(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含み、
前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む、電子写真感光体。
【化１】
0006702444.tif 000017
（前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）又は化学式（１−４）で表される化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
0006702444.tif 000018
【請求項４】
前記一般式（１）中、
Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも一方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記正孔輸送剤は、一般式（３）で表される、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化３】
0006702444.tif 000019
（前記一般式（３）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【請求項７】
前記一般式（３）中、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは１を表す、請求項６に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式（Ｅ−１）で表される化合物を含む。【０００４】
【化１】
0006702444.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１５４４４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、感度特性が十分ではなかった。【０００７】
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。【０００９】
【化２】
0006702444.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１Ａ】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図１Ｂ】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【図１Ｃ】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１４】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１５】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１６】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はｎ−ヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロポキシ基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
【００２２】
炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基としては、例えば、フェニル基と炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基又はナフチル基とメチル基若しくはエチル基とが結合した基が挙げられる。
【００２３】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基又はシクロデシル基が挙げられる。
【００２４】
＜電子写真感光体＞
本発明の実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）は、感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物（以下、イサチン誘導体（１）と記載することがある）を含む。イサチン誘導体（１）は、イサチンにヘテロ環が縮合した構造を有する。イサチン誘導体（１）は、平面性が高く、π共役系を有する。このπ共役系は空間的な広がりが比較的大きい。このため、イサチン誘導体（１）は分子内におけるキャリア（電子）の移動距離が比較的長くなり、分子間におけるキャリアの移動距離が比較的短くなる。よって、イサチン誘導体（１）は、キャリアの受容性及び輸送性に優れると考えられる。
【００２５】
また、イサチン誘導体（１）は、非対称構造を有するため、感光層形成用の溶剤への溶解性に優る。また、イサチン誘導体（１）は、感光層中でのバインダー樹脂に対する相溶性、及び感光層中での分散性に優れる。以上から、本実施形態に係る電子写真感光体は、感度特性に優れると考えられる。
【００２６】
以下、図１Ａ〜図１Ｃを参照して感光体の構造を説明する。図１Ａ〜図１Ｃは、それぞれ、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。
【００２７】
図１Ａに示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は単層（一層）である。以下、単層の感光層３を、単層型感光層３ａと記載することがある。導電性基体２の上に、直接、単層型感光層３ａが設けられてもよい。単層型感光層３ａは、感光体１の最表面層として設けられてもよい。
【００２８】
図１Ｂに示すように、感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ａと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ａとの間に設けられる。導電性基体２の上に中間層４が設けられ、中間層４の上に単層型感光層３ａが設けられる。また、図１Ｃに示すように、単層型感光層３ａ上に保護層５が設けられてもよい。
【００２９】
単層型感光層３ａの厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ａの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００３０】
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。感光層３は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。
【００３１】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。２種類以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００３２】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００３３】
＜電子輸送剤＞
電子輸送剤は、イサチン誘導体（１）を含む。イサチン誘導体（１）は一般式（１）で表される。
【００３４】
【化３】
0006702444.tif 000004
【００３５】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であっても、異なってもよい。
【００３６】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
【００３７】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
【００３８】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
【００３９】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、エチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。
【００４０】
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも一方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、エチル基を表すことがより好ましい。
【００４１】
イサチン誘導体（１）としては、例えば、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）又は化学式（１−４）で表される化合物（以下、それぞれをイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）と記載することがある）が挙げられる。
【００４２】
【化４】
0006702444.tif 000005
【００４３】
これらのイサチン誘導体（１）のうち、イサチン誘導体（１−３）又は（１−４）が好ましい。
【００４４】
＜イサチン誘導体（１）の製造方法＞
イサチン誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応式（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。イサチン誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）を含む。
【００４５】
反応（Ｒ−１）において、一般式（Ａ）中のＲ1及びＲ2は、それぞれ一般式（１）中のＲ1及びＲ2と同義である。一般式（Ａ）中のＸはハロゲン原子を表し、臭素原子を表すことが好ましい。
【００４６】
【化５】
0006702444.tif 000006
【００４７】
反応（Ｒ−１）では、１当量の一般式（Ａ）で表されるイサチン誘導体（以下、イサチン誘導体（Ａ）と記載することがある）と、アルキルリチウムとを溶媒中で反応させて、１当量のイサチン誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルのイサチン誘導体（Ａ）に対して、１モル以上５モル以下のアルキルリチウムを添加することが好ましい。イサチン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して１モル以上のアルキルリチウムを添加すると、イサチン誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、イサチン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して５モル以下のアルキルリチウムを添加すると、反応後に未反応のアルキルリチウムが残留し難く、イサチン誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、低温（より具体的には、−１００℃以上−３０℃以下等）から昇温させることが好ましい。到達温度としては、例えば、０℃以上３０℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、極性溶媒が挙げられる。極性溶媒としては、例えば、エーテル（より具体的には、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル等）又は非プロトン性極性溶媒（より具体的には、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等）が挙げられる。アルキルリチウムとしては、例えば、ｎ−ブチルリチウムが挙げられる。反応（Ｒ−１）は不活性ガス（より具体的には、アルゴンガス等）雰囲気下で進行させるができる。
【００４８】
イサチン誘導体（１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。
【００４９】
イサチン誘導体（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。
【００５０】
感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）の１種のみを含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）の２種以上を含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）のみを含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）に加えて、さらに別の電子輸送剤を含んでもよい。別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
【００５１】
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、ベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（３）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。
【００５２】
【化６】
0006702444.tif 000007
【００５３】
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００５４】
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことがさらに好ましい。ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは、１を表すことが好ましい。
【００５５】
一般式（３）で表される化合物としては、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
【００５６】
【化７】
0006702444.tif 000008
【００５７】
正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上９０質量部以下であることが特に好ましい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物のみを含んでもよい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物の１種のみを含んでもよい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物の２種以上を含んでもよい。
【００５８】
＜電荷発生剤＞
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種類のみを含んでもよいし、２種類以上を含んでもよい。
【００５９】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）が挙げられる。フタロシアニン系顔料の別の例としては、金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）が挙げられる。金属フタロシアニンの別の例としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００６０】
【化８】
0006702444.tif 000009
【００６１】
【化９】
0006702444.tif 000010
【００６２】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。
【００６３】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーを備えるレーザープリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にイサチン誘導体（１）を含む場合、感光体の電気特性（特に、感度特性）をさらに向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンがさらに好ましい。
【００６４】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００６５】
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填してＸ線回折スペクトルを測定する。測定条件は、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åである。測定範囲（２θ）は、３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、１０°／分である。
【００６６】
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。
【００６７】
電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上６．０質量部以下であることが特に好ましい。
【００６８】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。感光層は、バインダー樹脂の１種類のみを含んでもよく、２種類以上を含んでもよい。
【００６９】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的強度、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（ＰＣ−１）で表される繰返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）と記載することがある）が挙げられる。ポリカーボネート樹脂の別の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【００７０】
【化１０】
0006702444.tif 000011
【００７１】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
【００７２】
＜添加剤＞
感光体の感光層は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。
【００７３】
＜感光体の製造方法＞
感光体は、感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）を導電性基体上に塗布し、塗布膜を形成する。塗布膜を乾燥することによって製造される。電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１）と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、感光層用塗布液は製造される。
【００７４】
塗布液に含まれる溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【００７５】
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【００７６】
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含んでもよい。
【００７７】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【００７８】
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間であることが好ましい。
【００７９】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方をさらに含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【００８０】
以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。【００８１】
＜１．感光体の材料＞
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。【００８２】
＜１−１．電子輸送剤＞
電子輸送剤として、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）をそれぞれ以下の方法で製造した。【００８３】
＜１−１−１．イサチン誘導体（１−１）の製造＞
反応（ｒ−１）に従って、イサチン誘導体（１−１）を製造した。【００８４】
【化１１】
0006702444.tif 000012
【００８５】
反応（ｒ−１）では、化学式（Ａ−１）で表されるイサチン誘導体（以下、イサチン誘導体（Ａ−１）と記載することがある）を環化反応させて、イサチン誘導体（１−１）を得た。詳しくは、反応容器にイサチン誘導体（Ａ−１）０．３２ｇ（１ミリモル）と、テトラヒドロフラン３０ｍＬとを投入し、テトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、反応容器内へ不活性ガスを導入し続け、不活性ガス気流下とした。反応容器内の温度を−７８℃とした。この条件で、反応容器内へ１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．７６ｍＬ）を滴下した。次いで、反応容器内の温度を徐々に室温（２５℃）に昇温した。次いで、反応容器内の内容物を８時間攪拌した。【００８６】
その後、展開溶媒としてクロロホルムを用いて反応容器の内容物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。さらにクロロホルムを用いて再結晶した。その結果、イサチン誘導体（１−１）を得た。イサチン誘導体（１−１）の収率は、０．１４ｇ（収率６０モル％）であった。【００８７】
＜１−１−２．イサチン誘導体（１−２）〜（１−４）の製造＞
イサチン誘導体（Ａ−１）をイサチン誘導体（Ａ−２）〜（Ａ−４）の何れか１種に変更した以外は、イサチン誘導体（１−１）の製造と同じ方法で、それぞれイサチン誘導体（１−２）〜（１−４）を製造した。なお、イサチン誘導体（１−２）〜（１−４）の製造において使用される各原料は、イサチン誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。【００８８】
表１に、反応（ｒ−１）におけるイサチン誘導体（Ａ）及びイサチン誘導体（１）を示す。ここで、イサチン誘導体（Ａ）は、反応（ｒ−１）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。表１にイサチン誘導体（１）の収量及び収率を示す。【００８９】
表１中、イサチン誘導体（１）の欄「種類」の１−１〜１−４は、それぞれイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）を示す。イサチン誘導体（Ａ）の欄「種類」のＡ−１〜Ａ−４は、それぞれイサチン誘導体（Ａ−１）〜（Ａ−４）を示す。イサチン誘導体（Ａ−２）〜（Ａ−４）は、それぞれ化学式（Ａ−２）〜（Ａ−４）で表される。【００９０】
【表１】
0006702444.tif 000013
【００９１】
【化１２】
0006702444.tif 000014
【００９２】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）が得られていることを確認した。イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）のうち、代表例として、イサチン誘導体（１−１）及び（１−２）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を、以下に示す。【００９３】
イサチン誘導体（１−１）：７．３３−７．４７（ｍ，  ３Ｈ），  ６．９２−７．０５（ｍ，  ２Ｈ），  ５．１３（ｓ，  ２Ｈ）．
イサチン誘導体（１−２）：７．５５−７．５７（ｓ，  １Ｈ），  ７．１６−７．２０（ｓ，  １Ｈ），  ６．９９−７．０１（ｓ，  １Ｈ），  ５．１６（ｓ，  ２Ｈ）．【００９４】
＜１−１−３．化合物（Ｅ−１）の準備＞
比較例で使用する電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）を準備した。【００９５】
【化１３】
0006702444.tif 000015
【００９６】
＜１−２．正孔輸送剤＞
正孔輸送剤として、既に説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。【００９７】
＜１−３．電荷発生剤＞
電荷発生剤として、既に説明した化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。【００９８】
化合物（Ｃ−２）は、化学式（Ｃ−２）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝２７．２°に主ピークを有していることを確認した。【００９９】
＜１−４．バインダー樹脂＞
バインダー樹脂として、本実施形態で説明したポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。【０１００】
＜２．感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を製造した。【０１０１】
＜２−１．感光体（Ａ−１）の製造＞
電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部と、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）５０質量部と、電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１−１）３０質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを容器内に投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料（化合物（Ｃ−１）、化合物（Ｈ−１）、イサチン誘導体（１−１）及びポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１））を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１００℃で６０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。【０１０２】
＜２−２．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の製造＞
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を各々製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表２に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１−１）を、表２に示す種類の電子輸送剤に変更した。【０１０３】
表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の構成を示す。表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤を示す。表２中、欄「ＣＧＭ」のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。欄「ＨＴＭ」のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。欄「ＥＴＭ」の１−１〜１−４及びＥ−１は、各々、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）及び化合物（Ｅ−１）を示す。【０１０４】
＜３．感光体の感度特性の評価＞
製造した感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流＋８μＡに設定した。帯電直後の感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した（照射時間８０ミリ秒）。照射（露光）を開始してから３３０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位（ＶL）を、表２に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。感度電位は、露光後電位に対応する。【０１０５】
【表２】
0006702444.tif 000016
【０１０６】
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感光層は単層であって、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含んでいた。電子輸送剤はイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）の何れか１種類であった。イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）は、一般式（１）に包含される化合物であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感度電位ＶLが＋１１４Ｖ以上＋１２６Ｖ以下であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感光層の表面における結晶化は目視にて確認されなかった。【０１０７】
表２に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層は、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）を含んでいた。化合物（Ｅ−１）は、一般式（１）で表される化合物ではなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感度電位ＶLが＋１３０Ｖ以上＋１３５Ｖ以下であった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層の表面における結晶化が目視にて若干確認された。【０１０８】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）に比べ、感度特性に優れることが明らかである。【０１０９】
以上から、一般式（１）で表される化合物を含む感光層を備える感光体は、感度特性に優れることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１１０】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【図１Ａ】
0006702444.tif 000020
【図１Ｂ】
0006702444.tif 000021
【図１Ｃ】
0006702444.tif 000022