(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、及び、
（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
【化１】
0006662615.tif 000056
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ46は、互いに独立に、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基であって該アルキル基を構成するメチレン基間にメチレン基間当たり１つの酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換されていてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。
Ｒ41とＲ42とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ45とＲ46とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｘ１は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ57）−、又は硫黄原子を示す。
Ｒ57は、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］
【化２】
0006662615.tif 000057
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ58）−に置換されていてもよい。
Ｒ61は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］
【請求項２】
Ｘが、フッ素原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ノナフルオロブチル基である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙが、アリーレン基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｙが、フェニレン基である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜。
【請求項８】
請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色剤として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタの着色剤として、染料が用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（８）で表される化合物が記載されている。
【０００３】
【化１】
0006662615.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−１９４４６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成される塗布膜は、耐熱性及びＮＭＰ耐性の点で十分満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、及び、
（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
【０００７】
【化２】
0006662615.tif 000003
【０００８】
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ46は、互いに独立に、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基であって該アルキル基を構成するメチレン基間にメチレン基間当たり１つの酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換されていてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。Ｒ41とＲ42とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ45とＲ46とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｘ１は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ57）−、又は硫黄原子を示す。
Ｒ57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］
【０００９】
【化３】
0006662615.tif 000004
【００１０】
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ58）−で置換されていてもよい。
Ｒ61は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］
【００１１】
［２］Ｘが、フッ素原子で置換された炭素数１〜８のアルキル基である［１］に記載の化合物。
［３］Ｘが、ノナフルオロブチル基である［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］Ｙが、アリーレン基である［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］Ｙが、フェニレン基である［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［７］［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜。
［８］［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
［９］［８］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、耐熱性及びＮＭＰ耐性に優れた塗布膜を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の化合物（以下、「化合物（１）」という。）は、（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン（以下、「（ａ）カチオン」ということがある。）、及び、式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン（以下、「（ｂ−１）アニオン」ということがある。）に由来する構成単位を有する重合体（以下、「（ｂ）重合体」ということがある。）からなる。本発明の化合物（１）は、着色剤として有用であり、該化合物（１）を含む着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜は、耐熱性及びＮＭＰ耐性に優れる。このため、化合物（１）は、着色硬化性樹脂組成物における着色剤として好適である。
【００１４】
【化４】
0006662615.tif 000005
【００１５】
［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ46は、互いに独立に、水素原子、アミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間にメチレン基間当たり１つの酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換されていてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。Ｒ41とＲ42とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ43とＲ44とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ45とＲ46とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ47〜Ｒ54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。Ｘ１は、酸素原子、−Ｎ（Ｒ57）−、又は硫黄原子を示す。
Ｒ57は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］
【００１６】
【化５】
0006662615.tif 000006
【００１７】
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ58）−で置換されていてもよい。
Ｒ61は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］
【００１８】
Ｒ41〜Ｒ46で表される炭素数１〜２０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。また、該アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、さらに好ましくは炭素数１〜６であり、とりわけ好ましくは炭素数１〜４である。
前記直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
鎖状アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜８であり、より好ましくは１〜６であり、さらに好ましくは１〜４である。
また、前記環状のアルキル基は、単環でも多環でもよい。該環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。環状アルキル基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
Ｒ41〜Ｒ46で表されるアルキル基の具体例として、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００１９】
【化６】
0006662615.tif 000007
【００２０】
前記Ｒ41〜Ｒ46のアルキル基の水素原子は、アミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、このようなアミノ基としては、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。水素原子がアミノ基又はハロゲン原子で置換されているアルキル基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２１】
【化７】
0006662615.tif 000008
【００２２】
Ｒ41〜Ｒ46で表される基のうち、炭素数２〜２０のアルキル基を構成するメチレン基（炭素原子）間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。中でも、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数２〜１０の基が好ましく、炭素数２〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、好ましくは直鎖状である。また酸素原子間の炭素数は、１〜４個であることが好ましく、２〜３個であることがより好ましい。
【００２３】
【化８】
0006662615.tif 000009
【００２４】
Ｒ41〜Ｒ46において、アリール基の炭素数は好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０であり、アラルキル基の炭素数は好ましくは７〜２０であり、より好ましくは７〜１０である。
また、Ｒ41〜Ｒ46のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ46のアラルキル基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、これらのアリール基の結合手とアルキレン基とが結合した基が挙げられる。前記アルキレン基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、また鎖状アルキレン基であることが好ましく、直鎖状アルキレン基であることがより好ましい。前記アルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
Ｒ41〜Ｒ46で表される基のうち、アリール基及びアラルキル基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；スルホンアミド基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２５】
【化９】
0006662615.tif 000010
【００２６】
【化１０】
0006662615.tif 000011
【００２７】
置換されてもよいアラルキル基としては、前記アリール基の結合手に、メチレン基、エチレン基等のアルキレン基が結合した基が挙げられる。
【００２８】
Ｒ41とＲ42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の５員環；モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の６員環；等が挙げられる。
Ｒ43とＲ44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の５員環；モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の６員環；等が挙げられる。
Ｒ45とＲ46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の５員環；モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の６員環；等が挙げられる。
【００２９】
Ｒ41〜Ｒ46は、合成の容易さの点から、互いに独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基であることが好ましく、互いに独立に、炭素数１〜８のアルキル基又は下記式で表されるアリール基であることがより好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００３０】
【化１１】
0006662615.tif 000012
【００３１】
Ｒ47〜Ｒ54で表される炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。Ｒ47〜Ｒ54の炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ41〜Ｒ46のアルキル基として例示した基のうち炭素数１〜８の基を挙げることができる。該アルキル基を構成するメチレン基（炭素原子）間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数１〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、好ましくは直鎖状であり、酸素原子間のメチレン基数は、好ましくは１〜４個であり、より好ましくは２〜３個である。前記の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００３２】
【化１２】
0006662615.tif 000013
【００３３】
Ｒ47〜Ｒ54は、合成の容易さの点から、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、互いに独立に、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【００３４】
Ｒ55で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ47〜Ｒ54のアルキル基として例示した基と同様の基が挙げられ、具体的には、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がとりわけ好ましい。
【００３５】
【化１３】
0006662615.tif 000014
【００３６】
Ｒ55のアルキル基に含まれるメチレン基間には酸素原子が挿入されていてもよく、このような基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。また、酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖状であることが好ましい。また酸素原子間のメチレン基数としては、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【００３７】
【化１４】
0006662615.tif 000015
【００３８】
Ｒ55において、アリール基の炭素数は、６〜２０であり、好ましくは６〜１０である。
また、Ｒ55のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基が挙げられる。
Ｒ55のアリール基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００３９】
【化１５】
0006662615.tif 000016
【００４０】
Ｒ55は、合成の容易さの点から、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基又は置換されていてもよいアリール基であり、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基又はハロゲン原子、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、或いはメチルスルホニル基で置換されていてもよいアリール基であり、さらに好ましくは下記式で表されるアリール基である。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００４１】
【化１６】
0006662615.tif 000017
【００４２】
Ｒ57の炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ41の炭素数１〜２０のアルキル基として例示した基のうち炭素数が１〜１０である基が挙げられ、好ましくは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００４３】
また、Ｘ１を含む環状構造としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。式中、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55は、それぞれ上記と同義であり、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００４４】
【化１７】
0006662615.tif 000018
【００４５】
中でも、Ｘ１としては、酸素原子、又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
【００４６】
式（Ａ−Ｉ）のカチオンとしては、下記表１に記載する置換基の組合せで示される、式（Ａ−Ｉ−１）で表されるカチオン１〜カチオン２５等が挙げられる。
【００４７】
【化１８】
0006662615.tif 000019
【００４８】
【表１】
0006662615.tif 000020
【００４９】
表１中、Ｐｈ１〜Ｐｈ１２は、それぞれ下記式で表される基を意味するものとする。
【００５０】
【化１９】
0006662615.tif 000021
【００５１】
また表１中、Ｈａ１は、下記式で表される基を意味するものとする。
【００５２】
【化２０】
0006662615.tif 000022
【００５３】
中でも、式（Ａ−Ｉ）のカチオンとしては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１及びカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２及びカチオン１２がより好ましい。
【００５４】
化合物（Ａ−Ｉ）は、例えば、式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物と、式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
【００５５】
【化２１】
0006662615.tif 000023
【００５６】
【化２２】
0006662615.tif 000024
［式（Ｂ−Ｉ）及び式（Ｃ−Ｉ）中、Ｒ41〜Ｒ55は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【００５７】
化合物（Ａ−Ｉ）は、式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物と、式（Ｃ−ＩＩ）及び式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物とを、反応させることによっても製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
【００５８】
【化２３】
0006662615.tif 000025
【００５９】
【化２４】
0006662615.tif 000026
【００６０】
［式（Ｂ−ＩＩ）、式（Ｃ−ＩＩ）及び式（Ｃ−ＩＩＩ）中、Ｒ41〜Ｒ55は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物は、同じであることが好ましい。
【００６１】
式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物の合計の使用量は、式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。
【００６２】
反応温度は、３０〜１８０℃であることが好ましく、８０〜１３０℃であることがより好ましい。反応時間は、１〜１２時間であることが好ましく、３〜８時間であることがより好ましい。
【００６３】
いずれの反応も、収率の点から、有機溶媒中で行われることが好ましい。前記の有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）又は（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
【００６４】
上記反応は、収率の点から、縮合剤の存在下に行われることが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩化チオニル等が挙げられる。
【００６５】
縮合剤の使用量は、式（Ｂ−Ｉ）又は（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上５質量部以下である。
【００６６】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ａ−Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をアルコール（例えば、メタノール等）と混合し、析出した結晶を濾取する方法が挙げられる。反応混合物はアルコールに添加されることが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは−１００℃以上５０℃以下であり、より好ましくは−８０℃以上０℃以下である。また、混合後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌されることが好ましい。濾取した化合物は、水などで洗浄され、次いで乾燥されることが好ましい。
【００６７】
化合物（Ｂ−Ｉ）及び（Ｂ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、西ドイツ国特許出願P3928243.0号に記載されている手法が挙げられる。
【００６８】
化合物（Ｃ−Ｉ）、（Ｃ−ＩＩ）、及び（Ｃ−ＩＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、特許文献１に記載されている手法が挙げられる。
【００６９】
本発明の化合物（１）は、前記（ａ）カチオンの他に、（ｂ）下記一般式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体を含む。
【００７０】
【化２５】
0006662615.tif 000027
【００７１】
［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子、又は水素原子の一部又は全部がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基を表す。Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基、アリーレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ58）−で置換されていてもよい。Ｒ61は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ58は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］
【００７２】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子が挙げられ、より好ましくはフッ素原子が挙げられる。
式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、イミド酸の酸性度を高める点から、ハロゲン原子（特にフッ素原子）で置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、水素原子がすべてフッ素原子に置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基であることがより好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、例えば−ＣＦ3；−ＣＦ2ＣＦ3；−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等のパーフルオロブチル基等の炭素数１〜８のハロフルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ（ＣＦ3）2等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等のパーフルオロブチル基が挙げられ、より好ましくは−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）2、−Ｃ（ＣＦ3）3等のパーフルオロブチル基が挙げられ、とりわけ好ましくは−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3が挙げられる。また、Ｘの炭素数は１〜８であり、好ましくは２〜８、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは４〜８である。
【００７３】
Ｙの２価の基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基が好ましい。またＹの炭素数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。詳細には、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基は炭素数１〜１０であることが好ましく、アリーレン基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、アリーレンアルキレン基の炭素数は７〜２０であることが好ましい。前記アルキレン基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
また、アリーレンアルキレン基としては、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基、アリーレンヘキシレン基等が挙げられる。アリーレンアルキレン基のアリーレン基側で硫黄原子と結合していることが好ましい。
また、該アルキレン基、アリーレンアルキレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ58）−に置き換わっていてもよい。
Ｒ58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ41における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基と同様の基が挙げられる。
【００７４】
これらのうち、Ｙとしては、アリーレン基、又は、炭素数７〜１０のアリーレンアルキレン基が好ましく、中でもアリーレン基、アリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基、アリーレンヘキシレン基がより好ましく、アリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
【００７５】
（ｂ−１）アニオンとしては、例えば下記式（Ａ−ＩＩ−１）〜式（Ａ−ＩＩ−６）で表されるアニオンが挙げられる。
【００７６】
【化２６】
0006662615.tif 000028
【００７７】
これらの（ｂ−１）アニオンは単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。
【００７８】
また前記（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合が高くなるほど、得られる本発明の化合物（１）において、（ａ）カチオンの濃度が高くなるという点で好ましい。上記観点から、（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位以外の構成単位とのモル比は、１／１〜１／１０であることが好ましく、より好ましくは１／１〜１／８であり、１／１〜１／７であることが好ましい。
また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合は、１モル％以上９０モル％以下であることが好ましく、３モル％以上５０モル％以下であることがより好ましく、５モル％以上５０モル％以下であることが更に好ましい。
【００７９】
化合物（Ａ−ＩＩ）は、例えば、式（Ｄ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｄ−ＩＩ）」という場合がある。）と、式（Ｅ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ−１１）」という場合がある。）とを、反応させることによって製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
【００８０】
【化２７】
0006662615.tif 000029
【００８１】
【化２８】
0006662615.tif 000030
【００８２】
［式（Ｄ−ＩＩ）及び式（Ｅ−ＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ51は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００８３】
化合物（Ｅ−ＩＩ）の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００８４】
反応温度としては、０〜５０℃が好ましく、５〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１〜１２時間が好ましく、３〜６時間がより好ましい。
【００８５】
上記化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）との反応は、収率の点から、有機溶媒中で行われることが好ましい。該有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）との合計１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。
【００８６】
上記反応は、収率の点から、アミンの存在下に実施されることが好ましい。該アミンとしては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン；等が挙げられる。
【００８７】
アミンを使用する場合、その使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）１モルに対して、好ましくは０．１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは０．２モル以上５モル以下である。
【００８８】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ａ−ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。前記の手法としては、例えば、反応混合物を水と混合し、有機層を分液し濃縮することにより取り出すことが挙げられる。取り出された化合物はカラムクロマトグラフィーで精製され、次いで乾燥されることが好ましい。
【００８９】
化合物（Ｄ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、J．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１２８（２００７） １３５３-１３５８．に記載されている手法が挙げられる。
【００９０】
化合物（Ｅ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ: Ｃｈｅｍｉｃａｌ ３１１ （２００９） ４６-５３．に記載されている手法が挙げられる。
【００９１】
（ｂ）重合体は、前記の（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位のほかに、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される構成単位（以下、「（ｂ−２）エポキシ基含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。
【００９２】
【化２９】
0006662615.tif 000031
【００９３】
［上記式（Ａ−ＩＩＩ）中、Ｒ71は水素原子又はメチル基を表す。
Ａは２価の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。］
【００９４】
Ａで表される２価の脂肪族炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましい。前記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ブチレン基等の直鎖状アルキレン基；イソプロピレン基、分岐したブチレン基等の分岐鎖状アルキレン基；等が挙げられる。Ａの脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５である。
Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子に置換された基としては、直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキレン基等が挙げられ、Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子及び−ＣＯ−に置換された基としては、直鎖状又は分岐鎖状カルボニルオキシアルキレン基等が挙げられる。また、エポキシ基に結合するメチレン基は、酸素原子又はＣＯ−に置換されないことが好ましく、カルボニルオキシアルキレン基は、カルボニル基側で−Ｃ（ＣＨ2）Ｒ61と結合していることが好ましい。前記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられ、カルボニルオキシアルキレン基としては、カルボニルオキシメチレン基等が挙げられる。これらのうち、カルボニルオキシアルキレン基が原料の入手及び製造上の容易さの点から好ましく、とりわけカルボニルオキシメチレン基が好ましい。
【００９５】
前記（ｂ−２）エポキシ基含有化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。
【００９６】
また、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物の割合が高くなるほど、該着色剤を含有するカラーフィルタのＮＭＰ耐性を向上できる。このような観点から、（ｂ）重合体中、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合は、好ましくは１０モル％以上９９モル％以下であり、より好ましくは５０モル％以上９７モル％以下であり、さらに好ましくは５０モル％以上９５モル％以下である。
また、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の比率は、１／１〜１／７であることが好ましい。
また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオン及び（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合の合計は、好ましくは５０モル％以上であり、より好ましくは７０モル％以上であり、さらに好ましくは９０モル％以上である。
【００９７】
前記（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオン、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位以外に、他のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物（以下、「（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。
【００９８】
前記エチレン性不飽和結合を有する官能基としては、好ましくはエチレン性二重結合を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、反応性及び合成の容易さの観点から、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物は、製造上の容易さの観点から、分子内に１個のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物であることが好ましい。
【００９９】
前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び入手の容易さから、スチレン等のビニル基含有芳香族炭化水素、メチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１００】
前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位を有する（ｂ）重合体の分子量は、該着色硬化性樹脂組成物塗布膜中への相溶性及び該着色剤に含まれる（ａ）カチオン濃度を確保する観点から、重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００以上３００００以下であることが好ましい。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは７０００以上であり、さらに好ましくは１００００超、とりわけ好ましくは１１０００以上であり、より好ましくは２５０００以下、さらに好ましくは２００００以下である。（ｂ）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）が大きくなるほど、着色硬化性樹脂組成物において、後述する樹脂（Ｂ）の含有量を低減できる。
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜４．０であり、より好ましくは１．０〜２．０である。
なお、（ｂ）重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）法を用いスチレンを標準物質として換算した分子量として見積もることができる。
【０１０１】
ここで、前記（ｂ−１）アニオンは、前記（ａ）カチオンの対アニオンである。本発明の化合物において、前記（ａ）カチオンと、前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位との比率（カチオン／アニオン）は、モル基準で、好ましくは０．８以上１以下であり、より好ましくは０．８５以上であり、また、より好ましくは１未満であり、さらに好ましくは０．９５以下である。前記比率（カチオン／アニオン）が１以下（特に１未満）の場合、（ａ）カチオンと（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位がモル基準で等量存在するか、或いは（ａ）カチオンよりも（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の方が多く存在することとなり、後述する（ａ）カチオンの原料塩（（ａ）カチオンを含む塩）における対アニオンの残留をさらに抑制できる。
【０１０２】
また、本発明の化合物（１）中、（ａ）カチオンと（ｂ）重合体との合計は、好ましくは８０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上であり、さらに好ましくは９８質量％以上である。
【０１０３】
前記（ｂ）重合体の製造方法は、前記（ｂ−１）アニオンを重合（好ましくはラジカル重合）することによって行われ、（ｂ−１）アニオンの塩と、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物とを、ラジカル重合させることが好ましい。
ラジカル重合は、反応溶媒の存在下で行われることが好ましく、反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が挙げられる。
【０１０４】
［着色剤の製造方法］
本発明の化合物（１）は、例えば上記のようにして得られた前記（ｂ）重合体の溶液に、（ａ）カチオンを含む塩（塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ4塩、ＰＦ6塩等）を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。
具体的には、前記（ｂ）重合体を必要に応じて反応溶媒に溶解し、前記（ａ）カチオンを含む塩を加え、撹拌した後、精製した析出物を濾過により取り出すことにより合成できる。（ａ）カチオンは、（ｂ）重合体中の前記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン由来の構成単位に対し８０モル％〜１００モル％（好ましくは８５モル％以上、１００モル％未満、より好ましくは８５モル％以上、９５モル％未満）になるよう添加することが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−プロパノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等が挙げられる。反応温度としては例えば０〜４０℃が好適である。
【０１０５】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物（１）を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合せて使用することができる。
【０１０６】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）としては、本発明の化合物（１）を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料（Ａ１）、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
【０１０７】
染料（Ａ１）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体等の染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、他のトリアリールメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。
【０１０８】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１０９】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１０】
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。
【０１１１】
顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群から選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１１２】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
【０１１３】
前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１１４】
本発明の化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上１００質量％以下である。
染料（Ａ１）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上９０質量％以下である。顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは３５質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
【０１１５】
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
【０１１６】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【０１１７】
（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１１８】
（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１１９】
（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ１）（以下「（Ｂｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ２）（以下「（Ｂｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ３）（以下「（Ｂｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１２０】
（Ｂｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−１）（以下「（Ｂｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−２）（以下「（Ｂｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１２１】
（Ｂｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましく、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１２２】
（Ｂｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１２３】
【化３０】
0006662615.tif 000032
【０１２４】
［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒa及びＲbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘa及びＸbは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−又は＊−Ｒc−ＮＨ−を表す。
Ｒcは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１２５】
Ｒa及びＲbの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbにおける水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒa及びＲbとしては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
【０１２６】
Ｒcの炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；等が挙げられる。
Ｘa及びＸbとしては、単結合、＊−Ｒc−、＊−Ｒc−Ｏ−、＊−Ｒc−Ｓ−及び＊−Ｒc−ＮＨ−が挙げられ、好ましくは単結合、＊−Ｒc−及び＊−Ｒc−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合及び＊−Ｒc−Ｏ−が挙げられ、具体的に、さらに好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ2−Ｏ−及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられ、とりわけ好ましくは単結合及び＊−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【０１２７】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０１２８】
【化３１】
0006662615.tif 000033
【０１２９】
【化３２】
0006662615.tif 000034
【０１３０】
式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０１３１】
【化３３】
0006662615.tif 000035
【０１３２】
【化３４】
0006662615.tif 000036
【０１３３】
式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１３４】
（Ｂｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（Ｂｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン及び３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１３５】
（Ｂｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（Ｂｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１３６】
（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（Ｂｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（Ｂｂ１−２）がより好ましい。
【０１３７】
（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、（Ｂｃ）としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１３８】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【０１３９】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１４０】
具体的には、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。
重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１４１】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。中でも、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができ、好ましい。
【０１４２】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１４３】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４４】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１４５】
樹脂［Ｋ４］は、（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を得て、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（Ｂａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【０１４６】
次に、前記共重合体中の（Ｂａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（Ｂｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（Ｂｂ）の使用量としては、（Ｂａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、１０〜７５モルがより好ましい。（Ｂｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。
前記反応触媒の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１４７】
樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
第一段階において、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１４８】
さらに、第二段階として樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体が有する（Ｂｂ）に由来する環状エーテルに、（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
第二段階において、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に反応させる（Ｂａ）の使用量としては、（Ｂｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。
【０１４９】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂である。（Ｂｂ）に由来する環状エーテルと（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造できる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（Ｂａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１５０】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１５１】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０１５２】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物から形成される塗布膜の硬度が向上し、現像時の残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１５３】
樹脂（Ｂ）の固形分酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１５４】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６５質量％であり、より好ましくは６〜６０質量％であり、さらに好ましくは７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。なお樹脂（Ｂ）は、化合物（１）より多くてもよいし、少なくてもよい。
【０１５５】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１５６】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）が挙げられる。
【０１５７】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１５８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１５９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【０１６０】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３３：６７〜８０：２０である。
さらに、本発明の化合物（１）と樹脂（Ｂ）との合計と、重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔化合物と樹脂（Ｂ）の合計：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは７０：３０〜４０：６０であり、より好ましくは７０：３０〜５０：５０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１６１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１６２】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１６３】
【化３５】
0006662615.tif 000037
【０１６４】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられ、また、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）及びＮ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品等も挙げられる。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１６５】
前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１６６】
【化３６】
0006662615.tif 000038
【０１６７】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられ、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品等も挙げられる。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１６８】
前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１６９】
【化３７】
0006662615.tif 000039
【０１７０】
［式（ｄ５）中、Ｒ13〜Ｒ18は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］
【０１７１】
Ｒ13〜Ｒ18の炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子及び炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基が挙げられる。
【０１７２】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１７３】
【化３８】
0006662615.tif 000040
【０１７４】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１７５】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１７６】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（中でもアミン類）と組合せて用いることが好ましい。
【０１７７】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１７８】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０１７９】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物又は増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１８０】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル及び４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、好ましくはアルキルアミノベンゾフェノンが挙げられ、より好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１８１】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１８２】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１８３】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１８４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１８５】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組合せて用いることができる。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１８６】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１８７】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
【０１８８】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１８９】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
【０１９０】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１９１】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０１９２】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物を塗布した時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１９３】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９４】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９５】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１９６】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１９７】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１９８】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、必要に応じて用いられる、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
また、染料（Ａ−１）を用いる場合、染料（Ａ−１）も予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１９９】
＜着色パターン、塗布膜及びカラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、中でも、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗布膜（中でも着色塗布膜）を形成できる。このように形成した着色パターンや塗布膜（中でも着色塗布膜）を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製する着色パターン、塗布膜又はカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、それぞれ０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０２００】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０２０１】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０２０２】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０２０３】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０２０４】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間としては、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０２０５】
本発明の化合物は、これを用いた着色硬化性樹脂組成物により、耐熱性及びＮＭＰ耐性に優れた塗布膜を製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０２０６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、ＮＭＲはアジレント・テクノロジーズ（株）製のＦＴ−ＮＭＲ装置  商品名「ＭＲ−４００」にて測定した。1Ｈ−ＮＭＲは、室温、パルス幅５．８μｓ（４５°パルス）、取り込み時間３．５秒、待ち時間３．５秒、積算回数１６回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定し、重ジメチルスルホキシドのシグナルを化学シフトの内部標準（δ２．５０）とした。19Ｆ−ＮＭＲは、室温、パルス幅４．７５μｓ（４５°パルス）、取り込み時間０．８４秒、待ち時間３．６秒、積算回数３２回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定した。別途測定した、ヘキサフルオロベンゼンのシグナルを化学シフトの外部標準（δ―１６３．０）として用いた。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；アジレント・テクノロジーズ（株）製１２００型、ＭＡＳＳ；アジレント・テクノロジーズ（株）製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＳＥＣ法により以下の条件で行った。
装置            ； 東ソー（株）製ＨＬＣ―８１２０
カラム          ；ＴＳＫｇｅｌα４０００＋α３０００＋α２５００＋ＴＳＫＧｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；５０ｍＭ ＬｉＢｒ／ＤＭＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−１、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００、Ａ−５０００
【０２０７】
〔合成例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにＮ−メチルアニリン（東京化成工業（株）社製）１５．３部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に６０％水素化ナトリウム（東京化成工業（株）製）５．７部を３０分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら１時間撹拌した。４，４’−ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）１０．４部を少しずつ反応液に加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を氷水２００部に少しずつ加えた後、室温で１５時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘調固体が得られた。この粘調固体にメタノール６０部を加えた後、室温で１５時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ＢＰ３）で表される化合物を９．８部得た。収率５３％であった。
【０２０８】
【化３９】
0006662615.tif 000041
【０２０９】
〔合成例２〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部及びアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成工業（株）社製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物を４９．９部得た。収率５１％であった。
【０２１０】
【化４０】
0006662615.tif 000042
【０２１１】
〔合成例３〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物８．２部、式（ＢＰ３）で表される化合物１０．０部及びトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１２．２部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物を１８．４部得た。収率１００％であった。
【０２１２】
【化４１】
0006662615.tif 000043
【０２１３】
式（Ａ−ＩＩ−１８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６８７[Ｍ−Ｃｌ]+
（ＮＭＲ）
1Ｈ−ＮＭＲ  δ７．７−７．１（ｍ，２１Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．８−６．６（ｂｒ，４Ｈ）、４．４−４．２（ｂｒ，１Ｈ）、４．０−３．８（ｂｒ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，６Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ  δ−１０９．０（ｓ）
【０２１４】
〔合成例４〕
（ノナフルオロブタンスルホンアミドの合成）
窒素雰囲気化のフラスコ内に０．４Ｍアンモニアテトラヒドロフラン溶液（（株）シグマアルドリッチジャパン製）１５８部を加えた。このフラスコをドライアイス／２−プロパノールバスに浸し冷却しながら、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド（東京化成工業（株）製）１０．０部を撹拌しながら滴下した。滴下終了後、冷却しながら１時間撹拌を続けた。室温まで昇温させた後、水８．９５部とジクロロメタン１７．９部を加え、分液漏斗に移して水層が中性となるまで塩酸を加えて分液した。回収した有機層を飽和食塩水１７．９部で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。有機層の蒸留、乾燥を行い、ノナフルオロブタンスルホンアミド３．９２部を収率３８％で得た。
上記ノナフルオロブタンスルホンアミドについて、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝２９８[Ｍ−Ｈ]-
（ＮＭＲ）
1Ｈ−ＮＭＲ  δ９．１４（ｂｒ，２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ  δ−７６．３（ｔ）、−１１０．１（ｔ）、−１１７．２（ｔ）、−１２１．７（ｔｄ）
【０２１５】
〔合成例５〕
（（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部、アセトニトリル７２．５部を加えた。撹拌しながら氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部を滴下した。
滴下終了した後、７０℃で３時間反応させた。炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで分液操作を行った。分液した有機層を１８重量パーセント食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を蒸留、減圧乾燥してｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部を収率８２％で得た。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、合成例２で合成したノナフルオロブタンスルホンアミド１０．０部、ジクロロメタン１１８部、トリエチルアミン１３．３部を加えた。撹拌しながら氷浴下でｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部を滴下した。滴下２時間後に室温まで昇温させた後、さらに５時間撹拌を続けた。イオン交換水で反応を停止させ、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、カラムクロマトグラフィーで精製し目的物１１．７部を収率６３％で得た。
下記構造式（Ｍ−１）で表される（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
【０２１６】
（質量分析）
イオン化モード＝ＥＳＩ＋：（ｍ／ｚ）１０３[（ＣＨ2ＣＨ3）3ＮＨ]+
イオン化モード＝ＥＳＩ−：（ｍ／ｚ）４６４［Ｍ−Ｈ］-
（ＮＭＲ）
1Ｈ−ＮＭＲ  δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｑ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ  δ−７６．３（ｔ），−１０９．０（ｔ），−１１７．０（ｔ），−１２１．６（ｔ）
【０２１７】
【化４２】
0006662615.tif 000044
【０２１８】
〔合成例６〕
（（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、ｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部、アセトニトリル７２．５部を加えた。撹拌しながら氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部を滴下した。
滴下終了した後、７０℃で３時間反応させた。炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで分液操作を行った。分液した有機層を１８重量パーセント食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を蒸留、減圧乾燥してｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部を収率８２％で得た。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、トリフルオロメタンスルホンアミド（東京化成工業（株）製）１０．０部、ジクロロメタン２４３部、トリエチルアミン２４．８部を加えた。撹拌しながら氷浴下でｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド１７．７部を滴下した。滴下２時間後に室温まで昇温させた後、イオン交換水で反応を停止させ、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、カラムクロマトグラフィーで精製し目的物２３．２部を収率８０％で得た。
下記構造式（Ｍ−２）で表される（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
【０２１９】
（質量分析）
イオン化モード＝ＥＳＩ＋：（ｍ／ｚ）１０３[（ＣＨ2ＣＨ3）3ＮＨ]+
イオン化モード＝ＥＳＩ−：（ｍ／ｚ）３１４［Ｍ−Ｈ］-
（ＮＭＲ）
1Ｈ−ＮＭＲ    δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ  δ−７３．８（ｓ）
【０２２０】
【化４３】
0006662615.tif 000045
【０２２１】
〔合成例７〕
（重合体１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を１０．０部、シクロヘキサノン２７．０部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）７．５部を入れ、撹拌しながら１００℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学(株)製）０．１２部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン１０６部を加えて撹拌し、ヘキサン３３００部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂１２．９部を得た。重合体１は、1Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式（Ｐ−１）におけるｐとｑの割合が１：１．２であることが分かった。重合体１の重量平均分子量は１２０００、数平均分子量は８５００、分子量分布は１．４であった。
【０２２２】
【化４４】
0006662615.tif 000046
【０２２３】
〔合成例８〕
（重合体２の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を１０．０部、シクロヘキサノン２７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）１９．６部を入れ、撹拌しながら１００℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１０部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて１２分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン２２１部を加えて撹拌し、ヘキサン４８５０部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂２２．６部を得た。重合体２は、1Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式（Ｐ−２）におけるｐとｑの割合が１：６．７であることが分かった。重合体２の重量平均分子量は１０３００、数平均分子量は７５００、分子量分布は１．４であった。
【０２２４】
【化４５】
0006662615.tif 000047
【０２２５】
〔合成例９〕
（重合体３の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を１０．０部、シクロヘキサノン３７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）１３．５部を入れ、撹拌しながら１００℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１５部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン１１０部を加えて撹拌し、ヘキサン４８５０部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂１７．２部を収率７４％で得た。重合体３は、1Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式（Ｐ−３）におけるｐとｑの割合が１：２．３であることが分かった。重合体３の重量平均分子量は２３０００、数平均分子量は１１０００、分子量分布は２．１であった。
【０２２６】
【化４６】
0006662615.tif 000048
【０２２７】
〔実施例１〕
（着色剤１の合成）
重合体１  １０．０部をジメチルスルホキシド１０２部に溶解し、下記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料を重合体１の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量を加え、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌した。水１０３０部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式（Ｑ−２）で表される着色剤１  ７．１部を収率３８％で得た。
【０２２８】
【化４７】
0006662615.tif 000049
【０２２９】
【化４８】
0006662615.tif 000050
【０２３０】
〔実施例２〕
（着色剤２の合成）
重合体２  １０．０部をジメチルスルホキシド２３．４部に溶解し、上記構造式（Ｑ−１）で示されるカチオン性染料を重合体２の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量を加え、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌した。水２３２０部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式（Ｑ−３）で示される着色剤２  ２３．６部を収率８０％で得た。
【０２３１】
【化４９】
0006662615.tif 000051
【０２３２】
〔実施例３〕
（着色剤３の合成）
重合体３  １０．０部をジメチルスルホキシド１０１部に溶解し、下記構造式（Ｑ−１）で示されるカチオン性染料を重合体３の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−２）で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量を加え、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌した。水１０００部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式（Ｑ−４）で示される着色剤３  １５．４部を収率８２％で得た。
【０２３３】
【化５０】
0006662615.tif 000052
【０２３４】
【化５１】
0006662615.tif 000053
【０２３５】
〔合成例１０〕
（着色剤４の合成）
重合体３  １０．０部をジメチルスルホキシド１５９部に溶解し、下記構造式（Ｒ−１）で示されるカチオン性染料である、Ｖｉｃｔｏｒｉａ  Ｐｕｒｅ  Ｂｌｕｅ  ＢＯＨ（ＣＩ−４２５９５）（保土谷化学工業（株）製）を重合体１の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−２）で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量を加え、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌した。水１６００部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式（Ｒ−２）で示される着色剤４  １６．４部を収率７１％で得た。
【０２３６】
【化５２】
0006662615.tif 000054
【０２３７】
【化５３】
0006662615.tif 000055
【０２３８】
〔合成例１１〕
（樹脂Ｂ−１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル（東京化成工業（株）製）１４１重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１７８部重量部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸（東京化成工業（株）製）３８重量部、Ｅ−ＤＣＰＡ（（株）ダイセル製）２５重量部、シクロヘキシルマレイミド（東京化成工業（株）製）１３７重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（東京化成工業（株）製）５０重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）３３８部重量部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（関東化学（株）製）５重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）８８重量部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａｓ、固形分２５．６重量％、溶液酸価２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体、樹脂Ｂ−１を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度２．１であった。
【０２３９】
式（Ｑ−２）で表される化合物０．０９７ｇをアセトニトリルに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をアセトニトリルで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００７８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１８ｎｍで吸光度１．３（任意単位）を示した。
【０２４０】
式（Ｑ−３）で表される化合物０．０９９ｇをアセトニトリルに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をイオン交換水で希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．０７９ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２１ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。
【０２４１】
式（Ｑ−４）で表される化合物０．０９７ｇをアセトニトリルに溶解して体積を１００ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3アセトニトリルで希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．００７８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１９ｎｍで吸光度１．１（任意単位）を示した。
【０２４２】
式（Ｒ−２）で表される化合物０．０５０ｇをクロロホルムに溶解して体積を５０ｃｍ3とし、そのうちの２ｃｍ3をイオン交換水で希釈して体積を２５０ｃｍ3として（濃度：０．０８０ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１０ｎｍで吸光度１．６（任意単位）を示した。
【０２４３】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例４
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−２）で表される化合物  １１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１３部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステル  Ａ９５５０：新中村化学工業（株）製）  １２部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）  ３．１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン  ６８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５８部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０２５部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）  ０．０３４部；
酸化防止剤（Ｇ）：
（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．６部；
シランカップリング剤（Ｈ）：
（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）  ０．４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４４】
実施例５
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−３）で表される化合物  ２３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）８．４部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステル  Ａ９５５０：新中村化学工業（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）  ３．９部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン  ８４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  １２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ９７部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０３２部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）  ０．０４２部；
酸化防止剤（Ｇ）：
（スミライザーＧＰ：住友化学（株））２．０部；
シランカップリング剤（Ｈ）：
（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４５】
実施例６
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−４）で表される化合物  １１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１３部；
重合性化合物（Ｃ）光硬化性モノマー
（ＮＫエステル  Ａ９５５０：新中村化学工業（株）製）１３部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）３．１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン  ６８部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５９部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０２５部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）  ０．０３４部；
酸化防止剤（Ｇ）：
（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．６部；
シランカップリング剤（Ｈ）：
（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４６】
比較例１
着色剤（Ａ）：式（Ｒ−２）で表される化合物  １５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１２部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステル  Ａ９５５０：新中村化学工業（株）製）  １４部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）  ３．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン  ７３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ７１部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．０２７部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）  ０．０３７部；
酸化防止剤（Ｇ）：
（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．７部；
シランカップリング剤（Ｈ）：
（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４７】
〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２〜５μｍ）を作製した。
【０２４８】
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で１時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１〜３、比較例１で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果を、比較例１で得られた塗布膜のΔＥａｂ＊を基準とする改善率（｛ΔＥａｂ＊（比較例１）−ΔＥａｂ＊（実施例）｝／ΔＥａｂ＊（比較例１））で示すと、実施例４で得られた塗布膜では改善率６２．３％、実施例５で得られた塗布膜では改善率３６．３％、実施例６で得られた塗布膜では改善率６５．１％であった。
【０２４９】
〔ＮＭＰ耐性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜の中央１．９センチメートル角を切り取り、８０℃のＮ−メチルピロリドンに５分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１〜３、比較例１で得られた塗布膜について以上のＮＭＰ耐性評価を実施した結果を、比較例１で得られた塗布膜のΔＥａｂ＊を基準とする改善率（｛ΔＥａｂ＊（比較例１）−ΔＥａｂ＊（実施例）｝／ΔＥａｂ＊（比較例１））で示すと、実施例４で得られた塗布膜では改善率４９％、実施例５で得られた塗布膜では改善率６８％、実施例６で得られた塗布膜では改善率４６％であった。
【産業上の利用可能性】
【０２５０】
本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、耐熱性及びＮＭＰ耐性に優れた塗布膜を提供することができる。該塗布膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。