(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
【化１】
0006635949.tif 000160
またはその薬学的に許容可能な塩を含む、自己免疫疾患および炎症性の病気の処置における使用のための医薬組成物であって、
式中：
Ｒ１が、
【化２】
0006635949.tif 000161
を表し；
Ｒ２が、水素、またはメチルを表し；
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、−Ｃ１−６アルキル、１個以上のＺ１により置換された−Ｃ１−６アルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはＺ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｘが、−Ｃ１−６アルキレン−、１個以上のＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−、または、−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し、ここで、そのヘテロシクロアルキレンは、置換されていないか、もしくは１個以上のＴ２により置換されており；
Ｌが、単結合または−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１が、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＣ）−、−Ｎ（ＲＤ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（ＲＥ）−、−Ｎ（ＲＦ）Ｓ（Ｏ）ｎ−または−Ｎ（ＲＧ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＨ）−を表し；
Ｌ２が、単結合または−Ｃ１−６アルキレン−を表し；
Ｊが、
（ｉ）６〜１０員アリール、ここでそのアリールは、置換されていないか、または、Ｄ１により、ＲＸから選択される１個以上の基により、もしくはＤ１およびＲＸから選択される１個以上の基により、置換されている、または
（ｉｉ）５〜１１員単環式または二環式ヘテロアリール環、ここでそのヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子、および／または１個の酸素原子、および／または１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつそのヘテロアリールは、置換されていないか、または、Ｄ２により、ＲＹから選択される１個以上の基により、もしくはＤ２およびＲＹから選択される１個以上の基により、置換されている、を表し；
Ｙ１およびＹ２が、独立してフルオロ、クロロ、−Ｍｅまたは−ＣＦ３から選択され；
Ｙ３およびＹ４が、水素であり；
Ｚ１が、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）ＯＲｅ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ２、−Ａ２−Ｓ（ＮＲｈ２）（Ｏ）Ｒｉ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ２）Ｒｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２、−ＳＲｏ２、ヘテロシクロアルキル、または、Ｗ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｚ２が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）ＯＲｅ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ２、−Ａ２−Ｓ（ＮＲｈ２）（Ｏ）Ｒｉ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ２）Ｒｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２または＝Ｑ１を表し；
Ｑ１が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｐ２、＝ＮＮ（Ｒｑ２）Ｒｒ２、＝Ｎ（ＯＲｓ２）、＝ＮＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ２）Ｒｕ２または＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ２を表し；
Ａ２が、単結合、−Ｎ（ＲＬ）−、−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（ＲＭ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ２、Ｒｆ２、Ｒｉ２、Ｒｎ２およびＲｏ２が、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｗ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、ヘテロシクロアルキル、または、Ｗ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒｍ２が、Ｃ２−６アルキル、または、Ｗ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ２−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒｅ２、Ｒｇ２、Ｒｈ２、Ｒｊ２、Ｒｋ２、Ｒｌ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２、Ｒｒ２、Ｒｓ２、Ｒｔ２およびＲｕ２が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｗ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、ヘテロシクロアルキル、または、Ｗ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ２およびＲｄ２、Ｒｊ２およびＲｋ２、Ｒｌ２およびＲｍ２、Ｒｑ２およびＲｒ２ならびに／もしくはＲｔ２およびＲｕ２が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員単環式もしくは二環式環を形成しており、その環は、さらなるヘテロ原子を含有しないか、または１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、置換されていないか、または、Ｗ５、Ｃ１−３アルキル、Ｗ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｗ４が、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ３、−ＯＲｈ３、＝ＯまたはＷ６を表し；
Ｗ５が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ３、−ＯＲｈ３、＝ＯまたはＷ６を表し；
Ｗ６が、フェニルまたはヘテロアリールを表し、ここでそのフェニルまたはヘテロアリールは置換されていないか、またはハロゲンおよびＲａ３から選択される１個以上の基により置換されており；
Ａ３が、単結合、−Ｎ（ＲＬ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ３およびＲｆ３が、独立して、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｇ３およびＲｈ３が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
Ｒｃ３およびＲｄ３が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、さらなるヘテロ原子を含有しないか、または１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、置換されていないか、または、フルオロ、Ｃ１−３アルキル、１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｄ１およびＤ２が、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＣ（Ｏ）Ｒｇ４、−Ａ４−Ｓ（ＮＲｈ４）（Ｏ）Ｒｉ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｌ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２、−Ｎ３、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＮＯ２、−ＯＲｐ４、−ＳＲｑ４を表し、または、Ｊが部分的に芳香族である場合は＝Ｑ２を表し；
Ｑ２が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４、＝ＮＮ（Ｒｓ４）Ｒｔ４、＝Ｎ（ＯＲｕ４）、＝ＮＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｖ４）Ｒｗ４または＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ２を表し；
Ａ４が、単結合、−Ｎ（ＲＭ）−、−Ｃ（Ｑ）Ｎ（ＲＮ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲＸおよびＲＹが、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４または＝Ｏを表し；
Ｒｃ４が、水素、Ｒａ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４または−ＯＲｐ４を表し；
それぞれのＲａ４、Ｒｆ４およびＲｉ４が、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｇ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、アリール、Ｇ３から選択される１個以上の基により置換されたアリール、ヘテロアリール、または、Ｇ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；
それぞれのＲｂ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｇ４、Ｒｈ４、Ｒｊ４、Ｒｋ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｐ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｓ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４、Ｒｖ４およびＲｗ４が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｇ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｇ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、アリール、Ｇ３から選択される１個以上の基により置換されたアリール、ヘテロアリール、もしくはＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；または
あらゆる２個のＲｃ４およびＲｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４、Ｒｎ４およびＲｏ４、Ｒｓ４およびＲｔ４ならびに／もしくはＲｖ４およびＲｗ４が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、さらなるヘテロ原子を含有しないか、または１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、置換されていないか、または、フルオロ、Ｃ１−３アルキル、１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；または
２個のＲｍ４が、一緒に連結されて、ホウ素およびそれらが結合している酸素原子と共に、５〜８員複素環式環を形成しており、その環は、さらなるヘテロ原子を含有しないか、または１個以上のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、置換されていないか、または、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
それぞれのＧ１が、独立してハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−ＯＲｋ５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｌ２または＝Ｏから選択され；
それぞれのＧ２が、独立してハロゲン、Ｒａ５、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−ＯＲｋ５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｌ２または＝Ｏから選択され；
それぞれのＧ３およびＧ４が、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ５、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ５）Ｒｆ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ５、−Ａ５−Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−Ａ５−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ５）Ｒｊ５、−ＯＲｋ５または＝Ｏから選択され；
Ａ５が、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｒａ５が、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ５、Ｒｃ５、Ｒｄ５、Ｒｅ５、Ｒｆ５、Ｒｇ５、Ｒｈ５、Ｒｉ５、Ｒｊ５、Ｒｋ５およびＲｌ５が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｂ５およびＲｃ５、Ｒｅ５およびＲｆ５ならびに／もしくはＲｉ５およびＲｊ５が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、さらなるヘテロ原子を含有しないか、または１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、置換されていないか、または、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
それぞれのＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、ＲＬ、ＲＭおよびＲＮが、独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、または、１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表し；
Ｔ１が、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ６）Ｒｃ６または−ＯＲｄ６を表し；
Ｔ２が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ６、−ＯＲｄ６または＝Ｏを表し；
それぞれのＲａ６が、独立して、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ６、Ｒｃ６およびＲｄ６が、独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、または、１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
Ｒｂ６およびＲｃ６が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており；
それぞれのｐおよびｑが、独立して０、１または２を表し、ただし、ｐおよびｑの合計は、０、１または２であり；
それぞれのｍが、独立して０、１または２を表し；
それぞれのｎが、独立して１または２を表す；
上記医薬組成物。
【請求項２】
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
Ｘが、−Ｃ１−６アルキレン−、または、１個以上のＴ１で置換されている−Ｃ１−６アルキレン−を表す、請求項１または２に記載の医薬組成物。
【請求項４】
Ｘが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ）２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−シクロプロピレン−または
【化３】
0006635949.tif 000162
を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５】
Ｘが、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−シクロプロピレン−を表す、請求項４に記載の医薬組成物。
【請求項６】
Ｌが、−Ｌ１−Ｌ２−を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７】
Ｌ１が、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表す、請求項６に記載の医薬組成物。
【請求項８】
Ｌ１が、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表す、請求項７に記載の医薬組成物。
【請求項９】
Ｌ２が、単結合を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
Ｌ２が、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
Ｌが、単結合を表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
Ｊが、フェニル、または、Ｄ１により、ＲＸから選択される１個以上の基により、もしくはＤ１およびＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニルを表す、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
Ｊが、５〜１１員単環式または二環式ヘテロアリール環を表し、その環が、１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素原子および／または１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつその環が、置換されていないか、または、Ｄ２により、ＲＹから選択される１個以上の基により、もしくはＤ２およびＲＹから選択される１個以上の基により置換されている、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
化合物が以下から選択される、請求項１に記載の医薬組成物：
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（オキソラン−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ４−［２−（３−メチルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ，５−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（フェニルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン，
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）イミダゾリジン−２−オン，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン，
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−メチルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン，
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−アゼチジン−１−カルボキシレート，
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート，
エチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート，
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）−２，２−ジメチル−プロピル）カルバメート，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル｝−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（５−クロロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（２，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（５−クロロピラジン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−カルバメート，
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アセトアミド，
ベンジル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−カルバメート，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−メチルカルバメート，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−カルバメート，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−オン，
４−Ｎ−［（４−ベンジルモルホリン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（４−メタンスルホニルフェニル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−ピロリジン−１−カルボキシレート，
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−ピペリジン−１−カルボキシレート，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン，
４−Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（｛３−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝メチル）−ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール，
エチル  ４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）アセトアミド，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛トリシクロ［３．３．１．０3，７］ノナン−３−イル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２−オン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル，
４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−１，２−ジヒドロピリジン２−オン，
３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−１，２−ジヒドロピリジン２−オン，
６−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン，
６−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−３−オール，
４−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，  
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−クロロベンゼン−１−スルホンアミド，
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（４−クロロフェニル）尿素，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド，
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）尿素，
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）尿素，
Ｎ−［３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）フェニル］アセトアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［４−（ピロリジン−１−イル）ブチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−ブロモベンズアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンズアミド，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−（プロパン−２−イル）尿素，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−カルバメート，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（５−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ペンチル）−カルバメート，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−カルバメート，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（１−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−シアノベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンゼン-スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−４−（モルホリン−４−スルホニル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）イミダゾリジン−２−オン，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−｛４−［（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）スルファモイル］−フェニル｝アセトアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）メタンスルホンアミド，
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセトアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド，
２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセトニトリル，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド，
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド，
４−Ｎ−｛２−［（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（４−フェニルブタン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−（２，２−ジメチルオキサン−４−イル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
エチル  ２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセテート，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−カルボニトリル，
４−Ｎ−｛２−［（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１−スルホンアミド，
４−Ｎ−｛１−［（４−クロロフェニル）メチル］シクロプロピル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（2Ｈ３）メチルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（2Ｈ３）メチルピリミジン−２，４−ジアミン，  
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−（2Ｈ３）メチルピリミジン−２，４−ジアミン，  
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−４−カルボニトリル，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド，
１−Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンゼン−１，４−ジスルホンアミド，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［１−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ベンゼン−１−スルホンアミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（ピリジン−３−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン，
６−［（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−Ｎ−メチルピリジン−３−スルホンアミド，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（ピリジン−４−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−カルボキサミド，
４−Ｎ−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−２−メトキシアセトアミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−４−メタンスルホニルベンズアミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−１，２−オキサゾール−５−カルボキサミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−３，４−ジクロロベンズアミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−２，２−ジメチルプロパンアミド，
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド，
３−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−１−［４−（メチルスルファニル）フェニル］尿素，
３−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−１−（４−メタンスルフィニルフェニル）尿素，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）安息香酸，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（６−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（６−メタンスルホニルピリジン−３−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
５−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−スルホンアミド，
４−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロプロピル］ベンゼン−１−スルホンアミド，
２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（ピラジン−２−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［（６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［３−（３−メチルスルホニルアニリノ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゼンカルボチオアミド，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］アセトアミド，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］メタンスルホンアミド，
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−Ｎ−メチルベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ−｛４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセトアミド，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ベンズアミド，
２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−４−カルボキサミド，
６−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ピリジン−３−カルボキサミド，
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−５−オール，
４−Ｎ−｛２−［５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−Ｎ−｛２−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
エチル  ６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−カルボキシレート，
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ベンズアミド，
エチル  Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］カルバメート，
５−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−２−メトキシベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）安息香酸，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−｛［４−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（３−メタンスルホニルフェニル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
５−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−２−メトキシベンゼン−１−スルホン酸，
４−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンズアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンズアミド，
４−Ｎ−｛２−［（２−アミノ−９Ｈ−プリン−６−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］アセトアミド，
エチル  Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］カルバメート，
６−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
４−Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
メチル  ５−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピラジン−２−カルボキシレート，
メチル  ２−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−６−メチルピリミジン−４−カルボキシレート，
４−Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［（９Ｈ−プリン−６−イル）アミノ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
１−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−エチル−尿素，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（３−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
５−Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ピリジン−２，５−ジアミン，
１−Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン，
１−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−ｔｅｒｔ−ブチル−尿素，
１−アリル−３−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］尿素，
エチル  Ｎ−［［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバモイル］カルバメート，
１−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−ｓｅｃ−ブチル−尿素，
１−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−エチル−チオ尿素，
Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］モルホリン−４−カルボキサミド，
イソプロピル  Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
イソブチル  Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
２，２−ジメチルプロピル  Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
２−メトキシエチル  Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
ブタ−２−イニル  Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］シアナミド，
６−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ピリジン−３−カルボキサミド，
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンズアミジン，
４−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アゼチジン−１−カルボキシレート，
２−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ピリミジン−４−カルボキサミド，
２−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ピリミジン−４−カルボン酸，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエタン−１−スルホンアミド，
１−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−３−（プロパン−２−イル）尿素，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］カルバメート，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド，
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（チオフェン−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］エタン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンズアミド，
Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド，
１−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−３−（プロパン−２−イル）尿素，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］カルバメート，
Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］シクロプロパンカルボキサミド，
Ｎ−［３−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］プロパン−２−スルホンアミド，
Ｎ−［４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−メチルプロパン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル，
３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンズアミド，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド，
［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−ピロリジン−１−イル−メタノン，
７−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
６−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−４−メチル−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
７−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン，
６−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−４−メチル−１，４−ベンズオキサジン−３−オン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（２−クロロ−３−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゼンスルホンアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（２−メチル−５−ニトロ−イミダゾール−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ４−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピルアミノ］ベンズアミド，
４−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピルアミノ］−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［３−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド，
６−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］ピリジン−３−カルボキサミド，
１−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−エチル−尿素，
１−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−３−ｔｅｒｔ−ブチル−尿素，
Ｎ−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］モルホリン−４−カルボキサミド，
３−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］−１，１−ジメチル−尿素，
Ｎ−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］ピロリジン−１−カルボキサミド，
イソプロピル  Ｎ−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
イソブチル  Ｎ−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
２，２−ジメチルプロピル  Ｎ−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］カルバメート，
１−［６−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−３−ピリジル］−３−ｔｅｒｔ−ブチル−尿素，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［６−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−３−ピリジル］カルバメート，
Ｎ２−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン
２−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキサミド，
Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド，
２−（２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イルアミノ）−１−（４−（メチルスルホニル）フェニル）エタノール
Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］モルホリン−４−カルボキサミド，
１−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−３−（３−フルオロフェニル）尿素，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（４−イソプロピルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（４−メチルスルフィニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−３−フルオロ−ベンズアミド，
６−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−スルホンアミド，
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート，
４−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピルアミノ］ベンゼンスルホンアミド，
４−［［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］−２，２−ジメチル−プロピル］アミノ］ベンゼンスルホンアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２，２−ジメチル−３−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−イソプロピルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピルアミノ］ピリジン−３−カルボキサミド，
２−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピルアミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（４−イソプロピルスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−イソプロピルスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−２−フルオロ−ベンズアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−フルオロ−４−メチルスルホニル−フェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
５−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−２−ヒドロキシ−ベンズアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（４−フェニルブチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（シクロヘキセン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ４−ブタ−３−エニル−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
５−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］ナフタレン−１−スルホン酸，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（シクロプロピルメトキシ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルスルファニル］ピリミジン−４−カルボキサミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロアリル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ４−（３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−プロピル）−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［［５−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−フリル］メチルスルファニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチルスルファニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−｛２−［（２−フェニルエチル）スルファニル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチルスルフィニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（２−フェニルエチルスルフィニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（４−メチルスルホニルフェニル）メチルスルホニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（２−フェニルエチルスルホニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
イソプロピル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
１−［３−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］フェニル］グアニジン
４−（２−（２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イルアミノ）−１−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド，  
６−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルスルファニル］ピリジン−３−スルホンアミド，
メチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルスルファニルメチル］ベンゾエート，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチルスルファニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−プロピル−ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ４−ブチル−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（２−メトキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（３−エトキシプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−イソブチル−ピリミジン−２，４−ジアミン，
メチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
エチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
プロピル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（４−ピリジル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（２−ピリジル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−ヒドロキシエチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
２−メチルスルホニルエチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
２，３−ジヒドロキシプロピル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾエート，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（６−メチルスルホニル−３−ピリジル）アミノ］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ−［４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−２−メチル−フェニル］アセトアミド，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［（２Ｚ）−２−（フルオロメチレン）−４−（４−フルオロフェニル）ブチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−［２−（４−メタンスルホニルフェノキシ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
メチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルスルフィニルメチル］ベンゾエート，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−［（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチルスルフィニル］エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（４−エチルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゼン−１，２−ジオール
５−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゼン−１，２，３−トリオール
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（２−メチルアリル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
メチル  ４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルスルホニルメチル］ベンゾエート，
メチル  ４−［［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］メチル］シクロヘキサンカルボキシレート，
４−［４−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］ブタ−２−イニルスルファニル］安息香酸，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−ピリジル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（２−ピリミジン−２−イルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−（２−ピラジン−２−イルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
Ｎ４−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンズアミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−［２−（４−メタンスルフィニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，  
４−［２−（｛２−アミノ−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）エチル］ベンゼン−１−スルホンアミド，
Ｎ４−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−（２−｛フロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルオキシ｝エチル）ピリミジン−２，４−ジアミン，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル，
（Ｚ）−４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシベンゼン−１−カルボキシイミドアミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−｛２−［４−（２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェノキシ］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
（Ｚ）−４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）−Ｎ’−ヒドロキシベンゼン−１−カルボキシイミドアミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−［３−（４−メタンスルホニルフェノキシ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン，
２−（３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）ピリミジン−４−カルボキサミド，
６−（３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）ピリジン−３−カルボキサミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−｛２−［４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−（オキセタン−３−イル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−（オキサン−４−イル）ベンゼン−１−スルホンアミド，
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド，
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ４−［２−（４−エチニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン，および
６−（２−（２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド。
【請求項１５】
前記病気が、リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、リンパ増殖性疾患、臓器移植後の拒絶、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗ氏病、ベーチェット病、ギラン・バレー症候群、皮膚筋炎、筋炎、多発筋炎、原発性胆汁性肝硬変、抗リン脂質症候群、自己免疫性肝炎、自己免疫性心筋症、円形脱毛症、アテローム性動脈硬化症、１型糖尿病、自己免疫性ブドウ膜炎、グッドパスチャー症候群、グレーブス病、橋本病、混合性結合組織疾患、重症筋無力症、尋常性天疱瘡、悪性貧血、シェーグレン症候群、巨細胞性動脈炎、潰瘍性大腸炎、脈管炎、チャーグ・ストラウス症候群、ポリオ後症候群、特発性血小板減少性紫斑病、ペーロニー病およびデュピュイトラン拘縮から選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
前記病気が、リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、多発性硬化症、臓器移植後の拒絶およびアテローム性動脈硬化症からなる群から選択される、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
前記病気が、乾癬である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
以下：
（Ａ）請求項１〜１７のいずれか１項に記載の医薬組成物；および
（Ｂ）請求項１〜１７のいずれか１項に記載の疾患の処置において有用である１以上の他の療法剤（単数または複数）
を含む、自己免疫疾患および炎症性の病気の処置における使用のための組み合わせ製品であって、構成要素（Ａ）および（Ｂ）のそれぞれ１つが薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーとの混合状態で配合されている、前記組み合わせ製品。
【請求項１９】
構成要素（Ｂ）が、グルココルチコイド、ＴＮＦ−アルファ阻害剤、抗ＣＤ２０、免疫抑制剤または代謝拮抗薬からなる群から選択される、請求項１８に記載の組み合わせ製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、自己免疫疾患および炎症性（例えば慢性炎症性）の病気の処置、防止および／または予防のための組成物および方法に関する。特に、本発明は、ＭＴＨ１の阻害によるリウマチ性関節炎、多発性硬化症および乾癬を含む一般的な自己免疫疾患の処置および／または予防のための組成物および方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本明細書における明らかに先行公開された文献の列挙または論考は、必ずしもその文献が技術現状の一部である、または共通の一般知識であるという自認として受け取られるべきではない。
【０００３】
自己免疫性および炎症性障害
自己免疫疾患および過剰炎症性障害は、哺乳類の免疫系がそれ自身の組織に対して反応し始める病気である。そのような病気は、限定ではなく、関節炎、例えばリウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、リンパ増殖性疾患（例えばエプスタイン・バーウイルスおよびサイトメガロウイルスにより引き起こされるリンパ増殖性疾患）、臓器移植後の拒絶、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗ氏病（Ｍｂ  Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗｓ）、ベーチェット病、ギラン・バレー症候群、皮膚筋炎、筋炎、多発筋炎、原発性胆汁性肝硬変、抗リン脂質症候群、自己免疫性肝炎、自己免疫性心筋症、円形脱毛症、アテローム性動脈硬化症、１型糖尿病、自己免疫性ブドウ膜炎、グッドパスチャー症候群、グレーブス病、橋本病、混合性結合組織疾患、重症筋無力症、尋常性天疱瘡、悪性貧血、シェーグレン症候群、巨細胞性動脈炎、潰瘍性大腸炎、脈管炎、チャーグ・ストラウス症候群、ポリオ後症候群、特発性血小板減少性紫斑病、ペーロニー病およびデュピュイトラン拘縮を含む。
【０００４】
現行の処置に関する欠点および厄介な問題
炎症性および自己免疫性の疾患および障害の今日の処置は、既存の療法による処置からの有害な作用を経験している患者の大部分も含め、診断された疾患を有する全ての患者に関して有効であるわけではない。
【０００５】
ＲＡのような自己免疫性の病気の今日の処置は、ＴＮＦ−α阻害剤を用いた療法により代表されるような生物学的薬剤を用いた処置からの、またはメトトレキサートおよびＣＯＸ−２阻害剤を用いた処置からの有害な作用を経験している患者の大部分も含め、診断された疾患を有する全ての患者に関して有効であるわけではない。ＲＡと類似して、ＭＳ、ＩＢＤおよびそれほど蔓延していない自己免疫性の病気の大部分を含む自己免疫性および（過剰）炎症性の病気の原因および病理は、理解には程遠く、多くの患者が、現行の処置が処置または改善する能力を有しない疾患を患っており、従って処置のための新規の方法を可能にするであろうこれらの疾患を駆動している機序を理解する大きな必要性が存在する。
【０００６】
本発明は、ＭＴＨ１酵素の阻害により達成され得る免疫調節作用に基づく炎症性および自己免疫疾患に関する新規の処置を提供することを目標としている。
先行技術
Engelhardt, H. et al. Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(11), 4264-4276は、ヒスタミンＨ４受容体調節薬としての追加のピリミジン付加物（ａｐｐｅｎｄａｇｅ）を有する特定の６−アリール−２，４−ジアミノピリミジン類を開示している。その論文は、その化合物は例えば免疫および炎症性の病気の処置に有用であることを示唆しているが、そのような記載を支持するデータはない。例示または言及されている唯一の６−アリール化合物は、フェニルまたは３−クロロフェニルであり、そしていずれかの特定の置換パターン、例えば２，３−二置換フェニル類またはヘテロアリール類が特に有利であろうことを示唆するものは一切ない。
【０００７】
米国特許出願第２０１０／００１６３４４号は、ヒスタミンＨ４受容体調節薬としての追加のピリミジン付加物を有する６−アリール−２，４−ジアミノピリミジン類を開示している。その化合物は、例えば自己免疫性および炎症性障害の処置に有用であることが主張されている。炎症性の痛みの処置における有用性を支持するデータが示されている。その化合物が自己免疫疾患一般の処置において有効であろうことを支持するものはない。好ましい６−アリールは、フェニルまたは３−クロロフェニルであることが述べられているが、３，５−ジクロロフェニルおよび５−クロロ−５−メトキシフェニルも例示されている。しかし、２，３−二置換フェニル類が特に有利であろうことを示唆するものはない。
【０００８】
国際特許出願第２０１３／０６６８３９号は、ＨＤＡＣ阻害剤としての３種類の６−（３−ピリジル）−２，４−ジアミノピリミジン類を開示している。しかし、その３−ピリジルは、未置換であり、それらを他のヘテロアリール類または置換フェニル類で置き換えることが有利であろうことを示唆するものはない。さらに、４−アミノ基上の置換基は、必須の５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を含有している。
【０００９】
国際特許出願第２００５／０６６８３９号は、２位においてヒドロキシまたはアミノにより必ず置換されているベンズアミド類を開示している。ある場合において、この部分は、２，４−ジアミノ−６−（３−ピリジル）ピリミジンの４−アミノ基に連結されている。その化合物は、細胞増殖性の疾患および病気の処置において有用であることが述べられている。自己免疫性または炎症性障害は、言及も示唆もされていない。
【００１０】
国際特許出願第２０１０／０５９６５８号は、６位において６−インダゾリルまたは３−シアノ−２−フルオロフェニルにより置換されている２，４−ジアミノピリミジン類を記載しており、ここで、後者は、前者に対する合成前駆体にすぎない。加えて、関連するインダゾール類は、全て３−アミノ置換基を担持している。免疫疾患は、本文中で言及されているが、そのような疾患に関するその化合物の有用性を支持するデータはなく；唯一の主張されている使用は、癌に関するものである。同じ化合物は、J.R. Medina Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54, 1871-1895においても論じられており、ここで、その化合物は、インビボで腫瘍成長を控えめにしか阻害しないことが述べられている。
【００１１】
国際特許出願第２００６／０７８８８６号は、６位においてフェニルにより置換されている２，４−ジアミノピリミジン類を記載しており、ここで、４−アミンは、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基により置換されている。そのフェニルは、未置換であるか、または１個以上のアルコキシ置換基を有していなければならない。そのアリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルは、未置換であるか、または１個以上のハロゲン、シアノおよび／もしくはヒドロキシを有していなければならない。その化合物は、ｗｎｔシグナル伝達が関わっている障害を処置するために有用であることが主張されているが、炎症性障害も自己免疫性障害も言及されていない。
【００１２】
国際特許出願第２００５／０２６１２９号は、例えば自己免疫疾患における炎症の処置において有用なプロテインキナーゼ調節薬としての４，６−二置換アミノピリミジン類を開示している。３８５の例の内で、２つのみが２，４−ジアミノピリミジン類であり、これらは両方ともピリミジンの４−アミノ基に直接結合したフェニルを有する。これらのフェニルは、追加の４−アミノ置換基も担持している。
【００１３】
H. Junjappaのグループからの２つの刊行物(Indian Journal Chemistry (1985), 24B 466; Synthesis (1980), 748)は、特定の２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−アリールピリミジン類の合成を記載している。その刊行物は、合成された化合物の自己免疫性および炎症性障害の処置における使用を言及も示唆もしていない。
【００１４】
日本特許第４９０２１１４７号および第４９０２１１４８号は、抗炎症性であることが主張されている特定の２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−（ピリジル）ピリミジン類を開示している。しかし、この主張を支持するデータはない。また、全てのピリジン類は未置換であり、ピリジン類上の置換基が有益であろうことを示すものはない。
【００１５】
商業的に入手可能である、またはある時点で商業的に入手可能であることが述べられたがそれらに帰せられた薬学的使用を一切有しない数多くの２−アミノ−４−（Ｎ−アルキルアミノ）−６−アリールピリミジン類が存在する。
【００１６】
ＭＴＨ１阻害剤が、Streib, M. et al. Angewandte Chemie, Int,. Ed. (2014), 52, 305-309において記載されている。その化合物は、有機金属性であり、置換２，４−ジアミノピリミジン類ではない。
【００１７】
Huber, K.V.M. et al. Nature (2014), 508, 222-227は、ＭＴＨ１阻害剤としての特定の化合物、すなわち（Ｓ）−クリゾチニブを記載している。しかし、その化合物は、置換２，４−ジアミノピリミジン類ではない。
【００１８】
Gad, H. et al. Nature (2014), 508, 215-221およびSaleh, A. et al. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (2015), 104, 1は、ＭＴＨ１阻害剤としての特定の２，４−ジアミノピリミジン類を記載している。しかし、その化合物が炎症性または自己免疫疾患の処置に有用であることを示唆するものはない。
【００１９】
国際特許出願第２０１３／０６６８３９号は、癌の処置において有用である可能性のある特定の６−アリール−２，４−ジアミノピリミジン類を開示している。
中国特許出願第１０４２８８１７０号は、ＭＴＨ１の阻害剤としての天然生成物エキナコサイドを記載している。しかし、この化合物は、糖誘導体であり、ピリミジンではない。
【００２０】
Kambe, T. et al. Journal of the American Chemical Society (2014), 136, 10777は、テトラゾールベースのＭＴＨ１リガンドを示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２１】
【特許文献１】米国特許出願第２０１０／００１６３４４号
【特許文献２】国際特許出願第２０１３／０６６８３９号
【特許文献３】国際特許出願第２００５／０６６８３９号
【特許文献４】国際特許出願第２０１０／０５９６５８号
【特許文献５】国際特許出願第２００６／０７８８８６号
【特許文献６】国際特許出願第２００５／０２６１２９号
【特許文献７】日本特許第４９０２１１４７号
【特許文献８】日本特許第４９０２１１４８号
【特許文献９】国際特許出願第２０１３／０６６８３９号
【特許文献１０】中国特許出願第１０４２８８１７０号
【非特許文献】
【００２２】
【非特許文献１】Engelhardt, H. et al. Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(11), 4264-4276
【非特許文献２】J.R. MedinaJournal of Medicinal Chemistry (2011), 54, 1871-1895
【非特許文献３】Indian Journal Chemistry (1985), 24B 466
【非特許文献４】Synthesis (1980), 748
【非特許文献５】Streib, M. et al. Angewandte Chemie, Int,. Ed. (2014), 52, 305-309
【非特許文献６】Huber, K.V.M. et al. Nature (2014), 508, 222-227
【非特許文献７】Gad, H. et al. Nature (2014), 508, 215-221
【非特許文献８】Saleh, A. et al. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (2015), 104, 1
【非特許文献９】Kambe, T. et al. Journal of the American Chemical Society (2014), 136, 10777
【発明の概要】
【００２３】
自己免疫性の病気において、そして臓器移植後に、活性化された自己反応性リンパ球を排除する一方で、好ましくはそれらの正常な対応物を保存することは、非常に重要である。ＭＴＨ１活性の阻害は、活性化されたリンパ球を殺し、そうして破壊的炎症を低減するであろう。従って、それは、単独療法としてまたは現在市場に出ている他の薬物（例えばコルチゾン）との組み合わせでの両方で、自己免疫および臓器拒絶に関する有望な新規の療法であるはずである。
【００２４】
我々は、ヒトリンパ球におけるＭＴＨ１の酵素活性のサイレンシングが結果として活性化されたリンパ球の選択的殺傷をもたらすことを観察してきた。休止しているリンパ球は、処置により影響されない。本発明は、ＭＴＨ１の薬理学的阻害による自己免疫性の病気および移植の患者のための新規の処置選択肢を提供することを目標としている。この処置から利益を得ることができる疾患は、リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、リンパ増殖性疾患（例えばエプスタイン・バーウイルスおよびサイトメガロウイルスにより引き起こされるリンパ増殖性疾患）、臓器移植後の拒絶、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗ氏病、ベーチェット病、ギラン・バレー症候群、皮膚筋炎、筋炎、多発筋炎、原発性胆汁性肝硬変、抗リン脂質症候群、自己免疫性肝炎、自己免疫性心筋症、円形脱毛症、アテローム性動脈硬化症、１型糖尿病、自己免疫性ブドウ膜炎、グッドパスチャー症候群、グレーブス病、橋本病、混合性結合組織疾患、重症筋無力症、尋常性天疱瘡、悪性貧血、シェーグレン症候群、巨細胞性動脈炎、潰瘍性大腸炎、脈管炎、チャーグ・ストラウス症候群、ポリオ後症候群、特発性血小板減少性紫斑病、ペーロニー病およびデュピュイトラン拘縮を含む。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１．ＭＴＨ１阻害剤（実施例２９７）は、活性化されたＴ−リンパ球を選択的に殺し、一方で活性化されていないＴ−リンパ球は影響を受けない。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
自己免疫疾患および炎症性の病気の処置における使用のための式Ｉの化合物
【００２７】
【化１】
0006635949.tif 000002
【００２８】
またはその薬学的に許容可能な塩が提供され、
式中：
Ｒ１は、
（ｉ）
【００２９】
【化２】
0006635949.tif 000003
【００３０】
、もしくは
（ｉｉ）Ｙ５から選択される１個以上の基により置換された６員ヘテロアリール、もしくは
（ｉｉｉ）式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５〜１０員単環式もしくは二環式ヘテロアリール（そのヘテロアリールは、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されている）、もしくは
（ｉｖ）−エチニル−Ｙ６を表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、場合により１個以上のＺ１により置換された−Ｃ１−１２アルキル、もしくは場合によりＺ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；または
Ｒ１は、
（ｖ）３〜８員非芳香族環を表し、その環は、場合により１もしくは２個のヘテロ原子および／もしくは１もしくは２個の二重結合を含有し、かつその環は、場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；または
Ｒ１は、本明細書において上記で定義された通りであり；かつ
Ｒ２およびＲ３は、一緒に連結されて、それらが結合している原子と共に、５〜８員非芳香族環を形成しており、ここで、Ｒ２およびＲ３により形成される結合は、場合によりＺ３から選択される１個以上の基により置換されており、かつ場合により−Ｘ−Ｌ−Ｊにより置換されており；
Ｘは、場合により１個以上のＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−、または−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し、ここで、そのヘテロシクロアルキレンは、場合により１個以上のＴ２により置換されており；
Ｌは、単結合または−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＣ）−、−Ｎ（ＲＤ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（ＲＥ）−、−Ｎ（ＲＦ）Ｓ（Ｏ）ｎ−または−Ｎ（ＲＧ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＨ）−を表し；
Ｌ２は、単結合または−Ｃ１−６アルキレン−を表し；
Ｊは、
（ｉ）場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換された６〜１０員アリール、または
（ｉｉ）５〜１１員単環式または二環式ヘテロアリール環（そのヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子、および／または１個の酸素原子、および／または１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつそのヘテロアリールは、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている）を表し；
Ｙ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲｍ−ＳＲｎを表し；
Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲｍまたは−ＳＲｎを表し；
Ｙ５は、ハロゲン、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲｍまたは−ＳＲｎを表し；
Ｙ６は、アリールまたはヘテロアリールを表し、両方とも場合によりハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲｍおよび−ＳＲｎから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｙ７は、ハロゲン、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−ＯＨ、−ＯＲｍまたはＱを表し；
Ｑは、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｏ、＝ＮＮ（Ｒｐ）Ｒｑ、＝Ｎ（ＯＲｒ）、＝ＮＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｓ）Ｒｔまたは＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ２を表し；
Ａは、単結合、−Ｎ（ＲＩ）−、−Ｃ（Ｑ）Ｎ（ＲＪ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ、Ｒｆ、ＲｈおよびＲｍは、独立して、場合によりＷ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＷ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、または両方とも場合によりＷ３から選択される１個以上の基により置換されたアリールもしくはヘテロアリールを表し；
それぞれのＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｇ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒｌ、Ｒｏ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒｒ、ＲｓおよびＲｔは、独立して水素、場合によりＷ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＷ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは両方とも場合によりＷ３から選択される１個以上の基により置換されたアリールもしくはヘテロアリールを表し；または
あらゆる２個のＲｃおよびＲｄ、ＲｉおよびＲｊ、ＲｐおよびＲｑならびに／もしくはＲｓおよびＲｔは、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員単環式もしくは二環式環を形成しており、その環は、場合により１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、Ｗ２、場合によりＷ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；または
２個のＲｌは、一緒に連結されて、ホウ素およびそれらが結合している酸素原子と共に、５〜８員複素環式環を形成しており、その環は、場合により１個以上のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、ハロゲン、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから独立して選択される１個以上の基により置換されており；
Ｗ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｒｉ１，−ＯＲｊ１または＝Ｏを表し；
Ｗ２は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ１、−Ｎ（Ｒｈ１）Ｒｉ１、−ＯＲｊ１または＝Ｏを表し；
Ｗ３は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１、−Ａ１−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ１、−ＯＲｊ１、−Ａ１−Ｓ（ＮＲｋ１）（Ｏ）Ｒｌ１、−Ａ１−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｍ１）Ｒｎ１、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＳＲｏ１または＝Ｏを表し；
Ａ１は、単結合、−Ｎ（ＲＫ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ１、Ｒｆ１およびＲｌ１は、独立して、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｉ１、Ｒｊ１、Ｒｋ１、Ｒｍ１、Ｒｎ１およびＲｏ１は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ１およびＲｄ１、Ｒｈ１およびＲｉ１ならびに／もしくはＲｍ１およびＲｎ１は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、場合により１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、フルオロ、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｚ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）ＯＲｅ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ２、−Ａ２−Ｓ（ＮＲｈ２）（Ｏ）Ｒｉ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ２）Ｒｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２、−ＳＲｏ２、または場合によりＷ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｚ２は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｑ１）ＯＲｅ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ２、−Ａ２−Ｓ（ＮＲｈ２）（Ｏ）Ｒｉ２、−Ａ２−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ２）Ｒｋ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２または＝Ｑ１を表し；
Ｚ３は、Ｒａ２または＝Ｑ１を表し；
Ｑ１は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｐ２、＝ＮＮ（Ｒｑ２）Ｒｒ２、＝Ｎ（ＯＲｓ２）、＝ＮＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｔ２）Ｒｕ２または＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ２を表し；
Ａ２は、単結合、−Ｎ（ＲＬ）−、−Ｃ（Ｑ１）Ｎ（ＲＭ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ２、Ｒｆ２、Ｒｉ２、Ｒｎ２およびＲｏ２は、独立して、場合によりＷ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、または場合によりＷ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒｍ２は、場合によりＷ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ２−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒｅ２、Ｒｇ２、Ｒｈ２、Ｒｊ２、Ｒｋ２、Ｒｌ２、Ｒｐ２、Ｒｑ２、Ｒｒ２、Ｒｓ２、Ｒｔ２およびＲｕ２は、独立して、水素、場合によりＷ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＷ５から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ２およびＲｄ２、Ｒｊ２およびＲｋ２、Ｒｌ２およびＲｍ２、Ｒｑ２およびＲｒ２ならびに／もしくはＲｔ２およびＲｕ２は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜８員単環式もしくは二環式環を形成しており、その環は、場合により１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、Ｗ５、場合によりＷ４から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｗ４は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ３、−ＯＲｈ３、＝ＯまたはＷ６を表し；
Ｗ５は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ３）Ｒｄ３、−Ａ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ３、−Ａ３−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｇ３、−ＯＲｈ３、＝ＯまたはＷ６を表し；
Ｗ６は、フェニルまたはヘテロアリールを表し、両方とも場合によりハロゲンおよびＲａ３から選択される１個以上の基により置換されており；
Ａ３は、単結合、−Ｎ（ＲＬ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲａ３およびＲｆ３は、独立して、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒｅ３、Ｒｇ３およびＲｈ３は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
Ｒｃ３およびＲｄ３は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、場合により１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、フルオロ、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
Ｄ１およびＤ２は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＣ（Ｏ）Ｒｇ４、−Ａ４−Ｓ（ＮＲｈ４）（Ｏ）Ｒｉ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｌ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２、−Ｎ３、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＮＯ２、−ＯＲｐ４、−ＳＲｑ４を表し、またはＪが部分的に芳香族である場合は＝Ｑ２を表し；
Ｑ２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４、＝ＮＮ（Ｒｓ４）Ｒｔ４、＝Ｎ（ＯＲｕ４）、＝ＮＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｖ４）Ｒｗ４または＝Ｃ（Ｈ）ＮＯ２を表し；
Ａ４は、単結合、−Ｎ（ＲＭ）−、−Ｃ（Ｑ）Ｎ（ＲＮ）−または−Ｏ−を表し；
それぞれのＲＸおよびＲＹは、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４または＝Ｏを表し；
Ｒｃ４は、水素、Ｒａ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４または−ＯＲｐ４を表し；
それぞれのＲａ４、Ｒｆ４およびＲｉ４は、独立して、場合によりＧ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＧ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、場合によりＧ３から選択される１個以上の基により置換されたアリール、または場合によりＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；
それぞれのＲｂ４、Ｒｄ４、Ｒｅ４、Ｒｇ４、Ｒｈ４、Ｒｊ４、Ｒｋ４、Ｒｌ４、Ｒｍ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｐ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４、Ｒｓ４、Ｒｔ４、Ｒｕ４、Ｒｖ４およびＲｗ４は、独立して、水素、場合によりＧ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＧ２から選択される１個以上の基により置換されたヘテロシクロアルキル、場合によりＧ３から選択される１個以上の基により置換されたアリール、もしくは場合によりＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；または
あらゆる２個のＲｃ４およびＲｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４、Ｒｎ４およびＲｏ４、Ｒｓ４およびＲｔ４ならびに／もしくはＲｖ４およびＲｗ４は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、場合により１個のヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、フルオロ、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；または
２個のＲｍ４は、一緒に連結されて、ホウ素およびそれらが結合している酸素原子と共に、５〜８員複素環式環を形成しており、その環は、場合により１個以上のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、独立してハロゲン、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
それぞれのＧ１は、独立してハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−ＯＲｋ５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｌ２または＝Ｏから選択され；
それぞれのＧ２は、独立してハロゲン、Ｒａ５、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−ＯＲｋ５、−Ｓ（Ｏ）ｍＲｌ２または＝Ｏから選択され；
それぞれのＧ３およびＧ４は、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ５、−Ｎ（Ｒｂ５）Ｒｃ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｅ５）Ｒｆ５、−Ａ５−Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ５、−Ａ５−Ｓ（Ｏ）ｎＲｈ５、−Ａ５−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ５）Ｒｊ５、−ＯＲｋ５または＝Ｏから選択され；
Ａ５は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｒａ５は、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ５、Ｒｃ５、Ｒｄ５、Ｒｅ５、Ｒｆ５、Ｒｇ５、Ｒｈ５、Ｒｉ５、Ｒｊ５、Ｒｋ５およびＲｌ５は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｂ５およびＲｃ５、Ｒｅ５およびＲｆ５ならびに／もしくはＲｉ５およびＲｊ５は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており、その環は、場合により１個のさらなるヘテロ原子を含有し、かつその環は、場合により、ハロゲン、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−３アルキル、および＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されており；
それぞれのＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、ＲＬ、ＲＭおよびＲＮは、独立して、水素または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表し；
Ｔ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｂ６）Ｒｃ６または−ＯＲｄ６を表し；
Ｔ２は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ６、−ＯＲｄ６または＝Ｏを表し；
それぞれのＲａ６は、独立して、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂ６、Ｒｃ６およびＲｄ６は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
Ｒｂ６およびＲｃ６は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、３〜６員環を形成しており；
それぞれのｐおよびｑは、独立して０、１または２を表し、ただし、ｐおよびｑの合計は、０、１または２であり；
それぞれのｍは、独立して０、１または２を表し；
それぞれのｎは、独立して１または２を表し；
ただし、Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、Ｌが−Ｌ１−Ｌ２−を表し、Ｌ１が−Ｎ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｍｅ）−を表し、Ｌ２が単結合を表し、Ｊが４−ピリミジニルを表し、かつ前記の４−ピリミジニルが未置換であるかまたは−ＣＨ３、−ＮＨ２もしくは−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２で置換されている場合、Ｒ１は、フェニル、３−クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニルまたは５−クロロ−２−メトキシフェニルを表さず、かつ
ただし、式Ｉは、（Ｓ）−Ｎ４−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）−６−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンを表さない。
【００３１】
本明細書において上記で定義された式（Ｉ）の化合物は、本明細書において、“本発明の化合物”と呼ばれ得る。
薬学的に許容可能な塩類は、酸付加塩類および塩基付加塩類を含む。そのような塩類は、従来の手段により、例えば式Ｉの化合物の遊離酸または遊離塩基形態を、１当量以上の適切な酸または塩基と、場合により溶媒中で、またはその塩が不溶性である媒体中で反応させた後、前記の溶媒または前記の媒体を、標準的な技法を用いて（例えば真空中で、凍結乾燥により、または濾過により）除去することにより、形成されることができる。塩類は、塩の形態の本発明の化合物の対イオンを、別の対イオンと、例えば適切なイオン交換樹脂を用いて交換することにより、調製されることもできる。誤解を避けるために記載すると、溶媒和化合物も、本発明の範囲内に含まれる。
【００３２】
本発明の化合物は、二重結合を含有することができ、従って、それぞれの個々の二重結合に関してＥ（逆（ｅｎｔｇｅｇｅｎ））およびＺ（一緒（ｚｕｓａｍｍｅｎ））幾何異性体として存在することができる。全てのそのような異性体およびその混合物は、本発明の範囲内に含まれる。
【００３３】
本発明の化合物は、互変異性を示すこともできる。全ての互変異性形態およびその混合物は、本発明の範囲内に含まれる。
本発明の化合物は、１個以上の不斉炭素原子を含有することもでき、従って光学および／またはジアステレオ異性を示すことができる。ジアステレオ異性体は、従来の技法、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶を用いて分離されることができる。様々な立体異性体は、従来の、例えば分別結晶またはＨＰＬＣ技法を用いる化合物のラセミまたは他の混合物の分離により、単離されることができる。あるいは、所望の光学異性体が、適切な光学活性な出発物質のラセミ化もエピマー化も引き起こさないであろう条件下での反応により（すなわち‘キラルプール’法）、適切な出発物質の‘キラル補助剤’（それはその後適切な段階で除去されることができる）との、例えばホモキラル酸との誘導体化による反応、続いて従来の手段、例えばクロマトグラフィーによるジアステレオマー誘導体の分離（すなわち動的分割（ｄｙｎａｍｉｃ  ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）を含む分割）により、または適切なキラル試薬もしくはキラル触媒との反応により（全て当業者に既知の条件下で）作製されることができる。全ての立体異性体およびその混合物は、本発明の範囲内に含まれる。
【００３４】
用語“ハロ”または“ハロゲン”は、本明細書で用いられる際、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨード（例えば、フルオロおよびクロロ）を含む。
別途明記されない限り、本明細書で定義されるＣ１−ｑアルキル基（ここでｑは範囲の上限である）は、直鎖であることができ、または、十分な数（すなわち必要に応じて最低でも２または３個）の炭素原子が存在する場合、分枝鎖および／もしくは環状（従ってＣ３−ｑ−シクロアルキル基を形成する）であることもできる。十分な数（すなわち最低でも４個）の炭素原子が存在する場合、そのような基は、一部が環状であることもできる。言及され得る一部が環状のアルキル基は、シクロプロピルメチルおよびシクロヘキシルエチルを含む。そのようなアルキル基は、飽和していることもでき、または十分な数（すなわち最低でも２個）の炭素原子が存在する場合、不飽和であることもできる（例えばＣ２−ｑアルケニルまたはＣ２−ｑアルキニル基を形成する）。
【００３５】
別途明記されない限り、本明細書で定義されるＣ１−ｑアルキレン基（ここでｑは範囲の上限である）は、（Ｃ１−ｑアルキルの定義と類似した様式で）直鎖であることができ、または、十分な数（すなわち必要に応じて最低でも２または３個）の炭素原子が存在する場合、分枝鎖および／または環状（従ってＣ３−ｑ−シクロアルキレン基を形成する）であることもできる。十分な数（すなわち最低でも４個）の炭素原子が存在する場合、そのような基は、一部が環状であることもできる。そのようなアルキレン基は、飽和していることもでき、または十分な数（すなわち最低でも２個）の炭素原子が存在する場合、不飽和であることもできる（例えばＣ２−ｑアルケニレンまたはＣ２−ｑアルキニレン基を形成する）。言及され得る特定のアルキレン基は、直鎖または環状であり飽和しているアルキレン基を含む。
【００３６】
言及され得るヘテロシクロアルキル基は、非芳香族単環式および二環式ヘテロシクロアルキル基（その基はさらに架橋されていることができる）を含み、ここで、その環系中の原子の少なくとも１個（例えば１〜４個）は、炭素以外（すなわちヘテロ原子）であり、かつここで、その環系中の原子の総数は、３〜１２（例えば５〜１０、最も好ましくは３〜８、例えば５または６員ヘテロシクロアルキル基）である。さらに、そのようなヘテロシクロアルキル基は、飽和していることができ、または１個以上の二重および／もしくは三重結合を含有して不飽和であり例えばＣ２−ｑ（例えばＣ４−ｑ）ヘテロシクロアルケニル（ここでｑは範囲の上限である）もしくはＣ７−ｑヘテロシクロアルキニル基を形成していることもできる。言及され得るＣ２−ｑヘテロシクロアルキル基は、７−アザビシクロ−［２．２．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．２．１］−オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アジリジニル、アゼチジニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロピリジル、ジヒドロピロリル（２，５−ジヒドロピロリルを含む）、１，３，２−ジオキサボリナン、１，３，６，２−ジオキサザボロカン（１，３，６，２−ｄｉｏｘａｚａｂｏｒｏｃａｎｅ）、１，３，２−ジオキサボロラン、ジオキソラニル（１，３−ジオキソラニルを含む）、ジオキサニル（１，３−ジオキサニルおよび１，４−ジオキサニルを含む）、ジチアニル（１，４−ジチアニルを含む）、ジチオラニル（１，３−ジチオラニルを含む）、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、６−オキサビシクロ［３．２．１］−オクタニル、オキセタニル、オキシラニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ピロリジノニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、スルホラニル、３−スルホレニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジル（例えば１，２，３，４−テトラヒドロピリジルおよび１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、チエタニル、チイラニル（ｔｈｉｉｒａｎｙｌ）、チオラニル（ｔｈｉｏｌａｎｙｌ）、テトラヒドロチオピラニル、チオモルホリニル、トリチアニル（ｔｒｉｔｈｉａｎｙｌ）（１，３，５−トリチアニルを含む）、トロパニル等を含む。ヘテロシクロアルキル基上の置換基は、適切である場合、ヘテロ原子を含む環系中のあらゆる原子上に位置していることができる。さらに、置換基が別の環式化合物である場合、その環式化合物は、ヘテロシクロアルキル基上の単一の原子を通して結合していわゆる“スピロ”化合物を形成していることができる。ヘテロシクロアルキル基の結合の点は、（適切である場合）ヘテロ原子（例えば窒素原子）、または環系の一部として存在することができるあらゆる縮合炭素環式環上の原子を含め、環系中のあらゆる原子を介していることができる。ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ−またはＳ−酸化型であることもできる。本明細書で言及される場合、それぞれ独立して、ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは３〜８員ヘテロシクロアルキル基（例えば５または６員ヘテロシクロアルキル基）である。
【００３７】
用語“アリール”は、本明細書で用いられる際、Ｃ６−１０芳香族基を含む。そのような基は、単環式または二環式であることができ、二環式である場合、完全に芳香族であることも部分的に芳香族であることもできる。言及され得るＣ６−１０アリール基は、フェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニル等（例えばフェニル、ナフチル等）を含む。誤解を避けるために記載すると、アリール基上の置換基の結合の点は、環系のあらゆる炭素原子を介していることができる。
【００３８】
用語“ヘテロアリール”(またはヘテロ芳香族）は、本明細書で用いられる際、酸素、窒素および／または硫黄から選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１１員ヘテロ芳香族基を含む。そのようなヘテロアリール基は、１または２個の環を含むことができ、その少なくとも１個は芳香族である。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基上の置換基は、適切である場合、ヘテロ原子を含む環系中のあらゆる原子上に位置していることができる。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合の点は、（適切である場合）ヘテロ原子を含め、環系中のあらゆる原子を介していることができる。二環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基は、１個以上のさらなる芳香族または非芳香族複素環式環に縮合したベンゼン環を含むことができ、その場合、その多環式ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の結合の点は、ベンゼン環またはヘテロアリール／ヘテロ芳香族もしくはヘテロシクロアルキル環を含め、あらゆる環を介していることができる。言及され得るヘテロアリール／ヘテロ芳香族基の例は、ピリジニル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾピリミジニル、イミダゾチアゾリル、チエノチオフェニル、ピリミジニル、フロピリジニル、インドリル、アザインドリル、ピラジニル、インダゾリル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリルおよびプリニルを含む。ヘテロアリール／ヘテロ芳香族基のオキシドも、本発明の範囲内に含まれる（例えばＮ−オキシド）。上記のように、ヘテロアリールは、全ての環が芳香族である多環式（例えば二環式）基、および少なくとも１個の環が芳香族であり少なくとも１個の他の環が芳香族ではない部分的に芳香族の基を含む。従って、言及され得る他のヘテロアリール基は、例えばベンゾ［１，３］ジオキソリル、ベンゾ［１，４］ジオキシニル、ジヒドロベンゾ［ｄ］イソチアゾリル、１，２−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，２，３］ジアザボリニニル（１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｂｅｎｚｏ［ｄ］［１，２，３］ｄｉａｚａｂｏｒｉｎｉｎｙｌ）、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボリニニル（３，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］［１，２］ｏｘａｂｏｒｉｎｉｎｙｌ）、１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２］オキサボロリル、３，４−ジヒドロベンズ［１，４］オキサジニル、ジヒドロベンゾチオフェン、インドリニル、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピリミジニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、チオクロマン等を含む。
【００３９】
言及され得るヘテロ原子は、リン、ケイ素、好ましくはホウ素、そしてより好ましくは酸素、窒素および硫黄を含む。
誤解を避けるために記載すると、本発明の化合物中の２個以上の置換基の同一性が同じであることができる場合、それぞれの置換基の実際の同一性は、決して相互依存しない。
【００４０】
誤解を避けるために記載すると、Ｒ１が
【００４１】
【化３】
0006635949.tif 000004
【００４２】
として定義される場合、それは波線により遮られている結合により式Ｉの残りの部分に連結されており、従って式Ｉは、
【００４３】
【化４】
0006635949.tif 000005
【００４４】
により表されることができる。
誤解を避けるために記載すると、Ｒ３が−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し、Ｘが−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し、ＲＡが水素を表し、ｐが１を表し、かつｑが０を表す場合、−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−は、例えば
【００４５】
【化５】
0006635949.tif 000006
【００４６】
を表すことができ、従って式Ｉは、
【００４７】
【化６】
0006635949.tif 000007
【００４８】
により表されることができる。
同様に、Ｒ３が−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し、Ｌが−Ｌ１−Ｌ２−を表し、Ｌ１が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＣ）−を表し、かつＬ２が単結合を表す場合、式Ｉは、
【００４９】
【化７】
0006635949.tif 000008
【００５０】
により表されることができる。
同様に、Ｊが４位においてＤ１により置換されたフェニルであり、Ｄ１が−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４であり、かつＡ４が−Ｃ（Ｑ）Ｎ（ＲＮ）−を表す場合、式Ｉは、
【００５１】
【化８】
0006635949.tif 000009
【００５２】
により表されることができる。
本発明は、同位体標識された本発明の化合物も含み、それは、１個以上の原子が天然に通常ある原子質量または質量数（または天然にある最も豊富な原子質量または質量数）と異なる原子質量または質量数を有する原子により置き換えられているという事実を除けば、本明細書で列挙されている化合物と同一である。本明細書で明記されているあらゆる特定の原子または元素の全ての同位体は、本発明の化合物の範囲内であることが意図されている。従って、本発明の化合物は、重水素化された化合物、すなわち１個以上の水素原子が水素同位体である重水素により置き換えられている化合物も含む。
【００５３】
本明細書で言及される全ての個々の特徴（例えば好ましい特徴）は、本明細書で言及されるあらゆる他の特徴（好ましい特徴を含む）と分離して、またはそれとの組み合わせで受け取られることができる（従って、好ましい特徴は、他の好ましい特徴と合わせて、またはそれらと独立して受け取られることができる）。
【００５４】
当業者は、本発明の対象である本発明の化合物は、安定である化合物を含むことを、理解するであろう。すなわち、本発明の化合物は、例えば反応混合物から有用な程度の純度までの単離を生き延びるために十分に堅牢である化合物を含む。
【００５５】
本発明のある態様において、Ｒ１は、（ｉ）
【００５６】
【化９】
0006635949.tif 000010
【００５７】
を表し、ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、本明細書において上記で定義された通りである。
言及され得る式Ｉの特定の化合物は、Ｒ１が
【００５８】
【化１０】
0006635949.tif 000011
【００５９】
を表す式Ｉの化合物を含み；
Ｙ１は、特に水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲｍ、−ＳＲｎを表すことができ；そして
Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、特に、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ａ−Ｓ（ＮＲｇ）（Ｏ）Ｒｈ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｋ、−Ｂ（ＯＲｌ）２、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＯＲｍまたは−ＳＲｎを表すことができる。
【００６０】
Ｒ１が
【００６１】
【化１１】
0006635949.tif 000012
【００６２】
を表す場合、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の１つは、好ましくは水素以外であり、またはより好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の２つまたは３つは、水素以外であり；
Ｒ２は、メチル、または好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合により１個以上のＺ１により置換された−Ｃ１−６アルキル、または場合により１個以上のＺ２により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｙ１は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒａまたは−ＯＲｍを表し；そして
Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｒａ、−Ａ−Ｃ（Ｑ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｑ）Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｑ）ＯＲｅ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｉ）Ｒｊ、−ＯＨまたは−ＯＲｍを表す。
【００６３】
言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が
【００６４】
【化１２】
0006635949.tif 000013
【００６５】
を表す化合物を含み；
Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、ＣＨ２ＯＨもしくは−ＯＣＨ３を表し；または
Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ２は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（４−メチルフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＰｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（２−ヒドロキシフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（６−ヒドロキシピリド−２−イル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）（１−ピロリジニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２（ＯＨ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２もしくは−ＯＳＯ２ＣＦ３を表し；または
Ｙ１、Ｙ２およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ３は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＮ、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２（２−フラニル）、−Ｃ（Ｏ）（４−モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、もしくは−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表し；かつ
Ｒ２は、メチルまたは好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合により１個以上の、好ましくは１〜３個のＺ１から選択される基により置換された−Ｃ１−６アルキル、または場合により１個以上の、好ましくは１〜３個のＺ２から選択される基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｘは、場合によりＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−、または−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し；
Ｌは、単結合または−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２は、単結合または−Ｃ１−６アルキレン−を表し；
Ｊは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニル、または１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１個の硫黄原子を含有し、かつその環が場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている５〜１０員単環式もしくは二環式ヘテロアリールを表し；
Ｚ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２または場合により＝Ｏにより置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｚ２は、Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２または＝Ｏを表し；
Ｔ１は、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍを表し；
Ａ２は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｄ１は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−ＳＯ２ＯＲｌ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４または−ＳＲｑ４を表し；
Ｄ２は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２または−ＯＲｐ４を表し；
Ｑ２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表し；
Ａ４は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
それぞれのＲＸおよびＲＹは、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ４または−ＯＲｐ４を表し；
Ｒａ４は、場合によりＧ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＧ３から選択される１個以上の基により置換されたフェニル、または場合によりＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；
Ｒｃ４は、水素、Ｒａ４または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４を表し；
Ｒｂ４およびＲｆ４は、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｄ４、Ｒｅ４、Ｒｊ４、Ｒｋ４、Ｒｌ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｐ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４およびＲｕ４は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ４およびＲｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４ならびに／もしくはＲｎ４およびＲｏ４は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成しており；
それぞれのＧ１は、独立して１個以上のハロゲンを表し；
それぞれのＧ３およびＧ４は、独立して、ハロゲン、Ｒａ５または−ＯＲｋ５から選択される１個以上の基を表し；
Ｒａ５は、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｋ５は、水素または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのｐおよびｑは、独立して０または１を表し、ただし、ｐおよびｑの合計は、０または１であり；そして
それぞれのｎは、独立して１または２を表す。
【００６６】
言及され得る他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が
【００６７】
【化１３】
0006635949.tif 000014
【００６８】
を表す式Ｉの化合物を含み；
Ｙ３およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロを表し、かつＹ２は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、かつＹ２は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ２は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）（４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）を表し；または
Ｙ２およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロを表し、かつＹ３は、フルオロもしくはフェニルを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、かつＹ３は、フルオロ、クロロを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、クロロもしくは−ＯＣＨ２フェニルを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＯＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロを表し；または
Ｙ２およびＹ３は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロを表し、かつＹ４は、クロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＮを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、かつＹ４は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３もしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−Ｓ（Ｏ）２（４−モルホリニル）を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＦ３を表し、かつＹ４は、フルオロもしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＮを表し、かつＹ４は、クロロを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＯＣＨ３を表し、かつＹ４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＮもしくは−ＯＣＨ３を表し；または
Ｙ１およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ２は、フルオロを表し、かつＹ３は、フルオロ、クロロ、−ＯＨもしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ２は、クロロを表し、かつＹ３は、フルオロもしくは−Ｃ（Ｏ）（４−モルホリニル）を表し；もしくは
Ｙ２は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロもしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＯＣＨ３を表し、かつＹ３は、−ＯＨを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ２ＯＣＨ３を表し、かつＹ３は、（ピペリジン−４−イル）メトキシもしくは（（１−ｔｅｒｔブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）メトキシを表し；または
Ｙ１およびＹ３は、水素を表し；かつ
Ｙ２およびＹ４は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ２およびＹ４は、−ＣＦ３を表し；または
Ｙ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、フルオロもしくはクロロを表し；もしくは
Ｙ１およびＹ２は、クロロを表し、かつＹ３は、クロロ、−ＯＨもしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１およびＹ２は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロもしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１およびＹ３は、クロロを表し、かつＹ２は、−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ２およびＹ３は、クロロを表し、かつＹ１は、−ＣＨ３を表し；または
Ｙ２は、水素を表し；かつ
Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ３およびＹ４は、クロロを表し、かつＹ１は、−ＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１およびＹ４は、クロロを表し、かつＹ１は、−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロ、−ＣＨ３もしくは−ＯＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、フルオロを表し、Ｙ３は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、クロロを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、Ｙ３は、フルオロを表し、かつＹ４は、−ＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、Ｙ３は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、Ｙ４は、クロロを表し、かつＹ３は、−ＣＦ３もしくは−ＯＣＨ３を表し；または
Ｙ１は、水素を表し；かつ
Ｙ２およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、−ＯＨを表し；または
Ｙ３は、水素を表し；かつ
Ｙ１およびＥ２は、クロロを表し、かつＹ４は、−ＣＨ３を表し；
Ｒ２は、メチルまたは好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合により１個以上の、好ましくは１〜３個のＺ１から選択される基により置換されたＣ１−６アルキル、または場合により１個以上の、好ましくは１〜３個のＺ２から選択される基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｘは、場合によりＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−、または−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し；
Ｌは、−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−ＳＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２は、単結合または−Ｃ１−６アルキレン−を表し；
Ｊは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニル、または１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１個の硫黄原子を有し、かつその環が場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている５〜１０員単環式もしくは二環式ヘテロアリールを表し；
Ｚ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２、または場合により＝Ｏにより置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ａ２は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｚ２は、Ｒａ２、−Ｃ（Ｑ１）ＯＲｅ２または＝Ｏを表し；
Ｄ１は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−ＳＯ２ＯＲｌ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４または−ＳＲｑ４を表し；
Ｄ２は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２または−ＯＲｐ４を表し；
Ｑ２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表し；
Ａ４は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
それぞれのＲＸおよびＲＹは、独立してハロゲン、−ＣＮ、Ｒａ４または−ＯＲｐ４を表し；
Ｒａ４は、場合によりＧ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＧ３から選択される１個以上の基により置換されたフェニル、または場合によりＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；
Ｒｃ４は、水素、Ｒａ４もしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４を表し；
Ｒｂ４およびＲｆ４は、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｄ４、Ｒｅ４、Ｒｊ４、Ｒｋ４、Ｒｌ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｐ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４およびＲｕ４は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ４およびＲｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４ならびに／もしくはＲｎ４およびＲｏ４は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成しており；
それぞれのＧ１は、独立して１個以上のハロゲンを表し；
それぞれのＧ３およびＧ４は、独立してハロゲン、Ｒａ５または−ＯＲｋ５から選択される１個以上の基を表し；
Ｒａ５は、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｋ５は、水素または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｔ１は、−Ｎ（Ｒｂ６）Ｒｃ６または−ＯＲｄ６を表し；
それぞれのＲｂ６、Ｒｃ６およびＲｄ６は、独立して水素または−Ｃ１−６アルキルを表し；
それぞれのｐおよびｑは、独立して０または１を表し、ただし、ｐおよびｑの合計は、０または１であり；そして
それぞれのｎは、独立して１または２を表す。
【００６９】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が
【００７０】
【化１４】
0006635949.tif 000015
【００７１】
を表す式Ｉの化合物を含み；
Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ２は、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＰｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２（ＯＨ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＯＨ）Ｐｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｐｈもしくは−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２ＣＨ＝ＣＨ２を表し；または
Ｙ１、Ｙ２およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ３は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表し；または
Ｙ３およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロを表し、かつＹ２は、フルオロ、クロロもしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−Ｃｌを表し、かつＹ２は、ｖ、−ＣＨ３もしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ２は、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮもしくは−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２を表し；または
Ｙ２およびＹ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１およびＹ３は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、かつＹ３は、フルオロもしくはクロロを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、クロロを表し；または
Ｙ２およびＹ３は、水素を表し；かつ
Ｙ１は、フルオロを表し、かつＹ４は、クロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＮを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、かつＹ４は、フルオロ、クロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、クロロ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＮもしくは−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＦ３を表し、かつＹ４は、フルオロもしくは−ＣＦ３を表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＮを表し、かつＹ４は、クロロを表し；または
Ｙ４は、水素を表し；かつ
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１およびＹ２は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ２およびＹ３は、クロロを表し、かつＹ１は、−ＣＨ３を表し；または
Ｙ２は、水素を表し；かつ
Ｙ１、Ｙ３およびＹ４は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ３およびＹ４は、クロロを表し、かつＹ１は、−ＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロもしくは−ＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、フルオロを表し、Ｙ３は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、クロロを表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、Ｙ３は、−Ｆを表し、かつＹ４は、−ＣＨ３を表し；もしくは
Ｙ１は、クロロを表し、Ｙ３は、−ＣＨ３を表し、かつＹ４は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、フルオロを表し；もしくは
Ｙ１は、−ＣＨ３を表し、Ｙ３は、−ＣＦ３を表し、かつＹ４は、クロロを表し；または
Ｙ１は、水素を表し；かつ
Ｙ２およびＹ４は、−ＣＨ３を表し、かつＹ３は、−ＯＨを表し；または
Ｙ３は、水素を表し；かつ
Ｙ１、Ｙ２およびＹ４は、クロロを表し；もしくは
Ｙ１およびＹ２は、クロロを表し、かつＹ４は、−ＣＨ３を表す。
【００７２】
本発明のある態様において、Ｒ２は、メチルまたは好ましくは水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合によりＺ１から選択される１〜３個の基により置換された−Ｃ１−６アルキル、または場合によりＺ２により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｘは、−Ｃ１−６アルキレン−を表し；
Ｌは、−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２は、単結合を表し；
Ｊは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニル、または１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１個の硫黄原子を有し、かつその環が場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている５〜１０員単環式もしくは二環式ヘテロアリールを表し；
Ｚ１は、ハロゲン、−ＣＮ、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ２）Ｒｄ２、−Ａ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２、−Ｎ（Ｒｌ２）Ｒｍ２、−ＯＲｎ２、または場合により＝Ｏにより置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｚ２は、Ｒａ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２または＝Ｏを表し；
Ａ２は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｄ１は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−ＳＯ２ＯＲｌ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４または−ＳＲｑ４を表し；
Ｄ２は、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２または−ＯＲｐ４を表し；
Ｑ２は、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表し；
Ａ４は、単結合または−Ｎ（Ｈ）−を表し；
それぞれのＲＸおよびＲＹは、独立してハロゲン、−ＣＮ、−Ｒａ４または−ＯＲｐ４を表し；
Ｒａ４は、場合によりＧ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキル、場合によりＧ３から選択される１個以上の基により置換されたフェニル、または場合によりＧ４から選択される１個以上の基により置換されたヘテロアリールを表し；
Ｒｃ４は、水素、Ｒａ４もしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４を表し；
それぞれのＲｂ４およびＲｆ４は、独立して、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｄ４、Ｒｅ４、Ｒｊ４、Ｒｋ４、Ｒｌ４、Ｒｎ４、Ｒｏ４、Ｒｐ４、Ｒｑ４、Ｒｒ４およびＲｕ４は、独立して、水素もしくは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；または
あらゆる２個のＲｃ４およびＲｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４ならびに／もしくはＲｎ４およびＲｏ４は、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、４〜６員環を形成しており；
それぞれのＧ１は、独立して１個以上のハロゲンを表し；
それぞれのＧ３およびＧ４は、独立してハロゲン、Ｒａ５または−ＯＲｋ５から選択される１個以上の基を表し；
Ｒａ５は、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｒｋ５は、水素または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；そして
それぞれのｎは、独立して１または２を表す。
【００７３】
言及され得るさらに特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が
【００７４】
【化１５】
0006635949.tif 000016
【００７５】
を表す式Ｉの化合物を含み；
Ｙ３およびＹ４は、水素を表し、かつＹ１およびＹ２は、フルオロ、クロロ、−Ｍｅまたは−ＣＦ３から選択され；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合により１個以上の、好ましくは１〜３個のＺ１により置換された−Ｃ１−６アルキルを表す。
【００７６】
言及され得るさらに特に好ましい式Ｉの化合物の例は、Ｒ１が、３−クロロ−２−フルオロフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、３−クロロ−２−メチルフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジメチルフェニルまたは２−メチル−３−トリフルオロメチルであり；
Ｒ２が、水素を表し；かつ
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合により１〜３個のＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表す、式Ｉの化合物である。
【００７７】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【００７８】
【化１６】
0006635949.tif 000017
【００７９】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも１個、好ましくは２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−シクロプロピレン−または
【００８０】
【化１７】
0006635949.tif 000018
【００８１】
を表し；
Ｌは、−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２は、単結合を表し；
Ｊは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニル、または１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１もしくは２個の硫黄原子を有し、かつその環が場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹにより置換されている５〜１０員単環式または二環式ヘテロアリールを表す。
【００８２】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【００８３】
【化１８】
0006635949.tif 000019
【００８４】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも１個、好ましくは２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；
Ｘは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−シクロプロピレン−を表し；
Ｌは、−Ｌ１−Ｌ２−を表し；
Ｌ１は、−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２は、単結合を表し；
Ｊは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸにより置換されているフェニル、または１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子および／もしくは１もしくは２個の硫黄原子のいずれかを有し、かつその環が場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹにより置換されている５〜１０員単環式もしくは二環式ヘテロアリールを表す。
【００８５】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【００８６】
【化１９】
0006635949.tif 000020
【００８７】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも１個、好ましくは２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、場合により１、２または３個のＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【００８８】
Ｒ１が
【００８９】
【化２０】
0006635949.tif 000021
【００９０】
を表し；
Ｒ２が水素を表し；かつ
Ｒ３がＺ１から選択される１、２または３個の基により置換されたＣ１−６アルキルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｚ１がフルオロ、ブロモ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−（４−モルホリニル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｐｈ、−Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＭｅ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）（４−モルホリニル）、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−ＯＭｅ、−ＯＣＦ３、−ＯＥｔ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２シクロプロピル、２−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−テトラヒドロフリルまたは４−テトラヒドロピラニルを表す化合物を含む。
【００９１】
Ｒ１が
【００９２】
【化２１】
0006635949.tif 000022
【００９３】
を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３がＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表し；かつ
Ｚ１がヘテロシクロアルキルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｚ１がジヒドロピリジニル、イミダゾリニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、２−テトラヒドロフリルまたは４−テトラヒドロピラニルを表す化合物を含み、ここでそのヘテロシクロアルキルは、場合により−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキルまたは＝Ｏにより置換されている。
【００９４】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【００９５】
【化２２】
0006635949.tif 000023
【００９６】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも１個、好ましくは２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素またはメチルを表し；かつ
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキルを表す。
【００９７】
Ｒ１が
【００９８】
【化２３】
0006635949.tif 000024
【００９９】
を表し；
Ｒ２が水素を表し、かつＲ３がＣ１−１０アルキルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ３が−ＣＨ３、−ＣＤ３、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ネオペンチル、アリル、メタリル、１−ブテン−４−イル、ゲラニル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピル−２−エチル、メチルシクロプロピル、２−（シクロヘキセン−１−イル）エチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１−ノルアダマンチル、１−アダマンチルまたは３−ピナニルを表す化合物を含む。
【０１００】
Ｒ１が
【０１０１】
【化２４】
0006635949.tif 000025
【０１０２】
を表し、Ｒ２がメチルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ３がシクロプロピルを表す化合物を含む。
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【０１０３】
【化２５】
0006635949.tif 000026
【０１０４】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、Ｃ２−１０アルキルを表す。
【０１０５】
Ｒ１が
【０１０６】
【化２６】
0006635949.tif 000027
【０１０７】
を表し、Ｒ２が水素を表し、かつＲ３がＣ２−１０アルキルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ３がエチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ネオペンチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピル−２−エチル、メチルシクロプロピル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１−ノルアダマンチル、１−アダマンチルまたは３−ピナニルを表す化合物を含む。
【０１０８】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【０１０９】
【化２７】
0006635949.tif 000028
【０１１０】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、Ｃ３−１０アルキルを表し、ここで、そのアルキルは環式または一部が環式である。
【０１１１】
Ｒ１が
【０１１２】
【化２８】
0006635949.tif 000029
【０１１３】
を表し、Ｒ２が水素を表し、かつＲ３がＣ３−１０アルキル（ここで、そのアルキルは、環式または一部が環式である）を表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ３がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、２−シクロプロピル−２−エチル、メチルシクロプロピル、２−（シクロヘキセン−１−イル）エチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、１−ノルアダマンチル、１−アダマンチルまたは３−ピナニルを表す化合物を含む。
【０１１４】
本発明のある態様において、Ｒ１は、
【０１１５】
【化２９】
0006635949.tif 000030
【０１１６】
を表し；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の少なくとも１個、好ましくは２個は、水素以外であり；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、場合によりＺ３から選択される１または２個の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｚ３は、Ｒａ２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ２を表し；かつ
Ｒａ２およびＲｅ２は、Ｃ１−４アルキルを表す。
【０１１７】
Ｒ１が
【０１１８】
【化３０】
0006635949.tif 000031
【０１１９】
を表し、Ｒ２が水素を表し、かつＲ３が場合によりＺ３から選択される１または２個の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ３がテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはキヌクリジニルを表す化合物を含む。
【０１２０】
Ｒ１が
【０１２１】
【化３１】
0006635949.tif 000032
【０１２２】
を表し、Ｒ２が水素を表し、かつＲ３が場合によりＺ３から選択される１または２個の基により置換されたヘテロシクロアルキルを表す場合の言及され得る特に好ましい化合物は、Ｒ３がテトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、２，２−ジメチルテトラヒドロピラン−４−イル、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−ピペリジン−４−イル、１−（エトキシカルボニル）−ピペリジン−４−イルまたはキヌクリジン−３−イルを表す化合物を含む。
【０１２３】
ある態様において、Ｒ１は、Ｙ５から選択される１個以上の基により置換された６員ヘテロアリールである。そのような６員ヘテロアリールは、例えばピリジル、ピリミジニルまたはピラジニルであることができる。
【０１２４】
本発明のある態様において、Ｒ１は、（ｉｉ）１個以上の基Ｙ５により置換された６員ヘテロアリールを表し、ここでそれぞれのＹ５は、本明細書において上記で定義された通りである。
【０１２５】
ある特定の態様において、Ｒ１が６員ヘテロアリールを表す場合、それは、１個以上のＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１２６】
Ｒ１が６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、１個以上のＹ５により置換されたピリジル、好ましくは３−または４−ピリジニルを表し；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、Ｃ１−６アルキルを表し；
Ｙ５が、ハロゲン、Ｒａ、−ＯＨまたは−ＯＲｍを表し；かつ
ＲａおよびＲｍが、場合により−ＯＨまたは１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１２７】
Ｒ１が６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、６位において−ＣＨ２ＯＨもしくは−ＯＨにより置換された、もしくは２位において−ＣＦ３により置換された３−ピリジニル、または３位においてクロロにより、かつ場合により２位において−ＯＣＨ３により置換された４−ピリジニルを表し；
Ｒ２が、水素を表し；かつ
Ｒ３が、Ｃ１−６アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１２８】
本発明のある態様において、Ｒ１は、１個以上のＹ５により置換された６員ヘテロアリールを表し；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、場合により１個以上のＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１２９】
ある態様において、Ｒ１は、式Ｉのピリミジンにヘテロアリール環の炭素原子を介して連結された５〜１０員単環式または二環式ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリール環は、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており、ここでそれぞれのＹ５は、本明細書において上記で定義された通りである。
【０１３０】
ある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５〜７員単環式ヘテロアリール、例えば５または６員ヘテロアリール、特に５員ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており、ここでそれぞれのＹ５は、本明細書において上記で定義された通りである。
【０１３１】
ある特定の態様において、Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表す場合、前記のヘテロアリールは、場合により１個以上のＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合によりＺ１により置換された−Ｃ１−６アルキルを表す。
【０１３２】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリール環の炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい化合物は、Ｒ１が、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、または好ましくはフラニル、イソキサゾリル、ピロリルもしくはチオフェニルを表し、そのヘテロアリール環が、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；
Ｙ５が、Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−ＳＯ２Ｒｆまたは−ＳＯ２Ｎ（Ｒｉ）Ｒｊを表し；
Ｘが、Ｃ１−６アルキレン−、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｌが、−Ｌ１−Ｌ２−または好ましくは単結合を表し；
Ｌ１が、−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２が、単結合を表し；
Ｊが、場合により３位において、しかし好ましくは４位においてＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されているフェニルを表し；
Ｄ１が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４または好ましくは−ＳＯ２Ｒｆ４もしくは−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４を表し；
それぞれのＲＸが、独立してＲａ４または好ましくはハロゲンを表し；
Ｒａが、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキル、好ましくはＣ１アルキルを表すが、好ましくは−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ１により置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂおよびＲｆが、独立してＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｉおよびＲｊが、独立して水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒｅ１が、Ｃ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲａ４およびＲｆ４が、場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換である）Ｃ１−４アルキルを表し；かつ
それぞれのＲｃ４、Ｒｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４が、独立して水素または場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換である）Ｃ１−４アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１３３】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、フラニル、イソキサゾリル、ピロリルまたはチオフェニルを表し、そのヘテロアリールが、場合によりハロゲン、−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３または−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）３から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｊを表し；かつ
Ｊが、４位においてクロロ、−ＳＯ２ＣＨ３または−ＳＯ２ＮＨ２により置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１３４】
本発明のある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、場合により１個以上のＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す。
【０１３５】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたは好ましくはフラニル、ピラゾリル、ピロリルもしくはチオフェニルを表し、そのヘテロアリール環が、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｙ５が、ハロゲンまたは好ましくはＲａを表し；
Ｚ１が、場合により＝Ｏにより置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒａが、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表すが、好ましくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ１）Ｒｄ１または−Ｎ（Ｒｈ１）Ｒｉ１により置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｃ１、Ｒｄ１、Ｒｈ１およびＲｉ１が、独立して水素もしくはＣ１−４アルキルを表すが、好ましくは全て水素を表し；または
Ｒｈ１およびＲｉ１が、一緒に連結されて、それらが結合している窒素原子と共に、６員環もしくは好ましくは５員環を形成している式Ｉの化合物を含む。
【０１３６】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、フラニル、ピラゾリル、ピロリルまたはチオフェニルを表し、そのヘテロアリール環が、場合により−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−ＣＨ２−（１−ピロリジニル）により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、場合によりＺ１により置換されたＣ２−４アルキルを表し；
Ｚ１が、＝Ｏにより置換されたピロリジニル、好ましくは２−オキソピロリジン−１−イルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１３７】
本発明のある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された５員ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１３８】
ある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された８〜１０員二環式ヘテロアリール、例えば９〜１０員ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており、ここでそれぞれのＹ５は、本明細書において上記で定義された通りである。
【０１３９】
ある特定の態様において、Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結されたそのような二環式ヘテロアリールを表す場合、前記のヘテロアリールは、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１４０】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリール環の炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、ベンゾフラニル、インダゾリルまたは好ましくはベンゾチオフェニル、インドリルおよびキノリニルを表し、そのヘテロアリールが、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；
それぞれのＹ５が、独立してハロゲンまたは好ましくはＲａを表し；
Ｘが、−Ｃ１−６アルキレン−、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｌが、−Ｌ１−Ｌ２−または好ましくは単結合を表し；
Ｌ１が、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−を表し；
Ｌ２が、単結合を表し；
Ｊが、場合により３位において、しかし好ましくは４位においてＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個の基により置換されているフェニルを表し；
Ｄ１が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４または−ＳＯ２Ｒｆ４または好ましくは−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４を表し；
ＲＸが、Ｒａ４または好ましくはハロゲンを表し；
それぞれのＲａ４およびＲｆ４が、場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換である）Ｃ１−４アルキルを表し；かつ
それぞれのＲｃ４、Ｒｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４が、独立して水素または場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換である）Ｃ１−４アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１４１】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、３−ベンゾチオフェニル、４−インドリルまたは５−キノリニルを表し、それらが全て、場合により１個以上のクロロ、フルオロ、−ＣＨ３または−ＣＦ３により置換されているが、好ましくは未置換であり；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｊを表し；かつ
Ｊが、場合により４位においてフルオロもしくは−ＳＯ２ＣＨ３により、または好ましくはクロロもしくは−ＳＯ２ＮＨ２により置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１４２】
本発明のある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、場合により１個以上のＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す。
【０１４３】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る他の好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、７−アザインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、キノリニルを表し、かつそのヘテロアリールが、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＹ５が、独立してハロゲンまたは好ましくはＲａもしくは−ＳＯ２Ｒｆを表し；
Ｚ１が、場合により＝Ｏにより置換されたヘテロシクロアルキルを表し；
Ｒａが、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；かつ
Ｒｆが、場合によりハロゲンにより置換されたフェニルまたは場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−４アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１４４】
Ｒ１が式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリールの炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、７−アザインドール−３−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、イソキノリン−４−イル、キノリン−５−イルを表し、かつそのヘテロアリールが、場合によりＹ５から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＹ５が、独立してフルオロ、クロロまたは好ましくはＲａもしくは−ＳＯ２Ｒｆを表し；
Ｚ１が、＝Ｏにより置換されたピロリジニル、好ましくは２−オキソピロリジン−１−イルを表し；
Ｒａが、−ＣＦ３または好ましくは−ＣＨ３を表し；
Ｒｆが、場合により４位においてフルオロにより、または好ましくはクロロ、−ＣＨ３もしくは−ＣＦ３により置換されたフェニルを表し；かつ
それぞれのＺ１が、独立して、＝Ｏにより置換されたピロリジニル、好ましくは２−オキソピロリジン−１−イルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１４５】
本発明のある態様において、Ｒ１は、式Ｉの化合物のピリミジン環にヘテロアリール環の炭素原子を介して連結された二環式ヘテロアリールを表し、その環は、場合により１個以上のＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、場合によりＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１４６】
本発明の特定の態様において、Ｒ１は、インドリル、例えばインドール−３−イル、インドール−４−イルまたはインドール−５−イルを表し、ここでそのインドリルは、場合により１位においてＹ５により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−６アルキルを表し；
Ｙ５は、−ＳＯ２Ｒｆを表し；かつ
Ｒｆは、場合により４位においてクロロ、−ＣＨ３または−ＣＦ３により置換されたフェニルを表す。
【０１４７】
本発明のある態様において、Ｒ１は、（ｉｖ）−エチニル−Ｙ６を表し、ここでＹ６は、本明細書において上記で定義された通りである。
ある特定の態様において、Ｒ１が−エチニル−Ｙ６を表す場合、Ｙ６は、特に場合によりハロゲンにより置換されたフェニルまたは場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表すことができ；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、場合によりＺ１により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１４８】
Ｒ１がエチニル−Ｙ６を表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｙ６が、場合により１個以上のハロゲンにより置換されたフェニルおよび／または場合により１個以上のハロゲンにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
Ｒ２が、水素を表し；かつ
Ｒ３が、−Ｃ１−６アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１４９】
本発明のある態様において、Ｒ１は、エチニル−Ｙ６を表し；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊ、または好ましくは場合によりＺ１から選択される１個以上の基により置換されたＣ１−６アルキルを表す。
【０１５０】
ある態様において、Ｒ１は、３〜８員非芳香族環、特に５〜７員非芳香族環を表し、その環は、場合により１もしくは２個のヘテロ原子および／または１もしくは２個の二重結合を含有し、かつその環は、場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換されている。
【０１５１】
ある特定の態様において、Ｒ１が、３〜８員非芳香族環を表す場合、Ｒ１は、場合により１または２個のヘテロ原子を含有し、場合により１または２個の二重結合を含有し、かつ場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す。
【０１５２】
Ｒ１が非芳香族環を表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、場合により１個のヘテロ原子および／または１個の二重結合を含有し、かつ場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換されている５〜７員非芳香族環であり；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表し；
それぞれのＹ７が、独立してＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−ＳＯ２Ｒｆを表し；
Ｘが、−Ｃ１−６アルキレン−、例えば−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｌが、−Ｌ１−Ｌ２−または好ましくは単結合を表し；
Ｌ１が、−Ｎ（Ｈ）−または−Ｏ−を表し；
Ｌ２が、単結合を表し；
Ｊが、場合により３位において、しかし好ましくは４位においてＤ１により置換されているフェニルを表し；
Ｄ１が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４または好ましくは−ＳＯ２Ｒｆ４もしくは−ＳＯ２Ｎ（Ｒｊ４）Ｒｋ４を表し；
それぞれのＲａおよびＲｅが、独立して場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂおよびＲｆが、独立して、場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキル、場合により１個以上のハロゲンにより、および／もしくは１個以上のＲａ１により置換されたフェニル、または場合により１個以上のハロゲンにより、および／もしくは１個以上のＲａ１により置換されたヘテロアリールを表し；
それぞれのＲａ１が、独立して場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｃ４、Ｒｄ４、Ｒｊ４およびＲｋ４が、独立して、水素または場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換の）Ｃ１−４アルキルを表し；かつ
Ｒｆ４が、場合により１個以上のフルオロにより置換された（しかし好ましくは未置換の）Ｃ１−４アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１５３】
Ｒ１が非芳香族環を表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、５〜７員であり、かつ場合により１個のヘテロ原子および／または１個の二重結合を含有し、かつ場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換されており；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｒ３が、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｊを表し；
Ｙ７が、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−ＳＯ２Ｒｆを表し；
Ｊが、４位において−ＳＯ２Ｍｅまたは−ＳＯ２ＮＨ２により置換されたフェニルを表し；
それぞれのＲｅが、独立してＣ１−６アルキルを表し；
それぞれのＲｂおよびＲｆが、独立して、Ｃ１−６アルキル、場合によりＲａ１により置換されたフェニル、または場合によりＲａ１により置換されたヘテロアリールを表し；かつ
それぞれのＲａ１が、独立してＣ１−６アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１５４】
Ｒ１が非芳香族環を表す場合の言及され得るさらに特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ１が、シクロヘプタニル、シクロヘキサニル、シクロペンタニル、ピペリジン−３−イル、ピロリジン−３−イルまたは好ましくはシクロヘプテン−１−イル、ピペリジン−４−イルもしくは１，２，３，６−テトラヒドロピペリジン−４−イルを表し、かつそのピペリジン、ピロリジンおよびその１，２，３，６−テトラヒドロピペリジン−４−イルが、好ましくは１位において−Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）シクロペンチル、−Ｃ（Ｏ）メチルシクロペンチル、−Ｃ（Ｏ）（４−メチルフェニル）、−Ｃ（Ｏ）（５−イソキサゾリル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２Ｍｅまたは−ＳＯ２（４−メチルフェニル）により置換されている式Ｉの化合物を含む。
【０１５５】
本発明のある態様において、Ｒ１は、場合によりＹ７から選択される１個以上の基により置換された３〜８員非芳香族環を表し；
Ｒ２は、水素を表し；かつ
Ｒ３は、−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す。
【０１５６】
Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されてそれらが結合している原子と共に５〜８員非芳香族環を形成している場合、Ｒ２およびＲ３により形成される結合は、場合により１個以上のＺ３により置換されており、かつ場合により−Ｘ−Ｌ−Ｊにより置換されている。
【０１５７】
Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されてそれらが結合している原子と共に５〜６員非芳香族環を形成している場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ２およびＲ３により形成される結合が、場合により１個以上のＣ１−６アルキルまたは＝Ｏにより置換されているが、その結合が、好ましくは未置換であるかまたはメチルにより置換されている式Ｉの化合物である。
【０１５８】
本発明のある態様において、Ｒ２およびＲ３は、一緒に連結されて、それらが結合している原子と共に、５〜８員非芳香族環を形成しており、ここで、Ｒ２およびＲ３により形成される結合は、場合により１個以上のＺ３により置換されており、かつ場合により−Ｘ−Ｌ−Ｊにより置換されている。
【０１５９】
式Ｉの化合物において、部分Ｘは、場合により１個以上のＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−、または−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し、ここで、そのヘテロシクロアルキレンは、場合により１個以上のＴ２により置換されている。
【０１６０】
ある態様において、Ｘは、場合により１個以上のＴ１により置換された−Ｃ１−６アルキレン−を表す。
ある態様において、Ｘは、Ｔ１により置換された−Ｃ２−４アルキレン−を表し；
Ｔ１は、−ＯＲｄ３を表し、かつ
Ｒｄ３は、Ｃ１−４アルキルまたは好ましくは水素を表す。
【０１６１】
言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｘが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−を表す式Ｉの化合物を含む。
ある他の態様において、Ｘは、−（Ｃ（ＲＡ）２）ｐ−Ｃ２−５ヘテロシクロアルキレン−（Ｃ（ＲＡ）２）ｑ−を表し、ここでそのヘテロシクロアルキレンは、場合により１個以上のＴ２により置換されている。
【０１６２】
Ｒ１がフェニル、ヘテロアリール、−エチニル−Ｙ６もしくは３〜８員非芳香族環であり、かつＲ２が水素であり、かつＲ３が−Ｘ−Ｌ−Ｊを表す場合；または
Ｒ２およびＲ３が一緒に連結されており、かつＲ２およびＲ３の間で形成された結合が−Ｘ−Ｌ−Ｊにより置換されている場合、Ｘは、好ましくは
【０１６３】
【化３２】
0006635949.tif 000033
【０１６４】
またはより好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ）２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−シクロプロピレン−、
【０１６５】
【化３３】
0006635949.tif 000034
【０１６６】
を表す。
言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｘが−ＣＨ（Ｍｅ）−、−Ｃ（Ｍｅ）２−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ２−、
【０１６７】
【化３４】
0006635949.tif 000035
【０１６８】
または好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−シクロプロピレン−、
【０１６９】
【化３５】
0006635949.tif 000036
【０１７０】
、またはより好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−を表す式Ｉの化合物を含む。
ある態様において、Ｌは、単結合を表す。
ある態様において、Ｌは、−Ｌ１−Ｌ２−を表す。
【０１７１】
言及され得る式Ｉの化合物は、Ｌ１が−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＣ）−、−Ｎ（ＲＤ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（ＲＥ）−、−Ｎ（ＲＦ）Ｓ（Ｏ）ｎ−または−Ｎ（ＲＧ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＨ）−を表す式Ｉの化合物を含む。
【０１７２】
言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｌ１が−Ｎ（ＲＢ）−、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｍ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＣ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（ＲＥ）−または−Ｎ（ＲＧ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＨ）−を表す式Ｉの化合物を含む。
【０１７３】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｌ１が−Ｎ（Ｈ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｈ）−または−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−を表す式Ｉの化合物を含む。
【０１７４】
言及され得る式Ｉの化合物は、Ｌ２が単結合または−Ｃ１−２アルキレン−を表す式Ｉの化合物を含む。
ある態様において、Ｌ２は、単結合を表す。
【０１７５】
ある態様において、Ｌ２は、−Ｃ１−２アルキレン−、すなわち−ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。
式（Ｉ）の化合物において、Ｊは、
（ｉ）場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されている６〜１０員アリール、または
（ｉｉ）５〜１１員単環式もしくは二環式ヘテロアリール環であって、そのヘテロアリールが、１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつそのヘテロアリールが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている、５〜１１員単環式もしくは二環式ヘテロアリール環；
を表す。
【０１７６】
ある態様において、Ｊは、（ｉ）６〜１０員アリール、例えばフェニルを表し、前記のアリールは、場合によりＤ１により置換されており、かつ場合によりＲＸから選択される１個以上の基により置換されている。
【０１７７】
ある他の態様において、Ｊは、（ｉｉ）５〜１１員単環式または二環式ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子および／もしくは１個の酸素原子および／もしくは１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつその環は、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている。
【０１７８】
ある特定の態様において、Ｊは、（ｉｉ）５〜７員、例えば５または６員単環式ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素原子および／または１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつその環は、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている。
【０１７９】
ある他の特定の態様において、Ｊは、（ｉｉ）８〜１１員、特に９または１０員二環式ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールは、１〜３個の窒素原子および／または１個の酸素原子および／または１もしくは２個の硫黄原子を含有し、かつその環は、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている。
【０１８０】
言及され得る式Ｉの化合物は、Ｊがハロゲン、−Ｂ（ＯＨ）２、−ＣＮ、Ｒａ４、−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＮＲｗ）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ４、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（ＮＲｈ４）（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＳＲｔまたは５員ヘテロアリールにより置換されたフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１８１】
言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、好ましくは３または４位においてフルオロ、クロロ、ブロモ、−Ｂ（ＯＨ）２、メチル、エチル、エチニル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）プロパルギル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＣＯ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＭｅ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＮ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅ、−ＮＨ（ＣＯ）シクロプロピル、−ＮＨ（ＣＯ）Ｃ（Ｍｅ）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＥｔ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（Ｍｅ）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｅｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ（Ｍｅ）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｍｅ）３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｈ）Ｅｔ、−ＮＯ２、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｍｅ、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｅｔ、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＦ３、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＳＭｅ、−Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（ＮＨ）（Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｍｅ）２、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＭｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、
【０１８２】
【化３６】
0006635949.tif 000037
【０１８３】
２−イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、５−テトラゾリル、２−チアゾリルにより置換されており、かつ場合により１個以上の（例えば２個以上、好ましくは１個の）フルオロ、クロロ、−Ｍｅ、−ＯＨ、−ＯＭｅまたは−ＣＦ３により置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１８４】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物の例は、Ｊが、３または４位において−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｍｅ、−ＮＨ（ＣＯ）シクロプロピル、−ＮＨ（ＣＯ）Ｃ（Ｍｅ）３、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｍｅ、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｅｔ、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ（Ｍｅ）２、−ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＭｅにより置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１８５】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物の例は、Ｊが、好ましくは４位において−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨにより置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１８６】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物の例は、Ｊが、好ましくは４位において−ＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、
【０１８７】
【化３７】
0006635949.tif 000038
【０１８８】
により置換されているフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
言及され得る式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりハロゲン、−Ｂ（ＯＲｍ４）２、−ＣＮ、Ｒａ４、−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＮＲｗ）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｆ４、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（ＮＲｈ４）（Ｏ）Ｒｉ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２、−ＯＲｐ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＨ、−ＳＲｔにより置換されたヘテロアリール、場合によりハロゲンにより置換されたフェニル、または場合によりハロゲンにより置換されたピリジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１８９】
ある態様において、Ｊが本明細書において上記で定義されたヘテロアリールである場合、前記のヘテロアリールは、６員である。Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されているピリジニルを表し；
Ｄ２が、ハロゲン、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＣ（Ｏ）Ｒｇ４、−Ａ４−Ｓ（ＮＲｈ４）（Ｏ）Ｒｉ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｌ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４、−ＮＯ２または−ＯＲｐ４を表し；
Ｑ２が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表し；かつ
ＲＹが、ハロゲン、または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９０】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＲａ４、−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４または−ＯＲｐ４により置換された４−ピリジニルまたは好ましくは２−ピリジニルもしくは３−ピリジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９１】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、４位において−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅにより、もしくは５位において−ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｎ（Ｈ）ＳＯ２Ｍｅ、−ＮＯ２、−ＳＯ２Ｍｅ、−ＳＯ２ＮＨ２もしくは−ＳＯ２Ｎ（Ｈ）Ｍｅにより置換された２−ピリジニル、４位において−ＮＨ２もしくは−ＳＯ２Ｍｅにより置換された３−ピリジニル、または４位において−ＯＭｅにより、および５位においてＭｅにより置換された、もしくは５位において−ＳＯ２ＮＨ２により置換されたピリジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９２】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されているピリミジニルを表し；
Ｄ２が、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｌ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２または−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４を表し；
Ｑ２が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表し；かつ
ＲＹが、ハロゲン、または場合により１個以上のフルオロにより置換されたＣ１−３アルキルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９３】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒｄ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ４、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４または−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４により置換された２−ピリミジニルまたは４−ピリミジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９４】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、４位において−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅもしくは−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２により置換されており、５位において−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２により置換されている２−ピリミジニル、または２位において−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅもしくは−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２により置換されている４−ピリミジニルを表し；かつ
Ｒ２が、ハロゲン（例えばフルオロまたはクロロ）または好ましくは−ＣＦ３を表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９５】
例えば、Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、４位において−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅもしくは−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２により、または好ましくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２もしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅにより置換された２−ピリミジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９６】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＤ２により置換されたピラジニルを表し；
Ｄ２が、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＯＲｌ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２または−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４を表し；かつ
Ｑ２が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９７】
Ｊが６員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、６位において、または好ましくは３もしくは５位において、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅもしくは−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２により、または好ましくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２もしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅにより置換されている２−ピラジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０１９８】
本発明のある態様において、Ｊは、Ｄ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている１，３，５−トリアジニルを表す。
ある態様において、Ｊが、Ｄ２により置換されており、かつ場合によりＲ２から選択される１個以上の基により置換されている６員ヘテロアリール、特に１，３，５−トリアジニルを表す場合、
Ｄ２は、特に−Ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、−Ａ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｄ）Ｒｅ、−Ａ−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＲｇ、−Ａ−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｋ）Ｒｌまたは−Ｎ（Ｒｏ）Ｒｐを表すことができる。
【０１９９】
言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２または特に１もしくは２個の−ＮＨ２により置換された１，３，５−トリアジニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０２００】
ある態様において、Ｊが本明細書で上記で定義されたヘテロアリールである場合、前記のヘテロアリールは、５員である。Ｊがヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＤ２により置換された５員ヘテロアリールを表し；
Ｄ２が、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４、−Ｂ（ＯＲｍ４）２または−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４を表し；かつ
Ｑ２が、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲｒ４または＝Ｎ（ＯＲｕ４）を表す式Ｉの化合物を含む。
【０２０１】
Ｊが５員ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりハロゲン、−ＣＨ３、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＭｅ、−ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅまたは−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２により置換されたフラニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピラゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、１，２，３−トリアゾリルまたはチオフェニルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０２０２】
言及され得る特定の式Ｉの化合物は、Ｊが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合によりＲＹから選択される１個以上の基により置換されている二環式ヘテロアリールを表し；
Ｄ２が、Ｒａ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｒｂ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）Ｎ（Ｒｃ４）Ｒｄ４、−Ａ４−Ｃ（Ｑ２）ＯＲｅ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＲｆ４、−Ａ４−Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒｊ４）Ｒｋ４または−Ｎ（Ｒｎ４）Ｒｏ４を表し；かつ
それぞれのＲＹが、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、場合によりＦにより置換されたＣ１−３アルキル、もしくは場合によりフルオロにより置換された−ＯＣ１−３アルキル、またはＹが部分的に芳香族である場合は＝Ｏを表す式Ｉの化合物を含む。
【０２０３】
Ｊが二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、その二環式ヘテロアリールが、５員環を介してＬに連結されており、かつその二環式ヘテロアリールが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合により独立してＲＹから選択される１個以上の置換基により置換されている式Ｉの化合物を含む。
【０２０４】
Ｊが二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る特定の式Ｉの化合物は、その二環式ヘテロアリールが、６員環を介してＬに連結されており、かつその二環式ヘテロアリールが、場合によりＤ２により置換されており、かつ場合により独立してＲＹから選択される１個以上の置換基により置換されている式Ｉの化合物を含む。
【０２０５】
Ｊが二環式ヘテロアリールを表す場合の言及され得る好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、２，３−ジヒドロベンズ［１，３］オキサジン−６−イル、３，４−ジヒドロベンズ［１，４］オキサジニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、フロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インドリル、イソインドリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキナゾリニル、チエノ［３，２−ｂ］チオフェニル、チオクロマニル、キノリニル、キナゾリニルまたはプリン−６−イルを表し、その全てが、場合によりフルオロ、クロロ、−Ｍｅ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＮＨ２、−ＮＨＭｅ、−ＮＭｅ２、−ＯＨ、−ＯＭｅ、＝ＮＨまたは＝Ｏから選択される１個以上の基により置換されている式Ｉの化合物を含む。
【０２０６】
Ｊが二環式ヘテロアリールを表し、Ｌ２が単結合であり、かつＬ１が−Ｎ（Ｈ）−である場合の言及され得る特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｊが、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、１，１−ジオキソベンゾチオフェン−６−イル、１−オキソ−１−イミノベンゾチオフェン−６−イル、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−イルまたはより好ましくは２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、４−オキソ−キナゾリン−７−イル、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル、３，４−ジヒドロ−４−メチル−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル、プリン−６−イル、２−アミノプリン−６−イルを表す式Ｉの化合物を含む。
【０２０７】
一態様において、本発明に従う化合物は、実施例１〜７６１の化合物から選択される。
本明細書において前記で論じられたように、本発明の化合物は、医薬として示される。本発明のさらなる側面によれば、医薬としての使用のための、本明細書において前記で定められた本発明の化合物が提供される。
【０２０８】
本発明の別の側面において、自己免疫性または炎症性の病気の処置のための医薬品の製造のための、本明細書において前記で定められた本発明の化合物の使用が提供される。
本発明の化合物は、それ自体が薬理活性を有することができるが、そのような活性を有することができないが非経口または経口投与されてその後体内で代謝されて本発明の化合物を形成することができる本発明の化合物の特定の薬学的に許容可能な（例えば“保護された”）誘導体が、存在する、または調製されることができる。従って、そのような化合物（それは、そのような活性がそれらが代謝されて生じる“有効”化合物の活性よりも明らかに低いという条件の下で、いくらかの薬理活性を有することができる）は、本発明の化合物の“プロドラッグ”と記載されることができる。
【０２０９】
“本発明の化合物のプロドラッグ”により、我々は、経腸投与または非経口投与（例えば経口または非経口投与）後に予め決定された時間内で実験的に検出可能な量の本発明の化合物を形成する化合物を含める。本発明の化合物の全てのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０２１０】
さらに、本発明の特定の化合物は、それ自体が薬理活性を有しないかまたは最小限の薬理活性を有することができるが、非経口または経口投与されて、その後体内で代謝されてそれ自体が薬理活性を有する本発明の化合物を形成することができる。そのような化合物（それは、いくらかの薬理活性を有することができる化合物も含むが、その活性は、それらが代謝されて生じる本発明の“有効”化合物の活性よりも明らかに低い）も、“プロドラッグ”と記載されることができる。
【０２１１】
従って、本発明の化合物は、それらが薬理活性を有する、および／または経口もしくは非経口投与後に体内で代謝されて薬理活性を有する化合物を形成するため、有用である。
本明細書において、本発明の化合物は、自己免疫性または炎症性の病気の処置において有用であることができることが、記載されている。本明細書の目的のため、そして誤解を避けるために記載すると、用語“処置”は、処置それ自体、防止および予防を含む。
【０２１２】
好ましくは、自己免疫性または炎症性の病気は、以下の病気を含む群から選択される：リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、リンパ増殖性疾患（例えばエプスタイン・バーウイルスおよびサイトメガロウイルスにより引き起こされるリンパ増殖性疾患）、臓器移植後の拒絶、ウェゲナー肉芽腫症、乾癬、Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗ氏病（Ｍｂ  Ｂｅｃｈｔｅｒｅｗｓ）、ベーチェット病、ギラン・バレー症候群、皮膚筋炎、筋炎、多発筋炎、原発性胆汁性肝硬変、抗リン脂質症候群、自己免疫性肝炎、自己免疫性心筋症、円形脱毛症、アテローム性動脈硬化症、１型糖尿病、自己免疫性ブドウ膜炎、グッドパスチャー症候群、グレーブス病、橋本病、混合性結合組織疾患、重症筋無力症、尋常性天疱瘡、悪性貧血、シェーグレン症候群、巨細胞性動脈炎、潰瘍性大腸炎、脈管炎、チャーグ・ストラウス症候群、ポリオ後症候群、特発性血小板減少性紫斑病、ペーロニー病およびデュピュイトラン拘縮。
【０２１３】
本発明の特定の態様において、自己免疫性または炎症性の病気は、リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、多発性硬化症、臓器移植後の拒絶、乾癬およびアテローム性動脈硬化症から選択される。
【０２１４】
本発明の特定の態様において、自己免疫性または炎症性の病気は、リウマチ性関節炎、全身性紅斑性狼瘡、クローン病、多発性硬化症、臓器移植後の拒絶、およびアテローム性動脈硬化症から選択される。
【０２１５】
本発明の特定の態様において、自己免疫性または炎症性の病気は、乾癬ではない。
本発明の化合物は、通常は、薬学的に許容可能な剤形で、経口、静脈内、皮下、バッカル、直腸、経皮、経鼻、気管、気管支、舌下、鼻腔内、局所、あらゆる他の非経口経路により、または吸入により投与されるであろう。
【０２１６】
本発明の化合物は、単独で投与されることができるが、好ましくは、経口投与に関して錠剤、カプセルまたはエリキシル剤、直腸投与に関して坐剤、非経口または筋内投与に関して無菌の溶液または懸濁液等を含む既知の医薬組成物／配合物として投与される。
【０２１７】
本発明の化合物（すなわちＭＴＨ１を阻害する化合物）は、経口摂取される錠剤またはカプセル、例えば時間経過で放出される（ｔｉｍｅ−ｒｅｌｅａｓｅ）カプセルの形態で投与されることができる。あるいは、本発明の化合物は、液体形態であることができ、経口で、または注射により摂取されることができる。本発明の化合物は、坐剤、または例えば皮膚に適用されることができるクリーム、ゲル、およびフォーム（ｆｏａｍｓ）の形態であることもできる。加えて、それらは、経鼻適用される吸入剤の形態であることができる。
【０２１８】
そのような組成物／配合物は、標準的な、および／または許容されている薬学的実施に従って調製されることができる。
本発明のさらなる側面によれば、従って、本明細書において前記で定められた本発明の化合物を場合により薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤および／またはキャリヤーとの混合状態で含む医薬組成物／配合物が提供される。そのような組成物／配合物は、ＭＴＨ１の阻害により利益を得る自己免疫性および炎症性の病気の処置、防止および／または予防において有用であることができる。
【０２１９】
例えば本発明の化合物（すなわち有効成分）の効力および物理的特徴に応じて、言及され得る医薬配合物は、有効成分が少なくとも１重量％（または少なくとも１０重量％、少なくとも３０重量％または少なくとも５０重量％）で存在する医薬配合物を含む。すなわち、医薬組成物の有効成分の他の構成要素（すなわち補助剤、希釈剤およびキャリヤーの添加）に対する比率は、重量により少なくとも１：９９（または少なくとも１０：９０、少なくとも３０：７０または少なくとも５０：５０）である。
【０２２０】
本発明はさらに、本明細書において前記で定められた医薬配合物の調製のためのプロセスを提供し、そのプロセスは、本明細書において前記で定められた本発明の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーと混合すること（ｂｒｉｎｇｉｎｇ  ｉｎｔｏ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）を含む。
【０２２１】
さらに別の側面において、本発明は、自己免疫性または炎症性の病気の処置のための方法であって、療法上有効量の本発明の化合物をそのような処置を必要とする対象（例えば患者）に投与することを含む方法を提供する。
【０２２２】
“患者”は、哺乳類（ヒトを含む）の患者を含む。
用語“有効量”は、処置される患者に療法的作用を与える化合物の量を指す。その作用は、客観的（すなわち何らかの試験またはマーカーにより測定可能）である可能性も主観的（すなわち対象が作用の指標を与えるかまたは作用を感じる）である可能性もある。
【０２２３】
本発明の化合物は、自己免疫性および炎症性の病気の処置において有用である他の療法剤と組み合わせられることもできる。
本発明の化合物との組み合わせで有用であり得る療法剤の例は、グルココルチコイド（例えばコルチゾンまたはプレドニゾロン、ＴＮＦ−アルファ阻害剤（例えばインフリキシマブ）、抗ＣＤ２０（例えばリツキシマブ）、免疫抑制剤（例えばミコフェノール酸モフェチルまたはアザチオプリン）または代謝拮抗薬（例えばメトトレキサート）である。
【０２２４】
本発明のさらなる側面によれば、以下：
（Ａ）本明細書において前記で定められた本発明の化合物；および
（Ｂ）自己免疫性または炎症性の病気の処置において有用である別の療法剤
を含む組み合わせ製品が提供され、
ここで、構成要素（Ａ）および（Ｂ）のそれぞれは、薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーとの混合状態で配合される。
【０２２５】
そのような組み合わせ製品は、本発明の化合物の他の療法剤と一緒での投与を提供し、従って、別々の配合物（ここでそれらの配合物の少なくとも１つは、本発明の化合物を含み、かつ少なくとも１つは、その他の療法剤を含む）として与えられることもでき、または組み合わせ製剤として与えられる（すなわち配合される）（すなわち本発明の化合物およびその他の療法剤を含む単一の配合物として与えられる）こともできる。
【０２２６】
従って、さらに、以下のものが提供される：
（１）本明細書において前記で定められた本発明の化合物、自己免疫疾患および炎症性の病気の処置において有用である別の療法剤、ならびに薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーを含む医薬配合物；ならびに
（２）以下の構成要素：
（ａ）本明細書において前記で定められた本発明の化合物を薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーとの混合状態で含む医薬配合物；ならびに
（ｂ）自己免疫性および炎症性の病気の処置において有用である別の療法剤を薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーとの混合状態で含む医薬配合物；
を含み、その構成要素（ａ）および（ｂ）がそれぞれ他方と一緒での投与に適している形態で提供される、部分のキット。
【０２２７】
本発明は、さらに本明細書において前記で定められた組み合わせ製品の調製のためのプロセスを提供し、そのプロセスは、本明細書において前記で定められた本発明の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、自己免疫性または炎症性の病気の処置において有用である他の療法剤および少なくとも１種類の薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤またはキャリヤーと混合すること（ｂｒｉｎｇｉｎｇ  ｉｎｔｏ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）を含む。
【０２２８】
“混合すること（ｂｒｉｎｇｉｎｇ  ｉｎｔｏ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）”により、我々は、２つの構成要素が互いと一緒での投与に適した状態にされることを意味する。
従って、本明細書において前記で定められた部分のキットの調製のためのプロセスに関して、２つの構成要素を互い“と混合（ｉｎｔｏ  ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ｗｉｔｈ）”することにより、我々は、部分のキットの２つの構成要素が：
（ｉ）別々の配合物として（すなわち互いに独立して）提供され、それがその後併用療法において互いと合わせて使用されるために一緒にされる；または
（ｉｉ）併用療法において互いと合わせて使用されるための“組み合わせパック”の別々の構成要素として一緒に包装および提供される
ことができることを含める。
【０２２９】
本発明の化合物は、様々な用量で投与されることができる。経口、肺および局所投与量（および皮下投与量、これらの投与量は比較的低い可能性があるが）は、１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ体重（ｍｇ／ｋｇ／日）〜約１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは約０．０１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／日、より好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であることができる。例えば経口投与に関して、組成物は、典型的には約０．０１ｍｇ〜約２０００ｍｇ、例えば約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇ、または１ｍｇ〜約１００ｍｇの有効成分を含有する。静脈内には、最も好ましい用量は、一定速度の注入の間に約０．００１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／１時間の範囲であろう。好都合には、化合物は、１日１回の用量で投与されることができ、または総１日投与量は、１日２回、３回もしくは４回の分割された用量で投与されることもできる。
【０２３０】
いかなる場合でも、医師または当業者は、個々の患者に最も適しているであろう実際の投与量を決定することができると考えられ、それは、おそらく投与経路、処置されるべき病気のタイプおよび重症度、ならびに処置されるべき特定の患者の種、年齢、体重、性別、腎機能、肝機能および応答により変動する。上記で言及された投与量は、平均的な症例の典型的なものであり；当然、より高い、またはより低い投与量範囲が相応である個々の事例が存在する可能性があり、そのような投与量は、本発明の範囲内である。
【０２３１】
本発明の化合物は、それらが、上記の適応症における使用に関してであろうと他の適応症における使用に関してであろうと、先行技術で既知の化合物よりも有効である、それよりも毒性が低い、それよりも長時間作用する、それよりも強力である、それよりも少ない副作用をもたらす、それよりも容易に吸収される、および／またはそれよりも良好な薬物動態プロフィール（例えばより高い経口生物学的利用能および／またはより低いクリアランス）を有する、および／またはそれを超える他の有用な薬理学的、物理的、もしくは化学的特性を有することができる利点も有することができる。特に、本発明の化合物は、それらがインビボでより有効である、および／または有利な特性を示すという利点を有することができる。
【０２３２】
本明細書で記載されるあらゆる方法または組成物は、本明細書で記載されるあらゆる他の方法または組成物に関連して実施されることができることが意図されている。
別途定義されない限り、本明細書で用いられる全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者により一般的に理解されている意味と同じ意味を有する。
【実施例】
【０２３３】
本発明は、以下の実施例により説明され、ここで、以下の略語が用いられることができる。
ａｑ    水性
ＤＭＦ    ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ    ジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＥｔＯＨ    エタノール
ＭｅＯＨ    メタノール
ＭｅＣＮ    アセトニトリル
Ｐｄ−Ｃ    炭素上パラジウム
ｓａｔ．    飽和
ＴＦＡ    トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ    テトラヒドロフラン
ｍｉｎ．    分
ｈ．    時間
ヒューニッヒ塩基    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＣＭ    ジクロロメタン
ｎ−ＢｕＯＨ    ブタン−１−オール
ｉＰｒＯＨ    プロパン−２−オール
ＮＥｔ３    トリエチルアミン
Ｂｏｃ    ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＨＡＴＵ    （１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシド  ヘキサフルオロホスフェート
ＮＭＰ    Ｎ−メチルピロリジン
ＬＣＭＳ    液体クロマトグラフィー  エレクトロスプレー質量分析
ＮＭＲ    核磁気共鳴
ＮＣＳ    Ｎ−クロロスクシンイミド
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４    テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ＲｕＰｈｏｓ    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル
ＳＰｈｏｓ    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル
Ｂ（ＯＭｅ）３    ホウ酸トリメチル
ｎ−ＢｕＬｉ    ｎ−ブチルリチウム
ＭｅＩ    ヨードメタン
ＮａＯＭｅ    ナトリウムメトキシド
ＣＨＣｌ３    クロロホルム
ＭｇＳＯ４    無水硫酸マグネシウム
Ｋ２ＣＯ３    無水炭酸カリウム
ＮＨ４ＯＨ    水酸化アンモニウム
Ａｃ２Ｏ    無水酢酸
ＰＯＣｌ３    オキシ塩化リン
ＴＢＴＵ  Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム  テトラフルオロボレート
ＣｕＣｌ    塩化銅（Ｉ）
ＮａＨＣＯ３    重炭酸ナトリウム
ＫＯＨ    水酸化カリウム
ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ・ＤＣＭ  １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン錯体
ＴＭＰＭｇＣｌ・ＬｉＣｌ    ２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド  リチウムクロリド錯体
オキソン    ペルオキシ一硫酸カリウム
下記の合成において指定されている出発物質および化学試薬は、例えばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓおよび他の業者から商業的に入手可能である。
【０２３４】
命名および図式的に描写されているいずれかの化合物の間に相違がある場合、（与えられ得るあらゆる実験的詳細により否定されない限り、またはそれが文脈から明らかでない限り）統轄する（ｐｒｅｓｉｄｅｓ）のは後者である。最終的な化合物は、Ｍａｒｖｉｎソフトウェアバージョン６．１および６．２またはＣｈｅｍＢｉｏＤｒｏｗ  Ｕｌｔｒａ１３を用いて命名された。
【０２３５】
化合物の精製は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたは分取逆相ＨＰＬＣ（ＡＣＥカラム、０．１％ＴＦＡを含有するＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏによる酸性勾配、またはＸＢｒｉｄｇｅカラム、重炭酸アンモニウムを含有するＭｅＣＮ−Ｈ２Ｏを用いた塩基性勾配）を用いて実施されて、生成物をそれらの遊離塩基またはトリフルオロ酢酸塩として与えることができる。
【０２３６】
中間体１
（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸
【０２３７】
【化３８】
0006635949.tif 000039
【０２３８】
工程１：６−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール：
５−ブロモ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール（６０μＬ、０．５０ｍｍｏｌ、１当量）のアセトニトリル（１ｍＬ）中における溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（７３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応を、室温で一夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→５：１）により精製すると、所望の生成物が無色固体として得られた（１０４ｍｇ、８９％）。LCMS [M+H]+ 234; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.05 (1H, s), 6.93 (1H, s), 2.78 (2H, s)。
【０２３９】
工程２：（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸：
６−ブロモ−４−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール（１０４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（５．８ｍＬ）中における溶液に、−７８℃においてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン類中２．５Ｍ、２６５μＬ、０．６６ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間攪拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（２４８μＬ、２．２１ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。反応をゆっくりと室温まで温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを添加し、攪拌を１時間継続した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→３：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（２２ｍｇ、２５％）。LCMS [M+H]+ 201; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.34 (1H, s), 6.81 (1H, s), 5.99 (2H, s)。
【０２４０】
中間体２
２，３−ジクロロ−４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール
【０２４１】
【化３９】
0006635949.tif 000040
【０２４２】
４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール（２５０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中における溶液に、−７８℃においてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン類中２．５Ｍ、１．２５ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ、３当量）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間攪拌した後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３１６μＬ、１．５５ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応をゆっくりと室温まで温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを添加し、攪拌を１時間継続した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→４：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（１０２ｍｇ、３４％）。LCMS [M+H]+ 289; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.47 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 1.36 (12H, s)。
【０２４３】
中間体３
（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸
【０２４４】
【化４０】
0006635949.tif 000041
【０２４５】
工程１：４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール
２，３−ジクロロフェノール（１．０ｇ、６．１３ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（４ｍＬ）中における溶液に、０℃において臭素（３４８μＬ、６．７５ｍｍｏｌ、１．１当量）を１５分間かけて添加した。反応を、１２時間かけて室温まで温まらせた。ＮＭＲは、未反応の出発物質を示し、臭素（０．３３当量）を０℃で添加し、反応を１２時間かけて室温まで温まらせた。反応を、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３の添加により停止し、有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２５：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（６８５ｍｇ、４６％）。LCMS [M+H]+ 239; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz)。
【０２４６】
工程２：１−ブロモ−２，３−ジクロロ−４−メトキシベンゼン
４−ブロモ−２，３−ジクロロフェノール（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（３ｍＬ）中における溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５３８ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、続いてヨードメタン（２０８μＬ、３．３ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応をＨ２Ｏの添加により停止し、ＤＣＭで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２０：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（１９０ｍｇ、８９％）。LCMS [M+H]+ 256; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.88 (3H, s)。
【０２４７】
工程３：（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸
１−ブロモ−２，３−ジクロロ−４−メトキシベンゼン（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（５ｍＬ）中における溶液に、−７８℃においてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン類中２．５Ｍ、２３４μＬ、０．５９ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間攪拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（２１８μＬ、１．９５ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。反応をゆっくりと室温まで温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを添加し、攪拌を１時間継続した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ペンタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→３：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（５２ｍｇ、５９％）。LCMS [M+H]+ 221; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (1H, s), 7.35 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 3.87 (3H, s)。
【０２４８】
中間体４
（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸
【０２４９】
【化４１】
0006635949.tif 000042
【０２５０】
工程１：１−ブロモ−３−クロロ−５−メトキシベンゼン
１−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロベンゼン（１ｇ、４．７７ｍｍｏｌ、１当量）を、０℃においてナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中２５％、１．２ｍＬ、５．７１ｍｍｏｌ、１．２当量）で処理した。反応混合物を、１００℃で３時間攪拌した。溶液を、減圧下で濃縮し、粗生成物をＤＣＭで抽出し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。生成物が白色固体として得られた（７４７ｍｇ、７１％）。LCMS [M+H]+ 220; 1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ 7.09 (1H, t, J = 1.7 Hz), 6.94 - 6.92 (1H, m), 6.83 - 6.80 (1H, m), 3.77 (3H, s)。
【０２５１】
工程２：１−ブロモ−２，３−ジクロロ−５−メトキシベンゼン
１−ブロモ−３−クロロ−５−メトキシベンゼン（３００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（５ｍＬ）中における溶液に、トリクロロ−１，３，５−トリアジナン−２，４，６−トリオン（１１５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、０．３６当量）を添加し、反応を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ  １００％→２０：１）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（２５３ｍｇ、７３％）。LCMS [M+H]+ 254; 1H NMR (400 MHz, CD3Cl) δ 7.09 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 3.0 Hz), 3.77 (3H, s)。
【０２５２】
工程３：（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸
１−ブロモ−２，３−ジクロロ−５−メトキシベンゼン（８７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１当量）のＴＨＦ（４．５ｍＬ）中における溶液に、−７８℃においてｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン類中２．５Ｍ、２０５μＬ、０．５１ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間攪拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３（１９１μＬ、１．７０ｍｍｏｌ、５当量）を添加した。反応をゆっくりと室温まで温まらせ、２Ｎ  ＨＣｌを添加し、攪拌を１時間継続した。反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させると、所望の生成物が白色固体として得られた（７５ｍｇ、１００％）。LCMS [M+H]+ 221。
【０２５３】
中間体５
４−クロロ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
【０２５４】
【化４２】
0006635949.tif 000043
【０２５５】
工程１：エチル  ２−エトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボキシレート
エチル  ２−オキソピペリジン−３−カルボキシレート（１．５ｇ、８．７６ｍｍｏｌ、１当量）のＤＣＭ（６．５ｍＬ）中における溶液に、Ｎ２下でトリエチルオキソニウム  テトラフルオロボレート（２．０ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ、１．２当量）のＤＣＭ（６．５ｍＬ）中における溶液を添加した。反応混合物を、室温で一夜攪拌した。その溶液を、水（５ｍＬ）中に注ぎ、３０分間静置した。有機層をＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望の生成物が無色の油として得られた（１．２ｇ、６６％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.00 - 3.98 (2H, m), 3.46 - 3.44 (2H, m), 3.18 - 3.16 (1H, m), 1.97 - 1.95 (2H, m), 1.68 - 1.66 (1H, m), 1.49 - 1.47 (1H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.20 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
【０２５６】
工程２：２−アミノ−３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オン
ナトリウムエトキシドの溶液（ＥｔＯＨ中２１％、１９７μＬ、２．５１ｍｍｏｌ、２．５当量）を、エチル  ２−エトキシ−３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−３−カルボキシレート（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）および塩酸グアニジン（９６ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）のＥｔＯＨ（２ｍＬ）中における混合物に添加した。反応混合物を、還流状態で一夜攪拌した。溶媒を真空下で除去し、得られた固体を乾燥させると、所望の生成物が淡黄色固体として得られた（１１６ｍｇ、収率７０％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.89 (1H, br s), 6.18 (1H, br s), 6.10 (2H, br s), 3.10 - 3.08 (2H, m), 2.20 - 2.18 (2H, m), 1.61 - 1.59 (2H, m)。
【０２５７】
工程３：４−クロロ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
２−アミノ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンおよび無水酢酸の混合物を、還流状態で、ＬＣＭＳによりモニターされるような反応の完了まで１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、得られた残留物を、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（５４７ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、２当量）およびＰＯＣｌ３（６７１μＬ、７．２ｍｍｏｌ、６当量）で処理し、還流状態で１時間加熱した。溶媒の蒸発後、氷水を残留物に添加し、ＨＣｌ（６Ｎ、５．５ｍＬ）を添加した。反応混合物を、５０℃で一夜加熱した。溶媒の蒸発後、残留物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。次いで、有機層を合わせて蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ９８／２  ２００ｍＬ、９５／５  １００ｍＬ）により精製した。純粋な生成物が黄色粉末として得られた（４５ｍｇ、２０％）。LCMS [M+H]+ 185. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 - 8.03 (1H, br s), 3.28 - 3.26 (2H, m), 2.53 - 2.51 (2H, m), 1.81 - 1.79 (2H, m)。
【０２５８】
中間体６
４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミン
【０２５９】
【化４３】
0006635949.tif 000044
【０２６０】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（３ｇ、１８．２９ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸（２．４５ｇ、２０．１２ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ２ＣＯ３（５．０６ｇ、３６．６ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（７００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、０．０３当量）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で１２時間加熱した。その混合物を、シリカのプラグを通してＥｔＯＡｃを溶離液として用いて流し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１：４  ＥｔＯＡｃ／ペンタン）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（２．２ｇ、６０％）。LCMS [M+H]+ 206; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 - 8.20 (2H, m), 8.16 - 8.05 (3H, m), 7.19 (2H, s), 6.76 (1H, s)。
【０２６１】
中間体７
６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン
【０２６２】
【化４４】
0006635949.tif 000045
【０２６３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）のＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中における溶液を、プロパン−１−アミン（５．０ｍｌ）で処理した。反応混合物を、８５℃で４８時間攪拌した。その混合物を冷却し、蒸発により濃縮し、次いでシリカ上でフラッシュクロマトグラフィー処理すると、生成物が無色の固体として得られた（７０５ｍｇ；７６％）。LCMS [M+H]+ 187。
【０２６４】
中間体８
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミン
【０２６５】
【化４５】
0006635949.tif 000046
【０２６６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中における溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（３６５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（６４５ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。その混合物を冷却し、いくらかの未反応の出発物質を濾過により除去した。濾液を濃縮し、残留物をシリカ上でフラッシュクロマトグラフィー処理すると、生成物が得られた（０．２７ｇ；２７％）。LCMS [M+H]+ 201。
【０２６７】
中間体９
６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２６８】
【化４６】
0006635949.tif 000047
【０２６９】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（４９２ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２０ｍＬ）中における溶液に、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（３０３ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（３８７ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。その混合物を冷却し、沈殿した固体を集め、水で洗浄すると、生成物が得られた（０．４２ｇ；３７％）。LCMS [M+H]+ 229。
【０２７０】
中間体１０
６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
【０２７１】
【化４７】
0006635949.tif 000048
【０２７２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中における溶液に、シクロプロパンアミン（８０μＬ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）およびヒューニッヒ塩基（２６０μＬ、１．５ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が灰白色固体として得られた（１５２ｍｇ、８２％）。LCMS [M+H]+ 185; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.29 (1H, s), 6.38 (2H, s), 5.85 (1H, s), 3.52 (1H, s), 0.73 - 0.64 (2H, m), 0.53 - 0.35 (2H, m)。
【０２７３】
中間体１１
６−クロロ−４−Ｎ−（１−メトキシブタン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２７４】
【化４８】
0006635949.tif 000049
【０２７５】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中における溶液に、１−メトキシブタン−２−アミン（３１５ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（５３１μＬ、３．１ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が灰白色固体として得られた（５９２ｍｇ、８４％）。LCMS [M+H]+ 231。
【０２７６】
中間体１２
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２７７】
【化４９】
0006635949.tif 000050
【０２７８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中における溶液に、２，２，２−トリフルオロエタンアミン塩酸塩（１４９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＮＥｔ３（２０２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。反応混合物を、９０℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（５９ｍｇ、２６％）。LCMS [M+H]+ 227。
【０２７９】
中間体１３
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２８０】
【化５０】
0006635949.tif 000051
【０２８１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１６４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中における溶液に、２，２−ジフルオロエタンアミン塩酸塩（１２９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．１当量）およびトリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。反応混合物を、９０℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（８０ｍｇ、３８％）。LCMS [M+H]+ 209。
【０２８２】
中間体１４
６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２８３】
【化５１】
0006635949.tif 000052
【０２８４】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中における溶液に、２，２−ジフルオロエタンアミン塩酸塩（２２９μＬ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、３．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（４７１ｍｇ、８４％）。LCMS [M+H]+ 185。
【０２８５】
中間体１５
６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０２８６】
【化５２】
0006635949.tif 000053
【０２８７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１０ｍＬ）中における溶液に、シクロペンタンアミン（３０１μＬ、３．０４ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、３．３５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が褐色の泡状物質として得られた（６２０ｍｇ、定量的）。LCMS [M+H]+ 213。
【０２８８】
中間体１６
６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０２８９】
【化５３】
0006635949.tif 000054
【０２９０】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（５ｍＬ）中における溶液に、シクロブタンアミン（１３０μＬ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、１．７２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた（２４８ｍｇ、８０％）。LCMS [M+H]+ 199。
【０２９１】
中間体１７
６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０２９２】
【化５４】
0006635949.tif 000055
【０２９３】
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．５ｇ、９．４３ｍｍｏｌ、１当量）のアセトン（６．２ｍＬ）中における懸濁液に、ヨウ化ナトリウム（７．９ｇ、５２．８ｍｍｏｌ、５．６当量）およびヨウ化水素（１５ｍＬ）を添加した。反応混合物を、６０℃で１２時間攪拌した。固体を濾別し、ＥｔＯＡｃ中で溶解させ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、所望の化合物が橙色固体として得られた（１．７ｇ、７３％）。LCMS [M+H]+ 251; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.27 (1H, s), 2.80 (3H, s)。
【０２９４】
中間体１８
６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０２９５】
【化５５】
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【０２９６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（６６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（２．５ｍＬ）中における溶液に、２−フェニルエタンアミン（７５μＬ、０．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）およびヒューニッヒ塩基（１００μｇ、０．６０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を９５℃で３時間攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中で希釈し、Ｈ２Ｏ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（８８ｍｇ、８８％）。LCMS [M+H]+ 249。
【０２９７】
中間体１９
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０２９８】
【化５６】
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【０２９９】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．８２ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）、２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．７５ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１当量）、Ｋ２ＣＯ３（１．３８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、２当量）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ、０．１当量）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で２．５時間加熱した。その混合物を、シリカのプラグを通してＥｔＯＡｃを溶離液として用いて流し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（１：４  ＥｔＯＡｃ／ペンタン）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（０．７６ｇ、６５％）。LCMS [M+H]+ 234; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.21 - 7.29 (1H, m), 7.20 - 7.09 (2H, m), 6.70 (1H, s), 2.34 (3H, s), 2.23 (3H, s)。
【０３００】
中間体２０
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３０１】
【化５７】
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【０３０２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（３．２８ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、メタンアミン（１２．０ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ；メタノール中２Ｍ溶液として）およびヒューニッヒ塩基のｎ−ブタノール（２０ｍＬ）中における混合物を、９５℃で一夜加熱した。その混合物を濃縮し、粗製の物質をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）中で溶解させ、水で洗浄した（３×１５０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過および濃縮すると、所望の生成物が黄褐色固体として得られた（２．９０ｇ、９１％）。LCMS [M+H]+ 159。
【０３０３】
中間体２１
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３０４】
【化５８】
0006635949.tif 000059
【０３０５】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（０．５０ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸（０．６４ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．６５ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８８ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（３０ｍＬ；４：１）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物をシリカのプラグを通して流し（ＥｔＯＡｃ）、次いで濃縮した。カラムクロマトグラフィー（１：４→１：３  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（０．２６ｇ、３１％）。LCMS [M+H]+ 274; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.89 (1H, s) 7.33 (2H, br s) 7.44 - 7.52 (2H, m) 7.71 - 7.81 (1H, m)。
【０３０６】
中間体２２
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３０７】
【化５９】
0006635949.tif 000060
【０３０８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（０．５０ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン（０．５６ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．８０ｍＬ、４．５７ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。その混合物を濃縮し、粗製の物質をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中で溶解させ、水で洗浄した（３×４０ｍＬ）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過および濃縮すると、所望の生成物が黄褐色固体として得られた（０．６１ｇ、７１％）。LCMS [M+H]+ 283。
【０３０９】
中間体２３
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン
【０３１０】
【化６０】
0006635949.tif 000061
【０３１１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１．６４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（１．９６ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（２．６１ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２０ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。その混合物を濃縮し、粗製の物質をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）中で溶解させ、水で洗浄した（３×１５０ｍＬ）。水層を合わせてＥｔＯＡｃで抽出した（２×２００ｍＬ）。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過および濃縮すると、所望の生成物が黄褐色固体として得られた（１．６３ｇ、６０％）。LCMS [M+H]+ 270。
【０３１２】
中間体２４
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３１３】
【化６１】
0006635949.tif 000062
【０３１４】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．５０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、３−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸（０．５７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、パラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８８ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２２ｍＬ）および水（８ｍＬ）の攪拌混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で２時間加熱した。溶媒を真空中で除去し、残っている固体にＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）を添加し、水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で除去した。粗製の物質をフラッシュクロマトグラフィー（１：４  ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製すると、所望の生成物が白色固体として得られた（３６５ｍｇ、４７％）。LCMS [M+H]+ 254; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.52 - 7.56 (1 H, dd, J1 = 6.5 Hz, J2 = 2.5 Hz) 7.30 - 7.33 (2 H, m) 7.26 (2 H, s) 6.79 (1 H, s) 2.32 (3 H, s)。
【０３１５】
中間体２５
４−｛２−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］エチル｝ベンゼン−１−スルホンアミド
【０３１６】
【化６２】
0006635949.tif 000063
【０３１７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８００ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）および４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミド（９８０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中における懸濁液に、ヒューニッヒ塩基（１．０ｍＬ、５．７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、還流状態で１５時間加熱した。次いで、その混合物をＮａＨＣＯ３（水性）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥させ、濃縮し、粗製の混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 328; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 - 7.85 (m, 2 H), 7.41 (d, J=8.6 Hz, 2 H), 5.76 - 5.81 (m, 1 H), 3.54 - 3.64 (m, 2 H), 2.95 (t, J=7.1 Hz, 2 H)。
【０３１８】
中間体２６
４−クロロ−６−（２，３，４−トリクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３１９】
【化６３】
0006635949.tif 000064
【０３２０】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（８２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、（２，３，４−トリクロロフェニル）−ボロン酸（１１３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（８ｍＬ；４：１）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で２時間加熱した。反応混合物を、シリカのプラグ（ＥｔＯＡｃ）を通して流し、次いで濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 308。
【０３２１】
中間体２７
６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３２２】
【化６４】
0006635949.tif 000065
【０３２３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１８ｍＬ）中における溶液に、エタンアミン（２Ｍ、３．０ｍＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（１．１７ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。エタンアミン（１当量）を添加し、反応を、出発物質（２回添加）の完全な消費まで９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた。LCMS [M+H]+ 173; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.76 (1H, s), 4.79 (3H, br s), 3.26 (2H, br s), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０３２４】
中間体２８
６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３２５】
【化６５】
0006635949.tif 000066
【０３２６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（１８ｍＬ）中における溶液に、シクロヘキサンアミン（６９８μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（１．１７ｍＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。シクロヘキサンアミン（１当量）を添加し、反応を、出発物質（２回添加）の完全な消費まで９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた。LCMS [M+H]+ 227; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.73 (1H, s), 4.97 (2H, s), 4.79 (1H, br s), 3.45 (1H, br s), 1.97 - 1.92 (2H, m), 1.74 - 1.69 (2H, m), 1.63 - 1.58 (1H, m), 1.39 - 1.32 (2H, m), 1.22 - 1.10 (2H, m)。
【０３２７】
中間体２９
６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３２８】
【化６６】
0006635949.tif 000067
【０３２９】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中における溶液に、シクロプロピルメタンアミン（１３１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層をＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた。LCMS [M+H]+ 199; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.75 (1H, s), 4.92 (3H, br s), 3.07 (2H, s), 1.04 - 0.96 (1H, m), 0.55 - 0.49 (2H, m), 0.23 - 0.19 (2H, m)。
【０３３０】
中間体３０
６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３３１】
【化６７】
0006635949.tif 000068
【０３３２】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中における溶液に、（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン（１４１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が無色の油として得られた（３２１ｍｇ、９９％）。LCMS [M+H]+ 213; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.71 (1H, s), 4.97 (2H, s), 4.86 (1H, br s), 3.23 (1H, s), 1.19 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.89 - 0.81 (1H, m), 0.52 - 0.41 (2H, m), 0.31 - 0.25 (1H, m), 0.23 - 0.18 (1H, m)。
【０３３３】
中間体３１
６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３３４】
【化６８】
0006635949.tif 000069
【０３３５】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（９ｍＬ）中における溶液に、プロパン−２−アミン（２６２μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（５８４μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた（５６９ｍｇ、９９％）。LCMS [M+H]+ 187; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.74 (1H, s), 4.76 (2H, s), 4.60 (1H, br s), 3.85 (1H, br s), 1.19 (3H, s), 1.18 (3H, s)。
【０３３６】
中間体３２
６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３３７】
【化６９】
0006635949.tif 000070
【０３３８】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（４．５ｍＬ）中における溶液に、（１Ｓ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミン（１４１μＬ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が無色の油として得られた（２９６ｍｇ、９１％）。LCMS [M+H]+ 213; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.71 (1H, s), 4.99 (2H, s), 4.89 (1H, br s), 3.23 (1H, s), 1.19 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.88 - 0. 81 (1H, m), 0.50 - 0.40 (2H, m), 0.31 - 0.25 (1H, m), 0.23 - 0.17 (1H, m)。
【０３３９】
中間体３３
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３４０】
【化７０】
0006635949.tif 000071
【０３４１】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２−（４−メチルスルホニルフェニル）エタンアミン（６００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．６３ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（１０ｍＬ）中における混合物を、還流状態で１５時間加熱した。反応混合物をＮａＨＣＯ３（水性）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥させ、濃縮した。粗製の混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 327; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.90 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 7.41 (d, J=8.3 Hz, 2 H), 5.77 (s, 1 H), 4.80 - 4.89 (m, 2 H), 4.69 - 4.79 (m, 1 H), 3.56 - 3.67 (m, 2 H), 3.07 (s, 3 H), 3.00 (t, J=6.8 Hz, 2 H)。
【０３４２】
中間体３４
６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３４３】
【化７１】
0006635949.tif 000072
【０３４４】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のｎ−ＢｕＯＨ（９ｍＬ）中における溶液に、２，２−ジメチルプロパン−１−アミン（６．０９ｍｍｏｌ、１当量）およびヒューニッヒ塩基（２９２μＬ、６．７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応混合物を、９５℃で一夜攪拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏ中で溶解させた。水層を、ＥｔＯＡｃで２回、ＣＨＣｌ３／ｉＰｒＯＨ（３：１）で１回抽出した。有機層を合わせてブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮すると、所望の生成物が白色固体として得られた。LCMS [M+H]+ 215; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 5.94 (1H, s), 3.24 (2H, br s), 0.98 (9H, s)。
【０３４５】
中間体３５
４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３４６】
【化７２】
0006635949.tif 000073
【０３４７】
工程１：４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．８０ｍＬ）の２−プロパノール（３．０ｍＬ）中における懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（５８６ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を添加し、その混合物を１５０℃で１５分間攪拌した。粗製の混合物をＮａＨＣＯ３（水性）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→１０％  ＭｅＯＨ）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］カルバメート（８５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）が得られた。
【０３４８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］カルバメート（８５０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（５３２ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、パラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３４ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（１０２０ｍｇ、７．３９ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（２．０ｍｌ）中で懸濁した。バイアルを窒素でフラッシュし（ｆｌｕｓｈｅｄ）、得られた混合物を９０℃で１６時間攪拌した。粗製の混合物をＮａＨＣＯ３（水性）中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→１０％  ＭｅＯＨ）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］カルバメート（７７０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）が得られた。
【０３４９】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］カルバメート（７７０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ（６ｍＬ）中で溶解させ、得られた混合物を室温で１時間攪拌し、その後ＴＦＡを蒸留して除いた。カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５→３０％  ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％のＮＨ４ＯＨを含有］）により精製すると、４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（５００ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）が得られた。LCMS [M+H]+ 258。
【０３５０】
中間体３６
４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３５１】
【化７３】
0006635949.tif 000074
【０３５２】
工程１：バイアルに４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノプロピル）カルバメート（６４０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を装填した。次いで、２−プロパノール（３．０ｍｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．８０ｍｌ）を添加し、得られた混合物を、１５分間のマイクロ波照射を用いて１５０℃で加熱した。次いで、その混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中２→１０％  ＭｅＯＨ）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル］−カルバメート（７８８ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）が得られた。
【０３５３】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル］カルバメート（７９０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（４７０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、パラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（７２０ｍｇ、５．２ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（６．０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１．５ｍｌ）中で懸濁した。得られた混合物を９０℃で１６時間加熱し、次いでＨ２Ｏ中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせて乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中１→１０％  ＭｅＯＨ）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート（８００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）が得られた。
【０３５４】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート（８００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ中で溶解させ、還流状態で１時間加熱した。ＴＦＡを蒸発させ、粗製の残留物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中２→３０％  ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％のＮＨ４ＯＨを含有］）により精製すると、４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（５４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）が得られた。LCMS [M+H]+ 272。
【０３５５】
中間体３７
４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３５６】
【化７４】
0006635949.tif 000075
【０３５７】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（２５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中における懸濁液に、（２−クロロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（２６０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、続いて炭酸カリウム（４２１ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去した。残留物をＤＭＦ中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が灰白色固体として得られた（１６６ｍｇ、４３％）。LCMS [M+H]+ 254; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.32 - 7.28 (2H, m), 7.25 - 7.21 (1H, m), 6.92 (1H, s), 5.31 (2H, br s), 2.42 (3H, s)。
【０３５８】
中間体３８
４−クロロ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２−アミン
【０３５９】
【化７５】
0006635949.tif 000076
【０３６０】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中における懸濁液に、（キノリン−５−イル）ボロン酸（１５８ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、続いて炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（６３ｍｇ、２７％）。LCMS [M+H]+ 257; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 9.21 - 9.19 (2H, m), 8.62 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 - 7.99 (1H, m), 7.92 (1H, dd, J = 7.2および0.8 Hz), 7.81 - 7.77 (1H, m), 6.98 (1H, s), 5.40 (2H, br s)。
【０３６１】
中間体３９
４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミン
【０３６２】
【化７６】
0006635949.tif 000077
【０３６３】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中における懸濁液に、（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸（１４７ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、続いて炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が黄色固体として得られた（１１１ｍｇ、５０％）。LCMS [M+H]+ 245; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.45 (1H, br s), 7.57 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.51 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (1H, t, J = 4.0 Hz), 7.27 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.18 (1H, s), 7.00 - 6.99 (1H, m), 5.90 (2H, br s)。
【０３６４】
中間体４０
４−クロロ−６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３６５】
【化７７】
0006635949.tif 000078
【０３６６】
４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ、４：１）中における懸濁液に、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１５５ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、続いて炭酸カリウム（２５３ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０２５当量）を添加した。得られた混合物を、９０℃で１２時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が灰白色固体として得られた（９８ｍｇ、４２％）。LCMS [M+H]+ 254; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8.4および2.4 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.72 (1H, s), 5.30 (2H, br s), 2.34 (3H, s)。
【０３６７】
中間体４１
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３６８】
【化７８】
0006635949.tif 000079
【０３６９】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．００ｍｍｏｌ）、（３−アミノフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で５時間加熱し、次いで濃縮した。粗製の物質を酢酸エチル中で溶解させ、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→１５％  ＭｅＯＨ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 216。
【０３７０】
中間体４２
６−（３−アミノ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３７１】
【化７９】
0006635949.tif 000080
【０３７２】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（３．００ｍｍｏｌ）、（３−アミノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で５時間加熱した。その混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中１３％  ＭｅＯＨ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 230; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.88 (1 H, t, J=7.71 Hz), 6.71 - 6.81 (1 H, m), 6.61 (1 H, dd, J=7.96, 1.14 Hz), 6.44 (1 H, dd, J=7.58, 1.01 Hz), 5.90 (2 H, br. s.), 5.64 (1 H, s), 4.83 (2 H, s), 2.75 (3 H, d, J=4.55 Hz), 1.98 (3 H, s)。
【０３７３】
中間体４３
６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３７４】
【化８０】
0006635949.tif 000081
【０３７５】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（３．０ｍｍｏｌ）、（５−アミノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で５時間加熱した。その混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中１３％  ＭｅＯＨ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 230。
【０３７６】
中間体４４
６−（４−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
【０３７７】
【化８１】
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【０３７８】
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．０ｍｍｏｌ）、４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で５時間加熱し、次いで濃縮した。粗製の物質を酢酸エチル中で溶解させ、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 216; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.64 (2 H, d, J=8.53 Hz), 6.50 - 6.62 (3 H, m), 6.03 (1 H, s), 5.74 (2 H, s), 5.37 (2 H, s), 2.76 (3 H, d, J=4.77 Hz)。
【０３７９】
中間体４５
４−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］ベンズアミド
【０３８０】
【化８２】
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【０３８１】
工程１．２−（４−カルボキシフェニル）エチルアンモニウム  クロリド（１．０当量）、４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１．０当量）、ジイソプロピルエチルアミン（３．２当量）、および２−プロパノールの混合物を、密閉されたバイアル中で１１０℃に１６時間加熱した。
【０３８２】
その混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製すると、４−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］安息香酸が得られた。LCMS [M+H]+ 293。
【０３８３】
工程２．４−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］安息香酸（１．０当量）、ＨＡＴＵ（１．１当量）、およびＤＭＦの混合物を２０℃で５分間攪拌し、その後水酸化アンモニウム（３当量）を添加した。その混合物を、２０℃で１６時間攪拌し、次いでその混合物をＮａＨＣＯ３で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。有機性物質を合わせて乾燥させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。[M+H]+ 292。
【０３８４】
中間体４６
４−Ｎ−（４−アミノブチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３８５】
【化８３】
0006635949.tif 000084
【０３８６】
工程１：中間体２１（１当量）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−アミノブチル）カルバメート（１．９当量）、およびジイソプロピルエチルアミン（２．１当量）のジオキサン中における混合物を、マイクロ波反応器中で１５０℃で３０分間攪拌した。次いで粗製の反応混合物を、分取ＬＣにより精製した。
【０３８７】
LCMS [M+H]+ 426。
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［４−［［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］ブチル］カルバメートを、ＴＦＡ中で２０℃で１時間攪拌した。次いでＴＦＡを除去し、粗製の残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０３８８】
LCMS [M+H]+ 326。
中間体４７
４−Ｎ−［２−（３−アミノフェニル）エチル］−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３８９】
【化８４】
0006635949.tif 000085
【０３９０】
工程１：２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１．０当量）、２−（３−ニトロフェニル）エチルアンモニウム  クロリド（１．３当量）、およびジイソプロピルエチルアミン（２．５当量）の２−プロパノール中における混合物を、密閉されたバイアル中で１００℃で１６時間攪拌した。次いで反応混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭで抽出した。次いで粗製の物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０３９１】
工程２：６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸（１．２当量）、Ｋ２ＣＯ３（３．０当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５当量）の１，４−ジオキサンおよび水中における混合物を、９０℃で１６時間攪拌した。その後水を添加し、その混合物をＤＣＭで３回抽出した。有機相を合わせて濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 384。
【０３９２】
工程３：６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−ニトロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）およびＳｎＣｌ２・Ｈ２Ｏ（５．０当量）の混合物を、エタノール中で還流状態で１６時間攪拌した。次いでＫＯＨ（１Ｍ）を添加し、その混合物をＤＣＭで５回抽出した。有機性物質を乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 354. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.37 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 7.19 (d, J=1.6 Hz, 1 H), 7.14 - 7.18 (m, 1 H), 7.09 - 7.14 (m, 1 H), 6.61 - 6.64 (m, 1 H), 6.54 - 6.60 (m, 2 H), 5.77 (s, 1 H), 4.77 (br. s., 3 H), 3.66 (br. s., 2 H), 3.51 - 3.62 (m, 2 H), 2.83 (t, J=7.0 Hz, 2 H), 2.37 (s, 3 H)。
【０３９３】
中間体４８
４−Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０３９４】
【化８５】
0006635949.tif 000086
【０３９５】
工程１：２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１．０当量）、４−（２−アミノエチル）アニリン（１．３当量）、およびジイソプロピルエチルアミン（２．０当量）の２−プロパノール中における混合物を、密閉されたバイアル中で９０℃で１６時間攪拌した。次いで、反応混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭで抽出した。次いで、粗製の物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。[M+H]+ 264。
【０３９６】
工程２：Ｎ４−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−６−クロロ−ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸（１．２当量）、Ｋ２ＣＯ３（３．０当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５当量）の１，４−ジオキサンおよび水中における混合物を、９０℃で１６時間攪拌した。その後水を添加し、その混合物をＤＣＭで３回抽出した。有機相を合わせて濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 354。
【０３９７】
中間体４９
４−クロロ−６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン
【０３９８】
【化８６】
0006635949.tif 000087
【０３９９】
２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（０．７２ｇ、４．４ｍｍｏｌ、１当量）、４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニルボロン酸（０．７８ｇ、４．６ｍｍｏｌ、１当量）、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、８．８ｍｍｏｌ、２当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０３３当量）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で６０℃で２３時間加熱した。その混合物を、ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。有機性物質を合わせて濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 252. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.23 (d, J=7.83 Hz, 1 H), 6.92 (d, J=10.61 Hz, 1 H), 6.73 (s, 1 H), 5.37 (br. s., 2 H), 2.37 (s, 3 H), 2.27 (d, J=0.76 Hz, 3 H)。
【０４００】
中間体５０
４−Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０４０１】
【化８７】
0006635949.tif 000088
【０４０２】
この化合物は、一般手順９に従って中間体１９および４−（２−アミノエチル）アニリンから生成された。LCMS [M+H]+ 334. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.19 (br. s., 1 H), 7.13 (s, 1 H), 7.08 (s, 1 H), 7.00 (d, J=8.34 Hz, 2 H), 6.68 (d, J=8.34 Hz, 2 H), .80 (s, 1 H), 3.48 - 3.60 (m, 2 H), 2.77 (t, J=7.45 Hz, 2 H), 2.32 (s, 3 H), 2.20 (s, 3 H)。
【０４０３】
中間体５１
［３−（カルバモイルメトキシ）フェニル］ボロン酸
【０４０４】
【化８８】
0006635949.tif 000089
【０４０５】
工程１：３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（２１０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５７０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）およびＭｅＣＮ（１５ｍＬ）を、密閉されたチューブ中で６５℃で一夜加熱した。反応を冷却し、濾過した。溶媒を真空中で除去すると、２−［３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］アセトアミドが得られた。LCMS [M+H]+ 278。
【０４０６】
工程２：２−［３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノキシ］アセトアミド（３７０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ＮａＩＯ４（８７０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１２ｍｌ）および水（３ｍｌ）を、室温で３０分間攪拌した。１Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、反応を室温で３時間攪拌した。水（約１５ｍＬ）を添加し、有機溶媒を真空中で除去した。［３−（カルバモイルメトキシ）フェニル］ボロン酸を濾過により集めた。LCMS [M+H]+ 196。
【０４０７】
中間体５２
［４−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン
【０４０８】
【化８９】
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【０４０９】
４−［２−［（２−アミノ−６−クロロ−ピリミジン−４−イル）アミノ］エチル］安息香酸（中間体４５の合成の工程１からのもの）およびＴＢＴＵのＤＭＦ中における混合物を２０℃で１０分間攪拌し、次いでモルホリンを添加し、得られた混合物を２０℃で２０時間攪拌した。次いで、その混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。有機性物質を合わせて乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。[M+H]+ 362。
【０４１０】
中間体５３
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル
【０４１１】
【化９０】
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【０４１２】
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゾニトリル塩酸塩（１１０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２４０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＭｅＣＮ（５ｍＬ）の混合物を、密閉されたバイアル中で１７０℃で１時間加熱した。その後、その混合物をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣにより精製すると、４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリルが得られた。LCMS [M+H]+ 364。
【０４１３】
中間体５４
２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エタン−１−オール
【０４１４】
【化９１】
0006635949.tif 000092
【０４１５】
中間体１９（１．０当量）および２−アミノエタノール（２．２当量）のエタノール中における混合物を、密閉されたチューブ中で１３０℃で４時間加熱した。冷却した後、形成された沈殿を濾過し、冷エタノールで洗浄し、乾燥させると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 259. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.12 - 7.17 (m, 1 H), 7.08 (t, J=7.5 Hz, 1 H), 7.00 - 7.05 (m, 1 H), 6.88 (br. s., 1 H), 5.93 (s, 2 H), 5.73 (s, 1 H), 4.74 (t, J=5.3 Hz, 1 H), 3.51 (q, J=5.8 Hz, 2 H), 3.28 - 3.33 (m, 2 H), 2.26 (s, 3 H), 2.15 (s, 3 H)。
【０４１６】
中間体５５
２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エタノール
【０４１７】
【化９２】
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【０４１８】
中間体２４（１．０当量）および２−アミノエタノール（２．２当量）のイソプロパノール中における混合物を、密閉されたチューブ中で１３０℃で１時間加熱した。冷却した後、形成された沈殿を濾過し、冷イソプロパノールで洗浄し、乾燥させると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 279。
【０４１９】
中間体５６
４−［２−［［２−アミノ−６−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−ベンゼンスルホンアミド
【０４２０】
【化９３】
0006635949.tif 000094
【０４２１】
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［２−アミノ−６−［２−（４−スルファモイルフェニル）エチルアミノ］ピリミジン−４−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシレートに、ジオキサンおよびメタノール中で５Ｍ  ＨＣｌを添加し、その混合物を室温で４０分間攪拌した。溶媒を除去すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+375。
【０４２２】
中間体５７
４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］−６−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０４２３】
【化９４】
0006635949.tif 000095
【０４２４】
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−アミノ−６−｛［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］アミノ｝ピリミジン−４−イル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−カルボキシレートに、１，４−ジオキサン中でＨＣｌ（５Ｍ）を添加した。次いでその混合物を２０℃で２０分間攪拌した。溶媒を除去すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 374。
【０４２５】
中間体５８
Ｎ４−（２−アミノエチル）−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０４２６】
【化９５】
0006635949.tif 000096
【０４２７】
工程１．４，６−ジクロロピリミジン−２−アミン（１当量）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（１．２当量）、およびジイソプロピルエチルアミン（３当量）の２−プロパノール中における混合物を、９０℃で１６時間攪拌した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機性物質を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗製の物質を、それ以上精製せずに工程２において用いた。
【０４２８】
工程２．工程１からの粗製の物質を、ジオキサン中で溶解させ、次いでＫ２ＣＯ２（２当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５当量）、および（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸（１．２当量）を添加した。フラスコをＮ２でフラッシュし、その混合物を還流状態で１６時間攪拌した。次いで反応混合物を水中に注ぎ、ＤＣＭで３回抽出した。有機性物質を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗製の物質を、ＤＣＭ中ＭｅＯＨ（０〜９％）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４２９】
工程３．工程２からの物質を、ＴＦＡ中で溶解させ、２０℃で２時間攪拌した。溶媒を除去し、粗製の残留物をＤＣＭ中５〜３０％  ＭｅＯＨ（１％  ｖ／ｖ  ＮＨ４ＯＨを含有）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 278. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.97 (br. s., 2 H), 7.62 - 7.70 (m, 1 H), 7.38 - 7.44 (m, 1 H), 7.33 - 7.37 (m, 1 H), 7.27 (br. s., 1 H), 7.14 (br. s., 1 H), 7.01 (br. s., 1 H), 6.08 (s, 1 H), 3.61 (d, J=4.7 Hz, 2 H), 3.10 (br. s., 2 H), 2.31 (s, 3 H)。
【０４３０】
中間体５９
Ｎ４−（３−アミノプロピル）−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
【０４３１】
【化９６】
0006635949.tif 000097
【０４３２】
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［３−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］プロピル］カルバメート（実施例６６８において調製された）およびＴＦＡの混合物を、２０℃で２時間攪拌し、その後溶媒を２−プロパノールとの同時蒸発により除去した。粗製の残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 292。
【０４３３】
中間体６０
３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロパン−１−オール
【０４３４】
【化９７】
0006635949.tif 000098
【０４３５】
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（中間体２４）、３−アミノプロパン−１−オール（２．２当量）の２−プロパノール中における混合物を、密閉されたチューブ中で１３０℃で３０分間マイクロ波加熱した。カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中１０％  ＭｅＯＨ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+293。
【０４３６】
中間体６１
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル
【０４３７】
【化９８】
0006635949.tif 000099
【０４３８】
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（中間体２４）、４−（２−アミノエトキシ）ベンゾニトリル（１．５当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２当量）の２−プロパノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１００℃で３０時間加熱した。カラムクロマトグラフィー（イソヘキサン中７０％  ＥｔＯＡｃ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 380. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.75 - 7.82 (m, 2 H), 7.44 (dd, J=7.7, 1.4 Hz, 1 H), 7.17 - 7.28 (m, 3 H), 7.15 (d, J=8.8 Hz, 2 H), 6.10 (br. s., 2 H), 5.79 (s, 1 H), 4.20 (t, J=5.7 Hz, 2 H), 3.60 - 3.76 (m, 2 H), 2.29 (s, 3 H)。
【０４３９】
中間体６２
４−（２−アセトアミドエチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリド
【０４４０】
【化９９】
0006635949.tif 000100
【０４４１】
クロロ硫酸（５当量）を、ゆっくりとＮ−（２−フェニルエチル）アセトアミド（１当量）に添加した。その混合物を、２時間室温で攪拌し、水および氷の混合物上に落とした。表題化合物を濾過により集め、水で洗浄した。LCMS [M+H]+ 262。
【０４４２】
一般手順
【０４４３】
【化１００】
0006635949.tif 000101
【０４４４】
一般手順１：４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミン（１当量）の混合物に、ヒューニッヒ塩基（３．４当量）および適切なアミン（１．６当量）をＤＭＦ（５００μＬ）中で添加する。その混合物を、１２０℃で一夜加熱する。粗製の混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４４５】
【化１０１】
0006635949.tif 000102
【０４４６】
一般手順２：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）の１，４−ジオキサン／水（４：１）中における混合物に、適切なボロン酸（またはボロン酸エステル）誘導体（１．３当量）、Ｋ２ＣＯ３（２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を添加する。その混合物を、９５℃で一夜、またはマイクロ波反応器中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。粗製の混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４４７】
【化１０２】
0006635949.tif 000103
【０４４８】
一般手順３：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）の混合物に、ヒューニッヒ塩基（３．４当量）および適切なアミン（１．６当量）をｎ−ＢｕＯＨ（５００μＬ）中で添加する。その混合物を、９５℃で一夜加熱する。粗製の混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４４９】
【化１０３】
0006635949.tif 000104
【０４５０】
一般手順４：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）の水酸化アンモニウム（２５％水溶液）中における溶液を、マイクロ波中で１２０℃において、ＬＣＭＳによりモニターされるような反応の完了まで加熱する。次いで、溶媒を蒸発させ、生成物を真空下で乾燥させる。分取ＨＰＬＣによるさらなる精製が、必要な場合に実施される。
【０４５１】
【化１０４】
0006635949.tif 000105
【０４５２】
一般手順５：適切なクロロピリミジン誘導体（１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中における混合物に、適切なボロン酸（またはボロン酸エステル）誘導体（１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を添加する。その混合物を、１２０℃で一夜、またはマイクロ波中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。次いで、粗製の混合物を分取ＨＰＬＣより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４５３】
【化１０５】
0006635949.tif 000106
【０４５４】
一般手順６：適切なヨードピリミジン誘導体（１当量）のＤＭＦ／水（２０：１）中における混合物に、適切なボロン酸（またはボロン酸エステル）誘導体（１．３当量）、Ｎａ２ＣＯ３（２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を添加する。その混合物を、１２０℃で一夜、またはマイクロ波反応器中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。次いで、粗製の混合物をＨＰＬＣより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４５５】
【化１０６】
0006635949.tif 000107
【０４５６】
一般手順７：適切な６−アリール−４−クロロピリミジン−２−アミン（１当量）、適切なアミン（１．５当量）およびトリエチルアミン（２当量）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱する。濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４５７】
【化１０７】
0006635949.tif 000108
【０４５８】
一般手順８：適切な４−クロロピリミジン−２−アミン（１当量）の１，４−ジオキサン／水（４：１）中における混合物に、所望のボロン酸（またはボロン酸エステル）（１．３当量）、Ｋ２ＣＯ３（２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１当量）を添加する。その混合物を、９５℃で一夜、またはマイクロ波中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。粗製の混合物をＨＰＬＣより精製すると、所望の生成物が得られる。
【０４５９】
【化１０８】
0006635949.tif 000109
【０４６０】
一般手順９：適切なアミン（１当量）、および適切なクロロピリミジン誘導体（１．２当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）の２−プロパノール（１．０ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜またはマイクロ波反応器中で１５０℃で１５分間加熱する。次いで、反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４６１】
【化１０９】
0006635949.tif 000110
【０４６２】
一般手順１０：４−Ｎ−（アミノアルキル）−６−（アリール）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、適切なスルホニルクロリド（１．２当量）、およびトリエチルアミン（１．５当量）のＤＣＭまたはＭｅＣＮ（１．０ｍＬ）中における混合物を、
密閉されたチューブ中で室温または５０℃で攪拌する。完了後、粗製の混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４６３】
【化１１０】
0006635949.tif 000111
【０４６４】
一般手順１１：４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）および対応するイソシアネート（１．０５当量）の混合物を、ＤＣＭ中で溶解させる。得られた反応混合物を、室温でＬＣＭＳに従って完了まで攪拌する。次いで、その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
【０４６５】
【化１１１】
0006635949.tif 000112
【０４６６】
一般手順１２：対応する４−Ｎ−（アミノアルキル）−６−（アリール）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）および対応するヘテロアリールクロリド（１．５当量）、およびヒューニッヒ塩基（１．５当量）の２−プロパノール中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０〜１５０℃で反応が完了するまで攪拌した。次いで、粗製の混合物を濃縮し、分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４６７】
【化１１２】
0006635949.tif 000113
【０４６８】
一般手順１３：対応するアリールハライドまたはヘテロアリールハライド（１．０当量）、ＣｕＣｌ（０．１０当量）、ＫＯＨ（２．０当量）、およびエチレンジアミンまたはプロパン−１，３−ジアミン（４．５当量）の混合物を、（アリールヨージドに関して）２０℃または（アリールブロミドに関して）９０℃において密閉されたバイアル中で１２〜２４時間攪拌した。その混合物を放冷し、次いで熱いＥｔＯＡｃで抽出した（５回）。有機性物質を合わせて濃縮し、過剰量のジアミンをトルエンとの同時蒸発により除去した。粗製の物質をそれ以上精製せずに用いた。
【０４６９】
【化１１３】
0006635949.tif 000114
【０４７０】
一般手順１４：対応する６−クロロ−４−Ｎ−（アルキル）−ピリミジン−２，４−ジアミン化合物（１．０当量）、適切なカリウム（アリール）トリフルオロボレート（２．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１０当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．２０当量）、およびＮａ２ＣＯ３（３．０当量）の混合物を、エタノール中で還流状態で１６時間攪拌した。次いで、粗製の混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。粗製の物質を分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４７１】
【化１１４】
0006635949.tif 000115
【０４７２】
一般手順１５：対応する４−Ｎ−（アミノアルキル）−６−（アリール）ピリミジン−２，４−ジアミン（１当量）、適切なカルボン酸（２．０当量）、およびジシクロヘキシルカルボジイミド（１．０当量）の混合物を、アセトニトリル中で２０℃で１２〜２４時間攪拌した。次いで、粗製の混合物を分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４７３】
【化１１５】
0006635949.tif 000116
【０４７４】
一般手順１６：Ｎ４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）エチル］−６−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン塩酸塩または４−［２−［［２−アミノ−６−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゼンスルホンアミド塩酸塩、適切なスルホニルクロリドまたは酸塩化物（１．２当量）、およびトリエチルアミン（３．０当量）のＤＣＭ中における混合物を、密閉されたチューブ中で室温において攪拌した。完了後、粗製の混合物を分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０４７５】
【化１１６】
0006635949.tif 000117
【０４７６】
一般手順１７：対応する６−クロロ−４−Ｎ−（アルキル）−ピリミジン−２，４−ジアミン化合物（１．０当量）、適切なアリールボロン酸エステル（１．５当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１０当量）、ＳＰｈｏｓ（０．２０当量）、およびＫ３ＰＯ３（３．０当量）の混合物を、適切な溶媒（エタノールまたは１−ブタノールおよび水の５：２混合物）中で、８０〜１００℃においてＬＣＭＳが完全な変換を示すまで攪拌した。次いで、粗製の混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。粗製の物質を分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４７７】
【化１１７】
0006635949.tif 000118
【０４７８】
一般手順１８：対応する４−Ｎ−（アミノフェネチル）  ６−（アリール）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）、適切な求電子剤（酸塩化物、スルホニルクロリド、クロロホルメートまたはカーボネート）（１．３当量）、およびトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン（５当量）のＤＣＭまたはアセトニトリル中における混合物を、２０〜５０℃で１２〜２４時間攪拌した。完了後、その混合物を濃縮し、分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４７９】
【化１１８】
0006635949.tif 000119
【０４８０】
一般手順１９：工程１：対応するアリールハライド（１．０当量）、Ｎ−ビニルフタルイミド（１．１当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０００５当量）、およびＥｔ３Ｎ（１．２当量）の混合物を、ＮＭＰ中で溶解させ、１３５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、次いで水を添加し、それは固体を沈殿させた。その固体を濾別し、水で洗浄した。
【０４８１】
工程２：フラスコ中で、工程１からの固体をＭｅＯＨ中で溶解させ、次いでＰｄ／Ｃ（０．１０当量）を添加した。フラスコ中の雰囲気をＨ２に変更し、得られた混合物を６０℃で１６〜２４時間攪拌した。次いで、その溶液をシリンジフィルターを通過させ、濃縮した。
【０４８２】
工程３：工程２からの粗製の物質をＴＨＦ中で溶解させ、次いでヒドラジン水和物（１．２５当量）を添加した。得られた混合物を還流状態で１６〜２４時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、分取ＬＣにより精製した。
【０４８３】
【化１１９】
0006635949.tif 000120
【０４８４】
一般手順２０：２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１．０当量）、対応するアミン（０．８〜２．０当量）、および塩基（Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）（１．２〜３．０当量）の適切な溶媒（アセトニトリル、メタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ＤＭＦまたはＤＭＳＯ）中における混合物を、密閉されたバイアル中で６０〜１５０℃において、ＬＣＭＳが反応が完了したことを示すまで攪拌した。次いで、反応混合物をＮａＨＣＯ３（水性）で希釈し、ＤＣＭまたはＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、粗製の物質を分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４８５】
【化１２０】
0006635949.tif 000121
【０４８６】
一般手順２１：対応するアミン、適切なイソシアネート、およびＤＣＭの混合物を、２０〜６０℃で１〜４８時間攪拌した。その後、その混合物を濃縮し、分取ＬＣにより、またはシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４８７】
【化１２１】
0006635949.tif 000122
【０４８８】
一般手順２２：工程１．対応するアリールハライド（１．０当量）、カリウム  ２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）エチル−トリフルオロ−ボラヌイド（１．０当量）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（０．０５当量）、およびＣｓ２ＣＯ３（３．０当量）のトルエンおよび水中における混合物を、９０℃でＮ２下で１６時間攪拌した。次いで反応混合物を水中に注ぎ、ＤＣＭで抽出した。有機性物質を合わせて乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗製の物質をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。
【０４８９】
工程２．工程１からの物質を、還流しているＴＦＡ中で、反応が完了するまで攪拌した。溶媒を２−プロパノールとの同時蒸発により除去した。粗製の物質をそれ以上精製せずに用いた。
【０４９０】
実施例
実施例１
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、シクロヘキサンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.79 - 8.61 (1H, m), 7.78 - 7.67 (2H, m), 7.66 - 7.55 (3H, m), 6.33 (1H, s), 4.05 - 3.85 (1H, m), 2.00 - 1.83 (2H, m), 1.80 - 1.70 (2H, m), 1.41 - 1.10 (6H, m)。
【０４９１】
実施例２
４−Ｎ−エチル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、エタンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 215; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.82 (1H, s), 7.74 - 7.71 (2H, m), 7.67 - 7.57 (3H, m), 6.33 (1H, s), 3.53 - 3.41 (2H, m), 1.18 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０４９２】
実施例３
４−Ｎ−（３−エトキシプロピル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、３−エトキシプロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 273; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.82 (1H, s), 7.74 - 7.71 (2H, m), 7.63 - 7.59 (3H, m), 6.37 (1H, s), 3.45 - 3.41 (6H, m), 1.80 (2H, q, J = 6.5 Hz), 1.11 (3H, t, J = 6.5 Hz)。
【０４９３】
実施例４
６−フェニル−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、フェニルボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 229。
【０４９４】
実施例５
６−（４−メタンスルホニルフェニル）−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メタンスルホニルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−プロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 307; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.21 - 8.11 (2H, m), 8.05 - 7.92 (2H, m), 6.42 (1H, s), 3.50 - 3.40 (2H, m), 3.31 (3H, s), 1.68 - 1.51 (2H, m), 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０４９５】
実施例６
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、シクロプロピルメタンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 241; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (1H, s), 7.83 - 7.50 (5H, m), 6.39 (1H, s), 3.33 - 3.20 (2H, m), 1.15 - 0.95 (1H, m), 0.51 (1H, d, J = 5.8 Hz), 0.27 (1H, d, J = 5.8 Hz)。
【０４９６】
実施例７
４−Ｎ−（オキサン−４−イル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、オキサン−４−アミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 271。
【０４９７】
実施例８
４−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、フラン−２−イルメタンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 267。
【０４９８】
実施例９
４−Ｎ−（ペンタン−３−イル）−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、ペンタン−３−アミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257。
【０４９９】
実施例１０
６−フェニル−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、プロパン−２−アミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 229。
【０５００】
実施例１１
４−Ｎ−ベンジル−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、フェニルメタンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 277; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.92 - 7.84 (2H, m), 7.48 - 7.40 (4H, m), 7.37 - 7.27 (4H, m), 7.27 - 7.20 (1H, m), 6.29 (1H, s), 6.06 (2H, s), 4.54 (2H, d, J = 5.9 Hz)。
【０５０１】
実施例１２
４−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、２−（モルホリン−４−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 300。
【０５０２】
実施例１３
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−フェニルピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 261。
【０５０３】
実施例１４
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−クロロフェニル）ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 277; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.38 (1H, s), 7.75 - 7.66 (4H, m), 6.38 (1H, s), 1.46 (9H, s)。
【０５０４】
実施例１５
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 305。
【０５０５】
実施例１６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 295。
【０５０６】
実施例１７
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 273; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.65 (2H, d, J = 9.4 Hz), 7.15 (2H, d, J = 9.4 Hz), 6.35 (1H, s), 3.85 (3H, s), 1.45 (9H, s)。
【０５０７】
実施例１８
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.79 - 7.72 (2H, m), 7.17 - 7.15 (2H, m), 6.24 (1H, s), 3.85 (4H, s), 0.83 - 0.81 (2H, m), 0.62 - 0.60 (2H, m)。
【０５０８】
実施例１９
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 261; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.64 - 7.57 (3H, m), 6.27 (1H, s), 0.89 - 0.87 (2H, m), 0.70 - 0.63 (3H, m)。
【０５０９】
実施例２０
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 311。
【０５１０】
実施例２１
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 305; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.65 - 7.63 (2H, m), 7.59 - 7.57 (1H, m), 6.30 (1H, s), 4.30 - 4.28 (1H, m), 4.02 - 3.98 (2H, m), 3.53 - 3.51 (2H, m), 2.01 - 2.00 (2H, m), 1.65 - 1.63 (2H, m)。
【０５１１】
実施例２２
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロフェニル）ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 277; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75 - 7.73 (1H, m), 7.65 - 7.62 (2H, m), 7.59 - 7.55 (2H, m), 1.52 (9H, s)。
【０５１２】
実施例２３
４−Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 394; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.36 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.83 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.51 - 7.44 (1H, m), 7.43 - 7.31 (3H, m), 6.46 (1H, s), 3.04 (3H, s), 2.37 (3H, s)。
【０５１３】
実施例２４
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337。
【０５１４】
実施例２５
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 303。
【０５１５】
実施例２６
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 380; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.43 - 8.25 (2H, m), 8.10 - 8.03 (2H, m), 8.01 - 7.95 (1H, m), 7.77 - 7.68 (1H, m), 7.66 - 7.56 (2H, m), 7.46 - 7.26 (2H, m), 6.74 (1H, br s), 6.32 (1H, s), 6.02 (2H, s), 2.81 (3H, d, J = 5.0 Hz)。
【０５１６】
実施例２７
４−Ｎ−シクロプロピル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 420; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 7.9 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.43 - 7.23 (4H, m), 6.43 (1H, s), 2.65 (1H, s), 2.34 (3H, s), 0.88 - 0.74 (2H, m), 0.65 - 0.48 (2H, m)。
【０５１７】
実施例２８
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 406; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.16 (1H, s), 8.10 - 7.98 (4H, m), 7.66 - 7.58 (1H, m), 7.56 - 7.46 (2H, m), 7.43 - 7.25 (2H, m), 6.43 (1H, s), 2.66 (1H, s), 0.84 - 0.81 (2H, m), 0.58 - 0.55 (2H, m)。
【０５１８】
実施例２９
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 381; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.55 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.41 - 8.30 (2H, m), 8.22 - 8.11 (2H, m), 7.71 - 7.61 (1H, m), 7.57 - 7.50 (2H, m), 7.37 - 7.28 (1H, m), 6.27 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５１９】
実施例３０
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−４−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−４−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンおよび６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 380; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.08 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.97 - 7.89 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.65 - 7.56 (1H, m), 7.53 - 7.45 (3H, m), 7.39 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.10 (1H, d, J = 3.8 Hz), 6.10 (1H, s), 2.89 (3H, s)。
【０５２０】
実施例３１
６−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−５−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 380; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.07 - 7.99 (2H, m), 7.98 - 7.89 (2H, m), 7.83 - 7.74 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 4.0 Hz), 7.64 - 7.55 (1H, m), 7.54 - 7.45 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 4.0 Hz), 6.21 (1H, s), 2.90 (3H, s)。
【０５２１】
実施例３２
６−（２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 231; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.50 (1H, dd, J = 7.5および1.7 Hz), 7.41 - 7.36 (1H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.01 (1H, td, J = 7.5および1.0 Hz), 6.17 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.89 (3H, s)。
【０５２２】
実施例３３
６−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 231。
【０５２３】
実施例３４
６−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.31 (2H, s), 8.17 (1H, s), 7.55 - 7.20 (3H, br s), 6.45 (1H, s), 3.02 (3H, s)。
【０５２４】
実施例３５
６−（イソキノリン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（イソキノリン−４−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 252; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 9.17 (1H, s), 8.78 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.98 - 7.94 (1H, m), 7.80 - 7.77 (1H, m), 6.54 (1H, s), 3.10 (3H, s)。
【０５２５】
実施例３６
４−Ｎ−メチル−６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.93 - 7.87 (4H, m), 6.38 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５２６】
実施例３７
４−Ｎ−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.79 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.38 (1H, s), 3.05 (3H, s)。
【０５２７】
実施例３８
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.79 - 7.77 (1H, m), 7.50 - 7.49 (2H, m), 6.12 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５２８】
実施例３９
６−（２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 245; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.42 - 7.39 (1H, m), 7.36 - 7.35 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.15 (1H, s), 6.02 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５２９】
実施例４０
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾニトリル
一般手順２に従って、（３−シアノフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 226; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.15 (1H, s), 8.05 - 8.03 (1H, m), 7.95 - 7.92 (1H, m), 7.74 (1H, t, J = 8.5 Hz), 6.35 (1H, s), 3.02 (3H, s)。
【０５３０】
実施例４１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝アセトアミド
一般手順２に従って、（３−アセトアミドフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 258; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.20 (1H, s), 7.56 - 7.52 (2H, m), 7.45 - 7.43 (1H, m), 6.31 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０５３１】
実施例４２
４−Ｎ−メチル−６−［４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［４−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 350; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (4H, s), 6.42 (1H, s), 3.76 - 3.72 (4H, m), 3.07 (3H, s), 3.06 - 3.03 (4H, m)。
【０５３２】
実施例４３
６−（４−メタンスルホニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メタンスルホニルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 279; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.20 - 8.17 (2H, m), 8.00 - 7.97 (2H, m), 6.41 (1H, s), 3.22 (3H, s), 3.08 (3H, s)。
【０５３３】
実施例４４
４−Ｎ−メチル−６−［３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 314; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.00 - 7.96 (1H, m), 7.92 (1H, s), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, dt, J = 7.8および1.4 Hz), 6.27 (1H, s), 3.79 - 3.50 (8H, m), 2.94 (3H, s)。
【０５３４】
実施例４５
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）ベンズアミド
一般手順２に従って、｛４−［（フラン−２−イルメチル）カルバモイル］フェニル｝ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 324; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.93 - 7.90 (4H, m), 7.46 - 7.44 (1H, m), 6.39 - 6.37 (1H, m), 6.34 - 6.32 (1H, m), 6.28 (1H, s), 4.60 (2H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５３５】
実施例４６
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタンスルホンアミド
一般手順２に従って、（４−メタンスルホンアミドフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 294; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.72 - 7.70 (2H, m), 7.43 - 7.40 (2H, m), 6.29 (1H, s), 3.06 (3H, s), 3.03 (3H, s)。
【０５３６】
実施例４７
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝アセトアミド
一般手順２に従って、（４−アセトアミドフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 258; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 - 7.80 (2H, m), 7.75 - 7.73 (2H, m), 6.31 (1H, s), 3.03 (3H, s), 2.18 (3H, d, J = 2.5 Hz)。
【０５３７】
実施例４８
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］−Ｎ’−ヒドロキシ−ベンズアミジン
４−［２−［［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチル］ベンゾニトリル（中間体５３）（１．０当量）およびヒドロキシルアミン（２．０当量）の混合物を、エタノール中で還流状態で３時間攪拌した。次いで、その混合物を、分取ＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 397. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.66 - 7.70 (m, 2 H), 7.58 - 7.62 (m, 1 H), 7.53 - 7.58 (m, 2 H), 7.30 - 7.38 (m, 2 H), 6.02 (s, 1 H), 3.82 (t, J=7.3 Hz, 2 H), 3.09 (t, J=7.4 Hz, 2 H), 2.37 (s, 3 H)。
【０５３８】
実施例４９
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（６−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 232; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.57 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.30 (1H, s), 4.02 (3H, s), 3.07 (3H, s)。
【０５３９】
実施例５０
６−（２−フルオロ−４−フェニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２−フルオロ−４−フェニルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 295; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75 - 7.61 (5H, m), 7.54 - 7.44 (3H, m), 6.41 (1H, s), 6.30 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０５４０】
実施例５１
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾニトリル
一般手順２に従って、（４−シアノフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 226; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.03 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.84 - 7.80 (2H, m), 6.29 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５４１】
実施例５２
４−Ｎ−メチル−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（キノリン−５−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 252; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.98 (1H, dd, J = 4.2および1.9 Hz), 8.49 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.95 - 7.91 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.67 (1H, dd, J = 8.6および4.2 Hz), 6.23 (1H, s), 3.08 (3H, s)。
【０５４２】
実施例５３
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 261; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75 - 7.73 (2H, m), 7.64 - 7.62 (2H, m), 6.36 (1H, s), 6.02 - 5.92 (1H, m), 5.33 - 5.31 (1H, m), 5.23 - 5.20 (1H, m), 4.18 - 4.16 (2H, m)。
【０５４３】
実施例５４
６−（４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257。
【０５４４】
実施例５５
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 289; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.60 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.51 - 7.49 (2H, m), 6.17 (1H, s), 4.36 (1H, s), 2.00 - 1.93 (2H, m), 1.73 - 1.65 (2H, m), 1.61 - 1.53 (2H, m), 1.50 - 1.43 (2H, m)。
【０５４５】
実施例５６
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンおよび（４−メトキシフェニル）ボロン酸から調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.68 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.2 Hz), 6.27 (1H, s), 4.47 (1H, q, J = 6.7 Hz), 3.89 (3H, s), 2.10 - 2.03 (2H, m), 1.82 - 1.79 (2H, m), 1.72 - 1.63 (2H, m), 1.62 - 1.53 (2H, m)。
【０５４６】
実施例５７
４−Ｎ−シクロペンチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 323; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.17 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.74 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.65 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.28 (1H, s), 4.29 (1H, s), 2.09 - 1.99 (2H, m), 1.75 - 1.74 (2H, m), 1.71 - 1.62 (2H, m), 1.60 - 1.49 (2H, m)。
【０５４７】
実施例５８
６−（４−クロロフェニル）−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 275; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.17 (1H, s), 4.42 (1H, s), 2.44 - 2.38 (2H, m), 2.02 - 1.94 (2H, m), 1.83 - 1.76 (2H, m)。
【０５４８】
実施例５９
４−Ｎ−シクロブチル−６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 271; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, s), 4.64 (1H, q, J = 7.9 Hz), 3.90 (3H, s), 2.46 - 2.38 (2H, m), 2.12 - 2.01 (2H, m), 1.87 - 1.78 (2H, m)。
【０５４９】
実施例６０
４−Ｎ−シクロブチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 309; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.22 (1H, s), 4.64 (1H, q, J = 7.9 Hz), 3.90 (3H, s), 2.46 - 2.38 (2H, m), 2.12 - 2.01 (2H, m), 1.87 - 1.78 (2H, m)。
【０５５０】
実施例６１
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、ペンタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 325; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 - 7.78 (1H, m), 7.52 - 7.50 (2H, m), 6.12 (1H, s), 3.54 - 3.50 (2H, m), 1.69 - 1.65 (2H, m), 1.42 - 1.39 (4H, m), 0.98 - 0.95 (3H, m)。
【０５５１】
実施例６２
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 295; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.51 (1H, dd, J = 7.9および1.6 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 7.9および1.6 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.35 (1H, s), 5.21 (1H, s), 4.78 (2H, s), 2.63 - 2.47 (1H, m), 0.86 - 0.78 (2H, m), 0.64 - 0.57 (2H, m)。
【０５５２】
実施例６３
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、２−メチルプロパン−２−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 311。
【０５５３】
実施例６４
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロブタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 309; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.60 - 7.58 (1H, m), 7.37 - 7.34 (2H, m), 5.89 (1H, s), 4.46 (1H, s), 3.37 (2H, s), 2.43 - 2.35 (2H, m), 2.01 - 1.94 (2H, m), 1.80 - 1.72 (2H, m)。
【０５５４】
実施例６５
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロペンタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 323; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 - 7.56 (1H, m), 7.40 - 7.34 (2H, m), 5.93 (1H, s), 3.37 (1H, s), 2.09 - 1.98 (2H, m), 1.82 - 1.72 (2H, m), 1.71 - 1.61 (2H, m), 1.58 - 1.48 (2H, m)。
【０５５５】
実施例６６
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、エタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 - 7.57 (1H, m), 7.40 - 7.35 (2H, m), 5.92 (1H, s), 3.44 - 3.36 (2H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz)。
【０５５６】
実施例６７
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（オキソラン−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、オキソラン−３−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 325; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.63 - 7.58 (1H, m), 7.39 - 7.35 (2H, m), 5.98 (1H, s), 4.59 (1H, s), 4.02 - 3.94 (2H, m), 3.90 - 3.82 (1H, m), 3.73 - 3.67 (1H, m), 2.36 - 2.26 (1H, m), 1.99 - 1.89 (1H, m)。
【０５５７】
実施例６８
６−（３，４−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３，４−ジクロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.96 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 - 7.55 (2H, m), 6.35 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０５５８】
実施例６９
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.53 - 7.48 (2H, m), 6.22 (1H, s), 2.93 (3H, s), 1.38 (9H, s)。
【０５５９】
実施例７０
４−Ｎ−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（４−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 215; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.73 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.20 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.41 (3H, s)。
【０５６０】
実施例７１
６−（２，４−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（２，４−ジクロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.57 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.48 - 7.41 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５６１】
実施例７２
４−Ｎ−メチル−６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（２，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.86 - 7.75 (1H, m), 7.31 - 7.24 (1H, m), 6.25 (1H, s), 2.91 (3H, s)。
【０５６２】
実施例７３
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.57 (1H, dd, J = 8.5および6.3 Hz), 6.89 (1H, dd, J = 11.4および2.5 Hz), 6.76 (1H, td, J = 8.5および2.5 Hz), 6.19 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.90 (3H, s)。
【０５６３】
実施例７４
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.33 - 7.23 (3H, m), 5.85 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.32 (3H, s)。
【０５６４】
実施例７５
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 237; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.88 - 7.79 (1H, m), 7.10 - 7.00 (2H, m), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz), 2.92 (3H, s)。
【０５６５】
実施例７６
６−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.36 (1H, dd, J = 9.4および3.1 Hz), 7.15 - 7.04 (2H, m), 6.28 (1H, s), 3.85 (3H, s), 2.91 (3H, s)。
【０５６６】
実施例７７
６−（２−クロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（２−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 235; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.51 - 7.44 (1H, m), 7.42 - 7.36 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５６７】
実施例７８
６−（２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ４−［２−（３−メチルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
工程１．Ｎ’−（３−メチルスルホニルフェニル）エタン−１，２−ジアミンを、一般手順１３に従って、１−ブロモ−３−メチルスルホニル−ベンゼンから調製した。
【０５６８】
工程２．表題化合物を、一般手順９に従って、中間体２１およびＮ’−（３−メチルスルホニルフェニル）エタン−１，２−ジアミンから調製した。[M+H]+ 452. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.50 (dd, J=8.1, 1.7 Hz, 1 H), 7.36 - 7.40 (m, 1 H), 7.28 - 7.35 (m, 3 H), 7.25 (t, J=1.4 Hz, 1 H), 6.85 (d, J=0.9 Hz, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.03 - 5.26 (m, 3 H), 4.70 (br. s., 1 H), 3.65 (q, J=6.1 Hz, 2 H), 3.44 (q, J=6.4 Hz, 2 H), 3.08 (s, 3 H)。
【０５６９】
実施例７９
６−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 245; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.72 - 7.62 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.18 (1H, s), 3.91 (3H, s), 2.94 (3H, s), 2.28 (3H, s)。
【０５７０】
実施例８０
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.05 - 7.99 (1H, m), 7.87 - 7.79 (1H, m), 7.33 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５７１】
実施例８１
４−Ｎ−メチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 - 7.92 (2H, m), 7.38 - 7.32 (2H, m), 6.23 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５７２】
実施例８２
６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.97 - 7.60 (2H, m), 7.21 - 7.12 (1H, m), 6.20 (1H, s), 3.95 (3H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５７３】
実施例８３
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 237; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.86 - 7.77 (1H, m), 7.74 - 7.66 (1H, m), 7.40 - 7.30 (1H, m), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５７４】
実施例８４
４−Ｎ−メチル−６−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 259。
【０５７５】
実施例８５
６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 287; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.98 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.87 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.52 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.27 (1H, d, J = 1.5 Hz), 3.00 (3H, s)。
【０５７６】
実施例８６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 229; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.24 - 7.18 (1H, m), 7.17 - 7.05 (2H, m), 5.82 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.22 (3H, s)。
【０５７７】
実施例８７
６−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.71 - 7.65 (1H, m), 7.58 - 7.53 (1H, m), 7.30 - 7.22 (1H, m), 6.18 (1H, d, J = 2.1 Hz), 2.93 (3H, s)。
【０５７８】
実施例８８
６−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.73 - 7.65 (2H, m), 7.62 - 7.55 (1H, m), 6.34 (1H, s), 3.03 (3H, s)。
【０５７９】
実施例８９
４−Ｎ−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.88 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５８０】
実施例９０
４−Ｎ−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.42 (1H, s), 7.69 - 7.63 (1H, m), 7.60 - 7.50 (2H, m), 6.33 (1H, s), 4.14 (3H, s), 2.97 (3H, s)。
【０５８１】
実施例９１
６−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 303; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.90 - 7.85 (1H, m), 7.71 - 7.66 (1H, m), 7.62 - 7.55 (1H, m), 5.95 (1H, s), 2.94 (3H, s)。
【０５８２】
実施例９２
６−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.46 - 7.38 (1H, m), 7.35 - 7.28 (2H, m), 5.98 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５８３】
実施例９３
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 237; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.58 - 7.51 (1H, m), 7.34 - 7.31 (1H, m), 7.29 - 7.22 (1H, m), 6.20 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５８４】
実施例９４
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.47 - 7.41 (1H, m), 7.27 - 7.21 (2H, m), 5.85 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
【０５８５】
実施例９５
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ，５−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミン
工程１：４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミンを、一般手順２に従って、４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン−２−アミンおよび（２，３−ジクロロフェニル）ボロン酸から（かつＤＭＦをジオキサンの代わりに用いて）調製した。
【０５８６】
工程２：６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ，５−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミンを、一般手順３に従って、メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミン（上記の工程１で調製された）から調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (1H, dd, J = 7.9および1.9 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 7.9および1.9 Hz), 3.01 (3H, s), 1.71 (3H, s)。
【０５８７】
実施例９６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メチルピリミジン−２−アミン（上記の実施例９５、工程１において調製された）から調製した。LCMS [M+H]+ 309; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (1H, dd, J = 7.7および1.2 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.8および1.2 Hz), 3.17 -3.09 (1H, m), 1.79 (3H, s), 0.96 - 0.90 (2H, m), 0.82 - 0.75 (2H, m)。
【０５８８】
実施例９７
６−（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（７−クロロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 279; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.11 (1H, s), 7.04 (1H, s), 6.13 (2H, s), 6.10 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５８９】
実施例９８
６−（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
工程１：４−クロロ−６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ピリミジン−２−アミンを、一般手順２に従って、４，６−ジクロロピリミジン−２−アミンおよび（２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸から調製した。
【０５９０】
工程２：一般手順３に従って、メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ピリミジン−２−アミン（上記の工程１で調製された）から調製した。LCMS [M+H]+ 299; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.49 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.11 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.09 (3H, s)。
【０５９１】
実施例９９
６−（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，３−ジクロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 299; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.38 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.13 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.05 (3H, s)。
【０５９２】
実施例１００
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェノール
一般手順６に従って、（４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 217; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.69 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.15 (1H, s), 4.59 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５９３】
実施例１０１
｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタノール
一般手順６に従って、［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 231; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (1H, s), 7.76 - 7.70 (1H, m), 7.45 - 7.41 (2H, m), 6.22 (1H, s), 4.68 (2H, s), 2.92 (3H, s)。
【０５９４】
実施例１０２
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］安息香酸
一般手順６に従って、４−（ジヒドロキシボラニル）安息香酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 245。
【０５９５】
実施例１０３
メチル  ４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンゾエート
一般手順６に従って、［４−（メトキシカルボニル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 259; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12 - 8.06 (2H, m), 7.95 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.28 (1H, s), 3.94 (3H, s), 2.93 (3H, s)。
【０５９６】
実施例１０４
６−［３−クロロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［３−クロロ−４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 348; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.90 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 7.9および1.8 Hz), 7.59 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.35 (1H, s), 3.85 - 3.74 (6H, m), 3.69 - 3.60 (2H, m), 3.04 (3H, s)。
【０５９７】
実施例１０５
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２，３−ジクロロフェノール
一般手順６に従って、２，３−ジクロロ−４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.32 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.09 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５９８】
実施例１０６
メチル（２Ｅ）−３−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エノエート
一般手順６に従って、｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (4H, s), 7.76 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.69 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.36 (1H, s), 3.83 (3H, s), 3.04 (3H, s)。
【０５９９】
実施例１０７
メチル（２Ｅ）−３−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エノエート
一般手順６に従って、｛３−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 - 7.95 (1H, m), 7.92 - 7.86 (1H, m), 7.83 - 7.73 (2H, m), 7.69 - 7.63 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.37 (1H, s), 3.83 (3H, s), 3.07 (3H, s)。
【０６００】
実施例１０８
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ベンズアルデヒド
一般手順６に従って、（４−ホルミルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 229。
【０６０１】
実施例１０９
１−（４−（２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）フェニル）エタノン
一般手順６に従って、（４−アセチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 243; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.22 - 8.15 (2H, m), 7.88 - 7.82 (2H, m), 6.38 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.67 (3H, s)。
【０６０２】
実施例１１０
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド
一般手順６に従って、［４−（メチルカルバモイル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 258; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.02 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.97 (3H, s)。
【０６０３】
実施例１１１
６−（４−エテニルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−エテニルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 227; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75 - 7.63 (4H, m), 6.84 (1H, dd, J = 17.5および10.7 Hz), 6.34 (1H, s), 5.98 (1H, d, J = 17.5 Hz), 5.43 (1H, d, J = 10.7 Hz), 3.06 (3H, s)。
【０６０４】
実施例１１２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピペリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 326。
【０６０５】
実施例１１３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（モルホリン−４−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 328。
【０６０６】
実施例１１４
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.42 - 7.31 (1H, m), 7.29 - 7.12 (2H, m), 6.44 (0.3 H, s), 5.95 (0.7 H, s), 3.13. (0.7H, s), 2.68 (0.3H, s), 2.36 (3H, s), 2.25 (3H, s), 0.95 - 0.79 (2H, m), 0.72 - 0.55 (2H, m)。
【０６０７】
実施例１１５
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）ベンズアミド
工程１：６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（４８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、３−（ジヒドロキシボラニル）安息香酸（６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１０４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で１５時間加熱した。濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 245。
【０６０８】
工程２：３−（２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）安息香酸（５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびｐ−トルイジン（１５０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中における混合物に、ＨＡＴＵ（２６６ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）およびＮＥｔ３（２００μＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、室温で一夜攪拌した。粗製の反応混合物を、ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 334。
【０６０９】
実施例１１６
６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
４−Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン（１当量；実施例２３において調製された）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中における溶液に、１０％  ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を５０℃で一夜で加熱し、粗生成物をＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 240; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.04 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.82 (1H, s), 7.46 - 7.36 (1H, m), 7.21 - 7.09 (2H, m), 6.29 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６１０】
実施例１１７
６−フェニル−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、フェニルボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 291; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 - 7.73 (2H, m), 7.47 - 7.37 (3H, m), 7.31 - 7.22 (4H, m), 7.21 - 7.15 (1H, m), 6.17 (1H, s), 3.60 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3 Hz)。
【０６１１】
実施例１１８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 319; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.31 - 7.23 (4H, m), 7.21 - 7.15 (2H, m), 7.10 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.05 (1H, d, J = 7.0 Hz), 5.77 (1H, s), 3.64 - 3.50 (2H, m), 2.90 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０６１２】
実施例１１９
６−（３−クロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285。
【０６１３】
実施例１２０
６−（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 266。
【０６１４】
実施例１２１
４−（２，３−ジメチルフェニル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中における溶液に、２，３−ジメチルフェニルボロン酸（８．９ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加する。その混合物を、マイクロ波反応器中で１２０℃においてＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。次いで、粗製の混合物をＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.05 (1H, br s), 8.88 (1H, br s), 7.37 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 6.3 Hz), 3.34 - 3.32 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.28 - 2.26 (2H, m), 2.09 (3H, s), 1.76 - 1.74 (2H, m)。
【０６１５】
実施例１２２
４−（２，３−ジクロロフェニル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中における溶液に、２，３−ジクロロフェニルボロン酸（１１．３ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加する。その混合物を、１２０℃においてマイクロ波反応器中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。次いで、粗製の混合物をＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。LCMS [M+H]+ 295。
【０６１６】
実施例１２３
４−［１−（ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−アミン（１０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ／水（９：１）中における溶液に、（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）ボロン酸（１８．０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｎａ２ＣＯ３（１１．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、２当量）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．１ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加する。その混合物を、１２０℃においてマイクロ波反応器中でＬＣＭＳにより示されるように反応が完了するまで加熱する。次いで、粗製の混合物をＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られる。LCMS [M+H]+ 406; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.03 (1H, br s), 8.03 (1H, br s), 8.36 (1H, s), 8.09 (2H, dd, J = 8.6 Hzおよび1.2 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 - 7.76 (1H, m), 7.68 - 7.66 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, ddd, J = 8.4 Hz, 7.3 Hzおよび1.1 Hz), 7.38 (1H, ddd, J = 8.0 Hz, 7.2 Hzおよび1.0 Hz), 3.38 - 3.36 (2H, m), 2.48 - 2.46 (2H, m), 1.76 - 1.74 (2H, m)。
【０６１７】
実施例１２４
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+237。
【０６１８】
実施例１２５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（４−メトキシフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 349。
【０６１９】
実施例１２６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（２−メトキシフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 349。
【０６２０】
実施例１２７
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（４−メチルフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 333。
【０６２１】
実施例１２８
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 353。
【０６２２】
実施例１２９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（ピリジン−２−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 320。
【０６２３】
実施例１３０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−フェニルプロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 333。
【０６２４】
実施例１３１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、３−フェニルプロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 333。
【０６２５】
実施例１３２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、（２−アミノエトキシ）ベンゼンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 335。
【０６２６】
実施例１３３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（フェニルアミノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、Ｎ−（２−アミノエチル）アニリンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 334。
【０６２７】
実施例１３４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 358。
【０６２８】
実施例１３５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−ペンチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順７に従って、ペンタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285。
【０６２９】
実施例１３６
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）イミダゾリジン−２−オン
一般手順７に従って、１−（２−アミノエチル）イミダゾリジン−２−オンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 327。
【０６３０】
実施例１３７
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
一般手順７に従って、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 340。
【０６３１】
実施例１３８
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２，６−ジメチルフェノール
一般手順６に従って、（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）ボロン酸から調製した。LCMS [M+H]+245; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.44 (2H, s), 6.12 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.27 (6H, s)。
【０６３２】
実施例１３９
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メトキシフェノール
一般手順６に従って、（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 247; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.46 (1H, s), 7.33 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.17 (1H, s), 3.34 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６３３】
実施例１４０
４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−フルオロフェノール
一般手順６に従って、（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 235。
【０６３４】
実施例１４１
５−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−オール
一般手順６に従って、（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 218; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.68 (1H, dd, J = 9.6および0.4 Hz), 6.21 (1H, s), 3.04 (3H, s)。
【０６３５】
実施例１４２
｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メタノール
一般手順６に従って、［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 231; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.21 (1H, s), 4.65 (2H, s), 2.91 (3H, s)。
【０６３６】
実施例１４３
４−Ｎ−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 215; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.29 - 7.23 (4H, m), 5.83 (1H, s), 2.90 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６３７】
実施例１４４
６−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 414; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.15 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.00 - 7.98 (2H, m), 7.57 - 7.55 (2H, m), 7.41 (1H, td, J = 8.4および1.2 Hz), 7.35 (1H, td, J = 8.0および0.8 Hz), 6.28 (1H, s), 2.29 (3H, s)。
【０６３８】
実施例１４５
４−Ｎ−メチル−６−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255。
【０６３９】
実施例１４６
４−Ｎ−メチル−６−（６−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（６−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12 (1H, d, J = 0.8 Hz), 7.88 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 0.8 Hz), 6.09 (1H, s), 3.07 (3H, s), 2.50 (3H, d, J = 0.8 Hz)。
【０６４０】
実施例１４７
４−Ｎ−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−メチルフェニル）ボロン酸から調製した。LCMS [M+H]+215; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.56 (1H, s), 7.51 - 7.47 (3H, m), 6.32 (1H, s), 3.06 (3H, s), 2.47 (3H, s)。
【０６４１】
実施例１４８
６−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（１Ｈ−インドール−５−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 240; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.00 (1H, dd, J = 1.6および0.4 Hz), 7.59 (1H, td, J = 8.4および0.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4および1.6 Hz), 7.42 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 3.2および1.2 Hz), 6.35 (1H, s), 3.06 (3H, s)。
【０６４２】
実施例１４９
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（３−クロロピリジン−４−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 236; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.83 (1H, s), 8.71 (1H, d, J = 5.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 4.8 Hz), 6.24 (1H, s), 3.07 (3H, s)。
【０６４３】
実施例１５０
｛５−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝メタノール
一般手順６に従って、［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 232。
【０６４４】
実施例１５１
４−Ｎ−シクロブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.20 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.77 (1H, s), 4.44 (1H, br s), 2.44 - 2.36 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.04 - 1.94 (m, 2H), 1.82 - 1.73 (m, 2H)。
【０６４５】
実施例１５２
４−Ｎ−シクロブチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 434; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.39 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.2および0.8 Hz), 7.35 (1H, td, J = 7.2および0.8 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.44 (1H, s), 4.66 (1H, ５重線, J = 8.4 Hz), 2.47 - 2.41 (2H, m), 2.39 (3H, s), 2.14 - 2.04 (2H, m), 1.89 - 1.82 (2H, m)。
【０６４６】
実施例１５３
４−Ｎ−シクロペンチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6および1.6 Hz), 5.81 (1H, s), 4.25 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.06 - 2.00 (2H, m), 1.81 - 1.74 (2H, m), 1.71 - 1.63 (2H, m), 1.58 - 1.51 (2H, m)。
【０６４７】
実施例１５４
４−Ｎ−シクロペンチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロペンチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 448; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.38 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, td, J = 7.2および1.2 Hz), 7.42 (1H, td, J = 7.2および0.8 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.48 (1H, s), 4.51 (1H, ５重線, J = 6.8 Hz), 2.39 (3H, s), 2.14 - 2.05 (2H, m), 1.84 - 1.78 (2H, m), 1.75 - 1.66 (2H, m), 1.63 - 1.57 (2H, m)。
【０６４８】
実施例１５５
４−Ｎ−メチル−６−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 448; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.19 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.16 (1H, s), 8.08 - 8.04 (2H, m), 7.84 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.41 (1H, td, J = 7.6および0.8 Hz), 7.34 (1H, td, J = 8.0および0.8 Hz), 6.26 (1H, s), 2.92 (s, 3H)。
【０６４９】
実施例１５６
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 297; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6および1.6 Hz), 5.78 (1H, s), 3.82 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.03 - 1.99 (2H, m), 1.83 - 1.78 (2H, m), 1.71 - 1.66 (1H, m), 1.48 - 1.37 (2H, m), 1.31 - 1.21 (3H, m)。
【０６５０】
実施例１５７
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 462; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.36 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.48 (1H, td, J = 7.2および0.8 Hz), 7.41 (1H, td, J = 8.0および1.2 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.46 (1H, s), 4.11 - 4.05 (1H, m), 2.38 (3H, s), 2.04 - 2.00 (2H, m), 1.86 - 1.82 (2H, m), 1.72 - 1.68 (1H, m), 1.48 - 1.26 (5H, m)。
【０６５１】
実施例１５８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 243; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.6および1.2 Hz), 5.80 (1H, s), 3.41 - 3.36 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６５２】
実施例１５９
４−Ｎ−エチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 408; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12 (1H, s), 8.05 - 8.01 (2H, m), 7.87 - 7.85 (2H, m), 7.37 (1H, td, J = 7.2および1.2 Hz), 7.34 - 7.32 (2H, m), 7.30 (1H, td, J = 8.0および1.2 Hz), 6.26 (1H, s), 3.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.34 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０６５３】
実施例１６０
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 271; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.6および1.6 Hz), 5.81 (1H, s), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.49 (9H, s)。
【０６５４】
実施例１６１
４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 436; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.36 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.48 (1H, td, J = 7.2および1.2 Hz), 7.40 (1H, td, J = 8.4および1.2 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.52 (1H, s), 2.38 (3H, s), 1.54 (9H, s)。
【０６５５】
実施例１６２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.36 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 5.96 (1H, s), 4.39 (1H, ７重線, J = 6.4 Hz), 2.37 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.27 (3H, s)。
【０６５６】
実施例１６３
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 422; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.12 (1H, s), 8.05 - 8.02 (2H, m), 7.89 - 7.86 (2H, m), 7.40 - 7.30 (4H, m), 6.25 (1H, s), 4.19 (1H, br s), 2.36 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.24 (3H, s)。
【０６５７】
実施例１６４
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269。
【０６５８】
実施例１６５
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 434; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 (1H, s), 8.06 - 8.02 (2H, m), 7.88 - 7.86 (2H, m), 7.40 - 7.30 (5H, m), 6.31 (1H, s), 3.25 (2H, d, J = 6.8 Hz), 1.14 - 1.11 (1H, m), 0.57 - 0.55 (2H, m), 0.30 - 0.28 (2H, m)。
【０６５９】
実施例１６６
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 7.6および1.2 Hz), 5.80 (1H, s), 3.58 (1H, br s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.99 - 0.92 (1H, m), 0.57 - 0.45 (2H, m), 0.44 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６６０】
実施例１６７
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 448; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.37 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.95 - 7.93 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.49 (1H, dt, J = 7.6および1.2 Hz), 7.42 (1H, dt, J = 8.0および0.8 Hz), 7.40 - 7.38 (2H, m), 6.47 (1H, s), 3.78 - 3.71 (1H, m), 2.38 (3H, s), 1.33 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.04 - 0.99 (1H, m), 0.64 - 0.57 (1H, m), 0.56 - 0.49 (1H, m), 0.47 - 0.41 (1H, m), 0.33 - 0.27 (1H, m)。
【０６６１】
実施例１６８
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.18 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 7.6および1.6 Hz), 5.78 (1H, s), 3.56 (1H, br s), 2.32 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.27 (3H, d, J = 6.4 Hz), 0.98 - 0.91 (1H, m), 0.56 - 0.43 (2H, m), 0.42 - 0.36 (1H, m), 0.27 - 0.21 (1H, m)。
【０６６２】
実施例１６９
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 448; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.37 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 - 7.94 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.49 (1H, dt, J = 7.6および1.2 Hz), 7.42 (1H, dt, J = 8.0および1.2 Hz), 7.41 - 7.39 (2H, m), 6.47 (1H, s), 3.78 - 3.71 (1H, m), 2.39 (3H, s), 1.33 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.05 - 0.98 (1H, m), 0.63 - 0.58 (1H, m), 0.57 - 0.50 (1H, m), 0.48 - 0.42 (1H, m), 0.33 - 0.27 (1H, m)。
【０６６３】
実施例１７０
６−（１−ベンゾフラン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（１−ベンゾフラン−３−イル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 241; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.27 (1H, s), 8.07 (1H, dd, J = 8.0および1.2 Hz), 7.58 - 7.56 (1H, m), 7.35 (2H, dt, J = 7.6および1.2 Hz), 6.32 (1H, s), 2.95 (3H, s)。
【０６６４】
実施例１７１
６−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２−クロロ−５−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.35 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.23 - 7.20 (1H, m), 5.97 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.38 (3H, s)。
【０６６５】
実施例１７２
６−（１−ベンゾチオフェン−３−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（１−ベンゾチオフェン−３−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 257; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.27 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.97 - 7.94 (1H, m), 7.92 (1H, s), 7.45 (1H, dt, J = 7.2および1.6 Hz), 7.41 (1H, dt, J = 7.2および1.6 Hz), 6.20 (1H, s), 2.95 (3H, s)。
【０６６６】
実施例１７３
２−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパン−２−オール
一般手順２に従って、［４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 259; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 - 7.80 (2H, m), 7.60 - 7.57 (2H, m), 6.23 (1H, s), 2.94 (3H, s), 1.58 (6H, s)。
【０６６７】
実施例１７４
６−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 240; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.50 - 7.48 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 7.6および0.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.21 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 3.2および0.8 Hz), 6.31 (1H, s), 2.96 (3H, s)。
【０６６８】
実施例１７５
４−Ｎ−シクロヘキシル−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロヘキサンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.63 - 7.61 (1H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.39 (1H, s), 5.93 (1H, s), 3.88 (1H, br s), 2.06 - 2.02 (2H, m), 1.86 - 1.81 (2H, m), 1.73 - 1.69 (1H, m), 1.50 - 1.40 (2H, m), 1.34 - 1.25 (3H, m)。
【０６６９】
実施例１７６
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、プロパン−２−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 297; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.17 (1H, br s), 1.25 (3H, s), 1.24 (3H, s)。
【０６７０】
実施例１７７
４−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロピルメタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 309。
【０６７１】
実施例１７８
４−Ｎ−［（１Ｓ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、（１Ｓ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 323; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 3.59 (1H, br s), 1.28 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.99 - 0.92 (2H, m), 0.53 - 0.48 (2H, m), 0.46 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６７２】
実施例１７９
４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロプロピルエチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 323; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.61 - 7.59 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, s), 5.92 (1H, s), 3.59 (1H, br s), 1.28 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.99 - 0.92 (2H, m), 0.58 - 0.47 (2H, m), 0.46 - 0.38 (1H, m), 0.29 - 0.23 (1H, m)。
【０６７３】
実施例１８０
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、２，２−ジメチルプロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 325; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.61 - 7.58 (1H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.36 (1H, s), 6.01 (1H, s), 3.27 (2H, br s), 0.98 (9H, s)。
【０６７４】
実施例１８１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順５に従って、（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.20 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 7.6および1.6 Hz), 5.90 (1H, s), 2.34 (3H, s), 2.22 (3H, s), 1.00 (9H, s)。
【０６７５】
実施例１８２
４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順８に従って、［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 450; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.14 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 7.6), 8.04 (1H, dt, J = 8.0および1.2 Hz), 7.90 - 7.88 (2H, m), 7.39 (1H, td, J = 7.2および1.2 Hz), 7.37 - 7.34 (2H, m), 7.33 (1H, td, J = 7.2および1.2 Hz), 6.38 (1H, s), 3.27 (2H, s), 2.37 (3H, s), 1.02 (9H, s)。
【０６７６】
実施例１８３
６−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 309; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.72 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.8および2.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.25 (1H, s), 3.87 (3H, s), 2.91 (s, 3H)。
【０６７７】
実施例１８４
６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 229; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.16 - 7.13 (2H, m), 7.11 (1H, s), 5.84 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.29 (3H, s)。
【０６７８】
実施例１８５
４−Ｎ−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 270。
【０６７９】
実施例１８６
６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−Ｎ４−［２−（３−メチルスルホニルアニリノ）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
工程１．Ｎ’−（３−メチルスルホニルフェニル）エタン−１，２−ジアミンを、一般手順１３に従って、１−ブロモ−３−メチルスルホニル−ベンゼンから調製した。
【０６８０】
工程２．表題化合物を、一般手順９に従って、中間体２４およびＮ’−（３−メチルスルホニルフェニル）エタン−１，２−ジアミンから調製した。[M+H]+ 432. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.37 (dd, J=7.3, 1.9 Hz, 1 H), 7.28 - 7.33 (m, 2 H), 7.20 - 7.24 (m, 1 H), 7.12 - 7.20 (m, 2 H), 6.82 (ddd, J=8.2, 2.5, 0.9 Hz, 1 H), 5.76 (s, 1 H), 5.18 (br. s., 3 H), 4.66 - 4.79 (m, 1 H), 3.62 (d, J=6.3 Hz, 2 H), 3.38 - 3.45 (m, 2 H), 3.05 - 3.08 (m, 3 H), 2.36 (s, 3 H)。
【０６８１】
実施例１８７
６−［４−（ベンジルオキシ）−２−メチルフェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［４−（ベンジルオキシ）−２−メチルフェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 321; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.47 - 7.46 (2H, m), 7.41 - 7.38 (2H, m), 7.35 - 7.32 (1H, m), 7.24 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.92 - 6.87 (2H, m), 5.84 (1H, s), 5.14 (2H, s), 2.91 (3H, s), 2.34 (3H, s)。
【０６８２】
実施例１８８
６−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 259; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.08 (1H, s), 6.79 (1H, s), 5.83 (1H, s), 3.86 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.19 (3H, s)。
【０６８３】
実施例１８９
４−Ｎ−メチル−６−（２，４，５−トリメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，４，５−トリメチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 243; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.07 (1H, s), 7.03 (1H, s), 5.83 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.28 (9H, s)。
【０６８４】
実施例１９０
２−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−クロロベンゾニトリル
一般手順６に従って、（５−クロロ−２−シアノフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 260。
【０６８５】
実施例１９１
６−（４，５−ジクロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４，５−ジクロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (1H, s), 7.61 (1H, s), 6.06 (1H, s), 3.04 (3H, s), 2.36 (3H, s)。
【０６８６】
実施例１９２
６−（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 299; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.52 (1H, s), 7.22 (1H, s), 6.03 (1H, s), 3.96 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０６８７】
実施例１９３
６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 247; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.16 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.83 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
【０６８８】
実施例１９４
４−Ｎ−メチル−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 283; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.78 - 7.73 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.08 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.46 (3H, s)。
【０６８９】
実施例１９５
６−［５−クロロ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［５−クロロ−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 317; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.69 (1H, s), 7.53 (1H, s), 5.89 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
【０６９０】
実施例１９６
６−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.20 - 8.15 (2H, m), 8.10 (1H, s), 6.15 (1H, s), 3.08 (3H, s)。
【０６９１】
実施例１９７
６−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 287; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.64 (1H, dd, J = 8.8および2.4 Hz), 7.51 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.25 (1H, s), 3.94 (3H, s), 3.05 (3H, s), 1.37 (9H, s)。
【０６９２】
実施例１９８
６−［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−メトキシ−５−（プロパン−２−イル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 273; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.49 (1H, dd, J = 8.4および2.0 Hz), 7.39 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.28 (1H, s), 3.95 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.98 (1H, ７重線, J = 6.8 Hz), 1.31 (3H, s), 1.30 (3H, s)。
【０６９３】
実施例１９９
６−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 303; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 (1H, br s), 7.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.81 (1H, s), 6.14 (1H, s), 3.03 (3H, s)。
【０６９４】
実施例２００
６−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 233; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.58 (1H, dd, J = 7.2および2.0 Hz), 7.28 - 7.25 (1H, m), 7.10 - 7.06 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 1.6 Hz), 2.94 (3H, s), 2.40 (3H, s)。
【０６９５】
実施例２０１
６−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 265; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.58 - 7.57 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.27 (1H, s), 3.96 (3H, s), 3.05 (3H, s)。
【０６９６】
実施例２０２
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 233; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.31 - 7.27 (1H, m), 7.08 - 7.04 (2H, m), 5.87 (1H, s), 2.94 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６９７】
実施例２０３
６−（２，５−ジメトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 261; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.18 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8および3.2 Hz), 6.27 (1H, s), 3.83 (6H, s), 2.93 (3H, s)。
【０６９８】
実施例２０４
６−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−メトキシ−５−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 245; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.36 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.20 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６９９】
実施例２０５
６−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.54 - 7.50 (1H, m), 7.25 (1H, dd, J = 9.2および3.2 Hz), 7.19 (1H, td, J = 8.8および3.2 Hz), 6.01 (1H, s), 2.93 (3H, s)。
【０７００】
実施例２０６
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−フルオロベンゾニトリル
一般手順６に従って、（５−シアノ−２−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 244; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.26 (1H, dd, J = 6.8および2.0 Hz), 7.87 - 7.84 (1H, m), 7.45 - 7.40 (1H, m), 6.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 2.93 (3H, s)。
【０７０１】
実施例２０７
６−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 265; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8および3.2 Hz), 5.99 (1H, s), 3.84 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０７０２】
実施例２０８
６−［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 287; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 - 7.83 (1H, m), 7.39 - 7.34 (1H, m), 7.25 (1H, dd, J = 9.2および2.8 Hz), 5.89 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０７０３】
実施例２０９
６−（２，５−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 269; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.51 - 7.49 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J = 8.4および2.4 Hz), 6.01 (1H, s), 2.92 (3H, s)。
【０７０４】
実施例２１０
６−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.75 - 7.23 (1H, m), 7.69 - 7.65 (1H, m), 7.40 (1H, m), 6.31 (1H, s), 3.07 (3H, s)。
【０７０５】
実施例２１１
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンゾニトリル
一般手順６に従って、（５−シアノ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 240; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.68 - 7.66 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.88 (1H, s), 2.93 (3H, s), 2.44 (3H, s)。
【０７０６】
実施例２１２
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メトキシベンゾニトリル
一般手順６に従って、（５−シアノ−２−メトキシフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 256; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.8および2.0 Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.26 (1H, s), 3.97 (3H, s), 2.92 (3H, s)。
【０７０７】
実施例２１３
６−（２−クロロ−５−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−クロロ−５−フルオロ−４−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 267; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.39 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 9.6 Hz), 6.02 (1H, s), 2.92 (3H, s), 2.32 (3H, d, J = 1.6 Hz)。
【０７０８】
実施例２１４
６−（５−クロロ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−クロロ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 267; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.72 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.19 (1H, d, J = 11.2 Hz), 6.31(1H, s), 3.05 (3H, s), 2.48 (3H, s)。
【０７０９】
実施例２１５
６−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 267; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.36 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 9.6 Hz), 5.96 (1H, s), 2.91 (3H, s), 2.29 (3H, d, J = 1.6 Hz)。
【０７１０】
実施例２１６
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 273; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.97 (1H, d, J = 10.4 Hz), 6.03 (1H, s), 2.63 (1H, br s), 2.33 (3H, s), 2.28 (3H, s), 0.84 - 0.79 (2H, m), 0.60 - 0.56 (2H, m)。
【０７１１】
実施例２１７
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 285。
【０７１２】
実施例２１８
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.30 - 7.28 (2H, m), 7.23 (1H, s), 6.00 (1H, s), 3.06 (1H, br s), 2.40 (3H, s), 2.36 (3H, s), 0.93 - 0.88 (2H, m), 0.69 - 0.66 (2H, m)。
【０７１３】
実施例２１９
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 275; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.33 - 7.27 (3H, m), 6.05 (1H, s), 2.65 (1H, br s), 0.84 - 0.79 (2H, m), 0.60 - 0.56 (2H, m)。
【０７１４】
実施例２２０
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロブチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 289; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.33 - 7.26 (3H, m), 5.81 (1H, s), 4.45 (1H, br s), 2.44 - 2.37 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.05 - 1.95 (2H, m), 1.83 - 1.74 (2H, m)。
【０７１５】
実施例２２１
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 263; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.51 - 7.46 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.05 (1H, s), 3.57 (2H, q, J = 6.8 Hz), 2.37 (3H, s), 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
【０７１６】
実施例２２２
６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 373; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.32 - 7.26 (7H, m), 5.81 (1H, s), 3.64 - 3.60 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.31 (3H, s)。
【０７１７】
実施例２２３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 371; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.32 - 7.26 (4H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 10.8 Hz), 5.79 (1H, s), 3.63 - 3.59 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.30 (3H, s), 2.27 (3H, s)。
【０７１８】
実施例２２４
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 353; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.32 - 7.26 (4H, m), 7.16 - 7.09 (3H, m), 5.80 (1H, s), 3.61 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.35 (3H, s), 2.28 (3H, s)。
【０７１９】
実施例２２５
１−（３−｛［２−アミノ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
一般手順２に従って、（キノリン−５−イル）ボロン酸および１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オンから調製した。LCMS [M+H]+ 363; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.90 (1H, dd, J = 4.0および1.6 Hz), 8.64 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.88 - 7.84 (1H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.59 - 7.56 (1H, m), 6.07 (1H, s), 3.53 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.42 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.42 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.12 - 2.05 (2H, m), 1.93 - 1.86 (2H, m)。
【０７２０】
実施例２２６
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 249; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.56 - 7.54 (1H, m), 7.42 - 7.37 (2H, m), 6.11 (1H, s), 3.05 (3H, s), 2.49 (3H, s)。
【０７２１】
実施例２２７
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 275; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.56 (1H, d, J = 5.6 Hz), 7.42 - 7.39 (2H, m), 6.07 (1H, s), 3.09 (1H, br s), 2.50 (3H, s), 0.92 - 0.90 (2H, m), 0.68 (2H, br s)。
【０７２２】
実施例２２８
６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 373; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.57 - 7.55 (1H, m), 7.41 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.0および2.0 Hz), 7.34 - 7.28 (4H, m), 6.08 (1H, s), 3.79 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s)。
【０７２３】
実施例２２９
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
一般手順３に従って、１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オンおよび４−クロロ−６−（２−クロロ−３−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 360; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.57 - 7.55 (1H, m), 7.44 - 7.38 (2H, m), 6.13 (1H, s),3.55 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.52 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.41 (2H, t, J = 6.8 Hz), 2.49 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.09 (2H, ５重線, J = 7.6 Hz), 1.92 (2H, ５重線, J = 7.2 Hz)。
【０７２４】
実施例２３０
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 266; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.67 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.50 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.71 (1H, s), 6.43 (1H, s), 3.10 (1H, br s), 0.92 (2H, br s), 0.69 (2H, br s)。
【０７２５】
実施例２３１
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 364; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.67 - 7.66 (1H, m), 7.52 - 7.46 (1H, m), 7.35 - 7.29 (6H, m), 6.86 (1H, s), 6.44 (1H, s), 3.80 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.95 (2H, t, J = 6.8 Hz)。
【０７２６】
実施例２３２
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順３に従って、シクロプロパンアミンおよび４−クロロ−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 278; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.91 (1H, dd, J = 4および1.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.89 - 7.85 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.59 - 7.56 (1H, m), 6.26 (1H, s), 2.69 (1H, br s), 0.85 - 0.80 (2H, m), 0.62 - 0.59 (2H, m)。
【０７２７】
実施例２３３
（２Ｅ）−３−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エン酸
一般手順６に従って、（２Ｅ）−３−［４−（ジヒドロキシボラニル）フェニル］プロパ−２−エン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 271。
【０７２８】
実施例２３４
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）アゼチジン−１−カルボキシレート
一般手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（アミノメチル）アゼチジン−１−カルボキシレートおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 384; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.82 (s, 1H), 4.05 - 4.00 (2H, m), 3.73 - 3.69 (2H, m), 3.60 - 3.59 (2H, m), 2.92 - 2.82 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.45 (9H, s)。
【０７２９】
実施例２３５
４−Ｎ−シクロプロピル−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順２に従って、（１Ｈ−インドール−５−イル）ボロン酸および６−クロロ−４−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 266。
【０７３０】
実施例２３６
１−（３−｛［２−アミノ−６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
一般手順２に従って、（１Ｈ−インドール−５−イル）ボロン酸および１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オンから調製した。LCMS [M+H]+ 351; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.02 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.4および2.0 Hz), 7.42 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.64 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.37 (1H, s), 3.57 - 3.51 (4H, m), 3.42 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.43 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.10 (2H, ５重線, J = 8.4 Hz), 1.93 (2H, ５重線, J = 7.2 Hz)。
【０７３１】
実施例２３７
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
一般手順３に従って、４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンおよびｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートから調製した。LCMS [M+H]+ 398; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.13 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 7.2および0.8 Hz), 5.82 (1H, s), 4.07 - 4.05 (2H, m), 2.99 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.03 - 1.99 (2H, s), 1.49 (9H, s), 1.42 - 1.39 (2H, m)。
【０７３２】
実施例２３８
エチル  ４−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
一般手順３に従って、４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンおよびエチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレートから調製した。LCMS [M+H]+ 370; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.19 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.6 Hz), 5.82 (1H, s), 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.15 - 4.09 (3H, m), 3.07 - 2.98 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.04 - 2.01 (2H, m), 1.48 - 1.39 (2H, m), 1.29 (4H, t, J = 7.2 Hz)。
【０７３３】
実施例２３９
ｔｅｒｔ−ブチル  （３−（（２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）アミノ）−２，２−ジメチルプロピル）カルバメート
一般手順３に従って、４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンおよびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）カルバメートから調製した。LCMS [M+H]+ 400。
【０７３４】
実施例２４０
６−（５−クロロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順６に従って、（５−クロロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸および６−ヨード−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 279。
【０７３５】
実施例２４１
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）および（＋）１−フェニルエタン−１−アミン（０．０５０ｍＬ）を、ニートで（ｎｅａｔ）１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質を、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 339; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.25 (1 H, d, J=8.08 Hz) 7.62 - 7.71 (1 H, m) 7.24 - 7.47 (7 H, m) 6.23 (0.1 H, s) 6.09 (0.9 H, s) 5.35 (1 H, ５重線, J=7.26 Hz) 2.31 (2.7 H, s) 2.13 (0.3 H, s) 1.46 - 1.57 (3 H, m)。
【０７３６】
実施例２４２
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（２−フェニルプロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）および２−フェニルプロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を、ニートで１５０℃で２４時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 353; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.45 (1 H, br. s.) 8.96 (1 H, br. s.) 7.12 - 7.79 (8 H, m) 6.22 (1 H, s) 2.31 (3 H, s) 1.79 (6 H, br. s.)。
【０７３７】
実施例２４３
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−［１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）および１−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を、ニートで１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 392; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.34 (1 H, br. s.) 10.90 (0.9 H, s) 10.85 (0.1 H, br. s.) 8.79 (0.9 H, d, J=7.83 Hz) 8.63 (0.1 H, d, J=9.09 Hz) 7.66 (0.9 H, dd, J=7.20, 2.15 Hz) 7.62 (0.1 H, d, J=7.58 Hz) 7.54 (1 H, d, J=7.83 Hz) 7.28 - 7.43 (3 H, m) 7.20 (0.9 H, d, J=2.27 Hz) 6.95 - 7.13 (2 H, m) 6.89 - 6.95 (0.1 H, m) 5.99 (0.9 H, s) 5.93 (0.1 H, s) 4.39 - 4.50 (1 H, m) 2.86 - 3.03 (2 H, m) 2.30 (2.7 H, s) 2.14 (0.3 H, s) 1.27 (0.3 H, d, J=6.32 Hz) 1.20 (2.7 H, d, J=6.57 Hz)。
【０７３８】
実施例２４４
４−Ｎ−｛ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル｝−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）およびビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）を、ニートで１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（約２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 329; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.66 (1 H, br. s.) 7.62 - 7.69 (1 H, m) 7.35 - 7.44 (2 H, m) 5.99 (1 H, s) 3.87 (1 H, br. s.) 2.30 (3 H, s) 2.27 -2.35 (1 H, m) 2.24 (1 H, d, J=3.28 Hz) 1.70 - 1.80 (1 H, m) 1.33 - 1.60 (4 H, m) 1.09 - 1.26 (3 H, m)。
【０７３９】
実施例２４５
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−エチルピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、７０％エタンアミン（０．０５０ｍＬ）およびｎ−ブタノール（２ｍＬ）を、密閉されたチューブ中で１２０℃で８時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、粗製の物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 263; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.49 (1 H, br. s.) 8.86 (0.9 H, t, J=5.18 Hz) 8.63 - 8.73 (0.1 H, m) 7.60 - 7.70 (1 H, m) 7.34 - 7.45 (2 H, m) 6.34 (0.1 H, br. s.) 6.02 (0.9 H, s) 3.23 - 3.58 (2 H, m) 2.33 (0.3 H, s) 2.30 (2.7 H, s) 1.18 (2.7 H, t, J=7.20 Hz) 1.08 - 1.14 (0.3 H, m)。
【０７４０】
実施例２４６
６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、プロパン−２−アミン（０．０５０ｍＬ）およびｎ−ブタノール（２ｍＬ）を、密閉されたチューブ中で１２０℃で８時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、粗製の物質をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 277。
【０７４１】
実施例２４７
４−Ｎ−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１３ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）および１−（２−アミノエトキシ）−２−クロロベンゼン（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、ニートで１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 369。
【０７４２】
実施例２４８
４−Ｎ−［２−（５−クロロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（５−クロロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エタン−１−アミン（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 393。
【０７４３】
実施例２４９
４−Ｎ−［２−（２，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタン−１−アミン（０．０２０ｍＬ）を、ニートで１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 386; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.30 (1 H, br. s.) 10.65 (0.9 H, s) 10.60 (0.1 H, s) 8.82 (0.9 H, t, J=5.56 Hz) 8.56 - 8.67 (0.1 H, m) 7.06 - 7.41 (5 H, m) 6.70 - 6.85 (1 H, m) 5.97 (0.9 H, s) 5.76 (0.1 H, s) 3.58 (1.8 H, q, J=6.65 Hz) 3.48 (0.2 H, d, J=6.32 Hz) 2.93 (0.8 H, t, J=7.07 Hz) 2.80 - 2.89 (0.2 H, m) 2.23 - 2.38 (9 H, m) 2.17 (2.7 H, s) 2.06 (0.3 H, s)。
【０７４４】
実施例２５０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）および３−［（１−アミノプロパン−２−イル）オキシ］ピリジン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、ニートで１５０℃で１時間攪拌した。粗製の物質をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中で溶解させ、分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 350。
【０７４５】
実施例２５１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−５−イルメタンアミン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 345。
【０７４６】
実施例２５２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−６−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、１Ｈ−インダゾール−６−イルメタンアミン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 345。
【０７４７】
実施例２５３
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メトキシピリジン−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、（２−メトキシピリジン−４−イル）メタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 336。
【０７４８】
実施例２５４
４−Ｎ−［（５−クロロピラジン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、（５−クロロピラジン−２−イル）メタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 341。
【０７４９】
実施例２５５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメタンアミン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０４０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）および１−ブタノール（０．２０ｍＬ）を、１００℃で２０時間攪拌した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を添加し、その混合物を分取ＨＰＬＣにより精製すると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 345。
【０７５０】
実施例２５６
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（メトキシメチル）フェノキシメチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［４−（ジメトキシボラニル）−２−（メトキシメチル）フェノキシメチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（６７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 458。
【０７５１】
実施例２５７
６−［３−（メトキシメチル）−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−（メトキシメチル）−フェノキシメチル｝ピペリジン−１−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ；実施例２５６）のメタノール（３ｍＬ）中における溶液を、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理した。その混合物を、室温で３時間攪拌し、濃縮し、真空中で乾燥させると、所望の生成物が得られた。LCMS [M+H]+ 358。
【０７５２】
実施例２５８
３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メチルベンゾニトリル
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（３−シアノ−２−メチルフェニル）ボロン酸（２９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 240。
【０７５３】
実施例２５９
６−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（３２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 259。
【０７５４】
実施例２６０
６−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 247。
【０７５５】
実施例２６１
６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 243。
【０７５６】
実施例２６２
４−Ｎ−メチル−６−［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸（５１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 364。
【０７５７】
実施例２６３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３６μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 393. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.56 (br. s., 1 H), 8.90 (br. s., 1 H), 7.83 - 7.89 (m, 1 H), 7.51 - 7.59 (m, 2 H), 7.35 - 7.41 (m, 2 H), 7.28 - 7.34 (m, 2 H), 6.11 (s, 1 H), 3.63 (q, J=6.4 Hz, 2 H), 2.89 (t, J=7.1 Hz, 2H)。
【０７５８】
実施例２６４
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（２−メチルフェニル）ボロン酸（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 339。
【０７５９】
実施例２６５
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 393。
【０７６０】
実施例２６６
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−６−（キノリン−５−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
６−クロロ−４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、（キノリン−５−イル）ボロン酸（２５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン／水（４ｍＬ；４：１）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 376。
【０７６１】
実施例２６７
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−アミン（４３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（９０μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 365。
【０７６２】
実施例２６８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２−（ピリジン−３−イル）エタン−１−アミン（２１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 320。
【０７６３】
実施例２６９
３−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（２−アミノエチル）フェノール（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 335。
【０７６４】
実施例２７０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−アミン（２４ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 342。
【０７６５】
実施例２７１
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）カルバメート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート（２７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 358。
【０７６６】
実施例２７２
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アセトアミド
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−アミノエチル）アセトアミド（１７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 300。
【０７６７】
実施例２７３
ベンジル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）カルバメート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ベンジル  Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメート塩酸塩（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 392。
【０７６８】
実施例２７４
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−Ｎ−メチルカルバメート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルカルバメート（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 372。
【０７６９】
実施例２７５
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）カルバメート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバメート（２９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 372。
【０７７０】
実施例２７６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）プロパン−１−アミン（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（４２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 337。
【０７７１】
実施例２７７
３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−１−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−オン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−１−（モルホリン−４−イル）プロパン−１−オン（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０７７２】
LCMS [M+H]+ 356。
実施例２７８
４−Ｎ−［（４−ベンジルモルホリン−２−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−ベンジルモルホリン−２−イル）メタンアミン（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０７７３】
LCMS [M+H]+ 404。
実施例２７９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（４−メタンスルホニルフェニル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メタンスルホニルフェニル）メタンアミン塩酸塩（３１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 383。
【０７７４】
実施例２８０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］メタンアミン（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 403。
【０７７５】
実施例２８１
４−Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−キヌクリジン−３−アミン塩酸塩（２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 324。
【０７７６】
実施例２８２
ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピロリジン−１−カルボキシレート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボキシレート（２８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 398。
【０７７７】
実施例２８３
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（２３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３５μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で８５℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 412。
【０７７８】
実施例２８４
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（１９ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）および１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（４９μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 380。
【０７７９】
実施例２８５
１−（３−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（１９ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）および１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン（５３μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 360。
【０７８０】
実施例２８６
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 358。
【０７８１】
実施例２８７
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（２０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 370。
【０７８２】
実施例２８８
１−（３−｛［２−アミノ−６−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ボロン酸（１９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 366。
【０７８３】
実施例２８９
１−［３−（｛２−アミノ−６−［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）プロピル］ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［２−メチル−５−（モルホリン−４−スルホニル）フェニル］ボロン酸（３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 475。
【０７８４】
実施例２９０
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 354。
【０７８５】
実施例２９１
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（１７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 340。
【０７８６】
実施例２９２
１−（３−｛［２−アミノ−６−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（１９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 360。
【０７８７】
実施例２９３
１−［３−（｛２−アミノ−６−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）プロピル］ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（２１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 380。
【０７８８】
実施例２９４
１−（３−｛［２−アミノ−６−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ピロリジン−２−オン
１−｛３−［（２−アミノ−６−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］プロピル｝ピロリジン−２−オン（２７ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（１Ｈ−インドール−４−イル）ボロン酸（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびパラジウム  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 351。
【０７８９】
実施例２９５
４−Ｎ−｛［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（４７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、［１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］メタンアミン塩酸塩（６５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（７０μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（１．５ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１３０℃で一夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 379。
【０７９０】
実施例２９６
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３９μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で４８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 438。
【０７９１】
実施例２９７
４−（２−｛［２−アミノ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（３８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（４５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（３９μＬ、０．２３ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（２ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９０℃で４８時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 418. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.46 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 7.43 (dd, J= 7.58, 1.74 Hz, 1H), 7.25-7.18 (m, 2H), 5.80 (1H, s), 3.66 (m, 2H), 3.02 (t, J=7.3 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H)。
【０７９２】
実施例２９８
４−Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）およびアダマンチルアミン（５０ｍｇ）の混合物を、１５０℃で１時間加熱した。その混合物を冷却し、メタノール中で希釈し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 389。
【０７９３】
実施例２９９
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）および（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−アミン（５０ｍｇ）の混合物を、１５０℃で１ｈ加熱した。その混合物を冷却し、メタノール中で希釈し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 391。
【０７９４】
実施例３００
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−（｛３−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝メチル）−ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）および｛３−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝メタンアミン（５０ｍｇ）の混合物を、１５０℃で１時間加熱した。その混合物を冷却し、メタノール中で希釈し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 456。
【０７９５】
実施例３０１
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）フェノール
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）フェノール（５０ｍｇ）の混合物を、１５０℃で１時間加熱した。その混合物を冷却し、メタノール中で希釈し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 375。
【０７９６】
実施例３０２
エチル  ４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ）およびエチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ）の混合物を、１５０℃で１時間加熱した。その混合物を冷却し、メタノール中で希釈し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 410。
【０７９７】
実施例３０３
Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）アセトアミド
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中における溶液を、１３０℃でＮ−（４−アミノブチル）アセトアミド（１当量）およびトリエチルアミン（１当量）と共に加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 368。
【０７９８】
実施例３０４
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン−３−イル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中における溶液を、１３０℃でトリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン−３−アミン（１当量）およびトリエチルアミン（１当量）と共に加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 375。
【０７９９】
実施例３０５
６−（２，３−ジクロロフェニル）−４−Ｎ−｛［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中における溶液を、１３０℃で［４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］メタンアミン（１当量）およびトリエチルアミン（１当量）と共に加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 429。
【０８００】
実施例３０６
４−Ｎ−［２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル］−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（２５ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）のｎ−ＢｕＯＨ（１．０ｍｌ）中における溶液を、１３０℃で２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エタン−１−アミン（１当量）およびトリエチルアミン（１当量）と共に加熱した。１８時間後、反応を停止させ、蒸発させた。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 456。
【０８０１】
実施例３０７
６−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］エチルアミノ］−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２−オン
工程１．６−（２−アミノエチルアミノ）−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オンを、一般手順１３に従って、６−ブロモ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２−オンから調製した。
【０８０２】
工程２．表題化合物を、一般手順９に従って、中間体２１および６−（２−アミノエチルアミノ）−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−オンから調製した。[M+H]+ 473. 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.76 - 7.82 (m, 1 H), 7.48 - 7.51 (m, 2 H), 6.80 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1 H), 6.40 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 3.76 (t, J=6.0 Hz, 3 H), 3.44 (t, J=6.0 Hz, 3 H), 1.42 (s, 6 H)。
【０８０３】
実施例３０８
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド
等モル量の３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸（０．２４ｍｍｏｌ）および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミンを、２ｍｌ  ＤＭＦ中で溶解させ、続いてヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量）を添加した。その溶液を、室温で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０８０４】
LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.15 (1 H, br. s.), 11.17 (1 H, s), 8.86 (1 H, m, J=5.05 Hz), 8.25 - 8.35 (2 H, m), 8.03 (1 H, dd, J=8.08, 1.26 Hz), 7.59 - 7.68 (2 H, m), 7.52 (2 H, dd, J=8.46, 1.39 Hz), 6.36 (1 H, s), 2.95 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８０５】
実施例３０９
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エンアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（２ｍＬ）中における０℃の攪拌懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）をゆっくりと添加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 270; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.35 (1 H, s), 8.23 (1 H, t, J=1.89 Hz), 7.79 (1 H, d, J=8.08 Hz), 7.56 - 7.69 (4 H, m), 7.34 - 7.52 (4 H, m), 6.88 (1 H, s), 6.84 (1 H, s), 6.18 (1 H, s), 5.98 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８０６】
実施例３１０
（２Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−３−フェニルプロパ−２−エンアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（２ｍＬ）中における０℃の懸濁液に、（Ｅ）−３−フェニルプロパ−２−エノイル  クロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 346; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.35 (s, 1 H), 8.23 (t, J=1.89 Hz, 1 H), 7.79 (d, J=8.08 Hz, 1 H), 7.56 - 7.69 (m, 4 H), 7.34 - 7.52 (m, 4 H), 6.88 (s, 1 H), 6.84 (s, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 5.98 (s, 2 H), 2.80 (d, J=4.80 Hz, 3 H)。
【０８０７】
実施例３１１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エンアミド
６−（３−アミノ−２−メチル−フェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（３ｍｌ）中における０℃の懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 284; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.57 (1 H, s), 7.41 (1 H, d, J=7.58 Hz), 7.20 (1 H, t, J=7.83 Hz), 7.10 (1 H, d, J=6.82 Hz), 6.83 (1 H, br. s.), 6.54 (1 H, dd, J=17.05, 10.23 Hz), 6.25 (1 H, dd, J=17.05, 2.15 Hz), 5.97 (2 H, s), 5.73 - 5.78 (1 H, m), 5.71 (1 H, s), 2.77 (3 H, d, J=4.55 Hz), 2.14 (3 H, s)。
【０８０８】
実施例３１２
（２Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エンアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中における溶液に、（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）ブタ−２−エン酸；塩酸塩（１．０当量）、トリエチルアミン（３．０当量）およびｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を連続的に添加した。得られた混合物を、室温で一夜攪拌した。次いで、その溶液を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 327; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.17 (1 H, s), 8.20 (1 H, t, J=1.77 Hz), 7.71 (1 H, d, J=8.08 Hz), 7.58 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.36 (1 H, t, J=7.83 Hz), 6.81 - 6.96 (1 H, m), 6.70 - 6.80 (1 H, m), 6.28 (1 H, dt, J=15.35, 1.55 Hz), 6.16 (1 H, s), 5.97 (2 H, s), 3.06 (2 H, dd, J=6.06, 1.52 Hz), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz), 2.18 (6 H, s)。
【０８０９】
実施例３１３
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝エテン−１−スルホンアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１当量）のアセトニトリル（１．５ｍＬ）中における−６０℃の懸濁液に、０．５ｍｌアセトニトリル中のエテンスルホニルクロリド（０．９当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、２時間攪拌した。次いで、その溶液を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 306; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.98 (1 H, br. s.), 10.38 (1 H, br. s.), 8.79 (1 H, br. s.), 7.31 - 7.60 (4 H, m), 6.85 (1 H, dd, J=16.42, 9.85 Hz), 6.25 (1 H, s), 6.18 (1 H, d, J=16.42 Hz), 6.08 (1 H, d, J=9.85 Hz), 2.93 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８１０】
実施例３１４
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−インアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３０ｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中における０℃の溶液に、プロパ−２−イン酸（１．０当量）、トリエチルアミン（２．０当量）およびｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、１．７当量）を連続的に添加した。得られた混合物を、室温で一夜攪拌した。次いで、その溶液を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 268; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.19 (1 H, br. s.), 7.84 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.65 (1 H, d, J=7.83 Hz), 7.46 (1 H, d, J=13.39 Hz), 7.38 (1 H, t, J=7.83 Hz), 7.00 (1 H, d, J=13.89 Hz), 6.28 (1 H, br. s.), 5.97 (2 H, s), 2.78 (3 H, d, J=4.55 Hz)。
【０８１１】
実施例３１５
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−オキソプロパンアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．３９ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中における溶液に、ピルビン酸（１．０当量）、トリエチルアミン（２．５当量）およびｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を連続的に添加した。得られた混合物を、室温で一夜攪拌した。次いで、その溶液を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 286。
【０８１２】
実施例３１６
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−オキソ−２−フェニルアセトアミド
６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．４２ｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中における溶液に、２−オキソ−２−フェニル−酢酸（０．９当量）、トリエチルアミン（２．５当量）およびｎ−プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、２．０当量）を連続的に添加した。得られた混合物を、室温で一夜攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 348; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.30 - 8.36 (1 H, m), 8.00 - 8.11 (2 H, m), 7.66 - 7.84 (3 H, m), 7.59 - 7.66 (2 H, m), 7.45 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.90 (1 H, br. s.), 6.19 (1 H, s), 6.01 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８１３】
実施例３１７
Ｎ−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝プロパ−２−エンアミド
６−（４−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中における０℃の懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 270; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.28 (1 H, s), 7.89 (2 H, d, J=8.8 Hz), 7.58 - 7.75 (2 H, m), 6.76 (1 H, br. s.), 6.40 - 6.49 (1 H, m), 6.24 - 6.30 (1 H, m), 6.17 (1 H, s), 5.94 (2 H, s), 5.58 - 5.80 (1 H, m), 2.79 (3 H, d, J=4.8 Hz)。
【０８１４】
実施例３１８
Ｎ−（｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メチル）プロパ−２−エンアミド
６−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中における０℃の懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 284。
【０８１５】
実施例３１９
Ｎ−（｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝メチル）プロパ−２−エンアミド
６−［３−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．１６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル（４ｍＬ）中における０℃の懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 284。
【０８１６】
実施例３２０
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（エチルアミノ）ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝プロパ−２−エンアミド
６−（５−アミノ−２−メチル−フェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．４８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．７当量）のアセトニトリル（３ｍＬ）中における０℃の懸濁液に、プロパ−２−エノイルクロリド（１．０当量）を攪拌しながら滴加した。その混合物を、室温まで温まらせ、３時間攪拌した。その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 284; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.10 (1 H, s), 7.46 - 7.75 (2 H, m), 7.16 (1 H, d, J=8.34 Hz), 6.80 (1 H, br. s.), 6.37 - 6.46 (1 H, m), 6.23 (1 H, dd, J=17.05, 2.15 Hz), 5.95 (2 H, s), 5.62 - 5.84 (2 H, m), 2.77 (3 H, d, J=4.55 Hz), 2.27 (3 H, s)。
【０８１７】
実施例３２１
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
等モル量の５−クロロ−２−ヒドロキシ−安息香酸および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２ｍＬ）中で溶解させ、続いてヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量）を添加した。その溶液を、室温の下で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 370; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 15.10 (1 H, br. s), 8.08 - 8.16 (1 H, m), 7.86 (1 H, d, J=7.58 Hz), 7.64 (1 H, d, J=3.03 Hz), 7.49 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.32 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.93 (1 H, dd, J=8.84, 3.03 Hz), 6.78 - 6.89 (1 H, m), 6.40 (1 H, d, J=8.84 Hz), 6.20 (1 H, s), 6.03 (2 H, s), 2.80 (3 H, d, J=4.55 Hz)。
【０８１８】
実施例３２２
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシアセトアミド
等モル量の２−ヒドロキシ酢酸および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を、２ｍｌ  ＤＭＦ中で溶解させ、続いて１ｍＬ  ＤＭＦ中のヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中で溶解させた）を添加した。その溶液を、室温の下で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 274; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.06 (1 H, br. s.), 9.75 - 10.10 (1 H, m), 8.83 (1 H, d, J=4.55 Hz), 8.22 (1 H, s), 7.84 (1 H, d, J=9.35 Hz), 7.54 (1 H, t, J=7.96 Hz), 7.40 (1 H, d, J=8.08 Hz), 6.30 (1 H, s), 5.61 - 5.97 (1 H, m), 4.03 (2 H, s), 2.94 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８１９】
実施例３２３
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシアセトアミド
等モル量の６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）および２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−酢酸を、２ｍｌ  ＤＭＦ中で溶解させ、続いて１ｍＬ  ＤＭＦ中のヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量；キシレン中の溶液として）を添加した。その溶液を、室温で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 384; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.05 (1 H, s), 8.22 (1 H, t, J=1.89 Hz), 7.69 (1 H, d, J=8.59 Hz), 7.59 (1 H, d, J=6.57 Hz), 7.52 - 7.57 (2 H, m), 7.40 - 7.45 (2 H, m), 7.34 (1 H, t, J=7.96 Hz), 6.85 (1 H, br. s.), 6.14 (1 H, s), 6.04 (2 H, br. s.), 5.97 (1 H, s), 5.14 (1 H, s), 2.78 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８２０】
実施例３２４
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド
等モル量の２−ヒドロキシ−２−フェニル−酢酸および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２ｍＬ）中で溶解させ、続いてＤＭＦ（１ｍＬ）中のヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中で溶解させた）を添加した。その溶液を、室温下で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 350; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.86 (1 H, br. s.), 10.25 (2 H, s), 8.25 (1 H, s), 7.85 (1 H, d, J=8.59 Hz), 7.48 - 7.63 (3 H, m), 7.26 - 7.46 (4 H, m), 6.56 (1 H, d, J=4.29 Hz), 6.28 (1 H, s), 5.15 (1 H, d, J=3.79 Hz), 2.93 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８２１】
実施例３２５
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−４−オキソ−４−（ピロリジン−１−イル）ブタンアミド
等モル量の４−オキソ−４−ピロリジン−１−イル−ブタン酸および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２ｍＬ）中で溶解させ、続いてＤＭＦ（１ｍＬ）中のヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０当量）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．５当量、キシレン中で溶解させた）を添加した。その溶液を、室温で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 369。
【０８２２】
実施例３２６
Ｎ−｛３−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２−ヒドロキシベンズアミド
等モル量の２−ヒドロキシ安息香酸および６−（３−アミノフェニル）−４−Ｎ−メチル−ピリミジン−２，４−ジアミン（０．２４ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中で溶解させ、続いてＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．２５当量）を添加した。その溶液を、室温で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 336。
【０８２３】
実施例３２７
１−｛４−［２−アミノ−６−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル］フェニル｝−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（０．２５ｍｍｏｌ）、［４−（トリフルオロアセチル）フェニル］ボロン酸エステル（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、ジオキサン（２ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で５時間加熱した。次いで、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 297。
【０８２４】
実施例３２８
６−［３−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（２．００ｍｍｏｌ）、［３−（アミノメチル）フェニル］ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（３．２当量）、ジオキサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で一夜加熱した。溶媒を真空中で除去し、残っている固体に酢酸エチルを添加し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで粗製の物質をフラッシュクロマトグラフィー（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 230; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ ppm 7.90 (1 H, s), 7.75 (1 H, d, J=6.32 Hz), 7.35 - 7.42 (3 H, m), 6.82 (1 H, br. S), 6.21 (1 H, s), 5.98 (2 H, s), 3.79 (2 H, s), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８２５】
実施例３２９
６−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｏｌ％）を、チューブ中の６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミン（１．００ｍｍｏｌ）、［４−（アミノメチル）フェニル］ボロン酸（１．３当量）、炭酸ナトリウム（４．２当量）、ジオキサン（４ｍｌ）および水（１ｍｌ）の攪拌混合物に添加した。チューブを密閉し、反応を９０℃で一夜加熱した。溶媒を真空中で除去し、残っている固体に酢酸エチルを添加し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、粗製の物質をフラッシュクロマトグラフィー（０→１５％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製すると、表題化合物が得られた。LCMS [M+H]+ 230; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86 (2 H, d, J=7.58 Hz), 7.38 (2 H, d, J=8.59 Hz), 6.19 (1 H, s), 5.96 (2 H, s), 3.76 (2 H, s), 2.79 (3 H, d, J=4.80 Hz)。
【０８２６】
実施例３３０
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゼン−１−スルホンアミド
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１２ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 398; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.28 (1 H, br. s.), 8.87 (1 H, br. s.), 7.77 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.48 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.32 (2 H, s), 7.23 - 7.28 (1 H, m), 7.18 - 7.23 (1 H, m), 5.99 (1 H, s), 3.67 (2 H, q, J=6.82 Hz), 2.98 (2 H, t, J=7.20 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０８２７】
実施例３３１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（４−メタンスルホニルフェニル）エタン−１−アミン（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 397。
【０８２８】
実施例３３２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エタン−１−アミン（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 324。
【０８２９】
実施例３３３
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）ベンゾニトリル
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）ベンゾニトリル（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 344; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.36 (1 H, br. s.), 8.87 (1 H, t, J=5.31 Hz), 7.80 (2 H, d, J=8.08 Hz), 7.51 (2 H, d, J=8.34 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.23 - 7.28 (1 H, m), 7.16 - 7.22 (1 H, m), 5.98 (1 H, s), 3.67 (2 H, q, J=6.65 Hz), 2.99 (2 H, t, J=7.20 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０８３０】
実施例３３４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（ピリジン−４−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（ピリジン−４−イル）エタン−１−アミン（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍｌ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 320; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.45 (1 H, br. s.), 8.93 (1 H, t, J=5.56 Hz), 8.76 (2 H, d, J=6.32 Hz), 7.80 (2 H, d, J=6.32 Hz), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.25 (1 H, t, J=7.58 Hz), 7.17 - 7.21 (1 H, m), 5.99 (1 H, s), 3.68 - 3.83 (2 H, m), 3.13 (2 H, t, J=7.07 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０８３１】
実施例３３５
４−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エトキシ）ベンゾニトリル
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエトキシ）ベンゾニトリル（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 360; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.37 (1 H, br. s.), 9.02 (1 H, t, J=5.31 Hz), 7.77 - 7.83 (2 H, m), 7.37 (1 H, d, J=7.33 Hz), 7.23 - 7.29 (1 H, m), 7.18 - 7.22 (1 H, m), 7.12 - 7.18 (2 H, m), 6.06 (1 H, s), 4.29 (2 H, t, J=5.43 Hz), 3.82 (2 H, q, J=5.22 Hz), 2.31 (3 H, s), 2.17 (3 H, s)。
【０８３２】
実施例３３６
４−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ベンゼン−１−スルホンアミド
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．０８ｍｍｏｌ）、４−（アミノメチル）ベンゼン−１−スルホンアミド（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 384; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ ppm 7.74 - 7.81 (2 H, m), 7.49 - 7.54 (2 H, m), 7.46 (1 H, t, J=5.68 Hz), 7.30 (2 H, s), 7.12 - 7.21 (1 H, m), 7.01 - 7.12 (2 H, m), 6.00 (2 H, s), 5.76 (1 H, br. s.), 4.57 (2 H, br. s.), 2.26 (3 H, s), 2.15 (3 H, s)。
【０８３３】
実施例３３７
１−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１１ｍｍｏｌ）、１−（２−アミノエチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 336。
【０８３４】
実施例３３８
３−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１１ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍｌ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 322。
【０８３５】
実施例３３９
６−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１２ｍｍｏｌ）、６−（３−アミノプロピル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン（０．９当量）およびトリエチルアミン（１．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 389。
【０８３６】
実施例３４０
６−（｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝メチル）ピリジン−３−オール
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．０８ｍｍｏｌ）、６−（アミノメチル）ピリジン−３−オール塩酸塩（０．９当量）およびトリエチルアミン（２．５当量）のアセトニトリル／エタノール／メタノール  ５：３：２（１ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で９５℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 322。
【０８３７】
実施例３４１
４−Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（３−クロロフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 353; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.88 (t, J=7.07 Hz, 2 H) 3.56 (d, J=5.81 Hz, 2 H) 4.86 - 5.12 (m, 3 H) 5.79 (s, 1 H) 7.07 - 7.15 (m, 3 H) 7.17 (q, J=4.04 Hz, 1 H) 7.20 - 7.26 (m, 3 H)。
【０８３８】
実施例３４２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 323; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 2.11 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 2.20 (s, 3 H) 2.32 (s, 3 H) 3.38 (br. s., 2 H) 4.13 (t, J=6.95 Hz, 2 H) 5.82 (s, 1 H) 6.98 (br. s., 1 H) 7.05 - 7.23 (m, 4 H) 7.69 (br. s., 1 H)。
【０８３９】
実施例３４３
４−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（４−クロロフェニル）プロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 367; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.31 (d, J=7.07 Hz, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.97 - 3.09 (m, 1 H) 3.28 - 3.40 (m, 1 H) 3.46 - 3.66 (m, 1 H) 4.74 (br. s., 1 H) 4.95 (br. s., 2 H) 5.74 (s, 1 H) 7.09 - 7.14 (m, 2 H) 7.14 - 7.19 (m, 3 H) 7.28 - 7.33 (m, 2 H)。
【０８４０】
実施例３４４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（４−フルオロフェニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.23 (s, 3 H) 2.29 - 2.34 (m, 3 H) 2.89 - 2.96 (m, 3 H) 3.49 - 3.60 (m, 1 H) 3.76 (d, J=6.06 Hz, 3 H) 5.77 (s, 4 H) 7.00 - 7.07 (m, 3 H) 7.08 - 7.12 (m, 2 H) 7.13 - 7.22 (m, 5 H) 7.28 - 7.32 (m, 1 H)。
【０８４１】
実施例３４５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（４−メトキシフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 418; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.74 - 1.81 (m, 4 H) 2.22 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.46 - 2.69 (m, 5 H) 3.49 (br. s., 2 H) 3.81 (s, 3 H) 4.88 (br. s., 2 H) 5.04 - 5.18 (m, 1 H) 5.74 (s, 1 H) 6.85 - 6.90 (m, 2 H) 7.09 - 7.12 (m, 2 H) 7.13 - 7.17 (m, 1 H) 7.24 - 7.29 (m, 2 H)。
【０８４２】
実施例３４６
４−Ｎ−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 348。
【０８４３】
実施例３４７
４−Ｎ−［２−（ベンゼンスルホニル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（ベンゼンスルホニル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 383; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.41 - 3.46 (m, 2 H) 3.86 (q, J=6.06 Hz, 2 H) 5.10 (br. s., 2 H) 5.41 - 5.53 (m, 1 H) 5.76 (s, 1 H) 7.07 - 7.16 (m, 2 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.57 - 7.63 (m, 2 H) 7.66 - 7.71 (m, 1 H) 7.92 - 7.97 (m, 2 H)。
【０８４４】
実施例３４８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、［１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 389; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 4.47 (d, J=5.31 Hz, 2 H) 5.11 - 5.41 (m, 3 H) 5.85 (s, 1 H) 7.10 - 7.19 (m, 5 H) 7.59 - 7.65 (m, 2 H) 7.68 (s, 1 H) 7.85 (s, 1 H)
。
【０８４５】
実施例３４９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−［５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 387。
【０８４６】
実施例３５０
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、［１−（ピリミジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 390; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.41 (m, 1 H) 1.48 - 1.60 (m, 1 H) 1.75 (m, 1 H) 1.85 - 1.98 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.13 - 3.48 (m, 4 H) 4.15 - 4.24 (m, 1 H) 4.30 (m, 1 H) 5.11 (br. s., 2 H) 5.39 (br. s., 1 H) 5.82 (s, 1 H) 6.45 (t, J=4.80 Hz, 1 H) 7.10 - 7.19 (m, 3 H) 8.28 - 8.31 (d, J=4.80 Hz, 2 H)。
【０８４７】
実施例３５１
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（６−メトキシ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（６−メトキシ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 389; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.40 (d, J=8.59 Hz, 1 H) 7.12 (d, J=6.82 Hz, 1 H) 7.05 (t, J=7.58 Hz, 1 H) 7.01 (d, J=8.08 Hz, 2 H) 6.85 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1 H) 5.88 (br. s., 1 H) 5.79 (s, 1 H) 5.11 - 5.43 (m, 2 H) 3.82 - 3.90 (m, 2 H) 3.81 (s, 3 H) 3.12 (t, J=6.19 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.16 (s, 3 H)。
【０８４８】
実施例３５２
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 340; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.40 (s, 3 H) 3.07 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 3.56 (q, J=6.48 Hz, 2 H) 5.01 (br. s., 3 H) 5.79 (s, 1 H) 7.11 - 7.14 (m, 2 H) 7.17 (q, J=4.55 Hz, 1 H) 8.59 (s, 1 H)。
【０８４９】
実施例３５３
４−Ｎ−［（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 335; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 0.63 - 0.71 (m, 2 H) 0.93 (br. d, J=7.33 Hz, 2 H) 1.83 - 1.93 (m, 1 H) 2.18 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 4.50 (br. s., 2 H) 5.86 (s, 1 H) 5.92 (s, 1 H) 7.03 - 7.22 (m, 3 H)。
【０８５０】
実施例３５４
４−Ｎ−［３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 351; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.05 (５重線, J=6.44 Hz, 2 H) 2.20 (s, 3 H) 2.21 (d, J=0.51 Hz, 3 H) 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.28 - 3.38 (m, 2 H) 4.07 (t, J=6.57 Hz, 2 H) 5.00 (br. s., 2 H) 5.36 (br. s., 1 H) 5.74 (s, 1 H) 5.78 (s, 1 H) 7.10 - 7.14 (m, 2 H) 7.16 (q, J=4.29 Hz, 1 H)。
【０８５１】
実施例３５５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛［１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、［１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−３−イル］メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 389; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 - 1.40 (m, 1 H) 1.53 - 1.67 (m, 1 H) 1.73 - 1.83 (m, 1 H) 1.88 - 2.00 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.00 (br. t, J=11.40 Hz, 1H) 3.09 (ddd, J=12.95, 10.04, 3.28 Hz, 1 H) 3.17 - 3.40 (m, 2 H) 3.91 (dt, J=12.88, 4.29 Hz, 1 H) 4.10 (dd, J=12.88, 3.03 Hz, 1 H) 4.99 (br. s., 2 H) 5.31 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 5.83 (s, 1 H) 6.57 (ddd, J=7.07, 4.93, 0.88 Hz, 1 H) 6.62 - 6.67 (m, 1 H) 7.12 - 7.19 (m, 3 H) 7.45 (ddd, J=8.91, 7.01, 2.02 Hz, 1 H) 8.16 (ddd, J=4.93, 2.02, 0.88 Hz, 1 H)。
【０８５２】
実施例３５６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 372; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.21 (s, 3 H) 2.28 (s, 3 H) 4.67 (br d, J=5.31 Hz, 2 H) 5.17 (br. s., 2 H) 5.58 - 5.70 (m, 1 H) 5.87 (s, 1 H) 7.08 - 7.18 (m, 3 H) 7.32 - 7.38 (m, 1 H) 7.45 - 7.51 (m, 2 H) 7.74 (s, 1 H) 8.01 - 8.06 (m, 2 H)。
【０８５３】
実施例３５７
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−クロロベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、４−クロロベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 446; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.72 (５重線, J=6.06 Hz, 2 H) 2.21 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.90 (d, J=5.05 Hz, 2 H) 3.49 (q, J=6.32 Hz, 2 H) 3.44 - 3.52 (m, 2 H) 5.33 - 5.43 (m, 1 H) 5.57 (br. s., 2 H) 5.78 (s, 1 H) 7.05 - 7.09 (m, 1 H) 7.09 - 7.13 (m, 1 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.41 - 7.46 (m, 2 H) 7.79 - 7.84 (m, 2 H)。
【０８５４】
実施例３５８
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（４−クロロフェニル）尿素
一般手順１１に従って、１−クロロ−４−イソシアナトベンゼンおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 425; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.85 (t, J=6.69 Hz, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.28 (メタノールと重複している) 3.50 - 3.61 (m, 2 H) 5.97 (s, 1 H) 7.15 (s, 1 H) 7.17 - 7.25 (m, 3 H) 7.28 - 7.37 (m, 3 H)。
【０８５５】
実施例３５９
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド
一般手順１０に従って、ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 431; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.79 (br. ５重線, J=6.0 Hz, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.42 (s, 3 H) 2.64 (s, 3 H) 3.01 (br. q, J=5.90 Hz, 2 H) 3.53 (br. q, J=6.00 Hz, 2 H) 5.89 (s, 1 H) 7.05 - 7.13 (m, 2 H) 7.18 - 7.21 (m, 1 H)。
【０８５６】
実施例３６０
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド
バイアル中で、４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）および２−（ジメチルアミノ）アセチルクロリド塩酸塩（５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１．０ｍｌ）中で懸濁し、次いでＥｔ３Ｎ（０．０１３ｍｌ、０．０９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を、室温で１時間攪拌した。次いで、ＭｅＯＨを添加し、その混合物を３０分間攪拌し、その後その混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 357; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.70 - 1.78 (m, 2 H) 2.28 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.35 (s, 6 H) 3.06 (s, 2 H) 3.34 - 3.41 (m, 2 H) 3.48 - 3.55 (m, 2 H) 5.85 (s, 1 H) 7.12 - 7.16 (m, 2 H) 7.17 - 7.22 (m, 1 H)。
【０８５７】
実施例３６１
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）尿素
一般手順１１に従って、２，６−ジクロロ−４−イソシアナトピリジンおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 460; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.86 (br. ５重線, J=6.7 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.30 - 3.34 (m [MeOHと重複している], 2H) 3.55 (br. s., 3 H) 5.98 (s, 1 H) 7.11 - 7.24 (m, 2 H) 7.27 - 7.33 (m, 1 H) 7.46 (s, 2 H)。
【０８５８】
実施例３６２
３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）尿素
一般手順１１に従って、１，２−ジフルオロ−４−イソシアナトベンゼンおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 427; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.81 - 1.89 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.34 (s, 3 H) 3.25 - 3.30 (m [MeOHと重複している], 2H) 3.55 (br. s., 2 H) 5.98 (s, 1 H) 6.94 - 7.01 (m, 1 H) 7.06 - 7.17 (m, 2 H) 7.17 - 7.23 (m, 1 H) 7.27 - 7.33 (m, 1 H) 7.45 - 7.54 (m, 1 H)。
【０８５９】
実施例３６３
Ｎ−［３−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロポキシ）フェニル］アセトアミド
一般手順９に従って、Ｎ−［３−（３−アミノプロポキシ）フェニル］アセトアミドおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 406; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.96 (t, J=6.32 Hz, 2 H) 2.02 (s, 3 H) 2.15 (s, 3 H) 2.25 (s, 3 H) 4.00 (t, J=6.32 Hz, 2 H) 5.70 (s, 1 H) 5.92 (br. s., 2 H) 6.61 (dd, J=8.46, 1.64 Hz, 1 H) 6.85 - 6.99 (m, 1 H) 6.99 - 7.10 (m, 3 H) 7.11 - 7.19 (m, 2 H) 7.31 (s, 1 H) 9.88 (s, 1 H)。ＣＨ２−基の１つからの信号は、溶媒のピークと重なっており、ＮＭＲによって観察されない。
【０８６０】
実施例３６４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 358; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.45 (d, J=0.76 Hz, 3 H) 4.57 (br. s., 2 H) 5.16 - 5.32 (m, 2 H) 5.85 (s, 1 H) 6.18 - 6.21 (m, 1 H) 7.05 - 7.15 (m, 3 H) 7.15 - 7.19 (m, 1 H) 7.24 - 7.28 (m, 1 H) 7.47 (s, 1 H) 7.97 (br. s., 1 H)。
【０８６１】
実施例３６５
４−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 337; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.17 (d, J=0.51 Hz, 3 H) 2.18 (s, 3 H) 2.21 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.51 - 2.63 (m, 1 H) 3.68 - 3.76 (m, 2 H) 4.13 (t, J=5.56 Hz, 2 H) 5.03 (s, 2 H) 5.37 - 5.47 (m, 1 H) 5.71 (s, 1 H) 5.77 (s, 1 H) 7.07 - 7.12 (m, 2 H) 7.12 - 7.17 (m, 1 H)。
【０８６２】
実施例３６６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［４−（ピロリジン−１−イル）ブチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、４−（ピロリジン−１−イル）ブタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 340; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.60 - 1.73 (m, 4 H) 1.78 - 1.86 (m, 4 H) 2.24 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.49 - 2.60 (m, 6 H) 3.31 (br. s., 2 H) 4.79 (s, 2 H) 5.46 - 5.58 (m, 1 H) 5.78 (s, 1 H) 7.09 - 7.18 (m, 3 H)。
【０８６３】
実施例３６７
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−ブロモベンズアミド
４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）を、ＴＨＦ（０．５０ｍＬ）およびＮＭＰ（０．０５０ｍＬ）中で溶解させ、次いでＥｔ３Ｎ（１．５当量）および３−ブロモベンゾイルクロリド（１．２当量）を添加した。得られた反応混合物を、室温で一夜攪拌した。次いで、その混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 454; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.80 - 1.89 (m, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H) 2.37 - 2.59 (m, 1 H) 3.47 - 3.58 (m, 4 H) 5.14 (br. s., 2 H) 5.55 - 5.69 (m, 1 H) 5.85 (s, 1 H) 7.07 - 7.13 (m, 2 H) 7.17 (dd, J=6.19, 2.91 Hz, 1 H) 7.31 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.63 (ddd, J=7.89, 1.96, 1.01 Hz, 1 H) 7.75 (dd, J=7.83, 1.01 Hz, 1 H) 7.98 (t, J=1.77 Hz, 1 H)。
【０８６４】
実施例３６８
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンズアミド
バイアル中で、４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１．０当量）をＮＭＰ（０．０５０ｍＬ）およびＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中で溶解させ、次いでＥｔ３Ｎ（１．５当量）および塩化ベンゾイル（１．０当量）を添加した。得られた反応混合物を、室温で１時間攪拌した。次いで、その混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。LCMS [M+H]+ 376; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.86 (t, J=6.06 Hz, 2 H) 2.22 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 3.54 (dt, J=12.32, 6.09 Hz, 4 H) 5.36 - 5.54 (m, 1 H) 5.89 (s, 1 H) 6.14 - 6.31 (m, 1 H) 7.06 - 7.13 (m, 2 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.40 - 7.46 (m, 2 H) 7.47 - 7.53 (m, 1 H) 7.80 - 7.85 (m, 2 H)。
【０８６５】
実施例３６９
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−（プロパン−２−イル）尿素
一般手順１１に従って、２−イソシアナトプロパンおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 357; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.12 (d, J=6.57 Hz, 6 H) 1.78 (t, J=6.69 Hz, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.35 (s, 3 H) 3.20 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 3.45 - 3.57 (m, 2 H) 3.74 - 3.85 (m, 1 H) 5.97 (s, 1 H) 7.19 (d, J=14.65 Hz, 2 H) 7.30 (s, 1 H)。
【０８６６】
実施例３７０
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ブチル）−カルバメート
一般手順９に従って、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（４−アミノブチル）カルバメートから調製した。LCMS [M+H]+ 386; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.45 (s, 9 H) 1.54 - 1.72 (m, 6 H) 2.24 - 2.28 (m, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.20 (d, J=6.32 Hz, 3 H) 3.33 - 3.43 (m, 2 H) 4.79 - 4.91 (m, 1 H) 5.79 - 5.83 (m, 1 H) 7.14 (s, 2 H) 7.16 - 7.21 (m, 1 H)。
【０８６７】
実施例３７１
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（５−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ペンチル）−カルバメート
工程１：４−Ｎ−（５−アミノペンチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンを、一般手順９に従って、ペンタン−１，５−ジアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。
【０８６８】
工程２：４−Ｎ−（５−アミノペンチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル  ｔｅｒｔ−ブチル  カーボネート（７．２ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中で溶解させた。次いで、Ｅｔ３Ｎ（０．０１１ｍＬ、０．０８５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→５％）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［５−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］ペンチル］カルバメートが得られた。LCMS [M+H]+ 400; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.35 - 1.47 (m, 11 H) 1.52 (d, J=7.07 Hz, 2 H) 1.58 - 1.68 (m, 2 H) 2.24 (s, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 3.13 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 3.26 - 3.37 (m, 2 H) 4.58 - 4.68 (m, 1 H) 5.89 (s, 1 H) 7.11 (d, J=4.80 Hz, 2 H) 7.18 (d, J=4.80 Hz, 1 H)。
【０８６９】
実施例３７２
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−カルバメート
工程１：４−Ｎ−（２−アミノシクロヘキシル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンを、一般手順９に従って、シクロヘキサン−１，２−ジアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。
【０８７０】
工程２：４−Ｎ−（２−アミノシクロヘキシル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル  ｔｅｒｔ−ブチル  カーボネート（７．０ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中で溶解させた。次いで、Ｅｔ３Ｎ（０．００５０ｍＬ、０．０３６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→５％）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］シクロヘキシル］カルバメートが得られた。LCMS [M+H]+ 412; NMR:シスおよびトランスジアステレオマーの混合物: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 - 1.37 (m, 6 H) 1.38 - 1.42 (m, 18 H) 1.53 (br. s., 6 H) 1.79 (br. s., 4 H) 2.00 - 2.08 (m, 1 H) 2.18 - 2.23 (m, 1 H) 2.25 (d, J=3.79 Hz, 6 H) 2.31 (s, 6 H) 3.40 - 3.51 (m, 1 H) 3.62 - 3.75 (m, 1 H) 3.83 - 3.92 (m, 1 H) 3.97 - 4.10 (m, 1 H) 4.80 - 4.93 (m, 1 H) 4.97 - 5.10 (m, 1 H) 5.15 - 5.37 (m, 2 H) 5.43 - 5.67 (m, 2 H) 5.75 (s, 1 H) 5.83 (s, 1 H) 7.09 - 7.15 (m, 4 H) 7.16 - 7.21 (m, 2 H)。
【０８７１】
実施例３７３
ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（１−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−イル）カルバメート
工程１：４−Ｎ−（２−アミノ−２−メチル−プロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンを、一般手順９に従って、２−メチルプロパン−１，２−ジアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。
【０８７２】
工程２：４−Ｎ−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル  ｔｅｒｔ−ブチル  カーボネート（７．８ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．５０ｍＬ）中で溶解させた。次いで、Ｅｔ３Ｎ（０．００６１ｍＬ、０．０４４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０→５％）により精製すると、ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［２−［［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ］−１，１−ジメチル−エチル］カルバメートが得られた。LCMS [M+H]+ 386; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.34 (s, 6 H) 1.43 (s, 9 H) 2.26 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.53 (d, J=5.81 Hz, 2 H) 5.14 - 5.47 (m, 2 H) 5.87 (s, 1 H) 7.10 - 7.16 (m, 2 H) 7.18 (d, J=3.28 Hz, 1 H)。
【０８７３】
実施例３７４
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−シアノベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、３−シアノベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 437; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.70 - 1.82 (m, 4 H) 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.98 (d, J=5.31 Hz, 2 H) 3.54 (d, J=5.81 Hz, 2 H) 4.71 - 4.80 (m, 1 H) 5.29 (br. s., 2 H) 5.76 (s, 1 H) 7.07 - 7.21 (m, 3 H) 7.59 - 7.65 (m, 1 H) 7.82 (dt, J=7.64, 1.36 Hz, 1 H) 8.14 (dq, J=7.96, 0.97 Hz, 1 H) 8.18 - 8.21 (m, 1 H)。
【０８７４】
実施例３７５
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 490; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.73 - 1.80 (m, 2 H) 2.23 (s, 3 H) 2.32 (s, 3 H) 2.95 - 3.01 (m, 2 H) 3.08 (s, 3 H) 3.51 - 3.58 (m, 2 H) 4.69 - 4.77 (m, 1 H) 5.31 (s, 2 H) 5.77 (s, 1 H) 7.08 - 7.21 (m, 3 H) 8.09 (q, J=8.76 Hz, 4 H)。
【０８７５】
実施例３７６
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）ベンゼンスルホンアミド
一般手順１０に従って、ベンゼンスルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 412; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.72 (dt, J=12.06, 5.97 Hz, 2 H) 1.76 - 1.89 (m, 1 H) 2.22 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 2.93 (q, J=6.15 Hz, 2 H) 3.49 (q, J=6.40 Hz, 2 H) 4.70 - 4.82 (m, 1 H) 5.28 (br. s., 2 H) 5.72 - 5.74 (m, 1 H) 7.08 - 7.15 (m, 2 H) 7.16 - 7.20 (m, 1 H) 7.45 - 7.51 (m, 2 H) 7.52 - 7.57 (m, 1 H) 7.87 - 7.92 (m, 2 H)。
【０８７６】
実施例３７７
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）カルバメート（実施例２３９において調製された）（１８０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）中で溶解させ、還流状態で１時間攪拌した。ＴＦＡを蒸発させ、粗製の残留物を、ＤＣＭ中２〜３０％  ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％  ＮＨ４ＯＨを含有］の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製すると、４−Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチル−プロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）が得られた。LCMS [M+H]+ 300。
【０８７７】
工程２：  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミドを、一般手順１０に従って、３−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチル−プロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（工程１において調製された）から調製した。LCMS [M+H]+ 458; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 (s, 6 H) 2.16 - 2.20 (m, 3 H) 2.29 (s, 3 H) 2.69 (d, J=7.07 Hz, 2 H) 3.38 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 5.91 (s, 1 H) 6.53 (s, 1 H) 7.04 - 7.08 (m, 1 H) 7.09 - 7.15 (m, 1 H) 7.23 - 7.30 (m, 1 H) 7.38 - 7.45 (m, 1 H) 7.46 - 7.56 (m, 2 H) 7.64 (d, J=7.83 Hz, 1 H)。
【０８７８】
実施例３７８
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−４−（モルホリン−４−スルホニル）ベンゼン−１−スルホンアミド
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）カルバメート（実施例２３９において調製された）（１８０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）中で溶解させ、還流状態で１時間攪拌した。ＴＦＡを蒸発させ、粗製の残留物を、ＤＣＭ中２〜３０％  ＭｅＯＨ［１ｖ／ｖ％  ＮＨ４ＯＨを含有］の勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製すると、４−Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチル−プロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）が得られた。LCMS [M+H]+ 300。
【０８７９】
工程２：Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−４−（モルホリン−４−スルホニル）ベンゼン−１−スルホンアミドを、一般手順１０に従って、４−（モルホリン−４−スルホニル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノ−２，２−ジメチル−プロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン（上記の工程１で調製された）から調製した。LCMS [M+H]+ 589; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.92 (s, 6 H) 2.18 (d, J=0.51 Hz, 3 H) 2.28 (s, 3 H) 2.71 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 2.99 - 3.06 (m, 4 H) 3.38 (d, J=6.82 Hz, 2 H) 3.70 - 3.78 (m, 4 H) 5.93 (s, 1 H) 6.94 (s, 1 H) 7.03 - 7.08 (m, 1 H) 7.09 - 7.15 (m, 1 H) 7.25 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.42 (s, 1 H) 7.87 (d, J=8.59 Hz, 2 H) 8.02 (d, J=8.59 Hz, 2 H)。
【０８８０】
実施例３７９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、プロパ−２−エン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 255; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.23 (s, 3 H) 2.31 (s, 3 H) 3.92 (br. s., 2 H) 4.95 (br. s., 3 H) 5.18 (dq, J=10.23, 1.47 Hz, 1 H) 5.26 (dq, J=17.18, 1.60 Hz, 1 H) 5.81 (s, 1 H) 5.85 - 5.96 (m, 1 H) 7.10 - 7.15 (m, 2 H) 7.15 - 7.19 (m, 1 H)。
【０８８１】
実施例３８０
１−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）イミダゾリジン−２−オン
一般手順９に従って、１−（３−アミノプロピル）イミダゾリジン−２−オンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 341。
【０８８２】
実施例３８１
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、３−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 430。
【０８８３】
実施例３８２
Ｎ−｛４−［（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
一般手順１０に従って、４−アセトアミドベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 469。
【０８８４】
実施例３８３
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）メタンスルホンアミド
一般手順１０に従って、塩化メタンスルホニルおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 350。
【０８８５】
実施例３８４
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−３−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、３−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 416。
【０８８６】
実施例３８５
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 428。
【０８８７】
実施例３８６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、プロパ−２−イン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 253。
【０８８８】
実施例３８７
２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセトアミド
一般手順９に従って、２−アミノアセトアミドおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 272。
【０８８９】
実施例３８８
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホンアミド
一般手順１０に従って、４，５−ジクロロチオフェン−２−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 486。
【０８９０】
実施例３８９
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
一般手順１０に従って、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 464。
【０８９１】
実施例３９０
２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセトニトリル
一般手順９に従って、２−アミノアセトニトリルおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 254。
【０８９２】
実施例３９１
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
一般手順１０に従って、１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 430; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.69 (s, 2 H), 7.33 - 7.38 (m, 1 H), 7.21 - 7.27 (m, 1 H), 7.16 - 7.20 (m, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 3.71 (s, 3 H), 3.58 (s, 2 H), 3.06 (s, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 2.36 (s, 3 H), 2.25 (s, 3 H), 1.80 - 1.90 (m, 2 H)。
【０８９３】
実施例３９２
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド
一般手順１０に従って、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 450。
【０８９４】
実施例３９３
４−Ｎ−｛２−［（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１２に従って、２−クロロ−１，３−ベンズオキサゾールおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 375。
【０８９５】
実施例３９４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−（４−フェニルブタン−２−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、４−フェニルブタン−２−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 347。
【０８９６】
実施例３９５
４−Ｎ−（２，２−ジメチルオキサン−４−イル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２，２−ジメチルオキサン−４−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 327。
【０８９７】
実施例３９６
エチル  ２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝アセテート
一般手順９に従って、エチル  ２−アミノアセテートおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 301。
【０８９８】
実施例３９７
６−［（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）アミノ］ピリジン−３−カルボニトリル
一般手順１２に従って、６−クロロピリジン−３−カルボニトリルおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 360; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.32 - 8.34 (m, 1 H), 7.59 - 7.64 (m, 1 H), 7.34 - 7.38 (m, 1 H), 7.22 - 7.27 (m, 2 H), 7.15 - 7.18 (m, 1 H), 6.55 - 6.59 (m, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 3.72 - 3.77 (m, 3 H), 3.66 - 3.71 (m, 3 H), 2.36 (s, 4 H), 2.24 (s, 3 H)。
【０８９９】
実施例３９８
４−Ｎ−｛２−［（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アミノ］エチル｝−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順１２に従って、３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾールおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 420。
【０９００】
実施例３９９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタンアミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 310; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.37 - 7.41 (m, 1 H), 7.25 - 7.30 (m, 1 H), 7.20 - 7.24 (m, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 4.79 (s, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 2.29 (s, 3 H)。
【０９０１】
実施例４００
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−｛２−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］エチル｝ピリミジン−２，４−ジアミン
一般手順９に従って、２−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］エタン−１−アミンおよび４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミンから調製した。LCMS [M+H]+ 405。
【０９０２】
実施例４０１
Ｎ−（２−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝エチル）−４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、４−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 476; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.10 - 8.14 (m, 3 H), 8.05 - 8.09 (m, 3 H), 7.16 - 7.20 (m, 1 H), 7.09 - 7.14 (m, 1 H), 7.05 - 7.08 (m, 1H), 5.73 - 5.76 (m, 1 H), 3.42 - 3.49 (m, 2 H), 3.14 (s, 6 H), 2.31 (s, 4 H), 2.18 (s, 3 H)。
【０９０３】
実施例４０２
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−３−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、３−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 490; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.43 - 8.45 (m, 1 H), 8.18 (ddd, J=7.8, 1.8, 1.0 Hz, 3 H), 8.11 (ddd, J=7.8, 1.8, 1.0 Hz, 3 H), 7.67 - 7.73 (m, 1 H), 7.15 - 7.19 (m, 1 H), 7.09 - 7.13 (m, 1 H), 7.08 (d, J=2.0 Hz, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 5.31 (br. s., 2 H), 4.82 - 5.00 (m, 1 H), 3.50 (d, J=5.8 Hz, 2 H), 3.09 (s, 3 H), 2.94 (d, J=4.0 Hz, 2 H), 2.29 (s, 3 H), 2.20 (s, 3 H), 1.71 (t, J=5.8 Hz, 2 H)。
【０９０４】
実施例４０３
Ｎ−（３−｛［２−アミノ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝プロピル）−２−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホンアミド
一般手順１０に従って、２−メタンスルホニルベンゼン−１−スルホニルクロリドおよび４−Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンから調製した。LCMS [M+H]+ 490; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.20 - 8.33 (m, 3 H), 8.10 - 8.17 (m, 1 H), 7.84 - 7.90 (m, 5 H), 7.68 - 7.80 (m, 3 H), 7.16 - 7.21 (m, 3H), 7.12 (s, 3 H), 7.08 (d, J=1.5 Hz, 3 H), 5.74 (s, 3 H), 3.46 (s, 3 H), 3.43 (s, 8 H), 3.32 - 3.36 (m, 3 H), 3.07 (t, J=6.7 Hz, 5 H), 2.31 (s, 8 H), 2.19 (s, 3 H), 1.66 (t, J=6.7 Hz, 5 H)。
【０９０５】
実施例４０４
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１５ｍｍｏｌ）、２−（４−メチルスルホニルフェニル）エタンアミン（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 397。
【０９０６】
実施例４０５
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．０８ｍｍｏｌ）、２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エタンアミン；ジヒドロブロミド（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍｌ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 380。
【０９０７】
実施例４０６
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１４ｍｍｏｌ）、２−（４−メチルチアゾール−５−イル）エタンアミン；ジヒドロブロミド（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 360。
【０９０８】
実施例４０７
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１３ｍｍｏｌ）、［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］メタンアミン；塩酸塩（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍｌ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 356。
【０９０９】
実施例４０８
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１３ｍｍｏｌ）、２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エタンアミン；二塩酸塩（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 309。
【０９１０】
実施例４０９
６−（２，３−ジメチルフェニル）−４−Ｎ−［２−（４−メタンスルホニルフェニル）エチル］ピリミジン−２，４−ジアミン
４−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリミジン−２−アミン（０．１３ｍｍｏｌ）、３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）プロパン−１−アミン（１．２当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．２５当量）のｎ−ブタノール（０．３ｍＬ）中における混合物を、密閉されたチューブ中で１１０℃で一夜加熱した。メタノールを添加し、その混合物を濾過し、分取ＨＰＬＣにより精製した。LCMS [M+H]+ 373。
【０９１１】
実施例４１０
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