(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
0006692126.tif 000032
［一般式（１）中、R1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１０以下のアリール基、又は炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、Ar4及びAr5はそれぞれ独立に、置換若しく無置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、ビフェニレン基、ベンゾフルオランテニル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、Ar4及びAr5のうち少なくとも一つは置換若しくは無置換のナフチル基であり、L1〜L3は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であり、a〜cはそれぞれ独立に0以上4以下の整数であり、Ar4及びAr5が置換される場合、Ar4及びAr5の置換基はヘテロアリール基を含まない。］
【請求項２】
前記R1は、置換若しくは無置換のフェニル基又はナフチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３】
前記L1〜L3の少なくとも１つがフェニレン基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【請求項４】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、高発光効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ
表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化が求められている。特に、青色発光領域では、緑色発光領域及び赤色発光領域に比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧が高く、発光効率が十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久性の向上などが検討されている。
【０００５】
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、発光効率及び素子寿命に課題があった。有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化に有利な材料として、例えば、特許文献１及び特許文献２には、アリール基又はヘテロアリール基が置換されたアミン誘導体が提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光効率及び寿命を有しているとは言い難い。そのため、現在では一層、発光効率が向上された有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。
【０００６】
また、特許文献３には、正孔輸送性の高い化合物として、フェニレンを介してモノアミンの窒素原子に結合するフルオレン誘導体化が記載されているが、さらなる高発光効率化及び高寿命化を実現するにはさらなる検討が必要であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−２６７２５５号公報
【特許文献２】特開２００９−０２９７２６号公報
【特許文献３】特開２０１３−６７６４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００９】
特に、本発明は、緑色〜青色発光領域において、発光層と陽極との間に配置される積層膜のうちの少なくとも一つの膜に用いる高発光効率及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一実施形態によると、以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【化１】
0006692126.tif 000002
一般式（１）中、R1は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１０以下のアリール基、又は炭素数１以上２０以下のアルキル基であり、Ar1〜Ar5はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、Ar4及びAr5のうち少なくとも一つは置換若しくは無置換のナフチル基であり、L1〜L3は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であり、a〜cはそれぞれ独立に0以上4以下の整数である。
【００１１】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミンにフルオレニル基及びナフチル基が導入されることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び寿命を向上させることができる。
【００１２】
本発明の一実施形態によると、R1は、置換若しくは無置換のフェニル基又はナフチル基であってもよい。
【００１３】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、R1が置換若しくは無置換のフェニル基又はナフチル基であることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を向上させることができる。
【００１４】
本発明の一実施形態によると、L1〜L3の少なくとも１つがフェニレン基であってもよい。
【００１５】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、L1〜L3の少なくとも１つがフェニレンであることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を向上させることができる。
【００１６】
本発明の一実施形態によると、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１７】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも一層に含むことにより、高い発光効率及び長寿命化を実現することができる。
【００１８】
本発明の一実施形態によると、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１９】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含むことにより、高い発光効率及び長寿命化を実現することができる。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によると、高発光効率及び長寿命化を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン部位に電荷耐性の高いフルオレニル基及びナフチル基を導入することにより、材料の劣化が抑制され、長寿命を実現することができる。また、フルオレニル基をm−フェニレン基を介してアミンに置換することにより、材料の分子対称性が崩れ、アモルファス性が向上することにより、発光効率を向上させることができる。このような効果は、特に、青色発光領域において顕著である。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子２００を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、アミン部位に電荷耐性の高いフルオレニル基及びナフチル基を導入することによって、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化を達成することができることを見出した。また、フルオレニル基をm−フェニレン基を介してアミンに置換することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を達成することができることを見出した。
【００２３】
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
【００２４】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（１）で表される、アミン化合物である。
【化２】
0006692126.tif 000003
【００２５】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（１）中、R1は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１０以下のアリール基、又は炭素数１以上２０以下のアルキル基である。Ar1〜Ar5は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、Ar4及びAr5のうち少なくとも一つは置換若しくは無置換のナフチル基である。L1〜L3は単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基である。a〜cは、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
【００２６】
一般式（１）におけるR1としては、環形成炭素数６以上１０以下のアリール基がより好ましい。一般式（１）におけるR1に用いる環形成炭素数６以上１０以下のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
一般式（１）におけるR1に用いる炭素数１以上２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
一般式（１）におけるAr1〜Ar5に用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基等であり、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニル基が特に好ましい。尚、Ar1〜Ar5に用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基は、これらに限定されるものではない。
【００２９】
また、Ar1〜Ar5に用いる環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００３０】
また、Ar1〜Ar5に用いる炭素数１以上２０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
また、Ar1〜Ar5に用いるシリル基としては、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基であってもよく、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００３２】
また、Ar1〜Ar5に用いるハロゲン原子としては、フッ素原子（F）、塩素原子（Cl）、臭素原子（Br）であってもよい。
【００３３】
一般式（１）におけるAr4及びAr5の少なくとも一つは、上述したように、置換若しくは無置換のナフチル基である。
【００３４】
一般式（１）におけるR1及びAr1〜Ar5が置換基を有する場合、該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基や、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基のようなアリール基が挙げられる。また、R1及びAr1〜Ar5は、置換基をそれぞれ複数有していてもよい。また、該置換基同士は互いに連結し、飽和又は不飽和環を形成してもよい。
【００３５】
一般式（１）におけるL1〜L3に用いる環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。また、一般式（１）において、L1〜L3の少なくとも１つがアリーレン基であることがことが好ましく、特にフェニレン基であることが好ましい。
【００３６】
以上に示した一般式（１）で表わされる本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であるアミン化合物は、アミン部位に電荷耐性の高いフルオレニル基及びナフチル基を導入することにより、アミンの特性を維持しつつ、高電荷耐性により材料の劣化が抑制され、長寿命化を実現することができる。
【００３７】
また、フルオレニル基をm−フェニレン基を介してアミンに置換することにより、材料
の分子対称性が崩れ、アモルファス性が向上することにより、発光効率を向上させることができる。
【００３８】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【００３９】
【化３】
0006692126.tif 000004
【００４０】
【化４】
0006692126.tif 000005
【００４１】
【化５】
0006692126.tif 000006
【００４２】
【化６】
0006692126.tif 000007
【００４３】
【化７】
0006692126.tif 000008
【００４４】
【化８】
0006692126.tif 000009
【００４５】
【化９】
0006692126.tif 000010
【００４６】
【化１０】
0006692126.tif 000011
【００４７】
【化１１】
0006692126.tif 000012
【００４８】
【化１２】
0006692126.tif 000013
【００４９】
【化１３】
0006692126.tif 000014
【００５０】
【化１４】
0006692126.tif 000015
【００５１】
【化１５】
0006692126.tif 000016
【００５２】
【化１６】
0006692126.tif 000017
【００５３】
【化１７】
0006692126.tif 000018
【００５４】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する複数の有機層のうち、少なくとも一層に含まれてもよい。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に有意に含まれてもよい。
【００５５】
上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン部位に電荷耐性の高いフルオレニル基及びナフチル基を導入することにより、材料の劣化が抑制され、長寿命を実現することができる。また、フルオレニル基をm−フェニレン基を介してアミンに置換することにより、材料の分子対称性が崩れ、アモルファス性が向上することにより、発光効率を向上させることができる。
【００５６】
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。
【００５７】
ここでは一例として、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。
【００５８】
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。
【００５９】
陽極（Anode）１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（In2O3-SnO2：ITO）やインジウム亜鉛酸化物（In2O3-ZnO）等を用いて形成することができる。
【００６０】
正孔注入層（HIL）１０６は、陽極１０４上に10nm以上150nm以下の厚さで公知の材料を用いて形成することができる。例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（PPBI）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（DNTPD）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（m-MTDATA）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（NPB）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ
，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（TDATA）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，
Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（2-TNATA）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（PANI/DBSA）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PEDOT/PSS）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（PANI/CSA）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PANI/PSS）等を含んでもよい。
【００６１】
正孔輸送層（HTL）１０８は、正孔注入層１０６上に、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて3nm以上100nm以下の厚さで形成される。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む正孔輸送層１０８は、例えば、真空蒸着により形成されてもよい。
【００６２】
発光層（EL）１１０は、正孔輸送層１０８上に、公知のホスト材料を用いて厚さ10nm以上60nm以下で形成される。発光層１１０に用いられる公知のホスト材料として、例えば、縮合多環芳香族の誘導体を含有することが好ましく、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオラレンテン誘導体、クリセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体及びトリフェニレン誘導体から選択されることが好ましい。特に、発光層１１０は、アントラセン誘導体又はピレン誘導体を含有することが好ましい。発光層１１０に用いるアントラセン誘導体としては、以下の一般式（２）で示される化合物が挙げられる。
【００６３】
【化１８】
0006692126.tif 000019
【００６４】
式（２）中、R11〜R20は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、水素原子あるいは重水素原子である。また、g及びhは０以上５以下の整数である。なお、隣接した複数のR11〜R20は結合し、飽和若しくは不飽和の環を形成してもよい。
【００６５】
R11〜R20に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基としては、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
R11〜R20に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基としては、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
また、R11〜R20に用いる炭素数１以上１５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
【００６８】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層１１０に用いるアントラセン誘導体は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
【００６９】
【化１９】
0006692126.tif 000020
【００７０】
【化２０】
0006692126.tif 000021
【００７１】
発光層１１０はドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene（BCzVB）、4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene（DPAVB）、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalene-2-yl)vinyl)phenyl-N-phenylbenzenamine（N-BDAVBi））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene（TBP）、ピレンおよびその誘導体（例えば、1,1-dipyrene、1,4-dipyrenylbenzene、1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene）等のドーパントを含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【００７２】
電子輸送層（ETL）１１２は、発光層１１０上に15nm以上50nm以下の厚さで、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzeneといったピリジン環を含む材料や、2,4,6-tris(3’-(pyridine-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazineといったトリアジン環を含む材料、2-(4-N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthraceneといったイミダゾール誘導体を含む材料）を含む材料により形成される。
【００７３】
電子注入層（EIL）１１４は、電子輸送層１１２上に0.3nm以上9nm以下の厚さで、例えば、フッ化リチウム（LiF）、リチウム−８−キノリナート（Liq）等を含む材料により形成される。
【００７４】
陰極（Cathode）１１６は、電子注入層１１４上に配置され、アルミニウム（Al）や銀（Ag）、リチウム（Li）、マグネシウム（Mg）、カルシウム（Ca）等の金属、これらの混合物、及び酸化インジウムスズ（ITO）及びインジウム亜鉛酸化物（In2O3-ZnO）等の透明材料により形成される。
【００７５】
以上に述べた本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各電極及び各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
【００７６】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化を実現可能な正孔輸送層を形成することができる。
【００７７】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００において、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は正孔注入層の材料として用いられてもよい。上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する複数の有機層のうち、少なくとも一層に含まれることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化を実現することができる。
【００７８】
尚、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機エレクトロルミネッセンス発光装置にも適用することができる。
【００７９】
（製造方法）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００８０】
化合物１の合成方法
【化２１】
0006692126.tif 000022
【００８１】
（化合物Ａの合成）
５００ｍＬの三口フラスコに、２−ブロモビフェニル１０．０ｇ（４２．９ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液を７０ｍＬ加えて−７８℃にて撹拌した。ここに、１．５８Ｍのｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液を２７ｍＬ（４２．９ｍｍｏｌ）滴下し、２．５時間撹拌した。こ
こに、３−ブロモベンゾフェノン９．３０ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ溶液８５ｍＬを滴下し、２時間撹拌した後、室温にて３時間撹拌した。反応後、この混合液に１Ｎ−塩酸水溶液を加え、１時間撹拌した。これを水で洗浄した。得られた有機相を濃縮し、アメ状の物質を得た。５００ｍＬのナスフラスコに、このアメ状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸２．４ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液を氷冷した３５０ｍＬの水に滴下した。白色結晶が析出したので、生じた固体をろ取し、メタノールで洗浄後乾燥させた。化合物Ａの白色粉末を収量１３．３ｇ、収率７８％で得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物Ａの分子量は、３９７であった。
【００８２】
【化２２】
0006692126.tif 000023
【００８３】
（化合物１の合成）
次に、Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを１．７０ｇ、化合物Ｂを１．４２ｇ、Pd(PPh3)4を０．２６３ｇ、炭酸カリウムを０．８６３ｇを加えて、トルエン５０ｍＬ及び水２０ｍＬの混合溶媒中で９０℃で８時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物１を２．１８ｇ（収率８８％）得た。
【００８４】
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物１の分子量は、７６４であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１のケミカルシフト値δは、８．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．０８−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１５Ｈ）、７．４１−７．２５（ｍ，１０Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．７３−６．６１（ｍ，６Ｈ）であった。
【００８５】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００８６】
化合物１７の合成方法
化合物１７の合成方法は、化合物１の合成方法における中間体Ａの合成での３−ブロモベンゾフェノンを3’−ブロモアセトフェノンに変えることで合成した。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物１７の分子量は、７０２であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１７のケミカルシフト値δは、８．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．１０−８．０８（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．２５（ｍ，２３Ｈ）、７．０１−６．７６（ｍ，６Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）であった。
【００８７】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００８８】
化合物９の合成
次に、Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを３．３０ｇ、化合物Ｃを２．８２ｇ、Pd(PPh3)4を０．５３０ｇ、炭酸カリウムを１．７２ｇを加えて、トルエン７０ｍＬ及び水２５ｍＬの混合溶媒中で９０℃で８時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物９を４．４４ｇ（収率７０％）得た。
【化２３】
0006692126.tif 000024
【００８９】
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物９の分子量は、８１４であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物９のケミカルシフト値δは、８．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ）、８．１３−８．００（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６１―７．５２（ｍ，１４Ｈ）、７．４１―７．２５（ｍ，８Ｈ）、７．１１―７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．７７―６．５２（ｍ，６Ｈ）であった。
【００９０】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００９１】
化合物３３の合成
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを５．７０ｇ、化合物Ｄを６．００ｇ、Pd(dba)2を０．５６３ｇ、(t−Bu)3Pを０．２３ｇ、及びナトリウムｔ−ブトキシドを４．１３ｇ加えて、１４０ｍＬトルエン溶媒中で８時間加熱還流攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物３３を１０．７ｇ（収率９０％）得た。
【化２４】
0006692126.tif 000025
【００９２】
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物３３の分子量は、７３８であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物３３のケミカルシフト値δは、８．５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．０５−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．８４（ｍ，４Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．５０（ｍ，１１Ｈ）、７．４０−７．２７（ｍ，１０Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．０８−７．０３（ｍ，６Ｈ）であった。
【００９３】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００９４】
化合物３４の合成
Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを６．４２ｇと化合物Ｅを６．００ｇ、Pd(dba)2を０．５６３ｇ、(t−Bu)3Pを０．８７ｇ、ナトリウムｔ−ブトキシドを４．６６ｇ加えて、１５０ｍＬトルエン溶媒中で８時間加熱還流攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物３４を９．４４ｇ（収率８５％）得た。
【化２５】
0006692126.tif 000026
【００９５】
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物３４の分子量は、６８８であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物３４のケミカルシフト値δは、８．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．０５−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．５１（ｍ，１１Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ，１０Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．０７−７．０２（ｍ，６Ｈ）であった。
【００９６】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【００９７】
化合物５８の合成
次に、Ａｒ雰囲気下、２００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを３．００ｇ、化合物Fを３．２２ｇ、Pd(PPh3)4を０．５１０ｇ、炭酸カリウムを１．６２ｇを加えて、トルエン７０ｍＬ及び水２５ｍＬの混合溶媒中で９０℃で８時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物５８を３．０４ｇ（収率７０％）得た。
【化２６】
0006692126.tif 000027
【００９８】
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物５８の分子量は、７３８であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物５８のケミカルシフト値δは、８．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．０５−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１１Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ，１０Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ，３Ｈ）、７．０８−７．０２（ｍ，４Ｈ）であった。
【００９９】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【０１００】
化合物４９の合成
化合物３４の合成において、化合物Ｅの代わりにN-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-1-Naphthalenamineを使用し同様な方法で合成することで化合物４９が得られる。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物４９の分子量は、６６２であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物４９のケミカルシフト値δは、８．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、８．０５−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８８−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．４１−７．２８（ｍ，１０Ｈ）、７．１６−７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ，４Ｈ）であった。
【０１０１】
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
【０１０２】
化合物５０の合成
化合物３４の合成において、化合物Ｅの代わりにN-[1,1'-biphenyl]-4-yl-1-Naphthalenamineを使用し同様な方法で合成することで化合物５０が得られる。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物５０の分子量は、６１２であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物５０のケミカルシフト値δは、８．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ）、８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．４１−７．２８（ｍ，１０Ｈ）、７．２６−７．１１（ｍ，３Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ，４Ｈ）であった。
【０１０３】
上述した化合物１、化合物１７、化合物９、化合物３３、化合物３４、化合物４９、化合物５０及び化合物５８を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１〜実施例８の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【化２７】
0006692126.tif 000028
【０１０４】
また、比較例として、以下に示す比較例化合物Ａ１〜Ａ７を正孔輸送材料として用いて、比較例１乃至７の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【化２８】
0006692126.tif 000029
【化２９】
0006692126.tif 000030
【０１０５】
本実施例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子２００を図２に示す。本実施例においては、基板２０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極２０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の2-TNATAで正孔注入層２０６を形成し、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層２０８を形成し、ADNにTBPを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層２１０を形成し、Alq3で２５ｎｍの膜厚の電子輸送層２１２を形成し、LiFで１ｎｍの膜厚の電子注入層２１４を形成し、Alで１００ｎｍの膜厚の陰極２１６を形成した。
【０１０６】
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子２００について、発光効率及び半減寿命を評価した。尚、電圧及び発光効率は電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ2における値であり、半減寿命は初期輝度１，０００ｃｄ／ｍ2からの輝度半減時間を示す。評価結果を表１に示す。
【０１０７】
【表１】
0006692126.tif 000031
【０１０８】
表１の結果を参照すると、実施例１〜８では、比較例１〜７に比べて、長寿命化及び高効率化していることが分かる。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料では、電荷耐性の高いフルオレニル基とナフチル基とがアミンに導入されることにより、正孔輸送性を示すアミンの特性を維持しつつ、高電荷耐性によって長い素子寿命が達成できている。また、アミン周りの共役が確保され、ラジカルに対する安定性が向上し、長寿命化に寄与しているものと考えられる。また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料では、m-フェニレン基を介してフルオレニル基がアミン部位に結合することで分子対称性が崩れ、アモルファス性が向上したため、高い素子効率を示している。また、第四級炭素と窒素原子がm位の関係であることもラジカル開裂を抑制し長寿命化に寄与している。比較例１及び比較例２は、フルオレンに置換しているアリール基がフェニル基より嵩高いことで、アミンユニットとの立体障害が大きいため不安定になり、寿命と効率が低下したと推測される。また、比較例３及び比較例４は、アミン周りの共役が短いことで短寿命となっていると考えられる。比較例５〜比較例７はナフチル基を有しているものの、アミンの窒素原子に対してp位に第四級炭素があることにより、ラジカル状態の安定化が見込めず、短寿命となっている。他の実施例と比較して実施例２の寿命が短いのは、化合物１７がメチル基を有しており、熱耐性が十分でなかったためと考えられる。
【０１０９】
表１の結果から、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送材料として用いた場合、比較例の化合物に比して高効率及び長寿命を示すことが認められた。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、電荷耐性の高いフルオレニル基及びナフチル基をアミンに導入することにより、高効率及び長寿命を実現できることが分かる。
【０１１０】
尚、本発明におけるに係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、広いエネルギーギャップを有しているため、赤色領域及び緑色領域への適用することも可能である。
【符号の説明】
【０１１１】
１００  有機ＥＬ素子、１０２  基板、１０４  陽極、１０６  正孔注入層、１０８  正孔輸送層、１１０  発光層、１１２  電子輸送層、１１４  電子注入層、１１６  陰極、２００  有機ＥＬ素子、２０２  基板、２０４  陽極、２０６  正孔注入層、２０８  正孔輸送層、２１０  発光層、２１２  電子輸送層、２１４  電子注入層、２１６  陰極
【図１】
0006692126.tif 000033
【図２】
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