(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含有し、
前記着色剤（Ａ）が、色素骨格を有するカチオンと、
タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンと
からなる化合物（Ａａ）を含む着色剤であり、
前記重合性化合物（Ｃ）として、エチレン性不飽和結合を２以上有する第１の重合性化合物（Ｃ１）と、この第１の重合性化合物（Ｃ１）よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第２の重合性化合物（Ｃ２）とを含み、
前記第１の重合性化合物（Ｃ１）が有するエチレン性不飽和結合の数が２以上４以下であり、前記第２の重合性化合物（Ｃ２）が有するエチレン性不飽和結合の数が５以上８以下である着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
前記第１の重合性化合物（Ｃ１）の割合が、第１の重合性化合物（Ｃ１）と第２の重合性化合物（Ｃ２）の合計に対して、５質量％以上、５０質量％以下である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
化合物（Ａａ）が、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物である請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
0006799949.tif 000034
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していて
もよい。
環Ｔ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。］
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等や固体撮像素子等に、着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタが用いられている。例えば特許文献１に、Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：６と、キサンテン系染料とを含む着色硬化性樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１３−５０６９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明では、着色パターン形成時の現像速度が速く、明度が高くかつ、直線性の良好なカラーフィルタを製造できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含有し、前記着色剤（Ａ）が、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物（Ａａ）を含む着色剤であり、前記重合性化合物（Ｃ）として、エチレン性不飽和結合を２以上有する第１の重合性化合物（Ｃ１）と、この第１の重合性化合物（Ｃ１）よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第２の重合性化合物（Ｃ２）とを含む着色硬化性樹脂組成物。
［２］前記第１の重合性化合物（Ｃ１）が有するエチレン性不飽和結合の数が２以上４以下であり、前記第２の重合性化合物（Ｃ２）が有するエチレン性不飽和結合の数が５以上８以下である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］前記第１の重合性化合物（Ｃ１）の割合が、第１の重合性化合物（Ｃ１）と第２の重合性化合物（Ｃ２）の合計に対して、５質量％以上、５０質量％以下である［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］化合物（Ａａ）が、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物である［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
0006799949.tif 000002
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ2−を形成していてもよい。
環Ｔ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。］
［５］［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色パターン形成時の現像速度が速く、明度が高く、かつ、直線性の良好なパターンを有するカラーフィルタを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
【０００８】
なお本明細書において、複数の構成要素を並列的に例示した場合は、特に断りのない限り、各要素を単独で又は複数種を組み合わせて使用することができることを意味する。
【０００９】
着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物（Ａａ）（以下、化合物（Ａａ）という場合がある。）を含む。着色剤（Ａ）は、さらに染料（Ａｂ）を含んでいてもよい。
【００１０】
化合物（Ａａ）
本発明における色素骨格とは、可視光線（波長；４００〜７５０ｎｍ）を選択的に吸収して固有の色をもつ化合物の部分構造のことをいい、該部分構造には固有の色をもつという特徴を発現するための構造が含まれるものである。
化合物（Ａａ）を構成するカチオンが有する色素骨格としては、アゾ色素骨格、キサンテン色素骨格、アジン色素骨格、シアニン色素骨格、アクリジン色素骨格、アントラキノン色素骨格、スクアリリウム色素骨格などのうちオニウム構造を有する色素骨格；トリアリールメタン色素骨格；トリアリールメタン骨格の芳香族炭化水素環の１つ以上を芳香族複素環とした色素骨格等が挙げられる。中でも、好ましくはトリアリールメタン色素骨格の芳香族炭化水素環の１つ以上を芳香族複素環とした色素骨格である。
【００１１】
タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有する化合物に由来するアニオンとしては、タングステンを含有するヘテロポリ酸アニオン及びタングステンを含有するイソポリ酸アニオンが挙げられ、より好ましくはリンタングステン酸アニオン、ケイタングステン酸アニオン及びタングステン系イソポリ酸アニオンが挙げられる。
【００１２】
タングステンを含有するヘテロポリ酸アニオン及びタングステンを含有するイソポリ酸アニオンとしては、ケギン型リンタングステン酸イオンα−[ＰＷ12Ｏ40]3-、ドーソン型リンタングステン酸イオンα−[Ｐ2Ｗ18Ｏ62]6-、β−[Ｐ2Ｗ18Ｏ62]6-、ケギン型ケイタングステン酸イオンα−[ＳｉＷ12Ｏ40]4-、β−[ＳｉＷ12Ｏ40]4-、γ−[ＳｉＷ12Ｏ40]4-、[Ｐ2Ｗ17Ｏ61]10-、[Ｐ2Ｗ15Ｏ56]12-、[Ｈ2Ｐ2Ｗ12Ｏ48]12-、[ＮａＰ5Ｗ30Ｏ110]14-、α−[ＳｉＷ9Ｏ34]10-、γ−[ＳｉＷ10Ｏ36]8-、α−[ＳｉＷ11Ｏ39]8-、β−[ＳｉＷ11Ｏ39]8-、[Ｗ6Ｏ19]2-、[Ｗ10Ｏ32]4-、ＷＯ42-およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１３】
化合物（Ａａ）は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｉ）ともいう）であることが好ましい。
【００１４】
【化２】
0006799949.tif 000003
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該炭素数１〜２０の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基の炭素数が２〜８である場合、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ48とＲ52とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を形成していてもよい。
環Ｔ1は、置換基を有していてもよい炭素数３〜１０の芳香族複素環を表す。
［Ｙ］m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも１つの元素と、酸素とを含有する任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。
なお、１分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
【００１５】
【化３】
0006799949.tif 000004
［式中、環Ｔ1、Ｒ41〜Ｒ44及びＲ47〜Ｒ54は、それぞれ、上記と同義である。］］
【００１６】
環Ｔ1の芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ1で表される芳香族複素環の炭素数は、３〜１０であり、好ましくは３〜８である。
環Ｔ1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜２０の飽和炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基）、置換基を有していてもよいアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環Ｔ1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。環Ｔ1は、炭素数１〜１０のアルキル基等の置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましい。
中でも、環Ｔ1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環であることが好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環であることがより好ましい。
【００１７】
さらに、環Ｔ1は、式（Ａｂ２−ｙ１）で表される環が特に好ましい。
【００１８】
【化４】
0006799949.tif 000005
［式（Ａｂ２−ｙ１）中、Ｒ56は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ２は、酸素原子、−ＮＲ57−又は硫黄原子を表す。
Ｒ57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ45及びＲ46は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］
【００１９】
Ｒ41〜Ｒ46及びＲ56で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖及び環状の何れであってもよい。直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数１〜１０であり、より好ましくは炭素数１〜８であり、更に好ましくは炭素数１〜６である。
【００２０】
Ｒ41〜Ｒ46及びＲ56で表される環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数３〜１０であり、より好ましくは炭素数６〜１０である。
Ｒ41〜Ｒ46及びＲ56で表される飽和炭化水素基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２１】
【化５】
0006799949.tif 000006
【００２２】
Ｒ41〜Ｒ46及びＲ56の飽和炭化水素基は、置換もしくは非置換のアミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、トリフルオロメチル単位、ペンタフルオロエチル単位、ヘプタフルオロプロピル単位などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
【００２３】
Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜８の基が挙げられる。
また、Ｒ57で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ41〜Ｒ54で表される飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）の炭素数が２〜２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基に酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよく、好ましくは酸素原子に置換されていてもよい。また、該飽和炭化水素基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。この場合、該飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。メチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。飽和炭化水素基（好ましくはアルキル基）の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８である。またメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−に置換された時、末端と酸素原子若しくは−ＣＯ−との間、又は酸素原子若しくは−ＣＯ−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、例えば、１〜５であり、好ましくは２〜３であり、より好ましくは２である。
【００２５】
また、Ｒ41〜Ｒ46及びＲ56で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜２０であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１５、さらに好ましくは炭素数６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、特に好ましくはフェニル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【００２６】
Ｒ41〜Ｒ46で表される置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ41及びＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ43及びＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ45及びＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４〜７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環が挙げられる。
【００２８】
中でも、Ｒ41〜Ｒ44及びＲ56としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２９】
【化６】
0006799949.tif 000007
【００３０】
Ｒ45〜Ｒ46は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基の炭素原子間に酸素原子が挿入された基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。より好ましい態様は、Ｒ45〜Ｒ46が、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、アルキコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはＲ45とＲ46とが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４〜７員環を形成する態様である。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３１】
【化７】
0006799949.tif 000008
【００３２】
Ｒ47〜Ｒ54は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
【００３３】
式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、下記表１に示すように、式（Ａ−Ｉ−１）で表されるカチオン１〜カチオン１６等が挙げられる。
【００３４】
【化８】
0006799949.tif 000009
【００３５】
【表１】
0006799949.tif 000010
【００３６】
表１中、Ｐｈ１〜Ｐｈ９は、下記式で表される基を意味するものとする。式中、＊は結合手を表す。
【００３７】
【化９】
0006799949.tif 000011
【００３８】
また表１中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはｎ−ブチル基、ＥＯＥはエトキシエチル基をそれぞれ表すものとする。
【００３９】
中でも、式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１〜カチオン１６が好ましく、カチオン１、カチオン２、またはカチオン１２〜カチオン１６が特に好ましく、最も好ましくはカチオン１２、１５、１６である。
【００４０】
化合物（Ａａ）としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
【００４１】
【表２】
0006799949.tif 000012
【００４２】
【表３】
0006799949.tif 000013
【００４３】
着色硬化性樹脂組成物中の化合物（Ａａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上７０質量％以下であり、好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは１５質量％以上５０質量％以下である。また化合物（Ａａ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、２０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上であり、１００質量％以下であることが好ましい。前記化合物（Ａａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量（含有率）は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
【００４４】
化合物（Ａ−Ｉ）は、特開２０１５−２８１２１号公報に記載の方法に準じて製造することができる。
【００４５】
染料（Ａｂ）
染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また染料は、化合物（Ａａ）とは異なるものである。特にキサンテン染料が好ましい。
【００４６】
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料であり、キサンテン染料としては、以下の式（ａ１−１）で表される化合物（以下、化合物（ａ１−１）ともいう）であることがさらに好ましい。化合物（ａ１−１）は、その互変異性体であってもよい。
【００４７】
【化１０】
0006799949.tif 000014
［式（ａ１−１）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3及びＲ4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ11は同一でも異なってもよい。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換わっていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００４８】
前記キサンテン染料としては、以下の式（ａ１−２）で表される化合物（以下、化合物（ａ１−２）ともいう）であることもさらに好ましい。化合物（ａ１−２）は、その互変異性体であってもよい。
【００４９】
【化１１】
0006799949.tif 000015
【００５０】
［式（ａ１−２）中、Ｒ21及びＲ22は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ21、Ｒ22の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ21、Ｒ22の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。
Ｒ23及びＲ24は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ21及びＲ23は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ22及びＲ24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ33は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ24は同一でも異なってもよい。
Ｒ11は、上記と同じ意味を表す。］
【００５１】
Ｒ21及びＲ22における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ21及びＲ22は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基）であることが好ましい。
【００５２】
Ｒ23及びＲ24における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ23及びＲ24における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ23及びＲ24における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ23及びＲ24は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、１又は２が好ましい。
【００５３】
これらの中でも、キサンテン染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。
【００５４】
キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等も挙げられる。
【００５５】
着色剤（Ａ）は、さらに顔料（Ａｃ）を含んでいてもよい。
顔料（Ａｃ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５６】
着色混合液
本発明の着色硬化性樹脂組成物を製造するにあたり、化合物（Ａａ）は、溶剤に溶解又は分散させて混合して着色混合液を調製することが好ましい。着色混合液と、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）などとを混合して着色硬化性樹脂組成物を調製することにより、該着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタの耐熱性をさらに高めることができる。
【００５７】
溶剤としては、着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として使用可能な溶剤であればいずれも使用できる。溶剤としては、例えば、エーテルエステル溶剤が挙げられ、好ましくはアルキレングリコール又はポリアルキレングリコールの一つのヒドロキシ基がエーテル化され、残りのヒドロキシ基がエステル化された溶剤、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらは単独又は複数種含んでいてもよい。
着色混合液中、溶剤の含有量は、化合物（Ａａ）１質量部に対して、例えば、１〜５０質量部、好ましくは２〜３０質量部、より好ましくは３〜１０質量部である。
【００５８】
化合物（Ａａ）を溶剤に分散させて着色混合液を調製するに当たっては、分散剤を使用することが好ましい。分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の公知の顔料分散剤を使用できる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【００５９】
該着色混合液中、分散剤の含有量は、化合物（Ａａ）１００質量部に対して、例えば、１〜１０００質量部、好ましくは３〜１００質量部、より好ましくは５〜５０質量部、さらに好ましくは１０〜３０質量部である。
【００６０】
着色剤（Ａ）に染料（Ａｂ）が含まれる場合、着色混合液は、染料（Ａｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。着色混合液に染料（Ａｂ）を含む場合、染料（Ａｂ）の量は、化合物（Ａａ）１００質量部に対して、例えば、０．１〜２０質量部、好ましくは０．５〜１０質量部、より好ましくは１〜５質量部である。
【００６１】
化合物（Ａａ）を溶剤に分散させて着色混合液を調製する場合、着色混合液は、着色硬化性樹脂組成物に含有されるバインダー樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。バインダー樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色硬化性樹脂組成物にした時の分散安定性をさらに改善できる。着色混合液中のバインダー樹脂（Ｂ）の含有量は、化合物（Ａａ）１００質量部に対して、例えば、１〜３００質量部、好ましくは１０〜１００質量部、より好ましくは２０〜７０質量部である。
【００６２】
着色硬化性樹脂組成物中、着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、通常１質量％以上８０質量％以下であり、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上６５質量％以下である。前記着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量およびこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
【００６３】
着色剤（Ａ）が染料（Ａｂ）を含む場合、化合物（Ａａ）と染料（Ａｂ）の比（Ａａ／Ａｂ）は、質量基準で、好ましくは２以上であり、より好ましくは５以上、さらに好ましくは１０以上、とりわけ好ましくは１２以上であり、好ましくは４００以下であり、より好ましくは１００以下、さらに好ましくは３０以下、とりわけ好ましくは２０以下、とりわけさらに好ましくは１８以下である。
【００６４】
着色剤（Ａ）が染料（Ａｂ）を含む場合、染料（Ａｂ）を含む前記着色混合液、又は、染料（Ａｂ）と溶剤とを含む混合液を予め調製してもよい。
【００６５】
バインダー樹脂（Ｂ）
バインダー樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
バインダー樹脂（Ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体（ｂ１）と共重合可能な単量体（ｂ３）（ただし、単量体（ｂ１）及び単量体（ｂ２）とは異なる。以下「（ｂ３）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
【００６６】
（ｂ１）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物； 
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；等が挙げられる。
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００６７】
（ｂ２）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環、及びテトラヒドロフラン環よりなる群より選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ２）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
【００６８】
（ｂ２）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２−１）（以下「（ｂ２−１）」ということがある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２−２）（以下「（ｂ２−２）」ということがある）およびテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２−３）（以下「（ｂ２−３）」ということがある）が挙げられる。
【００６９】
（ｂ２−１）としては、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ２−１−１）（以下「（ｂ２−１−１）」ということがある）および脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ２−１−２）（以下「（ｂ２−１−２）」ということがある）が挙げられる。
【００７０】
（ｂ２−１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ２−１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンおよび２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレンが挙げられる。
【００７１】
（ｂ２−１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物が挙げられる。
【００７２】
【化１２】
0006799949.tif 000016
【００７３】
［式中、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。ＸaおよびＸbはそれぞれ独立して、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−または＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００７４】
式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（１）で表される化合物および式（２）で表される化合物の比率（式（１）で表される化合物：式（２）で表される化合物）はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００７５】
（ｂ２−２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２−３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
【００７６】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ２）は（ｂ２−１）であることが好ましく、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ２−１）は（ｂ２−１−２）であることが好ましい。
【００７７】
前記（ｂ３）としては、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体（ｂ３−１）、ジカルボニルイミド誘導体の単量体（ｂ３−２）が挙げられる。
【００７８】
ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体（ｂ３−１）としては、２−ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、３−メチルペンタンジオール（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有アルキル（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
【００７９】
前記ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体は、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリル酸エステルであり、より好ましくは炭素数１〜８、さらに好ましくは炭素数１〜６、とりわけ好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステルである。
【００８０】
（ｂ３−１）は、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートであることが好ましく、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートであることがより好ましい。
【００８１】
ジカルボニルイミド誘導体の単量体（ｂ３−２）としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−トリルマレイミド等の芳香族炭素水素基を有するジカルボニルイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−シクロへプチルマレイミド、等の脂環式炭化水素基を有するジカルボニルイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フェネチルマレイミド等のアラルキル基を有するジカルボニルイミド等が挙げられる。
【００８２】
前記ジカルボニルイミド誘導体の単量体（ｂ３−２）は、炭素数４〜２０の炭化水素基を有するＮ置換マレイミドであることが好ましく、炭素数４〜２０の脂環式炭化水素基、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、炭素数７〜２０のアラルキル基、又はスクシンイミジル基を有するＮ置換マレイミドであることがより好ましい。前記Ｎ置換マレイミドが有する置換基は、炭素数４〜１６の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１６の芳香族炭化水素基、炭素数７〜１６のアラルキル基であることがさらに好ましい。
炭化水素基に含まれる水素原子は、アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェニルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基等に置換されていてもよい。
中でも、ジカルボニルイミド誘導体の単量体は、炭素数４〜２０の脂環式炭化水素基を有するＮ置換マレイミドであることが好ましく、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−シクロへプチルマレイミド、Ｎ−シクロオクチルマレイミド、Ｎ−シクロドデシルマレイミドであることがより好ましく、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドであることがさらに好ましい。
【００８３】
（ｂ３）としては、（ｂ３−１）、（ｂ３−２）以外の単量体（ｂ３−３）として、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」ということがある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；  マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレンおよび２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンのジエン；等が挙げられる。
【００８４】
これらの中でも、（ｂ３−３）としては、共重合反応性および耐熱性の観点から、ビニル基含有芳香族化合物、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、およびビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【００８５】
（ｂ１）に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を導く単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。溶剤としては、各単量体を溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【００８６】
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、（ｂ１）で挙げた酸無水物等が挙げられる。
【００８７】
樹脂は、単独でも使用してもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
【００８８】
バインダー樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常３，０００〜１００，０００であり、好ましくは４，０００〜５０，０００であり、より好ましくは５，０００〜３５，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは５，５００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。バインダー樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、１．１〜６であることが好ましく、１．２〜４であることがより好ましく、１．３〜３であることがさらに好ましい。
【００８９】
バインダー樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算）は、好ましくは１〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価はバインダー樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００９０】
中でも、バインダー樹脂（Ｂ）は、少なくとも、（ｂ１）に由来する構造単位と、（ｂ２）に由来する構造単位とを含むことが好ましい。
【００９１】
また本発明のバインダー樹脂（Ｂ）は、さらに（ｂ３）に由来する構造単位を含むことが好ましく、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル単量体（ｂ３−１）に由来する構造単位及びジカルボニルイミド誘導体の単量体（ｂ３−２）に由来する構造単位の少なくとも一方（好ましくは両方）を含むことがより好ましい。
この場合、バインダー樹脂（Ｂ）は、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３−１）及び（ｂ３−２）の共重合体を含むことが好ましい。この共重合体の含有率は、バインダー樹脂（Ｂ）中、５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％以下であることがさらに好ましい。
（ｂ３−１）及び（ｂ３−２）の合計は、バインダー樹脂（Ｂ）を構成する全単量体中、好ましくは２５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは３５質量％以上であり、さらに好ましくは４０質量％以上であり、とりわけ好ましくは４５質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以下であり、さらに好ましくは８０質量％以下である。
【００９２】
バインダー樹脂（Ｂ）の合計の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１３〜６０質量％であり、とりわけ好ましくは１７〜５５質量％である。バインダー樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲にあると、着色パターン形成が容易で、着色パターンの解像度および残膜率が向上する傾向がある。
【００９３】
重合性化合物（Ｃ）
重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を２つ以上有する重合性化合物が使用され、中でも本発明では、この重合性化合物（Ｃ）として、エチレン性不飽和結合の数が異なる２種以上の化合物を使用する。すなわち重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を２以上有する第１の重合性化合物（Ｃ１）と、この第１の重合性化合物（Ｃ１）よりも多くのエチレン性不飽和結合を有する第２の重合性化合物（Ｃ２）とを含む。
【００９４】
第１の重合性化合物（Ｃ１）が有するエチレン性不飽和結合の数と、第２の重合性化合物（Ｃ２）が有するエチレン性不飽和結合の数の差は、２以上であることが好ましく、４以下であることが好ましい。また、第１の重合性化合物（Ｃ１）が有するエチレン性不飽和結合の数は、２以上、４以下であることが好ましい。第２の重合性化合物（Ｃ２）が有するエチレン性不飽和結合の数は、５以上であることが好ましく、８以下であることが好ましい。
なお第１の重合性化合物（Ｃ１）又は第２の重合性化合物（Ｃ２）に２種以上の重合性化合物が含まれる場合、上記エチレン性不飽和結合の数は、第１の重合性化合物（Ｃ１）又は第２の重合性化合物（Ｃ２）について、加重平均により求められる値とする。具体的には、含まれる重合性化合物の種類ごとに質量割合とエチレン性不飽和結合の数の積を算出し、得られた値を合計して得られる値とする。
【００９５】
第１の重合性化合物（Ｃ１）及び第２の重合性化合物（Ｃ２）は、（メタ）アクリル酸エステル構造を有する化合物であることが好ましく、アクリル酸エステル構造を有する化合物であることがより好ましい。また、重合性化合物（Ｃ１）、（Ｃ２）は、ポリオール化合物の（メタ）アクリル酸エステル（好ましくはアクリル酸エステル）であることがさらに好ましい。
ポリオール化合物としては、アルカンジオール、ベンゼンジオール等のジオール；トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（ヒドロキシメチル）エチルコハク酸等のトリオール；ペンタエリスリトール等のテトラオール；ジペンタエリスリトール等のヘキサオール；トリペンタエリスリトール等のオクタオール；テトラペンタエリスリトール等のデカオール；等が挙げられる。
【００９６】
エチレン性不飽和結合を２以上有する重合性化合物としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、２，２，２−トリス（メタ）アクリロイルオキシメチルエチルコハク酸等のエチレン性不飽和結合を３つ有する重合性化合物；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する重合性化合物；ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する重合性化合物；ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する重合性化合物；トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ有する重合性化合物；トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を８つ有する重合性化合物；テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を９つ有する重合性化合物；テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を１０有する重合性化合物；等が挙げられる。
【００９７】
重合性化合物（Ｃ）の分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。また、第１の重合性化合物（Ｃ１）の分子量は、１５０以上５００未満であることが好ましく、２００以上４５０以下であることがより好ましい。第２の重合性化合物（Ｃ２）の分子量は、５００以上２，９００以下であることが好ましく、５５０以上１，５００以下であることがより好ましい。
【００９８】
第１の重合性化合物（Ｃ１）の割合は、第１の重合性化合物（Ｃ１）と第２の重合性化合物（Ｃ２）の合計に対して、好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上３５質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上３０質量％以下である。
重合性化合物（Ｃ）に含まれる第１の重合性化合物（Ｃ１）と第２の重合性化合物（Ｃ２）の合計の割合は、重合性化合物（Ｃ）の全量１００質量％中、好ましくは８０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上であり、さらに好ましくは９５質量％以上であり、とりわけ好ましくは９８質量％以上であり、とりわけさらに好ましくは１００質量％以下である。
【００９９】
重合性化合物（Ｃ）は、さらに、他の重合性化合物（Ｃ３）を含んでいてもよい。他の重合性化合物（Ｃ３）としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（ａ）、（ｂ）および（ｃ）等のエチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物；等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）が他の重合性化合物（Ｃ３）を含む場合、その含有率は、重合性化合物（Ｃ）１００質量％中、２質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【０１００】
本発明の着色硬化性樹脂組成物中の重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上４０質量％以下であり、とりわけ好ましくは１２質量％以上３７質量％以下である。バインダー樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比（バインダー樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ））は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率およびカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１０１】
重合開始剤（Ｄ）
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。重合開始剤（Ｄ）は、光の作用により重合を開始しうる光重合開始剤であることが好ましい。
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１０２】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９、ＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンおよびＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１０３】
アルキルフェノン化合物は、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンおよび２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１０４】
アルキルフェノン化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノンおよびベンジルジメチルケタールであってもよい。
【０１０５】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジンが挙げられる。
【０１０６】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１０７】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報、特開平０７−０１０９１３号公報に記載される化合物及び下記式で表される化合物等が挙げられる。
【０１０８】
【化１３】
0006799949.tif 000017
【０１０９】
他の重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（特にアミン系重合開始助剤）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１１０】
また、重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物と、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種（より好ましくはアルキルフェノン化合物）とを組み合わせることが好ましい。
重合開始剤（Ｄ）中、Ｏ−アシルオキシム化合物の含有率は、好ましくは２０質量％以上であり、より好ましくは３０質量％以上であり、１００質量％以下であることが好ましい。
【０１１１】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、通常０．１〜４０質量部であり、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部であり、とりわけ好ましくは１〜２０質量部である。
【０１１２】
重合開始助剤
重合開始助剤は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
【０１１３】
アミン系重合開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンおよび４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられ、好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；が挙げられ、より好ましくはアルキルアミノベンゾフェノンが挙げられ、さらに好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１１４】
アルコキシアントラセン系重合開始助剤としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセンおよび２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンが挙げられる。
【０１１５】
チオキサントン系重合開始助剤としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントンおよび１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンが挙げられる。
【０１１６】
カルボン酸系重合開始助剤としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸及びＮ−フェニルグリシンが挙げられる。
【０１１７】
重合開始助剤を用いる場合、その含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）および重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤の含有量がこの範囲内であると、より高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１１８】
溶剤（Ｅ）
溶剤（Ｅ）は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−および−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
【０１１９】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテートおよびγ−ブチロラクトンが挙げられる。
【０１２０】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトールおよびメチルアニソールが挙げられる。
【０１２１】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテートが挙げられる。
【０１２２】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびイソホロンが挙げられる。
アルコール溶剤としては、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリンが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびメシチレンが挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
【０１２３】
これらの溶剤は、二種以上を組み合わせてもよい。
【０１２４】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、シクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０１２５】
溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常７０〜９５質量％であり、好ましくは７５〜９２質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また、カラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１２６】
レベリング剤
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
【０１２７】
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２およびＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）が挙げられる。
【０１２８】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）およびＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）が挙げられる。
【０１２９】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７および同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
【０１３０】
レベリング剤の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下であり、とりわけ好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１３１】
その他の成分
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１３２】
着色硬化性樹脂組成物の製造方法
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）として化合物（Ａａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて、染料、溶剤、レベリング剤、重合開始助剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤（Ａ）としては、化合物（Ａａ）に加えて、さらに、顔料等の着色剤を混合することもできる。顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、バインダー樹脂（Ｂ）の一部または全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１３３】
カラーフィルタの製造方法
本発明の着色硬化性樹脂組成物から画素である着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像して、着色パターンを得る方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および／または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
【０１３４】
作製するカラーフィルタの膜厚は、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、より好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１３５】
基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１３６】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知または慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０１３７】
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）および／または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法およびスリット  アンド  スピンコート法が挙げられる。
【０１３８】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０１３９】
得られた着色パターンに、さらにポストベークを行うことが好ましい。この様にして得られた着色パターンや着色塗膜を有するカラーフィルタは、種々の特性を付与するため、さらに表面コート処理に供してもよい。
【０１４０】
本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）および固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１４１】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
【０１４２】
合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５．３部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成工業（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）１０．４部を少しずつ反応液に加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠固体が得られた。この粘稠固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物を９．８部得た。
【０１４３】
【化１４】
0006799949.tif 000018
【０１４４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物８．２部、式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物１０部およびトルエン２０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量の芒硝を加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物を１８．４部得た。
【０１４５】
【化１５】
0006799949.tif 000019
【０１４６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物８部、メタノール３９６部を投入した後、室温で３０分攪拌して青色溶液を調製した。次いで、青色溶液に水３９６部を投入した後に、さらに室温で３０分攪拌して反応溶液を得た。
ビーカー中に水５３部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１１．８部及びメタノール５３部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ１時間かけて滴下した。さらに室温で３０分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１８）で表される化合物を１７．１部得た。
【０１４７】
【化１６】
0006799949.tif 000020
【０１４８】
合成例２
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．１部、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（東京化成工業（株）製）３４部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）４０部を投入した後、Ｎ−イソプロピルアニリン（和光純薬工業（株）製）４３部、トルエン５３１部の溶液を滴下した。８０℃に昇温し２時間撹拌した後、室温まで冷却した。反応液を濾過した後、ろ液と１規定塩酸２００部にて分液精製を行った。得られた有機層を５％炭酸ナトリウム水溶液２００部にて分液精製した。得られた有機層を硫酸マグネシウム１２０部にて乾燥し、固形分をろ別した。得られた有機層を蒸留した後、減圧化６０℃にて乾燥し式（Ｃ−Ｉ−１９）で表される化合物４７部を得た。
【０１４９】
【化１７】
0006799949.tif 000021
【０１５０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物１．９部、式（Ｃ−Ｉ−１９）で表される化合物３．１部およびトルエン２０部を投入した後、オキシ塩化リン９．０部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール４６．６部にて希釈した。希釈した反応溶液を飽和食塩水１４９．１部の中に注いだ後、イソプロパノール１２４．２部を加えて３０分撹拌した。撹拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水９１．６部で２回洗浄した。有機層へ適当量の硫酸マグネシウムを加えて３０分撹拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１９）で表される化合物を４．０部得た。
【０１５１】
【化１８】
0006799949.tif 000022
【０１５２】
【化１９】
0006799949.tif 000023
【０１５３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１９）で表される化合物８部、メタノール３９６部を投入した後、室温で３０分撹拌して青色溶液を調製した。次いで、青色溶液に水３９６部を投入した後に、さらに室温で３０分撹拌して反応溶液を得た。
ビーカー中に水５３部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１１．８部及びメタノール５３部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ１時間かけて滴下した。さらに室温で３０分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水２００部中に投入し１時間分散させた後、濾過する操作を２回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１９）で表される化合物を１７．１部得た。
【０１５４】
【化２０】
0006799949.tif 000024
【０１５５】
合成例３
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）２．７部、ＸＰｈｏｓ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）５．７部、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（東京化成工業（株）製）２５．３部、４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）３０部を投入した後、２，６−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２９部、トルエン１５４．６部の溶液を滴下した。８０℃に昇温し２時間撹拌した後、室温まで冷却した。反応液を酢酸エチル９００部にて希釈した後、イオン交換水９００部にて分液精製を行った。得られた有機層を１規定塩酸９００部して分液精製した後、５％炭酸ナトリウム水溶液９００部にて分液精製した。得られた有機層を硫酸マグネシウム９０部にて乾燥し、固形分をろ別した。得られた有機層をロータリーエバポレーターにて蒸留した後、得られた固体をトルエン５６０部にて洗浄した。得られた固体をトルエン１８６．９部にて再度洗浄した後、減圧化６０℃にて乾燥し式（Ｃ−Ｉ−２０−１）で表される化合物４２．２部を得た。
【０１５６】
【化２１】
0006799949.tif 000025
【０１５７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式（Ｃ−Ｉ−２０−１）で表される化合物１０．０部、ＤＭＦ７５．２部を投入し、３０分撹拌した後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（東京化成工業（株）製）８．０部を投入した。３０分撹拌した後、ヨウ化エタン１１．１部を滴下し、３５℃にて３時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、イオン交換水３００部へ滴下し３０分撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、ろ取した固体をイオン交換水３００部にて洗浄した。得られた固体をメタノール７４．８部にて洗浄した後、メタノール４１．０部にて洗浄し、減圧化６０℃にて乾燥し式（Ｃ−Ｉ−２０−２）で表される化合物１．６部を得た。
【０１５８】
【化２２】
0006799949.tif 000026
【０１５９】
式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物を式（Ｃ−Ｉ−２０−２）で表される化合物に変更したこと以外は合成例１と同様にして、式（Ａ−Ｉ−２０）で表される化合物を得た。
【０１６０】
【化２３】
0006799949.tif 000027
【０１６１】
合成例４
ヨウ化エタンをヨウ化ブタンに変更したこと以外は合成例３と同様にして、式（Ｃ−Ｉ−２１）で表される化合物を得た。
【０１６２】
【化２４】
0006799949.tif 000028
【０１６３】
式（Ｃ−Ｉ−１８）で表される化合物を式（Ｃ−Ｉ−２１）で表される化合物に変更したこと以外は合成例１と同様にして、式（Ａ−Ｉ−２１）で表される化合物を得た。
【０１６４】
【化２５】
0006799949.tif 000029
【０１６５】
合成例５
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−プロピル−２，６−ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５重量％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−３２）で表される化合物を得た。
【０１６６】
【化２６】
0006799949.tif 000030
【０１６７】
合成例６
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００部及び３−メトキシブチルアセテート１０５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート（式（１−１）で表される化合物及び式（２−１）で表される化合物の、モル比、５０：５０の混合物。）２４０部を、３−メトキシブチルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を３−メトキシブチルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６％、酸価１１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の樹脂Ｂ−１ｂ溶液を得た。得られた樹脂Ｂ−１ｂの重量平均分子量Ｍｗは、１３，４００、分子量分布は２．５０であった。
【０１６８】
【化２７】
0006799949.tif 000031
【０１６９】
分散液の調製
式（Ａ−Ｉ−１８）で表される化合物１０部、分散剤（ＢＹＫ（登録商標）−ＬＰＮ６９１９（ビックケミー・ジャパン社製））２部、樹脂Ｂ−１ｂ（固形分換算）４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８４部及び０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を混合し、ペイントコンディショナー（Ｒｅｄ  Ｄｅｖｉｌ社製）を使用して６時間振盪して、分散液（１）を調製した。
【０１７０】
合成例７
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２２ｍＰａｓ、固形分２５．５％、溶液酸価２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは７７００、分子量分布２．１であった。
【０１７１】
前記のバインダーポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
被検液濃度；２５ｍｇ／ｍＬ（溶剤；ＴＨＦ）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。
【０１７２】
実施例１〜７及び比較例１
表４に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１７３】
【表４】
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【０１７４】
Ａ１−１1)は、分散剤、Ｂ−１5)、及びＥ−１6)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
Ａ１−２7)は、分散剤、Ｂ−１５）、及びＥ−１6)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
Ａ１−３8)は、分散剤、Ｂ−１5)、及びＥ−１6)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
Ａ１−４9)は、分散剤、Ｂ−１5)、及びＥ−１6)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
Ａ１−５2)は、アクリル系顔料分散剤、Ｂ−１5)、及びＥ−１6)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合し、予め分散させた。
Ｂ−１3)は、樹脂Ｂ−１含有量の合計を示す。
Ｅ−１4)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を示す。
【０１７５】
なお、表４中、各成分は以下のものを表す。また、バインダー樹脂（Ｂ）は、固形分換算の質量部を示した。
着色剤（Ａ）；１−１；式（１−３２）で示される化合物
着色剤（Ａ）；Ａ１−１；式（Ａ−Ｉ−１８）で示される化合物
着色剤（Ａ）；Ａ１−２；式（Ａ−Ｉ−１９）で示される化合物
着色剤（Ａ）；Ａ１−３；式（Ａ−Ｉ−２０）で示される化合物
着色剤（Ａ）；Ａ１−４；式（Ａ−Ｉ−２１）で示される化合物
着色剤（Ａ）；Ａ１−５；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
分散剤；（ＢＹＫ（登録商標）−ＬＰＮ６９１９（ビックケミー・ジャパン社製））
バインダー樹脂（Ｂ）；（Ｂ−１）；樹脂（Ｂ−１）
重合性化合物（Ｃ）；（Ｃ１−１）；トリメチロールプロパントリアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＴＭＰＴＡ；日本化薬（株）製）
重合性化合物（Ｃ）；（Ｃ１−２）；ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ａ−ＴＭＭ-３Ｌ；新中村化学（株）製）
重合性化合物（Ｃ）；（Ｃ１−３）；２，２，２−トリスアクリロイロキシメチルエチルコハク酸（ＣＢＸ−０；新中村化学（株）製）
重合性化合物（Ｃ）；（Ｃ１−４）；エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート（Ａ−９３００；新中村化学（株）製）
重合性化合物（Ｃ）；（Ｃ２−１）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）；（Ｄ−１）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）
溶剤（Ｅ）；（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）；（Ｅ−２）；プロピレングリコールモノメチルエーテル
レベリング剤（Ｆ）；（Ｆ−１）；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０１７６】
パターンの作製
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。放冷後、この着色硬化性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を８０μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、３５ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、５０μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含む水溶液）に２５℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０１７７】
溶解性評価
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）を、中性洗剤、水及びエタノールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコートし、次にクリーンオーブン中、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。
次いで、着色組成物層が形成された基板を、液温２５℃の現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含む水溶液）に浸漬して現像し、基板の中心から１０ｍｍの部分が溶解し終わる時間を溶解時間とした。溶解時間が２５秒以下であれば、溶解性は良好である。このような着色硬化性樹脂組成物では、現像時間が短くても残渣等の現像不良が抑制された着色パターンを作製できるため、生産性が高いといえる。結果を表５に示す。
【０１７８】
膜厚測定
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表５に示す。
【０１７９】
色度評価
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と明度Ｙを測定した。結果を表５に示す。
【０１８０】
直線性の観察
現像後、水洗した基板を、走査型電子顕微鏡（Ｓ−４０００；（株）日立ハイテクノロジーズ製）を用いて形成されたパターンの直線性を観察した。形成されたパターンのバラツキ幅が１．０μｍ以下である場合は○、形成されたパターンのバラツキ幅が１．０μｍを超え、直線性に問題がある場合は×として、表５に示した。
【０１８１】
【表５】
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【産業上の利用可能性】
【０１８２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、着色パターン形成時の現像速度が速く、高明度、かつ、直線性の良好なカラーフィルタを形成できる。