(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記工程（Ｉ）と工程（II）とを有する、顔料分散体の製造方法。
工程（Ｉ）：  有機顔料を、粉砕媒体としてロッド又はボールを用いる媒体式粉砕機より、乾式粉砕して、下記計算式（１）による結晶化度を０．７０未満０．４０以上に低下させる工程
工程（II）：  工程（Ｉ）で得られた結晶化度が低下した有機顔料、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤、及びポリエステル系分散剤から選ばれる１種以上の分散剤、並びに有機溶剤、水又はそれらの混合物である液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
【請求項２】
工程（Ｉ）で用いられる原料の有機顔料は、上記計算式（１）による結晶化度が０．７０以上０．９９以下である、請求項１に記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項３】
工程（Ｉ）の乾式粉砕の処理時間が３０分間以上である、請求項１又は２に記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項４】
有機顔料が、ジケトピロロピロール顔料、ベンズイミダゾロン顔料、アゾ顔料、イソインドリロン顔料、キノキサリン顔料、銅フタロシアニン顔料、及びキナクリドン顔料から選ばれる１種以上である、請求項１〜３のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項５】
液体媒体が、水、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、及びＮ―メチルピロリドンからなる群から選ばれる１種又は２種以上を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項６】
工程（II）で得られる顔料分散体中の有機顔料の結晶化度が、０．５０以上である、請求項１〜５のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項７】
有機顔料が、ジクロロジケトピロロピロール顔料であり、
工程（II）が、工程（Ｉ）で得た結晶化度が低下したジクロロジケトピロロピロール顔料、分散剤、及び有機溶剤を混合し、湿式分散して顔料分散体を得る工程である、請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項８】
有機溶剤が、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種以上を含む、請求項１〜７のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項９】
有機顔料が、ジクロロジケトピロロピロール顔料であり、
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したジクロロジケトピロロピロール顔料は、下記計算式（１−１）によるα結晶化度が０．６５以下である、請求項１〜８のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
α結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２８．１±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２７．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
【請求項１０】
有機顔料が、ベンズイミダゾロン顔料であり、
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したベンズイミダゾロン顔料は、下記計算式（１−２）による結晶化度が０．７０未満である、請求項１〜６のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−２）
〔式中、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２５．６±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．２±０．５°における最大回折強度を示す。Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２６．４±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
【請求項１１】
前記顔料分散体がカラーフィルター用顔料分散体である、請求項１〜１０のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【請求項１２】
前記顔料分散体がインクジェット記録用顔料分散体である、請求項１〜１０のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、主としてパーソナルコンピュータ用のモニターや、テレビとして使用され、その発色にはカラーフィルターが用いられている。
現在、カラーフィルターの着色層は、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法で製造することが主流となっている。一般に、顔料を微細で安定な粒子として分散させることができれば、可視光に対する散乱が少なくなる。
【０００３】
インクジェット記録方式は、非常に微細なノズルからインクの液滴を記録部材に直接吐出、付着させて文字や画像を得る記録方式である。この方式は、フルカラー化が容易である、安価である、記録媒体として普通紙が使用可能である、被印字物に対して非接触である等の数多くの利点があるため普及が著しい。また、使用されるインクは、環境に対して優しい水系のインクが好まれて用いられ、各種の水溶性の染料或いは顔料を水又は水と有機溶剤との混合溶媒の水系インク媒体に溶解乃至分散させた水系顔料分散体の形態のものが実用化されている。中でもインクには、耐水性、耐光性の面から、堅牢性に優れる水系顔料分散体の形態が好適である。一般に、顔料を微細で安定な粒子として分散させることができれば、印字表面での光学表面積が大きくなり、印字濃度が高くなる。
【０００４】
特許文献１は、カラーフィルター用などの顔料分散体の原料として用いられる顔料の製造方法として、α型結晶変態およびβ型結晶変態が混在している粗製ジクロロジケトピロロピロール顔料を、磨砕材および湿潤剤の存在下で湿式粉砕することを特徴とするα型結晶変態ジクロロジケトピロロピロール顔料の製造方法を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００８−２４８７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前記特許文献１では、塩化ナトリウム等の無機塩と溶媒の存在下で、ニーダー等の機械的に摩砕するソルベントソルトミリング法が用いられている。しかしながら、例えば、粗製ジクロロジケトピロロピロール顔料は、結晶性が高く、微粒化するのが困難であると共に、ソルベントソルトミリング法は多量の無機塩を取り除く洗浄、ろ過工程の負荷が大きく、生産面や環境面に与える影響が大きい。
本発明は、平均粒径が小さく、分散性に優れ、適度な結晶化度を有する顔料分散体を、効率的に製造することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、有機顔料を乾式粉砕によりその結晶化度を低下させ、部分的に非晶化した顔料を用いて、湿式分散することにより上記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、下記工程（Ｉ）と工程（II）とを有する、顔料分散体の製造方法である。
工程（Ｉ）：  有機顔料を、乾式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程（II）：  工程（Ｉ）を経た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
【発明の効果】
【０００８】
本発明の顔料分散体の製造方法によれば、平均粒径が小さく、分散性に優れ、適度な結晶化度を有する顔料分散体を効率的に製造することができる。このような顔料分散体をカラーフィルターの製造に用いることで、高いコントラスト比を有するカラーフィルターが得られる。あるいは、顔料分散体をインクジェット用インクとして用いることで、高い印字濃度を発現する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［顔料分散体の製造方法］
本発明の顔料分散体の製造方法は、下記工程（Ｉ）と工程（II）とを有することを特徴とする。
工程（Ｉ）：  有機顔料を、乾式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程（II）：  工程（Ｉ）を経た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
本発明の製造方法によれば、工程（Ｉ）において、原料の有機顔料を乾式粉砕で結晶化度を低下させた後、湿式分散することで、平均粒径が小さく、分散性に優れ、適度な結晶化度を有する顔料分散体を効率的に製造することができる。
これは、工程（Ｉ）の乾式粉砕により、結晶化度を低下させることで、工程（II）の湿式分散で顔料が微粒化し易くなるためと考えられ、更に、結晶化度が一定以下に低下した場合は、湿式分散の有機溶剤により再結晶されるため、結晶化度の過度の低下もないためと考えられる。
以下、本発明の各構成について詳細に説明する。
【００１０】
[工程（Ｉ）]
〔結晶化度〕
本発明の工程（Ｉ）では、有機顔料を、乾式粉砕によりその結晶化度を低下させる。
結晶化度とは、以下の計算式（１）で求められる。
結晶化度＝〔（Ｉｃ／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
工程（Ｉ）で用いられる原料の有機顔料は、上記計算式（１）による結晶化度は、入手の容易性の観点から、０．７０以上が好ましく、０．７５以上がより好ましく、０．８０以上が更に好ましく、０．８７以上が更に好ましく、０．８８以上が更に好ましく、０．８９以上が更に好ましく、０．９０以上が更に好ましく、０．９１以上が更に好ましく、０．９２以上が更に好ましく、また、０．９９以下が好ましく、０．９８以下がより好ましく、０．９７以下が更に好ましい。
【００１１】
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下した有機顔料の結晶化度は、工程（II）の湿式分散により、より微細化された粒子を得る観点、高いコントラスト比又は高い印字濃度を得る観点から、０．７０未満が好ましく、０．６９以下がより好ましく、０．６８以下が更に好ましく、０．６５以下がより更に好ましく、０．６０以下がより更に好ましく、０．５５以下がより更に好ましく、０．５０以下がより更に好ましく、０．４７以下がより更に好ましい。また当該結晶化度は、結晶化度の過度の低下の抑制と生産の効率性の観点から、０．３０以上が好ましく、０．４０以上がより好ましい。
なお、上記結晶化度は、乾式粉砕の各種条件を調整することで得られ、例えば、乾式粉砕の粉砕媒体の種類、振幅、回転数、処理時間を調整することで上記範囲の結晶化度を有する顔料を得ることができる。
【００１２】
有機顔料としてジクロロジケトピロロピロール顔料を用いた場合、本発明の工程（Ｉ）では、好ましくは、下記計算式（１−１）によるα結晶化度が０．７０以上０．９９以下であるジクロロジケトピロロピロール顔料を用い、乾式粉砕によりα結晶化度を０．３０以上０．７０未満に低下、即ち非晶化させる。
α結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２８．１±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２７．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
ジクロロジケトピロロピロールを用いた場合、Ｉcは、α結晶性に由来する２８．１±０．３°の付近に現れるピークの最大回折強度を示す。Ｉaは、非晶性の指標となる２７．０±０．５°の付近に現れるブロードなピークの最大回折強度を示す。上記のＩa及びＩcは、Ｘ線回折において得られる値であり、実施例に記載の方法により測定することができる。
【００１３】
工程（Ｉ）で用いられる原料のジクロロジケトピロロピロール顔料は、上記計算式（１−１）によるα結晶化度は、入手の容易性の観点から、０．７０以上が好ましく、０．７５以上がより好ましく、０．８０以上が更に好ましく、０．９０以上が更に好ましく、０．９１以上が更に好ましく、０．９２以上が更に好ましく、また、０．９９以下が好ましく、０．９８以下がより好ましく、０．９７以下が更に好ましい。
【００１４】
工程（Ｉ）で得られるα結晶化度が低下したジクロロジケトピロロピロール顔料のα結晶化度は、工程（II）の湿式分散により、より微細化された粒子を得る観点及び高いコントラスト比を得る観点から、０．７０未満が好ましく、０．６５以下がより好ましく、０．６０以下が更に好ましく、０．５５以下がより更に好ましく、０．５０以下がより更に好ましく、０．４７以下がより更に好ましい。また当該α結晶化度は、結晶化度の過度の低下の抑制と生産の効率性の観点から、０．３０以上が好ましく、０．４０以上がより好ましい。
なお、０．３０以上０．７０未満のα結晶化度は、乾式粉砕の各種条件を調整することで得られ、例えば、乾式粉砕の粉砕媒体の種類、振幅、回転数、処理時間を調整することで上記範囲のα結晶化度を有する顔料を得ることができる。
【００１５】
有機顔料としてベンズイミダゾロン顔料を用いた場合、本発明の工程（Ｉ）では、好ましくは、下記計算式（１−２）による結晶化度が０．７０以上０．９９以下であるベンズイミダゾロン顔料を用い、乾式粉砕により結晶化度を０．３０以上０．７０未満に低下、即ち非晶化させる。
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−２）
〔式中、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２５．６±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．２±０．５°における最大回折強度を示す。Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２６．４±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０を用いた場合、Icは結晶性に由来する２５．６±０．３°の付近に現れるピークの最大回折強度を示す。Iaは非晶性の指標となる２４．２°±０．５°の付近に現れるブロードなピークの最大回折強度を示す。
Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４を用いた場合、Icは結晶性に由来する２６．４±０．３°の付近に現れるピークの最大回折強度を示す。Iaは非晶性の指標となる２４．０°±０．５°の付近に現れるブロードなピークの最大回折強度を示す。
上記のＩa及びＩcは、Ｘ線回折において得られる値であり、実施例に記載の方法により測定することができる。
【００１６】
工程（Ｉ）で用いられる原料のベンズイミダゾロン顔料は、上記計算式（１−２）による結晶化度は、入手の容易性の観点から、０．７０以上が好ましく、０．７５以上がより好ましく、０．８０以上が更に好ましく、０．８７以上が更に好ましく、０．８８以上が更に好ましく、０．８９以上が更に好ましく、また、０．９９以下が好ましく、０．９８以下がより好ましく、０．９７以下が更に好ましい。
【００１７】
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したベンズイミダゾロン顔料の結晶化度は、工程（II）の湿式分散により、より微細化された粒子を得る観点及び高い印字濃度を得る観点から、０．７０未満が好ましく、０．６８以下がより好ましい。また当該結晶化度は、結晶化度の過度の低下の抑制と生産の効率性の観点から、０．４０以上が好ましく、０．５０以上がより好ましい。
なお、０．４０以上０．７０未満の結晶化度は、乾式粉砕の各種条件を調整することで得られ、例えば、乾式粉砕の粉砕媒体の種類、振幅、回転数、処理時間を調整することで上記範囲の結晶化度を有する顔料を得ることができる。
【００１８】
〔乾式粉砕〕
本発明の工程（Ｉ）において行なわれる乾式粉砕は、一般的な乾式粉砕機が使用できる。例えば、ハンマークラッシャー等の衝撃破砕機、ジェットミル等のジェット粉砕機、ボールミルやロッドミル等の媒体式粉砕機が使用でき、媒体式粉砕機が好ましい。媒体式粉砕機には、転動式、振動式、遊星式等が挙げられる。これらの中でも、効率的に顔料のα結晶化度を低減する観点から、振動式媒体式粉砕機、なかでも振動式媒体ミルが好ましい。
【００１９】
＜振動式媒体ミル＞
振動式媒体ミルとしては、ユーラステクノ株式会社製のバイブロミル、中央化工機株式会社製の振動ミル、株式会社吉田製作所製の小型振動ロッドミル１０４５型、ドイツのフリッチュ社製の振動カップミルＰ−９型、日陶科学株式会社製の小型振動ミルＮＢ−Ｏ型等を用いることができる。
【００２０】
本発明では、振動式媒体ミルを用いた乾式粉砕が、粉砕媒体を充填して行なわれることで、有機顔料を効率的に非晶化することができる。
振動式媒体ミルの粉砕媒体としては、ロッド（棒状粉砕媒体）やボール（球状粉砕媒体）が挙げられる。これらの中でも、粉砕媒体にボールを用いる際に比べ、ロッドを用いた方が振動式媒体ミル中の粉砕媒体の充填率を高くすることができ、効率的に有機顔料の結晶化度を低減することができる。
振動式媒体ミルの粉砕媒体としては用いられるロッドは、その断面が四角形、六角形等の多角形、円形、楕円形等のものを用いることができる。
【００２１】
粉砕媒体の材質としては、例えば、鉄、ステンレス等が挙げられる。ステンレスとしては、オーステナイト系、マルテンサイト系、フェライト系、析出硬化系が挙げられ、いずれも用いることができるが、粉砕効率の点から、オーステナイト系のステンレスであることが好ましい。オーステナイト系のステンレスとしては、ＳＵＳ３０４、ＳＵＳ３０４Ｎ２、ＳＵＳ３１６、ＳＵＳ３１６Ｌ、ＳＵＳ２０１等が挙げられ、マルテンサイト系のステンレスとしては、ＳＵＳ４０３、ＳＵＳ４１０Ｊ１、ＳＵＳ４４０Ｃ、ＳＵＳ４２０Ｊ２、ＳＵＳ４３１等が挙げられ、フェライト系のステンレスとしてはＳＵＳ４３０、ＳＵＳ４４７Ｊ１等が挙げられ、析出硬化系のステンレスとしてはＳＵＳ６３０、ＳＵＳ６３１等が挙げられる。
【００２２】
粉砕媒体としてのロッドの外径は、５ｍｍ以上が好ましく、１０ｍｍ以上がより好ましく、２０ｍｍ以上が更に好ましく、また、６０ｍｍ以下が好ましく、５０ｍｍ以下がより好ましく、４５ｍｍ以下が更に好ましい。ロッドの大きさが上記の範囲であれば、所望の粉砕力が得られ、効率的に顔料を非晶化させ、結晶化度を低くすることができる。
ロッドの長さは、振動式媒体ミルの容器の長さよりも短いものであれば特に限定されないが、例えば、粉砕効率の点から、１００ｍｍ以上が好ましく、２００ｍｍ以上がより好ましく、３００ｍｍ以上がより更に好ましく、また、２０００ｍｍ以下が好ましく、１０００ｍｍ以下がより好ましく、６００ｍｍ以下がより更に好ましい。
粉砕媒体の充填率は、振動式媒体ミルの機種により好適な範囲が異なるが、１０％以上が好ましく、２０％以上がより好ましく、３０％以上が更に好ましく、また、９７％以下が好ましく、９５％以下がより好ましく、９０％以下が更に好ましい。充填率がこの範囲内であれば、顔料と粉砕媒体との接触頻度が向上するとともに、粉砕媒体の動きを妨げずに、粉砕効率を向上させることができる。
なお、粉砕媒体の充填率とは、振動式媒体ミルの容積に対する、粉砕媒体の見かけの体積が占める割合をいう。
【００２３】
振動式媒体ミルの片振幅は、非晶化効率向上と機器保護の観点から、２ｍｍ以上が好ましく、４ｍｍ以上がより好ましく、また１５ｍｍ以下が好ましく、１０ｍｍ以下がより好ましく、９ｍｍ以下が更に好ましい。
また、回転数は、同様の観点から、２００ｒｐｍ以上が好ましく、６００ｒｐｍ以上がより好ましく、８００ｒｐｍ以上が更に好ましく、また、２０００ｒｐｍ以下が好ましく、１５００ｒｐｍ以下がより好ましく、１３００ｒｐｍ以下が更に好ましい。
【００２４】
振動式媒体ミルの処理時間は、振動式媒体ミルの種類、粉砕媒体の種類、大きさ及び充填率等により一概に決定できないが、顔料の結晶化度を効率的に低減する観点から、５分以上が好ましく、３０分以上がより好ましく、１時間以上が更に好ましく、また、２４時間以下が好ましく、１２時間以下がより好ましく、８時間以下が更に好ましい。
処理温度は、特に制限はないが、熱による顔料の劣化を防ぐ観点から、５℃以上が好ましく、１０℃以上がより好ましく、１５℃以上が更に好ましく、また、２５０℃以下が好ましく、２００℃以下がより好ましく、１５０℃以下が更に好ましい。
【００２５】
［有機顔料］
本発明に用いられる有機顔料（以下、単に「顔料」ともいう）としては、例えば、ジケトピロロピロール顔料、ベンズイミダゾロン顔料、アゾ顔料、イソインドリロン顔料、キノキサリン顔料、銅フタロシアニン顔料、及びキナクリドン顔料から選ばれる１種以上である。これらの中でも、本発明の製造方法の効果を得る観点から、ジケトピロロピロール顔料、ベンズイミダゾロン顔料、及びアゾ顔料から選ばれる１種以上が好ましく、ジケトピロロピロール顔料、及びベンズイミダゾロン顔料から選ばれる１種以上がより好ましい。
カラーフィルター用途としては、有機顔料はジケトピロロピロール顔料が好ましい。
インクジェット記録用途としては、有機顔料はベンズイミダゾロン顔料が好ましい。
【００２６】
（ジケトピロロピロール顔料）
本発明に用いられるジケトピロロピロール顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３が挙げられる。
ジケトピロロピロール顔料は、例えば、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２７】
【化１】
0006644994.tif 000002
【００２８】
一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ３Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２は、好ましくは塩素原子を示し、Ｙ１及びＹ２は、好ましくは水素原子を示す。
一般式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料の製造方法に特に制限はない。例えば、クロロベンゾニトリルとブロモ酢酸エステル等のハロゲン化酢酸エステルを、亜鉛粉末等の還元剤の存在下で反応させることにより、又は得られた化合物を更にスルホン化することにより製造することができる。
上記の顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２９】
ジクロロジケトピロロピロール顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
【００３０】
（アゾ顔料）
アゾ顔料は、分子内にアゾ基を有する顔料である。
アゾ顔料としては、アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等の黄色アゾ顔料が挙げられる。
アゾレーキ顔料としては、アセト酢酸アニリド顔料等が挙げられ、より具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー133，168，169等が挙げられる。
不溶性アゾ顔料としては、アセト酢酸アニリド系モノアゾ顔料、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ顔料、ピラゾロン顔料等が挙げられる。
アセト酢酸アニリド系モノアゾ顔料としては、ハンザ顔料、ベンズイミダゾロン顔料等が挙げられる。
具体的には、ハンザ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー1，2，3，5，6，49，63，65，73，74，75，87，90，97，98，106，111，114，116，121，124，126，127，130，136，152，165，167，170，174，176，188等が挙げられる。
ベンズイミダゾロン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー120，151，154，156，175，180，181，194等が挙げられる。
アセト酢酸アニリドジスアゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー12，13，14，17，55，81，83，113，171，172等が挙げられる。
ピラゾロン顔料等としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー10，60等が挙げられる。
縮合アゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー93，94，95，128，166等が挙げられる。
【００３１】
これらの中では、分散安定性を向上させる観点から、不溶性アゾ系顔料が好ましく、その中でもアセト酢酸アニリド系モノアゾ顔料がより好ましい。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４、９７、１５４、又は１８０が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー７４、１５４、又は１８０がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４、又は１８０がより好ましい。アゾ顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３２】
本発明の製造方法では、工程（Ｉ）において分散剤を添加してもよい。当該分散剤としては、後述の工程（II）で例示する分散剤が好ましい。
【００３３】
［工程（II）］
工程（II）：  工程（Ｉ）を経た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
工程（II）では、工程（Ｉ）を経た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程であり、また、工程（Ｉ）で得た結晶化度が低下した有機顔料、分散剤、及び液体媒体を混合し、湿式分散して顔料分散体を得る工程である。
【００３４】
〔分散剤〕
本発明で用いられる分散剤は、少なくとも湿式分散時までには添加される。また、分散剤を工程（Ｉ）において添加する場合、工程（II）では添加しなくてもよい。
分散剤は、顔料を液体媒体中で安定に微細化した状態で分散させ、粗大粒子を減少させる観点から、顔料への吸着性が比較的高いものが好ましい。
分散剤としては、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ジョンクリル６０Ｊ、ジョンクリル６１Ｊ，ジョンクリル６３Ｊ、ジョンクリル７０Ｊ、ジョンクリル５０１Ｊ、ジョンクリル６７、ジョンクリル６７８、ジョンクリルＨＰＤ−９６（以上、ＢＡＳＦ社製）；ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（日本ルーブリゾール社製）；ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（日本ルーブリゾール社製）；ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。
【００３５】
これらの中でも、カラーフィルター用途としては、粗大粒子を減少させ、コントラスト比を高くする観点から、ウレタン系分散剤が好ましく用いられる。ウレタン系分散剤としては、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有するポリオールとポリイソシアネートとイソシアネート基と反応可能なアミン化合物とを反応させた後、四級化剤を用いてアミノ基を四級化した塩基性ウレタン樹脂が好ましい。
【００３６】
塩基性ウレタン樹脂のアミン価は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは３〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５〜４５ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましく１０〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。分散剤を２種以上用いる場合は、分散剤の個々のアミン価の加重平均として求める。
分散剤の分子量は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは３００〜１００，００００、より好ましくは１，０００〜８０，００００、更に好ましくは２，０００〜７０，０００である。
【００３７】
また、インクジェット記録用途としては、粗大粒子を減少させ、印字濃度を高くする観点から、アクリル系分散剤が好ましく用いられる。アクリル系分散剤としては、スチレンとアクリル酸を共重合させたスチレン−アクリル酸樹脂が好ましい。これらのアクリル系分散剤には必要に応じて中和剤を添加してもよい。
【００３８】
スチレン−アクリル酸樹脂の酸価は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは１００〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１５０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。分散剤を２種以上用いる場合は、分散剤の個々の酸価の加重平均として求める。
アクリル系分散剤の分子量は、顔料への吸着率を高くする観点から、好ましくは３００〜１００，００００、より好ましくは１，０００〜８０，００００、更に好ましくは２，０００〜７０，０００である。
【００３９】
〔分散助剤〕
本発明においては分散助剤を用いてもよい。分散助剤とは、顔料の分散性を高めるための顔料誘導体等を意味する。顔料誘導体は上記有機顔料の一部に置換基を有する物質が好ましい。顔料誘導体の置換基としてはスルホン酸基、スルホンアミド基及びその４級塩、フタルイミドメチル基、ジアルキルアミノアルキル基、水酸基、カルボキシル基、アミド基等が顔料骨格に直接又はアルキル基、アリール基、複素環基が挙げられ、好ましくはスルホン酸基である。またこれら置換基は一つの顔料骨格に複数置換していてもよい。
【００４０】
〔液体媒体〕
液体媒体は特に限定されず、工程（II）の処理を行う条件下で液状の液体媒体であればよい。液体媒体としては、有機溶剤、水及びそれらの混合物である水系媒体が挙げられる。
カラーフィルター用途等においては、有機溶剤の分散性と、分散剤の溶解性又は分散性の観点から、液体媒体のなかでも有機溶剤を用いることが好ましい。
有機溶剤の例としては、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
有機溶剤の好適例としては、顔料と水不溶性分散剤との分散性の観点から、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール等の炭素数１〜４の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；プロピレングリコール等の多価アルコール；エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル等の他、酢酸エチル、シリコーンオイル、高級アルコール、油脂等及び下記一般式（２）で表される化合物等が挙げられる。
【００４１】
【化２】
0006644994.tif 000003
【００４２】
（式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ｒ５は水素原子又はメチル基を示し、ｎは１又は２を示す。）
一般式（２）において、Ｒ３及びＲ４の炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。これらの中では、メチル基及びエチル基が好ましい。
有機溶剤は、有機顔料の分散性と、分散剤の溶解性又は分散性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及びＮ―メチルピロリドン（ＮＭＰ）からなる群から選ばれる１種以上がより好ましく、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）、及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種又は２種以上がより好ましい。
カラーフィルター用途等においては、有機顔料の分散性と、分散剤の溶解性又は分散性の観点から、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種以上が特に好ましい。
【００４３】
これらの中でも、有機溶剤は、工程（II）で、有機顔料を再結晶化させる観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）、及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）がより好ましい。上記有機溶剤にて湿式分散することで、結晶化度が過度に低下した場合、顔料が再結晶化され、コントラスト比も向上すると考えられる。
【００４４】
インクジェット記録用途等においては、有機顔料の分散性と、分散剤の溶解性又は分散性の観点から、工程（II）の湿式分散処理に用いる液体媒体は、液体媒体のなかでも水及び有機溶剤を含む水性媒体を用いることが好ましい。
上記水性媒体中の水の含有量は、顔料の分散安定性の観点から、水性媒体に対して、２５〜１００質量％が好ましく、２５〜９５質量％がより好ましく、２５〜９０質量％が更に好ましく、６０〜９０質量％がより好ましい。
水性媒体に用いる有機溶剤の例としては、好ましくはアルコール系溶媒、及びケトン系溶媒から選ばれる１種以上が挙げられる。アルコール系溶媒としては、エタノール等が挙げられる。ケトン系溶媒としては、メチルエチルケトン等が挙げられる。具体的には、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及びＮ―メチルピロリドン（ＮＭＰ）からなる群から選ばれる１種以上が、水性媒体に用いる有機溶剤として好ましく、アセトンがより好ましい。
【００４５】
上記の液体媒体は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
＜組成＞
工程（II）における顔料の使用量は、分散時の生産性を向上させる観点から、原料全量に対して、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上である。また、分散時のハンドリング性を確保する観点から、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
分散剤の使用量は、分散処理過程で不足する事のない添加量とすることが分散安定性を向上させる観点から好ましい。具体的には、カラーフィルター用途においては、顔料に対して、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上である。インクジェット記録用途においては、顔料に対して、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上である。また、適度な粘度の分散体を得る観点から、顔料に対して、好ましくは３５０質量％以下、より好ましくは３００質量％以下、更に好ましくは２５０質量％以下である。
分散助剤を用いる場合、分散助剤の量は、顔料に対して好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
顔料分散体中の液体媒体の量は、顔料濃度や水不溶性分散剤、その他添加剤を除いた量であるが、各製造工程での分散処理時の操作性及び顔料を微細化させるという観点から、各製造工程において適宜選択される。
【００４６】
〔湿式分散〕
本発明において湿式分散は、液体媒体を用いて分散する方法であれば特に限定されないが、例えば、メディア分散機を用いて分散する方法が挙げられる。
【００４７】
メディア分散機としては、特に限定されないが、スターミルナノゲッター、スターミルＺＲＳ（アシザワ・ファインテック株式会社、商品名）、ウルトラアペックスミル、デュアルアペックスミル（寿工業株式会社、商品名）、ペイントシェーカー、ピコグレンミル（淺田鉄工株式会社、商品名）、マイクロメディア（ビューラー株式会社、商品名）、ＭＳＣミル（日本コークス工業株式会社、商品名）、サンドミル等が挙げられるが、カラーフィルター用途においては、高いコントラストを得る観点から、淺田鉄工株式会社製のペイントシェーカーがより好ましく、インクジェット記録用途においては、高い印字濃度を得る観点から、サンドミルがより好ましい。
【００４８】
使用する分散メディア粒子径は、分散処理の効率化の観点から、０．８ｍｍ以下が好ましく、０．７ｍｍ以下がより好ましく、０．６ｍｍ以下が更に好ましい。一方、分散メディア粒子径が小さすぎると分散が進行しにくいことから、０．０１ｍｍ以上が好ましく、０．０２ｍｍ以上がより好ましく、０．０３ｍｍ以上が更に好ましい。
用いる分散メディア粒子の材質としては、特に限定されないが、分散体への金属不純物を低減するという観点から、アルミナ、ジルコニア、炭化ケイ素、窒化ケイ素等のセラミックス製のメディアが好ましい。
【００４９】
メディア分散機の回転速度は、１００ｒｐｍ以上が好ましく、２００ｒｐｍ以上がより好ましく、３００ｒｐｍ以上が更に好ましく、また、５０００ｒｐｍ以下が好ましく、３０００ｒｐｍ以下がより好ましく、２０００ｒｐｍ以下が更に好ましく、１５００ｒｐｍ以下が更に好ましい。
【００５０】
湿式分散する時間は、スケールにもよるが、好ましくは１〜１００時間、より好ましくは２〜８０時間程度である。
湿式分散の終点は、得られる顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）を目安とすることができ、得られる顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）が、カラーフィルター用途においては、コントラストを向上させる観点から、好ましくは６５ｎｍ以下、より好ましくは６０ｎｍ以下であり、生産性の観点から、好ましくは３０ｎｍ以上であり、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上である。
得られる顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）は、インクジェット記録用途においては、高い印字濃度を得る観点から、好ましくは１５０ｎｍ以下、より好ましくは１２０ｎｍ以下であり、生産性の観点から、好ましくは３０ｎｍ以上であり、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上である。
【００５１】
本発明の製造方法では、カラーフィルター用途においては、上記工程（II）が、下記工程（II’）を含むことが好ましい。
工程（II’）：工程（Ｉ）で得た結晶化度が低下した有機顔料、分散剤、及び液体媒体を混合し、湿式分散して顔料分散体を得る工程
工程（II’）における好ましい分散剤、好ましい液体媒体、湿式分散の好適な条件等は上述の工程（II）と同様の例が挙げられる。
【００５２】
本発明の製造方法では、インクジェット記録用途においては、上記工程（II）が、下記工程（II−１）及び下記工程（II−２）を含むことが好ましい。
工程（II−１）：  工程（Ｉ）で得た有機顔料、及び液体媒体を含む混合物を撹拌する工程
工程（II−２）：  工程（II−１）で得た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
工程（II−１）において、有機顔料と液体媒体とを混合することで、当該顔料と再結晶化と一次粒子の微粒化が進行し、その後の工程（II−２）の湿式分散により、平均粒径が小さく、分散性に優れ、適度な結晶化度を有する顔料分散体を得ることができると考えられる。
【００５３】
工程（II−１）において、撹拌時間は、効率的に有機顔料を再結晶化させる観点から、１０分以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、２時間以上が更に好ましく、また、４８時間以下が好ましく、３２時間以下がより好ましい。
【００５４】
工程（II−１）において、有機顔料は、効率的に有機顔料を再結晶化させる観点から、有機顔料と液体媒体の合計量１００質量部に対して、１０質量部以上が好ましく、１５質量部以上がより好ましく、２０質量部以上が更に好ましく、また、６０質量部以下が好ましく、５０質量部以下がより好ましく、４０質量部以下が更に好ましい。
【００５５】
工程（II―１）の液体媒体としては、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒、水を必須成分とする水性媒体等が挙げられる。
液体媒体の好適例としては、顔料と水溶性分散剤との分散性の観点から、例えば、水；エタノール、イソプロピルアルコール等の炭素数１〜４の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素；プロピレングリコール等の多価アルコール；エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル等の他、酢酸エチル、シリコーンオイル、高級アルコール、油脂等及び一般式（２）で表される化合物等が挙げられる。
これらの中でも、液体媒体は、工程（II−１）で、有機顔料を再結晶化させる観点から、有機溶剤、若しくは有機溶剤を含む水性媒体を用いることが好ましい。
工程（II―１）の液体媒体の有機溶剤の含有量は、３０質量％以上が好ましく、３５質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましく、また、１００質量％以下である。
工程（II−１）の液体媒体としては、より具体的には、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、水からなる群から選ばれる１種又は２種以上が好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン水溶液がより好ましい。アセトン水溶液のアセトン濃度は、ベンズイミダゾロン顔料の場合は、２０質量％〜９０質量％が好ましく、３０質量％〜８０質量％がより好ましく、４０質量％〜８０質量％が更に好ましい。
液体媒体は、工程（II−１）と、工程（II―２）とで、同じ組成であってもよいし、異なっていてもよい。
工程（II−１）において、撹拌後、液体媒体を除去してもよい。液体媒体を除去した場合、更に粉砕して工程（II―２）で使用することが好ましい。
【００５６】
工程（II−２）で使用する液体媒体は、有機溶剤水溶液が好ましい。
工程（II−２）の液体媒体の水の含有量は、１０質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、また、９０質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましい。
有機溶剤水溶液の中でも、アセトン水溶液がより好ましい。アセトン水溶液のアセトン濃度は、２０質量％〜９０質量％が好ましく、３０質量％〜８０質量％がより好ましく、４０質量％〜８０質量％が更に好ましい。
工程（II−２）の湿式分散で使用する分散機は、上記インクジェット記録用インクに用いられる分散機が好ましい。
工程（II−２）の湿式分散終了後、有機溶剤を除去してもよい。除去後更に、水を加えて、固形分濃度を調整してもよい。
その他、工程（II−２）における好ましい分散剤、好ましい液体媒体、湿式分散の好適な条件等は上述の工程（II）と同様の例が挙げられる。
【００５７】
［顔料分散体］
本発明の製造方法により得られる顔料分散体は、顔料、分散剤、及び液体媒体を含む。
本発明の製造方法により得られる顔料分散体中の有機顔料の結晶化度は、結晶構造による色相を良好にする観点及び耐候性を向上させる観点から、０．５０以上が好ましく、０．５５以上がより好ましく、上限は、特にないが、カラーフィルター用途の場合、０．６５以下が好ましく、０．６０以下がより好ましく、インクジェット記録用途の場合、０．９５以下が好ましく、０．９１以下がより好ましい。
顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、良好な着色性及び粘度を得る観点から、５質量％以上がより好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
顔料分散体中の有機顔料に対する分散剤の質量比〔分散剤／有機顔料〕は、コントラスト比又は印字濃度を向上させる観点から、０．１０以上が好ましく、０．１１以上が更に好ましく、また、３．５以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．５以下が更に好ましい。
顔料分散体中の有機顔料に対する分散助剤の質量比〔分散助剤／有機顔料〕は、有機顔料の微細化と、分散安定性を向上させる観点、又はコントラスト比を向上させる観点から、０以上が好ましく、また、０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましく、０．２以下が更に好ましい。
顔料分散体中の液体媒体の含有量は、良好な着色性及び分散体の低粘度化の観点から、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、また、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
【００５８】
本発明の製造方法により得られるカラーフィルター用顔料分散体中のジクロロジケトピロロピロール顔料のα結晶化度は、コントラスト比を高める観点から、０．５０以上が好ましく、０．５５以上がより好ましく、上限は、特にないが、０．６５以下が好ましく、０．６０以下がより好ましい。
カラーフィルター用顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、良好な着色性及び粘度を得る観点から、５質量％以上がより好ましく、また、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
カラーフィルター用顔料分散体中の有機顔料に対する分散剤の質量比〔分散剤／有機顔料〕は、コントラスト比を向上させる観点から、０．２以上が好ましく、０．５以上がより好ましく、１以上が更に好ましく、また、３．５以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．５以下が更に好ましい。
カラーフィルター用顔料分散体中の有機顔料に対する分散助剤の質量比〔分散助剤／有機顔料〕は、コントラスト比を向上させる観点から、０．０１以上が好ましく、０．０５以上がより好ましく、０．０８以上が更に好ましく、また、０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましく、０．２以下が更に好ましい。
カラーフィルター用顔料分散体中の液体媒体の含有量は、良好な着色性及び分散体の低粘度化の観点から、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、また、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
【００５９】
本発明の製造方法により得られるインクジェット記録用顔料分散体中のベンズイミダゾロン顔料の結晶化度は、耐候性の観点から、０．５０以上が好ましく、０．５５以上がより好ましく、上限は、特にないが、０．９５以下が好ましく、０．９１以下がより好ましい。
インクジェット記録用顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、また、良好な粘度を得る観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
インクジェット記録用顔料分散体中の有機顔料に対する分散剤の質量比〔分散剤／有機顔料〕は、有機顔料の微細化と、分散安定性を向上させる観点から、０．１０以上が好ましく、０．１１以上が更に好ましく、また、３．５以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．５以下が更に好ましい。
インクジェット記録用顔料分散体中の有機顔料に対する分散助剤の質量比〔分散助剤／有機顔料〕は、有機顔料の微細化と、分散安定性を向上させる観点から、０以上が好ましく、また、０．５以下が好ましく、０．３以下がより好ましく、０．２以下が更に好ましい。
インクジェット記録用顔料分散体中の液体媒体の含有量は、良好な着色性及び分散体の低粘度化の観点から、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、また、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
【００６０】
顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）は、カラーフィルター用色材として良好なコントラスト比を得るために、６５ｎｍ以下が好ましく、６０ｎｍ以下がより更に好ましく、生産性の観点から、３０ｎｍ以上が好ましく、４５ｎｍ以上がより好ましく、５０ｎｍ以上が更に好ましい。
また、インクジェット記録用途においては、顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）は、印字濃度を向上させる観点から、１５０ｎｍ以下が好ましく、１２０ｎｍ以下がより好ましく、生産性の観点から、６０ｎｍ以上が好ましく、７０ｎｍ以上がより好ましく、８０ｎｍ以上が更に好ましい。なお、平均粒径（Ｄ５０）は、実施例記載の測定方法による。
【００６１】
本発明の顔料分散体は、カラーフィルター用顔料分散体として使用することができる。カラーフィルター用顔料分散体は、例えば、カラーフィルター用着色組成物に使用される。
カラーフィルター用着色組成物は、カラーフィルター用顔料分散体と、バインダー成分を含有する。バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂、重合性モノマー、光重合開始剤が挙げられる。重合性モノマーとしては、多官能モノマー、多官能オリゴマー、単官能のモノマーが挙げられる。またカラーフィルター用着色組成物は、増感剤等を含有していてよい。バインダー成分の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の有機溶剤を除いた有効分中２０〜８０質量％が好ましい。
【００６２】
アルカリ可溶性樹脂の例としては、顔料の硬化膜中での分散を維持し、コントラスト比を向上させる観点から、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体が好ましく、（メタ）アクリル酸ベンジルと（メタ）アクリル酸との共重合体がより好ましい。（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合割合（モル比）は、９７／３〜５０／５０であることが好ましく、９５／５〜７０／３０であることがより好ましい。アルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定された質量平均分子量が５，０００〜５０，０００が好ましい。アルカリ可溶性樹脂の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の有機溶剤を除いた有効分中２０〜８０質量％が好ましい。
重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。重合性モノマーの含有量は、カラーフィルター用着色組成物の有機溶剤を除いた有効分中１０〜６０質量％が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類等が挙げられる。光重合開始剤の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の有機溶剤を除いた有効分中０．２〜２０質量％が好ましい。
【００６３】
本発明の顔料分散体は、インクジェット記録用顔料分散体として使用することができる。インクジェット記録用顔料分散体は、例えば、インクジェット記録用インクに使用される。
インクジェット記録用インクは、上記顔料分散体を含む。またインクジェット記録用インクは、上記顔料分散体と、水及び有機溶剤から選ばれる１種以上とを混合して得られたものであってもよい。当該水及び有機溶剤を混合することで、所望の濃度、粘度等のインク物性を有する水系インクを得ることができる。ここで用いる有機溶剤としては、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、含窒素複素環化合物が挙げられる。当該有機溶剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
インクジェット記録用インクは、上記水及び有機溶剤のほか、保湿剤、湿潤剤、浸透剤、分散剤、界面活性剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤等を含んでいてもよい。
インクジェット記録用インクの固形分は、高濃度のインクを得る観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、分散安定性の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。
【００６４】
上述した実施形態に関し、本発明は更に以下の顔料分散体の製造方法、顔料分散体、カラーフィルター用着色組成物、インクジェット用インクを提供する。
＜１＞下記工程（Ｉ）と工程（II）とを有する、顔料分散体の製造方法。
工程（Ｉ）：  有機顔料を、乾式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程（II）：  工程（Ｉ）を経た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
＜２＞下記工程（Ｉ）と工程（II）とを有する、顔料分散体の製造方法。
工程（Ｉ）：  有機顔料を、乾式粉砕によりその結晶化度を低下させる工程
工程（II）：  工程（Ｉ）で得た結晶化度が低下した有機顔料、分散剤、及び液体媒体を混合し、湿式分散して顔料分散体を得る工程
【００６５】
＜３＞結晶化度が、下記計算式（１）による結晶化度である、＜１＞又は＜２＞に記載の顔料分散体の製造方法。
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、顔料の結晶に由来する最大回折強度を示し、Ｉaはアモルファス部に由来する最大回折強度を示す〕
＜４＞  工程（Ｉ）で用いられる原料の有機顔料は、上記計算式（１）による結晶化度が、好ましくは０．７０以上、より好ましくは０．７５以上、更に好ましくは０．８０以上、更に好ましくは０．８７以上、更に好ましくは０．８８以上、更に好ましくは０．８９以上、更に好ましくは０．９０以上、更に好ましくは０．９１以上、更に好ましくは０．９２以上であり、また、好ましくは０．９９以下、より好ましくは０．９８以下、更に好ましくは０．９７以下である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜５＞  工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下した有機顔料の結晶化度が、好ましくは０．７０未満、より好ましくは０．６９以下、更に好ましくは０．６８以下、更に好ましくは０．６５以下、更に好ましくは０．６０以下、更に好ましくは０．５５以下、更に好ましくは０．５０以下、更に好ましくは０．４７以下であり、また、好ましくは０．３０以上、より好ましくは０．４０以上である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【００６６】
＜６＞  有機顔料が、ジクロロジケトピロロピロール顔料であり、
結晶化度が、下記計算式（１−１）によるα結晶化度であり、
工程（Ｉ）で用いられる原料のジクロロジケトピロロピロール顔料は、α結晶化度が０．７０以上０．９９以下であり、
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したジクロロジケトピロロピロール顔料は、α結晶化度が０．７０未満０．３０以上である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
α結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２８．１±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２７．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
＜７＞  工程（Ｉ）で用いられる原料のジクロロジケトピロロピロール顔料のα結晶化度が、好ましくは０．７０以上、より好ましくは０．７５以上、更に好ましくは０．８０以上、より更に好ましくは０．９０以上であり、より更に好ましくは０．９１以上、より更に好ましくは０．９２以上、また、好ましくは０．９９以下であり、より好ましくは０．９８以下、更に好ましくは０．９７以下である、＜６＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜８＞  工程（Ｉ）で得られるα結晶化度が低下したジクロロジケトピロロピロール顔料のα結晶化度が、好ましくは０．７０未満、より好ましくは０．６５以下、更に好ましくは０．６０以下、より更に好ましくは０．５５以下、より更に好ましくは０．５０以下、より更に好ましくは０．４７以下であり、また、好ましくは０．３０以上、より好ましくは０．４０以上である、＜６＞又は＜７＞に記載の顔料分散体の製造方法。
【００６７】
＜９＞  有機顔料が、ベンズイミダゾロン顔料であり、
結晶化度が、下記計算式（１−２）による結晶化度であり、
工程（Ｉ）で用いられる原料のベンズイミダゾロン顔料は、結晶化度が０．７０以上０．９９以下であり、
工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したベンズイミダゾロン顔料は、結晶化度が０．７０未満０．３０以上である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−２）
〔式中、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２５．６±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．２±０．５°における最大回折強度を示す。Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４の場合、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２６．４±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２４．０±０．５°における最大回折強度を示す。〕
＜１０＞  工程（Ｉ）で用いられる原料のベンズイミダゾロン顔料の結晶化度が、好ましくは０．７０以上、より好ましくは０．７５以上、更に好ましくは０．８０以上、更に好ましくは０．８７以上であり、更に好ましくは０．８８以上、更に好ましくは０．８９以上であり、また、好ましくは０．９９以下であり、より好ましくは０．９８以下、更に好ましくは０．９７以下である、＜９＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜１１＞  工程（Ｉ）で得られる結晶化度が低下したベンズイミダゾロン顔料の結晶化度が、好ましくは０．７０未満、より好ましくは０．６８以下であり、また、好ましくは０．４０以上、より好ましくは０．５０以上である、＜９＞又は＜１０＞に記載の顔料分散体の製造方法。
【００６８】
＜１２＞  乾式粉砕が、衝撃破砕機、ジェット粉砕機、及び媒体式粉砕機から選ばれる少なくとも１種の装置により行なわれ、好ましくは媒体式粉砕機により行われる、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜１３＞  乾式粉砕が、好ましくは振動式媒体式粉砕機により、より好ましくは振動式媒体ミルにより行なわれる、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜１４＞  乾式粉砕が、粉砕媒体を充填して行なわれる、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜１５＞  粉砕媒体が、ロッドである、＜１４＞に記載の顔料分散体の製造方法。
【００６９】
＜１６＞  有機顔料が、ジケトピロロピロール顔料、アゾ顔料、イソインドリロン顔料、キノキサリン顔料、銅フタロシアニン顔料、及びキナクリドン顔料から選ばれる１種以上であり、好ましくはジケトピロロピロール顔料及びアゾ顔料から選ばれる１種以上、より好ましくはジケトピロロピロール顔料及びベンズイミダゾロン顔料である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜１７＞  液体媒体が、好ましくは有機溶剤であり、より好ましくはメタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）、及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種又は２種以上である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜１８＞  液体媒体が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）である、＜１７＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜１９＞  液体媒体が、水系媒体である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜２０＞  湿式分散が、メディア分散機により行なわれる、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【００７０】
＜２１＞  前記工程（II）が、好ましくは下記工程（II’）を含む、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
工程（II’）：工程（Ｉ）で得た結晶化度が低下した有機顔料、分散剤、及び液体媒体を混合し、湿式分散して顔料分散体を得る工程
＜２２＞  前記工程（II）が、下記工程（II−１）及び下記工程（II−２）を含む、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
工程（II−１）：  工程（Ｉ）で得た有機顔料、及び液体媒体を含む混合物を撹拌する工程
工程（II−２）：  工程（II−１）で得た有機顔料、分散剤、及び液体媒体を含む混合物を湿式分散して顔料分散体を得る工程
＜２３＞  工程（II−１）において、撹拌時間が、好ましくは１０分以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは２時間以上、また、好ましくは４８時間以下、より好ましくは３２時間以下である、＜２２＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜２４＞  工程（II−１）において、有機顔料が、有機顔料と液体媒体の合計量１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは１５質量部以上、更に好ましくは２０質量部以上、また、好ましくは６０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、更に好ましくは４０質量部以下である、＜２２＞又は＜２３＞に記載の顔料分散体の製造方法。
＜２５＞  工程（II−１）の液体媒体が有機溶剤を３０質量％以上含有し、工程（II−２）の液体媒体が水を１０質量％以上９０質量％以下含有する、＜２２＞〜＜２４＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜２６＞  工程（II−１）の液体媒体が、好ましくはメタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、水からなる群から選ばれる１種又は２種以上、より好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトン水溶液である、＜２２＞〜＜２５＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
【００７１】
＜２７＞  前記顔料分散体中の有機顔料の結晶化度が、好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上、また、好ましくは０．９５以下、より好ましくは０．９１以下、更に好ましくは０．６５以下、更に好ましくは０．６０以下である、＜１＞〜＜２６＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜２８＞  前記顔料分散体中のジクロロジケトピロロピロール顔料のα結晶化度が好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上、また、好ましくは０．６５以下、より好ましくは０．６０以下である、＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜２９＞  前記顔料分散体中のベンズイミダゾロン顔料の結晶化度が好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上、また、好ましくは０．９５以下、より好ましくは０．９１以下である、＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３０＞  顔料分散体中の有機顔料の含有量が、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である、＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３１＞  顔料分散体中の有機顔料に対する分散剤の質量比〔分散剤／有機顔料〕が、好ましくは０．１０以上、より好ましくは０．１１以上、また、好ましくは３．５以下、より好ましく３．０以下、更に好ましくは２．５以下である、＜１＞〜＜３０＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３２＞  顔料分散体中の有機顔料に対する分散助剤の質量比〔分散助剤／有機顔料〕が、好ましくは０以上、また、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．３以下、更に好ましくは０．２以下である、＜１＞〜＜３１＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３３＞  顔料分散体中の液体媒体の含有量が、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３４＞  顔料分散体の平均粒径（Ｄ５０）は、好ましくは１５０ｎｍ以下、より更に好ましくは１２０ｎｍ以下、また、好ましくは３０ｎｍ以上、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは５０ｎｍ以上、更に好ましくは６０ｎｍ以上、更に好ましくは７０ｎｍ以上、更に好ましくは８０ｎｍ以上である、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３５＞  顔料分散体がカラーフィルター用顔料分散体である、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３６＞  顔料分散体がインクジェット記録用顔料分散体である、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の顔料分散体の製造方法。
＜３７＞  ＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の製造方法により得られる顔料分散体。
＜３８＞  ＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の製造方法により得られる顔料分散体と、バインダー成分とを含有する、カラーフィルター用着色組成物。
＜３９＞  バインダー成分として、アルカリ可溶性樹脂、重合性モノマー及び光重合開始剤を含有する、＜３８＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜４０＞  ＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の製造方法により得られる顔料分散体を含む、インクジェット記録用インク。
【実施例】
【００７２】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り「質量部」及び「質量％」である。なお、分散体等の各種物性は下記方法により測定、算出、評価した。
【００７３】
（１）ＢＥＴ比表面積の測定
ＢＥＴ比表面積計（株式会社島津製作所製「ｍｉｃｒｏｍｅｒｉｔｉｃｓ  フローソーブIII２３０５」）を用いて、顔料粉体０．１ｇにて測定した。
【００７４】
（２）結晶化度の算出
結晶化度は、サンプルのＸ線回折強度を、Ｘ線回折装置（株式会社リガク製「Ｒｉｇａｋｕ  ＲＩＮＴ  ２５００ＶＣ  Ｘ−ＲＡＹ  ｄｉｆｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ」）を用いて以下の条件で測定し、ジクロロジケトピロロピロール顔料の場合、下記計算式（１−１）に基づいて、ベンズイミダゾロン顔料の場合、下記計算式（１−２）に基づいて、それぞれ算出した。
α結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−１）
〔式中、ＩcはＸ線回折において、回折角（２θ）２８．１±０．３°における最大回折強度を示し、Ｉaは回折角（２θ）２７．０±０．５°における最大回折強度を示す。
結晶化度＝〔（Ｉc／（Ｉa＋Ｉc）〕  （１−２）
〔式中、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０の場合、IcはＸ線回折において、回折角（2θ）２５．６±０．３°における最大回折強度を示し、Iaは回折角（２θ）２４．２°±０．５°における最大回折強度を示す。
Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４の場合、IcはＸ線回折において、回折角（2θ）２６．４±０．３°における最大回折強度を示し、Iaは回折角（２θ）２４．０°±０．５°における最大回折強度を示す。〕
測定条件は、Ｘ線源：Ｃｕ／Ｋα−ｒａｄｉａｔｉｏｎ，管電圧：４０ｋＶ，管電流：１２０ｍＡ，測定範囲：回折角２θ＝５〜４０°、Ｘ線のスキャンスピードは１°／ｍｉｎで測定した。測定用サンプルは面積３２０ｍｍ2×厚さ１ｍｍのペレットを圧縮し作製した。
【００７５】
（３）平均粒径（Ｄ５０）の測定
（３−１）カラーフィルター用顔料分散体の平均粒径の測定
粒度分析計（株式会社堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて測定し、体積平均粒度分布におけるキュムラント径を平均粒径とした。粒径は顔料分散体をＰＧＭＥＡで約１００倍に希釈し、上記粒度分析計を用いて、２５℃で測定した。尚、分散質屈折率：１．５１、分散媒屈折率：１．４、分散媒粘度：１．１ｃｐｓを用いた。
平均粒径は、小さいことが好ましく、６０ｎｍ以下がより好ましい。
（３−２）インクジェット記録用顔料分散体の平均粒径の測定
粒径測定器として大塚電子株式会社のレーザー粒子解析システムＥＬＳ−８０００（キュムラント解析）で測定した。測定条件は、温度２５℃、入射光と検出器との角度９０°、積算回数１００回であり、分散溶媒の屈折率として水の屈折率（１．３３３）を用いた。測定濃度は、通常５×１０-3質量％程度でおこなった。
平均粒径は、小さいことが好ましく、１２０ｎｍ以下がより好ましい。
【００７６】
（４）粘度の測定
Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製「ＲＥ８０型」）で測定した。測定条件は、温度２０℃、回転数は５０ｒ／ｍｉｎである。
【００７７】
（５）コントラスト比の測定
顔料分散体６．７０部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、質量平均分子量：１４，０００、固形分４０質量％のＰＧＭＥＡ溶液）１．０３部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬株式会社製「ＤＰＨＡ」）０．３２部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業株式会社製）０．２４部、ＰＧＭＥＡ１．７２部を均一になるまで混合し、着色組成物を得た。
ガラス基板上に得られた着色組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２まで紫外線を照射し、露光後の硬化膜を得た。硬化膜のコントラスト比をコントラスト比測定器（壺坂電機株式会社製「ＣＴ−１」）で測定した。
コントラスト比の値が大きいものほど、コントラストが良好である。
【００７８】
（６）印字濃度の測定
写真用コート紙に顔料水分散体（固形分濃度５質量％）をバーコーターにてＮｏ．０６のバーを用いて塗布し、室温乾燥後、分光光度計（グレタグマクベス社製、スペクトロアイ）を用いて印字濃度（Ｏ．Ｄ．）を測定した。
数値が大きいものほど、高い印字濃度であり、良好である。
【００７９】
実施例１〜４  カラーフィルター用顔料分散体の製造
実施例１
[工程（Ｉ）]
ジクロロジケトピロロピロール顔料（ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＺＩＮ  ＲＥＤ  ２０３０」、α結晶化度０．９３）を、振動式媒体ミル（中央化工機株式会社製「ＦＶ−２０」、容器全容量６９Ｌ）に２ｋｇ投入し、外径３０ｍｍ，長さ５９０ｍｍのステンレスロッド（ＳＵＳ３０４）９９本を充填（充填率６１％）し、全振幅８．５ｍｍ、回転数１２００ｒｐｍの条件で１時間処理した。
[工程（II）]
工程（Ｉ）で得た顔料９部に、顔料誘導体（ピクメントレッド２５４のスルホン酸モノ置換体：特開2012-77192記載の化１で表される化合物）１部、ソルスパース７６５００（ウレタン系分散剤、日本ルーブリゾール社製）２０部、ＰＧＭＥＡ７０部を加え、０．３ｍｍφのジルコニアビーズ２００部を充填し、ペイントシェーカー（浅田鉄鋼株式会社製、４００Ｗ、４６０ｒｐｍ）にて４８時間撹拌した後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散体を得た。各種評価の結果を表１に示した。
【００８０】
実施例２
実施例１にて工程（Ｉ）における処理時間を３時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、顔料分散体を得た。各種評価の結果を表１に示した。
【００８１】
実施例３
実施例１にて工程（Ｉ）における処理時間を５時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、顔料分散体を得た。各種評価の結果を表１に示した。
【００８２】
実施例４
実施例１にて工程（Ｉ）における処理時間を７時間に変更した以外は、実施例１と同様の操作をおこない、顔料分散体を得た。各種評価の結果を表１に示した。
【００８３】
比較例１
実施例１にて工程（Ｉ）をおこなわなかった以外は、実施例１と同様の操作をおこない、顔料分散体を得た。各種評価の結果を表１に示した。
【００８４】
【表１】
0006644994.tif 000004
【００８５】
表１から、本発明の顔料分散体の製造方法によれば、乾式粉砕により結晶化度を低くすることで、粒径が小さく、粘度の低い分散体が得られ、分散体中の顔料は適度な結晶化度を有することがわかる。また、これらの結果によれば、コントラスト比が高いカラーフィルター用顔料分散体を効率的に製造することができることがわかる。
【００８６】
実施例５〜１１  インクジェット記録用顔料分散体の製造
実施例５
[工程（Ｉ）]
ベンズイミダゾロン顔料（クラリアント社製、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０、商品名「ＰＶ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＨＧ」、結晶化度０．８９）を、振動式媒体ミル（中央化工機株式会社製「ＦＶ−２０」、容器全容量６９Ｌ）に２ｋｇ投入し、外径３０ｍｍ，長さ５９０ｍｍのステンレスロッド（ＳＵＳ３０４）９９本を充填（充填率６１％）し、全振幅８．５ｍｍ、回転数１２００ｒｐｍの条件で１時間処理した。
[工程（II−１）]
工程（Ｉ）で得た顔料２５部に、メタノール（１級、和光純薬工業株式会社製）を７５部加え、室温下にて２４時間撹拌した後、乾燥させ、コーヒーミルを用いて粗粉砕して顔料粉体を得た。
[工程（II−２）]
上記顔料粉体９部に、ジョンクリル６７（アクリル系分散剤、ＢＡＳＦ社製）１部、水酸化ナトリウム０．２３部、アセトン１８部、イオン交換水７１．７７部を加え、０．５ｍｍφのジルコニアビーズ８８８部を充填し、６連サンドミル装置（五十嵐機械製造株式会社製、model No.6TSG-1/4）にて、撹拌翼先端部周速４ｍ／ｓ、温度１０℃にて、２時間分散を行った後、ジルコニアビーズを除去して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体について、ロータリーエバポレーターによりアセトンと水の一部を留去した後、イオン交換水を加えて固形分５質量％に調整して顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表２に示した。
【００８７】
実施例６
実施例５にて工程（II−１）における顔料に加える溶媒をエタノールに変更した以外は、実施例５と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表２に示した。
【００８８】
実施例７
実施例５にて工程（II−１）における顔料に加える溶媒をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に変更した以外は、実施例５と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表２に示した。
【００８９】
実施例８
実施例５にて工程（II−１）における顔料に加える溶媒をアセトン水溶液（アセトン４０質量％）に変更した以外は、実施例５と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表２に示した。
【００９０】
比較例２
実施例５にて工程（Ｉ）及び工程（II−１）を行わなかった以外は、実施例５と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表２に示した。
【００９１】
実施例９
実施例５にて工程（Ｉ）における顔料種をベンズイミダゾロン顔料（ＤＩＣ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５４、商品名「Ｓｙｍｕｌｅｒ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４１９２」、結晶化度０．９３）に変更し、工程（II−１）における溶媒を加えてから撹拌する時間を３時間に変更した以外は、実施例５と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表３に示した。
【００９２】
実施例１０
実施例９にて工程（II−１）における溶媒を加えてから撹拌する時間を８時間に変更した以外は、実施例９と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表３に示した。
【００９３】
実施例１１
実施例９にて工程（II−１）における溶媒を加えてから撹拌する時間を２４時間に変更した以外は、実施例９と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表３に示した。
【００９４】
比較例３
実施例１１にて工程（Ｉ）及び工程（II−１）を行わなかった以外は、実施例１１と同様の操作をおこない、顔料水分散体を得た。各種評価の結果を表３に示した。
【００９５】
【表２】
0006644994.tif 000005
【００９６】
【表３】
0006644994.tif 000006
【００９７】
表２および表３から、本発明の顔料分散体の製造方法によれば、乾式粉砕により結晶化度を低くした後、種々の溶媒中で撹拌することで、粒径が小さい顔料が得られ、さらに湿式分散を行うことにより、粒径が小さな顔料分散体が得られ、高い印字濃度を有するインクジェット記録用顔料分散体を効率的に製造することができることがわかる。