(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）
【化１】
0006801245.tif 000037
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から３のアルキル基を表し、この基中に存在する１個の−ＣＨ２−は−Ｏ−により置き換えられてもよく、
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して
【化２】
0006801245.tif 000038
からなる群より選ばれる基を表すが、少なくともＡｉ１が
【化３】
0006801245.tif 000039
を表すか又はＡｉ２が
【化４】
0006801245.tif 000040
を表し、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合を表し、
ｎｉ及びｍｉはそれぞれ独立して０又は１を表し、ｎｉ＋ｍｉは１又は２を表す。）
で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
【請求項３】
請求項２記載の組成物を使用した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電子材料や医農薬、特に液晶表示素子用材料として有用なピリダジン環を有する化合物及びこれらを用いた液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等の駆動方式がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相（ネマチック相、スメクチック相及びブルー相等）を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。更に液晶組成物は個々の表示素子にあわせて誘電率異方性（Δε）及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物を選択し、構成されている。
【０００３】
液晶組成物を表示素子等として使用する際には、可能な限り回転粘性係数（γ１）が低いことが求められる。γ１の低い液晶組成物を得るためには様々な方法があるが、その一つとして大きな｜Δε｜（外挿値）を有する化合物を用いる事が知られている。この理由について以下に説明する。液晶組成物のγ１を低下させるためには、｜Δε｜（外挿値）がほぼ０であり低いγ１（外挿値）を示す非極性化合物の使用量を可能な限り増やすことが有効である。一般的に必要とされる組成物のΔεは液晶パネルごとに決まっており、Δεを付与するためにγ１（外挿値）の大きな極性化合物を添加している。したがって、大きな｜Δε｜（外挿値）を示す化合物に置き換える事で、非極性化合物の使用量を増やすことが出来るため、結果として液晶組成物のγ１低下を達成することが出来る。なお、本願は負のΔε（外挿値）を示す化合物に関するものである。
【０００４】
これまで、２，３−ジフルオロビフェニル構造を有する下記のような化合物が報告されているが、Δεが十分に大きくないという課題があった（特許文献１）。
【０００５】
【化１】
0006801245.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】英国特許第２３００６４２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、大きなΔεを有する化合物を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物及び液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の検討を行った結果、ピリダジン環及びフッ素原子が置換したフェニル基を有する化合物が効果的に課題を解決できることを見出し、本願発明の完成に至った。
【０００９】
本願発明は、一般式（ｉ）
【００１０】
【化２】
0006801245.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から１５のアルキル基又は炭素原子数２から１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して
（ａ）１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、この基中に存在する１つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、また、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すが、存在するＡｉ１及びＡｉ２のうち少なくとも一つはフッ素原子に置換された１，４−フェニレン基を表し、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
ｎｉ及びｍｉはそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎｉ＋ｍｉは１、２又は３を表し、ｍｉが２であってＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、ｎｉが２であってＡｉ２及びＺｉ２が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により提供される、一般式（ｉ）で表される化合物は、大きなΔεを示しさらに化学的に高い安定性を併せ持つ。従って、一般式（ｉ）で表される化合物を液晶組成物の成分として用いる事により、低いγ１を示す液晶組成物を得ることができる。このため、高速応答が求められる液晶表示素子用の液晶組成物の構成成分として非常に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
一般式（ｉ）において、Ｒｉ１及びＲｉ２はγ１を低下させる為には、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。Δε大きくさせるためには、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であることが好ましい。他の液晶成分との混和性を上昇させるためには、Ｒｉ１及びＲｉ２が異なることが好ましく、アルコキシ基はＲｉ１又はＲｉ２のいずれか一方であることが好ましい。Ｒｉ１及びＲｉ２中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されていても良いが、フッ素原子に置換されていないことが好ましい。
【００１４】
Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して
【００１５】
【化３】
0006801245.tif 000004
【００１６】
から選ばれる基を表すことが好ましい。具体的には、Ａｉ１及びＡｉ２は各々独立して、γ１を低下させる為にはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、無置換の１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させる為には、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましい。Ｔｎｉを上昇させる為には、無置換の１，４−フェニレン基、無置換の１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は無置換のナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましい。負に大きなΔεを示すためには、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロー１，４−フェニレン基であることが好ましい。大きなΔεを示しながら、他の液晶成分との混和性を両立させるためには、Ａｉ１及びＡｉ２中に存在するフッ素原子の数の合計は、１〜４であることが好ましく、１〜３であることが好ましい。
【００１７】
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して、γ１を低下させる為には単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−であることが好ましく、単結合又は−ＣＨ２ＣＨ２−であることが更に好ましい。Ｔｎｉを上昇させるためには、単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが好ましく、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−であることが更に好ましい。他の液晶成分との混和性を向上させる為には、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２−であることが好ましい。液晶表示素子とした際の長期信頼性を向上させるには単結合であることが好ましい。一般式（ｉ）中のｎｉ＋ｍｉが２を表す場合、Ｚｉ１及びＺｉ２のいずれか一つ以上が単結合を表すことが好ましい。また、一般式（ｉ）中のｎｉ＋ｍｉが３を表す場合、Ｚｉ１及びＺｉ２のいずれか一つ以上が単結合を表すことが好ましく、いずれか二つ以上が単結合を表すことがより好ましい。  ｎｉ＋ｍｉはγ１を重視する場合には１又は２であることが好ましく、１であることが更に好ましい。Ｔｎｉを重視する場合には１又は２であることが好ましい。他の液晶成分との混和性を高くする為には、１であることが好ましい。
【００１８】
なお、一般式（ｉ）で表される化合物において、ピリダジン環以外の部分においてヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。
【００１９】
一般式（ｉ）の中では以下の一般式（ｉ−１）〜一般式（ｉ−４３）で表される各化合物が好ましい。その中で特に好ましい化合物は、（ｉ−１）、（ｉ−２）、（ｉ−３）、（ｉ−１２）である。
【００２０】
【化４】
0006801245.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２は、一般式（ｉ）におけるＲｉ１及びＲｉ２と同じ意味を表す。）
【００２２】
【化５】
0006801245.tif 000006
【００２３】
（式中、Ｒｉ１及びＲｉ２は、一般式（ｉ）におけるＲｉ１及びＲｉ２と同じ意味を表す。）
【００２４】
【化６】
0006801245.tif 000007
【００２５】
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２及びＡｉ１は、一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２及びＡｉ１と同じ意味を表す。）
（製造方法）
本発明において、一般式（ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式（ｉｉ−１）
【００２６】
【化７】
0006801245.tif 000008
【００２７】
（式中、Ｒｉ１、Ａｉ１及びｎｉ１は、一般式（ｉ）で表されるＲｉ１、Ａｉ１及びｎｉ１と同じ意味を表し、Ｘｉは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）で表される化合物を、一般式（ｉｉ−２）
【００２８】
【化８】
0006801245.tif 000009
【００２９】
（式中、Ａｉ２及びＲｉ２は、一般式（ｉ）におけるＡｉ２及びＲｉ２と同じ意味を表し、Ｙｉは
【００３０】
【化９】
0006801245.tif 000010
【００３１】
（式中、Ｒｉ３及びＲｉ４はそれぞれ独立して水素原子又は直鎖若しくは分岐していても良い炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｅｉは基中に存在する一つ以上の水素原子が各々独立してメチル基に置換されていても良い−（ＣＨ２）ｐｉ−を表し、ｐｉは２、３又は４を表す。）で表される化合物を遷移金属触媒及び塩基存在下反応させる事で、目的とする一般式（ｉ）で表される化合物を製造する事が出来る。
【００３２】
使用する遷移金属触媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）が好ましく、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）又は二塩化ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）であることが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じてトリフェニルホスフィン等のホスフィン系配位子を添加しても良い。
【００３３】
使用する反応溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒が好ましく、テトラヒドロフラン、エタノール、トルエンが更に好ましい。また、反応を好適に進行させるため、必要に応じて水を用いても良い。
【００３４】
使用する塩基としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩、りん酸三カリウム、りん酸二水素カリウム等のりん酸塩が好ましく、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウムが更に好ましい。
【００３５】
反応温度としては、反応を好適に進行させるものであれば何度でも構わないが、室温から使用している溶媒が還流する温度までが好ましく、４０℃から溶媒が還流するまでの温度が更に好ましく、６０℃から溶媒が還流するまでの温度であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物において一般式（ｉ）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することがより好ましく、５０％以下含有することが更に好ましく、４０％以下含有することが特に好ましい。一般式（ｉ）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。  液晶組成物の物性値を調整するために一般式（ｉ）で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
【００３６】
このように、一般式（ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできる化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【００３７】
即ち、第二成分は誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）で示される化合物を挙げることができる。
【００３８】
【化１０】
0006801245.tif 000011
【００３９】
（式中、ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００４０】
【化１１】
0006801245.tif 000012
【００４１】
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ−は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２又は−ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。
【００４２】
【化１２】
0006801245.tif 000013
【００４３】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ１１及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【００４４】
【化１３】
0006801245.tif 000014
【００４５】
ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ３が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００４６】
ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−又は−ＣＦ２Ｏ−がより好ましい。
【００４７】
ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１は１、２又は３が好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１又は２が好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するには２又は３が好ましい。
【００４８】
一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ａ）から一般式（ＬＣ１−ｃ）
【００４９】
【化１４】
0006801245.tif 000015
【００５０】
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２及びＡＬＣ１ｂ１は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１〜ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【００５１】
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００５２】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。
【００５３】
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してフッ素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましい。
【００５４】
また、一般式（ＬＣ１）は、下記一般式（ＬＣ１−ｄ）から一般式（ＬＣ１−ｍ）
【００５５】
【化１５】
0006801245.tif 000016
【００５６】
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１〜ＡＬＣ１ｍ３は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１〜ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１及びＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、ＺＬＣ１ｍ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
【００５７】
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００５８】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｍ２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。
【００５９】
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してフッ素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましい。
【００６０】
ＺＬＣ１ｄ１〜ＺＬＣ１ｍ１はそれぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
一般式（ＬＣ２）は、下記一般式（ＬＣ２−ａ）から一般式（ＬＣ２−ｇ）
【００６１】
【化１６】
0006801245.tif 000017
【００６２】
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、ＸＬＣ２ｄ１〜ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１〜ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１〜ＸＬＣ２ｆ４及びＸＬＣ２ｇ１〜ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３を表し、ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１及びＺＬＣ２ｇ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのが好ましい。
【００６３】
ＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基がより好ましい。
【００６４】
ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましく、
ＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３が好ましい。
【００６５】
ＺＬＣ２ａ１〜ＺＬＣ２ｇ４はそれぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−が好ましい。
【００６６】
第三成分は誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物であって、以下の一般式（ＬＣ３）〜一般式（ＬＣ５）で示される化合物を挙げることができる。
【００６７】
【化１７】
0006801245.tif 000018
【００６８】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１及びＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【００６９】
【化１８】
0006801245.tif 000019
【００７０】
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ−は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ３又は−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１及びＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、Ｚ５は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、ＸＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１及びｍＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２及びｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は１、２又は３であり、ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２、ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
ＲＬＣ３１〜ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【００７１】
【化１９】
0006801245.tif 000020
【００７２】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【００７３】
【化２０】
0006801245.tif 000021
【００７４】
ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＯＣＨ２−が好ましい。
【００７５】
一般式（ＬＣ３）は、下記一般式（ＬＣ３−ａ）及び一般式（ＬＣ３−ｂ）
【００７６】
【化２１】
0006801245.tif 000022
【００７７】
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ６は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ａ１は１、２又は３であり、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表し、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（ＬＣ３−ａ）において一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される群より選ばれる化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００７８】
ＡＬＣ３１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すことが好ましく、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
【００７９】
ＺＬＣ３１は単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
【００８０】
一般式（ＬＣ３−ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ａ１）〜一般式（ＬＣ３−ａ４）を表すことが好ましい。
【００８１】
【化２２】
0006801245.tif 000023
【００８２】
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１〜７のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数１〜７のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
【００８３】
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１２）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）、一般式（ＬＣ３−ｂ６）、一般式（ＬＣ３−ｂ８）、一般式（ＬＣ３−ｂ１１）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）及び一般式（ＬＣ３−ｂ６）を表すことがさらに好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことが最も好ましい。
【００８４】
【化２３】
0006801245.tif 000024
【００８５】
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基を表し、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基を表すことがより好ましい。
【００８６】
一般式（ＬＣ４）は下記一般式（ＬＣ４−ａ）から一般式（ＬＣ４−ｃ）、一般式（ＬＣ５）は下記一般式（ＬＣ５−ａ）から一般式（ＬＣ５−ｃ）
【００８７】
【化２４】
0006801245.tif 000025
【００８８】
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１と同じ意味を表し、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２と同じ意味を表し、ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１及びＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【００８９】
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
【００９０】
ＺＬＣ４ａ１〜ＺＬＣ５ｃ１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−を表すことが好ましく、単結合を表すことがより好ましい。
【００９１】
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物であり、以下の一般式（ＬＣ６）で示される化合物を挙げることができる。
【００９２】
【化２５】
0006801245.tif 000026
【００９３】
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記
【００９４】
【化２６】
0006801245.tif 000027
【００９５】
（該構造中シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２ＣＨ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、ｍＬｃ６は０〜３を表す。ただし、一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物、及び一般式（ｉ）を除く。）
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
【００９６】
【化２７】
0006801245.tif 000028
【００９７】
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【００９８】
【化２８】
0006801245.tif 000029
【００９９】
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
【０１００】
一般式（ＬＣ６）は、一般式（ＬＣ６−ａ）から一般式（ＬＣ６−ｍ）
【０１０１】
【化２９】
0006801245.tif 000030
【０１０２】
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【０１０３】
本発明の化合物を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード又はＥＣＢモード用等の種々のモードの液晶表示素子に適用できる。
【実施例】
【０１０４】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。
【０１０５】
Ｔｎ−ｉはネマチック相−等方相の転移温度を表す。
【０１０６】
化合物記載に下記の略号を使用する。
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：ｎ−プロピル基、Ｂｕ：ｎ−ブチル基
（実施例１）３−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−メチルピリダジンの製造
【０１０７】
【化３０】
0006801245.tif 000031
【０１０８】
（１−１）乾燥窒素下、３−クロロ−６−メチルピリダジン（２５ｇ）を濃硫酸（６５ｍＬ）に溶解させ、二塩化［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（１．４ｇ）、ＴＨＦ（２５０ｍＬ）及び２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（２００ｍＬ）を混合し、撹拌下６０℃に加熱した。加熱下、２−フルオロ−４−プロピルフェニルボロン酸（３５．４ｇ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させた溶液をゆっくりと加えた。６０℃にて８時間撹拌した後、５℃まで冷却し、飽和食塩水（２００ｍＬ）及びトルエン（２００ｍＬ）を加えて分液した。有機層をもう一度飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。硫酸ナトリウムをろかにより除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ヘキサンから５回再結晶する事で１０．９ｇの３−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−メチルピリダジンを白色固体として得た。
相転移温度：  Ｃｒ  ５５．６  Ｉｓｏ
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３０［Ｍ＋］
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）：δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
（実施例２）３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジンの製造
【０１０９】
【化３１】
0006801245.tif 000032
【０１１０】
実施例１と同様な方法にて、３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジンを白色固体として得た。
相転移温度：  Ｃｒ  １３６．６  Ｉｓｏ
ＭＳ  ｍ／ｚ：２５０［Ｍ＋］
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）：δ（ｐｐｍ）＝７．９２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ１＝７．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ）１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（実施例３）３−メチル−６−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）ピリダジンの製造
【０１１１】
【化３２】
0006801245.tif 000033
【０１１２】
実施例１と同様な方法にて、３−メチル−６−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）ピリダジンを白色固体として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３１２［Ｍ＋］
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）：δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．４７（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（４Ｈ，ｍ），１．５１−１．１９（７Ｈ，ｍ），１．１０−１．０１（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）
（実施例４）３，６−ビス（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ピリダジンの製造
【０１１３】
【化３３】
0006801245.tif 000034
【０１１４】
実施例１と同様な方法にて、３，６−ビス（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ピリダジンを白色固体として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５２［Ｍ＋］
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ内部標準）：δ（ｐｐｍ）＝８．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．７９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
（実施例５）液晶組成物の調製−１
以下の組成からなるホスト液晶（Ｈ）
【０１１５】
【化３４】
0006801245.tif 000035
【０１１６】
を調製した。本ホスト液晶（Ｈ）のＴｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）、Δε（２５℃における誘電率異方性）、Δｎ（２５℃における屈折率異方性）及びγ１（２５℃における回転粘性係数）の値（いずれも実測値）は以下の通りであった。
【０１１７】
Ｔｎ−ｉ：７３．８℃
Δε  ：−２．７９
Δｎ  ：０．１０１
γ１  ：１１２この母体液晶（Ｈ）８５％と、実施例１で得られた３−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−メチルピリダジン１５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ａ）のＴｎ−ｉ、Δε、Δｎ及びγ１の値を測定し母体液晶からの変化量をもとに、実施例１で得られた３−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−メチルピリダジンの各物性値の外挿値を求めると、以下のとおりであった。
【０１１８】
外挿Ｔｎ−ｉ：−４３．０℃
外挿Δε：−８．１０
外挿Δｎ：０．１３９
外挿γ１：１１６ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ａ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０１１９】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ａ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０１２０】
（実施例６）液晶組成物の調製―２
母体液晶（Ｈ）９５％と、実施例２で得られた３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｂ）より、実施例２で得られた３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジンの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０１２１】
外挿Ｔｎ−ｉ：８．１℃
外挿Δε：−１２．８
外挿Δｎ：０．１１８
外挿γ１：１３３ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ｂ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０１２２】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０１２３】
（実施例７）液晶組成物の調製―３
母体液晶（Ｈ）９０％と、実施例３で得られた３−メチル−６−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）ピリダジン１０％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｃ）より、実施例３で得られた３−メチル−６−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）ピリダジンの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０１２４】
外挿Ｔｎ−ｉ：１４４．３℃
外挿Δε：−７．１１
外挿Δｎ：０．１２１
外挿γ１：４０１ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ｃ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０１２５】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０１２６】
（実施例８）液晶組成物の調製―４
母体液晶（Ｈ）９０％と、実施例４で得られた３，６−ビス（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ピリダジン１０％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｄ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｄ）より、実施例４で得られた３，６−ビス（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）ピリダジンの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０１２７】
外挿Ｔｎ−ｉ：１２０．５℃
外挿Δε：−９．１６
外挿Δｎ：０．０５３２
外挿γ１：４５５ｍＰａ・ｓ
また、調製した液晶組成物（Ｍ−Ｄ）は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
【０１２８】
さらに、液晶組成物（Ｍ−Ｄ）を用いて作製した液晶表示装置は、優れた表示特性を示し、長期にわたり安定な表示特性を保ち、高い信頼性を示した。
【０１２９】
（比較例１）液晶組成物の調製―５
母体液晶（Ｈ）８５％と、１−エトキシ−４−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオロベンゼン
【０１３０】
【化３５】
0006801245.tif 000036
【０１３１】
１５％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｅ）を調製した。この組成物（Ｍ−Ｅ）より、１−エトキシ−４−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオロベンゼンの外挿Ｔｎ−ｉ、外挿Δε、外挿Δｎ、外挿γ１の値は以下のとおりである。
【０１３２】
外挿Ｔｎ−ｉ：−７．６℃
外挿Δε：−６．５０
外挿Δｎ：０．１５１
外挿γ１：６８ｍＰａ・ｓ
実施例５及び６と比較例１の外挿Δεを比較すると、本願化合物は比較例１の化合物と比べて十分に大きな外挿Δεを示すことがわかる。このことから、本願化合物は大きなΔεを示すという特徴を有することが明らかとなった。