し、存在している状況下での指定された原子の通常の結合価を超えず、その置換が安定な化合物をもたらすことを意味する。置換および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【００８５】
「置換されていてもよい」という用語は、置換基の数が0となり得ることを意味する。特段の指示がない限り、置換されていてもよい基は、任意の利用可能な炭素または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置き換えることによって収容され得るだけの任意の置換基で置換され得る。一般に、任意の置換基の数は（存在する場合）1〜5個、特に1〜3個に及ぶ。
【００８６】
本明細書で使用される場合、例えば、本発明の一般式の化合物の置換基の定義における「1個または複数の」という用語は、「1、2、3、4または5個、特に1、2、3または4個、さらに特に1、2または3個、一層さらに特に1または2個」を意味するものと理解される。
【００８７】
また、本発明には、本発明の化合物の全ての適した同位体の変形形態が含まれる。本発明の化合物の同位体変種は、少なくとも1個の原子が同じ原子番号を有するが、自然状態で通常または主に見られる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、硫黄、フッ素および塩素の同位体、例えば、それぞれ、2H（重水素）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、33S、34S、35S、36S、18Fおよび36Clが挙げられる。本発明の化合物の特定の同位体変種、例えば、3Hまたは14Cなどの1種または複数の放射性同位体が組み込まれたものは、薬剤および／または基質組織分布研究に有用である。トリチウム標識、および炭素−14、すなわち14C同位体は、その調製の容易さおよび検出性のために特に好まれる。さらに、重水素などの同位体による置換は、大きな代謝安定性から生じる特定の治療利点、例えば、インビボ半減期の増加または投与必要量の減少を与え得るので、いくつかの状況で好まれ得る。本発明の化合物の同位体の変形形態は、概して、例示の方法によって、または、以下の実施例に記載されている調製によってなど、適した試薬の適切な同位体の変形形態を用いて、当業者に既知の従来の手順により調製することができる。
【００８８】
光学異性体は、従来法によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性酸もしくは塩基を用いたジアステレオ異性体塩の形成または共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適当な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸がある。ジアステレオ異性体の混合物は、当技術分野で知られている方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶によって、その物理的および／または化学的違いに基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。その後、光学活性塩基または酸を分離したジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の別の分離法は、エナンチオマーの分離を最大化するために選択してもよい、従来の誘導体化を用いるまたは用いない、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラルHPLCカラム）の使用を含む。適当なキラルHPLCカラムは、Daicelによって製造されており、例えば、数ある中でも全て日常的に選択可能なChiracel ODおよびChiracel OJがある。誘導体化を用いるまたは用いない酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物はさらに、光学活性出発物質を利用したキラル合成によっても得ることができる。
【００８９】
異性体の異なる型を互いから限定するために、IUPAC Rules Section E（Pure Appl Chem 45、11〜30、1976）が参照される。
【００９０】
さらに、本発明の化合物は互変異性体として存在し得る。
【００９１】
本発明は、単一の互変異性体として、または任意の比の前記互変異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００９２】
本発明はまた、本明細書に開示される化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に薬学的に許容される塩、および共沈物に関する。
【００９３】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。
【００９４】
「安定な化合物」または「安定な構造」により、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および有効な治療剤への製剤化を生き延びるのに十分に堅牢である化合物が意味される。
【００９５】
本発明の化合物は水和物または溶媒和物として存在することができ、本発明の化合物は例えば、化合物の結晶格子の構造要素として極性溶媒、特に水、メタノールまたはエタノールを含む。極性溶媒、特に水の量は、化学量論比または非化学量論比で存在し得る。化学量論的溶媒和物の場合、例えば、水和物、半−、（セミ−）、一−、セスキ−、二−、三−、四−、五−等溶媒和物、または水和物がそれぞれ可能である。本発明は、全てのこのような水和物または溶媒和物を含む。
【００９６】
さらに、本発明の化合物は、遊離型で、例えば、遊離塩基もしくは遊離酸もしくは双性イオンとして存在することができる、または塩型で存在することができる。前記塩は任意の塩、有機または無機付加塩のいずれか、特に薬学で習慣的に使用される任意の薬学的に許容される有機または無機付加塩であり得る。
【００９７】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の比較的非毒性の無機または有機酸付加塩を指す。例えば、S.M.Berge等「Pharmaceutical Salts」、J.Pharm.Sci.1977、66、1〜19を参照されたい。本発明の化合物の適当な薬学的に許容される塩は、例えば、十分に塩基性の、鎖中または環内に窒素原子を有する本発明の化合物の酸付加塩、例えば、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、重硫酸、リン酸または硝酸による酸付加塩、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、安息香酸、サリチル酸、2−（4−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、ショウノウ酸、ケイヒ酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、過硫酸、3−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、2−ヒドロキシエタンスルホネート、イタコン酸、スルファミン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、D−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸またはチオシアン酸による酸付加塩であり得る。
【００９８】
さらに、十分に酸性の本発明の化合物の別の適当な薬学的に許容される塩は、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウムもしくはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムもしくはマグネシウム塩、アンモニウム塩または生理学的に許容されるカチオンを与える有機塩基による塩、例えば、N−メチル−グルカミン、ジメチル−グルカミン、エチル−グルカミン、リジン、ジシクロヘキシルアミン、1,6−ヘキサジアミン、エタノールアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス−ヒドロキシ−メチル−アミノメタン、アミノプロパンジオール、sovak塩基、1−アミノ−2,3,4−ブタントリオールによる塩である。さらに、塩基性窒素含有基は、低級ハロゲン化アルキル（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルならびにブチル）；硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチルおよびジブチル）；および硫酸ジアミル、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルならびにステアリル）、ハロゲン化アラルキル（例えば、臭化ベンジルおよびフェネチル）などの剤によって四級化され得る。
【００９９】
当業者であれば、請求される化合物の酸付加塩が、いくつかの既知の方法のいずれかを介して化合物と適当な無機酸または有機酸の反応によって調製され得ることをさらに認識するだろう。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリおよびアルカリ土類金属塩は、種々の既知の方法を介して本発明の化合物を適当な塩基と反応させることによって調製される。
【０１００】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な塩を含む。
【０１０１】
特に指示しない限り、本発明の化合物は、その異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物とも呼ばれる。
【０１０２】
本明細書で使用される場合、「インビボ加水分解性エステル」という用語は、カルボキシまたはヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボ加水分解性エステル、例えば、ヒトまたは動物体内で加水分解して親酸またはアルコールを生成する薬学的に許容されるエステルを意味するものと理解される。カルボキシについての適当な薬学的に許容されるエステルには、例えば、アルキル、シクロアルキルおよび置換されていてもよいフェニルアルキル、特にベンジルエステル、C1〜C6アルコキシメチルエステル、例えば、メトキシメチル、C1〜C6アルカノイルオキシメチルエステル、例えば、ピバロイルオキシメチル、フタリジルエステル、C3〜C8シクロアルコキシ−カルボニルオキシ−C1〜C6アルキルエステル、例えば、1−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル；1,3−ジオキソレン−2−オニルメチルエステル、例えば、5−メチル−1,3−ジオキソレン−2−オニルメチル；およびC1〜C6−アルコキシカルボニルオキシエチルエステル、例えば、1−メトキシカルボニルオキシエチルが含まれ、これらは本発明の化合物中のいずれのカルボキシ基で形成されてもよい。ヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボ加水分解性エステルには、無機エステル、例えば、リン酸エステルおよび［α］−アシルオキシアルキルエーテルおよびエステルのインビボ加水分解の結果として分解して親ヒドロキシ基を与える関連化合物が含まれる。［α］−アシルオキシアルキルエーテルの例としては、アセトキシメトキシおよび2,2−ジメチルプロピオニルオキシメトキシが挙げられる。ヒドロキシについてのインビボ加水分解性エステル形成基の選択には、アルカノイル、ベンゾイル、フェニルアセチルおよび置換ベンゾイルおよびフェニルアセチル、アルコキシカルボニル（アルキルカルボネートエステルを与える）、ジアルキルカルバモイルおよびN−（ジアルキルアミノエチル）−N−アルキルカルバモイル（カルバメートを与える）、ジアルキルアミノアセチルおよびカルボキシアセチルが含まれる。本発明は全てのこのようなエステルを網羅する。
【０１０３】
さらに、本発明は、本発明の化合物の全ての可能な結晶型または多形を、単一多形としてまたは任意の比の2種以上の多形の混合物として含む。
【０１０４】
第1の態様によると、本発明は、一般式（Ia）：
【化３】
0006647371.tif 000004
（式中、A、R1、R2およびR3は式（I）で定義される意味を有し、好ましくはR3はC1〜C4−アルキル、より好ましくはメチルを表す）
の化合物、
またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１０５】
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物も好ましい。
【０１０６】
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物も好ましい。
【０１０７】
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
A、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物もさらに好ましい。
【０１０８】
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
A、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物もさらに好ましい。
【０１０９】
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
A、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物もさらに好ましい。
【０１１０】
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
A、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物もさらに好ましい。
【０１１１】
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
R1、R2およびAが一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物も好ましい。
【０１１２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１６】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１７】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
A、R1およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１８】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
A、Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１１９】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
A、R1およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
A、R1およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
A、R1およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１２６】
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
R1およびR2が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物も好ましい。
【０１２７】
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物がさらに好ましい。
【０１２８】
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物がさらに好ましい。
【０１２９】
好ましい実施形態は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
qが0の整数を表し；
Rcが式（I）の通り定義される、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３０】
好ましい実施形態は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
qが0の整数を表し；
Rcが式（I）の通り定義される、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３１】
好ましい実施形態は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
qが1の整数を表し；
Rcが式（I）の通り定義される、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３２】
好ましい実施形態は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表し；
qが1の整数を表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３３】
好ましい実施形態は、
Aが場合により置換された5員または6員ヘテロアリール、好ましくは場合により置換された6員ヘテロアリールを表し；
R1がハロゲン原子、好ましくはクロロを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R3がC1〜C4−アルキル、好ましくはメチルを表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３４】
別の好ましい実施形態は、
Aが少なくとも1個または2個の窒素原子を含む5員または6員ヘテロアリール、好ましくは1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールを表し、
前記5員または6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、未置換−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、未置換C3〜C4−シクロアルキル、未置換（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
R3がメチルを表し；
qが0の整数を表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３５】
別の好ましい実施形態は、
Aが少なくとも1個または2個の窒素原子を含む5員または6員ヘテロアリール、好ましくは1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールを表し、
前記5員または6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が場合により置換された（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が任意の環炭素原子において同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表し；
Rcが式（I）の通り定義される、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３６】
別の好ましい実施形態は、
Aが少なくとも1個または2個の窒素原子を含む5員または6員ヘテロアリール、好ましくは1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールを表し、
前記5員または6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子が式（I）で定義されるRcで置換されている、好ましくはメチルで置換されており；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３７】
別の好ましい実施形態は、
Aが少なくとも1個または2個の窒素原子を含む5員または6員ヘテロアリール、好ましくは1個または2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールを表し、
前記5員または6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がクロロ原子を表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R3がメチルを表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aがピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピラジニル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、好ましくはピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、より好ましくはピリミジニル、ピリダジニルまたはチアジアゾリルを表し、前記ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピラジニル、チアゾリルおよびチアジアゾリルが場合により置換されており；
R1、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１３９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aがピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピラジニル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、好ましくはピリミジニル、ピリダジニル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、より好ましくはピリミジニル、ピリダジニルまたはチアジアゾリルを表し、前記ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピラジニル、チアゾリルおよびチアジアゾリルが場合により置換されており；
R1、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
AがCF3−ピリミジニル、好ましくは2−CF3−ピリミジン−5−イルを表し；
R1、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
AがCF3−ピリミジニル、好ましくは2−CF3−ピリミジン−5−イルを表し；
R1、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
AがCF3−ピリダジニル、好ましくは6−CF3−ピリダジン−3−イルを表し；
R1、R2およびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
AがCF3−ピリダジニル、好ましくは6−CF3−ピリダジン−3−イルを表し；
R1、R2およびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が場合により置換されているシクロプロピルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、2,2−ジメチル−2−メトキシエチル、メトキシエチル、ピペリジン−4−イル、ピロリジン−3−イルまたはアゼチジン−3−イル、好ましくは未置換シクロプロピルメチル、未置換オキセタン−3−イル、未置換テトラヒドロフラン−3−イルであり；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が3−ヒドロキシブタン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、2,2−ジメチル−2−メトキシエチル、メトキシエチル；または場合により置換されているシクロプロピルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、（4−メチルモルホリン−2−イル）メチル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、ピペリジン−4−イル、ピロリジン−3−イルまたはアゼチジン−3−イル、好ましくは未置換シクロプロピルメチル、未置換オキセタン−3−イル、未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル、未置換（3S）−テトラヒドロフラン−3−イル、［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2R,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が場合により置換されているシクロプロピルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、2,2−ジメチル−2−メトキシエチル、メトキシエチル、ピペリジン−4−イル、ピロリジン−3−イルまたはアゼチジン−3−イル、好ましくは未置換シクロプロピルメチル、未置換オキセタン−3−イル、未置換テトラヒドロフラン−3−イルであり；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が3−ヒドロキシブタン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、2,2−ジメチル−2−メトキシエチル、メトキシエチル；または場合により置換されているシクロプロピルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、オキセタン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメチル、（4−メチルモルホリン−2−イル）メチル、ピリジン−4−イル、ピリジン−3−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、ピペリジン−4−イル、ピロリジン−3−イルまたはアゼチジン−3−イル、好ましくは未置換シクロプロピルメチル、未置換オキセタン−3−イル、未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル、未置換（3S）−テトラヒドロフラン−3−イル、［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イル、（2S,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2R,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４８】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換テトラヒドロフラン−3−イルまたは未置換オキセタン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１４９】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル、（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルまたは未置換オキセタン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５０】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５１】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５２】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５３】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（I）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５４】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換テトラヒドロフラン−3−イルまたは未置換オキセタン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５５】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル、（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルまたは未置換オキセタン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５６】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５７】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチル、（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５８】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が未置換［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メチルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１５９】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、
R2が（2R,3R）−3−ヒドロキシブタン−2−イルまたは（2S,3S）−3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1、AおよびR3が一般式（Ia）で定義されるのと同じ意味を有する、
式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチル基を表し；
R1およびR2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１６９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R1およびR2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１７９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、場合により、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
Rc、R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
R1およびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R2が−C2〜C4−アルキル−OHを表し；
R1およびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R3がメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がクロロを表し；
R3がメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbまたは−COOR5から選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbまたは−COOR5から選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
RcおよびR1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
R1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R3がメチルを表し；
R2がC2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１８９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
R3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
qが1の整数を表し；
R3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がクロロを表し；
R2がC2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、場合によりフッ素または塩素原子、場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって置換されており；
R1がクロロを表し；
R2がC2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R3がメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２００】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がクロロを表し；
R3がメチルを表し；
R2が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
R3がメチルを表し；
qが0の整数を表し；
RcおよびR1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表し；
RcおよびR1が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０３】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または場合により1〜5個のフッ素原子で置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbまたは−COOR5から選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって、場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）の任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbまたは−COOR5から選択される置換基で、1回または2回、同一にまたは異なって、場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）の任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
qが0の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
qが1の整数を表し；
RcおよびR3が一般式（Ia）で定義される意味を有する、
一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
R3がメチルを表し；
qが0の整数を表し；
Rcが一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表し；
Rcが一般式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−モルホリニルを表し、環窒素原子がRcで置換されており；
Rcがメチルを表し；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが6員ヘテロアリール、特にピリミジニルまたはピリダジニルを表し；
前記6員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がクロロを表し；
R2が−C2〜C4−アルキル−OH、好ましくは3−ヒドロキシブタン−2−イルを表し；
R3がメチルを表す、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−C2〜C3−アルキル−OR4、−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキル、−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）または−C2〜C4−アルキニルを表し；
前記−CH2−（C3〜C4−シクロアルキル）、C3〜C4−シクロアルキルおよび−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または複数の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
R3がメチルを表し；
qが0の整数を表し；
Rcが式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、
Aが5員ヘテロアリール、特にチアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
前記5員ヘテロアリールが、フッ素または塩素原子、1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルキル、または1〜5個のフッ素原子で場合により置換されているC1〜C2−アルコキシから選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
R1がメチルまたはエチルを表し；
R2が−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）を表し；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が、任意の炭素原子において、同じであるかまたは異なる1〜5個のハロゲン原子で場合により置換されているC1〜C4−アルキル、ハロゲン原子、−NRaRbおよび−COOR5からなる群から選択される同じであるかまたは異なる1個または2個の置換基で場合により置換されており；
前記−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）中に存在する場合、任意の環窒素原子が独立にRcで置換されており；
−（CH2）q−（4〜6員ヘテロシクロアルキル）が好ましくは−（CH2）q−モルホリニルであり；
R3がメチルを表し；
qが1の整数を表し；
Rcが式（I）で定義される意味を有する、
一般式（I）の化合物、より好ましくは一般式（Ia）の化合物、またはその異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１３】
以下の化合物が開示される、すなわち、
1）  3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
2）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
3）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
4）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
5）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
6）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
7）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
8）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
9）  3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
10）  3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
11）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミド
12）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
13）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
14）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
15）  N−［（1R）−1−（5−クロロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
16）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
17）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
18）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
19）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
20）  N−［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
21）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］メチル｝ベンズアミド
22）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロピル｝ベンズアミド
23）  N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
24）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
25）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
26）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
27）  N−［（1R）−1−（5−クロロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
28）  N−［（1R）−1−（5−メチルピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
29）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
30）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
31）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
32）  N−［（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
33）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
34）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
35）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
36）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
37）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
38）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
39）  N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンズアミド
40）  3−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
41）  3−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−N−［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
42）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
43）  N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
44）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
45）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
46）  N−［（1R）−1−（5−クロロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
47）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
48）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
49）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
50）  N−［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
51）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
52）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］メチル｝ベンズアミド
53）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロピル｝ベンズアミド
54）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
55）  N−［（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
56）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
57）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
58）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
59）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
60）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
61）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
62）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
63）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
64）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
65）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
66）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
67）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
68）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
69）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
70）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
71）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
72）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
73）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
74）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
75）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
76）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
77）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
78）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
79）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
80）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
81）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
82）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
83）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
84）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
85）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
86）  N−［（1R）−1−（6−メトキシピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
87）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
88）  N−［（6−メトキシピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
89）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
90）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロピル｝ベンズアミド
91）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
92）  N−［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
93）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
94）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
95）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
96）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
97）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
98）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
99）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
100）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
101）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
102）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
103）  3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
104）  N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
105）  3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
106）  3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
107）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
108）  3−［（6−メチルピリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
109）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
110）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
111）  3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
112）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（1,3−チアゾール−2−イルオキシ）ベンズアミド
113）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（1,3−チアゾール−2−イルオキシ）ベンズアミド
114）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（1,3−チアゾール−2−イルオキシ）ベンズアミド
115）  N−［（1R）−1−（5−クロロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）ベンズアミド
116）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
117）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］ベンズアミド
118）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−5−［5−（トリフルオロメチル）−1,3−チアゾール−2−イル］ベンズアミド
119）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
120）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
121）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
122）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
123）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
124）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
125）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
126）  N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンズアミド
127）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
128）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
129）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
130）  N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
131）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［（6−メチルピリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
132）  N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
133）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
134）  N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
135）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
136）  3−（2−メトキシエトキシ）−N−［（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
137）  tert−ブチル4−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
138）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（ピペリジン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
139）  3−［（1−メチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
140）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（プロパン−2−イル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
141）  3−｛［（3R）−1−メチルピロリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
142）  3−｛［（3S）−1−メチルピロリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
143）  3−［（1−メチルアゼチジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
144）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
145）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
146）  tert−ブチル6−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］−2−アザスピロ［3.3］ヘプタン−2−カルボキシレート
147）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［5−（トリフルオロメチル）ピラジン−2−イル］エチル｝ベンズアミド
148）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
【０２１４】
以下の化合物も開示される、すなわち、
149）  3−（1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−4−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
150）  3−［（1−アセチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
151）  N−｛（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
152）  N−｛（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
153）  N−｛（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
154）  N−｛（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
155）  3−｛［（3S）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
156）  3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
157）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
158）  3−｛［（3R）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
159）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［2−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）エトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
160）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［2−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）エトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
161）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
162）  トランス異性体1；3−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
163）  トランス異性体2；3−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
164）  N−｛（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンズアミド
165）  3−｛［トランス−3−（ジメチルアミノ）シクロブチル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
166）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチル｝ベンズアミド
167）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチル｝ベンズアミド
168）  3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
169）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
170）  3−［（6−メチルピリダジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
171）  N−｛（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
172）  3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
173）  3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
174）  3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
175）  3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
176）  3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
177）  3−［（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
178）  3−［（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
179）  3−［（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
180）  3−［（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
181）  3−［（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
182）  3−［（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
183）  トランス異性体1；3−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
184）  トランス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
185）  シス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
186）  トランス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
187）  シス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
188）  トランス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
189）  トランス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
190）  ジアステレオ異性体の混合物としてのtert−ブチル（3R）−3−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
191）  3−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
192）  3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
193）  エナンチオマー1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
194）  エナンチオマー2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
195）  エナンチオマー1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
196）  エナンチオマー2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
197）  ジアステレオ異性体1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
198）  ジアステレオ異性体1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
199）  ジアステレオ異性体2；1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
200）  ジアステレオ異性体2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝ベンズアミド
201）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（ピペリジン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
202）  3−（2−アザスピロ［3.3］ヘプタ−6−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
203）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−ピロリジン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
204）  シス異性体の混合物としての3−｛［3−フルオロピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
205）  ジアステレオ異性体1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（ピペリジン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
206）  ジアステレオ異性体2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（ピペリジン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
207）  シス異性体1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
208）  シス異性体2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
209）  3−｛［2−メチル−2−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−5−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
210）  3−［（1−メチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
211）  3−［（1−メチルアゼチジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
212）  単一未知異性体としての3−［（3−フルオロ−1−メチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
213）  3−｛［1−（ジメチルアミノ）シクロプロピル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
214）  3−［（2−メチル−2−アザスピロ［3.3］ヘプタ−6−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
215）  N−｛（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝−3−［（1−メチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
216）  3−｛［（3−エンド）−8−メチル−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタ−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
217）  3−｛［（3−エキソ）−8−メチル−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタ−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
218）  3−｛［（4aS,7R,7aR）−4−メチルオクタヒドロシクロペンタ［b］［1,4］オキサジン−−7−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
219）  3−｛［（4aS,7S,7aR）−4−メチルオクタヒドロシクロペンタ［b］［1,4］オキサジン−−7−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
220）  ジアステレオ異性体1；3−［（1−メチルピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
221）  ジアステレオ異性体2；3−［（1−メチルピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
222）  シス異性体1；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
223）  シス異性体2；3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
224）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（プロパン−2−イル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
225）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3S）−1−（プロパン−2−イル）ピロリジン−3−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
226）  メチル4−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
227）  エチル4−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
228）  エチル（3S）−3−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］ピロリジン−1−カルボキシレート
229）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（プロパン−2−イル）アゼチジン−3−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
230）  シス異性体1；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
231）  シス異性体2；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
232）  3−［（1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
233）  3−［（1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
234）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
235）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
236）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
237）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
238）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
239）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
240）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
241）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
242）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
243）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
244）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
245）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
246）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
247）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
248）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
249）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
250）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
251）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
252）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
253）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
254）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
255）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
256）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
257）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
258）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
259）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
260）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
261）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
262）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
263）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
264）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
265）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
266）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
267）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
268）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
269）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
270）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
271）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
272）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
273）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
274）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
275）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
276）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
277）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
278）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
279）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
280）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
281）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
282）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
283）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
284）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
285）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
286）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
287）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
288）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
289）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンズアミド
290）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
291）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
292）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
293）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
294）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
295）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
296）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
297）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
298）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
299）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
300）  3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
301）  3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
302）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
303）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
304）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
305）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
306）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
307）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
308）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
309）  3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
310）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
311）  N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝ベンズアミド
312）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
313）  N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝ベンズアミド
314）  N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝ベンズアミド
315）  N−［（1R）−1−（2−メチル）ピリミジン−5−イル）エチル］−3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝ベンズアミド
316）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンズアミド
317）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
318）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
319）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
320）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
321）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
322）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンズアミド
323）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
324）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
325）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンズアミド
326）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
327）  3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
328）  3−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
329）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−［（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
330）  ジアステレオ異性体1；3−［（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
331）  ジアステレオ異性体2；3−［（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
332）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−［（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
333）  ジアステレオ異性体1；3−［（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
334）  ジアステレオ異性体2；3−［（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
335）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−［（1−メチル6−オキソピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
336）  ジアステレオ異性体1；3−［（1−メチル−6−オキソピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
337）  ジアステレオ異性体2；3−［（1−メチル−6−オキソピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
338）  シス異性体の混合物としての3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
339）  シス異性体1；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
340）  シス異性体2；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
341）  2つの立体異性体の混合物としての3−［（7−メチル−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
342）  立体異性体1；3−［（7−メチル−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
343）  立体異性体2；3−［（7−メチル−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
344）  2つの立体異性体の混合物としての3−［（7−イソプロピル−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
345）  2つの立体異性体の混合物としてのメチル9−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナン−7−カルボキシレート
346）  tert−ブチル（2R）−2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
347）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
348）  3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
349）  tert−ブチル（2S）−2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
350）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
351）  3−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
352）  ジアステレオ異性体の混合物としての3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
353）  ジアステレオ異性体の混合物としての3−｛［4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
354）  ジアステレオ異性体1；3−（フルオロピペリジン−3−イル）メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
355）  ジアステレオ異性体2；3−（フルオロピペリジン−3−イル）メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
356）  ジアステレオ異性体1；3−｛［3−フルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
357）  ジアステレオ異性体2；3−｛［3−フルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
358）  3−［（3−フルオロアゼチジン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
359）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−｛［4,4−ジフルオロピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
360）  3−｛［（3R）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
361）  3−｛［（3S）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
362）  3−｛［（3S）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
363）  3−｛［（3R）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
364）  立体異性体の混合物としての3−｛［4−フルオロ−1−メチルピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
365）  立体異性体の混合物としての3−｛［4−フルオロ−1−メチルピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
366）  3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
367）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
368）  3−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチル｝ベンズアミド
369）  N−｛（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝−3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
370）  3−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
371）  3−［（3−フルオロ−1−メチルアゼチジン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
372）  3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチル｝ベンズアミド
373）  3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
374）  3−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
375）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
376）  3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
377）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
378）  3−｛［（2S）−1−メチルピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
379）  3−｛［（2R）−1−メチルピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
380）  3−［（1−メチルピペリジン−4−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
381）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−（プロパン−2−イル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
382）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−4−（プロパン−2−イル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
383）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−｛［4,4−ジフルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
384）  ジアステレオ異性体1；3−｛［4,4−ジフルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
385）  ジアステレオ異性体2；3−｛［4,4−ジフルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
386）  3−［（3−フルオロ−1−メチルアゼチジン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
387）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3−フルオロ−1−メチルアゼチジン−3−イル）メトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
388）  3−｛［（3R）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
389）  3−｛［（3S）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
390）  3−｛［（2R）−4−エチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
391）  3−｛［（2R）−4−（2,2−ジフルオロエチル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
392）  メチル（2R）−2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
393）  メチル（2S）−2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
394）  3−（アゼチジン−3−イルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
395）  3−｛［（3R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
396）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3R）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
397）  3−｛［（5S）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
398）  3−｛［（5R）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
399）  3−｛［（2R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
400）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
401）  3−｛［（2S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
402）  3−｛［（3S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
403）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3S）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
404）  2つのジアステレオマーの混合物としてのtert−ブチル1−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート
405）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−［（5−イソプロピル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
406）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−［（5−メチル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
407）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（1S,4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
408）  2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（5−プロピル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
409）  2つのジアステレオマーの混合物としてのメチル1−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート
410）  2つのジアステレオマーの混合物としてのエチル1−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート
411）  3−｛［（2S）−4−エチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
412）  tert−ブチル（2R）−2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
413）  3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
414）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
415）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
416）  3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
417）  3−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
418）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
419）  3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
【０２１５】
以下の化合物も開示される、すなわち、
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミド；
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミド；
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド；
【０２１６】
好ましい化合物は、すなわち、
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミド；
3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミド
である。
【０２１７】
さらにより好ましい化合物は、3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−エチル］ベンズアミドである。
【０２１８】
同様に好ましい化合物は、すなわち、
3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
である。
【０２１９】
さらにより好ましい化合物は、3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミドである。
【０２２０】
同様に好ましい化合物は、すなわち、
トランス異性体2；3−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
トランス異性体1；3−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド；
トランス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
トランス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体1；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体2；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体1；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド；
シス異性体2；3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
である。
【０２２１】
さらにより好ましい化合物は、シス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミドである。
【０２２２】
本発明はまた上記好ましい実施形態の任意の組み合わせに関することも理解されるべきである。
【０２２３】
本発明の一般式（I）／（Ia）の化合物の合成
それぞれ、式（II）または（IV）のシントンから出発して、スキーム1に示される一般的手順に従って、一般式（I）で定義されるR1〜R3およびAの意味を有する一般式（I）の化合物を合成することができる。
【０２２４】
同様に、それぞれ、式（II）または（IVa）のシントンから出発して、スキーム1に示される一般的手順に従って、一般式（Ia）で定義されるR1〜R3およびAの意味を有する一般式（Ia）の化合物を合成することができる。エステル部分−C（O）OR’を有するスキーム2および3に示される中間体は、それぞれメチル、エチルまたはプロピルエステル（R’：メチル、エチル、プロピル）と呼ばれる。
【０２２５】
式（II）のカルボン酸は、当業者に公知の方法によって式（III）のアミンと反応して、一般式（I）の化合物を与えることができる。
【０２２６】
例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、1−（3−ジメチルアミノプロピル）−3−エチルカルボジイミド（EDCI）、N−ヒドロキシベンゾトリアゾール（HOBT）、N−［（ジメチルアミノ）−（3H−［1,2,3］トリアゾロ［4,5−b］ピリジン−3−イルオキシ）メチリデン］−N−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（HATU）またはプロピルホスホン酸無水物（T3P）などの試薬で式（II）のカルボン酸が活性化されるという点で反応が起こる。例えば、HATUとの反応は、−30℃〜＋60℃の間の温度で、適当なアミン式（III）および三級アミン（トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど）の存在下、不活性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはジメチルスルホキシド中で行われる。
【０２２７】
式（II）のカルボン酸を、無機酸塩化物（五塩化リン、三塩化リンまたは塩化チオニルなど）を用いて対応するカルボン酸塩化物に変換し、次いで、−30℃〜＋60℃の間の温度で、適当なアミン式（III）および三級アミン（例えば、トリエチルアミン）の存在下、ピリジンまたは不活性溶媒（N,N−ジメチルホルムアミドなど）中で一般式（I）の標的化合物に変換することも可能である。
【０２２８】
まったく同様に、式（II）のカルボン酸は、当業者に公知の方法によって式（IIIa）のアミンと反応して、一般式（Ia）の化合物を与えることができる。
【０２２９】
同様にし、一般式（I）の化合物は、10℃〜120℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタンおよび場合により水）中ならびに塩基（トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）および例えば、酢酸パラジウム（II）／トリフェニスホスフィン、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−ジクロロパラジウム（II）の触媒−配位子混合物を添加して、当業者に公知の方法により、一般式（IV）のボロン酸ピナコールエステルから、式（V）のブロモチアゾールとの反応によって得ることができる。
【０２３０】
同様に、一般式（Ia）の化合物は、一般式（IVa）のボロン酸ピナコールエステルから式（V）のブロモ−チアゾールとの反応によって得ることができる。
【０２３１】
一般式（II）のカルボン酸は例えば、10℃〜60℃の間の温度で、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムの水溶液を添加した適当な溶媒または溶媒混合物（例えば、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフラン）中でのエステルけん化によって式（VI）のエステルから得ることができる（スキーム2）。
【０２３２】
同様に、カルボン酸式（XII）は、エステル式（X）（スキーム3）およびエステル式（XXI）からのカルボン酸式（XX）（スキーム4）から得ることができる。
【０２３３】
あるいは、式（II）のカルボン酸は、80℃〜130℃の間の温度で、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムの水溶液を添加した適当な溶媒または溶媒混合物（例えば、ジメチルスルホキシドまたはエタノール）中でのニトリル加水分解により、式（XXXIV）のニトリルから得ることができる（スキーム5）。
【０２３４】
一般式（VI）の化合物は、式（IV）の化合物からの式（I）の化合物の合成と同様に、一般式（IX）のボロン酸ピナコールエステルから、一般式（V）のブロモ−チアゾールとの反応により（スキーム2）得ることができる。
【０２３５】
同様に、式（VII）の化合物は、ボロンピナコールエステル式（VIII）およびブロモ−チアゾール式（V）から得ることができる（スキーム2）。
【０２３６】
あるいは、一般式（VI）の化合物は、10〜120℃の間の温度で、塩基（例えば、炭酸カリウムおよび炭酸セシウム）の存在下、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド）中、当業者に公知の方法によって、一般式（VII）のフェノールから一般式（XXIV）の求電子試薬R2−LG（LG：脱離基）との反応（スキーム2）により得ることができる。
【０２３７】
適当な脱離基には、例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、メタンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシまたはノナフルオロブタンスルホニルオキシが含まれ得る。
【０２３８】
さらに、一般式（VII）のフェノールは、−20℃〜40℃の間の温度で、）トリフェニルホスフィンおよびジイソプロピルアゾジカルボキシレートの存在下、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中、当業者に公知の方法によって、アルコールR2−LG（LG：OH）と反応して、一般式（VI）の化合物を与えることができる（スキーム2）。
【０２３９】
あるいは、一般式（VI）の化合物は、10〜120℃の間の温度で、塩基（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）の存在下、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはジメチルスルホキシド）中、当業者に公知の方法によって、一般式（VII）のフェノールから求電子試薬としての一般式（XXV）のオキシラン（式中、R’’、R’’’は独立に、HまたはC1〜C4−アルキルであり得る）との反応（スキーム2）により得ることができる。
【０２４０】
上記と同様に、式（X）の化合物は、式（XXVI）の3−ブロモ−5−ヒドロキシ安息香酸エステルおよび式（XXIV）または式（XXV）の化合物からそれぞれ得ることができる（スキーム2）。
【０２４１】
さらに、式（VI）の化合物は、塩基（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）および塩化銅（I）の存在下、適当な溶媒（例えば、N−メチル−2−ピロリジノン）中、当業者に公知の方法により、反応混合物をマイクロ波中100℃〜220℃の間の温度で加熱することによって（スキーム2）、一般式（XXVIII）の臭化アリールから、式（XXIV）（LG：OH、R2：5〜10員複素芳香族系）の複素芳香族アルコールとの反応により得ることもできる。
【０２４２】
後処理および精製後、記載される手順に従って、前に言及した式（VI）のエステルの代わりに一般式（II）のカルボン酸が得られることがある。
【０２４３】
一般式（XXXIV）の化合物は、10〜80℃の間の温度で、塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド）中で、当業者に公知の方法により、式（XXXII）のフッ化アリールから、一般式（XXXIII）のアルコールR2−OHとの反応によって（スキーム5）得ることができる。
【０２４４】
一般式（XXXII）の化合物は、式（IV）の化合物からの式（I）の化合物の合成と同様に、一般式（XXXI）のボロン酸ピナコールエステルから、式（V）のブロモ−チアゾールとの反応により（スキーム5）得ることができる。
【０２４５】
一般式（IV）の化合物は、60℃〜100℃の間の温度で、酢酸カリウムおよび触媒（例えば、1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（II）ジクロリドジクロロメタン錯体または［1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II））の存在下、適当な溶媒（例えば、1,4−ジオキサン）中で、一般式（XI）の臭化アリールから、ビス（ピナコラト）ジボランとの反応（スキーム3）により得ることができる。
【０２４６】
同様に、一般式（IVa）の化合物は、一般式（XIa）の臭化アリールから得ることができる。
【０２４７】
同様に、式（IX）の化合物は一般式（X）の臭化アリールから得ることができ、同様に一般式（VIII）の化合物は式（XXVI））の3−ブロモ−5−ヒドロキシ安息香酸エステルから得ることができる（スキーム2）。
【０２４８】
同様に、一般式（XXXI）の化合物は、一般式（XXX）の臭化アリールから得ることができる（スキーム5）。
【０２４９】
一般式（XI）の化合物は、カルボン酸の式（II）およびアミンの式（III）からの一般式（I）の化合物の合成と同様に、一般式（XII）のカルボン酸から一般式（III）のアミンとの反応（スキーム3）によって得ることができる。
【０２５０】
同様に、一般式（XIa）の化合物は、一般式（XII）のカルボン酸から一般式（IIIa）のアミンとの反応によって得ることができる。
【０２５１】
一般式（XXVIII）の化合物は、40℃〜120℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド）中ならびに塩基（例えば、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）および触媒−配位子混合物（例えば、酢酸パラジウム（II）／トリフェニルホスフィン、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0））を添加して、当業者に公知の方法により、一般式（XXVII）の臭化アリールから、式（XXIX）（Met：例えばトリブチルスタンナニル）のチアゾールとの反応により（スキーム2）得ることができる。
【０２５２】
一般式（IIIa）のアミンは、0℃〜40℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、メタノール、2−プロパノール、ジエチルエーテル）中および適当な濃度（例えば、ジオキサン中4M、2−プロパノール中3M、ジエチルエーテル中2M、水中12M）の酸（例えば、塩酸）を添加して、当業者に公知の方法により、一般式（XIII）または（XIV）のスルフィンアミドから得ることができる（スキーム4）。一般式（IIIa）のアミンは、モノ、ビスまたはトリス塩（例えば、塩酸／二塩酸塩）として得ることができる。あるいは、アミン塩を、当業者に公知の方法によって遊離塩基に変換することができる。
【０２５３】
一般式（III）および（IIIa）のアミンを、それだけに限らないが、本明細書中の合成開示に従って、定義されていない化学量論の遊離塩基または塩として使用して、一般式（I）／（Ia）および一般式（XI）／（XIa）の化合物を得ることができる。
【０２５４】
一般式（XIII）のスルフィンアミドは、10℃〜80℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）中ならびにチタン（IV）エトキシドおよび（S）−2−tert−ブチルスルフィンアミドを添加して、当業者に公知の方法により、その場で一般式（XV）のスルフィンアミドに変換される一般式（XVII）のケトンから得ることができる。スルフィンイミド（XV）は、−80℃〜−70℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中、L−セレクトリド（登録商標）を添加して、当業者に公知の方法によって、式（XIII）のスルフィンアミドに直接変換することができる（スキーム4）。
【０２５５】
一般式（XIV）のスルフィンアミドは、10℃〜80℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、ジクロロエタン）中ならびに硫酸銅（II）および（R）−2−tert−ブチルスルフィンアミドを添加して、当業者に公知の方法により、一般式（XVI）のスルフィンアミドに変換される一般式（XVIII）のアルデヒドから得ることができる。スルフィンイミド（XVI）は、−70℃〜−20℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル）中およびグリニャール試薬R3MgX（X：Cl、Br）を添加して、当業者に公知の方法により、式（XIV）のスルフィンアミドに変換することができる（スキーム4）。
【０２５６】
一般式（IIIa）のアミンについて記載される立体化学とは反対の立体化学を有するアミンは、ケトン（XVII）から出発して、（S）−2−tert−ブチルスルフィンアミドの代わりに（R）−2−tert−ブチルスルフィンアミドを用いて、アミン（IIIa）について記載されるのと同様の様式で合成することができる。同様に、アルデヒド（XVIII）から出発して、および（R）−2−tert−ブチルスルフィンアミドの代わりに（S）−2−tert−ブチルスルフィンアミドを用いて。
【０２５７】
一般式（XVII）のケトンは、−20℃〜0℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテルまたはトルエン）中およびグリニャール試薬R3MgX（X：Cl、Br、I）を添加して、当業者に公知の方法により、一般式（XIX）のWeinrebアミドから得ることができる（スキーム4）。
【０２５８】
同様に、一般式（XVII）のケトンは、一般式（XXII）のニトリルおよびグリニャール試薬R3MgX（X：Cl、Br、I）から得ることができる。
【０２５９】
さらに、一般式（XVII）のケトンは、40℃〜100℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、N,N−ジメチルホルムアミド）、トリブチル（1−エトキシビニル）スタンナンおよび触媒（例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II））中、当業者に公知の方法により、およびその後、10℃〜40℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中、酸性条件（例えば、塩酸水溶液）下でエノールエーテル中間体を開裂することによって、一般式（XXIII）（Hal：Cl、Br）のハロゲン化物から得ることができる（スキーム4）。
【０２６０】
一般式（XIX）のWeinrebアミドは、一般式（II）のカルボン酸からの式（I）のアミドについて記載されるのと同様の様式で、一般式（XX）のカルボン酸およびN−メトキシメタンアミンから得ることができる。
【０２６１】
一般式（XVIII）のアルデヒドは、−80℃〜−70℃の間の温度で、適当な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）および還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム）中、当業者に公知の還元方法によって、式（XIX）のアミドから得ることができる（スキーム4）。
【０２６２】
一般式（V）のブロモ−チアゾールは、0℃〜40℃の間の温度で、アセトニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド中の適当な反応媒体（例えば、臭化水素酸／亜硝酸ナトリウム、臭化銅（II）／亜硝酸tert−ブチル水溶液）中、当業者に公知の方法によって、式（XXXV）のアミノ−チアゾールから生成することができる（スキーム4）。
【０２６３】
さらに、一般式Ia、IIIa、IVaおよびXIaの化合物は、一般式I、III、IVおよびXIのラセミのそれぞれのジアステレオ異性体混合物から直接、当業者に公知の方法（例えば、分取キラルHPLC）を用いて、前記混合物の分離を通して得ることができる。
【０２６４】
【化４】
0006647371.tif 000005
【化５】
0006647371.tif 000006
【化６】
0006647371.tif 000007
【実施例】
【０２６５】
実験節
本明細書に記載される実施例の試験実験は本発明を説明するのに役立つが、本発明は示される例に限定されない。
【０２６６】
以下の表は、この段落および実施例節で使用される略語を列挙するものである。
【０２６７】
【表１Ａ】
0006647371.tif 000008
【表１Ｂ】
0006647371.tif 000009
【０２６８】
【表２】
0006647371.tif 000010
【０２６９】
【表３】
0006647371.tif 000011
【０２７０】
【表４】
0006647371.tif 000012
【０２７１】
【表５】
0006647371.tif 000013
【０２７２】
【表６】
0006647371.tif 000014
【０２７３】
【表７】
0006647371.tif 000015
【０２７４】
分析LCMS方法1、低pH：
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1.7 50x2.1mm；溶離液A：水＋0.1体積％ギ酸（99％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1.6分1〜99％B、1.6〜2.0分99％B；流量0.8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２７５】
分析LCMS方法2、高pH：
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1.7 50x2.1mm；溶離液A：水＋0.2体積％アンモニア水（32％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1.6分1〜99％B、1.6〜2.0分99％B；流量0.8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２７６】
【表８Ａ】
0006647371.tif 000016
【表８Ｂ】
0006647371.tif 000017
【０２７７】
分析用キラルHPLC方法
方法A：
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IE3μ100×4.6mm；溶離液A：tert−ブチルメチルエーテル＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；イソクラティック：95％A＋5％D；流量1.4ml／分；温度：25℃；DAD 325nm
方法B：
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Chiralpak IF5μm100×4.6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：エタノール；イソクラティック：16％B；流量4.0ml／分；温度：37.5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm
方法C：
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IC 3μ 100x4, 6mm；溶離液A：ヘキサン；溶離液B：2−プロパノール；イソクラティック：70％A＋30％B；流量1.0ml／分；温度：25℃；DAD＠254nm
方法D：
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IC 3μ 100x4, 6mm；溶離液A：ヘキサン＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；イソクラティック：80％A＋20％B；流量1.0ml／分；温度：25℃；DAD 254nm
方法E：
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IC 3μ 100x4, 6mm；溶離液A：ヘキサン＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；イソクラティック：50％A＋50％B；流量1.4ml／分；温度：25℃；DAD 254nm
方法F：
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：LUNA HILIC 5μm 100x4.6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：メタノール＋0.2体積％ジエチルアミン（99％）；イソクラティック：20％B；流量4.0ml／分；温度：37.5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm
方法G：
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IF 3μ 100×4.6mm；溶離液A：水、溶離液B：アセトニトリル；イソクラティック：70％A＋30％B；流量1.4ml／分；温度：25℃；MWD＠220nm
精製方法：
充填済シリカおよび充填済修飾シリカカートリッジを使用するBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィーシステム。
【０２７８】
【表９】
0006647371.tif 000018
【０２７９】
【表１０】
0006647371.tif 000019
【０２８０】
分取HPLC方法
分取HPLC、方法1：
システム：Waters自動精製システム：Pump 2545、Sample Manager 2767、CFO、DAD 2996、ELSD 2424、SQD；カラム：XBridge C18 5μm 100×30mm；溶媒：A：H2O＋0.1％体積ギ酸（99％）、B：アセトニトリル；勾配：0〜8分10〜100％B、8〜10分100％B；流量：50mL／分；温度：室温；溶液：最大250mg／最大2.5mL DMSODMF；注入：1×2.5mL；検出：DADスキャン範囲210〜400nm；MS ESI＋、ESI−、スキャン範囲160〜1000m／z。
【０２８１】
分取HPLC、方法2：
システム：Waters自動精製システム：Pump 2545、Sample Manager 2767、CFO、DAD 2996、ELSD 2424、SQD；カラム：XBridge C18 5μm 100×30mm；溶媒：A：H2O＋0.1％体積アンモニア（99％）、B：アセトニトリル；勾配：0〜8分10〜100％B、8〜10分100％B；流量：50mL／分；温度：室温；溶液：最大250mg／最大2.5mL DMSODMF；注入：1×2.5mL；検出：DADスキャン範囲210〜400nm；MS ESI＋、ESI−、スキャン範囲160〜1000m／z。
【０２８２】
【表１１Ａ】
0006647371.tif 000020
【表１１Ｂ】
0006647371.tif 000021
【０２８３】
分取キラルHPLC方法
方法A：
機器：Labomatic HD5000、Labocord−5000；Gilson GX−241、Labcol Vario 4000；カラム：Chiralpak IE 5μ 250x30mm；溶離液A：エタノール＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：tert−ブチルメチルエーテル；イソクラティック：5％A＋95％B；流量50.0ml／分；UV 325nm
方法B：
機器：Sepiatec：Prep SFC100；カラム：Chiralpak IF 5μm 250×30mm；溶離液A：CO2、溶離液B：エタノール；イソクラティック：16％B；流量100.0ml／分；温度：40℃；BPR：150bar；MWD＠254nm
方法C：
機器：Agilent PrepHPLC 1200、カラム：Chiralpak IC 5μ 250x20mm；溶離液A：ヘキサン；溶離液B：2−プロパノール；イソクラティック：70％A＋30％B；流量15.0ml／分；UV＠254nm
方法D：
機器：Labomatic HD5000、Labocord−5000；Gilson GX−241、Labcol Vario 4000、カラム：Chiralpak IC 5μ 250x30mm；溶離液A：ヘキサン＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；イソクラティック：80％A＋20％B；流量50.0ml／分；UV 254nm
方法E：
機器：Labomatic HD5000、Labocord−5000；Gilson GX−241、Labcol Vario 4000、カラム：Chiralpak IC 5μ 250x30mm；溶離液A：ヘキサン＋0.1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；イソクラティック：70％A＋30％B；流量50.0ml／分；UV 254nm
方法F：
機器：Sepiatec：Prep SFC100；カラム：LUNA HILIC 5μm 250x30mm；溶離液A CO2、溶離液B：メタノール＋0.5体積％アンモニア（32％）；イソクラティック：20％B；流量100.0ml／分  温度：40℃；BPR：90bar；MWD＠254nm
【０２８４】
実施例および中間体の化学命名は、ACD／LABS製のACDソフトウェアまたはChemAxon製のMarvinソフトウェアを用いて行った。
【０２８５】
反応時間を実験節のプロトコルで明示的に指定する、または反応を完了するまで実行した。化学反応を監視し、その完了を、当業者に周知の方法、例えば、例えば、シリカゲルで被覆されたプレート上での薄層クロマトグラフィー、またはLCMS法を用いて判断した。
【０２８６】
中間体1：メチル3−ブロモ−5−ヒドロキシベンゾエート
【化７】
0006647371.tif 000022
3−ブロモ−5−ヒドロキシ安息香酸（47.7g、0.22mol）および塩化アセチル（31.5mL、0.44mol）のメタノール（500mL）中溶液を還流下で16時間攪拌した。TLC分析は、単一生成物への完全な変換を示した。溶媒を減圧下で除去すると、標記化合物49.9g（収率98％）が灰白色粉末として得られ、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.74（t, J＝1.5Hz, 1H）, 7.46（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 7.25−7.16（m, 1H）, 5.57（s, 1H）, 3.92（s, 3H）.
【０２８７】
中間体2：メチル3−ヒドロキシ−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化８】
0006647371.tif 000023
メチル3−ブロモ−5−ヒドロキシベンゾエート（26g、112.5mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（31.4g、123.8mmol）および酢酸カリウム（33.1g、337.6mmol）を1,4−ジオキサン（450mL）に溶解し、溶液を窒素流で10分間脱気した。Pd（dppf）Cl2.CH2Cl2（4.6g、5.62mmol）を添加し、得られた溶液を窒素流でさらに5分間脱気した後、反応混合物を100℃で16時間攪拌した。反応混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、真空中で濃縮して褐色固体を得た。粗物質をドライフラッシュシリカクロマトグラフィー（ヘプタン中0〜25％EtOAcで溶出）によって精製した。生成物含有分画を濃縮し、物質をヘプタン中でスラリー化し、固体を濾過によって回収すると、標記化合物30.1g（収率96％）がクリーム色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.04（s, 1H）, 7.60（dd, J＝2.7, 1.5Hz, 1H）, 7.47−7.41（m, 1H）, 4.95（s, 1H）, 3.90（s, 3H）, 1.35（s, 12H）.
【０２８８】
中間体3：メチル3−ヒドロキシ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化９】
0006647371.tif 000024
中間体2（1.0g、3.60mmol）および2−ブロモ−5−メチル−1,3−チアゾール（0.451mL、4.32mmol）を1M K2CO3水溶液（8.63mL）およびTHF（58.7mL）に溶解した。溶液を窒素流で10分間脱気し、［1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド（395.3mg、0.539mmol）を添加し、反応混合物を反応完了まで（TLCで監視）90℃で17時間加熱した。反応混合物を水（100mL）で希釈し、EtOAc（3×100mL）で抽出した。合わせた有機層を（MgSO4上で）乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中12〜80％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物359.7mg（収率40％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.06（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.67−7.62（m, 1H）, 7.54（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.1Hz, 1H）, 5.84（s, 2H）, 3.93（s, 3H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）.
【０２８９】
中間体3A：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−ヒドロキシベンゾエート
【化１０】
0006647371.tif 000025
中間体2（7.08g、25.5mmol）、2−クロロ−5−エチル−1,3−チアゾール（4.51g、30.5mmol）、［1,1−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（3.12g、3.82mmol）およびK2CO3（31mL、2.0M、61mmol）のTHF（420mL）中混合物を完全に変換するまで還流で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、水を添加し、混合物をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄し、減圧下で蒸発乾固した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物2.54g（収率38％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.26−1.32（m, 3H）2.89（m, 2H）3.87（s, 3H）7.39（dd, 1H）7.52（dd, 1H）7.66（t, 1H）7.87（t, 1H）10.24（s, 1H）.
【０２９０】
中間体3B：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−ヒドロキシベンゾエート
【化１１】
0006647371.tif 000026
中間体2（30.1g、純度50％、54.2mmol）、2−ブロモ−5−クロロ−1,3−チアゾール（14.0g、70.4mmol）、［1,1−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（6.63g、8.13mmol）およびK2CO3（65mL、2.0M、130mmol）のTHF（890mL）中混合物を完全に変換するまで還流で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、水を添加し、混合物をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄し、減圧下で蒸発乾固した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物5.21g（収率34％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］3.85−3.90（m, 3H）7.44（dd, 1H）7.51（dd, 1H）7.84（t, 1H）7.99（s, 1H）10.35（br.s., 1H）.
【０２９１】
中間体4A：メチル3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化１２】
0006647371.tif 000027
中間体3（500mg、2.0mmol）、（ブロモメチル）シクロプロパン（331μL、3.41mmol）および炭酸カリウム（554mg、4.01mmol）をアセトニトリル中、100℃で4時間攪拌した。反応物を（ブロモメチル）シクロプロパン（331μL、3.41mmol）で再処理し、100℃でさらに4時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（50g充填済HP−SiO2カラムでヘプタン中1〜40％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物498.4mg（収率74％）が淡黄色半結晶固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.10（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.73−7.64（m, 1H）, 7.59（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.1Hz, 1H）, 3.92（d, J＝6.9Hz, 5H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.35−1.26（m, 1H）, 0.73−0.60（m, 2H）, 0.38（q, J＝4.7Hz, 2H）.
LCMS（分析方法A）：Rt＝1.48分、MS（ESIpos）：m／z＝304（M＋H）＋。
【０２９２】
中間体5A：3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１３】
0006647371.tif 000028
中間体4A（498.4mg、1.48mMol）をMeOH（5mL）およびTHF（5mL）に溶解した。1M LiOH（2.2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。さらに1M LiOH（1mL）を添加し、反応物を1時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（2×5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、DCM（4×10mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、濃縮すると、標記化合物389.5mg（収率91％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.27（s, 1H）, 7.68（d, J＝1.5Hz, 1H）, 7.65（d, J＝1.3Hz, 1H）, 7.57（d, J＝1.1Hz, 1H）, 3.94（d, J＝6.9Hz, 2H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）, 1.28（d, J＝14.7Hz, 1H）, 0.68（q, J＝6.1Hz, 2H）, 0.39（q, J＝4.8Hz, 2H）.
LC−MS（分析方法A）Rt＝1.32分、MS（ESIpos）：m／z＝290（M＋H）＋。
【０２９３】
中間体6B：（3S）−テトラヒドロフラン−3−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１４】
0006647371.tif 000029
（3S）−テトラヒドロフラン−3−オール（23.6.0g、268mmol）、TEA（56ml、402mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（2.6g、27mmol）の溶液をDCM（500mL）中で攪拌し、0℃に冷却した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（63.8g、335mmol）を少しずつ添加し、混合物を室温で4時間攪拌した。TLC（ヘプタン中50％EtOAc）はアルコールの完全な消費を示した。過剰の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドをN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（8.8ml、80mmol）と反応させた。粗反応混合物を1M HCl（2×500mL）で洗浄し、有機部分を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物64.6g（収率99％）が橙色粘性油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.79（d, J＝8.3Hz, 2H）, 7.35（d, J＝8.0Hz, 2H）, 5.11（tt, J＝4.7, 2.3Hz, 1H）, 3.91−3.78（m, 4H）, 2.45（s, 3H）, 2.12−2.07（m, 2H）.
【０２９４】
中間体7：メチル3−ブロモ−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１５】
0006647371.tif 000030
中間体1（15g、4.33mmol）、中間体6B（20.4g、84.4mmol）および炭酸セシウム（42.3g、129.8mmol）の混合物をアセトニトリル（250mL）中、100℃で一晩攪拌した。冷却した反応混合物をceliteを通して濾過し、EtOAcで洗浄し、濾液を蒸発させた。残渣をEtOAc（200mL）に溶解し、水（2×200mL）、食塩水（100mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（340g充填済HP−SiO2カラムでヘプタン中1〜50％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物18.12g（収率92％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.77（t, J＝1.5Hz, 1H）, 7.44（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 7.23−7.19（m, 1H）, 4.96（ddt, J＝6.2, 4.2,2.0Hz, 1H）, 4.06−3.86（m, 7H）, 2.33−2.19（m, 1H）, 2.18−2.05（m, 1H）.
【０２９５】
中間体8：メチル3−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル］オキシ−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化１６】
0006647371.tif 000031
中間体7（18.1g、59.8mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（16.7g、65.7mmol）および酢酸カリウム（17.6g、179.3mmol）を1,4−ジオキサン（200mL）に溶解し、溶液を窒素流で10分間脱気した。Pd（dppf）Cl2.CH2Cl2（2.4g、2.99mmol）を添加し、得られた溶液を窒素流でさらに10分間脱気した後、反応混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、Celite（登録商標）を通して濾過し、真空中で濃縮して褐色固体を得た。粗物質をドライフラッシュシリカクロマトグラフィー（ヘプタン中0〜25％EtOAcで溶出）によって精製した。物質をさらにヘプタン中でスラリー化することによって精製すると、標記化合物16.57g（収率80％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.06（d, J＝1.0Hz, 1H）, 7.61（dd, J＝2.7, 1.5Hz, 1H）, 7.54−7.45（m, 1H）, 5.03（ddt, J＝6.4,4.4, 2.0Hz, 1H）, 4.07−3.86（m, 7H）, 2.32−2.08（m, 2H）, 1.34（s, 12H）.
【０２９６】
中間体4B：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１７】
0006647371.tif 000032
中間体8（5.2g、14.9mmol）、2−ブロモ−5−メチル−1,3−チアゾール（1.87mL、17.9mmol）および炭酸セシウム（12.2g、37.3mmol）を、4：1の1,4−ジオキサン／水（75mL）に溶解した。溶液を窒素流で10分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（517.7mg、0.45mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩加熱した。反応混合物を水（100mL）で希釈し、DCM（2×100mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（100g KP−SiO2カラムでヘプタン中1〜40％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物3.06g（収率64％）が黄色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.11（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.67−7.63（m, 1H）, 7.55（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.2Hz, 1H）, 5.07（td, J＝4.1, 2.2Hz, 1H）, 4.11−3.86（m, 7H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.35−2.09（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.34分、MS（ESIpos）：m／z＝320（M＋H）＋。
【０２９７】
中間体5B：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１８】
0006647371.tif 000033
中間体5Aと同様に、中間体4B 8g（25.0mmol）を1M水酸化リチウム（20mL）と反応させると、標記化合物5.83g（収率76％）は白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.30（s, 1H）, 7.69−7.56（m, 3H）, 5.08（s, 1H）, 4.12−3.87（m, 4H）, 2.54（s, 3H）, 2.39−2.11（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.16分、MS（ESIpos）：m／z＝305.9（M＋H）＋。
【０２９８】
中間体6C：（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１９】
0006647371.tif 000034
（3R）−テトラヒドロフラン−3−オール（18.0g、204mmol）、TEA（43ml、306mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（1.95g、20mmol）の溶液を室温でDCM（625mL）中で攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（42.8g、2255mmol）を添加し、混合物を室温で20時間攪拌した。過剰の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドをN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（26ml、245mmol）と反応させた。水を添加し、粗反応混合物をDCMで3回抽出した。合わせた有機部分を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）を介して精製すると、標記化合物41g（収率83％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.83−1.94（m, 1H）2.08（dtd, J＝14.29, 8.32, 8.32,6.08Hz, 1H）2.43（s, 3H）3.61−3.80（m, 4H）5.12（ddt, J＝5.83, 3.87, 1.62, 1.62Hz, 1H）7.49（d, J＝8.11Hz, 2H）7.81（d, J＝8.36Hz, 2H）.
【０２９９】
中間体4C：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化２０】
0006647371.tif 000035
中間体3（4.5g、18.2mmol）、中間体6C（5.3g、21.8mmol）および炭酸セシウム（8.9g、27.3mmol）をDMF（100mL）中、90℃で36時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物3.9g（収率67％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.96−2.05（m, 1H）2.20−2.31（m, 1H）3.74−3.82（m, 1H）3.82−3.94（m, 6H）5.19−5.26（m, 1H）7.48（dd, J＝2.41,1.39Hz, 1H）7.61（dd, J＝2.28, 1.52Hz, 1H）7.66（d, J＝1.27Hz, 1H）8.00（t, J＝1.39Hz, 1H）.
【０３００】
中間体5C：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化２１】
0006647371.tif 000036
中間体4C（3.9g、12.2mmol）をMeOH（200mL）に溶解した。2M NaOH（30.5mL）を添加し、反応物を室温で3日間攪拌した。反応混合物を2N HClで中和し、水相をDCMで抽出し、合わせた有機相を減圧下で濃縮乾固すると、標記化合物2.3g（収率62％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.95−2.05（m, 1H）2.19−2.30（m, 1H）3.73−3.94（m, 4H）5.20（dd, J＝5.96, 4.44Hz, 1H）7.46（dd, J＝2.41,1.39Hz, 1H）7.58（dd, J＝2.41,1.65Hz, 1H）7.65（d, J＝1.27Hz, 1H）7.98（t, J＝1.39Hz, 1H）13.06−13.46（m, 1H）.
【０３０１】
中間体4D：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）ベンゾエート
【化２２】
0006647371.tif 000037
中間体3（300mg、1.203mmol）のアセトン（15mL）中溶液に、K2CO3（831.6mg、6.017mmol）および3−ブロモプロパ−1−イン（201.1μL、1.805mmol）を添加した。反応混合物を還流下で2時間攪拌し、次いで、室温に冷却し、蒸発乾固した。粗物質をDCMに溶解し、1M NaOH（水溶液）および食塩水で洗浄した。有機相を蒸発乾固して暗茶褐色粉末489mg（＞100％収率）を得た。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィーによる精製（充填10gシリカカラム0〜100％EtOAc／ヘプタンで溶出）によって、標記化合物335mg（収率97％）が淡黄色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.16（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.74（dd, J＝2.5, 1.6Hz, 1H）, 7.66（dd, J＝2.6, 1.4Hz, 1H）, 7.53（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.80（d, J＝2.4Hz, 2H）, 3.94（s, 3H）, 2.55（t, J＝2.4Hz, 1H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）.
【０３０２】
中間体5D：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）安息香酸
【化２３】
0006647371.tif 000038
中間体5Aと同様に、中間体4D 300mg（0.625mmol）を1M水酸化リチウム（0.9mL）と反応させると、標記化合物159mg（収率89％）が得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.07−7.94（m, 1H）, 7.74−7.60（m, 2H）, 7.56（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.96（d, J＝2.3Hz, 2H）, 3.63（t, J＝2.3Hz, 1H）, 2.50（s, 3H）.
【０３０３】
中間体4E：メチル3−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２４】
0006647371.tif 000039
アセトン（10mL）に溶解した中間体3（250mg、1.0mmol）の溶液に、K2CO3（693mg、5.0mmol）および1−ブロモ−2−ブチン（175.4μL、2.0mmol）を添加し、反応混合物を密閉管中60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、蒸発乾固した。残渣をDCMに溶解し、水で洗浄した。有機相を（MgSO4上で）乾燥させ、減圧下で蒸発させると、標記化合物300.9mg（収率98％）が黄褐色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, CDCl3）δ［ppm］8.15（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.74−7.70（m, 1H）, 7.65（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.54−7.50（m, 1H）, 4.75（q, J＝2.3Hz, 2H）, 3.94（s, 3H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.87（t, J＝2.3Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.43分、MS（ESIpos）：m／z＝302（M＋H）＋。
【０３０４】
中間体5E：3−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化２５】
0006647371.tif 000040
中間体4E（300mg、1.00mmol）のMeOH（5mL）およびTHF（5mL）中溶液に、1M LiOH（2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、沈殿を真空濾過によって回収し、真空オーブンで乾燥させると、標記化合物245.1mg（収率85％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ 8.00（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.65（q, J＝1.4Hz, 2H）, 7.54（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 4.89（d, J＝2.4Hz, 2H）, 1.84（t, J＝2.3Hz, 3H）.
【０３０５】
中間体4F：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンゾエート
【化２６】
0006647371.tif 000041
中間体3（300mg、1.2mmol）、オキセタン−3−イルトシラート（357mg、1.56mmol）および炭酸セシウム（588mg、1.81mmol）をアセトニトリル（5mL）中で合わせ、密閉管中100℃で6時間、次いで、110℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、celiteを通して濾過し、EtOAcで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲルをヘプタン−酢酸エチル9：1〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物163.5mg（収率43％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.12（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.51（dd, J＝2.5, 1.6Hz, 1H）, 7.37（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 5.33（p, J＝5.6Hz, 1H）, 5.07−4.98（m, 2H）, 4.78（dd, J＝7.9, 5.1Hz, 2H）, 3.94（s, 3H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.29分、MS（ESIpos）m／z＝309.95（M＋H）＋。
【０３０６】
中間体5F：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）安息香酸
【化２７】
0006647371.tif 000042
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（オキセタン−3−イルオキシ）ベンゾエート（163.5mg、0.52mmol）を、1M LiOH（1mL）、THF（2mL）およびMeOH（2mL）中で1時間攪拌した。有機層を減圧下で除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、1M HClでpH3に酸性化した。得られた沈殿を真空濾過によって回収すると、標記化合物151.8mg（収率100％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.31（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.59（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.53（dd, J＝2.4, 1.7Hz, 1H）, 7.42（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 5.35（p, J＝5.6Hz, 1H）, 5.05（t, J＝6.9Hz, 2H）, 4.80（dd, J＝7.7, 5.1Hz, 2H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.12分、MS（ESIpos）m／z＝219.95（M＋H）＋。
【０３０７】
中間体4G：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２８】
0006647371.tif 000043
中間体3（500mg、2.0mmol）、（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメタノール（245mg、2.4mmol）およびPPh3（789mg、3.0mmol）のDCM（20mL）中溶液に、DIAD（0.6mL、3.0mmol）を添加し、得られた溶液を室温で18時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、Biotage Isolera（登録商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン中20〜60％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物550mg（収率50％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.11（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.70（dd, J＝2.5, 1.6Hz, 1H）, 7.61（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.36−4.23（m, 1H）, 4.12−4.03（m, 2H）, 3.99−3.91（m, 4H）, 3.88−3.81（m, 1H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.13−2.05（m, 1H）, 2.03−1.89（m, 2H）, 1.84−1.74（m, 1H）.
LCMS（分析方法F）Rt＝3.64分、MS（ESIpos）；m／z＝33（M＋H）＋。
【０３０８】
中間体5G：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２９】
0006647371.tif 000044
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート（600mg、1.83mmol）および1M LiOH（10mL、10mmol）のTHF（20mL）中混合物を室温で18時間攪拌した。反応物を0℃で1M HCl（10mL）で中和した後、緩衝液（pH＝6.5）10mLを添加した。水相をCHCl3／iPrOH（1：1、4x5mL）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン中50％EtOAc、次いで、DCM中10％MeOHで溶出）によって精製すると、標記化合物520mg（収率84％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.24（s, 1H）, 7.67（s, 2H）, 7.54（s, 1H）, 4.31（s, 1H）, 4.15−3.77（m, 4H）, 2.50（s, 3H）, 2.13−1.66（m, 4H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.22分、MS（ESIpos）；m／z＝391（M＋H）＋。
【０３０９】
中間体4H：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化３０】
0006647371.tif 000045
中間体3（600mg、2.4mmol）のDCM（10mL）中懸濁液に、（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメタノール（295mg、2.9mmol）およびトリフェニルホスフィン（950mg、3.6mmol）を添加した。DIAD（0.7mL、3.6mmol）を約10℃で添加し、得られた溶液を室温で20時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をTHF（10mL）に溶解し、（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメタノール（150mg、1.4mmol）、トリフェニルホスフィン（475mg、1.8mmol）、DIAD（0.7mL、3.6mmol）で再処理し、得られた溶液を室温で72時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（20mL）とEtOAc（20mL）に分配した。水層をEtOAc（2×20mL）で再抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（55g充填済KP−NH SiO2カラムでヘプタン中12〜100％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物973mg（収率55％）が得られた。
1H NMR（250MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.11（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.76−7.67（m, 1H）, 7.66−7.58（m, 1H）, 7.52（d, J＝1.1Hz, 1H）, 4.37−4.25（m, 1H）, 4.19−4.04（m, 3H）, 3.93（s, 4H）, 3.91−3.81（m, 2H）, 3.80−3.67（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.0Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.39分、MS（ESIpos）m／z＝334.1（M＋H）＋。
【０３１０】
中間体5H：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イル］メトキシ］安息香酸
【化３１】
0006647371.tif 000046
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート（973mg、純度約45％、1.31mmol）のTHF（1.8mL）およびメタノール（1.3mL）中溶液に、1M LiOH（1.84mL、1.84mmol）を添加し、溶液を室温で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して有機溶媒を除去し、1M NaOH（13mL）で希釈し、酢酸エチル（2×20mL）で洗浄した。水相を1M HClでpH4に酸性化し、得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空オーブン中で乾燥させると、標記化合物258mg（収率61％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］13.27（s, 0.5H）, 8.05−7.91（m, 1H）, 7.69−7.63（m, 1H）, 7.63−7.57（m, 1H）, 7.54−7.43（m, 1H）, 4.24−4.15（m, 1H）, 4.15−4.07（m, 1H）, 4.07−3.99（m, 1H）, 3.83−3.76（m, 1H）, 3.72−3.66（m, 1H）, 2.51（s, 3H）, 2.07−1.96（m, 1H）, 1.96−1.77（m, 2H）, 1.77−1.64（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.24分、MS（ESIpos）：m／z＝320（M＋H）＋。
【０３１１】
中間体4I：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化３２】
0006647371.tif 000047
中間体3（300mg、1.2mmol）、（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメタノール（185mg、1.8mmol）およびトリフェニルホスフィン（475mg、1.8mmol）のDCM（10mL）中懸濁液に、DIAD（355μl、1.8mmol）を添加し、得られた溶液を室温で週末にわたって（約65時間）攪拌した。反応混合物を水（20mL）で洗浄し、水層をDCM（2×20mL）で再抽出した。合わせた有機層を（MgSO4上で）乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜35：65で溶出）によって精製すると、標記化合物700mg（収率91％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.09（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.71−7.67（m, 1H）, 7.58（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.05（dd, J＝8.9, 6.5Hz, 1H）, 4.02−3.97（m, 1H）, 3.94（s, 3H）, 3.96−3.88（m, 5H）, 3.83−3.77（m, 1H）, 3.72（dd, J＝8.9, 5.3Hz, 1H）, 2.77（hept, J＝6.8, 6.2Hz, 1H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.13（dtd, J＝13.5, 8.1, 5.6Hz, 1H）, 1.76（td, J＝12.7, 6.9Hz, 1H）.
【０３１２】
中間体5I：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化３３】
0006647371.tif 000048
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート（939mg、1.41mmol、純度約50％）のTHF（3mL）中溶液に、1M水酸化ナトリウム水溶液（3mL）を添加した。反応物を室温で18時間激しく攪拌し、追加の1M水酸化ナトリウム水溶液（1mL）を添加し、反応物を室温で4時間激しく攪拌した。反応混合物を1M HClでpH3に酸性化し、EtOAc（3×30mL）で抽出し、合わせた有機相を1M HCl（4×20mL）で洗浄した。水相を濃縮し（約20mLまで）、DCM（4×20mL）で抽出した。合わせたDCMおよびEtOAc有機物を乾燥させ（MgSO4上）、濃縮すると、標記化合物600mg（86％収率）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.22（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.84（s, 1H）, 7.69（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 7.66−7.62（m, 1H）, 4.17−4.02（m, 2H）, 4.01−3.91（m, 2H）, 3.87−3.74（m, 0H）, 2.86−2.75（m, 1H）, 2.58（d, J＝0.8Hz, 0H）, 2.23−2.12（m, 2H）, 2.07（s, 1H）, 1.86−1.76（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.20分、MS（ESIpos）m／z＝320（M＋H）＋。
【０３１３】
中間体4J：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル］メトキシ］ベンゾエート
【化３４】
0006647371.tif 000049
PPh3（552mg、2.11mmol）およびDIAD（415μL、2.11mmol）のTHF（8mL）中攪拌溶液に、中間体3（350mg、1.40mmol）および（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメタノール215mg、2.11mmol）を添加した。反応混合物を室温で16時間攪拌し、次いで、真空中で濃縮した。残渣をDCMに溶解し、水で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4上）、真空中で濃縮して、琥珀色粘性油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（KP−NHシリカゲル上、ヘプタン−DCM、1：0〜7：3で溶出）によって精製すると、標記化合物566mg（収率40％）が灰白色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.08（s, 1H）, 7.71−7.63（m, 5H）, 7.60−7.50（m, 4H）, 7.46（td, J＝7.7, 2.8Hz, 4H）, 4.07−3.87（m, 7H）, 3.79（q, J＝7.7Hz, 1H）, 3.72（dd, J＝8.9, 5.3Hz, 1H）, 2.83−2.70（m, J＝7.2, 6.4Hz, 1H）, 2.52（s, 3H）, 2.13（dtd, J＝13.6, 8.1, 5.6Hz, 1H）, 1.76（dq, J＝12.9, 7.1Hz, 1H）, 1.36−1.17（m, 3H）, 0.87（t, J＝7.0Hz, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.37分、MS（ESIpos）m／z＝334（M＋H）＋。
【０３１４】
中間体5J：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化３５】
0006647371.tif 000050
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル］メトキシ］ベンゾエート（566mg、0.80mmol、純度約50％）のTHF（1.2mL）およびメタノール（0.5mL）中溶液に、1M水酸化リチウム水溶液（1.2mL）を添加し、反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を水（3mL）で希釈し、EtOAc（2×6mL）で洗浄した。水相を約pH4に酸性化して、白色固体を沈殿させた。濾過すると、標記化合物264mg（収率98％）が白色固体として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.20分、MS（ESIpos）m／z＝320（M＋H）＋。
【０３１５】
中間体4K：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ−ベンゾエート
【化３６】
0006647371.tif 000051
中間体3（700mg、2.81mmol）、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール（0.386mL、3.65mmol）およびトリフェニルホスフィン（957mg、3.65mmol）のTHF（10mL）中溶液に、DIAD（0.724mL、3.65mmol）を添加し、反応混合物を室温で19時間攪拌した。反応混合物を水（20mL）で希釈し、EtOAc（2×30mL）で抽出した。合わせた有機相を食塩水（10mL）で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4上）、真空中で濃縮した。得られた物質をシリカゲル（勾配：ヘキサン／EE）を使用するクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物571mg（収率54％）が黄色油として得られた。クロマトグラフィーからの不純な分画を同じ条件を用いて再精製すると、標記化合物さらに981mg（収率25％）が得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ 8.11−8.06（m, 1H）, 7.72−7.68（m, 1H）, 7.60−7.58（m, 1H）, 7.53−7.48（m, 1H）, 4.69−4.60（m, 1H）, 4.02−3.96（m, 2H）, 3.94（s, 3H）, 3.66−3.57（m, 2H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.10−2.00（m, 2H）, 1.87−1.77（m, 2H）.
【０３１６】
中間体5K：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ−安息香酸
【化３７】
0006647371.tif 000052
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ−ベンゾエート（565mg、1.49mmol）のTHF／MeOH（1：1、6mL）中溶液に、1M LiOH（2.24mL、2.24mmol）を添加し、反応混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物を1M HClで約pH3に調整し、次いで、EtOAc（2×15mL）で抽出した。合わせた有機相を食塩水（5mL）で洗浄し、乾燥させ（Biotage相分離器を使用）、真空中で濃縮すると、標記化合物516mg（収率90％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.36−8.21（m, 1H）, 7.73−7.63（m, 2H）, 7.61−7.57（m, 1H）, 4.75−4.58（m, 1H）, 4.08−3.94（m, 2H）, 3.71−3.54（m, 2H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.17−1.99（m, 2H）, 1.94−1.73（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.16分、MS（ESIpos）m／z＝320（M＋H）＋。
【０３１７】
中間体4L：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート
【化３８】
0006647371.tif 000053
中間体3（250mg、1mmol）および4−（ブロモメチル）テトラヒドロ−2H−ピラン（449mg、2.51mmol）の無水MeCN（7mL）中攪拌溶液に、炭酸ジカリウム（347mg、2.51mmol）を添加した。反応混合物を100℃で一晩攪拌し、次いで、室温に冷却し、Celite（登録商標）を通して濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲル（勾配：ヘキサン／EE）を使用するクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物1.0g（収率76％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.08（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.69−7.67（m, 1H）, 7.57（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.53−7.51（m, 1H）, 4.05−4.00（m, 2H）, 3.94（s, 3H）, 3.92（d, J＝6.5Hz, 2H）, 3.49−3.42（m, 2H）, 2.53−2.52（m, 3H）, 2.14−2.03（m, 1H）, 1.80−1.75（m, 2H）, 1.53−1.43（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.45分、MS（ESIpos）m／z＝348（M＋H）＋。
【０３１８】
中間体5L：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）安息香酸
【化３９】
0006647371.tif 000054
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート（1g、2.88mmol）のTHF（6mL）およびMeOH（6mL）中溶液に、1M LiOH（4.3mL）を室温で添加し、得られた溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水に溶解し、1M HClでpH4に酸性化すると、沈殿が形成した。沈殿を真空濾過により回収し、酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥させると、標記化合物179mg（収率16％）が白色固体として得られた。濾液をIPA／クロロホルム50：50で再抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮すると、標記化合物の第2のバッチ302mg（収率27％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.97（s, 1H）, 7.66−7.64（m, 1H）, 7.62−7.60（m, 1H）, 7.50（s, 1H）, 3.97（d, J＝6.4Hz, 2H）, 3.92−3.86（m, 2H）, 3.38−3.34（m, 2H）, 2.54−2.49（m, 3H）, 2.10−1.99（m, 1H）, 1.75−1.68（m, 2H）, 1.42−1.32（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.24分、MS（ESIpos）m／z＝334（M＋H）＋。
【０３１９】
中間体5M：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2−メチルピリジン−4−イル）オキシ］安息香酸
【化４０】
0006647371.tif 000055
中間体3（1.0g、3.81mmol）、4−フルオロ−2−メチルピリジン（0.63g、5.71mmol）およびCs2CO3（2.48g、7.6mmol）のDMSO（10mL）中混合物を100℃で6時間加熱した。反応混合物を1M NaOH水溶液（5mL）で処理し、30分間攪拌した。溶液を水（30mL）で希釈し、1M HCl水溶液でpH4に酸性化した。EtOAc（40mL）を添加すると、沈殿物が形成し、これを真空濾過によって回収すると、標記化合物722mg（収率56％）が橙色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, MeOH−d4）：δ［ppm］＝8.39（t, J＝1.5Hz, 1H）, 8.35（d, J＝6.0Hz, 1H）, 7.90−7.85（m, 1H）, 7.77（dd, J＝2.3, 1.4Hz, 1H）, 7.58（d, J＝1.2Hz, 1H）, 6.98（d, J＝2.4Hz, 1H）, 6.93（dd, J＝6.0, 2.5Hz, 1H）, 2.55（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.52（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.96分、MS（ESIpos）m／z＝327（M＋H）＋。
【０３２０】
中間体9：メチル3,5−ジブロモベンゾエート
【化４１】
0006647371.tif 000056
3,5−ジブロモ安息香酸（10.5g、37.5mmol）および塩化アセチル（6.7mL、93.8mmol）のメタノール（212mL）中溶液を還流下で17時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物11.0g（収率99％）が得られた。
【０３２１】
中間体10：メチル3−ブロモ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化４２】
0006647371.tif 000057
中間体9（3.5g、11.91mmol）および5−メチル−2−（トリブチルスタンナニル）−1,3−チアゾール（4.62g、11.91mmol）をDMF（105mL）に溶解した。溶液を窒素流で10分間脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（550mg、0.476mmol）を添加し、反応混合物を100℃で17時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物1.72g（収率42％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］2.53（d, J＝1.27Hz, 3H）3.89−3.94（m, 3H）7.71（d, J＝1.27Hz, 1H）8.08−8.11（m, 1H）8.27（t, J＝1.77Hz, 1H）8.35（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３２２】
中間体5N：3−［（6−メチルピリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化４３】
0006647371.tif 000058
NMP（51mL）中の中間体10（1.29g、4.14mmol）、5−ヒドロキシ−2−メチルピリジン（903mg、8.28mmol）、2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−3,5−ジオン（0.11ml、0.83mmol）、Cu（I）Cl（165mg、1.65mmol）およびCs2CO3（4.05g、12.4mmol）を220℃で20分間、マイクロ波を用いて攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物1.0g（純度70％、収率52％）が得られた。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］7.31（d, 1H）7.45（d, 1H）7.49（m, 2H）7.58（d, 1H）8.08−8.16（m, 1H）8.31（d, 1H）.
【０３２３】
中間体4O：メチル3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化４４】
0006647371.tif 000059
中間体3（250mg、1.0mmol）、2−ブロモ−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール（270mg、1.5mmol）および炭酸セシウム（654mg、2.0mmol）のDMF（5mL）中溶液を密閉管中、110℃で一晩加熱した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（10mL）とDCM（10mL）に分配した。水層をDCM（10mL）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜3：7で溶出）によって精製した。混合分画をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（ヘプタン−EtOAc、1：0〜3：7で溶出）によって再精製した。両方の精製からの清澄分画を合わせ、濃縮すると、標記化合物204.9mg（収率59％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.39（t, J＝1.4Hz, 1H）, 8.09（dd, J＝2.3, 1.7Hz, 1H）, 7.98（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）, 7.54（d, J＝1.1Hz, 1H）, 3.95（s, 3H）, 2.69（s, 3H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.33分、MS（ESIpos）m／z＝348（M＋H）＋。
【０３２４】
中間体5O：3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化４５】
0006647371.tif 000060
メチル3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（204.9mg、0.59mmol）のMeOH（2.5mL）およびTHF（2.5mL）中攪拌溶液に、1M LiOH（2.5mL）を添加した。1時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClで約pH3に酸性化して白色沈殿を形成し、これを真空濾過によって回収すると、標記化合物128.6mg（収率58％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］＝8.29（s, 1H）, 8.10（s, 1H）, 7.90（s, 1H）, 7.69（s, 1H）, 2.64（s, 3H）, 2.52（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.15分、MS（ESIpos）m／z＝334（M＋H）＋。
【０３２５】
中間体5P：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（1,3−チアゾール−2−イルオキシ）安息香酸
【化４６】
0006647371.tif 000061
中間体3（250mg、1.0mmol）、2−ブロモチアゾール（246.7mg、1.5mmol）および炭酸セシウム（654mg、2.0mmol）のDMF（5mL）中溶液を密閉管中、110℃で一晩加熱した。冷却した反応混合物を1M LiOH（2mL）で処理し、110℃で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（10mL）に溶解し、EtOAc（2×10mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH3に酸性化し、溶液をDCM（3×10mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮すると、標記化合物328.3mg（収率86％）が褐色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］＝8.26（d, J＝1.3Hz, 1H）, 8.08−8.05（m, 1H）, 7.86（dd, J＝2.2, 1.4Hz, 1H）, 7.69−7.67（m, 1H）, 7.36（d, J＝3.8Hz, 1H）, 7.34（d, J＝3.8Hz, 1H）, 2.52（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.23分、MS（ESIpos）m／z＝319（M＋H）＋。
【０３２６】
中間体11：メチル3−ブロモ−5−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ）ベンゾエート
【化４７】
0006647371.tif 000062
中間体1（1.92g、8.33mmol）、2,2−ジメチルオキシラン（3g、41.5mmol）およびK2CO3（2.3g、16.6mmol）のDMSO（23mL）中混合物を100℃で17時間攪拌した。反応混合物を濾過し、DCMで洗浄した。有機層を水で洗浄し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物2.1g（収率87％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.16−1.23（m, 6H）3.80（s, 2H）3.86（s, 3H）4.66（s, 1H）7.41−7.49（m, 2H）7.62（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３２７】
中間体12：3−ブロモ−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）安息香酸
【化４８】
0006647371.tif 000063
NaH 637mg（60％、15.9mmol）を室温で中間体11（1.92g、6.64mmol）のTHF（21mL）中溶液に添加し、30分間攪拌した後、ヨウ化メチル（1.24ml、19.9mmol）を室温で添加した。反応混合物を50℃で1時間および室温で一晩攪拌した。反応混合物を水で希釈し、DCMで3回抽出した。有機層を減圧下で濃縮すると、標記化合物（2.9g、収率＞100％）が得られ、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０３２８】
中間体13：メチル3−ブロモ−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）ベンゾエート
【化４９】
0006647371.tif 000064
粗中間体12（2.9g）および塩化アセチル（1.7ml、23.9mmol）のMeOH（130mL）中混合物を90℃で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物1.66g（中間体11から2つのステップにわたって収率79％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.21（s, 6H）3.15（s, 3H）3.86（s, 3H）3.94（s, 2H）7.45（dd, J＝2.40, 1.39Hz, 1H）7.49（t, J＝2.15Hz, 1H）7.63（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３２９】
中間体14Q：メチル3−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化５０】
0006647371.tif 000065
中間体13（1.66g、5.23mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（3.32g、13.08mmol）、酢酸カリウム（1.8g、18.3mmol）およびPd（dppf）Cl2（383mg、0.52mmol）の1,4−ジオキサン（100mL）中混合物を90℃で17時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空中で濃縮した。残っている粗反応混合物をDCMで3回抽出し、再び真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物1.2g（収率63％）が得られた。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.22（s, 6H）1.31（s, 12H）3.16（s, 3H）3.86（s, 3H）3.92（s, 2H）7.41（d, J＝2.07Hz, 1H）7.56（dd, J＝2.64, 1.70Hz, 1H）7.85（s, 1H）.
【０３３０】
中間体15Q：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）ベンゾエート
【化５１】
0006647371.tif 000066
中間体14Q（1.15g、3.16mmol）、2−ブロモ−5−クロロ−1,3−チアゾール（752mg、3.79mmol）およびPd（dppf）Cl2（347mg、0.47mmol）を1M K2CO3水溶液（7.58mL）およびTHF（100mL）に溶解した。反応混合物を室温で4日間および90℃でもう一日攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物790mg（収率70％）が得られた。
【０３３１】
中間体5Q：3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−メトキシ−2−メチルプロポキシ）安息香酸
【化５２】
0006647371.tif 000067
中間体15Q（790mg、2.22mmol）をMeOH（40mL）に溶解した。2M NaOH（5.55mL）を添加し、反応物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を2N HClで中和し、水相をDCMで抽出し、合わせた有機相を減圧下で濃縮乾固すると、標記化合物460mg（収率56％）が得られた。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.22−1.25（m, 6H）3.17（s, 3H）3.99（s, 2H）7.57（dd, J＝2.45, 1.32Hz, 1H）7.62−7.66（m, 1H）7.96−8.02（m, 2H）13.22−13.43（m, 1H）.
【０３３２】
中間体16：メチル3−ブロモ−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート
【化５３】
0006647371.tif 000068
中間体1（5.1g、22.1mmol）、4−（ブロモメチル）テトラヒドロ−2H−ピラン（4.35g、24.3mmol）および炭酸セシウム（36g、110mmol）をDMF（150mL）中、120℃で22時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗物質（7.1g）は、標記化合物を対応するカルボン酸と共に含んでいた。
この混合物をメタノール（150mL）および塩化アセチル（4.23g、53.9mmol）中、90℃で16時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物6.02g（収率83％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.26−1.39（m, 2H）1.66（dd, J＝12.80, 1.90Hz, 2H）1.94−2.06（m, 1H）3.29−3.37（m, 2H）3.85−3.90（m, 5H）3.92（d, J＝6.34Hz, 2H）7.42（dd, J＝2.41,1.39Hz, 1H）7.46（t, J＝2.15Hz, 1H）7.62（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３３３】
中間体14R：メチル3−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化５４】
0006647371.tif 000069
中間体16（6.2g、18.8mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（11.96g、47.1mmol）、酢酸カリウム（6.47g、65.9mmol）およびPd（dppf）Cl2（1.38g、1.88mmol）の1,4−ジオキサン（150mL）中混合物を90℃で17時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空中で濃縮した。残っている粗反応混合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物9.2g（定量的収率）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.29−1.41（m, 14H）1.64−1.72（m, 2H）1.93−2.06（m, 1H）3.33（d, J＝1.52Hz, 2H）3.84−3.94（m, 7H）7.38（dd, J＝2.79, 0.76Hz, 1H）7.53−7.55（m, 1H）7.83−7.85（m, 1H）.
【０３３４】
中間体15R：メチル3−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−5−［5−（トリフルオロメチル）−1,3−チアゾール−2−イル］ベンゾエート
【化５５】
0006647371.tif 000070
中間体14R（717mg、1.9mmol）、2−ブロモ−5−（トリフルオロメチル）−1,3−チアゾール（531mg、2.29mmol）およびPd（dppf）Cl2（209mg、0.29mmol）を1M K2CO3水溶液（4.5mL）およびTHF（30mL）に溶解した。反応混合物をマイクロ波中120℃で90分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、未反応ボロン酸との混合物の標記化合物（300mg）が得られた。
【０３３５】
中間体5R：3−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−5−［5−（トリフルオロメチル）−1,3−チアゾール−2−イル］安息香酸
【化５６】
0006647371.tif 000071
中間体15R（300mg、0.75mmol）をMeOH（30mL）に溶解した。2M NaOH（1.87mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClで中和し、水相をDCMで3回抽出し、合わせた有機相を減圧下で濃縮乾固すると粗標記化合物230mg（LCMSにより純度55％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０３３６】
中間体15S：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート
【化５７】
0006647371.tif 000072
中間体14R（667mg、1.77mmol）、2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（369mg、2.13mmol）およびPd（dppf）Cl2（194mg、0.27mmol）を1M K2CO3水溶液（4.25mL）およびTHF（28mL）に溶解した。反応混合物を90℃で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物180mg（収率26％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.33−1.43（m, 2H）1.70（dd, J＝12.67, 1.77Hz, 2H）1.85−1.95（m, 1H）1.96−2.05（m, 2H）2.15（td, J＝9.00, 2.53Hz, 2H）2.40−2.46（m, 2H）3.33−3.39（m, 2H）3.76−3.84（m, 1H）3.86−3.91（m, 5H）3.97（d, J＝6.34Hz, 2H）7.49（dd, J＝2.41,1.39Hz, 1H）7.63（dd, J＝2.28, 1.52Hz, 1H）7.69（d, J＝0.76Hz, 1H）8.00（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３３７】
中間体5S：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）安息香酸
【化５８】
0006647371.tif 000073
中間体15S（180mg、0.46mmol）をMeOH（20mL）に溶解した。2M NaOH（1.16mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClで中和し、沈殿した固体物質を濾別すると、標記化合物160mg（収率92％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.27−1.44（m, 2H）1.62−1.74（m, 2H）1.83−1.94（m, 1H）1.95−2.07（m, 2H）2.08−2.20（m, 2H）2.38−2.45（m, 2H）3.31−3.38（m, 2H）3.81（s, 1H）3.88（dd, J＝11.37, 2.78Hz, 2H）3.96（d, J＝6.57Hz, 2H）7.48（dd, J＝2.40, 1.39Hz, 1H）7.61（dd, J＝2.40, 1.64Hz, 1H）7.68（d, J＝0.76Hz, 1H）7.98（t, J＝1.52Hz, 1H）13.17−13.32（m, 1H）.
【０３３８】
中間体17A：（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化５９】
0006647371.tif 000074
（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメタノール（3.0g、29.4mmol）、TEA（6.1mL、44mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（281mg、2.9mmol）の溶液をDCM（90mL）中室温で10分間攪拌し、0℃に冷却した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（6.16g、32mmol）を添加し、混合物を室温で17時間攪拌した。混合物をN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（3.8mL、35mmol）および水で処理した。水層をDCMで3回抽出した。合わせた有機部分を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）を介して精製すると、標記化合物6.45g（収率86％）が得られた。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.45（td, J＝13.09, 6.97Hz, 1H）1.79−1.96（m, 1H）1.83−1.83（m, 1H）2.43（s, 3H）3.27−3.36（m, 1H）3.48−3.68（m, 3H）3.88−4.01（m, 2H）7.49（d, J＝7.91Hz, 2H）7.75−7.84（m, 2H）.
【０３３９】
中間体18：メチル3−ブロモ−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化６０】
0006647371.tif 000075
中間体1（4.85g、21mmol）、中間体17A（6.45g、25.2mmol）および炭酸セシウム（10.2g、31.5mmol）をDMF（81mL）中、50℃で60時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると、粗標記化合物（7.47g）が得られ、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
【０３４０】
中間体14T：メチル3−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化６１】
0006647371.tif 000076
1,4−ジオキサン（91mL）中の中間体18（7.47g、23.7mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（15.05g、59.3mmol）、酢酸カリウム（8.14g、83mmol）およびPd（dppf）Cl2（1.73g、2.37mmol）を90℃で80時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空中で濃縮した。残っている粗反応混合物をDCMで抽出し、水で洗浄し、有機相を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物9.3g（定量的収率）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.31（s, 12H）1.63−1.75（m, 1H）1.95−2.07（m, 1H）2.58−2.69（m, 1H）3.54（dd, J＝8.59, 5.56Hz, 1H）3.66（d, J＝6.82Hz, 1H）3.72−3.83（m, 2H）3.86（s, 3H）3.99（dd, J＝19.07, 7.20Hz, 2H）7.39（dd, J＝2.78, 0.76Hz, 1H）7.55（dd, J＝2.65, 1.64Hz, 1H）7.83−7.87（m, 1H）.
【０３４１】
中間体15T：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化６２】
0006647371.tif 000077
中間体14T（1g、2.76mmol）、2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（623mg、3.59mmol）およびPd（dppf）Cl2 CH2Cl2（338mg、0.41mmol）を1M K2CO3水溶液（6.63mL）およびTHF（45mL）に溶解した。反応混合物を還流下で2時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物770mg（収率75％）が得られた。
【０３４２】
中間体5T：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化６３】
0006647371.tif 000078
中間体15T（770mg、2.06mmol）をMeOH（20mL）およびTHF（20mL）に溶解した。2M NaOH（4.12mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。水を添加し、水相を2N HClでpH2に調整し、EEで抽出し、有機層を減圧下で濃縮すると、標記化合物765mg（定量的収率）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０３４３】
中間体15U：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート
【化６４】
0006647371.tif 000079
中間体14R（1.05g、2.79mmol）、2−クロロ−5−エチル−1,3−チアゾール（495mg、3.34mmol）およびPd（dppf）Cl2（306mg、0.42mmol）を1M K2CO3水溶液（6.6mL）およびTHF（42mL）に溶解した。反応混合物をマイクロ波中120℃で90分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物450mg（収率44％）が得られた。
【０３４４】
中間体5U：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）安息香酸
【化６５】
0006647371.tif 000080
中間体15U（450mg、1.25mmol）をMeOH（50mL）に溶解した。2M NaOH（3.1mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClで中和し、混合物をEEで3回抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮した。残っている物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物50mg（収率12％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.29（t, J＝7.45Hz, 3H）1.31−1.43（m, 2H）1.65−1.75（m, 2H）1.97−2.08（m, 1H）2.90（d, J＝7.58Hz, 2H）3.31−3.38（m, 2H）3.84−3.92（m, 2H）3.95（d, J＝6.32Hz, 2H）7.50（s, 1H）7.55（s, 1H）7.66（s, 1H）7.98（s, 1H）.
【０３４５】
中間体15V：メチル3−（5−イソプロピル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）ベンゾエート
【化６６】
0006647371.tif 000081
中間体14R（716mg、1.90mmol）、2−クロロ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（370mg、2.28mmol）およびPd（dppf）Cl2 CH2Cl2（233mg、0.29mmol）を1M K2CO3水溶液（4.6mL）およびTHF（28mL）に溶解した。反応混合物をマイクロ波中120℃で90分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物330mg（収率46％）が得られた。
【０３４６】
中間体5V：3−（5−イソプロピル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）安息香酸
【化６７】
0006647371.tif 000082
中間体15V（330mg、0.88mmol）をMeOH（50mL）に溶解した。2M NaOH（2.2mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClで中和し、混合物をEEで3回抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮した。残っている物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物140mg（収率32％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０３４７】
中間体17B：テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化６８】
0006647371.tif 000083
テトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール（25.0g、245mmol）、TEA（51mL、367mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（2.34g、24.5mmol）の溶液を、DCM（750mL）中室温で10分間攪拌し、0℃に冷却した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（51.3g、269mmol）を添加し、混合物を室温で17時間攪拌した。混合物をN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（31.6mL、294mmol）および水で処理した。水層をDCMで3回抽出した。合わせた有機部分を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）を介して精製すると、標記化合物58.5g（収率93％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.51−1.61（m, 2H）1.74（dq, J＝13.04, 3.65Hz, 2H）2.42（s, 3H）3.39（ddd, J＝11.75, 8.97, 3.03Hz, 2H）3.71（dt, J＝11.81, 4.71Hz, 2H）4.69（tt, J＝8.65, 4.23Hz, 1H）7.47（d, J＝8.08Hz, 2H）7.81（d, J＝8.34Hz, 2H）.
【０３４８】
中間体14W：メチル3−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化６９】
0006647371.tif 000084
1,4−ジオキサン（50mL）中の中間体24（0.85g、2.7mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（1.71g、6.74mmol）、酢酸カリウム（0.93g、9.44mmol）およびPd（dppf）Cl2（0.20g、0.27mmol）を完全に変換するまで80℃で攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空中で濃縮した。残っている粗反応混合物をDCMで抽出し、有機相を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物1.06g（定量的収率）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.27−1.33（m, 12H）1.60（s, 2H）1.89−1.98（m, 2H）3.51（s, 2H）3.78−3.87（m, 5H）4.66−4.74（m, 1H）7.42（dd, J＝2.76, 0.75Hz, 1H）7.58（dd, J＝2.51,1.51Hz, 1H）7.83−7.86（m, 1H）.
【０３４９】
中間体15W：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンゾエート
【化７０】
0006647371.tif 000085
中間体14W（500mg、1.38mmol）、2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（288mg、1.66mmol）、Pd（dppf）Cl2（151mg、0.21mmol）を1M K2CO3水溶液（3.3mL）およびTHF（25mL）に溶解した。反応混合物を完全に変換するまで90℃で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物320mg（収率62％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.55−1.69（m, 2H）1.91（br.s., 1H）1.95−2.04（m, 3H）2.12−2.21（m, 2H）2.43（dt, J＝8.27, 3.19Hz, 2H）3.53（ddd, J＝11.68, 9.03, 3.03Hz, 2H）3.81−3.91（m, 6H）4.79（s, 1H）7.53（dd, J＝2.40, 1.39Hz, 1H）7.64−7.72（m, 2H）8.00（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３５０】
中間体5W：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）安息香酸
【化７１】
0006647371.tif 000086
中間体15W（320mg、0.86mmol）をMeOHに溶解した。2M NaOH（2.1mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClでpH2に調整し、EEで抽出し、減圧下で濃縮すると、標記化合物114mg（収率37％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０３５１】
中間体15X：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンゾエート
【化７２】
0006647371.tif 000087
中間体14W（500mg、1.38mmol）、2−クロロ−5−エチル−1,3−チアゾール（245mg、1.66mmol）およびPd（dppf）Cl2（151mg、0.21mmol）を1M K2CO3水溶液（3.3mL）およびTHF（25mL）に溶解した。反応混合物を完全に変換するまで90℃で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残っている物質を水で希釈し、DCMで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物320mg（収率62％）が得られた。
【０３５２】
中間体5X：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）安息香酸
【化７３】
0006647371.tif 000088
中間体15X（450mg、1.29mmol）をMeOHに溶解した。2M NaOH（2.59mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、2N HClでpH2に調整し、EEで抽出し、減圧下で濃縮すると、標記化合物251mg（収率58％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０３５３】
中間体15Y：メチル3−ブロモ−5−（2−メトキシエトキシ）ベンゾエート
【化７４】
0006647371.tif 000089
中間体1（300g、1.3mol）、2−ブロモエチルメチルエーテル（330g、2.37mol）、K2CO3（330g、2.39mol）およびNaI（2g）のアセトニトリル（2500mL）中混合物を12時間還流した。懸濁液を濾過し、固体をアセトニトリル（1000mL）で洗浄し、合わせた濾液を減圧下で蒸発させて暗色油を得た。石油エーテル（2500mL）を添加し、形成した溶液を酸化アルミニウム層を通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させると、標記化合物250.3g（収率67％）が得られた。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］3.30（s, 3H）3.61−3.69（m, 2H）3.86（s, 3H）4.14−4.24（m, 2H）7.43（dd, J＝2.45, 1.32Hz, 1H）7.48（t, J＝2.17Hz, 1H）7.63（t, J＝1.51Hz, 1H）.
【０３５４】
中間体5Y：3−ブロモ−5−（2−メトキシエトキシ）安息香酸
【化７５】
0006647371.tif 000090
中間体15Y（5.0g、17.3mmol）をMeOH（52mL）に溶解した。2M NaOH（17.3mL）を添加し、反応物を室温で攪拌した。反応混合物を1N HClでpH3に調整し、EEで抽出し、乾燥させ（Na2SO4）、減圧下で濃縮すると、標記化合物5.12g（＞100％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（300MHz, DMSO−d6）δ［ppm］3.30（s, 3H）3.65（dd, J＝5.27, 3.58Hz, 2H）4.18（dd, J＝5.27, 3.58Hz, 2H）7.39−7.45（m, 2H）7.61（t, J＝1.51Hz, 1H）13.26−13.53（m, 1H）.
【０３５５】
中間体19Z：tert−ブチル4−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化７６】
0006647371.tif 000091
中間体3（500mg、2.0mmol）、tert−ブチル4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボン酸（807mg、4.0mmol）およびトリフェニルホスフィン（2104mg、8.0mmol）をTHF中で合わせ、氷浴中で0℃に冷却した。DIAD（0.788mL、4.0mmol）を滴加し、反応混合物を10分間攪拌した後、室温に加温した。16時間攪拌した後、反応混合物を真空中で濃縮し、EtOAc（10mL）に溶解し、食塩水（5mL）および塩化アンモニウム溶液（5mL）で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮して、褐色油を得た。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィーによる精製（充填済50g SiO2、ヘプタン中EtOAc 0〜100％で溶出）によって、標記化合物1000mg（収率92％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.08（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.69（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.58（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.62（tt, J＝6.9, 3.5Hz, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.77−3.62（m, 2H）, 3.47−3.31（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.03−1.88（m, 3H）, 1.87−1.55（m, 5H）, 1.48（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.65分、MS（ESIpos）m／z＝433（M＋H）＋。
【０３５６】
中間体5Z：3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化７７】
0006647371.tif 000092
tert−ブチル4−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート（1000mg、1.85mmol）のTHF（2.5mL）中溶液に、1M LiOH（2.7mL）を添加し、得られた溶液を室温で16時間攪拌した。有機溶媒を真空中で除去し、水相を1M HClで約pH4に酸性化した。得られた沈殿物を濾過によって回収し、蒸発させると、標記化合物682mg（収率88％）が白色固体として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.48分、MS（ESIpos）m／z＝419（M＋H）＋。
【０３５７】
中間体19AA：メチル3−［（3R）−1−メチルピロリジン−3−イル］オキシ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化７８】
0006647371.tif 000093
中間体3（150mg、0.60mmol）、（3S）−1−メチルピロリジン−3−オール（121mg、1.20mmol）およびトリフェニルホスフィン（631mg、2.41mmol）のTHF（3mL）中溶液に、0℃でDIAD（236μL、1.20mmol）を滴加した。溶液を0℃でさらに5分間攪拌し、次いで、室温に加温させ、さらに16時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCM溶解し、食塩水、飽和NaHCO3で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮して褐色油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（充填済KP−NHカラム、ヘプタン−アセトン5：1〜1：4で溶出）によって精製すると、標記化合物143mg（収率54％）が透明油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.10（t, J＝1.5Hz, 1H）, 7.62（dd, J＝2.5, 1.6Hz, 1H）, 7.56−7.48（m, 2H）, 4.99−4.89（m, 1H）, 3.93（s, 3H）, 2.95−2.76（m, 3H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.40（s, 5H）, 2.12−1.95（m, 1H）, 1.69−1.57（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.93分、MS（ESIpos）m／z＝534（M＋H）＋。
【０３５８】
中間体19AB：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−ピロリジン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化７９】
0006647371.tif 000094
中間体3（150mg、0.60mmol）、tert−ブチル（3R）−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート（225mg、1.20mmol）およびトリフェニルホスフィン（63mg、2.40mmol）のTHF（3mL）中0℃攪拌溶液に、DIAD（236μL、1.20mmol）を滴加した。溶液を0℃で5分間攪拌し、次いで、室温に加温させ、さらに16時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCM溶解し、食塩水、飽和NaHCO3で洗浄し、乾燥させ（Mg2SO4上）、真空中で濃縮して褐色油を得た。Biotage Isolera（登録商標）クロマトグラフィーによる精製（充填済10gカートリッジ、ヘプタン−EtOAc、15：3〜0：1で溶出）によって、無色油（620mg）を得た。油をDCM（1mL）およびTFA（1mL）に溶解し、溶液を室温で1時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、DCM（1mL）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム中で15分間攪拌した。有機相を回収し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮すると、標記化合物400mg（収率34％）が琥珀色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.10（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.73−7.65（m, 1H）, 7.65−7.57（m, 2H）, 3.94（s, 3H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）, 1.26（s, 12H）, 1.25（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.96分、MS（ESIpos）m／z＝319（M＋H）＋。
【０３５９】
中間体20：メチル3−｛［（3S）−1−メチルピロリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化８０】
0006647371.tif 000095
メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−ピロリジン−3−イルオキシ］ベンゾエート（420mg、0.40mmol）、ホルムアルデヒド（37％水溶液、59μL、0.79mmol）およびギ酸（59μL、1.58mmol）をTHF中で合わせ、還流で4時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮し、重炭酸ナトリウムに溶解し、DCMで抽出した。有機相を乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮すると、標記化合物65mg（収率49％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］＝8.12（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.64（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.55（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 6H）, 7.53（d, J＝1.2Hz, 1H）, 5.06−4.93（m, 6H）, 3.95（s, 3H）, 2.92−2.82（m, 3H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.51−2.36（m, 5H）, 2.10−2.00（m, 2H）.
【０３６０】
中間体21：tert−ブチル3−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］アゼチジン−1−カルボキシレート
【化８１】
0006647371.tif 000096
中間体3（300mg、1.20mmol）、tert−ブチル3−｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝アゼチジン−1−カルボキシレート（511mg、1.80mmol）および炭酸セシウム（780mg、2.39mmol）を、乾燥ジメチルホルムアミド（3mL）中、窒素雰囲気下で合わせ、16時間80℃に加熱した。室温の反応混合物を食塩水（3mL）に注ぎ入れ、酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を食塩水（3mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮して、褐色油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−tertブチルメチルエーテル、3：1〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物440mg（収率81％）が無色油として得られ、これを静置すると結晶化した。
1H NMR（250MHz, CDCl3）：δ［ppm］＝1.45（s, 9H）, 2.52（d, 3H）, 3.94（s, 3H）, 4.02（dd, 2H）, 4.36（dd, 2H）, 5.00（tt, 1H）, 7.41（dd, 1H）, 7.48−7.58（m, 2H）, 8.12（t, 1H）.
【０３６１】
中間体22：メチル3−（アゼチジン−3−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化８２】
0006647371.tif 000097
tert−ブチル3−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］アゼチジン−1−カルボキシレート（440mg、0.98mmol）を、ジオキサン中4M HCl（2.5mL）中で2時間攪拌した。反応物を濃縮乾固し、得られた固体を飽和NaHCO3に溶解し、DCM／メタノール（9：1、2x25mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（MgSO4上）、濃縮乾固すると、標記化合物259mg（収率87％）が得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.92分、MS（ESIpos）m／z＝305（M＋H）＋。
【０３６２】
中間体23：メチル3−［（1−メチルアゼチジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化８３】
0006647371.tif 000098
メチル3−（アゼチジン−3−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（255mg、0.84mmol）のDCE（0.5mL）中溶液に、ホルムアルデヒド37％水溶液、1mL）および酢酸（0.048mL）を添加し、得られた混合物を室温で30分間攪拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（213mg、1.00mmol）を添加し、混合物を室温でさらに16時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液でpH9に塩基性化し、酢酸エチルに抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮して、褐色油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物80mg（収率29％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, MeOD）：δ［ppm］＝2.53（d, 3H）, 3.27−3.31（m, 2H）, 3.83−3.90（m, 2H）, 3.93（s, 3H）, 4.92（p, 1H）, 7.44（dd, 1H）, 7.50−7.57（m, 2H）, 8.04（t, 1H）.
【０３６３】
中間体24：メチル3−ブロモ−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンゾエート
【化８４】
0006647371.tif 000099
中間体1（1.5g、6.49mmol）、中間体17B（2.5g、9.74mmol）および炭酸セシウム（3.17g、9.74mmol）を完全に変換するまでDMF（25mL）中室温で攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残っている物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）を介して精製すると、標記化合物0.85g（収率42％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.59（s, 2H）1.92−1.99（m, 2H）3.49（s, 2H）3.80−3.86（m, 5H）4.65−4.81（m, 1H）7.45（dd, J＝2.41,1.39Hz, 1H）7.52−7.54（m, 1H）7.62（t, J＝1.52Hz, 1H）.
【０３６４】
中間体4AC：メチル3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化８５】
0006647371.tif 000100
中間体3（250mg、1.0mmol）、2−ブロモ−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール（270mg、1.5mmol）および炭酸セシウム（654mg、2.0mmol）のDMF（5mL）中溶液をマイクロ波中、120℃で1時間加熱した。反応混合物を食塩水（10mL）とEtOAc（10mL）に分配した。層を分離し、水層をさらなるEtOAc（2×10mL）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（20mL）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜1：4で溶出）によって精製すると、標記化合物226.6mg（収率65％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.39（t, J＝1.4Hz, 1H）, 8.09（dd, J＝2.3, 1.7Hz, 1H）, 7.98（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）, 7.54（d, J＝1.1Hz, 1H）, 3.95（s, 3H）, 2.69（s, 3H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.23分、MS（ESIpos）m／z＝347.9（M＋H）＋。
【０３６５】
中間体5AC：3−［（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化８６】
0006647371.tif 000101
中間体4AC（226mg、0.65mmol）をMeOH（2.5mL）、THF（2.5mL）および1M LiOH（2.5mL）中で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClで約pH3に酸性化し、形成した沈殿を真空濾過によって回収すると、標記化合物198.6mg（収率92％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.30（t, J＝1.5Hz, 1H）, 8.13−8.10（m, 1H）, 7.94−7.89（m, 1H）, 7.70（d, J＝1.2Hz, 1H）, 2.65（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.08分、MS（ESIpos）m／z＝333.9（M＋H）＋。
【０３６６】
中間体4AD：tert−ブチル3−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］アゼチジン−1−カルボキシレート
【化８７】
0006647371.tif 000102
中間体3（300mg、1.20mmol）、tert−ブチル3−｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝アゼチジン−1−カルボキシレート（443mg、1.56mmol）および炭酸セシウム（784mg、2.04mmol）をMeCN（5mL）中で合わせ、2時間100℃に加熱した。室温に冷却して、反応混合物をEtOAc（5mL）で希釈し、濾過した後、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物303.7mg（収率57％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.13（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.57−7.55（m, 1H）, 7.53（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.42（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 5.05−4.97（m, 1H）, 4.37（dd, J＝10.0, 6.6Hz, 2H）, 4.03（dd, J＝9.8, 3.9Hz, 2H）, 3.94（s, 3H）, 2.53（d, J＝0.9Hz, 3H）, 1.45（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.37分、MS（ESIpos）m／z＝405.05（M＋H）＋。
【０３６７】
中間体5AD：3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）アゼチジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化８８】
0006647371.tif 000103
中間体4AD（303mg、0.68mmol）をMeOH（5mL）およびTHF（5mL）に溶解した。1M LiOH（2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮してMeOH／THFを除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、溶液をDCM（3×5mL）で抽出すると、標記化合物205.6mg（収率77％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.28（s, 1H）, 7.60−7.58（m, 1H）, 7.58−7.57（m, 1H）, 7.46（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 5.02（ddd, J＝10.4, 6.3,4.1Hz, 1H）, 4.39（dd, J＝9.9, 6.5Hz, 2H）, 4.05（dd, J＝9.8, 4.0Hz, 2H）, 2.58−2.49（m, 3H）, 1.46（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.19分、MS（ESIpos）m／z＝391.00（M＋H）＋。
【０３６８】
中間体4AE：tert−ブチル（3S）−3−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピロリジン−1−カルボキシレート
【化８９】
0006647371.tif 000104
0℃に冷却した中間体3（250mg、1.0mmol）、tert−ブチル（3R）−3−ヒドロキシピロリジン−1−カルボキシレート（375mg、2mmol）およびトリフェニルホスフィン（1.05g、4mmol）のTHF（5mL）中溶液に、DIAD（394μL、2mmol）を滴加した。溶液を0℃で5分間攪拌し、次いで、室温に加温させ、さらに72時間攪拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、20：1〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物745mg（収率88％、純度50％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）δ［ppm］8.11（d, J＝7.2Hz, 1H）, 7.68（s, 1H）, 7.56（s, 1H）, 7.53（s, 1H）, 5.04（s, 1H）, 3.94（s, 3H）, 3.68（s, 3H）, 3.30（s, 1H）, 2.53（s, 3H）, 2.26−2.09（m, 2H）, 1.27（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.37分、MS（ESIpos）m／z＝419.1（M＋H）＋。
【０３６９】
中間体5AE：3−［（3S）−1−tert−ブトキシカルボニルピロリジン−3−イル］オキシ−5−（5−メチルチアゾール−2−イル）安息香酸
【化９０】
0006647371.tif 000105
THF（2mL）およびMeOH（5mL）に溶解した中間体4AE（745mg、純度50％、0.89mmol）の溶液に、1M LiOH（2.5mL）を添加し、得られた溶液を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮してMeOH／THFを除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、次いで、DCM（3×10mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物296.3mg（収率82％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.99（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.65（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.62−7.59（m, 1H）, 7.48（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 5.19（s, 1H）, 3.51（dd, J＝39.9, 10.7Hz, 4H）, 2.08（s, 2H）, 1.40（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.21分、MS（ESIpos）m／z＝405.10（M＋H）＋。
【０３７０】
中間体4AF：tert−ブチル3−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化９１】
0006647371.tif 000106
中間体3（1.3g、3.65mmol、純度70％）、tert−ブチル4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート（1.47g、7.3mmol）およびトリフェニルホスフィン（3.8g、14.6mmol）をTHF（10mL）中で合わせ、氷浴中で0℃に冷却した。DIAD（1.43mL、7.3mmol）を滴加し、反応混合物を10分間攪拌し、次いで、室温に加温させ、さらに16時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、DCM（20mL）に溶解し、次いで、食塩水（10mL）および塩化アンモニウム（10mL）で洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物209mg（収率15％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.10（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.72−7.63（m, 1H）, 7.62−7.56（m, 1H）, 7.51（d, J＝1.1Hz, 1H）, 4.52−4.32（m, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.81−3.68（m, 1H）, 3.59−3.25（m, 3H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.14−1.72（m, 4H）, 1.37（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.60分、m／z＝433（M＋H）＋。
【０３７１】
中間体5AF：3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）ピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化９２】
0006647371.tif 000107
中間体4AF（367mg、0.76mmol、純度90％）のTHF（2mL）中溶液に、1M LiOH（1.1mL）を添加し、反応混合物を室温で16時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水（約1mL）に溶解し、1M HClでpH4に塩基性化して白色固体を沈殿させ、これをEtOAc（2×5mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して無色ゴムを得て、これを凍結乾燥すると、標記化合物264mg（収率77％）が白色粉末として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.39分、MS（ESIpos）m／z＝419（M＋H）＋。
【０３７２】
中間体4AG：メチル3−［（1−アセチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化９３】
0006647371.tif 000108
0℃に冷却した中間体3（200mg、0.80mmol）、1−（4−ヒドロキシピペリジン−1−イル）エタノン（126mg、0.88mmol）およびトリフェニルホスフィン（630mg、2.40mmol）のTHF（2mL）中溶液に、DIAD（0.3mL、1.53mmol）を滴加した。得られた溶液を室温に加温させ、16時間攪拌した。LCMS分析により、所望の生成物への完全な変換が示されたので、混合物を減圧下で濃縮した。残渣をDCM（10mL）に溶解し、NH4Cl（5mL）で洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：4〜0：1、引き続いてEtOAc−MeOH、1：0〜20：3で溶出）によって精製すると、標記化合物182mg（収率52％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.08（t, 1H）, 7.70（dd, 1H）, 7.58（dd, 1H）, 7.51（d, 1H）, 4.69（tt, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.77−3.61（m, 3H）, 3.52−3.34（m, 1H）, 2.52（d, 3H）, 2.12（s, 3H）, 2.01−1.79（m, 4H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.28分、MS（ESIpos）m／z＝375.1（M＋H）＋。
【０３７３】
中間体5AG：3−［（1−アセチルピペリジン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化９４】
0006647371.tif 000109
中間体4AG（182mg、0.44mmol、純度90％）のTHF（1mL）中溶液に、1M LiOH溶液（0.65mL）を添加し、得られた混合物を室温で2時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水（4mL）に溶解し、1M HCl溶液でpH4に酸性化し、次いで、1：1のIPA／クロロホルム（2×20mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物120mg（収率76％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO）：δ［ppm］7.96（t, 1H）, 7.65−7.63（m, 2H）, 7.53（dd, 1H）, 4.85−4.75（m, 1H）, 3.87−3.77（m, 1H）, 3.72−3.63（m, 1H）, 2.02（s, 3H）, 2.01−1.86（m, 2H）, 1.72−1.61（m, 1H）, 1.61−1.49（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.13分、MS（ESIpos）m／z＝361（M＋H）＋。
【０３７４】
中間体4AH：tert−ブチル6−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−2−アザスピロ［3.3］ヘプタン−2−カルボキシレート
【化９５】
0006647371.tif 000110
窒素雰囲気下の中間体3（250mg、0.702mmol、純度70％）、6−ヒドロキシ−2−アザスピロ［3.3］ヘプタン−2−カルボン酸（225mg、1.06mmol）およびトリフェニルホスフィン（735mg、2.80mmol）のTHF（3mL）中溶液を氷浴で0℃に冷却し、DIAD（0.2mL、1.07mmol）を滴加した。得られた溶液を室温に加温させ、16時間攪拌した。LCMS（分析方法A）は、生成物への50％の変換を示した。さらなるDIAD（0.1mL、0.54mmol）を添加し、混合物をさらに24時間攪拌した。LCMS（分析方法A）はまだ不完全な変換を示したので、さらなるtert−ブチル6−ヒドロキシ−2−アザスピロ［3.3］ヘプタン−2−カルボキシレート（40mg、0.19mmol）およびDIAD（0.1mL、0.54mmol）添加し、さらに16時間攪拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを用いて研和してトリフェニルホスフィンオキシドを沈殿させ、これを濾過により除去した。残渣を減圧下で濃縮し、残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物250mg（収率76％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.08（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.57−7.49（m, 2H）, 7.44（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）, 4.69（p, J＝6.6Hz, 1H）, 4.00（s, 2H）, 3.93（d, J＝3.7Hz, 5H）, 2.81−2.73（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.0Hz, 3H）, 2.40−2.32（m, 2H）, 1.44（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.64分、MS（ESIpos）m／z＝445（M＋H）＋。
【０３７５】
中間体5AH：3−｛［2−（tert−ブトキシカルボニル）−2−アザスピロ［3.3］ヘプタ−6−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化９６】
0006647371.tif 000111
中間体4AH（250mg、0.534mmol、純度95％）のTHF（1mL）中溶液に、1M LiOH溶液（0.8mL）を添加し、得られた溶液を16時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水（1mL）に溶解し、1M HClでpH5に酸性化して白色固体を沈殿させ、これを濾過によって回収すると、標記化合物160mg（収率66％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO）：δ［ppm］7.96（t, 1H）, 7.64（d, 1H）, 7.54−7.44（m, 1H）, 7.37（dd, 1H）, 4.78（q, 1H）, 3.93（s, 2H）, 3.83（s, 2H）, 2.81−2.65（m, 2H）, 2.35−2.19（m, 2H）, 1.37（s, 9H）.
LCMS（MS 17, 2分）Rt＝1.42分、MS（ESIpos）m／z＝431（M＋H）＋。
【０３７６】
中間体47：メチル3−（｛トランス−3−［（tert−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロブチル｝オキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化９７】
0006647371.tif 000112
中間体3（500mg、2.00mmol）、シス−tert−ブチル3−ヒドロキシシクロブチルカルバメート（488.2mg、2.6mmol）およびトリフェニルホスフィン（2104mg、8.0mmol）をTHF（10mL）中で合わせ、0℃に冷却した。DIAD（0.79mL、4.0mmol）を滴加し、反応混合物を10分間攪拌し、次いで、室温に加温させ、さらに96時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、9：1〜3：7で溶出）によって精製すると、標記化合物1.6mg（収率74％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.09（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.54（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.0Hz, 1H）, 7.44（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 4.94−4.87（m, 1H）, 4.31（s, 1H）, 3.93（s, 3H）, 2.63−2.53（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.2Hz, 3H）, 2.48−2.39（m, 2H）, 1.45（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.53分、MS（ESIpos）m／z＝419.05（M＋H）＋。
【０３７７】
中間体48：メチル3−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化９８】
0006647371.tif 000113
中間体47（1.6g、純度39％、1.5mmol）を塩酸（1,4−ジオキサン中4M、1.5ml、6.0mmol）およびDCM（10mL）中で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水（15mL）に溶解し、EtOAc（2×15mL）で洗浄した。水層を飽和NaHCO3溶液でpH8に塩基性化し、混合物をDCM（3×15mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を予め洗浄したSCX−2カートリッジ上のメタノール中に充填し、これをさらなるメタノール、引き続いてMeOH中2M NH3で洗浄して生成物を溶出した。物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：3〜0：1で溶出）によってさらに精製すると、標記化合物477mg（収率80％収率）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.09（t, J＝1.5Hz, 1H）, 7.55（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.46（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 4.98−4.94（m, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.82（tt, J＝7.7, 5.2Hz, 1H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.48（ddt, J＝10.8, 7.2, 3.4Hz, 2H）, 2.30−2.19（m, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.95分、MS（ESIpos）m／z＝319.0（M＋H）＋。
【０３７８】
中間体49：メチル3−｛［トランス−3−（ジメチルアミノ）シクロブチル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化９９】
0006647371.tif 000114
中間体48（477mg、純度80％、1.19mmol）をメタノール（10mL）および酢酸（0.5mL）に溶解した。ホルムアルデヒド（133μl、4.79mmol）、引き続いてSTAB（762mg、3.60mmol）を添加し、反応物を2時間攪拌した。LCMS（分析方法A）は不完全な変換を示したので、反応物をホルムアルデヒド（133μl、4.79mmol）、引き続いてSTAB（762mg、3.60mmol）で再処理し、さらに4時間攪拌した。LCMS（分析方法A）はまだ不完全な変換を示したので、反応物を再びホルムアルデヒド（266μl、9.58mmol）、引き続いてSTAB（1.53g、7.2mmol）で再処理し、週末にわたって攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を飽和NaHCO3（30mL）に溶解し、溶液をDCM（3×30mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物477.7mg（収率92％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.09（t, J＝1.5Hz, 1H）, 7.55（dd, J＝2.5, 1.6Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.46（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 4.87（tt, J＝6.7, 3.5Hz, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.01−2.89（m, 1H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.48−2.30（m, 4H）, 2.18（s, 7H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.00分、MS（ESIpos）m／z＝347.1（M＋H）＋。
【０３７９】
中間体5AI：3−｛［トランス−3−（ジメチルアミノ）シクロブチル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１００】
0006647371.tif 000115
中間体49（477mg、純度80％、1.1mmol）をMeOH（5mL）およびTHF（5mL）に溶解した。1M LiOH（2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮してMeOH／THFを除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH6に酸性化し、溶液を1：1のIPA／クロロホルム（3×5mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリル／水から凍結乾燥すると、標記化合物230mg（収率57％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO）：δ［ppm］8.00（s, 1H）, 7.62（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.40（s, 2H）, 4.85（s, 1H）, 2.88（p, J＝7.5Hz, 1H）, 2.43−2.33（m, 2H）, 2.24−2.16（m, 2H）, 2.10（s, 6H）.thiazole methyl group obscured by solvent.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.92分、MS（ESIpos）m／z＝333.0（M＋H）＋。
【０３８０】
中間体6AJ：2つのトランス異性体の混合物としてのtert−ブチル−3−フルオロ−4−｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１０１】
0006647371.tif 000116
tert−ブチル3−フルオロ−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート（750mg、3.42mmol）、トリメチルアミン（0.72mL、5.13mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（33mg、0.34mmol）をDCM（15mL）中で攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（815mg、4.28mmol）を添加した。反応物を室温で4時間攪拌した。TLC（ヘプタン中50％EtOAc）は完全な反応を示したので、反応混合物をN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（225μL、2.05mmol）で処理して未反応TsClを消費した。反応混合物を1M HCl（2×5mL）で洗浄した後、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、10：1〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物606.1mg（収率47％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.86−7.78（m, 2H）, 7.35（d, J＝8.0Hz, 2H）, 4.71（d, J＝10.0Hz, 1H）, 4.58（d, J＝48.3Hz, 1H）, 3.87（d, J＝52.6Hz, 2H）, 3.34（s, 2H）, 2.45（s, 3H）, 2.08（s, 1H）, 1.76−1.67（m, 1H）, 1.44（s, 9H）.
【０３８１】
中間体4AJ：2つのトランス異性体の混合物としてのtert−ブチル−3−フルオロ−4−［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１０２】
0006647371.tif 000117
中間体3（426mg、純度73％、1.25mmol）、中間体6AJ（606mg、1.62mmol）および炭酸セシウム（610mg、1.87mmol）をアセトニトリル（5mL）中で合わせ、マイクロ波中120℃で3×30分間攪拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、Celite（登録商標）を通して濾過した後、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物387.6mg（収率57％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.12（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.74（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.62（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.72−4.52（m, 2H）, 3.95（s, 3H）, 3.92−3.77（m, 1H）, 3.66（s, 1H）, 3.58（s, 1H）, 3.46（s, 1H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.20−2.10（m, 1H）, 1.84−1.75（m, 1H）, 1.70−1.59（m, 1H）, 1.48（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.41分、MS（ESIpos）：m／z＝451.1（M＋H）＋。
【０３８２】
中間体5AJ：立体異性体の混合物としての3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）−3−フルオロピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１０３】
0006647371.tif 000118
中間体4AJ（387mg、純度83％、0.71mmol）をMeOH（5mL）およびTHF（5mL）に溶解した。1M LiOH（2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮してMeOH／THFを除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、DCM（3×5mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物105.2mg（収率34％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.27−8.21（m, 1H）, 7.80−7.74（m, 1H）, 7.70−7.64（m, 1H）, 7.56（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.62（d, J＝22.8Hz, 2H）, 3.87（d, J＝58.5Hz, 1H）, 3.61（s, 2H）, 3.45（s, 1H）, 2.54（d, J＝1.0Hz, 3H）, 2.20−2.11（m, 1H）, 1.80（s, 2H）, 1.48（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.16分、MS（ESIpos）：m／z＝437.15（M＋H）＋。
【０３８３】
中間体5AK：3−［（6−メチルピリダジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１０４】
0006647371.tif 000119
中間体3（130mg、0.52mmol）、3−ブロモ−6−メチル−ピリダジン（135mg、0.78mmol）および炭酸セシウム（340mg、1.04mmol）のDMF（2.5mL）中溶液をマイクロ波中120℃で45分間、次いで、同じ温度でさらに20分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をメタノール（5mL）に溶解し、1M LiOH（2.5mL）で処理した。1.5時間後、反応物を濃縮して有機物を除去した後、水（10mL）で希釈し、EtOAc（2×10mL）で抽出した。水層を2M HClで約pH4に酸性化し、DCM（3×10mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物143mg（収率73％）が褐色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.48（s, 1H）, 8.06（s, 1H）, 8.00−7.96（m, 1H）, 7.59（s, 1H）, 7.42（d, J＝9.0Hz, 1H）, 7.19（d, J＝9.0Hz, 1H）, 2.70（d, J＝7.7Hz, 3H）, 2.53（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.01分、MS（ESIpos）：m／z＝328.05（M＋H）＋。
【０３８４】
中間体4AY：メチル3−（｛1−［（tert−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロプロピル｝メトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化１０５】
0006647371.tif 000120
中間体3（400mg、1.6mmol）、tert−ブチル［1−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］カルバメート（390.5mg、2.01mmol）およびトリフェニルホスフィン（1683mg、6.4mmol）をTHF（10mL）中で合わせ、氷浴中で0℃に冷却した。DIAD（0.63mL、3.2mmol）を滴加し、反応混合物を10分間攪拌した後、室温に加温させ、さらに96時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜1：1で溶出）によって精製した。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、20：3で溶出）による第2の精製によって、標記化合物208.9mg（収率23％）が無色油として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.47分、MS（ESIpos）m／z＝419（M＋H）＋。
【０３８５】
中間体5AY：3−（｛1−［（tert−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロプロピル｝メトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１０６】
0006647371.tif 000121
中間体4AY（208.9mg、0.369mmol）をメタノール（5mL）および1M LiOH（2.5mL）中で1時間攪拌した。有機物を減圧下で除去し、残渣を水（5mL）で希釈し、EtOAc（5mL）で抽出した。水相を2M HClでpH2に酸性化した後、DCM（2×5mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物48.1mg（収率32％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.20（s, 1H）, 7.70−7.67（m, 1H）, 7.64（s, 1H）, 7.57−7.53（m, 1H）, 5.19（s, 1H）, 4.09（s, 2H）, 2.53（d, J＝0.9Hz, 3H）, 1.43（s, 9H）, 0.94（d, J＝19.3Hz, 4H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.31分、MS（ESIpos）m／z＝405（M＋H）＋。
【０３８６】
中間体30：3−ヒドロキシ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１０７】
0006647371.tif 000122
THF（5mL）およびMeOH（5mL）に溶解した中間体3（500mg、2.0mmol）の溶液に、2M LiOH（2.5mL、5mmol）を添加し、50℃で2時間攪拌した。反応混合物を冷却し、次いで、濃縮してMeOH／THFを除去し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、沈殿を真空濾過によって回収し、真空オーブンで乾燥させると、標記化合物281.1mg（収率59％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］14.89（s, 1H）, 12.60（t, J＝1.5Hz, 1H）, 12.38（d, J＝1.2Hz, 1H）, 12.27−12.22（m, 1H）, 12.14（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）m／z＝235.95（M＋H）＋。
【０３８７】
中間体32：3−ヒドロキシ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
【化１０８】
0006647371.tif 000123
中間体30（486mg、1.86mmol）、中間体VI（465.5mg、2.05mmol）およびDIPEA（1.30mL、7.44mmol）をDMF（10mL）中で合わせ、HATU（848.3mg、2.23mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌させた。粗反応物を水（約15mL）の添加によりクエンチした。得られたエマルジョンを蒸発させて自由流動性油とした。水（約15mL）を添加し、得られた沈殿物を濾過により除去し、さらなる一定分量の水で洗浄し、次いで、風乾させると、標記化合物660mg（収率82％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］＝10.05（s, 1H）, 9.13−9.09（m, 3H）, 7.79（t, J＝1.4, 1H）, 7.62（d, J＝1.2, 1H）, 7.46−7.39（m, 1H）, 7.37−7.29（m, 1H）, 5.28（m, 1H）, 2.49（s, 3H）, 1.59（d, J＝7.1,3H）.
LCMS（分析方法F）Rt＝2.87分、MS（ESIpos）；m／z＝409.1（M＋H）＋。
【０３８８】
中間体63：3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド、2つのトランス異性体の混合物
【化１０９】
0006647371.tif 000124
3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸（145mg、0.47mmol）、中間体VI（129mg、0.57mmol）およびDIPEA（0.25mL、1.42mmol）のDCM（2mL）中溶液に、HATU（269mg、0.71mmol）を添加した。混合物を室温で2時間攪拌し、次いで、DCMで希釈し、水および飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（充填済KP−SiO2カラムでDCM中0〜7％MeOHで溶出）によって精製すると、標記化合物222mg（収率88％）が得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.94（s, 2H）, 7.79（s, 1H）, 7.55−7.43（m, 2H）, 7.35（s, 1H）, 6.92（d, J＝6.6Hz, 1H）, 5.36（m, 1H）, 4.45（dt, J＝6.4, 3.4Hz, 1H）, 4.04（s, 1H）, 2.79（s, 6H）, 2.53（s, 3H）, 1.71（d, J＝7.1Hz, 4H）, 1.32−1.23（m, 6H）.
LCMS（分析方法D）Rt＝4.22分、MS（ESIpos）m／z＝481（M＋H）＋。
【０３８９】
中間体76：トランス異性体の混合物としての3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［トランス−3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝安息香酸
【化１１０】
0006647371.tif 000125
メチル3−ヒドロキシ−5−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（500mg、1.67mmol）およびトランス−2,3−エポキシブタン（0.63mL、6.67mmol）のDMSO（5mL）中溶液に、炭酸セシウム（2.17g、6.67mmol）を添加した。混合物を16時間100℃に加熱し、次いで、水（10mL）で希釈し、EtOAc（10mL）で洗浄した。水層を濃HClで酸性化し、DCM（2×15mL）に抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、DCM／MeOH、1：0〜4：1で溶出）、引き続いて分取HPLC（方法B）によって精製すると、標記化合物306mg（収率56％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.00（s, 1H）, 7.94（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.64−7.60（m, 1H）, 7.55（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）, 4.82（s, 1H）, 4.47−4.32（m, 1H）, 3.85−3.69（m, 1H）, 1.24（d, J＝6.2Hz, 3H）, 1.14（d, J＝6.4Hz, 3H）.
LCMS（分析方法D）Rt＝3.84分、MS（ESIpos）m／z＝327.97（M＋H）＋。
トランス異性体の混合物をキラル精製（方法1）を用いて分離して、中間体77（トランス異性体1）および中間体78（トランス異性体2）を得た。
【０３９０】
中間体77：トランス異性体1；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝安息香酸
中間体76 296mgに対するSFCキラル精製（方法1）によって、標記化合物98.4mgが灰白色固体として得られた。
SFCキラル分析（方法1）：96.2％e.e。Rt＝2.71分。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）δ［ppm］＝7.99（s, 1H）, 7.94（s, 1H）, 7.61（s, 1H）, 7.55（s, 1H）, 4.82（s, 1H）, 4.52−4.28（m, 1H）, 3.75（s, 1H）, 1.23（d, J＝6.2Hz, 3H）, 1.13（d, J＝6.4Hz, 3H）.
【０３９１】
中間体78：トランス異性体2；3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝安息香酸
中間体76 296mgに対するSFCキラル精製（方法1）によって、標記化合物93.2mgが灰白色固体として得られた。
SFCキラル分析（方法1）：97.2％e.e。Rt＝3.18分。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.00（s, 1H）, 7.97−7.88（m, 1H）, 7.64−7.59（m, 1H）, 7.56−7.51（m, 1H）, 4.83（d, J＝5.1Hz, 1H）, 4.49−4.33（m, 1H）, 3.85−3.70（m, 1H）, 1.23（d, J＝6.2Hz, 3H）, 1.13（d, J＝6.4Hz, 3H）.
【０３９２】
中間体87：トランス異性体の混合物としての3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１１１】
0006647371.tif 000126
中間体3（300mg、0.88mmol）およびトランス−2,3−エポキシブタン（0.32mL、3.51mmol）のDMSO（3mL）中溶液に、炭酸セシウム（1145mg、3.51mmol）を添加した。混合物を16時間100℃に加熱し、次いで、水（10mL）で希釈し、濃HClで酸性化して白色沈殿を形成し、これをIPA／CHCl3（1：3）（2×25mL）に抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取HPLC（方法B）によって精製すると、標記化合物500mg（収率57％）が灰白色固体として得られた。
トランス異性体の混合物をキラル精製（方法1）を用いて分離して、中間体88（トランス異性体1）および中間体89（トランス異性体2）を得た。
【０３９３】
中間体88：トランス異性体1；3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
中間体87 298.2mgに対するSFCキラル精製（方法1）によって、標記化合物183.6mgが灰白色粉末として得られた。
SFCキラル分析（方法1）：100％e.e。Rt＝2.17分。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.96−7.92（m, 1H）, 7.66−7.59（m, 2H）, 7.51−7.47（m, 1H）, 4.43−4.32（m, 2H）, 3.82−3.71（m, 1H）, 1.24（d, J＝6.2Hz, 3H）, 1.14（d, J＝6.4Hz, 3H）.
【０３９４】
中間体89：トランス異性体2；3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
中間体89 298.2mgに対するSFCキラル精製（方法1）によって、標記化合物46.7mgが灰白色粉末として得られた。
SFCキラル分析（方法1）：100％e.e。Rt＝2.41分。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］13.25（s, 1H）, 7.97−7.91（m, 1H）, 7.67−7.58（m, 2H）, 7.53−7.47（m, 1H）, 4.81（d, J＝5.1Hz, 1H）, 4.43−4.31（m, 1H）, 3.82−3.70（m, 1H）, 1.24（d, J＝6.1Hz, 3H）, 1.14（d, J＝6.4Hz, 3H.
【０３９５】
中間体92：シス異性体の混合物としての3−ヒドロキシブタン−2−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１１２】
0006647371.tif 000127
中間体3（780mg、3.13mmol）およびシス−2,3−エポキシブタン（1.09mL、12.5mmol）のDMSO（10mL）中溶液に、炭酸セシウム（4.08g、12.5mmol）を添加した。混合物を16時間100℃に加熱し、次いで、水（30mL）で希釈し、2N HClでpH4に酸性化して白色沈殿を形成し、これをIPA／CHCl3（1：1）（30mL）に抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（50g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中0〜80％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物565mg（収率55％）が灰白色粉末として得られた。
【０３９６】
中間体25：3−フルオロ−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾニトリル
【化１１３】
0006647371.tif 000128
3−ブロモ−5−フルオロベンゾニトリル（30g、150mmol）、ビス（ピナコラト）ジボラン（41.9g、0.15mol）および酢酸カリウム（44.2g、0.45mol）を1,4−ジオキサン（300mL）中で合わせ、N2で10分間脱気した。［1,1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド（5.5g、7.5mmol）を添加し、混合物をN2でさらに10分間脱気した後、窒素雰囲気下100℃で18時間加熱した。混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、固体を酢酸エチルで洗浄した。濾液を食塩水で洗浄し、有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を、EtOAcで溶離するシリカプラグを通した濾過によって精製し、得られた濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物43.7g（定量的収率、推定純度84％）が褐色油として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.31（s, 12H）, 7.65−7.72（m, 1H）, 7.79−7.83（m, 1H）, 8.00（ddd, J＝8.8, 2.7, 1.4Hz, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.91分。
【０３９７】
中間体26：3−フルオロ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１１４】
0006647371.tif 000129
中間体25（15g、51mmol）、2−ブロモ−5−メチル−1,3−チアゾール（5.9mL、56mmol）および炭酸カリウム（17.6g、127.5mmol）を4：1の1,4−ジオキサン／水（200mL）に溶解した。溶液をN2で10分間した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（1.2g、1.0mmol）を添加し、反応混合物を80℃で16時間加熱した。この時間後、反応混合物を水とEtOAcに分配した。有機相を分離し、水相をさらなるEtOAcで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜4：1で溶出）によって精製した。生成物を含有する分画を合わせ、ヘプタンを用いて研和し、沈殿を回収し、真空濾過によって乾燥させた。母液および混合分画を合わせ、濃縮した。残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜4：1で溶出）によって再精製した。2つのバッチを合わせると、標記化合物7.06g（収率59％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.96（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.86（ddd, J＝9.2,2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.57（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.35（ddd, J＝7.7, 2.5, 1.3Hz, 1H）, 2.55（d, J＝1.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.26分、MS（ESIpos）m／z＝218.85（M＋H）＋。
【０３９８】
中間体29：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−フルオロベンゾニトリル
【化１１５】
0006647371.tif 000130
中間体26（5g、17mmol）、2−クロロ−5−エチル−1,3−チアゾール（3g、20mmol）および炭酸セシウム（14g、42.5mmol）を4：1の1,4−ジオキサン／水（50mL）に溶解した。溶液を窒素流で10分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（982mg、0.85mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩攪拌した。反応物を水（20mL）で希釈し、DCM（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（30mL）で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜3：1で溶出）によって精製した。生成物を含有する画分を濃縮し、残渣をヘプタンから結晶化させると、標記化合物2.5g（収率63％）が白色結晶性固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.97（d, J＝1.3Hz, 1H）, 7.91−7.79（m, 1H）, 7.59（s, 1H）, 7.35（ddd, J＝7.7, 2.4, 1.3Hz, 1H）, 3.01−2.82（m, 2H）, 1.37（t, J＝7.5Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.34分、MS（ESIpos）m／z＝232.9（M＋H）＋。
【０３９９】
中間体54：tert−ブチル（3−エンド）−3−ヒドロキシ−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−8−カルボキシレート
【化１１６】
0006647371.tif 000131
（3−エンド）−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−3−オール（3g、23.6mmol）およびトリエチルアミン（5.1mL、36.6mmol）のDCM（30mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート（10.3g、47.2mmol）を少しずつ添加し、得られた反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、次いで、有機層を分離し、飽和クエン酸（水溶液）、水および食塩水で洗浄した。有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、次いで、ヘプタンを用いて研和すると、標記化合物4.16g（収率77％）が灰白色結晶性固体として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.38（s, 9H）, 1.61（d, J＝13.5Hz, 2H）, 1.70−1.96（m, 4H）, 2.12（d, J＝6.7Hz, 2H）, 3.94（d, J＝19.0Hz, 3H）, 4.56（d, J＝2.3Hz, 1H）.
【０４００】
中間体27AL：tert−ブチル（3−エンド）−3−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−8−カルボキシレート
【化１１７】
0006647371.tif 000132
中間体54（1.56g、8.86mmol）の乾燥DMF（10mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、274mg、6.85mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（1.0g、4.58mmol）を一度に添加した。得られた混合物を18時間攪拌した。この時間後、反応混合物を食塩水でクエンチし、EtOAcで抽出した。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物1.25g（収率58％）が得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.67（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.67−7.57（m, 1H）, 7.53（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.08（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.72（t, J＝4.7Hz, 1H）, 4.22（s, 2H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.33−1.89（m, 9H）, 1.47（d, J＝4.7Hz, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.49分、MS（ESIpos）m／z＝426（M＋H）＋。
【０４０１】
中間体28AL：3−｛［（3−エンド）−8−（tert−ブトキシカルボニル）−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタ−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１１８】
0006647371.tif 000133
中間体27AL（1.25g、2.64mmol）のDMSO（5mL）中溶液に2M NaOH（2mL）を添加し、混合物を110℃で3時間攪拌した。混合物を2M HClで約pH5にゆっくり酸性化して白色固体を沈殿させ、これを濾過によって回収した。固体を真空オーブン中で乾燥させると、化合物が融解し、標記化合物290mg（収率53％）が無色ゴムとして得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.32分、MS（ESIpos）m／z＝445（M＋H）＋。
【０４０２】
中間体63：tert−ブチル（3−エキソ）−3−ヒドロキシ−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−8−カルボキシレート
【化１１９】
0006647371.tif 000134
（3−エキソ）−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−3−オール（0.95g、7.5mmol）およびトリエチルアミン（1.7mL、12.2mmol）のDCM（10mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート（3.27g、15.0mmol）を少しずつ添加し、得られた反応混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、次いで、有機層を分離し、飽和クエン酸（水溶液）、水および食塩水で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物1.65g（収率97％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］4.41−3.95（m, 3H）, 2.00−1.53（m, 9H）, 1.45（s, 9H）.
【０４０３】
中間体27AM：tert−ブチル（3−エキソ）−3−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタン−8−カルボキシレート
【化１２０】
0006647371.tif 000135
中間体63（0.68g、2.98mmol）の乾燥DMF（10mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、120mg、3.00mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（0.5g、2.29mmol）を一度に添加した。得られた混合物を室温で48時間攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して褐色油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物531mg（収率54％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.71（t, J＝1.4Hz, 2H）, 7.68−7.63（m, 1H）, 7.53（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.13（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.75（tt, J＝10.6, 5.9Hz, 1H）, 4.34（s, 2H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.20−2.00（m, 4H）, 1.93−1.65（m, 4H）, 1.49（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.46分、MS（ESIpos）m／z＝426.05（M＋H）＋。
【０４０４】
中間体28AM：3−｛［（3−エキソ）−8−（tert−ブトキシカルボニル）−8−アザビシクロ［3.2.1］オクタ−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１２１】
0006647371.tif 000136
中間体27AL（1.25g、2.64mmol）のDMSO（5mL）中溶液に2M水酸化ナトリウム水溶液（2mL）を添加し、混合物を110℃で3時間攪拌した。混合物を2M HCl水溶液によって約pH5にゆっくり酸性化して白色固体を沈殿させ、これを濾過によって回収した。固体を真空オーブン中で乾燥させると、標記化合物0.56g（収率48％）が灰白色粉末として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.35分、MS（ESIpos）m／z＝445（M＋H）＋。
【０４０５】
中間体27AN：3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１２２】
0006647371.tif 000137
3−メチルオキセタン−3−オール（121mg、1.37mmol）の乾燥DMF（2mL）中溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、55mg、1.38mmol）を添加し、混合物を室温で1時間攪拌した後、中間体26（200mg、0.92）を添加した。得られた混合物を室温で3時間攪拌し、次いで、EtOAcと水に分配した。有機相を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。TLC分析（EtOAc−ヘプタン、1：1）は、SMの不完全な消費を示した。残渣をDMF（1mL）に溶解し、3−メチルオキセタン−3−オール（121mg、1.37mmol）およびNaH（鉱油中60％分散液、55mg、1.38mmol）の予め攪拌した溶液に添加した。混合物を室温で一晩攪拌し、その時点でTLC分析は出発物質の消費を示した。混合物をEtOAcと水に分配した。有機相を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜2：3で溶出）によって精製すると、標記化合物140mg（収率51％）が褐色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.73（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.53（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.40（dd, J＝2.4, 1.5Hz, 1H）, 6.86（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.94（d, J＝6.6Hz, 2H）, 4.64（d, J＝7.3Hz, 2H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.79（s, 3H）
LCMS（分析方法A）Rt＝1.18分、MS（ESIpos）m／z＝287（M＋H）＋。
【０４０６】
中間体28AN：3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１２３】
0006647371.tif 000138
中間体27AN（140mg、0.46mmol）を、密閉管中、2M NaOH（2.3mL）およびDMF（1mL）中110℃で14時間攪拌した。THFを添加して溶解を助け、得られた溶液を密閉管中110℃で16時間加熱した。さらなる2M NaOH溶液（2mL）を添加し、3時間110℃に加熱した。混合物を2M HClで酸性化して白色沈殿を形成し、これをEtOAcに抽出した。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物118mg（収率75％）が白色粉末として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝1.05分、MS（ESIpos）m／z＝306（M＋H）＋。
【０４０７】
中間体27AO：tert−ブチル（3S）−3−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１２４】
0006647371.tif 000139
tert−ブチル（3S）−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート（415mg、2.06mmol）の乾燥DMF（3mL）中溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、88mg、2.2mmol）を添加し、混合物を室温で1時間攪拌した後、中間体26（300mg、1.38mmol）を添加した。得られた混合物を室温で16時間攪拌し、次いで、EtOAcと水に分配した。有機相を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜1：4で溶出）によって精製すると、標記化合物510mg（収率93％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.72−7.68（m, 1H）, 7.68−7.63（m, 1H）, 7.53−7.49（m, 1H）, 7.16−7.12（m, 1H）, 4.36（tt, J＝6.8, 3.3Hz, 1H）, 3.96−3.11（m, 4H）, 2.51（s, 3H）, 2.07−1.96（m, 1H）, 1.91−1.72（m, 2H）, 1.60−1.50（m, 1H）, 1.48−1.26（m, 9H）.
【０４０８】
中間体57：3−｛［（3S）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１２５】
0006647371.tif 000140
中間体27AO（510mg、1.28mmol）のDCM（5mL）中溶液に、TFA（0.5mL、6.49mmol）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をDCMで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ入れた。有機相を分離し、水相をDCMで抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた固体をDCE（3mL）に溶解し、次いで、ホルムアルデヒド、37％水溶液（1mL、1.08mmol）および酢酸（0.1mL、1.04mmol）を添加した。溶液を室温で15分間攪拌した後、STAB（540mg、2.55mmol）を少しずつ添加し、その後、これを2時間攪拌した。反応混合物をDCMで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ入れた。有機相を分離し、水相をさらなるDCMで抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−TBME、2：3〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物172mg（収率43％）が得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.85分、MS（ESIpos）m／z＝314（M＋H）＋。
【０４０９】
中間体28AO：3−｛［（3S）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１２６】
0006647371.tif 000141
中間体57（172mg、0.55mmol）および2M NaOH（5.5mL、11.0mmol）を密閉管中、110℃で6時間一緒に加熱した。室温に冷却して、混合物をpH11に酸性化し、IPA／CHCl3（1：4）（3×15mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、標記化合物130mg（収率71％）が白色粉末として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.80分、MS（ESIpos）m／z＝333（M＋H）＋。
【０４１０】
中間体27AP：tert−ブチル（3R）−3−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１２７】
0006647371.tif 000142
tert−ブチル（3S）−3−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキシレート（415mg、2.06mmol）の乾燥DMF（3mL）中溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、88mg、2.2mmol）を添加し、混合物を室温で1時間攪拌した後、中間体26（300mg、1.38mmol）を添加した。得られた混合物を室温で16時間攪拌し、次いで、EtOAcと水に分配した。有機相を分離し、水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜1：4で溶出）によって精製すると、標記化合物452mg（収率82％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.72（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.70−7.65（m, 1H）, 7.55−7.50（m, 1H）, 7.18−7.13（m, 1H）, 4.38（tt, J＝6.9, 3.4Hz, 1H）, 4.02−3.09（m, 4H）, 2.53（d, J＝0.9Hz, 3H）, 2.11−1.97（m, 1H）, 1.95−1.71（m, 2H）, 1.61−1.30（m, 10H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.38分、MS（ESIpos）m／z＝400（M＋H）＋。
【０４１１】
中間体58：3−｛［（3R）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１２８】
0006647371.tif 000143
DCM（5mL）中の中間体27AP（452mg、1.28mmol）にTFA（0.4mL、5.19mmol）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をDCMで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れた。有機相を分離し、水相をDCMで抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた固体をDCE（3mL）に溶解し、次いで、ホルムアルデヒド、37％水溶液（0.4mL、5.33mmol）および酢酸（0.1mL、1.04mmol）を添加した。溶液を室温で15分間攪拌した後、STAB（480mg、2.27mmol）を少しずつ添加し、その後、これを2時間攪拌した。反応混合物をDCMで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ入れた。有機相を分離し、水相をさらなるDCMで抽出した。合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−TBME、2：3〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物183mg（収率52％）が得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.84分、MS（ESIpos）m／z＝314（M＋H）＋。
【０４１２】
中間体28AP：3−｛［（3R）−1−メチルピペリジン−3−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１２９】
0006647371.tif 000144
中間体58（183mg、0.58mmol）および2M NaOH（5.8mL、11.6mmol）を密閉管中、110℃で6時間一緒に加熱した。室温に冷却して、混合物をpH11に酸性化し、IPA／CHCl3（1：4）（3×15mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物185mg（収率95％）が白色粉末として得られた。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.81分、MS（ESIpos）m／z＝333（M＋H）＋。
【０４１３】
中間体27AR：3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１３０】
0006647371.tif 000145
（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタン−3−オール塩酸塩（0.29g、1.79mmol）の乾燥DMF（5mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、137mg、3.44mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（0.3g、1.38mmol）を一度に添加した。得られた混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、3：2〜0：1、引き続いてEtOAc−MeOH、1：0〜4：1で溶出）によって精製すると、標記化合物258.8mg（収率51％）が黄色ゴムとして得られ、これは静置すると結晶化した。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.70（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.64（dd, J＝2.4, 1.6Hz, 1H）, 7.54（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.11（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.55−4.44（m, 1H）, 3.42−3.31（m, 1H）, 3.07−2.96（m, 1H）, 2.96−2.79（m, 4H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.23−2.17（m, 1H）, 2.03−1.95（m, 1H）, 1.80（ddt, J＝14.0, 9.3,4.3Hz, 1H）, 1.67−1.58（m, 1H）, 1.50−1.40（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）m／z＝326（M＋H）＋。
【０４１４】
中間体28AR：3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸−ギ酸
【化１３１】
0006647371.tif 000146
中間体27AR（258mg、0.7mmol）を2M NaOH（3.5mL）およびDMSO（3.5mL）中、110℃で3時間攪拌した。室温に冷却した後、混合物を約pH2にゆっくり酸性化した後、減圧下で濃縮して、DMSO中の粗物質を得た。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製した。生成物を含有する分画を濃縮し、残渣をMeCN／水から凍結乾燥すると、標記化合物146.4mg（収率53％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.21（s, 1H）, 7.96（s, 1H）, 7.64（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.55（d, J＝1.7Hz, 1H）, 7.48（s, 1H）, 4.71（s, 1H）, 3.44（d, J＝13.1Hz, 1H）, 3.04−2.77（m, 4H）, 2.21（d, J＝11.9Hz, 1H）, 1.94（s, 1H）, 1.74（s, 2H）, 1.51（s, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.91分、MS（ESIpos）m／z＝345（M＋H）＋。
【０４１５】
中間体27AS：3−（1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−4−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１３２】
0006647371.tif 000147
キヌクリジン−4−オール（250mg、1.97mmol）の乾燥DMF（4mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、78mg、1.95mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（286mg、1.31mmol）を一度に添加し、得られた混合物を室温で24時間攪拌した。さらなるNaH（78mg、1.95mmol）をDBU（1mL）、最後に中間体26（286mg、1.31mmol）と一緒に添加した。得られた混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、EtOAcに抽出した。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製した。生成物を含有する分画を濃縮し、残渣をMeCN／水から凍結乾燥すると、標記化合物111mg（収率26％）がベージュ色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.86（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.72（t, J＝1.9Hz, 1H）, 7.58−7.49（m, 1H）, 7.25−7.21（m, 1H）, 3.11−2.97（m, 6H）, 2.53（d, 3H）, 1.90−1.76（m, 6H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.00分、MS（ESIpos）m／z＝326（M＋H）＋。
【０４１６】
中間体28AS：3−（1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−4−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１３３】
0006647371.tif 000148
中間体27AS（111mg、0.34mmol）を2M NaOH（2.5mL）に懸濁し、密閉管中で1時間120℃に加熱して、黄色溶液を得た。混合物をpH6に酸性化し、減圧下で濃縮すると、標記化合物531mg（＞100％収率）が淡黄色固体として得られた。粗物質を精製することなく次のステップに使用した。
LCMS（分析方法A）Rt＝0.90分、MS（ESIpos）m／z＝345（M＋H）＋。
【０４１７】
中間体65：2つのシス異性体の混合物としてのtert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１３４】
0006647371.tif 000149
水素化ホウ素ナトリウム（71mg、1.87mmol）を1−boc−2−トリフルオロメチル−ピペリジン−4−オン（250mg、0.94mmol）のMeOH（8mL）中溶液に−10℃で添加し、反応物を−10℃で1時間攪拌した。飽和NH4Cl水溶液（3mL）を添加し、得られた混合物を室温に加温させた。MeOHを減圧下で除去し、得られた水層をDCM（4×5mL）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物247.6mg（収率98％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］4.84−4.62（m, 1H）, 4.15−3.95（m, 2H）, 3.39−3.18（m, 1H）, 2.10−2.00（m, 1H）, 1.91−1.57（m, 3H）, 1.47（s, 9H）.
【０４１８】
中間体27AT：2つのシス異性体の混合物としてのtert−ブチル−4−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１３５】
0006647371.tif 000150
中間体65（125mg、0.467mmol）の乾燥DMF（2mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、19mg、0.49mmol）を添加して、白色沈殿を得た。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（85mg、0.39mmol）を一度に添加した。得られた混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、100：1〜3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物111.1mg（収率61％）が褐色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.71（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.68−7.65（m, 1H）, 7.54（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.14（dd, J＝2.3, 1.3Hz, 1H）, 4.78（s, 1H）, 4.76−4.72（m, 1H）, 4.15−4.06（m, 1H）, 3.36（s, 1H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.36（d, J＝15.6Hz, 1H）, 2.13−1.97（m, 3H）, 1.90−1.81（m, 1H）, 1.49（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.48分、MS（ESIpos）m／z＝468（M＋H）＋。
【０４１９】
中間体28AT：2つのシス異性体の混合物としての3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）−2−（トリフルオロメチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１３６】
0006647371.tif 000151
中間体27AT（111mg、0.22mmol）を2M NaOH（1.5mL）およびDMSO（1.5mL）中、130℃で3時間攪拌した。室温に冷却した後、有機物を減圧下で除去し、次いで、残渣を水（3mL）で希釈し、1M HClで約pH4にゆっくり酸性化し、次いで、EtOAc（3×10mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物104.8mg（収率83％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）δ 8.19（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.73−7.68（m, 1H）, 7.62−7.59（m, 1H）, 7.56（s, 1H）, 4.85−4.70（m, 2H）, 4.07（d, J＝19.4Hz, 1H）, 3.38（s, 1H）, 2.53（d, J＝1.0Hz, 3H）, 2.38（d, J＝15.5Hz, 1H）, 2.14−2.07（m, 2H）, 2.06−1.97（m, 2H）, 1.89−1.80（m, 1H）, 1.49（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.34分、MS（ESIpos）m／z＝487（M＋H）＋。
【０４２０】
中間体27AU：3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１３７】
0006647371.tif 000152
（S）−キヌクリジン−3−オール（0.758g、5.96mmol）を攪拌しながら室温でDMF（15mL）に溶解した。NaH（鉱油中60％分散液、458mg、11.46mmol）を添加し、混合物を15分間攪拌させた。中間体26（1.0g、4.58mmol）を添加し、混合物を一晩攪拌させた。反応物を水でクエンチした後、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜0：1で溶出）によって精製すると、標記化合物386mg（収率23％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.82（t, J＝1.3, 1H）, 7.67（d, J＝1.2, 1H）, 7.66−7.64（m, 1H）, 7.50（dd, J＝2.3, 1.3, 1H）, 4.65（dd, J＝7.3, 3.3, 1H）, 2.85−2.74（m, 2H）, 2.72−2.60（m, 4H）, 2.52（d, J＝0.9, 3H）, 2.08（q, J＝2.9, 1H）, 1.81（dddt, J＝12.5, 10.0, 5.1, 2.9, 1H）, 1.70−1.52（m, 2H）, 1.35（dtd, J＝11.4, 8.1, 7.6, 2.9, 1H）
LCMS（分析方法F）Rt＝1.91分、MS（ESIpos）；m／z＝326（M＋H）＋。
【０４２１】
中間体28AU：3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸−クロロナトリウム（1：3）
【化１３８】
0006647371.tif 000153
中間体27AU（386mg、1.04mmol、88％）を攪拌しながら密閉管中室温でEtOH（5mL）に溶解し、2M NaOH（1.57mL、3.13mmol）を添加した。反応物を80℃で5時間、引き続いて100℃で24時間攪拌した。反応混合物を2M HCl（1.57mL、3.13mmol）でクエンチした後、減圧下で濃縮すると、標記化合物449mg（収率83％）が得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.87（s, 1H）, 7.57（d, J＝1.2, 1H）, 7.45−7.42（m, 1H）, 7.33−7.30（m, 1H）, 4.52−4.44（m, 1H）, 3.26−3.18（m, 1H）, 2.84−2.59（m, 5H）, 2.49（s, 3H）, 2.05（q, J＝3.0, 1H）, 1.89−1.79（m, 1H）, 1.70−1.60（m, 1H）, 1.55（dddd, J＝12.5, 8.9, 6.3, 2.8, 1H）, 1.38−1.26（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.93分、MS（ESIpos）m／z＝345（M＋H）＋。
【０４２２】
中間体27AV：3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１３９】
0006647371.tif 000154
（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタン−3−オール塩酸塩（0.37g、2.24mmol）の乾燥DMF（5mL）中攪拌溶液に、NaH（鉱油中60％分散液、172mg、4.3mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体29（0.4g、1.72mmol）を一度に添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、DCM−MeOH、1：0〜4：1で溶出）によって精製すると、標記化合物374.9mg（収率64％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.71（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.64（dd, J＝2.3, 1.6Hz, 1H）, 7.56（s, 1H）, 7.11（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.51−4.44（m, 1H）, 3.34（ddd, J＝14.3, 7.9, 2.0Hz, 1H）, 3.04−2.76（m, 7H）, 2.19（q, J＝3.1Hz, 1H）, 2.01−1.93（m, 1H）, 1.79（ddt, J＝14.0, 9.6, 4.3Hz, 1H）, 1.60（dtd, J＝13.4, 6.1,3.0Hz, 1H）, 1.48−1.40（m, 1H）, 1.37（t, J＝7.5Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.03分、MS（ESIpos）m／z＝340（M＋H）＋。
【０４２３】
中間体28AV：3−［（3R）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸−クロロナトリウム（1：3）
【化１４０】
0006647371.tif 000155
中間体27AV（375mg、1.11mmol）をEtOH（5mL）に溶解し、2M NaOH（1.7mL）を添加した。反応物を密閉管中80℃で8時間攪拌した。反応物をHCl（2M、1.7mL）の添加によりクエンチし、減圧下で濃縮すると、標記化合物602mg（定量的収率）が得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.97（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.53−7.44（m, 2H）, 4.81−4.69（m, 1H）, 3.56−3.38（m, 2H）, 3.04−2.80（m, 6H）, 2.28−2.15（m, 1H）, 2.13−1.92（m, 1H）, 1.87−1.68（m, 2H）, 1.62−1.42（m, 1H）, 1.28（t, J＝7.5Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）m／z＝359（M＋H）＋。
【０４２４】
中間体27AW：3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１４１】
0006647371.tif 000156
（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタン−3−オール（0.29g、2.24mmol）の乾燥DMF（5mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（103mg、2.6mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体29（0.4g、1.72mmol）を一度に添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、DCM−MeOH、1：0〜4：1で溶出）によって精製すると、標記化合物406mg（収率69％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.71（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.66−7.63（m, 1H）, 7.56（s, 1H）, 7.11（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 4.46（dd, J＝7.3, 3.4Hz, 1H）, 3.33（ddd, J＝14.4, 8.0, 2.0Hz, 1H）, 3.03−2.75（m, 7H）, 2.20−2.14（m, 1H）, 2.00−1.92（m, 1H）, 1.77（ddt, J＝14.1, 9.9, 4.3Hz, 1H）, 1.64−1.55（m, 1H）, 1.46−1.40（m, 1H）, 1.37（t, J＝7.5Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.03分、MS（ESIpos）m／z＝340（M＋H）＋。
【０４２５】
中間体28AW：3−［（3S）−1−アザビシクロ［2.2.2］オクタ−3−イルオキシ］−5−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸−クロロナトリウム（1：3）
【化１４２】
0006647371.tif 000157
中間体27AW（365mg、1.08mmol）をEtOH（5mL）に溶解し、2M NaOH（1.6mL）を添加した。反応物を密閉管中80℃で8時間攪拌した。反応物をHCl（2M、1.6mL）の添加によりクエンチし、減圧下で濃縮すると、標記化合物502mg（86％収率）が得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.97（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.57−7.44（m, 2H）, 4.82−4.67（m, 1H）, 3.49（dd, J＝13.6, 7.8Hz, 1H）, 3.08−2.79（m, 7H）, 2.28−2.17（m, 1H）, 2.08−1.87（m, 1H）, 1.86−1.70（m, 2H）, 1.61−1.43（m, 1H）, 1.28（t, J＝7.5Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.95分、MS（ESIpos）m／z＝359（M＋H）＋。
【０４２６】
中間体6AX：2−メチル−2−ニトロプロピル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１４３】
0006647371.tif 000158
2−メチル−2−ニトロプロパン−1−オール（0.5g、4.2mmol）、トリエチルアミン（0.878ml、6.3mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（40mg、0.42mmol）をDCM（10mL）中で攪拌し、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.2g、6.3mmol）を添加した。反応物を室温で1.5時間攪拌した。TLC（ヘプタン中70％EtOAc）は完全な反応を示したので、反応混合物をN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（0.28ml、2.52mmol）で処理して未反応TsClを消費した。反応混合物を1M HCl（10mL）、次いで、水（10mL）で洗浄した後、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物1.16g（収率99％）が黄色結晶性固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.77（d, J＝8.3Hz, 2H）, 7.37（d, J＝8.0Hz, 2H）, 4.28（s, 2H）, 2.47（s, 3H）, 1.60（s, 6H）.
【０４２７】
中間体27AZ：tert−ブチル5−［3−シアノ−5−（5−メチルチアゾール−2−イル）フェノキシ］−2−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−2−カルボキシレート
【化１４４】
0006647371.tif 000159
tert−ブチル5−ヒドロキシ−2−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−2−カルボキシレート（254mg、1.19mmol）の乾燥DMF（4mL）中攪拌溶液に、NaH（60％、55mg、1.37mmol）を添加した。混合物を90分間攪拌した後、中間体26（200mg、0.92mmol）を反応物に一度に添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応物を停止し、食塩水に注ぎ入れ、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（塩基性シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、6：2〜0：1、引き続いてEtOAc−MeOH、1：0〜4：1で溶出）によって精製すると、標記化合物388mg（収率86％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.71（s, 1H）, 7.63（s, 1H）, 7.54（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.10（s, 1H）, 4.50（d, J＝6.1Hz, 1H）, 3.37−3.30（m, 1H）, 3.07−2.98（m, 1H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.87（d, J＝10.0Hz, 1H）, 1.72−1.59（m, 5H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.47分、MS（ESIpos）：m／z＝356（M＋H）＋。
【０４２８】
中間体28AZ：3−［（2−tert−ブトキシカルボニル−2−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−イル）オキシ］−5−（5−メチルチアゾール−2−イル）安息香酸
【化１４５】
0006647371.tif 000160
中間体27AZ（388mg、0.94mmol）の2M NaOH（4.71mL）およびDMSO（4.5mL）中攪拌溶液を3時間110℃に加熱した。室温に冷却した後、混合物を約pH2にゆっくりと酸性化した後、Genevacを用いて乾燥して、残留DMSO中の粗物質を得た。粗物質を最小限のMeOHに溶解し、塩を濾過により除去した。MeOHを除去し、物質を分取HPLC（方法B）によって精製すると、標記化合物49mg（収率12％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.24（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.65−7.58（m, 3H）, 4.63−4.54（m, 1H）, 4.30（d, J＝62.5Hz, 1H）, 3.36−3.30（m, 1H）, 3.08（dd, J＝54.7, 10.4Hz, 1H）, 2.82−2.78（m, 1H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.42−2.30（m, 1H）, 1.92（d, J＝9.9Hz, 1H）, 1.74−1.66（m, 2H）, 1.48（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.36分、MS（ESIpos）：m／z＝431（M＋H）＋。
【０４２９】
中間体27BA：3−（5−メチルチアゾール−2−イル）−5−［2−（1,2,4−トリアゾール−1−イル）エトキシ］ベンゾニトリル
【化１４６】
0006647371.tif 000161
2−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）エタノール（465mg、4.11mmol）および乾燥DMF（3mL）の溶液を調製した。NaH（鉱油中60％、205mg、5.14mmol）を添加し、溶液を90分間攪拌し、その後、中間体26（747mg、3.42mmol）を添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、食塩水を反応液に添加し、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。溶液を水で洗浄し、有機層を分離し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、DCM−MeOH、1：0〜4：1で溶出）によって、標記化合物604mg（収率48％）が蝋様固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.22（s, 1H）, 7.97（s, 1H）, 7.73（s, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.56−7.50（m, 1H）, 7.15−7.06（m, 1H）, 4.61（t, J＝5.0Hz, 2H）, 4.44（t, J＝5.0Hz, 2H）, 2.53（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.09分、MS（ESIpos）：m／z＝333.95（M＋H）＋。
【０４３０】
中間体28BA：3−（5−メチルチアゾール−2−イル）−5−［2−（1,2,4−トリアゾール−1−イル）エトキシ］安息香酸−クロロナトリウム（1：3）
【化１４７】
0006647371.tif 000162
中間体27BA（604mg、1.94mmol）をEtOH（4mL）に溶解し、2M NaOH（2.91mL）を添加した。反応物をマイクロ波中、130℃で1時間攪拌した。完了時に、反応物を2M HCl（2.91mL）でクエンチし、減圧下で濃縮すると、標記化合物572mg（収率58％）が得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.60（s, 1H）, 8.41（s, 2H）, 7.98（s, 1H）, 7.92（s, 1H）, 7.44（s, 1H）, 4.60（t, J＝5.0Hz, 2H）, 4.41（t, J＝5.0Hz, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.00分、MS（ESIpos）：m／z＝333（M＋H）＋。
【０４３１】
中間体27BC：tert−ブチル（4aS,7R,7aR）−7−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−4−カルボキシレート
【化１４８】
0006647371.tif 000163
窒素下、三つ口ヒートガン乾燥フラスコ中のtert−ブチル（4aS,7R,7aR）−7−ヒドロキシ−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−4−カルボキシレート（215mg、0.88mmol）の乾燥DMF（3mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（37mg、0.92mmol）を添加し、混合物を15分間攪拌した後、中間体26（161mg、0.74mmol）を一度に添加した。得られた混合物を周囲温度で20時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、EtOAc（×2）で抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／EtOAc、1：0〜3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物262mg（収率68％）が褐色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.74（t, J＝1.3Hz, 1H）, 7.70−7.66（m, 1H）, 7.53（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.19（dd, J＝2.3, 1.3Hz, 1H）, 4.62（ddd, J＝9.3, 7.9, 4.6Hz, 1H）, 4.03（ddd, J＝11.6, 3.5, 1.5Hz, 1H）, 3.89（d, J＝13.1Hz, 1H）, 3.69（td, J＝11.8, 2.9Hz, 1H）, 3.58（dd, J＝10.2, 7.8Hz, 1H）, 3.07−2.78（m, 2H）, 2.58−2.54（m, 1H）, 2.53（d, J＝1.0Hz, 3H）, 2.32（dq, J＝14.3, 9.3Hz, 1H）, 2.16−1.94（m, 1H）, 1.79（ddd, J＝14.3, 10.6, 4.4Hz, 1H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.43分、MS（ESIpos）：m／z＝442.0（M＋H）＋。
【０４３２】
中間体28BC：3−｛［（4aS,7R,7aR）−4−［（tert−ブトキシ）カルボニル］−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−7−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１４９】
0006647371.tif 000164
中間体27BC（258mg、2.01mmol）を、2M NaOH（2.8mL）およびDMSO（2.8mL）中、110℃で3時間攪拌した。混合物を2M HClで約pH4にゆっくり酸性化し、この時点でオフピンク色沈殿が形成した。これを濾過し、真空濾過で乾燥させると、標記化合物155mg（収率58％）が淡桃色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.31（s, 1H）, 7.69−7.67（m, 1H）, 7.67−7.63（m, 1H）, 7.58（d, J＝0.9Hz, 1H）, 4.68（td, J＝9.0, 4.6Hz, 1H）, 4.09−3.99（m, 1H）, 3.90（d, J＝13.3Hz, 1H）, 3.72（td, J＝11.7, 2.8Hz, 1H）, 3.63（dd, J＝10.1, 7.9Hz, 1H）, 3.05−2.89（m, 2H）, 2.53（s, 3H）, 2.52−2.49（m, 1H）, 2.36（dq, J＝14.2, 9.1Hz, 1H）, 2.07（dt, J＝22.4, 10.3Hz, 1H）, 1.84−1.74（m, 1H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.28分、MS（ESIpos）：m／z＝461.1（M＋H）＋。
【０４３３】
中間体27BD：tert−ブチル（4aS,7S,7aR）−7−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−4−カルボキシレート
【化１５０】
0006647371.tif 000165
窒素下、三つ口ヒートガン乾燥フラスコ中のtert−ブチル（4aS,7S,7aR）−7−ヒドロキシ−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−4−カルボキシレート（215mg、0.88mmol）の乾燥DMF（3mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（37mg、0.92mmol）を添加し、混合物を15分間攪拌した後、中間体26（161mg、0.74mmol）を一度に添加した。得られた混合物を周囲温度で3.5時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物338mg（収率85％）が淡桃色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.73（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.69−7.64（m, 1H）, 7.52（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.19（dd, J＝2.3, 1.3Hz, 1H）, 4.84−4.71（m, 1H）, 4.05（ddd, J＝11.6, 3.4, 1.6Hz, 1H）, 3.86（d, J＝13.5Hz, 1H）, 3.69（td, J＝11.7, 2.8Hz, 1H）, 3.46（td, J＝10.5, 6.8Hz, 1H）, 3.33（dd, J＝10.5, 4.6Hz, 1H）, 3.00（ddd, J＝13.6, 11.9, 3.6Hz, 1H）, 2.61−2.54（m, 1H）, 2.53（d, J＝0.9Hz, 3H）, 2.32−2.20（m, 1H）, 1.88−1.72（m, 2H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.40分、MS（ESIpos）：m／z＝442.0（M＋H）＋。
【０４３４】
中間体28BD：3−｛［（4aS,7S,7aR）−4−［（tert−ブトキシ）カルボニル］−オクタヒドロシクロペンタ［b］モルホリン−7−イル］オキシ｝−5−（5ーメチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１５１】
0006647371.tif 000166
中間体27BD（333mg、0.62mmol）をEtOH（3mL）に溶解し、2M NaOH（1.2mL）を添加した。溶液を80℃で24時間攪拌した。反応物を停止し、周囲温度に冷却し、エタノールを減圧下で除去した。得られた混合物を2M HClの添加により約pH4に酸性化し、この時点で白色沈殿が形成した。これを濾過により回収し、水で洗浄し、真空オーブンで乾燥させると、標記化合物244mg（収率77％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.24（s, 1H）, 7.84（s, 1H）, 7.74（s, 1H）, 7.63（s, 1H）, 4.93（t, J＝5.4Hz, 1H）, 4.20−4.08（m, 1H）, 3.88（d, J＝13.4Hz, 1H）, 3.78−3.68（m, 1H）, 3.52（td, J＝10.5, 6.8Hz, 1H）, 3.38（dd, J＝10.6, 4.8Hz, 1H）, 3.05（td, J＝13.6, 3.6Hz, 1H）, 2.55（s, 3H）, 2.54−2.47（m, 1H）, 2.37（dd, J＝20.9, 10.1Hz, 1H）, 1.90−1.70（m, 2H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.26分、MS（ESIpos）：m／z＝461.1（M＋H）＋。
【０４３５】
中間体83：（2S）−2−［（ベンジルオキシ）メチル］−1,4−ジオキサン
【化１５２】
0006647371.tif 000167
（2R）−3−（ベンジルオキシ）プロパン−1,2−ジオール（2g、11mmol）およびテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド（0.71g、2.2mmol）のジクロロエタン（52mL）中溶液に、水酸化ナトリウム（26.3g、0.66mol）を水溶液（25mL）として添加した。次いで、反応混合物を50℃で16時間攪拌した。さらなるジクロロエタン（52mL）および水溶液（25mL）としての水酸化ナトリウム（26.3g、0.66mol）を添加し、反応混合物を50℃でさらに48時間攪拌した。反応混合物を真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を水で希釈し、層を分離した。有機層をさらに食塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物1.25g（収率54％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.40−7.27（m, 5H）, 4.55（s, 2H）, 3.86−3.57（m, 6H）, 3.52−3.37（m, 3H）.
【０４３６】
中間体84：（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメタノール
【化１５３】
0006647371.tif 000168
中間体83（1.25g、4.74mmol）のエタノール（20mL）中溶液に、10％パラジウム炭素（192mg）を添加し、反応混合物を水素雰囲気下で18時間攪拌した。反応混合物をCelite（登録商標）プラグを通して濾過し、EtOAcで洗浄し、減圧下で濃縮すると、標記化合物630mg（収率89％）が淡黄色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］3.85−3.67（m, 5H）, 3.66−3.57（m, 2H）, 3.55（dd, J＝11.7, 5.9Hz, 1H）, 3.46（dd, J＝11.1,10.0Hz, 1H）, 1.75（s, 1H）.
【０４３７】
中間体27BE：3−［（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１５４】
0006647371.tif 000169
中間体84（250mg、1.76mmol）の乾燥DMF（7mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（88mg、2.20mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（385mg、1.76mmol）を一度に添加した。得られた混合物を周囲温度で1.5時間攪拌した。次いで、反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜20：9で溶出）によって精製すると、標記化合物460mg（収率82％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.75（s, 1H）, 7.71−7.67（m, 1H）, 7.55−7.49（m, 1H）, 7.18（dd, J＝2.3, 1.2Hz, 1H）, 4.11−4.05（m, 1H）, 4.05−3.98（m, 2H）, 3.93−3.85（m, 2H）, 3.82（td, J＝11.7, 11.1, 2.6Hz, 1H）, 3.78−3.72（m, 1H）, 3.68（td, J＝11.5, 3.2Hz, 1H）, 3.56（dd, J＝11.4, 9.3Hz, 1H）, 2.54（s, 3H）
LCMS（分析方法A）Rt＝1.17分、MS（ESIpos）：m／z＝317.0（M＋H）＋。
【０４３８】
中間体28BE：3−［（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１５５】
0006647371.tif 000170
中間体27BE（455mg、1.44mmol）をEtOH（7mL）に溶解し、2M NaOH（2.9mL）を添加した。反応物をマイクロ波中、130℃で1時間攪拌した。反応物を停止し、周囲温度に冷却し、エタノールを減圧下で除去した。得られた混合物を2M HClの添加により約pH4に酸性化し、この時点で白色沈殿が形成した。これを濾過により回収し、水で洗浄し、真空オーブンで一晩乾燥させると、標記化合物480mg（収率99％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）δ 8.33（s, 1H）, 7.69（s, 1H）, 7.67（s, 1H）, 7.59（s, 1H）, 4.17−4.10（m, 1H）, 4.09−4.00（m, 2H）, 3.97−3.86（m, 2H）, 3.83（td, J＝11.7, 11.2,2.5Hz, 1H）, 3.77（d, J＝11.0Hz, 1H）, 3.69（td, J＝11.3, 3.0Hz, 1H）, 3.59（t, J＝10.7Hz, 1H）, 2.54（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.05分、MS（ESIpos）：m／z＝336.0（M＋H）＋。
【０４３９】
中間体85：（2R）−2−［（ベンジルオキシ）メチル］−1,4−ジオキサン
【化１５６】
0006647371.tif 000171
（2S）−3−（ベンジルオキシ）プロパン−1,2−ジオール（0.8g、4.4mmol）およびテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド（283mg、0.88mmol）のジクロロエタン（21mL）中溶液に、水酸化ナトリウム（10.5g、0.26mol）を水溶液（10mL）として添加した。次いで、反応混合物を50℃で16時間攪拌した。さらなるジクロロエタン（21mL）および水溶液（10mL）としての水酸化ナトリウム（10.5g、0.26mol）を添加し、反応混合物を50℃でさらに48時間攪拌した。反応混合物を真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を水で希釈し、層を分離した。有機層をさらに食塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：1〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物560mg（収率60％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.40−7.27（m, 5H）, 4.55（s, 2H）, 3.86−3.60（m, 6H）, 3.52−3.38（m, 3H）.
【０４４０】
中間体86：（2R）−1,4−ジオキサン−2−イルメタノール
【化１５７】
0006647371.tif 000172
中間体85（560mg、2.47mmol）のエタノール（10mL）中溶液に、10％パラジウム炭素（100mg）を添加し、反応混合物を水素雰囲気下で18時間攪拌した。溶液をCelite（登録商標）プラグを通して濾過し、EtOAcで洗浄し、減圧下で濃縮すると、標記化合物260mg（収率89％）が淡黄色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］3.87−3.66（m, 5H）, 3.65−3.58（m, 2H）, 3.54（dd, J＝11.7, 5.9Hz, 1H）, 3.46（t, J＝10.6Hz, 1H）, 1.95（s, 1H）.
【０４４１】
中間体27BF：3−［（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化１５８】
0006647371.tif 000173
中間体86（250mg、2.12mmol）の乾燥DMF（7mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（88mg、2.20mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（385mg、1.76mmol）を一度に添加した。得られた混合物を周囲温度で2.5時間攪拌した。次いで、反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、酢酸エチルに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜20：9で溶出）によって精製すると、標記化合物400mg（収率72％）が淡黄色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.75（s, 1H）, 7.69（s, 1H）, 7.54（s, 1H）, 7.18（s, 1H）, 4.11−4.05（m, 1H）, 4.05−3.98（m, 2H）, 3.92−3.86（m, 2H）, 3.82（td, J＝11.7, 11.2,2.6Hz, 1H）, 3.76（d, J＝12.1Hz, 1H）, 3.68（td, J＝11.3, 3.2Hz, 1H）, 3.56（dd, J＝11.4, 9.3Hz, 1H）, 2.54（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.17分、MS（ESIpos）；m／z＝317.0（M＋H）＋。
【０４４２】
中間体28BF：3−［（2S）−1,4−ジオキサン−2−イルメトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１５９】
0006647371.tif 000174
中間体27BF（395mg、1.25mmol）をエタノール（6mL）に溶解し、2M NaOH（2.5mL）を添加した。反応物をマイクロ波中、130℃で2時間攪拌した。反応物を停止し、周囲温度に冷却し、エタノールを減圧下で除去した。得られた混合物を2M HClの添加により約pH4に酸性化し、この時点で白色沈殿が形成した。これを濾過により回収し、水で洗浄し、真空オーブンで一晩乾燥させると、標記化合物380mg（収率89％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］13.32（s, 1H）, 7.98（s, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.61（s, 1H）, 7.49（s, 1H）, 4.15−4.04（m, 2H）, 3.93−3.86（m, 1H）, 3.84（d, J＝11.4Hz, 1H）, 3.80−3.74（m, 1H）, 3.71−3.59（m, 2H）, 3.55−3.47（m, 1H）, 3.47−3.40（m, 1H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.05分、MS（ESIpos）：m／z＝336.0（M＋H）＋。
【０４４３】
中間体34：tert−ブチル3−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］アゼチジン−1−カルボキシレート
【化１６０】
0006647371.tif 000175
中間体5AD（185mg、0.47mmol）、中間体XVIII（130mg、0.57mmol）およびDIPEA（248μL、1.42mmol）のDCM（1mL）中溶液に、HATU（270mg、0.71mmol）を添加し、得られた混合物を室温で2時間攪拌した。DCM（1mL）を添加し、粗反応生成物を水（1mL）で洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、9：1〜1：9で溶出）によって精製すると、標記化合物248mg（収率63％）が黄色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.91（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.81（s, 1H）, 7.76（s, 1H）, 7.57（d, J＝7.3Hz, 1H）, 7.51（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.42（dd, J＝2.4, 1.4Hz, 1H）, 5.59（m, 1H）, 5.07−4.92（m, 1H）, 4.35（dd, J＝9.7, 6.4Hz, 2H）, 4.01（dd, J＝9.5, 3.7Hz, 2H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.75（d, J＝7.0Hz, 3H）, 1.44（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.49分、MS（ESIpos）：m／z＝508.1（M＋H）＋。
【０４４４】
中間体34について記載される手順と同様に、以下の中間体を、HATUおよび適切なカルボン酸およびアミン出発物質を用いて調製した。
【０４４５】
【表１２Ａ】
0006647371.tif 000176
【表１２Ｂ】
0006647371.tif 000177
【０４４６】
中間体33：tert−ブチル3−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］アゼチジン−1−カルボキシレート
【化１６１】
0006647371.tif 000178
中間体5AD（205.6mg、0.527mmol）、中間体VI（121mg、0.632mmol）およびDIPEA（367μL、2.1mmol）をDCM（5mL）中で合わせ、T3P（470μL、0.79mmol）を添加した。反応混合物を室温で2時間攪拌し、次いで、飽和NaHCO3（5mL）で洗浄した。層を分離し、水層をDCM（2×5mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、4：1〜1：4で溶出）によって精製すると、標記化合物226mg（収率74％）が無色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.94（s, 2H）, 7.90（s, 1H）, 7.54（s, 1H）, 7.40（s, 1H）, 7.22（s, 1H）, 6.69（d, J＝6.5Hz, 1H）, 5.36（m, 1H）, 4.98（ddd, J＝10.4, 6.4,4.0Hz, 1H）, 4.35（dd, J＝9.6,6.5Hz, 2H）, 4.00（dd, J＝9.7, 3.7Hz, 2H）, 2.54（s, 3H）, 1.72（d, J＝7.2Hz, 3H）, 1.45（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.33分、MS（ESIpos）：m／z＝508（M−tBu）＋。
中間体33について記載される手順と同様に、以下の中間体を、T3Pおよび適切なカルボン酸およびアミン出発物質を用いて調製した。
【０４４７】
【表１３Ａ】
0006647371.tif 000179
【表１３Ｂ】
0006647371.tif 000180
【表１３Ｃ】
0006647371.tif 000181
【０４４８】
中間体35：3−（アゼチジン−3−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
【化１６２】
0006647371.tif 000182
DCM（5mL）に溶解した中間体33（226mg、0.40mmol）の溶液に、TFA（0.3mL、4.0mmol）を添加し、反応物をガス発生が止むまで室温で攪拌した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液で中和し、沈殿を生成した。これを減圧下で濾過によって回収し、真空オーブンで乾燥させると、標記化合物188.7mg（定量的収率）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.42−9.09（m, 3H）, 7.94（s, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.42（m, 2H）, 5.30（m, 1H）, 5.17−4.92（m, 1H）, 4.03−3.76（m, 2H）, 3.62−3.51（m, 2H）, 1.62（d, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）：m／z＝464.0（M＋H）＋。
【０４４９】
中間体36：3−（アゼチジン−3−イルオキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
【化１６３】
0006647371.tif 000183
中間体34（248mg、0.30mmol、純度68％）のDCM（1mL）中溶液に、TFA（0.1mL）を添加し、次いで、4時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水に溶解し、10M NaOH溶液で約pH4に塩基性化して、灰白色沈殿を得て、これを濾過によって回収すると、標記化合物81mg（収率53％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.35（d, J＝6.9Hz, 1H）, 8.24（d, J＝8.8Hz, 1H）, 8.06（d, J＝8.8Hz, 1H）, 7.99（s, 1H）, 7.65（s, 1H）, 7.43（d, J＝11.9Hz, 2H）, 5.52−5.45（m, 1H）, 5.17（q, J＝5.8Hz, 1H）, 3.92（t, J＝7.6Hz, 2H）, 3.65−3.61（m, 2H）, 1.66（d, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.88分、MS（ESIpos）m／z＝464（M＋H）＋。
【０４５０】
中間体36について記載される手順と同様に、以下の中間体を、TFAおよび適切なN−Boc保護アミン出発物質を用いて調製した。
【０４５１】
【表１４Ａ】
0006647371.tif 000184
【表１４Ｂ】
0006647371.tif 000185
【表１４Ｃ】
0006647371.tif 000186
【表１４Ｄ】
0006647371.tif 000187
【０４５２】
中間体6AY：1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１６４】
0006647371.tif 000188
テトラヒドロ−2H−チオピラン−4−オール1,1−ジオキシド（660mg、4.39mmol）、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（922mg、4.83mmol）、TEA（920μl、6.6mmol）、トリメチルアミン塩酸塩（42.0mg 439μmol）のDCM（5.4mL）中混合物を、完全に変換するまで室温で攪拌した。DCMおよび水を添加し、層を分離した。有機層を減圧下で蒸発乾固し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物1.03g（収率77％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］0.16−0.84（m, 1H）1.99−2.18（m, 4H）2.43（s, 3H）3.01−3.24（m, 4H）4.83（dt, 1H）7.49（d, 2H）7.85（d, 2H）.
【０４５３】
中間体4AZ：3−［（1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化１６５】
0006647371.tif 000189
中間体3（519mg、2.08mmol）、中間体6AY（951mg、3.13mmol）、Cs2CO3（1.02g、3.13mmol）のDMF（15mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。混合物を減圧下で蒸発乾固させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物680mg（収率86％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.10分、MS ES＋m／z＝382（M＋H）＋。
【０４５４】
中間体5AZ：3−［（1,1−ジオキシドテトラヒドロ−2H−チオピラン−4−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化１６６】
0006647371.tif 000190
中間体4AZ（680mg、1.78mmol）、NaOH水溶液（356mg、8.91mmol、2M）およびMeOH（50mL）の混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。
溶媒を減圧下で蒸発させ、HCl水溶液（2M）を添加してpH値をpH6に調整した。水層を分離し、有機層を減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製すると、標記化合物288mg（収率44％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.92分、MS ES＋m／z＝368（M＋H）＋。
【０４５５】
中間体4BA：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１６７】
0006647371.tif 000191
中間体8（950mg、2.73mmol）、2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（681mg、3.55mmol）、［1,1’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（334mg、409μmol）およびK2CO3（6.5ml、1.0M、6.5mmol）のTHF（45mL）中混合物を完全に変換するまで還流下で攪拌し、減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物265mg（収率29％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.33分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４５６】
中間体5BA：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１６８】
0006647371.tif 000192
中間体4BA（265mg、純度94％、780μmol）のMeOH（5mL）、THF（5mL）およびNaOH水溶液（780μl、2.0M、1.6mmol）中溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。水を添加し、pH値をpH：2に調整した。水相をEEで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物252mg（収率100％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。LCMS、方法1、MS ES＋m／z＝320（M＋H）＋。
【０４５７】
中間体4BB：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１６９】
0006647371.tif 000193
中間体8（870mg、2.50mmol）、2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（564mg、3.25mmol）、［1,1’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（306mg、375μmol）およびK2CO3（6.0ml、1.0M、6.0mmol）のTHF（41mL）中混合物を完全に変換するまで還流下で攪拌し、減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物390mg（収率43％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.46分、MS ES＋m／z＝360（M＋H）＋。
【０４５８】
中間体5BB：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１７０】
0006647371.tif 000194
中間体4BB（390mg、純度94％、1.02mmol）のMeOHおよびNaOH水溶液（1.5ml、2.0M、3.1mmol）中溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。水を添加し、pH値をpH：2に調整した。水相をEEで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物334mg（収率95％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.23分、MS ES＋m／z＝346（M＋H）＋。
【０４５９】
中間体4BC：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１７１】
0006647371.tif 000195
中間体8（870mg、2.50mmol）、2−ブロモ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（669mg、3.25mmol）、［1,1’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（306mg、375μmol）およびK2CO3（6.0ml、1.0M、6.0mmol）のTHF（41mL）中混合物を完全に変換するまで還流下で攪拌し、減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物451mg（収率52％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.41分、MS ES＋：MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４６０】
中間体5BC：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１７２】
0006647371.tif 000196
中間体4BC（390mg、純度94％、1.06mmol）のMeOHおよびNaOH水溶液（1.6ml、2.0M、3.2mmol）中溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。水を添加し、pH値をpH：2に調整した。水相をEEで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物400mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.17分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４６１】
中間体6AZ：（3R）−テトラヒドロフラン−3−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１７３】
0006647371.tif 000197
（3R）−テトラヒドロフラン−3−オール（18g、204mmol）、TEA（42.7ml、306mmol）、トリメチルアミン塩酸塩（1.95g、20.4mmol）のDCM（626mL）中混合物を室温で20分間攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（42.8g、225mmol）を添加し、反応混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物に、N,N−ジメチルエチレンジアミン（26.4ml、245mmol）を添加し、30分間攪拌して未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、混合物をDCM（3×）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE／DCM／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物41.0g（収率83％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.79−1.95（m, 1H）2.08（dtd, 1H）2.43（s, 3H）3.57−3.81（m, 4H）5.12（ddt, 1H）7.49（d, 2H）7.81（d, 2H）.
【０４６２】
中間体95：メチル3−ブロモ−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１７４】
0006647371.tif 000198
中間体1（3.00g、13.0mmol）、中間体6AZ（4.72g、19.5mmol）およびCs2CO3（6.35g、19.5mmol）のDMF 25ml中混合物を完全に変換するまで80℃で攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、固体をCelite（登録商標）を通して濾過し、DMFで洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物2.63g（収率67％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.17分、MS ES＋m／z＝301（M＋H）＋。
【０４６３】
中間体94：メチル3−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化１７５】
0006647371.tif 000199
中間体95（2.63g、8.73mmol）、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン（5.54g、21.8mmol）、酢酸カリウム（3.00g、30.6mmol）および［1,1’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（638mg、873μmol）の1,4−ジオキサン（50mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物4.36gが得られた。
LCMS、方法1、rt：1.31分、MS ES＋m／z＝349（M＋H）＋。
【０４６４】
中間体4BD：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１７６】
0006647371.tif 000200
中間体94（1.00g、2.87mmol）、2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（662mg、3.45mmol）、［1,1’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（II）ジクロリド（352mg、431μmol）およびK2CO3（6.9ml、1.0M、6.9mmol）のTHF（47mL）中混合物を完全に変換するまで還流下で攪拌し、減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EE勾配）によって精製すると、標記化合物327mg（収率34％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.33分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４６５】
中間体5BD：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１７７】
0006647371.tif 000201
中間体4BD（327mg、純度94％、922μmol）のMeOH（8.5mL）、THF（8.5mL）およびNaOH水溶液（920μl、2.0M、1.8mmol）中溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。水を添加し、pH値をpH：2に調整した。水相をEEで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物299mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.10分、MS ES＋m／z＝320（M＋H）＋。
【０４６６】
中間体4BE：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１７８】
0006647371.tif 000202
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体94（1.00g、2.87mmol）と2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（648mg、3.73mmol）の反応によって、標記化合物410mg（収率39％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.46分、MS ES＋m／z＝360（M＋H）＋。
【０４６７】
中間体5BE：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１７９】
0006647371.tif 000203
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BE（410mg、純度94％、1.07mmol）のけん化によって標記化合物413mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.22分、MS ES＋m／z＝346（M＋H）＋。
【０４６８】
中間体4BF：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１８０】
0006647371.tif 000204
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体94（1.00g、2.87mmol）と2−ブロモ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（710mg、3.45mmol）の反応によって、標記化合物374mg（収率37％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.41分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４６９】
中間体5BF：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１８１】
0006647371.tif 000205
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BF（374mg、純度94％、1.01mmol）のけん化によって標記化合物333mg（収率99％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.17分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４７０】
中間体4BG：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１８２】
0006647371.tif 000206
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体94（500mg、1.44mmol）と2,5−ジクロロ−1,3−チアゾール（288mg、1.87mmol）の反応によって、標記化合物347mg（収率71％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.36分、MS ES＋m／z＝340（M＋H）＋。
【０４７１】
中間体5BG：3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１８３】
0006647371.tif 000207
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BG（347mg、1.02mmol）のけん化によって標記化合物300mg（収率90％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.12分、MS ES＋m／z＝326（M＋H）＋。
【０４７２】
中間体4BH：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］ベンゾエート
【化１８４】
0006647371.tif 000208
中間体8の中間体4BAへの変換と同様に、中間体8（500mg、1.44mmol）と2,5−ジクロロ−1,3−チアゾール（288mg、1.87mmol）の反応によって、標記化合物249mg（収率51％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.36分、MS ES＋m／z＝340（M＋H）＋。
【０４７３】
中間体5BH：3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］安息香酸
【化１８５】
0006647371.tif 000209
中間体4BAの中間体5BAへの変換と同様に、中間体4BH（239mg、703μmol）のけん化によって標記化合物282mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.11分、MS ES＋m／z＝326（M＋H）＋。
【０４７４】
中間体4BI：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）ベンゾエート
【化１８６】
0006647371.tif 000210
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体14W（500mg、1.38mmol）と2,5−ジクロロ−1,3−チアゾール（255mg、1.66mmol）の反応によって、標記化合物380mg（収率78％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.42分、MS ES＋m／z＝354（M＋H）＋。
【０４７５】
中間体5BI：3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）安息香酸
【化１８７】
0006647371.tif 000211
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BI（300mg、848μmol）のけん化によって標記化合物353mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.17分、MS ES＋m／z＝340（M＋H）＋。
【０４７６】
中間体6BA：（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１８８】
0006647371.tif 000212
中間体6AZの合成と同様に、（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメタノール（5.4g、52.87mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（11.09g、58.16mmol）の反応によって、標記化合物12.26g（収率90％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.02分、MS ES＋m／z＝257（M＋H）＋。
【０４７７】
中間体97：メチル3−ブロモ−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化１８９】
0006647371.tif 000213
中間体1および6AZの中間体95への反応と同様に、中間体1（2.25g、9.75mmol）と中間体6BA（3.0g、11.7mmol）の反応によって、標記化合物3.44gを得た。
LCMS、方法1、rt：1.25分、MS ES＋m／z＝317（M＋H）＋。
【０４７８】
中間体96：メチル3−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化１９０】
0006647371.tif 000214
中間体95の中間体94への変換と同様に、中間体97（4.11g、13.0mmol）と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン（8.28g、32.6mmol）の反応によって、標記化合物5.16gを得た。
LCMS、方法1、rt：1.43分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.26−1.33（m, 12H）1.61−1.74（m, 1H）1.92−2.11（m, 1H）2.56−2.75（m, 1H）3.53（dd, 1H）3.65（d, 1H）3.71−3.82（m, 2H）3.85（s, 3H）3.96（d, 1H）4.00（d, 1H）7.38（dd, 1H）7.54（dd, 1H）7.84（d, 1H）.
【０４７９】
中間体4BJ：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化１９１】
0006647371.tif 000215
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体96（1.00g、2.76mmol）と2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（583mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物493mg（収率51％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.38分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４８０】
中間体5BJ：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化１９２】
0006647371.tif 000216
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BJ（490mg、純度94％、1.33mmol）のけん化によって標記化合物448mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.15分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４８１】
中間体4BK：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化１９３】
0006647371.tif 000217
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体96（1.00g、2.76mmol）と2−ブロ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（626mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物445mg（収率45％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.46分、MS ES＋m／z＝362（M＋H）＋。
【０４８２】
中間体5BK：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3R）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化１９４】
0006647371.tif 000218
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BK（450mg、純度94％、1.17mmol）のけん化によって標記化合物400mg（収率98％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.23分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４８３】
中間体6BB：（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化１９５】
0006647371.tif 000219
中間体6AZの合成と同様に、（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメタノール（4.00g、39.2mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（8.21g、43.1mmol）の反応によって、標記化合物10.1gを得た。
LCMS、方法1、rt：1.05分、MS ES＋m／z＝257（M＋H）＋。
【０４８４】
中間体99：メチル3−ブロモ−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化１９６】
0006647371.tif 000220
中間体1および6AZの中間体95への反応と同様に、中間体1（4.94g、21.4mmol）と中間体6BB（6.58g、25.7mmol）の反応によって、標記化合物6.26g（収率93％）を得た。
【０４８５】
中間体98：メチル3−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化１９７】
0006647371.tif 000221
中間体95の中間体94への変換と同様に、中間体99（6.26g、19.9mmol）と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン（12.6g、49.7mmol）の反応によって、標記化合物6.26g（収率87％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.23−1.39（m, 12H）1.66−1.77（m, 1H）1.78−1.94（m, 2H）1.94−2.04（m, 1H）3.62−3.72（m, 1H）3.73−3.82（m, 1H）3.86（s, 3H）3.94−4.08（m, 2H）4.11−4.22（m, 1H）7.39（dd, 1H）7.55（dd, 1H）7.81−7.89（m, 1H）.
【０４８６】
中間体4BL：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化１９８】
0006647371.tif 000222
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体98（1.00g、2.76mmol）と2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（583mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物182mg（収率19％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.39分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４８７】
中間体5BL：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化１９９】
0006647371.tif 000223
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BL（188mg、純度94％、509μmol）のけん化によって標記化合物185mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.17分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４８８】
中間体4BM：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２００】
0006647371.tif 000224
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体98（1.00g、2.76mmol）と2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（527mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物329mg（収率32％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.52分、MS ES＋m／z＝374（M＋H）＋。
【０４８９】
中間体5BM：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２０１】
0006647371.tif 000225
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BM（329mg、純度94％、828μmol）のけん化によって標記化合物316mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.30分、MS ES＋m／z＝360（M＋H）＋。
【０４９０】
中間体4BN：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２０２】
0006647371.tif 000226
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体98（1.00g、2.76mmol）と2−ブロ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（626mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物386mg（収率39％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.47分、MS ES＋m／z＝362（M＋H）＋。
【０４９１】
中間体5BN：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2R）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２０３】
0006647371.tif 000227
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BN（386mg、純度94％、1.00mmol）のけん化によって標記化合物401mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.26分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４９２】
中間体101：メチル3−ブロモ−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２０４】
0006647371.tif 000228
中間体1および6AZの中間体95への反応と同様に、中間体1（4.85g、21.0mmol）と中間体17A（6.45g、25.2mmol）の反応によって、標記化合物7.47gを得た。
LCMS、方法1、rt：1.25分、MS ES＋m／z＝315（M＋H）＋。
【０４９３】
中間体100：メチル3−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化２０５】
0006647371.tif 000229
中間体95の中間体94への変換と同様に、中間体101（7.47g、23.7mmol）と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン（15.0g、59.3mmol）の反応によって、標記化合物9.27gを得た。
LCMS、方法1、rt：1.36分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.27−1.33（m, 12H）1.63−1.78（m, 1H）1.94−2.07（m, 1H）2.56−2.72（m, 1H）3.54（dd, 1H）3.66（d, 1H）3.73−3.83（m, 2H）3.86（s, 3H）3.99（dd, 2H）7.39（dd, 1H）7.55（dd, 1H）7.81−7.89（m, 1H）.
【０４９４】
中間体4BO：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２０６】
0006647371.tif 000230
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体100（1.00g、2.76mmol）と2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（583mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物538mg（収率56％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.38分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４９５】
中間体5BO：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化２０７】
0006647371.tif 000231
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BO（538mg、純度94％、1.46mmol）のけん化によって標記化合物525mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.15分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０４９６】
中間体4BP：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２０８】
0006647371.tif 000232
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体100（1.00g、2.76mmol）と2−ブロ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（626mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物570mg（収率57％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.46分、MS ES＋m／z＝362（M＋H）＋。
【０４９７】
中間体5BP：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化２０９】
0006647371.tif 000233
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BP（570mg、純度94％、1.48mmol）のけん化によって標記化合物534mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.22分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０４９８】
中間体4BQ：メチル3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２１０】
0006647371.tif 000234
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体100（100mg、276μmol）と2,5−ジクロロ−1,3−チアゾール（51.0mg、331μmol）の反応によって、標記化合物77.8mg（収率80％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.42分、MS ES＋m／z＝354（M＋H）＋。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.71（d, 1H）1.98−2.11（m, 1H）2.61−2.75（m, 1H）3.57（dd, 1H）3.67（td, 1H）3.73−3.85（m, 2H）3.89（s, 3H）3.98−4.05（m, 1H）4.06−4.16（m, 1H）7.55（dd, 1H）7.64（dd, 1H）7.96−8.06（m, 2H）.
【０４９９】
中間体5BQ：3−（5−クロロ−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルメトキシ］安息香酸
【化２１１】
0006647371.tif 000235
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BQ（347mg、981μmol）のけん化によって標記化合物329mg（収率99％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.18分、MS ES＋m／z＝340（M＋H）＋。
【０５００】
中間体6BC：（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２１２】
0006647371.tif 000236
中間体6AZの合成と同様に、（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメタノール（3.00g、29.4mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（6.16g、32.3mmol）の反応によって、標記化合物6.22g（収率83％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.06分、MS ES＋m／z＝257（M＋H）＋。
【０５０１】
中間体103：メチル3−ブロモ−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２１３】
0006647371.tif 000237
中間体1および6AZの中間体95への反応と同様に、中間体1（4.94g、21.4mmol）と中間体6BC（6.58g、25.7mmol）の反応によって、標記化合物4.08g（収率61％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.26分、MS ES＋m／z＝315（M＋H）＋。
【０５０２】
中間体102：メチル3−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）ベンゾエート
【化２１４】
0006647371.tif 000238
中間体95の中間体94への変換と同様に、中間体103（4.08g、12.9mmol）と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ−1,3,2−ジオキサボロラン（8.22g、32.4mmol）の反応によって、標記化合物6.62g（収率80％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.40分、MS ES− m／z＝641（M−H）−。
【０５０３】
中間体4BR：メチル3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２１５】
0006647371.tif 000239
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体102（1.00g、2.76mmol）と2−ブロモ−5−エチル−1,3−チアゾール（583mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物480mg（収率50％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.40分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０５０４】
中間体5BR：3−（5−エチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２１６】
0006647371.tif 000240
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BR（480mg、純度94％、1.30mmol）のけん化によって標記化合物552mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.19分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０５０５】
中間体4BS：メチル3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２１７】
0006647371.tif 000241
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体102（1.00g、2.76mmol）と2−クロロ−5−シクロブチル−1,3−チアゾール（527mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物590mg（収率58％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.52分、MS ES＋m／z＝374（M＋H）＋。
【０５０６】
中間体5BS：3−（5−シクロブチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２１８】
0006647371.tif 000242
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BS（594mg、純度94％、1.50mmol）のけん化によって標記化合物634mgを得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.31分、MS ES＋m／z＝360（M＋H）＋。
【０５０７】
中間体4BT：メチル3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］ベンゾエート
【化２１９】
0006647371.tif 000243
中間体94の中間体4BDへの変換と同様に、中間体102（1.00g、2.76mmol）と2−ブロ−5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール（626mg、3.04mmol）の反応によって、標記化合物485mg（収率49％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.47分、MS ES＋m／z＝362（M＋H）＋。
【０５０８】
中間体5BT：3−［5−（プロパン−2−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］−5−［（2S）−テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ］安息香酸
【化２２０】
0006647371.tif 000244
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BT（490mg、純度94％、1.27mmol）のけん化によって標記化合物444mg（収率100％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.25分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０５０９】
中間体104：1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−オール
【化２２１】
0006647371.tif 000245
1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−オン（2.40g、13.2mmol）、NaBH4（1.50g、39.7mmol）のMeOH中混合物を室温で16時間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を添加し、水層をDCM（3回）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で乾固すると、2.14g（収率88％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５１０】
中間体6BD：1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２２２】
0006647371.tif 000246
中間体6AZの合成と同様に、中間体104（2.14g、11.7mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（2.45g、12.9mmol）の反応によって、標記化合物3.70g（収率94％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.59（m, 2H）1.65−1.79（m, 2H）2.42（s, 3H）2.70（m, 2H）3.14（q, J＝10.31Hz, 2H）4.52（dt, 1H）7.47（d, 2H）7.75−7.86（m, 2H）.
【０５１１】
中間体4BU：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝ベンゾエート
【化２２３】
0006647371.tif 000247
中間体3Aと6AYの中間体4AZへの反応と同様に、中間体3（1.89g、7.59mmol）と中間体6BD（3.7g、純度90％、9.87mmol）の反応によって、標記化合物2.0g（収率64％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.69（d, 2H）1.93（d, 2H）2.58−2.69（m, 2H）2.78−2.92（m, 2H）3.13−3.27（m, 2H）3.89（s, 3H）4.55−4.69（m, 1H）7.51（dd, 1H）7.61−7.69（m, 2H）7.97（t, 1H）.
【０５１２】
中間体5BU：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［1−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝安息香酸
【化２２４】
0006647371.tif 000248
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BU（2.0g、4.83mmol）のけん化によって標記化合物1.9g（収率98％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.58−1.77（m, 2H）1.95（dd, 2H）2.57−2.69（m, 2H）2.76−2.94（m, 2H）3.20（q, 2H）4.46−4.67（m, 1H）7.50（dd, 1H）7.53−7.69（m, 2H）7.95（t, 1H）.
【０５１３】
中間体105：1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−オール
【化２２５】
0006647371.tif 000249
中間体104の合成と同様に、1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−オン（2.70g、16.5mmol）を還元すると、標記化合物2.20g（収率80％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５１４】
中間体6BE：1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２２６】
0006647371.tif 000250
中間体6AZの合成と同様に、中間体105（2.20g、13.3mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（2.79g、14.7mmol）の反応によって、標記化合物4.80gを得た。
LCMS、方法1、rt：0.86分、MS ES＋m／z＝320（M＋H）＋。
【０５１５】
中間体4BV：メチル3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２２７】
0006647371.tif 000251
中間体3Aと6AYの中間体4AZへの反応と同様に、中間体3（2.25g、9.02mmol）と中間体6BE（4.80g、純度90％、13.5mmol）の反応によって、標記化合物2.1g（収率59％）を得た。
LCMS、方法1、rt：0.94分、MS ES＋m／z＝397（M＋H）＋。
【０５１６】
中間体5BV：3−｛［1−（2,2−ジフルオロエチル）ピペリジン−4−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化２２８】
0006647371.tif 000252
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BV（2.10g、5.30mmol）のけん化によって標記化合物600mg（収率30％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.76および0.83分、MS ES＋m／z＝383（M＋H）＋。
【０５１７】
中間体6BF：（3−メチルオキセタン−3−イル）メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２２９】
0006647371.tif 000253
中間体6AZの合成と同様に、（3−メチルオキセタン−3−イル）メタノール（630mg、6.17mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.29g、6.79mmol）の反応によって、標記化合物1.20g（収率76％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δppm 1.13−1.23（m, 3H）2.43（s, 3H）4.11（s, 2H）4.15−4.20（m, 2H）4.22−4.28（m, 2H）7.50（d, 2H）7.77−7.86（m, 2H）.
【０５１８】
中間体4BW：メチル3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２３０】
0006647371.tif 000254
中間体3Aと6AYの中間体4AZへの反応と同様に、中間体3（200mg、802μmol）と中間体6BF（308mg、1.20mmol）の反応によって、標記化合物80.0mg（収率30％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.24分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０５１９】
中間体5BW：3−［（3−メチルオキセタン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化２３１】
0006647371.tif 000255
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BW（80.0mg、240μmol）のけん化によって標記化合物75.0mg（収率98％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.03分、MS ES＋m／z＝320（M＋H）＋。
【０５２０】
中間体6BG：（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メチル4−メチルベンゼンスルホネート、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３２】
0006647371.tif 000256
中間体6AZの合成と同様に、ラセミ（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メタノール（944mg、8.13mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.70g、8.94mmol）の反応によって、標記化合物1.68g（収率76％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］0.99−1.12（s, 3H）1.47−1.65（m, 1H）1.66−1.89（m, 3H）2.37−2.47（s, 3H）3.49−3.63（m, 1H）3.63−3.74（m, 1H）3.78−3.92（m, 2H）7.49（d, 2H）7.72−7.96（d, 2H）.
【０５２１】
中間体5BX：3−［（2−メチルテトラヒドロフラン−2−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３３】
0006647371.tif 000257
中間体3（400mg、1.60mmol）、中間体6BG（650mg、2.40mmol）およびCs2CO3（783mg、2.40mmol）のDMF（12mL）中混合物を90℃で3日間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物2.34が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.18分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０５２２】
中間体6BH：（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３４】
0006647371.tif 000258
中間体6AZの合成と同様に、ラセミ（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メタノール（1.00g、8.61mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.81g、9.47mmol）の反応によって、標記化合物2.00g（収率82％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］0.93−1.05（m, 3H）1.54（ddd, 1H）1.69（ddd, 1H）2.37−2.47（m, 3H）3.22（d1H）3.45（d, 1H）3.59−3.73（m, 2H）3.81−3.92（m, 2H）7.50（d, 2H）7.80（d, 2H）.
【０５２３】
中間体4BY：メチル3−［（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３５】
0006647371.tif 000259
中間体3Aと6AYの中間体4AZへの反応と同様に、中間体3（1.11g、4.44mmol）と中間体6BH（2.00g、純度90％、6.66mmol）の反応によって、標記化合物1.10g（純度75％、収率53％％）を得た。
LCMS、方法1、rt：1.37分、MS ES＋m／z＝348（M＋H）＋。
【０５２４】
中間体5BY：3−［（3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３６】
0006647371.tif 000260
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BY（1.10g、3.17mmol）のけん化によって標記化合物700mg（収率63％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.21（s, 3H）1.67（ddd, 1H）1.86−2.01（m, 1H）3.39（d, 1H）3.71（d, 1H）3.75−3.88（m, 2H）3.90−4.03（m, 2H）7.53（dd, 1H）7.56−7.67（m, 2H）7.98（t, 1H）.
【０５２５】
中間体4BI：1−メチル−6−オキソピペリジン−3−イル4−メチルベンゼンスルホネート、2種のエナンチオマーの混合物
【化２３７】
0006647371.tif 000261
中間体6AZの合成と同様に、ラセミ5−ヒドロキシ−1−メチルピペリジン−2−オン（800mg、6.19mmol）と4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.33g、6.81mmol）の反応によって、標記化合物1.33g（収率76％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.74−1.87（m, 1H）1.87−2.01（m, 1H）2.15−2.25（m, 2H）2.43（s, 3H）2.71（s, 3H）3.19−3.28（m, 1H）3.53（dd, 1H）4.88−5.02（m, 1H）7.49（d, 2H）7.79−7.91（m, 2H）.
【０５２６】
中間体4BZ：メチル3−［（1−メチル−6−オキソピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３８】
0006647371.tif 000262
中間体3Aと6AYの中間体4AZへの反応と同様に、中間体3（702mg、2.82mmol）と中間体4BI（1.33g、純度90％、4.22mmol）の反応によって、標記化合物350mg（収率34％）を得た。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］2.06（br.s., 2H）2.20−2.30（m, 1H）2.31−2.42（m, 1H）2.81（s, 3H）3.41−3.46（m, 1H）3.65（m, 1H）3.89（s, 3H）4.99−5.13（m, 1H）7.57（dd, 1H）7.63−7.74（m, 2H）8.02（t, 1H）.
【０５２７】
中間体5BZ：3−［（1−メチル−6−オキソピペリジン−3−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つのエナンチオマーの混合物
【化２３９】
0006647371.tif 000263
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4BZ（350mg、971μmol）のけん化によって標記化合物330mg（収率98％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）δ［ppm］2.01−2.10（m, 2H）2.21−2.31（m, 1H）2.31−2.42（m, 1H）2.79−2.84（m, 3H）3.39−3.45（m, 2H）3.66（dd, 1H）5.05（m, 1H）7.55（dd, 1H）7.62−7.71（m, 2H）8.00（t, 1H）.
【０５２８】
中間体4CA：メチル3−［（2−ヒドロキシシクロペンチル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート、2つのトランス立体異性体の混合物
【化２４０】
0006647371.tif 000264
中間体3（360mg、1.44mmol）、6−オキサビシクロ［3.1.0］ヘキサン（182mg、2.17mmol）、KOtBu（16.2mg、144μmol）のDMF（11mL）中混合物を130℃で6時間攪拌した。この混合物に水およびDCMを添加し、相を分離した。有機層をDCM（3×）で抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物800mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.21分、MS ES＋m／z＝334（M＋H）＋。
【０５２９】
中間体5CA：3−［（2−ヒドロキシシクロペンチル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つのトランス立体異性体の混合物
【化２４１】
0006647371.tif 000265
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4CA（500mg、1.50mmol）のけん化によって標記化合物380mg（収率79％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０５３０】
中間体5CB：3−［（3−ヒドロキシブタン−2−イル）オキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つのトランス立体異性体の混合物
【化２４２】
0006647371.tif 000266
THF（18.0mL）中の中間体3（600mg、2.4mmol）およびシス−2,3−エポキシブタン（840μl、9.6mmol）をNaOH（14.4ml、1.0M、14.4mmol）で処理し、還流下で72時間加熱した。pH値をpH5に調整し、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物1.30gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.97分、MS ES＋m／z＝308（M＋H）＋。
【０５３１】
中間体4CC：メチル3−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２４３】
0006647371.tif 000267
中間体3（221mg、887μmol）、2,2−ジメチルオキシラン（320mg、4.43mmol）およびK2CO3（245mg、1.77mmol）のDMSO（17mL）中混合物を130℃で3時間攪拌した。混合物を減圧下で蒸発乾固し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製すると、標記化合物230mg（収率81％）が得られた。
【０５３２】
中間体5CC：3−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化２４４】
0006647371.tif 000268
中間体4BDの中間体5BDへの変換と同様に、中間体4CC（230mg、716μmol）のけん化によって標記化合物180mg（収率82％）を得て、これをさらに精製することなく使用した。
【０５３３】
中間体106：tert−ブチル9−［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナン−7−カルボキシレート、2つの立体異性体（シン／アンチ）の混合物
【化２４５】
0006647371.tif 000269
tert−ブチル9−ヒドロキシ−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナン−7−カルボキシレート（2つの立体異性体の混合物（シン／アンチ）、900mg、3.70mmol）のDMF（12mL）中溶液に、NaH（148mg、純度60％、3.70mmol）を添加し、混合物を室温で1時間攪拌した。中間体26を添加し（621mg、2.85mmol）、得られた混合物を室温で17時間攪拌した。水を慎重に添加し、混合物を30分間攪拌し、EEで抽出した。合わせた有機層を水および飽和NaCl水溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物665mg（収率53％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.40分、MS ES＋m／z＝442（M＋H）＋。
【０５３４】
中間体107：3−｛［7−（tert−ブトキシカルボニル）−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イル］オキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸、2つの立体異性体の混合物（シン／アンチ）
【化２４６】
0006647371.tif 000270
中間体106（670mg、1.52mmol）のDMSO（5mL）中溶液に、水酸化ナトリウム（7.6ml、2.0M、15mmol）を添加し、混合物を110℃で3時間攪拌した。混合物を2M HCl水溶液で酸性化し、pH値をpH5に調整した。溶液をEEで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物808mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.23分、MS ES＋m／z＝461（M＋H）＋。
【０５３５】
中間体108：tert−ブチル9−［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］−3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナン−7−カルボキシレート、2つの立体異性体（シン／アンチ）の混合物
【化２４７】
0006647371.tif 000271
中間体107（1.61g、3.50mmol）、中間体VI（1：1）（1.11g、4.89mmol）、HATU（3.19g、8.39mmol）およびDIPEA（3.0ml、17mmol）のDMF（160mL）中混合物を周囲温度で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発乾固し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製すると、標記化合物1.35g（収率58％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.38分、MS ES＋m／z＝634（M＋H）＋。
【０５３６】
中間体109：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（3−オキサ−7−アザビシクロ［3.3.1］ノナ−9−イルオキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド、2つの立体異性体（シン／アンチ）の混合物
【化２４８】
0006647371.tif 000272
中間体108（1.32g、2.08mmol）およびTFA（3.2ml、42mmol）のDCM（110mL）中混合物を室温で17時間攪拌した。混合物を減圧下で蒸発乾固し、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物（818mg、収率73％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.90分、MS ES＋m／z＝534（M＋H）＋。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）δ［ppm］1.62（d, 3H）2.11−2.19（m, 1H）2.20−2.30（m, 1H）3.38−3.49（m, 2H）3.54−3.67（m, 1H）3.83−3.94（m, 2H）4.05−4.20（m, 2H）4.96−5.13（m, 1H）5.18−5.37（m, 1H）7.66（m, 3H）7.98（s, 1H）9.12（d, 2H）9.17−9.28（m, 1H）.
【０５３７】
中間体6CD：tert−ブチル（2S）−2−（｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−カルボキシレート
【化２４９】
0006647371.tif 000273
DCM（60mL）中のtert−ブチル（2S）−2−（ヒドロキシメチル）モルホリン−4−カルボキシレート（5g、23mmol）、TEA（4.8mL、34.5mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（210mg、2.2mmol）に、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（6.6g、34.5mmol）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（1.5mL、13.8mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。反応混合物を1M HClおよび水で洗浄した。有機分画を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物10.1g（収率99％）が黄色油として得られ、これは静置すると固体化した。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.38（s, 9H）, 2.43（s, 3H）, 2.55−2.71（m, 1H）, 2.71−2.89（m, 1H）, 3.24−3.41（m, 1H）, 3.52（m, 1H）, 3.59−3.84（m, 3H）, 3.92−4.14（m, 2H）, 7.49（d, J＝8.1Hz, 2H）, 7.79（d, J＝8.3Hz, 2H）.
【０５３８】
中間体110：（2R）−2−［（ベンジルオキシ）メチル］モルホリン
【化２５０】
0006647371.tif 000274
（2R）−2−［（ベンジルオキシ）メチル］オキシラン（27.7g、0.17mol）およびNaOH（54.0g、1.3mol）の水（130mL）およびMeOH（50mL）中攪拌混合物に、2−アミノエチル水素硫酸塩（100g、0.7mol）を少しずつ添加した。添加が完了した後、反応混合物を40℃で2時間攪拌した。冷却して、混合物をさらなるNaOH（40.5g、1.0mol）、引き続いてトルエン（200mL）で処理し、65℃で一晩攪拌した。混合物を冷却し、トルエンおよび水で希釈した。トルエン層を分離し、水層をDCM（2×100mL）で抽出した。合わせた有機層を濃縮すると標記化合物が得られ、これを精製することなく次のステップに使用した。
【０５３９】
中間体111：tert−ブチル（2R）−2−［（ベンジルオキシ）メチル］モルホリン−4−カルボキシレート
【化２５１】
0006647371.tif 000275
中間体110のアセトン（400mL）および水（120mL）中溶液を0℃に冷却し、炭酸カリウム（70g、0.5mol）、引き続いてジ−tert−ブチルジカーボネート（44g、0.2mol）を添加した。反応混合物を周囲温度に加温させ、18時間攪拌した。アセトンを減圧下で除去し、水溶液をEtOAcで2回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（充填済340gシリカゲルカラムでヘプタン中0〜25％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物19.8g（収率38％）が淡黄色油として得られた。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］7.39−7.27（m, 5H）, 4.56（s, 2H）, 4.03−3.73（m, 3H）, 3.69−3.34（m, 4H）, 3.05−2.86（m, 1H）, 2.84−2.65（m, 1H）, 1.46（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.27分、MS（ESIpos）：m／z＝252（M−tBu）＋。
【０５４０】
中間体112：tert−ブチル（2R）−2−（ヒドロキシメチル）モルホリン−4−カルボキシレート
【化２５２】
0006647371.tif 000276
中間体111（19.8g、64.4mmol）を10％Pd／C（1.98g、1.86mmol）の存在下、水素雰囲気下で16時間攪拌した。触媒を真空濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物13.98g（収率100％収率）が無色粘性油として得られ、これは静置すると結晶化した。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］3.98−3.75（m, 3H）, 3.73−3.41（m, 4H）, 3.03−2.83（m, 1H）, 2.82−2.65（m, 1H）, 2.12（t, J＝5.9Hz, 1H）, 1.45（s, 9H）.
【０５４１】
中間体6CE：tert−ブチル（2R）−2−（｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−カルボキシレート
【化２５３】
0006647371.tif 000277
中間体112（5.96g、27.4mmol）、トリエチルアミン（5.74mL、41.1mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（262mg、2.74mmol）をジクロロメタン（62mL）中で攪拌し、次いで、4−トルエンスルホニルクロリド（7.85g、41.1mmol）を添加した。反応物を周囲温度で2時間攪拌し、次いで、N,N−ジメチルエタン−1,2−ジアミン（1.81mL、16.5mmol）で処理して未反応の4−トルエンスルホニルクロリドを消費した。反応混合物を1M HCl（2×100mL）および水（50mL）で洗浄した。有機分画を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物（11.4g、収率100％）が黄色油として得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］7.80（d, J＝8.3Hz, 2H）, 7.35（d, J＝8.0Hz, 2H）, 4.02（qd, J＝10.6, 5.0Hz, 2H）, 3.94−3.74（m, 3H）, 3.67−3.55（m, 1H）, 3.46（td, J＝11.6, 2.8Hz, 1H）, 2.98−2.81（m, 1H）, 2.75−2.57（m, 1H）, 2.45（s, 3H）, 1.45（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.28分、MS（ESIpos）：m／z＝394（M＋Na）＋。
【０５４２】
中間体4CF：tert−ブチル2−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
【化２５４】
0006647371.tif 000278
中間体3（300mg、1.2mmol）、tert−ブチル2−（｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−カルボキシレート（424.2mg、1.14mmol）および炭酸セシウム（439.4mg、1.32mmol）を、密閉管中、アセトニトリル（5mL）中、100℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、Celite（登録商標）を通して濾過し、EtOAcで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中5〜70％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物331.1mg（収率70％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.13（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.72−7.68（m, 1H）, 7.61（dd, J＝2.5, 1.4Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.2Hz, 1H）, 4.18−4.05（m, 2H）, 3.93（s, 5H）, 3.88−3.76（m, 2H）, 3.67−3.55（m, 1H）, 3.07−2.80（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
【０５４３】
中間体4CE：tert−ブチル（2R）−2−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
【化２５５】
0006647371.tif 000279
中間体3（23.17g、70.6mmol）、中間体6CE（28.9g、77.7mmol）および炭酸セシウム（34.52g、105.9mmol）をアセトニトリル（300mL）中で合わせ、窒素下100℃で2.5時間攪拌した。冷却した反応混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、EtOAcで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（340g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中0〜50％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物27.22g（収率69％）が粘性黄色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.13（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.70（s, 1H）, 7.61（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 7.52（d, J＝1.1Hz, 1H）, 4.18−3.78（m, 11H）, 3.67−3.54（m, 1H）, 2.95（m, 2H）, 2.52（d, J＝1.0Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LCMS（方法A）Rt＝1.40分、MS（ESIpos）：m／z＝449（M＋H）＋。
【０５４４】
中間体4CEについて記載される手順と同様に、以下の中間体を、対応するフェノールおよびトシラート出発物質を用いて調製した。
【０５４５】
【表１５Ａ】
0006647371.tif 000280
【表１５Ｂ】
0006647371.tif 000281
【０５４６】
中間体4CG：tert−ブチル4−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝ピペリジン−1−カルボキシレート
【化２５６】
0006647371.tif 000282
中間体3（300mg、1.20mmol）、1−Boc−4−ブロモメチルピペリジン（4.35mg、1.56mmol）および炭酸セシウム（784mg、2.04mmol）をMeCN（5mL）中で合わせ、6時間100℃に加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をEtOAc（5mL）で希釈し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中0〜40％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物272.2mg（収率49％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.08（s, 1H）, 7.69（s, 1H）, 7.58（s, 1H）, 7.53（s, 1H）, 4.24−4.09（m, 2H）, 3.94（s, 3H）, 3.92（d, J＝6.4Hz, 2H）, 2.84−2.71（m, 2H）, 2.53（s, 3H）, 2.03−1.95（m, 1H）, 1.84（d, J＝11.5Hz, 2H）, 1.47（s, 9H）, 1.36−1.23（m, 2H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.50分、MS（ESIpos）m／z＝447（M＋H）＋。
【０５４７】
中間体4CL：tert−ブチル3−フルオロ−3−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−1−カルボキシレート
【化２５７】
0006647371.tif 000283
中間体3（300mg、1.201mmol）、tert−ブチル3−フルオロ−3−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−1−カルボキシレート（321mg、1.56mmol）およびトリフェニルホスフィン（1.26g、4.81mmol）の無水THF（3mL）中0℃攪拌溶液に、DIAD（472μL、2.41mmol）を滴加した。10分後、反応混合物を室温に加温し、16時間攪拌した。さらなるDIAD（200μL、1.02mmol）を添加し、反応物を室温で24時間攪拌した。さらなるDIAD（200μL、1.02mmol）を添加し、反応物を室温で70時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中0〜100％勾配のEtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物1.43g（収率41％）が無色油として得られた。物質をさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法A）Rt＝1.37分、MS（ESIpos）：m／z＝437（M＋H）＋。
【０５４８】
中間体6CV：tert−ブチル3−（｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）アゼチジン−1−カルボキシレート
【化２５８】
0006647371.tif 000284
tert−ブチル3−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−1−カルボキシレート（600mg、3.20mmol）、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（672mg、3.52mmol）、TEA（670μL、4.8mmol）、トリメチルアンモニウム塩酸塩（30.6mg、320μmol）のDCM（3.2mL）中混合物を、完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物を蒸発乾固した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物800mg（収率73％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.34（s, 9H）, 2.43（s, 3H）, 2.73−2.87（m, 1H）, 3.46（br.s., 2H）, 3.74−3.91（m, 2H）, 4.16（d, 2H）, 7.44−7.57（m, 2H）, 7.74−7.85（m, 2H）.
【０５４９】
中間体4CV：tert−ブチル3−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−1−カルボキシレート
【化２５９】
0006647371.tif 000285
中間体3（389mg、1.56mmol）、中間体6CV（389mg、1.56mmol）およびCs2CO3のDMF（11mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、水およびDCMを添加し、水層をDCMで抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物300mg（収率46％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.38−1.44（m, 9H）, 2.90−3.05（m, 1H）, 3.66−3.80（m, 2H）, 3.89（s, 3H）, 3.93−4.04（m, 2H）, 4.26（d, 2H）, 7.52（dd, 1H）, 7.60−7.69（m, 2H）, 8.00（t, 1H）.
【０５５０】
中間体149：N−［（2R）−1−（ベンジルオキシ）−3−ヒドロキシプロパン−2−イル］−2−クロロアセトアミド
【化２６０】
0006647371.tif 000286
（2R）−2−アミノ−3−（ベンジルオキシ）プロパン−1−オール（5.00g、27.6mmol）をアセトニトリル（87mL）およびMeOH（16mL）に溶解し、TEA（4.6mL、33mmol）を添加した。混合物を−10℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（2.4mL、30mmol）のアセトニトリル中溶液を滴加した。混合物を室温で20時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物5.46g（収率77％）が得られた。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］2.57（br.s., 1H）3.51−3.71（m, 3H）3.81（dd, 1H）3.95−4.10（m, 3H）4.42−4.52（m, 2H）7.16（d, 1H）7.21−7.35（m, 5H）.
【０５５１】
中間体150：（5S）−5−［（ベンジルオキシ）メチル］モルホリン−3−オン
【化２６１】
0006647371.tif 000287
カリウムtert−ブトキシド（980mg、8.73mmol）の2−メチルブタン−2−オール中溶液に、中間体149（2.25g、8.73mmol）の2−メチルブタン−2−オール中溶液を2時間にわたって滴加した。12時間後、さらに1当量のカリウムtert−ブトキシドを添加し、反応混合物を12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（EtOAc／EtOH勾配）によって精製すると、標記化合物1.50g（収率78％）が得られた。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］3.39−3.48（m, 1H）3.56（dd, 1H）3.63（dd, 1H）3.70−3.81（m, 1H）3.87（dd, 1H）4.16（d, 2H）4.55（d, 2H）6.33（br.s., 1H）7.29−7.42（m, 5H）.
【０５５２】
中間体151：（5S）−5−［（ベンジルオキシ）メチル］−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２６２】
0006647371.tif 000288
中間体150（619mg、2.8mmol）のTHF（25mL）中溶液をNaH（134mg、60％、3.36mmol）のTHF（70mL）中懸濁液に0℃で滴加した。混合物を室温で30分間攪拌し、次いで、0℃に冷却し、MeI（870μL、14mmol）を添加した。15分後、反応混合物を室温に加温し、15時間攪拌した。NH4Clの飽和水溶液（50mL）を0℃で添加し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水で希釈し、EtOAcで抽出し、有機層をMgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧下で留去すると、標記化合物650mg（収率99％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.90分、MS ES＋m／z＝236（M＋H）＋。
【０５５３】
中間体152：（5S）−5−（ヒドロキシメチル）−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２６３】
0006647371.tif 000289
中間体151（617mg、2.62mmol）をEtOHに溶解し、Pd（OH）2（92mg、炭素上20％、131μmol）を添加し、水素雰囲気下で10時間攪拌した。さらなるPd（OH）2（0.025当量）を添加し、混合物を水素雰囲気下で3時間攪拌した。反応混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、EtOHで洗浄した。有機相を減圧下で濃縮乾固すると、標記化合物398mg（収率100％）が得られた。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］1.96（t, 1H）3.06（s, 3H）3.29（td, 1H）3.79−3.96（m, 3H）4.08−4.28（m, 3H）.
【０５５４】
中間体6CX：［（3R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２６４】
0006647371.tif 000290
中間体152（322mg、2.22mmol）、TEA（460μL、3.3mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩のDCM中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（465mg、2.44mmol）を3回に分けて添加し、溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（290μL、2.7mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を反応混合物に添加し、水相をDCMで抽出した。有機相を濃縮乾固すると、標記化合物505mg（収率68％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.43（s, 3H）2.81（s, 3H）3.54−3.62（m, 1H）3.75（d, 2H）3.97（s, 2H）4.15−4.25（m, 2H）7.50（d, 2H）7.82（d, 2H）.
【０５５５】
中間体4CX：メチル3−｛［（3R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２６５】
0006647371.tif 000291
中間体3（280mg、1.12mmol）、中間体6CX（505mg、1.69mmol）およびCs2CO3（550mg、1.69mmol）の混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、水およびDCMを添加し、水層をDCM（3回）で抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固し、粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物530mgが得られた。
LCMS、方法1、rt：1.09分、MS ES＋m／z＝377（M＋H）＋。
【０５５６】
中間体153：（5S）−5−（ヒドロキシメチル）モルホリン−3−オン
【化２６６】
0006647371.tif 000292
中間体150（650mg、2.94mmol）をMeOH（53mL）に溶解し、Pd（OH）2（103mg、炭素上20％、147μmol）を添加し、水素雰囲気下で8時間攪拌した。混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、EtOHで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物322mg（収率74％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］2.88（br.s., 1H）3.59−3.79（m, 4H）3.82−3.97（m, 1H）4.06−4.25（m, 2H）7.18（br.s., 1H）.
【０５５７】
中間体6CY：［（3R）−5−オキソモルホリン−3−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２６７】
0006647371.tif 000293
中間体153（322mg、2.46mmol）、TEA（510μL、3.7mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（23.5mg、246μmol）のDCM（7.2mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（515mg、2.70mmol）を3回に分けて添加し、溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（320μL、2.9mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を粗混合物に添加し、回収した水相をDCM（3回）で抽出した。合わせた有機層を濃縮乾固すると、標記化合物526mg（収率42％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.83分、MS ES＋m／z＝286（M＋H）＋。
【０５５８】
中間体4CY：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3R）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝ベンゾエート
【化２６８】
0006647371.tif 000294
中間体3（306mg、1.23mmol）、中間体6CY（526mg、1.84mmol）およびCs2CO3（601mg、1.84mmol）のDMF（120mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、残渣を水とDCMに分配した。水層をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）による精製によって、標記化合物834mgが得られた。
LCMS、方法1、rt：1.03分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０５５９】
中間体154：（2S）−3−［ベンジル（メチル）アミノ］プロパン−1,2−ジオール
【化２６９】
0006647371.tif 000295
（2R）−オキシラン−2−イルメタノール（4.71g、63.6mmol）およびN−メチル−1−フェニルメタンアミン（7.9mL、61mmol）のMeOH（350mL）中溶液を還流下で24時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物12.6gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.83分、MS ES＋m／z＝196（M＋H）＋。
【０５６０】
中間体155：（2S）−3−（メチルアミノ）プロパン−1,2−ジオール
【化２７０】
0006647371.tif 000296
中間体154（12.6g、64.5mmol）およびパラジウム炭素（4.12g、5％、1.94mmol）のMeOH（78mL）中混合物を5bar、23℃で18時間水素化した。混合物を濾過し、MeOHで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物6.07g（収率76％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］2.45（s, 3H）2.63−2.70（m, 1H）2.71−2.77（m, 1H）2.89−2.98（m, 3H）3.54−3.62（m, 1H）3.67−3.74（m, 1H）3.79（ddt, 1H）.
【０５６１】
中間体156：（5S）−5−（ヒドロキシメチル）−3−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン
【化２７１】
0006647371.tif 000297
中間体155（3.25g、30.9mmol）および炭酸ジエチル（22mL、190mmol）の混合物にカリウムtert−ブトキシド（173mg、1.55mmol）を添加した。反応混合物を100℃で14時間攪拌し、蒸発乾固すると、標記化合物1.44g（収率31％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.72（s, 3H）3.27（dd, 1H）3.41−3.49（m, 1H）3.53（t, 2H）4.46（ddd, 1H）5.09（s, 1H）.
【０５６２】
中間体6CZ：［（5S）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２７２】
0006647371.tif 000298
中間体156（2.24g、17.1mmol）、TEA（3.6mL、26mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（163mg、1.71mmol）のDCM（50mL）中混合物を0℃で10分間攪拌し、次いで、4−メチルベンゼンスルホニルクロリドで3回に分けて処理した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（2.2mL、20mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、水相をDCMで抽出し（3回）、合わせた有機層を濃縮乾固すると、標記化合物4.67g（収率91％）が得られた。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］2.47（s, 3H）2.87（s, 3H）3.44（dd, 1H）3.65（t, 1H）4.06−4.21（m, 2H）4.61−4.73（m, 1H）7.38（d, 2H）7.76−7.86（m, 2H）.
分析用HPLC、方法G：保持時間：5.04分（78.4％）および5.48分（21.6％）、ee値：56.8％。
【０５６３】
中間体4CZ：3−｛［（5S）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２７３】
0006647371.tif 000299
中間体3（582mg、2.34mmol）、中間体6CZ（1.00g、3.50mmol）およびCs2CO3（1.14g、3.50mmol）のDMF（17mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物844mg（収率94％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.07分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０５６４】
中間体157：（2R）−3−［ベンジル（メチル）アミノ］プロパン−1,2−ジオール
【化２７４】
0006647371.tif 000300
（2S）−オキシラン−2−イルメタノール（3.77g、50.9mmol）およびN−メチル−1−フェニルメタンアミン（6.3mL、49mmol）のMeOH（280mL）中溶液を還流下で24時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物9.72g（収率98％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.86分、MS ES＋m／z＝196（M＋H）＋。
【０５６５】
中間体158：（2R）−3−（メチルアミノ）プロパン−1,2−ジオール
【化２７５】
0006647371.tif 000301
中間体157（9.72g、49.8mmol）およびパラジウム炭素（3.18g、5％、1.49mmol）のMeOH（60mL）中混合物を5bar、23℃で18時間水素化した。混合物を濾過し、MeOHで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物5.35gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］2.43−2.47（m, 3H）2.64−2.71（m, 1H）2.72−2.79（m, 1H）2.91（br.s., 3H）3.57−3.63（m, 1H）3.68−3.75（m, 1H）3.76−3.83（m, 1H）.
【０５６６】
中間体159：（5R）−5−（ヒドロキシメチル）−3−メチル−1,3−オキサゾリジン−2−オン
【化２７６】
0006647371.tif 000302
中間体158（2.58g、24.5mmol）のジエチルカーボネート（18mL、150mmol）中溶液に、カリウムtert−ブトキシド（138mg、1.23mmol）を添加した。反応混合物を100℃で24時間攪拌し、蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物861mg（収率27％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.72（s, 3H）3.27（dd, 1H）3.47（dd, 1H）3.49−3.58（m, 2H）4.40−4.51（m, 1H）5.10（t, 1H）.
【０５６７】
中間体6DA：［（5R）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２７７】
0006647371.tif 000303
中間体159（2.74g、20.9mmol）、TEA（4.4mL、31mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（200mg、2.09mmol）のDCM（61mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（4.38g、23.0mmol）を3回に分けて添加し、溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（2.7mL、25mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、水相をDCMで抽出し（3回）、合わせた有機層を濃縮乾固すると、標記化合物5.97g（収率94％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ ppm 2.43（s, 3H）2.66−2.73（m, 3H）3.17（dd, 1H）3.57（t, 1H）4.09−4.17（m, 1H）4.18−4.25（m, 1H）4.69（dt, 1H）7.47−7.55（m, 2H）7.75−7.85（m, 2H）.
分析用キラルHPLC、方法G：保持時間：5.46分（88.0％）および5.05分（12.0％）、ee値：76.0％。
【０５６８】
中間体4DA：メチル3−｛［（5R）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２７８】
0006647371.tif 000304
中間体6DA（582mg、2.34mmol）、中間体3（1.00g、3.50mmol）およびCs2CO3（1.14g、3.50mmol）のDMF（17mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、水およびDCMを添加し、水層をDCM（3回）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物609mg（収率67％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ ppm 2.79（s, 3H）3.33（s, 2H）3.43（dd, 1H）3.70（t, 1H）3.89（s, 3H）4.22−4.31（m, 1H）4.32−4.40（m, 1H）4.82−4.93（m, 1H）7.53（dd, 1H）7.66（q, 2H）8.02（t, 1H）.
【０５６９】
中間体160：2−クロロ−N−［（2R）−2,3−ジヒドロキシプロピル］−N−メチルアセトアミド
【化２７９】
0006647371.tif 000305
間体158（2.80g、26.6mmol）のアセトニトリル（84mL）およびMeOH（16mL）中溶液に、TEA（4.5mL、32mmol）を添加し、混合物を−10℃に冷却した。クロロアセチルクロリド（2.3mL、29mmol）のアセトニトリル中溶液を滴加し、混合物を室温で20時間攪拌した。反応溶媒を留去すると、標記化合物4.53g（収率94％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.45分、MS ES＋m／z＝183（M＋H）＋。
【０５７０】
中間体161：（6R）−6−（ヒドロキシメチル）−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２８０】
0006647371.tif 000306
カリウムtert−ブトキシド（5.60g、49.9mmol）の2−メチルブタン−2−オール中溶液に、中間体160（4.53g、24.9mmol）の2−メチルブタン−2−オール中溶液を2時間にわたって滴加した。4時間後に変換が完了した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（EtOAc／EtOH勾配）によって精製すると、標記化合物4.63gが得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.85（s, 3H）3.21−3.27（m, 2H）3.37−3.54（m, 2H）3.78（dq, 1H）4.01−4.06（m, 2H）4.91（t, 1H）.
【０５７１】
中間体6DB：［（2R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２８１】
0006647371.tif 000307
中間体161（4.63g、31.9mmol）、TEA（6.7mL、48mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（305mg、3.19mmol）のDCM（94mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（6.69g、35.1mmol）を3回に分けて添加した。溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（4.2mL、38mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、水相をDCMで抽出し（3回）、有機層を濃縮乾固すると、標記化合物3.43g（収率36％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.90分、MS ES＋m／z＝300（M＋H）＋。
【０５７２】
中間体4DB：メチル3−｛［（2R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２８２】
0006647371.tif 000308
中間体3（1.90g、7.64mmol）、中間体6DB（3.43g、11.5mmol）およびCs2CO3（3.73g、11.5mmol）のDMF（56mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させると、標記化合物2.76g（収率96％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.06分、MS ES＋m／z＝377（M＋H）＋。
【０５７３】
中間体162：2−クロロ−N−［（2S）−2,3−ジヒドロキシプロピル］アセトアミド
【化２８３】
0006647371.tif 000309
（2S）−3−アミノプロパン−1,2−ジオール（5.00g、54.9mmol）をアセトニトリル（170mL）およびMeOH（32mL）に溶解し、TEA（9.2mL、66mmol）を添加した。混合物を−10℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（4.8mL、60mmol）のアセトニトリル溶液を滴加し、混合物を室温で21時間攪拌した。反応溶媒を減圧下で留去し、残っている残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物10.5gが得られた。
【０５７４】
中間体163：（6S）−6−（ヒドロキシメチル）モルホリン−3−オン
【化２８４】
0006647371.tif 000310
カリウムtert−ブトキシド（14.0g、125mmol）を2−メチルブタン−2−オールに溶解した。中間体162の2−メチルブタン−2−オール中溶液を2時間にわたって滴加し、反応混合物を完全に変換するまで攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、7.46g（収率27％）が得られた。
【０５７５】
中間体6DC：［（2S）−5−オキソモルホリン−2−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２８５】
0006647371.tif 000311
中間体163（7.46g、56.9mmol）、TEA（12mL、85mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（544mg、5.69mmol）のDCM中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（11.9g、62.6mmol）を3回に分けて添加した。溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（7.5mL、68mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、水相をDCMで抽出し（3回）、有機層を減圧下で濃縮乾固すると、標記化合物5.23gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.86分、MS ES＋m／z＝286（M＋H）＋。
【０５７６】
中間体4DC：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝ベンゾエート
【化２８６】
0006647371.tif 000312
中間体3（3.05g、12.2mmol）、中間体6DC（5.23g、18.3mmol）およびCs2CO3（5.97g、18.3mmol）のDMF（89mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを蒸発させ、DCMおよび水を添加した。混合物をDCMで抽出し（3回）、合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（EtOAc／EtOH勾配）によって精製すると、標記化合物2.14g（収率48％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.00分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０５７７】
中間体164：2−クロロ−N−［（2S）−2,3−ジヒドロキシプロピル］−N−メチルアセトアミド
【化２８７】
0006647371.tif 000313
中間体155をアセトニトリル（84mL）およびMeOH（16mL）に溶解し、TEA（4.5mL、32mmol）を添加し、混合物を−10℃に冷却した。クロロアセチルクロリド（2.3mL、29mmol）のアセトニトリル中溶液を滴加し、混合物を室温で20時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去すると、標記化合物8.64gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５７８】
中間体165：（6S）−6−（ヒドロキシメチル）−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２８８】
0006647371.tif 000314
カリウムtert−ブトキシド（8.01g、71.4mmol）を2−メチルブタン−2−オールに溶解した。中間体164の2−メチルブタン−2−オール中溶液を2時間にわたって滴加した。混合物を一晩攪拌し、次いで、反応溶媒を減圧下で留去すると、標記化合物3.63g（収率53％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５７９】
中間体6DD：［（2S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２８９】
0006647371.tif 000315
中間体165（4.00g、27.6mmol）、TEA（5.8mL、41mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（263mg、2.76mmol）のDCM（81mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（5.78g、30.3mmol）を3回に分けて添加した。溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（3.6mL、33mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を添加し、水相をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を濃縮乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物2.55g（収率31％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.90分、MS ES＋m／z＝300（M＋H）＋。
【０５８０】
中間体4DD：3−｛［（2S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２９０】
0006647371.tif 000316
中間体3（1.42g、5.68mmol）、中間体6DD（2.55g、8.52mmol）およびCs2CO3（2.78g、8.52mmol）のDMF（41mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物1.57g（収率73％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.06分、MS ES＋m／z＝377（M＋H）＋。
【０５８１】
中間体166：N−［（2S）−1−（ベンジルオキシ）−3−ヒドロキシプロパン−2−イル］−2−クロロアセトアミド
【化２９１】
0006647371.tif 000317
（2S）−2−アミノ−3−（ベンジルオキシ）プロパン−1−オール（5.00g、27.6mmol）をアセトニトリル（87mL）、MeOH（16mL）に溶解し、TEA（4.6mL、33mmol）を添加した。混合物を−10℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（2.4mL、30mmol）のアセトニトリル中溶液を滴加した。混合物を室温で20時間攪拌し、反応溶媒を留去すると、標記化合物10.91gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.83分、MS ES＋m／z＝258（M＋H）＋。
【０５８２】
中間体167：（5R）−5−［（ベンジルオキシ）メチル］モルホリン−3−オン
【化２９２】
0006647371.tif 000318
カリウムtert−ブトキシド（3.96g、35.3mmol）を2−メチルブタン−2−オールに溶解した。中間体166（5.68g、17.6mmol）の2−メチルブタン−2−オール（合計160mL）中溶液を2時間にわたって滴加し、混合物を完全に変換するまで攪拌した。反応溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（EtOAc／EtOH勾配）によって精製すると、標記化合物3.57g（収率89％）が得られた。
1H NMR（400MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］3.39−3.47（m, 1H）3.56（dd, 1H）3.63（dd, 1H）3.71−3.81（m, 1H）3.87（dd, 1H）4.09−4.24（m, 2H）4.49−4.60（m, 2H）6.39（br.s., 1H）7.29−7.43（m, 5H）.
【０５８３】
中間体168：（5R）−5−［（ベンジルオキシ）メチル］−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２９３】
0006647371.tif 000319
中間体167（2.00g、9.04mmol）のTHF（25mL）中溶液をNaH（434mg、純度60％、10.8mmol）のTHF（70mL）中懸濁液に0℃で滴加した。混合物を室温で30分間攪拌した。混合物にMeI（2.8mL、45mmol）を0℃で添加し、混合物を室温で15時間攪拌した。NH4Clの飽和水溶液（50mL）を0℃で添加し、溶媒を減圧下で留去した。残渣を水で希釈し、EtOAc（3回）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、溶媒を減圧下で留去すると、標記化合物1.78g（収率78％）が得られた。
1H NMR（500MHz, CHLOROFORM−d）：δ［ppm］3.03（s, 3H）3.40（ddd, 1H）3.62−3.81（m, 3H）4.03−4.24（m, 3H）4.51−4.61（m, 2H）7.29−7.41（m, 5H）.
【０５８４】
中間体169：（5R）−5−（ヒドロキシメチル）−4−メチルモルホリン−3−オン
【化２９４】
0006647371.tif 000320
中間体168（1.78g、7.57mmol）をMeOH（140mL）に溶解し、Pd（OH）2（266mg、炭素上20％、378μmol）を添加し、混合物を水素雰囲気下で10時間攪拌した。さらに0.0025当量の触媒を添加し、混合物を水素雰囲気下でさらに3時間攪拌した。反応混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、EtOHで洗浄し、濾液を減圧下におくと、標記化合物1.12gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５８５】
中間体6DE：［（3S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２９５】
0006647371.tif 000321
中間体169、TEA（1.6mL、12mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（73.7mg、772μmol）のDCM（23mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.62g、8.49mmol）を3回に分けて添加した。溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（1.0mL、9.3mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を混合物に添加し、相を分離した。水相をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を濃縮乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物917mg（収率40％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.89分、MS ES＋m／z＝300（M＋H）＋。
【０５８６】
中間体4DE：メチル3−｛［（3S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化２９６】
0006647371.tif 000322
中間体3（312mg、1.25mmol）、中間体6DE（450mg、1.50mmol）およびCs2CO3（612mg、1.88mmol）のDMF（6.3mL）中混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で留去し、水およびDCMを添加し、層を分離した。水層をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物294mg（収率58％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］3.00（s, 3H）3.71−3.79（m, 1H）3.83−3.92（m, 4H）4.01（d, 1H）4.08（d, 2H）4.29（d, 1H）4.33−4.42（m, 1H）7.57（dd, 1H）7.66（d, 1H）7.70（dd, 1H）8.02（t, 1H）.
【０５８７】
中間体170：（5R）−5−（ヒドロキシメチル）モルホリン−3−オン
【化２９７】
0006647371.tif 000323
中間体167をMeOH（120mL）に溶解し、Pd（OH）2（244mg、炭素上20％、348μmol）を添加し、水素雰囲気下で10時間攪拌した。さらに0.025当量の触媒を添加し、混合物をさらに3時間攪拌した。反応混合物をCelite（登録商標）を通して濾過し、EtOHで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物1.16gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
【０５８８】
中間体6DF：［（3S）−5−オキソモルホリン−3−イル］メチル4−メチルベンゼンスルホネート
【化２９８】
0006647371.tif 000324
中間体170（1.16g、8.85mmol）、TEA（1.8mL、13mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（84.5mg、885μmol）のDCM（26mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（1.86g、9.73mmol）を3回に分けて添加した。溶液を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（1.2mL、11mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を混合物に添加し、層を分離し、水相をDCM（3回）で抽出した。合わせた有機層を濃縮乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／EtOAc／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物1.06g（収率42％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.83分、MS ES＋m／z＝286（M＋H）＋。
【０５８９】
中間体4DF：メチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3S）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝ベンゾエート
【化２９９】
0006647371.tif 000325
中間体3（364mg、1.46mmol）、中間体6DF（500mg、1.75mmol）およびCs2CO3（714mg、2.19mmol）の混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、水およびDCMを添加し、層を分離した。水層をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／EtOAc／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物349mg（収率59％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］3.76（d, 1H）3.84−3.88（m, 2H）3.89（s, 3H）4.01（s, 2H）4.08（dd, 1H）4.20（dd, 1H）7.55（dd, 1H）7.63−7.72（m, 2H）7.98−8.05（m, 1H）8.30（d, 1H）.
【０５９０】
中間体6DJ：2種のエナンチオマーとしてのtert−ブチル1−（｛［（4−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート
【化３００】
0006647371.tif 000326
tert−ブチル1−（ヒドロキシメチル）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート（1.00g、4.36mmol）、TEA（910μL、6.5mmol）およびトリメチルアミン塩酸塩（41.7mg、436μmol）のDCM（13mL）中混合物を0℃に冷却し、10分間攪拌した。その後、4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（915mg、4.80mmol）を3回に分けて添加し、溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物をN,N−ジメチルエチレンジアミン（570μL、5.2mmol）で処理して、未反応の4−メチルベンゼンスルホニルクロリドを消費した。水を混合物に添加し、水相をDCM（3回）で抽出し、合わせた有機層を減圧下で濃縮乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／EtOAc／MeOH勾配）によって精製すると、標記化合物1.41g（収率84％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.38（d, 9H）1.63−1.82（m, 2H）2.43（s, 3H）3.04−3.24（m, 2H）3.66（s, 2H）4.37（d, 3H）7.49（d, 2H）7.75−7.85（m, 2H）.
【０５９１】
中間体4DG：2つのエナンチオマーの混合物としてのtert−ブチル1−｛［3−（メトキシカルボニル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタン−5−カルボキシレート
【化３０１】
0006647371.tif 000327
中間体3（450mg、1.81mmol）、中間体6DJ、Cs2CO3（882mg、2.71mmol）およびDMF（10mL）の混合物を完全に変換するまで90℃で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、残渣を水およびDCMに溶解し、相を分離した。水層をDCMで2回抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物635mg（収率69％）が得られた。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.35−1.47（m, 9H）1.84−1.96（m, 2H）3.35−3.48（m, 2H）3.70−3.79（m, 1H）3.81−3.92（m, 4H）4.34−4.57（m, 3H）7.55（dd, 1H）7.64−7.72（m, 2H）8.01（t, 1H）.
【０５９２】
中間体171：2つのエナンチオマーの混合物としてのメチル3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イルメトキシ）ベンゾエート
【化３０２】
0006647371.tif 000328
中間体4DG、TFA（4.4mL、57mmol）およびDCM（44mL）の混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。混合物を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物530mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.02（m, 1H）2.12（m, 1H）3.35（t, 2H）3.85−3.93（m, 4H）3.97−4.18（m, 2H）4.45（br.s., 1H）4.50−4.67（m, 2H）7.56（dd, 1H）7.64−7.76（m, 2H）8.02（t, 1H）.
【０５９３】
中間体173：2つのエナンチオマーの混合物としてのメチル3−［（5−メチル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化３０３】
0006647371.tif 000329
中間体171（257mg、712μmol）、ホルムアルデヒド（530μL、37％、7.1mmol）、酢酸（410μL、100％、7.1mmol）および1,2−ジクロロエタン（6.1mL）の混合物を、室温で30分間攪拌した。その後、トリアセトキシボロヒドリドを慎重に添加し（3.0mL、2.1mmol）、混合物を室温で攪拌した。さらなる量のホルムアルデヒド、酢酸およびトリアセトキシボロヒドリドを添加して反応を完了させた。飽和NaHCO3水溶液を添加し、水層をDCMで2回抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物100mg（収率38％）が得られた。
1H NMR（600MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.68−1.75（m, 1H）1.84−1.92（m, 1H）2.34（s, 3H）2.90−2.97（m, 1H）3.36−3.41（m, 1H）3.62−3.68（m, 1H）3.89（s, 3H）3.96−4.01（m, 1H）4.37（s, 1H）4.41（s, 1H）7.48−7.57（m, 1H）7.66（d, 2H）8.01（s, 1H）.
【０５９４】
中間体174：2つのエナンチオマーの混合物としてのメチル3−［（5−イソプロピル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート
【化３０４】
0006647371.tif 000330
中間体171から中間体173への変換と同様にし、中間体174（150mg、54％）を中間体171（250mg、694μmol）およびアセトン（200μL、2.8mmol）から合成した。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）δ［ppm］0.96−1.07（m, 6H）1.70−1.85（m, 2H）2.61−2.77（m, 1H）3.05−3.20（m, 1H）3.60−3.75（m, 2H）3.89（s, 3H）3.99（d, 1H）4.30−4.47（m, 2H）7.53（dd, 1H）7.63−7.70（m, 2H）8.00（t, 1H）.
【０５９５】
中間体5CF：エナンチオマーの混合物としての3−｛［4−（tert−ブトキシカルボニル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３０５】
0006647371.tif 000331
中間体4CF（331mg、0.59mmol）をMeOH（5mL）およびTHF（5mL）に溶解した。1M LiOH（2mL）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣を水（5mL）に溶解し、EtOAc（5mL）で洗浄した。水層を1M HClでpH4に酸性化し、DCM（2×5mL）および1：1のIPA／CHCl3（2×5mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をMeCN／水に溶解し、凍結乾燥すると、標記化合物231.2mg（収率85％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d）：δ［ppm］7.99（s, 1H）, 7.67−7.63（m, 1H）, 7.63−7.59（m, 1H）, 7.53−7.48（m, 1H）, 4.24−4.07（m, 2H）, 3.99−3.81（m, 2H）, 3.79−3.65（m, 2H）, 3.53−3.40（m, 1H）, 3.00−2.79（m, 2H）, 1.41（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.36分、MS（ESIpos）m／z＝435（M＋H）＋。
【０５９６】
中間体5CE：3−｛［（2R）−4−（tert−ブトキシカルボニル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３０６】
0006647371.tif 000332
中間体4CE（27.2g、48.6mmol）をTHF（200mL）に溶解した。1M LiOH（100mL、100mmol）を添加し、反応物を室温で2時間攪拌した。さらなるTHF（50mL）、1M LiOH（50mL、50mmol）およびメタノール（20mL）を添加し、反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を濃縮してMeOH／THFを除去し、水層をEtOAcで洗浄した。水層を濃HClでpH4に酸性化し、DCM（3×100mL）で抽出した。合わせたDCMおよびEtOAc有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物28.21g（収率94％）が黄色粘性油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.23（s, 1H）, 7.65（s, 2H）, 7.54（s, 1H）, 4.27−3.48（m, 7H）, 3.11−2.77（m, 2H）, 2.50（s, 3H）, 1.47（s, 9H）.
LCMS（方法A）Rt＝1.23分、MS（ESIpos）：m／z＝435（M＋H）＋。
【０５９７】
中間体5CFについて記載される手順と同様に、以下の中間体を、対応するエステル出発物質を用いて調製した。
【０５９８】
【表１６Ａ】
0006647371.tif 000333
【表１６Ｂ】
0006647371.tif 000334
【０５９９】
中間体5CV：3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）アゼチジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３０７】
0006647371.tif 000335
中間体4CV（100mg、239μmol）、NaOH（600μL、2.0M、1.2mmol）のMeOH（20mL）中混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。MeOHを蒸発させ、HCl水溶液（2N）を添加し、pHをpH4に調整した。水層をDCMで抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固すると、標記化合物95mg（収率98％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：1.28分、MS ES＋m／z＝405（M＋H）＋。
【０６００】
中間体5CX：3−｛［（3R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３０８】
0006647371.tif 000336
中間体4CX（530mg、1.41mmol）のMeOH中溶液に、NaOH水溶液（1.8mL、2.0M、3.5mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、pHをpH5に調整した。混合物をEtOAcで3回抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固すると、標記化合物417mg（収率82％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.90分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０６０１】
中間体5CY：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3R）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝安息香酸
【化３０９】
0006647371.tif 000337
中間体4CY（834mg、50％純度、1.15mmol）のMeOH中溶液に、NaOH水溶液（1.4mL、2.0M、2.9mmol）を添加した。混合物を室温で15時間攪拌し、さらに1mLのNaOH水溶液（2.0M）を添加し、混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、pHをpH5に調整した。混合物をEtOAcで3回抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固すると、標記化合物466mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.84分、MS ES＋m／z＝349（M＋H）＋。
【０６０２】
中間体5CZ：3−｛［（5S）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１０】
0006647371.tif 000338
中間体4CZのMeOH（15mL）中混合物に、NaOH水溶液（2.9mL、2.0M、5.8mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、pHをpH5に調整した。混合物をEtOAcで3回抽出し、有機層を蒸発乾固すると、標記化合物617mg（収率83％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.93分、MS ES＋m／z＝349（M＋H）＋。
【０６０３】
中間体5DA：3−｛［（5R）−3−メチル−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−5−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１１】
0006647371.tif 000339
中間体4DA（609mg、1.68mmol）のMeOH（6.4mL）およびTHF（6.4mL）中溶液にNaOH水溶液（2.1mL、2.0M、4.2mmol）を添加した。
混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し、pHをpH3に調整した。次いで、混合物をEtOAcで3回抽出し、有機層を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物518mg（収率87％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（400MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］2.79（s, 3H）3.43（dd, 1H）3.70（t, 1H）4.22−4.30（m, 1H）4.31−4.38（m, 1H）4.82−4.93（m, 1H）7.53（dd, 1H）7.60−7.69（m, 2H）8.00（t, 1H）13.00−13.56（m, 1H）.
【０６０４】
中間体5DB：3−｛［（2R）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１２】
0006647371.tif 000340
中間体4DBのMeOH（28mL）およびTHF（28mL）中混合物に、NaOH水溶液（9.2mL、2.0M、18mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し、pHをpH3に調整した。混合物をEtOAcで3回抽出し、合わせた有機層を減圧下で乾燥させ、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc／ヘキサン勾配）によって精製すると、標記化合物1.65g（収率59％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.91分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０６０５】
中間体5DC：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（2S）−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝安息香酸
【化３１３】
0006647371.tif 000341
中間体4DCのMeOH（38mL）およびTHF（38mL）中混合物に、NaOH水溶液（7.4mL、2.0M、15mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。混合物をEtOAcで抽出し、相を分離した。水層をEtOAcで3回抽出し、合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物434mg（収率21％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.77分、MS ES＋m／z＝349（M＋H）＋。
【０６０６】
中間体5DD：3−｛［（2S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１４】
0006647371.tif 000342
中間体4DD（1.57g、4.17mmol）のMeOH（10mL）およびTHF（10mL）中溶液に、NaOH水溶液（3.1mL、2.0M、6.3mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し、EtOAcで3回抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物2.24gが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.87分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０６０７】
中間体5DE：3−｛［（3S）−4−メチル−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１５】
0006647371.tif 000343
中間体4DEのMeOH中混合物に、NaOH水溶液（980μL、2.0M、2.0mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。pHをpH5に調整し、反応混合物をEtOAcで抽出し、有機層をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物315mgが得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.89分、MS ES＋m／z＝363（M＋H）＋。
【０６０８】
中間体5DF：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−｛［（3S）−5−オキソモルホリン−3−イル］メトキシ｝安息香酸
【化３１６】
0006647371.tif 000344
中間体4DFのMeOH中混合物に、NaOH水溶液（1.2mL、2.0M、2.4mmol）を添加した。混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。pH値をpH5に調整し、反応混合物をEtOAcで抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濾別し、減圧下で蒸発乾固すると、標記化合物330mg（収率98％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LCMS、方法1、rt：0.84分、MS ES＋m／z＝349（M＋H）＋。
【０６０９】
中間体172：2つのエナンチオマーの混合物としての3−｛［5−（tert−ブトキシカルボニル）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１７】
0006647371.tif 000345
中間体4DG（630mg、1.37mmol）、NaOH水溶液（3.4mL、2.0M、6.8mmol）およびMeOH（20mL）の混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。
MeOHを減圧下で蒸発させた。DCMと水を添加し、pH値をpH7に調整し、相を分離した。水層をDCMで2回抽出し、合わせた有機層を蒸発乾固すると、標記化合物600mg（収率98％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（600MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］1.36−1.49（m, 9H）1.82−2.01（m, 2H）3.32−3.47（m, 2H）3.71−3.80（m, 1H）3.81−3.92（m, 1H）4.36−4.55（m, 3H）7.54（dd, 1H）7.65（d, 2H）7.91−8.05（m, 1H）12.94−13.73（m, 1H）.
【０６１０】
中間体175：2つのエナンチオマーの混合物としての3−［（5−メチル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１８】
0006647371.tif 000346
中間体173（100mg、267μmol）、NaOH水溶液（670μL、2.0M、1.3mmol）のMeOH（10mL）中混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、DCMおよび水を添加し、pH値をpH7に調整した。水層を回収し、蒸発乾固すると、標記化合物50mg（収率52％）が得られた。
LCMS、方法1、室温：0.68分、MS ES＋m／z＝361（M＋H）＋。
【０６１１】
中間体176：2つのエナンチオマーの混合物としての3−［（5−イソプロピル−2−オキサ−5−アザビシクロ［2.2.1］ヘプタ−1−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３１９】
0006647371.tif 000347
中間体174（150mg、373μmol）、NaOH水溶液（930μL、2.0M、1.9mmol）のMeOH（10mL）中混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、DCMおよび水を添加し、pH値をpH7に調整した。層を分離し、水層をDCMで2回抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標記化合物70.0mg（収率48％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：0.73分、MS ES＋m／z＝389（M＋H）＋。
【０６１２】
中間体114：ジアステレオマーの混合物としてのtert−ブチル2−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
【化３２０】
0006647371.tif 000348
中間体5CF（497mg、0.995mmol）、中間体VI（228mg、1.19mmol）、DIPEA（693μL、3.98mmol）のDCM（10mL）中溶液に、T3P（889μL、1.49mmol、EtOAc中50％溶液）を添加し、混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を飽和NaHCO3（5mL）で洗浄した。有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中30〜80％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物520.4mg（収率86％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.94（s, 2H）, 7.89（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.56（dd, J＝2.3, 1.4Hz, 1H）, 7.53−7.51（m, 1H）, 7.40（s, 1H）, 6.78−6.71（m, 1H）, 5.41−5.32（m, 1H）, 4.18−4.02（m, 3H）, 3.99−3.77（m, 3H）, 3.65−3.55（m, 1H）, 3.13−2.73（m, 2H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.71（d, J＝7.2Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.32分、MS（ESIpos）：m／z＝608（M＋H）＋。
【０６１３】
中間体114について記載される手順と同様に、以下の中間体を、T3Pおよび対応するカルボン酸および一級アミン出発物質を用いて調製した。
【０６１４】
【表１７Ａ】
0006647371.tif 000349
【表１７Ｂ】
0006647371.tif 000350
【表１７Ｃ】
0006647371.tif 000351
【０６１５】
中間体123：tert−ブチル（2S）−2−［［3−（5−クロロチアゾール−2−イル）−5−［［（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル］カルバモイル］フェノキシ］メチル］モルホリン−4−カルボキシレート
【化３２１】
0006647371.tif 000352
中間体5CJ（150mg、0.31mmol）およびDIPEA（0.16mL、0.94mmol）のDCM（5mL）中溶液に、中間体VI（86mg、0.38mmol）、引き続いてHATU（121mg、0.94mmol）を添加し、反応混合物を周囲温度で2時間攪拌した。反応混合物を水（5mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮して粗残渣を得て、これをBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中25〜100％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物115mg（収率56％）が固体として得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.94（s, 2H）, 7.83（s, 1H）, 7.67（s, 1H）, 7.61−7.49（m, 1H）, 7.42（s, 1H）, 6.62（s, 1H）, 5.36（m, 1H）, 4.20−4.01（m, 3H）, 4.00−3.83（m, 2H）, 3.86−3.74（m, 1H）, 3.60（t, J＝10.7Hz, 1H）, 3.09−2.91（m, 1H）, 2.95−2.72（m, 1H）, 1.73（d, J＝7.1Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.47分、MS（ESIpos）：m／z＝650（M＋H）＋。
【０６１６】
中間体123について記載される手順と同様に、以下の中間体を、HATUおよび対応するカルボン酸および一級アミン出発物質を用いて調製した。
【０６１７】
【表１８】
0006647371.tif 000353
【０６１８】
中間体148：tert−ブチル3−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−1−カルボキシレート
【化３２２】
0006647371.tif 000354
中間体5CV（90.0mg、223μmol）、中間体VI（53.2mg、234μmol）、HATU（118mg、312μmol）およびDIPEA（150μL、890μmol）のDMF（3mL）中混合物を完全に変換するまで室温で攪拌した。DMFを減圧下で蒸発させ、水およびDCMを添加し、水層をDCMで抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／EtOAc勾配）によって精製すると、標記化合物90mg（収率70％）が得られた。
LCMS、方法1、rt：1.39分、MS ES＋m／z＝578（M＋H）＋。
【０６１９】
中間体116：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（ピペリジン−4−イルメトキシ）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
【化３２３】
0006647371.tif 000355
DCM（5mL）に溶解した中間体115（206mg、0.34mmol）の溶液にTFA（0.26mL、3.4mmol）を添加し、反応物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液で中和した。有機相を分離し、水相をDCM（2×5mL）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をMeCN／水から凍結乾燥すると、標記化合物173.6mg（収率100％収率）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.98（s, 2H）, 7.83（s, 1H）, 7.55−7.44（m, 2H）, 7.38（s, 1H）, 5.47−5.31（m, 1H）, 3.99−3.81（m, 2H）, 3.47（s, 2H）, 2.91（m, 2H）, 2.56−2.40（m, 3H）, 2.08−1.90（m, 3H）, 1.73（m, 5H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）：m／z＝506（M＋H）＋。
【０６２０】
中間体116について記載される手順と同様に、以下の中間体を、TFAおよび対応するN−Boc保護出発物質を用いて調製した。
【０６２１】
【表１９Ａ】
0006647371.tif 000356
【表１９Ｂ】
0006647371.tif 000357
【０６２２】
中間体126：［（3R）−4−メチルモルホリン−3−イル］メタノール
【化３２４】
0006647371.tif 000358
3−ヒドロキシメチル−モルホリン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル（750mg、3.45mmol）の無水THF（16.5mL）中溶液に、窒素下0℃でLiAlH4溶液（THF中2.4M、8.6mL）を添加した。反応混合物を0℃で20分間攪拌し、次いで、室温に加温し、さらに2時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却し、水（1mL）、15％NaOH水溶液（1mL）および水（3mL）を滴加してクエンチした。無機副産物をCelite（登録商標）を通した濾過によって除去した。濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物475mg（収率71％）が無色油として得られ、これをさらに精製することなく使用した。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］3.87−3.73（m, 3H）, 3.64−3.51（m, 2H）, 3.40（dd, J＝11.5, 1.7Hz, 1H）, 2.71（dt, J＝11.5, 1.9Hz, 1H）, 2.41（td, J＝11.4, 3.4Hz, 1H）, 2.33（s, 3H）, 2.25−2.15（m, 1H）.
【０６２３】
中間体126について記載される手順と同様に、以下の中間体を、LiAlH4および対応するN−Boc保護出発物質を用いて調製した。
【０６２４】
【表２０】
0006647371.tif 000359
【０６２５】
中間体130：エナンチオマーの混合物としてのtert−ブチル−3−フルオロ−3−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−1−カルボキシレート
【化３２５】
0006647371.tif 000360
1−Boc−3−フルオロピペリジン−3−カルボン酸（750mg、3.03mmol）の無水テトラヒドロフラン（30mL）中0℃溶液に、窒素雰囲気下でボラン（THF中1M、9.1mL、9.10mmol）を滴加し、得られた反応混合物を室温に加温し、18時間攪拌した。反応物をメタノールを慎重に添加してクエンチし、減圧下で蒸発させた。残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィーによる精製（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中0〜60％EtOAcで溶出）によって、標記化合物650mg（収率95％）が淡黄色粘性油として得られ、これは静置すると固体化した。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］4.00−2.86（m, 6H）, 1.95−1.85（m, 1H）, 1.84−1.65（m, 2H）, 1.60−1.52（m, 1H）, 1.49（s, 9H）.
【０６２６】
中間体27CQ：tert−ブチル（2R）−2−｛［3−シアノ−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
【化３２６】
0006647371.tif 000361
中間体112（896mg、4.12mmol）の乾燥DMF（7.5mL）中攪拌溶液に、鉱油中NaH 60％分散液（172mg、4.30mmol）を添加した。混合物を15分間攪拌した後、中間体26（750mg、3.44mmol）を添加し、得られた混合物を室温で16時間攪拌した。反応混合物を食塩水に注ぎ入れ、EtOAcに抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色油を得た。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（50g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中5〜60％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物870.9mg（収率59％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］7.75（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.71−7.68（m, 1H）, 7.54（d, J＝1.2Hz, 1H）, 7.19（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 4.17−3.74（m, 6H）, 3.67−3.54（m, 1H）, 3.10−2.77（m, 2H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.33分、MS（ESIpos）：m／z＝416（M＋H）＋。
【０６２７】
中間体27CQについて記載される手順と同様に、以下の中間体を、NaHおよび対応するフルオロ−ベンゾニトリルおよびアルコール出発物質を用いて調製した。
【０６２８】
【表２１Ａ】
0006647371.tif 000362
【表２１Ｂ】
0006647371.tif 000363
【０６２９】
中間体5CEは以下に示す中間体27CQから合成することもできる。
【０６３０】
中間体5CE：3−｛［（2R）−4−（tert−ブトキシカルボニル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３２７】
0006647371.tif 000364
中間体27CQ（0.87g、2.01mmol）、DMSO（10mL）および2M水酸化ナトリウム水溶液（10mL）の攪拌溶液を110℃で3時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を約pH4にゆっくり酸性化し、水（10mL）で希釈し、EtOAc（3×20mL）で抽出した。合わせた有機層を水（20mL）、食塩水（20mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物672.1mg（収率77％）が泡として得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.29（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.70（s, 1H）, 7.67（dd, J＝2.4, 1.3Hz, 1H）, 7.57（d, J＝1.1Hz, 1H）, 4.16（dd, J＝9.9, 5.5Hz, 1H）, 4.10（dd, J＝9.9, 4.5Hz, 1H）, 3.97（d, J＝10.7Hz, 1H）, 3.94−3.80（m, 2H）, 3.66−3.57（m, 1H）, 3.10−2.97（m, 1H）, 2.90（s, 1H）, 2.63（s, 2H）, 2.53（d, J＝1.0Hz, 3H）, 1.49（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.20分、MS（ESIpos）m／z＝435.55（M＋H）＋。
【０６３１】
中間体28CM：3−｛［（3R）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸−クロロナトリウム（1：3）
【化３２８】
0006647371.tif 000365
中間体27CM（304mg、0.83mmol）のエタノール（2mL）中溶液に、2M水酸化ナトリウム水溶液（1.24mL）を添加し、得られた混合物をマイクロ波照射により30分間120℃に加熱した。冷却した溶液を水で希釈し、EtOAcで洗浄した。水相を分離し、1M HCl（0.88mL）で中和し、減圧下で濃縮した。残渣を真空オーブン中で恒量までさらに乾燥させると、標記化合物381mg（収率88％）が得られ、これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法A）Rt＝0.80分、MS（ESIpos）m／z＝349（M＋H）＋。
【０６３２】
中間体28CN：3−｛［（3S）−4−メチルモルホリン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸塩酸塩（1：1）
【化３２９】
0006647371.tif 000366
中間体27CN（200mg、0.53mmol）のDMSO（3mL）中攪拌溶液に、2M水酸化ナトリウム水溶液（3.5mL）を添加し、得られた混合物を3時間110℃に加熱した。室温に冷却した後、混合物をHClで約pH2にゆっくり酸性化し、減圧下で濃縮して、DMSO中粗物質を得た。残渣を水とクロロホルム／イソプロパノール（1：1）に分配した。有機層を分離し、水層をクロロホルム／イソプロパノール（1：1）で2回抽出した。合わせた有機分画を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し、減圧下で濃縮した。LC−MS（方法A）は、生成物が水相に残っていることを示した。有機層および水層を乾燥させて残留DMSOを除去し、75mg（収率36％）および100mg（収率49％、塩化ナトリウム含量について補正せず）を得た。合わせた分画をさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］10.76（s, 1H）, 8.03（s, 1H）, 7.74（s, 1H）, 7.72−7.57（m, 2H）, 7.61（s, 1H）, 4.52（dd, J＝11.1, 2.9Hz, 1H）, 4.44（dd, J＝11.3, 2.8Hz, 1H）, 4.15（d, J＝10.2Hz, 1H）, 4.02（d, J＝12.3Hz, 1H）, 3.86−3.79（m, 1H）, 3.78−3.68（m, 2H）, 3.29（d, J＝11.6Hz, 1H）, 2.92（d, J＝3.1Hz, 3H）, 2.53（s, 3H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）：m／z＝349（M＋H）＋。
【０６３３】
中間体28CP：エナンチオマーの混合物としての3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）−3−フルオロピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３３０】
0006647371.tif 000367
中間体27CP（400mg、0.83mmol）のエタノール（5mL）中攪拌溶液に、2M水酸化ナトリウム（1.25mL、2.50mmol）を添加し、混合物を密閉管中で18時間80℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水性残渣を酢酸エチルで洗浄した。水層を2MのHClでpH4に酸性化すると白色固体の沈殿が得られ、これを濾過によって回収し、乾燥させると、標記化合物310mg（収率80％）が灰白色固体として得られた。
LC−MS（方法A）Rt＝1.26分、MS（ESIpos）：m／z＝451.6（M＋H）＋。
【０６３４】
中間体28CR：3−｛［（2S）−4−（tert−ブトキシカルボニル）モルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３３１】
0006647371.tif 000368
中間体27CR（510mg、1.191mmol）のEtOH（5mL）および2M NaOH（1.79mL）中攪拌溶液を、マイクロ波照射下で3時間130℃に加熱した。反応物をHCl（2M、1.79mL）の添加によりクエンチし、減圧下で濃縮した。白色残渣をクロロホルム中でスラリー化し、無機物質を濾過により除去した。濾液を減圧下で蒸発させると、標記化合物571mg（収率79％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.29−8.25（m, 1H）, 7.68（s, 2H）, 7.56（d, 1H）, 4.17−4.08（m, 3H）, 3.96（d, J＝11.1Hz, 1H）, 3.84（br.s, 2H）, 3.73（q, J＝7.0Hz, 1H）, 3.65−3.58（m, 2H）, 2.52（s, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.22分、MS（ESIpos）：m／z＝434.95（M＋H）＋。
【０６３５】
中間体28CS：3−｛［（2R）−1−（tert−ブトキシカルボニル）ピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３３２】
0006647371.tif 000369
中間体27CS（0.348g、0.76mmol）のエタノール（2mL）および2M NaOH水溶液（1.0mL、2mmol）中攪拌溶液を、密閉管中で3時間80℃に加熱した。さらなる2M NaOH水溶液（1.0mL、2mmol）を添加し、混合物を密閉管中で6時間80℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水に溶解し、酸性化して白色沈殿を形成し、これを濾過によって回収すると、標記化合物0.31g（収率81％）が得られた。
LC−MS（方法A）Rt＝1.34分、MS（ESIpos）m／z＝419（M＋H）＋。
【０６３６】
中間体28CT：3−｛［（2S）−1−（tert−ブトキシカルボニル）ピロリジン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３３３】
0006647371.tif 000370
中間体27CT（0.318g、0.69mmol）のエタノール（2mL）および2M NaOH水溶液（1.0mL、2mmol）中攪拌溶液を、密閉管中で3時間80℃に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水に溶解し、酸性化して白色沈殿を形成し、これを濾過によって回収すると、標記化合物0.11g（収率35％）が得られた。
LC−MS（方法A）Rt＝1.33分、MS（ESIpos）：m／z＝419（M＋H）＋。
【０６３７】
中間体28CU：エナンチオマーの混合物としての3−｛［1−（tert−ブトキシカルボニル）−4,4−ジフルオロピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３３４】
0006647371.tif 000371
中間体27CU（340mg、0.68mmol）のエタノール（1mL）および2M水酸化ナトリウム水溶液（1mL、2mmol）中攪拌溶液を、マイクロ波照射によって1時間120℃に加熱した。反応混合物を濃HClで酸性化して白色沈殿を得て、これを酢酸エチルに抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物199mg（収率62％）が得られた。
LC−MS（方法A）Rt＝1.31分、MS（ESIpos）：m／z＝469（M＋H）＋。
【０６３８】
中間体128：3−［（3−フルオロアゼチジン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化３３５】
0006647371.tif 000372
中間体27CO（330mg、0.8mmol）のDCM（10mL）中溶液に、TFA（4mL）を添加し、反応物を室温で4時間攪拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。有機層を分離し、水層を1：1のIPA／CHCl3（2×20mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物243.7mg（収率95％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Methanol−d4）：δ［ppm］7.85（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.83−7.79（m, 1H）, 7.62−7.59（m, 1H）, 7.46（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 4.46（d, J＝19.2Hz, 2H）, 4.16−3.94（m, 4H）, 2.55（d, J＝1.1Hz, 3H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.90分、MS（ESIpos）：m／z＝304（M＋H）＋。
【０６３９】
中間体129：3−［（3−フルオロ−1−メチルアゼチジン−3−イル）メトキシ］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾニトリル
【化３３６】
0006647371.tif 000373
中間体128（246mg、0.77mmol）、37％ホルムアルデヒド水溶液（289μL、3.86mmol）および酢酸（5μL）をメタノール（10mL）中で合わせ、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（491mg、2.82mmol）を添加した。得られた溶液を室温で2時間攪拌した後、減圧下で蒸発させた。残渣を飽和NaHCO3（5mL）に溶解し、DCM（3×5mL）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物222.6mg（収率83％）が褐色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］7.76（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.73（dd, J＝2.4, 1.5Hz, 1H）, 7.55−7.53（m, 1H）, 7.21（dd, J＝2.5, 1.3Hz, 1H）, 4.37（d, J＝23.0Hz, 2H）, 3.70−3.63（m, 2H）, 3.23（dd, J＝21.6, 9.5Hz, 2H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 2.45（s, 3H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.86分、MS（ESIpos）：m／z＝318（M＋H）＋。
【０６４０】
中間体28CMについて記載される手順と同様に、以下の中間体を、NaOHおよび対応するベンゾニトリル出発物質を用いて調製した。
【０６４１】
【表２２】
0006647371.tif 000374
【０６４２】
中間体131：ジアステレオ異性体の混合物としてのtert−ブチル−3−フルオロ−3−｛［3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−（｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝カルバモイル）フェノキシ］メチル｝ピペリジン−1−カルボキシレート
【化３３７】
0006647371.tif 000375
中間体28CP（150mg、0.33mmol）、中間体VI（91mg、0.40mmol）およびDIPEA（0.17mL、0.99mmol）のジクロロメタン（4mL）中攪拌溶液に、HATU（189mg、0.50mmol）を添加し、反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を水（5mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、濾過し、減圧下で濃縮した。Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィーによる精製（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中25〜90％EtOAcで溶出）によって、標記化合物162mg（収率74％）が白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.09（s, 2H）, 8.94（d, J＝7.1Hz, 1H）, 8.01−7.84（m, 1H）, 7.67−7.57（m, 2H）, 7.57−7.53（m, 1H）, 5.33（m, 1H）, 4.35−4.16（m, 2H）, 4.12−3.95（m, 1H）, 3.85−3.64（m, 1H）, 3.46−3.16（m, 1H）, 1.94−1.87（m, 1H）, 1.81−1.49（m, 6H）, 1.40（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.44分、MS（ESIpos）：m／z＝624（M＋H）＋。
【０６４３】
中間体131について記載される手順と同様に、以下の中間体を、HATUおよび対応するカルボン酸および一級アミン出発物質を用いて調製した。
【０６４４】
【表２３Ａ】
0006647371.tif 000376
【表２３Ｂ】
0006647371.tif 000377
【０６４５】
中間体139：tert−ブチル（2R）−2−｛［3−（｛（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝カルバモイル）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）フェノキシ］メチル｝モルホリン−4−カルボキシレート
【化３３８】
0006647371.tif 000378
中間体5CE（80mg、0.18mmol）、中間体LIV（46mg、0.17mmol）およびDIPEA（0.15mL、0.88mmol）のDCM（2mL）中攪拌溶液に、T3P（EtOAc中50％溶液、0.21mL、0.35mmol）を添加した。反応混合物を室温で2時間攪拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液（3mL）で洗浄した。水相をDCM（3mL）で再抽出し、合わせた有機相を相分離器に通し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでDCM中0〜2％MeOHで溶出）によって精製すると、標記化合物58mg（収率53％）が無色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.71（d, J＝1.7Hz, 1H）, 7.89（s, 1H）, 7.86（dd, J＝8.1, 2.2Hz, 1H）, 7.63（d, J＝8.1Hz, 1H）, 7.58−7.54（m, 1H）, 7.53−7.51（m, 1H）, 7.42（s, 1H）, 6.81−6.46（m, 2H）, 5.46−5.32（m, 1H）, 4.22−3.75（m, 6H）, 3.69−3.51（m, 1H）, 3.07−2.78（m, 2H）, 2.53（d, J＝1.0Hz, 3H）, 1.66（d, J＝7.1Hz, 3H）, 1.48（s, 9H）.
LC−MS（方法A）Rt＝1.32分、MS（ESIpos）：m／z＝589（M＋H）＋。
【０６４６】
中間体139について記載される手順と同様に、以下の中間体を、T3Pおよび対応するカルボン酸および一級アミン出発物質を用いて調製した。
【０６４７】
【表２４】
0006647371.tif 000379
【０６４８】
中間体138：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］−N−｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝ベンズアミド
【化３３９】
0006647371.tif 000380
中間体137（126mg、0.18mmol）のジクロロメタン（5mL）中溶液に、トリフルオロ酢酸（0.28mL、3.66mmol）を添加し、反応混合物を周囲温度で16時間攪拌した。反応混合物をSCXカートリッジに通すと（メタノールで洗浄し、メタノール中7Nアンモニアで溶出）、標記化合物85mg（収率92％）がガラス固体として得られた。
1H NMR（250MHz, chloroform−d）：δ［ppm］8.80（d, J＝1.6Hz, 1H）, 7.97−7.82（m, 2H）, 7.68（d, J＝8.1Hz, 1H）, 7.61−7.55（m, 1H）, 7.53（d, 1H）, 7.49−7.36（m, 1H）, 6.68（d, J＝6.9Hz, 1H）, 5.40（m, 1H）, 4.21−3.82（m, 4H）, 3.73（td, J＝11.0, 3.5Hz, 1H）, 3.15−2.64（m, 4H）, 2.55（s, 3H）, 1.69（d, J＝7.1Hz, 3H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.96分、MS（ESIpos）：m／z＝507（M＋H）＋。
【０６４９】
中間体138について記載される手順と同様に、以下の中間体を、TFAおよび対応するN−Boc保護出発物質を用いて調製した。
【０６５０】
【表２５Ａ】
0006647371.tif 000381
【表２５Ｂ】
0006647371.tif 000382
【０６５１】
中間体133：3−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−5−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］安息香酸トリフルオロ酢酸塩（1：1）
【化３４０】
0006647371.tif 000383
中間体5CE（120mg、0.276mmol）のDCM中溶液に、トリフルオロ酢酸（2mL、25.96mmol）を添加し、反応物を室温で1時間攪拌した。反応物を停止し、減圧下で濃縮すると、標記化合物200mg（定量的収率；残留TFAが存在）が淡黄色油として得られた。
LC−MS（方法A）Rt＝0.85分、MS（ESIpos）：M／Z＝335［M＋H］＋。
【０６５２】
中間体134：3−｛［（2R）−4−メチルモルホリン−2−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）安息香酸
【化３４１】
0006647371.tif 000384
中間体133（200mg、0.45mmol）、ホルムアルデヒド（水中37％、167.1μL、2.23mmol）および酢酸（38.3μL、1.05mmol）のMeOH（2mL）中溶液に、STAB（283.6mg、1.34mmol）を添加し、混合物を室温で1時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、得られた残渣を飽和NaHCO3を用いてpH8〜9に塩基性化し、DCM（3×5mL）に抽出した。水層を酸でpH7に中和し、減圧下で濃縮すると、標記化合物859mg（定量的収率；無機塩が存在）が得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］7.92−7.91（m, 1H）, 7.57（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.47（dd, 1H）, 7.36−7.34（m, 1H）, 4.03−4.00（m, 2H）, 3.83−3.77（m, 3H）, 3.55（td, J＝11.2, 8.8Hz, 3H）, 2.81−2.77（m, 1H）, 2.62−2.58（m, 1H）, 2.20（s, 3H）, 2.00（td, 1H）, 1.90（t, J＝10.7Hz, 1H）.
LC−MS（方法A）Rt＝0.93分、MS（ESIpos）：m／z＝349（M＋H）＋。
【０６５３】
中間体147：2つのジアステレオ異性体の混合物としての3−｛［3−フルオロ−1−メチルピペリジン−3−イル］メトキシ｝−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
【化３４２】
0006647371.tif 000385
中間体132（55mg、0.1mmol）のメタノール（1mL）中溶液に、ホルムアルデヒド（水中37％、16uL、0.21mmol）および酢酸（6uL、0.1mmol）を添加し、反応物を室温で15分間攪拌した。STAB（33mg、0.16mmol）を添加し、反応物を室温で1時間攪拌した。反応混合物をSCXカートリッジ（メタノールで洗浄、メタノール中7Nアンモニアで溶出）に通し、減圧下で濃縮すると、標記化合物52mg（収率91％）が灰白色ガラスとして得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.17（d, J＝7.0Hz, 1H）, 9.12（s, 2H）, 7.93（s, 1H）, 7.64（s, 1H）, 7.60（s, 1H）, 7.56（s, 1H）, 5.30（m, 1H）, 4.27（d, J＝22.1Hz, 2H）, 2.62−2.53（m, 2H）, 2.39−2.31（m, 1H）, 2.29−2.22（m, 1H）, 2.19（s, 3H）, 1.87−1.77（m, 1H）, 1.75−1.67（m, 2H）, 1.61（d, J＝7.1Hz, 3H）, 1.58−1.48（m, 1H）.
LC−MS（分析方法F）Rt＝2.19分、MS（ESIpos）：m／z＝538（M＋H）＋。
【０６５４】
中間体I：エチル2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキシレート
【化３４３】
0006647371.tif 000386
注：反応を2つの37.5gバッチに分割し、単離した生成物を1つのバッチにまとめた。
4−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキシレート（37.5g、142.9mmol）のエタノール（750mL）中溶液に、DIPEA（68mL、392.3mmol）、10％Pd／C（50％湿潤、3g）を添加し、反応混合物を水素雰囲気下で1時間攪拌した。反応混合物をガラス繊維濾紙を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して黄色固体を得た。固体をEtOAc（500mL）に溶解し、水（500mL）、1M HCl水溶液（500mL）、飽和NaHCO3水溶液（500mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。淡黄色固体をヘプタンを用いて研和し、固体を濾過によって回収した。濾液を濃縮し、ヘプタンで研和を繰り返した。両方のバッチからの母液を合わせ、Biotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（100g KP−SiO2カラムでヘプタン中1〜30％EtOAcで溶出）によって精製した。生成物を含有する分画を濃縮し、残渣をヘプタンを用いて研和した。全ての固体を合わせると、標記化合物56.8g（収率90％）が黄色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.43（s, 2H）, 4.50（q, J＝7.1Hz, 2H）, 1.45（t, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.24分、MS（ESIpos）：m／z＝220.9（M＋H）＋。
【０６５５】
中間体II：2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボン酸
【化３４４】
0006647371.tif 000387
THF（500mL）に溶解したエチル2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキシレート（56.8g、252.8mmol）の溶液に、1MLiOH水溶液（380mL、379.3mmol）を添加した。反応混合物を室温で16時間攪拌し、減圧下で濃縮して有機溶媒を除去し、残っている水相を濃HClでpH1に酸性化した。得られた沈殿を真空濾過によって回収すると、標記化合物44.4g（収率91％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.44（s, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.81分、MS（ESIneg）：m／z＝190.9（M）−。
【０６５６】
中間体III：N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキサミド
【化３４５】
0006647371.tif 000388
2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボン酸（44.39g、231.1mmol）、メトキシメタンアミン塩酸塩（33.8g、346.6mmol）およびDIPEA（119.5mL、924.3mmol）をDCM（750mL）中で合わせ、次いで、HATU（105.4g、277.3mmol）を添加し、混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を水（3×300mL）で洗浄し、有機相を回収し、乾燥させ（MgSO4上）、濾過し、真空中で濃縮して、粘性黄色油を得た。粗物質を乾燥フラッシュクロマトグラフィー（ヘプタン中0〜40％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物54.2g（収率95％）が自由流動性淡黄色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.22（s, 2H）, 3.61（s, 3H）, 3.43（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.03分、MS（ESIpos）：m／z＝235.9（M＋H）＋。
【０６５７】
中間体IV：1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタノン
【化３４６】
0006647371.tif 000389
N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキサミド（54.9g、218.9mmol）を乾燥THF（550mL）に溶解し、氷浴中で0℃に冷却した。メチルマグネシウムブロミド（トルエン／THF中1.4M、188mL、262.7mmol）を30分にわたって滴加した。反応物を0℃でさらに10分間攪拌し、1M HCl（260mL）でゆっくりクエンチし、さらに30分間攪拌した後、酢酸エチル（300mL）で抽出した。有機相を分離し、乾燥させ（MgSO4上）、濾過し、真空中で濃縮して、黄色固体を得た。LCMSおよび1H NMRは、約20mol％の未加水分解中間体の存在を示したので、固体を2M HCl（200mL）およびDCM（200mL）の混合物中で20分間攪拌した。層を分離し、水層をさらなるDCM（2×100mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物33.57g（収率80％）が黄色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.36（s, 2H）, 2.72（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.99分、MS（ESIpos）：m／z＝191.0（M＋H）＋。
【０６５８】
中間体V：（S）−2−メチル−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝プロパン−2−スルフィンアミド
【化３４７】
0006647371.tif 000390
1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタノン（20.65g、107.5mmol）およびチタン（IV）エトキシド（69.4mL、215.1mmol）のEt2O（1L）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（14.3g、118.3mmol）を添加し、得られた溶液を窒素雰囲気下還流で一晩攪拌した。反応混合物を−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（118.3mL、THF中1M溶液）を内部温度を−70℃未満に維持しながら滴加した。反応物を−78℃でさらに2時間攪拌し、その後、LCMS（分析方法A）は、残留イミン中間体を示した。反応混合物をL−セレクトリド（登録商標）（12mL、THF中1M溶液）で再処理し、1時間攪拌した。LCMSはイミンの完全な変換を示した。反応物を食塩水（500mL）を添加してクエンチし、室温に加温した。懸濁液をceliteプラグを通して濾過し、EtOAcで洗浄した。濾液を食塩水（500mL）で洗浄し、水層をEtOAc（2×300mL）で再抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をEt2Oを用いて研和し、得られた沈殿を真空濾過によって回収すると、標記化合物18.12g（収率57％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.88（s, 2H）, 4.75（qd, J＝6.8, 3.1Hz, 1H）, 3.43（d, J＝2.5Hz, 1H）, 1.64（d, J＝6.8Hz, 3H）, 1.24（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.14分、MS（ESIpos）：m／z＝296.0（M＋H）＋。
【０６５９】
中間体VI：（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタン−1−アミン塩酸塩（1：1）
【化３４８】
0006647371.tif 000391
メタノール（140mL）に溶解した（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（14.37g、48.66mmol）に、ジオキサン中4M HCl（120mL）を添加し、得られた溶液を室温で1時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、ジエチルエーテルを添加して、真空濾過による回収後に標記化合物10.06g（収率91％）を灰白色固体として沈殿させた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.28（s, 2H）, 8.96（s, 2H）, 4.67（q, J＝6.9Hz, 1H）, 1.64（d, J＝6.9Hz, 3H）.
分析用HPLC：カラム：Chiralpak AD−H 25cm；移動相：90：10ヘプタン：エタノール；流量：0.3ml／分；検出：UV 254nm；実行時間：70分；Rt＝49.44分；100％ee。
【０６６０】
中間体VII：（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド
【化３４９】
0006647371.tif 000392
1−（6−メチルピリジン−3−イル）エタン−1−オン（1.6g、11.8mmol）および（S）−tert−ブチルスルフィンアミド（1.4g、11.8mmol）をTHF（20mL）に溶解した。チタン（IV）エトキシド（33％TiO2を含有）（6.1g、17.8mmol）を添加し、反応混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（THF中1M溶液、11.8mL、11.8mmol）を内部温度を−70℃未満に維持しながら30分間にわたって滴加した。反応混合物を−78℃で1時間攪拌し、次いで、MeOH（2mL）でクエンチした。溶液を室温に加温させ、水（50mL）で希釈した。得られた固体を真空濾過により除去し、濾液を回収し、溶媒を真空中で除去した。残渣を食塩水（40mL）に溶解し、TBME（2×60mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（DCM中0〜20％％MeOHで溶出）によって精製すると、標記化合物1.25g（収率34％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.46（d, J＝2.2, 1H）, 7.53（dd, J＝8.0, 2.3, 1H）, 7.13（d, J＝8.0, 1H）, 4.57（qd, J＝6.7, 6.7, 6.7, 3.4, 1H）, 2.55（s, 3H）, 1.54（d, J＝6.7, 3H）, 1.18（s, 9H）.
【０６６１】
中間体VIII：（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エタンアミン塩酸塩
【化３５０】
0006647371.tif 000393
氷浴中で0℃に冷却した（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−（6−メチルピリジン−3−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（1.25g、4.1mmol）の2−プロパノール（5mL）中溶液に、2−プロパノール中5M HCl（4mL、20mmol）を添加した。混合物を室温に加温させ、1時間攪拌した。白色沈殿の形成が観察された。沈殿を濾過によって回収し、TBMEで洗浄すると、標記化合物616mg（収率78％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.98（s, 3H）, 8.85（d, J＝2.0Hz, 1H）, 8.47（dd, J＝8.3, 2.0Hz, 1H）, 7.77（d, J＝8.3Hz, 1H）, 7.53−7.24（m, 2H）, 4.60（s, 1H）, 2.68（s, 3H）, 1.58（d, J＝6.9Hz, 3H）.
【０６６２】
中間体IX：1−（5−メチルピラジン−2−イル）エタノン：
【化３５１】
0006647371.tif 000394
5−メチルピラジン−2−カルボニトリル（25.0g、210mmol）をジエチルエーテル（500mL）に溶解し、−15℃に冷却した。これに、メチルマグネシウムヨージド（THF中3M、84mL、241mmol）を1時間にわたって滴加し、内部温度を−10℃未満に維持した。反応物添加中に曇った橙色沈殿が形成した。混合物を1MHCl（250mL）および砕氷にゆっくり注ぎ入れることによって、反応物をクエンチした。混合物を室温に加温し、飽和NaHCO3水溶液で塩基性化した。TBME（300mL）を添加し、有機層を回収した。水層をTBME（2×300mL）で抽出し、合わせた有機層を食塩水（300mL）で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物18.4g（収率61％）が黄色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.97（d, J＝1.2Hz, 1H）, 8.68（s, 1H）, 2.62（s, 3H）, 2.60（s, 3H）.
【０６６３】
中間体X：（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド
【化３５２】
0006647371.tif 000395
1−（5−メチルピラジン−2−イル）エタノン（27.2g、200mmol）、（S）−tert−ブチルスルフィンアミド（24.24g、200mmol）およびチタン（IV）エトキシド（102g、300mmol；33％TiO2含有）をTHF（1000mL）中80℃で1時間加熱し、次いで、室温に冷却した。TLC（EtOAc／アセトン1：1）は、中間体IXの消費を示した。混合物を−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（THF中1m、200mL、200mmol）を内部温度を−70℃未満に維持しながら60分間にわたって滴加した。混合物を−78℃で1時間攪拌し、次いで、MeOH（50mL）の滴加によりクエンチし、室温に加温した。水（100mL）を添加すると、白色沈殿が形成し、これを濾過によって回収し、TBME（2L）で洗浄した。濾液の水層を分離し、TBME（2×200mL）で洗浄した。合わせた有機層を食塩水（100mL）で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を乾燥フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc中0〜60％アセトンで溶出）によって精製すると、標記化合物35.8g（収率49％）が褐色油として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.57（d, J＝1.1Hz, 1H）, 8.45（s, 1H）, 5.56（d, J＝6.4Hz, 1H）, 5.29（s, 1H）, 4.56−4.44（m, 1H）, 2.47（s, 3H）, 1.51（d, J＝6.9Hz, 3H）, 1.11（s, 9H）, 1.08（s, 5H）.
【０６６４】
中間体XI：（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エタンアミン二塩酸塩
【化３５３】
0006647371.tif 000396
（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（35g、63.7mmol）の2−プロパノール（200mL）中溶液に、0℃で、2−プロパノール中5M HCl（65mL、325mmol）を添加した。混合物を室温に加温し、沈殿を形成させた。1時間攪拌した後、沈殿を濾過によって回収した。熱TBME（200mL）からの再結晶化により、標記化合物19.8g（収率78％収率）が明褐色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）δ［ppm］：8.70（s, 4H）, 8.59（s, 1H）, 4.57（dq, J＝12.2,6.1Hz, 1H）, 2.52（s, 3H）, 1.53（d, J＝6.8Hz, 3H）.
【０６６５】
中間体XII：6−メチルピリダジン−3−カルボニトリル
【化３５４】
0006647371.tif 000397
3−クロロ−6−メチルピリダジン（50g、389mmol）のDMA（1250mL）中溶液を窒素下で10分間脱気し、次いで、シアン化亜鉛（II）（27.4g、233mmol）、亜鉛末（1017mg、15.6mmol）およびPd（dppf）Cl2.DCM（12.7g、15.6mmol）を添加した。混合物を120℃で一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、DCM（1L）で希釈し、celiteを通して濾過し、さらなるDCMで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣を乾燥フラッシュシリカクロマトグラフィー（TBMEで溶出）によって精製すると、標記化合物34.9g（収率75％）が灰白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.72（d, J＝8.6Hz, 1H）, 7.48（d, J＝8.6Hz, 1H）, 2.85（s, 3H）.
【０６６６】
中間体XIII：1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エタン−1−オン
【化３５５】
0006647371.tif 000398
6−メチルピリダジン−3−カルボニトリル（23.8g、200mmol）のTBME（1.2L）中溶液を窒素下で攪拌し、−15℃に冷却した。内部温度を−15℃未満に保ちながら、メチルマグネシウムヨージド（Et2O中3M、80mL、240mmol）を約20分間にわたって添加した。反応混合物を1.5時間攪拌した後、2M HCl（120mL）の添加によりクエンチした。混合物を室温に加温し、有機層を回収し、乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色固体を得た。水層をNaHCO3でpH8〜9に塩基性化し、DCM（4×200mL）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。2つのバッチを合わせると、標記化合物26.2g（収率67％）が黄色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.02（d, J＝8.6Hz, 1H）, 7.46（d, J＝8.6Hz, 1H）, 2.87（s, 3H）, 2.81（s, 3H）.
【０６６７】
中間体XIV：（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−［6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド
【化３５６】
0006647371.tif 000399
1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エタン−1−オン（粗生成物26.2g、純度補正質量19.90g、146.2mmol）およびチタン（IV）エトキシド（61.3mL、292.3mmol）の乾燥THF（600mL）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（17.71g、146.2mmol）を添加し、得られた溶液を80℃で60分間攪拌した。溶液を−70℃に冷却し、内部温度を−72℃未満に維持しながら、L−セレクトリド（登録商標）（THF中1M、146.2mL、142mmol）を滴加した。反応混合物を−78℃で30分間攪拌し、メタノール（30mL）をゆっくり添加してクエンチし、室温に加温した。酢酸エチル（800mL）および水（800mL）を添加して、沈殿を得た。固体を濾過によって回収し、酢酸エチル（3×400mL）で洗浄した。それぞれ3×約400mLのEtOAc濾液を使用して、水層を逆抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を乾燥フラッシュシリカクロマトグラフィー（EtOAc、引き続いてアセトンで溶出）によって部分精製した。乾燥フラッシュシリカクロマトグラフィー（EtOAc中50％アセトンで溶出）による再精製によって、標記化合物21.4g（収率44％）が褐色粘性油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ 7.40［ppm］（d, J＝8.6Hz, 1H）, 7.30（d, J＝8.6Hz, 1H）, 4.84（p, J＝6.7Hz, 1H）, 3.97（d, J＝6.1Hz, 1H）, 3.71（s, 1.3H）, 2.70（s, 3H）, 1.68（d, J＝6.8Hz, 3H）, 1.22（s, 6H）, 1.20（s, 9H）.
【０６６８】
中間体XV：（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エタン−1−アミン塩酸塩
【化３５７】
0006647371.tif 000400
（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−（6−メチルピリダジン−3−イル）エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（21.3g、88.3mmol）をメタノール（400mL）に溶解し、0℃に冷却した後、水中12M HCl（73.6mL、883mmol）をゆっくり添加した。反応物を室温で1時間攪拌した後、真空下で蒸発させた。残渣をイソプロパノール（100mL）と2回共沸させ、温イソプロパノール（100mL）を用いて研和した。室温に冷却した後、沈殿物を濾過によって回収し、真空下で乾燥させると、標記化合物11.8g（収率55％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.90（s, 3H）, 8.02（d, J＝8.7Hz, 1H）, 7.87（d, J＝8.7Hz, 1H）, 7.58−7.14（m, 2H）, 4.71（dt, J＝12.4, 6.1Hz, 1H）, 2.71（s, 3H）, 1.58（d, J＝6.9Hz, 3H）.
分析用HPLC：カラム：Chiralpak AD−H 25cm；移動相：90：10ヘプタン：エタノール＋1％DEA；流量：1ml／分；検出：UV 254nm；実行時間：60分；Rt＝28.64分；100％ee。
【０６６９】
中間体XVI：1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エタノン
【化３５８】
0006647371.tif 000401
3−クロロ−6−（トリフルオロメチル）ピリダジン（17.26g、94.6mmol）およびトリブチル（1−エトキシエテニル）スタンナン（38.3mL、113.5mmol）のDMF（400mL）中脱気溶液に、N2下でPdCl2（PPh3）2（0.66g、0.95mmol）を添加した。反応物を100℃で3時間攪拌した。冷却した反応混合物をジエチルエーテル（800mL）で希釈し、KF水溶液（水800mL中にKF 27g）で処理した。混合物を1時間激しく攪拌した後、celiteを通して濾過した。濾液を飽和NaHCO3溶液（400mL）および食塩水（400mL）で洗浄した。水相をEtOAc（500mL）で再抽出し、合わせた有機相を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮した。粗物質をTHF（400mL）に懸濁し、2M HCl（400mL）を添加した。溶液を室温で一晩攪拌した後、濃縮してTHFを除去し、DCM（3×500mL）で抽出した。合わせた有機層を（MgSO4上で）乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を乾燥フラッシュシリカクロマトグラフィー（DCMで溶出）によって精製すると、標記化合物11.2g（収率61％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.32（d, J＝8.7Hz, 1H）, 8.00（d, J＝8.7Hz, 1H）, 2.95（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.01分、MS（ESIpos）：m／z＝190.9（M＋H）＋。
【０６７０】
中間体XVII：（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル］プロパン−2−スルフィンアミド
【化３５９】
0006647371.tif 000402
1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エタノン（1.27g、6.68mmol）およびチタン（IV）エトキシド（2.80mL、13.36mmol）の乾燥THF（27.5mL）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（0.81g、6.68mmol）を添加し、得られた溶液を80℃で60分間攪拌した。反応物を−70℃未満に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（1M、6.7mL）を滴加し、内部温度を−68℃未満に保った。添加が完了した後、反応物をこの温度でさらに60分間攪拌した後、メタノール（1.4mL）、引き続いてEtOAc（40mL）および水（40mL）を滴加してクエンチした。有機層をデカンテーションにより回収し、固体残渣をEtOAc（30mL）と共に攪拌した。有機層をデカンテーションにより回収し、このプロセスを3回繰り返した。合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、ヘプタン（20mL）で希釈し、シリカ（5g）上で蒸発させた。物質を乾燥フラッシュクロマトグラフィー（TBME、引き続いてEtOAc、次いで、アセトンで溶出）によって精製すると、標記化合物1.09g（収率51％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）δ［ppm］＝7.81（d, J＝8.7Hz, 1H）, 7.75（d, J＝8.7Hz, 1H）, 5.01（p, J＝6.7Hz, 1H）, 3.93（d, J＝5.8Hz, 1H）, 1.75（d, J＝6.9Hz, 3H）, 1.23（s, 9H）.
【０６７１】
中間体XVIII：（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エタンアミン塩酸塩（1：1）
【化３６０】
0006647371.tif 000403
（S）−2−メチル−N−［（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリダジン−3−イル］エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（998mg、3.38mmol）のメタノール（12mL）中溶液に、0℃で濃HCl（12M、2.8mL、883mmol）を添加し、反応物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、イソプロパノール（2×30mL）と共沸した。残渣を乾燥アセトンを用いて研和し、沈殿を真空濾過によって回収した。母液を濃縮し、残渣をEtOAcを用いて研和した。沈殿を真空濾過により回収し、バッチを合わせると、標記化合物738mg（収率89％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）δ［ppm］＝8.95（s, 3H）, 8.42（d, J＝8.8Hz, 1H）, 8.27（d, J＝8.8Hz, 1H）, 4.88（q, J＝6.8Hz, 1H）, 1.63（d, J＝6.9Hz, 3H）.
【０６７２】
中間体XIX：tert−ブチル［（2R）−1−（2−アセチルヒドラジニル）−1−オキソプロパン−2−イル］カルバメート
【化３６１】
0006647371.tif 000404
N−Boc−D−アラニン（1g、5.29mmol）をDCM（15mL）に溶解した。EEDQ（1.3g、5.29mmol）を一度に添加し、引き続いて酢酸ヒドラジド（0.47g、6.34mmol）を添加し、溶液を72時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中20〜100％アセトンで溶出）によって精製すると、標記化合物917.7mg（収率71％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.95（s, 1H）, 8.29（s, 1H）, 5.06（d, J＝7.2Hz, 1H）, 4.30（s, 1H）, 2.06（s, 3H）, 1.45（s, 9H）, 1.40（d, J＝7.2Hz, 3H）.
【０６７３】
中間体XX：tert−ブチル［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］カルバメート
【化３６２】
0006647371.tif 000405
tert−ブチル［（2R）−1−（2−アセチルヒドラジニル）−1−オキソプロパン−2−イル］カルバメート（917.7mg、3.74mmol）を乾燥THF（50mL）に溶解し、ローソン試薬（1.66g、4.12mmol）を一度に添加した。得られた懸濁液を還流で2時間加熱し、一晩室温に冷却させた。蒸発させた粗残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（25g充填済Isoluteシリカゲルカラムでヘプタン中0〜50％EtOAcで溶出）によって部分精製すると、黄色ゴムが得られた。EtOAc（20mL）に溶解し、脱色炭（2×4g）と10分間攪拌することによって精製を行った。濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物876.6mg（収率96％）が透明ゴムとして得られ、これは静置すると結晶化した。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ 5.32−5.04（m, 2H）, 2.75（s, 3H）, 1.65（d, J＝6.6Hz, 3H）, 1.45（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.04分、MS（ESIpos）：m／z＝244.0（M＋H）＋。
【０６７４】
中間体XXI：（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エタンアミン塩酸塩
【化３６３】
0006647371.tif 000406
tert−ブチル［（1R）−1−（5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル）エチル］カルバメート（876.6mg、3.6mmol）のMeOH（12mL）中0℃溶液に、ジオキサン中4M HCl（9mL、36.0mmol）を添加した。室温で4時間攪拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をEt2Oから研和した。沈殿を濾過によって回収し、真空オーブン中で乾燥させると、標記化合物565mg（収率81％）が白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ 7.21（s, 3H）, 4.77−4.63（m, 1H）, 2.71（s, 3H）, 1.51（d, J＝6.7Hz, 3H）.
分析用HPLC：カラム：YMC Amy−C（150mm×4.6mm、5μm）；移動相：ヘプタン／エタノール（1：1）（DEAを改質剤として添加した）；流量：1ml／分；検出：UV 254nm；実行時間：10分；Rt＝5.13分；92.1％ee。
【０６７５】
中間体XXII：2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルバルデヒド
【化３６４】
0006647371.tif 000407
N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボキサミド（1g、4.25mmol）をN2下で無水THF（25mL）に溶解し、−78℃に冷却した。水素化アルミニウムリチウム（THF中1M、2.66mL、6.34mmol）を滴加し、反応物を30分間攪拌した。反応物を水（5mL）の添加によりクエンチし、反応混合物を室温に加温させた。EtOAc（10mL）および1M HCl（10mL）を添加し、混合物を30分間攪拌した。水層を回収し、EtOAc（10mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮すると、標記化合物577.2mg（収率77％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, CDCl−3）：δ［ppm］10.26（s, 1H）, 9.35（s, 2H）.
【０６７６】
中間体XXIII：（R）−2−メチル−N−｛（E）−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチリデン｝プロパン−2−スルフィンアミド
【化３６５】
0006647371.tif 000408
2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルバルデヒド（0.58g、3.28mmol）のDCE（10mL）中溶液に、（R）−（＋）−2−メチル−2−プロパンスルフィンアミド（0.44g、3.60mmol）および硫酸銅（II）（1.05g、6.55mmol）を添加した。混合物を50℃に加熱し、一晩攪拌した。反応混合物を冷却し、celiteを通して濾過し、DCMで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮すると、標記化合物697.8mg（収率76％）が褐色ゴムとして得られた。
1H NMR（250MHz, CDCl3）：δ 9.30（s, 2H）, 8.73（s, 1H）, 1.30（s, 9H）.
【０６７７】
中間体XXIV：（R）−2−メチル−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロピル｝プロパン−2−スルフィンアミド
【化３６６】
0006647371.tif 000409
（R）−2−メチル−N−｛（E）−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］メチリデン｝プロパン−2−スルフィンアミド（697.8mg、2.5mmol）のTHF（10mL）中溶液に、−70℃でエチルマグネシウムブロミド（THF中1M、2.75mL、2.75mmol）を添加した。混合物を−70℃で15分間攪拌した。混合物を飽和NH4Clでクエンチし、反応物を室温に加温させた。溶液をEtOAc（3×10mL）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（塩基性シリカゲル、ヘプタン中0〜60％EtOAcで溶出）によって精製すると、標記化合物445.2mg（収率52％）が黄色ゴムとして得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］8.87（s, 2H）, 4.42（q, J＝6.2Hz, 1H）, 3.52（d, J＝5.4Hz, 1H）, 2.12（tt, J＝14.0, 7.3Hz, 1H）, 1.89（dp, J＝14.7, 7.4Hz, 1H）, 1.24（s, 10H）, 0.93（t, J＝7.4Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.19分、MS（ESIpos）：m／z＝310（M＋H）＋。
【０６７８】
中間体XXV：（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロパン−1−アミン塩酸塩
【化３６７】
0006647371.tif 000410
（R）−2−メチル−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］プロピル｝プロパン−2−スルフィンアミド（445.2mg、1.31mmol）のジエチルエーテル（5mL）中溶液に、塩酸（Et2O中2M）、3.3mL、6.6mmol）を添加し、反応物を室温で1時間攪拌した。沈殿を濾過によって回収し、真空オーブン中で乾燥させると、標記化合物283.0mg（収率89％）が黄色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO）：δ［ppm］9.26（s, 2H）, 8.81（s, 3H）, 4.45（dd, J＝8.5, 6.4Hz, 1H）, 2.19−1.89（m, 2H）, 0.85（t, J＝7.4Hz, 3H）.
【０６７９】
中間体XXVI：（R）−2−メチル−N−｛（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝プロパン−2−スルフィンアミド
【化３６８】
0006647371.tif 000411
1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタノン（331mg、1.74mmol）およびチタン（IV）エトキシド（0.73mL、3.5mmol）のTHF（10mL）中攪拌溶液に、（R）−2−t−ブチルスルフィンアミド（211mg、1.74mmol）を添加し、得られた溶液を80℃で45分間攪拌した。反応混合物を−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（1.74mL、THF中1M溶液）を内部温度を−70℃未満に維持しながら滴加した。反応物を−78℃でさらに30分間攪拌した。反応物をMeOH（1mL）の添加によりクエンチし、室温に加温した。水（50mL）、次いで、EtOAc（100mL）を添加し、混合物をガラス繊維濾紙を通して濾過し、EtOAc（2×50mL）で洗浄した。濾液を分離し、水層をEtOAc（2×50mL）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Na2SO4上）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、EtOAc中0〜10％MeOHで溶出）によって精製し、引き続いてTBMEから研和すると、170mg（収率28％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）δ［ppm］＝8.88（s, 2H）, 4.75（qd, J＝6.8, 3.6Hz, 1H）, 3.48−3.38（m, 1H）, 1.68−1.62（m, 3H）, 1.24（s, 9H）.
【０６８０】
中間体XXVII：（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタンアミン塩酸塩（1：1）
【化３６９】
0006647371.tif 000412
（R）−2−メチル−N−［（1S）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル］プロパン−2−スルフィンアミド（0.17g、0.58mmol）をメタノール（5mL）に溶解し、0℃に冷却した。濃HCl水溶液（0.55mL）を滴加し、反応物を室温で1時間攪拌した後、真空下で濃縮した。得られた黄色油をジエチルエーテルと超音波処理して白色固体を得て、これを濾過によって回収すると、標記化合物0.107g（収率82％）が白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）δ［ppm］＝9.25（s, 2H）, 8.79（s, 3H）, 4.67（q, J＝6.9Hz, 1H）, 1.63（d, J＝6.9Hz, 3H）.
分析用HPLC：カラム：Chiralpak AD−H 25cm；移動相：90：10ヘプタン：エタノール；流量：0.3ml／分；検出：UV 254nm；実行時間：70分；Rt＝37.79分；100％ee。
【０６８１】
中間体XXVIII：（1R）−1−（2−メチルピリミジン−5−イル）エタンアミン
【化３７０】
0006647371.tif 000413
中間体XXVIIIを国際公開第2008／130481号パンフレットの記載に従って合成した。
【０６８２】
中間体XXXIX：2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−カルボニトリル
【化３７１】
0006647371.tif 000414
中間体II（1g、5.2mmol）、塩化アンモニウム（0.56、10.4mmol）およびトリエチルアミン（1.45mL、10.4mmol）を1,4−ジオキサンに懸濁した。T3P（EtOAc中50％、7.3mL、12.5mmol）を添加し、反応物を100℃で24時間攪拌した。反応物をT3P（EtOAc中50％、3.65mL、6.25mmol）で再処理し、さらに6時間加熱した。反応物を塩化アンモニウム（0.56、10.4mmol）およびトリエチルアミン（1.45mL、10.4mmol）で再処理し、100℃で18時間攪拌した。反応混合物を水（20mL）で希釈し、EtOAc（3×20mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物642mg（収率71％）が無色油として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.19（s, 2H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.96分。
【０６８３】
中間体XL：1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタンアミン塩酸塩
【化３７２】
0006647371.tif 000415
中間体XXXIX（500mg、2.9mmol）のエタノール（10mL）中溶液に、6M塩酸（1mL）、Pd／C（10重量％50mg、10重量％）を添加し、得られた混合物を水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。触媒を減圧下で濾過によって除去し、固体をMeOHで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をEt2Oを用いて研和すると、標記化合物381.3mg（収率50％）が灰白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO）：δ［ppm］9.22（s, 2H）, 8.71（s, 3H）, 4.22（s, 2H）, contains 19wt％ NH4Cl.
【０６８４】
中間体XLI：1−［6−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン
【化３７３】
0006647371.tif 000416
5−ブロモ−2−（トリフルオロメチル）ピリジン（10.0g、44.3mmol）、水（40mL）、DMF（120mL）、炭酸カリウム（12.2g、88.5mmol）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（621mg、2mol％）およびトリブチル（1−エトキシエテニル）スタンナン（19.2g、53.1mmol）を攪拌し、窒素下で1.5時間110℃に加熱した。反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル（120mL）で希釈し、KF（水50mL中12.8g）を添加した。得られた反応混合物を1時間激しく攪拌した後、Celite（登録商標）を通して濾過した。次いで、有機層を飽和NaHCO3水溶液、引き続いて食塩水で洗浄し、次いで、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をTHF（200mL）および2M HCl（60mL）に溶解し、反応物を周囲温度で40分間攪拌した。有機層を減圧下で除去し、水層をDCM（3×50mL）で抽出した。有機層を合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜10：1で溶出）によって精製すると、標記化合物4.90g（収率56％）が白色結晶性固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.25（d, J＝1.3Hz, 1H）, 8.41（dd, J＝8.2, 1.6Hz, 1H）, 7.82（d, J＝8.2Hz, 1H）, 2.70（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.15分、MS（ESIpos）：m／z＝190.0（M＋H）＋。
【０６８５】
中間体XLII：2−メチル−N−［（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エチル］プロパン−2−スルフィンアミド
【化３７４】
0006647371.tif 000417
中間体XLI（5.44g、28.8mmol）およびチタン（IV）エトキシド（18.6mL、57.5mmol）のジエチルエーテル（120mL）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（3.85g、31.6mmol）を添加し、得られた溶液を還流しながら窒素下で3時間攪拌した。反応混合物を室温、次いで、−78℃に冷却し、リチウムトリ−s−ブチルボロヒドリド（THF中1M、34.5ml、34.5mmol）を滴加した。溶液を−78℃で30分間攪拌した。反応物を食塩水（20mL）を添加してクエンチし、室温に加温した後、Celite（登録商標）プラグ（酢酸エチルで洗浄）を通して濾過した。濾液を食塩水（40mL）で洗浄し、水層を酢酸エチル（40mL）で1回抽出した。有機層を合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をEt2Oを用いて研和し、固体を真空濾過によって回収すると、標記化合物5.15g（収率61％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.71（d, J＝1.6, 1H）, 7.83（dd, J＝8.1, 2.0, 1H）, 7.66（d, J＝8.1,1H）, 4.70（qd, J＝6.7, 2.6, 1H）, 3.44−3.39（m, 1H）, 1.58（d, J＝6.8, 3H）, 1.21（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.13分、MS（ESIpos）：m／z＝295.05（M＋H）＋。
【０６８６】
中間体XLIII：（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エタンアミン塩酸塩
【化３７５】
0006647371.tif 000418
氷浴中で0℃に冷却した中間体XLII（5.15g、17.5mmol）の2−プロパノール（20mL）中溶液に、濃HCl（5mL、60mmol）を添加した。混合物を室温に加温させ、20分後、メタノール（5mL）を添加して溶解性を補助した。反応物を3時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をジエチルエーテルを用いて研和し、真空濾過によって回収すると、標記化合物3.28g（収率83％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.68（s, 1H）, 7.79（dd, J＝8.1, 2.1,1H）, 7.64（d, J＝8.1,1H）, 4.88（s, 2H）, 1.48（d, J＝6.7, 3H）, 1.41（s, 9H）.
【０６８７】
中間体XLIV：tert−ブチル｛（1R）−1−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル｝カルバメート
【化３７６】
0006647371.tif 000419
中間体XLIIIのDCM（40mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート（2.91g、13.3mmol）およびトリエチルアミン（5.1mL、36.4mmol）を添加した。反応混合物を室温で4時間攪拌した後、飽和NH4Cl溶液（40mL）で洗浄した。水相をDCM（2×40mL）で再抽出し、合わせた有機相をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物3.7g（収率100％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.68（s, 1H）, 7.79（dd, J＝8.1, 2.1,1H）, 7.64（d, J＝8.1,1H）, 4.88（s, 2H）, 1.48（d, J＝6.7, 3H）, 1.41（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.37分、MS（ESIpos）：m／z＝290.95（M＋H）＋。
【０６８８】
中間体XLVII：エチル（5−ブロモピリミジン−2−イル）（ジフルオロ）アセテート
【化３７７】
0006647371.tif 000420
亜鉛粉末（9.6g、147.4mmol）のトリグライム（100mL）中混合物に、N2下でTMSBr（1.9mL、14.4mmol）を添加し、反応物を還流で90分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、エチルブロモ（ジフルオロ）アセテート（15.3mL、119.3mmol）を滴加し、混合物を30分間攪拌した後、約10℃に冷却した。DMA（100mL）中の5−ブロモ−2−ヨード−ピリミジン（10g、35.1mmol）を滴加し、次いで、反応物を室温に加温させた。臭化銅（I）（21.1g、147.4mmol）を40分間にわたって少しずつ添加し、次いで、反応物を室温でさらに1時間攪拌した。反応混合物を10％NaCl（100mL）、5M HCl（100mL）およびトルエン（200mL）の冷却混合物にゆっくり注ぎ入れ、30分間攪拌した。混合物を濾過し、有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜7：3で溶出）によって精製すると、標記化合物10.34g（収率82％、純度78％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.92（s, 2H）, 4.41（qd, J＝7.1,3.4Hz, 2H）, 1.34（t, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.10分、MS（ESIpos）：m／z＝280.9／282.9（M＋H）＋。
【０６８９】
中間体XLVIII：エチル（5−アセチルピリミジン−2−イル）（ジフルオロ）アセテート
【化３７８】
0006647371.tif 000421
中間体XLVII（4.5g、12.5mmol）およびトリブチル（1−エトキシエテニル）スタンナン（5.06mL、15.0mmol）の乾燥DMF（45mL）中脱気溶液に、N2下でPdCl2（PPh3）2（88mg、0.13mmol）を添加した。反応物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物をエーテル（90mL）で希釈し、KF水溶液（水90ml中のKF 7.26mg）で処理した。混合物を1時間激しく攪拌した後、ガラス繊維濾紙を通して濾過した。濾液を飽和NaHCO3溶液、引き続いて食塩水で洗浄した。水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をTHF（90mL）に懸濁し、1M HCl（90mL）を添加した。溶液を室温で2時間攪拌した後、濃縮してTHFを除去し、次いで、DCM（3×90mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、3：2〜1：1で溶出）によって精製すると、標記化合物1.37g（収率45％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.32（s, 2H）, 4.41（q, J＝7.1Hz, 2H）, 2.70（s, 3H）, 1.35（t, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.01分、MS（ESIpos）：m／z＝244.95（M＋H）＋。
【０６９０】
中間体XLIX：1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタノン
【化３７９】
0006647371.tif 000422
中間体XLVIII（1.05g、4.3mmol）、KF（1.25g、21.5mmol）および水（387.3μL、21.5mmol）のDMF（20mL）中混合物を、N2下170℃で3時間攪拌し、次いで、室温に冷却した。飽和NaHCO3溶液（20mL）を添加し、混合物をEt2O（3×40mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物493mg（収率67％）が黄色油として得られ、これは静置すると結晶化した。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.33（s, 2H）, 6.71（t, J＝54.2Hz, 1H）, 2.70（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.69分、MS（ESIpos）：m／z＝172.90（M＋H）＋。
【０６９１】
中間体L：（S）−N−［（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル］−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド
【化３８０】
0006647371.tif 000423
中間体XLIX（492mg、2.86mmol）およびチタン（IV）エトキシド（1.84mL、3.14mmol）のEt2O（20mL）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（381mg、3.14mmol）を添加し、得られた溶液を窒素下還流で2時間攪拌した。反応混合物を室温、次いで、−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（3.7mL、THF中1M溶液）を滴加した。反応物を−78℃でさらに45分間攪拌し、次いで、反応物を食塩水（5mL）の添加によりクエンチした後、室温に加温させた。懸濁液をCelite（登録商標）プラグを通して濾過し、EtOAcで洗浄した。濾液を食塩水（10mL）で洗浄し、水層をEtOAc（2×10mL）で再抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルを用いて研和すると、標記化合物365.1mg（収率45％）が白色固体として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.84（s, 2H）, 6.67（t, J＝54.5Hz, 1H）, 4.72（qd, J＝6.7, 3.1Hz, 1H）, 3.41（d, J＝2.6Hz, 1H）, 1.63（d, J＝6.8Hz, 3H）, 1.23（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.90分、MS（ESIpos）：m／z＝277.95（M＋H）＋。
【０６９２】
中間体LI：（1R）−1−［2−（ジフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エタンアミン塩酸塩
【化３８１】
0006647371.tif 000424
中間体L（982mg、3.54mmol）をエーテル中1M HCl（35mL）中で4時間攪拌して、白色沈殿を形成した。物質を濾過によって回収し、真空オーブン中で乾燥させると、780mg（収率90％）が黄色ガラスとして得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.17（s, 2H）, 8.87（s, 2H）, 7.01（t, J＝53.9Hz, 1H）, 4.68−4.55（m, 1H）, 1.62（d, J＝6.9Hz, 3H）.
【０６９３】
中間体LII：1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エタノン
【化３８２】
0006647371.tif 000425
5−ブロモ−2−（ジフルオロメチル）ピリジン（1g、4.81mmol）およびトリブチル（1−エトキシエテニル）スタンナン（1.95mL、5.77mmol）のDMF（20mL）中の脱気溶液に、N2下でPdCl2（PPh3）2（34mg、0.05mmol）を添加した。溶液を100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物をエーテル（40mL）で希釈し、KF水溶液（水40mL中KF1.4g）で処理した。混合物を1時間激しく攪拌した後、Celite（登録商標）を通して濾過した。濾液を酢酸エチル（50mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液、次いで、食塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をTHF（20mL）に懸濁し、2M HCl（20mL）を添加した。溶液を室温で15分間激しく攪拌した後、濃縮してTHFを除去し、次いで、DCM（3×50mL）で抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、1：0〜4：1で溶出）によって精製すると、標記化合物730mg（収率87％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.20（d, J＝1.6Hz, 1H）, 8.47（dd, J＝8.1, 2.1Hz, 1H）, 7.86（d, J＝8.1Hz, 1H）, 7.05（t, J＝54.6Hz, 1H）, 2.67（s, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.94分、MS（ESIpos）：m／z＝171.9（M＋H）＋。
【０６９４】
中間体LIII：（S）−N−［（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エチル］−2−メチルプロパン−2−スルフィンアミド
【化３８３】
0006647371.tif 000426
中間体LII（725mg、4.19mmol）およびチタン（IV）エトキシド（2.73mL、8.47mmol）のジエチルエーテル（40mL）中攪拌溶液に、（S）−2−t−ブチルスルフィンアミド（565mg、8.47mmol）を添加し、得られた溶液を窒素下還流で20時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、さらに−78℃に冷却し、L−セレクトリド（登録商標）（4.66mL、THF中1M溶液）を滴加した。反応物を−78℃でさらに1時間攪拌し、次いで、食塩水（25mL）の添加によりクエンチした後、室温に加温させた。懸濁液をCelite（登録商標）プラグを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を食塩水（20mL）で洗浄し、水層をEtOAc（30mL）で再抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗黄色固体をジエチルエーテルを用いて研和すると、標記化合物525mg（収率44％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.67（d, J＝1.7Hz, 1H）, 7.96（dd, J＝8.1, 2.0Hz, 1H）, 7.67（d, J＝8.1Hz, 1H）, 6.93（t, J＝55.0Hz, 1H）, 5.58（d, J＝5.6Hz, 1H）, 4.56（m, 1H）, 1.51（d, J＝6.8Hz, 3H）, 1.11（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.99分、MS（ESIpos）：m／z＝276.95（M＋H）＋。
【０６９５】
中間体LIV：（1R）−1−［6−（ジフルオロメチル）ピリジン−3−イル］エタンアミン塩酸塩
【化３８４】
0006647371.tif 000427
氷浴中で0℃に冷却した中間体LIII（517mg、2.23mmol）のメタノール（2mL）中溶液に、2−プロパノール中5M HCl（1.87mL、9.35mmol）を添加した。混合物を室温に加温させ、1時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をジエチルエーテル中で研和すると、標記化合物450mg（収率97％）が白色固体として得られた。
1H NMR（500MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］8.84−8.79（m, 1H）, 8.65（s, 3H）, 8.18（d, J＝8.2Hz, 1H）, 7.79（d, J＝8.1Hz, 1H）, 6.98（t, J＝54.8Hz, 1H）, 4.57（m, 1H）, 1.57（d, J＝6.9Hz, 3H）.
【０６９６】
中間体LV：メチル（2R）−2−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）プロパノエート
【化３８５】
0006647371.tif 000428
D−アラニンメチルエステル塩酸塩（5g、35.8mmol）および炭酸水素ナトリウム（9.0g、107mmol）の水（100mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカーボネート（11.7g、53.7mmol）を添加し、得られた溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物をDCM（3×100mL）で抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗NMRは大量の未反応ジ−tert−ブチルジカーボネートを明らかにしたので、物質をDCM（50mL）に溶解し、N,N−ジメチルエチレンジアミン（5mL）で処理し、30分間攪拌した。溶液を1M HCl（50mL）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物5.35g（収率73％）が無色油として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）δ 5.04（s, 1H）, 4.31（m, 1H）, 3.73（s, 3H）, 1.44（s, 9H）, 1.37（d, J＝7.2Hz, 3H）.
【０６９７】
中間体LVI：tert−ブチル［（2R）−1−ヒドラジノ−1−オキソプロパン−2−イル］カルバメート
【化３８６】
0006647371.tif 000429
中間体LV（5.35g、26.3mmol）のエタノール（140mL）中溶液に、ヒドラジン水和物（19.8mL）を添加し、反応物を室温で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを用いて研和した。得られた沈殿を濾過によって回収し、真空オーブン中で乾燥させると、標記化合物5.00g（収率93％）が白色結晶性粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO）：δ［ppm］8.96（s, 1H）, 6.81（d, J＝7.7Hz, 1H）, 4.17（s, 2H）, 4.03−3.81（m, 1H）, 1.36（s, 9H）, 1.14（d, J＝7.1Hz, 3H）.
【０６９８】
中間体LVII：tert−ブチル｛（2R）−1−オキソ−1−［2−（トリフルオロアセチル）ヒドラジノ］プロパン−2−イル｝カルバメート
【化３８７】
0006647371.tif 000430
中間体LVI（3.96g、19.5mmol）およびDIPEA（4.07mL、23.4mmol）のMeCN（100mL）中溶液に、N2下−45℃でトリフルオロ酢酸無水物（3.03mL、21.4mmol）を添加した。反応物を室温に徐々に加温し、さらに30分間攪拌した。溶媒を蒸発させて除去し、残渣をH2O（25mL）とEtOAc（25mL）に分配した。有機相を分離し、水相をEtOAc（25mL）で再抽出した。合わせた有機相をH2O（30mL）、食塩水（30mL）で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン−EtOAc、3：2で溶出）によって精製すると、標記化合物4.30g（収率69％）が白色固体泡として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］9.16（s, 1H）, 8.89（s, 1H）, 4.93（s, 1H）, 4.39−4.22（m, 1H）, 1.46（s, 9H）, 1.42（d, J＝7.1Hz, 3H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝0.90分、MS（ESIpos）：m／z＝321.95（M＋Na）＋。
【０６９９】
中間体LVIII：tert−ブチル｛（1R）−1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エチル｝カルバメート
【化３８８】
0006647371.tif 000431
中間体LVII（1.25g、4.18mmol）を乾燥THF（50mL）に溶解し、ローソン試薬（1.86g、4.6mmol）を一度に添加した。次いで、得られた懸濁液を2時間加熱還流し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をBiotage Isolera（商標）クロマトグラフィー（充填済KP−SiO2カラムでヘプタン中10〜25％EtOAcで溶出）によって精製した。生成物を含有する分画を合わせ、約5gの活性炭で脱色した（1時間攪拌）。混合物を濾過し、減圧下で濃縮すると、標記化合物0.63g（収率51％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］5.30−5.21（m, 1H）, 5.17（s, 1H）, 1.74（d, J＝6.9Hz, 3H）, 1.46（s, 9H）.
LCMS（分析方法A）Rt＝1.18分、MS（ESIpos）：m／z＝241.85（M＋H）＋。
【０７００】
中間体LIX：（1R）−1−［5−（トリフルオロメチル）−1,3,4−チアジアゾール−2−イル］エタンアミン塩酸塩
【化３８９】
0006647371.tif 000432
中間体LVIII（571mg、1.92mmol）を1,4−ジオキサン中4M塩酸（4.5mL、16mmol）中で2時間攪拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をEt2Oを用いて研和すると、標記化合物384mg（収率86％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（250MHz, DMSO−d6）：δ［ppm］9.03（s, 3H）, 5.20（q, J＝6.8Hz, 1H）, 1.71（d, J＝6.8Hz, 3H）.
【０７０１】
実施例1：3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）−N−｛（1R）−1−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］エチル｝ベンズアミド
【化３９０】
0006647371.tif 000433
中間体5A（46mg、0.16mmol）、中間体VI（40.1mg、0.176mmol）、DIPEA（0.111mL、0.64mmol）およびDMAP（3.9mg、0.032mmol）のDCM（2mL）中攪拌溶液に、HATU（73.0mg、0.192mmol）を室温で添加した。室温で2時間攪拌した後、反応混合物を水（3mL）で洗浄し、水層をDCM（2×3mL）で再抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4上）、減圧下で蒸発させた。粗物質をアセトニトリルからの結晶化により精製すると、標記化合物43.4mg（収率59％）が白色粉末として得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］8.93（s, 2H）, 7.84（s, 1H）, 7.55−7.53（m, 1H）, 7.53−7.51（m, 1H）, 7.42−7.35（m, 1H）, 6.62（d, J＝6.6Hz, 1H）, 5.36（p, J＝7.1Hz, 1H）, 3.91（d, J＝7.0Hz, 2H）, 2.53（s, 3H）, 1.71（d, J＝7.2Hz, 3H）, 1.36−1.22（m, 1H）, 0.71−0.63（m, 2H）, 0.37（q, J＝4.9Hz, 2H）.
分析用LC−MS（分析方法D）99％＠Rt＝4.57、MH＋＝463。
【０７０２】
実施例2：3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（6−メチルピリダジン−3−イル）メチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３９１】
0006647371.tif 000434
実施例1と同様に、中間体5A 50mgを1−（6−メチルピリダジン−3−イル）メタンアミン22mg（0.18mmol）と反応させ、その後、分取HPLC（方法A）によって精製すると、標記化合物38.2mg（収率59％）が得られた。
1H NMR（500MHz, Chloroform−d）：δ［ppm］7.92（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.65（m, J＝5.3Hz, 1H）, 7.62（dd, J＝2.4, 1.5Hz, 1H）, 7.54（d＋s, J＝8.6Hz, 2H）, 7.47（dd, J＝2.3, 1.5Hz, 1H）, 7.40（d, J＝8.6Hz, 1H）, 4.95（d, J＝5.3Hz, 2H）, 3.95（d, J＝6.9Hz, 2H）, 2.76（s, 3H）, 2.54（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.36−1.28（m, 1H）, 0.72−0.66（m, 2H）, 0.40（q, J＝4.7Hz, 2H）.
分析用LC−MS（分析方法F）：98.5％＠Rt＝2.90、MH＋＝395。
【０７０３】
実施例3：3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（5−メチルピラジン−2−イル）メチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３９２】
0006647371.tif 000435
3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（50mg、0.16mmol）、1−（5−メチルピラジン−2−イル）メタンアミン（22mg、0.18mmol）およびDMAP（4mg、0.03mmol）のDCM（1mL）中懸濁液に、DIPEA（84μL、0.48mmol）およびHATU（73mg、0.19mmol）を添加し、反応物を18時間攪拌した。反応混合物をDCM（4mL）で希釈し、飽和NaHCO3（2×2mL）、食塩水（2mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮した。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製すると、標記化合物36mg（収率55％）が得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］＝8.57−8.51（m, 1H）, 8.40（s, 1H）, 7.87（d, J＝1.3Hz, 1H）, 7.58−7.55（m, 1H）, 7.50（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.44−7.41（m, 1H）, 7.29（s, 1H）, 4.76（d, J＝5.2Hz, 2H）, 3.91（d, J＝6.9Hz, 2H）, 2.57（s, 3H）, 2.51（d, J＝0.9Hz, 3H）, 1.29（dqt, J＝9.5, 7.1, 4.8Hz, 1H）, 0.69−0.64（m, 2H）, 0.37（q, J＝4.8Hz, 2H）.
LCMS（分析方法F）Rt＝3.19分、MS（ESIpos）m／z＝395（M＋H）＋。
【０７０４】
実施例4：3−（シクロプロピルメトキシ）−N−［（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エチル］−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３９３】
0006647371.tif 000436
3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（50mg、0.16mmol）、（1R）−1−（5−メチルピラジン−2−イル）エタンアミン塩酸塩（30mg、0.18mmol）およびDMAP（4mg、0.03mmol）のDCM（1mL）中懸濁液に、DIPEA（84μL、0.48mmol）およびHATU（73mg、0.19mmol）を添加し、反応物を18時間攪拌した。反応混合物をDCM（4mL）で希釈し、飽和NaHCO3（2×2mL）、食塩水（2mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮した。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製すると、標記化合物43mg（収率63％）が得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］＝8.52（d, J＝1.3Hz, 1H）, 8.40（s, 1H）, 7.86（d, J＝1.3Hz, 1H）, 7.58−7.53（m, 1H）, 7.50（d, J＝1.1Hz, 1H）, 7.43−7.38（m, 1H）, 7.31（d, J＝7.5Hz, 1H）, 5.42（p, J＝6.9Hz, 1H）, 3.91（d, J＝7.0Hz, 2H）, 2.56（s, 3H）, 2.51（d, J＝0.9Hz, 3H）, 1.59（d, J＝6.8Hz, 3H）, 1.34−1.24（m, 1H）, 0.68−0.63（m, 2H）, 0.36（q, J＝4.8Hz, 2H）.
LCMS（分析方法F）Rt＝3.42分、MS（ESIpos）m／z＝409（M＋H）＋。
【０７０５】
実施例5：N−［1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３９４】
0006647371.tif 000437
3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（47.5mg、0.15mmol）、1−（3−クロロ−5−フルオロピリジン−2−イル）エタンアミン塩酸塩（35mg、0.17mmol）およびDMAP（4mg、0.03mmol）のDCM（1mL）中懸濁液に、DIPEA（80μL、0.46mmol）およびHATU（70mg、0.18mmol）を添加し、反応物を2.5時間攪拌した。反応混合物をDCM（4mL）で希釈し、飽和NaHCO3（2×2mL）、食塩水（2mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮した。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製し、次いで、ジエチルエーテルを用いて研和すると、標記化合物31mg（収率59％）が2つのエナンチオマーの混合物として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］＝8.39（d, J＝2.5Hz, 1H）, 7.90（t, J＝1.4Hz, 1H）, 7.64（d, J＝7.6Hz, 1H）, 7.58（dd, J＝2.4, 1.5Hz, 1H）, 7.54−7.49（m, 2H）, 7.44（dd, J＝2.4, 1.5Hz, 1H）, 5.76（p, J＝6.6Hz, 1H）, 3.93（d, J＝7.0Hz, 2H）, 2.53（d, J＝1.1Hz, 3H）, 1.53（d, J＝5.6Hz, 3H）, 1.30（td, J＝7.9, 4.0Hz, 1H）, 0.71−0.64（m, 2H）, 0.38（q, J＝4.8Hz, 2H）.
LCMS（分析方法F）Rt＝4.18分、MS（ESIpos）m／z＝446（M＋H）＋。
【０７０６】
実施例6：N−［1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エチル］−3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３９５】
0006647371.tif 000438
3−（シクロプロピルメトキシ）−5−（5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル）ベンゾエート（47.5mg、0.15mmol）、1−（5−クロロ−3−フルオロピリジン−2−イル）エタンアミン塩酸塩（35mg、0.17mmol）およびDMAP（4mg、0.03mmol）のDCM（1mL）中懸濁液に、DIPEA（80μL、0.46mmol）およびHATU（70mg、0.17mmol）を添加し、反応物を2.5時間攪拌した。反応混合物をDCM（4mL）で希釈し、飽和NaHCO3（2×2mL）、食塩水（2mL）で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、真空中で濃縮した。粗物質を分取HPLC（方法A）によって精製し、次いで、アセトニトリルを用いて研和すると、標記化合物30mg（収率43％）が2つのエナンチオマーの混合物として得られた。
1H NMR（500MHz, CDCl3）：δ［ppm］＝8.38（d, J＝1.8Hz, 1H）, 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