(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記に示す化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
（化１）
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２    ・・・化学式１
前記化学式１でＭは、イリジウム（Ｉｒ）であり、
前記化学式１で、Ｌ１は、下記の化学式２Ａで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式１で、Ｌ２は、下記の化学式２Ｂで表されるリガンドのうちから選択され、
【化２Ａ−２Ｂ】
0006781543.tif 000131
前記化学式１で、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、
前記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１とｎ２との和は、３であり、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｙ１乃至Ｙ４は、炭素（Ｃ）であり、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、ピリジンであり、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に、第１連結基を介して、さらに互いに結合され、ＣＹ３及びＣＹ４は、選択的に、第２連結基を介して、さらに互いに結合され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基；
置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基；
置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基；アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基；並びに
ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択され、
前記化学式２Ｂで、Ｒ１１は及びＲ１２は、互いに独立して、以下の化学式２Ｃで表される基のうちから選択され、
【化２Ｃ】
0006781543.tif 000132
ｂ１は、１ないし３の整数のうちから選択され、ｂ２は、０ないし３の整数のうちから選択され、
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、及び置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、のうちから選択され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、前記化学式２Ｃで、＊は、化学式２ＢのＣＹ３又はＣＹ４との結合サイトである。
【請求項２】
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、及びＣ１−Ｃ２０アルキル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、及びＣ１−Ｃ２０アルキル基、のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、フェニル基及びナフチル基；重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、下記に示す化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−１８）、並びに化学式（１０−３１）〜（１０−３２）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１７）】
0006781543.tif 000133
【化（１０−１）−（１０−１８）】
0006781543.tif 000134
【化（１０−３１）−（１０−３２）】
0006781543.tif 000135
【請求項４】
前記化学式２Ｂで、ｂ１は、１または２で、ｂ２は、０であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びナフチル基；並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、及び
下記に示す化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−６）、（１０−１３）〜（１０−１８）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（９−１）−（９−１７）】
0006781543.tif 000136
【化（１０−１）−（１０−６）】
0006781543.tif 000137
【化（１０−１３）−（１０−１８）】
0006781543.tif 000138
【請求項８】
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記化学式２Ｃで、Ｒ１とＲ２は、同一であり、Ｒ３は、Ｒ１と異なっているか、あるいはＲ１〜Ｒ３がいずれも互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物
【請求項１０】
前記化学式１で、Ｌ１が下記化学式（３−１）及び（３−７）〜（３−９）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（３−１）】
0006781543.tif 000139
【化（３−７）−（３−９）】
0006781543.tif 000140
前記化学式（３−１）及び（３−７）〜（３−９）で、
Ｚ１、Ｚ２、及びＺ２ａ、及びＺ２ｂは互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基及びＣ１−Ｃ２０アルキル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基及びＣ１−Ｃ２０アルキル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
フェニル基、及びナフチル基；  
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
ａｂ２は、１又は２であり、
ａａ４及びａｂ４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、化学式１において、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式１で、Ｌ１が、下記に示す化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（３−１（１））−（３−１（５））】
0006781543.tif 000141
【化（３−１（６））−（３−１（１０））】
0006781543.tif 000142
【化（３−１（１１））−（３−１（１５））】
0006781543.tif 000143
【化（３−１（１６））−（３−１（２０））】
0006781543.tif 000144
【化（３−１（２１））−（３−１（２５））】
0006781543.tif 000145
【化（３−１（２６））−（３−１（３０））】
0006781543.tif 000146
【化（３−１（３１））−（３−１（３５））】
0006781543.tif 000147
【化（３−１（３６））−（３−１（４０））】
0006781543.tif 000148
【化（３−１（４１））−（３−１（４５））】
0006781543.tif 000149
【化（３−１（４６））−（３−１（５０））】
0006781543.tif 000150
【化（３−１（５１））−（３−１（５５））】
0006781543.tif 000151
【化（３−１（５６））−（３−１（５９））】
0006781543.tif 000152
前記化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、及びＺ２ｄは、互いに独立して、重水素、−Ｆ、シアノ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−１８），（１０−３１）〜（１０−３２）で表される基のうちから選択される。
【化（９−１）−（９−１７）】
0006781543.tif 000153
【化（１０−１）−（１０−１８）】
0006781543.tif 000154
【化（１０−３１）−（１０−３２）】
0006781543.tif 000155
【請求項１２】
前記Ｌ２が、下記に示す化学式（２Ｂ（１））〜（２Ｂ（３））及び化学式（２Ｂ（４））で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（２Ｂ（１））−（２Ｂ（３））】
0006781543.tif 000156
【化（２Ｂ（４））】
0006781543.tif 000157
前記化学式（２Ｂ（１））〜（２Ｂ（４））で、Ｚ３、Ｚ４、ａ３、ａ４、及びＲ１〜Ｒ３についての説明は、請求項１に記載したものと同一であり、ＣＹ４は、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【請求項１３】
前記Ｌ２が、下記に示す化学式（２Ｂ−１）〜（２Ｂ−６０）で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化（２Ｂ−１）−（２Ｂ−４）】
0006781543.tif 000158
【化（２Ｂ−５）−（２Ｂ−８）】
0006781543.tif 000159
【化（２Ｂ−９）−（２Ｂ−１１）】
0006781543.tif 000160
【化（２Ｂ−１２）−（２Ｂ−１５）】
0006781543.tif 000161
【化（２Ｂ−１６）−（２Ｂ−１９）】
0006781543.tif 000162
【化（２Ｂ−２０）−（２Ｂ−２３）】
0006781543.tif 000163
【化（２Ｂ−２４）−（２Ｂ−２７）】
0006781543.tif 000164
【化（２Ｂ−２８）−（２Ｂ−３０）】
0006781543.tif 000165
【化（２Ｂ−３１）−（２Ｂ−３３）】
0006781543.tif 000166
【化（２Ｂ−３４）−（２Ｂ−３６）】
0006781543.tif 000167
【化（２Ｂ−３７）−（２Ｂ−３９）】
0006781543.tif 000168
【化（２Ｂ−４０）−（２Ｂ−４２）】
0006781543.tif 000169
【化（２Ｂ−４３）−（２Ｂ−４５）】
0006781543.tif 000170
【化（２Ｂ−４６）−（２Ｂ−４８）】
0006781543.tif 000171
【化（２Ｂ−４９）−（２Ｂ−５１）】
0006781543.tif 000172
【化（２Ｂ−５２）−（２Ｂ−５４）】
0006781543.tif 000173
【化（２Ｂ−５５）−（２Ｂ−５７）】
0006781543.tif 000174
【化（２Ｂ−５８）−（２Ｂ−６０）】
0006781543.tif 000175
前記化学式（２Ｂ−１）〜化学式（２Ｂ−６０）で、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｚ３ｂ、Ｚ４、Ｚ４ａ、Ｚ４ｂ、Ｚ４ｃ及びＺ４ｄは、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基及びＣ１−Ｃ２０アルキル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）及びノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）；
フェニル基及びナフチル基；
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、フェニル基及びナフチル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択される。
【請求項１４】
下記に示す化合物１〜１０９のうち一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
0006781543.tif 000176
0006781543.tif 000177
0006781543.tif 000178
0006781543.tif 000179
0006781543.tif 000180
0006781543.tif 000181
0006781543.tif 000182
0006781543.tif 000183
【請求項１５】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含んで、請求項１乃至１４のいずれか一項に記載の有機金属化合物を１種以上含む有機層とを有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれており、
前記発光層は、ホストをさらに含み、前記有機金属化合物の含量は、前記ホストの含量より少ないことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に、新規有機金属化合物、及びそれを採用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
しかしながら、現行発光層に使用される有機金属化合物には、さらなる電気的特性及び熱的安定性を向上させなければならないという課題があり、研究、開発が進んでいる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機金属化合物における問題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規有機金属化合物の提供、及びそれを採用した有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
（化１）
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２  ・・・化学式１
【０００７】
ここで、前記化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択され、
前記化学式１で、Ｌ１は、下記の化学式２Ａで表されるリガンドのうちから選択され、
前記化学式１で、Ｌ２は、下記の化学式２Ｂで表されるリガンドのうちから選択され、
【化２Ａ−２Ｂ】
0006781543.tif 000002
前記化学式１で、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、
前記化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１とｎ２との和は、２又は３であり、
前記化学式２Ａで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、前記化学式２Ｂで、Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に、第１連結基を介して、さらに互いに結合され、ＣＹ３及びＣＹ４は、選択的に、第２連結基を介して、さらに互いに結合され、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択され、
前記化学式２Ｂで、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、以下の化学式２Ｃで表される基のうちから選択され、
【化２Ｃ】
0006781543.tif 000003
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ｂ１とｂ２との和は、１以上であり、
前記化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記ｂ１が１以上である場合、前記化学式２ＣのＲ１〜Ｒ３のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したＺ３と互いに結合し、Ｃ２−Ｃ１０飽和環又はＣ２−Ｃ１０不飽和環を形成し、
前記ｂ２が１以上である場合、前記化学式２ＣのＲ１〜Ｒ３のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したＺ４と互いに結合し、Ｃ２−Ｃ１０飽和環又はＣ２−Ｃ１０不飽和環を形成し、
前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、前記化学式２Ｃで、＊は、化学式２ＢのＣＹ３又はＣＹ４との結合サイトであり、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、のうちから選択され、
前記Ｑ１、Ｑ２、Ｑ６〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含んで、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む有機層とを有することを特徴とする。
【０００９】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれており、前記発光層に含まれた前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、前記発光層は、ホストをさらに含み、前記有機金属化合物の含量は、前記ホストの含量より少ないことが好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る有機金属化合物及び有機発光素子によれば、有機金属化合物は優秀な電気的特性及び熱的安定性を有することができ、この有機金属化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び優秀な色純度を有するという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
次に、本発明に係る有機金属化合物及び有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１３】
本発明の有機金属化合物は、下記の化学式１で表される。
（化１）
Ｍ（Ｌ１）ｎ１（Ｌ２）ｎ２  ・・・化学式１
化学式１で、Ｌ１は、下記の化学式２Ａで表されるリガンドのうちから選択され、化学式１で、Ｌ２は、下記の化学式２Ｂで表されるリガンドのうちから選択される。
【化２Ａ−２Ｂ】
0006781543.tif 000004
化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、＊及び＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。  
【００１４】
化学式１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）及びロジウム（Ｒｈ）のうちから選択される。
例えば、化学式１で、Ｍは、Ｉｒ又はＰｔである。
化学式１で、Ｌ１とＬ２は、互いに異なり、化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１とｎ２との和は、２又は３である。
化学式２Ａで、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、化学式２Ｂで、Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮである。
例えば、化学式２Ａで、Ｙ１〜Ｙ４は、Ｃであるが、それに限定されるものではない。
【００１５】
化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、第１連結基（ｆｉｒｓｔ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して、さらに互いに結合され、ＣＹ３及びＣＹ４は、選択的に、第２連結基（ｓｅｃｏｎｄ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して、さらに互いに結合される。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基は、「単環式基」又は「多環式基」である。
【００１６】
本発明の一実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、互いに独立して、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、トリアゾール、イミダゾール、及びピラゾールのうちから選択され、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【００１７】
本発明の他の実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、互いに独立して、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、及びピラゾールのうちから選択され、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。
【００１８】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ＣＹ１及びＣＹ３は、互いに独立して、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、及びトリアジンのうちから選択され、ＣＹ２及びＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１９】
化学式２Ａで、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に、第１連結基を介して、さらに互いに結合されており、化学式２Ｂで、ＣＹ３とＣＹ４は、選択的に、第２連結基を介して、さらに互いに結合される。
第１連結基及び第２連結基は、互いに独立して、下記に示す化学式６で表される連結基のうちから選択される。
（化６）
＊−（Ｚ３１）ｂ１０−＊’    ・・・化学式６
【００２０】
化学式６で、Ｚ３１は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４２）（Ｑ４３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４４）＝Ｃ（Ｑ４５）−＊’、及び
0006781543.tif 000005
のうちから選択され、
Ｑ４１〜Ｑ４９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択され、
ｂ１０は、１〜１０の整数のうちから選択され、ｂ１０が２以上である場合、複数のＺ３１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２１】
例えば、化学式６で、Ｑ４１〜Ｑ４９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
例えば、化学式２Ａで、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に、第１連結基を介して、さらに互いに結合され、及び／又は化学式２Ｂで、ＣＹ３とＣＹ４は、選択的に、第２連結基を介して、さらに互いに結合されており、第１連結基及び第２連結基は、互いに独立して、
＊−Ｃ（Ｑ４４）＝Ｃ（Ｑ４５）−＊’又は
0006781543.tif 000006
で表示され（すなわち、化学式６で、ｂ１０＝１）、Ｑ４４〜Ｑ４９は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２３】
化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択される。
【００２４】
本発明の一実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、のうちから選択され、
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ６〜Ｑ９は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ６−Ｃ１４アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、並びに一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００２５】
本発明の他の実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基（ａｄａｍａｎｔａｎｙｌ）、ノルボルナニル基（ｎｏｒｂｏｒｎａｎｙｌ）、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、のうちから選択され、
Ｑ６〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、のうちから選択され、
Ｑ６〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択される。
【００２７】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記に示す化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び下記に示す化学式（１０−１）〜（１０−３２）で表される基のうちから選択される。
【化（９−１）−（９−１７）】
0006781543.tif 000007
【化（１０−１）−（１０−２２）】
0006781543.tif 000008
【化（１０−２３）−（１０−３２）】
0006781543.tif 000009
【００２８】
化学式２Ａ及び化学式２Ｂで、ａ１〜ａ４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択される。
ａ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、２以上のＺ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ４が２以上である場合、２以上のＺ４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
化学式２Ｂで、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、下記に示す化学式２Ｃで表される基であり、ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ｂ１とｂ２との和は、１以上である。すなわち、化学式２Ｂで表されるリガンドは、少なくとも１つの化学式２Ｃで表される基を置換基として必ず含む。
【化２Ｃ】
0006781543.tif 000010
【００２９】
例えば、化学式２Ｂで、ｂ１は、１又は２であり、ｂ２は、０である。
他の例として、前記化学式２Ｂで、ｂ１は、１であり、ｂ２は、１である。
さらに他の例として、前記化学式２Ｂで、ｂ１は、１であり、ｂ２は、０である。
【００３０】
化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００３１】
本発明の一実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ１−Ｃ１４ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、のうちから選択される。
【００３２】
本発明の他の実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、のうちから選択される。
【００３３】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び化学式（１０−１）〜（１０−１８）で表される基のうちから選択される。
例えば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに同一であってもよい。
さらに他の例として、化学式２Ｃで、Ｒ１とＲ２は、同一であり、Ｒ３は、Ｒ１と異なっているか、あるいはＲ１〜Ｒ３がいずれも互いに異なっている。
【００３５】
本発明の一実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１〜Ｒ３は、いずれもメチル基、エチル基又は−ＣＤ３である。
さらに他の実施形態によれば、化学式２Ｃで、Ｒ１及びＲ２は、メチル基であり、Ｒ３は、フェニル基である。
化学式２Ｂで、ｂ１が１以上である場合、化学式２ＣのＲ１〜Ｒ３のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したＺ３と互いに結合し、Ｃ２−Ｃ１０飽和環又はＣ２−Ｃ１０不飽和環を形成することができる（例えば、後で記す化学式（２Ｂ（４））〜化学式（２Ｂ（１０））参照）。
ｂ２が１以上である場合、化学式２ＣのＲ１〜Ｒ３のうち少なくとも一つは、選択的に、隣接したＺ４と互いに結合し、Ｃ２−Ｃ１０飽和環又はＣ２−Ｃ１０不飽和環を形成することができる。
【００３６】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１は、下記に示す化学式（３−１）〜化学式（３−１１０）のうちから選択される。
【化（３−１）−（３−４）】
0006781543.tif 000011
【化（３−５）−（３−８）】
0006781543.tif 000012
【化（３−９）−（３−１０）】
0006781543.tif 000013
【化（３−１１）−（３−１４）】
0006781543.tif 000014
【化（３−１５）−（３−１８）】
0006781543.tif 000015
【化（３−１９）−（３−２２）】
0006781543.tif 000016
【化（３−２３）−（３−２６）】
0006781543.tif 000017
【化（３−２７）−（３−２９）】
0006781543.tif 000018
【化（３−３０）−（３−３３）】
0006781543.tif 000019
【化（３−３４）−（３−３７）】
0006781543.tif 000020
【化（３−３８）−（３−４０）】
0006781543.tif 000021
【化（３−４１）−（３−４４）】
0006781543.tif 000022
【化（３−４５）−（３−４８）】
0006781543.tif 000023
【化（３−４９）−（３−５１）】
0006781543.tif 000024
【化（３−５２）−（３−５５）】
0006781543.tif 000025
【化（３−５６）−（３−５９）】
0006781543.tif 000026
【化（３−６０）−（３−６２）】
0006781543.tif 000027
【化（３−６３）−（３−６６）】
0006781543.tif 000028
【化（３−６７）−（３−６９）】
0006781543.tif 000029
【化（３−７０）−（３−７２）】
0006781543.tif 000030
【化（３−７３）−（３−７６）】
0006781543.tif 000031
【化（３−７７）−（３−７９）】
0006781543.tif 000032
【化（３−８０）−（３−８２）】
0006781543.tif 000033
【化（３−８３）−（３−８５）】
0006781543.tif 000034
【化（３−８６）−（３−８８）】
0006781543.tif 000035
【化（３−８９）−（３−９１）】
0006781543.tif 000036
【化（３−９２）−（３−９５）】
0006781543.tif 000037
【化（３−９６）−（３−９８）】
0006781543.tif 000038
【化（３−９９）−（３−１０１）】
0006781543.tif 000039
【化（３−１０２）−（３−１０５）】
0006781543.tif 000040
【化（３−１０６）−（３−１０８）】
0006781543.tif 000041
【化（３−１０９）−（３−１１０）】
0006781543.tif 000042
【００３７】
化学式（３−１）〜化学式（３−１１０）で、Ｚ１及びＺ２についての説明は、前述したものと同一であり、
Ｚ１ａ及びＺ１ｂについての説明は、互いに独立して、Ｚ１についての説明と同一であり、
Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ及びＺ２ｃについての説明は、互いに独立して、Ｚ２についての説明と同一であり、
ａａ２及びａｂ２は、互いに独立して、１又は２であり、
ａａ３及びａｂ３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａａ４及びａｂ４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、Ｍとの結合サイトである。
【００３８】
本発明の一実施形態によれば、化学式（３−１）〜化学式（３−１１０）で、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ及びＺ２ｃは互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、のうちから選択され、
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ６〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択され、
ａａ２及びａｂ２は、互いに独立して、１又は２であり、
ａａ３及びａｂ３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ａａ４及びａｂ４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
【００３９】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１は、下記に示す化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で表されるリガンドのうちから選択される。
【化（３−１（１））−（３−１（５））】
0006781543.tif 000043
【化（３−１（６））−（３−１（１０））】
0006781543.tif 000044
【化（３−１（１１））−（３−１（１５））】
0006781543.tif 000045
【化（３−１（１６））−（３−１（２０））】
0006781543.tif 000046
【化（３−１（２１））−（３−１（２５））】
0006781543.tif 000047
【化（３−１（２６））−（３−１（３０））】
0006781543.tif 000048
【化（３−１（３１））−（３−１（３５））】
0006781543.tif 000049
【化（３−１（３６））−（３−１（４０））】
0006781543.tif 000050
【化（３−１（４１））−（３−１（４５））】
0006781543.tif 000051
【化（３−１（４６））−（３−１（５０））】
0006781543.tif 000052
【化（３−１（５１））−（３−１（５５））】
0006781543.tif 000053
【化（３−１（５６））−（３−１（５９））】
0006781543.tif 000054
【００４０】
化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ及びＺ２ｄは、互いに独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び化学式（１０−１）〜（１０−３２）で表される基のうちから選択される。
【００４１】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１のＬ２は、下記に示す化学式（２Ｂ（１））〜化学式（２Ｂ（１０））で表されるリガンドのうちから選択される。
【化（２Ｂ（１））−（２Ｂ（３））】
0006781543.tif 000055
【化（２Ｂ（４））−（２Ｂ（６））】
0006781543.tif 000056
【化（２Ｂ（７））−（２Ｂ（１０））】
0006781543.tif 000057
【００４２】
化学式（２Ｂ（１））〜化学式（２Ｂ（１０））で、Ｚ３、Ｚ４、ａ３、ａ４、及びＲ１〜Ｒ３についての説明は、前述したものと同一であり、ＣＹ４は、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、Ｚ５についての説明は、Ｚ３についての説明と同一であり、ａ５は、１〜６の整数のうちから選択される。
【００４３】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１のＬ２は、下記に示す化学式（２Ｂ−１）〜化学式（２Ｂ−６０）で表されるリガンドのうちから選択される。
【化（２Ｂ−１）−（２Ｂ−４）】
0006781543.tif 000058
【化（２Ｂ−５）−（２Ｂ−８）】
0006781543.tif 000059
【化（２Ｂ−９）−（２Ｂ−１１）】
0006781543.tif 000060
【化（２Ｂ−１２）−（２Ｂ−１５）】
0006781543.tif 000061
【化（２Ｂ−１６）−（２Ｂ−１９）】
0006781543.tif 000062
【化（２Ｂ−２０）−（２Ｂ−２３）】
0006781543.tif 000063
【化（２Ｂ−２４）−（２Ｂ−２７）】
0006781543.tif 000064
【化（２Ｂ−２８）−（２Ｂ−３０）】
0006781543.tif 000065
【化（２Ｂ−３１）−（２Ｂ−３３）】
0006781543.tif 000066
【化（２Ｂ−３４）−（２Ｂ−３６）】
0006781543.tif 000067
【化（２Ｂ−３７）−（２Ｂ−３９）】
0006781543.tif 000068
【化（２Ｂ−４０）−（２Ｂ−４２）】
0006781543.tif 000069
【化（２Ｂ−４３）−（２Ｂ−４５）】
0006781543.tif 000070
【化（２Ｂ−４６）−（２Ｂ−４８）】
0006781543.tif 000071
【化（２Ｂ−４９）−（２Ｂ−５１）】
0006781543.tif 000072
【化（２Ｂ−５２）−（２Ｂ−５４）】
0006781543.tif 000073
【化（２Ｂ−５５）−（２Ｂ−５７）】
0006781543.tif 000074
【化（２Ｂ−５８）−（２Ｂ−６０）】
0006781543.tif 000075
【００４４】
化学式（２Ｂ−１）〜化学式（２Ｂ−６０）で、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、のうちから選択され、
Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｚ３ｂ、Ｚ４、Ｚ４ａ、Ｚ４ｂ、Ｚ４ｃ及びＺ４ｄは、互いに独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基、並びに
−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、のうちから選択され、
Ｑ６〜Ｑ９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４５】
他の例として、化学式（２Ｂ−１）〜化学式（２Ｂ−６０）で、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び化学式（１０−１）〜（１０−１８）で表される基のうちから選択され、
Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｚ３ｂ、Ｚ４、Ｚ４ａ、Ｚ４ｂ、Ｚ４ｃ、及びＺ４ｄは、互いに独立して、
重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、化学式（９−１）〜（９−１７）で表される基、及び化学式（１０−１）〜（１０−３２）で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
化学式１で、ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、１又は２であり、ｎ１＋ｎ２は、２又は３である。
例えば、Ｍは、Ｉｒであり、ｎ１＋ｎ２＝３であるか、あるいはＭは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２＝２であるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式１で、ｎ２は、１である。
化学式１で表される有機金属化合物は、イオン対からなる塩の形態を有さず、中性（ｎｅｕｔｒａｌ）である。
【００４７】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、
Ｍは、Ｉｒであり、ｎ１＋ｎ２＝３であるか、あるいはＭは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２＝２であり、
Ｌ１は、化学式（３−１）及び化学式（３−１１０）で表されるリガンド（例えば、化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で表されるリガンド）のうちから選択され、
Ｌ２は、化学式（２Ｂ（１））〜化学式（２Ｂ（１０））で表されるリガンドのうちから選択され、
化学式１で表される有機金属化合物は、中性であるが、それらに限定されるものではない。
【００４８】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、
Ｍは、Ｉｒであり、ｎ１＋ｎ２＝３であるか、あるいはＭは、Ｐｔであり、ｎ１＋ｎ２＝２であり、
Ｌ１は、化学式（３−１）及び化学式（３−１１０）で表されるリガンド（例えば、化学式（３−１（１））〜化学式（３−１（５９））で表されるリガンド）のうちから選択され、
Ｌ２は、化学式（２Ｂ−１）〜化学式（２Ｂ−６０）で表されるリガンドのうちから選択され、
化学式１で表される有機金属化合物は、中性であるが、それらに限定されるものではない。
【００４９】
有機金属化合物は、下記に示す化合物１〜１０９のうち一つであるが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000076
0006781543.tif 000077
0006781543.tif 000078
0006781543.tif 000079
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0006781543.tif 000082
0006781543.tif 000083
【００５０】
化学式１で、ｎ１及びｎ２は、１又は２である。
すなわち、ｎ１は、０ではないので、化学式１で表される有機金属化合物は、化学式２Ａで表されるリガンドを必ず含む。
また、化学式２Ａで表されるリガンドは、化学式１の金属Ｍと、炭素及び窒素を介して結合されたＮ−Ｃバイデンテートリガンド（ｂｉｄｅｎｔａｔｅ  ｌｉｇａｎｄ）である。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、優秀な熱安定性を有する。
【００５１】
また、化学式１で表される有機金属化合物は、化学式２Ｂで表されるリガンドを有するが、化学式２Ｂで表されるリガンドは、少なくとも１つの化学式２Ｃで表される基を置換基として必ず有する。
化学式２Ｃで表される基は、「Ｇｅ」を含むので、化学式１で表される有機金属化合物を採用した電気素子、例えば、有機発光素子は、高効率を有する。
【００５２】
例えば、有機金属化合物のうち一部化合物に対するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルを、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して（Ｂ３ＬＹＰ，６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化）評価した結果は、下記に示す表１の通りである。
【表１】
0006781543.tif 000084
【００５３】
表１から、本発明の有機金属化合物は、有機発光素子用材料として使用するのに適しているということを確認することができる。
【００５４】
化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が容易に認識することができるであろう。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層のうち発光層のドーパントとして使用するのに適する。
従って、本発明のもう一つの課題として、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在し、発光層を含んで、化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含んだ有機層を含む有機発光素子が提供される。
【００５５】
有機発光素子は、前述のような化学式１で表される有機金属化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命及び優秀な色純度を有することができる。
化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。
例えば、化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。そのとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含む（すなわち、化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない）。
【００５６】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈するものである。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１（後述参照）のみを含んでもよい。そのとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２（後述参照）とを含んでもよい。そのとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）することができる。
【００５７】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域、並びに
ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域、を含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
【００５８】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面を概略的に示した断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
【００５９】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００６０】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。
第１電極１１は、本実施形態では、アノードである。
第１電極用物質は、正孔注入が容易になるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、又は２層以上の層を含んだ多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００６１】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも１層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００６２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００６４】
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｐｈｅｎｙｌ）−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、２，７−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）アニリノ］−９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］（ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ）、メチル化（ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ＮＰＢ、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含み得る。
0006781543.tif 000085
0006781543.tif 000086
【化２０１】
0006781543.tif 000087
【化２０２】
0006781543.tif 000088
【００６５】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、のうちから選択される。
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【００６６】
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基、のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、のうちから選択される。
【００６８】
本発明の一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
0006781543.tif 000089
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９についての詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００６９】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000090
0006781543.tif 000091
0006781543.tif 000092
0006781543.tif 000093
【００７０】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åである。
正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åである。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のところのような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００７１】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000094
0006781543.tif 000095
【００７２】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【００７３】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲から選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用されることができる物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述する１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）を使用することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み得、ドーパントは、化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【００７４】
ホストは、下記に示す２，２’，２”−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢｉ）、ＴＢＡＤＮ（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｂｉｓ−（β−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ；「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＣＤＢＰ（４，４−Ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２，２−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、１，３，５−トリス（カルバゾ−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１の内の少なくとも一つを含み得る。
0006781543.tif 000096
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【００７５】
又は、ホストは，下記に示す化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
【化３０１】
0006781543.tif 000100
【００７６】
化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基及びピレニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、のうちから選択される。
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基及びピレニル基、のうちから選択される。
化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数、例えば、０、１又は２である。
【００７７】
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
0006781543.tif 000101
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７８】
又は、ホストは、下記に示す化学式３０２で表される化合物を含んでもよい。
【化３０２】
0006781543.tif 000102
化学式３０２で、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５についての詳細な説明は、化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基又はプロピル基）である。
化学式３０２で、ｋ及びｌは互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１又は２である。
【００７９】
化学式３０１で表される化合物、及び化学式３０２で表される化合物は、下記に示す化合物Ｈ１〜Ｈ４２を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000103
0006781543.tif 000104
0006781543.tif 000105
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【００８０】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００８１】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２層以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００８２】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000109
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００８３】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、下記に示すトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ（３−（Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１，２，４−ｔ）、及びＮＴＡＺ、の内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
0006781543.tif 000110
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１及び化合物ＥＴ２の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
0006781543.tif 000111
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００８４】
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
0006781543.tif 000112
【００８５】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００８６】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、本実施形態ではカソードである。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線状又はＣ１−Ｃ６０分枝状の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００８８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００８９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【００９５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
【００９６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００９７】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ８−Ｃ６０）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９８】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ１−Ｃ６０）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００９９】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、のうちから選択され、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ６〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換又は非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換又は非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換又は非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換又は非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換又は非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換又は非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換又は非置換の一価非芳香族縮合多環基グループ、及び置換又は非置換の一価非芳香族複素縮合多環基グループ（例えば、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基グループと一価非芳香族複素縮合多環基グループ）の中から選択される。
【０１００】
以下にて、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による有機金属化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。
しかし、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記の合成例中において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１０１】
《実施例》
〔合成例１：化合物２の合成〕
・〈化合物Ａ２の合成〉
0006781543.tif 000113
２，５−ジブロモピリジン（１０．０ｇ、４２．２２ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２００ｍＬに入れ、−７８℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）（４２．２２ｍｍｏｌ）を徐々に入れた後、−７８℃で１時間撹拌した。
その後、クロロトリメチルゲルマン（５．２ｍＬ、４２．２２ｍｍｏｌ）を入れ、−７８℃で１時間反応を進めた後、常温に加温して１２時間反応を進めた。
そこから得た有機層を、ジクロロメタンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去し、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物に対して、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１５条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物Ａ２」６．３ｇ（５４％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）及び１Ｈ  ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）で確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），０．４２（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ２７５．９４［（Ｍ＋１）＋］
【０１０２】
・〈化合物Ａ１の合成〉
0006781543.tif 000114
化合物Ａ２（６．３０ｇ、２２．９３ｍｍｏｌ）、ビフェニルボロン酸（５．３５ｇ、４３．８５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．９０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０９ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）に、１００ｍＬのトルエンと５０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、７０℃で１８時間撹拌し、室温まで冷却させて濾過した。
そこから、ジクロロメタンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去した後、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２５条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、「化合物Ａ」１５．１ｇ（６４％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ８．７５（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，３Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），０．４６（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４９．０９［（Ｍ＋１）＋］
【０１０３】
・〈化合物Ｍ２Ａの合成〉
0006781543.tif 000115
２−フェニルピリジン（１０．０ｇ、６４．４３ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（１０．１ｇ、２８．６４ｍｍｏｌ）に、１５０ｍＬのエトキシエタノールと５０ｍＬの蒸溜水とを混合させた後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温まで温度を低くした。
そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得た固体を真空オーブンで乾燥させ、「化合物Ｍ２Ａ」１３．８ｇ（９０％）を得た。
【０１０４】
・〈化合物Ｍ１Ａの合成〉
0006781543.tif 000116
化合物Ｍ２Ａ（２．３６ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）に６０ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）を混合させた後、ＡｇＯＴｆ（ｓｉｌｖｅｒ  ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（１．１３ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのジクロロメタン／メタノール（３：１）混合溶媒に溶かして添加した。
その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で１８時間撹拌して反応を進めた後、セライト濾過して生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得た固体（化合物Ｍ１Ａ）に対して追加の精製を行わずに次の反応に使用した。
【０１０５】
・〈化合物２の合成〉
0006781543.tif 000117
化合物Ｍ１Ａ（３．０６ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）及び化合物Ａ１（１．７９ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）にエチルアルコール２０ｍＬを混合させ、１５時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を低くした。
そこから得た混合物を濾過して得た固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：６条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物２」２．１ｇ（５８％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．８９（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，８Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｍ，９Ｈ），０．１９（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ８４９．１８［（Ｍ＋１）＋］
【０１０６】
〔合成例２：化合物７の合成〕
・〈化合物Ｂ３の合成〉
0006781543.tif 000118
２，５−ジブロモ−４−メチルピリジン（２０．０ｇ、７９．７１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．７ｇ、９５．６５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ｉｉ）  ａｃｅｔａｔｅ）（０．９０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）（２．０９ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２２．０ｇ、１５９．４ｍｍｏｌ）に、２００ｍＬのアセトニトリル及び１００ｍＬのメタノールを混合させた後、５０℃で１８時間撹拌した後、室温まで冷却させて濾過した。
そこから、ジクロロメタンを使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去した後、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物を、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２５条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、「化合物Ｂ３」９．６ｇ（４８％）を得た。
【０１０７】
・〈化合物Ｂ２の合成〉
0006781543.tif 000119
２，５−ジブロモピリジンの代わりに、化合物Ｂ３（９．６ｇ、３８．６１ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ２の合成方法と同一方法を利用して、「化合物Ｂ２」９．１ｇ（８２％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），０．４４（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ２８７．０７［（Ｍ＋１）＋］
【０１０８】
・〈化合物７の合成〉
0006781543.tif 000120
化合物Ａ２の代わりに、化合物Ｂ２（１．７ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）を使用して化合物Ｍ１Ａ（３．６ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用して、「化合物７」１．３ｇ（３３％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．９１（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．８９（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），０．２０（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ７８７．１６［（Ｍ＋１）＋］
【０１０９】
〔合成例３：化合物８の合成〕
・〈化合物Ｂ１の合成〉
0006781543.tif 000121
化合物Ｂ２（２．３０ｇ、８．０４ｍｍｏｌ）に４０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を混合させた後、−７８℃に冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（７．２４ｍＬ、１４．４８ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。
その後、−７８℃で１時間撹拌して反応を進めた後、常温に加温した後、１．５時間さらに反応を進めた。
次に、−７８℃に温度を下げ、２−ブロモプロパン（１．２５ｍＬ、１３．２７ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、常温に昇温させた後、１２時間反応を進めた。
そこから得た有機層を、ジクロロメタンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得た濾過液を減圧して得た残留物に対して、酢酸エチル：ヘキサン＝４：９６条件でカラムクロマトグラフィを行い、「化合物Ｂ１」２．０ｇ（７６％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｄ，２Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ），０．４５（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２９．１２［（Ｍ＋１）＋］
【０１１０】
・〈化合物８の合成〉
0006781543.tif 000122
化合物Ｂ２の代わりに、化合物Ｂ１（１．７ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を使用し、化合物Ｍ１Ａ（３．１ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用して、「化合物８」１．０ｇ（２７％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．８９（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｄ，２Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，６Ｈ），０．１８（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ８２９．２０［（Ｍ＋１）＋］
【０１１１】
〔合成例４：化合物１０の合成〕
・〈化合物Ｃ３の合成〉
0006781543.tif 000123
フェニルボロン酸の代わりに、［１，１’−ビフェニル］−３−イルボロン酸（８．０ｇ、４０．３４ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例２の化合物Ｂ３の合成方法と同一方法を利用して、「化合物Ｃ３」９．５ｇ（７８％）を得た。
【０１１２】
・〈化合物Ｃ２の合成〉
0006781543.tif 000124
２，５−ジブロモピリジンの代わりに、化合物Ｃ３（３．０ｇ、９．２５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物Ａ２の合成方法と同一方法を利用して、「化合物Ｃ２」２．５ｇ（７６％）を得た。
【０１１３】
・〈化合物Ｃ１の合成〉
0006781543.tif 000125
化合物Ａ１の代わりに、化合物Ｃ２（２．５ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例３の化合物Ｂ１の合成方法と同一方法を利用して、「化合物Ｃ１」２．１ｇ（７５％）を得た。
【０１１４】
・〈化合物１０の合成〉
0006781543.tif 000126
化合物Ｂ２の代わりに、化合物Ｃ１（１．９ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を使用し、化合物Ｍ１Ａ（２．８ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用して、「化合物１０」１．２ｇ（３４％）を得た。
得た化合物は、ＬＣＭＳ及び１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ７．８９（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｍ，８Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｍ，８Ｈ），３．３０（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ），０．１９（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ：ｍ／ｚ  ９０５．２３［（Ｍ＋１）＋］
【０１１５】
〔実施例１〕
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコール及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を行った。
次に、ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α−ＮＰＤ（Ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）を蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、２５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物２（ドーパント）及びＣＢＰ（ホスト）をそれぞれ蒸着速度０．１Å／ｓｅｃと１Å／ｓｅｃとで共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、ＢＡｌｑを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着し、１，２００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６００Å）／α−ＮＰＤ（２５０Å）／ＣＢＰ＋１０％（化合物２）（４００Å）／Ｂａｌｑ（５０Å）／Ａｌｑ３（３００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌ（１，２００Å）構造を有する有機発光素子を製作した。
【０１１６】
〔実施例２〜４、及び比較例１〜３〕
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物２の代わりに、表２に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１１７】
〔評価例１：有機発光素子の特性評価〕
前記実施例１〜４、及び比較例１〜３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、効率、色純度、最大効率、ＥＬ（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルのＦＷＨＭ（ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）及び最大発光波長を評価し、その結果を表２に示した。評価装置として、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用した。
【０１１８】
【表２】
0006781543.tif 000127
0006781543.tif 000128
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【０１１９】
表２から、実施例１〜４の有機発光素子のＣＩＥｘ座標は、０．３２２〜０．３５４の範囲に属するが、比較例１の有機発光素子ＣＩＥｘ座標が０．３７４であるので、実施例１〜４の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、優秀な色純度特性を有するということを確認することができる。
また、実施例１〜４の有機発光素子の効率及び最大効率は、比較例２及び３の有機発光素子の効率及び最大効率に比べ、優秀であるということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明に係る有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光素子関連の技術分野に効適に利用可能である。
【符号の説明】
【０１２１】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
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