(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
Ａ−Ｂ（Ｉ）
（式中、Ａは、基Ａ６．１
【化１】
0006677637.tif 000346
であり、
Ｇ36は、Ｎ−Ｒ55、酸素または硫黄であり、
Ｒ55は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｇ26は、窒素またはメチンであり、
Ｒ54は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、
矢印は、基Ｂに対する結合点を示し；および
Ｂは、基Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１またはＢ１１．１
【化２】
0006677637.tif 000347
（式中、ｍは、０、１または２であり、
Ｖ11は、窒素またはメチンであり、
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化３】
0006677637.tif 000348
（式中、ｍは、０、１または２であり、
Ｖ82は、窒素またはメチンであり、
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化４】
0006677637.tif 000349
（式中、ｍは、０、１または２であり、
Ｖ81は、窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；または
【化５】
0006677637.tif 000350
（式中、ｍは、０、１または２であり、
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）であるが、
以下の式：
【化６】
0006677637.tif 000351
（式中、Ｒ3はＨであり、Ａ1はＣＨであり、Ａ2はＣＨであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ3、およびｍは以下のとおり：
0006677637.tif 000352
0006677637.tif 000353
0006677637.tif 000354
0006677637.tif 000355
0006677637.tif 000356
である）
で表される化合物は除く）
の化合物、または、式（Ｉ）の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
前記基Ａ６．１
【化７】
0006677637.tif 000357
において、
Ｒ54が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｇ36が、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、酸素または硫黄であり、
Ｇ26が、窒素またはメチンであり、
前記基Ｂ１．１
【化８】
0006677637.tif 000358
において、
ｍが、２であり、
Ｖ11が、窒素またはメチンであり、
Ｒ51が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ50が、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
前記基Ｂ７．１
【化９】
0006677637.tif 000359
において、
ｍが、２であり、
Ｖ82が、窒素またはメチンであり、
Ｒ41が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ42が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
前記基Ｂ９．１
【化１０】
0006677637.tif 000360
において、
ｍが、２であり、
Ｖ81が、窒素またはメチンであり、
Ｒ43が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ44が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、そして
前記基Ｂ１１．１
【化１１】
0006677637.tif 000361
において、
ｍが、２であり、
Ｒ45が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ46が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および好適なキャリアまたは希釈剤を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物。
【請求項４】
有害生物の対処および防除方法であって、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による被害を受けやすい植物に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトの身体の処置方法、および、ヒトの身体において実施される診断法は除かれることを特徴とする方法。
【請求項５】
有害生物による被害から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体、または、前記繁殖体が植えられる場所を、請求項３に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項６】
請求項５に記載の方法に従って処理された植物繁殖体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫的に活性な複素環式硫黄含有誘導体、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物、ならびに、動物有害生物（節足動物、特に昆虫または代表的なダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）を含む）を防除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
有害生物防除作用を有するヘテロ環式化合物は公知であり、例えば、国際公開第２００９／１３１２３７号パンフレット、国際公開第２０１１／０４３４０４号パンフレット、国際公開第２０１１／０４０６２９号パンフレット、国際公開第２０１０／１２５９８５号パンフレット、国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット、国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット、国際公開第２０１３／１９１１１３号パンフレット、国際公開第２０１３／１８０１９３号パンフレットおよび国際公開第２０１３／１８０１９４号パンフレットに記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
有害生物防除特性を有する新規な複素環式誘導体がここに見出された。
【０００４】
従って、本発明は、式Ｉの化合物
Ａ−Ｂ（Ｉ）
（式中、Ａは式Ａ1〜Ａ8からなる群から選択されるラジカルであり：
【化１】
0006677637.tif 000002
式中、矢印はラジカルＢに対する結合点を示し；および
Ｂは式Ｂ1〜Ｂ11からなる群から選択されるラジカルであり：
【化２】
0006677637.tif 000003
式中、矢印はラジカルＡに対する結合点を示し；
式中、
Ｌ1はメチレンまたは直接結合であり；
Ｖ0は窒素またはＣＲ5であり；
Ｖ1は窒素またはＣＲ20であり；Ｖ2は窒素またはＣＲ21であり；Ｖ3は窒素またはＣＲ22であり；Ｖ4は窒素またはＣＲ23であり；
Ｖ5は窒素またはＣＲ24であり；Ｖ6は窒素またはＣＲ25であり；Ｖ7は窒素またはＣＲ26であり；Ｖ8は窒素またはＣＲ27であり；
Ｖ9は窒素またはＣＲ28であり；Ｖ10は窒素またはＣＲ29であり；Ｖ11は窒素またはＣＲ30であり；
Ｇ1は窒素またはＣＲ31であり；
Ｇ2は窒素またはＣＲ32であり；
Ｇ3は、−ＮＲ35、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｇ4は窒素またはＣＲ33であり；
Ｇ5は窒素またはＣＲ34であり；
Ｊ1、Ｊ2、Ｊ3は一緒になって、飽和もしくは不飽和であることが可能であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個もしくは２個の原子を含有する５員複素環を形成し、この環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンおよび／またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるが、ただし、環が２個の酸素原子または２個の硫黄原子を含有する場合、これらは１個の炭素原子によって分離されており；
Ｒ1およびＲ2は同一であるか、または異なり、各々は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニル基であり；ならびに、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニル基であり；
または、Ｒ3は、−ＣＯ2Ｒ36、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36または水素であり；
または、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
または、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基であり；
Ｒ35は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル；またはそのＮ−オキシド、水素であり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30は、同一であるかまたは異なり、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36−Ｃ（Ｏ）Ｒ36もしくは水素を表し；または
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキルであり、または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたは水素を表し、また、基ＣＲ13Ｒ14はさらにカルボニル基Ｃ＝Ｏであることが可能であり；
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ40は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）nＲ36、−ＮＲ36Ｒ37、−ＣＯ2Ｒ36、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたは水素を表し；
Ｒ36およびＲ37は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（式中、前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、水素を表し；または
Ｒ36およびＲ37は、同一であるかまたは異なり、また、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し；
各ｍは、独立して、０、１または２を表し、かつ、ｎは０、１または２を表し、ただし：
ａ）−Ｓ（Ｏ）nＲ36において、ｎが０である場合Ｒ36は水素であり；
ｂ）ＢがＢ1である場合、ＡはＡ2、Ａ3およびＡ5以外であり；
ｃ）ＡがＡ1である場合、ＢはＢ1、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9およびＢ10以外であり；
ｄ）ＡがＡ5である場合、ＢはＢ10以外である）
、ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【０００５】
例えば、少なくとも１つの塩基中心を有する式Ｉの化合物は、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含硝硫酸、リン酸もしくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸といった飽和もしくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、または、例えばメタン−もしくはｐ−トルエンスルホン酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ1〜Ｃ4アルカン−もしくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に例えば酸付加塩を形成することが可能である。例えば、少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩といったアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩などの例えば無機塩といった塩を塩基と共に形成することが可能であり、または、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミンといったモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミンなど、もしくは、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンといったモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミンなどのアンモニアもしくは有機アミンと共に塩を形成することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
置換基の定義におけるアルキル基は、直鎖または分岐であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシル、および、これらの分岐異性体である。アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、既述のアルキルラジカルから誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は一価または多価不飽和であることが可能である。
【０００７】
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、同様に、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味との組み合わせのハロゲンにも適用される。
【０００８】
ハロアルキル基は１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
【０００９】
アルコキシ基は、１〜６個の炭素原子の好ましい鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔ−ブトキシであり、また、異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカル；好ましくはメトキシおよびエトキシである。
【００１０】
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニル；好ましくは、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ基は１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１１】
アルキルチオ基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔ−ブチルチオ、好ましくは、メチルチオおよびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル；好ましくは、メチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルである。
【００１２】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔ−ブチルスルホニル；好ましくは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
【００１３】
アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノまたは異性体ブチルアミンである。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノおよびジイソプロピルアミノである。１〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキルアミノ基が好ましい。
【００１４】
アルコキシアルキル基は１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
【００１５】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
【００１６】
シクロアルキル基は３〜６環の炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。フェニルは、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルなどの置換基の一部としても、置換されていてもよい。この場合、置換基は、オルト、メタおよび／またはパラ位にあることが可能である。好ましい置換基の位置は環結合点を基準としてオルトおよびパラ位である。
【００１７】
本発明の文脈において、置換基の定義における「一置換〜多置換」とは、典型的には、置換基の化学構造に応じて、一置換〜七置換、好ましくは一置換〜五置換、より好ましくは一置換、二置換または三置換を意味する。
【００１８】
本発明において「５員複素環式」とは、５員芳香族複素環基または５員非芳香族複素環基を意味し、および、「６員複素環式」とは、６員芳香族複素環基または６員非芳香族複素環基を意味する。従って、本発明において、「５員もしくは６員複素環基」は、５員もしくは６員芳香族複素環基、または、５員もしくは６員非芳香族複素環基を意味する。
【００１９】
本発明において「置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基」とは、炭素原子、窒素原子および／または硫黄原子に結合していた水素原子が既に定義されているリストから選択される１個以上の原子または基により任意選択により置換されている複素環基を意味し、ここで、これらの基は、既に定義されているリストから選択される２個以上の原子または基を有し、これらの原子または基は相互に同一であるか、または異なる。Ｎ原子またはＳ原子の文脈において、酸化されてそれぞれＮオキシドまたはスルホンおよびスルホキシドが形成されている場合、酸化された類似体は置換されていないが；しかしながら、このような類似体も本発明の範囲に包含される。
【００２０】
置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基の例としては、ピロリジン−ｌ−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−ｌ−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基等が挙げられる。
【００２１】
置換されていることが可能である５員もしくは６員芳香族複素環基の例は、２−ピロリ、２−フリル基、３−フリル、５−ピラゾリル、４−ピラゾリル、１−ピロリ、ｌ−メチル−２−ピロリ、２−メチルスルファニル−ｌ−ピロリ、２−メチルスルフィニル−１−ピロリ、２−メチルスルホニル−ｌ−ピロリ、２−メチルアミノ−ｌ−ピロリ基、２−ジメチルアミノ−ｌ−ピロリ基、５−ブロモ−２−フリル、５−ニトロ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、５−アセチル−２−フリル、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、ｌ−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−ｌ，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、ピラゾール−ｌ−イル基、３−クロロ−ピラゾール−ｌ−イル基、３−ブロモピラゾール−ｌ−イル基、４−クロロピラゾール−ｌ−イル基、４−ブロモピラゾール−ｌ−イル基、イミダゾール−ｌ−イル基、１，２，４−トリアゾール−ｌ−イル基、３−クロロ−ｌ，２，４−トリアゾール−ｌ−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−ｌ−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−ｌ−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−ｌ−イル基、４−トリフルオロメチルピラゾール−ｌ−イル基、ピラジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等である。
【００２２】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ35は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル；または、そのＮ−オキシドである。
【００２３】
好ましくは、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30は、同一であるかまたは異なり、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36もしくは水素を表し；または
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキルであり；または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表す。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は、基Ａから選択されるラジカルおよび基Ｂから選択されるラジカルの組み合わせから形成される。
【００２５】
従って、本発明の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａから選択されるラジカルおよび基Ｂから選択されるいずれか１つのラジカルであり、以下のものなどである：
ａ）ラジカルＡ1とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｂ）ラジカルＡ2とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｃ）ラジカルＡ3とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｄ）ラジカルＡ4とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｅ）ラジカルＡ5とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｆ）ラジカルＡ6とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｇ）ラジカルＡ7とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；または
ｈ）ラジカルＡ8とラジカルＢ1〜Ｂ11からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ。
【００２６】
同様に、他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｂから選択されるラジカルおよび基Ａから選択されるいずれか１つのラジカルであり、以下のものなどである：
ａ）ラジカルＢ1とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｂ）ラジカルＢ2とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｃ）ラジカルＢ3とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｄ）ラジカルＢ4とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｅ）ラジカルＢ5とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｆ）ラジカルＢ6とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｇ）ラジカルＢ7とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｅ）ラジカルＢ8とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｆ）ラジカルＢ9とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；
ｇ）ラジカルＢ10とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ；または
ｈ）ラジカルＢ11とラジカルＡ1〜Ａ8からなる群から選択される１つのラジカルとの組み合わせ。
【００２７】
さらなる実施形態において、ラジカルＡは、Ａ1〜Ａ8からの以下のより具体的なラジカルＱ1〜Ｑ11のいずれか１つから選択され、ここで、Ｒ1は、第１の態様において定義されているとおりである。
【化３】
0006677637.tif 000004
【００２８】
第１の態様のさらなる実施形態が以下の表Ｚに記載されている。
【００２９】
【表１】
0006677637.tif 000005
【００３０】
【表２】
0006677637.tif 000006
【００３１】
【表３】
0006677637.tif 000007
【００３２】
【表４】
0006677637.tif 000008
【００３３】
本発明の一実施形態において、好ましいラジカルＡは、Ａ1、Ａ6、またはＡ4であり；特に好ましくはＡ1およびＡ6であり；特にＡ1である。
【００３４】
本発明の他の好ましい実施形態において、好ましいラジカルＢは、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ11、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9、Ｂ10、Ｂ3またはＢ6であり；特に好ましくは、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ11、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ10であり、特にＢ1、Ｂ2、Ｂ11、Ｂ7、Ｂ8またはＢ9であり；Ｂ1、Ｂ2またはＢ11などである。
【００３５】
従って、式（Ｉ）は、ラジカルＡおよびＢの以下の組み合わせから構成されることが好ましい。
【００３６】
【表５】
0006677637.tif 000009
【００３７】
本発明の一実施形態において、Ｂ1中のＶ0がＣＲ5である場合、ＡはＡ1以外である。好ましい実施形態において、Ｂ1中のＶ0はＣＲ5であり、および、Ａは、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6から選択され、特にＡ4およびＡ6から選択される。
【００３８】
本発明の一実施形態において、Ｌ1は、Ｂの各々に関して、直接結合である。
【００３９】
本発明の他の実施形態において、Ｒ1は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、各々は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、水素、臭素、塩素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００４０】
本発明の他の実施形態において、Ｒ2は、Ａの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、水素を表す。
【００４１】
本発明の他の実施形態において、Ｒ3は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、メチルまたはエチルを表す。
【００４２】
本発明の他の実施形態において、Ｒ4は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル；好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００４３】
上記の４つの「他の実施形態」群の組み合わせによって表される式Ｉの化合物もまた好ましい。
【００４４】
本発明の他の実施形態において、ｍは、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、０、１または２；好ましくは、２を表す。
【００４５】
本発明の他の実施形態において、Ｒ6およびＲ7は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、メチルを表す。
【００４６】
本発明の他の実施形態において、Ｒ10およびＲ11は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、水素またはメチルを表す。好ましい実施形態において、Ｒ11は水素であり、Ｒ10はメチルである。
【００４７】
本発明の他の実施形態において、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、水素またはメチルを表す。好ましい実施形態において、Ｒ13、およびＲ14は各々水素であり、Ｒ12はメチルである。
【００４８】
本発明の他の実施形態において、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々は、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル；好ましくは、水素またはメチルを表す。好ましい実施形態において、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は各々水素である。
【００４９】
本発明の他の実施形態において、Ｒ19は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；好ましくは、水素またはｔ−ブチルを表す。
【００５０】
本発明の他の実施形態において、Ｖ1は、Ｂの各々に関して、同一であるか、または異なり、ＣＨまたはＮを表す。
【００５１】
本発明の他の実施形態において、Ｖ0は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＣＨまたはＮを表す。
【００５２】
本発明の他の実施形態において、Ｖ2は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＣＲ21’を表し、ここで、Ｒ21’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、または、フェニルもしくは４−トリフルオロメチルフェニル、好ましくは、水素、塩素、臭素もしくはトリフルオロメチルを表す。
【００５３】
本発明の他の実施形態において、Ｖ3は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＣＲ22’を表し、ここで、Ｒ22’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキル、好ましくは、水素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを表す。
【００５４】
本発明の他の実施形態において、Ｖ4は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ23’を表し、ここで、Ｒ23’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ4はＮまたはＣＨを表す。
【００５５】
本発明の他の実施形態において、Ｖ5は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ24’を表し、ここで、Ｒ24’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ5はＣＨを表す。
【００５６】
本発明の他の実施形態において、Ｖ6は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ25’を表し、ここで、Ｒ25’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ6はＮまたはＣＨを表す。
【００５７】
本発明の他の実施形態において、Ｖ7は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ26’を表し、ここで、Ｒ26’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ7はＮ、ＣＨ、Ｃ−塩素、Ｃ−臭素またはＣ−ＣＦ3を表す。
【００５８】
本発明の他の実施形態において、Ｖ8は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ27’を表し、ここで、Ｒ27’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ8はＣＨを表す。
【００５９】
本発明の他の実施形態において、Ｖ9は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ28’を表し、ここで、Ｒ28’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ9はＮまたはＣＨを表す。
【００６０】
本発明の他の実施形態において、Ｖ10は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ29’を表し、ここで、Ｒ29’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ9はＮまたはＣＨを表す。
【００６１】
本発明の他の実施形態において、Ｖ11は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ30’を表し、ここで、Ｒ30’は、Ｂの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｖ9はＮまたはＣＨを表す。
【００６２】
本発明の他の実施形態において、Ｇ1は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ31’を表し、ここで、Ｒ31’は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｇ1はＮまたはＣＨを表す。
【００６３】
本発明の他の実施形態において、Ｇ2は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ32’を表し、ここで、Ｒ32’は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｇ2はＮまたはＣＨを表す。
【００６４】
本発明の他の実施形態において、Ｇ3は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、酸素、硫黄またはＮＲ35’を表し、ここで、Ｒ35は、Ｎ−メチル’であり、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｇ3は、酸素、硫黄またはＮ−ＣＨ3を表す。
【００６５】
本発明の他の実施形態において、Ｇ4は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ33’を表し、ここで、Ｒ33’は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｇ4はＮまたはＮ−ＣＨ3を表す。
【００６６】
本発明の他の実施形態において、Ｇ5は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ34’を表し、ここで、Ｒ34’は、Ａの各々に関して、同一であるかまたは異なり、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルを表し；好ましくは、Ｇ5はＮまたはＮ−ＣＨ3を表す。
【００６７】
本発明の他の実施形態において、Ｊ1は、ラジカルＡ4の各々に関して、Ｎである。
【００６８】
本発明の他の実施形態において、Ｊ2は、ラジカルＡ4の各々に関して、ＣＨ、Ｃ−ＣＨ3またはＣ−ＣＦ3などの、ＣＨ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである。
【００６９】
本発明の他の実施形態において、Ｊ3は、ラジカルＡ4の各々に関して、酸素または硫黄である。
【００７０】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の調製プロセスは、原理上は、当業者に公知の方法によって、または、例えば国際公開第２００９／１３１２３７号パンフレット、国際公開第２０１１／０４３４０４号パンフレット、国際公開第２０１１／０４０６２９号パンフレット、国際公開第２０１０／１２５９８５号パンフレット、国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット、国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット、国際公開第２０１３／１９１１１３号パンフレット、国際公開第２０１３／１８０１９３号パンフレットおよび国際公開第２０１３／１８０１９４号パンフレットに記載の方法によって行われ、式ＩＩの化合物、
【化４】
0006677637.tif 000010
（式中、Ｑは、ラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9およびＢ11であり、式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｖ0、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ8およびＬ1は式Ｉに記載のとおりであり、ラジカルＢ1〜Ｂ9およびＢ11中の矢印は式ＩＩ中のカルボキシル基のカルボニル原子との結合点を示す）と、式ＩＩＩ、ＩＶまたはＶの化合物
【化５】
0006677637.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2およびＧ5は式（Ｉ）に記載のとおりであり、Ｍ1は酸素、硫黄またはＮＲ35である）との、ポリリン酸などの脱水剤の存在下、１５０℃〜２００℃の温度における、置換基は式（Ｉ）について記載のとおりである式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃの化合物が得られる反応が含まれる。
【化６】
0006677637.tif 000012
【００７１】
このようなプロセスは周知であり、例えば国際公開第２０１１／０４０６２９号パンフレットまたは国際公開第２００９１３１２３７号パンフレット（Ｍ1は酸素）、国際公開第２０１１０８８９９０号パンフレットまたはＩｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，３５８（９），２７０１−２７１０；２００５（Ｍ1は硫黄）、および、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３２（５），１５４５−１５５７，２０１０または国際公開第２００８１２８９６８号パンフレット（Ｍ1はＮＲ35）に記載されている。このプロセスは、式Ｉａの化合物に係るスキーム１にまとめられている。
【化７】
0006677637.tif 000013
【００７２】
スキーム１に見られるとおり、Ｉａは、式ＶＩの化合物中間体を介して形成される。多くの事例においては、それ故、このような中間体を介して式（Ｉ）の化合物を調製することが有利である。これは、スキーム２において式Ｉａの化合物に関して示されている。
【化８】
0006677637.tif 000014
【００７３】
スキーム２において、Ｑが既述のとおりである式ＩＩの化合物は、当業者に公知の方法、および、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７−１０８５２，２００５に記載の方法によって、式ＩＩａの化合物に活性化される。例えば、Ｘ0がハロゲンである化合物は、触媒量のＤＭＦの存在下で、塩化メチレンまたはＴＨＦなどの不活性溶剤中において、２０℃〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で、例えば塩化オキサリルまたは塩化チオニルで処理することにより形成される。任意選択により例えばトリエチルアミンまたはピリジンといった塩基の存在下においてＩＩａを式ＩＩＩの化合物で処理することにより、式ＶＩの化合物が得られる。あるいは、例えばピリジンまたはＴＨＦといった不活性溶剤中において、任意選択により例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下、５０〜１８０℃の温度で、式ＩＩの化合物をジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）で処理して活性化種ＩＩａ（式中、Ｘ0は、それぞれＸ01およびＸ02である）を得ることにより、式ＶＩの化合物を調製可能である。次いで、このようにして得られる式ＶＩの化合物は、例えばメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸といった酸触媒の存在下で、Ｎ−メチルピロリジンなどの不活性溶剤中における、２５〜１８０℃、好ましくは１３０〜１７０℃の温度での例えばマイクロ波における化合物の加熱による脱水によって、式Ｉａの化合物に転換されることが可能である。このようなプロセスは、国際公開第２０１０１２５９８５号パンフレットにおいて既に記載されている。あるいは、式ＶＩの化合物は、トリフェニルホスフィン、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートを用いて、ＴＨＦなどの不活性溶剤中において、２５〜５０℃の温度で、式Ｉａの化合物（式中、Ｍ1はＯである）に転換することが可能である。このような光延条件は、このような形質転換について既述のものである（国際公開第２００９１３１２３７号パンフレットを参照のこと）。式ＩＩおよびＩＩａの化合物と式ＩＶおよびＶの化合物のそれぞれとの反応においてこのような方法を利用することで、中間体ＶＩＩおよびＶＩＩＩのそれぞれを介して化合物ＩｂおよびＩｃが得られる。
【化９】
0006677637.tif 000015
【００７４】
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、式ＩＸ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物
【化１０】
0006677637.tif 000016
（式中、Ｖ0、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ8およびＲ4は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｘ04はハロゲンである）と式ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物とをスキーム２および３に記載のとおり反応させて、式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物
【化１１】
0006677637.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ5、Ｖ0、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ8、Ｊ1、Ｊ2およびＪ3は式Ｉに定義されているとおりであり、Ｍ1は、酸素、硫黄またはＮＲ35であり、Ｘ04はハロゲンである）を得ることにより調製可能である。式ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩ、ＸＸＩＶ、ＸＸＶ、ＸＸＶＩ、ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩＩの化合物を、式ＸＸＩＸ
Ｒ3−ＳＨ（ＸＸＩＸ）
（式中、Ｒ3は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物などの好適な塩基の存在下で、好適な溶剤中において、２５〜１２０℃の温度で反応させて、式Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｌ、Ｉｍ、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｐ、ＩｑおよびＩｒの化合物
【化１２】
0006677637.tif 000018
を得ることが可能である。
【００７５】
この反応において用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルが挙げられる。例えば国際公開第２０１３０１８９２８号パンフレットのように、同様の化学が既に記載されている。あるいは、この反応は、Ｐｅｒｒｉｏ  ｅｔ  ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１，５２５３−５２５９，２００５に記載されているとおり、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下、キサントホスなどのリンリガンドの存在下に、例えばキシレンといった不活性溶剤中において、１００〜１６０℃、好ましくは１４０℃の温度で実施することが可能である。ｍが１または２である式（Ｉ）によって表されている化合物は、式Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｌ、Ｉｍ、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｐ、ＩｑおよびＩｒの化合物を酸化することにより生成可能である。一般に、酸化反応は溶剤の存在下で実施される。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；および、これらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の例としては、過ヨウ素酸ナトリウムおよびｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、一般に、ｍ＝１である式（Ｉ）の化合物を生成するためには、１モルの化合物Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｌ、Ｉｍ、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｐ、ＩｑおよびＩｒに対して、１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであり、および、好ましくは、ｍ＝２である式（Ｉ）の化合物を生成するためには、１モルの化合物Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｉ、Ｉｊ、Ｉｋ、Ｉｌ、Ｉｍ、Ｉｎ、Ｉｏ、Ｉｐ、ＩｑおよびＩｒに対して２〜２．２モルの酸化剤、好ましくはメタクロロ安息香酸である。
【００７６】
ＢがＢ10である式Ｉの化合物は、式ＸＸＸの化合物
Ｑ1−Ｘ05（ＸＸＸ）
（式中、Ｑ1は、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ8であり、Ｘ05はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ6における置換基中の矢印はラジカルＡの置換基Ｘ04に対する結合点を示し、また、式中、Ｒ38は、ニトロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルにより任意選択により置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはフェニルである）と式ＸＸＸＩの化合物
【化１３】
0006677637.tif 000019
（式中、Ｖ9、Ｖ10およびＶ11は式Ｉにおいて定義されているとおりである）とを、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの好適な塩基の存在下に、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジンまたはアセトニトリルなどの不活性溶剤中において、２０〜１５０℃の温度で反応させて式ＸＸＸＩＩの化合物
【化１４】
0006677637.tif 000020
を得ることにより調製可能である。
【００７７】
あるいは、式ＸＸＸＩＩの化合物は、式ＸＸＸの化合物と式ＸＸＸＩの化合物とを、ジオキサンなどの不活性溶剤中において、触媒量のヨウ化銅および触媒量の例えばＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンといったジアミンまたはラセミトランス−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンジアミンの存在下に、例えば炭酸カリウムまたはリン酸カリウムといった塩基と一緒に５０〜１２０℃、好ましくは９０〜１１０℃の温度で反応させることにより得ることが可能である。このような反応は文献中において十分な先例があり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６８，２６０９−２６１７，２００３、および、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔｓ．，９，６４３−６４６，２００７に記載されている。式ＸＸＸＩＩの化合物は、オキシ塩化リン、三塩化リンもしくは三臭化リン、五塩化リンもしくは五臭化リンまたは塩化チオニルなどのハロゲン化試薬と、任意選択により、不活性溶剤中において、２５〜１２０℃の温度で反応させて、Ｘ06がハロゲンである式ＸＸＸＩＩＩの化合物
【化１５】
0006677637.tif 000021
を得ることが可能である。
【００７８】
式ＸＸＸＩＩＩの化合物はその後、例えば水素化ナトリウムといったアルカリ土類金属水素化物などの好適な塩基、および、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶剤の存在下に、２５〜１２０℃の温度で、式ＸＸＩＸの化合物；
Ｒ3−ＳＨ（ＸＸＩＸ）
（式中、Ｒ3は式Ｉにおいて定義されているとおりである）で処理して、式Ｉｓの化合物：
【化１６】
0006677637.tif 000022
を得ることが可能である。
【００７９】
ｍ＝１である式Ｉｔの化合物を調製するための例えば過ヨウ素酸ナトリウムを用いる当業者に公知の方法による化合物Ｉｓの酸化、または、塩化メチレンなどの不活性溶剤中の少なくとも２当量のメタクロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）による化合物Ｉｓの酸化で、ｍ＝２である式Ｉｔの化合物
【化１７】
0006677637.tif 000023
が得られる。
【００８０】
この合成はスキーム３にまとめられている。
【化１８】
0006677637.tif 000024
【００８１】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、ＡはＡ2であり、Ｇ5はＣＲ34である）は、式Ｉｕの化合物
【化１９】
0006677637.tif 000025
（式中、Ｑは、ラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ11の１つであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2およびＧ4は式（Ｉ）に記載のとおりであり、Ｒ34はＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）により表されることが可能であり、式ＸＸＸＩＶの化合物
【化２０】
0006677637.tif 000026
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）と式ＸＸＸＶの化合物
【化２１】
0006677637.tif 000027
（式中、Ｘ07はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38であり、Ｑは上記に定義されているとおりである）とを、任意選択により好適な塩基の存在下に、不活性溶剤中において反応させることにより調製可能である。
【００８２】
式Ｉｕの化合物のさらなる調製プロセスは、式ＸＸＸＩＶの化合物とＸＸＸＶａの化合物
【化２２】
0006677637.tif 000028
との反応を含む。
【００８３】
ヨウ化亜鉛（ＩＩ）またはインジウム（ＩＩＩ）トリフレートなどのルイス酸の存在下に、クロロベンゼンまたは１，２ジクロロベンゼンなどの不活性溶剤中において、酢酸Ｃｕ（ＩＩ）などの触媒銅（ＩＩ）塩により、酸素または空気雰囲気下に、１００〜１８０℃、好ましくは１１０〜１４０℃の温度で、Ｒ34が水素である式Ｉｕの化合物が得られる。このような反応は文献中において既に記載されている（Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１３，３５５，１７４１−１７４７、および、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１３，７８，１２４９４−１２５０４を参照のこと）。Ｎ−クロロスクシンアミド、Ｎ−ブロモスクシンアミドまたはＮ−ヨードスクシンアミドなどのハロゲン化剤による、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶剤中における、周囲温度でのＲ34が水素である式Ｉｕの化合物のハロゲン化により、式Ｉｕcの化合物
【化２３】
0006677637.tif 000029
（式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2およびＧ4は式（Ｉ）に記載のとおりであり、Ｘ15はハロゲンである）が得られる。式Ｉｕcの化合物を、パラジウム触媒の存在下で化合物Ｒ34−Ｍ0（式中、Ｍ0はボロン酸である）と反応させて式Ｉｕの化合物を得ることが可能である。Ｍ0がボロン酸である場合、この反応は通常、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウムまたはリン酸カリウムといった塩基の存在下で、ジオキサンなどの不活性溶剤中において、任意選択により水の存在下に、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムといったパラジウム（０）触媒を伴って、８０〜１２０℃の温度で行われる。このようなスズキ反応は文献中において十分な先例があり、例えばＭａｓｕｄａ，Ｎａｏｙｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ、国際公開第２０１２１３３６０７号パンフレットを参照のこと。式ＸＸＸＶおよびＸＸＸＶａの化合物は、例えば、スキーム４に示されている方法により式ＩＩの化合物から調製可能である。
【化２４】
0006677637.tif 000030
【００８４】
スキーム４においては、式ＩＩａのハロゲン化アシルが、当業者に公知の方法および例えばＣ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ  ２２３ｆｆに記載の方法によるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンとの反応で、ワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドＩＩｂに転換される。次いで、式ＩＩｂのワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドを式Ｒ35ＣＨ2ＭｇＨａｌのグリニャール試薬とワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８１，２２，３８１５−３８１８）に従って反応させて式ＸＸＸＶｂおよびＸＸＸＶａの化合物が得られる。式ＸＸＸＶａおよびＸＸＸＶｂの化合物はまた、式ＩＩｃのニトリル化合物（式中、Ｑは式Ｉにおいて定義されているとおりである）を式Ｒ35ＣＨ2ＭｇＨａｌのグリニャール試薬で処理し、続いて、酸性加水分解することにより調製可能である（Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ  ２２３ｆｆ．に記載のとおり）。
【００８５】
式ＸＸＸＶａおよびＸＸＸＶｂの化合物は、例えば酢酸中において臭素および臭化水素酸の混合物を用いて（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，２０１３，１８８（１２），１８３５−１８４４に記載されているとおり）、または、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１３，５６（１），８４−９６に記載されているとおり、例えばクロロホルム、酢酸エチル等といった不活性溶剤中において臭化銅（ＩＩ）を用いて、式ＸＸＸＶの化合物にハロゲン化することが可能である。あるいは、Ｒ35が水素である式ＸＸＸＶの化合物は、式ＩＩａの化合物から、ジアゾメタンまたはトリメチルシリルジアゾメタンによる処理、および、例えば臭化水素酸または塩酸といったハロゲン酸によるジエチルエーテルなどの不活性溶剤中における後処理により直接調製可能である。このような手法は文献において周知であり、例えばＥｕ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，２２（５），４５７−６２、および、国際公開第２００９０１０４５５号パンフレットを参照のこと。
【００８６】
同様に、式Ｉｕaの化合物
【化２５】
0006677637.tif 000031
（式中、Ｒ1、Ｇ1、Ｇ2は式（Ｉ）に記載のとおりであり、Ｇ5はＣＲ34である）は、式（ＸＸＸＩＶａ）の化合物
【化２６】
0006677637.tif 000032
（式中、Ｒ1、Ｇ1、Ｇ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）と式ＸＸＸＶまたはＸＸＸＶａの化合物とを式Ｉｕの化合物の調製と同様に反応させることにより調製可能である。当業者は、式Ｉｕbの化合物
【化２７】
0006677637.tif 000033
は同様に、上記のとおり、式ＸＸＸＩＶｂの化合物とＧ5がＣＲ34である式ＸＸＸＶまたはＸＸＸＶａの化合物との反応により調製可能であることを認識するであろう。
【化２８】
0006677637.tif 000034
【００８７】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、ＡはＡ2であり、および、Ｇ5は窒素である）は、式Ｉｖの化合物
【化２９】
0006677637.tif 000035
（式中、ＱはラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ11の１つであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2およびＧ4は式Ｉにおいて定義されているとおりである）によって表されることが可能であり、式ＸＸＸＶＩの化合物
【化３０】
0006677637.tif 000036
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりであり、ここで、Ｘ08-はハライドイオンまたは式-ＯＳＯ2Ｒ38のアニオンである）と式ＩＩａの化合物
【化３１】
0006677637.tif 000037
（式中、Ｘ0はハロゲンであり、Ｑは上記に定義されている）とを任意選択により好適な塩基の存在下に、不活性溶剤中で反応させることにより調製可能である。
【００８８】
上記の式ＸＸＸＩＶの化合物は、式ＸＸＸＶＩＩの化合物
【化３２】
0006677637.tif 000038
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりであり、ここで、Ｘ09はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38である）を求核剤としてのアンモニア（ガスまたは水溶液）と反応させることによるアミノ−脱ハロゲン化を介して調製可能である。アンモニアは、等モル量または大過剰量で、適切な不活性溶剤中において、任意選択により加圧された容器中で用いられ得る。この反応は、０〜２００℃で、任意選択によりマイクロ波を照射しながら行われ得る。例えば水酸化アンモニウムＮＨ４ＯＨ、酢酸アンモニウムＮＨ4ＯＡｃ、炭酸アンモニウム（ＮＨ４）２ＣＯ３などのアンモニア均等物もまた窒素供給源として用いられ得る。
【００８９】
式ＸＸＸＶＩＩの化合物は、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物
【化３３】
0006677637.tif 000039
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）を例えばオキシ塩化リン、三塩化リンもしくは三臭化リン、五塩化リンもしくは五臭化リンなどの試薬と不活性溶剤中で反応させることにより調製可能である。
【００９０】
式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物は文献中において公知である。例えば、式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｇ2は窒素原子であり、Ｇ1はＣＲ31であり、また、Ｒ1およびＲ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、欧州特許第１３７１６３８号明細書から公知であり、または、同文献と同様に調製可能である。
【００９１】
式ＸＸＸＶＩの化合物は、例えばＹ．Ｔａｍｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９７５，１２，１０７−１１０に記載のとおり、上記の式ＸＸＸＩＶの化合物をアミノ化試薬としてのＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）と反応させることによるＮ−アミノ化を介して調製可能である。ＭＳＨはまたそのエチル−アセトヒドロキサメートとしての前駆体形態で公知であり；テトラヒドロフラン中における例えば過塩素酸ＨＣｌＯ4による前処理により、必要なアミノ化試薬ＭＳＨが有利される。Ｏ−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミンおよび関連するアミン化試薬は：Ｙ．Ｔａｍｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−１７，１９７７において概説されている。
【００９２】
ＡがＡ3であり、Ｇ5が窒素である式Ｉの化合物のサブグループは、式Ｉｗの化合物
【化３４】
0006677637.tif 000040
（式中、ＱはラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ11の１つであり、また、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2およびＧ4は式Ｉにおいて定義されているとおりである）により表されることが可能である。
【００９３】
Ｇ4がＣＲ33である場合、式Ｉｗの化合物は、式ＸＸＸＩＸの化合物
【化３５】
0006677637.tif 000041
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）を式ＸＬの化合物
【化３６】
0006677637.tif 000042
（式中、Ｘ10はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38であり、Ｑは上記に定義されているとおりである）と、任意選択により好適な塩基の存在下に、不活性溶剤中で反応させることにより調製可能である。
【００９４】
あるいは、Ｇ4が窒素である場合、式Ｉｗの化合物は、式ＸＬＩの化合物
【化３７】
0006677637.tif 000043
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりであり、ここで、Ｘ11-はハライドイオンまたは式-ＯＳＯ2Ｒ38のアニオンである）を式ＩＩａの化合物
【化３８】
0006677637.tif 000044
（式中、Ｘ0はハロゲンであり、Ｑは上記に定義されているである）と、任意選択により好適な塩基の存在下に不活性溶剤中において反応させることにより調製可能である。
【００９５】
上記の式ＸＸＸＩＸの化合物は、式ＸＬＩＩの化合物
【化３９】
0006677637.tif 000045
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりであり、ここで、Ｘ12はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38である）を求核剤としてのアンモニア（ガスまたは水溶液）と反応させることによるアミノ−脱ハロゲン化を介して調製可能である。アンモニアは、等モル量または大過剰量で、適切な不活性溶剤中において、任意選択により加圧された容器中で用いられ得る。この反応は、０〜２００℃で、任意選択によりマイクロ波を照射しながら行われ得る。例えば、水酸化アンモニウムＮＨ4ＯＨ、酢酸アンモニウムＮＨ4ＯＡｃおよび炭酸アンモニウム（ＮＨ4）2ＣＯ3などのアンモニア均等物もまた窒素供給源として用いられ得る。
【００９６】
式ＸＬＩＩの化合物は、式ＸＬＩＩＩの化合物
【化４０】
0006677637.tif 000046
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）を例えばオキシ塩化リン、三塩化リンもしくは三臭化リン、五塩化リンもしくは五臭化リンまたは塩化チオニルなどの試薬と不活性溶剤中で反応させることにより調製可能である。
【００９７】
式ＸＬの化合物は、例えば、欧州特許第１３７１６３８号明細書と同様に調製可能である。
【００９８】
式ＸＬＩの化合物は、式ＸＸＸＶＩの化合物の調製について既述のとおり、上記の式ＸＸＸＩＸの化合物を、アミノ化試薬としてのＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）（または、その均等物の１種）と反応させることによるＮ−アミノ化を介して調製可能である。
【００９９】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、ＡはＡ7であり、Ｇ5およびＧ4は共に窒素である）は、式Ｉｘの化合物
【化４１】
0006677637.tif 000047
（式中、ＱはラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ11の１つであり、また、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）により表されることが可能である。
【０１００】
式Ｉｃの化合物は、式ＸＬＩＶの化合物
【化４２】
0006677637.tif 000048
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式（Ｉ）に記載のとおりである）を式ＸＬＶの化合物
Ｘ13−Ｑ
（式中、Ｘ13はハロゲンまたは脱離基ＯＳＯ2Ｒ38であり、Ｑは上記に定義されているとおりであり、ラジカルＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5、Ｂ6、Ｂ7、Ｂ8、Ｂ9またはＢ11中の矢印は置換基Ｘ13の結合点を示す）と、任意選択により、例えばジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウムといった不活性溶剤中の好適な塩基の存在下に、例えば国際公開第１０／０３８０８１号パンフレットと同様に反応させることにより調製可能である。
【０１０１】
あるいは、式Ｉｘの化合物は、式ＸＬＩＶの化合物を式ＸＬＶの化合物と、例えばＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄｅｔａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，５０，８９４４−８９４７，２０１１に記載されているパラジウム−触媒Ｎ−アリール化条件下で反応させることにより調製可能である。
【０１０２】
上記の式ＸＬＩＶの化合物は、式ＸＬＶＩの化合物
【化４３】
0006677637.tif 000049
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1およびＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）を、水中の亜硝酸ナトリウムおよびハロゲン化水素酸、または、亜硝酸アルキル（例えば、ｔ−亜硝酸ブチルまたは亜硝酸イソアミルなど）と、無水条件下に、任意選択により酸（例えば酢酸など）の存在下で、不活性溶剤（例えば、テトラヒドロフランなど）中に、０〜１３０℃の温度で反応させることによるジアゾ化を介して調製可能である。テトラヒドロフランの還流において亜硝酸イソアミルおよび酢酸を用いる典型的な例が、Ｉ．Ｔｏｒｒｉｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，２３，１４５９−１４６３，１９８６に見いだされ得る。
【０１０３】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ21は、Ｃ1〜Ｃ6アルケニルオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36である）は、ラジカルＡ1〜Ｂ1について例示されているスキーム５に示されているとおり調製可能である。
【化４４】
0006677637.tif 000050
【０１０４】
スキーム５において、式ＸＬＶＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｖ1およびＶ0は式（Ｉ）に記載されているとおりであり、Ｘ14はハロゲン、好ましくは臭化物である）は、式ＸＬＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ39は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（式中、前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ5アルキル、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基である）と、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジオキサン、オクタン、トルエンおよびキシレンなどの不活性溶剤中において、トルエン、キシレンおよびＤＭＦまたはこれらの混合物等などの不活性溶剤中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒の存在下に、２５〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃の温度で反応に供される。次いで、得られた生成物ＸＬＩＸは、例えばメタノール、アセトン、エタノール、ＴＨＦ等といった有機共溶剤の存在下で、例えば水性塩酸といった鉱酸で処理されて式１ｙの生成物（式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｖ1、Ｖ0およびＲ39は既述のとおりである）が得られる。このようなプロセスは周知であり、例えば、Ｋｏｓｕｇｉ，Ｍａｓａｎｏｒｉ  ｅｔ  ａｌ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，６０（２），７６７−８，１９８７において既に記載されている。
【０１０５】
同様の化学反応を用いてこのような置換基をＲ4、Ｒ5、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29およびＲ30に導入することが可能である。
【０１０６】
式ＩＩの化合物は多くの事例において、市販されており、文献において公知であり、または、文献中に記載のものと同様の方法で生成することが可能である。例えば３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレット）、３−エチルスルホニルピリジン−２−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレット）、３−エチルスルホニルピラジン−２−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレット）、３−エチルスルホニルチオフェン−２−カルボン酸（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００７，（１２），１８２７−１８３２）、３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９３号パンフレット）、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレット）、５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９３号パンフレット）２−エチルスルファニルチオフェン−３−カルボン酸（国際公開第２０１３１８０１９３号パンフレット）、および、４−ブロモ−２−メチル−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボン酸（国際公開第１９９９０９０２３号パンフレット）。
【０１０７】
さらなる事例においては、式Ｉの化合物を調製するために式ＩＩの化合物の合成が特に開発されており、これらが以下のスキームに示されている。
【化４５】
0006677637.tif 000051
【化４６】
0006677637.tif 000052
【化４７】
0006677637.tif 000053
【化４８】
0006677637.tif 000054
【０１０８】
式ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物は、市販されており、文献中において公知であり、または、文献中に記載のものと同様の方法で調製することが可能である。例えば、Ｎ−２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開第２０１２０８６８４８号パンフレット）、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（国際公開第２０１３／０４８２１４号パンフレット）、Ｎ−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット）、Ｎ−５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４，５−ジアミン（ＣＡＳ［１０２３８１７−０５−１］）、Ｎ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１，２−ジアミン（国際公開第２００５０６５６８０号パンフレット）、３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オル（国際公開第２０１１０４９２２２号パンフレット）、３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−２（１Ｈ）−ピリジンチオン（国際公開第２０１１／０４３４０４号パンフレット）。
【０１０９】
さらなる事例においては、式Ｉの化合物を調製するために式ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの化合物の合成が特に開発されており、これらが以下のスキームに示されている。
【化４９】
0006677637.tif 000055
【化５０】
0006677637.tif 000056
【０１１０】
式Ｉの化合物へのさらなる合成が以下のスキームに示されている。
【化５１】
0006677637.tif 000057
【化５２】
0006677637.tif 000058
【０１１１】
Ａ1〜Ａ6およびＢ1〜Ｂ11の定義に従って官能基化された式（Ｉ）のさらなる化合物のすべてを調製するために、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元といった多数の好適な公知の標準的な方法が存在しており、中間体における置換基の特性（反応性）に応じて好適である調製方法が選択される。
【０１１２】
反応体は塩基の存在下で反応に供されることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。これらの例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられ得る。
【０１１３】
反応体は、そのまま、すなわち溶剤または希釈剤を添加することなく相互に反応に供されることが可能である。しかしながら、ほとんどの場合は、不活性溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することは有利である。反応を塩基の存在下で行った場合、過剰量で利用されたトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの塩基もまた、溶剤または希釈剤として作用し得る。
【０１１４】
この反応は、およそ−８０℃〜およそ＋１４０℃、好ましくはおよそ−３０℃〜およそ＋１００℃の温度範囲、多くの事例において、周囲温度〜およそ＋８０℃の範囲内で行われることが有利である。
【０１１５】
式Ｉの化合物は、本発明に従い、慣習的な様式で式Ｉの出発化合物の１個以上の置換基を他の置換基で置換することにより、それ自体公知の様式で他の式Ｉの化合物に転換することが可能である。
【０１１６】
各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応ステップのみで、本発明に従って１個の置換基を他の置換基で置換することが可能であり、または、同一の反応ステップで本発明に従って複数の置換基を他の置換基で置換することが可能である。
【０１１７】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式Ｉの化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。
【０１１８】
式Ｉの化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。
【０１１９】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式Ｉの化合物の他の塩（酸付加塩）に転換することが可能である。
【０１２０】
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。
【０１２１】
式Ｉの化合物および適切な場合にはその互変異性体（それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で）は、可能な異性体の１種の形態で、または、これらの混合物として、例えば、鏡像異性体および／もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ化合物混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として、分子中の不斉炭素原子の数、絶対および相対的立体配置に応じて、ならびに／または、分子中の非芳香族二重結合の立体配置に応じて存在していることが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関すると共に可能性のあるすべての異性体混合物にも関し、また、本発明は、本明細書中上記および下記において、各事例において特異的に立体化学が詳述されていない場合においても、各事例においてこの意味で理解されるべきである。
【０１２２】
選択された出発材料および手法に応じて得られることが可能である遊離形態または塩形態の式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物は、コンポーネントの物理化学的差異に基づいて、例えば分別晶出、蒸留および／またはクロマトグラフィによる公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離可能である。
【０１２３】
同様に得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である：例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化；例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ；例えば、１つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂；または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸もしくはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換。
【０１２４】
本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。
【０１２５】
Ｎ−オキシドは、例えばトリフルオロ酢酸無水物といった酸無水物の存在下で、式Ｉの化合物を例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物といった好適な酸化剤と反応させることにより調製可能である。このような酸化は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号パンフレットといった文献から公知である。
【０１２６】
個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。
【０１２７】
式Ｉの化合物および適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および／または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。
【０１２８】
本発明による式Ｉの化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび／または治癒的に価値のある活性処方成分であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による活性処方成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性（耐性）の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による活性処方成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において）されるか、または、間接的に顕在化（例えば産卵量および／もしくは孵化率の低減、少なくとも５０％の殺処分割合（死亡率）に相当する良好な活性）されることが可能である。
【０１２９】
式Ｉの化合物は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）および等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体動物有害生物といった他の無脊椎有害生物の外寄生の対処および防除に用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物を、以降において総括して有害生物と称する。本発明の化合物の使用によって対処および防除され得る有害生物は、農業（この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸および家畜学、伴侶動物、営林、ならびに、植物由来の製品（果実、穀粒およびひき材など）の保管に関連する有害生物；人工構造物の損害、ならびに、ヒトおよび動物の疾病の伝染に関連する有害生物；ならびに、迷惑な有害生物（ハエなど）をも含む。
【０１３０】
式Ｉの化合物によって防除され得る有害生物種の例としては、以下が挙げられる：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシッド）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）（カプシッド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ  ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（リーフホッパー）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）（オオタバコガ）、シレプタデロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（イナゴ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（イナゴ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）（ネクイムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）（柑橘類アカダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉ���ａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（カクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）（葉もぐり虫）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）（蚊）、ルシリア属の一種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えばマストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えばネオテルメス属の一種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）およびＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））、および、シロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ハジラミの一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）およびシラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミの一種）、メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）およびシストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（シストセンチュウ）、ネグサレセンチュウ属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）（ネグサレセンチュウ）、バナナネモグリセンチュウの一種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、エレガンスセンチュウ（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ）（センチュウ）、毛様線虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）（消化管内線虫）およびノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【０１３１】
上記の有害生物のさらなる例は以下のとおりである。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属の一種（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属の一種（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属の一種（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属の一種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属の一種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属の一種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属の一種（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロンマジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンフォディウス属の一種（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラスアトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属の一種（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリアリネアリス（ａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマチビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属の一種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニスニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属の一種（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリアフイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属の一種（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属の一種（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属の一種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウスアルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリジャエフィルス属の一種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属の一種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属の一種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツスアウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属の一種（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属の一種（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属の一種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏ���ｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、バクトロシアオレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属の一種（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属の一種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属の一種（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザトリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属の一種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属の一種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、オシネラフリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属の一種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリアクアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属の一種（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属の一種（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属の一種（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウスシムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属の一種（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガイルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；アシルトシウムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属の一種（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナエンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウダス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属の一種（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカヅリナ属の一種（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属の一種（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニスマイヂス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファプルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．��、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピスルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属の一種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルスフェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカスポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属の一種（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジアスクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）およびトリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフス属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）およびニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属の一種（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、アッタ属の一種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属の一種（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属の一種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、クロナガアリ（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシスインビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属の一種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネスクムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属の一種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属の一種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属の一種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシスゲミナーテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属の一種（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属の一種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属の一種（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマアルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属の一種（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属の一種（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属の一種（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属の一種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属の一種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属の一種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチアトピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、クリシアアンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属の一種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属の一種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属の一種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアスレスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属の一種（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビアロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属の一種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニアペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属の一種（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシスカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属の一種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナサッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属の一種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属の一種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネアクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、オイコスマ属の一種（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属の一種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチアジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属の一種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディアヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（��ｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属の一種（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、ケイフェリアリコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属の一種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属の一種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属の一種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属の一種（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属の一種（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属の一種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデスインディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属の一種（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属の一種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチアウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属の一種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチアアルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属の一種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタデロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属の一種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属の一種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属の一種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属の一種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属の一種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスクス属の一種（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属の一種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプスファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属の一種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属の一種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプスアウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属の一種（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；および
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１３２】
本発明による活性処方成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。
【０１３３】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）などの穀類；サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート；リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、または、例えばイチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった液果類などの、例えば仁果、石果または軟果といった果実；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物；アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜；アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科；ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。
【０１３４】
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性−、半内部寄生性−および外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ  ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウおよびハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎および鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ��ｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；ならびに、スバングイナ属の一種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の一種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の一種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属の一種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の一種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）およびキニスルシウス属の一種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物およびその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
【０１３５】
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０１３６】
「作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法の結果、ブロモキシニルまたはあるクラスの除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤など、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤）のような除草剤に対する耐性が付与された作物をも含んでいると理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（アブラナ）である。遺伝子操作法により除草剤もしくはあるクラスの除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、グリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１３７】
「作物」という用語はまた、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属する毒素生成バクテリアに由来するものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。
【０１３８】
このような遺伝形質転換植物によって発現されることが可能である毒素としては、例えば、殺虫性タンパク質、例えばセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）もしくはバチルスポプリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｌｉａｅ）に由来する殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）もしくはＣｒｙ９ｃといったδエンドトキシン、または、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えば、フォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）あるいゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といったバクテリアコロニー形成線虫の殺虫性タンパク質；サソリ毒、クモ毒、大型のハチ（ｗａｓｐ）毒および他の昆虫に特異的な神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトミセス毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムもしくはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１３９】
本発明の文脈において、δエンドトキシンとは、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）もしくはＣｒｙ９ｃ、または、栄養型殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａ、特に、混成毒素、切断型毒素および変性毒素と理解されるべきである。混成毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより組み換えで産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）といった切断型毒素が公知である。変性毒素の事例の場合、天然の毒素のアミノ酸の１つ以上が置き換えられる。このようなアミノ酸の置き換えにおいて、例えば、ＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合には、カテプシンＤ−認識配列がＣｒｙＩＩＩＡ毒素に挿入されるなど、好ましくは非天然の存在するタンパク分解酵素認識配列が毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
【０１４０】
このような毒素を合成することが可能であるこのような毒素もしくは遺伝形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０１４１】
このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０１４２】
遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫（鞘翅目）、羽を２枚有する昆虫（双翅目）、および、蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１４３】
殺虫剤耐性をコードすると共に１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例としては：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）が挙げられる。
【０１４４】
このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１１  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１７６  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＭＩＲ６０４  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾ＣｒｙＩＩＩＡ毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンＤ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＭＯＮ  ８６３  Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＩＰＣ  ５３１  Ｃｏｔｔｏｎ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７  Ｍａｉｚｅ。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４由来のタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）に由来のＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現する。昆虫耐性植物の遺伝子組換え作物はまた、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｅｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）  Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３に記載されている。
【０１４５】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。
【０１４６】
このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１４７】
このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載の「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０１４８】
作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）またはフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えば、ジャガイモ葉巻き病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるために修飾し得る。
【０１４９】
作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する増強された耐性を有するものを含む。
【０１５０】
無生物的なストレスに対して許容性である作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは技術分野において公知である他のタンパク質の発現を介して、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜もしくは光線に対する増強された許容性を有するものを含む。
【０１５１】
増強された収量または品質を示す作物は、向上した開花または果実熟成特性（熟成の遅延など）；変性油、デンプン、アミノ酸、脂肪酸、ビタミン、フェノール系または他の含有物（Ｖｉｓｔｉｖｅ（商標）ダイズ品種など）；高い養分利用（向上した窒素同化など）；および、高い品質の植物産物（より高品質の綿繊維など）を有するものを含む。
【０１５２】
本発明の化合物および組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および倉庫の保護、ならびに、木材、生地、床材もしくは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および繁殖家畜の保護といった衛生分野である。
【０１５３】
本発明はまた、有害生物（蚊および他の病原媒介者など；また、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／を参照のこと）を防除する方法を提供する。一実施形態においては、有害生物を防除する方法は、標的有害生物に、その生息地に、または、表面もしくは基材に、ブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬によって本発明に係る組成物を適用するステップを含む。一例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の不織布または布材料などの基材に適用することが想定されている。
【０１５４】
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面もしくは基材にもたらされるよう、標的有害生物、その生息地、または、表面もしくは基材に、殺有害生物的に有効な量の本発明に係る組成物を適用するステップを含む。このような適用は、本発明の有害生物防除組成物をブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬することにより達成され得る。一例として、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面上にもたらされるよう、壁、天井または床面などの表面へのＩＲＳ適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の布材料などの基材における有害生物の残存性防除のためのこのような組成物の適用が想定されている。
【０１５５】
不織布、布または網を含む処理されるべき基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくはウールなどの天然繊維、または、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維等よりなるものであり得る。ポリエステルが特に好適である。生地処理方法は、例えば国際公開第２００８／１５１９８４号パンフレット、国際公開第２００３／０３４８２３号パンフレット、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号パンフレット、国際公開第２００６／１２８８７０号パンフレット、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号パンフレットまたは国際公開第２００７／０９０７３９号パンフレットにおいて公知である。
【０１５６】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木、ならびに、すべての種類の果実および堅果の成る木に対する樹幹注入／幹処理の分野である。
【０１５７】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の木喰虫、および、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木喰虫に対して特に好適であり、特に、以下の表ＡＡおよびＢＢに列挙されているウッドボーラー（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して好適である。
【０１５８】
【表６】
0006677637.tif 000059
【０１５９】
【表７】
0006677637.tif 000060
【０１６０】
【表８】
0006677637.tif 000061
【０１６１】
【表９】
0006677637.tif 000062
【０１６２】
【表１０】
0006677637.tif 000063
【０１６３】
衛生分野において、本発明の化合物および組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性および非刺咬性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。
【０１６４】
このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびフチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６５】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ならびに、長角亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）および単角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６８】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１７０】
ダニ亜類（Ａｃａｒｉａ）（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属の一種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１７１】
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１７２】
本発明の化合物および組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。
【０１７３】
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．），トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテモナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫；ならびに、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類；ならびに、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ；ならびに、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類。
【０１７４】
本発明は、従って、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物を提供するものであり、好ましくは、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物および好適なキャリアまたは希釈剤を含む殺虫性または殺ダニ性組成物を提供する。
【０１７５】
さらなる態様本において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量、好ましくは、殺虫的におよび殺ダニ的に有効な量の式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む有害生物の対処および防除方法を提供するものであり、ただし、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
【０１７６】
式Ｉの化合物は、昆虫またはダニ類に対して用いられることが好ましい。
【０１７７】
「植物」という用語は、本明細書において用いられるところ、実生、潅木および高木を含む。
【０１７８】
本発明はまた、含まれる式Ｉの化合物に追加して、配合助剤を含む有害生物防除組成物に関する。
【０１７９】
従って、本発明はまた、（少なくとも）１種の本発明による活性処方成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除組成物に関する。
【０１８０】
これらの組成物において、活性処方成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤など、または、表面活性化合物（界面活性剤）などの配合技術分野において従来から用いられている（少なくとも）１種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体活性処方成分で採用される。
【０１８１】
好適な溶剤の例は：無水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２画分、パラフィンもしくはシクロヘキサンなどの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールもしくはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水、無エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネなどの無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、ひまし油、ココナツもしくは大豆油、および、シリコーン油である。
【０１８２】
例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地下天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の好適な粒状吸着キャリアは、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性のものであり、および、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。
【０１８３】
好適な表面活性化合物は、配合される活性処方成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および／もしくはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである；配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。
【０１８４】
好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ３個〜およそ３０個のグリコールエーテル基、および、およそ８個〜およそ２０個の炭素原子を（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ６個〜およそ１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、１個〜およそ１０個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ２０個〜およそ２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ１０個〜およそ１００個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、１個〜およそ５個のエチレングリコールユニットユニット／プロピレングリコールユニットを含有している。記載し得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。
【０１８５】
カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ８個〜およそ２２個のＣ原子の少なくとも１個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、（無ハロゲン化もしくはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第４級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
【０１８６】
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ１０個〜およそ２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（無置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または（置換もしくは非置換）アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり；記載し得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基、および、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、もしくは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。さらに好適なリン酸塩は、リン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのトリス−エステル、および／または、アルキルホスホン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのビス−エステルであり、これらは、高性能油性補助剤である。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１／４７３５６号パンフレット、国際公開第００／５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第０５７９０５２号明細書もしくは欧州特許出願公開第１０１８２９９号明細書に記載されており、または、その化学物質名で市販されている。新規組成物において用いられるリン酸の好ましいトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩、トリス−ｎ−オクチルリン酸塩およびトリス−ブトキシエチルリン酸塩であり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸塩が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートおよびビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
【０１８７】
本発明に係る組成物は、好ましくは、植物由来もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を追加的に含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油系添加剤の量は、一般に、スプレー混合物に基づいて０．０１〜１０％である。例えば、油系添加剤は、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油系添加剤は、鉱油、または、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｃａｎａｄａ  Ｉｎｃ．）などの乳化植物油といった植物由来の油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性コンポーネントとして、実質的に、魚油の８０重量％アルキルエステル、１５重量％メチル化ナタネ油、ならびに、５重量％の通常の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油系添加剤はＣ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステルを含み、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ）である。これらおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸を本発明の組成物における添加剤として用いることが可能であり、ならびに、国際公開第２００８／０３７３７３号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤を用いることが可能である。
【０１８８】
油添加剤の適用および作用は、これらを、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と共に組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの第７ページおよび第８ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシル−ベンジルスルホネートタイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ）である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、また、過フッ素化界面活性剤として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましい。添加剤の総量に比した表面活性物質の濃度は、一般に、１〜３０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と界面活性剤との混合物から構成される油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ  ＭＥ  ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ，ＣＨ）およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０１８９】
前記表面活性物質はまた、配合物中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに用いられてもよい。
【０１９０】
さらに、有機溶剤の油添加剤／界面活性剤混合物への添加は、作用のさらなる増強に寄与する可能性がある。好適な溶剤は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることが可能である。溶剤と混和物となり得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第−Ａ−４  ８３４  ９０８号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、名称ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）として知られている。本発明において好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃａｎａｄａ）である。
【０１９１】
本発明に係る組成物の活性を高めるために、上記に列挙した油添加剤に追加して、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）といったプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性−増強剤として噴霧混合物に混合されることが可能である。
【０１９２】
「活性処方成分」という用語は、式Ｉの化合物の１種を指し、特に、表中において特定的に開示されている式Ｉの化合物を指す。この用語はまた、式Ｉの化合物、特に前記表１から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤等との混合物を指し、これらの混合物は以下に特定的に開示されている。
【０１９３】
組成物はまた、安定化剤、例えば無エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび／または粘着剤などのさらなる固体または液体助剤；本発明の化合物の効力を増強させることが可能である、国際公開第２００８／０１７３８８号パンフレットに記載の硝酸アンモニウムおよび尿素などの、特に窒素含有肥料といった肥料；または、国際公開第２００７／０６８４２７号パンフレットおよび国際公開第２００７／０６８４２８号パンフレットに記載の、例えば、アンモニウムもしくはホスホニウム塩、特にハロゲン化物、硫化物（硫化水素）、硝酸塩、炭酸塩（炭酸水素）、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩といった特定の効果を実現するための他の活性処方成分であって、本発明の化合物の効力を増強させることが可能であると共に、アルコキシル化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わされて用いられることが可能であるもの；殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物抵抗性誘導剤、殺軟体動物剤または除草剤を含んでいることが可能である。
【０１９４】
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。
【０１９５】
組成物の適用方法、すなわち、吹付け、噴霧、散布、はけ塗り、粉衣、拡散、または、流しかけ（これらは、背景状況の意図される目的に適するよう選択される）などの上記の種類の有害生物の防除方法、および、上記の種類の有害生物の防除のための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。
【０１９６】
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育場所に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性処方成分を植物の生育場所に（例えば土壌に例えば顆粒形態で）導入する（土壌適用）ことにより、根系を介して植物に活性処方成分を到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
【０１９７】
本発明に係る組成物はまた、果実、塊茎もしくは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に組成物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。もしくは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、組成物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用場所に植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体のこれらの処理方法、および、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物を含む植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。
【０１９８】
本発明の組成物のさらなる適用方法は、土壌への滴下適用、根、鱗茎、または、塊茎などの植物の一部の浸漬、土壌潅注、ならびに、土壌注入を含む。これらの方法は技術分野において公知である。
【０１９９】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に式Ｉの化合物を適用するために、式Ｉの化合物は、通常、本明細書または例えば、欧州特許第Ｂ−１０６２２１７号明細書に記載のとおり、式Ｉの化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤（ＳＦＡ）の形態の配合物補助剤を含む組成物に配合される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体界面）の特性を改変させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および濡れ性）に変化をもたらすことが可能である化学物質である。
【０２００】
概して、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の式Ｉ活性処方成分、および、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（各事例における％は、重量パーセントを意味する）。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、活性処方成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。
【０２０１】
典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。ヘクタール当たりの適用量は、一般に、活性処方成分１〜２０００ｇ／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２０２】
種子粉衣において用いられる場合、式Ｉの化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。
【０２０３】
好ましい種子処理予混合配合物は水性懸濁液濃縮物である。この配合物は、流動床技術、ローラミル法、ロトスタチックシードトリータ（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）およびドラムコータなどの従来の処理技術および機器を用いて種子に適用することが可能である。噴流床などの他の方法もまた有用であり得る。これらの種子はコーティング前に予め分級されていてもよい。コーティング後、種子を、典型的には、乾燥し、次いで、分級のために分級器に移す。このような手法は技術分野において公知である。
【０２０４】
組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油に混和性の液体（ＯＬ）、超低量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式Ｉの化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
【０２０５】
散布可能な粉末（ＤＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
【０２０６】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）もしくは１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）、および、任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。
【０２０７】
水和剤（ＷＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。
【０２０８】
次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。
【０２０９】
顆粒（ＧＲ）は、式Ｉの化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【０２１０】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式Ｉの化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
【０２１１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式Ｉの化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式Ｉの化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
【０２１２】
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式Ｉの化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式Ｉの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式Ｉの化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
【０２１３】
油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子を有機流体（例えば、少なくとも１種の鉱油または植物油）中に懸濁させることにより同様に調製され得る。ＯＤは、少なくとも１種の浸透促進剤（例えば、アルコールエトキシレートまたは関連する化合物）、少なくとも１種のノニオン性界面活性剤、および／または、少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、ならびに、任意により、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、抗酸化剤、染料、および／または、不活性充填材の群からの少なくとも１種の添加剤をさらに含んでいてもよい。ＯＤは、適切な器具を介した噴霧適用に許容される十分な安定性を有する噴霧溶液を生成するため、使用前での水による希釈が意図されていると共に、そのために好適である。
【０２１４】
エアロゾル配合物は、式Ｉの化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式Ｉの化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
【０２１５】
式Ｉの化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において前記化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
【０２１６】
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式Ｉの化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式Ｉの化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式Ｉの化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。
【０２１７】
式Ｉの化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、もしくは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、もしくは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。
【０２１８】
組成物は、１種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能（例えば、式Ｉの化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布；被処理表面上での雨に対する耐性；または、摂取もしくは易動性を向上することにより）が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、例えば一定の鉱油、野菜油もしくは天然の植物油（大豆油およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式Ｉの化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。式Ｉの化合物の効果の向上は、例えば、アンモニウムおよび／もしくはホスホニウム塩、ならびに／または、任意により、脂肪族アルコールアルコキシレート（例えば、ナタネ油メチルエステル）もしくは植物油エステルなどの少なくとも１種の浸透促進剤を添加することにより達成され得る。
【０２１９】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面ＳＦＡであり得る。
【０２２０】
好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
【０２２１】
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【０２２２】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
【０２２３】
好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
【０２２４】
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【０２２５】
式Ｉの化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式Ｉの化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式Ｉの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
【０２２６】
式Ｉの化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
【０２２７】
水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
【０２２８】
式Ｉの化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料およびより好適には硝酸アンモニウムおよび／または尿素肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、２５重量％以下の式Ｉの化合物を含有していることが好ましい。
【０２２９】
好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される（％＝重量パーセント）。
乳化性濃縮物：
活性処方成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶剤：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉剤：
活性処方成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁液濃縮物：
活性処方成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
活性処方成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
粒質物：
活性処方成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２３０】
調製例：
「Ｍｐｔ．」は、℃での融点を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。
【０２３１】
ＬＣＭＳ法：
方法（ＳＱＤ１３）
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０２３２】
方法（ＺＣＱ１３）：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたが陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０２３３】
方法（ＺＤＱ１３）：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、毛管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。
【０２３４】
方法（ＺＱ２０００）：
ＺＱ２０００Ｗａｔｅｒｓ製質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
毛管（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）６０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）８００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法：以下のＨＰＬＣ勾配条件でのＷａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１，０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル，０．１％ギ酸）
【０２３５】
【表１１】
0006677637.tif 000064
【０２３６】
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
【０２３７】
1Ｈ  ＮＭＲおよび19Ｆ  ＮＭＲ計測：Ｂｒｕｃｋｅｒ  ４００ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ分光計で計測し、化学シフトはＴＭＳ標準に関連するｐｐｍである。スペクトルは記載した溶剤中で計測した。
【０２３８】
質量分析法ＭＳ
Ｓｈｉｍａｄｚｕ製ＬＣ−２０ＡＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
毛管（ｋＶ）１．５０
コーン（Ｖ）不明
抽出器（Ｖ）５．００
ソース温度（℃）２００
脱溶媒温度（℃）２５０
コーンガス流（ｌ／Ｈｒ）９０
脱溶媒ガス流（ｌ／Ｈｒ）９０
質量範囲：５０〜１０００Ｄａ
【実施例】
【０２３９】
実施例Ｐ１：２−メチル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド（化合物Ａ１．０１４−Ｂ２．０２２）：
【化５３】
0006677637.tif 000065
ステップＡ：２−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，１−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボキサミド：
【化５４】
0006677637.tif 000066
２−メチル−１，１−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボン酸（３０８ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、国際公開第９９０９０２３号パンフレットに記載されているとおり調製）およびＮ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（２００ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、国際公開第２０１２／０９２０５１号パンフレットに記載されているとおり調製した）のＴＨＦ（１５ｍｌ）中の懸濁液を、３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパン−１−アミン（４８７ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）およびピリジン（１００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１８時間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび１Ｎ  ＨＣｌで希釈した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。酢酸エチル：シクロヘキサン１：１で溶出するフラッシュクロマトグラフィによる精製で、表題の生成物（１０５ｍｇ、２１％）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：４６８（Ｍ＋Ｈ），保持時間０．９７分．
【０２４０】
ステップＢ：２−メチル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド（化合物Ａ１．０１４−Ｂ２．０２２）：
【化５５】
0006677637.tif 000067
１−メチルピロリジン−２−オン（１ｍｌ）中に溶解した２−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，１−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボキサミド（７１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸（８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波中において１６０℃で１００分間加熱した。この時間の後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。得られた生成物をシクロヘキサンで倍散して、表題の化合物（４５ｍｇ、６６％）を融点２０６℃を有する白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：４５０（Ｍ＋Ｈ），保持時間０．９９  ｍｉｎ．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；３．７４（ｄ，Ｊ＝１６．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ）３．５２−３．６８（ｍ，１Ｈ）３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１６．８７，８．１Ｈｚ，１Ｈ）；１．５５ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２４１】
実施例Ｐ２：４−ブロモ−２−メチル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド（化合物Ａ１．０１４−Ｂ２．０２３）：
【化５６】
0006677637.tif 000068
ステップＡ；４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボキサミド：
【化５７】
0006677637.tif 000069
４−ブロモ−２−メチル−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボン酸（３２０ｍｇ、１ｍｍｏｌ、国際公開第９９０９０２３号パンフレットに記載されているとおり調製した）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液を塩化オキサリル（１７０ｍｇ、１，３ｍｍｏｌ）および１〜２滴のＤＭＦで、室温で処理した。１時間後、Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で反応が完了するまで撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。酢酸エチル：シクロヘキサン１：１で溶出するフラッシュクロマトグラフィによる精製で、表題の化合物（２４０ｍｇ、４８％）を黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：４７８／４８０（Ｍ＋Ｈ），保持時間０．９５分．
【０２４２】
ステップＢ：４−ブロモ−２−メチル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン１，１−ジオキシド（Ａ１．０１４−Ｂ２．０２３）
【化５８】
0006677637.tif 000070
１−メチルピロリジン−２−オン（３ｍｌ）中に溶解した４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−７−カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸（２３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波中において１６０℃で１時間加熱した。この時間の後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。酢酸エチル：シクロヘキサン（０／１００）→（５０／５０）で溶出するフラッシュクロマトグラフィによる精製で、表題の化合物を白色の結晶として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：４６０／４６２（Ｍ＋Ｈ），保持時間０．９７  ｍｉｎ．
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）；８．４１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）；８．２２（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）；４．０２（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，７．５Ｈｚ，１Ｈ）；３．４４−３．６０（ｍ，１Ｈ）；３．３５（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，７．５Ｈｚ，１Ｈ）；２．７４（ｓ，３Ｈ）１．５１ｐｐｍ（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２４３】
実施例Ｐ３：２−［４−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ピラダジン−３−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１．０１４−Ｂ１．０５８）．
【化５９】
0006677637.tif 000071
ステップＡ：５−エチルスルファニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラダジン−６−オン．
【化６０】
0006677637.tif 000072
ＥｔＳＮａ（１００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラダジン−６−オン（２４３ｍｇ、１ｍｍｏｌ、国際公開第２００８１２８９９５号パンフレットに記載されているとおり調製した）の１０ｍｌのＤＭＦ中の溶液に添加した。添加の後、混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、５−エチルスルファニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラダジン−６−オン（１８２ｍｇ、８１％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ：１．２７（ｔ，３Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），１３．６３（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．４９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：２２３（Ｍ−Ｈ）-．
【０２４４】
ステップＢ：３−クロロ−４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン．
【化６１】
0006677637.tif 000073
５−エチルスルファニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラダジン−６−オン（５．８ｇ、２６ｍｍｏｌ）の２５ｍｌのＰＯＣｌ3中の混合物を１６時間環流に供した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、ＰＯＣｌ3を減圧下で留去した。残渣を水中に注ぎ入れ、水酸化ナトリウムでアルカリに調節した。得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、３−クロロ−４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン（４．９ｇ、７９％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３１（ｔ，３Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）；1Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．１９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２４３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４５】
ステップＣ：メチル４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキシレート．
【化６２】
0006677637.tif 000074
一酸化炭素ガスを３−クロロ−４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（２３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（５７２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（３．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）の３０ｍｌのＭｅＯＨ中の混合物に導入したところ、内部圧力は１．５ＭＰａに高まった。次いで、反応を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、メチル４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、３７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２８（ｔ，３Ｈ），３．１９（ｑ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．６１（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２６７（Ｍ＋Ｈ）+，２８９（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０２４６】
ステップＤ：４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボン酸．
【化６３】
0006677637.tif 000075
メチル４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキシレート（５３２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（９６ｍｇ、４ｍｍｏｌ）の３０ｍｌのＴＨＦおよび６ｍｌのＨ2Ｏ中の混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、希塩酸でｐＨを３〜４に調節した。得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボン酸（３９８ｍｇ、７９％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２２（ｔ，３Ｈ），３．１６（ｑ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．５２（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：２６７（Ｍ−Ｈ）-．
【０２４７】
ステップＥ：４−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキサミド．
【化６４】
0006677637.tif 000076
４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボン酸（２３０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（２０９ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１２０９２０５１号パンフレットに記載されているとおり調製した）、ＨＡＴＵ（５２０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２３５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の２０ｍｌのＤＭＦ中の混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキサミド（３６９ｍｇ、９５％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３０（ｔ，３Ｈ），２．８７（ｄ，３Ｈ），３．１２（ｑ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ：−６５．４３（ｓ，３Ｆ），−５８．８１（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４２６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２４８】
ステップＤ：２−［４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピラダジン−３−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ１．０１４−Ｂ１．０５０）：
【化６５】
0006677637.tif 000077
１０ｍｌのＡｃＯＨ中の４−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−カルボキサミド（３６９ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を２時間環流に供した。次いで、反応混合物を減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して２−［４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピラダジン−３−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ１．０１４−Ｂ１．０５０、１８１ｍｇ、５１％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２７（ｔ，３Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）．８．７５（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６６．４４（ｓ，３Ｆ），−５８．３３（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４０８（Ｍ＋Ｈ）+．）+．Ｍｐｔ．１４９−１５６℃．ＬＣＭＳ（ＳＱＤ１３）Ｒｔ．１．１２分，４０８（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４９】
ステップＥ：２−［４−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）ピラダジン−３−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１．０１４−Ｂ１．０５８）：
【化６６】
0006677637.tif 000078
２−［４−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピラダジン−３−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１０９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２３２ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の２０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を飽和亜硫酸ナトリウム、水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過の後、溶剤を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して表題の化合物（化合物Ａ１．０１４−Ｂ１．０５８）（１１３ｍｇ、９６％）を得た。1ＨＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２６（ｔ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｑ，２Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．３０（ｓ，３Ｆ），−５８．３２（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４４０（Ｍ＋Ｈ）+．）Ｍｐｔ．１７２−１７４℃．ＬＣＭＳ（ＺＣＱ１３）Ｒｔ．１．０６分，４４０（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５０】
実施例Ｐ４：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（Ｖ１３．０５）：
【化６７】
0006677637.tif 000079
ステップＡエチル５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボキシレート：
【化６８】
0006677637.tif 000080
イソシアノ酢酸エチル（５．６ｇ、０．０５ｍｏｌ）の１００ｍｌのＴＨＦ中の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（６．１ｇ、０．０５５ｍｏｌ）の２０ｍｌのＴＨＦ中の懸濁液に−４０℃で滴下した。添加の後、混合物を−６０℃に冷却し、温度を−５０℃未満に維持しながら二硫化炭素（３．８ｇ、０．０５ｍｏｌ）を滴下した。次いで、混合物を１０℃に温め、臭化メチル（５．４ｇ、０．０５ｍｏｌ）を添加した。混合物をさらに２時間撹拌し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物エチル５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボキシレート（５．６ｇ、５２％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１．２７−１．３７（ｍ，６Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），４．２５（ｑ，２Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２１８（Ｍ＋Ｈ）+，２４０（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０２５１】
ステップＢ：５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボン酸。
【化６９】
0006677637.tif 000081
エチル５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボキシレート（４．６ｇ、０．０２ｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１．６８ｍｇ、０．０４ｍｏｌ）の２５ｍｌの水および５０ｍｌのＴＨＦ中の混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を希塩酸に注ぎ入れた。次いで、沈殿した沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて表題の化合物（３．９ｇ、９０％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３２（ｔ，３Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），１２．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１９０（Ｍ＋Ｈ）+，２１２（Ｍ＋Ｎａ）+；ＨＰＬＣ：９９．９％．
【０２５２】
ステップＣ：ｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルバメート：
【化７０】
0006677637.tif 000082
６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（３．１４ｇ、１７．７３ｍｍｏｌ、米国特許第７７６７６８７号明細書に記載されているとおり調製した）のＴＨＦ（５０ｍｌ）中の溶液に、ｔ−ブトキシカルボニルｔ−ブチルカーボネート（４．６４ｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃で撹拌した。８時間後、さらに１．１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のｔ−ブトキシカルボニルｔ−ブチルカーボネートを添加し、５０℃で攪拌をさらに４時間継続した。次いで、反応混合物を減圧中で濃縮し、茶色の残渣をジクロロメタン中に懸濁させ、ろ過し、減圧下で乾燥させて表題の化合物を白色の結晶として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間０．７９ｍｉｎ，２７８（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５３】
ステップＤ：ｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート
【化７１】
0006677637.tif 000083
水素化ナトリウム（０．６４８ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ）の３０ｍｌのＤＭＦ中の撹拌懸濁液に、２０ｍｌのＤＭＦ中に溶解したｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルバメート（３．９２ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）を、２０〜２５℃で２０分間かけて滴下した。室温で１５分間攪拌した後、ヨードメタン（２．２１ｇ、１５．５５ｍｍｏｌ）を添加した。周囲温度で３０分間後、混合物を２００ｍｌの水に注ぎ入れ、酢酸エチルで２回抽出し、引き続き、組み合わせた有機画分を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／ヘプタンから再結晶させて表題の化合物（３．１８ｇ）を白色の結晶として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間０．８５ｍｉｎ，２９２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５４】
ステップＥ：Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン：
【化７２】
0006677637.tif 000084
ｔ−ブチルＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート（３．５３ｇ、１２．１１９ｍｍｏｌ）のオキサン中の清透で無色の溶液に、塩化水素（１８ｍｌの２Ｍ水溶液、３６．３６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流に加熱した。ガスの発生が停止した後、反応混合物を室温に冷却し、固体炭酸水素ナトリウム（３．１ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）で処理した。スラリーを水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で順次に洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧中で濃縮して２．２５ｇの表題の化合物を無色の結晶（Ｍｐｔ１３８〜１４０℃）として得た；ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：，保持時間０．２４ｍｉｎ，１９２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５５】
あるいは、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミンは以下の手法により得ることが可能である。
６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（２．０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．２ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶液に、ヨードメタン（０．８ｍＬ）を添加した。反応混合物を３０℃で一晩撹拌した。炭酸カリウムをろ出し；濾液を減圧下で乾燥させ、シリカゲルによるクロマトグラフィカラム（石油：ＥｔＯＡｃ＝４：３）で精製して、表題の化合物を明るい黄色の固体（０．３２ｇ、収率：３７％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）７．５７（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）−６０．１２（ｓ，３  Ｆ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：１９２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５６】
ステップＦ：５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ａ６．００２−Ｂ７．０３７）：
【化７３】
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５−エチルスルファニルチアゾール−４−カルボン酸（５６７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（４８３ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ．ＨＣＬ）（５７６ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）の２０ｍｌのピリジン中の混合物を１６時間環流に供した。反応混合物を減圧中で濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（１２０ｍｇ）５−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］チアゾール−４−カルボキサミド（５１ｍｇおよび）およびＮ−［４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−５−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（１６２ｍｇ）を得た。後者の２種の化合物を１０ｍｌのＡｃＯＨ中に溶解し、１６時間環流に供した。次いで、混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、追加の表題の化合物（１４０ｍｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３４（ｔ，３Ｈ），３．０８（ｑ，２Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５９．６８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：３４５（Ｍ＋Ｈ）+，３６７（Ｍ＋Ｎａ）+；Ｍｐｔ．１６７−１６９℃．
【０２５７】
ステップＧ：５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（Ｖ１３．０５）
【化７４】
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１０ｍｌのジクロロメタン中の５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］チアゾール（１４０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２８０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を室温で０．５時間撹拌した。次いで、混合物をＮａ2ＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１４７ｍｇ、９６％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２８（ｔ，３Ｈ），４．０４（ｑ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５８．８４（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３７７（Ｍ＋Ｈ）+，３９９（Ｍ＋Ｎａ）+；ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）Ｒｔ．０．８５分  ３７７（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．１７８−１７９℃
【０２５８】
実施例Ｐ５：２−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−エチルスルホニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．１９）：
【化７５】
0006677637.tif 000087
ステップＡ：２，３−ジクロロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン
【化７６】
0006677637.tif 000088
ＣＨ3ＣＮ（２５０ｍｌ）中の混合物５，６−ジクロロピリジン−３−オル（８．２ｇ、５０ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルクロリド（１１．８ｇ、７５ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２１．０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を６時間環流に供した。次いで、混合物を室温に冷却し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１０．０ｇ、７０％収率）を白色の固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ３．７２（ｓ，３Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２８４（Ｍ＋Ｈ）+；Ｍｐｔ．：１２４〜１２５℃．
【０２５９】
ステップＢ：エチル３−クロロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化７７】
0006677637.tif 000089
ＣＯガスを２，３−ジクロロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン（１０．０ｇ、３５．２ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（９７５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（１５８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１０．２ｍｌ、７０．４ｍｍｏｌ）の１１０ｍｌのＥｔＯＨ中の混合物に導入したところ、内部圧力は１．６ＭＰａに高まった。反応混合物を１２５℃で約７時間撹拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（６．８ｇ、６０％収率）を明るい黄色の固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３２２（Ｍ＋Ｈ）+，３４５（Ｍ＋Ｎａ）+；Ｍｐ：４５−４６℃．
【０２６０】
ステップＣ：エチル３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化７８】
0006677637.tif 000090
エチル３−クロロ−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボキシレート（６．４ｇ、０．０２ｍｏｌ）およびＥｔＳＮａ（３．３５ｇ、０．０４ｍｏｌ）の５０ｍｌのＤＭＦ中の混合物を９０℃で４時間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（３ｇ、４３％収率）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２２（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ），２．９７（ｑ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３７０（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０２６１】
ステップＤ：３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボン酸：
【化７９】
0006677637.tif 000091
エチル−３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボキシレート（３ｇ、０．００９ｍｏｌ）およびＮａＯＨ（６９２ｍｇ、０．０１７ｍｏｌ）の１０ｍｌの水および３０ｍｌのＴＨＦ中の混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（２．３ｇ、８３％収率）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２３（ｔ，３Ｈ），２．９４（ｑ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），１２．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３２０（Ｍ＋Ｈ）+，３４２（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０２６２】
ステップＥ：３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピリジン−２−カルボキサミド：
【化８０】
0006677637.tif 000092
化合物３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］ピリジン−２−カルボン酸（２８４ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（１４９ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ、実施例Ｐ４、ステップＥに記載されているとおり調製した）およびＥＤＣ．ＨＣｌ（１８８ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのピリジン中の混合物を１６時間環流に供した。次いで、混合物を減圧中で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の粗生成物（３２０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップに直接用いた。
【０２６３】
ステップＦ：５−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−オル：
【化８１】
0006677637.tif 000093
１０ｍｌのＡｃＯＨ中の３−エチルスルファニル−５−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピリジン−２−カルボキサミド（３２０ｍｇ）を１６時間環流に供した。次いで、混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１５１ｍｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．１８（ｔ，３Ｈ），２．９１（ｑ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６４．８４（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３５５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２６４】
ステップＧ：２−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−エチルスルファニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン：
【化８２】
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５０℃で、ＣＨＣｌＦ2ガスを、５−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−オル（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＣｓ2ＣＯ3（４６０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＤＭＦ中の混合物に２時間かけて導入した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の生成物（９４ｍｇ、８２％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３５（ｔ，３Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−８１．８１（ｄ，１Ｆ），−６６．２５（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４０５（Ｍ＋Ｈ）+，４２７（Ｍ＋Ｎａ）+，４５９（Ｍ＋ＭｅＯＨ＋Ｎａ）+；ＨＰＬＣ：９８．２％
【０２６５】
ステップＨ：２−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−エチルスルホニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．１９）：
【化８３】
0006677637.tif 000095
５ｍｌのジクロロメタン中の２−［５−（ジフルオロメトキシ）−３−エチルスルファニル−２−ピリジル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（１３６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を室温で０．５時間撹拌した。次いで、混合物をＮａ2ＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（６７ｍｇ、８８％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．１９（ｍ，３Ｈ），３．７８（ｄ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｔ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−７８．６２（ｄ，１Ｆ），−６２．０７（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４３７（Ｍ＋Ｈ）+．Ｍｐｔ．１４６−１４８℃；ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間１．０３ｍｉｎｓ，４０５（Ｍ＋Ｈ）．
【０２６６】
実施例Ｐ６：６−（２−エタンスルホニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３，５−ジヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ；４’，５’−ｅ］ピリジン（化合物Ｖ２６．０３）：
【化８４】
0006677637.tif 000096
ステップＡ：３−メチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化８５】
0006677637.tif 000097
ＴＦＡ（１０ｍＬ）中のＮ２−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２，３−ジアミン（１０ｇ、５９．５２ｍｍｏｌ）を７０℃で１６時間撹拌した。混合物をシリカによるクロマトグラフィによって精製して純粋な表題の化合物（９．８１ｇ、６７％）を黄色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  ９．４６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ）．
【０２６７】
ステップＢ：３−メチル−６−ニトロ−４−オキシド−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−４−イウム：
【化８６】
0006677637.tif 000098
３−メチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５．３ｇ、２１．５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタンジクロロメタン（６０ｍＬ）中の溶液に、尿素過酸化水素（ＵＨＰ、６．１７ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）を添加し、氷浴で冷却し、ＴＦＡＡ（１３．６ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。ＴＣＬにより出発材料の約５０％が消費されたことが示された。他のバッチのＵＨＰ（６．０８ｇ、６４．６３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡＡ（１３．８ｇ、６４．６３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を周囲温度でさらに２４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、２０分間撹拌した。有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで逆抽出した（３回）。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をシリカによるクロマトグラフィによって精製して表題の化合物を白色の固体（１．９１ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  ９．１７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２６８】
ステップＣ：５−クロロ−３−メチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン：
【化８７】
0006677637.tif 000099
３−メチル−６−ニトロ−４−オキシド−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−４−イウム（２．８ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ3（５０ｍＬ）中に溶解し、還流で２時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。有機相をＮａＨＣＯ3（ａｑ）および水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させて、表題の粗化合物（３．８ｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
【０２６９】
ステップＤ：Ｎ５，３−ジメチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−アミン：
【化８８】
0006677637.tif 000100
化合物５−クロロ−３−メチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（３．８ｇ）のエタノール（４０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＮＨ2（ａｑ、５ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。混合物をろ過し、減圧中で乾燥させて純粋な表題の化合物（２．３ｇ）を白色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  ８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６２（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２７０】
ステップＥ：Ｎ５，３−ジメチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５，６−ジアミン：
【化８９】
0006677637.tif 000101
化合物Ｎ５，３−ジメチル−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−アミン（２．３ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）中の溶液に、２００ｍｇのパラジウム炭素をＮ2雰囲気下で添加した。混合物を水素風船を用いて室温で４時間水素化した。混合物をセライトを介してろ過し、濾液を乾燥するまで蒸発させた。残渣をシリカによるクロマトグラフィによって精製して表題の化合物（１．６ｇ、７８％）を紫色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ  ７．０１（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２７１】
ステップＦ：３−ブロモ−２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン：
【化９０】
0006677637.tif 000102
化合物２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン（５．８８ｇ、３０ｍｍｏｌ、国際公開第２００９１１０４７５号パンフレットに記載されているとおり調製した）、亜硝酸イソアミル（７．０２ｇ、６０ｍｍｏｌ）、ｐ−ＴｓＯＨ（６．１９ｇ、３６ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＢ（１９．３２ｇ、６０ｍｍｏｌ）およびＣｕＢｒ2（１．４０ｇ、６ｍｍｏｌ）の６０ｍｌのＭｅＣＮ中の混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（５．８５ｇ、７５％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ７．８５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．７２（ｓ，３Ｆ）．
【０２７２】
ステップＧ：３−ブロモ−２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン：
【化９１】
0006677637.tif 000103
３−ブロモ−２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５．９８ｇ、２３ｍｍｏｌ）およびＥｔＳＮａ（１．９３ｇ、２３ｍｍｏｌ）の５０ｍｌのＭｅＣＮ中の混合物を２時間撹拌した。次いで、混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（４．０６ｇ、５８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２６（ｔ，３Ｈ），３．０８（ｑ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６５．４５（ｓ，３Ｆ）．
【０２７３】
ステップＨ：エチル２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレート：
【化９２】
0006677637.tif 000104
一酸化炭素ガスを３−ブロモ−２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（５７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2（９０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（４４４ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１．０１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＥｔＯＨおよび１０ｍｌのＤＭＦ中の混合物に導入したところ、内部圧力は２．７ＭＰａに高まった。混合物を９０℃で６時間加熱し、室温に冷却した。次いで、これを水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（７９５ｍｇ、８８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２３（ｔ，３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｑ，２Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６２．８８（ｓ，３Ｆ）．
【０２７４】
ステップＩ：２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸：
【化９３】
0006677637.tif 000105
エチル２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレート（４８０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（４８２ｍｇ、８．６ｍｍｏｌ）の１０ｍｌの水および１０ｍｌのＴＨＦ中の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（４３０ｍｇ、９０％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２３（ｔ，３Ｈ），３．０２（ｑ，２Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），１３．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６２．７８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：２５０（Ｍ−Ｈ）-．
【０２７５】
ステップＪ：２−エチルスルファニル−Ｎ−［３−メチル−５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド：
【化９４】
0006677637.tif 000106
２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（２５１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｎ５，３−ジメチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５，６−ジアミン（２４５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、本実施例のステップＥの生成物）、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２５８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＤＭＦ中の混合物を１６時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（４０８ｍｇ、８４％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２６（ｔ，３Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．０７（ｑ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｑ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６２．５０（ｓ，３Ｆ），−５７．０２（ｓ，３Ｆ）．
【０２７６】
ステップＫ：６−（２−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３，５−ジヒドロ−ジイミダゾ［４，５−；４’，５’−ｅ］ピリジン：
【化９５】
0006677637.tif 000107
２−エチルスルファニル−Ｎ−［３−メチル−５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（３８２ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＡｃＯＨ中の混合物を２時間環流に供し、次いで、混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（２３１ｍｇ、６３％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １．３３（ｔ，３Ｈ），３．２２（ｑ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ−６８．６４（ｓ，３Ｆ），−６３．７２（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４６１（Ｍ＋Ｈ）+，４８３（Ｍ＋Ｎａ）+．Ｍｐｔ．１５４−１５６℃；ＬＣＭＳ；保持時間１．１３分，４６１（Ｍ＋Ｈ）
【０２７７】
ステップＬ：６−（２−エタンスルホニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３，５−ジヒドロ−ジイミダゾ［４，５−ｂ；４’，５’−ｅ］ピリジン（化合物Ｖ２６．０３）：
【化９６】
0006677637.tif 000108
６−（２−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−３−メチル−２−トリフルオロメチル−３，５−ジヒドロ−ジイミダゾ［４，５−；４’，５’−ｅ］ピリジン（１６１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２４２ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのジクロロメタン中の混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、混合物をＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物を白色の固体（１６３ｍｇ、９４％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １．３０（ｔ，３Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ−６３．７８（ｓ，３Ｆ），−５９．５７（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：４９３（Ｍ＋Ｈ）+，５１５（Ｍ＋Ｎａ）+．Ｍｐｔ．１９７−１９９℃；ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間０．９５分，４９３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２７８】
実施例Ｐ７：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール（化合物Ｖ１４．０５）：
【化９７】
0006677637.tif 000109
ステップＡ：４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール：
【化９８】
0006677637.tif 000110
２，４−ジブロモチアゾール（２４．３ｇ、０．１ｍｏｌ）、ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＯＯＣＨ3（２３．０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１９．０ｇ、０．１ｍｏｌ）の２００ｍｌのＤＭＦ中の混合物を１００℃で４時間加熱した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ入れ、表題の化合物（２２．９ｇ、８３％）を水ポンプ圧力で留去した。生成物をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
【０２７９】
ステップＢ：４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸：
【化９９】
0006677637.tif 000111
６０℃で、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中に２．５Ｍ、６２ｍｍｏｌ）を、１５０ｍｌの無水ＴＨＦ中において窒素雰囲気下でｉ−Ｐｒ2ＮＨ（６ｇ、５９ｍｍｏｌ）にゆっくりと添加した。添加の後、混合物を同じ温度でさらに０．５時間撹拌した。次いで、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール（１２ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）を上記の混合物にゆっくりと添加し、攪拌を２０分間継続した。混合物をドライアイス中に注ぎ入れ、さらに１時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に温め、酢酸エチルで希釈し、有機相を水および飽和塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して表題の生成物（１０．１ｇ、７１％）を得た。
【０２８０】
ステップＣ：４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−塩化カルボニル：
【化１００】
0006677637.tif 000112
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸（２７６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＳＯＣｌ2中の混合物を４時間環流に供した。過剰量のＳＯＣｌ2を留去して表題の粗生成物（２９５ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
【０２８１】
ステップＤ：４−ブロモ−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール：
【化１０１】
0006677637.tif 000113
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−塩化カルボニル（４７７ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）およびＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（３３０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、実施例Ｐ４、ステップＥに記載されているとおり調製した）の１０ｍｌのトルエン中の混合物を１６時間環流に供した。次いで、反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（３５８ｍｇ、４４％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ：３．９８（ｓ，３Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６１．５８（ｓ，３Ｆ），−５７．８８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：４３３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２８２】
ステップＥ：４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール：
【化１０２】
0006677637.tif 000114
ＥｔＳＮａ（１２３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を４−ブロモ−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール（３１５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＤＭＦ中の混合物に添加した。添加の後、混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１７６ｍｇ、５８％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２５（ｔ，３Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５９．８０（ｓ，３Ｆ），−５５．９５（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：４１３（Ｍ＋Ｈ）+．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．１２分，４１３（Ｍ＋Ｈ）Ｍｐｔ．９２−９４℃
【０２８３】
ステップＦ：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール（化合物Ｖ１４．０５）：
【化１０３】
0006677637.tif 000115
４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）チアゾール（１０９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２２８ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の１５ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウムおよび水性重炭酸ナトリウムで希釈し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して表題の化合物（７１ｍｇ、６１％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．１６（ｔ，３Ｈ），３．５１（ｑ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５９．８１（ｓ，３Ｆ），−５５．７４（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：４４５（Ｍ＋Ｈ）+，４６７（Ｍ＋Ｎａ）+，４９９（Ｍ＋ＭｅＯＨ＋Ｎａ）+．
【０２８４】
実施例Ｐ８：４−エチルスルホニル−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ｖ２．１１）：
【化１０４】
0006677637.tif 000116
ステップＡ：４−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボキサミド：
【化１０５】
0006677637.tif 000117
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸（５．８ｇ、２１ｍｍｏｌ、実施例Ｐ７のステップＢに記載されているとおり調製した）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（５．４ｇ、４２ｍｍｏｌ）の３５ｍｌのＤＭＦ中の混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（４．７ｇ、７０％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ３．２７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５６．３３（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ：３４１（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０２８５】
ステップＢ：１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］エタノン：
【化１０６】
0006677637.tif 000118
ＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中に３Ｍ、１５ｍｌ、４５ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボキサミド（５．７ｇ、２１ｍｍｏｌ）の３０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の溶液に、窒素雰囲気下に０℃で滴下した。添加の後、混合物を周囲温度に温め、３０分間撹拌した。次いで、混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して表題の生成物（４．８ｇ、８６％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ２．６８（ｓ，３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６６．１４（ｓ，３Ｆ）．
【０２８６】
ステップＣ：４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール：
【化１０７】
0006677637.tif 000119
１−［４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］エタノン（２２０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（１９３ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ、国際公開第２０１１０９０１２２号パンフレットに記載されているとおり調製した）、Ｃｕ（ＯＡｃ）2．Ｈ2Ｏ（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（１８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＺｎＩ2（３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の１２ｍｌのジクロロベンゼン中の混合物を、空気雰囲気下に１２０℃で１６時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１５３ｍｇ、３６％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ７．２５（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６４．３４（ｓ，３Ｆ），−６２．８９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：４１４（Ｍ−Ｈ）-；ＨＰＬＣ：９７．７％．
【０２８７】
ステップＤ：４−エチルスルファニル−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール：
【化１０８】
0006677637.tif 000120
ＥｔＳＮａ（１５７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール（３８９ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の１５ｍｌのＤＭＦ中の混合物に添加した。添加の後、混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（２８１ｍｇ、７６％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２８（ｔ，３Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６６．８１（ｓ，３Ｆ），−６５．０９（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３９８（Ｍ＋Ｈ）+；ＨＰＬＣ：９６．３％．
【０２８８】
ステップＥ：４−エチルスルホニル−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール（化合物Ｖ２．１１）：
【化１０９】
0006677637.tif 000121
４−エチルスルファニル−２−（トリフルオロメチル）−５−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］チアゾール（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、混合物を飽和亜硫酸ナトリウムおよび水性重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して表題の化合物（６６ｍｇ、７７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２２（ｔ，３Ｈ），３．５７（ｑ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−４８．６０（ｓ，３Ｆ），−５０．５２（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４３０（Ｍ＋Ｈ）+；ＨＰＬＣ：９６．９％．Ｍｐｔ．１２６−１２８℃．
【０２８９】
実施例Ｐ９：３−メチル−２−［３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．１８）：
【化１１０】
0006677637.tif 000122
ステップＡ：３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル：
【化１１１】
0006677637.tif 000123
３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ、米国特許第２０１００２３４６０３号明細書に記載されているとおり調製した）をＳＯＣｌ2（５ｍＬ）中に懸濁させ、１滴のＤＭＦを混合物に添加した。反応混合物を還流に加熱し、３時間撹拌した。次いで、これを減圧下で乾燥するまで蒸発させて表題の化合物を白色の固体（１．１ｇ、１００％）として得た。残渣を、さらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
【０２９０】
ステップＢ：Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド：
【化１１２】
0006677637.tif 000124
３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の５ｍｌのトルエン中の溶液に、化合物Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（６０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、実施例Ｐ４、ステップＥに記載されているとおり調製した）を添加し、次いで、反応混合物を１００℃で５時間温めた。その後、これを室温に冷却し、１５ｍｌの水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製（ＥｔＯＡｃ：石油エーテル＝１／４）して表題の化合物を白色の固体（５０ｍｇ、４０％収率）として得た。
【０２９１】
ステップＣ：３−メチル−２−［３−メチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．１８）：
【化１１３】
0006677637.tif 000125
５−メチル−Ｎ−［２−メチル−５−（メチルアミノ）−４−ピリジル］−３−メチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキサミド（８５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を５ｍｌの酢酸に添加し、反応混合物を１００℃で１２時間温めた。反応混合物を室温に冷却し、２０ｍｌの水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製（ＥｔＯＡｃ：石油エーテル＝１／４）して表題の化合物を白色の固体（４０ｍｇ、５０％収率）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ３．６５（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）δ−６７．２７（ｓ，３Ｈ），δ−６３．３４（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ：４２５（Ｍ  ＋１）．Ｍｐｔ．．２３４−２３６℃．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ  １３）Ｒｔ．０．９３分，４２５（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９２】
実施例Ｐ１０：２−［２−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物Ｖ３．０５）：
【化１１４】
0006677637.tif 000126
ステップＡ：２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−塩化カルボニル：
【化１１５】
0006677637.tif 000127
２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（５０２ｍｇ、２ｍｍｏｌ、実施例Ｐ６のステップＩに記載されているとおり調製）の１０ｍｌのＳＯＣｌ2中の混合物を４時間環流に供した。次いで、過剰量のＳＯＣｌ2を蒸発させて表題の化合物（５３８ｍｇ、１００％）を得、これをさらに精製することなく次のステップに直接用いた。
【０２９３】
ステップＢ：２−エチルスルファニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド：
【化１１６】
0006677637.tif 000128
粗生成物２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−塩化カルボニル（５３８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５８８ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１．６６ｇ、１２ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＴＨＦおよび１ｍｌの水中の混合物を室温で１０分間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（４１１ｍｇ、ｙ：７０％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２３（ｔ，３Ｈ），３．１０（ｑ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６２．４４（ｓ，３Ｆ）．
【０２９４】
ステップＣ：１−［２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン：
【化１１７】
0006677637.tif 000129
２−エチルスルファニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（４１１ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＴＨＦ中の溶液に１．４ｍｌのＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中に３Ｍ）を室温で添加し、反応を３０分間撹拌した。次いで、混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（２９０ｍｇ、ｙ：８３％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２２（ｔ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｑ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−６７．９３（ｓ，３Ｆ）．
【０２９５】
ステップＤ：２−［２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン：
【化１１８】
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１−［２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン（２４９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（１６２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）2・Ｈ2Ｏ（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＺｎＩ2（３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）および１，１０−フェナントロリン（１８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の５ｍｌのジクロロベンゼン中の混合物を１３０℃で４８時間撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１２０ｍｇ、ｙ：３０％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １．３９（ｔ，３Ｈ），３．２９（ｑ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ−６９．３３（ｓ，３Ｆ），−６４．８３（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９６】
ステップＥ：２−［２−エチルスルホニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物Ｖ３．０５）：
【化１１９】
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化合物２−［２−エチルスルファニル−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびｍ−ＣＰＢＡ（２７７ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのジクロロメタン中の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、混合物をＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１１５ｍｇ、ｙ：６８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １．５０（ｔ，３Ｈ），３．７４（ｑ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）：δ−７３．０７（ｓ，３Ｆ），−６９．０８（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４２４（Ｍ＋Ｈ）+．Ｍｐｔ．１８８−１９０℃  ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ  １３）：Ｒｔ．１．０７分，４２４（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９７】
実施例Ｐ１１：３−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−チアジアゾール（化合物Ａ１．０１４−Ｂ８．０１２）：
【化１２０】
0006677637.tif 000132
ステップＡ：エチル（２Ｚ）−２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ−アセテート：
【化１２１】
0006677637.tif 000133
Ｈ3ＰＯ4（１．８３ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）をエチルシアノアセテート（５ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）およびＮａＮＯ2（２．８７ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）の３５ｍＬの水中の混合物に室温で添加した。添加の後、混合物を４０℃に温め、さらに１時間撹拌した。次いで、３．６９ｍｌの塩酸を混合物に添加し、攪拌を１８時間継続した。混合物をジエチルエーテルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（４．３ｇ、ｙ：６９％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２８（ｔ，３Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ）．
【０２９８】
ステップＢ：エチル２−アミノ−２−シアノ−アセテート：
【化１２２】
0006677637.tif 000134
Ｎａ2Ｓ2Ｏ4（１７ｇ、１０５ｍｍｏｌ）をエチル（２Ｚ）−２−シアノ−２−ヒドロキシイミノ−アセテート（５ｇ、３５ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）の４０ｍｌの水中の混合物にゆっくりと添加した。次いで、混合物を室温で１６時間撹拌し、クロロホルムで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して表題の化合物（３．１８ｇ、ｙ：７１％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．２４（ｔ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ）．
【０２９９】
ステップＣ：エチル４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボキシレート：
【化１２３】
0006677637.tif 000135
二塩化二硫黄（４．０６ｇ、３０ｍｍｏｌ）をエチル２−アミノ−２−シアノ−アセテート（１．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＤＭＦ中の溶液に周囲温度で添加した。混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、氷中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１．２ｇ、ｙ：６３％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３５（ｔ，３Ｈ），４．３９（ｑ，２Ｈ）．
【０３００】
ステップＤ：エチル４−エチルスルファニル−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボキシレート：
【化１２４】
0006677637.tif 000136
１０ｍｌの水中のＮａ2Ｓ９Ｈ2Ｏ（２．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）をエチル４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボキシレート（１．９２ｇ、１０ｍｍｏｌ）の３０ｍＬのエタノール中の溶液に添加し、混合物を４時間環流に供した。次いで、混合物を減圧中で濃縮し、臭化エチル（３．２４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのＤＭＦ中の溶液を添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、希塩酸中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１．５７ｇ、ｙ：７２％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３４（ｔ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ），３．１９（ｑ，２Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２１９（Ｍ＋Ｈ）+，２４１（Ｍ＋Ｎａ）+．
【０３０１】
ステップＥ：４−エチルスルファニル−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボン酸：
【化１２５】
0006677637.tif 000137
エチル４−エチルスルファニル−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボキシレート（６８０ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２４０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）の５ｍｌの水および５ｍｌのＴＨＦ中の混合物を室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物である生成物（５５０ｍｇ、ｙ：９３％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３５（ｔ，３Ｈ），３．１２（ｑ，２Ｈ）．
【０３０２】
ステップＦ：３−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−チアジアゾール（化合物Ａ１．０１４−Ｂ８．０１０）：
【化１２６】
0006677637.tif 000138
４−エチルスルファニル−１，２，５−チアジアゾール−３−カルボン酸（５７０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（６６９ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ、国際公開第２０１２０９２０５１号パンフレットに記載されているとおり調製した）およびＥＤＣ．ＨＣｌ（６７２ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）の５ｍｌのピリジン中の混合物を１６時間環流に供した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して表題の化合物（６２１ｍｇ、ｙ：６０％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．４１（ｔ，３Ｈ），３．２７（ｑ，２Ｈ），４．２４（ｓ，３Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５３．７２（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３４６（Ｍ＋Ｈ）+．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．２１分，３４６（Ｍ＋Ｈ）Ｍｐｔ．１８８−１８９℃．
【０３０３】
ステップＧ：３−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−チアジアゾール（化合物Ａ１．０１４−Ｂ８．０１２）：
【化１２７】
0006677637.tif 000139
３−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−チアジアゾール（０．８７ｍｍｏｌ、３００ｍｇ）およびｍ−ＣＰＢＡ（５１９ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＤＣＭ中において室温で４時間撹拌した。次いで、混合物をＮａＨＣＯ3およびＮａ2ＳＯ3の飽和水溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（２４５ｍｇ、７５％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １．３１（ｔ，３Ｈ），３．９７（ｑ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ−５３．８５（ｓ，３Ｆ）；ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：３７８（Ｍ＋Ｈ）+，４００（Ｍ＋Ｎａ）+，４３２（Ｍ＋Ｎａ＋ＭｅＯＨ）+．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．０．９３分，３７８（Ｍ＋Ｈ）Ｍｐｔ．１４４−１４６℃
【０３０４】
実施例Ｐ１２：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物Ｖ１６．０３）：
【化１２８】
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ステップＡ：４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イウム−１，６−ジアミン、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート塩（ＭＳＨ）：
【化１２９】
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注意：ＭＳＨは乾燥粉末では易爆発性であり、ジクロロメタン溶液で取り扱うことが最良である。
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波チューブに、２，２，２−トリフルオロ酢酸（４．４ｇ、２．５４ｍｍｏｌ、２．９ｍＬ）を仕込んだ。次いで、（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート（１ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、氷水を添加し、沈殿物をろ過により回収した。濡れたケーキを水で洗浄し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた溶液を、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（０．３７２３ｇ、国際公開第２００７１１３５５８号パンフレットのとおり調製した）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の撹拌溶液に０℃で滴下した。０℃で１時間および室温で一晩（白色の懸濁液）の後、反応混合物をジエチルエーテル（８ｍＬ）で希釈し、沈殿物をろ過により回収して表題の化合物（０．７９１ｇ、８２％）を得た。
【０３０５】
ステップＢ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物Ｖ１６．０３）：
【化１３０】
0006677637.tif 000142
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イウム−１，６−ジアミン、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート塩（０．３ｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）、３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．３３５９３ｇ、１．１８６１ｍｍｏｌ）および３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパン−１−アミンヒドロクロリド（０．１８１９０９８ｇ、０．９４８９ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、１２０℃で３時間加熱した。この時間の後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で順次に洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで倍散し、ろ過して生成物を白色の粉末（１１０ｍｇ、３３％）として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）９．３１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４−８．５３（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ：０．９４分，４２６（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．：１９０−１９２℃
【０３０６】
実施例Ｐ１３：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．０５）：
【化１３１】
0006677637.tif 000143
ステップＡ：４−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オル：
【化１３２】
0006677637.tif 000144
温度を１０℃未満に維持しながら、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オル（５．００ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）の０℃の硫酸（９２．０ｍＬ）中の溶液に、氷（２５．０ｇ、１３９０ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に硝酸（２．９７ｇ、２．１４ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８５℃で４時間加熱した。第２の分量の硝酸（２．９７ｇ、２．１４ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応を８５℃で一晩撹拌した。ＬＣＭＳ分析では約４０％の転換が見られ、それ故、硝酸（２．９７ｇ、２．１４ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応を８５℃で５時間撹拌した。さらなる分量の硝酸（２．９７ｇ、２．１４ｍＬ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応を８５℃で一晩撹拌した。この時間の後、混合物を氷水に注ぎ入れ、２５０ｍＬのＥｔ2Ｏで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をジクロロメタンで溶出するフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１８％収率）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１０．３２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０３０７】
ステップＢ：４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オル：
【化１３３】
0006677637.tif 000145
４−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オル（１．１５ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液にパラジウム炭素（０．１２ｇ）をアルゴン雰囲気下で添加した。水素雰囲気を適用し（風船）、混合物を室温で一晩撹拌した。還元が完了した後、混合物をセライトでろ過し、ケーキをエタノールで洗浄した。溶剤を減圧中で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して表題の化合物（０．９８ｇ、定量的）を赤色のガムとして得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．９２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０３０８】
ステップＣ：２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン．（化合物Ａ６．００６−Ｂ１．０１４）：
【化１３４】
0006677637.tif 000146
４−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オル（１００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（１５５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３０１８９２８号パンフレットに記載されているとおり調製した）のポリリン酸（２ｍＬ）中の溶液を１８５℃で２４時間撹拌した。次いで、反応混合物を激しく攪拌しながら水（５０ｍＬ）中に注ぎ入れ、ｐＨをＮａＯＨ（２Ｎ）で８に調節した。水性相をジクロロメタン（×２）で抽出し、有機相を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧中で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して表題の化合物（７５ｍｇ、３４％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２０（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），３．１４（ｑ，２Ｈ），１．５４（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ：１．１５ｍｉｎ，３９４（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０９】
ステップＤ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．０５）：
【化１３５】
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２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（６０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（８３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた黄色の溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、さらに６０ｍｇのｍ−ＣＰＢＡを添加した。反応混合物を室温でさらに２時間撹拌し、次いで、炭酸カリウムの飽和溶液中に注ぎ入れた。水性相をジクロロメタンで２回抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して表題の化合物（４９ｍｇ、７５％）を白色の粉末（７５％）として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：９．２８（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｑ，２Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．０２ｍｉｎ，４２６（Ｍ＋Ｈ＋）．
【０３１０】
実施例Ｐ１４：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（化合物Ｖ１６．０２）：
【化１３６】
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ステップＡ：１−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン：
【化１３７】
0006677637.tif 000149
ブロモ（メチル）マグネシウム（ＴＨＦ：トルエン１：３中に１．４Ｍ、１４Ｍｌ、１８．９５ｍｍｏｌ）の乾燥トルエン（９０ｍＬ）中の溶液を０℃に冷却し、３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニトリル（４．００ｇ、１７．２３ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３０１８９２８号パンフレットに記載されているとおり調製した）を３０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を滴下して処理した。反応を０℃で３０分間撹拌した。その後のＬＣＭＳ分析で反応の完了が示された。反応混合物をＮＨ4Ｃｌ飽和水溶液（５０ｍｌ）およびＨＣｌ１０％（３０ｍｌ）でゆっくりと失活させ、得られた混合物を室温で１５分間激しく撹拌した。水性層をＥｔＯＡｃで２回抽出し、組み合わせた有機相を１０％ＨＣｌ水溶液、水および塩水で順次に洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。表題の粗生成物（４．３３５ｇ、９１％）を次のステップにおいて精製することなく用いた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．６２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間１．０５分，２５０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１１】
ステップＢ：１−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン：
【化１３８】
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０℃で、ｍ−ＣＰＢＡ（２４．２９ｇ、９８．５３ｍｍｏｌ）を、１−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン（１１．９８ｇ、４８．０６ｍｍｏｌ）の０℃のクロロホルム（４００ｍＬ）中の溶液に滴下した。得られた混合物を室温に温め、２０時間撹拌した。次いで、反応混合物を２００ｍＬ  ＮａＨＣＯ3水溶液および５０ｍＬ飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で失活させ、ＥｔＯＡｃで３回で抽出した。組み合わせた有機相を水性ＮａＨＣＯ3および塩水で順次に洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで溶出するｔｏｒｒｅｎｔ機における２２０ｇのカラムによる精製で、表題の化合物（８．５ｇ、６３％）を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：保持時間０．８７分，２８２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１２】
ステップＣ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン：
【化１３９】
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６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（２３２ｍｇ、１．０６０７ｍｍｏｌ、国際公開第２００７１１３５５８号パンフレットに記載されているとおり調製した）、１−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（７．０ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、Ｉｎ（ＩＩＩ）トリフレート（４．０ｍｇ、０．００７１ｍｍｏｌ）および１−メチル−２−ピロリドン（４ｍＬ）の混合物を１２０℃で１９時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ：所望の生成物および出発材料、それ故、反応を１２０℃でさらに２７時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、水および酢酸エチルを添加した。水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。生成物を、１２ｇのカラムを備えるｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィおよびシクロヘキサン＋０〜８０％酢酸エチルの勾配で精製して表題の化合物（９６ｍｇ、３１％）を白色の固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．２０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ：０．９８分，４２５（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．１８０−１８１℃．
【０３１３】
実施例Ｐ１５：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（化合物Ｖ１６．０１）：
【化１４０】
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ステップＡ：３−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン：
【化１４１】
0006677637.tif 000153
２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（５２ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１ｍＬ）中に溶解し、周囲温度でＮ−ブロモスクシンイミド（２４．５ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧中で濃縮し、４ｇのカラムを備えるｃｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィおよび勾配シクロヘキサン＋０〜５０％酢酸エチルで精製した。表題の生成物を白色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．２２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４０−１．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ：１．０４分，５０３／５０５（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１４】
ステップＢ：３−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（化合物Ｖ１６．０１）：
【化１４２】
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３−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（１００ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の懸濁液をアルゴンで１０分間パージし、次いで、２，４，６−トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（３０．０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．０３３２ｍＬ）およびＰｄ（Ｐｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を９５℃で１２時間加熱した。ＬＣＭＳ分析で所望の生成物と出発材料が見られ、それ故、混合物を冷却し、アルゴンで１０分間パージし、２，４，６−トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（３０．０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、０．０３３２ｍＬ）およびＰｄ（Ｐｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物をさらに９５℃で５時間、反応が完了するまで加熱した。反応混合物をＮＨ4Ｃｌ飽和溶液および水で希釈し、次いで、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。生成物を、１２ｇのカラムを備えるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈクロマトグラフィおよび勾配シクロヘキサン０〜５０％酢酸エチルで精製した。これにより、表題の生成物（５１ｍｇ、５９％）を白色の固体として得た。  1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），１．４０−１．４７（ｔ，７．６Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ：１．０１分，４３９（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．２４０−２４２℃．
【０３１５】
実施例Ｐ１６：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン（化合物Ａ１．０２６−Ｂ１．０２２）：
【化１４３】
0006677637.tif 000155
ステップＡ：３，５−ジヨード−Ｎ−メチル−ピラジン−２−アミン：
【化１４４】
0006677637.tif 000156
Ｎ−メチルピラジン−２−アミン（１ｇ、９．２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）／水（０．４ｍｌ）中の撹拌溶液に、１０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４．１ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。次いで、反応混合物をゆっくりと室温に温め、その温度で一晩撹拌した。次いで、追加アリコートのＮ−ヨードスクシンイミド（４．１ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。７時間攪拌した後、反応混合物を氷（２０ｇ）上に注いだ。沈殿物を回収し、冷水（２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させて表題の化合物（２．１５ｇ、６５％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：８．１４（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｂｒ，１Ｈ），２．７７（ｄ，３  Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：３６０．
【０３１６】
ステップＢ：５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピラジン−２，３−ジアミン：
【化１４５】
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ＥｔＯＨ（１５ｍｌ）中のＮＨ3（ｇ）を３，５−ジヨード−Ｎ−メチル−ピラジン−２−アミン（２．１５ｇ、６ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を封止したチューブ中で１５０℃で１８時間加熱した。溶液を冷却した後、ジクロロメタンおよび水（１：１、２００ｍｌ）を添加した。水性相を塩化メチレン（５０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮して表題の化合物を白色の固体として得た。（１．１９ｇ、８０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：７．４１（ｓ，１Ｈ）６．３５（ｂｒ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：２４９，ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２５１．
【０３１７】
ステップＣ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン：
【化１４６】
0006677637.tif 000158
この化合物は、上記の実施例に記載の方法により５−ヨード−Ｎ２−メチル−ピラジン−２，３−ジアミンおよび３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸から調製した。
【０３１８】
ステップＤ：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン（化合物Ａ１．０２６−Ｂ１．０２２）：
【化１４７】
0006677637.tif 000159
化合物２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン（４９７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＯＯＭｅ（３８４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１９１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の５ｍｌのＤＭＦ中の混合物を１２０℃で、窒素雰囲気下に２４時間撹拌した。次いで、混合物を希塩酸に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１９７．５ｍｇ、Ｙ：４５％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｍ，５Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝  ６．９Ｈｚ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（３００Ｍｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：−６２．１５；−６５．１８．ＥＳＩ−ＭＳ：４４０（Ｍ＋Ｈ），４６２（Ｍ＋Ｎａ+）．Ｍｐｔ．１６２−１６５℃．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．０４ｍｉｎｓ，４４０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１９】
実施例Ｐ１７：３−メチル−２−［３−（メチルスルホニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ．０１４−Ｂ１．１０６）：
【化１４８】
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エチル３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（１．０ｇ４．２９ｍｍｏｌ、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１３，１３５，１２１２２−１２１３４に記載されているとおり調製した）をアセトニトリル（４０ｍｌ）中に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンアミド（１．２１ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．１５０ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）で処理した。紫外線灯を用いて反応混合物を照射し、これを還流（浴温度７５℃）で加熱し、１０時間後、混合物を冷却し、ろ過し、減圧中で濃縮した。主にエチル３−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレートを含有する粗生成物（１．２７ｇ）を、さらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
【０３２０】
エチル３−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシレート（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した）をＤＭＦ中に溶解し、０℃に冷却し、ナトリウムメタンチオレート（０．２２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物を水性ＮＨ4Ｃｌで希釈し、ＴＢＭＥ（２×）で抽出した。残った水性層を６Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせたジクロロメタン層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、所望の３−（メチルスルファニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸を含有する０．３１ｇのベージュ色の固体を得た。これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
【０３２１】
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（０．２４ｇ、１．３ｍｍｏｌ、国際公開第２０１２０９２０５１号パンフレットに記載されているとおり調製した）、ＥＤＣ．ＨＣｌ（０．２４ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および３−（メチルスルファニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．２９ｇ、上記からの粗サンプル）をピリジン（１５ｍｌ）中に溶解した。茶色の懸濁液を１２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン勾配で溶出するＲＦ２００機によるクロマトグラフィで精製して、所望の生成物であるＮ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−３−（メチルスルファニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドを含有する０．３５ｇのベージュ色の固体を得た。この生成物をトルエン−４−スルホン酸（０．０７２ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を伴う１−メチルピロリジン−２−オン（５ｍｌ）中に溶解し、マイクロ波中において１６０℃で１時間加熱した。この時間の後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）で精製して３−メチル−２−［３−（メチルスルファニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１４０ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．１７ｍｉｎｓ，４０７（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２２】
３−メチル−２−［３−（メチルスルファニルメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中の溶液を０℃に冷却し、ＭＣＰＢＡ（６１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。１時間後のＬＣ／ＭＳでスルホキシドおよびスルホンが見られ、それ故、さらに６１ｍｇのＭＣＰＢＡを添加した。反応が完了した時点で、混合物を２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3およびジクロロメタンで失活させた。有機層を分離し、水で１回洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）による精製により、表題の化合物（８０ｍｇ、７０％）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．１．０２ｍｉｎｓ，４３９（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．０８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ．，２Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）．
【０３２３】
実施例Ｐ１８：６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル
−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．２０）：
【化１４９】
0006677637.tif 000161
ステップＡ：２−ブロモ−５−フルオロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム：
【化１５０】
0006677637.tif 000162
２−ブロモ−５−フルオロピリジン（５．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（１０．０ｍＬ）中の撹拌溶液にＨ2Ｏ2（３０％、１５ｍＬ）を０℃で滴下し、混合物を還流下で一晩撹拌した。冷却した後、反応系を氷水に注ぎ入れ、ジクロロメタン／メタノール（１０：１、５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過および減圧中での濃縮の後、粗生成物（オフホワイトの固体、４．６ｇ、ｙ：８４％）をさらに精製することなく次のステップに用いた。
【０３２４】
ステップＢ：２−ブロモ−５−フルオロ−４−ニトロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム：
【化１５１】
0006677637.tif 000163
２−ブロモ−５−フルオロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム（４．６ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）の硫酸（濃）（２０ｍＬ）中の溶液に、発煙硝酸（１０ｍＬ）を０℃でゆっくりと添加した。添加の後、反応温度を１２０℃に昇温し、攪拌をこの温度で４時間継続した。室温に冷却した後、反応溶液を氷水に注ぎ入れた。ｐＨ値をＮＨ4ＯＨで１に調節した。沈殿物をろ過し、オーブン乾燥させて表題の化合物（２．３ｇ、４０％）を明るい黄色の固体として得た。
【０３２５】
ステップＣ：６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム−３−アミン：
【化１５２】
0006677637.tif 000164
２−ブロモ−５−フルオロ−４−ニトロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム（１．１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＮＨ2／エタノール（４ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮して表題の化合物を固体として得、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
【０３２６】
ステップＤ：６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン：
【化１５３】
0006677637.tif 000165
６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム−３−アミン（上記からの粗生成物、４．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、ＰＢｒ3（１．０ｍＬ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。混合物を減圧下で乾燥させて表題の化合物を赤橙色の固体として得、次のステップにさらに精製することなく用いた。
【０３２７】
ステップＥ：６−ブロモ−Ｎ３−メチル−ピリジン−３，４−ジアミン：
【化１５４】
0006677637.tif 000166
６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン（粗、４．６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液にラネーＮｉ（２０重量％）を添加し、ヒドラジン水和物（１．０ｍＬ）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で数分間撹拌した。ラネーＮｉをセライトを通してろ出し；濾液を減圧下で乾燥させ、シリカゲルによるクロマトグラフィカラム（ジクロロメタン：メタノール、１０：１）で精製して表題の化合物を明るい紫色の固体（０．６ｇ、３ステップ収率、６３％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）７．２０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２０３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２８】
ステップＦ：Ｎ−（４−アミノ−６−ブロモ−３−ピリジル）−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド：
【化１５５】
0006677637.tif 000167
６−ブロモ−Ｎ３−メチル−ピリジン−３，４−ジアミン（０．６０ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．９２ｇ、３．２６ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレットのとおり調製した）およびＨＡＴＵ（１．４ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．２ｍｌ、７．２６ｍｍｏｌ）を添加した。この系を室温で一晩撹拌した。反応をＥｔＯＡｃおよびＨ2Ｏで希釈し、有機層を塩水および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過および減圧下での濃縮の後、表題の粗生成物をさらに精製することなく次のステップに用いた。
【０３２９】
ステップＧ：６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｖ１２．２０）：
【化１５６】
0006677637.tif 000168
Ｎ−（４−アミノ−６−ブロモ−３−ピリジル）−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（粗、２．９６ｍｍｏｌ）の酢酸（５．０ｍＬ）中の溶液を１２０℃で一晩撹拌した。混合物を乾燥するまで蒸発させた。残渣をシリカによるクロマトグラフィゲル（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝４：１）により精製して表題の化合物を白色の固体（０．６５ｇ、２ステップ収率：４８％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ（ｐｐｍ）９．５３（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）−６０．４２（ｓ，３  Ｆ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４４９（Ｍ＋Ｈ），４７２（Ｍ＋Ｎａ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：４４７（Ｍ−Ｈ）．Ｍｐｔ．１８８−１９０℃．ＬＣＭＳ（方法  ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．０．９５分，４４９／４５１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３３０】
実施例Ｐ１９：３−クロロ−６−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｖ１２．１７）
【化１５７】
0006677637.tif 000169
ステップＡ：３，６−ジクロロピラダジン−４−アミン
【化１５８】
0006677637.tif 000170
４−ブロモ−３，６−ジクロロ−ピリダジン（１５．０ｇ、６５．８ｍｍｏｌ、国際公開第２００８１１６８１５号パンフレットに記載されているとおり調製した）をＥｔＯＨ（７３．１ｍＬ）中に溶解し、オートクレーブに導入した。室温で、気体ＮＨ３（４．４８ｇ、２６３ｍｍｏｌ）を導入し、次いで、反応混合物を還流で一晩撹拌した。溶液を減圧中で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃで倍散し、不溶分をろ過し、母液を蒸発させて粗生成物を得た。これをシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ  １／１＋２．５％Ｅｔ３Ｎで溶出するフラッシュクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を薄い茶色の固体（５．８２ｇ、５３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＺＣＱ１３）：Ｒｔ．０．３ｍｉｎ，１６４／１６６／１６８（Ｍ＋Ｈ）．
【０３３１】
ステップＢ：６−クロロ−Ｎ３−メチル−ピリダジン−３，４−ジアミン
【化１５９】
0006677637.tif 000171
オートクレーブ中で、３，６−ジクロロピラダジン−４−アミン（２．３５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（２０．２ｇ、２１５ｍｍｏｌ、２６．７ｍＬ）中に溶解したメチルアミンで処理し、１００℃に加熱した。１００℃で４８時間後、ＬＣＭＳでは出発材料は見られなかった。反応混合物を乾燥するまで蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン中で希釈し、４ｍｌのＥｔ3Ｎを添加した。混合物を室温で５分間撹拌し、蒸発させた。残渣を５ｍｌの水で希釈し、不溶物をろ過し、乾燥させて表題の生成物（１．３５ｇ、５７％）を薄い茶色の固体として得た。  ＬＣＭＳ（方法  ＺＣＱ１３）：Ｒｔ．０．１７分，１５７／１５９（Ｍ−Ｈ）．
【０３３２】
ステップＣ：Ｎ−［６−クロロ−３−（メチルアミノ）ピラダジン−４−イル］−３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド
【化１６０】
0006677637.tif 000172
ピリジン（１４．６ｍＬ）中に溶解した６−クロロ−Ｎ３−メチル−ピリダジン−３，４−ジアミン（０．３ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．４９９ｇ、１．９９ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３０１８９２８号パンフレットに記載されているとおり調製した）およびＥＤＣＩ．ＨＣｌ（０．４３５２ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、さらなる分量のＥＤＣＩ．ＨＣｌ（０．４３５２ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃおよび水にとった。相を分離し、有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をＦｌａｓｈ−Ｍａｓｔｅｒ（溶剤：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ３／１）により精製して表題の化合物を白色の固体（２５０ｍｇ、３３％）として得た。ＬＣＭＳ（方法  ＺＣＱ１３）保持時間１．０１ｍｉｎ，３９２／３９４（Ｍ＋Ｈ）．
【０３３３】
ステップＤ：３−クロロ−６−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ａ６．０１５−Ｂ１．０１４）
【化１６１】
0006677637.tif 000173
Ｎ−［６−クロロ−３−（メチルアミノ）ピラダジン−４−イル］−３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）およびトルエン（８ｍＬ）中に溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．１２３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。ボンベのチューブを閉め、１６０℃に４時間加熱した。次いで、これを室温に冷却し、乾燥するまで蒸発させた。残渣をＦｌａｓｈ−Ｍａｓｔｅｒ（溶剤：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ２／１）により精製して表題の化合物（１７２ｍｇ、７２％）を黄色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．６５−８．８８（ｍ，１Ｈ），７．８６−８．０５（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．２７（ｍ，３Ｈ），３．０４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＺＣＱ１３）：保持時間１．０１ｍｉｎ，３７４／３７６（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．：１５６°−１５８℃．
【０３３４】
ステップＤ：３−クロロ−６−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（化合物Ｖ１２．１７）
【化１６２】
0006677637.tif 000174
３−クロロ−６−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−７−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（０．１４ｇ、０．３７４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）中に溶解した。０℃で、ＭＣＰＢＡ（０．１７４７ｇ、０．７４９１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、室温で３時間撹拌した。反応をチオ硫酸ナトリウム飽和溶液で失活させた。分離した有機相をＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をＦｌａｓｈ−Ｍａｓｔｅｒ（溶剤：シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ１／１）により精製して表題の化合物（１６４ｍｇ、９６％）を白色の固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）９．２８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−８．０３（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＬＣＭＳ（方法  ＺＣＱ１３）：保持時間０．９１ｍｉｎ，４０６／４０８（Ｍ＋Ｈ）．Ｍｐｔ．２２８−２２９℃．
【０３３５】
式（Ｉ）の化合物の特定の例が以下の表１〜１３０に例示されており、ここで、表Ａ〜Ｋは基Ｂを示し、表Ｌ〜Ｑは基Ａを示す。
Ａ−Ｂ（Ｉ）
【０３３６】
【表１２】
0006677637.tif 000175
【０３３７】
【表１３】
0006677637.tif 000176
【０３３８】
【表１４】
0006677637.tif 000177
【０３３９】
【表１５】
0006677637.tif 000178
【０３４０】
【表１６】
0006677637.tif 000179
【０３４１】
【表１７】
0006677637.tif 000180
【０３４２】
【表１８】
0006677637.tif 000181
【０３４３】
【表１９】
0006677637.tif 000182
【０３４４】
【表２０】
0006677637.tif 000183
【０３４５】
【表２１】
0006677637.tif 000184
【０３４６】
【表２２】
0006677637.tif 000185
【０３４７】
【表２３】
0006677637.tif 000186
【０３４８】
【表２４】
0006677637.tif 000187
【０３４９】
【表２５】
0006677637.tif 000188
【０３５０】
【表２６】
0006677637.tif 000189
【０３５１】
【表２７】
0006677637.tif 000190
【０３５２】
【表２８】
0006677637.tif 000191
【０３５３】
【表２９】
0006677637.tif 000192
【０３５４】
【表３０】
0006677637.tif 000193
【０３５５】
【表３１】
0006677637.tif 000194
【０３５６】
【表３２】
0006677637.tif 000195
【０３５７】
【表３３】
0006677637.tif 000196
【０３５８】
【表３４】
0006677637.tif 000197
【０３５９】
【表３５】
0006677637.tif 000198
【０３６０】
【表３６】
0006677637.tif 000199
【０３６１】
【表３７】
0006677637.tif 000200
【０３６２】
【表３８】
0006677637.tif 000201
【０３６３】
【表３９】
0006677637.tif 000202
【０３６４】
【表４０】
0006677637.tif 000203
【０３６５】
【表４１】
0006677637.tif 000204
【０３６６】
【表４２】
0006677637.tif 000205
【０３６７】
表１：この表は６６種の式Ａ１．０１４−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．０４９〜Ｂ１．０８４およびＢ１．０９１〜Ｂ１．１２０であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３６８】
表２：この表は６６種の式Ａ１．０１８−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．０４９〜Ｂ１．０８４およびＢ１．０９１〜Ｂ１．１２０であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３６９】
表３：この表は６６種の式Ａ１．０２２−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．０４９〜Ｂ１．０８４およびＢ１．０９１〜Ｂ１．１２０であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３７０】
表４：この表は３６種の式Ａ１．０１４−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．０３６であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３７１】
表５：この表は３６種の式Ａ１．０１８−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．０３６であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３７２】
表６：この表は３６種の式Ａ１．０２２−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．０３６であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３７３】
表７：この表は２４種の式Ａ１．０１４−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．０２４であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３７４】
表８：この表は２４種の式Ａ１．０１８−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．０２４であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３７５】
表９：この表は２４種の式Ａ１．０２２−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．０２４であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３７６】
表１０：この表は８種の式Ａ１．０１４−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３７７】
表１１：この表は８種の式Ａ１．０１８−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３７８】
表１２：この表は８種の式Ａ１．０２２−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３７９】
表１３：この表は２４種の式Ａ１．０１４−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３８０】
表１４：この表は２４種の式Ａ１．０１８−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３８１】
表１５：この表は２４種の式Ａ１．０２２−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３８２】
表１６：この表は１６種の式Ａ１．０１４−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３８３】
表１７：この表は１６種の式Ａ１．０１８−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３８４】
表１８：この表は１６種の式Ａ１．０２２−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３８５】
表１９：この表は５４種の式Ａ１．０１４−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３８６】
表２０：この表は５４種の式Ａ１．０１８−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３８７】
表２１：この表は５４種の式Ａ１．０２２−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３８８】
表２２：この表は１２種の式Ａ１．０１４−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３８９】
表２３：この表は１２種の式Ａ１．０１８−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３９０】
表２４：この表は１２種の式Ａ１．０２２−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３９１】
表２５：この表は３０種の式Ａ１．０１４−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３９２】
表２６：この表は３０種の式Ａ１．０１８−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３９３】
表２７：この表は３０種の式Ａ１．０２２−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ１．０１２２は表Ｌに定義されている。
【０３９４】
表２８：この表は１２種の式Ａ１．０１４−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３９５】
表２９：この表は１２種の式Ａ１．０１８−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３９６】
表３０：この表は１２種の式Ａ１．０２２−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０３９７】
表３１：この表は６４種の式Ａ１．０１４−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ１．０１４は表Ｌに定義されている。
【０３９８】
表２９：この表は６４種の式Ａ１．０１８−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ１．０１８は表Ｌに定義されている。
【０３９９】
表３０：この表は６４種の式Ａ１．０２２−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ１．０２２は表Ｌに定義されている。
【０４００】
表３１：この表は１３２種の式Ａ２．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４０１】
表３２：この表は１３２種の式Ａ２．０１８−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４０２】
表３３：この表は３６種の式Ａ２．００６−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４０３】
表３４：この表は３６種の式Ａ２．０１８−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４０４】
表３５：この表は２４種の式Ａ２．００６−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ２．０００６は表Ｍに定義されている。
【０４０５】
表３６：この表は２４種の式Ａ２．０１８−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４０６】
表３７：この表は８種の式Ａ２．００６−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４０７】
表３８：この表は８種の式Ａ２．０１８−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４０８】
表３９：この表は２４種の式Ａ２．００６−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４０９】
表４０：この表は２４種の式Ａ２．０１８−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４１０】
表４２：この表は１６種の式Ａ２．００６−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４１１】
表４３：この表は１６種の式Ａ２．０１８−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４１２】
表４４：この表は５４種の式Ａ２．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ２．０１０６は表Ｍに定義されている。
【０４１３】
表４５：この表は５４種の式Ａ２．０１８−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４１４】
表４６：この表は１２種の式Ａ２．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４１５】
表４７：この表は１２種の式Ａ２．０１８−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４１６】
表４８：この表は３０種の式Ａ２．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４１７】
表４９：この表は３０種の式Ａ２．０１８−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４１８】
表５０：この表は１２種の式Ａ２．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４１９】
表５１：この表は１２種の式Ａ２．０１８−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４２０】
表５２：この表は６４種の式Ａ２．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ２．００６は表Ｍに定義されている。
【０４２１】
表５３：この表は６４種の式Ａ２．０１８−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ２．０１８は表Ｍに定義されている。
【０４２２】
表５４：この表は１３２種の式Ａ３．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４２３】
表５５：この表は１３２種の式Ａ３．０１８−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４２４】
表５６：この表は３６種の式Ａ３．００６−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４２５】
表５７：この表は３６種の式Ａ３．０１８−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４２６】
表５８：この表は２４種の式Ａ３．００６−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４２７】
表５９：この表は２４種の式Ａ３．０１８−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４２８】
表６０：この表は８種の式Ａ３．００６−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４２９】
表６１：この表は８種の式Ａ３．０１８−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４３０】
表６２：この表は２４種の式Ａ３．００６−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４３１】
表６３：この表は２４種の式Ａ３．０１８−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４３２】
表６４：この表は１６種の式Ａ３．００６−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４３３】
表６５：この表は１６種の式Ａ３．０１８−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４３４】
表６６：この表は５４種の式Ａ３．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４３５】
表６７：この表は５４種の式Ａ３．０１８−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４３６】
表６８：この表は１２種の式Ａ３．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４３７】
表６９：この表は１２種の式Ａ３．００１８−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４３８】
表７０：この表は３０種の式Ａ３．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４３９】
表７１：この表は３０種の式Ａ３．０１８−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４４０】
表７２：この表は１２種の式Ａ３．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４４１】
表７３：この表は１２種の式Ａ３．０１８−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４４２】
表７４：この表は６４種の式Ａ３．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ３．００６は表Ｎに定義されている。
【０４４３】
表７５：この表は６４種の式Ａ３．０１８−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ３．０１８は表Ｎに定義されている。
【０４４４】
表７６：この表は１３２種の式Ａ４．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４４５】
表７７：この表は１３２種の式Ａ４．００８−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４４６】
表７８：この表は３６種の式Ａ４．００６−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４４７】
表７９：この表は３６種の式Ａ４．００８−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４４８】
表８０：この表は２４種の式Ａ４．００６−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４４９】
表８１：この表は２４種の式Ａ４．００８−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４５０】
表８２：この表は８種の式Ａ４．００６−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４５１】
表８３：この表は８種の式Ａ４．００８−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４５２】
表８４：この表は２４種の式Ａ４．００６−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４５３】
表８５：この表は２４種の式Ａ４．００８−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４５４】
表８６：この表は１６種の式Ａ４．００６−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４５５】
表８７：この表は１６種の式Ａ４．００８−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４５６】
表８８：この表は５４種の式Ａ４．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４５７】
表８９：この表は５４種の式Ａ４．００８−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４５８】
表９０：この表は１２種の式Ａ４．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４５９】
表９１：この表は１２種の式Ａ４．００８−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４６０】
表９２：この表は３０種の式Ａ４．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４６１】
表９３：この表は３０種の式Ａ４．００８−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４６２】
表９４：この表は１２種の式Ａ４．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４６３】
表９５：この表は１２種の式Ａ４．００８−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ４．００８は表Ｏに定義されている。
【０４６４】
表９６：この表は６４種の式Ａ４．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ４．００６は表Ｏに定義されている。
【０４６５】
表９７：この表は６４種の式Ａ４．００８−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ３．００８は表Ｏに定義されている。
【０４６６】
表９８：この表は１３２種の式Ａ５．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４６７】
表９９：この表は３６種の式Ａ５．００６−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４６８】
表１００：この表は２４種の式Ａ５．００６−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４６９】
表１０１：この表は８種の式Ａ５．００６−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ４．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７０】
表１０２：この表は２４種の式Ａ５．００６−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７１】
表１０３：この表は１６種の式Ａ５．００６−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７２】
表１０４：この表は５４種の式Ａ５．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７３】
表１０５：この表は１２種の式Ａ５．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７４】
表１０６：この表は３０種の式Ａ５．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７５】
表１０７：この表は１２種の式Ａ５．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７６】
表１０８：この表は６４種の式Ａ５．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ５．００６は表Ｐに定義されている。
【０４７７】
表１０９：この表は１３２種の式Ａ６．００２−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４７８】
表１１０：この表は１３２種の式Ａ６．０１４−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４７９】
表１１１：この表は３６種の式Ａ６．００２−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４８０】
表１１２：この表は３６種の式Ａ６．０１４−Ｂ２の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ２は表Ｂに示されているラジカルＢ２．００１〜Ｂ２．００３６であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４８１】
表１１３：この表は２４種の式Ａ６．００２−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４８２】
表１１４：この表は２４種の式Ａ６．０１４−Ｂ３の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ３は表Ｃに示されているラジカルＢ３．００１〜Ｂ３．００２４であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４８３】
表１１５：この表は８種の式Ａ６．００２−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４８４】
表１１６：この表は８種の式Ａ６．０１４−Ｂ４の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ４は表Ｄに示されているラジカルＢ４．００１〜Ｂ４．００８であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４８５】
表１１７：この表は２４種の式Ａ６．００２−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４８６】
表１１８：この表は２４種の式Ａ６．０１４−Ｂ５の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ５は表Ｅに示されているラジカルＢ５．００１〜Ｂ５．０２４であり、Ａ４．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４８７】
表１１９：この表は１６種の式Ａ６．００２−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４８８】
表１２０：この表は１６種の式Ａ６．０１４−Ｂ６の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ６は表Ｆに示されているラジカルＢ６．００１〜Ｂ６．０１６であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４８９】
表１２１：この表は５４種の式Ａ６．００２−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４９０】
表１２２：この表は５４種の式Ａ６．０１４−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４９１】
表１２３：この表は１２種の式Ａ６．００２−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４９２】
表１２４：この表は１２種の式Ａ６．００１４−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４９３】
表１２５：この表は３０種の式Ａ６．００２−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４９４】
表１２６：この表は３０種の式Ａ６．０１４−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４９５】
表１２７：この表は１２種の式Ａ６．００２−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４９６】
表１２８：この表は１２種の式Ａ６．０１４−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４９７】
表１２９：この表は６４種の式Ａ６．００２−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ６．００２は表Ｑに定義されている。
【０４９８】
表１３０：この表は６４種の式Ａ６．０１４−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ６．０１４は表Ｑに定義されている。
【０４９９】
表１３１：この表は１３２種の式Ａ７．００２−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５００】
表１３２：この表は１３２種の式Ａ７．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５０１】
表１３３：この表は１３２種の式Ａ７．０１０−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５０２】
表１３４：この表は５４種の式Ａ７．００２−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５０３】
表１３５：この表は５４種の式Ａ７．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５０４】
表１３６：この表は５４種の式Ａ７．０１０−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５０５】
表１３７：この表は１２種の式Ａ７．００２−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５０６】
表１３８：この表は１２種の式Ａ７．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５０７】
表１３９：この表は１２種の式Ａ７．０１０−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５０８】
表１４０：この表は３０種の式Ａ７．００２−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５０９】
表１４２：この表は３０種の式Ａ７．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５１０】
表１４３：この表は３０種の式Ａ７．０１０−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５１１】
表１４４：この表は１２種の式Ａ７．００２−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５１２】
表１４５：この表は１２種の式Ａ７．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５１３】
表１４６：この表は１２種の式Ａ７．０１０−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５１４】
表１４７：この表は６４種の式Ａ７．００２−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ７．００２は表Ｒに定義されている。
【０５１５】
表１４８：この表は６４種の式Ａ７．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ７．００６は表Ｒに定義されている。
【０５１６】
表１４９：この表は６４種の式Ａ７．０１０−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ７．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５１７】
表１５０：この表は１３２種の式Ａ８．００２−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ８．００２は表Ｒに定義されている。
【０５１８】
表１５１：この表は１３２種の式Ａ８．００６−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ８．００６は表Ｓに定義されている。
【０５１９】
表１５２：この表は１３２種の式Ａ８．０１０−Ｂ１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１は表Ａに示されているラジカルＢ１．００１〜Ｂ１．１３２であり、Ａ８．０１０は表Ｓに定義されている。
【０５２０】
表１５３：この表は５４種の式Ａ８．００２−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ８．００２は表Ｓに定義されている。
【０５２１】
表１５４：この表は５４種の式Ａ８．００６−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ８．００６は表Ｒに定義されている。
【０５２２】
表１５５：この表は５４種の式Ａ８．０１０−Ｂ７の化合物を開示するものであり、式中、Ｂ７は表Ｇに示されているラジカルＢ７．００１〜Ｂ７．０５４であり、Ａ８．０１０は表Ｒに定義されている。
【０５２３】
表１５６：この表は１２種の式Ａ８．００２−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ８．００２は表Ｓに定義されている。
【０５２４】
表１５７：この表は１２種の式Ａ８．００６−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ８．００６は表Ｓに定義されている。
【０５２５】
表１５８：この表は１２種の式Ａ８．０１０−Ｂ８の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ８は表Ｈに示されているラジカルＢ８．００１〜Ｂ８．０１２であり、Ａ８．０１０は表Ｓに定義されている。
【０５２６】
表１５９：この表は３０種の式Ａ８．００２−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ８．００２は表Ｓに定義されている。
【０５２７】
表１６０：この表は３０種の式Ａ４．００６−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ８．００６は表Ｓに定義されている。
【０５２８】
表１６１：この表は３０種の式Ａ８．０１０−Ｂ９の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ９は表Ｉに示されているラジカルＢ９．００１〜Ｂ９．０３０であり、Ａ８．０１０は表Ｓに定義されている。
【０５２９】
表１６２：この表は１２種の式Ａ８．００２−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ８．００２は表Ｓに定義されている。
【０５３０】
表１６４：この表は１２種の式Ａ８．００６−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ８．００６は表Ｓに定義されている。
【０５３１】
表１６５：この表は１２種の式Ａ８．０１０−Ｂ１０の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１０は表Ｊに示されているラジカルＢ１０．００１〜Ｂ１０．０１２であり、Ａ８．０１０は表Ｓに定義されている。
【０５３２】
表１６６：この表は６４種の式Ａ８．００２−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ８．００２は表Ｓに定義されている。
【０５３３】
表１６７：この表は６４種の式Ａ８．００６−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ８．００６は表Ｓに定義されている。
【０５３４】
表１６８：この表は６４種の式Ａ８．０１０−Ｂ１１の化合物を開示するものであり、式中、ラジカルＢ１１は表Ｋに示されているラジカルＢ１１．００１〜Ｂ１１．０６４であり、Ａ８．０１０は表Ｓに定義されている。
【０５３５】
【表４３】
0006677637.tif 000206
【０５３６】
【表４４】
0006677637.tif 000207
【０５３７】
【表４５】
0006677637.tif 000208
【０５３８】
【表４６】
0006677637.tif 000209
【０５３９】
【表４７】
0006677637.tif 000210
【０５４０】
【表４８】
0006677637.tif 000211
【０５４１】
【表４９】
0006677637.tif 000212
【０５４２】
【表５０】
0006677637.tif 000213
【０５４３】
【表５１】
0006677637.tif 000214
【０５４４】
【表５２】
0006677637.tif 000215
【０５４５】
実施形態（１）〜（７）として定義されている式Ｉの化合物の群が好ましく、以下に例示されている。
【０５４６】
本発明に係る式Ｉの化合物の特に好ましい群は実施形態（１）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（１）：ラジカルＡ２とＢ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ２は、好ましくは、ラジカルＡ２．１
【化１６３】
0006677637.tif 000216
（式中、Ｒ40は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｇ21は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｇ51は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）によって表され、また、ラジカルＢ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化１６４】
0006677637.tif 000217
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化１６５】
0006677637.tif 000218
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；ならびに
【化１６６】
0006677637.tif 000219
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５４７】
特に好ましい実施形態（１）に係る化合物は、実施形態（１．１）によって表され、ここで、
（１．１）ラジカルＡ２．１において、
【化１６７】
0006677637.tif 000220
Ｒ40はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｇ21は窒素またはＣＨであり；および
Ｇ51は、窒素またはＣ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、特に窒素またはＣ−メチルであり；
また、ラジカルＢ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１において
【化１６８】
0006677637.tif 000221
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
【化１６９】
0006677637.tif 000222
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
【化１７０】
0006677637.tif 000223
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５４８】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（２）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（２）：ラジカルＡ３とＢ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ３は、好ましくは、ラジカルＡ３．１
【化１７１】
0006677637.tif 000224
（式中、Ｒ47は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｇ41は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｇ22は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）によって表され、また、ラジカルＢ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化１７２】
0006677637.tif 000225
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化１７３】
0006677637.tif 000226
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化１７４】
0006677637.tif 000227
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５４９】
特に好ましい実施形態（２）に係る化合物は実施形態（２．１）によって表され、ここで、
（２．１）ラジカルＡ３．１において
【化１７５】
0006677637.tif 000228
Ｒ47はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｇ22は窒素またはＣＨであり；および
Ｇ41は窒素またはＣ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、特に窒素またはＣ−メチルであり；
また、ラジカルＢ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１において
【化１７６】
0006677637.tif 000229
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
【化１７７】
0006677637.tif 000230
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
【化１７８】
0006677637.tif 000231
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５５０】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（３）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（３）：ラジカルＡ４とラジカルＢ１、
ここで、Ａ４は、好ましくは、ラジカルＡ４．１
【化１７９】
0006677637.tif 000232
（式中、Ｒ48は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｊ3は、硫黄、酸素またはＮ−メチルであり；および
Ｒ49は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｓ−フェニル、ＳＯ2−フェニルまたはＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）；
によって表され、また、ラジカルＢ１は
【化１８０】
0006677637.tif 000233
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
である。
【０５５１】
好ましい実施形態（３）に係る化合物はまた、実施形態（３．１）によって表され、ここで、
（３．１）ラジカルＡ４．１において
【化１８１】
0006677637.tif 000234
Ｒ48はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｊ3は、酸素、硫黄またはＮ−メチルであり；および
Ｒ49は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル、特に水素またはメチルである）
また、ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化１８２】
0006677637.tif 000235
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化１８３】
0006677637.tif 000236
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化１８４】
0006677637.tif 000237
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化１８５】
0006677637.tif 000238
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５５２】
さらに特に好ましい実施形態（３）に係る化合物は実施形態（３．２）によって表され、ここで、
（３．２）ラジカルＡ４．１において
【化１８６】
0006677637.tif 000239
Ｒ48はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｊ3は、酸素、硫黄またはＮ−メチルであり；および
Ｒ49は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキル、特に水素またはメチルであり；
また、ラジカルＢ１．１において
【化１８７】
0006677637.tif 000240
ｍは２であり；
Ｖ11は窒素またはメチンであり；
Ｒ51はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ50は、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルである。
【０５５３】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（４）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（４）：ラジカルＡ５とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ５は、好ましくは、ラジカルＡ５．１
【化１８８】
0006677637.tif 000241
（式中、
Ｇ55は窒素またはＣ−Ｒ53であり；
Ｒ53はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｇ25は窒素またはメチンであり；および
Ｒ52は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）；
によって表され、また、ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化１８９】
0006677637.tif 000242
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり）；
【化１９０】
0006677637.tif 000243
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化１９１】
0006677637.tif 000244
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化１９２】
0006677637.tif 000245
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５５４】
特に好ましい実施形態（４）に係る化合物は実施形態（４．１）によって表され、ここで、
（４．１）ラジカルＡ５．１において
【化１９３】
0006677637.tif 000246
Ｒ52はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｇ55は、窒素またはＣ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは窒素またはメチルであり；および
Ｇ25は窒素またはメチンであり；
また、ラジカルＢ１．１において
【化１９４】
0006677637.tif 000247
ｍは２であり；
Ｖ11は窒素またはメチンであり；
Ｒ51はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ50は、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ７．１において
【化１９５】
0006677637.tif 000248
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ９．１において
【化１９６】
0006677637.tif 000249
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
および、ラジカルＢ１１．１において
【化１９７】
0006677637.tif 000250
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５５５】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（５）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（５）：ラジカルＡ６とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ６は、好ましくは、ラジカルＡ６．１
【化１９８】
0006677637.tif 000251
（式中、
Ｇ36は、Ｎ−Ｒ55、酸素または硫黄であり；
Ｒ55はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｇ26は窒素またはメチンであり；および
Ｒ54は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）；
によって表され、また、ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化１９９】
0006677637.tif 000252
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２００】
0006677637.tif 000253
（式中、ｍは０、１または２であり；
は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２０１】
0006677637.tif 000254
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化２０２】
0006677637.tif 000255
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５５６】
特に好ましい実施形態（５）に係る化合物は実施形態（５．１）によって表され、ここで、
（５．１）ラジカルＡ６．１において
【化２０３】
0006677637.tif 000256
Ｒ54はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｇ36は、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、酸素または硫黄；好ましくは、Ｎ−ＣＨ3、酸素または硫黄であり；および
Ｇ26は窒素またはメチンであり；
また、ラジカルＢ１．１において
【化２０４】
0006677637.tif 000257
ｍは２であり；
Ｖ11は窒素またはメチンであり；
Ｒ51はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ50は、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ７．１において
【化２０５】
0006677637.tif 000258
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ９．１において
【化２０６】
0006677637.tif 000259
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
および、ラジカルＢ１１．１において
【化２０７】
0006677637.tif 000260
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５５７】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（６）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（６）：ラジカルＡ７とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ７は、好ましくは、ラジカルＡ７．１
【化２０８】
0006677637.tif 000261
（式中、
Ｇ57は窒素またはＣ−Ｒ57であり；
Ｒ57は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒ56は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）；
によって表され、また、ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化２０９】
0006677637.tif 000262
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２１０】
0006677637.tif 000263
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は、窒素、メチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２１１】
0006677637.tif 000264
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化２１２】
0006677637.tif 000265
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５５８】
特に好ましい実施形態（６）に係る化合物は実施形態（６．１）によって表され、ここで、
（６．１）ラジカルＡ７．１において
【化２１３】
0006677637.tif 000266
Ｒ56はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；および
Ｇ57は、窒素、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル；好ましくは、窒素、Ｃ−ＨまたはＣ−ＣＨ3であり；
また、ラジカルＢ１．１において
【化２１４】
0006677637.tif 000267
ｍは２であり；
Ｖ11は窒素またはメチンであり；
Ｒ51はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ50は、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ７．１において
【化２１５】
0006677637.tif 000268
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ９．１において
【化２１６】
0006677637.tif 000269
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
および、ラジカルＢ１１．１において
【化２１７】
0006677637.tif 000270
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５５９】
本発明に係る式Ｉの化合物のさらに特に好ましい群は実施形態（７）として定義され、以下の組み合わせを含む。
（７）：ラジカルＡ８とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢ；
ここで、Ａ８は、好ましくは、ラジカルＡ８．１
【化２１８】
0006677637.tif 000271
（式中、
Ｇ48は窒素またはＣ−Ｒ59であり；
Ｒ59は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒ58は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）；
によって表され、また、ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１は、好ましくは、Ｂ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
【化２１９】
0006677637.tif 000272
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２２０】
0006677637.tif 000273
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
【化２２１】
0006677637.tif 000274
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；および
【化２２２】
0006677637.tif 000275
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
から選択されるラジカルによって表される。
【０５６０】
特に好ましい実施形態（７）に係る化合物は実施形態（７．１）によって表され、ここで、
（７．１）ラジカルＡ８．１において
【化２２３】
0006677637.tif 000276
Ｒ58はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；および
Ｇ48は、窒素、Ｃ−ＨまたはＣ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル；好ましくは、窒素、Ｃ−ＨまたはＣ−ＣＨ3であり；
また、ラジカルＢ１．１において
【化２２４】
0006677637.tif 000277
ｍは２であり；
Ｖ11は窒素またはメチンであり；
Ｒ51はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ50は、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ７．１において
【化２２５】
0006677637.tif 000278
ｍは２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ42はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
ラジカルＢ９．１において
【化２２６】
0006677637.tif 000279
ｍは２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ44はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；
および、ラジカルＢ１１．１において
【化２２７】
0006677637.tif 000280
ｍは２であり；
Ｒ45はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；および
Ｒ46はＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
【０５６１】
特に好ましい本発明の式Ｉの化合物が以下の表Ｖ１〜Ｖ２６に列挙されている。表Ｖ１〜Ｖ２６は本発明のさらなる実施形態を表す：これらの表において、例えば、ＥｔはＣＨ2ＣＨ3であり、ＭｅはＣＨ3であり、ＮＭｅはＮ−ＣＨ３であり、ＣＭｅはＣ−Ｍｅである。
【０５６２】
【表５３】
0006677637.tif 000281
【０５６３】
【表５４】
0006677637.tif 000282
【０５６４】
【表５５】
0006677637.tif 000283
【０５６５】
【表５６】
0006677637.tif 000284
【０５６６】
【表５７】
0006677637.tif 000285
【０５６７】
【表５８】
0006677637.tif 000286
【０５６８】
【表５９】
0006677637.tif 000287
【０５６９】
【表６０】
0006677637.tif 000288
【０５７０】
【表６１】
0006677637.tif 000289
【０５７１】
【表６２】
0006677637.tif 000290
【０５７２】
【表６３】
0006677637.tif 000291
【０５７３】
【表６４】
0006677637.tif 000292
【０５７４】
【表６５】
0006677637.tif 000293
【０５７５】
【表６６】
0006677637.tif 000294
【０５７６】
【表６７】
0006677637.tif 000295
【０５７７】
【表６８】
0006677637.tif 000296
【０５７８】
【表６９】
0006677637.tif 000297
【０５７９】
【表７０】
0006677637.tif 000298
【０５８０】
【表７１】
0006677637.tif 000299
【０５８１】
【表７２】
0006677637.tif 000300
【０５８２】
【表７３】
0006677637.tif 000301
【０５８３】
【表７４】
0006677637.tif 000302
【０５８４】
【表７５】
0006677637.tif 000303
【０５８５】
【表７６】
0006677637.tif 000304
【０５８６】
【表７７】
0006677637.tif 000305
【０５８７】
【表７８】
0006677637.tif 000306
【０５８８】
【表７９】
0006677637.tif 000307
【０５８９】
任意の所望される濃度のエマルジョンはこのような濃縮物から水による希釈で調製可能である。
【０５９０】
【表８０】
0006677637.tif 000308
【０５９１】
溶液は、微小滴の形態での使用に好適である。
【０５９２】
【表８１】
0006677637.tif 000309
【０５９３】
活性処方成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液をキャリアに噴霧し、その後、溶剤を減圧中で蒸発させる。
【０５９４】
【表８２】
0006677637.tif 000310
【０５９５】
すぐに使用できる粉剤は、キャリアおよび活性処方成分を均質に混合することにより得られる。
【０５９６】
【表８３】
0006677637.tif 000311
【０５９７】
活性処方成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミル中で完全に粉砕する。これにより水和剤が得られ、これを水で希釈して任意の所望される濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【０５９８】
実施例Ｆ６：押出し顆粒
活性処方成分                １０％
リグノスルホン酸ナトリウム  ２％
カルボキシメチルセルロース  １％
カオリン                    ８７％
【０５９９】
活性処方成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らし、押出し、粒状化し、空気流中で乾燥させる。
【０６００】
実施例Ｆ７：被覆顆粒活性処方成分                    ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ２００）  ３％
カオリン                        ９４％
【０６０１】
ミキサ中で、微細に粉砕した活性処方成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これによりダストフリー被覆顆粒が得られる。
【０６０２】
実施例Ｆ８：懸濁液濃縮物
活性処方成分                                                ４０％
エチレングリコール                                          １０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのＥＯ）  ６％
リグノスルホン酸ナトリウム                                  １０％
カルボキシメチルセルロース                                  １％
３７  ％  ホルムアルデヒド水溶液                                ０．２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン）                        ０．８％
水                                                          ３２％
【０６０３】
微細に粉砕した活性処方成分を添加剤と均質に混合する。任意の所望される濃度の懸濁液を、このようにして得られる懸濁液濃縮物から水で希釈することにより調製することが可能である。
【０６０４】
【表８４】
0006677637.tif 000312
【０６０５】
組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を好適なミルで完全に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
【０６０６】
実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性処方成分                                              １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル          ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                      ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン                                          ３０％
キシレン混合物                                            ５０％
【０６０７】
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
【０６０８】
実施例Ｆ１１：種子処理用流動性濃縮物
活性処方成分                                      ４０％
プロピレングリコール                              ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ                          ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール          ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）    ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩                            ５％
シリコーン油（水中の７５  ％エマルジョンの形態）          ０．２％
水                                                  ４５．３％
【０６０９】
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、注入または浸漬により、生きている植物ならびに植物繁殖体を処理し、微生物による外寄生に対して保護することが可能である。
【０６１０】
本発明による組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分を加えることにより、相当な広範化、および、流行している状況に対する適応が可能である。式Ｉの化合物と他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階昆虫を防除可能であること、または、例えば粉砕もしくは混合の最中、保管もしくは使用の最中といった製造中の挙動が良好であることである。
【０６１１】
ここで、活性処方成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の活性処方成分が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０６１２】
式Ｉの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は、「本発明の表１〜１６８およびＶ１〜Ｖ２６に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
アセキノシル（［５７９６０−１９−７］［ＣＣＮ］）＋ＴＸ、フェンピロキシメート［１３４０９８−６１−６］［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルシトリネート［７０１２４−７７−５］［ＣＣＮ］＋ＴＸ、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、ヘキシチアゾックス［７８５８７−０５−０］［ＣＣＮ］＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、��ネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭ��１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレト���ンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、    アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ  ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．��ギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ  ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ  ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋Ｔ���、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
モンフルオロトリン［６０９３４６−２９−４］＋ＴＸ、ピラフルプロール［３１５２０８−１７−４］＋ＴＸ、フロメトキン［８７５７７５−７４−９］＋ＴＸ、フルピラジフロン［９５１６５９−４０−８］＋ＴＸ、１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミド��オエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１��６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、ｃｉｓ−レスメスリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋Ｔ��、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシク
ロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロ��フェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵ��ＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋Ｔ
Ｘ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、および式Ｂ１の化合物
【化２２８】
0006677637.tif 000313
一般名トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（���替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、マンデストロビン［１７３６６２−９７−０］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジンｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、
および
ペンフルフェン（［４９４７９３−６７−８］、米国特許第７５３８０７３号明細書（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）＋ＴＸ、フラメトピル（［１２３５７２−８８−３］（５−クロロ−Ｎ−（１，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−４−イソベンゾフラニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）＋ＴＸ、ペンチオピラド（米国特許第５７４７５１８号明細書、［１８３６７５−８２−３］、（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−３−チエニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）＋ＴＸ、ビキサフェン（米国特許第７３２９６３３号明細書、［５８１８０９−４６−３］、（Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）＋ＴＸ、イソピラザム（米国特許第７５９８３９５号明細書、［８８１６８５−５８−１］（２ｓｙｎ−異性体３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−９−イソプロピル−１，４−メタノナフタレン−５−イル］ピラゾール−４−カルボキサミドおよび２抗異性体３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−９−イソプロピル−１，４−メタノナフタレン−５−イル］ピラゾール−４−カルボキサミドの混合物）＋ＴＸ、セダキサン（欧州特許第１４８０９５５Ｂ１号明細書、［８７４９６７−６７−６］（２シス−異性体２’−［（１ＲＳ，２ＲＳ）−１，１’−ビシクロプロプ−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサニリドおよび２トランス−異性体２’−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−１，１’−ビシクロプロプ−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサニリドの混合物）＋ＴＸ、フルキサピロキサド（米国特許第８００８２３２号明細書、［９０７２０４−３１−３］（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）＋ＴＸ、ｓｏｌａｔｅｎｏｌ（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレット（３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド）＋ＴＸ、化合物３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６３７００号パンフレットに記載）＋ＴＸ、チフルザミド（米国特許第５０４５５５４号明細書、［１３００００−４０−７］（Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−５−チアゾールカルボキサミド）＋ＴＸ、ボスカリド（米国特許第５５８９４９３号明細書、［１８８４２５−８５−６（２−クロロ−Ｎ−（４’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−ピリジンカルボキサミド）＋ＴＸ、オキシカルボキシン（［５２５９−８８−１］（５，６−ジヒドロ−２−メチル−Ｎ−フェニル−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド４，４−ジオキシド）＋ＴＸ、カルボキシン（［５２３４−６８−４］（５，６−ジヒドロ−２−メチル−Ｎ−フェニル−１，４−オキサチイン−３−カルボキサミド）＋ＴＸ、フルオピラム（米国特許第７５７２８１８号明細書、［６５８０６６−３５−４］、（Ｎ−［２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）＋ＴＸ、フルトラニル（［２４６９１−８０−３］、（２−メチル−Ｎ−フェニル−３−フランカルボキサミド、フェンフラム）、米国特許第４０９３７４３号明細書、ＣＡ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．６６３３２−９６−５（Ｎ−［３−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）＋ＴＸ、メプロニル（［５５８１４−４１−０］、（２−メチル−Ｎ−［３−（１−メチルエトキシ）フェニル］ベンズアミド）＋ＴＸおよびベノダニル（［１５３１０−０１−７］、（２−ヨード−Ｎ−フェニルベンズアミド）＋ＴＸからなる群から選択されるＳＤＨＩ抑制剤；
および、化合物［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−
シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸおよび４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（国際公開第２０１０／１３７６７７号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ。
【０６１３】
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２０１３］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
【０６１４】
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。
【０６１５】
表１〜１６８およびおよびＶ１〜Ｖ２６から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、表１〜１３０から選択される化合物と、上記の活性処方成分とを、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の混合比で含んでいることが好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
【０６１６】
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
【０６１７】
表１〜１６８およびＶ１〜Ｖ２６から選択される式Ｉの化合物と、上記の１種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表１〜１６８およびＶ１〜Ｖ２６から選択される式Ｉの化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
【０６１８】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）
テスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４−ウェルプレートにピペットにより採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、根が化合物を吸収し、レタスが蓋プレート中で育っていた。この時点でレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、プレートをこれで閉じた。外寄生から６日後に、サンプルを、未処理のサンプルと比して死亡率、摂食阻害効果および発育阻害について評価した。
【０６１９】
以下の化合物が、１２．５ｐｐｍのテスト量で３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害または発育阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｖ２０．０２，Ｖ２０．０１，Ｖ１６．０２，Ｖ１２．０２，Ｖ１６．０１，Ｖ１２．０１，およびＶ１２．０３
【０６２０】
実施例Ｂ２：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）：
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを、外寄生から３日後の死亡率について評価した。
【０６２１】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｖ１４．０１、Ｖ１２．１８、Ｖ１６．０８、Ｖ２０．０２、Ｖ１６．０２、Ｖ１２．２０、Ｖ１２．０２、Ｖ１６．０１、Ｖ１２．０１、Ｖ７．１１、Ｖ１２．０３、Ｖ２５．０３およびＶ７．０９
【０６２２】
実施例Ｂ３：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工餌料の入った２４−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。サンプルを、外寄生から５日後の死亡率について評価した。
【０６２３】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１４．０１，Ｖ１６．０８，Ｖ２０．０８，Ｖ２０．０２，Ｖ１６．０９，Ｖ１６．０３，Ｖ１６．０７，Ｖ１６．０２，Ｖ１２．０２，Ｖ１６．０１，Ｖ１２．０１，Ｖ７．１１，Ｖ１２．０３，Ｖ１３．０５，Ｖ２５．０３およびＶ７．０９
【０６２４】
実施例Ｂ４：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：
人工餌料の入った２４−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。外寄生から５日後に、サンプルを未処理のサンプルと比して死亡率および発育阻害について評価した。
【０６２５】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または発育阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｖ１４．０１，Ｖ１２．１８，Ｖ１６．０８，Ｖ２０．０２，Ｖ１６．０９，Ｖ１６．０３，Ｖ１６．０７，Ｖ１６．０２，Ｖ１２．２０，Ｖ１２．０２，Ｖ１２．０１，Ｖ７．１１，Ｖ１２．０３，Ｖ１３．０５，Ｖ２５．０３およびＶ７．０９．
【０６２６】
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：
ヒマワリの葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から６日後の死亡率について評価した。
【０６２７】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１４．０１，Ｖ１６．０８，Ｖ２０．０８，Ｖ１６．０９，Ｖ１６．０３，Ｖ１６．０７，Ｖ１６．０２，Ｖ１２．２０，Ｖ１２．０２，Ｖ１４．０５，Ｖ１６．０１，Ｖ１２．１７，Ｖ１２．０１，Ｖ７．１１，Ｖ１２．０３，Ｖ２５．０３およびＶ７．０９．
【０６２８】
実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液中に入れてから６日後に、サンプルを死亡率について評価した。
【０６２９】
以下の化合物が、２４ｐｐｍのテスト量でで少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１６．０８，Ｖ２０．０８，Ｖ１６．０９，Ｖ１６．０３，Ｖ１６．０７，Ｖ１２．２０，Ｖ１２．０２，Ｖ１４．０５，Ｖ１２．１７，Ｖ１２．０１，およびＶ１２．０３．
【０６３０】
実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）
１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液からのテスト化合物をピペットにより２４−ウェルマイクロタイタープレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを、延伸したＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウの実生をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置いた。外寄生されたプレートをゲル吸取り紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生から５日後の死亡率について評価した。
【０６３１】
以下の化合物が、１２ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１２．２０，Ｖ１２．０２，Ｖ１４．０５，Ｖ１６．０１，Ｖ１２．１７，Ｖ１２．０１，Ｖ７．１１，Ｖ１２．０３，およびＶ７．０９
【０６３２】
実施例Ｂ８：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：
ヒマワリの葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から６日後の死亡率について評価した。
【０６３３】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１２．０１，Ｖ１２．０３，およびＶ７．０９
【０６３４】
実施例Ｂ９：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）：
ヒマワリの葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から７日後の死亡率について評価した。
【０６３５】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１２．０２
【０６３６】
実施例Ｂ１０：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）：
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
【０６３７】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１２．２０，Ｖ１２．０２，Ｖ１２．０１，Ｖ１３．０５，Ｖ２５．０３およびＶ７．０９．
【０６３８】
実施例Ｂ１１：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、１０，０００ｐｐｍ  ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。外寄生から８日後に、サンプルを、混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
【０６３９】
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｖ１４．０１，Ｖ１２．１８，Ｖ２０．０８，およびＶ１６．０２．
【０６４０】
実施例Ｂ１２：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）：
幼虫駆除剤、接触／摂食活性、治癒性
１０〜１５匹ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）幼虫（Ｌ２）を栄養混合物と一緒に９６−ウェルマイクロタイタープレートに入れた。テスト化合物をウェル中にピペットでとった。２日間のインキュベーション期間の後、昆虫を死亡率および発育阻害について評価した。
【０６４１】
以下の化合物が、５ｐｐｍのテスト量で２つのカテゴリー（死亡率または発育阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：
Ｖ１２．０１
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
Ａ−Ｂ（Ｉ）
（式中、Ａは、式Ａ1〜Ａ8からなる群から選択されるラジカルであり：
0006677637.tif 000314
式中、矢印は、ラジカルＢに対する結合点を示し；および
Ｂは、式Ｂ1〜Ｂ11からなる群から選択されるラジカルであり：
0006677637.tif 000315
式中、矢印は前記ラジカルＡに対する結合点を示し；
式中、
Ｌ1はメチレンまたは直接結合であり；
Ｖ0は窒素またはＣＲ5であり；
Ｖ1は窒素またはＣＲ20であり；
Ｖ2は窒素またはＣＲ21であり；
Ｖ3は窒素またはＣＲ22であり；
Ｖ4は窒素またはＣＲ23であり；
Ｖ5は窒素またはＣＲ24であり；
Ｖ6は窒素またはＣＲ25であり；
Ｖ7は窒素またはＣＲ26であり；
Ｖ8は窒素またはＣＲ27であり；
Ｖ9は窒素またはＣＲ28であり；
Ｖ10は窒素またはＣＲ29であり；
Ｖ11は窒素またはＣＲ30であり；
Ｇ1は窒素またはＣＲ31であり；
Ｇ2は窒素またはＣＲ32であり；
Ｇ3は、−ＮＲ35、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｇ4は窒素またはＣＲ33であり；
Ｇ5は窒素またはＣＲ34であり；
Ｊ1、Ｊ2、Ｊ3は一緒になって、飽和もしくは不飽和であることが可能であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個もしくは２個の原子を含有する５員複素環を形成し、この環は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンおよび／またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるが、ただし、前記環が２個の酸素原子または２個の硫黄原子を含有する場合、これらは１個の炭素原子によって分離されており；
Ｒ1およびＲ2は同一であるか、または異なり、各々は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニル基であり；ならびに、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニル基であり；
または、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
または、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である５員もしくは６員複素環基であり；
または、Ｒ3は、−ＣＯ2Ｒ36、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36または水素であり；
Ｒ35は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル；またはそのＮ−オキシド、水素であり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、およびＲ30は、同一であるかまたは異なり、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36もしくは水素を表し；または
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である）からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキルであり；または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたは水素を表し、また、基ＣＲ13Ｒ14はさらにカルボニル基Ｃ＝Ｏであることが可能であり；
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−Ｓ（Ｏ）nＲ36、−ＮＲ36Ｒ37、−ＣＯ2Ｒ36、−Ｃ（Ｏ）Ｒ36、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたは水素を表し；
Ｒ36およびＲ37は、同一であるかまたは異なり、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（式中、前記Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である）から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるＣ1〜Ｃ6アルキル、水素を表し；または
Ｒ36およびＲ37は、同一であるかまたは異なり、また、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し；
各ｍは、独立して、０、１または２を表し、かつ、ｎは０、１または２を表し、ただし：  ａ）−Ｓ（Ｏ）nＲ36において、ｎが０である場合Ｒ36は水素であり；
ｂ）ＢがＢ１である場合、ＡはＡ２、Ａ３およびＡ５以外であり；
ｃ）ＡがＡ１である場合、ＢはＢ１、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９およびＢ１０以外であり；
ｄ）ＡがＡ5である場合、ＢはＢ10以外である）
、ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体およびＮ−オキシド。
〔２〕ラジカルＡ２とＢ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢとの組み合わせにより表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって；
Ａ２がラジカルＡ２．１
0006677637.tif 000316
（式中、Ｒ40は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｇ21は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｇ51は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）により表され、ならびに、前記ラジカルＢ７、Ｂ９およびＢ１１がＢ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
0006677637.tif 000317
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000318
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000319
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔３〕ラジカルＡ３とＢ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢとの組み合わせにより表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって；
Ａ３がラジカルＡ３．１
0006677637.tif 000320
（式中、Ｒ47は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｇ41は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｇ22は、窒素、ＣＨ、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＣＮ、Ｃ−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ−Ｓ−フェニル、Ｃ−ＳＯ2−フェニルまたはＣ−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）により表され、ならびに、前記ラジカルＢ７、Ｂ９およびＢ１１がＢ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
0006677637.tif 000321
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000322
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000323
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔４〕ラジカルＡ４とラジカルＢ１との組み合わせにより表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって；
Ａ４がラジカルＡ４．１
0006677637.tif 000324
（式中、Ｒ48は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
Ｊ3は、硫黄、酸素またはＮ−メチルであり；および
Ｒ49は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｓ−フェニル、ＳＯ2−フェニルまたはＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルである）
により表され、ならびに、前記ラジカルＢ１が
0006677637.tif 000325
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
である化合物。
〔５〕ラジカルＡ５とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢとの組み合わせにより表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって；
Ａ５がラジカルＡ５．１
0006677637.tif 000326
（式中、
Ｇ55は窒素またはＣ−Ｒ53であり；
Ｒ53はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｇ25は窒素またはメチンであり；および
Ｒ52は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）
により表され、ならびに、前記ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１がＢ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
0006677637.tif 000327
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000328
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000329
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり；
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000330
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ45は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ46は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔６〕ラジカルＡ６とＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１から選択されるラジカルＢとの組み合わせにより表される前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物であって；
Ａ６がラジカルＡ６．１
0006677637.tif 000331
（式中、
Ｇ36は、Ｎ−Ｒ55、酸素または硫黄であり；
Ｒ55はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｇ26は窒素またはメチンであり；および
Ｒ54は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）
により表され、ならびに、前記ラジカルＢ１、Ｂ７、Ｂ９およびＢ１１がＢ１．１、Ｂ７．１、Ｂ９．１およびＢ１１．１
0006677637.tif 000332
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｒ51は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ50は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000333
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ82は窒素またはメチンであり；
Ｒ41は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ42は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）；
0006677637.tif 000334
（式中、ｍは０、１または２であり；
Ｖ81は窒素またはメチンであり、
Ｒ43は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；および
Ｒ44は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ