(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性の基体及び該基体上の導電性の樹脂層を有する電子写真用部材であって、
該樹脂層は、
下記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂と、アニオンと、を含み、
該アニオンは、
フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオン、フルオロホウ酸アニオン、フルオロリン酸アニオン、及びジシアナミドアニオンからなる群より選択される少なくとも１つである、
ことを特徴とする電子写真用部材：
【化１】
0006669401.tif 000037
構造式（１）〜（５）中、
Ｒ１及びＲ６は、各々独立に、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。
Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７、並びにＲ８は、各々独立に、構造式（２）、（３）、（４）及び（５）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。
構造式（２）及び（３）における含窒素複素環に含まれる２つのＮのうち一方はＮ+である。
構造式（１）〜（５）中、Ｘ１〜Ｘ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す：
【化２】
0006669401.tif 000038
構造式（Ｘ１０１）中、Ｒ９は、直鎖または分岐を有する炭素数５以上９以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０２）中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、直鎖または分岐を有する炭素数２以上４以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０３）中、Ｒ１２は、直鎖または分岐を有する炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ１３及びＲ１５は、各々独立に、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ１４及びＲ１６は、各々独立に、炭素数１以上１８以下の１価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０４）中、Ｒ１７は、直鎖または分岐を有する炭素数６以上９以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）中、
記号「＊」は、該構造式（１）における窒素原子との結合部位、または、該構造式（２）〜（５）における含窒素複素環中の窒素原子もしくは含窒素複素環中の炭素原子との結合部位を表し、
記号「＊＊」は、該樹脂を構成するポリマー鎖中の炭素原子との結合部位を表す。
【請求項２】
前記樹脂が、前記構造式（２）、（３）、（４）及び（５）からなる群より選択される少なくとも一つのカチオン構造を分子内に有する、請求項１に記載の電子写真用部材。
【請求項３】
前記構造式（２）で表される構造が、下記構造式（２−１）で表される構造である請求項１または２に記載の電子写真用部材：
【化３】
0006669401.tif 000039
構造式（２−１）中、Ｘ４〜Ｘ６は、前記構造式（２）におけるものと同義である。
【請求項４】
前記構造式（３）で表される構造が、下記構造式（３−１）で表される構造である請求項１または２に記載の電子写真用部材：
【化４】
0006669401.tif 000040
構造式（３−１）中、Ｒ６及びＸ７〜Ｘ９は、前記構造式（３）におけるものと同義である。
【請求項５】
前記構造式（４）で表される構造が、下記構造式（４−１）で表される構造である請求項１または２に記載の電子写真用部材：
【化５】
0006669401.tif 000041
構造式（４−１）中、Ｘ１０〜Ｘ１２は、前記構造式（４）におけるものと同義である。
【請求項６】
前記構造式（５）で表される構造が、下記構造式（５−１）で表される構造である請求項１または２に記載の電子写真用部材：
【化６】
0006669401.tif 000042
構造式（５−１）中、Ｘ１３〜Ｘ１５は、前記構造式（５）におけるものと同義である。
【請求項７】
前記樹脂が、下記構造式（６）で示される構造を分子内に有する請求項１〜６のいずれか１項に記載の電子写真用部材：
【化７】
0006669401.tif 000043
構造式（６）中、Ｒ１８は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ１９は、炭素数１以上１８以下の１価の炭化水素基を表す。
【請求項８】
前記樹脂が、隣接する２つのウレタン結合の間に、下記構造式（７）〜（１１）からなる群より選択される少なくとも１つの構造を有する請求項１〜６のいずれか１項に記載の電子写真用部材。
【化８】
0006669401.tif 000044
【請求項９】
導電性の基体及び該基体上の導電性の樹脂層を有する電子写真用部材であって、
該樹脂層は、下記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応物である樹脂を含むことを特徴とする電子写真用部材：
【化９】
0006669401.tif 000045
構造式（１２）〜（１６）中、
Ｒ２０及びＲ２５は、各々独立に、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。
Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、Ｒ２６、並びにＲ２７は、各々独立に、構造式（１３）、（１４）、（１５）及び（１６）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。
構造式（１３）及び（１４）における含窒素複素環に含まれる２つのＮのうち一方はＮ+である。
構造式（１２）〜（１６）中、Ｙ１〜Ｙ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す：
【化１０】
0006669401.tif 000046
構造式（Ｙ１０１）中、Ｒ２８は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｙ１０２）中、Ｒ２９は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ３０は、水素原子またはメチル基を表す。
【請求項１０】
前記イオン化合物が、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオン、フルオロホウ酸アニオン、フルオロリン酸アニオン、及びジシアナミドアニオンからなる群より選択される少なくとも１つのアニオンを有する、請求項９に記載の電子写真用部材。
【請求項１１】
電子写真装置の本体に着脱可能に構成されているプロセスカートリッジであって、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真用部材を具備することを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子写真用部材を具備する電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真装置に用いられる電子写真用部材、該電子写真用部材を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真装置においては、例えば、現像部材、帯電部材、トナー供給部材、クリーニング部材として、導電層を備えた電子写真用部材が使用されている。電子写真用部材の導電層は、例えば、電気抵抗値が、１．０×１０5〜１．０×１０9Ωの範囲に制御されている。導電層に導電性を付与する導電剤として、四級アンモニウム塩化合物の如きイオン導電剤がある。特許文献１には、特定のゴム成分に対し、アリル基を有する第四級アンモニウム塩をイオン導電剤として用いることにより、ゴムの抵抗変動を抑制する方法が開示されている。また、特許文献２には、アクリロイル基を有する第四級アンモニウム塩を配合することにより、ゴムを低抵抗化する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１６５９０２号公報
【特許文献２】特開２０１４−２０９１７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年、電子写真装置には、より苛酷な環境下においても高画質、高耐久性を維持できることが求められている。しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載のイオン導電剤が添加された導電性部材や、特許文献２に記載のゴム層を備える導電性ローラは、特に、温度０℃の如き低温の環境で使用した場合に、電気抵抗値が上昇することがあった。かかる電気抵抗値の変動は、電子写真画像の品質に影響を与える場合がある。
【０００５】
本発明の一態様は、導電性の環境依存性が小さい電子写真用部材の提供に向けたものである。また、本発明の他の態様は、多様な環境下でも、高品位な電子写真画像を安定して出力できる電子写真装置及びそれに用いられるプロセスカートリッジの提供に向けたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、導電性の基体及び該基体上の導電性の樹脂層を有する電子写真用部材であって、
該樹脂層は、下記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂と、アニオンと、を含み、
該アニオンは、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオン、フルオロホウ酸アニオン、フルオロリン酸アニオン、及びジシアナミドアニオンからなる群より選択される少なくとも１つである、電子写真用部材が提供される：
【０００７】
【化１】
0006669401.tif 000002
【０００８】
構造式（１）〜（５）中、Ｒ１及びＲ６は、各々独立に、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。Ｒ２及びＲ３、Ｒ４及びＲ５、Ｒ７、並びにＲ８は、各々独立に、構造式（２）、（３）、（４）及び（５）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。構造式（２）及び（３）における含窒素複素環に含まれる２つのＮのうち一方はＮ+である。
構造式（１）〜（５）中、Ｘ１〜Ｘ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す：
【０００９】
【化２】
0006669401.tif 000003
【００１０】
構造式（Ｘ１０１）中、Ｒ９は、直鎖または分岐を有する炭素数５以上９以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０２）中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、直鎖または分岐を有する炭素数２以上４以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０３）中、Ｒ１２は、直鎖または分岐を有する炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ１３及びＲ１５は、各々独立に、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ１４及びＲ１６は、各々独立に、炭素数１以上１８以下の１価の炭化水素基を表す。  構造式（Ｘ１０４）中、Ｒ１７は、直鎖または分岐を有する炭素数６以上９以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）中、記号「＊」は、該構造式（１）における窒素原子との結合部位、または、該構造式（２）〜（５）における含窒素複素環中の窒素原子もしくは含窒素複素環中の炭素原子との結合部位を表し、記号「＊＊」は、該樹脂を構成するポリマー鎖中の炭素原子との結合部位を表す。
【００１１】
また、本発明の他の態様によれば、導電性の基体及び該基体上の導電性の樹脂層を有する電子写真用部材であって、
該樹脂層は、下記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応物である樹脂を含む電子写真用部材が提供される：
【００１２】
【化３】
0006669401.tif 000004
【００１３】
構造式（１２）〜（１６）中、Ｒ２０及びＲ２５は、各々独立に、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、Ｒ２６、並びにＲ２７は、各々独立に、構造式（１３）、（１４）、（１５）及び（１６）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。構造式（１３）及び（１４）における含窒素複素環に含まれる２つのＮのうち一方はＮ+である。構造式（１２）〜（１６）中、Ｙ１〜Ｙ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す：
【００１４】
【化４】
0006669401.tif 000005
【００１５】
構造式（Ｙ１０１）中、Ｒ２８は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。
構造式（Ｙ１０２）中、Ｒ２９は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ３０は、水素原子またはメチル基を表す。
【００１６】
さらに、本発明の他の態様によれば、電子写真装置の本体に着脱可能に構成されているプロセスカートリッジであって、前記電子写真用部材を具備するプロセスカートリッジ、及び前記電子写真用部材を具備する電子写真装置が提供される。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、導電性の環境依存性が小さい電子写真用部材を提供することができる。また本発明によれば、多様な環境下でも、高品位な電子写真画像を安定して出力できる電子写真装置及びそれに用いられるプロセスカートリッジを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の一態様に係る電子写真用ローラを示す概略断面図である。
【図２】本発明の一態様に係る電子写真用ブレードを示す概略断面図である。
【図３】本発明の一態様に係る電子写真装置を示す概略断面図である。
【図４】本発明の一態様に係るプロセスカートリッジを示す概略構成図である。
【図５】現像ローラの電気抵抗値を評価するための冶具の概略構成図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明者らは、前記したように、常温環境と低温環境とで導電性の変動が小さい電子写真用部材を得るべく鋭意検討を行った。その結果、特定の化学構造を有する樹脂と、特定のアニオンとを樹脂層に含む電子写真用部材が、低温低湿環境での長期間にわたる加重を受けても変形が生じにくいことを見出し、本発明を為すに至った。
【００２０】
（１）電子写真用部材
本発明の一実施形態に係る電子写真用部材は、導電性の基体及び該基体上の導電性の樹脂層を有する。
【００２１】
電子写真用部材の一例として、ローラ形状の電子写真用部材（電子写真用ローラ）を図１（ａ）〜（ｃ）に示す。図１（ａ）に示す電子写真用ローラ１は、導電性の基体２と、その外周に設けられた導電性の樹脂層３とからなる。図１（ｂ）に示すように、基体２と樹脂層３との間に、さらに弾性層４が設けられていてもよい。また、電子写真用ローラ１は、図１（ｃ）に示すように、弾性層４と樹脂層３の間に中間層５を配置した３層構造であってもよく、中間層５が複数配置された多層構成であってもよい。電子写真用ローラ１において、本発明の一実施形態に係る効果をより効果的に奏するためには、図１（ａ）〜（ｃ）に示すように、樹脂層３が電子写真用ローラ１の最表層として存在していることが好ましい。また、電子写真用ローラ１は弾性層４を有することが好ましい。
なお、電子写真用ローラ１の層構成は、樹脂層３が電子写真用ローラ１の最表層に存在するものに限定されるものではない。電子写真用ローラ１の具体例としては、基体２とその外周に設けられた導電性の樹脂層３の上にさらに表面層を有するものや、樹脂層３を中間層５として有するものが挙げられる。
【００２２】
また、電子写真用部材の他の例として、ブレード形状の電子写真用部材（電子写真用ブレード）が挙げられる。図２（ａ）、（ｂ）は電子写真用ブレードの概略断面図である。図２（ａ）に示す電子写真用ブレードは、導電性の基体２と、その外周に設けられた導電性の樹脂層３とから構成されている。図２（ｂ）に示す電子写真用ブレードおいては、基体２と樹脂層３との間にさらに弾性層４が設けられている。
【００２３】
電子写真用部材は、現像ローラ、帯電部材、トナー供給ローラ、現像ブレード、及びクリーニングブレードに用いることが可能である。特に、現像ローラ、現像ブレード及びトナー供給ローラとして好適に用いることが可能である。以下、本発明の一実施形態に係る電子写真用部材の構成を詳細に説明する。
【００２４】
＜基体＞
基体２は、電子写真用部材の支持部材、及び場合によっては電極として機能する。基体２は、アルミニウム、銅合金、ステンレス鋼の如き金属または合金；クロムまたはニッケルで鍍金処理を施した鉄；導電性を有する合成樹脂の如き導電性の材質で構成される。電子写真用部材がローラ形状である場合、基体２は、中実円柱状または中空円筒状であり、電子写真用部材がブレード形状である場合、基体２は、薄板形状である。
【００２５】
＜弾性層＞
弾性層４は、特に、電子写真用部材がローラ形状である場合において（電子写真用ローラ１）、電子写真用ローラ１と感光体との当接部において、所定の幅のニップを形成するために必要な弾性を電子写真用ローラ１に与えるものである。弾性層４は、ゴム材料の成型体であることが好ましい。ゴム材料としては、以下のものが挙げられる。エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム、アクリルニトリル−ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、天然ゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム。これらは１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。これらの中でも、圧縮永久歪み及び柔軟性の観点から、シリコーンゴムが好ましい。シリコーンゴムとしては、付加硬化型のシリコーンゴムの硬化物が挙げられる。
【００２６】
弾性層４の成形方法としては、液状ゴム材料を型成形する方法や、混練ゴム材料を押出し成形する方法が挙げられる。弾性層の厚さは、０．３ｍｍ以上４．０ｍｍ以下であることが好ましい。
【００２７】
弾性層４には、導電性を付与するために、導電性付与剤が適宜配合される。導電性付与剤としては、カーボンブラック；アルミニウム、銅の如き導電性金属；酸化錫、酸化チタンの如き導電性金属酸化物の微粒子を用いることができる。これらの中でも、比較的容易に入手でき、良好な導電性が得られる点から、カーボンブラックが好ましい。導電性付与剤としてカーボンブラックを用いる場合は、ゴム１００質量部に対して２〜５０質量部配合することが好ましい。
【００２８】
弾性層４には、非導電性充填剤、架橋剤、触媒の如き各種添加剤が適宜配合されていてもよい。非導電性充填剤としては、シリカ、石英粉末、酸化チタン、または炭酸カルシウムが挙げられる。架橋剤としては、ジ−ｔ−ブチルパ−オキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパ−オキシ）ヘキサンまたはジクミルパ−オキサイドが挙げられる。触媒としては、白金触媒が挙げられる。
【００２９】
＜樹脂層＞
以下、電子写真用部材の一実施形態における樹脂層の構成について、詳細に説明する。本発明における一実施形態に係る樹脂層は、前記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂と、アニオンとを含む。該アニオンは、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロホウ酸アニオン、フルオロリン酸アニオン、及びジシアナミドアニオンからなる群より選択される少なくとも１つである。
【００３０】
樹脂としては、例えば、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を少なくとも３個有するカチオンと前記アニオンとからなるイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応物が挙げられる。具体的には、後述する構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応物が挙げられる。前記イオン化合物は、前記アニオンを少なくとも１つ有する。なお、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基またはメタクリロイル基を意味する。また、「アクリロイル基」は、「ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯ−」で表される基を意味する。
【００３１】
上記の樹脂とアニオンとを含有する樹脂層を有することによって、温度０℃の如き低温の環境下での電気抵抗値の上昇が抑制されるという予期せぬ効果を奏する理由について、本発明者らは以下のように推測している。一般的に、低温環境下では、イオン化合物が解離してカチオンとアニオンとなっている割合（イオン化率）が低下し、カチオンとアニオンとがイオン結合した「塩」となり、該イオン化合物の導電性が低下する傾向にある。そのため、カチオン側及びアニオン側の双方からイオン化率を向上させる必要がある。
【００３２】
（本発明に係るカチオン構造により本発明の効果が得られる理由）
上記樹脂は、カチオン部位の近傍に、ビニル基または（メタ）アクリロイル基が反応した残基に由来する構造を３個有する。イオン導電剤を含有するマトリックス樹脂が結晶性を有する場合、ポリマー鎖がスタッキングすることにより、イオンキャリアの移動性が抑制され、電気抵抗値が上昇する。そのため、イオン導電剤による導電性を充分に発現させるためには、キャリアとなるカチオン及びアニオンの移動を妨げないように、マトリックスとなる樹脂成分の結晶化を抑制する必要がある。カチオンをマトリックスとなる樹脂と化学反応させた場合は、特にカチオン周辺の結晶性を抑制することが重要となる。カチオンにビニル基や（メタ）アクリロイル基を１個または２個導入して、マトリックス樹脂と反応させた場合、直線状のマトリックス樹脂の中、または末端にカチオンが組み込まれる。直線状の樹脂は分子がスタッキングし易いため、結晶性が発現しやすくなり、その結果、温度０℃の如き低温環境下では、電気抵抗値が高くなると考えられる。一方、本発明においては、３個のビニル基または（メタ）アクリロイル基を導入したカチオンと、マトリックス樹脂とを反応させるため、カチオンが組み込まれたマトリックス樹脂は分岐構造を有する。その結果、カチオン周辺の結晶性が低下し、温度０℃の如き低温環境下での電気抵抗値の上昇が抑制されるものと考えられる。
【００３３】
（本発明に係るアニオンを選択する理由）
さらに、本発明に係るアニオンは、その化学構造に起因して、ハロゲンアニオンや硫酸アニオン、硝酸アニオンと比べて化学的に非常に安定であり、イオン化率が高い。すなわち、アニオンが分子内に強力な電子吸引性基を有し、アニオンの負電荷を安定化させるため、広い温度域で高いイオン化率を示し、低温でも高い導電性の発現に寄与しているものと考えられる。このように、本発明では、該アニオンと前記カチオンとを組み合わせることにより、低温でも高い導電性を示すものと考えられる。
【００３４】
［イオン化合物］
（カチオン）
本発明に係る樹脂は、下記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する。該構造式（１）〜（５）で示されるカチオン構造を有する樹脂は、下記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応により得られる。すなわち、下記構造式（１）〜（５）で示されるカチオン構造は、下記構造式（１２）〜（１６）で示されるカチオンとそれぞれ対応している。以下、構造式（１）〜（５）及び構造式（１２）〜（１６）で示されるカチオン構造について説明する。
【００３５】
【化５】
0006669401.tif 000006
【００３６】
構造式（１）中、Ｒ１は、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は、直鎖または分岐のいずれであってもよい。Ｒ１は、炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。構造式（１）は、具体的には、樹脂との結合部を３個有するアンモニウムカチオンを表す。
【００３７】
構造式（１２）中、Ｒ２０は、構造式（１）におけるＲ１と同義である。Ｒ２０は、炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。構造式（１２）は、具体的には、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基を３個有するアンモニウムカチオンを表す。
【００３８】
構造式（１２）で表される構造としては、具体的には、例えば、トリアリルメチルアンモニウムカチオン、トリアリルエチルアンモニウムカチオン、トリアリル−ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、トリ（３−ブテニル）メチルアンモニウムカチオン、トリ（３−ブテニル）エチルアンモニウムカチオン、トリ（３−ブテニル）−ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、トリ（４−ペンテニル）メチルアンモニウムカチオン、トリ（４−ペンテニル）エチルアンモニウムカチオン、トリ（４−ペンテニル）−ｎ−ブチルアンモニウムカチオン、トリス（２−アクリロイルエチル）メチルアンモニウムカチオン、トリス（２−メタクリロイルエチル）メチルアンモニウムカチオン、トリス（４−アクリロイルブチル）メチルアンモニウムカチオン、トリス（４−メタクリロイルブチル）メチルアンモニウムカチオン、及びこれらの誘導体が挙げられる。
【００３９】
【化６】
0006669401.tif 000007
【００４０】
構造式（２）中、Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、構造式（２）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。また、Ｘ４〜Ｘ６は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。構造式（２）は、具体的には、樹脂との結合部を３個有し、環構造中に窒素原子を２個含む複素環カチオンを表す。構造式（２）において、３個の樹脂との結合部（Ｘ４〜Ｘ６）のうち、２個（Ｘ４及びＸ５）は複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００４１】
構造式（１３）中、Ｒ２１及びＲ２２は、構造式（２）におけるＲ２及びＲ３と同義である。また、Ｙ４〜Ｙ６は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。構造式（１３）は、具体的には、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基を３個有し、環構造中に窒素原子を２個含む複素環カチオンを表す。構造式（１３）において、Ｙ４〜Ｙ６のうち、２個（Ｙ４及びＹ５）は複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００４２】
構造式（２）及び（１３）における含窒素複素環としては、５員環の含窒素複素環として、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、イミダゾリジニウム；６員環の含窒素複素環として、ピラジニウム、ピリミジニウム、ピペラジニウム；７員環の含窒素複素環として、［１，３］−ジアゼパニウム、［１，４］−ジアゼパニウムが挙げられる。これらの中でも、５員環の含窒素複素環が好ましく、イミダゾリウムがより好ましい。
【００４３】
構造式（２）で表される構造としては、具体的に、下記構造式（２−１）で表される構造が好ましい。なお、構造式（２−１）中、Ｘ４〜Ｘ６は、構造式（２）におけるものと同義である。
【００４４】
【化７】
0006669401.tif 000008
【００４５】
構造式（１３）で表される構造としては、例えば、１，２，３−トリアリルイミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリアリルイミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリ（３−ブテニル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリ（３−ブテニル）イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリ（４−ペンテニル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリ（４−ペンテニル）イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリス（２−アクリロイルエチル）イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリス（２−メタクリロイルエチル）イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリス（４−アクリロイルブチル）イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリス（４−メタクリロイルブチル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリス（２−アクリロイルエチル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリス（２−メタクリロイルエチル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリス（４−アクリロイルブチル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリス（４−メタクリロイルブチル）イミダゾリウムカチオン、１，３，５−トリアリルピリミジニウムカチオン、１，３，５−トリ（３−ブテニル）ピリミジニウムカチオン、１，２，４−トリアリルピペラジニウムカチオン、及びこれらの誘導体が挙げられる。なお、上記イミダゾリウムカチオンの例示化合物においては、Ｎ+の位置番号を「１」として表記した。
【００４６】
【化８】
0006669401.tif 000009
【００４７】
構造式（３）中、Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、構造式（３）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。Ｒ６は、水素原子、または炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基を表す。Ｒ６における炭化水素基は、直鎖または分岐のいずれであってもよい。Ｒ６は、炭素数１以上４以下の１価の炭化水素基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。また、Ｘ７〜Ｘ９は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。構造式（３）は、具体的には、樹脂との結合部を３個有し、環構造中に窒素原子を２個含む複素環カチオンを表す。構造式（３）において、３個の樹脂との結合部（Ｘ７〜Ｘ９）のうち、１個（Ｘ７）が複素環構造中の一方の窒素原子と結合しており、Ｒ６は、もう一方の窒素原子と結合している。
【００４８】
構造式（１４）中、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、構造式（３）におけるＲ４、Ｒ５及びＲ６と同義である。また、Ｙ７〜Ｙ９は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。構造式（１４）は、具体的には、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基を３個有し、環構造中に窒素原子を２個含む複素環カチオンを表す。構造式（１４）において、Ｙ７〜Ｙ９のうち、１個（Ｙ７）は複素環構造中の一方の窒素原子と結合しており、Ｒ２５は、もう一方の窒素原子と結合している。
【００４９】
構造式（３）及び（１４）における含窒素複素環としては、前記構造式（２）及び（１３）におけるものと同様の構造を挙げることができる。これらの中でも、５員環の含窒素複素環が好ましく、イミダゾリウムがより好ましい。
【００５０】
構造式（３）で表される構造としては、具体的に、下記構造式（３−１）で表される構造が好ましい。なお、構造式（３−１）中、Ｒ６及びＸ７〜Ｘ９は、構造式（３）におけるものと同義である。
【００５１】
【化９】
0006669401.tif 000010
【００５２】
構造式（１４）で表される構造としては、具体的には、例えば、１，２，４−トリアリル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリアリル−３−エチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリアリル−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリ（３−ブテニル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリ（３−ブテニル）−３−エチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリ（３−ブテニル）−３−ｎ−ブチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリス（２−アクリロイルエチル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリス（２−メタクリロイルエチル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリス（４−アクリロイルブチル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，４−トリス（４−メタクリロイルブチル）−３−メチルイミダゾリウムカチオン、及びこれらの誘導体が挙げられる。なお、上記イミダゾリウムカチオンの例示化合物においては、Ｎ+の位置番号を「１」として表記した。
【００５３】
なお、構造式（２）、構造式（３）、構造式（１３）及び構造式（１４）において、Ｎ+は具体的に表記されていないが、各構造式における含窒素複素環に含まれる２つのＮのうち一方はＮ+である。
【００５４】
【化１０】
0006669401.tif 000011
【００５５】
構造式（４）中、Ｒ７は、構造式（４）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。また、Ｘ１０〜Ｘ１２は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。構造式（４）は、具体的には、樹脂との結合部を３個有し、環構造中に窒素原子を１個含む複素環カチオンを表す。構造式（４）において、３個の樹脂との結合部（Ｘ１０〜Ｘ１２）のうち、２個（Ｘ１０及びＸ１１）は複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００５６】
構造式（１５）中、Ｒ２６は、構造式（４）におけるＲ７と同義である。また、Ｙ１０〜Ｙ１２は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。構造式（１５）は、具体的には、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基を３個有し、環構造中に窒素原子を１個含む複素環カチオンを表す。構造式（１５）において、Ｙ１０〜Ｙ１２のうち、２個（Ｙ１０及びＹ１１）が複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００５７】
構造式（４）及び（１５）における含窒素複素環としては、５員環の含窒素複素環として、ピロリジニウム、ピロリニウム；６員環の含窒素複素環として、ピペリジニウム；７員環の含窒素複素環として、アゼパニウムが挙げられる。これらの中でも、５員環または６員環の含窒素複素環が好ましく、ピロリジニウムが好ましい。
【００５８】
構造式（４）で表される構造としては、具体的に、下記構造式（４−１）で表される構造が好ましい。なお、構造式（４−１）中、Ｘ１０〜Ｘ１２は、構造式（４）におけるものと同義である。
【００５９】
【化１１】
0006669401.tif 000012
【００６０】
構造式（１５）で表される構造としては、具体的には、例えば、１，１，３−トリアリルピロリジニウムカチオン、１，１，３−トリ（３−ブテニル）ピロリジニウムカチオン、１，１，３−トリ（４−ペンテニル）ピロリジニウムカチオン、１，１，４−トリアリルピペリジニウムカチオン、１，１，４−トリ（３−ブテニル）ピペリジニウムカチオン、１，１，４−トリ（４−ペンテニル）ピペリジニウムカチオン、１，１，３−トリス（２−アクリロイルエチル）ピロリジニウムカチオン、１，１，３−トリス（２−メタクリロイルエチル）ピロリジニウムカチオン、１，１，３−トリス（４−アクリロイルブチル）ピロリジニウムカチオン、１，１，３−トリス（４−メタクリロイルブチル）ピロリジニウムカチオン、１，１，４−トリス（２−アクリロイルエチル）ピペリジニウムカチオン、１，１，４−トリス（２−メタクリロイルエチル）ピペリジニウムカチオン、１，１，４−トリス（４−アクリロイルブチル）ピペリジニウムカチオン、１，１，４−トリス（４−メタクリロイルブチル）ピペリジニウムカチオン、及びこれらの誘導体が挙げられる。
【００６１】
【化１２】
0006669401.tif 000013
【００６２】
構造式（５）中、Ｒ８は、構造式（５）における含窒素複素環が、５員環、６員環または７員環を形成するために必要な炭化水素基を表す。また、Ｘ１３〜Ｘ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。構造式（５）は、具体的には、樹脂との結合部を３個有し、環構造中に窒素原子を１個含む複素環カチオンを表す。構造式（５）において、３個の樹脂との結合部（Ｘ１３〜Ｘ１５）のうち、１個（Ｘ１３）が複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００６３】
構造式（１６）中、Ｒ２７は、構造式（５）におけるＲ８と同義である。また、Ｙ１３〜Ｙ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。構造式（１６）は、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基を３個有し、環構造中に窒素原子を１個含む複素環カチオンを表す。構造式（１６）において、Ｙ１３〜Ｙ１５のうち、１個（Ｙ１３）が複素環構造中の窒素原子と結合している。
【００６４】
構造式（５）及び（１６）における含窒素複素環としては、６員環の含窒素複素環が好ましく、具体的には、ピリジニウムが挙げられる。
【００６５】
構造式（５）で表される構造としては、具体的に、下記構造式（５−１）で表される構造が好ましい。なお、構造式（５−１）中、Ｘ１３〜Ｘ１５は、構造式（５）におけるものと同義である。
【００６６】
【化１３】
0006669401.tif 000014
【００６７】
構造式（１６）で表される構造としては、具体的には、例えば、１，３，５−トリアリルピリジニウムカチオン、１，２，４−トリアリルピリジニウムカチオン、１，３，５−トリ（３−ブテニル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリ（３−ブテニル）ピリジニウムカチオン、１，３，５−トリ（４−ペンテニル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリ（４−ペンテニル）ピリジニウムカチオン、１，３，５−トリス（２−アクリロイルエチル）ピリジニウムカチオン、１，３，５−トリス（２−メタクリロイルエチル）ピリジニウムカチオン、１，３，５−トリス（４−アクリロイルブチル）ピリジニウムカチオン、１，３，５−トリス（４−メタクリロイルブチル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリス（２−アクリロイルエチル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリス（２−メタクリロイルエチル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリス（４−アクリロイルブチル）ピリジニウムカチオン、１，２，４−トリス（４−メタクリロイルブチル）ピリジニウムカチオン、及びこれらの誘導体が挙げられる。
【００６８】
前記構造式（１）〜（５）中、Ｘ１〜Ｘ１５は、各々独立に、下記構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）からなる群より選択されるいずれかの構造を表す。
【００６９】
【化１４】
0006669401.tif 000015
【００７０】
構造式（Ｘ１０１）中、Ｒ９は、直鎖または分岐を有する炭素数５以上９以下の２価の炭化水素基を表す。構造式（Ｘ１０１）で示される構造は、例えば、カチオンに導入されたビニル基を有する基と、マトリックス樹脂が有する（メタ）アクリロイル基とが反応して形成される。ここで、マトリックス樹脂とは、後述するビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物として用いる、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマー（または該重合性モノマーから得られるポリマー）や、ウレタンポリマー等を意味する。
【００７１】
構造式（Ｘ１０２）中、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立に、直鎖または分岐を有する炭素数２以上４以下の２価の炭化水素基を表す。構造式（Ｘ１０２）で示される構造は、例えば、カチオンに導入された（メタ）アクリロイル基を有する基と、マトリックス樹脂が有するビニル基または（メタ）アクリロイル基とが反応して形成される。
【００７２】
構造式（Ｘ１０３）中、Ｒ１２は、直鎖または分岐を有する炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ１３及びＲ１５は、各々独立に、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ１４及びＲ１６は、各々独立に、炭素数１以上１８以下の１価の炭化水素基を表す。該炭化水素基は、直鎖、分岐、または環状のいずれであってもよい。構造式（Ｘ１０３）で示される構造は、例えば、カチオンに導入されたビニル基を有する基と、マトリックス樹脂を構成する（メタ）アクリロイルモノマーとが反応して形成される。
【００７３】
構造式（Ｘ１０４）中、Ｒ１７は、直鎖または分岐を有する炭素数６以上９以下の２価の炭化水素基を表す。構造式（Ｘ１０４）で示される構造は、例えば、カチオンに導入されたビニル基を有する基と、マトリックス樹脂を構成するウレタンポリマーが有するビニル基とが反応して形成される。
【００７４】
なお、構造式（Ｘ１０１）〜（Ｘ１０４）中、記号「＊」は、前記構造式（１）における窒素原子との結合部位、または、前記構造式（２）〜（５）における含窒素複素環中の窒素原子もしくは含窒素複素環中の炭素原子との結合部位を表し、記号「＊＊」は、前記樹脂を構成するポリマー鎖中の炭素原子との結合部位を表す。
【００７５】
前記構造式（１２）〜（１６）中、Ｙ１〜Ｙ１５は、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する基であり、具体的には、下記構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２）で示される構造を表す。
【００７６】
【化１５】
0006669401.tif 000016
【００７７】
構造式（Ｙ１０１）中、Ｒ２８は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。例えば、Ｒ２８が炭素数１の炭化水素基（メチレン基）である場合、構造式（Ｙ１０１）は、アリル基を表す。
構造式（Ｙ１０２）中、Ｒ２９は、直鎖または分岐を有する、炭素数１以上４以下の２価の炭化水素基を表す。Ｒ３０は、水素原子またはメチル基を表す。
【００７８】
前記構造式（１）〜（５）で示されるカチオン構造の中でも、構造式（２）、（３）、（４）及び（５）で示される構造を有する樹脂を含む場合、カチオンの化学構造に起因して、低温でもイオン化率が高く、温度０℃の如き低温環境下での電気抵抗値が上昇しにくいため、好ましい。
【００７９】
（アニオン）
本発明に係るアニオンは、フルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、フルオロスルホニルイミドアニオン、フルオロアルキルスルホネートアニオン、フルオロスルホネートアニオン、フルオロアルキルカルボン酸アニオン、フルオロアルキルメチドアニオン、フルオロホウ酸アニオン、フルオロリン酸アニオン、及びジシアナミドアニオンからなる群より選択される少なくとも１つである。
【００８０】
フルオロアルキルスルホニルイミドアニオンとしては、具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニルイミドアニオン、ビス（ヘプタフルオロプロピルスルホニル）イミドアニオン、ビス（ノナフルオロブチルスルホニル）イミドアニオン、ビス（ドデカフルオロペンチルスルホニル）イミドアニオン、ビス（パーフルオロヘキシルスルホニル）イミドアニオンの如き、炭素数１以上６以下のフルオロアルキル基を有するフルオロアルキルスルホニルイミドアニオン、及び、Ｎ，Ｎ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホニルイミドの如き環状のフルオロアルキルスルホニルイミドアニオンが挙げられる。
フルオロスルホニルイミドアニオンとしては、具体的には、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンが挙げられる。
フルオロアルキルスルホネートアニオンとしては、具体的には、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、フルオロメタンスルホン酸アニオン、パーフルオロエチルスルホン酸アニオン、パーフルオロプロピルスルホン酸アニオン、パーフルオロブチルスルホン酸アニオン、パーフルオロペンチルスルホン酸アニオン、パーフルオロヘキシルスルホン酸アニオン、パーフルオロオクチルスルホン酸アニオンが挙げられる。
フルオロアルキルカルボン酸アニオンとしては、具体的には、トリフルオロ酢酸アニオン、パーフルオロプロピオン酸アニオン、パーフルオロ酪酸アニオン、パーフルオロ吉草酸アニオン、パーフルオロカプロン酸アニオンが挙げられる。
フルオロアルキルメチドアニオンとしては、具体的には、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロエチルスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロプロピルスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロブチルスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロペンチルスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロヘキシルスルホニル）メチドアニオン、トリス（パーフルオロオクチルスルホニル）メチドアニオンが挙げられる。
フルオロホウ酸アニオンとしては、具体的には、例えばテトラフルオロホウ酸アニオンが挙げられる。
フルオロリン酸アニオンしては、具体的には、例えばヘキサフルオロリン酸アニオンが挙げられる。
【００８１】
本発明において、樹脂層は、前記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂を含むことを特徴とする。該樹脂は、バインダー成分として含有され、前述のカチオン及びアニオンの担持体として機能する。該樹脂は、前記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン及び前記アニオンを有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応により得られる。
【００８２】
前記イオン化合物と、前記ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物とを配合して、本発明に係る樹脂を作製する場合において、前記イオン化合物の配合量は、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。イオン化合物の配合量が前記範囲内である場合、低温環境下でも電子写真用部材の導電性がより良好となり、硬度の著しい上昇も抑制される。
【００８３】
［ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物］
ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物としては、例えば、ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマーや、分子末端にビニル基または（メタ）アクリロイル基を有するウレタンポリマーを挙げることができる。
【００８４】
ビニル基または（メタ）アクリロイル基を有する重合性モノマーとしては、公知のものを用いることができ、特に限定されるものではないが、例えば、以下のものが挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
１官能性の重合性モノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−アミル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、フルオロアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
２官能性の重合性モノマーとしては、ジ（メタ）アクリル酸エチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ジエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸トリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸１，４−ブタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，６−ヘキサンジオール、ジ（メタ）アクリル酸１，９−ノナンジオール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールが挙げられる。
３官能性の重合性モノマーとしては、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールプロパン、トリス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌレートが挙げられる。
【００８５】
これらの重合性モノマーと、前記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物との反応により、アクリル樹脂が得られる。これらの中でも、下記構造式（６）で表される構造を与える重合性モノマーを用いた場合、マトリックス樹脂としての結晶性が低下し、温度０℃の如き低温環境下における電気抵抗値がより低くなるため好ましい。すなわち、本発明に係る樹脂は、下記構造式（６）で示される構造を分子内に有することが好ましい。
【００８６】
【化１６】
0006669401.tif 000017
【００８７】
構造式（６）中、Ｒ１８は、水素原子またはメチル基を表す。Ｒ１９は、炭素数１以上１８以下の１価の炭化水素基を表す。なお、該炭化水素基は、直鎖、分岐、または環状のいずれであってもよい。
【００８８】
前記重合性モノマーのうち、構造式（６）で示される構造を与える重合性モノマーとしては、以下のものが挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−アミル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−オクチル（メタ）アクリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−デシル（メタ）アクリレート、ｎ−ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート。
【００８９】
また、分子末端にビニル基または（メタ）アクリロイル基を有するウレタンポリマーとしては、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。該ウレタンポリマーは、例えば、イソシアネート基を有するビニル化合物または（メタ）アクリレート化合物と、種々のポリオールとを反応させることにより得られる。
【００９０】
イソシアネート基を有するビニル化合物または（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、アリルイソシアネート、４−イソシアネート−１−ブテン、２−イソシアネートエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００９１】
また、ポリオールとしては、公知のポリオールを用いることができる。例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオールが挙げられる。これらは１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、ポリオールとしては、自己膜補強性、イオン化合物との相溶性の観点から、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールまたはポリカーボネートポリオールが好ましい。すなわち、前記ウレタンポリマーとしては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールまたはポリカーボネートポリオールと、イソシアネートとを反応させて得られるウレタンプレポリマーポリオールが好ましい。
【００９２】
ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールが挙げられる。
また、ポリエステルポリオールとしては、以下のものが挙げられる。１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，４−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールの如きジオール成分、またはトリメチロールプロパンの如きトリオール成分と、アジピン酸、無水フタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロキシフタル酸の如きジカルボン酸との縮合反応により得られるポリエステルポリオール。
さらに、ポリカーボネートポリオールとしては、以下のものが挙げられる。１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの如きジオール成分と、ホスゲン、ジメチルカーボネートの如きジアルキルカーボネート、または、エチレンカーボネートの如き環式カーボネートとの縮合反応により得られるポリカーボネートポリオール。
【００９３】
分子末端にビニル基または（メタ）アクリロイル基を有するウレタンポリマーと、前記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオンを有するイオン化合物との反応により、前記構造式（Ｘ１０４）で示される構造を有する樹脂が得られる。このような樹脂を使用する場合、下記構造式（７）〜（１１）で示される構造を有するポリオールを用いると、マトリックス樹脂としての結晶性が低下し、温度０℃の如き低温環境下における電気抵抗値がより低くなるため、好ましい。すなわち、本発明に係る樹脂は、隣接する２つのウレタン結合の間に、下記構造式（７）〜（１１）からなる群より選択される少なくとも１つの構造を有することが好ましい。
【００９４】
【化１７】
0006669401.tif 000018
【００９５】
前記構造式（７）及び（８）で示される構造は、例えば、３−メチルテトラヒドロフランを開環重合して得られるポリエーテルポリオールを用いることによって得られる。前記構造式（９）及び（１０）で示される構造は、例えば、プロピレンオキシドを開環重合して得られるポリエーテルポリオールを用いることによって得られる。前記構造式（１１）で示される構造は、例えば、３−メチル−１，５−ペンタンジオールとアジピン酸等のジカルボン酸との縮合反応により得られるポリエステルポリオールを用いることによって得られる。または、３−メチル−１，５−ペンタンジオールと、ホスゲンもしくはジメチルカーボネートの如きジアルキルカーボネートとを用いることによっても得られる。
【００９６】
これらのポリオールは、必要に応じて、あらかじめイソシアネートにより鎖延長したプレポリマーとしてもよい。イソシアネートとしては、特に限定されるものではないが、エチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）の如き脂肪族ポリイソシアネート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、シクロヘキサン１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン１，４−ジイソシアネートの如き脂環式ポリイソシアネート；２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族イソシアネート；及びこれらの共重合物やイソシアヌレート体、ＴＭＰアダクト体、ビウレット体、そのブロック体を用いることができる。これらの中でも、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネートの如き芳香族イソシアネートが好ましい。
ポリオールとイソシアネートとは、ポリオール中の水酸基１．０に対してイソシアネート中のイソシアネート基の比率（モル比）が１．０以上２．０以下の範囲となるように混合させることが好ましい。混合比が前記範囲内であると、未反応成分の残存を抑制することが可能である。
【００９７】
［樹脂層の形成方法］
樹脂層に含まれる樹脂は、前記構造式（１２）〜（１６）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を有するイオン化合物と、ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物との反応物である。この反応は、ＵＶ照射による硬化反応や、熱硬化反応により行うことができる。ＵＶ照射による硬化反応を行う場合、開始剤としては、ベンゾイン誘導体等のアルキルフェノン系（例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）や、アシルホスフィンオキシド系が好適に用いられる。ＵＶ光源としては、低圧水銀ランプ、メタハライドランプ、ＬＥＤランプなどを用いることができ、これらのうち、紫外線の波長が１５０〜４８０ｎｍの光を豊富に含む紫外線源が用いられる。
【００９８】
樹脂層３の形成方法としては、特に限定されるものではないが、スプレー塗工、浸漬塗工、またはロールコート法が挙げられる。これらの中でも、特開昭５７−５０４７号公報に記載されているような浸漬槽上端から塗料をオーバーフローさせる浸漬塗工方法は、樹脂層３を形成する方法として簡便で生産安定性に優れているため、好ましい。樹脂層３の厚さは、１．０μｍ以上２０．０μｍ以下であることが好ましい。
【００９９】
［樹脂層中のその他の成分］
樹脂層３は、必要に応じて、シリカ、石英粉末、酸化チタン、酸化亜鉛及び炭酸カルシウムの如き非導電性充填剤を含有してもよい。これらの非導電性充填剤は、樹脂層３形成用の塗料に添加することにより、樹脂層３の形成工程において該塗料をコーティングする際に、成膜助剤としての機能を発揮する。非導電性充填剤を含有する場合、かかる非導電性充填剤の含有率は、樹脂層３を形成する樹脂１００質量部に対して１０質量部以上３０質量部以下であることが好ましい。
また、樹脂層３は、必要に応じて、本発明の効果を妨げない範囲で、導電性充填剤を含有してもよい。導電性充填剤としては、カーボンブラック；アルミニウム、銅の如き導電性金属；酸化亜鉛、酸化錫、酸化チタンの如き導電性金属酸化物の微粒子を用いることができる。このうち、カーボンブラックは、導電付与性と補強性が高いため特に好ましく用いられる。
樹脂層３が最表層である場合において、電子写真用部材としてある程度の表面粗度が求められる場合は、樹脂層３に粗さ制御のための微粒子（粗さ制御用微粒子）を添加してもよい。粗さ制御用微粒子としては、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、またはフェノール樹脂の微粒子を用いることができる。粗さ制御用微粒子の体積平均粒径は、１μｍ以上１５μｍ以下であることが好ましい。粗さ制御用微粒子を添加する場合、樹脂層３中の粗さ制御用粒子の添加量は、樹脂層３を形成する樹脂、すなわちバインダー樹脂１００質量部に対し、１質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。
【０１００】
［樹脂層の成分分析］
樹脂層３に含まれるカチオン、アニオン及び樹脂の化学構造は、例えば、熱分解ＧＣ／ＭＳ、ＦＴ−ＩＲ、またはＮＭＲによる分析により確認することができる。
【０１０１】
（２）電子写真装置
本発明に係る電子写真用部材は、電子写真装置における現像ローラ、帯電ローラ、トナー供給ローラ、及び現像ブレード、クリーニングブレードとして好適に用いることができる。電子写真用部材は、磁性一成分トナー及び非磁性一成分トナーを用いた非接触型現像装置及び接触型現像装置、ならびに二成分トナーを用いた現像装置のいずれの現像装置にも適用することができる。
【０１０２】
図３は、本発明に係る電子写真用部材を、一成分トナーを用いた接触型現像装置の現像ローラとして搭載した電子写真装置の一例を示す概略断面図である。現像装置２２は、一成分トナーとしてトナー１５を収容したトナー容器２０と、現像ローラ１６と、現像ローラ１６へトナーを供給するトナー供給ローラ１９と、現像ローラ１６上のトナー層の厚さを規制する現像ブレード２１とを含む。現像ローラ１６は、トナー容器２０内の長手方向に延在する開口部に位置し、感光体１８に対して接触設置されている。なお、感光体１８、クリーニングブレード２６、廃トナー収容容器２５及び帯電ローラ２４は、電子写真装置本体に配備されていてもよい。
【０１０３】
以下、電子写真装置のプリント動作を説明する。感光体１８は矢印方向に回転し、感光体１８を帯電処理するための帯電ローラ２４によって一様に帯電される。次いで、露光手段であるレーザー光２３により、感光体１８の表面に静電潜像が形成される。該静電潜像は、現像装置２２によって、感光体１８に対して接触配置される現像ローラ１６からトナー１５が付与されることにより、トナー像として可視化される（現像）。現像は、露光部にトナー像を形成する、いわゆる反転現像である。感光体１８上に形成されたトナー像は、転写部材である転写ローラ２９によって記録媒体である紙３４に転写される。紙３４は、給紙ローラ３５及び吸着ローラ３６を経て装置内に給紙され、エンドレスベルト状の転写搬送ベルト３２によって、感光体１８と転写ローラ２９の間に搬送される。転写搬送ベルト３２は、従動ローラ３３、駆動ローラ２８、テンションローラ３１により稼働している。トナー像を転写された紙３４は、定着装置２７により定着処理された後、装置外に排紙されて、プリント動作が終了する。一方、転写されずに感光体１８上に残存した転写残トナーは、感光体表面をクリーニングするためのクリーニング部材であるクリーニングブレード２６により掻き取られ、廃トナー収容容器２５に収納される。クリーニングされた感光体１８は、以上のプリント動作を繰り返し行う。
【０１０４】
（３）プロセスカートリッジ
本発明に係る電子写真用部材は、プロセスカートリッジにおける現像ローラ、帯電ローラ、トナー供給ローラ、及び現像ブレード、クリーニングブレードとして好適に用いることができる。図４は、本発明の一態様に係るプロセスカートリッジの一例を示す概略断面図である。図４に示すプロセスカートリッジ１７は、電子写真装置の本体に着脱可能に構成されている。そして、前記電子写真用部材を現像ローラ１６として搭載している。また、プロセスカートリッジ１７は、現像ローラ１６と現像ブレード２１とを備える現像装置２２、電子写真感光体１８、クリーニングブレード２６、廃トナー収容容器２５、及び帯電ローラ２４を有する。現像装置２２は、さらにトナー容器２０を含み、トナー容器２０内には、トナー１５が充填されている。トナー容器２０内のトナー１５は、トナー供給ローラ１９によって現像ローラ１６の表面に供給され、現像ブレード２１によって、現像ローラ１６の表面に所定の厚みのトナー１５の層が形成される。
【実施例】
【０１０５】
以下に本発明に係る具体的な実施例及び比較例について示す。まず、イオン導電剤（イオン化合物）、及び樹脂を作製するために必要な原料化合物を合成した。
【０１０６】
＜イオン化合物の合成＞
（化合物ＩＰ−１の合成）
メチルアミン４０％水溶液（東京化成工業社製）３７．５ｇ（０．４８ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）２０．２４ｇ（０．５３ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン８０．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）１９３．２１ｇ（１．６０ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水２００ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名:ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）１５２．８ｇ（０．５３ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム２００ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液２００ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１を得た。化合物ＩＰ−１は、下記式（１７）で表される化合物である。
【０１０７】
【化１８】
0006669401.tif 000019
【０１０８】
（化合物ＩＰ−２〜６の合成）
アニオン原料及びその配合量を表１に記載の通り変更した以外は、化合物ＩＰ−１の合成と同様にして、化合物ＩＰ−２〜６を得た。
【０１０９】
【表１】
0006669401.tif 000020
【０１１０】
（化合物ＩＰ−７の合成）
トリエタノールアミン（東京化成工業社製）１５．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０．０ｇに溶解させた。次に、アクリル酸（東京化成工業社製）２３．９ｇ（０．３３ｍｏｌ）を加え、氷冷した後、濃硫酸（東京化成工業社製）１．２ｇを加えた。反応溶液を３時間加熱還流し、室温まで放冷した。次に、炭素水素ナトリウム１０質量％水溶液（東京化成工業社製）６０．０ｇと酢酸エチル１００．０ｇを加え、分液した。得られた有機層について、減圧下で溶媒を留去した。
続いて、得られた生成物とテトラヒドロフラン４０．０ｇを、撹拌装置、温度計及び圧力計を備えるオートクレーブに注入し、窒素雰囲気下で６０℃に昇温した。次に、ヨードメタン（東京化成工業社製）１５．７ｇを圧入した後、槽内温度を６０℃に保持したまま、５時間撹拌した。得られた生成物を室温まで放冷し、減圧下で溶媒を留去した。
続いて、得られた生成物を純水２００ｍｌに溶解し、アニオン原料として、カリウム  Ｎ，Ｎ−ビス（フルオロスルホニル）イミド（商品名：Ｋ−ＦＳＩ、三菱マテリアル電子化成社製）２４．３ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、室温下で３時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１１０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１２０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−７を得た。化合物ＩＰ−７は、下記式（１８）で表される化合物である。
【０１１１】
【化１９】
0006669401.tif 000021
【０１１２】
（化合物ＩＰ−８の合成）
１Ｈ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ，５−（２−ｐｒｏｐｅｎ−１−ｙｌ）（Ｈｏｎｇ  Ｋｏｎｇ  Ｃｈｅｍｈｅｒｅ社製）１５．０ｇ（０．１４ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）１３．５ｇ（０．３５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）３７．０ｇ（０．３１ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加えて室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１６０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）４３．９ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−８を得た。化合物ＩＰ−８は、下記式（１９）で表される化合物である。
【０１１３】
【化２０】
0006669401.tif 000022
【０１１４】
（化合物ＩＰ−９の合成）
アニオン原料として、カリウム  Ｎ，Ｎ−ヘキサフルオロプロパン−１，３−ジスルホニルイミド（商品名：ＥＦ−Ｎ３０２、三菱マテリアル電子化成社製）を用い、その配合量を５０．６ｇ（０．１５ｍｏｌ）に変更した以外は、化合物ＩＰ−８の合成と同様にして、化合物ＩＰ−９を得た。化合物ＩＰ−９は、下記式（２０）で表される化合物である。
【０１１５】
【化２１】
0006669401.tif 000023
【０１１６】
（化合物ＩＰ−１０の合成）
２−（２−Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）ｅｔｈａｎｏｌ（Ａｓｔａ  Ｔｅｃｈ社製）１５．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）をアセトニトリル２６０ｍｌに懸濁させた。次に、２−ブロモエタノール（東京化成工業社製）３６．８ｇ（０．２９ｍｏｌ）と炭酸カリウム（東京化成工業社製）４３．２ｇ（０．３１ｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃に昇温して、２２時間撹拌した。続いて、反応混合物を室温まで放冷した後、固体成分を吸引ろ過し、ろ液について減圧下で溶媒を留去した。残渣をエーテル５０ｍｌで２回、ジクロロメタン５０ｍｌで２回、アセトニトリル５０ｍｌで２回洗浄した後、真空乾燥した。
得られた生成物を、テトラヒドロフラン８０．０ｇに溶解させた。次に、メタクリル酸（東京化成工業社製）３８．０ｇ（０．４４ｍｏｌ）を加え、氷冷した後、濃硫酸（東京化成工業社製）１．７ｇを加えた。反応溶液を３時間加熱還流した後、室温まで放冷した。次に、炭素水素ナトリウム１０質量％水溶液（東京化成工業社製）６０．０ｇと酢酸エチル１００．０ｇを加え、分液した。得られた有機層について減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１８０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、トリフルオロ酢酸リチウム（和光純薬工業社製）１７．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１０を得た。化合物ＩＰ−１０は、下記式（２１）で表される化合物である。
【０１１７】
【化２２】
0006669401.tif 000024
【０１１８】
（化合物ＩＰ−１１の合成）
１Ｈ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｅ，１−ｍｅｔｈｙｌ−５−（２−ｐｒｏｐｅｎ−１−ｙｌ）（Ｈｏｎｇ  Ｋｏｎｇ  Ｃｈｅｍｈｅｒｅ社製）１５．０ｇ（０．１２ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）１３．５ｇ（０．３５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）３２．７ｇ（０．２７ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１６０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）３８．８ｇ（０．１４ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１１を得た。化合物ＩＰ−１１は、下記式（２２）で表される化合物である。
【０１１９】
【化２３】
0006669401.tif 000025
【０１２０】
（化合物ＩＰ−１２の合成）
アニオン原料として、カリウム  トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド（商品名：Ｋ−ＴＦＳＭ、セントラル硝子社製）を用い、その配合量を６０．９ｇ（０．１４ｍｏｌ）に変更した以外は、化合物ＩＰ−１１の合成と同様にして化合物ＩＰ−１２を得た。
【０１２１】
（化合物ＩＰ−１３の合成）
３−（Ｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１−ｙｌ）ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ（Ａｕｒｏｒａ  Ｆｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）１５．０ｇ（０．１４ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）１３．５ｇ（０．３５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）３６．０ｇ（０．３０ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１６０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）４２．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１３を得た。化合物ＩＰ−１３は、下記式（２３）で表される化合物である。
【０１２２】
【化２４】
0006669401.tif 000026
【０１２３】
（化合物ＩＰ−１４の合成）
アニオン原料として、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（商品名：ＥＦ−１５、三菱マテリアル電子化成社製）を用い、その配合量を２３．２ｇ（０．１５ｍｏｌ）に変更した以外は、化合物ＩＰ−１３の合成と同様にして、化合物ＩＰ−１４を得た。
【０１２４】
（化合物ＩＰ−１５の合成）
３−（Ｐｒｏｐ−２−ｅｎ−１−ｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ（３Ｂ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）１５．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）１３．５ｇ（０．３５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）３３．６ｇ（０．２８ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１６０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム（商品名：ＫＦＢＳ、三菱マテリアル電子化成社製）４６．９ｇ（０．１４ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１５を得た。化合物ＩＰ−１５は、下記式（２４）で表される化合物である。
【０１２５】
【化２５】
0006669401.tif 000027
【０１２６】
（化合物ＩＰ−１６の合成）
３，５−Ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｄｉｐｒｏｐａｎｏｌ（Ｓｈａｎｇｈａｉ  Ｃｈｅｍｈｅｒｅ社製）１５．０ｇ（０．０８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０．０ｇに溶解させた。次に、メタクリル酸（東京化成工業社製）１４．６ｇ（０．１７ｍｏｌ）を加え、氷冷した後、濃硫酸（東京化成工業社製）１．２ｇを加えた。反応溶液を３時間加熱還流した後、室温まで放冷した。次に、炭素水素ナトリウム１０質量％水溶液（東京化成工業社製）６０．０ｇと酢酸エチル１００．０ｇを加え、分液した。得られた有機層について減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させて、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）６．８ｇ（０．１８ｍｏｌ）を加えた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン１８０．０ｇに溶解させた、４−Ｂｒｏｍｏｂｕｔｙｌ  ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（Ｓｈａｎｇｈａｉ  Ｃｈｅｍｈｅｒｅ社製）１８．７ｇ（０．０９ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１２時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１６０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）２４．３ｇ（０．０９ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１６を得た。化合物ＩＰ−１６は、下記式（２５）で表される化合物である。
【０１２７】
【化２６】
0006669401.tif 000028
【０１２８】
（化合物ＩＰ−１７の合成）
アニオン原料として、テトラフルオロホウ酸リチウム（東京化成工業社製）を用い、配合量を８．０ｇ（０．０９ｍｏｌ）に変更した以外は、化合物ＩＰ−１６の合成と同様にして、化合物ＩＰ−１７を得た。
【０１２９】
（化合物ＩＰ−１８の合成）
Ａｌｌｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ（３Ｂ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）１５．０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を、純水８０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）３５．０ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１２０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１００ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水９０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１８を得た。化合物ＩＰ−１８は、下記式（２６）で表される化合物である。
【０１３０】
【化２７】
0006669401.tif 000029
【０１３１】
（化合物ＩＰ−１９の合成）
Ｄｉａｌｌｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ（東京化成工業社製）１５．０ｇ（０．０９ｍｏｌ）を、純水８０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、リチウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（商品名：ＥＦ−Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成社製）２９．３ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１２０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１００ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水９０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−１９を得た。化合物ＩＰ−１９は、下記式（２７）で表される化合物である。
【０１３２】
【化２８】
0006669401.tif 000030
【０１３３】
（化合物ＩＰ−２０の合成）
１−メチルイミダゾール（東京化成工業社製）１５．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散、東京化成工業社製）８．５ｇ（０．２２ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン６０．０ｇに溶解させた。次に、反応系を窒素雰囲気下とし、氷冷した。続いて、テトラヒドロフラン６５．０ｇに溶解させた３−ブロモ−１−プロペン（東京化成工業社製）２４．４ｇ（０．２０ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。反応溶液を１０時間加熱還流した後、水１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を留去した。残渣にエタノール３００ｍｌを加え、室温で撹拌し、不溶物をセライトろ過により除いた後、再び減圧下で溶媒を留去した。
得られた生成物を純水１４０ｍｌに溶解し、アニオン原料として、テトラフルオロホウ酸リチウム（東京化成工業社製）１８．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え、室温下で２時間撹拌した。反応溶液にクロロホルム１２０ｍｌを加え、炭酸ナトリウム５質量％水溶液１１０ｍｌを加えて３０分間撹拌した後、分液し、得られたクロロホルム層を、イオン交換水１２０ｇを用いて３回洗浄した。その後、減圧下でクロロホルムを留去して、化合物ＩＰ−２０を得た。化合物ＩＰ−２０は、下記式（２８）で表される化合物である。
【０１３４】
【化２９】
0006669401.tif 000031
【０１３５】
以上で得られたイオン化合物ＩＰ−１〜２０に含まれるカチオン及びアニオンの構造を表２にまとめて示す。なお、表２中、カチオンの末端官能基とは、イオン化合物に含まれる前記構造式（１２）〜（１６）で表されるカチオン中のＹ１〜Ｙ１５（構造式（Ｙ１０１）または（Ｙ１０２））における末端官能基を意味する。
【０１３６】
【表２】
0006669401.tif 000032
【０１３７】
＜ビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物の合成＞
（末端ビニル基含有ウレタンポリマーＰ−１の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリエステルポリオール（商品名：プラクセル３０５、ダイセル社製）１００．０質量部、Ａｌｌｙｌ  Ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）４７．４ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去し、ビニル基末端を有するウレタンポリマーＰ−１を得た。
【０１３８】
（末端ビニル基含有ウレタンポリマーＰ−２の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリエーテルポリオール（商品名：ＰＴＧ−１０００、保土谷化学工業社製）１００．０質量部、Ａｌｌｙｌ  Ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）８．７ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去し、ビニル基末端を有するウレタンポリマーＰ−２を得た。
【０１３９】
（末端アクリロイル基含有ウレタンポリマーＰ−３の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリエーテルポリオール（商品名：ＰＴＧ−Ｌ１０００、保土谷化学工業社製）１００．０質量部、２−Ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ  Ａｃｒｙｌａｔｅ（東京化成工業社製）１４．８ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去した。こうして、前記構造式（７）、（８）の構造を有する、アクリロイル基末端を有するウレタンポリマーＰ−３を得た。
【０１４０】
（末端ビニル基含有ウレタンポリマーＰ−４の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリエーテルポリオール（商品名：エクセノール４３０、旭硝子社製）１００．０質量部、Ａｌｌｙｌ  Ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）６２．１ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去した。こうして、前記構造式（９）、（１０）の構造を有する、ビニル基末端を有するウレタンポリマーＰ−４を得た。
【０１４１】
（末端メタクリロイル基含有ウレタンポリマーＰ−５の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリエステルポリオール（商品名：クラレポリオールＦ−２０１０、クラレ社製）１００．０質量部、２−Ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ  Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（東京化成工業社製）２４．４ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去した。こうして、前記構造式（１１）の構造を有する、メタクリロイル基末端を有するウレタンポリマーＰ−５を得た。
【０１４２】
（末端メタクリロイル基含有ウレタンポリマーＰ−６の合成）
窒素雰囲気下、反応容器中でメチルエチルケトン（ＭＥＫ）４０．０質量部、ポリカーボネートポリオール（商品名：クラレポリオールＣ−２０９０、クラレ社製）１００．０質量部、２−Ｉｓｏｃｙａｎａｔｏｅｔｈｙｌ  Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（東京化成工業社製）１６．２ｇを混合し、８０℃にて３時間反応させた。得られた反応物を室温（２５℃）まで冷却した後、減圧下でＭＥＫを留去した。こうして、前記構造式（１１）の構造を有する、メタクリロイル基末端を有するウレタンポリマーＰ−６を得た。
【０１４３】
＜現像ローラの作製＞
［実施例１］
（基体の用意）
基体２として、ステンレス鋼（ＳＵＳ３０４）製の直径６ｍｍの芯金にプライマー（商品名：ＤＹ３９−０１２、東レ・ダウコーニング社製）を塗布、焼付けしたものを用意した。
【０１４４】
（弾性層の形成）
用意した基体を金型に配置し、以下の材料を混合した付加型シリコーンゴム組成物を、金型内に形成されたキャビティに注入した。
・液状シリコーンゴム材料（商品名：ＳＥ６９０５Ａ／Ｂ、東レ・ダウコーニング社製）：１００．０質量部
・カーボンブラック（商品名：トーカブラック＃４３００、東海カーボン社製）：１５．０質量部
・白金触媒：０．１質量部
次いで、金型を加熱し、シリコーンゴムを温度１５０℃で１５分間加硫した。周面に硬化したシリコーンゴム層が形成された基体を金型から脱型した後、当該芯金を、さらに温度１８０℃で１時間加熱して、シリコーンゴム層をさらに硬化させた。こうして、基体２の外周に直径１２ｍｍのシリコーンゴム弾性層を有する弾性ローラＤ−１を作製した。
【０１４５】
（樹脂層の形成）
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１の調製＞
下記材料を混合し、撹拌した。
・末端ビニル基含有ウレタンポリマーＰ−１：１００．０質量部
・化合物ＩＰ−１：５．０質量部
・光反応開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４、ＢＡＳＦ社製）：０．９質量部
・充填剤（シリカ、商品名：ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）２００、日本アエロジル社製）：１０．０質量部
・メチルエチルケトン：１５０．０ｇ
【０１４６】
次に、得られた混合溶液に対し、総固形分比が３０質量％となるようにメチルエチルケトンを加えた後、サンドミルにて混合した。次いで、さらにメチルエチルケトンで粘度１０〜１２ｃｐｓに調整して樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１を調製した。
【０１４７】
＜樹脂層の形成＞
先に作製した弾性ローラＤ−１を、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１に浸漬して、弾性ローラＤ−１の弾性層の表面に当該塗料の塗膜を形成し、乾燥させた。さらに、低圧水銀ランプ（ハリソン東芝ライティング社製）を用いて、２５４ｎｍの波長の紫外線を、積算光量が９０００ｍＪ／ｃｍ2となるように照射して硬化させた。以上により、弾性層の外周に、膜厚約１０μｍの樹脂層が設けられた実施例１に係る現像ローラを作製した。
【０１４８】
（樹脂層の成分分析）
樹脂層に含まれる成分の化学構造を確認するため、実施例１に係る現像ローラの樹脂層を含む表面層を採取し、分析に供した。具体的には、熱分解装置（商品名：パイロホイルサンプラーＪＰＳ−７００、日本分析工業社製）及びＧＣ／ＭＳ装置（商品名：Ｆｏｃｕｓ  ＧＣ／ＩＳＱ、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）を用いて、熱分解温度を５９０℃、キャリアガスとしてヘリウムを使用し、分析を行った。その結果、得られたフラグメントピークから、化合物ＩＰ−１と末端ビニル基含有ポリマーＰ−１に由来する、構造式（１）及び構造式（Ｘ１０４）で示される構造を含むことが確認された。
【０１４９】
［実施例２〜実施例２１］
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２〜２１の調製＞
イオン化合物、及びビニル基または（メタ）アクリロイル基と反応可能な化合物、並びにそれらの配合量（質量部）を表３に記載の通りに変更した以外は、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１と同様にして樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２〜２１を調製した。
＜樹脂層の形成＞
樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２〜２１を用いた以外は、実施例１における樹脂層の形成方法と同様にして、実施例２〜２１に係る現像ローラを作製した。
【０１５０】
［比較例１〜比較例３］
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．Ｃ１〜Ｃ３の調製＞
イオン化合物及びその配合量を表３に記載の通りに変更した以外は、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１と同様にして樹脂層形成用塗料Ｎｏ．Ｃ１〜Ｃ３を調製した。
＜樹脂層の形成＞
樹脂層形成用塗料Ｎｏ．Ｃ１〜Ｃ３を用いた以外は、実施例１における樹脂層の形成方法と同様にして、比較例１〜３に係る現像ローラを作製した。
【０１５１】
【表３】
0006669401.tif 000033
【０１５２】
［実施例２２］
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２２の調製＞
下記材料を混合し、撹拌した。
・エチルメタクリレート（東京化成工業社製）：９０．０質量部
・２官能性アクリレート（商品名：ライトアクリレートＭＰＤ−Ａ、共栄社化学社製）：１０．０質量部
・化合物ＩＰ−１５：３．０質量部
・光反応開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４、ＢＡＳＦ社製）：０．９質量部
・充填剤（シリカ、商品名：ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）２００、日本アエロジル社製）：５．０質量部
次に、得られた混合溶液をサンドミルにて混合して、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２２を調製した。
＜樹脂層の形成＞
先に実施例１と同様に作製した弾性ローラＤ−１を、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２２に浸漬して、弾性ローラＤ−１の弾性層の表面に当該塗料の塗膜を形成し、乾燥させた。さらに、低圧水銀ランプ（ハリソン東芝ライティング社製）を用いて、２５４ｎｍの波長の紫外線を、積算光量が１２０００ｍＪ／ｃｍ2になるように照射して硬化させた。以上により、弾性層４の外周に、膜厚約１０μｍの樹脂層３が設けられた実施例２２に係る現像ローラを作製した。
【０１５３】
［実施例２３］
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２３の調製＞
下記材料を混合し、撹拌した。
・ｎ−ブチルメタクリレート（商品名：ライトエステルＮＢ、共栄社化学社製）：４５．０質量部
・ｎ−ラウリルメタクリレート（商品名：ライトエステルＬ、共栄社化学社製）：４５．０質量部
・２官能性アクリレート（商品名：ライトアクリレートＭＰＤ−Ａ、共栄社化学社製）：１０．０質量部
・化合物ＩＰ−１５：３．０質量部
・光反応開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４、ＢＡＳＦ社製）：０．９質量部
・充填剤（シリカ、商品名：ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）２００、日本アエロジル社製）：５．０質量部
次に、得られた混合溶液をサンドミルにて混合して、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２３を調製した。
＜樹脂層の形成＞
樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２３を用いたこと以外は実施例２２と同様にして、実施例２３に係る現像ローラを作製した。
【０１５４】
［実施例２４］
＜樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２４の調製＞
下記材料を混合し、撹拌した。
・２−エチルヘキシルメタクリレート（商品名：ライトエステルＥＨ、共栄社化学社製）：４５．０質量部
・イソデシルメタクリレート（商品名：ライトエステルＩＤ、共栄社化学社製）：４５．０質量部
・２官能性アクリレート（商品名：ライトアクリレートＭＰＤ−Ａ、共栄社化学社製）：１０．０質量部
・化合物ＩＰ−１５：３．０質量部
・光反応開始剤（商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４、ＢＡＳＦ社製）：０．９質量部
・充填剤（シリカ、商品名：ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）２００、日本アエロジル社製）：５．０質量部
次に、得られた混合溶液をサンドミルにて混合して、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２４を調製した。
＜樹脂層の形成＞
樹脂層形成用塗料Ｎｏ．２４を用いたこと以外は実施例２２と同様にして、実施例２４に係る現像ローラを作製した。
【０１５５】
＜現像ローラの評価＞
得られた実施例１〜２４及び比較例１〜３に係る現像ローラについて、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。
【０１５６】
［ローラの電気抵抗値の測定］
温度２３℃、相対湿度４５％（以下、「Ｎ／Ｎ」とも記す。）の環境下及び温度０℃の環境下に６時間現像ローラを放置した後に、各環境下で電気抵抗値を測定した。
【０１５７】
（電気抵抗値の測定）
図５に、本測定で用いる、現像ローラの電気抵抗値を評価するための冶具の概略構成図を示す。図５（ａ）に示すように、導電性の軸受け３８を介して、導電性の基体２の両端を各々４．９Ｎの荷重で押しながら直径３０ｍｍの円柱形金属３７を回転させ、現像ローラ１６を６０ｒｐｍの速度で従動回転させた。次に、図５（ｂ）に示すように、高圧電源３９によって電圧５０Ｖを印加し、円柱形金属３７とグランドとの間に配設した既知の電気抵抗（現像ローラ１６の電気抵抗に対して２桁以上電気抵抗が低いもの）を有する抵抗器の両端の電位差を計測した。当該電位差の計測には、電圧計４０（商品名：１８９ＴＲＵＥ  ＲＭＳ  ＭＵＬＴＩＭＥＴＥＲ、ＦＬＵＫＥ社製）を用いた。測定した電位差と抵抗器の電気抵抗とから、現像ローラ１６を介して円柱形金属に流れた電流を計算により求めた。そして、印加電圧５０Ｖを得られた電流で割ることによって、現像ローラ１６の電気抵抗値を求めた。ここで、前記電位差の計測は、電圧印加２秒後から３秒間サンプリングを行い、その平均値から計算される値をローラ抵抗値とした。
【０１５８】
［現像ローラとしての性能評価］
（温度０℃の環境下でのゴーストの評価）
温度０℃の環境中で電気抵抗値の測定を行った現像ローラを用いて、以下の評価を行った。
図４に示す構成を有する、レーザープリンター（商品名：ＬＢＰ７７００Ｃ、キヤノン社製）用のプロセスカートリッジに、各実施例及び比較例で得られた現像ローラを現像ローラ１６として装填した。そして、該プロセスカートリッジを前記レーザープリンターに組み込み、０℃環境中に設置した後２時間放置した。
次いで、ゴースト画像の評価を行った。すなわち、ブラックトナーを用いて、画像パタ−ンとして１枚内で先端部に１５ｍｍ角のベタ黒、その後に全面ハーフトーンの画像を印字した。そして、ハーフトーン部分に現れるトナー担持体周期の濃度ムラ（ゴースト）を目視で確認した。ゴ−ストの評価の評価基準は以下のとおりである。
Ａ：ゴーストが全く認められない。
Ｂ：極軽微なゴーストが認められる。
Ｃ：顕著なゴーストが認められる。
【０１５９】
【表４】
0006669401.tif 000034
【０１６０】
表４に示すように、実施例１〜２４に係る現像ローラは、樹脂層に、前記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂と、特定の構造を有するアニオンとを含有しているため、温度０℃の如き低温環境下における電気抵抗値の上昇が小さく、画像品質も良好であった。特に、構造式（２）、（３）、（４）及び（５）からなる群より選択される少なくとも一つのカチオン構造を有する樹脂を含有する実施例８〜２４に係る現像ローラは、より高いレベルで電気抵抗値の上昇が抑制されていた。一方で、かかる構造を含有しない比較例１〜３に係る現像ローラは、低温環境下において、電気抵抗値の上昇及びゴースト画像の発生が認められた。
【０１６１】
＜現像ブレードの作製＞
［実施例２５］
基体２として、厚さ０．０８ｍｍのステンレス鋼（ＳＵＳ３０４、日新製鋼社製）を、長さ２００ｍｍ、幅２３ｍｍの寸法にプレス切断して、ステンレス鋼製のシートを用意した。次に、図２（ａ）に示すように、基体２の長手側端部からの長さＬが１．５ｍｍになるように、樹脂層形成用塗料Ｎｏ．１に浸漬して、当該塗料の塗膜を形成し、乾燥させた。さらに温度１４０℃にて１時間加熱処理を行い、基体２の長手側端部表面に膜厚Ｔが１０μｍである樹脂層３を形成し、実施例２５に係る現像ブレードを得た。
【０１６２】
［実施例２６〜３６、比較例４〜５］
樹脂層形成用塗料として、下記表５に記載した樹脂層形成用塗料を用いた以外は、実施例２５と同様にして、実施例２６〜３６、比較例４〜５に係る現像ブレードを作製した。
【０１６３】
【表５】
0006669401.tif 000035
【０１６４】
＜現像ブレードの評価＞
実施例２５〜３６、及び比較例４〜５に係る現像ブレードについて、以下の評価を行った。評価結果を表６に示す。
【０１６５】
［ブレードの電気抵抗値の測定］
温度２３℃、相対湿度４５％（以下、「Ｎ／Ｎ」とも記す。）の環境下及び温度０℃の環境下に６時間現像ブレードを放置した後に各環境下で電気抵抗値を測定した。
【０１６６】
（電気抵抗値の測定）
図５に示す抵抗値変動評価冶具を用いて、次のように行った。なお、図５に示す冶具における現像ローラ１６に代えて、現像ブレードを用いた。図５（ａ）に示すように、導電性の軸受け３８を介して現像ブレード両端の、樹脂層を形成していない基体部分を各々４．９Ｎの荷重で押しながら、直径３０ｍｍの円柱形金属３７を回転させずに、現像ブレード１を固定した。次に、図５（ｂ）に示すように、高圧電源３９によって電圧５０Ｖを印加し、円柱形金属３７とグランドとの間に配設した既知の電気抵抗（現像ブレードの電気抵抗に対して２桁以上電気抵抗が低いもの）を有する抵抗器の両端の電位差を計測した。当該電位差の計測には、電圧計４０（商品名：１８９ＴＲＵＥ  ＲＭＳ  ＭＵＬＴＩＭＥＴＥＲ、ＦＬＵＫＥ社製）を用いた。測定した電位差と抵抗器の電気抵抗から、現像ブレードを介して円柱形金属３７に流れた電流を計算により求めた。そして、印加電圧５０Ｖを得られた電流で割ることにより、現像ブレードの電気抵抗値を求めた。ここで、前記電位差の計測は、電圧印加２秒後から３秒間サンプリングを行い、その平均値から計算される値をブレード抵抗値とした。
【０１６７】
［現像ブレードとしての性能評価］
（規制不良評価）
図４に示す構成を有する、レーザープリンター（商品名：ＬＢＰ７７００Ｃ、キヤノン社製）用のプロセスカートリッジに、各実施例及び比較例の現像ブレードを現像ブレード２１として装填した。なお、現像ローラは変更しなかった。そして、該プロセスカートリッジを前記レーザープリンターに組み込み、０℃環境中に設置した後２時間放置した。次に、黒色で印字率１％の画像を１００枚連続して出力した。その後、新しいコピー用紙に白ベタ画像を出力した。これらの画像を出力した後、現像ブレード表面のトナーコートの状態観察を行い、トナーへの帯電異常に起因する静電的トナー凝集（規制不良）の有無を目視で観察した。規制不良評価の評価基準は以下のとおりである。なお、規制不良が生じると、例えば非印字部に斑点状のムラが発生したり、トナー塊などが画像上に発生したりする画像弊害が生じることがある。
Ａ：トナーコート上に規制不良が存在しない。
Ｂ：トナーコート上には規制不良が存在するが、画像に現れていない。
Ｃ：規制不良が画像に現れる。
【０１６８】
【表６】
0006669401.tif 000036
【０１６９】
表６に示すように、実施例２５〜３６に係る現像ブレードは、樹脂層が、前記構造式（１）〜（５）からなる群より選択される少なくとも１つのカチオン構造を分子内に有する樹脂と、特定の構造を有するアニオンとを含有しているため、０℃環境下でも規制不良が発生しなかった。一方、比較例４及び５に係る現像ブレードは、０℃環境下において規制不良が発生した。これは、現像ブレードの電気抵抗値が高くなり、ブレードバイアスが規定の値まで印加されず、トナーの帯電が不均一になった結果、生じたものと考えられる。
【符号の説明】
【０１７０】
１  電子写真用ローラ
２  基体
３  樹脂層
５  中間層
１６  現像ローラ
１９  トナー供給ローラ
２１  現像ブレード
【図１】
0006669401.tif 000047
【図２】
0006669401.tif 000048
【図３】
0006669401.tif 000049
【図４】
0006669401.tif 000050
【図５】
0006669401.tif 000051