(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006666746.tif 000063
［式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−
Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が
同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であって
も異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。]
【請求項２】
請求項１に記載の化合物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物および着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する化合物として下記式（Ｒｂ）で表されるローダミンＢが広く知られている（非特許文献１）。
【０００３】
【化１】
0006666746.tif 000002
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
【化２】
0006666746.tif 000003
［式（Ｉ）中、
Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。]
［２］［１］に記載の化合物、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［３］［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］［３］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の化合物を含む着色硬着化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、良好な耐熱性を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」と記載することもある。）である。本発明の化合物には、その互変異性体も含まれる。
以下に例示する各成分及び基は、それぞれ単独で、或いは組み合わせて使用することができる。
＜化合物（Ｉ）＞
【０００９】
【化３】
0006666746.tif 000004
【００１０】
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表す。
ｍは、０〜４の整数を表し、ｍが２以上のとき、複数のＲ8は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ10は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ13は、水素原子又は炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。複数のＲ13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１の整数を表す。]
【００１１】
式（Ｉ）において、−ＳＯ3-が存在する場合、その数は１個である。
【００１２】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基等が挙げられ、フェニル基、トルイル基、キシリル基が好ましい。Ｒ3及びＲ4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１０であることがより好ましい。
【００１３】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖状アルキル基、；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基などの分岐鎖状アルキル基；が挙げられ、直鎖状アルキル基が好ましい。Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜８であることがより好ましい。
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基の炭素数２〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の炭素数２〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基；が挙げられる。Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される不飽和炭化水素基の炭素数は、２〜１０であることが好ましく、２〜８であることがより好ましい。
【００１４】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよく、好ましくは−Ｏ−で置換されてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されることはない。また該アルキル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されている場合において、該アルキル基に含まれる水素原子は、置換基としてのヒドロキシ基に置換されていることが好ましい。メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されていてもよいアルキル基の好ましい炭素数は、２〜１０であり、より好ましくは２〜８であり、さらに好ましくは２〜６である。メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されていてもよいアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、直鎖状アルキル基がより好ましい。
またメチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−に置換されたとき、末端と−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＮＲ11−との間、又は−Ｏ−、−ＣＯ−若しくは−ＮＲ11−と酸素原子若しくは−ＣＯ−の間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
【００１５】
−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置換されていてもよいアルキル基としては、下記式で表される基が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００１６】
【化４】
0006666746.tif 000005
【００１７】
Ｒ1、Ｒ3及びＲ4で表される炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基等の炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基；メルカプト基：ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；ケイ素原子を含む基等が挙げられる。
またＲ1で表される炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基、又は炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メルカプト基：ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基等及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、及び炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が好ましく、ヒドロキシ基が特に好ましい。
前記炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基として例示した基のうち炭素数６〜１０の基が挙げられる。
【００１９】
前記ケイ素原子を含む基とは、基の構成要素としてケイ素原子を含む基を意味する。ケイ素原子を含む基の炭素数は、通常、１〜３０であり、好ましくは１〜２０である。ケイ素原子を含む基としては、式（Ｚ１）で表される基が好ましい。
【００２０】
【化５】
0006666746.tif 000006
【００２１】
［式中、Ｒ21Aは、単結合又は炭素数１〜１４のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｒ22は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４の飽和炭化水素基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
＊は結合手を表す。］
【００２２】
Ｒ21Aで表される炭素数１〜１４のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、ノナン−１，９−ジイル基、デカン−１，１０−ジイル基、ウンデカン−１，１１−ジイル基、ドデカン−１，１２−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ペンタン−２，４−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基等が挙げられ、直鎖状アルカンジイル基が好ましい。
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基の炭素数は、１〜８であることが好ましく、１〜６であることがより好ましく、１〜４であることがさらに好ましい。
【００２３】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよく、好ましくは−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯＮＨ−で置換されていてもよい。ただし、隣接する−ＣＨ2−が同時に−Ｏ−に置換されることはなく、末端の−ＣＨ2−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ22−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−に置換されることもない。
【００２４】
Ｒ22で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基及びＲ1で表される脂環式飽和炭化水素基として例示した基が挙げられ、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましい。
Ｒ22で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１２であることが好ましく、１〜８であることがより好ましく、さらに好ましくは１〜６である。
【００２５】
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表される炭素数１〜４の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基及びシクロブチル基等の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、すべて同じ基であることが好ましい。
Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好ましい。
【００２６】
ケイ素原子を含む基としては、下記で表される基が挙げられる。
【００２７】
【化６】
0006666746.tif 000007
【００２８】
【化７】
0006666746.tif 000008
【００２９】
【化８】
0006666746.tif 000009
【００３０】
【化９】
0006666746.tif 000010
【００３１】
【化１０】
0006666746.tif 000011
【００３２】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３３】
【化１１】
0006666746.tif 000012
【００３４】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３５】
【化１２】
0006666746.tif 000013
【００３６】
【化１３】
0006666746.tif 000014
【００３７】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＮＲ12−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３８】
【化１４】
0006666746.tif 000015
【００３９】
【化１５】
0006666746.tif 000016
【００４０】
【化１６】
0006666746.tif 000017
【００４１】
【化１７】
0006666746.tif 000018
【００４２】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４３】
【化１８】
0006666746.tif 000019
【００４４】
【化１９】
0006666746.tif 000020
【００４５】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４６】
【化２０】
0006666746.tif 000021
【００４７】
【化２１】
0006666746.tif 000022
【００４８】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００４９】
【化２２】
0006666746.tif 000023
【００５０】
【化２３】
0006666746.tif 000024
【００５１】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００５２】
【化２４】
0006666746.tif 000025
【００５３】
【化２５】
0006666746.tif 000026
【００５４】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ2−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００５５】
【化２６】
0006666746.tif 000027
【００５６】
【化２７】
0006666746.tif 000028
【００５７】
Ｒ21Aで表されるアルカンジイル基がヒドロキシ基で置換されていてもよい基としては、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００５８】
【化２８】
0006666746.tif 000029
【００５９】
ケイ素原子を含む基としては、下記式で表される基が好ましい。
【００６０】
【化２９】
0006666746.tif 000030
【００６１】
【化３０】
0006666746.tif 000031
【００６２】
【化３１】
0006666746.tif 000032
【００６３】
【化３２】
0006666746.tif 000033
【００６４】
【化３３】
0006666746.tif 000034
【００６５】
中でも、Ｒ1としては、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基がより好ましい。
【００６６】
Ｒ3及びＲ4で表される炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基、−ＯＨ、−ＯＲ10、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＨ、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−ＣＮ、−ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、―ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が好ましい。
Ｒ3及びＲ4で表される炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の不飽和炭化水素基又は炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＲ10、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＨ、−ＳＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−ＣＮ、−ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が挙げられ、ハロゲン原子、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、―ＮＯ2及びケイ素原子を含む基が好ましい。
また、−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、−ＳＯ2ＮＨＲ10が好ましい。
【００６７】
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基を置換していてもよいハロゲン化アルキル基として例示した基と同様の基が挙げられる。前記ケイ素原子を含む基としては、Ｒ1で表される芳香族炭化水素基を置換していてもよいケイ素原子を含む基として例示した基と同様の基が挙げられる。
【００６８】
Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、エチル基、プロピル基又は下記式で表される基であることが好ましく、
【００６９】
【化３４】
0006666746.tif 000035
【００７０】
メチル基、エチル基、プロピル基又は下記式で表される基であることがより好ましい。
【００７１】
【化３５】
0006666746.tif 000036
【００７２】
Ｒ3及びＲ4のいずれか一方が置換基を有していてもよい炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であるか、Ｒ3及びＲ4のいずれもが置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。
【００７３】
式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4のうち少なくとも１つがケイ素原子を含む基であってもよい。また、Ｒ3及びＲ4のいずれか一方がケイ素原子を含む基である場合、他方は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましい。
【００７４】
Ｒ5及びＲ6で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち、炭素数１〜６の基が挙げられる。中でも、Ｒ5、Ｒ6としては、水素原子が好ましい。
【００７５】
Ｒ7は、水素原子、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表し、水素原子、−ＳＯ3-又は−ＳＯ3Ｈであることが好ましく、−ＳＯ3-又は−ＳＯ3Ｈであることがより好ましい。
【００７６】
Ｒ8は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2-、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ10、−ＳＯ3Ｒ10又は−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12を表し、−ＳＯ3-又は−ＳＯ3Ｈであることが好ましい。
【００７７】
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される飽和炭化水素基としては、Ｒ1で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基、及びＲ1で表される脂環式飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられ、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることが好ましい。また、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13で表される飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１２であることが好ましく、１〜８であることがより好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。
Ｒ11及びＲ12における飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００７８】
−ＯＲ10としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。
【００７９】
−ＣＯ2Ｒ10としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００８０】
−ＳＲ10としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ10としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ10としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。−ＳＯ3Ｒ10のＲ10としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。
【００８１】
−ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12としては、スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。Ｎ−１置換スルファモイル基において、Ｒ8としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。
【００８２】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ13）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ13）4である。
+Ｎ（Ｒ13）4において、４つのＲ13はすべて同一であることが好ましい。また、４つのＲ13の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。
−ＳＯ3-Ｚ+は、−ＳＯ3-+Ｎ（Ｒ13）4であることが好ましい。
−ＣＯ2-Ｚ+としては、例えば、−ＣＯ2Ｎａ、−ＣＯ2Ｋが挙げられる。
【００８３】
+Ｎ（Ｒ13）4としては、ＮＨ4+、及び下記式で表されるカチオンが挙げられる。
【００８４】
【化３６】
0006666746.tif 000037
【００８５】
ｍは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【００８６】
式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。なかでも、式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−３０）で表される化合物、式（Ｉ−３５）で表される化合物〜式（Ｉ−４０）で表される化合物、式（Ｉ−７５）で表される化合物〜式（Ｉ−１１４）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−７５）〜式（Ｉ−１１４）で表される化合物がより好ましい。
【００８７】
【化３７】
0006666746.tif 000038
【００８８】
【化３８】
0006666746.tif 000039
【００８９】
【化３９】
0006666746.tif 000040
【００９０】
【化４０】
0006666746.tif 000041
【００９１】
【化４１】
0006666746.tif 000042
【００９２】
【化４２】
0006666746.tif 000043
【００９３】
【化４３】
0006666746.tif 000044
【００９４】
【化４４】
0006666746.tif 000045
【００９５】
【化４５】
0006666746.tif 000046
【００９６】
【化４６】
0006666746.tif 000047
【００９７】
【化４７】
0006666746.tif 000048
【００９８】
【化４８】
0006666746.tif 000049
【００９９】
化合物（Ｉ）は、例えばアルカリ金属炭酸塩の存在下、式（ＩＩ）
【０１００】
【化４９】
0006666746.tif 000050
【０１０１】
［式中、Ｘ111及びＸ112は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ）」と記載することがある。）と、式（ＩＩＩ）
【０１０２】
【化５０】
0006666746.tif 000051
【０１０３】
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（ＩＩＩ）」と記載することがある。）とを有機溶媒中で反応させて、式（ＩＶ）
【０１０４】
【化５１】
0006666746.tif 000052
【０１０５】
［式（ＩＶ）中、Ｘ112、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することがある。）を得た後、化合物（ＩＶ）と式（Ｖ）
【０１０６】
【化５２】
0006666746.tif 000053
【０１０７】
［式（Ｖ）中、Ｒ1は、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物（以下「化合物（Ｖ）」と記載することがある。）とを、アルカリ金属炭酸塩の存在下、有機溶媒中で反応させることにより製造することができる。
【０１０８】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【０１０９】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応における反応温度は、０℃〜１００℃が好ましく、２０℃〜８０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
【０１１０】
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル以上２０モル以下である。
【０１１１】
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応における有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
【０１１２】
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応における反応温度は、０℃〜１８０℃が好ましく、１０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜４８時間が好ましく、１時間〜２４時間がより好ましい。
【０１１３】
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル２０モル以下である。
【０１１４】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後に析出する沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１１５】
本発明の化合物（Ｉ）は、染料として利用することができる。
【０１１６】
＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、着色剤（Ａ）として化合物（Ｉ）を含む。前記化合物（Ｉ）を２種以上含んでいてもよい。
着色剤（Ａ）は、さらに顔料（Ａ１）及び染料（Ａ２）（ただし化合物（Ｉ）とは異なる）からなる群から選ばれる少なくとも１つを含んでいてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。
【０１１７】
着色感光性樹脂組成物中に含まれる化合物（Ｉ）の含有率は、固形分の総量中、０．０２５質量％以上４８質量％以下が好ましく、０．０８質量％以上４２質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１１８】
また、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量１００質量％中、１０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以上であり、１００質量％であってもよく、９０質量％以下であってもよい。
【０１１９】
＜顔料（Ａ１）＞
顔料（Ａ１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；等が挙げられる。
【０１２０】
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４などの赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましい。中でも黄色顔料および赤色顔料が特に好ましい。
【０１２１】
顔料（Ａ１）の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、通常１０〜５００質量部であり、好ましくは３０〜５００質量部であり、より好ましくは３０〜４００質量部である。
【０１２２】
＜染料（Ａ２）＞
染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、クマリン染料、キサンテン染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料、メロシアニン系染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【０１２３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
【０１２４】
染料（Ａ２）は、黄色染料（Ａ３）及び赤色染料（Ａ４）からなる群から選ばれる少なくとも１つが好ましい。
黄色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が４００〜４７０ｎｍを示す染料を表し、極大吸収波長が４３０〜４７０ｎｍを示す染料が好ましい。
赤色染料とは、クロロホルム中で、極大吸収波長が４９０〜５５０ｎｍを示す染料を表し、極大吸収波長が４９０〜５４０ｎｍを示す染料が好ましい。
【０１２５】
赤色染料（Ａ４）としては、化合物（Ｉ）とは異なるキサンテン骨格を有する染料が好ましく、キサンテンの３位及び６位の炭素原子が窒素原子と結合しているキサンテン骨格を有する染料がより好ましい。
【０１２６】
キサンテン骨格を有する染料としては、式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」という場合がある）が好ましい。化合物（１ｂ）は、その互変異性体であってもよい。
【０１２７】
【化５３】
0006666746.tif 000054
【０１２８】
［式（１ｂ）中、Ｒ51a〜Ｒ54aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ61a−で置き換わっていてもよい。Ｒ51a及びＲ52aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3a及びＲ4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ55aは、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ58a、−ＳＯ3Ｒ58a又は−ＳＯ2ＮＲ59aＲ60aを表す。
Ｒ56a及びＲ57aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ55aは同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ61a）4、Ｎａ+又はＫ+を表し、４つのＲ61aは同一でも異なってもよい。
Ｒ58aは、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ59a及びＲ60aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ58a−で置き換わっていてもよく、Ｒ59a及びＲ60aは、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ61aは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【０１２９】
式（１ａ）に−ＳＯ3-が含まれる場合、その個数は１個である。
Ｒ51a〜Ｒ54aで表される飽和炭化水素基としては、Ｒ3で表されるアルキル基として例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基又は脂環式飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられ、Ｒ51a〜Ｒ54aで表される芳香族炭化水素基としては、Ｒ3で表される芳香族炭化水素基として例示した基のうち炭素数６〜１０の基と同様の基が挙げられる。
中でも、Ｒ51a及びＲ52aのいずれか一方、並びにＲ53a及びＲ54aのいずれか一方が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であり、他方が水素原子又は置換基を有していてもよい飽和炭化水素基であるか、Ｒ51a〜Ｒ54aの全てが置換基を有していてもよい飽和炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ56a及びＲ57aで表されるアルキル基としては、Ｒ5として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。Ｒ56a及びＲ57aとしては、水素原子が好ましい。
Ｒ58a、Ｒ59a、Ｒ60a及びＲ61aで表される飽和炭化水素基としては、Ｒ10で表される飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ61aで表されるアラルキル基としては、Ｒ1で表されるアラルキル基として例示した基のうち炭素数が７〜１０である基と同様の基が挙げられる。
Ｘで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
赤色染料（Ａ４）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。下記式におけるＲ40は、２−エチルヘキシル基を表す。
【０１３０】
【化５４】
0006666746.tif 000055
【０１３１】
【化５５】
0006666746.tif 000056
【０１３２】
【化５６】
0006666746.tif 000057
【０１３３】
染料（Ａ２）の含有量は、化合物（Ｉ）１００質量部に対して、１〜３０質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜上２０質量部であり、さらに好ましくは１質量〜１０質量部である。
【０１３４】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する共重合体がより好ましい。
（ａ）に由来する構造単位を有する共重合体は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位及びエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種を有する共重合体であることが好ましい。該共重合体は、さらにその他の構造単位を有していてもよい。
その他の構造単位としては、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位が挙げられる。
【０１３５】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１３６】
共重合体が（ａ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜３０質量％である。
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１３７】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１３８】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【０１３９】
共重合体が（ｂ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、５０〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは７０〜９５質量％である。
【０１４０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１４１】
共重合体が（ｃ）に由来する構造単位を含む場合、その割合は、共重合体１００質量％中、１〜９９質量％であることが好ましい。
【０１４２】
エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を側鎖に有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体を付加させることにより得られる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
【０１４３】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位および（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体等が挙げられる。
【０１４４】
樹脂（Ｂ）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１４５】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体；並びに（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位を有する共重合体；からなる群から選ばれる一種であり、特に好ましくは（ａ）及び（ｂ）に由来する構造単位を有する共重合体である。
【０１４６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１４７】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１４８】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量中、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１４９】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１５０】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０１５１】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１５２】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１５３】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１５４】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量中、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１５５】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１５６】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【０１５７】
アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１５８】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
【０１５９】
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１６０】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１６１】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【０１６２】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１６３】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。  
【０１６４】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１６５】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１６６】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０１６７】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１６８】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０１６９】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）等が挙げられる。
【０１７０】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン（１−メチル−２−ピロリドン）がより好ましい。
【０１７１】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１７２】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１７３】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１７４】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１７５】
レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１７６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１７７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ１）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（Ｉ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１７８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１７９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１８０】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１８１】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１８２】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
【０１８３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１８４】
本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１８５】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【０１８６】
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０１８７】
実施例１
化合物（ＩＩ）として下記式（ＶＩＨ−１）で表される化合物４０．６部と、化合物（ＩＩＩ）としてジエチルアミン（東京化成工業（株）製）８．０部と、炭酸カリウム１４部を１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、得られた溶液を３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉ−４−Ａ）で表される化合物４４．０部を得た。
【０１８８】
【化５７】
0006666746.tif 000058
【０１８９】
次いで、式（Ｉ−４−Ａ）で表される化合物４４．２部と３−メルカプト−１−プロパノール（東京化成工業（株）製）２２．５部、炭酸カリウム１４部をメタノール５００部の存在下、還流下で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、メタノールを減圧下で留去し、残渣に、水１００部を加え、ろ過し、水１００部で洗浄した。得られた結晶を６０℃で２４時間、減圧乾燥し、式（Ｉ−７６）で表される化合物３９部を得た。
【０１９０】
【化５８】
0006666746.tif 000059
【０１９１】
式（Ｉ−７６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]+４９８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４９７．１
【０１９２】
実施例２
実施例１において、３−メルカプト−１−プロパノールの代わりに、２−（２−メルカプトエトキシ）エタノール（東京化成工業（株）製）を用いる他は、実施例１と同様に合成して、式（Ｉ−７７）で表される化合物５１部を得た。
【０１９３】
【化５９】
0006666746.tif 000060
【０１９４】
式（Ｉ−７７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]+ ５２８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５２７．１
【０１９５】
〔樹脂の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０１９６】
【化６０】
0006666746.tif 000061
【０１９７】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１９８】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表１に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９９】
【表１】
0006666746.tif 000062
【０２００】
表１において、各成分は以下の通りである。
着色剤（Ａ−１）：式（Ｉ−７６）で表される化合物
着色剤（Ａ−２）：式（Ｉ−７７）で表される化合物
着色剤（Ａ−３）：ローダミンＢ
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
溶剤（Ｅ−１）：１−メチル−２−ピロリドン
溶剤（Ｅ−２）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ−３）：ジメチルホルムアミド
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０１】
〔着色パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行い着色パターンを得た。
【０２０２】
〔耐熱性評価〕
上記着色パターンの形成において、光照する際にフォトマスクを介さない以外は上記と同様にして、塗膜を得た。得られた塗膜の色度を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ついで、同じ塗膜を２３０℃で２０分加熱した後、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて再度色度を測定し、加熱前後の塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）を求めた。実施例３及び４の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は、それぞれ、９．４、１０．２、であった。また、比較例１の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５０．３であった。これより、本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物から形成される着色塗膜及び着色パターンは耐熱性に優れていることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０２０３】
本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。