(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
0006700762.tif 000027
（前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、一方が下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（ＩＩ−ａ）、又は（ＩＩ−ｂ）で表される重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであり、
【化２】
0006700762.tif 000028
他方が−Ｈである。）
【請求項２】
前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２の一方が−ＮＨ２である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物である化合物Ａに由来するユニットＡ１と、
芳香族ビニルモノマーである化合物Ｂに由来するユニットＢ１、及びアクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ１の少なくともいずれかと、を有する高分子分散剤。
【請求項４】
前記化合物Ａの分子量を基準とする前記ユニットＡ１の含有量をａ１モル部、前記化合物Ｂの分子量を基準とする前記ユニットＢ１の含有量をｂ１モル部、及び前記化合物Ｃの分子量を基準とする前記ユニットＣ１の含有量をｃ１モル部とした場合に、下記式（Ｅ１）の関係を満たす請求項３に記載の高分子分散剤。
０．０１≦ａ１／（ｂ１＋ｃ１）≦２．００    （Ｅ１）
【請求項５】
請求項２に記載の化合物である化合物Ａと、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットを含む中間体ポリマーとの反応物である、前記化合物Ａに由来するユニットＡ２を有する高分子分散剤。
【請求項６】
前記中間体ポリマーが、さらに、芳香族ビニルモノマーである化合物Ｂに由来するユニットＢ２を含む請求項５に記載の高分子分散剤。
【請求項７】
前記中間体ポリマーが、さらに、アクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ２を有する請求項６に記載の高分子分散剤。
【請求項８】
前記化合物Ｃにおける前記アクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーが、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである、請求項７記載の高分子分散剤。
【請求項９】
前記化合物Ａの分子量を基準とする前記ユニットＡ２の含有量をａ２モル部、前記化合物Ｂの分子量を基準とする前記ユニットＢ２の含有量をｂ２モル部、及び前記化合物Ｃの分子量を基準とする前記ユニットＣ２の含有量をｃ２モル部とした場合に、下記式（Ｅ２）の関係を満たす請求項７または８に記載の高分子分散剤。
０．０１≦ａ２／（ｂ２＋ｃ２）≦２．００    （Ｅ２）
【請求項１０】
結着樹脂、色材、高分子分散剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該高分子分散剤が、請求項３から９のいずれか１項に記載の高分子分散剤であることを特徴とするトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料や油溶性染料等の様々な不溶性色材（以下、単に「色材」とも記す）の分散に適した高分子分散剤、及びそれを構成するために用いられる新規な化合物、さらにそれら高分子分散剤を用いたトナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、色材は、溶媒や樹脂等の媒体（以下、単に「媒体」とも記す）中に分散され、インクや塗料、トナーとして使用されている。このような用途においては、色材が媒体中に均一に分散されている必要があるため、高分子分散剤や界面活性剤などの分散剤が一般的に併用されている。
【０００３】
色材用の一般的な分散剤は、色材への吸着性を有する「吸着部位」と、媒体への親和性を有する「分散部位」とで構成されている。それぞれの部位は、色材や媒体に適合するように設計できることから、これまで様々な分散剤が開発され、報告されている。
【０００４】
色材構造をベースにした吸着部位の構造が数多く開発されている。特許文献１では、吸着部位に色材と同じ構造を導入し、色材への吸着力を向上させたものとして、ベンズイミダゾリノン骨格を含む低分子化合物が提案されている。また、特許文献２では、ベンズイミダゾリノン骨格を含む単量体を重合した高分子化合物が提案されている。さらに、特許文献３では、分子内にベンズイミダゾリノン骨格とアゾ基とを併せ持つ部位がグラフトされたポリマーが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−０８１９４８号公報
【特許文献２】特開２００３−２３８８３７号公報
【特許文献３】特表２００９−５０１２５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、ベンズイミダゾリノン骨格は剛直であるため、特許文献１で提案された低分子化合物は溶媒への溶解性が低いものであった。一方、特許文献２で提案された高分子化合物はポリマーであるため、溶媒への溶解性は比較的良好である。しかしながら、ベンズイミダゾリノン骨格の他に色材に対して吸着性を示す部位（例えば、エーテル構造、エステル構造、アミド構造、アミン構造、ウレタン構造、又はウレア構造など、色材が有する親水基と水素結合を形成できる部位）が少ないことから、色材への吸着力が比較的弱いものであった。なお、特許文献３で提案されたポリマーの溶媒への溶解性及び色材への吸着力は、いずれも良好である。しかしながら、このポリマーは着色しているため、分散対象となる色材の色味が若干阻害されやすいといった問題があった。
【０００７】
したがって、本発明の課題とするところは、溶媒への溶解性、色材への吸着力、及び色材分散性に優れているとともに、自己着色性が低減された高分子分散剤を提供することにある。また、本発明の課題とするところは、上記高分子分散剤を調製するために用いられる新規な化合物を提供することにある。さらに、本発明の他の課題は、適用可能な色材の選択範囲が広く、着色力が高い上記高分子分散剤を含有するトナーを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、高分子分散剤の吸着部位に特定の構造を導入することで、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明によれば、以下に示す化合物が提供される。
［１］下記式（１）で表される化合物。
【００１０】
【化１】
0006700762.tif 000002
（前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、一方が下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（ＩＩ−ａ）、又は（ＩＩ−ｂ）で表される重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであり、
【化２】
0006700762.tif 000003
他方が−Ｈである。）
【００１３】
［３］前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２の一方が−ＮＨ２である前記［１］に記載の化合物。
【００１４】
また、本発明によれば、以下に示す高分子分散剤が提供される。
［４］前記［２］に記載の化合物である化合物Ａに由来するユニットＡ１と、芳香族ビニルモノマーである化合物Ｂに由来するユニットＢ１、及びアクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ１の少なくともいずれかと、を有する高分子分散剤（以下、「第１の高分子分散剤」とも記す）。
［５］前記化合物Ａの分子量を基準とする前記ユニットＡ１の含有量をａ１モル部、前記化合物Ｂの分子量を基準とする前記ユニットＢ１の含有量をｂ１モル部、及び前記化合物Ｃの分子量を基準とする前記ユニットＣ１の含有量をｃ１モル部とした場合に、下記式（Ｅ１）の関係を満たす前記［４］に記載の高分子分散剤。
０．０１≦ａ１／（ｂ１＋ｃ１）≦２．００    （Ｅ１）
［６］前記［３］に記載の化合物である化合物Ａと、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットを含む中間体ポリマーとの反応物である、前記化合物Ａに由来するユニットＡ２を有する高分子分散剤（以下、「第２の高分子分散剤」とも記す）。
［７］前記中間体ポリマーが、さらに、芳香族ビニルモノマーである化合物Ｂに由来するユニットＢ２を含む前記［６］に記載の高分子分散剤。
［８］前記中間体ポリマーが、さらに、アクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ２を有する［７］に記載の高分子分散剤。
［９］前記化合物Ｃにおける前記アクリル酸モノマーまたはメタクリル酸モノマーが、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである［８］に記載の高分子分散剤。
［１０］前記化合物Ａの分子量を基準とする前記ユニットＡ２の含有量をａ２モル部、前記化合物Ｂの分子量を基準とする前記ユニットＢ２の含有量をｂ２モル部、及び前記化合物Ｃの分子量を基準とする前記ユニットＣ２の含有量をｃ２モル部とした場合に、下記式（Ｅ２）の関係を満たす前記［８］に記載の高分子分散剤。
０．０１≦ａ２／（ｂ２＋ｃ２）≦２．００    （Ｅ２）
［１１］結着樹脂、色材、高分子分散剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記高分子分散剤が、［４］から［１０］のいずれか１項に記載の高分子分散剤であることを特徴とするトナー。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の高分子分散剤は、溶媒への溶解性、色材への吸着力、及び色材分散性に優れているとともに、自己着色性が低減されたものである。また、本発明の化合物を用いれば、溶媒への溶解性、色材への吸着力、及び色材分散性に優れているとともに、自己着色性が低減された高分子分散剤を調製することができる。さらに、本発明の高分子分散剤を用いることにより適用可能な色材の選択範囲が広く、着色力が高いトナーを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
＜新規化合物、高分子分散剤及びトナー＞
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の高分子分散剤（第１の高分子分散剤）は、下記式（１）で表される化合物である化合物Ａに由来するユニットＡ１と、芳香族ビニルモノマーである化合物Ｂに由来するユニットＢ１及びアクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ１の少なくともいずれかと、を有するポリマー（高分子化合物）である。
【００１７】
また、本発明の高分子分散剤（第２の高分子分散剤）は、下記式（１）で表される化合物である化合物Ａと、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットを含む中間体ポリマーとの反応物である、化合物Ａに由来するユニットＡ２を有するポリマー（高分子化合物）である。以下、下記式（１）で表される化合物（本発明の化合物）のことを、単に「化合物Ａ」とも記す。
【００１８】
【化３】
0006700762.tif 000004
前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、一方が重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであり、他方が−Ｈである。
【００１９】
（化合物Ａ）
化合物Ａを原料として用いて高分子分散剤を合成すると、得られる高分子分散剤の構造中に色材に対する高い吸着性能を示す吸着部位が形成される。以下、その理由について説明する。式（１）に示すように、化合物Ａは、色材を構成する構造の１種であるベンズイミダゾリノン骨格をその分子構造中に含む。このため、化合物Ａを用いて合成される本発明の高分子分散剤は、色材に対して高い親和性を示す。また、化合物Ａは、その分子構造の中央部分にシクロヘキサンジオンが導入されているために対称性が高い。さらに、化合物Ａは、その分子構造中にジケトンやアミドに由来するＣ＝Ｏ結合及びＮ−Ｈ結合を複数有する。このため、化合物Ａを用いて合成される本発明の高分子分散剤は、色材が持つ親水基と強く水素結合することが可能である。したがって、本発明の高分子分散剤は色材に対して高い吸着性を示す。
【００２０】
（Ｒ１、Ｒ２の構造）
一般式（１）中のＲ１及びＲ２は、一方が重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであり、他方が−Ｈである。Ｒ１及びＲ２の一方が重合性官能基である場合、化合物Ａは他のモノマーと共重合することができる。重合性官能基は、反応性の高い官能基であることが好ましく、さらには化合物Ａの溶解性に影響しない官能基であることが好ましい。重合性官能基は、下記式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（ＩＩ−ａ）、又は（ＩＩ−ｂ）で表されることが好ましい。
【００２１】
【化４】
0006700762.tif 000005
【００２２】
Ｒ１及びＲ２の一方が−ＮＨ２（アミノ基）又は−ＯＨ（水酸基）である場合、これらの官能基は、活性水素を含むために高分子化合物に導入（付加）可能な反応点として機能する。化合物Ａを合成するときの選択性や活性水素の反応性の観点から、Ｒ１及びＲ２の一方は−ＮＨ２（アミノ基）であることが好ましい。
【００２３】
Ｒ１及びＲ２は、一方のみが重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであればよい。言い換えると、Ｒ１及びＲ２の両方が重合性官能基、−ＮＨ２、又は−ＯＨであることは好ましくない。Ｒ１及びＲ２の両方が重合性官能基等であると、ベンゼン環上の隣接した位置に反応点を有することになり、立体障害によって反応性が低下しやすくなるためである。
【００２４】
以上の通り、化合物Ａの分子構造中にはベンズイミダゾリノン骨格や複数の水素結合性基が存在するため、高分子分散剤の分子構造中の化合物Ａに由来するユニットＡ１、Ａ２は、色材に対して高い吸着性を示す部位となる。
【００２５】
（化合物Ａの合成方法）
本発明の化合物（化合物Ａ）は、従来公知の合成方法によって合成することが可能である。例えば、以下に示すスキーム（１）、（２）及び（３）にしたがって合成することができる。なお、合成方法における条件、例えば、反応温度、反応時間、使用する溶媒や触媒等の種類、及び合成後の精製方法などは、目的物に合わせて適宜選択すればよい。合成した化合物Ａの分子構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴装置）、ＩＲ（赤外分光光度計）、及びＭＳ（質量分析装置）等を用いて同定することができる。
【００２６】
【化５】
0006700762.tif 000006
【００２７】
【化６】
0006700762.tif 000007
【００２８】
【化７】
0006700762.tif 000008
【００２９】
化合物Ａの具体例としては、下記式Ａ（１）〜Ａ（９）で表される化合物Ａ（１）〜Ａ（９）を挙げることができる。但し、本発明の高分子分散剤を合成するために用いられる化合物は、以下の化合物Ａ（１）〜Ａ（９）に限定されるものではない。
【００３０】
【化８】
0006700762.tif 000009
【００３１】
【化９】
0006700762.tif 000010
【００３２】
本発明の高分子分散剤を合成する際に用いる化合物Ａとしては、式（１）で表される化合物の少なくとも１種を用いればよい。なお、１種類の化合物Ａを用いてもよいし、異なる構造の化合物Ａを複数併用してもよい。
【００３３】
（化合物Ｂ）
ユニットＢ１及びＢ２を構成する化合物Ｂは、色材を分散させる媒体に対して親和性を有する芳香族ビニルモノマーであればよい。化合物Ｂの具体例としては、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンなどを挙げることができる。これらの化合物Ｂは、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。化合物Ｂは、使用する媒体によって適宜選択すればよい。
【００３４】
（化合物Ｃ）
ユニットＣ１及びＣ２を構成する化合物Ｃは、色材を分散させる媒体に対して親和性を有するアクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーであればよい。化合物Ｃの具体例としては、アクリル酸、アクリル酸エステル、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸ベンジル、およびメタクリル酸、メタクリル酸エステル、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジルなどを挙げることができる。これらの化合物Ｃは、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。化合物Ｃは、使用する媒体によって適宜選択すればよい。
【００３５】
（第１の高分子分散剤の合成方法）
本発明の第１の高分子分散剤は、前述の化合物Ａ（５）〜Ａ（９）のような重合性官能基を有する化合物Ａと、化合物Ｂ及び化合物Ｃの少なくともいずれかとを、公知の重合方法により共重合させることによって合成することができる。この重合方法としては、ラジカル重合法、リビングラジカル重合法、アニオン重合法、及びカチオン重合などが挙げられる。なお、合成方法における条件、例えば、反応温度、反応時間、使用する溶媒や触媒等の種類、及び合成後の精製方法などは、目的物に合わせて適宜選択すればよい。第１の高分子分散剤は、化合物Ａに由来するユニットＡ１と、化合物Ｂに由来するユニットＢ１及び化合物Ｃに由来するユニットＣ１の少なくともいずれかとが、ランダム状態で存在するものであっても、ブロック状態で存在するものであってもよい。得られた第１の高分子分散剤の構造等については、ＮＭＲやＩＲによる官能基の定性・定量、及び各種クロマトグラフィーによる解析などで同定することができる。
【００３６】
（第１の高分子分散剤の物性）
本発明の第１の高分子分散剤は、化合物Ａの分子量を基準とするユニットＡ１の含有量をａ１モル部、化合物Ｂの分子量を基準とするユニットＢ１の含有量をｂ１モル部、及び化合物Ｃの分子量を基準とするユニットＣ１の含有量をｃ１モル部とした場合に、下記式（Ｅ１）の関係を満たすことが好ましい。
０．０１≦ａ１／（ｂ１＋ｃ１）≦２．００    （Ｅ１）
【００３７】
本発明の第１の高分子分散剤は、上記式（Ｅ１）の関係を満たすことで、吸着部位の量と分散部位の量とのバランスが良好となる。このため、色材への高い吸着力と、媒体中での色材の安定した分散性とを達成することができる。
【００３８】
（第２の高分子分散剤の合成方法）
本発明の第２の高分子分散剤は、前述の化合物Ａ（１）〜Ａ（４）のような、−ＮＨ２や−ＯＨ等の活性水素を含む官能基を置換基として有する化合物Ａを、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットを含む中間体ポリマーに反応させることによって合成することができる。例えば、予め重合して得られたユニットＢ２及びアクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットを有する中間体ポリマーのうち、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットの少なくとも一部に化合物Ａを反応させれば、ポリマー鎖中に化合物Ａに由来するユニットＡ２を導入することができる。上記中間体ポリマーは、さらに、アクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーである化合物Ｃに由来するユニットＣ２を有していてもよい。この化合物Ｃにおけるアクリル酸系モノマーまたはメタクリル酸系モノマーは、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルであることが好ましい。
【００３９】
化合物Ａの使用量（モル数）を、中間体ポリマー中のアクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットのモル数よりも少なくすることで、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するユニットの一部にユニットＡ２を導入することができる。
【００４０】
第２の高分子分散剤は、化合物Ａに由来するユニットＡ２と、化合物Ｂに由来するユニットＢ２と、化合物Ｃに由来するユニットＣ２とが、ランダム状態で存在するものであっても、ブロック状態で存在するものであってよい。得られた第２の高分子分散剤の構造等については、ＮＭＲやＩＲによる官能基の定性・定量、及び各種クロマトグラフィーによる解析などで同定することができる。
【００４１】
（第２の高分子分散剤の物性）
本発明の第２の高分子分散剤は、化合物Ａの分子量を基準とするユニットＡ２の含有量をａ２モル部、化合物Ｂの分子量を基準とするユニットＢ２の含有量をｂ２モル部、及び化合物Ｃの分子量を基準とするユニットＣ２の含有量をｃ２モル部とした場合に、下記式（Ｅ２）の関係を満たすことが好ましい。
０．０１≦ａ２／（ｂ２＋ｃ２）≦２．００    （Ｅ２）
【００４２】
本発明の第２の高分子分散剤は、上記式（Ｅ２）の関係を満たすことで、吸着部位の量と分散部位の量とのバランスが良好となる。このため、色材への高い吸着力と、媒体中での色材の安定した分散性とを達成することができる。
【００４３】
上記のａ１、ｂ１、ｃ１、ａ２、ｂ２及びｃ２の値は、高分子分散剤のＧＰＣ（ゲルパーミッションクロマトグラフィ）測定及びＮＭＲ測定により算出することができる。具体的には、ＧＰＣにより算出される高分子分散剤の重量平均分子量と、１Ｈ−ＮＭＲにより算出される各ユニットの比とから算出することができる。
【００４４】
本発明の高分子分散剤の重量平均分子量は、５，０００〜２００，０００であることが好ましく、７，０００〜５０，０００であることがさらに好ましい。重量平均分子量が５，０００以上である場合、分散剤の排除体積効果により色材間凝集を抑制できるため、着色力が向上しやすい。一方、重量平均分子量が２００，０００以下では、分散剤を介した色材同士の架橋が起こりにくいため、着色力が向上しやすい。より好ましくは、７，０００以上５０，０００以下の範囲である。分散剤の重量平均分子量は、重合時における温度や反応時間を変更することにより、制御できる。
【００４５】
（色材）
本発明の高分子分散剤を用いれば、媒体と、この媒体中に高分子分散剤によって分散された色材とを含有する色材分散体を製造することができる。本発明の高分子分散剤を適用しうる好適な色材としては、従来公知の不溶性色材などがある。色材の具体例としては、ブラック／イエロー／マゼンタ／シアン系の顔料や油溶性染料を挙げることができる。
【００４６】
ブラック系の顔料及び油溶性染料の具体例としては、以下商品名で、Ｒａｖｅｎ７６０Ｕｌｔｒａ、Ｒａｖｅｎ１０６０Ｕｌｔｒａ、Ｒａｖｅｎ１０８０、Ｒａｖｅｎ１１００Ｕｌｔｒａ、Ｒａｖｅｎ１１７０、Ｒａｖｅｎ１２００、Ｒａｖｅｎ１２５０、Ｒａｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１５００、Ｒａｖｅｎ２０００、Ｒａｖｅｎ２５００Ｕｌｔｒａ、Ｒａｖｅｎ３５００、Ｒａｖｅｎ５２５０、Ｒａｖｅｎ５７５０、Ｒａｖｅｎ７０００、Ｒａｖｅｎ５０００ＵＬＴＲＡＩＩ、Ｒａｖｅｎ１１９０ＵＬＴＲＡＩＩ（以上、コロンビアン・カーボン社製）；
ＢｌａｃｋＰｅａｒｌｓＬ、ＭＯＧＵＬ−Ｌ、Ｒｅｇａｌ４００Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｍｏｎａｒｃｈ８００、Ｍｏｎａｒｃｈ８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ９００、Ｍｏｎａｒｃｈ１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ１４００（以上、キャボット社製）；
ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ１、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ２、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ２００、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋ１８、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１６０、ＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＳ１７０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ４Ａ、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ６、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５５０、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、Ｐｒｉｎｔｅｘ４５、Ｐｒｉｎｔｅｘ５５、Ｐｒｉｎｔｅｘ８５、Ｐｒｉｎｔｅｘ９５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｕ、ＰｒｉｎｔｅｘＶ、Ｐｒｉｎｔｅｘ１４０Ｖ（以上、デグッサ社製）；
Ｎｏ．２５、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．４０、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．４７、Ｎｏ．５２、Ｎｏ．９００、Ｎｏ．９７０、Ｎｏ．２２００Ｂ、Ｎｏ．２３００、Ｎｏ．２４００Ｂ、ＭＣＦ−８８、ＭＡ６００、ＭＡ７７、ＭＡ８、ＭＡ１００、ＭＡ２３０、ＭＡ２２０（以上、三菱化学社製）等の顔料、Ｃ．Ｉ．ソルベントブラック３、５、７、８、１４、１７、１９、２０、２２、２４、２６、２７、２８、２９、４３、４５等を挙げることができる。
【００４７】
イエロー系の顔料及び油溶性染料としては、縮合アゾ化合物、イソインドリノン化合物、アンスラキノン化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物、アリルアミド化合物等を挙げることができる。より具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１４、１５、１７、６２、７４、８３、９３、９４、９５、１０９、１１０、１１１、１２８、１２９、１４７、１６８、１８０等の顔料；Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１、２、３、１３、１４、１９、２１、２２、２９、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４７、６２、６３、７１、７６、７９、８１、８２、８３：１、８５、８６、８８、１５１等の油溶性染料を挙げることができる。
【００４８】
マゼンタ系の顔料及び油溶性染料としては、縮合アゾ化合物、ジケトピロロピロール化合物、アンスラキノン化合物、キナクリドン化合物、塩基染料レーキ化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物等をあげることができる。より具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２、３、５、６、７、２３、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１：１、１２２、１４４、１４６、１６６、１６９、１７７、１８４、１８５、２０２、２０６、２２０、２２１、２５４等の顔料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８等の油溶性染料を挙げることができる。
【００４９】
シアン系の顔料及び油溶性染料としては、銅フタロシアニン化合物及びその誘導体、アンスラキノン化合物、塩基染料レーキ化合物等を挙げることができる。より具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、７、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、６０、６２、６６等の顔料；Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０等の油溶性染料を挙げることができる。これらの顔料及び油溶性染料は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５０】
（媒体）
本発明の分散剤を用いれば、媒体と、この媒体中に分散剤によって分散された色材とを含有する色材分散体を製造することができる。色材を分散させる媒体の種類は特に限定されず、インクや塗料、トナーに従来使用されている非水溶性有機溶媒、水や水溶性有機溶媒、重合性単量体、及び樹脂等を、単独又は混合して用いることができる。
前記媒体として使用可能な非水溶性有機溶媒の具体例としては、トルエン、メチルエチルケトン、クロロホルム、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタン等を挙げることができる。
【００５１】
水溶性有機溶媒の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の低級アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、チオジグリコール、１，４−シクロヘキサンジオール等のジオール類；１，２，４−ブタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，５−ペンタントリオール等のトリオール類；トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール等のヒンダードアルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコーリモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；グリセリン、ジメチルスルホキシキド、グリセリンモノアリルエーテル、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルフォラン、β−ジヒドロキシエチルウレア、ウレア、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトン、ジアセトンアルコール、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
【００５２】
前記媒体として使用可能な重合性単量体の具体例としては、スチレン；ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等のアクリル酸エステル系単量体或いはメタクリル酸エステル系単量体；ブタジエン、イソプレン、シクロヘキセン等のエン系単量体、アクリロニトリルまたはメタクリロニトリル、アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミド等のアミド系単量体などを挙げることができる。
【００５３】
（添加剤）
本発明の高分子分散剤を使用して得られる色材分散体には、上記した成分の他に、界面活性剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、防黴剤などの各種の添加剤を添加してもよい。
【００５４】
（高分子分散剤の使用比率）
上記のような色材を媒体中に分散させる際に用いる高分子分散剤の量は、色材１００質量部に対して、０．０５質量部〜２００質量部であることが好ましく、０．１質量部〜１００質量部であることがさらに好ましい。
【００５５】
（トナー）
本発明のトナーについて説明する。本発明のトナーは結着樹脂、色材と前記高分子分散剤とを含有するトナー粒子を有するトナーである。
本発明のトナーに用いることができる色材は、前記本発明の高分子分散剤に適用可能な色材と同様のものが使用可能である。
また本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、マレイン酸共重合体、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、及び、それらの部分構造が結合した複合樹脂など公知の樹脂を用いることができる。
【００５６】
ビニル系樹脂は、ラジカル重合が可能なビニル系単量体を重合することにより得られる樹脂である。
ビニル系単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、及びｐ−フェニルスチレンのようなスチレン誘導体類；
メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｉｓｏ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｎ−アミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、ｎ−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、及び２−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類；
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉｓｏ−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉｓｏ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−アミルメタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ｎ−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、及びジブチルフォスフェートエチルメタクリレートなどのメタクリル系重合性単量体類；が挙げられる。
【００５７】
多官能性重合性単量体としては、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、２，２’−ビス（４−（アクリロキシジエトキシ）フェニル）プロパン、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、２，２’−ビス（４−（メタクリロキシジエトキシ）フェニル）プロパン、２，２’−ビス（４−（メタクリロキシポリエトキシ）フェニル）プロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタリン、及びジビニルエーテルが挙げられる。
これらは単独あるいは二種以上組み合わせて使用することができる。
【００５８】
また、ポリエステル樹脂を生成するために用いられるモノマーとしては、上記分散剤の分散部位がポリエステル構造である場合において説明した多価カルボン酸とポリオールが用いられる。
さらに本発明で用いることができる結着樹脂としては、前記ポリマーの部分構造が共存した複合ポリマーを挙げることができる。具体的には、ポリエステル主鎖にビニル系ポリマー構造がグラフト化する場合、あるいはポリエステル構造とビニル系ポリマー構造がブロックで結合した構造を有する複合ポリマーを挙げることができる。
【００５９】
（色材分散体の製造方法）
色材分散体は、例えば、本発明の高分子分散剤と色材を媒体中で混練することによって製造することができる。なお、以下に示す方法によって色材分散体を製造すると、色材への高分子分散剤の吸着性がより向上し、安定性の高いものとなるために好ましい。
【００６０】
まず、高分子分散剤と色材を媒体中で混練し、高分子分散剤中の化合物Ａに由来するユニットＡ１またはＡ２で構成される吸着部位を色材表面に吸着させる。次いで、分散機を使用して機械的せん断力を加えることで、色材を均一な微粒子に分散させる。媒体が有機溶媒である場合には、必要に応じて有機溶媒を減圧などの常法にて除去し、高分子分散剤を色材表面に固定化してもよい。また、媒体が重合性単量体である場合には、必要に応じて重合性単量体を重合し、高分子分散剤を色材表面に固定化してもよい。さらに、必要に応じて濾過、遠心分離、及び乾燥などを行えば、色材分散体を得ることができる。
【００６１】
（分散機）
色材分散体を製造する際に用いる分散機の種類は特に限定されず、一般に使用されている分散機を使用することができる。分散機の具体例としては、ボールミル、ビーズミル、超音波分散機、ペイントシェーカー、サンドミル、ホモジナイザー、振動ボールミル、ロールミル、ホモミキサー、商品名「マイクロフルイダイザー」（マイクロフルイデックス社製）、商品名「ナノマイザー」（ナノマイザー社製）等を挙げることができる。
【００６２】
（トナーの製法）
次に本発明のトナーの製造方法について説明する。
本発明のトナー粒子は、例えば以下の公知の方法により製造可能である。結着樹脂を得るための重合性単量体、色材、高分子分散剤、及び必要に応じて離型剤等を含む重合性単量体組成物を水系媒体中に懸濁させて、重合性単量体を重合する懸濁重合法。結着樹脂、色材、高分子分散剤などを含有する各種トナー構成材料を混練、粉砕、分級する混練粉砕法。結着樹脂を乳化して分散した分散液と、色材及び高分子分散剤の分散液並びに必要に応じて離型剤等の分散液とを混合し、凝集、加熱融着させ、トナー粒子を得る乳化凝集法。結着樹脂の重合性単量体を乳化重合させ、形成された分散液と、色材及び高分子分散剤の分散液並びに必要に応じて離型剤等の分散液とを混合し、凝集、加熱融着させ、トナー粒子を得る乳化重合凝集法。結着樹脂、色材、高分子分散剤及び必要に応じて離型剤等の溶液を水系媒体中に懸濁させて造粒する溶解懸濁法。
【００６３】
また、本発明のトナーは、荷電制御剤を含有してもよい。荷電制御剤としては、サリチル酸金属化合物などの有機金属化合物、スルホン酸基やカルボキシ基を有する荷電制御樹脂などが挙げられる。
本発明において、トナーの画質向上のために、外添剤がトナー粒子に外部添加されていることが好ましい。外添剤としては、シリカ微粉体、酸化チタン微粉体、または酸化アルミニウム微粉体のような無機微粉体が好適に用いられる。これら無機微粉体は、シランカップリング剤、シリコーンオイルまたはそれらの混合物の疎水化剤で疎水化処理されていることが好ましい。さらに、本発明のトナーは必要に応じて、前記以外の外添剤をトナー粒子に混合してもよい。
無機微粉体の総添加量は、トナー粒子１００．０質量部に対して、１．０質量部以上５．０質量部以下であることが好ましい。
【実施例】
【００６４】
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、文中の「部」及び「％」は、特に断りのない限り質量基準である。
【００６５】
＜化合物Ａの合成＞
以下に示す手順にしたがって、表１に示す構造を有する化合物Ａ（１）〜Ａ（９）を合成した。合成した中間体及び目的物の分子構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴装置、商品名「ＥＣＡ４００」、日本電子社製）を用いて確認した。
【００６６】
【表１】
0006700762.tif 000011
【００６７】
（化合物Ａ（１）の合成）
［中間体（１）の合成］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、セプタムラバー、及び温度計を取り付けた３つ口フラスコ内で、１，４−シクロヘキサンジオン−２，５−ジカルボン酸ジメチル２．２８部（０．０１０モル）及び５−アミノ−２−ベンズイミダゾリノン１．４９部（０．０１０モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０．０部（０．２７４モル）に溶解させた。その後、加熱したオイルバスに３つ口フラスコを設置し、内温を１００℃として反応を開始した。８時間反応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水５０部（２．７８モル）を投入した。析出物をろ過して、下記式で表される中間体（１）を得た（収率８５％）。
【００６８】
【化１０】
0006700762.tif 000012
【００６９】
［化合物Ａ（１）の合成］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、及び温度計を取り付けた３つ口フラスコ内に、中間体（１）１．７３部（５．０１ミリモル）、１，３−フェニレンジアミン１．６２部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０．０部（０．２７４モル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに３つ口フラスコを設置し、内温を１００℃として反応を開始した。８時間反応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水５０．０部（２．７８モル）を投入した。析出物をろ過して化合物Ａ（１）を得た（収率８２％）。
【００７０】
（化合物Ａ（２）の合成）
１，３−フェニレンジアミンを１，４−フェニレンジアミンに変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（１）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（２）を合成した。
【００７１】
（化合物Ａ（３）の合成）
１，３−フェニレンジアミンをｍ−アミノフェノールに変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（１）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（３）を合成した。
【００７２】
（化合物Ａ（４）の合成）
１，３−フェニレンジアミンをｐ−アミノフェノールに変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（１）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（４）を合成した。
【００７３】
（化合物Ａ（５）の合成）
撹拌子を入れたナス型フラスコ内に、化合物Ａ（１）２．１１部（５．０１ミリモル）、ピリジン１．１９部（１５．０ミリモル）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０．０部（０．２７４モル）を入れた後、ガラス製三方コックで密栓した。撹拌して内容物が溶解状態となったことを確認した後、氷水冷却した。冷却した溶液を引き続き撹拌しながら密栓を解除し、メタクリロイルクロリド０．７８４部（７．５０ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下後、速やかに密栓して引き続き撹拌し、氷冷下で３０分反応させた後、室温で２時間反応させた。反応後、水１．００部（５５．６ミリモル）を添加して過剰なメタクリル酸クロリドをメタクリル酸とした後、反応液を減圧留去した。残渣に水５０．０部（２．７８モル）を投入し、析出物をろ過して化合物Ａ（５）を得た（収率７８％）。
【００７４】
（化合物Ａ（６）の合成）
化合物Ａ（１）を化合物Ａ（３）に変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（５）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（６）を合成した。
【００７５】
（化合物Ａ（７）の合成）
化合物Ａ（１）を化合物Ａ（３）変更したこと、及びメタクリロイルクロリドをアクリロイルクロリドに変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（５）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（７）を合成した。
【００７６】
（化合物Ａ（８）の合成）
メタクリロイルクロリドをアクリロイルクロリドに変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（５）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（８）を合成した。
【００７７】
（化合物Ａ（９）の合成）
化合物Ａ（１）を化合物Ａ（２）に変更したこと以外は、前述の「化合物Ａ（５）の合成」と同様の方法で化合物Ａ（９）を合成した。
【００７８】
＜高分子分散剤の合成＞
（実施例１：高分子分散剤Ｐ１）
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、スチレン１５．６部（０．１５０モル）、化合物Ａ（５）７．３４部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部（０．５６０モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル０．２７０部（１．６４ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＧＰＣ（ゲルパーミッションクロマトグラフィ、商品名「ＨＬＣ８２２０」、東ソー社製）で分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して高分子分散剤Ｐ１を得た。
【００７９】
得られた高分子分散剤Ｐ１を貧溶媒であるメタノール中で固液分離して精製した後、ＮＭＲ及びＧＰＣ（検出器ＲＩと検出器ＵＶの２種類を測定した）を用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計（商品名「Ｕ−３３１０」、日立社製）を用いて３８０ｎｍにおけるＵＶ吸収量を測定し、化合物Ａ（５）の分子量を基準とするユニットＡ１の含有量ａ１（モル部）を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットＢ１の含有量ｂ１（モル部）及びａ１／（ｂ１＋ｃ１）の値を算出した。算出した結果を表２に示す。また、得られた高分子分散剤Ｐ１のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表２に示す。
【００８０】
（実施例２：高分子分散剤Ｐ２）
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、化合物Ａ（５）７．３４部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部（０．６８４モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル０．２７０部（１．６４ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＮＭＲ及びＧＰＣによりモニタリングしながら重合を進め、化合物Ａ（５）が７０％消費されたことを確認した後、スチレン１５．６部（０．１５０モル）を投入し、さらに内温８０℃で撹拌した。ＧＰＣで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して高分子分散剤Ｐ２を得た。
【００８１】
得られた高分子分散剤Ｐ２を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製し、ＮＭＲ及びＧＰＣを用いて重量平均分子量（検出器ＲＩと検出器ＵＶの２種類を測定した）を測定した。また、分光光度計を用いて高分子分散剤Ｐ２の３８０ｎｍにおけるＵＶ吸収量を測定し、化合物Ａ（５）の分子量を基準とするユニットＡ１の含有量ａ１（モル部）を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットＢ１の含有量ｂ１（モル部）及びａ１／（ｂ１＋ｃ１）の値を算出した。算出した結果を表２に示す。得られた高分子分散剤Ｐ２のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表２に示す。なお、化合物Ａ（５）が７０％消費されるまで単独重合したことから、化合物Ａ（５）に由来するユニットＡ１の一部はブロック状態であると考えられる。このため、表２中、高分子分散剤Ｐ２のポリマータイプは「ブロック」と表記した。
【００８２】
（実施例３〜２０及び３６〜４６：高分子分散剤Ｐ３〜Ｐ２０及びＰ３６〜Ｐ４６）
表２に示す種類（名称）の化合物Ａ、化合物Ｂ、及び化合物Ｃを、それぞれの量を適宜変更して使用したこと以外は、前述の「実施例１：高分子分散剤Ｐ１」と同様の方法で高分子分散剤Ｐ３〜Ｐ２０及びＰ３６〜Ｐ４６を合成した。合成した各高分子分散剤のユニットＡ１の含有量ａ１（モル部）、ユニットＢ１の含有量ｂ１（モル部）、ユニットＣ１の含有量ｃ１（モル部）、ポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表２に示す。
【００８３】
【表２】
0006700762.tif 000013
【００８４】
（実施例２１：高分子分散剤Ｐ２１）
［Ｓｔｅｐ１］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、スチレン１５．６部（０．１５０モル）、メタクリル酸１．２９部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部（０．５６０モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル０．２７０部（１．６４ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＧＰＣ（ゲルパーミッションクロマトグラフィ、商品名「ＨＬＣ８２２０」、東ソー社製）で分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して中間体ポリマー（１）を得た。得られた中間体ポリマー（１）を貧溶媒であるメタノール中で固液分離して精製した。ＮＭＲ及びＧＰＣ（検出器ＲＩと検出器ＵＶの２種類を測定した）を用いて中間体ポリマー（１）を分析したところ、重量平均分子量は１５，０００であった。
【００８５】
［Ｓｔｅｐ２］
撹拌子を入れたナス型フラスコ内に中間体ポリマー（１）５．００部（０．３３３ミリモル）とトルエン５０．０部（０．５４３モル）を投入し、ガラス製三方コックで密栓した。撹拌して内容物が溶解状態となったことを確認した後、窒素置換してから氷冷して撹拌した。反応容器の密栓を解除して塩化オキサリル１．２７部（１０．０ミリモル）を滴下後、速やかに密栓して引き続き撹拌した。氷冷下で３０分反応させた後、室温で２時間反応させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部（０．４１０モル）を投入した後、トルエンと過剰な塩化オキサリルを減圧留去し、反応液中の溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに置換した。ガラス製三方コックで密栓した後、反応容器を氷浴内に設置して冷却しながら撹拌した。反応容器の密栓を解除して化合物Ａ（１）１．６０部（３．８０ミリモル）を投入した。速やかに密栓し、引き続き撹拌して氷冷下で３０分反応させた。その後、室温で２時間反応させて高分子分散剤Ｐ２１を得た。
【００８６】
得られた高分子分散剤Ｐ２１を貧溶媒であるメタノール中で固液分離して精製した後、ＮＭＲ及びＧＰＣ（検出器ＲＩと検出器ＵＶの２種類を測定した）を用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて高分子分散剤Ｐ２１の３８０ｎｍにおけるＵＶ吸収量を測定し、化合物Ａ（１）の分子量を基準とするユニットＡ２の含有量ａ２（モル部）を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットＢ２の含有量ｂ２（モル部）及びａ２／（ｂ２＋ｃ２）の値を算出した。算出した結果を表４に示す。また、得られた高分子分散剤Ｐ２１のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表４に示す。
【００８７】
（実施例２２〜３５：高分子分散剤Ｐ２２〜Ｐ３５）
Ｓｔｅｐ１で用いた中間体ポリマー及びＳｔｅｐ２で用いた化合物Ａを、それぞれの量と種類を適宜変更して使用したこと以外は、前述の「実施例２１：高分子分散剤Ｐ２１」と同様の方法で高分子分散剤Ｐ２２〜Ｐ３５を合成した。使用した中間体ポリマーの組成を表３に示す。また、合成した各高分子分散剤のユニットＡ２の含有量ａ２（モル部）、ユニットＢ２の含有量ｂ２（モル部）、ユニットＣ２の含有量ｃ２（モル部）、ポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表４に示す。
【００８８】
【表３】
0006700762.tif 000014
【００８９】
【表４】
0006700762.tif 000015
【００９０】
（比較例１〜４：高分子分散剤Ｐ４７〜Ｐ５０）
表５に示す種類（名称）の化合物Ａ、化合物Ｂ、及び化合物Ｃを、それぞれの量を適宜変更して使用したこと以外は、前述の「実施例１：高分子分散剤Ｐ１」と同様の方法で高分子分散剤Ｐ４７〜Ｐ５０を合成した。高分子分散剤Ｐ４９に関しては、ＧＰＣの検出器ＲＩの測定値から重量平均分子量を算出した。これは、他の高分子分散剤のＧＰＣの検出器ＲＩのデータと検出器ＵＶのデータの相関関係にズレがなかったことから使用した。高分子分散剤Ｐ４７、Ｐ４８及びＰ５０については、ＮＭＲ及びＧＰＣ（検出器ＲＩと検出器ＵＶの２種類を測定した）を用いて重量平均分子量を測定し、各高分子分散剤のユニットＡ１の含有量ａ１（モル部）、ユニットＢ１の含有量ｂ１（モル部）、ユニットＣ１の含有量ｃ１（モル部）を算出した。これらのユニットＡ１の含有量ａ１（モル部）、ユニットＢ１の含有量ｂ１（モル部）、ユニットＣ１の含有量ｃ１（モル部）、ポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表５に示す。
【００９１】
【表５】
0006700762.tif 000016
【００９２】
（比較例５：分散剤Ｐ５１）
［化合物Ｘの合成］
特許文献１（特開２００３−０８１９４８号公報）の合成例１の記載を参考にして、下記式（Ｘ）で表される化合物Ｘを合成した。
【００９３】
【化１１】
0006700762.tif 000017
【００９４】
［メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマーの合成］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、メタクリル酸ベンジル１２７部（０．７２０モル）、メタクリル酸２４．１部（０．２８０モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００部（６．８４モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル３．３１部（２０．１ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＧＰＣで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止し、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマーを得た。得られたメタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマーを透析法にて精製した。ＮＭＲ及びＧＰＣを用いて測定したメタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマーの重量平均分子量は３０，０００であった。また、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマー中の、メタクリル酸ベンジルに由来するユニットとメタクリル酸に由来するユニットのモル比は７２／２８であった。
【００９５】
［分散剤Ｐ５１の調製］
得られた化合物Ｘ１．９０部（４．５４ミリモル）、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマー１００部（３．３３ミリモル）、及びテトラヒドロフラン−メタノール混合液（体積比で１：１）４０部をロールミルで混合した。混合後、溶媒を除去することにより分散剤Ｐ５１を得た。分散剤Ｐ５１については、説明の便宜上、「高分子分散剤Ｐ５１」と記す。なお、化合物Ｘの量ｘ（モル部）は４．５４、メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマー中のユニットＢの含有量ｂ（モル部）は０である。メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマー中のユニットＣの含有量ｃ（モル部）は、化合物Ｘがポリマー中のメタクリル酸部分とイオン吸着していると考えられるため、ｃ＝３．３３×（７２＋２８）−４．５４＝３２８と算出することができる。ここから算出されるｘ／（ｂ＋ｃ）の値は０．０１４であった。また、混合比率より、化合物Ｘとメタクリル酸ベンジル−メタクリル酸ポリマーとの複合体の重量平均分子量（Ｍｗ）を３０，５７０とした。得られた高分子分散剤Ｐ５１のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表６に示す。
【００９６】
（比較例６：高分子分散剤Ｐ５２）
［化合物Ｙの合成］
特許文献２（特開２００３−２３８８３７号公報）の合成例１の記載を参考にして、下記式（Ｙ）で表される化合物Ｙを合成した。
【００９７】
【化１２】
0006700762.tif 000018
【００９８】
［高分子分散剤Ｐ５２の合成］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、スチレン１５．６部（０．１５０モル）、化合物Ｙ４．５６部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部（０．６８４モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル０．１８５部（１．１３ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＧＰＣで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止し、高分子分散剤Ｐ５２を得た。
【００９９】
得られた高分子分散剤Ｐ５２を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製した後、ＮＭＲ及びＧＰＣを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて４８０ｎｍにおけるＵＶ吸収量を測定し、化合物Ｙの分子量を基準とするユニットＹの含有量ｙ（モル部）を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットＢの含有量ｂ（モル部）及びｙ／（ｂ＋ｃ）の値を算出した。算出した結果を表６に示す。また、得られた高分子分散剤Ｐ５２のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表６に示す。
【０１００】
（比較例７：高分子分散剤Ｐ５３）
［化合物Ｚの合成］
特許文献３（特表２００９−５０１２５３号公報）の記載を参考にして、下記式（Ｚ）で表される化合物Ｚを合成した。
【０１０１】
【化１３】
0006700762.tif 000019
【０１０２】
［高分子分散剤Ｐ５３の合成］
撹拌シール、撹拌棒、還流冷却管、窒素導入管、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコ内を窒素置換した後、スチレン１５．６部（０．１５０モル）、化合物Ｚ７．４０部（１５．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０部（０．６８４モル）、及びアゾビスイソブチロニトリル０．２７７部（１．６９ミリモル）を投入して撹拌した。その後、加熱したオイルバスに４つ口フラスコを設置し、内温を８０℃として撹拌した。ＧＰＣで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して高分子分散剤Ｐ５３を得た。
【０１０３】
得られた高分子分散剤Ｐ５３を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製し、ＮＭＲ及びＧＰＣを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて高分子分散剤Ｐ５３の３８０ｎｍにおけるＵＶ吸収量を測定し、化合物Ｚの分子量を基準とするユニットＺの含有量ｚ（モル部）を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットＢの含有量ｂ（モル部）及びｚ／（ｂ＋ｃ）の値を算出した。算出した結果を表６に示す。また、得られた高分子分散剤Ｐ５３のポリマータイプ、及び重量平均分子量（Ｍｗ）を表６に示す。
【０１０４】
【表６】
0006700762.tif 000020
【０１０５】
以下にブラックトナー粒子の３つの製造例を示す。
＜トナー粒子１の製造例１＞
【０１０６】
［着色剤分散液１の調製工程］
・スチレン                                      １００．０部
・カーボンブラック（ＣＢ）                        ２０．０部
Ｎｉｐｅｘ３５（Ｏｒｉｏｎ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｒｅｄ  Ｃａｒｂｏｎｓ社製）
・高分子分散剤Ｐ１                                  ４．０部
前記材料をアトライター（三井鉱山社製）に導入し、半径２．５ｍｍのジルコニアビーズ（２００部）を用いて２００ｒｐｍ、２５℃で１８０分間撹拌を行い、着色剤分散液１を調製した。
【０１０７】
［トナー組成物溶解液１の調製工程］
・着色剤分散液１                                  ４０．０部
・スチレン                                        ３３．５部
・ｎ−ブチルアクリレート                          ２４．５部
・パラフィンワックス                              １０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
前記材料を混合して６５℃に加温し、Ｔ.Ｋ.ホモミクサー（特殊機化工業製）を用いて、５，０００ｒｐｍにて６０分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液１を得た。
【０１０８】
［トナー粒子の分散液の調製工程］
Ｔ.Ｋ.ホモミクサーを備えた２リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水７１０部に０．１Ｍ−Ｎａ３ＰＯ４水溶液４５０部を投入し６０℃に加温した後、１．０Ｍ−ＣａＣｌ２水溶液６７．７部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。得られた水系媒体に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．４部を溶解させた。次に、トナー組成物溶解液１へ重合開始剤１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートの７０％トルエン溶液８部を溶解し、十分に混合したのち前記水系媒体へ投入した。これを、温度６２℃、窒素雰囲気下において、１２，０００ｒｐｍで１０分間撹拌して重合性単量体組成物を造粒した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ温度７５℃に昇温し、７．５時間重合を行い、重合反応を終了した。次いで、減圧下で残存モノマーを留去し、水系媒体を冷却しトナー粒子の分散液を得た。
トナー粒子の分散液に塩酸を加えｐＨを１．４にし、１時間撹拌することでリン酸カルシウムを溶解させた。これを加圧濾過器にて、固液分離を行い、トナーケーキを得た。イオン交換水を用いた洗浄操作を５回繰り返したのち乾燥し、ブラックトナー粒子（トナー粒子１）を得た。
【０１０９】
＜トナー粒子２の製造例２＞
［着色剤分散液２の調製工程］
・トルエン                                      ３５０．０部
・カーボンブラック（ＣＢ）                        ５６．０部
Ｎｉｐｅｘ３５（Ｏｒｉｏｎ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｒｅｄ  Ｃａｒｂｏｎｓ社製）
・高分子分散剤Ｐ１                                １１．２部
前記材料をアトライター（三井鉱山社製）に導入し、半径２．５ｍｍのジルコニアビーズ（２００部）を用いて２００ｒｐｍ、２５℃で１８０分間撹拌を行い、着色剤分散液２を調製した。
【０１１０】
［トナー組成物溶解液２の調製工程］
・着色剤分散液２                                ２５０．０部
・スチレンアクリル樹脂                          ４９０．０部
（スチレン：ｎ−ブチルアクリレート＝７５：２５（質量比）の共重合物）（Ｍｗ＝２８，０００、Ｔｇ＝５７℃）
・パラフィンワックス                              ５０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
前記材料を混合して６５℃に加温し、Ｔ.Ｋ.ホモミクサー（特殊機化工業製）を用いて、５，０００ｒｐｍにて６０分間均一に分散し、トナー組成物溶解液２を得た。
【０１１１】
［トナー粒子分散液２の調製工程］
Ｔ.Ｋ.ホモミクサーを備えた２リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水１２００部に０．５Ｍ−Ｎａ３ＰＯ４水溶液３００部を投入した。その後、１２，０００ｒｐｍに調整して６０℃に加温した。その後、１．０Ｍ−ＣａＣｌ２水溶液２５.７部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。得られた水系媒体に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１．０部を溶解させた。
次に、トナー組成物溶解液２を前記水系媒体へ投入した。これを、温度６５℃、窒素雰囲気下において、１２，０００ｒｐｍで３０分間撹拌してトナー組成物溶解液２の粒子を造粒した。次いで、減圧下で溶媒のトルエンを留去し、水系媒体を冷却しトナー粒子分散液２を得た。
得られたトナー粒子分散液に塩酸を加えｐＨを１．４にし、１時間撹拌することでリン酸カルシウムを溶解させた。これを加圧濾過器にて固液分離を行い、トナーケーキを得た。次に、イオン交換水を用いて洗浄操作を５回繰り返したのち乾燥し、ブラックトナー粒子（トナー粒子２）を得た。
【０１１２】
＜トナー粒子３の製造例３＞
・スチレンアクリル樹脂                            ９８．０部
（スチレン：ｎ−ブチルアクリレート＝７５：２５（質量比）の共重合物）（Ｍｗ＝２８，０００、Ｔｇ＝５７℃）
・カーボンブラック（ＣＢ）                          ８．０部
（Ｎｉｐｅｘ３５（Ｏｒｉｏｎ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｒｅｄ  Ｃａｒｂｏｎｓ社製）
・パラフィンワックス                              １０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
・高分子分散剤Ｐ１                                  １．６部
前記の処方の材料を、ＦＭミキサ（日本コークス工業社製）でよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機にて混練した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて２ｍｍ以下に粗粉砕し、粗粉砕物を得た。
得られた粗粉砕物を、機械式粉砕機（ターボ工業社製；ターボミルＴ２５０−ＲＳ型）を用いて微粉砕した。その後、得られた微粉砕物をコアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級し、ブラックトナー粒子（トナー粒子３）を得た。
【０１１３】
次にマゼンタトナー粒子の製造例を示す。
＜トナー粒子４の製造例４＞
［着色剤分散液３の調製工程］
・スチレン                                      １００．０部
・ピグメントレッド１２２  （ＰＲ−１２２）        １６．７部
（Ｔｏｎｅｒ  Ｍａｇｅｎｔａ  Ｅ［クラリアント社製］）
・高分子分散剤Ｐ１                                ３．３３部
前記材料をアトライター（三井鉱山社製）に導入し、半径２．５ｍｍのジルコニアビーズ（２００部）を用いて２００ｒｐｍ、２５℃で１８０分間撹拌を行い、着色剤分散液３を調製した。
【０１１４】
［トナー組成物溶解液３の調製工程］
・着色剤分散液３                                  ５３．９部
・スチレン                                        １９．６部
・ｎ−ブチルアクリレート                          ２４．５部
・パラフィンワックス                              １０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
前記材料を混合して６５℃に加温し、Ｔ.Ｋ.ホモミクサー（特殊機化工業製）を用いて、５，０００ｒｐｍにて６０分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液３を得た。
以降、トナー粒子製造例１と同様にしてマゼンタトナー粒子（トナー粒子４）を得た。
【０１１５】
次にシアントナー粒子の製造例を示す。
＜トナー粒子５の製造例５＞
［着色剤分散液４の調製工程］
・スチレン                                      １００．０部
・Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３                １６．７部
・高分子分散剤Ｐ１                                ３．３３部
前記材料をアトライター（三井鉱山社製）に導入し、半径２．５ｍｍのジルコニアビーズ（２００部）を用いて２００ｒｐｍ、２５℃で１８０分間撹拌を行い、着色剤分散液４を調製した。
【０１１６】
［トナー組成物溶解液４の調製工程］
・着色剤分散液４                                  ５３．９部
・スチレン                                        １９．６部
・ｎ−ブチルアクリレート                          ２４．５部
・パラフィンワックス                              １０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
前記材料を混合して６５℃に加温し、Ｔ.Ｋ.ホモミクサー（特殊機化工業製）を用いて、５，０００ｒｐｍにて６０分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液４を得た。
以降、トナー粒子製造例１と同様にしてシアントナー粒子（トナー粒子５）を得た。
【０１１７】
以下にイエロートナー粒子の製造例を示す。
＜トナー粒子６の製造例６＞
［着色剤分散液５の調製工程］
・スチレン                                      １００．０部
・ピグメントイエロー１５５  （ＰＹ−１５５）      １６．７部
（Ｐｅｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１１５５［ＢＡＳＦ社製］）
・高分子分散剤Ｐ１                                ３．３３部
前記材料をアトライター（三井鉱山社製）に導入し、半径２．５ｍｍのジルコニアビーズ（２００部）を用いて２００ｒｐｍ、２５℃で１８０分間撹拌を行い、着色剤分散液５を調製した。
【０１１８】
［トナー組成物溶解液５の調製工程］
・着色剤分散液５                                  ５３．９部
・スチレン                                        １９．６部
・ｎ−ブチルアクリレート                          ２４．５部
・パラフィンワックス                              １０．０部
（ＨＮＰ−９：日本精蝋社製、融点７５℃）
前記材料を混合して６５℃に加温し、Ｔ.Ｋ.ホモミクサー（特殊機化工業製）を用いて、５，０００ｒｐｍにて６０分間均一に分散し、トナー組成物溶解液５を得た。以降、トナー粒子製造例１と同様にしてイエロートナー粒子（トナー粒子６）を得た。
【０１１９】
＜トナー粒子７〜５８の製造例＞
表７に示す、処方および製造方法により、トナー粒子７〜５８を得た。
得られたトナー粒子１〜５８の処方（顔料および分散剤）と物性（粒径）について表７に示す。
【０１２０】
【表７】
0006700762.tif 000021
ＣＢ：カーボンブラック
Ｐｉｇ１：C.I.ピグメントレッド１２２
Ｐｉｇ２：C.I.ピグメントブルー１５：３
Ｐｉｇ３：C.I.ピグメントイエロー１５５
【０１２１】
（実施例１０１〜１５１、比較例１０１〜１０７：トナー１〜５８の製造例）
得られたトナー粒子１〜５８、１００．０部と、疎水性シリカ微粉体１．５部とを三井ヘンシェルミキサ（三井三池化工機社製）でそれぞれ３００秒間混合し、トナー１〜５８を得た。なお、用いたシリカ微粉体はヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体であり、一次粒子の数平均粒径（Ｄ１）は１０ｎｍである。
【０１２２】
＜化合物、高分子分散剤、トナーの評価＞
得られた化合物、高分子分散剤およびトナーの評価を以下のように行った。
【０１２３】
＜化合物Ａの評価＞
（色材への吸着性）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部に化合物Ａ（Ａ（１）〜Ａ（９））０．２部を溶解し、溶液（Ｏ）を調製した。この溶液（Ｏ）１０部に色材としてカーボンブラック１部を加え、３０分間超音波分散を行った。室温で１時間静置した後、遠心分離（１００００ｒｐｍ、１０分間）して上澄み液を回収した。溶液（Ｏ）及び上澄み液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをそれぞれ加えてサンプル毎に同じ希釈倍率に希釈し、３８０ｎｍの波長における吸光度測定を行った。化合物Ｘ、化合物Ｙ、及び化合物Ｚについても、前述の化合物Ａの場合と同様にして測定を行った。但し、化合物Ｘと化合物Ｙについては４８０ｎｍ、化合物Ｚについては３８０ｎｍの波長における吸光度をそれぞれ測定した。そして、下記式（Ｅ３）より吸着率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって各化合物の色材への吸着性を評価した。結果を表８に示す。
吸着率（％）＝（１−Ｐ／Ｑ）×１００    （Ｅ３）
Ｐ：上澄み液の希釈液の吸光度
Ｑ：溶液（Ｏ）の希釈液の吸光度
［評価基準］
Ａ：吸着率９５％以上
Ｂ：吸着率９０％以上９５％未満
Ｃ：吸着率９０％未満
【０１２４】
（着色性）
前記溶液（Ｏ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えて１０００倍に希釈し、３００ｎｍ〜７００ｎｍの吸光度を測定した。測定範囲における最大吸光度から以下の評価基準にしたがって着色性を評価した。結果を表８に示す。
［評価基準］
Ａ：最大吸光度が０．０１０未満
Ｂ：最大級光度が０．０１０以上０．０５０未満
Ｃ：最大吸光度が０．０５０以上
【０１２５】
【表８】
0006700762.tif 000022
【０１２６】
表８に示す結果から明らかなように、化合物Ａは吸着性に優れているとともに、着色性が低減された化合物であった。
【０１２７】
＜高分子分散剤の評価＞
（媒体への溶解性）
評価用媒体２０部に高分子分散剤（Ｐ１〜Ｐ５３）０．２５部を添加し、以下に示す評価基準にしたがって高分子分散剤の溶解性を評価した。使用した評価用媒体の種類と結果を表９−１及び９−２に示す。
［評価基準］
Ａ：易溶（手振り混合で溶解）
Ｂ：可溶（撹拌により溶解）
Ｃ：可溶（超音波、加熱等の使用により溶解）
Ｄ：不溶物が残る
【０１２８】
（色材への吸着性）
評価用媒体２０部に高分子分散剤（Ｐ１〜Ｐ５３）０．２５部を溶解し、高分子分散剤の溶液（Ｓ）を調製した。この溶液（Ｓ）１０部に対象色材１部を加え、３０分間超音波分散を行った。室温で１時間静置した後、遠心分離（２００００ｒｐｍ、１０分間）して上澄み液を回収した。なお、高分子分散剤Ｐ４９は、分散が不良であるとともに、上澄み液はほぼ透明かつ色材がほぼ沈殿していた。このため、高分子分散剤Ｐ４９の評価は中断した。溶液（Ｓ）及び上澄み液に評価用媒体をそれぞれ加えてサンプル毎に同じ希釈倍率に希釈し、高分子分散剤Ｐ４８〜５０は２８０ｎｍ、高分子分散剤Ｐ５１とＰ５２は４８０ｎｍ、それ以外は３８０ｎｍの波長における吸光度を測定した。そして、下記式（Ｅ４）より吸着率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって高分子分散剤の色材への吸着性を評価した。結果を表９−１及び９−２に示す。
吸着率（％）＝（１−Ｔ／Ｕ）×１００    （Ｅ４）
Ｔ：上澄み液の希釈液の吸光度
Ｕ：溶液（Ｓ）の希釈液の吸光度
［評価基準］
Ａ：吸着率９５％以上
Ｂ：吸着率９０％以上９５％未満
Ｃ：吸着率８０％以上９０％未満
Ｄ：吸着率８０％未満
【０１２９】
（色材分散性）
評価用媒体２０部に高分子分散剤（Ｐ１〜Ｐ５３）０．２５部を溶解し、高分子分散剤の溶液（Ｖ）を調製した。この溶液（Ｖ）１０部に対象色材１部を加え、３０分間超音波分散を行った後、室温で１時間静置して色材分散体を得た。得られた色材分散体を密閉状態とし、６０℃で２週間保存する保存試験を行った。また、保存試験の前後で色材の体積平均粒子径を、粒度分析計（商品名「マイクロトラックＵＰＡ−ＥＸ２５０」、日機装社製）を用いて測定した。そして、下記式（Ｅ５）より粒子径増加率を算出し、以下示す評価基準にしたがって高分子分散剤の色材分散性を評価した。結果を表９−１及び９−２に示す。
【０１３０】
0006700762.tif 000023
［評価基準］
Ａ：粒子径増加率（％）が１０％未満である。
Ｂ：粒子径増加率（％）が１０％以上２０％未満である。
Ｃ：粒子径増加率（％）が２０％以上５０％未満である。
Ｄ：粒子径増加率（％）が５０％以上である。
【０１３１】
【表９−１】
0006700762.tif 000024
【０１３２】
【表９−２】
0006700762.tif 000025
【０１３３】
表９−１及び９−２に示す結果から明らかなように、実施例の高分子分散剤Ｐ１〜Ｐ４６は、いずれも媒体に対する溶解性が良好であり、かつ、色材への吸着性に優れたものであった。さらに、実施例の高分子分散剤Ｐ１〜Ｐ４６は、有機溶媒中で優れた色材分散性を示すものであった。
【０１３４】
また、実施例の高分子分散剤は若干黄色に着色しているものの、比較例７の高分子分散剤Ｐ５３よりもはるかに薄く、自己着色性が低減されたものであった。
【０１３５】
（トナーの着色力評価）
市販のカラーレーザープリンタＳａｔｅｒａ  ＬＢＰ７７００Ｃ（キヤノン（株）社製）用のカートリッジから中に入っているトナーを抜き取り、エアーブローにて内部を清掃した後、トナー１〜５８（１５０ｇ）を充填した。また、Ｓａｔｅｒａ  ＬＢＰ７７００Ｃ（キヤノン（株）社製）を一部改造し、定着機を外して未定着画像を出力できるように変更し、さらに一色のプロセスカートリッジだけの装着でも作動するよう改造した。前記カートリッジをプリンターに装着し、トナー載り量が０．３０ｍｇ／ｃｍ２となるように設定して、転写材中央に６．５ｃｍ×１４．０ｃｍの長方形のベタ画像の出力を行い評価画像とした。転写材は、レターサイズのＨＰ  ＬＡＳＥＲＪＥＴ  ＰＡＰＥＲ（ヒューレットパッカード社製、９０．０ｇ／ｍ２）を用いた。
ＬＢＰ７７００Ｃの外部定着機を用いて、出力した評価画像をプロセススピード２８０ｍｍ／ｓｅｃ、１５０℃で定着し、画像濃度を測定して着色力を評価した。尚、画像濃度の測定には「Ｘ−Ｒｉｔｅカラー反射濃度系（ｃｏｌｏｒ  ｒｅｆｌｅｄｔｉｏｎ  ｄｅｎｓｉｔｏｍｅｔｅｒ  Ｘ−Ｒｉｔｅ４０４Ａ）」を用いて測定した。原稿濃度が０．００の白下地部分のプリントアウト画像に対する相対濃度を測定し、ベタ画像の右上、左上、中央、右下、左下の５点の濃度を測定し、平均値を画像濃度とした。評価基準は以下の通りであり、Ｃ以上を本発明の効果が得られているレベルとした。各トナーの結果を表１０に示す。
Ａ：画像濃度が１．４０以上
Ｂ：画像濃度が１．３０以上１．４０未満
Ｃ：画像濃度が１．２０以上１．３０未満
Ｄ：画像濃度が１．２０未満
【０１３６】
【表１０】
0006700762.tif 000026
【０１３７】
表１０の結果より、本発明の高分子分散剤を用いたトナー１〜５１は、比較例の高分子分散剤を用いたトナー５２〜５７と比べて、着色力に優れていることが判明した。
一方、高分子分散剤Ｐ５３を用いたトナー５８については着色力はＣランクとやや良好であったが、高分子分散剤Ｐ１を用いたトナー４の場合と比べ、色相角のずれが観測された。
具体的にはトナー４とトナー５８の濃度違いの画像を準備し、SpectroScan Transmission（Gretag Macbeth社製）により、それぞれａ＊、ｂ*、（ｃ*=√（ａ＊２＋ｂ*２））を測定し、近似曲線を得る。両者のｃ*が７５となるときのａ＊、ｂ*の値を比較したところ、トナー４に比べ、トナー５８のｂ*値が大きくプラス方向に変化していた（黄身にシフトしていた）。
【産業上の利用可能性】
【０１３８】
本発明の高分子分散剤は、従来の分散剤に比して、溶媒への溶解性、色材への吸着力、及び色材の分散性に優れており、種類の異なる色材に対しても広く適用可能な分散剤である。
また、本発明の化合物及び重合性化合物は、前記分散剤を調製する上で有用な化合物である。本発明の分散剤は、塗料、粉体塗料やトナーなどに利用され、優れた着色力を発揮する。