(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含有する、ゴキブリ用殺虫組成物：
一般式（１）
【化１】
0006727824.tif 000011
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６のアルキル基またはアリール基を示す。
該アルキル基上には、アリール基が置換していてもよい。
該アリール基上には、メチル基及びエチル基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。
但し、Ｒ１がＣ１のアルキル基を示す場合、該Ｃ１のアルキル基上にはアリール基が置換している。
Ｒ２は、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成している。］。
【請求項２】
一般式（１）において、Ｒ１で示されるアリール基及びＣ１〜６のアルキル基上の置換基であるアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、トリル基及びキシリル基からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の殺虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は殺虫組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、害虫の防除には様々な化合物が用いられており、例えばピレスロイド系化合物をはじめとする殺虫作用を有する化合物が広く知られている。また、これまでに、様々な精油や精油に含まれる成分を用いた害虫防除の検討が進められてきた（非特許文献１）。しかしながら、精油やその成分によっては必ずしも所望の殺虫効果が得られるわけではなく、実用性に欠けるものも多い。
【０００３】
従って、害虫防除を目的とする多種多様な商品が既に存在している今日においてもなお、有用な殺虫剤を提供することは重要である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】稲田新一、「新しいゴキブリ忌避効力評価法および天然精油のチャバネゴキブリに対する忌避性」、日本農薬学会誌、１９８２年、Ｖｏｌ．７、ｐｐ．１３３−１４３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで、本発明は、害虫に対して効果的な殺虫作用を発揮できる組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが前記課題に鑑み鋭意検討を行ったところ、次の一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物によれば、害虫に対して有用な殺虫作用を発揮できることを見いだした。本発明は該知見に基づき更に検討を重ねた結果完成されたものであり、次に掲げるものである。
項１．下記一般式（１）、（２）及び（３）のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する、殺虫組成物：
一般式（１）
【０００７】
【化１】
0006727824.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。
Ｒ２は、水素原子またはメトキシ基を示す。あるいは、Ｒ２は、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成していてもよい。］
一般式（２）
【０００９】
【化２】
0006727824.tif 000003
【００１０】
［式中、Ｒ３及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基またはＣ２〜１０のアルキニル基を示す。
Ｒ４は、直接結合またはＣ１〜１０のアルキレン基を示す。
Ｒ６は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
Ｒ６で示されるアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
Ｒ６で示されるアリール基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。］
一般式（３）
【００１１】
【化３】
0006727824.tif 000004
【００１２】
[式中、Ｒ７は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。］
項２．一般式（１）において、Ｒ１がＣ１〜８のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ１のアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、Ｒ１のアリール基上にはＣ１〜８のアルキル基が置換していてもよい、項１に記載の殺虫組成物。
項３．一般式（２）において、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が直接結合またはＣ１〜１０のアルキレン基、Ｒ５が水素原子またはＣ１〜８のアルキル基、Ｒ６がＣ１〜８のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ６で示されるアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、Ｒ６で示されるアリール基上にはＣ１〜８のアルキル基が置換していてもよい、項１に記載の殺虫組成物。
項４．一般式（３）において、Ｒ７がＣ１〜８のアルキル基、Ｃ２〜６のアルケニル基またはアリール基を示し、
該アルキル基及びアルケニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい、
項１に記載の殺虫組成物。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の殺虫組成物によれば、害虫に対して効果的な殺虫作用を発揮できる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１は、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ブチルエーテル（実施例１−２の化合物）を示す。
【図２】図２は、ベンジルフェニルエーテル（実施例２−１の化合物）を示す。
【図３】図３は、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  ブタノエート（実施例３−６の化合物）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明についてより詳細に説明する。
【００１６】
本発明は、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する殺虫組成物を提供する。
一般式（１）で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式（１）で表される化合物は、次の一般式（１）
【００１７】
【化４】
0006727824.tif 000005
【００１８】
［式中、Ｒ１は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。
Ｒ２は、水素原子またはメトキシ基を示す。あるいは、Ｒ２は、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成していてもよい。］で表される。
【００１９】
ここで、Ｃ１〜１０のアルキル基としては、炭素原子数が１〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を挙げることができ、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が例示される。該アルキル基として好ましくは炭素原子数が１〜８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が例示され、より好ましくは炭素原子数が１〜７の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が例示され、更に好ましくは炭素原子数が１〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が例示される。
【００２０】
Ｃ２〜１０のアルケニル基としては、炭素原子数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基を挙げることができ、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基等が例示される。該アルケニル基として好ましくは炭素原子数が２〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基が例示される。また、これらにおいて、二重結合の数や位置は制限されず、二重結合の数は１〜５、好ましくは１〜３が例示される。
【００２１】
Ｃ２〜１０のアルキニル基としては、炭素原子数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキニル基を挙げることができ、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基等が例示される。該アルキニル基として好ましくは炭素原子数が２〜６の直鎖状または分岐鎖状のアルキニル基が例示される。また、これらにおいて、三重結合の数や位置は制限されないが、三重結合の数は１〜５、好ましくは１〜３が例示される。
【００２２】
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が例示される。
【００２３】
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアリール基上の置換基は、本発明を制限するものではないが、次のものが挙げられる。
（１）ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）；
（２）水酸基；
（３）アミノ基；
（４）スルホ基：
（５）ニトロ基；
（６）シアノ基；
（７）アリール基（該アリール基は前述と同じものでよい）；
（８）Ｃ３〜１０のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等）；
（９）Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基（二重結合の数や位置は制限されない）；
（１０）Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基（例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素原子数が１〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキルオキシ基）；
（１１）Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基（炭素原子数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルケニルオキシ基であり、二重結合の数や位置は制限されない）；
（１２）Ｃ２〜１０のアルキニルオキシ基（炭素原子数が２〜１０の直鎖状または分岐鎖状のアルキニルオキシ基であり、三重結合の数や位置は制限されない）；
（１３）Ｃ１〜１０のアルキル基（該Ｃ１〜１０のアルキル基は前述と同じものでよい）；
（１４）Ｃ２〜１０のアルケニル基（該Ｃ２〜１０のアルケニル基は前述と同じものでよい）；
（１５）Ｃ２〜１０のアルキニル基（該Ｃ２〜１０のアルキニル基は前述と同じものでよい）。
【００２４】
また、本発明の効果が得られる限り、一般式（１）においてＲ１で示される各基上の置換基の位置は制限されない。また、該置換基を有している場合、置換基の数は１個または２個以上である。
【００２５】
式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は、一般式（１）に示されるベンゼン環上の３〜６位のいずれの炭素原子と結合していてもよく、好ましくは４または５位の炭素原子と結合しており、より好ましくは４位の炭素原子と結合している。
【００２６】
これらの化合物において、より好ましくは一般式（１）において、Ｒ１がＣ１〜８のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ１のアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、Ｒ１のアリール基上にはＣ１〜８のアルキル基が置換していてもよい化合物である。これらの化合物において、更に好ましくは、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  エチルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  プロピルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ブチルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ヘキシルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ベンジルエーテル、１，２−ジメトキシベンジル  ブチルエーテル、１−メトキシベンジル  エチルエーテル、１−メトキシベンジル  プロピルエーテル、１−メトキシベンジル  ブチルエーテル、１−メトキシベンジル  ヘキシルエーテル、１−メトキシベンジル  オクチルエーテル、１−メトキシベンジル  ベンジルエーテルが例示される。これらの化合物において、特に好ましくは１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  エチルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ブチルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ヘキシルエーテル、１，２−（メチレンビスオキシ）ベンジル  ベンジルエーテル、１，２−ジメトキシベンジル  ブチルエーテル、１−メトキシベンジル  ブチルエーテル、１−メトキシベンジル  ベンジルエーテルが例示される。
【００２７】
これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
一般式（２）で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式（２）で表される化合物は、次の一般式（２）
【００２８】
【化５】
0006727824.tif 000006
【００２９】
［式中、Ｒ３及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基またはＣ２〜１０のアルキニル基を示す。
Ｒ４は、直接結合またはＣ１〜１０のアルキレン基を示す。
Ｒ６は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
Ｒ６で示されるアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
Ｒ６で示されるアリール基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。］で表される。
【００３０】
ここで、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６において述べる基や原子は、それぞれ前記一般式（１）で表される化合物の説明と同様に説明される。
【００３１】
Ｒ４において、直接結合とは、一般式（２）に示すＲ６と隣接する酸素原子が、一般式（２）に示されるベンゼン環上の２〜６位のいずれかの炭素原子と直接結合していることを意味する。但し、Ｒ４とＲ５はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合しない。また、Ｃ１〜１０のアルキレン基とは、炭素原子数が１〜１０のアルキレン基であり、該アルキレン基の一端が式中２〜６位のいずれかの炭素原子と結合し、他端が一般式（２）に示すＲ６と隣接する酸素原子と結合している。但し、この場合もＲ４とＲ５はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合しない。
【００３２】
このようにＲ４は、更にＲ５も、ベンゼン環上の同一の炭素原子と結合しない限り、式中、２〜６位のいずれの炭素原子と結合していてもよく、好ましくは一方が２位の炭素原子、他方が５位の炭素原子と結合しており、より好ましくはＲ４が２位の炭素原子、Ｒ５が５位の炭素原子と結合していることが好ましい。
【００３３】
これらの化合物において、より好ましくは一般式（２）において、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が直接結合またはＣ１〜１０のアルキレン基、Ｒ５が水素原子またはＣ１〜８のアルキル基、Ｒ６がＣ１〜８のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ６で示されるアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、Ｒ６で示されるアリール基上にはＣ１〜８のアルキル基が置換していてもよい化合物である。これらの化合物において、更に好ましくは、ジベンジルエーテル、ベンジルフェニルエーテル、ベンジル  ４−イソプロピルフェニルエーテル、４−イソプロピルベンジル  ４−イソプロピルフェニルエーテルが例示される。
【００３４】
これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
一般式（３）で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式（３）で表される化合物は、次の一般式（３）
【００３５】
【化６】
0006727824.tif 000007
【００３６】
[式中、Ｒ７は、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基またはアリール基を示す。
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ３〜１０のシクロアルケニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ１〜１０のアルキルオキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニルオキシ基及びＣ２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基が置換していてもよい。］で表される。
【００３７】
ここで、Ｒ７において述べる基や原子は、それぞれ前記一般式（１）で表される化合物の説明と同様に説明される。
【００３８】
一般式（３）に示す−ＣＨ２（ＣＨ３）２基及び−ＣＨ３基は、ベンゼン環上の同一の炭素原子と結合しない限り、式中、２〜６位のいずれの炭素原子と結合していてもよく、好ましくは一方が２、３、４位の炭素原子のいずれか、他方が３、５、６位の炭素原子のいずれかと結合しており、より好ましくは−ＣＨ２（ＣＨ３）２基が２、３、４位の炭素原子のいずれか、−ＣＨ３基が３、５、６位の炭素原子のいずれかと結合している。これらにおいてより好ましくは、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基及び−ＣＨ３基の一方が２位の炭素原子、他方が５位の炭素原子と結合しているか、一方が３位の炭素原子、他方が４位の炭素原子と結合しているか、一方が３位の炭素原子、他方が６位の炭素原子と結合している。これらにおいて、より好ましくは−ＣＨ２（ＣＨ３）２基が２位の炭素原子、−ＣＨ３基が５位の炭素原子と結合しているか、−ＣＨ３基が３位の炭素原子、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基が４位の炭素原子と結合しているか、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基が３位の炭素原子、−ＣＨ３基が６位の炭素原子と結合している。
【００３９】
これらの化合物において、より好ましくは一般式（３）において、Ｒ７がＣ１〜８のアルキル基、Ｃ２〜６のアルケニル基またはアリール基であり、前述の通りこれらは置換されていてもよい。これらの化合物において、更に好ましくは２−イソプロピル−５−メチルフェニル アセテート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  プロピオネート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  ブタノエート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  ２−ブテノエート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  ヘキサノエート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  オクタノエート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  ベンゾエート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  アセテート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  プロピオネート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  ブタノエート、３−イソプロピル−６−メチルフェニル  アセテート、３−イソプロピル−６−メチルフェニル  プロピオネートが例示される。これらの化合物において、特に好ましくは２−イソプロピル−５−メチルフェニル アセテート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  プロピオネート、２−イソプロピル−５−メチルフェニル  ２−ブテノエート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  アセテート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  プロピオネート、４−イソプロピル−３−メチルフェニル  ブタノエート、３−イソプロピル−６−メチルフェニル  アセテート、３−イソプロピル−６−メチルフェニル  プロピオネートが例示される。
【００４０】
これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４１】
これらの一般式（１）〜（３）で表される化合物はいずれも、従来公知の方法に従って製造、入手すればよい。本発明を制限するものではないが、一例として後述の実施例に従って、各化合物を製造できる。
殺虫組成物
本発明の殺虫組成物は、前記化合物を１種単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【００４２】
本発明において殺虫の対象とする害虫は、本発明の効果が得られる限り制限されないが、クロゴキブリ、チャバネゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等のゴキブリ、クモ、ムカデ、アリ、ゲジ、ヤスデ、ダンゴムシ、ワラジムシ、シロアリ、ケムシ、ダニ、シラミ、マダニ、トコジラミ等の匍匐害虫、カ、ハエ、ガ、ハチ、カメムシ、カツオブシムシ、シバンムシ、キクイムシ、イガ、コイガ等の飛翔害虫が例示される。本発明の殺虫組成物は、特にゴキブリに好適である。
【００４３】
本発明の殺虫組成物は、発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて任意の成分を更に含有してもよい。任意の成分として、従来公知の殺虫作用を有する成分、従来公知の害虫誘引作用を有する成分、溶剤、酸化防止剤、殺菌剤、防黴剤、防腐剤、担体、賦形剤、ゲル化剤、徐放化剤、分散剤、滑沢剤、界面活性剤、結合剤、香料、着色料、乳化剤、増粘剤等が例示される。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４４】
これらの任意の成分のうち一部を説明すると、従来公知の殺虫作用を有する成分としては、本発明を制限するものではないが、ハッカ油、オレンジ油、ウイキョウ油、ケイヒ油、チョウジ油、テレビン油、ユーカリ油、ヒバ油、ジャスミンオイル、ネロリオイル、ペパーミントオイル、ベルガモットオイル、ブチグレンオイル、レモンオイル、レモングラスオイル、シナモンオイル、シトロネラオイル、ゼラニウムオイル、シトラール、ｌ−メントール、酢酸シトロネリル、シンナミックアルデヒド、テルピネオール、ノニルアルコール、ｃｉｓ−ジャスモン、リモネン、リナロール、１，８−シネオール、ゲラニオール、α−ピネン、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、オイゲノール、酢酸メンチル、チモール、安息香酸ベンジル、サリチル酸ベンジル等の各種殺虫性の精油成分、ピレトリン、アレスリン、フタルスリン、レスメトリン、フラメトリン、フェノトリン、ペルメトリン、エムペントリン、プラレトリン、シフェノトリン、イミプロトリン、トランスフルトリン、メトフルトリン、プロフルトリン等のピレスロイド系化合物、フェニトロチオン、ジクロルボス、クロルピリホスメチル、ダイアジノン、フェンチオン等の有機リン系化合物、カルバリル、プロポクスル等のカーバメイト系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、メトキサジアゾン、フィプロニル、アミドフルメト等の殺虫性化合物等が例示される。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４５】
溶剤としては、イオン交換水、精製水等の水、ノルマルパラフィン、イソパラフィン等のパラフィン類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パラフィン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が例示される。溶剤として、好ましくは水、パラフィン類、アルコール類、ケトン類が例示され、より好ましくはノルマルパラフィン、イソパラフィン、水、エタノールが例示される。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４６】
酸化防止剤としては、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、γ−オリザノール、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸プロピル等が例示できる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４７】
殺菌剤、防黴剤及び／または防腐剤としては、安息香酸及びその塩、サリチル酸及びその塩、ソルビン酸及びその塩、デヒドロ酢酸及びその塩、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル等のパラオキシ安息香酸エステル、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール、２−（４’−チアゾイル）ベンズイミダゾール、イソプロピルメチルフェノール、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化デカリニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、２，４，４’−トリクロロ−２’−ハイドロキシジフェニルエーテル、チモール、ヒノキチオール、α−ブロモシンナミックアルデヒド、Ｎ−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（フルオロジクロロメチル）チオスルファミド、イマザリル、チアベンダゾール等が例示できる。前記塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩等が例示される。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４８】
担体及び／または賦形剤としては、ケイ酸、カオリン、活性炭、ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁器粉等の鉱物質粉末、木粉、大豆粉、小麦粉等の植物質粉末等、シクロデキストリン等の包接化合物、トリシクロデカン、シクロドデカン、２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５  −トリオキサン、トリメチレンノルボルネン、アダマンタン、しょうのう等の昇華性担体等を例示できる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４９】
ゲル化剤としては、ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、カラギーナン、キサンタンガム、グアーガム、ペクチン、ローカストビーンガム、カルボキシメチルセルロース、寒天、高分子ポリマー等を例示できる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００５０】
本発明の殺虫組成物は、前記化合物と、必要に応じて任意の成分を混合することにより製造でき、該混合は公知の方法に従えばよい。本発明の殺虫組成物は、固形状（粉末状、顆粒状等を含む）、半固形状、液状等いずれの剤型であってもよく、各剤型に応じた担体、賦形剤といった任意の成分は公知である。また、本発明を制限するものではないが、このような剤型として、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルース、デキストリン、アラビアガム等を用いたスプレードライ法、ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を用いた液中硬化法、コアセルベーション法等に従いマイクロカプセル化した剤型に調製してもよい。
【００５１】
本発明の殺虫組成物中の前記化合物の含有量は適宜設定すればよく、本発明の効果が得られる限り制限されない。本発明を制限するものではないが、例えば本発明の殺虫組成物中、前記化合物は好ましくは０．００１重量％以上が例示され、より好ましくは０．０１重量％以上が例示される。また、本発明を制限するものではないが、例えば本発明の殺虫組成物中、例えば前記化合物は９９．９重量％以下、より好ましくは９９％以下が例示される。
【００５２】
本発明の殺虫組成物は、製剤として油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉剤、粒剤、エアゾール剤、スプレー剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤、ネット製剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、毒餌剤、霧化機用製剤等に用いることができる。
【００５３】
このような本発明の殺虫組成物によれば、前記化合物を有効成分として用いることによって、効果的に害虫を殺すことができる。
害虫の殺虫方法
このことから、本発明は、前記化合物を含む殺虫組成物を用いることを特徴とする害虫の殺虫方法を提供する。本発明において害虫、殺虫組成物は前述と同様に説明される。本発明の害虫の殺虫方法は、製剤化した前記殺虫組成物を、対象害虫の虫体または対象害虫の生息場所に施用することにより行われる。本発明の殺虫方法については、製剤の形態や使用場所に応じて、従来公知の方法に基づいて適宜選択できる。このような本発明の害虫の殺虫方法によれば、効果的に害虫を殺すことができる。
【実施例】
【００５４】
以下、実施例を示して本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１−１
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ピペロニルアルコール２．２８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム２８０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに分散させ、室温攪拌下にて、ヨウ化エチル２．３４ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。８時間攪拌した後、水６０ｍｌを加えた。この溶液を各３０ｍｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００５５】
これにより、一般式（１）においてＲ１がエチル基、Ｒ２が、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成している（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例１−２
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ブチル２．０６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１−１と同様に合成、精製した。
【００５６】
これにより、一般式（１）においてＲ１がｎ−ブチル基、Ｒ２が、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成している（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。該化合物を図１に示す。
実施例１−３
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ヘキシル２．４８ｇ（１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１−１と同様に合成、精製した。
【００５７】
これにより、一般式（１）においてＲ１がｎ−ヘキシル基、Ｒ２が、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成している（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例１−４
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ベンジル２．５７ｇ（１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１−１と同様に合成、精製した。
【００５８】
これにより、一般式（１）においてＲ１がフェニルメチル基、Ｒ２が、Ｒ２が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を形成している（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例１−５
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ジメトキシベンジルアルコール２．５２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム２８０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに分散させ、室温攪拌下にて、臭化ブチル２．０６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。８時間攪拌した後、ヘキサン３０ｍｌと水６０ｍｌを加えた。ヘキサン層を少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００５９】
これにより、一般式（１）においてＲ１がｎ−ブチル基、Ｒ２がメトキシ基を示す（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例１−６
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。アニシルアルコール２．０６ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム２８０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに分散させ、室温攪拌下にて、臭化ブチル２．０６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。８時間攪拌した後、ヘキサン３０ｍｌと水６０ｍｌを加えた。ヘキサン層を少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００６０】
これにより、一般式（１）においてＲ１がｎ−ブチル基、Ｒ２が水素原子を示す（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例１−７
一般式（１）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ベンジル２．５７ｇ（１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１−６と同様に合成、精製した。
【００６１】
これにより、一般式（１）においてＲ１がフェニルメチル基、Ｒ２が水素原子を示す（式中、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例２−１
一般式（２）においてＲ３が水素原子、Ｒ４が直接結合、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がフェニルメチル基を示す（該Ｒ４はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合し、該Ｒ５はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合している。但し、Ｒ４とＲ５はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合していない。）化合物を実施例２−１とした（ベンジルフェニルエーテル、東京化成工業株式会社製）。該化合物を図２に示す。
実施例２−２
一般式（２）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ｉ−プロピルフェノール２．０４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム２８０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに分散させ、水冷攪拌下にて、臭化ベンジル２．５７ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌した後、１時間攪拌した後、水６０ｍｌを加えた。この溶液を各３０ｍｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００６２】
これにより、一般式（２）においてＲ３が水素原子、Ｒ４がメチレン基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がイソプロピルフェニル基を示す（該Ｒ４はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合し、該Ｒ５はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合している。但し、Ｒ４とＲ５はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合していない。）化合物を得た。
実施例２−３
一般式（２）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ｉ−プロピルフェノール２．０４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム２８０ｍｇをアセトニトリル１５ｍｌに分散させ、水冷攪拌下にて、塩化ｉ−プロピルベンジル２．５３ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて１夜攪拌した後、実施例２−２と同様に抽出、精製した。
【００６３】
これにより、一般式（２）においてＲ３が水素原子、Ｒ４がメチレン基、Ｒ５がイソプロピル基、Ｒ６がイソプロピルフェニル基を示す（該Ｒ４はベンゼン環上の２位の炭素原子、Ｒ５はベンゼン環上の５位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例２−４
一般式（２）においてＲ３が水素原子、Ｒ４がメチレン基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がフェニルメチル基を示す（該Ｒ４はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合し、該Ｒ５はベンゼン環上の２〜６位のいずれか１つの炭素原子と結合している。但し、Ｒ４とＲ５はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合していない。）化合物を実施例２−４とした（ジベンジルエーテル、東京化成工業株式会社製）。
実施例３−１
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。チモール２．２５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．０６ｇ（４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル２．３６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌した後、水６０ｍｌを加えた。この溶液を各３０ｍｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。 
【００６４】
これにより、一般式（３）においてＲ７がメチル基を示す（式中、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は２位の炭素原子、−ＣＨ３基は５位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例３−２
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル２．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３−１と同様の方法で合成と精製を行った。
【００６５】
これにより、一般式（３）においてＲ７がエチル基を示す（式中、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は２位の炭素原子、−ＣＨ３基は５位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例３−３
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。チモール２．２５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム２．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化クロトニル３．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌後、実施例３−１と同様の方法で抽出、精製した。
【００６６】
これにより、一般式（３）においてＲ７が１−プロペニル基を示す（式中、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は２位の炭素原子、−ＣＨ３基は５位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例３−４
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。４−イソプロピル−３−メチルフェノール（ＩＰＭＰ）２．２５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．０６ｇ（４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル２．３６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌した後、水６０ｍｌを加えた。この溶液を各３０ｍｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００６７】
これにより、一般式（３）においてＲ７がメチル基を示す（式中、−ＣＨ３基は３位の炭素原子、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例３−５
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル２．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３−４と同様の方法で合成と精製を行った。
【００６８】
これにより、一般式（３）においてＲ７がエチル基を示す（式中、−ＣＨ３基は３位の炭素原子、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。実施例３−６
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロピオニル２．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を用い、水酸化カリウム２．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化ブタノイル２．３６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌後、実施例３−４と同様の方法で抽出、精製した。
【００６９】
これにより、一般式（３）においてＲ７がｎ−プロピル基を示す（式中、−ＣＨ３基は３位の炭素原子、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は４位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。該化合物を図３に示す。
実施例３−７
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。カルバクロール２．２５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、チモール２．２５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．０６ｇ（４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル２．３６ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌した後、水６０ｍｌを加えた。この溶液を各３０ｍｌのヘキサンで２回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム（和光純薬  Ｗａｋｏ  ｇｅｌ  Ｃ−２００、１００−２００メッシュ、１５×１５０ｍｍ）を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン／酢酸エチル（９／１）を用いた。
【００７０】
これにより、一般式（３）においてＲ７がメチル基を示す（式中、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は３位の炭素原子、−ＣＨ３基は６位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
実施例３−８
一般式（３）で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル２．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３−７と同様の方法で合成と精製を行った。
【００７１】
これにより、一般式（３）においてＲ７がエチル基を示す（式中、−ＣＨ２（ＣＨ３）２基は３位の炭素原子、−ＣＨ３基は６位の炭素原子と結合している。）化合物を得た。
試験例
次の手順に従い、表１〜３に示す化合物の殺虫効果を検討した。
・化合物
各表に示す化合物は、前述の方法により製造した。これらの化合物を実施例とした。
【００７２】
一般式（１）で表される化合物はいずれも、各出発化合物であるピペロニルアルコール、ベンジルアルコール、アニシルアルコールのエーテル誘導体ともいえる。このため、一般式（１）で表される化合物の比較例として、出発化合物及び／または出発化合物のエステル誘導体、また、これらの誘導体と構造が一部共通するサフロールを用いた。
【００７３】
また、一般式（２）で表される化合物はいずれも、フェノールの水酸基を有さないエーテル誘導体ともいえる。そこで、一般式（２）で表される化合物の比較例として、フェノールのエステル誘導体、前記誘導体と構造が一部共通し既に殺虫作用が知られているｐ―シメン、同じく構造が一部共通するフェノール類であるｏ−クレゾール、１−ナフトールを用いた。
【００７４】
また、一般式（３）で表される化合物はいずれも、各出発化合物であるチモール、ＩＰＭＰ、カルバクロールのエステル誘導体ともいえる。そこで、一般式（３）で表される化合物の比較例として、出発化合物及び／または出発化合物のエーテル誘導体を用いた。
【００７５】
比較例として使用する出発化合物、各種物質は市販品を用いた。出発化合物の各種誘導体は従来公知の方法に従い製造した。
・殺虫効果の評価
殺虫効果の評価は、試験法として確立されている微量滴下試験法に従って、チャバネゴキブリの雌成虫を対象として、溶液の滴下量を測定し、半数致死量（ＬＤ５０）を算出することにより行った。
【００７６】
具体的には、２５℃で化合物を溶剤と混合し、２倍の公比をもつ４段階の溶液を作成した。ジエチルエーテルで麻酔したチャバネゴキブリのメスの胸部腹面両脚間に対して、マイクロシリンジ（容量：１００μＬ、型番：７１０Ｎ、ハミルトン社製）及びリピーティングディスペンサー（型番：ＰＢ-６００-１、ハミルトン社製）を用いて正確に溶液を滴下し、２４時間後の致死率を求めた。滴下した溶液量と致死率に基づいてプロビット統計処理し、ＬＤ５０値を求めた。滴下量は最大０．４ｍｇ／頭とした。化合物によって溶解性が異なることから、溶剤としてアセトン、ノルマルパラフィンまたはミリスチン酸イソプロピルを用いた。これらの溶剤はいずれも殺虫作用を有していない。使用した個体数は各濃度で１０頭ずつとした。
【００７７】
結果を表１〜３に示す。
【００７８】
【表１】
0006727824.tif 000008
【００７９】
【表２】
0006727824.tif 000009
【００８０】
【表３】
0006727824.tif 000010
【００８１】
表１から明らかなように、実施例１−１〜１−７の化合物では、既に殺虫作用を有していることが知られているサフロール（比較例１）よりも高い致死効果が得られた。これらの実施例の化合物は、ピペロニルアルコール（比較例２）、１，２−ジメトキシベンジルアルコール（比較例６）といったサフロールの類縁体のエーテル体といえる。これに対して、サフロール誘導体のエステル体である比較例３〜５の化合物では、いずれも優れた致死効果は得られず、サフロールやピペロニルアルコールと比較してもその致死効果が劣っていた。
【００８２】
このことから、サフロールの類縁体であるピペロニルアルコール、１，２−ジメトキシベンジルアルコール、アニシルアルコールのエーテル誘導体によれば、より優れた殺虫効果を発揮できることが分かった。また、誘導体であれば如何なる誘導体であっても望ましい致死効果が得られる訳ではなく、エステル誘導体では優れた殺虫効果が得られないことが分かった。
【００８３】
また、表２から明らかなように、既に殺虫作用を有していることが知られている、ベンゼン環を有するｐ−シメン（比較例７）よりも、実施例２−１〜２−４の化合物において高い致死効果が得られた。実施例２−１〜２−４の化合物は前述の通りフェノールのエーテル誘導体といえることから、フェノール類に分類されるｏ−クレゾール（比較例８）、１−ナフトール（比較例９）とも効果を比較した。その結果、表２に示す通り、ｏ−クレゾール、１−ナフトールと比較しても、実施例２−１〜２−４の化合物は高い致死効果が得られた。また、フェノールのエステル誘導体である比較例１０〜１６の化合物では、いずれも優れた致死効果は得られず、ｐ−シメン、ｏ−クレゾール、１−ナフトールと比較してもその致死効果が劣っていた。
【００８４】
このことから、フェノールの水酸基を有さないエーテル誘導体によれば、より優れた殺虫効果を発揮できることが分かった。また、フェノール類の誘導体であれば如何なる誘導体であっても望ましい致死効果が得られる訳ではなく、エステル誘導体では優れた殺虫効果が得られないことが分かった。
【００８５】
また、表３から明らかなように、出発物質のエステル誘導体である実施例３−１〜３−８の化合物はそれぞれ、各誘導体の出発物質であるチモール（比較例１７）、ＩＰＭＰ（比較例２３）またはカルバクロール（比較例２７）より、高い致死効果を示した。一方、表３に記載される、出発物質のエーテル誘導体である比較例１８〜２２及び２４〜２６の化合物は、いずれも出発物質に対して優れた致死効果は得られず、それどころか出発物質よりも致死効果が劣っていた。
【００８６】
このことから、チモール、ＩＰＭＰまたはカルバクロールを出発物質とする、エステル誘導体によれば、より優れた殺虫効果を発揮できることが分かった。また、出発物質が同じであれば如何なる誘導体であっても望ましい致死効果が得られる訳ではなく、エーテル誘導体では出発物質よりも優れた殺虫効果が得られないことが分かった。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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