(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される単位と、下記一般式（２）で表される単位とを含み、
さらに下記の架橋基群から選択された架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマーが重合単位として含まれ、
前記重合性コモノマーは、下記一般式（８）で表される化合物である、共重合体。
【化１】
0006659357.tif 000052
【化２】
0006659357.tif 000053
上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基またはアミノ基であり、
Ｃｚは、カルバゾール構造またはアザカルバゾール構造を有する基であり、
Ｍは、−（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａｍ−または−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂｍ−で表される基であり、
ここで、
ｎは、１〜２０の整数であり、
ｍは、０または１であり、
ｐは、１〜１０の整数であり、
Ａは、下記一般式（４）で表される基であり、
【化３】
0006659357.tif 000054
上記一般式（４）において、
Ｒ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０のアリールスルホキシ基または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１〜４の整数であり、
Ｘ１〜Ｘ８は、互いに独立して、メチン基または窒素原子である；
Ｂは、一般式（３）で表される基であり、
【化４】
0006659357.tif 000055
上記一般式（３）中、
Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、炭素数１〜２０のオキシアルキレン基、環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン基、炭素数７〜４０のアラルキレン基、炭素数１〜２０のアミノアルキレン基、環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ｒ８は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が置換したまたは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数７〜４０のアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、またはこれらの基と前記Ｌ３もしくは前記Ｌ４とが結合して形成された環状基であり、
＊は、他の基との結合部位である；
【化５】
0006659357.tif 000056
上記の架橋基群において、
Ｒ１５〜Ｒ２１は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｐは、１〜１０の整数である；
【化６】
0006659357.tif 000057
上記一般式（８）において、
Ｒ２２〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２５〜Ｒ２９は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
前記Ｒ２５〜Ｒ２９のうち、少なくとも１つ以上は、前記架橋基群から選択された架橋基である。
【請求項２】
前記Ｘ１〜Ｘ８は、メチン基あり、
前記Ｒ９および前記Ｒ１０は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項１に記載の共重合体。
【請求項３】
Ｌ１は、単結合、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基または環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である、請求項１または２に記載の共重合体。
【請求項４】
前記Ｃｚは、下記一般式（５）で表される基または複数の前記一般式（５）で表される基が連結した基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の共重合体。
【化７】
0006659357.tif 000058
上記式中
Ｙ１〜Ｙ８は、互いに独立して、窒素原子またはメチン基であり、
Ｒ１３〜Ｒ１５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基、あるいは他の基との結合であり、
ｃ、ｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【請求項５】
前記Ｃｚは下記一般式（６）または（７）で表される基または複数の前記一般式（６）または（７）で表される基が連結した基である、請求項４に記載の共重合体。
【化８】
0006659357.tif 000059
【化９】
0006659357.tif 000060
式中、＊は、他の基との結合部位である。
【請求項６】
前記Ｌ５は、下記一般式（９）で表される基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の共重合体。
【化１０】
0006659357.tif 000061
上記一般式（９）において、
Ａ’は、前記一般式（３）で表される基であり、
Ｂ’は、フルオレン構造またはアザフルオレン構造を有する基であり、
ｒは、１〜２０の整数であり、
＊は、フルオレニレン基との結合部位である。
【請求項７】
前記Ｌ５は、前記一般式（３）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の共重合体。
【請求項８】
前記一般式（１）で表される単位が、下記群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の共重合体。
【化１１】
0006659357.tif 000062
【化１２】
0006659357.tif 000063
【化１３】
0006659357.tif 000064
【化１４】
0006659357.tif 000065
【化１５】
0006659357.tif 000066
【化１６】
0006659357.tif 000067
【化１７】
0006659357.tif 000068
【請求項９】
前記一般式（２）で表される単位が、下記群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の共重合体。
【化１８】
0006659357.tif 000069
【化１９】
0006659357.tif 000070
【化２０】
0006659357.tif 000071
【化２１】
0006659357.tif 000072
【請求項１０】
前記重合性コモノマーに由来する構成単位が、下記群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の共重合体。
【化２２】
0006659357.tif 000073
【化２３】
0006659357.tif 000074
【請求項１１】
一対の電極と、
前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と
を備え、
前記有機層の少なくとも１層が、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の共重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記有機層の少なくとも１層が、前記共重合体を含む正孔輸送層である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記有機層の少なくとも１層は、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含有する発光層である、請求項１１または請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の共重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の共重合体と、液性媒体とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、共重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｓｅｎｎｃｅ  Ｄｉｏｄｅ：有機ＥＬ素子）を用いた表示装置および照明機器の開発が活発に行われている。
【０００３】
このような有機ＥＬ素子では、より低コスト（ｃｏｓｔ）にて大面積の素子を製造するために、真空蒸着法に替えて、溶液塗布法を用いることが検討されている。溶液塗布法は、真空蒸着法と比較して、材料の利用効率が高く、容易に大面積を成膜することができ、かつ高価な真空装置が不必要であるため、より効率的な有機ＥＬ素子の製造方法として期待されている。
【０００４】
溶液塗布法に用いられる有機ＥＬ素子用材料としては、例えば、低分子系材料と高分子系材料とが検討されている。このうち、高分子系材料は、塗布均一性が高く、積層形成が容易であるため、特に開発が進められている。特に、ディスプレイや照明デバイスにおいて用いられ得る、高分子系の正孔輸送材料の開発が望まれている。
【０００５】
例えば、下記の特許文献１〜１０には、低分子系材料の一部をビニル（ｖｉｎｙｌ）基で置換し、重合させることで高分子化した有機ＥＬ素子用材料が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平７−９０２５５号公報
【特許文献２】特開平８−５４８３３号公報
【特許文献３】特開平８−２６９１３３号公報
【特許文献４】特開２００１−０９８０２３号公報
【特許文献５】特開２００２−１１０３５９号公報
【特許文献６】特開２００３−３１３２４０号公報
【特許文献７】特開２００４−０５９７４３号公報
【特許文献８】特開２００６−２３７５９２号公報
【特許文献９】特開２００８−１９８９８９号公報
【特許文献１０】特開２００８−２１８９８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、上記の特許文献１〜１０に開示された有機ＥＬ素子用材料を用いて溶液塗布法にて製造した有機ＥＬ素子は、発光寿命が十分ではないという問題があった。
【０００８】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能な、新規かつ改良された共重合体、該共重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物および該材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記一般式（１）で表される単位と、下記一般式（２）で表される単位とを含む共重合体が提供される。
【化１】
0006659357.tif 000002
【化２】
0006659357.tif 000003
上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、ヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基、アミノ（ａｍｉｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール（ａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ（ｃｙｃｌｏａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ（ａｌｋｙｌａｍｉｎｏ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ（ａｒｙｌａｍｉｎｏ）基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基、環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ）基または置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Ｃｚは、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）構造またはアザカルバゾール（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｅ）構造を有する基であり、
Ｍは、−（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａｍ−または−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂｍ−で表される基であり、
ここで、
ｎは、１〜２０の整数であり、
ｍは、０または１であり、
ｐは、１〜１０の整数であり、
Ａは、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造またはアザフルオレン（ａｚａｆｌｕｏｒｅｎｅ）構造を有する基であり、
Ｂは、一般式（３）で表される基であり、
【化３】
0006659357.tif 000004
上記一般式（３）中、
Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のオキシアルキレン（ｏｘｙａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン（ｏｘｙｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン（ｏｘｙａｒｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキレン（ａｒａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキレン（ａｍｉｎｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン（ａｍｉｎｏａｒｙｌｅｎｅ）基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン（ｓｉｌｙｌｅｎｅ）基であり、
Ｒ８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、またはこれらの基と前記Ｌ３もしくは前記Ｌ４とが結合して形成された環状基であり、
＊は、他の基との結合部位である。
【００１０】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
【００１１】
前記Ａは、下記一般式（４）で表される基であり、いずれかの置換位置にて他の基と結合してもよい。
【化４】
0006659357.tif 000005
上記一般式（４）において、
Ｒ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールスルホキシ（ａｒｙｌｓｕｌｆｏｘｙ）基または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１〜４の整数であり、
Ｘ１〜Ｘ８は、互いに独立して、メチン（ｍｅｔｈｉｎｅ）基または窒素原子である。
【００１２】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００１３】
前記Ｘ１〜Ｘ８は、メチン基あり、
前記Ｒ９および前記Ｒ１０は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であってもよい。
【００１４】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００１５】
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基または置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基であってもよい。
【００１６】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００１７】
前記Ｃｚは、下記一般式（５）で表される基または複数の前記一般式（５）で表される基が連結した基であってもよい。
【化５】
0006659357.tif 000006
上記式中
Ｙ１〜Ｙ８は、互いに独立して、窒素原子またはメチン基であり、
Ｒ１３〜Ｒ１５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基、あるいは他の基との結合であり、
ｃ、ｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【００１８】
前記Ｃｚは、下記一般式（６）または（７）で表される基または複数の上記一般式（６）または（７）で表される基が連結した基であってもよい。
【化６】
0006659357.tif 000007
【化７】
0006659357.tif 000008
式中、＊は、他の基との結合部位である。
【００１９】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００２０】
さらに下記の架橋基群から選択された架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマー（ｃｏｍｏｎｏｍｅｒ）が重合単位として含まれてもよい。
【化８】
0006659357.tif 000009
上記の架橋基群において、
Ｒ１５〜Ｒ２１は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｐは、１〜１０の整数である。
【００２１】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００２２】
前記重合性コモノマーは、下記一般式（８）で表される化合物であってもよい。
【化９】
0006659357.tif 000010
上記一般式（８）において、
Ｒ２２〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２５〜Ｒ２９は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
前記Ｒ２５〜Ｒ２９のうち、少なくとも１つ以上は、前記架橋基群から選択された架橋基である。
【００２３】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００２４】
前記Ｌ５は、下記一般式（９）で表される基であってもよい。
【化１０】
0006659357.tif 000011
上記一般式（９）において、
Ａ’は、前記一般式（３）で表される基であり、
Ｂ’は、フルオレン構造またはアザフルオレン構造を有する基であり、
ｒは、１〜２０の整数であり、
＊は、フルオレニレン基との結合部位である。
【００２５】
前記Ｌ５は、前記一般式（３）で表される基であってもよい。
【００２６】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００２７】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、一対の電極と、
前記一対の電極の間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と
を備え、
前記有機層の少なくとも１層が、上記に記載の共重合体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００２８】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
【００２９】
前記有機層の少なくとも１層が、前記共重合体を含む正孔輸送層であってもよい。
【００３０】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命をより一層向上させることが可能である。
【００３１】
前記有機層の少なくとも１層は、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含有する発光層であってもよい。
【００３２】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能である。
【００３３】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記共重合体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
【００３４】
この観点によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命を向上させることが可能である。
【００３５】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記共重合体と、液性媒体とを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物が提供される。
【００３６】
この観点によれば、溶液塗布法に適した組成物を提供できるとともに、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
【発明の効果】
【００３７】
以上説明したように本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３８】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３９】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００４０】
＜１．共重合体＞
まず、本実施形態に係る共重合体について説明する。
本実施形態に係る共重合体は、下記一般式（１）で表される単位（以下、「アミノフルオレン（ａｍｉｎｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）単位」ともいう）と、下記一般式（２）で表される単位（以下、「カルバゾール単位」ともいう）とを含む。
【００４１】
【化１１】
0006659357.tif 000012
【化１２】
0006659357.tif 000013
【００４２】
上記式中、
Ｒ１〜Ｒ７は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基または置換もしくは無置換のアミノ基であり、
Ｃｚは、カルバゾール構造またはアザカルバゾール構造を有する基であり、
Ｍは、−（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａｍ−または−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂｍ−で表される基であり、
ここで、
ｎは、１〜２０の整数であり、
ｍは、０または１であり、
ｐは、１〜１０の整数であり、
Ａは、フルオレン構造またはアザフルオレン構造を有する基であり、
Ｂは、一般式（３）で表される基であり、
【００４３】
【化１３】
0006659357.tif 000014
【００４４】
上記一般式（３）中、
Ｌ３およびＬ４は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ｒ８は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、またはこれらの基とＬ３もしくはＬ４とが結合して形成された環状基であり、
＊は、他の基との結合部位である。
【００４５】
これにより、上記共重合体を含む有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることができる。詳しく説明すると、上記共重合体において、上記カルバゾール単位は、共重合体のガラス転移点の向上に寄与する。したがって、上述したような共重合体は、ガラス転移温度が比較的高く、熱安定性に優れている。したがって、上記共重合体を含んで構成される有機ＥＬ素子は、駆動熱に対して比較的安定である。そして、有機ＥＬ素子の駆動熱による劣化および変形が抑制される結果、上記共重合体を含む有機ＥＬ素子の発光寿命を従来の有機ＥＬ素子と比較して長くすることができる。
【００４６】
また、上述したように上記共重合体は、比較的ガラス転移温度が高く、成膜した後の溶媒除去時において熱により変質、変形しにくい。また、上記共重合体による成膜後に他の層を形成する場合において、比較的ガラス転移温度が高い上記共重合体は、溶媒に比較的溶解しにくい。溶液塗布法において、積層膜を形成するのに適している。以上、上記共重合体は、好適に溶液塗布法に適用可能である。また、上記共重合体を材料として溶液塗布法により形成された有機層は、厚さのムラがなく、均一となる。さらに、当該有機層は、その表面が平滑なものとなる。よって、上記共重合体を材料として溶液塗布法を用いて製造された有機ＥＬ素子は、駆動電圧の印加むらおよび発光むらが抑制されている。
【００４７】
さらに、カチオンラジカル（ｃａｔｉｏｎ  ｒａｄｉｃａｌ）状態におけるビニルポリマー（ｖｉｎｙｌ  ｐｏｌｙｍｅｒ）の炭素同士の結合解離エネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）を計算すると、重合部位にフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基を有するビニルポリマーよりも、重合部位にフルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基を有するビニルポリマーのほうが、炭素同士の結合解離エネルギーが３倍程度高い。この結果、重合部位にフルオレニル基を有する上記共重合体は、化学的に安定であり、したがって、同共重合体を含む有機ＥＬ素子の発光寿命が向上する。
【００４８】
また、上記共重合体は、優れた正孔輸送能および正孔注入能を有している。したがって、正孔輸送材料、正孔注入材料および発光層のホスト材料として好適に使用可能である。
以下、上記共重合体の単位ごとに、詳細に説明する。
【００４９】
（アミノフルオレン単位）
以下、一般式（１）で表されるアミノフルオレン単位について説明する。
【００５０】
【化１４】
0006659357.tif 000015
【００５１】
アミノフルオレン単位のＲ１〜Ｒ４は、上述したように、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基である。なお、本明細書においては、「水素原子」は、「重水素原子」についての特段の併記がない場合であっても、「重水素原子」を含む概念であり、また、各基に存在する水素原子は、任意に重水素原子であることができる。
【００５２】
上記アルキル基としては、直鎖状または分岐状アルキル基であることができる。直鎖状または分岐状アルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分枝状アルキル基等が挙げられる。直鎖状または分岐状アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１〜１５、さらに好ましくは１〜１０、より好ましくは２〜９である。また、環状アルキル基の炭素原子数は、特に限定されないが、好ましくは３〜１２、より好ましくは３〜１０、さらに好ましくは４〜７である。
【００５３】
上記シクロアルキル基としては、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ）基等の単環炭化水素基や、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基等の橋かけ環炭化水素基などを挙げることができる。
【００５４】
上記アリール基としては、例えば、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基などの単環式芳香族基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、クアテルフェニル（ｑｕａｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、キンクフェニル（ｑｕｉｎｑｕｅｐｈｅｎｙｌ）基、セキシフェニル（ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒｏａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基などの非縮合多環式芳香族基、ナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、アセトナフテニル（ａｃｅｔｏｎａｐｈｔｅｎｙｌ）基などの縮合多環式芳香族基などを挙げることができる。上記アリール基の環形成炭素原子数は、好ましくは６〜１８であり、より好ましくは６〜１２である。
【００５５】
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｙｌ）基、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基およびイソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基などの単環式ヘテロアリール基や、ベンゾ（ピリジル）フラニル基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、カルボリニル（ｃａｒｂｏｌｉｎｙｌ）基、フェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、ペリミジニル（ｐｅｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、フェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基などの多環式ヘテロアリール基を挙げることができる。上記ヘテロアリール基の環形成原子数は、好ましくは３〜２４であり、より好ましくは５〜１２である。
【００５６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
また、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基としては、それぞれ、上述したアルキル基、シクロアルコキシ基の他の基との結合部位に酸素原子が挿入された基が挙げられる。
さらに、アルキルアミノ基、アリールアミノ基としては、例えば、上述したアルキル基、アリール基が１、２または３置換したアミノ基が挙げられる。
また、アラルキル基としては、例えば上述したアルキル基が１以上の上述したアリール基により置換された基が挙げられる。
【００５７】
アリール基、アルキル基等の上述した各基に置換可能な置換基としては、特に限定されないが、例えば、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、シリル（ｓｉｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０のモノ（ｍｏｎｏ−）、ジ（ｄｉ−）もしくはトリアルキルシリル（ｔｒｉ−ａｌｋｙｌｓｉｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、環形成炭素数６〜１５のアリール（ａｒｙｌ）基、環形成炭素数６〜１５のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、環形成炭素数６〜１５のアリールカルボニル（ａｒｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）基、環形成炭素数３〜３２のヘテロシクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基、炭素原子数１〜１０のモノ（ｍｏｎｏ−）もしくはジ（ｄｉ−）アルキルアミノ基ならびに環形成炭素数６〜１５のモノ（ｍｏｎｏ−）もしくはジ（ｄｉ−）アリールアミノ基などが挙げられる。なお、別途記載のない限り、単に「置換の」と記載された場合、上記の置換基により置換可能である。
【００５８】
また、Ｒ１〜Ｒ３は、好ましくは水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子または無置換の炭素数１〜５のアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【００５９】
Ｒ４は、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００６０】
Ｒ４は、より好ましくは水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子または無置換の炭素数１〜５のアルキル基である。
【００６１】
Ｌ１は、上述したような基である。
アルキレン基としては、例えば炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜３の直鎖状または分岐状のアルキレン基が挙げられる。アルキレン基の例としては、メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）基、エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ）基、ｎ−プロピレン（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）基、ｎ−ブチレン（ｂｕｔｙｌｅｎｅ）基等が挙げられる。
【００６２】
アリーレン基としては、例えばフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基等が挙げられる。アリーレン基の環形成炭素数は、６〜３０であればよいが、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２である。
【００６３】
シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）基、シクロブチレン（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌｅｎｅ）基、シクロペンチレン（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｅｎｅ）基、シクロヘキシレン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ）基等の単環式基や、デカヒドロナフタレンジイル（ｄｅｃａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ｄｉｙｌ）、ビシクロウンデカンジイル（ｂｉｃｙｃｌｏｕｎｄｅｃａｎｅ  ｄｉｙｌ）等の多環式基、ビシクロアルキレン（ｂｉｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基、トリシクロアルキレン（ｔｒｉｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｅｎｅ）基等の橋かけ環炭化水素基等が挙げられる。シクロアルキレン基の環形成炭素数は、５〜３０であればよいが、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２である。
【００６４】
ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロールジイル（ｐｙｒｒｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、チオフェンジイル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｄｉｙｌ）基、フランジイル（ｆｕｒａｎ  ｄｉｙｌ）基、ピラゾールジイル（ｐｙｒａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、イミダゾールジイル（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、オキサゾールジイル（ｏｘａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、イソキサゾールジイル（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、オキサジアゾールジイル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、トリアゾールジイル（ｔｒｉａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、チアジアゾールジイル（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、イソチアゾールジイル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基等の５員芳香族複素環基、ピリジンジイル（ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基、ピリダジンジイル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基、ピリミジンジイル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ  ｄｉｙｌ）基、ピラジンジイル（ｐｙｒａｚｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基等の６員芳香族複素環、インドールジイル（ｉｎｄｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、イソインドールジイル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、ベンゾチオフェンジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｄｉｙｌ）基、イソベンゾチオフェンジイル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ  ｄｉｙｌ）基、ベンゾフランジイル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ  ｄｉｙｌ）基、イソベンゾフランジイル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ  ｄｉｙｌ）基、インダゾールジイル（ｉｎｄａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、ベンゾイミダゾールジイル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、イミダゾピリジンジイル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基、ベンゾチアゾールジイル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ  ｄｉｙｌ）基、キノリンジイル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基、イソキノリンジイル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｄｉｙｌ）基等の二環式芳香族複素環基等が挙げられる。ヘテロアリーレン基の環形成炭素数は、５〜３０であればよいが、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２である。
【００６５】
上述した中でも、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基または置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基またはシクロアルキレン基であることがより好ましく、単結合または無置換のアリーレン基であることがさらに好ましく、単結合、フェニレン基またはナフチレン基であることがより一層好ましい。
【００６６】
また、上述したように、Ｍは、−（Ａ−Ｂ）ｎ−Ａｍ−または−（Ｂ−Ａ）ｎ−Ｂｍ−で表される基である。
【００６７】
Ｍ中、Ａは、フルオレン構造またはアザフルオレン構造を有する基である。
Ａは、例えば、下記一般式（４）で表される基であることができる。Ａは、下記一般式（４）に表される化合物である場合、いずれかの置換位置にて他の基と結合することができる。
【００６８】
【化１５】
0006659357.tif 000016
【００６９】
上記一般式（４）において、
Ｒ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールスルホキシ基または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
ａおよびｂは、互いに独立して、１〜４の整数であり、
Ｘ１〜Ｘ８は、互いに独立して、メチン基または窒素原子である。
【００７０】
Ｒ９およびＲ１０は、上述した基であれば特に限定されないが、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または無置換の炭素数１〜２０の直鎖アルキル基であることがさらに好ましい。なお、この場合のアルキル基およびアリール基としては、例えば上述したＲ１〜Ｒ４と同様の基が挙げられる。
【００７１】
Ｒ１１およびＲ１２は、上述した基であれば特に限定されないが、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基であることが好ましく、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素数１〜２０の直鎖アルキル基であることがさらに好ましい。なお、この場合のアルキル基およびアリール基としては、例えば上述したＲ１〜Ｒ４と同様の基が挙げられる。
【００７２】
なお、Ｒ１１およびＲ１２がアリール基またはヘテロアリール基である場合、一般式（４）中のフルオレン構造またはアザフルオレン構造と縮合して、縮合環を形成してもよい。
【００７３】
また、Ｘ１〜Ｘ４は、これらのうち０または１つが窒素原子であることが好ましく、より好ましくは、全てメチン基である。Ｘ５〜Ｘ８は、これらのうち０または１つが窒素原子であることが好ましく、より好ましくは、全てメチン基である。
【００７４】
また、ａは、それぞれＸ１〜Ｘ４中のメチン基の数以下である。同様に、ｂは、それぞれＸ５〜Ｘ８中のメチン基の数以下である。
【００７５】
以下に一般式（４）で表される基の具体例を示す。
【化１６】
0006659357.tif 000017
【００７６】
Ｂは、上述したように、下記一般式（３）で表される基である。
【化１７】
0006659357.tif 000018
【００７７】
一般式（４）中、Ｌ３およびＬ４は、上述したような基であればよいが、好ましくは、単結合または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは単結合またはフェニレン基、ビレニフェン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基であり、さらに好ましくは、単結合またはフェニレン基である。
【００７８】
また、Ｌ３およびＬ４は、それらの一方が単結合であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
【００７９】
Ｒ８は、上述したような基であればよいが、好ましくは、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは、アルキル基置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基である。なお、この場合のアルキル基およびアリール基としては、例えば上述したＲ１〜Ｒ４と同様の基が挙げられる。
【００８０】
また、特にアルキル基置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基が好ましい。
【００８１】
また、上記一般式（４）中、ｎは、１〜２０の整数であればよいが、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、さらに好ましくは１または２である。
【００８２】
以上説明した一般式（１）で表されるアミノフルオレン単位の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これらの構造に限定されない。
【００８３】
【化１８】
0006659357.tif 000019
【００８４】
【化１９】
0006659357.tif 000020
【００８５】
【化２０】
0006659357.tif 000021
【００８６】
【化２１】
0006659357.tif 000022
【００８７】
【化２２】
0006659357.tif 000023
【００８８】
【化２３】
0006659357.tif 000024
【００８９】
【化２４】
0006659357.tif 000025
【００９０】
（カルバゾール単位）
次に、一般式（２）で表されるカルバゾール単位について説明する。
【化２５】
0006659357.tif 000026
【００９１】
上記式中、Ｒ５〜Ｒ７の具体的な基および好ましい基は、上述したＲ１〜Ｒ４の具体的な基および好ましい基と同様とすることができる。
【００９２】
また、一般式（２）のカルバゾール単位は、ｐ個のＬ２とＣｚとが交互に重合した鎖状の基を有する。Ｌ２の具体的な基は、上述したＬ１の具体的な基と同様とすることができる。上述した中でも、Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基または置換もしくは無置換の環形成原子数６〜３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基であることがより好ましく、単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基であることがさらに好ましく、単結合、または置換もしくは無置換のフェニレン基もしくはフルオレンジイル基であることがより一層好ましい。
【００９３】
Ｃｚは、カルバゾール構造またはアザカルバゾール構造を有する基である。例えば、Ｃｚは、Ｃｚは、下記一般式（５）で表される基または複数の前記一般式（５）で表される基が連結した基であることができる。
【００９４】
【化２６】
0006659357.tif 000027
【００９５】
上記式中
Ｙ１〜Ｙ８は、互いに独立して、窒素原子またはメチン基であり、
Ｒ１３〜Ｒ１５は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基、あるいは他の基との結合であり、
ｃ、ｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【００９６】
上記Ｙ１〜Ｙ４は、上述した範囲内にあればよいが、これらのうち０または１つが窒素原子であることが好ましく、より好ましくは、全てメチン基である。Ｙ５〜Ｙ８は、これらのうち０または１つが窒素原子であることが好ましく、より好ましくは、全てメチン基である。
【００９７】
また、ａは、それぞれＹ１〜Ｙ４中のメチン基の数以下である。同様に、ｂは、それぞれＹ５〜Ｙ８中のメチン基の数以下である。
【００９８】
好ましくは、Ｃｚは下記一般式（６）または（７）で表される基または複数の前記一般式（６）または（７）で表される基が連結した基である。
【００９９】
【化２７】
0006659357.tif 000028
【化２８】
0006659357.tif 000029
【０１００】
また、Ｒ１３〜Ｒ１５は、上述した基であればよいが、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリール基、より好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、無置換の炭素数１〜１５の直鎖アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基もしくはフルオレニル基である。
【０１０１】
また、Ｒ１３またはＲ１４が複数隣接して存在する場合、複数のＲ１３またはＲ１４は、一般式（５）に示されるカルバゾール骨格（またはアザカルバゾール骨格）とともに縮合した環を形成してもよい。このような環状基としては、インドロカルバゾール（ｉｎｄｏｌｏｃａｒｂａｚｏｌ）環が挙げられる。
【０１０２】
また、Ｒ１３〜Ｒ１５が、無置換の炭素数１〜１５の直鎖アルキル基である場合、炭素数は、１〜１２であることがより好ましい。
【０１０３】
また、ｐは、上述したように１〜１０の整数であるが、好ましくは、１〜５、より好ましくは、１または２の整数である。
【０１０４】
以上説明した一般式（２）で表されるカルバゾール単位の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これらの構造に限定されない。
【０１０５】
【化２９】
0006659357.tif 000030
【０１０６】
【化３０】
0006659357.tif 000031
【０１０７】
【化３１】
0006659357.tif 000032
【０１０８】
【化３２】
0006659357.tif 000033
【０１０９】
（その他の単位）
本実施形態に係る共重合体は、上述した単位以外の単位を有してもよい。
例えば下記の架橋基群から選択された架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマーが重合単位として含んでもよい。
【０１１０】
【化３４】
0006659357.tif 000034
【０１１１】
上記の架橋基群において、
Ｒ１５〜Ｒ２１は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｐは、１〜１０の整数である。
【０１１２】
このような重合性コモノマーは、例えば、下記一般式（８）で表される化合物であることができる。
【０１１３】
【化３５】
0006659357.tif 000035
【０１１４】
上記一般式（８）において、
Ｒ２２〜Ｒ２４は、互いに独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２５〜Ｒ２９は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、または隣接したこれらの基が互いに結合して形成された環状基であり、
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１６のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
前記Ｒ２５〜Ｒ２９のうち、少なくとも１つ以上は、前記架橋基群から選択された架橋基である。
【０１１５】
上述したＲ１５〜Ｒ２９の具体例や好ましい基は、上述したＲ１〜Ｒ４と同様とすることができる。
また、Ｌ５は、例えば、下記一般式（９）で表される基であることができる。
【化３６】
0006659357.tif 000036
【０１１６】
上記一般式（９）において、
Ａ’は、前記一般式（３）で表される基であり、
Ｂ’は、フルオレン構造またはアザフルオレン構造を有する基であり、
ｒは、１〜２０の整数であり、
＊は、フルオレニレン基との結合部位である。
【０１１７】
また、Ｌ５は、前記一般式（３）で表される基であってもよい。
ここで、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コポリマーに対応する構成単位（繰り返し単位）の具体例を以下に示す。ただし、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コポリマーに対応する構成単位が以下に例示する構造に限定されるわけではない。なお、以下において、ｍ、ｎは、例えば、１〜１０の整数である。
【０１１８】
【化３７】
0006659357.tif 000037
【化３８】
0006659357.tif 000038
【０１１９】
以上説明した本実施形態に係る共重合体の各単位の組み合わせの具体例を示す。ただし、同共重合体は、これら限定されるものではない。
【０１２０】
【化３９】
0006659357.tif 000039
【０１２１】
【化４０】
0006659357.tif 000040
【０１２２】
【化４１】
0006659357.tif 000041
【化４２】
0006659357.tif 000042
【０１２３】
上記の共重合体の重合様式は、特に限定されず、例えば、ランダム共重合、交互共重合、ブロック共重合であることができる。
【０１２４】
なお、本実施形態に係る共重合体の数平均分子量は、特に限定されず、例えば、１００００以上１０００００以下である。
【０１２５】
以上にて説明したような本実施形態に係る共重合体によれば、有機ＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。また、本実施形態に係る共重合体は、さらに架橋基を有する重合性コモノマーとの共重合体として形成することにより、塗布膜安定性を向上させることができるため、有機ＥＬ素子を積層構造にて形成した場合の発光特性および安定性を向上させることができる。
【０１２６】
なお、本実施形態に係る共重合体は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。例えば、本実施形態に係る共重合体は、ラジカル重合法を用いて容易に製造することが可能である。本実施形態に係る共重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
【０１２７】
＜２．有機エレクトロルミネッセンス素子材料（有機ＥＬ素子材料）＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子材料は、上述した共重合体を含む。当該共重合体は、有機ＥＬ素子材料として適用可能である。また当該共重合体は、正孔輸送能、および正孔注入能を有している。したがって、有機ＥＬ素子材料は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層および発光層の材料として使用可能である。
【０１２８】
また、有機ＥＬ素子材料が発光層の材料である場合、上述した共重合体は、ホスト（ｈｏｓｔ）材料であることができる。この場合において、有機ＥＬ素子材料は、正孔輸送能を有する化合物をさらに含んでもよい。
【０１２９】
このような正孔輸送能を有する化合物としては、特に限定されず、後述する公知の正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料が挙げられる。
【０１３０】
なお、有機ＥＬ素子材料が発光層の材料である場合、有機ＥＬ素子材料は、発光材料を含んでいてもよい。このような材料としては、後述する発光材料が挙げられる。
【０１３１】
＜３．有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物＞
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、例えば、有機ＥＬ素子の各層を溶液塗布法により形成するために用いられる。
【０１３２】
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、一般式（１）で表される化合物と、液性媒体とを含む。通常、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、上述した有機ＥＬ素子材料と液性媒体とを含んで構成される。
【０１３３】
液性媒体としては、特に限定されないが、上述した有機ＥＬ素子材料を溶解可能であることが好ましい。すなわち、有機エレクトロルミネッセンス素子製造用組成物は、溶液組成物であることが好ましい。
【０１３４】
このような液性媒体としては、特に限定されないが、例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジエチルベンゼン（ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メチシレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、プロピルベンゼン（ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジメトキシベンゼン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシトルエン（ｅｔｈｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、イソプロピルビフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ジメチルアニソール（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、酢酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ  ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、安息香酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、安息香酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）等の芳香族系溶媒が挙げられる。
【０１３５】
＜４．有機ＥＬ素子＞
続いて、図１を参照して、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式図である。
【０１３６】
図１に示すように、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【０１３７】
ここで、本実施形態に係る共重合体は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本実施形態に係る共重合体は、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。なお、本実施形態に係る共重合体は、ホスト材料として発光層１５０に、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれていてもよい。
【０１３８】
また、本実施形態に係る共重合体を含む有機層は、溶液塗布法によって形成される。具体的には、本実施形態に係る共重合体を含む有機層は、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ  ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、本実施形態に係る共重合体を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができる。
【０１３９】
なお、本実施形態に係る共重合体を含む有機層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。本実施形態に係る共重合体を含む有機層以外の層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。
【０１４０】
基板１１０は、一般的な有機ＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【０１４１】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
【０１４２】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【０１４３】
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ  ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
【０１４４】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本実施形態に係る共重合体を用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、有機ＥＬ素子１００の発光寿命を向上させることが可能な共重合体を効率的に大面積にて成膜することができる。
【０１４５】
ただし、有機ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機層が本実施形態に係る共重合体を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよいことはいうまでもない。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【０１４６】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機ＥＬ素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。
【０１４７】
発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
【０１４８】
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。
【０１４９】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【０１５０】
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。
【０１５１】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
【０１５２】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【０１５３】
以上、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の一例について説明した。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、共重合体を含む有機層を有することにより、発光寿命をより向上させることができる。
【０１５４】
なお、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【０１５５】
例えば、有機ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
【実施例】
【０１５６】
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係る重合体、および該重合体を含む有機ＥＬ素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る重合体および有機ＥＬ素子が下記の例に限定されるものではない。
【０１５７】
（実施例１）
＜ポリマーＡの合成＞
まず、以下に示すスキームに従い、モノマーＡを合成した。
【０１５８】
【化４３】
0006659357.tif 000043
【０１５９】
３００ｍｌ三口フラスコに、２,７−ジブロモ−９，９―ジメチル−９H−フルオレン（４．８６ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を投入し、アルゴン置換した後、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）５０ｍｌを加え、ドライアイス／アセトンにて冷却した。次いで、２．６Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液を５．６ｍｌ滴下した。１時間熟成後、再び冷媒で冷却し、脱水Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｎ,Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）１．７ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。その後、室温に戻し、セライトを用いて不純物をろ別した。ろ液に水を加えた後、トルエンを用いて抽出し、抽出した有機層を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラムにて精製し、化合物１を得た。
【０１６０】
アルゴン下において反応溶器中に化合物１（４．１６ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミノフェニルボロン酸（４．６３ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．４８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、１,２−ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１６．５ｍｌを加え、８０℃において７時間、混合物を撹拌した。室温まで放冷後、トルエン／水で３回抽出し、有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、化合物２を得た。
【０１６１】
アルゴン下において反応溶器中にトリフェニルメチルホスホニウムブロマイド（４．０７ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ３０ｍｌを加え、氷浴にて冷却した。次いで、ｔＢｕＯＫ（１．２９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ３０ｍｌにて溶解した溶液を滴下した。次いで、化合物２、５．２８ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ３０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温に戻し３時間撹拌した。反応終了後、トルエン／水で３回抽出し、有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、モノマーＡを得た。高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ−ＭＳ）を使用し、モノマーＡの構造を同定した。
【０１６２】
次に、モノマーＡと、ビニルカルバゾールから、以下に示すポリマーＡを形成した。アルゴン下において反応溶器中にモノマーＡ（０．５０ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、ビニルカルバゾール（０．５０ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）（０．００５ｇ、０．０３０５ｍｍｏｌ）、脱水トルエン１０ｍｌを加え、アルゴンフロー、８０℃下で８時間、混合物を撹拌した。室温まで放冷後、メタノールを添加し、析出物をろ過した。得られた固体をＴＨＦに溶解させ、アセトンを用いて再沈殿処理することにより精製し、下記に示す単位を含むポリマーＡ、０．２４ｇを得た。なお、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）による測定の結果、ポリマーＡの分子量は、数平均分子量（Ｍｎ）＝２９，１００、重量平均分子量（Ｍｗ）＝７９，１００）であった。また、ポリマーＡにおいて、下記各単位についてのｎ：ｍは、７：３であった。
【０１６３】
【化４４】
0006659357.tif 000044
【０１６４】
＜ガラス転移温度の測定＞
得られたポリマーＡについて、ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定を行った。ガラス転移温度の測定は、ＪＩＳ  Ｋ  ７１２１に準拠して、ＳＩＩ  ＤＳＣ６２２０（セイコーインスツル株式会社製）を用いて行った。
【０１６５】
＜膜安定性評価＞
得られたポリマーＡを用いて形成される膜の安定性を以下のようにして評価した。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリマーＡのキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）１質量％溶液より、膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布膜を形成した。
得られた膜表面を、光学顕微鏡にて観察し、膜の状態を評価した。なお、膜の状態は、以下に示す基準により評価した。
○：均一で欠陥のない状態
△：ダークスポットが少数見えるが素子作成可能な状態
×：膜の連続性が確保できず素子作成不能な状態
【０１６６】
＜有機ＥＬ素子の製造＞
次に、以下の工程によって、本実施形態に係るポリマーを含む有機ＥＬ素子を製造した。
【０１６７】
まず、あらかじめ第１電極（陽極）として、ストライプ状のＩＴＯ付きガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
次に、上記で合成したポリマーＡをキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）に１質量％にて溶解し、正孔輸送層塗布液を調製した。正孔注入層上に、正孔輸送層塗布液を乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、２３０℃にて１時間加熱して、正孔輸送層を形成した。
【０１６８】
続いて、正孔輸送層上に、ホスト材料として、トリフェニルシリル，３，６−ビスカルバゾイルベンゼン（ＴＰＳｍＣＰ）、および４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ドーパント材料として、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）を真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。なお、ＴＰＳｍＣＰおよびＣＢＰの割合は、質量比にてＴＰＳｍＣＰ：ＣＢＰ＝７：３とし、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）のドープ量は、１０質量％とした。
【０１６９】
次に、発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成製）を真空蒸着装置にて共蒸着し、膜厚５０ｎｍの電子輸送層を形成した。また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入層上に、アルミニウムを真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。以上の方法により有機ＥＬ素子を作成した。
【０１７０】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
上記で作成した有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を以下の方法にて評価した。
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ  ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機ＥＬ素子に対して所定の電圧を加え、有機ＥＬ素子を発光させた。有機ＥＬ素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が３０００ｃｄ／ｍ２になったところで、電流密度を測定し、電流を一定にし放置した。得られた電流密度から「電流効率」を算出した。
【０１７１】
また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「発光寿命」とした。
評価結果を表１に示す。なお、表１では、電流効率および発光寿命は、比較例１における測定値を１００としたときの相対値として示す。
【０１７２】
（実施例２〜３、比較例１〜２）
正孔輸送層を、表１のポリマーにて形成した以外は実施例１と同様の方法で、素子の作成、評価を行った。結果を表１に示す。
なお、ポリマーＢ、Ｃ、ｂの重合で使用したモノマーは、下記、反応スキームに従い合成した。
【０１７３】
【化４５】
0006659357.tif 000045
【０１７４】
【化４６】
0006659357.tif 000046
【０１７５】
【化４７】
0006659357.tif 000047
【０１７６】
【化４８】
0006659357.tif 000048
【０１７７】
【化４９】
0006659357.tif 000049
【０１７８】
【化５０】
0006659357.tif 000050
【０１７９】
【表１】
0006659357.tif 000051
【０１８０】
表１の結果を参照すると、本実施形態に係る共重合体を正孔輸送層に用いた実施例１〜３では、比較例２に対して、共重合体のＴｇが高く、膜安定性も良好であった。
【０１８１】
また、本実施形態に係る共重合体を正孔輸送層に用いた実施例１〜３では、比較例１に対して、電流効率と発光寿命が向上しており、本実施形態に係る共重合体が正孔輸送性材料として高性能であることがわかる。
【０１８２】
以上の結果からわかるように、本実施形態に係る重合体は、溶液塗布法により効率的に成膜することが可能であり、かつ有機ＥＬ素子の電流効率および発光寿命を向上させることが可能である。
【０１８３】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【０１８４】
１００    有機ＥＬ素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
0006659357.tif 000075