(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物：
【化１】
0006763980.tif 000020
式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、それぞれ独立して、−ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２−（ｘおよびｙはそれぞれ、０〜３０の実数、ｚは０〜３０の実数、ｗは０〜２０の実数、ｑは１〜３の整数である。）であり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、
Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４〜Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
ｐは２以上の実数である。
【請求項２】
前記式（１）に記載のｐが、２〜１０の実数であることを特徴とする、請求項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
【請求項３】
前記連結基が、下記式（２）で表される構造を有することを特徴とする請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル化合物：
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−    ・・・（２）
式（２）中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
【請求項４】
前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物。
【請求項５】
下記式（３）〜（６）のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物：
【化２】
0006763980.tif 000021
【化３】
0006763980.tif 000022
【化４】
0006763980.tif 000023
【化５】
0006763980.tif 000024
式（３）〜（６）中、ｎは０〜３０の実数であり、ｍは０〜３０の実数であり、ｐは２〜１０の実数である。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル化合物を含むことを特徴とする、潤滑剤。
【請求項７】
記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、請求項６に記載の潤滑剤を含むことを特徴とする、磁気ディスク。
【請求項８】
記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に請求項６に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。【０００３】
近年磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、微小な記録磁区からの情報を検出するために、磁気ヘッドと磁気ディスク表面との距離は十ｎｍオーダーまで小さくなっている。そのため、潤滑層に用いられる潤滑剤には、薄膜化しても、長期安定性、化学物質耐性等の特性を備えるものが求められている。【０００４】
特許文献１には、前記要求に加え、書き込み直前にレーザー照射を行って記録スポットを加熱するＨＡＭＲ（熱補助型磁気記録）においても潤滑性を保つ潤滑剤として、分子の中央部に存在する特定の炭素数を有する脂肪族炭化水素鎖が、パーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物を用いることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１６／０８４７８１号（２０１６年６月２日公開）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載の潤滑剤は、耐熱性に優れているが、さらに高い耐熱性が求められている。また、潤滑層の薄膜化が進むと潤滑剤の下地材料である保護膜の被覆が十分ではなくなり、保護層が不純物で汚染されやすくなる。また、保護層が不純物で汚染されると、磁気ディスクの耐久性が悪化する傾向にある。【０００７】
本発明の一態様は、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供することを目的とする。また、本発明の他の一態様は、かかる潤滑剤を用いた耐久性および耐熱性に優れた磁気ディスクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、パーフルオロポリエーテル基、少なくとも１つの水酸基を有する末端基、および少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４〜Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基を有するフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、耐コンタミ性および耐熱性に優れた潤滑剤を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下の構成からなるものである。【０００９】
〔１〕下記式（１）で表される構造を有することを特徴とするフルオロポリエーテル化合物：【００１０】
【化１】
0006763980.tif 000002
【００１１】
式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基であり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、
Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４〜Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、
ｐは２以上の実数である。【００１２】
〔２〕前記式（１）に記載のｐが、２〜１０の実数である、〔１〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。【００１３】
〔３〕前記式（１）に記載のＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、−ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２−（ｘおよびｙはそれぞれ、０〜３０の実数、ｚは０〜３０の実数、ｗは０〜２０の実数、ｑは１〜３の整数である。）である、〔１〕または〔２〕に記載のフルオロポリエーテル化合物。【００１４】
〔４〕前記連結基が、下記式（２）で表される構造を有する〔１〕〜〔３〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物：
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−    ・・・（２）
式（２）中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。【００１５】
〔５〕前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、−ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）である、〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物。【００１６】
〔６〕下記式（３）〜（６）のいずれかで表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物：【００１７】
【化２】
0006763980.tif 000003
【００１８】
【化３】
0006763980.tif 000004
【００１９】
【化４】
0006763980.tif 000005
【００２０】
【化５】
0006763980.tif 000006
【００２１】
式（３）〜（６）中、ｎは０〜３０の実数であり、ｍは０〜３０の実数であり、ｐは２〜１０の実数である。【００２２】
〔７〕〔１〕〜〔６〕のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。【００２３】
〔８〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、〔７〕に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。【００２４】
〔９〕記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層されてなる磁気ディスクの製造方法であって、
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に〔７〕に記載の潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含む、磁気ディスクの製造方法。
【発明の効果】
【００２５】
本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物は、分子の末端だけでなく、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が保護層の官能基を被覆することにより、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになるので、保護層を効率的に被覆できる。そのため、本発明の一態様に係るフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および耐熱性に優れている、という効果を奏する。また、本発明の一態様に係る潤滑剤を用いることで、磁気ディスクの耐久性および耐熱性が向上する、という効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ〜Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
【００２８】
（Ｉ）フルオロポリエーテル化合物
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、下記式（１）で表される構造を有する：
【００２９】
【化６】
0006763980.tif 000007
【００３０】
前記式（１）中、Ｘ１およびＸ２が、パーフルオロポリエーテル基であり、Ａ１およびＡ２が、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基であり、Ｙが、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４〜Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基であり、当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、ｐ≧２である。
【００３１】
前記式（１）中、Ｘ１およびＸ２は、パーフルオロポリエーテル基である。
【００３２】
前記式（１）に記載のＸ１およびＸ２は、より好ましくは、それぞれ独立して、−ＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２−（ｘおよびｙはそれぞれ、０〜３０の実数、ｚは０〜３０の実数、ｗは０〜２０の実数、ｑは１〜３の整数である。）である。
【００３３】
ｘおよびｙはそれぞれ、０〜２０の実数であることがより好ましく、０〜１２の実数であることがさらに好ましく、２〜８の実数であることが特に好ましい。ｘおよびｙはそれぞれ、０〜３０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
【００３４】
ｚは、１〜２０の実数であることがより好ましく、１〜１２の実数であることがさらに好ましく、２〜８の実数であることが特に好ましい。ｚは、０〜３０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
【００３５】
ｗは、０〜１５の実数であることがより好ましく、１〜１０の実数であることがさらに好ましく、１〜５の実数であることが特に好ましい。ｗは、０〜２０の実数であることにより、フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるため、好ましい。
【００３６】
前記式（１）中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有する末端基である。Ａ１およびＡ２は、それぞれ、少なくとも１つの水酸基を有していればよい。また、Ａ１およびＡ２は、芳香族基を有していてもよい。
【００３７】
前記式（１）に記載のＡ１およびＡ２は、それぞれ独立して、−ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＯＣ６Ｈ４−Ｒ１（ここで、ｍは２〜８の整数、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、アミノ基またはアミド残基である。）であることが好ましい。
【００３８】
前記式（１）中、Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有する、Ｃ４〜Ｃ１４の炭化水素基からなる連結基である。当該炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。
【００３９】
前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよいし、芳香族基を含む炭化水素基であってもよい。
【００４０】
前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよい。Ｙが直鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、炭化水素基の両方の末端のそれぞれが酸素原子を介して、Ｘ１またはＸ２と結合する。Ｙが分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の場合には、主鎖の両方の末端それぞれが、酸素原子を介して、Ｘ１またはＸ２と結合する。フルオロポリエーテル化合物の分子鎖がより平坦になり、フルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤の膜厚を薄くすることができるという観点から、炭化水素基は、直鎖状であることが好ましい。また、前記脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。
【００４１】
前記炭化水素基が、芳香族基を含む炭化水素基である場合、芳香族基は、主鎖に含まれていてもよいし、側鎖に含まれていてもよい。前記芳香族基としては、フェニレン基およびフェニル基等を挙げることができる。
【００４２】
前記炭化水素基は、Ｃ４〜Ｃ１４であることが好ましく、Ｃ４〜Ｃ１０であることがより好ましく、Ｃ４〜Ｃ８であることがさらに好ましい。炭化水素基がＣ４〜Ｃ１４であると、化合物のフッ素性の向上に伴い、表面エネルギーが低下し、耐コンタミ性が向上するため好ましい。
【００４３】
前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。特に、前記炭化水素基が、芳香族基を含む場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていることがより好ましい。また、前記炭化水素基が、脂肪族炭化水素基である場合は、前記炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていないことがより好ましい。
【００４４】
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記Ｙが、下記式（２）で表される構造を有していてもよく：
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−    ・・・（２）
式（２）中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基、または、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基であり、フェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基の主鎖の少なくとも１つの炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。前記Ｙが、前記式（２）で表される構造を有していると、連結基に含まれる水酸基および芳香族基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。Ｒが、Ｃ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基である場合、Ｒは飽和であっても不飽和であってもよく、また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｃ１〜Ｃ６の脂肪族炭化水素基としては、例えば、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖状飽和炭化水素基およびＣ１〜Ｃ６の分岐鎖状飽和炭化水素基等を挙げることができる。また、Ｒがフェニレン基を主鎖に含むＣ６〜Ｃ１０の炭化水素基である場合、Ｒとしては、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ−ＣＨ２−等を挙げることができる。
【００４５】
また、前記式（１）中、Ｙは、少なくとも１つの水酸基を有していればよい。Ｙは、水酸基を、好ましくは１以上、より好ましくは２以上有している。Ｙが、少なくとも１つの水酸基を有していれば、連結基に含まれる水酸基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。
【００４６】
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）に記載のｐが、２以上の実数である。前記式（１）に記載のｐが、好ましくは２〜１０の実数であり、より好ましくは３〜５の実数である。ｐが前記範囲を満たすことにより、１つのフルオロポリエーテル化合物の分子に含まれる水酸基および芳香族基が増え、１つの分子が複数の保護層の官能基を被覆できるようになり、保護層を効率的に被覆できるため好ましい。保護層を効率的に被覆できると、かかるフルオロポリエーテル化合物を含む潤滑剤は、耐コンタミ性および熱安定耐熱性に優れるという効果を奏する。また、ｐが前記範囲を満たすことにより、前記フルオロポリエーテル化合物を合成しやすい、という面でも好ましい。
【００４７】
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＸ、ＹおよびＡの任意の組合せを含むが、より具体的な例としては、例えば、下記式（３）〜（６）のいずれかで表される構造を有する：
【００４８】
【化７】
0006763980.tif 000008
【００４９】
【化８】
0006763980.tif 000009
【００５０】
【化９】
0006763980.tif 000010
【００５１】
【化１０】
0006763980.tif 000011
【００５２】
式（３）〜（６）中、ｎは０〜３０の実数であり、ｍは０〜３０の実数であり、ｐは２〜１０の実数である。
【００５３】
本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。例えば、（ｉ）パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する１つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程と、（ｉｉ）（ｉ）で得られる混合物と、前記連結基の両末端に（ｉ）で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程、とを含む製造方法が挙げられる。
【００５４】
以下に、工程（ｉ）および工程（ｉｉ）の各々について説明する。
【００５５】
工程（ｉ）は、パーフルオロポリエーテル基の両末端にヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物から、当該パーフルオロポリエーテル化合物と、パーフルオロポリエーテル基の一方の末端に原料のパーフルオロポリエーテル化合物に由来する１つの水酸基を有し、もう一方の末端に水酸基を有する末端基が結合したパーフルオロポリエーテル化合物との混合物を得る工程である。
【００５６】
工程（ｉ）において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物は、ＨＯＣＨ２（ＣＦ２）ｑＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｑＣＨ２ＯＨ（ｘおよびｙはそれぞれ、０〜３０の実数、ｚは０〜３０の実数、ｗは０〜２０の実数、ｑは１〜３の整数である。）で表される化合物であることが好ましい。
【００５７】
原料のパーフルオロポリエーテル化合物の数平均分子量は、１５０〜６０００であることが好ましく、５００〜２５００であることがより好ましく、６００〜１０００であることがさらに好ましい。
【００５８】
工程（ｉ）において、パーフルオロポリエーテル化合物の混合物を得る方法としては、例えば、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、前記末端基（式（１）のＡ１またはＡ２）の末端に当該パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する末端基用の化合物とを、反応させる方法が挙げられる。ここで、末端基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは２０モル％〜１６０モル％であり、より好ましくは３０モル％〜８０モル％である。末端基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
【００５９】
パーフルオロポリエーテル化合物の末端の水酸基と反応することにより、前記末端基（式（１）のＡ１またはＡ２）の末端に結合する構造を有する化合物としては、例えば、末端にエポキシド構造を有する化合物、ＸＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で示されるようなハロアルキルアルコール類等を挙げることができる。
【００６０】
末端にエポキシド構造を有する化合物としては、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテルおよびイソブチレンオキシド等を挙げることができる。
【００６１】
工程（ｉ）においては、溶剤を使用することが好ましい。前記溶剤としては、ｔ−ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１，４−ジオキサン、メタキシレンヘキサフルオライド、ジメチルスルホキシドおよびジメチルアセトアミド等を挙げることができる。
【００６２】
また、工程（ｉ）において、反応促進剤を使用することが好ましい。前記反応促進剤としては、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水素化ナトリウム等を挙げることができる。
【００６３】
工程（ｉ）において、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させる温度としては、５０〜１２０℃が好ましく、６０〜７０℃がより好ましい。反応時間としては、１〜９６時間が好ましく、２０〜２５時間がより好ましい。
【００６４】
原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、末端基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することで、工程（ｉ）に記載の混合物を得ることができる。
【００６５】
工程（ｉｉ）は、工程（ｉ）で得られる混合物と、前記連結基（式（１）のＹ）の両末端に工程（ｉ）で得られる混合物の末端の水酸基と反応して結合する構造を有する連結基用の化合物とを反応させ、本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物を合成する工程である。
【００６６】
原料の連結基用の化合物としては、例えば、前記連結基（式（１）のＹ）の両末端にエポキシド構造を有するジエポキシド化合物およびα,ω−ジハロアルキルアルコール化合物等を挙げることができる。かかるジエポキシド化合物としては、例えば、１，３−ブタジエンジエポキサイド、１，４−ペンタジエンジエポキサイド、１，５−ヘキサジエンジエポキサイド、１，６−ヘプタジエンジエポキサイド、１，７−オクタジエンエポキサイド、１，８−ノナンジエンジエポキサイド、１，９−デカンジエンジエポキサイド、カテコールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテルおよびヒドロキノンジグリシジルエーテル等を挙げることができる。ここで、連結基用の化合物の使用量は、パーフルオロポリエーテル化合物に対して、好ましくは４０モル％〜２８０モル％であり、より好ましくは８０モル％〜２４０モル％である。連結基用の化合物の使用量が前記範囲であれば、所望のフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
【００６７】
工程（ｉｉ）において、工程（ｉ）と同様に、上述の溶剤および上述の反応促進剤等を使用することが好ましい。
【００６８】
また、工程（ｉｉ）において、工程（ｉ）で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させる温度としては、５０〜１２０℃が好ましく、６０〜７０℃がより好ましい。反応時間としては、１〜１９６時間が好ましく、２４〜４８時間が好ましい。
【００６９】
工程（ｉ）で得られる混合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させた後、例えば、水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製することにより、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を得ることができる。
【００７０】
なお、フルオロポリエーテル化合物は、工程（ｉ）に記載の混合物を得ることなく、原料のパーフルオロポリエーテル化合物と、原料の連結基用の化合物とを反応させることで製造することもできる。
【００７１】
また、前記工程（ｉ）と工程（ｉｉ）とは、必ずしも前記の順序で行う必要はなく、工程（ｉｉ）に続いて工程（ｉ）を行ってよい。
【００７２】
（ＩＩ）潤滑剤
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、前記本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物を含んでいればよい。
【００７３】
潤滑剤は、本発明の一実施形態に係るフルオロポリエーテル化合物単独で潤滑剤として用いることもできるし、その性能を損なわない範囲でその他の成分と任意の比率で混合して用いることもできる。
【００７４】
前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ  Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ  Ｓｏｌｅｘｉｓ製）およびＤｅｍｎｕｍ（ダイキン工業製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤並びにＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
【００７５】
（ＩＩＩ）磁気ディスク
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクは、図１の（ａ）に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３、および潤滑層２を含む。前記潤滑層２が、前記潤滑剤を含んでいれば良い。
【００７６】
さらなる実施形態においては、磁気ディスクは、図１の（ｂ）に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、ガラスを含むことができる非磁性基板８の上に形成することができる。潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当技術分野において知られている材料を含むことができる。
【００７７】
（ＩＶ）磁気ディスクの製造方法
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記本発明の実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
【００７８】
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。
【００７９】
保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ−５０６０、ＰＦ−５０８０、ＨＦＥ−７１００、ＨＦＥ−７２００およびＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％〜１重量％が好ましく、０．００５重量％〜０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％〜０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．００１重量％〜１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすいため好ましい。
【００８０】
記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
【００８１】
紫外線照射または熱照射を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、その結果、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができるため、好ましい。紫外線照射を行う場合には、潤滑層及び保護層の深部に影響を与えることなく、保護層の露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０〜１７０℃であることが好ましく、８０〜１７０℃がより好ましく、８０〜１５０℃がさらに好ましい。
【００８２】
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
【実施例】
【００８３】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけるシロキサン耐性および耐熱性の評価は、次の方法により行った。【００８４】
（シロキサン耐性の評価）
潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物（０．１５ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ−ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）に溶解させた後、１時間撹拌し、潤滑剤溶液を得た。その後、得られた潤滑剤溶液にＡｌｄｒｉｃｈ製Ｇｒａｐｈｉｔｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ＜２０μｍ（１．０ｇ）を加えた後、さらに１時間撹拌した。得られた溶液に対してメンブレンフィルターで、ろ過を行い、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。潤滑剤が吸着したグラファイトを室温で１５時間乾燥させた後、潤滑剤が吸着したグラファイト（０．１ｇ）をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトを入れたシャーレおよび、東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン（０．５ｇ）を入れたバイアルを容器に入れ、密封し、室温（２５℃）で２４時間、潤滑剤が吸着したグラファイトをオクタメチルシクロテトラシロキサン（以下、本明細書においてＤ４と称する）に曝露させた。容器からシャーレを取り出し、メタノール（２．２ｇ）を当該シャーレに加えることにより、グラファイトに付着したＤ４を抽出した。メンブレンフィルターで抽出したＤ４のろ過を行った後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー（ＨＥＷＬＥＴＴ  ＰＡＣＫＡＲＤ製、品番ＨＰ６８９０）で分析することにより、グラファイトに付着したＤ４の量を測定した。潤滑剤が吸着したグラファイトを、熱重量分析装置（ＥＸＴＥＲ製、ＴＧ／ＤＴＡ）を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱することにより、グラファイトの重量に対する、グラファイトに吸着した潤滑剤の重量比率（グラファイトに吸着した潤滑剤量）を測定した。【００８５】
（耐熱性の評価）
熱重量分析装置（ヤマト科学製、ＴＧ／ＤＴＡ）を用いて、潤滑剤の耐熱性の評価を行った。潤滑剤としての、後述の方法で合成した各化合物５ｍｇをプラチナ製容器に加え、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、１０％の重量減少が起こる温度（１０％熱重量減少温度）を測定し、潤滑剤の耐熱性を評価した。【００８６】
〔実施例１〕
下記式（３）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物１Ａ〜１Ｃを合成した。【００８７】
【化１１】
0006763980.tif 000012
【００８８】
（実施例１Ａ）
アルゴン雰囲気下、t-ブチルアルコール（６８．６ｇ）、
ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇ、カリウムｔ−ブトキシド（２．１ｇ）、およびグリシドール（１３．３ｇ）の混合物を７０℃で２２時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物（数平均分子量７５４）を１０５ｇ得た。この混合物（２５ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（２５ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７−オクタジエンジエポキサイド（２．３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物１Ａを９．７ｇ得た。【００８９】
化合物１Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。【００９０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［３３Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［６７Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［１８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［１８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［５９Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［２７Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物１Ａは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．８、ｐ＝３．４である化合物であることが示された。【００９１】
（実施例１Ｂ）
実施例１Ａに記載した合成方法において、グリシドールを６．７ｇ用い、１，７−オクタジエンジエポキシドを４．６ｇ用いた以外は実施例１Ａと同様にして化合物１Ｂを合成した。【００９２】
化合物１Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７６ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１Ｂの同定結果を示す。【００９３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［４５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［９１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［２５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［２５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［８２Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［４２Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物１Ｂは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．６、ｐ＝５．３である化合物であることが示された。【００９４】
（実施例１Ｃ）
実施例１Ａに記載した合成方法において、グリシドールを３．５ｇ用い、１，７−オクタジエンジエポキシドを９．２ｇ用いた以外は実施例１Ａと同様にして化合物１Ｃを合成した。【００９５】
化合物１Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１Ｃの同定結果を示す。【００９６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［７５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１５１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［４１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［４１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１２８Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［７４Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物１Ｃは、前記式（３）において、ｎ＝ｍ＝３．７、ｐ＝９．２である化合物であることが示された。【００９７】
〔実施例２〕
下記式（４）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物２Ａ〜２Ｃを合成した。【００９８】
【化１２】
0006763980.tif 000013
【００９９】
（実施例２Ａ）
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（６８．６ｇ）、
ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇ、カリウムｔ−ブトキシド（１．８ｇ）、およびグリシドール（１１．３ｇ）の混合物を７０℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、原料のパーフルオロポリエーテルと、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテルとの混合物（数平均分子量７５４）を１０５ｇ得た。この混合物（９０ｇ）をｔ−ブチルアルコール（３９ｇ）に溶解させ、カリウムｔ−ブトキシド（１．７ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（１５．４ｇ）を加えて、７０℃で１７時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物２Ａを５３ｇ得た。【０１００】
化合物２Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ａの同定結果を示す。【０１０１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［３８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［７６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［１７Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［１７Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［７１Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［１３Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物２Ａは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．４、ｐ＝３．３である化合物であることが示された。【０１０２】
（実施例２Ｂ）
実施例２Ａに記載した合成方法において、グリシドールを６．７ｇ用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを３０．８ｇ用いた以外は実施例２Ａと同様にして化合物２Ｂを合成した。【０１０３】
化合物２Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ｂの同定結果を示す。【０１０４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［５６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１１２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［２５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［２５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１０１Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［２１Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物２Ｂは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．５、ｐ＝５．２である化合物であることが示された。【０１０５】
（実施例２Ｃ）
実施例２Ａに記載した合成方法において、グリシドールを３．５ｇ用い、レゾルシノールジグリシジルエーテルを６１．６ｇ用いた以外は実施例２Ａと同様にして化合物２Ｃを合成した。【０１０６】
化合物２Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２Ｃの同定結果を示す。【０１０７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［９１Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１８２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［４０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［４０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１６４Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［３６Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］。【０１０８】
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物２Ｃは、前記式（４）において、ｎ＝ｍ＝４．５、ｐ＝９．１である化合物であることが示された。【０１０９】
〔実施例３〕
下記式（５）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物３Ａ〜３Ｃを合成した。【０１１０】
【化１３】
0006763980.tif 000014
【０１１１】
（実施例３Ａ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７−オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、得られた化合物をｔ−ブチルアルコール（６０ｇ）に溶解させ、カリウムｔ−ブトキシド（０．５ｇ）、および４−メトキシフェニルグリシジルエーテル（１７．６ｇ）を加えて、７０℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物３Ａを９０ｇ得た。【０１１２】
化合物３Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ａの同定結果を示す。【０１１３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［３２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［６３Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［１８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［１８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［６４Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝１．１ｐｐｍ［２８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物３Ａは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝３．５である化合物であることが示された。【０１１４】
（実施例３Ｂ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７−オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７−オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例３Ａと同様の手順で、化合物３Ｂを得た。【０１１５】
化合物３Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７８ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ｂの同定結果を示す。【０１１６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［４２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［８４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］、
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［２４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［２４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［８２Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝１．１ｐｐｍ［４０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物３Ｂは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝５．０である化合物であることが示された。【０１１７】
（実施例３Ｃ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）１６０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１６０ｇ）に溶解させた後、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、および１，７−オクタジエンジエポキサイド（２６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７−オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらに１，７−オクタジエンジエポキサイド（１３ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例３Ａと同様の手順で化合物３Ｃを得た。【０１１８】
化合物３Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７９ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３Ｃの同定結果を示す。【０１１９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［７０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１４０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［４０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［４０Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１３０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝１．１ｐｐｍ［７２Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物３Ｃは、前記式（５）において、ｎ＝ｍ＝３．５、ｐ＝９．０である化合物であることが示された。【０１２０】
〔実施例４〕
下記式（６）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、化合物４Ａ〜４Ｃを合成した。【０１２１】
【化１４】
0006763980.tif 000015
【０１２２】
（実施例４Ａ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた化合物をｔ−ブチルアルコール（６０ｇ）に溶解させ、カリウムｔ−ブトキシド（０．５ｇ）、および４−メトキシフェニルグリシジルエーテル（１７．６ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物４Ａを７８ｇ得た。【０１２３】
化合物４Ａは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．８０ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ａの同定結果を示す。【０１２４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［３３Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［６６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［１６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［１６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［７０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［２０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物４Ａは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．１、ｐ＝３．０である化合物であることが示された。【０１２５】
（実施例４Ｂ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例４Ａと同様の手順で、化合物４Ｂを得た。【０１２６】
化合物４Ｂは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ｂの同定結果を示す。【０１２７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［５４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１０８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［２６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［２６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１０８Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［３０Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物４Ｂは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．２、ｐ＝５．４である化合物であることが示された。【０１２８】
（実施例４Ｃ）
アルゴン雰囲気下、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３８）１５０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（１５０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．３ｇ）、およびレゾルシノールジグリシジルエーテル（２２ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。その後、さらにレゾルシノールジグリシジルエーテル（１１ｇ）を加えて、７０℃で２０時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後は、実施例４Ａと同様の手順で、化合物４Ｃを得た。【０１２９】
化合物４Ｃは、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４Ｃの同定結果を示す。【０１３０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［８７Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［１７５Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［４２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［４２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］。【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５〜４．５ｐｐｍ［１７２Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
δ＝６．０〜７．５ｐｐｍ［４６Ｈ、
ＣＨ３ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｐ−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣ６Ｈ４ＯＣＨ３］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、化合物４Ｃは、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝４．２、ｐ＝９．４である化合物であることが示された。【０１３２】
〔比較例１〕
下記式（７）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物１を合成した。【０１３３】
【化１５】
0006763980.tif 000016
【０１３４】
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１８５０）９５ｇ、カリウムｔ−ブトキシド（０．８ｇ）、およびグリシドール（１１ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端にグリシドールとの反応によってそれぞれ２つの水酸基を有する、比較化合物１（数平均分子量１９３６）を９０ｇ得た。【０１３５】
比較化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った比較化合物１の同定結果を示す。【０１３６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［２６Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［５２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］、
δ＝−８６．５ｐｐｍ［４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．２〜３．８ｐｐｍ［１８Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、比較例１は、前記式（５）において、ｎ＝１３．０である化合物であることが示された。【０１３７】
〔比較例２〕
以下の方法で、下記式（８）で表される構造を有するフルオロポリエーテル化合物である、比較化合物２を合成した。【０１３８】
【化１６】
0006763980.tif 000017
【０１３９】
アルゴン雰囲気下、ｔ−ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量７５６）９５ｇ、カリウムｔ−ブトキシド（１．４ｇ）、およびグリシドール（８．８ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つの水酸基を有するパーフルオロポリエーテル（数平均分子量８３０）を６２ｇ得た。この化合物（６０ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（６０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（７．０ｇ）、および１，７−オクタジエンジエポキサイド（４．３ｇ）を加えて、７０℃で１４時間撹拌した。得られた混合物を水洗、脱水した後、蒸留により精製し、比較化合物２を５０ｇ得た。【０１４０】
比較化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１．７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った比較化合物２の同定結果を示す。【０１４１】
１９Ｆ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を−１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝−１２９．７ｐｐｍ［１４Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−８３．７ｐｐｍ［２８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−］
δ＝−１２４．２ｐｐｍ［８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ４Ｈ８ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝−８６．５ｐｐｍ［８Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ４Ｈ８ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．２〜３．８ｐｐｍ［３０Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝１．１ｐｐｍ［８Ｈ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ−ＮＭＲおよび１Ｈ−ＮＭＲの結果、比較例２は、前記式（６）において、ｎ＝ｍ＝３．５である化合物であることが示された。【０１４２】
〔シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果〕
実施例１〜４および比較例１〜２で得られた化合物について、シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価を実施した。シロキサン耐性の評価および耐熱性の評価の結果を、それぞれ表１および表２に示す。【０１４３】
【表１】
0006763980.tif 000018
【０１４４】
【表２】
0006763980.tif 000019
【０１４５】
表１に示されるように、実施例１〜４で合成した化合物が吸着したグラファイトは、比較例１〜２で合成した化合物が吸着したグラファイトと比べて、付着したＤ４量が少ないことがわかる。そのため、実施例１〜４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１〜２で合成した化合物を含む潤滑剤よりもシロキサン耐性に優れた潤滑剤であることが確認できた。シロキサン耐性評価は、磁気ディスクの製造工程におけるコンタミの代表的な物質であるシロキサンの付着を評価することにより、不純物が保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。したがって、実施例１〜４で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合は、比較例１〜２で合成した化合物を含む潤滑剤を用いる場合よりも、潤滑層の下地材料である保護層が不純物により汚染される傾向が小さいといえる。よって、実施例１〜４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１〜２で合成した化合物を含む潤滑剤よりも耐コンタミ性に優れた潤滑剤であるということができる。【０１４６】
また、表２に示すように、実施例１〜４で合成した化合物を含む潤滑剤は、比較例１〜２で合成した化合物を含む潤滑剤よりも、高温で熱重量減少が起こるため、耐熱性が高い潤滑剤であることが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【０１４７】
本発明の一実施形態のフルオロポリエーテル化合物は、薄い潤滑層として、保護層に積層した場合でも、保護層への不純物の付着が抑制され、また、耐熱性に優れる。それゆえ、磁気ディスクの潤滑剤として好適に利用することができる。
【符号の説明】
【０１４８】
１  磁気ディスク
２  潤滑層
３  保護膜層（保護層）
４  記録層
５  下層
６  軟磁性下層
７  接着層
８  非磁性基板
【図１】
0006763980.tif 000025