(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006725893.tif 000209
（式中、
Ｒｉ１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ａｉ１、Ａｉ２及びＡｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａｉ１中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ａｉ２及びＡｉ３中の水素原子はＬｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−又はＫｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）
【化２】
0006725893.tif 000210
（式中、Ｙｉ１は、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、Ｘｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲｉｌを表し、
Ｓｉ１及びＳｉ３はそれぞれ独立して炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｓｉ２は炭素原子を表し、
Ｒｉ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝Ｘｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく、
Ｐｉ１は、以下の一般式（Ｐ−１）〜一般式（Ｐ−１６）
【化４】
0006725893.tif 000211
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）で表される群より選ばれる置換基を表し、
Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
ｎｉ１は１〜３の整数を表し、ｎｉ２及びｎｉ３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２＋ｎｉ３は３である。Ｒｉ３は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、一般式（Ｋ−１）中にＲｉ２、Ｘｉ１、Ｙｉ１、Ｓｉ１、Ｓｉ３、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【化３】
0006725893.tif 000212
（式中、Ｓｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１は一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲＫ２１は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、又は−ＮＨ−で置換されてもよく、ｎｉ４、ｎｉＫ２１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）で表される基を表し、
ここで、一般式（ｉ）において、Ａｉ２、Ａｉ３及びＫｉ１中に存在するＰｉ１−Ｓｐｉ１−の数の合計は１以上であり、
ｍｉ１は、０〜３の整数を表し、
一般式（ｉ）中にＡｉ２、Ｚｉ２、Ｌｉ１、Ｋｉ１、Ｘｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【請求項２】
一般式（ｉ）中のＡｉ１、Ａｉ２及びＡｉ３が、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、Ａｉ１中の水素原子は無置換であるか、又はＬｉ１で置換されてもよく、Ａｉ２及びＡｉ３中の水素原子は無置換であるか、又はＬｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−又はＫｉ１で置換されてもよい請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
一般式（ｉ）中のＰｉ１が、それぞれ独立して一般式（Ｐ−１）又は一般式（Ｐ−２）を表す、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（ｉ）中のＫｉ１が（Ｋ−１Ａ）又は（Ｋ−１Ｂ）である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
0006725893.tif 000213
（式中、Ｓｉ１、Ｓｉ２、Ｓｉ３、Ｘｉ１、Ｙｉ１、Ｐｉ２及びＳｐｉ２は、一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｓｉ２、Ｓｉ３、Ｘｉ１、Ｙｉ１、Ｐｉ２及びＳｐｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、ｎｉＡ１は１〜３の整数を表し、ｎｉＡ３は０〜２の整数を表し、ｎｉＢ１は１〜２の整数を表し、ｎｉＢ３は０又は１を表すが、ｎｉＡ１＋ｎｉＡ３は３であり、ｎｉＢ１＋ｎｉＢ３は２を表す。）
【請求項５】
一般式（ｉ）中のＲｉ１が炭素原子数が３以上のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよい、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｋ−１）中のＹｉ１が、一般式（Ｙ−１）
【化６】
0006725893.tif 000214
（式中、ＷｉＹ１は単結合又は酸素原子を表し、破線は単結合又は二重結合を表し、ＲｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲｉＹ４、又は＝ＣＲｉＹ４２を表し、ＲｉＹ４は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、ＲｉＹ３は、破線が単結合を表す場合のＲｉＹ１と同じ意味を表し、ＲｉＹ２は水素原子又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、ｎｉＹ１は破線が二重結合を表す場合０であり、破線が単結合を表す場合１であり、ｎｉＹ２は０〜５の整数を表し、ＲｉＹ１、ＲｉＹ３及びＲｉＹ４が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、＊でＳｉ３と結合する。）から選ばれる基を表す請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ＶＡ方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。【０００３】
例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２０１４−５２４９５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。【０００６】
そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の配向を可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。【０００８】
【化１】
0006725893.tif 000002
【０００９】
（式中、
Ｒｉ１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ａｉ１、Ａｉ２及びＡｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａｉ１中の水素原子はＬｉ１で置換されてもよく、Ａｉ２及びＡｉ３中の水素原子はＬｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−又はＫｉ１で置換されてもよく、Ｌｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋｉ１は炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はＰｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されてもよく、Ｘｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲｉ３を表し、Ｒｉ３は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ｐｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、ここで、一般式（ｉ）中に、Ａｉ２又はＡｉ３の置換基として、或いは、Ｋｉ１の置換基として、少なくとも１つ以上のＰｉ１−Ｓｐｉ１−を有し、
ｍｉ１は、０〜３の整数を表し、一般式（ｉ）中にＲｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ２、Ｌｉ１、Ｋｉ１、Ｘｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。【００１０】
また、本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、保存性に優れ、且つ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向を可能な重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本実施形態の重合性化合物は、一般式（ｉ）で表される化合物である。
【００１３】
【化２】
0006725893.tif 000003
【００１４】
一般式（ｉ）で表される化合物は、特にＫｉ１で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。一般式（ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｋ−１）中のＫｉ１で表される部分構造が極性を有するため、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に吸着し、また、該化合物はＫｉ１で表される部分構造を化合物の末端に有するため、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持すると考えられる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
【００１５】
加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式（ｉ）で表される重合性化合物がＫｉ１で表される部分構造を有することにより、液晶分子の配向のみならず、液晶組成物の保存性安定性を確保できることを見出した。
【００１６】
更に、一般式（ｉ）で表される化合物は、Ａｉ２又はＡｉ３の置換基として、或いは、Ｋｉ１の置換基として、特定の位置に重合性基を有するため、より良好な配向性を維持できる。
【００１７】
以上の観点から、本実施形態の重合性化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、Ｋｉ１で表される部分構造を有していればよく、Ｋｉ１で表される部分構造が結合する結合先の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。
【００１８】
以下、一般式（ｉ）で表される化合物の具体例について説明する。
【００１９】
一般式（ｉ）中のＫｉ１は好ましくは、直鎖又は分岐の炭素原子数３〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基であり、ここで、Ｋｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−及び／又は−（ＣＨ−ＣＮ）−で置換されており、Ｋｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−で置換されていることが好ましく、少なくとも３個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−で置換されていることが好ましく、少なくとも４個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−で置換されていることが好ましい。Ｘｉ１は電圧保持率（VHR）向上の観点から酸素原子が好ましい。Ｋｉ１は、好ましくは、炭素原子数３〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基、直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜２０の分岐のアルキル基又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｏ−で置換されてもよい。Ｒｉ３は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。
【００２０】
また、Ｋｉ１中の水素原子は重合性基、すなわちＰｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されていることが好ましい。Ｋｉ１中に極性基と重合性基が存在していることで、より良好な配向性が得られる。
【００２１】
Ｋｉ１は、一般式（Ｋ−１）を表すことが好ましい。
【００２２】
【化３】
0006725893.tif 000004
【００２３】
（式中、Ｙｉ１は、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はＰｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されてもよく、Ｘｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲｉ３を表し、
Ｓｉ１及びＳｉ３はそれぞれ独立して炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｓｉ２は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ｒｉ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝Ｘｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく、
Ｐｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
ｎｉ１は１〜３の整数を表し、ｎｉ２及びｎｉ３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すが、Ｓｉ２が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ｎｉ１＋ｎｉ２＋ｎｉ３は３であり、Ｓｉ２が窒素原子を表す場合、ｎｉ１＋ｎｉ２＋ｎｉ３は２である。Ｒｉ３は一般式（ｉ）中のＲｉ３と同じ意味を表し、一般式（Ｋ−１）中にＲｉ２、Ｘｉ１、Ｙｉ１、Ｓｉ１、Ｓｉ３、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１及びＳｉ３は好ましくは、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキレン基又は単結合であり、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−（Ｃ＝ＣＨ２）−、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、より好ましくは、単結合、炭素原子数１〜６の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換された基であることが好ましい。Ｓｉ１及びＳｉ３は、具体的には−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｎ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−を表すことが好ましい（ｎ及びｍは、１〜６の整数を表す。）
Ｓｉ２は炭素原子であることが好ましい。Ｒｉ２は好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜1０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく（ただし−O−は連続にはならない）、好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜７の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換（ただし−O−は連続にはならない）されてもよく、より好ましくは、水素原子、炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基が好ましい。
【００２４】
Ｙｉ１は炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基であり、ここで、Ｙｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、Ｙｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘｉ１）−で置換されていることが好ましい。Ｘｉ１は電圧保持率（VHR）向上の観点から酸素原子が好ましい。Ｙｉ１は、好ましくは、炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜７の直鎖又は分岐のアルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲｉ３２）−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜７の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されてもよい。また、アルキル基中の水素原子はＰｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されてもよい。
【００２５】
Ｙｉ１は、一般式（Ｙ−１）から選ばれる基を表すことが、液晶の配向性を向上させる観点から好ましい。
【００２６】
【化４】
0006725893.tif 000005
【００２７】
（式中、ＷｉＹ１は単結合又は酸素原子を表し、破線は単結合又は二重結合を表し、ＲｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又はＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲｉＹ４、又は＝ＣＲｉＹ４２を表し、ＲｉＹ４は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、ＲｉＹ３は、破線が単結合を表す場合のＲｉＹ１と同じ意味を表し、ＲｉＹ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ２（−ＣＮ）−で置換されてもよく、また、ＲｉＹ２はＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表し、ｎｉＹ１は破線が二重結合を表す場合０であり、破線が単結合を表す場合１であり、ｎｉＹ２は０〜５の整数を表し、Ｐｉ１は重合性基を表し、Ｓｐｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、ＲｉＹ１、ＲｉＹ３、ＲｉＹ４、Ｐｉ１及びＳｐｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、＊でＳｉ３と結合する。）
ＲｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。具体的には、水素原子を表すことが好ましく、また、耐熱性向上の観点から、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３を表すことが好ましい。また、ＲｉＹ１は耐熱性向上の観点からＰｉ１−Ｓｐｉ１−表すことも好ましい。ＲｉＹ１がＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表す場合、一般式（ｉ）で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。Ｐｉ１は重合性基を表し、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は後述する一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１５）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。Ｓｐｉ１は好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
【００２８】
また、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ２、＝ＣＨＲｉＹ４、又は＝ＣＲｉＹ４２を表し、＝ＣＨ２を表すことが好ましい。ＲｉＹ４は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。
【００２９】
ＲｉＹ３の好ましい基は、破線が単結合を表す場合のＲｉＹ１の好ましい基と同じである。ｎｉＹ１は０が好ましい。
【００３０】
ＲｉＹ１及びＲｉＹ３の好ましい組み合わせとして、共に水素原子、共に炭素原子数１〜３のアルキル基、共に炭素原子数１〜３のアルコキシ基、共に−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３等があげられる。ＲｉＹ１及びＲｉＹ３のいずれか一方がＰｉ１−Ｓｐｉ１−又は−ＣＯ−ＣＨ３を表す場合、他方は水素原子を表すことが好ましい。
【００３１】
ｎｉＹ２は０〜３の整数が好ましく、０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。
【００３２】
ＲｉＹ２は、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘｉ２）−又は−ＣＨ２（−ＣＮ）−で置換されていることが好ましい。Ｘｉ２はVHR向上の観点から酸素原子が好ましい。また、ＲｉＹ２は、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−を表すことが好ましい。ＲｉＹ２がＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表す場合、一般式（ｉ）で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。
【００３３】
一般式（Ｙ−１）は、より具体的には、式（Ｙ−１−１）、（Ｙ−１−２）、（Ｙ−１−３ａ）、（Ｙ−１−３ｂ）、（Ｙ−１−４）が好ましい。
【００３４】
【化５】
0006725893.tif 000006
【００３５】
（式中、ｎｉＹ１１は０又は１を表し、ＲｉＹ２１は炭素原子数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ２（−ＣＮ）−で置換されてもよく、また、ＲｉＹ２１はＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表し、ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、また、ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２はＰｉ１−Ｓｐｉ１−を表す。）
ＲｉＹ２１は、炭素原子数１〜７のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。また、ＲｉＹ２１は、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−を表すことが好ましい。ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３を表すことが好ましい。また、ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２の少なくともいずれか一方は、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−を表すことが好ましい。
【００３６】
液晶化合物との相溶性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−１）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−１）としては、式（Ｙ−１−１ａ）〜式（Ｙ−１−１ｈ）が好ましい。
【００３７】
【化６】
0006725893.tif 000007
【００３８】
（式中、ｎｉＹ１１は０又は１を表す。）
液晶化合物との相溶性、耐熱性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−２）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−２）としては、式（Ｙ−１−２ａ）〜式（Ｙ−１−２ｆ）が好ましい。
【００３９】
【化７】
0006725893.tif 000008
【００４０】
（式中、ｎｉＹ１１は０又は１を表す。）  耐熱性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−３ａ）及び式（Ｙ−１−３ｂ）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−３ａ）としては、式（Ｙ−１−３ａａ）、式（Ｙ−１−３ｂ）としては、式（Ｙ−１−３ｂａ）が好ましい。
【００４１】
【化８】
0006725893.tif 000009
【００４２】
（式中、ｎｉＹ１１は０又は１を表す。）
液晶組成物の配向性、電圧保持率を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−４）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−４）としては、式（Ｙ−１−４ａ）〜式（Ｙ−１−４ｆ）が好ましい。特に、（Ｙ−１−４ａ）〜（Ｙ−１−４ｃ）の構造は、液晶化合物との相溶性と液晶組成物の配向性のバランスがとれていて好ましい。
【００４３】
【化９】
0006725893.tif 000010
【００４４】
（式中、ｎｉＹ１１は０又は１を表す。）
また、Ｙｉ１は、一般式（Ｙ−２）から選ばれる基を表すことが、好ましい。
【００４５】
【化１０】
0006725893.tif 000011
【００４６】
（式中、ＷｉＹ１、ＲｉＹ３及びＲｉＹ２は一般式（Ｙ−１）中のＷｉＹ１、ＲｉＹ３及びＲｉＹ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−２）は、一般式（Ｙ−２−１）を表すことが好ましい。
【００４７】
【化１１】
0006725893.tif 000012
【００４８】
（式中、ｎｉＹ１１、ＲｉＹ２１及びＲｉ３１は一般式（Ｙ−１−１）中のｎｉＹ１１、ＲｉＹ２１及びＲｉ３１と同じ意味を表す。）
また、Ｙｉ１は、一般式（Ｙ−３）から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
【００４９】
【化１２】
0006725893.tif 000013
【００５０】
（式中、ＲｉＹ１、ＲｉＹ２、ＲｉＹ３、ｎｉＹ１及びｎｉＹ１は一般式（Y−１）中のＲｉＹ１、ＲｉＹ２、ＲｉＹ３、ｎｉＹ１及びｎｉＹ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−３）は、一般式（Ｙ−３−１）〜一般式（Y−３−４）を表すことが好ましい。
【００５１】
【化１３】
0006725893.tif 000014
【００５２】
（式中、ＲｉY２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２及びｎｉＹ１１は一般式（Y−１−１）中のＲｉY２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２及びｎｉＹ１１とそれぞれ同じ意味を表す。）
より具体的には、一般式（Ｙ−３−１）は一般式（Ｙ−３−１１）が好ましい。
【００５３】
【化１４】
0006725893.tif 000015
【００５４】
（式中、ＲｉY２１は一般式（Y−３−１）中のＲｉY２１と同じ意味を表す。）
また、Ｙｉ１は、一般式（Ｙ−４）から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
【００５５】
【化１５】
0006725893.tif 000016
【００５６】
（式中、ＲｉＹ１、ＲｉＹ２、ＲｉＹ３、ｎｉＹ１及びｎｉＹ１は一般式（Y−１）中のＲｉＹ１、ＲｉＹ２、ＲｉＹ３、ｎｉＹ１及びｎｉＹ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−４）は、一般式（Ｙ−４−１）〜一般式（Y−４−３ｂ）を表すことが好ましい。
【００５７】
【化１６】
0006725893.tif 000017
【００５８】
（式中、ＲｉY２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２及びｎｉＹ１１は一般式（Y−１−１）中のＲｉY２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２及びｎｉＹ１１とそれぞれ同じ意味を表す。）
より具体的には、一般式（Ｙ−４−１）は一般式（Ｙ−４−１１）が好ましい。
【００５９】
【化１７】
0006725893.tif 000018
【００６０】
（式中、ＲｉY２１は一般式（Y−４−１）中のＲｉY２１と同じ意味を表す。）
Ｐｉ１は以下の式（P−１）〜一般式（P−１５）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（P−１）〜（P−３）、（P−１４）、（Ｐ−１５）のいずれかの置換基が好ましく、式（P−１）、（P−２）が、さらに好ましい。
【００６１】
【化１８】
0006725893.tif 000019
【００６２】
（式中、右端の黒点は結合手を表す。）
Ｓｐｉ１は、好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
【００６３】
ｎｉ１は、液晶の配向性と液晶化合物への溶解性を向上させる観点から、１又は２を表すことが好ましい。ｎｉ２は０又は１を表すことが好ましく、配向性を向上させる観点から１を表すことがより好ましい。ｎｉ３は、０又は１を表すことが好ましい。
【００６４】
一般式（Ｋ−１）は、一般式（Ｋ−１Ａ）又は（Ｋ−１Ｂ）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【００６５】
【化１９】
0006725893.tif 000020
【００６６】
（式中、Ｓｉ１、Ｓｉ２、Ｓｉ３、Ｙｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１は、一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｓｉ２、Ｓｉ３、Ｙｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、ｎｉＡ１は１〜３の整数を表し、ｎｉＡ３は０〜２の整数を表し、ｎｉＢ１は１〜２の整数を表し、ｎｉＢ３は０又は１を表すが、Ｓｉ２が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ｎｉＡ１＋ｎｉＡ３は３であり、ｎｉＢ１＋ｎｉＢ３は２であり、Ｓｉ２が窒素原子を表す場合、ｎｉＡ１＋ｎｉＡ３は２であり、ｎｉＢ１  は１、ｎｉＢ３は０を表す。）
式（ｉ）中のＫｉ１は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、極性基と重合基が隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。従って、液晶の配向性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１B）が好ましい。一方、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１A）が好ましい。
【００６７】
一般式（Ｋ−１A）〜（Ｋ−１B）の好ましい例としては以下の式（K−１A−１）〜（K−１A−４）及び式（K−１B−１）〜（K−１B−６）が挙げられるが、液晶組成物への溶解性の点から、式（K−１A−１）〜（K−１A−３）が好ましく、配向性の点からは、式（K−１B−２）〜（K−１B−４）が好ましく、特に好ましくは式（K−１A−１）、（K−１B−２）及び（K−１B−４）が挙げられる。
【００６８】
【化２０】
0006725893.tif 000021
【００６９】
（式中、Ｓｉ１、Ｙｉ１及びＰｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｙｉ１及びＰｉ１と同じ意味を表す。）
また、一般式（Ｋ−１）は、一般式（Ｋ−１−１）、（Ｋ−１−２）、（Ｋ−１−３ａ）、（Ｋ−１−３ｂ）、（Ｋ−１−４ａ）、（Ｋ−１−４ｂ）（Ｋ−１−Ｙ２）、（Ｋ−１−Ｙ３）及び（Ｋ−１−Ｙ４）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【００７０】
【化２１】
0006725893.tif 000022
【００７１】
【化２２】
0006725893.tif 000023
【００７２】
【化２３】
0006725893.tif 000024
【００７３】
（式中、ｎｉＹ１１、ＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２はそれぞれ独立して一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−４）中のｎｉＹ１１、ＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１及びＲｉＹ３２とそれぞれ同じ意味を表し、Ｓｐｉ１及びＰｉ１は一般式（ｉ）中のＳｐｉ１及びＰｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲｉＫ１は炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、ｎｉＫ１は及びｎｉＫ２はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
ＲｉＫ１は炭素原子数１〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、ＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２、Ｓｐｉ１及びＰｉ１の好ましい基は一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−１−４）、（Ｙ−２）〜（Ｙ−４）、一般式（ｉ）中のＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２、Ｓｐｉ１、Ｐｉ１と同様である。
【００７４】
また、Ｋｉ１は、一般式（Ｋ−２）〜（Ｋ−５）を表すことが好ましい。
【００７５】
【化２４】
0006725893.tif 000025
【００７６】
（式中、Ｓｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１は一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲＫ２１は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、又は−ＮＨ−で置換されてもよく、ｎｉ４、ｎｉＫ２１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
ＲＫ２１は炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことがより好ましい。また、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていることが好ましい。ＲＫ２１は具体的には、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のシアノ化アルキル基が好ましい。
【００７７】
一般式（Ｋ−２）は、以下の一般式（Ｋ−２−１）〜（Ｋ−２−３）を表すことが好ましい。
【００７８】
【化２５】
0006725893.tif 000026
【００７９】
（式中、Ｓｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１、ｎｉ４及びｎｉＫ２１は一般式（Ｋ−２）中のＳｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１、ｎｉ４及びｎｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲＫ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−３）は、以下の一般式（Ｋ−３−１）及び（Ｋ−３−２）を表すことが好ましい。
【００８０】
【化２６】
0006725893.tif 000027
【００８１】
（式中、Ｓｉ１は一般式（Ｋ−３）中のＳｉ１と同じ意味を表し、ＲＫ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−４）は、以下の一般式（Ｋ−４−１）を表すことが好ましい。
【００８２】
【化２７】
0006725893.tif 000028
【００８３】
（式中、Ｓｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１及びｎｉ４は一般式（Ｋ−４）中のＳｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１及びｎｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲＫ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−５）は、以下の一般式（Ｋ−５−１）を表すことが好ましい。
【００８４】
【化２８】
0006725893.tif 000029
【００８５】
（式中、Ｓｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１及びｎｉ４は一般式（Ｋ−４）中のＳｉ１、Ｐｉ１、Ｓｐｉ１及びｎｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、ＲＫ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
なお、Ｓｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１の好ましい基は、一般式（Ｋ−１）中のＳｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１と同様である。
【００８６】
式（ｉ）中、Ｚｉ１及びＺｉ２は、好ましくは、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜４０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、炭素原子数２〜１５の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ−ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ−ＣＨ−）である。
【００８７】
Ｒｉ１は、好ましくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、又はハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、置換されることが良く、より好ましくは、炭素原子数３〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されても良い。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒｉ１の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。
【００８８】
Ａｉ１は、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことが好ましく、該環構造は無置換であるか又はＬｉ１で置換されていることが好ましい。Ｌｉ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すことが好ましい。Ａｉ１は好ましくは、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表すが、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることが好ましく、２価の無置換の６員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は２価の無置換の６員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても良い１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基がより好ましい。
【００８９】
Ａｉ２及びＡｉ３はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことが好ましく、該環構造は無置換であるか、又はＬｉ１、Ｐｉ１−Ｓｐｉ１−若しくはＫｉ１で置換されていることが好ましい。また、Ａｉ３は１，３−フェニレン基、１，３−シクロヘキシレン基、ナフタレン２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことも好ましい。
【００９０】
Ｌｉ１の好ましい基は、Ａｉ１中のＬｉ１と同様である。Ａｉ２及びＡｉ３は好ましくは、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表すが、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はＰ−Ｓｐ−で置換された基であることが好ましく、２価の無置換の６員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は２価の無置換の６員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基、Ｐ−Ｓｐ−によって置換されていても良い１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基がより好ましい。また、Ａｉ３はＫｉ１で置換されていることも好ましい。
【００９１】
ここで、一般式（ｉ）は、Ａｉ２又はＡｉ３の置換基として、或いは、Ｋｉ１の置換基として、少なくとも１つ以上のＰｉ１−Ｓｐｉ１−を有するが、信頼性をより向上させる観点から、一般式（ｉ）中の重合性基の数は２以上が好ましく、３以上が好ましい。信頼性を重視する場合は、Ａｉ２又はＡｉ３部に重合基を導入することで容易に多官能化が図れ、強固なポリマーを構築することができる。Ａｉ２又はＡｉ３中のＰｉ１−Ｓｐｉ１−の置換される位置は、Ｋｉ１の近傍が好ましく、Ａｉ３がＰｉ１−Ｓｐｉ１−で置換されていることがより好ましい。
【００９２】
ｍｉ１は、好ましくは０〜３の整数を表し、更に好ましくは０〜１の整数を表す。
【００９３】
一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―１）で表される化合物であることが好ましい。
【００９４】
【化２９】
0006725893.tif 000030
【００９５】
（式中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１と同じ意味を表し、Ｌｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｙｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）中のＹｉ１と同じ意味を表し、ＲｉＫ１、ｎｉＫ１、ｎｉＫ２はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１−１）中のＲｉＫ１、ｎｉＫ１、ｎｉＫ２と同じ意味を表し、ｍｉ３は０〜３の整数を表し、ｍｉ４は０〜３の整数を表すが、ｍｉ３＋ｍｉ４は０〜４を表す。）
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―１−１）、（ｉ−１−２）、（ｉ−１−３ａ）、（ｉ−１−３ｂ）、（ｉ−１−４）、（ｉ−１−Ｙ２）、（ｉ−１−Ｙ３）及び（ｉ−１−Ｙ４）であることが好ましい。
【００９６】
【化３０】
0006725893.tif 000031
【００９７】
【化３１】
0006725893.tif 000032
【００９８】
【化３２】
0006725893.tif 000033
【００９９】
（式中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１と同じ意味を表し、ＲｉＫ１、ＲｉＹ２１、Ｒｉ３Ｙ１、Ｒｉ３Ｙ２、ｎｉＫ１、ｎｉＫ２、ｎｉＹ１１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１−１）〜（Ｋ−１−３）中のＲｉＫ１、ＲｉＹ２１、Ｒｉ３１、Ｒｉ３２、ｎｉＫ１、ｎｉＫ２、ｎｉＹ１１と同じ意味を表し、Ｌｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｍｉ３は０〜３の整数を表し、ｍｉ４は０〜３の整数を表すが、ｍｉ３＋ｍｉ４は０〜４を表す。）
なお、一般式（ｉ―１）及び一般式（ｉ―１−１）、（ｉ−１−２）、（ｉ−１−３）中の各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）、一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｋ−１−１）〜（Ｋ−１−３）中の好ましい基と同様である。
【０１００】
また、一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―２）〜（ｉ−５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
【化３３】
0006725893.tif 000034
【０１０２】
（式中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２、ｍｉ１、Ｐｉ１及びＳｐｉ１と同じ意味を表し、ｎｉ４、ｎｉＫ２１、ＲＫ２１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−２）中のｎｉ４、ｎｉＫ２１、ＲＫ２１と同じ意味を表し、Ｒｉ２２は炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、Ｌｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｎｉ２２は０又は１を表し、ｍｉ２３は０〜３の整数を表し、ｍｉ２４は０〜３の整数を表すが、ｍｉ２３＋ｍｉ２４は０〜４を表す。）
Ｒｉ２２は炭素原子数１〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、ＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２、Ｓｐｉ１及びＰｉ１の好ましい基は一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−１−３）、一般式（ｉ）中のＲｉＹ２１、ＲｉＹ３１、ＲｉＹ３２、Ｓｐｉ１、Ｐｉ１と同様である。なお、一般式（ｉ―２）中の各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）、一般式（Ｋ−２）中の好ましい基と同様である。
【０１０３】
一般式（ｉ）は、以下の一般式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を表すことが好ましい。
【０１０４】
【化３４】
0006725893.tif 000035
【０１０５】
（式中、Ｒｉ１、Ｋｉ１及びＬｉ１は一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｋｉ１及びＬｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。）  一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−３７０）に表すがこれに限られたものではない。
【０１０６】
【化３５】
0006725893.tif 000036
【０１０７】
【化３６】
0006725893.tif 000037
【０１０８】
【化３７】
0006725893.tif 000038
【０１０９】
【化３８】
0006725893.tif 000039
【０１１０】
【化３９】
0006725893.tif 000040
【０１１１】
【化４０】
0006725893.tif 000041
【０１１２】
【化４１】
0006725893.tif 000042
【０１１３】
【化４２】
0006725893.tif 000043
【０１１４】
【化４３】
0006725893.tif 000044
【０１１５】
【化４４】
0006725893.tif 000045
【０１１６】
【化４５】
0006725893.tif 000046
【０１１７】
【化４６】
0006725893.tif 000047
【０１１８】
【化４７】
0006725893.tif 000048
【０１１９】
【化４８】
0006725893.tif 000049
【０１２０】
【化４９】
0006725893.tif 000050
【０１２１】
【化５０】
0006725893.tif 000051
【０１２２】
【化５１】
0006725893.tif 000052
【０１２３】
【化５２】
0006725893.tif 000053
【０１２４】
【化５３】
0006725893.tif 000054
【０１２５】
【化５４】
0006725893.tif 000055
【０１２６】
【化５５】
0006725893.tif 000056
【０１２７】
【化５６】
0006725893.tif 000057
【０１２８】
【化５７】
0006725893.tif 000058
【０１２９】
【化５８】
0006725893.tif 000059
【０１３０】
（式中、Ｒｉ１、Ｐｉ１、Ｓｉ１及びＹｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）及び一般式（Ｋ−１）中のＲｉ１、Ｐｉ１、Ｓｉ１及びＹｉ１と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ）で表される化合物のより具体的な化合物の例として、下記（Ｐ−１）から（Ｐ−６９５）を以下に示す。
【０１３１】
【化５９】
0006725893.tif 000060
【０１３２】
【化６０】
0006725893.tif 000061
【０１３３】
【化６１】
0006725893.tif 000062
【０１３４】
【化６２】
0006725893.tif 000063
【０１３５】
【化６３】
0006725893.tif 000064
【０１３６】
【化６４】
0006725893.tif 000065
【０１３７】
【化６５】
0006725893.tif 000066
【０１３８】
【化６６】
0006725893.tif 000067
【０１３９】
【化６７】
0006725893.tif 000068
【０１４０】
【化６８】
0006725893.tif 000069
【０１４１】
【化６９】
0006725893.tif 000070
【０１４２】
【化７０】
0006725893.tif 000071
【０１４３】
【化７１】
0006725893.tif 000072
【０１４４】
【化７２】
0006725893.tif 000073
【０１４５】
【化７３】
0006725893.tif 000074
【０１４６】
【化７４】
0006725893.tif 000075
【０１４７】
【化７５】
0006725893.tif 000076
【０１４８】
【化７６】
0006725893.tif 000077
【０１４９】
【化７７】
0006725893.tif 000078
【０１５０】
【化７８】
0006725893.tif 000079
【０１５１】
【化７９】
0006725893.tif 000080
【０１５２】
【化８０】
0006725893.tif 000081
【０１５３】
【化８１】
0006725893.tif 000082
【０１５４】
【化８２】
0006725893.tif 000083
【０１５５】
【化８３】
0006725893.tif 000084
【０１５６】
【化８４】
0006725893.tif 000085
【０１５７】
【化８５】
0006725893.tif 000086
【０１５８】
【化８６】
0006725893.tif 000087
【０１５９】
【化８７】
0006725893.tif 000088
【０１６０】
【化８８】
0006725893.tif 000089
【０１６１】
【化８９】
0006725893.tif 000090
【０１６２】
【化９０】
0006725893.tif 000091
【０１６３】
【化９１】
0006725893.tif 000092
【０１６４】
【化９２】
0006725893.tif 000093
【０１６５】
【化９３】
0006725893.tif 000094
【０１６６】
【化９４】
0006725893.tif 000095
【０１６７】
【化９５】
0006725893.tif 000096
【０１６８】
【化９６】
0006725893.tif 000097
【０１６９】
【化９７】
0006725893.tif 000098
【０１７０】
【化９８】
0006725893.tif 000099
【０１７１】
【化９９】
0006725893.tif 000100
【０１７２】
【化１００】
0006725893.tif 000101
【０１７３】
【化１０１】
0006725893.tif 000102
【０１７４】
【化１０２】
0006725893.tif 000103
【０１７５】
【化１０３】
0006725893.tif 000104
【０１７６】
【化１０４】
0006725893.tif 000105
【０１７７】
【化１０５】
0006725893.tif 000106
【０１７８】
【化１０６】
0006725893.tif 000107
【０１７９】
【化１０７】
0006725893.tif 000108
【０１８０】
【化１０８】
0006725893.tif 000109
【０１８１】
【化１０９】
0006725893.tif 000110
【０１８２】
【化１１０】
0006725893.tif 000111
【０１８３】
【化１１１】
0006725893.tif 000112
【０１８４】
【化１１２】
0006725893.tif 000113
【０１８５】
【化１１３】
0006725893.tif 000114
【０１８６】
【化１１４】
0006725893.tif 000115
【０１８７】
【化１１５】
0006725893.tif 000116
【０１８８】
【化１１６】
0006725893.tif 000117
【０１８９】
【化１１７】
0006725893.tif 000118
【０１９０】
【化１１８】
0006725893.tif 000119
【０１９１】
（一般式（ｉ）で表される化合物の製造例）
（製法１）一般式（Ｐ−8）に表される化合物の製造
３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸と３−ヒドロキシプロピルフェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（Ｓ−１）を得る。次いで、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとのエーテル化反応（S−２）を得る。（S−２）を塩化メタクリロイルと反応させた後、塩酸による脱ケタール反応によりアルコール誘導体（Ｓ−３）を得る。更にメチルマロニルクロリドとのエステル化反応により目的物（Ｐ−8）を得ることができる。
【０１９２】
【化１１９】
0006725893.tif 000120
【０１９３】
（製法２）一般式（Ｐ−２９８）、（Ｐ−３１０）、（Ｐ−３７０）に表される化合物の製造
製法１にて得られたアルコール誘導体（Ｓ−３）と対応する酸クロリドとのエステル化反応により目的物（Ｐ−２９８）、（Ｐ−３１０）、（Ｐ−３７０）を得ることができる。
【０１９４】
【化１２０】
0006725893.tif 000121
【０１９５】
（製法３）一般式（Ｐ−２８２）に表される化合物の製造
４−ブロモフェノールをヨウ素化し、（S-４）を得る。次いで、プロパルギルアルコールを園頭反応により反応させ、（S-５）を得る。次いで、水素添加反応により、（S-６）を得る。次いで、当該塩素体とのエーテル化反応により（S-７）を得、更に、塩化メタクリルとのエステル化反応により（S-８）を得ることができる。次いで、２−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸とパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い、化合物（Ｐ−２８２）を得ることができる。
【０１９６】
【化１２１】
0006725893.tif 000122
【０１９７】
（製法４）一般式（Ｐ−３４６）、（Ｐ−３７０）に表される化合物の製造
製法１にて得られたアルコール誘導体（Ｓ−３）と対応するカルボン酸との縮合反応により目的物（Ｐ−３４６）、（Ｐ−３７０）を得ることができる。
【０１９８】
【化１２２】
0006725893.tif 000123
【０１９９】
（液晶組成物）
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式（ｉ）で表される化合物は、式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−２５）に示される化合物を含めて、上記の化合物（ｉ）と同じであるため、ここでは説明を省略する。
【０２００】
一般式（ｉ）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０１〜５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。
【０２０１】
液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）：
【０２０２】
【化１２３】
0006725893.tif 000124
【０２０３】
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
【０２０４】
式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ）  １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０２０５】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【０２０６】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０２０７】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０２０８】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。
【０２０９】
【化１２４】
0006725893.tif 000125
【０２１０】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：
【０２１１】
【化１２５】
0006725893.tif 000126
【０２１２】
を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０２１３】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【０２１４】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【０２１５】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【０２１６】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【０２１７】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【０２１８】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【０２１９】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。
【０２２０】
本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【０２２１】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
【０２２２】
【化１２６】
0006725893.tif 000127
【０２２３】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２４】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２２５】
【化１２７】
0006725893.tif 000128
【０２２６】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２２７】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２２８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２２９】
本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。
【０２３０】
さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。
【０２３１】
【化１２８】
0006725893.tif 000129
【０２３２】
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下である。
【０２３３】
また本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）：
【０２３４】
【化１２９】
0006725893.tif 000130
【０２３５】
で表される化合物が挙げられる。
【０２３６】
式（Ｐ）中、
Ｚｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐｐ２−Ｒｐ２を表し、
Ｒｐ１及びＲｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：
【０２３７】
【化１３０】
0006725893.tif 000131
【０２３８】
（式中、
＊でＳｐｐ１と結合し、
Ｒ２〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌｐ１及びＬｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲａ−、−ＮＲａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ２）ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：
【０２３９】
【化１３１】
0006725893.tif 000132
【０２４０】
（式中、＊でＳｐｐ１と結合し、＊＊でＬｐ１、Ｌｐ２又はＺｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ1上の任意の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
Ｍｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：
【０２４１】
【化１３２】
0006725893.tif 000133
【０２４２】
（式中、＊でＺｐ１と結合し、＊＊でＬｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍｐ３上の任意の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒｐ１で置換されていてもよく、
ｍｐ２〜ｍｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍｐ１及びｍｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０２４３】
本実施形態の液晶組成物が化合物（ｉ）に加えて一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の具体的な例として（Ｐ−２−１）〜（Ｐ−２−２０）に表す。
【０２４４】
【化１３３】
0006725893.tif 000134
【０２４５】
【化１３４】
0006725893.tif 000135
【０２４６】
また、本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物の他に、更に公知の液晶組成物用自発配向助剤を更に含有してもよい。
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
【０２４７】
本実施形態の液晶表示素子では、一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板及び第二基板の液晶層側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
【実施例】
【０２４８】
以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸  ４２ｇ、４−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルフェノール  ３０ｇ、炭酸カリウム  ２７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  １．５ｇ、エタノール３００ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１−１）で表される化合物  ４８ｇを得た。【０２４９】
【化１３５】
0006725893.tif 000136
【０２５０】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１−１）３０ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  １８ｇ、炭酸カリウム  ２１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  １５０ｍｌを加え、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１−２）で表される化合物  ４０ｇを得た。【０２５１】
【化１３６】
0006725893.tif 000137
【０２５２】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−２）１６ｇ、トリエチルアミン７．５ｇ、ジクロロメタン８０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル  ７．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ１６０ｍｌと共に加え、１０％塩酸  １６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１−３）で表される化合物  １６ｇを得た。【０２５３】
【化１３７】
0006725893.tif 000138
【０２５４】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−３）１６ｇ、ジクロロメタン  １６０ｍｌ、トリエチルアミン６．３ｇ、を加え、メチルマロニルクロリド  ８．５ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１）で表される目的化合物  １５ｇを得た。【０２５５】
【化１３８】
0006725893.tif 000139
【０２５６】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．２９（ｍ，８Ｈ），１．３６−１．６１（ｍ，７Ｈ），１．８５−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．００（ｓ，6Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．７５（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），３．２０（ｓ，4Ｈ），３．６０（ｓ，6Ｈ），３．８０（ｓ，2Ｈ），３．９５（ｓ，4Ｈ），４．００（ｓ，2Ｈ），５．６０（ｓ，1Ｈ），５．６５（ｓ，1Ｈ），６．０９（ｓ，1Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，2Ｈ），６．９５−７．０６（ｍ，3Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，3Ｈ） 
（実施例２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に（５−（ブロモメチル）２−，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール３０ｇ、臭化ベンジル２４ｇ、炭酸カリウム２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを加え、５０℃で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ３００ｍｌと共に加え、１０％塩酸  ３０ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（２−１）で表される化合物  ３２ｇを得た。【０２５７】
【化１３９】
0006725893.tif 000140
【０２５８】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−１）３２ｇ、メチルコハク酸３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．３ｇ、ジクロロメタン３２０ｍｌを入れ、DCC５０ｇをゆっくり滴下し、８時間反応させた。反応終了後、冷却し、ジクロロメタン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（２−２）で表される化合物４９ｇを得た。【０２５９】
【化１４０】
0006725893.tif 000141
【０２６０】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（２−２）４９ｇ、５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゼンプロパノール２２ｇ、炭酸カリウム２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍｌを仕込み、９０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、シリカゲルカラムによる精製を行い式（２−３）で表される化合物４３ｇを得た。【０２６１】
【化１４１】
0006725893.tif 000142
【０２６２】
次いで、耐圧反応容器に上記の化合物（２−４）４３ｇ、THF２００ｍｌ、パラジウム炭素４．３ｇ、を加え、水素雰囲気下（０．５MPa）で、１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（２−４）で表される化合物  ３５ｇを得た。【０２６３】
【化１４２】
0006725893.tif 000143
【０２６４】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−４）３５ｇ、トリエチルアミン１４ｇ、ジクロロメタン３５０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル１４ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（２−５）で表される化合物３０ｇを得た。【０２６５】
【化１４３】
0006725893.tif 000144
【０２６６】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−５）３０ｇ、４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸  １２．６ｇ、炭酸カリウム８．７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ、THF４２０ｍｌ、水８４ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル５００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム及び、ヘキサン再結晶を行い（２）で表される目的化合物  １９ｇを得た。【０２６７】
【化１４４】
0006725893.tif 000145
【０２６８】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２３−１．６１（ｍ，１１Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｔ，２H），２．７０−２．７５（ｍ，９H），３．５０（ｓ，６H），３．８０（ｓ，２H），３．９０（ｓ，２H），３．９４（ｓ，２H），４．２０（ｔ，２H），５．６７（ｔ，１H），５．７０（ｔ，１H），５．８４（ｄ，２H），５．９０（ｄ，２H），６．０６（ｄ，２H），６．８８（ｄ，１H），７．０５−７．２４（ｍ，３H），７．３４（ｄ，２H）
（実施例３）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（３）を得た。【０２６９】
【化１４５】
0006725893.tif 000146
【０２７０】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．４８（ｍ，１０Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｓ，４H），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，４H），４．１４−４．２１（ｍ，４H），５．５８（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），６．１３（ｍ，２H），６．９５（ｄ，１H），７．０１（ｔ，１H），７．１８−７．２６（ｍ，２H），７．３１−７．４２（ｍ，４H）
（実施例４）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（４）を得た。【０２７１】
【化１４６】
0006725893.tif 000147
【０２７２】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．３５（ｍ，１２Ｈ），１．６０（ｓ，２H），１．８９−２．０２（ｍ，８Ｈ），２．２１（ｓ，６H），２．６０−２．６５（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４H），３．８８（ｓ，２H），３．９５（ｓ，４H），４．０５（ｓ，２H），４．２５（ｔ，２H），５．６０（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），６．２１（ｍ，２H），７．０５−７．１２（ｍ，2 H），７．１５（ｄ，１H），７．１８―７．３１（ｍ，３H）
（実施例５）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（５）を得た。【０２７３】
【化１４７】
0006725893.tif 000148
【０２７４】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．６５（ｍ，１３Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），２．７０−２．７３（ｍ，１H），２．６４（ｔ，２Ｈ），３．５６（ｓ，４H），３．６３（ｓ，６H），３．８０（ｓ，２H）３．８８（ｓ，４Ｈ），４．０５（ｓ，２H），４．１８（ｔ，２H），５．６０（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），５．８１（ｄ，２H），５．９８（ｄ，２H），６．０６（ｄ，２H），６．１３（ｍ，２H），６．８９（ｄ，１H），７．１１−７．２８（ｍ，４H），７．３６（ｄ，２H）
（実施例６）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（１−オクチルオキシオキシ）フェニルホウ酸１０ｇ、５−ブロモサリチルアルデヒド  ７．５ｇ、炭酸カリウム  ８．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  １００ｍｇ、エタノール１００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（６−１）で表される化合物１１ｇを得た。【０２７５】
【化１４８】
0006725893.tif 000149
【０２７６】
次いで、化合物（６−１）１１ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  ８ｇ、炭酸カリウム  ９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド  １5０ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２５０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い、式（６−２）で表される化合物  １５ｇを得た。【０２７７】
【化１４９】
0006725893.tif 000150
【０２７８】
次いで、化合物（６−２）１５ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．２ｇ、メタノール１5０ｍｌを仕込み、３０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、１０％塩酸を加えた後、酢酸エチル１５０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去し、式（６−３）で表される化合物  １５ｇを得た。【０２７９】
【化１５０】
0006725893.tif 000151
【０２８０】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６−３）１５ｇ、トリエチルアミン９．０ｇ、ジクロロメタン１５０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル７ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により（６−４）で表される化合物１７ｇを得た。【０２８１】
【化１５１】
0006725893.tif 000152
【０２８２】
その後、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６−４）、ＴＨＦ８５ｍｌを加え、１０％塩酸  ２０ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（６−５）で表される目的化合物  １５ｇを得た。【０２８３】
【化１５２】
0006725893.tif 000153
【０２８４】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１８）１５ｇ、トリエチルアミン１３ｇ、ジクロロメタン１５０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、メチルマロニルクロリド１０ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、１２時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により（６）で表される目的化合物１６.７ｇを得た。【０２８５】
【化１５３】
0006725893.tif 000154
【０２８６】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．８１（ｍ，１２Ｈ），１．９６−２．３８（ｍ，６Ｈ），３．２２（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，４Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ）, ４．００（ｓ，２Ｈ）, ５．１３（ｓ，２Ｈ）,  ６．１４（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，４Ｈ）,  ７．８２（ｍ，２Ｈ）
（比較例１）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（Ｃ−１）を得た。【０２８７】
【化１５４】
0006725893.tif 000155
【０２８８】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２１−１．６１（ｍ，１５Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．７０−２．７３（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｔ，２H），６．０１（ｔ，１H），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１H），７．０２−７．２６（ｍ，４H），７．３２（ｄ，２H）
（比較例２）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（Ｃ−２）を得た。【０２８９】
【化１５５】
0006725893.tif 000156
【０２９０】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．１９−１．６０（ｍ，１５Ｈ），１．８０−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．７３（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，４Ｈ），３．２３−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｄ，４Ｈ），３．８１（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２H），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，４Ｈ）
実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。各実施例および比較例における、各液晶組成物における各評価試験の結果をそれぞれ表１、表２に示す。
（低温安定性の評価試験）
液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ  １３ｍｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２５℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
Ａ：1４日静置後、析出が確認できない。
B：７日静置後、析出が確認される。
C：３日静置後、析出が確認できる。
Ｄ：1日静置後、析出が確認できる。
（垂直配向性の評価試験）
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１１０℃２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。【０２９１】
Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角形成の評価試験）
上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。【０２９２】
Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（残存モノマー量の評価試験）
上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）後の、重合性化合物（Ｒ１−１−１）の残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。【０２９３】
Ａ：３００ｐｐｍ未満
Ｂ：３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満。【０２９４】
Ｃ：５００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ未満
Ｄ：１５００ｐｐｍ以上                
（応答特性の評価試験）
上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルギャップ３．２μｍのセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ２）。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、６ＶにおけるＶｏｆｆを、２５℃の温度条件で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いて測定した。応答特性を以下の４段階で評価した。【０２９５】
Ａ：５ｍｓ未満
Ｂ：５ｍｓ以上１５ｍｓ未満
Ｃ：１５ｍｓ以上２５ｍｓ未満
Ｄ：２５ｍｓ以上 
（実施例７）
下記に示す化合物と混合比率で構成される組成物：【０２９６】
【化１５６】
0006725893.tif 000157
【０２９７】
を１００質量部としたときに、下記の重合性化合物（Ｐ−２−８）を０．３質量部添加した組成物をＬＣ−１とした。【０２９８】
【化１５７】
0006725893.tif 000158
【０２９９】
ＬＣ−１の物性値は、以下の通りである。
Ｔｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）：７５℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：−３
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．１１２
γ１  （２５℃における回転粘性係数）：１２２
さらに、実施例１で作製した、化合物（ｉ）に相当する化合物（１）をＬＣ−１：１００質量部に対して１．０質量部添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を調製した。
（実施例８〜１２）
化合物（１）に代えて、実施例２〜６で作製した化合物（２）〜（６）を１．０質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例７と同様にして液晶組成物を調製した。
評価試験は表１のとおりである。【０３００】
【表１】
0006725893.tif 000159
【０３０１】
（比較例３−５）
式（１）で表される化合物に代えて、下記化合物を１．０％質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例７と同様にして液晶組成物を調製した。【０３０２】
【化１５８】
0006725893.tif 000160
【０３０３】
評価試験は表２のとおりである。【０３０４】
【表２】
0006725893.tif 000161
【０３０５】
以上のように本発明の化合物は、配向性と保存安定性を兼ね備えており、優れた液晶組成物を提供することができる。
（実施例１３）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（７）を得た。【０３０６】
【化１５９】
0006725893.tif 000162
【０３０７】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．９０（ｓ，６H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１４）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（８）を得た。【０３０８】
【化１６０】
0006725893.tif 000163
【０３０９】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１９Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．９０（ｓ，６H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１５）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（９）を得た。【０３１０】
【化１６１】
0006725893.tif 000164
【０３１１】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１９Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．３４（ｓ，６H），３．６３（ｔ，４H），３．９０（ｍ，４H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１６）
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に実施例１で合成した化合物（１−３）５．０ｇ、ジクロロメタン  ３７ｍｌ、ピルビン酸  ２．０ｇ、ジメチルアミノピリジン  １９５ｍｇを加え、ジイソプロピルカルボキシイミド  ２．９ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１０）で表される目的化合物  ４．８ｇを得た。【０３１２】
【化１６２】
0006725893.tif 000165
【０３１３】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．１７（ｓ，６H），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１７）
実施例１６と同様の合成方法で目的化合物（１１）を得た。【０３１４】
【化１６３】
0006725893.tif 000166
【０３１５】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．３７（ｔ，４H），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．２３（ｓ，６H），３．６７（ｔ，４H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１８）
撹拌装置、ジムロート及び温度計を備えた反応容器に３−エチルフェノール  １５ｇ、ジメチルホルムアミド  ６０ｍｌ、１−ヨウ化プロパン  ２３ｇ、炭酸セシウム  ６０ｇを加え、８０℃下加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−１）で表される無色油状化合物  １９ｇを得た。【０３１６】
【化１６４】
0006725893.tif 000167
【０３１７】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−１）で表される化合物  １５ｇ、アセトニトリル  ７５ｍｌ、硝酸アンモニウム  ７３０ｍｇを加え、アセトニトリル  １６０ｍｌに溶解させたＮ−ブロモスクシイミド  １６ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−２）で表される無色油状化合物  ２２ｇを得た。【０３１８】
【化１６５】
0006725893.tif 000168
【０３１９】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．０３（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ），１．７５−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ）
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸  ２６ｇ、化合物（１２−２）  ２０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液  ６２ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ７２０ｍｇ、テトラヒドロフラン  ２３０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、ヘキサンを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１２−３）で表される無色油状化合物  ３５ｇを得た。【０３２０】
【化１６６】
0006725893.tif 000169
【０３２１】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−３）で表される化合物  ３５ｇ、ジクロロメタン  ２５０ｍｌを加え、三臭化ホウ素  ３１ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水  ２００ｍｌを加え、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−４）で表される無色結晶化合物  ３３ｇを得た。【０３２２】
【化１６７】
0006725893.tif 000170
【０３２３】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−４）で表される化合物  １０ｇ、ジクロロメタン  ５０ｍｌ、ピリジン  ４ｇを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸  ８ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水  １００ｍｌを加え、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−５）で表される無色油状化合物  １１ｇを得た。【０３２４】
【化１６８】
0006725893.tif 000171
【０３２５】
次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１２−５）で表される化合物  １１ｇ、ジメチルホルムアミド  ５５ｍｌ、酢酸カリウム  ６．４ｇ、ビスピナコレートジボラン  ５．８ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ５３０ｍｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水  １００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−６）で表される無色結晶化合物  ９．１ｇを得た。【０３２６】
【化１６９】
0006725893.tif 000172
【０３２７】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１２−６）９ｇ、４−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルフェノール  ４．６ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液  １４ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２０６ｍｇ、テトラヒドロフラン  ９０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１２−７）で表される化合物  １３ｇを得た。【０３２８】
【化１７０】
0006725893.tif 000173
【０３２９】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１２−７）１３ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  １６ｇ、炭酸カリウム  ２１ｇ、ジメチルスルフィド  １３０ｍｌを加え、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１２−８）で表される化合物  １６ｇを得た。【０３３０】
【化１７１】
0006725893.tif 000174
【０３３１】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２−８）１６ｇ、トリエチルアミン  ７．５ｇ、ジクロロメタン  ８０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル  ７．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ  １６０ｍｌと共に加え、１０％塩酸  １６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１２−９）で表される化合物  １６ｇを得た。【０３３２】
【化１７２】
0006725893.tif 000175
【０３３３】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２−９）１６ｇ、ジクロロメタン  １６０ｍｌ、トリエチルアミン  ７．３ｇ、を加え、メチルマロニルクロリド  ７．４ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２）で表される目的化合物  １５ｇを得た。【０３３４】
【化１７３】
0006725893.tif 000176
【０３３５】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．６０（ｍ，３H），２．７８（ｔ，２H），３．４３（ｓ，４H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５５（ｓ，１H），５．６１（ｓ，１H），６．１０（ｓ，２H），６．９２（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０４（ｄ，１ H），７．１７（ｔ，１H），７．２３（ｄ，１H），７．３８−７．４７（ｍ，４H）
（実施例１９）
撹拌装置、ジムロート及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモアニソール  ２０ｇ、テトラヒドロフラン  ８０ｍｌ、マグネシウム  ２．９ｇを加え撹拌した。テトラヒドロフラン  ５０ｍｌに溶解させた４‘−ペンチル−[１，１'−ビ（シクロヘキサン）]−４−オン  ２２ｇを滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。式（１３−１）で表される無色結晶化合物  ３２ｇを得た。【０３３６】
【化１７４】
0006725893.tif 000177
【０３３７】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−１）  ２８ｇ、ピリジン  １６ｍｌ、テトラヒドロフラン  ９０ｍｌを加え撹拌した。テトラヒドロフラン  ３０ｍｌに溶解させたトリホスゲン  ８．５ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。式（１３−２）で表される無色結晶化合物  ２０ｇを得た。【０３３８】
【化１７５】
0006725893.tif 000178
【０３３９】
次いで、撹拌装置を備えたオートクレーブに化合物（１３−２）  ２０ｇ、５％パラジウム炭素  １ｇ、テトラヒドロフラン  １２０ｍｌを加え、水素圧  ０．５ＭＰａ下撹拌した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１３−３）で表される無色結晶化合物  ２０ｇを得た。【０３４０】
【化１７６】
0006725893.tif 000179
【０３４１】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−３）  ２０ｇ、ジクロロメタン  １４０ｍｌを加え、三臭化ホウ素  ２２ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。その後、再結晶精製を行い式（１３−４）で表される無色結晶化合物  ９．１ｇを得た。【０３４２】
【化１７７】
0006725893.tif 000180
【０３４３】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−４）  ９．１ｇ、ピリジン  ４．５ｍｌ、ジクロロメタン  １００ｍｌを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸  ９．４ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。その後、アルミナによる精製を行い式（１３−５）で表される無色結晶化合物  １３ｇを得た。【０３４４】
【化１７８】
0006725893.tif 000181
【０３４５】
次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１３−５）で表される化合物  １３ｇ、ジメチルホルムアミド  ６４ｍｌ、酢酸カリウム  ８．２ｇ、ビスピナコレートジボラン  ７．４ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ６８０ｍｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水  ２００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、式（１３−６）で表される無色結晶化合物  ９．３ｇを得た。【０３４６】
【化１７９】
0006725893.tif 000182
【０３４７】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−６）５．７ｇ、４−ブロモ−５−エチル−２−ヒドロキシプロピルフェノール  ３．９ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液  １３ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ２０６ｍｇ、テトラヒドロフラン  ６０ｍｌを加え、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル  ６０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１３−７）で表される化合物  ７．７ｇを得た。【０３４８】
【化１８０】
0006725893.tif 000183
【０３４９】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−７）７．７ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール  １１ｇ、リン酸三カリウム  １０ｇ、ジメチルスルフィド  ８０ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１３−８）で表される化合物  ５．９ｇを得た。【０３５０】
【化１８１】
0006725893.tif 000184
【０３５１】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１３−８）５．９ｇ、トリエチルアミン  ４．５ｇ、ジクロロメタン  ４５ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル  ３．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ  ４３ｍｌと共に加え、１０％塩酸  ８．６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１３−９）で表される化合物  ４．２ｇを得た。【０３５２】
【化１８２】
0006725893.tif 000185
【０３５３】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１３−９）４．２ｇ、ジクロロメタン  ３６ｍｌ、トリエチルアミン  １．６ｍｌ、を加え、メチルマロニルクロリド  １．７ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１３）で表される目的化合物  ３．５ｇを得た。【０３５４】
【化１８３】
0006725893.tif 000186
【０３５５】
（物性値）
油状
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１１−１．９８（ｍ，３８Ｈ），２．５０−２．５３（ｍ，１H），２．５８（ｑ，２H），２．６８（ｔ，２H），３．４３（ｓ，４H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．１７（ｔ，２H），４．３４（ｓ，２H），４．４０（ｓ，４H），５．５３（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０７（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．７６（ｓ，１H），６．９８（ｓ，１H），７．１６（ｄ，２H），７．２１（ｄ，２H） 
（実施例２０）
実施例１８と同様の合成方法で目的化合物（１４）を得た。【０３５６】
【化１８４】
0006725893.tif 000187
【０３５７】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．６０（ｍ，３H），２．７８（ｔ，２H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５５（ｓ，１H），５．６１（ｓ，１H），６．１０（ｓ，２H），６．９２（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０４（ｄ，１H），７．１７（ｔ，１H），７．２３（ｄ，１H），７．３８−７．４７（ｍ，４H）
（実施例２１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に、４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸  ２６ｇ、４−ブロモー２−フルオロフェノール  １７ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液  ６５ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ７６３ｍｇ、テトラヒドロフラン  ２３０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、ヘキサンを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−１）で表される無色固体化合物  ２７ｇを得た。【０３５８】
【化１８５】
0006725893.tif 000188
【０３５９】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１５−１）で表される化合物  ２７ｇ、ジクロロメタン  １３５ｍｌ、ピリジン  １１ｇを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸  ２０ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水  ３００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５−２）で表される褐色固体化合物  ３８ｇを得た。【０３６０】
【化１８６】
0006725893.tif 000189
【０３６１】
次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１５−２）で表される化合物  ３２ｇ、ジメチルホルムアミド  １６０ｍｌ、酢酸カリウム  １８ｇ、ビスピナコレートジボラン  １７ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  １．５ｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水  ３００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５−３）で表される無色結晶化合物  ３２ｇを得た。【０３６２】
【化１８７】
0006725893.tif 000190
【０３６３】
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−３）３２ｇ、４−ブロモ−５−エチルー２−ヒドロキシプロピルフェノール  １７．４ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液  ５６ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ８０３ｍｇ、テトラヒドロフラン  ３６０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル６００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１５−４）で表される化合物  ３１．８ｇを得た。【０３６４】
【化１８８】
0006725893.tif 000191
【０３６５】
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−４）１０ｇ、ジイソプロピルアミン  ４０２ｍｇ、ジクロロメタン  １００ｍｌを加え、氷冷下撹拌し、アセトニトリル  ５０ｍｌに溶解させたＮ−ヨードスクシイミド  ４．７ｇをゆっくり滴下した。１時間後、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液２００ｍｌを加えて分液し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−５）で表される化合物  １１．６ｇを得た。【０３６６】
【化１８９】
0006725893.tif 000192
【０３６７】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−５）１１．６ｇ、（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサ−５−イル）メチルメタンスルホネート  １６．５ｇ、リン酸三カリウム  １５ｇ、ジメチルスルフィド  １２０ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１５−６）で表される化合物  １２．０ｇを得た。【０３６８】
【化１９０】
0006725893.tif 000193
【０３６９】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−６）１２．０ｇ、プロパルギルアルコール  １．７ｇ、エタノールアミン  １２ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ８７８ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）  ２８９ｍｇ、テトラヒドロフラン  ６０ｍｌを加え、６５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−７）で表される化合物  ９．４ｇを得た。【０３７０】
【化１９１】
0006725893.tif 000194
【０３７１】
次いで、撹拌装置を備えたオートクレーブに化合物（１５−７）９．４ｇ、プロパルギルアルコール  １．７ｇ、５％パラジウムカーボン  ４７０ｍｇ、テトラヒドロフラン  ６０ｍｌを加え、水素圧０．５ＭＰａ下、４５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル１００ｍｌを加え、アルミナカラムによる精製を行い、溶媒を留去し、（１５−８）で表される化合物  ９．５ｇを得た。【０３７２】
【化１９２】
0006725893.tif 000195
【０３７３】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５−８）９．５ｇ、トリエチルアミン  ９．０ｇ、ジクロロメタン  ９０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル  ７．２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ  ９０ｍｌと共に加え、１０％塩酸  １４ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１５−８）で表される化合物  ８．６ｇを得た。【０３７４】
【化１９３】
0006725893.tif 000196
【０３７５】
次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５−９）８．６ｇ、ジクロロメタン  ８０ｍｌ、トリエチルアミン  ３．５ｍｌ、を加え、メチルオキサリルクロリド  ３．０ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５）で表される目的化合物  ３．１ｇを得た。【０３７６】
【化１９４】
0006725893.tif 000197
【０３７７】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，６Ｈ），１．０６−２．０２（ｍ，２８Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，７H），３．６１（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，２H），４．０７（ｓ，４H），４．２１（ｔ，６H），６．４０（ｓ，２H），６．４８（ｓ，２H），７．０１（ｄ，１H），７．３８（ｄ，２H），７．５０（ｄ，２H），７．５１−７．６０（ｍ，３H）
（実施例２２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−４）１０．６ｇ、２−（５−(ブロモメチル)−２,２−ジメチル−１,３−ジオキサン−５−イル）エタン−１−オール  １５．５ｇ、リン酸三カリウム  １４ｇ、ジメチルスルフィド  １００ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１６−１）で表される化合物  １１．０ｇを得た。【０３７８】
【化１９５】
0006725893.tif 000198
【０３７９】
続けて、化合物（１５−８）から化合物（１５）を製造する方法を適用し、下記式（１６）を製造した。【０３８０】
【化１９６】
0006725893.tif 000199
【０３８１】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，５H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５２（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１２（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１H），７．００（ｓ，１H），７．２２−７．４１（ｍ，５H），７．５６（ｄ，２H）
（実施例２３）
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−５）１０ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール    １６．５ｇ、リン酸三カリウム  １６ｇ、ジメチルスルフィド  １００ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１７−１）で表される化合物  １０．５ｇを得た。【０３８２】
【化１９７】
0006725893.tif 000200
【０３８３】
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１７−１）１０．５ｇ、１−ヘプチン  ２．３ｇ、エタノールアミン  １１ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム  ８２９ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）  ２０５ｍｇ、テトラヒドロフラン  ５０ｍｌを加え、６５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１７−２）で表される化合物  ８．７ｇを得た。【０３８４】
【化１９８】
0006725893.tif 000201
【０３８５】
続けて、化合物（１５−７）から化合物（１５）を製造する方法を適用し、下記式（１７）を製造した。【０３８６】
【化１９９】
0006725893.tif 000202
【０３８７】
（物性値）
固体
１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，６Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，２６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，７H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５２（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１H），７．２２−７．４１（ｍ，５H），７．５６（ｄ，２H）
同様の方法及び公知の方法を用いて、下記式（１8）〜（４７）で表される化合物を製造した。【０３８８】
【化２００】
0006725893.tif 000203
【０３８９】
【化２０１】
0006725893.tif 000204
【０３９０】
【化２０２】
0006725893.tif 000205
【０３９１】
【化２０３】
0006725893.tif 000206
【０３９２】
【化２０４】
0006725893.tif 000207
【０３９３】
（実施例２４）
実施例１で作製した、化合物（ｉ）に相当する化合物（１）をＬＣ−１：１００質量部に対して０．５質量部添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を調製した。
（実施例２５〜３２）
化合物（１）に代えて、実施例１３〜２０で作製した化合物（７）〜（１４）を０．５質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例２４と同様にして液晶組成物を調製した。
（比較例６〜８）
化合物（１）に代えて、比較例３〜５で用いた化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−３）を０．５質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例２４と同様にして液晶組成物を調製した。  上記、実施例２４〜３２で得られた液晶組成物について、実施例７〜１２にて測定した特性以外に、追加測定した特性は以下の通りである。【０３９４】
ＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。【０３９５】
Ａ：９８〜１００％
Ｂ：９５〜９８％
Ｃ：９５％以下
加熱ＶＨＲ：各々測定セルを１２０℃下１時間加熱した後、周波数０．６Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。【０３９６】
Ａ：８０〜１００％
Ｂ：７０〜８０％
Ｃ：７０％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線を１８０Ｊ／ｍ２照射する。紫外線照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定する。但し、照射強度は３６６ｎｍで０．１Ｗ／ｍ２とした。評価は以下の３段階で行った。【０３９７】
Ａ：９０〜１００％
Ｂ：７５〜９０％
Ｃ：７５％以下
評価試験は表３のとおりである。【０３９８】
【表３】
0006725893.tif 000208
【０３９９】
以上のように本発明の化合物は、配向性と保存安定性を兼ね備えており、かつ添加する化合物の極性基次第では、高い電圧保持率を有する優れた液晶組成物を提供することができる。