(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と、下引き層と、感光層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、架橋剤および下記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
0006700714.tif 000030
（式（１）中、
Ｒ１は、下記式（２）、および下記式（３）からなる群より選択される。
【化２】
0006700714.tif 000031
式（２）中、
Ｒ１０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ１０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基およびフェニル基からなる群より選択される。
Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｍ個のＲ１０２およびｎ個のＲ１０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。
Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を示す。
【化３】
0006700714.tif 000032
式（３）中、
Ｒ２０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ２０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基、およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２０２およびＲ２０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｓ個のＲ２０２およびｐ個のＲ２０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。Ｒ２０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｓ、ｐはそれぞれ０〜４の整数を示す。
Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示す。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に下記式（５）で示される基である。
【化４】
0006700714.tif 000033
（式（５）中、
Ｒ４０１は、水素原子を示す。
Ｒ４０２およびＲ４０３は、それぞれ独立に、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示し、これらの基は、ヒドロキシ基を有する。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、フェニル基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つである。））。
【請求項２】
前記架橋剤が、
イソシアネート基あるいはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、または、
Ｎ−メチロール基あるいはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するアミン化合物
である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記組成物が、さらに重合性官能基を有する樹脂を含有する請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記Ｒ１が、前記式（３）で示される基である請求項１〜３のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびにイミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロセスカートリッジや電子写真装置に搭載される電子写真感光体として、有機光導電性物質である電荷発生物質を含有する感光層が支持体上に形成された電子写真感光体が主として用いられている。
【０００３】
近年、感光層に含有される電荷発生物質として、より高い感度を有するものが用いられている。しかしながら、この電荷発生物質の高感度化に伴い電荷の発生量が多くなるため、電荷が感光層中に滞留しやすく、ポジゴーストが発生しやすい。このポジゴーストとは、出力画像において、電子写真感光体の前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなる現象である。
このようなポジゴーストの発生を抑制する技術として、支持体と感光層との間に設けられた下引き層に電子輸送物質を含有させる技術が知られている（例えば、特許文献１参照。）。特許文献１には、下引き層に、電子輸送物質、架橋剤および樹脂を含む組成物の重合物を含有させることにより、下引き層における電子輸送物質由来の構造の偏在を抑制し、ポジゴーストの抑制効果が向上することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−２９４８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らの検討によると、特許文献１に記載の電子写真感光体は、ポジゴーストの抑制効果が向上しており、現在求められている画像品質を満足している。しかしながら、近年、電子写真感光体の長寿命化や、画像品質の更なる向上への要求が益々高まりをみせ、ポジゴーストの抑制効果を更に高いレベルで達成することが求められる。
【０００６】
したがって、本発明の目的は、繰り返し使用時のポジゴーストの抑制をより向上させた電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。また、本発明の別の目的は、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、支持体と、下引き層と、感光層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、該下引き層が、架橋剤および下記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
【化１】
0006700714.tif 000002
式（１）中、
Ｒ１は、下記式（２）、および下記式（３）からなる群より選択される。
【化２】
0006700714.tif 000003
式（２）中、
Ｒ１０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ１０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基およびフェニル基からなる群より選択される。
Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｍ個のＲ１０２およびｎ個のＲ１０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。
Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を示す。
【化３】
0006700714.tif 000004
式（３）中、
Ｒ２０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ２０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基、およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２０２およびＲ２０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｓ個のＲ２０２およびｐ個のＲ２０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。Ｒ２０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｓ、ｐはそれぞれ０〜４の整数を示す。
Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示す。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に下記式（５）で示される基である。
【化４】
0006700714.tif 000005
式（５）中、
Ｒ４０１は、水素原子を示す。
Ｒ４０２およびＲ４０３は、それぞれ独立に、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示し、これらの基は、ヒドロキシ基を有する。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、フェニル基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つである。
【０００８】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置に関する。
また、本発明は、上記式（１）で示されるイミド化合物に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、繰り返し使用時のポジゴーストの抑制をより向上させた電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することが可能である。また、本発明によれば、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の一実施形態における概略構成を示す図である。
【図２】ゴースト画像評価の際に用いるゴースト評価用印字を説明する図である。
【図３】１ドット桂馬パターン画像を説明する図である。
【図４】本発明に係る電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図５】合成例の化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明は、電子写真感光体の下引き層が、架橋剤と下記式（１）で示される化合物（電子輸送物質）を含む組成物との重合物を含有することを特徴とする。
【化５】
0006700714.tif 000006
式（１）中、
Ｒ１は、下記式（２）、および下記式（３）からなる群より選択される。
【化６】
0006700714.tif 000007
式（２）中、
Ｒ１０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ１０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基およびフェニル基からなる群より選択される。
Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｍ個のＲ１０２およびｎ個のＲ１０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。
Ｒ１０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を示す。
【化７】
0006700714.tif 000008
式（３）中、
Ｒ２０１は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ２０４、カルボニル基、置換または無置換のアルキレン基、または、置換または無置換のアリーレン基を示す。該置換アルキレン基の置換基、該置換アリーレン基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基、およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２０２およびＲ２０３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基およびハロゲン原子からなる群より選択される。ｓ個のＲ２０２およびｐ個のＲ２０３は、それぞれ、同一であっても異なってもよい。Ｒ２０４は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。ｓ、ｐはそれぞれ０〜４の整数を示す。
Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示す。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群より選択される。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に下記式（５）で示される基である。
【化８】
0006700714.tif 000009
式（５）中、
Ｒ４０１は、水素原子を示す。
Ｒ４０２およびＲ４０３は、それぞれ独立に、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を示し、これらの基は、ヒドロキシ基を有する。該置換アルキル基の置換基、該置換アリール基の置換基は、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシ基、アルコシキカルボニル基、フェニル基及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１つである。
【００１３】
本発明者らは、下引き層に上述の重合物を含有させることにより、ポジゴーストの抑制が向上する理由について以下のように推測している。
電子輸送物質を含有する下引き層に欠陥があると電子輸送物質が偏在したり、欠陥自体が電子トラップの要因となったりして、ポジゴーストの発生の１つの要因となると考えられる。下引き層中に電子トラップが形成されると、電子輸送性が低下しやすく、残留電荷が発生しやすくなる。これにより、長期間の繰り返し使用時に残留電荷が蓄積しやすくなることで、ポジゴーストの発生が起こると考えられる。この下引き層の欠陥は、下引き層を構成する材料を重合するときの体積変化が大きいほど生じやすいと考えられる。
【００１４】
上記式（１）で示される電子輸送物質は、Ｒ１にスペーサーを有して、一分子中に二つの電子輸送能を有する骨格が結合した状態であるため、重合時の体積変化を一分子中に一つの電子輸送能を有する骨格を備える場合に比べて小さく抑えることができる。特に、下引き層の膜厚が厚い場合に本発明の効果が有効に作用し、下引き層の欠陥を少なくでき、ポジゴーストの抑制をさらに向上させることが可能である。
【００１５】
下引き層中における架橋剤および上記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物の含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。さらに、８０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましい。
【００１６】
〔電子輸送物質〕
本発明の下引き層には、架橋剤と式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物（硬化物）を含有する。式（１）で示される化合物については、上述の通りである。
【００１７】
式（１）で示される化合物においては、Ｒ１が、前記式（２）で示される基、または前記式（３）で示される基である。これらの基を有すると、電子トラップが抑制され、ポジゴーストをより低減することができる。
【００２２】
本発明において、架橋剤および下記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物は、下引き層中において、粒子状態で存在しないことが好ましい。具体的に、「粒子状態で存在しない」とは、下引き層の断面をＳＥＭ観察した際に、粒子に由来する形状が観察されない構成を意味する。係る構成を達成するためには、上記重合物を溶解させた下引き層用塗布液を用いて、下引き層を形成する方法が挙げられる。
【００２３】
〔架橋剤〕
架橋剤としては、上記式（１）で示される化合物と重合（硬化）または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）などに記載されている化合物等を用いることができる。
【００２４】
架橋剤は、例えば、以下に示すイソシアネート化合物、アミン化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。また、架橋剤は複数組み合わせて使用してもよい。
【００２５】
イソシアネート化合物は、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を有することが好ましい。また、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を複数個（２個以上）有しているイソシアネート化合物がより好ましい。さらに好ましくは、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を３〜６個有しているイソシアネート化合物である。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリストールとのアダクト変性体が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体が特に好ましい。
【００２６】
購入可能なイソシアネート化合物（架橋剤）として、例えば、旭化成ケミカルズ社製デュラネートＭＦ−Ｋ６０Ｂ、ＳＢＡ−７０Ｂ、住化コベストロウレタン（旧：住化バイエルウレタン）社製デスモジュールＢＬ３１７５、ＢＬ３４７５、といったイソシアネート系架橋剤、三井化学社製ユーバン２０ＳＥ６０、２２０、ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＬ−１２５−６０、Ｇ−８２１−６０といったアミノ系架橋剤、日立化成社製ファンクリルＦＡ−１２９ＡＳ、ＦＡ−７３１Ａといったアクリル系架橋剤等が挙げられる。
【００２７】
アミン化合物は、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有することが好ましい。また、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を複数個（２個以上）有しているアミン化合物がより好ましい。例えば、メチロール化されたメラミン、メチロール化されたグアナミン、メチロール化された尿素誘導体、メチロール化されたエチレン尿素誘導体、メチロール化されたグリコールウリルおよび、メチロール部位がアルキルエーテル化された化合物、および、これらの誘導体が挙げられる。
【００２８】
購入可能なアミン化合物（架橋剤）としては、例えば、スーパーメラミＮｏ．９０（日油（旧：日本油脂）社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）ＴＤ−１３９−６０、Ｌ−１０５−６０、Ｌ１２７−６０、Ｌ１１０−６０、Ｊ−８２０−６０、Ｇ−８２１−６０（ＤＩＣ社製）、ユーバン２０２０（三井化学）、スミテックスレジンＭ−３（住友化学（旧：住友化学工業）社製）、ニカラックＭＷ−３０、ＭＷ−３９０、ＭＸ−７５０ＬＭ（三和ケミカル社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）Ｌ−１４８−５５、１３−５３５、Ｌ−１４５−６０、ＴＤ−１２６（ＤＩＣ社製）、ニカラックＢＬ−６０、ＢＸ−４０００（三和ケミカル社製）、ニカラックＭＸ−２８０、ニカラックＭＸ−２７０、ニカラックＭＸ−２９０（三和ケミカル社製）、が挙げられる。
【００２９】
〔樹脂〕
本発明において、組成物は、さらに、重合性官能基を有する樹脂を含有することが好ましい。重合性官能基を有する樹脂とは、式（１）で示される化合物と重合（硬化）することが可能な重合性官能基を有する樹脂のことである。重合性官能基として好ましくは、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基およびメトキシ基が挙げられる。
【００３０】
重合性官能基を有する樹脂としては、例えば、ポリエーテルポリオール樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリアクリルポリオール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、カルボキシル基含有樹脂、ポリアミン樹脂、ポリチオール樹脂が挙げられる。本発明はこれらに限定されるわけではない。また、樹脂は複数組み合わせて使用してもよい。
【００３１】
購入可能な重合性官能基を有する樹脂としては、例えば、東ソー（株）（旧：日本ポリウレタン工業（株））製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成（株）（旧：日立化成工業（株））製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのようなポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製エスレックＢＸ−１、ＢＭ−１、ＫＳ−１、ＫＳ−５などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、（株）日本触媒製アクアリック、株式会社鉛市製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ社製  ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂が挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性の観点から好ましい。
【００３２】
重合性官能基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００以上４００，０００以下の範囲であることが好ましい。より好ましくは、５，０００以上３００，０００以下である。
【００３３】
ポジゴーストの抑制の観点から、組成物中における、式（１）で示される化合物の含有量に対する、架橋剤の含有量および重合性官能基を有する樹脂の含有量の合計の含有量が、質量比率で０．５倍以上２．５倍以下であることが好ましい。
【００３４】
下引き層は、上述した重合物以外にも、成膜性や電気的特性を高めるために、他の樹脂（重合性官能基を有さない樹脂）、有機粒子、無機粒子、レベリング剤などを含有してもよい。ただし、下引き層におけるそれらの含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
【００３５】
下引き層は、上記式（１）で示される化合物および架橋剤を含む組成物を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜を乾燥させることによって形成することができる。下引き層用塗布液の塗膜乾燥時に、上記式（１）で示される化合物と架橋剤が重合（逐次重合）するが、その際に熱や光のエネルギーを印加することで重合反応（硬化反応）が促進される。
【００３６】
下引き層は、支持体からの電荷の注入を防ぐために膜厚を厚くすることが好ましいが、膜厚を厚くすると下引き層中に電荷が滞留しやすく、ゴーストがより発生しやすくなる傾向がある。本発明の上記重合物を含有する下引き層は、下引き層の膜厚が厚くてもゴースト抑制効果が有効に作用する。好ましい下引き層の膜厚は、０．１μｍ以上１０．０μｍ以下であり、より好ましくは、０．５μｍ以上５．０μｍ以下である。
【００３７】
下引き層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
【００３８】
［電子輸送物質の具体例］
以下、本発明に係る電子輸送物質を含む電子輸送物質の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。また、電子輸送物質は複数組み合わせて使用してもよい。
【００３９】
【表１】
0006700714.tif 000010
【００４０】
【表２】
0006700714.tif 000011
【００４１】
【表３】
0006700714.tif 000012
【００４２】
【表４】
0006700714.tif 000013
【００４３】
【表５】
0006700714.tif 000014
【００４４】
【表６】
0006700714.tif 000015
【００４５】
【表７】
0006700714.tif 000016
【００４６】
【表８】
0006700714.tif 000017
【００４７】
【表９】
0006700714.tif 000018
【００４８】
【表１０】
0006700714.tif 000019
【００４９】
【表１１】
0006700714.tif 000020
【００５０】
式（１）で示される構造を有する誘導体（電子輸送物質の誘導体）の合成法は特に限定されるものではないが、公知の合成方法、例えば、特開２００１−２６５０３１号公報に記載の方法、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，  ３２３１（１９９８）．や、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，４２，  ３５５９（２００１）．に記載の方法を参考にして合成可能である。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）およびジョンソン・マッセイ・ジャパン・合同会社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物を用いて合成可能である。
【００５１】
式（１）で示される化合物は、重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基）を有する。式（１）で示される構造を有する誘導体に重合性官能基を導入する方法としては、２つある。
【００５２】
１つ目は、式（１）で示される構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法である。
【００５３】
２つ目は、式（１）で示される構造を有する誘導体に重合性官能基または重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法である。２つ目の方法としては、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法がある。また、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法も挙げられる。また、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法が挙げられる。また、式（１）で示される構造を有する誘導体を合成する際の原料として、前記重合性官能基または、前記重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するナフタレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。
【００５４】
本発明に使用する化合物等の確認は、以下の方法によって行った。
・核磁気共鳴分光分析（ＮＭＲ）
使用測定器：（ＪＭＮ−ＥＸ４００  ＪＥＯＬ社製）
溶媒：重ＤＭＳＯ
【００５５】
〔電子写真感光体の構成〕
本発明の電子写真感光体は、支持体、下引き層と、感光層と、をこの順に有する電子写真感光体である。感光層は、電荷発生物質および電荷輸送物質を含有した単層型感光層であってもよいが、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層とに分離した積層型（機能分離型）感光層であることが好ましい。さらに、電子写真特性の観点から、積層型感光層は、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層であることが好ましい。
【００５６】
図４の（ａ）および（ｂ）は、本発明に係る電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図４の（ａ）は単層型感光層を示しており支持体１０１上に下引き層１０２、下引き層１０２上に感光層１０３が形成される。また、図４の（ｂ）は、積層型感光層を示しており、支持体１０１上に下引き層１０２、下引き層１０２上に電荷発生層１０４、電荷発生層１０４上に電荷輸送層１０５が形成される。なお、本発明に係る電子写真感光体の層構成はこれらに限られるものではなく、必要に応じて他の層を有していてもよい。
【００５７】
下引き層１０２、電荷発生層１０４、電荷輸送層１０５などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、以下の方法が好ましい。すなわち、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法である。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法が挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【００５８】
一般的な電子写真感光体として、円筒状支持体上に感光層（電荷発生層、電荷輸送層）を形成してなる円筒状の電子写真感光体が広く用いられるが、ベルト状、シート状などの形状とすることも可能である。
【００５９】
〔支持体〕
支持体は、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄の金属または合金製の支持体を用いることができる。これらの他、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスといった絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金といった金属の薄膜を形成した支持体が挙げられる。または、酸化インジウム、酸化スズの如き導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
【００６０】
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化のような電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理を施してもよい。
【００６１】
支持体と、下引き層との間には、導電層を設けてもよい。導電層は、結着樹脂を含む溶剤中に導電性粒子を分散させた導電層用塗布液の塗膜を支持体上に形成し、乾燥させることで得られる。
【００６２】
導電性粒子としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉、導電性酸化スズ、ＩＴＯのような金属酸化物粉体が挙げられる。
【００６３】
また、結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂およびアルキッド樹脂が挙げられる。
【００６４】
導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上３５μｍ以下であることがより好ましく、さらには５μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。
【００６５】
〔感光層〕
下引き層上には、感光層（電荷発生層、電荷輸送層）が設けられる。電荷発生層や電荷輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
【００６６】
電荷発生層は、電荷発生物質、および結着樹脂を含有する。
【００６７】
電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、キノン顔料、インジゴイド顔料やフタロシアニン顔料、ペリノン顔料が挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
【００６８】
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンといったビニル化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。これらの中でも、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールが好ましい。
【００６９】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１以上１／１０以下の範囲であることが好ましく、５／１以上１／５以下の範囲であることがより好ましい。
【００７０】
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
【００７１】
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【００７２】
電荷輸送層は、電荷輸送物質、および結着樹脂を含有する。
【００７３】
電荷輸送物質としては、例えば、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、ブタジエン化合物、エナミン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーも挙げられる。
【００７４】
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸エステル、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリスチレンが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００以上３００，０００以下の範囲であることが好ましい。
電荷輸送層において、電荷輸送物質と結着樹脂との比率（電荷輸送物質／結着樹脂）は、１０／５以上５／１０以下の範囲であることが好ましく、１０／８以上６／１０以下の範囲であることがより好ましい。
【００７５】
電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
【００７６】
電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。
【００７７】
なお、支持体と上記下引き層との間や上記下引き層と感光層との間に、本発明の重合体を含有しない第２の下引き層といった別の層を設けてもよい。
【００７８】
また、感光層（電荷輸送層）上には、導電性粒子または電荷輸送物質と結着樹脂とを含有する保護層を設けてもよい。保護層には、潤滑剤の如き添加剤をさらに含有させてもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や正孔輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該結着樹脂以外の導電性粒子や正孔輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）により硬化してなる硬化性樹脂であってもよい。
【００７９】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、本発明に係る電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図１において、円筒状の電子写真感光体１は、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（例えば、接触系一次帯電器、非接触系一次帯電器など）により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４で露光する。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【００８０】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。二成分現像剤の場合、現像剤はトナーとキャリアとからなり、一成分現像剤の場合、現像剤はトナーそのものである。いずれの場合であっても、トナーが静電潜像に付着してトナー像となる。
【００８１】
さらに、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
【００８２】
トナー像を転写した後の転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【００８３】
トナー像が転写された後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りのトナー（転写残トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光（不図示）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００８４】
電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５、転写手段６、およびクリーニング手段７から選択される１つ以上と、を容器に納めてプロセスカートリッジ９として一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジ９を電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７と、を一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
【００８５】
また、図１に示す例では電子写真装置本体側に転写手段６、定着手段８および不図示の露光手段などが設けられている。ただし、本発明に係る電子写真装置はこれに何ら限定されるものではなく、電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有するものであれば特に制限はない。
【００８６】
〔イミド化合物〕
本発明に係るイミド化合物は、上記式（１）で示されるイミド化合物である。
【実施例】
【００８７】
以下、実施例により、本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【００８８】
まず、上記式（１）で示されるイミド化合物（電子輸送物質）の合成例を示す。ＮＭＲスペクトルの測定は、上述の条件でおこなった。
【００８９】
（合成例）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部およびＬ−ロイシノール２．６部を加え、３時間還流を行った。更に４，４’−メチレンビス（２−エチル−６−メチルアニリン）２．９部を加え、３時間還流を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／トルエン）で分離した後、目的物を含有するフラクションを濃縮した。その濃縮物を酢酸エチル／トルエン混合溶液で再結晶を行い、目的の化合物を２．０部得た。得られた化合物を、核磁気共鳴装置を用いてＮＭＲスペクトルの測定を行ったところ、例示化合物１０１であった。そのＮＭＲスペクトルを図５に示す。
【００９０】
次に、電子写真感光体の製造および評価について示す。
【００９１】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
【００９２】
次に、金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）が被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２１４部、結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部、および、１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を調製した。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
【００９３】
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂（固形分換算）の合計質量に対して１０質量％になるように、シリコーン樹脂粒子を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂（固形分換算）の合計質量に対して０．０１質量％になるように、シリコーンオイルを分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。シリコーン樹脂粒子は、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製のトスパール１２０（平均粒径２μｍ）を用いた。シリコーンオイルは、東レ・ダウコーニング（株）製のＳＨ２８ＰＡを用いた。
【００９４】
次に、例示化合物１０１  ４部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製；樹脂固形分１０質量％）１．５部、触媒としてのオクチル酸亜鉛（ＩＩ）０．０００５部を、ジメチルアセトアミド１００部とテトラヒドロフラン１００部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分６部相当のブロックイソシアネート（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化コベストロウレタン製）を加え、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱硬化させることによって、膜厚が２．０μｍの下引き層を形成した。
【００９５】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間、温度９５℃で乾燥することによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【００９６】
次に、下記式（４）で示される化合物（正孔輸送物質）８部と、下記式（５）で示される構造単位を有するポリアリレート樹脂１０部とを、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。このポリアリレート樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００００であった。この電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間温度１２０℃で乾燥することによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層（正孔輸送層）を形成した。
【化７】
0006700714.tif 000021
【化８】
0006700714.tif 000022
【００９７】
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、感光層（電荷発生層および電荷輸送層）を有する電子写真感光体を製造した。
【００９８】
製造した電子写真感光体を、温度２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機に装着して、表面電位の測定および出力画像の評価を行った。改造点は、一次帯電をローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピードを１２０ｍｍ／秒、レーザー露光をおこなう点である。詳しくは以下のとおりである。
【００９９】
（表面電位の測定）
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。そして、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。電子写真感光体の表面電位は、初期暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、初期明部電位（Ｖｌ）が−１５０Ｖになるように、画像露光の光量を設定した。
【０１００】
続いて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、製造した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。まず、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力をおこなった。次に、１０，０００枚のフルカラー画像（各色印字率１％の文字画像）の出力を行い、その後、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力を行った。なお、画像出力はそれぞれＡ４サイズの普通紙を用いて行った。
【０１０１】
ゴースト評価用画像は図２に示すように、画像の先頭部の「白画像２１」中に四角の「ベタ画像２２」を出した後、図３にその拡大したものを示す「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像２３」を作成したものである。「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像２３」とは、主走査方向ｒｍおよび副走査方向ｒｓについて、「１つのドット３１」を図３に示すようなパターンで所望の画像形成領域の全域にわたって形成し、得られたものである。なお、図２中、「ゴースト２４」部は、「ベタ画像２２」に起因するゴーストが出現し得る部分である。
【０１０２】
ポジゴーストの評価は、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中で濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてでおこない、合計１００点の平均を算出し、初期画像出力時のマクベス濃度差（初期）を評価した（表１２中のマクベス濃度差の「初期」の欄）。次に、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）を算出して、マクベス濃度差の変動分を求めた（表１２中のマクベス濃度差の「変動分」の欄）。結果を表１２に示す。上記濃度差（マクベス濃度差）が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。上記濃度差（マクベス濃度差）が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。そして、１０，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差との差が小さい程、ポジゴーストの変動変化が小さいことを意味する。
【０１０３】
（実施例２〜３５、３８、３９）
式（１）で示される化合物、架橋剤、重合性官能基を有する樹脂の種類および部数を表１２に示すように変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
なお、実施例１０は、参考例である。
【０１０４】
（実施例３６）
上記式（４）で示される化合物を下記式（６）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
【化９】
0006700714.tif 000023
【０１０５】
（実施例３７）
上記式（４）で示される化合物を下記式（７）で示される化合物に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
【化１０】
0006700714.tif 000024
【０１０６】
（比較例１）
以下の下引き層用塗布液を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
下記式（８）で示される化合物３部、ポリアミド樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）７部をブタノール１２０部、メタノ−ル１００部、ＤＭＦ３０部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。なお、ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。
【化１１】
0006700714.tif 000025
【０１０７】
（比較例２）
以下の下引き層用塗布液を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
下記式（９）で示される化合物５部、ポリアミド樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）５部をブタノール１２０部、メタノール１００部、ＤＭＦ３０部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。
【化１２】
0006700714.tif 000026
【０１０８】
（比較例３）
以下の下引き層用塗布液を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
下記式（１０）で示される化合物１０部、フェノール樹脂（ＰＬ−４８０４、群栄化学工業（株）製）５部をジメチルホルムアミド２００部、ベンジルアルコール１５０部の混合溶媒に溶解し、下引き層用塗布液を調製した。
【化１３】
0006700714.tif 000027
【０１０９】
（比較例４）
以下の下引き層用塗布液を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
下記式（１１）で示される化合物２５部、ポリカーボネート（ＰＣＺ−２００、三菱ガス化学（株）製）２５部、トルエン２００部をボールミルで５０時間混合分散し、下引き層用塗布液を調製した。
【化１４】
0006700714.tif 000028
【０１１０】
（比較例５）
以下の下引き層用塗布液を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１２に示す。
式（８）で示される化合物８部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製；樹脂固形分１０質量％）１．５部、触媒としてのオクチル酸亜鉛（ＩＩ）０．０００５部を、ジメチルアセトアミド１００部とテトラヒドロフラン１００部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分６部相当のブロックイソシアネート（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化コベストロウレタン製）を加え、下引き層用塗布液を調製した。
【０１１１】
【表１２】
0006700714.tif 000029
【０１１２】
表１２中、架橋剤１は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化コベストロウレタン社製（固形分６０％））である。架橋剤２は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３５７５、住化コベストロウレタン社製（固形分６０％））である。架橋剤３は、アルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するブチル化メラミン系架橋剤（商品名：スーパーベッカミンＪ８２１−６０、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤４は、アルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するブチル化尿素系架橋剤（商品名：ベッカミンＰ１３８、ＤＩＣ社製（固形分６０％）である。
【０１１３】
表１２中、樹脂１（重合性官能基を有する樹脂）は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量１×１０５のポリビニアセタール樹脂である。樹脂２は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量２×１０４のポリビニアセタール樹脂である。樹脂３は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が２．５ｍｍｏｌ、分子量３．４×１０５のポリビニアセタール樹脂である。
【符号の説明】
【０１１４】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  クリーニング手段
８  定着手段
９  プロセスカートリッジ
１０  案内手段
Ｐ  転写材
２１  白画像
２２  ベタ画像
２３  １ドット桂馬パターンのハーフトーン画像
３１  １つのドット
１０１  支持体
１０２  下引き層
１０３  感光層
１０４  電荷発生層
１０５  正孔輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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