(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールと、トルエン及び／又はクロロトルエンと、を含み、トルエン及び／又はクロロトルエンの含有量がラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールの質量に対して５００質量ｐｐｍ以上であり、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを５質量％含む酢酸エチル溶液としたときのハーゼン色数ＡＰＨＡが４０以下である、１，１’−ビ−２−ナフトール組成物。
【請求項２】
Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ及びＶの含有量がラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールの質量に対してそれぞれ３質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，１’−ビ−２−ナフトール組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
１，１’−ビ−２−ナフトールやこれを原料とした誘導体は金属錯体触媒や光学材料の原料として用いられており、様々な製造方法により得られた１，１’−ビ−２−ナフトールが提供されている（特許文献１，２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１７１３２７号公報
【特許文献２】特開２０００−２４７９２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ところで、１，１’−ビ−２−ナフトールを原料として用いて目的化合物の合成を行う場合、一般に１，１’−ビ−２−ナフトールを有機溶媒に溶解させて反応を行う。その際、例えば有機溶媒として酢酸エチルを用いる場合に、１，１’−ビ−２−ナフトールは酢酸エチルへの溶解に時間がかかるという問題がある。
【０００５】
本発明の実施形態は、以上の点に鑑み、１，１’−ビ−２−ナフトールの酢酸エチルへの溶解速度を向上することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、種々検討していく中で、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールにトルエン及び／又はクロロトルエンを含ませることにより、１，１’−ビ−２−ナフトールの酢酸エチルへの溶解速度が向上することを見い出した。
【０００７】
本発明の実施形態は、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールと、トルエン及び／又はクロロトルエンと、を含み、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを５質量％含む酢酸エチル溶液としたときのハーゼン色数ＡＰＨＡが４０以下である１，１’−ビ−２−ナフトール組成物である。
【発明の効果】
【０００８】
本実施形態であると、１，１’−ビ−２−ナフトールとしてラセミ体を用い、トルエン及び／又はクロロトルエンを加えることにより、１，１’−ビ−２−ナフトールの酢酸エチルへの溶解速度を向上することができる。本実施形態であると、また、酢酸エチル溶液中での１，１’−ビ−２−ナフトールの色相の悪化を抑制することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物は、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールと、トルエン及び／又はクロロトルエンと、を含むものである。
【００１０】
１，１’−ビ−２−ナフトールはＢＩＮＯＬとも称され、２つの光学異性体（即ち、（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトール、（Ｓ）−１，１’−ビ−２−ナフトール）がある。本実施形態では、１，１’−ビ−２−ナフトールとしてラセミ体（即ち、（ＲＳ）−１，１’−ビ−２−ナフトール）を用いる。ラセミ体を用いることにより、Ｒ体やＳ体を用いた場合と比べて酢酸エチルへの溶解速度を上昇させることができる。
【００１１】
本実施形態では、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールとともに、トルエン及び／又はクロロトルエンを含有させる。１，１’−ビ−２−ナフトールは常温ではトルエンやクロロトルエンには溶解しないが、トルエンやクロロトルエンを含有させることにより、１，１’−ビ−２−ナフトールの酢酸エチルへの溶解速度を上昇させることができる。その理由は明らかではないが、トルエンやクロロトルエンが常温において助溶媒として作用するためと考えられる。クロロトルエンとしては、２−クロロトルエン、３−クロロトルエン、４−クロロトルエンが挙げられ、好ましくは２−クロロトルエンを用いることである。
【００１２】
トルエン及び／又はクロロトルエンの含有量（即ち、トルエン単独の場合はトルエンの含有量、クロロトルエン単独の場合はクロロトルエンの含有量、トルエンとクロロトルエンの併用の場合は両者の合計含有量）は、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールの質量に対して、５００質量ｐｐｍ以上であることが、酢酸エチルへの溶解速度の向上効果を高める上で好ましい。この含有量は、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ以上であり、１質量％以上でもよい。トルエン及び／又はクロロトルエンの含有量の上限は、特に限定されず、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールの質量に対して、例えば５０質量％以下でもよく、２５質量％以下でもよく、１５質量％以下でもよい。
【００１３】
トルエン及び／又はクロロトルエンの含有量は、ＧＣ（ガスクロマトグラフ）により定量することができる。
【００１４】
本実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物は、酢酸エチルに溶解させてラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを５質量％含む酢酸エチル溶液としたときのハーゼン色数ＡＰＨＡが４０以下である。これにより、酢酸エチル溶液中での１，１’−ビ−２−ナフトールの色相の悪化を抑制することができる。ハーゼン色数ＡＰＨＡは、３５以下であることが好ましく、より好ましくは３０以下である。ハーゼン色数ＡＰＨＡは、０に近いほど着色が少なく、１，１’−ビ−２−ナフトールが白色に近いことを意味する。そのため、ハーゼン色数ＡＰＨＡの下限は、特に限定されないが、例えば５以上でもよく、１０以上でもよい。
【００１５】
ハーゼン色数ＡＰＨＡは、ＪＩＳ  Ｋ００７１−１：２０１７に準拠した光電色彩計により測定される。
【００１６】
ハーゲン色数ＡＰＨＡは、例えば１，１’−ビ−２−ナフトール組成物に含まれる金属の量を減らすことにより小さくすることができる。一実施形態において、１，１’−ビ−２−ナフトール組成物は、Ｃｕ（銅）、Ｆｅ（鉄）、Ｎｉ（ニッケル）及びＶ（バナジウム）の含有量が、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールの質量に対して、それぞれ３質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。これらの金属は１，１’−ビ−２−ナフトールの着色を引き起こすため、含有量を削減することにより、酢酸エチル溶液中での色相の悪化を抑制することができる。
【００１７】
これらの金属の含有量は、それぞれ１質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、より好ましくはそれぞれ０．５質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．３質量ｐｐｍ以下である。Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ及びＶからなる群から選択される少なくとも一種は、１，１’−ビ−２−ナフトール組成物に含まれていなくてもよく、即ちこれら金属の含有量はそれぞれ０質量ｐｐｍ（即ち、検出限界未満）でもよい。
【００１８】
ここで、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ及びＶの含有量は、これらの元素としての含有量である。１，１’−ビ−２−ナフトール組成物におけるこれら金属の含有形態としては、例えば塩化銅などの化合物として含まれてもよく、その場合も、上記含有量は金属元素としての含有量である。一実施形態において、これらの金属は、１，１’−ビ−２−ナフトールを合成する際の反応触媒が、精製後に残留することで１，１’−ビ−２−ナフトール組成物に含まれたものであってもよい。
【００１９】
Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ及びＶの含有量は、ＩＣＰ発光分光分析により定量することができる。ここで、ＩＣＰ（誘導結合プラズマ）発光分光分析は、試料にアルゴンプラズマのエネルギーを外部から与えることにより試料に含まれる成分元素（原子）を励起し、励起された原子が低いエネルギー準位に戻るときに放出される発光線（スペクトル線）を測定する方法であり、発光線の位置（波長）から成分元素の種類を判定し、その強度から各元素の含有量を求めることができる。
【００２０】
本実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物の形態は、特に限定されず、例えば乾燥した粉体状でもよく、トルエン及び／又はクロロトルエンの含有量によってはシャーベット状やスラリー状であってもよい。
【００２１】
本実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物には、その効果が損なわれない範囲で、上記した各成分の他に、トルエン及びクロロトルエン以外の有機溶媒などの他の成分が含まれてもよい。
【００２２】
本実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物の製造方法は、特に限定されない。例えば、β−ナフトールの溶液中で溶媒に溶解したβ−ナフトール同士の反応によりラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを得る工程を含む方法でもよい。
【００２３】
該工程で使用する溶媒としては、例えば、芳香族化合物、脂環族化合物、脂肪族化合物などの各種有機溶媒を挙げることができ、これらはいずれか１種用いても、２種類以上を併用してもよい。ここで、芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロトルエンなどが挙げられる。脂環族化合物としては、例えば、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、及びメチルシクロヘキサンが挙げられる。脂肪族化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコールなどの脂肪族一価アルコール、エチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどの脂肪族エーテル、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ヘキサン、ヘプタンなどのアルカンが挙げられる。これらの溶媒のうち、芳香族化合物及び脂肪族化合物からなる群から選択される少なくとも一種が好ましく、より好ましくはトルエン、キシレン及びイソブチルアルコールからなる群から選択される少なくとも一種である。
【００２４】
β−ナフトール同士の反応によりラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを合成する方法としては、例えば、β−ナフトールの酸化カップリング反応が挙げられる。β−ナフトール同士を酸化カップリングする方法としては、例えば、β−ナフトールを有機溶媒に溶解し、反応触媒の存在下、反応温度０〜１００℃で、反応溶液を攪拌する方法が挙げられる。反応触媒としては、遷移金属触媒が好ましく、例えば、硝酸銅、塩化銅、臭化銅、塩化鉄などをいずれか１種又は２種以上組み合わせて用いてもよい。酸化カップリング反応においては、β−ナフトールを溶解した溶液に対して空気などの酸素含有気体を接触させること、例えば系内に酸素含有気体を導入して反応を行うことが好ましい。
【００２５】
一実施形態において、β−ナフトールの溶液中でβ−ナフトール同士の反応により１，１’−ビ−２−ナフトールを得る際に、反応により生成する１，１’−ビ−２−ナフトールが溶液から析出する条件で当該反応を行うことが、ハーゼン色数ＡＰＨＡの低減を図る上で好ましい。このように生成した１，１’−ビ−２−ナフトールを反応溶液から析出させつつ反応を行うことにより、着色が少なく色相が良好な１，１’−ビ−２−ナフトールを簡便に得ることができる。
【００２６】
１，１’−ビ−２−ナフトールを析出させる条件は、溶媒と温度と系中濃度とにより調整可能である。例えば、溶媒に溶解したβ−ナフトール同士を温度Ｔで反応させる方法において、該温度Ｔを、反応により生成される１，１’−ビ−２−ナフトールが反応溶液から析出する温度に設定して、当該反応を行えばよい。生成される１，１’−ビ−２−ナフトールの系中の濃度が、１，１’−ビ−２−ナフトールの溶解度よりも高くなれば、反応中に１，１’−ビ−２−ナフトールは飽和状態となって溶液から析出される。そのため、溶媒に応じて、１，１’−ビ−２−ナフトールの溶解度が、生成される１，１’−ビ−２−ナフトールの系中の濃度よりも低くなるように、温度Ｔを設定すればよい。
【００２７】
上記酸化カップリング反応は、溶媒に溶解しきれないβ−ナフトールが存在する系で行われることが好ましい。すなわち、β−ナフトールが飽和状態にあり、溶解しきれず溶液から遊離したβ−ナフトールが溶液とともに存在する不均一系で、β−ナフトール同士の反応を行ってもよい。なお、遊離したβ−ナフトールは上記反応を継続させることにより消費することができる。すなわち、上記反応を継続させることにより、溶媒に溶解しきれずに存在するβ−ナフトールが溶媒に逐次溶解して上記反応に用いられる。
【００２８】
上記酸化カップリング反応により析出した１，１’−ビ−２−ナフトールは、濾過などにより反応溶液から分離した後、反応触媒などの残存する不純物を除去するための精製工程を行ってもよい。詳細には、例えば、酢酸エチルなどの１，１’−ビ−２−ナフトールを溶解可能な溶媒に、上記の反応溶液から分離した反応析出物を加えて溶解させ、キレート剤を含む水溶液や酸を含む水溶液などを用いて洗浄することにより、反応触媒などの不純物を除去することができる。その後、例えばエバポレータなどを用いて溶媒を除去し、更に乾燥することでラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを得ることができる。
【００２９】
このようにして得られたラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールにトルエン及び／又はクロロトルエンを添加することにより、実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得ることができる。あるいはまた、酸化カップリング反応等の１，１’−ビ−２−ナフトール製造過程で用いた溶媒としてのトルエン及び／又はクロロトルエンが残存する条件で精製、乾燥を行うことにより、実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得てもよい。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例および比較例に基づいてより詳細に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、測定・評価方法は以下のとおりである。
【００３１】
［溶媒含有量］
実施例および比較例の各１，１’−ビ−２−ナフトール組成物中の溶媒含有量（トルエン、クロロトルエン、ヘキサンの含有量）は、ＧＣ測定により求めた。ＧＣ分析条件は以下のとおりである。
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｊ＆Ｗ  Ｃｏｌｕｍｎ  ＤＢ−１，１５ｍ×０．５３ｍｍ×０．１５μｍ
温度プログラム：４０℃（５分間）−（１０℃／分間）−３００℃（１０分間）
注入口温度：３００℃
検出器温度：３００℃
キャリアガス：Ｎ２
【００３２】
［金属含有量］
実施例および比較例の各１，１’−ビ−２−ナフトール組成物中の金属含有量（Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｖの含有量）は、アジレントテクノロジー社製のＩＣＰ発光分光分析装置（Ａｇｉｌｅｎｔ５１００）を用いて測定した。その際、１，１’−ビ−２−ナフトール組成物の試料１．２５ｇを採取し、ＤＭＦに溶解させ、この溶液を用いて測定を行った。
【００３３】
［溶解速度試験：溶解時間］
実施例および比較例の各１，１’−ビ−２−ナフトール組成物について、１，１’−ビ−２−ナフトールとして３ｇに相当する量の当該組成物を量り取り、攪拌子とともに１００ｍＬビーカーに入れ、酢酸エチル１７ｇを加えてからマグネチックスターラーを用いて攪拌を開始した。３０℃の雰囲気下で、攪拌開始から１，１’−ビ−２−ナフトールが均一溶解するまでの時間を計測した。
【００３４】
［色相：ハーゼン色数ＡＰＨＡ］
実施例および比較例の各１，１’−ビ−２−ナフトール組成物について、酢酸エチルに溶解させて１，１’−ビ−２−ナフトールを５質量％含む酢酸エチル溶液を作製した。得られた酢酸エチル溶液のハーゼン色数ＡＰＨＡを、日本電色工業社製の分光色彩計（ＳＥ６０００）により測定した。
【００３５】
［実施例１］
攪拌器、冷却器、空気導入管および温度計を備えたガラス製反応器に、β−ナフトール５０ｇ、塩化銅（II）０．４ｇ、ＴＭＥＤＡ（テトラメチルエチレンジアミン）０．６ｇおよびトルエン１５０ｇを仕込み、５０℃で攪拌してβ−ナフトールを溶解させた。５０℃のトルエンに対するβ−ナフトールの溶解度は９質量％であるため、約７０質量％のβ−ナフトールは溶解していない。そのため、反応系は、β−ナフトールの飽和溶液とともに、溶解していないβ−ナフトールが存在する不均一系であった。その後、５０℃に維持して攪拌しながら、空気を３００ｍｌ／分の速度で１２時間吹き込み、酸化カップリング反応を行って、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトール（ラセミ体ＢＩＮＯＬ）を合成した。５０℃のトルエンに対する１，１’−ビ−２−ナフトールの溶解度は１質量％であるため、１，１’−ビ−２−ナフトールが析出する条件で酸化カップリング反応が行われており、すなわち、１，１’−ビ−２−ナフトールを反応溶液から析出させつつ酸化カップリング反応が行われた。
【００３６】
得られた反応溶液から反応析出物をろ過して採取し、精製を行った。詳細には、反応析出物を酢酸エチル１５０ｇに溶解させ、この溶液に１０質量％ＥＤＴＡ−４ナトリウム水溶液１５０ｇを加えて有機溶媒層を洗浄した。さらにこの溶液に１規定塩酸１５０ｇを用いて同様に有機溶媒層を洗浄した。つづいて、水１５０ｇを用いて水洗を繰り返した。水洗後、エバポレータを用いて有機溶媒層から溶媒を留去して得られた結晶を、減圧下、７０℃で６時間乾燥させた。得られた結晶に塩化銅を添加した。塩化銅は、銅が残存する影響を調べるために添加したものであり、１，１’−ビ−２−ナフトール５０ｇに対して０．０１ｍｇ（銅として約０．００５ｍｇ）を添加した。次いで、トルエンを１，１’−ビ−２−ナフトール１００質量部に対して１０質量部添加することにより、トルエンで湿った粉体状（ウェット粉体状）の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００３７】
［実施例２〜４］
塩化銅添加後のトルエンの添加量を、１，１’−ビ−２−ナフトール１００質量部に対して、実施例２では１質量部、実施例３では０．１質量部、実施例４では０．０５質量部とし、その他は実施例１と同様にして、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００３８】
［実施例５，６］
塩化銅添加後に、トルエンを添加する代わりに２−クロロトルエンを添加し、２−クロロトルエンの添加量を、１，１’−ビ−２−ナフトール１００質量部に対して、実施例５では１質量部、実施例６では０．１質量部とし、その他は実施例１と同様にして、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００３９】
［比較例１］
反応溶媒としてトルエンの代わりに塩化メチレンを用い、その他は実施例１と同様に酸化カップリング反応を行った。反応溶液から反応析出物をろ過して採取した後に、シリカカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：ジエチルエーテル＝９：１（体積比））を用いて精製した。精製後の結晶に実施例１と同様にして塩化銅を添加し、減圧・常温で２４時間乾燥して、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００４０】
［比較例２］
反応溶媒としてトルエンの代わりにヘキサンを用い、また、塩化銅添加後にトルエンを添加する代わりにヘキサンを添加し、ヘキサンの添加量は１，１’−ビ−２−ナフトール１００質量部に対して０．０５質量部とし、その他は実施例１と同様にして、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００４１】
［比較例３］
（Ｒ）−１，１’−ビ−２−ナフトール（（Ｒ）−ＢＩＮＯＬ、富士フイルム和光純薬製）にトルエンと塩化銅を添加し、固形分濃度８５質量％に調製した。ここで、塩化銅は１，１’−ビ−２−ナフトール５０ｇに対して０．１ｍｇ（銅として約０．０５ｍｇ）を添加した。次いで、常温にて減圧乾燥を行ってトルエンを留去して、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００４２】
［比較例４］
（Ｓ）−１，１’−ビ−２−ナフトール（（Ｓ）−ＢＩＮＯＬ、富士フイルム和光純薬製）にトルエンと塩化銅を添加し、固形分濃度８５質量％に調製した。ここで、塩化銅は１，１’−ビ−２−ナフトール５０ｇに対して０．１ｍｇ（銅として約０．０５ｍｇ）を添加した。次いで、常温にて減圧乾燥を行ってトルエンを留去して、粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００４３】
［比較例５］
精製時に水洗をせずにエバポレータを用いて溶媒を留去して得られた結晶を乾燥させ、得られた結晶にトルエンを１，１’−ビ−２−ナフトール１００質量部に対して１０質量部添加し、その他は実施例１と同様にして、ウェット粉体状の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物を得た。
【００４４】
上記で得られた実施例１〜６および比較例１〜５の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物について、溶媒含有量（ＢＩＮＯＬに対する質量％）と金属含有量（ＢＩＮＯＬに対する質量ｐｐｍ）を測定した。結果を下記表１に示す。なお、金属含有量については、Ｃｕの含有量は表１に示すとおりであり、Ｆｅ、Ｎｉ及びＶについてはいずれも検出限界未満、即ち０質量ｐｐｍであった。
【００４５】
また、実施例１〜６および比較例１〜５の１，１’−ビ−２−ナフトール組成物について、溶解速度試験を行って溶解時間を計測するとともに、酢酸エチル溶液に溶解させたときの色相（ハーゼン色数ＡＰＨＡ）を測定した。結果を下記表１に示す。
【００４６】
【表１】
0006793268.tif 000002
【００４７】
表１に示すように、比較例１では、１，１’−ビ−２−ナフトールにトルエン等の溶媒を含有させていないため、酢酸エチルへの溶解時間が長かった。比較例２では、溶媒としてヘキサンが含まれていたが、ヘキサンでは酢酸エチルへの溶解速度の上昇は見られなかった。
【００４８】
これに対し、実施例１〜６では、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールにトルエン又はクロロトルエンを含有させたことにより、酢酸エチルへの溶解速度が上昇していた。このように溶解速度が上昇することは、溶解時間の短縮により、１，１’−ビ−２−ナフトールを原料として用いる目的化合物の生産効率向上につながる。また、トルエン又はクロロトルエンが助溶媒として酢酸エチルの一部を置き換えることができ、コストの高い酢酸エチルの量を減らすことで、目的化合物の製造コストの低減につながる。そのため、工業的に有利である。
【００４９】
一方、比較例３，４では、溶媒としてトルエンが含まれていたが、１，１’−ビ−２−ナフトールがラセミ体ではなく、Ｒ体又はＳ体であったため、酢酸エチルへの溶解速度の上昇効果が小さかった。このように１，１’−ビ−２−ナフトールとしてラセミ体を用いることにより、Ｒ体やＳ体を用いた場合と比べて酢酸エチルへの溶解速度を大きく上昇させることができた。
【００５０】
また、実施例１〜６であると、銅の含有量が少なく、酢酸エチル溶液中での色相の悪化が小さかった。これに対し、銅の含有量が多い比較例５では、酢酸エチル溶液に溶解させたときのハーゼン色数ＡＰＨＡが高く、酢酸エチル溶液中での色相の悪化が大きかった。
【００５１】
以上、本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これら実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその省略、置き換え、変更などは、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明の実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物は、例えば、光学材料の原料に利用することができる。
【要約】
【課題】１，１’−ビ−２−ナフトールの酢酸エチルへの溶解速度を向上する。
【解決手段】実施形態に係る１，１’−ビ−２−ナフトール組成物は、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールと、トルエン及び／又はクロロトルエンと、を含むものであり、かつ、ラセミ体１，１’−ビ−２−ナフトールを５質量％含む酢酸エチル溶液としたときのハーゼン色数ＡＰＨＡが４０以下である。
【選択図】なし