(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
全配合物に対して重量百分率では、０．２〜２５重量％の、一般式Ｉ）の少なくとも１種の化合物と、
【化１】
0006697860.tif 000066
［式中、Ｒ１は、混合植物油脂肪酸のアシル残基であり、
Ｒ２は、メチルであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ４は、メチル及びエチルであり、
ｎ＝０、１であり、
ａ＝ｂ＝２である］と、
４０〜９９．８重量％の水と
を含む、化粧用配合物。
【請求項２】
前記配合物が脂肪酸も脂肪酸塩も含まないことを特徴とする、請求項１に記載の配合物。
【請求項３】
全配合物に対して重量百分率で、０．５〜２０重量％の少なくとも１種の脂肪アルコールをさらに含む、請求項１又は２に記載の配合物。
【請求項４】
前記脂肪アルコールが、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パームオレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルベアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノール、およびメリシルアルコール、ならびにこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の配合物。
【請求項５】
塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸アルキル、アルキルスルホン酸、トリフレート、トシレート、リン酸、硫酸、硫酸水素、乳酸、グリコール酸、酢酸およびクエン酸の各イオンを含む群から選択される、一般式Ｉ）に対する化合物の対イオンを少なくとも１種さらに含む、請求項１〜４の少なくとも一項に記載の配合物。
【請求項６】
請求項１〜５の少なくとも一項に記載の配合物の、ケラチン繊維の化粧品処理のための使用。
【請求項７】
繊維の光沢を増加させるための、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
繊維の柔軟性を増加させるための、請求項６に記載の使用。
【請求項９】
繊維の櫛通り性を増加させるための、請求項６に記載の使用。
【請求項１０】
繊維の弾力性を増加させるための、請求項６に記載の使用。
【請求項１１】
繊維間の帯電防止力を低減するための、請求項６に記載の使用。
【請求項１２】
繊維を熱から保護するための、請求項６に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソプロパノールアミンまたはテトラヒドロキシプロピルエチレンジアミンに基づく特定のエステルクワットを含む化粧品配合物、およびエステルクワットの化粧品での使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
独国特許出願公開第３６０８０９３号には、ジメチルジ（オレオイル−オキシイソプロピル）アンモニウムメトサルフェートを含む、アシル基が１２〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和カルボン酸から誘導される、２つの２−アシルオキシアルキル基を備える四級アンモニウム化合物、およびこうした物質の繊維柔軟化配合物での使用が述べられている。
【０００３】
独国特許第３８７７４２２号には、ジメチルジ（パルミトイル−オキシイソプロピル）アンモニウムクロライドを含む、対応するアシル基が多くても１７個の炭素原子を含有する同様の四級アンモニウム化合物、およびこうした物質の繊維柔軟化配合物が述べられているが、そのヘアコンディショナーへの適合性についても触れられている。
【０００４】
ヘアコンディショニングでの使用に適当な従来入手可能なエステルクワットは、溶媒を使ってのみ配合可能な形態に変換される固体物質であり、その結果最終配合物中にどんな溶媒が存在することになるか明記されている。このため配合物選択の自由度が制約される。
【０００５】
ケラチン繊維に、優れたコンディショニング効果を発揮する組成物を提供することが、本発明の目的である。
【発明の概要】
【０００６】
驚くべきことに、以下に記載の配合物により、本発明が扱う問題を解決できることが見出された。
【０００７】
よって本発明は、全配合物に対する重量百分率で、０．２〜２５重量％、好ましくは０．５〜１５重量％、特に１〜１０重量％の、Ｉ）およびＩＩ）を含む群から選択される少なくとも１種のエステルクワットであって、
Ｉ）一般式Ｉ）の少なくとも１種の化合物
【０００８】
【化１】
0006697860.tif 000002
［式中、Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和脂肪酸のアシル残基、またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル残基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはエチルまたはメチルであり、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０〜２０であり、
ａ＋ｂ＝４という条件で、およびｎ＝０である場合に少なくとも１個のＲ４はエチルまたはプロピル、好ましくはエチルという条件で、ａ＝１〜３およびｂ＝１〜３である］と、
【０００９】
ＩＩ）一般式ＩＩ）の少なくとも１種の化合物、
【００１０】
【化２】
0006697860.tif 000003
［式中、Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和脂肪酸のアシル残基、またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル残基、あるいは少なくとも１個のＲ１は水素ではないという条件で、水素であり、
Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基であって、好ましくはメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピル、またはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルであり、
Ｒ５は、酸素原子もしくは窒素原子が任意選択により割り込んだ、二価の、飽和もしくは不飽和の、直鎖、分枝もしくは環状の、任意選択により置換された炭化水素残基、またはカルボキシル基であって、好ましくはブチレン、プロピレン、エチレンまたはメチレン、特に好ましくはブチレンおよびエチレン、格別に好ましくはエチレンであり、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０〜２０であり、
ｅ＋ｆ＝３およびｇ＋ｈ＝３という条件で、ｅ＝１〜２かつｆ＝１〜２、ｇ＝１〜２かつｈ＝１〜２である］と、
【００１１】
４０〜９９．８重量％、好ましくは５０〜９９．５重量％、特に６０〜９９％の水と
を含む、化粧用配合物を提供する。
【００１２】
本発明の１つの利点は、使用するエステルクワットは室温で液体であり、そのために最終消費者用配合物に溶媒を使用することなく容易に組み込むことができ、その結果前記配合物中にこうした溶媒が必ずしも存在する必要がないことである。
本発明のさらなる利点は、処理したケラチン繊維の光沢が増えることである。
本発明のさらなる利点は、使用する化合物が少量の使用であっても良好な効果を発現することである。
使用する化合物が、生態学的見地による影響が少ないことは、さらなる利点である。
使用する化合物が、リンスオフ時間が長くなるケラチン繊維に対して、従来知られている四級エステル化合物よりも改善されたコンディショニング効果を示すことは、さらなる利点である。
本発明のさらなる利点は、該化合物が配合物において向上した加水分解安定性を有することである。
本発明のさらなる利点は、該化合物が晶出しないことである。
本発明のさらなる利点は、該化合物が比較的低い使用濃度で有効であることである。
本発明のさらなる利点は、該化合物が毛髪着色料を洗い流されることから防ぐことである。
本発明のさらなる利点は、該化合物がケラチン繊維を熱が引き起こす損傷から防ぐことである。
本発明のさらなる利点は、該化合物が濡れた毛髪および乾いた毛髪の櫛通り力を低減することである。
本発明のさらなる利点は、特に経済的であることである。
本発明のさらなる利点は、メタノールフリーで調製できることである。
別途記載のない限り、与えられた百分率（％）は重量百分率である。
以下の図は実施例の一部である。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】配合物ｂ１およびｂ５を使用した毛髪束（ｈａｉｒ  ｔｒｅｓｓ）処理時の、櫛通り力低減の比較の図である。
【図２】配合物ｅ２およびｅ１の貯蔵安定性の図である。上部曲線は２５°Ｃでのｅ２、中央曲線は４５°Ｃでのｅ２、下部曲線は２５°Ｃでのｅ１である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明に関して使用される四級化アミンエステル塩は、調製用有機化学の適当な方法により調製することができる。通常、エステルクワットの調製は、最初にアルカノールアミンをカルボン酸もしくは相当する誘導体と反応させることによりエステル化アルカノールアミンを調製し、続いてこのアルカノールアミンを適当な試薬で四級化する多段工程に基づき調製される。本発明に関して使用するアルカノールアミンは、ジメチルモノ−、メチルジ−、もしくはトリイソプロパノールアミンまたはこれらの混合物であり、特にメチルジイソプロパノールアミンである。
適当な調製工程に関しては、欧州特許第０４８３１９５号が参照される。これによると、トリアルカノールアミンを次亜リン酸の存在下で脂肪酸と部分エステル化し、空気を通過させ、次に硫酸ジメチルまたはエチレンオキシドで四級化を行う。そこに列挙された化合物は、繊維製品の可塑剤として役立つ。独国特許第４３０８７９４号には、適当な分散剤の存在下でのトリエタノールアミンエステルの四級化を実施することによる固体エステルクワットの調製が記載されている。こうした話題の概要は、例えば、Ｒ．Ｐｕｃｈｔａ他  ｉｎ  Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．，３０，１８６（１９９３）、Ｍ．Ｂｒｏｃｋ  Ｔｅｎｓ．Ｓｕｒｆ．Ｄｅｔ．，３０，３９４（１９９３）、Ｒ．Ｌａｇｅｒｍａｎ他  Ｊ．ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７１，９７（１９９４）またはＩ．Ｓｈａｐｉｒｏ  Ｃｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．１０９，７７（１９９４）に見出すことができる。
【００１５】
本発明による配合物が成分Ｉ）を含む場合、この配合物は、一般式Ｉａ）の少なくとも１種の化合物であるＩａ）を、全配合物に対する重量百分率で、０．００１重量％〜８重量％の量でさらに含むことが好ましい。
【００１６】
【化３】
0006697860.tif 000004
［式中、Ｒ１ａは、Ｒ１で規定されるものとは別のカルボン酸のアシル残基であり、
Ｒ２ｂは、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３ｂは、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４ｂは、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルであり、
ｃ＋ｄ＝４という条件でｃ＝１〜３およびｄ＝１〜３である。］
【００１７】
よって本発明による配合物では、一般式Ｉ）の化合物以外に、残基Ｒ１は別にして、一般式Ｉ）の化合物に相当するさらなる化合物が存在してもよい。即ち、類縁残基Ｒ１ａは別のカルボン酸、特に別の脂肪酸のアシル残基である。これに関して、一般式Ｉ）の化合物は、配合物に含まれる一般式Ｉ）およびＩａ）の全ての化合物に対して、少なくとも３０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％、特に好ましくは少なくとも７５重量％を構成することが好ましい。
【００１８】
よって配合物は、少なくとも１種の一般式Ｉ）の化合物と少なくとも１種の一般式Ｉａ）の化合物との混合物を含むことが好ましい。この混合物は例えば、上でＲ１として定義されたものより長いまたは短いアシル残基を有する工業用グレードの脂肪酸留分を使用する時に、生じる。
使用する混合物が、下記が適用される炭素鎖の分布を備えた混成植物油であるなら、得られる混合物は格別に好ましい。
Ｒ１またはＲ１ａの鎖長      全混合物に対する比率
（’は二重結合の数）
＜Ｃ１６                    ０〜２重量％
Ｃ１６                      ４〜７重量％
Ｃ１６’                    ０〜２重量％
Ｃ１８                      ０〜４重量％
Ｃ１８’                    ５５〜６５重量％
Ｃ１８’’                  １５〜２５重量％
Ｃ１８’’’                  ６〜１２重量％
＞Ｃ１８                    ０〜４重量％
本実施形態の好ましい配合物には、ａ＝ｂ＝ｃ＝ｄ＝２である一般式Ｉ）またはＩａ）の化合物が含まれる。
これは、成分Ｉ）およびＩａ）にも好適に適用される。ｂが＞１なら、残基Ｒ１は同一または異なり得る。ａが＞１なら、残基Ｒ４は同一または異なり得る。ｄが＞１なら、残基Ｒ１ａは同一または異なり得る。もしｃが＞１なら、残基Ｒ１ｂは同一または異なり得る。ｎが＞１なら、残基Ｒ３は同一または異なり得る。
好ましい配合物は、ａ＝ｂ＝２である一般式Ｉ）の化合物を少なくとも１種含む。本発明による特に好ましい配合物は、Ｒ１がオレイン酸のアシル残基で、かつａ＝ｂ＝２である一般式Ｉ）の化合物をこの配合物が少なくとも１種含むことを、特徴とする。
【００１９】
好ましい成分ＩＩは本発明に従って存在し、２〜４のエステル化度、好ましくは２．５〜４、特に好ましくは２．８〜３．９のエステル化度を有する。
本発明の一般式ＩＩ）に関して、用語「エステル化度」は、一般式ＩＩ）の分子当りに、水素とは同じでない残基Ｒ１がどれだけ多く存在するかを意味すると理解される。
このことは成分ＩＩ）にも好適に適用され：好ましくは、ｆ＝２かつｈ＝２である。分子中に２個以上の残基Ｒ１が存在するなら、残基Ｒ１は同一または異なってよい。同様に、残基Ｒ４は同一または異なってよい。ｎが＞１なら、残基Ｒ３は同一または異なり得る。
【００２０】
このことは成分Ｉ）およびＩＩ）の両方に当てはまる。
１８〜２４個の炭素原子の鎖長を備える少なくともモノ不飽和脂肪酸のアシル残基としてのＲ１は、１個以上、例えば２または３個の二重結合を含むことができる。本発明による好ましい配合物は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を備える少なくともモノ不飽和脂肪酸のアシル残基としてのＲ１が、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、イコセン酸（icosenoic acid）、セトレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、カレンジュラ酸（calendulic acid）、プニカ酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、アラキドン酸、チムノドン酸、クルパノドン酸およびセルボン酸、を含む群からの酸のアシル残基から選択されることを特徴とし、その中でオレイン酸が特に好ましい。本発明によれば、これらカルボン酸の混合物を使用することも可能である。
【００２１】
本発明による好ましい配合物は、脂肪酸または脂肪酸塩を含まないことを特徴とする。
【００２２】
本発明による配合物は、全配合物に対する重量百分率で、０．５〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％、特に２〜７重量％の少なくとも１種の脂肪アルコールをさらに含むと、有利なことがわかった。
これに関する脂肪アルコールは、８〜３０個の炭素原子のアルキル基を備え、不飽和であってもよい、未分枝または分枝のモノアルコールを意味するものと、理解されることが好ましい。好ましい脂肪アルコールは、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、イソラウリルアルコール、アンテイソラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、イソミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルモレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アンテイソステアリルアルコール、エイコサノール、ペトロセリニルアルコール、ゲルべアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ヘクタコサノール、オクタコサノール、およびメリシルアルコール、ならびにこれらの混合物、特に工業用グレードの混合物、好ましくは１２〜１８個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する工業用グレードのココナッツアルコールまたは獣脂脂肪アルコール、ならびにオレイルアルコール、エライジルアルコール、デルタ−９−シス−ヘキサデセノール、デルタ−９−オクタデセノール、トランス−デルタ−９−オクタデセノール、シス−デルタ−１１−オクタデセノール、トランス−１０，シス−１２−ヘキサデカジエン−１−オール、オクタコサ−１０，１９−ジエン−１−オールなどのモノ不飽和脂肪アルコール、および例えばリノレイルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ−オクタデカジエン−１−オール）、エライドリノレイルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ−オクタデカジエン−１−オール）、リノレニルアルコール（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ−オクタデカトリエン−１−オール）、エライドリノレニルアルコール（９Ｅ，１２Ｅ，１５−Ｅ−オクタデカトリエン−１−オール）などのポリ不飽和脂肪アルコールであり、１６〜１８個の炭素原子を有するココナッツアルコールまたは獣脂脂肪アルコールの混合物が特に好ましい。
本発明による脂肪アルコールの混合物を使用してもよい。全脂肪アルコール含有量に対する百分率で、８０重量％〜９７重量％の少なくとも１種の直鎖飽和脂肪アルコール、および３重量％〜２０重量％の少なくとも１種のモノ不飽和アルコールまたは分枝脂肪アルコール、例えばイソステアリルアルコールまたはゲルベアルコールなどを含む、脂肪アルコールの混合物を使用すると、本発明に従って有利であり、好ましいことが見出された。この状況で、混合物は少なくとも１種のＣ１４〜Ｃ２０脂肪アルコール、および飽和脂肪アルコールとして特にオレイルアルコールまたはイソステアリルアルコールを含むことが好ましい。不飽和または分枝の脂肪アルコールの比率は、本発明による配合物の粘度、触感、色および安定性に好ましい影響を有する。この状況で、混合物中の不飽和または分枝の脂肪アルコールが、配合物中の一般式Ｉ）のアシル残基Ｒ１に由来するアルコールと同一であれば、特に好ましく、このときアシル残基Ｒ１の酸の酸性基はアルコールに還元されている。（例えば、Ｒ１がオレイン酸のアシル残基であれば混合物中の不飽和アルコールはオレイルアルコール）
【００２３】
もし本発明による配合物が、全配合物に対する重量百分率で、０．１〜１０重量％、好ましくは０．２５〜５重量％、特に０．５〜２．５重量％の少なくとも１種の乳化剤をさらに含むと、有利なことがわかった。
【００２４】
この状況で好ましい乳化剤は、脂肪アルコールアルコシレート、特に脂肪アルコールエトキシレートの群から選択される。存在する特に好ましい脂肪アルコールエトキシレートは、ＣＡＳ番号が９００２−９２−０であってマクロゴールラウリルエーテルである、ラウリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、例えば、
ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテルの（ラウレス−４、ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（９）ラウリルエーテルのラウレス−９（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテルのラウレス−２３（ＩＮＣＩ）、
ＣＡＳ番号が９００４−９５−９である、セチルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、例えば
ポリオキシエチレン（２）セチルエーテルのセテス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）セチルエーテルのセテス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテルのセテス−２０（ＩＮＣＩ）、
ＣＡＳ番号が６８４３９−４９−６である、セチルステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、例えば
ポリオキシエチレン（６）セチルステアリルエーテルのセテアレス−６（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）セチルステアリルエーテルのセテアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２５）セチルステアリルエーテルのセテアレス−２５（ＩＮＣＩ）、
ＣＡＳ番号が９００５−００−９である、ステアリルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、例えば
ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテルのステアレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）ステアリルエーテルのステアレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテルのステアレス−２０（ＩＮＣＩ）、
ＣＡＳ番号が９００４−９８−２である、オレイルアルコールのポリオキシエチレンエーテル、例えば
ポリオキシエチレン（２）オレイルエーテルのオレス−２（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテルのオレス−１０（ＩＮＣＩ）、
ポリオキシエチレン（２０）オレイルエーテルのオレス−２０（ＩＮＣＩ）、
または
ポリオキシエチレン（１０）トリデシルエーテル（ＣＡＳ番号２４９３８−９１−８）およびトリデセス−１０（ＩＮＣＩ）を含む群から選択される。
【００２５】
あるいは、好ましい乳化剤は、ポリオールエステル、特にグリセロールエステルおよびポリグリセロールエステル、特にポリグリセロールエステルの群から選択される。存在するのが好ましい（ポリ）グリセロールエステルは、それらが部分的なエステルであることを特徴とする。特に好ましいポリグリセロール部分エステルは、欧州特許第０８３５８６２号公報に記載のポリグリセロール部分エステルであって、ポリグリセロールのエステル化度が３０〜７５％であるポリグリセロール混合物と、１２〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝の脂肪酸および平均官能価が２〜２．４である二量体脂肪酸とのエステル化によって得ることができるもの、クエン酸のエステルであって、例えば、水中油型乳化剤のクエン酸ステアリン酸グリセリル（２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸−１，２，３−プロパントリオールモノオクタデカノエート、ＩＮＣＩではクエン酸ステアリン酸グリセリル、ＣＡＳ３９１７５−７２−９）、ＡＸＯＬ  Ｃ６２という名称で特に市販されているステアリン酸グリセリルのクエン酸エステル、国際公開第２００６０３４９９２号および国際公開第２００８０９２６７６号に記載のクエン酸ステアリン酸グリセリルおよび国際公開第２００４１１２７３１号に記載のクエン酸オレイン酸グリセリルなど、同様に単純なポリグリセロールエステルであって、例えば、ポリグリセロール−３ジステアレート、ポリグリセリル−１０ステアレート、ポリグリセリル−６ジステアレートなど、ポリグリセロールとメチルグルコースとステアリン酸との混合エステルであって、例えばポリグリセリル−３メチルグルコースジステアレートなど、ならびに１０〜２４個の炭素原子を有する１つまたは複数のカルボン酸および複数の多官能性カルボン酸残基を有する（ポリ）グリセロール部分エステル、を含む群から選択される。
原理上は、ソルビタンまたはスクロースエステルもポリオールエステルとして使用できる。慣例的な組合せは例えば、ステアリン酸ソルビタンおよびヤシ油脂肪酸スクロースである。
さらなる選択肢に存在することが好ましい乳化剤は、例えばα−オレフィンに基づく脂肪族基のほかにもポリエーテルを保有するものなどの、変性シロキサンの群から選択される。水中油エマルション用シロキサン系乳化剤は、親水性特性を有さねばならず、この理由でそれらは通常純粋なポリエーテルシロキサンである。特に適当な例は、欧州特許１１２５５７４号に記載の比較的親水性であるポリエーテルシロキサン、欧州出願公開第２１６８５６４号に記載の高分子量ポリエーテルシロキサン、および国際公開第２００９１３８３０６号に記載の有機変性シロキサンブロックコポリマーである。存在するのが好ましい変性シロキサンは、ＨＬＢ値＞８を有することを特徴とする。特に好ましい変性シロキサンは、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメチコーン、ＰＥＧ／ＰＰＧ−１６／１６ジメジコーン、ビス−ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／５ジメチコーン、およびメトキシＰＥＧ／ＰＰＧ−２５／４ジメチコーンである。
本発明に関して、上述の乳化剤は特に貯蔵に安定な配合物を製造する。
【００２６】
本発明による特に好ましい配合物は、
一般式Ｉ）の化合物、
［式中、Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル残基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロビル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルであり、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７、８、９．１０〜２０であり、
ａ＋ｂ＝４という条件、およびｎ＝０である場合に少なくとも１個のＲ４はエチルまたはプロピル好ましくはエチルであるという条件で、ａ＝１〜３およびｂ＝１〜３である］、
ならびに、
例えば、ＴＥＧＮＩＮＡＣＩＤ（ステアリン酸グリセリル、セテアレス-20）またはＴＥＧＩＮＡＣＩＤ  Ｃ（セテアレス-25）、またはＴＥＧＯ  Ａｃｉｄ  Ｓ  ４０Ｐ（ステアリンPEG-40）またはＴＥＧＯ  Ａｌｋａｎｏｌ  ＩＣ  ２０（イソセテス-20）またはラウレス−２３またはステアレス−２０またはステアレス−２１またはＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ１６５（ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸PEG-1000）またはＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ２１５（セテアレス-15、ステアリン酸グリセリル）などのエトキシ化乳化剤、例えば、ＡＢＩＬ  Ｃａｒｅ  ８５（ビス−PEG／PPG-16／16PEG／PPG-16／16ジメチコーン；トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）またはＡＢＩＬ  Ｃａｒｅ  ＸＬ８０（ビス-PEG／PPG-20／5 PEG／PPG-20／5ジメチコーン；メトキシPEG／PPG-25／4ジメチコーン；トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）などの有機変性シロキサン、例えば、ＶＡＲＩＳＯＦＴ  ＰＡＴＣ（パームアミドプロピルトリモニウムクロリド）またはＶＡＲＩＳＯＦＴ  ＴＡ１００（ジステアリルジモニウムクロリド）またはＶＡＲＩＳＯＦＴ  ＢＴ８５（ベヘントリモニウムクロリド）などの陽イオン界面活性剤、例えば、ＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ＰＳ（セスキステアリン酸メチルグルコース）またはＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ＣＧ９０（セテアリルグルコシド）などの糖ベースの乳化剤、例えば、ＡＸＯＬ  Ｃ６２  Ｐｅｌｌｅｔｓ（クエン酸ステアリン酸グリセリル）またはＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ＰＬ４（ラウリン酸ポリグリセリル-4）、ＴＥＧＯ  ＣａｒｅＰＳＣ  ３（ステアリン酸／クエン酸ポリグリセリル-3）などのグリセロールベースの乳化剤、例えば、ＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ４５０（ジステアリン酸ポリグリセリル-3メチルグルコース）またはＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ＰＳ（セスキステアリン酸メチルグルコース）などの糖とグリセロールベースの乳化剤、および例えば、ＴＥＧＯ  Ｃａｒｅ  ＬＴＰ（ソルビタンラウレート、ラウリン酸ポリグリセリル−４、クエン酸ジラウリル）など上記の混合物、の群から選択される少なくとも１種の乳化剤、を含む。
【００２７】
本発明による配合物は、
一般式ＩＩＩ）の少なくとも１種の化合物ＩＩＩ）、
【００２８】
【化４】
0006697860.tif 000005
［式中、Ｒ１４−ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を有し、０、１、２または３個の二重結合を含む、通常天然に存在するまたは合成により調製される脂肪酸に由来する、脂肪族の直鎖または分枝のアシル残基から選択され、
Ｒ１５およびＲ１３は、水酸基、エステル基、アミン、アミドまたは他の極性置換基などの官能基を任意選択により保有できる、同一または異なるアルキル残基から選択され、最大１個または複数の分枝を有する非置換炭化水素残基が好ましく、１〜６個の炭素原子を有する炭化水素残基が特に好ましく、本発明によればエチル残基およびメチル残基が非常に特別に好ましく、
ｎ＝１〜１０、好ましくは２〜７、特に２〜４から選択される整数である］
を、さらに含むことができる。
【００２９】
一般式ＩＩＩの化合物は、通常天然または合成脂肪酸および脂肪酸留分をジアルキルアミノアミンでアミド化することにより調製される。こうした脂肪酸の典型的な例は、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パームオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸、ならびに、例えば、天然の脂肪および油を加圧分解している間、レーレンオキソ合成からのアルデヒドの還元または不飽和脂肪酸の二量化の間に製造される、これらの工業用グレード混合物である。通常は、ヤシ油またはパーム油から得ることのできる脂肪酸留分が特に好ましく、ステアリン酸を使用するのが一般には特に好ましい。
使用目的により、本発明の配合物は一般式Ｉ）、ＩＩ）、ＩＩＩ）および任意選択によりＩａ）の化合物を様々な比率で含んでよい。本発明による配合物では、成分Ｉ）またはＩＩ）は、総量で成分ＩＩＩ）に対して、好ましくは重量比で２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０で存在する。所望する効果によって、重量比は５：１〜１：５または３：１〜１：３であってもよい。
【００３０】
本発明による配合物は、例えば、皮膚軟化薬、共乳化剤、増粘剤／粘度調節剤／安定剤、酸化防止剤、ヒドロトロープ（またはポリオール）、固体および充填剤、真珠光沢添加剤、消臭剤および制汗剤有効成分、昆虫忌避剤、セルフタンニング剤、防腐剤、調節剤、香料、染料、化粧有効成分、ケア添加剤、過脂肪剤、溶剤の群から選択される少なくとも１種のさらに追加の成分を含むことができる。
個々の群の例示的な代表例として使用できる物質は、当業者に知られており、例えば、独国特許出願公開第１０２００８００１７８８．４号に見出すことができる。この特許出願は参照により本明細書に組み込まれ、従って本開示の一部をなす。
さらに随意的な使用する成分およびこうした成分の量については、当業者に知られた関連するハンドブック、例えばＫ．Ｓｃｈｒａｄｅｒ，”Ｇｒｕｎｄｌａｇｅｎ  ｕｎｄ  Ｒｅｚｅｐｔｕｒｅｎ  ｄｅｒ  Ｋｏｓｍｅｔｉｋａ  ［Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌｓ  ａｎｄ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ］”，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  ｐａｇｅｓ  ３２９  ｔｏ  ３４１，  Ｈｕｔｈｉｇ  Ｂｕｃｈ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇが明白に参照される。
特定の添加物の量は、使用目的により左右される。
それぞれの用途に対する典型的な指標となる配合物は、公知の先行技術であり、例えば特定の基本材料および活性成分の製造業者によるパンフレットに含まれている。こうした実在する配合物を、通常は変更せずに採用することができる。しかし必要であれば、採用および最適化のための簡単な実験により、面倒な問題なく所望の修正に着手することができる。
【００３１】
特に人毛の、特にケラチン繊維の処理に対して、本発明による好ましい配合物は、全配合物に対する重量百分率で、任意選択により総量で０．１〜７重量％、好ましくは０．２〜５重量％、特に好ましくは０．３〜３重量％の、一般式Ｉ）および任意選択によりＩａ）または式ＩＩ）の化合物を、そして任意選択により追加的に０．１〜７重量％、好ましくは０．２〜５重量％、特に好ましくは０．３〜３重量％の一般式ＩＩＩ）の化合物を含む。
予め定められた濃度の０．２〜３重量％で、特によい結果を得ることができる。しかし本発明による配合物の、特に人毛のケラチン繊維への適用では、活性成分の使用が低濃度に制限されることはない。同様に本発明による濃厚な配合物を使用することが可能で、その際予め定められた濃度は２〜２０重量％または３〜１４重量％、特に５〜１２重量％である。
【００３２】
本発明によれば、配合物が３．０〜５．５、好ましくは３．５〜５．０のｐＨを有すれば好ましい。
本発明による配合物中に存在する式Ｉ）またはＩＩ）の化合物の電荷は、対応するアニオンにより補償されねばならず、これは本発明による配合物中に存在する対アニオンにより行われる。こうした対アニオンは、例えば、ハロゲン化物、擬ハロゲン化物、鉱酸のアニオン、硫酸、亜硫酸、亜硫酸水素、スルホン酸、アルキルおよびアリールスルホン酸、リン酸、リン酸水素、亜リン酸、亜リン酸水素、亜ホスホン酸、カルボン酸、ホウ酸、炭酸、硫化物、硫化水素、乳酸、グリコール酸、ギ酸、酢酸、またはプロピオン酸のイオンである。
これらのアニオンは、化粧用途に適し、そのために例えば無毒であるものから、選択される。好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物、例えば硫酸メチル、硫酸エチルなどの硫酸アルキル、例えばメチルスルホン酸などのアルキルスルホン酸、トリフレート、トシレート、リン酸、硫酸、硫酸水素、乳酸、グリコール酸、酢酸およびクエン酸、好ましくは塩化物、硫酸メチル、および硫酸エチル、特に好ましくは硫酸メチルおよび硫酸エチルの各イオンを含む群から選択される、一般式Ｉ）またはＩＩ）の化合物に対する少なくとも１個の対アニオンが存在することが特に好ましい。
【００３３】
本発明は一般式Ｉ）の化合物をさらに提供する。
【００３４】
【化５】
0006697860.tif 000006
［式中、Ｒ１は、イソステアリン酸のアシル残基であり、
Ｒ２は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルであり、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０〜２０であり、
ａ＋ｂ＝４という条件で、およびｎ＝０である場合に少なくとも１個のＲ４はエチルまたはプロピル、好ましくはエチルという条件で、ａ＝１〜３およびｂ＝１〜３である］
本発明による一般式Ｉ）の好ましい化合物は、ａ＝ｂ＝２、特に好ましくはＲ２＝メチルであるものである。
【００３５】
本発明は一般式ＩＩ）の化合物をさらに提供する。
【００３６】
【化６】
0006697860.tif 000007
［式中、Ｒ１は、１８〜２４個の炭素原子の鎖長を有する少なくともモノ不飽和脂肪酸のアシル残基、またはイソステアリン酸もしくはリシノール酸のアシル残基、または少なくとも１種のＲ１は水素ではないという条件で、水素であり、
Ｒ２は１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルであり、
Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたは水素であり、
Ｒ４は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル残基、または水素であって、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピル、特に好ましくはメチルまたはエチルであり、
Ｒ５は、酸素原子もしくは窒素原子が任意選択により割り込んだ、二価の、飽和もしくは不飽和の、直鎖、分枝もしくは環状の、任意選択により置換された炭化水素残基、またはカルボキシル基であって、
好ましくはブチレン、プロピレン、エチレンまたはメチレン、特に好ましくはブチレンおよびエチレン、格別に好ましくはエチレンであり、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０〜２０であり、
ｅ＋ｆ＝３およびｇ＋ｈ＝３という条件で、ｅ＝１〜２かつｆ＝１〜２、ｇ＝１〜２かつｈ＝１〜２である］
【００３７】
本発明に従う一般式ＩＩ）の好ましい化合物は、２〜４のエステル化度、好ましくは２．５〜４、特に好ましくは２．８〜３．９のエステル化度を有するものである。
このことは成分ＩＩ）にも好適に適用され：好ましくは、ｆ＝２かつｈ＝２である。分子中に２個以上の残基Ｒ１が存在するなら、残基Ｒ１は同一または異なってよい。同様に、残基Ｒ４は同一または異なってよい。ｎが＞１なら、残基Ｒ３は同一または異なり得る。
【００３８】
上記は、本発明による配合物に存在する前記化合物Ｉ）およびＩＩ）に対するＲ１に適用される。
【００３９】
本発明による一般式Ｉ）およびＩＩ）の化合物、ならびにまた本発明による配合物中に存在する一般式Ｉ）およびＩＩ）の化合物、ならびにまた本発明による配合物は、本発明に従って特に人毛のケラチン繊維の処理に使用することができる。
この点に関して、上で述べた一般式Ｉ）およびＩＩ）のそれら化合物を、本発明による配合物中に望ましく存在するように使用することが好ましい。
本発明による使用により、コンディショニング、輝き、柔軟性、弾力性および／または櫛通り性が改善され、また処置された繊維が破損する確率が減少し、さらには繊維間の帯電防止力が減少する。
本発明による使用により、熱から繊維が保護される。
【００４０】
本発明は以下に挙げる実施例において例示的に説明するが、適用範囲が、記載事項および特許請求の範囲の全体に由来する本発明は、実施例で述べる実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【００４１】
合成実施例１：
「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル、混合植物油脂肪酸とのジエステル、硫酸エチル」の調製（本発明による）
【００４２】
５６０ｇ（２ｍｏｌ）の混合植物油脂肪酸を１５０ｇ（１．０２ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し撹拌しながら１８０°Ｃまで加熱する。反応水を連続的に蒸留除去する。大気圧で反応水の大半を蒸留した後、真空にし、反応混合物の酸価を反応により＜７ｍｇＫＯＨ／ｇまで下げる。得られるエステルアミンを６０°Ｃまで冷却し、一部を１４６ｇ（０．９５ｍｏｌ）の硫酸ジエチルと混合し、反応温度が１００°Ｃを超えないようにした。
室温に冷却後、完成品の全アミン価（ＴＡＮ）および活性含有量を分析する。
ＴＡＮ＝５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、活性含有量１．２５ｍｅｑ／ｇ（Epton法によるカチオン活性含有量）
【００４３】
実施例２：
「１−プロパンアミニウム，２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル、パーム油脂肪酸とのジエステル、硫酸メチル」の調製（本発明によらない）
【００４４】
１０２０ｇ（４ｍｏｌ）のパルミチン酸（工業用グレード品質、純度約９８％）を３０２ｇ（２．０５ｍｏｌ）のメチルジイソプロパノールアミンと混合し、実施例１記載のようにエステル化する。エステルアミンは酸価５．６ｍｇＫＯＨ／ｇを有した。この混合物を、２４０ｇ（１．９０ｍｏｌ）の硫酸ジメチルで実施例１記載のようにアルキル化した。
完成品のＴＡＮは、４．８ｍｇＫＯＨ／ｇと決定され、活性含有量は１．３３ｍｅｑ／ｇであった。
【００４５】
合成実施例３ａ：
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドリキシプロピル）エチレンジアミニウム、植物混合油脂肪酸とのテトラエステル、硫酸メチル（本発明による）
９１０．７ｇ（３．２４ｍｏｌ）の植物混合油脂肪酸を、２４９．４ｇ（０．８５ｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンと混合し、撹拌しながら１８０°Ｃまで加熱する。反応水を連続的に蒸留除去する。大気圧で反応水の大半を蒸留した後、真空にし、反応混合物の酸価を反応により＜７ｍｇＫＯＨ／ｇまで下げる。得られるエステルアミンを６０°Ｃまで冷却し、一部を１０７．２ｇ（０．８５ｍｏｌ）の硫酸ジメチルと混合し、反応温度を６０〜９０°Ｃの範囲に維持する。室温に冷却後、完成品の全アミン価（ＴＡＮ）および活性含有量を分析する。
ＴＡＮ＝４０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、活性含有量０．７１ｍｅｑ／ｇ（Epton法によるカチオン活性含有量）
【００４６】
合成実施例３ｂ：
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドリキシプロピル）エチレンジアミニウム、植物混合油脂肪酸とのトリエステル、硫酸メチル（本発明による）
【００４７】
８４３ｇ（３．０ｍｏｌ）の植物混合油脂肪酸を、２９２．４ｇ（１．０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン（Ｎｅｕｔｒｏｌ  ＴＥ）と混合し、撹拌しながら１８０°Ｃまで加熱する。反応水を連続的に蒸留除去する。大気圧で反応水の大半を蒸留した後、真空にし、反応混合物の酸価を反応により＜７ｍｇＫＯＨ／ｇまで下げる。得られるエステルアミンを６０°Ｃまで冷却し、一部を１８９ｇ（１．５ｍｏｌ）の硫酸ジメチルと混合し、反応温度を６０〜９０°Ｃの範囲に維持する。室温に冷却後、完成品のＴＡＮおよび活性含有量を分析する。ＴＡＮ＝２０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、活性含有量０．９５ｍｅｑ／ｇ（Epton法によるカチオン活性含有量）
【００４８】
実施例４：
実施例１、実施例３、および実施例２、ならびに市販製品を用いたヘアトリートメント組成物の塗布技術
【００４９】
塗布関連の評価のため、漂白処理による標準的な方法で予め損傷を与えた毛髪束を使用した。この目的のため、標準的な理髪製品を使用する。毛髪束への損傷については、独国特許出願公開第１０３２７８７１号に詳しく記載されている。
塗布関連の評価のため、本発明による実施例１からの化合物を簡単な化粧品配合で使用した。
使用した参照化合物は、市販のアルキルクワットである（INCI）ベヘントリモニウムクロリド（VARISOFT（登録商標） BT 85 Pellets, Evonik Industries）および市販のエステルクワットである（INCI）ジステアロイルエチルジモニウムクロリド（VARISOFT（登録商標） EQ 65 Pellets, Evonik Industries）、ならびに化合物のジメチルジ（パルミトイルオキシイソプロピル）アンモニウムクロリドであった。
ヘアリンス使用時の塗布特性を以下の配合物（表１）で試験した。
【００５０】
【表１】
0006697860.tif 000008
試験配合物の組成は、試験結果が（通常存在する）配合物成分により影響されることを避けるため、意図的に単純になるよう選択する。指定の成分に加え、および／または、指定の成分の代わりに、本発明による配合物はさらなる成分を含むこともできる。特に、さらなる成分との組合せは、記載効果について相乗的な改善をもたらすことができる。
コンディショナーを含まないシャンプー配合物（表２）で毛髪を予備処理する。
【００５１】
【表２】
0006697860.tif 000009
【００５２】
予め損傷を与えた毛髪束のコンディショニング試料による標準的な処理：上記のように予め損傷を与えた毛髪束を、表２のシャンプー配合物で洗う。
ここで、毛髪束は流れる温水で濡れる。過剰の水を手で穏やかにしぼり出し、次にシャンプーを塗布し、１分間毛髪の中にやさしく入り込ませる（０．５ｍｌ／２ｇ毛髪束）。毛髪束を３０秒間流れる温水ですすぐ。最後のすすぎの１分間とは別に、この手順を再度繰り返す。次に洗った直後に、毛髪束を表１のヘアリンス配合物でコンディショニングする。
ここで、リンスを塗布し、毛髪の中にやさしく入り込ませる（０．５ｍｌ／２ｇ毛髪束）。１分間保持の後、毛髪をａ）１分間、ｂ）３分間すすぐ。
官能評価の前に、湿度５０％かつ２５°Ｃの空気中で少なくとも１２時間毛髪を乾燥させる。
【００５３】
評価基準：
１が最低評価で５が最高評価である、１〜５の尺度が与えられる等級を用いて官能評価を行う。個別の試験基準はそれぞれ独自の評価を含む。
試験基準は以下の通り：
濡れた状態の櫛通り性、濡れた状態の感触、乾燥時の櫛通り性、乾燥時の感触、外観／光沢。
以下の表は、上記のように行った毛髪束の処理の官能評価の結果を比較している。ａ）１分間すすぎ時間、ｂ）３分間すすぎ時間での、本発明による配合物１ａ、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａならびに対象配合物Ｃ０ａ（試験物質無しでの対照）。さらに、ａａ）１分間すすぎ時間、ｂｂ）３分間すすぎ時間での、本発明による配合物７ａ、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａ、およびＶ４ａ、ならびに対照配合物Ｃ０ａ（試験物質無しでの対照）。
【００５４】
ａ）１分間のすすぎ時間
【表３】
0006697860.tif 000010
【００５５】
ｂ）３分間のすすぎ時間
【表４】
0006697860.tif 000011
表３ａの結果は、本発明による配合物１ａが１分間のすすぎ時間で非常に良いコンディショニング特性を有し、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａより著しく優れていることを示している。
表３ｂの結果は、本発明による配合物１ａが比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａに比べて、３分間のすすぎ時間では１分後よりもいっそう顕著に改善されたコンディショニング特性を有することを示している。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、長いすすぎ時間の場合でもその非常に良好なコンディショニング特性で知られるアルキルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ  ８５（イソプロパノール中８５％濃度、Evonik Industries、INCI：ベヘントリモニウムクロリド）を含んでいる。比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、エステルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ  ６５Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｃ１６脂肪アルコール中６５％濃度、Evonik Industries、INCI：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含み、１分間のすすぎ時間で非常に良好なコンディショニング特性を有するが（表３ａ参照）、３分間のすすぎ時間では明白に不十分なコンディショニングを示している。
【００５６】
ａａ）１分間のすすぎ時間
【表５】
0006697860.tif 000012
【００５７】
ｂｂ）３分間のすすぎ時間
【表６】
0006697860.tif 000013
【００５８】
表３ｃの結果は、本発明による配合物５ａが１分間のすすぎ時間で非常に良いコンディショニング特性を有し、比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａより著しく優れていることを示している。
表３ｄの結果は、本発明による配合物５ａが比較配合物Ｖ２ａ、Ｖ３ａおよびＶ４ａに比べて、３分間のすすぎ時間では１分後よりもいっそう顕著に改善されたコンディショニング特性を有することを示している。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、長いすすぎ時間の場合でもその非常に良好なコンディショニング特性で知られるアルキルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ  ８５（イソプロパノール中８５％濃度、Evonik Industries、INCI：ベヘントリモニウムクロリド）を含んでいる。比較配合物Ｖ３ａは、コンディショニング化合物として、エステルクワットであるＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ  ６５Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｃ１６脂肪アルコール中６５％濃度、Evonik Industries、INCI：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含み、１分間のすすぎ時間で非常に良好なコンディショニング特性を有するが（表３ｃ参照）、３分間のすすぎ時間では明白に不十分なコンディショニングを示している。
【００５９】
実施例５：本発明による化合物による、毛髪の櫛通り力への影響
実験条件：
装置：Ｄｉａｓｔｒｏｎ  ＭＴＴ  １７５
測定距離：２０ｃｍ
櫛通り速度：２０００ｍｍ／分
使用する毛髪束：  長さ＝２３ｃｍ、幅＝１．５ｃｍ、重さ＝２ｇ
測定条件：Ｔ＝２２°Ｃ
重量測定法により決定した残留水分６０％を備えた毛髪束を測定する。
ヨーロッパ人で損傷のない暗褐色の毛髪を測定に使用する。櫛通り力の測定を実施するために、実験室で標準条件でパーマをかけることによりこの毛髪に損傷を与える：
１）４ｇのパーマ溶液／ｇ毛髪、１５分間作用させるため放置、流れる水道水（Ｔ＝３５°Ｃ）で２分間すすぐ。（パーマ溶液：Universal perming, Basler）
２）４ｇの中和剤（中和剤１部＋水３部）／ｇ毛髪、１０分間作用させておき、２分間すすぎ流す（中和剤溶液：泡沫中和剤濃縮液、Basler）。試験配合物で処理する前に、櫛通り力測定を実施する。予め損傷を与えた毛髪束を終夜雰囲気に順応させる。
３）毛髪束を緩衝溶液（クエン酸ナトリウム、ｐＨ＝６）に１分間浸漬する。
４）櫛通り抵抗に変化がなくなるのを確認できるまで、毛髪束を予め手で櫛入れする。
５）毛髪束を装置に固定し、最初の櫛通り力測定を実施する。測定を合計１０回繰り返す。
【００６０】
束の処理：
毛髪束（２ｇ毛髪／０．５ｇ溶液）ごとに、０．５ｇのそれぞれの試験配合物を使用する。
配合物を毛髪の中に３０秒間もみ込み、次に５分間放置し、次に流れる水道水で１分間または３分間すすぎ落とす。
試験配合物で処理した後、櫛通り力の測定を実施する。
項目３〜５を繰り返す。
次に、試験配合物での処理前および処理後の櫛通り性（％）を計算する。
使用した試験配合物：
以下の配合物（表４）について、ヘアリンス中に使用した時の櫛通り力を測定した。
【００６１】
【表７】
0006697860.tif 000014
【００６２】
ａ）１分間のリンス時間およびｂ）３分間のリンス時間で、上で述べたように実施した実験の櫛通り力測定の結果を、本発明による配合物１ｂ、比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂならびに対照配合物Ｃ０ｂ（試験物質無しの対照）で比較した。
その結果、すすぎ時間１分で本発明による配合物１ｂは、櫛通り力において比較配合物Ｖ３ｂよりも顕著な低下を示している。さらにその結果によれば、すすぎ時間３分で本発明による配合物１ｂは、櫛通り力において比較配合物Ｖ３ｂよりも顕著な低下を示している。比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、エステルクワットである、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ  ６５Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｃ１６１８脂肪アルコール中６５％濃度、Evonik Industries、INCI：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含む。
さらにその結果によれば、すすぎ時間３分で本発明による配合物６ｂは、櫛通り力において比較配合物Ｖ３ｂよりも顕著な低下を示している。
比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、エステルクワットである、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ  ６５Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｃ１６１８脂肪アルコール中６５％濃度、Evonik Industries、INCI：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含む。
【００６３】
またその結果によれば、すすぎ時間３分で本発明による配合物５ｂは、櫛通り力において比較配合物Ｖ３ｂおよびＶ４ｂよりも顕著な低下を示している。
比較配合物Ｖ３ｂは、コンディショニング化合物として、エステルクワットである、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＥＱ  ６５Ｐｅｌｌｅｔｓ（Ｃ１６１８脂肪アルコール中６５％濃度、Evonik Industries、INCI：ジステアロイルエチルジモニウムクロリド、セテアリルアルコール）を含む。比較配合物Ｖ４ａは、コンディショニング化合物として、長いすすぎ時間の場合でもそのかなりの櫛通り力の低下で知られるアルキルクワットである、ＶＡＲＩＳＯＦＴ（登録商標）ＢＴ  ８５（イソプロパノール中８５％濃度、Evonik Industries、INCI：ベヘントリモニウムクロリド）を含んでいる。
【００６４】
実施例６：ケラチン繊維の帯電防止仕上げ
帯電防止作用を試験するために、影絵法（shadow silhouette method）を用いた。
上記の予め処理した毛髪束、プラスチックの櫛、スポットライト、および同心半円のマークが付けられた投影面を用いる。
実験は標準的な気候条件下で行った。毛髪束を投影面から１５ｃｍの距離でつるす。影が投影面に落ちるように、スポットライトを毛髪束から１４５ｃｍの距離に配置する。
次いで、櫛を用いて毛髪束に連続５回櫛通しする。影の外側２点に印を付け、２点間の距離を測定することにより、影絵を通して静電帯電を測定する。影の面積が小さいほど、帯電防止効果はより有効である。
【００６５】
結果：
【表８】
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【００６６】
実施例７：脂肪アルコールによる粘度への影響
【表９】
0006697860.tif 000016
【００６７】
実施例８：脂肪アルコール混合物による粘度への影響
【表１０】
0006697860.tif 000017
【００６８】
実施例９：実施例９からの配合物の官能結果
これらの実験は実施例５と同様に行った。
【００６９】
ａ）１分間のすすぎ時間
【表１１】
0006697860.tif 000018
【００７０】
ｂ）３分間のすすぎ時間
【表１２】
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【００７１】
表５ａの結果は、本発明の配合物ｂ５が１分のすすぎ時間で非常に良好なコンディショニング特性を有し、発明の配合物ｂ１と同等であることを示している。表５ｂの結果は、本発明の配合物ｂ５も３分のすすぎ時間で非常に良好なコンディショニング特性を有し、発明の配合物ｂ１と同等であることを示している。
【００７２】
実施例１０：櫛通り力測定の結果
以下の図で、上記のように実施した３分のすすぎ時間での実験の櫛通り力測定の結果は、発明の配合物ｂ５と配合物ｂ１とを比較している。
図１の結果では、３分のすすぎ時間での発明の配合物ｂ５が、配合物ｂ１と同等に良好な櫛通り力の低下を有することを示している。
【００７３】
実施例１１：脂肪アルコール混合物を備えた配合物の長期安定性
２００ｇの各配合物を２５０ｍｌの粉体ガラスびんに詰め、気候キャビネット中２５°Ｃおよび４５°Ｃで数カ月保管した。調製後、１カ月保管後、４カ月保管後、および６カ月保管後の各場合について、２５°Ｃで粘度を測定した。（Brookfield, RVDV, Spindle T-C, 30 rpm）
【００７４】
【表１３】
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【００７５】
配合物の例
配合物例１）真珠光沢シャンプー
【表１４】
0006697860.tif 000021
【００７６】
配合物例２）リンスオフコンディショナー
【表１５】
0006697860.tif 000022
【００７７】
配合物例３）リンスオフコンディショナー
【表１６】
0006697860.tif 000023
【００７８】
配合物例４）リンスオフコンディショナー
【表１７】
0006697860.tif 000024
【００７９】
配合物例５）リンスオフコンディショナー
【表１８】
0006697860.tif 000025
【００８０】
配合物例６）リンスオフコンディショナー
【表１９】
0006697860.tif 000026
【００８１】
配合物例７）リンスオフコンディショナー
【表２０】
0006697860.tif 000027
【００８２】
配合物例８）リーブインコンディショナースプレー
【表２１】
0006697860.tif 000028
【００８３】
配合物例９）リーブインコンディショナースプレー
【表２２】
0006697860.tif 000029
【００８４】
配合物例１０）リーブインコンディショナースプレー
【表２３】
0006697860.tif 000030
【００８５】
配合物例１１）リーブインコンディショナーフォーム
【表２４】
0006697860.tif 000031
【００８６】
配合物例１２）ストロングホールドスタイリングジェル
【表２５】
0006697860.tif 000032
【００８７】
配合物例１３）ボディケア製品
【表２６】
0006697860.tif 000033
【００８８】
配合物例１４）マイルドフォームバス
【表２７】
0006697860.tif 000034
【００８９】
配合物例１５）リンスオフコンディショナー
【表２８】
0006697860.tif 000035
【００９０】
配合物例１６）リンスオフコンディショナー
【表２９】
0006697860.tif 000036
【００９１】
配合物例１７）リンスオフコンディショナー
【表３０】
0006697860.tif 000037
【００９２】
配合物例１８）２  ｉｎ  １  シャンプー＆インテンシブコンディショナー
【表３１】
0006697860.tif 000038
【００９３】
配合物例１９）ペットケアコンディショナー
【表３２】
0006697860.tif 000039
【００９４】
配合物例２０）  インシャワーヘアアンドボディコンディショナー（Ｏ／Ｗエマルション）
【表３３】
0006697860.tif 000040
【００９５】
配合物例２１）ホットオイルトリートメント
【表３４】
0006697860.tif 000041
【００９６】
配合物例２２）ダメージヘア用ストロングコンディショニングヘアリンス
【表３５】
0006697860.tif 000042
【００９７】
配合物例２３）カラーヘア用コンディショニングヘアリンス
【表３６】
0006697860.tif 000043
【００９８】
配合物例２４）コンディショニングヘアリンス
【表３７】
0006697860.tif 000044
【００９９】
配合物例２５）コンディショニングヘアリンス
【表３８】
0006697860.tif 000045
【０１００】
配合物例２６）コンディショニングヘアリンス
【表３９】
0006697860.tif 000046
【０１０１】
配合物例２７）コンディショニングヘアリンス
【表４０】
0006697860.tif 000047
【０１０２】
配合物例２８）コンディショニングヘアリンス
【表４１】
0006697860.tif 000048
【０１０３】
配合物例２９）コンディショニングヘアリンス
【表４２】
0006697860.tif 000049
【０１０４】
配合物例３０）コンディショニングヘアリンス
【表４３】
0006697860.tif 000050
【０１０５】
配合物例３１）コンディショニングヘアリンス
【表４４】
0006697860.tif 000051
【０１０６】
配合物例３２）コンディショニングヘアリンス
【表４５】
0006697860.tif 000052
【０１０７】
配合物例３３）コンディショニングヘアリンス
【表４６】
0006697860.tif 000053
【０１０８】
配合物例３４）コンディショニングヘアリンス
【表４７】
0006697860.tif 000054
【０１０９】
配合物例３５）コンディショニングヘアリンス
【表４８】
0006697860.tif 000055
【０１１０】
配合物例３６）コンディショニングヘアリンス
【表４９】
0006697860.tif 000056
【０１１１】
配合物例３７）コンディショニングヘアリンス
【表５０】
0006697860.tif 000057
【０１１２】
配合物例３８）コンディショニングヘアリンス
【表５１】
0006697860.tif 000058
【０１１３】
配合物例３９）コンディショニングヘアリンス
【表５２】
0006697860.tif 000059
【０１１４】
配合物例４０）コンディショニングヘアリンス
【表５３】
0006697860.tif 000060
【０１１５】
配合物例４１）コンディショニングヘアリンス
【表５４】
0006697860.tif 000061
【０１１６】
配合物例４２）リンスオフコンディショナー
【表５５】
0006697860.tif 000062
【０１１７】
配合物例４３）リンスオフコンディショナー
【表５６】
0006697860.tif 000063
【０１１８】
配合物例４４）リンスオフコンディショナー
【表５７】
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【０１１９】
配合物例４５）コンディショニングヘアリンス
【表５８】
0006697860.tif 000065
【図１】
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【図２】
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