(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
前記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａで示されるリガンドであり、
前記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式２Ｂで示されるリガンドであり、
【化２Ａ−２Ｂ】
0006751287.tif 000076
前記化学式１で、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なり、
前記化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）であり、
前記化学式２Ａで、Ｙ１は窒素（Ｎ）であり、Ｙ２ないしＹ４は、炭素（Ｃ）であり、Ｙ１とＹ２とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Ｙ３とＹ４とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１は、ピリジンであり、ＣＹ２は、ベンゼンであり、ＣＹ３は、ベンゼンであり、
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；及び
重水素、−Ｆ、及びシアノ基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；のうちから選択され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基；及び
重水素、−Ｆ、及びシアノ基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；及び
少なくとも一つのＣ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基のうちから選択され；
前記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、Ｃ４−Ｃ２０アルキル基；フェニル基；Ｃ１−Ｃ２０アルキル基で置換されたフェニル基；のうちから選択され；
前記化学式２Ａで、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は互いに同一であるか又は異なり、前記化学式２Ｂで、ｂ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
前記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１＋ｎ２は、３であり、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
【請求項２】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；並びに
重水素、−Ｆ、及びシアノ基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；並びに
重水素、−Ｆ、及びシアノ基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＤ３、及び−ＣＤ２ＣＨ３のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ同一であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、及びフェニル基；並びに
重水素、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、及びフェニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至５の何れか１項に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−ＣＨ３、‐ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２並びに下記化学式９−１〜化学式９−１７で示される基、及び下記化学式１０−１〜化学式１０−６のうちの一つで示される基のうちから選択され、
前記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、下記化学式９−４〜化学式９−１２で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１７）】
0006751287.tif 000077
【化（１０−１）−（１０−１６）（ｒ）】
0006751287.tif 000078
【請求項８】
前記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２−１及び化学式２−１１２のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【化（２−１）−（２−１１２）】
0006751287.tif 000079
前記化学式２−１及び化学式２−１１２で、Ｚ１及びＺ２に係る説明は、請求項１に記載した箇所と同一であり、
ａａ４及びａｂ４は、互いに独立して、１ないし４の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、Ｍとの結合サイトである。
【請求項９】
前記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で示されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【化（２−１（１））−（２−１（１８））】
0006751287.tif 000080
前記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で、
Ｚ１及びＺ２に係る説明は、請求項１に記載した箇所と同一であり、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、及びＺ１ｄに係る説明は、それぞれＺ１に係る説明と同一であり、
＊及び＊’は、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１０】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、及びＺ２ｄは、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；
重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；並びに
下記化学式１０−１〜化学式１０−６のうちの一つで示される基；のうちから選択されることを特徴とする請求項９に記載の有機金属化合物。
【化（１０−１）−（１０−１６）（ｒ）】
0006751287.tif 000081
【請求項１１】
前記Ｌ２は、下記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−７及び化学式２Ｂ−１１〜化学式２Ｂ−１２で示されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に記載の有機金属化合物。
【化（２Ｂ−１）−（２Ｂ−９）（ｒ）】
0006751287.tif 000082
【化（２Ｂ−１０）−（２Ｂ−１２）（ｒ）】
0006751287.tif 000083
前記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−７及び化学式２Ｂ−１１〜化学式２Ｂ−１２で、
Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基  、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；並びに
重水素、−Ｆ、及びシアノ基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；のうちから選択され、
Ｒ１１、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基のうちから選択され、
Ｒ１２は、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、及びフェニル基；並びに
重水素、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択される。
【請求項１２】
前記化学式１で、ｎ２は、１であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
下記化合物４〜化合物１２、化合物２０〜化合物２７、化合物３４〜化合物４２、化合物４９〜化合物５７、化合物６４〜化合物７２、化合物７９〜化合物８７、化合物９４〜化合物１０２、化合物１０９〜化合物１１７、化合物１３６〜化合物１５３、化合物１８８〜化合物１９２、化合物１９８〜化合物２０２、化合物２０７〜化合物２１１、化合物２１８〜化合物２２２、化合物２２９〜化合物２３２、化合物２３６〜化合物２３７、化合物２４１〜化合物２４２、化合物２４６〜化合物２４７、化合物２５１〜化合物２５２、化合物２５６〜化合物２５７、化合物２６１〜化合物２６２、化合物２６６〜化合物２６７、化合物２７１〜化合物２７２、化合物２７６〜化合物２７７、化合物２８１〜化合物２８２、化合物２８６〜化合物２８７、化合物２９１、化合物２９５〜化合物２９６、化合物３００〜化合物３０１、化合物３０５〜化合物３０６、化合物３１０〜化合物３１１、化合物３１５〜化合物３１６、化合物３１８〜化合物３２０、化合物３３５〜化合物３３６、化合物３４０〜化合物３４１、化合物３４５〜化合物３４６、化合物３５０、化合物３５５〜化合物３５６、化合物３６０〜化合物３６１、化合物３６７〜化合物３７４、化合物３８０〜化合物３８２、化合物３８６〜化合物３８８のうちの１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−４８（ｒ）】
0006751287.tif 000084
【化４９−９０（ｒ）】
0006751287.tif 000085
【化９１−１２０（ｒ）】
0006751287.tif 000086
【化１２１−１５３（ｒ）】
0006751287.tif 000087
【化１８４−２１３（ｒ）】
0006751287.tif 000088
【化２１４−２５３（ｒ）】
0006751287.tif 000089
【化２５４−２９２（ｒ）】
0006751287.tif 000090
【化２９３−３１７（ｒ）】
0006751287.tif 000091
【化３１８−３５２（ｒ）】
0006751287.tif 000092
【化３５３−３８８（ｒ）】
0006751287.tif 000093
【請求項１４】
第１電極、第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層と、
請求項１乃至１３のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含む有機層と、
を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１５】
前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在する、正孔注入層、正孔輸  送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域、並びにｉｉ）前記発  光層と前記第２電極との間に介在する、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうち  の少なくとも１層を含む電子輸送領域を有することを特徴とする請求項１４に記載の有機  発光素子。
【請求項１６】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれ、
前記発光層は、ホストを更に含み、
前記有機金属化合物の含有量は、前記ホストの含有量より少ないことを特徴とする請求  項１４又は１５に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式１で示される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
前記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａで示されるリガンドであり、
前記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式２Ｂで示されるリガンドであり、
【化２Ａ−２Ｂ】
0006751287.tif 000002
前記化学式１で、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なり、
前記化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択され、
前記化学式２Ａで、Ｙ１ないしＹ４は、それぞれ独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、Ｙ１とＹ２とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Ｙ３とＹ４とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１ないしＣＹ３は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ６０環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２とは、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は第１連結基（ａ  ｆｉｒｓｔ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
前記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；のうちから選択され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択されるが、前記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、水素及び−ＣＨ３でなく、
前記化学式２Ａで、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は互いに同一であるか又は異なり、前記化学式２Ｂで、ｂ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
前記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１＋ｎ２は、２又は３であり、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、前記化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基とＣ６−Ｃ６０アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００６】
上記目的を達成するためのなされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層と、前記化学式１で示される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する。
【０００７】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、前記発光層は、ホストを更に含み得る。
【発明の効果】
【０００８】
本発明による有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、及び長寿命の特性と優秀な色純度とを有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【００１１】
有機金属化合物は、下記化学式１で示される。
〔化１〕
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２
【００１２】
上記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２Ａで示されるリガンドであり、上記化学式１で、Ｌ２は、下記化学式２Ｂで示されるリガンドである。
【００１３】
【化２Ａ−２Ｂ】
0006751287.tif 000003
【００１４】
上記化学式１で、Ｌ１とＬ２とは、互いに異なる。
【００１５】
上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、上記化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
【００１６】
上記化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択される。
【００１７】
例えば、上記化学式１で、Ｍは、Ｉｒ又はＰｔである。
【００１８】
上記化学式２Ａで、Ｙ１ないしＹ４は、それぞれ独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、Ｙ１とＹ２とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Ｙ３とＹ４とは、単一結合又は二重結合で互いに連結される。
【００１９】
例えば、上記化学式２Ａで、Ｙ１はＮであり、Ｙ２ないしＹ４はＣであるが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１ないしＣＹ３は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ６０環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基のうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２とは、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は第１連結基（ａ  ｆｉｒｓｔ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合される。Ｃ５−Ｃ６０環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環基は、「単環式基」又は「多環式基」である。
【００２１】
一具現例によると、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１ないしＣＹ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、クィノルリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ジベンゾチオフェン、及び５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン（５，６，７，８−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）のうちから選択される。
【００２２】
他の例として、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、及び５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリンのうちから選択され、ＣＹ２は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、ＣＹ３は、ベンゼン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【００２３】
上記化学式２Ａで、ＣＹ１とＣＹ２とは、単一結合又は第１連結基を介して互いに結合され、第１連結基は、下記化学式６で示される連結基のうちから選択される。
【００２４】
〔化６〕
＊−（Ｚ３１）ｂ１０−＊’
【００２５】
上記化学式６で、Ｚ３１は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４２）（Ｑ４３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４４）＝Ｃ（Ｑ４５）−＊’、及び
【化（６ｐ−１）】
0006751287.tif 000004
のうちから選択され、
Ｑ４１ないしＱ４９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；のうちから選択され、
ｂ１０は１ないし１０の整数のうちから選択され、ｂ１０が２以上である場合、複数のＺ３１は、それぞれ同一であるか又は異なる。
【００２６】
例えば、上記化学式６で、Ｑ４１ないしＱ４９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２７】
例えば、上記化学式２で、ＣＹ１とＣＹ２とは、単一結合又は第１連結基を介して互いに結合され、第１連結基は、＊−Ｃ（Ｑ４４）＝Ｃ（Ｑ４５）−＊’、又は
【化（６ｐ−２）】
0006751287.tif 000005
で示され（即ち、上記化学式６で、ｂ１０＝１）、Ｑ４４ないしＱ４９は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２８】
上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；のうちから選択される。
【００２９】
一具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；のうちから選択される。
【００３０】
他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；のうちから選択される。
【００３１】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、及び少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基のうちから選択される。
【００３２】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＤ３、及び−ＣＤ２ＣＨ３のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３３】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ同一である。
【００３４】
上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、及びＲ１１ないしＲ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択されるが、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、水素及び−ＣＨ３でない。
【００３５】
一具現例によると、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ６−Ｃ１４アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００３６】
他の具現例によると、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルネニル基（ｎｏｒｂｏｒｎｅｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ６ないしＱ９は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基；
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ６ないしＱ９は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基；
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３８】
一方、一具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
Ｃ２−Ｃ２０アルキル基及びＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基及びメトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基及びＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ６−Ｃ１４アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００３９】
他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
Ｃ２−Ｃ２０アルキル基及びＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基及びＣ２−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ６ないしＱ９は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基；
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基。及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４０】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；のうちから選択される。
【００４１】
更に他の具現例によると、上記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜化学式９−１７で示される基、及び下記化学式１０−１〜化学式１０−１６のうちの一つで示される基のうちから選択され、
上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、下記化学式９−１〜化学式９−１７で示される基、及び下記化学式１０−１〜化学式１０−１６で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
【化（９−１）−（９−１７）】
0006751287.tif 000006
【化（１０−１）−（１０−１６）】
0006751287.tif 000007
【００４３】
上記化学式２Ａで、ａ１及びａ２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は互いに同一であるか又は異なる。例えば、ａ１及びａ２は、１、２、又は３であるが、それらに限定されるものではない。ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、互いに連結され、飽和又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレン、シクロヘキサン、アダマンタン、又はノルボルナンなど）を形成し、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、選択的に、互いに連結され、飽和又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレン、シクロヘキサン、アダマンタン、又はノルボルナンなど）を形成する。
【００４４】
上記化学式２Ｂで、ｂ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１４は互いに同一であるか又は異なる。例えば、ｂ１は、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、Ｒ１５ないしＲ１７に係る定義は、Ｒ１４に係る定義を参照する。
【００４６】
上記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１＋ｎ２は、２又は３である。
【００４７】
例えば、ＭはＩｒであり、ｎ１＋ｎ２＝３であるか、或いはＭはＰｔであり、ｎ１＋ｎ２＝２であるが、それに限定されるものではない。
【００４８】
更に他の例として、上記化学式１で、ｎ２は、１である。
【００４９】
上記化学式１で示される有機金属化合物は、イオン対からなる塩の形態を有さず、中性である。
【００５０】
例えば、上記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２−１〜化学式２−１１３で示されるリガンドのうちから選択される。
【００５１】
【化（２−１）−（２−２０）】
0006751287.tif 000008
【化（２−２１）−（２−４０）】
0006751287.tif 000009
【化（２−４１）−（２−６０）】
0006751287.tif 000010
【化（２−６１）−（２−８０）】
0006751287.tif 000011
【化（２−８１）−（２−１００）】
0006751287.tif 000012
【化（２−１０１）−（２−１１３）】
0006751287.tif 000013
【００５２】
上記化学式２−１〜化学式２−１１３で、Ｚ１及びＺ２に係る説明は、本明細書に記載の箇所と同一であり、
Ｚ１ａ及びＺ１ｂに係る説明は、互いに独立して、Ｚ１に係る説明と同一であり、
Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、及びＺ２ｃに係る説明は、互いに独立して、Ｚ２に係る説明と同一であり、
ａａ２及びａｂ２は、互いに独立して、１又は２であり、
ａａ３及びａｂ３は、互いに独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
ａａ４及びａｂ４は、互いに独立して、１ないし４の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、Ｍとの結合サイトである。
【００５３】
例えば、上記化学式２−１〜化学式２−１１３で、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、及びＺ２ｃは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基；並びに
上記化学式１０−１〜化学式１０−１６のうちの一つで示される基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５４】
例えば、上記化学式１で、Ｌ１は、上記化学式２−１、化学式２−１１２、及び化学式２−１１３で示されるリガンドであるが、それらに限定されるものではない。
【００５５】
他の例として、上記化学式１で、Ｌ１は、下記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で示されるリガンドのうちから選択される。
【００５６】
【化（２−１（１））−（２−１（１８））】
0006751287.tif 000014
【００５７】
上記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で、
Ｚ１及びＺ２に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、及びＺ１ｄに係る説明は、それぞれＺ１に係る説明と同一であり、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、及びＺ２ｄに係る説明は、それぞれＺ２に係る説明と同一であるが、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、及びＺ２ｄは、水素でなく、
＊及び＊’は、Ｍとの結合サイトである。
【００５８】
例えば、上記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、及びＺ２ｄは、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基；並びに
上記化学式１０−１〜化学式１０−１６のうちの一つで示される基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５９】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＬ２は、下記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で示されるリガンドのうちから選択される。
【００６０】
【化（２Ｂ−１）−（２Ｂ−９）】
0006751287.tif 000015
【化（２Ｂ−１０）−（２Ｂ−１２）】
0006751287.tif 000016
【００６１】
上記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ１１ないしＲ１４に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、Ｒ１５ないしＲ１７に係る説明は、本明細書において、Ｒ１４に係る説明を参照する。但し、上記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で、Ｒ１１ないしＲ１７は、水素でない。
【００６２】
例えば、上記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で、
Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、及びｔｅｒｔ−ペンチル基；のうちから選択され、
Ｒ１１、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ６ないしＱ９は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基；
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
Ｒ１２は、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
更に他の例として、上記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で、
Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＤ３、及び−ＣＤ２ＣＨ３のうちから選択され、
Ｒ１１、及びＲ１３ないしＲ１７は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、上記化学式９−１〜化学式９−１７で示される基、及び上記化学式１０−１〜化学式１０−１６のうちの一つで示される基のうちから選択され、
Ｒ１２は、上記化学式９−１〜化学式９−１７で示される基、及び上記化学式１０−１〜化学式１０−１６で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
一具現例によると、上記化学式１で、
ＭはＩｒであり、ｎ１＋ｎ２＝３であるか、或いはＭはＰｔであり、ｎ１＋ｎ２＝２であり、
Ｌ１は、上記化学式２−１、化学式２−１１２、及び化学式２−１１３で示されるリガンド（例えば、上記化学式２−１（１）〜化学式２−１（１８）で示されるリガンド）のうちから選択され、
Ｌ２は、上記化学式２Ｂ−１〜化学式２Ｂ−１２で示されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式１で示される有機金属化合物は、中性（ｎｅｕｔｒａｌ）であるが、それに限定されるものではない。
【００６５】
有機金属化合物は、下記化合物１〜化合物３８８のうちの一つであるが、それに限定されるものではない。
【００６６】
【化１−４８】
0006751287.tif 000017
【化４９−９０】
0006751287.tif 000018
【化９１−１２０】
0006751287.tif 000019
【化１２１−１５３】
0006751287.tif 000020
【化１５４−１８３】
0006751287.tif 000021
【化１８４−２１３】
0006751287.tif 000022
【化２１４−２５３】
0006751287.tif 000023
【化２５４−２９２】
0006751287.tif 000024
【化２９３−３１７】
0006751287.tif 000025
【化３１８−３５２】
0006751287.tif 000026
【化３５３−３８８】
0006751287.tif 000027
【００６７】
上記化学式１で、Ｌ２は、上記化学式２Ｂで示されるリガンドであり、この化学式２Ｂは、フェニル−ピリジル系２配位リガンドである。それにより、上記化学式１で示される有機金属化合物は、電気素子、例えば、有機発光素子用の材料として使用するのに適するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル、及びＴ１エネルギーレベルを有し、上記化学式１で示される有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な効率特性及び寿命特性を有する。
【００６８】
また、上記化学式２ＢのＲ１ないしＲ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基である。また、上記化学式２Ｂで、Ｒ１２は、水素及びメチル基でない。それにより、上記化学式１で示される有機金属化合物は、相対的に短波長にシフトされた青色光、緑色光、又は青緑色光を放出し、この有機金属化合物を採用した素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。
【００６９】
一方、上記化学式２Ｂで、シリル基は、ピリジン環の５番位置に結合される（上記化学式２Ｂ参照）。それにより、上記化学式２Ｂで示されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを採用した素子、例えば有機発光素子は、製作時、保管時、及び／又は駆動時に、高い安定性及び長寿命を有する。
【００７０】
例えば、有機金属化合物において、一部化合物及び下記化合物Ａａに対するＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、単一項（Ｓ１）、及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルをガウシアンプログラムのＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化）評価した結果は、下記表１の通りである。
【００７１】
【表１】
0006751287.tif 000028
【００７２】
【化Ａａ】
0006751287.tif 000029
【００７３】
上記表１から、化合物ＡａのＨＯＭＯエネルギーレベルの絶対値、及びＬＵＭＯエネルギーレベルの絶対値は、化合物６、１４、５１、９６、１３６、１８９、２１９、２４１、及び２９６のＨＯＭＯエネルギーレベルの絶対値、及びＬＵＭＯエネルギーレベルの絶対値より大きく、化合物ＡａのＴ１エネルギー値は、化合物６、１４、５１、９６、１３６、１８９、２１９、２４１、及び２９６のＴ１エネルギー値より小さい。従って、上記化学式１で示される有機金属化合物は、化合物Ａａに比べて、優秀な電荷移動度を提供し、上記化学式１で示される有機金属化合物を採用した電気素子、例えば有機発光素子は、優秀な効率特性及び寿命特性を有する。それだけではなく、上記化学式１で示される有機金属化合物は、化合物Ａａに比べて、広い色再現範囲を提供し、上記化学式１で示される有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子を具現することができる。
【００７４】
上記化学式１で示される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が容易に認識することができる。
【００７５】
従って、上記化学式１で示される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層における発光層のドーパントとして使用するのに適し、一態様によると、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間に介在する発光層と、上記化学式１で示される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
【００７６】
有機発光素子は、上述のような化学式１で示される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子の効率、及び長寿命の特性と優秀な色純度とを有する。
【００７７】
上記化学式１で示される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で示される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む（即ち、上記化学式１で示される有機金属化合物の含有量は、ホストの含有量より少ない）。
【００７８】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【００７９】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。この場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１及び化合物２を含む。この場合、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）する。
【００８０】
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
【００８１】
例えば、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、ｉ）第１電極と発光層との間に介在する、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域、並びにｉｉ）発光層と第２電極との間に介在する、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域を有する。
【００８２】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子における第１電極と第２電極との間に介在する単一層及び／又は複数層のものを示す。また、「有機層」は、有機化合物だけでなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００８３】
図１は、一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００８４】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【００８５】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが利用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が利用される。
【００８６】
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【００８７】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【００８８】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｔｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【００８９】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【００９０】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。
【００９１】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【００９２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【００９３】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９４】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度として、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００９６】
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９，９−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ−２，７−ｄｉａｍｉｎｅ）、２，７−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）アニリノ］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］（Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ）、メチル化ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００９７】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−ＨＭＴＰＤ】
0006751287.tif 000030
【００９８】
【化２０１】
0006751287.tif 000031
【化２０２】
0006751287.tif 000032
【００９９】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１００】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数、或いは０、１、又は２である。例えば、ｘａは１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
上記化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１０３】
一具現例によると、上記化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。
【０１０４】
【化２０１Ａ】
0006751287.tif 000033
【０１０５】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に対する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１０６】
例えば、上記化学式２０１で示される化合物、及び上記化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１０７】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
0006751287.tif 000034
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
0006751287.tif 000035
【０１０８】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のいずれをも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１０９】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に、或いは不均一に分散される。
【０１１０】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（Ｆ４−ＴＣＮＱ）】
0006751287.tif 000036
【０１１２】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１１３】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１１４】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
【０１１５】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料として、後述する１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）が使用される。
【０１１６】
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で示される有機金属化合物を含む。
【０１１７】
ホストは、下記２，２’，２”−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）、ＴＢＡＤＮ（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｂｉｓ−（β−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＣＤＢＰ（４，４−Ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２，２−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、１，３，５−トリス（カルバゾ−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１のうちの少なくとも一つを含む。
【０１１８】
【化ＴＰＢｉ−ＴＣＰ】
0006751287.tif 000037
【化ｍＣＰ−Ｈ５１】
0006751287.tif 000038
【０１１９】
或いは、ホストは、下記化学式３０１で示される化合物を更に含む。
【０１２０】
【化３０１】
0006751287.tif 000039
【０１２１】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。
【０１２２】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。
【０１２３】
上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０ないし４の整数、例えば０、１、又は２である。
【０１２４】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
【化（３０１ｐ）】
0006751287.tif 000040
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２５】
或いは、ホストは、下記化学式３０２で示される化合物を含む。
【化３０２】
0006751287.tif 000041
【０１２６】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５に対する詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ１１３に係る説明を参照する。
【０１２７】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
【０１２８】
上記化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０ないし４の整数である。例えばｋ及びｌは、０、１、又は２である。
【０１２９】
上記化学式３０１で示される化合物、及び上記化学式３０２で示される化合物は、下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ４２を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３０】
【化Ｈ１−Ｈ２０】
0006751287.tif 000042
【化Ｈ２１−Ｈ３５】
0006751287.tif 000043
【化Ｈ３６−Ｈ４２】
0006751287.tif 000044
【０１３１】
有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することによって白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。
【０１３２】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１３３】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１３４】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１３５】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１３６】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１３７】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３８】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、及びＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
【化ＢＣＰ−ＢＡｌｑ】
0006751287.tif 000045
【０１４０】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１４１】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ（３−（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１，２，４−ｔ）、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１４２】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
0006751287.tif 000046
【０１４３】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及びＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４４】
【化ＥＴ１−ＥＴ２】
0006751287.tif 000047
【０１４５】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１４６】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１４７】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１４８】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
0006751287.tif 000048
【０１４９】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１５０】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１５１】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１５２】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが、第２電極１９形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０１５３】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線状又はＣ１−Ｃ６０分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一の構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１５５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１５６】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エティニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１６３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【０１６４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１６５】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６６】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として、炭素外にＮ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、Ｃ１−Ｃ６０）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６７】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基とＣ６−Ｃ６０アリール基とのうち少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１６８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１６９】
〔実施例〕
≪合成例１：化合物６の合成≫
【０１７０】
＜化合物Ａ３の合成＞
【化Ａ３】
0006751287.tif 000049
【０１７１】
２，５−ジブロモ−４−メチルピリジン（２，５−ｄｉｂｒｏｍｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１０ｇ、３９．８６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（５．３５ｇ、４３．８５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．９０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（２．０９ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１１．０２ｇ、７９．７２ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのアセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）と５０ｍＬのメタノールとを混合した後、５０℃で２４時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後で濾過し、得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝３：９７条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物Ａ３  ６ｇ（６１％）を得た。
【０１７２】
＜化合物Ａ２の合成＞
【化Ａ２】
0006751287.tif 000050
【０１７３】
上記化合物Ａ３（６ｇ、２４．１８ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを入れ、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）（１６．６ｍＬ、２６．６０ｍｍｏｌ）を徐々に入れた後に−７８℃で１時間撹拌した。その後、クロロトリメチルシラン（ＴＭＳＣｌ）（３．３８ｍＬ、２６．６０ｍｍｏｌ）を入れ、−７８℃で１時間反応を進めた後、常温に加温して１２時間反応を進めた。そこから得られた有機層を、塩化メチレンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル：ヘキサン＝４：９６条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物Ａ２  ４．５ｇ（７７％）を得た。
【０１７４】
＜化合物Ａ１の合成＞
【化Ａ１】
0006751287.tif 000051
【０１７５】
上記化合物Ａ２（４．２７ｇ、１７．６８ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのテトラヒドロフランを混合した後、−７８℃に冷却した後にリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（１６ｍＬ、３１．８３ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。その後、−７８℃で１時間撹拌して反応を進めた後、常温に加温した後に１．５時間追加して反応を進めた。次に、−７８℃に温度を下げ、２−ブロモプロパン（２−ｂｒｏｍｏｐｒｏｐａｎｅ）（２．９９ｍＬ、３１．８３ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、常温に温度を上げた後に１２時間反応を進めた。そこから得られた有機層を、塩化メチレンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル：ヘキサン＝４：９６条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物Ａ１  ３．７３ｇ（７４％）を得た。
【０１７６】
＜化合物Ｍ２Ａの合成＞
【化Ｍ２Ａ】
0006751287.tif 000052
【０１７７】
２−フェニルピリジン（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１４．６６ｇ、９４．４４ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１４．８ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）に、２１０ｍＬのエトキシエタノール（ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）及び７０ｍＬの蒸溜水を混合した後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後に常温まで温度を下げた。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物Ｍ２Ａ  ２０．２ｇ（９０％）を得た。
【０１７８】
＜化合物Ｍ１Ａの合成＞
【化Ｍ１Ａ】
0006751287.tif 000053
【０１７９】
上記化合物Ｍ２Ａ（４．５ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）に６０ｍＬの塩化メチレンを混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸銀（ＡｇＯＴｆ）（２．１６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌して反応を進めた後、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））濾過により生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体（化合物Ｍ１）に対して更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
【０１８０】
＜化合物６の合成＞
【化６】
0006751287.tif 000054
【０１８１】
上記化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）にエチルアルコール９０ｍＬを混合し、１８時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を下げた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エチルアルコール及びヘキサンで十分に洗浄し、塩化メチレン：ヘキサン＝３５：６５条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物６  ２．１ｇ（３８％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）との分析を介して、物質を確認した。
【０１８２】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ４０ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ７８３．２６２１，Ｆｏｕｎｄ：７８３．２６２５
【０１８３】
≪合成例２：化合物９６の合成≫
【０１８４】
＜化合物Ｂ３の合成＞
【化Ｂ３】
0006751287.tif 000055
【０１８５】
フェニルボロン酸の代わりに、［１，１’−ビフェニル］−３−イルボロン酸（［１，  １’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−３−ｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（８．６８ｇ、４３．８５ｍｍｏｌ）を使用し、アセトニトリル及びメタノールの使用量を、それぞれ１２０ｍＬ及び６０ｍＬに変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ３の合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｂ３  １０．４ｇ（８０％）を得た。
【０１８６】
＜化合物Ｂ２の合成＞
【化Ｂ２】
0006751287.tif 000056
【０１８７】
化合物Ａ３の代わりに、上記化合物Ｂ３（６ｇ、１８．５１ｍｍｏｌ）を使用し、ｎ−ＢｕＬｉの使用量を、１２．８ｍＬ（２０．３６ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ２の合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｂ２  ４．６ｇ（７８％）を得た。
【０１８８】
＜化合物Ｂ１の合成＞
【化Ｂ１】
0006751287.tif 000057
【０１８９】
化合物Ａ２の代わりに、上記化合物Ｂ２（４ｇ、１２．６０ｍｍｏｌ）を使用し、リチウムジイソプロピルアミドの使用量を、１１．３４ｍＬ（２２．６８ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ１の合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｂ１  ３．９ｇ（８６％）を得た。
【０１９０】
＜化合物９６の合成＞
【化９６】
0006751287.tif 000058
【０１９１】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、化合物Ｍ１Ａ（４．２ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）及び上記化合物Ｂ１（３．１８ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物９  ６１．５ｇ（３０％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０１９２】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ４４ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ８５９．２９３４，Ｆｏｕｎｄ：８５９．２９３０
【０１９３】
≪合成例３：化合物１３６の合成≫
【化１３６】
0006751287.tif 000059
【０１９４】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１、及びエチルアルコール９０ｍＬの代わりに、化合物Ｍ１Ａ（４ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ１（２．５５ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール６０ｍＬを使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物１３６  １．４ｇ（３１％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０１９５】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ３６ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ８０３．２３０８，Ｆｏｕｎｄ：８０３．２３１３
【０１９６】
≪合成例４：化合物１８９の合成≫
【０１９７】
＜化合物Ｍ２Ｂの合成＞
【化Ｍ２Ｂ】
0006751287.tif 000060
【０１９８】
２−フェニルピリジン（１４．６６ｇ、９４．４４ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（１４．８ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）の代わりに、２−フェニル（ｄ５）−ピリジン（１０．６４ｇ、６６．４１ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（１０．４１ｇ、２９．５２ｍｍｏｌ）を使用し、エトキシエタノール及び蒸溜水の使用量を、それぞれ１８０ｍＬ及び７０ｍＬに変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ２Ｂ  １４．０ｇ（８８％）を得た。
【０１９９】
＜化合物Ｍ１Ｂの合成＞
【化Ｍ１Ｂ】
0006751287.tif 000061
【０２００】
化合物Ｍ２Ａの代わりに、上記化合物Ｍ２Ｂ（４．５２ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ１Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ１Ｂを得て、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。
【０２０１】
＜化合物１８９の合成＞
【化１８９】
0006751287.tif 000062
【０２０２】
化合物Ｍ１Ａ、化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール９０ｍＬの代わりに、上記化合物Ｍ１Ｂ（６ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１（３．５５ｇ、１２．５１ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール６０ｍＬを使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物１８９  ２．７ｇ（４１％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０２０３】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ３４Ｄ６ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ７８９．２９９７，Ｆｏｕｎｄ：７８９．２９９０
【０２０４】
≪合成例５：化合物２０９の合成≫
【０２０５】
＜化合物Ｄ４の合成＞
【化Ｄ４】
0006751287.tif 000063
【０２０６】
ブロモベンゼン（ｄ５）（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ（ｄ５））（１０．７２ｇ、６６．４８ｍｍｏｌ）に１００ｍＬのテトラヒドロフランを入れた後、−７８℃に冷却した後にｎ−ＢｕＬＩ（４９．８６ｍＬ、７９．７７ｍｍｏｌ）を徐々に入れた。その後、−７８℃の温度を維持して３０分間反応を進めた後、２−イソプロピル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロン（１６．２７ｍＬ、７９．７７ｍｍｏｌ）を入れた後に常温に加温して反応を進め、１８時間撹拌して常温で反応を進めた。そこから得られた混合物から、酢酸エチルを利用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝４：９６条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物Ｄ４  １１．７ｇ（８４％）を得た。
【０２０７】
＜化合物Ｄ３の合成＞
【化Ｄ３】
0006751287.tif 000064
【０２０８】
２，５−ジブロモ−４−メチルピリジン（２，５−ｄｉｂｒｏｍｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１１．８９ｇ、４７．４０ｍｍｏｌ）、上記化合物Ｄ４（１０．９０ｇ、５２．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．０６ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（２．４９ｇ、９．４８ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（５．３２ｇ、９４．８１ｍｍｏｌ）に１８０ｍＬのアセトニトリルを混合した後、５０℃で１８時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後で濾過し、得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル（ＥＡ）：ヘキサン＝３：９７条件でカラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物Ｄ３  ９．７ｇ（８１％）を得た。
【０２０９】
＜化合物Ｄ２の合成＞
【化Ｄ２】
0006751287.tif 000065
【０２１０】
化合物Ａ３の代わりに、上記化合物Ｄ３（９ｇ、３５．５５ｍｍｏｌ）を使用し、テトラヒドロフランの使用量を１２０ｍＬに変更し、ｎ−ＢｕＬｉの使用量を２４．５ｍＬ（３９．１１ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ２の合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｄ２  ６．４ｇ（７３％）を得た。
【０２１１】
＜化合物Ｄ１の合成＞
【化Ｄ１】
0006751287.tif 000066
【０２１２】
化合物Ａ２の代わりに、上記化合物Ｄ２（４ｇ、１６．２３ｍｍｏｌ）を使用し、テトラヒドロフランの使用量を７０ｍＬに変更し、リチウムジイソプロピルアミドの使用量を１４．６１ｍＬ（２９．２２ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ１の合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｄ１  ３．３ｇ（７０％）を得た。
【０２１３】
＜化合物２０９の合成＞
【化２０９】
0006751287.tif 000067
【０２１４】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール９０ｍＬの代わりに、化合物Ｍ１Ａ（４ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、上記化合物Ｄ１（２．４３ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール６０ｍＬを使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物２０９  １．７ｇ（３９％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０２１５】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ３６Ｄ４ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ７８７．２８７２，Ｆｏｕｎｄ：７８７．２８７９
【０２１６】
≪合成例６：化合物２４１の合成≫
【０２１７】
＜化合物Ｍ２Ｃの合成＞
【化Ｍ２Ｃ】
0006751287.tif 000068
【０２１８】
２−フェニルピリジン、塩化イリジウム（１４．８ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）、２１０ｍＬのエトキシエタノール、及び７０ｍＬの蒸溜水の代わりに、２−メチル（ｄ３）−６−フェニルピリジン（８．７９２ｇ、５１．０５ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム（８ｇ、２２．６９ｍｍｏｌ）、１５０ｍＬのエトキシエタノール、及び５０ｍＬの蒸溜水を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ２Ｃ  ９．９ｇ（７７％）を得た。
【０２１９】
＜化合物Ｍ１Ｃの合成＞
【化Ｍ１Ｃ】
0006751287.tif 000069
【０２２０】
化合物Ｍ２Ａの代わりに、上記化合物Ｍ２Ｃ（４．５７ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ１Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ１Ｃを合成し、更なる精製なしに次の反応に使用した。
【０２２１】
＜化合物２４１の合成＞
【化２４１】
0006751287.tif 000070
【０２２２】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール９０ｍＬの代わりに、上記化合物Ｍ１Ｃ（６ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ１（３．４１ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ）、及びエチルアルコール６０ｍＬを使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物２４１  １．３ｇ（２０％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０２２３】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ３８Ｄ６ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ８１７．３３１０，Ｆｏｕｎｄ：８１７．３３０１
【０２２４】
≪合成例７：化合物２９６の合成≫
【０２２５】
＜化合物Ｍ２Ｄの合成＞
【化Ｍ２Ｄ】
0006751287.tif 000071
【０２２６】
２−フェニルピリジン、塩化イリジウム（１４．８ｇ、４１．９７ｍｍｏｌ）、２１０ｍＬのエトキシエタノール、及び７０ｍＬの蒸溜水の代わりに、化合物Ａ１（９．６６ｇ、３４．０６ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム（５．３４ｇ、１５．１４ｍｍｏｌ）、１５０ｍＬのエトキシエタノール、及び５０ｍＬの蒸溜水を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ２Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ２Ｄ  ７．４ｇ（６２％）を得た。
【０２２７】
＜化合物Ｍ１Ｄの合成＞
【化Ｍ１Ｄ】
0006751287.tif 000072
【０２２８】
化合物Ｍ２Ａ及びＡｇＯＴｆ（２．１６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）の代わりに、上記化合物Ｍ２Ｄ（４．９０ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）及びＡｇＯＴｆ（１．５９ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ｍ１Ａの合成方法と同一方法を利用して、化合物Ｍ１Ｄを合成し、追加精製なしに次の反応に使用した。
【０２２９】
＜化合物２９６の合成＞
【化２９６】
0006751287.tif 000073
【０２３０】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、上記化合物Ｍ１Ｄ（６ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）及びフェニルピリジン（１．４４ｇ、９．２８ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、化合物２９６  ２．０ｇ（３５％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０２３１】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４７Ｈ５６ＩｒＮ３Ｓｉ２：ｍ／ｚ  ９１１．３６４２，Ｆｏｕｎｄ：９１１．３６４８
【０２３２】
≪比較合成例１：比較物質１の合成≫
【０２３３】
【化Ｃ１】
0006751287.tif 000074
【０２３４】
化合物Ｍ１Ａ（５ｇ、７ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ１（２．９８ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ）の代わりに、化合物Ｍ１Ａ（６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ２（３．０ｇ、１２．６１ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物６の合成方法と同一方法を利用して、比較物質１２．４ｇ（３９％）を得た。ＭａｓｓとＨＰＬＣとの分析を介して物質を確認した。
【０２３５】
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３７Ｈ３４ＩｒＮ３Ｓｉ：ｍ／ｚ  ７４１．２１５１，Ｆｏｕｎｄ：７４１．２１５７
【０２３６】
≪実施例１≫
【０２３７】
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を行った。
【０２３８】
次に、ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）を、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上にα−ＮＰＤ（Ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）を蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、２５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２３９】
正孔輸送成層上に、化合物６（ドーパント）及びＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（ホスト）を、それぞれ蒸着速度０．１Å／ｓｅｃと１Å／ｓｅｃとで共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
【０２４０】
発光層上に、ＢＡｌｑを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着して５０Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にＡｌｑ３を蒸着して３００Å厚の電子輸送層を形成した後に電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にＡｌを真空蒸着して１，２００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６００Å）／α−ＮＰＤ（２５０Å）／ＣＢＰ＋１０％（化合物６）（４００Å）／Ｂａｌｑ（５０Å）／Ａｌｑ３（３００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌ（１，２００Å）構造を有する有機発光素子を製作した。
【０２４１】
≪実施例２〜７及び比較例１、２≫
【０２４２】
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物６の代わりに、下記表２に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２４３】
≪評価例１：有機発光素子の特性評価≫
【０２４４】
実施例１〜７及び比較例１、２で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、効率、電力、色純度（ＣＩＥｘ，ＣＩＥｙ）、量子効率、及び寿命（Ｔ９５）を評価し、その結果を表２に示した。評価装置として、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６０００ｎｉｔ）は、初期輝図１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した。
【０２４５】
【表２】
0006751287.tif 000075
【０２４６】
上記表２から、実施例１〜７の有機発光素子は、比較例１及び２の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、量子効率、及び寿命の特性を有することが確認される。
【０２４７】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２４８】
本発明の有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えばディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２４９】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
0006751287.tif 000094