(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。
【化１】
0006643315.tif 000019
［式中、
Ａは、ＮまたはＣＹであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、Ｃ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＳＣＯＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＳＲ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１３、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＳＣＯＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＳＲ１３、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基
【化２】
0006643315.tif 000020
であり、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、ＳｉＲ１１３、ＰＯ（ＯＲ１１）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３ａ、ＣＯＯＲ３ａ、ＯＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＳＯ２Ｒ３ｂ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ３ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ５ａ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ５ａは、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールもしくは複素環であり、
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２は、Ｏ、ＮＲ１、ＣＲ７Ｒ７′またはＣ＝Ｗであり，
Ｚ３は、結合、Ｏ、ＣＲ８Ｒ８′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ４は、結合、Ｏ、ＣＲ９Ｒ９′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ５は、ＯまたはＣＲ１０Ｒ１０′であり、
ただし、これらのＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが、置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらのＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
Ｒ６およびＲ６′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ７およびＲ７′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ７およびＲ７′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ８およびＲ８′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ８およびＲ８′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ９およびＲ９′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ９およびＲ９′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ１０およびＲ１０′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ１０およびＲ１０′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗは、酸素、ＮＯＲ１、ＮＮＲ１Ｒ１またはＣＲ１Ｒ１であり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２、３、４または５である。］
【請求項２】
Ａが、ＮまたはＣＹであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、これらの後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
0006643315.tif 000021
であり、
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ３が、各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イル、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イル、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルホリンまたはジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｚ１が、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２が、Ｏ、ＮＭｅまたはＣＨ２であり、
Ｚ３が、結合、ＯまたはＣＨ２あり、
Ｚ４が、結合であり、
Ｚ５が、ＯまたはＣＨ２であり、
ただし、これらＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
Ｒ６およびＲ６′がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗが、酸素、ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２、ＣＨＭｅ、ＣＭｅ２であり、
Ｒ１２が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが、０、１または２であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５である、請求項１に記載の二環式アリールカルボキサミド。
【請求項３】
Ａが、ＮまたはＣＹであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ１２からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
0006643315.tif 000022
であり、
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１Ｈ、１−ピラゾール−１Ｈ、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イル、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルホリンまたはジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｚ１が、Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２が、Ｏ、ＮＭｅまたはＣＨ２であり、
Ｚ３が、結合、ＯまたはＣＨ２であり、
Ｚ４が、結合であり、
Ｚ５が、ＯまたはＣＨ２であり、
ただし、これらＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
Ｒ６およびＲ６′がそれぞれ独立に、水素、フッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗが、酸素またはＮＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１２が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが、０、１または２であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５である、請求項１または２に記載の二環式アリールカルボキサミド。
【請求項４】
除草活性含有量の少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミドを特徴とする除草剤組成物。
【請求項５】
製剤補助剤との混合物での請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む請求項４または５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤を含む請求項６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
有効量の少なくとも一つの請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミドまたは請求項４から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を植物にまたは望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１０】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミド類または請求項４から８のいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１１】
前記式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミド類を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１１に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０１３／０６４４５７Ａ１には、除草剤としての、アリール環の５位に特定の置換基を有するＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類ならびにニコチンアミド類が開示されている。ＷＯ２０１３０９２８３４Ａ１には、除草剤としての、アリール環の４，５位で芳香族的に縮合しているＮ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類およびニコチンアミド類が開示されている。ＷＯ２０１４／０８６７３７Ａ１には、除草剤としての縮合２−ピリドン−３−カルボキサミド類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／０６４４５７Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２０１３０９２８３４Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２０１４／０８６７３７Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
アリール環の４，５位に非芳香族縮合を有する４，５−二環式アリールカルボキサミド類が除草剤として特に良好な好適性を有するものであることが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
従って本発明は、下記式（Ｉ）の二環式アリールカルボキサミド類またはそれの塩を提供する。
【化１】
0006643315.tif 000002
【０００６】
式中、
Ａは、ＮまたはＣＹであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１ＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＣＯ（ＮＯＲ１）Ｒ１、Ｃ（ＮＯＲ１）Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）Ｒ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、Ｓ（Ｏ）（ＮＲ２）Ｒ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＳＣＯＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＳＲ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、、後者の２１個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１３、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＳＣＯＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＳＲ１３、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基
【化２】
0006643315.tif 000003
【０００７】
であり、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、ＳｉＲ１１３、ＰＯ（ＯＲ１１）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３ａ、ＣＯＯＲ３ａ、ＯＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＳＯ２Ｒ３ｂ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
または
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ３ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ５ａ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ５ａは、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールもしくは複素環であり、
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２は、Ｏ、ＮＲ１、ＣＲ７Ｒ７′またはＣ＝Ｗであり，
Ｚ３は、結合、Ｏ、ＣＲ８Ｒ８′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ４は、結合、Ｏ、ＣＲ９Ｒ９′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ５は、ＯまたはＣＲ１０Ｒ１０′であり、
ただし、これらのＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが、置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらのＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
ｍは、１、２、３または４であり、
Ｒ６およびＲ６′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ７およびＲ７′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ７およびＲ７′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ８およびＲ８′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ８およびＲ８′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ９およびＲ９′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ９およびＲ９′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｒ１０およびＲ１０′はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ１０およびＲ１０′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗは、酸素、ＮＯＲ１、ＮＮＲ１Ｒ１またはＣＲ１Ｒ１であり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２、３、４または５である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は、各不飽和基におけるいかなる位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環状飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいかなる位置にあっても良い。
【０００９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１０】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環状基であり、環原子のうち１から４個は、酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００１１】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であり、環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００１２】
ある基が基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及した基から選択される１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていることを意味するものと理解される。同じことが、異なる原子および元素による環系の形成に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準的な条件下では化学的に不安定であることが当業者に知られている化合物は除外するものである。
【００１３】
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。ｎが１である場合（スルホキシド）も、同様に立体異性体が生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を使用する立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のために、本発明の化合物は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として生じることがあり得る。本発明はまた、全てのＥ／Ｚ異性体、ならびにそれらの混合物に関するものでもあり、それらは一般式（Ｉ）によって包含されるが、具体的には定義されていない。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばＲ１がＣＯＯＨ基もしくはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含む場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に塩基を作用させることで生成することができる。好適な塩基の例には、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンもしくはピリジンなどの有機アミン類、ならびにアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムがある。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特別にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウムおよびカリウム塩またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ′″］＋（ＲからＲ′″はそれぞれ独立に、有機基、特別にはアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。やはり好適なものは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は、好適な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３、または有機酸、例えばカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸など）またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノに加えることで塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含むことになる。
【００１６】
好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−複素環であり、これらの後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
0006643315.tif 000004
【００１７】
であり、
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、これらの基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後者の４個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのｐ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、または
Ｒ３が、各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｐ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イル、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イル、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｐ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルホリンまたはジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｐ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｚ１が、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２が、Ｏ、ＮＭｅまたはＣＨ２であり、
Ｚ３が、結合、ＯまたはＣＨ２あり、
Ｚ４が、結合であり、
Ｚ５が、ＯまたはＣＨ２であり、
ただし、これらＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
ｍが、１、２、３または４であり、
Ｒ６およびＲ６′がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗが、酸素、ＮＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２、ＣＨＭｅ、ＣＭｅ２であり、
Ｒ１２が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが、０、１または２であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５である、一般式（Ｉ）の化合物の化合物である。
【００１８】
特に好ましいものは、
Ａが、ＮまたはＣＹであり、
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環であり、後者の２個の基はそれぞれ、ｓ個のハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後者の６個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１２−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後者の１６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＯＲ１２、ＣＯＲ１２、ＯＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＣＯ２Ｒ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、それぞれハロゲンおよびＯＲ１２からなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
0006643315.tif 000005
【００１９】
であり、
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１Ｈ、１−ピラゾール−１Ｈ、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イル、ピペリジン−１−イル、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルホリンまたはジメチルアミノ、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｐ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｚ１が、Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ６′またはＣ＝Ｗであり、
Ｚ２が、ＯまたはＣＨ２であり、
Ｚ３が、結合、ＯまたはＣＨ２であり、
Ｚ４が、結合であり、
Ｚ５が、ＯまたはＣＨ２であり、
ただし、これらＺ１からＺ５基のうちの少なくとも一つが置換された炭素原子であり、直接隣接しているこれらＺ１からＺ５基のうちの二つが両方とも酸素であることはなく、
ｍが、１、２、３または４であり、
Ｒ６およびＲ６′がそれぞれ独立に、水素、フッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシであり、
またはＲ６およびＲ６′が（Ｃ２−Ｃ５）−アルキレン基を形成しており、ｎ個の炭素原子が酸素によって置き換わっていても良く、
Ｗが、酸素またはＮＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１２が、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１３が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが、０、１または２であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５である、一般式（Ｉ）の化合物である。
【００２０】
以下に記載の全ての式において、置換基および記号は、異なって定義されていない限り、式（Ｉ）に記載のものと同じ意味を有する。
【００２１】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、例えば、ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１に記載の方法によって図式１に従って製造することができる。ＱがＱ３である本発明の化合物は、例えば、ＷＯ２０１２／１２３４１６Ａ１に記載の方法によって図式１に従って製造することができる。ＱがＱ４である本発明の化合物は、例えば、ＷＯ２０１２／１２６９３２Ａ１に記載の方法によって図式１に従って製造することができる。相当するエステル前駆体は、例えば、下記図式に従って製造することができる。
【化５】
0006643315.tif 000006
【００２２】
例えば、相当するアントラニル酸エステル（ＩＩ）を、チオシアン酸塩および臭素などの酸化剤から製造されるチオシアンで、相当するチオシアネート（ＩＩＩ）に変換することが可能である。次に、その後者を、例えば硫化ナトリウムとの反応によって相当するチオール、またはチオレート（ＩＶ）に変換することができる。アルキル化剤との反応によって、所望のチオエーテル（Ｖ）を得る。（ＩＩ）から（Ｖ）に進行するこれらの反応段階は有利には、中間体（ＩＩＩ）および（ＩＶ）を単離せずに１個の反応容器中で連続的に行うことができる。アニリン（Ｖ）からハライド（ＶＩ）への変換は、水系媒体もしくは無水系媒体中でのジアゾ化ハロゲン化によって行うことができる。
【００２３】
反応段階の順序を変えるのが適切な場合がある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸を直接それの酸塩化物に変換することはできない。その場合の一つの選択肢は、最初にチオエーテル段階でアミドを製造し、次にそのチオエーテルを酸化してスルホキシドとする。
【００２４】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手作業で、部分自動的もしくは完全自動的に行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００２５】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのカリプソ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎＥｌｍａｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造の途中で生じる中間体の並行精製については、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００２６】
詳細に記載した装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分的もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから得ることができる。
【００２７】
単一または複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂の使用によって支援することができる。専門家の文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）において一連の実験プロトコールが記載されている。
【００２８】
本明細書に記載の方法以外に、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の製造は、固相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に十分に説明されている。固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらの一部について手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、その反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００２９】
固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。一連の実験プロトコールが専門文献に記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００３０】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリを提供する。
【００３１】
本発明の化合物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難な多年生の雑草に対しても効率的に作用する。
【００３２】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明の化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例を下記に挙げるが、列挙を特定の種類に制限するものではない。
【００３３】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）およびモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３４】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３５】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００３６】
有効成分が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００３７】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、特定の本発明の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしても無視できる程度のみしか損傷を受けない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００３８】
さらに、本発明の化合物は、それらの特定の化学構造および施用される施用量に応じて、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において主要な役割を果たす。
【００３９】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものがある。
【００４０】
トランスジェニック作物について考慮すると、有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、マニオク、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物を使用することが好ましい。
【００４１】
好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することができる。
【００４２】
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
【００４３】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４４】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作るのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００４５】
そのような組換え操作には、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ、または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｃｌｏｎｅｓ］″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６を参照する。
【００４６】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在する可能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子も使用することができ、その場合には、これらの部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００４７】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、ある特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００４８】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
【００４９】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変されたトランスジェニック植物を得ることができる。
【００５０】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
【００５１】
本発明の有効成分をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効果も認められる場合が多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
【００５２】
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００５３】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。
【００５４】
本発明の化合物は、要求される生理的および／または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００５５】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００５６】
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００５７】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００５８】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００５９】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００６０】
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【００６１】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【００６２】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【００６３】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって調製することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【００６４】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【００６５】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００６６】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００６７】
農薬製剤は、通常、０．１から９９重量％、特別には０．１から９５重量％の本発明の化合物を含む。
【００６８】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０％から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤においては、有効成分の濃度は、約１％から９０重量％、好ましくは５％から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１％から３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％から２０重量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５％から８０重量％、好ましくは２％から５０重量％の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、有効成分が液体で存在するか固体で存在するかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％から９５重量％、好ましくは１０％から８０重量％である。
【００６９】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【００７０】
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００７２】
下記の実施例は、本発明を説明するものである。
【００７３】
Ａ．化学例
Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）−３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（Ｎｏ．１−３６）の合成
段階１：メチル３−アミノ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレートの合成
メタノール１２０ｍＬ中のカリウムチオシアネート１１．６６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下に、−１０℃の温度まで冷却した。この温度で、臭素７．１９ｇ（４５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、メチル３−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレート６．１６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を冷却せずに１．５時間撹拌し、次に冷却して０℃とした。炭酸カリウム７．４６ｇ（５４ｍｍｏｌ）を加えた後、水４０ｍＬに溶かした硫化ナトリウム・１０水和物１１．５２ｇ（４８ｍｍｏｌ）を滴下した。この途中で、昇温させて７℃とした。混合物を、氷浴で冷却しながらさらに３０分間撹拌し、硫酸ジメチル８．７０ｇ（６９ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で１時間撹拌後、ジメチルアミン溶液（６０％水溶液）５ｍＬを加え、混合物を室温でさらに３０分間撹拌した。後処理のため、混合物を氷水３００ｍＬに投入し、吸引濾過し、沈澱を氷水１００ｍＬで洗浄した。残留物を真空乾燥した。メチル３−アミノ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレート７．１７ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．５３（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｂｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｔ、２Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．８３−１．７０（ｍ、４Ｈ）。
【００７４】
段階２：メチル３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレートの合成
メチル３−アミノ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレート３．５０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）および塩化銅（ＩＩ）２．８１ｇ（２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１１０ｍＬ）中混合物に、７０℃で亜硝酸イソアミル１．７９ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、混合物を８０℃でさらに３０分間撹拌した。冷却して室温とした後、混合物を酢酸エチルで希釈し、２Ｎ塩酸（３回）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム溶液の順で洗浄した。有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。残留物をＬＣ（トルエン）によって精製した。メチル３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレート３．０９ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４５（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．８０−１．６６（ｍ、４Ｈ）。
【００７５】
段階３：３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸の合成
メタノール３ｍＬ中のメチル３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシレート２７１ｍｇ（１ｍｍｏｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム溶液２ｍＬを加熱して５０℃として３時間経過させた。冷却して室温とした後、混合物を２Ｎ塩酸で酸性とし、沈澱した結晶を吸引によって濾過し、水で洗浄し、真空乾燥した。３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸２３０ｍｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４１（ｓ、１Ｈ）、２．９９（ｔ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、１．７９−１．６６（ｍ、４Ｈ）。
【００７６】
段階４：Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）−３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（Ｎｏ．１−３６）
３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸２１８ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）および５−アミノ−１−メチルテトラゾール１２９ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）をピリジン２ｍＬに溶かした。次に、０℃で、塩化チオニル１５５ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で４日後、混合物を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで取り、相を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）−３−クロロ−４−（メチルチオ）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド１７０ｍｇを得た。
【００７７】
下記の表に列記された実施例を上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表で列記した化合物が非常に特に好ましい。
【００７８】
使用される略称は、
Ｅｔ=エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎＰｒ＝ｎ−プロピル、ｃＰｒ＝シクロプロピルを意味する。
【００７９】
表１：ＱがＱ１であり、Ｚ４が直接結合である本発明の一般式（Ｉ）の化合物
【化６】
0006643315.tif 000007
【表１】
0006643315.tif 000008
0006643315.tif 000009
0006643315.tif 000010
0006643315.tif 000011
0006643315.tif 000012
【００８０】
表２：ＱがＱ２であり、Ｒ３がメチルであり、Ｚ４が直接結合である本発明の一般式（Ｉ）の化合物
【化７】
0006643315.tif 000013
【表２】
0006643315.tif 000014
【００８１】
表３：ＱがＱ３であり、Ｒ４がメチルであり、Ｚ４が直接結合である本発明の一般式（Ｉ）の化合物
【化８】
0006643315.tif 000015
【表３】
0006643315.tif 000016
【００８２】
表４：ＱがＱ４であり、Ｒ５がメチルであり、Ｚ４が直接結合である本発明の一般式（Ｉ）の化合物
【化９】
0006643315.tif 000017
【表４】
0006643315.tif 000018
【００８３】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【００８４】
ｂ）容易に水中で分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【００８５】
ｃ）容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混合し、その混合物を摩擦ボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【００８６】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【００８７】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
【００８８】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で１相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【００８９】
Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号１−２０、１−２３、１−２５、１−２６、１−２７、１−５２、１−６９、１−７５、１−７７および１−７８はそれぞれ、３２０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカツミレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して少なくとも８０％の効力を有する。
【００９０】
２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号１−１８、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２５、１−２６、１−２７、１−３０、１−３２、１−５１、１−５２、１−５３、１−６３、１−６５、１−６９、１−７０、１−７５、１−７６、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８４、２−１８、２−２０および４−１８はそれぞれ、８０ｇ／ｈａの施用量で、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して１００％の効力を有する。