(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン：
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ＮＲ８Ｒ９又はＮＨＲ７（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであり、かつＲ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）であり、かつ
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに隔てられている）、
及び／又は
−  前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく；
前記式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有しておらず；かつ
Ｚが、以下である：
【化１】
0006744322.tif 000034
（式中、
Ｒ０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、
Ｒ１は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ２と一緒になってＲ４となり、
Ｒ２は、水素ラジカルであるか、又は１〜１８個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を有していてもよいアルキル、シクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ１と一緒になってＲ４となり、
Ｒ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、及び
Ｒ４は、１，２−エチレン又は１，２−プロピレン又は１，３−プロピレン又は１，３−ブチレン又は１，３−ペンチレンであり、
ここで、
Ｒ０及びＲ２は、一緒になって、３〜６個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を有していてもよいアルキレンラジカルとなってもよく、
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、３〜６個の炭素原子を有するアルキレンラジカルとなってもよい）、
使用。
【請求項２】
Ｚが、以下である、請求項１に記載の使用：
【化２】
0006744322.tif 000035
【請求項３】
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン：
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ＮＲ８Ｒ９又はＮＨＲ７（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであり、かつＲ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）であり、かつ
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに隔てられている）、
及び／又は
−  前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく；
前記式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有しておらず；かつ
Ａが、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−ペンチレン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，５−ペンチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、２，２（４），４−トリメチル−１，６−ヘキサメチレン、１，８−オクチレン、１，１０−デシレン、１，１２−ドデシレン、（１，５，５−トリメチルシクロヘキサン−１−イル）メタン−１，３、１，３−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，４−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，３−フェニレンビス（メチレン）、２−及び／又は４−メチル−１，３−シクロヘキシレン、Ｎ−メチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、Ｎ−エチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，５−ペンチレン、４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，６−ヘキシレン、７−アザ−１，１３−トリデシレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、３，６−ジオキサ−１，８−オクチレン並びに４，７−ジオキサ−１，１０−デシレンからなる群から選択される、
使用。
【請求項４】
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン：
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ＮＲ８Ｒ９又はＮＨＲ７（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであり、かつＲ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）であり、かつ
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに隔てられている）、
及び／又は
−  前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく；
前記式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有しておらず；かつ
Ｙが、ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有し、置換されていてもよいアルキレンラジカルである）である、
使用。
【請求項５】
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン：
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ＮＲ８Ｒ９又はＮＨＲ７（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであり、かつＲ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）であり、かつ
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに隔てられている）、
及び／又は
−  前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく；
前記式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有しておらず；かつ
Ｙが、ＨＸ（式中、Ｘは、ＮＲ７であり、ここで、Ｒ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）である、
使用。
【請求項６】
前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンが、少なくとも部分的に、官能性化合物との反応生成物の形態であり、かつ
前記官能性化合物が、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される少なくとも１つの反応基を有する、請求項５に記載の使用。
【請求項７】
前記反応生成物が、以下の式（ＩＩ）を有することを特徴とする、請求項６に記載の使用：
【化３】
0006744322.tif 000036
（式中、
ｐは、１〜６の整数であり、かつｒは、０〜５の整数であり、ここで、（ｐ＋ｒ）は、１〜６の整数であり、
Ｌは、
１４〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子を有していてもよい、（ｐ＋ｒ）価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
Ｑ’と一緒になって、置換されていてもよい５員環若しくは６員環を形成する、（ｐ＋ｒ＋１）価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
共有結合であるか、又は
水素ラジカルであり、
Ｑは、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される反応基であり、及び
Ｑ’は、ＱとＨＸとの反応から形成された連結単位である）。
【請求項８】
Ｑ’が、以下からなる群から選択される、請求項７に記載の使用：
【化４】
0006744322.tif 000037
（式中、
Ｄは、Ｏ又はＳであり、
Ｗは、Ｏ又はＮＲ１０であり、かつＲ１０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ０は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ１は、２〜８個の炭素原子を有し、カルボキシル置換したアルキレン、アルケンジイル又はフェニレンラジカルであり、
Ｅ２は、２〜５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンラジカルであるか、又は２若しくは３個の炭素原子を有するＯ結合ヒドロキシアルキレンオキシラジカルであり、
Ｅ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有し、エーテル、エステル、アミノ若しくはアミド基の形態のヘテロ原子を有していてもよい一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はＬと一緒になって、置換されていてもよい１，４−ブチレン若しくは１，５−ペンチレンラジカルとなり、
Ｅ４は、水素又はメチル又は２〜９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルメチルラジカルであり、
Ｅ５は、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ６は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Ｅ７は、１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ８は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、かつ
ｄは、０又は１である）。
【請求項９】
ｐが、１又は２又は３であり、かつｒが０である、請求項７又は８に記載の使用。
【請求項１０】
シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサン及びシラン基を含有する有機ポリマーからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン及び／又は前記少なくとも１つの反応生成物と、シラン基を含有する少なくとも１つのポリマーとを含む、組成物。
【請求項１２】
シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
シラン基を含有する前記ポリマーが、シラン基を含有する有機ポリマーである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１４】
接着剤又はシーラント又はコーティングである、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シラン基を含有する組成物用のアミジン基を含有する触媒に関する。
【背景技術】
【０００２】
シラン基を含有するポリマーをベースとする硬化性組成物は、例えば接着剤、シーラント又はコーティングとして、多くの工業用途において重要な役割を果たしている。ここで、シラン基を含有するポリマーは、「シリコーン」又は「シリコーンゴム」と一般に言われる、とりわけポリオルガノシロキサン、及び「シラン官能性ポリマー」、「シラン変性ポリマー」（ＳＭＰ）又は「シラン末端ポリマー」（ＳＴＰ）とも言われる、シラン基を含有する有機ポリマーである。それらは、水分の影響下で加水分解され、シラノール基として互いに縮合し、かつその際にシロキサン結合を形成するシラン基の架橋反応によって硬化する。硬化を加速させるために触媒が頻繁に使用される。これらは、非常に多くの場合、毒性学的懸念のある物質であり、それらの物質は、触媒又はその分解生成物がガス放出、移動又は洗浄の結果として放出される場合、とりわけ組成物の硬化後にユーザー及び環境にとって潜在的危険の構成要素となる。
【０００３】
従来使用された架橋触媒は、有機スズ化合物、とりわけジアルキルスズ（ＩＶ）カルボキシレ−トである。これらは、シラノール縮合に関して非常に高い活性で知られており、非常に耐加水分解性であるが、それらは健康にとって有害であり、かつ深刻な水汚染の危険である。それらは、シラン基の前述の加水分解を特に加速させるさらなる触媒、主として塩基性化合物、例えば、特にアミンなどと組み合わせられる。
【０００４】
専門組織及びユーザーによってＥＨＳの側面がより大きく重要視されつつあり、かつより厳しい政府規制のため、有機スズ化合物をより低い毒性の他の触媒で置き換えるためのさらなる努力が以前から行われてきた。例えば、有機チタネート、ジルコネート、及びアルミネートが代わりの金属触媒として記載されてきた。しかしながら、これらは、通常、シラノール縮合に関してより低い触媒活性を有し、はるかにより遅い架橋をもたらす。その加水分解安定性の欠如のため、それらは、原料中の残留水分の結果として組成物の貯蔵の過程でその活性の大部分を失い得、それは硬化が著しく遅くなる又は完全に停止する原因となる。
【０００５】
有機スズ化合物のさらなる公知の代替品は、述べられた金属触媒と組み合わせて、あるいは単独で使用することができる、アミジン類及びグアニジン類のクラスからの高塩基性の窒素化合物である。しかしながら、一般に使用されるアミジン及びグアニジン触媒、例えば、特に１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）及び１，１，３，３−テトラメチル−グアニジン（ＴＭＧ）などの多くは、同様に健康に有害であり、かつ環境にとって危険な揮発性で悪臭の物質である。さらに、それらは、組成物における低い相溶性のために移動し、したがって分離、滲出又は基材汚れを引き起こす傾向がある。ここで、室温で固体である芳香族アミジン類及びグアニジン類の記載された使用が改善策を提供するが、好適な溶媒の使用を必要とし、触媒活性と、したがって架橋速度との損失をもたらす。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、シラン基を含有する組成物の架橋用の触媒であって、高い触媒活性を有し、したがって塗布された組成物の迅速な硬化を可能にし、かつまた高い選択性を有し、したがって組成物の貯蔵安定性を過度に損なわない触媒を提供することが本発明の目的である。さらに、本触媒は、低い蒸気圧と、分離若しくは移動するか、又は蒸発するかのいずれの傾向も有さないように、組成物との高い相溶性とを有するべきであり、可能であれば無臭でありかつ低毒性であるべきである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この目的は、式（Ｉ）のアミジン及び／又はその反応生成物によって達成される。式（Ｉ）のアミジンは脂肪族アミジン基を含有し、芳香族アミジン類がほとんど触媒活性がないか又は完全に触媒不活性であるのに対して、高い触媒活性を示す。先行技術から公知である脂肪族アミジン又はグアニジン基を有する多くの触媒とは対照的に、それは、実質的に無臭であり、室温で非揮発性である。それは、良好な選択性に加えて高い触媒活性を示す。これは、極性基の強い相互作用及び／又は高められた分子量に基づき、より小さく、より極性が少なく、したがって移動しやすいアミジン類と比べて、低下した活性が予期されるであろうことを考えると特に驚くべきことである。
【０００８】
これらの特性により、式（Ｉ）のアミジン及び／又はその反応生成物は、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒として非常に好適であり、ここで、唯一の触媒として又はさらなる触媒と組み合わせて、それは、未硬化組成物の貯蔵性を損なうことなく、迅速に硬化して機械的に高品質で耐久性のある材料を与えることを可能にする。硬化前及び硬化後の両方で、それは組成物と優れた相溶性を有し、触媒関連移動効果が主要な役割を果たす先行技術による多くの類似のアミジン又はグアニジン触媒とは対照的に、分離するか又は移動するかのいずれのいかなる傾向も有さない。それは、脂っぽい又は粘着性の表面を有さず、それらが基材汚れを引き起こさない低排出及び低臭性製品を可能にする。最後に、式（Ｉ）のアミジン及びその反応生成物は、商業的に入手可能である安価な出発原料から、助剤なしに驚くほど簡単かつ迅速な方法で製造可能である。
【０００９】
本発明のさらなる態様は、さらなる下記の独立的態様の主題である。本発明の特に好ましい実施形態は、従属的態様の主題である。
本発明の態様として、以下の態様を挙げることができる：
《態様１》
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン：
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分を有していてもよく、かつエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を有していてもよい、二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基であり、かつ
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに隔てられている）、
及び／又は
−  前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく、かつ前記式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合している窒素原子又はヘテロ芳香環系の一部である窒素原子のいずれも有していない、使用。
《態様２》
Ｚが、以下である、態様１に記載の使用：
【化１】
0006744322.tif 000002
（式中、
Ｒ０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、
Ｒ１は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ２と一緒になってＲ４となり、
Ｒ２は、水素ラジカルであるか、又は１〜１８個の炭素原子を有し、かつヘテロ原子を有していてもよいアルキル、シクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ１と一緒になってＲ４となり、
Ｒ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、及び
Ｒ４は、１，２−エチレン又は１，２−プロピレン又は１，３−プロピレン又は１，３−ブチレン又は１，３−ペンチレンであり、
ここで、
Ｒ０及びＲ２は、一緒になって、３〜６個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を有していてもよいアルキレンラジカルとなってもよく、
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、３〜６個の炭素原子を有するアルキレンラジカルとなってもよい）。
《態様３》
Ｚが、以下である、態様２に記載の使用：
【化２】
0006744322.tif 000003
《態様４》
Ａが、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−ペンチレン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，５−ペンチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、２，２（４），４−トリメチル−１，６−ヘキサメチレン、１，８−オクチレン、１，１０−デシレン、１，１２−ドデシレン、（１，５，５−トリメチルシクロヘキサン−１−イル）メタン−１，３、１，３−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，４−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，３−フェニレンビス（メチレン）、２−及び／又は４−メチル−１，３−シクロヘキシレン、Ｎ−メチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、Ｎ−エチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，５−ペンチレン、４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，６−ヘキシレン、７−アザ−１，１３−トリデシレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、３，６−ジオキサ−１，８−オクチレン並びに４，７−ジオキサ−１，１０−デシレンからなる群から選択される、態様１〜３のいずれか一項に記載の使用。
《態様５》
Ｙが、ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒になって、４〜１０個の炭素原子を有し、置換されていてもよいアルキレンラジカルである）である、態様１〜４のいずれか一項に記載の使用。
《態様６》
Ｙが、ＨＸ（式中、Ｘは、Ｏ又はＳ又はＮＲ７であり、ここで、Ｒ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）である、態様１〜４のいずれか一項に記載の使用。
《態様７》
前記官能性化合物が、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される少なくとも１つの反応基を有する、態様１〜６のいずれか一項に記載の使用。
《態様８》
前記反応生成物が、以下の式（ＩＩ）を有することを特徴とする、態様６又は７に記載の使用：
【化３】
0006744322.tif 000004
（式中、
ｐは、１〜６の整数であり、かつｒは、０〜５の整数であり、ここで、（ｐ＋ｒ）は、１〜６の整数であり、
Ｌは、
１４〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子を有していてもよい、（ｐ＋ｒ）価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
Ｑ’と一緒になって、置換されていてもよい５員環若しくは６員環を形成する、（ｐ＋ｒ＋１）価のヒドロカルビルラジカルであるか、又は
共有結合であるか、又は
水素ラジカルであり、
Ｑは、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される反応基であり、及び
Ｑ’は、ＱとＨＸとの反応から形成された連結単位である）。
《態様９》
Ｑ’が、以下からなる群から選択される、態様８に記載の使用：
【化４】
0006744322.tif 000005
（式中、
Ｄは、Ｏ又はＳであり、
Ｗは、Ｏ又はＮＲ１０であり、かつＲ１０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ０は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ１は、２〜８個の炭素原子を有し、カルボキシル置換したアルキレン、アルケンジイル又はフェニレンラジカルであり、
Ｅ２は、２〜５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンラジカルであるか、又は２若しくは３個の炭素原子を有するＯ結合ヒドロキシアルキレンオキシラジカルであり、
Ｅ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有し、エーテル、エステル、アミノ若しくはアミド基の形態のヘテロ原子を有していてもよい一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はＬと一緒になって、置換されていてもよい１，４−ブチレン若しくは１，５−ペンチレンラジカルとなり、
Ｅ４は、水素又はメチル又は２〜９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルメチルラジカルであり、
Ｅ５は、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ６は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Ｅ７は、１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ８は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、かつ
ｄは、０又は１である）。
《態様１０》
ｐが、１又は２又は３であり、かつｒが０である、態様８又は９に記載の使用。
《態様１１》
シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサン及びシラン基を含有する有機ポリマーからなる群から選択される、態様１〜１０のいずれか一項に記載の使用。
《態様１２》
前記式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン及び／又は態様１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの反応生成物と、シラン基を含有する少なくとも１つのポリマーとを含む、組成物。
《態様１３》
シラン基を含有する前記ポリマーが、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンである、態様１２に記載の組成物。
《態様１４》
シラン基を含有する前記ポリマーが、シラン基を含有する有機ポリマーである、態様１２に記載の組成物。
《態様１５》
接着剤又はシーラント又はコーティングである、態様１２〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、
−  式（Ｉ）
Ｙ−Ａ−Ｚ  （Ｉ）
（式中、
Ａは、２〜３０個の炭素原子を有し、かつ不飽和成分及び任意選択的にエーテル酸素又は第二級若しくは第三級アミン窒素を任意選択的に含有する二価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｙは、ヒドロキシル、メルカプト又はアミノ基であり、及び
Ｚは、窒素原子によって結合したアミジン基であり、
ここで、Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに切り離されている）
の少なくとも１つのアミジンの、及び／又は
−  式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの官能性化合物との少なくとも１つの反応生成物
の、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒としての使用であって、
Ａが、ポリオキシアルキレンラジカルではなく、式（Ｉ）のアミジンが、芳香環に直接結合しているか、又はヘテロ芳香環系、例えばイミダゾール又はピリミジンの一部であるいかなる窒素原子も含有しない、使用に関する。
【００１１】
本明細書では、用語「シラン基」は、有機ラジカル又はポリオルガノシロキサンラジカルに結合しているシリル基を意味し、１〜３、とりわけ２又は３つの加水分解性置換基をケイ素原子上に有する。特に有用な加水分解性置換基はアルコキシラジカルである。これらのシラン基はまた、「アルコキシシラン基」と言われる。シラン基はまた、部分的に又は完全に加水分解した形態であってもよい。
【００１２】
「ヒドロキシシラン」、「イソシアナトシラン」、「アミノシラン」及び「メルカプトシラン」は、シラン基に加えて、１つ又は複数のヒドロキシル、イソシアナト、アミノ又はメルカプト基を有機ラジカル上に有するオルガノアルコキシ基をそれぞれ意味する。
【００１３】
「官能性化合物」は、式（Ｉ）のアミジンと反応基によって反応して反応生成物を与えることができる化合物を意味する。
【００１４】
「第一級アミノ基」及び「第一級アミン窒素」は、有機ラジカルに結合しているＮＨ２基及びその窒素原子をそれぞれ意味し、「第二級アミノ基」及び「第二級アミン窒素」は、一緒に環の部分であってもよい２つの有機ラジカルに結合しているＮＨ基及びその窒素原子をそれぞれ意味し、「第三級アミノ基」及び「第三級アミン窒素」は、その２つ又は３つが一緒に１つ又は複数の環の部分であってもよい、３つの有機ラジカルに結合しているＮ基及びその窒素原子をそれぞれ意味する。
【００１５】
「ポリオキシアルキレンラジカル」は、エーテル基を含有し、かつ連続して（Ｏ−Ｒ）型（式中、Ｒは、例えば、２個の活性水素原子を有するスタータ分子上へのエチレンオキシド又は１，２−プロピレンオキシドの重付加からのようなアルキレンラジカルである）の３つ以上の繰り返し単位を含有する線状のヒドロカルビルラジカルを意味する。
【００１６】
ポリオール又はポリイソシアネートなどの「ポリ」から始まる物質名は、１分子当たりその名称に見られる２つ以上の官能基を正式に含有する物質を意味する。
【００１７】
用語「有機ポリマー」は、ポリ反応（重合、重付加、重縮合）によって製造され、かつ炭素原子の大部分をポリマー骨格中に有する、化学的に均一であるが、重合度、モル質量及び鎖長に関して異なる高分子の集合体と、そのような高分子の集合体の反応生成物とを包含する。ポリオルガノシロキサン骨格を有するポリマー（一般に「シリコーン」と言われる）は、本明細書との関連では有機ポリマーではない。
【００１８】
用語「シラン基を含有するポリエーテル」はまた、シラン基を含有し、かつポリエーテル単位に加えてウレタン基、ウレア基又はチオウレタン基を含有してもよい有機ポリマーを包含する。シラン基を含有するそのようなポリエーテルはまた、「シラン基を含有するポリウレタン」と言われてもよい。
【００１９】
「分子量」は、分子又は「ラジカル」とも言われる分子の部分のモル質量（１分子当たりのグラムの単位での）を意味すると本明細書では理解される。「平均分子量」は、分子又はラジカルのオリゴマー混合物又はポリマー混合物の数平均分子量Ｍｎを意味すると理解され、それは、典型的には、標準としてのポリスチレンに対してゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される。
【００２０】
「貯蔵安定な」又は「貯蔵可能な」は、貯蔵の結果としてその使用にとって適切な程度まで、その用途又は使用特性、とりわけ粘度及び架橋速度のいかなる変化もなしに長期間にわたって、典型的には少なくとも３カ月、６カ月以上まで好適な容器中において室温で貯蔵することができる場合の物質又は組成物を言う。
【００２１】
本明細書における式中の点線は、それぞれの場合に置換基と相当する分子ラジカルとの間の結合を表す。「室温」は、約２３℃の温度を意味する。
【００２２】
式（Ｉ）のアミジンはまた、互変異性体形態であってもよい。式（Ｉ）のアミジンのすべての可能な互変異性体形態が本発明との関連で均等であると考えられる。
【００２３】
さらに、式（Ｉ）のアミジンは、プロトン化形態であってもよい。
【００２４】
式（Ｉ）のアミジンは同様に、とりわけ亜鉛、鉄又はモリブデンのカチオンとの錯化形態であってもよい。
【００２５】
好ましくは、Ｚは、
【化１】
0006744322.tif 000006
（式中、
Ｒ０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、
Ｒ１は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ２と一緒にＲ４であり、
Ｒ２は、水素ラジカルであるか、又は１〜１８個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を任意選択的に含有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ１と一緒にＲ４であり、
Ｒ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであり、及び
Ｒ４は、１，２−エチレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、１，３−ブチレン又は１，３−ペンチレンであり、
ここで、
Ｒ０及びＲ２は、一緒に、３〜６個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を任意選択的に含有するアルキレンラジカルであってもよく、及び
Ｒ２及びＲ３は、一緒に、３〜６個の炭素原子を有するアルキレンラジカルであってもよい）
である。
【００２６】
Ｒ０は、好ましくは、水素ラジカルであるか、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカル、とりわけ水素ラジカルである。
【００２７】
Ｒ１は、好ましくは、水素ラジカルであるか、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ２と一緒にＲ４である。
【００２８】
Ｒ２は、好ましくは、１〜１２、とりわけ１〜８個の炭素原子を有し、かつエーテル酸素又は第三級アミン窒素を任意選択的に含有するアルキル、シクロアルキル若しくはアラルキルラジカルであるか、又はＲ１と一緒にＲ４である。
【００２９】
Ｒ３は、好ましくは、水素ラジカルであるか、又は１〜８、とりわけ１〜４個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである。
【００３０】
Ｒ３は、より好ましくは、水素ラジカル又はメチルラジカル、最も好ましくはメチルラジカルである。
【００３１】
より好ましくは、Ｚは、
【化２】
0006744322.tif 000007
である。
【００３２】
式（Ｉ）のそのようなアミジンは、特に簡単な方法でかつ高純度で製造可能である。
【００３３】
好ましくは、Ｒ４は１，３−プロピレンである。そのようなアミジンは、特に高い触媒活性を有する。
【００３４】
最も好ましくは、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４は１，３−プロピレンである。
【００３５】
好ましくは、Ａは、２〜２０、とりわけ２〜１２個の炭素原子を有する。
【００３６】
Ｙ及びＺは、少なくとも２個の炭素原子によって互いに切り離されている。Ｙ及びＺが１個のみの炭素原子によって互いに切り離されているアミジンは、非常に不安定であり、したがって本発明の使用に不適である。２個の炭素原子を有するＡラジカルは、したがって１，２−エチレンであり、１，１−エチレンではない。
【００３７】
より好ましくは、Ａは、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−ペンチレン、１，１−ジメチル−１，２−エチレン、１，５−ペンチレン、２−メチル−１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、２，２（４），４−トリメチル−１，６−ヘキサメチレン、１，８−オクチレン、１，１０−デシレン、１，１２−ドデシレン、（１，５，５−トリメチルシクロヘキサン−１−イル）メタン−１，３、１，３−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，４−シクロヘキシレンビス（メチレン）、１，３−フェニレンビス（メチレン）、２−及び／又は４−メチル−１，３−シクロヘキシレン、Ｎ−メチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、Ｎ−エチル−４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，５−ペンチレン、４−アザ−１，７−ヘプチレン、３−アザ−１，６−ヘキシレン、７−アザ−１，１３−トリデシレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、３，６−ジオキサ−１，８−オクチレン並びに４，７−ジオキサ−１，１０−デシレンからなる群から選択される。
【００３８】
式（Ｉ）のそのようなアミジンは、特に簡単な方法で得られ、特に触媒活性である。
【００３９】
好ましい実施形態では、Ｙは、ＮＲ８Ｒ９（式中、Ｒ８及びＲ９は、独立して、１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであるか、又は一緒に、４〜１０個の炭素原子を有するアルキレンラジカルである）である。
【００４０】
式（Ｉ）のこれらのアミジンは、それらが特に高い触媒活性を有し、かつ特に簡単な方法で製造可能であるという利点を有する。
【００４１】
さらなる好ましい実施形態では、Ｙは、ＨＸ（式中、Ｘは、Ｏ又はＳ又はＮＲ７であり、ここで、Ｒ７は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル若しくはシクロアルキル若しくはアラルキルラジカルである）である。
【００４２】
式（Ｉ）のそのようなアミジンは、式（Ｉａ）のアミジンである。
Ｈ−Ａ−Ｚ（Ｉａ）
【００４３】
式（Ｉａ）において、Ａ、Ｘ及びＺは、既に述べられた定義を有する。
【００４４】
式（Ｉａ）のアミジンは、それが特に簡単な方法で官能性化合物と反応して反応生成物を与えることができるという利点を有する。
【００４５】
Ｘは、好ましくはＮＲ７である。そのようなアミジンは、特に高い触媒活性を有し、非常に特に簡単な方法で官能性化合物と反応して反応生成物を与えることができる。
【００４６】
Ｒ７は、好ましくは水素ラジカルである。
【００４７】
Ｒ７は、さらに好ましくは１〜８個の炭素原子を有するアルキル又はシクロアルキルラジカルである。
【００４８】
より好ましくは、Ｙは、したがってＮＲ８Ｒ９又はＮＨＲ７である。式（Ｉ）のそのようなアミジンは、特に触媒活性である。
【００４９】
式（Ｉ）の好適なアミジンは、とりわけ
−  式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）
Ｙ−Ａ−ＮＨＲ１  （ＩＩａ）
Ｙ−Ａ−ＮＨ−Ｒ４−ＮＨ２  （ＩＩｂ）
の少なくとも１つのアミンと、
−  任意選択的に式Ｒ２−ＮＨ−Ｒ０の少なくとも１つのアミンと、
−  アミジン基の導入のための少なくとも１つの試薬と
の反応によって得られる。
【００５０】
これらの式において、Ｙ、Ａ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は、既に述べられた定義を有する。
【００５１】
この反応からの反応生成物は、さらなるワーク−アップなしに、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒として使用することができる。
【００５２】
式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）の好適なアミンは、とりわけ
−  脂肪族又は脂環式ヒドロキシアミン、とりわけ２−アミノエタノール、２−メチルアミノエタノール（２−アミノ−１−プロパノール）、１−アミノ−２−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−２−ブタノール、２−アミノ−２−メチルプロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、７−アミノ−１−ヘプタノール、８−アミノ−１−オクタノール、１０−アミノ−１−デカノール、１２−アミノ−１−ドデカノール、４−（２−アミノエチル）−２−ヒドロキシエチルベンゼン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコールなどのグリコールの第一級アミノ基を有する誘導体、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エタノール、グリコールの単一シアノエチル化及び後続の水素化からの生成物、とりわけ３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピルアミン、３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）プロピルアミン又は３−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）プロピルアミン、及びまた１個の第一級及び１個の第二級アミノ基を有するヒドロキシアミン、例えば、特にＮ−（２−アミノエチル）−２−アミノエタノール、Ｎ−（３−アミノプロピル）−２−アミノエタノール又はＮ−（２−アミノプロピル）−２−アミノエタノールなど；
−  脂肪族メルカプトアミン、とりわけ２−アミノエタンチオール（システアミン）、３−アミノプロパンチオール、４−アミノ−１−ブタンチオール、６−アミノ−１−ヘキサンチオール、８−アミノ−１−オクタンチオール、１０−アミノ−１−デカンチオール又は１２−アミノ−１−ドデカンチオール；
−  脂肪族、脂環式又はアリール脂肪族第一級ジアミン、とりわけエチレンジアミン、プロパン−１，２−及び−１，３−ジアミン、２−メチルプロパン−１，２−ジアミン、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン、ブタン−１，３−及び−１，４−ジアミン、ペンタン−１，３−ジアミン（ＤＡＭＰ）、ペンタン−１，５−ジアミン、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン（ＭＰＭＤ）、２−ブチル−２−エチルペンタン−１，５−ジアミン（Ｃ１１ネオジアミン）、ヘキサン−１，６−ジアミン、２，５−ジメチルヘキサン−１，６−ジアミン、２，２，４−及び２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン（ＴＭＤ）、ヘプタン−１，７−ジアミン、オクタン−１，８−ジアミン、ノナン−１，９−ジアミン、デカン−１，１０−ジアミン、ウンデカン−１，１１−ジアミン、ドデカン−１，１２−ジアミン、１，２−、１，３−又は１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−エチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３，５−ジメチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−エチル−５−メチルシクロヘキシル）メタン、１−アミノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジアミン又はＩＰＤ）、２−及び／又は４−メチル−１，３−ジアミノシクロヘキサン、１，３−又は１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、２，５（２，６）−ビス（アミノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（ＮＢＤＡ）、３（４），８（９）−ビス（アミノメチル）トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、１，４−ジアミノ−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン（ＴＭＣＤＡ）、１，８−メンタンジアミン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキスピロ［５．５］ウンデカン、１，３−ビス（アミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（アミノメチル）ベンゼン、４−アミノメチル−１，８−オクタンジアミン、又は天然脂肪酸から誘導された脂肪アミンの二重シアノエチル化及び後続の還元からの生成物、例えば、（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌから）Ｔｒｉａｍｅｅｎ（登録商標）Ｙ１２Ｄ又はＴｒｉａｍｅｅｎ（登録商標）ＹＴとして入手可能なＮ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン又はＮ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）牛脂アルキルアミンなど；
−  エーテル基を含有する脂肪族又は脂環式第一級ジアミン、とりわけビス（２−アミノエチル）エーテル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミン、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，７−ジオキサデカン−２，９−ジアミン、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン、５，８−ジオキサドデカン−３，１０−ジアミン又は４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン；
−  １個の第一級アミノ基及び１個の第二級アミノ基を有するジアミン、とりわけＮ−メチルエタン−１，２−ジアミン、Ｎ−エチルエタン−１，２−ジアミン、Ｎ−ブチルエタン−１，２−ジアミン、Ｎ−ヘキシルエタン−１，２−ジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−シクロヘキシルエタン−１，２−ジアミン、４−アミノメチルピペリジン、３−（４−アミノブチル）ピペリジン、Ｎ−メチルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−エチルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−ブチルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−ヘキシルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）プロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−ドデシルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−シクロヘキシルプロパン−１，３−ジアミン、３−メチルアミノ−１−ペンチルアミン、３−エチルアミノ−１−ペンチルアミン、３−ブチルアミノ−１−ペンチルアミン、３−ヘキシルアミノ−１−ペンチルアミン、３−（２−エチルヘキシル）アミノ−１−ペンチルアミン、３−ドデシルアミノ−１−ペンチルアミン、３−シクロヘキシルアミノ−１−ペンチルアミン、又は３−アミノプロピル化脂肪アミン、例えば、特にＮ−ココ−アルキルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−オレイルプロパン−１，３−ジアミン、Ｎ−ソヤアルキルソヤアルキルプロパン−１，３−ジアミン、例えば、（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌから）Ｄｕｏｍｅｅｎ（登録商標）商品名で入手できるようなＮ−牛脂アルキルプロパン−１，３−ジアミン又はＮ−（Ｃ１６〜２２アルキル）プロパン−１，３−ジアミンなど；
−  第一級及び第二級及び／又は第三級アミノ基を有するポリアルキレンアミン及びさらなるポリアミン、とりわけジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、ジプロピレントリアミン（ＤＰＴＡ）、Ｎ−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン（Ｎ３アミン）、Ｎ３−（３−アミノペンチル）ペンタン−１，３−ジアミン、Ｎ５−（３−アミノプロピル）−２−メチルペンタン−１，５−ジアミン、Ｎ５−（３−アミノ−１−エチルプロピル）−２−メチルペンタン−１，５−ジアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペラジン、３−（ジメチルアミノ）エチルアミン、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン、３−（ジエチルアミノ）エチルアミン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルペンタン−１，４−ジアミン、Ｎ１−（（３−ジメチルアミノ）プロピル）−１，３−ジアミノプロパン、又は特にメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、ドデシル、シクロヘキシル又はベンジルなどのアルキル基を有する、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）エタン−１，２−ジアミン又はＮ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）エタン−１，２−ジアミン又はＮ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン又はＮ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）プロパン−１，３−ジアミン
である。
【００５３】
好ましくは、式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）のアミンは、１，５−ジアミノ−２−メチルペンタン（ＭＰＭＤ）、ヘキサン−１，６−ジアミン、２，２，４−及び２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジアミン（ＴＭＤ）、オクタン−１，８−ジアミン、デカン−１，１０−ジアミン、ドデカン−１，１２−ジアミン、１−アミノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（イソホロンジアミン又はＩＰＤ）、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）ベンゼン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン（Ｎ３アミン）、３−（ジメチルアミノ）エチルアミン、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン、３−（ジエチルアミノ）エチルアミン、３−（ジエチルアミノ）−プロピルアミン、Ｎ１−（（３−ジメチルアミノ）プロピル）−１，３−ジアミノプロパン、ビス（２−アミノエチル）エーテル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミン、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエタノール、Ｎ−（３−アミノプロピル）−２−アミノエタノール、並びにメチル、エチル、ブチル、ヘキシル及びベンジルから選択されるアルキル基を有する、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン及びＮ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）プロパン−１，３−ジアミンからなる群から選択される。
【００５４】
式Ｒ２−ＮＨ−Ｒ０の好適なアミンは、脂肪族、脂環式又はアリール脂肪族モノアミン、とりわけ式Ｒ２−ＮＨ２のアミンである。メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ラウリルアミン又は２−メトキシエチルアミンが好ましい。
【００５５】
アミジン基の導入のための試薬は、好ましくは、オルトエステル、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、ニトリル、イミドイルエステル、イミドイルクロリド、アミド及びラクタムからなる群から選択される。
【００５６】
これらの中で、オルトエステル、１，３−ケトエステル又はニトリルが好ましい。
【００５７】
好ましいオルトエステルは、式Ｒ３−Ｃ（ＯＲａ）３（式中、Ｒａは、１〜４個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、Ｒ３は、既に述べられた定義を有する）のオルトエステル、とりわけオルトギ酸エステル、オルト酢酸エステル、オルトプロピオン酸エステル、オルト酪酸エステル又はオルト吉草酸エステル、より好ましくはオルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル又はオルト酢酸トリエチルである。
【００５８】
好ましい１，３−ケトエステルは、式Ｒ３−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ（式中、Ｒａ及びＲ３は、既に述べられた定義を有する）の１，３−ケトエステル、とりわけメチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート又はｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート、より好ましくはエチルアセトアセテートである。
【００５９】
好ましいニトリルは、式Ｒ３−ＣＮ（式中、Ｒ３は、既に述べられた定義を有する）のニトリル、とりわけアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル又はカプロニトリル、より好ましくはアセトニトリルである。
【００６０】
アミジン基の導入のための試薬は、より好ましくは、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、オルト酢酸トリメチル、オルト酢酸トリエチル、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート及びアセトニトリルからなる群から選択される。
【００６１】
これらの試薬を使用して、特に高い触媒活性の式（Ｉ）のアミジンが特に簡単な方法で得られる。
【００６２】
反応は、好ましくは、高温で、任意選択的に高圧下で及び任意選択的に触媒の存在下で、任意選択的に減圧下で、とりわけ蒸留により、反応中又は反応後にアルコール、エステル又はアミンなどの試薬から放出された脱離生成物を好ましくは除去しながら行われる。
【００６３】
好ましくは、式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）のアミン、存在する式Ｒ２−ＮＨ−Ｒ０の任意のアミン及び試薬間の比は、試薬が反応で完全に転化されるように選択される。
【００６４】
式Ｒ３−Ｃ（ＯＲａ）３のオルトエステルが使用される場合、反応は、好ましくは、４０〜１６０℃、とりわけ６０〜１４０℃の温度で、好ましくは放出されたアルコールＲａＯＨを蒸留除去しながら達成される。ここで、任意選択的に、触媒、とりわけ酸が使用される。
【００６５】
式Ｒ３−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａの１，３−ケトエステルが使用される場合、反応は、好ましくは、２０〜１００℃、とりわけ４０〜８０℃の温度で、好ましくは放出されたエステルＣＨ３Ｃ（Ｏ）ＯＲａを蒸留除去しながら達成される。ここで、触媒、とりわけ酸、好ましくはスルホン酸を使用することが好ましい。
【００６６】
式Ｒ３−ＣＮのニトリルが使用される場合、転化は、好ましくは、６０〜１８０℃、とりわけ８０〜１６０℃の温度で、任意選択的に高圧下で、好ましくは放出されたアンモニアを蒸留除去しながら達成される。ここで、触媒、とりわけルイス酸、好ましくは三フッ化ホウ素エーテラート、過塩素酸リチウム、塩化亜鉛、亜鉛（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート又はランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネートを使用することが好ましい。
【００６７】
ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン（Ｎ３アミン）、Ｎ１−（（３−ジメチルアミノ）プロピル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−（２−アミノエチル）−２−アミノエタノール、Ｎ−（３−アミノプロピル）−２−アミノエタノール並びにメチル、エチル、ブチル、ヘキシル及びベンジルから選択されるアルキル基を有するＮ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−アルキル−Ｎ’−（２−アミノエチル）プロパン−１，３−ジアミン及びＮ−アルキル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）プロパン−１，３−ジアミンからなる群からとりわけ選択される、式（ＩＩｂ）のアミンを使用することが特に好ましい。
【００６８】
これらのアミンを使用して、式Ｒ２−ＮＨ−Ｒ０の追加の使用なしに、式
【化３】
0006744322.tif 000008
のＺの式（Ｉ）のアミジンを製造することが簡単な方法において可能である。
【００６９】
式（Ｉ）の好ましいアミジンは、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリン、１−（２−アミノエチル）−２−メチルイミダゾリン、１−（３−アミノプロピル）−２−メチルイミダゾリン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１−（２−アミノエチル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１−（３−アミノプロピル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジンからなる群から選択される。
【００７０】
これらの中で、特に高い触媒活性を有するアミノアミジンが好ましい。
【００７１】
これらの中で、特に高い触媒活性を有するテトラヒドロピリミジンがまた好ましい。
【００７２】
これらの中で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジンが特に好ましい。式（Ｉ）のこのアミジンは、簡単な方法で及び高純度で容易に入手可能は出発原料から製造可能であり、非常に特に高い触媒活性を有する。
【００７３】
好ましい実施形態では、式（Ｉ）のアミジンは、少なくとも部分的に官能性化合物との反応生成物の形態である。
【００７４】
官能性化合物は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト又はアミノ基との反応性が高い反応基を有する。官能性化合物は、したがって、式（Ｉ）のアミジンとＹ基によって優先的に反応する。ここで、好ましくは、ＹはＨＸである。
【００７５】
好ましくは、官能性化合物は、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される少なくとも１つの反応基を有する。
【００７６】
これらの中で、エポキシド、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、ラクトン、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、イソシアネート、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレエート、マレイミド、フマレート又はイタコネートが好ましい。
【００７７】
エポキシド、カーボネート、カルボン酸エステル、ラクトン、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、イソシアネート、アクリレート又はメタクリレートが特に好ましい。
【００７８】
好ましい反応基を有する化合物は、特に簡単な方法で得られ、特に簡単なプロセスで、高い触媒活性を有する安定した反応生成物を可能にする。
【００７９】
好ましいエポキシド基は、グリシジル基、とりわけグリシジルオキシ基である。この種の官能性化合物は、特に簡単な方法で式（Ｉ）のアミジンと反応することができる。
【００８０】
好ましいアジリジン基は、Ｎ−アジリジニル基である。そのような官能性化合物は、容易に入手可能であり、式（Ｉ）のアミジンと特に効率的に反応することができる。
【００８１】
官能性化合物は、好ましくは、１〜６つの述べられた反応基、より好ましくは１つ又は２つ又は３つの述べられた反応基を有する。
【００８２】
官能性化合物が２つ以上の反応基を有する場合、これらの基は、好ましくは、例えばジエポキシド又はトリアクリレートにおけるように同じものである。あるいはまた、官能性化合物が異なる反応基を有することが可能である。
【００８３】
好適な官能性化合物は、とりわけ商業的に入手可能な物質である。
【００８４】
少なくとも１つのエポキシド基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  脂肪族モノエポキシド、好ましくはプロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、グリシドール、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、及び脂肪アルコールのグリシジルエーテル、例えば、特にＣ８〜Ｃ１０アルキルグリシジルエーテル又はＣ１２〜Ｃ１４アルキルグリシジルエーテルなど、並びにエポキシシラン、例えば、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン又は３−グリシドキシプロピルジエトキシメチルシランなど；
−  芳香族モノエポキシド、好ましくはスチレンオキシド、又はフェノール、クレゾール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール若しくはカルダノールのグリシジルエーテル；
−  エーテル基を含有する脂肪族又は脂環式ポリエポキシド、好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ポリプロピレングリコール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、ヒマシ油、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、グリセロール、アルコキシル化グリセロール又はアルコキシル化トリメチロールプロパン、及び環水素化ビスフェノールＡ、Ｆ又はＡ／Ｆ液体樹脂などのグリコールのグリシジルエーテル；又は
−  芳香族ポリエポキシド、好ましくは、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ又はビスフェノールＡ／Ｆのジグリシジルエーテル、又はとりわけ、例えば、Ｄｏｗ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ又はＨｅｘｉｏｎから商業的に入手可能であるような液体樹脂と呼ばれるものの形態のノボラックグリシジルエーテル
である。
【００８５】
少なくとも１つのアジリジン基を有する好適な官能性化合物は、Ｎ−アルキルアジリジン、とりわけアジリジン又は２−メチルアジリジンのマイケル付加体、好ましくはメチル３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート、メチル３−（２−メチルアジリジン−１−イル）プロパノエート、ブチル３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート、ブチル３−（２−メチルアジリジン−１−イル）プロパノエート、２−ヒドロキシエチル３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート、２−ヒドロキシエチル３−（２−メチルアジリジン−１−イル）プロパノエート、１，１，１−トリメチロールプロパントリス（３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート）、１，１，１−トリメチロールプロパントリス（３−（２−メチルアジリジン−１−イル）プロパノエート）、ペンタエリスリトールトリス（３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート）、ペンタエリスリトールトリス（３−（２−メチル−アジリジン−１−イル）プロパノエート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−（アジリジン−１−イル）プロパノエート）又はペンタエリスリトールテトラキス（３−（２−メチルアジリジン−１−イル）プロパノエート）である。
【００８６】
少なくとも１つのカーボネート基を有する好適な官能性化合物は、ジアルキルカーボネート、好ましくはジメチルカーボネート、及びとりわけ環状カーボネート、好ましくはエチレンカーボネート、１，２−プロピレンカーボネート、４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、１，３−ジオキサン−２−オン若しくは５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン−２−オン、又は少なくとも１つのエポキシド基を有する上述の官能性化合物のエポキシド基へのＣＯ２の挿入によって得られる環状カーボネートである。１，２−プロピレンカーボネートが特に好ましい。
【００８７】
少なくとも１つのカルボン酸無水物基を有する好適な官能性化合物は、モノカルボン酸の無水物、好ましくは無水酢酸、及びとりわけジカルボン酸又はポリカルボン酸の環状無水物、好ましくは無水コハク酸、無水マレイン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、無水フタル酸。メチルフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸二無水物又は４，４’−［（イソプロピリデン）ビス（ｐ−フェニレンオキシ）］ジフタル酸二無水物である。
【００８８】
少なくとも１つのカルボン酸エステル基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  脂肪族、脂環式及びアリール脂肪族モノカルボン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、２−エチルカプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エルカ酸、シクロヘキサンカルボン酸又はフェニル酢酸、並びに植物又は動物起源の天然脂肪及び油の加水分解で得られるような飽和及び／又はモノ−及び／又はポリ不飽和脂肪酸の混合物のアルキルエステル；
−  芳香族モノカルボン酸、好ましくは安息香酸、トルイル酸、サリチル酸、アニス酸又はナフトエ酸のアルキルエステル；
−  脂肪族及び脂環式ジカルボン酸、好ましくはシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン−１，１２−二酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ダイマー脂肪酸、３，６，９−トリオキサウンデカン二酸又はポリエチレングリコールの類似の誘導体のジアルキルエステル（二塩基酸エステルと呼ばれる）；
−  芳香族ジカルボン酸、好ましくはフタル酸、イソフタル酸又はテレフタル酸のジアルキルエステル；
−  トリ−又は多官能性カルボン酸、好ましくはクエン酸又はトリメリット酸のエステル
である。
【００８９】
ここで、メチル又はエチルエステルが特に好ましい。
【００９０】
少なくとも１つのラクトン基を有する好適な官能性化合物は、β−、γ−、δ−又はε―ラクトン、好ましくはβ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、δ−ヘプタラクトン、δ−オクタラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、ε−カプロラクトン、ε−ヘプタラクトン、ε−オクタラクトン、ε−ノナラクトン、ε−デカラクトン、ε−ウンデカラクトン又はε−ドデカラクトンである。γ−、δ−又はε―ラクトン、好ましくはγ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、δ−ノナラクトン、δ−デカラクトン、δ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、ε−カプロラクトン、ε−デカラクトン、ε−ウンデカラクトン又はε−ドデカラクトンがとりわけ好適である。γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン又はε−カプロラクトンが特に好ましい。
【００９１】
少なくとも１つのケト基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  脂肪族、脂環式又は芳香族ケトン、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、プロピオフェノン又はベンゾフェノン；
―  ジケトン、好ましくはブタン−２，３−ジオン、ペンタン−２，３−ジオン、ヘキサン−２，３−ジオン、ヘキサン−３，４−ジオン、ヘキサン−２，５−ジオン、３，４−ジメチルヘキサン−２，５−ジオン、１，２−ジベンゾイルエタン、１，４−ビス（２−フリル）ブタン−１，４−ジオン、２−（２−オキソプロピル）−シクロペンタノン、１，２−ジアセチルベンゼン、１，３−ジアセチルベンゼン、１，４−ジアセチルベンゼン、１，２−ジアセチルシクロヘキサン、１，３−ジアセチルシクロヘキサン又は１，４−ジアセチルシクロヘキサン；
−  トリケトン、好ましくは１，３，５−トリアセチルベンゼン又は１，３，５−トリアセチルシクロヘキサン
である。
【００９２】
少なくとも１つのアルデヒド基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  脂肪族、脂環式又は芳香族アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、２−メチルプロパナール、２，２−ジメチルプロパナール、２，２−ジメチル−３−フェニルプロパナール、ブタナール、２−メチルブタナール、２−エチルブタナール、ペンタナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、４−メチルペンタナール、２，３−ジメチルペンタナール、ヘキサナール、２−エチルヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、２−メチルウンデカナール、ドデカナール、メトキシアセトアルデヒド、シクロプロパンカルボキシアルデヒド、シクロペンタンカルボキシアルデヒド、シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、ジフェニルアセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、異性体のトルアルデヒド、４−エチル−又は４−プロピル−又は４−イソプロピル又は４−ブチル−ベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，５−トリメチルベンズアルデヒド、４−アセトキシベンズアルデヒド、４−アニスアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、異性体のジ−又はトリアルコキシベンズアルデヒド、２−、３−又は４−ニトロベンズアルデヒド、２−、３−又は４−ホルミルピリジン、フルフラール、２−チオフェンカルボアルデヒド、１−又は２−ナフチルアルデヒド、３−又は４−フェニルオキシベンズアルデヒド、キノリン−２−カルボアルデヒド又はその３、４、５、６、７又は８位異性体、アントラセン−９−カルボアルデヒド、シンナムアルデヒド又は置換シンナムアルデヒド；
−  ヒドロキシル基を有するアルデヒド、好ましくは２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロパナール、３−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール、３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール、異性体のサリチルアルデヒド又はバニリン；
−  エステル基を有するアルデヒド、好ましくは２，２−ジメチル−３−ホルモキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−アセトキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−イソブトイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−カプロイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−（２−エチルヘキソイルオキシ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−カプリロイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−カプリノイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−ラウロイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−ミリストイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−パルミトイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−ステアロイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−オレイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−ベンゾイルオキシプロパナール又はメチル若しくはエチルグリオキシレート；
−  エーテル基を有するアルデヒド、好ましくは２，２−ジメチル−３−フェノキシプロパナール、３−シクロヘキシルオキシ−２，２−ジメチルプロパナール、２，２−ジメチル−３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−ラウロキシプロパナール又は２，２−ジメチル−３−ステアロキシプロパナール；
―  第三級アミノ基を有するアルデヒド、好ましくは２，２−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ−ピロリジノ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ−ピペリジノ）プロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ−モルホリノ）プロパナール、３−（Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリノ））プロパナール、３−ビス（メトキシエチル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール又は３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール；
−  ジアルデヒド、好ましくはグリオキサル、グルタルアルデヒド、オルト−フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド、ナフタレンジカルボキシアルデヒド、アントラセンジカルボキシアルデヒド、２，５−フランジカルボアルデヒド、２，５−チオフェンジカルボアルデヒド、シクロペンタンジカルボアルデヒド、１，２−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、１，３−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、１，４−シクロヘキサンジカルボアルデヒド、２（３），５（６）−ジホルミルビシクロ［２．２．１］ヘプタン（ノルボルナンジカルボアルデヒド）、３（４），８（９）−ジホルミルトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン（トリシクロデカンジカルボアルデヒド又はＴＣＤジアルデヒド）、２，５−テトラヒドロフランジカルボアルデヒド、２，５−テトラヒドロチオフェンジカルボアルデヒド、１，３−ビス（４，４−ジメチル−５−オキソ−２−ペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（４，４−ジメチル−５−オキソ−２−ペンチル）ベンゼン、３−（３−オキソプロピル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、４−（３−オキソプロピル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、３−（１−ホルミルエチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、４−（１−ホルミルエチル）シクロヘキサンカルボアルデヒド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２−ジメチル−３−オキソプロピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２−ジエチル−３−オキソプロピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−２−プロピル−３−オキソプロピル）ピペラジン又はＮ，Ｎ’−ビス（２−ブチル−２−エチル−３−オキソプロピル）ピペラジン；
−  トリアルデヒド、好ましくはベンゼン−１，３，５−トリカルボアルデヒド又はシクロヘキサン−１，３，５−トリカルボアルデヒド
である。
【００９３】
少なくとも１つの１，３−ジケト基を有する好ましい官能性化合物は、ペンタン−２，４−ジオン、ヘプタン−３，５−ジオン、６−メチルヘプタン−３，５−ジオン、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン、２，２，４，６，６−ペンタメチルヘプタン−３，５−ジオン、１，３−ジフェニルプロパン−１，３−ジオン、３−フェニルペンタン−２，４−ジオン、２−アセチルシクロペンタノン又は２−アセチルシクロヘキサノンである。
【００９４】
少なくとも１つの１，３−エトエステル基を有する好ましい官能性化合物は、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、プロピルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート、ブチルアセトアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート、エチル３−オキソバレレート若しくはエチル３−オキソヘキサノエート、又はポリオールのポリエステル化からの多官能性アセトアセテート、好ましくはエチレングリコールビス（アセトアセテート）、プロピレングリコールビス（アセトアセテート）、ジエチレングリコールビス（アセトアセテート）、ジプロピレングリコールビス（アセトアセテート）、プロパン−１，３−ジオールビス（アセトアセテート）、ブタン−１，４−ジオールビス（アセトアセテート）、ペンタン−１，５−ジオールビス（アセトアセテート）、３−メチル−ペンタン−１，５−ジオールビス（アセトアセテート）、ヘキサン−１，６−ジオールビス（アセトアセテート）、２，２（４），４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールビス（アセトアセテート）、ポリ（オキシアルキレン）ビス（アセトアセテート）、シクロヘキサン−１，３−ジメタノールビス（アセトアセテート）、シクロヘキサン−１，４−ジオールビス（アセトアセテート）、グリセロールトリス（アセトアセテート）又はトリメチロールプロパントリス（アセトアセテート）である。
【００９５】
少なくとも１つの１，３−ケトアミド基を有する好ましい官能性化合物は、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−オキソヘプタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−オキソヘプタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−２−オキソシクロペンタンカルボキサアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−オキソ−３−フェニルプロパンアミド若しくはＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−オキソ−３−フェニルプロパンアミド、又はジケテン若しくは１，３−ケトエステルでのポリエーテルアミンのポリアミド化から形成された多官能性ケトアミドである。
【００９６】
少なくとも１つのシアネート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけフェノール類又はポリフェノール類のシアン酸エステル、好ましくはフェニルシアネート、２，２−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン（ビスフェノールＡジシアネート）、ビス（４−シアナト−フェニル）メタン、ビス（４−シアナト−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−シアナトフェニル）エタン、ビス（４−シアナトフェニル）ジシクロペンタジエン、ｍ−フェニレンジシアネート、ｐ−フェニレンジシアネート、４，４’−ジシアナトジフェニルスルホン、１，３，５−トリシアナトベンゼン、ノボラックシアネート、エステル変性ビスフェノール類の、とりわけカプロラクトン変性ビスフェノール類のシアネート、並びに述べられたポリシアネートの、ポリオール、とりわけポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオールとの、シアネート基を有するポリマーである。
【００９７】
少なくとも１つのイソシアネート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  脂肪族又は脂環式又は芳香族族モノイソシアネート、好ましくは、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、アリルイソシアネート又はフェニルイソシアネート、及びまた３−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、３−イソシアナトプロピルジメトキシメチルシラン又は３−イソシアナトプロピルジエトキシ−メチルシラン；
−  脂肪族又は脂環式のジ−又はトリイソシアネート、好ましくはテトラメチレン１，４−ジイソシアネート、２−メチルペンタメチレン１，５−ジイソシアネート、ヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＨＤＩ）、２，２，４−及び／又は２，４，４−トリメチルヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、デカメチレン１，１０−ジイソシアネート、ドデカメチレン１，１２−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート又はリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン１，３−又は１，４−ジイソシアネート、１−メチル−２，４−及び／又は−２，６−ジイソシアナトシクロヘキサン（Ｈ６ＴＤＩ）、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、パーヒドロ−２，４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（Ｈ１２ＭＤＩ）、１，３−又は１，４−ビス−（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ｍ−又はｐ−キシリレンジイソシアネート（ｍ−又はｐ−ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレン１，３−又は１，４−ジイソシアネート（ｍ−又はｐ−ＴＭＸＤＩ）、ビス（１−イソシアナト−１−メチルエチル）ナフタレン、ダイマー又はトリマー脂肪酸イソシアネート、例えば、特に３，６−ビス（９−イソシアナトノニル）−４，５−ジ−（１−ヘプテニル）シクロヘキセン（ジメリルジイソシアネート）など；より好ましくはＨＤＩ又はＩＰＤＩ；
−  芳香族ジ−又はトリイソシアネート、好ましくはトリレン２，４−及び／又は２，６−ジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタン４，４’−及び／又は２，４’−及び／又は２，２’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、ＭＤＩとＭＤＩ類似体との混合物（ポリマーＭＤＩ又はＰＭＤＩ）、フェニレン１，３−又は１，４−ジイソシアネート、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン１，５−ジイソシアネート（ＮＤＩ）、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニル（ＴＯＤＩ）、ジアニシジンジイソシアネート（ＤＡＤＩ）、１，３，５−トリス（イソシアナトメチル）ベンゼン、トリス（４−イソシアナトフェニル）メタン又はトリス（４−イソシアナトフェニル）チオホスフェート；より好ましくはＭＤＩ又はＴＤＩ；
−  ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＭＤＩ又はＴＤＩから好ましくは誘導される、述べられたジ−及びトリイソシアネートのオリゴマー及び誘導体。これらの中で商業的に入手可能なタイプ、好ましくはＨＤＩビューレット、ＨＤＩイソシアヌレート、ＨＤＩウレトジオン、ＨＤＩイミノオキサジアジンジオン、ＨＤＩアロファネート、ＩＰＤＩイソシアヌレート、ＴＤＩオリゴマー若しくはＴＤＩ／ＨＤＩをベースとする混合イソシアヌレート、又はＭＤＩと、特にＭＤＩカルボジイミド若しくはＭＤＩウレトンイミン若しくはＭＤＩウレタンなどのＭＤＩ誘導体との混合物、ＭＤＩとＭＤＩ類似体（ポリマーＭＤＩ又はＰＭＤＩ）との混合物である、ＭＤＩの室温液体形態（「変性ＭＤＩ」と呼ばれる）がとりわけ好適である。実際に、この種のオリゴマーポリイソシアネートは、典型的には、異なるオリゴマー化度及び／又は化学構造を有する物質の混合物である。それらは、好ましくは、２．１〜４．０の平均ＮＣＯ官能性を有する。
−  ポリオール、とりわけポリエーテルポリオールと、本明細書で以下記載されるようなポリイソシアネートとの反応からのイソシアネート基を含有するポリウレタンポリマー
である。
【００９８】
好ましくは、少なくとも１つのイソシアネート基を有する官能性化合物は、とりわけＩＰＤＩ又はＨＤＩに由来する脂肪族イソシアネート基を有する。これらのイソシアネート基は、式（Ｉ）のアミジンとの反応を容易にする適度な反応性を有する。
【００９９】
イソシアネート基を含有する好適なポリウレタンポリマーは、好ましくは、ポリオールと超化学量論量のポリイソシアネート、とりわけジイソシアネートとの反応から得られる。この反応は、好ましくは、任意選択的に好適な触媒の存在下で、５０℃〜１００℃の範囲の温度で水分を排除して行われる。過剰のポリイソシアネートは、すべてのヒドロキシル基の転化後、ポリウレタンポリマー中に全体ポリマーを基準として、０．５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５重量％〜１０重量％、より好ましくは０．５重量％〜５重量％の範囲の含有量の遊離イソシアネート基を残すように好ましくは選択される。
【０１００】
イソシアネート基を含有する好適なポリウレタンポリマーは、好ましくは、５００〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有する。
【０１０１】
好適なポリイソシアネートは、とりわけジイソシアネート、好ましくはヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＨＤＩ）、１−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート若しくはＩＰＤＩ）、トリレン２，４−及び／若しくは２，６−ジイソシアネート（ＴＤＩ）又はジフェニルメタン４，４’−、２，４’−及び／若しくは２，２’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）である。
【０１０２】
好適なポリオールは、２つ以上の活性水素原子を有するスタータ分子を用いて任意選択的に重合された、エチレンオキシド又は１，２−プロピレンオキシド又は１，２−若しくは２，３−ブチレンオキシド又はオキセタン又はテトラヒドロフラン又はそれらの混合物の重合生成物である、とりわけポリエーテルポリオール、好ましくはポリオキシアルキレンポリオール；ポリエステルポリオール、好ましくはジオール又はトリオールとラクトン又はジカルボン酸若しくはそのエステル若しくは酸無水物との重縮合からの生成物；ポリカーボネートポリオール、ポリエーテル、ポリエステル若しくはポリカーボネート単位を有する少なくとも２つの異なるブロックを有するＯＨ−末端ブロックコポリマー；ポリアクリレートポリオール又はポリメタクリレートポリオール；ポリヒドロキシ官能性脂肪若しくは油、とりわけ天然脂肪若しくは油；又はポリハイドロカーボンポリオール、例えばポリヒドロキシ官能性ポリオレフィンである。
【０１０３】
さらなる好適なポリオールは、低分子量の二価又は多価アルコール、例えば、エタン−１，２−ジオール、プロパン−１，２−ジオール、ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、異性体のジプロピレングリコール若しくはトリプロピレングリコール、異性体のブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、シクロヘキサン−１，３−若しくは−１，４−ジメタノール、水素化ビスフェノールＡ、ダイマー脂肪酸アルコール、１，１，１−トリメチロールエタン、１，１，１−トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、糖アルコール若しくは糖、又は述べられた二価若しくは多価アルコールの低分子量アルコキシル化生成物などである。
【０１０４】
述べられたポリオールの混合物もとりわけ好適である。
【０１０５】
ジオール若しくはトリオール又はそれらの混合物がとりわけ好適である。
【０１０６】
少なくとも１つのイソチオシアネート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけメチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、プロピルイソチオシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ｎ−ブチルイソチオシアネート、２−イソチオシアナトブタン、シクロヘキシルイソチオシアネート、ｎ−オクチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ｏ−若しくはｍ−若しくはｐ−トリルイソチオシアネート、フェニレン１，２−若しくは１，３−若しくは１，４−ジイソチオシアネート又はトリレン２，４−及び／若しくは２，６−ジイソチオシアネートである。
【０１０７】
少なくとも１つのアクリレート又はメタクリレート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、好ましくはメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２−（４−ノニル−フェノキシ）エチル（メタ）アクリレート、又は３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン若しくは３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルジエトキシメチルシラン；
−  脂肪族ポリエーテル、ポリエステル、ノボラック、フェノール類、脂肪族若しくは脂環式アルコール、グリコール、ポリエステルグリコール又は前述の化合物のモノ−若しくはポリアルコキシル化誘導体の二官能性又は多官能性アクリレート又はメタクリレート、好ましくはエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタン−１，４−ジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサン−１，６−ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート；ジ−若しくはポリ−アクリロイル−若しくは−メタクリロイル官能性ポリブタジエン、ポリイソプレン又はそのブロックコポリマー；既に述べられたものなどの二官能性又は多官能性エポキシドと、アクリル酸又はメタクリル酸とから形成された付加体；二官能性又は多官能性ポリウレタンアクリレート又はメタクリレート、とりわけイソシアネート基を含有するポリウレタンポリマーと２−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物；トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート又はトリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌレートトリ（メタ）アクリレート
である。
【０１０８】
少なくとも１つのアクリルアミド又はメタクリルアミド基を有する好適な官能性化合物は、とりわけ
−  アクリルアミド、メタクリルアミド又はＮ−置換アクリルアミド若しくはメタクリルアミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリル−アミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソブトキシメチルアクリルアミド又はジアセトンアクリルアミド；
−  二官能性又は多官能性アクリルアミド又はメタクリルアミド、好ましくはＮ，Ｎ’−メチレンビス（アクリルアミド）、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（アクリルアミド）又はＮ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（（メタ）アクリロイル）パーヒドロトリアジン
である。
【０１０９】
少なくとも１つのアクリロニトリル又はメタクリロニトリル基を有する好適な官能性化合物は、とりわけアクリロニトリル又はメタクリロニトリルである。アクリロニトリルが好ましい。
【０１１０】
少なくとも１つのマレエート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけジアルキルマレエート、好ましくはジメチルマレエート、ジエチルマレエート又はジブチルマレエートである。
【０１１１】
少なくとも１つのフマレート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけジアルキルフマレート、好ましくはジメチルフマレート、ジエチルフマレート又はジブチルフマレートである。
【０１１２】
少なくとも１つのマレイミド基を有する好適な官能性化合物は、とりわけマレイミド及びＮ−アルキルマレイミド、好ましくはＮ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド又は１，１−（１，６−ヘキシレン）ビス（１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン）である。
【０１１３】
少なくとも１つのイタコネート基を有する好適な官能性化合物は、とりわけジアルキルイタコネート、好ましくはジメチルイタコネート、ジエチルイタコネート、ジブチルイタコネート又はジヘキシルイタコネートである。
【０１１４】
より好ましくは、官能性化合物は、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、Ｃ８〜Ｃ１０アルキルグリシジルエーテル、Ｃ１２〜Ｃ１４アルキルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、カルダノールグリシジルエーテル、ブタン−１，４−ジオールジグリシジルエーテル、ヘキサン−１，６−ジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、１，２−プロピレンカーボネート、無水コハク酸、無水マレイン酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、無水フタル酸、メチルカプロエート、エチルカプロエート、メチル２−エチルカプロエート、エチル２−エチルカプロエート、メチルラウレート、エチルラウレート、メチルベンゾエート、エチルベンゾエート、ジメチルアジペート、ジエチルアジペート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジメチルイソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジエチルテレフタレート、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ヘキサン−２，５−ジオン、２−メチルプロパナール、２−エチルヘキサナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、２，２−ジメチル−３−アセトキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−ラウロイルオキシプロパナール、２，２−ジメチル−３−（Ｎ−モルホリノ）プロパナール、３−ビス（メトキシエチル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール、３−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−２，２−ジメチルプロパナール、テレフタルアルデヒド、ペンタン−２，４−ジオン、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、イソプロピルアセトアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート、エチレングリコールビス（アセトアセテート）、プロピレングリコールビス（アセトアセテート）、ジエチレングリコールビス（アセトアセテート）、ジプロピレングリコールビス（アセトアセテート）、プロパン−１，３−ジオールビス（アセトアセテート）、ブタン−１，４−ジオールビス（アセトアセテート）、ペンタン−１，５−ジオールビス（アセトアセテート）、３−メチルペンタン−１，５−ジオールビス（アセトアセテート）、ヘキサン−１，６−ジオールビス（アセトアセテート）、２，２（４），４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオールビス（アセトアセテート）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−３−オキソブタンアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−オキソブタンアミド、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ステアリルイソシアネート、シクロヘキシ��イソシアネート、フェニルイソシアネート、３−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、ポリオールとジイソシアネートとの反応からのイソシアネート基を含有するポリウレタンポリマー、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ブチルイソチオシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタン−１，４−ジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサン−１，６−ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、ジエチルマレエート、ジエチルフマレート、Ｎ−エチルマレイミド及びジエチルイタコネートからなる群から選択される。
【０１１５】
式（Ｉａ）の少なくとも１つのアミジンと、記載された官能性化合物の少なくとも１つとの反応生成物は、好ましくは、官能性化合物の反応基に関してＨＸ基のおおよそ化学量論的な使用によって得られ、その結果として、得られた反応生成物は、述べられた反応基を実質的に含まない。反応は、あるいは、不足又は超化学量論的モードで行うことができる。述べられた反応基の２つ以上を含有する官能性化合物を使用する場合、とりわけ、反応生成物が、存在する反応基のために、例えば、ポリマーマトリックス中へのその組み込み又は基材若しくは充填材上へのその固着のために役立ち得る追加の官能性を有するため、反応基の不足化学量論的転化が有利であり得る。
【０１１６】
１，３−ジケトン又は１，３−ケトエステル又は１，３−ケトアミド又は（メタ）アクリレート又はマレエート又はフマレート又はイタコネート基は、ＨＸ基と２度反応することができる。この種の１つの基当たり１つのみのＨＸ基が存在するように化学量論的方法で反応が行われる場合、それは、好ましくは、ケト基上へ縮合するか又は二重結合上へ付加する。対照的に、２つ以上のＨＸ基が存在する場合、エステル交換又はアミド化がさらに可能である。好ましくは、そのような基は１度のみ反応する。
【０１１７】
反応は、特定の反応に関わる反応基間の反応のために典型的に用いられるような条件下で、好ましくは０℃〜１６０℃の範囲の温度でとりわけ達成される。反応は、溶媒を使用して又は好ましくは溶媒を含まない方法で達成することができる。助剤、例えば触媒、開始剤、乾燥剤又は安定剤を使用することも任意選択的に可能である。
【０１１８】
記載された方法から得られた反応生成物は、好ましくは、ワークアップ又は精製なしに使用される。脱離生成物が転化における縮合反応により生じる場合、これらは、好ましくは任意選択的に減圧下で、とりわけ蒸留によって除去される。
【０１１９】
式（Ｉａ）の少なくとも１つのアミジンと、記載された官能性化合物の少なくとも１つとの反応生成物は、とりわけ、式（ＩＩＩ）
【化４】
0006744322.tif 000009
（式中、
ｐは、１〜６の整数であり、及びｒは、０〜５の整数であり、ここで、（ｐ＋ｒ）は、１〜６の整数であり、
Ｌは、
１４〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子、とりわけエーテル、第三級アミノ、エステル、アミド、ウレタン、ウレア、ウレトジオン、イソシアヌレート、ビューレット、アロファネート、ウレトンイミン、イミノオキサジアジンジオン、オキサジアジントリオン又はアルコキシシラン基の形態の酸素又は窒素又はケイ素を任意選択的に有する（ｐ＋ｒ）価のヒドロカルビルラジカル、又は
Ｑ’と一緒に、任意選択的に置換された５又は６員環を形成する（ｐ＋ｒ＋１）価のヒドロカルビルラジカル
であるか、又は
共有結合であるか、又は
水素ラジカルであり、
Ｑは、エポキシド、アジリジン、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸、カルボン酸エステル、ラクトン、カルボニルクロリド、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、チオシアネート、イソシアネート、イソチオシアネート、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、マレエート、マレアミド、マレイミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート、イタコンアミド、クロトネート及びクロトンアミドから選択される反応基であり、及び
Ｑ’は、ＱとＨＸとの反応から形成された連結単位である）
を有する。
【０１２０】
Ｑは、好ましくは、エポキシド、カーボネート、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、ラクトン、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、１，３−ケトアミド、シアネート、イソシアネート、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレエート、マレイミド、フマレート又はイタコネートである。
【０１２１】
Ｑは、より好ましくは、エポキシド、カーボネート、カルボン酸エステル、ラクトン、ケトン、アルデヒド、１，３−ジケトン、１，３−ケトエステル、イソシアネート、アクリレート又はメタクリレートである。
【０１２２】
エポキシド基は、好ましくは、グリシジル基、とりわけグリシジルオキシ基である。
【０１２３】
アジリジン基は、好ましくはＮ−アジリジニル基である。
【０１２４】
好ましくは、Ｑ’は、
【化５】
0006744322.tif 000010
（式中、
Ｄは、Ｏ又はＳであり、
Ｗは、Ｏ又はＮＲ１０であり、かつＲ１０は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ０は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ１は、２〜８個の炭素原子を有するカルボキシル置換アルキレン、アルケンジイル又はフェニレンラジカルであり、
Ｅ２は、２〜５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレンラジカルであるか、又は２若しくは３個の炭素原子を有するＯ結合ヒドロキシアルキレンオキシラジカルであり、
Ｅ３は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有し、エーテル、エステル、アミノ若しくはアミド基の形態のヘテロ原子を任意選択的に有する一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はＬと一緒に、任意選択的に置換された１，４−ブチレン若しくは１，５−ペンチレンラジカルであり、
Ｅ４は、水素又はメチル又は２〜９個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルメチルラジカルであり、
Ｅ５は、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルラジカルであるか、又はメチルラジカルであり、
Ｅ６は、水素ラジカルであるか、又は１〜８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、
Ｅ７は、１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｅ８は、水素ラジカルであるか、又は１〜６個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
ｄは、０又は１である）
からなる群から選択される。
【０１２５】
好ましくは、ＤはＯである。
【０１２６】
好ましくは、ＷはＯである。
【０１２７】
好ましくは、Ｅ１は、２−カルボキシ−１，２−エチレン、２−カルボキシ−１，２−エテンジイル、３−カルボキシ−１，３−プロピレン、２−カルボキシ−１，２−シクロヘキシレン又は２−カルボキシ−１，２−フェニレンである。
【０１２８】
好ましくは、Ｅ２は、１−ヒドロキシ−１，２−エチレン、１−ヒドロキシ−１，３−プロピレン、１−ヒドロキシ−１，４−ブチレン、１−ヒドロキシ−１，５−ペンチレン、２−ヒドロキシ−１，２−エチレンオキシ又は３−ヒドロキシ−１，３−プロピレンオキシである。
【０１２９】
好ましくは、Ｅ３は、水素ラジカルであるか、又はメチルラジカルである。
【０１３０】
好ましくは、Ｅ４は、水素ラジカルであるか、又はメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル若しくはブトキシカルボニルメチルであり、とりわけ水素ラジカル又はメチルラジカルである。
【０１３１】
好ましくは、Ｅ５は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル若しくはブトキシカルボニルであるか、又はメチルである。
【０１３２】
好ましくは、Ｅ６は、水素ラジカルであるか、又はメチル、エチル若しくはブチルである。
【０１３３】
好ましくは、Ｅ７はメチルである。
【０１３４】
好ましくは、Ｅ８は水素ラジカルである。
【０１３５】
好ましくは、ｐは１又は２又は３である。
【０１３６】
好ましくは、ｒは０である。
【０１３７】
好ましくは、（ｐ＋ｒ）は１又は２又は３である。
【０１３８】
より好ましくは、ｐは１又は２又は３であり、及びｒは０である。
【０１３９】
式（ＩＩＩ）の好ましい反応生成物では、ｐはｐ１であり、ｒは０であり、ＸはＸ２であり、Ｑ’は、
【化６】
0006744322.tif 000011
であり、ＬはＬ１である。これは、したがって式（ＩＩＩａ）
【化７】
0006744322.tif 000012
（式中、
ｐ１は、１〜４の整数であり、
Ｌ１は、１５〜１，５００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけ１つ又は複数のエーテル基及び任意選択的にアルコキシシラン基を有するｐ１価のヒドロカルビルであり、
Ｘ２は、Ｓ又はＮＲ７であり、及び
Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１４０】
好ましくは、ｐ１は、１又は２又は３、より好ましくは１又は２である。
【０１４１】
好ましくは、Ｘ２はＮＲ７である。
【０１４２】
式（ＩＩＩａ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、ＸはＸ２である）の少なくともアミジンと、少なくとも１つのエポキシド基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、２０℃〜１４０℃、とりわけ４０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。
【０１４３】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ２であり、ｒは０であり、ＸはＸ１であり、Ｑ’は、
【化８】
0006744322.tif 000013
であり、ＬはＬ２である。これは、したがって式（ＩＩＩｂ）
【化９】
0006744322.tif 000014
（式中、
ｐ２は、１又は２であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＮＲ７であり、
Ｌ２は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルラジカルであり、及び
Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１４４】
好ましくは、ｐ２は１である。
【０１４５】
好ましくは、Ｌ２は、４５〜１８５ｇ／モルの範囲の分子量を有する。
【０１４６】
好ましくは、Ｌ２は、２〜８個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルラジカルである。
【０１４７】
より好ましくは、Ｌ２は、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル又は３−ヒドロキシプロピル、とりわけ２−ヒドロキシプロピルである。
【０１４８】
式（ＩＩＩｂ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのジアルキルカーボネートとの反応から得られる。反応は、好ましくは、２０℃〜１４０℃、とりわけ４０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われ、放出されるアルコール又はフェノールは、好ましくは、反応中又は反応後にとりわけ減圧下の蒸留によって除去される。
【０１４９】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ３であり、ｒは０であり、ＸはＸ１であり、Ｑ’は、
【化１０】
0006744322.tif 000015
であり、ＬはＬ３である。これは、したがって式（ＩＩＩｃ）
【化１１】
0006744322.tif 000016
（式中、
ｐ３は、１又は２又は３であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＮＲ７であり、
Ｌ３は、共有結合であるか、又は水素ラジカルであるか、又は１４〜５００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、不飽和成分及び任意選択的にエーテル基又はエステル基を任意選択的に有するｐ３価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１５０】
好ましくは、ｐ３は、１又は２、とりわけ１である。
【０１５１】
式（ＩＩＩｃ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏであるか、又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのカルボン酸エステル基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、２０℃〜１６０℃、とりわけ４０℃〜１４０℃の範囲の温度で行われる。アルコール又はフェノール類の形態である、反応で形成された脱離生成物は、好ましくは、反応中又は反応後にとりわけ減圧下の蒸留によって除去される。
【０１５２】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐは１であり、ｒは０であり、ＸはＸ１であり、Ｑ’は、
【化１２】
0006744322.tif 000017
であり、Ｅ２は、ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）ｂであるか、又はＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ２）ｃＯであり、ＬはＬ４である。これは、したがって式（ＩＩＩｄ）又は（ＩＩＩｅ）
【化１３】
0006744322.tif 000018
（式中、
Ｘ１は、Ｏ又はＮＲ７であり、
ｂは、１〜４の範囲の整数であり、
ｃは、１又は２であり、
Ｌ４は、水素ラジカルであるか、又は１〜１２個の炭素原子を有する線状のアルキルラジカルであり、及び
Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１５３】
好ましくは、ｂは、２又は３又は４である。
【０１５４】
好ましくは、ｃは１である。
【０１５５】
式（ＩＩＩｄ）の場合、Ｌ４は、好ましくは、水素ラジカル又は１〜８個の炭素原子を有する線状のアルキルラジカルであり、とりわけ水素ラジカル又はメチルラジカルである。
【０１５６】
式（ＩＩＩｅ）の場合、Ｌ４は、好ましくは、水素ラジカル又はメチルラジカル、とりわけメチルラジカルである。
【０１５７】
式（ＩＩＩｄ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、記載されたラクトンの少なくとも１つとの反応から得られる。
【０１５８】
式（ＩＩＩｅ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、記載された環状カーボネートの少なくとも１つとの反応から得られる。
【０１５９】
反応は、好ましくは、２０℃〜１４０℃、とりわけ４０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。
【０１６０】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ５であり、ｒは０であり、ＸはＮＨであり、Ｑ’は、
【化１４】
0006744322.tif 000019
であり、ＬはＬ５である。これは、したがって式（ＩＩＩｆ）
【化１５】
0006744322.tif 000020
（式中、
ｐ５は、１又は２又は３であり、
Ｌ５は、１〜２０個の炭素原子を有し、ヘテロ原子、とりわけエステル基、アミド基、エーテル基若しくは第三級アミノ基の形態の酸素若しくは窒素を任意選択的に含有する一価のヒドロカルビルラジカルであるか、又はＥ３と一緒に、任意選択的に置換された１，４−ブチレン若しくは１，５−ペンチレンラジカルであり、及び
Ａ及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１６１】
好ましくは、ｐ５は、１又は２、とりわけ１である。
【０１６２】
好ましくは、Ｅ３は、水素ラジカル又はメチルラジカルである。
【０１６３】
Ｅ３が水素ラジカルである場合、Ｌ５は、好ましくは、プロパ−２−イル、ヘプタ−３−イル、ウンデカ−１−イル、フェニル、１，１−ジメチル−２−アセトキシエタ−１−イル、１，１−ジメチル−２−ラウロイルキシエタ−１−イル、１，１−ジメチル−２−（Ｎ−モルホリノ）エタ−１−イル、２−ビス（メトキシエチル）アミノ−１，１−ジメチルエタ−１−イル又は２−ビス（２−ヒドロキシプロピル）アミノ−１，１−ジメチルエタ−１−イルである。
【０１６４】
Ｅ３がメチルラジカルである場合、Ｌ５は、好ましくは、メチル、エチル、プロパ−２−イル、２−メチルプロパ−１−イル、ベンジルである。
【０１６５】
式（ＩＩＩｆ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、ＸはＮＨである）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのケトン又はアルデヒド基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、０℃〜１２０℃、とりわけ２０℃〜１００℃の範囲の温度で行われる。反応で形成された水は、好ましくは、とりわけ減圧下の共沸蒸留又は蒸留により反応中又は反応後に除去される。
【０１６６】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ６であり、ｒは０であり、ＸはＸ１であり、Ｑ’は、
【化１６】
0006744322.tif 000021
であり、ＬはＬ６である。これは、したがって式（ＩＩＩｇ）
【化１７】
0006744322.tif 000022
（式中、
ｐ６は、１〜３の整数であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＮＲ７であり、
Ｌ６は、７７〜５，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、ヘテロ原子、とりわけエーテル基若しくはエステル基の形態の酸素、又はフッ素原子を任意選択的に有するｐ６価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
Ｄ、Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１６７】
好ましくは、ｐ６は、２又は３、とりわけ２である。
【０１６８】
式（ＩＩＩｇ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのシアネート又はチオシアネート基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、２０℃〜１５０℃の範囲の温度で行われる。
【０１６９】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ７であり、ｒは０であり、ＸはＸ１であり、Ｑ’は、
【化１８】
0006744322.tif 000023
であり、ＬはＬ７である。これは、したがって式（ＩＩＩｈ）
【化１９】
0006744322.tif 000024
（式中、
ｐ７は、１〜４の整数であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＮＲ７であり、
Ｌ７は、１５〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、イソシアヌレート基、シアヌレート基、イソシアネート基又はアルコキシシラン基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するｐ７価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
Ｄ、Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１７０】
好ましくは、ｐ７は、１又は２又は３である。
【０１７１】
式（ＩＩＩｈ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、Ｘは、Ｏ又はＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのイソシアネート又はイソチオシアネート基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。ＸがＮＲ７である場合、０℃〜８０℃の範囲の温度が好ましい。ＸがＯである場合、４０℃〜１２０℃の範囲の温度が好ましい。
【０１７２】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ８であり、ｒは０であり、ＸはＮＲ７であり、Ｑ’は、
【化２０】
0006744322.tif 000025
であり、ＬはＬ８である。これは、したがって式（ＩＩＩｉ）
【化２１】
0006744322.tif 000026
（式中、
ｐ８は、１〜３の整数であり、
Ｌ８は、水素ラジカル、又は１４〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基、ウレタン基、イソシアヌレート基、シアヌレート基若しくはアルコキシシラン基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するｐ８価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
Ｗ、Ｅ４、Ａ、Ｒ７及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１７３】
好ましくは、ｐ８は、１又は２、とりわけ１である。
【０１７４】
式（ＩＩＩｉ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、ＸはＮＲ７である）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つのアクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、フマレート、フマルアミド、イタコネート又はイタコンアミド基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、０℃〜１４０℃、とりわけ２０℃〜１２０℃の範囲の温度で行われる。
【０１７５】
式（ＩＩＩ）のさらなる好ましい反応生成物では、ｐはｐ９であり、ｒは０であり、ＸはＮＨであり、Ｑ’は、
【化２２】
0006744322.tif 000027
であり、ＬはＬ９である。これは、したがって式（ＩＩＩｊ）
【化２３】
0006744322.tif 000028
（式中、
ｐ９は、１又は２又は３であり、
Ｌ９は、１５〜５，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有し、とりわけエーテル基、エステル基の形態である、ヘテロ原子を任意選択的に含有するｐ９価のヒドロカルビルラジカルであり、及び
ｄ、Ｗ、Ｅ７、Ｅ８、Ａ及びＺは、記載された定義を有する）
を有する。
【０１７６】
好ましくは、ｐ９は、１又は２、とりわけ１である。
【０１７７】
式（ＩＩＩｊ）の反応生成物は、とりわけ、式（Ｉａ）（式中、ＸはＮＨである）の少なくとも１つのアミジンと、少なくとも１つの１，３−ジケトン又は１，３−ケトエステル又は１，３−ケトアミド基を有する記載の官能性化合物の少なくとも１つとの反応から得られる。反応は、好ましくは、０℃〜１２０℃、とりわけ２０℃〜１００℃の範囲の温度で行われる。反応で形成された水は、好ましくは、とりわけ減圧下の共沸蒸留又は蒸留により反応中又は反応後に除去される。
【０１７８】
式（ＩＩＩ）の好ましい反応生成物は、簡単な方法で容易に得られる出発原料から製造可能である。
【０１７９】
式（ＩＩＩ）又は式（ＩＩＩａ）若しくは（ＩＩＩｂ）若しくは（ＩＩＩｃ）若しくは（ＩＩＩｄ）若しくは（ＩＩＩｅ）若しくは（ＩＩＩｆ）若しくは（ＩＩＩｇ）若しくは（ＩＩＩｈ）若しくは（ＩＩＩｉ）若しくは（ＩＩＩｊ）の反応生成物はまた、互変異性体形態であってもよい。これらの反応生成物のすべての可能な互変異性体形態が本発明に関連して均等であると考えられる。
【０１８０】
さらに、これらの反応生成物は、プロトン化形態であってもよい。これらの反応生成物は、同様に、とりわけ亜鉛、鉄又はモリブデンのカチオンとの錯化形態であってもよい。
【０１８１】
式（ＩＩＩ）の反応生成物はまた、第１工程において、式（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）（式中、ＹはＨＸである）のアミンを記載の官能性化合物の１つと反応させることにより、アミン中間体を与えるためのその反応基の少なくとも１つとＨＸ基との反応、及び第２工程におけるそれとアミジン基の導入のための試薬との反応で得ることができる。
【０１８２】
この製造は、ＸがＮＨであり、かつＲ１が水素ラジカルであるアミンに、すなわち、２つの第一級アミノ基を有するポリアミンにとりわけ好適である。
【０１８３】
第１工程は、ここで、好ましくは、第一級アミノ基を有するアミン中間体を形成するために、アミンの第一級アミノ基が官能性化合物の反応基よりも化学量論的過剰に存在するように行われる。
【０１８４】
ここで、特定の反応に関わる試薬のための反応条件は、好ましくは、既に記載されたのと同じものである。
【０１８５】
上に記載されたような式（Ｉ）のアミジン及び／又はその反応生成物、とりわけ式（ＩＩＩ）の反応生成物は、シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物の架橋用の触媒として使用され、その場合、それは組成物の架橋又は硬化を加速させる。
【０１８６】
シラン基を含有するポリマーは、とりわけ、本明細書で以下により具体的に記載されるような末端シラン基を有するポリオルガノシロキサン及びシラン基を含有する有機ポリマーからなる群から選択される。
【０１８７】
末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンは、硬化状態において、それが特に水及び光安定性であり、特に可撓性特性を可能にするという利点を有する。
【０１８８】
シラン基を含有する有機ポリマーは、多くの基材上への特に良好な接着特性を有し、及び特に安価であるという利点を有する。
【０１８９】
本発明は、したがって、式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン及び／又は上に記載されたような少なくとも１つの反応生成物と、シラン基を含有する少なくとも１つのポリマーとを含む組成物をさらに提供する。ここで、反応生成物は、とりわけ式（ＩＩＩ）の反応生成物である。
【０１９０】
そのような組成物は、典型的には、分離性向がなく良好な貯蔵性を有し、及び式（Ｉ）のアミジンの低い毒性及び低い揮発性のために、低い危険分類を可能にし、かつ迅速に硬化し、同時に機械的に高品質でありかつ耐久性のある材料を形成する低排出及び低臭性生成物を可能にする。ここで、特に有利な状況は、この材料が、先行技術による触媒、例えばＤＢＵ又はＴＭＧを含む組成物とは対照的に、発汗又は基材汚れなどのいかなる移動関連欠陥性向もほとんど示さないことである。先行技術から公知のそのような触媒を含む組成物は、分離によって硬化前にかつ粘着性及び／又は脂っぽい表面及び／又は基材汚れによって硬化後に明らかにされ得る移動効果性向を有する。特に後者の効果は、粘着性及び／又は脂っぽい表面が迅速に汚され、かつ上に塗るのが困難であるために極めて望ましくなく、基材汚染は持続的な変色をもたらし得る。
【０１９１】
好ましい実施形態では、シラン基を含有するポリマーは、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンである。
【０１９２】
末端シラン基を有する好ましいポリオルガノシロキサンは、式（ＩＶ）
【化２４】
0006744322.tif 000029
（式中、
Ｒ、Ｒ’及びＲ’’はそれぞれ独立して、１〜１２個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり；
Ｇは、ヒドロキシルラジカル、又は１〜１３個の炭素原子を有するアルコキシ、アセトキシ、ケトキシマト、アミド若しくはエンオキシラジカルであり；
ａは、０、１又は２であり；及び
ｍは、５０〜約２，５００の範囲の整数である）
を有する。
【０１９３】
Ｒは、好ましくは、メチル、ビニル又はフェニルである。
【０１９４】
Ｒ’及びＲ’’は、好ましくは、それぞれ独立して、１〜５、好ましくは１〜３個の炭素原子を有するアルキルラジカル、とりわけメチルである。
【０１９５】
Ｇは、好ましくは、ヒドロキシルラジカル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ若しくはケトキシマトラジカル、とりわけヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルエチルケトキシマト又はメチルイソブチルケトキシマトラジカルである。
【０１９６】
より好ましくは、Ｇはヒドロキシルラジカルである。
【０１９７】
ａは、好ましくは０又は１、とりわけ０である。
【０１９８】
さらに、ｍは、好ましくは、式（ＩＶ）のポリオルガノシロキサンが１００〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、とりわけ１０００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲の室温での粘度を有するように選択される。
【０１９９】
式（ＩＶ）のポリオルガノシロキサンは、取り扱うのが容易であり、かつ水分及び／又はシラン架橋剤で架橋して弾性特性を有する固体シリコーンポリマーを与える。
【０２００】
式（ＩＶ）の好適な市販のポリオルガノシロキサンは、例えば、Ｗａｃｋｅｒ、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｍａｔｅｒｉａｌ、ＧＥ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ、Ｂａｙｅｒ又は信越化学工業から入手可能である。
【０２０１】
好ましくは、組成物は、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンに加えて、シラン架橋剤、とりわけ式（Ｖ）
（Ｒ’’’）ｑ−Ｓｉ−（Ｇ’）４−ｑ  （Ｖ）
（式中、
Ｒ’’’は、１〜１２個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビルラジカルであり、
Ｇ’は、ヒドロキシルラジカルであるか、又は１〜１３個の炭素原子を有するアルコキシ、アセトキシ、ケトキシマト、アミド若しくはエンオキシラジカルであり、及び
ｑは、０、１又は２、とりわけ０又は１の値を有する）
のシランを含む。
【０２０２】
式（Ｖ）の特に好適なシランは、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリス（メチルエチルケトキシモ）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケトキシモ）シラン及びメチルトリス（イソブチルケトキシモ）シランである。
【０２０３】
さらなる好ましい実施形態では、シラン基を含有するポリマーは、シラン基を含有する有機ポリマー、とりわけポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ（メタ）アクリレート若しくはポリエーテル又はこれらのポリマーの混合形態であり、それらのそれぞれは、１つ又は好ましくは２つ以上のシラン基を有する。シラン基は、鎖中のペンダント位にあっても末端位にあってもよく、炭素原子によって有機ポリマーに結合している。
【０２０４】
より好ましくは、シラン基を含有する有機ポリマーは、シラン基を含有するポリオレフィン、若しくはシラン基を含有するポリエステル、若しくはシラン基を含有するポリ（メタ）アクリレート、若しくはシラン基を含有するポリエーテル、又はこれらのポリマーの混合形態である。
【０２０５】
最も好ましくは、シラン基を含有する有機ポリマーは、シラン基を含有するポリエーテルである。
【０２０６】
シラン基を含有する有機ポリマー中に存在するシラン基は、好ましくは、アルコキシシラン基、とりわけ式（ＶＩ）
【化２５】
0006744322.tif 000030
（式中、
Ｒ１４は、１〜５個の炭素原子を有する線状又は分岐の、一価のヒドロカルビルラジカル、とりわけメチル又はエチル又はイソプロピルであり；
Ｒ１５は、１〜８個の炭素原子を有する線状又は分岐の、一価のヒドロカルビルラジカル、とりわけメチル又はエチルであり；及び
ｘは、０又は１又は２、好ましくは０又は１、とりわけ０の値である）
のアルコキシシラン基である。
【０２０７】
より好ましくは、Ｒ１４はメチル又はエチルである。
【０２０８】
特定の用途向けには、Ｒ１４ラジカルは、好ましくは、この場合、生態学的及び毒性学的に無害なエタノールが組成物の硬化の過程で放出されるため、エチル基である。
【０２０９】
トリメトキシシラン基、ジメトキシメチル−シラン基又はトリエトキシシラン基が特に好ましい。
【０２１０】
これに関連して、メトキシシラン基は、それらが特に反応性が高いという利点を有し、エトキシシラン基は、それらが毒性学的に有利であり、かつ特に貯蔵安定性であるという利点を有する。
【０２１１】
シラン基を含有する有機ポリマーは、１分子当たり平均好ましくは１．３〜４、とりわけ１．５〜３、より好ましくは１．７〜２．８のシラン基を有する。シラン基は、好ましくは末端である。
【０２１２】
シラン基を含有する有機ポリマーは、好ましくは、１，０００〜３０，０００ｇ／モル、とりわけ２，０００〜２０，０００ｇ／モルの範囲の、ポリスチレン標準に対するＧＰＣによって測定される平均分子量を有する。シラン基を含有する有機ポリマーは、好ましくは、３００〜２５，０００ｇ／当量、とりわけ５００〜１５，０００ｇ／当量のシラン当量を有する。
【０２１３】
シラン基を含有する有機ポリマーは、室温で固体であっても液体であってもよい。それは、好ましくは室温で液体である。
【０２１４】
最も好ましくは、シラン基を含有する有機ポリマーは、室温で液体であるシラン基を含有するポリマーであり、ここで、シラン基は、とりわけジアルコキシシラン基及び／又はトリアルコキシシラン基、より好ましくはトリメトキシシラン基又はトリエトキシシラン基である。
【０２１５】
シラン基を含有するポリエーテルの製造方法は当業者に公知である。
【０２１６】
好ましい方法では、シラン基を含有するポリエーテルは、任意選択的に、例えば、ジイソシアネートを使用する鎖延長ありで、アリル基を含有するポリエーテルとヒドロシランとの反応から得られる。
【０２１７】
さらなる好ましい方法では、シラン基を含有するポリエーテルは、任意選択的に、例えば、ジイソシアネートを使用する鎖延長ありで、アルキレンオキシドとエポキシシランとの共重合から得られる。
【０２１８】
さらなる好ましい方法では、シラン基を含有するポリエーテルは、任意選択的にジイソシアネートを使用する鎖延長ありで、ポリエーテルポリオールとイソシアナトシランとの反応から得られる。
【０２１９】
さらなる好ましい方法では、シラン基を含有するポリエーテルは、イソシアネート基を含有するポリエーテル、とりわけ、ポリエーテルポリオールの超化学量論量のポリイソシアネートとの反応からのＮＣＯ末端ウレタンポリエーテルと、アミノシラン、ヒドロキシシラン又はメルカプトシランとの反応から得られる。この方法からのシラン基を含有するポリエーテルが特に好ましい。この方法は、良好に商業的に入手可能な多くの安価な出発原料の使用を可能にし、それらを用いて異なるポリマー特性、例えば高い伸展性、高い強度、低い弾性率、低いガラス遷移点又は高い耐候性を得ることが可能である。
【０２２０】
より好ましくは、シラン基を含有するポリエーテルは、ＮＣＯ末端ウレタンポリエーテルとアミノシラン又はヒドロキシシランとの反応から得られる。好適なＮＣＯ末端ウレタンポリエーテルは、ポリエーテルポリオール、とりわけポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオール、好ましくはポリオキシプロピレンジオール又はポリオキシプロピレントリオールと、超化学量論量のポリイソシアネート、とりわけジイソシアネートとの反応から得られる。
【０２２１】
好ましくは、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールとの間の反応は、そのイソシアネート基がポリオールのヒドロキシル基に関して化学量論的過剰に存在するような方法でポリイソシアネートを計量供給添加して、任意選択的に好適な触媒の存在下で、５０℃〜１６０℃の温度で水分を排除して行われる。より具体的には、過剰のポリイソシアネートは、全体ポリマーを基準として０．１重量％〜５重量％、好ましくは０．２重量％〜４重量％、より好ましくは０．３重量％〜３重量％の含有量の遊離イソシアネート基が、すべてのヒドロキシル基の反応後の結果として生じるウレタンポリエーテル中に残るように選択される。
【０２２２】
好ましいジイソシアネートは、ヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＨＤＩ）、１−イソシアナト３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（＝イソホロンジイソシアネート又はＩＰＤＩ）、トリレン２，４−及び２，６−ジイソシアネート並びにこれらの異性体の任意の所望の混合物（ＴＤＩ）、並びにジフェニルメタン４，４’−、２，４’−及び２，２’−ジイソシアネート並びにこれらの異性体の任意の所望の混合物（ＭＤＩ）からなる群から選択される。ＩＰＤＩ又はＴＤＩが特に好ましい。ＩＰＤＩが最も好ましい。このようにして、特に良好な光堅牢度のシラン基を含有するポリエーテルが得られる。
【０２２３】
０．０２ミリ当量／ｇよりも低い、とりわけ０．０１ミリ当量／ｇよりも低い不飽和度、及び４００〜２５，０００ｇ／モル、とりわけ１０００〜２０，０００ｇ／モルの範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオールがポリエーテルとしてとりわけ好適である。
【０２２４】
ポリエーテルポリオールだけでなく、他のポリオール、とりわけポリアクリレートポリオール、及び低分子量ジオール又はトリオールの部分を使用することも可能である。
【０２２５】
ＮＣＯ末端ウレタンポリエーテルとの反応のための好適なアミノシランは、第二級及び第三級アミノシランである。３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−メチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３，３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ブチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン又はＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランなどの第一級アミノシランと、アクリロニトリル、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マレイン酸又はフマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル又はイタコン酸ジエステルなどのマイケル受容体とから形成される付加体、とりわけジメチル又はジエチルＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミノスクシナートが好ましい。同様に、ケイ素上のメトキシ基の代わりにエトキシ又はイソプロポキシ基を有する述べられたアミノシランの類似体も好適である。
【０２２６】
ＮＣＯ末端ウレタンポリエーテルとの反応のための好適なヒドロキシシランは、とりわけ、ラクトン又は環状カーボネート又はラクチド上へのアミノシランの付加から得られる。
【０２２７】
その目的に好適なアミノシランは、とりわけ３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−メチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−メチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３，３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３，３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルトリメトキシシラン又は２−アミノエチルトリエトキシシランである。３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノ−３，３−ジメチルブチルトリメトキシシラン又は４−アミノ−３，３−ジメチルブチルトリエトキシシランが特に好ましい。
【０２２８】
好適なラクトンは、とりわけγ−バレロラクトン、γ−オクタラクトン、δ−デカラクトン、及びε−デカラクトン、とりわけγ−バレロラクトンである。
【０２２９】
好適な環状カーボネートは、とりわけ４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４，４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オン又は４−（フェノキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オンである。
【０２３０】
好適なラクチドは、とりわけ１，４−ジオキサン−２，５−ジオン（２−ヒドロキシ酢酸から形成されるラクチド、「グリコリド」とも呼ばれる）、３，６−ジメチル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン（乳酸から形成されるラクチド、「ラクチド」とも呼ばれる）及び３，６−ジフェニル−１，４−ジオキサン−２，５−ジオン（マンデル酸から形成されるラクチド）である。
【０２３１】
このようにして得られる好ましいヒドロキシシランは、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−２−ヒドロキシプロパンアミド、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−２−ヒドロキシプロパンアミド、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４−ヒドロキシペンタンアミド、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４−ヒドロキシオクタンアミド、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−５−ヒドロキシデカンアミド及びＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−２−ヒドロキシプロピルカルバメートである。
【０２３２】
さらに、好適なヒドロキシシランはまた、エポキシド上へのアミノシランの付加から、又はエポキシシラン上へのアミンの付加から得られる。
【０２３３】
このようにして得られる好ましいヒドロキシシランは、２−モルホリノ−４（５）−（２−トリメトキシシリルエチル）シクロヘキサン−１−オール、２−モルホリノ−４（５）−（２−トリエトキシシリルエチル）シクロヘキサン−１−オール又は１−モルホリノ−３−（３−（トリエトキシシリル）プロポキシ）プロパン−２−オールである。
【０２３４】
シラン基を含有するさらなる好適なポリエーテルは、商業的に入手可能な製品、とりわけ次のもの：ＭＳ  ＰｏｌｙｍｅｒＴＭ（株式会社カネカ製；とりわけＳ２０３Ｈ、Ｓ３０３Ｈ、Ｓ２２７、Ｓ８１０、ＭＡ９０３及びＳ９４３製品）；ＭＳ  ＰｏｌｙｍｅｒＴＭ又はＳｉｌｙｌＴＭ（株式会社カネカ製；とりわけＳＡＴ０１０、ＳＡＴ０３０、ＳＡＴ２００、ＳＡＸ３５０、ＳＡＸ４００、ＳＡＸ７２５、ＭＡＸ４５０、ＭＡＸ９５１製品）；Ｅｘｃｅｓｔａｒ（登録商標）（旭硝子株式会社製；とりわけＳ２４１０、Ｓ２４２０、Ｓ３４３０、Ｓ３６３０製品）；ＳＰＵＲ＋＊（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ製；とりわけ１０１０ＬＭ、１０１５ＬＭ、１０５０ＭＭ製品）；ＶｏｒａｓｉｌＴＭ（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．製；とりわけ６０２及び６０４製品）；Ｄｅｓｍｏｓｅａｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ  ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ製；とりわけＳ  ＸＰ  ２４５８、Ｓ  ＸＰ  ２６３６、Ｓ  ＸＰ  ２７４９、Ｓ  ＸＰ  ２７７４及びＳ  ＸＰ  ２８２１製品）、ＴＥＧＯＰＡＣ（登録商標）（Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧ製；とりわけＳｅａｌ  １００、Ｂｏｎｄ  １５０、Ｂｏｎｄ  ２５０製品）、Ｐｏｌｙｍｅｒ  ＳＴ（Ｈａｎｓｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  ＡＧ／Ｅｖｏｎｉｋ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  ＡＧ製、とりわけ４７、４８、６１、６１ＬＶ、７７、８０、８１製品）；Ｇｅｎｉｏｓｉｌ（登録商標）ＳＴＰ（Ｗａｃｋｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  ＡＧ製；とりわけＥ１０、Ｅ１５、Ｅ３０、Ｅ３５製品）である。
【０２３５】
シラン基を含有する特に好ましい有機ポリマーは、式（ＶＩＩ）
【化２６】
0006744322.tif 000031
（式中、
Ｒ１６は、１〜１２個の炭素原子を有し、環状及び／又は芳香族部分並びに任意選択的に１個又は複数個のヘテロ原子、とりわけ１個又は複数個の窒素原子を任意選択的に有する線状又は分岐の二価のヒドロカルビルラジカルであり；
Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｎ（Ｒ１７）−ＣＯ−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ１７）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ１７）−から選択される二価のラジカルであり、
ここで、Ｒ１７は、水素ラジカル又は１〜２０個の炭素原子を有し、環状部分を任意選択的に有し、かつアルコキシシラン、エーテル又はカルボン酸エステル基を任意選択的に有する線状又は分岐のヒドロカルビルラジカルであり；及び
Ｒ１４、Ｒ１５及びｘは、既に与えられた定義を有する）
の末端基を有する。
【０２３６】
好ましくは、Ｒ１６は、１，３−プロピレン又は１，４−ブチレンであり、ここで、ブチレンは、１個又は２個のメチル基で置換されていてもよい。
【０２３７】
より好ましくは、Ｒ１６は１，３−プロピレンである。
【０２３８】
好ましくは、式（Ｉ）のアミジン又は反応生成物は、架橋性ポリマーの量を基準とする式（Ｉ）のアミジン及び／又は反応生成物からのアミジン基の濃度が、０．２〜２０ミリモル／１００ｇのポリマー、好ましくは０．２〜１５ミリモル／１００ｇのポリマー、とりわけ０．５〜１０ミリモル／１００ｇの範囲にあるような量で組成物中に存在する。
【０２３９】
そのような組成物は、良好な貯蔵性及び迅速な硬化を有する。
【０２４０】
式（Ｉ）のアミジン又は反応生成物に加えて、組成物は、とりわけシラン基の架橋用のさらなる触媒を含んでもよい。好適なさらなる触媒は、とりわけ金属化合物及び／又は塩基性の窒素若しくはリン化合物である。
【０２４１】
好適な金属化合物は、とりわけ、スズ、チタン、ジルコニウム、アルミニウム又は亜鉛の化合物、とりわけジオルガノスズ（ＩＶ）化合物、例えば、特にジブチルスズ（ＩＶ）ジアセテート、ジブチルスズ（ＩＶ）ジラウレート、ジブチルスズ（ＩＶ）ジネオデカノエート又はジブチルスズ（ＩＶ）ビス（アセチルアセトナート）及びジオクチルスズ（ＩＶ）ジラウレート、並びにまた、とりわけアルコキシ、カルボキシレート、１，３−ジケトナート、１，３−ケトエステラート又は１，３−ケトアミダート配位子との、チタン（ＩＶ）又はジルコニウム（ＩＶ）又はアルミニウム（ＩＩＩ）又は亜鉛（ＩＩ）錯体などである。
【０２４２】
好適な塩基性の窒素又はリン化合物は、とりわけイミダゾール類、ピリジン類、ホスファゼン塩基又は好ましくはアミン、ヘキサヒドロトリアジン類、ビグアミド、グアニジン類又はさらなるアミジン類である。
【０２４３】
好適なアミンは、とりわけアルキル−、シクロアルキル−又はアラルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、１−ブチルアミン、２−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、３−メチル−１−ブチルアミン、３−メチル−２−ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジメチルベンジルアミン、オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ジ−（２−エチルヘキシル）アミン、ラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン、ステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルステアリルアミンなど；天然脂肪酸混合物から誘導される脂肪アミン、例えば、より具体的にはココアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルココアルキルアミン、Ｃ１６〜２２アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｃ１６〜２２アルキルアミン、ソヤアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルソヤアルキルアミン、オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオレイルアミン、例えば、（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌから）Ａｒｍｅｅｎ（登録商標）で、又は（Ｅｃｏｇｒｅｅｎ  Ｏｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓから）Ｒｏｆａｍｉｎ（登録商標）商品名で得られる牛脂アルキルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジメチル牛脂アルキルアミン；脂肪族、脂環式又は芳香脂肪族ジアミン、例えば、エチレンジアミン、ブタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミン、ネオペンタンジアミン、２−メチル−ペンタメチレンジアミン（ＭＰＭＤ）、２，２（４），４−トリメチルヘキサメチレンジアミン（ＴＭＤ）、イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、２，５（２，６）−ビス（アミノメチル）ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン（ＮＢＤＡ）、１，３−キシリレンジアミン（ＭＸＤＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、３−ジメチルアミノプロピルアミン、３−（メチルアミノ）プロピルアミン、３−（シクロヘキシルアミノ）プロピルアミン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、脂肪ポリアミン、例えば、Ｎ−ココアルキル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オレイル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ソヤアルキル−１，３−プロパンジアミン、例えば（Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌから）Ｄｕｏｍｅｅｎ（登録商標）商品名で得られるＮ−牛脂アルキル−１，３−プロパンジアミン又はＮ−（Ｃ１６〜２２アルキル）−１，３−プロパンジアミンなど；ポリアルキレンアミン、例えば、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタメチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、３−（２−アミノエチル）アミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチルプロパンジアミン、ビス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−１，３−プロピレンジアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン（Ｎ−ＡＥＰ）、Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ−（２−アミノエチル）ピペラジン、１−メチル−４−（２−ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、例えば（ＢＡＳＦから）Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）及び（日本触媒から）Ｅｐｏｍｉｎ（登録商標）商品名で得られる、ポリエチレンイミンなど；エーテルアミン、例えば、より具体的には２−メトキシエチルアミン、２−エトキシエチルアミン、３−メトキシプロピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３−（２−メトキシエトキシ）プロピルアミン、２（４）−メトキシフェニルエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、２−アミノエチルモルホリン、ビス（２−アミノエチル）エーテル、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル、ビス（ジモルホリノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルビス（２−アミノエチル）エーテル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−ジアミン、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジアミン、４，７−ジオキサデカン−２，９−ジアミン、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン、５，８−ジオキサドデカン−３，１０−ジアミン、４，７，１０−トリオキサトリデカン−１，１３−ジアミン、又は例えば（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）商品名で得られるような２−アミノプロピル−末端グリコールなど；アミノアルコール、例えば、より具体的にはエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−イソプロパノールアミン、２−（２−ジメチルアミノエトキシ）エタノールアミン又はモノ−及びポリアミンとエポキシド又はジエポキシドとから形成される付加体など；フェノール基を含有するアミン、例えば、より具体的にはフェノール類、アルデヒド及びアミンから形成される縮合生成物（Ｍａｎｎｉｃｈ塩基及びフェナルカミンと呼ばれるもの）、例えば、より具体的には２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチルフェノール又はフェノールと、ホルムアルデヒドとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとから形成されるポリマー、並びにまた（Ｃａｒｄｏｌｉｔｅから）Ｃａｒｄｏｌｉｔｅ（登録商標）、（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）Ａｒａｄｕｒ（登録商標）及び（Ｃｙｔｅｃから）Ｂｅｃｋｏｐｏｘ（登録商標）ブランド名で商業的に入手可能なフェナルカミンなど；（Ｃｏｇｎｉｓから）Ｖｅｒｓａｍｉｄ（登録商標）、（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）Ａｒａｄｕｒ（登録商標）、（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）Ｅｕｒｅｔｅｋ（登録商標）又は例えば（Ｃｙｔｅｃから）Ｂｅｃｋｏｐｏｘ（登録商標）ブランド名で商業的に入手可能なようなポリアミドアミンと呼ばれるアミド基を含有するポリアミン；又はアミノシラン、例えば、より具体的には３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン又はケイ素上にメトキシ基の代わりにエトキシを有するその類似体である。
【０２４４】
好適なヘキサヒドロトリアジン類は、とりわけ１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン又は１，３，５−トリス（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ヘキサヒドロトリアジンである。
【０２４５】
好適なビグアニド類は、とりわけビグアニド、１−ブチルビグアニド、１，１−ジメチルビグアニド、１−ブチルビグアニド、１−フェニルビグアニド又は１−（ｏ−トリル）ビグアニド（ＯＴＢＧ）である。
【０２４６】
好適なグアニジン類は、とりわけ１−ブチルグアニジン、１，１−ジメチルグアニジン、１，３−ジメチルグアニジン、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）、２−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、２−（３−（メチルジメトキシシリル）プロピル）−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、２−（３−（トリエトキシシリル）プロピル）−１，１，３，３−テトラメチルグアニジン、１，５，７−トリアザビシクロ−［４．４．０］デカ−５−エン（ＴＢＤ）、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、７−シクロヘキシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン、１−フェニルグアニジン、１−（ｏ−トリル）グアニジン（ＯＴＧ）、１，３−ジフェニルグアニジン、１，３−ジ（ｏ−トリル）グアニジン又は２−グアニジノベンズイミダゾールである。
【０２４７】
好適なさらなるアミジン類は、とりわけ１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ヘキシルアセトアミジン（ＤＨＡ）、２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、２，５，５−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾール又はＮ−（３−トリエトキシシリルプロピル）−４，５−ジヒドロイミダゾールである。
【０２４８】
さらに、本組成物は、共触媒として、酸、とりわけカルボン酸を含んでもよい。脂肪族カルボン酸、例えば、ギ酸、ラウリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、２−エチル−２，５−ジメチルカプロン酸、２−エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、天然脂肪及び油の加水分解からの脂肪酸混合物又はジ−及びポリカルボン酸、とりわけポリ（メタ）アクリル酸などが好ましい。
【０２４９】
好ましい実施形態では、本組成物は有機スズ化合物を本質的に含まない。有機スズを含まない組成物は、健康の保護及び環境の保護の観点から有利である。より具体的には、硬化性組成物のスズ含有量は、０．１重量％未満、とりわけ０．０５重量％未満である。
【０２５０】
さらなる好ましい実施形態では、本組成物は、上に記載されたような式（Ｉ）の少なくとも１つのアミジン及び／又はその少なくとも１つの反応生成物と、少なくとも１つの有機スズ化合物、とりわけ上に述べられたものなどのジ有機スズ（ＩＶ）化合物との組み合わせを含む。そのような組成物は、毒性学的及び環境上の理由で有利である、低いスズ含有量と合わせて高い硬化速度を既に有する。
【０２５１】
一実施形態では、本組成物は、記載された触媒だけでなく、少なくとも１つの有機チタネートをさらに含む。記載された触媒と有機チタネートとの組み合わせは、特に高い触媒活性を有する。これは、有機チタネートの比較的少ない使用量でそのような組成物の迅速な硬化を可能にする。
【０２５２】
好適な有機チタネートは、とりわけチタン（ＩＶ）錯体である。
【０２５３】
好ましい有機チタネートは、とりわけ
−  ２つの１，３−ジケトネート配位子、とりわけ２，４−ペンタンジオナート（＝アセチルアセトナート）と、２つのアルコキシド配位子とを有するチタン（ＩＶ）錯体；
−  ２つの１，３−ケトエステラート配位子、とりわけエチルアセトアセテートと、２つのアルコキシド配位子とを有するチタン（ＩＶ）錯体；
−  １つ又は複数のアミノアルコキシド配位子、とりわけトリエタノールアミン又は２−（（２−アミノエチル）アミノ）エタノールと、１つ又は複数のアルコキシド配位子とを有するチタン（ＩＶ）錯体；
−  ４つのアルコキシド配位子を有するチタン（ＩＶ）錯体；並びに
−  より高度に縮合した有機チタネート、とりわけ、ポリブチルチタネートとも言われるオリゴマーのチタン（ＩＶ）テトラブトキシド
から選択され；
ここで、好適なアルコキシド配位子は、とりわけイソブトキシ、ｎ−ブトキシ、イソプロポキシ、エトキシ及び２−エチルヘキソキシである。
【０２５４】
商業的に入手可能な製品Ｔｙｚｏｒ（登録商標）ＡＡ、ＧＢＡ、ＧＢＯ、ＡＡ−７５、ＡＡ−６５、ＡＡ−１０５、ＤＣ、ＢＥＡＴ、ＢＴＰ、ＴＥ、ＴｎＢＴ、ＫＴＭ、ＴＯＴ、ＴＰＴ又はＩＢＡＹ（すべてＤｏｒｆ  Ｋｅｔａｌ製）；Ｔｙｔａｎ  ＰＢＴ、ＴＥＴ、Ｘ８５、ＴＡＡ、ＥＴ、Ｓ２、Ｓ４又はＳ６（すべてＢｏｒｉｃａ  Ｃｏｍｐａｎｙ  Ｌｔｄ．製）、及びＫｅｎ−Ｒｅａｃｔ（登録商標）ＫＲ（登録商標）ＴＴＳ、７、９ＱＳ、１２、２６Ｓ、３３ＤＳ、３８Ｓ、３９ＤＳ、４４、１３４Ｓ、１３８Ｓ、１３３ＤＳ、１５８ＦＳ又はＬＩＣＡ（登録商標）４４（すべてＫｅｎｒｉｃｈ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ製）がとりわけ好適である。
【０２５５】
非常に特に好適な有機チタネートは、ビス（エチルアセチルアセタート）ジイソブトキシチタン（ＩＶ）（例えば、Ｄｏｒｆ  ＫｅｔａｌからＴｙｚｏｒ（登録商標）ＩＢＡＹとして商業的に入手可能な）、ビス（エチルアセトアセタート）ジイソプロポキシチタン（ＩＶ）（例えば、Ｄｏｒｆ  ＫｅｔａｌからＴｙｚｏｒ（登録商標）ＤＣとして商業的に入手可能な）、ビス（アセチルアセトナト）ジイソプロポキシチタン（ＩＶ）、ビス（アセチルアセトナト）ジイソブトキシチタン（ＩＶ）、トリス（オキシエチル）アミン−イソプロポキシ−チタン（ＩＶ）、ビス［トリス（オキシエチル）アミン］ジイソプロポキシチタン（ＩＶ）、ビス（２−エチルヘキサン−１，３−ジオキシ）チタン（ＩＶ）、トリス［２−（（２−アミノエチル）アミノ）エトキシ］エトキシチタン（ＩＶ）、ビス（ネオペンチル（ジアリル）オキシ）−ジエトキシチタン（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）テトラブトキシド、テトラ（２−エチルヘキシルキシ）チタネート、テトラ（イソプロポキシ）チタネート及びポリブチルチタネートから選択される。
【０２５６】
ビス（エチルアセトアセタート）ジイソブトキシチタン（ＩＶ）又はビス（エチルアセトアセタート）ジイソプロポキシチタン（ＩＶ）が最も好ましい。
【０２５７】
本組成物は、さらなる構成要素、とりわけ以下の助剤及び添加物：
−  接着促進剤及び／又は架橋剤、とりわけアミノシラン、例えば、特に３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン又はメトキシ基の代わりにエトキシを有するその類似体、並びにまたＮ−フェニル−、Ｎ−シクロヘキシル−又はＮ−アルキルアミノシラン、メルカプトシラン、エポキシシラン、（メタ）アクリロイルルシラン、アンヒドリドシラン、カルバマトシラン、アルキルシラン又はイミノシラン、これらのシランのオリゴマー形態、第一級アミノシランとエポキシシラン又は（メタ）アクリロイルシラン又はアンヒドリドシランとから形成される付加体、アミノ−官能性アルキルシルセスキオキサン、とりわけアミノ−官能性アルキルシルセスキオキサン、とりわけアミノ−官能性メチルシルセスキオキサン又はアミノ−官能性プロピルシルセスキオキサンなど。とりわけ３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン若しくは３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、又はこれらのシランのオリゴマー形態が好適である；
−  乾燥剤、とりわけテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン又はシラン基のα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン、とりわけＮ−（メチルジメトキシシリルメチル）−Ｏ−メチルカルバメート、（メタクリロイルオキシメチル）シラン、メトキシメチルシラン、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム又はモレキュラーシーブ、とりわけビニルトリメトキシシラン又はビニルトリエトキシシラン；
−  可塑剤、とりわけトリアルキルシリル−末端ポリジアルキルシロキサン、好ましくは、１０〜１，０００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度をとりわけ有する、トリメチルシリル−末端ポリジメチルシロキサン、又は一官能性ポリシロキサン、すなわち、一端で反応性であるものの形態である、反応性可塑剤と呼ばれる、メチル基のいくつかが他の有機基、とりわけフェニル、ビニル又はトリフルオロプロピル基で置き換えられている相当する化合物、カルボン酸エステル、例えば、フタレート、とりわけジオクチルフタレート、ビス（２−エチルヘキシル）フタレート、ビス（３−プロピルヘプチル）フタレート、ジイソノニルフタレート又はジイソデシルフタレート、オルト−シクロヘキサン−ジカルボンのジエステル、とりわけジイソノニル１，２−シクロヘキサンジカルボキシレ−ト、アジペート、とりわけジオクチルアジペート、ビス（２−エチルヘキシル）アジペート、アゼレート、とりわけビス（２−エチルヘキシル）アゼレート、セバケート、とりわけビス（２−エチルヘキシル）セバケート若しくはジイソノニルセバケートなど、ポリオール、とりわけポリオキシアルキレンポリオール若しくはポリエステルポリオール、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸若しくはスルホン酸エステル、スルホンアミド、ポリブテン、又は「バイオディーゼル」とも呼ばれる、天然脂肪若しくは油から誘導される脂肪酸メチル若しくはエチルエステル、ポリオルガノシロキサンの形態でシラン基を含有するポリマーに特に好適であるシロキサン基を含有する可塑剤；
−  溶媒；
−  無機又は有機充填材、とりわけ、脂肪酸、とりわけステアリン酸で任意選択的にコートされた、天然、すり潰し又は沈澱炭酸カルシウム、バライト（重晶石）、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、ウォラストナイト、カオリン、か焼カオリン、雲母（カリウムアルミニウムシリケート）、モレキュラーシーブ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、熱分解法からの微粉化シリカなどのシリカ、工業的に製造されるカーボンブラック、黒鉛、金属粉、例えば、アルミニウム、銅、鉄、銀又はスチールなど、ＰＶＣ粉末又は中空球；
−  繊維、とりわけガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリアミド繊維若しくはポリエチレン繊維などのポリマー繊維；
−  染料；
−  顔料、とりわけ二酸化チタン又は酸化鉄；
−  レオロジー調整剤、とりわけ増粘剤、とりわけベントナイトなどの層状シリケート、ヒマシ油の誘導体、水素化ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、ウレア化合物、ヒュームドシリカ、セルロースエーテル又は疎水性変性ポリオキシエチレン；
−  酸化、熱、光又はＵＶ放射線に対する安定剤；
−  天然樹脂、ロジン、セラック、アマニ油、ヒマシ油又は大豆油などの脂肪又は油；
−  非反応性ポリマー、例えば、とりわけエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又はアルキル（メタ）アクリレートからなる群からの、不飽和モノマーの、特にホモポリマー又はコポリマー、とりわけポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリイソブチレン、エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）又はアタクチックポリ−α−オレフィン（ＡＰＡＯ）など；
−  難燃性物質、とりわけ既に述べられた充填材、水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム、又は特に有機リン酸エステル、例えば、特にトリエチルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリス（１，３−ジクロロ−２−プロピル）ホスフェート、トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、トリス（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス（クロロイソプロピル）ホスフェート、トリス（クロロプロピル）ホスフェート、イソプロピル化トリフェニルホスフェート、異なるイソプロピル化度のモノ−、ビス−又はトリス（イソプロピルフェニル）ホスフェート、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）又はポリリン酸アンモニウムなど；
−  界面活性物質、とりわけ湿潤剤、レベリング剤、脱気剤又は消泡剤；
−  バイオサイド、とりわけ殺藻剤、殺真菌剤又は真菌増殖を防ぐ物質；並びに
硬化性組成物に習慣的に使用される他の物質を含んでもよい。ある種の構成要素を、それらを組成物に混ぜ入れる前に化学的又は物理的に乾燥させることが合理的であり得る。
【０２５８】
好ましい実施形態では、本組成物は、少なくとも１つの乾燥剤と、少なくとも１つの接着促進剤及び／又は架橋剤とを含む。
【０２５９】
好ましい実施形態では、本組成物は、可塑剤としていかなるフタレートも含まない。そのような組成物は、毒性学的に有利であり、移動効果に関連する問題がより少ない。
【０２６０】
本組成物は、好ましくは、水分を排除して製造及び貯蔵される。典型的には、それは、好適なパッケージ又は装置、例えば、より具体的にはボトル、キャニスター、ポーチ、バケツ、バット又はカートリッジで水分を排除して貯蔵安定性である。
【０２６１】
本組成物は、一成分組成物又は多成分、とりわけ二成分組成物の形態を取ってもよい。
【０２６２】
本明細書では、「一成分」は、組成物のすべての構成要素が同じ容器中に混合物で貯蔵され、かつ水分で硬化可能である組成物を意味する。
【０２６３】
本明細書では、「二成分」は、組成物の構成要素が、別個の容器中で貯蔵される２つの異なる成分で存在する組成物を意味する。組成物の塗布の直前に又は塗布中に２つの成分が互いに混合され、そのとき、混合された成分は任意選択的に水分の作用下で硬化する。
【０２６４】
本組成物が、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンを含む場合、ＲＴＶ−１とも言われる一成分組成物又はＲＴＶ−２とも言われる二成分組成物のいずれも好ましい。ＲＴＶ−２組成物の場合、末端シラン基を有するポリオルガノシロキサンは、好ましくは、第１成分の構成要素であり、シラン架橋剤、とりわけ式（ＶＩ）のシラン架橋剤は、好ましくは、第２成分の構成要素である。式（Ｉ）のアミジン又はその反応生成物は、第１成分及び／又は第２成分中に存在してもよい。
【０２６５】
本組成物が、シラン基を含有する有機ポリマーを含む場合、組成物は、好ましくは一成分組成物である。
【０２６６】
任意の第２又は任意選択的にさらなる成分は、とりわけ静的ミキサーにより又は動的ミキサーにより塗布前又は塗布時に第１成分と混合される。
【０２６７】
本組成物は、とりわけ、周囲温度で、好ましくは０℃〜４５℃、とりわけ５℃〜３５℃の温度範囲内で塗布され、これらの条件下で硬化する。
【０２６８】
塗布すると、シラン基の架橋反応は、水分の影響下で適切な場合に始まる。存在するシラン基は、存在するシラノール基と縮合してシロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ基）を与えることができる。存在するシラン基はまた、水分と接触すると加水分解してシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ基）を与え、かつ後続の縮合反応によってシロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ基）を形成することができる。これらの反応の結果として、組成物は最終的に硬化する。式（Ｉ）のアミジン又はその反応生成物は、この硬化を加速させる。
【０２６９】
水が硬化のために必要とされる場合、これは、空気（空気湿気）に由来することができるか、あるいは組成物を、例えば平滑剤とともに、例えば塗装することにより、又は吹き付けることにより水含有成分と接触させることができるか、水又は含有成分を、例えば水含有又は水放出液体又はペーストの形態で塗布時に組成物に添加することができるかのいずれかである。組成物自体がペーストの形態である場合、ペーストがとりわけ好適である。
【０２７０】
空気湿気による硬化の場合、本組成物は、まず組成物の表面にスキンを形成して、内側に向けて外側から硬化する。スキン時間と呼ばれるものは、組成物の硬化速度の尺度である。硬化の速度は、一般に様々な因子、例えば水の利用可能性、温度などによって決定される。
【０２７１】
本組成物は、多くの用途、とりわけペイント、ワニス又はプライマーとして、繊維複合材の製造用の樹脂として、硬質フォーム、軟質フォーム、成形品、エラストマー、繊維、フィルム又は膜として、ポッティングコンポウンド、シーラント、接着剤、被膜、建造物及び工業用途向けコーティング又はペイント、例えば継ぎ目シール、空洞シールとして、電気絶縁コンポウンド、スパックリングコンパウンド、目地材、溶接又はクリンプ継ぎ目シーラント、組み立て接着剤、車体接着剤、艶出し接着剤、サンドイッチエレメント接着剤、積層接着剤、ラミネート接着剤、パッケージング接着剤、木材接着剤、寄せ木細工接着剤、固着接着剤、床仕上げ材、床コーティング、バルコニーコーティング、屋根コーティング、コンクリート保護コーティング、駐車場ビルコーティング、シール、パイプコーティング、防食コーティング、織物コーティング、減衰エレメント、シーリングエレメント又はスパックリングコンパウンドとして好適である。
【０２７２】
本組成物は、とりわけジョイントシーリング用並びに建造物及び工業用途における弾性接着接合剤用の接着剤及び／又はシーラントとして、並びに例えば屋根、床、バルコニー、階層式駐車場又はコンクリートパイプのとりわけ保護及び／又はシーリング用の、亀裂橋架け特性を有する弾性コーティングとして特に好適である。
【０２７３】
本組成物は、したがって、好ましくは接着剤又はシーラント又はコーティングである。
【０２７４】
この種の組成物は、典型的には、可塑剤、充填材、接着促進剤及び／又は架橋剤並びに乾燥剤と、任意選択的にさらなる助剤及び添加剤とを含む。
【０２７５】
接着剤又はシーラントとしての用途向けに、本組成物は、好ましくは、構造上粘稠な特性とともに糊のような稠度を有する。そのような糊のようなシーラント又は接着剤は、圧縮空気によって又はバッテリーで、手動により操作される標準カートリッジから、又は配送ポンプ若しくは押出機により、任意選択的に塗布ロボットによってバット若しくはホブボック（ｈｏｂｂｏｃｋ）から基材にとりわけ塗布される。
【０２７６】
コーティングとしての用途向けに、本組成物は、好ましくは、自己レベリング特性とともに室温で液体稠度を有する。それは、コーティングが直ちに流出することなく、傾斜面乃至垂直面に塗布できるように、わずかにチキソトロピックであってもよい。それは、とりわけローラー若しくは刷毛により、又は例えばローラー、スクレーパー若しくは刻み目のあるこてによる注ぎ出し及び分配により塗布される。
【０２７７】
適用時、組成物は、好ましくは少なくとも１つの基材に塗布される。
【０２７８】
好適な基材は、とりわけ
−  ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、石膏、及び石灰石、花崗岩又は大理石などの天然石；
−  アルミニウム、鉄、スチール及び非鉄金属などの金属及び合金、並びにまた亜鉛めっき又はクロムめっき金属などの表面処理金属及び合金；
−  皮革、織物、紙、木材、樹脂、例えばフェノール樹脂、メラミン又はエポキシ樹脂で接合された木材ベース材料、樹脂−織物複合材及びさらなるポリマー複合材；
−  ポリ塩化ビニル（硬質及び軟質ＰＶＣ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリエステル、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、エポキシ樹脂、ポリウレタン（ＰＵＲ）、ポリオキシメチレン（ＰＯＭ）、ポリオレフィン（ＰＯ）、ポリエチレン（ＰＥ）若しくはポリプロピレン（ＰＰ）、エチレン／プロピレンコポリマー（ＥＰＭ）及びエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー（ＥＰＤＭ）などのプラスチック、並びにまた炭素繊維−強化プラスチック（ＣＦＰ）、ガラス繊維−強化プラスチック（ＧＦＰ）などの繊維−強化プラスチック及びシート成形コンパウンド（ＳＭＣ）、ここで、プラスチックは、好ましくは、プラズマ、コロナ又は火炎によって表面処理されていてもよい；
−  粉体塗装金属又は合金などの塗装基材；
−  ペイント又はワニス、とりわけ自動車トップコート
である。
【０２７９】
必要に応じて、基材は、組成物の塗布前に、とりわけ化学的及び／若しくは物理的クリーニング法によって又は接着促進剤、接着促進剤溶液若しくはプライマーの適用によって前処理することができる。
【０２８０】
本組成物は、移動物質により、とりわけ変色又は染みの形成によって生じる欠陥に特に敏感である基材との接触に特に好適である。これらは、特に大理石、石灰石又は他の天然石、石膏、セメントモルタル又はコンクリートなどの微細孔基材であるが、しかし、またプラスチックである。とりわけ、ＰＶＣ上で厳しい変色が触媒、例えばＤＢＵ又はＴＭＧの存在下で観察され、クリーニングによって除去することができない。そのような影響は、式（Ｉ）のアミジン又はその反応生成物では観察されない。
【０２８１】
２つの同一の又は２つの異なる基材、とりわけ前述の基材を接合又は密封することが可能である。
【０２８２】
とりわけ空気湿気の形態の水及び／又は少なくとも１つの好適な架橋剤での組成物の硬化後に硬化組成物が得られる。
【０２８３】
本組成物の使用は、組成物でとりわけ接合、密封又はコートされた物品を生じさせる。物品は、とりわけ建築構造物、とりわけ構造工学又は土木工学によって構築された構造物、工業的に製造された商品又は消耗品、とりわけ窓、家庭電化製品又はある様式の輸送機関、例えば、より具体的には自動車、バス、トラック、鉄道車両、船、航空機又はヘリコプターなどであり；又は物品は、その設置可能な構成部品であってもよい。
【実施例】
【０２８４】
詳細に記載された本発明を明らかにすることを意図する実施例が本明細書で以下に提示される。本発明がこれらの記載される実施例に限定されないことは十分理解されるであろう。
【０２８５】
「標準気候条件」は、２３±１℃の温度及び５０±５％の空気湿度を意味する。
【０２８６】
「ＥＥＷ」は、エポキシ当量を表す。
【０２８７】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、４００．１４ＭＨｚでのＢｒｕｋｅｒ  Ａｓｃｅｎｄ  ４００型のスペクトロメーターで測定し；化学シフトδは、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）に対してｐｐｍ単位で報告する。結合定数Ｊは、Ｈｚ単位で報告する。真のカップリングパターンと擬カップリングパターンとは区別されなかった。
【０２８８】
赤外スペクトル（ＦＴ−ＩＲ）は、ダイヤモンド結晶の水平ＡＴＲ測定ユニットを備えたＴｈｅｒｍｏ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製のＮｉｃｏｌｅｔ  ｉＳ５  ＦＴ−ＩＲ機器で測定した。液体試料は、薄膜として無希釈で適用し；固体試料は、ＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた。吸収バンドは、波数（ｃｍ−１）単位で報告する（測定ウィンドウ：４０００〜６５０ｃｍ−１）。
【０２８９】
ガスクロマトグラム（ＧＣ）は、１５℃／分の加熱速度で６０〜３２０℃の温度範囲及び３２０℃で１０分のランタイム内で測定した。注入器温度は２５０℃であった。１．５ｍｌ／分のガス流量でＺｅｂｒｏｎ  ＺＢ−５カラムを使用した（Ｌ＝３０ｍ、ＩＤ＝０．２５ｍｍ、ｄｊ＝０．５μｍ）。検出は水素炎イオン化（ＦＩＤ）を用いて行い、シグナルの評価は、面積パーセント法によった。
【０２９０】
スキン時間（ＳＴ）は、数グラムの組成物を約２ｍｍの層厚さでボール紙に塗布し、かつ標準気候条件下で組成物の表面をＬＤＰＥピペットによって穏やかに軽くたたいたときに、初めて残留物がもはやピペット上に残らなくなるまでの時間を測定することによって求めた。
【０２９１】
表面の特性は手触りによって試験した。
【０２９２】
引張強度、破断点伸び及び弾性率（０〜５％伸び及び０〜５０％伸びでの）の機械的特性は、２００ｍｍ／分の引張速度でＤＩＮ  ＥＮ  ５３５０４に従って測定した。
【０２９３】
粘度は、恒温Ｒｈｅｏｔｅｃ  ＲＣ３０コーンプレート粘度計（円錐直径５０ｍｍ、円錐角１°、円錐先端−プレート距離０．０５ｍｍ、剪断速度１０ｓ−１）で測定した。
【０２９４】
アミジン基の導入のために使用される試薬：
オルト酢酸トリメチル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
【０２９５】
使用される官能性化合物：
ジエチルアジペート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
テトラヒドロフルフリルメタクリレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
エチルアクリレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
トリメチロールプロパントリアクリレート（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）
【０２９６】
式（Ｉ）のアミジンの製造：
アミジンＡ１：１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
丸底フラスコ中で１１．９１ｇのＮ−（３−アミノプロピル）−２−アミノエタノール、１５．９４ｇのオルト酢酸トリメチル及び０．３２ｇのランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネートを、２４時間攪拌しながら１２０℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放し、残りを減圧下で蒸留した。これは、０．１ミリバールで１３０〜１３５℃の沸騰温度を有する１４．４４ｇの無色低臭性オイルを与え、それは、ＧＣスペクトルによれば、９８％の含有量のアミジンＡ１を含有し、室温で放置されたときに結晶化して白色固体を与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８３（ｑｕｉｎｔ．，２Ｈ，Ｊ＝５．６，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），２．０２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），３．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），３．３１（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７，ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）．
ＦＴ−ＩＲ：３２１４，３１７７，２９９６，２９２５，２８４３，１６３０，１５４２，１４７５，１４３８，１３８０，１３６０，１３２２，１２９４，１２７３，１２０４，１１９１，１１３９，１１１４，１０９５，１０３５，１００９，９７７，９１５，８７５，８３９，７３１．
【０２９７】
アミジンＡ２：１−（３−アミノプロピル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
丸底フラスコ中で６２．９７ｇのオルトギ酸トリメチル、６２．１２ｇのビス（３−アミノプロピル）アミン（ＢＡＳＦ製の、Ｂａｘｘｏｄｕｒ（登録商標）ＥＣ  １１０）及び２．８０ｇのランタン（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネートを混合し、混合物を３日間攪拌しながら１２０℃に還流下で加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放し、残りを減圧下で蒸留した。これは、０．１ミリバールで８５〜８８℃の沸騰温度を有する２６．６５ｇの無色オイルを与え、それは、ＧＣスペクトルによれば、８７％の含有量のアミジンＡ２を含有した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）（アミジンＡ２からのシグナルのみ）：δ  １．０５（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２），１．７４−１．８６（ｍ，２Ｈ，Ｃ＝ＮＣＨ２ＣＨ２），１．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．６０−２．８０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２），３．１０−３．２４及び３．２５−３．３４（２×ｍ，２×２Ｈ，ＣＨ２Ｎ）．
ＦＴ−ＩＲ：３２６０，２９２４，２７４８，１６１１，１４８２，１４３３，１３７５，１３５３，１３１７，１２８９，１２１１，１１４９，１１２６，１０９９，１０８５，１０３１，１０１４，９４２，８７９，８２１，７５２，７３５，６９２．
【０２９８】
アミジンＡ３：１−（３−ジメチルアミノプロピル）−２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
丸底フラスコにおいて５０ｍｌのトルエン中の１３１．６３ｇのエチルアセトアセテートの初期装入物に、攪拌及び冷却しながら１６１．０９ｇのＮ１−（（３−ジメチルアミノ）プロピル）−１，３−ジアミノプロパン（ＢＡＳＦ製）を徐々に滴加し、その過程で温度を２０〜３０℃に保った。その後、トルエンと水との共沸混合物を４０℃及び１０ミリバールでの蒸留によって反応混合物から除去し、次に残留トルエン及び酢酸エチルを標準圧力下での蒸留によって除去し、残りを減圧下で蒸留した。これは、０．６ミリバールで９５〜１０５℃の沸騰温度を有する１６８．７４ｇの黄色オイルを与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）（アミジンＡ３からのシグナルのみ）：δ  １．６−１．７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２），１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ，Ｃ＝ＮＣＨ２ＣＨ２），２．００（ｓ，３Ｈ，Ｎ＝Ｃ−ＣＨ３），２．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．１８−２．２６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２），３．１１−３．２０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２），３．２６−３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７，ＮＣＨ２）．
ＦＴ−ＩＲ：３２３３，２９３７，２８５４，２８１４，２７６３，１６１５，１４５９，１４１９，１３７５，１３５１，１３１７，１２９４，１２６０，１２３０，１２０８，１１５２，１１１８，１０９７，１０８５，１０４０，１０１３，９６９，９４０，８８７，８７１，８４１，７６３，７３１．
【０２９９】
反応生成物の製造：
アミジンＵ１：２−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）エチルエチルアジペートを含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された３．２２ｇのアミジンＡ１を４．６２ｇのジエチルアジペートと混合し、混合物を１００℃に加熱し、エタノールを５時間１００ミリバールで留去した。次に反応混合物を１２０℃及び１０ミリバールでロータリーエバポレーターにおいて十分に濃縮した。これは５．８１ｇのオレンジ色の低臭性オイルを与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．６２−１．６９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ），１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ，Ｃ＝ＮＣＨ２ＣＨ２），１．９８（ｓ，３Ｈ，Ｎ＝ＣＣＨ３），２．２８−２．３７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ），３．２０−３．３７（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２Ｎ），３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ），４．１２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１４−４．２０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝５．８，ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ）．
ＦＴ−ＩＲ：２６２９，２８５２，１７３０，１３１６，１４８２，１４２１，１３７６，１３１７，１２４２，１２０９，１１７０，１１４０，１０８７，１０７５，１０３０，１０１２，９４１，８８２，８５６，７５２．
【０３００】
アミジンＵ２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）プロピルアミノ）プロピオネートを含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された２．０５ｇのアミジンＡ２を１．７４ｇのｔｅｒｔ−ブチルアクリレートと混合し、混合物を、３時間後にｔｅｒｔ−ブチルアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら１００℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放した。これは３．７６ｇの無色の低臭性オイルを与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４４（ｓ，９Ｈ，ｔｅｒｔ−ＢｕＯ），１．６１−１．７３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ），１．７７−１．８６（ｍ，２Ｈ，Ｃ＝ＮＣＨ２ＣＨ２），１．９８（ｓ，３Ｈ，Ｎ＝ＣＣＨ３），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４，ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ），２．５７−２．６４及び２．７８−２．８６（２×ｍ，２×２Ｈ，ＣＨ２ＮＨＣＨ２），３．１２−３．２４（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２Ｎ），３．２７−３．３３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２Ｎ）．
ＦＴ−ＩＲ：３２５５，２９７４，２９２６，２８４６，１７２３，１６１６，１４８０，１４５６，１４２０，１３９１，１３６６，１３１７，１２９０，１２４８，１２２８，１１５４，１０３９，１０１４，９４２，８７９，８４６，７５４．
【０３０１】
アミジンＵ３：テトラヒドロフルフリル３−（３−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）プロピルアミノ）−２−メチルプロピオネートを含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された２．２２ｇのアミジンＡ２を２．６０ｇのテトラヒドロフルフリルメタクリレートと混合し、混合物を、３時間後にテトラヒドロフルフリルメタクリレーがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら１００℃に加熱した。その後、反応混合物を減圧下で揮発性成分から解放した。これは４．６５ｇの黄色の低臭性オイルを与えた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．１７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３ＣＨＣ（Ｏ）Ｏ），１．５６−１．７１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ及びＣＨ２−ＴＨＦ），１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ），１．８５−１．９３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−Ｃ（Ｏ）Ｏ）），１．９７（ｓ，５Ｈ，Ｎ＝ＣＣＨ３及びＴＨＦ），２．５−２．９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＮＨＣＨ２），３．１０−３．２５（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２Ｎ），３．２７−３．３３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２Ｎ），３．７８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１，ＴＨＦ），３．８７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３，ＴＨＦ），３．９９−４．２０（ｍ，３Ｈ，ＴＨＦ）．
ＦＴ−ＩＲ：３２６５，２９２８，２８５１，１７３０，１６１４，１４５９，１４２２，１３７６，１３５３，１３１８，１２９１，１２０８，１１７５，１１３０，１０８３，１０１８，９９４，９２０，８７９，８１６，７５６．
【０３０２】
アミジンＵ４：エチル３−（３−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）プロピルアミノ）プロピオネートを含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された２．７５ｇのアミジンＡ２を１．７０ｇのエチルアクリレートと混合し、混合物を、４時間後にエチルアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら１００℃に加熱した。これは黄色の低臭性オイルを与えた。
ＦＴ−ＩＲ：３１５９，２９３０，２８４９，１７３０，１６１２，１４５５，１４２９，１３７８，１３５７，１３１９，１２９３，１２５５，１２０６，１１７７，１１２８，１０４６，１０３２，９８６，９４６，８８２，８３３，７４１，６９６．
【０３０３】
アミジンＵ５：トリメチロールプロパントリス（７−（２−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル）−４−アザヘプタノエート）を含む反応生成物
丸底フラスコ中で、上で製造された３．７６ｇのアミジンＡ２を２．３３ｇのトリメチロールプロパントリアクリレートと混合し、混合物を、１．５時間後にトリメチロールプロパントリアクリレートがガスクロマトグラフィーによりもはや検出できなくなるまで攪拌しながら５０℃に加熱した。これは黄色の低臭性オイルを与えた。
ＦＴ−ＩＲ：２９２６，２８４９，１７３２，１６６１，１６１０，１４２９，１３７７，１３５７，１３１８，１２９２，１２５２，１２０９，１１７３，１１２５，１０８７，１０４５，１０３１，９４７，８８３，８３７，７７６，７４０，６９７．
【０３０４】
シラン基を含有するポリエーテルの製造
ポリマーＳＴＰ−１：
水分を排除して、１０００ｇのＡｃｃｌａｉｍ（登録商標）１２２００ポリオール（Ｂａｙｅｒ製の低レベルの不飽和を有するポリオキシ−プロピレンジオール；ＯＨ価  １１．０ｍｇ  ＫＯＨ／ｇ）、４３．６ｇのイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ；Ｅｖｏｎｉｋ製のＶｅｓｔａｎａｔ（登録商標）ＩＰＤＩ）、１２６．４ｇのジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）及び０．１ｇのビスマストリス（ネオデカノエート）（ＤＩＤＰ中の１０重量％）を一定に攪拌しながら９０℃まで加熱し、滴定法によって測定される遊離イソシアネート基の含有量が０．６３重量％の安定した値に達するまで、この温度でそのままにした。その後、６３．０ｇのジエチルＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミノスクシナート（３−アミノプロピルトリメトキシシランとジエチルマレエートとから形成された付加体；米国特許第５，３６４，９５５号明細書の詳細に従って製造された）を混ぜ入れ、混合物を、いかなる遊離のイソシアネートもＦＴ−ＩＲ分光法によって検出することがもはや可能でなくなるまで９０℃で攪拌した。約６８８０ｇ／当量（使用量から計算される）のシラン当量を有する、このようにして得られたトリメトキシシラン基を含有するポリエーテルを室温まで冷却し、水分を排除して貯蔵した。
【０３０５】
使用される市販の触媒及びその省略形：
ＤＢＵ  １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
（ＢＡＳＦ製のＬｕｐｒａｇｅｎ（登録商標）Ｎ  ７００）
ＴＭＧ  １，１，３，３−テトラメチルグアニジン
（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）
ＩＢＡＹ  ビス（エチルアセチルアセトテート）ジイソブトキシチタン（ＩＶ）
（Ｄｏｒｆ  Ｋｅｔａｌ製のＴｙｚｏｒ（登録商標）ＩＢＡＹ）
【０３０６】
シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物：
比較例は、「（対照）」によって表１及び２において特定される。
【０３０７】
組成物Ｚ１〜Ｚ８：
９６．５ｇのポリマーＳＴＰ−１、０．５ｇのビニルトリメトキシ−シラン及び３．０ｇの３−アミノプロピルトリメトキシシランからなる組成物を、表１により明記される量の様々な触媒と混合し、混合物を貯蔵の前後に粘度及び標準気候条件下でのスキン時間（ＳＴ）について試験した。スキン時間は、シラン基の架橋反応に関する触媒の活性、すなわち架橋速度の尺度として役立ち；貯蔵後の粘度及びスキン時間の変化は貯蔵安定性の尺度である。さらに、混合物を塗布し、標準気候条件下で２４時間後に表面が所望通りに乾燥したかどうか、又は硬化ポリマーとの不十分な相溶性による触媒の滲出の証拠である、脂っぽいフィルムが形成されたかどうか、及び／又は不完全な硬化の証拠である、表面が粘着性であるかどうかに関して試験した。さらに、混合物を使用して厚さ２ｍｍのフィルムを製造し、それを７日間にわたり標準気候条件下で硬化させ、機械的特性について試験した。結果を表１及び２に示す。「Ｃｏｍｐ．」は「組成物」を表す。
【０３０８】
【表１】
0006744322.tif 000032
【０３０９】
【表２】
0006744322.tif 000033