(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）の化合物
【化１】
0006630671.tif 001021
［式中、
Ｒ１は、水素、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＣＨ２−（４−メチル−１，３ジオキソール−２−オン）、Ｃ１−３アルキル−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−５アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、（ＣＨ２）ｎ−モルホリニル、（ＣＨ２）ｎ−フリル、ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル、（ＣＨ２）ｎ−ピロリジニル、（ＣＨ２）ｎ−ピペリジルまたは２−オキソテトラヒドロフラ−３−ニルであり；
ここで、前記モルホリニル、およびピペリジルは、無置換であるか、または１もしくは２個のＣ１−３アルキルで置換されており；
前記ピロリジニル、イミダゾリルおよびフリルは、無置換であるか、またはＣ１−３アルキル、ハロ、およびＯ−Ｃ１−３アルキルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、無置換であるかまたはＣＮ、Ｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキル、ＣＦ３、およびＯ−ＣＦ３から独立して選択される１、２、または３個の置換基で置換されているフェニル；
無置換であるかまたは−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３およびＣ１−３アルキルから独立して選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されているベンゾトリアゾリル；
無置換であるかまたはＣ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されていている（ＣＨ２）ｎ−トリアゾリル；  無置換であるかまたはＣ１−３アルキル、Ｆ、ＯＣＨ３および＝Ｏから独立して選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていているよいピリジル；または  無置換であるかまたは−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、ＦおよびＣ１−３アルキルから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されているトリアゾロピリジルであり；
Ｒ３は、Ｒ４−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ６）−であり；
Ｒ４は、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、Ｃ１−３アルキルまたは
【化２】
0006630671.tif 001022
であり、各々は、無置換であるかまたはＣ１−３アルキル、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、＝Ｏ、およびＯＨから独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されており；
あるいは、Ｒ３は、
【化３】
0006630671.tif 001023
であり；
Ｘは、ＣＨ２、ＮＲ６またはＯであり；
Ｙは独立に、ＮまたはＣＨであり；ただし、１個のＹはＣＨであり；
Ｚは独立に、Ｏ、ＣＨ２、またはＮＲ１０であり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−３アルキル、Ｃｌ、Ｆ、またはＣＦ３であり；
Ｒ６は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ７は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ８は、水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ９は、水素またはＣ１−３アルキルであり；  Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３であり；
Ｒ１１は、水素またはＦであり；
ｎは独立に、０、１、２、または３であり；かつ
ｍは１または２である］
またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項２】
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸である請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物または薬学上許容可能な塩を含んでなる、ＣＯＰＤを治療するための組成物。
【請求項４】
請求項２に記載の化合物または薬学上許容可能な塩を含んでなる、心不全を治療するための組成物。
【請求項５】
前記化合物または薬学上許容可能な塩が吸入により投与される、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
（Ｓ）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸：
【化４】
0006630671.tif 001024
である請求項１に記載の化合物、または薬学上許容可能な塩。
【請求項７】
請求項６に記載の化合物または薬学上許容可能な塩を含んでなる、ＣＯＰＤを治療するための組成物。
【請求項８】
請求項６に記載の化合物または薬学上許容可能な塩を含んでなる、心不全を治療するための組成物。
【請求項９】
前記化合物または薬学上許容可能な塩が吸入により投与される、請求項７に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビスアリール類似体、それを含有する医薬組成物およびＮｒｆ２レギュレーターとしてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎｒｆ２（ＮＦ−Ｅ２関連因子２(NF-E2 related factor 2)）は、特徴的な塩基性ロイシンジッパーモチーフを含有する転写因子のｃａｐ−ｎ−ｃｏｌｌａｒ（ＣＮＣ）ファミリーのメンバーである。塩基性条件下で、Ｎｒｆ２レベルは、Ｎｒｆ２と結合しＣｕｌ３に基づくＥ３−ユビキチンリガーゼ複合体を介してそれをユビキチン化およびプロテアソーム分解に標的化するサイトゾルアクチン結合リプレッサーＫＥＡＰ１（Ｋｅｌｃｈ様ＥＣＨ結合タンパク質１(Kelch-like ECH associating protein 1)）によって厳格に制御されている。酸化ストレスの条件下で、ＤＪ１（ＰＡＲＫ７）は活性化され、Ｎｒｆ２がＫＥＡＰ１と相互作用しないようにすることによってＮｒｆ２タンパク質を安定化させる。また、ＫＥＡＰ１上の反応性システインの修飾は、ＫＥＡＰ１に、Ｎｒｆ２の結合を変化させてＮｒｆ２の安定化を促進するコンフォメーション変化を生じ得る。従って、サイトゾル中のＮｒｆ２のレベルは通常の条件では低いが、このシステムは、Ｎｒｆ２活性を増強することにより環境ストレスに素早く応答するように設計されている。
【０００３】
進行中の酸化ストレスに対して不適切に低いＮｒｆ２活性が、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）の基礎にある病理機序であると思われる。これはＮｒｆ２レギュレーターとＤＪ１などの正のレギュレーターの不適切な欠如ならびにＫｅａｐ１およびＢａｃｈ１などの負のレギュレーターの過多の両方の間の平衡の変化の結果であり得る。従って、ＣＯＰＤ患者の肺におけるＮｒｆ２活性の回復は、構造細胞（肺胞上皮細胞および内皮細胞を含む）のアポトーシスおよび炎症など有害なプロセスの不均衡の修復および緩和をもたらすはずである。これらの効果の結果は、ＣＯＰＤ肺において細胞保護作用、肺構造の保存、および構造修復の増強、従って、疾患進行の緩徐化であろう。よって、Ｎｒｆ２モジュレーターは、ＣＯＰＤ(Boutten,A., et al. 2011. Trends Mol. Med. 17:363-371)、および喘息および肺線維症を含む他の呼吸器系疾患(Cho, H. Y., and Kleeberger, S. R. 2010. Toxicol. Appl. Pharmacol. 244:43-56)を治療し得る。
【０００４】
不適切に低いＮｒｆ２活性の例は、ＣＯＰＤ患者由来の肺のマクロファージに見られる。これらの細胞は対照患者由来の同様の細胞に比べて細菌貪食作用が損なわれており、この影響はｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいてＮｒｆ２アクチベーターの添加により回復される。よって、上述の効果に加えて、適切なＮｒｆ２活性の回復は、肺感染を軽減することによりＣＯＰＤ増悪を救済することもできる。このことはＣＯＰＤマクロファージおよび煙草煙に曝されたマウス由来の肺胞マクロファージによるMacrophage Receptor with Collagenous structure（ＭＡＲＣＯ）の発現を増強し、それにより、ｅｘ  ｖｉｖｏおよびｉｎ  ｖｉｖｏの両方でこれらの細胞において細菌貪食作用（緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、無莢膜インフルエンザ菌(Haemophilus influenzae)）および細菌クリアランスを改善するＮｒｆ２アクチベーターとしてのスルフォラファンによって実証される(Harvey, C. J., et al. 2011. Sci. Transl. Med. 3:78ra32)。
【０００５】
肺においてＮｒｆ２を標的化する治療能はＣＯＰＤに限定されない。むしろ、Ｎｒｆ２経路の標的化は、慢性および急性喘息、限定されるものではないがオゾン、ディーゼル排気および職業的暴露を含む環境暴露続発性肺疾患、線維症、急性肺感染（例えばウイルス(Noah, T.L. et al. 2014. PLoS ONE 9(6): e98671)、細菌または真菌）、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、および嚢胞性線維症(CF, Chen, J. et al. 2008. PLoS One. 2008;3(10):e3367)などの酸化ストレス成分を呈する他のヒト肺および呼吸器系疾患の治療を提供し得る。
【０００６】
Ｎｒｆ２経路を標的とする療法はまた、肺および呼吸器系外での多くの潜在的使用も有する。Ｎｒｆ２アクチベーターが有用であり得る疾患の多くは自己免疫疾患（乾癬、ＩＢＤ、ＭＳ）であり得、Ｎｒｆ２アクチベーターは一般に自己免疫疾患において有用であり得ることが示唆される。
【０００７】
最も重篤な段階のＣＫＤを有する患者におけるこの薬物を用いた第ＩＩＩ相治験は終了したものの、診療所では、Ｎｒｆ２経路を標的とする薬物（バルドキソロンメチル）は、糖尿病性腎症／慢性腎疾患（ＣＫＤ）を有する糖尿病性患者において有効性を示した(Aleksunes,L.M., et al. 2010. J. Pharmacol. Exp. Ther. 335:2-12)。さらに、このような療法が敗血症誘発性急性腎傷害、その他の急性腎傷害（ＡＫＩ）(Shelton, L.M., et al. 2013. Kidney International. 84(6), 1090-1095)、および腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全に有効であると思われる証拠がある。
【０００８】
噴門部において、バルドキソロンメチルは、肺動脈性高血圧症患者において現在検討下にあり、従って、他の機構によりＮｒｆ２を標的化する薬物もこの疾患に有用であり得る。また、それは、限定されるものではないが、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、および心不全を含む種々の心血管疾患においても有用であり得る(Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2013 (2013), Article ID 104308, 10頁)。
【０００９】
Ｎｒｆ２経路を活性化する薬物はまた、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）(Brain Res. 2012 Mar 29;1446:109-18. 2011.12.064. Epub 2012 Jan 12.)、自閉症(Singh, K., et al. 2014. Proc Natl Acad Sci USA 111(43):15550-15555.)、および多発性硬化症（ＭＳ）を含む重篤な神経変性疾患の治療にも有用であり得る。複数のｉｎ  ｖｉｖｏモデルが、Ｎｒｆ２  ＫＯマウスがそれらの野生型対応物よりも神経毒性傷害に感受性が高いことを示している。Ｎｒｆ２アクチベーターとしてのｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（ｔＢＨＱ）によるラットの処置は、脳虚血再潅流モデルにおいてラットの皮質傷害を軽減し、皮質グルタチオンレベルはｔＢＨＱ投与後にＮｒｆ２野生型では上昇したが、ＫＯマウスでは上昇しなかった(Shih, A.Y.,et al. 2005. J. Neurosci. 25: 10321-10335)。他の標的の中でもＮｒｆ２を活性化するテクフィデラ（商標）（フマル酸ジメチル）は、再発寛解型多発性硬化症（ＭＳ）を治療するために米国で承認されている。Ｎｒｆ２の活性化はまたフリードライヒ運動失調症の例の治療を助けることもでき、そこでは酸化ストレスに対する感受性の上昇およびＮｒｆ２活性化の障害が報告されている(Paupe V., et al, 2009. PLoS One; 4(1):e4253)。
【００１０】
炎症性腸疾患（ＩＢＤ、クローン病および潰瘍性大腸炎）および／または結腸癌モデルにおいてＮｒｆ２経路の特定の保護的役割の前臨床的証拠がある(Khor,T.O., et al 2008. Cancer Prev. Res. (Phila) 1:187-191)。
【００１１】
加齢黄斑変性（ＡＭＤ）は、５０歳を超える人の視力低下の一般的な原因である。喫煙は非新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよびおそらくはまた新生血管（滲出型）ＡＭＤの発症の主要なリスク因子である。ｉｎ  ｖｉｔｒｏおよび前臨床形式における所見は、眼外傷の前臨床モデルにおいてＮｒｆ２経路が網膜上皮細胞の抗酸化応答および炎症の調節に関与しているという見解を裏付ける(Schimel, et al.  2011. Am. J. Pathol. 178:2032-2043)。フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）は、角膜内皮細胞のアポトーシスを特徴とする進行性の失明疾患である。それはＮｒｆ２の発現および／または機能のレベルの低さに関連する加齢性の酸化ストレスレベルが上昇した疾患である(Bitar,M.S., et al. 2012. Invest Ophthalmol. Vis. Sci. August 24, 2012 vol. 53 no. 9 5806-5813)。加えて、Ｎｒｆ２アクチベーターはブドウ膜炎または他の炎症性眼病態にも有用であり得る。
【００１２】
非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）は、飲酒をしないまたはほとんどしない患者に見られる脂肪沈着、炎症、および肝臓傷害の疾患である。前臨床モデルでは、ＮＡＳＨの発症は、メチオニンおよびコリン欠乏食を与えた場合に、Ｎｒｆ２を欠くＫＯマウスで著しく加速化される(Chowdhry S., et al. 2010. Free Rad. Biol. & Med. 48:357-371)。コリン欠乏Ｌ−アミノ酸規定食のラットにＮｒｆ２アクチベーターとしてのオルチプラズおよびＮＫ−２５２を投与すると、組織学的異常、特に肝線維症の進行が有意に減弱された(Shimozono R. et al. 2012. Molecular Pharmacology. 84:62-70)。Ｎｒｆ２調節に従い得る他の肝疾患は毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、および硬変である(Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2013 (2013), Article ID 763257, 9頁)。
【００１３】
最近の研究では、乾癬などの皮膚疾患におけるＲＯＳの役割も解明され始めた。乾癬患者の研究では、血清マロンジアルデヒドおよび酸化窒素最終産物の増加、ならびに赤血球スーパーオキシドジスムターゼ活性、カタラーゼ活性、および各症例で疾患重症度指数に相関のある総抗酸化状態の低下が示された(Dipali P.K., et al. Indian J Clin Biochem. 2010 October; 25(4): 388-392)。また、Ｎｒｆ２モジュレーターは、皮膚炎／放射線の局所的影響(Schafer, M. et al. 2010. Genes & Devl.24:1045-1058)、および放射線被爆による免疫抑制(Kim JH et al, J. Clin. Invest. 2014 Feb 3;124(2):730-41)の治療にも有用であり得る。
【００１４】
また、Ｎｒｆ２アクチベーターは、妊娠の２〜５％に見られ高血圧症およびタンパク尿症に関与する子癇前症に有益であり得ることを示唆するデータもある(Annals of Anatomy - Anatomischer Anzeiger Volume 196, Issue 5, September 2014, Pages 268-277)。
【００１５】
急性高山病の動物および細胞モデルを用いた前臨床データは、Ｎｒｆ２活性化活性を有する化合物はＮｒｆ２活性を有さない化合物よりも高所誘発傷害を良好に回復されることを示している(Lisk C. et al, 2013, Free Radic Biol Med. Oct 2013; 63: 264-273)。
【発明の概要】
【００１６】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、その薬学上許容可能な塩、およびそれらを含有する医薬組成物を提供する。
【００１７】
第２の態様において、本発明は、Ｎｒｆ２レギュレーターとしての式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００１８】
別の態様において、本発明は、Ｎｒｆ２不均衡に関連する病態を治療および予防するための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００１９】
さらなる態様において、本発明は、必要とするヒトに式（Ｉ）の化合物を投与することを含んでなる、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、自閉症、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被爆による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害を治療する方法を提供する。
【００２０】
さらに別の態様において、本発明は、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、自閉症、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被爆による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害の治療のための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００２１】
さらなる態様において、本発明は、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、自閉症、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被爆による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害の治療のための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に使用に関する。
【００２２】
さらなる態様において、本発明は、医学的療法において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００２３】
さらなる態様において、本発明は、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、自閉症、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被爆による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００２４】
さらなる態様において、本発明は、ＣＯＰＤの治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物およびその薬学上許容可能な塩は、アレルギー性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患の予防または治療、例えば、抗原免疫療法において有用であり得る１以上の他の薬剤、抗ヒスタミン薬、コルチコステロイド、（例えば、プロピオン酸フルチカゾン、フロ酸フルチカゾン、二プロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、シクレソニド、フロ酸モメタゾン、トリアムシノロン、フルニソリド）、ＮＳＡＩＤ、ロイコトリエンモジュレーター（例えば、モンテルカスト、ザフィルルカスト、プランルカスト）、ｉＮＯＳ阻害剤、トリプターゼ阻害剤、ＩＫＫ２阻害剤、ｐ３８阻害剤、Ｓｙｋ阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、例えばエラスターゼ阻害剤、インテグリン拮抗薬（例えば、β−２インテグリン拮抗薬）、アデノシンＡ２ａアゴニスト、メディエーター放出阻害剤、例えば、クロモグリク酸ナトリウム、５−リポキシゲナーゼ阻害剤（ジフロ）、ＤＰ１拮抗薬、ＤＰ２拮抗薬、ＰＩ３Ｋδ阻害剤、ＩＴＫ阻害剤、ＬＰ（リゾホスファチジン酸）阻害剤またはＦＬＡＰ（５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質）阻害剤（例えば、３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−１−（４−（６−エトキシピリジン−３−イル）ベンジル）−５−（（５−メチルピリジン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル）−２，２−ジメチルプロパン酸ナトリウム）、気管支拡張薬（例えば、ムスカリン性拮抗薬、β−２アゴニスト）、メトトレキサート、および類似の薬剤；モノクローナル抗体療法、例えば、抗ＩｇＥ、抗ＴＮＦ、抗ＩＬ−５、抗ＩＬ−６、抗ＩＬ−１２、抗ＩＬ−１および類似の薬剤；サイトカイン受容体療法、例えば、エタネルセプトおよび類似の薬剤；抗原非特異的免疫療法（例えば、インターフェロンまたはその他のサイトカイン／ケモカイン、ケモカイン受容体モジュレーター、例えば、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４またはＣＸＣＲ２拮抗薬、その他のサイトカイン／ケモカイン作動薬または拮抗薬、ＴＬＲ作動薬および類似の薬剤）と併用可能である。
【００２６】
これらの化合物はまた、シクロスポリン、タクロリムス、ミコフェノール酸モフェチル、プレドニゾン、アザチオプリン、シロリムス、ダクリズマブ、バシリキシマブ、またはＯＫＴ３を含む移植を補助するための薬剤とも併用可能である。
【００２７】
それらはまた、糖尿病のための薬剤：メトホルミン（ビグアニド）、メグリチニド、スルホニル尿素、ＤＰＰ−４阻害剤、チアゾリジンジオン、α−グルコシダーゼ阻害剤、アミリンミメティクス、インクレチンミメティクス、インスリンとも併用可能である。
【００２８】
本化合物は、利尿剤、ＡＣＥ阻害剤、ＡＲＢＳ、カルシウムチャネル遮断薬、およびβ遮断薬などの抗高血圧薬と併用可能である。
【００２９】
本発明の他の態様および利点は、下記のその好ましい実施形態の具体的説明でさらに説明する。
【発明の具体的説明】
【００３０】
本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
0006630671.tif 000002
［式中、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１またはテトラゾリルであり；
Ｒ１は、水素、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−ＣＨ２−（４−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン）、−Ｃ２−３アルキル−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ２−５アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−（ＣＨ２）ｎ−モルホリニル、−（ＣＨ２）ｎ−フリル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル、−（ＣＨ２）ｎ−ピロリジニル、−（ＣＨ２）ｎ−ピペリジル、または２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルであり；ここで、前記モルホリニルおよびピペリジルは、１または２個のＣ１−３アルキルで置換されていてもよく；前記ピロリジニル、イミダゾリル、およびフリルは、Ｃ１−３アルキル、ハロ、および−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−フェニル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、および−Ｃ２−３アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルから独立に選択される１、２もしくは３個の基で置換されていてもよい、またはＲ１３で、かつ、場合により−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の付加的な基で置換されていてもよいベンゾトリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−トリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−Ｃ３−６シクロアルキル−トリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−ピラゾリル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいジヒドロインデニル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいイソインドリニル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよいトリアゾロピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、またはＣ１−３アルキルで置換されていてもよいテトラゾロピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル；
Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−Ｃ１−３アルキル−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ１−３アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２
であり；
Ｒ３は、Ｒ４−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ６）−であり；
Ｒ４は、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、Ｃ１−３アルキル、または
【化２】
0006630671.tif 000003
であり；これらはそれぞれＣ１−３アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、＝Ｏ、およびＯＨから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ３は、
【化３】
0006630671.tif 000004
であり、
Ｘは、ＣＨ２、ＮＲ９またはＯであり；
各Ｙは、独立にＮまたはＣＨであり；ただし、Ｙ１個だけがＮであり；
各Ｚは独立にＯ、ＣＨ２、またはＮＲ１０であり；
Ｒ５は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｃ１−３アルキル、または−ＣＦ３であり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ２−３アルキル−ＯＨであり；
各Ｒ７は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒ８は独立に、水素、−ＮＨ２、またはＣ１−３アルキルであり、ただし、少なくとも１個のＲ８が水素またはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒ９は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
あるいは、Ｒ９とＲ１３は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）５−を表し；
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｃ１−３アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、または−Ｃ１−３アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ１２は、水素であり；
あるいは、Ｒ５とＲ１２は一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
各Ｒ１４は独立に、水素、Ｃ１−３アルキル、または−ＣＨ２−フェニルであり；
各ｎは独立に、０、１、２、または３であり；かつ
ｍは、１または２である］
またはその薬学上許容可能な塩を提供する。
【００３１】
「アルキル」は、指定数の炭素員原子を有する一価飽和炭化水素鎖を意味する。例えば、Ｃ１−４アルキルは、１〜４個の炭素員原子を有するアルキル基を意味する。アルキル基は直鎖または分岐であり得る。代表的な分岐アルキル基は、１、２、または３個の分岐を有する。アルキルとしては、限定されるものではないが、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、およびブチル（ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル）を含む。
【００３２】
「シクロアルキル」は、指定数の炭素員原子を有する一価飽和または不飽和炭化水素環を意味する。例えば、Ｃ３−６シクロアルキルは、３〜６個の炭素員原子を有するシクロアルキル基を意味する。不飽和シクロアルキル基は、環内に１以上の炭素−炭素二重結合を有する。シクロアルキル基は芳香族でない。シクロアルキルとしては、限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、およびシクロヘキセニルを含む。
【００３３】
本明細書で使用する場合、用語「ハロゲン」および「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、ならびにそれぞれフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを含む。
【００３４】
基に関して「置換された」とは、その基内の員原子と結合した１以上の水素原子が定義された置換基の群から選択される置換基で置換されていることを示す。用語「置換された」は、そのような置換が置換されたおよび置換基の原子の許容される価数に従う、ならびにその置換の結果安定な化合物（すなわち、再配列、環化、または脱離によるなどの変換を自発的に受けないもの、および反応混合物からの単離に耐えるに十分ロバストであるもの）が生じるという暗黙の規定を含むと理解されるべきである。基が１以上の置換基を含み得ると記載される場合、その基内の１以上（必要に応じて）の員原子が置換されてよい。加えて、その基内の単一の員原子は、そのような置換がその原子の許容される価数に従う限り、２個以上の置換基で置換されてよい。置換されたまたは場合により置換されてよい各基に関して本明細書で好適な置換基が定義される。
【００３５】
用語「独立に」は、２個以上の置換基がいくつかのあり得る置換基から選択される場合に、それらの置換基が同じであっても異なっていてもよいことを意味する。すなわち、各置換基は、列挙されたあり得る置換基の全群から別個に選択される。
【００３６】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の種々の異性体およびそれらの混合物も含む。「異性体」は、同じ組成および分子量を有するが、物理的特性および／または化合的特性が異なる化合物を意味する。構造の違いは、構成（幾何異性体）または偏光面の回転能（立体異性体）の違いであり得る。式（Ｉ）に従う化合物は、キラル中心とも呼ばれる１以上の不斉中心を含み、従って、個々の鏡像異性体、ジアステレオ異性体、もしくはその他の立体異性形、またはそれらの混合物として存在し得る。このような異性形は総て、それらの混合物も含めて本発明に含まれる。
【００３７】
キラル中心はまた、アルキル基などの置換基中にも存在してよい。式（Ｉ）、または本明細書に示される任意の化学構造中に存在するキラル中心の立体化学が明示されていない場合には、その構造はいずれの立体異性体もおよびそれらのあらゆる混合物も包含することが意図とされる。よって、１以上のキラル中心を含有する式（Ｉ）に従う化合物は、ラセミ混合物、鏡像異性体的に富化された混合物、または鏡像異性体的に純粋な個々の立体異性体として使用してもよい。
【００３８】
１以上の不斉中心を含む式（Ｉ）に従う化合物の個々の立体異性体は、当業者に公知の方法により分割され得る。例えば、このような分割は、（１）ジアステレオ異性体塩、複合体もしくはその他の誘導体の形成；（２）立体異性体特異的試薬との選択的反応、例えば、酵素的酸化もしくは還元；または（３）キラル環境中での、例えば、キラルリガンドが結合したシリカなどのキラル支持体上もしくはキラル溶媒の存在下でのガス−液体もしくは液体クロマトグラフィーによって行うことができる。当業者ならば、所望の立体異性体が上記の分離手順の１つのよって別の化学実体に変換される場合に所望の形態を遊離させる必要があることを認識するであろう。あるいは、特定の立体異性体は、光学的に活性な試薬、基質、触媒もしくは溶媒を用いた不斉合成によるか、またはある鏡像異性体を他へ不斉変換により変換することによって合成され得る。
【００３９】
本明細書で使用する場合、「薬学上許容可能な」とは、健全な医学的判断の範囲内で、過度な毒性、刺激作用、もしくはその他の問題または合併症なく、妥当な利益／リスク比に見合ってヒトおよび動物の組織との接触に使用するのに好適な化合物、材料、組成物、および投与形を意味する。
【００４０】
当業者ならば、式（Ｉ）に従う化合物の薬学上許容可能な塩が調製可能であることを認識するであろう。これらの薬学上許容可能な塩は、化合物の最終単離および精製中にｉｎ  ｓｉｔｕで、または遊離酸もしくは遊離塩基の形態の精製化合物をそれぞれ好適な塩基もしくは酸で別個に処理することによって調製され得る。
【００４１】
特定の実施形態では、式（Ｉ）に従う化合物は酸性官能基を含んでよく、従って、好適な塩基で処理することによって薬学上許容可能な塩基付加塩を形成し得る。このような塩基の例としては、ａ）ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、および亜鉛の水酸化物、炭酸塩、および重炭酸塩；ならびにｂ）脂肪族アミン、芳香族アミン、脂肪族ジアミン、およびヒドロキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびシクロヘキシルアミンを含む第１級、第２級、および第３級アミンが挙げられる。
【００４２】
特定の実施形態では、式（Ｉ）に従う化合物は塩基性官能基を含んでよく、従って、好適な酸で処理することによって薬学上許容可能な酸付加塩を形成し得る。好適な酸としては、薬学上許容可能な無機酸および有機酸を含む。代表的な薬学上許容可能な酸としては、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、スルホン酸、リン酸、酢酸、ヒドロキシ酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、コハク酸、リンゴ酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、安息香酸、タンニン酸、ギ酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、オレイン酸、およびラウリン酸などを含む。
【００４３】
本明細書で使用する場合、用語「式（Ｉ）の化合物(“a compound of Formula (I)” or “the compound of Formula (I)”)」は、式（Ｉ）に従う１以上の化合物を意味する。式（Ｉ）の化合物は固体または液体形態で存在し得る。固体状態では、それは結晶形態もしくは非結晶形態、またはそれらの混合物として存在し得る。当業者ならば、薬学上許容可能な溶媒和物が結晶化の際に結晶格子に溶媒分子が組み込まれた結晶性化合物から形成され得ることを認識するであろう。溶媒和物は、限定されるものではないが、エタノール、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、酢酸、エタノールアミン、もしくは酢酸エチルなどの非水性溶媒を含んでよく、またはそれらは結晶格子に組み込まれる溶媒として水を含み得る。結晶格子に組み込まれる溶媒が水である溶媒和物は一般に水和物と呼ばれる。水和物は、化学量論的水和物ならびに種々の量の水を含有する組成物を含む。本発明はこのような総ての溶媒和物を含む。
【００４４】
当業者ならば、その種々の溶媒和物を含め結晶形で存在する本発明の特定の化合物は多形（すなわち、種々の結晶構造で存在する能力）を呈する場合があることをさらに認識するであろう。これらの種々の結晶形は一般に「多形体」として知られる。本発明はこのような総ての多形体を含む。多形体は同じ化学組成を有するが、充填、幾何学的配置、および結晶固体状態の他の記述的特性が異なる。従って、多形体は、形状、密度、硬度、変形性、安定性、および溶解特性などの、異なる物理特性を持ち得る。多形体は一般に、異なる融点、ＩＲスペクトル、およびＸ線粉末回折図形を示し、同定に使用することができる。当業者ならば、例えば、その化合物の作製に使用される反応条件または試薬を変更または調整することによって、異なる多形体が作製できることを認識するであろう。例えば、温度、圧力、または溶媒を変化させると多形体が得られる。加えて、ある多形体は特定の条件下で別の多形体に自発的に変換し得る。
【００４５】
本発明はまた、式（Ｉ）および下記に列挙されたものと同一であるが、１以上の原子が自然界に通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子で置換されているという点で異なる同位体標識化合物も含む。本発明の化合物およびその薬学上許容可能な塩に組み込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素、および塩素の同位体、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉおよび１２５Ｉが挙げられる。
【００４６】
前述の同位体および／または他の原子の他の同位体を含む本発明の化合物および前記化合物の薬学上許容可能な塩も本発明の範囲内にある。本発明の同位体標識化合物、例えば、３Ｈ、１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれているものは、薬物および／または基質組織分布アッセイに有用である。トリチウム化、すなわち、３Ｈ、および炭素−１４、すなわち、１４Ｃ同位体は、それらの調製のしやすさおよび検出能のために特に好ましい。１１Ｃおよび１８Ｆ同位体はＰＥＴ（陽電子放射断層撮影法）において特に有用であり、１２５Ｉ同位体はＳＰＥＣＴ（単光子放射コンピューター断層撮影法）において特に有用であり、総てが脳撮像法において有用である。さらに、重水素、すなわち２Ｈなどのより重い同位体での置換は、より大きな代謝安定性、例えば、ｉｎ  ｖｉｖｏ半減期の延長または用量要求の低減をもたらすある種の治療的利点を与え得るので、状況によっては好ましいことがある。本発明の式（Ｉ）および下記の同位体標識化合物は一般に、非同位体標識試薬を容易に入手可能な同位体標識試薬に置き換えることにより、スキームおよび／または以下の実施例に開示される手順を行うことで調製することができる。
【００４７】
代表的実施形態
一実施形態では、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１またはテトラゾリルであり；
Ｒ１は、水素、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−ＣＨ２−（４−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン）、−Ｃ２−３アルキル−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ２−５アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−（ＣＨ２）ｎ−モルホリニル、−（ＣＨ２）ｎ−フリル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル、−（ＣＨ２）ｎ−ピロリジニル、−（ＣＨ２）ｎ−ピペリジル、または２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルであり；ここで、前記モルホリニルおよびピペリジルは、１または２個のＣ１−３アルキルで置換されていてもよく；前記ピロリジニル、イミダゾリル、およびフリルは、Ｃ１−３アルキル、ハロ、および−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−３アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−フェニル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、および−Ｃ２−３アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルから独立に選択される１、２もしくは３個の基で置換されていてもよい、またはＲ１３で、かつ、場合により−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の付加的な基で置換されていてもよいベンゾトリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−トリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−Ｃ３−６シクロアルキル−トリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−ピラゾリル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいジヒドロインデニル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいイソインドリニル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−ピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよいトリアゾロピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、またはＣ１−３アルキルで置換されていてもよいテトラゾロピリジル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル；
Ｃ１−６アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ３−６シクロアルキル、−Ｃ１−３アルキル−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ１−３アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）２
であり；
Ｒ３は、Ｒ４−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ６）−であり；
Ｒ４は、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、Ｃ１−３アルキル、または
【化４】
0006630671.tif 000005
であり；これらはそれぞれＣ１−３アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、＝Ｏ、およびＯＨから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ３は、
【化５】
0006630671.tif 000006
であり、
Ｘは、ＣＨ２、ＮＲ９またはＯであり；
各Ｙは、独立にＮまたはＣＨであり；ただし、Ｙ１個だけがＮであり；
各Ｚは独立にＯ、ＣＨ２、またはＮＲ１０であり；
Ｒ５は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｃ１−３アルキル、または−ＣＦ３であり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ２−３アルキル−ＯＨであり；
各Ｒ７は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒ８は独立に、水素、−ＮＨ２、またはＣ１−３アルキルであり、ただし、少なくとも１個のＲ８が水素またはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒ９は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
あるいは、Ｒ９とＲ１３は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）５−を表し；
Ｒ１０は、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３であり；
Ｒ１１は、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−Ｃ１−３アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、または−Ｃ１−３アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ１２は、水素であり；
あるいは、Ｒ５とＲ１２は一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
各Ｒ１４は独立に、水素、Ｃ１−３アルキル、または−ＣＨ２−フェニルであり；
各ｎは独立に、０、１、２、または３であり；かつ
ｍは、１または２である］
【００４８】
別の実施形態では、Ａは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１である。
【００４９】
別の実施形態では、Ｒ１は、水素、−Ｃ１−５アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−（ＣＨ２）ｎ−モルホリニル、−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル、−（ＣＨ２）ｎ−ピロリジニル、または−（ＣＨ２）ｎ−ピペリジルである。特定の実施形態では、Ｒ１は水素である。
【００５０】
別の実施形態では、Ｒ２は、
−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｃ１−３アルキル、および−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立に選択される１、２または３個の基で置換されたフェニル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキルおよびＣ１−３アルキルから独立に選択される１、２または３個の基で置換されたベンゾトリアゾリル；または
Ｃ１−３アルキルまたは−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換された−（ＣＨ２）２−トリアゾリル
である。
【００５１】
別の実施形態では、Ｒ２は、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、Ｃ１−３アルキル、または−Ｏ−Ｃ１−３アルキルで置換されたフェニル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルキルで置換されたベンゾトリアゾリル；または
Ｃ１−３アルキルまたは−ＣＨ２−フェニルで置換された−（ＣＨ２）２−トリアゾリル
である。
【００５２】
別の実施形態では、Ｒ２は、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいベンゾトリアゾリルである。別の実施形態では、Ｒ２は、−Ｏ−Ｃ１−３アルキルおよびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されたベンゾトリアゾリルである。別の実施形態では、Ｒ２は、それぞれ独立にメチル、エチル、またはメトキシである１または２個の基で置換されたベンゾトリアゾリルである。別の実施形態では、Ｒ２は、それぞれ独立にＣ１−３アルキルである１または２個の基で置換されたベンゾトリアゾリルである。別の実施形態では、Ｒ２は、それぞれ独立にメチルまたはエチルである１または２個の基で置換されたベンゾトリアゾリルである。
【００５３】
別の実施形態では、Ｘは、ＣＨ２、Ｎ（ＣＨ３）、またはＯである。別の実施形態では、Ｘは、ＣＨ２またはＯである。特定の実施形態では、ＸはＣＨ２である。別の特定の実施形態では、ＸはＮ（ＣＨ３）である。別の特定の実施形態では、ＸはＯである。
【００５４】
別の実施形態では、Ｒ３は、
【化６】
0006630671.tif 000007
であり、ここで、ＸはＣＨ２、Ｎ（ＣＨ３）、またはＯであり、かつ、各Ｙは独立にＮまたはＣＨであり、ただし、Ｙ１個だけがＮである。別の実施形態では、Ｒ３は、
【化７】
0006630671.tif 000008
であり、ここで、ＸはＣＨ２またはＯであり、かつ、各Ｙは独立にＮまたはＣＨであり、ただし、１個のＹはＣＨである。
【００５５】
特定の実施形態では、Ｒ５は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、メチル、エチル、または−ＣＦ３である。別の実施形態では、Ｒ５は、水素、−Ｃｌ、Ｃ１−３アルキル、または−ＣＦ３である。特定の実施形態では、Ｒ５は、−Ｃｌ、メチル、または−ＣＦ３である。別の実施形態では、Ｒ５は、水素またはＣ１−３アルキルである。特定の実施形態では、Ｒ５はメチルである。別の特定の実施形態では、Ｒ５は−ＣＦ３である。別の特定の実施形態では、Ｒ５は−Ｃｌである。
【００５６】
別の実施形態では、Ｒ６はＣ１−３アルキルである。特定の実施形態では、Ｒ６は、メチル、エチル、またはｎ−プロピルである。別の実施形態では、Ｒ６は、−Ｃ２−３アルキル−ＯＨである。特定の実施形態では、Ｒ６は、２−ヒドロキシエチルである。
【００５７】
別の実施形態では、各Ｒ７は独立にＣ１−３アルキルである。
【００５８】
別の実施形態では、各Ｒ８は独立に、水素またはＣ１−３アルキルである。特定の実施形態では、各Ｒ８は水素である。別の特定の実施形態では、各Ｒ８はメチルである。別の実施形態では、一方のＲ８は水素であり、他方のＲ８は、水素、−ＮＨ２、またはＣ１−３アルキルである。特定の実施形態では、一方のＲ８は水素であり、他方のＲ８は水素、−ＮＨ２、またはメチルである。別の特定の実施形態では、一方のＲ８は水素であり、他方のＲ８は−ＮＨ２である。別の特定の実施形態では、一方のＲ８は水素であり、他方のＲ８はメチルである。
【００５９】
別の実施形態では、Ｒ９はＣ１−３アルキルである。別の実施形態では、Ｒ９は、メチルまたはエチルである。特定の実施形態では、Ｒ９はエチルである。
【００６０】
別の実施形態では、Ｒ９およびＲ１３は一緒になって−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）５−を表す。
【００６１】
別の実施形態では、Ｒ１２は水素である。
【００６２】
別の実施形態では、Ｒ５およびＲ１２は一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。
【００６３】
別の実施形態では、各ｎは独立に２または３である。別の実施形態では、各ｎは２である。別の実施形態では、各ｎは０である。
【００６４】
別の実施形態では、本発明は、式（Ｉａ）の化合物：
【化８】
0006630671.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、水素、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、−ＣＨ２−（４−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン）、−Ｃ１−３アルキル−ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−５アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、−（ＣＨ２）ｎ−モルホリニル、−（ＣＨ２）ｎ−フリル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−イミダゾリル、−（ＣＨ２）ｎ−ピロリジニル、−（ＣＨ２）ｎ−ピペリジル、または２−オキソテトラヒドロフラン−３−イルであり；ここで、前記モルホリニルおよびピペリジルは、１または２個のＣ１−３アルキルで置換されていてもよく；前記ピロリジニル、イミダゾリル、およびフリルは、Ｃ１−３アルキル、ハロ、および−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、
−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキル、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３から独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいフェニル；
−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいベンゾトリアゾリル；
Ｃ１−３アルキルおよび−ＣＨ２−フェニルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよい−（ＣＨ２）ｎ−トリアゾリル；
Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、−ＯＣＨ３、および＝Ｏから独立に選択される１、２または３個の基で置換されていてもよいピリジル；
または−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｆ、およびＣ１−３アルキルから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよいトリアゾロピリジル
であり；
Ｒ３は、Ｒ４−ＳＯ２−Ｎ（Ｒ６）−であり；
Ｒ４は、フェニル、Ｃ５−６シクロアルキル、チエニル、イミダゾリル、ピリジル、ピペリジル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、Ｃ１−３アルキル、または
【化９】
0006630671.tif 000010
であり；これらはそれぞれ、Ｃ１−３アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３、＝Ｏ、およびＯＨから独立に選択される１または２個の基で置換されていてもよく；
あるいはＲ３は、
【化１０】
0006630671.tif 000011
であり、
Ｘは、ＣＨ２、ＮＲ６またはＯであり；
各Ｙは独立に、ＮまたはＣＨであり；ただし、１個のＹはＣＨであり；
各Ｚは独立に、Ｏ、ＣＨ２、またはＮＲ１０であり；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−３アルキル、−Ｃｌ、−Ｆ、または−ＣＦ３であり；
Ｒ６は、水素またはＣ１−３アルキルであり；
各Ｒ７は独立に、水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ８は水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ９は水素またはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３であり；
Ｒ１１は水素または−Ｆであり；
各ｎは独立に、０、１、２、または３であり；かつ
ｍは、１または２である］
またはその薬学上許容可能な塩を提供する。
【００６５】
別の実施形態では、本発明は、式（Ｉｂ）の化合物：
【化１１】
0006630671.tif 000012
［式中、
Ｗは、ＮまたはＣＲ２ｃであり；
Ｘは、ＣＨ２、ＮＲ９またはＯであり；
各Ｙは独立に、ＮまたはＣＨであり；ただし、Ｙ１個だけがＮであり；
Ｒ２ａは、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２ｂは、水素、−Ｆ、メチル、または−ＣＦ３であり；
Ｒ２ｃは、水素またはメトキシであり；
Ｒ５は、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、メチル、エチル、または−ＣＦ３であり；
各Ｒ９は独立に、水素、メチル、またはエチルであり；かつ
Ｒ１１は、水素、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ１−３アルキル−ＮＨ２、−Ｃ１−３アルキル−Ｎ（Ｃ１−３アルキル）２、または−Ｃ１−３アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−４アルキルである］
またはその薬学上許容可能な塩を提供する。
【００６６】
本発明は以上に記載される実施形態および特定の基の総ての組合せを包含すると理解されるべきである。
【００６７】
本発明の化合物の具体例は下記を含む：
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（３−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
（Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
（３Ｒ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
（３Ｓ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−エチル−３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，３−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（３−アセトアミド−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−クロロフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
（３Ｒ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
（３Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸；
（３Ｓ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸；
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸；
３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル；
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸；
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸；
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸；
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（（シクロペンチルオキシ）カルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−ヒドロキシエチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−モルホリノエチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル；
ピバル酸（（３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパノイル）オキシ）メチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジエチルアミノ）プロピル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸４−（ジメチルアミノ）ブチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ピロリジン−１−イル）プロピル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−モルホリノプロピル；
１，１−二酸化２−（５−（１−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシプロピル）−２−メチルベンジル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルピロリジン−３−イル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−メチルピペリジン−３−イル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（（Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸ピロリジン−３−イルメチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−メチルピペリジン−４−イル；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸；
３−（３−（（Ｎ−イソプロピルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸；
２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−エチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸；
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸；
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸；
１，１−二酸化（４Ｒ）−２−（５−（１−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−２−メチルベンジル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２］チアジン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２］チアジン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
６−（ベンジル（メチル）アミノ）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−６−オキソヘキサン酸；
３−（３−（（７−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）−６−オキソヘキサン酸；
３−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロ−６−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（５−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）ペンタン酸；
３−（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
６−メトキシ−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ヘキサン酸；
３−（３−（（７−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）プロパン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（ピリジン−３−イル）ペンタン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）ペンタン酸；
３−（５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−メチルイソインドリン−５−イル）プロパン酸；
３−（５−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
６−メチル−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ヘプタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−８−クロロ−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−８−シアノ−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−８−カルバモイル−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（５−（（ジメチルアミノ）メチル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（５−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
２−アミノ−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（３，３−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，２］チアゼピン−２（１Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（２，２−ジオキシドヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２］チアジン−３（４Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（２，２−ジオキシド−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２］チアジン−３（４Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（３，３−ジオキシドオクタヒドロベンゾ［ｄ］［１，２］チアゼピン−２（１Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（ｐ−トリル）ペンタン酸；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−（（７−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）プロパン酸；
３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−２−メチル−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−メチルペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−メチルペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
５−メトキシ−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−シクロペンチル−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
５−（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ヘキサン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−９−フルオロ−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
（Ｓ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（７−フルオロ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（７−メトキシ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−７−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸；
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（（８−フルオロ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）ペンタン酸；
３−（３−（（７−（３−アミノプロピル）−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−シアノ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロパン酸；
３−（３−フルオロフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−フェニルプロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（ｏ−トリル）プロパン酸；
３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−クロロフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−カルバモイル−２−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（４−アセチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
４−（２−カルボキシ−１−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）エチル）−２−（エチルカルバモイル）安息香酸；
５−（２−カルボキシ−１−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）エチル）−２−（エチルカルバモイル）安息香酸；
３−（１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパン酸；
３−（１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（４−（メチルチオ）フェニル）プロパン酸；
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパン酸；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチル；
３−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（４−アセチル−２−メチルフェニル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸；
３−（２−メチル−１−オキソイソインドリン−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（２，２−ジメチル−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（２−エチル−１，３−ジオキソイソインドリン−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸；
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−エチル−１，３−ジオキソイソインドリン−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパン酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（８−ブロモ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
３−（３−（８−ブロモ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸；
２−｛３４−メチル−３，３−ジオキソ−１０−オキサ−３λ６−チア−２，１７，１８，１９−テトラアザヘプタシクロ［２４．５．２．１２，１１．１２０，２４．０４，９．０１７，２１．０２９，３２］ペンタトリアコンタ−４（９），５，７，１８，２０（３４），２１，２３，２６（３３），２７，２９（３２）−デカエン−２５−イル｝酢酸；
２−｛４，３２−ジメチル−３０，３０−ジオキソ−２３−オキサ−３０λ６−チア−１，１４，１５，１６−テトラアザヘキサシクロ［２０．８．１．１３，７．１９，１３．０１２，１６．０２４，２９］トリトリアコンタ−３，５，７（３３），９，１１，１３（３２），１４，２４（２９），２５，２７−デカエン−８−イル｝酢酸；
２−｛４，３２−ジメチル−３０，３０−ジオキソ−２３−オキサ−３０λ６−チア−１，１４，１５，１６−テトラアザヘキサシクロ［２０．８．１．１３，７．１９，１３．０１２，１６．０２４，２９］トリトリアコンタ−３，５，７（３３），９，１１，１３（３２），１４，１８，２４（２９），２５，２７−ウンデカエン−８−イル｝酢酸；
２−｛３４−メチル−３，３−ジオキソ−１０−オキサ−３λ６−チア−２，１７，１８，１９−テトラアザヘプタシクロ［２４．５．２．１２，１１．１２０，２４．０４，９．０１７，２１．０２９，３２］ペンタトリアコンタ−４（９），５，７，１４，１８，２０（３４），２１，２３，２６（３３），２７，２９（３２）−ウンデカエン−２５−イル｝酢酸；
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸；
（Ｓ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸；および
（Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸；
またはその薬学上許容可能な塩。
【００６８】
本発明の化合物としてはまた、
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−アミノプロピル，トリフルオロ酢酸塩；および
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−アミノ−３−メチルブチル，トリフルオロ酢酸塩
を含む。
【００６９】
化合物の製造
当業者ならば、本明細書に記載の置換基が本明細書記載の合成方法に適合しなければ、その置換基はその反応条件に安定な好適な保護基で保護してよいことを認識するであろう。保護基は所望の中間体または目的化合物を得るための一連の反応の適切な時点で除去することができる。好適な保護基ならびにこのような好適な保護基を用いて種々の置換基を保護および脱保護するための方法は当業者に周知であり、その例はT. Greene and P. Wuts, Protecting Groups in Chemical Synthesis (第3版), John Wiley & Sons, NY (1999)み見出すことができる。いくつかの例では、置換基は、使用する反応条件下で反応性のあるように特に選択することができる。これらの状況下で、これらの反応条件は、選択された置換基を中間化合物として有用であるかまたは目的化合物において所望の置換基である別の置換基に変換する。
【００７０】
一般式（Ｉ）の化合物およびその薬学上許容可能な誘導体および塩の合成は、下記のスキーム１〜１５に概略を示すように達成することができる。以下の説明において、基は特に断りのない限り式（Ｉ）の化合物に関して上記で定義された通りである。略号は実施例の節に定義される。出発材料は市販されているかまたは市販の出発材料から当業者に公知の方法を用いて作製される。
【００７１】
スキーム１
【化１２】
0006630671.tif 000013
条件：ａ）ＮＢＳ、ＴＦＡ、Ｈ２ＳＯ４；ｂ）ｉ）ＭｅＮＨ２、ＴＨＦ；ｉｉ）Ｚｎ、ＨＯＡｃ；ｉｉｉ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４
【００７２】
スキーム１は、５−ブロモ−４−メチル−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの製造のための一般スキームを示す。市販の１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼンを用いて出発し、ＮＢＳで臭素化すると中間体２が得られる。このフルオリド基を、メチルアミンを用いて置換した後にニトロからアニリンへの亜鉛金属還元およびジアゾ化と環化を行うと、必要なトリアゾール３が得られる。十分に精巧な類似体の完成は、キーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００７３】
スキーム２
【化１３】
0006630671.tif 000014
条件：ａ）Ｋ２ＣＯ３、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｂ）Ｂｒ２、酢酸；ｃ）ＮａＨ、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｄ）亜鉛、酢酸；ｅ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４
【００７４】
スキーム２は、５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの製造のための一般スキームを示す。市販の２−アミノ−３−ニトロフェノールを用いて出発し、このフェノールをＫ２ＣＯ３およびＭｅＩを用いてメチル化（工程ａ）すると中間体２が得られ、これをＮＢＳで臭素化することができる（工程ｃ）。このアニリンのメチル化（工程ｄ）の後に、ニトロ基の還元（工程ｄ）およびジアゾ化と環化（工程ｅ）を行うと、必要なトリアゾール５が得られる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００７５】
スキーム３
【化１４】
0006630671.tif 000015
条件：ａ）ＮＢＳ、酢酸；ｂ）ＮａＨ、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｃ）亜鉛、酢酸；ｄ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４
【００７６】
スキーム３は、５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの製造のための一般スキームを示す。市販の３−クロロ−２−ニトロアニリンを用いて出発し、ＮＢＳで臭素化すると中間体２が得られる。このアニリンのメチル化（工程ｂ）の後にニトロ基の還元（工程ｃ）およびジアゾ化と環化（工程ｄ）を行うと、必要なトリアゾール５が得られる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００７７】
スキーム４
【化１５】
0006630671.tif 000016
条件：ａ）ＮＢＳ、ＤＭＦ；ｂ）無水酢酸；ｃ）ＨＮＯ３、Ｈ２ＳＯ４；ｄ）ＨＣｌ；ｅ）ＮａＨ、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｆ）亜鉛、酢酸；ｇ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４；
【００７８】
スキーム４は、４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールまたは４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール含有する類似体（Ｒ’は水素またはメチルである）の製造のための一般スキームを表す。市販の３−フルオロアニリンまたは５−フルオロ−２−メチルアニリンを用いて出発し、臭素化はＮＢＳ処理により達成することができる。アニリンをアセトアミドとして保護し、ニトロ化およびアセチル基の除去を行うと中間体５が得られる。必要なトリアゾール８への変換はメチル化、ニトロ基の還元、その後のジアゾ化と環化によって達成される。十分に精巧な類似体の完成はスキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００７９】
スキーム５
【化１６】
0006630671.tif 000017
条件：ａ）ＮａＨ、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｂ）ＴｉＣｌ２、ＥｔＯＨ；ｃ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４；
【００８０】
スキーム５は、３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジンの製造のための一般スキームを表す。市販されている５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミンを、水素化ナトリウムで脱プロトン化した後にヨウ化メチルと反応させることによりメチル化すると中間体２が得られる。このニトロ基はＴｉＣｌ２を用いて還元することができ、ジアゾ化と環化によりトリアゾール形成を達成すると中間体４が得られる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００８１】
スキーム６
【化１７】
0006630671.tif 000018
条件：ａ）ヒドラジン水和物、ＭｅＯＨ；ｂ）ＭｎＯ２、ＣＨＣｌ３；
スキーム６は、６−ブロモ−３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン出発材料の製造のための一般スキームを表す。１−（５−ブロモピリジン−２−イル）エタノン１をＭｅＯＨ中、ヒドラジン水和物で処理すると中間体２が得られる。中間体２をＭｎＯ２で酸化すると臭化物中間体３を得ることができる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００８２】
スキーム７
【化１８】
0006630671.tif 000019
条件：ａ）無水酢酸；ｂ）ＨＮＯ３；ｃ）ＮａＨ、ＭｅＩ、ＤＭＦ；ｄ）ＮａＯＨ、ＥｔＯＨ；ｅ）ＮＢＳ、ＤＭＦ；ｆ）亜鉛、酢酸；ｇ）ＮａＮＯ２、Ｈ２ＳＯ４；
【００８３】
スキーム７は、５−ブロモ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール出発材料の製造のための一般スキームを表す。市販されている３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて出発し、アニリンの窒素をアセチル化するとアセトアミド２が得られる。ニトロ化、アセトアミドのメチル化および脱保護を含む一連の３工程により中間体５が得られる。この中間体はＮＢＳを用いて臭素化し、６を得ることができる。ニトロからアニリンの還元の後にジアゾ化と環化を行うと必要なトリアゾールが得られる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００８４】
スキーム８
【化１９】
0006630671.tif 000020
条件：ａ）ＮａＩＯ４／Ｈ２ＳＯ４、Ｉ２、Ａｃ２Ｏ／ＡｃＯＨ；ｂ）ＣｕＩ、Ｃｓ２ＣＯ３、ＭｅＯＨ；
【００８５】
スキーム８は、５−ブロモ−７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールの製造のための一般スキームを示す。この２工程のプロセスは５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールのＣ７におけるヨウ素化で始まる。銅により媒介されるヨージドのＭｅＯＨでの置換により、所望の材料が得られる。十分に精巧な類似体の完成は、スキーム９に示されるものと同様にして達成することができる。
【００８６】
スキーム９
【化２０】
0006630671.tif 000021
条件：ａ）アクリル酸エチル、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＤＩＰＥＡ、ＤＭＦ；ｂ）［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２、ＴＥＡ、Ｈ２Ｏ、１，４−ジオキサン；ｃ）Ｒ７ＳＯ２ＮＨＲ６、Ｂｕ３Ｐ、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、ＴＨＦ；ｄ）ＬｉＯＨ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦ。
【００８７】
スキーム９は、式（Ｉ）に従う化合物の製造のための一般スキームを表す。スキーム９において、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ’はＯ−Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルキルである。出発材料として示されるトリアゾールは市販されているかまたは容易に入手可能な材料から合成することができる。反応条件はスキームで上記された通りであるが、当業者ならば、使用する反応条件および／または試薬において特定の改変が可能であることを認識するであろう。
【００８８】
好適な溶媒の存在下、酢酸パラジウム（ＩＩ）およびジイソプロピルエチルアミンの存在下で、トリアゾール１をアクリル酸エチルで処理すると、所望のＨｅｃｋクロスカップリング生成物２が得られる。当業者ならば、化合物２が化合物１の適当なアルデヒドから出発するホーナー・ワズワース・エモンス(Horner Wadsworth Emmons)またはウィッティヒ(Wittig)のいずれかのオレフィン化反応によっても得られることを認識するであろう。このオレフィン２のさらなる変換は、トリエチルアミンの存在下、適当なボロン酸またはホウ素エステル３のロジウム媒介付加により達成することができる。類似体合成の完了は、必要なスルホンアミドを用いた光延反応とその後のエステルの加水分解により達成され、６が得られる。当業者ならば、５のようなスルホンアミドは、４のベンジルアルコールの、限定されるものではないが、メシル酸基、トシル酸基、クロリド、ブロミド、またはヨージドなどの脱離基への変換とその後の必要なアミンＮＨＲ６との反応および続いての塩化スルホニルなどのスルホニル化試薬との反応によって合成することができることを認識するであろう。
【００８９】
スキーム１０
【化２１】
0006630671.tif 000022
条件：ａ）Ｒ”−Ｉ、ＮａＮ３、ＣｕＩ；ｂ）Ｒ”−Ｎ３、ＣｕＳＯ４、アスコルビン酸ナトリウム；ｃ）塩化オキサリル、ＤＭＳＯ、トリエチルアミン、−７８℃；ｄ）ＥｔＯ２ＣＣＨ２ＰＯ（ＯＥｔ）２、ＮａＨ、ＤＣＭ、２３℃、１時間；ｅ）ＣＯ２ＥｔＣＨ＝ＰＰｈ３、ＤＣＭ、還流、１６時間；ｆ）（Ｒｈ［ＣＯＤ］Ｃｌ）２、３−（ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸；トリエチルアミン、１，４−ジオキサン、水；ｇ）１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、Ｒ４ＳＯ２ＮＨＲ６、ＴＨＦ；ｈ）ＬｉＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦ。
【００９０】
スキーム１０は、式Ｉに従う化合物の製造のための一般スキームを表す。スキーム１０において、Ｒ”はＣ１−３アルキルまたは−ＣＨ２−フェニルであり、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は式（Ｉ）に関する上記と同様に定義される。示されているアセチレンアルキルアルコール７は市販されている。反応条件はスキームにおいて上記される通りであるが、当業者ならば、使用する反応条件および／または試薬において特定の改変が可能であることを認識するであろう。トリアジン８は、市販の有機アジド、Ｃｕ（ＩＩ）、およびアスコルビン酸ナトリウムなどの好適な還元剤を用いてＣｕ（Ｉ）触媒を生成するか、あるいはまたアルキルハリドとアジ化ナトリウムを反応させた後にＣｕＩなどの市販源のＣｕ（Ｉ）の存在下で反応させることによるアルキルアジドのｉｎ  ｓｉｔｕ形成による、標準的なクリック条件によって製造される。９のようなアルデヒドはトリアジンアルコールからＳｗｅｒｎ酸化によって得るのが最良である。クロロクロム酸ピリジニウム酸化またはデス・マーチン(Dess Martin)試薬の使用などの、アルキルアルコールをアルデヒドへ酸化するための他の周知の方法も適用可能である。当業者ならば、化合物１０がスキームに示されるように適当なアルデヒド９および安定化したホスホニウムイリドから出発するホーナー・ワズワース・エモンスまたはウィッティヒいずれかのオレフィン化反応によって得られることを認識するであろう。両手順とも一般に、続いての反応には不適切であるがトランスオレフィンを生じる。このオレフィン１０のさらなる変換は、トリエチルアミンの存在下、適当なボロン酸またはホウ素エステルのロジウム媒介クロスカップリングによって達成することができ、メチルフェニルアルコール１１が得られる。類似体合成の完了は、必要なスルホンアミドを用いた光延反応とその後のエステルの加水分解により達成され、１２が得られる。当業者ならば、スキームのスルホンアミドは、１１のベンジルアルコールの、限定されるものではないが、メシル酸基、トシル酸基、クロリド、ブロミド、またはヨージドなどの脱離基への変換とその後の必要なアミンＮＨＲ６との反応および続いての塩化スルホニルなどのスルホニル化試薬との反応によって合成することができることを認識するであろう。反応体の十分な溶解度を確保するための、好適な補助溶媒の存在下でのエステルの標準的な水性ＬｉＯＨ加水分解により、最終目的のカルボン酸が得られる。
【００９１】
スキーム１１
【化２２】
0006630671.tif 000023
条件：ａ）Ｒ１ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；ｂ）ＤＩＡＤ、ＰＳ−ＰＰｈ３、ＴＨＦ
【００９２】
スキーム１１は、本発明で使用する１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピンおよび１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピンの製造のための一般スキームを表す。この場合、出発材料として示される２−フルオロベンゼンスルホンアミドは市販されている。フッ素を適当なエチレンジアミンで置換した後に光延反応を行うと必要な中間体３が得られる。
【００９３】
スキーム１２
【化２３】
0006630671.tif 000024
条件：ａ）Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ（Ｒ２）ＯＨ、Ｋ２ＣＯ３、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ；ｂ）ｔ−ＢｕＯＫ、ＤＭＳＯ
【００９４】
スキーム１２は、本発明で使用する１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、および１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピンの製造のための一般スキームを表す。この場合、出発材料として示される２−フルオロ塩化ベンゼンスルホニルは市販されている。適当なアミノアルコールとの反応の後にフルオリドの置換を行うと必要な中間体６が得られる。
【００９５】
スキーム１３
【化２４】
0006630671.tif 000025
条件：ａ）Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ（Ｒ３）ＯＨ、Ｋ２ＣＯ３、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ；ｂ）ｔ−ＢｕＯＫ、ＤＭＳＯ
【００９６】
スキーム１３は、本発明で使用する１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、および１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピンの製造のための一般スキームを表す。この場合、出発材料として示される２−フルオロ−ピリジン−３−スルホニルクロリドは市販されている。適当なアミノアルコールとの反応の後にフルオリドの置換を行うと必要な中間体９が得られる。
【００９７】
スキーム１４
【化２５】
0006630671.tif 000026
条件：ａ）ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５；ｂ）Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ（Ｒ４）ＯＨ、Ｋ２ＣＯ３、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ；ｃ）ｔ−ＢｕＯＫ、ＤＭＳＯ
【００９８】
スキーム１４は、本発明で使用する１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン、および１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピンの製造のための一般スキームを表す。この場合、出発材料として示される４−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸は市販されている。適当なアミノアルコールとの反応の後にフルオリドの置換を行うと必要な中間体１３が得られる。
【００９９】
スキーム１５
【化２６】
0006630671.tif 000027
条件：ａ）ｎ−ＢｕＬｉ、ＤＭＦ、ＴＨＦ；ｂ）ＮａＨ、ＰＭＢＣｌ、ＤＭＦ；ｃ）ｔ−ＢｕＬｉ、ＴＨＦ；ｄ）ＴｉＣｌ４、ＤＣＭ；ｅ）Ｒ３Ｈ、Ｂｕ３Ｐ、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、ＴＨＦ；ｆ）ＬｉＯＨ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦ。
【０１００】
スキーム１５は、式（Ｉ）に従う化合物の製造のための一般スキームを表す。スキーム１５では、Ｒ３およびＲ５は式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ’はＯ−Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルキルである。トリアゾール１は市販されているかまたは容易に入手可能な材料から合成することができる。反応条件はスキームにおいて上記される通りであるが、当業者ならば、使用する反応条件および／または試薬において特定の改変が可能であることを認識するであろう。
【０１０１】
好適な溶媒の存在下、トリアゾール１をｎ−ブチルリチウムおよびＤＭＦで処理すると所望のアルデヒド生成物２が得られる。アルデヒド２のカップリング相手は、まずベンジルアルコール３をそのパラ−メトキシベンジルエーテルとして保護することによって得られる。代替の保護基も可能であると考えられる。アルデヒド２とブロミド４のカップリングは、ブロミドをまずｔ−ブチルリチウムで処理し、次いでアルデヒドを添加することによって達成することができる。中間体アルコール６は、アルコール５をルイス酸の存在下、適当なシリルケテンアセタールで処理することから生じる。合成の完了は、必要なスルホンアミドとの光延反応の後にエステルの加水分解により達成することができ、生成物７が得られる。当業者ならば、７のようなスルホンアミドは、６のベンジルアルコールの、限定されるものではないが、メシル酸基、トシル酸基、クロリド、ブロミド、またはヨージドなどの脱離基への変換とその後の必要なアミンＮＨＲ６との反応および続いての塩化スルホニルなどのスルホニル化試薬との反応によって合成することができることを認識するであろう。
【０１０２】
また、当業者ならば、中間体５はブロミド１とアルデヒド８をカップリングすることによっても製造できることを認識するであろう。
【０１０３】
生物活性
上述のように、式Ｉに従う化合物はＮｒｆ２レギュレーターであり、呼吸器系障害、糖尿病性腎症／慢性腎疾患、自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症および炎症性腸疾患）、眼疾患（例えば、ＡＭＤ）フックス、およびブドウ膜炎）、心血管疾患、急性腎傷害、放射線の局所的影響、および腎移植などの酸化ストレス成分を呈するヒト疾患の治療または予防において有用である。
【０１０４】
式Ｉに従う化合物の生物活性は、候補化合物のＮｒｆ２拮抗薬としての活性を測定するための任意の好適なアッセイ、ならびに組織およびｉｎ  ｖｉｖｏモデルを用いて測定することができる。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物の生物活性は下記の試験によって実証される。
【０１０６】
ＢＥＡＳ−２Ｂ  ＮＱＯ１  ＭＴＴアッセイ
ＤＴジアホラーゼとも呼ばれるＮＡＤ（Ｐ）Ｈ：キノンオキシドレダクターゼ１（ＮＱＯ１）は、キノンの必須のＮＡＤ（Ｐ）Ｈ依存性二電子還元を触媒し、一電子還元から生じるフリーラジカルおよび反応性酸素種の毒性作用および新生物作用から細胞を保護するホモ二量体ＦＡＤ含有酵素である。ＮＱＯ１の転写はＮｒｆ２により微調節され、従って、ＮＱＯ１活性はＮｒｆ２活性化の良好なマーカーである。１日目に、冷凍ＢＥＡＳ−２Ｂ細胞（ＡＴＣＣ）を水浴で解凍し、計数し、および２５０，０００細胞／ｍＬの密度で再懸濁させる。５０マイクロリットルの細胞を３８４ウェル黒色透明底プレートに播種する。プレートを３７℃、５％ＣＯ２で一晩インキュベートする。２日目に、プレートを遠心分離し、５０ｎＬの化合物または対照を細胞に加える。次に、プレートを３７℃、５％ＣＯ２で４８時間インキュベートする。４日目に、培地をプレートから吸引し、１３μＬの１倍Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ溶解バッファーを、１０ｍＬの溶解バッファーにつき１個のＣｏｍｐｌｅｔｅ、Ｍｉｎｉ、ＥＤＴＡ不含プロテアーゼ阻害錠剤（Ｒｏｃｈｅ）を加えることにより粗細胞溶解液を作製する。溶解後、プレートを室温で２０分間インキュベートする。２マイクロリットルの溶解液を使用のためにＣｅｌｌ  Ｔｉｔｅｒ  Ｇｌｏアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ）に取り出し、ＮＱＯ１活性の測定のためにＭＴＴカクテルを作製する(Prochaska et. al. 1998)。５０マイクロリットルのＭＴＴカクテルを各ウェルに加え、プレートを遠心分離し、Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）にて吸光度５７０ｎｍラベルを用いて３０分間分析する。生成物の形成を動態学的に測定し、吸光度の変化（ΔＯＤ／分）を化合物濃度の対数に対してプロットした後に３−パラメーターフィッティングを行うことによりＮＱＯ１特異的活性誘導のｐＥＣ５０を計算する。
【０１０７】
本明細書に記載の総ての例がＢＥＡＳ−２Ｂ細胞においてＮＱＯ１特異的酵素活性を有しており、ＥＣ５０は特に断りのない限り＞１０μＭ〜＜１０ｎＭの間であった（下表参照）。ＥＣ５０＜１０ｎＭ（＋＋＋＋）、ＥＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋）、ＥＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋）、ＥＣ５０  １〜１０μＭ（＋）、ＥＣ５０＞１０μＭ（Ｘ）、または測定せず（ＮＤ）。
【０１０８】
【表１】
0006630671.tif 000028
0006630671.tif 000029
【０１０９】
Ｎｒｆ２−Ｋｅａｐ１  ＦＰアッセイ
Ｎｒｆ２−Ｋｅａｐ１相互作用の１つのモデルは、Ｎｒｆ２上のＮｅｈ２ドメイン内の２つの結合部位を介したものである。これら２つの部位はＤＬＧ結合モチーフ（閂(latch)ドメイン、μＭ親和性）およびＥＴＧＥ結合モチーフ（蝶番(hinge)ドメイン、ｎＭ親和性）と呼ばれる。Ｋｅａｐ１タンパク質は、Ｎ末端領域（ＮＴＲ）、a broad complex, tramtrack, and brick a’ bracドメイン（ＢＴＢ）、介在領域（ＩＶＲ）、ダブルグリシンリピートドメイン（ＤＧＲまたはＫｅｌｃｈ）、およびＣ末端領域からなる。Ｎｒｆ２のＮｅｈ２ドメインのＤＬＧおよびＥＴＧＥモチーフはＫｅａｐ１のＫｅｌｃｈドメインと種々の親和性で結合する。Ｋｅａｐ１  Ｋｅｌｃｈ蛍光偏光（ＦＰ）アッセイでは、Ｎｒｆ２のＥＴＧＥモチーフとＫｅａｐ１のＫｅｌｃｈドメイン（３２１−６０９）を含有するＴＡＭＲＡ標的１６マーペプチド(AFFAQLQLDEETGEFL)が使用される。このアッセイは、化合物がＫｅａｐ１（３６１−６０９）とＴＡＭＲＡ標識ペプチドの間の結合に干渉するかどうかを判定する。ＴＡＭＲＡ標識Ｎｒｆ２ペプチドとＫｅａｐ１（３２１−６０９）の結合は、高いＦＰシグナルを生じる。化合物がペプチドとタンパク質の間の結合に干渉すれば、それはアッセイシグナルを低下させる。よって、アッセイシグナルは結合阻害に反比例する。
【０１１０】
ＦＰアッセイ＃１：
ＤＭＳＯ中、１００倍化合物用量応答曲線（３倍希釈系）１００ｎＬを、Ｅｃｈｏリキッドハンドリングシステム（Ｌａｂｃｙｔｅ）を用いて３８４ウェル低容量黒色アッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、＃７８４０７６）にスタンプし、第６列および１８列はＤＭＳＯを含む。最高濃度の化合物は第１列と１３列に配置する。Ｋｅａｐ１（３２１−６０９）を１倍アッセイバッファー（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ  ８．０、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴ、２ｍＭ  ＣＨＡＰＳ、および０．００５％ＢＳＡ）で４０ｎＭ（２倍）に希釈し、５μｌを、金属チップディスペンサーを備えたＭｕｌｔｉｄｒｏｐ  Ｃｏｍｂｉ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いて、化合物プレートの第１８列を除く総てのウェルに加える。第１８列には５μｌのアッセイバッファーのみを加える。すぐに５μＬの１６ｎＭ（２倍）Ｔａｍｒａ標識ペプチド（AFFAQLQLDEETGEFL、２１ｓｔ  Ｃｅｎｔｕｒｙ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）をプレートの総てのウェルに加える。これらのプレートを５００ｒｐｍで１分間回転させ、室温で１時間インキュベートし、Ｔａｍｒａプローブ向けに設計された励起（５３０／２５ｎｍ）および発光（５８０／１０ｎｍ）フィルターを備えたＡｎａｌｙｓｔ  ＧＴ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）で読み取る。５６１ｎｍダイクロイックミラーもＡｎａｌｙｓｔで使用される。Ｋｅａｐ１（３２１−６０９）およびＴａｍｒａ標識ペプチドの最終アッセイ濃度はそれぞれ２０ｎＭおよび８ｎＭである。ｍＰとして表される蛍光測定値がデータ変換に使用される。化合物活性は、このアッセイの対照（対照１はＴａｍｒａペプチドとＫｅａｐ１（３２１−６０９）をともに含有し（０％応答）、対照２はＴａｍｒａペプチド単独を含有する（１００％応答））に対して正規化された阻害パーセントに基づいて計算される。データ解析はソフトウエアパッケージＡｂａｓｅ  ＸＥ（Ｓｕｒｒｅｙ、英国）を用いて取り扱う。％阻害値は方程式：
１００−（１００＊（（化合物応答−平均対照２）／（平均対照１−平均対照２）））
により計算される。
【０１１１】
ｐＩＣ５０の計算については、Ａｂａｓｅ  ＸＥは４パラメーター方程式を使用する。
【０１１２】
本明細書に記載の総ての例が、特に断りのない限り列挙されているように（下表参照）Ｋｅａｐ１／Ｎｒｆ２  ＦＰアッセイにおいて活性を有していた。ＩＣ５０＜１０ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋＋）、ＩＣ５０  １〜１０μＭ（＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００μＭ（＋）、ＩＣ５０＞１００μＭ（Ｘ）、または測定せず（ＮＤ）。
【０１１３】
【表２】
0006630671.tif 000030
0006630671.tif 000031
【０１１４】
ＦＰアッセイ＃２
ＤＭＳＯ中１０点の片対数希釈曲線を、最終アッセイ濃度の１００倍となるように９６ウェルポリプロピレンプレートで作成する。次に、化合物曲線をアッセイバッファー（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ８．０、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴ、２ｍＭ  ＣＨＡＰＳ、および０．００５％ＢＳＡ）で１０倍希釈する。Ｃｏｓｔａｒ  ３８４ウェル黒色ポリスチレンアッセイプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ、＃３５７３）に、５μＬの１０倍化合物用量応答曲線を加え、第１列、１２列、１３列、および２４列にはＤＭＳＯのみを入れる。最高濃度の化合物は第２列と１４列に配置する。Ｋｅａｐ１（３２１−６０９）をアッセイバッファーで１７．５ｎＭ（２．５倍）に希釈し、２０μＬを、第１２列および２４列（Ａ〜Ｈ行）を除く総てのウェルに加え、第１２列および２４列には代わりに２０μＬのアッセイバッファーを加える。すぐに、アッセイバッファー中４ｎＭ（２倍）のＴａｍａｒａ標識ペプチド（AFFAQLQLDEETGEFL、２１ｓｔ  Ｃｅｎｔｕｒｙ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）２５μＬを、第１２列および２４列（Ｉ〜Ｐ行）を除く総てのウェルに加え、第１２列および２４列には代わりに２５μＬのアッセイバッファーを加える。このアッセイプレートをホイルフィルムで密封し、室温で１時間、６００ｒｐｍで振盪した後、ＴＡＭＲＡ  ＦＰ光モジュール（５４０／２０ｎｍ励起フィルターおよび５９０／２０ｎｍ発光フィルター）を備えたＰｈｅｒａｓｔａｒ（ＢＭＧ）で読み取る。ｍＰとして表される蛍光測定値をデータ変換に用いる。Ｋｅａｐ１（３２１−６０９）およびＴａｍｒａ標識ペプチドの最終アッセイ濃度はそれぞれ７ｎＭおよび２ｎＭである。各プレートについて、最小値を３５ｍＰに設定した後にＰｈｅｒａｓｔａｒの増分を調整する。平均バックグラウンド読み取りは各サンプルから自動的に差し引かれる。化合物活性は、そのアッセイにおける対照に（対照１はＴａｍｒａペプチドおよびＫｅａｐ１（３２１−６０９）をともに含有し（０％応答）、対照２はＴａｍｒａペプチド単独を含有する（１００％応答））対して正規化された阻害率に基づいて計算する。第１２列および２４列（Ｉ〜Ｐ行）にＫｅａｐ１（３２１−６０９）のみを含有する対照３はバックグラウンドに使用する。データ解析は、Ｐｒｉｓｍにて、まず、ｘ＝ｌｏｇｘを用いて％阻害値を変換し、次に非線形回帰方程式シグモイド用量反応曲線（可変傾斜）を用いてｐＩＣ５０値を決定することによって値取り扱う。％阻害率＝１００＊（１−（（化合物応答−平均最小値）／（平均最大値−平均最小値）））。
【０１１５】
本明細書に記載の総ての例が、特に断りのない限り列挙されているように（下表参照）Ｋｅａｐ１／Ｎｒｆ２  ＦＰアッセイにおいて活性を有していた。ＩＣ５０＜１０ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋＋）、ＩＣ５０  １〜１０μＭ（＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００μＭ（＋）、ＩＣ５０＞１００  μＭ（Ｘ）、または測定せず（ＮＤ）。
【０１１６】
【表３】
0006630671.tif 000032
【０１１７】
使用方法
本発明の化合物はＮｒｆ２レギュレーターであり、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、自閉症、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被爆による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害の治療または予防に有用である。
【０１１８】
よって、別の態様において、本発明は、このような病態を治療する方法を対象とする。
【０１１９】
本発明の治療方法は、式Ｉに従う化合物またはその薬学上許容可能な塩の安全かつ有効な量を、それを必要とする患者に投与することを含んでなる。
【０１２０】
本明細書で使用する場合、病態に関して「治療」とは、
を意味する。
（１）その病態またはその病態の生物学的発現のうち１以上を改善または予防すること、（２）（ａ）その病態につながるもしくはその病態の原因である生物学的カスケードの１以上の点、または（ｂ）その病態の生物学的発現のうち１以上に干渉すること、（３）その病態に関連する症状もしくは影響のうち１以上を軽減すること、または（４）その病態もしくはその病態の生物学的発現のうちの１以上の進行を緩徐化することを意味する。
【０１２１】
当業者ならば、「予防」が絶対的な用語でないことを認識するであろう。医学では、「予防」は、病態もしくはその生物学的発現の尤度もしくは重症度を実質的に減らすため、またはこのような病態もしくはその生物学的発現の発症を遅延させるための薬物の予防的投与を意味すると理解される。
【０１２２】
本明細書で使用する場合、本発明の化合物または他の薬学上活性な薬剤に関して「安全かつ有効な量」は、健全な医学的判断の範囲内で患者の病態を治療するのに十分であるが、’ 重篤な副作用を回避するのに十分低い化合物の量（妥当な利益／リスク比で）を意味する。化合物の安全かつ有効な量は、選択される特定の化合物（例えば、化合物の効力、有効性、および半減期を考慮）；選択される投与経路；治療される病態；治療される病態の重症度；治療される患者の齢、大きさ、体重、および健康状態；治療される患者の病歴；治療の期間；併用療法の性質；所望の治療効果；および類似の因子によって異なるが、やはり当業者によって慣例的に決定できる。
【０１２３】
本明細書で使用する場合、「患者」は、ヒトまたはその他の動物を意味する。
【０１２４】
本発明の化合物は、全身投与および局所投与の療法を含むいずれの適な投与経路によって投与してもよい。全身投与としては、経口投与、非経口投与、経皮投与、直腸投与、および吸入による投与が含まれる。非経口投与は、腸内、経皮、または吸入以外の投与経路を意味し、一般に注射または注入による。非経口投与としては、静脈内、筋肉内、および皮下注射または注入が含まれる。吸入は、口腔を介する吸入か鼻腔を介する吸入を問わず、患者の肺への投与を意味する。局所投与としては、皮膚への適用、ならびに眼内、耳内、腟内、および鼻腔内投与が含まれる。
【０１２５】
本発明の化合物は、１回で投与してもよいし、または複数の用量が所与の期間に種々の時間間隔で投与される投与計画に従って投与してもよい。例えば、用量は１日に１回、２回、３回、または４回投与してよい。用量は所望の治療効果が達成されるまで、または所望の治療効果を維持するために無期限に投与してよい。本発明の化合物に好適な投与計画は、吸収、分布、および半減期などの化合物の薬物動態特性によって決まり、当業者ならば決定することができる。加えて、本発明の化合物の好適な投与計画は、そのような計画が投じられる期間を含め、治療される病態、治療される病態の重症度、治療される患者の齢および健康状態、治療される患者の病歴、併用療法の性質、所望の治療効果、および当業者の知識および専門技術の範囲内の類似の因子によって決まる。このような当業者には、好適な投与計画がその投与計画に対する個々の患者の応答が得られた際に、または個々の患者が変化を必要とする場合には経時的に調整を必要とする場合があることが理解されるであろう。
【０１２６】
典型的な１日用量は、選択される特定の投与経路によって異なり得る。経口投与の典型的な用量は、１ｍｇ〜１，０００ｍｇ／人／日の範囲である。好ましい用量は１日１回１〜５００ｍｇであり、より好ましくは１〜１００ｍｇ／人／日である。ＩＶ用量は０．１〜１，０００ｍｇ／日の範囲であり、好ましくは０．１〜５００ｍｇ／日であり、より好ましくは０．１〜１００ｍｇ／日である。吸入１日用量は１０μｇ〜１０ｍｇ／日の範囲であり、好ましくは１０μｇ〜２ｍｇ／日、より好ましくは５０μｇ〜５００μｇ／日である。
【０１２７】
加えて、本発明の化合物は、プロドラッグとして投与してもよい。本明細書で使用する場合、本発明の化合物の「プロドラッグ」は、患者に投与した際に、ｉｎ  ｖｉｖｏで最終的に本発明の化合物を遊離する本化合物の機能的誘導体である。本発明の化合物のプロドラッグとしての投与は、当業者が以下の１以上を行うことができるようにする：（ａ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の発現を改変すること；（ｂ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の作用期間を改変すること；（ｃ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の輸送または分布を改変すること；（ｄ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の溶解度を改変すること；および（ｅ）本化合物で直面する副作用または他の問題点を克服すること。プロドラッグを調製するために使用される典型的な機能的誘導体は、ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて化学的または酵素的に決断される化合物の修飾を含む。リン酸塩、アミド、エーテル、エステル、チオエステル、炭酸塩、およびカルバミン酸塩の調製を含むこのような修飾は当業者に周知である。
【０１２８】
組成物
本発明の化合物は，必ずではないが通常、患者に投与する前に医薬組成物として処方される。よって、別の態様において、本発明は、本発明の化合物と１以上の薬学上許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物を対象とする。
【０１２９】
本発明の医薬組成物はバルク形態で調製および包装されてよく、この場合、本発明の化合物の安全かつ有効な量が抽出され、その後、粉末またはシロップとともに患者に与えることができる。あるいは、本発明の医薬組成物は単位投与形で調製および包装されてよく、この場合、物理的に別個の各単位は本発明の化合物の安全かつ有効な量を含有する。単位投与形で調製される場合、本発明の医薬組成物は一般に１ｍｇ〜１０００ｍｇを含有する。
【０１３０】
本発明の医薬組成物は一般に、１種類の本発明の化合物を含有する。しかしながら、特定の実施形態では、本発明の医薬組成物は、２種類以上の本発明の化合物を含有する。例えば、特定の実施形態では、本発明の医薬組成物は、２種類の本発明の化合物を含有する。加えて、本発明の医薬組成物は、場合により、１種類以上の付加的な薬学上有効な化合物を含んでなり得る。
【０１３１】
本明細書で使用する場合、「薬学上許容可能な賦形剤」は、医薬組成物への形状または稠度の付与に関与する薬学上許容可能な材料、組成物またはビヒクルを意味する。各賦形剤は、混合した際に、患者に投与した場合に本発明の化合物の有効性を実質的に低下させる相互作用および薬学上許容可能でない医薬組成物をもたらす相互作用が回避されるように医薬組成物の他の成分と適合しなければならない。加えて、各賦形剤は、当然のことながら、それを薬学上許容可能とするために十分に高純度でなければならない。
【０１３２】
本発明の化合物および薬学上許容可能な賦形剤または賦形剤は一般に、所望の投与経路による患者への投与に適合した投与形に処方される。例えば、投与形には、（１）錠剤、カプセル剤、カプレット剤、丸剤、トローチ剤、散剤、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁液、溶液、エマルション、サシェ剤、およびカシェ剤などの経口投与に適合した投与形；（２）無菌溶液、懸濁液、および再構成用散剤などの非経口投与に適合した投与形；（３）経皮パッチなどの経皮投与に適合した投与形；（４）坐剤などの直腸投与に適合した投与形；（５）乾燥粉末、エアロゾル、懸濁液、および溶液などの吸入に適合した投与形；ならびに（６）クリーム、軟膏、ローション、溶液、ペースト、スプレー、フォーム、およびゲルなどの局所投与に適合した投与形が含まれる。
【０１３３】
好適な薬学上許容可能な賦形剤は、選択される特定の投与形によって異なる。加えて、好適な薬学上許容可能な賦形剤は、それらが組成物中で働き得る特定の機能のために選択され得る。例えば、ある種の薬学上許容可能な賦形剤は、均一な投与形の製造を助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学上許容可能な賦形剤は、安定な投与形の製造を助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学上許容可能な賦形剤は、患者に投与された際に本発明の１または複数の化合物をある器官または身体部分から別の器官または身体部分に運搬または輸送するのを助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学上許容可能な賦形剤は、患者のコンプライアンスを高めるそれらの能力のために選択され得る。
【０１３４】
好適な薬学上許容可能な賦形剤としては、下記の種の賦形剤：希釈剤、増量剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤、造粒剤、被覆剤、湿潤剤、溶媒、補助溶媒、沈殿防止剤、乳化剤、甘味剤、香味剤、矯味剤、着色剤、固化防止剤、湿潤剤(hemectants)、キレート剤、可塑剤、増粘剤、抗酸化剤、保存剤、安定剤、界面活性剤、および緩衝剤が含まれる。当業者ならば、ある種の薬学上許容可能な賦形剤が２つ以上の機能を果たすことがあり、どのくらいの賦形剤が処方物中に存在するか、および他にどんな成分が処方物中に存在するかによって別の機能を果たすことがあることを認識するであろう。
【０１３５】
当業者は、本発明で使用するための適当な量で好適な薬学上許容可能な賦形剤を選択できるだけの知識と技量を有する。加えて、薬学上許容可能な賦形剤を記載し、好適な薬学上許容可能な賦形剤の選択に有用であり得る、当業者に利用可能ないくつかの情報源がある。例としては、Remington's Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Company)、The Handbook of Pharmaceutical Additives (Gower Publishing Limited)、およびThe Handbook of Pharmaceutical Excipients (the American Pharmaceutical Association and the Pharmaceutical Press)が挙げられる。
【０１３６】
本発明の医薬組成物は、当業者に公知の技術および方法を用いて調製される。当技術分野で慣用される方法のいくつかはRemington's Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Company)に記載されている。
【０１３７】
一態様において、本発明は、安全かつ有効な量の本発明の化合物と希釈剤または増量剤とを含んでなる、錠剤またはカプセル剤などの固体経口投与形を対象とする。好適な希釈剤および増量剤としては、ラクトース、スクロース、デキストロース、マンニトール、ソルビトール、デンプン（例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファー化デンプン）、セルロースおよびその誘導体（例えば、微晶質セルロース）、硫酸カルシウムおよび第二リン酸カルシウムが含まれる。経口固体投与形は、結合剤をさらに含んでなり得る。好適な結合剤としては、デンプン（例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファー化デンプン）、ゼラチン、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸、トラガカントガム、グアーガム、ポビドン、およびセルロースおよびその誘導体（例えば、微晶質セルロース）が含まれる。経口固体投与形は、崩壊剤をさらに含んでなり得る。好適な崩壊剤としては、クロスポビドン、グリコール酸ナトリウムデンプン、クロスカルメロース、アルギン酸、およびカルボキシメチルセルロースナトリウムが含まれる。経口固体投与形は、滑沢剤をさらに含んでなり得る。好適な滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、およびタルクが含まれる。
【０１３８】
別の態様において、本発明は、皮下、筋肉内、静脈内または皮内を含む、患者への非経口的投与に適合した投与形を対象とする。非経口投与に適合した医薬処方物としては、抗酸化剤、バッファー、静菌剤、および処方物を意図されるレシピエントの血液と等張にする溶質を含有し得る水性および非水性無菌注射溶液、ならびに沈殿防止剤および増粘剤を含み得る水性および非水性無菌懸濁液が含まれる。これらの処方物は単位用量容器または複数用量容器、例えば、密閉アンプルおよびバイアルで提供されてよく、使用直前に無菌液体担体、例えば、注射水の添加を必要とするだけのフリーズドライ（凍結乾燥）状態で保存してもよい。即時調合注射溶液および懸濁液は、無菌散剤、顆粒剤、および錠剤から調製可能である。
【０１３９】
別の態様において、本発明は、吸入による患者への投与に適合した投与形を対象とする。例えば、本発明の化合物は、乾燥粉末、エアロゾル、懸濁液、または溶液として肺に吸入され得る。
【０１４０】
吸入による肺送達のための乾燥粉末組成物は、一般に、微粉粉末としての本発明の化合物を微粉粉末としての１以上の薬学上許容可能な賦形剤とともに含んでなる。乾燥粉末で使用するために特に適した薬学上許容可能な賦形剤は当業者の公知であり、ラクトース、デンプン、マンニトール、および単糖、二糖、および多糖を含む。
【０１４１】
乾燥粉末は、ドライパウダー形態で複数回（非定量用量）の薬剤を保存するために好適なリザーバーを備えたリザーバードライパウダー吸入器(reservoir dry powder inhaler)（ＲＤＰＩ）を介して患者投与し得る。ＲＤＰＩは一般に、リザーバーから送達場所への各薬剤用量を計量するための手段を含む。例えば、この計量手段は、カップがリザーバーからの薬剤で満たされ得る第１の位置から、計量された薬剤用量が吸入のために患者に利用可能となる第２の位置へと可動である計量カップを含んでなり得る。
【０１４２】
あるいは、ドライパウダーは、複数用量ドライパウダー吸入器(multi-dose dry powder inhaler)（ＭＤＰＩ）で使用するためのカプセル（例えば、ゼラチンまたはプラスチック）、カートリッジ、またはブリスターパックで提供されてもよい。ＭＤＰＩは、薬剤の複数の規定用量（またはその一部）を含有する（またはそうでなければ運搬する）複数用量パック内に薬剤を含んでなる吸入器である。ドライパウダーがブリスターパックとして提供される場合、それは薬剤をドライパウダー形態で包含するための複数のブリスターを含んでなる。ブリスターは一般に、それから薬剤を容易に放出させるための規定の様式で配置される。例えば、ブリスターはディスク型ブリスターパック上に略円形式で構成されてもよいし、またはブリスターは、例えばストリップまたはテープを含んでなる形態で延長されてもよい。各カプセル、カートリッジ、またはブリスターは、例えば、２０μｇ〜１０ｍｇの間の本発明の化合物を含有する。
【０１４３】
エアロゾルは、本発明の化合物を液化噴射剤中に懸濁または溶解させることによって形成され得る。好適な噴射剤としては、ハロ炭素、炭化水素、およびその他の液化ガスが含まれる。代表的な噴射剤としては、トリクロロフルオロメタン（噴射剤１１）、ジクロロフルオロメタン（噴射剤１２）、ジクロロテトラフルオロエタン（噴射剤１１４）、テトラフルオロエタン（ＨＦＡ−１３４ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＡ−１５２ａ）、ジフルオロメタン（ＨＦＡ−３２）、ペンタフルオロエタン（ＨＦＡ−１２）、ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＡ−２２７ａ）、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ブタン、イソブタン、およびペンタンが含まれる。本発明の化合物を含んでなるエアロゾルは一般に、定量噴霧式吸入器（ＭＤＩ）を介して患者に投与される。このようなデバイスは当業者に公知である。
【０１４４】
エアロゾルは、界面活性剤、滑沢剤、補助溶媒およびその他の賦形剤など、処方物の物理的安定性を向上させるため、バルブ性能を向上させるため、溶解度を高めるため、または味を改善するために複数用量吸入器と一般に併用される付加的な薬学上許容可能な賦形剤を含有し得る。
【０１４５】
本発明の化合物を含んでなる懸濁液および溶液はまた、ネブライザーを介して患者に投与されてもよい。噴霧化に使用される溶剤または懸濁剤は、水、生理食塩水、アルコールまたはグリコール、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど、またはそれらの混合物といった薬学上許容可能ないずれの液体であってもよい。生理食塩水は、投与後に薬理活性をほとんどまたは全く示さない塩を使用する。アルカリ金属塩もしくはアンモニウムハロゲン塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム）などの両有機塩、またはカリウム、ナトリウムおよびアンモニウム塩などの有機塩、または例えば、アスコルビン酸、クエン酸、酢酸、酒石酸などの有機酸がこの目的で使用できる。
【０１４６】
他の薬学上許容可能な賦形剤を前記懸濁液または溶液に加えてもよい。本発明の化合物は、無機酸、例えば、塩酸、硝酸、硫酸および／もしくはリン酸；有機酸、例えば、アスコルビン酸、クエン酸、酢酸、および酒石酸など；錯化剤、例えば、ＥＤＴＡもしくはクエン酸およびそれらの塩；またはビタミンＥもしくはアスコルビン酸などの抗酸化剤の添加によって安定化され得る。これらは、本発明の化合物を安定化させるために単独で使用しても併用してもよい。塩化ベンザルコニウムまたは安息香酸およびそれらの塩などの保存剤を添加してもよい。特に界面活性剤の物理的懸濁液安定性を向上させるために界面活性剤を添加してもよい。これらには、レシチン、ジオクチルスルホコハク酸二ナトリウム、オレイン酸およびソルビタンエステルが含まれる。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物およびその薬学上許容可能な塩は、アレルギー性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患の予防または治療に使用可能な１以上の他の薬剤、例えば、抗原免疫療法、抗ヒスタミン薬、コルチコステロイド、ＮＳＡＩＤ、ロイコトリエンモジュレーター、ｉＮＯＳ阻害剤、トリプターゼ阻害剤、ＩＫＫ２阻害剤、ｐ３８阻害剤、Ｓｙｋ阻害剤、エラスターゼ阻害剤などのプロテアーゼ阻害剤、インテグリン拮抗薬（例えば、β−２インテグリン拮抗薬）、アデノシンＡ２ａ作動薬、クロモグリク酸ナトリウムなどのメディエーター放出阻害剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、ＤＰ１拮抗薬、ＤＰ２拮抗薬、ＰＩ３Ｋδ阻害剤、ＩＴＫ阻害剤、ＬＰ（リゾホスファチジン）阻害剤またはＦＬＡＰ（５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質）阻害剤、気管支拡張薬（例えば、ムスカリン性拮抗薬、β−２作動薬）、メトトレキサート、および類似の薬剤；モノクローナル抗体療法、例えば、抗ＩｇＥ、抗ＴＮＦ、抗ＩＬ−５、抗ＩＬ−６、抗ＩＬ−１２、抗ＩＬ−１および類似の薬剤；サイトカイン受容体療法、例えば、エタネルセプトおよび類似の薬剤；抗原非特異的免疫療法（例えば、インターフェロンまたはその他のサイトカイン／ケモカイン、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４またはＣＸＣＲ２拮抗薬などのケモカイン受容体モジュレーター、その他のサイトカイン／ケモカイン作動薬または拮抗薬、ＴＬＲ作動薬および類似の薬剤）と併用可能である。
【０１４８】
本化合物はまた、シクロスポリン、タクロリムス、ミコフェノール酸モフェチル、プレドニゾン、アザチオプリン、シロリムス、ダクリズマブ、バシリキシマブ、またはＯＫＴ３を含む移植を補助するための薬剤とも併用可能である。
【０１４９】
本化合物はまた、糖尿病のための薬剤：メトホルミン（ビグアニド）、メグリチニド、スルホニル尿素、ＤＰＰ−４阻害剤、チアゾリジンジオン、α−グルコシダーゼ阻害剤、アミリンミメティクス、インクレチンミメティクス、インスリンとも併用可能である。
【０１５０】
本化合物は、利尿剤、ＡＣＥ阻害剤、ＡＲＢＳ、カルシウムチャネル遮断薬、およびβ遮断薬などの抗高血圧薬と併用可能である。
【０１５１】
本発明の一実施形態は、１または２種類の他の治療薬を含んでなる組合せを包含する。適当であれば、他の１または複数の治療成分は、その治療成分の活性および／または安定性および／または物理的特性、例えば溶解度を至適化するために塩、例えば、アルカリ金属塩もしくはアミン塩または酸付加塩、またはプロドラッグ、またはエステル、例えば、低級アルキルエステル、または溶媒和物、例えば、水和物の形態で使用されてよいことが当業者には自明である。また、適当であれば、治療成分は光学的に純粋な形態で使用されてよいことも自明である。
【０１５２】
上記で言及した組合せは、医薬処方物の形態で使用するために提供され得ることが好都合であり、従って、上記で定義された組合せを薬学上許容可能な希釈剤または担体とともに含んでなる医薬処方物は、本発明のさらなる態様に相当する。
【０１５３】
このような組合せの個々の化合物は、別個のまたは組合せられた医薬処方物で逐次または同時に投与され得る。一実施形態では、個々の化合物は組合せ医薬処方物で同時に投与される。既知の治療薬の適当な用量は当業者には容易に認識される。
【０１５４】
よって、本発明は、さらなる態様において、本発明の化合物の組合せを別の治療上有効な薬剤とともに含んでなる医薬組成物を提供する。
【実施例】
【０１５５】
以下の実施例は本発明を説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定することを意図するものではなく、本発明の化合物、組成物、および方法を製造および使用するために当業者に指針を与えることを意図する。本発明の特定の実施形態が記載されるが、当業者ならば、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく種々の変更および改変が行えることを認識するであろう。
【０１５６】
温度は総て摂氏度で示し、溶媒は総て利用可能な最高純度であり、反応は総て、要すれば、アルゴン（Ａｒ）または窒素（Ｎ２）雰囲気中、無水条件下で行う。
【０１５７】
ＡｎａｌｔｅｃｈシリカゲルＧＦおよびＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０  Ｆ−２５４薄層プレートを薄層クロマトグラフィーに使用した。フラッシュおよび重力の両クロマトグラフィーはＥ．Ｍｅｒｃｋ  Ｋｉｅｓｅｌゲル６０（２３０〜４００メッシュ）シリカゲルで行った。本適用で精製に使用したＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（商標）システムはＩｓｃｏ，Ｉｎｃ．から購入した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（商標）精製は、プレパックシリカゲルカラム、ＵＶ波長２５４ｎｍを備えた検出器および種々の溶媒または溶媒組合せを用いて行った。
【０１５８】
分取ＨＰＬＣは、Ｇｉｌｓｏｎ分取システムを可変波長ＵＶ検出とともに、またはＡｇｉｌｅｎｔ質量分析ＡｕｔｏＰｒｅｐ（ＭＤＡＰ）システムを質量および可変波長ＵＶの両検出とともに用いて行った。種々の逆相カラム、例えば、Ｌｕｎａ  ５ｍ  Ｃ１８（２）  １００Ａ、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３を、精製に使用する条件に依存するカラムサポートを選択して精製に使用した。本化合物はＣＨ３ＣＮおよび水の勾配を用いて溶出する。中性条件はＣＨ３ＣＮおよび水の勾配を改質剤の添加無く使用し、酸性条件は酸改質剤、通常には０．１％ＴＦＡ（ＣＨ３ＣＮおよび水の両方に添加）を使用し、塩基性条件は塩基性改質剤、通常には０．１％ＮＨ４ＯＨ（水に添加）を使用した。分析的ＨＰＬＣは、Ａｇｉｌｅｎｔシステム、Ｓｈｉｍａｄｚｕ／Ｓｃｉｅｘ  ＬＣＭＳを可変波長ＵＶ検出とともに使用し、０．０２または０．１％ＴＦＡ改質剤（各溶媒に添加）を含むＣＨ３ＣＮおよび水勾配を用いる逆相クロマトグラフィーを用いて行った。ＬＣ−ＭＳは、ＰＥ  Ｓｃｉｅｘシングル四重極１５０ＥＸ  ＬＣ−ＭＳ装置、またはＷａｔｅｒｓ  ＺＱシングル四重極ＬＣ−ＭＳ装置のいずれかを用いて測定した。本化合物は、逆相カラム、例えば、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｈｙｐｅｒｓｉｌ  Ｇｏｌｄ  Ｃ１８を用いて分析し、０．０２％ＴＦＡなどの低パーセンテージの酸改質剤を含むＣＨ３ＣＮおよび水の勾配を用いて溶出する。
【０１５９】
分取キラルＳＦＣは、Ｔｈａｒ／Ｗａｔｅｒｓ分取ＳＦＣシステムを一波長ＵＶ検出システムとともに使用して行った。種々のキラルＳＦＣカラム、例えば、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、ＩＣ、ＡＹ、ＡＤを精製に使用した。これらの化合物は、超臨界流体ＣＯ２および補助溶媒、例えば、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、および化合物の選択性に基づいた種々の比でのこれら溶媒の組合せを使用して溶出する。改質剤（０．１％のＴＦＡ、ＮＨ４ＯＨ、ＤＥＡ）が必要に応じて使用される。
【０１６０】
分析的キラルＳＦＣは、Ｔｈａｒ／Ｗａｔｅｒｓ  ＳＦＣシステムを可変波長ＵＶ検出とともに用いて行った。種々のキラルＳＦＣカラム、例えば、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＡＹ、ＡＤ、ＡＳ、ＣＣＬ４を精製に使用した。本化合物は、超臨界流体ＣＯ２および補助溶媒、例えば、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、および化合物の選択性に基づいた種々の比でのこれら溶媒の組合せを使用して溶出する。改質剤（０．１％のＴＦＡ、ＮＨ４ＯＨ、ＤＥＡ）が必要に応じて使用される。
【０１６１】
セライト（商標）は、酸で洗浄した珪藻土シリカから構成される濾過助剤であり、Ｍａｎｖｉｌｌｅ  Ｃｏｒｐ．、デンバー、コロラド州の登録商標である。Ｉｓｏｌｕｔｅ（商標）は、官能基を有するシリカゲルに基づく吸着剤であり、Ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ  Ｃｏｒｐ．、スウェーデンの登録商標である。
【０１６２】
核磁気共鳴スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ４００またはＢｒｕｃｋｅｒ  ＤＰＸ４００分光計を用いて４００ＭＨｚで記録した。ＣＤＣｌ３はジュウテリオクロロホルムであり、ＤＭＳＯ−Ｄ６はヘキサジュウテリオジメチルスルホキシドであり、ＭｅＯＤはテトラジュウテリオメタノールであり、ＣＤ２Ｃｌ２はジュウテリオジクロロメタンである。化学シフトは、内部標準テトラメチルシラン（ＴＭＳ）から低磁場側へｐｐｍ（１００万分の１）（δ）で報告するか、またはＮＭＲ溶媒（例えば、ＣＤＣｌ３中ＣＨＣｌ３）中の残余プロトンシグナルに対して較正する。ＮＭＲデータの略号は次の通りである：ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｄｔ＝二重の三重線、ａｐｐ＝明瞭、ｂｒ＝幅広。Ｊは、Ｈｅｒｔｚにて測定されたＮＭＲ結合定数を示す。
【０１６３】
マイクロ波照射による反応混合物の加熱は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器にて行い、一般に高吸光度設定を用いた。
【０１６４】
ポリマーに基づく官能基（酸、塩基、金属キレーターなど）を含有するカートリッジまたはカラムを化合物の後処理の一部として使用できる。酸性反応混合物または生成物を中和または塩基性化するためには、「アミン」カラムまたはカートリッジを使用する。これらには、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓから入手可能なＮＨ２アミノプロピルＳＰＥ−ｅｄ  ＳＰＥカートリッジおよびＵｎｉｔｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．から入手可能なジエチルアミノＳＰＥカートリッジを含まれる。
【０１６５】
略号を下表に列挙する。他の総ての略号はＡＣＳ  Ｓｔｙｌｅ  Ｇｕｉｄｅ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、ワシントンＤＣ、１９８６）に記載される通りである。
【０１６６】
【表４】
0006630671.tif 000033
0006630671.tif 000034
【０１６７】
実施例１
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２７】
0006630671.tif 000035
【０１６８】
２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
【化２８】
0006630671.tif 000036
２−（メチルアミノ）エタノール（９．６４ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）中、２−フルオロベンゼンスルホンアミド（２．１０２ｇ、１２ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射を用いて１３０℃で３０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて１３０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（６Ｎ、次いで、１Ｎ）でｐＨ約５に調製し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（２．４１５１ｇ、１０．４９ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。LC-MS m/z 231 (M + H) +, 0.55 (保持時間)。
【０１６９】
１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン
【化２９】
0006630671.tif 000037
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中、２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（４６１ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＡＤ（０．７７８ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１８１８ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をＲＴで１７時間撹拌するし、反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（３１０．１ｍｇ、１．４６１ｍｍｏｌ、収率７３．０％）を得た。LC-MS m/z 213 (M + H) +, 0.59 (保持時間)。
【０１７０】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３０】
0006630671.tif 000038
【０１７１】
２−メトキシ−６−ニトロアニリン
【化３１】
0006630671.tif 000039
ＤＭＦ（４００ｍＬ）中、２−アミノ−３−ニトロフェノール（３５ｇ、２２７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３７．７ｇ、２７３ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１７．０４ｍＬ、２７３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、それを水に注いだ。生じた沈澱を濾取し、固体を水で洗浄して３５ｇ（８９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 168.9 (M+H)+, 1.71 (保持時間)。
【０１７２】
４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロアニリン
【化３２】
0006630671.tif 000040
酢酸（５００ｍＬ）中、２−メトキシ−６−ニトロアニリン（３５ｇ、２０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＡｃ（２７．３ｇ、３３３ｍｍｏｌ）および臭素（１１．８０ｍＬ、２２９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温で２０分間撹拌した。生じた沈澱を濾過し、水で洗浄し、真空ポンプで乾燥させ、５０ｇ（９５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 248.9 (M+H)+, 1.78(保持時間)。
【０１７３】
４−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−６−ニトロアニリン
【化３３】
0006630671.tif 000041
０℃にて、ＤＭＦ（４００ｍＬ）中、４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロアニリン（５０ｇ、２０２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（５．８３ｇ、２４３ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＭｅＩ（１３．９２ｍＬ、２２３ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をさらに３０分間撹拌した。水（１０００ｍＬ）を加えた。赤色沈澱を濾取し、水で洗浄し、乾燥させ、５０ｇ（７１．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 263.0 (M+H)+, 1.86 (保持時間)。
【０１７４】
４−ブロモ−６−メトキシ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化３４】
0006630671.tif 000042
酢酸（３００ｍＬ）中、４−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−６−ニトロアニリン（２５ｇ、９６ｍｍｏｌ）に、亜鉛（１８．７８ｇ、２８７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。次に、この反応混合物を室温で１０時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、固体をＥｔＯＡｃで十分に洗浄した。合わせた溶液を濃縮し、２０ｇ（２７．６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 233.0 (M+H)+, 1.25 (保持時間)。
【０１７５】
５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化３５】
0006630671.tif 000043
０℃にて、１００ｍＬの１０％Ｈ２ＳＯ４中、４−ブロモ−６−メトキシ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（４０ｇ、１７３ｍｍｏｌ）に、ＮａＮＯ２（１６．７２ｇ、２４２ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつ加えた。この反応混合物をさらに３０分間撹拌した後、２００ｍＬの水を加えた。生じた沈澱を濾取し、水で洗浄し、乾燥させた。母液を１６時間静置したところ、第２バッチの沈澱が生じ、これを前記のように回収した。合わせた固体をＥｔＯＡｃ中カラムに通して無機塩を除去し、１５ｇ（３５．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 244.0 (M+H)+, 1.68 (保持時間)。
【０１７６】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３６】
0006630671.tif 000044
乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（２０．６８ｇ、２０７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１８．０４ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）、およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（２．５１ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．９２７ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を窒素雰囲気下で４時間、９５℃に加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機画分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／石油）、９．２ｇ（８３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 262.1 (M+H)+, 1.70 (保持時間)。
【０１７７】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３７】
0006630671.tif 000045
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（０．３９０ｇ、１．４９３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．３７２ｇ、２．２３９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３１２ｍＬ、２．２３９ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０４１ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（３５４．５ｍｇ、０．９２５ｍｍｏｌ、収率６１．９％）を得た。LC-MS m/z 384 (M + H) +, 0.88 (保持時間)。
【０１７８】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３８】
0006630671.tif 000046
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（７７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（６３．７ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３６ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１６０分間撹拌した後、さらなるＰＳ−ＰＰｈ３（４５．５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０１９ｍＬ、０．１００ｍｍｏｌ）を加え、その後、室温で１５分間撹拌した。次に、この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（４３．６ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、収率３７．７％）を得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．５００ｍＬ、１．０００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で１時間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣで精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３７．６ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、収率３４．２％）を得た。LC-MS m/z 550 (M + H) +, 0.98 (保持時間)。
【０１７９】
実施例２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３９】
0006630671.tif 000047
【０１８０】
３−メチル−−２−ニトロベンズアミド
【化４０】
0006630671.tif 000048
ＤＣＭ（１０００ｍＬ）中、３−メチル−２−ニトロ安息香酸（１００ｇ、５５２ｍｍｏｌ）の溶液に、２５℃で塩化オキサリル（７２．５ｍＬ、８２８ｍｍｏｌ）を加えた。
この反応混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に溶かした。溶媒を室温でＮＨ４ＯＨ（１０００ｍＬ、７７０４ｍｍｏｌ）に加え、３０分間撹拌した。次に、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、６７ｇ（６０．６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 181.1 (M+H)+, 1.40 (保持時間)。
【０１８１】
３−メチル−２−ニトロアニリン
【化４１】
0006630671.tif 000049
水（１２ｍＬ）中、ＮａＯＨ（２．２２０ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃でＢｒ２（０．３２２ｍＬ、６．２６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、３−メチル−２−ニトロベンズアミド（１ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を一度に加え、この混合物を水浴中でゆっくり温める。この材料は間もなく暗色となり、５０〜５５℃（内部温度）で油滴が分離し始める。温度を７０°まで徐々に上げ、この点で１時間維持する。４ｃｃの水中、０．７ｇのＮａＯＨの溶液をゆっくり加え、さらに１時間８０℃に昇温する。この反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮し、０．７ｇ（９０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 153.1 (M+H)+, 1.65 (保持時間)。
【０１８２】
４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化４２】
0006630671.tif 000050
ＮＢＳ（５１．５ｇ、２８９ｍｍｏｌ）、３−メチル−２−ニトロアニリン（４４ｇ、２８９ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（４５０ｍＬ）の混合物を１１０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）に注いだ。固体を回収し、５５ｇ（７８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 230.9 (M+H)+, 1.78 (保持時間)。
【０１８３】
４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−２−ニトロアニリン
【化４３】
0006630671.tif 000051
ＤＭＦ（２００ｍＬ）中、４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロアニリン（２０ｇ、８７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（３．８１ｇ、９５ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。この反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。次に、ＭｅＩ（１２．９０ｇ、９１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、固体を回収し、１８ｇ（５９．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 247.0 (M+H)+, 1.90 (保持時間)。
【０１８４】
４−ブロモ−Ｎ１，３−ジメチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４４】
0006630671.tif 000052
ＥｔＯＨ（６００ｍＬ）中、４−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−２−ニトロアニリン（３０ｇ、１２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（９３ｇ、４９０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７５℃で２時間撹拌した。次に、４０％ＮａＯＨを用いることでこの溶媒をｐＨ＝１４に調整した。これをＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、２６ｇ（３９．５％）の標題化合物を得た。
【０１８５】
５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化４５】
0006630671.tif 000053
０℃で１７ｍＬの１０％Ｈ２ＳＯ４中、４−ブロモ−Ｎ１，３−ジメチルベンゼン−１，２−ジアミン（３０ｇ、１３９ｍｍｏｌ）に、ＮａＮＯ２（１３．４７ｇ、１９５ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつ加えた。この反応混合物をさらに３０分間撹拌した後、２００ｍＬの水を加えた。生じた沈澱を濾取し、水で洗浄し、乾燥させた。母液を１６時間静置したところ、第２バッチの沈澱が生じ、これを前記のように回収した。合わせた固体をＥｔＯＡｃ中カラムに通して無機塩を除去し、１０ｇ（２１．５７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 226.0 (M+H)+, 1.71 (保持時間)。
【０１８６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４６】
0006630671.tif 000054
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２．６９ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（７．６２ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２３．１８ｍＬ、１３３ｍｍｏｌ）を加えた。次に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．９９３ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。この混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィーカラムにより精製し（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝４：１）、８．２ｇ（７６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 246.1 (M+H)+, 1.68 (保持時間)。
【０１８７】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化４７】
0006630671.tif 000055
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１．０１５ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．８５２ｍＬ、６．１２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．１１３ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９０℃で１８．５時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１．１９５４ｇ、３．２５ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。LC-MS m/z 368 (M + H) +, 0.88 (保持時間)。
【０１８８】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４８】
0006630671.tif 000056
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（４６．１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＡＤ（０．０７８ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１８２ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物に３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（７３．５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１６．５時間撹拌した。次に、この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（２ｍＬ）に再溶解させた後、ＰＳ−ＰＰｈ３（１８２ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０７８ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間撹拌した。この反応混合物を濾過した。濾液にＮａＯＨ（１Ｎ）（１．０００ｍＬ、１．０００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱し、１００℃で１時間、再び加熱した。この反応混合物にさらなるＮａＯＨ（６Ｎ）（０．１６７ｍＬ、１．０００ｍｍｏｌ）を加えた後、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣで精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３５．７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ、収率３３．４％）を得た。LC-MS m/z 534 (M + H)+, 0.96(保持時間)。
【０１８９】
実施例３
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化４９】
0006630671.tif 000057
【０１９０】
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
【化５０】
0006630671.tif 000058
ＴＨＦ（４０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、エタノールアミン（１．２１０ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（２．６５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４０＋２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（４．４９６６ｇ、２０．５１ｍｍｏｌ、収率１０３％）を得た。LC-MS m/z 220 (M + H) +, 0.49 (保持時間)。
【０１９１】
１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化５１】
0006630671.tif 000059
ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（１３１５ｍｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔＢｕ（２０２０ｍｇ、１８．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で６０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ｐＨをＨＣｌ（１Ｎ）で約６に調整し、ＥｔＯＡｃ（８０＋２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（９６２．３ｍｇ、４．８３ｍｍｏｌ、収率８１％）を得た。LC-MS m/z 200 (M + H) +, 0.52 (保持時間)。
【０１９２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（９０ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（７３．２ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６７ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０７１ｍＬ、０．３６７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１７時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。この粗中間体をＭｅＯＨ（１．２ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．６１２ｍＬ、１．２２５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（９５．３ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ、収率７４．７％）を得た。LC-MS m/z 521 (M + H)+, 0.94 (保持時間)。
【０１９３】
実施例４
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（３−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化５２】
0006630671.tif 000060
【０１９４】
２−フルオロ−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化５３】
0006630671.tif 000061
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、２−アミノ−１−プロパノール（０．３９０ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１７時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（３ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物２−フルオロ−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．２１４５ｇ、５．２１ｍｍｏｌ、収率１０４％）を得た。LC-MS m/z 234 (M + H) +, 0.57 (保持時間)。
【０１９５】
１，１−二酸化３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化５４】
0006630671.tif 000062
ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中、２−フルオロ−Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．１６６ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．６８３ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮した後、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）を加え、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１．０８４３ｇ、５．０８ｍｍｏｌ、収率１０２％）を得た。LC-MS m/z 214 (M + H) +, 0.48 (保持時間)。
【０１９６】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（３−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化５５】
0006630671.tif 000063
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（７７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６４．０ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３６ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で９２時間撹拌した。この反応混合物にＰＳ−ＰＰｈ３（４５．５ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０１９ｍＬ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で９０分間撹拌した。この反応混合物にさらなるＰＳ−ＰＰｈ３（１３６ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３５分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（３−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．５００ｍＬ、１．０００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、真空下で蒸発させ、逆相ＨＰＬＣで精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（３−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６２．１ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、収率５６．４％）を得た。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 1.07 (保持時間)。
【０１９７】
実施例５
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化５６】
0006630671.tif 000064
【０１９８】
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド
【化５７】
0006630671.tif 000065
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、１−アミノ−２−プロパノール（０．３８６ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で２４時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発せ、  目的生成物２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１．２２７２ｇ、５．２６ｍｍｏｌ、収率１０５％）を得た。LC-MS m/z 234 (M + H) +, 0.64 (保持時間)。
【０１９９】
１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化５８】
0006630671.tif 000066
ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１．１６６ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．６８３ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約６に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．９４２３ｇ、４．４２ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。LC-MS m/z 214 (M + H) +, 0.61 (保持時間)。
【０２００】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化５９】
0006630671.tif 000067
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（７７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６４．０ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３６ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．５００ｍＬ、１．０００ｍｍｏｌ）を加えた。
得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６６．９ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ、収率６０．７％）を得た。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 1.00 (保持時間)。
【０２０１】
実施例６
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化６０】
0006630671.tif 000068
【０２０２】
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化６１】
0006630671.tif 000069
ＴＨＦ（２ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、エタノールアミン（０．１２１ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２７６ｍｇ、２．０００ｍｍｏｌ）、次いで、ＴＨＦ（２ｍＬ）中２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（４２４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１９時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４＋２×２ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−スルホンアミド（４５８．４ｍｇ、１．９３７ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。LC-MS m/z 237 (M + H) +, 0.47 (保持時間)。
【０２０３】
１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化６２】
0006630671.tif 000070
ＤＭＳＯ（８ｍＬ）中、２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−３−スルホンアミド（４５０ｍｇ、１．９０１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（６４０ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で２時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１１６．７ｍｇ、０．５８３ｍｍｏｌ、収率３０．７％）を得た。LC-MS m/z 201 (M + H) +, 0.29 (保持時間)。
【０２０４】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化６３】
0006630671.tif 000071
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．１２０ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．０９４ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．２８５ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１２２ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、粗目的中間体３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（４．００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．７８２ｍＬ、１．５６５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣで精製し、目的生成物３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（２８．２ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率１６．７６％）を得た。LC-MS m/z 538 (M + H)+, 0.87 (保持時間)。
【０２０５】
実施例７
３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化６４】
0006630671.tif 000072
３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸は、３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸の精製から単離された（４５．９ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、収率２５．７％）。LC-MS m/z 570 (M + H)+, 0.85 (保持時間)。
【０２０６】
実施例８
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化６５】
0006630671.tif 000073
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（０．０５５ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピ（０．０４５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１３６ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．２９９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３７４ｍＬ、０．７４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（１４．５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ、収率１８．５７％）を得た。LC-MS m/z 522 (M + H)+, 0.84 (保持時間)。
【０２０７】
実施例９
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化６６】
0006630671.tif 000074
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシピリジン−３−スルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸は、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸の精製から単離された（３４．０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、収率４１．０％）。LC-MS m/z 554 (M + H)+, 0.82 (保持時間)。
【０２０８】
実施例１０
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化６７】
0006630671.tif 000075
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（０．０５５ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．０４８ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１３６ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５８ｍＬ、０．２９９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３７４ｍＬ、０．７４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて１００℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６０．５ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.96 (保持時間)。
【０２０９】
実施例１１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化６８】
0006630671.tif 000076
【０２１０】
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド
【化６９】
0006630671.tif 000077
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノ−２−プロパノール（０．３８６ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で６６時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１．２１５９ｇ、５．２１ｍｍｏｌ、収率１０４％）を得た。LC-MS m/z 234 (M + H)+, 0.65 (保持時間)。
【０２１１】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化７０】
0006630671.tif 000078
ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中、（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１１６６ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１６８３ｍｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１００℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約６に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８４１．６ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ、収率７９％）を得た。LC-MS m/z 214 (M + H)+, 0.73 (保持時間)。
【０２１２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化７１】
0006630671.tif 000079
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８７ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（２４７ｍｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１０６ｍＬ、０．５４４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（４ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．６８０ｍＬ、１．３６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（９５．２ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ、収率６５．４％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２１３】
実施例１２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化７２】
0006630671.tif 000080
【０２１４】
（Ｓ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド
【化７３】
0006630671.tif 000081
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（ｓ）−１−アミノ−２−プロパノール（０．３８６ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で２１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物（Ｓ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１．１９８１ｇ、５．１４ｍｍｏｌ、収率１０３％）を得た。LC-MS m/z 234 (M + H)+, 0.63 (保持時間)。
【０２１５】
１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化７４】
0006630671.tif 000082
ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中、（Ｓ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（１１６６ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１６８３ｍｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１００℃で３０分間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約６に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（９１１．２ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。LC-MS m/z 214 (M + H)+, 0.71 (保持時間)。
【０２１６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化７５】
0006630671.tif 000083
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８７ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（２４７ｍｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１０６ｍＬ、０．５４４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（４ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．６８０ｍＬ、１．３６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（９７．９ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ、収率６７．３％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２１７】
実施例１３
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化７６】
0006630671.tif 000084
【０２１８】
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８３ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（２３７ｍｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１０１ｍＬ、０．５２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２５分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーター(glass-col evaporator)で濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（４ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．６５２ｍＬ、１．３０４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５８．１ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ、収率４０．５％）を得た。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 0.98 (保持時間)。
【０２１９】
実施例１４
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化７７】
0006630671.tif 000085
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８３ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（２３７ｍｇ、０．５２２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１０１ｍＬ、０．５２２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２５分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（４ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．６５２ｍＬ、１．３０４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３７．２ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、収率２５．９％）を得た。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２２０】
実施例１５
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化７８】
0006630671.tif 000086
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（０．０５３ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１９６ｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）およびＤＴＢＡＤ（０．０９９ｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１５分間撹拌した。この反応混合物に３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．０５５ｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、目的中間体３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３５９ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（２９．９ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ、収率３７．０％）を得た。LC-MS m/z 564 (M + H)+, 1.04 (保持時間)。
【０２２１】
実施例１６
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化７９】
0006630671.tif 000087
【０２２２】
２−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
【化８０】
0006630671.tif 000088
２−（エチルアミノ）エタノール（２．９３ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）中、２−フルオロベンゼンスルホンアミド（１０５１ｍｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波照射を用いて１３０℃で３０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて１３０℃で３０分間加熱し（７１−１）、再びマイクロ波を用いて１５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物にＤＭＳＯ（２ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）を加えた後、マイクロ波照射を用いて１３０℃で２時間加熱し、再びマイクロ波を用いて１４０℃で１時間加熱し、再びマイクロ波を用いて１５０℃で１時間加熱し、再び１５０℃で５時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ｐＨをＨＣｌ（６Ｎ、次いで、１Ｎ）で約５に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物２−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（９２３．０ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ、収率６３．０％）を得た。LC-MS m/z 245 (M + H)+, 0.94 (保持時間)。
【０２２３】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化８１】
0006630671.tif 000089
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（０．０５５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．２０４ｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）およびＤＴＢＡＤ（０．１０３ｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で４０分間撹拌した。この反応混合物に３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（０．０５５ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、目的中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３７４ｍＬ、０．７４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（２０．４ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ、収率２４．８９％）を得た。LC-MS m/z 548 (M + H)+, 1.00 (保持時間)。
【０２２４】
実施例１７
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化８２】
0006630671.tif 000090
【０２２５】
（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化８３】
0006630671.tif 000091
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（Ｓ）−１−アミノプロパン−２−オール（０．３５４ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６５２ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した後、２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（１．０ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１７時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、層に分け、有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．１６７８ｇ、４．６６ｍｍｏｌ、収率９９％）を得た。LC-MS m/z 251 (M + H) +, 0.48 (保持時間)。
【０２２６】
１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化８４】
0006630671.tif 000092
ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中、（Ｓ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．１６ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．５５８ｇ、１３．８８ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（３７４．８ｍｇ、１．７４９ｍｍｏｌ、収率３７．８％）を得た。LC-MS m/z 215 (M + H) +, 0.44 (保持時間)。
【０２２７】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化８５】
0006630671.tif 000093
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｓ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．１ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（７２．４ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物にＤＩＡＤ（０．０５６ｍＬ、０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２５分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、粗目的中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３５９ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて６０℃で３０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて６０℃で３０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて８０℃で１０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて９０℃で１０分間加熱した。この反応混合物にさらなるＮａＯＨ（１Ｎ）（０．２８７ｍＬ、０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた後、マイクロ波照射を用いて８０℃で１０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｓ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３６．６ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率４６．３％）を得た。LC-MS m/z 552 (M + H)+, 0.89 (保持時間)。
【０２２８】
実施例１８
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化８６】
0006630671.tif 000094
【０２２９】
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化８７】
0006630671.tif 000095
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−オール（０．３５４ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６５２ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間撹拌した後、２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（１．０ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１７時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、層に分け、有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．１４８６ｇ、４．５８ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。LC-MS m/z 251 (M + H)+, 0.45 (保持時間)。
【０２３０】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化８８】
0006630671.tif 000096
ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中、（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．１５ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（１．５４４ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で１時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６０７．５ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ、収率６１．８％）を得た。LC-MS m/z 215 (M + H)+, 0.44 (保持時間)。
【０２３１】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化８９】
0006630671.tif 000097
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．１ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５６ｍＬ、０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、粗目的中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３５９ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（４２．４ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ、収率５３．６％）を得た。LC-MS m/z 552 (M + H)+, 0.89 (保持時間)。
【０２３２】
実施例１９
（Ｓ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化９０】
0006630671.tif 000098
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１．００ｇ、１．７７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（３Ｎ）（２．９６ｍＬ、８．８９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（８１２．３ｍｇ、１．５１９ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。ジアステレオマー混合物であるこの生成物をＳＦＣキラル精製によりさらに精製し、標題化合物（２７６．３ｍｇ、０．５１７ｍｍｏｌ、収率２９．１％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.93 (保持時間)。
【０２３３】
実施例２０
（Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化９１】
0006630671.tif 000099
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１．００ｇ、１．７７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（３Ｎ）（２．９６ｍＬ、８．８９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（８１２．３ｍｇ、１．５１９ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。ジアステレオマー混合物であるこの生成物を、ＳＦＣキラル精製によりさらに精製し、標題化合物（２８６．２ｍｇ、０．５３５ｍｍｏｌ、収率３０．１％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.94 (保持時間)。
【０２３４】
実施例２１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化９２】
0006630671.tif 000100
【０２３５】
１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化９３】
0006630671.tif 000101
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、１−アミノ−２−ブタノール（０．４４６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で９０分間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ベンゼンスルホンアミド（１．４３１３ｇ、５．７９ｍｍｏｌ、収率１１６％）を得た。この中間体をＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶かし、得られた溶液にＫＯｔＢｕ（１．６８３ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を８０℃で２０分間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した後、ＨＣｌ（１０ｍＬ、１Ｎ）を加え、ＥｔＯＡｃ（５０＋２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１．１１５８ｇ、４．９１ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。LC-MS m/z 228 (M + H)+, 0.69 (保持時間)。
【０２３６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化９４】
0006630671.tif 000102
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．４ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１２４ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、目的の粗中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（４５．６ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、収率６１．１％）を得た。LC-MS m/z 549 (M + H)+, 0.99 (保持時間)。
【０２３７】
実施例２２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化９５】
0006630671.tif 000103
【０２３８】
１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化９６】
0006630671.tif 000104
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、１−アミノ−２−ブタノール（０．４４６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６９１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（１．０６０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で９０分間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ピリジン−３−スルホンアミド（１．６５８２ｇ、６．２６ｍｍｏｌ、収率１２５％）を得た。この中間体をＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶かし、ＫＯｔＢｕ（１．６８３ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を８０℃で３０分間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１０ｍＬ、１Ｎ）を加え、ＥｔＯＡｃ（５０＋２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１．２５２２ｇ、５．１０ｍｍｏｌ、収率１０２％）を得た。LC-MS m/z 229 (M + H)+, 0.52 (保持時間)。
【０２３９】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化９７】
0006630671.tif 000105
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．６ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１２４ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、目的の粗中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（４１．０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、収率５４．８％）を得た。LC-MS m/z 550 (M + H)+, 0.89 (保持時間)。
【０２４０】
実施例２３
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化９８】
0006630671.tif 000106
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．５ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１１９ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で７０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２６ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３６．０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ、収率４８．９％）を得た。LC-MS m/z 565 (M + H)+, 1.01 (保持時間)。
【０２４１】
実施例２４
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化９９】
0006630671.tif 000107
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．６ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１１９ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で７０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、目的の粗中間体３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２６ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３７．５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率５０．８％）を得た。LC-MS m/z 566 (M + H)+, 0.91 (保持時間)。
【０２４２】
実施例２５
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１００】
0006630671.tif 000108
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４３．７ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１７０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で９０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、粗目的中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３９．５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ、収率５４．２％）を得た。LC-MS m/z 536 (M + H)+, 0.90 (保持時間)。
【０２４３】
実施例２６
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化１０１】
0006630671.tif 000109
【０２４４】
１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン
【化１０２】
0006630671.tif 000110
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中、Ｎ−エチルエチレンジアミン（０．７９０ｍＬ、７．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．７４７ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（１０６０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で９０分間撹拌した後、５０℃で１７日間加熱した。この反応混合物を濾過し、ＴＨＦ（約１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（３３１．５ｍｇ、１．４５９ｍｍｏｌ、収率２９．２％）を得た。LC-MS m/z 228 (M + H)+, 0.53 (保持時間)。
【０２４５】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化１０３】
0006630671.tif 000111
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（０．０５０ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（０．０４６ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１７０ｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（４４．０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ、収率５８．９％）を得た。LC-MS m/z 549 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２４６】
実施例２７
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１０４】
0006630671.tif 000112
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．０５０ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（０．０４４ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１６３ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、目的の粗中間体３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２６ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（５７．４ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。LC-MS m/z 565 (M + H)+, 1.00 (保持時間)。
【０２４７】
実施例２８
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１０５】
0006630671.tif 000113
【０２４８】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１０６】
0006630671.tif 000114
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中、ジエチルホスホノ酢酸メチル（２．４９５ｍＬ、１３．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔＢｕ（１．５３２ｇ、１３．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルバルデヒド（２．０ｇ、１２．４１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物にＨ２Ｏ（３０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチルを得た。この中間体に１，４−ジオキサン（９０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）、次いで、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（４．１２ｇ、２４．８２ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５．１９ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）および［Ｒｈ（ｃｏｄ）Ｃｌ］２（０．３０６ｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９０℃で４５分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００＋２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（３．２６６１ｇ、９．６２ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。LC-MS m/z 340 (M + H)+, 0.77 (保持時間)。
【０２４９】
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１０７】
0006630671.tif 000115
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４７．３ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３４ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５７ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（４５．０ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ、収率５８．６％）を得た。LC-MS m/z 522 (M + H)+, 0.88 (保持時間)。
【０２５０】
実施例２９
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１０８】
0006630671.tif 000116
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４７．１ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３４ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５７ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５１．７ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ、収率６７．４％）を得た。LC-MS m/z 521 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２５１】
実施例３０
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１０９】
0006630671.tif 000117
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（５４．０ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰＳ−ＰＰｈ３（２７６ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０８６ｍＬ、０．４４２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０分間撹拌した。次に、この反応混合物に３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で９０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、目的中間体３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（５４．１ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ、収率６８．８％）を得た。LC-MS m/z 534 (M + H)+, 1.00 (保持時間)。
【０２５２】
実施例３１
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１１０】
0006630671.tif 000118
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５０．４ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３４ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５７ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（５０．１ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ、収率６３．５％）を得た。LC-MS m/z 536 (M + H)+, 0.91 (保持時間)。
【０２５３】
実施例３２
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１１１】
0006630671.tif 000119
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５０．２ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１３４ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５７ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（６０．９ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 1.02 (保持時間)。
【０２５４】
実施例３３
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１１２】
0006630671.tif 000120
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（０．０５０ｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（０．０５０ｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（０．１８４ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５７ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３６８ｍＬ、０．７３７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（５２．２ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ、収率６６．３％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２５５】
実施例３４
（３Ｒ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１１３】
0006630671.tif 000121
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（９８０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８１８ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（３１９５ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、ＤＩＡＤ（０．９９４ｍＬ、５．１１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムでのフラッシュクロマトグラフィーで精製し、目的の粗中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１．２９９０ｇ、２．２４５ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。この粗中間体をＭｅＯＨ（３０．０ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（６．３９ｍＬ、１２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を８０℃で４０分間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（１．４０７５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。標題化合物はＳＦＣキラル精製により得られた（４００ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ、収率２８．４％）。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 1.02 (保持時間)。
【０２５６】
（３Ｓ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１１４】
0006630671.tif 000122
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（９８０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８１８ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（３１９５ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、ＤＩＡＤ（０．９９４ｍＬ、５．１１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムでのフラッシュクロマトグラフィーで精製し、目的の粗中間体３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１．２９９０ｇ、２．２４５ｍｍｏｌ、収率８８％）を得た。この粗中間体をＭｅＯＨ（３０．０ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（６．３９ｍＬ、１２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を８０℃で４０分間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（１．４０７５ｇ、２．５６ｍｍｏｌ、収率１００％）を得た。標題化合物は目的の鏡像異性体的に純粋な生成物を得るためのＳＦＣキラル精製により得られた（３６７ｍｇ、０．６６７ｍｍｏｌ、収率２６．１％）。LC-MS m/z 551 (M + H)+, 1.02 (保持時間)。
【０２５７】
実施例３５
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１１５】
0006630671.tif 000123
【０２５８】
１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン
【化１１７】
0006630671.tif 000124
【０２５９】
ＤＣＥ（１５０ｍＬ）中、２−フルオロ−６−メチルアニリン（８．５ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）の溶液に、室温、窒素下で、ｍ−ＣＰＢＡ（５８．６ｇ、２７２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を７０℃で４時間撹拌した。ＤＣＭ（５００ｍＬ）を加えた。次に、それを１Ｎ  ＮａＯＨ（２００ｍＬ×４）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥させ、窒素流下、５０℃で濃縮し、１１．２ｇ（６５．９％）の標題化合物を得た。
【０２６０】
Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化１１８】
0006630671.tif 000125
ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中、１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン（１１．２ｇ、７２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、エタンアミン（８０ｍＬ、９１１ｍｍｏｌ）を室温、窒素下でゆっくり加えた。この反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を加えた。次に、それをＥｔＯＡｃ（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、窒素流下、５０℃で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１００：１）、１１．９ｇ（８５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 181.2(M+H)+, 1.81 (保持時間)。
【０２６１】
４−ブロモ−Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化１１９】
0006630671.tif 000126
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中、Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（１１．９ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１００ｍＬのＤＭＦ中、ＮＢＳ（１１．７５ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。８００ｍＬの水を加えた。固体を濾過し、乾燥させ、１６ｇ（７８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 2.02(M+H)+, 260.9 (保持時間)。
【０２６２】
４−ブロモ−Ｎ１−エチル−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化１２０】
0006630671.tif 000127
ＡｃＯＨ（１００ｍＬ）中、４−ブロモ−Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（１６ｇ、６１．８ｍｍｏｌ）に、亜鉛（１２．１１ｇ、１８５ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この反応混合物を室温で１０時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、固体をＥｔＯＡｃで洗浄した（３回）。合わせた有機層を濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）、４．０ｇ（１６．９６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 231.0(M+H)+, 1.51 (保持時間)。
【０２６３】
５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化１２１】
0006630671.tif 000128
水（３０ｍＬ）中、Ｈ２ＳＯ４（１．９５４ｍＬ、３６．７ｍｍｏｌ）に、４−ブロモ−Ｎ１−エチル−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（４ｇ、１０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、水（２０ｍＬ）中、ＮａＮＯ２（１．４４５ｇ、２０．９５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。この反応混合物を０℃で１６時間撹拌した。２００ｍＬの水を加えた。固体を濾過した。この固体を５００ｍＬのＤＣＭに溶かし、ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、２．４ｇ（７６％）の標題化合物を得た。
LC-MS m/z 242.0(M+H)+, 1.80 (保持時間)。
【０２６４】
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化１２２】
0006630671.tif 000129
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中、５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（２．４ｇ、７．００ｍｍｏｌ）の溶液に、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．４２６ｇ、１．３９９ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（１．４０１ｇ、１３．９９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．６７ｍＬ、２０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１５７ｇ、０．７００ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）、１．７５ｇ（８７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 260.1(M+H)+, 1.75 (保持時間)。
【０２６５】
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化１２３】
0006630671.tif 000130
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１．２８０ｇ、７．７１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１．６１３ｍＬ、１１．５７ｍｍｏｌ）、次いで、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０９５ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９０℃で２時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１．３７６４ｇ、３．６１ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。LC-MS m/z 382 (M + H)+, 0.96 (保持時間)。
【０２６６】
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１２４】
0006630671.tif 000131
ＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．７ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。次に、この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（２．０００ｍＬ）に再溶解した。この溶液にＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３５分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２８ｍＬ、０．６５５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱し、再びマイクロ波を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物にさらなるＨ２Ｏ（０．１ｍＬ）を加えた後、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物にＮａＯＨ（１Ｎ）（０．２６２ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた後、マイクロ波照射を用いて８０℃で３０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（４９．５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ、収率６７．１％）を得た。LC-MS m/z 563 (M + H)+, 1.08 (保持時間)。
【０２６７】
実施例３６
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１２５】
0006630671.tif 000132
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４３．５ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１７０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、目的の粗中間体３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３７．３ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、収率５０．０％）を得た。LC-MS m/z 549 (M + H)+, 1.04 (保持時間)。
【０２６８】
実施例３７
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化１２６】
0006630671.tif 000133
１）ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸メチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４３．７ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１７０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで濾液を蒸発させ、目的の粗中間体３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルを得た。この中間体にＭｅＯＨ（２ｍＬ）、次いで、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約３に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３４．２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ、収率４５．７％）を得た。LC-MS m/z 550 (M + H)+, 0.95 (保持時間)。
【０２６９】
実施例３８
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１２７】
0006630671.tif 000134
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．９ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２８ｍＬ、０．６５５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３２．９ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ、収率４４．５％）を得た。LC-MS m/z 564 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２７０】
実施例３９
３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１２８】
0006630671.tif 000135
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（４４．７ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２８ｍＬ、０．６５５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（５−エチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（４１．５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ、収率５６．３％）を得た。LC-MS m/z 563 (M + H)+, 1.04 (保持時間)。
【０２７１】
実施例４０
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１２９】
0006630671.tif 000136
【０２７２】
（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール
【化１３０】
0006630671.tif 000137
ＮＨ４ＯＨ（Ｈ２Ｏ中約２８％溶液）の溶液（３６．３ｍＬ、２６１ｍｍｏｌ）に（Ｒ）−２−エチルオキシラン（２．２４６ｍＬ、２６．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、目的生成物（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール（２．４８８０ｇ、１９．５４ｍｍｏｌ、収率７４．９％）を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δppm 0.97 (t, J=7.53 Hz, 3 H) 1.42 - 1.53 (m, 2 H) 1.71 (br. s., 3 H) 2.47 - 2.59 (m, 1 H) 2.85 (dd, J=12.80, 3.26 Hz, 1 H) 3.39 - 3.49 (m, 1 H)。
【０２７３】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化１３１】
0006630671.tif 000138
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノ−２−ブタノール（４６８ｍｇ、５．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６９１ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（１０６０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物室温で５時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ピリジン−３−スルホンアミドを得た。この中間体をＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶かし、ＫＯｔＢｕ（１６８３ｍｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した後、ＨＣｌ（１０ｍＬ、１Ｎ）を加え、ＥｔＯＡｃ（５０＋２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４３．０ｍｇ、１．９４１ｍｍｏｌ、収率３８．８％）を得た。LC-MS m/z 229 (M + H)+, 0.58 (保持時間)。
【０２７４】
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１３２】
0006630671.tif 000139
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．９ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２８ｍＬ、０．６５５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（２９．４ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率３９．８％）を得た。LC-MS m/z 564 (M + H)+, 0.98 (保持時間)。
【０２７５】
実施例４１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化１３３】
0006630671.tif 000140
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．６ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１７０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（３０．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、収率４１．２％）を得た。LC-MS m/z 550 (M + H)+, 0.95 (保持時間)。
【０２７６】
実施例４２
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１３４】
0006630671.tif 000141
【０２７７】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化１３５】
0006630671.tif 000142
ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノ−２−ブタノール（５７９ｍｇ、６．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６９１ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．６６２ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で８０分間撹拌した。この反応混合物にさらなる（Ｒ）−１−アミノ−２−ブタノール（１３４ｍｇ、１．５００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で６６時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、目的中間体２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。この中間体ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶かした後、ＫＯｔＢｕ（１６８３ｍｇ、１５．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応物を８０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した後、ＨＣｌ（１０ｍＬ、１Ｎ）を加え、ＥｔＯＡｃ（５０＋２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８２２．８ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ、収率７２．４％）を得た。LC-MS m/z 228 (M + H)+, 0.74 (保持時間)。
【０２７８】
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１３６】
0006630671.tif 000143
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．７ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６４ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で４０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２８ｍＬ、０．６５５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（４２．３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、収率５７．４％）を得た。LC-MS m/z 563 (M + H)+, 1.09 (保持時間)。
【０２７９】
実施例４３
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化１３７】
0006630671.tif 000144
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．４ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１７０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５３ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、グラスコールエバポレーターで蒸発させ、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３４０ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸（３０．６ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ、収率４１．０％）を得た。LC-MS m/z 549 (M + H)+, 1.05 (保持時間)。
【０２８０】
実施例４４
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１３８】
0006630671.tif 000145
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．５ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６３ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２６ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３５．４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ、収率４８．１％）を得た。LC-MS m/z 565 (M + H)+, 1.07(保持時間)．
【０２８１】
実施例４５
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１３９】
0006630671.tif 000146
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．６ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１６３ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．０５１ｍＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に再溶解させた。この溶液にＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３２６ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて８０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ約５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（２３．８ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ、収率３２．３％）を得た。LC-MS m/z 566 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。
【０２８２】
実施例４６
３−（４−エチル−３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸
【化１４０】
0006630671.tif 000147
【０２８３】
２−エチル−５−ヨード安息香酸
【化１４１】
0006630671.tif 000148
ＮａＩＯ４（５．５６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）およびＩ２（４．３１ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）を一緒に摩砕した後、ＡｃＯＨ（３７．２ｍＬ、６５０ｍｍｏｌ）およびＡｃ２Ｏ（１８．８７ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この混合物にＨ２ＳＯ４（濃）（１８．６６ｍＬ、３５０ｍｍｏｌ）を、添加中、氷水浴にて温度を５℃より低く維持しながらゆっくり加えた。上記反応混合物に２−エチル安息香酸（７．５１ｇ、５０ｍｍｏｌ）（摩砕）を加えた。得られた反応混合物を室温で１９時間撹拌した。この反応混合物を氷水（１５０／１５０ｇ）に注ぎ、室温で３０分間撹拌した後に濾過し、Ｈ２Ｏ（２×３０ｍＬ）で洗浄し、２−エチル−５−ヨード安息香酸（１４．７５５２ｇ、５３．４ｍｍｏｌ、収率１０７％）を得た。LC-MS m/z 277 (M + H)+, 0.95 (保持時間)。
【０２８４】
（２−エチル−５−ヨードフェニル）メタノール
【化１４２】
0006630671.tif 000149
２−エチル−５−ヨード安息香酸（２．７６ｇ、１０ｍｍｏｌ）にＢＨ３・ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２０．００ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１３０分間撹拌した。次に、この反応混合物を６０℃で１０５分間加熱した。この反応混合物にさらなるＢＨ３・ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（０．４３０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃でさらに１４０分間加熱した。この反応物にさらなるＢＨ３・ＴＨＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ）（０．４３０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃でさらに１６時間加熱した。この反応混合物を、ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ飽和水溶液）をゆっくり加えることにより急冷した後、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物（２−エチル−５−ヨードフェニル）メタノール（１．６０８１ｇ、６．１４ｍｍｏｌ、収率６１．４％）を得た。LC-MS m/z 245(M - OH)+, 0.92 (保持時間)。
【０２８５】
３−（４−エチル−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−メチル
【化１４３】
0006630671.tif 000150
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、（２−エチル−５−ヨードフェニル）メタノール（１．３３７ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸メチル（２．３１１ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．２２７ｍＬ、１２．７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１１４ｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（０．３１０ｇ、１．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を、マイクロ波照射を用いて３０℃にてＮ２雰囲気下で１時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（４−エチル−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（１．０２２０ｇ、４．６４ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。LC-MS m/z 221 (M + H)+, 0.87 (保持時間)。
【０２８６】
３−（４−エチル−３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）アクリル酸（Ｒ，Ｅ）−メチル
【化１４４】
0006630671.tif 000151
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中、３−（４−エチル−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（０．４４１ｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．５９１ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰＰｈ３（１．８７５ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．５８３ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応物を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的生成物３−（４−エチル−３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）アクリル酸（Ｒ，Ｅ）−メチル（１．０２５８ｇ、２．３８８ｍｍｏｌ、収率１１９％）を得た。LC-MS m/z 430 (M + H)+, 1.25 (保持時間)。
【０２８７】
３−（４−エチル−３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸
【化１４５】
0006630671.tif 000152
１）１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）中、３−（４−エチル−３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）アクリル酸（Ｒ，Ｅ）−メチル（６４．４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−メトキシフェニル）ボロン酸（３４．２ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０６３ｍＬ、０．４５０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（３．７０ｍｇ、７．５０μｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９０℃で９０分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、粗中間体３−（４−エチル−３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸エチルを得た。この中間体をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に再溶解させた後、ＮａＯＨ（２Ｎ）（０．３７５ｍＬ、０．７５０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、マイクロ波照射を用いて６０℃で２０分間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（３Ｎ）でｐＨ４〜５に酸性化し、減圧下で濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製し、目的生成物３−（４−エチル−３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸（２４．８ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ、収率３１．６％）を得た。LC-MS m/z 524 (M + H)+, 1.20 (保持時間)。
【０２８８】
実施例４７
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１４６】
0006630671.tif 000153
【０２８９】
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル
【化１４７】
0006630671.tif 000154
０℃で撹拌したＴＨＦ（４ｍＬ）中、ＫＯｔ−Ｂｕ（１０８ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＴＨＦ（４ｍＬ）中、２−（ジメトキシホスホリル）酢酸メチル（０．１８ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で１．５時間撹拌した。次に、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を一度に加えた。この懸濁液を０℃で１．５時間撹拌した。この反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液の添加により急冷し、水で希釈した。沈澱が生じ、これを濾過し、乾燥させ、１０５ｍｇ（７８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 218.0(M+H)+, 0.68分 (保持時間)。
【０２９０】
３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１４８】
0006630671.tif 000155
水（８ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）中、（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（５００ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（６４０ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（９２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で撹拌しながら、Ｅｔ３Ｎ（０．５ｍＬ、３．６１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を９５℃で２時間、次いで、室温で１７時間撹拌した。この反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、濾過した。濾液をイソルート(isolute)に吸収させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、９８ｍｇ（１５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 360.0 (M+H)+, 0.81分 (保持時間)。
【０２９１】
Ｎ，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド
【化１４９】
0006630671.tif 000156
０℃にて、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中、４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．９ｇ、９．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（１０．０ｍＬ、１９．９３ｍｍｏｌ）を加え、この間に白色沈澱が生じた。この懸濁液を２時間撹拌した後、白色固体を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、２．１４ｇの粗生成物を白色固体として得た。次に、この粗生成物をＥｔＯＡｃに溶かし、１５％ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインにより洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４により乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮し、１．８２ｇ（９９％）の標題生成物を得た。LC-MS m/z 185.9 (M+H)+, 0.65分 (保持時間)。
【０２９２】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１５０】
0006630671.tif 000157
０℃にて窒素下、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１１３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド（８７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（２３８ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．２３ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。混合物を室温で１９時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、３１２ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、１７１ｍｇ（８７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 527.3 (M+H)+, 1.16分 (保持時間)。
【０２９３】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１５１】
0006630671.tif 000158
室温で撹拌したＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，４−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１７１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１６ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１６ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この溶液は懸濁液となり、次いで、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で１時間１０分撹拌した。反応混合物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、１７４ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、２５ｍｇの標題化合物を得た。LC-MS m/z 513.3 (M+H)+, 1.04分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.94 (s, 1 H); 7.74 (d, J=8.03 Hz, 2 H); 7.43 - 7.49 (m, 2 H); 7.34 - 7.40 (m, 3 H); 7.26 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 7.08 (dd, J=8.28, 2.01 Hz, 1 H); 4.72 (t, J=7.78 Hz, 1 H); 4.29 (s, 2 H); 4.28 (s, 3 H) 3.08 - 3.23 (m, 2 H); 2.63 (s, 3 H); 2.47 (s, 3 H)。
【０２９４】
実施例４８
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，３−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１５２】
0006630671.tif 000159
【０２９５】
Ｎ，３−ジメチルベンゼンスルホンアミド
【化１５３】
0006630671.tif 000160
０℃にて、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中、３−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．４５ｍＬ、９．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（１０．０ｍＬ、１９．９３ｍｍｏｌ）を加え、この間に白色沈澱が生じた。この懸濁液を２時間撹拌した後、白色固体を濾過し、濾液を１０％ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、１．６３ｇ（８９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 185.9 (M+H)+, 0.63分 (保持時間)。
【０２９６】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，３−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１５４】
0006630671.tif 000161
０℃で撹拌した、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、窒素により保護された３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１０１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，３−ジメチルベンゼンスルホンアミド（７８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（２１２ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．２０ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で２４分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温でさらに１９時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去した後、ＥｔＯＡｃに溶かし、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、イソルートに吸収させ、３０分で１００％ヘキサンから７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、１３０ｍｇ（１１％）の標題化合物を得た。
LC-MS m/z 527.4 (M+H)+, 1.16分(保持時間)
【０２９７】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，３−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１５５】
0006630671.tif 000162
室温で撹拌したＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ，３−ジメチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１６ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１６ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この溶液は懸濁液となり、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で１時１３分撹拌した。大部分のＭｅＯＨを減圧下で除去した。得られた混合物を水で希釈し、Ｅ間ｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、２１ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、１８ｍｇ（１４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 513.3 (M+H)+, 1.05分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm 7.94 (s, 1 H); 7.63 - 7.70 (m, 2 H); 7.43 - 7.51 (m, 4 H); 7.35 - 7.40 (m, 1 H); 7.27 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 7.09 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 4.73 (t, J=7.78 Hz, 1 H); 4.32 (s, 2 H); 4.29 (s, 3 H); 3.16 (t, J=7.91 Hz, 2 H); 2.66 (s, 3 H); 2.48 (s, 3 H)。
【０２９８】
実施例４９
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１５６】
0006630671.tif 000163
【０２９９】
Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド
【化１５７】
0006630671.tif 000164
０℃にて、ジクロロメタン（５ｍＬ）中、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホニルクロリド（５００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（２．５ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、この間に白色沈澱が生じた。この懸濁液を２時間撹拌した後、白色固体を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、５３５ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をＥｔＯＡｃに溶かし、１５％ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、２８５ｍｇ（５９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 212.0 (M+H)+, 0.79分 (保持時間)。
【０３００】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１５８】
0006630671.tif 000165
０℃で撹拌したＴＨＦ（５ｍＬ）中、窒素下、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１１１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド（１２３ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５６ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．１５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温で８９時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、濾液をイソルートに吸収させ、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、６５ｍｇ（２２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 553.2 (M+H)+, 1.23分(保持時間)
【０３０１】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１５９】
0006630671.tif 000166
室温で撹拌したＭｅＯＨ（５ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（６５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの溶液（１０ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液は懸濁液となり、次いで、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。大部分のＭｅＯＨを減圧下で除去した。次に、この溶液を水で希釈し、ＬＣＭＳが、大部分の副生成物が水層から除去されたことを示すまで、Ｅｔ２Ｏ（１２×１０ｍＬ）で抽出した。水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、５１ｍｇの粗生成物を得た。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、４０ｍｇ（６２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 539.3 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm 7.95 (s, 1 H); 7.69 (s, 1 H); 7.63 (d, J=7.78 Hz, 1 H); 7.45 - 7.51 (m, 2 H); 7.36 - 7.43 (m, 2 H); 7.24 - 7.31 (m, 2 H); 7.08 (dd, J=8.28, 1.76 Hz, 1 H); 4.73 (t, J=7.78 Hz, 1 H); 4.30 (br. s., 2 H); 4.29 (s, 3 H) 3.10 - 3.22 (m, 2 H); 3.01 (t, J=6.78 Hz, 4 H); 2.65 (s, 3 H); 2.13 - 2.23 (m, 2 H)。
【０３０２】
実施例５０
３−（３−（（３−アセトアミド−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−クロロフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１６０】
0006630671.tif 000167
【０３０３】
Ｎ−（３−（Ｎ−メチルスルファモイル）フェニル）アセトアミド
【化１６１】
0006630671.tif 000168
０℃にて、ジクロロメタン（５ｍＬ）中、３−アセトアミドベンゼン−１−スルホニルクロリド（５００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（２．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を２時間撹拌した。全溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かした。この溶液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、２５６ｍｇ（５２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 229.0 (M+H)+, 0.46分 (保持時間)。
【０３０４】
３−（３−（（３−アセトアミド−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−クロロフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１６２】
0006630671.tif 000169
０℃で撹拌した、ＴＨＦ（７ｍＬ）中、窒素下、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（２８５ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−（Ｎ−メチルスルファモイル）フェニル）アセトアミド（２５６ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（４００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．４ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温でさらに２１時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。この混合物を濾過し、濾液(filtrated)をイソルートに吸収させ、次いで、３５分で１００％ヘキサンから７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、５９２ｍｇ（６３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 570.1 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)。
【０３０５】
３−（３−（（３−アセトアミド−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−クロロフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１６３】
0006630671.tif 000170
室温で撹拌したＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中、３−（３−（（３−アセトアミド−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−クロロフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５９２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの溶液（２０ｍＬ、２０．００ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液は懸濁液となり、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。大部分のＭｅＯＨを減圧下で除去した。次に、この混合物を水で希釈し、ＬＣＭＳで決定されるように大部分の副生成物（ｍ／ｚ２１９および２３５）が水層から除去されるまでＥｔ２Ｏ（１２×１５ｍＬ）で抽出した。水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、１７２ｍｇの粗生成物を得た。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、１３６ｍｇ（４９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 556.5 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm 8.34 (s, 1 H); 8.04 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 7.87 (s, 2 H); 7.44 - 7.62 (m, 3 H); 7.34 (d, J=8.53 Hz, 1 H); 7.25 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 7.07 (d, J=8.03 Hz, 1 H); 4.68 (t, J=7.78 Hz, 1 H); 4.39 (s, 2 H); 4.30 (s, 3 H); 3.06 - 3.19 (m, 2 H); 2.71 (s, 3 H); 2.24 (s, 3 H)。
【０３０６】
実施例５１
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１６４】
0006630671.tif 000171
【０３０７】
Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド
【化１６５】
0006630671.tif 000172
０℃にて、ジクロロメタン（５ｍＬ）中、シクロヘキサンスルホニルクロリド（０．４０ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（２．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を２０時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、３８０ｍｇ（８７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 177.9 (M+H)+, 0.57分 (保持時間)。
【０３０８】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１６６】
0006630671.tif 000173
０℃で撹拌した、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、窒素下、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１３７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド（１８３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（２０７ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．２ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温で６６時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ブラインで洗浄し、でＭｇＳＯ４乾燥させた。この混合物を濾過し、濾液をイソルートに吸収させ、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、８２ｍｇ（４２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 519.1 (M+H)+, 1.16分 (保持時間)。
【０３０９】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１６７】
0006630671.tif 000174
室温で撹拌したＭｅＯＨ（４ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルシクロヘキサンスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（８２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの溶液（１０ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液は懸濁液となり、次いで、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で１時間４０分撹拌した。大部分のＭｅＯＨを減圧下で除去した。水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を濃縮し、９３ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（４ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、５５ｍｇ（６９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 505.1 (M+H)+, 1.06分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm 7.95 (s, 1 H); 7.51 (d, J=1.76 Hz, 1 H); 7.42 - 7.47 (m, 1 H); 7.35 - 7.40 (m, 1 H); 7.26 - 7.31 (m, 1 H); 7.08 (dd, J=8.28, 2.01 Hz, 1 H); 4.74 (t, J=7.91 Hz, 1 H); 4.50 (s, 2 H); 4.26 (s, 3 H); 3.10 - 3.24 (m, 2 H); 2.99 (tt, J=12.02, 3.29 Hz, 1 H); 2.81 (s, 3 H); 2.14 (d, J=11.80 Hz, 2 H); 1.90 (d, J=11.29 Hz, 2 H); 1.72 (d, J=8.28 Hz, 1 H); 1.52 - 1.65 (m, 2 H); 1.17 - 1.35 (m, 3 H)。
【０３１０】
実施例５２
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１６８】
0006630671.tif 000175
【０３１１】
Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド
【化１６９】
0006630671.tif 000176
０℃にて、ジクロロメタン（５ｍＬ）中、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホニルクロリド（５００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ）（２．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３溶液およびブラインで洗浄し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、４３６ｍｇの粗生成物を得た。これをイソルートに吸収させ、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、４０３ｍｇ（８５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 229.9 (M+H)+, 0.60分 (保持時間)。
【０３１２】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化１７０】
0006630671.tif 000177
０℃で撹拌したＴＨＦ（５ｍＬ）中、窒素下、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１０６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド（１３６ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．２ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温で６３時間撹拌した。大部分の溶媒を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液をイソルートに吸収させ、４０分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するシリカゲルクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、１２ｇ）により精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮し、４５ｍｇ（２７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 571.1 (M+H)+, 1.11分 (保持時間)。
【０３１３】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１７１】
0006630671.tif 000178
室温で撹拌したＭｅＯＨ（５ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（４５ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの溶液（５ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液は懸濁液となり、次いで、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）で希釈した。この反応混合物を室温で１時間４０分撹拌した。大部分のＭｅＯＨを減圧下で除去した。水を加えてこの溶液を希釈し、次いで、ＬＣＭＳが、副生成物（ｍ／ｚ：２１９および２３５）が水層から除去されたことを示すまで、Ｅｔ２Ｏ（４×１５ｍＬ）で抽出した。次に、水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌ溶液で２に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で希釈した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液(filtrated)を濃縮し、３２ｍｇの粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（３ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を窒素流下、５０℃で濃縮し、１６ｍｇ（３７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 557.1 (M+H)+, 1.01分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d) δ ppm 7.98 (s, 1 H); 7.46 - 7.52 (m, 2 H); 7.33 - 7.42 (m, 3 H); 7.26 (s, 1 H); 7.08 (dd, J=8.28, 2.01 Hz, 1 H); 7.02 (d, J=8.53 Hz, 1 H); 4.74 (t, J=7.78 Hz, 1 H); 4.32 - 4.39 (m, 4 H); 4.31 (s, 5 H); 3.11 - 3.25 (m, 2 H); 2.66 (s, 3 H)。
【０３１４】
実施例５３
（３Ｒ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１７２】
0006630671.tif 000179
【０３１５】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｒ）−メチル
【化１７３】
0006630671.tif 000180
０℃にて、ＴＨＦ（１８ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（０．４８５ｇ、１．３４８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（０．２４３ｇ、１．４１９ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（０．７１５ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルホスフィン（０．７５ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）を加えた。添加時、深い橙色から明るい黄色に変色した。氷浴を外し、溶液を室温で１５時間撹拌し、この間に沈澱が生じた。上清を除去し、溶液をアセトンおよびＥｔＯＡｃで希釈し、水（２回）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過しおよび濃縮し、１．４２７ｇの黄色油を得た。これをイソルートに吸収させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、０．５２２ｇの白色固体を得た。
【０３１６】
これにキラルＳＦＣ  ＨＰＬＣ分割を行い、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｒ）−メチルを白色固体として得た。LC-MS m/z 513.2 (M+H)+, 515.2(M+H+2)+, 1.07分 (保持時間)。
【０３１７】
（３Ｒ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１７４】
0006630671.tif 000181
室温でＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｒ）−メチル（０．１７７ｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）の溶液に、１Ｍ  ＬｉＯＨ溶液（１６ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を加えた。得られた懸濁液を室温で維持した。１時間２０分後、この反応混合物をｐＨ１〜２に酸性化し、この溶液をＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を水で洗浄し（２回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、０．１４８ｇの淡黄色固体を得た。この材料をクロロホルムに溶かし、濃縮し（３回）、０．１３７ｇの標題化合物を淡黄色固体として得た。LC-MS m/z 499.4 (M+H)+, 501.4 (M+H+2)+, 1.03分(保持時間)。
【０３１８】
実施例５４
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１７５】
0006630671.tif 000182
【０３１９】
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｓ）−メチル
【化１７６】
0006630671.tif 000183
３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルのキラルＳＦＣ  ＨＰＬＣ分割により、０．１１３ｇの３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｓ）−メチルが白色固体として得られた。LC-MS m/z 513.2 (M+H)+, 515.2(M+H+2)+, 1.08分 (保持時間)。
【０３２０】
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１７７】
0006630671.tif 000184
室温でＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（Ｓ）−メチル（０．１８０ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの１Ｍ溶液（１６ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で希釈した。室温で１時間２０分後、この反応混合物をｐＨ１〜２に酸性化し、この溶液をＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を水で洗浄し（２回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、０．１５６ｇの淡黄色固体を得た。この材料をクロロホルムに溶かし、濃縮し（３回）、０．１４１ｇの標題化合物を淡黄色固体として得た。LC-MS m/z 499.4 (M+H)+, 501.4(M+H+2)+, 1.03分 (保持時間)。
【０３２１】
実施例５５
（３Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化１７８】
0006630671.tif 000185
【０３２２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化１７９】
0006630671.tif 000186
０℃にて、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（０．５ｇ、１．３６１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（０．２３８ｇ、１．３９０ｍｍｏｌ）、および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．６８９ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．７ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、氷浴を外し、撹拌を室温で続けた。１６時間後、この反応混合物をＥｔＯＡｃおよびアセトンで希釈し、イソルートに吸収させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、０．５７８ｇの白色固体を得た。LC-MS m/z 521.4 (M+H)+, 1.16分(保持時間)
【０３２３】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化１８０】
0006630671.tif 000187
室温でＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（０．５７８ｇ、１．１１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの１Ｍ溶液（５０ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液をＭｅＯＨ（５０．０ｍＬ）で希釈し、ほぼ均質な溶液を得た。得られた混合物を室温で撹拌した。１時間１５分後、この混合物をｐＨ１〜２に酸性化し、ＥｔＯＡｃで希釈した。この溶液を水で抽出し、有機相をブラインで洗浄し（１回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、０．５８７ｇの白色固体を得た。これをＥｔＯＡｃに取り、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で抽出した。水相をさらにＥｔＯＡｃで抽出した後、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１〜２に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、０．５１３ｇの白色固体を得た。それ以上精製せずにこれにキラルＳＦＣ  ＨＰＬＣ分割を行った。
【０３２４】
（３Ｒ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化１８１】
0006630671.tif 000188
標題化合物は３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸のキラルＳＦＣ分割により得られ、０．１５６ｇの灰白色固体として得られた。LC-MS m/z 493.4 (M+H)+, 0.98分 (保持時間)。
【０３２５】
実施例５６
（３Ｓ）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化１８２】
0006630671.tif 000189
標題化合物は３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸のキラルＳＦＣ分割により得られ、０．１５６ｇの灰白色固体として得られた。LC-MS m/z 493.4 (M+H)+, 0.98分 (保持時間)。
【０３２６】
実施例５７
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１８３】
0006630671.tif 000190
【０３２７】
２−メトキシ−６−ニトロアニリン
【化１８４】
0006630671.tif 000191
ＤＭＦ（３５ｍＬ）に溶かした２−アミノ−３−ニトロフェノール（２．５５ｇ、１６．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（２．５２ｇ、１８．２０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、ＭｅＩ（１．１３８ｍＬ、１８．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。水（７５ｍＬ）を加えて反応物を急冷し、沈澱生成物を濾取し、水で洗浄し、２．２６ｇの２−メトキシ−６−ニトロアニリン（８１％）を得た。LC-MS m/z 168.9 (M+H)+, 0.74(保持時間)
【０３２８】
４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロアニリン
【化１８５】
0006630671.tif 000192
ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）に溶かした２−メトキシ−６−ニトロアニリン（２．２６ｇ、１３．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＡｃ（１．６５４ｇ、２０．１６ｍｍｏｌ）および臭素（０．７６２ｍＬ、１４．７８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で３０分間撹拌した。水を加え（７５ｍＬ）て反応物を急冷し、沈澱生成物を濾取し、水で洗浄し、真空乾燥させ、２．７８ｇの４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロアニリン（８４％）を得た。LC-MS m/z 246.9/248.9 (M+H)+, 0.93 (保持時間)。
【０３２９】
４−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−６−ニトロアニリン
【化１８６】
0006630671.tif 000193
ＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かした４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロアニリン（２．７６ｇ、１１．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＮａＨ（３００ｍｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、この反応混合物を３０分間撹拌した。次に、ヨウ化メチル（０．７６８ｍＬ、１２．２９ｍｍｏｌ）を加えた。水を加え（６０ｍＬ）て反応物を急冷し、沈澱生成物を濾取し、水で洗浄し、真空乾燥させ、２．８２ｇの４−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−６−ニトロアニリン（９７％）を得た。LC-MS m/z 260.9/263 (M+H)+, 1.03 (保持時間)。
【０３３０】
５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化１８７】
0006630671.tif 000194
氷ＡｃＯＨ（１００ｍＬ、１７４７ｍｍｏｌ）に溶かした４−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−６−ニトロアニリン（２．８２ｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛（４．９４ｇ、７６ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を室温で２時間３０分撹拌した。この混合物に亜鉛（１５０ｍｇ、２．２９４ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を橙色が消失するまで撹拌した（３０分前後）。この混合物を濾過し、固体をＥｔＯＡｃで十分に洗浄した後、濾液を濃縮し、ジアミン化合物を得た。粗生成物をＨ２ＳＯ４（１０％）（５０ｍＬ、１０．８０ｍｍｏｌ）に溶かし、０℃でＮａＮＯ２を少量ずつ加え（０．７４５ｇ、１０．８０ｍｍｏｌ）、この混合物を０℃で１時間４５分撹拌した。水（１００ｍＬ）を加えて反応物を急冷し、沈澱生成物を濾取し、水で洗浄し、真空下で乾燥させ、１．２８ｇの５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（４９％）を得た。LC-MS m/z 241.9/243.9 (M+H)+, 0.83 (保持時間)。
【０３３１】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化１８８】
0006630671.tif 000195
ＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶かした５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（９７４ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１０８ｍＬ、１２．０７ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（４．２９ｍＬ、４０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２７１ｍｇ、１．２０７ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（９８０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をマイクロ波内に１５０℃で２時間置いた。水を加え（５０ｍＬ）て反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。次に、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、８２０ｍｇの３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（７８％）を得た。LC-MS m/z 262 (M+H)+, 0.90 (保持時間)。
【０３３２】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化１８９】
0006630671.tif 000196
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（７９０ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（５０２ｍｇ、０．９０７ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１５０６ｍｇ、９．０７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．９６９ｍＬ、６．９５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で４５分間加熱した。この混合物を水（２５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に溶かし、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した後、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、５６０ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４８％）を得た。LC-MS m/z 384.1 (M+H)+, 0.91 (保持時間)。
【０３３３】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化１９０】
0006630671.tif 000197
乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４８３ｍｇ、１．２６０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（３７６ｍｇ、１．８８９ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（６３６ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）およびトリブチルホスフィン（０．６２２ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この反応混合物を室温で２１時間撹拌した。この溶液をＥｔＯＡｃおよびアセトン（５０／５０  ２０ｍＬ）に溶かし、イソルートに吸収させ、溶媒を除去した。次に、この混合物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３６５ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５１％）を得た。LC-MS m/z 565.4 (M+H)+, 1.15 (保持時間)。
【０３３４】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１９１】
0006630671.tif 000198
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶かした３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（３６５ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（１Ｎ）（１．２９３ｍＬ、１．２９３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。この溶液をＨＣｌ  １ＮでｐＨ約２〜３まで酸性化し、この混合物を濾過し、３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３１１ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。LC-MS m/z 537.4 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０３３５】
実施例５８
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸
【化１９２】
0006630671.tif 000199
【０３３６】
３−（ピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル
【化１９３】
0006630671.tif 000200
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かした２−（ジエトキシホスホリル）酢酸メチル（２．０３３ｍＬ、１１．２０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かした２−メチルプロパン−２−オレイン酸カリウム（１．２５７ｇ、１１．２０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素雰囲気下で２５分間撹拌した。次に、この混合物に、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かしたイソニコチンアルデヒド（０．８８０ｍＬ、９．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。この溶液に飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（６０ｍＬ）、次いで、ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した後、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を除去し、１．５１１ｇの３−（ピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（９９％）を得た。LC-MS m/z 163.9 (M+H)+, 0.41 (保持時間)。
【０３３７】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル
【化１９４】
0006630671.tif 000201
１，４−ジオキサン（６ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶かした３−（ピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（５１１ｍｇ、３．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（７８０ｍｇ、４．７０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１７３ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．８７３ｍＬ、６．２６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。水を加え（１０ｍＬ）てこの反応物を急冷し、ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した後、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３６０ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル（１３％）を得た。LC-MS m/z 286.1 (M+H)+, 0.54 (保持時間)。
【０３３８】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル
【化１９５】
0006630671.tif 000202
０℃で冷却した乾燥ＴＨＦ（７ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル（３６０ｍｇ、１．２６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２６４ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．４９１ｍＬ、２．５２ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１．１５ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４３０ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル（収率７３％）を得た。LC-MS m/z 467.2 (M+H)+, 0.79 (保持時間)。
【０３３９】
１−酸化４−（１−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−３−オキソプロピル）ピリジン
【化１９６】
0006630671.tif 000203
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶かした３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸メチル（４３０ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）の溶液に、モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物（４５６ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を除去し、この混合物をＭｅＯＨに溶かし、逆相クロマトグラフィーにより精製し、１８０ｍｇの１−酸化４−（１−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−３−オキソプロピル）ピリジン（４０．５％）を得た。LC-MS m/z 483.1 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３４０】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸メチル
【化１９７】
0006630671.tif 000204
１−酸化４−（１−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−メトキシ−３−オキソプロピル）ピリジン（１８０ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）にアジドリン酸ジフェニル（４８２μｌ、２．２３８ｍｍｏｌ）およびピリジン（７５μｌ、０．９３３ｍｍｏｌ）を加えた後、この混合物を窒素でパージし、１２０℃で３０時間撹拌しながら加熱し、水を加え（５ｍＬ）、次いで、ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した後、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、９６．１ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸メチル（２８％）を得た。LC-MS m/z 508.2 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０３４１】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸
【化１９８】
0006630671.tif 000205
ＭｅＯＨ（６ｍＬ）に溶かした３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸メチル（９６．１ｍｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．３７９ｍＬ、０．３７９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で３時間加熱した。この混合物をＨＣＬ  １ＮでｐＨ＝２まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、１３ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（テトラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）プロパン酸（１４％）を得た。LC-MS m/z 508.2 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０３４２】
実施例５９
３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化１９９】
0006630671.tif 000206
【０３４３】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２００】
0006630671.tif 000207
１，４−ジオキサン（６ｍＬ）および水（６．００ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）および（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（３．１７７ｇ、１９．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．８６３ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４．１３ｍＬ、３１．８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１００℃で９時間、マイクロ波内に置いた。この混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、濾液を水で２回およびブラインで１回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、８８５ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（３０．２％）を得た。LC-MS m/z 384.1 (M+H)+, 0.92 (保持時間)。
【０３４４】
３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２０１】
0006630671.tif 000208
ＤＣＭ（６ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４１６ｍｇ、１．０８５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．１１９ｍＬ、１．６２７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で撹拌した(was stirred at RT for)。溶媒を除去し、４６６ｍｇの３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４６６ｍｇ、１．１６０ｍｍｏｌ、収率１０７％）を得た。LC-MS m/z 402.1 (M+H)+, 1.13 (保持時間)。
【０３４５】
３−（３−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２０２】
0006630671.tif 000209
ＴＨＦ（４ｍＬ）に溶かした３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１５６．５ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．１３３ｍＬ、０．９７４ｍｍｏｌ）およびエタノールアミン（０．１７７ｍＬ、２．９２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で６５時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、この混合物をＭｅＯＨに溶かし、逆相クロマトグラフィーにより精製し、５０．８ｍｇの３−（３−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（３０．６％）を得た。LC-MS m/z 427.2 (M+H)+, 0.70 (保持時間)。
【０３４６】
３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２０３】
0006630671.tif 000210
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）に溶かした３−（３−（（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０．８ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．０８１ｍＬ、０．５９６ｍｍｏｌ）および２−クロロエタンスルホニルクロリド（０．０１９ｍＬ、０．１７９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で９０分間撹拌した。溶媒を除去し、この混合物をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）に溶かし、逆相クロマトグラフィーにより精製し、５７．５ｍｇの３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（９４％）を得た。LC-MS m/z 517.2 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０３４７】
３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２０４】
0006630671.tif 000211
ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５７．７ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨの５０ｍｇ／ｍＬ溶液（１．３３６ｍＬ、２．７９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で４０時間撹拌した。この混合物をＨＣｌ  １ＮでｐＨ＝２〜３まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で２５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から５５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、１１．７ｍｇの３−（３−（（４，４−ジオキシド−１，４，５−オキサチアゼパン−５−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（２１％）を得た。LC-MS m/z 489.2 (M+H)+, 0.85 (保持時間)。
【０３４８】
実施例６０
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２０５】
0006630671.tif 000212
【０３４９】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２０６】
0006630671.tif 000213
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３５０】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２０７】
0006630671.tif 000214
０℃に冷却した、乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．５ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（３０．８ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（５３μｌ、０．２７３ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１６９ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を０℃で９０分間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、６０ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（７２．５％）を得た。LC-MS m/z 551.3 (M+H)+, 1.10 (保持時間)。
【０３５１】
３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２０８】
0006630671.tif 000215
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（６０ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ  １Ｎの溶液（０．２７２ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で４５分間加熱した。この混合物をＨＣｌ  １ＮでｐＨ＝２〜３まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、１０ｍｇの３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（１７．５６％）を得た。LC-MS m/z 523.2 (M+H)+, 0.95 (保持時間)。
【０３５２】
実施例６１
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２０９】
0006630671.tif 000216
【０３５３】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２１０】
0006630671.tif 000217
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３５４】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２１１】
0006630671.tif 000218
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃にて、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（３１．３ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０７８ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（２５３ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この混合物を室温で９６時間撹拌した。この混合物を濾過し、溶媒を除去した後、この混合物をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かし、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．４０６ｍＬ、０．４０６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１時間１００℃で加熱した。得られた混合物を、ＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝３まで加えて酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で２５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から５０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、２４．３ｍｇの目的生成物３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３３．４％）を得た。LC-MS m/z 538.3 (M+H)+, 0.88 (保持時間)。
【０３５５】
実施例６２
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２１２】
0006630671.tif 000219
【０３５６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２１３】
0006630671.tif 000220
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３５７】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２１４】
0006630671.tif 000221
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃にて、１，１−二酸化４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５３．３ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０８８ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１６９ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、氷浴を外し、この混合物を室温で５０時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（１．０８８ｍＬ、１．０８８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて２時間１００℃で加熱した（１時間後３４−１０）。
【０３５８】
得られた混合物をＨＣｌ  ６Ｎ（１８２ｍＬ）で酸性化した後、ＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝２まで加えた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させた後、蒸発させ、一連の精製を施し(given to the purification team)、２７．７ｍｇの３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３８．１％）を得た。LC-MS m/z 537.2 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０３５９】
実施例６３
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２１５】
0006630671.tif 000222
【０３６０】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２１６】
0006630671.tif 000223
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。
LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３６１】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２１７】
0006630671.tif 000224
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２３．０９ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４０ｍＬ、０．２０６ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．４３４ｍＬ、０．４３４ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で２時間加熱した。得られた混合物をＨＣｌ  １ＮでｐＨ＝２まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、２１．９ｍｇの３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（３７．７％）を得た。LC-MS m/z 537.2 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０３６２】
実施例６４
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２１８】
0006630671.tif 000225
【０３６３】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２１９】
0006630671.tif 000226
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３６４】
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２２０】
0006630671.tif 000227
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２５．８ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４２ｍＬ、０．２１７ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この混合物を室温で１時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．５４１ｍＬ、０．５４１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１００℃で１時間マイクロ波内に置いた。この混合物をＨＣｌ  １ＮでｐＨ＝２〜３まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で４０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、２１．３ｍｇの３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３５．７％）を得た。LC-MS m/z 551.2 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０３６５】
実施例６５
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２２１】
0006630671.tif 000228
【０３６６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２２２】
0006630671.tif 000229
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（１．９０ｇ、１２．５０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．４２３ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２２７ｍＬ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。この混合物に水（３５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７７９ｍｇの３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５．１％）を得た。LC-MS m/z 370.0 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３６７】
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２２３】
0006630671.tif 000230
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２６．０ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４２ｍＬ、０．２１７ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この溶液を室温で１時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．５４１ｍＬ、０．５４１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。この混合物をＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝２〜３まで加えて酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から５５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、１８．３ｍｇの３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（３０．６％）を得た。LC-MS m/z 552.2 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０３６８】
実施例６６
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸
【化２２４】
0006630671.tif 000231
【０３６９】
（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール
【化２２５】
0006630671.tif 000232
１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に溶かした（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール（１０４６ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を酢酸カリウム（１９０３ｍｇ、１９．３９ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１５５５ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）で処理し、窒素雰囲気下に１０分間置いた後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２１５ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を加え、次いで、この混合物（その容量のために２本の２０ｍＬマイクロ波バイアルに分割した）をマイクロ波内に１２０℃で３０分間置いた。合わせた溶液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、この暗色混合物を水で３回およびブラインで１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７６２ｍｇの（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（５９．２％）を得た。LC-MS m/z 235.0 (M-18)+, 0.94 (保持時間)。
【０３７０】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２２６】
0006630671.tif 000233
ＤＭＦ（１４ｍＬ）に溶かした５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０００ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（４．２４ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．７０ｍＬ、１５．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（５３９ｍｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１９９ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をマイクロ波にて１００℃で３時間加熱した。得られた混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、水で２回およびブラインで１回洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、６２７．３ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５７．８％）を得た。LC-MS m/z 246.0 (M+1)+, 0.85 (保持時間)。
【０３７１】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２２７】
0006630671.tif 000234
１，４−ジオキサン（９ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４９０ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）および（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（７６２ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．５５７ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を濾過し、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃに溶かし、層に分けた後、この混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４００ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（５３．９％）を得た。LC-MS m/z 372.2 (M+1)+, 0.84 (保持時間)。
【０３７２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸
【化２２８】
0006630671.tif 000235
乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２２．５３ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４２ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を加えた。添加が終わったところで氷浴を外し、この混合物を室温で１時間４５分撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かし、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．５３８ｍＬ、０．５３８ｍｍｏｌ）を加え、次いで、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物をＨＣｌ  １ＮでｐＨ＝２〜３まで酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、１７．９ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸（３１．７％）を得た。LC-MS m/z 525.3 (M+1)+, 0.94 (保持時間)。
【０３７３】
実施例６７
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２２９】
0006630671.tif 000236
【０３７４】
（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール
【化２３０】
0006630671.tif 000237
１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に溶かした（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール（１０４６ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を酢酸カリウム（１９０３ｍｇ、１９．３９ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１５５５ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）で処理し、窒素雰囲気下に１０分間置いた後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２１５ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を加え、次いで、この混合物（その容量のために２本の２０ｍＬマイクロ波バイアルに分割した）をマイクロ波内に１２０℃で３０分間置いた。合わせた溶液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、この暗色混合物を水で３回およびブラインで１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７６２ｍｇの（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（５９．２％）を得た。LC-MS m/z 235.0 (M-18)+, 0.94 (保持時間)。
【０３７５】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２３１】
0006630671.tif 000238
ＤＭＦ（１４ｍＬ）に溶かした５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０００ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（４．２４ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．７０ｍＬ、１５．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（５３９ｍｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１９９ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をマイクロ波にて１００℃で３時間加熱した。得られた混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、水で２回およびブラインで１回洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、６２７．３ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５７．８％）を得た。LC-MS m/z 246.0 (M+1)+, 0.85 (保持時間)。
【０３７６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２３２】
0006630671.tif 000239
１，４−ジオキサン（９ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４９０ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）および（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（７６２ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．５５７ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を濾過し、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃに溶かし、層に分けた後、この混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４００ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（５３．９％）を得た。LC-MS m/z 372.2 (M+1)+, 0.84 (保持時間)。
【０３７７】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２３３】
0006630671.tif 000240
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（４０．９ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２４．６６ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、ジアゼン−１，２−ジカルボン酸（Ｅ）−ジイソプロピル（０．０４３ｍＬ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３８ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、この混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．５５１ｍＬ、０．５５１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１時間１００℃で加熱した。この混合物を、この混合物にＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝２〜３まで加えて酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で３５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から６５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収しＶ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、７．４ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（１２．４８％）を得た。LC-MS m/z 532.2 (M+1)+, 0.99 (保持時間)。
【０３７８】
実施例６８
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸
【化２３４】
0006630671.tif 000241
【０３７９】
（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール
【化２３５】
0006630671.tif 000242
１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に溶かした（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール（１０４６ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を酢酸カリウム（１９０３ｍｇ、１９．３９ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１５５５ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）で処理し、窒素雰囲気下に１０分間置いた後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２１５ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を加え、次いで、この混合物（その容量のために２本の２０ｍＬマイクロ波バイアルに分割した）をマイクロ波内に１２０℃で３０分間置いた。合わせた溶液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、この暗色混合物を水で３回およびブラインで１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７６２ｍｇの（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（５９．２％）を得た。LC-MS m/z 235.0 (M-18)+, 0.94 (保持時間)。
【０３８０】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２３６】
0006630671.tif 000243
ＤＭＦ（１４ｍＬ）に溶かした５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０００ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（４．２４ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．７０ｍＬ、１５．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（５３９ｍｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１９９ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をマイクロ波にて１００℃で３時間加熱した。得られた混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、次いで、水２回およびブラインで１回洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、６２７．３ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５７．８％）を得た。LC-MS m/z 246.0 (M+1)+, 0.85 (保持時間)。
【０３８１】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２３７】
0006630671.tif 000244
１，４−ジオキサン（９ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４９０ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）および（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（７６２ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．５５７ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を濾過し、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃに溶かし、層に分けた後、この混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４００ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（５３．９％）を得た。LC-MS m/z 372.2 (M+1)+, 0.84 (保持時間)。
【０３８２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸
【化２３８】
0006630671.tif 000245
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、０℃で、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２５．７ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４２ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後に氷浴を外し、この混合物を室温で４時間撹拌した。この混合物を濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に溶かした後、ＮａＯＨ  １Ｎ（０．５３８ｍＬ、０．５３８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で４５分間加熱した。得られた混合物をＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝２〜３まで加えて酸性化し、減圧下で濃縮し、１０分で２５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から５０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、２７．１ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−フルオロフェニル）プロパン酸（４５．５％）を得た。LC-MS m/z 553.2 (M+1)+, 1.05 (保持時間)。
【０３８３】
実施例６９
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２３９】
0006630671.tif 000246
【０３８４】
（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール
【化２４０】
0006630671.tif 000247
１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）に溶かした（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール（１０４６ｍｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液を酢酸カリウム（１９０３ｍｇ、１９．３９ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１５５５ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）で処理、窒素雰囲気下に１０分間置いた後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（２１５ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）を加え、次いで、この混合物（その容量のために２本の２０ｍＬマイクロ波バイアルに分割した）をマイクロ波内に１２０℃で３０分間置いた。合わせた溶液をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、この暗色混合物を水で３回およびブラインで１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、７６２ｍｇの（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（５９．２％）を得た。LC-MS m/z 235.0 (M-18)+, 0.94 (保持時間)。
【０３８５】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２４１】
0006630671.tif 000248
ＤＭＦ（１４ｍＬ）に溶かした５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０００ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（４．２４ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．７０ｍＬ、１５．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（５３９ｍｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１９９ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液をマイクロ波にて１００℃３時間加熱した。得られた混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した後、水で２回およびブラインで１回洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、６２７．３ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５７．８％）を得た。LC-MS m/z 246.0 (M+1)+, 0.85 (保持時間)。
【０３８６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２４２】
0006630671.tif 000249
１，４−ジオキサン（９ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４９０ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）および（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（７６２ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６５ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．５５７ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物を濾過し、水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃに溶かし、層に分けた後、この混合物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４００ｍｇの３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（５３．９％）を得た。LC-MS m/z 372.2 (M+1)+, 0.84 (保持時間)。
【０３８７】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２４３】
0006630671.tif 000250
乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２５ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（０．０４２ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）およびＰＳ−ＰＰｈ３（１３５ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後に氷浴を外し、この混合物を室温で２時間３０分撹拌した。この混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ（２．０００ｍＬ）に溶かし、この混合物をマイクロ波にて１００℃で１時間加熱した。得られた混合物をＨＣｌ  １ＮをｐＨ＝２〜３まで加えて酸性化し、この混合物を減圧下で濃縮し、１０分で３０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）から５５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ギ酸）へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕカラム）で精製した。目的画分を回収し、Ｖ１０ソルベントエバポレーターにより乾燥させた。乾燥画分を、ＭｅＣＮを含むバイアルに移し、Ｎ２流下、４５℃で乾燥させ、２８．５ｍｇの目的生成物３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−フルオロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（４９．０％）を得た。LC-MS m/z 540.2 (M+1)+, 0.84 (保持時間)。
【０３８８】
実施例７０
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化２４４】
0006630671.tif 000251
【０３８９】
３−（１、４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２４５】
0006630671.tif 000252
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４００ｍｇ、１．６３１ｍｍｏｌ）を、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（４０６ｍｇ、２．４４６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３４１ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（４５．１ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）で処理した。得られた反応混合物を９５℃で９０分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、４１０ｍｇ（６８．４％）の標題化合物を得た。
LC-MS m/z 368.2 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３９０】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化２４６】
0006630671.tif 000253
ＴＨＦ（５ｍＬ）および水（１．２５０ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−オール（０．１９８ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ）を、Ｋ２ＣＯ３（３５５ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．３４０ｍＬ、２．５７ｍｍｏｌ）でゆっくり処理した。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２＊１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、６９０ｍｇの粗（Ｒ）−２−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミドを得た。ＤＭＳＯ（４ｍＬ）中、（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（６９０ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）にＫＯｔ−Ｂｕ（９９６ｍｇ、８．８７ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で２時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ７に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、５２５ｍｇ（８３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 214.0 (M+H)+, 0.58 (保持時間)。
【０３９１】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２４７】
0006630671.tif 000254
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１６０ｍｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（９２ｍｇ、０．４５７ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（２２０ｍｇ、０．８７１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（１７６ｍｇ、０．８７１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。ＡＤＤＰ（２２０ｍｇ、０．８７１ｍｍｏｌ）およびトリブチルホスフィン（１７６ｍｇ、０．８７１ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を４８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ中性条件により精製し、１１０ｍｇ（４６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 550.3 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０３９２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸
【化２４８】
0006630671.tif 000255
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１１０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４００ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（４７．９ｍｇ、２．００１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、１０１ｍｇ（９７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 550.3 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０３９３】
実施例７１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２４９】
0006630671.tif 000256
【０３９４】
３−（１、４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２５０】
0006630671.tif 000257
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（４００ｍｇ、１．６３１ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（４０６ｍｇ、２．４４６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３４１ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（４５．１ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で９０分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％の勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、４１０ｍｇ（６８．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 368.2 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０３９５】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２５１】
0006630671.tif 000258
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１４５ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（８０ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（１８９ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（１５２ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。トリブチルホスフィン（１５２ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１８９ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を追加し、室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、６０ｍｇ（２８．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 566.3 (M+H)+, 0.82 (保持時間)。
【０３９６】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２５２】
0006630671.tif 000259
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロピリド［４，３−ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（６０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）および水（０．２００ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（２５．５ｍｇ、１．０６６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、２０ｍｇ（３５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 534.9 (M+H)+, 0.68 (保持時間)。
【０３９７】
実施例７２
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２５３】
0006630671.tif 000260
【０３９８】
３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２５４】
0006630671.tif 000261
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（３００ｍｇ、１．２２３ｍｍｏｌ）、（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（６５７ｍｇ、２．４４６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．７０７ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（３３．８ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を９５℃で１時間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機相を水（３回）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから７０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。LC-MS m/z 388.0 (M+H)+, 0.92 (保持時間)。
【０３９９】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２５５】
0006630671.tif 000262
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６６．０ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（１５６ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（１２５ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。さらなるトリブチルホスフィン（１２５ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５６ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５５ｍｇ（４５．７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 583.3 (M+H)+, 1.21 (保持時間)。
【０４００】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２５６】
0006630671.tif 000263
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（５５ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４００ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（２２．５９ｍｇ、０．９４３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３２ｍｇ（６１．１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 555.0 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０４０１】
実施例７３
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２５７】
0006630671.tif 000264
【０４０２】
３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２５８】
0006630671.tif 000265
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）に、（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（３７０ｍｇ、１．３７８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１１６ｍｇ、１．１４８ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２１．１７ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。次に、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１２０ｍｇ（３８．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 404.1 (M+H)+, 0.95 (保持時間)。
【０４０３】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化２５９】
0006630671.tif 000266
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１２０ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６３．４ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（７５．０ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．０７３ｍＬ、０．２９７ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。トリブチルホスフィン（０．０７３ｍＬ、０．２９７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（７５．０ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を追加し、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、４５ｍｇ（２５．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 599.4 (M+H)+, 1.24 (保持時間)。
【０４０４】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２６０】
0006630671.tif 000267
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（４５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４００ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（１７．９９ｍｇ、０．７５１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、２８ｍｇ（６５．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 571.2 (M+H)+, 1.07 (保持時間)。
【０４０５】
実施例７４
３−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２６１】
0006630671.tif 000268
【０４０６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸エチル
【化２６２】
0006630671.tif 000269
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３−メトキシフェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（３００ｍｇ、１．４５５ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（３６２ｍｇ、２．１８２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（２２１ｍｇ、２．１８２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（４０．２ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で３０分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去して３５０ｍｇ（７３．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 311.1 (M+H)+, 1.03 (保持時間)。
【０４０７】
３−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２６３】
0006630671.tif 000270
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（７８ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５４ｍｇ、０．６０９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１５０ｍＬ、０．６０９ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、１３０ｍｇ（８２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 524.3 (M+H)+, 1.27 (保持時間)。
【０４０８】
３−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２６４】
0006630671.tif 000271
３−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１３０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４００ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（４９．５ｍｇ、２．０６９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、７０ｍｇ（６８．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 496.0 (M+H)+, 1.12 (保持時間)。
【０４０９】
実施例７５
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２６５】
0006630671.tif 000272
【０４１０】
３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化２６６】
0006630671.tif 000273
ＴＨＦ（２．５００ｍＬ）中、ジエチルホスホノ酢酸メチル（０．１２５ｍＬ、０．６８３ｍｍｏｌ）に、ＫＯｔＢｕ（７７ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物に水（１５ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、目的中間体３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチルをやや橙がかった白色固体として得た。この中間体に１，４−ジオキサン（４．５０ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）を加えた後、（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（３３３ｍｇ、１．２４１ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．２５９ｍＬ、１．８６１ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１７．１６ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を得た。得られた反応混合物を９０℃で４５分間撹拌した。この反応混合物をブライン（５０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、濃縮し、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、８８ｍｇ（３９．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 360.0 (M+H)+, 0.83 (保持時間)。
【０４１１】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化２６７】
0006630671.tif 000274
ＴＨＦ中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（８８ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６２．６ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）  およびＡＤＤＰ（１２３ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（９９ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５５ｍｇ（４０．５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 555.2 (M+H)+, 1.13 (保持時間)。
【０４１２】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化２６８】
0006630671.tif 000275
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５５ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（１９．７８ｍｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３８ｍｇ（８５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 541.2 (M+H)+, 1.02 (保持時間)。
【０４１３】
実施例７６
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２６９】
0006630671.tif 000276
【０４１４】
１−ブロモ−３−メトキシ−２−メチルベンゼン
【化２７０】
0006630671.tif 000277
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−メチルフェノール（５００ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）に、炭酸カリウム（１１０８ｍｇ、８．０２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を５分間撹拌した後、ＭｅＩ（０．８３６ｍＬ、１３．３７ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を５０℃で２時間撹拌した。この反応物を水(waster)（３０ｍＬ）で洗浄し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ＋３×  ２０ｍＬ）で抽出し、濃縮し、４５０ｍｇ（８０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 305.9 (M+H)+, 1.09 (保持時間)。
【０４１５】
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２７１】
0006630671.tif 000278
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、１−ブロモ−３−メトキシ−２−メチルベンゼン（５１５ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（２５６４ｍｇ、２５．６ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２．６８ｍＬ、１５．３７ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（３１２ｍｇ、１．０２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１１５ｍｇ、０．５１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分を減圧下で濃縮し、４５０ｍｇ（８０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 220.9 (M+H)+, 1.11 (保持時間)。
【０４１６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２７２】
0006630671.tif 000279
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２２６ｍｇ、１．３６２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１３８ｍｇ、１．３６２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２２．３９ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で３０分間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１９０ｍｇ（６１．１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 321.0 (M+H)+, 1.08 (保持時間)。
【０４１７】
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２７３】
0006630671.tif 000280
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）プロパン酸エチル（６０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４４．８ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（８８ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．０８６ｍＬ、０．３５０ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で２時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、４５ｍｇ（４７．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 538.3 (M+H)+, 1.40 (保持時間)。
【０４１８】
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２７４】
0006630671.tif 000281
３−（３−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（４５ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（１．６７０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、２２ｍｇ（６１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 510.0 (M+H)+, 1.19 (保持時間)。
【０４１９】
実施例７７
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸
【化２７５】
0006630671.tif 000282
【０４２０】
５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン
【化２７６】
0006630671.tif 000283
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン（３ｇ、１３．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＮａＨ（０．６０５ｇ、１５．１４ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＭｅＩ（０．９４６ｍＬ、１５．１４ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を３０分間撹拌し、その後、水を加えこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次に、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１．５ｇ（４７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 231.8, 233.8 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０４２１】
５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン
【化２７７】
0006630671.tif 000284
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（８００ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（３１１２ｍｇ、１３．７９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を４時間８０℃で撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加えてｐＨ＝７とした後、ＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮し、７２０ｍｇ（１０３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 202.1, 203.9 (M+H)+, 0.33 (保持時間)。
【０４２２】
６−ブロモ−３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
【化２７８】
0006630671.tif 000285
Ｈ２ＳＯ４（１．９０μＬ、３５．６ｍｍｏｌ）中、５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン（７２０ｍｇ、３．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＮａＮＯ２（２４６ｍｇ、３．５６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１時間撹拌し、その後、水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮し、６９４ｍｇ（９１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 212.8, 214.8 (M+H)+, 0.66 (保持時間)。
【０４２３】
３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２７９】
0006630671.tif 000286
ＤＭＦ（８ｍＬ）中、６−ブロモ−３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（９４０ｍｇ、９．３９ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７２８ｍｇ、５．６３ｍｍｏｌ），トリ−ｏ−トリルホスフィン（１１４ｍｇ、０．３７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４２．２ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分を減圧下で濃縮し、１９５ｍｇ（８９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 233.0 (M+H)+, 0.78 (保持時間)。
【０４２４】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル
【化２８０】
0006630671.tif 000287
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２５７ｍｇ、１．５５０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１３１ｍｇ、１．２９２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２１．２３ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１３７ｍｇ（４４．９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 355.1 (M+H)+, 0.82 (保持時間)。
【０４２５】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル
【化２８１】
0006630671.tif 000288
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５７．８ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１１４ｍｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１１１ｍＬ、０．４５１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、９０ｍｇ（７２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 550.3 (M+H)+, 1.11 (保持時間)。
【０４２６】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸
【化２８２】
0006630671.tif 000289
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル（９０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（３．２７ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５０ｍｇ（７０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 522.1 (M+H)+, 0.96 (保持時間)。
【０４２７】
実施例７８
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２８３】
0006630671.tif 000290
【０４２８】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２８４】
0006630671.tif 000291
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、４−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（３７０ｍｇ、１．９６８ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（１１８２ｍｇ、１１．８１ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１８０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１０１７ｍｇ、７．８７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（６６．３ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。その後、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、３３４ｍｇ（８２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 207.9 (M+H)+, 0.67 (保持時間)。
【０４２９】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化２８５】
0006630671.tif 000292
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１４０ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２０２ｍｇ、１．２１６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１０３ｍｇ、１．０１３ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１６．６６ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で７２時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％（ＤＣＭ（９０％）中ＭｅＯＨ（７％）：ＮＨ４ＯＨ（３％））／ＤＣＭ、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１２０ｍｇ（５３．９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1 (M+H)+, 0.73 (保持時間)。
【０４３０】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２８６】
0006630671.tif 000293
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（６０ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４６．６ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（９２ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（７３．７ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、１５ｍｇ（１５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 525.4 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０４３１】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２８７】
0006630671.tif 000294
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（３６．５ｍｇ、１．５２５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５ｍｇ（７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 497.3 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０４３２】
実施例７９
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２８８】
0006630671.tif 000295
【０４３３】
５−ブロモ−Ｎ２，４−ジメチルピリジン−２，３−ジアミン
【化２８９】
0006630671.tif 000296
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−Ｎ，４−ジメチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（１０００ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（３６６８ｍｇ、１６．２６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加えてｐＨ＝７とした後、それをＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮し、７２０ｍｇ（８２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 216.0, 218.0 (M+H)+, 0.54 (保持時間)。
【０４３４】
６−ブロモ−３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン
【化２９０】
0006630671.tif 000297
Ｈ２ＳＯ４（１．７８μＬ、３３．３ｍｍｏｌ）中、５−ブロモ−Ｎ２，４−ジメチルピリジン−２，３−ジアミン（７２０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＮａＮＯ２（２３０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を１０分で加えた。この反応混合物を１時間撹拌し、その後、水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮し、７５０ｍｇ（９９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 227.0, 229.0 (M+H)+, 0.75 (保持時間)。
【０４３５】
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２９１】
0006630671.tif 000298
ＤＭＦ（８ｍＬ）中、６−ブロモ−３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（８８２ｍｇ、８．８１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６８３ｍｇ、５．２８ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１０７ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３９．６ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分を溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分を減圧下で濃縮し、１４０ｍｇ（６５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 247.0 (M+H)+, 0.79 (保持時間)。
【０４３６】
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２９２】
0006630671.tif 000299
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１４０ｍｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１７０ｍｇ、１．０２３ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（８６ｍｇ、０．８５３ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１４．０２ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％（ＤＣＭ（９０％）中ＭｅＯＨ（７％）：ＮＨ４ＯＨ（３％））／ＤＣＭ、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、７０ｍｇ（３３％）の標題化合物を得た。
LC-MS m/z 369.1 (M+H)+, 0.85 (保持時間)。
【０４３７】
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２９３】
0006630671.tif 000300
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（７０ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４８．６ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（９６ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．０９４ｍＬ、０．３８０ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、８０ｍｇ（７４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 564.3 (M+H)+, 1.13 (保持時間)。
【０４３８】
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２９４】
0006630671.tif 000301
３−（３，７−ジメチル−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（３４．０ｍｇ、１．４１９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、７ｍｇ（１０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 535.9.3 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０４３９】
実施例８０
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２９５】
0006630671.tif 000302
【０４４０】
３−（３，５−ジメトキシフェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化２９６】
0006630671.tif 000303
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（４００ｍｇ、１．８４３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（１８４５ｍｇ、１８．４３ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．９２６ｍＬ、１１．０６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２２４ｍｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８３ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分を減圧下で濃縮し、３９０ｍｇ（９０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 237.0 (M+H)+, 1.04 (保持時間)。
【０４４１】
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化２９７】
0006630671.tif 000304
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３，５−ジメトキシフェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．８４７ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２５３ｍｇ、１．５２４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１２８ｍｇ、１．２７０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２０．８７ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％（ＤＣＭ（９０％）中ＭｅＯＨ（７％）：ＮＨ４ＯＨ（３％））／ＤＣＭ、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、９０ｍｇ（３０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 341.1 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０４４２】
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化２９８】
0006630671.tif 000305
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（９０ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８０ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１２７ｍｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１２４ｍＬ、０．５０２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１０９ｍｇ（７８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 554.3 (M+H)+, 1.30 (保持時間)。
【０４４３】
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化２９９】
0006630671.tif 000306
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１０９ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かし後、ＬｉＯＨ（４７．１ｍｇ、１．９６９ｍｍｏｌ）で処理した。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５３ｍｇ（５２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 526.3 (M+H)+, 1.11 (保持時間)。
【０４４４】
実施例８１
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３００】
0006630671.tif 000307
【０４４５】
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３０１】
0006630671.tif 000308
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、３−ブロモ−５−メトキシピリジン（５００ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１３７５ｍｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２４３ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（９０ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次いで、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、４５０ｍｇ（８２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 207.9 (M+H)+, 0.64 (保持時間)。
【０４４６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（５−メトキシピリジン−３−イル）プロパン酸エチル
【化３０２】
0006630671.tif 000309
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（１．０００ｍＬ）中、３−（５−メトキシピリジン−３−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１５０ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１４４ｍｇ、０．８６９ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（２２０ｍｇ、２．１７２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（３５．７ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を９５℃で１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、次いで、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１３０ｍｇ（５４．５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1 (M+H)+, 0.67 (保持時間)。
【０４４７】
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３０３】
0006630671.tif 000310
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（５−メトキシピリジン−３−イル）プロパン酸エチル（７０ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６８．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１０７ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１０５ｍＬ、０．４２５ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、８０ｍｇ（７２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 525.3 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０４４８】
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３０４】
0006630671.tif 000311
３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１０９ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（４９．８ｍｇ、２．０７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３７ｍｇ（４０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 497.2 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０４４９】
実施例８２
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３０５】
0006630671.tif 000312
【０４５０】
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３０６】
0006630671.tif 000313
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、１−ブロモ−３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（３００ｍｇ、１．１０７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（１１０８ｍｇ、１１．０７ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８５８ｍｇ、６．６４ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１３５ｍｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４９．７ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％へ移行する勾配を用いて３５ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分を減圧下で濃縮し、２１５ｍｇ（６７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 291.1 (M+H)+, 1.20 (保持時間)。
【０４５１】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル
【化３０７】
0006630671.tif 000314
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１１５ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１１８ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（６０．１ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（９．７７ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１２０ｍｇ（７３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 395.1(M+H)+, 1.16 (保持時間)。
【０４５２】
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３０８】
0006630671.tif 000315
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（３１．０ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（６１．２ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．０６０ｍＬ、０．２４２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、４０ｍｇ（５５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 608.3 (M+H)+, 1.42 (保持時間)。
【０４５３】
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３０９】
0006630671.tif 000316
３−（３−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（４０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（１５．７６ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、１７ｍｇ（４４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 580.2 (M+H)+, 1.25 (保持時間)。
【０４５４】
実施例８３
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化３１０】
0006630671.tif 000317
【０４５５】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３１１】
0006630671.tif 000318
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、４−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（１０００ｍｇ、５．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（３１９５ｍｇ、３１．９ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（４８６ｍｇ、１．５９６ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２７５０ｍｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１７９ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次いで、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出する、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを備えたシリカカートリッジ（４０ｇ）を用いて精製し、３３４ｍｇ（７７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 207.9 (M+H)+, 0.67 (保持時間)。
【０４５６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３１２】
0006630671.tif 000319
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５８０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（８３６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（４２５ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６９．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５００ｍｇ（５４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1.1(M+H)+, 0.71 (保持時間)。
【０４５７】
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３１３】
0006630671.tif 000320
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６６．２ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１２３ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（９８ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、９０ｍｇ（６９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 539.3 (M+H)+, 1.05 (保持時間)。
【０４５８】
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化３１４】
0006630671.tif 000321
３−（３−（（４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（１５０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（６６．７ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、４５ｍｇ（３２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 511.2 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０４５９】
実施例８４
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３１５】
0006630671.tif 000322
【０４６０】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３１６】
0006630671.tif 000323
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５８０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（８３６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（４２５ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６９．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５００ｍｇ（５４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1.1(M+H)+, 0.71 (保持時間)。
【０４６１】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３１７】
0006630671.tif 000324
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６２．４ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１２３ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（９８ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１９０ｍｇの粗３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチルを得た。３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１５０ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（６８．３ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、４２ｍｇ（３０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 498.2 (M+H)+, 0.73 (保持時間)。
【０４６２】
実施例８５
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化３１８】
0006630671.tif 000325
【０４６３】
（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール
【化３１９】
0006630671.tif 000326
窒素流で約１０分間脱気した（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール（７００ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１７９ｍｇ、１２．０１ｍｍｏｌ））および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（９６３ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、その後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（１３３ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波にて高出力で３０分間１２０℃に加熱した。その後、この懸濁液を冷却し、ＥｔＯＡｃを用いてセライトで濾過し、セライトを洗浄した。この暗色の溶液を水（４回  穏やかに）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカカートリッジ（１２ｇ、固相充填）で、４０分ｎｍで０から３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサンの勾配を流す３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、３５０ｍｇ（４１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 251.0 (M+H)+, 1.01 (保持時間)。
【０４６４】
３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３２０】
0006630671.tif 000327
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１５０ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）に、（２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノール（３５０ｍｇ、１．３０３ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１１０ｍｇ、１．０８６ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１７．８５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１６２ｍｇ（６４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 350.1(M+H)+, 0.74 (保持時間)。
【０４６５】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３２１】
0006630671.tif 000328
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（１６２ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１７８ｍｇ、０．８３４ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１１７ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１１４ｍＬ、０．４６３ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。さらに２当量のトリブチルホスフィンおよびＡＤＤＰを加え、週末にわたって反応させた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１５０ｍｇ（６０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 545.2 (M+H)+, 1.05 (保持時間)。
【０４６６】
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化３２２】
0006630671.tif 000329
３−（４−クロロ−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（１５０ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（６５．９ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、７４ｍｇ（５２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 517.1 (M+H)+, 0.90 (保持時間)。
【０４６７】
実施例８６
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３２３】
0006630671.tif 000330
【０４６８】
１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン
【化３２４】
0006630671.tif 000331
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５８０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（８３６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（４２５ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６９．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、５００ｍｇ（５４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1 (M+H)+, 0.71 (保持時間)。
【０４６９】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化３２５】
0006630671.tif 000332
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５８０ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（８３６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（４２５ｍｇ、４．２０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（６９．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５００ｍｇ（５４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.1.1(M+H)+, 0.71 (保持時間)。
【０４７０】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３２６】
0006630671.tif 000333
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（６１．９ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１２３ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（９８ｍｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。さらに２当量のトリブチルホスフィンおよびＡＤＤＰを加え、週末にわたって反応させた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、８０ｍｇ（６３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 524.3 (M+H)+, 0.98 (保持時間)。
【０４７１】
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３２７】
0006630671.tif 000334
３−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（３６．６ｍｇ、１．５２８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３７ｍｇ（４９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 496.3 (M+H)+, 0.85 (保持時間)。
【０４７２】
実施例８７
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３２８】
0006630671.tif 000335
【０４７３】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化３２９】
0006630671.tif 000336
ＴＨＦ（４０ｍＬ）および水（１０．００ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−オール（２．０２３ｍＬ、２５．７ｍｍｏｌ）に、Ｋ２ＣＯ３（３５５１ｍｇ、２５．７ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（３．４０ｍＬ、２５．７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０＋２＊１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、６７５０ｍｇの粗（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミドを得た。ＤＭＳＯ（１６ｍＬ）中、（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド（４．５６ｍＬ、２８．７ｍｍｏｌ）にＫＯｔ−Ｂｕ（３２２３ｍｇ、２８．７ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で２時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、４７００ｍｇ（６０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 216.0 (M+H)+, 0.57 (保持時間)。
【０４７４】
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化３３０】
0006630671.tif 000337
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２２７ｍｇ、１．３６７ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．１５９ｍＬ、１．１４０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１８．７３ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１４６ｍｇ（５０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 386.3(M+H)+, 0.96 (保持時間)。
【０４７５】
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３３１】
0006630671.tif 000338
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１４６ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２４２ｍｇ、１．１３６ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１９１ｍｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１８７ｍＬ、０．７５８ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。さらに２当量のトリブチルホスフィンおよびＡＤＤＰを加え、週末にわたって反応させた。５０時間後にＬＣＭＳを確認し、この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１３９ｍｇ（６３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 581.4 (M+H)+, 1.21 (保持時間)。
【０４７６】
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３３２】
0006630671.tif 000339
３−（４−フルオロ−１，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１３９ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（５７．３ｍｇ、２．３９４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３７ｍｇ（４９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 553.3 (M+H)+, 1.05 (保持時間)。
【０４７７】
実施例８８
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３３３】
0006630671.tif 000340
【０４７８】
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３３４】
0006630671.tif 000341
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（７８０ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）、３−エトキシ−３−オキソプロプ−１−エン−１−イリウム（６７２ｍｇ、６．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（１７８ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．９４５ｍＬ、６．７８ｍｍｏｌ）、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１５２ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１２０℃で３時間撹拌した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝３：１）により精製し、４００ｍｇ（４６．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 250.0 (M+H)+, 1.63 (保持時間)。
【０４７９】
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化３３５】
0006630671.tif 000342
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（２４０ｍｇ、１．４４４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．１６８ｍＬ、１．２０４ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１９．７８ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１７３ｍｇ（５８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 372.2(M+H)+, 0.86 (保持時間)。
【０４８０】
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３３６】
0006630671.tif 000343
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１７３ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２９８ｍｇ、１．３９７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（２３５ｍｇ、０．９３２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．２３０ｍＬ、０．９３２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で１時間撹拌を続けた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。溶媒を減圧下で除去し、１１０ｍｇ（４２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 537.3(M+H)+, 1.15 (保持時間)。
【０４８１】
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３３７】
0006630671.tif 000344
３−（４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１１０ｍｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（４６．５ｍｇ、１．９４１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、３７ｍｇ（４９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 553.3 (M+H)+, 1.05 (保持時間)。
【０４８２】
実施例８９
３−（３−（（（（シクロペンチルオキシ）カルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化３３８】
0006630671.tif 000345
【０４８３】
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３３９】
0006630671.tif 000346
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、５−ブロモ−７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１０００ｍｇ、３．９０ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（２３４６ｍｇ、２３．４３ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（３５７ｍｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２０１９ｍｇ、１５．６２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１３１ｍｇ、０．５８６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１１０℃で１時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次いで、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、９５０ｍｇ（８８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 276.0 (M+H)+, 0.97 (保持時間)。
【０４８４】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３４０】
0006630671.tif 000347
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１５０ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１６３ｍｇ、０．９８１ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（８３ｍｇ、０．８１７ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１３．４３ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分で０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、２０分で３０％から１００％への勾配を流す１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１７０ｍｇ（７０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 398.2(M+H)+, 0.93 (保持時間)。
【０４８５】
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３４１】
0006630671.tif 000348
ＤＣＭ（６ｍＬ）に溶かした３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（３５０ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．０９６ｍＬ、１．３２１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で４８時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳを確認した後、この混合物を、Ｖ１０エバポレーターを用いて真空下で蒸発させ、３２６ｍｇの粗３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチルを得た。１）ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした粗３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（２００ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）に、メタンアミン（１４．９３ｍｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２４９ｍｇ、１．９２３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をマイクロ波条件下（１２０℃、１時間、高）で加熱した後、この混合物を、ｒｏｔａｖａｐエバポレーターを用いて真空下で蒸発させ、ＤＣＭに溶かし、Ｃｏｍｂｉ  ｆｌａｓｈで精製し、１７０ｍｇ（７０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 411.2(M+H)+, 0.70 (保持時間)。
【０４８６】
３−（３−（（（（シクロペンチルオキシ）カルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３４２】
0006630671.tif 000349
氷浴中、ＤＣＭ（４ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（９０ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（３３．３ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（１ｍＬ）中、クロロギ酸シクロペンチル（０．０５５ｍＬ、０．４３８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。得られた溶液を氷浴から取り出し、１８時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭでさらに希釈し、水（３回）およびブライン（１回）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、５２ｍｇ（６０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 523.4(M+H)+, 1.26 (保持時間)。
【０４８７】
３−（３−（（（（シクロペンチルオキシ）カルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化３４３】
0006630671.tif 000350
３−（３−（（（（シクロペンチルオキシ）カルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（６０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）に溶かした後、ＬｉＯＨ（２７．５ｍｇ、１．１４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で２０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ）で酸性化し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、１０ｍｇ（１７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 495.3 (M+H)+, 1.08 (保持時間)。
【０４８８】
実施例９０
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３４４】
0006630671.tif 000351
【０４８９】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３４５】
0006630671.tif 000352
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１１００ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（３．１１ｍＬ、２９．２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．４０ｍＬ、１９．４６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（４４４ｍｇ、１．４６０ｍｍｏｌ）、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１６４ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（６６２ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ、収率５５．５％）および純度の低いバッチ（４８１ｍｇ、１．９６１ｍｍｏｌ、収率４０．３％）を得た。LC-MS m/z 246.1 (M+H)+, 0.85分 (保持時間)
【０４９０】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化３４６】
0006630671.tif 000353
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１２００ｍｇ、４．８９ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（９７４ｍｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２７１ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で、Ｅｔ３Ｎ（２．０４６ｍＬ、１４．６８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、６０分間１５０℃で加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１２９０ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ、収率７１．８％）および純度の低いバッチ（４５３ｍｇ）を得た。LC-MS m/z 367.8 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)
【０４９１】
Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド
【化３４７】
0006630671.tif 000354
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、塩化シクロペンタンスルホニル（０．３ｍＬ、２．２７５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、メチルアミン−２．０Ｍ  ＴＨＦ（２．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を２０時間撹拌した。ＤＣＭ（２ｍＬ）を加え、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。それをＤＣＭ（４ｍＬ）に再溶解させ、０．５ｍＬのＥｔ３Ｎを加え、１時間撹拌した。水（２ｍＬ）を加え、混合物をＤＣＭで２回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２１２ｍｇ、１．２９９ｍｍｏｌ、収率５７．１％）を得た。LC-MS m/z 163.9 (M+H)+, 0.48分 (保持時間)
【０４９２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルシクロ−ペンタンスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３４８】
0006630671.tif 000355
０℃で撹拌したＴＨＦ（３ｍＬ）中、窒素下、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（７０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド（３１．１ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（９６ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．０９４ｍＬ、０．３８１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２５℃で４０分間撹拌し、この間に沈澱が生じた。この混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（３４ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率３４．８％）を得た。LC-MS m/z 513.3 (M+H)+, 1.15分 (保持時間)
【０４９３】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３４９】
0006630671.tif 000356
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルシクロペンタンスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（３４ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ＬｉＯＨの２Ｍ溶液（０．３３２ｍＬ、０．６６３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて、通常吸収で、３０分間８５℃で加熱した。それを１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約１に酸性化し、次いで、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を酸性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製した。得られた生成物に０．１ｍＬのＬｉＯＨ  ２Ｍ溶液および１ｍＬのＭｅＯＨを加えた。この混合物を６時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを加え、抽出し、有機層１を得た。水層を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１に調整し、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層２を得た。合わせた有機層を濃縮し、次いで、酸性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（１３ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、収率４０．４％）を固体として得た。LC-MS m/z 485.3 (M+H)+, 0.91分 (保持時間)。
【０４９４】
実施例９１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル
【化３５０】
0006630671.tif 000357
【０４９５】
２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド
【化３５１】
0006630671.tif 000358
２−（メチルアミノ）エタノール（８．２５ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）中、２−フルオロベンゼンスルホンアミド（１．８０ｇ、１０．２８ｍｍｏｌ）を、マイクロ波照射を用いて１３０℃で１時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを６Ｎ  ＨＣｌで約５に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１．９７５ｇ、８．５８ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 231.1 (M+H)+, 0.55分 (保持時間)。
【０４９６】
１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン
【化３５２】
0006630671.tif 000359
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中、２−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（１．９７５ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）に、ＤＩＡＤ（２．００１ｍＬ、１０．２９ｍｍｏｌ）、ＰＳ−ＰｐＨ３（４．２９ｇ、１２．８６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を得た。この材料をエーテルで２回摩砕し、標題化合物（１．０４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ収率、５７．１％）（２７−Ａ３）を白色固体として得た。LC-MS m/z 213.0 (M+H)+, 0.56分 (保持時間)。
【０４９７】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３５３】
0006630671.tif 000360
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５８０ｍｇ、１．５７８ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（３５２ｍｇ、１．６５７ｍｍｏｌ）、および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（７９７ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．７７９ｍＬ、３．１６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で２０時間撹拌を続けた。この反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（６５９ｍｇ、１．１７３ｍｍｏｌ、収率７４．３％）を油状物として得た。LC-MS m/z 561.9 (M+H)+, 1.13分 (保持時間)
【０４９８】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３５４】
0006630671.tif 000361
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（６５９ｍｇ、１．１７３ｍｍｏｌ）溶液に、数滴のＴＨＦを加えた。この混合物を室温で撹拌し、ＬｉＯＨの２Ｍ溶液（５．８７ｍＬ、１１．７３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１７時間撹拌した。ｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで１に調整した。この溶液から固体は沈澱しなかった。それをＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（６５２ｍｇ、１．２２２ｍｍｏｌ、収率１０４％）を固体として得た。LC-MS m/z 533.9 (M+H)+, 0.99分 (保持時間)。
【０４９９】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル
【化３５５】
0006630671.tif 000362
アセトン（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３１．１ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、５０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３５．３５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ、収率６１．０％）を得た。LC-MS m/z 619.3 (M+H)+, 1.03分 (保持時間)。1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.62 - 7.48 (m, 3 H), 7.30 (s, 1 H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.18 - 7.05 (m, 3 H), 4.86 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 4.74 - 4.62 (m, 2 H), 4.25 (s, 3 H), 4.10 (s, 2 H), 3.30 - 3.16 (m, 6 H), 2.99 (s, 3 H), 2.84 (s, 3 H), 2.76 (d, J = 4.0 Hz, 6 H), 2.24 (s, 3 H)。
【０５００】
実施例９２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル
【化３５６】
0006630671.tif 000363
アセトン（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（クロロメチル）−５−メチル−１，３−ジオキソール−２−オン（３３．４ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、５０分間１００℃、さらに５０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３１ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ、収率４２．７％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 646.4 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.64 - 7.46 (m, 3 H), 7.34 - 7.03 (m, 5 H), 4.94 - 4.75 (m, 3 H), 4.23 (s, 3 H), 4.08 (s, 2 H), 3.29 - 3.16 (m, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 2.75 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H), 1.96 (s, 3 H)。
【０５０１】
実施例９３
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−ヒドロキシエチル
【化３５７】
0006630671.tif 000364
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、二塩化オキサリル（０．０５９ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。エタン−１，２−ジオール（６４．０ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３６ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ、収率６０．５％）を得た。LC-MS m/z 578.4 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.62 - 7.46 (m, 3 H), 7.31 - 7.02 (m, 5 H), 4.85 (t, J = 7.9 Hz, 1 H), 4.75 (t, J = 5.4 Hz, 1 H), 4.25 (s, 3 H), 4.09 (s, 2 H), 3.91 (t, J = 5.0 Hz, 2 H), 3.46 (q, J = 5.1 Hz, 2 H), 3.30 - 3.25 (m, 2 H), 3.18 (d, J = 7.8 Hz, 4 H), 2.99 (s, 3 H), 2.76 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H)。
【０５０２】
実施例９４
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３５８】
0006630671.tif 000365
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（４３．３ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（６８．７ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．０６７ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、氷浴を外し、室温で２０時間撹拌した。粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（３１ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ、収率４０．６％）を得た。LC-MS m/z 562.3 (M+H)+, 1.18分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.63 - 7.45 (m, 3 H), 7.33 - 7.04 (m, 5 H), 4.83 (t, J = 7.9 Hz, 1 H), 4.25 (s, 3 H), 4.09 (s, 2 H), 3.94 (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 3.30 - 3.12 (m, 6 H), 2.99 (s, 3 H), 2.76 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H), 1.03 (t, 3 H)。
【０５０３】
実施例９５
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（ジメチルアミノ）エチル
【化３５９】
0006630671.tif 000366
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。２−（ジメチルアミノ）エタノール（０．１０４ｍＬ、１．０３１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（３１ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ、収率４９．７％）を固体として得た。LC-MS m/z 605.3 (M+H)+, 0.88分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.62 - 7.46 (m, 3 H), 7.31 - 7.04 (m, 5 H), 4.83 (t, J = 7.9 Hz, 1 H), 4.25 (s, 3 H), 4.09 (s, 2 H), 3.96 (t, J = 5.8 Hz, 2 H), 3.28 (br. s., 2 H), 3.17 (t, J = 8.5 Hz, 4 H), 2.99 (s, 3 H), 2.75 (s, 3 H), 2.32 - 2.19 (m, 5 H), 2.03 (s, 6 H)。
【０５０４】
実施例９６
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−モルホリノエチル
【化３６０】
0006630671.tif 000367
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。２−モルホリノエタノール（１３．５２ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３２．９ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ、収率４９．４％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 647.4 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)。
【０５０５】
実施例９７
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル
【化３６１】
0006630671.tif 000368
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。３−（ジメチルアミノ）プロパン−１−オール（１０６ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５０．８ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ、収率８０％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 619.5 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)。
【０５０６】
実施例９８
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル
【化３６２】
0006630671.tif 000369
アセトン（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の溶液に、３−ブロモジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン（０．０２６ｍＬ、０．２８１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、５０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、収率７２．０％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 618.2 (M+H)+, 1.03分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.71 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.56 - 7.41 (m, 3 H), 7.21 (s, 1 H), 7.17 - 7.06 (m, 2 H), 7.05 - 6.95 (m, 2 H), 5.32 (t, J = 9.2 Hz, 1 H), 4.78 (br. s., 1 H), 4.29 - 4.07 (m, 5 H), 4.02 (s, 2 H), 3.23 - 3.18 (m, 4 H), 3.15 - 3.08 (m, 2 H), 2.92 (s, 3 H), 2.68 (s, 3 H), 2.39 - 2.27 (m, 1 H), 2.16 (s, 3 H), 1.94 - 1.78 (m, 1 H)。
【０５０７】
実施例９９
ピバル酸（（３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパノイル）オキシ）メチル
【化３６３】
0006630671.tif 000370
アセトン（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ピバル酸クロロメチル（３３．９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、５０分間１００℃で加熱した。ピバル酸クロロメチル（３３．９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．０４７ｍＬ、０．３３７ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波にて５０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３５ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、収率４８．１％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 648.4 (M+H)+, 1.24分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.79 (d, J = 7.5 Hz, 1 H), 7.62 - 7.49 (m, 3 H), 7.27 (s, 1 H), 7.24 - 7.13 (m, 2 H), 7.13 - 7.04 (m, 2 H), 5.60 (s, 2 H), 4.84 (t, J = 7.9 Hz, 1 H), 4.24 (s, 3 H), 4.08 (s, 2 H), 3.30 - 3.22 (m, 4 H), 3.19 (br. s., 2 H), 2.99 (s, 3 H), 2.76 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H), 0.92 (s, 9 H)。
【０５０８】
実施例１００
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−アミノプロピル
【化３６４】
0006630671.tif 000371
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、二塩化オキサリル（０．０５９ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。（３−ヒドロキシプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０４０ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．１２９ｍＬ、０．５１５ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を酸性条件下、分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（２８ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ、収率３８．５％）を淡桃色固体として得た。LC-MS m/z 591.3 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 7.71 - 7.47 (m, 5 H), 7.28 (s, 1 H), 7.21 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 7.18 - 7.05 (m, 3 H), 4.84 (s, 1 H), 4.25 (s, 3 H), 4.09 (s, 2 H), 3.98 (t, J = 6.0 Hz, 2 H), 3.20 (d, J = 7.5 Hz, 6 H), 2.99 (s, 3 H), 2.77 (s, 6 H), 2.22 (s, 3 H), 1.76 (d, 2 H)。
【０５０９】
実施例１０１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−アミノ−３−メチルブチル
【化３６５】
0006630671.tif 000372
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の溶液に、二塩化オキサリル（０．０６４ｍＬ、０．４５０ｍｍｏｌ）および１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２０時間撹拌した。（１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６８．６ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。３０ｍｇの（１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを加え、１８時間撹拌した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、収率６０．７％）を桃色固体として得た。LC-MS m/z 619.4 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)。
【０５１０】
実施例１０２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル
0006630671.tif 000373
アセトン（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−イミダゾールヒドロクロリド（３１．３ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．０６５ｍＬ、０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、２時間１００℃で加熱した。塩を濾過し、濾液をＤＭＦ（１ｍＬ）に再溶解させた。１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−イミダゾールヒドロクロリド（３１．３ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．０６５ｍＬ、０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、１時間１２０℃で加熱した。固体を濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題のもの（３１ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ、収率５２．７％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 628.3 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)  1H NMR (400MHz,DMSO-d6) δ = 7.78 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), 7.64 - 7.44 (m, 4 H), 7.28 - 7.17 (m, 2 H), 7.16 - 7.01 (m, 4 H), 6.83 (s, 1 H), 4.79 (t, J = 7.8 Hz, 1 H), 4.25 (s, 3 H), 4.21 - 4.05 (m, 6 H), 3.29 - 3.14 (m, 6 H), 2.98 (s, 3 H), 2.72 (s, 3 H), 2.22 (s, 3 H)。
【０５１１】
実施例１０３
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジエチルアミノ）プロピル
【化３６７】
0006630671.tif 000374
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。３−（ジエチルアミノ）プロパン−１−オール（１３５ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間撹拌した。１ｍＬのＴＨＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３１．６ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ、収率４７．４％）を固体として得た。LC-MS m/z 647.4 (M+H)+, 0.92分 (保持時間)。
【０５１２】
実施例１０４
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸４−（ジメチルアミノ）ブチル
【化３６８】
0006630671.tif 000375
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。４−（ジメチルアミノ）ブタン−１−オール（１２１ｍｇ、１．０３１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間撹拌した。１ｍＬのＴＨＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３８．６ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、収率５９．２％）を固体として得た。LC-MS m/z 633.5 (M+H)+, 0.93分 (保持時間)。
【０５１３】
実施例１０５
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル
【化３６９】
0006630671.tif 000376
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３３ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（１２３ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。それを５０℃で１７時間加熱した。１ｍＬのＴＨＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１１．８ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ、収率１９．４７％）を固体として得た。LC-MS m/z 647.5 (M+H)+, 0.94分 (保持時間)。
【０５１４】
実施例１０６
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−（ピロリジン−１−イル）プロピル
【化３７０】
0006630671.tif 000377
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３６ｍＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（１２．１１ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）を加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１１．２ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ、収率１８．５４％）を固体として得た。LC-MS m/z 645.3 (M+H)+, 0.93分 (保持時間)。
【０５１５】
実施例１０７
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル
【化３７１】
0006630671.tif 000378
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３３ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で３時間撹拌した。１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−オール（９７ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を加え、１７時間撹拌した。１ｍＬのＴＨＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて、通常吸収下、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１４．９ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ、収率２５．７％）を固体として得た。LC-MS m/z 619.4 (M+H)+, 0.91分 (保持時間)。
【０５１６】
実施例１０８
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸３−モルホリノプロピル
【化３７２】
0006630671.tif 000379
ＤＭＦ（１ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（３−クロロプロピル）モルホリンヒドロクロリド（３７．５ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．０６５ｍＬ、０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、１時間１２０℃で、１時間１５０℃で加熱した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２７．５ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ、収率４４．４％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 661.3 (M+H)+, 0.92分 (保持時間)。
【０５１７】
実施例１０９
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチル
【化３７３】
0006630671.tif 000380
標題化合物は、１，１−二酸化２−（５−（１−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシプロピル）−２−メチルベンジル）−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピンの精製手順から得られた（７．８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）。LC-MS: m/z 548.2 (M+H)+, 1.11分. (保持時間)
【０５１８】
実施例１１０
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸メチルピロリジン−３−イル
【化３７４】
0006630671.tif 000381
【０５１９】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３７５】
0006630671.tif 000382
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１１００ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（３．１１ｍＬ、２９．２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．４０ｍＬ、１９．４６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（４４４ｍｇ、１．４６０ｍｍｏｌ）、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１６４ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で２時間加熱した。反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水（１回）、およびブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（４５０ｍｇ、１．８３５ｍｍｏｌ、収率３７．７％）および不純バッチを得た。この不純バッチをエーテルで摩砕し、標題化合物（７４０ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ、収率６２．０％）を黄色固体として得た。LC-MS m/z 246.0 (M+H)+, 0.88分(保持時間)。
【０５２０】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化３７６】
0006630671.tif 000383
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１２００ｍｇ、４．８９ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（９７４ｍｇ、５．８７ｍｍｏｌ）、および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２４１ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で、Ｅｔ３Ｎ（２．０４６ｍＬ、１４．６８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、６０分間５０℃で加熱した。この反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水２回、ブライン（１回）で洗浄した。有機層を回収し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１．０４ｇ、２．８３ｍｍｏｌ、収率５７．９％）を油状物として得た。LC-MS m/z 367.9 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)。
【０５２１】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３７７】
0006630671.tif 000384
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１０４０ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（６３１ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１４２８ｍｇ、５．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（１．３９７ｍＬ、５．６６ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で２０時間撹拌を続けた。ＬｉＯＨの２Ｍ溶液（９．９１ｍＬ、１９．８１ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１８時間撹拌した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、濃縮した。それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、油状物としての標題化合物（８１８ｍｇ、１．５３３ｍｍｏｌ、収率５４．２％）および純度の低いバッチ(bath)（４０１ｍｇ、０．７５１ｍｍｏｌ、収率２６．５％）を得た。LC-MS m/z 534.1 (M+H)+, 0.98分 (保持時間)。
【０５２２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−メチルピロリジン−３−イル
【化３７８】
0006630671.tif 000385
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）（Ｎ２６４２８−９５−Ａ１）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３３ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。１−メチルピロリジン−３−オール（９５ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。１ｍＬのＤＭＦを加え、この反応物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１２ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ、収率２０．７７％）を固体として得た。LC-MS m/z 617.2 (M+H)+, 0.91分 (保持時間)。
【０５２３】
実施例１１１
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−メチルピペリジン−３−イル
【化３７９】
0006630671.tif 000386
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３３ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。１−メチルピペリジン−３−オール（１０８ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。１ｍＬのＤＭＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１４ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ、収率２３．６９％）を得た。LC-MS m/z 631.5 (M+H)+, 0.92分 (保持時間)。
【０５２４】
実施例１１２
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（（Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メチル
【化３８０】
0006630671.tif 000387
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（４０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０２６ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（８６ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。それを５０℃で１７時間加熱した。１ｍＬのＴＨＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１４．２ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ、３０．０％）を固体として得た。LC-MS m/z 647.5 (M+H)+, 0.94分 (保持時間)
【０５２５】
実施例１１３
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸ピロリジン−３−イルメチル
【化３８１】
0006630671.tif 000388
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（４０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０２６ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃、３０分間１００℃で加熱した。ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．０９４ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）を加え、２０時間撹拌した。溶媒を乾燥させ、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１２ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ、収率２６．０％）を得た。LC-MS m/z 617.4 (M+H)+, 0.89分 (保持時間)。
【０５２６】
実施例１１４
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸１−メチルピペリジン−４−イル
【化３８２】
0006630671.tif 000389
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（５０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０３３ｍＬ、０．３７５ｍｍｏｌ）、次いで、１滴のＤＭＦを加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した。１−メチルピペリジン−４−オール（１０８ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。１ｍＬのＤＭＦを加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、４０分間１００℃で加熱した。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２４．７ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ、収率４１．８％）を固体として得た。LC-MS m/z 631.6 (M+H)+, 0.91分 (保持時間)。
【０５２７】
実施例１１５
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸
【化３８３】
0006630671.tif 000390
【０５２８】
６−ブロモ−３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン
【化３８４】
0006630671.tif 000391
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中、１−（５−ブロモピリジン−２−イル）エタノン（１ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、ヒドラジン水和物（２．６７ｍＬ、５５．０ｍｍｏｌ）の混合物を３時間加熱還流した。１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ）を加え、ＤＣＭで２回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を８ｍＬ  ＣＨＣｌ３に溶かし、二酸化マンガン（１．０４３ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で１９時間、次いで、さらに４時間加熱した。それを冷却し、セライトで濾過し、濃縮し、標題化合物（９６０ｍｇ、４．５３ｍｍｏｌ、収率９１％）を黄色固体として得た。LC-MS m/z 213.9 (M+H)+, 0.67分 (保持時間)。
【０５２９】
３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３８５】
0006630671.tif 000392
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、６−ブロモ−３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（２００ｍｇ、０．９４３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、アクリル酸エチル（０．６０２ｍＬ、５．６６ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．６５９ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（８６ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）、次いで、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３１．８ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて、高吸収下、１５０℃で１．５時間加熱した。粗反応混合物をセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液をブラインで洗浄した（１回）。有機層を回収し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（７０ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ、収率３２．１％）を固体として得た。LC-MS m/z 246.0 (M+H)+, 0.88分 (保持時間)。
【０５３０】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル
【化３８６】
0006630671.tif 000393
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および水（２．０００ｍＬ）中、３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２２０ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１８９ｍｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３９６ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（４６．９ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、６０分間１３０℃で加熱した。それをセライトに通し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を除去し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１９４ｍｇ、０．５４９ｍｍｏｌ、収率５７．７％）を黄色油状物として得た。LC-MS m/z 354.2 (M+H)+, 0.85分 (保持時間)。
【０５３１】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸
【化３８７】
0006630671.tif 000394
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチル（９０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５７．０ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）、および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１２９ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１２６ｍＬ、０．５０９ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、室温で２０時間撹拌を続けた。溶媒を除去し、粗生成物を中性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、中間体３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（３−メチル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロパン酸エチルを得た。これをＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶かした。ＬｉＯＨの２Ｍ溶液（０．８９１ｍＬ、１．７８３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて高吸収で、３０分間８０℃で加熱した。１Ｎ  ＨＣｌを加えてｐＨを２に調整した。それを酸性条件下、分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（６４．４ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ、収率４８．６％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 521.2 (M+H)+, 0.97分 (保持時間)
【０５３２】
実施例１１６
３−（３−（（Ｎ−イソプロピルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３８８】
0006630671.tif 000395
【０５３３】
３−（３−（（イソプロピルアミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３８９】
0006630671.tif 000396
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１５０ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．２７１ｍＬ、１．９５６ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、塩化メタンスルホニル（０．０７６ｍＬ、０．９７８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。次に、この混合物を窒素雰囲気下、この温度で２．５撹拌した。その後、塩化メタンスルホニル（０．０７６ｍＬ、０．９７８ｍｍｏｌ）を加え、次いで、さらに２時間撹拌した。次に、プロパン−２−アミン（０．３３３ｍＬ、３．９１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をさらに１８時間撹拌しながら室温に戻す。その後、この混合物をＤＣＭに取り、ＮａＣｌ溶液（４回）およびＮａＨＣＯ３（１回）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色固体（２３１ｍｇ、８３％）を得た。LC-MS m/z 425 (M+H)+, 0.78分 (保持時間)。
【０５３４】
３−（３−（（Ｎ−イソプロピルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化３９０】
0006630671.tif 000397
氷浴にて、ＤＣＭ（６ｍＬ）中、３−（３−（（イソプロピルアミノ）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（２３１ｍｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．３７９ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化ベンゼンスルホニル（０．１０５ｍＬ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この混合物を室温まで温め、１８時間撹拌した。その後、塩化ベンゼンスルホニル（０．０３５ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した後、Ｅｔ３Ｎ（０．１５２ｍＬ、１．０８８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をさらに３時間撹拌した。その後、この溶液をＤＣＭでさらに希釈し、水（３回）およびブライン（１回）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次に、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から６０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（７０ｍｇ、２２．７８％）を得た。LC-MS m/z 565 (M+H)+, 1.25分 (保持時間)。
【０５３５】
３−（３−（（Ｎ−イソプロピルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化３９１】
0006630671.tif 000398
ＴＨＦ（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、３−（３−（（Ｎ−イソプロピルフェニルスルホンアミド）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（７０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１３．２１ｍｇ、０．５５２ｍｍｏｌ）を加えた。これを１７時間撹拌し、その後、この反応混合物に１Ｎ  ＨＣｌを、混合物がｐＨ１となるまで滴下した。この酸性溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し（３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、固体を得た。得られた残渣を、１０分で０から８０％ＣＨ３ＣＮ／水の勾配で、１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  １９×１００ｍｍ  ５ｕ分取カラム）により精製し、標題化合物（５１ｍｇ、８６％）を得た。LC-MS m/z 537 (M+H)+, 1.06分 (保持時間)。
【０５３６】
実施例１１７
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸
【化３９２】
0006630671.tif 000399
【０５３７】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３９３】
0006630671.tif 000400
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中、５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（２ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（５．７８ｍＬ、５３．１ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６．１６ｍＬ、３５．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．８０８ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．２９８ｇ、１．３２７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を４本の２０ｍＬマイクロ波バイアルに等分した後、高吸収で１２０℃にて２時間マイクロ波に曝した。その後、分かれていた反応混合物を合わせ、セライトで濾過し、これをＥｔＯＡｃで洗浄した。次に、濾液を水（３×）およびブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。その後、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から４０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１．７１９ｇ、７１．３％）を得た。LC-MS m/z 246 (M+H)+,0.86分 (保持時間)。
【０５３８】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３９４】
0006630671.tif 000401
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（６ｍＬ）中、（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（３６９ｍｇ、１．２２３ｍｍｏｌ）、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（２００ｍｇ、０．８１５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１７０ｍＬ、１．２２３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２０．１０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃で１時間撹拌した。１，４−ジオキサンを減圧下で除去し、この混合物をセライトで濾過し、これをＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機相を水（３回）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、黄色油状物を得た。次に、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から６０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２３８ｍｇ、６９．３％）を得た。LC-MS m/z 422 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)。
【０５３９】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化３９５】
0006630671.tif 000402
アルゴン下、氷浴中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル（２３８ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ））、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５１６ｍｇ、１．６９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かした後、トリブチルホスフィン（０．２８２ｍＬ、１．１３０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を５分撹拌した後、ＡＤＤＰ（２８５ｍｇ、１．１３０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、これを１０分間撹拌した後、２３Ｃに温め、６４時間撹拌した。次に、この溶液を氷浴中で０℃に冷却し、さらなるトリブチルホスフィン（０．２８２ｍＬ、１．１３０ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（２８５ｍｇ、１．１３０ｍｍｏｌ）を加え、さらに３時間撹拌した。その後、溶媒を減圧下で除去した。次に、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から５０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（３４４ｍｇ、９５％）を得た。LC-MS m/z 617 (M+H)+, 1.23分 (保持時間)。
【０５４０】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸
【化３９６】
0006630671.tif 000403
ＴＨＦ（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル（３４４ｍｇ、０．５５８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６６．８ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）を加えた。これを１８時間撹拌した。その後、この反応混合物に１Ｎ  ＨＣｌを、混合物がｐＨ１となるまで滴下した。この酸性溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し（３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、白色固体を得た。得られた残渣を、１０分で４０から７０％ＣＨ３ＣＮ／水の勾配で、１８ｍＬ／分で溶出す逆相ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３、１９×１００ｍｍ、５ｕ分取カラム）により精製し、標題化合物（１６９ｍｇ、５１．５％）を得た。LC-MS m/z 589 (M+H)+, 1.1分 (保持時間)。
【０５４１】
実施例１１８
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化３９７】
0006630671.tif 000404
【０５４２】
３−クロロ−２−ニトロアニリン
【化３９８】
0006630671.tif 000405
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中、３−クロロ−２−ニトロ安息香酸（２０ｇ、９９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２０．７４ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）の溶液をアジドリン酸ジフェニル（３２．８ｇ、１１９ｍｍｏｌ）で処理した後、室温で３時間撹拌した。次に、この反応混合物を水（２００ｍＬ）で処理した後、１００℃で１時間温めた。この溶液を冷却し、フラスコに短経路蒸留ヘッドを取り付け、ＤＭＦを高真空下蒸留により除去した。固体残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。セライトで濾過し、濾液を水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、１０ｇ（５３．４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 173.1 (M+H)+, 1.67 (保持時間)。
【０５４３】
４−ブロモ−３−クロロ−２−ニトロアニリン
【化３９９】
0006630671.tif 000406
３−クロロ−２−ニトロアニリン（１０ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（１０．３１ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ（５００ｍＬ）に溶かした。この反応混合物を還流温度で４５分間撹拌した。冷却後、この反応混合物を１．５Ｌの水に加えた。生じた沈澱を濾別し、高真空下で乾燥させ、１０ｇ（６８．６％）の標題化合物を得た。
【０５４４】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−メチル−２−ニトロアニリン
【化４００】
0006630671.tif 000407
ＤＭＦ（３００ｍＬ）中、４−ブロモ−３−クロロ−２−ニトロアニリン（１０ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＮａＨ（１．１４５ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間撹拌した後、ＭｅＩ（２．９８ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をさらに３０分間撹拌した。水（１０ｍＬ）を加えた。赤色沈澱を濾取し、水で洗浄し、乾燥させ、６ｇ（５６．８％）の標題化合物を得た。
【０５４５】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化４０１】
0006630671.tif 000408
ＡｃＯＨ（２００ｍＬ）中、４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−メチル−２−ニトロアニリン（６ｇ、２２．６０ｍｍｏｌ）に、亜鉛（４．４３ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。次に、この反応混合物を室温で１０時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、固体をＥｔＯＡｃで十分に洗浄した。合わせた溶液を濃縮し、５ｇ（８０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 235.0 (M+H)+, 1.76 (保持時間)。
【０５４６】
５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化４０２】
0006630671.tif 000409
Ｈ２ＳＯ４（１０ｍＬ、１８８ｍｍｏｌ）中、４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ１−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（５ｇ、２１．２３ｍｍｏｌ）に、０℃で、ＮａＮＯ２（２．０５１ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつ加えた。さらに３０分撹拌した後、２００ｍＬの水を加えた。生じた沈澱を濾取し、水で洗浄し、乾燥させた。母液を１６時間静置したところ第２バッチの沈澱が生じ、これを前記のように回収した。合わせた固体をＥｔＯＡｃにてカラムに通して無機塩を除去し、３．７３ｇ（７１．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 245.9 (M+H)+, 1.69 (保持時間)。
【０５４７】
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４０３】
0006630671.tif 000410
マイクロ波バイアルで、５−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（７３９ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１３５ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（３６５ｍｇ、１．２００ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３ｍＬ）、アクリル酸エチル（３．９３ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）、およびヒューニッヒの塩基（４．１９ｍＬ、２４．００ｍｍｏｌ）の溶液を合わせ、この混合物にＡｒ流を１分間バブリングさせた後、バイアルを密閉し、マイクロ波にて１３０℃、高吸収下で３時間加熱した。冷却し、さらなるＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０６７ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびトリ−トリホスフィン（１８３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を流Ａｒで再び脱気し、得られた混合物を密閉し、マイクロ波にて２時間１３０℃で加熱した。この反応物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、ガラス繊維フィルターで濾過し、濾液を水（３×５０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、暗褐色固体を得た。この粗生成物を不活性支持体に予め吸収させ、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分でヘキサンから６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分をプールし、濃縮し、５３５ｍｇ（６７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 266.0 (M+H)+, 0.84 (保持時間)。
【０５４８】
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化４０４】
0006630671.tif 000411
１，４−ジオキサン（２０．００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（０．８ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．７５０ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４２０ｍＬ、３．０１ｍｍｏｌ）、および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０７４ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物にアルゴンを３分間バブリングさせた後、この混合物を内部温度９５℃に１．５時間加熱した。この反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）、および飽和ＮａＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、不活性支持体に予め吸収させ、粗生成物をシリカカートリッジ（４０ｇ）で、３０分でヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分をプールし、濃縮し、９５３ｍｇ（８２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 388.0 390.3 (M+H)+, 0.85 (保持時間)。
【０５４９】
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４０５】
0006630671.tif 000412
アルゴン下、３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１２５ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、および１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８４ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶かし、氷浴上で４℃に冷却した後、トリブチルホスフィン（０．１６１ｍＬ、０．６４５ｍｍｏｌ）を加えた。５分撹拌した後、ＡＤＤＰ（１６３ｍｇ、０．６４５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分撹拌した後、２３℃に温め、３時間撹拌して褐色懸濁液を得た。揮発性成分を真空で除去し、粗反応物を不活性支持体に予め吸収させ、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、２５分でヘキサンから７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。目的画分をプールし、１８０ｍｇ（９６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 582.9 585.0 (M+H)+, 1.14 (保持時間)。
【０５５０】
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４０６】
0006630671.tif 000413
３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１７８ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶かし、水（３ｍＬ）に溶かしたＬｉＯＨ（１４６ｍｇ、６．１１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた２相混合物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）で希釈し、均質ないし曇りのある懸濁液が得られた。１．５時間撹拌し、この反応物を真空濃縮し、残った混合物を１Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）と合わせ、このＥｔＯＡｃをＨ２Ｏ（２０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（４ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５  μｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分をプールし、真空濃縮し、１５３ｍｇの３−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸（９０％）を得た。LC-MS m/z 555.0 556.9 (M+H)+, 0.99 (保持時間)。
【０５５１】
実施例１１９
２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４０７】
0006630671.tif 000414
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル
【化４０８】
0006630671.tif 000415
ＴＨＦ（１１５ｍＬ）中、ＫＯｔ−Ｂｕ（２．６１ｇ、２３．２７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０℃で、２−（ジメトキシホスホリル）酢酸メチル（４．５０ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）を加えた。１時間１５分後、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルバルデヒド（３ｇ、１８．６１ｍｍｏｌ）を１５分かけて少量ずつ加えた。得られた溶液をさらに１時間１５分撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌおよび水を加えてこの反応物を急冷した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、水（３回）およびブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、橙色粉末（３．６７８ｇ、９１％）を得た。LC-MS m/z 218 (M+H)+, 0.67分 (保持時間), 純度100％。
【０５５２】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化４０９】
0006630671.tif 000416
撹拌子および還流冷却器を備えた１００ｍＬの丸底フラスコにて、水（２０．００ｍＬ）および１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１．１４２ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−メチル（１ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．２５５ｇ、０．５１７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｅｔ３Ｎ（１．２７６ｍＬ、９．２１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を９５℃に加熱し、３時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し  た（３回）。有機相を水（３回）およびブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、褐色油状物を得た。次に、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から４０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（５８３ｍｇ、３３．６％）を得た。LC-MS m/z 340 (M+H)+, 0.77分 (保持時間), 純度90％。
【０５５３】
３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化４１０】
0006630671.tif 000417
ＤＣＭ（２６ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（５８０ｍｇ、１．５３８ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２ｍＬ、１４．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、塩化メシル（０．３００ｍＬ、３．８５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。次に、この混合物を１時間かけて２３℃に温め、アルゴン雰囲気下で２２時間撹拌した。その後、この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水（３×）およびブライン（１回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチルを褐色固体として得た（１．３２３ｇ、２４０％）。LC-MS m/z 358.2, 360.2 (M+H)+, 1.09分 (保持時間), 純度79％。
【０５５４】
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸メチル
【化４１１】
0006630671.tif 000418
ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中、３−（３−（クロロメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（１．３ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨウ化カリウム（０．２３８ｇ、１．４３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７５４ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルベンゼンスルホンアミド（０．４８３ｍＬ、３．４４ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を２３℃でさらに１９．５時間撹拌した。次に、さらに２０時間５０℃に昇温し、この反応混合物を約６０時間（週末にわたって）４℃に冷却した。その後の、この反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。次いで、合わせた有機層を合わせ、水（３回）、ブライン（１回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。その後、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から２０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（３２３ｍｇ、２２．８５％）を得た。LC-MS m/z 494 (M+H)+, 1.08分 (保持時間), 純度100％。
【０５５５】
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４１２】
0006630671.tif 000419
ＴＨＦ（１０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）および水（５．００ｍＬ）中、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸メチル（０．３２ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（７８ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で２３時間撹拌した。その後、この反応混合物に１Ｎ  ＨＣｌを、混合物がｐＨ１となるまで滴下した。この酸性溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し（３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、白色固体（３１０ｍｇ、１００％）を得た。LC-MS m/z 479 (M+H)+, 0.94分 (保持時間), 純度100％。
【０５５６】
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸メチル
【化４１３】
0006630671.tif 000420
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸（１００ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１１６ｍｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸メチル（１１７ｍｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）を加え、これを２３℃で１時間２０分撹拌した。その後、この反応混合物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３とで分液した。次に、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、白色固体を得た。その後、さらなる精製のために、残渣をすぐ下に記載する第２の反応物と合わせた。第２の反応では、ＤＭＦ（１１ｍＬ）中、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸（２０１ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）の溶液を炭酸カリウム（２３２ｍｇ、１．６８０ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸メチル（２３５ｍｇ、１．２６０ｍｍｏｌ）で処理し、これを２３℃で４０分間撹拌した。その後、この反応混合物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３とで分液した。次に、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、白色固体を得た。その後、精製のために、残渣を第１の実験の残渣と合わせた。次に、得られた残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から２０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１４３ｍｇ、合わせた収率４６％）を得た。LC-MS m/z 493 (M+H)+, 1.08分 (保持時間), 純度100％。
【０５５７】
２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸メチル
【化４１４】
0006630671.tif 000421
ヘキサン中２Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（０．７８０ｍＬ、１．５５９ｍｍｏｌ）を、ドライアイス−アセトン浴（約−７０℃）で冷却したＴＨＦ（２ｍＬ）中、ジイソプロピルアミン（０．２７３ｍＬ、１．９４９ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。１０分撹拌した後、ドライアイス−アセトン浴を氷浴に替え、さらに１０分間撹拌し、ＴＨＦ中０．５２ＭのＬＤＡを得た。
【０５５８】
ＴＨＦ中０．５２ＭのＬＤＡの一部（０．３２５ｍＬ、０．１６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に加え、ドライアイスアセトンで−７０℃付近まで冷却した。これに、ドライアイスアセトン浴冷却（内部Ｔ≦−６５℃）を用いて、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸メチル（６４ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）を滴下し、淡黄色溶液を＜−６５℃で３０分間撹拌し、浴槽をドライアイスＣＨ３ＣＮ浴（約−４０℃）に替え、１５分撹拌した。次に、ＭｅＩ（０．１６２ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）を一度に加え、この混合物を２３℃に温め、３０分間撹拌した。この反応物を水（１０ｍＬ）で急冷し、でＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）でさらに希釈し、得られた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で再び洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去し、６１ｍｇの褐色ガムを得、ＬＣＭＳに基づけば、これは７８：２２の異性体混合物であった。これらのジアステレオ異性体を分取ＨＰＬＣ（Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、１９×１００ｍｍ、５ｕ；  Ａ＝水＋０．１％ＴＦＡ：Ｂ＝ＭｅＣＮ＋０．１％ＴＦＡ；１８ｍＬ／分；１２分で３５％Ｂから６５％Ｂ）により分割し、親Ｃ−２およびＣ−３（２０ｍｇ）において相対立体化学が定義されないその鏡像異性体の混合物としての標題化合物の主ジアステレオマー２０ｍｇ（３４％）LC-MS m/z 506.9 (M+H)+, 1.08 (保持時間)と、親Ｃ−２およびＣ−３において相対立体化学が定義されないその鏡像異性体の混合物としての標題化合物の副ジアステレオマー７ｍｇ（１０％）LC-MS m/z 507.0 (M+H)+, 1.08 (保持時間)を得た。
【０５５９】
２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４１５】
0006630671.tif 000422
プロパン酸２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）メチル）フェニル）（２０ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）（親Ｃ−２およびＣ−３において相対立体化学が定義されないその鏡像異性体の混合物としての単一のジアステレオマー）（前工程からの主生成物）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かし、１Ｍ  ＬｉＯＨ水溶液（０．７９０ｍＬ、０．７９０ｍｍｏｌ）を加え、２相系を得た。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加えたところ曇りのある単一相が生じ、この懸濁液を３日間撹拌した。揮発性溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）および１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で希釈した。このＥｔＯＡｃを水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して１６ｍｇを得、これを分取ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３、１９×１００ｍｍ、５ｕ；Ａ＝水＋０．１％ＴＦＡ：Ｂ＝ＭｅＣＮ＋０．１％ＴＦＡ；１８ｍＬ／分；１５分で２０％Ｂから６５％Ｂ）により精製し、１１ｍｇの標題化合物を単一のジアステレオマーとして得、これは親Ｃ−２およびＣ−３において相対立体化学が定義されないその鏡像異性体の混合物である。LC-MS m/z 493.1 (M+H)+, 1.00 (保持時間)。
【０５６０】
実施例１２０ 
【化４１６】
0006630671.tif 000423
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−２−メチル−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４１７】
0006630671.tif 000424
ヘキサン中２Ｍのｎ−ＢｕＬｉ溶液（１．１００ｍＬ、２．２００ｍｍｏｌ）を、ドライアイスアセトン浴で冷却した、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、ジイソプロピルアミン（０．３８１ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）の溶液（約−７０℃）に加える。この透明な溶液をドライアイスアセトン浴温で１０分間撹拌した後、氷水浴で温め、１０分間撹拌し、０．６３ＭのＬＤＡを得た。
【０５６１】
０．６３ＭのＬＤＡの一部（０．３６７ｍＬ、０．２３１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）で希釈し、ドライアイスアセトン浴で冷却し、ＴＨＦ（２ｍＬ）に溶かした３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）を滴下した（Ｔ＜−６５℃）。この赤色溶液を、ドライアイスアセトン冷却を用いて３０分間撹拌した後、ドライアイスアセトン浴をドライアイスＣＨ３ＣＮ浴（約−４０℃）に替え、赤色溶液を１５分間撹拌し、ＭｅＩ（０．２２３ｍＬ、３．５６ｍｍｏｌ）を一度に加え、黄色溶液を２３℃に温め、１５分撹拌した。揮発性成分を真空で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、０．５Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、１０３ｍｇの褐色泡沫を得た。粗生成物をＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）に溶かし、０．４５ｍｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製した。目的画分を真空濃縮し、９９ｍｇ（９７％）の標題化合物を異性体混合物として得た。LC-MS m/z 576.3 (M+H)+, 1.20 (保持時間)。
【０５６２】
【化４１８】
0006630671.tif 000425
【化４１９】
0006630671.tif 000426
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−２−メチル−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（９９ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶かした後、水（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶かしたＬｉＯＨ（８２ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）を加え、透明な溶液を得た。２３℃で２０時間撹拌した後、６時間５０℃に加熱し、２３℃に冷却し、密閉バイアル内で３日間撹拌した。次に、この反応物を６時間５０℃に再加熱した。溶媒を真空蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）および１Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２５ｍＬ）と合わせた。相に分け、水相をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出し、合わせたＥｔＯＡｃを水（２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して６９ｍｇを得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）に溶かし、０．４５ｍｍのアクロディスクで濾過し、１０分で２０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）から８５％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ）へ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  Ｓ−５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）（０．５ｍＬ／注入）により精製した。
【０５６３】
実施例１２１
第１の溶出画分：１６ｍｇ（１７％）LC-MS m/z 548.2 M+H)+, 0.99 (保持時間)。
【０５６４】
実施例１２２
第２の溶出画分：２６ｍｇ（２８％）LC-MS m/z 548.2 (M+H)+, 1.04 (保持時間)。
【０５６５】
実施例１２３
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸
【化４２０】
0006630671.tif 000427
【０５６６】
３−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール
【化４２１】
0006630671.tif 000428
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中、（アジドメチル）ベンゼン（３．１２ｍＬ、２４．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣｕＳＯ４（０．６０ｇ、１５ｍｏｌ％）、アスコルビン酸ナトリウム（１．０ｇ、２０ｍｏｌ％）およびペント−４−イン−１−オール（２．３２ｍＬ、２４．９７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を２３℃で２日間撹拌した。ＭｅＯＨを蒸発させ、この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、シリカで濾過した。この混合物を濃縮し、４．８ｇ（８８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 218.1 (M+H)+, 0.59 (保持時間)。
【０５６７】
３−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパナール
【化４２２】
0006630671.tif 000429
ＣＨ２Ｃ１２（１５ｍＬ）中、塩化オキサリル（１．６１ｍＬ、１８．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、ＤＭＳＯ（２．６１ｍＬ、３６．８ｍｍｏｌ）を滴下した。２分後、ＣＨ２Ｃ１２（５ｍＬ）中、３−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の溶液を５分かけてゆっくり加えた。さらに１５分後、Ｅｔ３Ｎ（５．１４ｍＬ、３６．８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を−７８℃で５分間撹拌した後、この混合物を２３℃に温めた。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄した。合わせた抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（４０ｇ）で、２５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、０．４８ｇ（４８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 216.0 (M+H)+, 0.72 (保持時間)。
【０５６８】
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル
【化４２３】
0006630671.tif 000430
ＤＣＭ（６ｍＬ）中、２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３２５ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＮａＨ（１０６ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、この混合物を２３℃で１０分間撹拌した。次に、３−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパナール（２６０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を２３℃で加えた。この混合物を１時間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）を加え、溶液をＤＣＭで抽出した。合わせた抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２０分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、０．６３ｇ（５２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 286.1 (M+H)+, 0.91 (保持時間)。
【０５６９】
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル
【化４２４】
0006630671.tif 000431
１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中、５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル（０．２８ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．２４ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２１ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２４ｍｇ、４９μｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波にて１２０℃（高吸収）で１時間加熱した後、マイクロ波にて１４０℃（高吸収）でさらに２時間加熱した。この反応混合物を濃縮して大部分の１，４−ジオキサンを除去し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄した。合わせた抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２０分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、０．２８ｇ（７０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 408.3 (M+H)+, 0.97 (保持時間)。
【０５７０】
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル
【化４２５】
0006630671.tif 000432
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５４．９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（１２４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１２１ｍＬ、０．４９１ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、２３℃で１時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、０．１１ｇ（７７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 603.5 (M+H)+, 1.26 (保持時間)。
【０５７１】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸エチル
【化４２６】
0006630671.tif 000433
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（１１３．６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（３０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ、１０％Ｗｔ）を加え、２３℃、１気圧のＨ２下に３日間置き、濾過し、濃縮し、４７．８ｍｇ（５０％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 513.3 (M+H)+, 1.04 (保持時間)。
【０５７２】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸
【化４２７】
0006630671.tif 000434
ＴＨＦ（２．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）中、３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸エチル（２７．８ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ、１ｍＬ）で酸性化し、濃縮し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＧｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、９ｍｇ（３４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 485.1 (M+H)+, 0.90 (保持時間)。
【０５７３】
実施例１２４
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４２８】
0006630671.tif 000435
【０５７４】
５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４２９】
0006630671.tif 000436
ＴＨＦ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中、５−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（８０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６３．６ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で１８時間撹拌し、５０℃でさらに１２時間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ、２．６５ｍＬ）で酸性化し、濃縮し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＧｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、４２ｍｇ（５５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 575.3 (M+H)+, 1.09 (保持時間)。
【０５７５】
実施例１２５
５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４３０】
0006630671.tif 000437
【０５７６】
５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（Ａ）
【化４３１】
0006630671.tif 000438
ＤＭＦ（１ｍＬ）中、３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−５−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸エチル（４５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）に、０℃、窒素下で、Ｋ２ＣＯ３（１３．３５ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（６．０μＬ、０．０９７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃で１時間撹拌し、２３℃に温め、１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、ＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄した。合わせた抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（４ｇ）で、２５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。最初に溶出した生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、１１ｍｇ（２４％）の標題化合物（Ａ）を得た。LC-MS m/z 527.2 (M+H)+, 1.19 (保持時間)
【０５７７】
次に、５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（Ｂ）と５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（Ｃ）の不分離混合物を含有する、後の画分を得た。
LC-MS m/z 527.2 (M+H)+, 1.11 (保持時間)
【０５７８】
同じカラムでのクロマトグラフィーを、１０分で０から２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭへ移行する勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出して行った。このより極性の高い溶媒系からの画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、５−（１，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（Ｄ）を得た。LC-MS m/z 541.2 (M+H)+, 0.94 (保持時間)。
【０５７９】
５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４３２】
0006630671.tif 000439
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）中、５−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（１０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（９．０９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ、０．３８ｍＬ）で酸性化し、濃縮し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＧｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）により精製し、５．９ｍｇ（６３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 499.3 (M+H)+, 1.01 (保持時間)
【０５８０】
実施例１２６
５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４３３】
0006630671.tif 000440
【０５８１】
ペント−４−イナール
【化４３４】
0006630671.tif 000441
ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）中、塩化オキサリル（４．５３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、ＤＭＳＯ（５．５８ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、この反応混合物に、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中、３−ペンチン−１−オール（２．０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を１５分撹拌した。Ｅｔ３Ｎ（１０．８４ｇ、１０７．１ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をさらに１５分撹拌した後、反応混合物を０℃に温め、水で急冷した。水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濃縮し、０．６ｇ（３１％）の標題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 2.54 (td, J=7.03, 2.51 Hz, 2 H); 2.68 - 2.76 (m, 2 H); 4.72 (s, 1 H); 9.83 (s, 1 H)。
【０５８２】
ヘプト−２−エン−６−イン酸（Ｅ）−エチル
【化４３５】
0006630671.tif 000442
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、２−（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル（３．０３ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（１．０５６ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この混合物を２３℃で５分間撹拌し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、粗ペント−４−イナール（約１ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、この混合物を２３℃で３０分間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）を加え、この溶液をＤＣＭで抽出した。次に、粗生成物をシリカカートリッジ（１２ｇ）で、２０分で０から６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、１．３２ｇ（７２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 153.0 (M+H)+, 0.82 (保持時間)。
【０５８３】
５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル
【化４３６】
0006630671.tif 000443
水（５ｍＬ）中、ヘプト−２−エン−６−イン酸（Ｅ）−エチル（０．２ｍＬ、１．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＮ３（０．０７７ｇ、１．１８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．２ｍｇ、１．１８３ｕｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．０７４ｍＬ、１．１８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で１４時間撹拌した。この混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、１６分で０から２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、８０ｍｇ（３２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 210.0 (M+H)+, 0.63 (保持時間)。
【０５８４】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸エチル
【化４３７】
0006630671.tif 000444
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中、５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル（０．０８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．０９５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０８ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（９．４３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波にて１４０℃（高吸収）で４時間加熱した。この混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、１６分で０から２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、０．１２ｇ（９５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 332.2 (M+H)+, 0.77 (保持時間)。
【０５８５】
５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル
【化４３８】
0006630671.tif 000445
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペンタン酸エチル（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（９１ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．０８９ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。２０分後に氷浴を外し、２３℃で２時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）でのＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィーで、２５分で０から７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、８７ｍｇ（９１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 527.3 (M+H)+, 1.06 (保持時間)。
【０５８６】
５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４３９】
0006630671.tif 000446
ＴＨＦ（１．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．５ｍＬ）中、５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（８７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（７９ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で１６時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで洗浄し、水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。この酸性相抽出液を濃縮し、４４ｍｇ（５３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 499.2 (M+H)+, 0.91 (保持時間)。
【０５８７】
実施例１２７
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４４０】
0006630671.tif 000447
【０５８８】
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル
【化４４１】
0006630671.tif 000448
水（５ｍＬ）中、ヘプト−２−エン−６−イン酸（Ｅ）−エチル（０．２ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＮ３（０．０８５ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．２５ｍｇ、１．３１μｍｏｌ）およびヨードエタン（０．０９０ｍＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で１４時間撹拌した。この混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２０分で０から３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎで精製し、１００ｍｇ（３４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 224.1 (M+H)+, 0.65 (保持時間)。
【０５８９】
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル
【化４４２】
0006630671.tif 000449
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中、５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチル（０．１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．１１ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０９４ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１１ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波にて１４０℃（高吸収）で４時間加熱した。この混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２０分で０から１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、６４ｍｇ（４１％）の標題化合物を得、５０ｍｇの５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ペント−２−エン酸（Ｅ）−エチルが回収された。LC-MS m/z 346.2 (M+H)+, 0.81 (保持時間)。
【０５９０】
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル
【化４４３】
0006630671.tif 000450
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ペンタン酸エチル（６４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（４１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（９３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．０９１ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。２０分後に氷浴を外し、２３℃で２時間撹拌を続けた。この反応混合物を濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１００ｍｇ（１００％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 541.2 (M+H)+, 1.09 (保持時間)。
【０５９１】
５−（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸
【化４４４】
0006630671.tif 000451
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中、５−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）ペンタン酸エチル（１０５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（７９ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で一晩撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで洗浄し、水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。濃縮後、粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５ｍｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＧｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）で精製し、９２ｍｇ（９２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 513.4 (M+H)+, 0.97 (保持時間)。
【０５９２】
実施例１２８
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４４５】
0006630671.tif 000452
【０５９３】
４−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド
【化４４６】
0006630671.tif 000453
ペンタクロロホスホラン（７．２９ｇ、３５ｍｍｏｌ）、三塩化ホスホリル（１．８６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を４−ヒドロキシピリジン−３−スルホン酸（１．７５ｇ、１０ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物を１２５℃で１時間撹拌した。この溶液を２３℃に冷却した後、濃縮して過剰なＰＯＣｌ３を除去し、Ｅｔ２Ｏで希釈し、氷上に注いだ。残渣を５分間撹拌した後、固体ＮａＨＣＯ３で中和し、この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた抽出液を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、２．０２ｇ（９５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 211.8 (M+H)+, 0.74 (保持時間)。
【０５９４】
（Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化４４７】
0006630671.tif 000454
ＴＨＦ（５ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノプロパン−２−オール（０．２ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．３６ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）および２−クロロピリジン−３−スルホニルクロリド（０．５ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を２３℃で１時間撹拌した。この反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、０．５５ｇ（９３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 251.0 (M+H)+, 0.45 (保持時間)。
【０５９５】
１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン
【化４４８】
0006630671.tif 000455
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中、（Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．５５ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯｔ−Ｂｕ（０．７４ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、８０℃で２時間加熱した。この反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ約７に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、３０分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製した。生成物含有画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去し、０．１９ｇ（４１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 215.0 (M+H)+, 0.29 (保持時間)。
【０５９６】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化４４９】
0006630671.tif 000456
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１．０ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．９５ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．８ｍＬ、５．７４ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０９４ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を蒸発させて大部分の１，４−ジオキサンを除去し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（４０ｇ）で、３５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１．０７ｇ（７３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 384.2 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０５９７】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４５０】
0006630671.tif 000457
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（５８．７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１３２ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、２３℃で２時間撹拌を続けた。この反応混合物を濾過し、濃縮し、標題化合物を得た。粗生成物をそれ以上精製せずに次工程に使用した。LC-MS m/z 580.4 (M+H)+, 1.08 (保持時間)。
【０５９８】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４５１】
0006630671.tif 000458
ＴＨＦ（１２．５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２．５ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１５１ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１２５ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで洗浄し、水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。濃縮後、粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５ｍｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出する中性Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）で精製し、３６．８ｍｇ（２工程で２６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 552.3 (M+H)+, 0.92 (保持時間)。
【０５９９】
実施例１２９
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４５２】
0006630671.tif 000459
【０６００】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化４５３】
0006630671.tif 000460
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（０．５０ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）に、３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．５１ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．４３ｍＬ、３．０６ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を蒸発させて大部分の１，４−ジオキサンを除去し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲル（１２ｇ）で、２５分で０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて３０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５５０ｍｇ（７３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 368.2 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０６０１】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４５４】
0006630671.tif 000461
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（６１．２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１３７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後に氷浴を外し、２３℃で２時間撹拌を続けた。この反応混合物を濾過し、濃縮し、標題化合物を得た。粗生成物をそれ以上精製せずに次工程に使用した。LC-MS m/z 564.4 (M+H)+, 1.06 (保持時間)。
【０６０２】
３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４５５】
0006630671.tif 000462
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）中、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（１５３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（８．４７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２３℃で３０時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで洗浄し、水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。酸性相抽出液の濃縮後、粗生成物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍのアクロディスクで濾過し、１０分で１０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏから９０％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏへ移行する直線勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＧｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣ（ＹＭＣ  Ｃ１８  ５ｍｍ／１２ｎｍ  ５０×２０ｍｍ分取カラム）で精製し、３２ｍｇ（２工程で２２％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 536.1 (M+H)+, 0.89 (保持時間)。
【０６０３】
実施例１３０
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化４５６】
0006630671.tif 000463
【０６０４】
Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
【化４５７】
0006630671.tif 000464
無水酢酸（７０ｍＬ、７４１ｍｍｏｌ）中、３−（トリフルオロメチル）アニリン（２０ｇ、１２４ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１６時間撹拌した。水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、２０ｇ（７９％）の標題化合物を得た。
【０６０５】
Ｎ−（２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
【化４５８】
0006630671.tif 000465
−３０℃で、乾燥丸底フラスコに取った冷発煙硝酸（１０ｍＬ、２２４ｍｍｏｌ）に、Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド（５．０ｇ、２４．６１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この反応混合物を同じ温度でさらに１０分間撹拌した後、水（５０ｍＬ）で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：４：１）、１．０ｇ（６．３７％）の標題化合物を得た。
【０６０６】
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
【化４５９】
0006630671.tif 000466
ＤＭＦ（３ｍＬ）、ＮａＨ（０．４８４ｇ、２０．１５ｍｍｏｌ）中、Ｎ−（２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド（５．０ｇ、２０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（０．４８４ｇ、２０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＭｅＩ（１．２５４ｍＬ、２０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３水溶液を加えた後、それをＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）、４．６ｇ（８７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 263.0 (M+H)+, 1.65 (保持時間)。
【０６０７】
Ｎ−メチル−２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン
【化４６０】
0006630671.tif 000467
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド（１００ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）の溶液に、２ｍＬの水中、ＮａＯＨ（１００ｍｇ、２．５００ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次に、この反応混合物を還流温度で１時間撹拌した。その後、この反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、４０ｍｇ（４７．６％）の標題化合物を得た。
【０６０８】
４−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン
【化４６１】
0006630671.tif 000468
ＤＭＦ（２ｍＬ）中、Ｎ−メチル−２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン（３．９ｇ、１７．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（３．１５ｇ、１７．７２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、４．２ｇ（７９％）の粗標題化合物を得た。LC-MS m/z 299.0 (M+H)+, 1.22 (保持時間)。
【０６０９】
４−ブロモ−Ｎ１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン
【化４６２】
0006630671.tif 000469
ＡｃＯＨ（５ｍＬ）中、４−ブロモ−Ｎ−メチル−２−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリン（１４．４ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、亜鉛（３．１５ｇ、４８．２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、８．６ｇ（６６．４％）の粗標題化合物を得た。LC-MS m/z 271.0 (M+H)+, 1.77 (保持時間)。
【０６１０】
５−ブロモ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化４６３】
0006630671.tif 000470
Ｈ２ＳＯ４（３５０ｍＬ、１４００ｍｍｏｌ）中、４−ブロモ−Ｎ１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（８．６ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）に、０℃で、水（２０ｍＬ）中、ＮａＮＯ２（２．２０５ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた反応混合物を２時間０℃で撹拌した。この混合物を濃アンモニアでアルカリ性とした後、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。分離した有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）、４．２ｇ（４２．７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 281 (M+H)+, 1.71 (保持時間)。
【０６１１】
３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４６４】
0006630671.tif 000471
２０ｍＬのマイクロ波反応容器にて、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、５−ブロモ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１．００ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（１．４２５ｍＬ、１３．０６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．１９９ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（１．５２４ｍＬ、８．７３ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素で３分間フラッシュし、その後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０７３ｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波反応器にて１５０℃で３０分間加熱した。次に、この反応物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を水で洗浄した（３回）。水層をＥｔＯＡｃで逆抽出し、合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、次いで、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．６８０ｇ、５２％）を得た。LC-MS m/z 300 (M+H)+, 0.95分 (保持時間)。
【０６１２】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化４６５】
0006630671.tif 000472
１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）中、３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（０．６８０ｇ、１．８８６ｍｍｏｌ）および（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．５０９ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．３９４ｍＬ、２．８３ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０５２ｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を９５℃で１．５時間加熱した。その後、この反応物を冷却し、大部分の溶媒を除去した。残渣を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒  を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から４０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．６４９ｇ、８０％）を得た。LC-MS m/z 422 (M+H)+, 0.95分 (保持時間)。
【０６１３】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化４６６】
0006630671.tif 000473
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．１００ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）および１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．０６１ｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１１９ｍＬ、０．４７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を５分間撹拌した後、ＡＤＤＰ（０．１２０ｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間、次いで、室温で１９時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．１３２、９０％）を得た。LC-MS m/z 422 (M+H)+, 1.22分 (保持時間)。
【０６１４】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化４６７】
0006630671.tif 000474
ＴＨＦ（１ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．０００ｍＬ）、および水（１．０００ｍＬ）中、３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．１３２ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（０．０１５ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水（２回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣を、１０分で４０％から５％ＣＨ３ＣＮおよび水へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３  １９×１５０ｍｍ  ５ｕ分取カラム）により精製し、標題化合物（８１ｍｇ、６４％）を得た。LC-MS m/z 589 (M+H)+, 1.03分 (保持時間)。
【０６１５】
実施例１３１
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸
【化４６８】
0006630671.tif 000475
【０６１６】
（５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【化４６９】
0006630671.tif 000476
氷浴にて、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中、５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（２．５０ｇ、９．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、１．７Ｍ  ＢＨ３・ＴＨＦ（２４．７８ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で１８時間撹拌した。次に、この反応物を氷浴中で冷却し、１．０Ｍ  ＢＨ３・ＨＦ（２７．９ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）を追加し、９時間撹拌した。その後、この反応物をＭｅＯＨで急冷し、全溶媒を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／飽和ＮａＨＣＯ３の混合物に溶かし、水、ＥｔＯＡｃ（３回）、ブラインで抽出し(extracted water with EtOAc (3X), brine)、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から３％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１．２０ｇ、８１％）を得た。LC-MS m/z 254 (M+H)+, 0.99分 (保持時間)。
【０６１７】
（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール
【化４７０】
0006630671.tif 000477
この反応物を３本のマイクロ波反応容器中、３つの等しい反応物に分けた。２０ｍＬのマイクロ波反応容器の１，４−ジオキサン（３４．２ｍＬ）中、（５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（１．９１８ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．２９２ｇ、９．０２ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２．２１４ｇ、２２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素で５分間脱気した後、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（０．３１７ｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波反応器にて１５０℃で２０分間加熱した。合わせたサンプルをセライトカラムで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。全溶媒を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、水（４回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から２０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。生成物を、０から２０％アセトン／ヘキサンを用いて再精製し、標題化合物（０．７２２ｇ、３１％）を得た。生成物はＬＣＭＳ条件では不安定であったので、構造はＮＭＲにより確認した。1H NMR (400 MHz CDCl3) δ ppm 1.39 (s, 12 H) 1.82 (t, J=6.40 Hz, 1 H) 4.91 (d, J=6.02 Hz, 2 H) 7.67 (d, J=7.53 Hz, 1 H) 7.85 (d, J=7.78 Hz, 1 H) 8.14 (s, 1 H)。
【０６１８】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化４７１】
0006630671.tif 000478
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（６．２５ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（０．２００ｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）および（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（０．１６８ｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．１６０ｍＬ、１．１４８ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０１９ｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を９５℃で２時間加熱した。この時点でさらなる（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（０．０６２ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間加熱した。溶媒を濃縮し、残渣を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から４０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１．２３ｇ、２８％）を得た。LC-MS m/z 438 (M+H)+, 1.02分 (保持時間)。
【０６１９】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４７２】
0006630671.tif 000479
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（０．１２３ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）および１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン０．０５５ｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．１０８ｍＬ、０．４３３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を５分間撹拌した後、ＡＤＤＰ（０．１０９ｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間、次いで、室温で２時間撹拌した。次に、それを２時間５０℃に加熱した。その後、この反応物を０℃に冷却し、さらなるトリブチルホスフィン（０．１０８ｍＬ、０．４３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応物を０℃に冷却し、さらなるトリブチルホスフィン（０．０５４ｍＬ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（９．２３ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（０．０５５ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加え、５時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣を、Ｉｓｃｏ  Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆを用い、０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、０から１０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出して再精製し、標題化合物（０．０８０ｇ、４７％）を得た。LC-MS m/z 633 (M+H)+, 1.22分 (保持時間)。
【０６２０】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸
【化４７３】
0006630671.tif 000480
ＴＨＦ（１ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１．０００ｍＬ）、および水（１．０００ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸エチル（０．０８０ｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（７．３６ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、合わせた有機層を水（２回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を濃縮した。得られた残渣を、１０分で４０％から７０％ＣＨ３ＣＮおよび水へ移行する直線勾配を用いて１８ｍＬ／分で溶出する逆相ＨＰＬＣ（Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３  １９×１５０ｍｍ  ５ｕ分取カラム）により精製し、標題化合物（４１ｍｇ、６２％）を得た。LC-MS m/z 605 (M+H)+, 1.11分 (保持時間)。
【０６２１】
実施例１３２
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４７４】
0006630671.tif 000481
【０６２２】
５−ブロモ−７−ヨード−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化４７５】
0006630671.tif 000482
５〜１０℃に冷却したＡｃＯＨ（２ｍＬ）とＡｃ２Ｏ（２．９８ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＮａＩＯ４（０．３７８ｇ、１．７６９ｍｍｏｌ）を懸濁させた。濃Ｈ２ＳＯ４（１．７９２ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり滴下した。次に、５−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（１ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌を続けた。この反応混合物を、予め溶解させたＮａ２ＳＯ３を含有する氷水に注いだ。１５分後、回収した沈澱をＥｔＯＡｃおよびＮａ２ＳＯ３溶液で後処理した。次に、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、２８６ｍｇ（１８．３４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 351.9, 353.9 (M+H)+, 1.03 (保持時間)。
【０６２３】
５−ブロモ−７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化４７６】
0006630671.tif 000483
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中、５−ブロモ−７−ヨード−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（２８６ｍｇ、０．８１３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、ヨウ化銅（Ｉ）（７７ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（５３０ｍｇ、１．６２５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を１１０℃で４０分間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、６８ｍｇ（３２．７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 256.1, 258.0 (M+H)+, 0.91 (保持時間)。
【０６２４】
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４７７】
0006630671.tif 000484
ＤＭＦ（１ｍＬ）中、５−ブロモ−７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（８８ｍｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（２０６ｍｇ、２．０６２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．２４０ｍＬ、１．３７４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１１．５７ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１１０℃で１時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次に、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、９０ｍｇ（９５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 276.1 (M+H)+, 0.93 (保持時間)。
【０６２５】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化４７８】
0006630671.tif 000485
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（１．０００ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（９０ｍｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（６５．１ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（１６．１２ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で、Ｅｔ３Ｎ（０．１３７ｍＬ、０．９８１ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を４時間９５℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去した。次に、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、９０ｍｇ（６９．３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 398.0 (M+H)+, 0.94 (保持時間)。
【０６２６】
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４７９】
0006630671.tif 000486
ＴＨＦ（１ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（４３ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（２６．３ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、ＡＤＤＰ（５６．６ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、トリブチルホスフィン（０．０５６ｍＬ、０．２２４ｍｍｏｌ）を加えた。添加後、氷浴を外し、室温で２時間撹拌を続けた。溶媒を減圧下で除去した。次に、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ヘキサンから８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンへ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５３ｍｇ（７１．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 593.3 (M+H)+, 1.14 (保持時間)。
【０６２７】
３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４８０】
0006630671.tif 000487
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、３−（７−メトキシ−１，４−ジメチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（５３ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（３５．８ｍｇ、０．８９４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。次に、この粗物質を室温に冷却した。ＨＣｌ（１Ｎ）をｐＨ＝１まで加えた。固体を濾過し、中性条件下、逆相ＨＰＬＣにより精製し、２３．４ｍｇ（４５．５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 565.2 (M+H)+, 1.02 (保持時間)。
【０６２８】
実施例１３３
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４８１】
0006630671.tif 000488
【０６２９】
５−ブロモ−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン
【化４８２】
0006630671.tif 000489
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、５−ブロモ−２−メトキシピリジン（６００ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨードエタン（７４７ｍｇ、４．７９ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１３２３ｍｇ、９．５７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を７０℃で４時間撹拌した。次に、溶媒を蒸発させた。残渣に２０ｍＬの水を加えた後、それをｐＨ＝８に調整した。ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で水層を抽出した。合わせた有機層を、Ｍｇ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、粗生成物を得た。次に、この粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２ＣＨ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、３００ｍｇ（４６．５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 202.1 (M+H)+, 0.61 (保持時間)。
【０６３０】
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４８３】
0006630671.tif 000490
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、４−ブロモ−１−エチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（２８５ｍｇ、１．４１１ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（８４７ｍｇ、８．４６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１２９ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７２９ｍｇ、５．６４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（４７．５ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。次に、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、２０８ｍｇ（６６．６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 221.9 (M+H)+, 0.71 (保持時間)。
【０６３１】
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化４８４】
0006630671.tif 000491
１，４−ジオキサン（４．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中、３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１００ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（９０ｍｇ、０．５４２ｍｍｏｌ））の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．１８９ｍＬ、１．３５６ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２２．２９ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、それをマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、８８．５ｍｇ（５７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 344.3 (M+H)+, 0.78 (保持時間)。
【０６３２】
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル
【化４８５】
0006630671.tif 000492
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸メチル（８６．５ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（８８ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１３３ｍｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、トリブチルホスフィン（１０６ｍｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温め、２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５６ｍｇ（３９．６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 539.3 (M+H)+, 1.05 (保持時間)。
【０６３３】
３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化４８６】
0006630671.tif 000493
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）中、３−（１−エチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）プロパン酸エチル（５６ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２４．９０ｍｇ、１．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＨＣｌ（１Ｎ）をｐＨ＝１まで加えた。固体を濾過し、中性条件下で逆相ＨＰＬＣにより精製し、４０ｍｇ（７５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 511.3 (M+H)+, 0.91 (保持時間)。
【０６３４】
実施例１３４
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化４８７】
0006630671.tif 000494
【０６３５】
５−ブロモ−１−プロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン
【化４８８】
0006630671.tif 000495
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、５−ブロモピリジン−２（１Ｈ）−オン（６００ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１９０６ｍｇ、１３．７９ｍｍｏｌ）および１−ヨードプロパン（８７９ｍｇ、５．１７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応物を７０℃で４時間撹拌した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、６００ｍｇ（８３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 216.2 (M+H)+, 0.68 (保持時間)。
【０６３６】
３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４８９】
0006630671.tif 000496
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、４−ブロモ−１−プロピルピリジン−２（１Ｈ）−オン（６２０ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、アクリル酸エチル（１７２４ｍｇ、１７．２２ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（２６２ｍｇ、０．８６１ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１４８３ｍｇ、１１．４８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（９７ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、５３２ｍｇ（７９％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 235.9 (M+H)+, 0.77 (保持時間)。
【０６３７】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化４９０】
0006630671.tif 000497
１，４−ジオキサン（４．５ｍＬ）と水（１．５ｍＬ）の混合物中、３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１５０ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（１２７ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（１９４ｍｇ、１．９１３ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（３１．４ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、それをマイクロ波にて１５０℃で１時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１０７ｍｇ（４７％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 358.1 (M+H)+, 0.82 (保持時間)。
【０６３８】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル
【化４９１】
0006630671.tif 000498
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸メチル（１０７ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１０４ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５７ｍｇ、０．６２３ｍｍｏｌ）を加えた。次に、トリブチルホスフィン（１２６ｍｇ、０．６２３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温め、２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１６０ｍｇ（９３％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 553.5 (M+H)+, 1.10 (保持時間)。
【０６３９】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸
【化４９２】
0006630671.tif 000499
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）中、３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（２−オキソ−１−プロピル−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）プロパン酸エチル（１６０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６９．３ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温で４時間撹拌した。ＨＣｌ（１Ｎ）をｐＨ＝１まで加えた。固体を濾過し、逆中性条件下で相ＨＰＬＣにより精製し、３１．８ｍｇ（２０．９４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 525.4 (M+H)+, 0.95 (保持時間)。
【０６４０】
実施例１３５
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸
【化４９３】
0006630671.tif 000500
【０６４１】
６−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン
【化４９４】
0006630671.tif 000501
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、６−ブロモピリジン−２（１Ｈ）−オン（５００ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１９１ｍｇ、８．６２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（６１２ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、２８０ｍｇ（５１．８％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 188.0 (M+H)+, 0.54 (保持時間)。
【０６４２】
３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化４９５】
0006630671.tif 000502
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中、６−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（２８０ｍｇ、１．４８９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１３６ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（８９５ｍｇ、８．９４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７７０ｍｇ、５．９６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５０．２ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で４時間加熱した。水を加えてこの反応物を急冷した。ＥｔＯＡｃを加え、層に分けた。水層をＥｔＯＡｃで１回抽出し、合わせた有機層をブラインで１回洗浄した。有機層を濃縮した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（４０ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて４０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、９６ｍｇ（３１．１％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 208.1 (M+H)+, 0.62 (保持時間)。
【０６４３】
３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸エチル
【化４９６】
0006630671.tif 000503
１，４−ジオキサン（４．５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中、３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（９５ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（９１ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（２２．６０ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、この反応混合物をマイクロ波にて１２０℃で１時間を加熱した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１３０ｍｇ（８６％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 330.2 (M+H)+, 0.75 (保持時間)。
【０６４４】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸エチル
【化４９７】
0006630671.tif 000504
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸メチル（９５ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、１，１−二酸化（Ｒ）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（１０１ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）およびＡＤＤＰ（１５２ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、トリブチルホスフィン（１２２ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温め、２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。その後、粗生成物を、シリカカートリッジ（１２ｇ）で、３５分で１００％ＣＨ２Ｃｌ２から８０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２へ移行する勾配を用いて２０ｍＬ／分で溶出するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎを用いて精製し、１５０ｍｇ（９５％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 525.4 (M+H)+, 1.02 (保持時間)。
【０６４５】
３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸
【化４９８】
0006630671.tif 000505
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、３−（４−メチル−３−（（（Ｒ）−４−メチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル）プロパン酸エチル（９５ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＬｉＯＨ（４．３４ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、この反応混合物を室温に温め、１．５時間撹拌した。ＨＣｌ（１Ｎ）をｐＨ＝１まで加えた。固体を濾過し、中性条件下で逆相ＨＰＬＣにより精製し、３１．８ｍｇ（２０．９４％）の標題化合物を得た。LC-MS m/z 497.3 (M+H)+, 0.87 (保持時間)。
【０６４６】
実施例１３６
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化４９９】
0006630671.tif 000506
【０６４７】
Ｎ−（２−クロロ−５−ホルミル−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド
【化５００】
0006630671.tif 000507
ＭｅＣＮ中、４−クロロ−３−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（０．２５ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（０．１２９ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．１６３ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の混合物をＮ２下で一晩、室温で撹拌した。この混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮乾固し、生成物を黄色油状物として得（０．２４７ｇ、８８％）、それ以上精製せずに使用した。LCMS (M+18)+ 279, RT 1.15分。
【０６４８】
（Ｅ）−３−｛４−クロロ−３−［（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−メチル］−フェニル｝−アクリル酸メチルエステル
【化５０１】
0006630671.tif 000508
Ｎ２下、０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、ｔ−ＢｕＯＫ（０．２１２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、ホスホノ酢酸トリメチル（０．４０３ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、Ｎ−（２−クロロ−５−ホルミル−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．２４７ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この混合物を３時間撹拌した後、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）で処理し、水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮乾固した後、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ＤＣＭ）により精製し、生成物を無色の固体として得た（０．２７７ｇ、９２％）。LCMS (M+18)+ 335/337|(Cl), RT 1.30分。
【０６４９】
１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
【化５０２】
0006630671.tif 000509
ジオキサン中、５−ブロモ−１−メチルベンゾトリアゾール（ＰＣＴ国際出願２０１２１１９０４６に従って製造；１．２８ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．６９ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．１８ｇ、１２．０８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．２２１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物をＮ２で１０分間脱気した後、９０℃で５時間加熱した。冷却後、この混合物を水とＥｔＯＡｃとで分液した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油勾配０〜４０％）により精製し、生成物（１．２１ｇ、７２％）を得た。LCMS (M+H)+ 260, RT 1.30分。
【０６５０】
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５０３】
0006630671.tif 000510
（Ｅ）−３−｛４−クロロ−３−［（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−メチル］−フェニル｝−アクリル酸メチルエステル（０．１１７ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（０．１９１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．００９ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．０５６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（０．１８ｍＬ）および水（１．２３ｍＬ）の撹拌混合物を反応バイアル中、９５℃で１８時間加熱した。ＬｉＯＨ（１Ｍ、２ｍＬ）を加え、この混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物をクエン酸（５％水溶液）で処理し、ＣＨＣｌ３：ＩＰＡ（３：１、２回）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで連続的に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。分取ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ、ギ酸法およびＡｇｉｌｅｎｔ  ＴＦＡ）により精製し、生成物を無色の油状物として得た（０．０２８ｇ、１７％）。LCMS (M+H)+ 437/439(Cl), RT 0.99分。
1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.92 (1H, s), 7.69 (1H, d), 7.56-7.46 (2H, m), 7.37 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 4.75 (1H, t), 4.44 (2H, s), 4.31 (3H, s), 3.18 (2H, d), 2.92 (3H, s), 2.76 (3H, s)。
【０６５１】
実施例１３７
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化５０４】
0006630671.tif 000511
【０６５２】
［２−クロロ−５−（３，３，４，４−テトラメチル−ジオキサボロラン−１−イル）−フェニル］−メタノール
【化５０５】
0006630671.tif 000512
ジオキサン中、５−ブロモ−２−クロロベンジルアルコール（４．１０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．５３ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（７．０５ｇ、７１．８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物をＮ２で脱気し、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（０．７５６ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）で処理し、還流下で２．５時間加熱した。この反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０％ＤＣＭ／石油）により精製し、無色の固体（３．５ｇ、７３％）を得た。やや純度の低い材料のさらなる画分が黄色油状物として単離された（１．０ｇ、１２％）。LCMS (M+18)+ 286/288(Cl), RT 1.38分。
【０６５３】
（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−アクリル酸メチルエステル
【化５０６】
0006630671.tif 000513
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中、ｔ−ＢｕＯＫ（２．１０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮ２下、０℃で、ホスホノ酢酸トリメチル（４．３０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−カルバルデヒド（２．５０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を少量ずつゆっくり加えた。１時間後、この混合物をＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）で処理し、水で希釈した後、ｎ−ヘプタンで抽出したところ（３回）、沈澱が生じ、これを濾過により単離した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、ベージュ色の固体を得、これをトルエンで洗浄し、真空下で乾燥させた。この材料を上記の沈澱と合わせ、生成物をベージュ色の固体を得た（３．１ｇ、９２％）。LCMS (M+H)+ 218, RT 1.12分。
【０６５４】
３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル
【化５０７】
0006630671.tif 000514
［２−クロロ−５−（３，３，４，４−テトラメチル−ジオキサボロラン−１−イル）−フェニル］−メタノール（０．９２７ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−アクリル酸メチルエステル（０．５００ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０５７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３４９ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）および水（７．７ｍＬ）の撹拌混合物を９５℃で６時間加熱した。さらなる［２−クロロ−５−（３，３，４，４−テトラメチル−ボロラン−１−イル）−フェニル］−メタノール（０．５当量）および［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０５０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を再び１６時間加熱した。この混合物を水で希釈し、ＣＨＣｌ３：ＩＰＡ（３：１、３回）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで連続的に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をＭｅＯＨに取り、この溶液を２滴の濃ＨＣｌで処理した後、還流下で４時間撹拌した。濃縮乾固した後、シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ＤＣＭ）により精製し、生成物を白色固体として得た（０．５６０ｇ、６８％）。LCMS (M+H)+ 360/362(Cl), RT 1.18分。
【０６５５】
ピリジン−３−スルホン酸プロピルアミド
【化５０８】
0006630671.tif 000515
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、３−ピリジルスルホニルクロリド塩酸塩（０．２４０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（０．２１７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、４℃で、ｎ−プロピルアミン（０．１６６ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）で処理した。３時間後、この反応物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を水およびブラインで連続的に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、黄色油状物を得た（０．２１７ｇ、９７％）。LCMS MH+ 201, (M-H)- 199, RT 0.95分。
【０６５６】
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル
【化５０９】
0006630671.tif 000516
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．２５０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−スルホン酸プロピルアミド（０．１３９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．３５４ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、Ｎ２下、４℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．２８４ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）で処理した。粘稠な懸濁液が生じ、この混合物をＴＨＦ（４ｍＬ）で希釈した後、室温に温めた。１６時間後、この混合物を４℃に冷却し、さらなる１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．３５４ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）およびトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．２８４ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）で処理した。室温でさらに６時間後、この混合物を水で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を勾配溶出（１００％ＤＣＭからＤＣＭ中４０％ＥｔＯＡｃ）によるシリカゲルクロマトグラフィー、次いで、分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物を無色の固体として得た（０．０４０ｇ、１１％）。LCMS MH+ 542/544(Cl), RT 1.38分。
1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.94 (1H, s), 8.78 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.89 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.43 (1H, s), 7.32-7.25 (2H, m), 4.73 (1H, t), 4.51 (2H, s), 4.32 (3H, s), 3.61 (3H, s), 3.20 (2H, dd), 3.17-3.08 (2H, m), 1.35-1.27 (2H, m), 0.66 (3H, t)。
【０６５７】
実施例１３８
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１０】
0006630671.tif 000517
ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中、３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸メチル（０．１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液をＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液、４ｍＬ）で処理し、室温で一晩撹拌した。この溶液を水で希釈し、ｐＨ４〜５に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をｐｈｅｎｏｍｅｎｉｘシリカカートリッジにより精製した。ＬＣ／ＭＳは不十分な純度を示したので、残渣をＥｔＯＡｃに取り、ＮａＯＨで抽出した（２回、２Ｍ）。合わせた水層をＥｔＯＡｃで洗浄した後、クエン酸（ｐＨ約４〜５）で酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、これらの合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、生成物を無色の固体として得た（０．０１９ｇ、２０％）。LCMS (M+H)+ 528/530(Cl), RT 1.09分。
1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.93 (1H, s), 8.77 (1H, d), 8.20-8.15 (1H, m), 7.90 (1H, s), 7.69 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.48 (1H, d), 7.44-7.39 (1H, m), 7.29 (2H, s), 4.70 (1H, t), 4.51 (2H, s), 4.32 (3H, s), 3.18-3.09 (4H, m), 1.35-1.28 (2H, m), 0.65 (3H, t)。
【０６５８】
実施例１３９
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−エチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１１】
0006630671.tif 000518
【０６５９】
ピリジン−３−スルホン酸エチルアミド
【化５１２】
0006630671.tif 000519
ピリジン−３−スルホン酸ロピルアミドと同様の手順を用い、３−ピリジルスルホニルクロリド塩酸塩（０．３００ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、ｉＰｒ２ＮＥｔ（０．２１７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、エチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、１．４０ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（４ｍＬ）を用いて製造し、黄色油状物（０．１６１ｇ、６２％）を得た。LCMS M-H 185, RT 0.58分。
【０６６０】
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−エチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１３】
0006630671.tif 000520
３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．２５０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−スルホン酸エチルアミド（０．１２９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）から、３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−プロピルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸と同様の手順を用いて製造し、無色の油状物（０．０４３ｇ、１２％）を得た。LCMS (M-H)-  514.00, RT 1.04分。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.94 (1H, d), 8.76 (1H, dd), 8.18 (1H, dt), 7.89 (1H, s), 7.69 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.48 (1H, dd), 7.43 (1H, s), 7.29 (2H, s), 4.70 (1H, t), 4.54 (2H, s), 4.32 (3H, s), 3.30-3.24 (2H, m), 3.21-3.09 (2H, m), 0.95 (3H, t)。
【０６６１】
実施例１４０
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１４】
0006630671.tif 000521
【０６６２】
ピリジン−３−スルホン酸メチルアミド
【化５１５】
0006630671.tif 000522
ピリジン−３−スルホン酸プロピルアミドと同様の手順を用い、３−ピリジルスルホニルクロリドヒドロクロリド（０．３５５ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、メチルアミン（ＭｅＯＨ中３３％、３ｍＬ、過剰）およびＤＣＭ（３ｍＬ）を用いて製造し、白色固体（０．３５７ｇ、定量的）を得た。LCMS M-H 173, RT 0.54分。
【０６６３】
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１６】
0006630671.tif 000523
Ｎ２下、ＴＨＦ（４ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．１２０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−スルホン酸メチルアミド（０．０５７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．１６８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）で処理した。１６時間後、この混合物をさらなる１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．１６８ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）で処理した。さらに４時間後、この混合物をＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液、３ｍＬ）で処理し、さらに３時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで洗浄した（３回）。水相を１Ｍ  ＨＣｌで酸性化し、ｉＰｒＯＨ／ＣＨＣｌ３（１／３）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物を灰白色固体として得た（０．０２２ｇ、１３％）。LCMS M-H 500/502, RT 1.00分。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.98 (1H, d), 8.88-8.76 (1H, m), 8.30-8.18 (1H, m), 7.89 (1H, s), 7.76-7.60 (2H, m), 7.60-7.44 (1H, m), 7.41 (1H, s), 7.36-7.25 (2H, m), 4.75 (1H, t), 4.53-4.34 (2H, m), 4.34-4.25 (3H, m), 3.08-2.88 (2H, m), 2.82-2.64 (3H, m)。
【０６６４】
実施例１４１
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１７】
0006630671.tif 000524
【０６６５】
１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸メチルアミド
【化５１８】
0006630671.tif 000525
ピリジン−３−スルホン酸プロピルアミドと同様の手順により、１，４−ジメチルピラゾール−４−イルスルホニルクロリド（０．３８９ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、メチルアミン（ＭｅＯＨ中３３％、３ｍＬ、過剰）およびＤＣＭ（２ｍＬ）を用いて製造し、白色固体（０．３１２ｇ、８３％）を得た。LCMS M-H 190, RT 0.59分。
【０６６６】
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチル−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５１９】
0006630671.tif 000526
Ｎ２下、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．１２５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸メチルアミド（０．０６６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．１７７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）で処理した。１６時間後、この混合物をさらなる１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．１７７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）およびトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）で処理した。室温でさらに６時間後、この混合物を水で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣をシリカクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＤＣＭ勾配０〜１０％）により精製して固体を得、これをＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に取り、ＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液、３ｍＬ）で処理し、２時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、ＤＣＭで洗浄した。水相を１Ｍ  ＨＣｌで酸性化し、ｉＰｒＯＨ／ＣＨＣｌ３で抽出した（２回、１／３）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物を無色の固体として得た（０．００９ｇ、５％）。LCMS(M-H)- 515, RT 1.03分。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.93-7.85 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.45-7.36 (1H, m), 7.36-7.25 (2H, m), 4.79-4.70 (1H, m), 4.31 (3H, s), 4.25 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.00 (2H, d), 2.58 (3H, s), 2.52 (3H, s)。
【０６６７】
実施例１４２
３−（４−クロロ−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５２０】
0006630671.tif 000527
【０６６８】
２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド
【化５２１】
0006630671.tif 000528
２−フルオロベンゼンスルホンアミド（３．００ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）エタノール（２．５７ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１１．２ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（１１ｍＬ）の撹拌混合物を１２０℃で４８時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、さらなる２−（メチルアミノ）エタノール（２．５７ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１１．２ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）で処理し、１２０℃でさらに１６時間加熱した。冷却後、この混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、無色の油状物（１．８ｇ、４６％）を得た。LCMS MH+ 231, RT 0.93分。
【０６６９】
１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン
【化５２２】
0006630671.tif 000529
ＴＨＦ（２６０ｍＬ）中、２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−ベンゼンスルホンアミド（１．２０ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（２．６６ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を４℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（２．１３ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温に温め、一晩撹拌した後、濃縮乾固した。残渣をシリカクロマトグラフィー（５０％ＤＣＭ／石油、次いで、１００％ＤＣＭで溶出）に付した。一画分で沈澱が生じ、これを濾過により単離し、真空下で乾燥させ、生成物を黄色固体として得た（０．３８３ｇ、７６％）。さらに０．０８０ｇが不純物画分からの分取ＨＰＬＣにより得られた。LCMS MH+ 213, RT 0.98分。
【０６７０】
３−（４−クロロ−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５２３】
0006630671.tif 000530
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、３−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．２５４ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（０．１００ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．２４０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を４℃で、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１９３ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）で処理した。粘稠な懸濁液が生じたためにさらなるＴＨＦ（４ｍＬ）を加え、この混合物を室温に温めた。４時間後、この混合物を４℃に冷却し、さらなる１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．２４０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）およびトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１９３ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温に温め、室温で１６時間撹拌した後、ＮａＯＨ（２Ｍ、２ｍＬ）で処理し、さらに３時間撹拌した。この混合物を、クエン酸を用いて酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。反復ＨＰＬＣにより精製し、生成物を無色の油状物として得た（０．００４ｇ、２％）。LCMS MH+ 540, RT 1.12分。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.88 (1H, s), 7.85 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.50 (3H, d), 7.34-7.25 (2H, m), 7.18 (1H, d), 7.06 (1H, t), 4.75 (1H, t), 4.31 (5H, s), 3.41 (2H, s), 3.03 (3H, s), 2.99 (2H, dd)。
【０６７１】
実施例１４３
３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化５２４】
0006630671.tif 000531
【０６７２】
３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル
【化５２５】
0006630671.tif 000532
（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−アクリル酸メチルエステル（０．３２５ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシメチル−４−メチルベンゼンボロン酸（０．４９８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０３７ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、２．２５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の撹拌混合物を９５℃で３時間加熱した。室温に冷却後、この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで連続的に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油勾配３０〜８０％）を用いて精製し、生成物を白色固体として得た（０．４０６ｇ、８０％）。LCMS (M+H)+ 340, RT 1.16分。
【０６７３】
３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化５２６】
0006630671.tif 000533
３−（４−クロロ−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸と同様の手順により、３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．１２３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルベンゼンスルホンアミド（０．０６２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を用い、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ギ酸）により精製して製造し、成物  を無色の油状物として得た（０．０４０ｇ、２３％）。LCMS (M+H)+ 479, RT 1.06分。
1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.91-7.82 (3H, m), 7.74-7.60 (4H, m), 7.46 (1H, d), 7.21-7.10 (3H, m), 4.67 (1H, t), 4.29 (3H, s), 4.13 (2H, s), 3.01 (2H, d), 2.46 (3H, s), 2.40-2.30 (3H, m)。
【０６７４】
実施例１４４
３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（４−メチル−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）プロパン酸
【化５２７】
0006630671.tif 000534
３−｛４−クロロ−３−［（Ｎ−メチルピリジン−３−スルホンアミド）メチル］フェニル｝−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）プロパン酸と同様の手順を用い、１，１−二酸化５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン（０．０８０ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステル（０．１９２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を用い、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ、ギ酸）により精製して製造し、無色の固体（０．０３８ｇ、１９％）を得た。LCMS (M+H)+ 520, RT 1.10分。
1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.90-7.85 (2H, m), 7.66 (1H, d), 7.58-7.50 (1H, m), 7.48 (1H, dd), 7.27-7.13 (4H, m), 7.08 (1H, t), 4.68 (1H, t), 4.31 (3H, s), 4.20 (2H, s), 3.26 (4H, s), 3.14 (2H, d), 3.02 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６７５】
実施例１４５
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化５２８】
0006630671.tif 000535
【０６７６】
４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロ−Ｎ−メチルアニリン
【化５２９】
0006630671.tif 000536
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、２−メトキシ−４−ブロモ−６−ニトロアニリン（０．５２５ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を４℃で、ＮａＨ（０．０５１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、この混合物をＭｅＩで処理した。さらに３０分後、この混合物を水で希釈し、濾過した。濾液を乾燥させて生成物を赤色固体として得、それ以上精製せずに使用した（０．４８６ｇ、８７％）。LCMS MH+ 261/263, RT 1.42分。
【０６７７】
５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
【化５３０】
0006630671.tif 000537
ＡｃＯＨ（氷状、１５ｍＬ）中、４−ブロモ−２−メトキシ−６−ニトロ−Ｎ−メチルアニリン（０．５２７ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）および亜鉛末（０．６５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２０分撹拌した。この混合物をセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。合わせた濾液を濃縮乾固し、残渣をＨ２ＳＯ４（１０％水溶液、２０ｍＬ）に溶かした。４℃に冷却後、この撹拌溶液をＮａＮＯ２（０．１６７ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）で３回に分けて処理した。３０分後、この溶液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．５１５ｇ、定量的）。LCMS (M+H)+ 242/244, RT 1.23分。
【０６７８】
（Ｅ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−アクリル酸エチルエステル
【化５３１】
0006630671.tif 000538
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中、５−ブロモ−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（５６４ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をアクリル酸エチル（０．４３ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．０３ｍＬ、５．８１ｍｍｏｌ）で処理し、Ｎ２で１０分間脱気した後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびトリ−２−トリルホスフィン（０．１４３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を１４０℃で９０分間撹拌した後、冷却し、水で希釈した。ＤＣＭで抽出し（３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油、勾配２０〜７０％）により生成物を白色固体として得た（０．５８２ｇ、９６％）。LCMS (M+H)+ 262, RT 1.28分。
【０６７９】
３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸エチルエステル
【化５３２】
0006630671.tif 000539
３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸メチルエステルと同様の手順により、（Ｅ）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−アクリル酸エチルエステル（０．２６１ｇ、１ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシメチル−４−メチルベンゼンボロン酸（０．２４９ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０２５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（０．２０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）を用いて製造し、次いで、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油  勾配０〜６０％）により白色固体（０．１４３ｇ、３７％）を得た。LCMS (M+H)+ 384, RT 1.26分。
【０６８０】
３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−｛４−メチル−３−［（Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド）メチル］フェニル｝プロパン酸
【化５３３】
0006630671.tif 000540
３−（４−クロロ−３−（（５−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２，５］チアジアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）フェニル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸と同様の手順により、３−（３−ヒドロキシメチル−４−メチル−フェニル）−３−（７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−プロピオン酸エチルエステル（０．１１６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルベンゼンスルホンアミド（０．０５２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を用いて製造し、ＨＰＬＣにより精製して生成物を無色のガラスとして得た（０．０３９ｇ、２６％）。LCMS (M+H)+ 509, RT 1.10分。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.84 (2H, d), 7.73-7.55 (3H, m), 7.36 (1H, s), 7.27-7.15 (2H, m), 7.12 (1H, d), 6.83 (1H, s), 4.64 (1H, t), 4.37 (3H, s), 4.11 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.01-2.84 (2H, m), 2.48 (3H, s), 2.33 (3H, s)。
【０６８１】
実施例１４６
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５３４】
0006630671.tif 000541
【０６８２】
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル
【化５３５】
0006630671.tif 000542
１，４−ジオキサン（２８ｍＬ）、および水（１４ｍＬ）に、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（１．０３７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）ボロン酸（０．９９６ｇ、６．００ｍｍｏｌ）、［ＲｈＣｌ（ｃｏｄ）］２（０．０９９ｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、およびＥｔ３Ｎ（０．５５８ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加え、この混合物に約２分間Ａｒ流をバブリングさせた。この反応物をＡｒ下、２３℃で３時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、残渣をＤＣＭ（１５ｍＬ）で希釈し、粗生成物を、３０分でＤＣＭからＤＣＭ中６０％ＥｔＯＡｃへ移行する勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。目的画分をプールし、濃縮し、３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１．５０ｇ、３．９３ｍｍｏｌ、収率９８％）をガム質の黄色泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 0.90 - 1.09 (m, 3 H) 1.46 - 1.68 (m, 3 H) 2.13 - 2.33 (m, 3 H) 2.68 - 2.87 (m, 3H) 2.88 - 3.19 (m, 2 H) 3.80 - 4.04 (m, 2 H) 4.43 - 4.65 (m, 4 H) 4.84 - 4.99 (m, 1 H) 6.87 - 7.06 (m, 2 H) 7.09 - 7.17 (m, 1 H) 7.17 - 7.25 (m, 3 H) 7.25 - 7.34 (m, 1 H)。LC-MS m/z 382.3 (M+H)+, 0.92 (保持時間)。
【０６８３】
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル
【化５３６】
0006630671.tif 000543
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−４−メチルフェニル）プロパン酸エチル（１．５ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、１，１−二酸化（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン（０．９４２ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、およびＡＤＤＰ（１．９８４ｇ、７．８６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４２ｍＬ）に溶かし、トリブチルホスフィン（１．９６４ｍＬ、７．８６ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を３時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、粗生成物をＤＣＭに再溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。目的画分をプールし、濃縮し、３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（２．３ｇ、３．８９ｍｍｏｌ、収率９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 0.78 - 0.97 (m, 3 H) 0.98 - 1.13 (m, 3 H) 1.43 - 1.56 (m, 3 H) 2.24 (s, 3 H) 2.68 - 2.82 (m, 3 H) 2.86- 3.18 (m, 3 H) 3.34 - 3.61 (m, 1 H) 3.86 - 4.00 (m, 2 H) 4.16 - 4.42 (m, 1 H) 4.46 - 4.70 (m, 2 H) 4.79 - 4.98 (m, 1 H) 6.87 - 7.00 (m, 1 H) 7.00 -7.10 (m, 2 H) 7.19 (s, 5 H) 8.01 - 8.25 (m, 1 H) 8.11 - 8.22 (m, 1 H) 8.23 - 8.48 (m, 1 H) 8.29 - 8.50 (m, 1 H) 8.30 - 8.54 (m, 1 H).)。LC-MS m/z 592.4 (M+H)+, 1.12 (保持時間)。
【０６８４】
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５３７】
0006630671.tif 000544
３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸エチル（２．３ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶かし、Ｈ２Ｏ（３０．０ｍＬ）に溶かしたＬｉＯＨ（１．８６２ｇ、７８ｍｍｏｌ）  の溶液を加えた。曇りのある溶液を形成するのに十分なＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を加え、この混合物を２時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（４０ｍＬ）で希釈し、相に分けた。水相を６Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）と合わせ、ＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で再び抽出し、合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸（１．８４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。LC-MS m/z 564.2 (M+H)+, 0.95 (保持時間)。
【０６８５】
得られたサンプルをキラルＳＦＣ（超臨界流体クロマトグラフィー）カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ、２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：３０％ＭｅＯＨ；流速：５０ｇ／分；Ｂａｃｋ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅ：１００バールにより純粋な異性体に分割した。
目的画分を回収し、真空乾燥させた。乾燥させたサンプルを、ＭｅＯＨが入った予め秤量した２０ｍＬのバイアルに移し、窒素流下、４５℃で乾燥させ、２つの異性体を得た。
【０６８６】
（Ｓ）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５３８】
0006630671.tif 000545
第１の溶出異性体： 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) ppm 0.70 - 0.94 (m, 3 H) 1.46 - 1.65 (m, 4 H) 2.10 - 2.31 (m, 3 H) 2.64 - 2.80 (m, 3 H) 2.84 - 3.16 (m, 3 H) 3.32 - 3.58 (m, 1 H) 3.86 - 4.04 (m, 1 H) 4.15 - 4.40 (m, 2 H) 4.49 - 4.63 (m, 2 H) 4.80 - 4.95 (m, 1 H) 6.91 - 7.01 (m, 1 H)7.01 - 7.10 (m, 2 H) 7.13 - 7.33 (m, 4 H) 8.08 - 8.22 (m, 1 H) 8.33 - 8.50 (m, 1 H).)。LC-MS m/z 564.2 (M+H)+, 0.99 (保持時間)。
【０６８７】
（Ｒ）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５３９】
0006630671.tif 000546
第２の溶出異性体：  1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 0.59 - 0.86 (m, 3 H) 1.32 - 1.53 (m, 4 H) 2.17 (s, 3 H) 2.55 - 2.77 (m, 3 H) 2.79 - 3.09 (m, 3 H) 3.23- 3.50 (m, 3 H) 3.75 - 3.94 (m, 1 H) 4.12 - 4.37 (m, 1 H) 4.42 - 4.59 (m, 2 H) 4.74 - 4.90 (m, 1 H) 6.83 - 6.93 (m, 1 H) 6.94 - 7.04 (m, 2 H) 7.12 (s, 3 H) 7.14 - 7.29 (m, 2 H) 8.00 - 8.19 (m, 1 H) 8.25 - 8.39 (m, 1 H)。LC-MS m/z 564.2 (M+H)+, 0.97 (保持時間)。
【０６８８】
（Ｓ）−３−（３−（（（Ｒ）−４−エチル−１，１−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン−２−イル）メチル）−４−メチルフェニル）−３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパン酸
【化５４０】
0006630671.tif 000547
【０６８９】
（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化５４１】
0006630671.tif 000548
ｔｅｒｔ−ブタノール（２５０ｍＬ）中、３−メチル−２−ニトロ安息香酸（３０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の混合物に、アジドリン酸ジフェニル（５０．１ｇ、１８２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２５．４ｍＬ、１８２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８２℃で１０時間撹拌し、その後、２０００ｍＬの水を加えた。生じた沈澱を濾過し、標題化合物（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４１ｇ、１３５ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。LC-MS m/z 153.1 (M-Boc)+, 1.78 (保持時間)。
【０６９０】
エチル（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化５４２】
0006630671.tif 000549
ＤＭＦ（３００ｍＬ）中、（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６ｇ、１４３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、ＮａＨ（６．２８ｇ、１５７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で１時間撹拌した後、ヨードエタン（１２．６９ｍＬ、１５７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、その後、それをＮＨ４Ｃｌで急冷し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物エチル（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３９ｇ、９０％）を得た。LC-MS m/z 303.1 (M+Na)+, 1.39 (保持時間)。
【０６９１】
Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化５４３】
0006630671.tif 000550
ＤＣＭ（３００ｍＬ）中、メチル（３−メチル−２−ニトロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３９ｇ、１４６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１１０ｍＬ、１４２８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、その後、溶媒を除去し、ｐＨをｐＨ＝９に調整し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、濃縮し、標題化合物Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（２２ｇ、１１３ｍｍｏｌ、収率８４％）を得た。LC-MS m/z 181 (M+H)+, 1.34 (保持時間)。
【０６９２】
４−ブロモ−Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン
【化５４４】
0006630671.tif 000551
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中、Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（２２ｇ、１１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中、ＮＢＳ（１８．１１ｇ、１０２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃でゆっくり加えた。得られた反応混合物を室温で１６時間撹拌し、その後、それをＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物４−ブロモ−Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（２８ｇ、１０６ｍｍｏｌ、収率９４％）を得た。LC-MS m/z 261.0, 262.0 (M+H)+, 1.89 (保持時間)。
【０６９３】
４−ブロモ−Ｎ１−エチル−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン
【化５４５】
0006630671.tif 000552
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中、４−ブロモ−Ｎ−エチル−３−メチル−２−ニトロアニリン（２８ｇ、１０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（９８ｇ、４３２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を９５℃で２時間撹拌した。ＮａＯＨ溶液をｐＨが１４より大きくなるまで加えた。固体を濾過し、標題化合物４−ブロモ−Ｎ１−エチル−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（１７ｇ、収率６８．７％）を得た。LC-MS m/z 230.9 [(M+H)+, 1.58 (保持時間)。
【０６９４】
５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール
【化５４６】
0006630671.tif 000553
Ｈ２ＳＯ４（７．４４ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）中、４−ブロモ−Ｎ１−エチル−３−メチルベンゼン−１，２−ジアミン（８ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液を、水（１５０ｍＬ）中、ＮａＮＯ２（３．６１ｇ、５２．４ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。この混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、それを濾過し、標題化合物５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（６．７ｇ、２６．５ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。LC-MS m/z 240.1, 243.1 [(M+H)+, 1.92 (保持時間)。
【０６９５】
３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化５４７】
0006630671.tif 000554
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中、トリ−ｏ−トリルホスフィン（０．８４９ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（５．５９ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール（６．７ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３１３ｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（７．７１ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮した。生成物をシリカゲルカラムで精製し、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（４：１）で溶出させ、標題化合物３−（１−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）アクリル酸（Ｅ）−エチル（５ｇ、１８．５０ｍｍｏｌ、収率６６．３％）を得た。LC-MS m/z 260.2 [(M+H)+⼼畳㹰‬⸱㌶⠠뿤膌駦鎖芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯늼볯銈볯銈苣龃菣隃苣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶〳㜶⸱楴≦〾〰㘶〳㜶⸱楴쉦゠〰㔵㰵愯㰾䐯噉ਾ 꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯꺁뫦늶볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯궸듧銼볯薼뫦늶볯袼볯醼볯隼볯趽볯膀볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣膀볯늼볯銈볯銈苣膃菣ꪂ苣랂菣뎃볯钼뷯膀볯閼볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣銼볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀鯧蒚铧邈觧袼볯覼裢醼裢ꊂ菣躃菣뾂菣銈볯銈苣벃菣袼볯躼볯螽胣閼볯躼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯醼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬苣궃菣鮃菣ꂃ搭 듎灰⁭⸰㜹⠠ⱴ䨠㜽㔮″穈‬″⥈ㄠ㐮′‭⸱㌵⠠Ɑ㈠䠠 ⸱ㄷ⠠牢‮⹳‬″⥈㈠㐮‷‭⸲㤵⠠Ɑㄠ䠠 ⸲㔸⠠摤‬㵊㈱㠮ⰰ㌠㈮‶穈‬‱⥈㌠㌮‹‭⸳㤴⠠Ɑㄠ䠠芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖袼볯覼裢銼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈菣覃菣궂甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰랂菣膃菣㲫甯覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶〳㜶⸱楴≦〾〰㘶〳㜶⸱楴쉦゠〰㔵㰶愯㰾䐯噉ਾ 뒼볯ꚼ볯颼볯趽볯覼臣袂臣뒰볯醼볯趽볯覼룤膀볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈菣뾂菣벃菣袼볯躼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꮼ볯ꎼ볯鎼볯銼볯钼볯鞼뷯膀볯鞼볯馼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆬ臣ꞁ胣銼裢꾂菣궃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃볯鎼볯颼뷯膀볯鞼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂볯銼볯袼볯邼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯銼韃볯邼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯钼臣��뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀꣦財賥袐觧銼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈菣覃菣궂苣隃菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯隼뷯趽뷯貽胣躏軧馼볯薼볯銂뻥龁胣䲂ⵃ卍洠稯㈠㔶ㄮ⠠⭍⥈Ⱛㄠ㈮‹鶿賦芙雩⦓胣ં䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯醼裢貺藩隌볯늼볯銈볯銈苣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯閼볯ꪂ苣떂菣ꊂ苣钃菣㲳甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩㸢〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩ꃂ〰㔰㜵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣궂苣覃볯醼볯趽볯覼룤膀볯늼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯鎼뷯膀볯醼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣ꮼ볯钽볯閽볯鎼볯颼볯螽胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣趏뿥ꦉ苣颼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣랰볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯鎼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽볯銼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣骼볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨ鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯貼볯銈뫤뢅賥袼볯覼裢钼裢ꢂ菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯貼볯붼苣궂苣膃苣벂菣뎃볯銼볯邼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽胣躏軧鞼볯薼볯銂뻥龁胣䲂ⵃ卍洠稯㈠㠲㤮⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‬⸱㠱⠠뿤膌駦鎖芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶〳㜶⸱楴≦〾〰㘶〳㜶⸱楴쉦゠〰㔵㰸愯㰾䐯噉ਾ 궼뷯꾼볯袼볯邼볯趽볯覼룤膀볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣覮臦馦藩袼볯閼뷯膀볯馼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯趽볯膀볯颼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣銪듧许胣꒮룦ꞁ苣ꎁ臣誂諥袁臣芀뻥覂苣龁迥鲿럦袐觧銂볯閼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰볯閼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎓隼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂뿦꺸臣膀꣦財賥袐觧閼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅菣膃菣袼볯閼뷯膀볯閼볯閼뷯趽뷯貽胣躏軧馼볯薼볯銂諥袁臣芀䍌䴭⁓卍洠稯㈠ㄳㄮ†䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮��朮⹯灪㸢㰫猯灵ⰾㄠ㤮‸鶿賦芙雩⦓㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣벃菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩㸢〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩ꃂ〰㔰㤵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ꢼ볯袼볯隼볯邼뷯겼볯궸胣閼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ껥꾁ꛩ뢅菣膃菣袼볯邼볯螽胣钼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀볯覽볯貽볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯醼볯钼볯螽胣閼볯隼뷯趽뷯貽볯銂ꫧꂴ룤膀볯莄臣蚂臣辁苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀곦ꮁ胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ臣鎼볯鞼볯趽볯꺁냦膀곦蒁臣膀볯躼볯閼뷯겼臣醼볯薼볯膽볯ꢼ臣袂臣醼볯躼볯馼뷯겼臣뒰苣ꂊ臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣膀꣦財賥袐觧袼볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼菣뾂菣벃菣袼볯颼뷯膀볯醼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯颼볯覼苣鞾臣芀䍌䴭⁓卍洠稯ㄠ㔸ㄮ⠠ⵍ䡏⬩‬⸱㤵⠠뿤膌駦鎖਩䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㘶〳㜶⸱楴≦〾〰㘶〳㜶⸱楴쉦゠〰㘵㰰愯㰾䐯噉ਾ 醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯醼볯邼볯趽볯覼룤膀볯閼裢隃菣ꊃ裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼볯螽胣銼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣膀藩뢅苣ꪃ苣ꂃ볯颼볯螽胣颼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣릂볯钃菣뎂菣袃볯뢂菣궃菣袼볯邼볯螽胣钼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂苣ꮃ苣뎃臣鎼볯蚈雩놄냦鞁胣ꆬ臣ꞁ胣낼뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼뷯邽뷯蚽볯銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢믤ꂊ觧袼볯鎼볯钼볯螽胣醼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀臣貂苣뮂菣ꒂ菣醃菣覃臣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧议룦銂胣ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣袼볯骼볯覼苣ꢔ臣讂苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯膀볯鎼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯钼볯覼苣鞾臣芀䍌䴭⁓⽭⁺㜲⸱″䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵ⰾㄠㄮ‷鶿賦芙雩⦓胣ં䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼��袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣뢅볯뎼볯銈苣膃菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩㸢〰㘰㌶㘰ㄷ琮晩ꃂ〰㔰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯邼볯趽볯覼룤膀볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼菣뾂菣벃菣袼볯醼볯钼볯螽胣钼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣鎼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼苣꾂菣ꮃ藩袼볯覼裢ꢂ菣ꮃ볯钼뷯膀볯閼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣鎃苣袼菣ꮃ菣ꮃ菣뢂苣뎃볯궃苣Ꚃ菣袼볯覼菣袃菣閃菣ꪂ菣鲃菣벃菣袼볯躼볯鞼볯螽胣醼볯閼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀볯늼볯銈볯讼볯銈볯貼볯馀裢鎃苣袼苣銈뷯銈菣ꪃ菣鮃苣閃苣躃볯銈볯貼볯馀裢鎃菣閃菣ꮃ볯醼볯醼볯醼뷯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣뒰볯醼볯躼볯鎼뷯겼볯궸胣뒰藩隌苣ꪃ苣ꂃ볯邼볯颼볯閼뷯膀볯閼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂諥袁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂ꫧꂴ룤膀볯閼蓢ꞁ볯邼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀볯邼볯趽볯꺁냦銂諥袁胣鎁臣趏뿥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽볯鎼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ뢛苣궼뷯㲇畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃볯ꖼ뷯辽볯莽볯ꮁ苣誂닧붣臣膀볯銈볯醼裢ꢂ菣ꮃ裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣뎃苣뮼뷯붼볯醼볯銼볯鎼볯袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼菣궃菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯钼볯邼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽胣躏軧馼볯躼볯薼볯銂뻥龁胣䲂ⵃ卍洠稯㌠㈸㈮⠠⁍‫⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‬⸱㠵⠠뿤膌駦鎖芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 鎼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂볯蒽볯뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣뢅苣膃菣袼볯躼볯螽볯銂苣ꦃ菣뎼볯ꎼ볯薶蟨貕뗦鎽苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣覼臣袂苣钴닧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