(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0006791717.tif 001656
［式中、環Ａは、置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｘ１およびＸ２は、一方が炭素原子であり、他方が窒素原子であり、
Ｘ３は、窒素原子、またはＣＲ２であり、
Ｘ４は、窒素原子、またはＣＲ３であり、
Ｘ５は、硫黄原子、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｚ１は、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、または単結合であり（ここで、左端は環Ａとの結合を示し、右端は隣接するカルボニルとの結合を示す。）、
Ｚ２およびＺ３は、一方がＣＨであり他方が窒素原子であるか、共に窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはハロゲン原子であり、
Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、または置換されていてもよいシクロアルコキシであるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい環を形成し、
Ｒ３は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、またはハロゲン原子であり、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されていてもよいアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成し、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルカンを形成し、
かつ、前記式（Ｉ）における下式：
【化２】
0006791717.tif 001657
で示される部分は、
（Ａ）Ｘ１が炭素原子であって、かつＸ２が窒素原子である場合は、下式（ｉ−ａ）：
【化３】
0006791717.tif 001658
で表される基であり、
（Ｂ）Ｘ１が窒素原子であって、かつＸ２が炭素原子である場合は、下式（ｉ−ｂ）：
【化４】
0006791717.tif 001659
で表される基であることを意味する。
］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）における下式：
【化５】
0006791717.tif 001660
で示される部分が、式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｂ）、（ｉｖ−ｃ）、（ｉｖ−ｄ）、（ｉｖ−ｅ）、（ｉｖ−ｆ）、または（ｉｖ−ｇ）：
【化６】
0006791717.tif 001661
で表される基である請求項１記載の医薬組成物。
【請求項３】
環Ａが、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式もしくは二環式の芳香族基（当該芳香族基は、（１）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、アルコキシ、および、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（２）シアノ；（３）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（４）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；および（５）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のアルコキシアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）ハロゲン原子；（ｅ）フェニル；または（ｆ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が、（ａ）水素原子；（ｂ）アルキリデン、シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、１または２個のオキソで置換されていてもよい）、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、ベンゼン、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアレーンからなる群から選ばれる環（該環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル
、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ハロゲン原子であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む４−１２員の単環式もしくは二環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびにハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、かつ
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する、請求項１または２記載の医薬組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）における下式：
【化７】
0006791717.tif 001662
で示される部分が、式（ｖ）：
【化８】
0006791717.tif 001663
で表される基である、請求項１−３のいずれか一に記載の医薬組成物。
【請求項５】
Ｚ１が−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ＮＨ−である、請求項１または４記載の医薬組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）における下式：
【化９】
0006791717.tif 001664
で示される部分が、式（ｖｉ）：
【化１０】
0006791717.tif 001665
で表される基である、請求項１−３のいずれか一に記載の医薬組成物。
【請求項７】
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、ピロリジンを形成する、請求項６記載の医薬組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）における下式：
【化１１】
0006791717.tif 001666
で示される部分が、以下の式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｂ）、（ｉｖ−ｃ）、（ｉｖ−ｄ）、または（ｉｖ−ｅ）：
【化１２】
0006791717.tif 001667
で表される基である、請求項１、４−７のいずれか一に記載の医薬組成物。
【請求項９】
下式：
【化１３】
0006791717.tif 001668
で示される部分が、式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｃ）、または（ｉｖ−ｄ）で表される基である、請求項８記載の医薬組成物。
【請求項１０】
下式：
【化１４】
0006791717.tif 001669
で示される部分が、式（ｉｖ−ａ）で表される基である、請求項８記載の医薬組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、下式：
【化１５】
0006791717.tif 001670
で示される部分が下式：
【化１６】
0006791717.tif 001671
［式中、Ｒ１ａは、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２ａは、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、（ａ）炭素原子以外に窒素原子を１または２個含む４−７員の単環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｂ）炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む硫
黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む５−６員の単環式の含窒素ヘテロアレーン（該含窒素ヘテロアレーンは、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成する。］で示される環式基であり、下式：
【化１７】
0006791717.tif 001672
で示される部分が下式：
【化１８】
0006791717.tif 001673
［式中、環Ａ−１は、Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール、または炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリールであり、
Ｚ１ａは、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、または単結合であり（ここで、左端は環Ａ−１との結合を示し、右端は隣接するカルボニルとの結合を示す。）、
Ｚ２ａおよびＺ３ａは、（ａ）一方がＣＨであって他方が窒素原子、あるいは（ｂ）共に窒素原子であり、
Ｒ４ａおよびＲ５ａは、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４ａおよびＲ５ａは互いに結合して隣接するＺ２ａおよびＺ３ａと一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびに、ハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６ａおよびＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃは、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シアノ；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；または（ｆ）ハロゲン原子であり、
ｎは、０または１である。］で示される基である、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項１２】
Ｚ２ａがＣＨであり、かつＺ３ａが窒素原子である、請求項１１記載の医薬組成物。
【請求項１３】
Ｚ２ａが窒素原子であり、かつＺ３ａがＣＨである、請求項１１記載の医薬組成物。
【請求項１４】
環Ａ−１が、フェニル、インダニル、テトラヒドロナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、またはテトラヒドロキノリルであり、
Ｚ１ａが酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−であり、
Ｒ１ａが、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群より選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群より選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群より選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２ａが、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群より選ばれる単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群より選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群より選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群より選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群より選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいはＲ１ａおよびＲ２ａが、互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群より選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群より
選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ４ａおよびＲ５ａが、それぞれアルキルであるか、あるいは、Ｒ４ａおよびＲ５ａが、互いに結合して隣接するＺ２ａおよびＺ３ａと一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、およびピペリジンからなる群より選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群より選ばれる１個の基で置換されていてもよいアミノ、ならびに、ハロゲン原子からなる群より選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６ａおよびＲ７ａが、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであり、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃが、それぞれ独立して（ａ）水素原子；（ｂ）ジアルキルアミノ、およびアルコキシからなる群より選ばれる１個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シアノ；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アルコキシ；または（ｆ）ハロゲン原子であり、かつ
ｎが１である、請求項１２または１３記載の医薬組成物。
【請求項１５】
下式：
【化１９】
0006791717.tif 001674
で示される部分が下式：
【化２０】
0006791717.tif 001675
で示される基である、請求項１１記載の医薬組成物。
【請求項１６】
Ｒ４ａおよびＲ５ａが互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、ピロリジンを形成し、かつ
Ｒ６ａおよびＲ７ａがそれぞれ水素原子である、請求項１２もしくは１５記載の医薬組成物。
【請求項１７】
Ｒ４ａがＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５ａがＣ１−Ｃ６アルキルであり、かつ
Ｒ６ａおよびＲ７ａがそれぞれ水素原子である、請求項１２もしくは１５記載の医薬組成物。
【請求項１８】
下式：
【化２１】
0006791717.tif 001676
で示される部分が下式：
【化２２】
0006791717.tif 001677
［式中、Ｒ１ｂは、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２ｂは、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）である。]
で示される環式基であり、下式：
【化２３】
0006791717.tif 001678
で示される部分が下式：
【化２４】
0006791717.tif 001679
で示される基である、請求項１１記載の医薬組成物。
【請求項１９】
環Ａ−１が、フェニルであり、
Ｚ１ａが、酸素原子であり、
Ｒ１ｂが、（ａ）水素原子；（ｂ）フェニル（該フェニルは、１、２、または３個のアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）テトラヒドロピラニルであり、
Ｒ２ｂが、（ａ）シアノ、ハロゲン原子、およびモルホリニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｆ）アルキル、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｉ）ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、１、２、または３個のアルキルで置換されていてもよい）であり、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃが、それぞれ独立して、水素原子、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、またはハロゲン原子であり、かつ
ｎが１である、請求項１８記載の医薬組成物。
【請求項２０】
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステ
ル；
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-[7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-(5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロ
リジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；および
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；からなる群から選ばれる
化合物、またはその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項２１】
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミ
ド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；および
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；からなる群から選ばれる化合物、またはその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項２２】
KAT-II活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患の予防または治療のために使用される、請求項１−２１いずれか一に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
KAT-II活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患が、統合失調症、双極性障害、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、大うつ病、自閉症、脳血管性認知症、ＨＩＶ脳症、または加齢に伴う認知機能障害である、請求項２２記載の医薬組成物。
【請求項２４】
KAT-II活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患が、統合失調症、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、または大うつ病である、請求項２２記載の医薬組成物。
【請求項２５】
統合失調症、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、または大うつ病の予防または治療剤である、請求項１−２１いずれか一に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二環性または三環性複素環化合物を有効成分として含有する医薬組成物に関する。より詳細には、本発明は、キヌレニン-アミノ基転移酵素２（Kynurenine Aminotransferase-II：以下、KAT-IIと記すこともある）阻害作用を有し、認知障害、神経変性疾
患、または統合失調症に対して有用な新規二環性または三環性複素環化合物を有効成分として含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
N-メチル-D-アスパラギン酸受容体(以下、NMDARと記すこともある)およびニコチン性アセチルコリン受容体（以下、nAChRと記すこともある）は、いくつかの認知機能過程に関
与していることが知られている。そして、NMDARまたはnAChRの活性化は、統合失調症、認知症、うつ病、ストレス脆弱性をはじめとするいくつかの精神疾患を改善することが、動物での研究から示されている(NMDARに関して：非特許文献１参照、nAChRに関して：非特
許文献２および３参照)。
【０００３】
キヌレン酸（kynurenic acid；以下、KYNAと記すこともある）は、脳内でキヌレニン経路により産生される内在性のトリプトファン代謝物である。トリプトファンがインドールアミン2,3-ジオキシゲナーゼ(IDO)等により代謝されてキヌレニンを生成し、キヌレニン
が代謝されてKYNAを生成する。キヌレニンからKYNAを生成する反応を触媒する酵素は、4
種知られている。すなわち、キヌレニン-アミノ基転移酵素1、2、3、および4である。こ
れらのうち、脳内でのKYNA産生に主要な役割を果たしているのはKAT-IIであり、KAT-IIノックアウトマウスにおいて、野生型マウスと比較して海馬におけるKYNA濃度が有意に減少することが知られている（非特許文献４参照）。
【０００４】
KYNAは、NMDARおよびニコチン性アセチルコリンα７受容体（以下、α7nAChRと記すこ
ともある）のアンタゴニストであることが知られている。このため、KYNAは、脳内で主としてα7nAChRを介してGABAニューロン、グルタミン酸ニューロンの前シナプス活性制御に、NMDARを介してグルタミン酸ニューロンの後シナプス活性制御に関与すると考えられて
いる（非特許文献５、６および７参照）。
【０００５】
従って、KAT-II阻害薬は、脳内KYNA濃度の低下に基づくNMDARおよび／またはnAChRの活性化を通じて統合失調症、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、大うつ病等の中枢性疾患の治療に有用であることが期待される。KAT-IIおよび／またはKYNAと認知症、うつ病、またはストレス脆弱性との関連性を記載した文献としては、例えば、以下のものが報告されている。
【０００６】
哺乳類での研究においては、脳内KYNA濃度が増加することにより文脈学習や作業記憶などの認知機能の障害が起きることが確認されており、KYNA濃度の上昇が統合失調症などの認知機能障害に関与する可能性が議論されている（非特許文献８−１０参照）。
【０００７】
R. Schwarczらは、KYNAをげっ歯類の脳内に局所注入することで、その部位におけるド
ーパミン、アセチルコリン、またはグルタミン酸の放出が抑制されることを示しており、脳内でのKYNAの生成を減弱させることで統合失調症の認知機能を改善できる可能性が提案されている（ドーパミンに関して：非特許文献１１参照、アセチルコリンに関して：非特許文献１２参照、グルタミン酸に関して：非特許文献１３参照）。
【０００８】
統合失調症患者や双極性障害患者における脳脊髄液中のKYNA濃度が、健常ボランティア
や精神疾患を有さない患者に比べて、有意に高いことが報告されており、KYNAが統合失調症や双極性障害の病態生理学に関与することが支持される結果となっている（統合失調症に関して：非特許文献１４参照、双極性障害に関して：非特許文献１５参照）。
【０００９】
KAT-II阻害剤を投与すると脳内透析液(brain dialysates)中のKYNA濃度が用量依存的に低下することや、KAT-II阻害剤がうつ病のモデルの一種である無快楽症モデル(anhedonia
model)［慢性軽度ストレス(chronic mild stress)］において活性を有することが報告されており、KAT-II阻害剤が統合失調症の認知機能や陰性症状に適している可能性が報告されている(非特許文献１６参照)。
【００１０】
自閉症スペクトル障害マウスの一種であるBTBRマウスでは、C57Bl/6Jマウスに比べて、内側前頭前皮質においてKYNA濃度が高くなっていることが報告されている（非特許文献１７参照）。
【００１１】
アルツハイマー病患者の死後脳では、認知症ではない対照群と比較して、被殻(putamen)および尾状核(caudate nucleus)においてKYNA濃度が有意に高いことが知られている。KYNAによるNMDARの阻害がアルツハイマー病患者の記憶障害、学習および認知機能の原因と
なる可能性が報告されている(非特許文献１８参照)。
【００１２】
虚血性脳血管障害（脳梗塞）患者においては、キヌレニン／トリプトファンの比が大きい患者ほど認知機能が低下していることが報告されており、IDO活性上昇に特徴づけられ
る炎症性の反応と、脳血管性認知症が関連することが示唆されている（非特許文献１９参照）。
【００１３】
HIV-1（ヒト免疫不全ウイルス1型）感染患者のうちHIV脳症(HIV in brain)等のサブグ
ループの死後脳において、前頭皮質でのキヌレン酸の濃度が、対照群に比べて有意に増加していることが報告されている。また、キヌレン酸産生を低下させることが抗認知症薬として役立ち得ることが示唆されている。(非特許文献２０参照)。
【００１４】
KAT-II阻害活性を有する化合物としては、例えば、以下の化合物が報告されている。
【００１５】
R. Schwarczらは、KAT-II阻害活性を有する新規キヌレニン誘導体が脳の加齢に関連し
ている認知障害と周産期脳障害の治療に有効であることを開示している（特許文献１参照）。
【００１６】
M. M. Claffeyらや、A. B. Dounayらは、以下の式で表される化合物が、KAT-II阻害化
合物であり、統合失調症ならびに他の神経変性および／または神経障害に関連する認知欠損の治療に有用であることを開示している（特許文献２−４参照）。
【００１７】
【化１】
0006791717.tif 000002
【００１８】
しかしながら、本発明の医薬組成物における有効成分である化合物のような二環性また
は三環性複素環化合物がKAT-II阻害作用を有することは報告されていない。
【００１９】
なお、以下の構造式で表されるチアジアゾロピリミドン誘導体等が複数の会社から販売されている（例えば、AKos Consulting & Solutions GmbH, Ambinter, Aurora Fine Chemicals, ChemDiv, Inc.）。しかし、これらの化合物がKAT-II阻害作用やその他の薬理活性を有することについては、何ら開示されていない。
【００２０】
【化２】
0006791717.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２１】
【特許文献１】国際公開第1995/004714号
【特許文献２】国際公開第2010/146488号
【特許文献３】国際公開第2012/073143号
【特許文献４】国際公開第2013/186666号
【非特許文献】
【００２２】
【非特許文献１】R. G. M. Morris等「フィロソフィカル・トランザクションズ・オブ・ザ・ロイヤル・ソサイエティ・オブ・ロンドン (Philosophical transactions of the Royal Society of London」 329巻、187-204頁、1990年
【非特許文献２】E. X. Albuquerque等「フィジオロジカル・レビューズ (Physiological Reviews)」 89巻、73-120頁、2009年
【非特許文献３】D. S. McGehee「トレンズ・イン・ニューロサイエンシズ (Trends in Neurosciences)」 25巻、171-172頁、2002年
【非特許文献４】M. C. Potter等「ニューロサイコファーマコロジー (Neuropsychopharmacology)」 35巻、1734-1742頁、2010年
【非特許文献５】R. Schwarcz等「ネイチャー・レビューズ・ニューロサイエンス (Nature Reviews Neuroscience)」 13巻、465-477頁、2012年
【非特許文献６】M. Alkondon等「ザ・ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス (The Journal of Neuroscience)」 24巻、4635-4648頁、2004年
【非特許文献７】G. Henderson等「ジャーナル・オブ・フィジオロジー (Journal of Physiology)」 430巻、189-212頁、1990年
【非特許文献８】A. C. Chess等「ビヘイビュラル・ブレイン・リサーチ (Behavioural Brain Research)」 170巻、326-332頁、2006年
【非特許文献９】A. C. Chess等「シゾフレニア・ブレティン (Schizophrenia Bulletin)」 33巻、797-804頁、2007年
【非特許文献１０】A. C. Chess等「ビヘイビュラル・ブレイン・リサーチ (Behavioural Brain Research)」 201巻、325-331頁、2009年
【非特許文献１１】A. Rassoulpour等「ジャーナル・オブ・ニューロケミストリー (Journal of Neurochemistry)」 93巻、762-765頁、2005年
【非特許文献１２】A. Zmarowski等「ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・ニューロサイエンス (European Journal of Neuroscience)」 29巻、529-538頁、2009年
【非特許文献１３】H.-Q. Wu等「ジャーナル・オブ・モレキュラー・ニューロサイエンス (Journal of Molecular Neuroscience)」 40巻、204-210頁、2010年
【非特許文献１４】K. R. Linderholm等「シゾフレニア・ブレティン (Schizophrenia Bulletin)」 38巻、426-432頁、2012年
【非特許文献１５】S. K. Olssona等「バイポーラー・ディスオーダーズ (Bipolar Disorders)」 14巻、719-726頁、2012年
【非特許文献１６】B. Campbell等「アドバンシング・ドラッグ・ディスカバリー・フォー・シゾフレニア(Advancing Drug Discovery for Schizophrenia)」The New York Academy of Sciences 2011年3月9日−11日 （ファイナル・プログラム、17-18頁)
【非特許文献１７】S. M. McTighe等「プロス・ワン (PLoS ONE)」 8巻、e62189、2013年
【非特許文献１８】H. Baran等「ジャーナル・オブ・ニューラル・トランスミッション (Journal of Neural Transmission)」 106巻、165-181頁、1999年
【非特許文献１９】A. B. Gold等「ジャーナル・オブ・ニューロインフラメーション(Journal of Neuroinflammation)」 8巻、17、2011年
【非特許文献２０】H. Baran等「インターナショナル・ジャーナル・オブ・トリプトファン・リサーチ (International Journal of Tryptophan Research)」 5巻、49-64頁、2012年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２３】
本発明が解決しようとする目的は、KAT-IIに対する優れた阻害作用を有する新規化合物を有効成分として含有する医薬組成物等を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２４】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、優れたKAT-II阻害作用を有する新規二環性または三環性複素環化合物を有効成分として含有する医薬組成物を見出し、本願を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）：
【００２５】
【化３】
0006791717.tif 000004
【００２６】
［式中、環Ａは、置換されていてもよい芳香族基であり、
Ｘ１およびＸ２は、一方が炭素原子であり、他方が窒素原子であり、
Ｘ３は、窒素原子、またはＣＲ２であり、
Ｘ４は、窒素原子、またはＣＲ３であり、
Ｘ５は、硫黄原子、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｚ１は、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、または単結合であり（ここで、左端は環Ａとの結合を示し、右端は隣接するカルボニルとの結合を示す。）、
Ｚ２およびＺ３は、一方がＣＨであり他方が窒素原子であるか、共に窒素原子であり、
Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはハロゲン原子であり、
Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアル
キル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、または置換されていてもよいシクロアルコキシであるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい環を形成し、
Ｒ３は、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、またはハロゲン原子であり、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されていてもよいアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成し、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルカンを形成し、
かつ、前記式（Ｉ）における下式：
【００２７】
【化４】
0006791717.tif 000005
【００２８】
で示される部分は、
（Ａ）Ｘ１が炭素原子であって、かつＸ２が窒素原子である場合は、下式（ｉ−ａ）：
【００２９】
【化５】
0006791717.tif 000006
【００３０】
で表される基であり、
（Ｂ）Ｘ１が窒素原子であって、かつＸ２が炭素原子である場合は、下式（ｉ−ｂ）：
【００３１】
【化６】
0006791717.tif 000007
【００３２】
で表される基であることを意味する。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物に関する。
好ましくは、前記式（Ｉ）［ただし、（ａ）前記式（Ｉ）における下式：
【００３３】
【化７】
0006791717.tif 000008
【００３４】
で示される部分が、式（ｉｉ−ａ）：
【００３５】
【化８】
0006791717.tif 000009
【００３６】
で表される基である場合は、
（ａ−１）Ｚ２が窒素原子であって、かつＺ３がＣＨまたは窒素原子であるか；
（ａ−２）Ｚ２がＣＨであり、Ｚ３が窒素原子であって、かつ式（Ｉ）における下式：
【００３７】
【化９】
0006791717.tif 000010
【００３８】
で示される部分が、式（ｖ−ｘ）：
【００３９】
【化１０】
0006791717.tif 000011
【００４０】
で示される基であるか；あるいは
（ａ−３）Ｚ２がＣＨであり、Ｚ３が窒素原子であり、式（Ｉ）における下式：
【００４１】
【化１１】
0006791717.tif 000012
【００４２】
で示される部分が、式（ｖ−ｙ）：
【００４３】
【化１２】
0006791717.tif 000013
【００４４】
で示される基であって、かつ式（Ｉ）における下式：
【００４５】
【化１３】
0006791717.tif 000014
【００４６】
で示される部分が、式（ｉｉｉ−ａ）、（ｉｉｉ−ｂ）、または（ｉｉｉ−ｃ）：
【００４７】
【化１４】
0006791717.tif 000015
【００４８】
（式中、Ｒ６ｘおよびＲ７ｘは、それぞれ、置換されていてもよいアルキルであるか、あるいは、Ｒ６ｘおよびＲ７ｘは互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルカンを形成し、Ｒ８ｘは、ハロゲノアルキル、またはフッ素原子である。）で表される基であることを意味し、
（ｂ）前記式（Ｉ）における下式：
【００４９】
【化１５】
0006791717.tif 000016
【００５０】
で示される部分が、式（ｉｉ−ｂ）：
【００５１】
【化１６】
0006791717.tif 000017
【００５２】
で表される基である場合は、
（ｂ−１）Ｚ２が窒素原子であって、かつＺ３がＣＨまたは窒素原子であるか；あるいは（ｂ−２）Ｚ２がＣＨであって、かつＺ３が窒素原子であり、
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成し、かつ式（Ｉ）における下式：
【００５３】
【化１７】
0006791717.tif 000018
【００５４】
で示される部分が、式（ｉｉｉ−ｄ）：
【００５５】
【化１８】
0006791717.tif 000019
【００５６】
で表される基であることを意味する。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物に関する。
【発明の効果】
【００５７】
式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）とも記す）またはその薬理的に許容し得る塩は優れたKAT-II阻害作用を奏するため、これを有効成分として含有する医薬組成物
は、KAT-IIが関与する各種疾患（例えば、統合失調症）の予防または治療のために有用である。
【発明を実施するための形態】
【００５８】
本明細書において用いる各用語の定義は以下の通りである。
【００５９】
用語「アルキル」は、炭素数１−６（Ｃ１−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基を意味し、具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、およびこれらの各種分枝鎖異性体が挙げられる。
【００６０】
用語「アルケニル」は、１または２個の炭素−炭素二重結合を有している炭素数２−６（Ｃ２−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素基を意味し、具体例としては、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、およびこれらの各種分枝鎖異性体が挙げられる。
【００６１】
用語「アルキリデン」は、炭素数１−６（Ｃ１−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状の二価の炭化水素基を意味し、具体例としては、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン、およびこれらの各種分枝鎖異性体が挙げられる。
【００６２】
用語「シクロアルキル」は、３−８員（Ｃ３−Ｃ８）の単環の脂環式飽和炭化水素基を意味し、具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルが挙げられる。
【００６３】
用語「シクロアルカン」は、３−８員（Ｃ３−Ｃ８）の単環の脂環式飽和炭化水素を意味し、具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンが挙げられる。
【００６４】
用語「シクロアルケニル」は、１または２個の炭素−炭素二重結合を有している３−８員（Ｃ３−Ｃ８）の単環の脂環式炭化水素基を意味し、具体例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルが挙げられる。
【００６５】
用語「シクロアルケン」は、１または２個の炭素−炭素二重結合を有している３−８員（Ｃ３−Ｃ８）の単環の脂環式炭化水素を意味し、具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンが挙げられる。
【００６６】
用語「アリール」は、環構成炭素数６−１１（Ｃ６−Ｃ１１）の単環式または二環式の芳香族炭化水素基を意味し、具体例としては、フェニル等の単環式のアリール；ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル等の一部飽和されていてもよい環構成炭素数９−１１（Ｃ９−Ｃ１１）の二環式のアリールが挙げられる。
【００６７】
用語「アレーン」は、環構成炭素数６−１１（Ｃ６−Ｃ１１）の単環式または二環式の芳香族炭化水素を意味し、具体例としては、ベンゼン等の単環式のアレーン；ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン等の一部飽和されていてもよい環構成炭素数９−１１（Ｃ９−Ｃ１１）の二環式のアレーンが挙げられる。
【００６８】
用語「非芳香族複素環基」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む４−１２員の単環式もしくは二環式の非芳
香族複素環基を意味し、具体例としては、アゼチジニル、ピロリジル、ピラゾリジニル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、ジヒドロイミダゾリル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、モルホリニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基；アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む６−１２員の二環式の非芳香族複素環基が挙げられる。
【００６９】
用語「含窒素非芳香族複素環基」は、少なくとも１個の窒素原子を含む前記非芳香族複素環基を意味し、具体例としては、アゼチジニル、ピロリジル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ジヒドロイミダゾリル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アザビシクロ［３．１．０］ヘキシルが挙げられる。
【００７０】
用語「非芳香族複素環」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む４−１２員の単環式もしくは二環式の非芳香族複素環を意味し、具体例としては、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、モルホリン等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環；アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む６−１２員の二環式の非芳香族複素環が挙げられる。
【００７１】
用語「含窒素非芳香族複素環」は、少なくとも１個の窒素原子を含む前記非芳香族複素環を意味し、具体例としては、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、モルホリン、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンが挙げられる。
【００７２】
用語「ヘテロアリール」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−１１員の単環式または二環式の芳香族複素環基を意味し、具体例としては、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール；インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、チエノピリジル、チアゾロピリジル、チアゾロピリミジニル、チアゾロピリダジル、チアジアゾロピリジル、チアジアゾロピリミジニル、キノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ピリドピリミジニル、ピリミドピリダジル、トリアゾロピリジル等の一部飽和されていてもよい炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む８−１１員の二環式のヘテロアリールが挙げられる。
【００７３】
用語「含窒素ヘテロアリール」は、少なくとも１個の窒素原子を含む前記ヘテロアリールを意味し、具体例としては、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル等の５−６員の単環式の含窒素ヘテロアリール；インドリニル、イソインドリニル、チエノピリジル、チアゾロピリジル、チアゾロピリミジニル、チアゾロピリダジル、チアジアゾロピリジル、チアジアゾロピリミジニ
ル、キノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ピリドピリミジニル、ピリミドピリダジル、トリアゾロピリジル等の一部飽和されていてもよい８−１１員の二環式の含窒素ヘテロアリールが挙げられる。
【００７４】
用語「ヘテロアレーン」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−１１員の単環式または二環式の芳香族複素環を意味し、具体例としては、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアレーン；インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ベンゾジオキソラン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、チアジアゾロピリジン、チアジアゾロピリミジン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ピリドピリミジン、ピリミドピリダジン、トリアゾロピリジン等の一部飽和されていてもよい炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む８−１１員の二環式のヘテロアレーンが挙げられる。
【００７５】
用語「含窒素ヘテロアレーン」は、少なくとも１個の窒素原子を含む前記ヘテロアレーンを意味し、具体例としては、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン等の５−６員の単環式の含窒素ヘテロアレーン；インドリン、イソインドリン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、チアジアゾロピリジン、チアジアゾロピリミジン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ピリドピリミジン、ピリミドピリダジン、トリアゾロピリジン等の８−１１員の二環式の含窒素ヘテロアレーンが挙げられる。
【００７６】
用語「芳香族基」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式または二環式の芳香族基を意味し、具体例としては、前記アリール、ヘテロアリールが挙げられ、より具体的には、フェニル等の単環式のアリール；ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル等の一部飽和されていてもよい環構成炭素数９−１１（Ｃ９−Ｃ１１）の二環式のアリール；ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール；インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、チエノピリジル、チアゾロピリジル、チアゾロピリミジニル、チアゾロピリダジル、チアジアゾロピリジル、チアジアゾロピリミジニル、キノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ピリドピリミジニル、ピリミドピリダジル、トリアゾロピリジル等の一部飽和されていてもよい炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む８−１１員の二環式のヘテロアリールが挙げられる。
【００７７】
用語「芳香環」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式または二環式の芳香環を意味し、具体例としては、前記アレーン、ヘテロアレーンが挙げられ、より具体的には、ベンゼン等の単環式のアレーン；ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン等の一部飽和されていてもよい環構成炭素数９−１１（Ｃ９−Ｃ１１）の二環式
のアレーン；ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアレーン；インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ベンゾジオキソラン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、チアジアゾロピリジン、チアジアゾロピリミジン、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ピリドピリミジン、ピリミドピリダジン、トリアゾロピリジン等の一部飽和されていてもよい炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む８−１１員の二環式のヘテロアレーンが挙げられる。
【００７８】
用語「環」は、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式または二環式の環を意味し、具体例としては、前記シクロアルカン、アレーン、非芳香族複素環、ヘテロアレーンが挙げられる。
【００７９】
用語「ハロゲン原子」または「ハロゲノ」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
【００８０】
用語「アルコキシ」は、前記炭素数１−６（Ｃ１−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状のアルキルに酸素原子が結合した基を意味し、具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、およびこれらの各種分枝鎖異性体が挙げられる。
【００８１】
用語「アルコキシフェニル」は、１、２、または３個の前記アルコキシで置換されたフェニルを意味し、具体例としては、メトキシフェニル、ジメトキシフェニルが挙げられる。
【００８２】
用語「シクロアルコキシ」は、前記３−８員（Ｃ３−Ｃ８）の単環の脂環式飽和炭化水素基に酸素原子が結合した基を意味し、具体例としては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシが挙げられる。
【００８３】
用語「ハロゲノアルキル」、「ハロゲノシクロアルキル」および「ハロゲノアルコキシ」は、それぞれ、１−７個のハロゲン原子で置換された前記アルキル、シクロアルキルおよびアルコキシを意味し、具体例としては、それぞれ、トリフルオロメチル、クロロシクロプロピル、およびトリフルオロメトキシが挙げられる。
【００８４】
用語「アルカノイル」は、前記炭素数１−６（Ｃ１−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状のアルキルにカルボニルが結合した炭素数２−７（Ｃ２−Ｃ７）の基を意味し、具体例としては、アセチル、プロパノイル、ブチリル、およびこれらの各種分枝鎖異性体が挙げられる。
【００８５】
用語「アラルキル」とは、前記環構成炭素数６−１１（Ｃ６−Ｃ１１）の単環式または二環式の芳香族炭化水素基に前記炭素数１−６（Ｃ１−Ｃ６）の直鎖状または分枝鎖状のアルキルが結合した基を意味し、具体例としては、フェニルメチルが挙げられる。
【００８６】
本明細書において用いる各略号は、別段の定義がない限り、以下の意味を有する。
Ｂｏｃ：  ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｄ：  重水素（２Ｈ）
ＤＢＵ：  1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン
ＤＭＥ：  1,2-ジメトキシエタン
ＤＭＦ：  N,N-ジメチルホルムアミド
ＥＤＣ塩酸塩：  1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩
ＨＡＴＵ：  O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスファート
ＨＯＢｔ一水和物：  1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
ＨＰＬＣ：  高速液体クロマトグラフィー
ｍＣＰＢＡ：  メタクロロ過安息香酸
ＴＨＦ：  テトラヒドロフラン
ＴＬＣ：  薄層クロマトグラフィー
ローソン試薬(Lawesson's reagent)：  2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチア
ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド
【００８７】
以下に、本発明の医薬組成物における有効成分である式（Ｉ）で表される化合物中の各記号について、具体例を示しつつ説明する。
【００８８】
環Ａで示される「置換されていてもよい芳香族基」における芳香族基は、前記で定義された通りであり、その具体例としては、アリール、またはヘテロアリールが挙げられる。好ましいアリール、またはヘテロアリールとしては、フェニル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、インドリニル、テトラヒドロキノリル、チエノピリジル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、またはトリアゾロピリジルが挙げられ、この内、フェニル、チエニル、またはベンゾジオキソラニルがより好ましく、フェニルがとりわけ好ましい。
【００８９】
Ｚ１は、前記で定義された通りであり、この内、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、または−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−が好ましい。
【００９０】
Ｚ２およびＺ３は、前記で定義された通りであり、好ましくは、一方がＣＨであり他方が窒素原子である。
【００９１】
Ｒ１が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基のアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００９２】
Ｒ１が「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、当該基のシクロアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【００９３】
Ｒ１が「置換されていてもよいアリール」である場合、当該基のアリール部分は前記で定義された通りであり、好ましくはフェニルである。
【００９４】
Ｒ１が「置換されていてもよい非芳香族複素環基」である場合、当該基の非芳香族複素環基部分は前記で定義された通りであり、好ましくは、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基が挙げられる。この内、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、またはモルホリニルがより好まし
く、ピロリジル、オキセタニル、またはテトラヒドロピラニルがとりわけ好ましい。
【００９５】
Ｒ１が「ハロゲン原子」である場合、当該ハロゲン原子は前記で定義された通りであり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、より好ましくはフッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。
【００９６】
Ｒ１の好ましい例としては、水素原子、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基、またはハロゲン原子が挙げられ、この内、水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、ピロリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基、フッ素原子、または塩素原子がより好ましい。
【００９７】
Ｒ２が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基のアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００９８】
Ｒ２が「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、当該基のシクロアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【００９９】
Ｒ２が「置換されていてもよいアリール」である場合、当該基のアリール部分は前記で定義された通りであり、好ましくはフェニルである。
【０１００】
Ｒ２が「置換されていてもよい非芳香族複素環基」である場合、当該基の非芳香族複素環基部分は前記で定義された通りであり、好ましくは、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基が挙げられる。この内、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、またはモルホリニルがより好ましく、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、またはモルホリニルがとりわけ好ましい。
【０１０１】
Ｒ２が「置換されていてもよいヘテロアリール」である場合、当該基のヘテロアリール部分は前記で定義された通りであり、好ましくは、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−６員の単環式の芳香族複素環基が挙げられる。この内、チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、またはピリミジニルがより好ましく、チエニル、オキサジアゾリル、ピリジル、またはピリミジニルがとりわけ好ましい。
【０１０２】
Ｒ２が「置換されていてもよいアルコキシ」である場合、当該基のアルコキシ部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルコキシである。
【０１０３】
Ｒ２が「置換されていてもよいシクロアルコキシ」である場合、当該基のシクロアルコキシ部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ３−Ｃ８シクロアルコキシであり、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルコキシである。
【０１０４】
Ｒ２の好ましい例としては、水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、アゼチジニル
、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基、置換されていてもよいヘテロアリールであって、チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ、または置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルコキシが挙げられ、この内、水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基、置換されていてもよいヘテロアリールであって、チエニル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシがより好ましい。
【０１０５】
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって「置換されていてもよい環」を形成する場合、当該基の環部分は前記で定義された通りであり、好ましくは、シクロアルケン、アレーン、非芳香族複素環、またはヘテロアレーンが挙げられる。当該シクロアルケンは前記で定義された通りであり、この内、１または２個の炭素−炭素二重結合を有している炭素数５−８（Ｃ５−Ｃ８）の単環式の脂環式不飽和炭化水素が好ましく、より好ましくはシクロヘキセンである。当該アレーンは前記で定義された通りであり、この内、ベンゼンが好ましい。当該非芳香族複素環は前記で定義された通りであり、この内、炭素原子以外に窒素原子を１または２個含む４−７員の非芳香族複素環が好ましく、より好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、テトラヒドロピラジン、またはピペラジンであり、とりわけ好ましくは、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、またはイミダゾリジンである。当該ヘテロアレーンは前記で定義された通りであり、この内、炭素原子以外に硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む５−６員の単環式のヘテロアレーンが好ましく、より好ましくは、チオフェン、またはピリジンである。
【０１０６】
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって形成する「置換されていてもよい環」の好ましい例としては、置換されていてもよいシクロヘキセン、置換されていてもよいベンゼン、置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、テトラヒドロピラジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環基、または、置換されていてもよいヘテロアリールであって、チオフェン、およびピリジンからなる群から選ばれるヘテロアリールが挙げられ、より好ましくは、置換されていてもよいベンゼン、または置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、およびイミダゾリジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環基である。
【０１０７】
Ｒ３が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基のアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１０８】
Ｒ３が「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、当該基のシクロアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０１０９】
Ｒ３が「ハロゲン原子」である場合、当該ハロゲン原子は前記で定義された通りであり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、より好ましくはフッ素原子、塩素原子、または臭素原子である。
【０１１０】
Ｒ４またはＲ５が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基のアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１１】
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」を形成する場合、当該基の含窒素非芳香族複素環部分は前記で定義された通りであり、この内、炭素原子以外に、少なくとも１個の窒素原子を含む、酸素原子、および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−８員の単環式もしくは二環式の非芳香族複素環基が好ましく、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、モルホリン、またはアザビシクロ［３．１．０］ヘキサンがより好ましく、ピロリジン、またはピペリジンがとりわけ好ましく、ピロリジンが最も好ましい。
【０１１２】
Ｒ６またはＲ７が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基のアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１３】
Ｒ６またはＲ７が「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、当該基のシクロアルキル部分は前記で定義された通りであり、好ましくはＣ３−Ｃ８シクロアルキルであり、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０１１４】
Ｒ６またはＲ７の好ましい例としては、水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルが挙げられ、より好ましくは、水素原子、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０１１５】
Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって「置換されていてもよいシクロアルカン」を形成する場合、当該基のシクロアルカン部分は前記で定義された通りであり、この内、Ｃ３−Ｃ８シクロアルカンが好ましく、より好ましくはＣ３−Ｃ６シクロアルカンである。
【０１１６】
前記した式（Ｉ）中の各記号または各記号の組合せで定義される「環」または「基」が、「置換されていてもよい芳香族基」、「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよい非芳香族複素環基」、「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいアルコキシ」、「置換されていてもよいシクロアルコキシ」、「置換されていてもよい環」、「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」または「置換されていてもよいシクロアルカン」である場合、これらの「環」または「基」は非置換であるか、或いはそれぞれの「環」または「基」の置換可能な位置に１個以上の同一または異なる置換基を有する。前記「環」または「基」が置換基を有する場合、その数は、好ましくは１−７個、より好ましくは１、２、または３個である。
【０１１７】
前記した「環」または「基」の置換基としては、
（１）１、２もしくは３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル（好ましくは、１、２もしくは３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよいアルキル）；
（２）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアリール（好ましくは、１
、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル）；
（３）アルキル、アルコキシおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、アルキル、アルコキシおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基）；
（４）１または２個のオキソで置換されていてもよいヘテロアリール（好ましくは、ピリジン、または、１もしくは２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリニル）；
（５）シアノ；
（６）ハロゲン原子；
（７）ヒドロキシ；
（８）オキソ；
（９）アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（１０）アルキルスルホニル；
（１１）フェニルスルホニル；
（１２）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ（好ましくは、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ）；
（１３）アルカノイルオキシ；
（１４）アルコキシカルボニル；または
（１５）アルキリデンが挙げられる。
【０１１８】
以下に、前記した各記号または各記号の組合せで定義される「環」または「基」における置換基を、より具体的に説明する。
【０１１９】
環Ａ（置換されていてもよい芳香族基）における好ましい置換基としては、
（１）ハロゲン原子、１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル（好ましくはハロゲン原子、１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよいアルキル）；
（２）シアノ；
（３）ハロゲン原子；
（４）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；または
（５）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ（好ましくは１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ）が挙げられる。
上記の内、より好ましい置換基としては、（１）アルキル、または（２）ハロゲン原子が挙げられる。
【０１２０】
Ｒ１が「置換されていてもよいアルキル」である場合、当該基における好ましい置換基としては、
（１）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアリール（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル）；
（２）アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳
香族複素環基）；
（３）ハロゲン原子；
（４）ヒドロキシ；
（５）アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；または
（６）アルコキシが挙げられる。
【０１２１】
また、Ｒ１が「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアリール」、または「置換されていてもよい非芳香族複素環基」である場合、当該基における好ましい置換基としては、
（１）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアルキル；
（２）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアリール（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル）；
（３）アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、アルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基）；
（４）ハロゲン原子；
（５）ヒドロキシ；
（６）アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；または
（７）アルコキシが挙げられる。
【０１２２】
上記したＲ１における置換基の内、より好ましい置換基としては、
（１）オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基；
（２）ハロゲン原子；
（３）アルキル、およびハロゲノアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；または
（４）アルコキシが挙げられる。
【０１２３】
Ｒ２が「置換されていてもよいアルキル」、または「置換されていてもよいアルコキシ」である場合、当該基における好ましい置換基としては、
（１）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアリール（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル）；
（２）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基）；
（３）１または２個のオキソで置換されていてもよいヘテロアリール（好ましくは、ピリジン、または、１もしくは２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリニル）；
（４）シアノ；
（５）ハロゲン原子；
（６）ヒドロキシ；
（７）オキソ；
（８）アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（９）アルキルスルホニル；
（１０）フェニルスルホニル；
（１１）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ（好ましくは、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ）；
（１２）アルカノイルオキシ；または
（１３）アルキリデンが挙げられる。
これらの内、より好ましい置換基としては、
（１）フェニル；
（２）ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基；
（３）ピリジン、およびイソインドリニルからなる群から選ばれるヘテロアリール；
（４）シアノ；
（５）ハロゲン原子；
（６）ヒドロキシ；
（７）オキソ；
（８）アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（９）フェニルスルホニル；または
（１０）アルコキシが挙げられる。
【０１２４】
また、Ｒ２が「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよい非芳香族複素環基」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、または「置換されていてもよいシクロアルコキシ」である場合、当該基における好ましい置換基としては、
（１）１、２もしくは３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、１もしくは２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル（好ましくは、１、２もしくは３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル、ハロゲン原子、ヒドロキシ、１もしくは２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、および、アルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよいアルキル）；
（２）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいアリール（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよいフェニル）；
（３）１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環基（好ましくは、１、２または３個のアルコキシで置換されていてもよい非芳香族複素環基であって、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基）；
（４）１または２個のオキソで置換されていてもよいヘテロアリール（好ましくは、ピリジン、または、１もしくは２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリニル）；
（５）シアノ；
（６）ハロゲン原子；
（７）ヒドロキシ；
（８）オキソ；
（９）アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキルおよびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（１０）アルキルスルホニル；
（１１）フェニルスルホニル；
（１２）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ（好ましくは、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ）；
（１３）アルカノイルオキシ；または
（１４）アルキリデンが挙げられる。
これらの内、より好ましい置換基としては、Ｒ２が「置換されていてもよいアルキル」、または「置換されていてもよいアルコキシ」である場合、
（１）フェニル；
（２）ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基；
（３）ピリジン、およびイソインドリニルからなる群から選ばれるヘテロアリール；
（４）シアノ；
（５）ハロゲン原子；
（６）ヒドロキシ；
（７）オキソ；
（８）アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（９）フェニルスルホニル；または
（１０）アルコキシが挙げられる。
【０１２５】
また、Ｒ２が「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよい非芳香族複素環基」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、または「置換されていてもよいシクロアルコキシ」である場合、より好ましい置換基としては、
（１）ハロゲン原子、およびアルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル（好ましくは、ハロゲン原子、およびアルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよいアルキル）；
（２）フェニル；
（３）ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基；
（４）ピリジン、およびイソインドリニルからなる群から選ばれるヘテロアリール；
（５）シアノ；
（６）ハロゲン原子；
（７）ヒドロキシ；
（８）オキソ；
（９）アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；
（１０）フェニルスルホニル；または
（１１）アルコキシが挙げられる。
【０１２６】
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって「置換されていてもよい環」を形成する場合、当該環上の好ましい置換基としては、
（１）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル（好ましくは、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル）；または
（２）ハロゲン原子が挙げられる。
【０１２７】
Ｒ３が「置換されていてもよいアルキル」、または「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、当該基における好ましい置換基としては、ハロゲン原子が挙げられる。
【０１２８】
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ「置換されていてもよいアルキル」である場合、ならびにＲ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」を形成する場合、当該基または環上の好ましい置換基としては、それぞれ、
（１）ハロゲン原子；または
（２）アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノが挙げられる。
これらの内、ハロゲン原子がより好ましい。
【０１２９】
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ「置換されていてもよいアルキル」、または「置換されていてもよいシクロアルキル」である場合、ならびに、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって「置換されていてもよいシクロアルカン」を形成する場合、当該基または環上の好ましい置換基としては、それぞれ、ハロゲン原子、またはアルコキシである。
【０１３０】
本発明の一つの実施態様（以下、実施態様Ａと略記する場合がある）としては、前記式（Ｉ）における下式：
【０１３１】
【化１９】
0006791717.tif 000020
【０１３２】
で示される部分（以下、部分構造Ａと略記する場合がある）が、下式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｂ）、（ｉｖ−ｃ）、（ｉｖ−ｄ）、（ｉｖ−ｅ）、（ｉｖ−ｆ）、または（ｉｖ−ｇ）：
【０１３３】
【化２０】
0006791717.tif 000021
【０１３４】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される基である化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１３５】
前記実施態様Ａの化合物の内、部分構造Ａが、上記式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｃ）、または（ｉｖ−ｄ）で表される基である化合物、またはその薬理的に許容し得る塩がより好ましく、部分構造Ａが上記式（ｉｖ−ａ）で表される基である化合物、またはその薬理的に許容し得る塩がとりわけ好ましい。
【０１３６】
前記実施態様Ａを含む本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）を、より具体的に説明すれば、式（Ｉ）において、
環Ａが、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式もしくは二環式の芳香族基（当該芳香族基は、（１）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、アルコキシ、および、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換
されていてもよいアルキル；（２）シアノ；（３）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（４）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；および（５）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のアルコキシアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）ハロゲン原子；（ｅ）フェニル；または（ｆ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が（ａ）水素原子；（ｂ）アルキリデン、シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、１または２個のオキソで置換されていてもよい）、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、ベンゼン、炭素原子以外に酸素原子、硫
黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアレーンからなる群から選ばれる環（該環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ハロゲン原子であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む４−１２員の単環式もしくは二環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびにハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、かつ
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１３７】
この実施態様の内、より好ましい実施態様としては、
環Ａがフェニル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、インドリニル、テトラヒドロキノリル、チエノピリジル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、およびトリアゾロピリジンからなる群から選ばれる芳香族基（当該芳香族基は、（１）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、およびアルコキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル；（２）ハロゲノアルキル；（３）シアノ；（４）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（５）アルコキシ；（６）ハロゲノアルコキシ、および（７）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）ハロゲノアルキル；（ｄ）アルコキシアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル；（ｅ）ハロゲン原子；（ｆ）フェニル；または（ｇ）ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が（ａ）水素原子；（ｂ）アルキリデン、シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、１もしくは２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリニル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコ
キシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、アルコキシ、フェニルスルホニル、フェニル、およびピリジルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいハロゲノアルキル；（ｄ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびアルカノイルオキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｅ）ハロゲノシクロアルキル；（ｆ）アルキルおよびアルコキシフェニルアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｇ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよいアルコキシ；（ｈ）ハロゲノアルコキシ；（ｉ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｊ）アルキル（該アルキルは、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｋ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）；または（ｌ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、（１）４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、（２）ベンゼン、（３）ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環、ならびに、（４）チオフェン、およびピリジンからなる群から選ばれるヘテロアレーンからなる群から選ばれる環（該環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ハロゲン原子であり、
Ｒ４が、水素原子、またはアルキルであり、
Ｒ５が、アルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、モルホリン、またはアザビシクロ［３．１．０］ヘキサンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびにハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１３８】
上記実施態様Ａを含む本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）の好ましい実施態様（以下、実施態様Ｂと略記することがある）を具体的に示せば、前記式（Ｉ）における下式：
【０１３９】
【化２１】
0006791717.tif 000022
【０１４０】
で示される部分（以下、部分構造Ｂということがある）が、下式（ｖ）：
【０１４１】
【化２２】
0006791717.tif 000023
【０１４２】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１４３】
上記実施態様Ｂを含む本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）を、より具体的に説明すれば、式（Ｉ）において、
環Ａが、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式もしくは二環式の芳香族基（当該芳香族基は、（１）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、アルコキシ、および、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（２）シアノ；（３）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（４）アルコキシ；および（５）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のアルコキシアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）ハロゲン原子；（ｅ）フェニル；または（ｆ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が（ａ）水素原子；（ｂ）アルキリデン、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、１または２個のオキソで置換されていてもよい）、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていても
よい）からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、ベンゼン、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環、ならびに、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアレーンからなる群から選ばれる環（該環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ハロゲン原子であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む４−１２員の単環式もしくは二環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびにハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１４４】
この実施態様の内、より好ましい実施態様としては、
環Ａがフェニル、テトラヒドロナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、およびトリアゾロピリジンからなる群から選ばれる芳香族基（当該芳香族基は、（１）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ、およびアル
コキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル；（２）ハロゲノアルキル；（３）シアノ；（４）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（５）アルコキシ；および（６）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）ハロゲノアルキル；（ｄ）アルコキシアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル；（ｅ）ハロゲン原子；（ｆ）フェニル；または（ｇ）ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２が（ａ）水素原子；（ｂ）アルキリデン、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、１もしくは２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリニル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）、アルコキシ、フェニルスルホニル、フェニル、およびピリジルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいハロゲノアルキル；（ｄ）アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｅ）ハロゲノシクロアルキル；（ｆ）アルキルおよびアルコキシフェニルアルキルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｇ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる同一または異なる１または２個の基で置換されていてもよい）で置換されていてもよいアルコキシ；（ｈ）ハロゲノアルコキシ；（ｉ）アルキル（該アルキルは、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｊ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）；または（ｋ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、（１）４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、（２）ベンゼン、（３）ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環、ならびに、（４）チオフェン、およびピリジンからなる群から選ばれるヘテロアレーンからなる群から選ばれる環（該環は、アルキル、ハロゲノア
ルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ハロゲン原子であり、
Ｒ４が、水素原子、またはアルキルであり、
Ｒ５が、アルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、またはアザビシクロ［３．１．０］ヘキサンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびにハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、または２個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１４５】
上記した実施態様Ｂの化合物においては、Ｚ１が−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−ＮＨ−で示される基である化合物がより好ましい。
【０１４６】
上記実施態様Ａを含む実施態様において、他の好ましい実施態様（以下、実施態様Ｃと略記することがある）を具体的に示せば、下式：
【０１４７】
【化２３】
0006791717.tif 000024
【０１４８】
で示される部分（部分構造Ｂ）が、式（ｖｉ）：
【０１４９】
【化２４】
0006791717.tif 000025
【０１５０】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１５１】
上記実施態様Ｃを含む本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）を、より具体的に説明すれば、式（Ｉ）において、
環Ａが、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含んでいてもよい５−１１員の単環式もしくは二環式の芳香族基（当該芳香族基は、（１）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（２）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；および（３）ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のアルコキシフェニルで置換されていてもよいアルキル；（ｃ）ハロゲン原子；または（ｄ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基であり、
Ｒ２が（ａ）シアノ、ハロゲン原子、および、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一または異なる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｆ）アルキル、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１−４個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、１、２、または３個のアルキルで置換されていてもよい）；または（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、１、２、または３個のアルキルで置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、およびベンゼンからなる群から選ばれる環（該環は、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、水素原子であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の含窒素非芳香族複素環を形成し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１５２】
この実施態様の内、より好ましい実施態様としては、
環Ａがフェニル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インドリニル、テトラヒドロキノリル、およびチエノピリジルからなる群から選ばれる芳香族基（当該芳香族基は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ１が水素原子、アルコキシフェニルで置換されていてもよいアルキル、ハロゲン原子、またはテトラヒドロピラニルであり、
Ｒ２が（ａ）シアノ、およびモルホリニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）ハロゲノアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびアルカノイルオキシからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）ハロゲノシクロアルキル；（ｅ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｆ）ハロゲノアルコキシ；（ｇ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｈ）アルキル、１、２または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる同一または異なる１、２、または３個の基で置換されていてもよい
フェニル；（ｉ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｊ）ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキルで置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２が、互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって、４−７員（Ｃ４−Ｃ７）のシクロアルケン、およびベンゼンからなる群から選ばれる環（該環は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ３が、水素原子であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれ、アルキルであるか、
あるいは、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接するＺ２およびＺ３と一緒になって、ピロリジン、およびピペリジンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環を形成し、
Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、
あるいは、Ｒ６およびＲ７が互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成する化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１５３】
上記実施態様Ｃの化合物においては、Ｒ４およびＲ５が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、ピロリジンを形成する化合物がより好ましい。
上記した各実施態様を含む化合物（Ｉ）における下式：
【０１５４】
【化２５】
0006791717.tif 000026
【０１５５】
で示される部分（部分構造Ａ）の好ましい例としては、以下の式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｂ）、（ｉｖ−ｃ）、（ｉｖ−ｄ）、または（ｉｖ−ｅ）：
【０１５６】
【化２６】
0006791717.tif 000027
【０１５７】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される基が挙げられ、これらの内、式（ｉｖ−ａ）、（ｉｖ−ｃ）、または（ｉｖ−ｄ）で表される基がより好ましく、式（ｉｖ−ａ）で表される基がとりわけ好ましい。
【０１５８】
上記以外の実施態様（以下、実施態様Ｄと略記する場合がある）としては、例えば、前記式（Ｉ）において、下式：
【０１５９】
【化２７】
0006791717.tif 000028
【０１６０】
で示される部分（部分構造Ａ）が下式：
【０１６１】
【化２８】
0006791717.tif 000029
【０１６２】
で示される環式基であり、かつ下式：
【０１６３】
【化２９】
0006791717.tif 000030
【０１６４】
で示される部分が下式：
【０１６５】
【化３０】
0006791717.tif 000031
【０１６６】
で示される基である化合物、すなわち以下の式（Ｉ−Ｉ）：
【０１６７】
【化３１】
0006791717.tif 000032
【０１６８】
［式中、環Ａ−１は、Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール、または炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリールであり、
Ｚ１ａは、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、または単結合であり（ここで、左端は環Ａ−１との結合を示し、右端は隣接するカルボニルとの結合を示す。）、
Ｚ２ａおよびＺ３ａは、（ａ）一方がＣＨであって他方が窒素原子、あるいは（ｂ）共に窒素原子であり、
Ｒ１ａは、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、
ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２ａは、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であるか、
あるいは、Ｒ１ａおよびＲ２ａは、互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって、（ａ）炭素原子以外に窒素原子を１または２個含む４−７員の単環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｂ）炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む５−６員の単環式の含窒素ヘテロアレーン（該含窒素ヘテロアレーンは、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ４ａおよびＲ５ａは、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルであるか、あるいは、Ｒ４ａおよびＲ５ａは互いに結合して隣接するＺ２ａおよびＺ３ａと一緒になって、炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含む酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアミノ、ならびに、ハロゲン原子からな
る群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）シクロアルキルであるか、あるいは、Ｒ６ａおよびＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と一緒になって、シクロアルカンを形成し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃは、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シアノ；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）１−７個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；または（ｆ）ハロゲン原子であり、
ｎは、０または１であることを表す。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１６９】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＺ２ａおよびＺ３ａは、前記した通りであり、この内、（ａ）Ｚ２ａがＣＨであって、かつＺ３ａが窒素原子であるか、あるいは（ｂ）Ｚ２ａが窒素原子であって、Ｚ３ａがＣＨであるものが好ましい。
【０１７０】
上記式（Ｉ−Ｉ）における環Ａ−１が「Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール」である場合、当該アリールの好ましい例としては、フェニル、インダニル、またはテトラヒドロナフチルが挙げられ、この内、フェニルがより好ましい。また、上記式（Ｉ−Ｉ）において、環Ａ−１で示される「Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール、または炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール」の具体例としては、フェニル、インダニル、テトラヒドロナフチル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、またはテトラヒドロキノリルが挙げられる。この内、フェニル、チエニル、またはベンゾジオキソラニルが好ましく、フェニルがとりわけ好ましい。
【０１７１】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＺ１ａの好ましい例としては、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−が挙げられ、この内、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、または−Ｏ−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−がより好ましい。
【０１７２】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ１ａの好ましい例としては、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ１ａの内、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびハロゲノアルキルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、アルコキシ、ハロゲン原子、ならびに、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基からなる群か
ら選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ピロリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基がより好ましく、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびオキセタニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）テトラヒドロピラニルがとりわけ好ましい。
【０１７３】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ２ａの好ましい例としては、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ２ａの内、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アルコキシ；（ｆ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）チエニル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｈ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよい）がより好ましく、（ａ）水素原子；（ｂ）ヒドロキシ、オキソ、フェニルスルホニル
、ハロゲン原子、フェニル、およびピペリジルからなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｆ）アゼチジニル、およびピペリジルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）がとりわけ好ましい。
【０１７４】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ１ａおよびＲ２ａが互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって環を形成する場合、当該環の好ましい例としては、ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらの内、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）がより好ましく、ピペリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）がとりわけ好ましい。
【０１７５】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ４ａおよびＲ５ａの好ましい例としては、アルキルが挙げられる。また、Ｒ４ａおよびＲ５ａの他の好ましい例としては、両者が互いに結合して隣接するＺ２ａおよびＺ３ａと一緒になって形成される環が挙げられる。このような環としては、アゼチジン、ピロリジン、およびピペリジンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよいアミノ、ならびに、ハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらの内、ピロリジン、およびピペリジンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）がより好ましい。
【０１７６】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ６ａおよびＲ７ａの好ましい例としては、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルが挙げられる。
【０１７７】
上記式（Ｉ−Ｉ）におけるＲ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃの好ましい例としては、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）ジアルキルアミノ、およびアルコキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シアノ；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アルコキシ；または（ｆ）ハロゲン原子が挙げられる。これらの内、水素原子、アルキル、またはハロゲン原子がより好ましく、水素原子、またはハロゲン原子がとりわけ好ましい。
【０１７８】
上記式（Ｉ−Ｉ）において、ｎとしては、１が好ましい。
【０１７９】
上記した実施態様Ｄの内、好ましい例としては、当該実施態様Ｄの式（Ｉ−Ｉ）における下式：
【０１８０】
【化３２】
0006791717.tif 000033
【０１８１】
で示される部分が下式：
【０１８２】
【化３３】
0006791717.tif 000034
【０１８３】
で示される基である化合物、すなわち下記式（Ｉ−ＩＩ）：
【０１８４】
【化３４】
0006791717.tif 000035
【０１８５】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１８６】
上記式（Ｉ−ＩＩ）において、環Ａ−１で示される「Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール、または炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール」の具体例としては、フェニル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、またはベンゾジオキソラニルが挙げられる。この内、フェニル、チエニル、またはベンゾジオキソラニルが好ましく、フェニルがとりわけ好ましい。
【０１８７】
上記式（Ｉ−ＩＩ）におけるＲ１ａの好ましい例としては、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、および
テトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ１ａの内、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびハロゲノアルキルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、アルコキシ、ハロゲン原子、ならびに、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）ピロリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基がより好ましく、（ａ）水素原子；（ｂ）アルコキシ、およびオキセタニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；または（ｄ）テトラヒドロピラニルがとりわけ好ましい。
【０１８８】
上記式（Ｉ−ＩＩ）におけるＲ２ａの好ましい例としては、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ２ａの内、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アルコキシ；（ｆ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）チエニル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から
選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｈ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）がより好ましく、（ａ）水素原子；（ｂ）ヒドロキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、およびピペリジルからなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｆ）アゼチジニル、およびピペリジルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）がとりわけ好ましい。
【０１８９】
上記式（Ｉ−ＩＩ）において、Ｒ１ａおよびＲ２ａが互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって環を形成する場合、当該環の好ましい例としては、ピロリジン、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらの内、ピペリジン、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）がより好ましく、ピペリジン、およびピペラジンからなる群から選ばれる非芳香族複素環（該非芳香族複素環は、アルキル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）がとりわけ好ましい。
【０１９０】
上記式（Ｉ−ＩＩ）におけるＲ４ａおよびＲ５ａの好ましい例としては、アルキルが挙げられる。また、Ｒ４ａおよびＲ５ａの他の好ましい例としては、両者が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって形成される環が挙げられる。このような環としては、アゼチジン、ピロリジン、およびピペリジンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、アルコキシカルボニルおよびフェニルアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよいアミノ、ならびに、ハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらの内、ピロリジン、およびピペリジンからなる群から選ばれる含窒素非芳香族複素環（該含窒素非芳香族複素環は、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）がより好ましい。
【０１９１】
上記式（Ｉ−ＩＩ）におけるＲ６ａおよびＲ７ａの好ましい例としては、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルが挙げられる。
【０１９２】
上記式（Ｉ−ＩＩ）におけるＲ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃの好ましい例としては、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）ジアルキルアミノ、およびアルコキシからなる群から選ばれる１個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シアノ；（ｄ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アルコキシ；または（ｆ）ハロゲン原子が挙げられる。これらの内、水素原子、アルキル、またはハロゲン原子がより好ましく、水素原子、またはハロゲン原子がとりわけ好ましい。
【０１９３】
上記式（Ｉ−ＩＩ）において、ｎとしては、１が好ましい。
【０１９４】
他の好ましい実施態様としては、例えば、上記の如く定義される化合物（Ｉ−Ｉ）または化合物（Ｉ−ＩＩ）の内、Ｒ４ａおよびＲ５ａが互いに結合して隣接するＺ２ａおよびＺ３ａと、または、窒素原子および炭素原子と一緒になってピロリジンを形成し、かつ、Ｒ６ａおよびＲ７ａが共に水素原子である化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１９５】
さらに他の好ましい実施態様としては、例えば、Ｒ４ａがＣ１−Ｃ６アルキル、Ｒ５ａがＣ１−Ｃ６アルキル、かつＲ６ａおよびＲ７ａが共に水素原子である化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０１９６】
上記した実施態様Ｄの内、他の好ましい例としては、当該実施態様Ｄの式（Ｉ−Ｉ）における下式：
【０１９７】
【化３５】
0006791717.tif 000036
【０１９８】
で示される部分が下式：
【０１９９】
【化３６】
0006791717.tif 000037
【０２００】
で示される環式基であり、かつ下式：
【０２０１】
【化３７】
0006791717.tif 000038
【０２０２】
で示される部分が下式：
【０２０３】
【化３８】
0006791717.tif 000039
【０２０４】
で示される基である化合物、すなわち下記式（Ｉ−ＩＩＩ）：
【０２０５】
【化３９】
0006791717.tif 000040
【０２０６】
［式中、Ｒ１ｂは、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）シクロアルキル；（ｄ）フェニル；または（ｅ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
Ｒ２ｂは、（ａ）水素原子；（ｂ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルカノイルオキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｄ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｅ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｇ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｈ）炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−６員の単環式のヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｉ）炭素原子以外に酸素原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１または２個含む４−７員の単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）であり、
その他の記号は前記と同義である。］で示される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０２０７】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）において、環Ａ−１で示される「Ｃ６−Ｃ１１の単環式もしくは二環式のアリール、または炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２、または３個含む５−１１員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール」の具体例としては、フェニル、インダニル、テトラヒドロナフチル、またはテトラヒドロキノリルが挙げられる。この内、フェニルが好ましい。
【０２０８】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）におけるＺ１ａの好ましい例としては、酸素原子、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−Ｏ−が挙げられ、この内、酸素原子、または−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ７ａ）−がより好ましい。
【０２０９】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）におけるＲ１ｂの好ましい例としては、（ａ）水素原子；（ｂ）アミノ（該アミノは、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン原子、フェニル、アルコキシフェニル、ならびに、ピロリジル、ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ１ｂの内、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のアルコキシフェニルで置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）テトラヒドロピラニルがより好ましく、（ａ）水素原子；または（ｂ）アルキルがとりわけ好ましい。
【０２１０】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）におけるＲ２ｂの好ましい例としては、（ａ）シアノ、アミノ（該アミノは、アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルオキシ、オキソ、フェニルスルホニル、ハロゲン原子、フェニル、ピリジル、１または２個のオキソで置換されていてもよいイソインドリル、ならびに、アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる単環式の非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルコキシで置換されていてもよい）からなる群から選ばれる１−７個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）アルキルおよびアルコキシフェニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよいアミノ；（ｄ）アミノ（該アミノは、アルキル、およびアルコキシカルボニルからなる群から選ばれる１または２個の基で置換されていてもよい）、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルコキシ；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｆ）アルキル（該アルキルは、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、アルキルスルホニル、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）チエニル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、およびピリミジニルからなる群から選ばれるヘテロアリール（該ヘテロアリールは、アルキル、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）；または（ｈ）アゼチジニル、ピロリジル、ピペリジル、
テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキル、ハロゲノアルキル、およびアルコキシからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよい）が挙げられる。これらＲ２ｂの内、（ａ）シアノ、ハロゲン原子、およびモルホリニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；（ｅ）アルキル、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、およびハロゲン原子からからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｆ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｇ）ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキルで置換されていてもよい）がより好ましく、（ａ）シアノ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）アルキル、およびハロゲン原子からからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｄ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｅ）オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、アルキルで置換されていてもよい）がとりわけ好ましい。
【０２１１】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）におけるＲ６ａおよびＲ７ａの好ましい例としては、それぞれ独立して、水素原子、またはアルキルが挙げられる。
【０２１２】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）におけるＲ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃの好ましい例としては、それぞれ独立して、（ａ）水素原子；（ｂ）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；または（ｄ）ハロゲン原子が挙げられる。これらの内、（ａ）水素原子；（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル；（ｃ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；または（ｄ）ハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル、またはハロゲン原子がとりわけ好ましい。
【０２１３】
上記式（Ｉ−ＩＩＩ）において、ｎとしては、１が好ましい。
【０２１４】
上記の如く定義される化合物（Ｉ−ＩＩＩ）の内、好ましい化合物としては、例えば、環Ａ−１がフェニルであり、
Ｚ１ａが酸素原子であり、
Ｒ１ｂが（ａ）水素原子；（ｂ）フェニル（該フェニルは、１、２、または３個のアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアルキル；または（ｃ）テトラヒドロピラニルであり、
Ｒ２ｂが（ａ）シアノ、ハロゲン原子、およびモルホリニルからなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいアルキル；（ｂ）アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、シアノ、アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいシクロアルキル；（ｃ）１または２個のアルキルで置換されていてもよいアミノ；（ｄ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ；（ｅ）アルキルで置換されていてもよいシクロアルコキシ；（ｆ）アルキル、１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
アルコキシ、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる１、２、または３個の基で置換されていてもよいフェニル；（ｇ）アルキルで置換されていてもよいオキサジアゾリル；または（ｈ）ピペリジル、オキセタニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選ばれる非芳香族複素環基（該非芳香族複素環基は、１、２、または３個のアルキルで置換されていてもよい）であり、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ８ｃが、それぞれ独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル、（ｃ）１、２、または３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ、または（ｄ）ハロゲン原子であり、ならびに
ｎが、１である化合物が挙げられる。
【０２１５】
化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩の具体例を非限定的に例示すれば、後記製造例に記載された化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。これらの内、好ましい化合物またはその薬理的に許容し得る塩としては、例えば、
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
；
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-[7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-(5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロ
リジン-1-カルボン酸フェニルエステル；
(R)-2-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；および
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル；からなる群から選ばれる
化合物、またはその薬理的に許容し得る塩、
あるいは
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミ
ド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；および
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド；からなる群から選ばれる化合物、またはその薬理的に許容し得る塩が挙げられる。
【０２１６】
本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）は、互変異性体の形態またはこれらの混合物で存在し得る。化合物（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー等の立体異性体の形態またはこれらの混合物で存在し得る。化合物（Ｉ）は、互変異性体や立体異性体の混合物またはそれぞれ純粋なもしくは実質的に純粋な異性体を包含する。
【０２１７】
化合物（Ｉ）がジアステレオマーまたはエナンチオマーの形態で得られる場合、これらをこの技術分野で慣用の方法、例えば、クロマトグラフィー、分別結晶法で分離することができる。
【０２１８】
化合物（Ｉ）は、１個または複数の原子が１個または複数の同位体で置換された同位体標識化合物を包含する。同位体としては、例えば、２Ｈ（Ｄ）、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃが挙げられる。
【０２１９】
化合物（Ｉ）の薬理的に許容し得る塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウム等の第２族金属塩；アルミニウムまたは亜鉛との塩；アンモニア、コリン、ジエタノールアミン、リジン、エチレンジアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−オクチルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、Ｎ−メチル−グルコサミン、トリエタノールアミン、デヒドロアビエチルアミン等のアミンとの塩；塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との塩；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸との塩；またはアスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸との塩が挙げられる。
【０２２０】
さらに、化合物（Ｉ）の薬理的に許容し得る塩には、化合物（Ｉ）の分子内塩、水和物、溶媒和物を包含する。
【０２２１】
化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩は、経口的にも非経口的にも投与することができることから、本発明の医薬組成物は、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、散剤、注射剤、吸入剤等の慣用の医薬製剤として用いることができる。
【０２２２】
化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩の投与量は、投与方法、患者の年令、体重、状態によっても異なるが、通常、０．００１〜５００ｍｇ／ｋｇ、とりわけ０．０１〜１０ｍｇ／ｋｇとするのが好ましい。
【０２２３】
本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩は優れたKAT-II阻害活性を有する。化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩を含有する本発明の医薬組成物は、KAT-II活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状（例えば、認知症、うつ病、ストレス脆弱性）の治療または予防のために有用である。このような疾患または症状として、より具体的には、例えば、統合失調症、双極性障害、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、大うつ病、自閉症、脳血管性認知症、ＨＩＶ脳症、加齢に伴う認知機能障害が挙げられる。好ましくは、本発明の医薬組成物は、統合失調症、注意欠陥／多動性障害、アルツハイマー病、または大うつ病の治療または予防のために有用であり、とりわけ統合失調症の治療または予防のために有用である。
【０２２４】
本発明の医薬組成物における有効成分である化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩の有効量を患者（治療または予防の対象とする個体）に投与する治療または予防方法も、前記目的に適用され、本発明に含まれる。
【０２２５】
化合物（Ｉ）またはその薬理的に許容し得る塩は、以下の方法で製造することができるが、これに限定されるものではない。
【０２２６】
以下に述べる化合物（Ｉ）の各製造工程において、化合物に含まれる官能基の保護が必要な場合には、慣用の方法により、官能基を適宜保護することができる。保護基およびそれらの使用の一般的な記述は、T.W.Greeneら、“Protective Groups in Organic Synthesis”, John Wiley & Sons, New York, 2006に記載されている。保護基は、慣用の方法を
用いて、その後の工程で除去し得る。
【０２２７】
［化合物（Ｉ）の製造］
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ａ）：
【０２２８】
【化４０】
0006791717.tif 000041
【０２２９】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＩＩ）：
【０２３０】
【化４１】
0006791717.tif 000042
【０２３１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物と、式（ＩＩＩ−ａ）：
【０２３２】
【化４２】
0006791717.tif 000043
【０２３３】
［式中、Ｇ１は、脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｇ１で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、塩素原子）、置換されていてもよいアリールオキシ（とりわけ、メトキシフェニルオキシ）が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-ウンデカ-7-エン（ＤＢＵ）等のアミンが挙げられる。
溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリル；またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（ＩＩＩ−ａ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜２０モル、好ましくは、１．０〜７．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜３０モル、好ましくは０．９〜７．０モルである。本反応は０〜１５０℃、好ましくは２０〜９０℃で実施することができる。
【０２３４】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｂ）：
【０２３５】
【化４３】
0006791717.tif 000044
【０２３６】
［式中、Ｇ２は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、または単結合を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、前記化合物（ＩＩ）と式（ＩＩＩ−ｂ）：
【０２３７】
【化４４】
0006791717.tif 000045
【０２３８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-ウンデカ-7-エン（ＤＢＵ）等のアミンが挙げられる。
溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。
本反応における化合物（ＩＩＩ−ｂ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは、１．０〜１．５モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１５モル、好ましくは０．８〜２．０モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０２３９】
あるいは、化合物（Ｉ−ｂ）は、以下に記載する方法にしたがって、前記化合物（ＩＩ）から製造することができる。化合物（ＩＩ）をカルボニル化剤と反応させて反応性中間体を得る。さらに、当該反応性中間体を式（ＩＩＩ−ｃ）：
【０２４０】
【化４５】
0006791717.tif 000046
【０２４１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物と反応させることにより化合物（Ｉ−ｂ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）とカルボニル化剤の反応は、溶媒中、塩基の存在下に実施することができる。
カルボニル化剤としては、例えば、トリホスゲン、ホスゲン、カルボニルジイミダゾールが挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。本反応におけるカルボニル化剤のカルボニル当りの使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは、１．５〜２．５モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１５モル、好ましくは１．８〜３．０モルである。本反応は−２０〜５０℃、好ましくは０〜３０℃で実施することができる。
得られた反応性中間体と化合物（ＩＩＩ−ｃ）の反応は、溶媒中、塩基の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えな
いものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。本反応における化合物（ＩＩＩ−ｃ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは３．０〜７．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１．０〜１５モル、好ましくは３．０〜８．０モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０２４２】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｃ）：
【０２４３】
【化４６】
0006791717.tif 000047
【０２４４】
［式中、環Ａ−ａは、環の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールを示す。］で表される化合物は、以下に記載する方法にしたがって、前記化合物（ＩＩ）から製造することができる。化合物（ＩＩ）を式（ＩＶ）：
【０２４５】
【化４７】
0006791717.tif 000048
【０２４６】
［式中、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立して、脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と反応させて反応性中間体を得る。さらに、当該反応性中
間体を式（Ｖ）：
【０２４７】
【化４８】
0006791717.tif 000049
【０２４８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物と反応させることにより化合物（Ｉ−ｃ）を製造することができる。
Ｇ３またはＧ４で表される脱離基としては、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、塩素原子）が挙げられる。
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）の反応は、溶媒中、塩基の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。本反応における化合物（ＩＶ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは、１．０〜１．２モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して０．５〜１５モル、好ましくは１．０〜１．３モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
得られた反応性中間体と化合物（Ｖ）の反応は、溶媒中、添加物を伴ってまたは伴わずに、塩基の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属；水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属が挙げられる。添加物としては、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のヨウ化アルカリ金属が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリル；またはこれらの混合溶媒が挙げられる。本反応における化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１．０〜３．０モル、好ましくは１．１〜１．８モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１．０〜１５モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。添加物の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．１〜２．５モルである。本反応は２０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃で実施することができる。
【０２４９】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｄ）：
【０２５０】
【化４９】
0006791717.tif 000050
【０２５１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＶＩ）：
【０２５２】
【化５０】
0006791717.tif 000051
【０２５３】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
縮合剤としては、例えば、クロロトリメチルシラン等のクロロトリアルキルシラン、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド等のＮ，Ｏ−ビス（トリアルキルシリル）アセトアミドが挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。本反応における
縮合剤の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して１．０〜５００モル、好ましくは５．０〜１００モルである。塩基の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して３．０〜１５００モル、好ましくは１５〜３００モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０２５４】
あるいは、化合物（Ｉ−ｄ）は、化合物（ＶＩ）を、溶媒（例えば、酢酸）中、酸（例えば、濃硫酸）の存在下に反応させることで製造することができる。
【０２５５】
あるいは、化合物（Ｉ−ｄ）は、式（ＶＩＩ）：
【０２５６】
【化５１】
0006791717.tif 000052
【０２５７】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物と式（ＶＩＩＩ−ａ）：
【０２５８】
【化５２】
0006791717.tif 000053
【０２５９】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。
本反応における化合物（ＶＩＩＩ−ａ）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して３．０〜１００モル、好ましくは５．０〜３０モルである。塩基の使用量は、化合物（Ｖ
ＩＩ）１モルに対して３．０〜１００モル、好ましくは５．０〜３０モルである。本反応は０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で実施することができる。
【０２６０】
あるいは、化合物（Ｉ−ｄ）は、前記化合物（ＶＩＩ）と式（ＶＩＩＩ−ｂ）：
【０２６１】
【化５３】
0006791717.tif 000054
【０２６２】
［式中、Ｇ５はアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物を、無溶媒で、酸無水物（例えば、無水酢酸）の存在下に反応させることで製造することができる。
本反応における化合物（ＶＩＩＩ−ｂ）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して1.0〜30モル、好ましくは5.0〜20モルである。酸無水物の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して1.0〜30モル、好ましくは5.0〜20モルである。本反応は60〜180℃、好まし
くは100〜150℃で実施することができる。
【０２６３】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｅ）：
【０２６４】
【化５４】
0006791717.tif 000055
【０２６５】
［式中、Ｒ２ｘは、基の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、または置換されていてもよいシクロアルコキシを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＩＸ）：
【０２６６】
【化５５】
0006791717.tif 000056
【０２６７】
［式中、Ｇ６は脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と式（Ｘ）：
ＨＲ２ｘ  （Ｘ）
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、反応させることで製造することができる。
Ｇ６で示される脱離基としては、例えば、アルキルスルフィニル（とりわけ、メチルスルフィニル）、アルキルスルホニル（とりわけ、メチルスルホニル）が挙げられる。
Ｒ２ｘが基の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基ま
たは置換されていてもよいアミノである場合、本反応は、溶媒中で実施することができる。
溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテルが挙げられる。
本反応における化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して１．０〜２０モル、好ましくは３．０〜８．０モルである。本反応は０〜６０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０２６８】
また、Ｒ２ｘが置換されていてもよいアルコキシまたは置換されていてもよいシクロアルコキシである場合、本反応は、溶媒中、塩基の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属tert-ブトキシド；水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属が挙げられる。
溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロ
リドン等のアミドが挙げられる。
本反応における化合物（Ｘ）の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して１．０〜３．０モル、好ましくは１．２〜１．８モルである。塩基の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して０．９〜２．７モル、好ましくは１．１〜１．７モルである。本反応は２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃で実施することができる。
【０２６９】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｆ）：
【０２７０】
【化５６】
0006791717.tif 000057
【０２７１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＸＩ）：
【０２７２】
【化５７】
0006791717.tif 000058
【０２７３】
［式中、Ｇ７は脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と、式（ＸＩＩ）：
【０２７４】
【化５８】
0006791717.tif 000059
【０２７５】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物またはその塩を反応させることで
製造することができる。
Ｇ７で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、臭素原子）、アルキルスルフィニル（とりわけ、メチルスルフィニル）、アルキルスルホニル（とりわけ、メチルスルホニル）が挙げられる。
本反応は、溶媒中、塩基の存在下、銅塩の存在下、配位子の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム等のリン酸三アルカリ金属が挙げられる。銅塩としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）が挙げられる。配位子としては、例えば、トランス-N,N'-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジア
ミン、トランス−シクロヘキサン-1,2-ジアミン等のジアミンが挙げられる。溶媒として
は、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテルが挙げられる。
本反応における化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは１．０〜６．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。銅塩の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して０．０５〜１．０モル、好ましくは０．１〜０．３モルである。配位子の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して０．０５〜１．０モル、好ましくは０．１〜０．３モルである。本反応は５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で実施することができる。
あるいは、本反応は、溶媒中または無溶媒で、塩基の存在下に実施することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテルが挙げられる。
本反応における化合物（ＸＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは１．０〜６．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＸＩ）１モルに対して０．９〜１０モル、好ましくは１．０〜５．０モルである。本反応は８０〜２００℃、好ましくは１２０〜１８０℃で実施することができる。
【０２７６】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｇ）：
【０２７７】
【化５９】
0006791717.tif 000060
【０２７８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＸＩＩＩ）：
【０２７９】
【化６０】
0006791717.tif 000061
【０２８０】
［式中、Ｅ１は、脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と、式（ＸＩＶ）：
【０２８１】
【化６１】
0006791717.tif 000062
【０２８２】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中または無溶媒で、塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
Ｅ１で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、臭素原子）、置換されていてもよいアルキルスルフィニル（とりわけ、メチルスルフィニル、ベンジルスルフィニル）、置換されていてもよいアルキルスルホニル（とりわけ、メチルスルホニル、ベンジルスルホニル）が挙げられる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミン；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２-ジメトキシエタン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド；ピリジン等のアミン；またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（ＸＩＶ）の使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）１モルに対して０．９〜３０モル、好ましくは１．２〜５．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）１モルに対して１．０〜１００モル、好ましくは１．２〜１０モルである。本反応は６０℃〜１８０℃、好ましくは１００℃〜１５０℃で実施することができる。
【０２８３】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｈ）：
【０２８４】
【化６２】
0006791717.tif 000063
【０２８５】
［式中、Ｅ２は、−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ７）−、または単結合を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、以下に記載する方法にしたがって、前記化合物（ＸＩＩＩ）から製造することができる。
【０２８６】
化合物（ＸＩＩＩ）と式（ＸＶ−ａ）：
【０２８７】
【化６３】
0006791717.tif 000064
【０２８８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を反応させ式（ＸＶＩ−ａ）：
【０２８９】
【化６４】
0006791717.tif 000065
【０２９０】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を得る。この化合物（ＸＶＩ−ａ）を、式（ＸＶＩＩ）：
【０２９１】
【化６５】
0006791717.tif 000066
【０２９２】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物と反応させることにより化合物（Ｉ−ｈ）を製造することができる。
【０２９３】
化合物（ＸＶＩ−ａ）は、前記、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＶ−ａ）を反応させることで製造することができる。
【０２９４】
化合物（Ｉ−ｈ）は、化合物（ＸＶＩ−ａ）と化合物（ＸＶＩＩ）を、溶媒中、活性化剤を伴ってまたは伴わずに、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
縮合剤としては、例えば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＣ塩酸塩）、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）が挙げられる。活性化剤としては、例えば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ一水和物）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２-ジメトキシエタン等のエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド；またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（ＸＶＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＶＩ−ａ）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。縮合剤の使用量は、化合物（ＸＶＩ−ａ）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルであ
る。塩基の使用量は、化合物（ＸＶＩ−ａ）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。活性化剤の使用量は、化合物（ＸＶＩ−ａ）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。本反応は０℃〜８０℃、好ましくは１０〜４０℃で実施することができる。
【０２９５】
あるいは、化合物（Ｉ−ｈ）は、以下に記載する方法にしたがって、前記化合物（ＸＩＩＩ）から製造することができる。
【０２９６】
化合物（ＸＩＩＩ）と式（ＸＶ−ｂ）：
【０２９７】
【化６６】
0006791717.tif 000067
【０２９８】
［式中、Ｅ３はカルボン酸の保護基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物を反応させ、式（ＸＶＩ−ｂ）：
【０２９９】
【化６７】
0006791717.tif 000068
【０３００】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を得る。この化合物（ＸＶＩ−ｂ）のＥ３を除去することで、化合物（ＸＶＩ−ａ）を得る。これを前記化合物（ＸＶＩＩ）と反応させることにより化合物（Ｉ−ｈ）を製造することができる。
Ｅ３で表される保護基としては、例えば、置換されていてもよいアルキル（ｔｅｒｔ−ブチル等）が挙げられる。
【０３０１】
化合物（ＸＶＩ−ｂ）は、前記、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＶ−ｂ）を反応させることにより製造することができる。
【０３０２】
化合物（ＸＶＩ−ａ）は、化合物（ＸＶＩ−ｂ）のＥ３の種類に応じて、酸処理、塩基処理等の慣用の方法を用いることで製造することができる。
例えば、Ｅ３がｔｅｒｔ−ブチルである化合物（ＸＶＩ−ｂ）の脱保護反応は、溶媒中、酸の存在下に実施することができる。
酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸、ギ酸、塩化水素が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよび1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。本反応は０℃〜１００℃で実施することができる。
【０３０３】
化合物（Ｉ−ｈ）は、前記のとおり、化合物（ＸＶＩ−ａ）と化合物（ＸＶＩＩ）を、溶媒中、活性化剤を伴ってまたは伴わずに、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることで製造することができる。
【０３０４】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｉ）：
【０３０５】
【化６８】
0006791717.tif 000069
【０３０６】
［式中、Ｅ４は、酸素原子、またはＮＨを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、以下に記載する方法にしたがって、前記化合物（ＸＩＩＩ）から製造することができる。
【０３０７】
化合物（ＸＩＩＩ）と式（ＸＶＩＩＩ）：
【０３０８】
【化６９】
0006791717.tif 000070
【０３０９】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を反応させ式（ＸＩＸ）：
【０３１０】
【化７０】
0006791717.tif 000071
【０３１１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を得る。この化合物（ＸＩＸ）を慣用の方法で酸化することにより化合物（Ｉ−ｉ）を製造することができる。
【０３１２】
化合物（ＸＩＸ）は、前記、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＶＩＩＩ）を反応させることにより製造することができる。
【０３１３】
化合物（Ｉ−ｉ）は、例えば、化合物（ＸＩＸ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン）中、ジメチルスルホキシドの存在下、オキサリルクロリドの存在下、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３１４】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｊ）：
【０３１５】
【化７１】
0006791717.tif 000072
【０３１６】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＸＸ）：
【０３１７】
【化７２】
0006791717.tif 000073
【０３１８】
［式中、Ｅ５はヒドロキシの保護基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物のＥ５を、その種類に応じて、酸処理、塩基処理等の慣用の方法を用いて除去することで製造することができる。
Ｅ５で表される保護基としては、例えば、置換されていてもよいアルキル（ｐ−メトキシベンジル等）が挙げられる。
例えば、Ｅ５がｐ−メトキシベンジルである化合物（ＸＸ）の脱保護反応は、溶媒（例えば、塩化メチレン）中または無溶媒で、水を伴ってまたは伴わずに、トリアルキルシラン（例えば、トリエチルシラン）を伴ってまたは伴わずに、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）の存在下に実施することができる。本反応は０℃〜１００℃で実施することができる。
【０３１９】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｋ）：
【０３２０】
【化７３】
0006791717.tif 000074
【０３２１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＸＸＩ）：
【０３２２】
【化７４】
0006791717.tif 000075
【０３２３】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を、溶媒中、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよび1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。本反応は０℃〜５０℃で実施することができる。
【０３２４】
化合物（Ｉ）のうち、式（Ｉ−ｍ）：
【０３２５】
【化７５】
0006791717.tif 000076
【０３２６】
［式中、Ｒ２ｚは、置換されていてもよいアルケニル、または置換されていてもよいシクロアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、式（ＸＸＩＩ）：
【０３２７】
【化７６】
0006791717.tif 000077
【０３２８】
［式中、Ｅ６はハロゲン原子を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と式（ＸＸＩＩＩ）：
Ｒ２ｚ−Ｅ７  （ＸＸＩＩＩ）
［式中、Ｅ７は、トリアルキルスタンニル、またはジヒドロキシボリルを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物と反応させることにより、式（ＸＸＩＶ）：
【０３２９】
【化７７】
0006791717.tif 000078
【０３３０】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を得る。この化合物（ＸＸＩＶ）のＥ３を除去することにより、式（ＸＸＶ）：
【０３３１】
【化７８】
0006791717.tif 000079
【０３３２】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物を得る。これを前記化合物（ＸＶＩＩ）と反応させることにより化合物（Ｉ−ｍ）を製造することができる。
【０３３３】
化合物（ＸＸＩＶ）は、化合物（ＸＸＩＩ）と化合物（ＸＸＩＩＩ）を、溶媒中、パラジウム類の存在下、配位子の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
パラジウム類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシル−ホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル等のホスフィン配位子が挙げられる。塩基としては
、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウムおよびリン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル；ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミド
；水、またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（ＸＸＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して０．９〜１０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。パラジウム類の使用量は、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．３モルである。配位子の使用量は、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して０．００１〜３．０モル、好ましくは０．０１〜１．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対して０．９〜１０モル、好ましくは１．０〜３．０モルである。本反応は、５０〜１８０℃、好ましくは６０〜１５０℃で実施することができる。
【０３３４】
化合物（ＸＸＶ）は、前記、化合物（ＸＶＩ−ｂ）のＥ３の除去と同様に、化合物（ＸＸＩＶ）を慣用の方法で処理することにより製造することができる。
【０３３５】
化合物（Ｉ−ｍ）は、前記、化合物（ＸＶＩ−ａ）と化合物（ＸＶＩＩ）の反応と同様に、化合物（ＸＸＶ）と化合物（ＸＶＩＩ）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下、活性化剤の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３３６】
また、上記製法で製造された化合物（Ｉ）について、慣用の方法により置換基の相互変換を行なってもよい。置換基の相互変換の方法として、具体的には、以下の方法１〜２８が挙げられる。
これらの方法は、化合物（Ｉ）を製造する間に得られた中間体化合物についても適用す
ることができる。
【０３３７】
方法１：
置換基として置換されていてもよいアミノ、基の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基、または基の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールを有する化合物（Ｉ）は、例えば、置換基としてハロゲン原子（とりわけ、塩素原子）を有する対応化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、塩基（例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属）の存在下に、対応する置換されていてもよいアミン、置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基、または置換されていてもよい含窒素ヘテロアレーンと反応させて、アミノ化することにより製造することができる。
【０３３８】
方法２：
Ｘ２が窒素原子でありＲ１が置換されていてもよいアルキルである化合物（Ｉ）は、例えば、Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子である対応化合物（Ｉ）と対応ヨウ化アルキルを、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、塩基（例えば、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属）存在下に反応させることで製造することができる。
【０３３９】
方法３：
Ｘ２が窒素原子でありＲ１が置換されていてもよいアルキルである化合物（Ｉ）は、Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子である化合物（Ｉ）を、溶媒中、対応する置換されていてもよいアルキルハライド存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のア
ミドが挙げられる。
本反応におけるアルキルハライドの使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。塩基の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、０〜１２０℃、好ましくは１５〜８０℃で実施することができる。
【０３４０】
方法４：
Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子である化合物（Ｉ）は、それぞれ、Ｘ２が窒素原子でありＲ１がアルコキシフェニルメチルである化合物（Ｉ）を、溶媒中、酸の存在下に、水素化剤の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸が挙げられる。水素化剤としては、例えば、トリエチルシラン等のトリアルキルシランが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、溶媒量の上記酸、溶媒量の上記トリアルキルシラン、水、またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
【０３４１】
方法５：
Ｒ１が水素原子である化合物（Ｉ）は、例えば、Ｒ１が2,4-ジメトキシベンジルである対応化合物（Ｉ）を、溶媒中、トリアルキルシランの存在下または非存在下、ヨードトリアルキルシランの存在下または非存在下に反応させることで製造することができる。
トリアルキルシランとしては、例えば、トリエチルシランが挙げられる。ヨードトリアルキルシランとしては、例えば、トリメチルシリルヨージドが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリル；塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；トリフルオロ酢酸；水；または、これらの混合溶媒が挙げられる。
【０３４２】
方法６：
Ｒ１またはＲ３がハロゲン原子である化合物（Ｉ）は、Ｒ１またはＲ３が水素原子である化合物（Ｉ）を、溶媒中、ハロゲン化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、対応するＮ−ハロゲノスクシンイミドが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
【０３４３】
方法７：
Ｒ２がピラゾリルである化合物（Ｉ）は、Ｒ２がヒドラジノである化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、エタノール等のアルキルアルコール、水、またはこれらの混合溶媒）中、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンの存在下、酸（例えば、塩化水素等の無機酸）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３４４】
方法８：
Ｒ２が置換されていてもよいシクロプロパンである化合物（Ｉ）は、Ｒ２が対応する置換されていてもよいアルケニルである化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、トルエン等の芳香族炭化水素）中、ヨウ化メチレンの存在下、ジエチル亜鉛の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３４５】
方法９：
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）は、Ｒ１がさらに置換基を有していてもよいアミノアルキルでありＲ２がさらに置換基を有していてもよいハロゲノアルキルである化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル、水、またはこれらの混合溶媒）中、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ金属）存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３４６】
方法１０：
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）は、以下に記載する方法にしたがって、Ｒ１がさらに置換基を有していてもよい（tert-ブトキシカルボニルアミ
ノ）アルキルでありＲ２がさらに置換基を有していてもよいヒドロキシアルキルである化合物（Ｉ）から製造することができる。Ｒ１がさらに置換基を有していてもよい（tert-
ブトキシカルボニルアミノ）アルキルでありＲ２がさらに置換基を有していてもよいヒドロキシアルキルである化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、メタンスルホニルクロリドの存在下、塩基（例えば、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン）の存在下に反応させることにより対応するＲ２がさらに置換基を有していてもよいメタンスルホニルオキシアルキルである化合物を得る。これを、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素、溶媒量の下記の酸、またはこれらの混合溶媒）中、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）の存在下に反応させることにより、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接するＸ２および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）を製造することができる。
【０３４７】
方法１１：
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）は、Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子でありＲ２がさらに置換基を有していてもよい（ヒドロキシアルキ
ル）アミノである化合物（Ｉ）を、溶媒量の濃硫酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３４８】
方法１２：
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）は、Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子でありＲ２がさらに置換基を有していてもよい（gem-ジアルコキシアルキル）アミノである化合物（Ｉ）を、溶媒量の濃硫酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３４９】
方法１３：
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して隣接する窒素原子および炭素原子と一緒になって置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成している化合物（Ｉ）は、Ｘ２が窒素原子でありＲ１が水素原子でありＲ２がさらに置換基を有していてもよいヒドロキシアルキルである化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、ヨウ化メチルトリフェノキシホスホニウムの存在下、塩基（例えば、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５０】
方法１４：
置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてアルカノイルオキシを有する化合物（Ｉ）を慣用の方法により加水分解することにより製造することができる。
加水分解は、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水、またはこれらの併用）中、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド）存在下に、置換基としてアルカノイルオキシを有する化合物（Ｉ）を反応させることにより実施することができる。
【０３５１】
方法１５：
置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてアルコキシカルボニルを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル）中、還元剤（例えば、水素化アルミニウムリチウム）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５２】
方法１６：
置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてメトキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、三臭化ホウ素の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５３】
方法１７：
置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてハロゲン（例えば、フッ素原子）を有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル、水、またはこれらの混合溶媒）中、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ金属）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５４】
方法１８：
置換基としてオキソを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲノ炭化水素）中、酸化剤（例えば、二酸化マンガン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５５】
方法１９：
置換基として置換されていてもよいアルコキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、対応する置換されていてもよいアルキルハライド（例えば、ヨウ化アルキル）存在下、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５６】
方法２０：
置換基として置換されていてもよいアルコキシを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてハロゲン原子（例えば、フッ素原子）を有する化合物（Ｉ）を、溶媒量の対応する置換されていてもよいアルキルアルコール存在下、塩基（例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５７】
方法２１：
置換基として置換されていてもよいアミノを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてハロゲン原子（例えば、塩素原子）を有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、対応する置換されていてもよいアミンの存在下、塩基（例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属）の存在下、添加剤（例えば、ヨウ化カリウム等のヨウ化アルカリ金属）の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３５８】
方法２２：
置換基として置換されていてもよいアミノを有する化合物（Ｉ）は、以下に記載する方法にしたがって、置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）から製造することができる。置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、メタンスルホニルクロリドの存在下、塩基（例えば、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン）の存在下に反応させることにより対応する置換基としてメタンスルホニルオキシを有する化合物を得る。これを、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、過剰量の対応する置換されていてもよいアミンの存在下、添加剤（例えば、ヨウ化ナトリウム等のヨウ化アルカリ金属）の存在下または非存在下に反応させることにより置換基として置換されていてもよいアミノを有する化合物（Ｉ）を製造することができる。
【０３５９】
方法２３：
置換基としてカルボベンゾキシアミノを有する化合物（Ｉ）は、以下に記載する方法にしたがって、置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）から製造することができる。置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル、トルエン等の芳香族炭化水素、またはこれらの混合溶媒）中、ジフェニルリン酸アジドの存在下、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィンの存在下、アゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジアルキルの存在下に反応させることにより対応する置換基としてアジ基を有する化合物を得る。これを、溶媒（例えば、メタノール等のアルキルアルコール）中、塩化スズ（ＩＩ）の存在下に反応させることにより置換基としてアミノを有する化合物を得る。これを、溶媒（例えば、アセトン等のジアルキルケトン、水、またはこれらの混合溶媒）中、Ｎ−(カルボベンゾキシ)スクシンイミドの存在下、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ金属）存在下に反応させることにより置換基としてカルボベンゾキシアミノを有する化合物（Ｉ）を製造することができる。
【０３６０】
方法２４：
置換されていてもよいアルキルアミノを有する化合物（Ｉ）は、ＮＨを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、対応するカルボニルを
有する化合物の存在下、還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素化合物）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３６１】
方法２５：
ＮＨを有する化合物（Ｉ）は、tert-ブトキシカルボニルアミノを有する化合物（Ｉ）
を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素、溶媒量の下記の酸、またはこれらの混合溶媒）中、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３６２】
方法２６：
ＮＨを有する化合物（Ｉ）は、カルボベンゾキシアミノを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、トリメチルシリルヨージド等のヨードトリアルキルシランの存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３６３】
方法２７：
置換基として置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基を有する化合物（Ｉ）は、置換基としてハロゲン原子（例えば、塩素原子）を有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、対応する置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環化合物の存在下、塩基（例えば、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ金属）の存在下、添加剤（例えば、ヨウ化カリウム等のヨウ化アルカリ金属）の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３６４】
方法２８：
置換基としてフタルイミドイルを有する化合物（Ｉ）は、置換基としてヒドロキシを有する化合物（Ｉ）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル、トルエン等の芳香族炭化水素、またはこれらの混合溶媒）中、フタルイミドの存在下、トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィンの存在下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾジカルボン酸ジアルキルの存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３６５】
［中間体化合物の製造］
【０３６６】
前記化合物（ＶＩＩ）のうち、式（ＶＩＩ−ａ）：
【０３６７】
【化７９】
0006791717.tif 000080
【０３６８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１で示す方法により製造することができる。
スキーム１：
【０３６９】
【化８０】
0006791717.tif 000081
【０３７０】
［スキーム中、Ｇ８はアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１−１）と化合物（１−２）を反応させて化合物（１−３）を得る。これを環化させて化合物（１−４）またはその塩を得る。これを変換させて化合物（１−５）を得る。これを化合物（１−６）と反応させて化合物（ＶＩＩ−ａ）を製造することができる。
【０３７１】
工程１−１：
化合物（１−３）は、化合物（１−１）と化合物（１−２）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
縮合剤としては、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸ブチル、クロロギ酸イソブチル等のクロロギ酸アルキルエステルが挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテルが挙げられる。
本反応における化合物（１−２）の使用量は、化合物（１−１）１モルに対して０．５〜２．０モル、好ましくは０．９〜１．０モルである。縮合剤の使用量は、化合物（１−１）１モルに対して０．８〜３．０モル、好ましくは１．０〜１．１モルである。塩基の使用量は、化合物（１−１）１モルに対して１．５〜５．０モル、好ましくは２．０〜２．５モルである。本反応は−２０〜６０℃、好ましくは０〜３０℃で実施することができる。
【０３７２】
工程１−２：
化合物（１−４）またはその塩は、化合物（１−３）を、溶媒中、硫化剤の存在下、塩基の存在下に反応させ、所望により生成物をその塩とすることにより製造することができる。
硫化剤としては、例えば、ローソン試薬（Lawesson's reagent：2,4-ビス（4-メトキシフェニル）-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド）が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテルが挙げられる。
本反応における硫化剤の使用量は、化合物（１−３）１モルに対して０．４〜２．０モル、好ましくは０．５〜０．７モルである。塩基の使用量は、化合物（１−３）１モルに対して、１．０〜２０モル、好ましくは２．０〜７．０モルである。本反応は５０〜１８０℃、好ましくは８０〜１３０℃で実施することができる。
【０３７３】
工程１−３：
化合物（１−５）は、化合物（１−４）を慣用の方法により加水分解することにより製造することができる。
加水分解反応は、例えば、溶媒中、塩基で化合物（１−４）を処理することにより実施することができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルキルアルコール；水；または、これらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における塩基の使用量は、化合物（１−４）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは２．０〜５．０モルである。本反応は２０〜１００℃、好ましくは６０〜９０℃で実施することができる。
【０３７４】
工程１−４：
化合物（ＶＩＩ−ａ）は、化合物（１−５）と化合物（１−６）またはその塩を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
縮合剤としては、例えば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＣ塩酸塩）等のカルボジイミド、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）等のウロニウム塩が挙げられる。活性化剤としては、例えば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ一水和物）が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
本反応における化合物（１−６）の使用量は、化合物（１−５）１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは１．０〜５．０モルである。縮合剤の使用量は、化合物（１−５）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．２〜５．０モルである。活性化剤の使用量は、化合物（１−５）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．２〜５．０モルである。塩基の使用量は、化合物（１−５）１モルに対して１．０〜２０モル、好ましくは１．２〜１０モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０３７５】
前記化合物（ＶＩ）のうち、式（ＶＩ−ａ）：
【０３７６】
【化８１】
0006791717.tif 000082
【０３７７】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム２で示す方法により製造することができる。
スキーム２：
【０３７８】
【化８２】
0006791717.tif 000083
【０３７９】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（ＶＩＩ−ａ）と化合物（２−１）またはその反応性誘導体を反応させることにより化合物（ＶＩ−ａ）を製造することができる。
【０３８０】
工程２−１：
化合物（ＶＩ−ａ）は、化合物（ＶＩＩ−ａ）と化合物（２−１）を、前記スキーム１の工程１−４と同様に処理することにより製造することができる。
あるいは、化合物（ＶＩ−ａ）は、化合物（ＶＩＩ−ａ）と上記化合物（２−１）の反応性誘導体を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等のアミンが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリル；またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（２−１）の反応性誘導体の使用量は、化合物（ＶＩＩ−ａ）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．１〜３．０モルである。塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ−ａ）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．１〜５．０モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
ここで、化合物（２−１）の反応性誘導体は、市販されている反応性誘導体を用いることができる。
あるいは、化合物（２−１）の反応性誘導体は、化合物（２−１）またはその塩を、溶媒中または無溶媒で、ハロゲン化剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化オキサリル、塩化チオニルが挙げられる。活性化剤としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミドが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリルが挙げられる。
本反応におけるハロゲン化剤の使用量は、化合物（２−１）またはその塩１モルに対して０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．２モルである。活性化剤の使用量は、化合物（２−１）またはその塩１モルに対して触媒量である。本反応は０〜１００℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０３８１】
前記化合物（ＩＸ）のうち、式（ＩＸ−ａ）：
【０３８２】
【化８３】
0006791717.tif 000084
【０３８３】
［式中、Ｇ６ａはアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム３で示す方法により製造することができる。
スキーム３：
【０３８４】
【化８４】
0006791717.tif 000085
【０３８５】
［スキーム中、Ｇ６ａはアルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを示し、Ｇ９はアルキルを示し、Ｇ１０はアルカリ金属を示し、Ｇ１１はアルキルを示し、Ｇ１２は脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（ＶＩＩ）と化合物（３−１）を反応させて化合物（３−２）を得る。これを化合物（３−３）と反応させて化合物（３−４）を得る。この化合物（３−４）を酸化することにより化合物（ＩＸ−ａ）を製造することができる。
【０３８６】
工程３−１：
化合物（３−２）は、化合物（ＶＩＩ）と化合物（３−１）を、溶媒中、反応させることにより製造することができる。
Ｇ１０で示されるアルカリ金属としては、ナトリウムまたはカリウムが好ましく、カリウムがとりわけ好ましい。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルキルアルコールが挙げられる。本反応における化合物（３−１）の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、１．０〜１０モル、好ましくは２．０〜５．０モルである。本反応は４０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃で実施することができる。
【０３８７】
工程３−２：
化合物（３−４）は、化合物（３−２）と化合物（３−３）を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｇ１１で示されるアルキルとしては、Ｃ１−Ｃ６アルキルが好ましく、メチルがとりわけ好ましい。Ｇ１２で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、ヨウ素原子）が挙げられる。塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。
本反応における化合物（３−３）の使用量は、化合物（３−２）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．２〜１．８モルである。塩基の使用量は、化合物（３−２）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．２〜１．８モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜４０℃で実施することができる。
【０３８８】
工程３−３：
化合物（ＩＸ−ａ）は、化合物（３−４）を、溶媒中、酸化剤で処理することにより製造することができる。
酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。
本反応においてＧ６ａがアルキルスルフィニルである化合物（ＩＸ−ａ）を製造する場合は、酸化剤の使用量は、化合物（３−４）１モルに対して０．９〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。また、Ｇ６ａがアルキルスルホニルである化合物（ＩＸ−ａ）を製造する場合は、酸化剤の使用量は、化合物（３−４）１モルに対して２．０〜５．０モル、好ましくは２．４〜３．５モルである。本反応は−２０〜３０℃、好ましくは−１０〜１０℃で実施することができる。
【０３８９】
前記化合物（ＩＩ）は、例えば、以下のスキーム４で示す方法によりカルボベンゾキシを有する化合物（Ｉ−ｚ）から製造することができる。
スキーム４：
【０３９０】
【化８５】
0006791717.tif 000086
【０３９１】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（Ｉ−ｚ）を慣用の方法により脱カルボベンゾキシすることにより化合物（ＩＩ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ）は、例えば、化合物（Ｉ−ｚ）を、溶媒中、シラン化合物の存在下または非存在下に、ヨードシランで処理することにより製造することができる。
ヨードシランとしては、例えば、トリメチルシリルヨージド等のヨードトリアルキルシランが挙げられる。シラン化合物としては、例えば、トリエチルシラン等のトリアルキルシランが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリルが挙げられる。
本反応におけるヨードシランの使用量は、化合物（Ｉ−ｚ）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．５〜５．０モルである。シラン化合物の使用量は、化合物（Ｉ−ｚ）１モルに対して、１．０〜２０モル、好ましくは３．０〜１０モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは、１０〜３０℃で実施することができる。
また、化合物（ＩＩ）は、化合物（Ｉ−ｚ）を、水素雰囲気下、溶媒（例えば、メタノール）中、水酸化パラジウム炭素で処理することにより製造することができる。
あるいは、化合物（ＩＩ）は、化合物（Ｉ−ｚ）を、溶媒（例えば、塩化メチレン、酢酸、またはこれらの混合溶媒）中、酸（例えば、臭化水素−酢酸溶液、硫酸−酢酸溶液）で処理することにより製造することができる。
【０３９２】
前記化合物（ＩＩ）のうち、式（ＩＩ−ａ）：
【０３９３】
【化８６】
0006791717.tif 000087
【０３９４】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム５−１または５−２で示す方法により製造することができる。
スキーム５−１：
【０３９５】
【化８７】
0006791717.tif 000088
【０３９６】
［スキーム中、Ｇ１３はヒドロキシの保護基を示し、Ｇ１４は脱離基を示し、Ｇ１５はアミノの保護基を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（５−１）と化合物（５−２）を反応させて化合物（５−３）を得る。この化合物（５−３）を環化反応させることにより化合物（５−４）を得る。これを脱保護することにより化合物（ＩＩ−ａ）を製造することができる。
Ｇ１３で示されるヒドロキシの保護基としては、慣用のヒドロキシの保護基を用いることができ、例えば、メチル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジルが挙げられる。Ｇ１４で示される脱離基としては、慣用の脱離基を用いることができ、例えば、ハロゲン原子（とりわけ、塩素原子、臭素原子）が挙げられる。Ｇ１５で示されるアミノの保護基としては、慣用のアミノの保護基を用いることができ、例えば、カルボベンゾキシ、tert-ブ
トキシカルボニル、ニトロフェニルスルホニルが挙げられる。
【０３９７】
工程５−１：
前記スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（５−３）は、化合物（５−２）を化合物（５−２）の反応性誘導体に変換し、この反応性誘導体と化合物（５−１）を反応させることにより製造することができる。
【０３９８】
工程５−２：
化合物（５−４）は、スキーム１の工程１−２と同様に、化合物（５−３）を、溶媒中、硫化剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０３９９】
工程５−３：
化合物（ＩＩ−ａ）は、化合物（５−４）の保護基Ｇ１３およびＧ１５を、用いた保護基の種類に応じ、それぞれ、慣用の方法により除去することにより製造することができる
。
保護基Ｇ１３として、メチル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジルを用いた場合は、例えば、化合物（５−４）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、トリアルキルシラン（例えば、トリエチルシラン）およびヨードトリアルキルシラン（例えば、トリメチルシリルヨージド）で処理することにより保護基を除去することができる。
保護基Ｇ１５として、カルボベンゾキシを用いた場合は、例えば、化合物（５−４）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、トリアルキルシラン（例えば、トリエチルシラン）およびヨードトリアルキルシラン（例えば、トリメチルシリルヨージド）で処理することにより保護基を除去することができる。
保護基Ｇ１５として、tert-ブトキシカルボニルを用いた場合は、例えば、化合物（５
−４）を、溶媒（例えば、塩化メチレン等のハロゲノ炭化水素）中、または無溶媒で、酸（例えば、トリフルオロ酢酸）で処理することにより保護基を除去することができる。
保護基Ｇ１５として、ニトロフェニルスルホニルを用いた場合は、例えば、化合物（５−４）を、溶媒（例えば、アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、塩基（例えば、炭酸セシウム等の炭酸アルカリ金属）存在下、アリールチオール（例えば、メチルベンゼンチオール）で処理することにより保護基を除去することができる。
スキーム５−２：
【０４００】
【化８８】
0006791717.tif 000089
【０４０１】
［スキーム中、Ｇ１４ａはハロゲン原子を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（５−５）を還元して化合物（５−６）を得る。これを変換させて化合物（５−７）を得る。これを化合物（５−２）と反応させて化合物（５−８）を得る。これを化合物（５−９）と反応させて化合物（５−１０）を得る。これを変換させて化合物（５−１１）を得る。これを化合物（５−１２）と反応させて化合物（５−１３）を得る。この化合物（５−１３）を酸化させることにより化合物（５−１４）を得る。これを化合物（５−９）と反応させて化合物（５−４）を得る。これを脱保護することにより化合物（ＩＩ−ａ）を製造することができる。
【０４０２】
工程５−４：
化合物（５−６）は、化合物（５−５）を、溶媒（例えば、メタノール等のアルキルアルコールおよびクロロホルム等のハロゲノ炭化水素の混合溶媒）中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下に反応させることにより製造することができる。
本反応におけるパラジウム炭素の使用量は、化合物（５−５）１モルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。本反応は、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃で実施することができる。
【０４０３】
工程５−５：
化合物（５−７）は、化合物（５−６）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、Ｇ１４ａに対応するハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロゲノスクシンイミド）で処理することにより製造することができる。
本反応におけるハロゲン化剤の使用量は、化合物（５−６）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、−２０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃で実施することができる。
【０４０４】
工程５−６：
前記スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（５−８）は、化合物（５−２）を化合物（５−２）の反応性誘導体に変換し、この反応性誘導体と化合物（５−７）を反応させることにより製造することができる。
【０４０５】
工程５−７：
化合物（５−１０）は、化合物（５−８）と化合物（５−９）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル）中、アゾジカルボン酸エステル（例えば、アゾジカルボン酸ジイソプロピル）の存在下、トリアリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（５−９）の使用量は、化合物（５−８）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。アゾジカルボン酸エステルの使用量は、化合物（５−８）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。トリアリールホスフィンの使用量は、化合物（５−８）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、０〜１２０℃、好ましくは１５〜８０℃で実施することができる。
【０４０６】
工程５−８：
化合物（５−１１）は、スキーム１の工程１−２と同様に、化合物（５−１０）を、溶媒中、硫化剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４０７】
工程５−９：
化合物（５−１３）は、スキーム３の工程３−２と同様に、化合物（５−１１）と化合物（５−１２）を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４０８】
工程５−１０：
化合物（５−１４）は、スキーム３の工程３−３と同様に、化合物（５−１３）を、溶媒中、酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０４０９】
工程５−１１：
化合物（５−４）は、化合物（５−１４）と化合物（５−９）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属）存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（５−９）の使用量は、化合物（５−１４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。塩基の使用量は、化合物（５−１４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、−４０〜８０℃、好ましくは−２０〜４０℃で実施することができる。
【０４１０】
工程５−１２：
化合物（ＩＩ−ａ）は、スキーム５−１の工程５−３と同様に、化合物（５−４）の保
護基を、慣用の方法により除去することにより製造することができる。
【０４１１】
前記化合物（ＩＩ）のうち、式（ＩＩ−ｂ）：
【０４１２】
【化８９】
0006791717.tif 000090
【０４１３】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム６−１、６−２に示す方法により製造することができる。
スキーム６−１：
【０４１４】
【化９０】
0006791717.tif 000091
【０４１５】
スキーム６−２：
【０４１６】
【化９１】
0006791717.tif 000092
【０４１７】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（６−１）と化合物（６−２）を反応させて化合物（６−３）を得る。これを環化させて化合物（６−４）またはその塩を得る。これを変換させて化合物（６−５）を得る。これを化合物（６−６）と反応させて化合物（６−７）を得る。これを化合物（６−８）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（６−９）を得る。これを環
化させることにより化合物（６−１０）を得る。これを変換させることにより化合物（ＩＩ−ｂ）を製造することができる。
あるいは、化合物（６−７）と化合物（６−１１ａ）または化合物（６−１１ｂ）を反応させることにより化合物（６−１０）を得る。これを変換させることにより化合物（ＩＩ−ｂ）を製造することができる。
【０４１８】
工程６−１：
化合物（６−３）は、スキーム１の工程１−１と同様に、化合物（６−１）と化合物（６−２）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４１９】
工程６−２：
化合物（６−４）またはその塩は、スキーム１の工程１−２と同様に、化合物（６−３）を、溶媒中、硫化剤の存在下、塩基の存在下に反応させ、所望により生成物をその塩とすることにより製造することができる。
【０４２０】
工程６−３：
化合物（６−５）は、スキーム１の工程１−３と同様に、化合物（６−４）またはその塩を慣用の方法により加水分解することにより製造することができる。
【０４２１】
工程６−４：
化合物（６−７）は、スキーム１の工程１−４と同様に、化合物（６−５）と化合物（６−６）またはその塩を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４２２】
工程６−５：
化合物（６−９）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（６−７）と化合物（６−８）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４２３】
工程６−６：
化合物（６−１０）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（６−９）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４２４】
工程６−７：
化合物（ＩＩ−ｂ）は、スキーム５の工程５−３と同様に、化合物（６−１０）の保護基Ｇ１５を、用いた保護基の種類に応じ、慣用の方法により除去することにより製造することができる。
【０４２５】
工程６−８：
化合物（６−１０）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ−ａ）または化合物（ＶＩＩＩ−ｂ）から製造する方法と同様に、化合物（６−７）を、化合物（６−１１ａ）または化合物（６−１１ｂ）と反応させることにより製造することができる。
【０４２６】
前記化合物（ＩＩ）のうち、式（ＩＩ−ｃ）：
【０４２７】
【化９２】
0006791717.tif 000093
【０４２８】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム７に示す方法により製造することができる。
スキーム７：
【０４２９】
【化９３】
0006791717.tif 000094
【０４３０】
［スキーム中、Ｇ１６はアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（７−１）と化合物（７−２）を反応させて化合物（７−３）を得る。これを環化させて化合物（７−４）を得る。これを化合物（７−５）と反応させて化合物（７−６）を得る。これを変換させることにより化合物（ＩＩ−ｃ）を製造することができる。
【０４３１】
工程７−１：
化合物（７−３）は、化合物（７−１）と化合物（７−２）を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
縮合剤としては、例えば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＣ塩酸塩）等のカルボジイミドが挙げられる。活性化剤としては、例えば、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ一水和物）が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のア
ミドが挙げられる。
本反応における化合物（７−２）の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．５モルである。縮合剤の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して１．０〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．５モルである。活性化剤の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して１．０〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．５モルである。塩基の使用量は、化合物（７−１）１モルに対して１．０〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．５モルである。本反応は０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で実施することができる。
【０４３２】
工程７−２：
化合物（７−４）は、化合物（７−３）を、溶媒中、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
酸としては、例えば、メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸が挙げられる。溶媒と
しては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
本反応における酸の使用量は、化合物（７−３）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．２〜１．８モルである。本反応は５０〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃で実施することができる。
【０４３３】
工程７−３：
化合物（７−６）は、化合物（７−４）と化合物（７−５）を、無溶媒で、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
酸としては、例えば、硫酸が挙げられる。
本反応における化合物（７−５）の使用量は、化合物（７−４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。酸の使用量は、化合物（７−４）１モルに対して１０〜２００モル、好ましくは４０〜８０モルである。本反応は３０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃で実施することができる。
【０４３４】
工程７−４：
化合物（ＩＩ−ｃ）は、スキーム５の工程５−３と同様に、化合物（７−６）の保護基Ｇ１５を、用いた保護基の種類に応じ、慣用の方法により除去することにより製造することができる。
【０４３５】
前記化合物（ＸＩ）のうち、式（ＸＩ−ａ）：
【０４３６】
【化９４】
0006791717.tif 000095
【０４３７】
［式中、Ｇ７ａはハロゲン原子を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム８で示す方法により製造することができる。
スキーム８：
【０４３８】
【化９５】
0006791717.tif 000096
【０４３９】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（８−１）と化合物（８−２）を反応させて化合物（８−３）を得る。これを化合物（８−４）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（８−５）を得る。これを環化させることにより化合物（ＸＩ−ａ）を製造することができる。
【０４４０】
工程８−１：
化合物（８−３）は、スキーム１の工程１−４と同様に、化合物（８−１）と化合物（
８−２）またはその塩を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４４１】
工程８−２：
化合物（８−５）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（８−３）と化合物（８−４）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４４２】
工程８−３：
化合物（ＸＩ−ａ）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（８−５）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４４３】
前記化合物（ＸＩＩ）は、例えば、以下のスキーム９で示す方法により製造することができる。
スキーム９：
【０４４４】
【化９６】
0006791717.tif 000097
【０４４５】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（９−１）またはその塩と化合物（９−２）またはその反応性誘導体を反応させることにより化合物（ＸＩＩ）を製造することができる。
【０４４６】
工程９−１：
化合物（ＸＩＩ）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（９−１）またはその塩と化合物（９−２）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４４７】
前記化合物（ＸＩＩ）のうち、式（ＸＩＩ−ａ）：
【０４４８】
【化９７】
0006791717.tif 000098
【０４４９】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１０で示す方法により製造することができる。
スキーム１０：
【０４５０】
【化９８】
0006791717.tif 000099
【０４５１】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
【０４５２】
工程１０−１：
化合物（ＸＩＩ−ａ）は、化合物（１０−１）とカルボニル化剤（例えば、トリホスゲン）を、溶媒（例えば、トルエン）中、塩基（例えば、ピリジン）の存在下に反応させて反応性中間体を得る。さらに、当該反応性中間体と化合物（１０−２）またはその塩を、溶媒（例えば、塩化メチレン）中、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４５３】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ａ）：
【０４５４】
【化９９】
0006791717.tif 000100
【０４５５】
［式中、Ｅ１ａはアルキルスルフィニル、アルコキシフェニルアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、またはアルコキシフェニルアルキルスルホニルを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１１で示す方法により製造することができる。
スキーム１１：
【０４５６】
【化１００】
0006791717.tif 000101
【０４５７】
［スキーム中、Ｌ１ａはアルキルスルファニル、またはアルコキシフェニルアルキルスルファニルを示し、Ｌ２ａはアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１１−１）と化合物（１１−２）またはその塩を反応させて化合物（１１−３）を得る。これを化合物（１１−４ａ）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（１１−５）を得る。これを環化させることにより化合物（１１−６）を得る。これを酸化することにより化合物（ＸＩＩＩ−ａ）を製造することができる。
あるいは、化合物（１１−６）は、化合物（１１−３）と化合物（１１−４ｂ）または化合物（１１−４ｃ）を反応させることにより得ることができる。
【０４５８】
工程１１−１：
化合物（１１−３）は、スキーム１の工程１−４と同様に、化合物（１１−１）と化合物（１１−２）またはその塩を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４５９】
工程１１−２：
化合物（１１−５）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（１１−３）と化合物（１１−４ａ）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４６０】
工程１１−３：
化合物（１１−６）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（１１−５）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４６１】
工程１１−４：
化合物（ＸＩＩＩ−ａ）は、化合物（１１−６）を、溶媒中、酸化剤で処理することにより製造することができる。
酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）が挙げられる。溶媒と
しては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素が挙げられる。
本反応においてＥ１ａがアルキルスルフィニルまたはアルコキシフェニルアルキルスルフィニルである化合物（ＸＩＩＩ−ａ）を製造する場合は、酸化剤の使用量は、化合物（１１−６）１モルに対して０．９〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。また、Ｅ１ａがアルキルスルホニルまたはアルコキシフェニルアルキルスルホニルである化合物（ＸＩＩＩ−ａ）を製造する場合は、酸化剤の使用量は、化合物（１１−６）１モルに対して２．０〜５．０モル、好ましくは２．４〜３．５モルである。本反応は−２０〜３０℃、好ましくは−１０〜３０℃で実施することができる。
【０４６２】
工程１１−５：
化合物（１１−６）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ−ａ）または化合物（ＶＩＩＩ−ｂ）から製造する方法と同様に、化合物（１１−３）を、化合物（１１−４ｂ）または化合物（１１−４ｃ）と反応させることにより製造することができる。
【０４６３】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｂ）：
【０４６４】
【化１０１】
0006791717.tif 000102
【０４６５】
［式中、Ｅ１ｂはハロゲン原子を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１２で示す方法により製造することができる。
スキーム１２：
【０４６６】
【化１０２】
0006791717.tif 000103
【０４６７】
［スキーム中、Ｌ１ｂは水素原子、またはＮＨ２を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１２−１）と化合物（１２−２ａ）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（１２−３）を得る。これを環化させることにより化合物（１２−４）を得
る。このＬ１ｂをハロゲン化することにより化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）を製造することができる。
あるいは、化合物（１２−４）は、化合物（１２−１）と化合物（１２−２ｂ）または化合物（１２−２ｃ）を反応させることにより得ることができる。
【０４６８】
工程１２−１：
化合物（１２−３）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（１２−１）と化合物（１２−２ａ）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４６９】
工程１２−２：
化合物（１２−４）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（１２−３）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４７０】
工程１２−３：
化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、Ｌ１ｂが水素原子である化合物（１２−４）を、溶媒中、ハロゲン化剤で処理することにより製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、Ｅ１ｂに対応するＮ−ハロゲノスクシンイミドが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等のアルキルニトリルが挙げられる。
本反応におけるハロゲン化剤の使用量は、化合物（１２−４）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。
あるいは、化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、Ｌ１ｂがＮＨ２である化合物（１２−４）を、溶媒（アセトニトリル等のアルキルニトリル）中、Ｅ１ｂに対応するハロゲン化銅（Ｉ）および亜硝酸アルキルエステル（亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等）の存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応におけるハロゲン化銅（Ｉ）の使用量は、化合物（１２−４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。亜硝酸アルキルエステルの使用量は、化合物（１２−４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。
【０４７１】
工程１２−４：
化合物（１２−４）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ−ａ）または化合物（ＶＩＩＩ−ｂ）から製造する方法と同様に、化合物（１２−１）を、化合物（１２−２ｂ）または化合物（１２−２ｃ）と反応させることにより製造することができる。
【０４７２】
あるいは、化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、例えば、以下のスキーム１３で示す方法により製造することができる。
スキーム１３：
【０４７３】
【化１０３】
0006791717.tif 000104
【０４７４】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（１３−１）と化合物（１３−２）またはその塩を反応させて化合物（１３−３）を得る。これを化合物（１３−４ａ）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（１３−５）を得る。これを環化させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）を製造することができる。
あるいは、化合物（１３−３）は、化合物（１３−６）のＬ１ｂをハロゲン化することにより得ることができる。
また、化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、化合物（１３−３）と化合物（１３−４ｂ）または化合物（１３−４ｃ）を反応させることにより製造することができる。
【０４７５】
工程１３−１：
化合物（１３−３）は、スキーム１の工程１−４と同様に、化合物（１３−１）と化合物（１３−２）またはその塩を、溶媒中、縮合剤の存在下、活性化剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４７６】
工程１３−２：
化合物（１３−５）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（１３−３）と化合物（１３−４ａ）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０４７７】
工程１３−３：
化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（１３−５）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０４７８】
工程１３−４：
化合物（１３−３）は、スキーム１２の工程１２−３と同様に、化合物（１３−３）のＥ１ｂおよび化合物（１３−６）のＬ１ｂに対応したハロゲン化反応を行うことにより製造することができる。
【０４７９】
工程１３−５：
化合物（ＸＩＩＩ−ｂ）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ−ａ）または化合物（ＶＩＩＩ−ｂ）から製造する方法と同様に、化合物（１３−３）を、化合物（１３−４ｂ）または化合物（１３−４ｃ）と反応させることにより製造することができる。
【０４８０】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｃ）：
【０４８１】
【化１０４】
0006791717.tif 000105
【０４８２】
［式中、Ｒ２ｘは置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシ、または環の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基を示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１４で示す方法により製造することができる。
スキーム１４：
【０４８３】
【化１０５】
0006791717.tif 000106
【０４８４】
［スキーム中、Ｌ４ａはアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１４−１）と化合物（１４−２）を反応させて化合物（１４−３）を得る。これを変換して化合物（１４−４）を得る。これを化合物（１４−５）と反応させて化合物（１４−６）を得る。これを酸化させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｃ）を製造することができる。
あるいは、化合物（１４−４）を酸化させることにより化合物（１４−７）を得る。こ
れを化合物（１４−５）と反応させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｃ）を製造することができる。
【０４８５】
工程１４−１：
化合物（１４−３）は、化合物（１４−１）と化合物（１４−２）を、溶媒（例えば、エタノール等のアルキルアルコール）中、塩基（例えば、ＤＢＵ等のアミン）存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１４−２）の使用量は、化合物（１４−１）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。塩基の使用量は、化合物（１４−１）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルである。本反応は、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。
【０４８６】
工程１４−２：
化合物（１４−４）は、化合物（１４−３）を、溶媒（例えば、1,2-ジクロロエタン等のハロゲノ炭化水素およびN,N-ジメチルホルムアミド等のアミドの混合溶媒）中、塩素化剤（例えば、オキサリルクロリド、オキシ塩化リン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における塩素化剤の使用量は、化合物（１４−３）１モルに対して0.9〜3.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルである。本反応は、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。
【０４８７】
工程１４−３：
Ｒ２ｘが置換されていてもよいアミノ、または環の結合手が窒素原子である置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環基である化合物（１４−６）は、化合物（１４−４）と対応する化合物（１４−５）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル）中、塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン）存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１４−５）の使用量は、化合物（１４−４）１モルに対して１．０〜１０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。塩基の使用量は、化合物（１４−４）１モルに対して１．２〜１０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。本反応は、０〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃で実施することができる。
Ｒ２ｘが置換されていてもよいアルコキシである化合物（１４−６）は、化合物（１４−４）と対応する化合物（１４−５）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属）存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１４−５）の使用量は、化合物（１４−４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。塩基の使用量は、化合物（１４−４）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。本反応は、０〜１００℃、好ましくは２〜６０℃で実施することができる。
【０４８８】
工程１４−４：
化合物（ＸＩＩＩ−ｃ）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（１４−６）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０４８９】
工程１４−５：
化合物（１４−７）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（１４−４）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０４９０】
工程１４−６：
化合物（ＸＩＩＩ−ｃ）は、工程１４−３と同様に、化合物（１４−７）と化合物（１
４−５）を反応させることにより製造することができる。
【０４９１】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｄ）：
【０４９２】
【化１０６】
0006791717.tif 000107
【０４９３】
［式中、Ｒ２ｙは置換されていてもよいアリールを示し、その他の記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１５で示す方法により製造することができる。
スキーム１５：
【０４９４】
【化１０７】
0006791717.tif 000108
【０４９５】
［スキーム中、Ｌ２ｂおよびＬ２ｃは、それぞれ、水素原子を示すか、あるいは、Ｌ２ｂおよびＬ２ｃは互いに結合してアルキレンを形成し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１５−１）と化合物（１５−２）を反応させて化合物（１５−３）を得る。これを酸化させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｄ）を製造することができる。
【０４９６】
工程１５−１：
化合物（１５−３）は、化合物（１５−１）と化合物（１５−２）を、溶媒中、パラジウム類および塩基の存在下、配位子の存在下または非存在下に反応させることにより製造することができる。
パラジウム類としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシル−ホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル等のホスフィン配位子が挙げられる。溶媒として
は、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル；ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；水、またはこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応における化合物（１５−２）の使用量は、化合物（１５−１）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。パラジウム類の使用量は、化合物（１５−１）１モルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．１モルである。塩基の使用量は、化合物（１５−１）１モルに対して０．９〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルである。配位子の使用量は、化合物（１５−１）１モルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．１モルである。本反応は、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃で実施することができる。
【０４９７】
工程１５−２：
化合物（ＸＩＩＩ−ｄ）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（１５−３）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０４９８】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｅ）：
【０４９９】
【化１０８】
0006791717.tif 000109
【０５００】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１６で示す方法により製造することができる。
スキーム１６：
【０５０１】
【化１０９】
0006791717.tif 000110
【０５０２】
［スキーム中、Ｌ１ｃはハロゲン原子を示し、Ｌ２ｄはアルキルを示し、Ｌ４ｂはアルキルを示し、Ｌ４ｃはアルキルを示し、Ｌ５ａはアルキルを示し、Ｌ６ａはアルカリ金属を示し、Ｌ７ａはアルキルまたはアルコキシフェニルアルキルを示し、Ｌ８ａは脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１６−１）と化合物（１６−２）を反応させ、次いで、化合物（１６−３）を反応させて化合物（１６−４）を得る。これを還元して化合物（１６−５）を得る。これ
をハロゲン化して化合物（１６−６）を得る。これを化合物（１６−７）と反応させて化合物（１６−８）を得る。これを化合物（１６−９）と反応させて化合物（１６−１０）を得る。これを酸化させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｅ）を製造することができる。
【０５０３】
工程１６−１：
化合物（１６−４）は、化合物（１６−１）と化合物（１６−２）を、無溶媒で反応させ、次いで、生成した化合物と化合物（１６−３）を、溶媒（例えば、エタノール等のアルキルアルコール）中、塩基（例えば、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン）の存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１６−２）の使用量は、化合物（１６−１）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。化合物（１６−３）の使用量は、化合物（１６−１）１モルに対して１．０〜３．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。塩基の使用量は、化合物（１６−１）１モルに対して１．０〜５．０モル、好ましくは１．２〜３．０モルである。本反応は、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１００℃で実施することができる。
【０５０４】
工程１６−２：
化合物（１６−５）は、化合物（１６−４）を、溶媒（例えば、メタノール等のアルキルアルコール、クロロホルム等のハロゲノ炭化水素の混合溶媒）中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下に反応させることにより製造することができる。
本反応におけるパラジウム炭素の使用量は、化合物（１６−４）１モルに対して０．００１〜１．０モル、好ましくは０．０１〜０．５モルである。本反応は、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃で実施することができる。
【０５０５】
工程１６−３：
化合物（１６−６）は、化合物（１６−５）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、Ｌ１ｃに対応するハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ハロゲノスクシンイミド）で処理することにより製造することができる。
本反応におけるハロゲン化剤の使用量は、化合物（１６−５）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、−２０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃で実施することができる。
【０５０６】
工程１６−４：
化合物（１６−８）は、化合物（１６−６）と化合物（１６−７）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１６−７）の使用量は、化合物（１６−６）１モルに対して１．０〜３．０モル、好ましくは１．２〜２．０モルである。本反応は、８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で実施することができる。
【０５０７】
工程１６−５：
化合物（１６−１０）は、化合物（１６−８）とＬ１ａに対応するＬ７ａを有する化合物（１６−９）を、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｌ８ａで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミドが挙げられる。
本反応におけるアルキル化剤またはアルコキシフェニルアルキル化剤の使用量は、化合物（１６−８）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルであ
る。塩基の使用量は、化合物（１６−８）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、−２０〜６０℃、好ましくは０〜３０℃で実施することができる。
【０５０８】
工程１６−６：
化合物（ＸＩＩＩ−ｅ）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（１６−９）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０５０９】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｆ）：
【０５１０】
【化１１０】
0006791717.tif 000111
【０５１１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１７で示す方法により製造することができる。
スキーム１７：
【０５１２】
【化１１１】
0006791717.tif 000112
【０５１３】
［スキーム中、Ｌ４ｄはアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１７−１）と化合物（１７−２）を反応させて化合物（１７−３）を得る。これを化合物（１７−４）と反応させて化合物（１７−５）を得る。これを加水分解して化合物（１７−６）を得る。これを化合物（１７−７）と反応させて化合物（１７−８）を得る。これをハロゲン化して化合物（ＸＩＩＩ−ｆ）を製造することができる。
【０５１４】
工程１７−１：
化合物（１７−３）は、化合物（１７−１）と化合物（１７−２）を、溶媒中、塩基の
存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば、Ｌ４ｄに対応するナトリウムアルコキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。溶媒としては、反応に影響を与えないものであればよく、例えば、Ｌ４ｄに対応するアルキルアルコールが挙げられる。
本反応における化合物（１７−２）の使用量は、化合物（１７−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．６モルである。塩基の使用量は、化合物（１７−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．１〜１．６モルである。本反応は、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃で実施することができる。
【０５１５】
工程１７−２：
化合物（１７−５）は、化合物（１７−３）と化合物（１７−４）を、溶媒（例えば、四塩化炭素等のハロゲノ炭化水素、Ｌ４ｄに対応するアルキルアルコール）中、塩化スルフリルの存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１７−４）の使用量は、化合物（１７−３）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。塩化スルフリルの使用量は、化合物（１７−３）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。本反応は、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃で実施することができる。
【０５１６】
工程１７−３：
化合物（１７−６）は、スキーム１の工程１−３と同様に、慣用の方法により加水分解することにより製造することができる。
【０５１７】
工程１７−４：
化合物（１７−８）は、化合物（１７−６）と化合物（１７−７）を、溶媒（例えば、トルエン等の芳香族炭化水素およびＮ−メチルピロリドン等のアミドの混合溶媒）中、反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１７−７）の使用量は、化合物（１７−６）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で実施することができる。
【０５１８】
工程１７−５：
化合物（ＸＩＩＩ−ｆ）は、スキーム１２の工程１２−３と同様に、化合物（１７−８）を、溶媒中、Ｅ１ｂに対応するハロゲン化銅（Ｉ）および亜硝酸アルキルエステルの存在下に反応させることにより製造することができる。
【０５１９】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｇ）：
【０５２０】
【化１１２】
0006791717.tif 000113
【０５２１】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１８で示す方法により製造することができる。
スキーム１８：
【０５２２】
【化１１３】
0006791717.tif 000114
【０５２３】
［スキーム中、Ｌ４ｆはアルキルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（１８−１）と化合物（１８−２）を反応させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｇ）を製造することができる。
【０５２４】
工程１８−１：
化合物（ＸＩＩＩ−ｇ）は、化合物（１８−１）と化合物（１８−２）を、ポリリン酸存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１８−２）の使用量は、化合物（１８−１）１モルに対して０．９〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。本反応は、６０〜２００℃、好ましくは８０〜１２０℃で実施することができる。
【０５２５】
前記化合物（ＸＩＩＩ）のうち、式（ＸＩＩＩ−ｈ）：
【０５２６】
【化１１４】
0006791717.tif 000115
【０５２７】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム１９で示す方法により製造することができる。
スキーム１９：
【０５２８】
【化１１５】
0006791717.tif 000116
【０５２９】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（１９−１）と化合物（１９−２）を反応させて化合物（１９−３）を得る。これを酸化させることにより化合物（ＸＩＩＩ−ｈ）を製造することができる。
【０５３０】
工程１９−１：
化合物（１９−３）は、化合物（１９−１）と化合物（１９−２）を、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル）中、反応させ、次いで、生成した化合物をリン酸存在
下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（１９−２）の使用量は、化合物（１９−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。本反応は、０〜２００℃、好ましくは２０〜１２０℃で実施することができる。
【０５３１】
工程１９−２：
化合物（ＸＩＩＩ−ｈ）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（１９−３）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０５３２】
前記化合物（ＸＩＶ）のうち、式（ＸＩＶ−ａ）：
【０５３３】
【化１１６】
0006791717.tif 000117
【０５３４】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム２０で示す方法により製造することができる。
スキーム２０：
【０５３５】
【化１１７】
0006791717.tif 000118
【０５３６】
［スキーム中、Ｌ５ｂは、アルキルオキシカルボニルまたはアラルキルオキシカルボニルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（２０−１）と化合物（ＸＶＩＩ）を反応させることにより化合物（２０−２）を得る。これのＬ５ｂを除去することにより化合物（ＸＩＶ−ａ）を製造することができる。
【０５３７】
工程２０−１：
化合物（２０−２）は、スキーム１の工程１−４と同様に、化合物（２０−１）と化合物（ＸＶＩＩ）を反応させることにより製造することができる。
【０５３８】
工程２０−２：
化合物（ＸＩＶ−ａ）は、化合物（２０−２）を、Ｌ５ｂの種類に応じて、酸処理、水素添加等の慣用の方法を用いて除去することにより製造することができる。
【０５３９】
前記化合物（ＸＶＩＩＩ）は、例えば、以下のスキーム２１で示す方法により製造する
ことができる。
スキーム２１：
【０５４０】
【化１１８】
0006791717.tif 000119
【０５４１】
［スキーム中、Ｌ５ｃは、アルキルオキシカルボニルまたはアラルキルオキシカルボニルを示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（２１−１）と化合物（２１−２）を反応させることにより化合物（２１−３）を得る。これを還元することにより化合物（２１−４）を得る。これのＬ５ｃを除去することにより化合物（ＸＶＩＩＩ）を製造することができる。
【０５４２】
工程２１−１：
化合物（２１−３）は、化合物（２１−１）と化合物（２１−２）を、溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド）中、塩基（例えば、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩）存在下、ヨウ化カリウム存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における化合物（２１−２）の使用量は、化合物（２１−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。塩基の使用量は、化合物（２１−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。ヨウ化カリウムの使用量は、化合物（２１−１）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。本反応は、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃で実施することができる。
【０５４３】
工程２１−２：
化合物（２１−４）は、化合物（２１−３）を、溶媒（例えば、メタノール等のアルキルアルコール）中、水素化剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素化合物）存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応における水素化剤の使用量は、化合物（２１−３）１モルに対して０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルである。本反応は、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃で実施することができる。
【０５４４】
工程２１−３：
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、化合物（２１−４）を、Ｌ５ｃの種類に応じて、酸処理、水素添加等の慣用の方法を用いて除去することにより製造することができる。
【０５４５】
前記化合物（ＸＸ）のうち、式（ＸＸ−ａ）：
【０５４６】
【化１１９】
0006791717.tif 000120
【０５４７】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム２２で示す方法により製造することができる。
スキーム２２：
【０５４８】
【化１２０】
0006791717.tif 000121
【０５４９】
［スキーム中、Ｌ８ｂは脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（２２−１）を環化して化合物（２２−２）を得る。これを化合物（２２−３）と反応させて化合物（２２−４）を得る。これを酸化して化合物（２２−５）を得る。これを化合物（ＸＩＶ）と反応させることにより化合物（ＸＸ−ａ）を製造することができる。
【０５５０】
工程２２−１：
化合物（２２−２）は、化合物（Ｉ−ｄ）を化合物（ＶＩ）から製造する方法と同様に、化合物（２２−１）を、溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【０５５１】
工程２２−２：
化合物（２２−４）は、化合物（２２−２）と化合物（２２−３）を、Ｅ５の種類に応じて慣用の方法を用いて反応させることにより製造することができる。
Ｌ８ｂで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。
【０５５２】
工程２２−３：
化合物（２２−５）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（２２−４）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０５５３】
工程２２−４：
化合物（ＸＸ−ａ）は、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（２２−５）と化合物（ＸＩＶ）を反応させることにより製造することができる。
【０５５４】
前記化合物（ＸＸ）のうち、式（ＸＸ−ｂ）：
【０５５５】
【化１２１】
0006791717.tif 000122
【０５５６】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム２３で示す方法により製造することができる。
スキーム２３：
【０５５７】
【化１２２】
0006791717.tif 000123
【０５５８】
［スキーム中、Ｌ１ｄはハロゲン原子を示し、Ｌ２ｅはアルキルを示し、Ｌ４ｈはアルキルを示し、Ｌ６ｂはアルカリ金属を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（２３−１）をハロゲン化して化合物（２３−２）を得る。これを化合物（２３−３）と反応させることにより化合物（２３−４）を得る。これのＬ２ｅを除去することにより化合物（２３−５）を得る。これを化合物（２３−６）と反応させることにより化合物（２３−７）を得る。これを酸化することにより化合物（２３−８）を得る。これを
化合物（２３−９）と反応させることにより化合物（２３−１０）を得る。これを化合物（ＸＩＶ）と反応させることにより化合物（ＸＸ−ｂ）を製造することができる。
【０５５９】
工程２３−１：
化合物（２３−２）は、スキーム１２の工程１２−３と同様に、化合物（２３−１）を、溶媒中、ハロゲン化剤で処理することにより製造することができる。
【０５６０】
工程２３−２：
化合物（２３−４）は、スキーム１６の工程１６−４と同様に、化合物（２３−２）と化合物（２３−３）を、溶媒中、反応させることにより製造することができる。
【０５６１】
工程２３−３：
化合物（２３−５）は、化合物（２３−４）を、Ｌ２ｅの種類に応じて慣用の方法を用いて脱保護させることにより製造することができる。
【０５６２】
工程２３−４：
化合物（２３−７）は、スキーム１６の工程１６−５と同様に、化合物（２３−５）と化合物（２３−６）を反応させることにより製造することができる。
【０５６３】
工程２３−５：
化合物（２３−８）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（２３−７）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０５６４】
工程２３−６：
化合物（２３−１０）は、化合物（２３−８）と化合物（２３−９）を、Ｅ５の種類に応じて慣用の方法を用いて反応させることにより製造することができる。
【０５６５】
工程２３−７：
化合物（ＸＸ−ｂ）は、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（２３−１０）と化合物（ＸＩＶ）を反応させることにより製造することができる。
【０５６６】
前記化合物（ＸＸＩ）は、例えば、以下のスキーム２４で示す方法により製造することができる。
スキーム２４：
【０５６７】
【化１２３】
0006791717.tif 000124
【０５６８】
［スキーム中、記号は前記と同義である。］
化合物（２４−１）と化合物（ＸＩＶ）を反応させることにより化合物（２４−２）を得る。これを化合物（２４−３）またはその反応性誘導体と反応させることにより化合物（ＸＸＩ）を製造することができる。
【０５６９】
工程２４−１：
化合物（２４−２）は、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（２４−１）と化合物（ＸＩＶ）を反応させることにより製造することができる。
【０５７０】
工程２４−２：
化合物（ＸＸＩ）は、スキーム２の工程２−１と同様に、化合物（２４−２）と化合物（２４−３）またはその反応性誘導体を反応させることにより製造することができる。
【０５７１】
前記化合物（ＸＸＩＩ）のうち、式（ＸＸＩＩ−ａ）：
【０５７２】
【化１２４】
0006791717.tif 000125
【０５７３】
［式中、記号は前記と同義である。］で表される化合物は、例えば、以下のスキーム２５で示す方法により製造することができる。
スキーム２５：
【０５７４】
【化１２５】
0006791717.tif 000126
【０５７５】
［スキーム中、Ｌ８ｃは脱離基を示し、その他の記号は前記と同義である。］
化合物（２５−１）と化合物（２５−２）を反応させて化合物（２５−３）を得る。これを化合物（２５−４）と反応させることにより化合物（２５−５）を得る。これを化合物（２５−６）と反応させることにより化合物（２５−７）を得る。これを酸化することにより化合物（２５−８）を得る。これを化合物（ＸＶ−ｂ）と反応させることにより化合物（ＸＸＩＩ−ａ）を製造することができる。
【０５７６】
工程２５−１：
化合物（２５−３）は、スキーム１６の工程１６−４と同様に、化合物（２５−１）と化合物（２５−２）を、溶媒中、反応させることにより製造することができる。
【０５７７】
工程２５−２：
化合物（２５−５）は、スキーム１６の工程１６−５と同様に、化合物（２５−３）と化合物（２５−４）を反応させることにより製造することができる。
【０５７８】
工程２５−３：
化合物（２５−７）は、化合物（２５−５）と化合物（２５−６）を、Ｒ１の種類に応じて慣用の方法を用いて反応させることにより製造することができる。
Ｌ８ｃで示される脱離基としては、例えばハロゲン原子が挙げられる。
【０５７９】
工程２５−４：
化合物（２５−８）は、スキーム１１の工程１１−４と同様に、化合物（２５−７）を酸化剤で処理することにより製造することができる。
【０５８０】
工程２５−５：
化合物（ＸＸＩＩ−ａ）は、化合物（Ｉ−ｇ）を化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）から製造する方法と同様に、化合物（２５−８）と化合物（ＸＶ―ｂ）を反応させることにより製造することができる。
その他、前記製造方法（［化合物（Ｉ）の製造］、および［中間体化合物の製造］）の原料化合物は、市販されているか、あるいは当業者に周知の方法で容易に製造し得る。
【実施例】
【０５８１】
以下に記載の％は、特段の記載が無い限り、重量％を意味し、カラムクロマトグラフィーにおける溶媒比は体積比を意味する。
【０５８２】
製造例１：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５８３】
【化１２６】
0006791717.tif 000127
【０５８４】
参考例１０で得た化合物（１．６８ｇ）の1,2-ジクロロエタン溶液（５０．０ｍＬ）にクロロトリメチルシラン（２．３０ｍＬ）とトリエチルアミン（７．５０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。水および１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１．４５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０５８５】
製造例２：
(R)-2-[6-メチル-5-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５８６】
【化１２７】
0006791717.tif 000128
【０５８７】
参考例１１で得た化合物（７６０ｍｇ）を製造例１と同様の方法により処理して標記化合物（７００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０５８８】
製造例３：
(R)-2-[6-メチル-5-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５８９】
【化１２８】
0006791717.tif 000129
【０５９０】
参考例１２で得た化合物（１８００ｍｇ）を製造例１と同様の方法により処理して標記化合物（１３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０５９１】
製造例４：
(R)-2-(5-クロロメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５９２】
【化１２９】
0006791717.tif 000130
【０５９３】
参考例１３で得た化合物（７７５ｍｇ）を製造例１と同様の方法により処理して標記化合物（６２６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０５９４】
製造例５：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５９５】
【化１３０】
0006791717.tif 000131
【０５９６】
参考例１５で得た化合物（１９６０ｍｇ）を製造例１と同様の方法により処理して標記化合物（１６００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０５９７】
製造例６：
(R)-2-[7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０５９８】
【化１３１】
0006791717.tif 000132
【０５９９】
参考例８で得た化合物（２．４５ｇ）の塩化メチレン溶液（６０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸無水物（６．７ｇ）を滴下し、反応混合物を１時間室温で撹拌した。ピリジン（２．５０ｇ）を滴下し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。さらに1,2-ジクロロエタン（１０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸無水物（１３．４ｇ）およびピリジン（５．００ｇ）を滴下し、反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮後、残渣を酢酸エチルに溶解し、溶液を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜６０／４０）で精製し、標記化合物（２．４６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６００】
製造例７：
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０６０１】
【化１３２】
0006791717.tif 000133
【０６０２】
参考例７で得た化合物（３．００ｇ）、無水酢酸（８．５ｇ）およびオルトプロピオン酸トリメチル（１１．２ｇ）の混合物を１２０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝
１００／０〜６０／４０）で精製し、標記化合物（０．４７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６０３】
製造例８：
(R)-2-{6-メチル-5-[(モルホリン-4-イル)メチル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０６０４】
【化１３３】
0006791717.tif 000134
【０６０５】
製造例４で得た化合物（２５９ｍｇ）のアセトニトリル溶液（３．０ｍＬ）に炭酸カリウム（１７１ｍｇ）およびモルホリン（８０．６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（２８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６０６】
製造例９：
(R)-N-ベンジル-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６０７】
【化１３４】
0006791717.tif 000135
【０６０８】
参考例２１で得た化合物（３００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２４ｍＬ）の塩化メチレン溶液（９ｍＬ）にイソシアン酸ベンジル（０．１５ｍＬ）を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（４８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６０９】
製造例１０：
(R)-N-(2-クロロベンジル)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６１０】
【化１３５】
0006791717.tif 000136
【０６１１】
参考例２１で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例９と同様の方法により処理して標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６１２】
製造例１１：
(R)-N-(2-クロロベンジル)-2-[7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６１３】
【化１３６】
0006791717.tif 000137
【０６１４】
参考例２０で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例９と同様の方法により処理して標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５００[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６１５】
製造例１２：
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６１６】
【化１３７】
0006791717.tif 000138
【０６１７】
１−フェニルシクロプロピルアミン（２．００ｇ）のクロロホルム溶液（６０ｍＬ）にトリエチルアミン（４．１１ｍＬ）およびクロロギ酸４−メトキシフェニル（１．９２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄、濾過、乾燥することにより（１−フェニルシクロプロピル）−カルバミン酸−４−メトキシフェニルエステル（２．５９ｇ）を得た。参考例２１で得た化合物（８０ｍｇ）、ＤＢＵ（０．３２ｍＬ）のアセトニトリル溶液（６．０ｍＬ）に（１−フェニルシクロプロピル）−カルバミン酸−４−メトキシフェニルエステル（５９５ｍｇ）を加え、反応混合物を８５℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物に０．５ｍｏ
ｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６１８】
製造例１３：
(R)-5-エチル-2-{1-[((R)-インダン-1-イル)アミノカルボニル]ピロリジン-2-イル}-6-メチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６１９】
【化１３８】
0006791717.tif 000139
【０６２０】
参考例２１で得た化合物（８０ｍｇ）を製造例１２と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６２１】
製造例１４：
(R)-2-{1-[2-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)アセチル]ピロリジン-2-イル}-5-エチ
ル-6-メチル-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６２２】
【化１３９】
0006791717.tif 000140
【０６２３】
参考例２１で得た化合物（２００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ）の塩化メチレン溶液（７．５ｍＬ）にクロロアセチルクロリド（６５μＬ）を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣のアセトニトリル溶液（７．５ｍＬ）にヨウ化カリウム（１５０ｍｇ）、炭酸カリウム（２０５ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１４５μＬ）を加え、反応混合物を８０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（３３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６２４】
製造例１５：
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)-N-(1-メチル-1-フェニルエチル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６２５】
【化１４０】
0006791717.tif 000141
【０６２６】
トリホスゲン（１１０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１５ｍＬ）にピリジン（０．１ｍＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を同温で３０分間撹拌した。参考例２１で得た化合物（１５０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン（１０ｍＬ）、４−ジメチルアミノピリジン（３７０ｍｇ）および２−フェニルプロパンー２−アミン（３９０ｍｇ）を室温で加え、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物に０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６２７】
製造例１６：
(R)-5-エチル-2-{1-[((R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)アミノカルボニル]
ピロリジン-2-イル}-6-メチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６２８】
【化１４１】
0006791717.tif 000142
【０６２９】
参考例２１で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５と同様の方法により処理して標記化合物（６７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６３０】
製造例１７：
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【０６３１】
【化１４２】
0006791717.tif 000143
【０６３２】
参考例２１で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５と同様の方法により処理して標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６３３】
製造例１８：
(R)-2-(7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-1-カルボキサ
ミド
【０６３４】
【化１４３】
0006791717.tif 000144
【０６３５】
参考例２０で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５と同様の方法により処理して標記化合物（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６３６】
製造例１９：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６３７】
【化１４４】
0006791717.tif 000145
【０６３８】
参考例１６で得た化合物（８０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５．０ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５５μＬ）およびクロロギ酸フェニル（４０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６３９】
製造例２０：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸4-メチルフェニル
エステル
【０６４０】
【化１４５】
0006791717.tif 000146
【０６４１】
参考例１６で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（６８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６４２】
製造例２１：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸4-メトキシフェニ
ルエステル
【０６４３】
【化１４６】
0006791717.tif 000147
【０６４４】
参考例１６で得た化合物（３０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６４５】
製造例２２：
6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６４６】
【化１４７】
0006791717.tif 000148
【０６４７】
参考例１６で得た化合物（７０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６４８】
製造例２３：
6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-2-[(R)-1-(3-メチルフェニル
アセチル)ピロリジン-2-イル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６４９】
【化１４８】
0006791717.tif 000149
【０６５０】
参考例１６で得た化合物（７０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６５１】
製造例２４：
(R)-2-[6-メチル-5-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６５２】
【化１４９】
0006791717.tif 000150
【０６５３】
参考例１７で得た化合物（３３０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（４４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６５４】
製造例２５：
(R)-2-[6-メチル-5-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６５５】
【化１５０】
0006791717.tif 000151
【０６５６】
参考例１８で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６５７】
製造例２６：
6-メチル-5-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６５８】
【化１５１】
0006791717.tif 000152
【０６５９】
参考例１８で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６６０】
製造例２７：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６６１】
【化１５２】
0006791717.tif 000153
【０６６２】
参考例１９で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（２７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６６３】
製造例２８：
(R)-2-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６６４】
【化１５３】
0006791717.tif 000154
【０６６５】
参考例２１で得た化合物（６４ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（６９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６６６】
製造例２９：
5-エチル-6-メチル-2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６６７】
【化１５４】
0006791717.tif 000155
【０６６８】
参考例２１で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６６９】
製造例３０：
2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-6-(プロパン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０６７０】
【化１５５】
0006791717.tif 000156
【０６７１】
参考例２０で得た化合物（２１０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６７２】
製造例３１：
(R)-2-{6-メチル-5-[(モルホリン-4-イル)メチル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６７３】
【化１５６】
0006791717.tif 000157
【０６７４】
参考例２２で得た化合物（４３ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（２８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６７５】
製造例３２：
(R)-2-[5-メチル-7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０６７６】
【化１５７】
0006791717.tif 000158
【０６７７】
参考例２３で得た化合物（６０ｍｇ）を製造例１９と同様の方法により処理して標記化合物（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６７８】
製造例３３：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニル
エステル
【０６７９】
【化１５８】
0006791717.tif 000159
【０６８０】
トリホスゲン（３８ｍｇ）のトルエン溶液（２．０ｍＬ）に３−クレゾール（３５ｍｇ）およびピリジン（３３μＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン（５．０ｍＬ）、トリエチルアミン（１００μＬ）および参考例１６で得た化合物（５０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６８１】
製造例３４：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸2-メチルフェニル
エステル
【０６８２】
【化１５９】
0006791717.tif 000160
【０６８３】
参考例１６で得た化合物（７０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６８４】
製造例３５：
(R)-2-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メトキシフェニ
ルエステル
【０６８５】
【化１６０】
0006791717.tif 000161
【０６８６】
参考例１６で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６８７】
製造例３６：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０６８８】
【化１６１】
0006791717.tif 000162
【０６８９】
参考例１９で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記
化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６９０】
製造例３７：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メトキシフェニルエステル
【０６９１】
【化１６２】
0006791717.tif 000163
【０６９２】
参考例１９で得た化合物（８０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（１１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６９３】
製造例３８：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-(トリフルオロメトキシ)フェニルエステル
【０６９４】
【化１６３】
0006791717.tif 000164
【０６９５】
参考例１９で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６９６】
製造例３９：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-フルオロフェニルエステル
【０６９７】
【化１６４】
0006791717.tif 000165
【０６９８】
参考例１９で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０６９９】
製造例４０：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-クロロフェニルエステル
【０７００】
【化１６５】
0006791717.tif 000166
【０７０１】
参考例１９で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７０２】
製造例４１：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-(トリフルオロメチル)フェニルエステル
【０７０３】
【化１６６】
0006791717.tif 000167
【０７０４】
参考例１９で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例３３と同様の方法により処理して標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７０５】
製造例４２：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７０６】
【化１６７】
0006791717.tif 000168
【０７０７】
参考例２６で得た化合物（１．８０ｇ）の塩化メチレン溶液（１５ｍＬ）にクロロトリメチルシラン（３．８ｍＬ）とトリエチルアミン（１３．２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水および１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０）で精製し、標記化合物（１．４６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７０８】
製造例４３：
(R)-2-[5-シクロプロピル-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７０９】
【化１６８】
0006791717.tif 000169
【０７１０】
参考例２７で得た化合物（１．２７ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．０５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７１１】
製造例４４：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７１２】
【化１６９】
0006791717.tif 000170
【０７１３】
参考例２８で得た化合物（１．７４ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．８０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７１４】
製造例４５：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７１５】
【化１７０】
0006791717.tif 000171
【０７１６】
参考例２９で得た化合物（１．９０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．９０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７１７】
製造例４６：
(R)-2-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７１８】
【化１７１】
0006791717.tif 000172
【０７１９】
参考例３０で得た化合物（１．４７ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．２２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７２０】
製造例４７：
(R)-2-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジ
ルエステル
【０７２１】
【化１７２】
0006791717.tif 000173
【０７２２】
参考例３１で得た化合物（１．９０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．４６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６６７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７２３】
製造例４８：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７２４】
【化１７３】
0006791717.tif 000174
【０７２５】
参考例３２で得た化合物（１．４５ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．４０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７２６】
製造例４９：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７２７】
【化１７４】
0006791717.tif 000175
【０７２８】
参考例３３で得た化合物（１．９０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．６５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７２９】
製造例５０：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０７３０】
【化１７５】
0006791717.tif 000176
【０７３１】
参考例３５で得た化合物（１．８０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．７５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７３２】
製造例５１：
(R)-2-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７３３】
【化１７６】
0006791717.tif 000177
【０７３４】
参考例３６で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７３５】
製造例５２：
(R)-2-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７３６】
【化１７７】
0006791717.tif 000178
【０７３７】
参考例３７で得た化合物（３３５ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（３４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７３８】
製造例５３：
(R)-2-[5-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエ
ステル
【０７３９】
【化１７８】
0006791717.tif 000179
【０７４０】
参考例３８で得た化合物（１．９０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．５４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７４１】
製造例５４：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-フルオロシクロヘキシル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０７４２】
【化１７９】
0006791717.tif 000180
【０７４３】
参考例３９で得た化合物（１．３４ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（０．８０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７４４】
製造例５５：
(R)-2-[5-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエス
テル
【０７４５】
【化１８０】
0006791717.tif 000181
【０７４６】
参考例４０で得た化合物（１．６８ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．３０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７４７】
製造例５６：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-エトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０７４８】
【化１８１】
0006791717.tif 000182
【０７４９】
参考例４１で得た化合物（１．４０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（０．６９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７５０】
製造例５７：
(R)-2-[5-(1-シアノシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７５１】
【化１８２】
0006791717.tif 000183
【０７５２】
参考例４２で得た化合物（４．１０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．８５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７５３】
製造例５８：
(R)-2-[5-(2-シアノプロパン-2-イル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０７５４】
【化１８３】
0006791717.tif 000184
【０７５５】
参考例４３で得た化合物（５８１ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（４３８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７５６】
製造例５９：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-[1-(フルオロメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジ
ルエステル
【０７５７】
【化１８４】
0006791717.tif 000185
【０７５８】
参考例４４で得た化合物（３７９ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（３７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７５９】
製造例６０：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベ
ンジルエステル
【０７６０】
【化１８５】
0006791717.tif 000186
【０７６１】
参考例４５で得た化合物（１．４６ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．１５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７６２】
製造例６１：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７６３】
【化１８６】
0006791717.tif 000187
【０７６４】
参考例４７で得た化合物（５８０ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（４９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７６５】
製造例６２：
(R)-2-[5-ジフルオロメチル-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０７６６】
【化１８７】
0006791717.tif 000188
【０７６７】
参考例４８で得た化合物（５６０ｍｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（４９９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７６８】
製造例６３：
(R)-2-[7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７６９】
【化１８８】
0006791717.tif 000189
【０７７０】
製造例４２で得た化合物（９６０ｍｇ）のアセトニトリル溶液（１９ｍＬ）にトリエチルシラン（１．６７ｍＬ）およびトリメチルシリルヨージド（１．２０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン（１．９５ｍＬ）およびクロロギ酸フェニル（６６３μＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合
物に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３７９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７７１】
製造例６４：
(R)-2-(5-シクロプロピル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７７２】
【化１８９】
0006791717.tif 000190
【０７７３】
製造例４３で得た化合物（１０５０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（２７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７７４】
製造例６５：
(R)-2-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピ
ロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７７５】
【化１９０】
0006791717.tif 000191
【０７７６】
製造例４４で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７７７】
製造例６６：
(R)-2-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７７８】
【化１９１】
0006791717.tif 000192
【０７７９】
製造例４５で得た化合物（１０００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７８０】
製造例６７：
(R)-2-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７８１】
【化１９２】
0006791717.tif 000193
【０７８２】
製造例４６で得た化合物（６００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１６８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７８３】
製造例６８：
(R)-2-{7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７８４】
【化１９３】
0006791717.tif 000194
【０７８５】
製造例４７で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（４１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７８６】
製造例６９：
(R)-2-[5-(2-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７８７】
【化１９４】
0006791717.tif 000195
【０７８８】
製造例４８で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７８９】
製造例７０：
(R)-2-[5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７９０】
【化１９５】
0006791717.tif 000196
【０７９１】
製造例４９で得た化合物（８００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７９２】
製造例７１：
(R)-2-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７９３】
【化１９６】
0006791717.tif 000197
【０７９４】
製造例５０で得た化合物（１．７５ｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１．００ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７９５】
製造例７２：
(R)-2-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７９６】
【化１９７】
0006791717.tif 000198
【０７９７】
製造例５１で得た化合物（２３０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（３３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７、４１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０７９８】
製造例７３：
(R)-2-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０７９９】
【化１９８】
0006791717.tif 000199
【０８００】
製造例５２で得た化合物（３３６ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（８６．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８０１】
製造例７４：
(R)-2-[5-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８０２】
【化１９９】
0006791717.tif 000200
【０８０３】
製造例５３で得た化合物（７５０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８０４】
製造例７５：
(R)-2-[5-(1-フルオロシクロヘキシル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８０５】
【化２００】
0006791717.tif 000201
【０８０６】
製造例５４で得た化合物（８００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（４０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８０７】
製造例７６：
(R)-2-[5-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８０８】
【化２０１】
0006791717.tif 000202
【０８０９】
製造例５５で得た化合物（１３００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８１０】
製造例７７：
(R)-2-[5-(1-エトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８１１】
【化２０２】
0006791717.tif 000203
【０８１２】
製造例５６で得た化合物（６９０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（３７．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８１３】
製造例７８：
(R)-2-[5-(1-シアノシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８１４】
【化２０３】
0006791717.tif 000204
【０８１５】
製造例５７で得た化合物（１８５０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（７１１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８１６】
製造例７９：
(R)-2-[5-(2-シアノプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８１７】
【化２０４】
0006791717.tif 000205
【０８１８】
製造例５８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８１９】
製造例８０：
(R)-2-{5-[1-(フルオロメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８２０】
【化２０５】
0006791717.tif 000206
【０８２１】
製造例５９で得た化合物（３７０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（７０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８２２】
製造例８１：
(R)-2-{7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８２３】
【化２０６】
0006791717.tif 000207
【０８２４】
製造例６０で得た化合物（５７５ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（２７９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８２５】
製造例８２：
(R)-2-(7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８２６】
【化２０７】
0006791717.tif 000208
【０８２７】
製造例６１で得た化合物（４７８ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１１６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８２８】
製造例８３：
(R)-2-(5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８２９】
【化２０８】
0006791717.tif 000209
【０８３０】
製造例６２で得た化合物（２６７ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（１２２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８３１】
製造例８４：
N-メチル-N-{(R)-1-[7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]エチル}カルバミン酸フェニルエステル
【０８３２】
【化２０９】
0006791717.tif 000210
【０８３３】
トリフルオロ酢酸（６．５０ｍＬ）、トリエチルシラン（３６０μＬ）および水（３６０μＬ）の反応混合物に参考例４９で得た化合物（８００ｍｇ）を０℃で加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０．０ｍＬ）を加え、混合物をヘキサンで洗浄した。水層を１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和した後に炭酸水素ナトリウム（１６０ｍｇ）およびクロロギ酸フェニル（２２０μＬ）を０℃で加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで１回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（４２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８３４】
製造例８５：
N-{(R)-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]エチル}-N-メチルカルバミン酸フェニルエステル
【０８３５】
【化２１０】
0006791717.tif 000211
【０８３６】
参考例５０で得た化合物（７６５ｍｇ）を製造例８４と同様の方法により処理して標記化合物（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０５，４０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８３７】
製造例８６：
(R)-2-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピ
ロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８３８】
【化２１１】
0006791717.tif 000212
【０８３９】
製造例４４で得た化合物（７００ｍｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）にトリエチルシラン（１．２０ｍＬ）およびトリメチルシリルヨージド（０．３５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した（反応混合物１）。トリホスゲン（２９０ｍｇ）のトルエン溶液（１０．０ｍＬ）にｍ−クレゾール（２６０ｍｇ）およびピリジン（０．２５ｍＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した（反応混合物２）。先述の反応混合物２の溶媒を減圧留去した後、得られた残渣を塩化メチレン（５．０ｍＬ）に溶解し、先述の反応混合物１に室温で加えた。さらに、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後に酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８４０】
製造例８７：
(R)-2-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８４１】
【化２１２】
0006791717.tif 000213
【０８４２】
製造例４５で得た化合物（９００ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８４３】
製造例８８：
(R)-2-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８４４】
【化２１３】
0006791717.tif 000214
【０８４５】
製造例４６で得た化合物（６００ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（２２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８４６】
製造例８９：
(R)-2-{7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８４７】
【化２１４】
0006791717.tif 000215
【０８４８】
製造例４７で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（４５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８４９】
製造例９０：
(R)-2-[5-(3-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８５０】
【化２１５】
0006791717.tif 000216
【０８５１】
製造例４８で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８５２】
製造例９１：
(R)-2-[5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８５３】
【化２１６】
0006791717.tif 000217
【０８５４】
製造例４９で得た化合物（８００ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（４３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８５５】
製造例９２：
(R)-2-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８５６】
【化２１７】
0006791717.tif 000218
【０８５７】
製造例５０で得た化合物（４９０ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（２４５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８５８】
製造例９３：
(R)-2-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８５９】
【化２１８】
0006791717.tif 000219
【０８６０】
製造例５１で得た化合物（５０ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３１，４３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８６１】
製造例９４：
(R)-2-[5-(1-シアノシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８６２】
【化２１９】
0006791717.tif 000220
【０８６３】
製造例５７で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（３１．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８６４】
製造例９５：
(R)-2-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジ
ルエステル
【０８６５】
【化２２０】
0006791717.tif 000221
【０８６６】
参考例５１で得た化合物（２．５０ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（２．３０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８６７】
製造例９６：
(R)-2-{5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８６８】
【化２２１】
0006791717.tif 000222
【０８６９】
参考例５２で得た化合物（５００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）にトリエチルアミン（０．２８ｍＬ）およびクロロギ酸フェニル（０．２６ｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８７０】
製造例９７：
2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプ
ロピル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０８７１】
【化２２２】
0006791717.tif 000223
【０８７２】
参考例５３で得た化合物（４５．０ｍｇ）を製造例９６と同様の方法により処理して標記化合物（４５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８７３】
製造例９８：
2-{(R)-1-[2-(3-メチルフェニル)アセチル]ピロリジン-2-イル}-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０８７４】
【化２２３】
0006791717.tif 000224
【０８７５】
参考例５３で得た化合物（６０．０ｍｇ）を製造例９６と同様の方法により処理して標記化合物（４０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８７６】
製造例９９：
(R)-2-{5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０８７７】
【化２２４】
0006791717.tif 000225
【０８７８】
トリホスゲン（０．３９ｇ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）にｍ−クレゾール（０．３６ｇ）およびピリジン（０．３３ｍＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌
した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン（１０ｍＬ）、トリエチルアミン（１．４ｍＬ）および参考例５２で得た化合物（０．５０ｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８７９】
製造例１００：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メチルシクロプロポキシ)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０８８０】
【化２２５】
0006791717.tif 000226
【０８８１】
参考例５６で得た化合物（５６７ｍｇ）のＤＭＦ溶液（５．０ｍＬ）に氷冷下、１−メチルシクロプロパノール（１０４ｍｇ）および水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン、４８ｍｇ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０）およびＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２３９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８８２】
製造例１０１：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエス
テル
【０８８３】
【化２２６】
0006791717.tif 000227
【０８８４】
参考例５６で得た化合物（２５０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４．０ｍＬ）に氷冷下、２，２，２−トリフルオロエタノール（４０μＬ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５９ｍｇ）を添加した。反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜３０／７０）で精製し、標記化合物（８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８８５】
製造例１０２：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(N,N-ジメチルアミノ)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０８８６】
【化２２７】
0006791717.tif 000228
【０８８７】
参考例５６で得た化合物（１９０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３．０ｍＬ）に氷冷下、２．０ｍｏｌ／ＬジメチルアミンＴＨＦ溶液（０．８５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜４０／６０）で精製し、標記化合物（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５０[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８８８】
製造例１０３：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０８８９】
【化２２８】
0006791717.tif 000229
【０８９０】
参考例５６で得た化合物（２１６ｍｇ）を製造例１０２と同様の方法により処理して標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９０[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８９１】
製造例１０４：
(R)-2-[5-(1-メチルシクロプロポキシ)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８９２】
【化２２９】
0006791717.tif 000230
【０８９３】
製造例１００で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８９４】
製造例１０５：
(R)-2-[7-オキソ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８９５】
【化２３０】
0006791717.tif 000231
【０８９６】
製造例１０１で得た化合物（１６８ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０８９７】
製造例１０６：
(R)-2-[5-(N,N-ジメチルアミノ)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０８９８】
【化２３１】
0006791717.tif 000232
【０８９９】
製造例１０２で得た化合物（１２６ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（６８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９００】
製造例１０７：
(R)-2-[7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９０１】
【化２３２】
0006791717.tif 000233
【０９０２】
製造例１０３で得た化合物（１３９ｍｇ）を製造例６３と同様の方法により処理して標記化合物（６１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９０３】
製造例１０８：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０９０４】
【化２３３】
0006791717.tif 000234
【０９０５】
参考例５７で得た化合物（０．９２ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（０．８９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９０６】
製造例１０９：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メチルシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０９０７】
【化２３４】
0006791717.tif 000235
【０９０８】
参考例５８で得た化合物（１．２７ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．０８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９０９】
製造例１１０：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(3-メチルオキセタン-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエス
テル
【０９１０】
【化２３５】
0006791717.tif 000236
【０９１１】
参考例５９で得た化合物（２．１ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（１．２９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９１２】
製造例１１１：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９１３】
【化２３６】
0006791717.tif 000237
【０９１４】
参考例６０で得た化合物（２００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）にトリエチルアミン（９０μＬ）およびクロロギ酸フェニル（９０．０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９１５】
製造例１１２：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メチルシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９１６】
【化２３７】
0006791717.tif 000238
【０９１７】
参考例６１で得た化合物（３２０ｍｇ）を製造例１１１と同様の方法により処理して標記化合物（１４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９１８】
製造例１１３：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(3-メチルオキセタン-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエス
テル
【０９１９】
【化２３８】
0006791717.tif 000239
【０９２０】
参考例６２で得た化合物（７０．０ｍｇ）を製造例１１１と同様の方法により処理して標記化合物（４９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９２１】
製造例１１４：
(R)-2-(5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロ
リジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９２２】
【化２３９】
0006791717.tif 000240
【０９２３】
製造例１１１で得た化合物（１８０ｍｇ）に、トリエチルシラン（０．３５ｍＬ）、水（０．３５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（６．３ｍＬ）の混合溶媒を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９２４】
製造例１１５：
(R)-2-[5-(1-メチルシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９２５】
【化２４０】
0006791717.tif 000241
【０９２６】
製造例１１２で得た化合物（１４２ｍｇ）を製造例１１４と同様の方法により処理して標記化合物（８０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９２７】
製造例１１６：
(R)-2-[5-(3-メチルオキセタン-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９２８】
【化２４１】
0006791717.tif 000242
【０９２９】
製造例１１３で得た化合物（４９．０ｍｇ）を製造例１１４と同様の方法により処理して標記化合物（２８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９３０】
製造例１１７：
(R)-2-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【０９３１】
【化２４２】
0006791717.tif 000243
【０９３２】
参考例６４で得た化合物（１．３０ｇ）の塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）にクロロトリメチルシラン（２２．８ｍＬ）とトリエチルアミン（７５．２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１０日間撹拌した。水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（０．４０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９３３】
製造例１１８：
(R)-2-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９３４】
【化２４３】
0006791717.tif 000244
【０９３５】
製造例１１７で得た化合物（３００ｍｇ）のアセトニトリル溶液（１５ｍＬ）にトリエチルシラン（０．６９ｍＬ）およびトリメチルシリルヨージド（０．２１ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン（０．６０ｍＬ）およびクロロギ酸フェニル（０．２３ｇ）を加え、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．８ｍＬ）を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（９７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９３６】
製造例１１９：
(R)-2-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０９３７】
【化２４４】
0006791717.tif 000245
【０９３８】
（１）製造例１１７で得た化合物（１００ｍｇ）のアセトニトリル溶液（５．０ｍＬ）にトリエチルシラン（０．２３ｍＬ）およびトリメチルシリルヨージド（７０μＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。
（２）トリホスゲン（５７ｍｇ）のトルエン溶液（５．０ｍＬ）にｍ−クレゾール（５２ｍｇ）およびピリジン（５０μＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を塩化メチレン（５．０ｍＬ）に溶解し、（１）記載の反応混合物に室温で加えた。さらに、トリエチルアミン（０．２０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９３９】
製造例１２０：
(R)-2-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９４０】
【化２４５】
0006791717.tif 000246
【０９４１】
製造例５８４で得た化合物（２．４０ｇ）の塩化メチレン溶液（２４．０ｍＬ）にトリエチルシラン（１．７５ｍＬ）およびトリメチルシリルヨージド（１．５６ｍＬ）を０℃で加え、室温で１５時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２８．８ｍＬ）およびヘキサン（２４．０ｍＬ）を加え、混合物を分液し、水層を４．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（７．２０ｍＬ）でｐＨ約４に調整した。得られた水層に氷冷下、ＴＨＦ（１２．０ｍＬ）、炭酸水素ナトリウム（２．３０ｇ）、およびクロロギ酸フェニル（０．８６８ｍＬ）を順次加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に５％クエン酸水溶液（６０．０ｍＬ）を加えた後に、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（Ｃａｐｃｅｌｌｐａｋ  Ｃ１８  ＵＧ８０  φ３０ｍｍｘ２５０ｍｍ、５μｍ、Ａ：０．０５％トリフルオロ酢酸−水，Ｂ：０．０５％トリフルオロ酢酸−アセトニトリル，３５ｍＬ／ｍｉｎ，Ｂ：３５〜５０％）で精製し、凍結乾燥により溶媒を留去した。得られた残渣をキラルカラム（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＤ φ３０ｍｍｘ２５０ｍｍ、溶媒：メタノール−ＴＨＦ−酢酸 ８５：１５：０．５）で分割し、溶媒を留去する
ことにより標記化合物（７２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９４２】
製造例１２１：
(R)-2-[5-(1-アセトキシシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエス
テル
【０９４３】
【化２４６】
0006791717.tif 000247
【０９４４】
参考例６７で得た化合物（６．３８ｇ）を製造例４２と同様の方法により処理して標記化合物（６．２０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９４５】
製造例１２２：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-ヒドロキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエス
テル
【０９４６】
【化２４７】
0006791717.tif 000248
【０９４７】
製造例１２１で得た化合物（６．２０ｇ）のＴＨＦ溶液（６０．０ｍＬ）に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１２．２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（４．２５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９４８】
製造例１２３：
(R)-2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステ
ル
【０９４９】
【化２４８】
0006791717.tif 000249
【０９５０】
製造例１２２で得た化合物（４．２５ｇ）のＤＭＦ溶液（５０．０ｍＬ）にヨウ化メチル（１．３０ｇ）および水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン、０．３１ｇ）を０℃で加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を
酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２．２０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９５１】
製造例１２４：
(R)-2-[5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９５２】
【化２４９】
0006791717.tif 000250
【０９５３】
参考例６８で得た化合物（７３０ｍｇ）を製造例９６と同様の方法により処理して標記化合物（４００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１３[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９５４】
製造例１２５：
(R)-2-[5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０９５５】
【化２５０】
0006791717.tif 000251
【０９５６】
参考例６８で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例９９と同様の方法により処理して標記化合物（３３．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９５７】
製造例１２６：
(R)-2-(5-tert-ブチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９５８】
【化２５１】
0006791717.tif 000252
【０９５９】
参考例７８で得た化合物（１２０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５．０ｍＬ）にトリエチルアミン（８０μＬ）およびクロロギ酸フェニル（６８ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。さらにクロロギ酸フェニル（６８ｍｇ）を追加し、反応混合物を室温
で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９６０】
製造例１２７：
2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９６１】
【化２５２】
0006791717.tif 000253
【０９６２】
参考例８７で得た化合物（０．９７ｇ）、参考例７９で得た化合物（０．５９ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（８０ｍｇ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（６０ｍｇ）およびリン酸三カリウム（０．９１ｇ）の１，４−ジオキサン溶液（３０ｍＬ）を２時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜５０／５０）で精製し、標記化合物（０．３５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９６３】
製造例１２８：
2-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９６４】
【化２５３】
0006791717.tif 000254
【０９６５】
参考例８８で得た化合物（０．６８ｇ）を製造例１２７と同様の方法により処理して標記化合物（０．２６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９６６】
製造例１２９：
2-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９６７】
【化２５４】
0006791717.tif 000255
【０９６８】
製造例１２７で得た化合物（３５０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（６．０ｍＬ）に、トリエチルシラン（０．５８ｍＬ）、水（０．３８ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（６．０ｍＬ）の混合物を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９６９】
製造例１３０：
2-[5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９７０】
【化２５５】
0006791717.tif 000256
【０９７１】
製造例１２８で得た化合物（２６０ｍｇ）を製造例１２９と同様の方法により処理して標記化合物（６０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９７２】
製造例１３１：
2-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９７３】
【化２５６】
0006791717.tif 000257
【０９７４】
参考例９１で得た化合物（２５０ｍｇ）、参考例７９で得た化合物（９３０ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３３ｍｇ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２５ｍｇ）およびリン酸三カリウム（３８６ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液（２５ｍＬ）を１時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００
／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（７８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０４[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９７５】
製造例１３２：
2-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピラゾリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【０９７６】
【化２５７】
0006791717.tif 000258
【０９７７】
参考例９１で得た化合物（３００ｍｇ）および参考例８２で得た化合物（４２０ｍｇ）を製造例１３１と同様の方法により処理して標記化合物（４９．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９７８】
製造例１３３：
5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-2-[2-(フェニルアセチル)ピラゾリジン-1-イル]-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０９７９】
【化２５８】
0006791717.tif 000259
【０９８０】
参考例９１で得た化合物（２００ｍｇ）、参考例８０で得た化合物（４００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２０ｍＬ）の混合物を１５０℃で１２時間加熱した。室温まで冷却した反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（７８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０２[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９８１】
製造例１３４：
5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-2-{2-[2-(3-メチルフェニル)アセチル]ピラゾリジン-1-イル}-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【０９８２】
【化２５９】
0006791717.tif 000260
【０９８３】
参考例９１で得た化合物（２００ｍｇ）および参考例８１で得た化合物（５６０ｍｇ）を製造例１３３と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９８４】
製造例１３５：
(R)-2-[6-メチル-7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９８５】
【化２６０】
0006791717.tif 000261
【０９８６】
製造例６３で得た化合物（３７９ｍｇ）のアセトニトリル溶液（５．０ｍＬ）に炭酸カリウム（２０５ｍｇ）およびヨウ化メチル（３０７μＬ）を加え、反応混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／２０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３０３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９８７】
製造例１３６：
(R)-2-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９８８】
【化２６１】
0006791717.tif 000262
【０９８９】
製造例７１で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１３５と同様の方法により処理して標記化合物（７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９９０】
製造例１３７：
(R)-2-[6-(2-フルオロフェニル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９９１】
【化２６２】
0006791717.tif 000263
【０９９２】
参考例９７で得た化合物（３００ｍｇ）のアセトニトリル溶液（９．５ｍＬ）にトリエチルシラン（６１９μＬ）およびトリメチルシリルヨージド（３５５μＬ）を加え、反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン（５４１μＬ）およびクロロギ酸フェニル（１６２μＬ）を加え、反応混合物を室温で２日間撹拌した。トリエチルアミン（９０μＬ）およびクロロギ酸フェニル（８１μＬ）を追加し、反応混合物をさらに室温で５時間撹拌した。反応混合物に水（４７５μＬ）を氷冷下で加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌し、さらに１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（６．５ｍＬ）を加えて、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を氷冷し、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性とした後に酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ＭｅＯＨ＝１００／０〜９５／５）で精製し、得られた生成物にヘキサン／ジエチルエーテル／酢酸エチル＝２／２／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（１０６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９９３】
製造例１３８：
(R)-2-(4-オキソ-6-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９９４】
【化２６３】
0006791717.tif 000264
【０９９５】
参考例９８で得た化合物（７１ｍｇ）を製造例１３７と同様の方法により処理して標記化合物（３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９９６】
製造例１３９：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【０９９７】
【化２６４】
0006791717.tif 000265
【０９９８】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０．０ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２０μＬ）およびクロロギ酸フェニル（１２０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【０９９９】
製造例１４０：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸4-フルオロフェニルエステル
【１０００】
【化２６５】
0006791717.tif 000266
【１００１】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１００２】
製造例１４１：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸2-クロロフェニルエステル
【１００３】
【化２６６】
0006791717.tif 000267
【１００４】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１００５】
製造例１４２：
2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１００６】
【化２６７】
0006791717.tif 000268
【１００７】
参考例１１４で得た化合物（２５８ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１００８】
製造例１４３：
2-{(R)-1-[2-(4-フルオロフェニル)アセチル]ピロリジン-2-イル}-7-(プロパン-2-イル)-
5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１００９】
【化２６８】
0006791717.tif 000269
【１０１０】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０１１】
製造例１４４：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【１０１２】
【化２６９】
0006791717.tif 000270
【１０１３】
参考例１１４で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０１４】
製造例１４５：
2-[(R)-1-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-2-イル]-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１０１５】
【化２７０】
0006791717.tif 000271
【１０１６】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０１７】
製造例１４６：
(R)-2-(7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０１８】
【化２７１】
0006791717.tif 000272
【１０１９】
参考例１１５で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０２０】
製造例１４７：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０２１】
【化２７２】
0006791717.tif 000273
【１０２２】
参考例１１６で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０２３】
製造例１４８：
(R)-2-(6-エチル-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０２４】
【化２７３】
0006791717.tif 000274
【１０２５】
参考例１１７で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１３８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０２６】
製造例１４９：
(R)-2-(5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０２７】
【化２７４】
0006791717.tif 000275
【１０２８】
参考例１１８で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０２９】
製造例１５０：
(R)-2-(5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-
イル)ピロリジン-1-カルボン酸4-フルオロフェニルエステル
【１０３０】
【化２７５】
0006791717.tif 000276
【１０３１】
参考例１１８で得た化合物（２３０ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（３２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０３２】
製造例１５１：
2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-[1,3,4]チ
アジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-5-オン
【１０３３】
【化２７６】
0006791717.tif 000277
【１０３４】
参考例１１８で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０３５】
製造例１５２：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０３６】
【化２７７】
0006791717.tif 000278
【１０３７】
参考例１１９で得た化合物（１３０ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０３８】
製造例１５３：
(R)-2-[6-クロロ-5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０３９】
【化２７８】
0006791717.tif 000279
【１０４０】
参考例１２０で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１９、４２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０４１】
製造例１５４：
6-クロロ-2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１０４２】
【化２７９】
0006791717.tif 000280
【１０４３】
参考例１２０で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７、４１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０４４】
製造例１５５：
(R)-2-(7-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-イル)ピロリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１０４５】
【化２８０】
0006791717.tif 000281
【１０４６】
参考例１２１で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０４７】
製造例１５６：
7-フルオロ-2-[(R)-1-(フェニルアセチル)ピロリジン-2-イル]-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-5-オン
【１０４８】
【化２８１】
0006791717.tif 000282
【１０４９】
参考例１２１で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例１３９と同様の方法により処理して標記化合物（２２６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０５０】
製造例１５７：
(R)-N-ベンジル-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０５１】
【化２８２】
0006791717.tif 000283
【１０５２】
参考例１１４で得た化合物（３００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ）の塩化メチレン溶液（１０．０ｍＬ）にイソシアン酸ベンジル（１５０ｍｇ）を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（４３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０５３】
製造例１５８：
(R)-N-(2-クロロベンジル)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０５４】
【化２８３】
0006791717.tif 000284
【１０５５】
参考例１１４で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２，４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０５６】
製造例１５９：
(R)-N-(4-クロロベンジル)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０５７】
【化２８４】
0006791717.tif 000285
【１０５８】
参考例１１４で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２，４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０５９】
製造例１６０：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]-N-フェニルピロリジン-1-カルボキサミド
【１０６０】
【化２８５】
0006791717.tif 000286
【１０６１】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（２９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０６２】
製造例１６１：
(R)-N-ベンジル-2-(7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０６３】
【化２８６】
0006791717.tif 000287
【１０６４】
参考例１１５で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（１８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０６５】
製造例１６２：
(R)-N-ベンジル-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０６６】
【化２８７】
0006791717.tif 000288
【１０６７】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（１７４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０６８】
製造例１６３：
(R)-N-(2-クロロフェニル)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]
ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０６９】
【化２８８】
0006791717.tif 000289
【１０７０】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８，４２０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０７１】
製造例１６４：
(R)-N-ベンジル-2-(6-エチル-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０７２】
【化２８９】
0006791717.tif 000290
【１０７３】
参考例１１７で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１５７と同様の方法により処理して標記化合物（１８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０７４】
製造例１６５：
2-[(R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルアセチル)ピロリジン-2-イル]-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１０７５】
【化２９０】
0006791717.tif 000291
【１０７６】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０．０ｍＬ）にクロロアセチルクロリド（９０ｍｇ）を室温で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、粘体（２５０ｍｇ）を得た。得られた粘体のＴＨＦ溶液（１０．０ｍＬ）にインドリン（１００ｍｇ）および水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン、４０ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０７７】
製造例１６６：
2-{(R)-1-[(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)アセチル]ピロリジン-2-イル}-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１０７８】
【化２９１】
0006791717.tif 000292
【１０７９】
参考例１１４で得た化合物（２００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０．０ｍＬ）にクロロアセチルクロリド（９０ｍｇ）を室温で滴下した。室温で１時間撹拌後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣のアセトニトリル溶液（１０．０ｍＬ）にヨウ化カリウム（１６０ｍｇ）、炭酸カリウム（１３０ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１３０ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０８０】
製造例１６７：
(R)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チア
ジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０８１】
【化２９２】
0006791717.tif 000293
【１０８２】
トリホスゲン（１００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）にピリジン（９２μＬ）を０℃で加え、反応混合物を３０分間撹拌した。参考例１１４で得た化合物（１５０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、塩化メチレン（１０ｍＬ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５０ｍｇ）および１−フェニルシクロプロピルアミン（４９０ｍｇ）を室温で加え、反応混合物を同温で１時間撹拌した。反応混合物に１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（８８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０８３】
製造例１６８：
(R)-N-((R)-インダン-1-イル)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０８４】
【化２９３】
0006791717.tif 000294
【１０８５】
参考例１１４で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０８６】
製造例１６９：
(R)-2-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０８７】
【化２９４】
0006791717.tif 000295
【１０８８】
参考例１１４で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（４３．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０８９】
製造例１７０：
2-[(R)-1-(2,3-ジヒドロ-インドール-1-カルボニル)ピロリジン-2-イル]-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-5-オン
【１０９０】
【化２９５】
0006791717.tif 000296
【１０９１】
参考例１１４で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０９２】
製造例１７１：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０９３】
【化２９６】
0006791717.tif 000297
【１０９４】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０９５】
製造例１７２：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(1-メチル-1-フェニルエチル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０９６】
【化２９７】
0006791717.tif 000298
【１０９７】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１０９８】
製造例１７３：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１０９９】
【化２９８】
0006791717.tif 000299
【１１００】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（７５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１０１】
製造例１７４：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-インダン-1-イル)ピロリジン-1-カルボキサミド
【１１０２】
【化２９９】
0006791717.tif 000300
【１１０３】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１０４】
製造例１７５：
(R)-2-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(チエノ[2,3-b]ピリジン-3-イル)-ピロリジン-1-カルボキサミド
【１１０５】
【化３００】
0006791717.tif 000301
【１１０６】
参考例１１６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例１６７と同様の方法により処理して標記化合物（１０．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１０７】
製造例１７６：
2-(5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピラゾリジン-1-カルボン酸フェニルエステル
【１１０８】
【化３０１】
0006791717.tif 000302
【１１０９】
参考例１２２で得た化合物（３００ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液（５．０ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７６ｍＬ）およびピラゾリジン二塩酸塩（１８０ｍｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｍＬ）およびクロロギ酸フェニル（０．１９ｇ）を加え、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応終了確認後、水および１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で１回洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し濃縮することにより、標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【１１１０】
製造例１７７：
(R)-2-[5-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸3-メチルフェニルエステル
【１１１１】
【化３０２】
0006791717.tif 000303
【１１１２】
製造例５３で得た化合物（７５０ｍｇ）を製造例８６と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１１３】
製造例１７８：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１１４】
【化３０３】
0006791717.tif 000304
【１１１５】
参考例２６８で得た化合物（３５．０ｇ）のＤＭＦ溶液（３５０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２０．０ｇ）および炭酸セシウム（８６．２ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４０ｍＬ）、ベンジルアミン（２４．６ｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（４４．１ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３５．２ｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取し、乾燥し、標記化合物（３３．０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１１６】
製造例１７９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１１７】
【化３０４】
0006791717.tif 000305
【１１１８】
参考例３０３で得た化合物（１５７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１１９】
製造例１８０：
(R)-N-ベンジル-1-(5,6-ジメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１２０】
【化３０５】
0006791717.tif 000306
【１１２１】
参考例３０５で得た化合物（１２５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１２２】
製造例１８１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１２３】
【化３０６】
0006791717.tif 000307
【１１２４】
参考例３０４で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１２５】
製造例１８２：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(2-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１２６】
【化３０７】
0006791717.tif 000308
【１１２７】
参考例３０４で得た化合物（３３７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１２８】
製造例１８３：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(3-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１２９】
【化３０８】
0006791717.tif 000309
【１１３０】
参考例３０４で得た化合物（３３７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１３１】
製造例１８４：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１３２】
【化３０９】
0006791717.tif 000310
【１１３３】
参考例３０４で得た化合物（３３７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１３４】
製造例１８５：
(R)-N-ベンジル-1-(5,6-ジエチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１３５】
【化３１０】
0006791717.tif 000311
【１１３６】
参考例３０６で得た化合物（８３９ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（６５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１３７】
製造例１８６：
(R)-N-ベンジル-1-(6-シクロプロピル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１３８】
【化３１１】
0006791717.tif 000312
【１１３９】
参考例３０７で得た化合物（２７０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１４０】
製造例１８７：
(R)-1-(6-シクロプロピル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル)-N-(2-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１４１】
【化３１２】
0006791717.tif 000313
【１１４２】
参考例３０７で得た化合物（１０８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１４３】
製造例１８８：
(R)-1-(6-シクロプロピル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル)-N-(3-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１４４】
【化３１３】
0006791717.tif 000314
【１１４５】
参考例３０７で得た化合物（１０８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１４６】
製造例１８９：
(R)-1-(6-シクロプロピル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル)-N-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１４７】
【化３１４】
0006791717.tif 000315
【１１４８】
参考例３０７で得た化合物（１．０８ｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（８７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１４９】
製造例１９０：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１５０】
【化３１５】
0006791717.tif 000316
【１１５１】
参考例３０９で得た化合物（１２０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１５２】
製造例１９１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-ジフルオロメチル-6-(2-メトキシ-エチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ
-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１５３】
【化３１６】
0006791717.tif 000317
【１１５４】
参考例３１３で得た化合物（２７６ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１５５】
製造例１９２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１５６】
【化３１７】
0006791717.tif 000318
【１１５７】
参考例３１６で得た化合物（２５４ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１５８】
製造例１９３：
(R)-1-[5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒド
ロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-
カルボキサミド
【１１５９】
【化３１８】
0006791717.tif 000319
【１１６０】
参考例３１６で得た化合物（１７５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（８９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１６１】
製造例１９４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピリジン-2-イル)-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１６２】
【化３１９】
0006791717.tif 000320
【１１６３】
参考例３２６で得た化合物（１７０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１６４】
製造例１９５：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-プロピル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１６５】
【化３２０】
0006791717.tif 000321
【１１６６】
参考例３３３で得た化合物（７６０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１６７】
製造例１９６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１６８】
【化３２１】
0006791717.tif 000322
【１１６９】
参考例３３４で得た化合物（１．９６ｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１．８１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１７０】
製造例１９７：
(R)-N-ベンジル-1-(6-エチル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１７１】
【化３２２】
0006791717.tif 000323
【１１７２】
参考例３３５で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１７３】
製造例１９８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-メチル-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１７４】
【化３２３】
0006791717.tif 000324
【１１７５】
参考例３３６で得た化合物（１９５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１７６】
製造例１９９：
(R)-N-ベンジル-1-(6-シクロペンチル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１７７】
【化３２４】
0006791717.tif 000325
【１１７８】
参考例３３７で得た化合物（１４０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１７９】
製造例２００：
(R)-N-ベンジル-1-[5-メチル-7-オキソ-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１８０】
【化３２５】
0006791717.tif 000326
【１１８１】
参考例３３８で得た化合物（２１０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１８２】
製造例２０１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メチル-7-オキソ-6-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１８３】
【化３２６】
0006791717.tif 000327
【１１８４】
参考例３３９で得た化合物（２１５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１８５】
製造例２０２：
(R)-N-ベンジル-1-[6-シクロプロピル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１８６】
【化３２７】
0006791717.tif 000328
【１１８７】
参考例３４０で得た化合物（３２０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１８８】
製造例２０３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１８９】
【化３２８】
0006791717.tif 000329
【１１９０】
参考例２６９で得た化合物（２４９ｍｇ）のＤＭＦ溶液（５．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１１９ｍｇ）および炭酸カリウム（３８０ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９３μＬ）、ベンジルアミン（１５０μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（２６４ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２１１ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（１７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５００[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１９１】
製造例２０４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１９２】
【化３２９】
0006791717.tif 000330
【１１９３】
参考例２７０で得た化合物（３２５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３８２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１９４】
製造例２０５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-メトキシメチル-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１９５】
【化３３０】
0006791717.tif 000331
【１１９６】
参考例２７２で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１１９７】
製造例２０６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-メチル-7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１１９８】
【化３３１】
0006791717.tif 000332
【１１９９】
参考例２７４で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２００】
製造例２０７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メトキシ-2-メチルプロピル)-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２０１】
【化３３２】
0006791717.tif 000333
【１２０２】
参考例２７５で得た化合物（３４０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２０３】
製造例２０８：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサ
ミド
【１２０４】
【化３３３】
0006791717.tif 000334
【１２０５】
参考例２８２で得た化合物（８４ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２０６】
製造例２０９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２０７】
【化３３４】
0006791717.tif 000335
【１２０８】
参考例２８５で得た化合物（２１７ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２０９】
製造例２１０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２１０】
【化３３５】
0006791717.tif 000336
【１２１１】
参考例２８６で得た化合物（２８３ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２１２】
製造例２１１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２１３】
【化３３６】
0006791717.tif 000337
【１２１４】
参考例２８７で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２１５】
製造例２１２：
(R)-1-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２１６】
【化３３７】
0006791717.tif 000338
【１２１７】
参考例２８７で得た化合物（１３３ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２１８】
製造例２１３：
(R)-N-(4-フルオロベンジル)-1-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イ
ル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２１９】
【化３３８】
0006791717.tif 000339
【１２２０】
参考例２８７で得た化合物（１３３ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２２１】
製造例２１４：
(R)-N-[(R)-1-(4-フルオロフェニル)エチル]-1-[6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２２２】
【化３３９】
0006791717.tif 000340
【１２２３】
参考例２８７で得た化合物（１３３ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１７７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２２４】
製造例２１５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２２５】
【化３４０】
0006791717.tif 000341
【１２２６】
参考例２８８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２２７】
製造例２１６：
(R)-1-[6-エチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２２８】
【化３４１】
0006791717.tif 000342
【１２２９】
参考例２８８で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２３０】
製造例２１７：
(R)-1-[6-エチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２３１】
【化３４２】
0006791717.tif 000343
【１２３２】
参考例２８８で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２３３】
製造例２１８：
(R)-1-[6-エチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)-アゼチジン-2-
カルボキサミド
【１２３４】
【化３４３】
0006791717.tif 000344
【１２３５】
参考例２８８で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２３６】
製造例２１９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6-(プロパ
ン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２３７】
【化３４４】
0006791717.tif 000345
【１２３８】
参考例２８９で得た化合物（１７０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２１３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２３９】
製造例２２０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-シクロプロピル-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２４０】
【化３４５】
0006791717.tif 000346
【１２４１】
参考例２９０で得た化合物（２４０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２４２】
製造例２２１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,2-ジフルオロエチル)-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２４３】
【化３４６】
0006791717.tif 000347
【１２４４】
参考例２９１で得た化合物（１７０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２４５】
製造例２２２：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メトキシエチル)-5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２４６】
【化３４７】
0006791717.tif 000348
【１２４７】
参考例２９２で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２４８】
製造例２２３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6-(テトラ
ヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロ
リジン-2-カルボキサミド
【１２４９】
【化３４８】
0006791717.tif 000349
【１２５０】
参考例２９３で得た化合物（３２０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３０５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２５１】
製造例２２４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２５２】
【化３４９】
0006791717.tif 000350
【１２５３】
参考例２９６で得た化合物（３４０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２５４】
製造例２２５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-シアノシクロブチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２５５】
【化３５０】
0006791717.tif 000351
【１２５６】
参考例２９８で得た化合物（２８２ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３０４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２５７】
製造例２２６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-メトキシプロパン-2-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２５８】
【化３５１】
0006791717.tif 000352
【１２５９】
参考例２９９で得た化合物（１３０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１０１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２６０】
製造例２２７：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロ
メチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２６１】
【化３５２】
0006791717.tif 000353
【１２６２】
参考例３００で得た化合物（２７０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２６３】
製造例２２８：
(R)-N-ベンジル-1-(5-シクロプロピル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２６４】
【化３５３】
0006791717.tif 000354
【１２６５】
参考例３０１で得た化合物（２．００ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２．３５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２６６】
製造例２２９：
(R)-1-(5,6-ジメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(2-メチルベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２６７】
【化３５４】
0006791717.tif 000355
【１２６８】
参考例３０５で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２７７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２６９】
製造例２３０：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２７０】
【化３５５】
0006791717.tif 000356
【１２７１】
参考例３０４で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２７２】
製造例２３１：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((S)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２７３】
【化３５６】
0006791717.tif 000357
【１２７４】
参考例３０４で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２７５】
製造例２３２：
(R)-N-ベンジル-2-{[N’-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N’-メチル]アミノ}プロピオンアミド
【１２７６】
【化３５７】
0006791717.tif 000358
【１２７７】
参考例３０４で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２７８】
製造例２３３：
(R)-N-ベンジル-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)アゼチジン-2-カルボキサミド
【１２７９】
【化３５８】
0006791717.tif 000359
【１２８０】
参考例３０４で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３０７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２８１】
製造例２３４：
(R)-N-ベンジル-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【１２８２】
【化３５９】
0006791717.tif 000360
【１２８３】
参考例３０４で得た化合物（８００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２８４】
製造例２３５：
(R)-1-(5-エチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-(2-メチルベンジル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【１２８５】
【化３６０】
0006791717.tif 000361
【１２８６】
参考例３０４で得た化合物（３５３ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２８７】
製造例２３６：
(R)-N-ベンジル-1-(5,6-ジエチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【１２８８】
【化３６１】
0006791717.tif 000362
【１２８９】
参考例３０６で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２９０】
製造例２３７：
(R)-1-(6-シクロプロピル-5-メチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-
イル)-N-(2-メチルベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２９１】
【化３６２】
0006791717.tif 000363
【１２９２】
参考例３０７で得た化合物（３６８ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１６９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２９３】
製造例２３８：
(R)-N-ベンジル-1-(6-シクロペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１２９４】
【化３６３】
0006791717.tif 000364
【１２９５】
参考例３０８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２９６】
製造例２３９：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【１２９７】
【化３６４】
0006791717.tif 000365
【１２９８】
参考例３０９で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１２９９】
製造例２４０：
(R)-N-ベンジル-1-(6-エチル-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３００】
【化３６５】
0006791717.tif 000366
【１３０１】
参考例３１１で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３０２】
製造例２４１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒド
ロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３０３】
【化３６６】
0006791717.tif 000367
【１３０４】
参考例３１２で得た化合物（６．１０ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５．３０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３０５】
製造例２４２：
(R)-1-[6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミ
ド
【１３０６】
【化３６７】
0006791717.tif 000368
【１３０７】
参考例３１２で得た化合物（９１ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３０８】
製造例２４３：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-5-トリフルオロメ
チル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサ
ミド
【１３０９】
【化３６８】
0006791717.tif 000369
【１３１０】
参考例３１４で得た化合物（２１０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３１１】
製造例２４４：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミ
ド
【１３１２】
【化３６９】
0006791717.tif 000370
【１３１３】
参考例３１５で得た化合物（６．０４ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（６．５１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３１４】
製造例２４５：
(R)-N-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジ
ヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３１５】
【化３７０】
0006791717.tif 000371
【１３１６】
参考例３１５で得た化合物（１２．０ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（９．０９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３１７】
製造例２４６：
(R)-N-(4-フルオロベンジル)-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリ
フルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-
カルボキサミド
【１３１８】
【化３７１】
0006791717.tif 000372
【１３１９】
参考例３１５で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３２０】
製造例２４７：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミ
ド
【１３２１】
【化３７２】
0006791717.tif 000373
【１３２２】
参考例３１５で得た化合物（１８５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３２３】
製造例２４８：
(R)-N-(2-メチルベンジル)-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフ
ルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カ
ルボキサミド
【１３２４】
【化３７３】
0006791717.tif 000374
【１３２５】
参考例３１５で得た化合物（１８５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して
標記化合物（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３２６】
製造例２４９：
(R)-1-[7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒ
ドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)アゼチジン-2-カルボキサミド
【１３２７】
【化３７４】
0006791717.tif 000375
【１３２８】
参考例３１５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３２９】
製造例２５０：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-((R)-テトラヒドロフラン-3-イル)-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３３０】
【化３７５】
0006791717.tif 000376
【１３３１】
参考例３１７で得た化合物（３８０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３３２】
製造例２５１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(オキセタン-3-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３３３】
【化３７６】
0006791717.tif 000377
【１３３４】
参考例３１８で得た化合物（２６０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３３５】
製造例２５２：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-(ピロリジン-1-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３３６】
【化３７７】
0006791717.tif 000378
【１３３７】
参考例３１９で得た化合物（２８０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３３８】
製造例２５３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(モルホリン-4-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３３９】
【化３７８】
0006791717.tif 000379
【１３４０】
参考例３２０で得た化合物（２９０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３４１】
製造例２５４：
(R)-N-ベンジル-1-{5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３４２】
【化３７９】
0006791717.tif 000380
【１３４３】
参考例３２８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３４４】
製造例２５５：
(R)-1-{5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリ
ジン-2-カルボキサミド
【１３４５】
【化３８０】
0006791717.tif 000381
【１３４６】
参考例３２８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３４７】
製造例２５６：
(R)-N-ベンジル-1-(6-シクロペンチル-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)アゼチジン-2-カルボキサミド
【１３４８】
【化３８１】
0006791717.tif 000382
【１３４９】
参考例３３７で得た化合物（１３７ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３５０】
製造例２５７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-((RS)-テトラヒドロフラン-2-イル)-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３５１】
【化３８２】
0006791717.tif 000383
【１３５２】
参考例２７１で得た化合物（２６０ｍｇ）、参考例３４１で得た化合物（６３０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．００ｇ）の混合物を１５０℃で４時間加熱した。１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、得られた生成物にジエチルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（１１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３５３】
製造例２５８：
(R)-N-ベンジル-1-[6-シクロプロピル-5-メトキシメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３５４】
【化３８３】
0006791717.tif 000384
【１３５５】
参考例２７３で得た化合物（２６３ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（２７７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３５６】
製造例２５９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３５７】
【化３８４】
0006791717.tif 000385
【１３５８】
参考例２８１で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（２１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３５９】
製造例２６０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メトキシエチル)-5-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３６０】
【化３８５】
0006791717.tif 000386
【１３６１】
参考例２９５で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３６２】
製造例２６１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-シアノシクロペンチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３６３】
【化３８６】
0006791717.tif 000387
【１３６４】
参考例２９７で得た化合物（１５５ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（１４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３６５】
製造例２６２：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メトキシメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３６６】
【化３８７】
0006791717.tif 000388
【１３６７】
参考例３０２で得た化合物（２４２ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（１４６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３６８】
製造例２６３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-((RS)-テトラヒドロフラン-3-イル)-6,7-ジヒ
ドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３６９】
【化３８８】
0006791717.tif 000389
【１３７０】
参考例３２２で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３７１】
製造例２６４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(1-メチルピペリジン-4-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３７２】
【化３８９】
0006791717.tif 000390
【１３７３】
参考例３３２で得た化合物（２２０ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３７４】
製造例２６５：
(R)-N-[ジジュウテリオ(フェニル)メチル]-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３７５】
【化３９０】
0006791717.tif 000391
【１３７６】
参考例２６８で得た化合物（２３３ｍｇ）のＤＭＦ溶液（６．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１１０ｍｇ）および炭酸セシウム（４７９ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸で中和した。反応混合物に室温でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２３μＬ）、ベンジル−アルファ，アルファ−D２−アミン（１４０ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（２４５ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（
１９６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３７７】
製造例２６６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３７８】
【化３９１】
0006791717.tif 000392
【１３７９】
参考例２７６で得た化合物（３２７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３８９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３８０】
製造例２６７：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３８１】
【化３９２】
0006791717.tif 000393
【１３８２】
参考例２７６で得た化合物（１９４ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２２６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３８３】
製造例２６８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３８４】
【化３９３】
0006791717.tif 000394
【１３８５】
参考例２７７で得た化合物（２２０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３８６】
製造例２６９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３８７】
【化３９４】
0006791717.tif 000395
【１３８８】
参考例２７８で得た化合物（５４ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４４，４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３８９】
製造例２７０：
(R)-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３９０】
【化３９５】
0006791717.tif 000396
【１３９１】
参考例２７７で得た化合物（１５３ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３９２】
製造例２７１：
(R)-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３９３】
【化３９６】
0006791717.tif 000397
【１３９４】
参考例２７８で得た化合物（３８ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５８，４６０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３９５】
製造例２７２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３９６】
【化３９７】
0006791717.tif 000398
【１３９７】
参考例２７９で得た化合物（２５４ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３０３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１３９８】
製造例２７３：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[ジフルオロ(ピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１３９９】
【化３９８】
0006791717.tif 000399
【１４００】
参考例２８０で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（４７２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４０１】
製造例２７４：
(R)-1-{5-[ジフルオロ(ピリジン-2-イル)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキ
サミド
【１４０２】
【化３９９】
0006791717.tif 000400
【１４０３】
参考例２８０で得た化合物（３５６ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３２８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４０４】
製造例２７５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４０５】
【化４００】
0006791717.tif 000401
【１４０６】
参考例２８２で得た化合物（１２９ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１５２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４０７】
製造例２７６：
(R)-N-ベンジル-1-{6-エチル-5-[2-(メチルスルホニル)フェニル]-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４０８】
【化４０１】
0006791717.tif 000402
【１４０９】
参考例２８３で得た化合物（１５７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４１０】
製造例２７７：
1-{6-エチル-5-[2-(メチルスルホニル)フェニル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４１１】
【化４０２】
0006791717.tif 000403
【１４１２】
参考例２８３で得た化合物（１４６ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４１３】
製造例２７８：
(R)-1-(6-エチル-7-オキソ-5-ピリミジン-2-イル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４１４】
【化４０３】
0006791717.tif 000404
【１４１５】
参考例２８４で得た化合物（２５１ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１１７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４１６】
製造例２７９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４１７】
【化４０４】
0006791717.tif 000405
【１４１８】
参考例２９４で得た化合物（１３５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４１９】
製造例２８０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-7-オキソ-5-(ピリジン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４２０】
【化４０５】
0006791717.tif 000406
【１４２１】
参考例３３０で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４２２】
製造例２８１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４２３】
【化４０６】
0006791717.tif 000407
【１４２４】
参考例３１０で得た化合物（２４７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３３３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４２５】
製造例２８２：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４２６】
【化４０７】
0006791717.tif 000408
【１４２７】
参考例３１０で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２５３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４２８】
製造例２８３：
(R)-1-[5-ジフルオロメチル-6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４２９】
【化４０８】
0006791717.tif 000409
【１４３０】
参考例３１３で得た化合物（３１７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２８４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４３１】
製造例２８４：
(R)-1-[5-ジフルオロメチル-6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４３２】
【化４０９】
0006791717.tif 000410
【１４３３】
参考例３１３で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４３４】
製造例２８５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-5-(3-フルオロピリジン-4-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４３５】
【化４１０】
0006791717.tif 000411
【１４３６】
参考例３２３で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３１１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４３７】
製造例２８６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４３８】
【化４１１】
0006791717.tif 000412
【１４３９】
参考例３２４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４４０】
製造例２８７：
(R)-1-[6-エチル-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４４１】
【化４１２】
0006791717.tif 000413
【１４４２】
参考例３２４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１１３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４４３】
製造例２８８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(4-クロロピリジン-2-イル)-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４４４】
【化４１３】
0006791717.tif 000414
【１４４５】
参考例３２５で得た化合物（１４０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１４７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９５，４９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４４６】
製造例２８９：
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４４７】
【化４１４】
0006791717.tif 000415
【１４４８】
参考例３２７で得た化合物（１２．１ｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１２．４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４４９】
製造例２９０：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４５０】
【化４１５】
0006791717.tif 000416
【１４５１】
参考例３２７で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して
標記化合物（２８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４５２】
製造例２９１：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-(4-フルオロフェニル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４５３】
【化４１６】
0006791717.tif 000417
【１４５４】
参考例３２７で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４５５】
製造例２９２：
(R)-N-ベンジル-2-{[N’-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N’-メチル]アミノ}プロピオンアミド
【１４５６】
【化４１７】
0006791717.tif 000418
【１４５７】
参考例３２７で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４５８】
製造例２９３：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)アミノ]プロピオンアミド
【１４５９】
【化４１８】
0006791717.tif 000419
【１４６０】
参考例３２７で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（８９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４６１】
製造例２９４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[3-(N’,N’-ジメチルアミノ)プロピル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキ
サミド
【１４６２】
【化４１９】
0006791717.tif 000420
【１４６３】
参考例３３１で得た化合物（１９０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４６４】
製造例２９５：
(R)-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４６５】
【化４２０】
0006791717.tif 000421
【１４６６】
参考例２６８で得た化合物（１７２ｍｇ）のＤＭＦ溶液（３．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（８９ｍｇ）および炭酸カリウム（１４３ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（１７３μＬ）で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３５μＬ）、(R)-N-ベンジル-1−フェニルエチルアミン（１３９μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１４９ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１１９ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１６７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４６７】
製造例２９６：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[(オキセタン-3-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,
7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４６８】
【化４２１】
0006791717.tif 000422
【１４６９】
参考例３２１で得た化合物（９０ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（７２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４７０】
製造例２９７：
(R)-1-{6-[(オキセタン-3-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４７１】
【化４２２】
0006791717.tif 000423
【１４７２】
参考例３２１で得た化合物（９０ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４７３】
製造例２９８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４７４】
【化４２３】
0006791717.tif 000424
【１４７５】
参考例３２９で得た化合物（２１３ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４７６】
製造例２９９：
(R)-N-[(R)-シクロプロピル(フェニル)メチル]-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミ
ド
【１４７７】
【化４２４】
0006791717.tif 000425
【１４７８】
参考例１２４で得た化合物（２００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４．０ｍＬ）に、（R）−シ
クロプロピルフェニルメチルアミン塩酸塩（１６０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０４μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１６７ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１３３ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（２２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４７９】
製造例３００：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-((S)-2-メトキシ-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４８０】
【化４２５】
0006791717.tif 000426
【１４８１】
参考例１２４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２９９と同様の方法により処理して標記化合物（１９７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４８２】
製造例３０１：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-N-((S)-2,2,2-トリフルオロ-1-フェニルエチル)-2-カルボ
キサミド
【１４８３】
【化４２６】
0006791717.tif 000427
【１４８４】
参考例１２４で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２９９と同様の方法により処理して標記化合物（２０１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４８５】
製造例３０２：
(R)-N-(3-シアノベンジル)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４８６】
【化４２７】
0006791717.tif 000428
【１４８７】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）に３−シアノベンジルアミン（１６ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（３５ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（２４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。溶媒を減圧留去した後に、残渣をＷａｔｅｒｓ  ＸＴｅｒｒａ(R)  ｃｏｌｕｍｎ
（溶媒；１０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸アンモニウム水溶液／メタノール）で精製することにより、標記化合物（２１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【１４８８】
製造例３０３：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボ
キサミド
【１４８９】
【化４２８】
0006791717.tif 000429
【１４９０】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４９１】
製造例３０４：
(R)-N-[(ベンゾ[1,3]ジオキソ-5-イル)メチル]-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミ
ド
【１４９２】
【化４２９】
0006791717.tif 000430
【１４９３】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４９４】
製造例３０５：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-(3-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４９５】
【化４３０】
0006791717.tif 000431
【１４９６】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１４９７】
製造例３０６：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[4-(N’,N’-ジメチルアミノ)ベンジル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１４９８】
【化４３１】
0006791717.tif 000432
【１４９９】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５００】
製造例３０７：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(フラン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５０１】
【化４３２】
0006791717.tif 000433
【１５０２】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５０３】
製造例３０８：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-(4-メトキシベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５０４】
【化４３３】
0006791717.tif 000434
【１５０５】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５０６】
製造例３０９：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(チオフェン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５０７】
【化４３４】
0006791717.tif 000435
【１５０８】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５０９】
製造例３１０：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-(3,4-ジメトキシベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５１０】
【化４３５】
0006791717.tif 000436
【１５１１】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５１２】
製造例３１１：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(5-メチル-イソオキサゾール-3-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５１３】
【化４３６】
0006791717.tif 000437
【１５１４】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（３９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５１５】
製造例３１２：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-(2-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５１６】
【化４３７】
0006791717.tif 000438
【１５１７】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５１８】
製造例３１３：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(2,5-ジメチル-2H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピロリジン-2-カル
ボキサミド
【１５１９】
【化４３８】
0006791717.tif 000439
【１５２０】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５２１】
製造例３１４：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[(1,3-チアゾール-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５２２】
【化４３９】
0006791717.tif 000440
【１５２３】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５２４】
製造例３１５：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[3-(N’,N’-ジメチルアミノ)ベンジル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５２５】
【化４４０】
0006791717.tif 000441
【１５２６】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５２７】
製造例３１６：
(R)-N-(4-シアノベンジル)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５２８】
【化４４１】
0006791717.tif 000442
【１５２９】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５３０】
製造例３１７：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)ベンジル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５３１】
【化４４２】
0006791717.tif 000443
【１５３２】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５３３】
製造例３１８：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-{2-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]ベンジル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５３４】
【化４４３】
0006791717.tif 000444
【１５３５】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５３６】
製造例３１９：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[2-(メトキシメチル)ベンジル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５３７】
【化４４４】
0006791717.tif 000445
【１５３８】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（３１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５３９】
製造例３２０：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル)-N-[4-(メトキシメチル)ベンジル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５４０】
【化４４５】
0006791717.tif 000446
【１５４１】
参考例１２４で得た化合物（４８ｍｇ）を製造例３０２と同様の方法により処理して標記化合物（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５４２】
製造例３２１：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(3-メトキシアゼチジン-1-イル)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５４３】
【化４４６】
0006791717.tif 000447
【１５４４】
参考例３５５で得た化合物（１４８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５４５】
製造例３２２：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-5-[(モルホリン-4-イル)メチル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５４６】
【化４４７】
0006791717.tif 000448
【１５４７】
参考例３５１で得た化合物（６８ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（５１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５４８】
製造例３２３：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５４９】
【化４４８】
0006791717.tif 000449
【１５５０】
参考例３５２で得た化合物（３０６ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（２５２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５５１】
製造例３２４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-7-オキソ-5-[(ピロリジン-1-イル)メチル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５５２】
【化４４９】
0006791717.tif 000450
【１５５３】
参考例３５６で得た化合物（３４６ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（２１７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５５４】
製造例３２５：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-7-オキソ-5-[(ピペリジン-1-イル)メチル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５５５】
【化４５０】
0006791717.tif 000451
【１５５６】
参考例３５７で得た化合物（３５９ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（３５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５５７】
製造例３２６：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(N’-エチル-N’-メチルアミノ)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５５８】
【化４５１】
0006791717.tif 000452
【１５５９】
参考例３５３で得た化合物（２０６ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５６０】
製造例３２７：
(R)-1-{5-[(アゼチジン-1-イル)メチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N-ベンジルピロリジン-2-カルボキサミド
【１５６１】
【化４５２】
0006791717.tif 000453
【１５６２】
参考例３５４で得た化合物（２２７ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５６３】
製造例３２８：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-6-メチル-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５６４】
【化４５３】
0006791717.tif 000454
【１５６５】
参考例３５８で得た化合物（２９６ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５６６】
製造例３２９：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５６７】
【化４５４】
0006791717.tif 000455
【１５６８】
参考例３５９で得た化合物（２１４ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５６９】
製造例３３０：
(R)-N-ベンジル-1-{6-エチル-5-[(N’-エチル-N’-メチルアミノ)メチル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５７０】
【化４５５】
0006791717.tif 000456
【１５７１】
参考例３６０で得た化合物（２６７ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１３４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５７２】
製造例３３１：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５７３】
【化４５６】
0006791717.tif 000457
【１５７４】
参考例３６１で得た化合物（１２０ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（８９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５７５】
製造例３３２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-{[N’-(2-メトキシエチル)-N’-メチルアミノ]メチル}-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５７６】
【化４５７】
0006791717.tif 000458
【１５７７】
参考例３６２で得た化合物（１４２ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（１３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５７８】
製造例３３３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-{[N’-メチル-N’-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]
メチル}-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５７９】
【化４５８】
0006791717.tif 000459
【１５８０】
参考例３６３で得た化合物（７４７ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（２１６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５８１】
製造例３３４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メトキシエチル)-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド・塩
酸塩
【１５８２】
【化４５９】
0006791717.tif 000460
【１５８３】
参考例３７４で得た化合物（１７４ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（８１ｍｇ）および炭酸セシウム（３４４ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、濃塩酸（１８０μＬ）で中和した。反応混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６３μＬ）、ベンジルアミン（１０２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１８０ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１４３ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物の酢酸エチル溶液（２．０ｍＬ）に塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、５７μＬ）を加え、混合物を５分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５８４】
製造例３３５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(N’,N’-ジメチルアミノ)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５８５】
【化４６０】
0006791717.tif 000461
【１５８６】
参考例３７０で得た化合物（２７８ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５８７】
製造例３３６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピロリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５８８】
【化４６１】
0006791717.tif 000462
【１５８９】
参考例３７１で得た化合物（２７４ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１０８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５９０】
製造例３３７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５９１】
【化４６２】
0006791717.tif 000463
【１５９２】
参考例３７２で得た化合物（２０５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５９３】
製造例３３８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メトキシアゼチジン-1-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５９４】
【化４６３】
0006791717.tif 000464
【１５９５】
参考例３７３で得た化合物（２７７ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して
標記化合物（７４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５９６】
製造例３３９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(モルホリン-4-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１５９７】
【化４６４】
0006791717.tif 000465
【１５９８】
参考例３７６で得た化合物（２１４ｍｇ）を製造例２５７と同様の方法により処理して標記化合物（１６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１５９９】
製造例３４０：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[N’-(4-メトキシベンジル)-N’-(プロパン-2-イル)アミノ]-6-メ
チル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カ
ルボキサミド
【１６００】
【化４６５】
0006791717.tif 000466
【１６０１】
参考例３７９で得た化合物（４９．０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６０２】
製造例３４１：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-7-オキソ-5-[(プロパン-2-イル)アミノ]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６０３】
【化４６６】
0006791717.tif 000467
【１６０４】
製造例３４０で得た化合物（９８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝
９０／５／５（ｖ／ｖ）（２ｍＬ）の混合物に溶解し、６５℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６０５】
製造例３４２：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-7-オキソ-5-[(プロパン-2-イル)オキシ]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６０６】
【化４６７】
0006791717.tif 000468
【１６０７】
参考例３８３で得た化合物（２０７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６０８】
製造例３４３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-エトキシ-6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６０９】
【化４６８】
0006791717.tif 000469
【１６１０】
参考例３８４で得た化合物（１２２ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（７７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６１１】
製造例３４４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(2-メトキシエチル)-7-オキソ-5-[(プロパン-2-イル)オキシ]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６１２】
【化４６９】
0006791717.tif 000470
【１６１３】
参考例３８５で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して
標記化合物（１２４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６１４】
製造例３４５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６１５】
【化４７０】
0006791717.tif 000471
【１６１６】
参考例３８９で得た化合物（１４７ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１６４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６１７】
製造例３４６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-メトキシフェニル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６１８】
【化４７１】
0006791717.tif 000472
【１６１９】
参考例３９０で得た化合物（３２６ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６２０】
製造例３４７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(2,3,4,5,6-ペンタジュウテリオフェニル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６２１】
【化４７２】
0006791717.tif 000473
【１６２２】
参考例３９１で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して
標記化合物（３６３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６２３】
製造例３４８：
(S)-3-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６２４】
【化４７３】
0006791717.tif 000474
【１６２５】
参考例４１３で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５２２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６２６】
製造例３４９：
(R)-3-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６２７】
【化４７４】
0006791717.tif 000475
【１６２８】
参考例４１４で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４８６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６２９】
製造例３５０：
4-[{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオロメ
チル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}メチル]ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６３０】
【化４７５】
0006791717.tif 000476
【１６３１】
参考例４１５で得た化合物（２．４０ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２．２０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ]＋
【１６３２】
製造例３５１：
(RS)-3-[{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}メチル]ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６３３】
【化４７６】
0006791717.tif 000477
【１６３４】
参考例４１６で得た化合物（１．３６ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１．２７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ]＋
【１６３５】
製造例３５２：
(S)-2-[{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオ
ロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}メチル]ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６３６】
【化４７７】
0006791717.tif 000478
【１６３７】
参考例４１７で得た化合物（８９９ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（７９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ]＋
【１６３８】
製造例３５３：
(R)-2-[{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオ
ロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}メチル]ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６３９】
【化４７８】
0006791717.tif 000479
【１６４０】
参考例４１８で得た化合物（１．３０ｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（１．２９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ]＋
【１６４１】
製造例３５４：
4-[{2-[N-((R)-1-ベンジルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル)-N-メチルアミノ]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}メチル]ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
【１６４２】
【化４７９】
0006791717.tif 000480
【１６４３】
参考例４１５で得た化合物（７００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（５４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ]＋
【１６４４】
製造例３５５：
N-[2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-7-オキソ-5-トリフルオロ
メチル-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}エチル]-N-メチルカルバミン酸tert-ブチルエステル
【１６４５】
【化４８０】
0006791717.tif 000481
【１６４６】
参考例４１９で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２９５と同様の方法により処理して標記化合物（２５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６４７】
製造例３５６：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-((S)-ピロリジン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６４８】
【化４８１】
0006791717.tif 000482
【１６４９】
製造例３４８で得た化合物（４６９ｍｇ）の塩化メチレン溶液（７．５ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（７．５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製後、得られた生成物に（ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）を加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（２９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６５０】
製造例３５７：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-((R)-ピロリジン-3-イル)-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６５１】
【化４８２】
0006791717.tif 000483
【１６５２】
製造例３４９で得た化合物（４８５ｍｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（３１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６５３】
製造例３５８：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-6-[(ピペリジン-4-イル)メチル]-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６５４】
【化４８３】
0006791717.tif 000484
【１６５５】
製造例３５０で得た化合物（２．２０ｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（１．７５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６５６】
製造例３５９：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-6-[((RS)-ピロリジン-3-イル)メチル]-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６５７】
【化４８４】
0006791717.tif 000485
【１６５８】
製造例３５１で得た化合物（９５０ｍｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（８００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６５９】
製造例３６０：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-6-[((S)-ピロリジン-2-イル)メチル]-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６６０】
【化４８５】
0006791717.tif 000486
【１６６１】
製造例３５２で得た化合物（７９９ｍｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（６２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６６２】
製造例３６１：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-6-((R)-ピロリジン-2-イル)メチル}-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６６３】
【化４８６】
0006791717.tif 000487
【１６６４】
製造例３５３で得た化合物（１．２９ｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（６５３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６６５】
製造例３６２：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-メチル-N’-{7-オキソ-6-[(ピペリジン-4-イル)メチル]-5-トリ
フルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}アミノ]プロピオンアミド
【１６６６】
【化４８７】
0006791717.tif 000488
【１６６７】
製造例３５４で得た化合物（５４０ｍｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（３４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６６８】
製造例３６３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-メチルアミノエチル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６６９】
【化４８８】
0006791717.tif 000489
【１６７０】
製造例３５５で得た化合物（２５６ｍｇ）を製造例３５６と同様の方法により処理して標記化合物（１５５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６７１】
製造例３６４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-((S)-1-メチルピロリジン-3-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６７２】
【化４８９】
0006791717.tif 000490
【１６７３】
製造例３５６で得た化合物（２４７ｍｇ）の塩化メチレン溶液（７．０ｍＬ）に３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（２０４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３１９ｍｇ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９３／７）で精製後、得られた生成物に（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１
）を加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（１８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６７４】
製造例３６５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-((R)-1-メチルピロリジン-3-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチ
ル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６７５】
【化４９０】
0006791717.tif 000491
【１６７６】
製造例３５７で得た化合物（１７４ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（１２１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６７７】
製造例３６６：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[(1-メチルピペリジン-4-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロ
メチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６７８】
【化４９１】
0006791717.tif 000492
【１６７９】
製造例３５８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６８０】
製造例３６７：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-6-{[1-(プロパン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メチル}-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６８１】
【化４９２】
0006791717.tif 000493
【１６８２】
製造例３５８で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して
標記化合物（７８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６８３】
製造例３６８：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[((RS)-1-メチルピロリジン-3-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６８４】
【化４９３】
0006791717.tif 000494
【１６８５】
製造例３５９で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６８６】
製造例３６９：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[((S)-1-メチルピロリジン-2-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフル
オロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６８７】
【化４９４】
0006791717.tif 000495
【１６８８】
製造例３６０で得た化合物（２３１ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（２０２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６８９】
製造例３７０：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[((R)-1-メチルピロリジン-2-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフル
オロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６９０】
【化４９５】
0006791717.tif 000496
【１６９１】
製造例３６１で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６９２】
製造例３７１：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-メチル-N’-{6-[(1-メチルピペリジン-4-イル)メチル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}アミノ]
プロピオンアミド
【１６９３】
【化４９６】
0006791717.tif 000497
【１６９４】
製造例３６２で得た化合物（２７０ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６９５】
製造例３７２：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１６９６】
【化４９７】
0006791717.tif 000498
【１６９７】
製造例３６３で得た化合物（８５．０ｍｇ）を製造例３６４と同様の方法により処理して標記化合物（７５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１６９８】
製造例３７３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-{2-[N’-メチル-N’-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル}-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【１６９９】
【化４９８】
0006791717.tif 000499
【１７００】
製造例３６３で得た化合物（３００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（６．０ｍＬ）に氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２４０ｍｇ）およびトリフルオロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチル（２２０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１０時間撹拌した。水を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝９９／１〜９５／５）で精製した。得られた粗生成物（３００ｍｇ）のアセトン溶液に塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、０．１５ｍＬ）を加え、室温で１０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた生成物にヘキサンを加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７０１】
製造例３７４：
N-[(R)-1-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-5-イル}エチル]-N-メチルカルバミン酸tert-ブチルエステル
【１７０２】
【化４９９】
0006791717.tif 000500
【１７０３】
参考例４２４で得た化合物（１６２ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２．８ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（７２ｍｇ）および炭酸カリウム（１１６ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（４９４μＬ）で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１０μＬ）、ベンジルアミン（９２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１２０ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（９６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７０４】
製造例３７５：
N-[(S)-1-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-5-イル}エチル]-N-メチルカルバミン酸tert-ブチルエステル
【１７０５】
【化５００】
0006791717.tif 000501
【１７０６】
参考例４２５で得た化合物（１９１ｍｇ）を製造例３７４と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７０７】
製造例３７６：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(R)-1-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７０８】
【化５０１】
0006791717.tif 000502
【１７０９】
製造例３７４で得た化合物（１００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（０．５ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣の塩化メチレン溶液（１．６ｍＬ）に３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（６５μＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０１ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製後、得られた粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃａｐｃｅｌｐａｋ  Ｃ１８；０．０５％トリフルオロ酢酸−水／アセトニトリル＝５５／４５〜４５／５５）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（３８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７１０】
製造例３７７：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[(S)-1-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７１１】
【化５０２】
0006791717.tif 000503
【１７１２】
製造例３７５で得た化合物（９５ｍｇ）を製造例３７６と同様の方法により処理して標記化合物（５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７１３】
製造例３７８：
N-[2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-5-イル}-2,2-ジフルオロエチル]-N-メチルカル
バミン酸tert-ブチルエステル
【１７１４】
【化５０３】
0006791717.tif 000504
【１７１５】
参考例４２７で得た化合物（２４６ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１０１ｍｇ）および炭酸カリウム（２０１ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で２時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（２３９μＬ）で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２０２μＬ）、ベンジルアミン（１２７μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（２２２ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１７８ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝２０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２８６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７１６】
製造例３７９：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[1,1-ジフルオロ-2-(メチルアミノ)エチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７１７】
【化５０４】
0006791717.tif 000505
【１７１８】
製造例３７８で得た化合物（２８６ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、炭酸ナトリウム水溶液を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７１９】
製造例３８０：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)-1,1-ジフルオロエチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキ
サミド
【１７２０】
【化５０５】
0006791717.tif 000506
【１７２１】
製造例３７９で得た化合物（１００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．８ｍＬ）に３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（７４μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１４ｍｇ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製後、得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（９４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７２２】
製造例３８１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメ
チル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７２３】
【化５０６】
0006791717.tif 000507
【１７２４】
参考例４３４で得た化合物（２６０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１３２ｍｇ）および炭酸カリウム（２１１ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９９μＬ）、ベンジルアミン（１２５μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（２１９ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１７５ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１７時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物に、酢酸エチル／ヘキサン＝３／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（２１８．８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７２５】
製造例３８２：
(R)-N-ベンジル-1-[6-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-5-トリフルオロメ
チル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７２６】
【化５０７】
0006791717.tif 000508
【１７２７】
参考例４３５で得た化合物（９２ｍｇ）を製造例３８１と同様の方法により処理して標記化合物（１０２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７２８】
製造例３８３：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[(S)-1-(N’,N’-ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]-7-オキソ-5-
トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７２９】
【化５０８】
0006791717.tif 000509
【１７３０】
製造例３８１で得た化合物（２１５ｍｇ）およびトリエチルアミン（１０６μＬ）の塩化メチレン溶液（８．０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（５２μＬ）を滴下した。室温で１．５時間撹拌した後に反応混合物を濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリル（６．５ｍＬ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（１３４ｍｇ）およびジメチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液、４．４７ｍＬ）を加えた。６５℃で２時間加熱撹拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９３／７）で精製した。得られた生成物に、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（１２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７３１】
製造例３８４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-[(R)-1-(N’,N’-ジメチルアミノ)プロパン-2-イル]-7-オキソ-5-
トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【１７３２】
【化５０９】
0006791717.tif 000510
【１７３３】
製造例３８２で得た化合物（１００ｍｇ）およびトリエチルアミン（７６μＬ）の塩化メチレン溶液（２．０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（３８μＬ）を滴下した。室温で２時間撹拌した後に反応混合物を濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリル（３．０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（６２ｍｇ）およびジメチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液、２．０８ｍＬ）を加えた。６５℃で２時間加熱撹拌した後、反応混合物を濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９３／７）で精製した。得られた生成物を酢酸エチル（２．０ｍＬ）に溶解し、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、３９μＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、析出した固体を濾取し標記化合物（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７３４】
製造例３８５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-ヒドロキシエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７３５】
【化５１０】
0006791717.tif 000511
【１７３６】
参考例４４５で得た化合物（７５０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１８ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（４８０ｍｇ）および炭酸カリウム（７６０ｍｇ）を加え、８０℃で１時間加熱した。０℃に冷却後、濃塩酸（９２０μＬ）を加えて中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５４０ｍｇ）、ベンジルアミン（６００ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（８００ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（６４０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（６２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７３７】
製造例３８６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-5-(2-ヒドロキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７３８】
【化５１１】
0006791717.tif 000512
【１７３９】
参考例４４６で得た化合物（５４３ｍｇ）を製造例３８５と同様の方法により処理して標記化合物（６２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７４０】
製造例３８７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-ヒドロキシエチル)-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７４１】
【化５１２】
0006791717.tif 000513
【１７４２】
参考例４４７で得た化合物（４４６ｍｇ）を製造例３８５と同様の方法により処理して標記化合物（５７７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７４３】
製造例３８８：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７４４】
【化５１３】
0006791717.tif 000514
【１７４５】
製造例３８５で得た化合物（４８０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１４１ｍｇ）の塩化メチレン溶液（８．０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（１４６ｍｇ）を滴下した。氷冷下、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物にクロロホルムを加え、混合物を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリル（５．０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（９０ｍｇ）およびジメチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液、３．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を６５℃で２時間加熱撹拌し、濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固体を濾取し、乾燥することにより、標記化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７４６】
製造例３８９：
(R)-N-ベンジル-1-{6-メチル-7-オキソ-5-[2-(2-ピペリジン-1-イル)エチル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７４７】
【化５１４】
0006791717.tif 000515
【１７４８】
製造例３８５で得た化合物（２４０ｍｇ）を製造例３８８と同様の方法により処理して標記化合物（１０５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７４９】
製造例３９０：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【１７５０】
【化５１５】
0006791717.tif 000516
【１７５１】
製造例３８６で得た化合物（６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（２３μＬ）の塩化メチレン溶液（１．０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（１２μＬ）を滴下した。氷冷下、１．５時間撹拌後に反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリル（１．０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化ナトリウム（２１ｍｇ）およびジメチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液、７００μＬ）を加えた。６５℃で３時間加熱撹拌後、反応混合物を濃縮した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物を酢酸エチル（２．０ｍＬ）に溶解し、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、３１μＬ）を加えた。析出した固体を濾取し、標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７５２】
製造例３９１：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)エチル]-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミ
ド・塩酸塩
【１７５３】
【化５１６】
0006791717.tif 000517
【１７５４】
製造例３８７で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例３９０と同様の方法により処理して標記化合物（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７５５】
製造例３９２：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(メチルアミノ)エチル]-7-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【１７５６】
【化５１７】
0006791717.tif 000518
【１７５７】
製造例３８７で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例３９０と同様の方法により処理して標記化合物（３７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７５８】
製造例３９３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-エチル-5-(3-ヒドロキシプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７５９】
【化５１８】
0006791717.tif 000519
【１７６０】
参考例４５１で得た化合物（４７６ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２７３ｍｇ）および炭酸カリウム（４３７ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（５２７μＬ）で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４１３μＬ）、ベンジルアミン（３４５μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（４５４ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３６３ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（５７４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７６１】
製造例３９４：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[3-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソインドール-2-イル)プロピル]-6-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７６２】
【化５１９】
0006791717.tif 000520
【１７６３】
製造例３９３で得た化合物（５０ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に、フタルイミド（２４ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５８ｍｇ）およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．９ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、１１６μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌後、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７６４】
製造例３９５：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[3-(N’,N’-ジメチルアミノ)プロピル]-6-エチル-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７６５】
【化５２０】
0006791717.tif 000521
【１７６６】
製造例３９４で得た化合物（５７ｍｇ）のエタノール（１．０ｍＬ）溶液に、ヒドラジン・一水和物（４９μＬ）を加え、反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。濾液を濃縮し、得られた粗生成物を塩化メチレン（１．５ｍＬ）に溶解し、３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（８６μＬ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物を酢酸エチル（１ｍＬ）に溶解し、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、３０μＬ）を加えた。析出した固体を濾取し、標記化合物（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７６７】
製造例３９６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-ヒドロキシエチル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７６８】
【化５２１】
0006791717.tif 000522
【１７６９】
参考例４５３で得た化合物（４６８ｍｇ）のＤＭＦ溶液（９ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２４７ｍｇ）および炭酸カリウム（３９５ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした。塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで５回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３７４μＬ）、ベンジルアミン（３１２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（４１２ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３２９ｍｇ）を加えて、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物をクロロホルムで５回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、標記化合物（４７９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７７０】
製造例３９７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７７１】
【化５２２】
0006791717.tif 000523
【１７７２】
参考例４５７で得た化合物（１５６ｍｇ）のＤＭＦ溶液（３．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（７９ｍｇ）および炭酸カリウム（１２６ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で３時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（１５０μＬ）で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１９μＬ）、ベンジルアミン（１００μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１３１ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１０５ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１８９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７７３】
製造例３９８：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７７４】
【化５２３】
0006791717.tif 000524
【１７７５】
参考例４６１で得た化合物（３４０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１８１ｍｇ）および炭酸カリウム（５８０ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９５μＬ）、ベンジルアミン（２３０μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（４０３ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３２２ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９７／３）で精製し、標記化合物（３７５．２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７７６】
製造例３９９：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[3-(ヒドロキシメチル)フェニル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７７７】
【化５２４】
0006791717.tif 000525
【１７７８】
参考例４６２で得た化合物（１９２ｍｇ）を製造例３９８と同様の方法により処理して標記化合物（１４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７７９】
製造例４００：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒド
ロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７８０】
【化５２５】
0006791717.tif 000526
【１７８１】
参考例４６３で得た化合物（１３６ｍｇ）を製造例３９８と同様の方法により処理して
標記化合物（１５５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７８２】
製造例４０１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-{2-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７８３】
【化５２６】
0006791717.tif 000527
【１７８４】
製造例３９８で得た化合物（１５０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１００μＬ）の塩化メチレン溶液（３．０ｍＬ）に氷冷下、メタンスルホニルクロリド（３７μＬ）を滴下し、反応混合物を氷冷下３０分間撹拌した。ジメチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液、１．６ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間加熱撹拌後、濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９７／３）で精製し、標記化合物（１５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７８５】
製造例４０２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-{3-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７８６】
【化５２７】
0006791717.tif 000528
【１７８７】
製造例３９９で得た化合物（１４２ｍｇ）を製造例４０１と同様の方法により処理して標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７８８】
製造例４０３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-{4-[(N’,N’-ジメチルアミノ)メチル]フェニル}-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７８９】
【化５２８】
0006791717.tif 000529
【１７９０】
製造例４００で得た化合物（１５５ｍｇ）を製造例４０１と同様の方法により処理して標記化合物（７４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５０３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７９１】
製造例４０４：
N-{[2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-5-イル}オキシ]エチル}-N-メチルカルバミン
酸tert-ブチルエステル
【１７９２】
【化５２９】
0006791717.tif 000530
【１７９３】
参考例４６５で得た化合物（１．６１ｇ）のＤＭＦ溶液（９．５ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（６９０ｍｇ）および炭酸セシウム（３．０ｇ）を加え、反応混合物を７０℃で２時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸で中和した。反応混合物に室温で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ）、ベンジルアミン（８８０μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１．５３ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１．２３ｇ）を加え、反応混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（５４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７９４】
製造例４０５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(2-メチルアミノエトキシ)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７９５】
【化５３０】
0006791717.tif 000531
【１７９６】
製造例４０４で得た化合物（２００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２．０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【１７９７】
製造例４０６：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[2-(N’,N’-ジメチルアミノ)エトキシ]-6-メチル-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１７９８】
【化５３１】
0006791717.tif 000532
【１７９９】
製造例４０５で得た化合物（７３ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．５ｍＬ）に３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（５７μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８７ｍｇ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製することにより、標記化合物（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５７[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８００】
製造例４０７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-{2-[N-メチル-N-(プロパン-2-イル)アミノ]エトキシ}-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８０１】
【化５３２】
0006791717.tif 000533
【１８０２】
製造例４０５で得た化合物（４７ｍｇ）およびアセトン（３１μＬ）を製造例４０６と同様の方法により処理して標記化合物（２１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８０３】
製造例４０８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-((1RS)-1-ヒドロキシエチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８０４】
【化５３３】
0006791717.tif 000534
【１８０５】
参考例４７７で得た化合物（６３ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（４４ｍｇ）および炭酸カリウム（７９ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５１μＬ）、ベンジルアミン（３１μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（５６ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（４４ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（４６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８０６】
製造例４０９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-ヒドロキシシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８０７】
【化５３４】
0006791717.tif 000535
【１８０８】
参考例４７８で得た化合物（２６０ｍｇ）を製造例４０８と同様の方法により処理して標記化合物（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８０９】
製造例４１０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-ヒドロキシシクロブチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８１０】
【化５３５】
0006791717.tif 000536
【１８１１】
参考例４７９で得た化合物（１５６ｍｇ）を製造例４０８と同様の方法により処理して
標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８１２】
製造例４１１：
(R)-1-(5-アセチル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-ベンジルピロリジン-2-カルボキサミド
【１８１３】
【化５３６】
0006791717.tif 000537
【１８１４】
製造例４０８で得た化合物（１００ｍｇ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に二酸化マンガン（２１０ｍｇ）を加え、反応混合物を６０℃で９時間撹拌した。二酸化マンガン（２１０ｍｇ）を追加し、反応混合物を６０℃で４時間加熱した。反応混合物を珪藻土で濾過後、濾液を濃縮し、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（７８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８１５】
製造例４１２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-メトキシシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８１６】
【化５３７】
0006791717.tif 000538
【１８１７】
参考例４８２で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例４０８と同様の方法により処理して標記化合物（２２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８１８】
製造例４１３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-メトキシシクロブチル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８１９】
【化５３８】
0006791717.tif 000539
【１８２０】
参考例４８３で得た化合物（３８３ｍｇ）を製造例４０８と同様の方法により処理して標記化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４[Ｍ＋Ｈ]＋
【１８２１】
製造例４１４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オ
キソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８２２】
【化５３９】
0006791717.tif 000540
【１８２３】
参考例５５８で得た化合物（４００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１６２ｍｇ）および炭酸セシウム（７０４ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した。得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３２７ｍＬ）、ベンジルアミン（０．２０６ｍＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３６０ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２８８ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（４７４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８２４】
製造例４１５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オ
キソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【１８２５】
【化５４０】
0006791717.tif 000541
【１８２６】
参考例５５８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８２７】
製造例４１６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【１８２８】
【化５４１】
0006791717.tif 000542
【１８２９】
参考例５６０で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（５００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８３０】
製造例４１７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【１８３１】
【化５４２】
0006791717.tif 000543
【１８３２】
参考例５６０で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１１１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８３３】
製造例４１８：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンア
ミド
【１８３４】
【化５４３】
0006791717.tif 000544
【１８３５】
参考例５６０で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３５２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８３６】
製造例４１９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８３７】
【化５４４】
0006791717.tif 000545
【１８３８】
参考例５６２で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１４６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８３９】
製造例４２０：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８４０】
【化５４５】
0006791717.tif 000546
【１８４１】
参考例５６２で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１４４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８４２】
製造例４２１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８４３】
【化５４６】
0006791717.tif 000547
【１８４４】
参考例５６３で得た化合物（３９１ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６００［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８４５】
製造例４２２：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８４６】
【化５４７】
0006791717.tif 000548
【１８４７】
参考例５６３で得た化合物（３９１ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８４８】
製造例４２３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【１８４９】
【化５４８】
0006791717.tif 000549
【１８５０】
参考例５６３で得た化合物（５７０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８５１】
製造例４２４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【１８５２】
【化５４９】
0006791717.tif 000550
【１８５３】
参考例５６３で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８５４】
製造例４２５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-クロロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８５５】
【化５５０】
0006791717.tif 000551
【１８５６】
参考例５６４で得た化合物（２７４ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１６，６１８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８５７】
製造例４２６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８５８】
【化５５１】
0006791717.tif 000552
【１８５９】
参考例５６５で得た化合物（１５９ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８６０】
製造例４２７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８６１】
【化５５２】
0006791717.tif 000553
【１８６２】
参考例５６５で得た化合物（１５９ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１１６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８６３】
製造例４２８：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ［5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カル
ボキサミド
【１８６４】
【化５５３】
0006791717.tif 000554
【１８６５】
参考例５６６で得た化合物（６４５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６６６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８６６】
製造例４２９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８６７】
【化５５４】
0006791717.tif 000555
【１８６８】
参考例５６７で得た化合物（６５２ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（５０７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８６９】
製造例４３０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８７０】
【化５５５】
0006791717.tif 000556
【１８７１】
参考例５６８で得た化合物（２８７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８７２】
製造例４３１：
(R)-1-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８７３】
【化５５６】
0006791717.tif 000557
【１８７４】
参考例５６８で得た化合物（２８７ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８７５】
製造例４３２：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(5-メチルチオフェン-2-イル)-7-オ
キソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８７６】
【化５５７】
0006791717.tif 000558
【１８７７】
参考例５７７で得た化合物（２６５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３０４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８７８】
製造例４３３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(3-フルオロ-5-メチルチオフェン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８７９】
【化５５８】
0006791717.tif 000559
【１８８０】
参考例５８３で得た化合物（４０８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（４４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８８１】
製造例４３４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-ベンゼンスルホニル-1,1-ジフルオロプロピル)-6-(2,4-ジメト
キシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリ
ジン-2-カルボキサミド
【１８８２】
【化５５９】
0006791717.tif 000560
【１８８３】
参考例５８５で得た化合物（４４０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（３５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；７２４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８８４】
製造例４３５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【１８８５】
【化５６０】
0006791717.tif 000561
【１８８６】
参考例５８６で得た化合物（２４０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１９１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８８７】
製造例４３６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【１８８８】
【化５６１】
0006791717.tif 000562
【１８８９】
参考例５８６で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８９０】
製造例４３７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８９１】
【化５６２】
0006791717.tif 000563
【１８９２】
参考例５９１で得た化合物（１６５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８９３】
製造例４３８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(4-フルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８９４】
【化５６３】
0006791717.tif 000564
【１８９５】
参考例５９２で得た化合物（１０１ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して
標記化合物（６３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８９６】
製造例４３９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,5-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１８９７】
【化５６４】
0006791717.tif 000565
【１８９８】
参考例５９４で得た化合物（２８４ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２９４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１８９９】
製造例４４０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3,4-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９００】
【化５６５】
0006791717.tif 000566
【１９０１】
参考例５９５で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１９７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９０２】
製造例４４１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９０３】
【化５６６】
0006791717.tif 000567
【１９０４】
参考例５９６で得た化合物（２２５ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９０５】
製造例４４２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オ
キソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９０６】
【化５６７】
0006791717.tif 000568
【１９０７】
参考例５９７で得た化合物（１５９ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６００［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９０８】
製造例４４３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-エチルフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９０９】
【化５６８】
0006791717.tif 000569
【１９１０】
参考例５９８で得た化合物（２３８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９１１】
製造例４４４：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメチル)フェ
ニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサ
ミド
【１９１２】
【化５６９】
0006791717.tif 000570
【１９１３】
参考例５９９で得た化合物（１６４ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９１４】
製造例４４５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９１５】
【化５７０】
0006791717.tif 000571
【１９１６】
参考例５５９で得た化合物（３４１ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５３４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９１７】
製造例４４６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(5-クロロ-2-フルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９１８】
【化５７１】
0006791717.tif 000572
【１９１９】
参考例５６９で得た化合物（５１１ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３４，６３６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９２０】
製造例４４７：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【１９２１】
【化５７２】
0006791717.tif 000573
【１９２２】
参考例５７８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９２３】
製造例４４８：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-[1-(フルオロメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９２４】
【化５７３】
0006791717.tif 000574
【１９２５】
参考例５７９で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４６７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９２６】
製造例４４９：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９２７】
【化５７４】
0006791717.tif 000575
【１９２８】
参考例５８０で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９２９】
製造例４５０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９３０】
【化５７５】
0006791717.tif 000576
【１９３１】
参考例５８１で得た化合物（５２５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９３２】
製造例４５１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-7-オ
キソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９３３】
【化５７６】
0006791717.tif 000577
【１９３４】
参考例５８２で得た化合物（３４２ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（３５５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０１［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９３５】
製造例４５２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９３６】
【化５７７】
0006791717.tif 000578
【１９３７】
参考例５８７で得た化合物（５７０ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４３１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３４，６３６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９３８】
製造例４５３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９３９】
【化５７８】
0006791717.tif 000579
【１９４０】
参考例５８８で得た化合物（５２８ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（５３４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９４１】
製造例４５４：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボ
キサミド
【１９４２】
【化５７９】
0006791717.tif 000580
【１９４３】
参考例５８８で得た化合物（４１５ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（４５５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９４４】
製造例４５５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,3-ジフルオロフェニル)-6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９４５】
【化５８０】
0006791717.tif 000581
【１９４６】
参考例５９３で得た化合物（１８７ｍｇ）を製造例２０３と同様の方法により処理して標記化合物（２２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９４７】
製造例４５６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-メトキシメチル-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９４８】
【化５８１】
0006791717.tif 000582
【１９４９】
参考例５６１で得た化合物（２８２ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９５０】
製造例４５７：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９５１】
【化５８２】
0006791717.tif 000583
【１９５２】
参考例５５８で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２３２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９５３】
製造例４５８：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プ
ロピオンアミド
【１９５４】
【化５８３】
0006791717.tif 000584
【１９５５】
参考例５５８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２７１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９５６】
製造例４５９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９５７】
【化５８４】
0006791717.tif 000585
【１９５８】
参考例５７０で得た化合物（３６９ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（４５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９５９】
製造例４６０：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９６０】
【化５８５】
0006791717.tif 000586
【１９６１】
参考例５７０で得た化合物（２５５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７８［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９６２】
製造例４６１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９６３】
【化５８６】
0006791717.tif 000587
【１９６４】
参考例５８６で得た化合物（１２７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１１７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８１［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９６５】
製造例４６２：
(R)-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９６６】
【化５８７】
0006791717.tif 000588
【１９６７】
参考例５８６で得た化合物（８８ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（７６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９５［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９６８】
製造例４６３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９６９】
【化５８８】
0006791717.tif 000589
【１９７０】
参考例５７１で得た化合物（５２８ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（４９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９７１】
製造例４６４：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９７２】
【化５８９】
0006791717.tif 000590
【１９７３】
参考例５７１で得た化合物（５７０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（５９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９７４】
製造例４６５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボ
キサミド
【１９７５】
【化５９０】
0006791717.tif 000591
【１９７６】
参考例５７２で得た化合物（１．０５ｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（９５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６００［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９７７】
製造例４６６：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９７８】
【化５９１】
0006791717.tif 000592
【１９７９】
参考例５７２で得た化合物（２５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９８０】
製造例４６７：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメチル)
シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-
カルボキサミド
【１９８１】
【化５９２】
0006791717.tif 000593
【１９８２】
参考例５７３で得た化合物（６００ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（６３６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９８３】
製造例４６８：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-{6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメ
チル)シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}-N’-メチルアミノ]プロピオンアミド
【１９８４】
【化５９３】
0006791717.tif 000594
【１９８５】
参考例５７３で得た化合物（４７０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３５１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９８６】
製造例４６９：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[ジフルオロ(フェニル)メチル]-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９８７】
【化５９４】
0006791717.tif 000595
【１９８８】
参考例５７４で得た化合物（１８７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３２［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９８９】
製造例４７０：
(R)-1-[5-(ジフルオロ(フェニル)メチル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９９０】
【化５９５】
0006791717.tif 000596
【１９９１】
参考例５７４で得た化合物（９１ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（８６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６４６［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９９２】
製造例４７１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキ
サミド
【１９９３】
【化５９６】
0006791717.tif 000597
【１９９４】
参考例５７５で得た化合物（６９５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（６６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３０［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９９５】
製造例４７２：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９９６】
【化５９７】
0006791717.tif 000598
【１９９７】
参考例５７６で得た化合物（６０７ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（６４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【１９９８】
製造例４７３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-ペンタフルオロエチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【１９９９】
【化５９８】
0006791717.tif 000599
【２０００】
参考例５８４で得た化合物（１１５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２００１】
製造例４７４：
(R)-1-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-ペンタフルオロエチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２００２】
【化５９９】
0006791717.tif 000600
【２００３】
参考例５８４で得た化合物（１１５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（９４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２００４】
製造例４７５：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２００５】
【化６００】
0006791717.tif 000601
【２００６】
参考例５６２で得た化合物（５５４ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（２９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２００７】
製造例４７６：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-7-オキ
ソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオ
ンアミド
【２００８】
【化６０１】
0006791717.tif 000602
【２００９】
参考例５６３で得た化合物（８５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（５５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０１０】
製造例４７７：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(1-クロロシクロプロピル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-
オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロ
ピオンアミド
【２０１１】
【化６０２】
0006791717.tif 000603
【２０１２】
参考例５８６で得た化合物（５７５ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（３６８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０１３】
製造例４７８：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(1-フルオロ-シクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プ
ロピオンアミド
【２０１４】
【化６０３】
0006791717.tif 000604
【２０１５】
参考例５７０で得た化合物（７７０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（６９９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０１６】
製造例４７９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-ジフルオロメチル-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０１７】
【化６０４】
0006791717.tif 000605
【２０１８】
参考例５８９で得た化合物（１．６０ｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１．７５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０１９】
製造例４８０：
(R)-1-[5-ジフルオロメチル-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキ
サミド
【２０２０】
【化６０５】
0006791717.tif 000606
【２０２１】
参考例５８９で得た化合物（１．２０ｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（１．３７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０２２】
製造例４８１：
(R)-1-[6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-[ジジュウテリオ(フェニル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０２３】
【化６０６】
0006791717.tif 000607
【２０２４】
参考例５９０で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例２６５と同様の方法により処理して標記化合物（４１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０２５】
製造例４８２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０２６】
【化６０７】
0006791717.tif 000608
【２０２７】
製造例４１４で得た化合物（４６０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（５．０ｍＬ）に氷冷下で溶解した後、室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（３０４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０２８】
製造例４８３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【２０２９】
【化６０８】
0006791717.tif 000609
【２０３０】
製造例４１５で得た化合物（６１ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０３１】
製造例４８４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【２０３２】
【化６０９】
0006791717.tif 000610
【２０３３】
製造例４１６で得た化合物（４５０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０３４】
製造例４８５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【２０３５】
【化６１０】
0006791717.tif 000611
【２０３６】
製造例４１７で得た化合物（１１０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０３７】
製造例４８６：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(プロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２０３８】
【化６１１】
0006791717.tif 000612
【２０３９】
製造例４１８で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０４０】
製造例４８７：
(R)-N-ベンジル-1-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０４１】
【化６１２】
0006791717.tif 000613
【２０４２】
製造例４１９で得た化合物（１４３ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０４３】
製造例４８８：
(R)-1-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０４４】
【化６１３】
0006791717.tif 000614
【２０４５】
製造例４２０で得た化合物（１３８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（８４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０４６】
製造例４８９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０４７】
【化６１４】
0006791717.tif 000615
【２０４８】
製造例４２１で得た化合物（１９．９ｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１３．９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０４９】
製造例４９０：
(R)-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０５０】
【化６１５】
0006791717.tif 000616
【２０５１】
製造例４２２で得た化合物（３３９ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０５２】
製造例４９１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【２０５３】
【化６１６】
0006791717.tif 000617
【２０５４】
製造例４２３で得た化合物（４４ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０５５】
製造例４９２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【２０５６】
【化６１７】
0006791717.tif 000618
【２０５７】
製造例４２４で得た化合物（９２ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０５８】
製造例４９３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-クロロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０５９】
【化６１８】
0006791717.tif 000619
【２０６０】
製造例４２５で得た化合物（１９７ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１３７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６，４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０６１】
製造例４９４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０６２】
【化６１９】
0006791717.tif 000620
【２０６３】
製造例４２６で得た化合物（９３ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０６４】
製造例４９５：
(R)-1-[5-(2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジ
ン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０６５】
【化６２０】
0006791717.tif 000621
【２０６６】
製造例４２７で得た化合物（１１１ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（６３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０６７】
製造例４９６：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０６８】
【化６２１】
0006791717.tif 000622
【２０６９】
製造例４２８で得た化合物（４８２ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０７０】
製造例４９７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０７１】
【化６２２】
0006791717.tif 000623
【２０７２】
製造例４２９で得た化合物（４９８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０７３】
製造例４９８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０７４】
【化６２３】
0006791717.tif 000624
【２０７５】
製造例４３０で得た化合物（２７０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１９５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０７６】
製造例４９９：
(R)-1-[5-(2,4-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０７７】
【化６２４】
0006791717.tif 000625
【２０７８】
製造例４３１で得た化合物（２８５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１７９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０７９】
製造例５００：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(5-メチルチオフェン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０８０】
【化６２５】
0006791717.tif 000626
【２０８１】
製造例４３２で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０８２】
製造例５０１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロ-5-メチルチオフェン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０８３】
【化６２６】
0006791717.tif 000627
【２０８４】
製造例４３３で得た化合物（４４０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０８５】
製造例５０２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]アゼチジン-2-カルボキサミド
【２０８６】
【化６２７】
0006791717.tif 000628
【２０８７】
製造例４３５で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０８８】
製造例５０３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【２０８９】
【化６２８】
0006791717.tif 000629
【２０９０】
製造例４３６で得た化合物（１６０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（５０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０９１】
製造例５０４：
(R)-N-ベンジル-1-(5-エチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０９２】
【化６２９】
0006791717.tif 000630
【２０９３】
製造例４４５で得た化合物（４１８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０９４】
製造例５０５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(5-クロロ-2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２０９５】
【化６３０】
0006791717.tif 000631
【２０９６】
製造例４４６で得た化合物（５１５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４，４８６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２０９７】
製造例５０６：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(1-メトキシシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２０９８】
【化６３１】
0006791717.tif 000632
【２０９９】
製造例４４７で得た化合物（２５９ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１００】
製造例５０７：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[1-(フルオロメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１０１】
【化６３２】
0006791717.tif 000633
【２１０２】
製造例４４８で得た化合物（４６７ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１０３】
製造例５０８：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１０４】
【化６３３】
0006791717.tif 000634
【２１０５】
製造例４４９で得た化合物（４８０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１０６】
製造例５０９：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１０７】
【化６３４】
0006791717.tif 000635
【２１０８】
製造例４５０で得た化合物（５４１ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１０９】
製造例５１０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１１０】
【化６３５】
0006791717.tif 000636
【２１１１】
製造例４５１で得た化合物（３４４ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１８１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１１２】
製造例５１１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メトキシメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１１３】
【化６３６】
0006791717.tif 000637
【２１１４】
製造例４５６で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１４７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４００［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１１５】
製造例５１２：
(R)-1-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]
ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１１６】
【化６３７】
0006791717.tif 000638
【２１１７】
製造例４５７で得た化合物（２２０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１５３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１１８】
製造例５１３：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(2-フルオロプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２１１９】
【化６３８】
0006791717.tif 000639
【２１２０】
製造例４５８で得た化合物（２５９ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１７６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１２１】
製造例５１４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１２２】
【化６３９】
0006791717.tif 000640
【２１２３】
製造例４５９で得た化合物（４５７ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１２４】
製造例５１５：
(R)-1-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピ
リミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１２５】
【化６４０】
0006791717.tif 000641
【２１２６】
製造例４６０で得た化合物（２９６ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１７２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１２７】
製造例５１６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１２８】
【化６４１】
0006791717.tif 000642
【２１２９】
製造例４６１で得た化合物（１１７ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１３０】
製造例５１７：
(R)-1-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリ
ミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１３１】
【化６４２】
0006791717.tif 000643
【２１３２】
製造例４６２で得た化合物（７６ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１３３】
製造例５１８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１３４】
【化６４３】
0006791717.tif 000644
【２１３５】
製造例４６３で得た化合物（４７８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３３８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１３６】
製造例５１９：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１３７】
【化６４４】
0006791717.tif 000645
【２１３８】
製造例４６４で得た化合物（５７５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３８１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１３９】
製造例５２０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１４０】
【化６４５】
0006791717.tif 000646
【２１４１】
製造例４６５で得た化合物（９５５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（６４９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１４２】
製造例５２１：
(R)-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１４３】
【化６４６】
0006791717.tif 000647
【２１４４】
製造例４６６で得た化合物（１７５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１４５】
製造例５２２：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１４６】
【化６４７】
0006791717.tif 000648
【２１４７】
製造例４６７で得た化合物（６２０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１４８】
製造例５２３：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-メチル-N’-{7-オキソ-5-[1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}アミノ]プロピオンアミド
【２１４９】
【化６４８】
0006791717.tif 000649
【２１５０】
製造例４６８で得た化合物（２３３ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１５１】
製造例５２４：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[ジフルオロ(フェニル)メチル]-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１５２】
【化６４９】
0006791717.tif 000650
【２１５３】
製造例４６９で得た化合物（１９０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１５４】
製造例５２５：
(R)-1-[5-(ジフルオロ(フェニル)メチル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１５５】
【化６５０】
0006791717.tif 000651
【２１５６】
製造例４７０で得た化合物（８５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（５１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１５７】
製造例５２６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１５８】
【化６５１】
0006791717.tif 000652
【２１５９】
製造例４７１で得た化合物（６４０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４０９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１６０】
製造例５２７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１６１】
【化６５２】
0006791717.tif 000653
【２１６２】
製造例４７２で得た化合物（６２０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１６３】
製造例５２８：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-ペンタフルオロエチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１６４】
【化６５３】
0006791717.tif 000654
【２１６５】
製造例４７３で得た化合物（８９ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１６６】
製造例５２９：
(R)-1-(7-オキソ-5-ペンタフルオロエチル-6,7-ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１６７】
【化６５４】
0006791717.tif 000655
【２１６８】
製造例４７４で得た化合物（９０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１６９】
製造例５３０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-ベンゼンスルホニル-1,1-ジフルオロプロピル)-7-オキソ-6,7-
ジヒドロ-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１７０】
【化６５５】
0006791717.tif 000656
【２１７１】
製造例４３４で得た化合物（３４０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１７２】
製造例５３１：
(R)-N-ベンジル-2-[N’-メチル-N’-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)アミノ]プロピオンアミド
【２１７３】
【化６５６】
0006791717.tif 000657
【２１７４】
製造例４７５で得た化合物（２８０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１７５】
製造例５３２：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２１７６】
【化６５７】
0006791717.tif 000658
【２１７７】
製造例４７６で得た化合物（５５０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３１８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１７８】
製造例５３３：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(1-クロロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２１７９】
【化６５８】
0006791717.tif 000659
【２１８０】
製造例４７７で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１８１】
製造例５３４：
(R)-N-ベンジル-2-{N’-[5-(1-フルオロシクロプロピル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]-N’-メチルアミノ}プロピオンアミド
【２１８２】
【化６５９】
0006791717.tif 000660
【２１８３】
製造例４７８で得た化合物（６８０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（４１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１８４】
製造例５３５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１８５】
【化６６０】
0006791717.tif 000661
【２１８６】
製造例４５２で得た化合物（４３１ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４，４８６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１８７】
製造例５３６：
(R)-N-ベンジル-1-(7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１８８】
【化６６１】
0006791717.tif 000662
【２１８９】
製造例４５３で得た化合物（５３４ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３０９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１９０】
製造例５３７：
(R)-1-(7-オキソ-5-トリフルオロメチル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ{5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１９１】
【化６６２】
0006791717.tif 000663
【２１９２】
製造例４５４で得た化合物（４５５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２５３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１９３】
製造例５３８：
(R)-1-(5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１９４】
【化６６３】
0006791717.tif 000664
【２１９５】
製造例４８０で得た化合物（１．３０ｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（９００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１９６】
製造例５３９：
(R)-N-ベンジル-1-(5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２１９７】
【化６６４】
0006791717.tif 000665
【２１９８】
製造例４７９で得た化合物（１．７０ｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１．２９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２１９９】
製造例５４０：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２００】
【化６６５】
0006791717.tif 000666
【２２０１】
製造例４３７で得た化合物（１２５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（９６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２０２】
製造例５４１：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(4-フルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２０３】
【化６６６】
0006791717.tif 000667
【２２０４】
製造例４３８で得た化合物（５６ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２０５】
製造例５４２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,5-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２０６】
【化６６７】
0006791717.tif 000668
【２２０７】
製造例４３９で得た化合物（２８５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２０８】
製造例５４３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3,4-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２０９】
【化６６８】
0006791717.tif 000669
【２２１０】
製造例４４０で得た化合物（１９４ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（９１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２１１】
製造例５４４：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3,5-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２１２】
【化６６９】
0006791717.tif 000670
【２２１３】
製造例４４１で得た化合物（１４０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２１４】
製造例５４５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２１５】
【化６７０】
0006791717.tif 000671
【２２１６】
製造例４４２で得た化合物（１１８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２１７】
製造例５４６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-エチルフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２１８】
【化６７１】
0006791717.tif 000672
【２２１９】
製造例４４３で得た化合物（２４８ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１１６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６０［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２２０】
製造例５４７：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-5-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２２１】
【化６７２】
0006791717.tif 000673
【２２２２】
製造例４４４で得た化合物（１２５ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５００［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２２３】
製造例５４８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,3-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２２４】
【化６７３】
0006791717.tif 000674
【２２２５】
製造例４５５で得た化合物（２１９ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２２６】
製造例５４９：
(R)-N-[ジジュウテリオ(フェニル)メチル]-1-(7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]
チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２２７】
【化６７４】
0006791717.tif 000675
【２２２８】
製造例４８１で得た化合物（４１０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３０５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２２９】
製造例５５０：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-[(R)-2-(トリフルオロメチル)
ピロリジン-1-イル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２３０】
【化６７５】
0006791717.tif 000676
【２２３１】
参考例６０２で得た化合物（２８０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１３［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２３２】
製造例５５１：
(R)-N-ベンジル-1-{6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-[(S)-2-(トリフルオロメチル)
ピロリジン-1-イル]-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２３３】
【化６７６】
0006791717.tif 000677
【２２３４】
参考例６０３で得た化合物（３６０ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（２２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１３［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２３５】
製造例５５２：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-5-[(R)-2-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２３６】
【化６７７】
0006791717.tif 000678
【２２３７】
製造例５５０で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２３８】
製造例５５３：
(R)-N-ベンジル-1-{7-オキソ-5-[(S)-2-(トリフルオロメチル)ピロリジン-1-イル]-6,7-
ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２３９】
【化６７８】
0006791717.tif 000679
【２２４０】
製造例５５１で得た化合物（２２０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２４１】
製造例５５４：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２４２】
【化６７９】
0006791717.tif 000680
【２２４３】
参考例６０５で得た化合物（１６８ｍｇ）を製造例１７８と同様の方法により処理して標記化合物（８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５７４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２４４】
製造例５５５：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２４５】
【化６８０】
0006791717.tif 000681
【２２４６】
製造例５５４で得た化合物（６０ｍｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（３１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２４７】
製造例５５６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロエチル)-7-オキソ-6-(トリジュウテリオメチル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２４８】
【化６８１】
0006791717.tif 000682
【２２４９】
製造例５１８で得た化合物（２３０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に室温で炭酸カリウム（１１４ｍｇ）、ヨウ化トリ重メチル（７７μＬ）を順次加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１２８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２５０】
製造例５５７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-ジフルオロメチル-7-オキソ-6-(トリジュウテリオメチル)-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２５１】
【化６８２】
0006791717.tif 000683
【２２５２】
製造例５３９で得た化合物（１１０ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（５７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２３［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２５３】
製造例５５８：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル)-7-オキソ-6-(トリジュウテリオメチル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボ
キサミド
【２２５４】
【化６８３】
0006791717.tif 000684
【２２５５】
製造例５２０で得た化合物（６４０ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して
標記化合物（２２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６７［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２５６】
製造例５５９：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-フェニル-6-(トリジュウテリオメチル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２５７】
【化６８４】
0006791717.tif 000685
【２２５８】
製造例４８７で得た化合物（２９４ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２５９】
製造例５６０：
N-[ジジュウテリオ(フェニル)メチル]-1-[7-オキソ-5-フェニル-6-(トリジュウテリオメ
チル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサ
ミド
【２２６０】
【化６８５】
0006791717.tif 000686
【２２６１】
製造例５４９で得た化合物（１８５ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（２６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２６２】
製造例５６１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-5-(5-メチルチオフェン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２６３】
【化６８６】
0006791717.tif 000687
【２２６４】
製造例５００で得た化合物（１１０ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２６５】
製造例５６２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-フルオロ-5-メチルチオフェン-2-イル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２６６】
【化６８７】
0006791717.tif 000688
【２２６７】
製造例５０１で得た化合物（１５９ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２６８】
製造例５６３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-フルオロメチルシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２６９】
【化６８８】
0006791717.tif 000689
【２２７０】
製造例５０７で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２７１】
製造例５６４：
(R)-N-ベンジル-1-{5-[1-(メトキシメチル)シクロプロピル]-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジ
ヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル}ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２７２】
【化６８９】
0006791717.tif 000690
【２２７３】
製造例５０８で得た化合物（２９０ｍｇ）を製造例５５６と同様の方法により処理して標記化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５４［Ｍ＋Ｈ]＋
【２２７４】
製造例５６５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-メトキシメチル-7-オキソ-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２７５】
【化６９０】
0006791717.tif 000691
【２２７６】
参考例６１０で得た化合物（１９０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１３０ｍｇ）および炭酸カリウム（２３０ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣に、ベンジルアミン（８５ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（１５０ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（１２０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１００ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２７７】
製造例５６６：
(R)-N-ベンジル-1-[6-メチル-7-オキソ-5-(ピラゾール-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２７８】
【化６９１】
0006791717.tif 000692
【２２７９】
参考例６１３で得た化合物（９９ｍｇ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（５８ｍｇ）および炭酸セシウム（２７３ｍｇ）を加え、反応混合物を９０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣のＤＭＦ（２．０ｍＬ）溶液に、ベンジルアミン（７３μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１２８ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（１０３ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２０μＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（１１．６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２８０】
製造例５６７：
[(3S,5R)-5-ベンジルカルバモイル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-3-イル]カルバミン酸tert-ブチルエス
テル
【２２８１】
【化６９２】
0006791717.tif 000693
【２２８２】
参考例２６８で得た化合物（２００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（３．４ｍＬ）に、（２Ｒ，４Ｓ）−４−[(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)アミノ]ピロリジン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ）および炭酸セシウム（５３３ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣のＤＭＦ（２．０ｍＬ）溶液に、ベンジルアミン（１０７μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１８８ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（１５０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７１μＬ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製することにより標記化合物（２３７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２８３】
製造例５６８：
[(3R,5R)-5-ベンジルカルバモイル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-ピロリジン-3-イル]カルバミン酸tert-ブチルエステル
【２２８４】
【化６９３】
0006791717.tif 000694
【２２８５】
参考例２６８で得た化合物（２００ｍｇ）および（２Ｒ，４Ｒ）−４−[(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)アミノ]ピロリジン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ）を製造例５６７と同様の方法により処理して標記化合物（２２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２８６】
製造例５６９：
(2R,4S)-4-アミノ-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【２２８７】
【化６９４】
0006791717.tif 000695
【２２８８】
製造例５６７で得た化合物（１７９ｍｇ）のメタノール溶液（３．９ｍＬ）に、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、０．８ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。生成した固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（１５１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２８９】
製造例５７０：
(2R,4R)-4-アミノ-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【２２９０】
【化６９５】
0006791717.tif 000696
【２２９１】
製造例５６８で得た化合物（１８９ｍｇ）を製造例５６９と同様の方法により処理して標記化合物（１７８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２９２】
製造例５７１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-シクロプロピル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-ピペリジン-2-カルボキサミド
【２２９３】
【化６９６】
0006791717.tif 000697
【２２９４】
参考例６１７で得た化合物（２５０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（４ｍＬ）に、（Ｒ）−ピペリジン−２−カルボン酸（３３９ｍｇ）および炭酸カリウム（３２６ｍｇ）を加え、反応混合物を１２０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩
酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで３回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２２８μＬ）、ベンジルアミン（１４３μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（２５１ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２０１ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、混合物を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜０／１００）で精製し、得られた粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃａｐｃｅｌｐａｋ  Ｃ１８；０．０５％トリフルオロ酢酸−水／アセトニトリル＝５５／４５〜４５／５５）で精製した。得られた生成物に酢酸エチル／ジエチルエールを加え、固体を濾取し、標記化合物（２１３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２９５】
製造例５７２：
(R)-N-ベンジル-1-(5-シクロプロピル-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)-4,4-ジフルオロピロリジン-2-カルボキサミド
【２２９６】
【化６９７】
0006791717.tif 000698
【２２９７】
参考例６１７で得た化合物（６２ｍｇ）、参考例６１８で得た化合物（１２１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ）の混合溶液を１２０℃で１２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、得られた粗生成物を逆相ＨＰＬＣ（Ｃａｐｃｅｌｐａｋ  Ｃ１８；０．０５％トリフルオロ酢酸−水／アセトニトリル＝５５／４５〜４５／５５）で精製した。得られた生成物にジエチルエーテルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより、標記化合物（１５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２２９８】
製造例５７３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(1-シアノシクロプロピル)-6-メチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２２９９】
【化６９８】
0006791717.tif 000699
【２３００】
参考例６２１で得た化合物（８４ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．８ｍＬ）にトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１０１μＬ）およびトリエチルアミン（１３０μＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。飽和水酸化ナトリウム水溶液を反応
混合物に加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（５６．８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３０１】
製造例５７４：
6-メチル-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル]-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３０２】
【化６９９】
0006791717.tif 000700
【２３０３】
オキサリルクロリド（６３μＬ）の塩化メチレン溶液（３ｍＬ）に−７８℃でジメチルスルホキシド（１００μＬ）を加え、反応混合物を５分間撹拌した。参考例１２５で得た化合物（０．３０ｇ）の塩化メチレン溶液（６．０ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ）を−７８℃で加え、反応混合物をゆっくり室温まで昇温しながら１時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（０．１９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３０４】
製造例５７５：
5-エチル-6-メチル-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３０５】
【化７００】
0006791717.tif 000701
【２３０６】
参考例１２６で得た化合物（８０ｍｇ）を製造例５７４と同様の方法により処理して標記化合物（３３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３０７】
製造例５７６：
5-メチル-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル]-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３０８】
【化７０１】
0006791717.tif 000702
【２３０９】
参考例１２７で得た化合物（１７０ｍｇ）を製造例５７４と同様の方法により処理して標記化合物（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３１０】
製造例５７７：
6-メチル-5-[(モルホリン-4-イル)メチル]-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３１１】
【化７０２】
0006791717.tif 000703
【２３１２】
参考例１２８で得た化合物（１２７ｍｇ）を製造例５７４と同様の方法により処理して標記化合物（４２．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３１３】
製造例５７８：
5-(3-メトキシアゼチジン-1-イル)-6-メチル-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３１４】
【化７０３】
0006791717.tif 000704
【２３１５】
参考例１２９で得た化合物（９０ｍｇ）を製造例５７４と同様の方法により処理して標記化合物（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３１６】
製造例５７９：
5-エチル-6-メチル-2-[(R)-2-(2-フェニルアミノアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３１７】
【化７０４】
0006791717.tif 000705
【２３１８】
オキサリルクロリド（５２μＬ）の塩化メチレン溶液（２．０ｍＬ）に−７８℃でジメチルスルホキシド（８６μＬ）を加え、反応混合物を１０分間撹拌した。参考例１３０で得た化合物（２００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（４ｍＬ）およびトリエチルアミン（３５０μＬ）を−７８℃で加え、反応混合物をゆっくり室温まで昇温しながら１時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（６．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３１９】
製造例５８０：
6-(2,4-ジメトキシベンジル)-5-(2-フルオロフェニル)-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３２０】
【化７０５】
0006791717.tif 000706
【２３２１】
オキサリルクロリド（０．１３ｍＬ）の塩化メチレン溶液（４ｍＬ）に−７８℃でジメチルスルホキシド（０．２２ｍＬ）を加え、反応混合物を５分間撹拌した。参考例１３１で得た化合物（０．４３ｇ）の塩化メチレン溶液（８ｍＬ）およびトリエチルアミン（１．０ｍＬ）を−７８℃で加え、反応混合物をゆっくり室温まで昇温しながら１時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（０．２５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０１［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３２２】
製造例５８１：
5-(2-フルオロフェニル)-2-[(R)-2-(2-フェノキシアセチル)ピロリジン-1-イル][1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-7(6H)-オン
【２３２３】
【化７０６】
0006791717.tif 000707
【２３２４】
製造例５８０で得た化合物（０．２５ｇ）の塩化メチレン溶液（５ｍＬ）に室温で水（０．５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５．０ｍＬ）を加え、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで１回抽出した。有機層を水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（０．１７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３２５】
製造例５８２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(2,4-ジメトキシベンジル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３２６】
【化７０７】
0006791717.tif 000708
【２３２７】
参考例６３５で得た化合物（３．００ｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（３０．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１．４５ｇ）および炭酸カリウム（３．４７ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６３ｍＬ）、ベンジルアミン（９８１ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（１．８０ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１．５０ｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、乾燥し、標記化合物（３．８０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３２８】
製造例５８３：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３２９】
【化７０８】
0006791717.tif 000709
【２３３０】
製造例５８２で得た化合物（３．７８ｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（２．５２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８［Ｍ＋Ｈ]＋
【２３３１】
製造例５８４：
(RS)-2-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２３３２】
【化７０９】
0006791717.tif 000710
【２３３３】
参考例６６で得た化合物（０．４７ｇ）の塩化メチレン溶液（５．００ｍＬ）にクロロトリメチルシラン（０．６６ｍＬ）とトリエチルアミン（２．２０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。クロロトリメチルシラン（０．６６ｍＬ）とトリエチルアミン（２．２０ｍＬ）を追加し、３日間撹拌した。水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（０．３１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３３４】
製造例５８５：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３３５】
【化７１０】
0006791717.tif 000711
【２３３６】
参考例６４３で得た化合物（０．２ｇ）の塩化メチレン溶液（２０ｍＬ）にｍＣＰＢＡ（６９−７５％、０．１８ｇ）を０℃で加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応終了確認後、水およびチオ硫酸ナトリウム水溶液を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を水で１回洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し濾過、乾燥することにより白色固体を得た。得られた固体にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｍＬ）および参考例３４１で得た化合物（０．５２ｇ）を加え、反応混合物を１６０℃で５時間撹拌した。反応終了確認後、水およびクロロホルムを反応混合物に加え、混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後にクロロホルムで２回抽出した。有機層を水で１回洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３３７】
製造例５８６：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-(1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３３８】
【化７１１】
0006791717.tif 000712
【２３３９】
参考例６５４で得た化合物（１８０ｍｇ）および参考例３４１で得た化合物（２．８ｍＬ）の混合物を１５０℃で４時間加熱撹拌した。参考例３４１で得た化合物（２．５６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ）を追加し、反応混合物を１５０℃で１２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
【２３４０】
製造例５８７：
(R)-N-ベンジル-1-(5-tert-ブチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミ
ジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３４１】
【化７１２】
0006791717.tif 000713
【２３４２】
参考例６５５で得た化合物（１５０ｍｇ）および炭酸カリウム（１４４ｍｇ）のＤＭＦ（４．３ｍＬ）混合物に、ベンジルブロミド（７５μＬ）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌後、０℃で水（２０ｍＬ）を加えた。析出した固体を濾取し、クロロホルム／メタノール（１００／１）に溶解し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣にヘキサン／ジエチルエーテル＝１０／１を加え、固体を濾取した。得られた固体のＤＭＦ溶液（２．５ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（８０ｍｇ）および炭酸セシウム（３７７ｍｇ）を加え、反応混合物を７５℃で１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１２１μＬ）、ベンジルアミン（７６μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１３３ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１０６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５〜５５／４５）で精製した。得られた生成物をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（２．８７８ｍＬ）に溶解し、反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）および逆相ＨＰＬＣ（Ｃａｐｃｅｌｐａｋ  Ｃ１８；０．０５％トリフルオロ酢酸−水／アセトニトリル＝５５／４５〜４５／５５）で精製し、得られた生成物にヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（１：１）を加え、固体を濾取し、標記化合物（１２
１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３４３】
製造例５８８：
2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒド
ロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-カルボン酸tert-ブチルエス
テル
【２３４４】
【化７１３】
0006791717.tif 000714
【２３４５】
参考例６６１で得た化合物（１０７０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２２ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（４９９ｍｇ）および炭酸カリウム（９９８ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（１．２ｍＬ）で中和した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ）、ベンジルアミン（６３１μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１０１０ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（７８１ｍｇ）を室温で加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製し、標記化合物（５３６．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３４６】
製造例５８９：
(R)-N-ベンジル-1-(10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３４７】
【化７１４】
0006791717.tif 000715
【２３４８】
製造例５８８で得た化合物（５３５ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２．３ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（４．６ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、濃縮した。残渣を水およびクロロホルムで希釈し、混合物を２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ９としクロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９３／７）およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜８５／１５）で精製後、得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル＝１／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（３４０．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３４９】
製造例５９０：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,
3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３５０】
【化７１５】
0006791717.tif 000716
【２３５１】
製造例５８９で得た化合物（８０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．５ｍＬ）に３５〜３８％ホルムアルデヒド水溶液（６７μＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を反応混合物に加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９３／７）で精製後、得られた生成物にジエチルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（７６．６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３５２】
製造例５９１：
(R)-N-ベンジル-1-[10-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジ
ノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３５３】
【化７１６】
0006791717.tif 000717
【２３５４】
製造例５８９で得た化合物（８０ｍｇ）およびアセトン（５７μＬ）を製造例５９０と同様の方法により処理して標記化合物（６７．７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３５５】
製造例５９２：
(R)-N-ベンジル-1-[10-オキソ-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３５６】
【化７１７】
0006791717.tif 000718
【２３５７】
製造例５８９で得た化合物（８５ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０８μＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸2,2,
2-トリフルオロエチル（７２ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１４時間撹拌した。水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝９９／１〜８５／１５）で精製後、得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル＝１０／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（３８．２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３５８】
製造例５９３：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2,2-ジフルオロエチル)-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３５９】
【化７１８】
0006791717.tif 000719
【２３６０】
製造例５８９で得た化合物（９０ｍｇ）のジクロロエタン−塩化メチレン混合溶液（１．５ｍＬ−１．０ｍＬ）に氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７６μＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸ジフルオロエチル（５６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝９９／１〜８５／１５）で精製後、得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル＝１０／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（８０．８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３６１】
製造例５９４：
[(S)-2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-5-ヒドロキシメチル-7-
オキソ-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}プロピル]カルバミン酸tert-ブチルエステル
【２３６２】
【化７１９】
0006791717.tif 000720
【２３６３】
参考例６７０で得た化合物（５００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（８ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２１５ｍｇ）および炭酸カリウム（３４３ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（４１４μＬ）で中和した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３２５μＬ）、ベンジルアミン（２７２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３５７ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２５２ｍｇ）を室温で加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出物を濾取し、濾液を酢酸エチルで１回抽出した。析出物を酢酸エチルで溶解させ、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９４／６）で精製後、得られた生成物にヘキサン／酢
酸エチル＝１／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（２７５．３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３６４】
製造例５９５：
[(R)-2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-5-ヒドロキシメチル-7-
オキソ-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}プロピル]カルバミン酸tert-ブチルエステル
【２３６５】
【化７２０】
0006791717.tif 000721
【２３６６】
参考例６７１で得た化合物（６３５ｍｇ）を製造例５９４と同様の方法により処理して標記化合物（３６３．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３６７】
製造例５９６：
[(S)-2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-5-[(メチルスルホニル)
オキシメチル]-7-オキソ-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}プロピル]カルバ
ミン酸tert-ブチルエステル
【２３６８】
【化７２１】
0006791717.tif 000722
【２３６９】
製造例５９４で得た化合物（１７０ｍｇ）およびトリエチルアミン（４８μＬ）の塩化メチレン溶液（８ｍＬ）にメタンスルホニルクロリド（２６μＬ）を氷冷下滴下し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。トリエチルアミン（４８μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（２６μＬ）を追加し、反応混合物をさらに１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝９５／５）で精製後、得られた生成物にジエチルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（３３３．６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３７０】
製造例５９７：
[(R)-2-{2-[(R)-2-(ベンジルカルバモイル)ピロリジン-1-イル]-5-[(メチルスルホニル)
オキシメチル]-7-オキソ-7H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-6-イル}プロピル]カルバ
ミン酸tert-ブチルエステル
【２３７１】
【化７２２】
0006791717.tif 000723
【２３７２】
製造例５９５で得た化合物（３６２ｍｇ）を製造例５９６と同様の方法により処理して標記化合物（３９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３７３】
製造例５９８：
(R)-N-ベンジル-1-[(S)-8-メチル-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３７４】
【化７２３】
0006791717.tif 000724
【２３７５】
製造例５９６で得た化合物（３０５ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を氷冷下滴下した。反応混合物を室温で１時間半撹拌後、減圧濃縮した。残渣を水（３ｍＬ）、ＴＨＦ（３ｍＬ）で希釈した。氷冷下、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ９〜１０とし、室温で２時間撹拌後、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝９８／２〜８８／１２）で精製し、標記化合物（１９９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３７６】
製造例５９９：
(R)-N-ベンジル-1-[(R)-8-メチル-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３７７】
【化７２４】
0006791717.tif 000725
【２３７８】
製造例５９７で得た化合物（３９０ｍｇ）を製造例５９８と同様の方法により処理して標記化合物（２１１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３７９】
製造例６００：
(R)-N-ベンジル-1-[(S)-6,8-ジメチル-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３８０】
【化７２５】
0006791717.tif 000726
【２３８１】
製造例５９８で得た化合物（８５ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２ｍＬ）に３５％ホルムアルデヒド水溶液（６９ｍｇ）を滴下し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９２／８）で精製し、得られた生成物にヘキサン／ジエチルエーテル（１／２）を加え、固体を濾取し、標記化合物（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３８２】
製造例６０１：
(R)-N-ベンジル-1-[(R)-6,8-ジメチル-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピラジノ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３８３】
【化７２６】
0006791717.tif 000727
【２３８４】
製造例５９９で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例６００と同様の方法により処理して標記化合物（３９．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３８５】
製造例６０２：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メチル-9-オキソ-5,6,7,9-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３８６】
【化７２７】
0006791717.tif 000728
【２３８７】
参考例６７５で得た化合物（３０５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（１１ｍＬ）に
、（Ｄ）−プロリン（３９０ｍｇ）および炭酸カリウム（６２４ｍｇ）を加え、反応混合物を１３０℃で２時間加熱撹拌した。（Ｄ）−プロリン（２６０ｍｇ）と炭酸カリウム（４６８ｍｇ）を追加し、反応混合物を１３０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで４回およびクロロホルム／メタノール（１０／１）で２回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９５μＬ）、ベンジルアミン（１８５μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３２４ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２５９ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで４回および酢酸エチル／メタノール（１０／１）で２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル（１／１）を加え、固体を濾取し、標記化合物（１３１．２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３８８】
製造例６０３：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メチル-9-オキソ-5,9-ジヒドロイミダゾ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３８９】
【化７２８】
0006791717.tif 000729
【２３９０】
参考例６７８で得た化合物（３０ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（１．５ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２６ｍｇ）および炭酸カリウム（４６ｍｇ）を加え、反応混合物を１３０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回およびクロロホルム／メタノール（５／１）で３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２９μＬ）、ベンジルアミン（１８μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３２ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した後、水層に塩化ナトリウムを加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝９９／１〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル（１／２）を加え、固体を濾取し、標記化合物（１５．８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３９１】
製造例６０４：
(R)-N-ベンジル-1-(5,5-ジフルオロ-9-オキソ-5,6,7,9-テトラヒドロピロロ[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３９２】
【化７２９】
0006791717.tif 000730
【２３９３】
参考例６８３で得た化合物（３８ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２３ｍｇ）および炭酸セシウム（９７ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（４９μＬ）で中和した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４５μＬ）、ベンジルアミン（２８μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（５０ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（４０ｍｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３９４】
製造例６０５：
(R)-N-ベンジル-1-(5,5-ジフルオロ-10-オキソ-5,7,8,10-テトラヒドロ-6H-ピリド[1,2-a][1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３９５】
【化７３０】
0006791717.tif 000731
【２３９６】
参考例６８９で得た化合物（６１ｍｇ）のＤＭＦ溶液（２．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（３４ｍｇ）および炭酸セシウム（１４８ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、濃塩酸（７４μＬ）で中和した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６９μＬ）、ベンジルアミン（４３μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（７６ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（６０ｍｇ）を順次加え、反応混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０〜０／１００）で精製し、標記化合物（５６．９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２３９７】
製造例６０６：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２３９８】
【化７３１】
0006791717.tif 000732
【２３９９】
製造例４８２で得た化合物（１０００ｍｇ）のアセトニトリル−水混合溶液（４０ｍＬ−４０ｍＬ）に炭酸水素ナトリウム（２．１０ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で６時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２５ｍＬ）を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより、標記化合物（６６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４００】
製造例６０７：
(R)-N-ベンジル-1-[5-(2-メトキシプロパン-2-イル)-7-オキソ-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４０１】
【化７３２】
0006791717.tif 000733
【２４０２】
製造例４８２で得た化合物（６００ｍｇ）のメタノール溶液（３０ｍＬ）に炭酸カリウム（４．００ｇ）を加え、反応混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、酢酸エチルおよび水を加え、混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／ヘキサン＝５０／５０〜１００／０）で精製することにより、標記化合物（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４０３】
製造例６０８：
[(2R,3S)-2-ベンジルカルバモイル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-3-イル]カルバミン酸ベンジルエステル
【２４０４】
【化７３３】
0006791717.tif 000734
【２４０５】
参考例６９１で得た化合物（２５０ｍｇ）、参考例６９６で得た化合物（６００ｍｇ）
およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８ｍＬ）の１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）混合物を１２０℃で終夜加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製し、標記化合物（３２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４０６】
製造例６０９：
[(2R,3R)-2-ベンジルカルバモイル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-3-イル]カルバミン酸ベンジルエステル
【２４０７】
【化７３４】
0006791717.tif 000735
【２４０８】
参考例６９１で得た化合物（０．２５ｇ）、参考例６９７で得た化合物（４４０ｍｇ）を製造例６０８と同様の方法により処理して標記化合物（０．３６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４０９】
製造例６１０：
(2R,3S)-3-アミノ-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４１０】
【化７３５】
0006791717.tif 000736
【２４１１】
製造例６０８で得た化合物（３００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（３．０ｍＬ）にトリメチルシリルヨージド（１５０μＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加え、混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で３回抽出した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（９５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４１２】
製造例６１１：
(2R,3R)-3-アミノ-N-ベンジル-1-(6-メチル-7-オキソ-5-フェニル-6,7-ジヒドロ[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４１３】
【化７３６】
0006791717.tif 000737
【２４１４】
製造例６０９で得た化合物（３２０ｍｇ）を製造例６１０と同様の方法により処理して標記化合物（８０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４１５】
製造例６１２：
(R)-N-ベンジル-1-(5,7-ジエチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-d]ピリダジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４１６】
【化７３７】
0006791717.tif 000738
【２４１７】
参考例７０９で得た化合物（３００ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（１３ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２４０ｍｇ）および炭酸カリウム（４４０ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣のＮ−メチルピロリドン溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２１０ｍｇ）、ベンジルアミン（１７０ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（３００ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２４０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル＝１００）で精製し、標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４１８】
製造例６１３：
(R)-N-ベンジル-1-[7-エチル-4-オキソ-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-d]ピリダジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４１９】
【化７３８】
0006791717.tif 000739
【２４２０】
参考例７１０で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例６１２と同様の方法により処理して
標記化合物（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４２１】
製造例６１４：
(R)-N-ベンジル-1-(7-シクロプロピル-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-d]ピリダジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４２２】
【化７３９】
0006791717.tif 000740
【２４２３】
参考例７１１で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６１２と同様の方法により処理して標記化合物（３４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４２４】
製造例６１５：
(R)-N-ベンジル-1-(5-エチル-7-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-d]ピ
リダジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４２５】
【化７４０】
0006791717.tif 000741
【２４２６】
参考例７１２で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例６１２と同様の方法により処理して標記化合物（４２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４２７】
製造例６１６：
(R)-N-ベンジル-1-(5-シクロヘキシル-7-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-d]ピリダジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４２８】
【化７４１】
0006791717.tif 000742
【２４２９】
参考例７１３で得た化合物（３５０ｍｇ）を製造例６１２と同様の方法により処理して標記化合物（２３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４３０】
製造例６１７：
(R)-N-ベンジル-1-(4-オキソ-7-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４３１】
【化７４２】
0006791717.tif 000743
【２４３２】
参考例７３６で得た化合物（５０．０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．４ｍＬ）に炭酸カリウム（４６ｍｇ）および４−メトキシベンジルクロリド（２７μＬ）を加え、反応混合物を７０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却した後に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜４０／６０）で精製した。得られた生成物（３１．９ｍｇ）のＤＭＦ溶液（０．７０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（５８ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１９μＬ）、ベンジルアミン（１２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（２１ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１６ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた残渣をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（０．７２ｍＬ）に溶解し、８０℃で４日間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒（１：１）を加え、固体を濾取し、標記化合物（１６．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【２４３３】
製造例６１８：
(R)-N-ベンジル-1-[4-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-7-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４３４】
【化７４３】
0006791717.tif 000744
【２４３５】
参考例７３７で得た化合物（７７．０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．９ｍＬ）に炭酸カリウ
ム（６３ｍｇ）および４−メトキシベンジルクロリド（３７μＬ）を加え、反応混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却した後に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜７５／２５）で精製した。得られた生成物（６０．０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．２０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（２３ｍｇ）および炭酸セシウム（１０６ｍｇ）を加え、反応混合物を７０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた残渣にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３４μＬ）、ベンジルアミン（２１μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３７ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３０ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた残渣の塩化メチレン溶液（０．７０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（１７５μＬ）およびトリエチルシラン（４２μＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９２／８）で精製した。得られた生成物にヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒（４：１）を加え、固体を濾取し、標記化合物（５３．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４３６】
製造例６１９：
(R)-N-ベンジル-1-[4-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]
ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４３７】
【化７４４】
0006791717.tif 000745
【２４３８】
参考例７３８で得た化合物（２６１ｍｇ）を製造例６１８と同様の方法により処理して標記化合物（２５４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４３９】
製造例６２０：
(R)-N-ベンジル-1-(6-シクロプロピル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４４０】
【化７４５】
0006791717.tif 000746
【２４４１】
参考例７３９で得た化合物（２４５ｍｇ）を製造例６１８と同様の方法により処理して標記化合物（１４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４４２】
製造例６２１：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-フルオロフェニル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４４３】
【化７４６】
0006791717.tif 000747
【２４４４】
参考例７４０で得た化合物（１５８ｍｇ）を製造例６１８と同様の方法により処理して標記化合物（１１３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４４５】
製造例６２２：
(R)-N-ベンジル-1-[7-クロロ-4-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４４６】
【化７４７】
0006791717.tif 000748
【２４４７】
製造例６１９で得た化合物（１６８ｍｇ）のＤＭＦ溶液（３．３ｍＬ）にＮ−クロロスクシンイミド（８５ｍｇ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）を０℃で加え、反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を室温で１０分間撹拌し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物にヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（１：１）を加え、固体を濾取し、標記化合物（１０５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３１、４３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４４８】
製造例６２３：
(R)-N-ベンジル-1-(7-クロロ-6-シクロプロピル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４４９】
【化７４８】
0006791717.tif 000749
【２４５０】
製造例６２０で得た化合物（１０５ｍｇ）を製造例６２２と同様の方法により処理して標記化合物（２５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２９、４３１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４５１】
製造例６２４：
(R)-N-ベンジル-1-[7-クロロ-6-(2-フルオロフェニル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４５２】
【化７４９】
0006791717.tif 000750
【２４５３】
製造例６２１で得た化合物（１１０ｍｇ）を製造例６２２と同様の方法により処理して標記化合物（４５．１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４８３、４８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４５４】
製造例６２５：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(2-フルオロプロパン-2-イル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４５５】
【化７５０】
0006791717.tif 000751
【２４５６】
参考例７４７で得た化合物（１３０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（４．８ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（４８０μＬ）およびトリエチルシラン（７７μＬ）を加え、反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。ヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝９９／１〜８８／１２）で精製した。得られた生成物にヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（２：１）を加え、固体を濾取し、乾燥することにより標記化合物（６０．９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４５７】
製造例６２６：
(R)-N-ベンジル-1-[7-クロロ-6-(2-フルオロプロパン-2-イル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４５８】
【化７５１】
0006791717.tif 000752
【２４５９】
製造例６２５で得た化合物（５２ｍｇ）を製造例６２２と同様の方法により処理して標記化合物（２５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４９、４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４６０】
製造例６２７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(1-エトキシビニル)-5-(4-メトキシベンジル)-4-オキソ-4,5-ジヒ
ドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４６１】
【化７５２】
0006791717.tif 000753
【２４６２】
参考例１３３で得た化合物（６２ｍｇ）のクロロホルム溶液（１．３ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３６μＬ）、ベンジルアミン（２２μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（３９ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（３１ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で２０時間撹拌した。水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより標記化合物（４５．１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４６３】
製造例６２８：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(1-エトキシシクロプロピル)-5-(4-メトキシベンジル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４６４】
【化７５３】
0006791717.tif 000754
【２４６５】
（１）ヨウ化メチレン（１０６ｍｇ）のトルエン溶液（０．５ｍＬ）にジエチル亜鉛（１．０ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、２８７μＬ）を０℃で加え、反応混合物を同温で１０分間撹拌した。製造例６２７で得た化合物（４３ｍｇ）のトルエン溶液（０．５ｍＬ）を加え、反応混合物を５０℃で１２時間加熱撹拌した。さらにジクロロエタン（０．５ｍＬ）を加え、反応混合物を７０℃で１２時間加熱撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却した後、ヨウ化メチレン（１０６ｍｇ）およびジエチル亜鉛（１．０ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、２
８７μＬ）を加え、反応混合物を５０℃で１２時間加熱撹拌した。
（２）別に、ジエチル亜鉛（１．０ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液、２１５μＬ）に０℃でトリフルオロ酢酸（１８μＬ）を加え、混合物を１５分間撹拌した後に、ヨウ化メチレン（６３ｍｇ）を加えた混合物を得た。当該混合物を０℃で、（１）記載の反応混合物に加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した後、０℃で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびクロロホルムを加え、混合物を珪藻土で濾過した。濾液をクロロホルムで２回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１４．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４６６】
製造例６２９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(1-エトキシシクロプロピル)-4-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾ
ロ[4,5-c]ピリジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４６７】
【化７５４】
0006791717.tif 000755
【２４６８】
製造例６２８で得た化合物（１４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（５５６μＬ）に溶解し、６０℃で６日間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜８８／１２）で精製し、標記化合物（２．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
【２４６９】
製造例６３０：
(R)-N-ベンジル-1-(4-オキソ-6-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４７０】
【化７５５】
0006791717.tif 000756
【２４７１】
（１）参考例７５４で得た化合物（１８０ｍｇ）および炭酸カリウム（２９６ｍｇ）のＤＭＦ混合物（２ｍＬ）に、４−メトキシベンジルブロミド（２２９μＬ）を加え、反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜７０／３０）で精製し、生成物（３１４ｍｇ）を得た。
（２）得られた生成物を塩化メチレン（９ｍＬ）に溶解し、氷冷下でｍＣＰＢＡ（６９−７５％、１７２ｍｇ）を加えた。反応混合物を、氷冷下、１時間撹拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。水層を珪藻土で濾過した後に、さらに塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣にヘキサン／酢酸エチル＝４
／１を加え、固体を濾取し、粗生成物（２７８ｍｇ）を得た。
（３）得られた粗生成物をＮ−メチルピロリドン（６ｍＬ）に溶解し、（Ｄ）−プロリン（１２５ｍｇ）および炭酸カリウム（２２４ｍｇ）を加え、反応混合物を９０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、クロロホルムで希釈し、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした。飽和食塩水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた残渣のＮ−メチルピロリドン溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４１μＬ）、ベンジルアミン（８９μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１５６ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１２４ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で２１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜３５／７５）で精製し、生成物（２３３ｍｇ）を得た。
（４）得られた生成物をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（４．０ｍＬ）に溶解し、５０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０〜０／１００）で精製し、得られた生成物にジエチルエーテルを加え、固体を濾取し、標記化合物（１６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４７２】
製造例６３１：
(R)-N-ベンジル-1-(5-メチル-4-オキソ-6-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４７３】
【化７５６】
0006791717.tif 000757
【２４７４】
製造例６３０で得た化合物（６０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に炭酸カリウム（２９ｍｇ）を加え、氷冷下でヨードメタン（１３μＬ）を加え、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０〜０／１００）で精製し、標記化合物（２４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４７５】
製造例６３２：
(R)-N-ベンジル-1-(7-クロロ-4-オキソ-6-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４７６】
【化７５７】
0006791717.tif 000758
【２４７７】
（１）参考例７５６で得た化合物（１９５ｍｇ）および炭酸カリウム（１７９ｍｇ）のＤＭＦ混合物（１．８ｍＬ）に、４−メトキシベンジルクロリド（１０６μＬ）を加え、反応混合物を７０℃で２．５時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９２／８〜８０／２０）で精製し、生成物（２３８ｍｇ）を得た。
（２）得られた生成物を塩化メチレン（７．５ｍＬ）に溶解し、氷冷下でｍＣＰＢＡ（６９−７５％、１５１ｍｇ）を加え、反応混合物を氷冷下、１．５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮し、粗生成物（２３４ｍｇ）を得た。
（３）得られた粗生成物をＤＭＦ（５．８ｍＬ）に溶解し、（Ｄ）−プロリン（１２１ｍｇ）および炭酸カリウム（２１８ｍｇ）を加え、反応混合物を８５℃で３．５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷後、クロロホルムで希釈し、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３８μＬ）、ベンジルアミン（８６μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１５１ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１２１ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜３０／７０）で精製し、生成物（２６３ｍｇ）を得た。
（４）得られた生成物をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（３．２ｍＬ）に溶解し、５０℃で１時間加熱撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０〜０／１００）で精製した。得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル＝３／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（１８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４７８】
製造例６３３：
(R)-N-ベンジル-1-(7-シクロプロピル-4-オキソ-6-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-c]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４７９】
【化７５８】
0006791717.tif 000759
【２４８０】
（１）参考例７５７で得た化合物（７２０ｍｇ）および炭酸カリウム（５０８ｍｇ）のＤＭＦ混合物（５．２ｍＬ）に、４−メトキシベンジルブロミド（３００μＬ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した後に、７０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後に水で希釈した。析出した固体を濾取、水で洗浄した。得られた固体をクロロホルム／メタノール＝１０／１に溶解し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、減圧濃縮した。得られた固体にヘキサン／ジエチルエーテル＝５／１を加え、固体を濾取し、生成物（８８８ｍｇ）を得た。
（２）得られた生成物（４００ｍｇ）を１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解し、シクロ
プロピルボロン酸（２０１ｍｇ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１１５ｍｇ）、炭酸セシウム（７６３ｍｇ）を順次加え、反応混合物を６時間加熱還流した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した後に珪藻土で濾過した。濾液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２〜９０／１０）で精製し、生成物（２３４ｍｇ）を得た。
（３）得られた生成物を塩化メチレン（７ｍＬ）に溶解し、氷冷下でｍＣＰＢＡ（６９−７５％、１４０ｍｇ）を加え、反応混合物を氷冷下で１．５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮し、粗生成物（１９３ｍｇ）を得た。
（４）得られた粗生成物をＤＭＦ（４．５ｍＬ）に溶解し、（Ｄ）−プロリン（９５ｍｇ）および炭酸カリウム（１７１ｍｇ）を加え、反応混合物を９０℃で２．５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷後、クロロホルムで希釈し、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０８μＬ）、ベンジルアミン（６８μＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１１８ｍｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（９５ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜４０／６０）で精製し、生成物（１９５ｍｇ）を得た。
（５）得られた生成物をトリフルオロ酢酸／水／トリエチルシラン＝９０／５／５（ｖ／ｖ）の混合物（３．２ｍＬ）に溶解し、５０℃で１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０〜０／１００）で精製した。得られた生成物にヘキサン／酢酸エチル＝５／１を加え、固体を濾取し、標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４６３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４８１】
製造例６３４：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４８２】
【化７５９】
0006791717.tif 000760
【２４８３】
参考例７６３で得た化合物（１．３８ｇ）、参考例３４１で得た化合物（１．２１ｇ）およびトリエチルアミン（１．６ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）混合物を、１００℃で１時間加熱撹拌した。反応終了確認後、水（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で１回洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（１．７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２４８４】
製造例６３５：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【２４８５】
【化７６０】
0006791717.tif 000761
【２４８６】
参考例７６３で得た化合物（６００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（２９８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４８７】
製造例６３６：
(R)-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(1-メチル-1-フェニルエチル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４８８】
【化７６１】
0006791717.tif 000762
【２４８９】
参考例７６４で得た化合物（８７０ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（８４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４９０】
製造例６３７：
(R)-N-ベンジル-1-(7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４９１】
【化７６２】
0006791717.tif 000763
【２４９２】
参考例７６５で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（１８７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４９３】
製造例６３８：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-7-フェニル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４９４】
【化７６３】
0006791717.tif 000764
【２４９５】
参考例７６６で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（１５８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４９６】
製造例６３９：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キ
ナゾリン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２４９７】
【化７６４】
0006791717.tif 000765
【２４９８】
参考例７７０で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（４００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２４９９】
製造例６４０：
(R)-N-ベンジル-1-(6-フルオロ-5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５００】
【化７６５】
0006791717.tif 000766
【２５０１】
参考例７７２で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（４２４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５０２】
製造例６４１：
(R)-N-ベンジル-1-(6-フルオロ-5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【２５０３】
【化７６６】
0006791717.tif 000767
【２５０４】
参考例７７２で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（３６７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５０５】
製造例６４２：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-7-トリフルオロメチル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５０６】
【化７６７】
0006791717.tif 000768
【２５０７】
参考例７７４で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（１５９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５０８】
製造例６４３：
(R)-N-ベンジル-1-(5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５０９】
【化７６８】
0006791717.tif 000769
【２５１０】
参考例７７５で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して標記化合物（３００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５１１】
製造例６４４：
(R)-N-ベンジル-1-(6-クロロ-7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【２５１２】
【化７６９】
0006791717.tif 000770
【２５１３】
参考例７７８で得た化合物（０．２９ｇ）のＴＨＦ溶液（１．５ｍＬ）に参考例７５８で得た化合物（０．２５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｍＬ）を加え、反応混合物を１０時間加熱還流した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮し、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチ
ル＝８０／２０〜０／１００）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（０．２１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２５１４】
製造例６４５：
(R)-N-ベンジル-4-(7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)モルホリン-3-カルボキサミド
【２５１５】
【化７７０】
0006791717.tif 000771
【２５１６】
参考例７６５で得た化合物（１０１ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（６３．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４００[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５１７】
製造例６４６：
(R)-N-ベンジル-1-(6,7-ジメチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５１８】
【化７７１】
0006791717.tif 000772
【２５１９】
参考例７６７で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５２０】
製造例６４７：
(R)-N-ベンジル-1-[7-メチル-5-オキソ-6-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５２１】
【化７７２】
0006791717.tif 000773
【２５２２】
参考例７６８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（３１９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５２３】
製造例６４８：
(R)-N-ベンジル-1-(7-メチル-5-オキソ-6-フェニル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５２４】
【化７７３】
0006791717.tif 000774
【２５２５】
参考例７６９で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５２６】
製造例６４９：
(R)-N-ベンジル-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５２７】
【化７７４】
0006791717.tif 000775
【２５２８】
参考例７７１で得た化合物（５００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（５７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５２９】
製造例６５０：
(R)-N-ベンジル-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-4,4-ジフルオロピロリジン-2-カルボキサミド
【２５３０】
【化７７５】
0006791717.tif 000776
【２５３１】
参考例７７１で得た化合物（１８４ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１０９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５３２】
製造例６５１：
(R)-1-(6-フルオロ-5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５３３】
【化７７６】
0006791717.tif 000777
【２５３４】
参考例７７２で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５３５】
製造例６５２：
(R)-N-ベンジル-1-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５３６】
【化７７７】
0006791717.tif 000778
【２５３７】
参考例７７３で得た化合物（１．９０ｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１．８３ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５３８】
製造例６５３：
(R)-1-[5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]-N-[(ピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５３９】
【化７７８】
0006791717.tif 000779
【２５４０】
参考例７７３で得た化合物（３４２ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（４３２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５４１】
製造例６５４：
(R)-1-(5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-イル)-N-[(ピリジン-2-
イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５４２】
【化７７９】
0006791717.tif 000780
【２５４３】
参考例７７５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５４４】
製造例６５５：
(R)-1-(5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[2,3-b]キナゾリン-2-イル)-N-(1-フェニルシ
クロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５４５】
【化７８０】
0006791717.tif 000781
【２５４６】
参考例７７５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（２２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５４７】
製造例６５６：
(R)-N-ベンジル-1-(6-メチル-8-オキソ-8H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]チエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５４８】
【化７８１】
0006791717.tif 000782
【２５４９】
参考例７７６で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（３５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５５０】
製造例６５７：
(R)-N-ベンジル-1-(6-クロロ-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５５１】
【化７８２】
0006791717.tif 000783
【２５５２】
参考例７７９で得た化合物（２４６ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（２７８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０４、４０６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５５３】
製造例６５８：
(R)-N-ベンジル-1-[6-クロロ-5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５５４】
【化７８３】
0006791717.tif 000784
【２５５５】
参考例７８０で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（２２７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２、４３４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５５６】
製造例６５９：
(R)-N-ベンジル-1-[6-クロロ-5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド
【２５５７】
【化７８４】
0006791717.tif 000785
【２５５８】
参考例７８０で得た化合物（１５０ｍｇ）を製造例６４４と同様の方法により処理して標記化合物（１８２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６、４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５５９】
製造例６６０：
(R)-N-ベンジル-1-(9-オキソ-9H-ピリド[2,3-d][1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【２５６０】
【化７８５】
0006791717.tif 000786
【２５６１】
参考例７７７で得た化合物（０．１６ｇ）のＤＭＦ溶液（５．０ｍＬ）に参考例３４１で得た化合物（０．１４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製した。得られた生成物をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、１．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（５６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
【２５６２】
製造例６６１：
(1SR,2RS,5RS)-N-ベンジル-3-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリ
ミジン-2-イル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-カルボキサミド
【２５６３】
【化７８６】
0006791717.tif 000787
【２５６４】
参考例７６４で得た化合物（０．９７ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）にシス−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−カルボン酸（０．５ｇ）およびトリエチルアミン（１．２ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で１時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。ベンジルアミン（０．４３ｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（１．１３ｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（０．９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７７ｇ）を加え、反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（０．５２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２５６５】
製造例６６２：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(ピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５６６】
【化７８７】
0006791717.tif 000788
【２５６７】
参考例１３４で得た化合物（１８０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１．４ｍＬ）に（ピリジン−２−イル）メチルアミン（０．０６５ｍＬ）、ＥＤＣ塩酸塩（１６６ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（１３２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
【２５６８】
製造例６６３：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(5-メチルピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５６９】
【化７８８】
0006791717.tif 000789
【２５７０】
参考例１３４で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（６３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５７１】
製造例６６４：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(4-メチルピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５７２】
【化７８９】
0006791717.tif 000790
【２５７３】
参考例１３４で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１２５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５７４】
製造例６６５：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イ
ル)-N-[(6-メチルピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５７５】
【化７９０】
0006791717.tif 000791
【２５７６】
参考例１３４で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１５２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５７７】
製造例６６６：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(5-フルオロピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５７８】
【化７９１】
0006791717.tif 000792
【２５７９】
参考例１３４で得た化合物（１８０ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１３３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５８０】
製造例６６７：
(R)-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５８１】
【化７９２】
0006791717.tif 000793
【２５８２】
参考例１３５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５８３】
製造例６６８：
(R)-N-(4-フルオロベンジル)-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピ
リミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５８４】
【化７９３】
0006791717.tif 000794
【２５８５】
参考例１３５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１１５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５８６】
製造例６６９：
(R)-N-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-((R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５８７】
【化７９４】
0006791717.tif 000795
【２５８８】
参考例１３５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５８９】
製造例６７０：
(R)-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５９０】
【化７９５】
0006791717.tif 000796
【２５９１】
参考例１３５で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例６６２と同様の方法により処理して標記化合物（１３５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５９２】
製造例６７１：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(2-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５９３】
【化７９６】
0006791717.tif 000797
【２５９４】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）に２−フルオロベンジルアミン（１６ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（３５ｍｇ）、ＨＯＢｔ一水和物（２４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３ｍｇ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を濃縮した後に、残渣をＷａｔｅｒｓ  ＸＴｅｒｒａ(R)  ｃｏｌｕ
ｍｎ（溶媒；１０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸アンモニウム水溶液／メタノール）で精製することにより、標記化合物（２５．８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
【２５９５】
製造例６７２：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(3-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５９６】
【化７９７】
0006791717.tif 000798
【２５９７】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（３６．３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２５９８】
製造例６７３：
(R)-N-(3,5-ジフルオロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジ
アゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２５９９】
【化７９８】
0006791717.tif 000799
【２６００】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（３５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６０１】
製造例６７４：
(R)-N-(2,4-ジフルオロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジ
アゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６０２】
【化７９９】
0006791717.tif 000800
【２６０３】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２８．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６０４】
製造例６７５：
(R)-N-(2,3-ジフルオロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジ
アゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６０５】
【化８００】
0006791717.tif 000801
【２６０６】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６０７】
製造例６７６：
(R)-N-(4-クロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６０８】
【化８０１】
0006791717.tif 000802
【２６０９】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（３２．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６、４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６１０】
製造例６７７：
(R)-N-(3-クロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６１１】
【化８０２】
0006791717.tif 000803
【２６１２】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（３２．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６、４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６１３】
製造例６７８：
(R)-N-(2-クロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６１４】
【化８０３】
0006791717.tif 000804
【２６１５】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３６、４３８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６１６】
製造例６７９：
(R)-N-(3,4-ジクロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジア
ゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６１７】
【化８０４】
0006791717.tif 000805
【２６１８】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（１７．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０、４７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６１９】
製造例６８０：
(R)-N-(2,3-ジクロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジア
ゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６２０】
【化８０５】
0006791717.tif 000806
【２６２１】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（３６．９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０、４７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６２２】
製造例６８１：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(4-メトキシベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６２３】
【化８０６】
0006791717.tif 000807
【２６２４】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（１４．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６２５】
製造例６８２：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(3-メトキシベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６２６】
【化８０７】
0006791717.tif 000808
【２６２７】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（１９．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６２８】
製造例６８３：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(2-メトキシベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６２９】
【化８０８】
0006791717.tif 000809
【２６３０】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（６．１０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６３１】
製造例６８４：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(ピリミジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６３２】
【化８０９】
0006791717.tif 000810
【２６３３】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２６．８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４０４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６３４】
製造例６８５：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[(5-メチルピラジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６３５】
【化８１０】
0006791717.tif 000811
【２６３６】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２３．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６３７】
製造例６８６：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-[([1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミ
ド
【２６３８】
【化８１１】
0006791717.tif 000812
【２６３９】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６４０】
製造例６８７：
(R)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-N-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６４１】
【化８１２】
0006791717.tif 000813
【２６４２】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（４．３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６４３】
製造例６８８：
(R)-N-(2,4-ジクロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジア
ゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６４４】
【化８１３】
0006791717.tif 000814
【２６４５】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（２２．４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０、４７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６４６】
製造例６８９：
(R)-N-(2,6-ジクロロベンジル)-1-(7-エチル-6-フルオロ-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジア
ゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６４７】
【化８１４】
0006791717.tif 000815
【２６４８】
参考例１３４で得た化合物（３７．０ｍｇ）を製造例６７１と同様の方法により処理して標記化合物（１．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７０、４７２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６４９】
製造例６９０：
(R)-N-ベンジル-1-[6-フルオロ-5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６５０】
【化８１５】
0006791717.tif 000816
【２６５１】
製造例６５２で得た化合物（１．８３ｇ）のアセトニトリル溶液（５２ｍＬ）に室温で１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン・ビステトラフルオロボレート（３．２６ｇ）を加え、反応混合物を室温で７時間撹拌した。反応終了確認後、クロロホルムを加え、混合物を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜０／１００）で精製することにより、標記化合物（１３１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６５２】
製造例６９１：
(R)-N-ベンジル-1-(6-フルオロ-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６５３】
【化８１６】
0006791717.tif 000817
【２６５４】
（１）参考例７６４で得た化合物（１２００ｍｇ）を製造例６３４と同様の方法により処理して(R)-N-ベンジル-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジ
ン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド（１２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７０[Ｍ＋Ｈ]＋
（２）（１）で得られた化合物（３６０ｍｇ）を製造例６９０と同様の方法により処理して標記化合物（３３．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６５５】
製造例６９２：
(R)-N-ベンジル-1-(6-クロロ-5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６５６】
【化８１７】
0006791717.tif 000818
【２６５７】
製造例６３４で得た化合物（０．４０ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．１４ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却した後に、クロロホルムを加え、混合物を水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製することにより、標記化合物（０．３ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２、４３４［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６５８】
製造例６９３：
(R)-N-ベンジル-1-(6-クロロ-5-オキソ-7-プロピル-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピペリジン-2-カルボキサミド
【２６５９】
【化８１８】
0006791717.tif 000819
【２６６０】
製造例６３５で得た化合物（１９０ｍｇ）を製造例６９２と同様の方法により処理して標記化合物（９７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６、４４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６６１】
製造例６９４：
(1SR,2RS,5RS)-N-ベンジル-3-(6-クロロ-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-カルボキサミド
【２６６２】
【化８１９】
0006791717.tif 000820
【２６６３】
製造例６６１で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６９２と同様の方法により処理して標記化合物（２１７ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１６、４１８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６６４】
製造例６９５：
(R)-N-ベンジル-1-(6-クロロ-7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６６５】
【化８２０】
0006791717.tif 000821
【２６６６】
製造例６３７で得た化合物（２９９ｍｇ）を製造例６９２と同様の方法により処理して標記化合物（２９１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８、４２０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６６７】
製造例６９６：
(R)-1-[6-クロロ-5-オキソ-7-(プロパン-2-イル)-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]-N-[(ピリジン-2-イル)メチル]ピロリジン-2-カルボキサミド・塩酸塩
【２６６８】
【化８２１】
0006791717.tif 000822
【２６６９】
製造例６５３で得た化合物（２００ｍｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１４８ｍｇ）のアセトニトリル（３．６ｍＬ）混合物を、６０℃で２３時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、混合物を水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた残渣を酢酸エチル（８ｍＬ）に溶解し、塩化水素（４．０ｍｏｌ／Ｌ酢酸エチル溶液、０．１ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した後、減圧濃縮することにより、標記化合物（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３３、４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６７０】
製造例６９７：
(R)-N-ベンジル-1-(6-ブロモ-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６７１】
【化８２２】
0006791717.tif 000823
【２６７２】
製造例６９１（１）の方法で得られた(R)-N-ベンジル-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド（２．８３ｇ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（１．４ｇ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）混合物を、８０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、混合物を水で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（２．８５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４８、４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６７３】
製造例６９８：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６７４】
【化８２３】
0006791717.tif 000824
【２６７５】
製造例６９７で得た化合物（０．４０ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）−水（５．０ｍＬ）混合溶媒に、室温で４−(４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラ
ン−２−イル)−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．５６ｇ）、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）（６０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（０．３０ｇ）を加え、反応混合物を１００℃で４時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却した後に、クロロホルム（２００ｍＬ）を加え、混合物を水で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製することにより、標記化合物（０．２１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６７６】
製造例６９９：
(R)-N-ベンジル-1-(7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６７７】
【化８２４】
0006791717.tif 000825
【２６７８】
参考例７８５で得た化合物（０．５６ｇ）のピリジン溶液（２ｍＬ）に参考例３４１で
得た化合物（１．２９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７ｍＬ）を加え、反応混合物を１４０℃で５時間撹拌した。反応終了確認後、クロロホルムを加え、混合物を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸で１回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウムで１回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（０．３２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６７９】
製造例７００：
(R)-N-ベンジル-1-(7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６８０】
【化８２５】
0006791717.tif 000826
【２６８１】
参考例７８６で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例６９９と同様の方法により処理して標記化合物（７５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３６９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６８２】
製造例７０１：
(R)-N-ベンジル-1-(6,8-ジクロロ-7-エチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６８３】
【化８２６】
0006791717.tif 000827
【２６８４】
製造例６９９で得た化合物（３３０ｍｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（１１５ｍｇ）のアセトニトリル（９ｍＬ）混合物を、８０℃で２時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却した後に、濃縮した。残渣をＣａｐｃｅｌｌｐａｋ  Ｃ１８  ＵＧ８０  ３０Ｘ２５０ｍｍ（溶媒；０．０５％トリフルオロ酢酸  アセトニトリル／水）で精製した。得られた生成物の溶液をクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮することにより、標記化合物（３０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１，４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６８５】
製造例７０２：
(R)-N-ベンジル-1-(6,8-ジクロロ-7-メチル-5-オキソ-5H-[1,3,4]チアジアゾロ[3,2-a]ピリジン-2-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６８６】
【化８２７】
0006791717.tif 000828
【２６８７】
製造例７００で得た化合物（１００ｍｇ）を製造例７０１と同様の方法により処理して標記化合物（２０．０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７，４３９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６８８】
製造例７０３：
(R)-N-ベンジル-1-(2-エチル-3-メチル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６８９】
【化８２８】
0006791717.tif 000829
【２６９０】
参考例７９０で得た化合物（０．１６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ）および参考例３４１で得た化合物（０．４４ｇ）のピリジン（０．６ｍＬ）混合物を、１３５℃で８時間撹拌した。反応終了確認後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製することにより、標記化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２６９１】
製造例７０４：
(R)-N-ベンジル-1-(2,3-ジメチル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６９２】
【化８２９】
0006791717.tif 000830
【２６９３】
参考例７９１で得た化合物（６０ｍｇ）を製造例７０３と同様の方法により処理して標記化合物（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６９４】
製造例７０５：
(R)-N-ベンジル-1-(3-エチル-2-メチル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６９５】
【化８３０】
0006791717.tif 000831
【２６９６】
参考例７９２で得た化合物（１．５６ｇ）を製造例７０３と同様の方法により処理して標記化合物（１．５７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２６９７】
製造例７０６：
(R)-N-ベンジル-1-[2-メチル-4-オキソ-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3,4-ジヒドロピ
リド[3,2-d]ピリミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２６９８】
【化８３１】
0006791717.tif 000832
【２６９９】
参考例７９３で得た化合物（１３２ｍｇ）を製造例７０３と同様の方法により処理して標記化合物（１４１ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７００】
製造例７０７：
(R)-N-ベンジル-1-(3-メチル-4-オキソ-2-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７０１】
【化８３２】
0006791717.tif 000833
【２７０２】
参考例７９４で得た化合物（２３０ｍｇ）を製造例７０３と同様の方法により処理して標記化合物（３１２ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７０３】
製造例７０８：
(R)-N-ベンジル-1-(3-エチル-4-オキソ-2-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７０４】
【化８３３】
0006791717.tif 000834
【２７０５】
参考例７９５で得た化合物（２０１ｍｇ）を製造例７０３と同様の方法により処理して標記化合物（２２４ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７０６】
製造例７０９：
(R)-N-ベンジル-1-[3-(2,4-ジメトキシベンジル)-4-オキソ-2-(プロパン-2-イル)-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７０７】
【化８３４】
0006791717.tif 000835
【２７０８】
参考例８００で得た化合物（１６０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５０ｍＬ）および参考例３４１で得た化合物（０．３５ｇ）の混合物を１４０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了確認後、酢酸エチルを加え、反応混合物を１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にした。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣にジイソプロピルエーテルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより、標記化合物（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５４２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７０９】
製造例７１０：
(R)-N-ベンジル-1-[3-(2,4-ジメトキシベンジル)-2-(2-フルオロフェニル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７１０】
【化８３５】
0006791717.tif 000836
【２７１１】
参考例８０１で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例７０９と同様の方法により処理して標記化合物（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７１２】
製造例７１１：
(R)-N-ベンジル-1-[2-(1-クロロシクロプロピル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]
ピリミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７１３】
【化８３６】
0006791717.tif 000837
【２７１４】
参考例８０２で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例７０９と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２４、４２６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７１５】
製造例７１２：
(R)-N-ベンジル-1-[4-オキソ-2-(プロパン-2-イル)-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７１６】
【化８３７】
0006791717.tif 000838
【２７１７】
製造例７０９で得た化合物（２５０ｍｇ）にトリエチルシラン（０．１１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）の混合溶液を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルムを加え、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７１８】
製造例７１３：
(R)-N-ベンジル-1-[2-(2-フルオロフェニル)-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリ
ミジン-6-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７１９】
【化８３８】
0006791717.tif 000839
【２７２０】
製造例７１０で得た化合物（３６０ｍｇ）を製造例７１２と同様の方法により処理して標記化合物（１８６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４４４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７２１】
製造例７１４：
(R)-N-ベンジル-1-(4-オキソ-2-フェニル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７２２】
【化８３９】
0006791717.tif 000840
【２７２３】
参考例８０６で得た化合物（０．２０ｇ）のＴＨＦ溶液（６ｍＬ）に参考例３４１で得た化合物（０．２８ｇ）およびトリエチルアミン（０．２４ｇ）を加え、反応混合物を１００℃で８時間加熱撹拌した。反応終了確認後、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで１回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製することにより、標記化合物（０．３０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７２４】
製造例７１５：
(R)-N-ベンジル-1-(3-フルオロ-4-オキソ-2-プロピル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７２５】
【化８４０】
0006791717.tif 000841
【２７２６】
参考例８０７で得た化合物（０．４０ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に参考例３４１で得た化合物（０．６０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８６ｇ）を加え、反応混合物を１００℃で８時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却し、水を反応混合物に加え、混合物をクロロホルムで１回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（０．４６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７２７】
製造例７１６：
(R)-N-ベンジル-1-(2-エチル-3-フルオロ-4-オキソ-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７２８】
【化８４１】
0006791717.tif 000842
【２７２９】
参考例８０８で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して標記化合物（４４０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７３０】
製造例７１７：
(R)-N-ベンジル-1-(4-オキソ-2-プロピル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７３１】
【化８４２】
0006791717.tif 000843
【２７３２】
参考例８０３で得た化合物（６００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して
標記化合物（５８６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７３３】
製造例７１８：
(R)-1-(4-オキソ-2-プロピル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)-N-(1-フェニルシ
クロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７３４】
【化８４３】
0006791717.tif 000844
【２７３５】
参考例８０３で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して標記化合物（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７３６】
製造例７１９：
(R)-N-ベンジル-1-(2-エチル-4-オキソ-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７３７】
【化８４４】
0006791717.tif 000845
【２７３８】
参考例８０４で得た化合物（４００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して標記化合物（３０６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７３９】
製造例７２０：
(R)-N-ベンジル-1-[4-オキソ-2-(プロパン-2-イル)-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７４０】
【化８４５】
0006791717.tif 000846
【２７４１】
参考例８０５で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して標記化合物（８３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７４２】
製造例７２１：
(R)-1-(4-オキソ-2-フェニル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)-N-(1-フェニルシ
クロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７４３】
【化８４６】
0006791717.tif 000847
【２７４４】
参考例８０６で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例７１５と同様の方法により処理して標記化合物（２６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７４５】
製造例７２２：
(R)-N-ベンジル-1-[3-フルオロ-4-オキソ-2-(プロパン-2-イル)-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７４６】
【化８４７】
0006791717.tif 000848
【２７４７】
製造例７２０で得た化合物（１．０２ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）に室温で１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン・ビステトラフルオロボレート（１．１０ｇ）を加え、反応混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応終了確認後、クロロホルムを加え、混合物を水で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物にヘキサンを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（１１６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７４８】
製造例７２３：
(R)-N-ベンジル-1-(3-クロロ-4-オキソ-2-プロピル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７４９】
【化８４８】
0006791717.tif 000849
【２７５０】
製造例７１７で得た化合物（２００ｍｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）に室温でＮ−クロロスクシンイミド（６３ｍｇ）を加え、反応混合物を８０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了確認後、反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムを加え、混合物を水で１回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９０／１０）で精製した。得られた生成物に酢酸エチルを加え、固体を濾取することにより、標記化合物（１２６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６、４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７５１】
製造例７２４：
(R)-1-(3-クロロ-4-オキソ-2-プロピル-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７５２】
【化８４９】
0006791717.tif 000850
【２７５３】
製造例７１８で得た化合物（３００ｍｇ）を製造例７２３と同様の方法により処理して標記化合物（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５２、４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７５４】
製造例７２５：
(R)-N-ベンジル-1-(3-クロロ-2-エチル-4-オキソ-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル)ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７５５】
【化８５０】
0006791717.tif 000851
【２７５６】
製造例７１９で得た化合物（２００ｍｇ）を製造例７２３と同様の方法により処理して標記化合物（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４１２、４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７５７】
製造例７２６：
(R)-N-ベンジル-1-[3-クロロ-4-オキソ-2-(プロパン-2-イル)-4H-ピリミド[1,2-b]ピリダジン-7-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７５８】
【化８５１】
0006791717.tif 000852
【２７５９】
製造例７２０で得た化合物（１．１０ｇ）を製造例７２３と同様の方法により処理して標記化合物（８９０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４２６、４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【２７６０】
製造例７２７：
(R)-N-ベンジル-1-[6-(4-メトキシベンジル)-7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７６１】
【化８５２】
0006791717.tif 000853
【２７６２】
参考例６３７で得た化合物（２．００ｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（４０．０ｍＬ）に、（Ｄ）−プロリン（１．６５ｇ）および炭酸カリウム（３．９６ｇ）を加え、反応混合物を１００℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で酸性にし、塩化ナトリウムを加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過した。濾液からクロロホルムを減圧留去し、得られた混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２４ｍＬ）、ベンジルアミン（７７５ｍｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（１．３７ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（１．１０ｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜１０／９０）により精製し、標記化合物（２．３９ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５５９［Ｍ＋Ｈ]＋
【２７６３】
製造例７２８：
(R)-N-ベンジル-1-[7-オキソ-5-(ピペリジン-1-イル)-6,7-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イル]ピロリジン-2-カルボキサミド
【２７６４】
【化８５３】
0006791717.tif 000854
【２７６５】
製造例７２７で得た化合物（２．３９ｇ）を製造例４８２と同様の方法により処理して標記化合物（１．３５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３９［Ｍ＋Ｈ]＋
【２７６６】
参考例１：
[(R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボニル]アミノシアノ酢酸エチル
エステル
【２７６７】
【化８５４】
0006791717.tif 000855
【２７６８】
Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｄ−プロリン（３２ｇ）のＴＨＦ溶液（５００ｍＬ）にトリエチルアミン（２８．５ｇ）およびクロロギ酸イソブチル（１８．４ｇ）を０℃で加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。２−アミノ−２−シアノ酢酸エチルエステル（１５．７ｇ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を室温で加え、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（４０．６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３６０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７６９】
参考例２：
{(R)-2-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチルアミノ]プロピオニル}アミノシアノ酢酸エチルエステル
【２７７０】
【化８５５】
0006791717.tif 000856
【２７７１】
Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル)−Ｎ−メチル−Ｄ−アラニン（５．００ｇ）を参考例１と同様の方法により処理して標記化合物（７．４４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３１４[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７７２】
参考例３：
5-アミノ-2-[(R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2-イル]-1,3-チアゾール-4-
カルボン酸エチルエステル・4-トルエンスルホン酸塩
【２７７３】
【化８５６】
0006791717.tif 000857
【２７７４】
参考例１で得た化合物（４０．６ｇ）、ピリジン（４６ｍＬ）、およびローソン試薬（２７．５ｇ）のトルエン（６００ｍＬ）混合物を１００℃で８時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物の遊離体（１６．０ｇ）を得た。得られた遊離体のアセトニトリル溶液（３００ｍＬ）に４−トルエンスルホン酸一水和物（８．１ｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた結晶を酢酸エチルで洗浄し、濾取し、乾燥することにより標記化合物（１４．０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３７６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７７５】
参考例４：
5-アミノ-2-{(R)-1-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチルアミノ]エチル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸エチルエステル
【２７７６】
【化８５７】
0006791717.tif 000858
【２７７７】
参考例２で得た化合物（７．４４ｇ）ピリジン（１４．４ｍＬ）、およびローソン試薬（８．６３ｇ）の１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）混合物を１００℃で２４時間加熱撹拌した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムに溶解しＮＨシリカゲルに吸着させた後、溶媒を留去した。残留物に酢酸エチルを加え、混合物を濾過、洗浄した。濾液を減圧濃縮後、残渣をＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製することにより標記化合物（１．２７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３３０[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７７８】
参考例５：
5-アミノ-2-[(R)-1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸
【２７７９】
【化８５８】
0006791717.tif 000859
【２７８０】
参考例３で得た化合物（１８．６ｇ）のクロロホルム懸濁液（４００ｍＬ）を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性にし、溶解させた。水層を分離した後にクロロホルムで２回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。残渣のエタノール溶液（１４０ｍＬ）に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１４０ｍＬ）を加え、反応混合物を９０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮することにより標記化合物（１１．２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３４８[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７８１】
参考例６：
5-アミノ-2-{(R)-1-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチルアミノ]エチル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸
【２７８２】
【化８５９】
0006791717.tif 000860
【２７８３】
参考例４で得た化合物（１．２７ｇ）のエタノール溶液（７０．０ｍＬ）に１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５．５ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、クロロホルムで１回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮することにより標記化合物（１．１２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３０２[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７８４】
参考例７：
(R)-2-[5-アミノ-4-(メチルカルバモイル)-1,3-チアゾール-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２７８５】
【化８６０】
0006791717.tif 000861
【２７８６】
参考例５で得た化合物（１．５３ｇ）のＤＭＦ溶液（１５ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．６ｇ）、メチルアミン塩酸塩（１．２ｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（３．４ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（２．７ｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１．１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３６１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７８７】
参考例８：
(R)-2-{5-アミノ-4-[(プロパン-2-イル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２７８８】
【化８６１】
0006791717.tif 000862
【２７８９】
参考例５で得た化合物（３．６０ｇ）を参考例７と同様の方法により処理して標記化合物（２．４５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３８９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７９０】
参考例９：
(R)-2-{5-アミノ-4-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２７９１】
【化８６２】
0006791717.tif 000863
【２７９２】
参考例５で得た化合物（５００ｍｇ）を参考例７と同様の方法により処理して標記化合物（７６６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７９３】
参考例１０：
(R)-2-{4-(メチルカルバモイル)-5-[(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボニル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２７９４】
【化８６３】
0006791717.tif 000864
【２７９５】
３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（９．４５ｇ）のエタノール溶液（５０ｍＬ）に水酸化カリウム（４．０ｇ）の水溶液（２０ｍＬ）を室温で加え、反応混合物を２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣にアセトニトリルを加え、固体を濾取し、乾燥することにより３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸カリウム塩（９．３８ｇ）を得た。得られた３−メチル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸カリウム塩（２．８ｇ）のアセトニトリル溶液（６０ｍＬ）にオキサリルクロリド（１．４ｍＬ）およびＤＭＦ（１滴）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、参考例７で得た化合物（２．４４ｇ）およびトリエチルアミン（３．８ｍＬ）の塩化メチレン溶液（９０ｍＬ）に氷冷下で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１．６８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７９６】
参考例１１：
(R)-2-{4-(メチルカルバモイル)-5-[(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-カルボニル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２７９７】
【化８６４】
0006791717.tif 000865
【２７９８】
参考例７で得た化合物（１５００ｍｇ）を参考例１０と同様の方法により処理して標記化合物（７６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２７９９】
参考例１２：
(R)-2-{4-(メチルカルバモイル)-5-[(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-カルボニル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８００】
【化８６５】
0006791717.tif 000866
【２８０１】
参考例７で得た化合物（２４００ｍｇ）を参考例１０と同様の方法により処理して標記化合物（１８００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８０２】
参考例１３：
(R)-2-{5-[(2-クロロアセチル)アミノ]-4-(メチルカルバモイル)-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８０３】
【化８６６】
0006791717.tif 000867
【２８０４】
参考例７で得た化合物（８３０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４８ｍＬ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）にクロロアセチルクロリド（０．２２ｍＬ）を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混
合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（７７５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８０５】
参考例１４：
(R)-2-{5-(アセチルアミノ)-4-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８０６】
【化８６７】
0006791717.tif 000868
【２８０７】
参考例９で得た化合物（７６６ｍｇ）を参考例１３と同様の方法により処理して標記化合物（２８５ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８０８】
参考例１５：
(R)-2-{4-(メチルカルバモイル)-5-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-カルボニル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８０９】
【化８６８】
0006791717.tif 000869
【２８１０】
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸（１．３６ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍＬ）にオキサリルクロリド（０．８８ｍＬ）およびＤＭＦ（１滴）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、参考例７で得た化合物（１．５ｇ）およびトリエチルアミン（２．４ｍＬ）の塩化メチレン溶液（６０ｍＬ）に氷冷下で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１．９６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４７３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８１１】
参考例１６：
6-メチル-5-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８１２】
【化８６９】
0006791717.tif 000870
【２８１３】
製造例１で得た化合物（０．８０ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍＬ）にトリメチルシリルヨージド（０．３８ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。水および１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（０．４０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８１４】
参考例１７：
6-メチル-5-(5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８１５】
【化８７０】
0006791717.tif 000871
【２８１６】
製造例２で得た化合物（７００ｍｇ）を参考例１６と同様の方法により処理して標記化合物（３３０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８１７】
参考例１８：
6-メチル-5-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８１８】
【化８７１】
0006791717.tif 000872
【２８１９】
製造例３で得た化合物（１３００ｍｇ）を参考例１６と同様の方法により処理して標記化合物（４７０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８２０】
参考例１９：
6-メチル-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6H-[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８２１】
【化８７２】
0006791717.tif 000873
【２８２２】
製造例５で得た化合物（１６００ｍｇ）を参考例１６と同様の方法により処理して標記化合物（７２０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８２３】
参考例２０：
6-(プロパン-2-イル)-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-6H-[1,3]チア
ゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８２４】
【化８７３】
0006791717.tif 000874
【２８２５】
製造例６で得た化合物（２．４６ｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ）に３０％臭化水素−酢酸溶液（９．３ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。水および１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸を反応混合物に加え、混合物を酢酸エチルで洗浄した後、１．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；酢酸エチル／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（１．３０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３３３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８２６】
参考例２１：
5-エチル-6-メチル-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6H-[1,3]チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８２７】
【化８７４】
0006791717.tif 000875
【２８２８】
製造例７で得た化合物（１００ｍｇ）を参考例１６と同様の方法により処理して標記化合物（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；２６５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８２９】
参考例２２：
6-メチル-5-[(モルホリン-4-イル)メチル]-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6H-[1,3]チアゾ
ロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８３０】
【化８７５】
0006791717.tif 000876
【２８３１】
製造例８で得た化合物（２７５ｍｇ）を参考例１６と同様の方法により処理して標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３３６[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８３２】
参考例２３：
5-メチル-2-((R)-ピロリジン-2-イル)-6-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6H-[1,3]チ
アゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-オン
【２８３３】
【化８７６】
0006791717.tif 000877
【２８３４】
参考例１４で得た化合物（２０２ｍｇ）の酢酸溶液（５．０ｍＬ）に濃硫酸（２．０ｍＬ）を加え、反応混合物を１２５℃で２５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム／メタノール＝１００／０〜９５／５）で精製し、標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；３２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８３５】
参考例２４：
(R)-2-{5-アミノ-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イル}
ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８３６】
【化８７７】
0006791717.tif 000878
【２８３７】
参考例５で得た化合物（１１．１６ｇ）のＤＭＦ溶液（１２０ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．３ｇ）、２，４−ジメトキシベンジルアミン（８．１ｇ）、ＥＤＣ塩酸塩（９．３ｇ）およびＨＯＢｔ一水和物（７．４ｇ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１６．０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４９７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８３８】
参考例２５：
N-[(R)-1-{5-アミノ-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イ
ル}エチル]-N-メチルカルバミン酸tert-ブチルエステル
【２８３９】
【化８７８】
0006791717.tif 000879
【２８４０】
参考例６で得た化合物（１．１２ｇ）を参考例２４と同様の方法により処理して標記化合物（１．４６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４５１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８４１】
参考例２６：
(R)-2-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-(2-メチルプロパノイル)アミノ-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８４２】
【化８７９】
0006791717.tif 000880
【２８４３】
参考例２４で得た化合物（１５００ｍｇ）の塩化メチレン溶液（３０ｍＬ）にトリエチルアミン（６３０μＬ）およびイソブチリルクロリド（３８０μＬ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮することにより、標記化合物（１８００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８４４】
参考例２７：
(R)-2-{5-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモ
イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８４５】
【化８８０】
0006791717.tif 000881
【２８４６】
参考例２４で得た化合物（１．００ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．２８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５６５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８４７】
参考例２８：
(R)-2-{5-ベンゾイルアミノ-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-1,3-チアゾー
ル-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８４８】
【化８８１】
0006791717.tif 000882
【２８４９】
参考例２４で得た化合物（１．５０ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．７４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６０１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８５０】
参考例２９：
(R)-2-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-[(2-フルオロベンゾイル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８５１】
【化８８２】
0006791717.tif 000883
【２８５２】
参考例２４で得た化合物（２．００ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．９０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８５３】
参考例３０：
(R)-2-{5-[(2,4-ジフルオロベンゾイル)アミノ]-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモ
イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８５４】
【化８８３】
0006791717.tif 000884
【２８５５】
参考例２４で得た化合物（１．５０ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．４７ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３７[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８５６】
参考例３１：
(R)-2-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-[2-(トリフルオロメトキシ)ベン
ゾイルアミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８５７】
【化８８４】
0006791717.tif 000885
【２８５８】
参考例２４で得た化合物（１．５０ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．９０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６８５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８５９】
参考例３２：
(R)-2-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-[(2-メチルベンゾイル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８６０】
【化８８５】
0006791717.tif 000886
【２８６１】
参考例２４で得た化合物（１．５０ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．４５ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６１５[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８６２】
参考例３３：
(R)-2-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-[(2-メトキシベンゾイル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８６３】
【化８８６】
0006791717.tif 000887
【２８６４】
参考例２４で得た化合物（１．５０ｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（１．９０ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；６３１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８６５】
参考例３４：
N-[(R)-1-{4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-[(プロパン-2-イル)アミノ]-1,3-チアゾール-2-イル}エチル]-N-メチルカルバミン酸tert-ブチルエステル
【２８６６】
【化８８７】
0006791717.tif 000888
【２８６７】
参考例２５で得た化合物（７００ｍｇ）を参考例２６と同様の方法により処理して標記化合物（８００ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５２１[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８６８】
参考例３５：
(R)-2-[4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-5-{[(1-フルオロシクロプロピル)カルボニル]アミノ}-1,3-チアゾール-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８６９】
【化８８８】
0006791717.tif 000889
【２８７０】
1−フルオロシクロプロピルカルボン酸（５４０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１０ｍＬ
）にオキサリルクロリド（４４０μＬ）およびＤＭＦ（１滴）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、参考例２４で得た化合物（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（２．３ｍＬ）の塩化メチレン溶液（２０ｍＬ）に氷冷下で滴下し、室温で７時間撹拌した。反応混合物に水を加え、混合物をクロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０〜２０／８０）で精製し、標記化合物（１．８ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５８３[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８７１】
参考例３６：
(R)-2-[5-{[(1-クロロシクロプロピル)カルボニル]アミノ}-4-[(2,4-ジメトキシベンジル)カルバモイル]-1,3-チアゾール-2-イル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジルエステル
【２８７２】
【化８８９】
0006791717.tif 000890
【２８７３】
参考例２４で得た化合物（２００ｍｇ）を参考例３５と同様の方法により処理して標記化合物（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；５９９[Ｍ＋Ｈ]＋
【２８７４】
参考例３７：
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