(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
0006779214.tif 000452
（I)
[式中、
---は、任意の結合であり；
環Aは、
【化２】
0006779214.tif 000453
から独立して選択され；
J1、J2、J3およびJ4は、NおよびCR3から独立して選択されるが；但し、J1、J2、J3およびJ4の内の1つはNであり、かつJ1、J2、J3およびJ4の内の2つ以下がNである；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、C3-6シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、これらは各々0〜5つのR9で置換されており；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)r OC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されており；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロアリール、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、C(=O)NRfRf、S(O)pNRfRf、OC(=O)NRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、Ａが、
【化３】
0006779214.tif 000454
である場合、R2は、-C(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rbおよび-NRaC(=O)NRaRaではない]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項２】
R1が、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2が、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRaおよび-(CH2)rNRaS(O)pRcから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、0〜3つのReで置換された-(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7が、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、
【化４】
0006779214.tif 000455
から独立して選択され；
R9が、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式(IIa):
【化５】
0006779214.tif 000456
[式中、
---は、任意の結合であり；
環Aは、
【化６】
0006779214.tif 000457
から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5、R10およびR11は、H、=Oおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R5、R10およびR11は、全てがHではなく、該---が結合のとき、R11は不存在である；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、
(1)R9は、置換されたピペラジンではない；
(2)nが3である場合、R8は
【化７】
0006779214.tif 000458
ではない；および
(3)Aが、
【化８】
0006779214.tif 000459
である場合、R2は、-C(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rbおよび-NRaC(=O)NRaRaではない]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項４】
式(IIIa):
【化９】
0006779214.tif 000460
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、Hおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5、R10およびR11は、H、=Oおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R5、R10およびR11は全てがHではない；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、-C(=O)Rb、NRaC(=O)Rb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRa、-rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
式(IVa):
【化１０】
0006779214.tif 000461
[式中、
R1は、HおよびCF3から独立して選択され；
R3は、H、CN、C1-4アルキル、-OC1-3アルキルおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRaおよび-(CH2)rC(=O)ORbから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R10およびR11は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R10およびR11は、全てがHではない；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、OHおよびOC1-4アルキルから独立して選択され；
nは、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2および3から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式(Va):
【化１１】
0006779214.tif 000462
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項７】
式(VIa):
【化１２】
0006779214.tif 000463
[式中、
Kは、NおよびCHから独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項８】
式(VII):
【化１３】
0006779214.tif 000464
[式中、
環Aは、
【化１４】
0006779214.tif 000465
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化１５】
0006779214.tif 000466
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
式(VIII):
【化１６】
0006779214.tif 000467
(VIII)
[式中、
環Aは、
【化１７】
0006779214.tif 000468
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化１８】
0006779214.tif 000469
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
式(IX):
【化１９】
0006779214.tif 000470
(IX)
[式中、
環Aは、
【化２０】
0006779214.tif 000471
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化２１】
0006779214.tif 000472
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
式(X):
【化２２】
0006779214.tif 000473
[式中、
環Aは、
【化２３】
0006779214.tif 000474
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化２４】
0006779214.tif 000475
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
式(XI):
【化２５】
0006779214.tif 000476
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、Hおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、0〜3つのReで置換された-(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R6は、H、OHで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、-C(=O)Rb、NRaC(=O)Rb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRa、-rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R6およびR7は双方がHというわけではない；R7がC1-4アルキルである場合、R6はHではない；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項１３】
式(XII):
【化２６】
0006779214.tif 000477
[式中、
R1は、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項１４】
式(XIII):
【化２７】
0006779214.tif 000478
（XIII）
[式中、
環Aは、
【化２８】
0006779214.tif 000479
から独立して選択され；
J1、J2、J3およびJ4は、NおよびCR3から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、C3-6シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、これらは各々0〜5つのR9で置換される；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロアリール、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、C(=O)NRfRf、S(O)pNRfRf、OC(=O)NRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、R9は、置換されたピペラジンではない]
の化合物、あるいはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、立体異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩。
【請求項１５】
請求項１〜１４項のいずれか一項記載の１以上の化合物、ならびに医薬上許容し得る担体または希釈剤を含んでいる、医薬組成物。
【請求項１６】
異常なRhoキナーゼ活性に関連した疾患の予防および／または治療のための、請求項１〜１４のいずれか一項記載の１以上の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１７】
疾患が、心血管疾患、平滑筋関連疾患、線維性疾患、炎症性疾患、神経障害性疾患、腫瘍疾患および自己免疫疾患からなる群から選択される、請求項１６の医薬組成物。
【請求項１８】
心血管疾患が、狭心症、アテローム性動脈硬化症、卒中、脳血管疾患、心不全、冠動脈疾患、心筋梗塞、末梢血管性疾患、狭窄症、血管痙攣、高血圧症および肺高血圧症からなる群から選択される、請求項１７の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【関連出願】
【０００１】
本出願は、35 U.S.C. §119(e)の定めにより、2015年1月9日に提出された米国仮出願番号第62/101,434号の利益を享受するものであって、その全ては参照により本明細書に組み込まれる。
【技術分野】
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、新規環状ウレア誘導体、それらを含有する組成物、それらを使用する方法、例えば、異常なＲｈｏキナーゼ活性と関連のある疾患を治療または予防するための方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
Ｒｈｏキナーゼ(ＲＯＣＫ)は、セリン−スレオニンタンパク質キナーゼファミリーの一員である。ＲＯＣＫは、2つの異性体形態、ＲＯＣＫ１およびＲＯＣＫ２の形態にて存在する(Ishizaki, T. et al., EMBO J., 15:1885−1893 (1996))。ＲＯＣＫは、複数の細胞性シグナル伝達経路において重要な役割を担う低分子ＧＴＰ−結合タンパク質(Ｇタンパク質)であるＲｈｏＡのエフェクター分子として同定されている。ＲＯＣＫおよびＲｈｏＡは、複数の組織にわたり普遍的に発現している。ＲｈｏＡ/ＲＯＣＫシグナル伝達経路は、様々な細胞機能、例えばACTIN(登録商標)組織化、細胞付着、細胞移動およびサイトカイン生成に関与している(Riento, K. et al., Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 4:446−456 (2003))。それは、平滑筋収縮を調節する際にも直接関与している(Somlyo, A.P., Nature, 389:908−911(1997))。その受容体の活性化により、ＲｈｏＡは活性化されて、その後にＲＯＣＫを活性化する。活性化したＲＯＣＫは、ミオシン軽鎖ホスファターゼのミオシン−結合サブユニットをリン酸化して、ホスファターゼ活性を阻害して、収縮をもたらす。血管系における平滑筋の収縮により、血圧が上昇して、高血圧症へと至る。
【０００４】
文献には、ＲｈｏＡ/ＲＯＣＫシグナル伝達経路が、幾つかの血管作動ファクター、例えばアンジオテンシンII(Yamakawa, T. et al., Hypertension, 35:313−318 (2000))、ウロテンシンII(Sauzeau, V. et al., Circ. Res., 88:1102−1104 (2001))、エンドセリン−１(Tangkijvanich, P. et al., Hepatology, 33:74−80 (2001))、セロトニン(Shimokawa, H., Jpn. Circ. J., 64:1−12 (2000))、ノルエピネフリン(Martinez, M.C. et al., Am. J. Physiol., 279:H1228−H1238(2000))および血小板誘導性成長因子(ＰＤＧＦ)(Kishi, H. et al., J. Biochem., 128:719−722(2000))により開始されるシグナル伝達経路において重要な役割を担うという相当数の証拠が存在している。これらの多くのファクターは、心血管疾患(cardiovascular disease)の発症機序に関与する。
【０００５】
文献における追加試験は、既知のＲＯＣＫ阻害剤ファスジル(Asano, T. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 241:1033−1040(1987))またはY−27632(Uehata, M. et al., Nature, 389:990−994(1997))を用いる幾つかの試験は、ＲＯＣＫと心血管疾患との関係をさらに説明する。例えば、ＲＯＣＫ発現および活性は、自然発生的高血圧ラットにおいて上昇しており、これらの動物における高血圧症の発症との関係を示唆している(Mukai, Y. et al., FASEB J., 15:1062−1064(2001))。ＲＯＣＫ阻害剤 Y−27632(Uehata, M. et al., Nature, ibid.)は、３匹のラットの高血圧症モデル（自発性高血圧ラット、腎臓高血圧ラットおよび酢酸デオキシコルチゾン塩の高血圧ラットモデルを含む）における血圧を有意に低下することを示したが、一方コントロールラットにおいては血圧に対して殆ど効果を示さなかった。この事実は、ＲＯＣＫと高血圧症との関連性を強める。
【０００６】
その他の研究は、ＲＯＣＫとアテローム性動脈硬化症との関連を示唆している。例えば、ＲＯＣＫのドミナントネガティブ形態の遺伝子転移により、ブタ大腿部動脈でのバルーン傷害後の新生内膜形成が抑制された(Eto, Y. et al., Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol., 278:H1744−H1750(2000))。類似モデルにおいて、ＲＯＣＫ阻害剤Y−27632は、ラットにおける新生内膜形成も阻害した(Sawada, N. et al., Circulation, 101:2030−2033(2000))。ＩＬ−１β誘導性冠動脈狭窄症のブタモデルにおいて、ＲＯＣＫ阻害剤であるファスジルによる長期治療は、冠動脈狭窄症を徐々に減少させて、冠動脈狭窄症リモデリングの退縮を促進することが示された(Shimokawa, H. et al., Cardiovascular Res., 51:169−177 (2001))。
【０００７】
別の研究は、ＲＯＣＫ阻害剤が、他の心血管疾患を治療する際に有用であるということを示唆している。例えば、ラットの卒中モデルにおいて、ファスジルは、梗塞面積および神経障害の双方を減少させることを示した(Toshima, Y., Stroke, 31:2245−2250(2000))。ＲＯＣＫ阻害剤Y−27632は、Ｄａｈｌ塩感受性ラットのうっ血性心不全のモデルにおいて心室肥大、線維化および機能を改善することを示した(Kobayashi, N. et al., Cardiovascular Res., 55:757−767(2002))。
【０００８】
その他の動物試験または臨床試験は、別の疾患、例えば冠動脈血管痙攣(Shimokawa, H. et al., Cardiovasc. Res., 43:1029−1039(1999))、脳血管痙攣(Sato, M. et al., Circ. Res., 87:195−200 (2000))、虚血/再灌流傷害(Yada, T. et al., J. Am. Coll. Cardiol., 45:599−607(2005))、肺高血圧症(Fukumoto, Y. et al., Heart, 91:391−392(2005))、狭心症(Shimokawa, H. et al., J. Cardiovasc. Pharmacol., 39:319−327(2002))、腎臓疾患(Satoh, S. et al., Eur. J. Pharmacol., 455:169−174 (2002))および勃起不全(Gonzalez−Cadavid, N.F. et al., Endocrine, 23:167−176 (2004))とＲＯＣＫとの関与を含意している。
【０００９】
別の試験において、ＲｈｏＡ/ＲＯＣＫシグナル伝達経路を阻害することにより、単球の有益な遊走を妨害する複数の競合葉状仮足を形成させることが実証されている(Worthylake, R.A. et al., J. Biol. Chem., 278:13578−13584(2003))。また、Ｒｈｏキナーゼの低分子阻害剤が、インビトロでのＭＣＰ−１媒介性の走化作用を阻害できることも報告されている(Iijima, H., Bioorg. Med. Chem., 15:1022−1033 (2007))。ＲｈｏＡ/ＲＯＣＫシグナル伝達経路により免疫細胞の遊走が変化することから、Ｒｈｏキナーゼの阻害により、疾患、例えばリウマチ性関節炎、乾癬および炎症性腸疾患についての恩恵を提供するはずであると予測される。
【００１０】
上記試験により、ＲＯＣＫと、心血管疾患、例えば、高血圧症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄症、卒中、心不全、冠動脈血管痙攣、脳血管痙攣、虚血/再灌流傷害、肺高血圧症および狭心症、ならびに腎臓疾患および勃起不全などとの関係についての証拠が提供されている。平滑筋に対するＲＯＣＫの実証効果が示されているため、ＲＯＣＫ阻害剤は平滑筋反応亢進に関与する他の疾患、例えば喘息および緑内障(Shimokawa, H. et al., Arterioscler. Thromb. Vase. Biol., 25:1767−1775(2005))においても有用であり得る。さらに、Ｒｈｏキナーゼは、種々の他の疾患、例えば気道炎症および過敏症(Henry, P.J. et al., Pulm. Pharmacol Ther., 18:67−74 (2005))、癌(Rattan, R. et al., J. Neurosci. Res., 83:243−255(2006)；Lepley, D. et al., Cancer Res., 65:3788−3795 (2005))、線維性疾患(Jiang, C. et al., Int. J. Mol. Sci., 13:8293−8307(2012)；Zhou, L. et al., Am. J. Nephrol., 34:468−475 (2011))、ならびに神経障害、例えば脊髄傷害、アルツハイマー病、多発性硬化症、卒中および神経障害性疼痛(Mueller, B.K. et al., Nat. Rev. Drug Disc., 4:387−398 (2005)；Sun, X. et al., J. Neuroimmunol., 180:126−134(2006))を治療するための薬物標的として示される。
【００１１】
心血管疾患を治療するための新規薬物に対する医学的要求は依然として充たされていない。米国心臓学会(Circulation, 125:e2−e220(2012))における２０１２年の心疾患最新情報および卒中統計学において、心血管疾患は、米国の全死亡者のうちの３２.８％と計上され、また冠動脈心疾患は米国において死者６名のうちの〜１として計上されることが報告された。これらの数字に基づくと、米国成人人口の〜３３.５％は高血圧であることが判り、２０１０年には〜６.６百万人の米国成人が心不全に罹患していたことが推定された。それ故に、心血管疾患（ＣＶＤ）を治療するために利用できる数多くの薬物、例えば、利尿剤、β遮断薬、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、アンジオテンシン遮断薬およびカルシウムチャンネルブロッカーがあるにも拘わらず、ＣＶＤは多くの患者に対して現行の薬物療法に対して、依然として制御されていないか、または抵抗性である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
研究中のＲＯＣＫ阻害剤に関する多くの報告(例えば、US 2008/0275062 A1を参照されたい)が存在するにも拘わらず、現在、ファスジルが唯一市販されるＲＯＣＫ阻害剤である。静脈製剤は、脳血管痙攣の治療用として日本で認可された。心血管疾患、癌、神経学的疾患、腎臓疾患、線維性疾患、気管支喘息、勃起不全および緑内障の治療のための新規治療法（例えば、ＲＯＣＫ阻害剤）についての必要性が依然として存在している。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
（発明の概要）
本発明は、Ｒｈｏキナーゼの選択的阻害剤として有用である新規環状ウレア誘導体、例えばその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒和物を提供する。
【００１４】
本発明は、本発明の化合物を製造するための方法および中間体も提供する。
【００１５】
本発明は、医薬上許容し得る担体および少なくとも１つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒和物を含む医薬組成物も提供する。
【００１６】
本発明の化合物は、異常なＲＯＣＫ活性と関連のある症状の治療および／または予防において使用され得る。
【００１７】
本発明の化合物は、治療において使用され得る。
【００１８】
本発明の化合物は、異常なＲＯＣＫ活性と関連のある症状の治療および／または予防のための医薬品の製造において使用され得る。
【００１９】
別の態様において、本発明は、心血管または関連疾患の治療方法に関するもので、この方法は、かかる治療が必要な患者に、上記したような本発明の化合物を投与することを特徴とする。処置され得るかかる疾患の例には、例えば、高血圧症、アテローム性動脈硬化症、再狭窄症、卒中、心不全、腎臓不全、冠動脈疾患、末梢動脈疾患、冠動脈痙攣、脳血管痙攣、虚血/再灌流傷害、肺高血圧症、狭心症、勃起不全および腎臓疾患が挙げられる。
【００２０】
別の態様において、本発明は、喘息、勃起不全および緑内障を含めた平滑筋過敏症に関する疾患の治療方法に関し、この方法はかかる処置が必要な患者に、上記したような本発明の化合物を投与することを特徴とする。
【００２１】
別の態様において、本発明は、Ｒｈｏキナーゼにより少なくとも部分的に媒介された疾患、例えば、線維性疾患、腫瘍、脊髄傷害、アルツハイマー病、多発性硬化症、卒中、神経障害性疼痛、リウマチ性関節炎、乾癬および炎症性腸疾患の治療方法に関し、この方法は、かかる処置が必要な患者に、上記したような本発明の化合物を投与することを特徴とする。
【００２２】
また別の態様において、本発明は、上記化合物を含む医薬組成物、上記化合物の製造方法およびこの方法に使用される中間体に関する。
【００２３】
本発明の化合物は、単独で、本発明の別の化合物との組合せ、または1以上、好ましくは１〜２つの別の薬剤との組合せを使用できる。
【００２４】
本発明のこれらの特徴および他の特徴は、本開示の継続として拡張された形態にて下記に記載される。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
（発明の詳細な説明）
Ｉ.本発明の化合物
一態様において、本発明は、特に、式(I)の化合物:
【化１】
0006779214.tif 000002
[式中、
---は、任意の結合であり；
環Aは、
【化２】
0006779214.tif 000003
から独立して選択され；
J1、J2、J3およびJ4は、NおよびCR3から独立して選択されるが；但し、J1、J2、J3およびJ4の内の1つはNであり、かつJ1、J2、J3およびJ4の内の2つ以下がNである；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキル、NRaRaおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、C3-6シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、これらは各々0〜5つのR9で置換される；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロアリール、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、C(=O)NRfRf、NRfC(=O)Rd、S(O)pNRfRf、NRfS(O)pRd、NRfC(=O)ORd、OC(=O)NRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；
但し、Ａが、
【化３】
0006779214.tif 000004
である場合、R2は、-C(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rbおよび-NRaC(=O)NRaRaではない]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００２６】
別の態様において、本発明は、
---は、任意の結合であり；
環Aが、
【化４】
0006779214.tif 000005
から独立して選択され；
J1、J2、J3およびJ4が、NおよびCHから独立して選択される；但し、J1、J2、J3およびJ4の内の2つ以下が、Nである；
Kが、NおよびCHから独立して選択され；
R1が、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2が、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4が、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキル、NRaRaおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6およびR7が、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、これらは各々0〜5つのR9で置換され；
R9が、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換され；
Raが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロアリール、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、C(=O)NRfRf、NRfC(=O)Rd、S(O)pNRfRf、NRfS(O)pRd、NRfC(=O)ORd、OC(=O)NRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nが、1、2および3から独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、
(1)R9は、置換されたピペラジンではない；
(2)nが3である場合、R8は
【化５】
0006779214.tif 000006
ではない；ならびに
(3)Aが、
【化６】
0006779214.tif 000007
である場合、R2は、-C(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rbおよび-NRaC(=O)NRaRaではない、
式(I)の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体または医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００２７】
別の態様において、本発明は、
R1が、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2が、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRaおよび-(CH2)rNRaS(O)pRcから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4が、H、F、Cl、Br、OH、CNおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7が、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、
【化７】
0006779214.tif 000008
から独立して選択され；
R9が、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
他の可変基が、上記式(I)に規定された通りである、
式(I)の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００２８】
別の態様において、本発明は、
R1が、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2が、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRaおよび-(CH2)rNRaS(O)pRcから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4が、H、F、Cl、Br、OH、CNおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7が、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8が、
【化８】
0006779214.tif 000009
から独立して選択され；
R9が、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；ならびに
他の可変基が、上記式(I)に規定された通りである、
式(I)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供するものである。
【００２９】
別の態様において、本発明は、式(II):
【化９】
0006779214.tif 000010
[式中、
---は、任意の結合であり；
環Aは、
【化１０】
0006779214.tif 000011
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供するものである。
【００３０】
別の態様において、本発明は、
---が、任意の結合であり；
環Aが、
【化１１】
0006779214.tif 000012
から独立して選択され；
Kが、NおよびCHから独立して選択され；
R1が、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2が、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-(CH2)rORbから独立して選択され；
R4が、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7が、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9が、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nが、1、2および3から独立して選択され；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記式(II)に規定されたとおりである、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３１】
別の態様において、本発明は、
R3が、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4が、H、F、Cl、Br、OH、CNおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R6およびR7が、H、CN、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、0〜3つのReで置換されたC2-4アルケニル、-(CH2)rORb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、
R6およびR7が、それらが双方結合する炭素原子と共に、0〜5つのReで置換されたシクロアルキルを形成するか；あるいは、nが2または3である場合、2つの隣接するR6基が、0〜5つのReで置換されたシクロアルキルを形成してもよく、2つのR7基が双方水素である；
R9が、F、Cl、Br、CN、C1-4アルキル、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)rOC(=O)Rb、-(CHRd)rC(=O)NRaRa、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raが、各々、H、CN、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbが、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcが、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdが、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reが、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfが、各々、H、F、Cl、NH2、OH、OC1-5アルキル、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
pが、各々、0、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2、3および4から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記式(II)に規定された通りである、
式(II)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３２】
別の態様において、本発明は、式(IIa):
【化１２】
0006779214.tif 000013
[式中、
---は、任意の結合であり；
環Aは、
【化１３】
0006779214.tif 000014
から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5、R10およびR11は、H、=Oおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R5、R10およびR11は、全てがHではない；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、
(1)R9は、置換されたピペラジンではない；
(2)nが3である場合、R8は
【化１４】
0006779214.tif 000015
ではない；および
(3)Aが、
【化１５】
0006779214.tif 000016
である場合、R2は、-C(=O)NRaRa、-NRaC(=O)Rbおよび-NRaC(=O)NRaRaではない]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３３】
別の態様において、本発明は、式(III):
【化１６】
0006779214.tif 000017
[式中、
---は、任意の結合であり；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-(CH2)rORbから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいは立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３４】
別の態様において、本発明は、
R1が、Hから独立して選択され；
R3が、H、F、Cl、C1-4アルキルおよび-OC1-3アルキルから独立して選択され；
R5が、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-ORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6が、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-(CH2)rC(=O)ORbから独立して選択され；
R9が、F、Cl、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reが、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、OHおよびOC1-4アルキルから独立して選択され；
nが、1および2から独立して選択され；
rが、各々、0、1、2および3から独立して選択され；ならびに
他の可変基が、上記式(III)に規定された通りである、
式(III)の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３５】
別の態様において、本発明は、式(IIIa)：
【化１７】
0006779214.tif 000018
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、Hおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5、R10およびR11は、H、=Oおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択される；但し、R5、R10およびR11は、全てがHではない；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、-C(=O)Rb、NRaC(=O)Rb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRa、-rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３６】
別の態様において、本発明は、式(IIIb):
【化１８】
0006779214.tif 000019
[式中、
R1は、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、C1-4アルキル、-OC1-3アルキルおよびC3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRaおよび-(CH2)rC(=O)ORbから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、OHおよびOC1-4アルキルから独立して選択され；
nは、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2および3から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３７】
別の態様において、本発明は、式(IV):
【化１９】
0006779214.tif 000020
[式中、
Kは、NおよびCHから独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【００３８】
別の態様において、本発明は、式(IVa):
【化２０】
0006779214.tif 000021
[式中、
R1は、HおよびCF3から独立して選択され；
R3は、H、CN、C1-4アルキル、-OC1-3アルキルおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRaおよび-(CH2)rC(=O)ORbから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R10およびR11は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択されるが；但し、R10およびR11は、全てがHではない；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、OHおよびOC1-4アルキルから独立して選択され；
nは、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2および3から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００３９】
別の態様において、本発明は、式(V):
【化２１】
0006779214.tif 000022
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４０】
別の態様において、本発明は、式(Va):
【化２２】
0006779214.tif 000023
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４１】
別の態様において、本発明は、式(VI):
【化２３】
0006779214.tif 000024
[式中、
Kは、NおよびCHから独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４２】
別の態様において、本発明は、式(VIa):
【化２４】
0006779214.tif 000025
[式中、
Kは、NおよびCHから独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４３】
別の態様において、本発明は、
式(VII):
【化２５】
0006779214.tif 000026
[式中、
環Aは、
【化２６】
0006779214.tif 000027
から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化２７】
0006779214.tif 000028
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４４】
別の態様において、本発明は、式(VIII):
【化２８】
0006779214.tif 000029
[式中、
環Aは、
【化２９】
0006779214.tif 000030
から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化３０】
0006779214.tif 000031
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；および
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４５】
別の態様において、本発明は、
式(IX):
【化３１】
0006779214.tif 000032
[式中、
環Aは、
【化３２】
0006779214.tif 000033
から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化３３】
0006779214.tif 000034
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４６】
別の態様において、本発明は、
式(X):
【化３４】
0006779214.tif 000035
[式中、
環Aは、
【化３５】
0006779214.tif 000036
から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORb、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、
【化３６】
0006779214.tif 000037
から独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換されている；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４７】
別の態様において、本発明は、式(XI):
【化３７】
0006779214.tif 000038
[式中、
R1は、H、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、Hおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORbおよび-C3-6シクロアルキルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、0〜3つのReで置換された-(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R6は、H、OHで置換されたC1-4アルキル、-CH2ORb、-C(=O)Rb、NRaC(=O)Rb、-CH2NRaRa、-C(=O)NRaRa、-rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R7は、HおよびC1-4アルキルから独立して選択され；但し、R6およびR7は、双方がHというわけではない；R7がC1-4アルキルである場合、R6はHではない；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、-(CH2)rORb、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rOC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４８】
別の態様において、本発明は、
式(XII):
【化３８】
0006779214.tif 000039
[式中、
R1は、F、Cl、Br、CN、NRaRaおよび0〜4つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R3は、H、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルおよび-ORbから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、C(=O)Rbおよび-C(=O)ORbから独立して選択され；
R6は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rC(=O)ORbおよび0〜3つのReで置換されたヘテロサイクリルから独立して選択され；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、ニトロ、-S(O)pRc、-S(O)pNRaRa、-ORb、-NRaRa、-C(=O)ORb、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)r-シクロアルキル、-(CH2)r-ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリールおよび-(CH2)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-アリールおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、S(O)pNRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1および2から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；ならびに
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００４９】
別の態様において、本発明は、
式(XIII):
【化３９】
0006779214.tif 000040
[式中、
環Aは、
【化４０】
0006779214.tif 000041
から独立して選択され；
J1、J2、J3およびJ4は、NおよびCR3から独立して選択され；
Kは、NおよびCR1から独立して選択され；
R1は、H、F、Cl、Br、OH、CN、NRaRa、0〜3つのReで置換された-OC1-4アルキルおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R2は、H、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R3は、H、F、Cl、Br、CN、0〜3つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R4は、H、F、Cl、Br、OH、CN、0〜3つのReで置換されたOC1-4アルキル、NRaRaおよび0〜3つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
R5は、H、=O、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rCN、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R6およびR7は、H、0〜4つのReで置換されたC1-4アルキル、-(CH2)rORb、-(CH2)rS(O)pRc、-(CH2)rC(=O)Rb、-(CH2)rNRaRa、-(CH2)rC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)Rb、-(CH2)rNRaC(=O)ORb、-(CH2)rOC(=O)NRaRa、-(CH2)rNRaC(=O)NRaRa、-(CH2)rC(=O)ORb、-(CH2)rS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pNRaRa、-(CH2)rNRaS(O)pRc、0〜3つのReで置換された(CH2)r-C3-6カルボサイクリルおよび0〜3つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
R8は、C3-6シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択され、これらは各々0〜5つのR9で置換される；
R9は、F、Cl、Br、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、ニトロ、-(CHRd)rS(O)pRc、-(CHRd)rS(O)pNRaRa、-(CHRd)rNRaS(O)pRc、-(CHRd)rORb、-(CHRd)rCN、-(CHRd)rNRaRa、-(CHRd)rNRaC(=O)Rb、-(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa、-(CHRd)rC(=O)ORb、-(CHRd)rC(=O)Rb、-(CHRd)r OC(=O)Rb、-(CHRd)r-シクロアルキル、-(CHRd)r-ヘテロサイクリル、-(CHRd)r-アリールおよび-(CHRd)r-ヘテロアリールから独立して選択され、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールまたはヘテロアリールは、0〜4つのReで置換される；
Raは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択されるか；あるいは、RaおよびRaは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、0〜5つのReで置換されたヘテロ環式環を形成しており；
Rbは、各々、H、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、0〜5つのReで置換された-(CH2)r-C3-10カルボサイクリルおよび0〜5つのReで置換された-(CH2)r-ヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rcは、各々、0〜5つのReで置換されたC1-6アルキル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルケニル、0〜5つのReで置換されたC2-6アルキニル、C3-6カルボサイクリルおよびヘテロサイクリルから独立して選択され；
Rdは、各々、Hおよび0〜5つのReで置換されたC1-4アルキルから独立して選択され；
Reは、各々、0〜5つのRfで置換されたC1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、-(CH2)r-C3-6シクロアルキル、-(CH2)r-C4-6ヘテロサイクリル、-(CH2)r-アリール、-(CH2)r-ヘテロアリール、F、Cl、Br、CN、NO2、=O、CO2H、-(CH2)rORf、S(O)pRf、C(=O)NRfRf、NRfC(=O)Rd、S(O)pNRfRf、NRfS(O)pRd、NRfC(=O)ORd、OC(=O)NRfRfおよび-(CH2)rNRfRfから独立して選択され；
Rfは、各々、H、F、Cl、Br、CN、OH、C1-5アルキル、C3-6シクロアルキルおよびフェニルから独立して選択されるか、あるいはRfおよびRfは、それらが双方結合している窒素原子と一緒になって、C1-4アルキルで所望により置換されていてもよいヘテロ環式環を形成しており；
nは、1、2および3から独立して選択され；
pは、各々、0、1および2から独立して選択され；
rは、各々、0、1、2、3および4から独立して選択される；
但し、R9は、置換されたピペラジンではない]
の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオ異性体、互変異性体、医薬的に許容し得る塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００５０】
別の態様において、本発明は、本出願において例示した化合物のサブセットリストから選択される化合物を提供する。
【００５１】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ＲＯＣＫ IC50 値＜10μｍを有する。
【００５２】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ＲＯＣＫ IC50 値＜1μｍを有する。
【００５３】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ＲＯＣＫ IC50 値＜0.1μｍを有する。
【００５４】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ＲＯＣＫ IC50 値＜0.05μｍを有する。
【００５５】
別の実施形態において、本発明の化合物は、ＲＯＣＫ IC50 値＜0.01μｍを有する。
【００５６】
ＩＩ．本発明の他の実施形態
別の実施形態において、本発明は、少なくとも１つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒和物を含む組成物を提供する。
【００５７】
別の実施形態において、本発明は、医薬上許容し得る担体ならびに治療上有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒和物を含む、医薬組成物を提供する。
【００５８】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物を製造するための方法を提供する。
【００５９】
別の実施形態において、本発明は、本発明の化合物を製造するための中間体を提供する。
【００６０】
別の実施形態において、本発明は、別の治療剤をさらに含む医薬組成物を提供する。
【００６１】
別の実施形態において、本発明は、異常なＲＯＣＫ活性と関連のある症状を治療および／または予防するための方法を提供するものであり、かかる治療および／または予防が必要な患者に、治療上有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を投与することを特徴とする。本明細書中で用いられるとおり、用語「患者」とは、全ての哺乳類を包含する。
【００６２】
本明細書中で用いられるように、「治療すること」または「治療」は、哺乳類、特にヒトにおける疾患状態の治療を包含し、後記を含む：(ａ)疾患状態の阻害、即ちその進行を止めること；および／または(ｂ)疾患状態の緩和、即ち、疾患状態の退行を引き起こすこと。
【００６３】
本明細書において使用されるとおり、「予防」は、治療上有効量で少なくとも一つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬上許容される塩または溶媒和物を患者に投与することにより、疾患症状のリスクおよび／または疾患症状の再発のリスクの低下を低下および/または最小にする疾患状態の保護的治療である。患者は、一般集団に比べて臨床的な疾患状態に罹患するリスクを増大させることが知られている因子に基づいて、予防的治療のために選択される。予防的処置のために、臨床疾患状態の症状が、既に顕在していても、あるいは未だ顕在していなくてもよい。「予防」治療は、(a)一次的予防および(b)二次的予防に分けられ得る。一次的予防は、臨床的疾患状態を未だ顕在していない患者における疾患状態のリスクを減少または最小にするための処置として規定され、一方、二次的予防は、再発または同一または類似の臨床疾患状態の二度目の発症の危険性を最小化または低下させる事として規定される。
【００６４】
本明細書中で用いられるように、「防止」は、哺乳類、特にヒトにおける、臨床的な疾患状態を発症する可能性の低減を目的とした亜臨床的な疾患状態の予防的治療が挙げられる。患者は、一般集団に比べて臨床的な疾患状態に罹患するリスクを増大させることが知られている因子に基づいて、予防的治療のために選択される。
【００６５】
本発明は、本発明の精神または本質から逸脱することなしに別の具体的な形態で例示されてもよい。本発明は本明細書に記載される本発明の好ましい態様の全ての組合せを包含する。本発明のいずれかのおよび全ての実施態様が、いずれかの別の実施態様(1つまたは複数の)と組み合わされて、さらなる実施態様が記載されることは明らかであろう。実施態様の個々の各要素がそれ自体独立した実施態様であることも明らかである。さらに、ある実施態様のいずれの要素も、任意の実施態様のいずれかのまたは全ての要素と組み合わされてさらなる実施態様が記載される。
【００６６】
ＩＩ．化学
本明細書および添付の請求項を通して、所定の化学式または化合物名には、全ての立体異性体ならびに光学異性体およびそのラセミ混合物(かかる異性体が存在する場合)を包含する。別段の記載がなければ、全てのキラル(エナンチオマーおよびジアステレオマー)ならびにラセミ体が、本発明の範囲に包含される。Ｃ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｎ二重結合、環系などの多くの幾何異性体もまた本発明の化合物の範囲内に存在し得、かかる全ての安定な異性体は本発明に包含される。本発明の化合物のシス−およびトランス−(またはＥ−およびＺ−)異性体も記載され、異性体の混合物または分割された異性体形態として単離され得る。本発明の化合物は、光学活性な形態またはラセミ体の形態で単離され得る。光学活性な形態は、ラセミ形態の分割または光学活性な出発物質からの合成により製造され得る。本発明の化合物の製造に用いられる全てのプロセスおよびそこで製造される全ての中間体は、本発明の一部と見做される。エナンチオマーまたはジアステレオマーの生成物が製造される場合、それらは一般的な方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶化により分離することができる。プロセスの条件に依存して、本発明の最終生成物は遊離(中性)または塩の形態で得られる。これらの最終生成物の遊離および塩の形態の両方が、本発明の範囲に包含される。望ましい場合、化合物のある形態が別の形態に変換されてもよい。遊離塩基または酸は、塩に変換されてもよく；塩は、遊離化合物または別の塩に変換されてもよく；本発明の化合物の異性体の混合物が、個々の異性体に分離されてもよい。本発明の化合物の遊離の形態およびその塩は、水素原子が該分子の別の部位に転位し、次いで該分子の該原子間の化学結合が再編成されるような複数の互変異性体の形態で存在してもよい。全ての互変異性体は、それらが存在する限り、本発明に包含されることは明らかであろう。
【００６７】
用語「立体異性体」とは、空間的にその原子の配置において異なる同一構成成分の異性体をいう。エナンチオマーおよびジアステレオマーは、立体異性体の例示である。用語「エナンチオマー」は、互いに鏡像体であり、かつ重ね合わせることが出来ない一組の分子種の内の１つをいう。用語「ジアステレオマー」とは、鏡画像ではない立体異性体をいう。用語「ラセミ化合物」または「ラセミ混合物」は、２つのエナンチオマー種の等量からなる組成物をいい、ここで該組成物は光学活性はない。
【００６８】
記号「Ｒ」および「Ｓ」は、キラル炭素原子を中心とした置換基の立体配置を示す。異性体記述子「Ｒ」および「Ｓ」は、中心分子に相対して原子の立体配置を示すために、本明細書に記載したとおりに使用されて、文献に規定されたとおりに使用されることが意図される(IUPAC Recommendations 1996, Purea and Appied Chemistry, 68:2193−2222 (1996))。
【００６９】
用語「キラル」とは、ある分子を、その鏡像画像と重ね合わせることが出来ない分子の構造特性をいう。用語「ホモキラル」とは、エナンチオマー純度の状態をいう。用語「光学活性」とは、キラル分子のホモキラル分子または非ラセミ混合物が偏光面を回転する程度をいう。
【００７０】
本明細書中で用いられるように、用語「アルキル」または「アルキレン」は、所定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖の飽和脂肪族炭化水素基を含むと意図される。例えば、「Ｃ１−Ｃ10アルキル」または「Ｃ１−10アルキル」(またはアルキレン)は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９およびＣ１０アルキル基を含むと意図される。さらに、例えば「Ｃ１−Ｃ6アルキル」または「Ｃ１−6アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する。アルキル基は、別の化学基により置換される少なくとも１つの水素で置換されていなくても、または置換されていてもよい。アルキル基の例示には、メチル(Ｍｅ)、エチル(Ｅｔ)、プロピル(例えば、ｎ−プロピルおよびイソプロピル)、ブチル(例えば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル)、およびペンチル(例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル)が挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００７１】
「アルケニル」または「アルケニレン」には、鎖に沿ったあらゆる安定な箇所に起こり得る特定数の炭素原子および１以上、好ましくは１〜２の炭素-炭素の二重結合を有する直接または分枝鎖立体配置のいずれかの炭化水素を包含することを意図される。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルケニル」または「Ｃ２−６アルケニル」(またはアルケニレン)とは、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルケニル基を包含することが意図される。アルケニルの例示には、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニルおよび４−メチル−３−ペンテニルが包含されるが、これらに限定するものではない。
【００７２】
「アルキニル」または「アルキニレン」は、鎖に沿った任意の安定な結合点でおこり得る１以上、好ましくは１〜３つの炭素−炭素の三重結合を有する直鎖または分枝鎖の立体配置のいずれかの炭化水素鎖を包含すると意図される。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルキニル」または「Ｃ２−６アルキニル」(またはアルキニレン)は、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルキニル基；例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルを含むことを意図する。
【００７３】
用語「アルコキシ」または「アルキルオキシ」は、−Ｏ−アルキル基をいい。「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ」または「Ｃ１−６アルコキシ」(またはアルキルオキシ)は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルコキシ基を包含すると意図される。アルコキシ基の例示には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ(例えば、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ)およびｔ−ブトキシが挙げられるが、これに限定するものではない。同様に、「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」とは、硫黄架橋を介して結合した規定数の炭素原子を有する上記に規定したとおりのアルキル基を意味する；例えば、メチル−Ｓ−およびエチル−Ｓ−。
【００７４】
「ハロ」または「ハロゲン」には、フルオロ(Ｆ)、クロロ(Ｃｌ)、ブロモ(Ｂｒ)およびヨード(Ｉ)が挙げられる。「ハロアルキル」は、１またはそれ以上のハロゲンで置換された、所定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖双方の飽和脂肪族炭化水素基を含むと意図される。ハロアルキルの例示には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、およびヘプタクロロプロピルが挙げられる。ハロアルキルの例示には、１またはそれ１以上のフッ素原子で置換された所定の数の炭素原子を有する分枝および直鎖飽和脂肪族炭化水素基を含むと意図される「フルオロアルキル」も挙げられる。
【００７５】
「ハロアルコキシ」または「ハロアルキルオキシ」とは、酸素による架橋を介して結合した炭素原子の数を示す上記に規定したようなハロアルキル基をいう。例えば、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ」または「Ｃ１−６ハロアルコキシ」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６ハロアルコキシ基を包含すると意図される。ハロアルコキシの例示は、トリフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシが挙げられるが、これらに限定するものではない。同様に、「ハロアルキルチオ」または「チオハロアルコキシ」は、硫黄架橋を介して結合した提示の炭素原子数を有する上記に規定したとおりのハロアルキル基を指す；例えば、トリフルオロメチル−Ｓ−およびペンタフルオロエチル−Ｓ−である。
【００７６】
用語「シクロアルキル」は、単環、二環または多環の環系を包含する環状アルキル基を意味する。「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル」または「Ｃ３−７シクロアルキル」は、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６およびＣ７シクロアルキル基を含むと意図される。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびノルボルニルが挙げられるが、これらに限定するものではない。１−メチルシクロプロピルおよび２−メチルシクロプロピルといった分枝のシクロアルキル基は、「シクロアルキル」の定義に包含される。
【００７７】
本明細書において使用されるとおり、「炭素環」、「カルボサイクリル」または「炭素環式基」は、任意の安定な３−、４−、５−、６−、７−または８員の単環式または二環式あるいは７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−または１３員の二環式または三環式炭化水素環を意味すると意図され、そのいずれも飽和でも、部分不飽和でも、不飽和でも、または芳香族であってもよい。かかる炭素環の例示は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプテニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、［３.３.０］ビシクロオクタン、［４.３.０］ビシクロノナン、［４.４.０］ビシクロデカン(デカリン)、［２.２.２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、アントラセニルおよびテトラヒドロナフチル(テトラリン)が挙げられるが、これらに限定するものではない。上記に示したとおり、架橋環は、炭素環(例えば、［２.２.２］ビシクロオクタン)の規定に含まれる。好ましい炭素環には、別段の記載が無ければ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニルおよびインダニルである。用語「カルボサイクリル」が使用される場合には、「アリール」を含むと意図される。有橋環は、１以上の炭素原子が、２個の隣接していない炭素原子と結合する場合に生じる。好ましい架橋は、１または２つの炭素原子である。架橋により、常に単環式環が三環式環に変わることに注目されたい。環が架橋される場合には、該環のための置換基は、該架橋上にも存在し得る。
【００７８】
本明細書において使用されるとおり、用語「二環式カルボサイクリル」または「二環式炭素環式基」は、２つの融合環を含有し、かつ炭素原子からなる安定な９または１０員炭素環式環系を意味する。２つの融合環のうち、１つの環は第２の環に融合したベンゾ環である；ならびに、第２の環は、飽和、部分不飽和または不飽和である５または６員の炭素環である。二環式炭素環式基は、安定な構造をもたらす任意の炭素原子でそのペンダント基と結合し得る。本明細書中の二環式炭素環式基は、得られる化合物が安定であればいずれの炭素上で置換されていてもよい。二環式炭素環式基の例示には、ナフチル、１,２−ジヒドロナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチルおよびインダニルが挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００７９】
「アリール」基は、単環式または二環式芳香族炭化水素を意味し、例えば、フェニル、ナフチルおよびフェナントラニル(phenanthranyl)である。アリール部分は周知であり、例えば、Lewis, R.J., ed., Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 13th Edition, John Wiley & Sons, Inc., New York (1997)に記載される。「Ｃ６またはＣ１０アリール」または「Ｃ６−１０アリール」は、フェニルおよびナフチルをいう。別段の記載が無ければ、「アリール」、「Ｃ６またはＣ１０アリール」または「Ｃ６−１０アリール」または「芳香族性残基」は、１〜５つの基、好ましくは１〜３つの基、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ(ＣＨ３)Ｈ、Ｎ(ＣＨ３)２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)ＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２ＨおよびＣＯ２ＣＨ３で置換されていても、または置換されていなくてもよい。
【００８０】
本明細書中で使用されるとおり、用語「ベンジル」は、メチル基上の水素原子の１つが、フェニル基で置換されたものをいい、ここで前記フェニル基は、所望により１〜５つの基、好ましくは１〜３つの基の、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ(ＣＨ３)Ｈ、Ｎ(ＣＨ３)２、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ(＝Ｏ)ＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)ＣＨ３、Ｓ(＝Ｏ)２ＣＨ３、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ，およびＣＯ２ＣＨ３により置換されていてもよい。
【００８１】
本明細書において使用されるとおり、用語「ヘテロ環」、「ヘテロサイクリル」または「ヘテロ環式環」は、飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり、炭素原子、ならびにＮ、ＯおよびＳからからなる群より独立して選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、安定な３、４、５、６、もしくは７員の単環式または二環式ヘテロ環式環、あるいは７、８、９、１０、１１、１２、１３もしくは１４員の多環式ヘテロ環式環を意味しており；そして、上記規定したヘテロ環式環がベンゼン環に縮合したいずれの多環式基も包含する。窒素および硫黄ヘテロ原子は、適宜酸化されていてもよい(即ち、Ｎ→ＯおよびＳ(Ｏ)ｐ、ここでｐは０、１または２である)。窒素原子は置換されていても非置換でもよい(即ち、ＮまたはＮＲ；ここでＲはＨであるか、または指定された場合は他の置換基である)。ヘテロ環式環は、安定な構造が得られるあらゆるヘテロ原子または炭素原子にてそのペンダント基と結合していてもよい。本明細書に記載されるヘテロ環式環は、結果として得られる化合物が安定であるなら、炭素原子または窒素原子上で置換されていてもよい。ヘテロ環の窒素は、所望により四級化されていてもよい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の全数が１を超える場合に、その時にこれらのヘテロ原子が互いに隣接していないことが好ましい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の全数が１を超えないことが好ましい。用語「ヘテロ環」を用いる場合には、ヘテロアリールを包含することが意図される。
【００８２】
有橋環は、ヘテロ環の定義にも含まれる。架橋環は、１以上の原子(即ち、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ)が、２個の隣接しない炭素原子または窒素原子を連結する場合に起こる。架橋環の例は、１個の炭素原子、２個の炭素原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子および炭素−窒素基が挙げられるが、これらに限定するものではない。それは、架橋により、単環式環が三環式環へと常に変換されることに注目されたい。環が架橋される場合には、該環のために置換基は、該架橋上にも存在し得る。
【００８３】
ヘテロ環の例示には、アクリジニル、アゼチジニル、アゾチニル(azocinyl)、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ,６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、イミダゾロピリジニル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾロピリジニル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリジニルピリミジニル(oxazolidinylperimidinyl)、オキソインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナンスロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２−ピロリドニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアンスレニル、チアゾリル、チエニル、チアゾロピリジニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリルおよびキサンテニルが挙げられるが、これらに限定するものではない。例えば、上記ヘテロ環などを含有する縮合環およびスピロ化合物もまた含まれる。
【００８４】
５〜１０員ヘテロ環の例示には、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズテトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、オキソインドリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イサチノイル、イソキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソオキサゾロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニルおよびピラゾロピリジニルが挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００８５】
５〜６員ヘテロ環の例示には、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニルおよびトリアゾリルが挙げられるが、これらに限定するものではない。例えば上記と同義のヘテロ環を含む、縮合環およびスピロ化合物もまた、包含される。
【００８６】
本明細書中で用いられるように、用語「二環式ヘテロ環」または「二環式ヘテロ環基」は、２つの縮合環を含有し、かつ炭素原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を含有する安定な９または１０員ヘテロ環式環系を意味すると意図される。２つの縮合環のうち、１つの環は、５員ヘテロアリール環、６員ヘテロアリール環またはベンゾ環を含む５または６員の単環式芳香族環であり、各々第２の環と縮合される。第２の環は、飽和、部分不飽和または不飽和であり、かつ５員ヘテロ環、６員ヘテロ環または炭素環(但し、第２の環が炭素環である場合には、第１の環はベンゾではない)を含む５または６員単環式環である。
【００８７】
二環式ヘテロ環基は、安定な構造をもたらすいずれのヘテロ原子または炭素原子でもそのペンダント基に結合され得る。得られる化合物が安定であるならば、本明細書に記載の二環式ヘテロ環基は、炭素または窒素原子上で置換されてもよい。ヘテロ環内のＳおよびＯ原子の全数が１を超える場合に、その時にこれらのヘテロ原子が互いに隣接しないことが好ましい。ヘテロ環内のＳおよびＯ原子の全数が１を超えないことが好ましい。
【００８８】
二環式ヘテロ環基の例は、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリニル、５,６,７,８−テトラヒドロ−キノリニル、２,３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、クロマニル、１,２,３,４−テトラヒドロ−キノキサリニル、および１,２,３,４−テトラヒドロ−キナゾリニルが挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００８９】
本明細書中で用いられるように、用語「芳香族ヘテロ環式基」または「ヘテロアリール」は、少なくとも１つの環内に少なくとも１つのヘテロ原子(Ｏ、ＳまたはＮ)を有する置換または非置換の芳香族の５員または６員単環式基、９員または１０員二環式基および１１員〜１４員三環式基をいい、前記ヘテロ原子を含有する環は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１、２または３個のヘテロ原子を有するのが好ましい。ヘテロ原子を含有するヘテロアリール基の各環は、１または２個の酸素または硫黄原子および／または１〜４つの窒素原子を含有することができるが、但し、各環内のヘテロ原子の全数が４以下であり、各環が少なくとも１つの炭素原子を有する。ヘテロアリール基は置換されていても、または置換されていなくてもよい。窒素原子は、置換されていても、または置換されていなくてもよい(即ち、ＮまたはＮＲ、ここで定義される場合、ＲがＨまたは別の置換基である)。窒素および硫黄のヘテロ原子は、所望により酸化されていてもよく(即ち、Ｎ→ＯおよびＳ(Ｏ)ｐ)、窒素原子は、所望により四級化されていてもよい。
【００９０】
二環式または三環式であるヘテロアリール基は、少なくとも1つの完全な芳香族環を包含するべきであるが、他方の縮合環または複数の縮合環は、芳香族または非芳香族であってもよい。ヘテロアリール基は、任意の環のいずれかの利用可能な窒素または炭素原子と結合され得る。ヘテロアリール環系は、０、１、２または３つの置換基を含有し得る。ヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インダゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、イソチアゾリル、プリニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリニル、ベンゾジオキソラニルおよびベンゾジオキサンを含むが、これらに限定されない。
【００９１】
用語「対イオン」は、塩素イオン、臭素イオン、水酸化物イオン、酢酸イオンおよび硫酸イオンなどの負に荷電した種類の意味に用いられる。
【００９２】
点で描画した環が環構造の中で使用された場合、これは、環構造が、飽和、部分飽和または不飽和されていてもよいことを示す。
【００９３】
本明細書中で用いられるように、用語「置換された」は、少なくとも１つの水素原子が水素ではない基で置き換えられていることを意味する、ただし、通常の原子価は維持され、置換により安定な化合物が得られるものとする。置換基がケトである場合(即ち、=O)、原子上で２つの水素が置換される。ケト置換基は芳香族部分上に存在しない。環系(例えば、炭素環式またはヘテロ環)はカルボニル基または二重結合により置換され、カルボニル基または二重結合が環の一部である(即ち、環内)ことが意図される。環の二重結合は、本明細書中で用いられるように、２つの隣接する環原子間で形成される二重結合である(例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎ、またはＮ＝Ｎ)。
【００９４】
本発明の化合物に窒素原子が存在する場合(例えば、アミン類)、これらは酸化剤(例えば、ｍＣＰＢＡおよび／または過酸化水素)を用いる処理によりＮ−オキシド類に変換されて、本発明の別の化合物を提供できる。このため、提示かつ請求の範囲に記載の窒素原子は、この提示された窒素原子およびそのＮ−オキシド(Ｎ→Ｏ)誘導体の両方を包含すると見做される。
【００９５】
任意の変数が、化合物のいずれかの構成成分または式中に１回以上現れる場合、各々における規定は本明細書の別の箇所における各定義とは独立しているものとする。故に、例えば、ある基が、０〜３個のＲで置換されていることが示される場合、該基は最大３個のＲ基で適宜置換されていてもよく、Ｒ基の各々はＲの定義から独立して選択される。また、置換基および／または変数の組み合わせは、かかる組み合わせにより安定な化合物が得られる場合においてのみ許容される。
【００９６】
置換基への結合が、環内の２個の原子を連結する結合を横切るように示される場合、かかる置換基はその環上の任意の原子と結合され得る。その置換基が、所与の式の化合物の残余部分とかかる置換基が結合している原子を指定することなく記載されている場合、かかる置換基は、置換基中のいずれの原子によっても結合され得る。置換基および／または変数の組み合わせは、かかる組み合わせにより安定な化合物が得られる場合においてのみ許容される。
【００９７】
用語「医薬的に許容される」は、本明細書において、適切な医学的判断の範囲内で、妥当な利益/リスク比に見合って、過度の毒性、刺激、アレルギー反応および／または他の問題もしくは合併症を伴わずにヒトおよび動物の組織と接触して用いるのに適した、化合物、物質、組成物および/または剤形を示すように用いられる。
【００９８】
本明細書中で用いられるように、「医薬的に許容される塩」とは、親化合物がその酸または塩基塩を製造することにより修飾された、開示された化合物の誘導体を意味する。医薬的に許容される塩の例には、アミンなどの塩基性基の無機または有機酸塩；およびカルボン酸などの酸性基のアルカリまたは有機塩が挙げられるが、これに限定するものではない。医薬的に許容される塩とは、形成された親化合物の一般的な無毒な塩または四級アンモニウム塩(例えば、無毒な無機または有機酸から形成された塩)を含む。例えば、かかる一般的な無毒な塩は、無機酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、および硝酸など)から得られる塩；および有機酸(例えば、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸およびイセチオン酸など)から得られる塩である。
【００９９】
本発明の医薬的に許容される塩は、塩基性または酸性部位を有する親化合物から一般的な化学的方法により合成することができる。一般的に、かかる塩は、これらの化合物の遊離酸または塩基の形態を化学量の適当な塩基または酸と水中または有機溶媒中、またはそれら２つの混合物中(通常、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルといった非水性溶媒が好ましい)で反応させることにより製造することができる。適切な塩のリストは、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Edition, Mack Publishing Company, Easton, PA (1990)に見出され、この開示内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【０１００】
さらに、式Ｉの化合物は、プロドラッグの形態で存在してもよい。インビボで変換されて生理活性薬剤(即ち、式Ｉの化合物)を提供するいずれの化合物もプロドラッグであり、本発明の範囲および精神に包含される。様々な形態のプロドラッグが周知である。例えば、かかるプロドラッグ誘導体については下記を参照されたい：
a)            Bundgaard, H., ed., Design of Prodrugs, Elsevier (1985), and Widder, K. et al., eds., Methods in Enzymology, 112:309-396, Academic Press (1985)；
b)            Bundgaard, H., Chapter 5, "Design and Application of Prodrugs", A Textbook of Drug Design and Development, pp. 113-191, Krosgaard-Larsen, P. et al., eds., Harwood Academic Publishers (1991)；
c)            Bundgaard, H., Adv. Drug Deliv. Rev., 8:1-38 (1992)；
d)            Bundgaard, H. et al., J. Pharm. Sci., 77:285 (1988)；および
e)            Kakeya, N. et al., Chem. Pharm. Bull., 32:692 (1984)。
【０１０１】
カルボキシ基を含む化合物は、体内で加水分解されて式Ｉの化合物それ自体となることによりプロドラッグとしての機能を果たす生理的に加水分解可能なエステルを形成することができる。多くの場合、加水分解は主に消化酵素の影響下において起こるため、かかるプロドラッグは、経口投与されるのが好ましい。非経口投与は、該エステル自体が活性である場合、または加水分解が血中で起こる場合に用いられ得る。式Ｉの化合物の生理学的に加水分解可能なエステルの例示には、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルベンジル、４−メトキシベンジル、インダニル、フタリル、メトキシメチル、Ｃ１−６アルカノイルオキシ−Ｃ１−６アルキル(例えば、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチルまたはプロピオニルオキシメチル)、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１−６アルキル(例えば、メトキシシカルボニル−オキシメチルまたはエトキシカルボニルオキシメチル、グリシルオキシメチル、フェニルグリシルオキシメチル、(５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソレン−４−イル)−メチル)、ならびに、ペニシリンおよびセファロスポリンの分野で用いられるその他の公知の生理学的に加水分解可能なエステルが挙げられる。かかるエステルは、当分野で周知の一般的技法により製造することができる。
【０１０２】
プロドラッグの製造は、当技術分野において周知であり、例えば、King, F.D., ed., Medicinal Chemistry：Principles および Practice, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK (1994)；Testa, B. et al., Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. Chemistry, Biochemistry and Enzymology, VCHA and Wiley−VCH, Zurich, Switzerland (2003)；Wermuth, C.G., ed., The Practice of Medicinal Chemistry, Academic Press, San Diego, CA (1999)に記載される。
【０１０３】
本発明は、本願化合物において生じる原子全ての同位体を包含することが意図される。同位体には、同じ原子数を有するが、異なる質量数を有するそれらの原子が挙げられる。一般例に従い、また制限せずに、水素の同位体には、デュートリウムおよびトリチウムが挙げられる。デュートリウムは、核内に１つの陽子および１つの中性子を有しており、通常の水素の質量の２倍を有する。デュートリウムは、例えば「２Ｈ」または「Ｄ」の記号により示されうる。それ自体で、または化合物または基を修飾するために使用される本明細書における用語「デュートリウム化」とは、炭素原子に結合された１以上の水素原子をデュートリウム原子で置換することをいう。炭素の同位体は、１３Ｃおよび１４Ｃを含む。
【０１０４】
本発明の同位体標識された化合物は、一般に当業者に公知の慣用法によるか、または本明細書に記述した方法と同様の方法により、別途用いられる非標識化合物に代えて、適当な同位体標識化合物を使用して製造できる。かかる化合物は、例えば、医薬化合物候補が標的タンパク質または受容体に結合する能力を決定する際の、あるいはインビボまたはインビトロの生物学的受容体と結合する本発明の化合物をイメージングするための標準物および化合物として、様々な使用可能性を有する。
【０１０５】
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物から有用な程度の純度までの単離および有効な治療薬への製剤化に耐えるのに十分強い化合物を示すことを意味する。本発明の化合物は、Ｎ−ハロ、Ｓ(Ｏ)２ＨまたはＳ(Ｏ)Ｈ基を含有しないことが好ましい。
【０１０６】
用語「溶媒和物」は、本発明の化合物と、１以上の有機または無機溶媒分子との物理的会合を意味する。この物理的会合には、水素結合が含まれる。いくつかの例において、例えば、１つまたはそれ以上の溶媒分子が結晶固形物の結晶格子に取り込まれている場合、溶媒和物は単離できる。溶媒和物中の溶媒分子は、規則的な配列および／または無秩序な配列にて存在し得る。溶媒和物は、定比または不定比量の溶媒分子を含んでよい。「溶媒和物」は、溶液相および単離可能な溶媒和物の双方を包含する。溶媒和物の例は、水和物、エタノレート、メタノレートおよびイソプロパノレートが挙げられるが、これらに限定するものではない。溶媒和の方法は技術分野で周知である。
【０１０７】
本明細書中で用いられる略語を以下のとおり規定する：「１ｘ」：１回、「２ｘ」：２回、「３ｘ」：３回、「℃」：摂氏、「ｅｑ」：当量、「ｇ」：グラム、「ｍｇ」：ミリグラム、「Ｌ」：リットル、「ｍＬ」：ミリリットル、「μＬ」：マイクロリットル、「Ｎ」：規定濃度、「Ｍ」：モル濃度、「ｍｍｏｌ」：ミリモル、「ｍｉｎ」：分、「ｈ」：時間(複数を含む)、「ｒｔ」：室温、「ＲＴ」：保持時間、「ａｔｍ」：気圧、「ｐｓｉ」：ポンド毎平方インチ、「ｃｏｎｃ．」：濃縮、「ｓａｔ」：飽和、「ＭＷ」：分子量、「ｍｐ」：融点、「ＭＳ」または「Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃ」：質量分析、「ＥＳＩ」：エレクトロスプレーイオン化質量分析、「ＨＲ」：高解像度、「ＨＲＭＳ」：高解像度質量分析、「ＬＣＭＳ」：液体クロマトグラフィー質量分析、「ＨＰＬＣ」：高速液体クロマトグラフィー、「ＲＰ ＨＰＬＣ」：逆相ＨＰＬＣ、「ＴＬＣ」または「ｔｌｃ」：薄層クロマトグラフィー、「ＮＭＲ」：核磁気共鳴分光法、「ｎＯｅ」：核オーバーハウザー効果分光法、「１Ｈ」：プロトン、「δ」：デルタ、「ｓ」：一重線、「ｄ」：二重線、「ｔ」：三重線、「ｑ」：四重線、「ｍ」：多重線、「ｂｒ」：ブロード、「Ｈｚ」：ヘルツ、「α」、「β」、「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｅ」および「Ｚ」：当業者には周知の立体化学の記号。
【０１０８】
0006779214.tif 000042
0006779214.tif 000043
0006779214.tif 000044
0006779214.tif 000045
本発明の化合物を、有機合成の分野における技術者には既知の多くの方法で製造できる。
【０１０９】
ＩＶ．生物学
インビトロアッセイ
ＲＯＣＫ阻害剤としての本発明の化合物の有効性を、20 mM ＨＥＰＥＳ(pH 7.5)、20 mM ＭｇＣｌ2、0.015% Brij−35、4 mM ＤＴＴ, 5 μｍ ＡＴＰおよび1.5 μｍ ペプチド基質(FITC−AHA−AKRRRLSSLRA−OH)を含むアッセイ(30 μL)で決定できる。ＤＭＳＯの終濃度が＜2%となるように、化合物をＤＭＳＯに溶解して、Ｒｈｏキナーゼ変種を用いて反応を開始した。インキュベーション後に、反応を、ＥＤＴＡを加えてクエンチし、リン酸化および非リン酸化ペプチドを、LABCHIP(登録商標) 3000 Reader(Caliper Life Sciences)を用いて分離した。コントロールは、化合物を含有しないアッセイで構成され、バックグラウンドは、酵素および基質を含有するが、キナーゼ活性を阻害するために反応開始時からＥＤＴＡを含むアッセイで構成される。化合物を、用量反応形式で試験して、キナーゼ活性の阻害を、化合物の各濃度で計算した。阻害データを、曲線適合プログラムを用いて適合させてＩＣ５０；即ち、５０％のキナーゼ活性を阻害するために必要な化合物の濃度を決定した。
【０１１０】
代表的な実施例を、上記したＲＯＣＫ２アッセイにおいて試験して、ＲＯＣＫ阻害活性を有することを見出した。次の表Ａは、以下の実施例について測定したＲＯＣＫ２ ＩＣ５０値の範囲を挙げたものである：Ａ＝０−２ｎＭ；Ｂ＝２.１−２０ｎＭ；Ｃ＝２０.１−２００ｎＭ；Ｄ＝２００.１−２０００ｎＭ。
【０１１１】
【表Ａ−１】
0006779214.tif 000046
【表Ａ−２】
0006779214.tif 000047
【表Ａ−３】
0006779214.tif 000048
【表Ａ−４】
0006779214.tif 000049
【０１１２】
【表Ａ−５】
0006779214.tif 000050
【表Ａ−６】
0006779214.tif 000051
【０１１３】
【表Ａ−７】
0006779214.tif 000052
【表Ａ−８】
0006779214.tif 000053
【０１１４】
【表Ａ−９】
0006779214.tif 000054
【表Ａ−１０】
0006779214.tif 000055
【０１１５】
【表Ａ−１１】
0006779214.tif 000056
【表Ａ−１２】
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【表Ａ−１３】
0006779214.tif 000058
【０１１６】
【表Ａ−１４】
0006779214.tif 000059
【表Ａ−１５】
0006779214.tif 000060
【０１１７】
Ｖ．医薬組成物、製剤および組合せ
本発明の化合物を、錠剤、カプセル剤(この各々には、徐放性放出または時間放出性製剤)、丸剤、散剤、顆粒剤、エリキシル剤、チンキ剤、懸濁液、シロップおよび乳濁液としてかかる経口投薬形態で投与できる。それらは、静脈内(ボーラスまたは点滴)、腹腔内、皮下または筋肉内形態、医薬品分野において当業者に周知の数多くの投薬形態を用いる全ての形態において投与され得る。それらは、単独で投与されるが、一般的には、投与経路および標準的な医薬的実施に基づいて選択された医薬担体と共に投与される。
【０１１８】
用語「医薬組成物」は、本発明の化合物を、少なくとも１つの更なる医薬的に許容される担体と組み合わせて含む組成物を意味する。「医薬的に許容される担体」は、動物、特に哺乳類に生物学的に活性な薬剤を送達する分野で一般的に受け入れられている媒体、例えば、即ち、アジュバント、賦形剤または媒体（例えば、希釈剤、保存剤、増量剤、流動調節剤、崩壊剤、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味料、香料、芳香剤、抗菌剤、抗真菌剤、滑沢剤および調剤補助剤（dispensing agent）など）であり、投与方法および投与剤形の性質に依存する。医薬的に許容される担体は、当業者に周知の数多くの要因に従って製剤化される。これらは、例えば、製剤化される活性薬剤の種類および性質；薬剤を含む組成物が投与される対象；意図される組成物の投与経路；ならびに、標的とする治療指標が挙げられるが、これらに限定するものではない。医薬的に許容される担体は、水性および非水性の液体媒体、ならびに様々な固形および半固形の投与剤形を含む。かかる担体は、活性薬剤に加えて数多くの異なる成分および添加物を含むことが可能であり、かかる追加成分は様々な理由、例えば、活性薬剤の安定化、結合剤などの当業者に周知の理由により製剤に含まれる。適切な医薬的に許容される担体、およびそれらの選択に関わる要因に関する記述は、多くの容易に入手可能な情報源、例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Edition (1990)などに見られる。
【０１１９】
本発明の化合物の投与レジメンは、当然のことながら、既知の要因、例えば、特定の薬剤の薬物動態学的性質、ならびにその投与方法および投与経路；レシピエントの種、年齢、性別、健康状態、医学的状態、および体重；症状の性質および程度；併用する治療の種類；治療頻度；投与経路、患者の腎機能および肝機能、ならびに目的とする効果に依って異なる。医師または獣医は、疾患の進行を、防止、相殺または停止させるために必要な有効量を決定および処方することができる。
【０１２０】
一般的なガイダンスとして、各活性成分の１日当たりの投与量は、目的とする効果のために使用した場合、約０.００１〜約１０００ｍｇ／ｋｇ／体重の範囲、好ましくは約０.０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ／体重／日、および最も好ましくは約０.１〜約２０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。静脈内投与で最も好ましい投与量は、持続点滴において約０.００１〜約１０ｍｇ／ｋｇ／分の範囲である。本発明の化合物は、１日単回投与でもよく、あるいは１日あたりの総用量を１日に２、３または４回に分割した投与量にて投与されてもよい。
【０１２１】
本発明の化合物は、非経口投与(例えば、静脈注射、動脈内注射、筋肉内注射、または皮下注射）により投与することもできる。静脈注射または動脈内注射を投与する場合、その投薬量を、連続的または間欠的に投与できる。さらに、この製剤は、有効医薬成分の徐放性放出を確実にする筋肉内および皮下送達用製剤として開発されてもよい。
【０１２２】
本発明の化合物は、適切な鼻腔内ビヒクルの局所的使用、または経皮経路を介して、経皮皮膚パッチを用いて、鼻腔内形態で投与され得る。経皮送達系の形態にて投与される場合、投薬は、当然のことながら、投与計画全体をとおして間欠的というよりもむしろ連続的である。
【０１２３】
化合物は、一般的には、適切な医薬希釈剤、賦形剤または担体（医薬担体として本明細書中において総称される）と共に前混合物にて投与される。目的の投与形態、例えば、経口錠剤、カプセル剤、エリキシル剤およびシロップならびに従来の医薬実施との調和に関して適切に選択される。
【０１２４】
例えば、錠剤またはカプセルの形態において経口投与のために、有効な薬剤成分を、経口にて非毒性の医薬上許容し得る不活性担体、例えば乳糖、デンプン、ショ糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、二リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、マンニトール、ソルビトールなどと共に組合され得る；液体形態での経口投与のために、該経口薬成分を、任意の経口の無毒性医薬上許容し得る不活性担体、例えばエタノール、グリセロール、水などと共に組合され得る。さらに、所望のまたは必要な場合に、適切な結合剤、滑沢剤、崩壊剤および着色剤を、混合物に組み込むこともできる。適切な結合剤には、デンプン、ゼラチン、天然糖、例えばグルコースまたはβ乳糖、コーン糖、天然および合成ゴム、例えばアカシア、トラガントまたはアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが挙げられる。これらの投与形態において使用される滑沢剤には、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤には、デンプン、メチルセルロース、アガー、ベントナイト、キサンタンガムなどが挙げられる。
【０１２５】
本発明の化合物は、リポソーム送達系の形態、例えば小分子単層小胞、大分子単層小胞および多重膜小胞で投与され得る。リポソームを、様々なリン脂質、例えばコレステロール、ステアリルアミンまたはフォスファチジルコリンから形成できる。
【０１２６】
本発明の化合物を、標的可能な薬剤担体として可溶性ポリマーと結合させてもよい。かかるポリマーは、ポリビニルピロリドン、ピラン共重合体、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミド−フェノール、ポリヒドロキシエチルアスパルタミドフェノール、またはパルミトイル残基で置換されたポリエチレンオキシド−ポリリジンを含むことができる。さらに、本発明の化合物は、薬剤の制御放出、例えばポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリ乳酸およびポリグリコール酸の共重合体、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロキシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアシレートならびにヒドロゲルの架橋または両親媒性ブロックコポリマーを達成するのに有用な生分解可能なポリマー類と結合され得る。
【０１２７】
投与のための適切な投薬形態(医薬組成物)は、約１ｍｇ〜約１０００ｍｇ活性成分/投薬単位を含有してもよい。これらの医薬粗成物において、活性成分は、組成物の全重量に基づいて、約０.１〜９５重量％の量で通常存在する。
【０１２８】
ゼラチンカプセル剤は、活性成分および粉末化担体、例えば乳糖、デンプン、セルロース誘導体、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などを含有し得る。類似の希釈剤を使用して、圧縮錠剤を製造した。錠剤およびカプセル剤双方を、徐放性放出生成物として製造して、数時間にわたり医薬成分の連続放出を提供する。圧縮錠剤を、あらゆる望ましくない味を遮蔽して、大気から錠剤を保護するか、または胃腸管における選択的崩壊のために腸溶性被覆するために糖衣するか、またはフィルムコートできる。
【０１２９】
経口投与のために液体投薬形態は、患者の許容を増強させるために、着色剤および香味剤を含有できる。
【０１３０】
一般には、水、適切な油、生理食塩水、デキストロース(グルコース)水溶液および関係する糖溶液およびグリコール、例えばプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールは、非経口溶液に適切な担体である。非経口投与のための溶液は、好ましくは活性成分の水可溶性塩、適切な安定化剤および必要であれば緩衝物質を含有する。抗酸化剤、例えばナトリウムビスルフェート、亜硫酸ナトリウムまたはアスコルビン酸は、単独または併用のいずれかにて、適切な安定化剤である。クエン酸およびその塩およびナトリウムＥＤＴＡもまた使用される。さらに、非経口溶液は、保存剤、例えば塩化ベンザルコニウム、メチルまたはプロピル−パラベンおよびクロロブタノールを含有できる。
【０１３１】
本発明の化合物は、単独または１以上の別の治療薬と組み合わせて投与されてもよい。「組合せて投与される」または「組合せ治療」により、本発明の化合物および1以上の別の治療薬が、処理される哺乳類に同時に投与されることを意味する。組合せて投与される場合、各成分は、同時または異なる時点で任意の順番にて連続的に投与される。従って、各成分は、別々に、しかし所望の治療効果を提供できるように十分に近接した時間内にて投与され得る。
【０１３２】
本発明の化合物は、標準または参照化合物として、例えばＲＯＣＫの阻害に関与する試験またはアッセイにおける品質標準または対照として有用である。かかる化合物は、市販のキットにおいて、例えばＲＯＣＫに関与する医薬探索にて使用するために提供されてもよい。例えば、本発明の化合物を、その既知の活性と未知の活性を有する化合物とを比較するアッセイにおける参照として使用することができる。これは、アッセイが適切に実施されることを確実とし、比較のための基準を提供する（特に、試験化合物が参照化合物の誘導体である場合）。新規アッセイまたはプロトコールを開発する場合、本発明の化合物を使用して、その効果を試験できる。
【０１３３】
本発明は、製造物品も包含する。本明細書において使用したとおり、製造物品には、例えば、キットおよびパッケージが含まれるが、これらに限定するものではないと意図される。本発明の製造物品は、（ａ）第１の容器；（ｂ）第１の容器内に置かれる医薬組成物、ここで該組成物は本発明の化合物またはその医薬的に許容される塩を含めた第１の治療薬を含む；および（ｃ）心血管および／または炎症疾患(先に規定したとおり)の治療に該医薬組成物を用いることができることを記載した添付文書を含む。別の実施形態において、添付文書には、医薬組成物が、心血管および／または炎症疾患を治療するために第二の治療薬と組合せて(先に規定したとおり)使用することが記述されている。製造物品は、さらに（ｄ）第２の容器（ここで、構成要素（ａ）および（ｂ）は第２の容器内に置かれ、および構成要素（ｃ）は第２の容器内または外に置かれる）を含んでいてもよい。第１および第２の容器内に置くとは、各容器が該アイテムをその境界の内に保持することを意味する。
【０１３４】
第１の容器は、医薬組成物を保持するために用いられる貯蔵容器である。この容器は、製造、貯蔵、輸送、および／または個別／大量販売のためのものである。第１の容器は、ビン、ジャー、バイアル、フラスコ、シリンジ、チューブ（例えば、クリーム剤用）または医薬製品の製造、保持、貯蔵、または流通に用いられるいずれの別の容器をも包含すると意図される。
【０１３５】
第２の容器は、第１の容器、および適宜、添付文書を保持するために用いられるものである。第２の容器の例は、例えば、限定されないが、箱（例えば、厚紙またはプラスティック）、木箱、ダンボール箱、袋（例えば、紙製またはプラスティックの袋）、ポーチおよびサックである。添付文書は、第１の容器の外側に物理的に、例えば、テープ、接着剤、ホッチキス、または別の接着方法で取付けてもよく、あるいは、第１の容器に物理的接着方法で取付けることなく第２の容器内に存在してもよい。別法として、添付文書は、第２の容器の外側に位置していてもよい。第２の容器の外側に位置する場合、添付文書は、テープ、接着剤、ホッチキス、または別の接着方法で物理的に取付けられていることが望ましい。別法として、添付文書は、物理的に接触せずに第２の容器の外側に近接して、あるいは接触して存在していてもよい。
【０１３６】
添付文書は、第１の容器内に置かれる医薬組成物に関する情報を記載したラベル、タグ、マーカーなどである。記載される情報は、通常、該製造品が販売される地域を統括する規制当局（例えば、アメリカ食品医薬品局）により決定される。好ましくは、添付文書には、特にどの医薬組成物が認可されているかの表示が記載される。添付文書は、その上またはその内部に含まれる情報が読めるなら、いずれの素材で出来ていてもよい。好ましくは、添付文書は、目的の情報が、素材上に形成される（例えば、印刷または貼付）ような印刷可能な素材（例えば、紙、プラスティック、ボール紙、ホイル、片面粘着紙または片面粘着プラスティックなど）である。
【０１３７】
本発明の別の特性は、以下の実施例の記載により明らかとなるが、それらは本発明の説明のために提供されるものであり、本発明を限定するものではない。以下の実施例は、本明細書に記載方法を用いて、製造、単離および特徴付与される。
【０１３８】
ＶＩ．スキームを含めた一般的な合成
本発明の化合物は、有機化学の当業者に利用できる方法により合成され得る(Maffrand, J.P. et al., Heterocycles, 16(1):35−37(1981))。本発明の化合物を製造するための一般的な合成スキームを以下に説明する。これらのスキームは、説明のためのものであり、本明細書に開示した化合物を製造するために使用できる当分野の技術の可能性を制限することを意味しない。本発明の化合物を製造するための様々な方法は、当業者には明らかであろう。さらに、合成における様々な工程を、目的とする化合物または化合物を得るために別の順番にて実施してもよい。
【０１３９】
一般的スキームに記述した方法により製造した本発明の化合物の例を、後記の中間体および実施例のセクションに示した。ホモキラルの例示の製造を、当業者には既知の技術により実施した。例えば、ホモキラル化合物を、ラセミ生成物の、キラル相分取ＨＰＬＣによる分離により製造できる。別法として、実施例の化合物を、既知の方法により製造して、エナンチオマーを多く含む生成物を得ることができる。これらのものは、変換に関するジアステレオ選択性を制御するように機能するラセミ中間体へキラル助剤官能基の導入することにより、キラル助剤の解裂によりエナンチオを多く含む生成物を提供する。
【０１４０】
本発明の化合物を、有機合成の分野において当業者には既知の多くの方法で製造できる。本発明の化合物を、有機合成分野において周知の合成方法または当業者には認識されるようなその変法と共に、以下に記述した方法を用いて合成できる。好ましい方法を、下記に述べるがこれらに限定するものではない。反応は、試薬および用いられる物質に適切で、かつ有効な変換のために適切な溶媒または溶媒混合物中で実施される。分子に存在する官能基が、提示された変換に適合しなければならないことは、有機合成の分野の当業者により理解されるであろう。これにより、本発明の目的の化合物を得るために、合成工程の順序を改変する判断か、またはさらに別の1つの特定のプロセススキームを選択する判断が、時には必要とされうる。
【０１４１】
また、この分野のいずれの合成経路の計画においても別の主流の判断が、本願に記載の化合物に存在する反応性官能基の保護のために用いられる保護基の賢明な選択であることが認識されるであろう。Greeneら(Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition, Wiley−Interscience(2006))により、熟練した実践者のための多くの別法についての信頼できる説明が記載されている。
【０１４２】
スキーム1
【化４１】
0006779214.tif 000061
スキーム1は、アミン1aからの化合物1fの合成を示す。適切なハロアルデヒドまたはハロケトンを用いる還元的アミン化により、アミン1bを得る。1cを得るためのウレア形成は、イソシアネートとの反応、またはトリホスゲンに続いてアミンを用いる処理により達成される。NaHなどの塩基を用いる1cの環化により、環状ウレア1dが得られる。この中間体は、Pd-触媒作用を用いるアリールまたはヘテロアリールボロン酸と直接カップリングさせて、1fを得ることができる。あるいは、1dは、鈴木/宮浦カップリングにより、ボロン酸/エステル1eに変換されて、次に、Pd-触媒作用を用いる適切なアリールまたはヘテロアリールハライドとのカップリングにより化合物1fを得ることができる。
【０１４３】
スキーム2
【化４２】
0006779214.tif 000062
スキーム2は、一般構造2dの化合物の製造を示す。化合物1aを、ジハロエステルを用いてアルキル化して、2aを得て、これをイソシアネートで処理するか、またはトリホスゲンに続いてアミン(H2NR')による処理してウレアを得ることができ、これを、自発的な環化、あるいは熱またはNaHまたはK2CO3などの塩基を用いる任意処理により環化させて、2bを得ることができる。2bは、適宜、LiHMDSまたはLDAなどの塩基を用いる脱保護により更に官能化され、その後の求電子試薬R''Xとの処理により、2cを得ることができる。エステル部分は、適宜、LiBH4などの塩基を用いる還元、Grignard試薬などのアルキル金属類を用いる処理によるアルキル化、または加水分解および得られる酸とのアミド形成により更に官能化され、2cを得る。鈴木カップリングにより、2dを得る。
【０１４４】
スキーム3
【化４３】
0006779214.tif 000063
スキーム3は、一般構造3dの化合物の合成を示す。R'NH2とジハロエステルとの反応により、3aを得る。3aとイソシアネート(1aに関係する)との反応、またはトリホスゲンに続くアミン1aとの処理により、ウレアを得て、これを自発的な環化、あるいは熱またはNaHまたはK2CO3などの塩基を用いる任意処理による環化により、3bを得る。3bは、適宜、LiHMDSまたはLDAなどの塩基を用いる脱保護により更に官能化されて、その後電子求核試薬R''Xを用いる処理により3cを得る。このエステル部分は、適宜、LiBH4などの塩基を用いる還元、Grignard試薬などのアルキル金属類を用いる処理によるアルキル化、または加水分解および得られる酸とのアミド形成により更に官能化されて、3cを得ることができる。鈴木カップリングにより、3dを得る。
【０１４５】
スキーム4
【化４４】
0006779214.tif 000064
スキーム4は、購入するか、あるいはホスゲンおよびTEAなどの塩基を用いる処理によるアミン前駆体から製造され得るイソシアネート4aから開始するイミダゾロン4fの合成を示す。4aとアミン4bとの処理により、ウレア4cを得る。環化は、HClなどの酸による処理により達成されて、4dを提供する。NaHまたはK2CO3などの塩基および求電子試薬を用いる処理による、4dのアルキル化により4eを得る。鈴木カップリングにより、4fを得る。
【０１４６】
スキーム5
【化４５】
0006779214.tif 000065
スキーム5は、購入するか、あるいはホスゲンおよびTEAなどの塩基を用いる処理を介するアミン前駆体から製造され得るイソシアネート4aから開始するイミダゾジンジオン5dの合成を示す。4aとアミノエステル5aとの処理により、ウレアを得て、これは自発的な環化、あるいは熱または塩基(例えばNaHまたはK2CO3など)を用いる処理による環化いずれかを行い、イミダゾリジノンジオン5bを得る。NaHまたはK2CO3などの塩基および求電子試薬を用いる処理によるアルキル化により、5cを得る。鈴木カップリングにより、5dを得る。
【０１４７】
スキーム6
【化４６】
0006779214.tif 000066
スキーム6は、Na(OAc)3BHなどの還元剤を用いて、6aと共に還元的アミン化に付すアミン1aにより開始するイミダゾリジンジオン6eの合成を示す。加熱しながらピリジンなどの塩基中で、6bをウレアで処理することにより、6cを得る。NaHまたはK2CO3などの塩基および求電子試薬を用いる処理によるアルキル化により、6dを得る。鈴木カップリングにより、6eを得る。
【０１４８】
スキーム7
【化４７】
0006779214.tif 000067
スキーム7は、アミン1aから開始する一般的な化合物7eの合成を示す。購入するか、あるいはホスゲンおよびTEAなどの塩基を用いる処理のいずれかによるアミン前駆体から製造され得るイソシアネート7aとの処理により、ウレア7bを得る。NaHまたはK2CO3などの塩基を用いる処理により、環化した生成物7cを得る。NaHまたはK2CO3などの塩基および求電子試薬を用いる処理によるアルキル化により、7dを得る。鈴木カップリングにより、7eを得る。
【０１４９】
中間体および最終生成物の精製を、順相または逆相クロマトグラフィーのいずれかにより行った。順相クロマトグラフィーを、別段の記載が無ければ、ヘキサンおよびEtOAcまたはDCMおよびMeOHのいずれかのグラジエントを用いて溶出するプレパックSiO2カートリッジを用いて行った。逆相分取HPLCを、溶媒A(90% H2O, 10% MeOH, 0.1% TFA)および溶媒B(10% H2O, 90% MeOH, 0.1% TFA, UV 220 nm)のグラジエント、溶媒A(90% H2O, 10% ACN, 0.1% TFA)および溶媒B(10% H2O, 90% ACN, 0.1% TFA, UV 220 nm)のグラジエントあるいは溶媒A(98% H2O, 2% ACN, 0.05% TFA)および溶媒B(98% ACN, 2% H2O, 0.05% TFA, UV 220 nm)のグラジエントを用いて溶出するC18カラム(または)SunFire Prep C18 OBD 5μ 30 × 100mmを、25分間の0〜100%Bのグラジエントにより行った。A = H2O/ACN/TFA 90:10:0.1。B = ACN/H2O/TFA 90:10:0.1(または)Waters XBridge C18, 19 × 200 mm, 5 μm 粒子；ガードカラム：Waters XBridge C18, 19 × 10 mm, 5 μm 粒子；溶媒A：水(20mM 酢酸アンモニウムを含む)；溶媒B：95:5 アセトニトリル:水(20mM 酢酸アンモニウムを含む)；グラジエント：20分かけて25〜65%B、次いで100%Bで5分間保持；流量：20 mL/min。
【０１５０】
別段の記載が無ければ、最終生成物の分析を、逆相分析HPLCにより行った。
方法A：SunFire C18 column (3.5 μm C18, 3.0 × 150 mm)。12分かけて10〜100%溶媒B、次いで3分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を用いた。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法B：XBridge Phenyl column(3.5 μm C18, 3.0 × 150 mm)。12分かけて10〜100%溶媒B、次いで3分間100% 溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法C：Ascentis Express C18, 2.1 × 50 mm, 2.7 μm 粒子；溶媒A：95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり；溶媒B：95% アセトニトリル、5% 水、0.1% TFAである；温度：50℃；グラジエント：4分かけて0〜100%B、次いで1分間100%Bで保持；流量：1.1 mL/min。
方法D：Ascentis Express C18, 2.1 × 50 mm, 2.7 μm 粒子；溶媒A：95% 水, 5% アセトニトリル(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；温度：50℃；グラジエント：4分かけて0〜100%B、次いで1分間100% Bで保持；流量：1.1 mL/min。
方法E：Ascentis Express C18, 2.1 × 50 mm, 2.7 μm 粒子；溶媒A：95% 水, 5% アセトニトリル, 0.05% TFA；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水, 0.1% TFA；温度：50℃；グラジエント：3分かけて0〜100%B、次いで1分間100% Bで保持；流量：1.1 mL/min。
方法F：Ascentis Express C18, 2.1 × 50 mm, 2.7 μm 粒子；溶媒A：95% 水, 5% アセトニトリル(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；溶媒B：95% アセトニトリル, 5% 水(10 mM 酢酸アンモニウムを含む)；温度：50℃；グラジエント：3分かけて0〜100%B、次いで1分間100% Bで保持；流量：1.1 mL/min。
方法G：SunFire C18 column (3.5 μm C18, 3.0 × 150 mm)。25分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法H：XBridge Phenyl column (3.5 μm C18, 3.0 × 150 mm)。25分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法I：SunFire C18 column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。12分かけて10〜100%溶媒B、次いで3分かけて100% 溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法J：XBridge Phenyl column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。12分かけて10〜100%溶媒B、次いで3分間100% 溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水, 5% アセトニトリル, 0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水, 95% アセトニトリル, 0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法K：SunFire C18 column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。25分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水, 5% アセトニトリル, 0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水, 95% アセトニトリル, 0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法L：XBridge Phenyl column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。25分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法M：SunFire C18 column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。18分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
方法N：XBridge Phenyl column (3.5 μm, 4.6 × 150 mm)。18分かけて10〜100%溶媒B、次いで5分間100%溶媒Bのグラジエント溶出(1.0 mL/min)を使用した。溶媒Aは、95% 水、5% アセトニトリル、0.05% TFAであり、溶媒Bは、5% 水、95% アセトニトリル、0.05% TFAである。UV 220 nm。
【０１５１】
SFCおよびキラル純度方法
方法I：CHIRALPAK(登録商標) AD-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% {0.2%DEA/IPA:A CN(1:1)}, 全流量：4.0g/min, 背圧：100バール, 温度：25℃, UV：218 nm。
方法II：CHIRALPAK(登録商標) OD-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% {0.2% DEA/IPA:A CN(1:1)}, 全流量：4.0g/min, 背圧：104バール, 温度：24.9℃, UV：287 nm。
方法III：CHIRALPAK(登録商標) OJ-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：30% (0.3% DEA/メタノール), 全流量：4.0g/min, 背圧：101バール, 温度：23.6℃, UV：272 nm。
方法IV：CHIRALPAK(登録商標) AS-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% (0.3% DEA/メタノール), 全流量：4.0g/min, 背圧：102バール, 温度：25.4℃, UV：272 nm。
方法V：CHIRALCEL(登録商標) OJ-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% (0.2% DEA/メタノール), 全流量：4.0g/min, 背圧：102バール, 温度：24.6℃, UV：272 nm。
方法VI：Lux Cellulose-2, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：35% (0.2% DEA/メタノール), 全流量：3.0 g/min, 背圧：101バール, 温度：23.6℃, UV：260 nm。
方法VII：CHIRALCEL(登録商標) AS-H, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% (0.2% DEA/メタノール), 全流量：4.0 g/min, 背圧：101バール, 温度：24.4℃, UV：270 nm。
方法VIII：CHIRALPAK(登録商標) IC, 250 × 4.6 mm, 5.0 μm 粒子；CO2：60%, 共溶媒：40% (0.2% DEA/メタノール), 全流量：4.0 g/min, 背圧：101バール, 温度：24.4℃, UV：270 nm。
方法IX：Column：CHIRALPAK(登録商標) IF (250 × 4.6 mm), 5 μ, 移動相：0.2% DEA/エタノール, 流量：1.0 ml/min。
方法X：Column：Lux Amylose 2(250 × 4.6 mm), 5 μ, 移動相：0.2% DEA/n-ヘキサン:エタノール:5:95, 流量：1.0 ml/min。
方法XI：Column：CHIRALCEL(登録商標) OD-H (250 × 4.6 mm), 5 μ, 移動相：0.2% DEA/n-ヘキサン:エタノール:70:30, 流量：1.0 ml/min。
方法XII：Column：CHIRALPAK(登録商標) ID (250 × 4.6 mm), 5 μ, 移動相：0.1% DEA/メタノール, 流量：1.0 ml/min。
【０１５２】
中間体1
4-ブロモ-N-(2-クロロエチル)アニリン
【化４８】
0006779214.tif 000068
MeOH(25 mL)中の4-ブロモアニリン(3.00 g, 17.4 mmol)および2-クロロアセトアルデヒド(2.69 mL, 20.9 mmol)の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(2.74 g, 43.6 mmol)、次いで酢酸(1.00 mL, 17.0 mmol)を加えた。混合物を、室温で終夜撹拌した。更なるシアノ水素化ホウ素ナトリウム(2.74 g, 43.6 mmol)を加えて、混合物を1日撹拌した。MeOHを蒸発させて、混合物を、NaHCO3水溶液を用いて塩基性とし、酢酸エチル(3 × 50 ml)で抽出した。有機層を、乾燥させて(Na2SO4)、エバポレートした。生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜15% EtOAc/Hex グラジエント)、中間体1[3.25 g(79%収率)]を無色油状物として得た。MS(ESI)m/z：233.9 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, CD3OD）δ ppm 7.21 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 6.57 (d, J=8.80 Hz, 2 H), 3.65 (t, J=6.40 Hz, 2 H), 3.43 (t, J=6.40 Hz, 2 H).
【０１５３】
中間体2
4-ブロモ-N-(2-クロロエチル)-3-メトキシアニリン
【化４９】
0006779214.tif 000069
MeOH(25 mL)中の4-ブロモ-3-メトキシアニリン(4.00 g, 19.8 mmol)および2-クロロアセトアルデヒド(3.05 mL, 23.8 mmol)の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(3.11 g, 49.5 mmol)、次いで酢酸(1.13 mL, 19.8 mmol)を加えた。混合物を、室温で終夜撹拌した。MeOHを蒸発させて、混合物を、NaHCO3を用いて塩基性とし、酢酸エチル(3 × 40 ml)で抽出した。有機層を、乾燥させて(Na2SO4)、エバポレートした。生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜15% EtOAc/ヘキサンのグラジエント)、中間体2[3.20 g (61%収率)]を無色油状物として得た。MS(ESI)m/z：263.9 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, CDCl3）δ ppm 7.26 - 7.34 (m, 1 H), 6.23 (d, J=2.41 Hz, 1 H), 6.16 (dd, J=8.50, 2.50 Hz, 1 H), 4.12 (brs, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 3.69 - 3.77 (m, 2 H), 3.51 (q, J=5.45 Hz, 2 H).
【０１５４】
中間体3
4-ブロモ-N-(2-クロロエチル)-2-メトキシアニリン
【化５０】
0006779214.tif 000070
メタノール(20 mL)中の4-ブロモ-2-メトキシアニリン(2.00 g, 9.90 mmol)および2-クロロアセトアルデヒド(1.87 g, 11.9 mmol)の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(1.56 g, 24.7 mmol)および酢酸(0.567 mL, 9.90 mmol)を加えた。混合物を、室温で終夜撹拌して、次いで濃縮した。生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜50% EtOAc/ヘキサンのグラジエント)、中間体3[2.20 g (59%収率)]を黄色油状物として得た。MS(ESI)m/z：264.3 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, CDCl3）δ ppm 6.99 (dd, J=8.40, 2.12 Hz, 1 H)6.89 (d, J=2.12 Hz, 1 H)6.47 (d, J=8.45 Hz, 1 H)4.60 (s, 1 H)3.87 (s, 3 H)3.69 - 3.75 (m, 2 H)3.51 (q, J=6.06 Hz, 2 H).
【０１５５】
中間体4
エチル 2-ブロモ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)プロパノエート
【化５１】
0006779214.tif 000071
エチル 2-ブロモ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)プロパノエートの製造
【化５２】
0006779214.tif 000072
4-ブロモアニリン(20 g, 116 mmol)/トルエン(100 mL)の懸濁液に、TEA (48.6 mL, 349 mmol)を加えて、混合物を50℃に加熱して、次いでエチル 2,3-ジブロモプロパノエート (16.90 mL, 116 mmol)/トルエン(50 mL)を滴加して、反応混合物を、100℃で20時間加熱した。反応混合物を、rtに冷却して、DCM(100 mL)およびヘキサンで希釈して、濾過した。濾液を濃縮して、エチル 2-ブロモ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)プロパノエート(5.8 g, 11.8%収率)を褐色固体として得た。MS(ESI)m/z：352.4 (M+H)+. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.23 (d, J=9.0 Hz, 2H), 6.62 (d, J=9.0 Hz, 2H), 4.48 (dd, J=8.5, 6.0 Hz, 1H), 4.20 - 4.12 (m, 2H), 3.72 (dd, J=14.3, 8.3 Hz, 1H), 3.49 (dd, J=14.3, 6.3 Hz, 1H), 1.22 - 1.16 (m, 3H).
【０１５６】
中間体5
1-(4-ブロモフェニル)-3-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2−イル)ウレア
【化５３】
0006779214.tif 000073
1-(4-ブロモフェニル)-3-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2−イル)ウレアの製造
【化５４】
0006779214.tif 000074
1-ブロモ-4-イソシアナトベンゼン(500 mg, 2.53 mmol)/DCM(25 mL)の溶液に、2-アミノ-2-メチルプロパン-1-オール(270 mg, 3.03 mmol)を滴加して、反応混合物を、rtで16時間撹拌した。DCMを、濃縮乾固させて、残留物をヘキサンで希釈して、形成した固体を濾過して、ヘキサンで洗い、真空乾燥させて、中間体5 (1-(4-ブロモフェニル)-3-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2−イル)ウレア(0.7g, 97%収率)を、白色固体として得た。MS(ESI)m/z：289.0 (M+H)+. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6）δ ppm 8.62 (s, 1H), 7.39 - 7.25 (m, 4H), 5.94 (s, 1H), 5.00 - 4.91 (m, 1H), 3.36 (d, J=5.5 Hz, 2H), 1.22 (s, 6H).
【０１５７】
中間体6
エチル 1-(3-メトキシベンジル)アジリジン-2-カルボキシレートの製造
【化５５】
0006779214.tif 000075
(3-メトキシフェニル)メタンアミン(2.0 g, 14.58 mmol)/トルエン(30 mL)の溶液に、トルエン(10 mL)中でTEA(8.13 mL, 58.3 mmol)およびエチル 2,3-ジブロモプロパノエート(3.79 g, 14.58 mmol)を、室温で加えて、反応混合物を、85℃で16時間撹拌した。反応混合物を、室温に冷却し、形成した固体を濾過して、真空乾燥させて、中間体6 (エチル 1-(3-メトキシベンジル)アジリジン-2-カルボキシレート)(4.2g, 76%収率)を、黄色固体として得た。MS(ESI)m/z：236.4 (M+H)+. 1H NMR (300MHz, クロロホルム-d）δ ppm 7.29 - 7.22 (m, 1H), 6.97 - 6.90 (m, 2H), 6.83 (dd, J=8.1, 2.1 Hz, 1H), 4.26 - 4.17 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.63 - 3.47 (m, 2H), 2.28 (dd, J=3.0, 1.1 Hz, 1H), 2.20 (dd, J=6.4, 3.0 Hz, 1H), 1.77 (dd, J=6.4, 0.8 Hz, 1H), 1.29 (t, J=7.0 Hz, 3H)
【０１５８】
中間体7
エチル 2-クロロ-3-((3-メトキシベンジル)アミノ)プロパノエートの製造
【化５６】
0006779214.tif 000076
アセトン(45 mL)中のエチル 1-(3-メトキシベンジル)アジリジン-2-カルボキシレート(4.2 g, 17.85 mmol)溶液に、0℃で4M HCl/ジオキサン(13.39 mL, 53.6 mmol)を加えて、反応混合物を、rtで16時間ゆっくりと撹拌した。反応を、NaHCO3(100 mL)を用いて注意深くクエンチして、EtOAc(2 × 100 mL)で抽出した。有機層を合わせて、水、ブライン溶液で洗い、Na2SO4上で乾燥させて、濾過して、濃縮した。粗生成物を、CombiFlashクロマトグラフィーにより精製して(40g REDISEP(登録商標) SiO2 column, グラジエント溶出；5分間100% Hex；30分間0〜60% EtOAc/Hex)、中間体7, エチル 2-クロロ-3-((3-メトキシベンジル)アミノ)プロパノエート (0.39g, 4.7%収率)を黄色の液体として得た。MS(ESI)m/z：272.1 (M+H)+.
【０１５９】
中間体8
1-(4-ブロモフェニル)-3-(2-クロロエチル)ウレアの製造
【化５７】
0006779214.tif 000077
4-ブロモアニリン(5.00 g, 29.1 mmol)/ジクロロメタン(80 mL)の混合物に、0℃で、1-クロロ-2-イソシアナトエタン(2.98 mL, 34.9 mmol)をゆっくりと加えた。混合物を、室温で16時間撹拌した。混合物を濃縮した。粗生成物の混合物を、石油エーテルを用いる磨砕により精製して、中間体8(74%収率)[6.00 g]を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：277.2 (M+H)+；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 8.79 (s, 1H), 7.43 - 7.33 (m, 4H), 6.44 (t, J=5.8 Hz, 1H), 3.65 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.41 (q, J=6.0 Hz, 2H).
【０１６０】
中間体9
1-(4-ブロモフェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化５８】
0006779214.tif 000078
中間体6(8.00 g, 28.8 mmol)/THF(100 mL)の氷冷混合物に、水素化ナトリウム(2.08 g, 860 mmol)を、30分かけて少量ずつ加えた。混合物を、室温で16時間撹拌して、次いで氷でクエンチして、酢酸エチルに希釈した。有機層を、分離して、水およびブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮した。この粗生成物を、ヘキサンによる磨砕により精製して、中間体9(5.00 g, 72%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：241.3 (M+H)+；1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 7.61 - 7.35 (m, 1H), 7.05 (s, 1H), 3.82 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 2H), 3.44 - 3.35 (m, 2H).
【０１６１】
中間体10
1-(5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア
0006779214.tif 000079
5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2-アミン(1 g, 4.93 mmol)を、窒素雰囲気下にてジクロロメタン(30 mL)中に移した。0℃に冷却して、2-クロロエチル イソシアネート(2.079 g, 19.70 mmol)を滴加して、反応混合物を、室温で20時間撹拌した。溶媒を、減圧除去して、得られる残留物をヘキサンで洗い、吸引乾燥させて、1-(5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア (1.12 g, 3.60 mmol, 73%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：308.0 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 9.31 (s, 1 H), 7.85 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.56 (t, J=5.8 Hz, 1 H), 7.12 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 3.90 (s, 3 H), 3.72 - 3.66 (m, 2 H), 3.54 - 3.47 (m, 2 H).
【０１６２】
中間体11
1-(5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2−イル)イミダゾリジン-2-オン
【化５９】
0006779214.tif 000080
1-(5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア(1.1 g, 3.56 mmol)を、窒素雰囲気下にてTHF(30 mL)中に移した。0℃に冷却して、水素化ナトリウム(60% 懸濁液/鉱油)(0.428 g, 10.69 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで6時間撹拌した。MeOH(10 mL)を加えて、溶媒を減圧除去した。得られた固体を水で洗い、吸引乾燥させて、中間体11：1-(5-ブロモ-6-メトキシピリジン−2−イル)イミダゾリジン-2-オン(0.84 g, 3.04 mmol, 85%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：272.0 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.85 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.66 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.27 (s, 1 H), 4.05 - 3.98 (m, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 3.45 - 3.37 (m, 2 H).
【０１６３】
中間体12
1-(4-ブロモフェニル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア
【化６０】
0006779214.tif 000081
2,2-ジメトキシエタンアミン(3.01 mL, 27.8 mmol)/ジクロロメタン(100 mL)の氷冷混合物に、1-ブロモ-4-イソシアナトベンゼン(5.5 g, 27.8 mmol)を滴加して、混合物を、周囲温度で16時間十分に撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、粗製物を得て、これをヘキサンで磨砕して、1-(4-ブロモフェニル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア(8 g, 22.17 mmol, 80%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：302.9 (M-H)+. 1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ = 8.71 (s, 1H), 7.50 - 7.31 (m, 5H), 6.18 (t, J=5.9 Hz, 1H), 4.38 (t, J=5.3 Hz, 1H), 3.29 (s, 6H), 3.20 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【０１６４】
中間体13
1-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2(3H)-オン
【化６１】
0006779214.tif 000082
1.5 M HCl/水(88 ml, 132 mmol)に、1-(4-ブロモフェニル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア(8 g, 26.4 mmol)を加えて、混合物を、周囲温度で20時間十分に撹拌した。次いで、反応混合物を、飽和NaHCO3水溶液を用いて塩基性とし、生成物をDCMで抽出した。抽出物を合わせて、水、次いでブラインで洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空濃縮して、1-(4-ブロモフェニル)-1H-イミダゾール−2(3H)-オン(5 g, 18.61 mmol, 70.5%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：238.9 (M+H)+. 1H NMR (300MHz, DMSO-d6)δ = 10.37 (br. s., 1H), 7.78 - 7.70 (m, 2H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.00 (dd, J=3.2, 2.1 Hz, 1H), 6.62 (dd, J=3.0, 2.3 Hz, 1H).
【０１６５】
中間体14
フェニル (5-ブロモピリジン−2−イル)カルバメート
【化６２】
0006779214.tif 000083
アセトニトリル(100 mL)中の5-ブロモピリジン−2-アミン (5 g, 28.9 mmol)およびピリジン(2.80 mL, 34.7 mmol)の氷冷混合物に、クロロ炭酸フェニル(4.36 mL, 34.7 mmol)を加えて、周囲温度で1時間十分に撹拌した。反応混合物中で形成した固体を濾過して、水で洗い、乾燥させて、フェニル(5-ブロモピリジン−2−イル)カルバメート(8.5 g, 20.42 mmol, 70.6%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：294.9；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ = 10.92 (s, 1H), 8.45 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.82 - 7.78 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 2H), 7.31 - 7.20 (m, 3H).
【０１６６】
中間体15
1-(5-ブロモピリジン−2−イル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア
【化６３】
0006779214.tif 000084
THF(150 mL)中のフェニル(5-ブロモピリジン−2−イル)カルバメート(8.5 g, 29.0 mmol)およびピリジン(2.81 mL, 34.8 mmol)の混合物に、2,2-ジメトキシエタンアミン(3.77 mL, 34.8 mmol)を加えて、70℃で16時間加熱した。反応混合物を、氷でクエンチして、ジエチルエーテルで希釈した。沈殿した固体を、濾過して、水で洗い、乾燥させて、1-(5-ブロモピリジン−2−イル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア(7 g, 22.27 mmol, 77%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：304.0；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ = 9.33 (s, 1H), 8.29 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.62 - 7.50 (m, 2H), 4.43 - 4.33 (m, 1H), 3.35 - 3.29 (m, 6H), 3.26 (t, J=5.8 Hz, 2H).
【０１６７】
中間体16
1-(5-ブロモピリジン−2−イル)-1H-イミダゾール−2(3H)-オン
【化６４】
0006779214.tif 000085
1-(5-ブロモピリジン−2−イル)-3-(2,2-ジメトキシエチル)ウレア(7 g, 23.02 mmol)/2N HCl水溶液(200 ml, 400 mmol)の溶液を、60℃で16時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却して、pH〜8 using 10% NaOH水溶液を用いてpH〜8まで塩基性とし、クロロホルムで抽出した。抽出物を合わせて、水で洗い、その後ブラインで洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空濃縮して、1-(5-ブロモピリジン−2−イル)-1H-イミダゾール−2(3H)-オン(4.6 g, 18.31 mmol, 80%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：241.1；1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ = 10.51 (br. s., 1H), 8.56 - 8.51 (m, 1H), 8.40 - 8.34 (m, 1H), 8.12 (dd, J=8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.20 (d, J=3.5 Hz, 1H), 6.66 (d, J=3.5 Hz, 1H).
【０１６８】
中間体17
1-(5-ブロモ-4-メチルピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレアの製造
【化６５】
0006779214.tif 000086
5-ブロモ-4-メチルピリジン−2-アミン(2 g, 10.69 mmol)/ジクロロメタン(50 mL)の混合物に、0℃で、1-クロロ-2-イソシアナトエタン(1.095 mL, 12.83 mmol)をゆっくりと加えた。混合物を室温で16時間撹拌した後に、それを濃縮した。粗生成物混合物を、ヘキサンを用いる磨砕により精製して、1-(5-ブロモ-4-メチルピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア(2.10 g, 77%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：294.2 (M+H)+；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 9.34 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.87 (t, J=5.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 3.68 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.49 (q, J=6.0 Hz, 2H), 2.30 (s, 3 H).
【０１６９】
中間体18
1-(5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレアの製造
【化６６】
0006779214.tif 000087
5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2-アミン(1.6 g, 8.38 mmol)/ジクロロメタン(30 mL) の混合物に、0℃で、1-クロロ-2-イソシアナトエタン(0.884 g, 8.38 mmol)をゆっくりと加えた。混合物を室温で16時間撹拌した後に、それを濃縮した。粗生成物の混合物を、ヘキサンを用いる磨砕により精製して、1-(5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア(1.50 g, 60.4%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：298.1 (M+H)+；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 9.60 (s, 1H), 8.40-8.44 (m, 1H), 7.60-7.65 (m, 1H), 7.48(s, 1H), 3.67 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.47 (q, J=6.0 Hz, 2H).
【０１７０】
中間体19
1-(5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2−イル)イミダゾリジン-2-オン
【化６７】
0006779214.tif 000088
1-(5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2−イル)-3-(2-クロロエチル)ウレア(1.5 g, 5.06 mmol)を、窒素雰囲気下にてTHF(30 mL)に移した。0℃に冷却して、水素化ナトリウム(60% 懸濁液/鉱油)(0.121 g, 5.06 mmol)を加えて、反応混合物を、RTで6時間撹拌した。MeOH(10 mL)を加えて、揮発物質を減圧除去した。得られた固体を水で洗い、吸引乾燥させて、1-(5-ブロモ-4-フルオロピリジン−2−イル)イミダゾリジン-2-オン(0.8 g, 3.08 mmol, 60.8%収率)を、オフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：262.1 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 8.50 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 8.14 (d, J=8.5 Hz, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 3.99 - 3.95 (m, 2 H), 3.43 - 3.37 (m, 2 H).
【０１７１】
中間体20
3-シクロプロピルアニリン
【化６８】
0006779214.tif 000089
3-ブロモアニリン(4g, 23.25 mmol)/トルエン(20 mL)の脱気した溶液に、シクロプロピルボロン酸(3.99 g, 46.5 mmol)、トリシクロヘキシル-ホスフィン(1.304 g, 4.65 mmol)、第二リン酸カリウム(8.10 g, 46.5 mmol)および酢酸パラジウム(II)(0.522 g, 2.325 mmol)を室温で加えた。反応をアルゴン下にて90℃で6時間撹拌した。反応混合物を、室温に冷却させて、DCMで希釈して、水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させ、濃縮して、粗製化合物を得た。粗製化合物を、CombiFlash(シリカゲル60〜120, 移動相としてヘキサン-酢酸エチル、0〜80%)により精製して、3-シクロプロピルアニリン(2.0 g, 45%)を得た。MS(ESI)m/z：135.1；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 6.87 (t, J=7.72 Hz, 1 H)6.32 (ddd, J=7.91, 2.23, 0.97 Hz, 1 H)6.25 - 6.28 (m, 1 H)6.21 - 6.25 (m, 1 H)4.88 (s, 2 H)1.68 - 1.77 (m, 1 H)0.81 - 0.88 (m, 2 H)0.52 - 0.58 (m, 2 H).
【０１７２】
中間体21
tert−ブチル (3-シクロプロピルフェニル)カルバメート
【化６９】
0006779214.tif 000090
3-シクロプロピルアニリン(2.0 g, 15.02 mmol)/DCM(20 mL)の溶液に、TEA(5.23 mL, 37.5 mmol)およびBOC2O(4.18 mL, 18 mmol)を加えた。反応混合物を4.5時間撹拌した後に、それをDCMで希釈して、水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させて、濃縮して、粗製化合物を得た。粗製化合物を、CombiFlash(シリカゲル60〜120, 移動相としてヘキサン-酢酸エチル0〜80%)により精製した。目的とする画分を、真空濃縮して、tert−ブチル(3-シクロプロピルフェニル)カルバメート(1.8 g)を得た。1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 7.17 - 7.23 (m, 2 H)7.07 - 7.13 (m, 1 H)6.64 - 6.70 (m, 1 H)1.78 - 1.89 (m, 1 H)1.40-1.50 (s, 9 H) 0.89 - 0.95 (m, 2 H)0.57 - 0.62 (m, 2 H).
【０１７３】
中間体22
tert−ブチル(4-ブロモ-3-シクロプロピルフェニル)カルバメート
【化７０】
0006779214.tif 000091
tert−ブチル(3-シクロプロピルフェニル)カルバメート(1.8 g, 7.72 mmol)/DMF(20 mL)の溶液に、1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン(1.373 g, 7.72 mmol)を加えて、反応混合物を、3時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈して、水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させて、濃縮して、粗製化合物を得た。粗製化合物を、CombiFlash(シリカゲル60〜120, 移動相として石油エーテル-酢酸エチル 0〜80%)により精製した。画分を集めて、真空濃縮して、tert−ブチル(4-ブロモ-3-シクロプロピルフェニル)カルバメート(1.8 g)を得た。MS(ESI)m/z：312.0；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 9.34 (s, 1 H)7.42 (d, J=8.59 Hz, 1 H)7.23 (m, 1 H)7.12 (m, 1 H)1.46 (s, 9 H)0.99 (d, J=8.26 Hz, 2 H)0.57 (d, J=5.05 Hz, 2 H).
【０１７４】
中間体23
4-ブロモ-3-シクロプロピルアニリン
【化７１】
0006779214.tif 000092
tert−ブチル(4-ブロモ-3-シクロプロピルフェニル)カルバメート(1.8 g, 7.72 mmol)/ジオキサン(20 mL)の溶液に、3M HCl溶液(5 mL)を加えて、反応混合物を終夜撹拌して、真空濃縮して、DCMと水との間に分配した。有機層を、分離して、水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させて、濃縮して、粗製化合物を得た。粗製化合物を、CombiFlash(シリカゲル60〜120, 移動相としてヘキサン-酢酸エチル0〜100%)により精製した。目的とする画分を、真空濃縮して、4-ブロモ-3-シクロプロピルアニリン(1.0 g)を得た。MS(ESI)m/z：212.2；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 7.13 (d, J=8.47 Hz, 1 H)6.31 (dd, J=8.50, 2.73 Hz, 1 H)6.20 (d, J=2.70 Hz, 1 H)5.12 (br. s., 2 H)1.90 - 2.01 (m, 1 H)0.89 - 0.95 (m, 2 H)0.52 - 0.57 (m, 2 H).
【０１７５】
実施例1
1-(4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-フェネチルイミダゾリジン-2-オン
【化７２】
0006779214.tif 000093
実施例1A：1-(4-ブロモフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-フェネチルウレア
【化７３】
0006779214.tif 000094
中間体1(0.200 g, 0.850 mmol)/ベンゼン(2 mL)の溶液に、(2-イソシアナトエチル)ベンゼン(0.142 mL, 1.02 mmol)を加えた。混合物を、70℃で終夜撹拌した。ベンゼンをエバポレートして、反応混合物を水(10 mL)で希釈して、酢酸エチル(3×10 mL)で抽出した。有機層を、ブライン(20 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させて、エバポレートした。生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜30% EtOAc/Hexグラジエント)、実施例1A[0.24 g (74%収率)]を無色油状物として得た。MS(ESI)m/z：381.0 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.54 - 7.61 (m, 2 H), 7.24 - 7.32 (m, 2 H), 7.12 - 7.22 (m, 5 H), 5.90 (t, J=5.65 Hz, 1 H), 3.81 (t, J=6.80 Hz, 2 H), 3.60 (t, J=6.80 Hz, 2 H), 3.16 - 3.24 (m, 2 H), 2.67 (t, J=7.40 Hz, 2 H).
【０１７６】
実施例1B：1-(4-ブロモフェニル)-3-フェネチルイミダゾリジン-2-オン
【化７４】
0006779214.tif 000095
実施例1A(0.220 g, 0.576 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で95% NaH(0.029 g, 1.15 mmol)を加えて、反応混合物を、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、水で希釈した。得られる沈殿物を、濾取して、次いでジエチルエーテルで洗い、真空乾燥させて、実施例1B[0.18 g (90%収率)]を白色固体として得た。MS(ESI)m/z：344.9 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.43 - 7.57 (m, 4 H), 7.16 - 7.35 (m, 5 H), 3.68 - 3.81 (m, 2 H), 3.36 - 3.51 (m, 4 H), 2.82 (t, J=7.46 Hz, 2 H).
【０１７７】
実施例1
【化７５】
0006779214.tif 000096
DMF(3 mL)および水(0.3 mL)中の実施例1B(0.100 g, 0.290 mmol)、tert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.128 g, 0.434 mmol)の溶液に、K2CO3(0.120 g, 0.869 mmol)を加えた。得られる反応混合物を、N2ガスを用いて5分間脱気した。第二世代XPhosプレ触媒(0.046 g, 0.058 mmol)を、反応に加えた、これを再度脱気した。次いで、混合物を90℃に2時間加熱した。反応混合物を、冷却して、濾過して、濾液を濃縮した。生成物を、分取HPLCにより精製して、実施例1[15 mg (15%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：333.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.85 (br s, 1 H), 7.98 (br s, 2 H), 7.54 (s, 4 H), 7.26 - 7.36 (m, 4 H), 7.17 - 7.26 (m, 1 H), 3.78 (dd, J=9.38, 6.62 Hz, 2 H), 3.40 - 3.50 (m, 4 H), 2.84 (t, J=7.44 Hz, 2 H)；HPLC RT = 9.24 min (方法A), 8.73 min (方法B).
【０１７８】
表1における以下の実施例を、実施例1に示した方法と同じ方法を用いて製造した。(2-イソシアナトエチル)ベンゼンを、適切なイソシアネートで置き換えた。
【０１７９】
【表１】
0006779214.tif 000097
【０１８０】
実施例6
1-(3-フルオロベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化７６】
0006779214.tif 000098
実施例6A：1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-(3-フルオロベンジル)ウレア
【化７７】
0006779214.tif 000099
中間体2(0.300 g, 1.13 mmol)/ベンゼン(3 mL)の溶液に、1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼン(0.189 mL, 1.36 mmol)を加えた。混合物を、75℃で終夜撹拌した。ベンゼンをエバポレートして、次いで反応混合物を、水(10 mL)で希釈して、酢酸エチル(3×10 mL)で抽出した。有機層を、ブライン(20 mL)で洗い、Na2SO4で乾燥させて、エバポレートした。油状物を、10%ジエチルエーテル/n-ヘキサンで洗い、実施例6A[0.370 g (78%)]を黄色油状物として得た。MS(ESI)m/z：414.9 (M+H)+.
【０１８１】
実施例6B
【化７８】
0006779214.tif 000100
実施例6A(0.350 g, 0.842 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で、NaH(0.043 g, 1.68 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、水で希釈した。得られる固体物質を、濾取して、ジエチルエーテルで洗い、乾燥させて、白色固体として0.285 g (89%収率)を得た。MS(ESI)m/z：378.9 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.59 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 7.39 - 7.46 (m, 1 H), 7.12 - 7.20 (m, 3 H), 7.00 (dd, J=8.72, 2.51 Hz, 1 H), 4.43 (s, 2 H), 3.82 - 3.89 (m, 5 H), 3.38 - 3.45 (m, 2 H)；19F NMR：(400 MHz, DMSO-d6)：-113.122.
【０１８２】
実施例6
【化７９】
0006779214.tif 000101
DMF(3 mL)および水(0.3 mL)中の実施例6B(0.070 g, 0.185 mmol)、tert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.081 g, 0.280 mmol)の溶液に、K2CO3(0.077 g, 0.55 mmol)を加えた。得られる反応混合物を、N2を用いて5分間脱気した。第二世代XPhosプレ触媒(0.029 g, 0.037 mmol)を、反応に加えて、これを再度脱気した。混合物を、次いで90℃に8時間加熱した。反応混合物を、室温まで冷却して、次いで、CELITE(登録商標)を通して濾過し、EtOAcで洗った。濾液を濃縮して、得られる固体を、Et2O、EtOAcおよびメタノールで洗い、実施例6[43 mg (62%収率)]をオフホワイトの固体として得た。MS(ESI)m/z：367.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.54 (br s, 1 H), 7.98 (s, 2 H), 7.56 (d, J=5.58 Hz, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 7.39 - 7.47 (m, 1 H), 7.12 - 7.20 (m, 3 H), 7.02 (dd, J=8.53, 2.07 Hz, 1 H), 4.43 (s, 2 H), 3.86 (m, 5H), 3.37 - 3.44 (m, 2 H)；19F NMR：(400 MHz, DMSO-d6)：-113.144；HPLC RT = 9.18 min (方法A), 8.73 min (方法B).
【０１８３】
実施例7
1-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化８０】
0006779214.tif 000102
1-(イソシアナトメチル)-3-メトキシベンゼンを、1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼンの代わりに用いて、実施例6を製造するための方法に従って、実施例7を得た。MS(ESI)m/z：379.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.71 (br s, 1 H), 7.98 (s, 2 H), 7.56 (d, J=5.27 Hz, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.26 - 7.33 (m, 1 H), 7.02 (dd, J=8.53, 2.07 Hz, 1 H), 6.85 - 6.91 (m, 3 H), 4.38 (s, 2 H), 3.82 - 3.89 (m, 5 H), 3.76 (s, 3 H), 3.35 - 3.41 (m, 2 H)；HPLC RT = 8.98 min (方法A), 8.56 min (方法B).
【０１８４】
実施例8
1-(4-フルオロフェネチル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化８１】
0006779214.tif 000103
1-フルオロ-4-(2-イソシアナトエチル)ベンゼンを1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼンの代わりに用いて実施例6を製造するための方法に従って、実施例7を得た。MS(ESI)m/z：381.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.29 (br s, 1 H), 7.97 (s, 2 H), 7.52 (d, J=8.41 Hz, 1 H), 7.50 (d, J=2.13 Hz, 1 H), 7.30 - 7.34 (m, 2 H), 7.10 - 7.16 (m, 2 H), 6.96 (dd, J=8.50, 2.16 Hz, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.80 (dd, J=9.35, 6.65 Hz, 2 H), 3.40 - 3.49 (m, 4 H), 2.82 (t, J=7.20 Hz, 2 H)；19F NMR：(400 MHz, DMSO-d6)：-117.059；HPLC RT = 9.39 min (方法A), 8.90 min (方法B).
【０１８５】
実施例9
1-(3-フルオロベンジル)-3-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化８２】
0006779214.tif 000104
実施例9A：1-(4-ブロモ-2-メトキシフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-(3-フルオロベンジル)ウレア
【化８３】
0006779214.tif 000105
中間体3(200 mg, 0.756 mmol)/トルエン(4 mL)の溶液に、1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼン(171 mg, 1.13 mmol)を加えた。混合物を、90℃で終夜加熱した。トルエンを濃縮した。固体を、石油エーテルで洗い、乾燥させて、実施例9Aを褐色のガム状固体(400 mg)として得て、これを更なる精製をせずに下記の工程に使用した。MS(ESI)m/z：415.4 (M+H)+.
【０１８６】
実施例9B：1-(4-ブロモ-2-メトキシフェニル)-3-(3-フルオロベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化８４】
0006779214.tif 000106
実施例9A(400 mg, 0.962 mmol)/THF(10 mL)の溶液に、NaH(77 mg, 1.9 mmol)を加えた。混合物を、室温で終夜撹拌した。追加のNaH(77 mg, 1.9 mmol)を加えて、混合物を、更に5時間撹拌した。反応を、冷水でクエンチして、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせて、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮した。残留物を、10% ジエチルエーテル/石油エーテルで洗い(3 × 5 mL)、次いで乾燥させて、実施例9B[220 mg]を粘着性の固体として得て、これを精製せずに以下の工程に使用した。MS(ESI)m/z：381.4 (M+H)+.
【０１８７】
実施例9：1-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化８５】
0006779214.tif 000107
実施例9B(100 mg, 0.264 mmol)/DMF(2 mL)の溶液に、tert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(155 mg, 0.527 mmol)、K2CO3(109 mg, 0.791 mmol)および水(0.5 mL)を加えた。混合物を、窒素で5分間パージして、次いで第二世代XPhosプレ触媒(12.5 mg, 0.016 mmol)を加えた。混合物を100℃で終夜加熱した。反応を、室温まで冷却して、DMFで希釈して、濾過して、分取HPLCにより精製して、実施例9[30 mg (30%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：367.0 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.93 (s, 1 H)8.22 (s, 1 H)7.95 (s, 1 H)7.40 - 7.47 (m, 1 H)7.28 (d, J=1.69 Hz, 1 H)7.10 - 7.25 (m, 5 H)4.37 (s, 2 H)3.86 (s, 3 H)3.66 (dd, J=9.13, 6.75 Hz, 2 H)3.34 - 3.38 (m, 2 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -113.203；HPLC RT = 2.22 min (方法C), 2.14 min (方法D).
【０１８８】
実施例10
1-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化８６】
0006779214.tif 000108
1-(イソシアナトメチル)-3-メトキシベンゼンを1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼンの代わりに使用する実施例9の製造方法に従い、実施例10を得た。MS(ESI)m/z：379.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.93 (s, 1 H)8.22 (s, 1 H)7.95 (s, 1 H)7.26 - 7.33 (m, 2 H)7.16 - 7.24 (m, 2 H)6.85 - 6.90 (m, 3 H)4.32 (s, 2 H)3.86 (s, 3 H)3.76 (s, 3 H)3.61 - 3.68 (m, 2 H)3.31-3.34 (m, 2 H)；HPLC RT = 2.19 min (方法C), 2.12 min (方法D).
【０１８９】
実施例11
1-(2-フルオロフェネチル)-3-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化８７】
0006779214.tif 000109
1-(イソシアナトメチル)-3-メトキシベンゼンを1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼンの代わりに使用する実施例9の製造方法に従って、実施例11を得た。MS(ESI)m/z：381.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.92 (s, 1 H)8.20 (s, 1 H)7.94 (s, 1 H)7.38 (td, J=7.70, 1.60 Hz, 1 H)7.23 - 7.32 (m, 2 H)7.09 - 7.20 (m, 4 H)3.83 (s, 3 H)3.59 - 3.65 (m, 2 H)3.35 - 3.47 (m, 4 H)2.85 (t, J=7.37 Hz, 2 H). 19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -118.905；HPLC RT = 2.39 min (方法C), 2.33 min (方法D).
【０１９０】
実施例12
1-ベンジル-3-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化８８】
0006779214.tif 000110
(イソシアナトメチル)ベンゼンを1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼンの代わりに使用する実施例9の製造方法に従って、実施例12を得た。MS(ESI)m/z：349.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.93 (s, 1 H)8.22 (s, 1 H)7.95 (s, 1 H)7.35 - 7.42 (m, 1 H)7.26 - 7.33 (m, 4 H)7.15 - 7.24 (m, 2 H)6.85 - 6.90 (m, 1 H)4.35 (s, 2 H)3.86 (s, 3 H)3.64 (dd, J=9.22, 6.65 Hz, 2 H)3.32 - 3.35 (m, 1 H)3.26 - 3.30 (m, 1 H)；HPLC RT = 1.36 min (方法E), 1.40 min (方法F).
【０１９１】
実施例13
(R)-1-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(1-(3-メトキシフェニル)エチル)イミダゾリジン-2-オン
【化８９】
0006779214.tif 000111
【０１９２】
実施例13A：(R)-1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-(1-(3-メトキシフェニル)エチル)ウレア
【化９０】
0006779214.tif 000112
中間体2(0.200 g, 0.756 mmol)/CHCl3(5 mL)の溶液に、0℃で、TEA(0.316 mL, 2.27 mmol)、続いてビス(トリクロロメチル)カーボネート(0.269 g, 0.907 mmol)を加えて、混合物を同じ温度で2時間撹拌した。(R)-1-(3-メトキシフェニル)エタンアミン(0.114 g, 0.756 mmol)を加えて、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈して、5% HClにより酸性化して、DCMにより抽出した。有機相をNa2SO4で乾燥させて、濃縮した。残留物を、10% ジエチルエーテル/ヘキサンで洗い、実施例13A[0.45 g (79%)]を黄色油状物として得た。MS(ESI)m/z：441.5 (M+H)+.
【０１９３】
実施例13B：(R)-1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-3-(1-(3-メトキシフェニル)エチル)イミダゾリジン-2-オン
【化９１】
0006779214.tif 000113
実施例13A(0.330 g, 0.747 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で、NaH(0.038 g, 1.49 mmol)を加えて、反応混合物を、2時間室温で撹拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、水で希釈して、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させて、濃縮して、実施例13B[0.285 g (94%)]を赤紫色油状物として得た。MS(ESI)m/z：405.4 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.57 (d, J=2.45 Hz, 1 H), 7.47 (d, J=8.72 Hz, 1 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 6.91 - 6.98 (m, 2 H), 6.82 - 6.90 (m, 2H), 5.12 (q, J=7.09 Hz, 1 H), 3.78 - 3.84 (m, 4H), 3.75-3.55(m, 4 H), 3.51- 3.55(m, 1 H), 3.09 - 3.18 (m, 1 H), 1.51 (d, J=7.15 Hz, 3 H).
【０１９４】
実施例13
【化９２】
0006779214.tif 000114
DMF(3 mL)および水(0.3 mL)中の実施例13B(0.070 g, 0.17 mmol)、tert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.076 g, 0.26 mmol)の溶液に、K2CO3(0.072 g, 0.52 mmol)を加えた。反応混合物を、N2を用いて5分間脱気した。第二世代XPhosプレ触媒(0.027 g, 0.035 mmol)を加えて、次いで反応混合物を再度脱気した。混合物を、90℃に4時間加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液をエバポレートした。得られる固体を水で洗い、次いで、分取HPLCにより精製して、実施例13[14 mg (21%)]を淡黄色の固体として得た。MS(ESI)m/z：393.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.79 (br s, 1 H), 7.96 (br s, 2 H), 7.51 - 7.56 (m, 2 H), 7.29 (t, J=7.84 Hz, 1 H), 6.99 (dd, J=8.53, 2.13 Hz, 1 H), 6.94 (d, J=7.72 Hz, 1 H), 6.83 - 6.91 (m, 2 H), 5.13 (q, J=7.11 Hz, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 3.82 (t, J=8.16 Hz, 2 H), 3.76 (s, 3 H), 3.47 - 3.56 (m, 1 H), 3.08 - 3.18 (m, 1 H), 1.51 (d, J=7.15 Hz, 3 H)；HPLC RT = 2.41 min (方法C), 2.44 min (方法D).
【０１９５】
実施例14
(R)-1-(2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(1-(3-メトキシフェニル)エチル)イミダゾリジン-2-オン
【化９３】
0006779214.tif 000115
中間体3を中間体2の代わりに使用する実施例13の製造方法に従って、実施例14を得た。MS(ESI)m/z：393.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.91(br s, 1 H), 8.08(br s, 2 H), 7.31 (t, J=7.97 Hz, 1 H), 7.27 (d, J=1.63 Hz, 1 H), 7.20 - 7.23 (m, 1 H), 7.15 - 7.19 (m, 1 H), 6.93 - 6.97 (m, 1 H), 6.86 - 6.91 (m, 2 H), 5.08 (q, J=7.11 Hz, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 3.78 (s, 3 H), 3.58 - 3.67 (m, 2 H), 3.43 - 3.50 (m, 1 H), 3.07 (dd, J=16.00, 8.80 Hz, 1 H), 1.51 (d, J=7.15 Hz, 3 H)；HPLC RT = 2.36 min (方法C), 2.43 min (方法D).
【０１９６】
実施例15
1-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化９４】
0006779214.tif 000116
【０１９７】
実施例15A：トリクロロメチル(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)(2-クロロエチル)カルバメート
【化９５】
0006779214.tif 000117
4-ブロモ-N-(2-クロロエチル)-3-メトキシアニリン(0.600 g, 2.27 mmol)/CHCl3(3 mL)の溶液に、0℃で、TEA(0.948 mL, 6.80 mmol)、続いてビス(トリクロロメチル)カーボネート(0.808 g, 2.72 mmol)を加えた。混合物を、0℃で2時間撹拌して、次いで濃縮して、実施例15A[0.900 g]を得て、これを精製せずに使用した。
【０１９８】
実施例15B：1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)ウレア
【化９６】
0006779214.tif 000118
CHCl3(3 mL)中の(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミン(0.066 g, 0.42 mmol)およびTEA(0.118 mL, 0.845 mmol)の溶液に、0℃で、実施例15A(0.120 g, 0.282 mmol)/1 ml CHCl3の溶液を加えた。混合物を、室温で終夜撹拌した。反応混合物を、水で希釈して、5% HClで酸性化して、次いでDCMにより抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させて、エバポレートして、残留物を得た。残留物を、ジエチルエーテル(10 mL)で抽出して、これを濃縮して、実施例15B(0.130 g)を黄色油状物として得て、これを更なる精製をせずに使用した。MS(ESI)m/z：445.5 (M+H)+.
【０１９９】
実施例15C：1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-3-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化９７】
0006779214.tif 000119
実施例15B(0.110 g, 0.247 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で、NaH(0.012 g, 0.49 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で8時間撹拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、水で希釈して、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(グラジエント溶出 0〜20% EtOAc/Hex)、実施例15C[0.11 g (98%収率)]を淡黄色の固体として得た。
MS(ESI)m/z：409.4 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.57 (d, J=2.36 Hz, 1 H)7.48 (d, J=8.69 Hz, 1 H)7.16 (t, J=9.49 Hz, 1 H)6.98 (dd, J=8.78, 2.55 Hz, 1 H)6.87 - 6.94 (m, 2 H)4.42 (s, 2 H)3.79 - 3.89 (m, 5 H)3.41 (dd, J=9.06, 6.89 Hz, 2 H)3.33 (s, 3 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -119.893.
【０２００】
実施例15：1-(2-フルオロ-5-メトキシベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化９８】
0006779214.tif 000120
DMF(3 mL)および水(0.3 mL)中の実施例15C(0.100 g, 0.24 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.108 g, 0.367 mmol)溶液に、K2CO3(0.101 g, 0.733 mmol)を加えた。得られる反応混合物を、N2で5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(0.038 g, 0.049 mmol)を加えた。反応を再度脱気して、次いで90℃に6時間加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液を濃縮して、得られる固体を水で洗った。残留物を、分取HPLCにより精製して、実施例15[7 mg (7%収率)]を得た。
MS(ESI)m/z：397.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.79 (br s, 1 H), 8.02 (br s, 1 H), 7.94 (br s, 1 H),7.56 (d, J=8.47 Hz, 1 H), 7.53 (d, J=2.13 Hz, 1 H), 7.13 - 7.20 (m, 1 H), 7.02 (dd, J=8.53, 2.20 Hz, 1 H), 6.89 - 6.94 (m, 2 H), 4.43 (s, 2 H), 3.83 - 3.89 (m, 5 H), 3.75 (s, 3 H), 3.41 (t, J=8.00 Hz, 2 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -129.868；HPLC RT = 1.45 min (方法E), 1.53 min (方法F).
【０２０１】
実施例16
1-(2,6-ジフルオロベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化９９】
0006779214.tif 000121
(2,6-ジフルオロフェニル)メタンアミンを(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例15を製造するための方法に従って、実施例16を得た。MS(ESI)m/z：385.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.79 (br s, 1 H), 8.04 (br s, 1 H), 7.91 (br s, 1 H),7.54 (d, J=8.47 Hz, 1 H), 7.52 (d, J=2.13 Hz, 1 H), 7.42 - 7.51 (m, 1 H), 7.12 - 7.20 (m, 2 H), 6.98 - 7.02 (m, 1 H), 4.51 (s, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 3.81 (dd, J=9.04, 6.96 Hz, 2 H), 3.38 (t, J=8.00 Hz, 2 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -114.791；HPLC RT = 1.43 min (方法E), 1.50 min (方法F).
【０２０２】
実施例17
1-(2-フルオロベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化１００】
0006779214.tif 000122
(2-フルオロフェニル)メタンアミンを(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例15を製造するための方法に従って、実施例17を得た。MS(ESI)m/z：367.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.77 (br s, 1 H), 8.00 (br s, 1 H), 7.94 (br s, 1 H),7.53 - 7.58 (m, 2 H), 7.35 - 7.44 (m, 2 H), 7.20 - 7.27 (m, 2 H), 7.02 (dd, J=8.47, 2.20 Hz, 1 H), 4.47 (s, 2 H), 3.83 - 3.89 (m, 5 H), 3.40 (t, J=8.40 Hz, 2 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -118.993；HPLC RT = 1.43 min (方法E), 1.50 min (方法F).
【０２０３】
実施例18
1-ベンジル-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化１０１】
0006779214.tif 000123
ベンジルアミンを(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例15を製造するための方法に従って、実施例18を得た。MS(ESI)m/z：349.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.77 (br s, 1 H), 7.97 (s, 2 H), 7.53 - 7.57 (m, 2 H), 7.35 - 7.40 (m, 2 H), 7.28 - 7.33 (m, 3 H), 7.01 (dd, J=8.53, 2.13 Hz, 1 H), 4.40 (s, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 3.82 - 3.85 (m, 2 H), 3.37 (dd, J=8.00, 6.40 Hz, 2 H)；HPLC RT = 1.41 min (方法E), 1.47 min (方法F).
【０２０４】
実施例19
3-(3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパン酸, TFA
【化１０２】
0006779214.tif 000124
メチル 3-アミノ-3-(3-メトキシフェニル)プロパノエート,HClを、(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例15を製造するための方法に従って、実施例19を得た。MS(ESI)m/z：437.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.98 (s, 2 H)7.53 (d, J=8.47 Hz, 1 H)7.51 (d, J=2.13 Hz, 1 H)7.30 (t, J=7.91 Hz, 1 H)6.86 - 6.99 (m, 4 H)5.38 (t, J=7.87 Hz, 1 H)3.89 (s, 3 H)3.76 - 3.82 (m, 2 H)3.75 (s, 3 H)3.49 - 3.56 (m, 1 H)3.09 - 3.16 (m, 2 H)2.92 - 3.07 (m, 2 H)；HPLC RT = 1.21 min (方法E), 0.88 min (方法F).
【０２０５】
実施例20
メチル 3-(3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパノエート
【化１０３】
0006779214.tif 000125
【０２０６】
実施例20A：メチル 3-(3-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-3-(2-クロロエチル)ウレイド)-3-(3-メトキシフェニル)プロパノエート
【化１０４】
0006779214.tif 000126
CHCl3(3 mL)中のメチル 3-アミノ-3-(3-メトキシフェニル)プロパノエート, HCl(0.606 g, 2.46 mmol)およびTEA(1.15 mL, 8.22 mmol)溶液に、0℃で、実施例15A(0.700 g, 1.64 mmol)/CHCl3(1 mL)の溶液を加えた。混合物を、6時間撹拌して、次いで水で希釈して、5% HClで酸性化して、DCMで抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させて、濃縮して、実施例20A[1.80 g]を黄色油状物として得て、これを更なる精製をせずに使用した。MS(ESI)m/z：499.5 (M+H)+.
【０２０７】
実施例20B：メチル 3-(3-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパノエート
実施例20C：3-(3-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)-3-(3-メトキシフェニル)プロパン酸
【化１０５】
0006779214.tif 000127
実施例20A(1.40 g, 2.80 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で、NaH(0.142 g, 5.60 mmol) を加えた。反応混合物を、2時間室温で撹拌した。反応混合物を、0℃に冷却して、次いで水で希釈して、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜20% EtOAc/Hex)、実施例20B(0.30 g)を無色油状物として得た。MS(ESI)m/z：463.5 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.53 (d, J=2.46 Hz, 1 H)7.46 (d, J=8.73 Hz, 1 H)7.26 - 7.33 (m, 1 H)6.86 - 6.97 (m, 4 H)5.38 (t, J=7.91 Hz, 1 H)3.82 (s, 3 H)3.73 - 3.80 (m, 4 H)3.58 (s, 3 H)3.47 - 3.55 (m, 1 H)3.07 - 3.19 (m, 4 H)。水相を、5% HClで酸性化して、次いでEtOAcで抽出した。有機相を、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮して、実施例20C[0.15 g]を赤紫色油状物として得た。MS(ESI)m/z：449.1 (M+H)+.
【０２０８】
実施例20D：tert−ブチル 4-(2-メトキシ-4-(3-(3-メトキシ-1-(3-メトキシフェニル)-3-オキソプロピル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)フェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート
【化１０６】
0006779214.tif 000128
ジオキサン(3 mL)および水(0.3 mL)中の実施例20B(0.030 g, 0.065 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.029 g, 0.097 mmol)の溶液に、K2CO3(0.027 g, 0.19 mmol)を加えた。反応混合物を、N2で5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(10.2 mg, 0.013 mmol)を加えた。 この反応を、再度脱気して、次いで90℃で6時間加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液をエバポレートした。得られる固体を水で洗い、実施例20D[0.040 g]を得て、これをそのまま下記の工程に使用した。MS(ESI)m/z：551.7 (M+H)+.
【０２０９】
実施例20
【化１０７】
0006779214.tif 000129
実施例20D(0.030 g, 0.054 mmol)/MeOHの溶液に、NaBH4(0.021 g, 0.545 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で終夜撹拌した。メタノールをエバポレートして、混合物を酢酸エチルおよび水との間に分配した。有機層をNa2SO4で乾燥させて、濃縮した。残留物を、分取HPLCにより精製して、実施例20[5 mg (20%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：451.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.78 (br s, 1 H) 8.04 (br s, 1 H) 7.89 (br s, 1 H) 7.54 (d, J=8.47 Hz, 1 H) 7.50 (d, J=2.13 Hz, 1 H) 7.31 (t, J=7.91 Hz, 1 H) 6.88 - 7.00 (m, 4 H) 5.41 (t, J=7.87 Hz, 1 H) 3.86 (s, 3 H) 3.75 - 3.83 (m, 5 H) 3.60 (s, 3 H) 3.48 - 3.55 (m, 1 H) 3.10 - 3.15 (m, 3 H) ；HPLC RT = 1.41 min (方法E), 1.44 min (方法F).
【０２１０】
実施例21
1-(3-ヒドロキシ-1-(3-メトキシフェニル)プロピル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化１０８】
0006779214.tif 000130
実施例21A：1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-3-(3-ヒドロキシ-1-(3-メトキシフェニル)プロピル)イミダゾリジン-2-オン
【化１０９】
0006779214.tif 000131
実施例20C(0.140 g, 0.312 mmol)/THF(2 mL)の溶液に、0℃で、ボラン-メチルスルフィド錯体(0.311 mL, 3.12 mmol)を滴加した。反応混合物を、50℃で1.5時間撹拌して、次いで濃縮した。残留物を、室温で30分間、6N HCl/MeOH(2 mL)により処理した。混合物を、水で希釈して、塩化メチレン(3 × 40 mL)で抽出した。抽出物を合わせて、硫酸ナトリウムで乾燥させて、濾過して、濃縮した。生成物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、実施例21A[0.030 g (22%収率)]を白色固体として得た。MS(ESI)m/z：435.6 (M+H)+.
【０２１１】
実施例21
【化１１０】
0006779214.tif 000132
DMF(2 mL)および水(0.3 mL)中の実施例21A(0.030 g, 0.069 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.030 g, 0.103 mmol)の溶液に、K2CO3(0.029 g, 0.207 mmol)を加えた。反応混合物を、N2で5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(10.8 mg, 0.014 mmol)を、反応に加えた。反応混合物を、再度脱気して、次いで90℃で6時間加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液をエバポレートした。得られる固体を、分取HPLCにより精製して、実施例21[5 mg (17%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：423.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.94 (br s, 1 H) 8.04 (br s, 1 H) 7.90 (br s, 1 H) 7.51 - 7.56 (m, 2 H) 7.30 (t, J=7.87 Hz, 1 H) 6.94 - 7.00 (m, 2 H) 6.86 - 6.92 (m, 2 H) 5.13 (dd, J=9.07, 6.68 Hz, 1 H) 4.53 (t, J=5.02 Hz, 1 H) 3.86 (s, 3 H) 3.78 - 3.84 (m, 2 H) 3.77 (s, 3 H) 3.49 - 3.56 (m, 1 H) 3.40 - 3.48 (m, 2 H) 3.10 - 3.19 (m, 1 H) 2.03 - 2.18 (m, 2 H) ；HPLC RT = 1.29 min (方法E), 1.30 min (方法F).
【０２１２】
実施例22
1-(3-ヒドロキシ-1-(3-メトキシフェニル)-3-メチルブチル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化１１１】
0006779214.tif 000133
実施例22A：1-(4-ブロモ-3-メトキシフェニル)-3-(3-ヒドロキシ-1-(3-メトキシフェニル)-3-メチルブチル)イミダゾリジン-2-オン
【化１１２】
0006779214.tif 000134
実施例20B(0.070 g, 0.151 mmol)/THF(2 mL)の溶液に、0℃で、3M メチルマグネシウムブロミド(0.201 mL, 0.604 mmol)を滴加した。反応混合物を、2時間室温で撹拌した。混合物を、水で希釈して、次いで酢酸エチル(3 × 20 mL)で抽出した。抽出物を合わせて、硫酸ナトリム上で乾燥させて、濃縮して、実施例22A[0.080 g]を得て、これを更なる精製をせずに下記の工程に使用した。MS(ESI)m/z：463.2 (M+H)+.
【０２１３】
実施例22
【化１１３】
0006779214.tif 000135
DMF(2 mL)および水(0.3 mL)中の実施例22A(0.070 g, 0.15 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(0.067 g, 0.23 mmol)の溶液に、K2CO3(0.063 g, 0.45 mmol)を加えた。反応混合物を、N2で5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(0.024 g, 0.030 mmol)を加えた。反応混合物を、再度脱気して、次いで90℃で6時間加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液をエバポレートした。得られる固体を、分取HPLCにより精製して、実施例22[4 mg (6%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：451.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.97 (s, 2 H) 7.49 - 7.55 (m, 2 H) 7.29 (t, J=7.91 Hz, 1 H) 6.92 - 7.00 (m, 2 H) 6.83 - 6.91 (m, 2 H) 5.27 (dd, J=9.04, 4.14 Hz, 1 H) 4.31 (br s, 1 H) 3.84 (s, 3 H) 3.74 - 3.78 (m, 4 H) 3.59 - 3.67 (m, 2 H) 3.07 - 3.17 (m, 2 H) 2.17 - 2.26 (m, 1 H) 1.94 (dd, J=14.40, 4.42 Hz, 1 H) 1.14 (s, 3 H) 1.12 (s, 3 H) ；HPLC RT = 1.43 min (方法E), 1.45 min (方法F).
【０２１４】
実施例23
1-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化１１４】
0006779214.tif 000136
実施例23A：4-ブロモ-N-(2-クロロエチル)-3-エチルアニリン
【化１１５】
0006779214.tif 000137
MeOH(25 mL)中の4-ブロモ-3-エチルアニリン(5.00 g, 25.0 mmol)および2-クロロアセトアルデヒド(4.82 mL, 37.5 mmol)の溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(3.93 g, 62.5 mmol)、次いで酢酸(1.43 mL, 25.0 mmol)を加えた。混合物を、rtで終夜撹拌して、次いで濃縮した。混合物を、NaHCO3水溶液で塩基性とし、次いで酢酸エチルで抽出した(3 × 40 mL)。有機層を、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(グラジエント溶出：0〜15% EtOAc/Hex)、実施例23A[4.50 g]を黄色油状物として得た。MS(ESI)m/z：451.3 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, CDCl3）δ ppm 7.32 (d, J=8.59 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=2.88 Hz, 1 H) 6.38 (dd, J=8.57, 2.90 Hz, 1 H) 4.04 (br. s., 1 H) 3.69 - 3.75 (m, 2 H) 3.46 - 3.53 (m, 2 H) 2.70 (q, J=7.50 Hz, 2 H) 1.22 (t, J=7.50 Hz, 3 H).
【０２１５】
実施例23B：1-(4-ブロモ-3-エチルフェニル)-1-(2-クロロエチル)-3-(3-メトキシベンジル)ウレア
【化１１６】
0006779214.tif 000138
実施例23A(0.300 g, 1.14 mmol)/CHCl3(5 mL)の溶液に、0℃で、TEA(0.478 mL, 3.43 mmol)、次いでビス(トリクロロメチル)カーボネート(0.407 g, 1.37 mmol)を加えた。混合物を、0℃で2時間撹拌して、次いで(3-メトキシフェニル)メタンアミン(0.188 g, 1.37 mmol)を加えて、反応混合物を、室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈して、5% HClで酸性化して、DCMにより抽出した。有機層をNa2SO4で乾燥させて、エバポレートした。粗生成物を、10% ジエチルエーテル/n-ヘキサン(30 mL)で洗い、実施例23B[0.55 g]を黄色油状物として得て、これを更なる精製なしにそのまま使用した。MS(ESI)m/z：425.0 (M+H)+.
【０２１６】
実施例23C：1-(4-ブロモ-3-エチルフェニル)-3-(3-メトキシベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化１１７】
0006779214.tif 000139
実施例23B(0.400 g, 0.507 mmol)/THF(5 mL)の溶液に、0℃で、NaH(0.026 g, 1.02 mmol)を加えた。反応混合物を、室温で2時間撹拌して、次いで0℃に冷却して、水で希釈した。混合物を酢酸エチル(3 × 30 mL)で抽出した。有機層を、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させて、油状物まで濃縮して、これを10% ジエチルエーテル/n-ヘキサンで洗い、実施例23C[0.230 g]を黄色の油状物として得て、これを更なる精製なしにそのまま使用した。MS(ESI)m/z：389.1 (M+H)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.58 (d, J=2.69 Hz, 1 H) 7.47 - 7.53 (m, 1 H) 7.37 - 7.44 (m, 1 H) 7.24 - 7.33 (m, 1 H) 6.84 - 6.90 (m, 3 H) 4.36 (s, 2 H) 3.82-3.74 (m, 2 H) 3.73 (s, 3 H) 3.35 - 3.40 (m, 2 H) 2.68 (q, J=7.51 Hz, 2 H) 1.18 (t, J=7.51 Hz, 3 H).
【０２１７】
実施例23
【化１１８】
0006779214.tif 000140
DMF(2 mL)および水(0.3 mL)中の実施例23(0.070 g, 0.15 mmol)の溶液に、K2CO3(0.062 g, 0.45 mmol)を加えた。反応混合物を、N2で5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(0.023 g, 0.030 mmol)を加えた。反応混合物を、再度脱気して、次いで90℃で終夜加熱した。反応混合物を、CELITE(登録商標)を通して濾過して、MeOHで濯いだ。濾液を濃縮して、残留物を、分取HPLCにより精製して、実施例23[25 mg (32%収率)]を得た。
MS(ESI)m/z：377.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.72 (br. s., 2 H) 7.52 (d, J=2.07 Hz, 1 H) 7.39 - 7.45 (m, 1 H) 7.23 - 7.33 (m, 2 H) 6.83 - 6.91 (m, 3 H) 4.36 (s., 2 H) 3.83 (t, J=7.84 Hz, 2 H) 3.72 (s., 3 H) 3.36 (t, J=7.84 Hz, 2 H) 2.63 - 2.73 (m, 2 H) 1.12 (t, J=7.60 Hz, 3 H)；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -74.22；HPLC RT = 1.53 min (方法E), 1.57 min (方法F).
【０２１８】
実施例24
1-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-フルオロベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化１１９】
0006779214.tif 000141
(3-フルオロフェニル)メタンアミンを(3-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例23の合成のための方法に従って、実施例24を得た。MS(ESI)m/z：365.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.72 (br. s., 2 H) 7.52 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 7.38 - 7.45 (m, 2 H) 7.26 (d, J=8.47 Hz, 1 H) 7.08 - 7.18 (m, 3 H) 4.42 (s, 2 H) 3.84 (dd, J=9.00, 7.00 Hz, 2 H) 3.36 - 3.42 (m, 2 H) 2.68 (q, J=7.57 Hz, 2 H) 1.12 (t, J=7.53 Hz, 3 H) ；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -113.151；HPLC RT = 1.56 min (方法E), 1.61 min (方法F).
【０２１９】
実施例25
1-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(2-フルオロベンジル)イミダゾリジン-2-オン
【化１２０】
0006779214.tif 000142
(2-フルオロフェニル)メタンアミンを(3-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例23の合成のための方法に従って、実施例25を得た。MS(ESI)m/z：365.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.72 (br. s., 2 H) 7.51 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 7.33 - 7.43 (m, 3 H) 7.19 - 7.27 (m, 3 H) 4.46 (s, 2 H) 3.83 (dd, J=9.04, 6.96 Hz, 2 H) 3.38 - 3.43 (m, 2 H) 2.63 - 2.72 (m, 2 H) 1.12 (t, J=7.50 Hz, 3 H) ；19F NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm -118.756；HPLC RT = 1.56 min (方法E), 1.61 min (方法F).
【０２２０】
実施例26
1-ベンジル-3-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン
【化１２１】
0006779214.tif 000143
ベンジルアミンを(3-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例23の合成のための方法に従って、実施例26を得た。MS(ESI)m/z：347.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.87 (br. s., 1 H) 7.71 (br. s., 2 H) 7.52 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 7.39 - 7.44 (m, 1 H) 7.34 - 7.38 (m, 2 H) 7.28 - 7.33 (m, 3 H) 7.25 (d, J=8.47 Hz, 1 H) 4.40 (s, 2 H) 3.82 (dd, J=9.00, 7.00 Hz, 2 H) 3.35 - 3.38 (m, 2 H) 2.68 (q, J=7.53 Hz, 2 H) 1.12 (t, J=7.53 Hz, 3 H) ；HPLC RT = 2.24 min (方法C), 2.28 min (方法D).
【０２２１】
実施例27
1-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-メトキシフェネチル)イミダゾリジン-2-オン, TFA
【化１２２】
0006779214.tif 000144
フェネチルアミンを(3-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例23の合成のための方法に従って、実施例27を得た。MS(ESI)m/z：391.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.71 (br.s., 2 H) 7.48 (d, J=2.32 Hz, 1 H) 7.36 (dd, J=8.50, 2.42 Hz, 1 H) 7.20 - 7.25 (m, 2 H) 6.82 - 6.87 (m, 2 H) 6.78 (ddd, J=8.22, 2.38, 1.00 Hz, 1 H) 3.77 (dd, J=9.26, 6.68 Hz, 2 H) 3.74 (s, 3 H) 3.40 - 3.48 (m, 4 H) 2.80 (t, J=7.40 Hz, 2 H) 2.66 (q, J=7.47 Hz, 2 H) 1.11 (t, J=7.53 Hz, 3 H) ；HPLC RT = 2.29 min (方法C) , 2.33 min (方法D).
【０２２２】
実施例28
(R)-1-(3-エチル-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(1-(3-メトキシフェニル)エチル)イミダゾリジン-2-オン
【化１２３】
0006779214.tif 000145
(R)-1-(3-メトキシフェニル)エタンアミンを(3-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに使用する実施例23の合成のための方法に従って、実施例28を得た。MS(ESI)m/z：391.2 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.89 (br. s., 1 H) 7.85 (br. s., 1 H) 7.66 (br. s., 1 H) 7.50 (d, J=2.38 Hz, 1 H) 7.39 (dd, J=8.50, 2.42 Hz, 1 H) 7.29 (t, J=7.87 Hz, 1 H) 7.24 (d, J=8.47 Hz, 1 H) 6.94 (dd, J=7.62, 0.72 Hz, 1 H) 6.84 - 6.90 (m, 2 H) 5.12 (q, J=7.15 Hz, 1 H) 3.77 - 3.83 (m, 2 H) 3.75 (s, 3 H) 3.46 - 3.55 (m, 1 H) 3.11 (q, J=8.51 Hz, 1 H) 2.67 (q, J=7.47 Hz, 2 H) 1.51 (d, J=7.22 Hz, 3 H) 1.11 (t, J=7.50 Hz, 3 H) ；HPLC RT = 10.13 min (方法A), 9.67 min (方法B).
【０２２３】
実施例29
エチル 3-(4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-1-ベンジル-2-オキソイミダゾリジン-4-カルボキシレート
【化１２４】
0006779214.tif 000146
【０２２４】
実施例29A：エチル 3-(ベンジルアミノ)-2-クロロプロパノエート
【化１２５】
0006779214.tif 000147
ベンジルアミン(1.00 g, 9.33 mmol)/トルエン(15 mL)の溶液に、トルエン(10 mL)中のTEA(3.25 mL, 23.3 mmol)およびエチル2,3-ジブロモプロパノエート(1.36 mL, 9.33 mmol)を加えた。混合物を、80℃で終夜撹拌して、次いで濃縮した。残留物を、DCM(10 mL)に溶解して、次いで石油エーテルを用いて沈殿させた。混合物を濾過して、濾液を濃縮して、黄色の液体を得た。油状物を、アセトン(10 mL)に溶解して、0℃に冷却して、次いでHCl(ジオキサン中で4M)(3.0 mL, 12 mmol)を用いてゆっくりと処理して、室温まで昇温させて、rtで2.5時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、黄色の液体を得て、これを10% NaHCO3を用いて塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機相を合わせて、ブラインで洗い、Na2SO4で乾燥させて、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜60% EtOAc/Hex)、実施例29A[600 mg]を、黄色の液体として得た。MS(ESI)m/z：244.2 (M+H)+.
【０２２５】
実施例29B：エチル 1-ベンジル-3-(4-ブロモフェニル)-2-オキソイミダゾリジン-4-カルボキシレート
【化１２６】
0006779214.tif 000148
実施例29A(600 mg, 2.48 mmol)/トルエン(10 mL)の溶液に、1-ブロモ-4-イソシアナトベンゼン(541 mg, 2.73 mmol)を加えた。混合物を100℃で終夜加熱した。反応混合物を濃縮して、生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(0〜100% EtOAc/Hex)により精製して、実施例29B[700 mg]を白色固体として得た。MS(ESI)m/z：403.5 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 7.44 - 7.53 (m, 4 H) 7.33 - 7.39 (m, 2 H) 7.24 - 7.32 (m, 3 H) 5.08 (dd, J=10.04, 3.26 Hz, 1 H) 4.32 - 4.48 (m, 2 H) 4.07 - 4.15 (m, 2 H) 3.68 (t, J=9.73 Hz, 1 H) 3.36 (dd, J=9.47, 3.26 Hz, 1 H) 1.11 (t, J=10.8 Hz, 3 H).
【０２２６】
実施例29C：tert−ブチル 4-(4-(3-ベンジル-5-(エトキシカルボニル)-2-オキソイミダゾリジン-1−イル)フェニル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート
【化１２７】
0006779214.tif 000149
実施例29B(50 mg, 0.124 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(54.7 mg, 0.186 mmol)/ジオキサン(5 mL)および水(0.5 mL)の溶液に、K2CO3(42.8 mg, 0.310 mmol)を加えた。混合物を、窒素を用いて5分間脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(5.9 mg, 7.4 μm ol)を加えた。混合物を、85℃で1.5時間加熱した。反応を、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮して、実施例29Cを得た。生成物を、更なる精製をせずに次の工程にそのまま使用した。MS(ESI)m/z：491.7 (M+H)+.
【０２２７】
実施例29
【化１２８】
0006779214.tif 000150
実施例29C(85 mg, 0.173 mmol)/DCM(5 mL)の溶液に、TFA(0.25 mL, 3.24 mmol)を加えて、混合物をrtで3時間撹拌した。混合物を蒸発させた。残留物を、分取HPLCにより精製して、実施例29[14 mg (20%収率)]を得た。MS(ESI)m/z：391.3 (M+H) +；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.98 (s, 1 H) 7.57 (s, 2 H) 7.52 - 7.58 (m, 2 H) 7.44 - 7.50 (m, 2 H) 7.33 - 7.40 (m, 2 H) 7.24 - 7.32 (m, 3 H) 5.07 (dd, J=10.04, 3.39 Hz, 1 H) 4.42 - 4.50 (m, 1 H) 4.31 - 4.39 (m, 1 H) 4.12 (q, J=7.09 Hz, 2 H) 3.68 (t, J=9.73 Hz, 1 H) 3.34 (dd, J=9.41, 3.39 Hz, 1 H) 1.12 (d, J=14.18 Hz, 3 H) ；HPLC RT = 1.48 min (方法E), 1.51 min (方法F).
【０２２８】
実施例30
3-(4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-1-ベンジル-4-(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン-2-オン
【化１２９】
0006779214.tif 000151
【０２２９】
実施例30A：1-ベンジル-3-(4-ブロモフェニル)-4-(ヒドロキシメチル)イミダゾリジン-2-オン
【化１３０】
0006779214.tif 000152
実施例29B(100 mg, 0.248 mmol)/メタノール(5 mL)の溶液に、rtで、LiBH4(13.5 mg, 0.620 mmol)を加えた。混合物を、rtで終夜撹拌して、次いで溶媒を蒸発させた。残留物を、水で希釈して、EtOAc(2X)で抽出した。有機相を合わせて、ブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して(0〜100% EtOAc/Hex)、実施例30Aを得て、これを、更なる精製をせずにそのまま使用した。MS(ESI)m/z：361.5 (M+H)+.
【０２３０】
実施例30
【化１３１】
0006779214.tif 000153
DMF(3 mL)および水(0.5 mL)中の実施例30A(100 mg, 0.277 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(122 mg, 0.415 mmol)の溶液に、K2CO3(96 mg, 0.692 mmol)を加えた。混合物を脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(13 mg, 0.017 mmol)を加えた。混合物を、85℃で2時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗い、乾燥させて(Na2SO4)、濾過して、濃縮した。残留物を、TFAに溶解して、3時間撹拌した。混合物を濃縮して、生成物を、分取HPLCにより精製して、実施例30[4 mg]を得た。MS(ESI)m/z：349.2 (M+H) +；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 12.87 (s, 1 H) 8.13 (s, 1 H) 7.88 (s, 1 H) 7.51 - 7.59 (m, 4 H) 7.35 - 7.41 (m, 2 H) 7.27 - 7.34 (m, 3 H) 4.93 (t, J=5.40 Hz, 1 H) 4.32 - 4.46 (m, 3 H) 3.46 - 3.52 (m, 1 H) 3.36 - 3.45 (m, 2 H) 3.26 - 3.31 (m, 1 H) ；HPLC RT = 1.06 min (方法E) , 1.10 min (方法F).
【０２３１】
実施例31
1-(2-(1H-ピラゾール-4−イル)ベンジル)-3-(3-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)イミダゾリジン-2-オン, TFA
【化１３２】
0006779214.tif 000154
(2-クロロフェニル)メタンアミンを、(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)メタンアミンの代わりに実施例15を製造するための方法に従って、実施例31を得た。MS(ESI)m/z：415.3 (M+H)+；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 13.00 (br s, 1 H) , 12.80 (br s, 1 H) , 7.97 (br s, 3 H) , 7.72 (br s, 1 H) , 7.56 (d, J=8.47 Hz, 1 H) , 7.54 (d, J=2.13 Hz, 1 H) , 7.41 - 7.46 (m, 1 H) , 7.29 - 7.38 (m, 3 H) , 7.03 (dd, J=8.50, 2.16 Hz, 1 H) , 4.52 (s, 2 H) , 3.83 - 3.89 (m, 5 H) , 3.33 - 3.38 (m, 2 H) ；HPLC RT = 1.21 min (方法E) , 1.29 min (方法F).
【０２３２】
実施例32
1-(4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-3-(3-フルオロベンジル)-2-オキソイミダゾリジン-4-カルボン酸
【化１３３】
0006779214.tif 000155
【０２３３】
実施例32A：エチル 2-ブロモ-3-((4-ブロモフェニル)アミノ)プロパノエート
【化１３４】
0006779214.tif 000156
4-ブロモアニリン(1.0 g, 5.8 mmol)/トルエン(15 mL)の溶液に、TEA(2.43 mL, 17.4 mmol)を加えた。混合物を50℃に加熱して、次いでエチル 2,3-ジブロモプロパノエート(0.845 mL, 5.81 mmol)/トルエン(4 mL)の溶液を滴加した。混合物を、100℃で2日間加熱した。混合物を濃縮して、生成物を、フラッシュクロマトグラフィー(0〜4% EtOAc/Hex)により精製して、実施例32A(350 mg)を褐色液体として得た。MS(ESI)m/z：350.3 (M+H) +；1H NMR (300MHz, クロロホルム-d) δ 7.30 (d, J=8.9 Hz, 2H) , 6.60 - 6.50 (m, 2H) , 4.40 (dd, J=8.1, 6.0 Hz, 1H) , 4.26 (dtt, J=10.7, 7.1, 3.6 Hz, 2H) , 3.90 - 3.77 (m, 1H) , 3.69 - 3.58 (m, 1H) , 1.31 (t, J=7.2 Hz, 3H).
【０２３４】
実施例32B：エチル 1-(4-ブロモフェニル)-3-(3-フルオロベンジル)-2-オキソイミダゾリジン-4-カルボキシレート
【化１３５】
0006779214.tif 000157
実施例32A(350 mg, 0.997 mmol)/トルエン(5 mL)の溶液に、1-フルオロ-3-(イソシアナトメチル)ベンゼン(226 mg, 1.50 mmol)を加えた。混合物を100℃で終夜加熱した。混合物を濃縮して、残留物をフラッシュクロマトグラフィー(0〜40% EtOAc/Hex)により精製して、黄色の固体である実施例32B[200 mg]を、位置異性体の混合物として得た。
MS(ESI)m/z：421.4 (M+H)+.
【０２３５】
実施例32
【化１３６】
0006779214.tif 000158
DMF(5 mL)および水(0.5 mL)中の実施例32B(200 mg, 0.475 mmol)およびtert−ブチル 4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2−イル)-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート(279 mg, 0.950 mmol)の溶液に、K2CO3(197 mg, 1.42 mmol)を加えた。混合物を脱気して、次いで第二世代XPhosプレ触媒(22 mg, 0.028 mmol)を用いて処理して、再度脱気した。混合物を100℃で終夜加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈して、CELITE(登録商標)を通して濾過して、酢酸エチルで濯いだ。濾液を濃縮して、残留物を、分取HPLCにより精製して、実施例32[18 mg]を白色固体として得た。MS(ESI)m/z：381.2 (M+H) +；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6）δ ppm 13.00 (br.s, 1 H) 7.99 (s, 2 H) 7.57 (s, 1 H) 7.56 (s, 4 H) 7.33 - 7.43 (m, 1 H) 7.05 - 7.16 (m, 3 H) 4.79 (d, J=15.86 Hz, 1 H) 4.26 (d, J=15.58 Hz, 1 H) 3.93 - 4.11 (m, 2 H) 3.79 (dd, J=8.71, 4.32 Hz, 1 H) ；19F NMR (400 MHz, メタノール-d4）δ ppm -113.321；HPLC RT = 7.98 min (方法A), 7.66 min (方法B).
【０２３６】
実施例33
3-(4-(1H-ピラゾール-4−イル)フェニル)-1-(3-フルオロベンジル)-2-オキソイミダゾリジン-4-カルボン酸
【化１３７】
0006779214.tif 000159
【０２３７】⼼䥄㹖龮雦设㌳骼苣膃菣₫ⴲ苣궃菣ⶭⴳ⠨ⴳ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃꊂ菣躃鞃菣醃菣ꢂ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㘱㰰愯㰾䐯噉ਾ ⠠ⴳ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃꆃ苣뎃苣龃菣⢳⸱〰朠‬⸷㤹洠潭⥬袃菣ꢂ菣⢳㔱洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣袃菣ꢂ菣⢳〱洠⥌룤꺁䕔⡁⸴㘴洠ⱌ㌠⸲‰浭汯誁苣뎁苣膃菣₫ⰲⴳ苣隃菣ꊃ菣궃菣躃苣벃菣⢈⸲㠰朠‬⸷㤹洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀㔸蓢ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂胣䒁䵃ㄨ‰䱭ꮁ뫦ꎧ臣ꚁ胣뎟닦ꢂ菣蚃菣銂諥袁苣鎁臣ꮁ苣誂닦뾮臣龁胣몛뷤銂胣뺿迥鞁臣膀곦蒁臣膀苣뮂菣뎃ㄨ‵䱭ꮁ뫦ꎧ臣ꚁ胣め蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣鎁臣뚺뛦ꮁ胣㒁⁍䍈⽬苣ꪂ苣떂菣銂諥袁臣膀곦蒁臣랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣ꞁ飦ꦸ臣鮁臣膀㘱駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣膀믩늉臣늶뷤銂뻥ꚁ胣鎁苣銂〱‥慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵銂铧蒁臣ꦡ鿥Ꞁ臣鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀藩뢅苣膃菣꒱苣袐苣鮁臣膀菣ꦃ苣뎃臣鞴臣膀매ꖇ臣鮁臣⢦慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢膀뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣⢦鲀〶‥瑅䅏⽣效⥸胣龮雦设㌳孁㔸‰杭銂믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼㘲⸰‵䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㌳骼苣膃菣₫ⴳ㌨⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃꚂ菣ꒂ菣⦉㈭꾂菣궃菣궃菣躃苣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣膃菣₫ⴲ苣궃菣ⶭⴳ⠨ⴳ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃꊂ菣躃鞃菣醃菣ꢂ菣袃㠨〵洠Ⱨ㌠㈮‷浭汯⼩菣ꮃ苣뎃ㄨ‰䱭꺁뫦늶臣膀ⴱ菣궃菣ⶢⴴ苣붂苣ꊂ菣袃菣뎃苣뎃㜨㌱洠Ⱨ㌠㘮‰浭汯銂諥袁臣芀럦袐觧銂〱莄臣芵ꓥꂊ蛧鞁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣ꚁ胣蒻觨꺁鯥鎽ㅛ㠮‰嵧苣鞾臣膀臣貂苣膀룤風럥讨臣鶁臣뺁臣뾽铧鞁臣芀卍䔨䥓洩稯볯㒚㜵㔮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㎋䌳볯ꆃ菣ꮃ㌠⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㈶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤㎋䈳ㄨ㠮‰Ⱨ㌠㤮″浭汯⼩䡔⡆〱洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣め蓢ꞁ胣亁䡡〨ㄮ㤹朠‬⸷㜸洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀芙雩꒮룦ꞁ鋦貋臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁ迥鲿苣랰냦ꞁ苣ꢂ菣膃臣ꚁ胣莿룧鞁臣膀믩늉臣颲鷧Ꞁ臣몛뷤銂뻥龁胣议闧ꦉ苣膀菣뾂菣벃菣⢫㔲洠⥌臣뚺꟨鞁臣膀곦蒁臣뚺뛦銂㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⠾⸰㘸‸䱭‬㘱㈮‸浭汯ꞁ蟥蚐臣ꚁ胣犁ꞁ芙雩릒详鞁臣芀菣뾂菣벃菣銂鋨몙臣鮁臣膀곦蒁臣议闧ꦉ苣㆒┰丠䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢뒰뫦Ꞁ銂铧蒁臣ꦡ鿥Ꞁ臣鞁臣膀곦蒁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀藩뢅苣膃菣꒱苣袐苣鮁臣膀菣ꦃ苣뎃臣鞴臣膀매ꖇ臣鮁臣⢦慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢膀뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ鞁臣⢦鲀〱┰䔠佴捁䠯硥膀껥붖뻤㎋䌳ㅛ〮‰嵧苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㒚㜰㔮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰㜠㐮‵‭⸷㌵⠠Ɑ㐠䠠 ⸷㐳ⴠ㜠㐮‴洨‬‱⥈㜠〮‵‭⸷〲⠠Ɑ㌠䠠 ⸵㈱⠠摤‬㵊〱〮ⰴ㌠㈮‶穈‬‱⥈㐠㌮‶‭⸴㠴⠠Ɑ㈠䠠 ⸳㠶ⴠ㌠㜮‴洨‬‱⥈㌠㘮‶猨‬″⥈㌠㐮′搨Ɽ䨠㤽㔮ⰱ㌠㈮‹穈‬‱⥈ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㎋㰳牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†䵄⡆″䱭誁苣뎁냦⢴⸰‵䱭궸臣龮雦设㌳⡃㔷洠Ⱨ〠ㄮ㐸洠潭⥬臣袂臣璳牥銈菣膃菣₫ⴴ㐨㐬㔬㔬蚃菣ꦃ菣膃菣ⶫⰱⰳⴲ苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃㈭裢ꒂ菣⦫ㄭⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫⴱ苣ꮃ菣궂苣것菣袃ㄨ㠰洠Ⱨ〠㌮㠶洠潭⥬臣뚺뛦ꮁ胣䮁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㜨‶杭‬⸰㔵洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣놄냦鞁臣膀곦蒁臣견뫤隸믤墣桐獯菣것꟨銪㠨㜮洠Ⱨ〠〮ㄱ洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀㔸蓢ꞁ⸳芙雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂냦⢴㔱洠⥌臣貸蟩鞁臣膀䕃䥌䕔뮙賩蚕꣦⦙苣骀臣ꚁ뿦躁臣龁胣뺿뛦銂藩뢅苣膃菣⢫′韃㈠‰䱭ꞁ듦ꎁ臣芀냦Ꞁ뫦늶苣膀䡰ꮁ藩Ꞁ賥鞁臣膀뻥覂苣讂鯥鎽苣뺿迥鞁臣芀鯥鎽苣뒰臣袂臣뎟닦ꢂ菣蚃菣ꞁ듦蒁胣龮雦设㌳㑛⸴‰杭銂苣閃菣꾃苣袃臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼㠳⸱′䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉₴灰⁭㌱〮‸猨‬′⥈㠠〮‰猨‬′⥈㜠㔮ⴱ⸷㠵⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㜴ⴠ㜠㔮′洨‬′⥈㜠㌮‸‭⸷㔴⠠Ɑㄠ䠠 ⸷㠰ⴠ㜠ㄮ‷洨‬″⥈㐠㤮‶搨Ɽ䨠ㄽ⸰㐰‬⸳㤳䠠ⱺㄠ䠠 ⸴㐳ⴠ㐠㔮″洨‬′⥈㌠㜮′琨‬㵊⸹㘶䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㤳⠠摤‬㵊⸹㔳‬⸳㤳䠠ⱺㄠ䠠 볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㤱⼼畳㹰⁆䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉₴灰⁭ㄭ㌱〮㈷볯䢛䱐⁃呒㴠㜠㤮″業⁮릖돦䆕Ⱙ㜠㘮‹業⁮릖돦䊕⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㐳戼㹲ꆃ菣ꮃ㌠⠭ⴴㄨⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫ銈苣ꮃ閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㐶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣ꪂ苣떂菣⢳″䱭誁苣뎁냦⢴⸰‵䱭궸臣龮雦设㌳⡁〲‰杭‬⸰㤴‱浭汯誁苣뎁整瑲裢隃菣ꮃ㐠⠭ⰴⰴⰵⴵ菣袃菣ꆃ菣ꮃㄭ㌬㈬뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳ銈苣ꮃ⴩䠱钃菣뺂菣ꮃㄭꮂ菣鲃苣랂菣벃菣⢈㠲‹杭‬⸰㠹′浭汯꺁뫦늶臣膀㱋畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵䌾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾〲‴杭‬⸱㜴洠潭⥬苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣놄냦鞁臣膀곦蒁臣견뫤隸믤墣桐獯菣것꟨銪㈨″杭‬⸰㈰‹浭汯銂諥袁臣芀럦袐觧銂胣㢁莄臣㎧㔮駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀냦⢴㔱洠⥌臣貸蟩鞁臣膀䕃䥌䕔뮙賩蚕꣦⦙苣骀臣ꚁ뿦躁臣龁胣뺿뛦銂胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒁胣뺹蟧閁臣ꚁ丨㱡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾胣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂胣䒁䵃㔨洠⥌臣뚺꟨鞁臣膀䙔⡁⸰‱䱭ꞁ蟥蚐臣ꚁ胣犁ꞁ芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂뿦꺸臣ꚁ胣议闧ꦉ苣膀裥随偈䍌臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀껥붖뻤㎋嬴㈳洠嵧苣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㎚㔹㈮⠠⭍⥈㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉₴灰⁭㈱㠮‷戨⹲猠Ⱞㄠ䠠 ⸸ㄱ⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㠸⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㌵ⴠ㜠㔮‸洨‬′⥈㜠㐮‴‭⸷〵⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㠳ⴠ㜠㐮″洨‬‱⥈㜠〮‶‭⸷㘱⠠Ɑ㌠䠠 ⸵㈱⠠摤‬㵊〱〮ⰱ㌠㐮′穈‬‱⥈㐠㌮‶‭⸴㤴⠠Ɑ㈠䠠 ⸳ㄷ⠠ⱴ䨠㤽㜮″穈‬‱⥈㌠㘮‷猨‬″⥈㌠㐮‱搨Ɽ䨠㤽㐮ⰴ㌠㐮′穈‬‱⥈鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰹猯灵䘾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰ⴠㄱ⸳㠰鮼偈䍌删⁔‽⸱㌴洠湩⠠雦閳⥅‬⸱㌴洠湩⠠雦閳⥆ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㎋㰵牢ਾⴳ㐨⠭䠱钃菣뺂菣ꮃ㐭裢ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴱ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫㈭ꪂ苣붂苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㔶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†㌨ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃苣膀㌨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃臣ꎻ苣誂臣뾽铧馁苣龮雦设㌳苣붣胩馁苣龁苣꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣龮雦设㔳苣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㎚㌹㘮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰ㄠ⸳㘰⠠ⱳㄠ䠠ㄩ⸲㘹⠠ⱳㄠ䠠㜩㤮‸猨‬′⥈⸷㈵ⴠ㜠㔮‷洨‬′⥈⸷㘴ⴠ㜠㔮′洨‬′⥈⸷㐲ⴠ㜠㌮‰洨‬‱⥈⸶㈸ⴠ㘠㠮‷洨‬″⥈⸴㐹⠠摤‬㵊⸹㠹‬⸳㤳䠠ⱺㄠ䠠㐩㐮′‭⸴㤴⠠Ɑㄠ䠠㐩㈮‶‭⸴㌳⠠Ɑㄠ䠠㌩㜮‴猨‬″⥈⸳㜶⠠ⱴ䨠㤽㘮‶穈‬‱⥈⸳㈳ⴠ㌠㌮‷洨‬‱⥈볯䢛䱐⁃呒㴠㜠㜮‸業⁮릖돦䆕Ⱙ㜠㔮‴業⁮릖돦䊕⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㘳戼㹲ꢂ菣ꮃ㌠⠭ⴴㄨⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫ銈苣ꮃ閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㘶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†㌨ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃苣膀㌨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃臣ꎻ苣誂臣뾽铧馁苣龮雦设㐳苣붣胩馁苣龁苣꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣龮雦设㘳苣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㒚ㄲ㌮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰ㄠ⸲㔸⠠牢‮⹳‬‱⥈㜠㤮‹猨‬′⥈㜠㔮″‭⸷㠵⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㔴ⴠ㜠㐮‹洨‬′⥈㜠㈮‵‭⸷ㄳ⠠Ɑㄠ䠠 ⸶㈸ⴠ㘠㠮‸洨‬″⥈㔠〮‷搨Ɽ䨠ㄽ⸰㐰‬⸳㌳䠠ⱺㄠ䠠 ⸴ㄴⴠ㐠㐮‸洨‬‱⥈㐠㈮‸‭⸴㐳⠠Ɑㄠ䠠 ⸴㈱⠠ⱱ䨠㜽〮″穈‬′⥈㌠㜮‴猨‬″⥈㌠㘮‸琨‬㵊⸹㤶䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㐳ⴠ㌠㌮‷洨‬‱⥈ㄠㄮ′琨‬㵊⸷㤰䠠ⱺ㌠䠠 볯䢛䱐⁃呒㴠ㄠ㔮′業⁮릖돦䖕 ‬⸱㈵洠湩⠠雦閳⥆ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㎋㰷牢ਾⴱ㐨⠭䠱钃菣뺂菣ꮃ㐭裢ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴴ銃菣궃苣랂菣膃菣⦫㌭⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥醼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㄰㜶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㎋䄷볯ꢂ菣ꮃ㈠隃菣ꊃ㌭⠭㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃꊂ菣躃鞃菣醃菣ꢂ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㘱㰸愯㰾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体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉₴灰⁭⸸㠷⠠ⱳㄠ⥈‬⸷ㄴⴠ㜠㌮‰洨‬䠴Ⱙ㘠〮‱搨‬㵊⸷‹穈‬䠱Ⱙ㐠㜮‹琨‬㵊⸴‹穈‬䠱Ⱙ㌠㘮‶‭⸳㘳⠠Ɑ㔠⥈‬⸰㜸⠠ⱳ㤠⥈‬⸰㔰⠠ⱳ㘠⥈ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤ㆋ㔲骼刨⴩ⴱ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴴ⠨琨牥銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃꪂ苣랂ꆃ菣ꮃꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㈭ꪂ菣꺁ꏨꂀ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㐲㰹愯㰾䐯噉ਾ ⠠⥒ㄭ⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫㌭⠭ⴱ⠨整瑲裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣⦷㌭銃菣궃苣랂菣궃菣뎃㈭裢ꒂ菣⦫苣것苣⢢⸱‰Ⱨ㈠㐮㤷洠潭⥬启䙈㘨‰䱭꺁뫦늶臣膀莄臣膀苣ꪃ苣ꂃ琠牥⵴菣袃苣랂菣₉〨㘮㠶朠‬⸵㔹洠潭⥬胣ꆬ臣ꞁ⵰菣ꮃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꪃ菣⢉⸰㘵‷Ⱨ㈠㤮‷浭汯銂諥袁臣芀럦袐觧銂胣め蓢ꞁ〴裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥銂胣犁ꮁ飦ꦸ臣鮁臣膀䕃䥌䕔뮙賩蚕꣦⦙菣莃菣銂胩鞁臣뺿臩鞁臣膀臣貂苣咒䙈臣꾿臣ꂁ胣뺿뛦銂뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼〴⁧䕒䥄䕓⡐駧늌闥馨 楓㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵‾潣畬湭‬〱┰䔠佴捁港颃苣떂菣ꞁ뫦몇臣讂ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣⢁⥒ㄭ⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫㐭⠭⠨整瑲裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣⦫苣궂苣⦷菣膃菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃㔨〰洠Ⱨ㔠⸲┳迥螎銂胣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼㠳⸵‶䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤ㆋ㔲骼刨⴩ⴱ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴴ⠨琨牥銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃꪂ苣랂ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃臣붣胩㲠牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㈰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤ㆋ㔲⡄㈵‰杭‬⸱㐳‹浭汯⼩䡔⡆〲洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣め蓢ꞁ胣亁䡡ㄨ㠰洠Ⱨ㈠㜮‰浭汯‬觩릲룤ꞁ〶⤥苣膀〱裥讁臣ꚁ냥辇臣ꒁ諥袁臣芀곦蒁臣膀ⴱ隃菣ꊃ菣膃菣⦫㌭ꆃ菣궂苣馃菣벂菣⢳㔳″杭‬⸱㔷‴浭汯銂諥袁臣膀迥鲿럦袐觧銂瑲臣㊧㔮駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀菣뾂菣벃菣ꞁ苣ꢂ菣膃臣ꚁ胣鮸鳥许臣ꚁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼〴⁧䕒䥄䕓⡐駧늌闥馨 楓㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵‾潣畬湭‬〱┰颃苣떂菣ꞁ蚈雩鮼〠胣㆜〰‥瑅䅏⽣菣궂苣뎃臣㎧蚈雩뚺蟥馁苣⦋臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀껥붖뻤ㆋ㔲⡅㠵‰杭‬㔸躏軧⦇苣ₒ닧肝胦꺁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀䴠⡓卅⥉⽭骼〵⸷‱䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴䴰穈‬菣뾂菣벃菣ⶫ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵覼듎瀠浰㜠㔮‶‭⸷ㄵ⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㤴ⴠ㜠㐮‵洨‬䠲Ⱙ㜠㌮‰‭⸷㔲⠠Ɑㄠ⥈‬⸶㐹ⴠ㘠㤮‰洨‬䠲Ⱙ㘠㠮‸‭⸶㔸⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㔷⠠Ɽ䨠ㄽ⸵‶穈‬䠱Ⱙ㐠㈮‹搨‬㵊㔱㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸳㤹ⴠ㌠㤮‴洨‬䠱Ⱙ㌠㠮‴‭⸳ㄸ⠠Ɑㄠ⥈‬⸳〸⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㠷ⴠ㌠㜮′洨‬䠱Ⱙ㌠㜮‰‭⸳㌶⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㘳ⴠ㌠㌮‵洨‬䠱Ⱙ〠㠮‵猨‬䠹Ⱙ〠〮‵搨‬㵊⸵‵穈‬䠶⸩㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㈱䘵볯⢚⥒ㄭ⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫㐭⠭菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ⴩ⴳ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃臣붣胩㲠牢ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㈰ㄵ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤ㆋ㔲⡅㠵‰杭‬⸱㐱‷浭汯⼩䡔⡆㔱洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣꒮룦ꞁ胣咁䅂⡆䴱⼠䡔⥆ㄨ㘮‱䱭‬⸱ㄶ洠潭⥬苣ꂊ臣ꚁ胣㎁駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀瑅䅏ꞁ룥袇臣ꚁ胣ㆁ┰丠䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢뫦늶臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦ꎁ臣芀鳦龩뇥銂慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣ꚁ胣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣膀䍄⽍菣궂苣뎃臣趆뗧뚙賥鞁臣膀껥붖뻤ㆋ㔲⡆㠲‰杭‬㈶㔮躏軧⦇苣膀駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㎚㌹㈮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰㜠㘮‱‭⸷㘵⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㈵ⴠ㜠㐮‸洨‬䠲Ⱙ㜠㈮‹‭⸷㐲⠠Ɑㄠ⥈‬⸶〹ⴠ㘠㠮″洨‬䠳Ⱙ㐠㤮‹琨‬㵊⸵″穈‬䠱Ⱙ㐠㘮‸搨‬㵊㔱㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㤱⠠Ɽ䨠ㄽ⸵‶穈‬䠱Ⱙ㌠㤮′‭⸳㐸⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㈶ⴠ㌠㔮‴洨‬䠳Ⱙ㌠㔮′‭⸳㘴⠠Ɑㄠ⥈ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤ㆋ㔲戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㔲㰲愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设㈱䘵ㄨ〰洠Ⱨ〠㈮㘵洠潭⥬뢂苣궂苣뎃㠨洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣璁牥銈菣膃菣₫ⴴ㐨㐬㔬㔬蚃菣ꦃ菣膃菣ⶫⰱⰳⴲ苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃㈭裢ꒂ菣⦫ㄭⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫⴱ苣ꮃ菣궂苣것菣袃ㄨ㌱洠Ⱨ〠㌮㌸洠潭⥬胣ꪃ菣뢅뫤ꮂ菣Ꚃ菣⢠〱‹杭‬⸰ㄵ‱浭汯誁苣뎁냦⢴‱䱭銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣銪듧ꞁ〱裥鎖菣벃苣鞁臣膀곦蒁臣견뫤隸믤墣桐獯菣것꟨銪ㄨ⸲㜰洠Ⱨ〠〮㔱洠潭⥬苣ꂊ臣ꚁ胣趆뫥銪듧ꞁ〱裥鎖菣벃苣鞁臣芀럦袐觧銂胣㢁莄臣㎧駦鎖諥놆臣龁胣趏뿥銂껥ꦸ臣랆跥鞁臣膀냦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀뿦躁臣ꚁ胣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣膀䍄⡍‸䱭ꮁ뫦ꎧ臣ꚁ胣咁䅆〨㌮洠ⱌ㌠㠮‹浭汯銂諥袁臣芀럦袐觧銂胣犁ꞁ芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣莿룧뺹鯥閁臣ꚁ胣蚈迥䢖䱐ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣龮雦设㈱⠵㘲洠Ⱨ㈠┷迥螎銂胣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼㜳⸹′䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎瀠浰ㄠ⸳ㄱ⠠牢‮⹳‬‱⥈㠠㌮‷猨‬‱⥈㠠ㄮ″猨‬‱⥈㜠㜮‷‭⸷㠸⠠Ɑ㐠䠠 ⸷㤴ⴠ㜠㔮‸洨‬‱⥈㜠〮‵‭⸷㜱⠠Ɑ㌠䠠 ⸵㐲⠠ⱴ䨠㔽㈮‶穈‬‱⥈㐠㤮‴搨‬㵊㔱㘮‵穈‬‱⥈㐠㐮‵搨‬㵊㔱㘮‵穈‬‱⥈㐠ㄮ‱‭⸴ㄲ⠠Ɑㄠ䠠 ⸴〰⠠ⱳ㌠䠠 ⸳ㄸⴠ㌠㤮‱洨‬″⥈㌠㜮′‭⸳㤷⠠Ɑㄠ䠠⸩䠠䱐⁃呒㴠㜠㜮‴業Ɱ㤠⸹㤸‥릖돦䆕 ‬偈䍌删⁔‽⸷㈴洠湩‬㤹㤮┳⠠雦閳⥂‮〱┰攠⁥䌨楨慲⁬偈䍌臣袂苣⦊删⁔‽⸸ㄸ洠湩‮칛嶱猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⸵㰲猯灵㰾畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱄猯扵㴾ⴠ㈱⸸〰⠠⁣⸰ⰱ䴠佥⥈ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤ㆋ㘲臣袂臣ㆳ㜲戼㹲㌊⠭ⴴㄨⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫ銈苣ꮃ閃苣讃菣⦫㐭⠭菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ⴩ⴱ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃ꢂ菣뎃菣ꪂ菣벃誁苣뎁⤲戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㔲㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㈱䄶볯ꢂ菣ꮃ㌠⠭ⴳ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴱ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫苣것苣覃⴩ⴲ苣궃菣鞃菣醃菣ꢂ菣袃臣붣胩㲠牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㜷㈹㐱琮晩㸢〰㘰㜷㈹㐱琮晩ꃂ〰㈰㐵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣膃菣₫ⴲ苣궃菣ⶭⴳ⠨ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꊂ菣躃鞃菣醃菣ꢂ菣袃㌨〹洠Ⱨㄠ㐮㔳洠潭⥬袃菣ꢂ菣⢳〱洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣ㆁ隃菣ꊃ㐭ꒂ苣랂苣誃菣馃菣벂菣⢳ㄳ″杭‬⸱㜵‹浭汯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣ㆁ〰蓢ꞁ㘱駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣膀뿦꺸매몛臣鮁臣膀苣膃菣₫ⴳ㌨⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃꚂ菣ꒂ菣⦉㈭꾂菣궃菣궃菣躃苣벃菣⢈⸰㔶Ⱨㄠ⸳┵迥螎銂胣颲鷧Ꞁ臣邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鞲铧邈觧銂胣뒛臣讂닧붣苣鮁臣ꮁ뷤ꢔ臣龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼㜴⸱′䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㈱䈶볯㎚⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㔲㰵愯㰾䐯噉ਾ ꢂ菣ꮃ㌠⠭ⴳ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴱ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫苣것苣覃⴩ⴲ苣궃菣鞃菣醃菣ꢂ菣袃㘨〵洠Ⱨㄠ㌮㐸洠潭⥬启䙈ㄨ‰䱭꺁뫦늶臣膀莄臣膀慎⡈㤶㤮洠Ⱨ㈠㜮‷浭汯‬觩릲룤ꞁ〶⤥苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀껥ꦸ臣ㆧ芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣랰냦⢴㔲洠⥌臣蚂臣辁苣ꢁ苣ꢂ菣膃臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁ瑅䅏⡣′韃㈠‵䱭ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁臣膀냦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀뿦꺸臣ꚁ胣㎁⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅〨㔮‵Ⱨ㌠┴迥螎銂胣颲鷧Ꞁ臣蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣䶂⡓卅⥉⽭骼〴⸵‱䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖龮雦设㈱䌶볯ꢂ菣ꮃ㌠⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣꺁ꏨꂀ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㜶㤷ㄲ⸴楴≦〾〰㜶㤷ㄲ⸴楴쉦゠〰㔲㰶愯㰾䐯噉ਾ ㌠⠭ⴴ菣궃菣閃苣讃菣⦫ㄭ⠭ⴳ菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ⴩ⴲ苣궂苣ꒂ菣肃苣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅⠠㔵‰杭‬⸱㔳‷浭汯⼩苣뾂菣벃菣⢫㔱洠⥌臣뚺뛦ꮁ胣䢁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢〨㈮㤸洠ⱌ㔠㐮″浭汯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ㘱駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀慎䍈㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾〵洠⥌铧蒁臣蚂臣辁苣ꢁ苣ꢂ菣膃臣ꚁ胣ꆬ臣ꞁ瑅䅏⡣′韃㔠‰䱭ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁臣膀냦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼㐲⁧䕒䥄䕓⡐駧늌闥馨 楓㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵‾苣ꦃ苣ꢂ菣袃뫦몇볯㖛裥鎖〱┰䠠硥볯㎛蚈雩ん胣㆜〰‥瑅䅏⽣效⥸臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀苣膃菣₫ⴳ㐨隃菣ꊃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴱ㌨ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣⦫㈭ꪂ苣붂苣龃菣뺂菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ菣궂苣것菣袃〨ㄮ朸‬㐱㌮躏軧⦇苣膀닧肝胦꺁믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀卍䔨䥓洩稯볯㒚㔳ㄮ⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷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