(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ−１）の化合物
【化１】
0006732877.tif 000081
［式中、
Ｄは、
【化２】
0006732877.tif 000082
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅは、水素、Ｌｉ−、Ｎａ−、Ｋ−、Ｍｇ−、Ｃａ−イオン、下記式のアンモニウムイオンを表し、
【化３】
0006732877.tif 000083
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は独立して、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表し、
Ｑは酸素を表し、
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ３は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表す］。
【請求項２】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物および通常の増量剤および／または界面活性剤を含む、組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の組成物を、害虫および／またはその生息地に作用させる害虫の防除方法であって、動物の体の治療は除外される、前記方法。
【請求項４】
動物における節足動物の寄生虫を防除するための、請求項１に記載の化合物または請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−７に記載の化合物。
【請求項７】
２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−１４に記載の化合物。
【請求項８】
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−２０に記載の化合物。
【請求項９】
２−クロロ−Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−２９に記載の化合物。
【請求項１０】
ナトリウム３−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−１，２，４−チアジアゾール−５−アミドである、請求項１および実施例１−１−３０に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｎ−［３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−４３に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−５５に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｎ−｛３−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−６０に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｎ−｛３−［３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−６１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｎ−｛３−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−６２に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｎ−｛３−［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである、請求項１および実施例Ｉ−１−６４に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、チアジアゾール化合物、そのような化合物を含む組成物、節足動物、昆虫および線虫を含む動物害虫を防除するためのそれらの使用、およびチアジアゾール化合物の製造のための方法および中間体に関する。
【０００２】
特定のチアジアゾール化合物および有害生物を防除するためのそれらの使用は、ＷＯ０１／４０２２３Ａ２において公知である。チアジアゾール環系の３位にピリジン部分を有するチアジアゾール化合物、および寄生虫を防除するためのそれらの使用は、ＷＯ２０１５／０７３７９７Ａ１に開示されている。
【０００３】
殺虫剤を含む農作物保護組成物は、例えば有効性、持続性、スペクトル、抵抗性破壊特性、授粉媒介者およびそれらの活動の有利な安全性、ならびに可能な用途との関連において多くの要求を満たさなければならない。毒性に関する問題、他の活性化合物または製剤助剤との組み合わせ可能性は、活性化合物の合成に必要な費用の問題と同様に意味を有する。さらに、抵抗性が生じることもあり得る。これらの理由のために、新規な作物保護組成物の探索は完全であるとは考えられず、少なくとも個々の局面において既知の化合物と比較して改善された特性を有する新規な化合物が絶えず必要とされている。
【０００４】
本発明の目的は、様々な局面において殺虫剤のスペクトルを広げる化合物を提供することである。
【０００５】
この目的、および明白に記載されていないが、本明細書に記載される関連から理解され得るかまたは派生し得るさらなる目的は、式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物の塩により達成される
【化１】
0006732877.tif 000002
［式中、
Ａは、
【化２】
0006732877.tif 000003
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はチアジアゾール環との結合を表し、
Ｄは、
【化３】
0006732877.tif 000004
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅは、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、金属イオン、アンモニウムイオンを表すか、またはＣ（＝Ｏ）−Ｄを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキノキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、かつ、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す］。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物が顕著な生物学的特性を有し、特に農業、森林、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫およびクモ形類の防除、および動物、特に温血動物における節足動物の寄生虫の防除に適していることが見出された。
【０００７】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ａが、
【化４】
0006732877.tif 000005
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はチアジアゾール環との結合を表し、
Ｄが、
【化５】
0006732877.tif 000006
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオンを表すか、またはＣ（＝Ｏ）−Ｄを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキノキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す、化合物である。
【０００８】
特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ａが、
【化６】
0006732877.tif 000007
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はチアジアゾール環との結合を表し、
Ｄが、
【化７】
0006732877.tif 000008
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオンを表すか、またはＣ（＝Ｏ）−Ｄを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ３が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケノキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキノキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルを表す、化合物である。
【０００９】
非常に特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物であって、
Ａが、
【化８】
0006732877.tif 000009
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はチアジアゾール環との結合を表し、
Ｄが、
【化９】
0006732877.tif 000010
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノメチル、Ｌｉ−、Ｎａ−、Ｋ−、Ｍｇ−、Ｃａ−イオン、下記式のアンモニウムイオンを表し、
【化１０】
0006732877.tif 000011
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルを表すか、
または
ＥがＣ（＝Ｏ）−Ｄを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、かつ、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表す、化合物である。
【００１０】
非常に特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物であって、
Ａが、
【化１１】
0006732877.tif 000012
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はチアジアゾール環との結合を表し、
Ｄが、
【化１２】
0006732877.tif 000013
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、水素、メチル、エチル、Ｌｉ−、Ｎａ−、Ｋ−、Ｍｇ−、Ｃａ−イオンを表すか、
または
ＥがＣ（＝Ｏ）−Ｄを表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す、化合物である。
【００１１】
特に好ましい化合物の群は、式（Ｉ−１）の化合物であって、
【化１３】
0006732877.tif 000014
式中、
Ｄが、
【化１４】
0006732877.tif 000015
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、水素、Ｌｉ−、Ｎａ−、Ｋ−、Ｍｇ−、Ｃａ−イオン、下記式のアンモニウムイオンを表し、
【化１５】
0006732877.tif 000016
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立して、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、かつ、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表す、化合物である。
【００１２】
別の特に好ましい化合物の群は、式（Ｉ−１）の化合物であって
【化１６】
0006732877.tif 000017
式中、
Ｄが、
【化１７】
0006732877.tif 000018
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが水素を表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシを表し、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す、化合物である。
【００１３】
別の特に好ましい化合物の群は、式（Ｉ−２）の化合物であって、
【化１８】
0006732877.tif 000019
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが、水素、Ｌｉ−、Ｎａ−、Ｋ−、Ｍｇ−、Ｃａ−イオン、下記式のアンモニウムイオンを表し、
【化１９】
0006732877.tif 000020
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が独立して、水素、メチル、エチルまたはベンジルを表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表し、かつ、
Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−ジフルオロ−メトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロエチルスルフィニル、トリフルオロエチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジフルオロエチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニルを表す、化合物である。
【００１４】
別の特に好ましい化合物の群は、式（Ｉ−２）の化合物であって、
【化２０】
0006732877.tif 000021
式中、
Ｄが、
【化２１】
0006732877.tif 000022
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子との結合を表し、
Ｅが水素を表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、
Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、かつ、
Ｒ４が水素を表す、化合物である。
【００１５】
別の特に好ましい化合物の群は、式（Ｉ−３）の化合物であって、
【化２２】
0006732877.tif 000023
式中、
Ｄが、
【化２３】
0006732877.tif 000024
からなる群から選択されるラジカルを表し、破線はＣ＝Ｑにおける炭素原子への結合を表し、
Ｅが水素を表し、
Ｑが酸素を表し、
Ｒ１が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、
Ｒ２が水素を表し、
Ｒ３が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルを表し、かつ、
Ｒ４が水素を表す、化合物である。
【００１６】
上記の定義において、別段の記載がない限り、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。
【００１７】
ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、可能な置換基の最大数まで、モノハロゲン化またはポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を意味する。
【００１８】
「アルケノキシ」という用語は「アルケニルオキシ」と同義であり、「アルキノキシ」は「アルキニルオキシ」と同義である。
【００１９】
アルキルまたはアルケニル等の飽和または不飽和のヒドロカルビル基は、それぞれの場合、可能な範囲で直鎖または分枝鎖であり得、例えば、アルコキシのようなヘテロ原子との組み合わせを含み得る。
【００２０】
任意に置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同じでも異なっていてもよい。
【００２１】
一般的な用語または優先される範囲内で上記で与えられた基の定義または説明は、最終生成物に適用され、それに対応して出発物質および中間体にも適用される。これらのラジカルの定義は、所望されるように互いを組み合わせることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲同士の組み合わせが含まれる。
【００２２】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群において、ＡはＡ−１を表す。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−２を表す。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−３を表す。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＤはＢ−１を表す。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＤはＢ−２を表す。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＤはＢ−３を表す。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＤはＢ−８を表す。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−１を表し、ＤはＢ−１を表す。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−１を表し、ＤはＢ−２を表す。
【００３１】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−１を表し、ＤはＢ−３を表す。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−１を表し、ＤはＢ−８を表す。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−２を表し、ＤはＢ−１を表す。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−２を表し、ＤはＢ−３を表す。
【００３５】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−３を表し、ＤはＢ−１を表す。
【００３６】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、ＡはＡ−３を表し、ＤはＢ−３を表す。
【００３７】
式（Ｉ）の化合物の別の好ましい群では、Ｒ１がＡ−２中でフッ素である場合、Ｒ２はＡ−２中で水素を表さない。
【００３８】
式（Ｉ−２）の化合物の好ましい群では、Ｒ１がフッ素である場合、Ｒ２を表さない。
【００３９】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、下記の方法によって得ることができることが見出された。
【００４０】
したがって、本発明は、Ｑが酸素を表し、Ｅが水素を表す式（Ｉ）の化合物の製造方法にも関する。以下の化合物の群において、個々のラジカルＡおよびＤは上記の意味を有する。
【００４１】
ＥがＥａ（Ｅａ＝Ｈ）およびＱ＝酸素を表す式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンから、式（ＩＩＩ）のカルボン酸とのアミドカップリングまたは式（ＩＶ）の塩化アシルのいずれかによって得ることができる（合成スキーム１）。
【００４２】
アミド反応（経路Ａ）の場合、酸（ＩＩＩ）およびアミン（ＩＩ）に加えて、エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン等の塩基およびブロモ（トリ−１−ピロリジニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰＹＢｒＯＰ）等のカップリング剤を、ジクロロメタン等の溶媒中で使用することができる。あるいは、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（ＨＡＴＵ）等のカップリング剤を、例えば８０℃の温度で、触媒量の４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを伴ってまたは伴わずに、ジメチルホルムアミド等の溶媒中で使用することができる。
【００４３】
塩化アシル（経路Ｂ）との反応の場合、塩基は、
−加熱を伴うかまたは伴わないアセトニトリル中のエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン
−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを伴うかまたは伴わないクロロホルム中のエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン
−室温のジクロロメタン中のトリエチルアミン、
−室温のテトラヒドロフラン中の水素化ナトリウム
等の系において使用することができる。
【００４４】
式（ＩＶ）の塩化アシルは市販されているか、またはトルエン等の溶媒中で塩化チオニル等の塩素化剤を用いて式（ＩＩＩ）の対応するカルボン酸から調製することができる。
【００４５】
合成スキーム１
【化２４】
0006732877.tif 000025
【００４６】
ＥがＥｂ（Ｅｂは金属イオンまたはアンモニウムイオン）を表し、Ｑが酸素を表す式（Ｉ）の化合物は、合成スキーム２に示されるように、ＥがＨを表す式（Ｉ）の化合物から、強塩基、例えばナトリウムメトキシドを用いて得ることができる。
【００４７】
ＥがＥｃ（ＥｃはＣ１〜Ｃ６アルキル）を表す式（Ｉ）の化合物は、ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、水素化ナトリウム等の塩基を用いて、アミド官能基のＮＨをブロモ−またはヨード−Ｃ１〜Ｃ６アルキル試薬によりアルキル化することにより得ることができる。
【００４８】
ＥがＥｄ（ＥｄはＣＯＡｒ）を表す式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）のアミンおよび過剰の塩基、例えば、エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンおよび過剰の塩化ベンゾイルＣｌＣＯＤを用いた用いた過剰ベンゾイル化により得ることができる。
【００４９】
合成スキーム２
【化２５】
0006732877.tif 000026
【００５０】
式（ＩＩ）のいくつかのアミンは市販されており、例えば以下のものが挙げられる：
３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン；３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン；
３−（３−クロロピリジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンおよび３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン。
【００５１】
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンまたは３−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン等の式（ＩＩ−２）の新規のアミンは、合成スキーム３に示されるようにして得ることができる。
【００５２】
合成スキーム３
【化２６】
0006732877.tif 000027
【００５３】
式（ＶＩＩ）のニトリルは、テトラヒドロフラン等の溶媒中でリチウムヘキサメチルジシラジド（ＬｉＨＭＤＳ）と反応して、式（ＶＩ）のアミジンを得ることができる。あるいは、式（ＶＩＩ）のニトリルは、トルエン等の溶媒中でトリメチルアルミニウムと塩化アンモニウムとの混合物を用いて、式（ＶＩＩ）のニトリルを０℃等の温度で滴下して、式（ＶＩ）のアミジンに変換することができる。次いで、反応混合物は、例えば８０℃に加熱される。場合によっては、アミジンは市販されている。
【００５４】
式（ＶＩ）のアミジンは、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化して、式（Ｖ）の臭素化中間体を得ることができる。式（Ｖ）の中間体は、メタノール等の溶媒中でチオシアン酸カリウム等の試薬を用いて環化して式（ＩＩ）のチアジアゾール−アミンを得ることができる。あるいは、式（ＶＩ）のアミジンは、ワンポット法で式（Ｖ）の中間体を単離することなく、式（ＩＩ）のチアジアゾール−アミンに変換することができる。反応は、トリエチルアミン等の塩基の存在下で、例えば０℃で、最初に臭素等の臭素化剤をメタノール等の溶媒中で使用して、次いでチオシアン酸カリウムを添加することにより行われる。
【００５５】
ＥがＥａ（Ｅａ＝Ｈ）を表す式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）のボロン酸と式（ＩＸ）のブロモ−チアジアゾール付加物とを、例えば、Ｘ−ｐｈｏｓアミノビフェニルパラジウムクロライドプレ触媒（X-phos aminobiphenyl palladium chloride precatalyst）並びに塩基、例えばテトラヒドロフラン／水等の溶媒混合物中のリン酸カリウムを用いて、例えば６０℃の温度で反応させることにより得ることもできる（Suzukiカップリング、合成スキーム４を参照）。式（ＩＸ）のブロモ−チアジアゾールは、ＨＡＴＵ等のカップリング剤およびエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン等の塩基の存在下で、例えば６０℃の温度で、式（ＩＩＩ）のカルボン酸と式（Ｘ）のアミンとをアミドカップリングさせることによって得ることができる。式（Ｘ）のブロモチアジアゾール−アミンは、アンモニアと３−ブロモ−５−クロロチアジアゾール（ＸＩ）とを反応させることによって得ることができる。
【００５６】
合成スキーム４
【化２７】
0006732877.tif 000028
【００５７】
いくつかの特定の場合において、ＥがＥａ（Ｅａ＝Ｈ）を表す式（Ｉ）の化合物は、アセトニトリル等の溶媒中で、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム、銅（ＩＩ）トリフラートおよびｔ−ブチルヒドロペルオキシドを用いるLangloisトリフルオロメチル化反応によって得られる。これは、表１に示される化合物Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６５およびＩ−１−６６の場合である。他の特定の場合には、ＥがＥａ（Ｅａ＝Ｈ）を表す式（Ｉ）の化合物は、パラジウムアセテートを用いてＮ−ヨードスクシンイミド等のヨード源でヨウ素化した後、例えばシアン化銅（Ｉ）を用いてシアノ化することにより調製することができる。これは、化合物Ｉ−１−６７およびＩ−１−７８の場合である（表１を参照）。
【００５８】
本発明の式（Ｉ）の化合物の製造のための方法は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明の方法を実施するのに有用な希釈剤は、水と同様に全ての不活性溶媒である。その例としては、ハロハイドロカーボン（例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン等のクロロハイドロカーボン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノールイソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロハイドロカーボン（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、および例えば４０℃〜２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と呼ばれるもの、シメン、７０℃〜１９０℃の範囲の沸点の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル（例えば、メチル、エチル、ブチルおよびイソブチル酢酸塩、ジメチル、ジブチルおよびエチレンカーボネート）；アミド（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）、およびケトン（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）が挙げられる。
【００５９】
当然のことながら、本発明の方法を上記溶媒および希釈剤の混合物中で実施することも可能である。
【００６０】
本発明の方法を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用される温度は、−３０℃〜＋１５０℃、好ましくは−１０℃〜＋１００℃である。
【００６１】
本発明の方法は、一般に大気圧下で行われる。しかしながら、本発明の方法を、加圧下または減圧下、一般に０．１バール〜１５バールの絶対圧で実施することも可能である。
【００６２】
本発明の方法を実施するために、出発物質は一般にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の１つを比較的過剰に使用することも可能である。反応は、一般に、反応助剤の存在下、場合により保護ガス雰囲気下（例えば、窒素、アルゴンまたはヘリウム下）で適切な希釈剤中で行われ、反応混合物は、一般に必要な温度で数時間撹拌される。後処理は、慣習的な方法によって行われる（調製例を参照）。
【００６３】
本発明の方法を実施するために使用される塩基性反応助剤は、適切な全ての酸結合剤であり得る。その例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカン−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、およびアミン、特に第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、２−ピコリン、３−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）が挙げられる。
【００６４】
本発明の方法を実施するために使用される酸性反応助剤としては、全ての鉱酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、さらに硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸等のハロゲン化水素酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテル、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が挙げられる。
【００６５】
異性体
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何学的および／または光学的に活性な異性体または異なる組成物の対応する異性体混合物の形態であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物のいずれもを包含する。
【００６６】
方法および使用
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を動物害虫および／またはそれらの生息地に作用させる、動物害虫の防除方法に関する。動物害虫の防除は、好ましくは、農業および林業において、および材料保護において実施される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置およびヒトまたは動物の身体上で実施される診断方法のための方法は除外される。
【００６７】
本発明はさらに、殺虫剤、特に作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００６８】
本出願の文脈において、「殺虫剤」という用語は、それぞれ常に「作物保護剤」という用語を含む。
【００６９】
良好な植物耐性、好都合なホメオトローム毒性および良好な環境適合性を有する式（Ｉ）の化合物は、生物的および非生物的なストレス因子から植物および植物器官を保護するため、収穫量を増加させるため、収穫された材料の品質を改善するため、ならびに農業、園芸、畜産、水生文化、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品や材料の保護、および衛生部門で遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために使用される。
【００７０】
本出願の文脈において、「衛生」という用語は、疾患、特に感染性疾患を予防すること目的とし、かつヒトおよび動物の健康を保護し、かつ／または環境を保護する役割を果たし、かつ／または清潔さを維持するための、いずれかまたは全ての手段、工程および実施であると理解される。本発明によれば、これには、例えば、織物または硬質表面、特にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチックまたは金属の表面の洗浄、消毒および滅菌のための手段、およびそれらを衛生害虫および／またはその糞便がない状態にすることを確実にするための手段が含まれる。一方、この点に関して、人体または動物の身体に適用可能な外科的または治療的処置、および人体または動物の身体上で行われる診断的処置は、本発明の範囲から除外される。
【００７１】
従って、「衛生部門」という用語は、例えば、キッチン、ベーカリー、空港、バスルーム、スイミングプール、デパート、ホテル、病院、家畜小屋（stables）等の衛生に関連して、これらの衛生手段、工程および実施が重要なすべての領域、技術分野および産業用途を対象とする。
【００７２】
したがって、「衛生害虫」という用語は、特に健康上の理由から、衛生部門における存在が問題となる１つ以上の動物害虫を意味すると理解される。したがって、衛生部門において、衛生害虫の存在および／またはそれらに触れることを回避または最小化することが第一の目的である。これは、特に、侵入を防ぎ、すでに存在する寄生虫に対処するために使用することができる殺虫剤の適用によって達成することができる。害虫に触れることを回避または低減するための調製物も使用することができる。衛生害虫としては、例えば下記の生物が含まれる。
【００７３】
したがって、「衛生保護」という用語は、これらの衛生手段、工程および実施を維持および／または改善するためのすべての行動を包含している。
【００７４】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用することができる。これらは、通常の感受性および耐性である種に対して、ならびに発達の全ての段階または一部の段階に対して活性である。上記の害虫としては、
節足動物門（Arthropoda）、特にクモ（Arachnida）綱の有害生物、例えば、アカルス属（Acarus spp.）、例えば、アシブトコナダニ（Acarus siro）、クコフシダニ（Aceria kuko）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アキュロプス属（Aculops spp.）、アカルス属（Aculus spp.）、例えば、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アンブリオンマ属（Amblyomma spp.）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Amphitetranychus viennensis）、アルガス属（Argas spp.）、ボーフィラス属（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属（Brevipalpus spp.）、例えば、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミナム（Bryobia graminum）、ブリビオア・パラエチオサ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス属（Centruroides spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、コナヒョウダニ（Dermatophagoides farinae）、デルマトセントル属（Dermacentor spp.）、エオテトラニクス属（Eotetranychus spp.）、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ（Eotetranychus hicoriae）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属（Eutetranychus spp.）、例えば、エウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオフィエス属（Eriophyes spp.）、例えば、エリオフィエス・ピリ（Eriophyes pyri）、グリシファグス。ドメスチクス（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタロソネムス属（Hemitarsonemus spp.）、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス（Hemitarsonemus latus）（＝ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus））、ヒアロンマ属（Hyalomma spp.）、イソキデス属（Ixodes spp.）、ラトロデクツス属（Latrodectus spp.）、ロキソスケレス属（Loxosceles spp.）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ属（Nuphersa spp.）、オリゴニクス属（Oligonychus spp.），例えば、オリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）オリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インジクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンギフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・イオテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス属（Ornithodorus spp.）、オルニトニスス属（Ornithonyssus spp.）、パノニクス属（Panonychus spp.）、例えば、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri））、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Platytetranychus multidigituli）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属（Psoroptes spp.）、リピセファルス属（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステネオタルソネムス属（Steneotarsonemus spp.）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス属（Tarsonemus spp.）、例えば、タルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、タルソネムス・パリズ���（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス属（Tetranychus spp.）、例えば、テトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス属（Vaejovis spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ムカデ（Chilopoda）綱の、例えば、ゲオフィルス属（Geophilus spp.）、スクチゲラ属（Scutigera spp.）；
トビムシ（Collembola）目または綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；スミンツルス・ビリジス（Sminthurus viridis）； 
ヤスデ綱（Diplopoda）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫綱（Insecta）の、例えば、
ゴキブリ目（Blattodea）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロボプテラ・デシピエンス（Loboptera decipiens）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Neostylopyga rhombifolia）、パンクロラ属（Panchlora spp.）、パルコブラッタ属（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ属（Periplaneta spp.）、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ピクノセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
コウチュウ目（Coleoptera）の、例えば、アカリンマ・ビタツム（Acalymma vittatum）、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス属（Adoretus spp.）、アエチナ・ツミダ（Aethina tumida）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属（Agriotes spp.）、例えば、アグリオテス・リンネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロホラ属（Anoplophora spp.）、アントノムス属（Anthonomus spp.）、例えば、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントレヌス属（Anthrenus spp.）、アピオン属（Apion spp.）、アポゴニア属（Apogonia spp.）、アトマリア属（Atomaria spp.）、例えば、アトマリア・リネアル（Atomaria linearis）、アタゲヌス属（Attagenus spp.）、バリス・カエルレセンス（Baris caerulescens）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属（Bruchus spp.）、例えば、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ属（Cassida spp.）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス属（Ceutorrhynchus spp.）、例えば、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ceutorrhynchus quadridens）、セウトリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、カエトクネマ属（Chaetocnema spp.）、例えば、カエトクネマ・コンフィニス（Chaetocnema confinis）、カエトクネマ・デンチクラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクチパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属（Conoderus spp.）、コスモポリテス属（Cosmopolites spp.）、例えば、コスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、クルクリオ属（Curculio spp.）、例えば、クルクリオ・カリアエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サイイ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、
クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、シリンドロコプツルス属（Cylindrocopturus spp.）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Cylindrocopturus furnissi）、デルメステス属（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属（Diabrotica spp.）、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ジアブロチカ・バルベリ（Diabrotica barberi）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ジコクロシス属（Dichocrocis spp.）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Dicladispa armigera）、ジロボデルス属（Diloboderus spp.）、エピカエルス属（Epicaerus spp.）、エピラクナ属（Epilachna spp.）、例えば、エピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリキス属（Epitrix spp.）、例えば、エピトリキス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリキス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリキス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリキス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスチヌス属（Faustinus spp.）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌツス（Gnathocerus cornutus）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニキス属（Heteronyx spp.）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、ヒポテネムス属（Hypothenemus spp.）、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ヒポテネムス・オブスクルス（Hypothenemus obscurus）、ヒポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、ラシドデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス属（Lathridius spp.）、レマ属（Lema spp.）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、レウコプテラ属（Leucoptera spp.）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リストロノツス（Listronotus）（＝ヒペロデス（Hyperodes））属、リキスス属（Lixus spp.）、ルペロデス属（Luperodes spp.）、ルペロモルファ・キサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、リクツス属（Lyctus spp.）、メガセリス属（Megascelis spp.）、メラノツス属（Melanotus spp.）、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ属（Melolontha spp.）、例えば、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属（Migdolus spp.）、モノカムス属（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア属（Necrobia spp.）、ネオガレルセラ属（Neogalerucella spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・
リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オリザファグス・オリザエ（Oryzaphagus oryzae）、オチオリンクス属（Otiorhynchus spp.）、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オチオリンクス・リグスチシ（Otiorhynchus ligustici）、オチオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorhynchus sulcatus）、オウレマ属（Oulema spp.）、例えば、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オキシセトニア・ジュンクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属（Phyllophaga spp.）、フィロファガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、フィロトレタ属（Phyllotreta spp.）、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ（Phyllotreta armoraciae）、フィロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、フィロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属（Premnotrypes spp.）、プロステファヌス・トルンカツス（Prostephanus truncatus）、プシリオデス属（Psylliodes spp.）、例えば、プシリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシリオデス・プンクツラタ（Psylliodes punctulata）、プチヌス属（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、リンコフォルス属（Rhynchophorus spp.）、リンコフォルス・フェルギネウス（Rhynchophorus ferrugineus）、リンコフォルス・パルマルム（Rhynchophorus palmarum）、シノキシロン・ペルフォランス（Sinoxylon perforans）、シトフィルス属（Sitophilus spp.）、例えば、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、スフェノホルス属（Sphenophorus spp.）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、ステルネクス属（Sternechus spp.）、例えば、ステルネクス・パルダツス（Sternechus paludatus）、シムフィレテス属（Symphyletes spp.）、タニメクス属（Tanymecus spp.）、例えば、タニメクス・ジラチコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インジクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアツス（Tanymecus palliatus）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Tenebrioides mauretanicus）、トリボリウム属（Tribol ium spp.）、例えば、トリボリウム・アウダキス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ属（Trogoderma spp.）、チキウス属（Tychius spp.）、キシロトレクス属（Xylotrechus spp.）、ザブルス属（Zabrus spp.）、例えば、ザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
革翅目（Dermaptera）の、例えば、アニソラビス・マリチメ（Anisolabis maritime）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、ラビズラ・リパリア（Labidura riparia）；
ハエ目（Diptera）の、例えば、アエデス属（Aedes spp.）、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・スチクチクス（Aedes sticticus）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アグロミザ属（Agromyza spp.）、例えば、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレファ属（Anastrepha spp.）、アノフェレス属（Anopheles spp.）、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス（Anopheles quadrimaculatus）、アノフェレス・ガムビアエ（Anopheles gambiae）、アスホンジリア属（Asphondylia spp.）、バクトロセラ属（Bactrocera spp.）、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、カリホラ・ビシナ（Calliphora vicina）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、キロノムス属（Chironomus spp.）、クリソミア属（Chrysomya spp.）、クリソプス属（Chrysops spp.）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、コクリオミア属（Cochliomya spp.）、コンタリニア属（Contarinia spp.）、例えば、コンタリニア・ジョンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナスツルチイ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・ピリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルジ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トリチシ（Contarinia tritici）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シルベストリス（Cricotopus sylvestris）、クレキス属（Culex spp.）、例えば、クレキス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレキス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クリコイデス属（Culicoides spp.）、クリセタ属（Ｃuliseta spp.）、クテレブラ属（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ属（Dasineura spp.）、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア属（Delia spp.）、例えば、デリア・アントクア（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フロリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ属（Drosophila spp.）、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosphila melanogaster）、ドロソフィラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス属（Echinocnemus spp.）、エウレイア・ヘラクレイ（Euleia heraclei）、ファンニア属（Fannia spp.）、ガステロフィルス属（Gasterophilus spp.）、グロッシナ属（Glossina spp.）、ハエマトポタ属（Haematopota spp.）、ヒドレリア属（Hydrellia spp.）、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレミア属（Hylemya spp.）、ヒッポドスカ属（Hippobosca spp.）、ヒポデルマ属（Hypoderma spp.）、リリオミザ属（Liriomyza spp.）、例えば、リリオミザ・ブラシカエ（Liriomyza brassicae）、リリオミザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、ルシリア属（Lucilia spp.）、例えば、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルトゾミイア属（Lutzomyia spp.）、マンソニア属（Mansonia spp.）、ムスカ属（Musca spp.）、
例えば、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Musca domestica vicina）、オエストルス属（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス属（Paratanytarsus spp.）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴミア属（Pegomya spp.）またはペゴミイア属（Pegomyia spp.）、例えば、ペゴミイア・ベタエ（Pegomya betae）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴミア・ルビボラ（Pegomya rubivora）、フレボトムス属（Phlebotomus spp.）、ホルビア属（Phorbia spp.）、ホルミア属（Phormia spp.）、ピオフィラ・カセイ（Piophila casei）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Platyparea poeciloptera）、プロジプロシス属（Prodiplosis spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレチス属（Rhagoletis spp.）、例えば、ラゴレチス・シングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレチス・コムプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレチス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレチス・インジフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレチス・メンダキス（Rhagoletis mendax）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコファガ属（Sarcophaga spp.）、シムリウム属（Simulium spp.）、例えば、シムリウム・メリジオナレ（Simulium meridionale）、ストモクシス属（Stomoxys spp.）、タバヌス属（Tabanus spp.）、テタノポプス属（Tetanops spp.）、チプラ属（Tipula spp.）、例えば、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、チプラ・シムプレキス（Tipula simplex）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Toxotrypana curvicauda）；
カメムシ目（Hemiptera）の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アシジア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アシジア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アシルトシポン属（Acyrthosipon spp.）、例えば、アシルトシポン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア属（Acrogonia spp.）、アエネオラミア属（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属（Agonoscena spp.）、アレウロカンツス属（Aleurocanthus spp.）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライエンシス（Allocaridara malayensis）、アムラスカ属（Amrasca spp.）、例えば、アムラスカ・ビグツラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属（Aonidiella spp.）、例えば、（Aonidiella aurantii）、アオニジエラ・シトリナ（Aonidiella citrina）、アオニジエラ・イノルナタ（Aonidiella inornata）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属（Aphis spp.）、例えば、アフィス・シトリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、アフィス・ミドレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナスツルチイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ビブルニフィラ（Aphis viburniphila）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ属（Arytainilla spp.）、アスピジエラ属（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属（Aspidiotus spp.）、例えば、アスピジオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス属（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂrachycaudus helichrysi）、ブラキコルス属（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ属（Cacopsylla spp.）、例えば、カコプシラ・
ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリギポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カプリニア属（Capulinia supp.）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属（Ceroplastes spp.）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリス・ロセア（Chondracris rosea）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・アオニズム（Chrysomphalus aonidum）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリイ（Coccomytilus halli）、コックス属（Coccus spp.）、例えば、コックス・ヘスペリズム（Coccus hesperidum）、コックス・ロングルス（Coccus longulus）、コックス・プセウドマグノリアルム（Coccus pseudomagnoliarum）、コックス・ビリジス（Coccus viridis）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオサ属（Cryptoneossa spp.）、クテナリタイナ属（Ctenarytaina spp.）、ダルブルス属（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス・キッテンデニ（Dialeurodes chittendeni）、ジアレウロデス・シトリ（Dialeurodes citri）、ジアホリナ・シトリ（Diaphorina citri）、ジアスピス属（Diaspis spp.）、ジウラフィス属（Diuraphis spp.）、ドラリス属（Doralis spp.）、ドロシカ属（Drosicha spp.）、ジサフィス属（Dysaphis spp.）、例えば、ジサフィス・アピイホリア（Dysaphis apiifolia）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・
ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ジスミコックス属（Dysmicoccus spp.）、エムポアスカ属（Empoasca spp.）、例えば、エムポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エムポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エムポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エムポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ属（Eriosoma spp.）、例えば、エリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属(Erythroneura spp.）、エウカリプトリマ属（Eucalyptolyma spp.）、エウフィルラ属（Euphyllura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア属（Ferrisia spp.）、フィオリニア属（Fiorinia spp.）、フルカスピス・オセアニカ（Furcaspis oceanica）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス属（Glycaspis spp.）、ヘテロプシラ・クバナ（Heteropsylla cubana）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、イセリア属（Icerya spp.）、例えば、イセリア・プルカシ（Icerya purchasi）、イジオセルス属（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属（Idioscopus spp.）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム属（Lecanium spp.）、例えば、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス属（Lepidosaphes spp.）、例えば、レピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、ロフォレウカスピス・ジャポニカ（Lopholeucaspis japonica）、リコルマ・デリカツラ（Lycorma delicatula）、
マクロシフム属（Macrosiphum spp.）、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファシフロンス（Macrosteles facifrons）、マハナルバ属（Mahanarva spp.）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属（Metcalfiella spp.）、メトカルファ・プルイノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属（Myzus spp.）、例えば、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・リグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナツス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネオマスケリア属（Neomaskellia spp.）、ネホテッチキス属（Nephotettix spp.）、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Nephotettix nigropictus）、ネッチゴニクラ・スペクトラ（Nettigoniclla spectra）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、オキシヤ・キネンシス（Oxya chinensis）、パキプシラ属（Pachypsylla spp.）、パラベミシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属（Paratrioza spp.）、例えば、パラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerelli）、パルラトリア属（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属（Pemphigus spp.）、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックス属（Phenacoccus spp.）、例えば、フェナコックス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、プロエオミズス・パッセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属（Phylloxera spp.）、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス（Phylloxera devastatrix）、フィロキセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属（Planococcus spp.）、例えば、プラノコックス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス属（Pseudococcus spp.）、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、プセウドコックス・コムストッキ（Pseudococcus comstocki）、
プセウドコックス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、プセウドコックス・マリチムス（Pseudococcus maritimus）、プセウドコックス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス属（Psyllopsis spp.）、プシラ属（Psylla spp.）、例えば、プシラ・ブキシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス属（Pteromalus spp.）、プルビナリア属（Pulvinaria spp.）、ピリラ属（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属（Quadraspidiotus spp.）、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属（Rhopalosiphum spp.）、例えば、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイセチア属（Saissetia spp.）、例えば、サイセチア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセチア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセチア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカホイデウス・チタヌス（Scaphoideus titanus）、スキザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、シファ・フラバ（Sipha flava）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ属（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、シホニヌス・フィリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラファラ・マライエンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノセフェラ属（Tetragonocephela spp.）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属（Toxoptera spp.）、例えば、トキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii）、トキソプテラ・シトリシズス（Toxoptera citricidus）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属（Trioza spp.）、例えば、トリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チフロシバ属（Typhlocyba spp.）、ウナスピス属（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）、ジギナ属（Zygina spp.）；
カメムシ亜目（Heteroptera）の、例えば、アエリア属（Aelia spp.）、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属（Antestiopsis spp.）、ボイセア属（Boisea spp.）、ブリスス属（Blissus spp.）、カロコリス属（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス属（Cavelerius spp.）、シメキス属（Cimex spp.）、例えば、シメキス・アドジュンクツス（Cimex adjunctus）、シメキス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメキス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、シメキス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア属（Collaria spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属（Dysdercus spp.）、エウスキスツス属（Euschistus spp.）、例えば、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、エウスキスツス・トリスチグムス（Euschistus tristigmus）、エウスキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、エウリデマ属（Eurydema spp.）、エウリガステル属（Eurygaster spp.）、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘリオパルチス属（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属（Leptocorisa spp.）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス属（Lygocoris spp.）、例えば、リゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス属（Lygus spp.）、例えば、リグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エキスカバツス（Macropes excavatus）、メガコプタ・クリブラリア（Megacopta cribraria）、ミリダエ（Miridae）、モナロニオン・アトラツム（Monalonion atratum）、ネザラ属（Nezara spp.）、例えば、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ニシウス属（Nysius spp.）、オエバルス属（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属（Piezodorus spp.）、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、プサルス属（Psallus spp.）、プセウダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコチノホラ属（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ属（Tibraca spp.）、トリアトマ属（Triatoma spp.）；
ハチ目（Hymenoptera）の、例えば、アクロミルメキス属（Acromyrmex spp.）、アタリア属（Athalia spp.）、例えば、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ属（Atta spp.）、カムポノツス属（Camponotus spp.）、ドリコベスプラ属（Dolichovespula spp.）、ジプリオン属（Diprion spp.）、例えば、ジプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロカムパ属（Hoplocampa spp.）、例えば、ホプロカムパ・コオケイ（Hoplocampa cookei）、ホプロカムパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス属（Lasius spp.）、リネピテマ（Linepithema（イリジオミルメクス（Iridiomyrmex）））・フミレ（humile）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラトレキナ属（Paratrechina spp.）、パラベスプラ属（Paravespula spp.）、プラギオレピス属（Plagiolepis spp.）、シレキス属（Sirex spp.）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ属（Tapinoma spp.）、テクノミルメクス・アルビペス（Technomyrmex albipes），ウロセルス属（Urocerus spp.）、ベスパ属（Vespa spp.）、例えば、ベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ワスマニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）、キセリス属（Xeris spp.）；
ワラジムシ目（Isopoda）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
シロアリ目（Isoptera）の、例えば、コプトテルメス属（Coptotermes spp.）、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリプトテルメス属（Cryptotermes spp.）、インシシテルメス属（Incisitermes spp.）、カロテルメス属（Kalotermes spp.）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスチテルメス属（Nasutitermes spp.）、オドントテルメス属（Odontotermes spp.）、ポロテルメス属（Porotermes spp.）、レチクリテルメス属（Reticulitermes spp.）、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）；
チョウ目（Lepidoptera）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アドキソフィエス属（Adoxophyes spp.）、例えば、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス属（Agrotis spp.）、例えば、アグロチス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ属（Alabama spp.）、例えば、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナルシア属（Anarsia spp.）、アンチカルシア属（Anticarsia spp.）、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギロププロセ属（Argyroploce spp.）、アウトグラファ属（Autographa spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブラストダクナ・アトラ（Blastodacna atra）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブッセオラ属（Busseola spp.）、カコエシア属（Cacoecia spp.）、カロプチリア・テイボラ（Caloptilia theivora）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属（Chilo spp.）、例えば、キロ・プレジャデルス（Chilo plejadellus）、キロ・スプレッサリス（Chilo suppressalis）、コレウチス・パリアナ（Choreutis pariana）、コリストネウラ属（Choristoneura spp.）、クリソデイクシス・カルシテス（Chrysodeixis chalcites）、クリシア・アムビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属（Cnaphalocerus spp.）、クナファロクロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネファシア属（Cnephasia spp.）、コノポモルファ属（Conopomorpha spp.）、コノトラケルス属（Conotrachelus spp.）、コピタルシア属（Copitarsia spp.）、シジア属（Cydia spp.）、例えば、シジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクツイデス（Dalaca noctuides）、ジアファニア属（Diaphania spp.）、ジパロプシス属（Diparopsis spp.）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、エアリアス属（Earias spp.）、エクジトロファ・アウランチウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エフェスチア属（Ephestia spp.）、例えば、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスチア・クエーニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノチア属（Epinotia spp.）、エピフィアス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エラニス属（Erannis spp.）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Erschoviella musculana）、エチエラ属（Etiella spp.）、エウドシマ属（Eudocima spp.）、エウリア属（Eulia spp.）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス属（Euproctis spp.）、例えば、エウプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属（Euxoa spp.）、フェルチア属（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラシラリア属（Gracillaria spp.）、グラホリタ属（Grapholitha spp.）、例えば、グラホリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラホリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、ヘジレプタ属（Hedylepta spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、��えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオチス属（Heliothis spp.）、例えば、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ属（Homoeosoma spp.）、ホモナ属（Homona spp.）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、カキボリア・
フラボファシアタ（Kakivoria flavofasciata）、ラムピデス属（Lampides spp.）、ラフィグマ属（Laphygma spp.）、ラスペイレシア・モレスタ（Laspeyresia molesta）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ属（Leucoptera spp.）、例えば、レウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、リトコレチス属（Lithocolletis spp.）、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロベシア属（Lobesia spp.）、例えば、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属（Lymantria spp.）、例えば、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リオネチア属（Lyonetia spp.）、例えば、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、メラニチス・レダ（Melanitis leda）、モシス属（Mocis spp.）、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、ネマポゴン・クロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニムフラ属（Nymphula spp.）、オイケチクス属（Oiketicus spp.）、オムフィサ属（Omphisa spp.）、オペロフテラ属（Operophtera spp.）、オリア属（Oria spp.）、オルタガ属（Orthaga spp.）、オストリニア属（Ostrinia spp.）、例えば、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パルナラ属（Parnara spp.）、ペクチノホラ属（Pectinophora spp.）、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリレウコプテラ属（Perileucoptera spp.）、フトリマエア属（Phthorimaea spp.）、例えば、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル属（Phyllonorycter spp.）、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス属（Pieris spp.）、例えば、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルシア属（Plusia spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（＝プルテラ・マクリペンニス（Plutella maculipennis））、プライス属（Prays spp.）、プロデニア属（Prodenia spp.）、プロトパルセ属（Protoparce spp.）、プセウダレチア属（Pseudaletia spp.）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス属（Schoenobius spp.）、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル（Schoenobius bipunctifer）、シルポファガ属（Scirpophaga spp.）、例えば、シルポファガ・インノタタ（Scirpophaga innotata）、スコチア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア属（Sesamia spp.）、例えば、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、スパルガノチス属（Sparganothis spp.）、スポドプテラ属（Spodoptera spp.）、例えば、スポドプテラ・エラジアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）���スタトモポダ属（Stathmopoda spp.）、ステノマ属（Stenoma spp.）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン属（Synanthedon spp.）、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、タウメトポエア属（Thaumetopoea spp.）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリキス属（Tortrix spp.）、トリコファガ・タペトゼラ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、例えば、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリポリザ・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ属（Virachola spp.）；
バッタ目（Orthoptera）又は（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ジクロプルス属（Dichroplus spp.）、グリロタルパ属（Gryllotalpa spp.）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス属（Hieroglyphus spp.）、ロクスタ属（Locusta spp.）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス属（Melanoplus spp.）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、スキストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
バッタ目（Orthoptera）又は（Saltatoria）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ジクロプルス属（Dichroplus spp.）、グリロタルパ属（Gryllotalpa spp.）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス属（Hieroglyphus spp.）、ロクスタ属（Locusta spp.）、例えば、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス属（Melanoplus spp.）、例えば、メラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、スキストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
シラミ目（Phthiraptera）の、例えば、ダマリニア属（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属（Haematopinus spp.）、リノグナツス属（Linognathus spp.）、ペジクルス属（Pediculus spp.）、フィロキセラ・バスタトリキス（Phylloxera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）、トリコデクテス属（Trichodectes spp.）；
チャタテムシ目（Psocoptera）の、例えば、レピノツス属（Lepinotus spp.）、リポセリス属（Liposcelis spp.）；
ノミ目（Siphonaptera）の、例えば、セラトフィルス属（Ceratophyllus spp.）、クテノセファリデス属（Ctenocephalides spp.）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレキス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ目（Thysanoptera）の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、バリオトリプス・ビホルミス（Baliothrips biformis）、カエタナフォトリプス・レエウウェニ（Chaetanaphothrips leeuweni）、ドレパノトリプス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属（Frankliniella spp.）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オッシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・バシニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ハプロトリプス属（Haplothrips spp.）、ヘリオトリプス属（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属（Kakothrips spp.）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス属（Scirtothrips spp.）、タエニノトリプス・カルダモミ（Taeniothrips cardamomi）、トリプス属（Thrips spp.）、例えば、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、トリプスタバシ（Thrips tabaci）；
シミ目（Zygentoma（＝Thysanura））の、例えば、クテノレピスマ属（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）、レスピモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）、テルモビア・ドメスチカ（Thermobia domestica）；
コムカデ綱（Symphyla）の、例えば、スクチゲレラ属（Scutigerella spp.）、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物門（Mollusca）の有害生物、例えば、ニマイガイ綱（Bivalvia）の、例えば、ドレイセナ属（Dreissena spp.）；および、
マキガイ綱（Gastropoda）の、例えば、アリオン属（Arion spp.）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオムファラリア属（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属（Bulinus spp.）、デロセラス属（Deroceras spp.）、例えば、デロセラス・ラエベ（Deroceras laeve）、ガルバ属（Galba spp.）、リムナエア属（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属（Oncomelania spp.）、ポマセア属（Pomacea spp.）、スクシネア属（Succinea spp.）；
扁形動物門（Platyhelminthes）及び線形動物門（Nematoda）の、動物及びヒトの寄生生物、例えば、アエルロストロンギルス属（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム属（Amidostomum spp.）、アンシロストマ属（Ancylostoma spp）、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ancylostoma braziliensis）、アンギオストロンギルス属（Angiostrongylus spp.）、アニサキス属（Anisakis spp.）、アノプロセファラ属（Anoplocephala spp.）、アスカリス属（Ascaris spp.）、アスカリジア属（Ascaridia spp.）、バイリサスカリス属（Baylisascaris spp.）、ブルギア属（Brugia spp.）、例えば、ブルギア・マライイ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム属（Bunostomum spp.）、カピラリア属（Capillaria spp.）、カベルチア属（Chabertia spp.）、クロノルキス属（Clonorchis spp.）、コオペリア属（Cooperia spp.）、クレノソマ属（Crenosoma spp.）、シアトストマ属（Cyathostoma spp.）、ジクロコエリウム属（Dicrocoelium spp.）、ジクチオカウルス属（Dictyocaulus spp.）、例えば、ジクチオカウルス・フィラリア、ジフィロボトリウム属（Diphyllobothrium spp.）、例えば、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ジフィリジウム属（Dipylidium spp.）、ジロフィラリア属（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス属（Dracunculus spp.）、例えば、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculs medinensis）、エキノコックス属（Echinococcus spp.）、例えば、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エキノストマ属（Echinostoma spp.）、エンテロビウス属（Enterobius spp.）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、エウコレウス属（Eucoleus spp.）、ファシオラ属（Fasciola spp.）、ファシオロイデス属（Fascioloides spp.）、ファシオロプシス属（Fasciolopsis spp.）、フィラロイデス属（Filaroides spp.）、ゴンギロネマ属（Gongylonema spp.）、ギロダクチルス属（Gyrodactylus spp.）、ハブロネマ属（Habronema spp.）、ハエモンクス属（Haemonchus spp.）、ヘリグモソモイデス属（Heligmosomoides spp.）、ヘテラキス属（Heterakis spp.）、ヒメノレピス属（Hymenolepis spp.）、例えば、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロンギルス属（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス属（Litomosoides spp.）、ロア属（Loa spp.）、例えば、ロア・ロア（Loa Loa）、メタストロンギルス属（Metastrongylus spp.）、メトルキス属（Metorchis spp.）、メソセストイデス属（Mesocestoides spp.）、モニエジア属（Moniezia spp.）、ムエレリウス属（Muellerius spp.）、ネカトル属（Necator spp.）、ネマトジルス属（Nematodirus spp.）、ニッポストロンギルス属（Nippostrongylus spp.）、オエソファゴストムム属（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス属（Ollulanus spp.）、オンコセルカ属（Onchocerca spp.）、例えば、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オピストルキス属（Opisthorchis spp.）、オスレルス属（Oslerus spp.）、オステルタギア属（Ostertagia spp.）、
オキシウリス属（Oxyuris spp.）、パラカピラリア属（Paracapillaria spp.）、パラフィラリア属（Parafilaria spp.）、パラゴニムス属（Paragonimus spp.）、パラムフィストムム属（Paramphistomum spp.）、パラノプロセファラ属（Paranoplocephala spp.）、パラスカリス属（Parascaris spp.）、パッサルルス属（Passalurus spp.）、プロトストロンギルス属（Protostrongylus spp.）、スキストソマ属（Schistosoma spp.）、セタリア属（Setaria spp.）、スピロセルカ属（Spirocerca spp.）、ステファノフィラリア属（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス属（Stephanurus spp.）、ストロンギロイデス属（Strongyloides spp.）、例えば、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロンギルス属（Strongylus spp.）、シンガムス属（Syngamus spp.）、タエニア属（Taenia spp.）、例えば、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、テラドルサギア属（Teladorsagia spp.）、テラジア属（Thelazia spp.）、トキサスカリス属（Toxascaris spp.）、トキソカラ属（Toxocara spp.）、トリキネラ属（Trichinella spp.）、例えば、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコビルハルジア属（Trichobilharzia spp.）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus spp.）、トリクリス属（Trichuris spp.）、例えば、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウンシナリア属（Uncinaria spp.）、ウケレリア属（Wuchereria spp.）、例えば、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）；
線形動物門（Nematoda）の植物有害生物（即ち、植物寄生性線虫）、特に、アグレンクス属（Aglenchus spp.）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ属（Anguina spp.）、例えば、アングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス属（Aphelenchoides spp.）、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス属（Belonolaimus spp.）、例えば、ベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウザツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス属（Bursaphelenchus spp.）、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンク・スキシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス属（Cacopaurus spp.）、例えば、カコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ属（Criconemella spp.）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラキス（Criconemella xenoplax）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス属（Criconemoides spp.）、
例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンセ（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ジチレンクス属（Ditylenchus spp.）、例えば、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス属（Dolichodorus spp.）、グロボデラ属（Globodera spp.）、例えば、グロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス属（Helicotylenchus spp.）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、ヘミクリコネモイデス属（Hemicriconemoides spp.）、ヘミシクリオホラ属（Hemicycliophora spp.）、ヘテロデラ属（Heterodera spp.）、例えば、ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グルシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、ヒルスクマニエラ属（Hirschmaniella spp.）、ホプロライムス属（Hoplolaimus spp.）、ロンギドルス属（Longidorus spp.）、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイドギネ属（Meloidogyne spp.）、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイドギネ・ファラキス（Meloidogyne fallax）、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ属（Meloinema spp.）、ナコッブス属（Nacobbus spp.）、ネオチレンクス属（Neotylenchus spp.）、パラロギドルス属（Paralogidorus spp.）、パラフェレンクス属（Paraphelenchus spp.）、パラトリコドルス属（Paratrichodorus spp.）、例えば、パラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、パラチレンクス属（Paratylenchus spp.）、プラチレンクス属（Pratylenchus spp.）、例えば、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プセウドハレンクス属（Pseudohalenchus spp.）、プシレンクス属（Psilenchus spp.）、プンクトデラ属（Punctodera spp.）、クイニスルシウス属（Quinisulcius spp.）、ラドホルス属（Radopholus spp.）、例えば、ラドホルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクルス属（Rotylenchulus spp.）、ロチレンクス属（Rotylenchus spp.）、スクテロネマ属（Scutellonema spp.）、スバングイナ属（Subanguina spp.）、トリコドルス属（Trichodorus spp.）、例えば、トリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコリンクス属（Tylenchorhynchus spp.）、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス属（Tylenchulus spp.）、例えば、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属（Xiphinema spp.）、例えば、キシフィネマ・インデキス（Xiphinema index）が挙げられる。
【００７５】
さらに、原生動物亜界（Protozoa）の、コクシジウム目（Coccidia）、例えば、エイメリア属（Eimeria spp.）を防除することができる。
【００７６】
式（Ｉ）の化合物はまた、必要に応じて、特定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物特性を改良するための薬剤、抗菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤としての殺菌剤または配偶子剤としても使用してもよい。適切であれば、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【００７７】
製剤
本発明はさらに、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含んでなる殺虫剤、例えば水薬、点滴および噴霧液として製剤およびそれから調製された使用形態に関する。いくつかの場合に、使用形態は、作用を改善するさらなる殺虫剤および／またはアジュバント、例えば浸透剤、例えば植物油、例えば菜種油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物油のアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、アルカノールアルコキシレートおよび／または散布剤、例えばアルキルシロキサンおよび／または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび／または保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアーポリマーおよび／または湿潤剤、例えばグリセロールおよび／または肥料、例えばアンモニウム、カリウム、またはリン含有肥料を含んでなる。
【００７８】
通例の製剤としては、例えば、水溶性液体（ＳＬ）、エマルション濃縮物（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、顆粒（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）；これらおよびさらなる可能な製剤タイプは、例えば、Crop Life InternationalおよびPesticide Specifications、Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-173(FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576で作成されている）、に記載されている。１種以上の式（Ｉ）の化合物に加えて、製剤は場合によりさらなる農薬活性化合物を含んでなってもよい。
【００７９】
これらは、好ましくは補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／または補助剤、例えばアジュバントを含んでなる製剤または使用形態である。この文脈におけるアジュバントは、成分自体が生物学的効果を有することなく、製剤の生物学的効果を高める成分である。アジュバントの例は、保持、広がり、葉表面への付着または浸透を促進する薬剤である。
【００８０】
これらの製剤は、例えば式（Ｉ）の化合物を、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／または他の補助剤、例えば界面活性剤などの補助剤と混合することによって、公知の方法で調製される。製剤は、適切な施設で、または施用前または施用中に調製される。
【００８１】
使用される補助剤は特定の物理的、技術的および／または生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適した物質であってもよく、式（Ｉ）の化合物の製剤、またはこれらの製剤から調製された使用形態（例えば、スプレー液または種子粉衣製品のような即時使用可能な殺虫剤）に適用することができる。
【００８２】
適切な増量剤として、例えば、水、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切であれば、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えば、アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）が挙げられる。
【００８３】
使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶媒を使用することも可能である。特に、適切な液体溶媒の例として、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素またはパラフィン、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒およびまた水が挙げられる。
【００８４】
原則として、適切な溶媒をすべて使用することができる。適切な溶媒の例として、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒およびまた水が挙げられる。  
【００８５】
原則として、適切な担体をすべて使用することができる。有用な担体には、特に以下が含まれる：例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えば、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリトナイトまたは珪藻土、および微細シリカ、アルミナおよび天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ワックスおよび／または固体肥料などの粉砕合成材料。このような担体の混合物も同様に使用することができる。顆粒に有用な担体としては、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、および無機ならびに有機食物の合成顆粒のような粉砕および分別された天然岩、およびまた、おがくず、紙、ココナッツ殻、ウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の顆粒が挙げられる。
【００８６】
液状ガス状増量剤または溶媒も使用することができる。特に適切な増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下で気体であるもの、例えばハロ炭化水素、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤ガスである。
【００８７】
乳化剤および／またはフォーム形成剤、イオン性または非イオン性の分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物の例として、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸塩、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）を有する脂肪族アルコールとのもしくは脂肪酸とのもしくは脂肪族アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、および硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースが挙げられる。界面活性剤の存在は、式（Ｉ）の化合物の１つおよび／または不活性担体の１つが水に不溶性であり、適用が水中で行われる場合に有利である。
【００８８】
酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料などの有機染料といった着色剤を使用することができ、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような栄養素および微量栄養素を、製剤およびそれから誘導される使用形態のさらなる補助剤として使用することができる。
【００８９】
さらなる成分は、低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であってもよい。フォーム形成剤または消泡剤もまた存在し得る。
【００９０】
カルボキシメチルセルロースなどの粘着付与剤および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、またはそうでなければ天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンおよび合成リン脂質もまた、製剤およびそれから誘導される使用形態におけるさらなる補助剤として存在してもよい。さらなる可能な補助剤は、鉱油および植物油である。
【００９１】
必要に応じて、さらなる補助剤が、製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在してもよい。このような添加剤の例には、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、散布剤が含まれる。概して、式（Ｉ）の化合物は、製剤目的のために通常使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
【００９２】
有用な保持促進剤には、ジオクチルスルホコハク酸などの動的表面張力を低下させる物質、またはヒドロキシプロピルグアーポリマーなどの粘弾性を高める物質がすべて含まれる。
【００９３】
本文脈における適切な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善するために通常使用されるすべての物質である。この文脈において、浸透剤は、（一般に水性の）塗布液および／またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、それによってキューティクル中の活性化合物の移動度を増加させる能力によって定義される。文献（Baur et al.、1997、Pesticide Science 51、131-152）に記載された方法を用いて、この特性を決定することができる。例として、例は、ココナツ脂肪エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート、脂肪酸エステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、脂肪族アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウムおよび／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムである。
【００９４】
製剤は、製剤の重量に基づき、好ましくは式（Ｉ）の化合物を０．０００００００１〜９８重量％、または特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物を０．０１％〜９５重量％、より好ましくは式（Ｉ）の化合物を０．５〜９０％含んでなる。
【００９５】
製剤から調製された使用形態（特に殺虫剤）中の式（Ｉ）の化合物の含有量は、広い範囲で変化し得る。使用形態中の式（Ｉ）の化合物の濃度は、通常、式（Ｉ）の化合物の０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは使用形態の重量を基準にして０．００００１〜１重量％である。化合物は、その使用形態に適した一般的な様式で使用される。
【００９６】
混合物
したがって、例えば、作用のスペクトルを広げるために、作用の持続時間を延ばすために、作用の割合を高めるために、反発を防ぐまたは耐性の進化を防ぐために、式（Ｉ）の化合物を１つ以上の適切な殺菌剤（fungicides）、殺菌剤（bactericides）、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物学、有益な種、除草剤、肥料、鳥類忌避剤、フィトニクス、滅菌剤、薬害軽減剤、半化学物質および／または植物成長調節剤との混合物として使用することもできる。さらに、このような活性化合物の組合せは、植物成長および／または非生物因子、例えば高温または低温、干ばつまたは上昇した水含量または土壌塩分に対する耐性を改善することができる。また、開花性能および結実性能を増加し、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を促進し、収穫量を増加し、成熟に影響を与え、品質および／または収穫された生成物の栄養価を高め、収穫された生成物の貯蔵寿命を延ばすおよび／または加工性を向上させることも可能である。
【００９７】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、誘引剤および／または鳥類忌避剤および／または植物活性化剤および／または成長調節剤および／または肥料などの他の活性化合物または半化学物質との混合物として存在することができる。同様に、式（Ｉ）の化合物は、例えば収穫された材料の生育、収量および品質などの植物特性を改善するために使用することができる。
【００９８】
本発明による特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、製剤または他の化合物、好ましくは後述のものとの混合物中でこれらの製剤から調製された使用形態中に存在する。
【００９９】
以下に記載される化合物の１つが異なる互変異性体で存在し得る場合、これらの形態は、それぞれの場合に明記されていなくても含まれる。
【０１００】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書でその一般名称によって特定される活性化合物は、公知であり、例えば、有害生物ハンドブック（「The Pesticide Manual」16th Ed.、British Crop Protection Council 2012）に記載されているか、またはインターネット（例えば、http://www.alanwood.net/pesticides）上に発見することができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、およびキシリルカルブ；または有機ホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、ピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン  ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モムフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴまたはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチン、スルホキサフロールまたはフルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）のアロステリック活性化剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、アベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン類似体、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン。
（８）未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；またはエトキサゾール。
（１１）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の亜種イスラエレンシス（israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の亜種アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の亜種クルスタキー（kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の亜種テネブリオニス（tenebrionis）およびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱剤、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズまたはプロパルギット；またはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を妨害することによって作用する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤（特にハエ（Diptera）、すなわちジプテランのための）、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
（２０）電子伝達複合体ＩＩＩ阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
（２１）電子伝達複合体Ｉ阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤の群、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）電子伝達複合体ＩＶ阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアニド。
（２５）電子伝達複合体ＩＩ阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド、
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルラレイナー、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、ロチラネル、メペルフルトリン、パチョンディング（paichongding）、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロロアントラニリプロール、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン；さらにBacillus firmus由来のさらなる調整物（Ｉ−１５８２、BioNeem、Votivo）、また、次の化合物；１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（国際公開公報２００６／０４３６３５号より公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−ｙｌ｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（国際公開公報２００３／１０６４５７号より公知）、２−クロロ−Ｎ−［２−｛１−［（２Ｅ）−３（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］ピペリジン−４−イル｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開公報２００６／００３４９４号より公知）、３（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開公報２００９／０４９８５１号より公知）、３（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル−エチルカルボナート（国際公開公報２００９／０４９８５１号より公知）、４−（２−ブチ
ン−１−イルオキシ）−６（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（国際公開公報２００４／０９９１６０号より公知）、４−（２−ブチン−１−イルオキシ）−６（３−クロロフェニル）ピリミジン（国際公開公報２００３／０７６４１５号より公知）、ＰＦ１３６４（CAS Reg. No. 1204776-60-2）、メチル２−［２（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開公報２００５／０８５２１６号より公知）、メチル  ２−［２（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開公報２００５／０８５２１６号より公知）、メチル  ２−［２（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開公報２００５／０８５２１６号より公知），メチル  ２−［３，５−ジブロモ２（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開公報２００５／０８５２１６号より公知）、Ｎ−［２（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５より公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（国際公開公報２００９／０８０２５０号より公知）、Ｎ−［（２Ｅ）−１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（国際公開公報２０１２／０２９６７２号より公知）、１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（国際公開公報２００９／０９９９２９号より公知）、１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−１−イウム−２−オレート（国際公開公報２００９／０９９９２９号より公知）、４−（３−｛２，６−ジクロロ４−［（３，３−ジクロロプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−２−メトキシ−６（トリフルオロメチル）ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０号より公知）、Ｎ−［２（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３（フルオロメトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開公報２００８／１３４９６９号より公知）、ブチル［２−（２，４−ジクロロフ��ニル）−３−オキソ−４−オキサスピロ［４．５］デカン−１−エン−１−イル］カーボネート（ＣＮ１０２０６０８１８より公知）、３Ｅ）−３−［１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−２−ピリジリデン］−１，１，１−トリフルオロ−プロパン−２−オン（国際公開公報２０１３／１４４２１３より公知）、Ｎ−（メチルスルホニル）−６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（国際公開公報２０１２／０００８９６より公知）、Ｎ−［３−（ベンジルカルバモイル）−４−クロロフェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開公報２０１０／０５１９２６より公知）、５ブロモ−４−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１より公知）。
【０１０１】
殺菌剤
本明細書においてそれらの一般名により特定される活性成分は、例えば、“The Pesticide Manual”（16th Ed. British Crop Protection Council）に記載されており、またはインターネット（例えば：www.alanwood.net/pesticides）において検索することができる。
１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、（１．０１）アルジモルフ、（１．０２）アザコナゾール、（１．０３）ビテルタノール、（１．０４）ブロムコナゾール、（１．０５）シプロコナゾール、（１．０６）ジクロブトラゾール、（１．０７）ジフェノコナゾール、（１．０８）ジニコナゾール、（１．０９）ジニコナゾール−Ｍ、（１．１０）ドデモルフ、（１．１１）酢酸ドデモルフ、（１．１２）エポキシコナゾール、（１．１３）エタコナゾール、（１．１４）フェナリモル、（１．１５）フェンブコナゾール、（１．１６）フェンヘキサミド（１．１７）フェンプロピジン（１．１８）フェンプロピモルフ、（１．１９）フルキンコナゾール、（１．２０）フルルプリミドール、（１．２１）フルシラゾール、（１．２２）フルトリアフォル、（１．２３）フルコナゾール、（１．２４）ファーコナゾール−シス、（１．２５）ヘキサコナゾール、（１．２６）イマザリル、（１．２７）硫酸イマザリル、（１．２８）イミベンコナゾール、（１．２９）イプコナゾール、（１．３０）メトコナゾール、（１．３１）ミクロブタニル、（１．３２）ナフチフィン（１．３３）ヌアリモール、（１．３４）オキスポコナゾール、（１．３５）パクロブトラゾール、（１．３６）ペフラゾエート（１．３７）ペンコナゾール、（１．３８）ピペラリン（１．３９）プロクロラズ、（１．４０）プロピコナゾール、（１．４１）プロチオコナゾール、（１．４２）ピリブチカルブ、（１．４３）ピリフェノックス、（１．４４）キンコナゾール、（１．４５）シメコナゾール、（１．４６）スピロキサミン、（１．４７）テブコナゾール、（１．４８）テルビナフィン、（１．４９）テトラコナゾール、（１．５０）トリアジメホン（１．５１）トリアジメノール、（１．５２）トリデモルフ、（１．５３）トリフルミゾール、（１．５４）トリホリン（１．５５）トリチコナゾール、（１．５６）ウニコナゾール、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ、
（１．５８）ビニコナゾール、（１．５９）ボリコナゾール、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、（１．６１）メチル  １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（１．６４）Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、（１．６５）ピソキサゾール、（１．６６）２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．６７）１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．６８）５−（アリルスルファニル）−１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．６９）２−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７０）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７１）２−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７２）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．７３）１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、（１．７４）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．７５）５−（アリルスルファニル）−１−｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、（１．７６）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル���プタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７７）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７８）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．７９）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８０）２−［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）
−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８１）２−［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８２）２−［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８３）２−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチルヘプタン−４−イル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（１．８４）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．８５）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．８６）２−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−２−オール、（１．８７）２−［２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．８８）２−［２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、（１．８９）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９０）（２Ｒ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９１）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｓ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９２）（２Ｓ）−２−（１−クロロシクロプロピル）−４−［（１Ｒ）−２，２−ジクロロシクロプロピル］−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（１．９３）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．９４）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（１．９５）５−（４−クロロベンジル）−２−（クロロメチル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール。
２）複合体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、（２．０１）ビキサフェン（２．０２）ボスカリド（２．０３）カルボキシン（２．０４）ジフルメトリム、（２．０５）フェンフラム、（２．０６）フルオピラム、（２．０７）フルトラニル、（２．０８）フルキサピロキサド（２．０９）フラメトピル、（２．１０）フルメシクロックス、（２．１１）イソピラザム（シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲとの混合物）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１４）イソピラザム（アンチ−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１７）イソピラザム（シン−エピマー鏡像異性体１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１８）メプロニル、（２．１９）オキシカルボキシン（２．２０）ペンフルフェン（２．２１）ペンチオピラド（２．２２）セダキサン（２．２３）チフルザミド（２．２４）１−メチル−Ｎ−［２（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．２５）３（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．２６）３（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．２７）Ｎ−［１−
（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．２８）５，８−ジフルオロＮ−［２（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン（２．２９）ベンゾインジフルピル、（２．３０）Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９（ジクロロメチレン）１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３（ジフルオロメチル）１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．３１）Ｎ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９（ジクロロメチレン）１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３（ジフルオロメチル）１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３２）３（ジフルオロメチル）１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３３）１，３，５−トリメチルＮ−（１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３４）１−メチル−３（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３５）１−メチル−３（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３６）１−メチル−３（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３７）３（ジフルオロメチル）１−メチル−Ｎ−［（３Ｓ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３８）３（ジフルオロメチル）１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．３９）１，３，５−トリメチルＮ−［（３Ｒ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．４０）１，３，５−トリメチルＮ−［（３Ｓ）１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（２．４１）ベノダニル、（２．４２）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（２．４３）イソフェタミド、（２．４４）１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）
ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４５）Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４６）Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４７）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４８）Ｎ−（２’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．４９）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５０）５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５１）２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．５２）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５３）Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５４）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５５）Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．５６）２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ニコチンアミド、（２．５７）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．５８）４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、（２．５９）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６０）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．６１）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６２）５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６３）２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ニコチンアミド、（２．６４）１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６５）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６６）１，３−ジメチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６７）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，６−トリクロロフェニル）プロパン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６８）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．６９）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．７０）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
３）複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、（３．０１）アメトクラジン（３．０２）アミスルブロム、（３．０３）アゾキシストロビン、（３．０４）シアゾファミド、（３．０５）クメトキシストロビン、（３．０６）クモキシストロビン、（３．０７）ジモキシストロビン、（３．０８）エノキサストロビン（３．０９）ファモキサドン、（３．１０）フェナミドン、（３．１１）フルオキサストロビン、（３．１２）フルオキサストロビン、（３．１３）クレソキシム−メチル、（３．１４）メトミノストロビン、（３．１５）オリサストロビン、（３．１６）ピコシキストロビン、（３．１７）ピラクロストロビン、（３．１８）ピラメトストロビン、（３．１９）ピラオキシストロビン、（３．２０）ピリベンカルブ、（３．２１）トリクロルピリカルブ、（３．２２）トリフロキシストロビン、（３．２３）（２Ｅ）−２（２−｛［６（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド、（３．２４）（２Ｅ）−２（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセタミド、（３．２５）（２Ｅ）−２（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセタミド、（３．２６）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド、（３．２７）フェナミノストロビン、（３．２８）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．２９）メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、（３．３０）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、（３．３１）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセタミド、（３．３２）２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（３．３３）（２Ｅ，３Ｚ）−５−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−（メチルオキシイミノ）−Ｎ，３−ジメチルペンタ−３−エナミド。
４）有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、（４．０１）ベノミル、（４．０２）カルベンダジム、（４．０３）クロルフェナゾール、（４．０４）ジエトフェンカルブ、（４．０５）エタボキサム、（４．０６）フルオピコリド、（４．０７）フベリダゾール、（４．０８）ペンシクロン（４．０９）チアベンダゾール、（４．１０）チオファネート−メチル、（４．１１）チオファネート、（４．１２）ゾキサミド、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、（４．１４）３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
５）多作用点を有し得る化合物、例えば、（５．０１）ボルドー混合物、（５．０２）カプタホール、（５．０３）キャプタン、（５．０４）クロロタロニル、（５．０５）水酸化銅、（５．０６）ナフテン酸銅、（５．０７）酸化銅、（５．０８）塩基性塩化銅、（５．０９）硫酸銅（２＋）、（５．１０）ジクロフルアニド、（５．１１）ジチアノン、（５．１２）ドジン、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム、（５．１５）フルオロフォルペット、（５．１６）フォルペット、（５．１７）グアザチン、（５．１８）グアザチン酢酸塩、（５．１９）イミノクタジン、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩、（５．２２）マンカッパー、（５．２３）マンコゼブ、（５．２４）マネブ、（５．２５）メチラム、（５．２６）メチラム亜鉛、（５．２７）オキシン銅、（５．２８）プロパミジン、（５．２９）プロピネブ、（５．３０）他硫化石灰をを含む硫黄および硫黄製剤、（５．３１）チラム、（５．３２）トリルフルアニド、（５．３３）ジネブ、（５．３４）ジラム、（５．３５）アニラジン。
６）宿主防御を誘導し得る化合物、例えば、（６．０１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル、（６．０２）イソチアニル、（６．０３）プロベナゾール、（６．０４）チアジニル、（６．０５）ラミナリン。
７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成阻害剤、例えば、（７．０１）アンドプリム、（７．０２）ブラストサイジン−Ｓ、（７．０３）シプロジニル、（７．０４）カスガマイシン、（７．０５）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．０６）メパニピリム、（７．０７）ピリメタニル、（７．０８）３（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（７．０９）オキシテトラサイクリン、（７．１０）ストレプトマイシン。
８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば、（８．０１）フェンチンアセテート、（８．０２）フェンチンクロライド、（８．０３）水酸化トリフェニル錫、（８．０４）シルチオファム。
９）細胞壁合成阻害剤、例えば、（９．０１）ベンチアバリカルブ、（９．０２）ジメトモルフ、（９．０３）フルモルフ、（９．０４）イプロバリカルブ、（９．０５）マンジプロパミド（９．０６）ポリオキシン類、（９．０７）ポリオキソリム、（９．０８）バリダマイシンＡ、（９．０９）バリフェナレート、（９．１０）ポリオキシンＢ、（９．１１）（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（９．１２）（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン。
１０）脂質および膜合成阻害剤、例えば、（１０．０１）ビフェニル、（１０．０２）クロロネブ、（１０．０３）ジクロラン、（１０．０４）エジフェンホス、（１０．０５）エトリジアゾール、（１０．０６）ヨードカルブ、（１０．０７）イプロベンホス、（１０．０８）イソプロチオラン、（１０．０９）プロパモカルブ、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．１１）プロチオカルブ、（１０．１２）ピラゾホス、（１０．１３）キントゼン、（１０．１４）テクナゼン、（１０．１５）トルクロホス−メチル。
１１）メラニン生合成阻害剤、例えば、（１１．０１）カルプロパミド、（１１．０２）ジクロシメット、（１１．０３）フェノキサニル、（１１．０４）フタライド、（１１．０５）ピロキロン、（１１．０６）トリシクラゾール、（１１．０７）２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブラン−２−イル｝カルバメート。
１２）核酸合成阻害剤、例えば、（１２．０１）ベナラキシル、（１２．０２）ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、（１２．０３）ブピリメート、（１２．０４）クロジラコン、（１２．０５）ジメチリモール、（１２．０６）エチリモール、（１２．０７）フララキシル、（１２．０８）ヒメキサゾール、（１２．０９）メタラキシル、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、（１２．１１）オフレース、（１２．１２）オキサジキシル、（１２．１３）オキソリン酸、（１２．１４）オクチルシノン。
１３）シグナル伝達阻害剤、例えば、（１３．０１）クロゾリネート、（１３．０２）フェンピクロニル、（１３．０３）フルジオキソニル、（１３．０４）イプロジオン、（１３．０５）プロシミドン、（１３．０６）キノキシフェン、（１３．０７）ビンクロゾリン、（１３．０８）プロキナジド。
１４）脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．０１）ビナパクリル、（１４．０２）ジノカップ、（１４．０３）フェリムゾン、（１４．０４）フルアジナム、（１４．０５）メプチルジノカップ。
１５）さらなる化合物、例えば、（１５．００１）ベンチアゾール、（１５．００２）ベトキサジン、（１５．００３）カプシマイシン、（１５．００４）カルボン、（１５．００５）キノメチオネート、（１５．００６）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）ダゾメット、（１５．０１２）デバカルブ、（１５．０１３）ジクロロフェン、（１５．０１４）ジクロメジン、（１５．０１５）ジフェンゾコート、（１５．０１６）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（１５．０１７）ジフェニルアミン、（１５．０１８）エコメイト、（１５．０１９）フェンピラザミン、（１５．０２０）フルメトベル、（１５．０２１）フルオルイミド、（１５．０２２）フルスルファミド、（１５．０２３）フルチアニル、（１５．０２４）ホセチル−アルミニウム、（１５．０２５）ホセチル−カルシウム、（１５．０２６）ホセチル−ナトリウム、（１５．０２７）ヘキサクロロベンゼン（１５．０２８）イルママイシン、（１５．０２９）メタスルホカルブ、（１５．０３０）イソチオシアン酸メチル、（１５．０３１）メトラフェノン、（１５．０３２）ミルディオマイシン、（１５．０３３）ナタマイシン、（１５．０３４）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０３５）ニトロタル−イソプロピル、（１５．０３６）オキサモカルブ、（１５．０３７）オキシフェンチイン、（１５．０３８）ペンタクロロフェノールおよび塩、（１５．０３９）フェノトリン、（１５．０４０）リン酸およびその塩、（１５．０４１）プロパモカルブ−ホセチレート、（１５．０４２）プロパノシン−ナトリウム、（１５．０４３）ピリモルフ、（１５．０４４）ピロールニトリン、（１５．０４５）テブフロキン、（１５．０４６）テクロフタラム、（１５．０４７）トルニファニド、（１５．０４８）トリアゾキシド、（１５．０４９）トリクラミド、（１５．０５０）ザリラミド、（１５．０５１）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、（１５．０５２）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５３）１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，
６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．０５４）オキサチアピプロリン、（１５．０５５）１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、（１５．０５６）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、（１５．０５７）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（１５．０５８）２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、（１５．０５９）２−［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０６０）２−［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．０６１）２−［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、（１５．０６２）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．０６３）２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、（１５．０６４）２−フェニルフェノールおよび塩、（１５．０６５）３（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．０６６）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、（１５．０６７）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．０６８）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．０６９）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．０７０）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、（１５．０７１）５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０７２）５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、（１５．０７３）５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．０７４）エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルアクリレート、（１５．０７５）Ｎ’−（４−｛［３（４−クロロベンジル）−１，２，４���チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−
エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．０７６）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７７）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．０７８）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．０７９）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、（１５．０８０）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、（１５．０８１）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．０８２）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．０８３）Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．０８４）Ｎ−メチル−２（１−｛［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０８５）Ｎ−メチル−２（１−｛［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０８６）Ｎ−メチル−２（１−｛［５−メチル−３（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．０８７）ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０８８）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．０８９）キノリン−８−オール、（１５．０９０）キノリン−８−オールサルフェート（２：１）、（１５．０９１）ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０９２）（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、（１５．０９３）Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリナミド、（１５．０９４）４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）
アミノ］ブタン酸、（１５．０９５）ブタ−３−イン−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、（１５．０９６）４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール（互変異性型：４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２（１Ｈ）−オン）、（１５．０９７）プロピル  ３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、（１５．０９８）［３（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．０９９）（Ｓ）−［３（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１００）（Ｒ）−［３（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール、（１５．１０１）２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミド、（１５．１０２）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）キナゾリン、（１５．１０３）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリン、（１５．１０４）３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、（１５．１０５）アブシシン酸、（１５．１０６）Ｎ’−［５−ブロモ−６（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）−２−メチルピリジン−３−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、
（１５．１０７）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１０８）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｒ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１０９）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（１Ｓ）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）エトキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１０）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｃｉｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１１）Ｎ’−｛５−ブロモ−６−［（ｔｒａｎｓ−４−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−２−メチルピリジン−３−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１１２）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１３）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピルベンジル）３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１４）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１５）Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１６）Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１７）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）Ｎ−（２−エチル−５−フルオロベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１８）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１１９）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
（１５．１２０）Ｎ−（２−シクロペンチル−５−フルオロベンジル）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２１）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−６−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２２）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）Ｎ−（２−エチル−５−メチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２３）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピル−５−メチルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２４）Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−メチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２５）Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２６）Ｎ−［５−クロロ−２（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２７）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２８）Ｎ−［２−クロロ−６（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１２９）Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６（トリフルオロメチル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１３０）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）Ｎ−（２−エチル−４，５−ジメチルベンジル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（１５．１３１）Ｎ−シクロプロピル−３（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボチオアミド（１５．１３２）Ｎ’−（２，５−ジメチル４−フェノキシフェニル）Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１３３）Ｎ’−｛４−［（４，５−ジクロロ−１，
３−チアゾール−２−イル）オキシ］−２，５−ジメチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１３４）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１３５）９−フルオロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサゼピン、（１５．１３６）２−｛２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−２−オール、（１５．１３７）２−｛２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチルキノリン−３−イル）オキシ］−６−フルオロフェニル｝プロパン−２−オール、（１５．１３８）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１３９）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４０）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４１）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４２）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４３）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１５．１４４）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４５）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４６）Ｎ−（２−ブロモフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４７）４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４８）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１４９）４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、（１５．１５０）Ｎ’−（４−｛３−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、
（１５．１５１）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５２）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５３）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（２，２，３、３−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５４）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛３−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル｝フェノキシ｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５５）Ｎ’−（４−｛［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５６）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（１５．１５７）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５８）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１５９）Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−｛［３−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１５．１６０）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６１）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６２）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６３）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１６４）２−｛３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１６５）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）
ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６６）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６７）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６８）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−フルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１６９）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｓ）−５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１７０）２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛（５Ｒ）−５−［２−クロロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン、（１５．１７１）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１７２）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．１７３）２−｛（５Ｓ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．１７４）２−｛（５Ｒ）−３−［２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝−３−クロロフェニルメタンスルホネート。
【０１０２】
混合要素としての生物学的殺虫剤
式（Ｉ）の化合物は、生物学的殺虫剤と組み合わせてもよい。
【０１０３】
生物学的殺虫剤は、特に、細菌、真菌、酵母、植物抽出物、およびタンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成された生成物を含んでなる。
【０１０４】
生物学的殺虫剤は、芽胞形成菌、根定着細菌および生物学的殺虫剤、殺菌剤または殺線虫剤として作用する細菌のような細菌を含んでなる。
【０１０５】
生物学的殺虫剤として使用される、または使用され得るそのような細菌の例としては：
バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、ＦＺＢ４２株（ＤＳＭ  ２３１１７９）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にバチルス・セレウス（B. cereus）株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５６２またはバチルス・ファルマス（Bacillus firmus）、Ｉ−１５８２株（アクセッション番号ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２）またはバチルス・プミラス（Bacillus pumilus）、特にＧＢ３４株（ＡＴＣＣアクセッション番号７００８１４）およびＱＳＴ２８０８株（ＮＲＲＬアクセッション番号  Ｂ−３００８７）、またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、特に、ＧＢ０３株（ＡＴＣＣアクセッション番号ＳＤ−１３９７）またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）株ＱＳＴ７１３（ＮＲＲＬアクセッション番号  Ｂ−２１６６１）またはバチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）株ＯＳＴ  ３０００２（ＮＲＲＬアクセッション番号  Ｂ−５０４２１）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、特にバチルス・チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種イスラエレンシス（israelensis）（血清型Ｈ−１４）、ＡＭ６５−５２株（ＡＴＣＣアクセッション番号１２７６）、またはバチルス・チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種アイザワイ（aizawai）、特にＡＢＴＳ−１８５７株（ＳＤ−１３７２）、またはバチルス・チューリンゲンシス（B. thuringiensis）亜種クルスタキー（kurstaki）株ＨＤ−１、またはバチルス・チューリンゲンシス（B.thuringiensis）亜種テネブリオニス（tenebrionis）株ＮＢ  １７６（ＳＤ−５４２８）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア属（Pasteuria spp.）（ニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis nematode））−ＰＲ３（アクセッション番号ＡＴＣＣ  ＳＤ−５８３４）、ストレプトマイセス・ミクロフラバス（Streptomyces microflavus）株ＡＱ６１２１  （＝  
ＱＲＤ  ３１．０１３、ＮＲＲＬ  Ｂ−５０５５０）、ストレプトマイセス・ガルバス（Streptomyces galbus）株ＡＱ  ６０４７  （ＮＲＲＬアクセッション番号  ３０２３２）が挙げられる。
【０１０６】
生物学的殺虫剤として使用される、または使用され得る真菌および酵母の例としては：
ボーベリア・バッシアナ（Beauveria bassiana）、特にＡＴＣＣ  ７４０４０株、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特にＣＯＮ／Ｍ９−１−８株（アクセッション番号ＤＳＭ−９６６０）、レカニシリウム属（Lecanicillium spp.）、特にＨＲＯ  ＬＥＣ  １２株、レカニシリウム・レカニ（Lecanicillium lecanii（以前はバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）として公知）、特にＫＶ０１株、メタリジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）、特にＦ５２株（ＤＳＭ３８８４／  ＡＴＣＣ  ９０４４８）、酵母メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特にＮＲＲＬ  Ｙ−３０７５２株、パエシロミセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus（現在：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea）））、特にＩＦＰＣ  ２００６１３株、Ａｐｏｐｋａ  ９７株（ＡＴＣＣアクセッション番号  ２０８７４）、パエシロミセス・リラシヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にペシロマイセス・リラシヌス（P.lilacinus）株２５１（ＡＧＡＬ  ８９／０３０５５０）、タラロマイセスフラバス（Talaromyces flavus）、特にＶ１１７ｂ株、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、特にＳＣ１株（アクセッション番号ＣＢＳ  １２２０８９）、トリコデルマハルジアナム（Trichoderma harzianum）、特にトリコデルマハルジアナム（T. harzianum rifai）Ｔ３９（アクセッション番号ＣＮＣＭ  Ｉ−９５２）が挙げられる。
【０１０７】
生物学的殺虫剤として使用される、または使用され得るウイルスの例としては：
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、コドリンガ（Cydia pomonella）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、アメリカタバコガ（Helicoverpa armigera）核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）ｍＮＰＶ、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）ｍＮＰＶ、アフリカコットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）ＮＰＶが挙げられる。
【０１０８】
また、植物または植物部位または植物器官に「接種」として添加され、それらの特定の性質により、植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌が含まれる。言及することができる例としては：
アグロバクテリウム属（Agrobacterium spp.）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリルム属（Azospirillum spp.）、アゾトバクター属（Azotobacter spp.）、ブラジリゾビウム属（Bradyrhizobium spp.）、ブルクホルデリア属（Burkholderia spp.）、特に、ブルクホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として公知）、ギガスポラ属（Gigaspora spp.）、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス属（Glomus spp.）、ラッカリア属（Laccaria spp.）、ラクトバシラス・ブチネリ（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属（Paraglomus spp.）、ピソリツス・チンクトルス（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属（Pseudomonas spp.）、リゾビウム属（Rhizobium spp.）、特にリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属（Rhizopogon spp.）、スクレロデルマ属（Scleroderma spp.）、スイルス属（Suillus spp.）、ストレプトミセス属（Streptomyces spp.）が挙げられる。
【０１０９】
生物学的殺虫剤として使用される、または使用され得るタンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成される植物抽出物および生成物の例としては：
ニンニク（Allium sativum）、ニガヨモギ（Artemisia absinthium）、アザジラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ  ＷＰ、カッシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラストルス・アンギュラツス（Celastrus angulatus）、チェノポジウム・アンテルミンチクム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ−Ｚｅｎ、ドリオプテリス・フィリクス−マス（Dryopteris filix-mas）、エクイセツム・アルベンス（Equisetum arvense）、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up（キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊（Pyrethrum）／ピレトリン（Pyrethrins)、クアッシア・アマラ（Quassia amara）、コナラ（Quercus）、キラヤ（Quillaja）、Regalia、「Requiem（商標） Insecticide」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Symphytum officinale）、タナケツム・ウルガレ（Tanacetum vulgare）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ  ７０、ＴｒｉＣｏｎ、キンレンカ（Tropaeulum majus）、セイヨウイラクサ（Urtica dioica）、ベラトリン（Veratrin）、セイヨウヤドリギ（Viscum album）、アブラナ科（Brassicaceae）抽出物、特に、油用菜種粉またはマスタード粉が挙げられる。
【０１１０】
混合成分としての薬害軽減剤
式（Ｉ）の化合物は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、サイメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、２−メトキシ−Ｎ−（｛４−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルフォニル）ベンズアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル３（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾーリジン（ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）といった薬害軽減剤と組み合わされてもよい。
【０１１１】
植物および植物部位
あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。ここで、植物とは、すべての植物および植物の部分、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物（天然に生じる作物を含む）、例えば穀類（小麦、米、ライコムギ、大麦、オーツ麦）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、コショウ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、セイヨウネギ、マメ、Brassica oleracea（例えばキャベツ）および他の野菜種、綿、タバコ、油用菜種、および果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類、ブドウを伴う）を意味すると理解されるべきである。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、品種に関する変種所有権（varietal property rights）によって保護することができるか、または保護することができない植物品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物は、種子、苗、成熟植物までの若い（未成熟な）植物等の全ての発達段階を意味するものと理解すべきである。植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、特に、葉、針状の葉、茎、幹、花、果実、果物および種子、また、塊茎、根および根茎である例が挙げられる。植物部位は、収穫した植物または収穫した植物部位および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、根、塊茎、根茎、さし穂および種子も含む。
【０１１２】
式（Ｉ）の化合物を用いる植物および植物部位の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注射によって、増殖物質の場合（特に、種子の場合）には、１つ以上のコーティングを塗布することによって、直接的に行われるか、または、周囲、生育場所または保存空間に化合物を作用させることによって行われる。
【０１１３】
すでに上に述べたように、本発明に従ってすべての植物およびその部位を処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または従来の生物学的な育成方法、例えば、交雑または原形質融合によって得られるもの、およびその部位が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合、従来の方法（遺伝的に改変された有機体）と組み合わせて遺伝子操作方法によって得られるトランスジェニック植物および植物品種、およびその部位が処理される。「部位」または「植物の部位」または「植物部位」という用語は、上に説明されている。本発明は、それぞれの商業的に慣習的な品種の植物または使用中のものを処理するために特に好ましく使用される。植物品種は、従来の育成によって、突然変異によって、または組み換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性を有する植物（「育種（trait）」）を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、生物型および遺伝子型であってもよい。
【０１１４】
トランスジェニック植物、種子処理および組込み事象
本発明に従って優先的に処理されるトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られたもの）には、遺伝子改変により、これらの植物に特に有利な有用な性質（「形質」）を付与する遺伝物質を受けたすべての植物が含まれる。そのような特性の例として、良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の上昇、干ばつまたは水または土の塩化に対する耐性の上昇、開花性能の増加、収穫しやすくなる、収穫量が多くなる、品質が高くなる、および／または収穫された生成物の栄養価が高くなる、収穫された生成物の貯蔵安定性および／または加工性がよくなるが挙げられる。このような特性のさらなる例および特に強調された例として、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、蜘蛛類、線虫類およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の抵抗性の増加、例えば、植物で形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来の遺伝物質により植物で形成されたもの（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ  Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦおよびそれらの組み合わせによる）、さらに、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システイン、フィトアレキシン、エリシターおよびまた抵抗性遺伝子ならびにそれに対応して発現されるタンパク質および毒素による植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の耐性の増大、およびまた、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）のような特定の除草活性化合物に対する植物の耐性の増加が挙げられる。問題の所望の形質を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在してもよい。言及され得るトランスジェニック植物の例として、例えば穀物（小麦、米、ライコムギ、大麦、オーツ麦）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、豆および他の野菜種、綿、タバコ、油用菜種、および果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘類、ブドウを伴う）、特に、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、綿、サトウキビ、タバコおよび油用菜種に重点を置いている、重要な作物植物が挙げられる。特に強調される形質は、昆虫、蜘蛛類、線虫類およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の耐性の増加である。
【０１１５】
作物保護−治療の種類
式（Ｉ）の化合物による植物および植物部位の処理は、一般的な処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注射、散水（灌水）、点滴灌漑によって、直接的または周囲、生育場所または保存空間に作用をさせることにより行われ、増殖物質の場合、特に種子の場合さらに、乾燥種子処理用粉末、液体種子処理のための溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、硬い表面を形成することにより、１つ以上のコートでコーティングすることなどにより行われる。さらに、式（Ｉ）の化合物を超低容量法によって適用する、または適用形態または式（Ｉ）の化合物そのものをを土壌中に注入することが可能である。
【０１１６】
植物の好ましい直接的処理は、葉面施用である。すなわち、式（Ｉ）の化合物を葉に施用し、ここで処理頻度および施用量は問題の有害生物による侵入のレベルに従って調整すべきである。
【０１１７】
全身的に活性な化合物の場合、式（Ｉ）の化合物はまた、根系を介して植物に接近する。次いで、植物は、植物の生息地における式（Ｉ）の化合物の作用によって処理される。これは、例えば、潅水によって、または土壌または栄養溶液中に混合することによって、すなわち、植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）は、液体形態の式（Ｉ）の化合物で含浸されるか、または土壌施用によって、すなわち、本発明の式（Ｉ）の化合物は固体形態（例えば、顆粒の形態）で植物の座に導入される、によって行われてもよい。水稲作物の場合には、これはまた、式（Ｉ）の化合物を固体適用形態（例えば顆粒として）で水田に流し込むことによって行うことができる。
【０１１８】
種子の処理
植物の種子を処理することによる動物有害生物の防除は、昔から知られており、常に改良し続けている。しかし、種子の処理は、満足のいく様式で解決することができるとは限らない一連の問題を伴う。したがって、種まき後、または植物の出現後に、貯蔵中の殺虫剤のさらなる適用によって分配する、または少なくともかなり減少させる、種子を保護し、植物を発芽させる方法を開発することが望ましい。さらに、動物有害生物による攻撃から種子の最適な保護を与え、植物を発芽させるが、使用する活性化合物によって植物自体が損傷を受けないような様式で使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子を処理する方法は、最低限の殺虫剤を使用しつつ種子、さらに、発芽しつつある植物の最適な保護を達成するために、有害生物抵抗性または有害生物耐性トランスジェニック植物の固有の殺虫または殺線虫特性も考慮すべきである。
【０１１９】
したがって、本発明は、特に、式（Ｉ）の化合物の１つでで種子を処理することによって、種子および発芽しつつある植物を有害生物による攻撃から保護するための方法にも関する。種子および発芽植物を有害生物による攻撃から保護するための本発明による方法は、さらに、種子を一回の操作で同時にまたは連続して式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理する方法を含んでなる。それはまた、種子が異なる時間に式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される方法を含んでなる。
【０１２０】
同様に、本発明は、種子および得られる植物を動物有害生物から保護するために種子を処理するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１２１】
さらに、本発明は、動物有害生物から保護するために、本発明による式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。本発明はまた、同時に式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される種子に関する。本発明はさらに、異なる時間に式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理される種子に関する。異なる時点で式（Ｉ）の化合物および混合成分で処理された種子の場合、個々の物質は異なる層の種子上に存在し得る。ここで、式（Ｉ）の化合物および混合成分を含んでなる層は、必要に応じて中間層によって分離されてもよい。さらに、本発明は、動物有害生物から保護するために、本発明による式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。
【０１２２】
さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物で処理した後に種子の粉塵磨耗を防止するためにフィルムコーティング手順に付される種子に関する。
【０１２３】
全身作用を有する式（Ｉ）の化合物で遭遇する利点の１つは、種子を処理することによって、種子自体だけでなく、それから生じる植物も出芽後に動物有害生物から保護されるという事実である。この様式で、種まき時またはそのすぐ後に作物をすぐに処理することは不要だろう。
【０１２４】
種子を式（Ｉ）の化合物で処理することにより、処理された種子の発芽および出芽が増強され得るというさらなる利点が考慮されなければならない。
【０１２５】
同様に、式（Ｉ）の化合物が特にトランスジェニック種子にも使用できることは有利であると考えられる。
【０１２６】
さらに、式（Ｉ）の化合物はシグナル伝達技術の組成物または化合物と組み合わせて使用することができ、根粒菌、菌根および／または内寄生細菌または真菌などの共生物質によるより良好なコロニー形成、および／または最適化された窒素固定を導く。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるすでに上に述べたような任意の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは穀類（例えば、小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオーツ麦）、トウモロコシ、綿、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、油用菜種、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、豆、アブラナ科野菜、タマネギ、レタス）、果実植物、芝生および観葉植物の種子の形態を取る。穀物（小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦など）、トウモロコシ、大豆、綿、キャノーラ、油用菜種、野菜および米の種子の処理は特に重要である。
【０１２８】
すでに上に述べたように、式（Ｉ）の化合物を用いたトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。この種子は、植物の種子の形態をしており、概して、特に殺虫および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を規制する少なくとも１つの異種遺伝子を含んでなる。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、微生物、例えば、バチルス（Bacillus）、リゾビウム（Rhizobium）、シュードモナス（Pseudomonas）、セラチア（Serratia）、トリコデルマ（Trichoderma）、クラヴィバクター（Clavibacter）、グロムス（Glomus）またはグリオクラディウム（Gliocladium）由来であってもよい。本発明は、バチルス属（Bacillus sp.）に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含んでなるトランスジェニック種子の処理に特に適している。特に好ましくは、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来の異種遺伝子である。
【０１２９】
本発明の文脈において、式（Ｉ）の化合物は種子に適用される。好ましくは、種子は、処理中の損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。概して、種子は、収穫から種まきまでの間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、覆い、毛、または果肉から取り除かれる。例えば、収穫され、浄化され、貯蔵が可能な含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで再び乾燥させた種子、例えば下塗りを使用することも可能である。イネの種子の場合、例えばイネの胚の特定の段階（「鳩の胸の段階」）に水に浸した種子を使用して、発芽を刺激し、より均一な出芽を刺激することも可能である。
【０１３０】
種子を処理する時、一般的に、種子の発芽が妨害されず、または得られる植物が悪影響を受けないように、種子に適用される式（Ｉ）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量が確実に選択されるよう注意を払わなければならない。特に、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなければならない。
【０１３１】
概して、式（Ｉ）の化合物は、適切な製剤中の種子に適用される。種子処理のための適切な製剤および手順は、当業者に公知である。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物は、溶液、エマルション、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物のような通例の種子粉衣製剤、およびＵＬＶ処理に変換することができる。
【０１３３】
これらの製剤は既知の方法で、式（Ｉ）の化合物を慣用の添加剤、例えば慣用の増量剤および溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび水と混合することにより調製される。
【０１３４】
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤中に存在し得る着色剤は、そのような目的のために慣用であるすべての着色剤である。水に難溶性の顔料または水に可溶な染料を使用することが可能である。例として、Rhodamine B、C.I.Pigment Red 112およびC.I.Solvent Red 1の名前で公知の染料が挙げられる。
【０１３５】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、かつ農薬活性化合物の製剤に慣用的に使用されるすべての物質である。ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０１３６】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、湿潤を促進し、かつ農薬活性化合物の製剤に慣用的に使用されるすべての非イオン性、アニオン性、およびカチオン性分散剤である。非イオン性またはアニオン性分散剤または非イオン性またはアニオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。好適な非イオン性分散剤として、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリトリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１３７】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な消泡剤は、湿潤を促進し、かつ農薬活性化合物の製剤に慣用的に使用されるすべての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することが好ましい。
【０１３８】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物においてそのような目的のために使用され得るすべての物質である。例には、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが含まれる。
【０１３９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物においてそのような目的のために使用され得るすべての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質クレー及び微細シリカが好ましい。
【０１４０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能なすべての通常の結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいと述べることができる。
【０１４１】
本発明に従って使用することができる種子粉衣製剤に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり；ジベレリン酸が特に好ましく用いられる。ジベレリンは公知である（R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel”、vol. 2、Springer Verlag、1970、pp. 401-412を参照）。
【０１４２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、多種多様な種類の種子を直接または水で事前に希釈した後に処理するために使用することができる。例えば、例えば、水で希釈することによって、そこから得られる濃縮物または調製物は、穀物の種子、例えば小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、およびライコムギ、また、トウモロコシ、米、油用菜種、エンドウ、豆、綿、ヒマワリ、大豆およびビート、またはそうでなければ多種多様な異なる野菜の種子を粉衣するために使用することができる。本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤、またはその希薄使用形態はまた、トランスジェニック植物の種子を粉衣するために使用することができる。
【０１４３】
種子を本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤で処理するため、または水を添加することによりそれから調製された使用形態には、種子粉衣用に通常使用可能なすべての混合ユニットが有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子をミキサーに入れ、バッチ式または連続式で操作し、特定の所望の量の種子粉衣製剤を添加し、そのようなものとして、または水で事前に希釈した後に、処方物が種子上に均一に分配されるまで、すべてを混合する。適切であれば、これに続いて乾燥操作を行う。
【０１４４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。これは、製剤中の式（Ｉ）の化合物の特定の含量および種子によって導かれる。式（Ｉ）の化合物の施用量は、一般に種子１キログラムあたり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１〜１５ｇである。
【０１４５】
動物の健康
動物の健康の分野において（すなわち、獣医学の分野において）、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫類、特に、外部寄生虫類または内因性寄生虫類に対して作用する。内部寄生虫という用語は、特に、蠕虫類および球虫のような原生動物を含む。外部寄生虫類は、典型的かつ好ましくは節足動物類、特に昆虫およびダニである。
【０１４６】
獣医学の分野において、式（Ｉ）の化合物は、家畜、繁殖、動物園、実験室、実験動物および家畜における動物繁殖および畜産において生じる寄生虫を防除するのに適した、恒温動物毒性を有するのに適している。それらは、寄生虫の発生のすべてまたは特定の段階に対して活性である。
【０１４７】
農業の家畜としては、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、オオカミ、特にウシおよびブタなどの哺乳類；または家禽、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にニワトリ；例えば養殖における魚および甲殻類；よおびまた、ミツバチなどの昆虫も挙げられる。
【０１４８】
家畜には、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、特にイヌ、ネコ、かごの鳥、爬虫類、両生類および水槽魚などの哺乳動物が含まれる。
【０１４９】
好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は哺乳動物に投与される。
【０１５０】
別の好ましい実施形態によれば、式（Ｉ）の化合物は、鳥、すなわちかごの鳥および特に家禽に投与される。
【０１５１】
動物の寄生虫を防除するために式（Ｉ）の化合物を使用することにより、病気、（肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、ハチミツ）などの場合）の死亡および性能低下の事例を軽減または予防することを意図しているので、より経済的で簡単な動物の維持が可能となり、より良い動物の健康が達成される。
【０１５２】
動物の健康分野に関し本明細書で使用される「防除」または「防除する」という用語は、式（Ｉ）の化合物が、そのような寄生虫が寄生した動物におけるそれぞれの寄生生物の発生率を無害なレベルまで低下させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で使用される「防除する」とは、式（Ｉ）の化合物が、それぞれの寄生生物を死滅させ、その増殖を阻害し、またはその増殖を阻害するのに有効であることを意味する。
節足動物はさらに：
シラミ目（Anoplurida）の、例えば、ハエマトピヌス属（Haematopinus spp.）、リノグナトゥス属（Linognathus spp.）、ペディクルス属（Pediculus spp.）、フチルス属（Phtirus spp.）、ソレノポテス属（Solenopotes spp.）； マッロパギダ目（Mallophagida）およびアムブリュケリナ亜目（Amblycerina）およびイスクノケリナ亜目（Ischnocerina）から、例えば、トリメノポン属（Trimenopon spp.）、メノポン属（Menopon spp.）、トリノトン属（Trinoton spp.）、ボウィコラ属（Bovicola spp.）、ウェルネクキエッラ属（Werneckiella spp.）、レピケントロン属（Lepikentron spp.）、ダマリナ属（Damalina spp.）、トリコデクテス属（Trichodectes spp.）、フェリコラ属（Felicola spp.）；双翅目（Diptera）およびネマトケリナ亜目（Nematocerina）およびブラキュケリナ亜目（Brachycerina）の、例えば、アエデス属（Aedes spp.）、アノフェレス属（Anopheles spp.）、クレクス属（Culex spp.）、シムリウム属（Simulium spp.）、エウシムリウム属（Eusimulium spp.）、プレボトムス属（Phlebotomus spp.）、ルトゾミュイア属（Lutzomyia spp.）、クリコイデス属（Culicoides spp.）、クリュソプス属（Chrysops spp.）、フュボミトラ属（Hybomitra spp.）、アテュロトゥス（Atylotus spp.）、タバヌス属（Tabanus spp.）、ハエマトポタ属（Haematopota spp.）、フィリポミュイア属（Philipomyia spp.）、ブラウラ属（Braula spp.）、ムスカ属（Musca spp.）、フュドロタエア属（Hydrotaea spp.）、ストモクシス属（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属（Haematobia spp.）、モレッリア属（Morellia spp.）、ファンニア属（Fannia spp.）、グロッシナ属（Glossina spp.）、カッリポラ属（Calliphora spp.）、ルキリア属（Lucilia spp.）、クリュソミュイア属（Chrysomyia spp.）、ウォルファルティア属（Wohlfahrtia spp.）、サルコパガ属（Sarcophaga spp.）、オエストルス属（Oestrus spp.）、フュポデルマ属（Hypoderma spp.）、ガステロピルス属（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ属（Hippobosca spp.）、リポプテナ属（Lipoptena spp.）、メロパグス属（Melophagus spp.）；シポナプテリダ目（Siphonapterida）の、例えば、プレクス属（Pulex spp.）、クテノケパリデス属（Ctenocephalides spp.）、トゥンガ（Tunga spp.）、クセノプシュッラ属（Xenopsylla spp.）、ケラトピュッルス属（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）の、例えば、キメクス属（Cimex spp.）、トリアトマ属（Triatoma spp.）、ロドニウス属（Rhodnius spp.）、パンストロンギュルス属（Panstrongylus spp.）；ブラッタリダ（Blattarida）目の迷惑および衛生有害生物と同様、を含む。
節足動物はさらに：
ダニ類（Acari）の亜綱（ダニ目（Acarina））ならびにメタおよびメソスティグマタ目（Mesostigmata）の、例えば、アルガシダエ（argasidae）科アルガス属（Argas spp.）、オルニトドルス属（Ornithodorus spp.）、オトビウス属（Otobius spp.）、イキソディダエ（Ixodidae）科イクソデス属（Ixodes spp.）、アンブリオンマ属（Amblyomma spp．）、リピセファルス（Rhipicephalus）（ボーフィルス属（Boophilus spp））、デルマトセントル属（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属（Haemophysalis spp.）、ヒアロンマ属（Hyalomma spp.）、リピセファルス属（Rhipicephalus spp.）（複数宿主のダニの元々の属）；メソスティグマタ（mesostigmata）目デルマニュッスス属（Dermanyssus spp.）、オルニトニスス属（Ornithonyssus spp.）、プネウモニュッスス属（Pneumonyssus spp.）、ライッリエティア属（Raillietia spp.）、プネウモニュッスス属（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属（Sternostoma spp.）、ワッロア属（Varroa spp.）、アカラピス属（Acarapis spp.）；アクティネディダ目（Actinedida）（プロスティグマタ（Prostigmata））目の、例えば、アカラピス属（Acarapis spp.）、ケユレティエッラ属（Cheyletiella spp.）、オルニトケユレティア属（Ornithocheyletia spp.）、ミュオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、デモデクス属（Demodex spp.）、トロムビクラ属（Trombicula spp.）、ネオトロムビクラ属（Neotrombiculla spp.）、リストロポルス属（Listrophorus spp.）；コナダニ亜目（Acaridida）（コナダニ亜目（Astigmata））目の、例えばアカルス属（Acarus spp.）、チロファグス属（Tyrophagus spp.）、カログリフス属（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、ソロプテス属（Psoroptes spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、オトデクテス属（Otodectes spp.）、サルコプテス属（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）を含む。
寄生原生動物は、
鞭毛虫亜門（Mastigophora）（鞭毛虫綱（Flagellata））の、例えばトリパノソーマ科（Trypanosomatidae）、例えば、トリパノソーマｂ．ブルセイ（Trypanosoma b.brucei）、Ｔ．ｂ．ガンビエンス（T.b.gambiense）、Ｔ．ｂ．ローデシエンス（T.b.rhodesiense）、Ｔ．コンゴレンス（T.congolense）、Ｔ．クルージ（T.cruzi）、Ｔ．エバンシ（T.evansi）、Ｔ．エクイナム（T.equinum）、Ｔ．ルイシ（T.lewisi）、Ｔ．ペルカエ（T.percae）、Ｔ．シミエ（T.simiae）、Ｔ．ビバックス（T.vivax）、リーシュマニア・ブラジリエンシス（Leishmania brasiliensis）、Ｌ．ドノバニ（L.donovani）、Ｌ．トロピカ（L.tropica）、例えばトリコモナス科（Trichomonadidae）、例えば、ジアルジア・ランブリア（Giardia lamblia）、Ｇ．カニス（G.canis）；
有毛根足虫亜門（Sarcomastigophora）（根足虫綱（Rhizopoda））の、例えば、エントアメーバ科（Entamoebidae）、例えば、エントアメーバ・ヒストリチカ（Entamoeba histolytica）、ハルトマネラ科（Hartmanellidae）、例えば、アカントアメーバ属（Acanthamoeba sp.）、ハルマネラ属（Harmanella sp.）；
胞子虫類（Apicomplexa（Sporozoa））、例えばエイメリア類（Eimeridae）、例えばエイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、Ｅ．アデノイデス（E.adenoides）、Ｅ．アラバメンシス（E.alabahmensis）、Ｅ．アナチス（E.anatis）、Ｅ．アンセリス（E.anseris）、Ｅ．アルロインギ（E.arloingi）、Ｅ．アシャタ（E.ashata）、Ｅ．アウブルネンシス（E.auburnensis）、Ｅ．ボビス（E.bovis）、Ｅ．ブルネッチ（E.brunetti）、Ｅ．カニス（E.canis）、Ｅ．チンチラエ（E.chinchillae）、Ｅ．クルペアルム（E.clupearum）、Ｅ．コルムバエ（E.columbae）、Ｅ．コントルタ（E.contorta）、Ｅ．クランダリス（E.crandalis）、Ｅ．デブリエキ（E.debliecki）、Ｅ．ジスペルサ（E.dispersa）、Ｅ．エリプソイダレス（E.ellipsoidales）、Ｅ．ファルシフォルミス（E.falciformis）、Ｅ．ファウレイ（E.faurei）、Ｅ．フラベセンス（E.flavescens）、Ｅ．ガロパボニス（E.gallopavonis）、Ｅ．ハガニ（E.hagani）、Ｅ．インテスチナリス（E.intestinalis）、Ｅ．イロクオイナ（E.iroquoina）、Ｅ．イレシズア（E.irresidua）、Ｅ．ラベアナ（E.labbeana）、Ｅ．レウカルチ（E.leucarti）、Ｅ．マグナ（E.magna）、Ｅ．マクシマ（E.maxima）、Ｅ．メジア（E.media）、Ｅ．メレアグリジス（E.meleagridis）、Ｅ．メレアグリミチス（E.meleagrimitis）、Ｅ．ミチス（E.mitis）、Ｅ．ネカトリクス（E.necatrix）、Ｅ．ニナコーリャキモバエ（E.ninakohlyakimovae）、Ｅ．オビス（E.ovis）、Ｅ．パルバ（E.parva）、Ｅ．パボニス（E.pavonis）、Ｅ．ペルフォランス（E.perforans）、Ｅ．ファサニ（E.phasani）、Ｅ．プラエコクス（E.praecox）、Ｅ．レジズア（E.residua）、Ｅ．スカブラ（E.scabra）、Ｅ．種（E.spec.）、Ｅ．スチエダイ（E.stiedai）、Ｅ．スイス（E.suis）、Ｅ．テネラ（E.tenella）、Ｅ．ツルンカタ（E.truncata）、Ｅ．ツルタエ（E.truttae）、Ｅ．ズエルニイ（E.zuernii）、グロビジウム種（Globidium spec.）、イソスポラ・ベリ（Isospora belli）、Ｉ．カニス（I.canis）、Ｉ．フェリス（I.felis）、Ｉ．オヒオエンシス（I.ohioensis）、Ｉ．リボルタ（I.rivolta）、Ｉ．種（I.spec.）、Ｉ．スイス（I.suis）、ネオスポラ・カニヌム（Neospora caninum）、ネオスポラ・フゲシ（Neospora hugesi）；シスチソスポラ種（Cystisospora spec.）、クリプトスポリジウム種（Cryptosporidium spec.）、クリプトスポリジウム・パルバム（C. parvum）；例えば、トキソプラズマ類（Toxoplasmadidae）、例えばトキソプラズマ・ゴンジイ（Toxoplasma gondii）、ハモンディア・ヘイドルニー（Hammondia heydornii）、ネオスポラ・カニナム（Neospora caninum）、ベスノイティア・ベスノイティー（Besnoitia besnoitii）；例えばサルコシスチス類（Sarcocystidae）、例えばサルコシスチス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、Ｓ．ボビホミニス（S.bovihominis）、Ｓ．ネウロナ（S.neurona）、Ｓ．オビカニス（S.ovicanis）、Ｓ．オビフェリス（S.ovifelis）、Ｓ．種（S.spec.）、Ｓ．スイホミニス（S.suihominis）、例えばロイコゾイド類（Leucozoidae）、例えばロイコジトゾーン・シモンジ（Leucozytozoon simondi）、例えばプラスモジウム類（Plasmodiidae）、例えばプラスモジウム・ベルゲイ（Plasmodium berghei）、Ｐ．ファルシパルム（P.falciparum）、Ｐ．マラリアエ（P.malariae）、Ｐ．オバレ（P.ovale）、Ｐ．ビバクス（P.vivax）、Ｐ．種（P.spec.）、例えばピロプラズマ類（Piroplasmea）、例えばバベシア・アルゲンチナ（Babesia argentina）、Ｂ．ボビス（B.bovis）、Ｂ．カニス（B.canis）、Ｂ．種（B.spec.）、テイレリア・パルバ（Theileria parva）、テイレリア種（Theileria spec.）、例えばアデレイナ（Adeleina）、例えばヘパトゾーン・カニス（Hepatozoon canis）、Ｈ．種（H.spec.）を含む。
蠕虫の、扁形動物門（Platyhelmintha）（例えば、単生綱（Monogenea）、条虫類（cestodes）および吸虫類（trematodes））、線虫類、鉤頭動物門（Acanthocephala）、および舌形動物門（Pentastoma）を含む病原性内部寄生生物は、
単生綱（Monogenea）：例えば：ギロダクチルス属（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス属（Dactylogyrus spp.）、ポリストマ属（Polystoma spp.）；
条虫類（Cestodes）：ギョウジョウチュウ目（Pseudophyllidea）の、例えば：ジフィロボトリウム属（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ属（Spirometra spp.）、シストセファルス属（Schistocephalus spp.）、リグラ属（Ligula spp.）、ボトリジウム属（Bothridium spp.）、ジプロゴノポルス属（Diplogonoporus spp.）；
エンヨウジョウチュウ目（Cyclophyllidea）の、例えば：メソセストイデス属（Mesocestoides spp.）、アノプロセファラ属（Anoplocephala spp.）、パラノプロセファラ属（Paranoplocephala spp.）、モニエジア属（Moniezia spp.）、チサノソマ属（Thysanosoma spp.）、チサニエジア属（Thysaniezia spp.）、アビテリナ属（Avitellina spp.）、スチレシア属（Stilesia spp.）、シトタエニア属（Cittotaenia spp.）、アンジラ属（Andyra spp.）、ベルチエラ属（Bertiella spp.）、タエニア属（Taenia spp.）、エキノコックス属（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ属（Hydatigera spp.）、ダバイネア属（Davainea spp.）、ライリエチナ属（Raillietina spp.）、ヒメノレピス属（Hymenolepis spp.）、エキノレピス属（Echinolepis spp.）、エキノコチレ属（Echinocotyle spp.）、ジオキス属（Diochis spp.）、ジピリジウム属（Dipylidium spp.）、ジョイエウキシエラ属（Joyeuxiella spp.）、ジプロピリジウム属（Diplopylidium spp.）；
吸虫類（Trematodes）：二生亜綱（Digenea）の、例えば：ジプロストムム属（Diplostomum spp.）、ポストジプロストムム属（Posthodiplostomum spp.）、シストソマ属（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア属（Trichobilharzia spp.）、オルニトビルハルジア属（Ornithobilharzia spp.）、アウストロビルハルジア属（Austrobilharzia spp.）、ギガントビルハルジア属（Gigantobilharzia spp.）、レウコクロリジウム属（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ属（Brachylaima spp.）、エキノストマ属（Echinostoma spp.）、エキノパリフィウム属（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス属（Echinochasmus spp.）、ヒポデラエウム属（Hypoderaeum spp.）、ファシオラ属（Fasciola spp.）、ファシオリデス属（Fasciolides spp.）、ファシオロプシス属（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム属（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム属（Typhlocoelum spp.）、パラムフィストムム属（Paramphistomum spp.）、カリコホロン属（Calicophoron spp.）、コチロホロン属（Cotylophoron spp.）、ギガントコチレ属（Gigantocotyle spp.）、フィスコエデリウス属（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス属（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス属（Notocotylus spp.）、カタトロピス属（Catatropis spp.）、プラギオルキス属（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス属（Prosthogonimus spp.）、ジクロコエリウム属（Dicrocoelium spp.）、エウリトレマ属（Eurytrema spp.）、トログロトレマ属（Troglotrema spp.）、パラゴニムス属（Paragonimus spp.）、コリリクルム属（Collyriclum spp.）、ナノフィエツス属（Nanophyetus spp.）、オピストルキス属（Opisthorchis spp.）、クロノルキス属（Clonorchis spp.）、メトルキス属（Metorchis spp.）、ヘテロフィエス属（Heterophyes spp.）、メタゴニムス属（Metagonimus spp.）；
線虫類（Nematodes）：トリキネリダ（Trichinellida）、例えば：トリクリス属（Trichuris spp.）、カピラリア属（Capillaria spp.）、パラカピラリア属（Paracapillaria spp.）、エウコレウス属（Eucoleus spp.）、トリコモソイデス属（Trichomosoides spp.）、トリチネラ属（Trichinella spp.）；
チレンキダ目（Tylenchida）の、例えば：ミクロネマ属（Micronema spp.）ストロンギロイデス属（Strongyloides spp.）；
円虫目（Rhabditida）の、例えば：ストロンギルス属（Strongylus spp.）、トリオドントホルス属（Triodontophorus spp.）、エソファゴドンツス属（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、ギアロセファルス属（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンクス属（Cylindropharynx spp.）、ポテリオソムム属（Poteriostomum spp.）、シクロコセルス属（Cyclococerus spp.）、シリコステファヌス属（Cylicostephanus spp.）、オエソファゴソトム属（Oesophagostomum spp.）、チャベルチア属（Chabertia spp.）、ステファヌルス属（Stephnurus spp.）、アンキロストマ属（Ancylostoma spp.）、ウニナリア属（Uncinaria spp.）、ネカトル属（Necator spp.）、ブノストムム属（Bunostomum spp.）、グロボセファルス属（Globocephalus spp.）、シンガムス属（Syngamus spp.）、シアトストマ属（Cyasthoma spp.）、メタストロンギルス属（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス属（Dictyocaulus spp.）、ムエレリウス属（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス属（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス属（Neostrongylus spp.）、シストカウルス属（Cysotcaulus spp.）、ニューモストロンギルス属（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス属（Spicocaulus spp.）、エラフォストオンギルス属（Elaphosotrongylus spp.）、パレラホストロンギルス属（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ属（Paracrenosoma spp.）、アンギオストロンギルス属（Angiostrongylus spp.）、アエルロストロギルス属（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス属（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス属（Parafilaroides spp.）、トリコストロギルス属（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス属（Haemonchus spp.）、オステルタギア属（Ostertagia spp.）、テラドルサギア属（Teladorsagia spp.）、マルシャラギア属（Marshllagia spp.）、クーペリア属（Cooperia spp.）、ニッポストロンギルス属（Nippostrongylus）、ヘリグモソモイデス属（Heligmosomoides spp.）、ネマトジルス種（Nematodirus spp.）、ヒオストロギルス種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp.）；
旋尾線虫類目（Spirurida）の、例えば：オキシウリス属（Oxyurisspp.）、エンテロビウス属（Enterobius spp.）、パッサルルス種（Passalurus spp.）、シファシア属（Syphacia spp.）、シファシア属（Sypacia spp.）、アスピクルリス属（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス属（Hererakis spp.）；アスカリス属（Ascaris spp.）、トキサスカリス属（Toxascaris spp.）、トキソカラ属（Toxocara spp.）、ベイリサスカリス属（Baylisascaris spp.）、パラスカリス属（Parascaris spp.）、アニサキス属（Anisakis spp.）、アスカリヂア属（Ascaridia spp.）；グナトストーマ属（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ属（Physaloptera spp.）、テラジア属（Thelazia spp.）、ゴンジロネマ属（Gongylonema spp.）、ハブロネマ属（Habronema spp.）、パラブロネマ属（Parabronema spp.）、ドラシア属（Draschia spp.）、ドラクンクラス属（Dracunculus spp．）；ステファノフィラリア属（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア属（Parafilaria spp.）、セタリア属（Setaria spp.）、ロア属（Loa spp.）、ジロフィラリア属（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス属（Litomosoides spp.）、ブルギア属（Brugia spp.）、ウケレリア属（Wuchereria spp.）、オンコセルカ属（Onchocerca spp.）、スピロセルカ属（Spirocerca spp.）；
鉤頭動物門（Acantocephala）：ダイコウトウチュウ目（Oligacanthorhynchida）の、例えば：マクラカントリンクス属（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルキス属（Prosthenorchis spp.）；ポリモルフス目（Polymorphida）の、例えば：フィリコリス属（Filicollis spp.）； サジョウコウトウチュウ目（Moniliformida）の、例えば：モニリホルミス属（Moniliformis spp.）； 
コウトウチュウ目（Echinorhynchida）の、例えば：アカントセファルス属（Acanthocephalus spp.）、エキノリンクス属（Echinorhynchus spp.）、レプトリンコイデス属（Leptorhynchoides spp.）；
舌形動物門（Pentastoma）：ポロケファルス目（Porocephalida）の、例えば：リングアツラ属（Linguatula spp.）を含む。
【０１５３】
獣医学分野および動物の保管において、式（Ｉ）の化合物の投与は、適切な調製物の形態で経腸、非経口、経皮または経鼻などの当技術分野で一般に知られている方法によって実施される。投与は、予防的または治療的に行ってもよい。
【０１５４】
したがって、本発明の１つの実施形態は、薬剤としての式（Ｉ）の化合物の使用を指す。
【０１５５】
さらなる態様は、抗寄生虫剤、特に蠕虫剤または抗原虫剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。式（Ｉ）の化合物は、抗寄生虫剤、特に蠕虫剤または抗原虫剤として、例えば動物畜産、動物繁殖、動物小屋および衛生分野での使用に適している。  
【０１５６】
さらなる態様は、抗寄生虫、特に節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用に関する。さらなる態様は、抗寄生虫、特に節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤としての式（Ｉ）の化合物の、例えば動物畜産、動物繁殖、馬小屋または衛星分野での使用に関する。
【０１５７】
駆虫用混合成分
以下の駆虫用混合成分を例として挙げることができる：
殺吸虫活性化合物および殺条虫活性化合物を含む駆虫活性化合物：
大環状ラクトン類の群の、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン；
ベンズイミダゾール類およびプロベンズイミダゾール類の群の、例えば、アルベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、カムベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン、オクスベンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、トリクラベンダゾール；
シクロオクタデプシペプチド類の群の、例えば：エモデプシド、ＰＦ１０２２；
アミノアセトニトリル誘導体の群の、例えば：モネパンテル；
テトラヒドロピリミジン類の群の、例えば、モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類の群の、例えば、ブタミゾール、レバミゾール、テトラミゾール；
サリチルアニリド類の群の、例えば、ブロモキサナド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラホキサニド、トリブロムサラン；
パラヘルカミド類の群の、例えば、デルカンテル、パラヘルカミド；
アミノフェニルアミジン類の群の、例えば、アミダンテル、脱アシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
オルガノホフフェート類の群の、例えば、クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン、ナフタロホス、トリクロルフォン；
置換フェノール類の群の、例えば、ビスチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン、ニトロキシニル；
ピペラジノン類の群の、例えば：プラジカンテル、エプシプランテル；
種々の他の群の、例えば、アモスカネート、ベヘニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアムフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、ヘトリン、ヒカントン、ルカントン、ミラシル、ミラザン、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル、ニトロスカネート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レゾランテル。
【０１５８】
ベクター制御
式（Ｉ）の化合物はまた、ベクター制御に使用してもよい。本発明の目的のために、ベクターは節足動物、特に昆虫または蜘蛛形類であり、細菌、ムシ、単細胞生物および細菌などの病原体をリザーバ（植物、動物、ヒトなど）から宿主に伝達することが可能である。病原体は宿主への機械的（例えば刺さないハエによるトラコーマ）または宿主への注射（例えば蚊によるマラリア原虫）によって伝達され得る。
【０１５９】
ベクターおよびそれが伝達する病気または病原体の例として：
１）蚊
−アノフェレス（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
−クレクス（Culex）：日本脳炎、フィラリア症、他のウイルス性疾患、ムシの感染；
−アエデス（Aedes）：黄熱病、デング熱、フィラリア症、他のウイルス性疾患；
−ブユ科（Simuliidae）：ムシの感染、特にオンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）；
２）シラミ：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ：ペスト、風土病チフス；
４）ハエ：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、他の細菌性疾患；
５）ダニ（Mites）：真菌症、流行性発疹チフス、リケッチア痘、結節性筋炎、セントルイス脳炎、ダニ媒介性脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
６）ダニ（Ticks）：ボレリア・デュトニ（Borrelia duttoni）、ダニ媒介性脳炎、Ｑ熱（コキシエラ・ブルネチ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・キャニス・キャニス（Babesia canis canis））などのボレリア症が挙げられる。
【０１６０】
本発明の意味におけるベクターの例は、植物ウイルスを植物に伝染させることができる昆虫、例えばアブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマである。植物ウイルスを伝達することができる他のベクターは、クモダニ、シラミ、カブトムシおよび線虫である。
【０１６１】
本発明のベクターにおけるさらなる例として、昆虫および蜘蛛類、例えば、蚊、特にAedes属、Anopheles属、例えばA. gambiae、A. arabiensis、A. funestus、A. dirus（マラリア）および動物および／またはヒトに病原体を伝達することができるＣｕｌｅｘ、シラミ、ノミ、ハエ、ダニ（mites）ならびにダニ（ticks）が挙げられる。
【０１６２】
式（Ｉ）の化合物が耐性破壊性である場合、ベクター制御も可能である。
【０１６３】
式（Ｉ）の化合物は、ベクターによって伝達される疾患および／または病原体の予防に使用するのに適している。したがって、本発明のさらなる態様は、例えば農業、園芸、庭園およびレジャー施設において、およびまた材料および貯蔵した製品の保護において、ベクター制御のための式（Ｉ）の化合物の使用である。
【０１６４】
工業材料の保護
式（Ｉ）の化合物は、例えばコウチュウ目（Coleoptera）、ハチ目（Hymenoptera）、シロアリ目（Isoptera）、チョウ目（Lepidoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）およびシミ目（Zygentoma）の昆虫による攻撃また破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【０１６５】
この内容において、工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮、木材、処理された木材製品およびコーティング組成物を意味すると理解される。木材を保護するための本発明の使用が特に好ましい。
【０１６６】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つのさらなる殺虫剤および／または少なくとも１つの殺菌剤と一緒に使用される。
【０１６７】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）の化合物はすぐに使用できる殺虫剤として存在し、すなわち、それらはさらなる改変なしに問題の物質に適用することができる。適当なさらなる殺虫剤または殺菌剤は、特に上記のものである。
【０１６８】
驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留および信号システムを汚損から保護するために使用できることも判明した。同様に、式（Ｉ）の化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤として使用することができる。
【０１６９】
衛生分野における動物有害生物の防除
式（Ｉ）の化合物は、衛生分野において動物有害生物を防除するのに適している。特に、本発明は、家庭用の分野、衛生に関する分野、特に、例えば、家、工場の建屋、事務所、車内などの閉じられた空間に見つかる昆虫類、蜘蛛類および小型のダニからの貯蔵製品の保護において適用することができる。動物有害生物を防除するために、式（Ｉ）の化合物は、単独で、または他の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式（Ｉ）の化合物は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階に対して効果的である。
【０１７０】
これらの有害生物は、例えば、クモ形綱（Arachnida）の、サソリ目（Scorpiones）の、アラネアエ（Araneae）およびオピリオネス（Opiliones）、チロポダ（Chilopoda）およびジプロポダ属（Diplopoda）の、昆虫綱（Insecta）のゴキブリ目（Blattodea）の、コウチュウ目（Coleoptera）の、デルマプテラ（Dermaptera）、ジプテラ（Diptera）、ヘテロプテラ（Heteroptera）、ハチ目（Hymenoptera）、シロアリ目（Isoptera）、チョウ目（Lepidoptera）、シラミ目（Phthiraptera）、チャタテムシ（Psocoptera）、サルタトリア目（Saltatoria）またはバッタ目（Orthoptera）、ノミ目（Siphonaptera）およびシミ目（Zygentoma）および軟甲綱（Malacostraca）のワラジムシ目（Isopoda）の有害生物を含む。
【０１７１】
これらは、例えば、エアロゾル、非加圧型スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧化システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、蛾の紙、蛾の袋および蛾のゲル、顆粒または粉塵、散布用または餌ステーション用の餌において使用される。
【０１７２】
以下の製造および使用の実施例は、本発明を限定することなく説明するものである。
製造例
合成例１：
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド（表１の化合物Ｉ−１−１）
【化２８】
0006732877.tif 000029
まず、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（２００ｍｇ）を、アセトニトリルに添加した。ジイソプロピルエチルアミン（３０３ｍｇ）および２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（２１５ｍｇ）を添加し、反応混合物を１５時間加熱還流した。反応混合物を蒸発させた。いくらかの酢酸エチルを添加した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（シクロヘキサン−酢酸エチルの勾配は５０％−５０％〜０％−１００％）を用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、２７０ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：354.0 (M+H)+
1H NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−１のピークリストを参照（表４）
【０１７３】
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンの合成スキーム
【化２９】
0006732877.tif 000030
工程１：２，６−ジフルオロベンゼンカルボキシミドアミドの調製：
【化３０】
0006732877.tif 000031
ジエチルエーテル（２００ｍＬ）中の２，６−ジフルオロベンゾニトリル（２０ｇ）の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（２４０ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。その後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１５０ｍＬ）を添加し、反応物を１０分間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。水層を塩基性（ｐＨ：１２〜１４）にし、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物（１６ｇ）を白色固体として得た。
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：δ= 7.46-7.38 (m,1H), 7.13-7.08 (m,2H), 6.51 (s large,3H)
【０１７４】
工程２：Ｎ−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼンカルボキシミドアミドの調製：
【化３１】
0006732877.tif 000032
四塩化炭素（１６０ｍＬ）中の２，６−ジフルオロベンゼンカルボキシミドアミド（１６ｇ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１８ｇ）を０℃で添加し、反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（１２ｇ）を淡黄色固体として得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：235.0 (M+H)+
【０１７５】
工程３：３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンの調製：
【化３２】
0006732877.tif 000033
メタノール（１２０ｍＬ）中の２，６−ジフルオロベンゼンカルボキシミドアミド（１２ｇ）の溶液に、チオシアン酸カリウム（１０ｇ）を０℃で１０分間かけて添加し、反応混合物を３時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（６．５ｇ）を白色固体として得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：214.0 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：δ= 8.11 (s,2H). 7.57-7.50 (m,1H), 7.22-7.16(m,2H)
【０１７６】
合成例２：
２−ブロモ−Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ベンズアミド（表１の化合物Ｉ−１−５）
【化３３】
0006732877.tif 000034
まず、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフランに添加した。水素化ナトリウム（２０．６３ｍｇ）を少しずつ添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１１３ｍｇ）中の２−ブロモベンゾイルクロリドを滴下し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応を１ｍＬのメタノールでクエンチ（quenched）させた。残留物を、まず移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより生成し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。これにより、１０２ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：396.9
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−５のピークリストを参照（表４）
【０１７７】
合成例３：
２−ブロモ−Ｎ−［３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ベンズアミド（表１の化合物Ｉ−１−２１）
【化３４】
0006732877.tif 000035
３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（１５０ｍｇ）を２ｍＬのジクロロメタンに添加した。１ｍＬのジクロロメタン中のトリメチルアミン（３５９ｍｇ）および２−ブロモベンゾイルクロリド（１５６ｍｇ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。得られた残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（１００％−０％〜０％−１００％）を用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、１８２ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：393.9 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, CD3CN)：化合物Ｉ−１−２１のピークリストを参照（表４）
【０１７８】
合成例４：
２−クロロ−Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−２９）
【化３５】
0006732877.tif 000036
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（１００ｍｇ）をクロロホルムに添加した。ジイソプロピルエチルアミン（１８２ｍｇ）を添加した。４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（０．６ｍｇ）と共に２−クロロニコチノイルクロリド（９９ｍｇ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。いくらかの水を添加した。ジクロロメタンで抽出した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残留物を、シクロヘキサン−酢酸エチルを溶離液として用いたシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。これにより、１１８ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：352.9 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−２９のピークリストを参照（表４）
【０１７９】
合成例５：
［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝アザニド（表１の化合物Ｉ−１−３０）
【化３６】
0006732877.tif 000037
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（４８ｍｇ）を２ｍＬのメタノールに可溶化した。１当量のナトリウムメトキシドを添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮して表題化合物（５０ｍｇ）を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：386.0 ([M-Na++H+]+H)+
1H-NMR (400.0 MHz,d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−３０のピークリストを参照（表４）
【０１８０】
合成例６：
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−３１）
【化３７】
0006732877.tif 000038
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（１当量）をクロロホルムに添加した。ジイソプロピルエチルアミン（３当量）を添加した。２−（トリフルオロメチル）ニコチノイルクロリド（１．２当量）およびジメチルアミノピリジン（０．０１当量）を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。いくらかの水水を添加した。クロロホルムで抽出した後、有機相を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、次いでＨＰＬＣで精製した。これにより、表題化合物（５．５％収率）およびＮ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物Ｉ−１−６、収率３６％）を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：560.0 (M+H)+
1H-NMR（400.0 MHz, d6-DMSO）：化合物Ｉ−１−３１のピークリストを参照（表４）
【０１８１】
１０％水酸化ナトリウムを用いてメタノール中で化合物Ｉ−１−３１を室温で１時間撹拌して開裂させ、次いで分取ＨＰＬＣで精製することにより、化合物Ｉ−１−６を得た。化合物Ｉ−１−６の分析データを表４に示す。
【０１８２】
合成例７：
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−Ｎ−エチル−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−３４）
【化３８】
0006732877.tif 000039
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物Ｉ−１−６、１００ｍｇ）を、アルゴン雰囲気下で２ｍＬのジメチルホルムアミドに添加した。水素化ナトリウム（９ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温で１０分間撹拌した。ヨウ化エチル（０．０３１ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。分取ＨＰＣによる精製により、３５．８ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：415.1 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−３４のピークリストを参照（表４）
【０１８３】
合成例８：
Ｎ−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−エチルニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−３６）
【化３９】
0006732877.tif 000040
ジメチルホルムアミド中の２−エチルニコチン酸（２２７ｍｇ）に、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（ＨＡＴＵ）（５７１ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（３６４ｍｇ）を添加した。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（２００ｍｇ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１１ｍｇ）を添加した。反応物を８０℃で加熱し、一晩撹拌した。ＨＰＬＣ精製により１８８ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：347.1 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−３６のピークリストを参照（表４）
【０１８４】
合成例９：
Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−５５）
【化４０】
0006732877.tif 000041
Ｎ−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１００ｍｇ）、［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸（１７５ｍｇ）、リン酸カリウム（１１２ｍｇ）およびＸ−Ｐｈｏｓアミノビフェニル塩化パラジウムプレ触媒（２２ｍｇ）を脱気したテトラヒドロフラン／水（２ｍＬ／０．２ｍＬ）の混合物に添加した。反応混合物を６０℃で一晩加熱した。冷却し、分取ＨＰＬＣで精製した後、７３．５ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：435.0 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−５５のピークリストを参照（表４）
【０１８５】
Ｎ−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドの合成スキーム
【化４１】
0006732877.tif 000042
工程１：３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンの調製：
【化４２】
0006732877.tif 000043
エタノール（１５ｍＬ）中の３−ブロモ−５−クロロ−１，２，４−チアジアゾール（５ｇ）の溶液に、アンモニア水溶液（２６％、２当量）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間加熱した。次いで、それを冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより２．８８ｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：182.0
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：8.37 (br s,2H)
【０１８６】
Ｎ−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドの調製
【化４３】
0006732877.tif 000044
ジメチルホルムアミド（９７ｍＬ）中の２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１１．９ｇ）に、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）（ＨＡＴＵ）（２３．７ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（２０．３ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（７ｇ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミノプリリジン（４７５ｍｇ）を添加した。反応物を８０℃で加熱し、一晩撹拌した。リン酸一ナトリウム水溶液（５％）を添加した。反応混合物をクロロホルムで４回抽出した。有機相を合わせ、乾燥させ、蒸発させた。得られた残留物を、移動相シクロヘキサン／アセトンを用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより５．１２ｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：352.9; 354.9
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：δ= 14.20 (s,1H）, 8.96 (d,1H), 8.41 (d.1H), 7.96 (dd,1H)
【０１８７】
合成例１０：
Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化４４】
0006732877.tif 000045
Ｎ−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドから出発して、合成例９と同様にして、Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：434.0 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−１−７０のピークリストを参照（表４）
【０１８８】
Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化４５】
0006732877.tif 000046
２−（トリフルオロメチル）安息香酸（６．１ｇ）および３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（３．６ｇ）から出発して、合成例９と同様にして、Ｎ−（３−ブロモ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（４．３ｇ）を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：353.9
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：δ= 14.06 (s,1H), 7.95 (d,1H), 7.89 (m,3H)
【０１８９】
合成例１１：
Ｎ−｛３−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−６２）
【化４６】
0006732877.tif 000047
Ｎ−［３−（２−クロロフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物Ｉ−１−４３、１００ｍｇ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム（４８７ｍｇ）および銅（ＩＩ）トリフラート（３８ｍｇ）の混合物に、アルゴン下でアセトニトリル（５ｍＬ）を添加した。得られた混合物に、激しく撹拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（０．７５ｍＬ、Ｈ２Ｏ中７０重量％）をシリンジポンプで１時間かけて添加した。さらに１２時間撹拌した後、反応混合物を濾過した。得られた濾液を約２ｍＬに濃縮した。分取ＨＰＬＣ分離により１１ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：453.0 (M+H)+
1H-NMR (400MHz, d6-DMSO)：14.1 (bs,1H), 9.0 (dd,4.8,1H), 8.4 (dd,8.0,1H), 8.1 (dd,1H), 8.0 (dd, 1H), 7.9 (dd,1H), 7.7 (m,1H)
【０１９０】
合成例１２：
Ｎ−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−６５）
【化４７】
0006732877.tif 000048
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝ニコチンアミド（化合物Ｉ−１−２０，７０ｍｇ）、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム（３１３ｍｇ）および銅（ＩＩ）トリフレート（１８ｍｇ）の混合物に、アルゴン下でアセトニトリル（２ｍＬ）を添加した。得られた混合物に、激しく撹拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（０．２８ｍＬ、Ｈ２Ｏ中７０重量％）をシリンジポンプで３０分かけて添加した。反応混合物を１８時間撹拌し、次いでさらなるトリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム（３１３ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（０．２８ｍＬ、Ｈ２Ｏ中７０重量％）を添加した。さらに１５時間撹拌した後、反応混合物を濾過した。得られた濾液を約１ｍＬに濃縮した。分取ＨＰＬＣ分離により１ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：487.1 (M+H)+
1H-NMR (400MHz, d6-DMSO)：14.07 (bs,1H), 8.96 (d,1H), 8.49 (d,1H), 8.28 (d,2H), 8.03 (t,1H), 7.93 (dd,1H)
【０１９１】
Ｎ−｛３−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−６６）
【化４８】
0006732877.tif 000049
この化合物（２ｍｇ）も化合物Ｉ−１−２０を化合物Ｉ−１−６５および化合物Ｉ−１−６６に変換する前の反応から単離された。
HPLC-MS：質量 (m/z)：487.1 (M+H)+
1H-NMR (400MHz, d6-DMSO)：14.09 (bs,1H), 8.97 (d,4.8Hz.1H), 8.45 (d,7.9Hz,1H), 8.24-8.27 (m,2H), 8.15 (d, 8.4Hz,1H）, 7.94 (dd,7.9,4.8Hz,1H)
【０１９２】
合成例１３：
Ｎ−［３−（２−シアノフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−６７）
【化４９】
0006732877.tif 000050
５ｍｌのクリンプシール可能なフラスコ中のＮ−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１００ｍｇ、対応するアミンとのアミドカップリングによって得られた化合物）の混合物中に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４１ｍｇ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２４ｍｇ）およびアセトニトリル（２ｍｌ）を添加した。混合物を密閉フラスコ（５ｍＬ）中で、１１０℃で一晩加熱した。室温で１０％Ｎａ２ＳＯ３水溶液（２５ｍＬ）を添加し、得られた懸濁液をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機相を合わせ、撥水性フィルターで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をジメチルスルホキシド（２ｍｌ）に溶解し、５ｍｌのクリンプシール可能なフラスコに移した。シアン化銅（Ｉ）（３２ｍｇ）を添加し、混合物を１４０℃で１時間加熱した。水（２０ｍｌ）を添加し、得られた沈殿物を濾過により回収した。分取ＨＰＬＣを用いてさらに精製して、表題化合物を白色固体（１０．１ｍｇ）として得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：376.0 (M+H)+
1H-NMR (400MHz, CD3OD)：9.0 (d,1H), 8.4 (d,1H), 8.3 (dd,1H), 8.0 (dd,1H), 7.9 (dd,1H), 7.9 (dt,1H), 7.7 (dt,1H)
【０１９３】
Ｎ−［３−（２，６−ジシアノフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表１の化合物Ｉ−１−７８）
【化５０】
0006732877.tif 000051
Ｎ−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（１００ｍｇ）を化合物Ｉ−１−６７（モノ−ニトリル）および化合物Ｉ−１−７８（ビス−ニトリル）に変換する上記反応における副生成物として化合物Ｉ−１−７８を得た。これを、分取ＨＰＬＣ（４ｍｇ）による精製後に得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：401.1 (M+H)+
1H-NMR (400.0MHz, CD3OD)：8,9 (dd,1H), 8.3 (dd,1H), 8.2 (d,2H), 7,8 (m,2H)
【０１９４】
合成例１４
Ｎ−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表２の化合物Ｉ−２−３）
【化５１】
0006732877.tif 000052
２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（１６８ｍｇ）、ブロモ−トリス−ピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（５１３ｍｇ）および３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン（２０６ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（１８９ｍｇ）をジクロロメタン（７ｍＬ）に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。いくらかの水を添加した。ジクロロメタンで抽出した後、有機相を乾燥させ、蒸発させた。得られた残留物を、まずシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、次いで分取ＨＰＬＣにより精製した。これにより６５ｍｇの表題化合物を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：353.9 (M+H)+
1H-NMR (400.0MHz,d6-DMSO)：化合物Ｉ−２−３のピークリストを参照（表２）
【０１９５】
合成例１５：
２−クロロ−Ｎ−［３−（３−クロロピリジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］ベンズアミド（表２の化合物Ｉ−２−６）
【化５２】
0006732877.tif 000053
塩基としてジイソプロピルエチルアミンおよび適切な出発チアジアゾール−アミン付加物を用いて、化合物Ｉ−１−２１と同様にして、化合物Ｉ−２−６（６６ｍｇ）を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：351.0, 352.9
1H-NMR (400MHz, d6-DMSO)：13.82 (s,1H), 8.67 (d,1H), 8.15 (d,1H), 7.79 (d,1H), 7.65-7.59 (m,3H), 7.52 (t,1H)
【０１９６】
３−（３−クロロピリジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンの合成スキーム
【化５３】
0006732877.tif 000054
工程１：３−クロロピリジン−２−カルボキシミドアミドの調製
【化５４】
0006732877.tif 000055
トルエン（２００ｍＬ）中の塩化アンモニウム（７．７０ｇ）の溶液に、ヘキサン（２０．８ｇ、１４４ｍｍｏｌ）中の２Ｍのトリメチルアルミニウムの溶液を０℃で滴下し、混合物を３０分間撹拌した。３−クロロピリジン−２−カルボニトリル（１０．０ｇ）を添加した。反応物を８０℃に加熱し、ガス発生が停止するまでこの温度で撹拌した。反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、メタノール（１０ｍＬ）でクエンチし、シリカゲルのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させた。これにより８．４３ｇの表題化合物を得た。
【０１９７】
工程２：３−（３−クロロピリジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンの調製
【化５５】
0006732877.tif 000056
メタノール（１００ｍＬ）中の３−クロロピリジン−２−カルボキシミドアミド（５．５０ｇ）の溶液に、０℃で、トリメチルアミン（１０．７ｇ）を添加し、次いで臭素（５．６４ｇ）を滴下した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、チオシアン酸カリウム（３．７７ｇ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で蒸発させた。残留物を水で洗浄し、空気中で乾燥させ、アセトニトリルから再結晶化させて３．１５ｇの表題化合物を得た。
【０１９８】
合成例１６：
Ｎ−［３−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３の化合物Ｉ−３−１）
【化５６】
0006732877.tif 000057
適切な出発チアジアゾール−アミン（１００ｍｇ）を用いて、化合物Ｉ−１−３６（合成実施例８）と同様にして、化合物Ｉ−３−１（１７ｍｇ）を得た。
HPLC-MS：質量 (m/z)：385.0 (M+H)+
1H-NMR (400.0 MHz, d6-DMSO)：化合物Ｉ−３−１のピークリストを参照（表３）
【０１９９】
２−クロロニコチノニトリルから出発して、合成例１５に記載した２工程プロトコールを用いて、３−（３−クロロピリジン−２−イル）−１，２，４−チアジアゾール−５−アミンと同様にして、適切なチアジアゾール−アミン付加物を得た。
【０２００】
表１、２および３に記載の式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物も、上記の合成例に従ってまたは同様にして得られる好ましい化合物である。
【０２０１】
【表１】
0006732877.tif 000058
0006732877.tif 000059
0006732877.tif 000060
0006732877.tif 000061
【０２０２】
【表２】
0006732877.tif 000062
【０２０３】
【表３】
0006732877.tif 000063
【０２０４】
ＮＭＲ−ピークリスト
選択した例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で述べられる。それぞれのシグナルピークについて、δ値はｐｐｍ単位であり、シグナル強度を丸かっこ内に列挙する。δ値とシグナル強度のペアの間にはセミコロンが区切り文字として使用される。
【０２０５】
例のピークリストには次のような形態がある：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．；δｎ（強度ｎ）
【０２０６】
鋭敏なシグナル強度は、ＮＭＲスペクトルのプリントした例におけるｃｍでのシグナルの高さと相関関係があり、シグナル強度の真の比率を示す。広範なシグナルから、スペクトル中の最も強いシグナルと比較して、シグナルのいくつかのピークまたは中央とその相対強度を示すことができる。
【０２０７】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、我々はテトラメチルシランおよび／または使用する溶媒の化学シフトを使用する。したがって、ＮＭＲピークリストでは、必ずしもそうではないが、テトラメチルシランピークが生じることがある。
【０２０８】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントに類似しており、したがって、通常、古典的なＮＭＲ解釈に列挙されているすべてのピークを含む。
【０２０９】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのような、溶媒の信号、本発明の目的でもある目的化合物の立体異性体および／または不純物のピークを示すことができる。
【０２１０】
δ範囲の溶媒／または水中の化合物シグナルを示すために、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークは我々の１Ｈ−ＮＭＲピークリストに示され、通常は平均して高強度を有する。
【０２１１】
目的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は、目的化合物（例えば、純度が９０％を超える）のピークよりも平均して低い強度を有する。
【０２１２】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法にとって典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副生成物の指紋」を介して、我々の製造方法の再現性を認識するために役に立つであろう。
【０２１３】
目的化合物のピークを既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に評価される予想値も含む）によって計算する専門家は、必要な場合に、任意にさらなる強度フィルタを用い、目的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の１Ｈ−ＮＭＲ  ＮＭＲ解釈における関連するピークピッキングと類似するであろう。
【０２１４】
ピークリストを用いるＮＭＲデータ記述のさらなる詳細が、研究開示データベース番号（Research Disclosure Database Number)564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」にある。
【０２１５】
【表４】
0006732877.tif 000064
0006732877.tif 000065
0006732877.tif 000066
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0006732877.tif 000080
【０２１６】
生物学的実施例
ネコノミ（Ctenocephalides felis）成虫−in vitro 接触試験
９ｍｇの化合物を１ｍｌのアセトン中に溶解し、アセトンで希釈して目的の濃度にした。２５０μｌの試験溶液を２５ｍｌのガラス試験管に充填し、振とう装置により回転および傾けて内壁に均一に分布させた（３０ｒｐｍで２時間）。化合物の濃度９００ｐｐｍ、内表面４４．７ｃｍ２および均一分布により、５μｇ／ｃｍ２の用量が達成された。
【０２１７】
溶媒を蒸発させた後、各試験管に５〜１０匹のネコノミ（Ctenocephalides felis）の成虫を入れ、穴の開いた蓋で閉じ、室温および周囲湿度で、水平位置でインキュベートした。４８時間後、有効性を決定した。ノミを試験管の底に叩き落とし、加熱プレート上で４５〜５０℃で最大５分間インキュベートした。上に向かってよじ登ることによって熱を避けることができず、動けないかまたはまとまりのない動きをするノミを、死んでいるか、または瀕死状態であると判断した。
【０２１８】
５μｇ／ｃｍ２の化合物濃度で少なくとも８０％の有効性がモニターされた場合、その化合物はCtenocephalides felisに対して良好な有効性を示す。１００％の有効性とは、すべてのノミが死んでいるか、または瀕死状態であったことを意味し、０％の有効性とは、ノミがまったく死んでおらず、または瀕死状態でもなかったことを意味する。
【０２１９】
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の適用量で１００％の良好な有効性を示した：Ｉ−４、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−３１。
【０２２０】
この試験では、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５μｇ／ｃｍ２（＝５００ｇ／ｈａ）の適用量で９０％の良好な有効性を示した：Ｉ−１−３０。
【０２２１】
Boophilus microplus−注入試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒中に溶解し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈した。
【０２２２】
５匹の血を吸った雌ウシダニ（Boophilus microplus）成虫に化合物溶液１μｌを腹腔内に注入する。ダニをレプリカプレートに移し、環境制御された棚でインキュベートした。
【０２２３】
７日後、有精卵の卵の堆積をモニターした。約４２日後に孵化するまで、受精が目に見えない卵を環境制御された棚で保管した。１００％の有効性はすべての卵が無精であることを意味し、０％はすべての卵が有精であることを意味する。
【０２２４】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０μｇ／動物の適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７。
【０２２５】
ネコノミ成虫（Ctenocephalides felis）−経口試験
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒に溶解し、目的の濃度になるまで、この濃縮物を牛の血で希釈した。
【０２２６】
約２０の空腹状態のネコノミ成虫（Ctenocephalides felis）を、ノミチャンバーに入れた。ノミが血液を吸うことができるように、底をパラフィルムで密閉した血液チャンバーを、化合物溶液が供給された牛の血液で満たし、ノミチャンバーの上部を覆うガーゼ上に配置した。血液チャンバーを３７℃に加熱し、一方でノミチャンバーを室温に保った。
【０２２７】
２日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのノミが死んだことを意味し、０％は、ノミがまったく死ななかったことを意味する。
【０２２８】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７。
【０２２９】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９８％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１２。
【０２３０】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９５％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１。
【０２３１】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−４、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８。
【０２３２】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−９、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２８。
【０２３３】
ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解した。連続希釈を行い、目的の割合とした。
【０２３４】
約２０匹のオーストラリアヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）の第１齢幼虫を、細かく刻んだ馬肉と、目的の濃度の化合物溶液が入った試験管に移した。
【０２３５】
２日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
【０２３６】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−８、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７。
【０２３７】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で≧７０％かつ＜１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１９。
【０２３８】
イエバエ（Musca domestica）−試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解し、目的の濃度になるまで、濃縮物を水で希釈した。
【０２３９】
１０匹のイエバエ（Musca domestica）の成虫を、糖溶液および目的の濃度の化合物溶液の混合物を浸み込ませたスポンジを含む容器に移した。
【０２４０】
２日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、ハエがまったく死ななかったことを意味する。
【０２４１】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−５７。
【０２４２】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−３１。
【０２４３】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）−噴霧試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１０ｍｇ活性化合物を０．５ｍｌの溶媒に溶解し、目的の濃度になるまで「リンガー液」で希釈した。
【０２４４】
約４０匹の捻転胃中（red stomach worm）（Haemonchus contortus）の幼虫を化合物溶液を含む試験管に移した。
【０２４５】
５日後、幼虫の死亡率を記録した。１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
【０２４６】
この試験において、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−２。
【０２４７】
この試験において、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−５６。
【０２４８】
ディアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２４９】
水に浸したコムギ（Triticum aestivum）種子を、寒天およびいくらかの水を含むマルチウェルプレートに入れ、１日間インキュベートして発芽させた（ウェル当たり５種子）。発芽したコムギ種子に、目的の濃度の有効成分を含む試験溶液を噴霧した。その後、各ユニットに１０〜２０匹のバンデッドキュキュンバービートル（banded ccucumber beetle）（Diabrotica balteata）を感染させた。
【０２５０】
７日後、効果を％で決定した。１００％は非処理・非感染対照に置けるのと同じように芽生えが生育したことを意味し、０％は芽生えがまったく生育しなかったことを意味する。
【０２５１】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１６０μｇ／ウェルの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−７、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−７３。
【０２５２】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１６０μｇ／ウェルの適用量で８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−７７。
【０２５３】
サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）−試験
溶媒：１２５．０重量部のアセトン
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで水で希釈した。
【０２５４】
容器を砂、有効成分の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の卵および幼虫を含む懸濁液、ならびにサラダ種子（salad seed）で満たした。サラダ種子を発芽させて芽生えを生育させた。根においてこぶを発生させた。
【０２５５】
１４日後、殺線虫活性をコブの発生率に基づいて決定した。１００％は処理された植物の根にコブがまったく観察されなかったことを意味し、０％は、非処理対照植物と同様にいくらかのコブが観察されたことを意味する。
【０２５６】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、２０ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−２、Ｉ−１−６、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３６。
【０２５７】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１６０μｇ／ウェルの適用量で９０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−１３、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２８、Ｉ−１−４８。
【０２５８】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１６０μｇ／ウェルの適用量で７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−９、Ｉ−１−３９。
【０２５９】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２６０】
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２６１】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）のすべての幼虫に感染した白菜（Brassica pekinensis）の葉のディスクに、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧した。
【０２６２】
５〜６日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシがまったく死ななかったことを意味する。
【０２６３】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３９、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６４、Ｉ−２−１、Ｉ−２−３、Ｉ−３−２。
【０２６４】
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２６５】
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、濃縮物を、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２６６】
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）の幼虫を感染させたオオムギ（Hordeum vulgare）に、目的の濃度の有効成分を含む試験液を噴霧した。
【０２６７】
４日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのカメムシが死んだことを意味し、０％は、カメムシがまったく死ななかったことを意味する。
【０２６８】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧９０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１８、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３７、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６３、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７６。
【０２６９】
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２７０】
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２７１】
目的の濃度の有効成分の調製物をイネ（Oryza sativa）に噴霧し、植物にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）を感染させた。
【０２７２】
４日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのウンカが死んだことを意味し、０％は、ウンカがまったく死ななかったことを意味する。
【０２７３】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−２０、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−７５。
【０２７４】
マスタービートル（Phaedon cochleariae）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２７５】
ハクサイ（Brassica pekinensis）の葉のディスクに、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧した。乾燥させた後、葉のディスクにマスタービートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を生息させた。
【０２７６】
７日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのビートルの幼虫が死んだことを意味し、０％は、ビートルの幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
【０２７７】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−２、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−９、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１３、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２１、Ｉ−１−２２、Ｉ−１−２３、Ｉ−１−２４、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２６、Ｉ−１−２７、Ｉ−１−２８、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−３６、Ｉ−１−３７、Ｉ−１−３８、Ｉ−１−３９、Ｉ−１−４０、Ｉ−１−４１、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−４６、Ｉ−１−４７、Ｉ−１−４８、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５２、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−５４、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６８、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７０、Ｉ−１−７１、Ｉ−１−７２、Ｉ−１−７３、Ｉ−１−７６、Ｉ−１−７８、Ｉ−２−１、Ｉ−２−２、Ｉ−２−３、Ｉ−２−４、Ｉ−２−５、Ｉ−２−６、Ｉ−３−１、Ｉ−３−２。
【０２７８】
ヨトウガ（Spodoptera frugiperda）−噴霧試験
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２７９】
トウモロコシ（Zea mays）の葉切片に、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧した。乾燥させた後、葉切片にヨトウガ（Spodoptera frugiperda）の幼虫を生息させた。
【０２８０】
７日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
【０２８１】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−２７、Ｉ−１−２８、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７６。
【０２８２】
ナミハダニ（Tetranychus urticae）−噴霧試験、ＯＰ−耐性
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２８３】
ナミハダニ（Tetranychus urticae）のすべての齢の幼虫を群生させたフランス豆（Phaseolus vulgaris）の葉のディスクに、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧した。
【０２８４】
６日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、ナミハダニがまったく死ななかったことを意味する。
【０２８５】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−６、Ｉ−１−８、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−１６、Ｉ−１−１７、Ｉ−１−１９、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３２、Ｉ−１−３４、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４９、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７４、Ｉ−１−７６、Ｉ−２−１、Ｉ−２−６。
【０２８６】
コナガ（Plutella xylostella）−噴霧試験
溶媒：１４重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。
【０２８７】
キャベツ（Brassica oleracea）の葉を、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧して処理し、コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を感染させた。
【０２８８】
７日後、死亡率を％で決定した。１００％はすべての幼虫が死んだことを意味し、０％は幼虫がまったく死ななかったことを意味する。
【０２８９】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で１００％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２。
【０２９０】
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）−噴霧試験
溶媒：５２．５重量部のアセトン
７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、濃縮物を、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。必要に応じて、１０００ｐｐｍの用量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤を目的の濃縮物に添加した。
【０２９１】
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）の幼虫を感染させたオオムギ（hordeum vulgare）に、目的の濃度の有効成分を含む試験溶液を噴霧した。
【０２９２】
４日後、死亡率を％で決定した。１００％はすべてのカメムシが死んだことを意味し、０％はカメムシがまったく死ななかったことを意味する。
【０２９３】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧９０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−１、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−８、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−１５、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−２５、Ｉ−１−２７、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−３１、Ｉ−１−３５、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−４３、Ｉ−１−４４、Ｉ−１−５０、Ｉ−１−５１、Ｉ−１−５５、Ｉ−１−５６、Ｉ−１−５７、Ｉ−１−５８、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６０、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６４、Ｉ−１−６５、Ｉ−１−６６、Ｉ−１−６７、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−７３、Ｉ−２−５、Ｉ−３−１、Ｉ−３−２、Ｉ−３−３、Ｉ−３−４。
【０２９４】
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）−噴霧試験
溶媒：５２．５重量部のアセトン
７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２９５】
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。必要に応じて、１０００ｐｐｍの用量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤を目的の濃縮物に添加した。
【０２９６】
イネ（Oryza sativa）を、目的の濃度の有効化合物を噴霧して処理し、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の幼虫を感染させた。
【０２９７】
４日後、死亡率を％で決定した。１００％は、すべてのウンカが死んだことを意味し、０％は、ウンカがまったく死ななかったことを意味する。
【０２９８】
この試験において、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用量で≧８０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−６、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３０、Ｉ−１−４２、Ｉ−１−５９、Ｉ−１−６１、Ｉ−１−６２、Ｉ−１−６５、Ｉ−２−６、Ｉ−３−５。
【０２９９】
チャイロカメムシ（Euschistus heros）−試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。必要に応じて、１０００ｐｐｍの用量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤（ナタネ油メチルエステル）を目的の濃縮物に添加した。
【０３００】
インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）を、目的の濃度の有効成分の製剤を噴霧し、植物当たり１０匹のチャイロカメムシ（brown stink bug）（Euschistus heros）の幼虫を感染させた。
【０３０１】
７日後、摂食制御を％で決定した。１００％は摂食による傷害がまったく見られなかったことを意味し、０％は、非処理対照植物に対応する植物の傷害を意味する。
【０３０２】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で≧７５％の良好な活性を示した：Ｉ−１−４、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０。
【０３０３】
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）−試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を、上述した量の溶媒と混合し、目的の濃度になるまで、１０００ｐｐｍの濃度の乳化剤を含む水で希釈した。さらなる試験濃度を、水を含有する乳化剤で希釈することによって調製した。必要に応じて、１０００ｐｐｍの用量のアンモニウム塩および／または浸透促進剤（ナタネ油メチルエステル）を目的の濃縮物に添加した。
【０３０４】
ワタ（Gossypium hirsutum）を、目的の濃度の活性化合物の製剤を噴霧することにより処理し、植物当たり１０匹のミナミアオカメムシ（Nezara viridula）の幼虫を感染させた。
【０３０５】
２日後、摂食制御を％で決定した。１００％は摂食による傷害がまったく見られなかったことを意味し、０％は、非処理対照植物に対応する植物の傷害を意味する。
【０３０６】
この試験で、例えば、製造例により得られた以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用量で≧７０％の良好な活性を示した：Ｉ−１−４、Ｉ−１−６、Ｉ−１−７、Ｉ−１−１４、Ｉ−１−２０、Ｉ−１−４３。