(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉの化合物
【化１】
0006779225.tif 000124
（式中、
Ａ1は、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−ＳＦ5、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基によって置換されたＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、ヒドロキシル、アミノ、−ＮＲ9Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであるか、Ｒ7により単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、または、Ｒ8により単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、または
Ｒ3は、ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルによって単置換もしくは多置換できるピラゾリルであり、
Ｇ1は、ＮまたはＣＲ4であり；
Ｇ2は、ＮまたはＣＲ5であり；
Ｇ3は、ＮＲ6であり；
Ｒ6は、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、または、Ｒ7により単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または、Ｒ8により単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり；
Ｒ7およびＲ8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ9およびＲ10は、相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）
もしくは、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体またはＮ−オキシド。
【請求項２】
以下の式Ｉ−１の化合物
【化２】
0006779225.tif 000125
（式中、置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
以下の式Ｉ−１ａの化合物
【化３】
0006779225.tif 000126
（式中、Ｊは、
【化４】
0006779225.tif 000127
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｇ3、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
以下の式Ｉ−２の化合物
【化５】
0006779225.tif 000128
（式中、置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
以下の式Ｉ−２ａの化合物
【化６】
0006779225.tif 000129
（式中、Ｊは、
【化７】
0006779225.tif 000130
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｇ3、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
以下の式Ｉ−３の化合物
【化８】
0006779225.tif 000131
（式中、置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
以下の式Ｉ−３ａの化合物
【化９】
0006779225.tif 000132
（式中、Ｊは、
【化１０】
0006779225.tif 000133
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｇ3、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
以下の式Ｉ−４の化合物
【化１１】
0006779225.tif 000134
（式中、置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
以下の式Ｉ−４ａの化合物
【化１２】
0006779225.tif 000135
（式中、Ｊは、
【化１３】
0006779225.tif 000136
からなる群から選択され、
式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｇ3、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、請求項１に記載の式Ｉに定義されているとおりである）
によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
以下の式Ｉ−１ａ、Ｉ−２ａおよびＩ−３ａ
【化１４】
0006779225.tif 000137
（式中、Ｊは、
【化１５】
0006779225.tif 000138
と定義され、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルであり；
Ｇ3は、Ｎ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は、Ｃ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮであり、式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、水素、ハロゲン、シクロプロピル、ピラゾリル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルによって置換されたシクロプロピル、または、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルによって置換されたピラゾリルである）
から選択される化合物により表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
活性成分として、それぞれ、遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態での、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物または、適切な場合にはその互変異性体、および少なくとも１種の助剤を含む有害生物防除組成物。
【請求項１２】
有害生物の防除方法であって、ヒトへ適用する方法を除く、請求項１１に記載の組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
【請求項１３】
有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を請求項１１に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を含有する有害生物防除に活性であり、特に殺虫的に活性な四環式誘導体、これらの化合物を含む組成物、および、動物有害生物（節足動物、特に昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表的なものを含む）を防除するためのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除作用を有するヘテロ環式化合物は公知であり、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号および国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載されている。
【０００３】
硫黄含有二環式部分を有する新規の有害生物防除に活性な四環式誘導体がここに見いだされた。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、式Ｉの化合物
【化１】
0006779225.tif 000002
（式中、
Ａ1はＳ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−ＳＦ5、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、または、ヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基によって置換されたＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、ヒドロキシル、アミノ、−ＮＲ9Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであるか、または、Ｒ7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、または、Ｒ8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3は、ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルによって単置換もしくは多置換とされることが可能であるピラゾリルであり、
Ｇ1は、ＮまたはＣＲ4であり；
Ｇ2は、ＮまたはＣＲ5であり；
Ｇ3は、ＮＲ6であり；
Ｒ6は、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換できるＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか、または、Ｒ7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または、Ｒ8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり；
Ｒ7およびＲ8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；ならびに
Ｒ9およびＲ10は、相互に独立して、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【０００５】
例えば、少なくとも１つの塩基中心を有する式Ｉの化合物は、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含リン酸もしくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸といった飽和もしくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、または、例えばメタン−もしくはｐ−トルエンスルホン酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルカン−もしくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に例えば酸付加塩を形成することが可能である。例えば、少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩といったアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩などの例えば無機塩といった塩を塩基と共に形成することが可能であり、または、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミンといったモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミンなど、もしくは、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンといったモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミンなどのアンモニアもしくは有機アミンと共に塩を形成することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
置換基の定義中におけるアルキル基は直鎖または分岐であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびこれらの分岐異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、上記のアルキルラジカルから誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、単価または多価不飽和であることが可能である。
【０００７】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これはまた、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わされているハロゲンについても、それぞれ適用される。
【０００８】
ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。
【０００９】
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔ−ブトキシであり、ならびに、異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルでもある。
【００１０】
アルコキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
【００１１】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
【００１２】
アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル（Ｃ1アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンタオキシカルボニルまたはヘキサオキシカルボニルである。
【００１３】
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【００１４】
好ましくは、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＳＦ5、ヒドロキシル、アミノ、−ＮＲ9Ｒ10、Ｃ（Ｏ）ＮＲ9Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルであるか、または、Ｒ7により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、またはＲ8により単置換もしくは多置換とされることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒ7およびＲ8は、相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである。
【００１５】
式Ｉの化合物の好ましい群は式Ｉ−１の化合物によって表され、
【化２】
0006779225.tif 000003
式中、置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００１６】
本発明のさらに好ましい実施形態は以下のとおりである。
実施形態（Ａ１）：
好ましくは式Ｉ−１の化合物であり、式中、
Ａ1はＳ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｘ、Ｇ3、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００１７】
実施形態（Ａ２）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化３】
0006779225.tif 000004
式中、Ｊは、
【化４】
0006779225.tif 000005
（式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の実施形態（Ａ１）に定義されているとおりである）
からなる群から選択される。
【００１８】
実施形態（Ａ３）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化５】
0006779225.tif 000006
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ3は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００１９】
実施形態（Ａ４）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化６】
0006779225.tif 000007
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００２０】
実施形態（Ａ５）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化７】
0006779225.tif 000008
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3またはＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００２１】
実施形態（Ａ６）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化８】
0006779225.tif 000009
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3または−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である。
【００２２】
実施形態（Ａ７）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化９】
0006779225.tif 000010
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００２３】
実施形態（Ａ８）：
さらに好ましくは式Ｉ−１ａの化合物であり、
【化１０】
0006779225.tif 000011
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ａ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、すべての基Ｊにおいて水素である。
【００２４】
上記の式Ｉ−１の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｘは好ましくはＳまたはＳＯ2であり、および、Ｒ6は好ましくはメチルである。
【００２５】
式Ｉの化合物の好ましい群は式Ｉ−２の化合物によって表され
【化１１】
0006779225.tif 000012
式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００２６】
実施形態（Ｂ１）：
好ましくは式Ｉ−２の化合物であり、式中、
Ａ1はＳ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｘ、Ｇ3、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００２７】
実施形態（Ｂ２）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１２】
0006779225.tif 000013
式中、Ｊは、
【化１３】
0006779225.tif 000014
からなる群から選択され、式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の実施形態（Ｂ１）に定義されているとおりである。
【００２８】
実施形態（Ｂ３）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１４】
0006779225.tif 000015
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ3は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００２９】
実施形態（Ｂ４）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１５】
0006779225.tif 000016
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３０】
実施形態（Ｂ５）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１６】
0006779225.tif 000017
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3またはＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；および
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３１】
実施形態（Ｂ６）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１７】
0006779225.tif 000018
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3または−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である。
【００３２】
実施形態（Ｂ７）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１８】
0006779225.tif 000019
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００３３】
実施形態（Ｂ８）：
さらに好ましくは式Ｉ−２ａの化合物であり、
【化１９】
0006779225.tif 000020
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｂ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、すべての基Ｊにおいて水素である。
【００３４】
上記の式Ｉ−２の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｘは好ましくはＳまたはＳＯ2であり、および、Ｒ6は好ましくはメチルである。
【００３５】
式Ｉの化合物の好ましい群は式Ｉ−３の化合物によって表され
【化２０】
0006779225.tif 000021
式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００３６】
実施形態（Ｃ１）：
好ましくは式Ｉ−３の化合物であり、式中、
Ａ1はＳ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｘ、Ｇ3、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００３７】
実施形態（Ｃ２）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２１】
0006779225.tif 000022
式中、Ｊは、
【化２２】
0006779225.tif 000023
からなる群から選択され、式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の実施形態（Ｃ１）に定義されているとおりである。
【００３８】
実施形態（Ｃ３）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２３】
0006779225.tif 000024
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ3は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３９】
実施形態（Ｃ４）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２４】
0006779225.tif 000025
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４０】
実施形態（Ｃ５）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２５】
0006779225.tif 000026
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3またはＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４１】
実施形態（Ｃ６）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２６】
0006779225.tif 000027
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3または−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である。
【００４２】
実施形態（Ｃ７）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２７】
0006779225.tif 000028
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００４３】
実施形態（Ｃ８）：
さらに好ましくは式Ｉ−３ａの化合物であり、
【化２８】
0006779225.tif 000029
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｃ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、すべての基Ｊにおいて水素である。
【００４４】
上記の式Ｉ−１の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｘは好ましくはＳまたはＳＯ2であり、および、Ｒ6は好ましくはメチルである。
【００４５】
式Ｉの化合物の好ましい群は式Ｉ−４の化合物によって表され、
【化２９】
0006779225.tif 000030
式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ3、Ａ1Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００４６】
実施形態（Ｄ１）：
好ましくは式Ｉ−３の化合物であり、式中、
Ａ1はＳ、ＯまたはＮＣＨ3を表し；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノであるか、または、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；ならびに
Ｘ、Ｇ3、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりである。
【００４７】
実施形態（Ｄ２）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３０】
0006779225.tif 000031
式中、Ｊは、
【化３１】
0006779225.tif 000032
からなる群から選択され、式中、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の実施形態（Ｄ１）に定義されているとおりである。
【００４８】
実施形態（Ｄ３）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３２】
0006779225.tif 000033
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シアノまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ3は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４９】
実施形態（Ｄ４）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３３】
0006779225.tif 000034
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００５０】
実施形態（Ｄ５）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３４】
0006779225.tif 000035
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3またはＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００５１】
実施形態（Ｄ６）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３５】
0006779225.tif 000036
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ、−ＳＣＦ3、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ3または−Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3である。
【００５２】
実施形態（Ｄ７）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３６】
0006779225.tif 000037
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００５３】
実施形態（Ｄ８）：
さらに好ましくは式Ｉ−４ａの化合物であり、
【化３７】
0006779225.tif 000038
式中、Ｊは、上記の実施形態（Ｄ２）に定義されているとおりであり；
Ｒ1はエチルであり；
Ｒ2はＣＦ3であり；
Ｘは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、Ｒ6は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮを表し；ならびに
Ｒ3は、すべての基Ｊにおいて水素である。
【００５４】
上記の式Ｉ−１の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｘは好ましくはＳまたはＳＯ2であり、および、Ｒ6は好ましくはメチルである。
【００５５】
好ましい実施形態Ａ２〜Ａ８、Ｂ２〜Ｂ８、Ｃ２〜Ｃ８およびＤ２〜Ｄ８のすべてにおいて、ＪはＪ１、Ｊ２、Ｊ３であることが好ましく、特にＪはＪ１である。
【００５６】
より好ましい式Ｉの化合物は、式Ｉ−１ａ、Ｉ−２ａおよびＩ−３ａ
【化３８】
0006779225.tif 000039
から選択される化合物により表され、式中、Ｊは、
【化３９】
0006779225.tif 000040
と定義され、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルホニルであり；好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルスルファニルであり；
Ｇ3はＮ−Ｒ6であり、式中、Ｒ6はＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、相互に独立して、ＣＲ3またはＮ、好ましくはＣＲ3であり、式中、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、水素、ハロゲン、シクロプロピルもしくはピラゾリル、または、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキルによって置換されていることが可能であるシクロプロピルもしくはピラゾリルである。
【００５７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の調製方法は、当業者に公知の方法、または、例えば国際公開第２００９／１３１２３７号、国際公開第２０１１／０４３４０４号、国際公開第２０１１／０４０６２９号、国際公開第２０１０／１２５９８５号、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１３／１９１１１３号、国際公開第２０１３／１８０１９３号および国際公開第２０１３／１８０１９４号に記載の方法によって実施され、式ＩＩの化合物
【化４０】
0006779225.tif 000041
（式中、Ｑは基
【化４１】
0006779225.tif 000042
（式中、ＺはＸ−Ｒ1または脱離基、例えばハロゲンであり、ならびに、式中、Ｘ、Ｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりであり、ならびに、式中、ラジカルＱ中の矢印は、式ＩＩの化合物中のカルボキシル基の炭素原子と、式ＩＩＩの化合物
【化４２】
0006779225.tif 000043
（式中、Ｒ6、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）との結合点を示す）である）の、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下、１５０℃〜２５０℃の温度における、式Ｉａの化合物が得られる反応を含み、ここで、置換基は上記のとおりであると共に、上記において式Ｉについて記載されているとおりである。
【００５８】
このようなプロセスは周知であり、例えば国際公開第２００８／１２８９６８号または国際公開第２００６／００３４４０号に記載されている。プロセスは、式Ｉａの化合物に係るスキーム１にまとめられている。
【化４３】
0006779225.tif 000044
【００５９】
スキーム１から分かるとおり、式Ｉａの化合物は、式ＩＶの化合物の中間体（および／またはその位置異性体ＩＶａ）を介して形成される。中間体ＩＶもしくは中間体ＩＶａは、純粋なものとして形成され得、または、中間体ＩＶおよびＩＶａは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。それ故、多くの事例においては、単離し得ると共に任意選択により精製し得るこのような中間体ＩＶ／ＩＶａを通して式（Ｉ）の化合物を調製することが有利である。これを、スキーム２において式Ｉａの化合物について例示する。
【化４４】
0006779225.tif 000045
【００６０】
式ＩＶおよび／またはＩＶａの化合物（またはこれらの混合物）またはその塩（式中、Ｑは上記に定義されており、Ｒ6、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、以下により調製され得る。
ｉ）例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている当業者に公知である方法による、活性化種ＩＩａ（式中、Ｑは上記に定義されているとおりであり、Ｘ00はハロゲン、好ましくは塩素である）を形成する式ＩＩの化合物（式中、Ｑは上記に定義されているとおりである）の活性化。例えば、化合物ＩＩａ（式中、Ｘ00はハロゲン、好ましくは塩素である）は、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2またはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度における、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＩＩの処理によって形成される。あるいは、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣまたはジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＩＩの化合物の処理では、ピリジンまたはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下、２５〜１８０℃の温度により、活性化種ＩＩａ（式中、Ｘ00は、それぞれＸ01またはＸ02である）が生成されることとなる；これに続いて、
ｉｉ）任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中、０〜８０℃の温度における、式ＩＶおよび／またはＩＶａの化合物（またはこれらの混合物）が形成される式ＩＩＩの化合物（またはその塩）（式中、Ｒ6、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）による活性化種ＩＩａの処理。
【００６１】
式ＩＶおよび／またはＩＶａの化合物（またはこれらの混合物）は、例えばメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸ＴｓＯＨなどの酸触媒の存在下、Ｎ−メチルピロリジンＮＭＰなどの不活性溶剤中、２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度、任意選択によりマイクロ波条件下における、化合物ＩＶおよび／またはＩＶａ（またはこれらの混合物）の例えば加熱といった脱水により、式Ｉａの化合物（式中、Ｑは上記に定義されているとおりであり、Ｒ6、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）にさらに転換され得る。このようなプロセスは、例えば国際公開第２０１０／１２５９８５号に既述のものである。
【００６２】
式Ｉａの化合物（式中、Ｚは脱離基、例えばハロゲン、好ましくはフッ素または塩素であり、Ｒ6、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、式Ｖの化合物
Ｒ1−ＳＨ  （Ｖ）、
またはその塩（式中、Ｒ1は式Ｉに定義されているとおりである）と、任意選択により、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させて、式Ｉｂの化合物（式中、Ｒ1は上記の式Ｉに記載のとおりであり、Ｒ6、Ａ1、Ｒ2、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ｇ1およびＧ2は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）を生成可能である。用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。類似する化学が、例えば国際公開第２０１３／０１８９２８号に既述である。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ  （Ｖａ）、
（式中、Ｒ1は上記に定義されているとおりであり、および、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。これを、スキーム３において、式Ｉｂの化合物について例示する。
【化４５】
0006779225.tif 000046
【００６３】
あるいは、この反応は、Ｐｅｒｒｉｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００５，６１，５２５３−５２５９に記載されているとおり、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下、キサントホスなどの蛍光体リガンドの存在下、例えばキシレンといった不活性溶剤中、１００〜１６０℃、好ましくは１４０℃の温度で行うことが可能である。
【００６４】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、ＸはＳＯ（スルホキシド）および／またはＳＯ2（スルホン）である）は、他の酸化剤のうち、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸ｔ−ブチルなどの試薬を伴う対応するスルフィド式Ｉの化合物（式中、ＸはＳである（すなわち、上記の式Ｉｂの化合物））の酸化反応により入手され得る。この酸化反応は、一般に溶剤の存在下で実施される。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；および、これらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、スルホキシド化合物Ｉ（（式中、Ｘ＝ＳＯ）を生成する場合、１モルのスルフィド化合物Ｉｂを基準として、一般に１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであり、また、スルホン化合物Ｉ（（式中、Ｘ＝ＳＯ2）を生成する場合、１モルのスルフィド化合物Ｉｂを基準として、好ましくは２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号に開示されている。
【００６５】
式ＶＩａの化合物（式中、ＺはＸ−Ｒ1または脱離基、例えばハロゲンであり、および、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｇ1、Ｇ2、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＩＩの化合物およびＩＩａ（それぞれ、式中、ＺはＸ−Ｒ1または脱離基、例えばハロゲンであり、および、Ｘ、Ｒ1およびＡは上記の式Ｉに記載されているとおりであり、および、Ｘ00は上記のとおりである）と、式ＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）との、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製と同様の条件下（スキーム１および２を参照のこと）での反応により調製され得る。これを、スキーム４において、式ＶＩａの化合物について例示する。
【化４６】
0006779225.tif 000047
【００６６】
スキーム１および２における記載と同様に、式ＶＩａの化合物は、任意選択により単離し得ると共に精製し得る、式ＩＶ−１および／またはＩＶ−１ａの化合物の中間体（またはこれらの混合物）、またはこれらの塩を介して形成される。
【００６７】
式ＩＩＩのジアミノ化合物は以下のとおりである。
【化４７】
0006779225.tif 000048
【００６８】
式ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃのジアミノ化合物は、公知であるか、市販されているか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。例えば、Ｒ6がメチルであるＩＩＩＢは、商業的に入手可能であり（ＣＡＳ１７２６４８−５５−４）、その合成はすでに、例えば、米国特許出願公開第２０１２１７８７７９号明細書（国際公開第２０１０１２５９８５号）に記載されている。他の例であるＲ6がメチルであるＩＩＩＣは、商業的に入手可能である（ＣＡＳ３５２０３−４９−７）。
【００６９】
式ＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＶＩＩのジアミノ化合物（式中、Ｒ2は上記の式Ｉに記載のとおりである）から、Ｒ6−ＸLG（式中、Ｒ6は上記の式Ｉに記載のとおりであり、ＸLGは、好ましくはヨウ素、臭素または塩素といったハロゲンなどの脱離基である）による、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム、または、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中における直接アルキル化によって調製され得る（スキーム５）。
【化４８】
0006779225.tif 000049
【００７０】
あるいは、式ＩＩＩａの化合物を式ＶＩＩの化合物から調製するためのシーケンスは以下を含み得る。ｉ．式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ2は上記の式Ｉに記載のとおりである）を形成する化合物ＶＩＩの選択的アシル化であって、ここで、アシル化剤は、例えば二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（ＲGがｔ−ブチルオキシである化合物ＶＩＩＩが得られる）であり、例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル溶剤中において行われる；ｉｉ．化合物ＶＩＩＩのＲ6−ＸLG（式中、Ｒ6は上記の式Ｉに記載のとおりであり、ＸLGは、好ましくはヨウ素、臭素または塩素といったハロゲンなどの脱離基である）による、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム、または、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中における、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ6およびＲ2は上記の式Ｉに記載されているとおりであり、ＲGは例えばｔ−ブチルオキシである）を形成するアルキル化；ならびに、最後に、ｉｉｉ．式ＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ6およびＲ2は上記の式Ｉに記載されているとおりである）が得られる化合物ＩＸの脱アシル化。ＲGが例えばｔ−ブチルオキシである場合、アシル基の除去に係る条件は、例えば、特に塩化水素または臭化水素といったハロゲン化水素による、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）または酢酸などの溶剤中における化合物ＩＸの処理を含む。あるいは、化合物ＩＸを例えばトリフルオロ酢酸により、任意選択により例えばジクロロメタンまたはクロロホルムなどの不活性溶剤の存在下で処理して、式ＩＩＩａの化合物を形成してもよい。
【００７１】
式ＩＩＩａの化合物を調製するためのこの代替的なアプローチを、特にＲ2がＣＦ3であり、Ｒ6がＣＨ3であり、ＲGがｔ−ブチルオキシである場合について、スキーム６においてより詳細に説明する。
【化４９】
0006779225.tif 000050
【００７２】
式（ＶＩＩ）のジアミノ化合物は公知であるか、市販されているか、または、例えば米国特許第７７６７６８７号明細書に記載の調製方法と同様の当業者に公知の方法により形成され得る。
【００７３】
式ＩＩの化合物
【化５０】
0006779225.tif 000051
（式中、ＺはＸ−Ｒ1、または、脱離基、または、例えばハロゲン、アミンもしくはニトロなどの脱離基に変換可能である基であり、また、Ｘ、Ｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。
【００７４】
式ＩＩｃの化合物（式中、Ｚは、脱離基、例えばハロゲン、好ましくはフッ素、塩素であり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒはアルキルまたは水素である）は、式Ｖの化合物
Ｒ1−ＳＨ  （Ｖ）
またはその塩（式中、Ｒ1は式Ｉにおいて定義されている）との、任意選択により、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５〜１２０℃の温度における、Ｒがアルキルまたは水素であり、Ｒ1が上記の式Ｉに記載のとおりであり、また、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5が上記の式Ｉに記載されているとおりである式ＩＩｄの化合物が生成される反応により、式ＩＩｄの化合物に変換可能である。用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ  （Ｖａ）、
（式中、Ｒ1は上記に定義されているとおりであり、および、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。これを、スキーム７において、式ＩＩｄの化合物について例示する。
【化５１】
0006779225.tif 000052
【００７５】
あるいは、式ＩＩｃの化合物（式中、Ｚはアミンであり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は上記の式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒはアルキルまたは水素である）を、ジアゾ化およびジアルキルジスルフィドとの反応を介して式ＩＩｄの化合物に変換することが可能である。この変換は周知であり、当業者に公知の方法により形成可能である（例えば：Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３１（１２），１８５７−１８６１；２００１、または、Ｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６（４），７４５−７６１；２００８を参照のこと）。
【００７６】
式ＩＩｃの化合物（式中、Ｚはアミンであり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は上記の式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒはアルキルまたは水素である）は、ジアゾ化および硫化ナトリウムによる反応、これに続く還元を介して式ＩＩｅの化合物に変換が可能である。この変換は周知であり、当業者に公知の方法により形成可能である（例えば：米国特許出願公開第２００４０１１６７３４号明細書またはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１２０（７），１１５１−７３；１９８７を参照のこと）。Ｒ1−ＸLG（式中、Ｒ1は上記の式Ｉに記載のとおりであり、ＸLGは、好ましくはヨウ素、臭素または塩素といったハロゲンなどの脱離基である）による、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウム、または、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中における、式ＩＩｄの化合物（式中、Ｒ1は上記の式Ｉに記載のとおりである）を生成するための化合物ＩＩｅのアルキル化。スキーム８を参照のこと。
【化５２】
0006779225.tif 000053
【００７７】
式（ＩＩ）の化合物は、加水分解を介した式（ＩＩｄ）の化合物（式中、Ｒはアルキルである）の反応により調製され得る。例えば、Ｒがメチルまたはエチルである場合には、加水分解は、水および水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基を伴って、例えばテトラヒドロフランまたはメタノールなどの溶剤の不在下または存在下で行うことが可能である。Ｒが、例えばｔ−ブチルである場合には、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で行われる。スキーム９を参照のこと。
【化５３】
0006779225.tif 000054
【００７８】
あるいは、式ＩＩの化合物は、式ＶまたはＶａの化合物
Ｒ1−ＳＨ  （Ｖ）、
との、式Ｘｄの化合物またはその塩（式中、Ｒ1は式Ｉに定義されているとおりである）がもたらされる、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５〜１２０℃の温度における、式ＸＩＩｂの化合物（式中、Ｒ1は上記の式Ｉに記載のとおりであり、および、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は上記の式Ｉに記載されているとおりである）が生成される反応による、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｚはニトロまたはフッ素などのハロゲンなどの脱離基であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）の反応によって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ  （Ｖａ）、
（式中、Ｒ1は上記に定義されているとおりであり、および、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。式ＩＩの化合物は、酸性または塩基性条件における式Ｘｄの化合物のシアノの加水分解により調製され得る。この変換は周知であり、当業者に公知の方法（例えば：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ  １９８９  ｐ  ９９３，ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照のこと）により形成可能である。これを、スキーム１０において、式ＩＩの化合物について例示する。
【化５４】
0006779225.tif 000055
【００７９】
式Ｘの化合物は、公知であるか、市販されているか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。
【００８０】
あるいは、式ＩＩの化合物は、硫酸などの酸の存在下もしくは不在下、金属触媒の存在下もしくは不在下に、酸素、過酸化水素または三酸化クロムなどの金属酸化物などの酸化剤の存在下における酸化による式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｚはニトロまたはフッ素などのハロゲンなどの脱離基であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、上記の式Ｉに記載されているとおりである）の反応によって調製され得る。この変換は周知であり、当業者に公知の方法（例えば：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ  １９８９  ｐ  ８２３，ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照のこと）により形成可能である。これを、スキーム１１において、式ＩＩの化合物について例示する。
【化５５】
0006779225.tif 000056
【００８１】
式ＸＩの化合物は公知であるか、市販されているか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。
【００８２】
式Ｉの化合物は、式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ1、Ｒ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3およびＸは上記の式Ｉに記載されているとおりであり、少なくとも、Ａ2、Ａ3、Ａ4またはＡ5の１つはＣ−Ｚであり、式中、Ｚは臭素または塩素などの脱離基である）の反応であって、例えばスズキ、スティルまたはウルマンカップリング、硫化ハロアルキル基（ｈａｌｏａｌｋｙｌｓｕｌｆｕｒｅ  ｇｒｏｕｐ）またはポリハロゲン化鎖の導入といった当業者に公知である古典的な反応によって調製され得る。これは、特に限定されないが、Ａ4が脱離基Ｘｂ１に結合している炭素である場合に以下のスキームおよびコメントにおいて例示されている。
【００８３】
式Ｉａａの化合物（式中、Ａ4はピラゾリルに結合している炭素であり、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式Ｉｃの化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5は上記の式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、ＸおよびＲ6は式Ｉに定義されているとおりであり、ならびに、Ｘｂ1は、塩素、臭素もしくはヨウ素などの脱離基、または、トリフルオロメタンスルホネートなどのアリール−もしくはアルキルスルホネートである）から、任意選択により置換されているピラゾリルを、例えば水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、または、例えば炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩といった塩基の存在下に、例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下もしくは不在下で、Ｎ−メチルピロリジオンまたはＤＭＦなどの不活性溶剤中において、３０〜１５０℃の温度で反応させることにより調製可能である。この反応をスキーム１２に例示する。
【化５６】
0006779225.tif 000057
【００８４】
式Ｉの化合物を調製するための他の例は、原理上は当業者に公知の方法により実施され、以下に記載のとおりである。
【００８５】
式Ｉの化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、ＸおよびＲ6は式Ｉに定義されているとおりであり、Ａ4は、例えばシクロプロピルである）は、例えば、式Ｉｃの化合物（式中、Ｘｂ1は例えば塩素、臭素もしくはヨウ素などの脱離基、または、トリフルオロメタンスルホネートなどのアリール−もしくはアルキルスルホネートである）と式ＸＩＩａの化合物（式中、Ｙb1は、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2（式中、Ｒb1はＣ1〜Ｃ4アルキル基であることが可能であり、または、２つの基ＯＲb1はホウ素原子と一緒になって、例えばボロン酸ピナコールエステルといった五員環を形成していることが可能である）といったホウ素由来の官能基であることが可能である）との反応を含む、スズキ反応によって調製可能である（スキーム１３に示すとおり）。この反応は、炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下で、例えば１，２−ジメトキシエタンと水との混合物、または、ジオキサンと水との混合物といった溶剤または溶剤混合物中において、好ましくは不活性雰囲気下で、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）によって触媒することが可能である。反応温度は、好ましくは、室温〜反応混合物の沸点の範囲であることが可能である。このようなスズキ反応は当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８にレビューされている。
【化５７】
0006779225.tif 000058
【００８６】
あるいは、式Ｉの化合物は、式ＸＩＩｂの化合物（式中、Ｙb2はトリアルキル錫誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチル錫である）と、式ＩＩの化合物とのスティル反応によって調製可能である。このようなスティル反応は通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、または、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）といったパラジウム触媒の存在下に、ＤＭＦ、アセトニトリルまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において、任意選択により、フッ化セシウムまたは塩化リチウムなどの添加剤の存在下に、および、任意選択により、例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下において実施される。このようなスティルカップリングもまた当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２、および、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６において記載されている。
【００８７】
他の例は、以下のとおりである。式Ｉの化合物（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ2、ＸおよびＲ6は式Ｉに定義されているとおりであり、Ａ4は、例えば、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニルまたはＣ2〜Ｃ4ハロアルキルである）は、式Ｉｃの化合物（式中、Ｘｂ1は、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素などの脱離基、または、トリフルオロメタンスルホネートなどのアリール−もしくはアルキルスルホネートである）との例えば、（ｂｐｙ）ＣｕＳＲ7などの銅錯体触媒またはＰｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｔｏｒ（式中、Ｒ7はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである）を伴う反応により調製可能である（スキーム１３に示すとおり）。このような化学は公知であり、文献（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，５２，１５４８−１５５２）、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，５１（２），５３６−５３９，Ｓ５３６／１−Ｓ５３６／５４；２０１２、または、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１６（６），１７４４−１７４７；２０１４に記載されている。
【化５８】
0006779225.tif 000059
【００８８】
式ＩＩＩ、ＩＩおよびＱの定義に従って官能基化された式（Ｉ）の他のすべての化合物の調製に関しては、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元といった多数の好適な公知の標準的な方法が存在しており、好適である調製方法は中間体中の置換基の特性（反応性）に応じて選択される。
【００８９】
反応体は塩基の存在下で反応に供されることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。これらの例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられ得る。
【００９０】
反応体は、そのまま、すなわち溶剤または希釈剤を添加することなく相互に反応に供されることが可能である。しかしながら、ほとんどの場合は、不活性溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することは有利である。反応を塩基の存在下で行った場合、過剰量で利用されたトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの塩基もまた、溶剤または希釈剤として作用し得る。
【００９１】
この反応は、およそ−８０℃〜およそ＋１４０℃、好ましくはおよそ−３０℃〜およそ＋１００℃の温度範囲、多くの事例において、周囲温度〜およそ＋８０℃の範囲内で行われることが有利である。
【００９２】
式Ｉの化合物は、本発明に従い、慣習的な様式で式Ｉの出発化合物の１個以上の置換基を他の置換基で置換することにより、それ自体公知の様式で他の式Ｉの化合物に転換することが可能である。
【００９３】
各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応ステップのみで、本発明に従って１個の置換基を他の置換基で置換することが可能であり、または、同一の反応ステップで本発明に従って複数の置換基を他の置換基で置換することが可能である。
【００９４】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式Ｉの化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。
【００９５】
式Ｉの化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。
【００９６】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式Ｉの化合物の他の塩（酸付加塩）に転換することが可能である。
【００９７】
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。
【００９８】
式Ｉの化合物および適切な場合にはその互変異性体（それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で）は、可能な異性体の１種の形態で、または、これらの混合物として、例えば、鏡像異性体および／もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ化合物混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として、分子中の不斉炭素原子の数、絶対および相対的立体配置に応じて、ならびに／または、分子中の非芳香族二重結合の立体配置に応じて存在していることが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関すると共に可能性のあるすべての異性体混合物にも関し、また、本発明は、本明細書中上記および下記において、各事例において特異的に立体化学が詳述されていない場合においても、各事例においてこの意味で理解されるべきである。
【００９９】
選択された出発材料および手法に応じて得られることが可能である遊離形態または塩形態の式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物は、コンポーネントの物理化学的差異に基づいて、例えば分別晶出、蒸留および／またはクロマトグラフィによる公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離可能である。
【０１００】
同様に得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である：例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化；例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ；例えば、１つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂；または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸もしくはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換。
【０１０１】
本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。
【０１０２】
Ｎ−オキシドは、例えばトリフルオロ酢酸無水物といった酸無水物の存在下で、式Ｉの化合物を例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物といった好適な酸化剤と反応させることにより調製可能である。このような酸化は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
【０１０３】
個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。
【０１０４】
式Ｉの化合物および適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および／または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。
【０１０５】
以下の表４に係る化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く実施例は、本発明を例示し、好ましい式Ｉの化合物を示すことを意図している。「Ｐｈ」は、フェニル基を表す。
【実施例】
【０１０６】
表１：この表は、式Ｉ−１ａの２７種の化合物を開示する：
【化５９】
0006779225.tif 000060
【０１０７】
【表１】
0006779225.tif 000061
0006779225.tif 000062
【０１０８】
表１の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体もまた含まれる。
【０１０９】
表２：この表は、式Ｉ−１ｂの２７種の化合物を開示する：
【化６０】
0006779225.tif 000063
【０１１０】
【表２】
0006779225.tif 000064
0006779225.tif 000065
【０１１１】
表２の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体もまた含まれる。
【０１１２】
表３：この表は、式Ｉ−１ｃの２７種の化合物を開示する：
【化６１】
0006779225.tif 000066
【０１１３】
【表３】
0006779225.tif 000067
0006779225.tif 000068
【０１１４】
表３の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体もまた含まれる。
【０１１５】
表４：この表は、式Ｉ−１ｄの１２８種の化合物を開示する：
【化６２】
0006779225.tif 000069
【０１１６】
【表４】
0006779225.tif 000070
0006779225.tif 000071
【０１１７】
表４の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体もまた含まれる。
【０１１８】
本発明による式Ｉの化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび／または治癒的に価値のある活性成分(active ingredient)であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による活性成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性（耐性）の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による活性成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において）されるか、または、間接的に顕在化（例えば産卵量および／もしくは孵化率の低減）されることが可能である。
【０１１９】
上記の動物に対する有害生物のさらなる例は以下のとおりである。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属の一種（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属の一種（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属の一種（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属の一種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属の一種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属の一種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属の一種（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロンマジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンフォディウス属の一種（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラスアトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属の一種（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリアリネアリス（ａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマチビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属の一種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニスニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属の一種（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリアフイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属の一種（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属の一種（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属の一種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウスアルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリジャエフィルス属の一種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属の一種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属の一種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツスアウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属の一種（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属の一種（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属の一種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏ���ｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、バクトロシアオレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属の一種（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属の一種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属の一種（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザトリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属の一種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属の一種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、オシネラフリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属の一種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリアクアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属の一種（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属の一種（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属の一種（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウスシムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属の一種（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガイルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；アシルトシウムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属の一種（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナエンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウダス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属の一種（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカヅリナ属の一種（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属の一種（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニスマイヂス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファプルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．��、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピスルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属の一種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルスフェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカスポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属の一種（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジアスクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属の一種（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、アッタ属の一種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属の一種（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属の一種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、クロナガアリ（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシスインビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属の一種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネスクムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属の一種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属の一種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属の一種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシスゲミナーテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属の一種（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属の一種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属の一種（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマアルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属の一種（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属の一種（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属の一種（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属の一種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属の一種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属の一種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチアトピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、クリシアアンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属の一種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属の一種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属の一種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアスレスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属の一種（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビアロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属の一種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニアペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属の一種（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシスカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属の一種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナサッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属の一種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属の一種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネアクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、オイコスマ属の一種（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属の一種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチアジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属の一種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディアヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（��ｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属の一種（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ケイフェリアリコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属の一種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属の一種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属の一種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属の一種（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属の一種（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属の一種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデスインディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属の一種（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属の一種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチアウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属の一種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチアアルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属の一種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタデロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属の一種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属の一種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属の一種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属の一種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属の一種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスクス属の一種（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属の一種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプスファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属の一種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属の一種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプスアウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属の一種（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）； 
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１２０】
本発明による活性成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。
【０１２１】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）などの穀類；サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート；リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、または、例えばイチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった液果類などの、例えば仁果、石果または軟果といった果実；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物；アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜；アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科；ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。
【０１２２】
本発明に係る活性成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜において）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおいて）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園において）、ハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおいて）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおいて）の防除に特に好適である。
【０１２３】
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性−、半内部寄生性−および外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ  ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウおよびハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎および鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ��ｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；ならびに、スバングイナ属の一種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の一種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の一種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属の一種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の一種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）およびキニスルシウス属の一種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物およびその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
【０１２４】
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０１２５】
「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属の一種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のトキシン生成性バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成することが可能であるようＤＮＡ組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
【０１２６】
このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の例えば殺虫性タンパク質といった殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１２７】
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１２８】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１２９】
このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１３０】
遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫（鞘翅目）、羽を２枚有する昆虫（双翅目）、および、ガ（鱗翅目）に通例見出される。
【０１３１】
殺虫剤耐性をコードすると共に１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例としては：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
【０１３２】
このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１１  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
【０１３３】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１７６  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
【０１３４】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＭＩＲ６０４  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａ毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンＧ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１３５】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＭＯＮ  ８６３  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
【０１３６】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＩＰＣ  ５３１  Ｃｏｔｔｏｎ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１３７】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７  Ｍａｉｚｅ。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１３８】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４由来のタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）に由来のＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現する。
【０１３９】
昆虫耐性植物の遺伝子組換え作物はまた、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）に記載されている。
【０１４０】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。
このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１４１】
作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌またはフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス性（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるために改良されていてもよい。
【０１４２】
作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものを含む。
【０１４３】
非生物ストレスに耐性である作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜または光線に対する高い耐性を有するものを含む。
【０１４４】
このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照のこと）、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号に記載の「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０１４５】
本発明の組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および貯蔵室の環境の保護、ならびに、木材、生地、床材もしくは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および繁殖家畜の保護といった衛生分野である。
【０１４６】
本発明はまた、有害生物（蚊および他の病原媒介者など；また、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／を参照のこと）を防除する方法を提供する。一実施形態においては、有害生物を防除する方法は、標的有害生物に、その生息地に、または、表面もしくは基材に、ブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬によって本発明に係る組成物を適用するステップを含む。一例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の不織布または布材料などの基材に適用することが想定されている。従って、本発明のさらなる目的は、式Ｉの化合物を含有する組成物を含む不織および織物材料から選択される基材である。
【０１４７】
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面もしくは基材にもたらされるよう、標的有害生物、その生息地、または、表面もしくは基材に、殺有害生物的に有効な量の本発明に係る組成物を適用するステップを含む。このような適用は、本発明の有害生物防除組成物をブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬することにより達成され得る。一例として、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面上にもたらされるよう、壁、天井または床面などの表面へのＩＲＳ適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の布材料などの基材における有害生物の残存性防除のためのこのような組成物の適用が想定されている。
【０１４８】
不織布、布または網を含む処理されるべき基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくはウールなどの天然繊維、または、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維等よりなるものであり得る。ポリエステルが特に好適である。生地処理方法は、例えば国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５／１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号において公知である。
【０１４９】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木、ならびに、すべての種類の果実および堅果の成る木に対する樹幹注入／幹処理の分野である。
【０１５０】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の木喰虫、および、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木喰虫に対して特に好適であり、特に、以下の表ＡＡおよびＢＢに列挙されているウッドボーラー（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して好適である。
【０１５１】
【表５】
0006779225.tif 000072
【０１５２】
【表６】
0006779225.tif 000073
0006779225.tif 000074
0006779225.tif 000075
0006779225.tif 000076
【０１５３】
本発明はまた、例えば甲虫、イモ虫、アカカミアリ、グラウンドパール（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ワラジムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、イボタムシ、マダニ類、アワフキ、サウザンチンチバグおよびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ  ｇｒｕｂ）を含む、芝草に存在し得るいずれかの病害虫の防除に用いられ得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、ライフサイクルにおける種々の段階の病害虫の防除に用いられ得る。
【０１５４】
特に、本発明は、ホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ  ｇｒｕｂ）（シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）（例えばスジコガネモドキ（ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属の一種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）（例えばヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｒ．マヤリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属の一種（Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えばグリーンジューンビートル、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（例えばマメコガネ（マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ）））、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）（例えばメイ／ジューンビートル）、アテニウス属の一種（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）（例えばブラックターフグラスアテニウス、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属の一種（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（例えばアジアンガーデンビートル、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属の一種（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｓｐｐ．）など）、グラウンドパール（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）（マルガロデス属の一種（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）およびショートウィング（ｓｈｏｒｔ−ｗｉｎｇｅｄ）；スカプテリスクス属の一種（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅ  ｆｌｙ）、ガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．））を含む芝草の根を摂食する病害虫の防除に用いられ得る。
【０１５５】
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））および一般的なヨトウムシ（シューダレチアウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ））など）、ヨトウムシ、ゾウムシ（Ｓ．ベナツスベルスティツス（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）などのスフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．））、および、クロオビクロノメイガ（クラムバス属の一種（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）および熱帯性のクロオビクロノメイガ（ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ））など）を含む、サッチに生息する（ｔｈａｔｃｈ  ｄｗｅｌｌｉｎｇ）芝草の病害虫の防除に用いられ得る。
【０１５６】
本発明はまた、ナガカメムシ（サウザンチンチバグ、ブリススインスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバダニ（エリオフィエスシノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、ローデスグラスミアリーバグ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ  ｍｅａｌｙｂｕｇ）（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、ツーラインドスピットルバグ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロプサピアビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ  ｂｉｃｉｎｃｔａ））、リーフホッパー、ヨトウムシ（ヤガ科）およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息して芝草の葉を摂食する芝草の病害虫の防除に用いられ得る。
【０１５７】
本発明はまた、芝生にアリ塚を作るヒアリ（ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ））などの芝草の他の有害生物の防除に用いられ得る。
【０１５８】
衛生分野において、本発明の組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性および非刺咬性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。
【０１５９】
このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびフチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６０】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６１】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ならびに、長角亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）および単角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６３】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６４】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６５】
ダニ亜類（Ａｃａｒｉａ）（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属の一種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６７】
本発明の組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。
【０１６８】
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．），トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテモナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫；ならびに、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類；ならびに、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ；ならびに、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類。
【０１６９】
従って、本発明はまた、（少なくとも）１種の本発明による活性成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、マイクロエマルジョン、油分散生物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除組成物に関する。
【０１７０】
これらの組成物において、活性成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤など、または、表面活性化合物（界面活性剤）などの配合技術分野において従来から用いられている（少なくとも）１種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体活性成分で採用される。
【０１７１】
好適な溶剤の例は：無水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２画分、パラフィンもしくはシクロヘキサンなどの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールもしくはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水、無エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネなどの無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、ひまし油、ココナツもしくは大豆油、および、シリコーン油である。
【０１７２】
例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地下天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の粒状吸着キャリアは、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性のものであり、および、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。
【０１７３】
好適な表面活性化合物は、配合される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および／もしくはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである；配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。
【０１７４】
好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ３個〜およそ３０個のグリコールエーテル基、および、およそ８個〜およそ２０個の炭素原子を（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ６個〜およそ１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、１個〜およそ１０個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ２０個〜およそ２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ１０個〜およそ１００個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、１個〜およそ５個のエチレングリコールユニットユニット／プロピレングリコールユニットを含有している。記載し得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。
【０１７５】
カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ８個〜およそ２２個のＣ原子の少なくとも１個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、（無ハロゲン化もしくはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第４級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【０１７６】
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ１０個〜およそ２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（無置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または（置換もしくは非置換）アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり；記載し得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基、および、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、もしくは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。
【０１７７】
概して、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分、および、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（各事例における％は質量パーセントを意味する）。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、活性成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。
【０１７８】
典型的には、葉面処理用の前混合配合物は、０．１〜９９．９％、特に１〜９５％の所望される処方成分、および、９９．９〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、前混合配合物を基準として０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であることが可能である。
【０１７９】
通常、種子処理用途のためのタンク混合配合物は、０．２５〜８０％、特に１〜７５％の所望される処方成分、および、９９．７５〜２０％、特に９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、タンク混合配合物を基準として０〜４０％、特に０．５〜３０％の量の界面活性剤であることが可能である。
【０１８０】
典型的には、種子処理用途のための前混合配合物は、０．５〜９９．９％、特に１〜９５％の所望される処方成分、および、９９．５〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、前混合配合物を基準として０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であることが可能である。
【０１８１】
市販の製品は濃縮物（例えば、予混合組成物（配合物））として配合されることが好ましいが、最終消費者は通常、希釈配合物（例えば、タンク混合組成物）を採用するであろう。
【０１８２】
好ましい種子処理予混合配合物は水性懸濁液濃縮物である。この配合物は、流動床技術、ローラミル法、ロトスタチックシードトリータ（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）およびドラムコータなどの従来の処理技術および機器を用いて種子に適用することが可能である。噴流床などの他の方法もまた有用であり得る。これらの種子はコーティング前に予め分級されていてもよい。コーティング後、種子を、典型的には、乾燥し、次いで、分級のために分級器に移す。このような手法は技術分野において公知である。
【０１８３】
普通、本発明の予混合組成物は、０．５〜９９．９、特に１〜９５、有利には１〜５０質量％の所望される処方成分、および、９９．５〜０．１、特に９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含有し、ここで、助剤（または補助剤）は、前混合配合物の質量を基準として、０〜５０、特に０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であることが可能である。
【０１８４】
予混合組成物用の葉配合物タイプの例は以下のとおりである。
ＧＲ：顆粒
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水分散性顆粒（粉末）
ＳＧ：水溶性顆粒
ＳＬ：可溶性濃縮物
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：エマルジョン、水中油型
ＭＥ：マイクロエマルジョン
ＳＣ：水性懸濁液濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁液
ＯＤ：油系懸濁液濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルジョン。
【０１８５】
一方で、予混合組成物用の種子処理配合物タイプの例は以下のとおりである。
ＷＳ：種子処理スラリー用水和剤
ＬＳ：種子処理用溶液
ＥＳ：種子処理用エマルジョン
ＦＳ：種子処理用懸濁液濃縮物
ＷＧ：水分散性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁液。
【０１８６】
タンク混合組成物用の好適な配合物タイプの例は、溶液、希釈エマルジョン、懸濁液またはこれらの混合物、および、粉剤である。
【０１８７】
好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される（％＝質量パーセント）。
乳化性濃縮物：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶剤：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
【０１８８】
粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０１８９】
懸濁液濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１９０】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【０１９１】
粒質物：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１９２】
調製例：
「Ｍｐ」は℃での融点を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。1Ｈおよび19Ｆ  ＮＭＲ計測値は、Ｂｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ分光計に記録され、化学シフトはＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示した。スペクトルは明記した重水素化された溶剤中で計測した。
【０１９３】
ＬＣＭＳ方法：
方法Ａ（ＳＱＤ１３）：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０１９４】
合成：
中間体１：３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−カルボン酸の合成
ステップＡ：メチル３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−カルボキシレート：
【化６３】
0006779225.tif 000077
メチル３−クロロベンゾチオフェン−２−カルボキシレート（市販されている、１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．６１ｍＬ）中の撹拌溶液に、ソジオチオエタン（０．５０６ｇ、１当量）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、０．２５当量のソジオチオエタンを添加した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×）。有機層を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を得た（０．９２ｇ；収率＝８５％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．２０（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）。
【０１９５】
ステップＢ：３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−カルボン酸
【化６４】
0006779225.tif 000078
ＴＨＦ（１４．３ｍｌ）および水（３．５７ｍＬ）の混合物中のメチル３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−カルボキシレート（０．９ｇ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．１当量、０．０９４ｇ）を周囲温度で添加した。反応混合物を２時間、周囲温度で撹拌した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を塩化水素（１Ｎ）で酸性化し、酢酸エチル（２）で抽出した。有機層を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させた。ろ過し、減圧下で濃縮して粗固体を得、これを精製することなく次のステップで用いた（８０４ｍｇ、９４．６２％収率）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）８．１０（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｑ，２Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）。
【０１９６】
実施例Ａ１およびＡ２：２−（３−エチルスルホニルベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ２、１．００２）および２−（３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１、１．００１）の調製：
ステップＡ：３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドの調製：
【化６５】
0006779225.tif 000079
３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−カルボン酸（中間体１、０．２６ｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）中の懸濁液に、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、続いて、塩化オキサリル（２．５当量、０．２１７７ｍＬ、０．３１７ｇ）を添加した。気体の発生が終了した後、反応混合物は薄い黄色の溶液の形態であった。後者を６０℃の浴温度、減圧下で蒸発させた。形成された残渣は５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−塩化カルボニルの濃い赤色の結晶であり、この残渣を６ｍｌのＴＨＦ中に再度溶解させた。
【０１９７】
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（市販されている：ＣＡＳ１７２６４８−５５−４，１８７ｍｇ）の酢酸エチル（２ｍｌ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（２．５当量、０．３４４ｍＬ、０．２５ｇ）を添加し、次いで、得られた溶液を氷浴で冷却し、その後、前述の塩化アシル溶液をゆっくりと添加した。得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この溶液を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加することにより中和し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドの混合物を酢酸エチル／シクロヘキサンで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーの後に得、これをさらに精製することなく用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ  １．１６（４１２，ＭＨ+）
【０１９８】
３−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド（下記のスキームに記載のとおり）の混合物を同一のプロトコルを用いて合成し、Ｎ−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミンを出発材料として合成した（国際公開第１５０００７１５号に記載のとおり調製した）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ  ０．９９（４１２，ＭＨ+）
【化６６】
0006779225.tif 000080
【０１９９】
ステップＢ：２−（３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ１の調製：
【化６７】
0006779225.tif 000081
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド（０．２３ｇ）の酢酸（２．５ｍｌ）中の混合物を１５０℃、３０分間、マイクロ波中にて加熱した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を白色の固体として得た（１１２ｍｇ；収率＝５８．６％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．７５（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｑ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ）。
【０２００】
化合物２−（３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ１（２．００１）を同一の手法を用いて合成し、出発材料として、３−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドの混合物を事前に調製した。
【０２０１】
ステップＣ：２−（３−エチルスルホニルベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ２の調製：
【化６８】
0006779225.tif 000082
２−（３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１、１．００１、０．１１２ｇ）化合物のＣＨ2Ｃｌ2（１２ｍｌ）中の撹拌溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（２．３当量、０．１６１４ｇ）を周囲温度で添加した。次いで、反応混合物を１時間撹拌した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3、ＮａＨＣＯ3で失活させ、ＣＨ2Ｃｌ2（２×）で抽出した。ＣＨ2Ｃｌ2層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、粗生成物をシクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を白色の固体として得た（４１ｍｇ；収率＝３４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．７８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）。
【０２０２】
２−（３−エチルスルホニルベンゾチオフェン−２−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ２（２．００２）を同一の手法を用いて合成し、出発材料として、化合物２−（３−エチルスルファニルベンゾチオフェン−２−イル）−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ１（２．００１）を事前に調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１１  ３９４．５（ＭＨ+）。
【０２０３】
実施例Ａ３：２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ３：
【化６９】
0006779225.tif 000083
ステップＡ：６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸：
【化７０】
0006779225.tif 000084
６−ブロモ−３−クロロ−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（市販されている、７．３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ソジオチオエタン（２当量）を添加した。反応混合物を１００℃で１．５時間撹拌した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×）。有機層を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を得た（０．９２ｇ；収率＝３９％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．２９（ｔ，３Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ）。
【０２０４】
ステップＢ：６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−２−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド
【化７１】
0006779225.tif 000085
６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（ステップＡにおいて調製した、２１３ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中の懸濁液に、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、続いて、塩化オキサリル（２．５当量、０．１０７ｍＬ）を添加した。気体の発生が終了した後、反応混合物は薄い黄色の溶液の形態であった。後者を６０℃の浴温度、減圧下で蒸発させた。形成された残渣は５−ブロモ−５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸クロリドの濃い赤色の結晶であり、この残渣を６ｍｌのＴＨＦ中に再度溶解させた。
【０２０５】
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−２，３−ジアミン（市販されているＣＡＳ１３８３８４０−７３−０，１５０ｍｇ）の酢酸エチル（２ｍｌ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（２．５当量、０．２３７ｍＬ）を添加し、次いで、得られた溶液を氷浴で冷却し、その後、前述の塩化アシル溶液をゆっくりと添加した。得られた混合物を１時間、室温で撹拌した。この溶液を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加することにより中和し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−２−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドの混合物を酢酸エチル／シクロヘキサンで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーの後に得、これをさらに精製することなく用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ  １．３２  ５２２（Ｍ＋Ｈ-），５２４（Ｍ＋Ｈ+）。
【０２０６】
ステップＣ：２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ３：
【化７２】
0006779225.tif 000086
６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）−２−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド（０．３２ｇ）の酢酸（４ｍｌ）中の混合物を、１５０℃、３０分間、マイクロ波中にて加熱した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、実施例Ａ３を白色の固体として得た（３１０ｍｇ；収率＝１００％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．０４（ｔ，３Ｈ），２．６８（ｑ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ  １．３７（５０６，ＭＨ＋）。
【０２０７】
実施例Ａ４：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化７３】
0006779225.tif 000087
ステップＡ：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ４の調製：
【化７４】
0006779225.tif 000088
２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例Ａ３、３１０ｍｇ）の化合物のＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍｌ）中の撹拌溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（２．０５当量、２９０ｍｇ）を周囲温度で添加した。次いで、反応混合物を１時間撹拌した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を飽和Ｎａ2Ｓ2Ｏ3、ＮａＨＣＯ3で失活させ、ＣＨ2Ｃｌ2（２×）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、粗生成物をシクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を白色の固体として得た（３１０ｍｇ；収率＝９４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３０（ｔ，４Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ）。
【０２０８】
実施例Ａ５：２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化７５】
0006779225.tif 000089
ステップＡ：３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボン酸の合成
【化７６】
0006779225.tif 000090
３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（市販されている、１０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７１ｍＬ）中の撹拌溶液に、ソジオチオエタン（３．６当量、１２．１３ｇ）を添加した。反応混合物を１００℃で４時間撹拌した。反応をＴＬＣにより監視した。出発材料が完全に消費された後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×）。有機層を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、粗生成物をシクロヘキサン−酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物を得た（４．２１ｇ；収率＝３８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δｐｐｍ  １．０８（ｔ，３Ｈ），３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１３．９５（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ  １．０８（３０７，ＭＨ＋）。
【０２０９】
ステップＢ：３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド。
【化７７】
0006779225.tif 000091
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−２，３−ジアミン（市販されている、Ｃａｓ：１７２６４８−５５−４）および３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボン酸から、実施例Ａ３ステップＢに記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．２６，４７８（ＭＨ−）４８１（ＭＨ＋）。
【０２１０】
ステップＣ実施例Ａ５：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５の調製：
【化７８】
0006779225.tif 000092
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドから、実施例Ａ３（ステップＣ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３１，４６２（ＭＨ−）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．０５（ｔ，３Ｈ），２．６９（ｑ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ）。
【０２１１】
実施例Ａ６：２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
【化７９】
0006779225.tif 000093
実施例Ａ５から、実施例Ａ４（ステップＡ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１３，４９２（ＭＨ−）４９５（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．３２（ｔ，３Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ）８．６８（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ）。
【０２１２】
実施例Ａ７：２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化８０】
0006779225.tif 000094
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−２，３−ジアミン（市販されている、Ｃａｓ：１７２６４８−５５−４）および６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（実施例Ａ３ステップＡ）から、実施例Ａ３ステップＢ次いでステップＣに記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３４，４７４（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．０３（ｔ，３Ｈ），２．６７（ｑ，２Ｈ），３．９４（ｍ，３Ｈ），７．６２〜７．６９（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）。
【０２１３】
実施例Ａ８：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化８１】
0006779225.tif 000095
２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ７から、実施例Ａ４（ステップＡ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１７，５０６（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３０（ｔ，３Ｈ），３．３４（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ）８．１５（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）。
【０２１４】
実施例Ａ９：２−［３−エチルスルホニル−６−［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ９：
【化８２】
0006779225.tif 000096
２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ８（０．２００ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．１２５ｇ、０．９１２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液を５分間アルゴンで脱気し、次いで、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１５２ｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−エチレンジアミン（０．０１７１ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．０４４３ｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃で一晩撹拌し、反応をＬＣ／ＭＳにより監視した。水を溶液に添加し、水性層を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。残渣を勾配シクロヘキサン／酢酸エチルを用いるコンビフラッシュクロマトグラフィにより精製して、シクロヘキサン中での析出の後、表題の化合物（０．０１８ｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１８，５６１（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３３（ｔ，３Ｈ）３．３９（ｑ，２Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）６．８３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ）８．１２（ｄ，１Ｈ）８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ）８．７９（ｄ，１Ｈ）。
【０２１５】
実施例Ａ１０：２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ１０の調製
【化８３】
0006779225.tif 000097
２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ８（０．２００ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４．７２ｇ、６ｍＬ、１１５ｍｍｏｌ）を有する溶液にアルゴンを３０分間通気させた。次いで、（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ３（０．３８４ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加し、濃い茶色の溶液を２０時間還流した（ＬＣ／ＭＳで転換率５％）。６当量の（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ３をさらに添加し、反応を週末にわたって還流した。混合物の反応をＲＴに冷まし、酢酸エチルで希釈し、Ｈｙｆｌｏでろ過して不溶性の残渣を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを得た（０．０７ｇ、３３．６％収率）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  ）δｐｐｍ  １．３２（ｔ，３Ｈ），３．３７（ｑ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）。
【０２１６】
実施例Ａ１１：２−（６−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ１１の調製
【化８４】
0006779225.tif 000098
トルエン（３ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）および水（３ｍＬ、１６６．５ｍｍｏｌ）の混合物中の２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ８（０．２００ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロピルボロン酸（０．１２８ｇ、１．４３ｍｍｏｌ、３．６０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０４５９ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム三塩基性（０．５２１ｇ、０．２０３ｍＬ、２．３８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を４時間還流した。転換が完了した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させた。残渣をコンビフラッシュクロマトグラフィにより精製してＡ１１を得た（０．０９ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、４８．８％収率）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  ０．８２〜０．８８（ｍ，２Ｈ），１．０９〜１．１７（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，４Ｈ），２．０４〜２．１４（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｑ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．２２，４６６（ＭＨ＋）。
【０２１７】
実施例Ａ１２：２−［３−エチルスルホニル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ１２の調製。
【化８５】
0006779225.tif 000099
アルゴンでパージしたマイクロ波バイアル中において、２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ８（０．２００ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリドン（３ｍｌ）およびＰｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｔｏｒ（０．３０３ｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）中に溶解させた。バイアルを９０℃のＭＷ反応器に２時間入れた。完全な転換の後、水および酢酸エチルを混合物に添加し、次いで、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をコンビフラッシュクロマトグラフィにより精製してＡ１２を得た（０．０３４ｇ、０．０６２５７ｍｍｏｌ、１５．８％収率）。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３３（ｔ，３Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．２３，５４４（ＭＨ＋）。
【０２１８】
実施例Ｂ３：２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ３：
【化８６】
0006779225.tif 000100
ステップＡ：３−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドの合成
【化８７】
0006779225.tif 000101
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（市販されている、Ｃａｓ：１６４３１３９−９１−６）および３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（実施例Ａ５（ステップＡ）に記載されているとおり）から、実施例Ａ３（ステップＢ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１１，４７８（ＭＨ−）．４８０（ＭＨ＋）。
【０２１９】
ステップＢ：２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ３の合成：
【化８８】
0006779225.tif 000102
３−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドから、実施例Ａ３（ステップＣ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．２３，４６２（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．０３（ｔ，３Ｈ），２．６７（ｑ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２２０】
実施例Ｂ４：２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ４
【化８９】
0006779225.tif 000103
２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ３から、実施例Ａ４ステップＡに記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．０９，４９２（ＭＨ−），４９４（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３０（ｔ，３Ｈ），３．３３（ｑ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２２１】
実施例Ｂ５：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ５
【化９０】
0006779225.tif 000104
ステップＡ：Ｎ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド。
【化９１】
0006779225.tif 000105
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−３，４−ジアミン（市販されている、Ｃａｓ：１３８３８４０−７３−０）および６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（実施例Ａ３ステップＡに記載されているとおり）から、Ａ３ステップＢに記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３４，５２２（ＭＨ−）５２４（ＭＨ＋）。
【０２２２】
ステップＢ：２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【化９２】
0006779225.tif 000106
Ｎ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチルスルファニル）−３−ピリジル］−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドから、実施例Ａ３（ステップＣ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３０，５０４（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．０２（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｑ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２３】
ステップＣ：２−（６−ブロモ−３−エチルスルホニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＢ５：
【化９３】
0006779225.tif 000107
２−（６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンから、実施例Ａ４ステップＡ（０．１２９ｇ；収率＝７７％）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１６，５３８（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＬ3）δｐｐｍ  １．２８（ｔ，３Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），８．１１〜８．１８（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）。
【０２２４】
実施例Ｃ１：２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＣ１
【化９４】
0006779225.tif 000108
ステップＡ：３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド。
【化９５】
0006779225.tif 000109
中間体Ｎ１−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（市販されているＣＡＳ：３５２０３−４９−７）および３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（実施例Ａ５ステップＡに記載されているとおり）から、実施例Ａ３ステップＢに記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３０，４７７（ＭＨ−）４７９（ＭＨ＋）。
【０２２５】
ステップＢ：２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾールＣ１
【化９６】
0006779225.tif 000110
３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドおよびＮ−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−カルボキサミドから、実施例Ａ３（ステップＣ）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．３０，４６０（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．０３（ｔ，３Ｈ），２．６５（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０２２６】
実施例Ｃ２：２−［３−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾールＣ２：
【化９７】
0006779225.tif 000111
２−［３−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ベンゾチオフェン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾールＣ１（２７０ｍｇ）から、実施例Ａ４（ステップＡ）（０．２２３ｇ；収率＝７７％）に記載のものと同様のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ  １．１７，４９４（ＭＨ＋）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３０（ｔ，３Ｈ），３．３５（ｑ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ）。
【０２２７】
表Ｂは、上記の調製例に従って調製した式Ｉ−１ａの好ましい化合物を開示する。
【化９８】
0006779225.tif 000112
【０２２８】
【表７】
0006779225.tif 000113
【０２２９】
表Ｃは、上記の調製例に従って調製した式Ｉ−１ｂの好ましい化合物を開示する。
【化９９】
0006779225.tif 000114
【０２３０】
【表８】
0006779225.tif 000115
【０２３１】
表Ｄは、上記の調製例に従って調製した式Ｉ−１ｂの好ましい化合物を開示する。
【化１００】
0006779225.tif 000116
【０２３２】
【表９】
0006779225.tif 000117
【０２３３】
【表１０】
0006779225.tif 000118
【０２３４】
任意に所望される濃度のエマルジョンを、水による希釈でこのような濃縮物から調製可能である。
【０２３５】
【表１１】
0006779225.tif 000119
【０２３６】
溶液は、微小滴の形態での使用に好適である。
【０２３７】
【表１２】
0006779225.tif 000120
【０２３８】
活性成分をジクロロメタン中に溶解し、溶液をキャリアに吹きつけ、その後、溶剤を減圧中で蒸発させる。
【０２３９】
【表１３】
0006779225.tif 000121
【０２４０】
すぐに使用可能な粉剤は、キャリアと活性成分とを均質に混合することにより得られる。
【０２４１】
【表１４】
0006779225.tif 000122
【０２４２】
活性成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕する。これにより水和剤が得られ、これを水で希釈して任意の所望される濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【０２４３】
実施例Ｆ６：押出し機顆粒
活性成分          １０％
リグノスルホン酸ナトリウム          ２％
カルボキシメチルセルロース          １％
カオリン          ８７％
【０２４４】
活性成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、粒状化し、空気流中で乾燥させる。
【０２４５】
実施例Ｆ７：コート顆粒
活性成分            ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ２００）          ３％
カオリン          ９４％
【０２４６】
ミキサ中で、微細に粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これによりダストフリー被覆顆粒が得られる。
【０２４７】
実施例Ｆ８：懸濁液濃縮物
活性成分          ４０％
エチレングリコール          １０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのＥＯ）          ６％
リグノスルホン酸ナトリウム          １０％
カルボキシメチルセルロース          １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液          ０．２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン）          ０．８％
水          ３２％
【０２４８】
微細に粉砕した活性成分を添加剤と均質に混合する。任意に所望される濃度の懸濁液を、水による希釈でこれにより得られる懸濁液濃縮物から調製することが可能である。
【０２４９】
【表１５】
0006779225.tif 000123
【０２５０】
組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接使用可能である粉末が得られる。
【０２５１】
実施例Ｆ１０：
乳化性濃縮物活性成分          １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル          ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム          ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）          ４％
シクロヘキサノン          ３０％
キシレン混合物          ５０％
【０２５２】
植物の保護に用いられることが可能である任意の必要とされる希釈度のエマルジョンは、水による希釈でこの濃縮物から得ることが可能である。
【０２５３】
実施例Ｆ１１：種子処理用の流動性濃縮物
活性成分          ４０％
プロピレングリコール          ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ          ２％
トリスチレンフェノールと１０  〜２０モルのＥＯ          ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）          ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩          ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）          ０．２％
水          ４５．３％
【０２５４】
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、注入または浸漬により、生きている植物ならびに植物繁殖体を処理し、微生物による外寄生に対して保護することが可能である。
【０２５５】
本発明による組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分を加えることにより、相当な広範化、および、流行している状況に対する適応が可能である。式Ｉの化合物と他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階昆虫を防除可能であること、または、例えば粉砕もしくは混合の最中、保管もしくは使用の最中といった製造中の挙動が良好であることである。
【０２５６】
ここで、活性成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の活性成分が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０２５７】
以下に示す式Ｉの化合物と活性成分との混合物が好ましい（略記「ＴＸ」は、「本発明の表１〜４およびＡ、Ｂ、ＣおよびＤに記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ��録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、
【０２５８】
デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［��ＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、
【０２５９】
ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
【０２６０】
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
【０２６１】
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ  ＮＰＶ）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃ��ｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ  ＮＰＶ）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
【０２６２】
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
【０２６３】
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア���３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ１（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ２（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランクコール［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
【０２６４】
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
【０２６５】
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、
【０２６６】
アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、
【０２６７】
ｃｉｓ−レスメスリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、
【０２６８】
フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
【０２６９】
ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６���）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、
【０２７０】
ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コー��）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリン（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸ、フルクサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号に開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
【０２７１】
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
【０２７２】
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡ���／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
【０２７３】
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
【０２７４】
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
【０２７５】
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
【０２７６】
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
【０２７７】
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、
【０２７８】
スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、
【０２７９】
カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸ。
【０２８０】
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
【０２８１】
上記明細書において、上記の活性成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ」はＣｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
【０２８２】
表１〜４およびＡ、Ｂ、ＣおよびＤから選択される式Ｉの化合物と上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜４およびＡ、Ｂ、ＣおよびＤから選択される化合物と上記の活性成分とを、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、とりわけ２０：１〜１：２０、とりわけ１０：１〜１：１０、とりわけ５：１〜１：５の比で含み、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、特に、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は質量基準である。
【０２８３】
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
【０２８４】
表１〜４およびＡ、Ｂ、ＣおよびＤから選択される式Ｉの化合物と、上記の１種または複数種の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性成分を併用して適用されることが可能である。表１〜４およびＡ、Ｂ、ＣおよびＤから選択される式Ｉの化合物と上記の活性成分とを適用する順番は本発明の作用について重要ではない。
【０２８５】
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
【０２８６】
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
【０２８７】
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、一般に１〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２８８】
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育地に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性成分を植物の生育地に（例えば土壌に例えば顆粒形態で）導入する（土壌適用）ことにより、根系を介して植物に活性成分を到達させることが可能である（浸透移行作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は計量されて満たされた水田に適用が可能である。
【０２８９】
本発明の化合物およびその組成物はまた、果実、塊茎もしくは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に化合物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。もしくは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、化合物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用場所に植える際、例えばドリルまきの最中に蒔き溝に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体に対するこれらの処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。典型的な処理量は、防除される植物および有害生物／真菌に応じることとなり、一般に、１〜２００グラム／１００ｋｇの種子、好ましくは５〜１５０グラム／１００ｋｇの種子、１０〜１００グラム／１００ｋｇの種子などである。
【０２９０】
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、特にこれらに限定されないが、真正種子、種子片、吸根、トウモロコシ、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽等を含み、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
【０２９１】
本発明はまた、式Ｉの化合物でコーティングされ、または、処理され、または、式Ｉの化合物を含有する種子を含む。「コーティングされ、または、処理され、および／または、含有する」という用語は、一般に、適用時活性成分が種子の表面の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、処方成分のより多くもしくは少ない部分が種子材料中に浸透していてもよい。前記種子生成物が（再度）植えられる場合、活性成分が吸収されていてもよい。実施形態においては、本発明により、式Ｉの化合物が植物繁殖体に付着したものが利用可能となる。さらに、式Ｉの化合物で処理された植物繁殖体を含む組成物が利用可能となる。
【０２９２】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子液浸および種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式Ｉの化合物の種子処理適用は、種子の播種前、播種／植え付けの最中における種子に対する吹付けまたは散粉などのいずれかの公知の方法によって行われることが可能である。
【０２９３】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）：摂食／接触活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天に置き、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
【０２９４】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ４、Ａ６、Ａ８、Ｂ４、Ｂ５およびＣ２。
【０２９５】
実施例Ｂ２：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの新芽を吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫（ウェル毎に６〜１０匹）を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の４日後に死亡率および成長阻害について評価した。
【０２９６】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリーの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｃ１およびＣ２。
【０２９７】
実施例Ｂ３：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の５日後に死亡率および成長阻害について評価した。
【０２９８】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリーの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４およびＢ５。
【０２９９】
実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生から６日後の死亡率について評価した。
【０３００】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ６、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ４およびＢ５。
【０３０１】
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：固有活性
１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物をピペットにより２４ウェルマイクロタイタープレートに適用し、スクロース溶液と混合した。これらのプレートを引き伸ばしたＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウの実生をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取り紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを外寄生から５日後の死亡率について評価した。
【０３０２】
以下の化合物が、１２ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｂ１およびＢ３。
【０３０３】
実施例Ｂ６：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル毎に１０〜１５匹）を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の５日後に死亡率および成長阻害について評価した。
【０３０４】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリーの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｃ１およびＣ２。
【０３０５】
実施例Ｂ７：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）：
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の３日後に死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。死亡率、摂食阻害効果および成長阻害のカテゴリ−の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
【０３０６】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｃ１およびＣ２。
【０３０７】
実施例Ｂ８：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）：
テスト化合物を１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液からピペットにより２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、化合物は根により吸収されており、レタスは蓋プレート中に成長していた。次いで、レタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。外寄生の６日後に、サンプルを未処理のサンプルと比較して、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。
【０３０８】
以下の化合物は、１２．５ｐｐｍのテスト量で、３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害または成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ａ１０、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５およびＣ２。
【０３０９】
実施例Ｂ９：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、１０，０００ｐｐｍＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニの個体を外寄生させた。外寄生から８日後に、サンプルを混合個体群（活動期）に対して死亡率について評価した。
【０３１０】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ａ３。
【０３１１】
実施例Ｂ１０：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）：
２００ｐｐｍの施用量でのエタノール中のテスト溶液を、１２ウェル組織培養プレートに適用した。沈着物を乾燥させたら、２〜５日齢のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）のメスの成虫５匹を各ウェルに加え、コットンウールプラグ中の１０％スクロース溶液で維持した。導入から１時間後にノックダウンのアセスメントを行い、導入後２４時間および４８時間で死亡率を評価した。
【０３１２】
以下の化合物が、４８時間および／または２４時間後にネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ１０、Ａ１２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５およびＣ２。