(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
【化１】
0006692367.tif 000210
（１）
（式中、
Ｘは、ＣＨ又はＮであり、
Ｚは、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ホルミル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、ジアルキルアミノアルキル及び５若しくは６員のヘテロシクロアルキルアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか；又は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びハロアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであり、
Ｒ２は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか；又は、ハロ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルである）。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び５若しくは６員ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロシクロアルキルは、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を有する）から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２アリールであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜５個のヘテロ原子を有する５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２アリールであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ１が、
【化２】
0006692367.tif 000211
（式中、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
Ｒ３は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び５若しくは６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、
Ｒ４は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）
からなる群から選ばれ、
Ｒ２が、
【化３】
0006692367.tif 000212
（式中、
ｍは、０、１、２，３又は４であり、
Ｒ５は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、
Ｒ６は、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）
からなる群から選ばれること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を有する５〜１０員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５又は６員のヘテロアリールであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｘが、ＣＨ又はＮであり、
Ｚが、Ｏであり、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を有する５〜９員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいものであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又は１又は２個の窒素原子を有する６員のヘテロアリールであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいものであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル；１個又は２個のハロで置換されていてもよい１，３−ベンゾジオキソールイルであるか；又はハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジル又はピリミジニルであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又は、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジルであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｘが、ＣＨであり、
Ｚが、Ｏであり、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ２が、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジルであること
を特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フェノキシメチル−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−６−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ジメチルアミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルチオフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］メトキシ］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メチル−アニリン；
４，５−ジフルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−メチル−アニリン；
５−クロロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メトキシ−アニリン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ピリジン−２−オール；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
［５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−メトキシ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−エチルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−（２−ピリジルオキシメチル）−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−フルオロ−５−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
３−メトキシ−４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
４−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
６−［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノール；
６−（２−イソプロピルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド；
６−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（６−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］酢酸メチル；
６−［２−（クロロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１０】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１１】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フェノキシメチル−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−６−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ジメチルアミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルチオフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］メトキシ］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（２，３，４，５，６−ペンタジュウテリオフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］６−（o−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メチル−アニリン；
４，５−ジフルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−メチル−アニリン；
５−クロロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メトキシ−アニリン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
［５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
６−［２−（クロロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１２】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ピリジン−２−オール；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−メトキシ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１３】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−エチルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−（o−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−フルオロ−５−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
３−メトキシ−４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
４−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
６−［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノール；
６−（２−イソプロピルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド；
６−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（６−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルアセテート；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１４】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
２−（２−ピリジルオキシメチル）−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１５】
下記式（２）
【化４】
0006692367.tif 000213
（２）
（式中、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ３は、それぞれ、独立して、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び５若しくは６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロシクロアルキルは、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３のヘテロ原子を有する）から選ばれ、
ｍは、０、１、２又は３であり、
Ｒ６は、それぞれ、独立して、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）
であることを特徴とする請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
ｎが、０、１又は２であり、
Ｒ３が、それぞれ、ハロ、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、
ｍが、０又は１であり、
Ｒ６が、ハロであること
を特徴とする請求項１５に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
ｎが、０、１、又は２であり、
Ｒ３が、それぞれ、フルオロ、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル及びヒドロキシメチルから選ばれ、
ｍが、０又は１であり、
Ｒ６が、フルオロであること
を特徴とする請求項１５に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１８】
下記からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１５に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩：
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【請求項１９】
有効成分として治療学的有効量の請求項１に記載の式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を、薬学的に許容される担体又は賦形剤と共に含む、グルタミン酸機能障害及び代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）によって媒介される疾患の予防又は治療用医薬組成物であって、前記グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患が、統合失調症であることを特徴とする、前記組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、代謝型グルタミン酸（glutamate）受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）の陽性アロステリック調節因子（ＰＡＭ）として有用な化合物又はその薬学的に許容可能な塩、及びそれを薬理学的有効量で含むグルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患の予防及び／又は治療用医薬組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
グルタミン酸（glutamate）は、哺乳類の中枢神経系（ＣＮＳ）で主要な神経伝達物質である。グルタミン酸は、学習及び記憶だけでなく心臓血管調節、知覚認識及びシナプス形成のような数多くの生理作用において主要な役割を果たす。従って、グルタミン酸神経伝達で不均衡が生じた場合、統合失調症のような種々他の神経及び精神疾患現象が発生し、これにより、グルタミン酸は生理学において重要な役割を担っている。
【０００３】
グルタミン酸は、イオンチャネル型グルタミン酸水溶体（ｉＧｌｕＲ）、即ち、速い興奮性伝達に関与しているＮＭＤＡ受容体、ＡＭＰＡ受容体及びカイニン酸（kainate）受容体の活性を介してシナプス神経伝達を媒介する（非特許文献１）。さらに、グルタミン酸は、代謝型グルタミン酸受容体（ｍＧｌｕＲ）の活性化を介して興奮性シナプス神経伝達を微妙に調節する役割を果たす。
【０００４】
代謝型グルタミン酸受容体（ｍＧｌｕＲ）は、８種の亜類型（sub type）で構成されており、配列、相同性及び薬理学的特性により３つの群（Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩ君）に分けられる。ｍＧｌｕＲ５は、Ｉ群に属し、多様なタンパク質と神経伝達経路を介してＮＭＤＡ受容体と相互作用をすることが知られている。従って、ｍＧｌｕＲ５の調節を通してＮＭＤＡ受容体による生理作用の欠乏又は過剰の均衡を調節することができるので非常に重要である。
【０００５】
様々な病態生理学過程及びＣＮＳに影響を与える疾患状態は、異常なグルタミン酸神経伝達及びＮＭＤＡ受容体機能不全に関連すると考えられるので、ｍＧｌｕＲ５受容体の調節因子は、様々なＣＮＳ疾患の治療において治療上有益であり得る。さらに、アロステリック結合部位を介して作用するｍＧｌｕＲ５受容体調節因子は、亜類型選択性、優れた脳浸透性及び優れた安定性などのいくつかの利点を有するため、ＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子（positive allosteric modulator）が統合失調症及びＣＮＳ疾患の治療に有用であるとの多くの研究が報告されている。
【０００６】
特許文献１及び２では、ｍＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子として、ベンズアミドとＯ−ベンジルニコチンアミド誘導体をそれぞれ開示した。特許文献３では、ｍＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子として、２−アルキルピペリジン誘導体を開示し、特許文献４では、テトラヒドロトリアゾロピリジン誘導体化合物を開示し、特許文献５及び６では、それぞれ二環式ピラゾールと二環式トリアゾールをｍＧｌｕＲ陽性アロステリック調節因子として開示した。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ２００８／１５１１８４号
【特許文献２】ＷＯ２０１１／０３５３２４号
【特許文献３】ＷＯ２０１０／１２４０５５号
【特許文献４】ＷＯ２０１１／０８２０１０号
【特許文献５】ＷＯ２０１２／０７８８１７号
【特許文献６】ＷＯ２０１２／０８３２２４号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Nakanishi S. et al., Brain Res. Rev., (1998) 26: 230-235
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、代謝型グルタミン酸（glutamate）受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）の陽性アロステリック調節因子として、イミダゾピリミジンとイミダゾトリアジン誘導体化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供することを目的とする。
【００１０】
また、本発明は、前記イミダゾピリミジン及びイミダゾトリアジン誘導体化合物又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む医薬組成物を提供することを別の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、式（１）のイミダゾピリミジン及びイミダゾトリアジン誘導体化合物を合成し、この化合物が代謝型グルタミン酸受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）の陽性アロステリック調節因子として効果的で、選択的な効果を示し、それによって、グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患、例えば、統合失調症などの治療に有用であることを確認することによって、本発明を完成した。
【００１２】
以下の説明は、事実上、単に例示的なものであり、本開示、用途、又は使用を制限するものではない。
【００１３】
本発明は、下記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を提供する：
【化１】
0006692367.tif 000002
（１）
（式中、
Ｘは、ＣＨ又はＮであり、
Ｚは、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ホルミル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、ジアルキルアミノアルキル、及び５若しくは６員のヘテロシクロアルキルアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか；又は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ及びハロアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであり、
Ｒ２は、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びアルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールであるか；又は、ハロ、アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよい５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルである）。
【００１４】
特定の実施形態では、Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び５若しくは６員ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロシクロアルキルは、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を有する）から選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２アリールであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜５個のヘテロ原子を有する５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１２アリールであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１２員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいものである。
【００１５】
特段の記載がない限り、本願で用語「アルキル」は、単独で、又はさらなる用語との組み合わせで使用される場合（例えば、ハロアルキル）直鎖状又は側鎖状の１〜５個の炭素原子を有する飽和された脂肪族炭化水素基のラジカルを意味する。典型的なアルキル基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、１−エチルプロピル及び１，２−ジメチルプロピルを含むが、これらに制限されない。
【００１６】
特段の記載がない限り、本明細書における用語「ハロ」は、単独で、又はさらなる用語との組み合わせで使用される場合（例えば、ハロアルキル）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩの基を意味する。
【００１７】
特段の記載がない限り、本明細書における用語「ヘテロシクロアルキル」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和単環式環を意味し、好ましくは、Ｎ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和単環式環を意味し、具体的な例には、ピロリジニル（pyrrolidinyl）、ピペリジニル（piperidinyl）、テトラヒドロフラニル（tetrahydrofuranyl）、テトラヒドロピラニル（tetrahydropyranyl）、モルホリニル（morpholinyl）を含むが、これらに制限されない。
【００１８】
特段の記載がない限り、本明細書における用語「アリール」は、６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基を意味し、具体的な例にはフェニル及びナフチルを含むが、これらに制限されない。
【００１９】
特段の記載がない限り、本明細書における用語「不飽和ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜５個のヘテロ原子を有する５〜１２員の不飽和単環式又は二環式環を意味し、具体的なには、１，３−ベンゾジオキソールイル、ピリジル（pyridyl）、ピリミジニル（pyrimidinyl）、チエニル（thienyl）、ピラジニル（pyrazinyl）、キノリニル（quinolinyl）、イソキノリニル（isoquinolinyl）のようなヘテロアリールを含むがこれらに制限されない。
【００２０】
本発明の一側面によれば、Ｒ１が、
【化２】
0006692367.tif 000003
（式中、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
Ｒ３は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び５若しくは６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、
Ｒ４は、それぞれ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）
からなる群から選ばれ、
Ｒ２が、
【化３】
0006692367.tif 000004
（式中、
ｎは、０、１、２，３又は４であり、
Ｒ５は、ハロ、重水素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、
Ｒ６は、ハロ、Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）
からなる群から選ばれる。
【００２１】
本発明の一側面によれば、前記式（１）において、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１−３個のヘテロ原子を有する５〜１０員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいものである。
【００２２】
本発明の別の側面によれば、前記式（１）において、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する５又は６員のヘテロアリールであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいものである。
【００２３】
本発明のさらに別の側面によれば、前記式（１）において、
Ｘが、ＣＨ又はＮであり、
Ｚが、Ｏであり、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又はＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を有する５〜９員の不飽和ヘテロシクリルであって、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいものであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又は、１又は２個の窒素原子を有する６員のヘテロアリールであって、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいものである。
【００２４】
本発明のさらに別の側面によれば、前記式（１）において、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル；１個又は２個のハロで置換されていてもよい１，３−ベンゾジオキソールイルであるか；又は、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ及びハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジル又はピリミジニルであり、
Ｒ２が、ハロ、重水素、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニルであるか；又は、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジルである。
【００２５】
本発明のさらに別の側面によれば、前記式（１）において、
Ｘが、ＣＨであり、
Ｚが、Ｏであり、
Ｒ１が、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及びＣ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ２が、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる１又は２個の置換基で置換されていてもよいピリジルである。
【００２６】
一実施形態では、式（２）の化合物又はその夜学的に許容される塩が提供される：
【化４】
0006692367.tif 000005
（２）
（式中、
ｎは、０、１、２又は３であり、
Ｒ３は、それぞれ、独立して、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５アルキルチオ、アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ、シアノ、ホルミル、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、カルバモイルオキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ５アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ５アルキル及び、５若しくは６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−Ｃ５アルキル（前記ヘテロシクロアルキルは、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜３のヘテロ原子を有する）から選ばれ、
ｍは、０、１、２又は３であり、
Ｒ６は、それぞれ、独立して、ハロ及びＣ１−Ｃ５アルキルから選ばれる）。
【００２７】
様々な実施形態において、
ｎが、０、１又は２であり、Ｒ３が、それぞれ、ハロ、ハロ−Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルキル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ５アルキルから選ばれ、ｍが、０又は１であり、Ｒ６が、ハロである。特定の実施形態において、ｎが、０、１、又は２であり、Ｒ３が、それぞれ、フルオロ、フルオロメチル、トリフルオロメチル、メチル及びヒドロキシメチルから選ばれ、ｍが、０又は１であり、Ｒ６が、フルオロである。
【００２８】
本発明に係る式（１）の化合物は、以下の化合物を含むが、これらに制限されない：
６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フェノキシメチル−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−６−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ジメチルアミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルチオフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］メトキシ］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メチル−アニリン；
４，５−ジフルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−メチル−アニリン；
５−クロロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メトキシ−アニリン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ピリジン−２−オール；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
［５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−メトキシ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−エチルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−（２−ピリジルオキシメチル）−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−フルオロ−５−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
３−メトキシ−４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
４−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
６−［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノール；
６−（２−イソプロピルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド；
６−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチル；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］酢酸メチル；
６−［２−（クロロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【００２９】
本発明に係るＲ１及びＲ２が、置換されていてもよいフェニルであり、このような化合物には以下の化合物が含まれるが、これらに制限されない：
６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
フェノキシメチル−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−６−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ジメチルアミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メトキシ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルチオフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−アミノフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］メトキシ］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（２，３，４，５，６−ペンタジュウテリオフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］６−（o−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノール；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メチル−アニリン；
４，５−ジフルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−メチル−アニリン；
５−クロロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メトキシ−アニリン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
［５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
６−［２−（クロロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【００３０】
様々な実施形態において、Ｒ１が、置換されていてもよいピリジニルであり、Ｒ２が、置換されていてもよいフェニルであり、そのような化合物には以下の化合物が含まれが、これらに制限されない：
６−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ピリジン−２−オール；
６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−メトキシ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【００３１】
様々な実施形態において、Ｒ１が、置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２が、置換されていてもよいピリジニルであり、そのような化合物には以下の化合物が含まれが、これらに制限されない：
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−エチルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−（o−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−フルオロ−５−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
２−フルオロ−５−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
３−メトキシ−４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
４−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリル；
６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリル；
６−［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
［２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノール；
６−（２−イソプロピルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド；
６−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
５−フルオロ−２−［２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリン；
［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルカルバメート；
［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メチルアセテート；及び
６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
様々な実施形態において、Ｒ１及びＲ２の両方が、置換されていてもよいピリジニルであり、そのような化合物には以下の化合物が含まれが、これらに制限されない：
２−（２−ピリジルオキシメチル）−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；及び
６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン。
【００３２】
本明細書に記載するように、式（１）の化合物がグルタミン酸受容体サブタイプ５の陽性アロステリック調節因子（ｍＧｌｕＲ５  ＰＡＭ）として有効であることが確認された。また、それらは、ｍＧｌｕＲ５  ＰＡＭの陽性アロステリック調節因子としての選択的活性を有していることが確認された。式（１）の化合物の医薬効果は、薬学的に許容可能な塩の形態で維持することができる。
【００３３】
従って、本願発明のさらに別の側面では、有効成分として治療学的有効量の前記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を薬学的に許容可能な担体又は賦形剤と共に含む、グルタミン酸機能障害及びグルタミン酸受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）によって媒介される疾患の予防又は治療用医薬組成物を提供する。前記医薬組成物は薬学的に許容可能な担体、希釈剤及び補助剤からなる群から選ばれる１種以上の添加剤を更に含んでもよい。
【００３４】
具体的に、前記医薬組成物は、ｍＧｌｕＲ５の陽性アロステリック調節因子組成物であってもよい。
【００３５】
また、前記医薬組成物は、グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患の予防及び／又は治療用組成物であってもよい。ここで、前記グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患は、例えば、統合失調症であってもよく、グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５ｎ関連するとして知られている任意の疾患を含んでもよい。これに関して、論文（N. Matosin et al., Schizophrenia Research, 2013, Vol. 146, pp. 170-176）は、ｍＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子と統合失調症治療との関係を報告した。
【００３６】
前記薬学的に許容可能な塩は、酸又は塩基付加塩及びその任意の立体化学的異性体を含む。前記塩には、投与対象である客体における親化合物（parent compound）の活性を保持し、望ましくない効果を誘発しない塩であればよいが、特に制限されない。これらの塩は無機塩と有機塩が含んでおり、例えば、酢酸、硝酸、アスパラギン酸、スルホン酸、硫酸、マレイン酸、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、ヒドロ臭素酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ステアリン酸、クレゾール酸、乳酸、重炭酸、重硫酸、重酒石酸、シュウ酸、ブチル酸、エデト酸カルシウム、カムシル酸、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、エジシル酸（edicylinic acid）、エシル酸（ecylinic acid）、フマル酸、グルセプト酸（gluceptic acid）、パモン酸、グルコン酸、グリコリルアルサニル酸、硝酸メチル、ポリガラクツロン酸、ヘキシルレゾルシン酸、マロン酸、ヒドロバミン酸、塩酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、マンデル酸、エストル酸、粘液酸、ムコン酸、ｐ−ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミン酸、パントテン酸、リン酸一水素、リン酸ニ水素、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸、テオクル酸であってもよい。また、前記塩基性塩の形態には、例えば、アンモニウム塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩のようなアルカリ及びアルカリ土類金属塩、例えば、ベンザチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、ヒドラバミン塩のような有機塩基を有る塩、及び例えば、アルギニン、リシンのようなアミノ酸を有する塩を含む。また、前記塩の形態は適当な塩基又は酸で処理することによって遊離形態に転換することもできる。用語、「付加塩（additional salt）」は、式（１）の化合物及びこれの塩が形成しうる溶媒化合物を含む。これら溶媒化合物は、例えば、水和物、アルコラートである。
【００３７】
前記医薬組成物は、多様な経口投与形態又は非経口投与形態に剤形化される。例えば、錠剤、丸剤、硬／軟質カプセル剤、液剤、懸濁剤、乳化剤、シロップ剤、顆粒剤、エリキシル剤（elixirs）等の任意の経口投与用剤形にすることができる。このような経口投与用剤形は、各剤形の通常の構成により前記有効成分に加えて、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロース及び／又はグリシンなどの希釈剤や、シリカ、タルク、ステアリン酸及びそのマグネシウム又はカルシウム塩及び／又はポリエチレングリコールなどの滑沢剤などの薬学的に許容可能な担体を含んでもよい。
【００３８】
また、前記経口投与用剤形が錠剤である場合、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、デンプンペースト、ゼラチン、タラカントガム、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース及び／又はポリビニルピロリジンなどの結合剤を含んでもよく、場合に応じて、デンプン、寒天、アルギン酸又はそのナトリウム塩のような崩壊剤や、共沸混合物及び／又は吸収剤、着色剤、香味剤又は甘味剤などをさらに含んでもよい。
【００３９】
前記医薬組成物は、非経口投与形態に剤形化することができる。このような場合、皮下注射、静脈注射、筋内注射又は胸部内注射などの非経口投与方法によって投与される。このとき、前記非経口投与用剤形に製剤化するために、前記医薬組成物は、有効成分、即ち、式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩が安定剤又は緩衝剤と共に水で混合され、溶液又は懸濁液として製造され、このような溶液又は懸濁液をアンプル又はバイアルのような単位剤形として製造するることができる。
【００４０】
また、前記医薬組成物は滅菌されるか、防腐剤、安定化剤、水和剤又は乳化促進剤、浸透圧調節のための塩及び／又は緩衝剤などの補助剤をさらに含んでもよく、治療的に有効な物質をさらに含んでもよく、混合、顆粒化又はコーティングの通常の方法によって製剤化することができる。
【００４１】
前記有効成分、即ち、前記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩は、ヒトを含む哺乳類に対して、一日に０．１〜５００ｍｇ／ｋｇ（体重）、好ましくは０．５〜１００ｍｇ／ｋｇ（体重）の有効量で前記医薬組成物に含まれてもよく、このような医薬組成物が１日１回又は２回以上に分けて経口又は非経口的経路を介して投与することができる。
【００４２】
一方、本発明はまた、前記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の治癒的有効量を患者に投与する工程を含むグルタミン酸受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）の陽性アロステリック調節因子としての役割を提供する。前記調節方法は投与工程前に、ｍＧｌｕＲ５の陽性アロステリック調節を必要とする患者を確認する工程をさらに含んでもよい。
【００４３】
また、本発明は、前記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の治癒的有効量を患者に投与する工程を含むグルタミン酸機能障害及び受容体のｍＧｌｕＲ５サブタイプによって媒介される疾患の予防及び／又は治療方法を提供する。前記予防及び／又は治療方法は投与工程前に、グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患の予防及び／又は治療を必要とする患者を確認する工程をさらに含んでもよい。
【００４４】
このとき、前記グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５で媒介（誘発）される疾患は、例えば、統合失調症であるり、その他のグルタミン酸機能障害及び受容体のｍＧｌｕＲ５サブタイプの調節と関連されたものとして知られた任意の疾患を含んでもよい。前記患者は、哺乳類、好ましくはヒトであってもよい。
【００４５】
また、前記式（１）の化合物又はその薬学的に許容可能な塩の具体的な投与方法及び治癒的有効量は、対象哺乳類の種類、疾患の種類、前記式（１）の化合物の種類及びそれによるｍＧｌｕＲ５の陽性アロステリック調節活性などを考慮して、当業者が自明に決定することができ、特に制限されない。
【００４６】
本発明のまた別の側面において、前記式（１）の化合物の製造方法を提供する。一具体例に係る式（１）の化合物の製造は、当分野で化合物合成に関する通常の知識を有した者であれば、公知の化合物又はこれから容易に製造することができる化合物を用いて製造することができる。従って、前記式（１）の化合物の製造方法に関連した下記説明は、例示的な方法を提示するに過ぎなく、必要に応じて、単位操作の順序などが選択的に変えることができ、本発明の製造方法の範囲がこれらに制限されない。
【００４７】
＜反応スキーム１＞
【化５】
0006692367.tif 000006
一般的な合成方法では、出発物質である化合物（２）から、ジクロロアセトンとヘテロ環合成反応を行い、イミダゾピリミジン又はイミダゾトリアジン誘導体（３）を得た。この化合物から求核反応を行って、化合物（４）を得た後、鈴木カップリング（Suzuki coupling）合成反応により最終化合物（１）を得ることができる。
【００４８】
＜反応スキーム２＞
【化６】
0006692367.tif 000007
他の合成方法では、出発物質である化合物（２）から鈴木カップリング合成反応により、アリール又はヘテロアリールが置換された化合物（５）を製造した後、得られた化合物をジクロロアセトンと共にヘテロ環合成反応を行い、イミダゾピリミジン又はイミダゾトリアジン誘導体（６）を得た。この化合物から求核反応を行って、最終化合物である（１）を得ることができる。
【００４９】
＜反応スキーム３＞
【化７】
0006692367.tif 000008
前記反応スキーム２で得られた化合物（５）と１−アセトキシ−３−クロロアセトンとのヘテロ環合成反応を行い、化合物（７）を合成し、得られた化合物は加水分解反応を行った後、化合物（８）を得た。化合物（８）の芳香族求核反応を行って、最終化合物（９）を得た。
【発明の効果】
【００５０】
本発明によれば、優れたグルタミン酸受容体サブタイプ５（ｍＧｌｕＲ５）の陽性アロステリック調節効果を示す新規なイミダゾピリミジンとイミダゾトリアジン誘導体及びその薬学的に許容可能な塩が提供される。従って、このようなイミダゾピリミジンとイミダゾトリアジン誘導体及びその薬学的に許容可能な塩は、グルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患、例えば、統合失調症などの疾患の治療又は予防のために効果的に使用することができる。
【００５１】
また、本発明によれば、前記新規なイミダゾピリミジンとイミダゾトリアジン誘導体の製造方法、これを含む医薬組成物及びそれを用いたｍＧｌｕＲ５の陽性アロステリック調節方法とグルタミン酸機能障害及びｍＧｌｕＲ５によって媒介される疾患の治療方法が提供される。
【実施例】
【００５２】
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明する。しかし、本発明の保護範囲は、実施例に制限されなことを理解しなければならない。
【００５３】
実施例１：６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８】
0006692367.tif 000009
実施例１−１：６−ブロモ−２−クロロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
５−ブロモピリミジン−２−アミン（２ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）と１，３−ジクロロプロパン−２−オン（２.９ｇ、２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解させた後、１１０℃で２時間撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、酢酸エチルで前記反応溶液を希釈し、水で３回洗浄した。前記溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した。これを減圧した後、得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、表題化合物を得た（収得量：０．８５ｇ、収得率：３０％）。
【００５４】
実施例１−２：６−ブロモ−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
６−ブロモ−２−クロロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（２ｇ、８.１１ｍｍｏｌ）とフェノール（１．５ｇ、１６.２３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０ｍＬ）に溶解させた後、室温で炭酸カリウム（３．４ｇ、２４．３４ｍｍｏｌ）を添加した。前記反応溶液を６０℃で１５時間撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、酢酸エチルで前記反応溶液を希釈し、水で３回洗浄した。前記溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。これを減圧した後、得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、表題化合物を得た（収得量：０．９ｇ、収得率：３８％）。
【００５５】
実施例１−３：６−（２−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン合成
実施例１−２で得られた６−ブロモ−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（０．３ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）と２−フルオロフェニルボロン酸（０．２ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（８ｍＬ）に溶解させた後、室温で［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体ジクロロメタン（０．２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）と２Ｎ水溶液炭酸ナトリウム（１．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。前記反応溶液を９０℃で６時間還流撹拌した。液体クロマトグラフ質量分析器で反応の終結を確認した後、塩化メチレンで前記反応溶液を希釈し、セライトを持ちてろ過した。以後、前記溶液を水で２回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。これを減圧した後、カラム・クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール=５０：１）で精製して、表題化合物を合成した（収得量：０．１ｇ、収得率：３２％）。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.23 (m, 1H), 7.03 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.39 (s, 2H)
【００５６】
実施例２：２−フェノキシメチル−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９】
0006692367.tif 000010
出発物質として、フェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を合成した。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.45 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 7.04 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.38 (s, 2H)
【００５７】
実施例３：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１０】
0006692367.tif 000011
出発物質として、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
【００５８】
実施例４：６−（２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１】
0006692367.tif 000012
出発物質として、２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
【００５９】
実施例５：６−（２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２】
0006692367.tif 000013
出発物質として、２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.35 (m, 5H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
【００６０】
実施例６：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３】
0006692367.tif 000014
出発物質として、４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.52 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.06 (m, 3H), 6.99 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
【００６１】
実施例７：６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１４】
0006692367.tif 000015
出発物質として、２，３−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.27 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
【００６２】
実施例８：６−（４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５】
0006692367.tif 000016
出発物質として、４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.31 (m, 3H), 7.26 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.38 (s, 2H)
【００６３】
実施例９：６−（３−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６】
0006692367.tif 000017
出発物質として、３−アミノフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.15 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.15 (t, 1H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.25 (s, 2H)
【００６４】
実施例１０：６−（２−アミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７】
0006692367.tif 000018
出発物質として、２−アミノフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.67 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
【００６５】
実施例１１：６−（３−アミノ−６−メチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１８】
0006692367.tif 000019
出発物質として、３−アミノ−６−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.58 (d, 1H), 6.53 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)
【００６６】
実施例１２：６−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１９】
0006692367.tif 000020
出発物質として、３−アミノ−４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.30 (m, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
【００６７】
実施例１３：６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２０】
0006692367.tif 000021
出発物質として、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.05 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
【００６８】
実施例１４：６−（２−ジメチルアミノフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２１】
0006692367.tif 000022
出発物質として、２−ジメチルアミノフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.04 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.21 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 6.96 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 2.51 (s, 6H)
【００６９】
実施例１５：６−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２２】
0006692367.tif 000023
出発物質として、２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.25 (s, 2H)
【００７０】
実施例１６：６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２３】
0006692367.tif 000024
出発物質として、２−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.25 (m, 4H), 7.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.92 (m, 3H), 5.21 (s, 2H)
【００７１】
実施例１７：６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２４】
0006692367.tif 000025
出発物質として、３−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 5.35 (s, 2H)
【００７２】
実施例１８：６−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２５】
0006692367.tif 000026
出発物質として、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.05 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.85 (m, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.28 (s, 2H)
【００７３】
実施例１９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２６】
0006692367.tif 000027
出発物質として、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.33 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 5.26 (s, 2H)
【００７４】
実施例２０：６−（２−メトキシ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２７】
0006692367.tif 000028
出発物質として、２−メトキシ−４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.06 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 6.95 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
【００７５】
実施例２１：６−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２８】
0006692367.tif 000029
出発物質として、４−フルオロ−３−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.08 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.94 (s, 3H)
【００７６】
実施例２２：６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２９】
0006692367.tif 000030
出発物質として、４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.66 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 (m, 3H), 7.05 (m, 5H), 5.37 (s, 2H), 3.86 (s, 3H)
【００７７】
実施例２３：６−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３０】
0006692367.tif 000031
出発物質として、４−シアノ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.32 (m, 3H), 7.06 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.93 (s, 3H)
【００７８】
実施例２４：６−（７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３１】
0006692367.tif 000032
出発物質として、７−フルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.29 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.06 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 6.26 (s, 2H), 5.25 (s, 2H)
【００７９】
実施例２５：６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３２】
0006692367.tif 000033
出発物質として、４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.44 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.47 (s, 2H)
【００８０】
実施例２６：６−（４−フルオロ−２−メチルチオフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３３】
0006692367.tif 000034
出発物質として、４−フルオロ−２−メチルチオフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.35 (m, 3H), 7.15 (m, 1H), 7.06 (d, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
【００８１】
実施例２７：６−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３４】
0006692367.tif 000035
出発物質として、２−アミノ−４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.59 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.05 (m, 4H), 6.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.89 (s, 2H)
【００８２】
実施例２８：６−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３５】
0006692367.tif 000036
出発物質として、２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.32 (m, 3H), 7.06 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.81 (s, 3H)
【００８３】
実施例２９：６−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３６】
0006692367.tif 000037
出発物質として、（２−フルオロピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (d, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 5.41 (s, 2H)
【００８４】
実施例３０：６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３７】
0006692367.tif 000038
出発物質として、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.96 (t, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)
【００８５】
実施例３１：６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３８】
0006692367.tif 000039
出発物質として、６−フルオロピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.36 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.41 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.08 (m, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
【００８６】
実施例３２：６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化３９】
0006692367.tif 000040
出発物質として、４−メチルピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CD3OD, 500MHz) δ 9.47 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.95 (m, 1H), 8.88 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 5.48 (s, 2H), 2.69 (s, 3H)
【００８７】
実施例３３：６−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４０】
0006692367.tif 000041
出発物質として、２，６−ジフルオロピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.28 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.49 (q, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.30 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
【００８８】
実施例３４：６−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４１】
0006692367.tif 000042
出発物質として、６−クロロピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CD3OD, 500MHz) δ 9.58 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 5.46 (s, 2H)
【００８９】
実施例３５：６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４２】
0006692367.tif 000043
出発物質として、２−フルオロピリジン−４−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.57 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.08 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.28 (s, 2H)
【００９０】
実施例３６：６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４３】
0006692367.tif 000044
出発物質として、３−クロロピリジン−４−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.42 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.35 (s, 2H)
【００９１】
実施例３７：６−（４−クロロフェニル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４４】
0006692367.tif 000045
出発物質として、４−クロロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.33 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.81 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.31 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.95 (t, 1H), 5.27 (s, 2H)
【００９２】
実施例３８：６−（６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４５】
0006692367.tif 000046
出発物質として、６−フルオロ−４−メチル−３−ピリジルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.49 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.36 (s, 3H)
【００９３】
実施例３９：６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４６】
0006692367.tif 000047
出発物質として、６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 6.94 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.35 (s, 3H)
【００９４】
実施例４０：６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４７】
0006692367.tif 000048
出発物質として、５−フルオロ−２−ピリジルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.60 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.94 (t, 1H), 7.28 (t, 2H), 7.07 (d, 2H), 6.92 (t, 1H), 5.24 (s, 2H)
【００９５】
実施例４１：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４８】
0006692367.tif 000049
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.76 (m, 1H) 5.28 (s, 2H)
【００９６】
実施例４２：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化４９】
0006692367.tif 000050
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.82 (m, 2H), 6.76 (m, 2H), 6.68 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
【００９７】
実施例４３：６−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５０】
0006692367.tif 000051
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.33 (m, 3H), 7.18 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.28 (s, 2H)
【００９８】
実施例４４：６−（２−アミノフェニル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５１】
0006692367.tif 000052
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−アミノフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.79 (m, 2H), 6.63 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.14 (s, 2H)
【００９９】
実施例４５：６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５２】
0006692367.tif 000053
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと３−クロロピリジン−４−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 5.30 (s, 2H)
【０１００】
実施例４６：６−（４−メチルピリジン−３−イル）−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５３】
0006692367.tif 000054
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−メチルピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 9.00 (s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 5.42 (s, 2H)
【０１０１】
実施例４７：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５４】
0006692367.tif 000055
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.99 (m, 6H), 5.35 (s, 2H)
【０１０２】
実施例４８：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５５】
0006692367.tif 000056
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 6.99 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
【０１０３】
実施例４９：６−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５６】
0006692367.tif 000057
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと３−クロロピリジン−４−イルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.68 (m, 2H), 8.62 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 6.99 (m, 4H), 5.37 (s, 2H)
【０１０４】
実施例５０：６−（２，６−ジメチルフェニル）−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５７】
0006692367.tif 000058
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，６−ジメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.07 (s, 6H)
【０１０５】
実施例５１：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化５８】
0006692367.tif 000059
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（６−フルオロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 5.35 (s, 2H)
【０１０６】
実施例５２：４−［［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］メトキシ］フェノールの合成
【化５９】
0006692367.tif 000060
出発物質として、ベンゼン−１，４−ジオールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−ヒドロキシフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−ヒドロキシフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.82 (m, 2H), 7.38 (t, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.68 (d, 2H), 5.14 (s, 2H)
【０１０７】
実施例５３：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６０】
0006692367.tif 000061
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.28 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.81 (s, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１０８】
実施例５４：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６１】
0006692367.tif 000062
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
【０１０９】
実施例５５：２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノールの合成
【化６２】
0006692367.tif 000063
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−３−ヒドロキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.21 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.11 (m, 5H), 5.24 (s, 2H)
【０１１０】
実施例５６：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６３】
0006692367.tif 000064
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンとフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.78 (d, 2H), 7.55 (t, 2H), 7.46 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１１１】
実施例５７：５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノールの合成
【化６４】
0006692367.tif 000065
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.5 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 5.28 (s, 2H)
【０１１２】
実施例５８：５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノールの合成
【化６５】
0006692367.tif 000066
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.5 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.08 (m, 4H), 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H)
【０１１３】
実施例５９：６−（４−フルオロフェニル）−２−［（２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６６】
0006692367.tif 000067
出発物質として、２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２，３，４，５，６−ペンタデューテリオフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.29 (d, 1H), 8.89 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.82 (t, 2H), 7.39 (t, 2H), 5.27 (s, 2H)
【０１１４】
実施例６０：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６７】
0006692367.tif 000068
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンとｏ−トリルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.35 (m, 4H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
【０１１５】
実施例６１：６−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６８】
0006692367.tif 000069
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.04 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)
【０１１６】
実施例６２：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化６９】
0006692367.tif 000070
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−フルオロ−４−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.57 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１１７】
実施例６３：２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェノールの合成
【化７０】
0006692367.tif 000071
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−ヒドロキシフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.97 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 4H), 7.00 (m, 2H), 5.23 (s, 2H)
【０１１８】
実施例６４：６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化７１】
0006692367.tif 000072
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.15 (m, 6H), 5.24 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
【０１１９】
実施例６５：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化７２】
0006692367.tif 000073
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.48 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.00 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１２０】
実施例６６：２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化７３】
0006692367.tif 000074
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.08 (m, 6H), 6.76 (d, 1H), 6.65 (t, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.13 (s, 1H), 3.15 (s, 1H)
【０１２１】
実施例６７：６−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化７４】
0006692367.tif 000075
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.09 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.24 (s, 2H)
【０１２２】
実施例６８：４−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリルの合成
【化７５】
0006692367.tif 000076
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.18 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.70 (s, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１２３】
実施例６９：６−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化７６】
0006692367.tif 000077
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.14 (m, 5H), 5.23 (s, 2H), 3.83 (s, 3H)
【０１２４】
実施例７０：２−フルオロ−５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化７７】
0006692367.tif 000078
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.15 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.09 (m, 6H), 6.85 (m, 1H), 5.36 (m, 2H), 5.23 (s, 2H)
【０１２５】
実施例７１：６−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化７８】
0006692367.tif 000079
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２，６−ジフルオロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (m, 2H), 8.09 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.75 (m, 2H), 5.37 (s, 2H)
【０１２６】
実施例７２：５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メチル−アニリンの合成
【化７９】
0006692367.tif 000080
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−アミノ−４−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.12 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.08 (m, 5H), 6.90 (s, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.03 (m, 2H), 2.08 (s, 3H)
【０１２７】
実施例７３：４，５−ジフルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化８０】
0006692367.tif 000081
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.15 (m, 4H), 6.74 (m, 1H), 5.35 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
【０１２８】
実施例７４：２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−メチル−アニリンの合成
【化８１】
0006692367.tif 000082
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 6.95 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.47 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.06 (s, 2H), 2.19 (s, 3H)
【０１２９】
実施例７５：５−クロロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化８２】
0006692367.tif 000083
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.93 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.10 (m, 5H), 6.80 (s, 1H), 6.64 (d, 1H), 5.48 (s, 2H), 5.24 (s, 2H)
【０１３０】
実施例７６：２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリンの合成
【化８３】
0006692367.tif 000084
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−５−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 6.92 (m, 2H), 6.67 (d, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)
【０１３１】
実施例７７：５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化８４】
0006692367.tif 000085
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.90 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.10 (m, 5H), 6.53 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.23 (s, 2H)
【０１３２】
実施例７８：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（４−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８５】
0006692367.tif 000086
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−メチル−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.07 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.50 (t, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
【０１３３】
実施例７９：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８６】
0006692367.tif 000087
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−フルオロ−４−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.84 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.18 (s, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.76 (m, 2H), 5.39 (s, 2H)
【０１３４】
実施例８０：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８７】
0006692367.tif 000088
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.72 (m, 2H), 5.41 (s, 2H)
【０１３５】
実施例８１：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８８】
0006692367.tif 000089
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（６−フルオロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.71 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
【０１３６】
実施例８２：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−フルオロ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化８９】
0006692367.tif 000090
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−フルオロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.75 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.98 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.39 (t, 1H), 6.83 (m, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.69 (m, 1H), 5.37 (s, 2H)
【０１３７】
実施例８３：６−（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９０】
0006692367.tif 000091
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５，６−ジフルオロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.40 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.55 (m, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.25 (s, 2H)
【０１３８】
実施例８４：５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−２−メトキシ−アニリンの合成
【化９１】
0006692367.tif 000092
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−アミノ−４−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 6.91 (m, 3H), 5.21 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.79 (s, 3H)
【０１３９】
実施例８５：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９２】
0006692367.tif 000093
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−フルオロ−２−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 9.07 (m, 2H), 8.56 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.59 (m, 1H), 6.98 (m, 4H), 5.35 (s, 2H)
【０１４０】
実施例８６：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９３】
0006692367.tif 000094
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−メトキシ−２−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.54 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.00 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
【０１４１】
実施例８７：６−（４−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９４】
0006692367.tif 000095
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.22 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.28 (s, 2H)
【０１４２】
実施例８８：６−（５−クロロ−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９５】
0006692367.tif 000096
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−クロロ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.46 (s, 1H), 8.99 (d, 2H), 8.70 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.11 (m, 4H), 5.26 (s, 2H)
【０１４３】
実施例８９：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−メトキシ−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９６】
0006692367.tif 000097
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−メトキシ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.38 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.09 (m, 4H), 5.24 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)
【０１４４】
実施例９０：５−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ピリジン−２−オールの合成
【化９７】
0006692367.tif 000098
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（６−ヒドロキシ−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.39 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.11 (m, 4H), 5.22 (s, 2H)
【０１４５】
実施例９１：６−（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９８】
0006692367.tif 000099
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
【０１４６】
実施例９２：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（６−メチル−３−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化９９】
0006692367.tif 000100
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（６−メチル−３−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.34 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
【０１４７】
実施例９３：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（５−フルオロ−２−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１００】
0006692367.tif 000101
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−フルオロ−２−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.61 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.12 (t, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.75 (t, 1H), 5.24 (s, 2H)
【０１４８】
実施例９４：２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１０１】
0006692367.tif 000102
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.89 (t, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.68 (t, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.81 (t, 1H), 5.38 (s, 2H)
【０１４９】
実施例９５：４−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリルの合成
【化１０２】
0006692367.tif 000103
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.18 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
【０１５０】
実施例９６：［５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールの合成
【化１０３】
0006692367.tif 000104
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.76 (t, 1H), 5.41 (s, 1H), 5.28 (s, 2H) 4.45 (d, 2H)
【０１５１】
実施例９７：［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールの合成
【化１０４】
0006692367.tif 000105
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.97 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.10 (m, 4H), 5.74 (s, 1H), 5.23 (s, 2H) 4.45 (d, 2H)
【０１５２】
実施例９８：６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１０５】
0006692367.tif 000106
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.12 (m, 5H), 5.26 (s, 2H), 2.48 (s, 3H)
【０１５３】
実施例９９：２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−６−（２−メトキシ−４−ピリジル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１０６】
0006692367.tif 000107
出発物質として、４−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、
６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（４−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−メトキシ−４−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 6.98 (m, 6H), 5.34 (s, 2H), 4.01 (s, 3H)
【０１５４】
実施例１００：２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−４−メチル−アニリンの合成
【化１０７】
0006692367.tif 000108
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−５−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.93 (m, 3H), 6.79 (t, 1H), 6.68 (d, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)
【０１５５】
実施例１０１：５−フルオロ−２−［２−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化１０８】
0006692367.tif 000109
出発物質として、３−フルオロフェノールを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（３−フルオロフェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.91 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.77 (t, 1H), 6.52 (t, 1H), 5.48 (s, 2H), 5.27 (s, 2H)
【０１５６】
実施例１０２：６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１０９】
0006692367.tif 000110
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.63 (m, 4H), 7.25 (m, 2H), 6.83 (m, 2H), 5.67 (s, 2H)
【０１５７】
実施例１０３：６−（２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１０】
0006692367.tif 000111
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.37 (m, 3H), 7.11 (m, 1H), 6.93 (m, 2H), 5.68 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
【０１５８】
実施例１０４：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１１】
0006692367.tif 000112
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.65 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.31 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.77 (m, 2H), 5.63 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
【０１５９】
実施例１０５：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１２】
0006692367.tif 000113
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.59 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.82 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.65 (s, 2H)
【０１６０】
実施例１０６：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１３】
0006692367.tif 000114
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 5.68 (s, 2H), 2.32 (s, 3H)
【０１６１】
実施例１０７：６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１４】
0006692367.tif 000115
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，３−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (d, 2H), 8.19 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.28 (m, 3H), 6.90 (m, 2H), 5.65 (s, 2H)
【０１６２】
実施例１０８：６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１５】
0006692367.tif 000116
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと５−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 6.87 (m, 1H), 5.68 (s, 2H), 2.29 (s, 3H)
【０１６３】
実施例１０９：６−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１６】
0006692367.tif 000117
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと３−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.67 (s, 2H), 2.23 (s, 3H)
【０１６４】
実施例１１０：６−（７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１７】
0006692367.tif 000118
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−（７−フルオロ−２Ｈ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.84 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.85 (m, 2H), 6.16 (s, 2H), 5.65 (s, 2H)
【０１６５】
実施例１１１：６−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１８】
0006692367.tif 000119
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.07 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 5.62 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
【０１６６】
実施例１１２：６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１１９】
0006692367.tif 000120
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.22 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.19 (m, 3H), 6.94 (t, 1H), 6.88 (m, 1H), 5.85 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
【０１６７】
実施例１１３：６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２０】
0006692367.tif 000121
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.47 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.43 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 5.67 (s, 2H)
【０１６８】
実施例１１４：６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２１】
0006692367.tif 000122
出発物質として、５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.51 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 5.61 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
【０１６９】
実施例１１５：６−（２−エチルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２２】
0006692367.tif 000123
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−エチルフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.32 (m, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.67 (s, 2H), 2.63 (q, 2H), 1.15 (t, 3H)
【０１７０】
実施例１１６：６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２３】
0006692367.tif 000124
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
【０１７１】
実施例１１７：６−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２４】
0006692367.tif 000125
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
【０１７２】
実施例１１８：６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２５】
0006692367.tif 000126
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.67 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.78 (m, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.55(d, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
【０１７３】
実施例１１９：２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２６】
0006692367.tif 000127
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.48 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.39 (m, 3H), 6.83 (m, 1H), 5.60 (s, 2H)
【０１７４】
実施例１２０：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２７】
0006692367.tif 000128
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.58 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
【０１７５】
実施例１２１：６−（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２８】
0006692367.tif 000129
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.72 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.17 (m, 3H), 6.70 (m, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
【０１７６】
実施例１２２：６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１２９】
0006692367.tif 000130
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.74 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 5.70 (s, 2H)
【０１７７】
実施例１２３：６−（４−フルオロフェニル）−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３０】
0006692367.tif 000131
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.81 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 6.74 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 5.70 (s, 2H)
【０１７８】
実施例１２４：６−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３１】
0006692367.tif 000132
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.50 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)
【０１７９】
実施例１２５：２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３２】
0006692367.tif 000133
出発物質として４−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（４−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.48 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.41 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.67 (s, 2H)
【０１８０】
実施例１２６：２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３３】
0006692367.tif 000134
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンとｏ−トリルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.37 (m, 3H), 7.25 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)
【０１８１】
実施例１２７：６−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３４】
0006692367.tif 000135
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−クロロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.49 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.59 (s, 2H), 2.27 (s, 3H)
【０１８２】
実施例１２８：６−（２，４−ジメチルフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３５】
0006692367.tif 000136
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２，４−ジメチルフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.54 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)
【０１８３】
実施例１２９：６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３６】
0006692367.tif 000137
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.27 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.47 (s, 2H)
【０１８４】
実施例１３０：２−（２−ピリジルオキシメチル）−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３７】
0006692367.tif 000138
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 6.86 (m, 2H), 5.67 (s, 2H)
【０１８５】
実施例１３１：２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］−６−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３８】
0006692367.tif 000139
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 5.64 (s, 2H)
【０１８６】
実施例１３２：６−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１３９】
0006692367.tif 000140
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（５−フルオロ−２−ピリジル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.58 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.12 (t, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.92 (t, 1H), 7.71 (t, 1H), 6.99 (t, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.47 (s, 2H)
【０１８７】
実施例１３３：２−フルオロ−５−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化１４０】
0006692367.tif 000141
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.74 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.92 (s, 2H)
【０１８８】
実施例１３４：２−フルオロ−５−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化１４１】
0006692367.tif 000142
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（３−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 6.92 (m, 4H), 5.65 (s, 2H), 3.92 (s, 2H)
【０１８９】
実施例１３５：［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールの合成
【化１４２】
0006692367.tif 000143
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.45 (d, 2H)
【０１９０】
実施例１３６：３−メトキシ−４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリルの合成
【化１４３】
0006692367.tif 000144
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.66 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 5.63 (s, 1H), 3.89 (s, 3H)
【０１９１】
実施例１３７：４−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−メトキシ−ベンゾニトリルの合成
【化１４４】
0006692367.tif 000145
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−シアノ−２−メトキシ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.16 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.72 (m, 3H), 7.58 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
【０１９２】
実施例１３８：６−（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１４５】
0006692367.tif 000146
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロ−２−メチルスルファニル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.01 (t, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.51 (s, 2H), 2.48 (s, 3H)
【０１９３】
実施例１３９：［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールの合成
【化１４６】
0006692367.tif 000147
出発物質として５−フルオロピリジン−２−オールと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 4.45 (s, 2H)
【０１９４】
実施例１４０：４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］ベンゾニトリルの合成
【化１４７】
0006692367.tif 000148
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−シアノフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.81 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.85 (d, 2H), 7.71 (t, 3H), 7.63 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
【０１９５】
実施例１４１：６−［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１４８】
0006692367.tif 000149
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（メトキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.95 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.20 (t, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.23 (s, 3H)
【０１９６】
実施例１４２：［２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノールの合成
【化１４９】
0006692367.tif 000150
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［２−（ヒドロキシメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.63 (s, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.49 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.72 (s, 2H)
【０１９７】
実施例１４３：６−（２−イソプロピルフェニル）−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５０】
0006692367.tif 000151
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−イソプロピルフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.02 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.93 (m, 1H), 1.14 (d, 6H)
【０１９８】
実施例１４４：４−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドの合成
【化１５１】
0006692367.tif 000152
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.18 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.74 (t, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.90 (d, 1H), 5.51 (s, 2H)
【０１９９】
実施例１４５：６−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５２】
0006692367.tif 000153
出発物質として２−ヒドロキシピリジンと炭酸銀を用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.38 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.63 (s, 2H)
【０２００】
実施例１４６：６−（４−フルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５３】
0006692367.tif 000154
出発物質として３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.25 (m, 3H), 5.43 (s, 2H)
【０２０１】
実施例１４７：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５４】
0006692367.tif 000155
出発物質として３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.70 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 6.84 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
【０２０２】
実施例１４８：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５５】
0006692367.tif 000156
出発物質として３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.08 (m, 2H), 5.43 (s, 2H)
【０２０３】
実施例１４９：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５６】
0006692367.tif 000157
出発物質として３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.50 (s, 1H), 8.38 (d, 2H), 8.23 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
【０２０４】
実施例１５０：６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５７】
0006692367.tif 000158
出発物質として３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.21 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.62 (s, 2H), 5.34 (s, 2H), 4.05 (m, 1H)
【０２０５】
実施例１５１：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５８】
0006692367.tif 000159
出発物質として４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.43 (s, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.79 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 3.84 (s, 3H)
【０２０６】
実施例１５２：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１５９】
0006692367.tif 000160
出発物質として４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.68 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.45 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 5.39 (s, 2H)
【０２０７】
実施例１５３：６−（２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６０】
0006692367.tif 000161
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.62 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.38 (m, 4H), 7.19 (m, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.35 (s, 3H)
【０２０８】
実施例１５４：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６１】
0006692367.tif 000162
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)
【０２０９】
実施例１５５：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６２】
0006692367.tif 000163
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.71 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.82 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)
【０２１０】
実施例１５６：６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６３】
0006692367.tif 000164
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 10.52 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 5.38 (s, 2H)
【０２１１】
実施例１５７：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６４】
0006692367.tif 000165
出発物質として６−フルオロ−３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.73 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
【０２１２】
実施例１５８：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６５】
0006692367.tif 000166
出発物質として２−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（６−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.41 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
【０２１３】
実施例１５９：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６６】
0006692367.tif 000167
出発物質として２−フルオロ−３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.17 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
【０２１４】
実施例１６０：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６７】
0006692367.tif 000168
出発物質として５−クロロ−３−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−クロロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (d, 1H), 8.35 (s, 2H), 8.24 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)
【０２１５】
実施例１６１：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６８】
0006692367.tif 000169
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.20 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.35 (s, 2H)
【０２１６】
実施例１６２：６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１６９】
0006692367.tif 000170
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.53 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.00 (t, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.54 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 2.29 (s, 3H)
【０２１７】
実施例１６３：６−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７０】
0006692367.tif 000171
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.69 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.78 (m, 2H), 6.55 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
【０２１８】
実施例１６４：６−（４−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７１】
0006692367.tif 000172
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.80 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.43 (s, 2H)
【０２１９】
実施例１６５：６−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【０２２０】
0006692367.tif 000173
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２，３−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.29 (s, 3H), 6.89 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.44 (s, 2H)
【０２２１】
実施例１６６：６−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７２】
0006692367.tif 000174
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.79 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.43 (s, 2H)
【０２２２】
実施例１６７：６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７３】
0006692367.tif 000175
出発物質として、２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.53 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 5.59 (s, 2H)
【０２２３】
実施例１６８：６−（２−メチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７４】
0006692367.tif 000176
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−メチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.61 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.88 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.34 (s, 3H)
【０２２４】
実施例１６９：６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７５】
0006692367.tif 000177
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと２−ヒドロキシフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.14 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.43 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 5.40 (s, 2H)
【０２２５】
実施例１７０：６−（４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７６】
0006692367.tif 000178
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと４−フルオロ−２−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.03 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.97 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.48 (m, 2H), 4.11 (m, 1H)
【０２２６】
実施例１７１：６−（４−フルオロフェニル）−２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７７】
0006692367.tif 000179
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.82 (t, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.39 (t, 2H), 5.39 (s, 2H)
【０２２７】
実施例１７２：２−［（２−クロロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７８】
0006692367.tif 000180
出発物質として２−クロロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−クロロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−クロロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.30 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.83 (m, 2H), 7.39 (t, 2H), 7.30 (s, 1H), 7.15 (m, 1H), 5.42 (s, 2H)
【０２２８】
実施例１７３：２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１７９】
0006692367.tif 000181
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.08 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.32 (m, 1H), 8.21 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 5.40 (s, 2H)
【０２２９】
実施例１７４：２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］−６−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化１８０】
0006692367.tif 000182
出発物質として２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.35 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 5.59 (s, 2H)
【０２３０】
実施例１７５：５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化１８１】
0006692367.tif 000183
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.43 (m, 1H), 5.47 (s, 2H), 5.37 (s, 2H)
【０２３１】
実施例１７６：５−フルオロ−２−［２−［（２−フルオロ−４−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］アニリンの合成
【化１８２】
0006692367.tif 000184
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（２−フルオロピリジン−４−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.92 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.93 (s, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.42 (t, 1H), 5.47 (m, 2H), 5.40 (s, 2H)
【０２３２】
実施例１７７：［５−フルオロ−２−［２−［（５−フルオロ−３−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールの合成
【化１８３】
0006692367.tif 000185
出発物質として３−フルオロ−５−ヒドロキシピリジンと炭酸セシウムを用い、実施例１−２と同様にして、６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンを得た。得られた６−ブロモ−２−（５−フルオロピリジン−３−イルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンと［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１−３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 5.41 (s, 1H), 5.40 (s, 2H), 4.46 (s, 2H)
【０２３３】
実施例１７８：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８４】
0006692367.tif 000186
【０２３４】
実施例１７８−１：６−ブロモ−１，２，４−トリアジン−３−アミンの合成
１，２，４−トリアジン−３−アミン（２ｇ、２０．８１４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０．８ｍＬ）と水（３１．５ｍＬ）に溶解した。反応温度を０℃に冷却した後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．８９ｇ、２０．８５５ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間撹拌した後、室温に昇温し、撹拌した。反応終結後、酢酸エチルで希釈し、０℃に冷却した。炭酸ナトリウムを添加し、１０分間撹拌し、飽和された重炭酸ナトリウム、塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過した後、溶媒を減圧下濃縮して、６−ブロモ−１，２，４−トリアジン−３−アミンを得た（収得量：２.４ｇ、収得率：６７％）。
【０２３５】
実施例１７８−２：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−アミンの合成
１，２−ジメトキシエタン（２８.６ｍＬ）に６−ブロモ−１，２，４−トリアジン−３−アミン（０．５ｇ、２.８５７ｍｍｏｌ）、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．６８ｇ、４．２８６ｍｍｏｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム及び［１,１’−ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体ジクロロメタン（０．２８ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で一晩撹拌した。反応混合物の温度を室温に冷却した後、セライトパッドでろ過し溶媒を減圧下濃縮した。酢酸エチルで洗浄し、ろ過して、黄色固体の６−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−アミンを得た（収得量：０．８２ｇ、収得率：４６％）。
【０２３６】
実施例１７８−３：６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−アミン（０．２ｇ、０．９６１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（４．８ｍＬ）に溶解した後、１，３−ジクロロアセトン（０．２４ｇ、１．９２２ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃で２時間撹拌した。反応終結後、水と酢酸エチルを添加して抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、黄色固体の６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た（収得量：８０ｍｇ、収得率：３０％）。
【０２３７】
実施例１７８−４：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し、フェノール（１４ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６９ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。反応終結後、ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、白色固体の２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−フェノキシメチルイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た（収得量：１２ｍｇ、収得率：５０％）。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.86 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.33 (m, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.05 (m, 3H), 7.00 (m, 1H), 5.43 (s, 2H)
【０２３８】
実施例１７９：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８５】
0006692367.tif 000187
実施例１７８−３で得られた６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン（６６ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（２.３５ｍＬ）に溶解し、４−ヒドロキシピリジン（２７ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．２３ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で２時間撹拌した。反応終結後、セライトパッドでろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。カラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：１０ｍｇ、収得率：１１％）。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.50 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.09 (m, 2H), 6.99 (s, 2H), 5.49 (s, 2H)
【０２３９】
実施例１８０：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８６】
0006692367.tif 000188
実施例１７８−３で得られた６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン（９０ｍｇ、０．３２１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（３．２ｍＬ）に溶解し、２−ヒドロキシピリジン（３７ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）及び炭酸銀（０．２７ｇ、０．９６２ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で２時間撹拌した。反応終結後、セライトパッドでろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。カラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：２３ｍｇ、収得率：１９％）。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.85 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.93 (m, 2H), 5.72 (s, 2H)
【０２４０】
実施例１８１：２−（４−フルオロフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８７】
0006692367.tif 000189
出発物質として、（４−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを合成した。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.85 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.04 (S, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.62 (t, 1H), 7.28 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 5.69 (s, 2H)
【０２４１】
実施例１８２：２−（２−メチルフェニル）−６−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８８】
0006692367.tif 000190
出発物質として、（２−メチルフェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（２−メチルフェニル）イミダゾ［１,２,−ｂ］［１，２，４］トリアジンを合成した。得られた６−（クロロメチル）−２−（２−メチルフェニル）イミダゾ［１,２,−ｂ］［１，２，４］トリアジンを実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.56 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)
【０２４２】
実施例１８３：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１８９】
0006692367.tif 000191
出発物質として実施例１７８−３で得られた６−（クロロメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１７９と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.89 (s, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.91 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.46 (s, 2H)
【０２４３】
実施例１８４：２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９０】
0006692367.tif 000192
出発物質として、（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１７９と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.59 (s, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.89 (m, 1H), 6.58 (d, 1H), 5.44 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
【０２４４】
実施例１８５：２−（２−メチルフェニル）−６−（（２−フルオロピリジン−４−イルオキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９１】
0006692367.tif 000193
出発物質として、（２−メチルフェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（ｏ−トリル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−フルオロ−４−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１７９と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.64 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.48 (t, 2H), 7.40 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.47 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)
【０２４５】
実施例１８６：２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９２】
0006692367.tif 000194
出発物質として、［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.52 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.46 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.73 (s, 2H)
【０２４６】
実施例１８７：２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９３】
0006692367.tif 000195
出発物質として、（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（３−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.44 (s, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 5.55 (s, 2H), 2.30 (s, 3H)
【０２４７】
実施例１８８：２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９４】
0006692367.tif 000196
出発物質として、（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.91 (d, 1H), 5.55 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)
【０２４８】
実施例１８９：２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９５】
0006692367.tif 000197
出発物質として、［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.51 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.53 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.72 (s, 2H)
【０２４９】
実施例１９０：２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９６】
0006692367.tif 000198
出発物質として、（４−クロロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと２−ヒドロキシピリジンを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ 8.55 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.72 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)
【０２５０】
実施例１９１：２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９７】
0006692367.tif 000199
出発物質として、（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと６−フルオロピリジン−２−オールを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.78 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.93 (t, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 5.50 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)
【０２５１】
実施例１９２：２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−６−［（５−フルオロ−２−ピリジル）オキシメチル］イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンの合成
【化１９８】
0006692367.tif 000200
出発物質として、（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ボロン酸を用い、実施例１７８−２及び実施例１７８−３と同様にして、６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンを得た。得られた６−（クロロメチル）−２−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジンと５−フルオロピリジン−２−オールを用い、実施例１８０と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.77 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)
【０２５２】
実施例１９３：［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチルの合成
【化１９９】
0006692367.tif 000201
実施例９７で得られた［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、１，１’−カルボニルジイミダゾール（８８ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。この溶液にアンモニア水（５ｍＬ）を添加し、室温で４時間撹拌した後、反応溶液に酢酸エチルを添加して抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥濾過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：８８ｍｇ、収得率：８０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.09 (m, 4H), 6.70 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.32 (s, 3H)
【０２５３】
実施例１９４：［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチルの合成
【化２００】
0006692367.tif 000202
実施例２５で得られた［５−フルオロ−２−［２−（フェノキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールを用い、実施例１９３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.01 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 7.96 (s, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.37 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 5.29 (s, 2H), 4.95 (s, 1H)
【０２５４】
実施例１９５：［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］カルバミン酸メチルの合成
【化２０１】
0006692367.tif 000203
実施例１３５で得られた［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールを用い、実施例１９３と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.99 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.37 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 6.57 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 4.95 (s, 2H)
【０２５５】
実施例１９６：［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］酢酸メチルの合成
【化２０２】
0006692367.tif 000204
実施例１３５で得られた［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（５８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）と塩化アセチル（３１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間撹拌した。反応終結後、反応溶液に酢酸エチルと水を添加して抽出した後、酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：５７ｍｇ、収得率：５０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.96 (s, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.20 (t, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.01 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.49 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 1.98 (s, 3H)
【０２５６】
実施例１９７：６−［２−（クロロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２０３】
0006692367.tif 000205
実施例９７で得られた［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（５８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）と塩化メタンスルホニル（６５ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を添加して抽出した酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：７３ｍｇ、収得率：７０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 9.00 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.24 (s, 2H), 4.74 (s, 2H)
【０２５７】
実施例１９８：６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２０４】
0006692367.tif 000206
実施例１３５で得られた［５−フルオロ−２−［２−（２−ピリジルオキシメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノール（１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶解し、ジエチルアミノサルファ−トリフルオライド（７０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間撹拌した。反応溶液に飽和状態の塩化アンモニウム水溶液を添加し、塩化メチレンと水で抽出した後、塩化メチレン抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥ろ過し、溶媒を減圧下濃縮した。フラッシュカラム・クロマトグラフィーを行って、表題化合物を得た（収得量：９２ｍｇ、収得率：９０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.97 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.51 (s, 2H), 5.48 (s, 1H), 5.39 (s, 1H)
【０２５８】
実施例１９９：６−［４−フルオロ−２−（フルオロメチル）フェニル］−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンの合成
【化２０５】
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出発物質として、実施例９７で得られた［５−フルオロ−２−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］フェニル］メタノールを用い、実施例１９８と同様にして、表題化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6, 500MHz) δ 8.98 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.12 (m, 4H), 5.49 (s, 1H), 5.39 (s, 1H), 5.26 (s, 2H)
【０２５９】
実験例：薬理活性試験
実施例の化合物に対して、ｍＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子（ｍＧｌｕＲ５ＰＡＭ）としての効能を以下の通りに実験を行った。
【０２６０】
蛍光基盤カルシウムインフラックス分析（Calcium influx assay）
Ｃａ２＋インフラックス分析（Calcium influx assay）は、ヒトのｍＧｌｕ５受容体が過発現されたＨＥＫ２９３細胞株を用いて、ｍＧｌｕＲ５受容体陽性アロステリック調節因子の活性を測定するための実験である。実験前日、細胞を８０，０００／ウェルの密度で実験用細胞培養額（ＤＭＥＭ、５％ＦＢＳ）に準備した後、各ウェルに１００μＬずつポリ−Ｄ−リシンコーティングされた９６−ウェルプレートに入れ、５％ＣＯ２が供給される３７℃インキュベーターで培養した。翌日、プレートの細胞培養額を除去後、実験用緩衝液（１Ｘ  ハンクス平衡塩液、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、２．５ｍＭ  プロベネシド）に１Ｘ  Ｆｌｕｏ−４カルシウム測定試薬を希釈し、プレートにそれぞれ１００μＬずつ添加し、３７℃で１時間培養した。化合物貯蔵ソリューションは１００％ＤＭＳＯに準備し、化合物を１／４ずつ、順に６〜７個の濃度（最終濃度は１０μＭ〜１０ｎＭ）になるように希釈した。希釈された化合物ソリューションは、最終ＤＭＳＯ濃度０．１〜０．２％で実験プレートに入れた。Ｆｌｕｏ−４カルシウム測定試薬を添加し、１時間経過した後、Ｌ−グルタミン酸（ＥＣ２０濃度）をテスト化合物ソリューションと共にプレートに入れ、室温で、ＦＬＩＰＲでＣａ２＋反応を測定した。化合物の活性は、蛍光反応の最大値−最小値の結果をもとに標準化し、グルタミン酸ＥＣ２０に対して活性がないものを０％、グルタミン酸最高値に対する反応を１００％とし、活性数値を計算した。
【０２６１】
前記分析法と同様に、試験化合物のヒトｍＧｌｕＲ５陽性アロステリック調節因子（mGluR5 positive allosteric modulator）としての効能をＥＣ５０値として算出し、下の表１に示した（＋：５００〜１，０００ｎＭ、＋＋：１００〜５００ｎＭ、＋＋＋：１００ｎＭ以下）。
【表１】
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