(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−Ｇ−］ａＺ［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂ    （１）
ただし、
Ｒｆは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、かつＧまたはＺと結合する炭素原子上にフッ素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基であり、
Ｇは、−Ｒ１−Ｏ−、−Ｒ１−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または単結合であり、
Ｒ１は、アルキレン基であり、
Ｚは、（ａ＋ｂ）価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で（ａ＋ｂ）価の基であり、
Ｒ２は、アルキレン基であり、
Ｒ３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基であり、
ｎは、０〜２の整数であり、
ａは、１以上の整数であり、
ｂは、１以上の整数であり、
（ａ＋ｂ）は３以上であり、
ａが１のときｂは４以上であり、ａが２以上のときｂは１以上であり、
ａが２以上のときａ個の［Ｒｆ−Ｇ−］は、同一であっても異なっていてもよく、
ｂが２以上のときｂ個の［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、０または１である。
【請求項２】
前記Ｒ２が、炭素数４〜１４のアルキレン基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項３】
前記Ｚが、下式（Ｚ−１）で表される基、下式（Ｚ−２）で表される基、下式（Ｚ−３）で表される基、下式（Ｚ−４）で表される基または下式（Ｚ−５）で表される基である、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【化１】
0006711398.tif 000018
ただし、Ｒ４は、アルキル基である。
【請求項４】
前記Ｒ１が、−ＣＨ２−である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項５】
前記Ｒｆが、下式（Ｒｆ−０）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１Ｏ（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２Ｒｆ４−    （Ｒｆ−０）
ただし、
Ｒｆ１は、ｍ１が０のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、ｍ１が１以上のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基、またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２〜２０で直鎖状の基であり、
Ｒｆ２は、１つ以上の水素原子を有する、炭素数１〜１０で直鎖状のフルオロアルキレン基であり、
ｍ１は、０〜１０の整数であり、ｍ１が２以上のとき（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる２種以上のＲｆ２Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ３は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍ２は、２〜２００の整数であり、（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ３Ｏからなるものであってもよく、
Ｒｆ４は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。
【請求項６】
前記Ｒｆが、ペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項７】
前記Ｒｆが、下式（Ｒｆ−１）で表される基、下式（Ｒｆ−２）で表される基、または下式（Ｒｆ−３）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−１）
Ｒｆ１ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−２）
Ｒｆ１Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−    （Ｒｆ−３）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、
ｍ２１およびｍ２２は、それぞれ１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は、２〜２００の整数であり、ｍ２１個のＣＦ２Ｏおよびｍ２２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されず、
ｍ２５は、１〜１００の整数である。
【請求項８】
数平均分子量が、１，０００〜３０，０００である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有することを特徴とする物品。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を用いて、ドライコーティング法により基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１２】
請求項９に記載のコーティング液を用いて、ウェットコーティング法により基材の表面を処理して、含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１３】
下式（１３−１）で表される化合物。
【化２】
0006711398.tif 000019
【請求項１４】
下式（１４−１）で表される化合物。
【化３】
0006711398.tif 000020
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、コーティング液、物品および新規化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。該表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。該含フッ素化合物の中でも、ペルフルオロアルキル鎖の途中にエーテル結合（−Ｏ−）が存在するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。【０００３】
該含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）および拭き取りによって表面に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、たとえば、タッチパネルの、指で触れる面を構成する部材の表面処理剤として用いられる。【０００４】
基材の表面に形成される表面層に耐摩擦性を付与するためには、たとえば、含フッ素エーテル化合物の末端に加水分解性シリル基を導入し、含フッ素エーテル化合物と基材とを化学結合させればよい。耐摩擦性に優れる表面層を形成することを目的とした含フッ素エーテル化合物としては、含フッ素エーテル化合物の両末端のそれぞれに、ペンタエリスリトールによる分岐構造を介して３つの加水分解性シリル基を導入した含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１４−０７０１６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らの知見によれば、特許文献１に記載の含フッ素エーテル化合物には、下記の問題がある。
・含フッ素エーテル化合物の両末端の加水分解性シリル基が基材と反応したり、分子間で反応したりすることによって、含フッ素エーテル化合物の両末端が固定化される。そのため、表面層の潤滑性（表面層を指で触った際の滑らかさ）および耐摩擦性が不充分である。
・ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有しているため、表面層の耐摩擦性および潤滑性が不充分である。【０００７】
本発明は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れる表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物およびコーティング液、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れる表面層を有する物品、ならびに含フッ素エーテル化合物を製造する際の中間体として有用な新規化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下［１］〜［１４］の構成を有する含フッ素エーテル化合物、コーティング液、物品および新規化合物を提供する。
［１］下式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
［Ｒｆ−Ｇ−］ａＺ［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂ    （１）
ただし、Ｒｆは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、かつＧまたはＺと結合する炭素原子上にフッ素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基であり、Ｇは、−Ｒ１−Ｏ−、−Ｒ１−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または単結合であり、Ｒ１は、アルキレン基であり、Ｚは、（ａ＋ｂ）価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で（ａ＋ｂ）価の基であり、Ｒ２は、アルキレン基であり、Ｒ３は、水素原子または１価の炭化水素基であり、Ｌは、加水分解性基であり、ｎは、０〜２の整数であり、ａは、１以上の整数であり、ｂは、１以上の整数であり、（ａ＋ｂ）は３以上であり、ａが１のときｂは４以上であり、ａが２以上のときｂは１以上であり、ａが２以上のときａ個の［Ｒｆ−Ｇ−］は、同一であっても異なっていてもよく、ｂが２以上のときｂ個の［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよく、ｃは、０または１である。【０００９】
［２］前記Ｒ２が、炭素数４〜１４のアルキレン基である、［１］の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記Ｚが、下式（Ｚ−１）で表される基、下式（Ｚ−２）で表される基、下式（Ｚ−３）で表される基、下式（Ｚ−４）で表される基または下式（Ｚ−５）で表される基である、［１］または［２］の含フッ素エーテル化合物。
【化１】
0006711398.tif 000002
ただし、Ｒ４は、アルキル基である。
［４］前記Ｒ１が、−ＣＨ２−である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。【００１０】
［５］前記Ｒｆが、下式（Ｒｆ−０）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１Ｏ（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２Ｒｆ４−    （Ｒｆ−０）
ただし、Ｒｆ１は、ｍ１が０のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、ｍ１が１以上のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基、またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２〜２０で直鎖状の基であり、Ｒｆ２は、１つ以上の水素原子を有する、炭素数１〜１０で直鎖状のフルオロアルキレン基であり、ｍ１は、０〜１０の整数であり、ｍ１が２以上のとき（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる２種以上のＲｆ２Ｏからなるものであってもよく、Ｒｆ３は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基であり、ｍ２は、２〜２００の整数であり、（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ３Ｏからなるものであってもよく、Ｒｆ４は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。
［６］前記Ｒｆが、ペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。【００１１】
［７］前記Ｒｆが、下式（Ｒｆ−１）で表される基、下式（Ｒｆ−２）で表される基、または下式（Ｒｆ−３）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
Ｒｆ１Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−１）
Ｒｆ１ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−２）
Ｒｆ１Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−    （Ｒｆ−３）
ただし、Ｒｆ１は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基であり、ｍ２１およびｍ２２は、それぞれ１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は、２〜２００の整数であり、ｍ２１個のＣＦ２Ｏおよびｍ２２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されず、ｍ２５は、１〜１００の整数である。
［８］数平均分子量が、１，０００〜３０，０００である、［１］〜［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。【００１２】
［９］前記［１］〜［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［１０］前記［１］〜［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有することを特徴とする物品。
［１１］前記［１］〜［８］のいずれかの含フッ素エーテル化合物を用いて、ドライコーティング法により基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
［１２］前記［９］のコーティング液を用いて、ウェットコーティング法により基材の表面を処理して、含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
［１３］下式（１３−１）で表される化合物。
【化２】
0006711398.tif 000003
［１４］下式（１４−１）で表される化合物。
【化３】
0006711398.tif 000004
【発明の効果】
【００１３】
本発明の含フッ素エーテル化合物およびコーティング液によれば、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れる表面層を有する。
本発明の新規化合物は、含フッ素エーテル化合物を製造する際の中間体として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素原子−炭素原子間においてエーテル結合（−Ｏ−）を形成する酸素原子を意味する。なお、オキシフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。たとえば、式（１）中のＳｉＲ３ｎＬ３−ｎである。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、ＮＭＲ分析法を用い、下記の方法で算出される。
１Ｈ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式中のＲｆ１またはＳｉＲ３ｎＬ３−ｎである。
【００１５】
〔含フッ素エーテル化合物〕
本発明の含フッ素エーテル化合物（以下、本化合物とも記す。）は、化合物（１）である。
［Ｒｆ−Ｇ−］ａＺ［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂ    （１）
ただし、式（１）において、Ｒｆは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、かつＧまたはＺと結合する炭素原子上にフッ素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基である。Ｇは、−Ｒ１−Ｏ−、−Ｒ１−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または単結合である。Ｒ１は、アルキレン基である。Ｚは、（ａ＋ｂ）価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で（ａ＋ｂ）価の基である。Ｒ２は、アルキレン基である。Ｒ３は、水素原子または１価の炭化水素基である。Ｌは、加水分解性基である。ｎは、０〜２の整数である。ａは、１以上の整数である。ｂは、１以上の整数である。（ａ＋ｂ）は３以上である。ａが１のときｂは４以上であり、ａが２以上のときｂは１以上である。ａが２以上のときａ個の［Ｒｆ−Ｇ−］は、同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上のときｂ個の［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。ｃは０または１である。
【００１６】
化合物（１）は、Ｒｆを有するため、フッ素原子の含有量が多い。そのため、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
また、Ｒｆが分岐構造を有しないため、Ｒｆが直鎖構造となる。該構造の化合物（１）によれば、表面層は耐摩擦性および潤滑性に優れる。一方、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層は耐摩擦性および潤滑性が不充分である。
【００１７】
Ｒｆとしては、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性にさらに優れる点からは、ペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で直鎖状の基が好ましい。
【００１８】
Ｒｆとしては、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性にさらに優れる点からは、下式（Ｒｆ−０）で表される基が好ましい。
Ｒｆ１Ｏ（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２Ｒｆ４−    （Ｒｆ−０）
ただし、式（Ｒｆ−０）において、Ｒｆ１は、ｍ１が０のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、ｍ１が１以上のとき炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する炭素数２〜２０で直鎖状の基である。Ｒｆ２は、１つ以上の水素原子を有する、炭素数１〜１０で直鎖状のフルオロアルキレン基である。ｍ１は、０〜１０の整数であり、ｍ１が２以上のとき（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる２種以上のＲｆ２Ｏからなるものであってもよい。Ｒｆ３は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。ｍ２は、２〜２００の整数であり、（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２は、炭素数の異なる２種以上のＲｆ３Ｏからなるものであってもよい。Ｒｆ４は、炭素数１〜１０で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。
【００１９】
Ｒｆ１の炭素数としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜３が特に好ましい。
Ｒｆ１としては、たとえば、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＯＣＦ２ＣＦ２−（ただし、ｍ１が１以上のとき。）、ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−（ただし、ｍ１が１以上のとき。）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２−（ただし、ｍ１が１以上のとき。）等が挙げられる。
【００２０】
Ｒｆ１が末端にＣＦ３−を有するため、化合物（１）の少なくとも１つ以上の末端がＣＦ３−となる。該構造の化合物（１）によれば、低表面エネルギーの表面層が形成できるため、該表面層は潤滑性および耐摩擦性に優れる。
【００２１】
Ｒｆ２における水素原子の数は、表面層の外観に優れる点から、１以上であり、２以上が好ましく、３以上が特に好ましい。Ｒｆ２における水素原子の数は、表面層の撥水撥油性にさらに優れる点から、（Ｒｆ２の炭素数）×２以下が好ましく、（Ｒｆ２の炭素数）以下が特に好ましい。
Ｒｆ２が水素原子を有することによって、化合物（１）の液状媒体への溶解性が高くなる。そのため、コーティング液中で化合物（１）が凝集しにくく、また、基材の表面に塗布した後、乾燥させる途中に化合物（１）が凝集しにくいため、表面層の外観にさらに優れる。
Ｒｆ２の炭素数としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点からは、１〜６が好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００２２】
ｍ１は、０〜５の整数が好ましく、１〜３の整数が特に好ましい。ｍ１が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の外観に優れる。ｍ１が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性に優れる。
（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１において、２種以上のＲｆ２Ｏが存在する場合、各Ｒｆ２Ｏの結合順序は限定されない。
【００２３】
（Ｒｆ２Ｏ）ｍ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、単結合であるか、または、−ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ−および−ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ−からなる群から選ばれる基が好ましい。
【００２４】
Ｒｆ３としては、表面層の耐摩擦性および潤滑性にさらに優れる点から、炭素数１〜６で直鎖状のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１〜４で直鎖状のペルフルオロアルキレン基がより好ましく、表面層の潤滑性にさらに優れる点からは、炭素数１〜２で直鎖状のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
【００２５】
（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２を有する化合物（１）は、フッ素原子の含有量がさらに多い。そのため、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性にさらに優れる表面層を形成できる。
また、Ｒｆ３が直鎖状のペルフルオロアルキレン基であるため、（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２が直鎖構造となる。該構造の化合物（１）によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。
【００２６】
ｍ２は、５〜１５０の整数が好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。ｍ２が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性に優れる。ｍ２が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。すなわち、化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が少ないため、耐摩擦性が低下する。
（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２において、２種以上のＲｆ３Ｏが存在する場合、各Ｒｆ３Ｏの結合順序は限定されない。たとえば、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏが存在する場合、ＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
【００２７】
（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２としては、表面層の耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性にさらに優れる点から、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２３、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２４、（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２Ｏが好ましく、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝、（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２Ｏが特に好ましい。
ただし、ｍ２１は１以上の整数であり、ｍ２２は１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は２〜２００の整数であり、ｍ２１個のＣＦ２Ｏおよびｍ２２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されない。ｍ２３およびｍ２４は、２〜２００の整数であり、ｍ２５は、１〜１００の整数である。
【００２８】
Ｒｆ４は、たとえば（Ｒｆ３Ｏ）ｍ２が、｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝または（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２３である場合、−ＣＦ２−であり、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２４である場合、−ＣＦ２ＣＦ２−であり、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５である場合、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−である。
Ｒｆ４が直鎖状である化合物（１）であれば、耐摩擦性および潤滑性に優れる表面層を形成できる。
【００２９】
式（Ｒｆ−０）で表される基としては、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、さらに外観にもさらに優れる点および化合物（１）の製造のしやすさの点から、下式（Ｒｆ−１）で表される基、下式（Ｒｆ−２）で表される基、または下式（Ｒｆ−３）で表される基が好ましい。
Ｒｆ１Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−１）
Ｒｆ１ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｒｆ−２）
Ｒｆ１Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−    （Ｒｆ−３）
ただし、式（Ｒｆ−１）〜式（Ｒｆ−３）において、Ｒｆ１は炭素数１〜２０で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、ｍ２１およびｍ２２はそれぞれ１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は２〜２００の整数であり、ｍ２１個のＣＦ２Ｏおよびｍ２２個のＣＦ２ＣＦ２Ｏの結合順序は限定されず、ｍ２５は１〜１００の整数である。
【００３０】
Ｇは、−Ｒ１−Ｏ−、−Ｒ１−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または単結合である。
Ｇとしては、化合物（１）の耐光性に優れる点からは、−Ｒ１−ＣＯＮＨ−または−ＣＯＮＨ−が好ましく、化合物（１）の耐薬品性に優れる点からは、−Ｒ１−Ｏ−が好ましい。
【００３１】
Ｒ１は、アルキレン基である。
Ｒ１としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数１〜４のアルキレン基が好ましく、−ＣＨ２−が特に好ましい。
【００３２】
Ｚは、（ａ＋ｂ）価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を１つ以上有する、炭素数２以上で（ａ＋ｂ）価の基である。Ｚは、Ｇが−Ｒ１−Ｏ−であり、ｃが１である場合、（ａ＋ｂ）個の水酸基を有する多価アルコールから水酸基を除いた残基である。
Ｚとしては、たとえば、下式の基が挙げられる。
【００３３】
【化４】
0006711398.tif 000005
【００３４】
Ｚとしては、水酸基の反応性に優れる点から、１級の水酸基を有する多価アルコールから水酸基を除いた残基が好ましい。
Ｚとしては、原料の入手容易性の点から、下式（Ｚ−１）で表される基、下式（Ｚ−２）で表される基、下式（Ｚ−３）で表される基、下式（Ｚ−４）で表される基または下式（Ｚ−５）で表される基が特に好ましい。ただし、Ｒ４は、アルキル基であり、メチル基またはエチル基が好ましい。
【００３５】
【化５】
0006711398.tif 000006
【００３６】
Ｒ２は、アルキレン基である。
Ｒ２としては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数４〜１４のアルキレン基が好ましい。さらに、後述する化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）の一部または全部がインナーオレフィン（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物が生成しにくい点から、炭素数４〜１０のアルキレン基が特に好ましい。
【００３７】
ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎは、加水分解性シリル基である。
化合物（１）は、末端に加水分解性シリル基を有する。該構造の化合物（１）は基材と強固に化学結合する。
【００３８】
Ｌは、加水分解性基である。加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、化合物（１）の末端のＳｉ−Ｌは、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。
【００３９】
Ｌとしては、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基（−ＮＣＯ）等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
Ｌとしては、化合物（１）の製造のしやすさの点から、炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
【００４０】
Ｒ３は、水素原子または１価の炭化水素基である。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基等が挙げられる。１価の炭化水素基の炭素数は、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。Ｒ３の炭素数がこの範囲であれば、化合物（１）を製造しやすい。
【００４１】
ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。１つの加水分解性シリル基にＬが複数存在することによって、基材との密着性がより強固になる。
【００４２】
ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎとしては、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、ＳｉＣＨ３（ＯＣＨ３）２、Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３、ＳｉＣｌ３、Ｓｉ（ＯＣＯＣＨ３）３、Ｓｉ（ＮＣＯ）３が好ましい。工業的な製造における取扱いやすさの点から、Ｓｉ（ＯＣＨ３）３が特に好ましい。
【００４３】
ａは、１〜１０が好ましく、１〜４が特に好ましい。ａが前記範囲の下限値以上であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性に優れる。ａが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の外観に優れる。
（ａ＋ｂ）は、３〜１５が好ましく、３〜１２が特に好ましい。
【００４４】
ａが１のときｂは４以上であり、４〜１０が好ましく、４〜５が特に好ましい。ａが１のときｂが４以上でなければ、表面層の耐摩擦性が不充分となる。ｂが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の外観、化合物（１）の安定性に優れる。
【００４５】
ａが２以上の整数のときｂは１以上の整数であり、１〜１０の整数が好ましく、１〜４の整数が特に好ましい。ａが２以上の整数であれば、表面層におけるＲｆ−Ｒ１−Ｏ−基の密度が高くなり、表面層の潤滑性に優れるため、表面層に摩擦力が加わりにくい。そのため、ｂが１であっても、表面層の耐摩擦性に優れる。ｂが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の外観、化合物（１）の安定性に優れる。
【００４６】
ａが２以上のときａ個の［Ｒｆ−Ｇ−］は、同一であっても異なっていてもよい。
ｂが２以上のときｂ個の［−（Ｏ−Ｒ２）ｃ−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
【００４７】
ｃは、０または１である。ｃは、化合物（１）の耐光性に優れる点からは、０が好ましく、化合物（１）の製造のしやすさの点からは、１が好ましい。
【００４８】
好ましい化合物（１）としては、たとえば、下式の化合物（１−１）〜（１−８）が挙げられる。該化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観にさらに優れる点から好ましい。
【００４９】
【化６】
0006711398.tif 000007
【００５０】
化合物（１）が［Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−］ａＺ［−Ｏ−Ｒ２−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂの場合の製造方法としては、たとえば下記の方法が挙げられる。
塩基性化合物の存在下、化合物（２）と化合物（３）とを反応させて粗生成物を得る。粗生成物は、ａとｂとの比が異なる複数種の化合物（４）を含む。粗生成物から公知の手段（カラム精製等）によってａとｂとの比が所望の比である化合物（４）を分取する。
Ｚ（ＯＨ）ａ＋ｂ    （２）
Ｘ１−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２    （３）
［ＨＯ−］ａＺ［−Ｏ−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ    （４）
ただし、Ｘ１は、ハロゲン原子であり、Ｒ２１は、Ｒ２よりも炭素数が２つ少ないアルキレン基である。
【００５１】
化合物（４）と無水トリフルオロメタンスルホン酸とを２，６−ルチジン等の塩基性化合物の存在下に反応させて化合物（５）を得る。
［Ｆ３Ｃ−ＳＯ２−Ｏ−］ａＺ［−Ｏ−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ    （５）
【００５２】
塩基性化合物の存在下、化合物（５）と化合物（６）とを反応させて化合物（７）を得る。
Ｒｆ−Ｒ１−ＯＨ    （６）
［Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−］ａＺ［−Ｏ−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ    （７）
【００５３】
化合物（７）と化合物（８）とをヒドロシリル化反応させて、化合物（１）を得る。ヒドロシリル化反応は、白金等の遷移金属触媒または有機過酸化物等のラジカル発生剤を用いて行うことが好ましい。
ＨＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ    （８）
［Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−］ａＺ［−Ｏ−Ｒ２−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂ    （１）
【００５４】
ａ＋ｂが３である化合物（２）としては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，２，６−ヘキサントリオール等が挙げられる。
ａ＋ｂが４である化合物（２）としては、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
ａ＋ｂが６である化合物（２）としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール等が挙げられる。
化合物（３）としては、臭化アリル、５−ブロモ−１−ペンテン等が挙げられる。
化合物（６）は、たとえば、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１４／１６３００４号、国際公開第２０１５／０８７９０２号等に記載の方法によって製造できる。
化合物（８）としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、トリクロロシラン等が挙げられる。
【００５５】
化合物（２）、化合物（３）、化合物（６）および化合物（８）を適宜選択し、化合物（４）におけるａとｂとの比を適宜選択し、後述する実施例と同様に各反応を実施することによって所望の化合物（１）を製造できる。
【００５６】
化合物（１）が［Ｒｆ−ＣＯＮＨ−］ａＺ［−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂの場合の製造方法としては、たとえば下記の方法が挙げられる。
塩基性化合物の存在下、化合物（１２）と化合物（３）とを反応させて化合物（１３）を得る。
ＮＣ−（ＣＨ２）ｄ−ＣＮ    （１２）
Ｘ１−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２    （３）
ＮＣ−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−（ＣＨ２）ｄ−２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−ＣＮ    （１３）
ただし、ｄは、２以上の整数であり、Ｘ１は、ハロゲン原子であり、Ｒ２１は、アルキレン基である。
【００５７】
化合物（１３）を還元反応させて化合物（１４）を得る。
ＮＨ２ＣＨ２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−（ＣＨ２）ｄ−２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−ＣＨ２ＮＨ２    （１４）
【００５８】
塩基性化合物の存在下、化合物（１４）と化合物（１５）とを反応させて化合物（１６）を得る。
Ｒｆ−ＣＯＸ２    （１５）
Ｒｆ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−（ＣＨ２）ｄ−２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ＝ＣＨ２）２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−Ｒｆ    （１６）
ただし、Ｘ２は、ハロゲン原子またはアルコキシ基である。
【００５９】
化合物（１６）と前記化合物（８）とをヒドロシリル化反応させて、化合物（１）を得る。ヒドロシリル化反応は、白金等の遷移金属触媒または有機過酸化物等のラジカル発生剤を用いて行うことが好ましい。
Ｒｆ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ２ＣＨ２−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ）２−（ＣＨ２）ｄ−２−Ｃ（−Ｒ２１−ＣＨ２ＣＨ２−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ）２−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−Ｒｆ    （１）
【００６０】
化合物（１２）としては、スクシノニトリル（ｄ＝２）、グルタロニトリル（ｄ＝３）、アジポニトリル（ｄ＝４）、ピメロニトリル（ｄ＝５）等が挙げられる。
化合物（１５）は、たとえば、国際公開第２０１３／１２１９８４号等に記載の方法によって製造できる。
【００６１】
化合物（１）が［Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−］ａＺ［−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ］ｂの場合の製造方法としては、たとえば下記の方法が挙げられる。
化合物（１７）と無水トリフルオロメタンスルホン酸とを２，６−ルチジン等の塩基性化合物の存在下に反応させて化合物（１８）を得る。
（ＨＯ−ＣＨ２−）２Ｃ（−Ｒ２２−ＣＨ＝ＣＨ２）２    （１７）
（Ｆ３Ｃ−ＳＯ２−Ｏ−ＣＨ２−）２Ｃ（−Ｒ２２−ＣＨ＝ＣＨ２）２    （１８）
ただし、Ｒ２２は、アルキレン基である。
【００６２】
塩基性化合物の存在下、化合物（１８）と前記化合物（６）とを反応させて化合物（１９）を得る。
（Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−）２Ｃ（−Ｒ２２−ＣＨ＝ＣＨ２）２    （１９）
【００６３】
化合物（１９）と前記化合物（８）とをヒドロシリル化反応させて、化合物（１）を得る。ヒドロシリル化反応は、白金等の遷移金属触媒または有機過酸化物等のラジカル発生剤を用いて行うことが好ましい。
（Ｒｆ−Ｒ１−Ｏ−ＣＨ２−）２Ｃ（−Ｒ２２−ＣＨ２ＣＨ２−ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ）２    （１）
【００６４】
化合物（１７）としては、２，２−ジアリル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。
【００６５】
本化合物は、１種の化合物（１）からなる単一化合物であってもよく、Ｒｆ、Ｒ１、Ｚ、Ｒ２、ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ、ａ、ｂ、ｃ等が異なる２種以上の化合物（１）からなる混合物であってもよい。
本発明において単一化合物である化合物（１）とは、Ｒｆにおけるオキシペルフルオロアルキレン基の数以外は同一の化合物であることを意味する。たとえばＲｆが式（Ｒｆ−１）の場合、化合物（１）は通常、ｍ２１およびｍ２２が異なる複数種の化合物（１）の混合物として製造されるが、このような場合であっても、ｍ２１およびｍ２２が分布を有する一群の化合物群を１種類の化合物（１）と見なす。
【００６６】
本化合物の数平均分子量は、１，０００〜３０，０００が好ましく、２，０００〜２５，０００がより好ましく、３，０００〜２０，０００が特に好ましい。本化合物の数平均分子量が該範囲内であれば、表面層の耐摩擦性に優れる。
【００６７】
〔含フッ素エーテル組成物〕
本発明における含フッ素エーテル組成物（以下、本組成物とも記す。）は、化合物（１）と、化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物および下記不純物の少なくともいずれかとを含む組成物である。該不純物としては、本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の製造上不可避の化合物等が挙げられる。なお、本組成物は、後述する液状媒体を含まない。
【００６８】
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の製造過程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、副生含フッ素エーテル化合物とも記す。）、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物の含有量は、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない量であることが好ましい。
【００６９】
副生含フッ素エーテル化合物としては、化合物（２）に由来する未反応の水酸基を有する含フッ素エーテル化合物、および、上述した化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が副生含フッ素エーテル化合物を含む場合、該副生含フッ素化合物を除去、もしくは該副生含フッ素化合物量を低減させるための精製工程を簡略化することができる。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、市販の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
【００７０】
本組成物中の本化合物の割合は、１００質量％未満であり、６０質量％以上が好ましい。より好ましい割合は７０質量％以上であり、８０質量％以上が特に好ましい。
本組成物が他の含フッ素エーテル化合物を含む場合、本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する他の含フッ素エーテル化合物の割合は、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。
本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合は、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上が特に好ましい。
本化合物および化合物（１）以外の含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
【００７１】
〔コーティング液〕
本発明のコーティング液（以下、本コーティング液とも記す。）は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物または本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生物等の不純物を含んでもよい。
本化合物または本組成物の濃度は、本コーティング液中、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．１〜１質量％が特に好ましい。
【００７２】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、フッ素系有機溶媒であってもよく、非フッ素系有機溶媒であってもよく、両溶媒を含んでもよい。
【００７３】
フッ素系有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣ６Ｆ１３Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を９０〜９９．９９９質量％含むことが好ましく、９９〜９９．９質量％含むことが特に好ましい。
【００７４】
本コーティング液は、本化合物または本組成物と液状媒体の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、それら以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の含有量は、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下が特に好ましい。
【００７５】
本コーティング液の本化合物と他の成分の合計または本組成物と他の成分の合計の濃度（以下、固形分濃度とも記す。）は、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。コーティング液の固形分濃度は、加熱前のコーティング液の質量と、１２０℃の対流式乾燥機にて４時間加熱した後の質量とから算出する値である。
【００７６】
〔物品〕
本発明の物品は、本化合物または本組成物から形成される表面層を基材の表面に有する。
【００７７】
本化合物または本組成物においては、本化合物中の加水分解性シリル基（ＳｉＲ３ｎＬ３−ｎ）が加水分解反応することによってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）が形成され、該シラノール基は分子間で反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合が形成され、または該シラノール基が基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）が形成される。すなわち、本発明における表面層は、本化合物を、本化合物の加水分解性シリル基の一部または全部が加水分解反応した状態で含む。
【００７８】
表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、該干渉パターンの振動周期から算出できる。
【００７９】
本発明における基材は、撥水撥油性の付与が求められている基材であれば特に限定されない。基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ  Ｒ３１０６：１９９８（ＩＳＯ  ９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
【００８０】
本発明の物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本発明の物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本発明の物品を得る方法。
【００８１】
本化合物および本組成物は、ドライコーティング法にそのまま用いることができる。本化合物および本組成物は、ドライコーティング法によって密着性に優れた表面層を形成するのに好適である。ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。本化合物の分解を抑える点、および装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適に利用できる。
【００８２】
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
【００８３】
表面層の耐摩擦性を向上させるために、必要に応じて、本化合物と基材との反応を促進するための操作を行ってもよい。該操作としては、加熱、加湿、光照射等が挙げられる。たとえば、水分を有する大気中で表面層が形成された基材を加熱して、加水分解性シリル基のシラノール基への加水分解反応、基材の表面の水酸基等とシラノール基との反応、シラノール基の縮合反応によるシロキサン結合の生成、等の反応を促進できる。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。
【００８４】
本発明の物品としては、下記の製品の部品や一部として使用される、光学物品、タッチパネル、反射防止フィルム、反射防止ガラス、ＳｉＯ２処理ガラス、強化ガラス、サファイアガラス、石英基板、金型金属等が好ましい。
製品：カーナビゲーション、携帯電話、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、携帯情報端末（ＰＤＡ）、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルタ、サングラス、医療用器機（胃カメラ等）、複写機、パーソナルコンピュータ（ＰＣ）、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フィルム、反射防止フィルム、反射防止ガラス、ナノインプリントのテンプレート、金型等。
【実施例】
【００８５】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下、「％」は特に断りのない限り「質量％」である。また、２種以上の化合物（１）からなる混合物を「化合物」、化合物（１）と他の含フッ素エーテル化合物とからなるものを「組成物」と記す。
例１〜１３、１６〜３０、３３、３４は実施例、例１４、１５、３１、３２は比較例である。【００８６】
〔原料〕
化合物（２）として、下記化合物を用意した。
化合物（２−１）：ジペンタエリスリトール（ＡＣＲＯＳ社製）。
化合物（２−２）：ペンタエリスリトール（関東化学社製）。
化合物（２−３）：トリメチロールプロパン（東京化成工業社製）。【００８７】
化合物（３）として、下記化合物を用意した。
化合物（３−１）：臭化アリル（東京化成工業社製）。
化合物（３−２）：５−ブロモ−１−ペンテン（東京化成工業社製）。【００８８】
化合物（６）として、下記化合物を用意した。
化合物（６−１ａ）：国際公開第２０１５／０８７９０２号の製造例６に記載の方法によって得られた化合物。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ    （６−１ａ）
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：４，２００。【００８９】
化合物（６−１ｂ）：国際公開第２０１５／０８７９０２号の製造例４に記載の方法によって得られた化合物。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＨＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ    （６−１ｂ）
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：４，１５０。【００９０】
化合物（６−１ｃ）：国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例７に記載の方法によって得られた化合物。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ    （６−１ｃ）
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：４，７００。【００９１】
化合物（８）として、下記化合物を用意した。
化合物（８−１）：トリメトキシシラン（東京化成工業社製）。【００９２】
化合物（６）以外の含フッ素アルコール（化合物（９））として、下記化合物を用意した。
化合物（９−１）：ソルベイ社製、ＦＬＵＯＲＯＬＩＮＫ（登録商標）Ｄ４０００。
ＨＯ−ＣＨ２−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−ＣＨ２−ＯＨ    （９−１）
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０。【００９３】
化合物（９−２）：シンクエストラボラトリーズ社製。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｍ２６ＣＦ（ＣＦ３）−ＣＨ２−ＯＨ    （９−２）
ｍ２６の平均値：６。【００９４】
化合物（１２）として、下記化合物を用意した。
化合物（１２−１）：アジポニトリル（東京化成工業社製）。【００９５】
化合物（１５）として、下記化合物を用意した。
化合物（１５−１ｃ）：国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例６に記載の方法によって得られた化合物。
ＣＦ３Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２５ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＣＯＯＣＨ３    （１５−１ｃ）
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：４，７００。【００９６】
化合物（１７）として、下記化合物を用意した。
化合物（１７−１）：２，２−ジアリル−１，３−プロパンジオール（ジエチルジアリルマロネート（東京化成工業社製）を原料として、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３５（７），２６３５−２６４０（２０１３）に記載の方法に従って合成した。）【００９７】
本実施例においては、化合物（１−１）のＲｆが式（Ｒｆ−１）で表される基である化合物を化合物（１−１ａ）と記し、化合物（１−１）のＲｆが式（Ｒｆ−２）で表される基である化合物を化合物（１−１ｂ）と記し、化合物（１−１）のＲｆが式（Ｒｆ−３）で表される基である化合物を化合物（１−１ｃ）と記す。化合物（１−３）〜（１−８）、化合物（６−１）、化合物（７−１）、化合物（１５−１）、化合物（１６−１）、化合物（１９−１）についても同様である。【００９８】
〔例１〕
化合物（１−１）のＲｆが式（Ｒｆ−１）で表される基である化合物（化合物（１−１ａ））の製造：【００９９】
【化７】
0006711398.tif 000008
【０１００】
３００ｍＬの３つ口フラスコ内に、化合物（２−１）の１０ｇ、４８％ＫＯＨ水溶液の４６ｇ、ジメチルスルホキシドの９０ｇを入れた。４０℃に加熱し、化合物（３−１）の２８．５ｇを加え、４時間撹拌した。希塩酸水溶液で１回洗浄し、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００、（以下、ＡＥ−３０００とも記す。））の２００ｇを加え、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物の１５．７ｇを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（４−１）の３．６ｇを分取した。【０１０１】
５０ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、化合物（４−１）の１ｇ、２，６−ルチジンの０．６ｇ、ＡＥ−３０００の５ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下で、無水トリフルオロメタンスルホン酸の０．７ｇをゆっくり滴下した。さらに１時間撹拌し、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（５−１）の１．２ｇを分取した。【０１０２】
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（５−１）の１．０ｇ、化合物（６−１ａ）の６．６ｇ、炭酸セシウムの２．７ｇ、ＡＥ−３０００の６．６ｇを入れ、８０℃還流条件下で４時間撹拌した。ＡＥ−３０００を１０ｇ加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（７−１ａ）の６．６ｇを分取した。【０１０３】
１００ｍＬのテトラフルオロエチレン−ペルフルオロ（アルコキシビニルエーテル）共重合体製ナスフラスコに、化合物（７−１ａ）の６．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２％）の０．０３ｇ、化合物（８−１）の１．２ｇ、ジメチルスルホキシドの０．０１ｇおよび１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの０．９ｇを入れ、４０℃で４時間撹拌した。溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（７−１ａ）の５つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１−１ａ）と、化合物（７−１ａ）の５つのアリル基の一部または全部がインナーオレフィン（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）に異性化した副生物とからなる組成物（Ａ）の６．４ｇを得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、化合物（７−１ａ）は残存していなかった。ヒドロシリル化の選択率は８２％であった。【０１０４】
〔例２〜１５〕
原料の化合物（２）、化合物（３）、化合物（６）を表１に示す化合物に変更し、分取される化合物（４）におけるａとｂとの比を表１に示す比とし、各化合物が有する反応性官能基の数に応じて各化合物の仕込みモル数を変更した以外は、例１と同様にして化合物（１）もしくはそれを含む組成物、または比較例の化合物（１１）を含む組成物を得た。化合物（１）および化合物（１１）の構造を表１に示す。【０１０５】
【表１】
0006711398.tif 000009
【０１０６】
表中の化合物（４−３）〜（４−６）を下式に示す。【０１０７】
【化８】
0006711398.tif 000010
【０１０８】
表中の化合物（１−１）〜（１−６）は上述したとおりである。
表中の化合物（１１−１）を下式に示す。【０１０９】
【化９】
0006711398.tif 000011
【０１１０】
表中の（Ｒｆ−１）〜（Ｒｆ−３）は上述したとおりである。
表中のＱおよび（Ｒｆ−４）を下式に示す。
−ＣＦ２Ｏ｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ２１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２２｝ＣＦ２−    （Ｑ）
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｍ２６ＣＦ（ＣＦ３）−    （Ｒｆ−４）【０１１１】
化合物（１）および化合物（１１）のＮＭＲスペクトルの結果を以下に示す。
化合物（１−１ａ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．７（１０Ｈ）、３．２〜３．８（７３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７７．２（１Ｆ）、−７９．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：５，２５０。【０１１２】
化合物（１−１ｂ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．７（１０Ｈ）、３．２〜３．８（７３Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７７．２（１Ｆ）、−７７．７（１Ｆ）、−７９．３（１Ｆ）、−７９．７（１Ｆ）、−８１．２（３Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（２Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（８２Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１４４．１（１Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：５，２００。【０１１３】
化合物（１−１ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．７（１０Ｈ）、３．２〜４．０（７３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．１（３Ｆ）、−８２．６（５４Ｆ）、−８７．９（５４Ｆ）、−９０．０（２Ｆ）、−１１９．３（２Ｆ）、−１２５．０（５２Ｆ）、−１２６．１（２Ｆ）。
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：５，７５０。【０１１４】
化合物（１−３ａ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．３〜１．８（３０Ｈ）、３．２〜３．９（７３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７７．２（１Ｆ）、−７９．４（１Ｆ）、−８２．２（３Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（９０Ｆ）、−１３０．５（２Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：５，３９０。【０１１５】
化合物（１−３ｂ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．３〜１．８（３０Ｈ）、３．２〜３．９（７３Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８〜６．０（１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（４２Ｆ）、−７７．２（１Ｆ）、−７７．７（１Ｆ）、−７９．３（１Ｆ）、−７９．７（１Ｆ）、−８１．２（３Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（２Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（８２Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１４４．１（１Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：５，３４０。【０１１６】
化合物（１−３ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．３〜１．８（３０Ｈ）、３．２〜４．０（７３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．１（３Ｆ）、−８２．６（５４Ｆ）、−８７．９（５４Ｆ）、−９０．０（２Ｆ）、−１１９．３（２Ｆ）、−１２５．０（５２Ｆ）、−１２６．１（２Ｆ）。
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：５，８９０。【０１１７】
化合物（１−４ａ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（８Ｈ）、１．３〜１．８（２４Ｈ）、３．２〜３．９（６４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（８４Ｆ）、−７７．２（２Ｆ）、−７９．４（２Ｆ）、−８２．２（６Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（１８０Ｆ）、−１３０．５（４Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：９，３９０。【０１１８】
化合物（１−４ｂ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（８Ｈ）、１．３〜１．８（２４Ｈ）、３．２〜３．９（６４Ｈ）、４．２（４Ｈ）、５．８〜６．０（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５１．２〜−５４．６（８４Ｆ）、−７７．２（２Ｆ）、−７７．７（２Ｆ）、−７９．３（２Ｆ）、−７９．７（２Ｆ）、−８１．２（６Ｆ）、−８４．３〜−８７．２（４Ｆ）、−８７．９〜−９１．０（１６４Ｆ）、−１２９．４（４Ｆ）、−１４４．１（２Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：９，２８０。【０１１９】
化合物（１−４ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（８Ｈ）、１．３〜１．８（２４Ｈ）、３．２〜４．０（６４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．１（６Ｆ）、−８２．６（１０８Ｆ）、−８７．９（１０８Ｆ）、−９０．０（４Ｆ）、−１１９．３（４Ｆ）、−１２５．０（１０４Ｆ）、−１２６．１（４Ｆ）。
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：１０，３８０。【０１２０】
化合物（１−５ａ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．３〜１．８（１２Ｈ）、３．２〜３．９（３４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（８４Ｆ）、−７７．２（２Ｆ）、−７９．４（２Ｆ）、−８２．２（６Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（１８０Ｆ）、−１３０．５（４Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：８，８９０。【０１２１】
化合物（１−５ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（４Ｈ）、１．３〜１．８（１２Ｈ）、３．２〜４．０（３４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．１（６Ｆ）、−８２．６（１０８Ｆ）、−８７．９（１０８Ｆ）、−９０．０（４Ｆ）、−１１９．３（４Ｆ）、−１２５．０（１０４Ｆ）、−１２６．１（４Ｆ）。
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：９，８８０。【０１２２】
化合物（１−６ａ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（２Ｈ）、０．９（３Ｈ）、１．３〜１．８（８Ｈ）、３．２〜３．９（２１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（８４Ｆ）、−７７．２（２Ｆ）、−７９．４（２Ｆ）、−８２．２（６Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（１８０Ｆ）、−１３０．５（４Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：８，７００。【０１２３】
化合物（１−６ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（２Ｈ）、０．９（３Ｈ）、１．３〜１．８（８Ｈ）、３．２〜４．０（２１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．１（６Ｆ）、−８２．６（１０８Ｆ）、−８７．９（１０８Ｆ）、−９０．０（４Ｆ）、−１１９．３（４Ｆ）、−１２５．０（１０４Ｆ）、−１２６．１（４Ｆ）。
ｍ２５の平均値：１３、数平均分子量：９，６８０。【０１２４】
化合物（１１−１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（２０Ｈ）、１．７（２０Ｈ）、３．２〜３．８（１４６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５２．４〜−５５．７（４２Ｆ）、−７７．２（２Ｆ）、−７９．４（２Ｆ）、−８９．４〜−９１．１（８０Ｆ）。
ｍ２１の平均値：２１、ｍ２２の平均値：２０、数平均分子量：５，９６０。【０１２５】
化合物（１１−２）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（１０Ｈ）、１．７（１０Ｈ）、３．２〜３．８（７１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７８．４〜−８２．２（３８Ｆ）、−１２９．４（２Ｆ）、−１３１．１（１Ｆ）、−１４４．２（６Ｆ）。
ｍ２６の平均値：６、数平均分子量：２，３６０。【０１２６】
〔例１６〕
化合物（１−７）のＲｆが式（Ｒｆ−３）で表される基である化合物（化合物（１−７ｃ））の製造：【０１２７】
【化１０】
0006711398.tif 000012
【０１２８】
２００ｍＬの３つ口フラスコ内に、化合物（１２−１）の０．９４ｇ、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦとも記す。）の３５．１ｇを入れ、−７０℃に冷却して撹拌した。イソプロピルアミノリチウムの１．１３モル／Ｌヘキサン溶液の７．５ｍＬをゆっくりと加えた。化合物（３−１）の１．２０ｇをゆっくりと加え、１時間撹拌した。この操作を４回繰り返し、室温に戻してさらに１時間撹拌した。反応粗液に１．０ｇの水を加え、エバポレータで濃縮し、これにシクロペンチルメチルエーテルの３０ｇを加えて３回水洗し、有機層を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物の２．０５ｇを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（１３−１）の１．２２ｇ（収率５３％）を得た。
化合物（１３−１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．７（４Ｈ）、２．３（８Ｈ）、５．２（８Ｈ）、５．８（４Ｈ）。【０１２９】
１００ｍＬの３つ口ナスフラスコ内に、水素化リチウムアルミニウムの２．５モル／ＬＴＨＦ溶液の４．５ｍＬ、ＴＨＦの３０ｍＬを加え、０℃で撹拌した。化合物（１３−１）の１．００ｇをＴＨＦの４ｍＬで希釈した溶液をゆっくりと加え、１時間撹拌した。さらに室温で１２時間撹拌した。反応粗液に硫酸ナトリウム・１０水和物の１．０３ｇを加えてクエンチし、固体をろ別してエバポレータで濃縮して、粗生成物の０．７５ｇを得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（１４−１）の０．３９ｇ（収率３８％）を得た。
化合物（１４−１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．１（４Ｈ）、１．２（４Ｈ）、２．０（４Ｈ）、２．５（８Ｈ）、５．０（８Ｈ）、５．８（４Ｈ）。【０１３０】
３０ｍＬのナスフラスコに、化合物（１５−１ｃ）の１２．６ｇ、化合物（１４−１）の０．３０ｇを加え、室温で１２時間撹拌して反応粗液を得た。反応粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（１６−１ｃ）の４．５０ｇ（収率４３％）を得た。
化合物（１６−１ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．４（４Ｈ）、２．１（８Ｈ）、３．３（４Ｈ）、５．１（８Ｈ）、５．９（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．３（６Ｆ）、−８２．８（１０８Ｆ）、−８８．１（１０８Ｆ）、−９０．２（４Ｆ）、−１１９．３（４Ｆ）、−１２５．３（１０８Ｆ）。
ｍ２５平均値：１３、数平均分子量：９，６６０。【０１３１】
９ｍＬのポリプロピレン製容器に、化合物（１６−１ｃ）の２．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の６．７ｍｇ、化合物（８−１）の０．１４ｇ、アニリンの０．６ｍｇおよびＣ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）の２．０ｇを入れ、４０℃で４時間撹拌した。溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（１６−１ｃ）の４つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１−７ｃ）の２．０ｇを得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、選択率は１００％であった。
化合物（１―７ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：０．７（８Ｈ）、１．３〜１．４（１２Ｈ）、１．６（８Ｈ）、３．３（４Ｈ）、３．７（３６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（６Ｆ）、−８２．８（１０８Ｆ）、−８８．０（１０８Ｆ）、−９０．２（４Ｆ）、−１１８．８（４Ｆ）、−１２５．２（１０８Ｆ）。
ｍ２５平均値：１３、数平均分子量：１０，１００。【０１３２】
〔例１７〕
化合物（１−８）のＲｆが式（Ｒｆ−３）で表される基である化合物（化合物（１−８ｃ））の製造：【０１３３】
【化１１】
0006711398.tif 000013
【０１３４】
５０ｍＬの２つ口ナスフラスコ内に、化合物（１７−１）の２．０ｇ、２，６−ルチジンの４．１ｇ、ＡＥ−３０００の６．０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下で、無水トリフルオロメタンスルホン酸の１０．８ｇをゆっくり滴下した。さらに１時間撹拌し、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（１８−１）の５．１ｇ（収率９４％）を分取した。
化合物（１８−１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．１（４Ｈ）、４．３（４Ｈ）、５．３（４Ｈ）、５．７（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−７４．０（６Ｆ）。【０１３５】
５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（１８−１）の０．２０ｇ、化合物（６−１ｃ）の４．４７ｇ、炭酸セシウムの１．２４ｇ、ＡＣ−６０００の５．９ｇを入れ、８０℃還流条件下で１２時間撹拌した。ＡＣ−６０００の１０ｇを加え、希塩酸水溶液で１回洗浄し、有機相を回収した。回収した溶液をエバポレータで濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィに展開して化合物（１９−１ｃ）の３．５ｇ（収率７７％）を分取した。
化合物（１９−１ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．０（４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．９（４Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．８（２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（６Ｆ）、−８２．７（１０８Ｆ）、−８８．０（１０８Ｆ）、−９０．１（４Ｆ）、−１１９．４（４Ｆ）、−１２５．１（１０４Ｆ）、−１２６．２（４Ｆ）。
ｍ２５平均値：１３、数平均分子量：９，５２０。【０１３６】
９ｍＬのポリプロピレン製容器に、化合物（１９−１ｃ）の２．０ｇ、白金／１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３％）の６．５ｍｇ、化合物（８−１）の０．０７ｇ、アニリンの０．６ｍｇおよびＡＣ−６０００の２．０ｇを入れ、４０℃で４時間撹拌した。溶媒等を減圧留去し、孔径０．２μｍのメンブランフィルタでろ過し、化合物（１９−１ｃ）の２つのアリル基がヒドロシリル化された化合物（１−８ｃ）の２．０ｇを得た。ヒドロシリル化の転化率は１００％であり、選択率は１００％であった。
化合物（１−８ｃ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：２．０（４Ｈ）、３．４（４Ｈ）、３．９（４Ｈ）、５．１（４Ｈ）、５．８（２Ｈ）。０．７（４Ｈ）、１．５−１．７（８Ｈ）、３．４−３．８（２６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）  δ（ｐｐｍ）：−５５．２（６Ｆ）、−８２．７（１０８Ｆ）、−８８．０（１０８Ｆ）、−９０．１（４Ｆ）、−１１９．４（４Ｆ）、−１２５．１（１０４Ｆ）、−１２６．２（４Ｆ）。
ｍ２５平均値：１３、数平均分子量：９，７６０。【０１３７】
〔例１８〜３４〕
例１〜１７で得た各化合物または組成物を用いて基材の表面処理を行い、例１８〜３４の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表２〜５に示す。【０１３８】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（昭和真空社製、ＳＧＣ−２２ＷＡ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜１７で得た各化合物または組成物の３５ｍｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を５×１０−３Ｐａ以下に排気した。各化合物または組成物を配置したボートを加熱し、各化合物または組成物を基材の表面に堆積することによって、基材の表面に蒸着膜を形成した。蒸着膜が形成された基材を、温度：２５℃、湿度：４０％の条件で一晩放置し、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１３９】
（ウェットコーティング法）
例１〜１７で得た各化合物または組成物と、液状媒体としてのＡＣ−６０００とを混合して、固形分濃度０．１％のコーティング液を調製した。スプレー塗布装置（ノードソン社製）を用い、コーティング液を基材に塗布することによって、基材の表面に塗布膜を形成した。塗布膜が形成された基材を、１２０℃で２０分間焼成し、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１４０】
（評価方法）
＜接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水またはｎ−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。【０１４１】
＜初期接触角＞
表面層について、初期水接触角および初期ｎ−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角：
◎（優）  ：１１５度以上。
○（良）  ：１１０度以上１１５度未満。
△（可）  ：１００度以上１１０度未満。
×（不可）：１００度未満。
初期ｎ−ヘキサデカン接触角：
◎（優）  ：６６度以上。
○（良）  ：６５度以上６６度未満。
△（可）  ：６３度以上６５度未満。
×（不可）：６３度未満。【０１４２】
＜耐摩擦性（スチールウール）＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、スチールウールボンスター（♯００００）を圧力：９８．０７ｋＰａ、速度：３２０ｃｍ／分で５千回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：５千回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）  ：５千回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）  ：５千回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：５千回往復後の水接触角の変化が２０度超。【０１４３】
＜耐摩擦性（消しゴム）＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、Ｒｕｂｂｅｒ  Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）を荷重：４．９Ｎ、速度：６０ｒｐｍで１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１万回往復後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）  ：１万回往復後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）  ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が２０度超。【０１４４】
＜外観＞
物品のヘーズをヘーズメータ（東洋精機社製）にて測定した。ヘーズが小さいほど含フッ素エーテル化合物が均一に塗布できており、外観に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：ヘーズが０．１％以下。
○（良）  ：ヘーズが０．１％超０．２％以下。
△（可）  ：ヘーズが０．２％超０．３％以下。
×（不可）：ヘーズが０．３％超。【０１４５】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：拭き取り回数が３回以下。
○（良）  ：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）  ：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。【０１４６】
＜耐光性＞
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（東洋精機社製、ＳＵＮＴＥＳＴ  ＸＬＳ＋）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００〜７００ｎｍ）を５００時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度以下。
○（良）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超１０度以下。
△（可）  ：促進耐光試験後の水接触角の変化が１０度超２０度以下。
×（不可）：促進耐光試験後の水接触角の変化が２０度超。【０１４７】
＜潤滑性＞
人工皮膚（出光テクノファイン社製、ＰＢＺ１３００１）に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム（新東科学社製、ＨＨＳ２０００）を用い、接触面積：３ｃｍ×３ｃｍ、荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：動摩擦係数が０．３以下。
○（良）  ：動摩擦係数が０．３超０．４以下。
△（可）  ：動摩擦係数が０．４超０．５以下。
×（不可）：動摩擦係数が０．５超。【０１４８】
【表２】
0006711398.tif 000014
【０１４９】
【表３】
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【０１５０】
【表４】
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【０１５１】
【表５】
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【０１５２】
化合物（１）または化合物（１）を含む組成物を用いた例１８〜３０および３３〜３４は、撥水撥油性、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性、耐光性および潤滑性に優れていた。
両末端に加水分解性シリル基を有する化合物（１１−１）を含む組成物を用いた例３１では、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性および耐光性に劣った。指紋拭き取り性が劣る理由は、未反応の末端基が表面物性を低下させているためと考えられる。外観および耐摩擦性が劣る理由は、末端の非フッ素部分の凝集による均一性の低下によると考えられる。耐摩擦性が劣る理由は、両末端が基材に固定化されるためと考えられる。
ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖が分岐構造を有する化合物（１１−２）を含む組成物を用いた例３２では、分岐構造を有することによる分子運動性の低下によって潤滑性が大幅に低下し、それが一因で耐摩擦性も大きく低下したと考えられる。
【産業上の利用可能性】
【０１５３】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、光学物品、タッチパネル（指で触れる面等）、反射防止フィルム、反射防止ガラス、ＳｉＯ２処理ガラス、強化ガラス、サファイアガラス、石英基板、金型金属等を構成する部材等の基材の表面に撥水撥油性を付与する表面処理に好適に用いることができる。また、金型（金属製等）の離型剤として用いることもできる。
なお、２０１６年０４月２５日に出願された日本特許出願２０１６−０８７０４３号および２０１６年０８月１５日に出願された日本特許出願２０１６−１５９２０２号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。