(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ソース電極；ドレイン電極；ゲート電極；絶縁層及び１層以上の有機半導体層を含み、
前記有機半導体層のうち１層以上は、下記の化学式１で表される化合物を含むものである
有機トランジスタ：
［化学式１］
【化１】
0006798081.tif 000027
前記化学式１において、
Ｒａ及びＲｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、電子受容体として作用する基であり、
Ｙ１〜Ｙ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、直接結合、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ａは０又は１であり、
ａが０の場合、Ｙ６は直接結合であり、Ｙ７は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ａが１の場合、Ｙ７は直接結合であり、Ｙ６は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ｎ及びｍは、それぞれ０〜５の整数であり、
ｎ及びｍがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項２】
前記化学式１は、化学式２又は化学式３で表されるものである、
請求項１に記載の有機トランジスタ：
［化学式２］
【化２】
0006798081.tif 000028
［化学式３］
【化３】
0006798081.tif 000029
前記化学式２又は化学式３において、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【請求項３】
前記化学式３は、下記の化学式１−１又は化学式１−２で表されるものである、
請求項２に記載の有機トランジスタ：
［化学式１−１］
【化４】
0006798081.tif 000030
［化学式１−２］
【化５】
0006798081.tif 000031
前記化学式１−１又は化学式１−２において、
Ｙ６は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【請求項４】
前記Ｒａ及びＲｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ下記の構造のうちいずれか一つである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の有機トランジスタ：
【化６】
0006798081.tif 000032
前記構造において、
ｃは１〜４の整数であり、
ｃが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ２０〜Ｒ２３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項５】
前記Ｒ１及びＲ２は、水素である、
請求項１から４のいずれか１項に記載の有機トランジスタ。
【請求項６】
前記化学式１は、下記の化学式１−１１〜１−１６のうちいずれか一つで表されるものである、
請求項１に記載の有機トランジスタ：
［化学式１−１１］
【化７】
0006798081.tif 000033
［化学式１−１２］
【化８】
0006798081.tif 000034
［化学式１−１３］
【化９】
0006798081.tif 000035
［化学式１−１４］
【化１０】
0006798081.tif 000036
［化学式１−１５］
【化１１】
0006798081.tif 000037
［化学式１−１６］
【化１２】
0006798081.tif 000038
前記化学式１−１１〜１−１６において、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【請求項７】
前記Ｙ１〜Ｙ５は、Ｓである、
請求項１から６のいずれか１項に記載の有機トランジスタ。
【請求項８】
前記化学式１は、下記の構造のうちいずれか一つで表されるものである、
請求項１に記載の有機トランジスタ：
【化１３】
0006798081.tif 000039
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２０１７年９月１８日付にて韓国特許庁へ提出された韓国特許出願第１０−２０１７−０１１９５９８号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、有機トランジスタに関する。
【背景技術】
【０００３】
薄膜形態の電界効果トランジスタ（ｆｉｅｌｄ−ｅｆｆｅｃｔ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ,  ＦＥＴ）は、ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、絶縁層及び半導体層から構成されているが、最近、単分子、高分子及びオリゴマーのような有機物質を半導体層に適用した有機トランジスタへの関心が高くなってきている。
【０００４】
有機物質の中でも溶液工程用単分子は、フレキシブル基板に適用可能であり、低温工程が可能であり、大面積適用が可能であって、工程性が向上し、経済的である。また、高分子に比べてバッチ間（ｂａｔｃｈ−ｔｏ−ｂａｔｃｈ）変動がないため、半導体層に適用する際、商用化に有利である。
【０００５】
一方、有機トランジスタの構造は、ゲート電極の位置によって、トップゲート（ｔｏｐ  ｇａｔｅ）又はボトムゲート（ｂｏｔｔｏｍ  ｇａｔｅ）の構造を有することができ、ボトムゲート構造では、ソース／ドレイン電極が半導体層の上又は下に位置するかによって、トップコンタクト（ｔｏｐ  ｃｏｎｔａｃｔ）又はボトムコンタクト（ｂｏｔｔｏｍ  ｃｏｎｔａｃｔ）の構造に分けられる。
【０００６】
トップゲート構造は、半導体層がソース電極及びドレイン電極と接触する面積が相対的に広いため、性能の面で有利であり、半導体層上に上部電極を塗布するから空気安定性の面で有利である。
【０００７】
有機トランジスタの性能は、電荷の移動度、オン／オフ電流比（ｏｎ／ｏｆｆ  ｒａｔｉｏ）等で評価することができ、有機トランジスタの性能向上のために、高性能の有機半導体の開発が必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本明細書は、有機トランジスタを提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本明細書の一実施態様は、ソース電極；ドレイン電極；ゲート電極；絶縁層及び１層以上の有機半導体層を含み、
上記有機半導体層のうち１層以上は、下記の化学式１で表される化合物を含む有機トランジスタを提供する。
【００１０】
［化学式１］
【化１】
0006798081.tif 000002
【００１１】
上記化学式１において、
Ｒａ及びＲｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、電子受容体として作用する基であり、
Ｙ１〜Ｙ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、直接結合、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ａは０又は１であり、
ａが０の場合、Ｙ６は直接結合であり、Ｙ７は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ａが１の場合、Ｙ７は直接結合であり、Ｙ６は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
ｎ及びｍは、それぞれ０〜５の整数であり、
ｎ及びｍがそれぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【発明の効果】
【００１２】
本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタは、アルキル鎖に硫黄（Ｓ）の導入による分子内のカルコゲン−カルコゲン相互作用（ｃｈａｌｃｏｇｅｎ−ｃｈａｌｃｏｇｅｎ  ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）により結晶性が向上した化合物が、有機半導体層に適用されるので、高い電荷移動度及び性能を示す。
【００１３】
本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタは、両極性（ａｍｂｉｐｏｌａｒ）を示す。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の一実施態様に係る有機トランジスタを示す図である。
【図２】本発明の一実施態様に係る有機トランジスタを示す図である。
【図３】本発明の一実施態様に係る有機トランジスタを示す図である。
【図４】本発明の一実施態様に係る有機トランジスタを示す図である。
【図５】化合物Ａ−２のＭＳスペクトルを示す図である。
【図６】化合物１のＭＳスペクトルを示す図であ。
【図７】化合物１のＵＶ測定結果を示す図である。
【図８】化合物１のＤＳＣ測定結果を示す図である。
【図９】化合物１のＧＩＷＡＸＳ測定結果を示す図である。
【図１０】化合物１のＡＦＭ測定結果を示す図である。
【図１１】化合物Ｂ−２のＭＳスペクトルを示す図である。
【図１２】化合物Ｂ−３のＭＳスペクトルを示す図である。
【図１３】化合物２のＭＳスペクトルを示す図である。
【図１４】化合物２のＵＶ測定結果を示す図である。
【図１５】化合物２のＤＳＣ測定結果を示す図である。
【図１６】化合物２のＧＩＷＡＸＳ測定結果を示す図である。
【図１７】化合物２のＡＦＭ測定結果を示す図である。
【図１８】化合物１及び２のＣＶ測定結果を示す図である。
【図１９】本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタの特性を評価して示す図である。
【図２０】本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタの特性を評価して示す図である。
【図２１】本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタの特性を評価して示す図である。
【図２２】本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタの特性を評価して示す図である。
【符号の説明】
【００１５】
１０：基板
２０：ゲート電極
３０：絶縁層
４０：ソース電極
５０：ドレイン電極
６０：有機半導体層
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本明細書について詳細に説明する。
【００１７】
本明細書は、上記化学式１で表される化合物を含む有機半導体層を含む有機トランジスタを提供する。より具体的に、本明細書は、ソース電極；ドレイン電極；ゲート電極；絶縁層及び１層以上の有機半導体層を含み、上記有機半導体層のうち１層以上は、上記化学式１で表される化合物を含むものである有機トランジスタを提供する。
【００１８】
上記化合物は、アルキル鎖に硫黄（Ｓ）が導入されて、分子内のカルコゲン−カルコゲン相互作用（ｃｈａｌｃｏｇｅｎ−ｃｈａｌｃｏｇｅｎ  ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）により結晶性が向上するので、素子に適用するとき、高い電荷移動度を示し、これによって素子の性能が向上する効果を奏する。
【００１９】
また、上記化合物は、強い電子求引性（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ）の特性を示して、素子に適用するとき、両極性（ａｍｂｉｐｏｌａｒ）を示すことができる。
【００２０】
一般的に、インバータの場合、回路を構成するために電子と正孔がそれぞれ流れる二つの有機トランジスタが接合されなければならない。したがって、インバータを具現するために、Ｎ型特性とＰ型特性を示す物質をそれぞれコーティングした二つの有機トランジスタが備えられなければならない。これに対し、本明細書の一実施態様によれば、上記化合物がＮ型特性とＰ型特性をいずれも示す両極性（ａｍｂｉｐｏｌａｒ）を有するから、一つの物質でもインバータの具現が可能である。すなわち、本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタは、上記化合物を有機半導体層に含むことにより、インバータの具現が可能である。よって、インバータを具現するために、一つの物質さえコーティングすれば良いので、一般的なインバータの製造方法に比べて工程が簡単である。
【００２１】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」というとき、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
【００２２】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているというとき、これはある部材が他の部材に接している場合だけでなく、両部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
【００２３】
本明細書において、
【化２】
0006798081.tif 000003
は、他の置換基、単量体又は結合部に結合される部位を意味する。
【００２４】
本明細書において、置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【００２５】
上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【００２６】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；シロキサン基；ホウ素基；アミン基；アリールホスフィン基；ホスフィンオキシド基；アリール基；及びヘテロ環基からなる群より選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、又はいずれも置換基も持たないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
【００２７】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。
【００２８】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル,ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２，６−ジメチルオクタン等があるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３〜３０であることが好ましく、具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があるが、これに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、アリール基は、単環式又は多環式であってもよい。
【００３１】
上記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０であることが好ましい。具体的に単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３２】
上記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基等であっもよいが、これに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、上記フルオレニル基は、置換されることができ、隣接する置換基同士が互いに結合して環を形成することができる。
【００３４】
本明細書において,ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に、上記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ及びＳ等からなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２から３０であることが好ましく、上記ヘテロ環基は、単環式又は多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等があるが、これに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１は、下記の化学式２又は化学式３で表されることができる。
【００３６】
［化学式２］
【化３】
0006798081.tif 000004
【００３７】
［化学式３］
【化４】
0006798081.tif 000005
【００３８】
上記化学式２又は３において、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【００３９】
本明細書の一実施態様において、上記化学式３は、下記の化学式１−１又は化学式１−２で表されることができる。
【００４０】
［化学式１−１］
【化５】
0006798081.tif 000006
【００４１】
［化学式１−２］
【化６】
0006798081.tif 000007
【００４２】
上記化学式１−１又は化学式１−２において、
Ｙ６は、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【００４３】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１及びＲ２は、水素である。
【００４４】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒａ及びＲｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ下記の構造のうちいずれか一つである。
【００４５】
【化７】
0006798081.tif 000008
【００４６】
上記構造において、
ｃは１〜４の整数であり、
ｃが２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
Ｒ２０〜Ｒ２３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０〜Ｒ２３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０〜Ｒ２３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又は置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０は、炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０は、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０は、炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２０は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ水素である。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ
【化８】
0006798081.tif 000009
であり、Ｒ２３及びｃは、上述した通りである。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ
【化９】
0006798081.tif 000010
であり、Ｒ２３は、水素である。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ
【化１０】
0006798081.tif 000011
であり、Ｒ２０は、上述した通りである。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ
【化１１】
0006798081.tif 000012
であり、Ｒ２０は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ
【化１２】
0006798081.tif 000013
であり、Ｒ２０は、エチル基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１は、下記の化学式１−１１〜１−１６のうちいずれか一つで表されることができる。
【００６１】
［化学式１−１１］
【化１３】
0006798081.tif 000014
【００６２】
［化学式１−１２］
【化１４】
0006798081.tif 000015
【００６３】
［化学式１−１３］
【化１５】
0006798081.tif 000016
【００６４】
［化学式１−１４］
【化１６】
0006798081.tif 000017
【００６５】
［化学式１−１５］
【化１７】
0006798081.tif 000018
【００６６】
［化学式１−１６］
【化１８】
0006798081.tif 000019
【００６７】
上記化学式１−１１〜１−１６において、
Ｙ６及びＹ７は、互いに異なっており、それぞれ独立して、ＣＲＲ'、ＮＲ、Ｏ、ＳｉＲＲ'、ＰＲ、Ｓ、ＧｅＲＲ'、Ｓｅ又はＴｅであり、
Ｙ１〜Ｙ５、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ及びＲ'は、化学式１で定義した通りである。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、上記Ｙ１〜Ｙ７は、それぞれＳである。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアリール基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基で置換されたアリール基で置換されたアルキル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ヘキシル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ヘキシル基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ２−エチルヘキシル基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、上記Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ２，６−ジメチルオクタン基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１は、下記の構造のうちいずれか一つで表される。
【００８２】
【化１９】
0006798081.tif 000020
【００８３】
本明細書の一実施態様において、上記有機トランジスタは、トップゲート（ｔｏｐ  ｇａｔｅ）構造であってもよい。具体的に、基板１０上にソース電極４０及びドレイン電極５０が先に形成され、その後に有機半導体層６０、絶縁層３０及びゲート電極２０が順次形成されることができる。図１には、これによる有機トランジスタの構造を示す。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、上記有機トランジスタは、ボトムゲート（ｂｏｔｔｏｍ  ｇａｔｅ）構造のうちボトムコンタクト（ｂｏｔｔｏｍ  ｃｏｎｔａｃｔ）構造であってもよい。具体的に、基板１０上にゲート電極２０及び絶縁層３０が順次形成され、その後に絶縁層３０上にソース電極４０及びドレイン電極５０が形成され、最後にソース電極４０及びドレイン電極５０上に有機半導体層６０が形成されることができる。図２及び図３には、これによる有機トランジスタの構造を示す。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、有機トランジスタは、ボトムゲート（ｂｏｔｔｏｍ  ｇａｔｅ）構造のうちトップコンタクト（ｔｏｐ  ｃｏｎｔａｃｔ）構造であってもよい。具体的に、基板１０上にゲート電極２０及び絶縁層３０が順次形成され、その後に絶縁層３０上に有機半導体層６０が形成され、最後に有機半導体層６０上にソース電極４０及びドレイン電極５０が形成されることができる。図４には、これによる有機トランジスタの構造を示す。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、上記絶縁層は、上記有機半導体層と接して備えられる。
【００８７】
本明細書の一実施態様において、上記ソース電極及び上記ドレイン電極は、互いに接しないように一定の間隔を隔てて備えられる。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、上記ソース電極及び上記ドレイン電極は、上記有機半導体層が絶縁層と接する面の反対面に部分的に接して備えられる。
【００８９】
本明細書の有機トランジスタは、有機半導体層のうち１層以上が、上記化学式１の化合物を含むことを除き、当該技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【００９０】
上記有機トランジスタが複数個の有機半導体層を含む場合、上記有機半導体層は、同一の物質又は異なる物質で形成されることができる。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、上記有機半導体層は、単層で備えられる。このとき、上記単層で備えられた有機半導体層は、上記化合物を含む。
【００９２】
本明細書において、上記基板１０は、ガラスのような透明基板、シリコン基板、又はプラスチックで形成されることができる。上記プラスチック基板の物質としては、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ,ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ）、ポリアクリレート（ＰＡＲ,ｐｏｌｙａｃｒｙｌａｔｅ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＴ,ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｉｍｉｄｅ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ,ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ,ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ,ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ  ｓｕｌｆｉｄｅ）、ポリアリレート（ｐｏｌｙａｒｙｌａｔｅ）、ポリイミド（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）、ポリカーボネート（ＰＣ,ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ）、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ,ｔｒｉ−ａｃｅｔｙｌ−ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）及びセルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ,ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  ａｃｅｔａｔｅ  ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）の中から選択される１種以上を使用することができる。好ましくは、ＵＶ透過が可能なガラスのような透明基板を使用することができる。
【００９３】
本明細書において、上記ゲート電極２０は、パターン形態であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。ゲート電極２０は、金（Ａｕ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム合金（Ａｌ−ａｌｌｏｙ）、モリブデン（Ｍｏ）、モリブデン合金（Ｍｏ−ａｌｌｏｙ）の中から選択されるいずれか一つで形成することができる。
【００９４】
本明細書において、上記ゲート電極２０は、フォトリソグラフィ法、オフセット印刷法、シルクスクリーン印刷法、インクジェット印刷法、熱蒸着法及びシャドーマスク（Ｓｈａｄｏｗ  Ｍａｓｋ）を用いた方法の中から選択される方法を用いて形成されることができるが、これにのみ限定されるものではない。
【００９５】
上記ゲート電極２０の厚さは、１０ｎｍ〜３００ｎｍであってもよく、好ましくは１０ｎｍ〜５０ｎｍである。
【００９６】
本明細書において、上記絶縁層３０は、有機絶縁膜又は無気絶縁膜の単一膜又は多層膜から構成されるか、有・無機ハイブリッド膜から構成される。上記無気絶縁膜としては、シリコン酸化膜、シリコン窒化膜、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、ＢＳＴ、ＰＺＴの中から選択されるいずれか一つ又は複数個を使用することができる。上記無機絶縁膜としては、ＣＹＴＯＰＴＭ、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ,ｐｏｌｙｍｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）、ポリスチレン（ＰＳ,ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）、フェノール系高分子、アクリル系高分子、ポリイミドのようなイミド系高分子、アリールエーテル系高分子、アミド系高分子、フッ素系高分子、ｐ−キシレン系高分子、ビニルアルコール系高分子、パリレン（ｐａｒｙｌｅｎｅ）の中から選択されるいずれか一つ又は複数個を使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【００９７】
本明細書において、上記絶縁層３０は、溶液工程を通じて形成することができ、スピンコート、バーコート、スリットダイコート、ドクターブレード等を通じて大面積で塗布されることができる。好ましくは、スピンコートを通じて絶縁層を形成することができるが、これにのみ限定されるものではない。絶縁層形成のとき、１００℃〜１５０℃で３０分以上熱処理をして、使用した溶媒が完全に蒸発するようにすることができる。
【００９８】
本明細書において、上記ソース電極４０及びドレイン電極５０は、導電性物質からなることができ、例えば、炭素、アルミニウム、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、銀、金、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、スズ、鉛、ネオジム（ｎｅｏｄｙｍｉｕｍ）、白金、ニッケル、金属類似物（ｓｉｍｉｌａｒ  ｍｅｔａｌｓ）及びこれらの合金；ｐ又はｎドープト（ｄｏｐｅｄ）シリコン；酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物、スズ類似酸化物（ｓｉｍｉｌａｒ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）及びスズ酸化物インジウム系複合化合物（ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ  ｉｎｄｉｕｍ−ｂａｓｅｄ  ｃｏｍｐｌｅｘ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）；ＺｎＯ：Ａｌ、ＳｎＯ２：Ｓｂのような酸化物と金属との混合物；及びポリ（３−メチルチオフェン）（ｐｏｌｙ（３−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ））、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙ［３，４−（ｅｔｈｙｌｅｎｅ−１，２−ｄｉｏｘｙ）ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ］）、ポリピロール（ｐｏｌｙｐｙｒｒｏｌｅ）及びポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）のような導電性高分子等があるが、これにのみ限定されるものではない。
【００９９】
本明細書において、上記有機半導体層６０は、溶液工程を通じて形成されることができる。このとき、有機半導体層６０は、通常、スピンコート、バーコート、スリットダイコート、ドクターブレード、インクジェットコート等を通じて大面積で塗布することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１００】
本明細書において、上記基板１０上に、ソース電極及びドレイン電極５０を形成する場合、ソース電極４０及びドレイン電極５０は、熱蒸着法を用いて形成することができるが、これにのみ限定されるものではなく、当業界で公知された他の方法によって形成することができる。このとき、ソース電極４０とドレイン電極５０間の間隔は、通常、２マイクロメートル〜数百マイクロメートルのチャネル長を有しており、チャネル幅は、チャネル長の１０倍〜１０００倍程度に構成されることができる。ソース電極４０とドレイン電極５０は、通常、金及びニッケルで作製されているが、銀、銅、モリブデン等他の電極を使用することもできる。
【０１０１】
本明細書において、上記有機半導体層６０上にソース電極４０及びドレイン電極５０を形成する場合、ソース電極４０及びドレイン電極５０は、フォトリソグラフィー工程やシャドーマスク工程を用いて形成することができるが、これにのみ限定されるものではなく、当業界で公知された他の方法によって形成することができる。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、Ｐ型特性は、ゲート電極にマイナス電圧を加えた後、ソース電極とドレイン電極間で流れる電流を測定して確認する。Ｐ型特性を示す場合、ゲート電極にマイナス電圧を加えると、有機半導体層内で正孔が移動する。
【０１０３】
本明細書の一実施態様において、Ｎ型特性は、ゲート電極にプラス電圧を加えた後、ソース電極とドレイン電極間で流れる電流を測定して確認する。Ｎ型特性を示す場合、ゲート電極にプラス電圧を加えると、有機半導体層内で電子が移動する。
【実施例】
【０１０４】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。ところが、本明細書に係る実施例は、種々の異なる形態に変形されることができ、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものとは解釈されない。本明細書の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１０５】
製造例１．化合物１の製造
【０１０６】
（１）化合物Ａ−２の製造
【化２０】
0006798081.tif 000021
【０１０７】
１．５５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ,ＤＭＦ）（２０ｍｍｏｌ）に１．４９ｍＬのオキシ塩化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ,ＰＯＣｌ３）（１６ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で６０分間撹拌して、混合溶液を準備した。準備された混合溶液に化合物Ａ−１（１．５３ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのジクロロエタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ,ＤＣＥ）に溶かした溶液を添加して、１００℃で４８時間撹拌した。撹拌後、１Ｍの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）を添加し、中和のために１時間撹拌した。その後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、抽出物を無水硫酸マグネシウム（ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ＭｇＳＯ４）で乾燥させ、蒸発させた。減圧下に溶媒を除去した後、残余物をヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）とクロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用するフラッシュ・クロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ｈｅｘａｎｅ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝４：１）を通じて精製して、１．０６６ｇの化合物Ａ−２を得た。（収率：６７．３％）
【０１０８】
図５は、化合物Ａ−２のＭＳスペクトルを示す図である。
【０１０９】
（２）化合物１の製造
【０１１０】
【化２１】
0006798081.tif 000022
【０１１１】
窒素（Ｎ２）雰囲気下で４０ｍＬのクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に化合物Ａ−２（０．７２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）及び化合物Ｃ−１（０．６８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）が混合された溶液に、２ｍＬのピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を添加した。この混合溶液を窒素雰囲気下で２４時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）させた後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ,ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出し、水で洗浄した。溶媒除去後に、塩化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ,ＭＣ）／メタノールを通じて再結晶化し、生成物をヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）、アセトン（ａｃｅｔｏｎｅ）、酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）及びクロロホルム（ＣＨＣｌ３）を溶離液として使用するシリカゲルカラム（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）を用いたクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を通じて精製した。生成した固体はクロロホルムを通じて再結晶化した。その後、メタノールで洗浄し、真空条件で乾燥して、９０５ｍｇの化合物１を得た。（収率：９３％）
【０１１２】
図６は、化合物１のＭＳスペクトルを示す図である。
【０１１３】
図７は、化合物１のＵＶ測定結果を示す図である。
【０１１４】
図７において、（ａ）は化合物１の溶液状態でのＵＶデータであり、（ｂ）はフィルム状態での化合物１を、（ｃ）はフィルム状態で１１０℃で１０分熱処理した後の化合物１を測定したＵＶデータである。
【０１１５】
上記溶液状態は、化合物１をクロロホルム溶液に溶解させたことを意味し、フィルム状態は、上記溶液をスピンコートした後、乾燥してフィルム状に作ったことを意味する。
【０１１６】
図８は、化合物１のＤＳＣ測定結果を示す図である。
【０１１７】
図９は、化合物１のＧＩＷＡＸＳ測定結果を示す図である。
【０１１８】
図１０は、化合物１のＡＦＭ測定結果を示す図である。
【０１１９】
製造例２．化合物２の製造
【０１２０】
（１）化合物Ｂ−２の製造
【０１２１】
【化２２】
0006798081.tif 000023
【０１２２】
化合物Ｂ−１（２．５ｇ、９．４ｍｍｏｌ）が溶解されている１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）にＮａＯＣ（ＣＨ３）３（ｓｏｄｉｕｍ−ｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）４．１３ｇ（４３ｍｍｏｌ）を添加した後、１時間にかけて計２．５８ｍＬの二硫化炭素（ＣＳ２）（４３ｍｍｏｌ）を添加した。その後、２−エチルヘキシルブロミド（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）８．８９ｍＬ（５０ｍｍｏｌ）を添加して、２４時間撹拌した。反応後、水酸化アンモニウム（Ｎａ４ＯＨ）を添加して反応を終結させ、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ,ＤＣＭ）で抽出した後、水で３回洗浄した。生成物をヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用するシリカゲルカラム（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）を用いたクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を通じて精製して、３．６３ｇの赤色油状の化合物Ｂ−２を得た。（収率：４５％）
【０１２３】
図１１は、化合物Ｂ−２のＭＳスペクトルを示す図である。
【０１２４】
（２）化合物Ｂ−３の製造
【０１２５】
【化２３】
0006798081.tif 000024
【０１２６】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ,ＤＭＦ）（５５ｍｍｏｌ）に４ｍＬのオキシ塩化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ,ＰＯＣｌ３）（４３ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で６０分間撹拌して、混合溶液を準備した。準備された混合溶液に化合物Ｂ−２（４．１９ｍｍｏｌ）を４０ｍＬのジクロロエタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ,ＤＣＥ）に溶かした溶液を添加して、１００℃で４８時間撹拌した。撹拌後、１Ｍの水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）を添加し、中和のために１時間撹拌した。その後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、抽出物を無水硫酸マグネシウム（ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ＭｇＳＯ４）で乾燥させ、蒸発させた。減圧下に溶媒を除去した後、残余物をヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）とクロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用するフラッシュ・クロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ｈｅｘａｎｅ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝４：１）を通じて精製して、２．４７ｇの化合物Ｂ−３を得た。（収率：６４％）
【０１２７】
図１２は、化合物Ｂ−３のＭＳスペクトルを示す図である。
【０１２８】
（３）化合物２の製造
【化２４】
0006798081.tif 000025
【０１２９】
窒素（Ｎ２）雰囲気下で３０ｍＬのクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に化合物Ｂ−３（０．４４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及び化合物Ｃ−１（０．９３ｇ、４．８ｍｍｏｌ）が混合された溶液に、２ｍＬのピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）を添加した。この混合溶液を窒素雰囲気下で２４時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）させた後、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ,ＣＨ２Ｃｌ２）で抽出し、水で洗浄した。溶媒除去後に、塩化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ,ＭＣ）／メタノールを通じて再結晶化し、生成物をヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）、酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）を溶離液として使用するシリカゲルカラム（ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ）を用いたクロマトグラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を通じて精製した。生成した固体はクロロホルムを通じて再結晶化した。その後、メタノールで洗浄し、真空条件で乾燥して、５５０ｍｇの化合物２を得た。（収率：９０％）
【０１３０】
図１３は、化合物２のＭＳスペクトルを示す図である。
【０１３１】
図１４は、化合物２のＵＶ測定結果を示す図である。
【０１３２】
図１５は、化合物２のＤＳＣ測定結果を示す図である。
【０１３３】
図１６は、化合物２のＧＩＷＡＸＳ測定結果を示す図である。
【０１３４】
図１７は、化合物２のＡＦＭ測定結果を示す図である。
【０１３５】
図１８は、化合物１及び２のＣＶ測定結果を示す図である。
【０１３６】
比較例１．
【０１３７】
上記化合物２の製造工程中、化合物Ｂ−３と化合物Ｃ−１との間にリンカーを追加するためにＳｔｉｌｌｅ反応を試みたが、化合物Ｂ−３のアルキル基に導入されたＳによって、触媒がポイズニング（ｐｏｉｓｏｎｉｎｇ）されて重合反応が起こらなかった。
【０１３８】
実施例１．
【０１３９】
洗浄したガラス基板にフォトリソグラフィーを用いて金／ニッケル（Ａｕ／Ｎｉ）（１３／３ｎｍ）のソース、ドレイン電極を形成した。ソース、ドレイン電極が形成された基板を、アセトン、蒸留水、イソプロピルアルコールで洗浄した後、１１０℃で１時間乾燥した。乾燥した基板を３０分間ＵＶ／オゾン処理した後、グローブボックスに入れた。化合物１を３ｍｇ／ｍＬの濃度でクロロベンゼンに溶かした溶液を、グローブボックスに入れた基板上に１５００ｒｐｍでスピンコートして、１１０℃で１０分間熱処理した。その後、ＣＹＴＯＰ（Ａｓａｈｉ  ｇｌａｓｓ社）を２０００ｒｐｍでスピンコートし、９０℃で１時間熱処理して、絶縁層を形成した。上記絶縁層上にアルミニウム（Ａｌ）を５０ｎｍ熱蒸着（ｔｈｅｒｍａｌ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）して、ゲート電極を形成した。
【０１４０】
実施例２．
【０１４１】
上記実施例１の製造方法のうち、化合物１をスピンコートして１５０℃で１０分間熱処理したことを除き、実施例１と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１４２】
実施例３．
【０１４３】
上記実施例１の製造方法のうち、化合物１をスピンコートして２００℃で１０分間熱処理したことを除き、実施例１と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１４４】
実施例４．
【０１４５】
上記実施例１の製造方法のうち、化合物１をスピンコートして２５０℃で１０分間熱処理したことを除き、実施例１と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１４６】
実施例５．
【０１４７】
上記実施例１の製造方法のうち、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、実施例１と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１４８】
実施例６．
【０１４９】
上記実施例２の製造方法のうち、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、実施例２と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１５０】
実施例７．
【０１５１】
上記実施例３の製造方法のうち、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、実施例３と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１５２】
実施例８．
【０１５３】
上記実施例４の製造方法のうち、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、実施例４と同一の方法で有機トランジスタを製造した。
【０１５４】
比較例２．
【０１５５】
上記製造例２の（１）で製造された化合物Ｂ−２を用いて有機トランジスタの製造を試みたが、化合物Ｂ−２は、粘性を示す状態でフィルムの作製が不可能であって、有機トランジスタの作製が不可能であった。
【０１５６】
表１には、実施例１〜８で製造された有機トランジスタの特性を示す。
【０１５７】
【表１】
0006798081.tif 000026
【０１５８】
上記表１において、μは電荷移動度（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を、Ｖｔｈは閾値（ｔｈｒｅｓｈｏｌｄ）電圧を意味する。
【０１５９】
図１９〜図２２は、本明細書の一実施態様に係る有機トランジスタの特性を評価して示す図である。
【０１６０】
具体的に、図１９は、実施例３及び４のＰ型トランスファーカーブの結果を、図２０は、実施例３及び４のＮ型トランスファーカーブの結果を、図２１は、実施例５〜８のＰ型トランスファーカーブの結果を、図２２は、実施例５〜８のＮ型トランスファーカーブの結果を示す図である。
【図１】
0006798081.tif 000040
【図２】
0006798081.tif 000041
【図３】
0006798081.tif 000042
【図４】
0006798081.tif 000043
【図５】
0006798081.tif 000044
【図６】
0006798081.tif 000045
【図７】
0006798081.tif 000046
【図８】
0006798081.tif 000047
【図９】
0006798081.tif 000048
【図１０】
0006798081.tif 000049
【図１１】
0006798081.tif 000050
【図１２】
0006798081.tif 000051
【図１３】
0006798081.tif 000052
【図１４】
0006798081.tif 000053
【図１５】
0006798081.tif 000054
【図１６】
0006798081.tif 000055
【図１７】
0006798081.tif 000056
【図１８】
0006798081.tif 000057
【図１９】
0006798081.tif 000058
【図２０】
0006798081.tif 000059
【図２１】
0006798081.tif 000060
【図２２】
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