(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１０：０であり、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量が、飲料全体の容量に対して０．１〜０．５％（ｗ／ｖ）であり、アルコール濃度が３．０〜１２．０ｖ／ｖ％であるアルコール飲料であって、パラサイメンの濃度が０．１〜２．０ｐｐｍであり、ただし、アルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え、１２．０ｖ／ｖ％以下であり、かつ、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１：３である場合には、パラサイメンの濃度が０．５〜２．０ｐｐｍである、アルコール飲料。
【請求項２】
パラサイメンの濃度が０．３〜２．０ｐｐｍであり、ただし、アルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え、１２．０ｖ／ｖ％以下であり、かつ、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１：３である場合には、パラサイメンの濃度が０．５〜２．０ｐｐｍである、請求項１に記載の飲料。
【請求項３】
アルコール飲料が柑橘風味アルコール飲料である、請求項１に記載の飲料。
【請求項４】
アルコール濃度が３．０〜９．０ｖ／ｖ％である、請求項１に記載の飲料。
【請求項５】
リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量が、飲料全体の容量に対して０．２〜０．４％（ｗ／ｖ）である、請求項１に記載の飲料。
【請求項６】
リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量が、飲料全体の容量に対して０．１〜０．５％（ｗ／ｖ）であり、アルコール濃度が３．０〜１２．０ｖ／ｖ％であるアルコール飲料を製造する方法であって、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）を１：９〜１０：０に調整し、かつ、パラサイメンの濃度を０．１〜２．０ｐｐｍに調整することを含んでなり、ただし、アルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え、１２．０ｖ／ｖ％以下であり、かつ、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１：３に調整される場合には、パラサイメンの濃度が０．５〜２．０ｐｐｍに調整される、方法。
【請求項７】
リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量が、飲料全体の容量に対して０．１〜０．５％（ｗ／ｖ）であり、アルコール濃度が３．０〜１２．０ｖ／ｖ％であるアルコール飲料のアルコール感を低減する方法であって、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）を１：９〜１０：０に調整し、かつ、パラサイメンの濃度を０．１〜２．０ｐｐｍに調整することを含んでなり、ただし、アルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え、１２．０ｖ／ｖ％以下であり、かつ、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１：３に調整される場合には、パラサイメンの濃度が０．５〜２．０ｐｐｍに調整される、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルコール飲料の飲用感（以下「アルコール感」という）が低減された柑橘系アルコール飲料およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、柑橘系飲料の酸味調整には、アルコール飲料であるか否かにかかわらず、柑橘に主として含まれる有機酸であるクエン酸が使用される。最近では、柑橘系アルコール飲料またはクエン酸を含有するアルコール飲料において所望の効果を得るため、リンゴ酸を利用する技術が開発されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、高アルコール飲料に高濃度のグレープフルーツ果汁を配合することによってアルコール特有の刺激を低減することができ、さらには、その飲料に所定濃度以上のリンゴ酸を配合することによって酒類の好ましいエステル様香味を増強できることが開示されている。
【０００４】
特許文献２には、低アルコール飲料において、ｐＨを３．０以上に維持しつつ、クエン酸とリンゴ酸の合計量および割合を特定の範囲に調整することにより、甘味料であるアセスルファムカリウムの安定性と酸味の効果的な付与を両立が可能となることが開示されている。
【０００５】
特許文献３には、果汁含有アルコール飲料に、クエン酸とリンゴ酸を所定の比率で含有する組成物を添加することにより、果汁感はあっても香味のべたつき感のないアルコール飲料が得られることが開示されている。
【０００６】
一方で、柑橘系の飲料における主要な香気成分としてシトラールが知られており、該シトラールの劣化成分として、パラサイメン（パラシメン）やジメチルスチレンなどが知られている。シトラールは、環化・酸化反応が起こり易く、環化・酸化反応により、パラサイメン（パラシメン）やジメチルスチレンなど、香気上好ましくない物質に変化することが知られている。このうち、パラサイメンは樹脂様の香りを有しており、柑橘系の飲料においては好ましくない成分となる。パラサイメン（Ｃ１０Ｈ１４）はモノテルペンの一種であり、ベンゼン環上に一つのメチル基を有し、さらにそのパラ位にイソプロピル基を有する化合物である。パラサイメンは、天然にはクミンやタイムの精油成分に含まれており、樹脂様の香りを持つ。特にアルコール飲料においては、パラサイメン特有の香りにより調和が損なわれるため、パラサイメンの存在は好ましくない。
【０００７】
例えば、特許文献４に記載されているように、レモンフレーバー含有飲料のような柑橘系の飲料においては、パラサイメンは好ましくないフレーバーであり、飲料の製造に際してパラサイメンの生成を抑制する方法が採られている。
【０００８】
また、特許文献５には、温州みかん香料を添加した温州みかん風味飲食品において、β−イオノン、サリチル酸メチル、１−ｐ−メンテン−９−オール、１−ｐ−メンテン−９−イルアセテート、サピネン、ｐ−サイメンからなる１種以上を含有させることにより、温州みかん風味飲食品の果汁感の向上を図る例が開示されている。しかし、パラサイメン（ｐ−サイメン）自体は、柑橘系の飲料における主要な香気成分であるシトラールの劣化成分であり、柑橘系アルコール飲料の製造に際しては利用されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００９−１９５１２３号公報
【特許文献２】特開２０１１−２２３９６１号公報
【特許文献３】特開２０１３−１２６３９３号公報
【特許文献４】特開２００７−３１９０５０号公報
【特許文献５】特開２０１５−９７５１３号公報
【発明の概要】
【００１０】
本発明者らは、アルコール飲料におけるリンゴ酸の含有量とクエン酸の含有量の比率を所定の範囲に調整し、さらにパラサイメンの濃度を所定の範囲に調整することにより、そのアルコール飲料を飲用したときに実際のアルコール濃度よりも低く感じることを見出した。本発明はこの知見に基づくものである。
【００１１】
従って、本発明は、アルコール感が低減されたアルコール飲料およびその製造方法を提供することを目的とする。
【００１２】
本発明によれば以下の発明が提供される。
（１）リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）が１：９〜１０：０であり、パラサイメンの濃度が０．１〜２．０ｐｐｍである、アルコール飲料。
（２）パラサイメンの濃度が０．３〜２．０ｐｐｍである、前記（１）の飲料。
（３）アルコール飲料が柑橘風味アルコール飲料である、前記（１）の飲料。
（４）アルコール濃度が３．０〜１２．０ｖ／ｖ％である、前記（１）の飲料。
（５）リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量が、飲料全体の容量に対して０．１〜０．５％（ｗ／ｖ）である、前記（１）の飲料。
（６）アルコール感が低減されたアルコール飲料を製造する方法であって、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）を１：９〜１０：０に調整し、かつ、パラサイメンの濃度を０．１〜２．０ｐｐｍに調整することを含んでなる、方法。
（７）アルコール飲料のアルコール感を低減する方法であって、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）を１：９〜１０：０に調整し、かつ、パラサイメンの濃度を０．１〜２．０ｐｐｍに調整することを含んでなる、方法。
【００１３】
本発明によれば、アルコール飲料、特に柑橘風味アルコール飲料において、アルコール感を低減することができる。よって、本発明によれば、致酔性を損なうことなく、弱いアルコール香味を有するアルコール飲料を提供することが可能となる。特に、柑橘系飲料にとって好ましくない成分として知られるパラサイメンを含有させることにより好ましいアルコール香味を有する柑橘風味アルコール飲料が得られることは、驚くべき効果といえる。
【発明の具体的説明】
【００１４】
本発明において「アルコール飲料」とは、酒税法上アルコール飲料とみなされる、アルコール度数１度以上の飲料を意味する。
【００１５】
本発明において「アルコール感」とは、アルコール飲料の飲用時に感じられる消毒液のような薬品様の香りや刺激、および違和感のある苦さをいう。また、アルコール感の「低減」とは、その飲料を飲んだときに、実際のアルコール濃度よりも低いアルコール濃度を有する飲料を飲んだときのアルコール感を感じることをいう。
【００１６】
本明細書において、１ｐｐｍは１ｍｇ／Ｌに相当する。
【００１７】
本発明の飲料は、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比、およびパラサイメンの濃度が、それぞれ所定の範囲内にあるアルコール飲料である。本発明の飲料は、アルコール飲料の製造過程において、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比、およびパラサイメンの濃度を調整することにより製造することができる。これら成分の濃度調整は、これらの成分そのものを添加し、あるいは添加しないことにより行ってもよいし、これらの成分を含有する原料の配合量を増減することによって行ってもよい。これら成分の濃度調整により、アルコール飲料のアルコール感を低減することができる。
【００１８】
本発明の飲料におけるリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）は１：９〜１０：０とされ、好ましくは１：３〜１０：０、より好ましくは３：１〜１０：０とされる。ここで「１０：０」は、本発明の飲料がリンゴ酸を含有するとともに、クエン酸を実質的に含有しないことを意味する。「実質的に含有しない」とは、本発明の飲料が、飲料の味や香りに影響しない限りにおいて少量のクエン酸を含んでいてもよいことを意味し、例えば、本発明の飲料におけるクエン酸濃度が０．００％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０００％（ｗ／ｖ）であることを意味する。
【００１９】
本発明の飲料におけるリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の合計量は特に制限されるものではないが、例えば、飲料全体の容量に対して０．１〜０．５％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．２〜０．４％（ｗ／ｖ）とすることができる。
【００２０】
本発明の飲料中のリンゴ酸およびクエン酸の濃度（ｍｇ／Ｌ）は、ＢＣＯＪビール分析法-２００３  ８．２４．２キャピラリー電気泳動法により測定することができる。
【００２１】
本発明の飲料中のパラサイメン濃度は０．１〜２．０ｐｐｍとされ、好ましくは０．３〜２．０ｐｐｍ、より好ましくは０．３〜１．５ｐｐｍとされる。
【００２２】
アルコール飲料中のパラサイメンの濃度の測定は、飲料をクロロホルムで抽出し、対象成分を濃縮した後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ／ＭＳ）により定量することができる。該ＧＣ／ＭＳの分析条件としては、例えば特開２０１５−１２３００８号公報に記載の（表２）分析条件を採用することができる。
【００２３】
本発明の飲料（最終製品）のアルコール濃度は、好ましくは３．０〜１２．０ｖ／ｖ％、より好ましくは３．０〜９．０ｖ／ｖ％とすることができる。また、アルコール感の低減が望まれる飲料は、一般的には実際のアルコール濃度が高い飲料である。よって、本発明の飲料（最終製品）のアルコール濃度は、好ましくは６．０〜１２．０ｖ／ｖ％、さらに好ましくは６．０〜９．０ｖ／ｖ％とすることができる。アルコール濃度の調整は、食品としての安全性が確認されたエタノール含有材料の添加によって行うことができる。エタノール含有材料としては、醸造酒を蒸留して製造された蒸留酒（スピリッツ）を用いることができ、好ましい蒸留酒の例としては、ウオッカ、焼酎、テキーラ、ラム等が挙げられる。
【００２４】
本発明の好ましい実施態様によれば、本発明の飲料は柑橘風味アルコール飲料とされる。ここで「柑橘風味アルコール飲料」とは、飲用したときに柑橘類の風味を感じるアルコール飲料を意味する。柑橘風味アルコール飲料は、柑橘系フレーバーや柑橘系果汁などの柑橘系香味成分を添加することによって得ることができる。好ましい柑橘類の例としては、例えば、レモン、グレープフルーツ、オレンジ、マンダリン、シークヮーサー、イヨカン、ブンダン、キンカン、ベルガモット、ライム、ユズ、スダチ、カボス等が挙げられる。
【００２５】
一つの実施態様によれば、本発明の飲料のアルコール濃度が３．０ｖ／ｖ％以上９．０ｖ／ｖ％以下である場合には、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）は１：９〜１０：０、好ましくは１：３〜１０：０とされ、パラサイメン濃度は０．１〜２．０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１．５ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜１．５ｐｐｍとされる。この実施態様は、本発明の飲料がレモン風味アルコール飲料である場合に特に好ましい。
【００２６】
他の実施態様によれば、本発明の飲料のアルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え１２．０ｖ／ｖ％以下である場合には、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）は１：９〜１０：０、好ましくは１：３〜１０：０、より好ましくは３：１〜１０：０とされ、パラサイメン濃度は０．１〜２．０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１．５ｐｐｍ、より好ましくは０．５〜１．５ｐｐｍ、さらに好ましくは１．０〜１．５ｐｐｍとされる。この実施態様は、本発明の飲料がレモン風味アルコール飲料である場合に特に好ましい。
【００２７】
他の実施態様によれば、本発明の飲料のアルコール濃度が３．０ｖ／ｖ％以上９．０ｖ／ｖ％以下である場合には、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）は１：９〜１０：０、好ましくは１：９〜１：３とされ、パラサイメン濃度は０．１〜２．０ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１．５ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜１．０ｐｐｍとされる。この実施態様は、本発明の飲料がグレープフルーツ風味アルコール飲料である場合に特に好ましい。
【００２８】
他の実施態様によれば、本発明の飲料のアルコール濃度が９．０ｖ／ｖ％を超え１２．０ｖ／ｖ％以下である場合には、リンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）は１：９〜１０：０、好ましくは１：３〜１０：０、より好ましくは１：１〜１０：０とされ、パラサイメン濃度は０．１〜２．０ｐｐｍ、好ましくは０．５〜２．０ｐｐｍ、より好ましくは１．０〜２．０ｐｐｍ、さらに好ましくは１．５〜２．０ｐｐｍとされる。この実施態様は、本発明の飲料がグレープフルーツ風味アルコール飲料である場合に特に好ましい。
【００２９】
本発明の飲料は、アルコール飲料の製造に用いられる他の成分を含んでもよい。このような他の成分としては、例えば、甘味料（例えば、砂糖、ブドウ糖、果糖、オリゴ糖、異性化液糖、糖アルコール、高甘味度甘味料等）、酸味料（例えば、酒石酸、乳酸、リン酸、フィチン酸、イタコン酸、フマル酸、グルコン酸、アジピン酸、酢酸、またはそれらの塩類等）、色素、食品添加剤（例えば、起泡・泡持ち向上剤、苦味料、保存料、酸化防止剤、増粘安定剤、乳化剤、食物繊維、ｐＨ調整剤など）等を適宜添加することができ、さらには、アルコール感の低減効果の妨げとならない限りにおいてフレーバリング（例えば、香料）を加えることもできる。
【００３０】
本発明の飲料は、二酸化炭素を圧入したもの、すなわち、炭酸飲料とすることができる。炭酸ガス圧は、好みに応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜０．４ＭＰａ（２０℃におけるガス圧）の範囲で調整することができる。
【００３１】
本発明の飲料は、ｐＨを、例えば、アルコール飲料におけるアルコール感を明確に確認できる範囲として、２．０〜４．０、好ましくは２．３〜４．０、より好ましくは２．５〜３．８に調整することができる。飲料のｐＨは市販のｐＨメーターを使用して容易に測定することができる。
【００３２】
本発明の飲料は、好ましくは容器詰飲料として提供される。本発明の飲料に使用される容器は、飲料の充填に通常使用される容器であればよく、例えば、金属缶、樽容器、プラスチック製ボトル（例えば、ＰＥＴボトル、カップ）、紙容器、瓶、パウチ容器等が挙げられるが、好ましくは金属缶・樽容器、プラスチック製ボトル（例えば、ＰＥＴボトル）、または瓶とされる。
【００３３】
本発明の他の態様によれば、アルコール飲料のアルコール感を低減する方法であって、飲料中のリンゴ酸濃度とクエン酸濃度の比（リンゴ酸濃度：クエン酸濃度）を１：９〜１０：０に調整し、かつ、パラサイメンの濃度を０．１〜２．０ｐｐｍに調整することを含んでなる方法が提供される。
【実施例】
【００３４】
以下の実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３５】
実施例１：グレープフルーツ風味アルコール飲料におけるクエン酸、リンゴ酸およびパラサイメンの濃度調整試験
（１）飲料サンプルの調製
飲料サンプルの組成は、下記の表１に示す通りとした。クエン酸とリンゴ酸の含有比率は、下記の表２および表３に示す通りとした。さらに、パラサイメン（p-cymene）を表２および表３に示す濃度で含有する飲料サンプルも用意した。また、飲料サンプルのｐＨは、２．８〜３．３の範囲であった。飲料サンプルは、缶容器に充填した後、パストライザーで殺菌して、容器詰めアルコール飲料の形態とした。飲料サンプルの炭酸ガス圧は、０．１６〜０．２４ＭＰａであった。
【００３６】
【表１】
0006764235.tif 000002
【００３７】
（２）飲料サンプルの評価
上記（１）で調製された各飲料サンプルを、官能評価試験に供した。官能評価試験では、良く訓練され、ビール、チューハイおよびカクテル系飲料の評価に熟練したパネル５名により、以下の基準による評価を行なった：
Ａ：アルコール感が顕著に低減され、かつ、好ましい香味バランスを有する；
Ｂ：アルコール感が顕著に低減されている；
Ｃ：アルコール感が低減されている；
Ｄ：アルコール感の低減が感じられない。
【００３８】
官能評価試験の結果を下記の表２および表３に示す。
【表２】
0006764235.tif 000003
【００３９】
【表３】
0006764235.tif 000004
【００４０】
表２および表３に示す結果から、グレープフルーツ風味のアルコール飲料において、クエン酸とリンゴ酸の含有比率およびパラサイメン濃度を適正な範囲に調整することにより、該飲料のアルコール感が低減され、さらには好ましい香味バランスを実現できることがわかった。また、これらの効果を得るためのクエン酸とリンゴ酸の含有比率（リンゴ酸：クエン酸）は１：９〜１０：０の範囲が望ましく、パラサイメンの濃度は０．１〜２．０ｐｐｍの範囲が望ましいものと考えられる。
【００４１】
実施例２：レモン風味アルコール飲料におけるクエン酸、リンゴ酸およびパラサイメンの濃度調整試験
（１）飲料サンプルの調製
飲料サンプルの組成は、下記の表４に示す通りとした。クエン酸とリンゴ酸の含有比率は、下記の表５および表６に示す通りとした。さらに、パラサイメン（p-cymene）を表５および表６に示す濃度で含有する飲料サンプルも用意した。また、飲料サンプルのｐＨは、２．８〜３．３の範囲であった。飲料サンプルは、缶容器に充填した後、パストライザーで殺菌して、容器詰めアルコール飲料の形態とした。飲料サンプルの炭酸ガス圧は、０．１６〜０．２４ＭＰａであった。
【００４２】
【表４】
0006764235.tif 000005
【００４３】
（２）飲料サンプルの評価
上記（１）で調製された各飲料サンプルを、官能評価試験に供した。官能評価試験では、良く訓練され、ビール、チューハイおよびカクテル系飲料の評価に熟練したパネル５名により、以下の基準による評価を行なった：
Ａ：アルコール感が顕著に低減され、かつ、好ましい香味バランスを有する；
Ｂ：アルコール感が顕著に低減されている；
Ｃ：アルコール感が低減されている；
Ｄ：アルコール感の低減が感じられない。
【００４４】
官能評価試験の結果を下記の表５および表６に示す。
【表５】
0006764235.tif 000006
【００４５】
【表６】
0006764235.tif 000007
【００４６】
表５および表６に示す結果から、レモン風味のアルコール飲料において、グレープフルーツ風味のアルコール飲料と同様に、クエン酸とリンゴ酸の含有比率およびパラサイメン濃度を適正な範囲に調整することにより、該飲料のアルコール感が低減され、さらには好ましい香味バランスを実現できることがわかった。