(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
0006629311.tif 000044
の化合物およびその農薬上許容される塩（式中、
R1は
−  （C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル−（C1〜C4）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル；
−  （C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル；
−  （C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル；
−  トリ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、ジ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、モノ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；フェニルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；
−  各場合でハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび／または（C1〜C6）−ハロアルキルによってアリール部分が置換されていてもよい（C6〜C14）−アリール；
−  （C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキル；
−  アミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによってシクロアルキル基が場合により置換されていてもよい（C3〜C8）−シクロアルキル；（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキル
−  （C3〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル、シアノ−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル
からなる群から選択され、
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、
−  水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C（O）OH、C（O）NH2；
−  （C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルカルボニル−（C1〜C4）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル；
−  （C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルケニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルケニルカルボニル、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルケニルオキシカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
−  （C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C2〜C6）−アルキニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルカルボニル、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
−  トリ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、ジ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、モノ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；フェニルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；
−  その各々がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび／または（C1〜C6）−ハロアルキルによってアリール部分が置換されていてもよい（C6〜C14）−アリール、（C6〜C14）−アリールオキシ、（C6〜C14）−アリールカルボニルおよび（C6〜C14）−アリールオキシカルボニル；
−  （C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシ、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ；
−  アミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、ジ−（C1〜C6）−アルキルアミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル；
−  N−（（C1〜C6）−ハロアルカノイル）−アミノカルボニル、モノ−（（C6〜C14）−アリール）−アミノカルボニル、ジ−（（C6〜C14）−アリール）−アミノカルボニル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルコキシ；
−  （C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによってシクロアルキル基が場合により置換されていてもよい（C3〜C8）−シクロアルキル；（C3〜C8）−シクロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
−  （C3〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
−  ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルコキシ、シアノ−（C1〜C6）−アルコキシ、シアノ−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルキルスルホニル、（C1〜C6）−アルキルチオ、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルチオカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオカルボニル、（C1〜C6）−アルキルチオカルボニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ；（C4〜C14）−アリールスルホニル、（C6〜C14）−アリールチオ、（C6〜C14）−アリールスルフィニル、（C3〜C8）−シクロアルキルチオ、（C3〜C8）−アルケニルチオ、（C3〜C8）−シクロアルケニルチオ、（C3〜C6）−アルキニルチオ；
からなる群から選択され、
R1およびR2aは、結合を介して互いに連結して、ピリミジンの4位炭素（または6位炭素）および5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、置換されていてもよい5〜7員部分水素化炭素−または複素環を形成してもよく；
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され；
R4およびR5はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、ヒドロキシル、（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−ハロアルコキシからなる群から選択される；またはR4およびR5基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員環を形成し；
R6およびR7はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C6〜C14）−アリール、（C6〜C14）−アリールオキシ、（C6〜C14）−アリールカルボニルおよび（C6〜C14）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択される；またはR6およびR7基は一緒になって、1個または複数の酸素および／または硫黄原子を含有してもよい（C1〜C7）−アルキレン基を形成し、（C1〜C7）−アルキレン基はハロゲンによって一−または多置換されていてもよく、それぞれのハロゲン置換基は同じであっても異なっていてもよく、
nは通し番号0、1または2であり、
R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、C（O）NH2、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルオキシカルボニル、（C1〜C6）−アルキルアミノカルボニル、（C1〜C6）−ジアルキルアミノカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C2〜C6）−アルキニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルカルボニル、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシカルボニルおよび（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシカルボニルおよびニトロからなる群から選択され；
Xは結合（n＝1またはn＝2である場合）、CH2、O、S、カルボニル、NH、CR12R13、NR14、CH2OまたはCH2Sであり、後の2つの基の炭素原子は芳香族部分と結合しており、ヘテロ原子OまたはSはもう一方の部分と結合しており；
R12およびR13はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され；
R14は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択される）：
但し、一般式（I）の化合物から以下の化合物を除く：
【化２】
0006629311.tif 000045
【請求項２】
実験式C19H23N3O3を有する化合物1−［2−［（7−メトキシ−2，2−ジメチルクロマン−4−イル）アミノ］−4−メチルピリミジン−5−イル）エタノンが除外されることを特徴とする、請求項1に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項３】
R1が
（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、前記シクロアルキル基が各場合で、未置換であるまたは（C1〜C6）−アルキルおよび／もしくはハロゲンによって置換されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項４】
前記R2aおよびR2b基がそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルまたは（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、前記シクロアルキル基が各場合で、未置換であるまたは（C1〜C6）−アルキルおよび／もしくはハロゲンによって置換されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項５】
前記基R3が水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項６】
前記R4およびR5基がそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルフェニルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項７】
前記R6およびR7基がそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項８】
前記R8基が水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項９】
前記R9基が水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１０】
前記R10基が水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルキニルおよびアリール−（C2〜C6）−アルキニルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１１】
前記R11基が水素および（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１２】
前記X基がO、S、カルボニル、CH2、NH、N（C1〜C6）アルキル、CH（C1〜C6）アルキルからなる群から選択される、またはXが化学結合であることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１３】
前記R1およびR2a基がピリミジン環の4位炭素および5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、5〜7員部分水素化炭素−または複素環（ヘテロ原子が酸素および硫黄からなる群から選択され、スルホキシド基またはスルホニル基が硫黄の代わりに存在してもよい）を形成しており、前記炭素−または複素環が未置換であるまたは少なくとも一置換されており、前記置換基が（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、アリール、未置換であるまたはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素によって少なくとも一置換されているフェニル（C6H5）、および（C1〜C6）−シクロアルキルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物。
【請求項１４】
（＊）によって示されるキラル炭素原子が（R）配置を有することを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の一般式（I）
【化３】
0006629311.tif 000046
の化合物。
【請求項１５】
（＊）によって示されるキラル炭素原子が（R）配置を有し、（＊＊）によって示されるキラル炭素原子が（S）配置を有することを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の一般式（I）
【化４】
0006629311.tif 000047
の化合物。
【請求項１６】
一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／またはその農薬上許容される四級化窒素誘導体
【化５】
0006629311.tif 000048
（式中、R1、R2a、R2b及びR3〜R11、X基及びnは請求項1から13のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法であって、
−一般式（II）
【化６】
0006629311.tif 000049
（式中、R1およびR2aおよびR2bも請求項1から13のいずれか一項に定義される通りであり、Z1は交換可能な基または脱離基である）
の化合物を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩
【化７】
0006629311.tif 000050
（R3〜R11、X基及びnは請求項1から13のいずれか一項に定義される通りである）
と反応させる方法。
【請求項１７】
前記交換可能な基または前記脱離基Z1が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C1〜C4）−アルキルスルファニルまたは（C1〜C4）−アルキルスルフィニルまたは（C1〜C4）−アルキルスルホニル、未置換もしくは置換フェニル−（C1〜C4）−アルキルスルホニルまたは（C1〜C4）−アルキルフェニルスルホニルである、請求項16に記載の方法。
【請求項１８】
（IV）型のアミジンまたはその酸付加塩
【化８】
0006629311.tif 000051
を式（V）
【化９】
0006629311.tif 000052
（式中、Z3基は（C1〜C6）−アルコキシまたはジ−（C1〜C6）−アルキルアミノである）
のケトンと縮合することによって、
一般式（I）の化合物および／またはその農薬上許容される塩および／または農薬上許容される四級化窒素誘導体
【化１０】
0006629311.tif 000053
（式中、R1、R2a、R2b及びR3〜R11、X基及びnは請求項1から13のいずれか一項に定義される通りである）
を調製する方法。
【請求項１９】
1種または複数の請求項1から15のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩を含むことを特徴とする、除草組成物または植物成長調節組成物。
【請求項２０】
有効量の1種または複数の請求項1から15のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩が植物、植物の部分、植物種子または耕作中の領域に施用されることを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
【請求項２１】
除草剤または植物成長調節剤としての請求項1から15のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物またはその塩の使用。
【請求項２２】
前記一般式（I）の化合物またはその塩が有害植物を防除するためまたは有用植物の作物もしくは観賞植物における植物の成長を調節するために使用されることを特徴とする、請求項21に記載の使用。
【請求項２３】
前記作物植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項22に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護組成物の技術分野、特に有用植物の作物および観賞庭園部門における広葉雑草および雑草イネ科牧草類の選択的防除、ならびに植物成長が破壊的な環境の領域における広葉雑草および雑草イネ科牧草類の一般的防除のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
より具体的には、本発明は、置換2−アミノ−5−ケトピリミジン誘導体、その調製方法および有害植物を防除するためのその使用に関する。
【０００３】
式（I）の発明の化合物は、ピリミジンの5位に、ケトン、およびピリミジンの2位に、α位でアミンを介して芳香族系に結合している部分水素化二環式置換基を有し、ピリミジンは同様に4位および6位で置換されていてもよく、ケトンは隣接位の置換基と一緒になって環を形成してもよい。
【背景技術】
【０００４】
ジアミノピリミジンおよびモノアミノピリミジンの除草作用は先行技術から既に知られている。
【０００５】
除草作用を有するモノアミノピリミジン誘導体、すなわち、5−アミノピリミジン誘導体が、例えば、文献国際公開第2013／144187号パンフレットに記載されている一方で、2，4−ジアミノピリミジンおよび作物保護部門へのその使用が、例えば、文献欧州特許第0523533号明細書、国際公開第2010／076009号パンフレットおよび国際公開第2010／076010号パンフレットにより開示されている。
【０００６】
架橋した隣接炭素原子上の（1R，2S）配置を有する二環式基を有する2，4−ジアミノピリミジンおよびさらなる特徴の除草有効性は、米国特許出願公開第2010／0167934号明細書から知られている。
【０００７】
しかしながら、有害植物を防除するための選択的除草剤または有用植物の種々の作物における植物成長調節剤としての既知のピリミジン誘導体の使用はしばしば、高コストがかかるまたは有用植物に対する不要な損傷をもたらす施用量を伴う。さらに、多くの場合、比較的高い製造コストのために、有効成分の使用が経済的でない。
【０００８】
そのため、除草剤または植物成長調節剤として使用することができ、先行技術から知られているシステムと比べて一定の利点を伴うピリミジン誘導体に基づく代替化学有効成分を提供することが望ましい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第2013／144187号パンフレット
【特許文献２】欧州特許第0523533号明細書
【特許文献３】国際公開第2010／076009号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2010／076010号パンフレット
【特許文献５】米国特許出願公開第2010／0167934号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
満足な除草作用および有害植物に対する広範囲の活性を有する、かつ／または有用植物の作物において高い選択性を有する、除草剤または植物成長調節剤として使用することができる代替ピリミジン誘導体を提供することが本発明の目的である。
【００１１】
さらに、先行技術から知られているピリミジン誘導体と比べて、代替ピリミジン誘導体は、優れた特性プロファイル、特に有害植物、広範囲の有害植物に対する優れた除草活性および／または有用植物の作物における高い選択性を示すべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
この目的は、請求項1で主張される式（I）の特異的置換2−アミノ−5−ケトピリミジン誘導体によって達成され、これは除草剤として、および植物成長調節剤としても有利に使用することができる。
【００１３】
そのため、本発明は、式（I）
【化１】
0006629311.tif 000002
の新規な化合物およびその農薬として許容される塩（式中、
R1は
−  （C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル−（C1〜C4）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル；
−  （C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル；
−  （C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル；
−  トリ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、ジ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、モノ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；フェニルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；
−  各場合でハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび／または（C1〜C6）−ハロアルキルによってアリール部分が置換されていてもよい（C6〜C14）−アリール；
−  （C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキル；
−  アミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによってシクロアルキル基が場合により置換されていてもよい（C3〜C8）−シクロアルキル；（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキル
−  （C3〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル、シアノ−（C1〜C6）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル
からなる群から選択され、
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、
−  水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C（O）OH、C（O）NH2；
−  （C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルカルボニル−（C1〜C4）−アルキル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル−（C1〜C6）−ハロアルキル；
−  （C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−ハロアルケニル、（C2〜C6）−アルケニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルケニルカルボニル、（C2〜C6）−アルケニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルケニルオキシ、（C2〜C6）−アルケニルオキシカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
−  （C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C2〜C6）−アルキニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルカルボニル、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
−  トリ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、ジ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル、モノ−（C1〜C6）−アルキルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；フェニルシリル−（C2〜C6）−アルキニル；
−  その各々がハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび／または（C1〜C6）−ハロアルキルによってアリール部分が置換されていてもよい（C6〜C14）−アリール、（C6〜C14）−アリールオキシ、（C6〜C14）−アリールカルボニルおよび（C6〜C14）−アリールオキシカルボニル；
−  （C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシ、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C6〜C14）−アリール−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ；
−  アミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル、ジ−（C1〜C6）−アルキルアミノカルボニル−（C1〜C6）−アルキル；
−  N−（（C1〜C6）−ハロアルカノイル）−アミノカルボニル、モノ−（（C6〜C14）−アリール）−アミノカルボニル、ジ−（（C6〜C14）−アリール）−アミノカルボニル；
−  （C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシカルボニル−（C1〜C6）−アルコキシ；
−  （C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによってシクロアルキル基が場合により置換されていてもよい（C3〜C8）−シクロアルキル；（C3〜C8）−シクロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
−  （C3〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−アルコキシカルボニルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C6）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
−  ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルコキシ、シアノ−（C1〜C6）−アルコキシ、シアノ−（C1〜C6）−アルキル；および
−  （C1〜C6）−アルキルスルホニル、（C1〜C6）−アルキルチオ、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオ−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−ハロアルキルスルフィニル−（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルキルスルホニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルチオカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキルチオカルボニル、（C1〜C6）−アルキルチオカルボニルオキシ、（C1〜C6）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルチオ−（C1〜C6）−アルキルカルボニルオキシ；（C4〜C14）−アリールスルホニル、（C6〜C14）−アリールチオ、（C6〜C14）−アリールスルフィニル、（C3〜C8）−シクロアルキルチオ、（C3〜C8）−アルケニルチオ、（C3〜C8）−シクロアルケニルチオ、（C3〜C6）−アルキニルチオ；
からなる群から選択され、
R1およびR2aは、結合を介して互いに連結して、ピリミジン環の4位炭素（または計数の方法により、ピリミジン環の6位炭素）およびピリミジンの5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、置換されていてもよい5〜7員部分水素化炭素−または複素環を形成してもよく；
R3は水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され；
R4およびR5はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（C1〜C6）−アルコキシおよび（C1〜C6）−ハロアルコキシからなる群から選択される；または基R4およびR5はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員環を形成し；
R6およびR7はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C6〜C14）−アリール、（C6〜C14）−アリールオキシ、（C6〜C14）−アリールカルボニルおよび（C6〜C14）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択される；またはR6およびR7基は一緒になって、1個または複数の酸素および／または硫黄原子を含有してもよい（C1〜C7）−アルキレン基を形成し、（C1〜C7）−アルキレン基はハロゲンによって一−または多置換されていてもよく、それぞれのハロゲン置換基は同じであっても異なっていてもよく、
nは通し番号0、1または2であり、
R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C（O）OH、C（O）NH2、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルカルボニル、（C1〜C6）−アルキルオキシカルボニル、（C1〜C6）−アルキルアミノカルボニル、（C1〜C6）−ジアルキルアミノカルボニル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−ハロアルコキシ、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C2〜C6）−ハロアルキニル、（C2〜C6）−アルキニルカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルカルボニル、（C2〜C6）−アルキニルオキシ、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシ、（C2〜C6）−アルキニルオキシカルボニル、（C2〜C6）−ハロアルキニルオキシカルボニルおよびニトロからなる群から選択され；
Xは結合（n＝1またはn＝2である場合）、CH2、O、S、カルボニル、NH、CR12R13およびNR14またはCH2O、CH2Sであり、後の2つの基の炭素原子は芳香族部分と結合しており、ヘテロ原子OまたはSは部分水素化アミン部分と結合しており；
R12およびR13はそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され；
R14は水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択される）
を提供する。
【００１４】
式（I）の発明の2−アミノ−5−ケトピリミジンは、アミノ基の数が欧州特許第0523533号明細書、国際公開第2010／076009号パンフレットおよび国際公開第2010／076010号パンフレットから知られている2，4−ジアミノピリミジン構造を有する除草剤とは異なる；換言すれば、本発明の2−アミノ−5−ケトピリミジンはただ1個のアミノ基によって置換されている。
【００１５】
よって、式（I）の発明のモノアミノピリミジンでは、R2aおよびR2b基がアミノ基ではない；換言すれば、R2aおよびR2bが窒素原子を介してピリジン環と結合していない。
【００１６】
式（I）の発明のモノアミノピリミジン中のピリジンの2位のアミノ基は、部分水素化二環式置換基を有し、前記部分水素化二環式置換基は芳香族系に対してα位でアミンと結合している。
【００１７】
対照的に、本発明の式（I）の2−アミノ−5−ケトピリミジンは、アミノ基が2位、すなわち、ピリミジン環の一部を形成する2個の窒素原子の間に配置されており、5位に配置されていないという点で、文献国際公開第2013／144187号パンフレットから知られているただ1個のアミノ置換基を有するピリミジン（モノアミノピリミジン）とは異なる。
【００１８】
優れた有効性プロファイルおよび優れた作物植物適合性と同様に、本発明の物質は安価な方法により安価で容易に入手可能な前駆体から調製することができるので、式（I）の化合物はその安価な調製で注目に値する。そのため、高価で得るのが困難な中間体の使用をなしですますことが可能である。
【００１９】
本発明の好ましい実施形態では、実験式C19H23N3O3を有する化合物1−［2−［（7−メトキシ−2，2−ジメチルクロマン−4−イル）アミノ］−4−メチルピリミジン−5−イル）エタノンが請求項1の保護の範囲から除外される（除くクレーム1）。上記除くクレームは、注文することができる販売に出されている製品としてのみ開示される化学化合物に関するものであるが、化合物の調製性（preparability）はインターネット提供によって示唆されているに過ぎないので、証明されているとみなすことはできない。
【００２０】
販売に出されている製品として開示されている1−［2−［（7−メトキシ−2，2−ジメチルクロマン−4−イル）アミノ］−4−メチルピリミジン−5−イル）エタノン化合物が類似または同一化合物の特許性の評価に適切かどうかという問題にかかわらず、上記化合物の殺有害生物剤としての使用が知られていないと明言することができる。上記化合物の除草剤としてのより具体的な使用についても同様である。
【００２１】
販売に出されている製品として開示されているに過ぎない1−［2−［（7−メトキシ−2，2−ジメチルクロマン−4−イル）アミノ］−4−メチルピリミジン−5−イル）エタノン化合物に関して、本発明のさらに好ましい実施形態では、請求項1による一般式（I）の化合物の群が、n＝1およびX＝O（酸素）およびR6＝CH3およびR7＝CH3である化合物を除外する（除くクレーム2）。よって、上記実施形態は、二環式基として、2個のメチル基によって2位が置換されたベンゾピランを有する式（I）の化合物を除外する。
【００２２】
個々の置換基の各々の好ましい、特に好ましいおよび極めて特に好ましい定義の説明は以下の通りである。以下で指定されない一般式（I）の他の置換基は上に示される定義を有する。通し番号nについても同様である（以下の実施形態の通し番号nは0、1または2であることを意味する）。
【００２３】
本発明の第1の実施形態は、
R1が好ましくは
（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で未置換である、あるいは（C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されており；
R1がより好ましくは
（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルコキシ、（C1〜C3）−アルコキシ−（C1〜C3）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルおよび（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C3）−アルキルからなる群から選択され；
R1がさらにより好ましくはCH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH（CH3）2、CF3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2−シクロプロピルまたはCH2−シクロヘキシルである、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００２４】
本発明の第2の実施形態は、
R2aおよびR2bが好ましくはそれぞれ独立に、
水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で未置換である、あるいは（C1〜C6）−アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されており；
R2aおよびR2bがより好ましくはそれぞれ独立に、水素、（C1〜C3）−アルコキシ、（C1〜C3）−アルコキシ−（C1〜C3）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C3）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C3）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で未置換である、あるいは（C1〜C3）−アルキルおよび／またはハロゲンによって置換されており；
R2aおよびR2bがさらにより好ましくはそれぞれ独立に、水素、CH3、CH2CH3、CH（CH3）2、C（CH3）3、CF3、CF2H、CF2Cl、シクロプロピルおよびCH2OCH3からなる群から選択される、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００２５】
本発明の第3の実施形態は、
R3が好ましくは水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され；
R3がより好ましくは
水素、CH3、CH2CH2OCH3、COOCH3およびCONH2
からなる群から選択され；
R3が最も好ましくは
水素、CH3およびCOOCH3
からなる群から選択され；
R3がさらにより好ましくは水素である、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００２６】
本発明の第4の実施形態は、
R4およびR5が好ましくはそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルフェニルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R4およびR5がより好ましくはそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R4およびR5がさらにより好ましくはそれぞれ独立に、水素、（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R4およびR5が最も好ましくはそれぞれ独立に、水素またはメチルである、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００２７】
この第4の実施形態では、R4基とR5基の少なくとも一方が水素である場合が特に好ましい。換言すれば、R4基とR5基の少なくとも一方が水素であり、R4基とR5基の他方が水素ではなく、具体的には（C1〜C6）−アルキル、好ましくはメチル（CH3）である場合である。
【００２８】
本発明の第5の実施形態は、
R6およびR7が好ましくはそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択され；
R6およびR7がより好ましくは独立に、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され；
R6およびR7がさらにより好ましくはそれぞれ水素またはメチルである、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００２９】
本発明の第6の実施形態は、
R8が好ましくは水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択され；
R8がより好ましくは水素、ハロゲン、（C1〜C3）−アルキルおよび（C6〜C8）−アリールからなる群から選択され；
R8がさらにより好ましくは水素、フッ素、塩素、CH3およびフェニルからなる群から選択される、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３０】
本発明の第7の実施形態は、
R9が好ましくは水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R9がより好ましくは水素、塩素、フッ素および（C1〜C3）−アルコキシからなる群から選択され；
R9がさらにより好ましくは水素、フッ素、塩素およびメトキシからなる群から選択される、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３１】
本発明の第8の実施形態は、
R10が好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルキニルおよびアリール−（C2〜C6）−アルキニルからなる群から選択され；
R10がより好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（OCH3）、（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルコキシ、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C3）−アルキル−（C2〜C4）−アルキニル、ヒドロキシ−（C1〜C3）−アルキル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C3）−アルコキシ−（C2〜C4）−アルキニルおよびフェニル−（C2〜C4）−アルキニルからなる群から選択され；
R10が最も好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、CH＝CH2、C≡CH、C≡CCH3、C≡CPh、C≡CCH2OHおよびC≡CCH2OCH3からなる群から選択される、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３２】
本発明の第9の実施形態は、
R11が好ましくは水素および（C1〜C6）−アルキルからなる群から選択され；
R11がより好ましくは水素および（C1〜C4）−アルキルからなる群から選択され；
R11がさらにより好ましくは水素またはメチルである、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３３】
本発明の第10の実施形態は、
Xが好ましくはO、S、カルボニル、CH2、NH、N（C1〜C6）アルキル、CH（C1〜C6）アルキル、ジ−（C1〜C6）−アルキルアルキレン、O−（C1〜C7）アルキレン、S−（C1〜C7）アルキレンおよび（C1〜C6）−アルキルアミノからなる群から選択される、またはXが化学結合であり、Xがより好ましくはO、S、カルボニル、CH2、NH、CHCH3、NCH3、C（CH3）2、OCH2およびSCH2からなる群から選択される、またはXが化学結合であり；
Xがさらにより好ましくはO、S、CH2、CHCH3、OCH2、SCH2およびNCH3からなる群から選択される、またはXが化学結合である、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３４】
本発明の第11の実施形態は、
基が以下の通りである：
R1およびR2aが好ましくは結合を介して互いに連結して、ピリミジン環の4位炭素および5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、5〜7員部分水素化炭素−または複素環（ヘテロ原子が酸素および硫黄からなる群から選択され、スルホキシド基またはスルホニル基が硫黄の代わりに存在してもよい）を形成しており、炭素−または複素環が未置換であるまたは少なくとも一置換されており、置換基が（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、アリール、特に未置換であるまたはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素によって少なくとも一置換されているフェニル（C6H5）、および（C1〜C6）−シクロアルキルからなる群から選択され；
R1およびR2aがより好ましくは結合を介して互いに連結して、ピリミジン環の4位炭素および5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、5〜7員部分水素化炭素−または複素環（ヘテロ原子が酸素および硫黄からなる群から選択され、スルホキシド基またはスルホニル基が硫黄の代わりに存在してもよい）を形成しており、炭素−または複素環が未置換であるまたは少なくとも一置換されており、置換基が（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、未置換であるまたはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素によって少なくとも一置換されているフェニル（C6H5）、および（C1〜C3）−シクロアルキルからなる群から選択され；
R1およびR2aがさらにより好ましくは結合を介して互いに連結して、ピリミジン環の4位炭素および5位炭素およびピリミジンの5位のカルボニル基と一緒になって、6員部分水素化炭素−または複素環（ヘテロ原子が酸素および硫黄からなる群から選択され、スルホキシド基またはスルホニル基が硫黄の代わりに存在してもよい）を形成しており、炭素−または複素環が未置換であるまたは少なくとも一置換されており、置換基がメチル、エチル、トリフルオロメチルおよびフッ素によって一−または二置換されているフェニル（C6H5）、および（C1〜C3）−シクロプロピルからなる群から選択され；
かつ／または
R9およびR10基が−O−CH2−O−基からなる結合を介して互いに連結している、すなわち、R9およびR10基が上記基を形成している、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３５】
本発明の文脈において、置換基R1〜R11およびXの個々の好ましい、より好ましいおよびさらにより好ましい定義を所望の通り互いに組み合わせることが可能である（通し番号nは0、1または2である）。
【００３６】
これは、本発明が、例えば、置換基R1が好ましい定義を有し、置換基R2〜R14が一般的定義を有する、または置換基R2が好ましい定義を有し、置換基R3がより好ましいもしくはさらにより好ましい定義を有し、残りの置換基が一般的定義を有する一般式（I）の化合物を包含することを意味する。
【００３７】
置換基R1〜R11およびXについて上に示される定義のこれらの組み合わせの中の3つを以下に詳細に明らかにし、それぞれをさらなる実施形態として開示する：
−置換基R1〜R11およびXについてより好ましいと上で言われている定義の組み合わせ（第12の実施形態）、
−置換基R1〜R11およびXについてさらにより好ましいと上で言われている定義の組み合わせ（第13の実施形態）、および
−置換基R1についてさらにより好ましいと上で言われている定義と置換基R2〜R11およびXについてさらにより好ましいと上で言われている定義の組み合わせ（第14の実施形態）。
【００３８】
置換基の組み合わせに基づく上記さらなる実施形態を明確性の理由のために以下に明示的に開示する。
本発明の第12の実施形態は、
R1が水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で、未置換であるまたは（C1〜C6）−アルキルおよび／もしくはハロゲンによって置換されており；
R2aおよびR2bがそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C6）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で、未置換であるまたは（C1〜C6）−アルキルおよび／もしくはハロゲンによって置換されており；
R3が水素、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C1〜C6）−アルコキシ−（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択され；
R4およびR5がそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルキルフェニルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R6およびR7がそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択され；
R8が水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−アルコキシおよび（C6〜C14）−アリールからなる群から選択され；
R9が水素、ハロゲン、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R10が水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（C1〜C6）−アルキル、（C1〜C6）−ハロアルキル、（C1〜C6）−アルコキシ、（C2〜C6）−アルケニル、（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、ヒドロキシ−（C1〜C6）−アルキル−（C2〜C6）−アルキニル、（C1〜C6）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルキニルおよびアリール−（C2〜C6）−アルキニルからなる群から選択され；
R11が水素およびC1〜C6−アルキルからなる群から選択され；
XがO、S、カルボニル、CH2、NH、N（C1〜C6）アルキル、CH（C1〜C6）アルキル、ジ−（C1〜C6）−アルキルアルキレン、O−（C1〜C7）アルキレン、S−（C1〜C7）アルキレンおよび（C1〜C6）−アルキルアミノからなる群から選択される、またはXが化学結合である、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００３９】
本発明の第13の実施形態は、
R1が
（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルコキシ、（C1〜C3）−アルコキシ−（C1〜C3）−アルキル、（C3〜C6）−シクロアルキルおよび（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C3）−アルキル
からなる群から選択され；
R2aおよびR2bがそれぞれ独立に、水素、（C1〜C3）−アルコキシ、（C1〜C3）−アルコキシ−（C1〜C3）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C3）−アルキルおよび（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C3）−ハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキル基が各場合で、未置換であるまたは（C1〜C3）−アルキルおよび／もしくはハロゲンによって置換されており；
R3が水素、CH3、CH2CH2OCH3、COOCH3およびCONH2からなる群から選択され；
R4およびR5がそれぞれ独立に、水素、（C1〜C6）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R6およびR7が独立に、水素、メチルおよびフェニルからなる群から選択され；
R8が水素、ハロゲン、（C1〜C3）−アルキルおよび（C6〜C8）−アリールからなる群から選択され；
R9が水素、塩素、フッ素および（C1〜C3）−アルコキシからなる群から選択され；
R10が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（OCH3）、（C1〜C3）−アルキル、（C1〜C3）−ハロアルキル、（C1〜C3）−アルコキシ、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C3）−アルキル−（C2〜C4）−アルキニル、ヒドロキシ−（C1〜C3）−アルキル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C3）−アルコキシ−（C2〜C4）−アルキニルおよびフェニル−（C2〜C4）−アルキニルからなる群から選択され；
R11が水素およびC1〜C4−アルキルからなる群から選択され；
XがO、S、カルボニル、CH2、NH、CHCH3、NCH3、C（CH3）2、OCH2およびSCH2からなる群から選択される、またはXが化学結合である、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００４０】
本発明の第14の実施形態は、
R1がCH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH（CH3）2、CF3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2−シクロプロピルまたはCH2−シクロヘキシルであり；
R2aおよびR2bがそれぞれ独立に、水素、CH3、CH2CH3、CH（CH3）2、C（CH3）3、CF3、CF2H、CF2Cl、シクロプロピルおよびCH2OCH3からなる群から選択され；
R3が水素、CH3およびCOOCH3からなる群から選択され；
R4およびR5がそれぞれ独立に、水素、（C1〜C3）−アルキルおよび（C1〜C6）−アルコキシからなる群から選択され；
R6およびR7がそれぞれ水素またはメチルであり；
R8が水素、フッ素、塩素、CH3およびフェニルからなる群から選択され；
R9が水素、フッ素、塩素およびメトキシからなる群から選択され；
R10が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、CH＝CH2、C≡CH、C≡CCH3、C≡CPh、C≡CCH2OHおよびC≡CCH2OCH3からなる群から選択され；
R11が水素またはメチルであり；
XがO、S、CH2、CHCH3、OCH2、SCH2およびNCH3からなる群から選択される、またはXが化学結合である、
一般式（I）の化合物を包含する。
【００４１】
本発明の文脈において、一般式（I）の化合物は、a）プロトン化、b）アルキル化またはc）酸化によって窒素原子上で四級化された化合物も含む。この点では、対応するN−オキシドに特に言及すべきである。
【００４２】
式（I）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（I）の化合物への塩基の作用によって形成され得る。適当な塩基の例には、有機アミン（トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなど）、ならびにアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムがある。これらの塩は、酸性水素が農業的に適したカチオン、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンによる塩または四級アンモニウム塩、例えば式［NRR’R’’R’’’］＋（式中、R〜R’’’はそれぞれ互いに独立に、有機基、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである）のカチオンによって置き換えられている化合物である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩（（C1〜C4）−トリアルキルスルホニウムおよび（C1〜C4）−トリアルキルスルホキソニウム塩など）も適している。
【００４３】
式（I）の化合物は、適当な無機または有機酸、例えば、鉱酸、例えば、HCl、HBr、H2SO4、H3PO4もしくはHNO3、または有機酸、例えば、カルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸など）またはスルホン酸、例えば、p−トルエンスルホン酸の塩基性基、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノへの付加によって塩を形成することができる。このような場合、これらの塩はアニオンとして酸の共役塩基を含むだろう。
【００４４】
例えば、スルホン酸またはカルボン酸基などの脱プロトン型で存在する適当な置換基は、アミノ基などの、その一部についてプロトン化され得る基と分子内塩を形成することができる。
【００４５】
式（I）の化合物およびその塩を、以下で本発明によるまたは本発明により使用される「化合物（I）」とも呼ぶ。
【００４６】
一般式（I）および本発明の他の全ての式中、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基ならびに対応する不飽和および／または置換基は、各場合で、炭素骨格中で直鎖であっても分岐であってもよい。具体的に明言しない限り、これらの基が低級炭素骨格、例えば、1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の原子、または不飽和基の場合、2〜6個の炭素原子、特に2〜4個の炭素原子を有するものであることが好ましい。アルキル基は、単独および複合的定義（アルコキシ、ハロアルキル等など）の両方で、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルまたは2−ブチル、ペンチル、ヘキシル（n−ヘキシル、イソヘキシルなど）および1，3−ジメチルブチル、ヘプチル（n−ヘプチル、1−メチルヘキシルなど）および1，4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に対応する可能な不飽和基の定義を有し；少なくとも1個の二重結合または三重結合、好ましくは1個の二重結合または三重結合がそれぞれ存在する。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−2−エン−1−イルであり；アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イルおよび1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。
【００４７】
シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。シクロアルキル基は二環型または三環型で存在することができる。
【００４８】
ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニル等のハロアルキル基およびハロアルキルラジカルに言及する場合、例えば、1〜6個の炭素原子または2〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子または好ましくは2〜4個の炭素原子を有するこれらの基、ならびに対応する不飽和および／または置換基の低級炭素骨格は、各場合で、炭素骨格中で直鎖または分岐である。例にはジフルオロメチル、2，2，2−トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、1−クロロプロパ−1−イル−3−イルがある。
【００４９】
これらの基のアルキレン基は低級炭素骨格、例えば、1〜10個の炭素原子、特に1〜6個の炭素原子、または好ましくは2〜4個の炭素原子を有するものであり、炭素骨格中の対応する不飽和および／または置換基は各場合で、直鎖であっても分岐であってもよい。例にはメチレン、エチレン、n−およびイソプロピレンならびにn−、s−、イソ−、t−ブチレンがある。
【００５０】
これらの基のヒドロキシアルキル基は低級炭素骨格、例えば、1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子の炭素原子を有するものであり、炭素骨格中の対応する不飽和および／または置換基は各場合で、直鎖であっても分岐であってもよい。これらの例には1，2−ジヒドロキシエチルおよび3−ヒドロキシプロピルがある。
【００５１】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素および／または塩素によって部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えば、モノアロアルキル、ペルハロアルキル、CF3、CF2Cl、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり；ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基も同様である。
【００５２】
アリールは単環式、二環式または多環式芳香族系、例えば、フェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。
【００５３】
主に高い除草活性、優れた選択性および／または優れた調製性の理由のために、特に対象となる一般式（I）の発明の化合物またはその農薬塩もしくは四級N誘導体は、個々の基が既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい定義の1つを有する、または特に既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい定義の1つもしくは複数が組み合わせで生じるものである。
【００５４】
上記一般的または好ましい基の定義は、一般式（I）の最終生成物と、したがって、各場合に調製のために要求される出発材料および中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望のように互いに交換することができる、すなわち、所与の好ましい範囲の間の組み合わせを含む。
【００５５】
互変異性体が可能である場合、記載される形態は全ての可能な互変異性体構造を包含する。以下に示されるように、例えば、R2aおよび／またはR2b＝ヒドロキシルである場合も、同様に可能なケト互変異性体が包含される。
【化２】
0006629311.tif 000003
【００５６】
一般式（I）の本化合物は、アミノピリミジンとの結合部位に、以下に示される構造中で印（＊）によって示されるキラル炭素原子を有する：
【化３】
0006629311.tif 000004
【００５７】
カーン・インゴルド・プレローグ則（CIP則）によると、この炭素原子は（R）配置または（S）配置のいずれかを有することができる。
【００５８】
本発明は、（S）配置と（R）配置の両方の一般式（I）の化合物を包含し、これは本発明が、当の炭素原子が
（1）（R）配置；または
（2）（S）配置
を有する一般式（I）の化合物を包含することを意味する。
【００５９】
さらに、本発明の範囲は、
（3）（R）配置を有する一般式（I）の化合物（一般式（I−（R））の化合物）と（S）配置を有する一般式（I）の化合物（一般式（I−（S））の化合物）の任意の混合物
も包含し、（R）および（S）配置を有する一般式（I）の化合物のラセミ混合物も同様に本発明に包含される。
【００６０】
しかしながら、本発明の文脈中、特に、60〜100％、好ましくは80〜100％、特に90〜100％、さらにより好ましくは95〜100％の選択性で（R）配置を有する一般式（I）の化合物を用いることが好まれ、特定の（R）化合物は各場合で、当の（R）化合物の総含量基準で、50％超ee、好ましくは60〜100％ee、特に80〜100％ee、極めて特に90〜100％ee、最も好ましくは95〜100％eeのエナンチオ選択性で存在する。
【００６１】
したがって、本発明は特に、（＊）の印を付けられた炭素原子の立体化学配置が、60〜100％（R）、好ましくは80〜100％（R）、特に90〜100％（R）、極めて特に95〜100％（R）の立体化学純度で存在する一般式（I＊）の化合物に関する。
【００６２】
カーン・インゴルド・プレローグ則を考慮すると、（＊）の印を付けられた炭素原子では、当の置換基の優先度により、（＊）の印を付けられた炭素原子で（S）配置が好まれる状況も存在し得る。これは、例えば、基R4および／またはR5がC1〜C6−アルコキシ基に相当する場合に当てはまる。
【００６３】
したがって、本発明の文脈中、その空間配置が、特に、60〜100％、好ましくは80〜100％、特に90〜100％、さらにより好ましくは95〜100％の選択性で（R）配置を有する一般式（I）（R4およびR5＝水素である）の化合物のものに相当する一般式（I）の化合物が好まれ、それぞれの（R）類似体化合物は各場合で、当の（R）類似体化合物の総含量基準で、50％超ee、好ましくは60〜100％ee、特に80〜100％ee、さらにより好ましくは90〜100％ee、最も好ましくは95〜100％eeのエナンチオ選択性で存在する。したがって、本発明は特に、（＊）の印を付けられた炭素原子の立体化学配置が、60〜100％（RまたはR類似体）、好ましくは80〜100％（RまたはR類似体）、特に90〜100％（RまたはR類似体）、極めて特に95〜100％（RまたはR類似体）の立体化学純度で存在する一般式（I）の化合物に関する。
【００６４】
特に、一般式（I）の発明の化合物は、（＊＊）および（＊＊＊）の印を付けられた炭素原子でさらなる不斉中心を有してもよい：
【化４】
0006629311.tif 000005
【００６５】
本発明の文脈において、（＊）、（＊＊）および（＊＊＊）の印を付けられた炭素原子において任意の立体化学配置が可能である。
【００６６】
【表１】
0006629311.tif 000006
【００６７】
さらに、選択されたそれぞれの基に応じて、さらなる立体元素（stereoelement）が一般式（I）の発明の化合物に存在してもよい。
【００６８】
例えば、1個または複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ZおよびE異性体）が生じ得る。
【００６９】
例えば、1個または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。
【００７０】
対応する立体異性体は、慣用的な分離方法、例えば、クロマトグラフィー分離法によって調製で得られた混合物から得ることができる。光学活性出発材料および／または補助剤を用いた立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。よって、本発明はまた、一般式（I）によって包含されるが、その具体的なステレオマー（stereomeric）型で示されていない全ての立体異性体、およびその混合物に関する。
【００７１】
一般式（I）の種々の置換基の可能な組み合わせは、化学化合物の構築の一般原則が認められなければならないように理解されるべきである、すなわち、式（I）は化学的に不可能であると当業者によって知られているいずれの化合物も包含しない。
【００７２】
一般式（I）の化合物の例を表形式形態で以下に示す。
【００７３】
以下の表1および表2は、式（I）中概括的に定義される置換基を指定する。これらの表中：
−  「StNR3」はNHおよびR3が結合している炭素原子上の立体化学配置を表し、
「StR4R5」および「StR6R7」も同様にそれぞれの置換基が結合している炭素原子を表し、
−  置換基の結合は各場合で左側であり、
−  Xについての2個の結合部位が報告される場合、左側の結合が芳香環と結合しており、右側の結合が二環式アミンの水素化部分と結合しており、
−  ハイフン「−」は直接結合を示し、
−  n＝0である場合、表はR6およびR7についての対応する欄に項目を含まない。
【００７４】
【表２Ａ】
0006629311.tif 000007
【表２Ｂ】
0006629311.tif 000008
【表２Ｃ】
0006629311.tif 000009
【表２Ｄ】
0006629311.tif 000010
【表２Ｅ】
0006629311.tif 000011
【００７５】
【表３Ａ】
0006629311.tif 000012
【表３Ｂ】
0006629311.tif 000013
【表３Ｃ】
0006629311.tif 000014
【表３Ｄ】
0006629311.tif 000015
【表３Ｅ】
0006629311.tif 000016
【表３Ｆ】
0006629311.tif 000017
【００７６】
表2中、R1／R2a列の環4＊および環5＊はそれぞれ、環としての−CH2−CH2−CH2−CH2−およびCH2−CH2−CH2−CH2−CH2−による4員−および5員スピロ環を表す。
【００７７】
本発明はさらに、一般式（I）の対応する化合物および／またはその塩および／またはその農薬として許容される四級化窒素誘導体を調製する方法を提供する：
a．）一般式（I）の化合物
【化５】
0006629311.tif 000018
（式中、R1〜R11およびX基は上に示される定義を有する）
は、一般式（II）
【化６】
0006629311.tif 000019
（式中、R1およびR2aおよびR2bも上の定義を有し、
Z1は交換可能な基または脱離基である）
の化合物を、一般式（III）のアミンまたは一般式（III）のアミンの酸付加塩
【化７】
0006629311.tif 000020
（R3〜R11およびX基は上の定義を有する）
と反応させることによって調製される。
【００７８】
交換可能なZ1基または脱離Z1基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（C1〜C4）−アルキルスルファニルまたは（C1〜C4）−アルキルスルフィニルまたは（C1〜C4）−アルキルスルホニル、未置換もしくは置換フェニル−（C1〜C4）−アルキルスルホニルまたは（C1〜C4）−アルキルフェニルスルホニルである。
【００７９】
必要に応じて、Z1基をより優れた交換可能性の別の基に変換することができる。例えば、二段階ワンポット法の文脈では、（C1〜C4）−アルキルスルファニルを、酸化剤（m−クロロ過安息香酸またはOxone（登録商標）など）を用いて（C1〜C4）−アルキルスルフィニルもしくは（C1〜C4）−アルキルスルホニルまたはこれらの混合物に変換し、次いで、補助塩基、例えば、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムを用いて、一般式（III）のアミンまたは酸付加塩と反応させることができる。
【００８０】
一般式（II）の化合物は商業的に入手可能である、または既知の方法によって調製することができる。
【００８１】
反応を、場合により、種々の補助剤、例えば、試薬リン酸カリウム、ヨウ化銅（I）およびN，N−ジエチル−2−ヒドロキシベンズアミドによって、または特別な遷移金属触媒系によりBuchwald−Hartwigカップリングの様式で触媒することもできる。
【００８２】
一般式（III）のアミンもしくはその酸付加塩は商業的に入手可能である、またはその合成は国際公開第2004／069814号パンフレットに記載されている。
【００８３】
b．）一般式（I）の化合物は、最初に一般式（II−A）の化合物をa．に記載される方法と同様に式（III）のアミンまたはその酸付加塩を用いて式（I−A）
【化８】
0006629311.tif 000021
の中間体に変換し、次いで、Z2基をケトンに変換することによっても調製することができる。例えば、Z2＝（C2〜C6）−アルキニルである場合、（C2〜C6）−アルキニル基を−C（＝O）−CH2−（C1〜C4）−アルキニルに変換することができる、またはZ2＝トリメチルシリルアセチレンである場合、エチニルに変換することができ、例えば、Z2基＝COOHもしくはCOO（C1〜C6）−アルキルの場合、文献で既知の方法によってC（＝O）−R1に変換することができる。
【００８４】
必要に応じて、Z2基を最初に別のZ2基に変換することができる。よって、例えば、上記方法により、Z2基がハロゲンである（I−A）型の中間体を調製し、ハロゲンを文献から既知の方法によって（C2〜C6）−アルキニルまたは1−（C1〜C6）−アルコキシ−（C2〜C6）−アルケニルに変換し、次いで、Z2基をC（＝O）−R1に変換することが可能である。
【００８５】
c．）一般式（I）の化合物は、（IV）型のアミジンまたはその酸付加塩
【化９】
0006629311.tif 000022
を式（V）のケトン
【化１０】
0006629311.tif 000023
（式中、Z3基は（C1〜C6）−アルコキシまたはジ−（C1〜C6）−アルキルアミノである）
と縮合することによって調製することもできる。
【００８６】
d．）式（I）の化合物は、（IV）型のアミジンまたはその酸付加塩
【化１１】
0006629311.tif 000024
を式（VI）
【化１２】
0006629311.tif 000025
のケトンおよびフラグメント（VII）
（式中、Z3は（C1〜C6）−アルコキシまたはジ−（C1〜C6）−アルキルアミノであり、Z4は（C1〜C6）−アルコキシである）
【化１３】
0006629311.tif 000026
と縮合することによって、三成分反応で調製することもできる。
【００８７】
e．）Z1基が（C1〜C4）−アルキルスルファニルである一般式（II）の化合物は、（IV）ではなくてS−（C1〜C4）−アルキルイソチオ尿素またはその酸付加塩を用いることを除いて、c．）またはd．）に記載される方法と同様に調製することができる。
【００８８】
上記反応によって合成することができる式（I）の化合物および／またはその塩の収集物を、並列化様式で調製することもでき、この場合、これを、手動で、部分的に自動化された、または完全に自動化された様式で達成することができる。例えば、生成物および／または中間体の反応、後処理または精製の実施を自動化することが可能である。総合的に、これは、例えば、D．Tiebes in Combinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者Gunther Jung）、Wiley、1999、1〜34頁により記載される手順を意味すると理解される。
【００８９】
反応および後処理の並列化実施のために、いくつかの商業的に入手可能な機器、例えば、Radleys、Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ、英国製の反応ステーションまたはPerkinElmer、Waltham，Massachusetts 02451、米国製のMultiPROBE Automated Workstationsを使用することが可能である。一般式（I）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のために、利用可能な装置には、例えば、Teledyne ISCO，Inc．、4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504、米国製のクロマトグラフィー装置が含まれる。
【００９０】
詳述した装置によって、個々の作業工程が自動化されているモジュール手順が可能になるが、作業工程間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。
【００９１】
単一または複数合成工程の実施は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂樹脂の使用によって支持され得る。専門家文献が、例えば、ChemFiles、第4巻、第1号、Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis（Sigma−Aldrich）中で一連の実験プロトコルを記載している。
【００９２】
ここに記載される方法は別として、一般式（I）の化合物およびその塩を、完全にまたは部分的に固相担持方法によって調製することができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相担持方法は、技術文献、例えば、Barry A．Buninの「The Combinatorial Index」、Academic Press、1998およびCombinatorial Chemistry−Synthesis，Analysis，Screening（編者：Gunther Jung）、Wiley、1999に十分に記載されている。固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、その一部について、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。
【００９３】
固相と液相の両方で、個々のまたはいくつかの合成ステップの実施がマイクロ波技術の使用によって支持され得る。専門家文献が、例えば、Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry（編者：C．O．KappeおよびA．Stadler）、Wiley、2005で一連の実験プロトコルを記載している。
【００９４】
ここに記載される方法による調製は、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態の式（I）の化合物およびその塩をもたらす。本発明はまた、少なくとも2種の式（I）の化合物およびその塩を含むライブラリーを提供する。
【００９５】
一般式（I）の化合物の除草特性のために、本発明はさらに、有害植物を防除するための除草剤としての一般式（I）の発明の化合物の使用も提供する。
【００９６】
除草剤は、種々の栽培段階中に農業的に利用される作物で使用される。よって、いくつかの製品の施用は、播種前または中にさえ行われる。他は作物植物が出芽する前、すなわち、実生が土壌の表面から現れる前に施用される（出芽前除草剤）。最後に、既に子葉または葉が作物植物によって形成されていた場合、出芽後除草剤が使用される。
【００９７】
本発明の化合物は出芽前または出芽後のいずれにも使用することができるが、本発明の化合物の出芽前使用が好まれる。
【００９８】
出芽前処理は、播種前の耕作中の領域の処理（ppi＝植え付け導入前（pre plant incorporation））およびまだいかなる成長も認めていない耕作の播種領域の処理の両方を含む。
【００９９】
以下で同義的におよび一括して式（I）の化合物とも呼ばれる、本発明による式（I）の化合物およびその塩は、広範囲の経済学的に重要な単子葉および双子葉有害植物に対する優れた除草有効性を有する。有効成分はまた、防除するのが困難であり、根茎、根株または他の多年生器官からシュートを生じる多年生雑草に対する優れた防除も有する。ここでは、物質を播種前方法、出芽前方法または出芽後方法によって施用するかどうかは問題ではない。
【０１００】
列挙が特定の種に制限を課す意図はなく、一般式（I）の発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例を以下に述べる。
【０１０１】
単子葉雑草種の側では、例えば、主に一年生の群からのコヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、カモノハシ属（Ischaemum）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）およびカヤツリグサ属（Cyperus）の種、ならびに多年生の種の側では、カモジグサ属（Agropyron）、ギョウギシバ属（Cynodon）、チガヤ属（Imperata）およびモロコシ属（Sorghum）および多年生のカヤツリグサ属（Cyperus）の種もうまく防除される。
【０１０２】
双子葉雑草種の場合、作用の範囲が、例えば、一年生側ではヤエムグラ属（Galium）、スミレ属（Viola）、クワガタソウ属（Veronica）、オドリコソウ属（Lamium）、ハコベ属（Stellaria）、ヒユ属（Amaranthus）、シロガラシ属（Sinapis）、サツマイモ属（Ipomoea）、シカギク属（Matricaria）、アブチロン属（Abutilon）およびシダ属（Sida）、ならびに多年生雑草の場合にはセイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、アザミ属（Cirsium）、ギシギシ属（Rumex）およびヨモギ属（Artemisia）などの種に及ぶ。さらに、ブタクサ属（Ambrosia）、ローマカツミレ属（Anthemis）、ヒレアザミ属（Carduus）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、イヌスイバ属（Emex）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、ケシ属（Papaver）、スベリヒユ属（Portlaca）、タデ属（Polygonum）、キンポウゲ属（Ranunculus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、キオン属（Seneceio）、ツノクサネム属（Sesbania）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、タンポポ属（Taraxacum）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）およびオナモミ属（Xanthium）などの双子葉雑草の場合に除草作用が観察される。
【０１０３】
一般式（I）の発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草実生が出芽するのが完全に防がれるまたはこれらが子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長が停止し、最終的に、3〜4週間が経過した後、完全に死滅する。
【０１０４】
一般式（I）の有効成分を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に同様に成長が極めて急速に停止し、雑草植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果として作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早くまたは持続的に排除される。
【０１０５】
一般式（I）の発明の化合物は単子葉および双子葉雑草に関しては優れた除草活性を有するが、経済学的に重要な作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ、アブラナおよびダイズの作物植物は受けるにしてもわずかな程度にしか損傷を受けない。これが、本発明の化合物が農業的有用植物における不要な植物成長の選択的防除に極めて適している理由である。
【０１０６】
さらに、一般式（I）の発明の物質は、作物植物において優れた成長調節特性を有する。これらは、調節様式で植物代謝に携わるので、植物成分の、標的化様式での、影響管理のためならびに例えば、乾燥および発育阻止を誘因することによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは、途中で植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単−および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。
【０１０７】
その除草および植物成長調節特性のために、有効成分を使用して既知のまたはまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。他の具体的な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、低温、干ばつ、塩分および紫外線照射に寛容または耐性なことであり得る。
【０１０８】
有用な植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシおよびアワ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に一般式（I）の発明の化合物またはその塩を使用することが好ましい。
【０１０９】
一般式（I）の化合物を除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは組換え手段によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することが好ましい。
【０１１０】
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、変化した特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。例えば、以下のいくつかのケースにおける記載があった：
−植物中で合成されるデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子組換え（例えば、国際公開第92／011376号パンフレット、国際公開第92／014827号パンフレット、国際公開第91／019806号パンフレット）、
−グルホシネート型（例えば、欧州特許第0242236号明細書、欧州特許第0242246号明細書参照）またはグリホサート型（国際公開第92／000377号パンフレット）またはスルホニル尿素型（欧州特許第0257993号明細書、米国特許第5013659号明細書）の一定の除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物、
−植物を一定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えば、ワタ（欧州特許第0142924号明細書、欧州特許第0193259号明細書）、
−修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／013972号パンフレット）、
−増加した耐病性をもたらす新規な成分または二次代謝産物、例えば、新規なファイトアレキシンを有する遺伝子組換え作物植物（欧州特許第0309862号明細書、欧州特許第0464461号明細書）、
−高収量および高ストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子組換え植物（欧州特許第0305398号明細書）、
−薬学的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（molecular pharming）」）、
−高収量または高品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
−例えば、上記新規な特性の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング（gene stacking）」）。
【０１１１】
修正された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作成するために使用することができる多数の分子生物学技術が原則として知られている；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編者）Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423〜431を参照されたい。
【０１１２】
このような組換え操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに結合するために、アダプターまたはリンカーを断片に付加することが可能である；例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NY；またはWinnacker「Gene und Klone」、VCH Weinheim、第2版、1996を参照されたい。
【０１１３】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。
【０１１４】
この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
【０１１５】
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は当業者に知られている（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219〜3227；Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．USA 85（1988）、846〜850；Sonnewaldら、Plant J．参照）。1（1991），95−106）．核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
【０１１６】
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。
【０１１７】
よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
【０１１８】
成長調節剤、例えば、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の活性物質からなる群から選択される除草剤に対して耐性であるトランスジェニック植物に一般式（I）の発明の化合物を使用することが好ましい。
【０１１９】
一般式（I）の発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、通常は特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組み合わせ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
【０１２０】
そのため、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての一般式（I）の発明の化合物の使用に関する。
【０１２１】
一般式（I）の化合物は、生物学的および／または物理化学的パラメータが要求される種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。
【０１２２】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、例えば、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G．Goodwin Ltd．London．に記載されている。
【０１２３】
必要な製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も同様に知られており、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．、SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964、Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface−active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesell．、Stuttgart 1976、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
【０１２４】
これらの製剤に基づいて、例えば、最終製剤の形態またはタンクミックスとしての、他の殺有害生物活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、およびまた毒性緩和剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを製造することも可能である。
【０１２５】
水和剤は、水中に均一に分散され得る製剤であり、活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草有効成分を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
【０１２６】
乳剤は、活性化合物を1種または複数のイオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって調製する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
【０１２７】
粉剤は、活性化合物を微分散固体物質、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。
【０１２８】
懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、標準的な市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって製造することができる。
【０１２９】
エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、攪拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。
【０１３０】
粒剤は、有効成分を吸着性顆粒に噴霧することによって、または有効成分濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、製造することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な有効成分を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。
【０１３１】
顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出しなどの慣用的な方法によって製造する。
【０１３２】
パン粒剤、流動粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray−Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁、「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw−Hill、New York 1973、8〜57頁の方法を参照されたい。
【０１３３】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81〜96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101〜103頁を参照されたい。
【０１３４】
農薬製剤は、一般的に0．1重量％〜99重量％、特に0．1重量％〜95重量％の式（I）の有効成分を含有する。
【０１３５】
水和剤では、有効成分濃度が、例えば、約10重量％〜90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、有効成分濃度が約1重量％〜90重量％、好ましくは5重量％〜80重量％となり得る。粉の形態の製剤は、1重量％〜30重量％の有効成分、好ましくは通常5重量％〜20重量％の有効成分を含み；噴霧液は約0．05重量％〜80重量％、好ましくは2重量％〜50重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、有効成分含量が、一部は有効成分が液体形態で存在するのか固体形態で存在するのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含量が、例えば、1重量％〜95重量％の間、好ましくは10重量％〜80重量％の間である。
【０１３６】
さらに、言及される有効成分製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。
【０１３７】
一般式（I）の化合物またはその塩は、そのままでまたは例えば、最終製剤もしくはタンクミックスの形態の、他の殺有害生物活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤および／または成長調節剤と組み合わせた調製物（製剤）の形態で使用することができる。
【０１３８】
施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
【０１３９】
一般式（I）の化合物の要求される施用量は、特に、温度、湿度および使用する除草剤の種類などの外部条件により変化する。施用量は広い限度内で、例えば、0．001〜10．0kg／haの間またはそれ以上の活性物質で変化し得るが、好ましくは0．005〜5kg／haの間である。
【０１４０】
本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、これらの実施例は本発明を何ら制限しない。
【０１４１】
A．合成実施例
1−｛2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］ピリミジン−5−イル｝エタノン（実施例：1．3）：
1−メチル−2−ピロリドン4．0mL中2−クロロ−5−ヨードピリミジン2．50g（10．3mmol）、（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン1．99g（13．5mmol）およびジシクロヘキシルエチルアミン4．34g（20．7mmol）をマイクロ波下で90分間、閉じたキュベット中で160℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、5−ヨード−N−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］ピリミジン−2−アミン（蝋様形態）4．00g（90％純度で98％収率）が得られる。
【０１４２】
N，N−ジメチルホルムアミド3．0mL中5−ヨード−N−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］ピリミジン−2−アミン（90％純度）2．00g（5．12mmol）、トリメチルシリルアセチレン1．07g（10．2mmol）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド0．05g（0．07mol）、ヨウ化銅（I）0．02g（0．10mol）およびトリエチルアミン2．18g（20．4mol）を70℃で6時間攪拌する。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、N−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］−5−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−2−アミン（蝋様形態）1．30g（95％純度で75％収率）が得られる。
【０１４３】
N−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］−5−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−2−アミン1．30g（4．04mmol）、4−トルエンスルホン酸0．139g（0．81mmol）およびエタノール8．69g（188．6mol）をマイクロ波下で30分間、閉じたキュベット中で120℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、1−｛2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］ピリミジン−5−イル｝エタノン0．80gが得られる（固体、融点：128．2℃）（95％純度で70％収率）。
【０１４４】
1−｛4−メチル−2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］ピリミジン−5−イル｝エタノン（実施例：1．10）：
方法A：
1−メチル−2−ピロリドン2．5mL中2−クロロ−5−ブロモピリミジン1．00g（5．17mmol）、（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミン1．17g（7．24mmol）および炭酸カリウム2．14g（15．5mmol）をマイクロ波下で180分間、閉じたキュベット中で180℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、5−ブロモ−N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］ピリミジン−2−アミン（蝋様形態）1．39g（95％純度で80％収率）が得られる。
【０１４５】
方法B：
ジオキサン6mL中2−クロロ−5−ブロモピリミジン2．5g（12．9mmol）、（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−アミン2．50g（15．5mmol）およびトリエチルアミン2．61g（25．8mmol）をマイクロ波下で120分間、閉じたキュベット中で120℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、5−ブロモ−N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］ピリミジン−2−アミン（蝋様形態）3．30g（85％純度で68％収率）が得られる。
【０１４６】
5−ブロモ−N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］ピリミジン−2−アミン0．80g（2．51mmol）、トリメチルシリルアセチレン0．49g（5．03mmol）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリド0．1g（0．14mol）、ヨウ化銅（I）0．02g（0．10mol）およびトリエチルアミン1．45g（13．6mol）を80℃で8時間攪拌する。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］−5−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−2−アミン（蝋様形態）0．88g（95％純度で99％収率）が得られる。
【０１４７】
N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］−5−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−2−アミン0．32g（0．95mmol）、4−トルエンスルホン酸0．03g（0．19mmol）およびエタノール1．58g（34．3mol）をマイクロ波下で30分間、閉じたキュベット中で120℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、N−［（1R，2S）−2，6−ジメチル−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル］−5−［（トリメチルシリル）エチニル］ピリミジン−2−アミン（固体；融点127．5℃）0．16g（95％純度で58％収率）が得られる。
【０１４８】
1−｛4−メチル−2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］ピリミジン−5−イル｝エタノン（実施例：1．82）：
1−メチル−2−ピロリドン1．5mL中1−（4−メチル−2−メチルスルファニルピリミジン−5−イル）エタノン0．20g（1．10mmol）および（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン0．485g（3．30mmol）をマイクロ波下で180分間、閉じたキュベット中で180℃に加熱する（Biotage Initiator、http：／／www．biotage．com／product−page／biotage−initiator）。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、1−｛4−メチル−2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］ピリミジン−5−イル｝エタノン（蝋様形態）0．037g（95％純度で11％収率）が得られる。
【０１４９】
1−［2−（3，4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イルアミノ）−4−メチルピリミジン−5−イル］エタノン（実施例：1．83）：
1−［4−メチル−2−（メチルスルファニル）ピリミジン−5−イル］エタノン0．22g（1．21mmol）を最初にジクロロメタン7mLに装入し、約0〜5℃に冷却し、次いで、攪拌しながら、メタ−クロロ過安息香酸（73％）0．428g（1．81mmol）を添加する。次いで、混合物を2時間攪拌し、その期間内に室温（約20℃）にこさせる。その後、3，4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−アミン0．252g（1．69mmol）およびトリエチルアミン0．643g（6．04mmol）を添加する。この反応混合物を室温で約3時間攪拌し、一晩静置する。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、1−［2−（3，4−ジヒドロ−2H−クロメン−4−イルアミノ）−4−メチルピリミジン−5−イル］エタノン0．191gが得られる（固体、融点：170．6℃）（95％純度で53％収率）。
【０１５０】
7，7−ジメチル−2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］−7，8−ジヒドロキナゾリン−5（6H）−オン（実施例：2．25）：
1−メチル−2−ピロリドン5mL中ジメドン2．00g（14．2mmol）、N，N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール1．70g（14．2mmol）、ジシクロヘキシルメチルアミン1．70g（14．2mmol）およびS−メチルイソチオ尿素硫酸塩2．00g（7．14mmol）をマイクロ波下で100分間、閉じたキュベット中で180℃に加熱する。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、7，7−ジメチル−2−（メチルスルファニル）−7，8−ジヒドロキナゾリン−5（6H）−オン（固体）1．35g（95％純度で40％収率）が得られる。
【０１５１】
7，7−ジメチル−2−（メチルスルファニル）−7，8−ジヒドロキナゾリン−5（6H）−オン0．18g（0．87mmol）を最初にジクロロメタン4mLに装入し、約0〜5℃に冷却し、次いで、攪拌しながら、メタ−クロロ過安息香酸（73％）0．383g（1．61mmol）を添加する。次いで、混合物を2時間攪拌し、その期間内に室温（約20℃）にこさせる。その後、（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−アミン0．179g（1．21mmol）およびトリエチルアミン0．431g（4．04mmol）を添加する。この反応混合物を室温で約3時間攪拌し、一晩静置する。こうして得られた粗混合物をシリカゲルに加え、溶離液としてヘプタン／酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィーによって精製する。濃縮により、7，7−ジメチル−2−［（1R）−1，2，3，4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ］−7，8−ジヒドロキナゾリン−5（6H）−オン（蝋様形態）0．252g（95％純度で92％収率）が得られる。
【０１５２】
【表４Ａ】
0006629311.tif 000027
【表４Ｂ】
0006629311.tif 000028
【表４Ｃ】
0006629311.tif 000029
【表４Ｄ】
0006629311.tif 000030
【表４Ｅ】
0006629311.tif 000031
【表４Ｆ】
0006629311.tif 000032
【表４Ｇ】
0006629311.tif 000033
【表４Ｈ】
0006629311.tif 000034
【０１５３】
B．製剤実施例
a）10重量部の式（I）の化合物および／またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤を得る。
【０１５４】
b）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
【０１５５】
c）20重量部の式（I）の化合物および／またはその塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255〜277℃より上の沸点範囲）と混合し、混合物を摩擦ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
【０１５６】
d）15重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
【０１５７】
e）75重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、3重量部のポリビニルアルコールおよび7重量部のカオリンを混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
【０１５８】
f）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、5重量部の2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、1重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウムおよび50重量部の水をコロイドミルで均質化および予備粉砕（precomminuting）し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
【０１５９】
C．生物学的実施例
試験の説明
1．出芽前除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、砂壌土中木質繊維ポットに配置し、土で覆う。次いで、水和剤（WP）または乳剤（EC）の形態に製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して600〜800L／haと同等の水施用量で、水性懸濁液または乳濁液として覆っている土壌の表面に施用する。
【０１６０】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。約3週間の試験期間後、試験植物に対する損傷を未処理対照と比較して視覚的に点数化する（パーセント（％）での除草活性：100％有効性＝植物が枯れた、0％有効性＝対照植物のようである）。
【０１６１】
【表５】
0006629311.tif 000035
【０１６２】
【表６】
0006629311.tif 000036
【０１６３】
【表７Ａ】
0006629311.tif 000037
【表７Ｂ】
0006629311.tif 000038
【表７Ｃ】
0006629311.tif 000039
【表７Ｄ】
0006629311.tif 000040
【０１６４】
結果によって示されるように、本発明の化合物は、広範囲の雑草イネ科牧草類および広葉雑草に対する優れた除草性出芽前活性を有する。例えば、表1の化合物は、1．28kg／ha以下の活性物質の施用量で出芽前法によって施用すると、カラスムギ（Avena fatua）、コハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus−galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）およびノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）などの有害植物に対する極めて優れた除草活性を有する。そのため、本発明の化合物は、出芽前法による不要な植物成長の防除に適している。
【０１６５】
2．出芽後除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポット中砂壌土に配置し、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉期で処理する。次いで、水和剤（WP）または乳剤（EC）の形態に製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して600〜800L／haと同等の水施用量で、水性懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分に噴霧する。試験後、植物を最適な成長条件下温室中で約3週間静置し、製剤の有効性を未処理対照と比較して視覚的に点数化する（パーセント（％）での除草活性：100％有効性＝植物が枯れた、0％有効性＝対照植物のようである）。
【０１６６】
【表８Ａ】
0006629311.tif 000041
【表８Ｂ】
0006629311.tif 000042
【表８Ｃ】
0006629311.tif 000043
【０１６７】
結果が示すように、発明の化合物は、広範囲の雑草イネ科牧草類および広葉雑草に対する優れた除草性出芽後有効性を有する。例えば、表2の化合物は、1．28kg／ha以下の活性物質の施用量で出芽後法によって施用すると、カラスムギ（Avena fatua）、コハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus−galli）、イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）およびノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）などの有害植物に対する極めて優れた除草活性を有する。そのため、本発明の化合物は、出芽後法による不要な植物成長の防除に適している。