(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
0006735809.tif 000009
（式中、
それぞれのキサンテン部位におけるＲ１〜Ｒ４は、同一又は異なることができ、且つ独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択され、
それぞれのキサンテン部位におけるＲ１３は、同一又は異なることができ、且つ独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択され、
ｎは、２又は３の整数であり、及び
Ｌは、少なくとも１つの芳香環を含む「ｎ」価の連結基である）を有する化合物。
【請求項２】
ｎは、２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌは、２価のフェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
以下の式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）：
0006735809.tif 000010
（式中、
Ｒ１〜Ｒ１２は、独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択され、及び
Ｒ１３〜Ｒ１５は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択される）を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１〜Ｒ１２は、エチル基であり、及びＲ１３〜Ｒ１５は、水素である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を少なくとも１つの塩素化剤と反応させて、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２におけるスルホン酸基の１つをスルホニルクロライド基に変換する工程と、前記スルホニルクロライド基を有する中間体化合物を少なくとも１つのジアミン又はトリアミン化合物と反応させる工程とを含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物と、任意選択的に少なくとも別の染料又は顔料とを含む着色剤材料。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７に記載の着色剤材料と、任意選択的に、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む、カラーフィルターを形成するための組成物。
【請求項９】
（Ａ）着色剤材料と、（Ｂ）溶媒と、（Ｃ）バインダーとを含み、前記着色剤材料（Ａ）は、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７に記載の着色剤材料を含む、カラーフィルターのためのミルベース組成物。
【請求項１０】
青色又は赤色のための補助着色剤としての、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７に記載の着色剤材料の使用。
【請求項１１】
ディスプレイデバイスのためのカラーフィルターを調製するための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物又は請求項７に記載の着色剤材料の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１５年７月１６日に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１０１２８７号に対する優先権を主張し、この出願の全内容はあらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、新規なキサンテン化合物及びそれを調製するための方法に関する。また、本発明は、この化合物を含むカラーフィルターのための着色剤組成物及びこのようなカラーフィルターを備えたディスプレイデバイスに関する。
【背景技術】
【０００３】
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン染料化合物は、例えば、様々なペイント、水性インク、油性インク、インクジェットインク、及びカラーフィルターなどの産業で広く使用される。
【０００４】
カラーフィルターは、様々な用途において広く使用され、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）及び有機発光ディスプレイ（ＯＬＥＤ）等などのディスプレイデバイスに使用される。
【０００５】
カラーフィルターを形成する際、多くの場合、顔料及び／又は染料を含む着色剤材料を有する着色組成物が用いられる。通常、顔料は、熱及び／又は環境に対してより良好な安定性を示すが、達成可能な輝度は、多くの場合、染料と比較して不十分である。一方、カラーフィルター着色剤として染料を用いる場合、カラーフィルターの満足できる輝度を得ることができるが、その安定性、特に熱安定性及び／又はコントラスト比は多くの場合に不十分である。Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２は、多くの場合、カラーフィルター、特に青色及び赤色カラーフィルターにおいて補助着色剤として使用される。
【発明の概要】
【０００６】
本発明の目的は、新規なキサンテン化合物を提供することである。別の目的は、優れた熱安定性を示すキサンテン化合物を提供することである。本発明の更なる目的は、カラーフィルター用途における優れた補助着色剤として適切に使用できる新規キサンテン化合物を提供することである。本発明のまた更なる目的は、優れた輝度を示すキサンテン化合物を提供することである。本発明のなお更なる目的は、カラーフィルター用途において顕著なコントラスト比を達成することができるキサンテン化合物を提供することである。
【０００７】
実際、驚くべきことに、本発明者らは、本発明による２つ又は３つのキサンテン部位を有する特定の化合物が顕著な熱安定性を示すことを見出した。また、本発明によるキサンテン化合物は、カラーフィルターの形成に有利に使用できることが判明した。更に、本発明による化合物は、カラーフィルター用途において優れた輝度及び／又はコントラスト比を示すことが判明した。
【０００８】
本発明では、「アルキル基」は、特に通常１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環状の炭化水素基を意味すると理解される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが挙げられる。
【０００９】
本発明では、「アルコキシ基」は、特に酸素（Ａｌｋ−Ｏ−）に単独で結合した、１〜２０の炭素原子、好ましくは１〜８の炭素原子を通常有する直鎖、分枝鎖、又は環状の炭化水素基を意味すると理解される。
【００１０】
本発明では、「アリール基」は、特に芳香環由来の任意の官能基又は置換基を意味することが理解される。特に、アリール基は、６〜２０（低費用での合成の容易さのため、好ましくは６〜１２）の炭素原子を有することができ、この場合、アリール基の水素原子の一部又は全てが、その他の基、特に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、チオアルコキシ基、ヘテロ環、アミノ基、又は水酸基で置換されていてもいなくてもよい。アリール基は、好ましくは、任意選択的に置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基である。
【００１１】
本発明では、「複素環」は、特にその１つ以上の環のメンバーとして少なくとも１つのヘテロ原子を有する環状化合物を意味すると理解される。環内の頻出するヘテロ原子としては、硫黄、酸素、及び窒素が挙げられる。複素環は、飽和又は不飽和、芳香族又は非芳香族であり得、且つ３員、４員、５員、６員、又は７員環であり得る。複素環は、その他の１つ以上の環系と更に融合させることができる。複素環の例としては、ピロリジン、オキソラン、チオラン、ピロール、フラン、チオフェン、ピペリジン、オキサン、チアン、ピリジン、ピラン、ピラゾール、イミダゾール、及びチオピラン、並びにこれらの誘導体が挙げられる。複素環は、前述で定義されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、チオアルコキシ基、アミノ基、又はアリールオキシ基などのその他の基で更に置換され得る。
【００１２】
本発明では、「ミルベース組成物」は、特にカラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれる成分の少なくとも一部を含む中間組成物を意味すると理解される。カラーフィルターを形成するための最終組成物は、ミルベース組成物をその他の成分と組み合わせることによって配合することができる。本発明では、ミルベース組成物は、多くの場合、カラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれる少なくとも１つ又は複数の着色剤成分を含む。
【００１３】
本発明の一態様は、以下の式（Ｉ）：
0006735809.tif 000002
を有する化合物に関する。
【００１４】
式（Ｉ）では、それぞれのキサンテン部位におけるＲ１〜Ｒ４は、同一又は異なることができる。それぞれのキサンテン部位におけるＲ１〜Ｒ４は、独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。Ｒ１〜Ｒ４は、アルキル基から選択されることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ４の例としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、及び２，２，２−トリフルオロエチル基など、１〜１０の炭素原子を有する任選択的に置換されたアルキル基が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４は、エチル基である。Ｒ１及びＲ２、又はＲ３及びＲ４は、一緒に結合されて環構造を形成することができる。こうした環構造は、窒素、硫黄、及び酸素などの１つ以上のヘテロ原子を含むことができる。環の例は、以下の構造を含むが、本発明はこれに限定されるものではない。
0006735809.tif 000003
【００１５】
式（Ｉ）では、それぞれのキサンテン部位におけるＲ１３は、同一又は異なることができる。それぞれのキサンテン部位におけるＲ１３は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択される。Ｒ１３の例としては、前述におけるＲ１〜Ｒ４で言及されるアルキル基、及び水素が挙げられる。Ｒ１３は水素であることが好ましい。
【００１６】
式（Ｉ）では、「ｎ」は、化合物におけるキサンテン部位の数を表し、即ち、２又は３の整数である。「ｎ」が２である場合が特に好ましい。
【００１７】
本発明では、Ｌは、２つ又は３つのキサンテン部位を接続する連結基を意味し、その構造のそれぞれは、同一又は異なることができる。Ｌは、分子中のキサンテン部位の数を表すと理解される「ｎ」の価数を有する。本発明における連結基「Ｌ」は、少なくとも１つの芳香環を含む。芳香環の例としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、及びピラゾールなどの５員環、ピラン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、及びピラジンなどの６員環、並びにベンゾフラン、チオナフテン、インドール、カルバゾール、クマリン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、キナゾリン、及びキノキサリンなどの縮合環を含む、ベンゼン環、ナフタレン環、テトラリン環、インデン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ビフェニル環、及びターフェニル環、及び複素芳香環などの炭化水素系芳香環が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。こうした芳香環は、置換基によって更に置換されていてもよい。こうした置換基の例としては、フッ素、塩素、及び臭素などのハロゲン、アルキル基、カルボキシル基、及びアミノ基が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。好ましくは、「Ｌ」は、６〜１４の炭素原子を有する炭化水素系芳香環を含む。より好ましくは、「Ｌ」は、ベンゼン基又はナフタレン基を含む。特に、「Ｌ」は、２価のフェニレン基である。
【００１８】
好ましくは、本発明の化合物は、以下の式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）：
0006735809.tif 000004
を有する。
【００１９】
式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）では、Ｒ１〜Ｒ１２は、独立して、水素、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。Ｒ１〜Ｒ１２は、アルキル基から選択されることが好ましい。Ｒ１〜Ｒ１２の例としては、式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ４で言及されるアルキル基が挙げられる。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ１２は、エチル基である。Ｒ１及びＲ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ５及びＲ６、Ｒ７及びＲ８、Ｒ９及びＲ１０、又はＲ１１及びＲ１２は、一緒に結合されて環構造を形成することができる。こうした環構造は、窒素、硫黄、及び酸素などの１つ以上のヘテロ原子を含むことができる。環の例としては、式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ４で言及される環構造が挙げられる。
【００２０】
式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）では、Ｒ１３〜Ｒ１５は、独立して、水素及びアルキル基からなる群から選択される。Ｒ１３〜Ｒ１５の例としては、前述におけるＲ１〜Ｒ４で言及されるアルキル基、及び水素が挙げられる。Ｒ１３〜Ｒ１５は、水素であることが好ましい。
【００２１】
いかなる理論にも束縛されることを望むものではないが、本発明による化合物は、Ｌとキサンテン部位との間に−ＣＨ２−が存在するため、特に立体障害の観点から優れた安定性、特に熱安定性及び／又は顕著な分散性を有すると考えられる。
【００２２】
本発明の別の態様は、本発明のキサンテン化合物を調製する方法に関する。このような方法は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を少なくとも１つの塩素化剤と反応させて、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２におけるスルホン酸基の１つをスルホニルクロライド基に変換する工程と、スルホニルクロライド基を有する中間体化合物を少なくとも１つのジアミン又はトリアミン化合物と反応させる工程とを含む。塩素化剤の例としては、クロロスルホン酸、五塩化リン、三塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、及びこれらの任意の組合せが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。ジアミン及びトリアミン化合物の例としては、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、及び１，３，５−トリス（アミノメチル）ベンゼン三塩酸塩が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
本発明のキサンテン化合物は、染料として有利に使用され、その使用は、任意選択的に、少なくとも１つの更なる染料又は顔料と組み合わせることができる。従って、本発明の更なる態様は、本発明による化合物と、任意選択的に少なくとも別の染料又は顔料とを含む着色剤材料を提供する。染料及び顔料の例は、それぞれ両方の開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれるＰＣＴ国際特許出願公開の国際公開第２０１２／１４４５２１Ａ１号パンフレット及び特開２０１４−１０８９７５号公報に見られ得る。特に、本発明の化合物は、ε−型銅フタロシアニン粒子などの青色顔料、又はトリアリールメタン化合物などの青色染料と組み合わせて着色剤材料として使用することができる。更に、本発明の化合物は、キナクリドン化合物、及びピグメントレッド２５４などの赤色着色剤と組み合わせて着色剤材料として使用することができる。
【００２４】
本発明の化合物は、カラーフィルターの形成に適切に用いることができる。従って、本発明の更に別の態様は、本発明による化合物又は着色剤材料を含むカラーフィルターを形成するための組成物に関する。組成物は、任意選択的に、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの成分を含むことができる。
【００２５】
顔料、染料、バインダー、分散助剤／分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、及び開始剤を含む前述の成分の更なる詳細は、例えば、国際公開第２０１２／１４４５２１号パンフレット、特開２０１４−１０８９７５号公報、及びＰＣＴ国際特許出願公開の国際公開第２０１３／０５０４３１号パンフレットの開示に見られ得、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【００２６】
本発明では、分散剤の特定のタイプとしては、ＢＹＫ  ＣＨＥＭＩＥから入手可能な分散剤添加剤が挙げられる。その例としては、ＢＹＫ−ＬＰ  Ｎ  ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰ  Ｎ  ２１３２４、及びＢＹＫ−ＬＰ  Ｎ  ６９１９などのＢＹＫ−ＬＰシリーズ、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０００、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２１５０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２００９、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０１０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０２０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０２５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０５０、及びＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０９５などのＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】
本発明では、バインダーは、（メタ）アクリレートバインダーから選択することができる。（メタ）アクリレートバインダーの具体例としては、これらに限定されるものではないが、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（この場合、エチレン基の数は２〜１４である）、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、２−トリスアクリロイルオキシメチルエチルフタル酸、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（この場合、プロピレン基の数は、２〜１４である）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びα、β−不飽和カルボン酸のエステル化によって得られるその他の化合物が挙げられる。（メタ）アクリレートバインダーを導入することにより、組成物から調製されたカラーフィルターの展開時の洗浄性を改善することができる。本発明では、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの少なくとも１つのペンタエリスリトール基を含む（メタ）アクリレートバインダーを好ましく用いることができる。本発明では、少なくとも１つのペンタエリスリトール基を含む（メタ）アクリレートバインダーは、洗浄性の改善に加えて分散性を改善させることができる。ウレタン系、エステル系、カルド系、エポキシ系、及びシロキサン系バインダーなどのその他の１つ以上のバインダーは単独で使用され得、又は本発明によるカラーフィルターを形成するための組成物における（メタ）アクリレートバインダーとともに使用され得る。
【００２８】
本発明では、溶媒は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルアセトアミド、γ−ブチロラクトンケトン、γ−バレロラクトンケトン、ｍ−クレゾール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、エチルラクテート、ブチルラクテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択され得る。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの単独での又はその他の１つ以上の有機溶媒と組み合わせての使用は、本発明によるミルベース組成物に特に好ましい。
【００２９】
本発明では、カラーフィルターを形成するための組成物は、カラーフィルターのためのミルベース組成物であり得る。好ましくは、ミルベース組成物は、（Ａ）着色剤材料と、（Ｂ）溶媒と、（Ｃ）バインダーとを含み、着色剤材料（Ａ）は、本発明の化合物又は着色剤材料を含む。或いは、ミルベース組成物は、（Ａ）着色剤材料と、（Ｂ）溶媒と、（Ｃ）バインダーと、（Ｄ）分散剤とを含み、着色剤材料（Ａ）は、本発明の化合物又は着色剤材料を含む。
【００３０】
本発明では、（Ａ）着色剤材料は、ミルベース組成物の全重量に対して１〜２０重量％、好ましくは５〜１５重量％の量で使用することができる。
【００３１】
本発明では、（Ｃ）バインダーは、ミルベース組成物の全重量に対して１〜１０重量％、好ましくは４〜８重量％の量で使用することができる。
【００３２】
本発明では、（Ｄ）分散剤は、ミルベース組成物の全重量に対して１〜１０重量％、好ましくは４〜８重量％の量で使用することができる。
【００３３】
本発明では、（Ｂ）溶媒の量は、ミルベース組成物におけるその他の成分の重量に加えて、ミルベース組成物の総重量の残りを構成することができる。特に、（Ｂ）溶媒の量は、ミルベース組成物の総重量に対して６０〜９７重量％、好ましくは６９〜８７重量％であり得る。
【００３４】
また、本発明は、本発明の化合物又は着色剤材料を含むカラーフィルターに関する。このようなカラーフィルターは、リソグラフィー法、特に以下の工程：本発明によるミルベース組成物をその他の更なる成分と組み合わせてカラーフィルターを形成するための組成物を形成する工程、基材においてカラーフィルターを形成するための組成物を塗布する工程、乾燥する工程、暴露する工程、及び展開する工程により調製され得る。カラーフィルターは、液晶ディスプレイデバイス、発光ディスプレイデバイス、又は電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体撮像素子等などのディスプレイデバイスの調製のために適用できる。
【００３５】
従って、また、本発明は、青色又は赤色のための補助着色剤としての本発明の化合物の使用、並びにカラーフィルターの調製のための、特にディスプレイデバイスにおけるカラーフィルターの青色部分又は赤色部分を形成するための本発明の化合物又は着色剤材料の使用に関する。
【００３６】
参照により本明細書に組み込まれる任意の特許、特許出願、及び刊行物の開示が用語を不明確にし得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
【００３７】
以下の実施例は、より詳細に本発明を記載することが意図されるが、限定する意図はない。
【実施例】
【００３８】
実施例１：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の塩化スルホニル化合物２への変換
0006735809.tif 000005
化合物１（２０ｇ、３４．４７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍｌ）に溶解し、温度を０℃まで冷却した。塩化オキサリル（１４．５ｍｌ、１７２．３５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下で加え、次いでＤＭＦ（０．５ｍｌ）を滴下で加えた。温度を室温まで上昇させ、１６時間撹拌した。反応後、エバポレーションを行った。トルエン（２０ｍｌ）を加えた後、再びエバポレーションを行った。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を混合物に加え、３０分間撹拌した。生成した固体を濾過し、１００ｍｌのジエチルエーテルで洗浄して化合物２を得た。
【００３９】
実施例２：キサンテンデンドリマー化合物３の合成
0006735809.tif 000006
ｐ−キシリレンジアミン（５ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（３．６ｍｌ、２５．８３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５０ｍｌ）に溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＤＣＭ（３０ｍｌ）に溶解した化合物２（１０．５ｇ、１８．０８ｍｍｏｌ）を滴下で加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＳｉＯ２カラム（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝９：１）に供して化合物３を得た。
【００４０】
実施例３（比較）：化合物４の合成
0006735809.tif 000007
５００ｍｌの４つ口フラスコに２１６部（重量）のクロロホルム、１４．８部のジメチルホルムアミドを入れ、氷浴中で攪拌した。このフラスコに、１２℃の溶液温度を超えないように１９部の塩化チオニルを滴下で加え、氷浴中で３０分間攪拌した。氷浴を取り除いた後、２６．１部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を１６分間加え、３時間、３５℃で撹拌した。更に２．２部の塩化チオニルを加え、１．５時間、３５℃で攪拌した。その後、反応溶液を冷却し、２．４部の１，４−フェニレンジアミンを１２℃の溶液温度を超えないように加えた。続いて、４６．６部のトリエチルアミン（ＴＥＡ）を滴下で加え、１４時間、室温で攪拌した。水不溶層を濾過により除去し、反応溶媒を減圧下で除去した。次いで、１０００部の水を加え、１５％炭酸ナトリウム溶液を加えた。懸濁液を、ｐＨを７．０〜７．５に維持しながら１時間攪拌し、濾過して５０部の化合物４を湿潤ケーキとして得た。得られた湿潤ケーキを１０００部の水でもう一度懸濁させ、１時間攪拌した。１２部の化合物４（３．２ｇ）を濾過後に得た。化合物４の最大吸収波長は５６１ｎｍ（ＭｅＯＨ）で示された。
【００４１】
実施例４：青色着色剤組成物１の調製
実施例２により得られた１．５ｇのキサンテン化合物３及びミキサーで混練した１３．５ｇのε型銅フタロシアニン粒子を６．７５ｇのＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０００（ＢＹＫ  ＣＨＥＭＩＥから入手可能）、７．５ｇのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及び１２０．７５ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）とともにビーズミルに入れ、ジルコニアビーズ（サイズ０．０５〜２ｍｍ）を用いて６〜８時間、４０℃で粉砕し、青色着色剤組成物１を得た。
【００４２】
実施例５（比較）：青色着色剤組成物２の調製
実施例２により得られたキサンテン化合物３に代えて、実施例３により得られた１．５ｇのキサンテン化合物４を用いたこと以外、実施例４を繰り返して青色着色剤組成物２を得た。
【００４３】
性能試験
（１）フィルムの調製：青色着色剤組成物をスピンコーティング（２００〜３００ｒｐｍ、１５秒間）によってガラス基板（Ｃｏｒｎｉｎｇから入手可能なＥＡＧＬＥ−ＸＧ  ＦＵＳＩＯＮ  ＧＬＡＳＳ）にコーティングして約２ミクロンの厚さのフィルムを形成し、９０秒間、９０℃でプリベークした。次いで、フィルムを２０分間、２３０℃で第１のポストベークに供した。次いで、フィルムを更に２０分間、２４０℃で第２のポストベークに更に供した。
【００４４】
（２）色及び輝度の測定：Ｏｔｓｕｋａ  Ｐｈｏｔａｌ  ＭＣＰＤ  ３０００比色計を用いて、フィルムにおいて分光法を実施して、ｘ色座標（Ｂｘ）及び輝度（Ｙ）を得た。結果は、目標Ｂｙ＝０．０９３で得られた。
【００４５】
（３）コントラストの測定：コントラストは、コントラストテスターＴｓｕｂｏｓａｋａ  ＣＴ−１（３０，０００：１）で測定した。
【００４６】
性能試験の結果を表１に要約する。
【００４７】
0006735809.tif 000008
【００４８】
表１に示すように、本発明のキサンテンデンドリマー化合物を含む青色着色剤組成物は、比較のキサンテン化合物を含むものと比較して、より良好な初期輝度（＋０．１７）を示すだけでなく、輝度（＋０．５５）の改善した耐熱性及び顕著なコントラスト（＋７６０、８％の改善）を示す。