(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２−オクチルデカン酸、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の酸と、２−オクチルデカノール、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカノール、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール、２−オクチルドデカノール、２−ヘキシルデカノールからなる群より選ばれる少なくとも１種以上のアルコールとのエステルの１種以上、及び／又は１６−メチルヘプタデカン酸と２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノールとのエステルであって、２−オクチルデカン酸２−オクチルデシル及び２−オクチルデカン酸２−オクチルドデシルを除く、エステルの１種以上を含有する化粧料用粉体分散性改善剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン油を始めとする各種油剤との相溶性に優れ、皮膚や毛髪等に適用した場合に、優れた使用感をもたらすことが望まれるエステル油剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
化粧料用のエステル油剤に求められる機能は用途により異なるが、化粧料及び皮膚外用剤に用いられる他の油性成分との相溶性に優れること、肌なじみやコク感等の使用感に優れること、クレンジング力に優れること、粉体の分散性に優れることなどが挙げられる。
【０００３】
特に近年、良好な使用感を求めてシリコーン類が化粧料及び皮膚外用剤に多用されるようになり、化粧料用及び皮膚外用剤用のエステル油剤の機能として、シリコーン類との相溶性に優れることを求める傾向が強くなっている。
【０００４】
このようなシリコーン類との相溶性に優れるエステル油剤としては、イソノナン酸イソノニルや飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステルなどが提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
また、肌なじみやコク感等の使用感に優れるエステル油剤としては、イソステアリン酸イソステアリルなどが提案されている。
【０００５】
しかしながら、従来のエステル類は必ずしも化粧料用のエステル油剤に求められる機能の全てを満足するものではなかった。すなわち、汎用されているイソノナン酸イソノニルや飽和分岐二価アルコールとネオペンタン酸とのジエステルなどは、シリコーン類との相溶性に優れるが、肌なじみやコク感等の使用感は良くないなどの欠点を有している。
また、汎用されているイソステアリン酸イソステアリルは肌なじみやコク感等の使用感も十分ではなく、シリコーン類との相溶性が良くないなどの欠点を有している。
このような背景から、化粧料に用いられるシリコーン類を始めとした油性成分との相溶性に優れ、かつ肌なじみやコク感等の使用感に優れるエステル油剤が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００５−２０６５７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、化粧料に用いられるシリコーン類を始めとする油性成分との相溶性に優れ、かつ肌なじみやコク感等の使用感に優れるエステル油剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決すべく検討を行った結果、特定の分岐構造を有する脂肪酸とアルコールからなるエステル油剤が、シリコーン類を始めとする油性成分との相溶性に優れ、かつ肌なじみやコク感等の使用感に優れることを見出し、本発明を完成させた。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、シリコーン類との相溶性に優れ、かつ肌なじみやコク感等の使用感に優れるエステル油剤を得ることができる。また、本発明により、上記の優れた機能を持つエステル油剤を用いることで、特徴的な化粧料又は皮膚外用剤を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の優れた機能を発現させるためには、特定の分岐構造を有する脂肪酸とアルコールからなるエステル油剤を用いることが必須である。
ここで特定の分岐構造を有する脂肪酸としては、例えば、１６−メチルヘプタデカン酸、２−オクチルデカン酸、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸が挙げられ、好ましくは２−オクチルデカン酸、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸、さらに好ましくは２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸である。
【００１１】
特定の分岐構造を有するアルコールとしては、例えば、２−オクチルデカノール、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカノール、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール、２−オクチルドデカノール、２−ヘキシルデカノールが挙げられるが、好ましくは２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノールである。
【００１２】
本発明のエステル油剤の製造方法は必ずしも限定されないが、前記脂肪酸より選ばれる少なくとも１種以上の脂肪酸と、前記アルコールより選ばれる少なくとも１種以上のアルコールをリン酸触媒下にて２００〜２６０℃で脱水縮合反応を行う。得られたエステル油剤に対して、例えばカラム精製や分子蒸留を行うことで遊離の脂肪酸やアルコールを除去し、純度が９０重量％以上のエステル油剤を得ることができる。
【００１３】
得られた本発明であるエステル油剤は、例えば、１６−メチルヘプタデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−オクチルデカン酸２−オクチルデシル、２−オクチルデカン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシル、２−オクチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−オクチルデカン酸２−オクチルドデシル、２−オクチルデカン酸２−ヘキシルデシル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−オクチルデシル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−オクチルドデシル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−ヘキシルデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルドデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−ヘキシルデシルであり、好ましくは１６−メチルヘプタデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−オクチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルドデシル、２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−ヘキシルデシルが挙げられる。
本発明であるエステル油剤以外の場合、各種油剤との相溶性に優れ、同時に優れた使用感を有するエステル油剤を提供することはできない。
【００１４】
前記本発明品が配合されうる化粧料は特に限定されるものではなく、乳液、クレンジングクリーム、リップクリーム、ハンドクリーム、サンスクリーン剤等の皮膚化粧料、メイクアップベースクリーム、リキッド及びパウダーファンデーション、アイカラー、チークカラー等のメイクアップ化粧料、リップスティック、リップグロス等の口紅用組成物、ヘアークリーム、ヘアトリートメント等の毛髪用化粧料、ボディローション、ボディクリーム等の身体用化粧料が挙げられるが、リッチな使用感を与えるコク感に優れることが望ましい。
次に実施例をあげて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。配合量は全て質量％で表されるものである。
【実施例】
【００１５】
実施例１
１６−メチルヘプタデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に１６−メチルヘプタデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。リン酸触媒下にて質素を吹き込みながら２４０℃で１２ｈ加熱反応させた。反応終了後のサンプル２３０ｇをヘキサン２３０ｇで希釈し、２００ｇのシリカゲルを充填したカラムに通液し、２３０ｇのヘキサンで押出しを実施した。得られたサンプルに含まれるヘキサンをエバポレーターで完全に除去し、純度９０％以上の本発明品Ａ−３を得た。
【００１６】
実施例２
２−オクチルデカン酸２−オクチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−オクチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−オクチルデカノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｂ−１を得た。
【００１７】
実施例３
２−オクチルデカン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−オクチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｂ−２を得た。
【００１８】
実施例４
２−オクチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−オクチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｂ−３を得た。
【００１９】
実施例５
２−オクチルデカン酸２−オクチルドデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−オクチルデカン酸３４１．６０ｇ（１．０モル）と２−オクチルドデカノール３５８．４０ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｂ−４を得た。
【００２０】
実施例６
２−オクチルデカン酸２−ヘキシルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−オクチルデカン酸３７８．００ｇ（１．０モル）と２−ヘキシルデカノール３２２．００ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｂ−５を得た。
【００２１】
実施例７
２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−オクチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−オクチルデカノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｃ−１を得た。
【００２２】
実施例８
２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｃ−２を得た。
【００２３】
実施例９
２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸３５８．７５ｇ（１．０モル）と２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール３４１．２５ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｃ−３を得た。
【００２４】
実施例１０
２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−オクチルドデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸３４１．６０ｇ（１．０モル）と２−オクチルドデカノール３５８．４０ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｃ−４を得た。
【００２５】
実施例１１
２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸２−ヘキシルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカン酸３７８．００ｇ（１．０モル）と２−ヘキシルデカノール３２２．００ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｃ−５を得た。
【００２６】
実施例１２
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２９６．１０ｇ（０．７モル）と２−オクチルデカノール４０３．９０ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｄ−１を得た。
【００２７】
実施例１３
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２９６．１０ｇ（０．７モル）と２−（４−メチルヘキシル）−８−メチルデカノール４０３．９０ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｄ−２を得た。
【００２８】
実施例１４
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクチルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２９６．１０ｇ（０．７モル）と２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタノール４０３．９０ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｄ−３を得た。
【００２９】
実施例１５
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−オクチルドデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２８０．００ｇ（０．７モル）と２−オクチルドデカノール４２０．００ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｄ−４を得た。
【００３０】
実施例１６
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸２−ヘキシルデシルの製造方法
攪拌機、温度計、ガス挿入管を備えた１Ｌの反応器に２−（１，３，３−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチルオクタン酸３１５．００ｇ（０．７モル）と２−ヘキシルデカノール３８５．００ｇ（１．０モル）を量り込んだ。その後の反応・精製は実施例１と同条件で実施し、純度９０％以上の本発明品Ｄ−５を得た。
【００３１】
試験例１
ジメチコンとの相溶性
本発明のエステル油剤１６品と、比較例としてイソステアリン酸イソステアリル（高級アルコール工業社製ＩＳＩＳ）、水添ポリイソブテン（日油株式会社製パールリーム６）、イソノナン酸イソノニル（日清オイリオ社製サラコス９９）、特開２００５−２０６５７３号公報記載のジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化社製ネオソリューＭＰ）を用いた。試験はジメチコン（信越化学工業株式会社製ＫＦ−９６Ａ−１００ＣＳ）１０重量％又は５０重量％にそれぞれの油剤を９０重量％又は５０重量％添加し、攪拌下で７０℃まで加熱した。その後常温まで冷却して一晩静置し、相溶性を目視で評価した。
【００３２】
結果を下記の評価基準に基づき表１に示す。
３：ジメチコン５０重量％まで相溶
２：ジメチコン１０重量％まで相溶
１：相溶性なし
【００３３】
試験例２
皮膚塗布時の使用感
本発明のエステル油剤１６品と、比較例としてイソステアリン酸イソステアリル（高級アルコール工業社製ＩＳＩＳ）、水添ポリイソブテン（日油株式会社製パールリーム６）、イソノナン酸イソノニル（日清オイリオ社製サラコス９９）、特開２００５−２０６５７３号公報記載のジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化社製ネオソリューＭＰ）を用いた。試験はパネラーの左手上腕を市販洗浄剤にて洗浄し、タオルドライ後にスポイトで各油剤を一滴滴下し、指１本で１０回、回しながら馴染ませ、肌なじみとコク感を評価した。評価は専門パネラーに依頼し、５段階で評価した。
【００３４】
結果を下記の評価基準に基づき表１に示す。
５：かなり優れている
４：優れている
３：普通
２：劣っている
１：かなり劣っている
【００３５】
試験例３
クレンジング力
本発明のエステル油剤１６品と、比較例としてイソステアリン酸イソステアリル（高級アルコール工業社製ＩＳＩＳ）、水添ポリイソブテン（日油株式会社製パールリーム６）、イソノナン酸イソノニル（日清オイリオ社製サラコス９９）、特開２００５−２０６５７３号公報記載のジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化社製ネオソリューＭＰ）を用いた。試験には市販ファンデーション（株式会社資生堂社製マキアージュ／パーフェクトマルチベース）を用い、バイオスキン上に一定量塗布して１時間乾燥後に試験を行なった。各油剤をスポイトで一滴滴下し、指１本で擦り洗いを２０往復実施してキムワイプにて拭き取りを行った。
【００３６】
結果を下記の評価基準に基づき表１に示す。
５：かなり優れている
４：優れている
３：普通
２：劣っている
１：かなり劣っている
【００３７】
試験例４
粉体分散性
本発明のエステル油剤１６品と、比較例としてイソステアリン酸イソステアリル（高級アルコール工業社製ＩＳＩＳ）、水添ポリイソブテン（日油株式会社製パールリーム６）、イソノナン酸イソノニル（日清オイリオ社製サラコス９９）、特開２００５−２０６５７３号公報記載のジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化社製ネオソリューＭＰ）を用いた。それぞれの油剤に微粒子酸化チタン（テイカ社製ＭＴ−１００ＴＶ）を５重量％添加し、５０ｍｌのファルコンチューブに３０ｍｌ加え、静置２時間後の沈降量から粉体分散性を評価した。
【００３８】
結果を下記の評価基準に基づき表１に示す。
５：沈降量０−５ｍｌ
４：沈降量５−１０ｍｌ
３：沈降量１０−１５ｍｌ
２：沈降量１５−２０ｍｌ
１：沈降量２０ｍｌ以上
【００３９】
総合評価
本発明のエステル油剤１６品と、比較例としてイソステアリン酸イソステアリル（高級アルコール工業社製ＩＳＩＳ）、水添ポリイソブテン（日油株式会社製パールリーム６）、イソノナン酸イソノニル（日清オイリオ社製サラコス９９）、特開２００５−２０６５７３号公報記載のジネオペンタン酸メチルペンタンジオール（日本精化社製ネオソリューＭＰ）について、ジメチコンとの相溶性、皮膚塗布時の使用感、クレンジング力、粉体分散性から総合評価を行い、結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
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【００４１】
表１の結果から明らかなように、本発明品は油剤との相溶性に優れ、同時に肌なじみやコク感のような使用感も優れている。また、相溶性や使用感に限らずクレンジング力や粉体分散性にも優れている。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明により、上記の優れた機能を持つエステル油剤を用いることで、特徴的な化粧料又は皮膚外用剤を製造することができ産業上貢献大である。