(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）および（Ｂ）を含有する塗布用親水化剤。
（Ａ）二糖のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物であって、平均エステル化度０．５〜４．５であるエステル化物
（Ｂ）溶媒
【請求項２】
前記（Ａ）が、数平均分子量が、５００〜３０００である請求項１に記載の塗布用親水化剤。
【請求項３】
さらに（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有する請求項１または２記載の塗布用親水化剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、親水化剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に樹脂成形品表面が親水化されると、付着水滴が基材表面に一様に拡がるようになるので、透明性が必要なフィルム、シート等の曇りを有効に防止でき、微小な水滴による結露や、流水が水滴状に付着することも防止できることから幅広い用途で使用されている。特に、基材に塗布することで使用できる親水化剤は、親水化処理が容易であり、利用価値が高い。例えば、弁当容器や惣菜容器の蓋材用途として、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンなどの樹脂表面にショ糖脂肪酸エステル等の界面活性剤を塗布したものが用いられている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１１９４５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１の防曇剤は、親水性が十分でなく、また、低温環境下における初期親水性、長期の親水性維持効果が低いという問題があった。そこで、本発明は、これらの課題を解決する親水化剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決すべく、本発明に係る親水化剤は、
（１）  （Ａ）および（Ｂ）を含有する親水化剤。
（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物であって、平均エステル化度０．５〜４．５であるエステル化物
（Ｂ）溶媒
（２）  前記（Ａ）が、数平均分子量が、５００〜３０００である（１）に記載の親水化剤、
（３）  さらに（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有する（１）または（２）に記載の親水化剤、
に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、十分な親水性を有する親水化剤が得られる。またさらに（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有する親水化剤については、長期の親水性維持効果、低温下での親水性も有する親水化剤が得られる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好ましい実施の形態について説明する。
【０００８】
本実施形態の親水化剤は、（Ａ）および（Ｂ）を含有する。
（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物であって、平均エステル化度０．５〜４．５であるエステル化物
（Ｂ）溶媒
【０００９】
本発明に用いる（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物（Ａ）における糖類としては、例えば、糖および糖アルコールなどが挙げられる。糖としては、例えば、グルコース、フルクトース、ガラクトースおよびマンノースなどの単糖、スクロース、ラクトース、マルトースおよびトレハロースなどの二糖、セルロース、アミロースおよびキチンなどの多糖などが挙げられる。また、糖アルコールとしては、ソルビトール、マンニトール、マルチトールおよびエリスリトールなどが挙げられる。これらのうち、比較的低粘度であるため取り扱いが容易であること、また、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、二糖および糖アルコールが好ましく、ショ糖がより好ましい。
【００１０】
本発明に用いる（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物におけるアルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、グリシドール、テトラヒドロフランなどが挙げられる。これらのうち、親水性をより長期にわたって維持できること、低温環境下における初期親水性がより優れることから、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから選択される少なくとも１種であることが好ましく、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの組み合わせがより好ましい。特に限定されないが、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを組み合わせて使用する場合、その割合（モル比）は、エチレンオキシド／プロピレンオキシドが１／９〜９／１であることが好ましく、２／８〜８／２であることがより好ましく、３／７〜７／３であることがさらに好ましい。また、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとを組み合わせて用いる場合は、ランダム付加物であってもよく、ブロック付加物であってもよい。これらのうち、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、ブロック付加物が好ましく、エチレンオキシドとプロピレンオキシドをこの順でブロック付加したものであることがより好ましい。
【００１１】
前記アルキレンオキシドの付加量は、糖類１モルあたり３〜１００モルであることが好ましい。上記範囲内とすることにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れたものとなる。上記アルキレンオキシドの付加量は、４〜５０モルであることがより好ましく、５〜３０モルであることがより好ましく、６〜２０モルであることがさらに好ましい。
【００１２】
本発明に用いる（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物における炭素数１〜２４のモノカルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ネルボン酸などの脂肪族カルボン酸が挙げられる。これらのうち、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、脂肪族カルボン酸は炭素数が６〜２２であることが好ましく、８〜２０であることがより好ましく、１２〜１８であることがさらに好ましい。
【００１３】
また、前記炭素数１〜２４のモノカルボン酸としては、例えば、安息香酸、トルイル酸、メトキシ安息香酸、ナフタレンカルボン酸などの芳香族カルボン酸も用いることができる。これらのうち、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、芳香族カルボン酸は炭素数が６〜２２であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１８であることがさらに好ましい。
【００１４】
前記（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物は、数平均分子量が６００〜５０００であることが好ましい。上記範囲内とすることにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れたものとなる。上記数平均分子量は、７００〜３０００であることがより好ましく、８００〜２５００であることがさらに好ましい。
【００１５】
前記（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物は、平均エステル化度が０．５〜４．５である。上記範囲内とすることにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れたものとなる。上記平均エステル化度は、１．０〜４．２であることが好ましく、１．５〜４．０であることがより好ましい。特に（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有する系においては、０．５〜３．５であることが好ましく、０．８〜３．２であることがより好ましい。なお、本明細書において、平均エステル化度は、１分子中に含まれる炭素数１〜２４のモノカルボン酸エステル基の平均値を示す。なお、本明細書において、平均エステル化度は１分子中に含まれるエステル基の平均数を示す。
【００１６】
本発明に用いる（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物は、糖類残基の含有量とオキシエチレン基の含有量との総和が２０〜９５質量％である。上記範囲内とすることにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れたものとなる。糖類残基の含有量とオキシエチレン基の含有量との総和は、２５〜９０質量％であることが好ましく、３０〜８５質量％であることがより好ましい。なお、本明細書において、糖類残基は、糖類からアルキレンオキシドや炭素数１〜２４のモノカルボン酸が置換している水酸基を除いた基を示す。
【００１７】
前記（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物は、平均水酸基価が７０〜７００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。上記範囲内とすることにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れたものとなる。上記平均水酸基価は、１５０〜６００ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、２００〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。なお、平均水酸基価は、ＪＩＳ  Ｋ００７０に準じて測定することができる。
【００１８】
本発明に用いる（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物は、例えば、糖類にアルキレンオキシドを付加して糖類のアルキレンオキシド付加物とし、これと炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化反応を行う方法（製法１）、糖類と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化反応により糖類のモノカルボン酸エステルとし、これにアルキレンオキシドを付加する方法（製法２）、などにより得ることができる。これらのうち親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れることから、製法１が好ましい。
【００１９】
以下、前記製法１について説明する。
【００２０】
糖類にアルキレンオキシドを付加する方法としては、例えば、糖類および触媒の存在下、アルキレンオキシドを７０〜１２０℃、０〜０．３ＭＰａとなるように反応容器に導入し、糖類と反応させる方法など、公知の方法を用いることができる。
【００２１】
前記アルキレンオキシド付加反応に用いる糖類は、糖類単独でも使用可能であるが、反応溶液の粘度を低下させる観点から、糖類を溶解しうる化合物に溶解した糖類を用いることが好ましい。このような糖類を溶解しうる化合物としては、例えば、水、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパンなどの糖類以外の水酸基含有化合物が挙げられる。これらのうち、糖類の溶解性が高く、付加反応後の留去が容易であることから水が好ましい。また、糖類を溶解しうる化合物の使用量は、糖類に付加するアルキレンオキシドの割合を高める観点から、糖類１００質量部に対して２０質量部以下であることが好ましい。
【００２２】
前記アルキレンオキシド付加反応に用いる触媒としては、特に限定されないが、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属類、ジエタノールアミン、トリエチルアミンなどのアミン類、カチオン重合触媒、複合金属シアン化物錯体触媒などが挙げられる。触媒の使用量は、例えば、糖類１００質量部に対して０．０１〜５．０質量部である。
【００２３】
前記糖類のアルキレンオキシド付加反応物は、さらに精製処理を行ってもよい。精製処理を行うことにより、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性がより優れる。このような精製処理としては、例えば、吸着剤処理、蒸留処理などが挙げられる。これらのうち、製造工程が容易であることから吸着剤処理が好ましい。
【００２４】
前記吸着剤処理の方法は特に限定されないが、例えば、前記糖類のアルキレンオキシド付加反応物と吸着剤とを攪拌機などを用いて混合する方法、吸着剤充填カラムに前記糖類のアルキレンオキシド付加反応物を通過させる方法などが挙げられる。これらのうち、操作が簡便であることから、糖類のアルキレンオキシド付加反応物と活性炭とを混合する方法が好ましい。また、水や有機溶媒などの溶媒を用いる場合は、予め糖類のアルキレンオキシド付加反応物と混合してから吸着剤を添加してもよく、吸着剤を溶媒に分散してから糖類のアルキレンオキシド付加反応物と混合してもよい。
【００２５】
吸着剤は、糖類のアルキレンオキシド付加反応物に含まれる不純物を吸着させてこれを除去するためのものである。かかる吸着剤は、粉末状、粒状、ペレット状のいずれであってもよく、好ましくは粉末状である。このような吸着剤としては、活性炭、ゼオライトなどが挙げられ、特に、親水化剤の耐熱性がより優れることから、活性炭が好ましく、１質量％の水懸濁液におけるｐＨが４〜１１である活性炭がより好ましく、該ｐＨが４．５〜７．５である活性炭がさらに好ましい。
【００２６】
前記吸着剤の使用量は、特に限定されないが、前記アルキレンオキシド付加反応物１００質量部に対して０．１〜２０．０質量部であることが好ましく、１．０〜１０．０質量部であることがより好ましい。吸着剤の使用量を上記範囲内とすることにより、製造工程がより簡便なものとなる。
【００２７】
また、前記吸着剤処理においては、溶媒を用いることが好ましい。溶媒を用いることにより、前記アルキレンオキシド付加反応物が低粘度化され、精製処理を簡便に行うことができる。
【００２８】
また、前記吸着剤処理においては、前記溶媒以外に、酸化防止剤、紫外線吸収剤など、各種添加剤を使用してもよい。
【００２９】
上記方法により得られた糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化反応は、公知の方法により行うことができる。例えば、触媒の存在下、糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とを７０℃〜１８０℃、１ｋＰａ〜１００ｋＰａの条件で反応させる方法などが挙げられる。
【００３０】
前記炭素数１〜２４のモノカルボン酸は、モノカルボン酸エステル基を形成し得る化合物であればよく、モノカルボン酸誘導体を用いることができる。このようなモノカルボン酸誘導体としては、モノカルボン酸クロライドやモノカルボン酸ブロマイドなどのモノカルボン酸ハロゲン化物、モノカルボン酸メチルエステルやモノカルボン酸エチルエステルなどのモノカルボン酸エステルなどが挙げられる。これらのうち、（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物の着色をより抑制できることから、モノカルボン酸エステルを用いることが好ましい。
【００３１】
本発明に使用し得る（Ｂ）溶媒としては、（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物を溶解しうるものであれば、特に限定されない。例えば、水、有機溶媒等が挙げられる。前記有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、アルコール系、アセトン系、芳香族系、ハロゲン系等が挙げられる。これらは一種または二種以上を使用することができる。なお、前記有機溶媒は、親水化剤を塗布する基材の耐溶剤性によって適宜選択される。
【００３２】
本発明の親水化剤における（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物の濃度としては、特に限定されないが、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、０．０５〜１０（質量％）が好ましく、０．３〜７（質量％）がより好ましい。
【００３３】
本発明に係る親水化剤は、さらに（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有することも好ましい形態である。前記熱可塑性樹脂としては、熱可塑性を有する樹脂であれば特に限定されないが、例えば、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスルホン樹脂、エチレン・酢酸ビニル共重合樹脂などがあげられる。これのうち、特に長期の親水性維持効果の観点から、ガラス転移温度が６０℃以下である樹脂が好ましく、４０℃以下である樹脂がさらに好ましい。ガラス転移温度が４０℃以下である樹脂としては、特に限定されないが、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン−ポリ酢酸ビニル共重合体などがあげられる。
【００３４】
本発明に係る親水化剤における（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有割合としては、特に限定されないが、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性の観点から、例えば、（Ｂ）溶媒の合計量／（Ｃ）熱可塑性樹脂＝４０〜３／１が好ましく、３０〜５／１がより好ましい。
【００３５】
本発明に係る親水化剤は、（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物、および（Ｂ）溶媒、さらに必要に応じ（Ｃ）熱可塑性樹脂を混合することで得られる。前記混合は公知の方法によって行うことができる。
【００３６】
本発明の親水化剤は、特に限定されないが、例えば、基材に塗布することで使用することができる。前記基材としては、（Ｂ）溶媒によって侵されない物質であれば特に限定されないが、非晶性ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂シート、ポリプロピレンシート、二軸延伸ポリスチレンシート、ポリ塩化ビニルシートなどが挙げられる。前記樹脂シートは、そのまま表面に親水化剤を塗布してもよいが、樹脂の種類や状態によっては、予め、樹脂シート表面をコロナ放電処理、高周波処理などの表面処理を行うことにより、親水化剤の塗布性、密着性が向上する場合がある。その他基材としては、ガラスなども挙げられる。また前記塗布方法としては特に限定されないが、例えば、スプレーコーター、ロールコーター、グラビアロールコーター、ナイフコーター、エアーナイフコーターなどが挙げられる。
【００３７】
本発明の親水化剤は、さらに公知の添加剤を含有することができる。このような添加剤としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤などが挙げられる。
【００３８】
本発明の親水化剤の実施例記載方法による常温での親水化度は３５度以下が好ましく、３０度以下がより好ましく、２５度以下がさらに好ましい。
【００３９】
本発明の親水化剤の実施例記載方法による低温での親水化度は４５度以下が好ましく、４０度以下がより好ましく、３５度以下がさらに好ましい。
【００４０】
本発明の親水化剤の実施例記載方法による３０日後の親水化度は４０度以下が好ましく、３５度以下がより好ましく、３０度以下がさらに好ましい。
【００４１】
本発明の親水化剤の実施例記載方法による（Ｃ）熱可塑性樹脂を含有しない系の１０秒後、３０秒後の親水化度は２０度以下が好ましく、１８度以下がより好ましく、１５度以下がさらに好ましい。
【実施例】
【００４２】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
本実施例では、糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物（Ａ）として、下記製造例１〜１８で得られる糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物（Ａ−１）〜（Ａ−１８）を用いた。比較例として、（Ａ）および類似化好物を含有しない系、ソルビタンモノステアレート、ショ糖モノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、およびエステル化度が本願発明の範囲外である化合物（ａ−１９）〜（ａ−２３）を用いた。
【００４４】
（製造例１） 
ステンレス製オートクレーブに、ショ糖３４２ｇ（１モル）、水７０ｇ、水酸化カリウム３ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。８０℃まで昇温してショ糖を溶解し、続いて、１００℃に昇温し、エチレンオキシド１７６ｇ（４モル）を内圧０．３ＭＰａ以下に保ちながら導入した。導入終了後、さらに１００℃で２時間反応させた。続いて、プロピレンオキシド２３２ｇ（４モル）を内圧０．３ＭＰａ以下に保ちながら導入した。プロピレンオキシドの導入終了後、１００℃で２時間反応させた。この反応物５００と水１５０ｇとを混合して５０℃に調整し、さらに酢酸を添加してｐＨを６に調整した。続いて、粉末状の活性炭（商品名：強力白鷺Ａ（日本エンバイロケミカルズ社製、１％水溶液のｐＨ：４．９）５０ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。その後、ろ過により活性炭を取り除き、減圧下９０℃にて水を除去することにより、ショ糖のエチレンオキシド（４モル）プロピレンオキシド（４モル）ブロック付加物を得た。続いて、ステンレス製オートクレーブに、上記ショ糖のエチレンオキシド（４モル）プロピレンオキシド（４モル）ブロック付加物３８９ｇ、ラウリン酸メチル（商品名：パステルＭ−１２、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製）１１１ｇ、炭酸カリウム１．５ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。１００℃まで昇温し、減圧下（２．７ｋＰａ）で５時間反応させた。次いで、７０℃まで冷却してから１気圧に戻し、乳酸２．４ｇを加えて炭酸カリウム中和することにより、ショ糖のエチレンオキシド（４モル）プロピレンオキシド（４モル）ブロック付加物とラウリン酸とのエステル化物（エステル化度：２）（Ａ−１）を得た。
【００４５】
（製造例２〜１８、２１、２２、２４） 
上記製造例１と同様にして、表１および２記載の組成になるよう合成した（Ａ−２〜１８、ａ−２１、ａ−２２、ａ−２４）。また、炭素数１８のものについては、上記ラウリン酸メチルに変えてステアリン酸メチル（商品名：パステルＭ−１８０、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製）を用いて合成した。
【００４６】
（製造例１９、２０、２２、２３） 
アルキレンオキシドまたはモノカルボン酸を使用しない以外は、上記製造例１と同様にして、表１および２記載の組成になるよう合成した（ａ−１９、ａ−２０、ａ−２２、ａ−２３）。
【００４７】
<（Ｃ）熱可塑性樹脂を使用した系>
表１記載の（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物０．０５ｇ、（Ｂ）クロロホルム４５ｇ、および（Ｃ）エチレン・酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）（三井・デュポンポリケミカル社製、商品名: エバフレックスＶ５７７２ＥＴＲ）５ｇをマグネチックスターラーＡＳ２Ｔ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ製）を用いて１時間混合し、親水化剤を得た。
得られた親水化剤を、ガラスの上に、厚さ１ｍｍのバーコーターを用いて塗布した。
さらに、２０℃の雰囲気下で８時間乾燥させた後、さらに８０℃の雰囲気下で１時間乾燥させることで試験片を得た。この試験片を用いて、下記の方法により親水性を評価した。結果を表１に示す。
なお、比較例１については（Ａ）および類似化好物を含有せず、比較例２〜４についてはソルビタンモノステアレート、ショ糖モノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、比較例５〜８については、（ａ−１９）〜（ａ−２２）を各０．０５ｇ使用した。
【００４８】
【表１】
0006719816.tif 000002
【００４９】
（数平均分子量の測定方法）
下記条件でＧＰＣ法にて測定し、ポリエチレン換算の数平均分子量を算出した。
［測定条件］
測定サンプル：１質量％テトラヒドロフラン溶液 
装置：ＬＣ−１０ＡＤ（商品名、島津製作所社製）
カラム：ＧＰＣ  ＫＦ−８０１、ＧＰＣ  ＫＦ−８０１およびＧＰＣ  ＫＦ−８０３（商品名、いずれも昭和電工社製）を直列に接続したもの
移動相：テトラヒドロフラン（流量：０．８ｍＬ／ｍｉｎ）
カラム温度：２５℃
【００５０】
（親水性）
得られた試験片を用いて、ＪＩＳ  Ｒ３２５７に準じて接線法による接触角（度）を測定した。
【００５１】
（常温環境下での初期親水性）
得られた試験片を用いて、ＪＩＳ  Ｒ３２５７に準じて接線法による接触角（度）を測定した。
【００５２】
（低温環境下での初期親水性）
得られた試験片を恒温恒湿器（５℃、７０％ＲＨ）で１日間静置した。この試験片を用いて、ＪＩＳ  Ｒ３２５７に準じて接線法による接触角（度）を測定した。
【００５３】
（３０日後の親水性）
得られた試験片を恒温恒湿器（５０℃、７０％ＲＨ）で３０日間静置した。この試験片を用いて、ＪＩＳ  Ｒ３２５７に準じて接線法による接触角（度）を測定した。
【００５４】
<（Ｃ）熱可塑性樹脂を使用しない系>
表２記載の（Ａ）糖類のアルキレンオキシド付加物と炭素数１〜２４のモノカルボン酸とのエステル化物０．５ｇ、および（Ｂ）水５０ｇをマグネチックスターラーＡＳ２Ｔ（ＡＤＶＡＮＴＥＣ製）を用いて１時間混合し、親水化剤を得た。
得られた親水化剤を、コロナ放電処理を施したＰＥＴフィルムの上に、厚さ１ｍｍのバーコーターを用いて塗布した。
さらに、２０℃の雰囲気下で８時間乾燥させた後、さらに８０℃の雰囲気下で１時間乾燥させることで試験片を得た。この試験片を用いて、下記の方法により親水性を評価した。結果を表２に示す。
なお、比較例９については（Ａ）および類似化好物を含有せず、比較例１０〜１２についてはショ糖モノステアリン酸エステル、（ａ−２３）、（ａ−２２）を各０．０５ｇ使用した。
【００５５】
【表２】
0006719816.tif 000003
【００５６】
（親水性）
得られた試験片を塗布１０秒後、３０秒後にＪＩＳ  Ｒ３２５７に準じて接線法による接触角（度）を測定した。
【００５７】
表１および２から明らかなとおり、本発明の親水化剤は、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性に優れていることが分かる。一方、本発明の範囲外である比較例は、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性が劣っていることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００５８】
本発明の親水化剤は、親水性、長期親水維持効果、低温下親水性に優れているため、塗布により親水性を付与しうる幅広い用途に用いることが出来る。