(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数１６〜２４の直鎖飽和モノカルボン酸と炭素数１６〜２４の直鎖飽和モノアルコールとの脂肪酸エステルワックス（ａ）と、式（１）で示されるスルホン酸エステルワックス（ｂ）とを含有し、脂肪酸エステルワックス（ａ）１００質量部に対するスルホン酸エステルワックス（ｂ）の含有量が０．００１〜１質量部であるトナー用ワックス組成物。
【化１】
0006662075.tif 000008
（式中、Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基、Ｒ２は炭素数１６〜２４のアルキル基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機、ファクシミリ、およびプリンタ等における電子写真法で形成される静電荷の現像に用いられるトナーに対して好適に使用されるトナー用ワックス組成物に関する。より詳細には、トナーに低温定着性を付与することができるとともに、トナーに含有される着色剤の分散性に優れ、更に光沢が抑えられた画像を得ることができるトナー用ワックス組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真方式のプリンタ、ファクシミリ、およびこれらの機能を有する複写機などの電子写真装置に用いるトナーは、主成分となる熱可塑性樹脂（バインダー樹脂）の他に、着色剤（カーボンブラック、磁性粉、顔料など）、荷電制御剤、ワックスを含み、必要に応じて、流動性付加剤、クリーニング助剤、転写助剤を含む。
トナーは、定着工程において定着ロールによる加熱を受けて軟化し、且つ定着ロールによる圧力を受けることにより印刷媒体表面に定着して画像が形成される。トナーに含まれるトナー用ワックスは、定着時にトナーが定着ロールに残存すること（フィルミング）を防止する離型性を発現するとともに、熱可塑性樹脂の軟化を促進して定着性を向上させる機能を有する。
【０００３】
近年、プリンタ、ファクシミリ、および複写機などの電子写真装置に求められる性能は高度化しており、装置の改良に加え、これらの装置に使用されるトナーについても高機能化が要求される。例えば、環境問題に対する意識の高まりから、消費電力を低減するために、低温定着に適応したトナーが求められており、ワックスについても透明融点が６０〜７５℃のものが一般に使用されている。また、高画質化に対する要求が高まるとともに、印刷表面の光沢を抑えるなどの高度な画像特性を発現するトナーが求められている。さらに、環境問題に対する意識の高まりから、揮発性の要因となる超微粒子（ＵＦＰ：Ultra Fine Particle ）の外部環境への発散を抑制することが求められている。ＵＦＰの要因としては、トナー中の低分子成分、加熱ローラ等の弾性層として用いられるシリコーンゴム中の低分子シロキサンなどが挙げられる。
そのような状況の中で、上述のトナーの課題を解決するために、低温で離型性を発現し、かつ定着性を向上できるワックスや耐揮発性を向上できるワックスが求められている。
【０００４】
特許文献１には、低温定着性を発現する方法として、カルナウバワックスやライスワックスの天然ワックス等を離型剤として使用する方法が開示されている。これらのワックスを用いると、低温定着性は発現することができるが、離型性が不十分となり耐オフセット性が十分発現できない場合がある。更にこれらの天然ワックスは、茶褐色の性状をしており、カラー印刷時の色再現性の点で問題となることがある。また、天然ワックスは、遊離脂肪酸、遊離アルコール等の低分子量成分を含むことから、トナーの耐揮発性の点でも問題となることがある。
【０００５】
特許文献２には、特定の複素粘度を有するモノエステルワックスが記載されている。この複素粘度のモノエステルワックスは、定着性は良好であるものの、モノエステルワックスを合成する際に硫酸を触媒として用い、２４０℃の高温で反応を行っていることから、得られるエステルワックスが顕著な着色を起こし、カラー印刷時の色再現性や着色剤分散性の点などで問題となることがある。
【０００６】
特許文献３には、分子中に５個以上のエステル結合を有し、分子量が２０００以上、３５℃で測定したスチレン１００ｇに対する溶解量が５ｇ以上のエステルワックスを使用したトナーが、低温定着性や保存安定性、印刷画質の耐久性に優れることが開示されている。しかし、このワックスをモノクロトナーに使用した場合、モノクロ印刷において好まれる、光沢を抑えた画像が得られ難いことがある。また、近年の低温定着を志向した、低温で機能するバインダー樹脂と併用する場合には、バインダー樹脂との相性によっては、画質の悪化を招くことがある。
このように、低温定着性を有するトナー用ワックス組成物において、着色剤の分散性や耐揮発性に優れるとともに、更に光沢を抑えた画像が得られるトナー用ワックス組成物が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平４−３６２９５３号公報
【特許文献２】特開２０１３−０１５６７３号公報
【特許文献３】特開２００１−１４７５５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、トナーに低温定着性を付与することができるとともに、着色剤の分散性や耐揮発性に優れ、更に光沢が抑えられた画像を得ることができるトナー用ワックス組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定の脂肪酸エステルワックスとスルホン酸エステルワックスとが特定の質量比で構成された組成物をトナー用ワックスとして使用することによって、着色剤の分散性や耐揮発性を向上できるとともに、ワックス組成物の光沢を低く抑制できることから、紙等への印刷媒体にトナーが印字された場合、その画像の光沢を低く抑えることができることを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明のトナー用ワックス組成物は、炭素数１６〜２４の直鎖飽和モノカルボン酸と炭素数１６〜２４の直鎖飽和モノアルコールとの脂肪酸エステルワックス（ａ）と、式（１）で示されるスルホン酸エステルワックス（ｂ）とを含有し、脂肪酸エステルワックス（ａ）１００質量部に対するスルホン酸エステルワックス（ｂ）の含有量が０．００１〜１質量部であるトナー用ワックス組成物である。
【化１】
0006662075.tif 000002
（式中、Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基、Ｒ２は炭素数１６〜２４のアルキル基を表す。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明のトナー用ワックス組成物をトナーと混合することによって、トナーに低温定着性を付与することができるとともに、トナーに含有される着色剤の分散性に優れ、また耐揮発性にも優れ、更に光沢が抑えられた画像を得ることができるトナーを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明のトナー用ワックス組成物は、脂肪酸エステルワックス（ａ）と、スルホン酸エステルワックス（ｂ）とを含有する。以下、各成分について説明する。
【００１３】
〔脂肪酸エステルワックス（ａ）〕
脂肪酸エステルワックス（ａ）は、炭素数が１６〜２４である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が１６〜２４である直鎖飽和モノアルコールの中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノアルコールとから得られる脂肪酸エステルワックスである。
【００１４】
脂肪酸エステルワックス（ａ）の原料カルボン酸は、炭素数が１６〜２４、好ましくは１６〜２２の直鎖飽和モノカルボン酸である。原料カルボン酸の炭素数が小さすぎる場合には、ワックスが低温下で融解して、トナーの高温保存時の安定性が著しく低下するおそれがある。また、炭素数が大きすぎる場合には、定着時にワックスが素早く染み出すことができず、特に高速印刷において離型性が低下するおそれがある。また、印刷画像において、巻き付きや低温オフセットが発生しやすくなる。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ヘネイコサン酸、ベヘニン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸等が挙げられる。これらの中でもベヘニン酸が特に好ましい。
【００１５】
脂肪酸エステルワックス（ａ）の原料アルコールは、炭素数が１６〜２４、好ましくは１６〜２２の直鎖飽和モノアルコールである。原料アルコールの炭素数が小さすぎる場合には、ワックスが低温下で融解して、トナーの高温保存時の安定性が著しく低下するおそれがある。また、炭素数が大きすぎる場合には、定着時にワックスが素早く染み出すことができず、特に高速印刷において定着性や離型性が低下するおそれがある。また、印刷画像において、巻き付きや低温オフセットが発生しやすくなる。
原料アルコールの具体例としては、例えば、パルミチルアルコール、ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデカノール、アラキアルコール、ヘネイコサノール、ベヘニルアルコール、トリコサノルコール、テトラコサノール等が挙げられる。これらの中でもベヘニルアルコールが特に好ましい。
【００１６】
上記直鎖飽和モノカルボン酸と上記直鎖飽和モノアルコールとから得られる脂肪酸エステルワックス（ａ）は、総炭素数が３４〜４６であることが好ましく、特に好ましくは総炭素数が３６〜４４である。
【００１７】
脂肪酸エステルワックス（ａ）としては、上記原料カルボン酸と原料アルコールとから得られる脂肪酸エステルワックスの中でも、ベヘニン酸とベヘニルアルコールとからなる脂肪酸エステルワックスが好ましい。
【００１８】
脂肪酸エステルワックス（ａ）は、酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましい。酸価が３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの帯電性、耐ブロッキング性あるいは保存安定性が更に良好となり好ましい。なお、脂肪酸エステルワックス（ａ）の酸価の下限値は、通常、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
更に、脂肪酸エステルワックス（ａ）は、水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、４ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましい。水酸基価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの耐揮発性が更に良好となり好ましい。なお、脂肪酸エステルワックス（ａ）の水酸基価の下限値は、通常、０．１  ｍｇＫＯＨ／ｇである。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.3.1-1996に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.3.6.2-1996に準拠して測定することができる。
【００１９】
脂肪酸エステルワックス（ａ）は、透明融点が５５〜８０℃であることが好ましく、６０〜７６℃であることが特に好ましい。
なお、透明融点はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.2.4.1 に準拠して測定することができる。
【００２０】
〔スルホン酸エステルワックス（ｂ）〕
スルホン酸エステルワックス（ｂ）は、式（１）で示される化合物である。
【００２１】
【化１】
0006662075.tif 000003
【００２２】
Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基である。
炭素数１〜５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。これらの中で、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、炭素数１のメチル基が特に好ましい。
炭素数６〜１５の芳香族基としては、ベンゼン系芳香族基、複素芳香族基、非ベンゼン系芳香族基、縮合環芳香族基が挙げられ、これらはアルキル基を有していてもよい。これらの中で、炭素数７〜１０の芳香族基のものが好ましく、炭素数７〜８の芳香族基のものが特に好ましい。炭素数６の芳香族基であるフェニル基にアルキル側鎖を有する芳香族基が更に好ましく、例えば、炭素数１のメチル基を側鎖に有するフェニル基であるメチルフェニル基が更に好ましい。メチルフェニル基におけるメチル基の位置はｏ位、ｍ位またはｐ位のいずれでも良いが、ｐ-メチルフェニル基が最も好ましい。
【００２３】
Ｒ２は炭素数１６〜２４のアルキル基であり、炭素数１８〜２２のアルキル基が好ましく、ステアリル基、エイコシル基やベヘニル基などの直鎖アルキル基が特に好ましい。
【００２４】
スルホン酸エステルワックス（ｂ）の代表例としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸ヘキサデシル、ｐ−トルエンスルホン酸ステアリル、ｐ−トルエンスルホン酸アラキジル、ｐ−トルエンスルホン酸ベヘニル、ｐ−オクチルベンゼンスルホン酸ヘキサデシル、ｐ−オクチルベンゼンスルホン酸ステアリル、ｐ−オクチルベンゼンスルホン酸アラキジル、ｐ−オクチルベンゼンスルホン酸ベヘニル、メタンスルホン酸ヘキサデシル、メタンスルホン酸ステアリル、メタンスルホン酸アラキジル、メタンスルホン酸ベヘニル等が挙げられる。好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸ステアリル、ｐ−トルエンスルホン酸ベヘニル、メタンスルホン酸ステアリル、メタンスルホン酸ベヘニルが挙げられる。
【００２５】
スルホン酸エステルワックス（ｂ）は、酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、７ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましい。酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの帯電性、耐ブロッキング性あるいは保存安定性が更に良好となり好ましい。なお、スルホン酸エステルワックス（ｂ）の酸価の下限値は、通常、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
更に、スルホン酸エステルワックス（ｂ）は、水酸基価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、７ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましい。水酸基価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの耐揮発性が更に良好となり好ましい。なお、スルホン酸エステルワックス（ｂ）の水酸基価の下限値は、通常、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.3.1-1996に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.3.6.2-1996に準拠して測定することができる。
【００２６】
スルホン酸エステルワックス（ｂ）は、透明融点が５０〜７５℃であることが好ましく、５５〜７０℃であることが特に好ましい。
なお、透明融点はＪＯＣＳ（日本油化学会）2.2.4.1 に準拠して測定することができる。
【００２７】
〔トナー用ワックス組成物〕
本発明のトナー用ワックス組成物は、脂肪酸エステルワックス（ａ）１００質量部に対するスルホン酸エステルワックス（ｂ）の含有量が０．００１〜１質量部であり、好ましくは０．００１〜０．５質量部である。スルホン酸エステルワックス（ｂ）の含有量が少なすぎると、着色剤の分散性や画像の光沢性が低下するおそれがある。一方、スルホン酸エステルワックス（ｂ）の含有量が多すぎると、得られるワックス組成物の色相が悪化し、印刷画質に悪影響を及ぼす。また、スルホン酸エステルワックス（ｂ）が脂肪酸エステルワックス（ａ）に対して低分子量であることから、ワックス組成物の耐揮発性が低下するおそれがある。
また、より好ましい形態として、脂肪酸エステルワックス（ａ）を構成する炭素数１６〜２４の直鎖飽和モノアルコールのアルキル基と、スルホン酸エステルワックス（ｂ）を構成する式（１）中のＲ２が同一であるトナー用ワックス組成物が挙げられる。
なお、脂肪酸エステルワックス（ａ）およびスルホン酸エステルワックス（ｂ）は、それぞれ１種または２種以上を配合することができる。
【００２８】
このように、上記の脂肪酸エステルワックス（ａ）とスルホン酸エステルワックス（ｂ）とを一定の比率で混合することによって得られたエステルワックスは、光沢を低く抑えることが可能となる。この機構については、以下のように考えられる。
定着時に熱ロールで加熱されたワックスは、バインダー樹脂中で融解して液体状態になり、トナー表面に素早く染み出して、熱ロールからの良好な離型性を付与する。トナー表面に染み出したワックスが固化する際には、脂肪酸エステルワックス（ａ）とスルホン酸エステルワックス（ｂ）を組み合わせることで、脂肪酸エステルワックス（ａ）の結晶性や結晶化挙動に影響を与えることにより、画像の光沢が低減されると推測される。
また、スルホン酸エステルワックス（ｂ）は、極性の高い芳香族基やスルホン酸基を有することから、着色剤との親和性が高く、バインダー樹脂中での着色剤の分散性に寄与することができる。
【００２９】
本発明のトナー用ワックス組成物は、公知の方法により製造することができる。例えば、脂肪酸エステルワックス（ａ）とスルホン酸モノエステルワックス（ｂ）をそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックスとして製造しても良い。また、規定の比率になるように脂肪酸、スルホン酸化合物、脂肪族アルコールの量を調整して一括合成で製造しても良い。
脂肪酸エステルワックス（ａ）とスルホン酸エステルワックス（ｂ）をそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックス組成物を製造する方法については、脂肪酸エステルワックス（ａ）とスルホン酸エステルワックス（ｂ）を融点以上に加熱した上で、均一に混合した後に、冷却、微粒子化等を行うことが、品質のばらつきの観点から好ましい。
このようにして得られた本発明のトナー用ワックス組成物によれば、トナーに低温定着性を付与することができるとともに、着色剤が良好に分散することによる高画質化を達成することができ、更には光沢が抑えられた画像を得ることができる。
【００３０】
本発明のトナー用ワックス組成物は、バインダー樹脂、着色剤、荷電制御剤などとともに配合され、通常の製法によってトナーが製造される。トナー中における本発明のトナー用ワックス組成物の配合量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、通常、１〜１０質量部である。トナー中には、本発明のトナー用ワックス組成物が単独、あるいは２種類以上混合して配合される。
【実施例】
【００３１】
以下に本発明のトナー用ワックス組成物の製造例、およびその評価方法を示すことで、本発明を更に具体的に説明する。
【００３２】
〔Ｉ．脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）〜（Ａ−３）〕
脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）〜（Ａ−３）は、直鎖飽和モノカルボン酸と直鎖飽和モノアルコールとがエステル化された脂肪酸エステルワックスであり、原料として用いた直鎖飽和モノカルボン酸組成、直鎖飽和モノアルコール組成、得られたエステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表１に示した。
【００３３】
〔Ｉ−１．脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）の製造〕
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた四つ口フラスコに表１中のエステル番号Ａ−１に示すアルコール（ベヘニルアルコール）５００ｇおよびカルボン酸（ベヘニン酸）５４５ｇ（アルコール１モルに対して１．０５モルの脂肪酸）を加え、窒素気流下、２４０℃で１４時間反応させた。得られた脂肪酸エステル化粗生成物は９８０ｇであった。この脂肪酸エステル化粗生成物に対して、トルエン２０４ｇ、エタノール４０ｇ（脂肪酸エステル化粗生成物１００質量部に対し、炭化水素溶媒は２０質量部、分離用アルコール溶媒は４質量部）を入れ、脂肪酸エステル化粗生成物の酸価の１．５倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む水酸化カリウム水溶液を加え、７０℃で３０分間攪拌した。３０分間静置して水層部を分離・除去した。排水のｐＨが中性になるまで水洗を４回繰り返した。残ったエステル層を１８０℃、１ｋＰａの減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を行い、脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）を９５０ｇ得た。得られた脂肪酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表１に示す。
【００３４】
〔Ｉ−２．脂肪酸エステルワックス（Ａ−２）、（Ａ−３）の製造〕
カルボン酸およびアルコールを表１に記載の成分に代えた以外は、上記脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）の製造例と同様の方法で脂肪酸エステルワックス（Ａ−２）、（Ａ−３）を得た。得られた脂肪酸エステルワックス（Ａ−２）、（Ａ−３）の原料組成、酸価、水酸基価、透明融点および色相を表１に示す。
【００３５】
〔II．スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）〕
スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）は、スルホン酸化合物と直鎖飽和モノアルコールがエステル化されたスルホン酸エステルワックスであり、原料として用いたスルホン酸組成、直鎖飽和モノアルコール組成、得られた式（１）のスルホン酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表２に示した。
【００３６】
【化１】
0006662075.tif 000004
【００３７】
Ｒ１は炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜１５の芳香族基、Ｒ２は炭素数１６〜２４のアルキル基を表す。
【００３８】
〔II−１．スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）の製造〕
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた四つ口フラスコに表１中のエステル番号Ｂ−１に示すＲ２（ベヘニル基）を有するアルコール（ベヘニルアルコール）７００ｇおよびＲ１（ｐ−メチルフェニル基）を有するスルホン酸（ｐ−トルエンスルホン酸）３８８ｇ（アルコール１モルに対して１．０５モルのスルホン酸）を加え、窒素気流下、１８０℃で５時間反応させた。得られたスルホン酸エステル化粗生成物は１０２０ｇであった。このスルホン酸エステル化粗生成物に対して、トルエン１３０ｇ、エタノール３２ｇ（脂肪酸エステル化粗生成物１００質量部に対し、炭化水素溶媒は２０質量部、分離用アルコール溶媒は４質量部）を入れ、スルホン酸エステル化粗生成物の酸価の１．０３倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む水酸化カリウム水溶液を加え、７０℃で３０分間攪拌した。３０分間静置して水層部を分離・除去した。排水のｐＨが中性になるまで水洗を４回繰り返した。残ったエステル層を１８０℃、１ｋＰａの減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を行い、スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）を９８０ｇ得た。得られたスルホン酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表２に示す。
【００３９】
〔II−２．スルホン酸エステルワックス（Ｂ−２）、（Ｂ−３）の製造〕
アルコールを表２に記載のＲ２を有するアルコールに代え、さらに（Ｂ−３）についてはトルエンをｎ−オクチルベンゼンに代えた以外は、上記スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）と同様の方法でスルホン酸エステルワックス（Ｂ−２）、（Ｂ−３）を得た。得られたスルホン酸エステルワックス（Ｂ−２）、（Ｂ−３）の原料組成、酸価、水酸基価、透明融点および色相を表２に示す。
【００４０】
〔III ．トナー用ワックス組成物〕
表３に示す組成にてトナー用ワックス組成物（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）を調製し、得られたトナー用ワックス組成物の色相、光沢性、耐揮発性および着色剤分散性を表３に示した。
【００４１】
〔III −１．トナー用ワックス組成物（Ｃ−１）の調製〕
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた４つ口フラスコに脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）を１０００ｇ、スルホン酸エステルワックス（Ｂ−１）を０．０３ｇ（脂肪酸エステルワックス（Ａ−１）１００質量部に対して０．００３質量部）採取し、窒素下、１００℃で加熱溶融して、内容物が均一になるように３０分間加熱攪拌した。この混合物１０ｇをアズワン株式会社製の持手付きアルミケース（ＮＯ．３）に流し込み、室温で放冷してワックスを固化させて、ワックス組成物（Ｃ−１）を得た。アルミケースからサンプルを取り出し、アルミケースと接触して平滑になっている部分の光沢性を、光沢計を用いて測定した。その結果を表３に示した。
【００４２】
〔III −２．トナー用ワックス組成物（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）の調製〕
上記トナー用ワックス組成物（Ｃ−１）と同様の方法で、表３に示す組成にてトナー用ワックス組成物（Ｃ−２）〜（Ｃ−１２）を調製し、得られたトナー用ワックス組成物の色相、光沢性、耐揮発性および着色剤分散性を表３に示した。
【００４３】
〔脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの評価方法〕
（１）脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの酸価；ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１−９６に準拠した。
（２）脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの水酸基価；ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２９−９６に準拠した。
（３）脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの透明融点；ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．２．４．１に準拠した。
（４）脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの色相；ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．２．１．３に準拠した。
（５）ワックス組成物の色相；ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．２．１に準拠した。
（６）ワックス組成物の光沢性
日本電色工業株式会社製ＶＣ−２１−Ｄ３型デジタル携帯用光沢計により角度６０°で光沢性を測定した。
（７）ワックス組成物の耐揮発性
熱重量分析計（ＴＧ／ＤＴＡ）として、セイコーインスツルメンツ社製の「ＥＸＳＴＡＲ６０００」を使用した。測定は、約１０ｍｇのワックス組成物（Ｃ−１）〜（Ｃ−１２）をアルミ製の試料ホルダーに入れ、リファレンス材料として空の試料ホルダーを用いて行い、窒素雰囲気下（２００ｍｌ／ｍｉｎ）、１０℃／ｍｉｎで３０℃から２００℃まで昇温し、２００℃、５時間測定後の重量減少率（％）を読み取った。
【００４４】
〔トナー用ワックス組成物を用いた着色剤分散性評価〕
トナー用ワックス組成物の５ｇおよびトナー用ポリエステル樹脂８０ｇ、着色剤（ピグメントレッド；クラリアント社製パーマネントルビンＬ６Ｂ０５）、サリチル酸アルミニウム１ｇを取り、ヘンシェルミキサーにて十分攪拌混合した後、ラボプラストミル（東洋精機社）で１３０〜１４０℃の温度で加熱混練した。混練物について分散状態を下記基準にて評価した。混練物をスライドガラス状にとり、光学顕微鏡（倍率Ｘ２００）にて観察した。その結果を表３に示した。
○：顔料粒子が凝集することなく均一に分散している。
△：僅かな凝集が認められる。
×：凝集して空隙がみられる。
【００４５】
【表１】
0006662075.tif 000005
【００４６】
【表２】
0006662075.tif 000006
【００４７】
【表３】
0006662075.tif 000007
【００４８】
実施例１〜７のトナー用ワックス組成物（Ｃ−１）〜（Ｃ−７）は、表３に示すように、いずれもワックスの色相が低く、光沢性が低く抑えられているので、これらの組成物をトナー用ワックスとして使用すると、トナー定着後に形成される画像表面に存在するワックスの光沢が抑えられ、画像の光沢を低く抑えることができる。また、耐揮発性を向上させることができる。
さらに、これら組成物は、表３に示すように極性が高い芳香族基およびスルホン酸基を有し、着色剤との親和性が高いことから、着色剤の分散性が高いことがわかる。これら組成物をトナー用ワックスとして使用すると、バインダー樹脂中で着色剤が高分散され、高画質化に寄与することができる。
【００４９】
一方、比較例１はスルホン酸エステルワックスが含有されず、比較例２はスルホン酸エステルワックスの含有量が著しく低いことから、着色剤分散性が低い。また、比較例３、４、５では、スルホン酸エステルワックス含有量が多いことから、色相が高く、耐揮発性が低下する結果が得られた。