(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
樹脂と、
下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
下記一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
を含み、
前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物のうち、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物が占める割合、又は前記一般式（Ｉ−２）で表される化合物が占める割合が８５．０質量％以上９９．９質量％以下である樹脂組成物。
【化１】
0006658031.tif 000021
（一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアラルキル基を表す。Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、水素、又はアルキル基を表す。Ｘは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、複数のＸは何れも同じ元素を表す。Ｙは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、前記Ｘとは異なる元素を表し、複数のＹは何れも同じ元素を表す。Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ１）又は前記一般式（ａ２）で表される２価の基を表す。なお、一般式（ａ１）又は一般式（ａ２）で表される２価の基は、＊の位置で結合する。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）における前記Ｘが酸素及び硫黄の一方を表し、前記Ｙが酸素及び硫黄の他方を表す請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物を含む静電荷像現像用トナー。
【請求項４】
請求項３に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
【請求項５】
請求項３に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。
【請求項６】
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
【請求項７】
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。
【請求項８】
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂組成物、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
電子写真方式による画像形成では、記録媒体に形成された未定着のトナー画像に光照射を施すことで定着を行う光定着方式が知られており、また光定着方式の画像形成に用いるトナーとして、赤外線吸収剤を含有するトナーが知られている。
【０００３】
例えば特許文献１には、結着樹脂中に着色剤を含有するコアの周囲に、前記樹脂と同一の樹脂中に赤外線吸収剤を含む被覆部を熱溶融させて設けてなるフラッシュ定着用カラートナーが開示されている。
特許文献２には、結着樹脂中に赤外線吸収剤が凝集分散されてなりかつトナー溶融後に特定波長のレーザ光に対する光吸収率が低下するトナーを用い、前記トナー像が転写された被転写体に対し前記特定波長のレーザ光を照射して前記被転写体上にトナー像を定着するレーザ定着方法が開示されている。
特許文献３には、結着樹脂と赤外線吸収剤とを含有し、前記赤外線吸収剤の少なくとも１種はペリミジン系スクアリリウム色素である電子写真用トナーが開示されている。
【０００４】
特許文献４には、特定構造のペリリウム系スクアリリウム化合物を含有する樹脂組成物及び画像形成材料が開示されている。
特許文献５には、特定構造のクロコニウム化合物が開示されている。
特許文献６には、特定構造のスクエアリリウム化合物の分子内塩からなる染料が開示されている。
【特許文献１】特開平０２−１１８６７０号公報
【特許文献２】特開２０１４−１５３６２１号公報
【特許文献３】特開２０１０−１８６０１４号公報
【特許文献４】特開２０１３−１４７５９５号公報
【特許文献５】特開２００７−１６９３１５号公報
【特許文献６】特表平０５−５０５６４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から、樹脂組成物に対して赤外線吸収性能を付与する等の目的から、スクアリリウム系化合物やクロコニウム系化合物を含有させることが試されているが、これらの化合物の含有により樹脂組成物に色味がつく（色濁りが生じる）ことがあった。
本発明の課題は、下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を１種のみ含有する場合に比べ、色濁りが抑制された樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
［１］に係る発明は、
樹脂と、
下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
下記一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、
を含む樹脂組成物。
【０００７】
【化１】
0006658031.tif 000002
【０００８】
（一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアラルキル基を表す。Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、水素、又はアルキル基を表す。Ｘは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、複数のＸは何れも同じ元素を表す。Ｙは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、前記Ｘとは異なる元素を表し、複数のＹは何れも同じ元素を表す。Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ１）又は前記一般式（ａ２）で表される２価の基を表す。なお、一般式（ａ１）又は一般式（ａ２）で表される２価の基は、＊の位置で結合する。）
【０００９】
［２］に係る発明は、
前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）における前記Ｘが酸素及び硫黄の一方を表し、前記Ｙが酸素及び硫黄の他方を表す［１］に記載の樹脂組成物。
【００１０】
［３］に係る発明は、
前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物のうち、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物が占める割合、又は前記一般式（Ｉ−２）で表される化合物が占める割合が８５．０質量％以上９９．９質量％以下である［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
【００１１】
［４］に係る発明は、
［１］〜［３］のいずれか１項に記載の樹脂組成物を含む静電荷像現像用トナー。
【００１２】
［５］に係る発明は、
［４］に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
【００１３】
［６］に係る発明は、
［４］に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。
【００１４】
［７］に係る発明は、
［５］に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。
【００１５】
［８］に係る発明は、
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
［５］に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。
【００１６】
［９］に係る発明は、
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
［５］に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。
【発明の効果】
【００１７】
［１］、又は［２］に係る発明によれば、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を１種のみ含有する場合に比べ、色濁りが抑制された樹脂組成物が提供される。
【００１８】
［３］に係る発明によれば、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物のうち、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物が占める割合及び前記一般式（Ｉ−２）で表される化合物が占める割合のいずれもが９９．９質量％を超える場合に比べ、色濁りが抑制された樹脂組成物が提供される。
【００１９】
［４］、［５］、又は［６］に係る発明によれば、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を１種のみ含有する樹脂組成物のみを含む場合に比べ、色濁りが抑制された静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、又はトナーカートリッジが提供される。
【００２０】
［７］、［８］、又は［９］に係る発明によれば、前記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物を１種のみ含有する樹脂組成物のみを含む静電荷像現像用トナーを用いる場合に比べ、トナー画像の色濁りが抑制されたプロセスカートリッジ、画像形成装置、又は画像形成方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本実施形態に係る画像形成装置の一例を示す概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明の一例である本実施形態について説明する。
【００２３】
＜樹脂組成物＞
本実施形態に係る樹脂組成物は、以下の成分を含む。
(1)樹脂
(2)下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
(3)下記一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
【００２４】
【化２】
0006658031.tif 000003
【００２５】
一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアラルキル基を表す。
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３５、及びＲ３６は、それぞれ独立に、水素、又はアルキル基を表す。
Ｘは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、複数のＸは何れも同じ元素を表す。
Ｙは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、前記Ｘとは異なる元素を表し、複数のＹは何れも同じ元素を表す。
Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ１）又は前記一般式（ａ２）で表される２価の基を表す。
なお、一般式（ａ１）又は一般式（ａ２）で表される２価の基は、＊の位置で結合する。
【００２６】
本実施形態に係る樹脂組成物によれば、前記構成を備えることにより、色濁りが抑制された樹脂組成物が提供される。
この効果が奏される理由は、必ずしも明確ではないが以下のように推察される。
【００２７】
従来から、樹脂組成物に対して赤外線吸収性能を付与する等の目的から、スクアリリウム系化合物（例えば下記式（ｂａｓｅ）で表される化合物のうちＡが前記一般式（ａ１）である化合物）や、クロコニウム系化合物（例えば下記式（ｂａｓｅ）で表される化合物のうちＡが前記一般式（ａ２）である化合物）等を含有させることがある。しかし、スクアリリウム系化合物やクロコニウム系化合物は可視域にも吸収波長を有しているため、これらの化合物を含有させることで、樹脂組成物に色味がつき色濁りが生じることがある。そのため、色濁りの発生を抑制することが求められている。
【００２８】
【化３】
0006658031.tif 000004
【００２９】
（式（ｂａｓｅ）中、Ｒ１は、前記一般式（Ｉ−１）乃至（Ｉ−３）におけるＲ１１、Ｒ２１及びＲ３１と同義であり、Ｒ２乃至Ｒ４も、それぞれ、前記一般式（Ｉ−１）乃至（Ｉ−３）におけるＲ１２乃至Ｒ１４、Ｒ２２乃至Ｒ２４、及びＲ３２乃至Ｒ３４と同義である。
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、前記一般式（Ｉ−１）乃至（Ｉ−３）におけるＲ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、及びＲ３５乃至Ｒ３６と同義である。
Ａは、前記一般式（Ｉ−１）乃至（Ｉ−３）におけるＡ１乃至Ａ３と同義である。
Ｚは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、複数のＺは同じであっても異なっていてもよい。）
【００３０】
これに対し本実施形態に係る樹脂組成物は、前記(2)一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、前記(3)一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、を含有する樹脂組成物である。つまり、前記式（ｂａｓｅ）における複数の「Ｚ」のうちの少なくとも１つの元素が異なる２種以上の化合物を含んだ、混合系である。
【００３１】
前記式（ｂａｓｅ）のＺの少なくとも１つが異なる化合物を２種以上含む混合系であることで、前記式（ｂａｓｅ）で表される化合物を１種のみ含有する純物質系の場合に比べ、樹脂組成物中での分散性が良好になると考えられる。
前記式（ｂａｓｅ）で表される化合物を１種のみ含有する純物質系の態様では、化合物が結晶を構成して強く結びつき合い易く、凝集塊が生じ易い。これに対し、前記式（ｂａｓｅ）のＺの少なくとも１つが異なる化合物を２種以上含む混合系の態様では、化合物同士の結びつきが弱められ、凝集塊の発生を抑制し得ると共に、発生した凝集塊の大きさもより小さくし得る。これにより、樹脂組成物中での分散性が良好になり、赤外線吸収性能等の特性が良好に発揮されるため、前記式（ｂａｓｅ）で表される化合物の添加量を低減し得る。添加量が低減される分、樹脂組成物に生じる色味の濃さが薄められ、色濁りが抑制されるものと考えられる。
【００３２】
以下、本実施形態に係る樹脂組成物の構成について説明する。
【００３３】
〔特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物〕
本実施形態に係る樹脂組成物は、下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物（本明細書では、これらを総称して「特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物」と称す。）のうち、以下の成分を含む。
(2)下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
(3)下記一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び下記一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
なお、本明細書では、前記(2)と(3)との混合物を「特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物」と称す。
【００３４】
【化４】
0006658031.tif 000005
【００３５】
・Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４
一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はアラルキル基を表す。
なお、色濁りの抑制の観点から不飽和結合を有していないことが好ましく、アルキル基、又はアルコキシ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【００３６】
Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表されるアルキル基としては、炭素数１以上１２以下のアルキル基が望ましく、炭素数１以上１０以下のアルキル基がより望ましく、炭素数３以上８以下のアルキル基が更に望ましく、炭素数４以上６以下のアルキル基が更に望ましい。
また前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、及びイソドデシル基等が挙げられる。
これらの中でも、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の分解抑制の観点から、分岐鎖状のアルキル基が好ましく、末端が三つ又に分岐した構造のアルキル基（ターシャリー（ｔｅｒｔ）アルキル基）がより好ましい。具体的には、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、イソウンデシル基、又はイソドデシル基が好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、又はｔｅｒｔ−デシル基がより好ましい。中でも、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００３７】
なお、前記アルキル基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素）で置換されていてもよい。
【００３８】
Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表されるアルコキシ基におけるアルキル基について、その具体例や好ましい範囲は、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表される前記アルキル基と同じである。
【００３９】
Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表されるアリール基としては、ベンゼン又はアルキルベンゼンのベンゼン環から水素原子が１個除かれた基が望ましく、下記の構造式で表される基がより望ましい。
【００４０】
【化５】
0006658031.tif 000006
【００４１】
上記構造式中、＊は中心骨格との結合部位を表し、Ｒ１０は水素又はアルキル基を表す。Ｒ１０で表されるアルキル基としては、炭素数２以上８以下のアルキル基が望ましい。
Ｒ１０で表されるアルキル基について、その具体例や好ましい範囲は、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表される前記アルキル基と同じである。
【００４２】
なお、前記アリール基は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素）で置換されていてもよい。
【００４３】
Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表されるアラルキル基におけるアルキル基について、その具体例や好ましい範囲は、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表される前記アルキル基と同じである。また、該アラルキル基におけるアリール基について、その具体例や好ましい範囲は、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４で表される前記アリール基と同じである。
【００４４】
・Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、及びＲ３５乃至Ｒ３６
一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、及びＲ３５乃至Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素、又はアルキル基を表す。
【００４５】
Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、及びＲ３５乃至Ｒ３６で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状である場合、炭素数１以上６以下（より好ましくは１以上３以下、さらに好ましくは炭素数１）であることが好ましい。また、環状（シクロアルキル基）である場合、炭素数３以上６以下（より好ましくは３以上４以下、さらに好ましくは３）であることが好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、及びＲ３５乃至Ｒ３６は、水素又はメチル基であることが好ましく、水素であることがより好ましい。
【００４６】
・Ｘ及びＹ
一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ｘは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、複数のＸは何れも同じ元素を表す。Ｙは、酸素、硫黄、セレン、又はテルルを表し、前記Ｘとは異なる元素を表し、複数のＹは何れも同じ元素を表す。
【００４７】
Ｘは酸素及び硫黄の何れか一方であることが好ましく、Ｙは酸素及び硫黄のうちＸとは異なる方であることが好ましい。
換言すると、本実施形態に係る樹脂組成物は、下記[ii１]、[ii２]、及び[ii３]の化合物のうち少なくとも２種を含むことが好ましい。
[ii１]一般式（ＩＩ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
[ii２]一般式（ＩＩ−２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
[ii３]一般式（ＩＩ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
【００４８】
【化６】
0006658031.tif 000007
【００４９】
（一般式（ＩＩ−１）、一般式（ＩＩ−２）及び一般式（ＩＩ−３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３５、Ｒ３６、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）における各基と同義である。）
【００５０】
・Ａ１、Ａ２、及びＡ３
一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）及び一般式（Ｉ−３）中、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ１）で表される２価の基（つまりスクアリリウム系化合物）、又は前記一般式（ａ２）で表される２価の基（つまりクロコニウム系化合物）を表す。
Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、前記一般式（ａ１）で表される２価の基であることが好ましく、つまり本実施形態ではスクアリウム系化合物を含むことがより好ましい。
【００５１】
・具体例
ここで、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の具体例を示す。
一般式（Ｉ−１）で表される化合物の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
なお、一般式（Ｉ−３）で表される化合物の具体例としても、同じく一般式（Ｉ−１）で表される化合物の具体例として列挙した以下の化合物（ただし、ＸはＹに、Ａ１はＡ３に、Ｒ１１乃至Ｒ１６はそれぞれＲ３１乃至Ｒ３６に、置き換える）が挙げられる。
【００５２】
【化７】
0006658031.tif 000008
【００５３】
【化８】
0006658031.tif 000009
【００５４】
上記の通り列挙する一般式（Ｉ−１）で表される化合物において、Ｘは酸素及び硫黄の何れか一方であることが好ましい。
Ａ１は、一般式（ａ１）で表される２価の基であることが好ましい。
上記具体例の中でも、化合物Ｉ−１−（１１）が好ましい。
【００５５】
また、一般式（Ｉ−２）で表される化合物の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００５６】
【化９】
0006658031.tif 000010
【００５７】
【化１０】
0006658031.tif 000011
【００５８】
上記の通り列挙する一般式（Ｉ−２）で表される化合物において、Ｘは酸素及び硫黄の何れか一方であることが好ましく、Ｙは酸素及び硫黄のうちＸとは異なる方であることが好ましい。
Ａ２は、一般式（ａ１）で表される２価の基であることが好ましい。
上記具体例の中でも、化合物Ｉ−２−（１１）が好ましい。
【００５９】
・混合物における組合せ
本実施形態に係る樹脂組成物は、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物として、(2)一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、(3)一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、の混合物を含む。
【００６０】
特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物における組合せとしては、以下の組合せが挙げられる。
ａ）一般式（Ｉ−１）で表される化合物の一種又は二種以上（好ましくは一種）と、一般式（Ｉ−２）で表される化合物一種又は二種以上（好ましくは一種）と、の組合せ
ｂ）一般式（Ｉ−１）で表される化合物の一種又は二種以上（好ましくは一種）と、一般式（Ｉ−３）で表される化合物一種又は二種以上（好ましくは一種）と、の組合せ
ｃ）一般式（Ｉ−１）で表される化合物の一種又は二種以上（好ましくは一種）と、一般式（Ｉ−２）で表される化合物一種又は二種以上（好ましくは一種）と、一般式（Ｉ−３）で表される化合物一種又は二種以上（好ましくは一種）と、の組合せ
【００６１】
なお、製造容易性の観点から、前記ａ）又はｃ）の組合せがより好ましい。
【００６２】
前記ａ）の混合物の場合、製造容易性の観点から、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−２）で表される化合物を、それぞれ一種ずつ含むことがより好ましい。
また、各化合物を一種ずつ含む場合、製造容易性及び樹脂組成物中での分散性の観点から、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）におけるＲ１１とＲ２１、Ｒ１２とＲ２２、Ｒ１３とＲ２３、Ｒ１４とＲ２４、Ｒ１５とＲ２５、Ｒ１６とＲ２６、及びＡ１とＡ２が、いずれも同じであること（つまりＸ及びＹ以外の構造が同じであること）が好ましい。
【００６３】
前記ｂ）の混合物の場合、製造容易性の観点から、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物を、それぞれ一種ずつ含むことがより好ましい。
また、各化合物を一種ずつ含む場合、製造容易性及び樹脂組成物中での分散性の観点から、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−３）におけるＲ１１とＲ３１、Ｒ１２とＲ３２、Ｒ１３とＲ３３、Ｒ１４とＲ３４、Ｒ１５とＲ３５、Ｒ１６とＲ３６、及びＡ１とＡ３が、いずれも同じであること（つまりＸ及びＹ以外の構造が同じであること）が好ましい。
【００６４】
前記ｃ）の混合物の場合、製造容易性の観点から、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物を、それぞれ一種ずつ含むことがより好ましい。
また、各化合物を一種ずつ含む場合、製造容易性及び樹脂組成物中での分散性の観点から、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）におけるＲ１１とＲ２１とＲ３１、Ｒ１２とＲ２２とＲ３２、Ｒ１３とＲ２３とＲ３３、Ｒ１４とＲ２４とＲ３４、Ｒ１５とＲ２５とＲ３５、Ｒ１６とＲ２６とＲ３６、及びＡ１とＡ２とＡ３が、いずれも同じであること（つまりＸ及びＹ以外の構造が同じであること）が好ましい。
【００６５】
中でも、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物としては、以下の組合せであることが好ましい。
・混合物１
一般式（Ｉ−１）で表され、Ｘ＝Ｓ、Ａ１＝一般式（ａ１）、Ｒ１１乃至Ｒ１４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ１５乃至Ｒ１６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−２）で表され、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝Ｏ、Ａ２＝一般式（ａ１）、Ｒ２１乃至Ｒ２４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ２５乃至Ｒ２６＝水素である化合物と、の混合物
・混合物２
一般式（Ｉ−１）で表され、Ｘ＝Ｓ、Ａ１＝一般式（ａ１）、Ｒ１１乃至Ｒ１４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ１５乃至Ｒ１６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−２）で表され、Ｘ＝Ｓ、Ｙ＝Ｏ、Ａ２＝一般式（ａ１）、Ｒ２１乃至Ｒ２４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ２５乃至Ｒ２６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−３）で表され、Ｙ＝Ｏ、Ａ３＝一般式（ａ１）、Ｒ３１乃至Ｒ３４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ３５乃至Ｒ３６＝水素である化合物と、の混合物
・混合物３
一般式（Ｉ−１）で表され、Ｘ＝Ｏ、Ａ１＝一般式（ａ１）、Ｒ１１乃至Ｒ１４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ１５乃至Ｒ１６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−２）で表され、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｓ、Ａ２＝一般式（ａ１）、Ｒ２１乃至Ｒ２４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ２５乃至Ｒ２６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−３）で表され、Ｙ＝Ｓ、Ａ３＝一般式（ａ１）、Ｒ３１乃至Ｒ３４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ３５乃至Ｒ３６＝水素である化合物と、の混合物
・混合物４
一般式（Ｉ−１）で表され、Ｘ＝Ｏ、Ａ１＝一般式（ａ１）、Ｒ１１乃至Ｒ１４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ１５乃至Ｒ１６＝水素である化合物と、
一般式（Ｉ−２）で表され、Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝Ｓ、Ａ２＝一般式（ａ１）、Ｒ２１乃至Ｒ２４＝ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｒ２５乃至Ｒ２６＝水素である化合物と、の混合物
【００６６】
・混合物における組成比
本実施形態では、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物において、一般式（Ｉ−１）で表される化合物又は一般式（Ｉ−２）で表される化合物を主成分として含むことが好ましく、さらには一般式（Ｉ−１）で表される化合物を主成分として含むことが好ましい。
なお、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物中において、前記主成分が占める割合としては、５０質量％を超える割合であることが好ましく、つまり残部（一般式（Ｉ−１）で表される化合物及び一般式（Ｉ−２）で表される化合物のうち前記主成分でない方、一般式（Ｉ−３）で表される化合物、又はその両方）の含有率が５０質量％未満であることが好ましい。
【００６７】
なお、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物は、いずれも一種含んでも二種以上を併用してもよく、二種以上含む場合における前記主成分及び残部の概念は、二種以上の総量とする。
また、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物は、いずれも一種ずつ含むことがより好ましい。
【００６８】
特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物中において前記主成分が占める割合としては、８５．０質量％以上９９．９質量％以下（残部が０．１質量％以上１５．０質量％以下）であることが好ましく、９０質量％以上９９質量％以下（残部が１質量％以上１０質量％以下）であることがより好ましく、９２質量％以上９８質量％以下（残部が２質量％以上８質量％以下）であることがさらに好ましい。
主成分の占める割合が８５．０質量％以上（残部が１５．０質量％以下）であることで、赤外線吸収性能等の特性を求められる範囲に制御し易い。一方、主成分の占める割合が９９．９質量％以下（残部が０．１質量％以上）であることで、色濁りが抑制され、また赤外線吸収性能を高められる。
【００６９】
なお、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物に含まれる各化合物の組成比は、以下の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定される。
−ＨＰＬＣによる測定−
高速液体クロマトグラフィー装置（ＨＰＬＣ装置、製造元：島津製作所、型番：ＬＣ−１０Ａ）を用いる。ＨＰＬＣ用カラムとしては、製造元：株式会社ケムコ、商品名：ＣＨＥＭＣＯＳＯＲＢ、品番：５−ＯＤＳ−Ｈ、内径：４．６ｍｍ、長さ：１５０ｍｍのものを用いる。測定条件としては、カラム温度：４５℃、測定サンプルの注入量：１０μｌ、測定サンプルの流量：１ｍｌ／ｍｉｎ、検出波長：２５４ｎｍ、移動相：アセトニトリルと水との混合溶液（アセトニトリル：水＝９：１）の条件とする。
【００７０】
・混合物の合成方法
ここで、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物の合成法について説明する。
まず、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−２）で表される化合物と一般式（Ｉ−３）で表される化合物との混合物の合成法、及び一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−２）で表される化合物との混合物の合成法は、例えば以下の方法により合成し得る。
【００７１】
−合成法〜その１−
一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−２）で表される化合物と一般式（Ｉ−３）で表される化合物との混合物は、例えば、以下の（スキーム１）、（スキーム２−１）、（スキーム２−２）、及び（スキーム３）に従って合成される。ただし、以下のスキームでは、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３が一般式（ａ１）であり、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３４が同じ基（Ｒａ）であり、Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、Ｒ３５乃至Ｒ３６が水素であり、Ｘが硫黄であり、Ｙが酸素である例を示す。
【００７２】
【化１１】
0006658031.tif 000012
【００７３】
＜スキーム１＞
まず、不活性雰囲気下かつ冷却化、有機マグネシウムハロゲン化物（グリニャール試薬、例えば塩化エチルマグネシウムなど）の有機溶媒（例えばテトラヒドロフランなど）溶液に前記出発物質１を滴下して作用させる。その後、反応を完結させるため室温（例えば２３℃乃至２５℃）またはそれ以上の温度に戻してもよい。次いで冷却下、ギ酸誘導体（例えばギ酸エチルなど）を滴下して作用させる。その後、反応を完結させるため室温（例えば２３℃乃至２５℃）またはそれ以上の温度に戻してもよい。反応の終わった混合物から有機物を抽出し、分離した有機層から中間体Ａを得る。
【００７４】
次いで、溶媒（例えばシクロヘキサンなど）に中間体Ａと酸化試薬（例えば酸化マンガンなど）とを加え、加熱還流して反応させる。反応中に生じる水を除去してもよい。反応混合物の有機層から中間体Ｂを得る。なお、中間体Ｂを得る際に精製を行ってもよい。
【００７５】
＜スキーム２−１＞
次いで、中間体Ｂに対し付加環化反応を行う。例えば、一硫化水素ナトリウムｎ水和物を用いて、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）におけるＸに相当する位置に硫黄が存在する中間体を得る。
例えば、溶媒（例えばエタノール等）に一硫化水素ナトリウムｎ水和物を加え、冷却下中間体Ｂを滴下する。その後、室温（例えば２３℃乃至２５℃）で反応させ、反応液から溶媒を除去した後、飽和するまで食塩を加え、分液して有機相を回収し、有機相から中間体Ｃ１を得る。なお、中間体Ｃ１を得る際に精製を行ってもよい。
次いで、不活性雰囲気下、溶媒（例えば無水テトラヒドロフラン等）と中間体Ｃ１とを混合し、グリニャール試薬（例えば臭化メチルマグネシウム）を滴下する。滴下終了後、この反応液を加熱して還流させ、次いで冷却下、臭化アンモニウムを滴下する。分離した有機層を乾燥し濃縮して、中間体Ｄ１を得る。
【００７６】
＜スキーム２−２＞
また、前記スキーム２−１とは別工程で、中間体Ｂに対し付加環化反応を行う。例えば、ｐ−トルエンスルホン酸を用いて、一般式（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）におけるＹに相当する位置に酸素が存在する中間体を得る。
例えば、中間体Ｂを溶媒（例えばメタノール等）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸を加え、加熱して還流させる。反応液から溶媒を除去した後、希釈、洗浄を行い、減圧濃縮し、残渣を減圧蒸留して中間体Ｃ２を得る。なお、中間体Ｃ２を得る際に精製を行ってもよい。
次いで、不活性雰囲気下、溶媒（例えば無水テトラヒドロフラン等）と中間体Ｃ２とを混合し、グリニャール試薬（例えば臭化メチルマグネシウム）を滴下する。滴下終了後、この反応液を加熱して還流させ、次いで冷却下、臭化アンモニウムを滴下する。分離した有機層を乾燥し濃縮して、中間体Ｄ２を得る。
【００７７】
＜スキーム３＞
次いで、不活性雰囲気下、中間体Ｄ１、中間体Ｄ２、及びスクアリン酸を溶媒（例えばシクロヘキサンとイソブタノールとの混合溶媒等）に分散し、塩基性化合物（例えばピリジン等）を加えて加熱還流させ、化合物（Ｉ−１）−ａ、化合物（Ｉ−２）−ａ及び化合物（Ｉ−３）−ａの混合物が得られる。反応中に生じる水を除去してもよい。また、精製や単離、濃縮等を実施してもよい。
【００７８】
なお、化合物（Ｉ−１）−ａと、化合物（Ｉ−２）−ａと、化合物（Ｉ−３）−ａとの比率は、前記スキーム３において中間体Ｄ１及び中間体Ｄ２の混合比を調整することで制御される。
【００７９】
また、化合物（Ｉ−１）−ａ及び化合物（Ｉ−２）−ａの混合物を得るには、前記スキーム３において、中間体Ｄ１と中間体Ｄ２のうち中間体Ｄ１の混合比を高くし（例えば８５質量％以上）、かつ加熱還流させて混合物を得た後に精製を行う。これにより、化合物（Ｉ−３）−ａが検出限界未満にまで低減され、化合物（Ｉ−１）−ａ及び化合物（Ｉ−２）−ａの混合物が得られる。
【００８０】
−合成法〜その２−
次いで、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）におけるＲ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、及びＲ３１乃至Ｒ３４のうちの一部又は全部が異なる基である化合物の合成経路について説明する。例えば、前述の＜スキーム１＞において、中間体Ａの合成を下記の＜スキーム１’＞に変更することで合成し得る。
【００８１】
【化１２】
0006658031.tif 000013
【００８２】
上記スキーム１’では、まずグリニヤール試薬（例えば臭化エチルマグネシウム等）を添加した有機溶液（例えばテトラヒドロフラン溶液等）中に前記出発物質２及び添加物質２を添加し反応させる。反応後の溶液に、冷却下で強酸（例えば塩酸等）を加え、次いで室温（例えば２３℃乃至２５℃）でエーテルを加え、有機層から中間体Ａ’を得る。なお、中間体Ａ’を得る際に精製を行ってもよい。
その後、前述の＜スキーム１＞、＜スキーム２−１＞、＜スキーム２−２＞及び＜スキーム３＞において中間体Ａを中間体Ａ’に変更することで、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）におけるＲ１１、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ３１、及びＲ３３が「Ｒ１」、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ３２、及びＲ３４が「Ｒ２」である混合物が得られる。
【００８３】
−合成法〜その３−
また、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、及びＲ３２が同じ基「Ｒｂ」であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３３、及びＲ３４が「Ｒｃ」である混合物の合成について説明する。前記＜スキーム１＞において、出発物質１におけるＲａがＲｂに置き換わった出発物質１’を用いて中間体Ｂ’を合成し、またこれとは別工程で出発物質１におけるＲａがＲｃに置き換わった出発物質１”を用いて中間体Ｂ”を合成し、この中間体Ｂ’及び中間体Ｂ”を用いることで上記の混合物を合成し得る。
【００８４】
−合成法〜その４−
また、前述の合成法〜その１とは異なるスキームによっても、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−２）で表される化合物と一般式（Ｉ−３）で表される化合物との混合物や、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−２）で表される化合物との混合物が得られる。
例えば、以下の（スキームＩ）、（スキームII）、及び（スキームIII）に従って合成し得る。ただし、以下のスキームでは、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３が一般式（ａ１）であり、Ｒ１１乃至Ｒ１４、Ｒ２１乃至Ｒ２４、Ｒ３１乃至Ｒ３４が同じ基（Ｒａ）であり、Ｒ１５乃至Ｒ１６、Ｒ２５乃至Ｒ２６、Ｒ３５乃至Ｒ３６が水素であり、Ｘが硫黄であり、Ｙが酸素である例を示す。
【００８５】
【化１３】
0006658031.tif 000014
【００８６】
＜スキームＩ＞
ナトリウムアミドを添加した有機溶媒（例えばトルエンなど）に対し、出発物質３を加え、加熱攪拌下でアセトアルデヒドのトルエン溶液を滴下する。攪拌後に冷却し、酸性物質（例えば塩酸水溶液など）の添加により酸性にし、有機層を分離することで中間体ｂを得る。なお、中間体ｂを得る際に減圧濃縮や減圧蒸留を行ってもよい。
【００８７】
＜スキームII＞
次いで、中間体ｂに対し付加環化反応を行う。例えば、無水酢酸（（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ）及び硫化水素（Ｈ２Ｓ）を用いて、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）及び（Ｉ−３）におけるＸに相当する位置に硫黄が存在する中間体と、Ｙに相当する位置に酸素が存在する中間体と、を得る。
例えば、中間体ｂに無水酢酸を添加して冷却し、さらに硫化水素を導入しながら過塩素酸を滴下して攪拌する。攪拌後、析出した固体を濾過して中間体ｄ１及び中間体ｄ２を得る。
【００８８】
＜スキームIII＞
次いで、中間体ｄ１、中間体ｄ２、及びスクアリン酸を溶媒（例えばトルエンとイソブタノールとの混合溶媒等）に分散し、塩基性化合物（例えばピリジン等）を加えて加熱還流させ、化合物（Ｉ−１）−ａ、化合物（Ｉ−２）−ａ及び化合物（Ｉ−３）−ａの混合物が得られる。反応中に生じる水を除去してもよい。また、精製や単離、濃縮等を実施してもよい。
【００８９】
なお、化合物（Ｉ−１）−ａと、化合物（Ｉ−２）−ａと、化合物（Ｉ−３）−ａとの比率は、前記スキームIIにおける硫化水素（Ｈ２Ｓ）の導入量を調整することで制御される。
【００９０】
また、化合物（Ｉ−１）−ａ及び化合物（Ｉ−２）−ａの混合物を得るには、前記スキームIIで得られる中間体ｄ１と中間体ｄ２のうち、中間体ｄ１の比率を高くし（例えば８５質量％以上）、かつ加熱還流させて混合物を得た後に精製を行う。これにより、化合物（Ｉ−３）−ａが検出限界未満にまで低減され、化合物（Ｉ−１）−ａ及び化合物（Ｉ−２）−ａの混合物が得られる。
【００９１】
−その他の合成法−
また、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物をそれぞれ別々に合成し、合成後に混合することで本実施形態における特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物を得てもよい。
なお、この方法によれば、一般式（Ｉ−１）で表される化合物と一般式（Ｉ−３）で表される化合物とを含み、一般式（Ｉ−２）で表される化合物を含まない混合物も調製し得る。
【００９２】
・混合物の物性
特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物の、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長は、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲であることがよく、７８０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下の範囲が好ましく、８００ｎｍ以上１０００ｎｍ以下の範囲がより好ましい。
【００９３】
特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長におけるモル吸光係数は１０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がよく、２０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下が好ましく、２５万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がより好ましい。
【００９４】
一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物はいずれも、樹脂組成物中に固体分散状態で存在することがよい。固体分散状態で樹脂組成物中に存在する場合におけるその質量平均粒径は、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下がよく、１０ｎｍ以上５００ｎｍが望ましく、２０ｎｍ以上３００ｎｍ以下がより望ましい。
なお、一般式（Ｉ−１）で表される化合物、一般式（Ｉ−２）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物は、分子レベルで分散する分子分散状態で樹脂組成物中に存在してもよい。
【００９５】
・他の赤外線吸収剤
本実施形態に係る樹脂組成物には、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物以外に、さらに公知の赤外線吸収剤を含んでもよい。例えば樹脂組成物を静電荷像現像用トナーに用いる場合であれば、定着性に影響を与えない範囲で公知の赤外線吸収剤を併用してもよい。
公知の赤外線吸収剤としては、例えば、シアニン化合物、メロシアニン化合物、ベンゼンチオール系金属錯体、メルカプトフェノール系金属錯体、芳香族ジアミン系金属錯体、ジイモニウム化合物、アミニウム化合物、ニッケル錯体化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフタロシアニン系化合物等を用い得る。
具体的な公知の赤外線吸収剤としては、ニッケル金属錯体系赤外線吸収剤（三井化学社製：ＳＩＲ−１３０、ＳＩＲ−１３２）、ビス（ジチオベンジル）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１）、ビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス（シス−１，２−ジフェニル−１，２−エチレンジチオレート）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１１）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２１）、ビス（４−ｔｅｒｔ−１，２−ブチル−１，２−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（住友精化社製：ＢＢＤＴ−ＮＩ）、シアニン系赤外線吸収剤（富士フイルム(登録商標)社製：ＩＲＦ−１０６、ＩＲＦ−１０７）、シアニン系赤外線吸収剤（山本化成社製、ＹＫＲ２９００）、アミニウム、ジイモニウム系赤外線吸収剤（長瀬ケムテック社製：ＮＩＲ−ＡＭ１、ＩＭ１）、イモニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−１０８０、ＣＩＲ−１０８１）、アミニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−９６０、ＣＩＲ−９６１）、アントラキノン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−７５０）、アミニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−００２、ＩＲＧ−００３、ＩＲＧ−００３Ｋ）、ポリメチン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−８２０Ｂ）、ジイモニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−０２２、ＩＲＧ−０２３）、ジアニン化合物（日本化薬社製：ＣＹ−２、ＣＹ−４、ＣＹ−９）、可溶性フタロシアニン（日本触媒社製：ＴＸ−３０５Ａ）、ナフタロシアニン（山本化成社製：ＹＫＲ５０１０、山陽色素社製：サンプル１）、無機材料系（信越化学工業社製：イッテルビウムＵＵ−ＨＰ、住友金属社製：インジュームチンオキサイド）等が挙げられる。
これらの中では、ジイモニウム化合物が好適である。
【００９６】
〔樹脂〕
本実施形態に係る樹脂組成物は、さらに樹脂（結着樹脂）を含む。
【００９７】
−結着樹脂−
結着樹脂としては、例えば、スチレン類（例えばスチレン、パラクロロスチレン、α−メチルスチレン等）、（メタ）アクリル酸エステル類（例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等）、エチレン性不飽和ニトリル類（例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル等）、ビニルエーテル類（例えばビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等）、ビニルケトン類（ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソプロペニルケトン等）、オレフィン類（例えばエチレン、プロピレン、ブタジエン等）等の単量体の単独重合体、又はこれら単量体を２種以上組み合せた共重合体からなるビニル系樹脂が挙げられる。
結着樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂、変性ロジン等の非ビニル系樹脂、これらと前記ビニル系樹脂との混合物、又は、これらの共存下でビニル系単量体を重合して得られるグラフト重合体等も挙げられる。
これらの結着樹脂は、１種類単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００９８】
結着樹脂としては、ポリエステル樹脂が好適である。
ポリエステル樹脂としては、例えば、公知のポリエステル樹脂が挙げられる。
【００９９】
ポリエステル樹脂としては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとの縮重合体が挙げられる。なお、ポリエステル樹脂としては、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。
【０１００】
多価カルボン酸としては、例えば、脂肪族ジカルボン酸（例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、コハク酸、アルケニルコハク酸、アジピン酸、セバシン酸等）、脂環式ジカルボン酸（例えばシクロヘキサンジカルボン酸等）、芳香族ジカルボン酸（例えばテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等）、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステルが挙げられる。これらの中でも、多価カルボン酸としては、例えば、芳香族ジカルボン酸が好ましい。
多価カルボン酸は、ジカルボン酸と共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上のカルボン酸を併用してもよい。３価以上のカルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、これらの無水物、又はこれらの低級（例えば炭素数１以上５以下）アルキルエステル等が挙げられる。
多価カルボン酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１０１】
多価アルコールとしては、例えば、脂肪族ジオール（例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等）、脂環式ジオール（例えばシクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ等）、芳香族ジオール（例えばビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキサイド付加物等）が挙げられる。これらの中でも、多価アルコールとしては、例えば、芳香族ジオール、脂環式ジオールが好ましく、より好ましくは芳香族ジオールである。
多価アルコールとしては、ジオールと共に、架橋構造又は分岐構造をとる３価以上の多価アルコールを併用してもよい。３価以上の多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが挙げられる。
多価アルコールは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１０２】
ポリエステル樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上８０℃以下が好ましく、５０℃以上６５℃以下がより好ましい。
なお、ガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線より求め、より具体的にはＪＩＳ  Ｋ  ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」のガラス転移温度の求め方に記載の「補外ガラス転移開始温度」により求められる。
【０１０３】
ポリエステル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００以上１００００００以下が好ましく、７０００以上５０００００以下がより好ましい。
ポリエステル樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、２０００以上１０００００以下が好ましい。
ポリエステル樹脂の分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは、１．５以上１００以下が好ましく、２以上６０以下がより好ましい。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定する。ＧＰＣによる分子量測定は、測定装置として東ソー製ＧＰＣ・ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣを用い、東ソー製カラム・ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍ（１５ｃｍ）を使用し、ＴＨＦ溶媒で行う。重量平均分子量及び数平均分子量は、この測定結果から単分散ポリスチレン標準試料により作成した分子量校正曲線を使用して算出する。
【０１０４】
ポリエステル樹脂は、周知の製造方法により得られる。具体的には、例えば、重合温度を１８０℃以上２３０℃以下とし、必要に応じて反応系内を減圧にし、縮合の際に発生する水やアルコールを除去しながら反応させる方法により得られる。
なお、原料の単量体が、反応温度下で溶解又は相溶しない場合は、高沸点の溶剤を溶解補助剤として加え溶解させてもよい。この場合、重縮合反応は溶解補助剤を留去しながら行う。共重合反応において相溶性の悪い単量体が存在する場合は、あらかじめ相溶性の悪い単量体とその単量体と重縮合予定の酸又はアルコールとを縮合させておいてから主成分と共に重縮合させるとよい。
【０１０５】
＜静電荷像現像用トナー＞
次いで、本実施形態に係る静電荷像現像用トナーについて説明する。
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下単に「トナー」とも称す）は、前述の本実施形態に係る樹脂組成物を含む。本実施形態に係るトナーは、トナー粒子と、必要に応じて、外添剤と、を含んで構成されるが、前述の本実施形態に係る樹脂組成物は好ましくはトナー粒子に含有される。
【０１０６】
トナー粒子中において、前述の特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物（つまり一般式（Ｉ−１）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、一般式（Ｉ−２）で表される化合物及び一般式（Ｉ−３）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、の混合物）の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０１質量％以上５質量％以下であることが望ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがより望ましく、０．０１質量％以上０．５質量％以下であることがより望ましい。
【０１０７】
トナー粒子中において、結着樹脂の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、４０質量％以上９５質量％以下が好ましく、５０質量％以上９０質量％以下がより好ましく、６０質量％以上８５質量％以下がさらに好ましい。
【０１０８】
（トナー粒子）
トナー粒子は、本実施形態に係る樹脂組成物に加えて、例えば、着色剤、離型剤、その他添加剤等を含んで構成されてもよい。
【０１０９】
−着色剤−
着色剤としては、例えば、カーボンブラック、クロムイエロー、ハンザイエロー、ベンジジンイエロー、スレンイエロー、キノリンイエロー、ピグメントイエロー、パーマネントオレンジＧＴＲ、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、ウオッチヤングレッド、パーマネントレッド、ブリリアントカーミン３Ｂ、ブリリアントカーミン６Ｂ、デュポンオイルレッド、ピラゾロンレッド、リソールレッド、ローダミンＢレーキ、レーキレッドＣ、ピグメントレッド、ローズベンガル、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー、カルコオイルブルー、メチレンブルークロライド、フタロシアニンブルー、ピグメントブルー、フタロシアニングリーン、マラカイトグリーンオキサレートなどの種々の顔料、又は、アクリジン系、キサンテン系、アゾ系、ベンゾキノン系、アジン系、アントラキノン系、チオインジコ系、ジオキサジン系、チアジン系、アゾメチン系、インジコ系、フタロシアニン系、アニリンブラック系、ポリメチン系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン系、チアゾール系などの各種染料等が挙げられる。
着色剤は、１種類単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１０】
着色剤は、必要に応じて表面処理された着色剤を用いてもよく、分散剤と併用してもよい。また、着色剤は、複数種を併用してもよい。
【０１１１】
着色剤の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上３０質量％以下が好ましく、３質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
【０１１２】
−離型剤−
離型剤としては、例えば、炭化水素系ワックス；カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス等の天然ワックス；モンタンワックス等の合成又は鉱物・石油系ワックス；脂肪酸エステル、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス；などが挙げられる。離型剤は、これに限定されるものではない。
【０１１３】
離型剤の融解温度は、５０℃以上１１０℃以下が好ましく、６０℃以上１００℃以下がより好ましい。
なお、融解温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により得られたＤＳＣ曲線から、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２１−１９８７「プラスチックの転移温度測定方法」の融解温度の求め方に記載の「融解ピーク温度」により求める。
【０１１４】
離型剤の含有量としては、例えば、トナー粒子全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましく、５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
【０１１５】
−その他の添加剤−
その他の添加剤としては、例えば、磁性体、帯電制御剤、無機粉体等の周知の添加剤が挙げられる。これらの添加剤は、内添剤としてトナー粒子に含まれる。
【０１１６】
−トナー粒子の特性等−
トナー粒子は、単層構造のトナー粒子であってもよいし、芯部（コア粒子）と芯部を被覆する被覆層（シェル層）とで構成された所謂コア・シェル構造のトナー粒子であってもよい。
ここで、コア・シェル構造のトナー粒子は、例えば、結着樹脂と特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物と必要に応じて着色剤及び離型剤等のその他添加剤とを含んで構成された芯部と、結着樹脂を含んで構成された被覆層と、で構成されていることがよい。
【０１１７】
トナー粒子の体積平均粒径（Ｄ５０ｖ）としては、２μｍ以上１０μｍ以下が好ましく、４μｍ以上８μｍ以下がより好ましい。
【０１１８】
なお、トナー粒子の各種平均粒径、及び各種粒度分布指標は、コールターマルチサイザーII（ベックマン・コールター社製）を用い、電解液はＩＳＯＴＯＮ−II（ベックマン・コールター社製）を使用して測定される。
測定に際しては、分散剤として、界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい）の５％水溶液２ｍｌ中に測定試料を０．５ｍｇ以上５０ｍｇ以下加える。これを電解液１００ｍｌ以上１５０ｍｌ以下中に添加する。
試料を懸濁した電解液は超音波分散器で１分間分散処理を行い、コールターマルチサイザーIIにより、アパーチャー径として１００μｍのアパーチャーを用いて２μｍ以上６０μｍ以下の範囲の粒径の粒子の粒度分布を測定する。なお、サンプリングする粒子数は５００００個である。
測定される粒度分布を基にして分割された粒度範囲（チャンネル）に対して体積、数をそれぞれ小径側から累積分布を描いて、累積１６％となる粒径を体積粒径Ｄ１６ｖ、数粒径Ｄ１６ｐ、累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖ、累積数平均粒径Ｄ５０ｐ、累積８４％となる粒径を体積粒径Ｄ８４ｖ、数粒径Ｄ８４ｐと定義する。
これらを用いて、体積粒度分布指標（ＧＳＤｖ）は（Ｄ８４ｖ／Ｄ１６ｖ）１／２、数粒度分布指標（ＧＳＤｐ）は（Ｄ８４ｐ／Ｄ１６ｐ）１／２として算出される。
【０１１９】
トナー粒子の形状係数ＳＦ１としては、１１０以上１５０以下が好ましく、１２０以上１４０以下がより好ましい。
【０１２０】
なお、形状係数ＳＦ１は、下記式により求められる。
式：ＳＦ１＝（ＭＬ２／Ａ）×（π／４）×１００
上記式中、ＭＬはトナーの絶対最大長、Ａはトナーの投影面積を各々示す。
具体的には、形状係数ＳＦ１は、主に顕微鏡画像又は走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像を画像解析装置を用いて解析することによって数値化され、以下のようにして算出される。すなわち、スライドガラス表面に散布した粒子の光学顕微鏡像をビデオカメラによりルーゼックス画像解析装置に取り込み、１００個の粒子の最大長と投影面積を求め、上記式によって計算し、その平均値を求めることにより得られる。
【０１２１】
（外添剤）
外添剤としては、例えば、無機粒子が挙げられる。該無機粒子として、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＣｕＯ、ＺｎＯ、ＳｎＯ２、ＣｅＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、ＭｇＯ、ＢａＯ、ＣａＯ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｏ、ＺｒＯ２、ＣａＯ・ＳｉＯ２、Ｋ２Ｏ・（ＴｉＯ２）ｎ、Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２、ＣａＣＯ３、ＭｇＣＯ３、ＢａＳＯ４、ＭｇＳＯ４等が挙げられる。
【０１２２】
外添剤としての無機粒子の表面は、疎水化処理が施されていることがよい。疎水化処理は、例えば疎水化処理剤に無機粒子を浸漬する等して行う。疎水化処理剤は特に制限されないが、例えば、シラン系カップリング剤、シリコーンオイル、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
疎水化処理剤の量としては、通常、例えば、無機粒子１００質量部に対して、１質量部以上１０質量部以下である。
【０１２３】
外添剤としては、樹脂粒子（ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、メラミン樹脂等の樹脂粒子）、クリーニング活剤（例えば、ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩、フッ素系高分子量体の粒子）等も挙げられる。
【０１２４】
外添剤の外添量としては、例えば、トナー粒子に対して、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましく、０．０１質量％以上２．０質量％以下がより好ましい。
【０１２５】
（トナーの製造方法）
次に、本実施形態に係るトナーの製造方法について説明する。
本実施形態に係るトナーは、トナー粒子を製造後、トナー粒子に対して、外添剤を外添することで得られる。
【０１２６】
トナー粒子は、乾式製法（例えば、混練粉砕法等）、湿式製法（例えば凝集合一法、懸濁重合法、溶解懸濁法等）のいずれにより製造してもよい。トナー粒子の製法は、これらの製法に特に制限はなく、周知の製法が採用される。
これらの中でも、凝集合一法により、トナー粒子を得ることがよい。
【０１２７】
具体的には、例えば、トナー粒子を凝集合一法により製造する場合、
結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液を準備する工程（樹脂粒子分散液準備工程）と、樹脂粒子分散液中で（必要に応じて他の粒子分散液を混合した後の分散液中で）、樹脂粒子（必要に応じて他の粒子）を凝集させ、凝集粒子を形成する工程（凝集粒子形成工程）と、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して加熱し、凝集粒子を融合・合一して、トナー粒子を形成する工程（融合・合一工程）と、を経て、トナー粒子を製造する。
【０１２８】
なお本実施形態では、前記他の粒子分散液として、少なくとも前記特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物を分散した分散液を用いる。
【０１２９】
以下、各工程の詳細について説明する。
なお、以下の説明では、着色剤、及び離型剤を含むトナー粒子を得る方法について説明するが、着色剤、離型剤は、必要に応じて用いられるものである。無論、着色剤、離型剤以外のその他添加剤を用いてもよい。
【０１３０】
−樹脂粒子分散液準備工程−
まず、結着樹脂となる樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と、前記特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物を分散した特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物分散液と共に、例えば、着色剤粒子が分散された着色剤粒子分散液、離型剤粒子が分散された離型剤粒子分散液を準備する。
【０１３１】
ここで、樹脂粒子分散液は、例えば、樹脂粒子を界面活性剤により分散媒中に分散させることにより調製する。
【０１３２】
樹脂粒子分散液に用いる分散媒としては、例えば水系媒体が挙げられる。
水系媒体としては、例えば、蒸留水、イオン交換水等の水、アルコール類等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３３】
界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル塩系、スルホン酸塩系、リン酸エステル系、せっけん系等のアニオン界面活性剤；アミン塩型、４級アンモニウム塩型等のカチオン界面活性剤；ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、多価アルコール系等の非イオン系界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも特に、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤が挙げられる。非イオン系界面活性剤は、アニオン界面活性剤又はカチオン界面活性剤と併用してもよい。
界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１３４】
樹脂粒子分散液において、樹脂粒子を分散媒に分散する方法としては、例えば回転せん断型ホモジナイザーや、メディアを有するボールミル、サンドミル、ダイノミル等の一般的な分散方法が挙げられる。また、樹脂粒子の種類によっては、例えば転相乳化法を用いて樹脂粒子分散液中に樹脂粒子を分散させてもよい。
なお、転相乳化法とは、分散すべき樹脂を、その樹脂が可溶な疎水性有機溶剤中に溶解せしめ、有機連続相（Ｏ相）に塩基を加えて、中和したのち、水媒体（Ｗ相）を投入することによって、Ｗ／ＯからＯ／Ｗへの、樹脂の変換（いわゆる転相）が行われて不連続相化し、樹脂を、水媒体中に粒子状に分散する方法である。
【０１３５】
樹脂粒子分散液中に分散する樹脂粒子の体積平均粒径としては、例えば０．０１μｍ以上１μｍ以下が好ましく、０．０８μｍ以上０．８μｍ以下がより好ましく、０．１μｍ以上０．６μｍ以下がさらに好ましい。
なお、樹脂粒子の体積平均粒径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（例えば、堀場製作所製、ＬＡ−７００）の測定によって得られた粒度分布を用い、分割された粒度範囲（チャンネル）に対し、体積について小粒径側から累積分布を引き、全粒子に対して累積５０％となる粒径を体積平均粒径Ｄ５０ｖとして測定される。なお、他の分散液中の粒子の体積平均粒径も同様に測定される。
【０１３６】
樹脂粒子分散液に含まれる樹脂粒子の含有量としては、例えば、５質量％以上５０質量％以下が好ましく、１０質量％以上４０質量％以下がより好ましい。
【０１３７】
なお、樹脂粒子分散液と同様にして、例えば、前記特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物を分散した特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物分散液、着色剤粒子分散液、離型剤粒子分散液も調製される。つまり、樹脂粒子分散液における粒子の体積平均粒径、分散媒、分散方法、及び粒子の含有量に関しては、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物分散液中に分散する前記特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物の混合物、着色剤粒子分散液中に分散する着色剤粒子、及び離型剤粒子分散液中に分散する離型剤粒子についても同様である。
【０１３８】
−凝集粒子形成工程−
次に、樹脂粒子分散液と共に、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物分散液と、着色剤粒子分散液と、離型剤粒子分散液と、を混合する。
そして、混合分散液中で、樹脂粒子と特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物と着色剤粒子と離型剤粒子とをヘテロ凝集させ目的とするトナー粒子の径に近い径を持つ、樹脂粒子と特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物と着色剤粒子と離型剤粒子とを含む凝集粒子を形成する。
【０１３９】
具体的には、例えば、混合分散液に凝集剤を添加すると共に、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後、樹脂粒子のガラス転移温度（具体的には、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度−３０℃以上ガラス転移温度−１０℃以下）の温度に加熱し、混合分散液に分散された粒子を凝集させて、凝集粒子を形成する。
凝集粒子形成工程においては、例えば、混合分散液を回転せん断型ホモジナイザーで攪拌下、室温（例えば２５℃）で上記凝集剤を添加し、混合分散液のｐＨを酸性（例えばｐＨが２以上５以下）に調整し、必要に応じて分散安定剤を添加した後に、上記加熱を行ってもよい。
【０１４０】
凝集剤としては、例えば、混合分散液に添加される分散剤として用いる界面活性剤と逆極性の界面活性剤、無機金属塩、２価以上の金属錯体が挙げられる。特に、凝集剤として金属錯体を用いた場合には、界面活性剤の使用量が低減され、帯電特性が向上する。
凝集剤の金属イオンと錯体もしくは類似の結合を形成する添加剤を必要に応じて用いてもよい。この添加剤としては、キレート剤が好適に用いられる。
【０１４１】
無機金属塩としては、例えば、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム等の金属塩、及び、ポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシウム等の無機金属塩重合体等が挙げられる。
キレート剤としては、水溶性のキレート剤を用いてもよい。キレート剤としては、例えば、酒石酸、クエン酸、グルコン酸等のオキシカルボン酸、イミノジ酸（ＩＤＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）等が挙げられる。
キレート剤の添加量としては、例えば、樹脂粒子１００質量部に対して０．０１質量部以上５．０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上３．０質量部未満がより好ましい。
【０１４２】
−融合・合一工程−
次に、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液に対して、例えば、樹脂粒子のガラス転移温度以上（例えば樹脂粒子のガラス転移温度より１０から３０℃高い温度以上）に加熱して、凝集粒子を融合・合一し、トナー粒子を形成する。
【０１４３】
以上の工程を経て、トナー粒子が得られる。
なお、凝集粒子が分散された凝集粒子分散液を得た後、当該凝集粒子分散液と、樹脂粒子が分散された樹脂粒子分散液と、をさらに混合し、凝集粒子の表面にさらに樹脂粒子を付着するように凝集して、第２凝集粒子を形成する工程と、第２凝集粒子が分散された第２凝集粒子分散液に対して加熱をし、第２凝集粒子を融合・合一して、コア／シェル構造のトナー粒子を形成する工程と、を経て、トナー粒子を製造してもよい。
【０１４４】
ここで、融合・合一工程終了後は、溶液中に形成されたトナー粒子を、公知の洗浄工程、固液分離工程、乾燥工程を経て乾燥した状態のトナー粒子を得る。
洗浄工程は、帯電性の点から充分にイオン交換水による置換洗浄を施すことがよい。また、固液分離工程は、特に制限はないが、生産性の点から吸引濾過、加圧濾過等を施すことがよい。また、乾燥工程も特に方法に制限はないが、生産性の点から凍結乾燥、フラッシュジェット乾燥、流動乾燥、振動型流動乾燥等を施すことがよい。
【０１４５】
そして、本実施形態に係るトナーは、例えば、得られた乾燥状態のトナー粒子に、外添剤を添加し、混合することにより製造される。混合は、例えばＶブレンダー、ヘンシェルミキサー、レーディゲミキサー等によって行うことがよい。更に、必要に応じて、振動篩分機、風力篩分機等を使ってトナーの粗大粒子を取り除いてもよい。
【０１４６】
＜静電荷像現像剤＞
本実施形態に係る静電荷像現像剤は、本実施形態に係るトナーを少なくとも含むものである。
本実施形態に係る静電荷像現像剤は、本実施形態に係るトナーのみを含む一成分現像剤であってもよいし、当該トナーとキャリアと混合した二成分現像剤であってもよい。
【０１４７】
キャリアとしては、特に制限はなく、公知のキャリアが挙げられる。キャリアとしては、例えば、磁性粉からなる芯材の表面に被覆樹脂を被覆した被覆キャリア；マトリックス樹脂中に磁性粉が分散・配合された磁性粉分散型キャリア；多孔質の磁性粉に樹脂を含浸させた樹脂含浸型キャリア；等が挙げられる。
なお、磁性粉分散型キャリアおよび樹脂含浸型キャリアは、当該キャリアの構成粒子を芯材とし、これに被覆樹脂により被覆したキャリアであってもよい。
【０１４８】
磁性粉としては、例えば、鉄、ニッケル、コバルト等の磁性金属、フェライト、マグネタイト等の磁性酸化物等が挙げられる。
【０１４９】
被覆樹脂、及びマトリックス樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルエーテル、ポリビニルケトン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、オルガノシロキサン結合を含んで構成されるストレートシリコーン樹脂又はその変性品、フッ素樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
なお、被覆樹脂、及びマトリックス樹脂には、導電性粒子等、その他添加剤を含ませてもよい。
導電性粒子としては、金、銀、銅等の金属、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、硫酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム等の粒子が挙げられる。
【０１５０】
ここで、芯材の表面に被覆樹脂を被覆するには、被覆樹脂、及び必要に応じて各種添加剤を適当な溶媒に溶解した被覆層形成用溶液により被覆する方法等が挙げられる。溶媒としては、特に限定されるものではなく、使用する被覆樹脂、塗布適性等を勘案して選択すればよい。
具体的な樹脂被覆方法としては、芯材を被覆層形成用溶液中に浸漬する浸漬法、被覆層形成用溶液を芯材表面に噴霧するスプレー法、芯材を流動エアーにより浮遊させた状態で被覆層形成用溶液を噴霧する流動床法、ニーダーコーター中でキャリアの芯材と被覆層形成用溶液とを混合し、溶剤を除去するニーダーコーター法等が挙げられる。
【０１５１】
二成分現像剤における、トナーとキャリアとの混合比（質量比）は、トナー：キャリア＝１：１００乃至３０：１００が好ましく、３：１００乃至２０：１００がより好ましい。
【０１５２】
（用途）
本実施形態に係るトナーは、光定着用のトナーであっても、熱定着用のトナーであってもよいが、特に光定着用のトナーとして好適に用いられる。また、本実施形態に係るトナーは、着色剤を含む着色トナーであってもよいし、着色剤を含まない透明トナー（いわゆる不可視トナー）であってもよい。ここで、不可視トナーとは、例えば、赤外線などの不可視の光を用いて解読（読み取り）するための画像を形成するトナーであって、記録媒体（例えば、用紙等）にトナー画像として定着した場合、目視により認識され難い（理想的にはまったく認識されない）トナーを意味する。
なお、不可視トナーには、存在を認識されないレベルの添加量（例えば、１質量％以下）であれば、着色剤を含んでもよい。
【０１５３】
以下、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示すが、これに限定されるわけではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。
【０１５４】
＜画像形成装置／画像形成方法＞
本実施形態に係る画像形成装置／画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、像保持体と、像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、静電荷像現像剤を収容し、静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着手段と、を備える。そして、静電荷像現像剤として、本実施形態に係る静電荷像現像剤が適用される。
【０１５５】
本実施形態に係る画像形成装置では、像保持体の表面を帯電する帯電工程と、帯電した像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、本実施形態に係る静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、記録媒体の表面に転写されたトナー画像を定着する定着工程と、を有する画像形成方法（本実施形態に係る画像形成方法）が実施される。
【０１５６】
本実施形態に係る画像形成装置は、像保持体の表面に形成されたトナー画像を直接記録媒体に転写する直接転写方式の装置；像保持体の表面に形成されたトナー画像を中間転写体の表面に一次転写し、中間転写体の表面に転写されたトナー画像を記録媒体の表面に二次転写する中間転写方式の装置；トナー画像の転写後、帯電前の像保持体の表面をクリーニングするクリーニング手段を備えた装置；トナー画像の転写後、帯電前に像保持体の表面に除電光を照射して除電する除電手段を備える装置等の周知の画像形成装置が適用される。
中間転写方式の装置の場合、転写手段は、例えば、表面にトナー画像が転写される中間転写体と、像保持体の表面に形成されたトナー画像を中間転写体の表面に一次転写する一次転写手段と、中間転写体の表面に転写されたトナー画像を記録媒体の表面に二次転写する二次転写手段と、を有する構成が適用される。
【０１５７】
なお、本実施形態に係る画像形成装置において、例えば、現像手段を含む部分が、画像形成装置に対して脱着されるカートリッジ構造（プロセスカートリッジ）であってもよい。プロセスカートリッジとしては、例えば、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容した現像手段を備えるプロセスカートリッジが好適に用いられる。
【０１５８】
本実施形態における画像形成装置及び画像形成方法においては、トナー画像の記録媒体への定着は、光照射による光定着により行うことが好ましい。なお、加熱部材を用いた加圧加熱定着と光照射による光定着とを併用してもよい。
【０１５９】
トナー画像に光を照射して定着する光定着方式を採用するための定着手段としては、光により定着を行うものであればよく、光定着装置（フラッシュ定着装置）が用いられる。
光定着装置に用いられる光源としては、通常のハロゲンランプ、水銀ランプ、フラッシュランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。
【０１６０】
加熱部材としては、加熱ロール定着器、オーブン定着器等が望ましく用いられる。
加熱ロール定着器としては、一般的に一対の定着ロールが対向して圧接された加熱ロール型定着装置が用いられる。一対の定着ロールでは、例えば加熱ロール及び加圧ロールが対向して設けられ、圧接してニップが形成されている。加熱ロールは、内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層（弾性層）及びフッ素樹脂等よりなる表面層が順次形成されてなり、加圧ロールは、必要に応じて内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層及び表面層が順次形成されてなる。これらの加熱ロールと加圧ロールとが形成するニップ域に、トナー画像が形成された記録媒体を通過させることで、トナー画像を定着させる。
【０１６１】
これらの中でも、定着手段としては、８００ｎｍ以上のレーザー光を照射する赤外線レーザーを照射する装置がよい。この赤外線レーザーは、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れ、定着手段に要するエネルギーを低減しやすくなる。
また、特定のスクアリリウム・クロコニウム系化合物は、この８００ｎｍ以上の波長領域に極大吸収波長を有しており、前記赤外線吸収剤による前記赤外線レーザー光の吸収効率が向上し、トナーに対する添加する前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
【０１６２】
図１は、本実施形態に係る画像形成装置の一例について示す概略構成図である。図１に示す画像形成装置は、シアン、マゼンタ、イエローの３色にブラックを加えたトナーによりトナー画像形成を行うものである。
【０１６３】
図１に示す画像形成装置は、ロール状に巻かれた記録媒体Ｐを紙送りローラ３２８によって送るようにし、このように送られる記録媒体Ｐの片面側上に、この記録媒体Ｐの送り方向上流側から下流側に向けて、並列して４つの画像形成ユニット３１２（ブラック（Ｋ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ））が設けられ、さらに、当該画像形成ユニット３１２の下流側に光定着方式の定着装置３２６が設けられている。
【０１６４】
ブラック用画像形成ユニット３１２Ｋは、公知の電子写真方式の画像形成ユニットである。具体的には、感光体３１４Ｋの周辺に、帯電器３１６Ｋ、露光手段３１８Ｋ、現像器３２０Ｋ、クリーナ３２２Ｋが設けられ、記録媒体Ｐを介して転写器３２４Ｋが設けられている。他のイエロー用、マゼンタ用、シアン用画像形成ユニット３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃについても同様である。
なお、白黒プリント用として用いる場合には、画像形成ユニット３１２としてブラック（Ｋ）のみを設けてもよい。
【０１６５】
図１に示す画像形成装置では、ロール状態から引き出された記録媒体Ｐ上に、各画像形成ユニット３１２Ｋ、３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃにより公知の電子写真方式でトナー画像が順次転写され、そして、当該トナー画像に定着装置３２６により光定着が施されて、画像が形成される。定着装置３２６が設置される位置には、記録媒体Ｐを挟んでトナー画像を加圧および加熱により記録媒体Ｐに定着する加熱ロール対（図示せず）を設けてもよい。ロール中にヒーター等の加熱装置を備えることで、加熱ロール対を加熱し、トナー画像が加熱ロール対に接触することにより、トナー画像が溶融して、記録媒体Ｐ上へ定着する。
【０１６６】
＜プロセスカートリッジ／トナーカートリッジ＞
本実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明する。
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容し、静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジである。
【０１６７】
なお、本実施形態に係るプロセスカートリッジは、上記構成に限られず、現像装置と、その他、必要に応じて、例えば、像保持体、帯電手段、静電荷像形成手段、及び転写手段等のその他手段から選択される少なくとも一つと、を備える構成であってもよい。
【０１６８】
次に、本実施形態に係るトナーカートリッジについて説明する。
本実施形態に係るトナーカートリッジは、本実施形態に係るトナーを収容し、画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジである。トナーカートリッジは、画像形成装置内に設けられた現像手段に供給するための補給用のトナーを収容するものである。
【０１６９】
なお、図１に示す画像形成装置は、トナーカートリッジ（不図示）の着脱される構成を有する画像形成装置であり、現像器３２０Ｋ、３２０Ｙ、３２０Ｍ、３２０Ｃは、各々の現像装置（色）に対応したトナーカートリッジと、図示しないトナー供給管で接続されている。また、トナーカートリッジ内に収容されているトナーが少なくなった場合には、このトナーカートリッジが交換される。
【実施例】
【０１７０】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りがない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０１７１】
＜赤外線吸収剤の合成＞
〔比較例１〕
・赤外線吸収剤（Ａ１ａ）の合成
下記のスキームに従って赤外線吸収剤（Ａ１ａ）（化合物（Ａ１ａ）単体）を合成した。
３口フラスコに２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オール、シクロヘキサン、および酸化マンガン（ＩＶ）を添加し、攪拌下で、加熱した。反応中で生成した水を共沸により除去した。反応終了後、冷却し、反応液を減圧濾過、酢酸エチルで十分に洗浄した。濾液を減圧濃縮し、淡黄色の中間体１を得た。
【０１７２】
３口フラスコ中でエタノールに一硫化水素ナトリウムｎ水和物を溶解させた。内温５℃以上７℃以下の範囲で、中間体１とエタノールの混合液を滴下した。２０℃で攪拌後、反応液に水を投入し、減圧蒸留でエタノールを除去した。その後、飽和するまで食塩を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化アンモニウムで洗浄した後、減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留し、黄色液体の中間体２ａを得た。
【０１７３】
窒素雰囲気下、３口フラスコに中間体２ａ、及びテトラヒドロフランを添加し、臭化メチルマグネシウムの１Ｍテトラヒドロフラン溶液を滴下した。この反応液を加熱し、還流させた。反応終了後、５℃に冷却し、臭化アンモニウム水溶液を滴下した。酢酸エチルで抽出し、減圧濃縮して中間体３ａを得た。
【０１７４】
３口フラスコに中間体３ａ、スクアリン酸、シクロヘキサン、イソブタノール、及びピリジンを加えて加熱還流させた。反応中に生成した水は共沸により除去した。反応終了後、減圧濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をメタノールで再結晶して、化合物（Ａ１ａ）を得た。これを赤外線吸収剤（Ａ１ａ）とした。
【０１７５】
【化１４】
0006658031.tif 000015
【０１７６】
〔比較例２〕
・赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）の合成
下記のスキームに従って赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）（化合物（Ａ１ｃ）単体）を合成した。
３口フラスコ中で、前記より得た中間体１をメタノールに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸を添加した。この混合物を加熱還流した。反応終了後、減圧蒸留でメタノールを除去した。酢酸エチルで希釈し、水、飽和重曹水で洗浄した後、減圧濃縮した。残渣を減圧蒸留し、黄色液体の中間体２ｃを得た。
【０１７７】
窒素雰囲気下、３口フラスコに中間体２ｃ、及びテトラヒドロフラン添加し、臭化メチルマグネシウムの１Ｍテトラヒドロフラン溶液を滴下した。この反応液を加熱し、還流させた。反応終了後、５℃に冷却し、臭化アンモニウム水溶液を滴下した。酢酸エチルで抽出、減圧濃縮して中間体３ｃを得た。
【０１７８】
３口フラスコに中間体３ｃ、スクアリン酸、シクロヘキサン、イソブタノール、及びピリジンを加えて加熱還流させた。反応中に生成した水は共沸により除去した。反応終了後、減圧濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をメタノールで再結晶して、化合物（Ａ１ｃ）を得た。これを赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）とした。
【０１７９】
【化１５】
0006658031.tif 000016
【０１８０】
〔実施例１〕
・赤外線吸収剤（Ａ１−１）の合成
下記のスキームに従って赤外線吸収剤（Ａ１−１）（化合物（Ａ１ａ）及び化合物（Ａ１ｂ）の混合物）を合成した。
３口フラスコに中間体３ａ及び中間体３ｃを、下記表１に記載の割合で添加し、スクアリン酸、シクロヘキサン、イソブタノール、及びピリジンを加えて加熱還流させた。反応中に生成した水は共沸により除去した。反応終了後、減圧濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をメタノールで再結晶して、化合物（Ａ１ａ）を主成分としかつ残部を化合物（Ａ１ｂ）とする混合物を得た。これを赤外線吸収剤（Ａ１−１）とする。
【０１８１】
組成比（質量比）は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、前述の方法で測定し確認した。化合物（Ａ１ａ）が９９．０％、化合物（Ａ１ｂ）が１．０％、化合物（Ａ１ｃ）は検出限界未満であった。
【０１８２】
【化１６】
0006658031.tif 000017
【０１８３】
〔実施例２〜５〕
・赤外線吸収剤（Ａ１−２）〜（Ａ１−５）の合成
前記赤外線吸収剤（Ａ１−１）の合成において、中間体３ａ及び中間体３ｃの割合を下記表１に記載の割合に変更した以外は、同様にして赤外線吸収剤（Ａ１−２）〜（Ａ１−５）（化合物（Ａ１ａ）及び化合物（Ａ１ｂ）の混合物）を得た。
【０１８４】
〔実施例６〕
・赤外線吸収剤（Ａ１−６）の作製
前述の赤外線吸収剤（Ａ１ａ）の合成にて得た化合物（Ａ１ａ）、及び前述の赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）の合成にて得た化合物（Ａ１ｃ）を、９７．０：３．０（質量比）の割合で混合し、化合物（Ａ１ａ）を主成分としかつ残部を化合物（Ａ１ｃ）とする混合物を得た。これを赤外線吸収剤（Ａ１−６）とする。
【０１８５】
＜樹脂組成物の合成＞
（ポリエステル樹脂Ａの合成）
・ビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル  ：３４７部
・エチレングリコール  ：６８部
・テレフタル酸  ：１６６部
・イソフタル酸  ：１６６部
・テトラブトキシチタネート（触媒）  ：２部
上記の材料を加熱乾燥した三口フラスコに入れ、容器内に窒素ガスを導入して不活性雰囲気に保ち攪拌しながら昇温した。その後、２１０℃で７時間共縮重合反応させ、１３３３Ｐａまで徐々に減圧しながら２３０℃まで昇温して８時間保持し、酸価１０．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量１３，０００、ガラス転移温度６２℃の樹脂Ａを得た。
得られたポリエステル樹脂Ａの数平均分子量（Ｍｎ）は５１００であった。
【０１８６】
（樹脂組成物分散液の作製）
前記より得られた赤外線吸収剤（Ａ１ａ）のテトラヒドロフラン溶液（濃度０．２０質量％）を、０．０８０ｇ、０．０９９ｇ、及び０．１２０ｇ秤量し、それぞれポリエステル樹脂Ａのテトラヒドロフラン溶液（濃度３５．５質量％）０．１４０ｇに添加して、濃度が異なる３種類の赤外線吸剤溶液を調製した。
また、前記より得られた赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）、（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）についても、同様にして濃度が異なる３種類の赤外線吸剤溶液を調製した。
それぞれの溶液を、ウルトラタラックス（イカジャパン社製）で攪拌した０．０５質量％炭酸カリウム水溶液９．７ｇに滴下し、赤外吸収剤とポリエステル樹脂Ａとの樹脂組成物分散液を得た。この分散液の体積平均粒径は、いずれも１２０ｎｍであった。
【０１８７】
（ラテックスパッチの作製）
内径３６ｍｍのガラス濾過器を用い、前記樹脂組成物分散液を孔径が５０ｎｍのＭＦ−ミリポアメンブレンフィルター（紙、メルク株式会社製、型番ＶＭＷＰ）で濾過し、乾燥及び熱圧着（１２０℃）して、ラテックスパッチを作製した。
【０１８８】
＜評価＞
［反射スペクトル］
上記で得たラテックスパッチについて、日立製作所製の分光光度計Ｕ−４１００にて反射スペクトルを測定し、ラテックスパッチの赤外吸収ピークにおける赤外吸収率を得た。
なお、上記赤外吸収ピークとは、赤外線吸収剤（Ａ１ａ）、（Ａ１−１）〜（Ａ１−６）については主成分である化合物（Ａ１ａ）の赤外吸収ピーク８２０ｎｍを指し、赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）については主成分である化合物（Ａ１ｃ）の赤外吸収ピーク７２０ｎｍを指す。
【０１８９】
［色差］
次いで、得られた画像について、以下のように色差を測定し、色濁りの評価を行った。
なお、色差（ΔＥ）とは、ＣＩＥ１９７６Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系において色差と呼ばれるものである。記録媒体（本実施例では前記ＭＦ−ミリポアメンブレンフィルター（型番ＶＭＷＰ））との色差（ΔＥ）を、反射分光濃度計（エックスライト(株)製、ｘ−ｒｉｔｅ９３９）を用いた測定で得られるＬ、ａ、ｂの値から以下の式で算出した。
色差ΔＥ＝（（Ｌ１−Ｌ２）２＋（ａ１−ａ２）２＋（ｂ１−ｂ２）２）１／２
ここで、Ｌ１、ａ１、ｂ１は、ラテックスパッチ作製前における記録媒体表面のＬ値、ａ値及びｂ値をさす。Ｌ２、ａ２、ｂ２は、ラテックスパッチを作製したときの画像部（樹脂組成物部）におけるＬ値、ａ値及びｂ値をさす。
色差（ΔＥ）は、値が小さいほど視認されにくいことを表し、すなわち色濁りが抑制されていることを意味する。
【０１９０】
なお、濃度が異なる３種類の赤外線吸剤溶液で作製した各ラテックスパッチのΔＥの測定値より、赤外吸収率が８０％相当となるΔＥを計算により算出した。赤外吸収率が８０％相当となるときの樹脂組成物中における赤外吸収剤の含有率（質量％）と合わせて、結果を下記表１に示す。
【０１９１】
【表１】
0006658031.tif 000018
【０１９２】
〔比較例３〕
・赤外線吸収剤（Ｂ１ａ）の合成
前記比較例１における赤外線吸収剤（Ａ１ａ）の合成において、中間体１の合成に用いた２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールを、５，８−トリデカジイン−７−オール（つまり下記化合物ｂ）に変更することで、中間体３ａにおいてベンゼン環に置換する２つの置換基がｔｅｒｔ−ブチル基からｎ−ブチル基に変更された中間体４ａを合成した。次いで、この中間体４ａを用いて下記化合物（Ｂ１ａ）を得た。これを赤外線吸収剤（Ｂ１ａ）とした。
【０１９３】
〔実施例７〜８〕
・赤外線吸収剤（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−２）の合成
前記比較例２における赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）の合成において、中間体１の合成に用いた２，２，８，８−テトラメチル−３，６−ノナジイン−５−オールを、５，８−トリデカジイン−７−オール（つまり下記化合物ｂ）に変更することで、中間体３ｃにおいてベンゼン環に置換する２つの置換基がｔｅｒｔ−ブチル基からｎ−ブチル基に変更された中間体４ｃを合成した。
【０１９４】
次いで、実施例１における赤外線吸収剤（Ａ１−１）の合成において、中間体３ａ及び中間体３ｃを、前記より得た中間体４ａ及び中間体４ｃに変更し、かつこの中間体４ａ及び中間体４ｃの割合を下記表２に記載の割合に変更した以外は、同様にして赤外線吸収剤（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−２）（化合物（Ｂ１ａ）及び化合物（Ｂ１ｂ）の混合物）を得た。
【０１９５】
【化１７】
0006658031.tif 000019
【０１９６】
これら比較例３及び実施例７〜８についても、実施例１と同様に樹脂組成物分散液を作製し、評価を行った。
【０１９７】
【表２】
0006658031.tif 000020
【０１９８】
表１に示す結果から、化合物（Ａ１ａ）及び（Ａ１ｂ）の混合物である赤外線吸収剤（Ａ１−１）〜（Ａ１−５）を用いた実施例１〜５、並びに化合物（Ａ１ａ）及び（Ａ１ｃ）の混合物である赤外線吸収剤（Ａ１−６）を用いた実施例６では、赤外線吸収剤（Ａ１ａ）を用いた比較例１及び赤外線吸収剤（Ａ１ｃ）を用いた比較例２に比べ、色差ΔＥの値が低く、色濁りが抑制されていることが分かる。
また、表２に示す結果から、化合物（Ｂ１ａ）及び（Ｂ１ｂ）の混合物である赤外線吸収剤（Ｂ１−１）〜（Ｂ１−２）を用いた実施例７〜８では、赤外線吸収剤（Ｂ１ａ）を用いた比較例３に比べ、色差ΔＥの値が低く、色濁りが抑制されていることが分かる。
【符号の説明】
【０１９９】
３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃ、３１２Ｋ  画像形成ユニット
３１４Ｙ、３１４Ｍ、３１４Ｃ、３１４Ｋ  感光体
３１６Ｙ、３１６Ｍ、３１６Ｃ、３１６Ｋ  帯電器
３１８Ｙ、３１８Ｍ、３１８Ｃ、３１８Ｋ  露光手段
３２０Ｙ、３２０Ｍ、３２０Ｃ、３２０Ｋ  現像器
３２２Ｙ、３２２Ｍ、３２２Ｃ、３２２Ｋ  クリーナ
３２４Ｙ、３２４Ｍ、３２４Ｃ、３２４Ｋ  転写器
３２６  定着装置
３２８  紙送りローラ
Ｐ  記録媒体
【図１】
0006658031.tif 000022