(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式１によって表される有機電界発光化合物であって、
【化１】
0006788581.tif 000035
式中、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ１０−Ｃ３０）アリールを表し、Ａｒ１の前記置換（Ｃ１０−Ｃ３０）アリールの置換基は、
【化２】
0006788581.tif 000036
ではなく、
Ｌは、フェニレンを表し、
Ｒ１は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
ａは、０〜４の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい、有機電界発光化合物。
【請求項２】
Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ１０−Ｃ１５）アリールを表し、Ｌは、フェニレンを表し、Ｒ１は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項３】
Ａｒ１は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、シアノ、もしくは重水素で置換されたもしくは非置換の２−ナフチルを表し、Ｌは、１，３−フェニレン又は１，４−フェニレンを表し、Ｒ１は、水素または非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項４】
前記Ｒ１の置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、前記Ｒ１の置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または前記Ａｒ１の置換（Ｃ１０−Ｃ３０）アリールの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【請求項５】
式１によって表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
【化３−１】
0006788581.tif 000037
【化３−２】
0006788581.tif 000038
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機電界発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、それが、より広い視角、より優れたコントラスト比、及びより高速な応答時間を提供するという点で、利点を有する自己発光デバイスである。初の有機ＥＬデバイスは、芳香族ジアミン小分子、及び発光層を形成するための材料としてアルミニウム錯体を用いることによって、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、電気を有機電界発光材料に印加することにより電気エネルギーを光に変えるデバイスであって、一般に、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の有機層を備える構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝層、正孔遮断層、電子輸送層、電子注入層等を備えてもよく、有機層に使用される材料が、それらの機能によって、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子遮断材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔遮断材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類される。有機ＥＬデバイスにおいて、電圧の印加に起因して、正孔がアノードから発光層に注入され、電子がカソードから発光層に注入され、正孔と電子との再結合によって高エネルギーの励起子が形成される。このエネルギーによって、発光有機化合物が励起状態に達し、発光有機化合物の励起状態が基底状態に戻ることに起因するエネルギーで光を放出することで発光が生じる。
【０００４】
有機ＥＬデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高量子効率、電子及び正孔の高移動度を有する必要があり、形成された発光材料層は、均一かつ安定である必要がある。発光材料は、発光の色に応じて、青色、緑色、及び赤色の発光材料、さらに黄色または橙色の発光材料に分類される。加えて、発光材料はまた、それらの機能に応じて、ホスト及びドーパント材料に分類され得る。最近、高効率及び長期寿命を提供する有機ＥＬデバイスの開発は喫緊の課題である。特に、中型または大型のＯＬＥＤパネル用のＥＬ特徴要件を考慮すると、従来のものよりも良好な特徴を示す材料を早急に開発しなければならない。固体状態で溶媒として作用しエネルギーを伝達するホスト材料は、高純度、及び真空蒸着に適切な分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性を得るための高ガラス転移温度及び高熱劣化温度と、長期寿命、非晶性薄膜を形成する容易性、隣接する層の材料への良好な粘着、及び他の層への非移動性を得るための電気化学的高安定性とを有する必要がある。
【０００５】
イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート））、Ｉｒ（ｐｐｙ）３トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、及びＦｉｒｐｉｃ（ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム）を、それぞれ、赤色、緑色、及び青色の発光材料として含む、リン光性材料として広く知られている。
【０００６】
発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を改善するために、ホスト及びドーパントの組み合わせとして使用され得る。ホスト／ドーパント材料系を発光材料として用いる場合に、ホスト材料はＥＬデバイスの効率及び寿命に多大な影響を及ぼすため、それらの選択は重要である。現在のところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、リン光性ホスト材料として最も広く知られている。最近、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）らが、正孔遮断材料として知られていたバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等をホスト材料として使用する高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
【０００７】
これらの材料は良好な発光特徴を提供するが、これらは、以下の欠点を有する：（１）それらの低ガラス転移温度及び熱安定性の低さに起因して、真空での高温沈着処理中にそれらの分解が生じ得る。（２）有機ＥＬデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×発光効率］によって得られ、この電力効率は、電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ＥＬデバイスは蛍光材料を含むものよりも高い発光効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、極めて高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の観点では利点がない。（３）さらに、有機ＥＬデバイスの動作寿命は短く、依然として発光効率を改善する必要がある。
【０００８】
したがって、有機ＥＬデバイスの優れた特性を具現化するために、デバイス内の有機層を構成する材料、特に、発光材料を構成するホストまたはドーパント材料が、好適に選択されるべきである。これに関連して、国際公開第２０１３／１４６９４２Ａ１号は、アリーレン基によって２つのカルバゾールと連結した化合物をホスト材料として開示している。しかしながら、上記の公報に挙げられているこれらの化合物を含む有機ＥＬデバイスは、依然として効率、寿命等を十分に満足させていない。
【０００９】
これに関連して、本発明者らは、従来のホスト材料と比べて優位な効率及び長期寿命を提供できるホスト化合物を発見しようと努力し、本開示の化合物が、高発光効率及び長期寿命をデバイスに提供することを発見した。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本開示の目的は、第一に、高発光効率を有する有機電界発光化合物を提供することであり、第二に、改善された長期寿命である、発光層に有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上述の目的が、以下の式１によって表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを発見し、
【００１２】
【化１】
0006788581.tif 000002
【００１３】
式中、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
Ｌは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｒ１は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
ａは、０〜４の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ１のそれぞれは同じかまたは異なってもよい。
【発明の効果】
【００１４】
本開示の有機電界発光化合物は、高効率及び改善された寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
これより、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図するものであり、決して本開示の範囲を制限することを意味するものではない。
【００１６】
本開示は、式１によって表される有機電界発光化合物、この有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及びこの有機電界発光材料を含む有機電界発光デバイスに関する。
【００１７】
式１中、好ましくは、Ａｒ１は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表し、Ｌは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し、Ｒ１は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す。
【００１８】
式１中、より好ましくは、Ａｒ１は、非置換、または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、シアノ、もしくは重水素で置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表し、Ｌは、非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し、Ｒ１は、水素または非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す。
【００１９】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルであることを意味し、その炭素原子の数が好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個であり、これには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれ、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニルであることを意味し、その炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個であり、これには、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が含まれ、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニルであることを意味し、その炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個であり、これには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等が含まれ、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシであることを意味し、その炭素原子の数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０個であり、これには、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−エチルプロポキシ等が含まれ、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、その炭素原子の数が好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個であり、これには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ、「５〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、これには、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環または縮合環であり、その炭素原子の数が、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個であり、これには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が含まれ、「３〜３０員ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個の環骨格原子、好ましくは３〜２０個の環骨格原子、より好ましくは３〜１５個の環骨格原子を有するアリールであり、これは単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和であり得、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合（複数可）によってヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、これには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等を含む縮合環型ヘテロアリールが含まれる。さらに、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。式中の置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換アルコキシ、置換シクロアルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール、置換された単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール、非置換または３〜３０員ヘテロアリール、シアノもしくは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ならびに（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
【００２１】
本開示に従う有機電界発光化合物は、以下の化合物を含むが、これらに限定されない。
【００２２】
【化２−１】
0006788581.tif 000003
【００２３】
【化２−２】
0006788581.tif 000004
【００２４】
本開示に従う有機電界発光化合物は、当業者に既知の方法によって調製することができ、例えば、以下の反応スキーム１に従って調製することができ、
【００２５】
【化３】
0006788581.tif 000005
【００２６】
【化４】
0006788581.tif 000006
【００２７】
【化５】
0006788581.tif 000007
【００２８】
式中、
Ａｒ１、Ｌ、Ｒ１、及びａは、式１で定義される通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
【００２９】
本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及び有機電界発光材料を含む有機電界発光デバイスをさらに提供する。有機電界発光材料は、本開示の有機電界発光化合物を単独で含んでもよく、あるいは有機電界発光材料に一般的に使用される従来の材料をさらに含んでもよい。
【００３０】
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層を備え得る。有機層は、少なくとも１つの式１の化合物を含み得る。
【００３１】
第１及び第２の電極の一方はアノードであり得、他方はカソードであり得る。有機層は発光層を備え得、また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔遮断層、電子緩衝層、及び電子遮断層から選択される少なくとも１つの層をさらに備え得る。
【００３２】
本開示の有機電界発光化合物は、発光層に含まれ得る。発光層に使用される場合、本開示の有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。
【００３３】
本開示の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスは、式１の化合物以外の１つ以上の化合物をさらに含み得、少なくとも１つのドーパントをさらに含み得る。
【００３４】
本開示の有機電界発光化合物がホスト材料（第１のホスト材料）として発光層に含まれるとき、第２のホスト材料として別の化合物がさらに含まれ得、その第１のホスト材料対第２のホスト材料の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲であり得る。
【００３５】
第２のホスト材料は、任意の既知のリン光性ホスト材料であってもよく、好ましくは、発光効率の観点で以下の式２の化合物からなる群から選択される。
【００３６】
【化６】
0006788581.tif 000008
【００３７】
式中、
Ｍａは、置換もしくは非置換５〜１１員窒素含有ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いに連結して、その炭素原子（複数可）が窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられ得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
【００３８】
具体的には、第２のホスト材料は、好ましくは以下のものを含む。
【００３９】
【化７−１】
0006788581.tif 000009
【００４０】
【化７−２】
0006788581.tif 000010
【００４１】
【化７−３】
0006788581.tif 000011
【００４２】
【化７−４】
0006788581.tif 000012
【００４３】
【化７−５】
0006788581.tif 000013
【００４４】
【化７−６】
0006788581.tif 000014
【００４５】
【化７−７】
0006788581.tif 000015
【００４６】
【化７−８】
0006788581.tif 000016
【００４７】
【化７−９】
0006788581.tif 000017
【００４８】
ドーパントは、好ましくは、少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示に従う有機電界発光デバイスに適用されるドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト−金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくは、オルト−金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
【００４９】
リン光性ドーパントは、好ましくは、以下の式１０１〜１０３によって表される化合物から選択される。
【００５０】
【化８】
0006788581.tif 000018
【００５１】
式中、Ｌｂは、以下の構造から選択され、
【００５２】
【化９】
0006788581.tif 000019
【００５３】
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９の隣接する置換基は、互いに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成し得、Ｒ１２０〜Ｒ１２３の隣接する置換基は、互いに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリールで置換されたキノリンを形成し得、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７の隣接する置換基は、互いに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成し得、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１の隣接する置換基は、互いに連結して、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成し得、
ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは、同じかまたは異なってもよく、
ｅは１〜３の整数を表す。
【００５４】
具体的には、リン光性ドーパント材料は、以下のものを含む。
【００５５】
【化１０−１】
0006788581.tif 000020
【００５６】
【化１０−２】
0006788581.tif 000021
【００５７】
【化１０−３】
0006788581.tif 000022
【００５８】
【化１０−４】
0006788581.tif 000023
【００５９】
本開示の追加の態様に従い、有機電界発光デバイスを作製するための材料が提供される。材料は、本開示の化合物を含む。
【００６０】
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配置される少なくとも１つの有機層を備え得、有機層は発光層を備え、発光層は、本開示の有機電界発光デバイスのための材料を含み得る。
【００６１】
本開示の有機電界発光デバイスは、式１の化合物に加えて、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
【００６２】
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ軌道遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。有機層は、１つ以上の追加の発光層、及び電荷発生層をさらに備え得る。
【００６３】
加えて、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物の他に、当該技術分野で既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも１つの発光層をさらに備えることにより、白色光を放出し得る。必要であれば、それは、黄色発光層または橙色発光層をさらに備えてもよい。
【００６４】
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極（複数可）の内部表面（複数可）に設置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層は、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に設置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層は、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に設置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスに操作の安定性を提供する。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、金属ハロゲン化物層は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
【００６５】
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、１対の電極の少なくとも１つの表面上に設置され得る。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、それによって、混合領域から電界発光媒体に電子を注入及び輸送するのがより容易となる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、それによって、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入及び輸送するのがより容易となる。好ましくは、酸化性ドーパントには、様々なルイス酸及び受容体化合物が含まれ、還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物が含まれる。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発光する、電界発光デバイスを作製するために、電荷発生層として用いられ得る。
【００６６】
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するためには、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング法等の乾式成膜法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング法等の湿式成膜法が使用され得る。
【００６７】
湿式成膜法を用いる場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄膜が形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつ成膜能力に何の問題もない、任意の溶媒であり得る。
【００６８】
これより、本開示の化合物、本化合物の調製方法、及びデバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
【００６９】
実施例１：化合物Ｈ−１の調製
【００７０】
【化１１】
0006788581.tif 000024
【００７１】
化合物１−１の調製
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸３０ｇ（１０４．４９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン３０ｇ（１０４．４９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）３．６ｇ（３．１３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２８ｇ（２６１．２３ｍｍｏｌ）、トルエン５２０ｍＬ、及びエタノール１３０ｍＬを反応容器に導入した後、蒸留水１３０ｍＬをそこに添加し、次いで、混合物を１２０℃で４時間、還流下で攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒をそこから除去し、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、２７ｇの化合物１−１（６５％）を得た。
【００７２】
化合物１−２の調製
カルバゾール２０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン３０ｇ（１４３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）１１．７ｇ（５９．８１ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）８ｍＬ（１２０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ６４ｇ（２９９ｍｍｏｌ）、及びトルエン６００ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１２０℃で８時間、還流下で攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒をそこから除去し、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、１３ｇの化合物１−２（３７％）を得た。
【００７３】
化合物１−３の調製
１３ｇの化合物１−２（４４ｍｍｏｌ）を反応容器内でジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に溶解させた後、Ｎ−ブロモスクシンアミド（ＮＢＳ）をジメチルホルムアミド中に溶解させて、反応混合物に導入した。混合物を室温で４時間撹拌した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒をそこから除去し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、１４ｇの化合物１−３（８３％）を得た。
【００７４】
化合物１−４の調製
１４ｇの化合物１−３（３６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン１１ｇ（４４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２）１．３ｇ（２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）９ｇ（９１ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン１８０ｍＬを反応容器に導入した後、次いで、混合物を１４０℃で２時間、還流下で攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒をそこから除去し、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、８ｇの化合物１−４（５２％）を得た。
【００７５】
化合物Ｈ−１の調製
７ｇの化合物１−１（１７ｍｍｏｌ）、８ｇの化合物１−４（１９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．５ｇ（４３ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、及びエタノール２５ｍＬを反応容器に導入した後、蒸留水２５ｍＬをそこに添加し、次いで、混合物を１２０℃で４時間、還流下で攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒をそこから除去し、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、４ｇの化合物Ｈ−１（３７％）を得た。
【００７６】
［表］
0006788581.tif 000025
【００７７】
実施例２：化合物Ｈ−２の調製
【００７８】
【化１２】
0006788581.tif 000026
【００７９】
化合物２−１の調製
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール３０ｇ（１０２．３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン１３．２ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２．７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３３２．１ｇ（２３２ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、ＥｔＯＨ１００ｍＬ、及びＨ２Ｏ１００ｍＬをフラスコに導入した後、次いで、混合物を撹拌した。還流下で６時間撹拌した後、混合物を室温に冷却し、次いで、ＥＡ及び蒸留水で抽出した。得られた有機層を減圧下で蒸留し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、１８ｇの化合物２−１（９１％）を得た。
【００８０】
化合物Ｈ−２の調製
１８ｇの化合物２−１（４４．１ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン２７．４ｇ（１３２．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１．０ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、５０％トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）４．３ｍＬ（８．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ２１ｇ（２２０．３ｍｍｏｌ）、及びトルエン６００ｍＬをフラスコに導入した後、次いで、混合物を還流下で３時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで、ＥＡ及び蒸留水で抽出した。得られた有機層を減圧下で蒸留し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、５．８ｇの化合物Ｈ−２（２０％）を得た。
【００８１】
［表］
0006788581.tif 000027
【００８２】
実施例３：化合物Ｈ−１６の調製
【００８３】
【化１３】
0006788581.tif 000028
【００８４】
化合物３−１の調製
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸１３．５ｇ（４６．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン２６．５ｇ（９３．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２．７ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１６．２ｇ（１１７．３ｍｍｏｌ）、トルエン１８０ｍＬ、ＥｔＯＨ３０ｍＬ、及びＨ２Ｏ６０ｍＬをフラスコ内で溶解させた後、次いで、混合物を１２０℃で５時間還流下においた。反応が完了した後、混合物を減圧下で塩化メチレン（ＭＣ）を用いて濾過し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって精製した。メタノールを導入することによって生成された固体を減圧下で濾過し、１４．０ｇの化合物３−１（７５％）を得た。
【００８５】
化合物３−２の調製
１４．０ｇの化合物３−１（３５．２ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール９．４ｇ（３１．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．８４ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１１ｇ（７９．８ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬ、ＥｔＯＨ２０ｍＬ、及びＨ２Ｏ４０ｍＬをフラスコ内で溶解させた後、次いで、混合物を１２０℃で４時間還流下においた。反応が完了した後、混合物を減圧下で塩化メチレン（ＭＣ）を用いて濾過し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって精製した。メタノールを導入することによって生成された固体を減圧下で濾過し、９．２ｇの化合物３−２（６０％）を得た。
【００８６】
化合物Ｈ−１６の調製
９．１４ｇの化合物３−２（１８．９ｍｍｏｌ）、２−ヨードナフタレン５．９ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ１．８ｇ（９．４３ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）１．２７ｍＬ（１８．８６ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４１０．０ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン９５ｍＬをフラスコ内で溶解させた後、次いで、混合物を１５０℃で５時間還流下においた。反応が完了した後、混合物を減圧下で塩化メチレン（ＭＣ）を用いて濾過し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって精製した。メタノールを導入することによって生成された固体を減圧下で濾過し、１０．５ｇの化合物Ｈ−１６（９１％）を得た。
【００８７】
［表］
0006788581.tif 000029
【００８８】
実施例４：化合物Ｈ−６１の調製
【００８９】
【化１４】
0006788581.tif 000030
【００９０】
化合物４−１の調製
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール３０ｇ（１０２．３０ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン６．４ｍＬ（５１．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）７．１０ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）７０．７ｇ（５１１．５０ｍｍｏｌ）、トルエン５１２ｍＬ、ＥｔＯＨ１２８ｍＬ、及びＨ２Ｏ１２８ｍＬをフラスコ内で溶解させた後、次いで、混合物を１２０℃で２日間還流下においた。反応が完了した後、得られた有機層を酢酸エチルで抽出して濃縮し、次いで、残った生成物をＭｅＯＨで洗浄して、１５．２ｇの化合物４−１（７３％）を得た。
【００９１】
化合物Ｈ−６１の調製
２１ｇの化合物４−１（５１．２０ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン２７ｇ（１２７．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２．４ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３２．５ｍＬ（５．１２ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔ−Ｂｕ１５ｇ（１５３．６ｍｍｏｌ）をトルエン２５６ｍＬ中に溶解させた後、次いで、混合物を５時間還流下においた。反応が完了した後、カラムクロマトグラフィーによって残った生成物を精製して、８．７ｇの化合物Ｈ−６１（２６％）を得た。
【００９２】
［表］
0006788581.tif 000031
【００９３】
デバイス例１：本開示の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
ＯＬＥＤデバイスを、本開示に従う有機電界発光化合物を使用して製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄に供した後、イソプロパノール中で保管した。ＩＴＯ基板を、次いで、真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。化合物ＨＩ−１を、該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上述の導入材料を蒸発させ、それによってＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、第１の正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、第２の正孔注入層上に１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−３を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、第１の正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に以下のように発光層を形成した：化合物Ｈ−１を該真空蒸着装置の１つのセルに第１のホストとして導入し、化合物Ｈ２−４１を別のセルに第２のホストとして導入し、化合物Ｄ−９６を別のセルにドーパントとして導入した。２つのホスト材料をそれぞれ５０重量％の量で同じ速度で蒸発させ、ドーパントはホスト材料とは異なる速度で蒸発させた結果、ドーパントがホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドーピング量で堆積され、同時蒸着して、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層が形成された。次いで、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入し、１：１の速度で蒸発させ、発光層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。化合物ＥＩ−１を電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として堆積させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって堆積させた。このように、ＯＬＥＤを製造した。
【００９４】
【化１５】
0006788581.tif 000032
【００９５】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．１Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２７．２ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、９８時間であった。
【００９６】
デバイス例２：本開示の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
化合物ＨＴ−３の代わりに化合物ＨＴ−２を第２の正孔輸送層として使用したこと、ならびにそれぞれをセルに導入することによる同時蒸着ではなく、化合物Ｈ−１及び化合物Ｈ２−４１を、堆積前に１つのセルで混合させてから堆積させたことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【００９７】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．４Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２５．８ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、１１３時間であった。
【００９８】
デバイス例３：本開示の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
化合物Ｈ−２を発光材料の第１のホストとして使用したことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【００９９】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．０Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２７．４ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、７６時間であった。
【０１００】
デバイス例４：本開示の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
化合物Ｈ−６１を発光材料の第１のホストとして使用したことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１０１】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．０Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２６．５ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、４１時間であった。
【０１０２】
デバイス例５：本開示の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
化合物Ｈ−１６を発光材料の第１のホストとして使用したことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１０３】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．１Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２４．７ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、１０１時間であった。
【０１０４】
比較例１：従来の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
以下に示す化合物Ｘを発光材料の第１のホストとして使用したことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１０５】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．４Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２６．８ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、１０時間であった。
【０１０６】
【化１６】
0006788581.tif 000033
【０１０７】
比較例２：従来の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの作製
化合物ＨＴ−３の代わりに化合物ＨＴ−２を第２の正孔輸送層として使用したこと、以下に示す化合物Ｙを発光材料の第１のホストとして使用したこと、及び化合物Ｈ２−４１の代わりに化合物Ｈ２−４８を発光材料の第２のホストとして使用したことを除き、デバイス例１と同じ方式でＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０１０８】
製造したＯＬＥＤデバイスは、５．４Ｖで７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２２．４ｃｄ／Ａの発光効率を有する赤色の発光を示した。５，０００ｎｉｔで輝度が９７％に低下する最短時間は、３３時間であった。
【０１０９】
【化１７】
0006788581.tif 000034
【０１１０】
本開示に従う有機電界発光化合物は、従来のデバイスと比較して同様またはよりよい効率を有しながら、改善された駆動寿命の利点を示す。特に、本開示に従う有機電界発光化合物は、長期寿命を有し、かつ高発光効率を維持することにより、超高解像度（ＵＨＤ）が求められる近年の動向において有利な特徴である。