(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む着色硬化性樹脂組成物において、
着色剤（Ａ）が、赤色顔料（Ａ−１）及び染料（Ａ−２）を含み、
染料（Ａ−２）が、キサンテン染料及びクマリン染料を含むことを特徴とする硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
赤色顔料（Ａ−１）が、ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド２４２及びピグメントレッド２５４からなる群より選ばれる少なくとも一種の顔料である請求項１に記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
キサンテン染料が、式（１ａ）で表される化合物である請求項１または２に記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
【化１】
0006742698.tif 000069
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ11−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ2は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ3及びＲ4は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【請求項４】
クマリン染料が式（Ａｄ２）で表される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
【化２】
0006742698.tif 000070
［式（Ａｄ２）中、ＬCは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ＸCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ1C及びＲ2Cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ7C〜Ｒ13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3ＭC、−ＣＯ2ＭC、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ14C）−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ3ＭC、−ＣＯ2ＭC、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ14Cは、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ＭCは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。］
【請求項５】
キサンテン染料及びクマリン染料の含有比（キサンテン染料：クマリン染料）が、質量基準で６０：４０〜９９：１である請求項１〜４のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、液晶表示装置等のカラーフィルタを製造するために使用されている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤としてピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２４２及び、ピグメントレッド１７７等の赤色顔料とキサンテン染料とを含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２１１１９８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物では、該着色硬化性樹脂組成物から得られるカラーフィルタの耐溶剤性が十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の〔１〕〜〔７〕を提供するものである。
〔１〕  着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む着色硬化性樹脂組成物において、
着色剤（Ａ）が、赤色顔料（Ａ−１）と染料（Ａ−２）を含み、
染料（Ａ−２）が、キサンテン染料及びクマリン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。
〔２〕  赤色顔料（Ａ−１）が、ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド２４２及びピグメントレッド２５４からなる群より選ばれる少なくとも一種の顔料である〔１〕に記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔３〕  キサンテン染料が、式（１ａ）で表される化合物である〔１〕または〔２〕に記載の着色硬化性樹脂組成物。
0006742698.tif 000002
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、そそれらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
〔４〕  クマリン染料が式（Ａｄ２）で表される化合物である〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
0006742698.tif 000003
［式（Ａｄ２）中、ＬＣは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ＸＣは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ１Ｃ及びＲ２Ｃは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ７Ｃ〜Ｒ１３Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４Ｃ）−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ１４Ｃは、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１４Ｃが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ＭＣは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。］
〔５〕  キサンテン染料及びクマリン染料の含有比（キサンテン染料：クマリン染料）が、質量基準で６０：４０〜９９：１である〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔６〕  〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
〔７〕  〔６〕記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐溶剤性に優れた着色パターン及びカラーフィルタを提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む。
着色剤（Ａ）は、赤色顔料（Ａ−１）及び染料（Ａ−２）を含み、染料（Ａ−２）がキサンテン染料及び、クマリン染料を含む。キサンテン染料及びクマリン染料の含有比（キサンテン染料：クマリン染料）が質量基準で６０：４０〜９９：１であることが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
赤色顔料（Ａ−１）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている赤色顔料が挙げられる。
【０００９】
赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０７、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２７２が挙げられ、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、１７６、１７７、２０７、２４２、２５４、２５５、２６４、２７２が挙げられ、更に好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４が挙げられる。
前記の顔料を含むことで、赤色カラーフィルタとしての透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの輝度が良好になる。
【００１０】
さらに、本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、赤色顔料（Ａ−１）以外の顔料（Ａ−３）を含んでもよい。赤色顔料（Ａ−１）以外の顔料（Ａ−３）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料などが挙げられる。
これらの顔料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１１】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００１２】
顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（BASF社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−１）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【００１３】
赤色顔料（Ａ−１）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは５〜９８質量％であり、さらに好ましくは１０〜９５質量％である。
顔料（Ａ−３）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５〜５０質量％であり、より好ましくは１〜４０質量％である。
【００１４】
染料（Ａ−２）は、キサンテン染料及びクマリン染料を含む。
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。
【００１５】
キサンテン染料としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
【００１６】
0006742698.tif 000004
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ３及びＲ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
【００１７】
Ｒ1〜Ｒ4及びＲ8〜Ｒ11で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００１８】
Ｒ1〜Ｒ4で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げられる。
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましく、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3- +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００１９】
Ｒ1及びＲ２が窒素原子と一緒になって形成する環、並びにＲ３及びＲ４が窒素原子と一緒になって形成する環としては、以下のものが挙げられる。
0006742698.tif 000005
【００２０】
−ＯＲ8としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。
【００２１】
−ＣＯ2Ｒ8としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００２２】
−ＳＲ8としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。
【００２３】
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ9及びＲ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００２５】
Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環（窒素原子を環内に１個以上含む複素環）を形成していてもよい。該複素環としては、例えば、以下のものが挙げられる。
0006742698.tif 000006
【００２６】
Ｒ５は、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ及びＳＯ２ＮＨＲ９が好ましく、ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ３Ｈ及びＳＯ２ＮＨＲ９がより好ましい。
ｍは、１〜４の整数が好ましく、１及び２がより好ましい。
【００２７】
Ｒ6及びＲ7で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００２８】
Ｒ8及びＲ11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基及びフェニルブチル基が挙げられる。
【００２９】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（１ａ）中に＋Ｎ（Ｒ１１）４が存在する場合、Ｒ11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００３０】
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−６３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ８６及びＲ１０0は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。
【００３１】
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【００３２】
0006742698.tif 000008
【００３３】
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【００３４】
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【００３５】
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【００３６】
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【００３７】
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【００３８】
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【００３９】
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【００４０】
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【００４１】
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【００４２】
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【００４３】
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【００４４】
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【００４５】
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【００４６】
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【００４７】
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【００４８】
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【００４９】
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【００５０】
これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。
【００５１】
キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ｃｈｕｇａｉ  Ａｍｉｎｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｐｉｎｋ  Ｒ−Ｈ／Ｃ」、田岡化学工業（株）製の「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  ６Ｇ」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００５２】
クマリン染料は、分子内にクマリン骨格を有する化合物を含む染料である。クマリン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２２７、２５０、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー８２、１８４、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６０、１７２、特許第１２９９９４８号公報に記載のクマリン染料等が挙げられる。
【００５３】
これらの中でも、クマリン染料としては、式（Ａｄ２）で表される化合物（以下「化合物（Ａｄ２）」という場合がある）が好ましく、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
【００５４】
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【００５５】
式（Ａｄ２）中、ＬＣは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ＸＣは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ１Ｃ及びＲ２Ｃは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ７Ｃ〜Ｒ１３Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４Ｃ）−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ１４Ｃは、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１４Ｃが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ＭＣは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。
【００５６】
ＬＣは、好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基又はスルホニル基であり、より好ましくは、プロパン−２，２−ジイル基、ヘキサフルオロプロパン−２，２−ジイル基又はスルホニル基である。
ＸＣは、好ましくは、酸素原子である。
【００５７】
Ｒ１Ｃ及びＲ２Ｃのフェニル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。
【００５８】
化合物（Ａｄ２）としては、例えば、下式で表される化合物が挙げられる。
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
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【００６４】
クマリン染料は、化合物（Ａｄ２）のみからなる染料であってもよいし、他のクマリン染料を含んでいてもよい。クマリン染料は、化合物（Ａｄ２）を、好ましくは７０〜１００質量％の割合で含有する。
【００６５】
染料（Ａ−２）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１〜９９質量％であり、より好ましくは２〜９５質量％であり、さらに好ましくは、５〜９０質量％である。
染料（Ａ−２）中、キサンテン染料とクマリン染料との含有量比は質量基準で、通常、６０：４０〜９９：１であり、好ましくは６５：３５〜９９：１であり、より好ましくは７０：３０〜９８：２である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜７０質量％であり、より好ましくは１０〜６０質量％であり、さらに好ましくは１０〜５５質量％ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００６６】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【００６７】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００６８】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００６９】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００７０】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体が挙げられる。
【００７１】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００７２】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００７３】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。
【００７４】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【００７５】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に〕記載された方法及び当該文献に〕記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００７６】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【００７７】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【００７８】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【００７９】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【００８０】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００８１】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００８２】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【００８３】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００８４】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【００８５】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００８６】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００８７】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【００８８】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【００８９】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【００９０】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。
【００９１】
アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【００９２】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
0006742698.tif 000033
【００９３】
トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００９４】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００９５】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【００９６】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【００９７】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【００９８】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【００９９】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１００】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１０１】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１０２】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１０３】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１０４】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１０５】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１０６】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０１０７】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１０８】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０１０９】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１１０】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン等がより好ましい。
【０１１１】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１１２】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、レベリング剤（Ｆ）が含まれていてもよい。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１１３】
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（Ｄ１Ｃ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１１４】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（Ｄ１Ｃ（株）製）等が挙げられる。
【０１１５】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１１６】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１１７】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合は、予め顔料と溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料（Ａ−２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１１８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１１９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１２０】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１２１】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１２２】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１２３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１２４】
本発明によれば、特に高明度なカラーフィルタを製造できる着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に好適に用いられる。
【実施例】
【０１２５】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１２６】
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で同定した。
【０１２７】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍ１ｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；Ｒ１
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１２８】
合成例１  
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１０．１部とメタノール５１部を混合し、撹拌しながら５℃以下で３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩１２．６部を加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で５時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、水３００部と酢酸エチル２７０部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水３００部で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ１）で表される化合物１４．５部を得た。
0006742698.tif 000034
【０１２９】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ５５９．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５５８．１
【０１３０】
窒素雰囲気下で、ジメチルスルホキシド７５部、水酸化カリウム８．４５部を混合し、室温下で０．５時間撹拌した。この混合物に、３−メトキシジフェニルアミン２５部を加え、室温下で０．５時間撹拌した。この混合物に、ヨードエタン２１．５部を加え、室温下で２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で１２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で２時間撹拌した。得られた混合物に水酸化カリウム４．２３部を加え、室温下で１時間撹拌した後、ヨードエタン１０．８部を加え、室温下で１３時間撹拌した。得られた混合物に水１５８部と酢酸エチル１３５部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル９０部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水１００部で３回洗浄した。この酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液の溶媒を留去して式（ｐｔ３−１）で表される化合物２８．４部を得た。
0006742698.tif 000035
【０１３１】
＜式（ｐｔ３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２２８．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２２７．１
【０１３２】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−１）で表される化合物２８．４部と塩化メチレン３０２部を混合した。この混合物を４〜１０℃に保ちながら、三臭化ほう素４４．８部を加えた後、室温下で１２時間撹拌した。得られた混合物を、水３４１部と塩化メチレン３０２部の混合物に、水３４１部と塩化メチレン３０２部の混合物の温度を４〜１９℃に保ちながら加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、塩化メチレン層を分取した。この塩化メチレン溶液を１０ｗｔ％食塩水２２７部で４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液の溶媒を留去して式（ｐｔ４−１）で表される化合物２３．３部を得た。
0006742698.tif 000036
【０１３３】
＜式（ｐｔ４−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２１４．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２１３．１
【０１３４】
窒素雰囲気下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４７．７部に、温度を６〜１５℃に保ちながら、塩化ホスホリル２５．１部を加えた。この混合物に、この混合物の温度を６〜２５℃に保ちながら、式（ｐｔ４−１）で表される化合物２３．３部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１．４部の混合物を加えた。この混合物を４０℃下で２時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた混合物を、４８ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液１０９部と水４１０部の混合物に、温度を１４〜１９℃に保ちながら加え、１時間撹拌した。得られた混合物に、温度を１２〜１７℃に保ちながら、３５ｗｔ％塩酸６７．２部を加えた。得られた混合物に、酢酸エチル２１０部とセライトを加え、ろ過した。得られたろ液を１０ｗｔ％食塩水２３３部で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−１）で表される化合物２３．９部を得た。
0006742698.tif 000037
【０１３５】
＜式（ｐｔ５−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４１．１
【０１３６】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−１）で表される化合物１０．９部、式（ｐｔ１）で表される化合物１２．０部、ピペリジン０．９１５部およびトルエン８３．８部を混合した。
この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液の溶媒を留去して残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｄ２−１２）で表される化合物１０．６部を得た。
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【０１３７】
＜式（Ａｄ２−１２）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  １．３１（６Ｈ），３．８４（４Ｈ），６．５８−６．６１（４Ｈ），７．１６−７．２４（４Ｈ），  ７．３１−７．３９（６Ｈ），７．４６−７．５２（４Ｈ），７．５５（２Ｈ），７．９９（２Ｈ），８．６３（２Ｈ）
【０１３８】
合成例２ 
２，４−ジメチルアニリン４２．４部、トリエチルアミン３５．４部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃下で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、ヨードエタン５６．８部を加え、その後、６０℃下で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−２）で表される化合物１８．８部を得た。
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【０１３９】
＜式（ｐｔ２−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １５０．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １４９．１
【０１４０】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−２）で表される化合物２９．８部、３−ブロモアニソール３７．４部、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン（１Ｍトルエン溶液）３．４２部およびトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。この混合液を室温まで放冷後、水１０００部に加えた。この混合液をろ過した後、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−２）で表される化合物４１．９部を得た。
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【０１４１】
＜式（ｐｔ３−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２５６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２５５．２
【０１４２】
合成例１において、式（ｐｔ３−１）で表される化合物を式（ｐｔ３−２）で表される化合物に代えた以外は、合成例１と同様に実施して、式（ｐｔ４−２）、式（ｐｔ５−２）および式（Ａｄ２−１４）で表される化合物を得た。
0006742698.tif 000041
【０１４３】
＜各化合物の同定＞
式（ｐｔ４−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２４２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２４１．２
式（ｐｔ５−２）で表される化合物
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２７０．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２６９．１
式（Ａｄ２−１４）で表される化合物
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  １．３０（６Ｈ），２．０９（６Ｈ），２．３９（６Ｈ），３．５９（２Ｈ），３．８６（２Ｈ），６．４２（４Ｈ），７．００（２Ｈ），７．１２（２Ｈ），７．１８（２Ｈ），７．３０−７．３７（４Ｈ），７．５４（２Ｈ），７．９８（２Ｈ），８．６２（２Ｈ）
【０１４４】
合成例３  
0006742698.tif 000042
４−（ジブチルアミノ）サリチルアルデヒド（２．４９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸エチル（１．１３ｇ，１０ｍｍｏｌ）および２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（１．８３ｇ，５ｍｍｏｌ）をｎ−ペンタノール（２２ｇ，２５０ｍｍｏｌ）に溶解し、安息香酸（０．４１ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え窒素気流下１３５℃で７時間撹拌した。反応終了後、ｎ−ペンタノールを減圧留去し、残渣をトルエンに溶解して水で洗浄した。トルエン層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、式（４−４４）で表される化合物（１．３９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を３０％の収率で得た。 １Ｈ−ＮＭＲにて式(Ａｄ２−１１)で表される化合物の構造を確認した。
【０１４５】
＜式（Ａｄ２−１１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：０．９９（１２Ｈ，ｔ），１．３６−１．４２（８Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（８Ｈ，ｍ），３．３７（８Ｈ，ｔ），６．５１  （２Ｈ，ｄ），６．６３（２Ｈ，ｄｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４１（２Ｈ，ｄ），７．５４（２Ｈ，ｄ），７．９９（２Ｈ，ｓ），８．６１（２Ｈ，ｓ）
【０１４６】
合成例４  
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部を混合し、撹拌しながら１０℃以下で３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で７時間だけ、室温で２４時間だけ、６０℃で２４時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ２）で表される化合物を６．７７部得た。
0006742698.tif 000043
【０１４７】
＜式（ｐｔ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ４７３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７２．１
【０１４８】
２，４−ジメチルアニリン４２．４部（０．３５モル）、トリエチルアミン３５．４部（０．３５モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃下で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、１−ブロモ−２−エチルヘキサン７０．２部（０．３６４モル）を加え、その後、６０℃下で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分取した。
このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−１）で表される化合物５０．６部を得た。
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【０１４９】
＜式（ｐｔ２−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ２３４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ２３３．２
【０１５０】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−１）で表される化合物４６．７部（０．２モル）、３−ブロモアニソール３７．４部（０．２モル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部（０．００６モル）、カリウム tert-ブトキシド３３．７部（０．３モル）、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）３．４２部（０．０１モル）及びトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。この混合液を室温まで放冷後、水１０００部に加えた。
この混合液をろ過した後、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−３）で表される化合物３０．９部を得た。
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【０１５１】
＜式（ｐｔ３−３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３４０．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３９．３
【０１５２】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−３）で表される化合物１７．０部（０．０５モル）とジクロロメタン１９９部を混合した。この混合液を１５〜２３℃に保ちながら、三臭化ほう素（１．０Ｍジクロロメタン溶液）を三臭化ほう素と式（ｐｔ３−３）で表される化合物が同じモル数になる部数（０．０５モル）だけ加えた。その後、この混合液を室温で８時間撹拌した。
この混合物を氷水２５０部に加え、ジクロロメタン層を分取した。このジクロロメタン層を水２５０部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−３）で表される化合物１３．９部を得た。
0006742698.tif 000046
【０１５３】
＜式（ｐｔ４−３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３２６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３２５．２
【０１５４】
式（ｐｔ４−３）で表される化合物１３．９部（０．０４２７モル）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６．４部を混合した。この混合物を２３〜５５℃に保ちながら、塩化ホスホリル１３．１部（０．０８５４モル）を加えた。その後、この混合物を６０℃で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、氷水１５０部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル３００部加えて、ろ過し、得られたろ液から酢酸エチル層を分取した。この酢酸エチル溶液を水３００部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−３）で表される化合物１１．６部を得た。
0006742698.tif 000047
【０１５５】
＜式（ｐｔ５−３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３５４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３５３．２
【０１５６】
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−３）で表される化合物９．６５部（０．０２７３モル）、式（ｐｔ２）で表される化合物６．１４部（０．０１３モル）、ピペリジン０．５５３部（０．００６５モル）及びトルエン５１．１部を混合した。この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液をメタノール２３１部に加えた。発生した沈殿物を上澄み液を除去することで得た。この沈殿物にメタノール２３１部を加えて撹拌した後、この混合液を吸引ろ過した。得られた残渣をメタノール２０部で洗浄し、吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｄ２−２）で表される化合物９．１部を得た。
0006742698.tif 000048
【０１５７】
＜式（Ａｄ２−２）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）  δ  ０．８２−０．９２（１２Ｈ，ｍ），１．２６−１．５２（１６Ｈ，ｂｒ  ｍ），１．７７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０５（６Ｈ，ｓ），２．３８（６Ｈ，ｓ），３．３２−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．７１−３．７８（２Ｈ，ｍ），６．４２−６．４５（４Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．１５（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ），７．６６（２Ｈ，ｄ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ），８．６２（２Ｈ，ｓ）
【０１５８】
合成例５
１−ブロモ−２−エチルヘキサンを１−ブロモオクタンに代える以外は、合成例１と同様にして、式（ｐｔ２−３）、式（ｐｔ３−３）、式（ｐｔ４−４）、式（ｐｔ５−４）及び式（Ａｄ２−４）で表される化合物を得た。
【０１５９】
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【０１６０】
＜式（ｐｔ２−３）、式（ｐｔ３−３）、式（ｐｔ４−４）及び式（ｐｔ５−４）で表される化合物の同定＞
【０１６１】
【表１】
0006742698.tif 000050
【０１６２】
0006742698.tif 000051
【０１６３】
＜式（Ａｄ２−４）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）  δ  ０．８８（６Ｈ，ｔ），１．２８−１．３２（２０Ｈ，ｍ），１．７２（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３８（６Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），６．３９（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ），７．１２（２Ｈ，ｄ），７．１７（２Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ），７．６６（２Ｈ，ｄ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ），８．３９（２Ｈ，ｄ），８．６２（２Ｈ，ｓ）
【０１６４】
合成例６  
レゾルシノール（東京化成工業（株）製）２７５部とｎ−ヘキシルアミン（東京化成工業（株）製）１０１部を混合し、１５０〜１５５℃で生成する水を除去しながら２０時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン４３３部に溶解し、このトルエン溶液を４０℃の温水１０００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム５０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン２３４部に溶解し、０℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を５０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ３）で表される化合物９５．７部を得た。
0006742698.tif 000052
【０１６５】
＜式（ｐｔ３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １９４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９３．２
【０１６６】
式（ｐｔ３）で表される化合物９５．３部と水４８部を混合し、８０℃で撹拌した。続いて、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（東京化成工業（株）製）１０７部を加えながら、８０℃で３時間撹拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．４部を加えた。この混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５に調整し、トルエン１３０部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を温水５００部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム２５.０部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部を得た。
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【０１６７】
＜式（ｐｔ４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３０６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３０５．３
【０１６８】
得られた（ｐｔ４）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部とＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド５９７部を混合し、−６℃〜３℃で撹拌した。これに、液温を−６℃〜３℃に保ちながら、塩化ホスホリル（和光純薬工業（株）製）２５８部を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、６０℃で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷１５００部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。これにトルエン８６７部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン抽出液を１５％塩化ナトリウム水溶液１２００部で２回洗浄した。このトルエン抽出液に無水硫酸マグネシウム６０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５）で表される化合物９４．４部を得た。
0006742698.tif 000054
【０１６９】
＜式（ｐｔ５）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３３．３
【０１７０】
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、式（ｐｔ５）で表される化合物２５．３部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８４部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ５）で表される化合物２５．４部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール１８００部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｄ２−１０）で表される化合物２０．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
0006742698.tif 000055
【０１７１】
＜式（Ａｄ２−１０）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８５（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），１．２０〜１．４０（２８Ｈ），１．５６（４Ｈ，ｔｔ），１．７５（２Ｈ，ｔｔｔ），３．３４（４Ｈ，ｄ），３．４３（４Ｈ，ｔ），６．５５（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄｄ），７．６４（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ），８．３６（２Ｈ，ｄ），８．７３（２Ｈ，ｓ）
【０１７２】
合成例７
＜７−ジエチルアミノクマリンの合成＞
0006742698.tif 000056
式（ｐｐ’’１−１）で表される４−ジエチルアミノサリチルアルデヒド１．９３ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、式（ｐｐ’’５−１）で表されるマロン酸ジエチル３．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ピペリジン１ｍＬとを、５０ｍＬの無水エタノールに溶解した。次いで、還流条件下で６時間撹拌しながら反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去して、反応混合物に濃塩酸１０ｍＬと氷酢酸１０ｍＬとを加え、さらに６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、２００ｍＬの氷水中に入れてさらに冷却し、次いで、反応混合物に３０質量％水酸化ナトリウム水溶液を滴下することにより、反応混合物のｐＨを約５に調整した。反応混合物を３０分間撹拌した後、生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をトルエンで再結晶することにより、式（ｐｐ’’２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリンを得た。収量は１．７４ｇ（８ｍｍｏｌ）、収率は８０％であった。
【０１７３】
＜７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドの合成＞
0006742698.tif 000057
塩化ホスホリル２ｍＬを入れた反応容器に、０℃、窒素雰囲気下で脱水ジメチルホルムアミド２ｍＬを徐々に滴下した後、室温まで昇温して３０分間撹拌した。次いで、式（ｐｐ’’２−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン１．５ｇ（６．９１ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶解して反応容器に入れ、５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、２００ｍＬの氷水中に入れ、２０質量％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をエタノールで再結晶することにより、式（ｐｐ’’３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒドを得た。収量は１．２ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）、収率は７０％であった。
【０１７４】
＜化合物（Ａｄ２−１６）の合成＞
0006742698.tif 000058
式（ｐｐ’’３−１）で表される７−ジエチルアミノクマリン−３−アルデヒド２ｇ（８．１５ｍｍｏｌ）と、式（ｐｐ’’４−１）で表される２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．４９ｇ（４．０８ｍｍｏｌ）と、酢酸ナトリウム１２．６ｇ（１６３ｍｍｏｌ）とを、氷酢酸４０ｍＬに溶解して、９０℃で１０時間撹拌した。次いで、反応混合物を２００ｍＬの水中に入れた。生じた沈殿物をろ過してジクロロメタンに溶解し、水とともに分液漏斗に入れて洗浄した。分液漏斗から回収したジクロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ａｄ２−１６）を得た。収量は１．６７ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）、収率は５０％であった。
【０１７５】
合成例８
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部を混合し、撹拌しながら１０℃以下で３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。その後、反応混合物を１０℃以下で７時間、室温で２４時間、６０℃で２４時間撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ２）で表される化合物を６．７７部得た。
0006742698.tif 000059
【０１７６】
＜式（ｐｔ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ４７３．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４７２．１
【０１７７】
窒素雰囲気下で、ｍ−アニシジン２４部、４−ヨード−ｍ−キシレン９９．７部、炭酸カリウム１１７部、銅粉末２７．３部、１８−クラウン−６  ４．６４部、ｏ−ジクロロベンゼン５１１部を混合し、１７５℃で１９時間撹拌した。その後、炭酸カリウム３５．１部、銅粉末８．１９部、１８−クラウン−６  １．３９部、ｏ−ジクロロベンゼン２２．０部を加え、１７５℃で１７時間撹拌した。上記混合物を室温まで放冷後、ろ過した。
ろ液に酢酸エチル４５０部を加え、２Ｎ塩酸 ４５０部で３回、１８ｗｔ％塩化ナトリウム水溶液４７０部で３回洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ６）で表される化合物６４．１部を得た。
0006742698.tif 000060
【０１７８】
＜式（ｐｔ６）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３２．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３１．２
【０１７９】
式（ｐｔ６）で表される化合物３１．７部と脱水ジクロロメタン１９０部を、窒素雰囲気下０℃下で混合した。続いて、１７ｗｔ％三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液１９９部を加え、１時間撹拌した。その後、室温下で１２時間撹拌した。この混合物を氷水１１００部に加えた後、クロロホルム７４０部を加え、クロロホルム層を抽出した。得られたクロロホルム溶液を１８ｗｔ％塩化ナトリウム水溶液４７０部で2回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ７）で表される化合物３０部を得た。
0006742698.tif 000061
【０１８０】
＜式（ｐｔ７）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３１８．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３１７．２
【０１８１】
式（ｐｔ７）で表される化合物７．４６部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１４．４部を、窒素雰囲気下５〜１０℃下で混合した。この混合物の温度を５〜１０℃に保ちながら、塩化ホスホリル７．２１部を加えた。その後、１０℃以下で1時間、室温下で1時間、８０℃下で１時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、氷水１００部を加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル１８０部を加え、続いてセライトを加えて撹拌した。この混合物をろ過し、酢酸エチル層を抽出した。この酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ８）で表される化合物６．２６部を得た。
0006742698.tif 000062
【０１８２】
＜式（ｐｔ８）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３４６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３４５．２
【０１８３】
式（ｐｔ８）で表される化合物６．０１部、式（ｐｔ２）で表される化合物４．０４部、ピペリジン０．３５７部及びトルエン３３．４部を混合し、１０５℃下で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、メタノール１５３部に加えた。沈殿物を吸引ろ過の残渣として得た。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｄ２−１３）で表される化合物７．７６部を得た。
0006742698.tif 000063
【０１８４】
＜式（Ａｄ２−１３）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２７０ＭＨｚ）δ  ２．１３（１２Ｈ），２．３４（１２Ｈ），６．３８（２Ｈ），６．５２（２Ｈ），６．９２−７．０２（８Ｈ），７．１０  （４Ｈ），７．３７（２Ｈ），７．６７（２Ｈ），７．９８（２Ｈ），８．４０（２Ｈ），８．６４（２Ｈ）
【０１８５】
合成例９  
式（Ｘ−1）で表される化合物５０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（Ｘ−３）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
【０１８６】
0006742698.tif 000064
【０１８７】
式（Ｘ−３）で表される化合物の同定
0006742698.tif 000065
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]＋ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４１．１
【０１８８】
式（Ｘ−３）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（１−５１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。
0006742698.tif 000066
【０１８９】
式（１−５１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]＋ ５０７．７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０６．７
【０１９０】
合成例１０
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂Ｂ１）の溶液を得た。得られた樹脂Ｂ１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
0006742698.tif 000067
【０１９１】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３６．７部、  アクリル系顔料分散剤                                              １５．９部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １３．７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２６５．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．８部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１６）で表される化合物                    ２．４部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３６．３部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３１１．６部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２４７．３部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９２】
実施例２
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３７．８部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．４部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １４．１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２７２．９部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１２）で表される化合物                    ２．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３５．９部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３０９．３部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２４９．５部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）         ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９３】
実施例３
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３７．５部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．３部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                    １４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ２７１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１４）で表される化合物                    ２．４部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                    ３６部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３１０部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                      ２４９部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９４】
実施例４
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３７．５部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．３部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                    １４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ２７１部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１１）で表される化合物                    ２．４部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                    ３６部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３１０部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                      ２４９部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９５】
実施例５
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３８．７部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．８部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １４．４部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２７９．４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１０）で表される化合物                    ２．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３５．６部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ３０７部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                   ２５１．3部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９６】
実施例６
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３９．２部、  アクリル系顔料分散剤                                                  １７部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １４．６部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２８３．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１３）で表される化合物                    ２．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３５．４部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３０５．６部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２５２．４部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９７】
実施例７
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３８．１部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．５部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １４．２部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２７５．３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−２）で表される化合物                      ２．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３５．８部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３０８．３部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２５０．１部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９８】
実施例８
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ３８．４部、  アクリル系顔料分散剤                                              １６．６部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １４．３部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２７７．４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ８．９部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−４）で表される化合物                      ２．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３５．７部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３０７．６部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２５０．７部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１９９】
実施例９
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              １４．８部、  アクリル系顔料分散剤                                                ６．４部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５．５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    １０７．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                      １１．６部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１６）で表される化合物                        ７部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ４４．５部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ４０４．５部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２０３．４部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２００】
実施例１０
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ４０．５部、  アクリル系顔料分散剤                                              １７．６部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １５．１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２９２．６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                        ９．１部；  着色剤（Ａ）：式（Ａｄ２−１６）で表される化合物                    ０．５部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３４．９部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３０５．０部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２４３．８部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０１】
比較例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）             １７．８部、  アクリル系顔料分散剤                                               ７．７部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                 ６．７部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート   １２８．９部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントエロー１３８（顔料）               ７．４部、  アクリル系顔料分散剤                                               ３．１部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                 ３．１部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート     ４７．７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                     １１．９部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                               ４０．２部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                               ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                       １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３４９．９部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２２５．６部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０２】
比較例２
着色剤（Ａ）：Ｃ．１．ピグメントレッド２５４（顔料）              ５３．１部、  アクリル系顔料分散剤                                                  ２３部、  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                １９．８部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ３８３．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液；
着色剤（Ａ）：式（１−５１）で表される化合物                            ９部；  樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                ３０．２部；  重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                                ５０部；  重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                        １７部；  溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２６１．２部；  溶剤（Ｅ）：4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン                  ２７６．３部；並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）          ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０３】
〔着色パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を２００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２５℃で７０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２５分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
【０２０４】
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定した。結果を表２に示す。
【０２０５】
〔色度評価〕
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表２に示す。
【０２０６】
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ΔＥａｂ値の小さいほうが耐熱性がよい。結果を表２に示す。
【０２０７】
〔耐光性評価〕
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ  ＯＰＴＩＣＡＬ  ＧＬＡＳＳ  Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする。）を配置し、耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算し、結果を表２に示した。△Ｅａｂ*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Ｅａｂ*が５以下であれば、その塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。また、着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。結果を表２に示す。
【０２０８】
〔耐溶剤性評価〕
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、２３℃一定に保たれた、大過剰量のＮ−メチル−２−ピロリドンに３０分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定した。
色差の評価基準としては、ΔＥａｂ＊が２以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔＥａｂ＊が２を超え５以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔＥａｂ＊が５以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。結果を表２に示す。
【０２０９】
【表２】
0006742698.tif 000068
【産業上の利用可能性】
【０２１０】
本発明によれば、耐溶剤性に優れるカラーフィルタを製造可能な着色硬化性樹脂組成物を提供することが可能となり、該着色硬化性樹脂組成物から製造される耐溶剤性に優れるカラーフィルタは、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等の表示装置や固体撮像素子に好適に用いることができる。