(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化１］
【化１】
0006766303.tif 000120
前記化学式１において、
Ｒ４及びＲ５の一方は、−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２であり、他方は水素であり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ｌ２は、ナフタレン基、または、下記の構造から選択されたいずれか一つであり、
【化２２】
0006766303.tif 000121
Ａｒ１は、ニトリル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換されたもしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；又はアリール基で置換されたもしくは非置換の複素環基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ６はそれぞれ水素であり、
ａは、４の整数であり、
ｂは、２の整数であり、
ｐ及びｑは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から５の整数であり、
ａ、ｂ、ｐ及びｑが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２または３で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化２］
【化２】
0006766303.tif 000122
［化３］
【化３】
0006766303.tif 000123
前記化学式２及び３において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りである。
【請求項３】
前記Ａｒ２は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化４】
0006766303.tif 000124
前記構造式において、
Ｓ１からＳ９は、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｓ１、ｓ２及びｓ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｓ４、ｓ５、ｓ６、ｓ７及びｓ９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｓ８は、０から２の整数であり、
ｓ１が２以上の場合、Ｓ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ２が２以上の場合、Ｓ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ３が２以上の場合、Ｓ３は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ４が２以上の場合、Ｓ４は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ５が２以上の場合、Ｓ５は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ６が２以上の場合、Ｓ６は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ７が２以上の場合、Ｓ７は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ８が２以上の場合、Ｓ８は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ９が２以上の場合、Ｓ９は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項４】
前記Ａｒ２は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化５】
0006766303.tif 000125
【化６】
0006766303.tif 000126
【化７】
0006766303.tif 000127
【化８】
0006766303.tif 000128
前記構造式において、
Ａ１、Ａ３からＡ６３、Ａ６８、Ａ６９、Ａ７１からＡ７２、Ａ７６からＡ８０、及びＡ８４からＡ８９は、それぞれ独立して、水素；またはアリール基であり
Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ７はアリール基であり、
ａ１、ａ４、ａ５、ａ６、ａ８、ａ１７、ａ１８、ａ１９、ａ２０、ａ２１、ａ２３、ａ２６、ａ２８、ａ４６、ａ５０、ａ５８、ａ６０及びａ７１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ａ３、ａ７、ａ１１、ａ１２、ａ１４、ａ１５、ａ２２、ａ２４、ａ３１、ａ３３、ａ３４、ａ３７、ａ３８、ａ４０、ａ４２、ａ４４、ａ４７、ａ４８、ａ４９、ａ６２、ａ７６、ａ８５、ａ８６及びａ８８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ａ９、ａ１０、ａ２５、ａ３０、ａ３２、ａ３５、ａ３６、ａ３９、ａ４１、ａ４３、ａ４５、ａ５１、ａ５３、ａ５４、ａ５６、ａ５９、ａ６３、ａ６８、ａ７２、ａ８４、ａ８７及びａ８９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から２の整数であり、
ａ５２は、０から１の整数であり、
ａ１、ａ３からａ１２、ａ１４、ａ１５、ａ１７からａ２６、ａ２８、ａ３０からａ５４、ａ５６、ａ５８からａ６０、ａ６２、ａ６３、ａ６８、ａ７１からａ７２及びａ８４からａ８９が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項５】
前記Ａｒ２は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化９】
0006766303.tif 000129
前記構造式において、
Ｂ１からＢ１８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｂ１、ｂ４、ｂ５、ｂ７、ｂ９及びｂ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｂ２、ｂ６、ｂ１４、ｂ１６及びｂ１８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｂ３は、０から２の整数であり、
ｂ８、ｂ１０及びｂ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から６の整数であり、
ｂ１３、ｂ１５及びｂ１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から５の整数であり、
ｂ１からｂ１８が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項６】
前記Ａｒ２は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化１０】
0006766303.tif 000130
前記構造式において、
Ｇ１からＧ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｇ１、ｇ４及びｇ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｇ２及びｇ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｇ３は、０から２の整数であり、
ｇ１からｇ６が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項７】
前記Ａｒ２は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化１１】
0006766303.tif 000131
前記構造式において、
Ｅ１からＥ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｅ１、ｅ４及びｅ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｅ２及びｅ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｅ３は、０から２の整数であり、
ｅ１からｅ６が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項８】
前記Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換されたカルバゾール基；カルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；アリール基で置換されたベンゾカルバゾール基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはアリール基で置換されたトリアジン基である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記化学式１は、下記化学式４または５で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化４］
【化１２】
0006766303.tif 000132
［化５］
【化１３】
0006766303.tif 000133
前記化学式４及び５において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ３の定義は、Ａｒ１の定義の通りであり、
Ｙ１及びＹ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｍは、０から３の整数であり、ｎは、０から４の整数であり、
ｍ及びｎが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項１０】
前記化学式１は、下記化学式８または９で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化８］
【化１４】
0006766303.tif 000134
［化９］
【化１５】
0006766303.tif 000135
前記化学式８及び９において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｙ３及びＹ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｙ３及びｙ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｙ３及びｙ４が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項１１】
前記化学式１は、下記化学式１２または１３で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化１２］
【化１６】
0006766303.tif 000136
［化１３］
【化１７】
0006766303.tif 000137
前記化学式１２及び１３において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｗ１及びＷ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｗ１は、０から３の整数であり、
ｗ２は、０から４の整数であり、
ｗ１及びｗ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項１２】
前記化学式１は、下記化学式１６または１７で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化１６］
【化１８】
0006766303.tif 000138
［化１７］
【化１９】
0006766303.tif 000139
前記化学式１６及び１７において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；又はアリール基であり、
ｔ１は、０から３の整数であり、
ｔ２は、０から４の整数であり、
ｔ１及びｔ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【請求項１３】
前記化学式１は、下記化学式２０または２１で表されるものである請求項１に記載の化合物：
［化２０］
【化２０】
0006766303.tif 000140
［化２１］
【化２１】
0006766303.tif 000141
前記化学式２０及び２１において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ６及びＡｒ７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ニトリル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｘ１からＸ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲまたはＮであり、
Ｒは、水素；又はアリール基である。
【請求項１４】
前記化学式１の化合物は、下記構造式から選択されるいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化２３】
0006766303.tif 000142
【化２４】
0006766303.tif 000143
【化２５】
0006766303.tif 000144
【化２６】
0006766303.tif 000145
【化２７】
0006766303.tif 000146
【化２８】
0006766303.tif 000147
【化２９】
0006766303.tif 000148
【化３０】
0006766303.tif 000149
【化３１】
0006766303.tif 000150
【化３３】
0006766303.tif 000151
【化３４】
0006766303.tif 000152
【化３５】
0006766303.tif 000153
【化３６】
0006766303.tif 000154
【化３７】
0006766303.tif 000155
【化３８】
0006766303.tif 000156
【化３９】
0006766303.tif 000157
【化４０】
0006766303.tif 000158
【化４１】
0006766303.tif 000159
【化４２】
0006766303.tif 000160
【化４３】
0006766303.tif 000161
【化４４】
0006766303.tif 000162
【化４５】
0006766303.tif 000163
【化４７】
0006766303.tif 000164
【化４８】
0006766303.tif 000165
【化６６】
0006766303.tif 000166
【化６７】
0006766303.tif 000167
【化６８】
0006766303.tif 000168
【請求項１５】
第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１から請求項１４のいずれか一項による化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１６】
前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層；正孔輸送層；または正孔注入と正孔輸送とを同時にする層である請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記化合物を含む有機物層は、電子注入層；電子輸送層；または電子注入と電子輸送とを同時にする層である請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記化合物を含む有機物層は、発光層である請求項１５に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、２０１４年１０月１４日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１３８５９８号及び２０１５年４月７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−００４９２８３号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
【０００２】
本明細書は、含窒素多環化合物及びこれを用いる有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に光を発生する。
【０００４】
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書には、含窒素多環化合物及びこれを用いる有機発光素子が記載される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化１］
【化１】
0006766303.tif 000002
上記化学式１において、
Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一つは、−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２であり、
Ｌ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ニトリル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｒ１からＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ａは、０から４の整数であり、
ｂは、０から２の整数であり、
ｐ及びｑは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から５の整数であり、
ａ、ｂ、ｐ及びｑが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０００７】
また、本明細書の一実施態様は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入及び輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用されることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
【図３】中間体１−Ａ−３の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【図４】中間体２−Ａ−１の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【図５】化合物３２７の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【図６】化合物４３６の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【図７】中間体１−Ａ−１の合成確認資料であるＮＭＲデータを示す図である。
【図８】化合物５５９の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【図９】化合物５７１の合成確認資料であるＭＳデータを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、上記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１２】
本明細書において、
【化２】
0006766303.tif 000003
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
【００１３】
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
【００１５】
本明細書の一実施態様によれば、「置換もしくは非置換の」という表現は、好ましくは重水素、ハロゲン基、アルキル基、アリール基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたことを意味することができる。
【００１６】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基及び脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
【００１７】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
0006766303.tif 000004
【００１８】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006766303.tif 000005
【００１９】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
0006766303.tif 000006
【００２０】
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されることができ、上記Ｒ、Ｒ'及びＲ''は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
【００２１】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'の化学式で表されることができ、上記Ｒ及びＲ'は、それぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。上記ホウ素基は、具体的に、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
【００２２】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
【００２３】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から１０である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキチルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から１０である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３から６０であることが好ましく、一実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
【００２６】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。
【００２７】
アリールアミン基の具体的な例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール及びトリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。上記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式複素環基であってもよく、多環式複素環基であってもよい。上記２以上の複素環基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式複素環基、多環式複素環基、または単環式複素環基と多環式複素環基とを同時に含むことができる。
【００２９】
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基及び複素環基で置換されたアミン基を意味する。
【００３０】
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。上記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。
【００３１】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換の単環式ジアリールアミン基、置換もしくは非置換の多環式ジアリールアミン基または置換もしくは非置換の単環式及び多環式ジアリールアミン基を意味する。
【００３２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６から６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は６から２０である。上記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。上記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００３３】
上記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
0006766303.tif 000007
などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｓｅ及びＳｉのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
【００３６】
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
【００３７】
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
【００３８】
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用されることができる。
【００３９】
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
【００４０】
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
【００４１】
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、脂肪族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む脂肪族環を意味する。
【００４３】
本明細書において、芳香族複素環とは、ヘテロ原子のうち１つ以上を含む芳香族環を意味する。
【００４４】
本明細書において、上記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は、単環または多環であってもよい。
【００４５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、炭素数６から５０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数２から３０の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基；またはＮを１つ以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；またはＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の一環から三環の複素環基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；またはＮを１つ以上含む置換もしくは非置換の一環から三環の複素環基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の単環または二環のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ピレニル基；ペリレニル基；クリセニル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のビフェニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のナフチル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェナントリル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基またはアリール基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換されたカルバゾール基；カルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；アリール基で置換されたベンゾカルバゾール基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換されたカルバゾール基；カルバゾール基；ベンゾカルバゾール基；アリール基で置換されたベンゾカルバゾール基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラニル基；またはアリール基で置換されたトリアジニル基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のペリレニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、フェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；フェナントリル基；ピレニル基；ペリレニル基；クリセニル基；アルキル基またはアリール基で置換されたフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、炭素数２から３０の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の一から五環の複素環基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の一から三環の複素環基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換の単環の複素環基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｎ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｎ原子を１つ以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｎ原子を１つ以上含む一環から五環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｎ原子を１つ以上含む一環から三環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のアジリジニル基、置換もしくは非置換のアザインドリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾール基、置換もしくは非置換のインドール基、置換もしくは非置換のイソインドール基、置換もしくは非置換のインダゾール基、置換もしくは非置換のプリン基、置換もしくは非置換のプテリジニル基、置換もしくは非置換のβ−カルボリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジル基、置換もしくは非置換のフェナントロリン基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のカルバゾール基または置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基、アジリジニル基、アザインドリジニル基、イミダゾール基、インドール基、イソインドール基、インダゾール基、プリン基、プテリジニル基、β−カルボリニル基、ナフチリジニル基、キナゾリニル基、フェノチアジニル基、アクリジル基、フェナントロリン基、フェナジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェン基、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のチオフェン基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のピロール基、置換もしくは非置換のイミダゾール基、置換もしくは非置換のチアゾール基、置換もしくは非置換のオキサゾール基、置換もしくは非置換のオキサジアゾール基、置換もしくは非置換のトリアゾール基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のビピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾール基、置換もしくは非置換のアクリジル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリドピラジニル基、置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基、置換もしくは非置換のイソキノリル基、置換もしくは非置換のインドール基、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のイソオキサゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、アリール基で置換もしくは非置換のトリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、アリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基またはジベンゾフラニル基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１中のＡｒ２は、下記構造の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化７】
0006766303.tif 000008
【化８】
0006766303.tif 000009
【化９】
0006766303.tif 000010
【化１０】
0006766303.tif 000011
上記構造式において、
Ａ１からＡ８９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、
ａ１、ａ４、ａ５、ａ６、ａ８、ａ１７、ａ１８、ａ１９、ａ２０、ａ２１、ａ２３、ａ２６、ａ２８、ａ４６、ａ５０、ａ５８、ａ６０及びａ７１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ａ２、ａ３、ａ７、ａ１１、ａ１２、ａ１４、ａ１５、ａ２２、ａ２４、ａ３１、ａ３３、ａ３４、ａ３７、ａ３８、ａ４０、ａ４２、ａ４４、ａ４７、ａ４８、ａ４９、ａ６２、ａ７３、ａ７６、ａ８５、ａ８６及びａ８８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ａ９、ａ１０、ａ２５、ａ３０、ａ３２、ａ３５、ａ３６、ａ３９、ａ４１、ａ４３、ａ４５、ａ５１、ａ５３、ａ５４、ａ５６、ａ５９、ａ６３、ａ６８、ａ７０、ａ７２、ａ７４、ａ７５、ａ８４、ａ８７及びａ８９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から２の整数であり、
ａ５２は、０から１の整数であり、
ａ１からａ１５、ａ１７からａ２６、ａ２８、ａ３０からａ５４、ａ５６、ａ５８からａ６０、ａ６２、ａ６３、ａ６８、ａ７０からａ７２及びａ８４からａ８９が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のカルバゾール基、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基または置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾール基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基またはジベンゾカルバゾール基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１中のＡｒ２は、下記構造の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１１】
0006766303.tif 000012
上記構造式において、
Ｂ１からＢ１８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、
ｂ１、ｂ４、ｂ５、ｂ７、ｂ９及びｂ１１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｂ２、ｂ６、ｂ１４、ｂ１６及びｂ１８は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｂ３は、０から２の整数であり、
ｂ８、ｂ１０及びｂ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から６の整数であり、
ｂ１３、ｂ１５及びｂ１７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から５の整数であり、
ｂ１からｂ１８が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１中のＡｒ２は、下記構造の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１２】
0006766303.tif 000013
上記構造式において、
Ｓ１からＳ９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、
ｓ１、ｓ２及びｓ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｓ４、ｓ５、ｓ６、ｓ７及びｓ９は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｓ８は、０から２の整数であり、
ｓ１が２以上の場合、Ｓ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ２が２以上の場合、Ｓ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ３が２以上の場合、Ｓ３は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ４が２以上の場合、Ｓ４は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ５が２以上の場合、Ｓ５は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ６が２以上の場合、Ｓ６は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ７が２以上の場合、Ｓ７は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ８が２以上の場合、Ｓ８は、互いに同一であるか異なっており、
ｓ９が２以上の場合、Ｓ９は、互いに同一であるか異なっている。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｎ原子を１つ以上含む単環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピラジニル基；または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、ピリジル基；ピリミジル基；ピラジニル基；またはトリアジニル基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｓ原子を１つ以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｓ原子を１つ以上含む一から五環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｓ原子を１つ以上含む一から三環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のチオフェン基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、チオフェン基、ベンゾチオフェン基またはジベンゾチオフェン基である。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１中のＡｒ２は、下記構造の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１３】
0006766303.tif 000014
上記構造式において、
Ｇ１からＧ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基であるか、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、
ｇ１、ｇ４及びｇ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｇ２及びｇ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｇ３は、０から２の整数であり、
ｇ１からｇ６が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、Ｏ原子を１つ以上含む置換もしくは非置換の複素環基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフラン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ２は、フラニル基、ベンゾフラニル基またはジベンゾフラニル基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１中のＡｒ２は、下記構造の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１４】
0006766303.tif 000015
上記構造式において、
Ｅ１からＥ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、
ｅ１、ｅ４及びｅ５は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から３の整数であり、
ｅ２及びｅ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｅ３は、０から２の整数であり、
ｅ１からｅ６が、２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式２または３で表されることができる。
［化２］
【化１５】
0006766303.tif 000016
［化３］
【化１６】
0006766303.tif 000017
上記化学式２及び３において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りである。
【００９３】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式４または５で表されることができる。
［化４］
【化１７】
0006766303.tif 000018
［化５］
【化１８】
0006766303.tif 000019
上記化学式４及び５において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ３の定義は、Ａｒ１の定義の通りであり、
Ｙ１及びＹ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｍは、０から３の整数であり、ｎは、０から４の整数であり、
ｍ及びｎが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９４】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式６または７で表されることができる。
［化６］
【化１９】
0006766303.tif 000020
［化７］
【化２０】
0006766303.tif 000021
上記化学式６及び７において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、ａ、ｂ及びｐの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ３の定義は、Ａｒ１の定義の通りであり、
Ｙ１及びＹ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｍは、０から３の整数であり、ｎは、０から４の整数であり、
ｍ及びｎが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式８または９で表されることができる。
［化８］
【化２１】
0006766303.tif 000022
［化９］
【化２２】
0006766303.tif 000023
上記化学式８及び９において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｙ３及びＹ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｙ３及びｙ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｙ３及びｙ４が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９６】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１０または１１で表されることができる。
［化１０］
【化２３】
0006766303.tif 000024
［化１１］
【化２４】
0006766303.tif 000025
上記化学式１０及び１１において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、ａ、ｂ及びｐの定義は、化学式１の通りであり、
Ｙ３及びＹ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｙ３及びｙ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０から４の整数であり、
ｙ３及びｙ４が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９７】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１２または１３で表されることができる。
［化１２］
【化２５】
0006766303.tif 000026
［化１３］
【化２６】
0006766303.tif 000027
上記化学式１２及び１３において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｗ１及びＷ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｗ１は、０から３の整数であり、
ｗ２は、０から４の整数であり，
ｗ１及びｗ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９８】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１４または１５で表されることができる。
［化１４］
【化２７】
0006766303.tif 000028
［化１５］
【化２８】
0006766303.tif 000029
上記化学式１４及び１５において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、ａ、ｂ及びｐの定義は、化学式１の通りであり、
Ｗ１及びＷ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｗ１は、０から３の整数であり、
ｗ２は、０から４の整数であり、
ｗ１及びｗ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１６または１７で表されることができる。
［化１６］
【化２９】
0006766303.tif 000030
［化１７］
【化３０】
0006766303.tif 000031
上記化学式１６及び１７において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｔ１は、０から３の整数であり、
ｔ２は、０から４の整数であり、
ｔ１及びｔ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０１００】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１８または１９で表されることができる。
［化１８］
【化３１】
0006766303.tif 000032
［化１９］
【化３２】
0006766303.tif 000033
上記化学式１８及び１９において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、ａ、ｂ及びｐの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、
ｔ１は、０から３の整数であり、
ｔ２は、０から４の整数であり、
ｔ１及びｔ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっている。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式２０または２１で表されることができる。
［化２０］
【化３３】
0006766303.tif 000034
［化２１］
【化３４】
0006766303.tif 000035
上記化学式２０及び２１において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、Ｌ２、ａ、ｂ、ｐ及びｑの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ６及びＡｒ７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ニトリル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｘ１からＸ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲまたはＮであり、
Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成する。
【０１０２】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式２２または２３で表されることができる。
［化２２］
【化３５】
0006766303.tif 000036
［化２３］
【化３６】
0006766303.tif 000037
上記化学式２２及び２３において、
Ａｒ１、Ｒ１からＲ６、Ｌ１、ａ、ｂ及びｐの定義は、化学式１の通りであり、
Ａｒ６及びＡｒ７は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ニトリル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ｘ１からＸ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ＣＲまたはＮであり、
Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成する。
【０１０３】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上含む複素環基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のＮを１つ以上含む複素環基である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；または置換もしくは非置換の一環から三環の複素環基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；または置換もしくは非置換のＮを１つ以上含む複素環基である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリール基；または置換もしくは非置換の一環から三環のＮを１つ以上含む複素環基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のキナゾリニル基；または置換もしくは非置換のイミダゾール基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１は、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；ターフェニル基；フェナントリル基；フルオレニル基；ピリジル基；アリール基で置換されたピリミジル基；ピラジニル基；アリール基で置換されたトリアジニル基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリニル基；またはイミダゾール基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１及びＬ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１１４】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のアントラセニレン；置換もしくは非置換のフェナントリレン；置換もしくは非置換のピレニレン；置換もしくは非置換のフェリレニレン；置換もしくは非置換のクリセニレン；置換もしくは非置換のフルオレニレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１１５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含むヘテロアリーレンである。
【０１１６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮを１つ以上含むヘテロアリーレンである。
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレン；または置換もしくは非置換の一環から三環のヘテロアリーレンである。
【０１１９】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含む一環から三環のヘテロアリーレンである。
【０１２０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、一環から三環の置換もしくは非置換のアリーレン；またはＮを１つ以上含む一環から三環の置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１２１】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換の２価のピリジル基；置換もしくは非置換の２価のピリジル基；置換もしくは非置換の２価のピリミジル基；置換もしくは非置換の２価のピラジニル基；置換もしくは非置換の２価のトリアジン基；または置換もしくは非置換の２価のイミダゾール基である。
【０１２２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、フェニレン；２価のピリジル基；２価のピリジル基；２価のピリミジル基；２価のピラジニル基；２価のトリアジン基；または２価のイミダゾール基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０１２４】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のアントラセニレン；置換もしくは非置換のフェナントリレン；置換もしくは非置換のピレニレン；置換もしくは非置換のフェリレニレン；置換もしくは非置換のクリセニレン；または置換もしくは非置換のフルオレニレンである。
【０１２５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ１は、直接結合である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１２７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換の一環または二環のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１２８】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１２９】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のフェナントリレン；置換もしくは非置換のピレニレン；置換もしくは非置換のフェリレニレン；置換もしくは非置換のクリセニレン；置換もしくは非置換のフルオレニレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１３０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；フェニレン；ビフェニリレン；ターフェニレン；ナフチレン；フェナントリレン；ピレニレン；フェリレニレン；クリセニレン；フルオレニレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１３１】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含むヘテロアリーレンである。
【０１３２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮを１つ以上含むヘテロアリーレンである。
【０１３３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンである。
【０１３４】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレン；または置換もしくは非置換の一環から三環のヘテロアリーレンである。
【０１３５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ及びＳのうち１つ以上を含む一環から三環のヘテロアリーレンである。
【０１３６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、置換もしくは非置換の一環から三環のアリーレン；または置換もしくは非置換のＮを１つ以上含む一環から三環のヘテロアリーレンである。
【０１３７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニリレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のフェナントリレン；置換もしくは非置換のピレニレン；置換もしくは非置換のフェリレニレン；置換もしくは非置換のクリセニレン；置換もしくは非置換のフルオレニレン；置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換の２価のトリアジン基である。
【０１３８】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換の２価のカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換の２価のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換の２価のトリアジン基である。
【０１３９】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン；または置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０１４０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０１４１】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；または重水素、ハロゲン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリーレンである。
【０１４２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニレン；または重水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、イミド基、アミノ基、ホスフィンオキシド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオキシ基、アリールチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールホスフィン基、及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のナフタレニレンである。
【０１４３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。
【化３７】
0006766303.tif 000038
【０１４４】
上記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；または複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換または非置換されることができる。
【０１４５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；重水素、ハロゲン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニレン；または重水素、ハロゲン基、アルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換のナフタレニレンである。
【０１４６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合；フェニレン；またはナフタレニレンである。
【０１４７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ２は、直接結合である。
【０１４８】
本明細書の一実施態様によれば、ｐは、０から２の整数である。
【０１４９】
本明細書の一実施態様によれば、ｑは、０から２の整数である。
【０１５０】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のアリールアミン基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環または複素環を形成する。
【０１５１】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する２以上の置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環または複素環を形成する。
【０１５２】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５３】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、炭素数１から６の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数６から５０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数３から３０の置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５４】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、炭素数１から６の置換もしくは非置換のアルキル基；炭素数６から２０の置換もしくは非置換のアリール基；または炭素数３から２０の置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、炭素数１から６の置換もしくは非置換のアルキル基；単環または二環の置換もしくは非置換のアリール基；または単環または二環の置換もしくは非置換の複素環基である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３からＲ６のうち−（Ｌ２）ｑ−Ａｒ２でない基は、水素である。
【０１５７】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１及びＲ２は、水素である。
【０１５８】
本発明の一実施態様によれば、上記化学式１の化合物は、下記構造式から選択されることができる。
【化３８】
0006766303.tif 000039
【化３９】
0006766303.tif 000040
【化４０】
0006766303.tif 000041
【化４１】
0006766303.tif 000042
【化４２】
0006766303.tif 000043
【化４３】
0006766303.tif 000044
【化４４】
0006766303.tif 000045
【化４５】
0006766303.tif 000046
【化４６】
0006766303.tif 000047
【化４７】
0006766303.tif 000048
【化４８】
0006766303.tif 000049
【化４９】
0006766303.tif 000050
【化５０】
0006766303.tif 000051
【化５１】
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【化５２】
0006766303.tif 000053
【化５３】
0006766303.tif 000054
【化５４】
0006766303.tif 000055
【化５５】
0006766303.tif 000056
【化５６】
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【化５７】
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【化５８】
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【化５９】
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【化６０】
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【化６１】
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【化６２】
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【化６３】
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【化６４】
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【化６５】
0006766303.tif 000066
【化６６】
0006766303.tif 000067
【化６７】
0006766303.tif 000068
【化６８】
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【化６９】
0006766303.tif 000070
【化７０】
0006766303.tif 000071
【化７１】
0006766303.tif 000072
【化７２】
0006766303.tif 000073
【化７３】
0006766303.tif 000074
【化７４】
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【化７５】
0006766303.tif 000076
【化７６】
0006766303.tif 000077
【化７７】
0006766303.tif 000078
【化７８】
0006766303.tif 000079
【化７９】
0006766303.tif 000080
【化８０】
0006766303.tif 000081
【化８１】
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【化８２】
0006766303.tif 000083
【化８３】
0006766303.tif 000084
【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
0006766303.tif 000088
【化８８】
0006766303.tif 000089
【０１５９】
上記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造されることができる。一実施態様によれば、下記反応式１のような方式で製造されることができる。
［反応式１］
【化８９】
0006766303.tif 000090
【０１６０】
上記化学式１で表される化合物は、上記反応式１のように中間体１−Ａ−３にフェニルボロン酸を用いて鈴木反応を通じて中間体３−Ａ−１を合成する。次に、上記中間体３−Ａ−１はヨードベンゼンを用いたＵｌｌｍａｎｎ反応により、上記化学式１で表される化合物を合成することができる。
【０１６１】
また、本明細書は、上記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０１６２】
本明細書の一実施態様において、第１電極；上記第１電極と対向して備えられた第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【０１６３】
本明細書における有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。ところが、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
【０１６４】
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層または正孔注入と輸送とを同時にする層を含み、上記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送とを同時にする層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１６５】
また一つの実施態様において、上記有機物層は、発光層を含み、上記発光層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１６６】
本明細書の一実施態様において、上記発光層は、上記化学式１の化合物をホストとして含み、燐光ドーパント化合物をドーパントとして含む．
【０１６７】
本明細書の一実施態様において、上記燐光ドーパント化合物は、下記化合物のうちいずれか一つである。
【化９０】
0006766303.tif 000091
【０１６８】
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、上記電子輸送層または電子注入層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１６９】
本明細書の一実施態様において、上記電子輸送層、電子注入層または電子輸送及び電子注入を同時にする層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１７０】
また一つの実施態様において、上記有機物層は、発光層及び電子輸送層を含み、上記電子輸送層は、上記化学式１の化合物を含む。
【０１７１】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１７２】
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０１７３】
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
【０１７４】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記発光層に含まれることができる。
【０１７５】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記化合物は、上記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
【０１７６】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち上記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０１７７】
上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されることができる。
【０１７８】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が上記化学式１の化合物、すなわち上記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
【０１７９】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次に積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。
【０１８０】
また、上記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８１】
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０１８２】
本明細書の一実施態様において、上記第１電極は陽極であり、上記第２電極は陰極である。
【０１８３】
また一つの実施態様において、上記第１電極は陰極であり、上記第２電極は陽極である。
【０１８４】
上記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８５】
上記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８６】
上記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極における正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８７】
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８８】
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１８９】
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０１９０】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
【０１９１】
上記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
【０１９２】
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
【０１９３】
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
【０１９４】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
【０１９５】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
【０１９６】
上記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１９７】
＜中間体の合成＞
＜中間体１−Ａ−３の合成＞
【化９１】
0006766303.tif 000092
【０１９８】
中間体１−Ａ−１の合成
米国特許公開第２００９−００７６０７６号明細書と同一の方法で窒素気流下にトリクロロアルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＡｌＣｌ３（以下）、  ＣＡＳ＃  ７４４６−７０−０、  ３１．９ｇ、２３９ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２  ３０ｍｌに入れて１０分間０℃で撹拌後、ｂ−テトラロン（ｂ−ｔｅｔｒａｌｏｎｅ）（１７．５ｇ，１２０ｍｍｏｌ）を添加した。２０分間撹拌してＢｒ２（６．７４ｍｌ、１３１ｍｍｏｌ）を同じ温度でゆっくり添加した。臭素の添加が終わった後、常温で反応溶液を１時間さらに撹拌させた。反応終了後、氷浴（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）に反応溶液を注いでエチルアセテート（ＥＡ）で抽出した。抽出した有機物をＭｇＳＯ４で乾燥して回転濃縮機で濃縮させた後、濃縮溶液をカラム精製で中間体１−Ａ−１（７−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン−２（１Ｈ）−オン）（７−ｂｒｏｍｏ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２（１Ｈ）−ｏｎｅ））１９ｇ（収率７１．１％）を得た。
［Ｍ］＝２２５
【０１９９】
中間体１−Ａ−２の合成
上記方法で得た中間体１−Ａ−１（２０ｇ、８９ｍｍｏｌ）とフェニルヒドラジン塩酸塩（ｐｈｅｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＣＡＳ＃  ５９−８８−１、１２．９ｇ、８９ｍｍｏｌ）をエタノール（ＥｔＯＨ）３００ｍｌに入れて少しの塩酸を入れた後、１時間窒素気流下で加熱還流させた。反応終了後、常温に冷却させ、生成物を濾過して真空オーブンで一日間乾燥して、中間体１−Ａ−２（２−ｂｒｏｍｏ−６，７−ｄｉｈｙｄｒｏ−５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２３ｇ（収率８８．７％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝２９９
【０２００】
中間体１−Ａ−３の合成
上記方法で得た中間体１−Ａ−２（２０ｇ、６７ｍｍｏｌ）２５ｇをＣＨ３ＣＮ４００ｍｌに入れて０℃冷浴（ｃｏｌｄ  ｂａｔｈ）の条件で固形分状態のテトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏ−１，４−ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ，  ｃｈｌｏｒａｎｉｌ、ＤＤＱ（以下）、ＣＡＳ＃  １１８−７５−２、２１ｇ、８４．７ｍｍｏｌ）を１−Ａ−２と同一当量でゆっくり滴加した。反応終了後、反応溶液にＮａＯＨ（１０％）と水を入れて有機層を抽出した。反応液を濃縮させてヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）で再結晶して中間体１−Ａ−３（２−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（２−ｂｒｏｍｏ−７Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ））１３ｇ（収率６４．７％）を得た。
【０２０１】
＜中間体１−Ｂ−２の合成＞
【化９２】
0006766303.tif 000093
中間体１−Ｂ−１の合成
６−ブロモ−２−テトラロン（６−ｂｒｏｍｏ−２−ｔｅｔｒａｌｏｎｅ、ＣＡＳ＃  ４１３３−３５−１、３０ｇ、３３ｍｍｏｌ）とフェニルヒドラジン塩酸塩（ｐｈｅｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、１９ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を中間体１−Ａ−２の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｂ−１（３−ブロモ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−６，７−ｄｉｈｙｄｒｏ−５Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ））を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝２９８
【０２０２】
中間体１−Ｂ−２の合成
上記で得た中間体１−Ｂ−１をいずれも用い、ＤＤｑ（３０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−Ａ−３の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｂ−２（３−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（３−ｂｒｏｍｏ−７Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ））２５．５ｇ（１−Ｂ−１及び１−Ｂ−２総収率６４．６％）を得た。
【０２０３】
＜中間体１−Ｃ−１の合成＞
【化９３】
0006766303.tif 000094
２，４−ジクロロキナゾリン（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｉｎａｚｏｌｉｎｅ、ＣＡＳ＃  ６０７−６８−１、１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（Ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＰＢＡ、ＣＡＳ＃  ９８−８０−６、６．１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌとエタノール１００ｍｌに溶かした後、炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＣＡＳ＃  ５８４−０８−７、４１ｇ、３００ｍｍｏｌ）を水に溶かして反応溶液に入れて、３０分間加熱撹拌させた。３０分後にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）  ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）、ＣＡＳ＃  １４２２１−０１−３、１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れて２時間さらに反応させた。反応終了後、過量の水を入れてエチルアセテート（酢酸エチル、Ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ、ＥＡ（以下））で抽出して有機層を得た後、カラム精製して中間体１−Ｃ−１  ８．３ｇ（収率６８．７％）を得た。
［Ｍ］＝２４０
【０２０４】
＜中間体１−Ｃ−２の合成＞
【化９４】
0006766303.tif 000095
２，４−ジクロロキナゾリン（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｉｎａｚｏｌｉｎｅ、ＣＡＳ＃  ６０７−６８−１、  ２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）と４−ビフェニルボロン酸（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＰＢＡ、ＣＡＳ＃  ５１２２−９４−１、２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｃ−２  ２３．３ｇ（収率７３．２％）を得た。
［Ｍ］＝３１７
【０２０５】
＜中間体１−Ｃ−３の合成＞
【化９５】
0006766303.tif 000096
【０２０６】
２，４−ジクロロキナゾリン（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｉｎａｚｏｌｉｎｅ、ＣＡＳ＃  ６０７−６８−１、２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）と４−（２−ピリジル）−フェニルボロン酸（４−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＣＡＳ＃  １７０２３０−２７−０、２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｃ−３  ２３．８ｇ（収率７４．９％）を得た。
［Ｍ］＝３１７
【０２０７】
＜中間体１−Ｃ−４の合成＞
【化９６】
0006766303.tif 000097
２，４−ジクロロキナゾリン（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｉｎａｚｏｌｉｎｅ、ＣＡＳ＃  ６０７−６８−１、２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）と９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−ボロン酸（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＣＡＳ＃  ３３３４３２−２８−３、２３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｃ−４  １８．６ｇ（収率５２．１％）を得た。
［Ｍ］＝３５６
【０２０８】
＜中間体１−Ｃ−５の合成＞
【化９７】
0006766303.tif 000098
２，４−ジクロロキナゾリン（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｑｉｎａｚｏｌｉｎｅ，  ＣＡＳ＃  ６０７−６８−１、２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）と２−ナフチル−ボロン酸（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＣＡＳ＃  ３２３１６−９２−０、１８．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）を用いて中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体１−Ｃ−５  ２６．７ｇ（収率９１．３％）を得た。
［Ｍ］＝２９０
【０２０９】
＜中間体２−Ａ−１の合成＞
【化９８】
0006766303.tif 000099
中間体１−Ａ−３  １０ｇ（３４ｍｍｏｌ）とＮ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１０．７ｇ、３７ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の条件にして、中間体２−Ａ−１  １０．８ｇ（収率６９．８％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４５８
【０２１０】
＜中間体２−Ａ−２の合成＞
【化９９】
0006766303.tif 000100
中間体１−Ａ−３  ８ｇ（２７ｍｍｏｌ）とＮ−フェニルカルバゾール−２−ボロン酸（８．１ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の条件にして、中間体２−Ａ−２  ８．７ｇ（収率７０．１％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４５８
【０２１１】
＜中間体２−Ｂ−１の合成＞
【化１００】
0006766303.tif 000101
中間体１−Ｂ−２  １０ｇ（３４ｍｍｏｌ）とＮ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（１０．２ｇ、３７ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の条件にして、中間体２−Ｂ−１  １０．７ｇ（収率６９．０％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４５８
【０２１２】
＜中間体２−Ｂ−２の合成＞
【化１０１】
0006766303.tif 000102
中間体１−Ｂ−２  １１ｇ（３７ｍｍｏｌ）とＮ−フェニルカルバゾール−２−ボロン酸（１１．２ｇ、３９ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の条件にして、中間体２−Ｂ−２  １１．２ｇ（収率６５．７％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４５８
【０２１３】
＜中間体３−Ａ−１の合成＞
【化１０２】
0006766303.tif 000103
中間体１−Ａ−３  ８ｇ（２７ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸３．５ｇ（２８ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体３−Ａ−１  ７．３ｇ（収率９２．７％）を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］＝２９３
【０２１４】
＜中間体３−Ｂ−１の合成＞
【化１０３】
0006766303.tif 000104
中間体１−Ｂ−２  ９ｇ（３０ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸３．９ｇ（３２ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体３−Ｂ−１  ８．３ｇ（収率９３．２％）を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］＝２９３
【０２１５】
＜中間体３−Ａ−２の合成＞
【化１０４】
0006766303.tif 000105
中間体１−Ａ−３  １０ｇ（３３ｍｍｏｌ）と２−ナフチルボロン酸６．１ｇ（３５ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体３−Ａ−２  １０．６８ｇ（収率９２．１％）を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］＝３４３
【０２１６】
＜中間体３−Ｂ−２の合成＞
【化１０５】
0006766303.tif 000106
中間体１−Ｂ−２  １０ｇ（３３ｍｍｏｌ）と２−ナフチルボロン酸６．１ｇ（３５ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体３−Ｂ−２  １０．６８ｇ（収率９２．１％）を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］＝３４３
【０２１７】
＜製造例＞
＜製造例１＞  化合物３の合成
上記合成した中間体３−Ａ−２  １１ｇ（３２ｍｍｏｌ）をヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ、ＣＡＳ＃  ５９１−５０−４）溶媒で銅（Ｃｕ、ＣＡＳ＃  ７４４０−５０−８、４．１５ｇ、６４ｍｍｏｌ）とリン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅ、Ｋ３ＰＯ４（以下）、２０．４ｇ、９６ｍｍｏｌ）を共に入れて（以下、Ｕｌｌｍａｎｎ条件）、一日間加熱撹拌させた。反応終了後、常温に反応溶液を冷ました後、過量のエタノール（ＥｔＯＨ）を入れて化合物を析出させてＣＨＣｌ３で抽出した後、水分除去及びエチルアセテート（ＥＡ）を用いて再結晶、化合物３  １０．０ｇ（収率７４．５％）を得た。
［Ｍ］＝４１９
【０２１８】
＜製造例２＞  化合物１９の合成
【化１０６】
0006766303.tif 000107
中間体４−１の合成
２−ナフチルボロン酸７．５ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−７−クロロナフタレン（２−ｂｒｏｍｏ−７−ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、ＣＡＳ＃  ３２１９３９−６７−７、１０ｇ、４１ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体４−１  １０．６ｇ（収率８８．７％）を合成した。
［Ｍ］＝２８８
【０２１９】
中間体４−２の合成
上記のような方法で得た化合物４−１（８．０ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）とビス（ピナコラト）ジボロン  （Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（ＣＡＳ＃  ７３１８３−３４−３、１０．５ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）、そして酢酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ、ＣＡＳ＃  １２７−０８−２、８．２ｇ、８３．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）１００ｍｌに入れて３０分間加熱撹拌させた。３０分後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２  （ｄｉｃｈｌｏｒｏ［１，１'−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ  ａｄｄｕｃｔ、ＣＡＳ＃  ９５４６４−０５−４、０．６７ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を反応溶液に添加した。１２時間加熱撹拌後、反応溶媒を減圧器で濃縮後、クロロホルム１６０ｍｌで抽出して得た有機層は水分除去してシリカパッド（Ｓｉｌｉｃａ  Ｐａｄ）を通過した後、溶液を濃縮してヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）を用いて中間体４−２（９．４ｇ、８９％）を得た。
【化１０７】
0006766303.tif 000108
【０２２０】
中間体４−Ｂ−３の合成
中間体４−２（３５ｍｍｏｌ）と中間体１−Ｂ−２  １０ｇ（３４ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体４−Ｂ−３  １３．８ｇ（収率８７．４％）を合成した。
［Ｍ＋Ｈ］＝４７０
【０２２１】
化合物１９の合成
合成した中間体４−Ｂ−３  １２ｇ（２６ｍｍｏｌ）とヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）を溶媒にして、Ｕｌｌｍａｎ条件下により、化合物１９  １１ｇ（収率  ７８．４％）を合成した。
［Ｍ］＝５４５
【０２２２】
＜製造例３＞  化合物８２の合成
既に合成した中間体３−Ｂ−２  ７ｇ（２０ｍｍｏｌ）と４−ヨードビフェニル（４−ｉｏｄｏｂｉｐｈｅｎｙｌ、ＣＡＳ＃  １５９１−３１−７、６．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）をキシレンに入れて、ｔ−ブトキシナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ、ＮａＯｔＢｕ（以下）、ＣＡＳ＃  ８６５−４８−５、２．９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）を入れて３０分間加熱撹拌した。３０分撹拌後、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）、ＢＴＰ（以下）、０．０２ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を入れて一日間さらに加熱撹拌した（以下、Ｂｕｃｈｗａｌｄ条件）。反応終了後、常温に冷まして過量のＥｔＯＨを入れて沈殿物を析出させた後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｏｌｌｉｄｏｎｅ、ＮＭＰ（以下）、ＣＡＳ＃  ８７２−５０−４）に入れて２時間加熱還流させ、常温に冷却させながら沈殿物を再度生成させた。生成された沈殿物は、エタノール（ＥｔＯＨ）で洗って化合物８２  ７．７ｇ（収率７５．８％）を得た。
［Ｍ］＝４９５
【０２２３】
＜製造例４＞  化合物１１４の合成
既に合成した中間体３−Ｂ−２  ８ｇ（２３ｍｍｏｌ）を窒素気流下で無水ジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ、ＤＭＦ（以下）、ＣＡＳ＃  ６８−１２−２）に水素化ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｉｄｅ、ＮａＨ（以下）、ＣＡＳ＃  ７６４６−６９−７、１．２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと入れた。１時間常温で撹拌後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３−ピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（ＣＡＳ＃  ２９１５−１６−４、６．５ｇ、２４ｍｍｏｌ）を入れて一日間常温で撹拌させた。反応が終了した後、生成された沈殿物を濾過してからＥｔＯＨで洗浄した後、ＥＡで抽出して化合物１１４  １１．０ｇ（収率  ８２．６％）を得た。
［Ｍ］＝５７３
【０２２４】
＜製造例５＞  化合物１６７の合成
既に合成した中間体３−Ａ−１  ７ｇ（２４ｍｍｏｌ）と２−Ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，６−ｔｒｉａｚｉｎｅ（ＣＡＳ＃  ３８４２−５５−５、６．７ｇ、２５ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４の合成法と同一の方法で、化合物１６７  １１．６ｇ（収率９２．６％）を得た。
［Ｍ］＝５２４
【０２２５】
＜製造例６＞  化合物２００の合成
既に合成した３−Ｂ−２  １０ｇ（２９ｍｍｏｌ）と２−（４−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−ピリミジン（２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（ＣＡＳ＃  １５２５２９−１７−４、１０．５ｇ、３１ｍｍｏｌ）を化合物８２の合成法と同一の方法で、化合物２００  １７ｇ（収率  ９１．１％）を得た。
［Ｍ］＝６４９
【０２２６】
＜製造例７＞  化合物２８０の合成
既に合成した３−Ｂ−１  ９．５ｇ（３２ｍｍｏｌ）と２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（ＣＡＳ＃  ８６４３７７−３１−１、１３．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）を化合物８２の合成法と同一の方法で、化合物２８０  １７ｇ（収率８８．４％）を得た。
［Ｍ］＝６００
【０２２７】
＜製造例８＞  化合物３１５の合成
既に合成した３−Ａ−１  ８ｇ（２７ｍｍｏｌ）と中間体１−Ｃ−１  ６．９ｇ（２９ｍｍｏｌ）を化合物１１４の合成法と同一の方法で、化合物３１５  １２．５ｇ（収率９１．８％）を得た。
［Ｍ］＝４９７
【０２２８】
＜製造例９＞  化合物３２７の合成
既に合成した中間体２−Ａ−１  １５．４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−１  ８．５ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物３２７  １４ｇ（収率６２．９％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝６６３
【０２２９】
＜製造例１０＞  化合物３２８の合成
既に合成した中間体２−Ａ−２  １３ｇ（２８ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−５  ８．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物３２８  １７．７ｇ（収率８７．５％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝７１３
【０２３０】
＜製造例１１＞  化合物３３９の合成
既に合成した中間体２−Ｂ−１  １１ｇ（２３ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−１  ５．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物３３９  １２ｇ（収率７８．３％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝６６３
【０２３１】
＜製造例１２＞  化合物３４６の合成
既に合成した中間体２−Ｂ−２  ７ｇ（１５ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−５  ４．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物３４６  ８．７ｇ（収率７９．８％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝７１３
【０２３２】
＜製造例１３＞  化合物３７０の合成
【化１０８】
0006766303.tif 000109
中間体５−Ｂ−１の合成
既に合成した中間体１−Ｂ−２  ７ｇ（１７ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−５  ５．１ｇ（１８ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、中間体５−Ｂ−１  １２．２ｇ（収率９３．５％）を得た。
［Ｍ］＝５５０
【０２３３】
化合物３７０の合成
既に合成した中間体５−Ｂ−１  １０ｇ（１９ｍｍｏｌ）、９Ｈ−カルバゾール  （９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ、ＣＡＳ＃  ８６−７４−８、３．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）とＫ３ＰＯ４  １１．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）をキシレン７０ｍｌに入れて、窒素気流下で１時間加熱還流させた。１時間後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ｏ）、  ｄ（ｄｂａ）２（以下）、ＣＡＳ＃  ３２００５−３６−０、０．３１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）と４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４，５−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｐｈｉｎｏ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌｘａｔｈｅｎｅ、Ｘａｎｐｈｏｓ（以下）、ＣＡＳ＃  １６１２６５−０３−８、０．３１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を同時に反応溶液に入れて、一日間加熱還流させた。反応終了後、常温に冷却させて過量のエタノール（ＥｔＯＨ）を入れて沈殿物を生成させて濾過した。濾過された沈殿物は過量の水とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で撹拌させた後、エチルアセテート（ＥＡ）で再結晶して化合物３７０  ７．９ｇ（収率６８．４％）を得た。
［Ｍ］＝６３６
【０２３４】
＜製造例１４＞  化合物３７６の合成
既に合成した中間体５−Ｂ−１  ８ｇ（１５ｍｍｏｌ）と７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（７Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（ＣＡＳ＃  ２０５−２５−４、３．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）を上述した化合物３７０の合成法と同一の方法で、化合物３７６  ６．２ｇ（収率６２．４％）を得た。
［Ｍ］＝６８６
【０２３５】
＜製造例１５＞  化合物３９３の合成
【化１０９】
0006766303.tif 000110
中間体２−Ａ−３の合成
既に合成した中間体１−Ａ−３  １０ｇ（３３ｍｍｏｌ）と４−ジベンゾチオフェニルボロン酸（ＣＡＳ＃  １０８８４７−２０−７、８．５ｇ、３７ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体２−Ａ−３  １１．９ｇ（収率８８．４％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４００
【０２３６】
化合物３９３の合成
既に合成した中間体２−Ａ−３  １０ｇ（２５ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−１  ６．６ｇ（２８ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物３９３  １１．２ｇ（収率７４．４％）を得た。
［Ｍ］＝６０３
【０２３７】
＜製造例１６＞  化合物４１１の合成
【化１１０】
0006766303.tif 000111
中間体２−Ａ−４の合成
既に合成した中間体１−Ａ−３  １５ｇ（５１ｍｍｏｌ）とジベンゾフラン−２−イルボロン酸（ＣＡＳ＃  ４０２９３６−１５−６、１１．８ｇ、５６ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体２−Ａ−４  １５．４ｇ（収率８１．１％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３８４
【０２３８】
化合物４１１の合成
既に合成した中間体２−Ａ−４  １０ｇ（２６ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−５  ８．３ｇ（２９ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、化合物４１１  １２ｇ（収率７２．４％）を得た。
［Ｍ］＝６３７
【０２３９】
＜製造例１７＞  化合物４３６の合成
【化１１１】
0006766303.tif 000112
中間体６−Ｂ−１の合成
既に合成した中間体１−Ｂ−２  １０ｇ（３４ｍｍｏｌ）と既に合成した中間体１−Ｃ−２  １１．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）を上述した化合物１１４と同一の方法で、中間体６−Ｂ−１  １５．８ｇ（収率８１．２％）を得た。
［Ｍ］＝５７６
【０２４０】
化合物４３６の合成
既に合成した中間体６−Ｂ−１  ７．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）と２−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ（ＣＡＳ＃  ６６８９８３−９７−９、２．９ｇ、１３ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体４３６  ５．０ｇ（収率６０．６％）を得た。
［Ｍ］＝６７９
【０２４１】
＜製造例１８＞  化合物４５９の合成
【化１１２】
0006766303.tif 000113
既に合成した化合物４１１において中間体１−Ａ−３の代わりに中間体１−Ｂ−２を用いて、化合物４５９を合成した。
［Ｍ］＝６３７
【０２４２】
＜製造例１９＞  化合物４６６の合成
【化１１３】
0006766303.tif 000114
既に合成した化合物４３６において２−ジベンゾチオフェニルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−４−イルボロン酸を使用して、化合物４６６を合成した。
【０２４３】
＜製造例２０＞  化合物５０５の合成
【化１１４】
0006766303.tif 000115
【０２４４】
中間体  ７−Ｂ−１の合成
既に合成した中間体１−Ｂ−２  ８ｇ（２７ｍｍｏｌ）と２，４−ジフェニル−６−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（２，４−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−６−［３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］−１，３，５−Ｔｒｉａｚｉｎｅ）  （ＣＡＳ＃  １２６９５０８−３１−７、１２．３ｇ、２８ｍｍｏｌ）を化合物１−Ｃ−１の合成法と同一の方法で、中間体７−Ｂ−１  １０ｇ（収率７１．４％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝５２５
【０２４５】
化合物５０５の合成
合成した中間体７−Ｂ−１  ８ｇ（１５ｍｍｏｌ）と２−ブロモナフタレン（２−ｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ、ＣＡＳ＃  ５８０−１３−２、３．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を化合物８２の合成法と同一の方法で、化合物５０５  ７．７ｇ（収率７７．９％）を得た。
［Ｍ］＝６５０
【０２４６】
＜製造例２１＞  化合物５１８の合成
【化１１５】
0006766303.tif 000116
中間体８−Ａ−１の合成
中間体１−Ａ−３  ２０ｇ（６７ｍｍｏｌ）をｄｉｏｘａｎｅ  ３００ｍｌに入れて、中間体４−２の合成法中において塩基をＫＯＡｃからＫ３ＰＯ４  ４２ｇ（２０２ｍｍｏｌ）に入れ換え、同一の方法で、中間体８−Ａ−１  ９．６ｇ（収率６５．９％）を得た。
［Ｍ］＝４３２
【０２４７】
化合物５１８の合成
合成された中間体８−Ａ−１  ７ｇ（１６ｍｍｏｌ）を中間体３−Ａ−２の合成法と同一の方法で、化合物５１８  ５．６ｇ（収率５８．９％）を得た。
［Ｍ］＝５８４
【０２４８】
＜製造例２２＞  化合物５５４の合成
【化１１６】
0006766303.tif 000117
中間体９−Ｂ−１の合成
中間体１−Ｂ−２  １１ｇ（３７ｍｍｏｌ）を中間体３−Ａ−２の合成法と同一の方法で、中間体９−Ｂ−１  １０．１ｇ（収率７３．４％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３７２
【０２４９】
化合物５５４の合成
中間体９−Ｂ−１  ９ｇ（２４ｍｍｏｌ）と（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（ＣＡＳ＃  ８５４９５２−５８−２、８．４ｇ、２９ｍｍｏｌ）を中間体１−Ｃ−２の合成法と同一の方法で、化合物５５４  １１ｇ（収率８５．２％）を得た。
［Ｍ］＝５３３
【０２５０】
＜比較例１＞
ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ  ７０５９  ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。このように用意されたＩＴＯ透明電極の上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ  ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ、ＨＡＴ−ＣＮ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送するＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤｐ−６化合物を３００Åの厚さで真空蒸着した。次に、Ｅ１化合物（３００Å）を電子注入及び輸送層として順次に熱真空蒸着した。上記電子輸送層の上に順次に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
【０２５１】
上記の過程で有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、ＬｉＦは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３Å／ｓｅｃから７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
【化１１７】
0006766303.tif 000118
【０２５２】
＜比較例２＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［Ｈ２］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５３】
＜比較例３＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［Ｈ３］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５４】
＜比較例４＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［Ｈ４］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５５】
＜比較例５＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［Ｈ５］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５６】
＜実施例１＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３１５］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５７】
＜実施例２＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３２７］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５８】
＜実施例３＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３３９］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２５９】
＜実施例４＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３４６］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６０】
＜実施例５＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３７０］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６１】
＜実施例６＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３７６］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６２】
＜実施例７＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物３９３］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６３】
＜実施例８＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物４１１］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６４】
＜実施例９＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物４３６］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６５】
＜実施例１０＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物４５９］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６６】
＜実施例１１＞
上記比較例１において［Ｈ１］の代わりに［化合物４６６］を使用したことを除いては、比較例１と同一の方法で有機発光素子を作製した。
【０２６７】
上記比較例１から４と実施例１から１１によって作製された有機発光素子に電流を印加したとき、表１の結果を得た。
【０２６８】
【表１】
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【符号の説明】
【０２６９】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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