(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１Ａ乃至１Ｄのうちの一つで示されることを特徴とする縮合環化合物。
【化１Ａ−１Ｄ】
0006703376.tif 000086
前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎ又はＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎ又はＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎ又はＣ（Ｒ８）であり、
Ｌ１が、
フェニレン基及びナフチレン基、並びに、
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換されたフェニレン基及びナフチレン基；のうちから選択され、
Ａｒ１乃至Ａｒ３は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール及びトリアゾールのうち一つに由来する基であり、
前記Ｒ１乃至Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びフェニル基のうちから選択され、
前記Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ及びシアノ基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうち少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニルギ及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ａ１乃至ａ３は、互いに独立して、１〜６の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式１Ａ乃至１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれる。
【請求項２】
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、
Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、
Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎ又はＣ（Ｒ８）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基のうちから選択される）、及び
下記化学式３−１乃至３−３７で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の縮合環化合物。
【化（３−１）−（３−２０）】
0006703376.tif 000087
【化（３−２１）−（３−３７）】
0006703376.tif 000088
前記化学式３−１乃至３−３７で、
Ｚ２１〜Ｚ２４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｃ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｃ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｃ２は、１或は２の整数のうちから選択され、
＊は、前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ１乃至Ａｒ３のそれぞれとの結合サイトである。
【請求項４】
前記Ｒ１１乃至Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式４−１乃至４−７４で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の縮合化合物。
【化（４−１）−（４−２０）】
0006703376.tif 000089
【化（４−２１）−（４−３２）】
0006703376.tif 000090
【化（４−３３）−（４−４９）】
0006703376.tif 000091
【化（４−５０）−（４−６６）】
0006703376.tif 000092
【化（４−６７）−（４−７４）】
0006703376.tif 000093
前記化学式４−１乃至４−７４で、
＊は、前記化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１乃至Ａｒ３のそれぞれとの結合サイトである。
【請求項５】
前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、
＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１は、下記化学式１１−１乃至１１−１５、化学式１１−１８、化学式１１−２４、化学式１１−２５及び化学式１１−２５のうちの一つで示される基であり、
＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２は、下記化学式１２−１乃至１２−１５、化学式１２−１８、化学式１２−２４、化学式１２−２５及び化学式１２−２８のうちの一つで示される基であり、
＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３は、下記化学式１３−１乃至１３−１５、化学式１３−１８、化学式１３−２４、化学式１３−２５及び化学式１３−２８のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【化（１１−１）−（１１−２４）（ｒ）】
0006703376.tif 000094
【化（１１−２５）−（１１−４７）（ｒ）】
0006703376.tif 000095
【化（１２−１）−（１２−２４）（ｒ）】
0006703376.tif 000096
【化（１２−２５）−（１２−４７）（ｒ）】
0006703376.tif 000097
【化（１３−１）−（１３−２４）（ｒ）】
0006703376.tif 000098
【化（１３−２５）−（１３−４７）（ｒ）】
0006703376.tif 000099
前記化学式１１−１乃至１１−１５、化学式１１−１８、１１−２４、１１−２５及び化学式１１−２８、化学式１２−１乃至１２−１５、化学式１２−１８，１２−２４，１２−２５及び化学式１２−２８、並びに化学式１３−１乃至１３−１５、化学式１３−１８、１３−２４、１３−２５及び化学式１３−２８で、
Ｒ１１乃至Ｒ１３に係る説明は、請求項１に記載したものと同一であり、
ａ１６、ａ２６及びａ３６は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５、ａ２５及びａ３５は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４、ａ２４及びａ３４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３、ａ２３及びａ３３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２、ａ２２及びａ３２は、互いに独立して、１又は２であり、
＊は、前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。
【請求項６】
前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ１は、前記化学式１１−１乃至１１−９のうちの一つで示される基であり、Ａｒ３は、前記化学式１３−１乃至１３−９のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項５に記載の縮合環化合物。
【請求項７】
前記化学式１Ａ乃至１Ｄで、Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３であり、Ｒ１１≠Ｒ１２であり  、Ｒ１２は、水素でないことを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
下記化学式１Ａ（１）乃至１Ｄ（１）のうちの一つで示されることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【化１Ａ（１）−１Ｄ（１）】
0006703376.tif 000100
前記化学式１Ａ（１）乃至１Ｄ（１）で、Ｌ１、Ａｒ１乃至Ａｒ３、Ｒ１乃至Ｒ９、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びａ１乃至ａ３に係る説明は、請求項１に記載した箇所を参照する  。
【請求項９】
５００〜７００範囲の分子量を有することを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
下記化合物１乃至７７、８６乃至３１８、化合物３２４乃至３２９、及び化合物３３１のうちの１つであることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
【化１−４０】
0006703376.tif 000101
【化４１−８０（ｒ）】
0006703376.tif 000102
【化８１−１１９（ｒ）】
0006703376.tif 000103
【化１２０−１４３】
0006703376.tif 000104
【化１４４−１８３】
0006703376.tif 000105
【化１８４−２１９】
0006703376.tif 000106
【化２２０−２５６】
0006703376.tif 000107
【化２５７−２９２】
0006703376.tif 000108
【化２９３−３３２（ｒ）】
0006703376.tif 000109
【請求項１１】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１２】
前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記発光層がリン光ドーパントを更に含み、前記発光層のうちの前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。その励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、縮合環化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による縮合環化合物は、下記化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される。
【化１Ａ−１Ｄ】
0006703376.tif 000002
前記化学式１Ａ〜１Ｄで、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎ又はＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎ又はＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎ又はＣ（Ｒ８）であり、
Ｌ１は、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ９非縮合環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｒｉｎｇ）又はＣ１−Ｃ７非縮合ヘテロ環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏ  ｒｉｎｇ）に由来する基であり、
Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜６の整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式１Ａ〜１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１、Ｑ２、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｑ３１、及びＱ３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む前記縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、この縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命の特性をいずれも有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。本発明の一側面によれば、下記化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物が提供される。
【００１０】
【化１Ａ−１Ｄ】
0006703376.tif 000003
【００１１】
化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎ又はＣ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎ又はＣ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎ又はＣ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎ又はＣ（Ｒ８）である。
【００１２】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）である。
【００１３】
他の具現例によれば、化学式１ＡのＸ２〜Ｘ８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＢのＸ１、及びＸ３〜Ｘ８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＣのＸ１、Ｘ２、及びＸ４〜Ｘ８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであり、化学式１ＤのＸ１〜Ｘ３、及びＸ５〜Ｘ８で、１個、２個、又は３個は、Ｎであるが、それらに限定されるものではない。
【００１４】
例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、
Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎであるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｎであるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｃ（Ｒ３）であり、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるか、又は
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ１）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ２）であり、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ４は、Ｃ（Ｒ４）であり、Ｘ５は、Ｃ（Ｒ５）であり、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ７は、Ｃ（Ｒ７）であり、Ｘ８は、Ｃ（Ｒ８）であるが、それらに限定されるものではない。
【００１５】
化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ１は、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｅｔｅｒｏ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。
【００１６】
例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ１は、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００１７】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ１は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｌ１は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択される。
【００１９】
化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ９非縮合環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｒｉｎｇ）又はＣ１−Ｃ７非縮合ヘテロ環（ｎｏｎ−ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏ  ｒｉｎｇ）に由来する基である。
【００２０】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４０で示される基のうちから選択される。
【００２１】
【化（２−１）−（２−２０）】
0006703376.tif 000004
【化（２−２１）−（２−４０）】
0006703376.tif 000005
【００２２】
化学式２−１〜２−４０で、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１１）又はＣ（Ｚ１１ａ）（Ｚ１１ｂ）であり、Ｘ１２は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１２）又はＣ（Ｚ１２ａ）（Ｚ１２ｂ）であり、Ｘ１３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１３）又はＣ（Ｚ１３ａ）（Ｚ１３ｂ）であり、Ｘ１４は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１４）又はＣ（Ｚ１４ａ）（Ｚ１４ｂ）であり、Ｘ１５は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１５）又はＣ（Ｚ１５ａ）（Ｚ１５ｂ）であり、Ｘ１６は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｚ１６）又はＣ（Ｚ１６ａ）（Ｚ１６ｂ）であり、
Ｘ１は、Ｎ又はＣ（Ｚ１）であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣ（Ｚ２）であり、Ｘ３は、Ｎ又はＣ（Ｚ３）であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣ（Ｚ４）であり、Ｘ５は、Ｎ又はＣ（Ｚ５）であり、Ｘ６は、Ｎ又はＣ（Ｚ６）であり、
Ｚ１１〜Ｚ１６、Ｚ１１ａ〜Ｚ１６ａ、Ｚ１１ｂ〜Ｚ１６ｂ、及びＺ１〜Ｚ６は、互いに独立して、水素、又は化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３のそれぞれとの結合サイトであり、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。
【００２３】
例えば、化学式１Ａ〜１ＤのＡｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、化学式２−５〜２−７、２−１５、２−２２、２−２３、及び２−２４で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、シクロヘキサン、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン、ピペリジン、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン、（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−オキセピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−ｏｘｅｐｉｎｅ）、（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−１Ｈ−アゼピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−１Ｈ−ａｚｅｐｉｎｅ）、及び（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−チエピン（（２Ｚ，４Ｚ，６Ｚ）−ｔｈｉｅｐｉｎｅ）のうちの一つに由来する基である。
【００２５】
化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択される。
【００２６】
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【００２７】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；及び
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）；のうちから選択され、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３１及びＱ３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基；のうちから選択される。
【００２８】
他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される。
【００２９】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；及び
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）；のうちから選択され、
Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択される。
【００３０】
例えば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式３−１〜３−３７で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
【化（３−１）−（３−２０）】
0006703376.tif 000006
【化（３−２１）−（３−３７）】
0006703376.tif 000007
【００３２】
化学式３−１〜３−３７で、
Ｚ２１〜Ｚ２４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｃ５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ｃ３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ｃ２は、１或は２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３のそれぞれとの結合サイトである。
【００３３】
他の例として、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキル基のうちから選択される）、及び下記化学式４−１〜４−７４で示される基のうちから選択される。
【００３４】
【化（４−１）−（４−２０）】
0006703376.tif 000008
【化（４−２１）−（４−３２）】
0006703376.tif 000009
【化（４−３３）−（４−４９）】
0006703376.tif 000010
【化（４−５０）−（４−６６）】
0006703376.tif 000011
【化（４−６７）−（４−７４）】
0006703376.tif 000012
【００３５】
化学式４−１〜４−７４で、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３のそれぞれとの結合サイトである。
【００３６】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１は、下記化学式１１−１〜１１−４７のうちの一つで示される基であり、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２は、下記化学式１２−１〜１２−４７のうちの一つで示される基であり、＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３は、下記化学式１３−１〜１３−４７のうちの一つで示される基である。
【００３７】
【化（１１−１）−（１１−２４）】
0006703376.tif 000013
【化（１１−２５）−（１１−４７）】
0006703376.tif 000014
【００３８】
【化（１２−１）−（１２−２４）】
0006703376.tif 000015
【化（１２−２５）−（１２−４７）】
0006703376.tif 000016
【００３９】
【化（１３−１）−（１３−２４）】
0006703376.tif 000017
【化（１３−２５）−（１３−４７）】
0006703376.tif 000018
【００４０】
化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、
Ｒ１１〜Ｒ１３に係る説明は、本明細書に記載したものと同一であり、
ａ１６、ａ２６及びａ３６は、互いに独立して、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５、ａ２５及びａ３５は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４、ａ２４及びａ３４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３、ａ２３及びａ３３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２、ａ２２及びａ３２は、互いに独立して、１又は２であり、
＊は、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｓｉとの結合サイトである。
【００４１】
例えば、化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基のうちから選択される）、及び化学式３−１〜３−３７で示される基のうちから選択される。
【００４２】
又は、化学式１１−１〜１１−４７、１２−１〜１２−４７、及び１３−１〜１３−４７で、Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキル基のうちから選択される）、及び化学式４−１〜４−７４で示される基のうちから選択される。
【００４３】
他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１は、化学式１１−１〜１１−９のうちの一つで示される基であり、Ａｒ３は、化学式１３−１〜１３−９のうちの一つで示される基である。
【００４４】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ｘ６は、Ｃ（Ｒ６）であり、Ｒ６は、水素ではない。
【００４５】
化学式１Ａ〜１Ｄで、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜６の整数である。例えば、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１、２、又は３である。
【００４６】
ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、或は異なっており、ａ３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であっても異なってもよい。
【００４７】
化学式１Ａで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｂで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｃで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれ、化学式１Ｄで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれる。
【００４８】
一具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であり、ａ１、ａ２、及びａ３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択されるが、Ｒ１１とＲ１２とが互いに異なる。
【００４９】
他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であり、ａ１、ａ２、及びａ３は、１になるが、Ｒ１１とＲ１２とが互いに異なる。そのとき、例えば、Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素でない。
【００５０】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であり、ａ１は、０であり、ａ２及びａ３は、０でなく、Ｒ１２及びＲ１３は、水素でない。
【００５１】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同一であり、ａ１及びａ３は、０であり、ａ２は、０でなく、Ｒ１２は、水素でない。
【００５２】
更に他の具現によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１とＡｒ２は、互いに異なる。
【００５３】
更に他の具現によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、いずれも互いに異なる。
【００５４】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１〜Ａｒ３は、いずれもベンゼンに由来する基であり、Ｒ１１とＲ１２とが互いに異なる。そのとき、例えば、Ｒ１１は、水素であり、Ｒ１２は、水素でない。
【００５５】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄで、Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３であり、Ｒ１１≠Ｒ１２であり、Ｒ１２は、水素でない。
【００５６】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）のうちの一つで示される。
【００５７】
【化１Ａ（１）−１Ｄ（１）】
0006703376.tif 000019
【００５８】
化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、Ｌ１、Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｒ１〜Ｒ９、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びａ１〜ａ３に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、Ａｒ１〜Ａｒ３は、いずれも「炭素」を介してＳｉと結合される。
【００５９】
例えば、化学式１Ａ（１）〜１Ｄ（１）で、
Ｌ１は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択され、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、化学式２−５〜２−７、２−１５、及び２−２２〜２−２４で表示される基のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択され、
Ｒ１１〜Ｒ１３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）（但し、Ｑ１及びＱ２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基のうちから選択される）、及び化学式３−１〜３−３７で示される基（例えば、化学式４−１〜４−７４で示される基）のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１、２、又は３であるが、それらに限定されるものではない。
【００６０】
他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２のうちの一つで示される。
【００６１】
【化（１Ａ（１）−１）−（１Ｃ（１）−２）】
0006703376.tif 000020
【化（１Ｄ（１）−１）−（１Ｄ（１）−２）】
0006703376.tif 000021
【００６２】
化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、Ｒ１１とＲ１２は、互いに異なる。
【００６３】
例えば、化学式１Ａ（１）−１、１Ａ（１）−２、１Ｂ（１）−１、１Ｂ（１）−２、１Ｃ（１）−１、１Ｃ（１）−２、１Ｄ（１）−１、及び１Ｄ（１）−２で、Ｒ１１及びＲ１３のうちの少なくとも一つは水素であり、Ｒ１２は、水素でない。
【００６４】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ（１）−３〜１Ａ（１）−６、１Ｂ（１）−３〜１Ｂ（１）−６、１Ｃ（１）−３〜１Ｃ（１）−６、及び１Ｄ（１）−３〜１Ｄ（１）−６のうちの一つで示される。
【００６５】
【化（１Ａ（１）−３）−（１Ｂ（１）−６）】
0006703376.tif 000022
【化（１Ｃ（１）−３）−（１Ｄ（１）−４）】
0006703376.tif 000023
【化（１Ｄ（１）−５）−（１Ｄ（１）−６）】
0006703376.tif 000024
【００６６】
化学式１Ａ（１）−３〜１Ａ（１）−６、１Ｂ（１）−３〜１Ｂ（１）−６、１Ｃ（１）−３〜１Ｃ（１）−６、及び１Ｄ（１）−３〜１Ｄ（１）−６で、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一である。
【００６７】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ｂ又は１Ｃで示されるが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
更に他の具現例によれば、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、５００〜７００範囲の分子量を有する。化学式１で示される縮合環化合物の分子量がこの範囲を満足する場合、昇華精製法を利用して、縮合環化合物を容易に精製することができる。
【００６９】
例えば、化学式１で示される縮合環化合物は、下記化合物１〜３３２のうちの一つであるが、それらに限定されるのではない。
【００７０】
【化１−４０】
0006703376.tif 000025
【化４１−８０】
0006703376.tif 000026
【化８１−１１９】
0006703376.tif 000027
【化１２０−１４３】
0006703376.tif 000028
【化１４４−１８３】
0006703376.tif 000029
【化１８４−２１９】
0006703376.tif 000030
【化２２０−２５６】
0006703376.tif 000031
【化２５７−２９２】
0006703376.tif 000032
【化２９３−３３２】
0006703376.tif 000033
【００７１】
化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物のうち、Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ９非縮合環又はＣ１−Ｃ７非縮合ヘテロ環に由来する基である。それにより、縮合環化合物は、Ａｒ１〜Ａｒ３のうちの少なくとも一つが縮合環であるという点を除いては、縮合環化合物と同一の構造を有する仮想の化合物に比べて高い三重項エネルギーを有するが、有機発光素子の有機層用材料、例えば発光層のうちのホスト材料として有用に使用される。
【００７２】
また、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物のうち、Ｒ１〜Ｒ９、及びＲ１１〜Ｒ１３は、本明細書で定義するように、「シリル基」を含まない。即ち、化学式１Ａ〜１Ｄは、分子内に唯１個の「シリル基」を有する。従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、分子内に２個以上の「シリル基」を含むという点を除いては、縮合環化合物と同一の構造を有する仮想の化合物に比べて高い電荷移動度を有するため、低駆動電圧を有する有機発光素子の具現に寄与する。
【００７３】
一方、化学式１Ａ〜１Ｄのそれぞれで、＊−Ａｒ１−（Ｒ１１）ａ１、＊−Ａｒ２−（Ｒ１２）ａ２、及び＊−Ａｒ３−（Ｒ１３）ａ３がいずれも同一である場合は除かれる。従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、「シリコン」を中心に非対称構造を有し、低い結晶性を有する。従って、縮合環化合物を利用して形成された薄膜は、優秀な非晶質特性と熱安定性を有し、それにより、優秀な表面モルフォロジーなどを有するため、縮合環化合物を採用した有機発光素子の効率及び寿命の特性が向上する。
【００７４】
化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が容易に認識することができる。
【００７５】
従って、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層のうちの発光層のホストとして使用することに適するが、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含み、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。
【００７６】
有機発光素子は、上述のような、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を同時に有することができる。
【００７７】
化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む）のうちの少なくとも一つに含まれる。例えば、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物は、発光層に含まれる。そのとき、発光層は、ドーパント（例えば、リン光ドーパント又は蛍光ドーパント）を更に含み、発光層に含まれる縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光又は青色光を放出する緑色発光層又は青色発光層であり、ドーパントは、リン光ドーパントである。
【００７８】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、又は化学式１Ａ〜１Ｄの範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。
【００７９】
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含む。そのとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、縮合環化合物として、化合物１と化合物２とを含む。そのとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、又は互いに異なる層に存在する。
【００８０】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、或は、第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
【００８１】
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、ｉ）第１電極と発光層との間に介在して、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域、及びｉｉ）発光層と第２電極との間に介在して、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域を含む。
【００８２】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００８３】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００８４】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが望ましい。
【００８５】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【００８６】
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【００８８】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【００８９】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【００９０】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。
【００９１】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【００９２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【００９３】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９４】
スピンコーティング法によって、正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００９６】
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００９７】
【化９７】
0006703376.tif 000034
【００９８】
【化２０１−２０２】
0006703376.tif 000035
【００９９】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１００】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１０３】
一具現例によれば、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。
【０１０４】
【化２０１Ａ】
0006703376.tif 000036
【０１０５】
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に係る詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１０６】
例えば、化学式２０１で示される化合物、及び化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１０７】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
0006703376.tif 000037
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
0006703376.tif 000038
【０１０８】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１０９】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１１０】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲から選択される。
【０１１１】
正孔輸送領域は、電荷移動の均衡を合わせるために、電子阻止層を更に含む。電子阻止層の材料としては、公知の材料を使用することができるが、例えば、電子阻止層は、ｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。
【０１１２】
【化１１２】
0006703376.tif 000039
【０１１３】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１４】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に、又は不均一に分散される。
【０１１５】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１１６】
【化１１６ａ】
0006703376.tif 000040
【０１１７】
有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。
【０１１８】
発光層は、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む。発光層は、ドーパントを更に含む。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうちの少なくとも一つを含む。
【０１１９】
例えば、発光層のうちのホストは、化学式１Ａ〜１Ｄのうちの一つで示される縮合環化合物を含む。
【０１２０】
発光層のうちのドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、或はリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含む。
【０１２１】
一具現例によれば、発光層のうちのドーパントは、リン光ドーパントであり、リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。
【０１２２】
【化８１】
0006703376.tif 000041
【０１２３】
化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ３とＹ４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、又は三価有機リガンドである。
【０１２４】
Ｒ８１及びＲ８２に係る説明は、本明細書のＲ４１に係る説明を参照し、Ｑ２〜Ｑ７に係る説明は、本明細書のＱ１に係る説明を参照する。
【０１２５】
リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ７８のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１２６】
【化ＰＤ１−ＰＤ１２】
0006703376.tif 000042
【化ＰＤ１３−ＰＤ２１】
0006703376.tif 000043
【化ＰＤ２２−ＰＤ３３】
0006703376.tif 000044
【化ＰＤ３４−ＰＤ４５】
0006703376.tif 000045
【化ＰＤ４６−ＰＤ５７】
0006703376.tif 000046
【化ＰＤ５８−ＰＤ６９】
0006703376.tif 000047
【化ＰＤ７０−ＰＤ７８】
0006703376.tif 000048
【０１２７】
或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰ又はＦＩｒ６を含む。
【０１２８】
【化１２８ａ】
0006703376.tif 000049
【０１２９】
蛍光ドーパントは、下記のＤＰＡＶＢｉ、ＢＤＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、ＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ、Ｃｏｕｍａｒｉｎ６、及びＣ５４５Ｔのうちの少なくとも一つを含む。
【０１３０】
【化１３０ａ】
0006703376.tif 000050
【０１３１】
発光層が、ホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１３２】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示すことができる。
【０１３３】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１３４】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１３５】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１３６】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３７】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＴｍＰｙＰＢのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３８】
【化１３８】
0006703376.tif 000051
【０１３９】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１４０】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記のＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１４１】
【化１４１】
0006703376.tif 000052
【０１４２】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及びＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
【化１４３】
0006703376.tif 000053
【０１４４】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１４５】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更にむ。
【０１４６】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１４７】
【化１４７】
0006703376.tif 000054
【０１４８】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１４９】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１５０】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１５１】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０１５２】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１５３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線形又は分枝型の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１５５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５６】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５７】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１５９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０１６３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１６４】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６５】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素（例えば、Ｃ１−Ｃ６０）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０１６６】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｑ３１、及びＱ３２は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【０１６７】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。
【０１６８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１６９】
〔実施例〕
≪合成例１：化合物１の合成≫
下記反応式によって、化合物１を合成した。
【０１７０】
【化１】
0006703376.tif 000055
【０１７１】
≪中間体（Ａ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５０．０ｇ（１５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍＬに溶かし、−７８℃まで冷却した後、ｎ−ブチルリチウム９７．０ｍＬ（１５５．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に加えた後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、ジメトキシジフェニルシラン４５．５ｇ（１８６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ２５０ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、目的化合物である中間体（Ａ）４２．４ｇ（収率６０％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５６ｇ／ｍｏｌ）
【０１７２】
≪化合物１の合成≫
１−ブロモ−４−メチルベンゼン５．１３ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １００ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム１８．８ｍＬ（１１．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に添加した後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体（Ａ）１３．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  １００ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、生成物をエタノール条件で、再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物１  １０．０ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５１５．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５１６ｇ／ｍｏｌ）
【０１７３】
≪合成例２：化合物２１の合成≫
下記反応式によって化合物２１を合成した。
【０１７４】
【化２１】
0006703376.tif 000056
【０１７５】
≪中間体（Ｂ）の合成≫
１，４−ジブロモベンゼン７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  １００ｍＬに溶かし、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム１８．８ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ、１．６Ｍ溶液（ｎ−ヘキサン中））を３０分間徐々に添加した後、１時間−７８℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体（Ａ）１３．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ３０ｍＬに溶かした溶液を３０分間徐々に添加した後、１時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に１５時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：１０＜ｖ／ｖ＞）し、目的化合物である中間体（Ｂ）１２．４ｇ（収率７１％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）
【０１７６】
≪化合物２１の合成≫
中間体（Ｂ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、フェニルホウ素酸４．３９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）３．４７ｇ（３．００ｍｍｏｌ）及び炭酸カルシウム１２．４ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ６０ｍＬ及び水３０ｍＬの混合溶液に入れた後で還流撹拌した。反応終了後、常温に冷却させ、抽出を介して水溶液層を除去した後、シリカゲルを通過させ、減圧フィルタリングを施し、濾過液を減圧濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ｎ−ヘキサン＝１：３＜ｖ／ｖ＞）し、生成物をエタノール条件で再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物２１  １３．３ｇ（収率７７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０１７７】
≪合成例３：化合物２２の合成≫
下記反応式によって化合物２２を合成した。
【０１７８】
【化２２】
0006703376.tif 000057
【０１７９】
≪中間体（Ｃ）の合成≫
１，４−ジブロモベンゼンの代わりに、１，３−ジブロモベンゼン７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である中間体（Ｃ）１２．１ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）
【０１８０】
≪化合物２２の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）７．０６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２２  ７．４５ｇ（収率７５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０１８１】
≪合成例４：化合物３５の合成≫
下記反応式によって化合物３５を合成した。
【０１８２】
【化３５】
0006703376.tif 000058
【０１８３】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモ−６−フェニルピリジン７．０２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物３５  ９．５５ｇ（収率５５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）
【０１８４】
≪合成例５：化合物３６の合成≫
下記反応式によって化合物３６を合成した。
【０１８５】
【化３６】
0006703376.tif 000059
【０１８６】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、３−ブロモ−５−フェニルピリジン７．０２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物３６  ９．９０ｇ（収率５７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）
【０１８７】
≪合成例６：化合物５６の合成≫
下記反応式によって化合物５６を合成した。
【０１８８】
【化５６】
0006703376.tif 000060
【０１８９】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、３−ブロモピリジン４．７４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物５６  ５．７３ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５０２．１９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５０３ｇ／ｍｏｌ）
【０１９０】
≪合成例７：化合物６８の合成≫
下記反応式によって化合物６８を合成した。
【０１９１】
【化６８】
0006703376.tif 000061
【０１９２】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモ−５−フェニルフラン６．６９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物６８  ６．９８ｇ（収率４１％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５６７．２０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５６８ｇ／ｍｏｌ）
【０１９３】
≪合成例８：化合物８６の合成≫
下記反応式によって化合物８６を合成した。
【０１９４】
【化８６】
0006703376.tif 000062
【０１９５】
中間体（Ｂ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン６．０９ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ２．７５ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｔｂｐ）３．００ｍＬ（５０％（トルエン中）、６．００ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド５．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）３００ｍＬに入れた後、１４５℃で加熱撹拌した。反応終了後、常温に冷却させ、シリカゲルを通過させ、減圧フィルタリングを施し、濾過液を減圧濃縮した。そこから得た生成物をエタノール条件で再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物８６  １３．８ｇ（収率６９％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６８．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６９ｇ／ｍｏｌ）
【０１９６】
≪合成例９：化合物１０１の合成≫
下記反応式によって化合物１０１を合成した。
【０１９７】
【化１０１】
0006703376.tif 000063
【０１９８】
ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール６．０２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０１  １４．８ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）
【０１９９】
≪合成例１０：化合物１０２の合成≫
下記反応式によって化合物１０２を合成した。
【０２００】
【化１０２】
0006703376.tif 000064
【０２０１】
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０２  １３．４ｇ（収率６７％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）
【０２０２】
≪合成例１１：化合物１０７の合成≫
下記反応式によって化合物１０７を合成した。
【０２０３】
【化１０７】
0006703376.tif 000065
【０２０４】
合成時に、ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール−３−カルボニトリル６．９２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０７  １２．０ｇ（収率５８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６９１．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６９２ｇ／ｍｏｌ）
【０２０５】
≪合成例１２：化合物１０８の合成≫
下記反応式によって化合物１０８を合成した。
【０２０６】
【化１０８】
0006703376.tif 000066
【０２０７】
合成時に、ジフェニルアミンの代わりに、９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル７．８２ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例８と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１０８  １１．２ｇ（収率５２％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７１６．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７１７ｇ／ｍｏｌ）
【０２０８】
≪合成例１３：化合物１１６の合成≫
下記反応式によって化合物１１６を合成した。
【０２０９】
【化１１６】
0006703376.tif 000067
【０２１０】
合成時に、フェニルホウ素酸の代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イルホウ素酸７．６３ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１１６  １３．６ｇ（収率６８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６７．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６８ｇ／ｍｏｌ）
【０２１１】
≪合成例１４：化合物１２０の合成≫
下記反応式によって化合物１２０を合成した。
【０２１２】
【化１２０】
0006703376.tif 000068
【０２１３】
フェニルホウ素酸の代わりに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルホウ素酸８．２１ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１２０  １５．２ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６８３．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６８４ｇ／ｍｏｌ）
【０２１４】
≪合成例１５：化合物１２８の合成≫
下記反応式によって化合物１２８を合成した。
【０２１５】
【化１２８】
0006703376.tif 000069
【０２１６】
フェニルホウ素酸の代わりに、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ホウ素酸１０．３ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１２８  １４．７ｇ（収率６６％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７４２．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７４３ｇ／ｍｏｌ）
【０２１７】
≪合成例１６：化合物１３０の合成≫
下記反応式によって化合物１３０を合成した。
【０２１８】
【化１３０】
0006703376.tif 000070
【０２１９】
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｃ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１５と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１３０  １２．０ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７４２．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７４３ｇ／ｍｏｌ）
【０２２０】
≪合成例１７：化合物１５１の合成≫
下記反応式によって化合物１５１を合成した。
【０２２１】
【化１５１】
0006703376.tif 000071
【０２２２】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１１．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１５１  ５．２８ｇ（収率２４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７３２．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７３３ｇ／ｍｏｌ）
【０２２３】
≪合成例１８：化合物１５２の合成≫
下記反応式によって化合物１５２を合成した。
【０２２４】
【化１５２】
0006703376.tif 000072
【０２２５】
１−ブロモ−４−メチルベンゼンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１１．６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物１５１  ６．４３ｇ（収率２８％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：７３２．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７３３ｇ／ｍｏｌ）
【０２２６】
≪合成例１９：化合物２０１の合成≫
下記反応式によって化合物２０１を合成した。
【０２２７】
【化２０１】
0006703376.tif 000073
【０２２８】
≪中間体（Ｄ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５０．０ｇ（１５５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体（Ａ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｄ）３８．２ｇ（収率５４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５５．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５６ｇ／ｍｏｌ）
【０２２９】
≪中間体（Ｅ）の合成≫
中間体（Ａ）の代わりに、中間体（Ｄ）１３．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｅ）１２．９ｇ（収率７４％）を得た
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７９．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８０ｇ／ｍｏｌ）
【０２３０】
≪化合物２０１の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｅ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２０１  ７．３５ｇ（収率７４％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７７．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７８ｇ／ｍｏｌ）
【０２３１】
≪合成例２０：化合物２１４の合成≫
下記反応式によって化合物２１４を合成した。
【０２３２】
【化２１４】
0006703376.tif 000074
【０２３３】
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｅ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９の化合物１０１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２１４  １３．０ｇ（収率６５％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６６．２５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６７ｇ／ｍｏｌ）
【０２３４】
≪合成例２１：化合物２７３の合成≫
下記反応式によって化合物２７３を合成した。
【０２３５】
【化２７３】
0006703376.tif 000075
【０２３６】
≪中間体（Ｆ）の合成≫
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、６−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール５０．１ｇ（１５５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体（Ａ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｆ）３５．４ｇ（収率５０％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：４５６．１７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５７ｇ／ｍｏｌ）
【０２３７】
≪中間体（Ｇ）の合成≫
中間体（Ａ）の代わりに、中間体（Ｆ）１３．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の中間体（Ｂ）の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体（Ｇ）１１．３ｇ（収率６５％）を得た
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５８０．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５８１ｇ／ｍｏｌ）
【０２３８】
≪化合物２７３の合成≫
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｇ）１７．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物２１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２７３  ６．２６ｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：５７８．２２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７９ｇ／ｍｏｌ）
【０２３９】
≪合成例２２：化合物２８６の合成≫
下記反応式によって化合物２８６を合成した。
【０２４０】
【化２８６】
0006703376.tif 000076
【０２４１】
中間体（Ｂ）の代わりに、中間体（Ｇ）１７．４ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例９の化合物１０１の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物２８６  １２．４ｇ（収率６２％）を得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（計算値：６６７．２４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６６８ｇ／ｍｏｌ）
【０２４２】
≪評価例１：ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー、及び三重項（Ｔ１）エネルギーのレベル評価≫
表１の方法によって合成された化合物のＨＯＭＯエネルギーレベル、ＬＵＭＯエネルギーレベル及びＴ１エネルギーレベルを評価し、その結果を表２に示した。
【０２４３】
【表１】
0006703376.tif 000077
【０２４４】
【表２】
0006703376.tif 000078
【０２４５】
＜化合物Ａ＞
【化Ａ】
0006703376.tif 000079
【０２４６】
表２から、上記合成例で合成された化合物は、有機発光素子用材料として使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。特定理論によって限定するものではないが、化合物Ａは、フェニル−カルバゾール環以外に、Ｓｉに直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）連結された縮合環（即ち、トリフェニレン環）を更に含むため、共役長が増大し、上記合成例で合成された化合物に比べて低い三重項エネルギーを有する。
【０２４７】
≪評価例２：熱的特性評価≫
化合物２１、２２、８６、及び１０７に対して、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ  ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ２雰囲基、温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ、常温から４００℃まで−ＤＳＣ、ｐａｎ  ｔｙｐｅ：Ｐｔ  ｐａｎ（一回使用Ａｌ  ｐａｎ内）（ＴＧＡ）；一回使用Ａｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を行い、その結果を表３にまとめた。表３によれば、上記化合物は、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。
【０２４８】
【表３】
0006703376.tif 000080
【０２４９】
≪実施例１≫
１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板（ＩＴＯ層は、アノードである）を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。
【０２５０】
ＩＴＯアノード上に、真空度６５０×１０−７Ｐａ及び蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓの条件で、ＮＰＢを蒸着し、７００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、５０Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０２５１】
正孔輸送領域上に、化合物１（ホスト）及び化合物ＦＩｒ６（ドーパント、１０重量％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
【０２５２】
発光層上に、ＴｍＰｙＰＢを真空蒸着し、３００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、１００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，２００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。
【０２５３】
【化２５３】
0006703376.tif 000081
【０２５４】
≪実施例２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５５】
≪実施例３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５６】
≪実施例４≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物３５を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５７】
≪実施例５≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物３６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５８】
≪実施例６≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物８６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５９】
≪実施例７≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６０】
≪実施例８≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６１】
≪実施例９≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０７を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６２】
≪実施例１０≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１０８を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６３】
≪実施例１１≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１１６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６４】
≪実施例１２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１２０を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６５】
≪実施例１３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１２８を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６６】
≪実施例１４≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１３０を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６７】
≪実施例１５≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１５１を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６８】
≪実施例１６≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物１５２を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２６９】
≪実施例１７≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２１４を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７０】
≪実施例１８≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２７３を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７１】
≪実施例１９≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物２８６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７２】
≪比較例１≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物ＡＡを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７３】
＜化合物ＡＡ＞
【化ＡＡ】
0006703376.tif 000082
【０２７４】
≪比較例２≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物Ａを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７５】
＜化合物Ａ＞
【化Ａ】
0006703376.tif 000083
【０２７６】
≪比較例３≫
発光層の形成時、ホストとして化合物１の代わりに、化合物Ｂを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２７７】
＜化合物Ｂ＞
【化Ｂ】
0006703376.tif 000084
【０２７８】
≪評価例３：有機発光素子の特性評価≫
実施例１〜１９、及び比較例１〜３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して、駆動電圧、電流効率、及び輝度を測定し、実施例２〜１９、及び比較例１〜３の駆動電圧及び電流効率に対して、実施例１の有機発光素子の駆動電圧及び電流効率をそれぞれ「１００」とするとき、それに対する相対値に換算して表４に示した。一方、表４において、寿命（Ｔ９５）は、５００ｎｉｔ下の初期輝度を１００％とするとき、駆動後に輝度が９５％になるのにかかる時間（ｈｒ）を測定したものである。表４において、実施例２〜１９、及び比較例１〜３の寿命（Ｔ９５）は、実施例１の有機発光素子の寿命（Ｔ９５）を「１００」とするとき、それに対する相対値に換算して示した。
【０２７９】
【表４】
0006703376.tif 000085
【０２８０】
表４から、実施例１〜１９の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高効率、及び／又は高耐久性を有するということを確認することができる。
【０２８１】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２８２】
本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えばディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２８３】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
0006703376.tif 000110