(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（３Ｇ）で表される構成単位及び式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位と、式（Ｙ−１）で表される構成単位、式（Ｙ−２）で表される構成単位及び式（Ｙ−４）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む、高分子化合物。
【化１】
0006740643.tif 000134
［式中、
Ｍ1Gは、式（１）で表される基であって、ｎ1個存在する環Ａ、ｎ3個存在する環Ｂ1及びｎ3個存在する環Ｂ2が有していてもよい結合手、並びに、ｎ1個ずつ存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が有していてもよい結合手が、合計１つである基を表す。
Ｍ2Gは、式（１）で表される基であって、ｎ1個存在する環Ａ、ｎ3個存在する環Ｂ1及びｎ3個存在する環Ｂ2が有していてもよい結合手、並びに、ｎ1個ずつ存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が有していてもよい結合手が、合計２つである基を表す。］
【化２】
0006740643.tif 000135
［式中、
ｎ1は、１、２又は３を表す。ｎ3は、０、１又は２を表す。ｎ1＋ｎ3は３である。
Ｒ1及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1及びＲ4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘa及びＸbの一方は単結合を表し、他方は−ＣＲ11Ｒ12−ＣＲ13Ｒ14−で表される基を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子である。Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ14は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘa及びＸbが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ａは、６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。環Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ1は、６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ2は、６員の、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ1が有していてもよい置換基と環Ｂ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。］
【化３】
0006740643.tif 000136
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化４】
0006740643.tif 000137
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ（ＲY2）2−、−Ｃ（ＲY2）＝Ｃ（ＲY2）−又はＣ（ＲY2）2−Ｃ（ＲY2）2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化５】
0006740643.tif 000138
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）で表される基が、下記式（１−３）又は式（１−４）で表される基である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化６】
0006740643.tif 000139
［式中、
ｎ1、ｎ3、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。
ｍ1及びｍ2は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ1及びｍ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記環Ａが、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいキノリン環又は置換基を有していてもよいイソキノリン環である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記環Ｂ1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、前記環Ｂ2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項５】
ｎ3＝０である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位を更に含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）
【化７】
0006740643.tif 000140
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項７】
前記架橋基を有する構成単位が、前記式（ＸＬ−１７）で表される架橋基を有する構成単位である、請求項６に記載の高分子化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物又はその架橋体を含む発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物及びそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。こうした発光素子の製造に有用な化合物として、特許文献１、２には、緑色燐光発光性化合物（例えば、下記式で表される金属錯体）の構造を有する燐光発光性構成単位を含む高分子化合物が記載されている。
【０００３】
【化１】
0006740643.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１０８０３７号公報
【特許文献２】国際公開第２０１３／０２１１８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１及び２に記載された高分子化合物を発光層に用いた発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分なものではなかった。
【０００６】
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［１３］を提供する。
［１］
式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位及び式（４Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む、高分子化合物。
【０００８】
【化２】
0006740643.tif 000003
［式中、
Ｍ1Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ1個存在する環Ａ、ｎ3個存在する環Ｂ1及びｎ3個存在する環Ｂ2が有していてもよい結合手、並びに、ｎ1個ずつ存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が有していてもよい結合手が、合計１つである基を表す。
Ｍ2Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ1個存在する環Ａ、ｎ3個存在する環Ｂ1及びｎ3個存在する環Ｂ2が有していてもよい結合手、並びに、ｎ1個ずつ存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が有していてもよい結合手が、合計２つである基を表す。
Ｍ3Gは、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基であって、ｎ1個存在する環Ａ、ｎ3個存在する環Ｂ1及びｎ3個存在する環Ｂ2が有していてもよい結合手、並びに、ｎ1個ずつ存在するＲ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が有していてもよい結合手が、合計３つである基を表す。
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲA）−で表される基、−Ｃ（ＲB）2−で表される基、−Ｃ（ＲB）＝Ｃ（ＲB）−で表される基、−Ｃ≡Ｃ−で表される基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3が各々複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎa1、ｎb1及びｎc1は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【０００９】
【化３】
0006740643.tif 000004
［式中、
Ｍは、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は、１、２又は３を表す。ｎ2及びｎ3は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。Ｍがイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2＋ｎ3は３であり、Ｍが白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2＋ｎ3は２である。
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8のうちの少なくとも２つは、炭素原子である。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｘ1が窒素原子の場合、Ｒ1は存在せず、Ｘ2が窒素原子の場合、Ｒ2は存在せず、Ｘ3が窒素原子の場合、Ｒ3は存在せず、Ｘ4が窒素原子の場合、Ｒ4は存在せず、Ｘ5が窒素原子の場合、Ｒ5は存在せず、Ｘ6が窒素原子の場合、Ｒ6は存在せず、Ｘ7が窒素原子の場合、Ｒ7は存在せず、Ｘ8が窒素原子の場合、Ｒ8は存在しない。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘa及びＸbの一方は単結合を表し、他方は−ＣＲ11Ｒ12−ＣＲ13Ｒ14−で表される基を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子である。Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ14は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘa及びＸbが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ａは、それぞれ独立に、５員又は６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。環Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ1は、５員又は６員の芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ2は、５員又は６員の、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、該環は結合手を有していてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｂ1が有していてもよい置換基と環Ｂ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ1及びＥ2のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
前記式（１）で表される基が、下記式（１−３）又は式（１−４）で表される基である、［１］に記載の高分子化合物。
【００１０】
【化４】
0006740643.tif 000005
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、ｎ3、Ｘ1、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
ｍ1及びｍ2は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ1及びｍ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［３］
前記Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8が、炭素原子である、［１］又は［２］に記載の高分子化合物。
［４］
前記環Ａが、置換基を有していてもよいピリジン環、置換基を有していてもよいピリミジン環、置換基を有していてもよいキノリン環、置換基を有していてもよいイソキノリン環、置換基を有していてもよいイミダゾール環又は置換基を有していてもよいトリアゾール環である、［１］〜［３］のいずれかに記載の高分子化合物。
［５］
前記環Ｂ1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、前記環Ｂ2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、［１］〜［４］のいずれかに記載の高分子化合物。
［６］
前記式（３Ｇ）で表される構成単位及び前記式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む、［１］〜［５］のいずれかに記載の高分子化合物。
［７］
ｎ3＝０である、［１］〜［６］のいずれかに記載の高分子化合物。
［８］
式（Ｙ）で表される構成単位を更に含む、［１］〜［７］のいずれかに記載の高分子化合物。
【００１１】
【化５】
0006740643.tif 000006
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位を更に含む、［１］〜［８］のいずれかに記載の高分子化合物。
（架橋基Ａ群）
【００１２】
【化６】
0006740643.tif 000007
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
前記架橋基を有する構成単位が、前記式（ＸＬ−１７）で表される架橋基を有する構成単位である、［９］に記載の高分子化合物。
［１１］
［１］〜［１０］のいずれかに記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物。
［１２］
［１］〜［１０］のいずれかに記載の高分子化合物又はその架橋体を含む発光素子。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することができる。更に、本発明の好ましい実施形態の高分子化合物等は、色純度にも優れる。
本発明の好ましい実施形態の高分子化合物等を含む発光素子をカラーフィルターと併用した場合、或いは、該高分子化合物等を含む発光素子のキャビティを調整した場合、その外部量子効率又は輝度寿命が更に優れたものとなる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】発光素子Ｄ１、発光素子Ｄ２、発光素子Ｄ３及び発光素子ＣＤ１の１００ｃｄ／ｍ2における発光スペクトルを示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１６】
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１７】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１８】
本明細書において、水素原子は重水素原子であってもよい。
【００１９】
本明細書において、金属錯体を表す構造式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２０】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０3〜１×１０8である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計１００モル％である。
【００２１】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００２２】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２３】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０4以下の化合物を意味する。
【００２４】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２５】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、１、１、３、３−テトラメチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、置換基を有するアルキル基及びシクロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２６】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基及びシクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
【００２８】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２９】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３０】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３１】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３２】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３３】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３４】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３５】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化７】
0006740643.tif 000008
【００３７】
【化８】
0006740643.tif 000009
【００３８】
【化９】
0006740643.tif 000010
【００３９】
【化１０】
0006740643.tif 000011
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００４０】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４１】
【化１１】
0006740643.tif 000012
【００４２】
【化１２】
0006740643.tif 000013
【００４３】
【化１３】
0006740643.tif 000014
【００４４】
【化１４】
0006740643.tif 000015
【００４５】
【化１５】
0006740643.tif 000016
【００４６】
【化１６】
0006740643.tif 000017
【００４７】
【化１７】
0006740643.tif 000018
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４８】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−９）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１５）、（Ｂ−１６）又は（Ｂ−１７）で表される基である。
【００４９】
【化１８】
0006740643.tif 000019
［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００５０】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００５１】
「デンドロン」とは、原子又は環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造（即ち、デンドリマー構造）を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物（以下、「デンドリマー」と言う。）としては、例えば、国際公開第２００２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００５２】
デンドロンとしては、好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｂ）で表される基である。
【００５３】
【化１９】
0006740643.tif 000020
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５４】
【化２０】
0006740643.tif 000021
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５５】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００５６】
ＧDAは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５７】
【化２１】
0006740643.tif 000022
［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA1、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA2、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA2、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA4、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA3、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA5、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５８】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５９】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基である。
【００６０】
【化２２】
0006740643.tif 000023
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００６１】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００６２】
ＴDAは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基である。
【００６３】
【化２３】
0006740643.tif 000024
［式中、ＲDA及びＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００６４】
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
【００６５】
【化２４】
0006740643.tif 000025
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００６６】
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。
【００６７】
【化２５】
0006740643.tif 000026
［式中、
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００６８】
ｎｐ１は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００６９】
Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
【００７０】
＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位及び式（４Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位（即ち、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位）を含む。
【００７１】
本発明の高分子化合物は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、式（３Ｇ）で表される構成単位及び式（１Ｇ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を含むことが好ましく、式（３Ｇ）で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【００７２】
・燐光発光性化合物
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
【００７３】
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が例示される。
【００７４】
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、又は、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００７５】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【００７６】
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０-6〜１×１０-3重量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００７７】
・式（３Ｇ）で表される構成単位
【００７８】
【化２６】
0006740643.tif 000027
【００７９】
Ｌ2は、−Ｃ（ＲB）2−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８０】
ｎb1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【００８１】
Ｍ2Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。
【００８２】
本発明の高分子化合物において、式（３Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。
【００８３】
式（３Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％であり、特に好ましくは７〜１０モル％である。
【００８４】
・式（１Ｇ）で表される構成単位
【００８５】
【化２７】
0006740643.tif 000028
【００８６】
ＲAは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８７】
ＲBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、水素原子又はアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８８】
Ｌ1は、−Ｃ（ＲB）2−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲB）2−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８９】
ＲA、ＲB及びＬ1が有していてもよい置換基の定義及び例は、前述の環Ｒ1B及び環Ｒ2Bが有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【００９０】
ｎa1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【００９１】
Ｍ1Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。
【００９２】
本発明の高分子化合物において、式（１Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。
【００９３】
式（１Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．００５〜７モル％であり、好ましくは０．０１〜５モル％であり、より好ましくは０．０５〜３モル％であり、更に好ましくは０．１〜２モル％である。
【００９４】
＜式（２Ｇ）で表される構成単位＞
【００９５】
【化２８】
0006740643.tif 000029
【００９６】
Ｍ1Gの好ましい範囲は、前述の式（１Ｇ）におけるＭ1Gの好ましい範囲と同様であり、Ｌ2及びｎb1の例及び好ましい範囲は、前述の式（３Ｇ）におけるＬ2及びｎb1の例及び好ましい範囲と同様である。
【００９７】
Ｌ3は、−Ｃ（ＲB）2−、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲB）2−又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
ｎc1は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【００９９】
Ａｒ1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１００】
本発明の高分子化合物において、式（２Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。
【０１０１】
式（２Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
【０１０２】
・式（４Ｇ）で表される構成単位
【０１０３】
【化２９】
0006740643.tif 000030
【０１０４】
Ｌ2及びｎb1の例及び好ましい範囲は、前述の式（３Ｇ）におけるＬ2及びｎb1の例及び好ましい範囲と同様である。
【０１０５】
Ｍ3Gは、式（１）で表される基であることが好ましい。
【０１０６】
本発明の高分子化合物において、式（４Ｇ）で表される構成単位は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよいが、１種単独で含まれることが好ましい。
【０１０７】
式（４Ｇ）で表される構成単位の含有量は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、０．０１〜９９モル％であり、好ましくは０．１〜７０モル％であり、より好ましくは１〜５０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
【０１０８】
・Ｍ1G、Ｍ2G及びＭ3Gで表される基
Ｍ1G、Ｍ2G及びＭ3Gで表される基は、金属錯体である燐光発光性化合物から１〜３個の水素原子を取り除いてなる基であり、式（１）、式（２）又は式（３）で表される基である。
【０１０９】
【化３０】
0006740643.tif 000031
【０１１０】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、イリジウム原子であることが好ましい。
【０１１１】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｅ1及びＥ2は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、炭素原子であることが好ましい。
【０１１２】
式（１）、式（２）及び式（３）中、ｎ2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるため、０であることが好ましい。
【０１１３】
式（１）、式（２）及び式（３）中、ｎ3は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるため、１または２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
【０１１４】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０１１５】
【化３１】
0006740643.tif 000032
【０１１６】
【化３２】
0006740643.tif 000033
［式中、＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。］
【０１１７】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
【０１１８】
【化３３】
0006740643.tif 000034
【０１１９】
【化３４】
0006740643.tif 000035
［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲL2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１２０】
Ｍ2Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）、又は（Ｐｔ−２Ｇ−１）〜（Ｐｔ−２Ｇ−３）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）で表される基が好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−４）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−２）で表される基が更に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）で表される基が特に好ましい。
【０１２１】
【化３５】
0006740643.tif 000036
【０１２２】
【化３６】
0006740643.tif 000037
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘa、Ｘb、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２３】
Ｍ1Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）、又は（Ｐｔ−１Ｇ−１）〜（Ｐｔ−１Ｇ−３）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）で表される基が好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−４）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−２）で表される基が更に好ましく、式（Ｉｒ−１Ｇ−１）で表される基が特に好ましい。
【０１２４】
【化３７】
0006740643.tif 000038
【０１２５】
【化３８】
0006740643.tif 000039
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘa、Ｘb、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２６】
Ｍ3Gで表される基としては、例えば、下記式（Ｉｒ−３Ｇ−１）〜（Ｉｒ−３Ｇ−６）で表される基が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−３Ｇ−４）〜（Ｉｒ−３Ｇ−６）で表される基がより好ましく、式（Ｉｒ−３Ｇ−４）で表される基が更に好ましい。
【０１２７】
【化３９】
0006740643.tif 000040
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｘa、Ｘb、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１２８】
Ｍ1G、Ｍ2G及びＭ3G（特には、Ｍ1G及びＭ2G）は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−６）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−６）で表される基であることがより好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−４）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）〜（Ｉｒ−２Ｇ−２）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）〜（Ｉｒ−１Ｇ−２）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｉｒ−２Ｇ−１）又は式（Ｉｒ−１Ｇ−１）で表される基であることがとりわけ好ましい。
【０１２９】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、炭素原子であることが好ましい。
【０１３０】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【０１３１】
式（１）、式（２）及び式（３）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、
Ｒ1及びＲ8が水素原子又はアルキル基であることが好ましく、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であるか、Ｒ1、Ｒ6及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であるか、又は、Ｒ1、Ｒ7及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であることがより好ましく、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であるか、又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であることが更に好ましく、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素原子若しくはアルキル基であることが特に好ましい。
【０１３２】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7又はＲ8が結合手である場合、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、Ｒ6又はＲ7が結合手であることが好ましく、Ｒ7が結合手であることがより好ましい。
【０１３３】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ及び環Ｂ1は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ2は、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ1及び環Ｂ2で表される芳香族複素環としては、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環又はトリアゾール環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環又はトリアゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアゾール環が更に好ましく、ピリジン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ａが置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｂ1又は環Ｂ2が置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【０１３６】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ2で表される芳香族炭化水素環としては、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環及びチオフェン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環が更に好ましく、ベンゼン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｂ2が置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【０１３７】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、かつ、環Ｂ2が、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが特に好ましい。
【０１３８】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ1又は環Ｂ2が置換基を有する場合、該置換基としては、本発明の高分子化合物の溶媒に対する溶解性及び成膜性が優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基であることが特に好ましく、アリール基であることがとりわけ好ましい。
【０１３９】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａ、環Ｂ1又は環Ｂ2が有する置換基がデンドロンである場合、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ｂ１）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ１）で表される基であることが更に好ましい。
【０１４０】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ａで表される芳香族複素環としては、例えば、下記式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び下記式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）で表される環が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−４）又は式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１３）で表される環が好ましく、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）又は式（Ｆ−２）〜（Ｆ−６）で表される環がより好ましく、式（Ｅ−２）、式（Ｅ−３）又は式（Ｆ−６）で表される環が更に好ましく、式（Ｅ−２）で表される環が特に好ましい。
【０１４１】
【化４０】
0006740643.tif 000041
【０１４２】
【化４１】
0006740643.tif 000042
［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
＊＊は、Ｘ1及びＸ4を構成原子に有する芳香環、Ｘ3及びＸ4を構成原子に有する芳香環、又は、Ｘ1及びＸ2を構成原子に有する芳香環と結合する部位を表す。
ＲL3は、結合手、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲL3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲL4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１４３】
式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）中、ＲL3は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
【０１４４】
式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）中、ＲL4は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【０１４５】
環Ａが結合手を有する場合、式（Ｅ−１）〜（Ｅ−１５）及び式（Ｆ−１）〜（Ｆ−１５）においては、ＲL3が結合手を有すること、又はＲL3が結合手であることが好ましく、ＲL3が結合手であることがより好ましい。
【０１４６】
式（１）、式（２）及び式（３）中、環Ｂ1と環Ｂ2とで構成される配位子としては、例えば、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）で表される配位子が挙げられる。これらの中でも、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−８）で表される配位子が好ましく、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−３）で表される配位子がより好ましく、式（Ｊ−１）又は式（Ｊ−２）で表される配位子が更に好ましく、式（Ｊ−１）で表される配位子が特に好ましい。
【０１４７】
【化４２】
0006740643.tif 000043
［式中、
＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。
ＲL5及びＲL6は、結合手、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲL5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲL7は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１４８】
式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）中、ＲL5及びＲL6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましい。
【０１４９】
式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）中、ＲL7は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
【０１５０】
環Ｂ1と環Ｂ2とで構成される配位子は結合手を有することが好ましい。環Ｂ1と環Ｂ2とで構成される配位子が結合手を有する場合、環Ｂ2が結合手を有することが好ましい。
【０１５１】
環Ｂ1と環Ｂ2とで構成される配位子が結合手を有する場合、式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１６）においては、ＲL5が結合手であること、又はＲL6が結合手であることが好ましく、ＲL5が結合手であることが更に好ましい。
【０１５２】
式（１）、式（２）及び式（３）中、Ｘa及びＸbの一方は単結合であり、他方は−ＣＲ11Ｒ12−ＣＲ13Ｒ14−で表される基であるため、式（１）で表される基は、式（１−１）又は式（１−２）で表される基であり、式（２）で表される金属錯体は、式（２−１）又は式（２−２）で表される基であり、式（３）で表される金属錯体は、式（３−１）又は式（３−２）で表される基である。
【０１５３】
【化４３】
0006740643.tif 000044
【０１５４】
【化４４】
0006740643.tif 000045
【０１５５】
【化４５】
0006740643.tif 000046
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、ｎ3、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１５６】
式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）で表される基の中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）又は式（３−２）で表される基が好ましく、式（１−１）、式（１−２）又は式（２−１）で表される基がより好ましく、式（１−１）又は式（１−２）で表される基が更に好ましく、式（１−１）で表される基が特に好ましい。
【０１５７】
式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14からなる群から選ばれる少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子であるが、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、アルキル基又はアルコキシ基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していることが好ましい。
【０１５８】
式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、Ｒ11とＲ12、Ｒ13とＲ14、Ｒ11とＲ13、Ｒ12とＲ14は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。形成された環構造は置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基及びハロゲン原子が挙げられる。
【０１５９】
式（１−１）、式（１−２）、式（２−１）、式（２−２）、式（３−１）及び式（３−２）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が置換基を有していてもよいアルキル基であり、かつ、Ｒ11とＲ13が結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成し、Ｒ12とＲ14が結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していることが好ましい。
【０１６０】
式（１−１）で表される基は、式（１−３）で表される基であることが好ましく、式（１−２）で表される基は、式（１−４）で表される基であることが好ましく、式（２−１）で表される基は、式（２−３）で表される基であることが好ましく、式（２−２）で表される基は、式（２−４）で表される基であることが好ましく、式（３−１）で表される基は、式（３−３）で表される基であることが好ましく、式（３−２）で表される基は、式（３−４）で表される基であることが好ましい。
【０１６１】
【化４６】
0006740643.tif 000047
【０１６２】
【化４７】
0006740643.tif 000048
【０１６３】
【化４８】
0006740643.tif 000049
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、ｎ3、ｍ1、ｍ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１６４】
式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基の中でも、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）又は式（３−４）で表される基が好ましく、式（１−３）、式（１−４）又は式（２−３）で表される基がより好ましく、式（１−３）又は式（１−４）で表される基が更に好ましく、式（１−３）で表される基が特に好ましい。
【０１６５】
式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、ｍ1及びｍ2は３〜５の整数であることが好ましく、３又は４であることがより好ましく、３であることが更に好ましい。
【０１６６】
式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、ｍ1及びｍ2は互いに同一でも異なっていてもよいが、本発明の高分子化合物の合成が容易になるため、ｍ1及びｍ2は互いに同一であることが好ましい。
【０１６７】
式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）中、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるため、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
【０１６８】
式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基においては、例えば、Ｒ15及びＲ16の少なくとも一方が水素原子以外の基であり、Ｒ17及びＲ18の少なくとも一方が水素原子であるとき、Ｒ15及びＲ16が互いに異なるとき、Ｒ17及びＲ18が互いに異なるときに、立体異性体を生じ得る。式（１−３）、式（１−４）、式（２−３）、式（２−４）、式（３−３）及び式（３−４）で表される基は、同一の立体異性体のみを有する基であってもよく、互いに異なる複数の立体異性体を有する基であってもよい。立体異性体としては、ジアステレオマー及びエナンチオマーが挙げられる。
【０１６９】
式（１−３）で表される基が式（１−３−Ｚ）で表される配位子を有する場合、式（１−３−Ｚ）で表される配位子の立体異性体は、例えば、式（１−３−ａ）、式（１−３−ｂ）、式（１−３−ｃ）及び式（１−３−ｄ）で表される。
【０１７０】
【化４９】
0006740643.tif 000050
【０１７１】
【化５０】
0006740643.tif 000051
［式中、＊は、イリジウム原子又は白金原子と結合する部位を表す。Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１７２】
式（１−３−ａ）、式（１−３−ｂ）、式（１−３−ｃ）及び式（１−３−ｄ）で表される配位子は、互いにジアステレオマーの関係にある。
【０１７３】
式（１）〜式（３）で表される基には、複数の立体異性体が存在し得る。例えば、エナンチオマーである配位子を有する基、ジアステレオマーである配位子を有する基、複数の配位子がエナンチオマーであることにより全体としてジアステレオマーとなる基などが挙げられる。
【０１７４】
Ｍ1Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−１０１）〜（Ｉｒ−１０５）で表される基が挙げられる。
【０１７５】
【化５１】
0006740643.tif 000052
【０１７６】
【化５２】
0006740643.tif 000053
【０１７７】
Ｍ2Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−２０１）〜（Ｉｒ−２０５）及び（Ｐｔ−２０１）〜（Ｐｔ−２０３）で表される基が挙げられる。
【０１７８】
【化５３】
0006740643.tif 000054
【０１７９】
【化５４】
0006740643.tif 000055
【０１８０】
【化５５】
0006740643.tif 000056
【０１８１】
Ｍ3Gで表される基の具体例としては、下記式（Ｉｒ−３０１）〜（Ｉｒ−３０５）で表される基が挙げられる。
【０１８２】
【化５６】
0006740643.tif 000057
【０１８３】
【化５７】
0006740643.tif 000058
【０１８４】
・架橋構成単位（ＸＬ）
本発明の高分子化合物は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１つの架橋基を有する構成単位（以下、架橋構成単位（ＸＬ）と言う。）を有することが好ましい。
【０１８５】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基が好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基がより好ましく、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基が更に好ましい。架橋構成単位（ＸＬ）は、下記式（４）で表される構成単位又は式（５）で表される構成単位であることが好ましく、下記式（４）で表される構成単位であることがより好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【０１８６】
【化５８】
0006740643.tif 000059
【０１８７】
［式（４）で表される構成単位］
【０１８８】
【化５９】
0006740643.tif 000060
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。
Ａｒ1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１８９】
ｎＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
【０１９０】
ｎは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。
【０１９１】
Ａｒ1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０１９２】
Ａｒ1で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ1で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９３】
Ａｒ1で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ1で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０１９４】
Ａｒ1で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
【０１９５】
ＬAで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。ＬAで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０１９６】
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられる。
【０１９７】
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０１９８】
ＬAは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１９９】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、更に好ましくは式（ＸＬ−１７）で表される基である。
【０２００】
［式（５）で表される構成単位］
【０２０１】
【化６０】
0006740643.tif 000061
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ2及びＡｒ4は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【０２０２】
ｍＡは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
【０２０３】
ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２である。
【０２０４】
ｃは、本発明の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは０である。
【０２０５】
Ａｒ3は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２０６】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０２０７】
Ａｒ3で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０２０８】
Ａｒ3で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０２０９】
Ａｒ2及びＡｒ4は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２１０】
Ａｒ2及びＡｒ4で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０２１１】
Ａｒ2及びＡｒ4で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２１２】
Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
【０２１３】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０２１４】
ＫAは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０２１５】
Ｘ’で表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−５）、（ＸＬ−７）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される基であり、より好ましくは式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される基であり、更に好ましくは式（ＸＬ−１７）で表される基である。
【０２１６】
［式（４）又は（５）で表される構成単位の好ましい態様］
式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜式（４−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（５）で表される構成単位としては、例えば、式（５−１）〜式（５−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（４−１）〜式（４−３０）、式（５−３）、式（５−７）又は式（５−９）で表される構成単位であり、より好ましくは式（４−１）〜式（４−１５）、式（４−１９）、式（４−２０）、式（４−２３）、式（４−２５）、式（４−３０）、式（５−３）又は式（５−９）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（４−１）〜式（４−９）、式（４−３０）又は式（５−３）で表される構成単位である。
【０２１７】
【化６１】
0006740643.tif 000062
【０２１８】
【化６２】
0006740643.tif 000063
【０２１９】
【化６３】
0006740643.tif 000064
【０２２０】
架橋構成単位（ＸＬ）の含有量は、本発明の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜７０モル％であることが好ましく、３〜５０モル％であることがより好ましく、３〜３０モル％であることがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物において、架橋構成単位（ＸＬ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２２１】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
【０２２２】
【化６４】
0006740643.tif 000065
【０２２３】
ＡｒY1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２４】
ＡｒY1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２１）、式（Ａ−３３）又は式（Ａ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２５】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２２６】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２２７】
【化６５】
0006740643.tif 000066
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２２８】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２９】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３０】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）、（Ｙ−２）又は（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
【０２３１】
【化６６】
0006740643.tif 000067
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３２】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３３】
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、式（Ｙ−１’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２３４】
【化６７】
0006740643.tif 000068
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２３５】
ＲY11は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３６】
【化６８】
0006740643.tif 000069
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ（ＲY2）2−、−Ｃ（ＲY2）＝Ｃ（ＲY2）−又はＣ（ＲY2）2−Ｃ（ＲY2）2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２３７】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３８】
ＸY1において、−Ｃ（ＲY2）2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ（ＲY2）2−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３９】
【化６９】
0006740643.tif 000070
【０２４０】
ＸY1において、−Ｃ（ＲY2）＝Ｃ（ＲY2）−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４１】
ＸY1において、−Ｃ（ＲY2）2−Ｃ（ＲY2）2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ（ＲY2）2−Ｃ（ＲY2）2−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２４２】
【化７０】
0006740643.tif 000071
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０２４３】
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２４４】
【化７１】
0006740643.tif 000072
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２４５】
【化７２】
0006740643.tif 000073
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２４６】
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２４７】
【化７３】
0006740643.tif 000074
［式中、ＲY11及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０２４８】
【化７４】
0006740643.tif 000075
【０２４９】
【化７５】
0006740643.tif 000076
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５０】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５１】
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
【０２５２】
【化７６】
0006740643.tif 000077
［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０２５３】
【化７７】
0006740643.tif 000078
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２５４】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２５５】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０２５６】
【化７８】
0006740643.tif 000079
【０２５７】
【化７９】
0006740643.tif 000080
【０２５８】
【化８０】
0006740643.tif 000081
【０２５９】
【化８１】
0006740643.tif 000082
【０２６０】
【化８２】
0006740643.tif 000083
【０２６１】
【化８３】
0006740643.tif 000084
【０２６２】
【化８４】
0006740643.tif 000085
【０２６３】
【化８５】
0006740643.tif 000086
【０２６４】
【化８６】
0006740643.tif 000087
【０２６５】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９５モル％であり、より好ましくは２０〜９０モル％であり、更に好ましくは４０〜８０モル％である。
【０２６６】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％であり、特に好ましくは７〜１５モル％である。
【０２６７】
式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２６８】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、下記式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
【０２６９】
【化８７】
0006740643.tif 000088
［式中、ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２７０】
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０２７１】
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０２７２】
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７３】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７４】
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ−１）、式（ＡＡ−２）又は式（ＡＡ−７）〜式（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７５】
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２７６】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７７】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２７８】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２７９】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２８０】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２８１】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２８２】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。
【０２８３】
【化８８】
0006740643.tif 000089
【０２８４】
【化８９】
0006740643.tif 000090
【０２８５】
【化９０】
0006740643.tif 000091
【０２８６】
【化９１】
0006740643.tif 000092
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０２８７】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）〜（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
【０２８８】
【化９２】
0006740643.tif 000093
【０２８９】
【化９３】
0006740643.tif 000094
【０２９０】
【化９４】
0006740643.tif 000095
【０２９１】
【化９５】
0006740643.tif 000096
【０２９２】
【化９６】
0006740643.tif 000097
【０２９３】
本発明の高分子化合物は、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含んでいてもよいが、本発明の発光素子の駆動電圧がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
【０２９４】
本発明の高分子化合物が、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含む場合は、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜５０モル％であり、より好ましくは０．１〜２０モル％であり、更に好ましくは０．１〜５モル％である。
【０２９５】
式（Ｘ）で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２９６】
本発明の高分子化合物としては、例えば、表１の高分子化合物Ｐ−Ａ〜Ｐ−Ｉが挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（３Ｇ）で表される構成単位、式（１Ｇ）で表される構成単位、式（２Ｇ）で表される構成単位、式（４Ｇ）で表される構成単位、架橋構成単位（ＸＬ）、式（Ｙ）で表される構成単位及び式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０２９７】
【表１】
0006740643.tif 000098
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ及びｗは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ＋ｗ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＋ｖ≧７０である。］
【０２９８】
本発明の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０２９９】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
【０３００】
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、例えば、式（Ｍ−１Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｇ）で表される化合物及び式（Ｍ−４Ｇ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。
本発明の好ましい実施形態の高分子化合物は、例えば、
式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、
式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物及び式（Ｍ−Ｘ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−２Ｇ）で表される化合物、式（Ｍ−３Ｇ）で表される化合物及び式（Ｍ−４Ｇ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式（Ｍ−１）で表される化合物及び式（Ｍ−２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
【０３０１】
本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
【０３０２】
【化９７】
0006740643.tif 000099
【０３０３】
【化９８】
0006740643.tif 000100
【０３０４】
【化９９】
0006740643.tif 000101
［式中、
ＡｒY1、ＡｒX1〜ＡｒX4、ＲX1〜ＲX3、ａX1、ａX2、Ｌ1〜Ｌ3、Ｍ1G〜Ｍ3G、Ａｒ1M、ｎa1、ｎb1、ｎc1、Ａｒ1、ＬA、Ｘ、ｎＡ、ｎ、Ａｒ2〜Ａｒ4、ＫA、Ｘ’、ｍＡ、ｍ及びｃは、前記と同じ意味を表す。
ＺC1〜ＺC18は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【０３０５】
例えば、ＺC1及びＺC2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC18は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1及びＺC2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC18は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1、ＺC2及びＺC7〜ＺC14が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC6及びＺC15〜ＺC18は置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
【０３０６】
・置換基Ａ群
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2ＲC1で表される基。
（式中、ＲC1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
・置換基Ｂ群
−Ｂ（ＯＲC2）2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；、及び、
−Ｓｎ（ＲC3）3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０３０７】
−Ｂ（ＯＲC2）2で表される基としては、例えば、下記式（Ｗ−１）〜（Ｗ−１０）で表される基が挙げられる。
【０３０８】
【化１００】
0006740643.tif 000102
【０３０９】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を１個以上有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を１個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０３１０】
縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０３１１】
触媒としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［トリス（ジベンジリデンアセトン）］ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ジクロロニッケル、［ビス（１，４−シクロオクタジエン）］ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１２】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１〜３モル当量である。
【０３１３】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１４】
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１５】
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
【０３１６】
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１〜１００モル当量である。
【０３１７】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３１８】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００重量部に対して、１０〜１０００００重量部である。
【０３１９】
縮合重合の反応温度は、通常−１００〜２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０３２０】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３２１】
・化合物Ｍ−１Ｇ〜Ｍ−４Ｇの製造方法
化合物Ｍ−３Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ2Gで表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−２Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ３０１）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ３０２）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。但し、置換基Ｘ100は置換基Ａ群及び置換基Ｂ群から選ばれる基である。
【０３２２】
【化１０１】
0006740643.tif 000103
［式中、
ｎb1、Ｌ2、ＺC7及びＺC8は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ101は、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群から選ばれる基であり、Ｘ100とは互いに異なる基である。］
【０３２３】
化合物Ｍ−１Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ1Gで表される基が有する１つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−１Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ１０１）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ100は前記と同じ意味を表す。
【０３２４】
【化１０２】
0006740643.tif 000104
［式中、ｎa1、Ｌ1、Ｘ101及びＺC9は、前記と同じ意味を表す。］
【０３２５】
化合物Ｍ−２Ｇの製造方法としては、例えば、金属錯体ＭＣ−１Ｇと、下記式（Ｙ−Ｘ２０１）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ100は前記と同じ意味を表す。
【０３２６】
【化１０３】
0006740643.tif 000105
［式中、ｎb1、ｎc1、Ａｒ1M、Ｌ2、Ｌ3、Ｘ101、ＺC10及びＺC11は、前記と同じ意味を表す。］
【０３２７】
化合物Ｍ−４Ｇの製造方法としては、例えば、Ｍ3Gで表される基が有する３つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体（以下、「ＭＣ−３Ｇ」と言う。）と、下記式（Ｙ−Ｘ４０１）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ４０２）で表される化合物と、下記式（Ｙ−Ｘ４０３）で表される化合物とを縮合重合させる方法が挙げられる。置換基Ｘ100は前記と同じ意味を表す。
【０３２８】
【化１０４】
0006740643.tif 000106
［式中、ｎb1、Ｌ2、Ｘ101、ＺC12、ＺC13及びＺC14は、前記と同じ意味を表す。］
【０３２９】
・金属錯体ＭＣ−２Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−２Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇの製造方法を説明する。
【０３３０】
金属錯体ＭＣ−２Ｇは、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができ、例えば、下記式（Ｊ４）で表される金属錯体を製造してから、２個の置換基Ｘ100を導入してもよい。
【０３３１】
式（Ｊ４）で表される金属錯体は、例えば、式（Ｊ１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、式（Ｊ２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び式（Ｊ２）で表される金属錯体と、式（Ｊ３）で表される化合物とを反応させる工程Ｂ１、を含む方法により製造することができる。
【０３３２】
【化１０５】
0006740643.tif 000107
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０３３３】
工程Ａ１において、イリジウム化合物としては、例えば、塩化イリジウム、臭化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）が挙げられる。イリジウム化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。
【０３３４】
工程Ａ１及び工程Ｂ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−（ｉ−プロポキシ）エタノール、２−（ｎ−ブトキシ）エタノール、２−（ｔ−ブトキシ）エタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒、及び水が挙げられる。これらは、混合して使用してもよい。
【０３３５】
工程Ａ１及び工程Ｂ１において、反応時間は、通常、３０分〜１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【０３３６】
工程Ａ１において、式（Ｊ１）で表される化合物の量は、イリジウム化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルであり、収率、及び生成物の純度の観点から、２〜１０モルが好ましい。
【０３３７】
工程Ｂ１において、式（Ｊ３）で表される化合物の量は、式（Ｊ２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１〜１００モルであり、収率、及び生成物の純度の観点から、１〜３０モルが好ましい。
【０３３８】
工程Ｂ１において、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、式（Ｊ２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【０３３９】
式（Ｊ４）で表される金属錯体に置換基Ｘ100を導入する方法としては、例えば、下記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造方法が挙げられる。式（Ｊ５）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。
【０３４０】
【化１０６】
0006740643.tif 000108
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０３４１】
より詳しくは、式（Ｊ５）で表される金属錯体のうちＸ100が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である式（Ｊ６）で表される金属錯体は、例えば、有機溶媒中で、式（Ｊ４）で表される金属錯体と、ハロゲン化剤とを反応させる工程Ｃ１により合成することができる。式（Ｊ６）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。
【０３４２】
【化１０７】
0006740643.tif 000109
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1及びＥ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｘ102は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］
【０３４３】
工程Ｃ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒、反応時間及び反応温度は、前記工程Ａ１及び工程Ｂ１について説明したものと同じである。
【０３４４】
工程Ｃ１において、ハロゲン化剤として、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素分子、及びベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ジブロモイソシアヌル酸、臭素分子、及びベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素分子、Ｂａｒｌｕｅｎｇａ試薬等のヨウ素化剤が挙げられ、反応の際は必要に応じて触媒を共存させてもよい。ハロゲン化剤は、収率及び生成物の反応性の観点から、臭素化剤及びヨウ素化剤が好ましい。
【０３４５】
工程Ｃ１において、ハロゲン化剤の量は、式（Ｊ４）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１〜５０モルである。
【０３４６】
式（Ｊ５）で表される金属錯体のうち、Ｘ100が−Ｂ（ＯＲW1）2である式（Ｊ７）で表される金属錯体は、例えば、溶媒中で、工程Ｄ１により、式（Ｊ６）で表される金属錯体から合成することができる。式（Ｊ７）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例である。
【０３４７】
【化１０８】
0006740643.tif 000110
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ102は、前記と同じ意味を表す。
【０３４８】
ＲW1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【０３４９】
工程Ｄ１として、石山−宮浦−Ｈａｒｔｗｉｇボリル化反応等が挙げられる。
【０３５０】
環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ８）で表される化合物と、式（Ｊ９）で表される化合物とを、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｋｕｍａｄａ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応等のカップリング反応させる工程により合成することができる。
【０３５１】
【化１０９】
0006740643.tif 000111
［式中、
Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa及びＸbは、前記と同じ意味を表す。
環Ａ101は、Ｗ11で表される基を有する芳香族複素環を表し、該環はＷ11で表される基以外の置換基を有していてもよい。Ｗ11は、−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲW1は前記と同じ意味を表す。
Ｚ1は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基を表す。
Ｗ1は、−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３５２】
−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基の例は、前記置換基Ｂ群における−Ｂ（ＯＲC2）2で表される基の例と同じである。
【０３５３】
Ｗ1で表されるアルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が挙げられる。
【０３５４】
Ｗ1で表されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が挙げられる。
【０３５５】
Ｗ1としては、式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物のカップリング反応が容易に進行するので、−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、これらの中でも、式（Ｊ９）で表される化合物の合成が容易であるため、塩素原子、臭素原子又は式（Ｗ−７）で表される基がより好ましい。
【０３５６】
Ｗ11で表されるアルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基は、それぞれ、Ｗ1で表されるアルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基と同じ意味を表す。
【０３５７】
Ｗ11としては、臭素原子、ヨウ素原子又は式（Ｗ−７）で表される基が好ましい。
【０３５８】
Ｚ1としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ｂ１）で表される基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は式（Ｄ−Ａ１）で表される基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましい。
【０３５９】
式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物とのカップリング反応は、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒、反応時間及び反応温度は、工程Ａ１及び工程Ｂ１について説明したものと同じである。
【０３６０】
式（Ｊ８）で表される化合物と式（Ｊ９）で表される化合物とのカップリング反応において、式（Ｊ９）で表される化合物の量は、式（Ｊ８）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０５〜２０モルである。
【０３６１】
式（Ｊ９）で表される化合物としては、例えば、Ｚ1がアリール基であり、且つ、Ｗ1が−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物が挙げられる。
【０３６２】
式（Ｊ８）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ１０）で表される化合物と、式（Ｊ１１）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、式（Ｊ３）で表される化合物について説明したものと同じである。
【０３６３】
【化１１０】
0006740643.tif 000112
［式中、
Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ101及びＷ11は、前記と同じ意味を表す。
Ｗ3及びＷ4は、それぞれ独立に、−Ｂ（ＯＲW1）2で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲW1は前記と同じ意味を表す。］
【０３６４】
式（Ｊ１）で表される化合物は、例えば、式（Ｊ１２）で表される化合物と、式（Ｊ１３）で表される化合物とをカップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、式（Ｊ３）で表される化合物について説明したものと同じである。
【０３６５】
【化１１１】
0006740643.tif 000113
［式中、Ｗ3、Ｗ4、Ｅ1、Ｅ2、環Ｂ1及び環Ｂ2は、前記と同じ意味を表す。］
【０３６６】
金属錯体ＭＣ−２Ｇは、前記式（Ｊ３）又は前記式（Ｊ１）にあらかじめ置換基Ｘ100を導入して、式（Ｊ４）で表される金属錯体と同様にして製造することもできる。例えば、式（Ｊ５）で表される金属錯体は、式（Ｊ１４）で表される化合物から製造できる。
【０３６７】
【化１１２】
0006740643.tif 000114
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３６８】
イリジウム化合物と式（Ｊ１４）で表される化合物とから式（Ｊ１５）で表される金属錯体を得る工程Ａ２、及び式（Ｊ１５）で表される金属錯体と式（Ｊ３）で表される化合物とから式（Ｊ５）で表される金属錯体を得る工程Ｂ２は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。
【０３６９】
式（Ｊ１４）で表される化合物は、式（Ｊ１６）で表される化合物と式（Ｊ１３）で表される化合物とから、前記式（Ｊ１）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。
【０３７０】
【化１１３】
0006740643.tif 000115
［式中、Ｗ3、Ｗ4、Ｅ1、Ｅ2、環Ｂ1、環Ｂ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３７１】
金属錯体ＭＣ−２Ｇの好適な例のひとつである下記式（Ｊ１９）で表される金属錯体は、式（Ｊ１７）から製造できる。
【０３７２】
【化１１４】
0006740643.tif 000116
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。ただし、Ｘ5〜Ｘ8のうちＸ100が結合するＸ5〜Ｘ8は炭素原子であり、Ｘ100が結合したＸ5〜Ｘ8には対応するＲ5〜Ｒ8は存在しない。］
【０３７３】
イリジウム化合物と式（Ｊ１７）で表される化合物とから式（Ｊ１８）で表される金属錯体を得る工程Ａ４、及び式（Ｊ１８）で表される金属錯体と式（Ｊ１）で表される化合物とから式（Ｊ１９）で表される金属錯体を得る工程Ｂ４は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。
【０３７４】
式（Ｊ１７）で表される化合物は、式（Ｊ２０）で表される化合物と式（Ｊ２１）で表される化合物とから、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。
【０３７５】
【化１１５】
0006740643.tif 000117
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、Ｗ3、Ｗ4、及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。ただし、Ｘ5〜Ｘ8のうちＸ100が結合するＸ5〜Ｘ8は炭素原子であり、Ｘ100が結合したＸ5〜Ｘ8には対応するＲ5〜Ｒ8は存在しない。］
【０３７６】
・金属錯体ＭＣ−１Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−１Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する１つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が２、ｎ３が１である金属錯体ＭＣ−１Ｇの製造方法を説明する。
【０３７７】
下記式で表されるように、式（Ｊ５）で表される金属錯体を製造する過程で配位子の交換反応が進行することがあり、式（Ｊ２２）で表される金属錯体を製造することができる。
【０３７８】
【化１１６】
0006740643.tif 000118
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３７９】
また、式（Ｊ２２）で表される金属錯体は、式（Ｊ３）で表される化合物から製造することもできる。
【０３８０】
【化１１７】
0006740643.tif 000119
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３８１】
式（Ｊ２２）で表される金属錯体を製造する際、配位子の交換反応により生成する式（Ｊ５）で表される金属錯体を製造することもできる。
【０３８２】
・金属錯体ＭＣ−２Ｇ’の製造方法
式（２）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇ’について説明する。
【０３８３】
例えば、金属錯体ＭＣ−２Ｇ’の好適な例の一つである下記式（Ｊ５−２）で表される金属錯体は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造に使用する前記式（Ｊ３）で表される化合物のかわりに、下記式（Ｊ３−２）で表される化合物を使用する以外は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。
【０３８４】
【化１１８】
0006740643.tif 000120
［式中、Ｘ3〜Ｘ8、Ｒ3〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３８５】
【化１１９】
0006740643.tif 000121
［式中、Ｘ3〜Ｘ8、Ｒ3〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb及び環Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【０３８６】
環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３−２）で表される化合物は、前記式（Ｊ１０）で表される化合物のかわりに下記式（Ｊ１０−２）で表される化合物を使用すること以外は前記式（Ｊ３）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。
【０３８７】
【化１２０】
0006740643.tif 000122
［式中、Ｘ3〜Ｘ8、Ｒ3〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb及びＷ3は、前記と同じ意味を表す。］
【０３８８】
・金属錯体ＭＣ−２Ｇ’’の製造方法
式（３）で表される基が有する２つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１、ｎ３が２である金属錯体ＭＣ−２Ｇ’’について説明する。
【０３８９】
例えば、前記式（ＭＣ−２Ｇ’’）で表される金属錯体の好適な例の一つである下記式（Ｊ５−３）で表される金属錯体は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体の製造に使用する前記式（Ｊ３）で表される化合物のかわりに、下記式（Ｊ３−３）で表される化合物を使用する以外は、前記式（Ｊ５）で表される金属錯体と同様の方法で製造することができる。
【０３９０】
【化１２１】
0006740643.tif 000123
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、環Ｂ1、環Ｂ2、Ｅ1、Ｅ2及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３９１】
【化１２２】
0006740643.tif 000124
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb及び環Ａは、前記と同じ意味を表す。］
【０３９２】
環Ａが置換基を有する場合、式（Ｊ３−３）で表される化合物は、前記式（Ｊ１０）で表される化合物のかわりに下記式（Ｊ１０−３）で表される化合物を使用すること以外は前記式（Ｊ３）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。
【０３９３】
【化１２３】
0006740643.tif 000125
［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb及びＷ3は、前記と同じ意味を表す。］
【０３９４】
・金属錯体ＭＣ−３Ｇの製造方法
金属錯体ＭＣ−３Ｇは、如何なる方法で製造してもよいが、ここでは、式（１）で表される基が有する３つの結合手を置換基Ｘ100で置換した金属錯体のうち、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が３である金属錯体ＭＣ−３Ｇの製造方法を説明する。
【０３９５】
例えば、環Ａに置換基Ｘ100を有する下記式（Ｊ２５）で表される金属錯体は、式（Ｊ２３）で表される化合物から製造できる。式（Ｊ２５）で表される金属錯体は、金属錯体ＭＣ−３Ｇの好適な例の一つである。
【０３９６】
【化１２４】
0006740643.tif 000126
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０３９７】
イリジウム化合物と式（Ｊ２３）で表される化合物とから式（Ｊ２４）で表される金属錯体を得る工程Ａ５、及び式（Ｊ２４）で表される金属錯体と式（Ｊ２３）で表される化合物とから式（Ｊ２５）で表される金属錯体を得る工程Ｂ５は、前記工程Ａ１、及び前記工程Ｂ１と同様の方法で実施することができる。
【０３９８】
式（Ｊ２３）で表される化合物は、式（Ｊ１０）で表される化合物と式（Ｊ２６）で表される化合物から、前記式（Ｊ８）で表される化合物と同様の方法で製造することができる。
【０３９９】
【化１２５】
0006740643.tif 000127
［式中、Ｘ1、Ｘ4〜Ｘ8、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8、Ｘa、Ｘb、環Ａ、Ｗ3、Ｗ4、及びＸ100は、前記と同じ意味を表す。］
【０４００】
＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。
【０４０１】
本発明の組成物において、本発明の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０４０２】
本発明の高分子化合物及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０４０３】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０４０４】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４０５】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１０００〜１０００００重量部であり、好ましくは２０００〜２００００重量部である。
【０４０６】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０４０７】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０４０８】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
【０４０９】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４１０】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４１１】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０４１２】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０４１３】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
【０４１４】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４１５】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４１６】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０４１７】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有する重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０４１８】
本発明の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部であり、好ましくは５〜１５０重量部である。
【０４１９】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４２０】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０-5Ｓ／ｃｍ〜１×１０3Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０４２１】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０４２２】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０４２３】
［発光材料］
発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４２４】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０４２５】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０４２６】
発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
【０４２７】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１〜４００重量部である。
【０４２８】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０４２９】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．００１〜１０重量部である。
【０４３０】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４３１】
＜膜＞
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。
【０４３２】
膜には、本発明の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０４３３】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５〜３００℃であり、本発明の膜を含む発光素子の輝度寿命が良好になるので、好ましくは５０〜２５０℃であり、より好ましくは１５０〜２００℃である。
【０４３４】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０４３５】
膜は、発光素子における正孔輸送層、正孔注入層又は発光層として好適であり、発光層としてより好適である。
【０４３６】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０４３７】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０４３８】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を含有する発光素子、及び、本発明の高分子化合物が分子内又は分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。
【０４３９】
［層構成］
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０４４０】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０４４１】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
【０４４２】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４４３】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４４４】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整すればよい。
【０４４５】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０４４６】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０４４７】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４４８】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４４９】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４５０】
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記の方法で測定した。
測定試料を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）に１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【０４５１】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０４５２】
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ  ＡｃｃｕＴＯＦ  ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
【０４５３】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ  ４００ＶＸ、又は日本電子社製、商品名：ＥＣＺ４００Ｓ）を用いて測定した。
【０４５４】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４５５】
＜合成例１＞  化合物Ｌ１の合成
【０４５６】
【化１２６】
0006740643.tif 000128
【０４５７】
（化合物Ｌ１ｂの合成）
化合物Ｌ１ａは、国際公開第２０１２／０８６６７０号に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ａ（９０ｇ）及びテトラヒドロフラン（脱水品、１．６Ｌ）を加え、攪拌しながら−６８℃まで冷却した。その後、そこへ、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（２．６５ｍｏｌ／Ｌ、９０ｍＬ）を滴下し、−６８℃で３０分間攪拌した。その後、そこへ、イオン交換水（８ｍＬ）を滴下し、攪拌しながら２時間かけて室温まで昇温させた。その後、そこへ、トルエンを加え、得られた溶液をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をｎ−ヘキサン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒に溶解させた。その後、そこへ、活性炭を加え、６５℃で１時間攪拌した。得られた混合物をシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｌ１ｂを含む白色固体（７１．４ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は８７．８％を示した。
【０４５８】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３３９［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．２０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３９（ｍ，２Ｈ）．
【０４５９】
（化合物Ｌ１ｃの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｂ（７１．４ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８０．２ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（１０．３ｇ）、酢酸カリウム（６２．０ｇ）及び１，２−ジメトキシエタン（６３１ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（９５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒（６３０ｍＬ）及び活性炭を加え、７０℃で１時間攪拌した。得られた混合物をセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｃ（５２．１ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．１％を示した。
【０４６０】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３８７［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，１Ｈ），２．２４−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３３（ｍ，１４Ｈ）．
【０４６１】
（化合物Ｌ１ｄの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｃ（４７．１ｇ）、２，５−ジブロモピリジン（３０．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８２ｇ）、トルエン（７３１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３６６ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（４８８ｍＬ）、イオン交換水（２４４ｍＬ）及び４０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３１６ｇ）を加え、５０℃で２１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン／クロロホルム＝１／２（体積比）の混合溶媒に溶解させ、６０℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、クロロホルム及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｄ（４４．１ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．８％を示した。
【０４６２】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４１６［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｔ，１Ｈ），７．２３（ｄｔ，１Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．０７−１．９３（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，２Ｈ）．
【０４６３】
（化合物Ｌ１ｅの合成）
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｄ（４１．１ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３７．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物（４．８ｇ）、酢酸カリウム（２９．０ｇ）及び１，２−ジメトキシエタン（２９６ｍＬ）を加え、８０℃で３．５時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン（５９３ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、ヘキサン／トルエン＝１／２（体積比）の混合溶媒及び活性炭を加え、７０℃で２時間攪拌した。得られた混合物をセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析することにより、白色固体として化合物Ｌ１ｅ（３２．６ｇ）を得た。得られた化合物Ｌ１ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％を示した。
【０４６４】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｄｄ，１Ｈ），８．１０−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．０９−１．９４（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）．
【０４６５】
（化合物Ｌ１の合成）
化合物Ｌ１ｆは、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｅ（３．７０ｇ）、化合物Ｌ１ｆ（２．６０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０９ｇ）、トルエン（４６．９ｇ）及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３．６ｇ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却することで、反応液Ｌ１−１を得た。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｌ１ｅ（０．９２ｇ）、化合物Ｌ１ｆ（０．６６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２ｇ）、トルエン（１１．８ｇ）及び２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．９ｇ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却することで、反応液Ｌ１−２を得た。
上記で得られた反応液Ｌ１−１と反応液Ｌ１−２とを混合し、イオン交換水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより液体を得た。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）にて精製し、溶媒を減圧下で除去することにより液体を得た。得られた液体を５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１（４．５６ｇ）を無色液体として得た。得られた化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％を示した。
【０４６６】
ＴＬＣ−ＭＳ（ＤＡＲＴ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０８−７．８５（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．３６−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），２．７５−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．１７（ｍ，４Ｈ），２．１６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６１（ｍ，６Ｈ），１．５９−１．２６（ｍ，１４Ｈ），０．９７−０．８５（ｍ，６Ｈ）．
【０４６７】
＜合成例２＞  金属錯体Ｍ１及びＭ２の合成
【０４６８】
【化１２７】
0006740643.tif 000129
【０４６９】
化合物Ｍ１ａは、国際公開第２００２／０６６５５２号に記載の方法に準じて合成した。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１ａ（８．３１ｇ）及び２−エトキシエタノール（４２９．０ｇ）を加え、８５℃まで加熱した。その後、そこへ、イオン交換水（１５０．１ｇ）に溶解させた塩化イリジウム（ＩＩＩ）ｎ水和物（５．００ｇ）を滴下した後、１００℃で２６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、得られた混合物をろ過し、得られた固体をイオン交換水及びメタノールで洗浄し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、黄色固体（８．４６ｇ）を得た。
遮光した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、上記で得られた黄色固体（５．６０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（２．６２ｇ）、化合物Ｌ１（４．７１ｇ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（４５．１ｇ）を加え、７０℃で６５時間３０分攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、メタノールを加え、０℃に冷却して攪拌し、得られた混合物をろ過した。得られた固体にトルエンを加え、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びヘキサンの混合溶媒）にて精製し、フラクションＭ１−１とフラクションＭ２−１を得た。
得られたフラクションＭ１−１の溶媒を減圧下で除去し、固体を得た。得られた固体にメタノールを加え、得られた混合物をろ過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、橙色固体として金属錯体Ｍ１（２．７０ｇ）を得た。得られた金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
得られたフラクションＭ２−１の溶媒を減圧下で除去し、固体を得た。得られた固体にメタノールを加え、得られた混合物をろ過し、得られた固体を５０℃で減圧乾燥することにより、橙色固体として金属錯体Ｍ２（０．３０ｇ）を得た。得られた金属錯体Ｍ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．３％を示した。
【０４７０】
（金属錯体Ｍ１）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２３８［Ｍ＋Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９８−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．０５−６．９２（ｍ，５Ｈ），６．８９−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．８３−６．７５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），２．２５−１．８１（ｍ，８Ｈ），１．７１−１．４２（ｍ，８Ｈ），１．４１−１．２２（ｍ，１２Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ）．
【０４７１】
（金属錯体Ｍ２）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５８６［Ｍ＋Ｈ］+
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５−７．８２（ｍ，９Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０８−６．８９（ｍ，１１Ｈ），６．７３（ｔ，１Ｈ），２．６１−２．３９（ｍ，８Ｈ），２．２８−１．１８（ｍ，５６Ｈ），０．９４−０．８４（ｍ，１２Ｈ）．
【０４７２】
＜合成例３＞  金属錯体ＣＭ１、化合物ＰＭ１〜ＰＭ９の合成
金属錯体ＣＭ１は、国際公開第２０１３／０２１１８０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ１は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ３は、特表２００７−５１１６３６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ４は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ５は、特開２０１２−１４４７２２号公報及び特開２０１２−２１４７３２号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ６は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ７は、特開２０１１−１７４０６２号公報及び国際公開第２０１１／０９３４２８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ８は、国際公報第２００５／０４９５４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＰＭ９は、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
【０４７３】
【化１２８】
0006740643.tif 000130
【０４７４】
【化１２９】
0006740643.tif 000131
【０４７５】
【化１３０】
0006740643.tif 000132
【０４７６】
＜実施例１＞  高分子化合物Ｐ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．９８４１２ｇ）、化合物ＰＭ２（０．４４１１１ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１７３０１ｇ）、化合物ＰＭ４（０．２１４０９ｇ）、金属錯体Ｍ１（０．３０５３８ｇ）、化合物ＰＭ５（０．１００６６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．２８ｍｇ）及びトルエン（３１ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０．３ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（９７．５ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）を加え、１４．５間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を０．８２ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量は３．９×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は９．６×１０4であった。
【０４７７】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：２０：１０：１０：６．１１：３．８９のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４７８】
＜実施例２＞  高分子化合物Ｐ２の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．１５９８４ｇ）、化合物ＰＭ６（０．２５５２３ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．３５ｍｇ）及びトルエン（２９ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、１６重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１４．５ｇ）を滴下し、２．５時間還流させた後、化合物ＰＭ１（０．８３４９３ｇ）、化合物ＰＭ５（０．７７６７４ｇ）、金属錯体Ｍ１（０．４９９８６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．９４ｍｇ）及びトルエン（１０ｍＬ）を加え、さらに、６時間還流させた。」、とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｐ２を０．４９ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のポリスチレン換算の数平均分子量は４．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．１×１０5であった。
【０４７９】
高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：１０：１０：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８０】
＜実施例３＞  高分子化合物Ｐ３の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（１．０９０２８ｇ）、化合物ＰＭ５（１．１３６０９ｇ）、化合物ＰＭ６（０．２８７１４ｇ）、金属錯体Ｍ２（０．０５３１６ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９９ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。
（工程２）反応液に、１０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２２．４ｇ）を滴下し、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（１０９．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．９９ｍｇ）を加え、１４．５間還流させた。
（工程４）その後、冷却後、得られた反応液を、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ３を１．３５ｇ得た。高分子化合物Ｐ３のポリスチレン換算の数平均分子量は５．３×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．３×１０5であった。
【０４８１】
高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ６から誘導される構成単位と、金属錯体Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：３９：１０：１のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８２】
＜比較例１＞  高分子化合物ＣＰ１の合成
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＰＭ１（０．９９４２０ｇ）、化合物ＰＭ２（０．４４１０８ｇ）、化合物ＰＭ３（０．１７３０６ｇ）、化合物ＰＭ４（０．２１４０８ｇ）、金属錯体ＣＭ１（０．２８１８０ｇ）、化合物ＰＭ５（０．１００７７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（５．２８ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、９０℃に加熱した。」、（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０．１ｇ）を滴下し、２．５時間還流させた。」、とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物ＣＰ１を０．０９ｇ得た。高分子化合物ＣＰ１のポリスチレン換算の数平均分子量は５．０×１０4であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０5であった。
【０４８３】
高分子化合物ＣＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位と、金属錯体ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ５から誘導される構成単位とが、５０：２０：１０：１０：６．１１：３．８９のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８４】
＜合成例４＞  高分子化合物ＩＰ１の合成
高分子化合物ＩＰ１は、化合物ＰＭ７と、化合物ＰＭ８と、化合物ＰＭ９と、化合物ＰＭ４とを用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法でＳｕｚｕｋｉ反応により合成した。
【０４８５】
高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＰＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０４８６】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０４８７】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＩＰ１を０．７０重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０４８８】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を２．０重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０４８９】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０４９０】
（発光素子Ｄ１の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１１．２％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子Ｄ１の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、駆動開始直後の発光輝度に対して発光輝度が８０％まで低下するまでに要した時間（以下、「輝度寿命ＬＴ８０」と言う。）は、９．８時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ１の１００ｃｄ／ｍ2における発光スペクトルを図１に示す。
【０４９１】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ２を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１０．１％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４７）であった。発光素子Ｄ２の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、２１時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ２の１００ｃｄ／ｍ2における発光スペクトルを図１に示す。
【０４９２】
＜実施例Ｄ３＞  発光素子Ｄ３の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｐ３を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は５．０５％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４６）であった。発光素子Ｄ３の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、９．２時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子Ｄ３の１００ｃｄ／ｍ2における発光スペクトルを図１に示す。
【０４９３】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製及び評価
実施例Ｄ１における、高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物ＣＰ１を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は６．８２％、ＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３１，０．６４）であった。発光素子ＣＤ１の定電流（０．１ｍＡ）駆動時において、輝度寿命ＬＴ８０は、２．７時間であった。これらの結果を表２に示す。また、発光素子ＣＤ１の１００ｃｄ／ｍ2における発光スペクトルを図１に示す。
【０４９４】
【表２】
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【０４９５】
これらの結果から、本発明の高分子化合物Ｐ１、Ｐ２及びＰ３を用いて得られる発光素子が、高分子化合物ＣＰ１を用いて得られる発光素子と比較して、輝度寿命及び色純度に優れることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０４９６】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することができる。
【図１】
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