(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
0006732761.tif 000145
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化２】
0006732761.tif 000146
から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、
ここで、
【化３】
0006732761.tif 000147
が、環が芳香族または非芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示される結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ16であり；
Ｃ2が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ17であり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、前記置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、ならびに
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣまたはＣ−Ｒ16であり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣまたはＣ−Ｒ17であり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシド（ただし、以下から選択される化合物を範囲から除く
（２Ｅ）−１−メチル−２−［［６−（３−ピリミジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ヒドラジンカルボチオアミド、
（２Ｅ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボチオアミド、
（２Ｅ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−１−メチル−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボチオアミド、
（２Ｅ）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−メチル−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボキサミド、
（２Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチル−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボキサミド、
（２Ｅ）−１−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボキサミド、及び
（２Ｅ）−１−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）−２−［［６−（３−ピリジニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］メチレン］−ヒドラジンカルボキサミド）。
【請求項２】
【化４】
0006732761.tif 000148
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化５】
0006732761.tif 000149
から選択される芳香族二環式環系であり、
ここで、
【化６】
0006732761.tif 000150
が、環が芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示される結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素またはＣであり；
Ｃ2が、窒素またはＣであり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、前記置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、ならびに
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣであり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣであり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
である、請求項１に記載の化合物、または式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
【請求項３】
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ15：
【化７】
0006732761.tif 000151
から選択される基であり；
Ｒ9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化８】
0006732761.tif 000152
から選択される基であり、式中、Ｒ9aが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化９】
0006732761.tif 000153
から選択される基であり、
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
【化１０】
0006732761.tif 000154
から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、
【化１１】
0006732761.tif 000155
から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
【化１２】
0006732761.tif 000156
から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、
Ｊが、
【化１３】
0006732761.tif 000157
から選択される基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
以下
【表１−１】
0006732761.tif 000158
【表１−２】
0006732761.tif 000159
【表１−３】
0006732761.tif 000160
【表１−４】
0006732761.tif 000161
【表１−５】
0006732761.tif 000162
【表１−６】
0006732761.tif 000163
から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
【請求項１１】
活性成分として、少なくとも１つの請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも１つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
【請求項１２】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物または請求項１１に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人の身体の治療のための方法および人の身体において実施される診断方法を除く、方法。
【請求項１３】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項１１に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
【請求項１４】
被覆が請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆された繁殖材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下の式（Ｉ）の化合物、それらを調製するための方法、それらを含む殺有害生物組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物、ならびに昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物に対処し、それらを防除するためにそれらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第０９／１０２７３６号、国際公開第１１／０１７５０５号、国際公開第１２／１０９１２５号、国際公開第１３／１１６０５２号、国際公開第１３／１１６０５３号および国際公開第１４／０１１４２９号に記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
ここで、二環式環置換基を有する新規な殺有害生物的に活性なセミカルバゾンおよびチオセミカルバゾンが発見された。
【０００４】
したがって、本発明は、式Ｉ
【化１】
0006732761.tif 000002
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化２】
0006732761.tif 000003
から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、
ここで、
【化３】
0006732761.tif 000004
が、環が芳香族または非芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示されるような結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ16であり；
Ｃ2が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ17であり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、これらの置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、および
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣまたはＣ−Ｒ16であり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣまたはＣ−Ｒ17であり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
の化合物、または式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【０００５】
一実施形態において、本発明は、式Ｉ
【化４】
0006732761.tif 000005
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化５】
0006732761.tif 000006
から選択される芳香族二環式環系であり、
ここで、
【化６】
0006732761.tif 000007
が、環が芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示されるような結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素またはＣであり；
Ｃ2が、窒素またはＣであり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、これらの置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、および
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣであり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣであり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
の化合物、または式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【０００６】
したがって、本発明は、式Ｉ
【化７】
0006732761.tif 000008
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化８】
0006732761.tif 000009
から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり；
矢印が、式（Ｉ）に示されるような結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、これらの置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
の化合物、ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【０００７】
定義：
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。
【０００８】
アルキル置換基は、直鎖状または分枝鎖状であり得る。アルキルは、それ自体でまたは別の置換基の一部として、記載される炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびその異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミルまたはピバロイルである。
【０００９】
アルケニル置換基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくは、Ｃ2〜Ｃ6、より好ましくは、Ｃ2〜Ｃ4、最も好ましくは、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１０】
アルキニル置換基は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくは、Ｃ2〜Ｃ6、より好ましくは、Ｃ2〜Ｃ4、最も好ましくは、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１１】
ハロアルキル基は、１つまたは複数の同一または異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
【００１２】
ハロアルケニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されるアルケニル基であり、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００１３】
ハロアルキニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されるアルキニル基であり、例えば、１−クロロ−プロパ−２−イニルである。
【００１４】
アルコキシは、例えば上に定義されるように、基−ＯＲ（ここで、Ｒがアルキルである）を意味する。アルコキシ基としては、限定はされないが、メトキシ、エトキシ、１−メトキシエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
【００１５】
シアノは、−ＣＮ基を意味する。
【００１６】
アミノは、ＮＨ2基を意味する。
【００１７】
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を表す。
【００１８】
式Ｉの化合物中の１つまたは複数のＣ＝Ｎ二重結合の存在は、化合物がＥまたはＺ異性体として存在し得ることを意味する。式Ｉは、全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。
【００１９】
式Ｉの化合物中の１つまたは複数の可能な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学異性体、すなわち鏡像異性体またはジアステレオマー形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体が単結合の周りの制限された回転の結果として存在し得る。式Ｉは、全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物の全てのそれらの可能な異性体およびそれらの混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての可能な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００２０】
いずれの場合も、本発明に係る式Ｉの化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化形態または塩形態、例えば農学的に使用可能な塩形態にある。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
以下のリストは、式Ｉの化合物および同じ置換基を有する本発明の他の化合物に関して、置換基Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｘ、ＹおよびＪについての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示される任意の他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【００２２】
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得る。
【００２３】
好ましくは、Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。さらにより好ましくは、Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されるフェニルである。
【００２４】
好ましくは、Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。より好ましくは、Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。さらにより好ましくは、Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
【００２５】
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6である。好ましくは、Ｘが、直接結合またはＯである。
【００２６】
Ｙが、酸素または硫黄である。
【００２７】
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシである。好ましくは、Ｒ1が、水素、またはＣ1〜Ｃ6−アルキルである。
【００２８】
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得る。
【００２９】
好ましくは、Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得る。より好ましくは、Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、またはＣ1〜Ｃ6−ハロアルキルである。
【００３０】
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシである。好ましくは、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルである。
【００３１】
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
【化９】
0006732761.tif 000010
から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり；
矢印が、式（Ｉ）に示されるような結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；ただし：
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、これらの置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bである。
【００３２】
好ましくは、Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ15：
【化１０】
0006732761.tif 000011
から選択される基である。
【００３３】
特に好ましくは、Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化１１】
0006732761.tif 000012
から選択される基である。
【００３４】
より好ましくは、Ｊが、
【化１２】
0006732761.tif 000013
から選択される基である。
【００３５】
さらにより好ましくは、Ｊが、
【化１３】
0006732761.tif 000014
から選択される基である。
【００３６】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化１４】
0006732761.tif 000015
から選択される基であり、式中、Ｒ9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００３７】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化１５】
0006732761.tif 000016
から選択される基であり、式中、Ｒ9aが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００３８】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
【化１６】
0006732761.tif 000017
から選択される基であり、
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００３９】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
【化１７】
0006732761.tif 000018
から選択される基である化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００４０】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、
【化１８】
0006732761.tif 000019
から選択される基である化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００４１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換され得；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
【化１９】
0006732761.tif 000020
から選択される基である化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００４２】
好ましくは、式Ｉの化合物は、
Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されるフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、
Ｊが、
【化２０】
0006732761.tif 000021
から選択される基である化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
【００４３】
さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物Ｐ１、Ｐ２またはＰ３：
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素、
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−６−キノリル］メチレンアミノ］チオ尿素、
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素である。
【００４４】
本発明は、以下に示される式（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩｅ）、（ＶＩｆ）、（ＸＶ）および（ＸＸＩ）（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｊ、Ａ1、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5およびＢ6が、式Ｉについて定義されるとおりである）の化合物にも関する。これらの化合物（その塩またはＮ−オキシドを含む）は、式Ｉの化合物に合成における中間体として有用である。Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｊ、Ａ1、Ａ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5およびＢ6の好ましい定義は、式Ｉについて定義されるとおりである。
【００４５】
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係る方法は、原則的に、当業者に公知の方法によって行われる。より詳細には、式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンまたはアセトニトリルのような溶媒または溶媒混合物中で、炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下または非存在下において式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）（式中、ＬＧが、ハロゲン、優先的に、塩素、臭素またはヨウ素、または例えばメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートのようスルホネートなどの脱離基である）の化合物と反応させることにより、スキーム１に示されるように調製され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得る。式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、Ａｒ1、Ｘ、Ｊ、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｒ3およびＡｒ2が上述されるとおりである。
【００４６】
【化２１】
0006732761.tif 000022
式（ＩＩ）の化合物は、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンまたはアセトニトリルのような溶媒または溶媒混合物中で、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下または非存在下において式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させることにより、スキーム２に示されるように調製され得る。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得る。式（Ｖ）の化合物は、イソシアネート（ＹがＯである）またはイソチオシアネート（ＹがＳである）であり、当業者に公知の方法によって調製され得る（例えばＭ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照）。式（ＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）において、Ａｒ1、Ｘ、Ｊ、Ｒ1、Ｒ2、ＹおよびＡｒ2が上述されるとおりである。
【００４７】
【化２２】
0006732761.tif 000023
式（ＩＶ）の化合物は、当業者に公知の方法によって式（ＶＩ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることにより、スキーム３に示されるように調製され得る（例えばＭ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照）。式（ＶＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法によって調製され得る（例えばＭ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照）。式（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩ）において、Ａｒ1、Ｘ、Ｊ、Ｒ1およびＲ2が上述されるとおりである。
【００４８】
【化２３】
0006732761.tif 000024
式（ＶＩ）の化合物は、当業者に公知のいくつかの方法に従って調製され得る。
【００４９】
より詳細には、式（ＶＩａ）の化合物は、スキーム４に従って調製され得る。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、プロリンまたはＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンなどのリガンドの存在下で、Ｃｕ（Ｉ）触媒反応下において式（ＩＸ）（Ｔが、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ、ＯＭｅｓである）の化合物と反応する。当業者に公知の方法を用いて、スキーム４に示されるように、式（Ｘ）の化合物のメチル基を式（ＶＩａ）のアルデヒドに合成するいくつかの方法がある（例えばＭ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照）。式（ＶＩａ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）および（ＸＩＩＩ）において、Ａ1、Ａ3およびＡｒ1が上述されるとおりである。
【００５０】
【化２４】
0006732761.tif 000025
式（ＶＩｂ）の化合物は、スキーム５に従って調製され得る。式（ＸＩＶ）または（ＸＶＩ）の化合物は、プロリンまたはＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンなどのリガンドの存在下で、Ｃｕ（Ｉ）触媒反応下において式（ＩＸ）（Ｔが、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ、ＯＭｅｓである）の化合物と反応する。式Ｒ1−Ｍ（Ｍが、例えばＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｌｉ、ＺｎＣｌである）の化合物の、式（ＸＶ）または（ＸＶＩＩ）の化合物への付加により、式（ＶＩｂ）の化合物が得られる。式（ＶＩｂ）、（ＩＸ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）において、Ａ1、Ａ3およびＲ1が上に定義されるとおりである。
【００５１】
【化２５】
0006732761.tif 000026
式（ＶＩｃ）および（ＶＩｄ）の化合物は、スキーム６に従って調製され得る。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、ＮａＨなどの塩基の存在下で式（ＸＩＸ）の化合物と反応されて、式（ＸＸ）の化合物が得られる。式（ＸＸ）の化合物は、ｎ−ＢｕｌｉまたはｉＰｒＭｇＣｌなどの剤を用いて金属化され、ＤＭＦなどのホルミル化剤と反応されて、式（ＶＩｃ）の化合物が得られる。あるいは、式（ＸＸ）の化合物は、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4またはＣｕＩなどの触媒の存在下でＣｕＣＮまたはＺｎ（ＣＮ）2などのシアノ化剤と反応されて、式（ＸＸＩ）の化合物が得られる。スキーム５および６に示されるように、式（ＸＶ）の化合物が式（ＶＩｂ）の化合物に合成されるのと同じように、式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＶＩｄ）の化合物に合成され得る。式（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＸＶＩＩＩ）（ＸＩＸ）（ＸＸ）および（ＸＸＩ）において、Ａ1、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3およびＲ1が上に定義されるとおりである。
【００５２】
【化２６】
0006732761.tif 000027
式（ＶＩｅ）および（ＶＩｆ）の化合物は、スキーム７に従って調製され得る。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、ＮａＨなどの塩基の存在下で式（ＸＸＩＩ）の化合物と反応されて、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、ｎ−ＢｕｌｉまたはｉＰｒＭｇＣｌなどの剤を用いて金属化され、ＤＭＦなどのホルミル化剤と反応されて、式（ＶＩｅ）の化合物が得られる。あるいは、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4またはＣｕＩなどの触媒の存在下でＣｕＣＮまたはＺｎ（ＣＮ）2などのシアノ化剤と反応されて、式（ＸＸＩＶ）の化合物が得られる。スキーム５および７に示されるように、式（ＸＶ）の化合物が式（ＶＩｂ）の化合物に合成されるのと同じように、式（ＸＸＩＶ）の化合物は、式（ＶＩｆ）の化合物に合成され得る。式（ＶＩｅ）、（ＶＩｆ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＩ）（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）において、Ａｒ1、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6およびＲ1が上に定義されるとおりである。Ｈａｌ１およびＨａｌ２が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。
【００５３】
【化２７】
0006732761.tif 000028
以下の表１〜１３で表される化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
【００５４】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【００５５】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【００５６】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
【００５７】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
【００５８】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【００５９】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号パンフレットといった文献から公知である。
【００６０】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
【００６１】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【００６２】
表Ｘ：この表は、式Ｉ−１ａ：
【化２８】
0006732761.tif 000029
（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、以下に定義されるとおりである）
の１００の置換基の定義Ｘ．００１〜Ｘ．１００および表Ｘの化合物のＮ−オキシドを開示する。
【００６３】
表Ｘ：
【表１】
0006732761.tif 000030
0006732761.tif 000031
0006732761.tif 000032
【００６４】
表１：この表は、式Ｉ−１（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物１．００１〜１．１００を開示する。
【化２９】
0006732761.tif 000033
例えば、化合物番号１．００１は、以下の構造：
【化３０】
0006732761.tif 000034
を有する。
【００６５】
表２：この表は、式Ｉ−２（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物２．００１〜２．１００を開示する。
【化３１】
0006732761.tif 000035
【００６６】
表３：この表は、式Ｉ−３（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物３．００１〜３．１００を開示する。
【化３２】
0006732761.tif 000036
【００６７】
表４：この表は、式Ｉ−４（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物４．００１〜４．１００を開示する。
【化３３】
0006732761.tif 000037
【００６８】
表５：この表は、式Ｉ−５（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物５．００１〜５．１００を開示する。
【化３４】
0006732761.tif 000038
【００６９】
表６：この表は、式Ｉ−６（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物６．００１〜６．１００を開示する。
【化３５】
0006732761.tif 000039
【００７０】
表７：この表は、式Ｉ−７（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物７．００１〜７．１００を開示する。
【化３６】
0006732761.tif 000040
【００７１】
表８：この表は、式Ｉ−８（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｘ中に定義されるとおりである）の１００種の化合物８．００１〜８．１００を開示する。
【化３７】
0006732761.tif 000041
【００７２】
表Ｙ：この表は、式Ｉ−１ｂ：
【化３８】
0006732761.tif 000042
（式中、Ｒa、Ｘ、Ｒ1、Ｒb、ＲcおよびＲdが、以下に定義されるとおりである）
の６０の置換基の定義Ｙ．００１〜Ｙ．０６０および表Ｙの化合物のＮ−オキシドを開示する。
【００７３】
表Ｙ：
【表２】
0006732761.tif 000043
0006732761.tif 000044
【００７４】
表９：この表は、式Ｉ−９（式中、Ｒa、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｙ中に定義されるとおりである）の６０種の化合物９．００１〜９．０６０を開示する。
【化３９】
0006732761.tif 000045
【００７５】
表１０：この表は、式Ｉ−１０（式中、Ｒa、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｙ中に定義されるとおりである）の６０種の化合物１０．００１〜１０．０６０を開示する。
【化４０】
0006732761.tif 000046
【００７６】
表１１：この表は、式Ｉ−１１（式中、Ｒa、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｙ中に定義されるとおりである）の６０種の化合物１１．００１〜１１．０６０を開示する。
【化４１】
0006732761.tif 000047
【００７７】
表１２：この表は、式Ｉ−１２（式中、Ｒa、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｙ中に定義されるとおりである）の６０種の化合物１２．００１〜１２．０６０を開示する。
【化４２】
0006732761.tif 000048
【００７８】
表１３：この表は、式Ｉ−１３（式中、Ｒa、Ｒ1、Ｙ、Ｒb、ＲcおよびＲdが、表Ｙ中に定義されるとおりである）の６０種の化合物１３．００１〜１３．０６０を開示する。
【化４３】
0006732761.tif 000049
【００７９】
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。式Ｉの化合物は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階のみに対しても作用し得る。化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に相当する。
【００８０】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、およびヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
同翅目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ���ｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、およびジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃ��ｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；および／または
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００８１】
植物発育の初期の段階で作物に被害を与え得る土壌生息有害生物の例は、以下のとおりである：
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エラスモパルプス属（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）およびトルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノトラケルス属（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ディロボデルス属（Ｄｉｌｏｐｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス属（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）およびザブルス属（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
アブラナ科の植物につくノミハムシ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ  ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅ）（キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．））、根食い虫（ｒｏｏｔ  ｍａｇｇｏｔ）（デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．））、キャベツサヤゾウムシ（ｃａｂｂａｇｅ  ｓｅｅｄｐｏｄ  ｗｅｅｖｉｌ）（シュートリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．））およびアブラムシ。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に有用であり得る。したがって、さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【００８３】
特に、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）の線虫種が本発明の化合物によって防除され得る。
【００８４】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【００８５】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。
【００８６】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【００８７】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材、織物など）、床仕上げ材または建築物の保護、およびさらに衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【００８８】
本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を有害生物またはその環境、その生息地、例えば、土壌または表面または基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【００８９】
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【００９０】
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号パンフレット、国際公開第２００３／０３４８２３号パンフレット、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号パンフレット、国際公開第２００６／１２８８７０号パンフレット、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号パンフレットまたは国際公開第２００７／０９０７３９号パンフレットから公知である。
【００９１】
したがって、本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、本発明に係る活性成分の  −  少なくとも  −  １つを含み、意図される目的および一般的な状況に合わせて選択されるべきである。
【００９２】
したがって、本発明は、活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物に関する。
【００９３】
これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として、または好ましくは、増量剤、例えば、溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の  −  少なくとも  −  １つと一緒に用いられる。
【００９４】
好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
【００９５】
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
【００９６】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。
【００９７】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【００９８】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【００９９】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１００】
一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の活性成分および１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の少なくとも１つの固体または液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
【０１０１】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１０２】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１０３】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１０４】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０１０５】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
【０１０６】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０１０７】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０１０８】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０１０９】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【０１１０】
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
【０１１１】
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％
【０１１２】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
【０１１３】
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％
【０１１４】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％
【０１１５】
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
【実施例】
【０１１６】
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。1Ｈ  ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。
【０１１７】
ＬＣ  ＭＳ方法：標準：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ；勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１１８】
実施例Ｐ１：Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（（２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル）メチレン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｐ１）の調製
【化４４】
0006732761.tif 000050
工程Ａ−１：６−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾールの調製
【化４５】
0006732761.tif 000051
ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２−ブロモ−４−メチル−ベンズアルデヒド（３０．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）および４−−（トリフルオロメトキシ）アニリン（３２．０ｇ、０．１８０ｍｏｌ）の溶液に室温でアジ化ナトリウム（１８．９ｇ、０．３０ｍｏｌ）、続いてテトラメチルエチレンジアミン（１．７４ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を１０分間にわたって撹拌しながら充填した。ヨウ化銅（２．８５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）を反応混合物に加え、１６時間にわたって１２０℃に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５００ｍＬ）中に抽出した。組み合わされた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、６−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール（５．００ｇ）が淡褐色の固体として得られた。ＭＳ  ｍ／ｚ：２９３［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ  ８．３１（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）．
【０１１９】
工程Ａ−２：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−カルバルデヒドの調製
【化４６】
0006732761.tif 000052
１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の６−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール（５．０ｇ、０．０１７ｍｏｌ）の溶液に室温で酸化セレン（５．６５ｇ、０．５１４ｍｏｌ）を充填し、７２時間にわたって１１０℃に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−カルバルデヒド（３．００ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３０７［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ  １０．１０（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．９５−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ）．
【０１２０】
工程Ａ−３：２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼンの調製
【化４７】
0006732761.tif 000053
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の２，６−ジメチルアニリン（５．００ｇ、０．０４ｍｏｌ）の溶液に１０分間にわたって０℃で１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（１４．７ｇ、０．０８ｍｏｌ）を滴下して充填し、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水（２００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を水（１００ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（４．５０ｇ）が無色の液体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ  ７．０９−７．０１（ｍ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）．
【０１２１】
工程Ａ−４：１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素の調製
【化４８】
0006732761.tif 000054
エタノール（４０ｍＬ）中の２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（２．００ｇ、０．０１ｍｏｌ）の溶液に１０分間にわたって０℃でヒドラジン水和物（５．８０ｍＬ、０．１２ｍｏｌ）を滴下して充填し、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で処理し、減圧下で乾燥させたところ、１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（２．２０ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：１９６［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ  ９．０９（ｂｓ，１Ｈ）、８．９０（ｂｓ，１Ｈ）、７．０５−７．０４（ｍ，３Ｈ）、４．６９（ｂｓ，２Ｈ）、２．１４（ｓ，６Ｈ）．
【０１２２】
工程Ａ−５：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化４９】
0006732761.tif 000055
エタノール（２５ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−カルバルデヒド（１．００ｇ、３．２６ｍｍｏｌ、および１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（０．６４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の溶液に室温で酢酸（４０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を充填し、１６時間にわたって９０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷まし、固体をろ過し、エタノール（１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（０．７１ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８４［Ｍ＋Ｈ］+．
【０１２３】
実施例Ｐ２：Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−（（２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）キノリン−６−イル）メチレン）ヒドラジンカルボチオアミド（化合物Ｐ２）の調製
【化５０】
0006732761.tif 000056
工程Ｂ−１：６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリンの調製
【化５１】
0006732761.tif 000057
ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．２５ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃でジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−（トリフルオロメトキシ）フェノール（１．００ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）の溶液を充填し、同じ温度で３０分間撹拌した。ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の６−ブロモ−２−クロロ−キノリン（１．３６ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で１５分間にわたって反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を１６時間にわたって９０℃に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）中に抽出した。組み合わされた有機物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をエタノール（２０ｍＬ）で研和し、ろ過し、減圧下で乾燥させたところ、６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリン（１．１０ｇ）が褐色の固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ  ８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）．
【０１２４】
工程Ｂ−２：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリン−６−カルバルデヒドの調製
【化５２】
0006732761.tif 000058
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリン（０．８０ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で５分間にわたってｎ−ブチルリチウム（１．０ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を滴下して充填し、同じ温度で１時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中のジメチルホルムアミド（２５ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を−７８℃で２分間にわたって滴下して加えた。反応混合物を同じ温度でさらに２時間撹拌した。反応混合物を２ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリン−６−カルバルデヒド（０．２０ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３３４［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １０．１（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．５１（ｍ，５Ｈ）．
【０１２５】
工程Ｂ−３：１−アミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素の調製
【化５３】
0006732761.tif 000059
エタノール（１０ｍＬ）中の１−イソプロピル−２−イソチオシアナト−ベンゼン（１．００ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）の溶液に室温でヒドラジン一塩酸塩（１ｍＬ）を充填し、１６時間撹拌した。得られた固体をろ過し、エタノール（５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、１−アミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．６０ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ９．０１（ｂｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２−７．２７（ｍ，Ｈ），４．３０−５．３０（ｂｓ，２Ｈ）、３．０８（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｄ，６Ｈ）．
【０１２６】
工程Ｂ−４：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−６−キノリル］−メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化５４】
0006732761.tif 000060
エタノール（１０ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］キノリン−６−カルバルデヒド（０．２０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）および１−アミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（０．１２６ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に室温で酢酸（７．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を充填し、９０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷まし、固体をろ過し、エタノール（５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−６−キノリル］メチレンアミノ］チオ尿素（０．２０ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：５２５［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １１．８（ｓ，１Ｈ）、１０．１０（ｓ，１Ｈ）、８．４４−８．５１（ｍ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．１７−７．３７（ｍ，５Ｈ）．
【０１２７】
実施例Ｐ３：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ３）の調製
【化５５】
0006732761.tif 000061
工程Ｃ−１：６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾールの調製
【化５６】
0006732761.tif 000062
ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（０．２５ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃でジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−（トリフルオロメトキシ）フェノール（１．０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）の溶液を充填し、３０分間撹拌した。ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の６−ブロモ−２−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール（１．４０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間にわたって反応混合物に滴下して加えた。反応混合物を１６時間にわたって９０℃に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をエタノール（２０ｍＬ）で研和し、ろ過し、減圧下で乾燥させたところ、６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール（１．００ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９２．０［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．６７（ｍ，６Ｈ）．
【０１２８】
工程Ｃ−２：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルバルデヒドの調製
【化５７】
0006732761.tif 000063
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール（１．００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で５分間にわたってｎ−ブチルリチウム（１．１ｍＬ、ヘキサン中２．５０Ｍ）を滴下して充填し、同じ温度で１時間撹拌した。テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中のジメチルホルムアミド（３７０ｍｇ、５．１２ｍｍｏｌ）を−７８℃で２分間にわたって滴下して加えた。反応混合物を同じ温度でさらに２時間撹拌した。反応混合物をＨＣｌ（２Ｎ、１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルバルデヒド（０．１０ｇ）がオフホワイトの固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４０［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １０．０３（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，２Ｈ）．
【０１２９】
工程Ｃ−３：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化５８】
0006732761.tif 000064
エタノール（５ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−カルバルデヒド（０．１０ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）および１−アミノ−３−（２−イソプロピルフェニル）チオ尿素（６２ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ、工程Ｂ−３に記載されている）の溶液に室温で酢酸（３．５０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を充填し、１６時間にわたって９０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷まし、固体をろ過し、エタノール（２ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（４０ｍｇ）が淡黄色の固体として得られた。
ＭＳ  ｍ／ｚ：５３１［Ｍ＋Ｈ］+．
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １１．８１（ｓ，１Ｈ）、１０．００（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．１７−７．３７（ｍ，４Ｈ）．
【０１３０】
実施例Ｐ４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ４）の調製
【化５９】
0006732761.tif 000065
工程Ｄ−１：１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルボン酸の調製
【化６０】
0006732761.tif 000066
アルゴン下で酢酸（５ｍｌ）中の１，３−ジオキソイソベンゾフラン−５−カルボン酸（２００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）と、４−（トリフルオロメトキシ）アニリン（０．１８４ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ））との混合物を２時間にわたって加熱還流させた。反応物を氷水でクエンチし、沈殿物をろ過し、水およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄したところ、１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルボン酸（２０６ｍｇ）がベージュ色の結晶として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．５１分、ｍ／ｚ＝３５０［Ｍ−１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ  ｐｐｍ  ７．５５−７．６５（ｍ，４Ｈ）８．１１（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．３２−８．３３（ｍ，１Ｈ）８．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．７０、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）１３．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０１３１】
工程Ｄ−２：５−（ヒドロキシメチル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−１，３−ジオンの調製
【化６１】
0006732761.tif 000067
アルゴン下でテトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルボン酸（１９０ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、次に、テトラヒドロフラン（０．６５ｍｌ、１Ｍ）中のボランの溶液を加えた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。完了後、反応混合物を塩酸の溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄した。組み合わされた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、５−（ヒドロキシメチル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−１，３−ジオン（１６３ｍｇ）がベージュ色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．４３分、ｍ／ｚ＝３３８［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ４．７９−４．９７（ｍ，２Ｈ）７．３４−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ）７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ）７．９２−７．９９（ｍ，２Ｈ）．
【０１３２】
工程Ｄ−３：１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルバルデヒドの調製
【化６２】
0006732761.tif 000068
ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の５−（ヒドロキシメチル）−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の溶液に二酸化マンガン（０．８５ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。次に、それをセライトのパッドに通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄し、組み合わされたろ液および洗浄液を減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルバルデヒド（２４６ｍｇ）がベージュ色の結晶として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ７．３８（ｄｄ，Ｊ＝９．１７、０．７３Ｈｚ、２Ｈ）７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ）８．１５（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．３３−８．３７（ｍ，１Ｈ）８．４６（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）１０．２１（ｓ，１Ｈ）．
【０１３３】
工程Ｄ−４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化６３】
0006732761.tif 000069
メタノール（１０ｍｌ）中の１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルバルデヒド（８５ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に室温で１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（８４９ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間にわたって還流状態で加熱した。完全な転化後、溶液を減圧下で濃縮し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（７７ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝２．０２分、ｍ／ｚ＝５１１［Ｍ−１］、５１３［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ２．３４（ｓ，６Ｈ）７．１８（ｓ，１Ｈ）７．１８−７．１８（ｍ，１Ｈ）７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ）８．０１−８．０４（ｍ，３Ｈ）８．３１（ｓ，１Ｈ）８．６９（ｓ，１Ｈ）１０．０１（ｓ，１Ｈ）．
【０１３４】
実施例Ｐ５：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ５）の調製
【化６４】
0006732761.tif 000070
工程Ｅ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化６５】
0006732761.tif 000071
メタノール（１０ｍｌ）中の１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−カルバルデヒド（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ、実施例Ｐ４、工程Ｄ−３）の懸濁液に室温で１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（１０６ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間にわたって還流状態で加熱した。完全な転化後、溶液を減圧下で濃縮し、粗生成物を結晶化によって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１，３−ジオキソ−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソインドリン−５−イル］メチレンアミノ］尿素（２４４ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．９２分、ｍ／ｚ＝４９５［Ｍ−１］、４９７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，６Ｈ）７．５４−７．６６（ｍ，４Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０７、１．１０Ｈｚ、１Ｈ）８．６５（ｓ，１Ｈ）８．８９（ｓ，１Ｈ）１０．９１（ｓ，１Ｈ）．
【０１３５】
実施例Ｐ７：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ７）の調製
【化６６】
0006732761.tif 000072
工程Ｆ−１：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルボニトリルの調製
【化６７】
0006732761.tif 000073
三つ口丸底フラスコに２−ブロモ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルボニトリル（０．７００ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１．８５ｇ、８．４７ｍｍｏｌ）および［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ボロン酸（０．７１２ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２８．２ｍＬ）および水（１１．３ｍＬ）を充填した。反応混合物を３０分間にわたってアルゴンでパージした。続いて、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．１０９ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を再度アルゴンでパージした。オレンジ色の反応混合物を９０℃で１時間撹拌し、次に、０〜１０℃に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、セライト上でろ過し、酢酸エチルで洗浄した。母液を酢酸エチル（３００ｍＬ）中で希釈した。有機層を水（２×１５０ｍＬ）、塩水（１５０ｍＬ）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルボニトリル（４５３ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．１２分、ｍ／ｚ＝３０５［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．３７（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）８．４７（ｓ，１Ｈ）．
【０１３６】
工程Ｆ−２：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルバルデヒドの調製
【化６８】
0006732761.tif 000074
ジクロロメタン（３．２２ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルボニトリル（０．１００ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン下で０℃に冷却した。ジクロロメタン（１Ｎ、０．４３６ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ、０．３５４ｍＬ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液を加え、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を０℃で水の滴下添加によってクエンチした。次に、それをジクロロメタン中で希釈し、有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させたところ、９０ｍｇの２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルバルデヒドが得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．１６分、ｍ／ｚ＝３０８［Ｍ＋１］．
【０１３７】
工程Ｆ−３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化６９】
0006732761.tif 000075
５ｍｌのバイアルに２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルバルデヒド（０．０９０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびメタノール（１．３ｍＬ）を充填した。１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（０．０５１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、メタノールでおよびペンタンで２回洗浄した。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（３０ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２５分、ｍ／ｚ＝４８３［Ｍ−１］、４８５［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，６Ｈ）７．１２−７．１７（ｍ，３Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．９９−８．０４（ｍ，１Ｈ）７．９９−８．０４（ｍ，１Ｈ）８．２７（ｓ，１Ｈ）８．２３−８．２９（ｍ，１Ｈ）８．３３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）８．５２（ｓ，１Ｈ）１０．０１（ｓ，１Ｈ）１１．８２（ｓ，１Ｈ）．
【０１３８】
実施例Ｐ１０：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ１０）の調製
【化７０】
0006732761.tif 000076
工程Ｇ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化７１】
0006732761.tif 000077
バイアルに２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−カルバルデヒド（０．０７０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ、実施例Ｐ７、工程Ｆ−２）およびメタノール（２．１ｍＬ）を充填した。１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（０．０３５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、メタノールでおよびペンタンで２回洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（８３０ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２３分、ｍ／ｚ＝４６７［Ｍ−１］、４６９［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，６Ｈ）７．１１（ｓ，３Ｈ）７．６５（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）８．３４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）８．４０（ｓ，１Ｈ）８．６７（ｓ，１Ｈ）１０．６５（ｓ，１Ｈ）．
【０１３９】
実施例Ｐ１３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ１３）の調製
【化７２】
0006732761.tif 000078
工程Ｈ−１：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒドの調製
【化７３】
0006732761.tif 000079
ａ）乾燥したバイアルにヨウ化銅（Ｉ）（０．１２０ｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（７．９３ｇ、９２．５ｍｍｏｌ、５．９９ｍＬ）を充填した。キサントホス（０．４０１ｇ、０．６９３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。溶媒をアルゴンでバブリングすることによって除去した。残っている固体を次の工程に直接使用した。
ｂ）バイアルをアルゴン下に置き、Ｃｕ（キサントホス）Ｉ（０．０４７１ｇ、０．０６１３ｍｍｏｌ）（手順工程ａ）、ジクロロ−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１１９ｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．５０ｇ、７．６６ｍｍｏｌ）およびトルエン（６．１３ｍＬ）を充填した。得られた混合物に１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒド（０．５００ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１．１１ｇ、４．６０ｍｍｏｌ、０．６８３ｍＬ）を加えた。反応混合物を１００℃で一晩撹拌した。室温に冷ました後、それを酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム／水（１／１）の溶液でクエンチした。得られた懸濁液をセライト上でろ過し、酢酸エチルで数回洗浄した。有機層を分離し、水、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィー上で精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒド（３５２ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．８２分、ｍ／ｚ＝３２３［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．２５、１．２８Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）８．４２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．６３（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ、１Ｈ）１０．１８（ｓ，１Ｈ）．
【０１４０】
工程Ｈ−２：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化７４】
0006732761.tif 000080
バイアルに２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒド（０．０６０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびメタノール（１．８ｍＬ）を充填した。１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（０．０３４ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物の溶解度を向上させるために、アセトニトリル／水（１：１、１ｍｌ）を加え、反応物を６５℃でさらに加熱した。冷却後、反応混合物をろ過し、ケーキをメタノールおよびジエチルエーテルで洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（５９ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２６分、ｍ／ｚ＝４９９［Ｍ−１］、５０１［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，６Ｈ）７．１３（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）８．０４（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）８．１４−８．３３（ｍ，４Ｈ）８．７０（ｓ，１Ｈ）１０．０６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）１１．８５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０１４１】
実施例Ｐ１６：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ１６）の調製
【化７５】
0006732761.tif 000081
工程Ｉ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化７６】
0006732761.tif 000082
バイアルに２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒド（０．０６０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ、実施例Ｐ１３、工程Ｈ−１）およびメタノール（１．８ｍＬ）を充填した。１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（０．０３１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。転化を完了させるために、反応混合物を６５℃で３時間さらに加熱した。反応混合物をろ過し、ケーキをメタノールで洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（６９ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２１分、ｍ／ｚ＝４８３［Ｍ−１］、４８５［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｓ，６Ｈ）７．１０（ｓ，３Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）８．００−８．０８（ｍ，２Ｈ）８．１７−８．２５（ｍ，３Ｈ）８．５７（ｓ，１Ｈ）８．７１（ｓ，１Ｈ）１０．６８（ｓ，１Ｈ）．
【０１４２】
実施例Ｐ１７：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ１７）の調製
【化７７】
0006732761.tif 000083
工程Ｊ−１：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボニトリルの調製
【化７８】
0006732761.tif 000084
１９０ｍｌのエタノール中の６−アミノピリジン−３−カルボニトリル（５．１ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）の溶液に２−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エタノン（１２．１ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２４時間にわたって還流状態で加熱した。約１００ｍｌになるまで濃縮した後、沈殿した塩をろ過し、水中で懸濁し、ＮａＨＣＯ3水溶液で中和した。沈殿した遊離塩基をろ過し、減圧下で乾燥させた。粗固体をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボニトリル（７．４３ｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．０５分、ｍ／ｚ＝３０４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ７．２９−７．３４（ｍ，３Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ，１Ｈ）７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ）８．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６５、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）．
【０１４３】
工程Ｊ−２：２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒドの調製
【化７９】
0006732761.tif 000085
アルゴン下で２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボニトリル（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのテトラヒドロフランおよび１０ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、ドライアイス／ＥｔＯＨを用いて−２０℃に冷却した。この溶液にトルエン（１Ｍ、４．７ｍｌ、４．７ｍｍｏｌ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液を−２０℃で滴下して加え、３０分間さらに撹拌した。混合物を室温に温め、０℃で、１０ｍｌのメタノール／酢酸エチル２：１で注意深くクエンチした。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、１０ｍｌの水を０℃で滴下して加えた。有機相を分離し、水を２×１００ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機層を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をクロマトグラフィーによって精製したところ、（２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−カルバルデヒド（３５４ｍｇ）がオレンジ色の結晶として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．００分、ｍ／ｚ＝３０７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．８０、１．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ）７．９７−８．０３（ｍ，３Ｈ）８．６９（ｔ，Ｊ＝１．２８Ｈｚ、１Ｈ）９．９７（ｓ，１Ｈ）．
【０１４４】
工程Ｊ−３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化８０】
0006732761.tif 000086
５ｍｌのメタノール中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルバルデヒド（２００ｍｇ、０．６５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に室温で１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素を加えた。混合物を加熱還流させ、３時間撹拌した。反応はほぼ完了し、それを減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（８４ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．８２分、ｍ／ｚ＝４８３［Ｍ−１］、４８４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２１（ｓ，６Ｈ）７．１１−７．１５（ｍ，３Ｈ）７．４６（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝９．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．０７−８．１１（ｍ，２Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）８．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．５４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．４２（ｓ，１Ｈ）８．９０（ｓ，１Ｈ）９．９５（ｓ，１Ｈ）１１．８５（ｓ，１Ｈ）．
【０１４５】
実施例Ｐ１８：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ１８）の調製
【化８１】
0006732761.tif 000087
工程Ｋ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化８２】
0006732761.tif 000088
５ｍｌのメタノール中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルバルデヒド（２００ｍｇ、０．６５３ｍｍｏｌ、実施例Ｐ１７、工程Ｊ−２）の懸濁液に室温で１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（０．１１７ｍｇ、０．６５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間にわたって還流状態で加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］メチレンアミノ］尿素（８４ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．８２分、ｍ／ｚ＝４８３［Ｍ−１］、４８４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｓ，６Ｈ）７．１１（ｓ，３Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ，１Ｈ）８．０８−８．１６（ｍ，３Ｈ）８．４２（ｓ，１Ｈ）８．６２（ｓ，１Ｈ）８．８２（ｓ，１Ｈ）１０．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０１４６】
実施例Ｐ２１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ２１）の調製
【化８３】
0006732761.tif 000089
工程Ｌ−１：メチル１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートおよびメチル２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートの調製。
【化８４】
0006732761.tif 000090
乾燥したバイアルにメチル１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（１．００ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１０８ｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．８５ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）および５．７ｍＬのＤＭＳＯを充填した。反応混合物を蒸発させ、再度アルゴンでフラッシュした。１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（０．８４３ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の添加後、反応混合物を１００℃で加熱した。冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈した。それをセライト上でろ過し、酢酸エチルで数回洗浄した。有機層を水、塩水で抽出し、無水ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、メチル１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートとメチル２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートとの混合物（６１０ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．１５分、ｍ／ｚ＝３３７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．９１（ｓ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．９２−７．９９（ｍ，３Ｈ）８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．８０、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）８．６１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、２Ｈ）．
【０１４７】
工程Ｌ−２：［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールおよび［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールの調製
【化８５】
0006732761.tif 000091
アルゴン下でバイアルにメチル１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートと（メチル２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルボキシレートとの混合物（０．６１０ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、およびジエチルエーテル（８．６２ｍＬ）を充填した。反応混合物を−７０℃に冷却し、ジクロロメタン中のＤＩＢＡＬ−Ｈの溶液（１Ｎ、１．７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。この温度で１時間後、反応混合物を０℃に温め、さらに１当量（１．７ｍＬ）のジクロロメタン中のＤＩＢＡＬ−Ｈを加えた。反応混合物を０℃でさらに３０分間撹拌した。ロッシェル塩（１０ｍＬ）を用いて０℃でクエンチした後、混合物をジクロロメタンで２回抽出し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させたところ、［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールと［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールとの混合物（０．８４９ｍｇ）が黄色の油として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝０．９７分、ｍ／ｚ＝３０８［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ４．６４（ｄ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ、２Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．８１−７．８８（ｍ，２Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）８．３９（ｓ，１Ｈ）．
【０１４８】
工程Ｌ−３：１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒドおよび２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒドの調製。
【化８６】
0006732761.tif 000092
２５ｍＬの丸底フラスコをアルゴン下に置き、ジクロロメタン（９．００ｍＬ）中で懸濁されたデス・マーチン・ペルヨージナン（０．７０７ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）を充填した。ジクロロメタン（４ｍＬ）中の［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールと［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メタノールとの混合物（０．４７６ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加えた。反応混合物をこの温度で一晩撹拌した。１５ｍＬの酢酸エチルでの希釈後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ3と飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3との混合物（約４０ｍＬ、１：１）に注ぎ、０℃で１０分間撹拌した（ｐＨ約９）。次に、溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ3（８０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）、塩水（８０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗混合物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって分離したところ、１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．２６５ｍｇ）および２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．０４６ｍｇ）が得られた。
【０１４９】
１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．０７分、ｍ／ｚ＝３０７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．９４−８．０７（ｍ，４Ｈ）８．５４−８．７４（ｍ，２Ｈ）１０．０７−１０．１６（ｍ，１Ｈ）．
【０１５０】
２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド
ＬＣ−ＭＳ：ｔＲ＝１．０５分、ｍ／ｚ＝３０７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．７４−７．７９（ｍ，１Ｈ）７．８４−７．８９（ｍ，１Ｈ）８．２９（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、２Ｈ）８．５７（ｓ，１Ｈ）９．５２（ｓ，１Ｈ）１０．０５（ｓ，１Ｈ）．
【０１５１】
工程Ｌ−４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化８７】
0006732761.tif 000093
メタノール（１．６ｍＬ）中の１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．０５０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（０．０２９ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６５℃で一晩加熱した。反応混合物をろ過し、固体をメタノールおよびジエチルエーテルで洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（４９ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２４分、ｍ／ｚ＝４８２［Ｍ−１］、４８４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，６Ｈ）７．１２−７．１６（ｍ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、２Ｈ）８．２６−８．３２（ｍ，３Ｈ）８．４７（ｓ，１Ｈ）９．９４（ｓ，１Ｈ）１１．７５（ｓ，１Ｈ）．
【０１５２】
実施例Ｐ２４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ２４）の調製
【化８８】
0006732761.tif 000094
工程Ｍ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素の調製。
【化８９】
0006732761.tif 000095
メタノール（１．６ｍＬ）中の１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．０５０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ、実施例Ｐ２１、工程Ｌ−３）の溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（０．０２６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６５℃で３時間撹拌した。混合物をろ過し、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（２７ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．１９分、ｍ／ｚ＝４６７［Ｍ−１］、４６８［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２３（ｓ，６Ｈ）７．１０（ｓ，３Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．８７（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、１Ｈ）７．９２−７．９７（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）８．１８−８．２２（ｍ，２Ｈ）８．４５（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）８．５７（ｓ，１Ｈ）１０．５７（ｓ，１Ｈ）．
【０１５３】
実施例Ｐ２５：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物Ｐ２５）の調製
【化９０】
0006732761.tif 000096
工程Ｎ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化９１】
0006732761.tif 000097
メタノール（０．７５ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、実施例Ｐ２１、工程Ｌ−３）の溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（０．０１４ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６５℃で３時間加熱した。冷却後、それをろ過し、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］チオ尿素（１４ｍｇ）が黄色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２３分、ｍ／ｚ＝４８２［Ｍ−１］、４８４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２２（ｓ，６Ｈ）７．１０−７．１５（ｍ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、１Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）８．２２−８．３０（ｍ，４Ｈ）９．１９（ｓ，１Ｈ）９．９１（ｓ，１Ｈ）１１．７２（ｓ，１Ｈ）．
【０１５４】
実施例Ｐ２６：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ２６）の調製
【化９２】
0006732761.tif 000098
工程Ｏ−１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化９３】
0006732761.tif 000099
メタノール（０．７５ｍＬ）中の２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−カルバルデヒド（０．０２３ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、実施例Ｐ２１、工程Ｌ−３）の溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（０．０１３ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、ケーキをメタノールで２回洗浄した。粗生成物をジエチルエーテル中で懸濁させ、ろ過したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（８．５ｍｇ）が白色の固体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．２３分、ｍ／ｚ＝４８２［Ｍ−１］、４８４［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ２．２４（ｓ，６Ｈ）７．１１（ｓ，３Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、２Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）８．１７−８．３０（ｍ，４Ｈ）８．５７（ｓ，１Ｈ）９．１８（ｓ，１Ｈ）１０．５６（ｓ，１Ｈ）．
【０１５５】
実施例Ｐ２７およびＰ２８：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］インダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ２７）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（化合物Ｐ２８）の調製
【化９４】
0006732761.tif 000100
工程Ｐ−１：メチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエートの調製
【化９５】
0006732761.tif 000101
アルゴン下で９０ｍｌのテトラヒドロフラン中のメチル３，４−ジアミノベンゾエート（５．０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．３ｍｌ、７３．０ｍｍｏｌ）の溶液を０℃〜５℃に冷却した。６０ｍｌのテトラヒドロフラン中の４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロリド（４．９８ｍｌ、３０．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃〜５℃で滴下して加えた。混合物を０℃〜５℃で２時間および室温で１時間撹拌した。反応の完了後、混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、飽和ＮＨ4Ｃｌ−溶液でクエンチし、２×３００ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させたところ、メチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート（１１．２ｇ）がベージュ色の結晶として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝０．９５分、ｍ／ｚ＝３５３［Ｍ−１］、３５５［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．７６（ｓ，３Ｈ）５．８９（ｓ，２Ｈ）６．７６−６．８０（ｍ，１Ｈ）７．５０−７．５４（ｍ，２Ｈ）７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ、２Ｈ）９．７５（ｓ，１Ｈ）．
【０１５６】
工程Ｐ−２：メチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエートの調製
【化９６】
0006732761.tif 000102
１５ｍｌの酢酸中のメチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート（２．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液を１４０℃で３０分間にわたってマイクロ波中で照射した。次に、反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ、形成された沈殿物をろ過したところ、メチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート（２．７ｇ）がベージュ色の結晶として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．０１分、ｍ／ｚ＝３３５［Ｍ−１］、３３７［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ  ３．８９（ｓ，３Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ）８．２２（ｓ，１Ｈ）８．３１−８．３５（ｍ，２Ｈ）．
【０１５７】
工程Ｐ−３：メチル１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートおよびメチル３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートの調製。
【化９７】
0006732761.tif 000103
アルゴン下で水素化ナトリウム（６０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＤＭＦ中で懸濁させ、５℃〜１０℃に冷却した。この懸濁液に７ｍｌのＤＭＦ中のメチル３−アミノ−４−［［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート（５００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を５℃〜１０℃で滴下して加え、室温で３０分間さらに撹拌した。次に、ヨードメタン（９８μｌ、１．５５ｍｍｏｌ）を２５℃〜３２℃で滴下して加え、無色の溶液を７０℃で一晩加熱した。冷却後、混合物を４０ｍｌの水に注ぎ、３×２０ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させたところ、メチル１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートとメチル３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートとの混合物（４００ｍｇ）が白色の固体として得られた。
【０１５８】
工程Ｐ−４：［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メタノールおよび［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］メタノールの調製
【化９８】
0006732761.tif 000104
アルゴン下でメチル１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートとメチル３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートとの混合物（４００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を８ｍｌのテトラヒドロフランおよび８ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、−７０℃に冷却した。この黄色の溶液にトルエン（２５％、１．４６ｍｌ、２．１７ｍｍｏｌ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈを−７０℃〜６５℃で滴下して加えた。混合物を−７０℃で３時間撹拌し、一晩にわたり室温に温めた。反応を完了させるために混合物を−７０℃に冷却し、トルエン（２５％、１．４６ｍｌ、２．１７ｍｍｏｌ）中のさらなるＤＩＢＡＬ−Ｈを−７０℃〜６５℃で滴下して加えた。−７０℃において３ｍｌのメタノールで注意深くクエンチし、−７０℃で３０分間撹拌した後、３ｍｌの水を滴下して加えた。混合物を−７０℃で３０分間撹拌し、次に、室温に温めた。有機相を分離し、水相を２×１０ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機層を水、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メタノールと［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］メタノールとの混合物がオレンジ色のワックスとして得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝０．７５分、ｍ／ｚ＝３２１［Ｍ−１］、３２３［Ｍ＋１］．
【０１５９】
工程Ｐ−５：１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドおよび３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドの調製
【化９９】
0006732761.tif 000105
１００ｍｌのジクロロメタン中の［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メタノールおよび［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］メタノール（１．９７ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）の溶液に二酸化マンガン（５．６１ｇ、５８．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をセライトのパッド上でろ過し、ろ液を蒸発させたところ、１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドと３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドとの混合物（１．５８ｇ）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝０．９８分、ｍ／ｚ＝３２１［Ｍ−１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ３．９６（ｄ，Ｊ＝１４．６７Ｈｚ、６Ｈ）７．２６（ｓ，２Ｈ）７．４０−７．４５（ｍ，４Ｈ）７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ）７．８２−７．９８（ｍ，７Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）８．３１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）１０．１２（ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ、２Ｈ）．
【０１６０】
工程Ｐ−６：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化１００】
0006732761.tif 000106
１０ｍｌのエタノール中の１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドと、３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルバルデヒドとの混合物（１２０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）の溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（７１ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間にわたって６５℃に加熱した。蒸発後、粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィーによって精製したところ、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（Ｐ２７）（６４ｍｇ）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（Ｐ２８）（６４ｍｇ）が白色の結晶として得られた。
【０１６１】
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［１−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（Ｐ２７）：
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．０５分、ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ−１］、４８２［Ｍ＋１］．
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ２．３６（ｓ，６Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）７．１３（ｓ，３Ｈ）７．２６（ｓ，１Ｈ）７．４１（ｔ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、３Ｈ）７．６２（ｓ，１Ｈ）７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、１．４７Ｈｚ、１Ｈ）７．８１−７．８６（ｍ，２Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）８．０１（ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ、１Ｈ）９．０２（ｓ，１Ｈ）．
【０１６２】
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（Ｅ）−［３−メチル−２−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ベンズイミダゾール−５−イル］メチレンアミノ］尿素（Ｐ２８）：
ＬＣ−ＭＳ：ｔR＝１．０５分、ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ−１］、４８２［Ｍ＋１］．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  ２．３７（ｓ，６Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）７．１４（ｓ，３Ｈ）７．２６（ｓ，２Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．５８−７．６９（ｍ，３Ｈ）７．８２−７．８９（ｍ，３Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）８．９６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）．
【０１６３】
表１４中に列挙される化合物は、本明細書に開示されるように調製されるか、または上記の化合物について開示されるのと同様に調製され得る。一般に、化合物は、上記のスキーム１〜７に従って、または公知の方法に従って調製され得る。
【０１６４】
表１４：式（Ｉ）の化合物の例
【表３】
0006732761.tif 000107
0006732761.tif 000108
0006732761.tif 000109
0006732761.tif 000110
0006732761.tif 000111
0006732761.tif 000112
0006732761.tif 000113
0006732761.tif 000114
0006732761.tif 000115
0006732761.tif 000116
0006732761.tif 000117
0006732761.tif 000118
0006732761.tif 000119
0006732761.tif 000120
0006732761.tif 000121
0006732761.tif 000122
0006732761.tif 000123
0006732761.tif 000124
【０１６５】
製剤化実施例（％＝重量パーセント）
【表４】
0006732761.tif 000125
【０１６６】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０１６７】
【表５】
0006732761.tif 000126
【０１６８】
この液剤は、微液滴の形態で使用するのに好適である。
【０１６９】
【表６】
0006732761.tif 000127
【０１７０】
活性成分は、ジクロロメタンに溶解され、その溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０１７１】
【表７】
0006732761.tif 000128
【０１７２】
即時使用可能なダスト剤が、担体および活性成分を均質混合することによって得られる。
【０１７３】
【表８】
0006732761.tif 000129
【０１７４】
活性成分は、添加剤と混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕される。これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０１７５】
【表９】
0006732761.tif 000130
【０１７６】
実施例Ｆ８：懸濁濃縮物
活性成分：４０％
エチレングリコール：１０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５モルのＥＯ）：６％
リグノスルホン酸ナトリウム：１０％
カルボキシメチルセルロース：１％
３７％のホルムアルデヒド水溶液：０．２％
シリコーン油（７５％の水性乳剤）：０．８％
水：３２％
【０１７７】
微粉化された活性成分は、添加剤と均質混合される。任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈により、このように得られた懸濁濃縮物から調製され得る。
【０１７８】
【表１０】
0006732761.tif 000131
【０１７９】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【０１８０】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分：１０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル：３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）：
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム：３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド）：４％
シクロヘキサノン：３０％
キシレン混合物：５０％
【０１８１】
植物保護に使用され得る任意の所要の希釈率の乳剤は、水による希釈により、この濃縮物から得られる。
【０１８２】
実施例Ｆ１１：種子処理用のフロアブル剤
活性成分：４０％
プロピレングリコール：５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ：２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール：２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（水中２０％の溶液の形態）：０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩：５％
シリコーン油（水中７５％の乳剤の形態）：０．２％
水：４５．３％
【０１８３】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
【０１８４】
本発明に係る化合物を含む組成物の活性は、他の活性物質を含むことによってかなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。活性物質は、化学的または生物学的なタイプのものであり得、生物学的なタイプの場合、自然界に由来する生物学的種からさらに改質され得る。活性物質は、一般に、有用な植物に被害または悪影響を与える有害生物を防除し、忌避し、または引き付ける物質、さらに植物成長調節剤などの有用な植物の成長を改善する物質、および共力剤などの活性物質の性能を改善する物質も含む。例は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺藻剤、殺ウイルス剤、殺鼠剤、殺菌剤、殺真菌剤、不妊化剤、駆虫剤である。生物学的活性物質の例としては、バキュロウイルス、植物抽出物、および細菌が挙げられる。
【０１８５】
式Ｉの化合物と、他の活性物質との混合物は、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいは製造、例えば粉砕または混合、貯蔵または使用に関するより良好な挙動がある。
【０１８６】
個々の活性物質は、２つ以上の属または綱で、および１つの属または綱中の２つ以上の箇所で出現し得る：活性物質、それらのスペクトル、供給源および分類についての情報は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌを参照）または英国作物生産協議会（ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）によって作成されたｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（ｈｔｔｐ：／／ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ−ｍａｎｕａｌ．ｈｔｍｌを参照）から見出され得る。
【０１８７】
好ましい混合物が、以下に示され、ここで、本発明に係る式Ｉの化合物が、「Ｉ」として示される。
【０１８８】
補助剤を含む組成物としては、Ｉ＋石油からなる物質の群から選択される化合物が挙げられ；
殺ダニ剤を含む組成物としては、Ｉ＋１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、Ｉ＋２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、Ｉ＋２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド、Ｉ＋４−クロロフェニルフェニルスルホン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセキノシル、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドフルメト、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アラマイト、Ｉ＋三酸化二ヒ素、Ｉ＋ＡＶＩ  ３８２、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾベンゼン、Ｉ＋アゾシクロチン、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ベノキサホス、Ｉ＋ベンゾキシメート、Ｉ＋安息香酸ベンジル、Ｉ＋ビフェナゼート、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビナパクリル、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブロモプロピレート、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋ＣＧＡ  ５０’４３９、Ｉ＋キノメチオナト、Ｉ＋クロルベンシド、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェネトール、Ｉ＋クロルフェンソン、Ｉ＋クロルフェンスルフィド、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロロベンジレート、Ｉ＋クロロメブホルム、Ｉ＋クロロメチウロン、Ｉ＋クロロプロピレート、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋クロフェンテジン、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クフラネブ、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シヘキサチン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋ＤＣＰＭ、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジクロフルアニド、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジコホル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジエノクロル、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジナクチン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノブトン、Ｉ＋ジノカップ、Ｉ＋ジノカップ−４、Ｉ＋ジノカップ−６、Ｉ＋ジノクトン、Ｉ＋ジノペントン、Ｉ＋ジノスルホン、Ｉ＋ジノテルボン、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジフェニルスルホン、Ｉ＋ジスルフィラム、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドフェナピン、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトキサゾール、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋フェナザフロル���Ｉ＋フェナザキン、Ｉ＋酸化フェンブタスズ、Ｉ＋フェノチオカルブ、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンピロキシメート、Ｉ＋フェンソン、Ｉ＋フェントリファニル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フルアクリピリム、Ｉ＋フルアズロン、Ｉ＋フルベンジミン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルオルベンシド、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ  １１３７、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グリオジン、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、Ｉ＋ヘキシチアゾクス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋メスルフェン、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ＮＣ−５１２、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニコマイシン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋ポリナクチン、Ｉ＋プロクロノール、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロパルギット、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キンチオキス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ＲＡ−１７、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピロジクロフェン、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋ＳＳＩ−１２１、Ｉ＋スルフィラム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋硫黄、Ｉ＋ＳＺＩ−１２１、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラジホン、Ｉ＋テトラナクチン、Ｉ＋テトラスル、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオキノックス、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアラテン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋ト���アズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリアクチン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロールおよびＩ＋ＹＩ−５３０２が挙げられ；
駆虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ピペラジン、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサドおよびＩ＋チオファネートが挙げられ；
殺鳥剤を含む組成物としては、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋ピリジン−４−アミンおよびＩ＋ストリキニーネが挙げられ；
生物学的防除剤を含む組成物としては、Ｉ＋コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ、Ｉ＋アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、Ｉ＋ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、Ｉ＋アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）、Ｉ＋アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、Ｉ＋アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）、Ｉ＋アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、Ｉ＋オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、Ｉ＋バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、Ｉ＋バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、Ｉ＋ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、Ｉ＋ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）、Ｉ＋ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、Ｉ＋ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）、Ｉ＋イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）、Ｉ＋オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）、Ｉ＋サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ、Ｉ＋ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｉ＋サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、Ｉ＋レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、Ｉ＋マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、Ｉ＋ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、Ｉ＋メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、Ｉ＋マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、Ｉ＋オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、Ｉ＋チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、Ｉ＋シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス、Ｉ＋スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）およびＩ＋バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）が挙げられ；
土壌滅菌剤を含む組成物としては、Ｉ＋ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ；
不妊化剤を含む組成物としては、Ｉ＋アフォレート、Ｉ＋ビサジル、Ｉ＋ブスルファン、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジマチフ、Ｉ＋ヘメル、Ｉ＋ヘンパ、Ｉ＋メテパ、Ｉ＋メチオテパ、Ｉ＋メチルアフォレート、Ｉ＋モルジド、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋テパ、Ｉ＋チオヘンパ、Ｉ＋チオテパ、Ｉ＋トレタミンおよびＩ＋ウレデパが挙げられ；
昆虫フェロモンを含む組成物としては、Ｉ＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール、Ｉ＋（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋１４−メチルオクタデカ−１−エン、Ｉ＋４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン、Ｉ＋α−マルチストリアチン、Ｉ＋ブレビコミン、Ｉ＋コドレルア、Ｉ＋コドレモン、Ｉ＋キュールア、Ｉ＋ディスパールア、Ｉ＋ドデカ−８−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−８、Ｉ＋１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドミニカルア、Ｉ＋４−メチルオクタン酸エチル、Ｉ＋オイゲノール、Ｉ＋フロンタリン、Ｉ＋ゴシップルア、Ｉ＋グランドルア、Ｉ＋グランドルアＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＶ、Ｉ＋ヘキサルア、Ｉ＋イプスジエノール、Ｉ＋イプセノール、Ｉ＋ジャポニルア、Ｉ＋リネアチン、Ｉ＋リトルア、Ｉ＋ループルア、Ｉ＋メドルア、Ｉ＋メガトモ酸、Ｉ＋メチルオイゲノール、Ｉ＋ムスカルア、Ｉ＋オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オルフラルア、Ｉ＋オリクタルア、Ｉ＋オストラモン、Ｉ＋シグルア、Ｉ＋ソルジジン、Ｉ＋スルカトール、Ｉ＋テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋トリメドルア、Ｉ＋トリメドルアＡ、Ｉ＋トリメドルアＢ1、Ｉ＋トリメドルアＢ2、Ｉ＋トリメドルアＣおよびＩ＋トランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）が挙げられ；
昆虫忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（オクチルチオ）エタノール、Ｉ＋ブトピロノキシル、Ｉ＋ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、Ｉ＋アジピン酸ジブチル、Ｉ＋フタル酸ジブチル、Ｉ＋コハク酸ジブチル、Ｉ＋ジエチルトルアミド、Ｉ＋ジメチルカルベート、Ｉ＋フタル酸ジメチル、Ｉ＋エチルヘキサンジオール、Ｉ＋ヘキサアミド、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メチルネオデカンアミド、Ｉ＋オキサメートおよびＩ＋ピカリジンが挙げられ；
殺虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋１−ジクロロ−１−ニトロエタン、Ｉ＋１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン、Ｉ＋、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１−ブロモ−２−クロロエタン、Ｉ＋２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート、Ｉ＋２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、Ｉ＋２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、Ｉ＋２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール、Ｉ＋２−クロロビニルジエチルホスフェート、Ｉ＋２−イミダゾリドン、Ｉ＋２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン、Ｉ＋２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−チオシアナトエチルラウレート、Ｉ＋３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、Ｉ＋３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート、Ｉ＋４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート、Ｉ＋５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセフェート、Ｉ＋アセタミプリド、Ｉ＋アセチオン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アクリロニトリル、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋アルドリン、Ｉ＋アレトリン、Ｉ＋アロサミジン、Ｉ＋アリキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋α−エクジソン、Ｉ＋リン化アルミニウム、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミノカルブ、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アナバシン、Ｉ＋アチダチオン、Ｉ＋ＡＶＩ  ３８２、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋アザジラクチン、Ｉ＋アザメチホス、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸バリウム、Ｉ＋多硫化バリウム、Ｉ＋バルトリン、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ  ２２４０８、Ｉ＋ベンジオカルブ、Ｉ＋ベンフラカルブ、Ｉ＋ベンスルタップ、Ｉ＋β−シフルトリン、Ｉ＋β−シペルメトリン、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビオアレトリン、Ｉ＋ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、Ｉ＋ビオエタノメトリン、Ｉ＋ビオペルメトリン、Ｉ＋ビオレスメトリン、Ｉ＋ビス（２−クロロエチル）エーテル、Ｉ＋ビストリフルロン、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロムフェンビンホス、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモ−ＤＤＴ、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブフェンカルブ、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブタカルブ、Ｉ＋ブタチオホス、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトネート、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋シアン化カルシウム、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋四塩化炭素、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋カルタップ、Ｉ＋カルタップ塩酸塩、Ｉ＋セバジン、Ｉ＋クロルビシクレン、Ｉ＋クロルダン、Ｉ＋クロルデコン、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルエトキシホス、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロルフルアズロン、Ｉ＋クロルメホス、Ｉ＋クロロホルム、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルホキシム、Ｉ＋クロルプラゾホス、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋クロマフェノジド、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋シス−レスメトリン、Ｉ＋シスメトリン、Ｉ＋クロシトリン、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クロチアニジン、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋ヒ酸銅、Ｉ＋オレイン酸銅、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クミトエート、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋氷晶石、Ｉ＋ＣＳ  ７０８、Ｉ＋シアノフェンホス、Ｉ＋シアノホス、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シクレトリン、Ｉ＋シクロプロトリン、Ｉ＋シフルトリン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋シフェノトリン、Ｉ＋シロマジン、Ｉ＋サイチオアート、Ｉ＋ｄ−リモネン、Ｉ＋ｄ−テトラメトリン、Ｉ＋ＤＡＥＰ、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デカルボフラン、Ｉ＋デルタメトリン、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジカプトン、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジクレシル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジシクラニル、Ｉ＋ジエルドリン、Ｉ＋ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジロール、Ｉ＋ジメフルトリン、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメタン、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジメトリン、Ｉ＋ジメチルビンホス、Ｉ＋ジメチラン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノプロプ、Ｉ＋ジノサム、Ｉ＋ジノセブ、Ｉ＋ジノテフラン、Ｉ＋ジオフェノラン、Ｉ＋ジオキサベンゾホス、Ｉ＋ジオキサカルブ、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ジチクロホス、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋ＤＳＰ、Ｉ＋エクジステロン、Ｉ＋ＥＩ  １６４２、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋ＥＭＰＣ、Ｉ＋エンペントリン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋ＥＰＢＰ、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エポフェノナン、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エスフェンバレレート、Ｉ＋エタホス、Ｉ＋エチオフェンカルブ、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エチプロール、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋ギ酸エチル、Ｉ＋エチル−ＤＤＤ、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋二塩化エチレン、Ｉ＋エチレンオキシド、Ｉ＋エトフェンプロックス、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋ＥＸＤ、Ｉ＋ファンファ��、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェンクロルホス、Ｉ＋フェネタカルブ、Ｉ＋フェンフルトリン、Ｉ＋フェニトロチオン、Ｉ＋フェノブカルブ、Ｉ＋フェノキサクリム、Ｉ＋フェノキシカルブ、Ｉ＋フェンピリトリン、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋フェンチオン−エチル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フロニカミド、Ｉ＋フルベンジアミド、Ｉ＋フルコフロン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェネリム、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルフェンプロックス、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ  １１３７、Ｉ＋ホノホス、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋ホスメチラン、Ｉ＋ホスピレート、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フラチオカルブ、Ｉ＋フレトリン、Ｉ＋γ−シハロトリン、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ハロフェノジド、Ｉ＋ＨＣＨ、Ｉ＋ＨＥＯＤ、Ｉ＋ヘプタクロル、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヘキサフルムロン、Ｉ＋ＨＨＤＮ、Ｉ＋ヒドラメチルノン、Ｉ＋シアン化水素、Ｉ＋ハイドロプレン、Ｉ＋ヒキンカルブ、Ｉ＋イミダクロプリド、Ｉ＋イミプロトリン、Ｉ＋インドキサカルブ、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ＩＰＳＰ、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イソベンザン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソドリン、Ｉ＋イソフェンホス、Ｉ＋イソラン、Ｉ＋イソプロカルブ、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イソプロチオラン、Ｉ＋イソチオエート、Ｉ＋イソキサチオン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋幼若ホルモンＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩＩ、Ｉ＋ケレバン、Ｉ＋キノプレン、Ｉ＋λ−シハロトリン、Ｉ＋ヒ酸鉛、Ｉ＋レピメクチン、Ｉ＋レプトホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋リリムホス、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋リチダチオン、Ｉ＋ｍ−クメニルメチルカルバメート、Ｉ＋リン化マグネシウム、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋マジドックス、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メナゾン、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋塩化第一水銀、Ｉ＋メスルフェンホス、Ｉ＋メタフルミゾン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋フッ化メタンスルホニル、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトクロトホス、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋メトプレン、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メトトリン、Ｉ＋メトキシクロル、Ｉ＋メトキシフェノジド、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メチルクロロホルム、Ｉ＋塩化メチレン、Ｉ＋メトフルトリン、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メトキサジアゾン、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋ミレックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナフタロホス、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ナフタレン、Ｉ＋ＮＣ−１７０、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ニコチン、Ｉ＋硫酸ニコチン、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニテンピラム、Ｉ＋ニチアジン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋ノルニコチン、Ｉ＋ノバルロン、Ｉ＋ノビフルムロン、Ｉ＋Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、Ｉ＋オレイン酸、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデメトン−メチル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラ−ジクロロベンゼン、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋パラチオン−メチル、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ラウリン酸ペンタクロロフェニル、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋ＰＨ  ６０−３８、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェノトリン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート＋ＴＸ、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスニクロール、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスフィン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ホキシム−メチル、Ｉ＋ピリメタホス、Ｉ＋ピリミカルブ、Ｉ＋ピリミホス−エチル、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋亜ヒ酸カリウム、Ｉ＋カリウムチオシアネート、Ｉ＋プラレトリン、Ｉ＋プレコセンＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩＩ、Ｉ＋プリミドホス、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロフルトリン、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロメカルブ、Ｉ＋プロパホス、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロチオホス、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋プロトリフェンビュート、Ｉ＋ピメトロジン、Ｉ＋ピラクロホス、Ｉ＋ピラゾホス、Ｉ＋ピレスメトリン、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダリル、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋ピリプロキシフェン、Ｉ＋クアッシア、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キナルホス−メチル、Ｉ＋キノチオン、Ｉ＋キンチオホス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ラフォキサニド、Ｉ＋レスメトリン、Ｉ＋ロテノン
、Ｉ＋ＲＵ  １５５２５、Ｉ＋ＲＵ  ２５４７５、Ｉ＋リアニア、Ｉ＋リアノジン、Ｉ＋サバジラ、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ＳＩ−０２０５、Ｉ＋ＳＩ−０４０４、Ｉ＋ＳＩ−０４０５、Ｉ＋シラフルオフェン、Ｉ＋ＳＮ  ７２１２９、Ｉ＋亜ヒ酸ナトリウム、Ｉ＋シアン化ナトリウム、Ｉ＋フッ化ナトリウム、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋セレン酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムチオシアネート、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルコフロン、Ｉ＋スルコフロン−ナトリウム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋フッ化スルフリル、Ｉ＋スルプロオス、Ｉ＋タール油、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋ＴＤＥ、Ｉ＋テブフェノジド、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋テブピリムホス、Ｉ＋テフルベンズロン、Ｉ＋テフルトリン、Ｉ＋テメホス、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テラレトリン、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロエタン、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラメトリン、Ｉ＋θ−シペルメトリン、Ｉ＋チアクロプリド、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チアメトキサム、Ｉ＋チクロホス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオシクラム、Ｉ＋チオシクラムシュウ酸水素塩、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋チオスルタップ、Ｉ＋チオスルタップ−ナトリウム、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トルフェンピラド、Ｉ＋トラロメトリン、Ｉ＋トランスフルトリン、Ｉ＋トランスペルメトリン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアザメート、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリクロルメタホス−３、Ｉ＋トリクロロナート、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリフルムロン、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋トリプレン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロール、Ｉ＋ベラトリジン、Ｉ＋ベラトリン、Ｉ＋ＸＭＣ、Ｉ＋キシリルカルブ、Ｉ＋ＹＩ−５３０２、Ｉ＋ζ−シペルメトリン、Ｉ＋ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、Ｉ＋リン化亜鉛、Ｉ＋ゾラプロホスおよびＺＸＩ  ８９０１、Ｉ＋シアントラニリプロール、Ｉ＋クロラントラニリプロール、Ｉ＋シエノピラフェン、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋ピリフルキナゾン、Ｉ＋スピネトラム、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルホキサフロール、Ｉ＋フルフィプロール、Ｉ＋メペルフルトリン、Ｉ＋テトラメチルフルトリン、Ｉ＋トリフルメゾピリムが挙げられ；
殺軟体動物剤を含む組成物としては、Ｉ＋ビス（トリブチルスズ）オキシド、Ｉ＋ブロモアセトアミド、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋硫酸銅、Ｉ＋フェンチン、Ｉ＋リン酸第二鉄、Ｉ＋メタアルデヒド、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ニクロサミド、Ｉ＋ニクロサミド−オールアミン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋酸化トリブチルスズ、Ｉ＋トリフェンモルフ、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、Ｉ＋ピリプロールが挙げられ；
殺線虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋ＡＫＤ−３０８８、Ｉ＋１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド、Ｉ＋３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、Ｉ＋５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸、Ｉ＋６−イソペンテニルアミノプリン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋ベンクロチアズ、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋サイトカイニン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＢＣＰ、Ｉ＋ＤＣＩＰ、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フルフラール、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イサミドホス、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋キネチン、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスホカルブ、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロチオフェン、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋キシレノール、Ｉ＋ＹＩ−５３０２およびゼアチン、Ｉ＋フルエンスルホンが挙げられ；
共力剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、Ｉ＋５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、Ｉ＋ファルネソールおよびネロリドール、Ｉ＋ＭＢ−５９９、Ｉ＋ＭＧＫ  ２６４、Ｉ＋ピペロニルブトキシド、Ｉ＋ピプロタール、Ｉ＋プロピル異性体、Ｉ＋Ｓ４２１、Ｉ＋セサメクス、Ｉ＋セサモリンおよびＩ＋スルホキシドが挙げられ；
動物忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋アントラキノン、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋ナフテン酸銅、Ｉ＋オキシ塩化銅、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジシクロペンタジエン、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ピリジン−４−アミン、Ｉ＋チラム、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋ナフテン酸亜鉛およびＩ＋ジラムが挙げられ；
さらなる組成物としては、Ｉ＋ブロフルトリネート（Ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、Ｉ＋シクロキサプリド、Ｉ＋ジフロビダジン、Ｉ＋フロメトキン、Ｉ＋フルヘキサホン、Ｉ＋グアジピル（Ｇｕａｄｉｐｙｒ）、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋ハーピン、Ｉ＋イミシアホス、Ｉ＋ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ヘリオティス・プンクティゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、Ｉ＋ｐ−シメン、Ｉ＋ピフルブミド、Ｉ＋ピラフルプロール、Ｉ＋除虫菊、Ｉ＋ＱＲＤ  ４２０、Ｉ＋ＱＲＤ  ４５２、Ｉ＋ＱＲＤ  ４６０、Ｉ＋テルペノイドブレンド、Ｉ＋テルペノイド、Ｉ＋テトラニリプロール、およびＩ＋α−テルピネンが挙げられ；
組成物は、Ｉ＋コードＡＥ  １８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）、Ｉ＋コードＮＮＩ−０７４５  ＧＲ、Ｉ＋コードＩＫＩ−３１０６、Ｉ＋コードＪＴ−Ｌ００１、Ｉ＋コードＺＮＱ−０８０５６、Ｉ＋コードＩＰＰＡ１５２２０１、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）、Ｉ＋コードＪＳ１１８、Ｉ＋コードＺＪ０９６７、Ｉ＋コードＺＪ２２４２、Ｉ＋コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）、Ｉ＋コードＳＮ−１１７２、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１、Ｉ＋コードＣｈｕａｎｈｕａ  ８９−１、Ｉ＋コードＩＰＰ−１０、Ｉ＋コードＺＪ３２６５、Ｉ＋コードＪＳ９１１７、Ｉ＋コードＳＹＰ−９０８０、Ｉ＋コードＺＪ３７５７、Ｉ＋コードＺＪ４０４２、Ｉ＋コードＺＪ４０１４、Ｉ＋コードＩＴＭ−１２１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）、Ｉ＋コードＭｅ５３８２、Ｉ＋コードＮＣ−５１５、Ｉ＋コードＮＡ−８９、Ｉ＋コードＭＩＥ−１２０９、Ｉ＋コードＭＣＩ−８００７、Ｉ＋コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７、Ｉ＋コードＳ−１８７１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３、およびＩ＋コードＡＫＤ−１１９３など、式Ｉの化合物とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
【０１８９】
表１〜１３から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜１３から選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０１９０】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０１９１】
表１〜１３から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜１３から選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０１９２】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
【０１９３】
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば、活性成分を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０１９４】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０１９５】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０１９６】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０１９７】
したがって、本発明は、有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、繁殖材料または繁殖材料が植えられた場所を、式（Ｉ）の化合物、または活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤組成物とを含む上に定義される組成物で処理する工程を含む方法に関する。
【０１９８】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０１９９】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０２００】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０２０１】
生物学的実施例（特に記載されない限り、％＝重量パーセントである）
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害の少なくとも１つが、非処理の試料より高い場合である。
【０２０２】
以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２１、Ｐ２７、Ｐ２９、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５およびＰ３６は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。
【０２０３】
実施例Ｂ２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
【０２０４】
以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２２、Ｐ２９、Ｐ３０、Ｐ３１、Ｐ３２、Ｐ３３、Ｐ３４、Ｐ３５およびＰ３６は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
【０２０５】
実施例Ｂ３：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
【０２０６】
以下の化合物：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ２１、Ｐ２９、Ｐ３５およびＰ３６は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式Ｉ
0006732761.tif 000132
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
0006732761.tif 000133
から選択される芳香族または非芳香族二環式環系であり、
ここで、
0006732761.tif 000134
が、環が芳香族または非芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示される結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ16であり；
Ｃ2が、窒素、ＣまたはＣ−Ｒ17であり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、前記置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、ならびに
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣまたはＣ−Ｒ16であり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣまたはＣ−Ｒ17であり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
の化合物、または式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕
0006732761.tif 000135
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3
0006732761.tif 000136
から選択される芳香族二環式環系であり、
ここで、
0006732761.tif 000137
が、環が芳香族であることを示し；
矢印が、式（Ｉ）に示される結合を示し、ここで、
Ａ1が、窒素、Ｎ−Ｒ7a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ7bであり；
Ａ2が、窒素、Ｎ−Ｒ8a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ8bであり；
Ａ3が、窒素、Ｎ−Ｒ9a、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ9bであり；
Ｂ1が、窒素またはＣ−Ｒ10であり；
Ｂ2が、窒素またはＣ−Ｒ11であり；
Ｂ3が、窒素またはＣ−Ｒ12であり；
Ｂ4が、窒素またはＣ−Ｒ13であり；
Ｂ5が、窒素またはＣ−Ｒ14であり；
Ｂ6が、窒素またはＣ−Ｒ15であり；
Ｃ1が、窒素またはＣであり；
Ｃ2が、窒素またはＣであり；
ただし、
ａ）２つ以下の置換基Ａが、酸素または硫黄であり得、
ｂ）２つの置換基Ａが、酸素および／または硫黄である場合、前記置換基がＡ1およびＡ3であり、かつＡ2がＣ−Ｒ8bであり、ならびに
ｃ）Ｃ1がＮである場合、Ｃ2がＣであり、かつＣ2がＮである場合、Ｃ1がＣであり；
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである）
である、前記〔１〕に記載の化合物、または式Ｉの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔３〕Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ1：
0006732761.tif 000138
から選択される基であり；
Ｒ9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
0006732761.tif 000139
から選択される基であり、式中、Ｒ9aが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔５〕Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、およびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、Ｒ2およびＲ3基が水素と異なる場合、前記Ｒ2およびＲ3基が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｊが、Ｊ1’〜Ｊ14：
0006732761.tif 000140
から選択される基であり、
Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ8a、Ｒ8b、Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、＝Ｏ、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2、またはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルである、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔６〕Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
0006732761.tif 000141
から選択される基である、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔７〕Ａｒ1が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、フェニルまたは水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｊが、
0006732761.tif 000142
から選択される基である、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔８〕Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＲ4Ｒ5、またはＮＲ6であり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはＣ1〜Ｃ4アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なる場合、Ｒ2およびＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホキシイミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、およびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されていることができ；
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり；
Ｊが、
0006732761.tif 000143
から選択される基である、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔９〕Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり；
Ａｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１〜３つの置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、直接結合またはＯであり；
Ｙが、酸素または硫黄であり；
Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、
Ｊが、
0006732761.tif 000144
から選択される基である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１０〕活性成分として、少なくとも１つの前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも１つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔１１〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物または前記〔１０〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔１２〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔９〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
〔１３〕被覆が前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆された繁殖材料。