(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子： 
［化学式１］
【化１】
0006777277.tif 000088
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、
Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なり、
Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
【請求項２】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子： 
［化学式１］
【化１】
0006777277.tif 000089
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
Ｙ２は、水素であり、
Ａ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なる。
【請求項３】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
下記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子：
［化学式１］
【化１】
0006777277.tif 000090
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｙ１は、水素であり、
Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、
Ａ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
下記化学式２〜化学式４のうちのいずれか１つで表されるものである化合物、
［化学式２］
【化２】
0006777277.tif 000091
［化学式３］
【化３】
0006777277.tif 000092
［化学式４］
【化４】
0006777277.tif 000093
前記化学式２〜４において、
Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項５】
化学式２の化合物は、下記化学式５〜化学式８のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項４に記載の化合物：
［化学式５］
【化５】
0006777277.tif 000094
［化学式６］
【化６】
0006777277.tif 000095
［化学式７］
【化７】
0006777277.tif 000096
［化学式８］
【化８】
0006777277.tif 000097
前記化学式５〜化学式８において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ６およびＺ１〜Ｚ４の定義は、化学式２におけるのと同じである。
【請求項６】
化学式３の化合物は、下記化学式９〜化学式１２のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項４に記載の化合物：
［化学式９］
【化９】
0006777277.tif 000098
［化学式１０］
【化１０】
0006777277.tif 000099
［化学式１１］
【化１１】
0006777277.tif 000100
［化学式１２］
【化１２】
0006777277.tif 000101
前記化学式９〜化学式１２において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｚ１およびＺ２の定義は、化学式３におけるのと同じである。
【請求項７】
化学式４の化合物は、下記化学式１３〜化学式１６のうちのいずれか１つで表されるものである、
請求項４に記載の化合物：
［化学式１３］
【化１３】
0006777277.tif 000102
［化学式１４］
【化１４】
0006777277.tif 000103
［化学式１５］
【化１５】
0006777277.tif 000104
［化学式１６］
【化１６】
0006777277.tif 000105
前記化学式１３〜化学式１６において、
Ｌ、Ｘ４〜Ｘ６、Ｚ３およびＺ４の定義は、化学式４におけるのと同じである。
【請求項８】
下記構造の中から選択されたいずれか１つである、
化合物。
【化１７】
0006777277.tif 000106
【化１８】
0006777277.tif 000107
【化１９】
0006777277.tif 000108
【化２０】
0006777277.tif 000109
【化２１】
0006777277.tif 000110
【化２２】
0006777277.tif 000111
【化２３】
0006777277.tif 000112
【化２４】
0006777277.tif 000113
【化２５】
0006777277.tif 000114
【化２６】
0006777277.tif 000115
【化２７】
0006777277.tif 000116
【化２８】
0006777277.tif 000117
【化２９】
0006777277.tif 000118
【化３０】
0006777277.tif 000119
【化３１】
0006777277.tif 000120
【化３２】
0006777277.tif 000121
【化３３】
0006777277.tif 000122
【化３４】
0006777277.tif 000123
【化３５】
0006777277.tif 000124
【化３６】
0006777277.tif 000125
【化３７】
0006777277.tif 000126
【化３８】
0006777277.tif 000127
【化３９】
0006777277.tif 000128
【化４０】
0006777277.tif 000129
【化４１】
0006777277.tif 000130
【化４２】
0006777277.tif 000131
【請求項９】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は、
請求項４から８のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくとも１層を含み、
前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層が前記化合物を発光層のホストとして含むものである、
請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上の層を含み、
前記層のうちの１層以上が前記化合物を含む、
請求項１から３及び９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機物層は、前記化合物をホストとして含み、
他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むものである、
請求項１から３及び９から１２のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式１７で表される化合物を含むものである、
請求項１から３及び９から１３のいずれか１項に記載の有機発光素子：
［化学式１７］
【化４３】
0006777277.tif 000132
前記化学式１７において、
ｒは、１以上の整数であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項１５】
前記Ｌ１は、直接結合であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の２価のピレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基であり、
ｒは、２である、
請求項１４に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【０００２】
本出願は、２０１５年９月１５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３０３５６号、および２０１６年７月１５日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００９０１１７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００４】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006777277.tif 000002
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｙ１は、水素；１以上のＡ１で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ１で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ２は、水素；１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基、または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、含窒素ヘテロ環基であり、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１が２以上のＡ１で置換された場合に、Ａ１は、互いに同一または異なり、
Ｙ２が２以上のＡ２で置換された場合に、Ａ２は、互いに同一または異なる。
【０００７】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、電子抑制、発光、正孔抑制、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１２】
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１３】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈されてもよい。
【００１４】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基として解釈されてもよい。
【００１５】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００１６】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。
【００１７】
具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化２】
0006777277.tif 000003
【００１８】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜４０の直鎖、分枝鎖または環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。
【００１９】
具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006777277.tif 000004
【００２０】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。
【００２１】
具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006777277.tif 000005
【００２２】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
【００２３】
前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲａＲｂの化学式で表されてもよく、前記ＲａおよびＲｂはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
【００２５】
前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００２６】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。
【００２７】
一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。
【００２８】
もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。
【００２９】
もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。
【００３０】
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００３１】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。
【００３２】
アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。
【００３３】
具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書に記載されたアルキル基、アルコキシ基、およびその他アルキル基部分を含む置換体は、直鎖または分鎖形態をすべて含む。
【００３５】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。
【００３６】
一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。
【００３７】
もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。
【００３８】
もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。
【００３９】
具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００４０】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜４０である。
【００４１】
もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。
【００４２】
もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。
【００４３】
具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００４４】
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。
【００４５】
アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４６】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００４７】
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。
【００４９】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基を意味する。
【００５０】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
【００５１】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
【００５２】
一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。
【００５３】
一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。
【００５４】
前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
本明細書において、フルオレニル基は、置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
【化５】
0006777277.tif 000006
などのスピロフルオレニル基、
【化６】
0006777277.tif 000007
（９，９−ジメチルフルオレニル基）、および
【化７】
0006777277.tif 000008
（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
【００５７】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜６０であることが好ましい。
【００５８】
一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は１〜３０である。
【００５９】
ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピロール基、ピリミジン基、ピリダジン基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ジチアゾール基、テトラゾール基、ピラン基、チオピラン基、ピラジン基、オキサジン基、チアジン基、ジオキシン基、トリアジン基、テトラジン基、キノリン基、イソキノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、ナフチリジン基、アクリジン基、キサンテン基、フェナントリジン基、ジアザナフタレン基、トリアザインデン基、インドール基、インドリン基、インドリジン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、ベンゾチアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、フェナジン基、イミダゾピリジン基、フェノキサジン基、フェナントリジン基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、フェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、またはベンゾイミダゾフェナントリジン基、
【化８】
0006777277.tif 000009
などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００６０】
本明細書において、含窒素ヘテロ環基は、環員として窒素原子を少なくとも１個以上含むヘテロ環基であって、環をなす原子は、５個、６個または７個以上であってもよい。
【００６１】
具体的には、単環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ピラゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基がある。
【００６２】
また、多環式の含窒素ヘテロ環基の例としては、ベンズイミダゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、フェナジニル基、フェノキサジン基、フェナントリジン基、フェナントロリン基、フェノチアジン基、イミダゾピリジン基、イミダゾフェナントリジン基、ベンゾイミダゾキナゾリン基、ベンゾイミダゾフェナントリジン基などがある。
【００６３】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００６４】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００６５】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００６６】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
【００６７】
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
【００６８】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、芳香族ヘテロ環基の２価の基であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ｙ１は、水素；１以上のＡ１で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ１で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素；１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基、または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、Ｙ１およびＹ２のうちの少なくとも１つは、含窒素ヘテロ環基である。
【００７０】
本発明の一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７１】
一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換のアリール基；または１以上のＡ２で置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７２】
もう一つの実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基である。
【００７３】
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、１以上のＡ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基である。
【００７４】
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基で置換された単環式の含窒素ヘテロ環基である。
【００７５】
本発明の一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素である。
【００７６】
一実施態様において、Ｙ１は、１以上のＡ１で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基であり、Ｙ２は、水素である。
【００７７】
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、水素であり、Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の含窒素ヘテロ環基である。
【００７８】
一実施態様において、Ｙ１は、水素であり、Ｙ２は、Ａ２で置換もしくは非置換の単環式の含窒素ヘテロ環基である。
【００７９】
具体的には、前記単環式の含窒素ヘテロ環は、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、およびトリアジン基からなる群より選択されたいずれか１つである。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２〜化学式４のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式２］
【化９】
0006777277.tif 000010
［化学式３］
【化１０】
0006777277.tif 000011
［化学式４］
【化１１】
0006777277.tif 000012
前記化学式２〜化学式４において、
Ｌの定義は、化学式１におけるのと同じであり、
Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｚ１〜Ｚ４は、化学式１におけるＡ１およびＡ２の定義と同じである。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２の化合物は、下記化学式５〜化学式８のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式５］
【化１２】
0006777277.tif 000013
［化学式６］
【化１３】
0006777277.tif 000014
［化学式７］
【化１４】
0006777277.tif 000015
［化学式８］
【化１５】
0006777277.tif 000016
前記化学式５〜化学式８において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ６およびＺ１〜Ｚ４の定義は、化学式２におけるのと同じである。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３の化合物は、下記化学式９〜化学式１２のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式９］
【化１６】
0006777277.tif 000017
［化学式１０］
【化１７】
0006777277.tif 000018
［化学式１１］
【化１８】
0006777277.tif 000019
［化学式１２］
【化１９】
0006777277.tif 000020
前記化学式９〜化学式１２において、
Ｌ、Ｘ１〜Ｘ３、Ｚ１およびＺ２の定義は、化学式３におけるのと同じである。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４の化合物は、下記化学式１３〜化学式１６のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式１３］
【化２０】
0006777277.tif 000021
［化学式１４］
【化２１】
0006777277.tif 000022
［化学式１５］
【化２２】
0006777277.tif 000023
［化学式１６］
【化２３】
0006777277.tif 000024
前記化学式１３〜化学式１６において、
Ｌ、Ｘ４〜Ｘ６、Ｚ３およびＺ４の定義は、化学式４におけるのと同じである。
【００８４】
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アリール基で置換されたピリジル基；アリール基で置換されたピリミジル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されたいずれか１つである。
【００８５】
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、直接結合であり、Ａ１は、水素であり、Ｙ２は、アリール基で置換されたピリジル基；アリール基で置換されたピリミジル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基であり、前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基からなる群より選択されたいずれか１つである。
【００８６】
一実施態様において、Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基で置換されたピリジル基；フェニル基で置換されたピリミジル基；またはフェニル基で置換されたトリアジニル基である。
【００８７】
もう一つの実施態様において、Ｙ１は、直接結合であり、Ａ１は、水素であり、Ｙ２は、フェニル基で置換されたピリジル基；フェニル基で置換されたピリミジル基；またはフェニル基で置換されたトリアジニル基である。
【００８８】
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００８９】
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリーレン基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００９０】
本発明の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のピリダジニレン基；置換もしくは非置換のトリアジニレン基；置換もしくは非置換のピラゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のチアゾリレン基；置換もしくは非置換のトリアゾリレン基；置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基；置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基；置換もしくは非置換のキノリニレン基；置換もしくは非置換のイソキノリニレン基；置換もしくは非置換のキナゾリニレン基；置換もしくは非置換のキノキサリニレン基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾシロリレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
【００９１】
一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基である。
【００９２】
一実施態様において、Ｌは、直接結合；ニトリル基、トリフェニルシリル基、トリフェニルメチル基、ニトリル基で置換もしくは非置換のフェニル基、ピリジン基、ピリジン基で置換もしくは非置換のキノリン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、およびメチル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリジニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジニレン基；ピリダジニレン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジニレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基；キノリニレン基；キノキサリニレン基；ジベンゾチオフェニレン基；ジベンゾフラニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；
【化２４】
0006777277.tif 000025
である。
【００９３】
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９４】
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９５】
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜４０のアリール基または炭素数１６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜４０のアルキル基；炭素数１〜４０のアルコキシ基；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９６】
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜４０のアルキル基または炭素数６〜６０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜４０のアルキル基；炭素数１〜４０のアルコキシ基；炭素数６〜６０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜６０の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９７】
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９８】
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜２０のアルコキシ基；炭素数６〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数１〜３０の単環式または多環式の置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００９９】
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；シリル基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリペリレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のペンタセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基のようなアリール基；または置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のイソキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のナフチリジニル基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のキサンテニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基；置換もしくは非置換のトリアザインデニル基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のインドリニル基；置換もしくは非置換のインドリジニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基；置換もしくは非置換のフェナジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基のようなヘテロ環基である。
【０１００】
本発明の一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のクォーターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のトリペリレニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のテトラセニル基；置換もしくは非置換のペンタセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基のようなアリール基；または置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のイソキノリニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のナフチリジニル基；置換もしくは非置換のアクリジル基；置換もしくは非置換のキサンテニル基；置換もしくは非置換のフェナントリジニル基；置換もしくは非置換のジアザナフタレニル基；置換もしくは非置換のトリアザインデニル基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のインドリニル基；置換もしくは非置換のインドリジニル基；置換もしくは非置換のフタラジニル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基；置換もしくは非置換のピリドピラジニル基；置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基；置換もしくは非置換のカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインドロカルバゾリル基；置換もしくは非置換のインデノカルバゾリル基；置換もしくは非置換のフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基；置換もしくは非置換のフェナジニル基；置換もしくは非置換のフェノキサジニル基；置換もしくは非置換のフェノチアジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基；置換もしくは非置換のイミダゾフェナントリジン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾキナゾリニル基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾフェナントリジニル基；
【化２５】
0006777277.tif 000026
のようなヘテロ環基である。
【０１０１】
もう一つの実施態様において、Ａ１は、水素であり、Ａ２は、水素；重水素；ニトリル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルホスフィンオキシド基；ニトリル基、フェニル基、キノリン基、およびピリジン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；アルキル基およびアリール基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；フェニル基およびピリジン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびメトキシ基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のピリミジン基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、およびメトキシ基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のオキサジアゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のチアジアゾール基；ピリジン基で置換もしくは非置換のキノリン基；またはカルバゾール基である。
【０１０２】
一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１０３】
一実施態様において、Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１０４】
本発明の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ６は、ＮまたはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか１つは、Ｎであり、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか１つは、Ｎである。
【０１０５】
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３は、すべてＮである。
【０１０６】
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは、Ｎであり、残りの１つは、ＣＨである。
【０１０７】
一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎであり、Ｘ３は、ＣＨである。
【０１０８】
一実施態様において、Ｘ１およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ２は、ＣＨである。
【０１０９】
一実施態様において、Ｘ２およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ１は、ＣＨである。
【０１１０】
一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか１つがＮであり、残りの２つは、ＣＨである。
【０１１１】
一実施態様において、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２およびＸ３は、ＣＨである。
【０１１２】
一実施態様において、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ３は、ＣＨである。
【０１１３】
一実施態様において、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ２は、ＣＨである。
【０１１４】
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６は、すべてＮである。
【０１１５】
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか２つは、Ｎであり、残りの１つは、ＣＨである。
【０１１６】
一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＨである。
【０１１７】
一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、Ｎであり、Ｘ５は、ＣＨである。
【０１１８】
一実施態様において、Ｘ５およびＸ６は、Ｎであり、Ｘ４は、ＣＨである。
【０１１９】
一実施態様において、Ｘ４〜Ｘ６のうちのいずれか１つがＮであり、残りの２つは、ＣＨである。
【０１２０】
一実施態様において、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５およびＸ６は、ＣＨである。
【０１２１】
一実施態様において、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ６は、ＣＨである。
【０１２２】
一実施態様において、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ５は、ＣＨである。
【０１２３】
本発明の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２６】
0006777277.tif 000027
【化２７】
0006777277.tif 000028
【化２８】
0006777277.tif 000029
【化２９】
0006777277.tif 000030
【化３０】
0006777277.tif 000031
【化３１】
0006777277.tif 000032
【化３２】
0006777277.tif 000033
【化３３】
0006777277.tif 000034
【化３４】
0006777277.tif 000035
【化３５】
0006777277.tif 000036
【化３６】
0006777277.tif 000037
【化３７】
0006777277.tif 000038
【化３８】
0006777277.tif 000039
【化３９】
0006777277.tif 000040
【化４０】
0006777277.tif 000041
【化４１】
0006777277.tif 000042
【化４２】
0006777277.tif 000043
【化４３】
0006777277.tif 000044
【化４４】
0006777277.tif 000045
【化４５】
0006777277.tif 000046
【化４６】
0006777277.tif 000047
【化４７】
0006777277.tif 000048
【化４８】
0006777277.tif 000049
【化４９】
0006777277.tif 000050
【化５０】
0006777277.tif 000051
【化５１】
0006777277.tif 000052
【０１２４】
化合物のコンジュゲーション長さとエネルギーバンドギャップは密接な関係にある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長さが長いほど、エネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるため、これは、エネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
【０１２５】
本発明では、前記のようにエネルギーバンドギャップが大きいコア構造に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。通常、エネルギーバンドギャップが大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造が、エネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが困難である。さらに、本発明では、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位も調節可能である。
【０１２６】
また、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
【０１２７】
本明細書に係る化合物は、以下の一般的な反応式によって製造することができる。
１）
【化５２】
0006777277.tif 000053
２）
【化５３】
0006777277.tif 000054
３）
【化５４】
0006777277.tif 000055
４）
【化５５】
0006777277.tif 000056
前記反応式において、Ｒ、Ｒ１およびＲ２の定義は、化学式１におけるＹ１または−Ｌ−Ｙ２の定義と同じである。
【０１２８】
また、本発明に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むことを特徴とする。
【０１２９】
本発明の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造される。
【０１３０】
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成さされる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３１】
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。
【０１３２】
したがって、本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔注入と正孔輸送を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【０１３３】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１３４】
一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストとして含まれてもよい。
【０１３５】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物は、発光層の燐光ホスト材料として含まれてもよい。
【０１３６】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含むことができる。
【０１３７】
もう一つの例として、前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【０１３８】
また、前記有機物層は、電子注入層および電子輸送層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
【０１３９】
もう一つの実施態様において、前記有機発光素子の有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式１で表される化合物を含む。
【０１４０】
このような多層構造の有機物層において、前記化合物は、発光層、正孔注入／正孔輸送と発光を同時に行う層、正孔輸送と発光を同時に行う層、または電子輸送と発光を同時に行う層などに含まれてもよい。
【０１４１】
一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１７で表される化合物を含む。
［化学式１７］
【化５６】
0006777277.tif 000057
前記化学式１７において、
ｒは、１以上の整数であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｒが２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【０１４２】
一実施態様によれば、前記Ｌ１は、直接結合である。
【０１４３】
一実施態様によれば、前記ｒは、２である。
【０１４４】
一実施態様において、Ａｒ１は、水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または水素、重水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の価のクリセン基である。
【０１４５】
一実施態様によれば、前記Ａｒ１は、２価のピレン基である。
【０１４６】
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
【０１４７】
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１４８】
一実施態様において、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１４９】
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１５０】
一実施態様によれば、前記Ａｒ２およびＡｒ３は、フェニル基である。
【０１５１】
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１５２】
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【０１５３】
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、または電子輸送層７に含まれてもよい。
【０１５４】
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｖａｐｏｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作ることもできる。
【０１５５】
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない溶媒工程（ｓｏｌｖｅｎｔ  ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
【０１５６】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５７】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５８】
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がよく注入される物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１５９】
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６０】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６１】
前記化学式１で表される化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表される化合物をホストとして含み、イリジウム系（Ｉｒ）ドーパントと共に使用することができる。
【０１６２】
ドーパントとして使用されるイリジウム系錯体は、下記の通りである。
【化５７】
0006777277.tif 000058
【化５８】
0006777277.tif 000059
【０１６３】
前記電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６４】
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【実施例】
【０１６５】
下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１６６】
製造例
【０１６７】
下記の製造例１〜２３により下記化合物１〜２３を製造した。
【化５９】
0006777277.tif 000060
【化６０】
0006777277.tif 000061
【化６１】
0006777277.tif 000062
【０１６８】
＜製造例＞
【０１６９】
製造例１：下記化合物１の製造
【化６２】
0006777277.tif 000063
窒素雰囲気下、前記化合物Ａ（１０ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）、Ｂ（９．２ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（９．５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３９８ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（３８６ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を入れて、１２時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物１（１９．９ｇ、収率：８７％）を製造した。
【０１７０】
製造例２：下記化合物２の合成
【化６３】
0006777277.tif 000064
窒素雰囲気下、前記化合物Ｃ（１２ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）、Ｄ（１３．６ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（９．５ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、パラジウムテトラトリフェニルホスフィン（４４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を入れて、５時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、エタノールを添加して固体を得た。濾過後に得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物Ｅを８５％の収率で製造した。
【０１７１】
窒素雰囲気下、前記化合物Ｅ（１５ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）、Ｆ（１１．２ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）をジオキサン（１２０ｍＬ）に溶かし、炭酸カリウム（８．９ｇ、６４．６ｍｍｏｌ）を水（６０ｍＬ）に溶かして添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３７１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（３６４ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて、１２時間還流撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。得られた固体を水とエタノールで洗浄して、前記化合物２（１７．０ｇ、収率：８５％）を製造した。
【０１７２】
製造例３：下記化合物３の合成
【化６４】
0006777277.tif 000065
前記化合物Ｄの代わりにＧを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｈを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨ、そしてＦの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物３を製造した。
【０１７３】
製造例４：下記化合物４の合成
【化６５】
0006777277.tif 000066
前記化合物Ｄの代わりにＧを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｈを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨ、そしてＦの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物３を製造した。
【０１７４】
製造例５：下記化合物５の合成
【化６６】
0006777277.tif 000067
前記化合物Ｄの代わりにＫを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｌを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＬ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物５を製造した。
【０１７５】
製造例６：下記化合物６の合成
【化６７】
0006777277.tif 000068
前記化合物Ｄの代わりにＭを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｎを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＮ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物６を製造した。
【０１７６】
製造例７：下記化合物７の合成
【化６８】
0006777277.tif 000069
前記化合物Ｄの代わりにＯを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｐを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＰ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物７を製造した。
【０１７７】
製造例９：下記化合物９の合成
【化６９】
0006777277.tif 000070
前記化合物Ｄの代わりにＳを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｔを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＴ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物９を製造した。
【０１７８】
製造例１０：下記化合物１０の合成
【化７０】
0006777277.tif 000071
前記化合物Ｃの代わりにＵ、そしてＤの代わりにＩを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物１０を製造した。
【０１７９】
製造例１１：下記化合物１１の合成
【化７１】
0006777277.tif 000072
前記化合物Ｃの代わりにＵ、そしてＤの代わりにＶを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物１１を製造した。
【０１８０】
製造例１２：下記化合物１２の合成
【化７２】
0006777277.tif 000073
前記化合物Ｃの代わりにＸ、そしてＤの代わりにＷを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物Ｙを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＹ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１２を製造した。
【０１８１】
製造例１３：下記化合物１３の合成
【化７３】
0006777277.tif 000074
前記化合物Ｊの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物１２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１３を製造した。
【０１８２】
製造例１４：下記化合物１４の合成
【化７４】
0006777277.tif 000075
前記化合物Ｃの代わりにＡＡ、そしてＤの代わりにＷを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＢＢを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＢＢ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１４を製造した。
【０１８３】
製造例１５：下記化合物１５の合成
【化７５】
0006777277.tif 000076
前記化合物Ｊの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物１４を製造する方法と同様の方法で前記化合物１５を製造した。
【０１８４】
製造例１６：下記化合物１６の合成
【化７６】
0006777277.tif 000077
前記化合物Ｅの代わりにＤＤ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１６を製造した。
【０１８５】
製造例１７：下記化合物１７の合成
【化７７】
0006777277.tif 000078
前記化合物Ｅの代わりにＦＦ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１７を製造した。
【０１８６】
製造例１８：下記化合物１８の合成
【化７８】
0006777277.tif 000079
前記化合物Ｅの代わりにＧＧ、そしてＦの代わりにＣＣを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１８を製造した。
【０１８７】
製造例１９：下記化合物１９の合成
【化７９】
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前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＺを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＨＨを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＨＨ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物１９を製造した。
【０１８８】
製造例２０：下記化合物２０の合成
【化８０】
0006777277.tif 000081
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＩＩを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＪＪを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＪＪ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２０を製造した。
【０１８９】
製造例２１：下記化合物２１の合成
【化８１】
0006777277.tif 000082
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＫＫを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＬＬを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＬＬ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２１を製造した。
【０１９０】
製造例２２：下記化合物２２の合成
【化８２】
0006777277.tif 000083
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＭＭを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＮＮを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＮＮ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２２を製造した。
【０１９１】
製造例２３：下記化合物２３の合成
【化８３】
0006777277.tif 000084
前記化合物Ｃの代わりにＥＥを、そしてＤの代わりにＯＯを用いたことを除き、前記化合物Ｅを製造する方法と同様の方法で前記化合物ＰＰを製造した。次に、前記化合物Ｅの代わりにＰＰ、そしてＦの代わりにＪを用いたことを除き、前記化合物２を製造する方法と同様の方法で前記化合物２３を製造した。
【０１９２】
＜ＯＬＥＤ素子作製の評価＞
【０１９３】
比較例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）社製品を用い、蒸留水としてはミリポア（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）社製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を１００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
【０１９４】
前記正孔注入層上に、下記化学式の４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（７００Å）、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）（５０Å）、および４，４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（７００Å）を順次に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
【化８４】
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【０１９５】
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ２００Åとして下記のようなＨ１とＤ１を２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。前記発光層上に、Ｅ１を１００Åの厚さとして電子輸送層を形成した。
【化８５】
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【０１９６】
前記電子輸送層上に、Ｅ１とＥ２を１：１の重量比で真空蒸着して、２００Åの厚さに電子注入および電子輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１５Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
【０１９７】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０１９８】
比較例２
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりにＥ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０１９９】
実施例１
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２００】
実施例２
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０１】
実施例３
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物９を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０２】
実施例４
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０３】
実施例５
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０４】
実施例６
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０５】
実施例７
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０６】
実施例８
前記比較例１において、電子注入および電子輸送層Ｅ１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０２０７】
前記比較例１、２および実施例１〜８のそれぞれの化合物を用いて製造した有機発光素子を実験した結果を表１に示した。
【表１】
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【０２０８】
前記素子評価の結果から、本明細書に係るヘテロ環化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧などにおいて優れた特性を示すことが分かる。
【符号の説明】
【０２０９】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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