(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
0006689867.tif 000051
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4フルオロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択により１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を含有していてもよい３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つはＣ1〜Ｃ6フルオロアルコキシを表す。）、
またはその互変異性体、異性体、鏡像異性体、塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3が、フッ素、塩素、メチル、エチル、エテニル、プロピル、プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、シクロプロパニル、メトキシ、エトキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルを表し；
Ｒ4が、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、エチニルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、プロピルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3が、メチル、エチル、メトキシ、フッ素および塩素を表し；
Ｒ4が、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5が、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、エチニルまたはメトキシを表す、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ1およびＲ2が独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、プロピルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3が、メチル、メトキシ、フッ素または塩素を表し；
Ｒ4が、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5が、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、メチルまたはジフルオロメチルを表す、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ1がメチルを表し；
Ｒ2がエチルを表し；
Ｒ3がメチル、メトキシ、フッ素または塩素を表し；
Ｒ4が水素を表し；
Ｒ5が水素、臭素、シアノまたはメチルを表す、
請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つは、Ｃ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つは、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ9およびＲ10が水素である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が水素である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が水素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が水素である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を含み、少なくとも１種の追加の活性成分を含んでもよい組成物。
【請求項１３】
有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害を防除または予防する方法であって、前記有用な植物、その現場またはその繁殖体に、殺菌的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を適用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な、殺微生物性、特に殺菌性ピリジルアミジン化合物に関する。本発明はさらに、これらの化合物の調製に用いられる中間体、これらの化合物を含む組成物、植物病原性微生物、好ましくは菌類、による植物の外寄生を防除または予防するための農業または園芸におけるこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定のピリジルアミジン誘導体が、有害生物防除剤における殺微生物活性成分として文献中において提言されてきている。例えば国際公開第００／４６１８４号および国際公開第０３／０９３２２４号および国際公開第１２／１４６１２５号には、殺菌剤として有用であるピリジルアミジンが開示されている。しかしながら、これらの公知の化合物の生物学的特性は植物病原性微生物による植物の外寄生の防除または予防に際して十分に満足されるものではなく、従って、殺微生物特性を有する他の化合物の提供に対する要求が存在している。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物
【化１】
0006689867.tif 000002
（式中、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4フルオロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択により１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を含有していてもよい３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ3は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つはＣ1〜Ｃ6フルオロアルコキシを表す）
ならびに、これらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体／塩およびＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
窒素原子における置換基は常にハロゲン以外である。ヒドロキシ、メルカプトまたはアミノ置換基は、核となる断片のヘテロ原子を基準としたα−炭素には位置されない。
【０００５】
ハロゲンは、独立した置換基として、または、他の置換基との組み合わせにおいて（例えばハロアルキル）、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、通常は、フッ素、塩素または臭素である。
【０００６】
各アルキル部分（アルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分を含む）は、直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチルまたは１，３−ジメチルブチルであり、通常はメチルまたはエチルである。
【０００７】
アルケニルおよびアルキニル基は、一不飽和または二不飽和であることが可能であり、その例は、上記のアルキル基から誘導される。
【０００８】
アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を有する不飽和直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニルであり、通常は、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニルである。
【０００９】
アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する不飽和直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、３，３，−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルである。
【００１０】
ハロアルキル部分は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているアルキル部分であり、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルであり、典型的には、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
【００１１】
アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシであり、通常は、メトキシまたはエトキシである。
【００１２】
ハロアルコキシは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシであり、通常は、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１３】
アルキルチオは例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、通常は、メチルチオまたはエチルチオである。
【００１４】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり、通常は、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
【００１５】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり、通常は、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。
【００１６】
シクロアルキルは、飽和または部分飽和、好ましくは完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００１７】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ−プロポキシメチルまたはイソ−プロポキシエチルである。
【００１８】
アリールとしては、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニルおよびインダニルが挙げられるが、通常はフェニルである。
【００１９】
炭素環としては、シクロアルキル基およびアリール基が挙げられる。
【００２０】
ヘテロシクロアルキルは、環員として炭素原子を含有すると共に、環員としてＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、飽和または部分飽和、好ましくは完全飽和であり得る非芳香族環である。例としては、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニルおよびピペラジニル、好ましくは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルおよびピペラジニル、より好ましくはモルホリニルおよびピロリジニルが挙げられる。
【００２１】
ヘテロアリールは、例えば、一価の単環式または二環式芳香族炭化水素ラジカルである。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、好ましくは、ピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルであり、例えば１，２，４トリアゾリル、ピリジルおよびイミダゾリルが最も好ましい。
【００２２】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」および「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」という用語は同義で用いられ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基を含むよう定義される。本明細書における複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）または複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）に係るいずれの言及も、上記のヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルの定義下に挙げられる特定の例を指すことが好ましく、これらは、好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリル、例えば１，２，４トリアゾリル、より好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピリジルおよびイミダゾリルである。複素環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子または隣接する酸素および硫黄原子を含有しない。
【００２３】
ある部分が（任意選択により）置換されていると記載されている場合（例えばアルキル）、これは、例えばアルキルチオ基中のアルキルといった、より大きな基の一部である部分を含む。例えばフェニルチオ中のフェニル部分等についても同様である。ある部分が１つまたは複数の他の基によって任意選択により置換されていると記載されている場合、好ましくは、１〜５個の任意選択の置換基、より好ましくは、１〜３個の任意選択の置換基が存在する。ある部分が例えばアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルといった環式基によって置換されている場合、好ましくは、２個以下のこのような置換基、より好ましくは、１個以下のこのような置換基が存在している。
【００２４】
以下の列挙が、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10に係る定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示されている定義はいずれも、本書面中以下または他の箇所に示されているいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされてもよい。
【００２５】
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4フルオロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択により１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を含有していてもよい３〜６員飽和環式基を形成する。
【００２６】
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルを表す。
【００２７】
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、プロピルまたはシクロプロピルを表す。
【００２８】
最も好ましくは、Ｒ1はメチルを表し、および、Ｒ2はエチルを表す。
【００２９】
Ｒ3は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す。
【００３０】
好ましくは、Ｒ3は、フッ素、塩素、メチル、エチル、エテニル、プロピル、プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、シクロプロパニル、メトキシ、エトキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルを表す。
【００３１】
より好ましくは、Ｒ3は、メチル、エチル、メトキシ、フッ素または塩素を表す。
【００３２】
さらにより好ましくは、Ｒ3は、メチル、メトキシ、フッ素または塩素を表す。
【００３３】
最も好ましくは、Ｒ3はメチルを表す。
【００３４】
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す。
【００３５】
好ましくは、Ｒ4は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルを表す。
【００３６】
より好ましくは、Ｒ4は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表す。
【００３７】
最も好ましくは、Ｒ4は水素を表す。
【００３８】
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す。
【００３９】
好ましくは、Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、エチニルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す。
【００４０】
より好ましくは、Ｒ5は、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、エチニルまたはメトキシを表す。
【００４１】
さらにより好ましくは、Ｒ5は、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、メチルまたはジフルオロメチルを表す。
【００４２】
最も好ましくは、Ｒ5は、水素、臭素、シアノまたはメチルを表す。
【００４３】
Ｒ6は水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００４４】
好ましくは、Ｒ6は水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００４５】
より好ましくは、Ｒ6は、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００４６】
最も好ましくは、Ｒ6は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００４７】
化合物の他の群において、Ｒ7が水素ではない場合、Ｒ6は、最も好ましくは水素を表す。
【００４８】
Ｒ7は水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００４９】
好ましくは、Ｒ7は水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００５０】
より好ましくは、Ｒ7は、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００５１】
最も好ましくは、Ｒ7は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００５２】
化合物の他の群において、Ｒ6が水素ではない場合、Ｒ7は、最も好ましくは水素を表す。
【００５３】
Ｒ8は水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００５４】
好ましくは、Ｒ8は水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００５５】
より好ましくは、Ｒ8は、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００５６】
最も好ましくは、Ｒ8は水素を表す。
【００５７】
Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００５８】
好ましくは、Ｒ9は水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００５９】
より好ましくは、Ｒ9は、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００６０】
最も好ましくは、Ｒ9は水素を表す。
【００６１】
Ｒ10は水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００６２】
好ましくは、Ｒ10は水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００６３】
より好ましくは、Ｒ10は、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００６４】
最も好ましくは、Ｒ10は水素を表す。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物の一群において、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3は、フッ素、塩素、メチル、エチル、エテニル、プロピル、プロペニル、イソプロピル、イソプロペニル、シクロプロパニル、メトキシ、エトキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルを表し；
Ｒ4は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、エチニルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、プロピルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3は、メチル、エチル、メトキシ、フッ素および塩素を表し；
Ｒ4は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5は、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、エチニルまたはメトキシを表す。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ1およびＲ2は独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、プロピルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ3は、メチル、メトキシ、フッ素または塩素を表し；
Ｒ4は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；
Ｒ5は、水素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、メチルまたはジフルオロメチルを表す。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ1はメチルを表し；
Ｒ2はエチルを表し；
Ｒ3は、メチル、メトキシ、フッ素または塩素を表し；
Ｒ4は水素を表し；
Ｒ5は、水素、臭素、シアノまたはメチルを表す。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つは、Ｃ1〜Ｃ4フルオロアルコキシを表す。
【００７０】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表し；
ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つは、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表す。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立して、水素、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表し、ここで、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つは、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ9およびＲ10は水素である。
【００７３】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は水素である。
【００７４】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は水素である。
【００７５】
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は水素である。
【００７６】
本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物を提供し、
【化２】
0006689867.tif 000003
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ6はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（ＩＩ）の化合物にも適用される。
【００７７】
式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ6はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００７８】
最も好ましくは、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ6は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００７９】
本発明はまた、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、
【化３】
0006689867.tif 000004
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ6はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（ＩＩＩ）の化合物にも適用される。
【００８０】
式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ6はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００８１】
最も好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ6は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００８２】
本発明はまた、式（ＩＶ）の化合物を提供し、
【化４】
0006689867.tif 000005
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（ＩＶ）の化合物にも適用される。
【００８３】
式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ7はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００８４】
最も好ましくは、式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ7は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００８５】
本発明はまた、式（Ｖ）の化合物を提供し、
【化５】
0006689867.tif 000006
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（Ｖ）の化合物にも適用される。
【００８６】
式（Ｖ）の化合物において、Ｒ7はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００８７】
最も好ましくは、式（Ｖ）の化合物において、Ｒ7は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００８８】
本発明はまた、式（ＶＩ）の化合物を提供し、
【化６】
0006689867.tif 000007
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（ＶＩ）の化合物にも適用される。
【００８９】
式（ＶＩ）の化合物において、Ｒ7はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００９０】
最も好ましくは、式（ＶＩ）の化合物において、Ｒ7は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００９１】
本発明はまた、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、
【化７】
0006689867.tif 000008
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は本明細書において式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ7はＣ1〜Ｃ4フルオロアルコキシである。式（Ｉ）の化合物に係る、本明細書におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（ＶＩＩ）の化合物にも適用される。
【００９２】
式（ＶＩＩ）の化合物において、Ｒ7はＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシを表すことが好ましい。
【００９３】
最も好ましくは、式（ＶＩＩ）の化合物において、Ｒ7は、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ（すなわち、１−フルオロエトキシまたは２−フルオロエトキシ）、ジフルオロエトキシ（すなわち、１，１−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエトキシまたは２，２−ジフルオロエトキシ）、トリフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，２，２−トリフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ）、テトラフルオロエトキシ（すなわち、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシまたは１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）またはペンタフルオロエトキシ（すなわち１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）を表す。
【００９４】
表１〜９：式（ＩＩＡ）の化合物
本発明はさらに、表１〜９において以下に列挙されている以下の式（ＩＩＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化８】
0006689867.tif 000009
【００９５】
以下の表Ａに続く表１〜９の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物が入手可能となる。
【００９６】
それ故、表１は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表１において定義されているとおりである。同様に、表２は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表２において定義されているとおりであり；表３〜９についても同様である。
【００９７】
表Ａは、式（ＩＩＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【００９８】
表１０〜１８：式（ＩＩＩＡ）の化合物
本発明はさらに、表１０〜１８において以下に列挙されている以下の式（ＩＩＩＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化９】
0006689867.tif 000010
【００９９】
以下の表Ａに続く表１０〜１８の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物が入手可能となる。
【０１００】
それ故、表１０は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表１０において定義されているとおりである。同様に、表１１は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表１１において定義されているとおりであり；表１２〜１８についても同様である。
【０１０１】
表Ａは、式（ＩＩＩＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【０１０２】
表１９〜２７：式（ＩＶＡ）の化合物
本発明はさらに、表１９〜２７において以下に列挙されている以下の式（ＩＶＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化１０】
0006689867.tif 000011
【０１０３】
以下の表Ａに続く表１９〜２７の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物が入手可能となる。
【０１０４】
それ故、表１９は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表１９において定義されているとおりである。同様に、表２０は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表２０において定義されているとおりであり；表２１〜２７についても同様である。
【０１０５】
表Ａは、式（ＩＶＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【０１０６】
表２８〜３６：式（ＶＡ）の化合物
本発明はさらに、表２８〜３６において以下に列挙されている以下の式（ＶＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化１１】
0006689867.tif 000012
【０１０７】
以下の表Ａに続く表２８〜３６の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物が入手可能となる。
【０１０８】
それ故、表２８は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表２８において定義されているとおりである。同様に、表２９は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表２９において定義されているとおりであり；表３０〜３６についても同様である。
【０１０９】
表Ａは、式（ＶＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【０１１０】
表３７〜４５：式（ＶＩＡ）の化合物
本発明はさらに、表３７〜４５において以下に列挙されている以下の式（ＶＩＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化１２】
0006689867.tif 000013
【０１１１】
以下の表Ａに続く表３７〜４５の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物が入手可能となる。
【０１１２】
それ故、表２８は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表３７において定義されているとおりである。同様に、表３８は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表３８において定義されているとおりであり；表３９〜４５についても同様である。
【０１１３】
表Ａは、式（ＶＩＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【０１１４】
表４６〜５４：式（ＶＩＩＡ）の化合物
本発明はさらに、表４６〜５４において以下に列挙されている以下の式（ＶＩＩＡ）の化合物の各々を入手可能とすることにより例示される。
【化１３】
0006689867.tif 000014
【０１１５】
以下の表Ａに続く表４６〜５４の各々により、Ｒ3、Ｒ5およびＲ11が表Ａ中において定義されている置換基である、３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物が入手可能となる。
【０１１６】
それ故、表４６は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行は、Ｒ1およびＲ2は表４６において定義されているとおりである。同様に、表４７は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を特徴づけるものであり、ここで、表Ａの各行に関して、Ｒ1およびＲ2は表４７において定義されているとおりであり；表４８〜５４についても同様である。
【０１１７】
表Ａは、式（ＶＩＩＡ）の化合物における可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の３９１組の意味を開示する。
【０１１８】
表Ａ
【表１】
0006689867.tif 000015
0006689867.tif 000016
0006689867.tif 000017
0006689867.tif 000018
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0006689867.tif 000023
0006689867.tif 000024
0006689867.tif 000025
0006689867.tif 000026
【０１１９】
表１：表１は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物１．１は以下の構造を有する。
【化１４】
0006689867.tif 000027
【０１２０】
表２：表２は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２１】
表３：表３は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２２】
表４：表４は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２３】
表５：表５は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２４】
表６：表６は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２５】
表７：表７は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２６】
表８：表８は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１２７】
表９：表９は３９１種の式（ＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物９．１は以下の構造を有する。
【化１５】
0006689867.tif 000028
【０１２８】
表１０：表１０は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物１０．１は以下の構造を有する。
【化１６】
0006689867.tif 000029
【０１２９】
表１１：表１１は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３０】
表１２：表１２は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３１】
表１３：表１３は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３２】
表１４：表１４は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３３】
表１５：表１５は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３４】
表１６：表１６は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３５】
表１７：表１７は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３６】
表１８：表１８は３９１種の式（ＩＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物１８．１は以下の構造を有する。
【化１７】
0006689867.tif 000030
【０１３７】
表１９：表１９は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物１９．１は以下の構造を有する。
【化１８】
0006689867.tif 000031
【０１３８】
表２０：表２０は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１３９】
表２１：表２１は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４０】
表２２：表２２は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４１】
表２３：表２３は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４２】
表２４：表２４は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４３】
表２５：表２５は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４４】
表２６：表２６は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４５】
表２７：表２７は３９１種の式（ＩＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物２７．１は以下の構造を有する。
【化１９】
0006689867.tif 000032
【０１４６】
表２８：表２８は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物２８．１は以下の構造を有する。
【化２０】
0006689867.tif 000033
【０１４７】
表２９：表２９は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４８】
表３０：表３０は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１４９】
表３１：表３１は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５０】
表３２：表３２は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５１】
表３３：表３３は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５２】
表３４：表３４は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５３】
表３５：表３５は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５４】
表３６：表３６は３９１種の式（ＶＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物２８．１は以下の構造を有する。
【化２１】
0006689867.tif 000034
【０１５５】
表３７：表３７は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物３７．１は以下の構造を有する。
【化２２】
0006689867.tif 000035
【０１５６】
表３８：表３８は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５７】
表３９：表３９は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５８】
表４０：表４０は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１５９】
表４１：表４１は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６０】
表４２：表４２は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６１】
表４３：表４３は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６２】
表４４：表４４は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６３】
表４５：表４５は３９１種の式（ＶＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物４５．１は以下の構造を有する。
【化２３】
0006689867.tif 000036
【０１６４】
表４６：表４６は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物４６．１は以下の構造を有する。
【化２４】
0006689867.tif 000037
【０１６５】
表４７：表４７は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2はエチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６６】
表４８：表４８は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はシクロプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６７】
表４９：表４９は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はイソプロピルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６８】
表５０：表５０は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2はメチルであり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１６９】
表５１：表５１は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１７０】
表５２：表５２は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はメチルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１７１】
表５３：表５３は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1はイソプロピルであり、Ｒ2は水素であり、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。
【０１７２】
表５４：表５４は３９１種の式（ＶＩＩＡ）の化合物を開示するものであり、ここで、Ｒ1およびＲ2は一緒になって、４員アルキレン架橋を形成し、ならびに、可変要素Ｒ3、Ｒ5およびＲ11の各々は、表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば、化合物５４．１は以下の構造を有する。
【化２５】
0006689867.tif 000038
【０１７３】
本発明に係る化合物は、とりわけ、菌類によって引き起こされる病害に対して植物を保護するために有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学的活性成分としての使用について優れた特性（例えば、より大きな生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理−化学的特性、または、高い生分解性）を含む多くの有益性を有し得る。
【０１７４】
式Ｉの化合物およびこれらを含有する殺菌組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および／または不完全菌類、ブラソクラジオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはムコロマイセート（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）類における広い範囲の菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に用いられ得る。
【０１７５】
従って、本発明はまた、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法に関し、ここで、式（Ｉ）の化合物は、植物、その一部またはその現場に活性成分として適用される。
【０１７６】
「植物」という用語は、種子、実生、若木、根、塊茎、茎、茎、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１７７】
「現場（locus）」という用語は、本明細書において用いられるところ、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１７８】
式Ｉの化合物は、農業分野および関連する使用分野において、例えば植物有害生物を防除するための活性成分として、または、人間に対して潜在的に有害である腐敗微生物もしくは生体を防除するために非生体材料に使用されることが可能である。
【０１７９】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低施用量で優れた活性を有すること、植物が十分に耐性であること、環境的に安全であることにより優れているものである。これらは、きわめて有用な治効性、予防性および浸透移行特性を有し、数多くの有用な植物を保護するために用いられる。式（Ｉ）の化合物は、植物、または、有用な植物の異なる作物の植物の一部で生じる病害を阻害または撲滅するために用いられることが可能であり、その一方では、同時に、後に成長する植物の部分を植物病原性微生物から保護することも可能である。
【０１８０】
式Ｉの化合物を殺菌剤として用いることが可能である。本明細書において用いられるところ、「殺菌剤」という用語は、菌類の増殖を防除し、変性し、または、予防する化合物を意味する。「殺菌的に有効な量」という用語は、菌類の増殖に対して効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除効果または変性効果は、死滅、遅延等などの自然な発育からのすべての異常を含み、また、予防は、菌性感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御系の形成を含む。
【０１８１】
式（Ｉ）の化合物の好ましい適用方法は葉面処理である。適用頻度および施用量は、対応する病原体による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、液体配合物による植物の現場の潅注により、または、例えば粒状形態といった固体形態の化合物を土壌に適用する（土壌施用）ことにより、土壌（浸透作用）を介し、根から植物に浸透し得る。水稲作物においては、このような粒質物は湛水させた水田に適用可能である。
【０１８２】
特に種子および植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を土壌中で発生する菌性感染症ならびに植物病原性菌に対して保護するための処理のための粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。
【０１８３】
繁殖体は植える前に式Ｉの化合物を含む組成物で処理することが可能であり、例えば種子は、播種の前にコーティング可能である。本発明に係る活性成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させることにより、または、固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。この組成物はまた、例えば播種中の蒔き溝といった繁殖体を植え付ける際における植え付け場所に適用することが可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体に関する。
【０１８４】
「植物繁殖体」という用語は、例えば種子、または、挿穂および塊茎などの植物の栄養体といった植物のすべての繁殖部を指す。「植物繁殖体」はまた、厳密な意味での種子、ならびに、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の一部を含む。
【０１８５】
さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管または衛生管理といった関連する分野における菌類の防除に用いられてもよい。
【０１８６】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を菌類による侵襲から保護するために用いられることが可能である。
【０１８７】
式Ｉの化合物は例えば、病害の菌類および菌性ベクター、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病原体は以下を含み得る。
フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）により引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）により引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、アブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）により引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ  ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のものを含む卵菌。
【０１８８】
例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ  ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ  ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ  ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａ���ｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ  ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）、アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ  ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ  ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ  ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ  ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ  ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ  ｄｒｙｉｎａ）、ジカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）、ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ  ���ａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ  ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、ケトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッキジオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ  ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ  ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ  ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ  ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペジキュラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ  ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）、セドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ  ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ  ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ  ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑、斑点、いもち病または胴枯れ
病および／または腐敗；例えば、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ  ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ  ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったカビ；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス���Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルムｆ．ｓｐ．クベンセ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ  ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病を含む子嚢菌。
【０１８９】
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ  ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ  ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ  ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミスｆ．ｓｐ．セカリス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ  ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ  ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ  ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病；ならびに、クリプトコッカス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｏｄｅｒｍａ）、ミセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋��病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ  ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）により引き起こされるものなどの他の腐敗および病害を含む担子菌。
【０１９０】
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ  ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【０１９１】
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）．；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
また、上記に列挙したものに対する近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
【０１９２】
その殺菌活性に加えて、これらを含む化合物および組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）および他の関連する種、ならびに、一定の原生動物などのバクテリアに対する活性を有し得る。
【０１９３】
本発明に係る組成物を用いることが可能である有用な植物の作物としては、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えばテンサイおよび飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および一年生作物が挙げられる。
【０１９４】
作物は、天然のもの、従来の品種改良法により得られたもの、または、遺伝子操作により得られたものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば向上した保管安定性、高い栄養価および向上した風味）を有する作物を含む。
【０１９５】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤クラスに対する耐性が与えられた作物をも含むと理解されるべきである。従来の勾配方法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）菜の花（ｓｕｍｍｅｒ  ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１９６】
作物もまた、天然のものであるか、または、有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および菌類によって産生されるトキシンが挙げられる。
【０１９７】
バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１９８】
式（Ｉ）の化合物は、未変性の形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用されるキャリアおよび補助剤と一緒に用いられることが可能である。
【０１９９】
従って、本発明はまた、植物病原性微生物に対する防除および保護のための式（Ｉ）の化合物と不活性キャリアとを含む組成物、ならびに、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法であって、活性成分としての式（Ｉ）の化合物と不活性キャリアとを含む組成物を植物、その一部またはその現場に適用する方法に関する。
【０２００】
この目的のために、式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアは、乳化性濃縮物、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能であるか、希釈可能である溶液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性の粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中への封入として、公知の方法で簡便に配合される。組成物の種類と同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたはかけ流しなどの適用方法が、意図される目的および支配的な状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０２０１】
好適なキャリアおよび補助剤（助剤）は固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０２０２】
配合物、すなわち式（Ｉ）の化合物および所望の場合には固体もしくは液体補助剤を含む組成物は、典型的には、化合物を、増量剤、例えば溶剤、固体キャリアおよび、任意選択により、表面活性化合物（界面活性剤）としっかり混合および／または粉砕することにより、公知の様式で調製される。
【０２０３】
農芸化学配合物は通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体または液体補助剤、および、０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。
【０２０４】
市販製品を濃縮物として配合することが好ましい場合、通常、エンドユーザーは希釈配合物を用いることとなる。
【０２０５】
有利な適用量は、通常５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）／１ヘクタール（ｈａ）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａである。種子潅注剤として用いられる場合、簡便な適用量は１ｋｇの種子当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。所望の作用に係る施用量は実験により決定することが可能である。これは、例えば、作用タイプ、有用な植物の生育段階、適用（場所、時期、適用方法）に応じ、これらのパラメータに応じて、幅広い範囲内において様々である可能性がある。
【０２０６】
通常、作物の管理において、栽培者は、本発明の化合物に追加して１種または複数種の他の農学的化学薬品を用いるであろう。農学的化学薬品の例としては、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌薬（bactericide）、殺ダニ剤、成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、または、さらに広い範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成するための他の生物学的に有効な化合物、ならびに、植物栄養分および植物肥料が挙げられる。
【０２０７】
従って、本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物を提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。このような組成物はまた、上記のとおり１種または複数種の不活性キャリアを含有し得る。
【０２０８】
本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の提供に係る使用をも提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。
【０２０９】
植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ4）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ3）2．４Ｈ2Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、硝酸カリウム（ＫＮＯ3）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ2ＰＯ4）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ4）、硫酸銅（ＣｕＳＯ4）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ4）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ2）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ4）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、硼酸（Ｈ3ＢＯ3）、および、その金属塩（Ｎａ2ＭｏＯ4）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ2）2ＣＯ）、メラミン（Ｃ3Ｈ6Ｎ6）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。
【０２１０】
有害生物防除剤の好適な例は、１，２，４−チアジアゾール、２，６−ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノ−ピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリール−フェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼン−スルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンズチアジアゾール、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カプロパミド、クロロニトリル、桂皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセタミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレン−チアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジメチルスルファメート、ジニトロフェノール炭酸塩、ジニトロフェニル、クロトン酸ジニトロフェニル、ジフェニルリン酸塩、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチル−アミノ−チアゾールカルボキサミド、ホスホン酸エチル、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤／植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ（２−アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤／植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソキサゾリジニル−ピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、ｎ−フェニルカルバメート、有機スズ化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジン−ジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニル−アセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニル−オキソ−エチル−チオフェンアミド、フェニルピロール、フェニルウレア、ホスホロチオレート、リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド（ｐｔｈａｌｉｍｉｄｅｓ）、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニル−エチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジン−アミン、ピリミジオン−ヒドラゾン、ピロリジン、ピロールキノリオン、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン−７−カルボン酸、キノキサリン、スピロケタールアミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキシアミド、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾール−チオン、トリアゾロピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、アンモニウムメチルホスホン酸塩、砒素含有化合物、ベニイミダゾリルカルバメート、カルボニトリル、カルボキシアニリド、カルボキシイミドアミド、カルボキシルフェニルアミド、ジフェニルピリジン、フラニリド、ヒドラジンカルボキサミド、イミダゾリン酢酸塩、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機リン、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、ＳＤＨＩ、チアジアジナンチオン、チアゾリジンである。
【０２１１】
以下の非限定的な例は、上記の発明を限定することなくより詳細に例示するものである。当業者は、反応体ならびに反応条件および技術の両方に関して、適切な変形例を手法からすぐに認識するであろう。本明細書に記載されているすべての参照は、参照によりそれらの全体が援用される。
【０２１２】
配合例
【表２】
0006689867.tif 000039
【０２１３】
活性成分を補助剤と均質に混合し、この混合物を好適なミル中において完全に粉砕して、水により希釈して所望の濃度の懸濁液が得ることが可能である水和剤が得られる。
【０２１４】
【表３】
0006689867.tif 000040
【０２１５】
活性成分を補助剤と均質に混合し、この混合物を好適なミル中において完全に粉砕して、種子処理にそのまま用いることが可能である粉末が得られる。
【０２１６】
乳化性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］                                      １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル                    ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                                ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）      ４％
シクロヘキサノン                                                  ３０％
キシレン混合物                                                    ５０％
【０２１７】
植物の保護に使用可能である任意の要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２１８】
【表４】
0006689867.tif 000041
【０２１９】
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミル中で粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いられることが可能である。
【０２２０】
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］      １５％
リグノスルホン酸ナトリウム          ２％
カルボキシメチルセルロース          １％
カオリン                          ８２％
【０２２１】
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０２２２】
被服顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］                        ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）      ３％
カオリン                                          ８９％
【０２２３】
ミキサ中において、微細に粉砕した活性成分をポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。非粉じん性の被服顆粒がこの方法で得られる。
【０２２４】
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］                                              ４０％
プロピレングリコール                                                      １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（15molのエチレンオキシド）  ６％
リグノスルホン酸ナトリウム                                                １０％
カルボキシメチルセルロース                                                  １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョン形態）                                  １％
水                                                                        ３２％
【０２２５】
微細に粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水による希釈で所望される任意の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いることにより、生きている植物、ならびに、植物繁殖体を、吹付け、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による外寄生に対して処理および保護することが可能である。
【０２２６】
種子処理用流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］                                      ４０％
プロピレングリコール                                                ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ                                      ２％
１０〜２０モルのＥＯを含むトリスチレンフェノール                    ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液形態）      ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩                                            ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョン形態）                      ０．２％
水                                                            ４５．３％
【０２２７】
微細に粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水による希釈で所望される任意の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いることにより、生きている植物、ならびに、植物繁殖体を、吹付け、注ぎかけまたは浸漬によって、微生物による外寄生に対して処理および保護することが可能である。
【０２２８】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の式Ｉの化合物の組み合わせを、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中に、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
【０２２９】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。平均カプセル直径は８〜１５ミクロンである。
【０２３０】
得られる配合物を、この目的に好適である装置中において水性懸濁液として種子に適用する。
【０２３１】
合成例
以下および国際公開第１２／１４６１２５号（第３７０〜３７８ページ）に記載の技術を、例えば国際公開第０８／１０１６８２号（第２２〜３３ページ）に見出されるものといった当業者に公知であるさらなる技術と併用することで、式（Ｉ）の化合物を調製し得る。
【０２３２】
３−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノールの調製
【化２６】
0006689867.tif 000042
シクロヘキサン−１，３−ジオール（２．３０ｇ）のＣＨ3ＣＮ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＦＳＯ2ＣＦ2ＣＯＯＨ（１．２当量）を５０℃で１時間かけて滴下した。１０分間攪拌した後、この混合物を水中に注ぎいれ、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、乾燥するまで蒸発させ、さらに、シリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、１．２ｇの表題の化合物を３６％の収率で得た。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ６．６５（ｔ，０．５Ｈ），６．６４（ｔ，０．５Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，０．５Ｈ），３．８０（ｍ，０．５Ｈ），３．７０（ｍ，０．５Ｈ），３．４５（ｍ，０．５Ｈ），２．１０−０．８５（ｍ，８Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  −６６．７（ｓ），−６６．６（ｓ）．
【０２３３】
Ｎ’−［５−ブロモ−６−［３−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
【化２７】
0006689867.tif 000043
３−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノール（３５８ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１当量）およびＮ’−（５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．９当量）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．３当量）を６０℃で添加した。１２時間攪拌した後、この混合物を乾燥するまで濃縮し、シリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、１１０ｍｇのシス−異性体（１４％収率）および１３０ｍｇのトランス−異性体（１７％の収率）として個別に表題の化合物を単離した。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3；シス−異性体）：δ  ７．４０（ブロード  ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｔ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  −６８．５（ｓ）．
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3；トランス−異性体）：δ  ７．３７（ブロード  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｔ，１Ｈ），４．９８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  −６９．５（ｓ）．
【０２３４】
４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノールの調製
【化２８】
0006689867.tif 000044
シクロヘキサン−１，４−ジオール（１１．６ｇ、０．１ｍｏｌ）およびＮａ2ＳＯ4（７．１ｇ、０．０５ｍｏｌ）のＣＨ3ＣＮ（１２０ｍＬ）中の混合物に、ＣＨ3ＣＮ（３０ｍＬ）中のＦＳＯ2ＣＦ2ＣＯＯＨ（２１．３６ｇ、０．１２ｍｏｌ）を、１時間かけて温度を４０〜４５℃に維持しながら滴下した。添加の後、液体を２００ｍＬの水に注ぎいれ、ＤＣＭで抽出した（１００ｍＬ×３）。組み合わせた抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、蒸発させ、最後に、シリカにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６．２ｇの表題の化合物を３７％の収率で得た。注記：４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノールはかなり不安定である。この化合物は簡単な精製の直後に次のステップ反応に用いることが最良である。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ６．２１（ｔ，０．５Ｈ），６．１９（ｔ，０．５Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  −８０．９（ｓ），−８０．８（ｓ）．
【０２３５】
シス−Ｎ’−［５−ブロモ−６−［４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンおよびラセミＮ’−［５−ブロモ−６−［４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンの調製
【化２９】
0006689867.tif 000045
固体ＫＯＨ（３．９２ｇ、７０ｍｍｏｌ）を、Ｎ’−（５−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（５．４８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノール（３．９８ｇ、２４ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（１．０５ｇ、４ｍｍｏｌ）の８０ｍＬのトルエン中の溶液に添加した。この混合物を、窒素雰囲気下に９０℃で１８時間加熱した。この反応を２５℃に冷却し、次いで、反応混合物を８０ｍＬの氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍＬ×３）。組み合わせた抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．０ｇの表題の化合物およびＮ’−［５−ブロモ−６−［４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンの１．０ｇのラセミ化合物混合物を１２％の収率で得た。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．３７（ブロード  ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｔ，１Ｈ），５．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3  δ  ｐｐｍ）：−７６．３．５（ｓ）．
【０２３６】
トランス−Ｎ’−［５−ブロモ−６−［４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジンの調製
【化３０】
0006689867.tif 000046
４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノール（６８０ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（１．３当量）およびＮ’−（５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（１当量）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．３当量）を６５℃で添加した。１８時間攪拌した後、この混合物を２５℃に冷却し、乾燥するまで濃縮した。得られる粗残渣をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにより精製して、４００ｍｇの表題の化合物を２５％の収率で得た。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４０（ブロード  ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｔ，１Ｈ），５．１６（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｍ，３Ｈ）．
Ｆ19  ＮＭＲ（３７６．５  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  −８０．６（ｓ）．
【０２３７】
Ｎ’−（５−シアノ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
【化３１】
0006689867.tif 000047
Ｎ’−（５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（１０．００ｇ）を乾燥ＤＭＦ（３３ｍＬ）中に溶解して黄色／オレンジ色の溶液を得、これを、アルゴンを通気することにより５分間脱気した。Ｚｎ（ＣＮ）2（１．１当量）およびＰｄ（ＰＰｈ3）4（０．２０当量）を導入し、オレンジ色の混合物を１２０℃で一晩撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液、水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで濃縮した。粗残渣を温かいジエチルエーテル中にとり、次いで、ゆっくりと−１０℃に冷却した。茶色の懸濁液をろ過し、冷たいジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、７．１ｇの表題の化合物を黄色の固体として、８８％収率で得た。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １３．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｍ，３Ｈ）．
【０２３８】
トランス−Ｎ’−［５−シアノ−６−［４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシオキシ］−２−メチル−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製
【化３２】
0006689867.tif 000048
Ｎ’−（５−シアノ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（４３６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７８６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）および４−（ジフルオロメトキシ）シクロヘキサノール（６６４ｍｇ、４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（６０６ｍｇ、３５ｍｍｏｌ）を６０℃で添加した。１２時間攪拌した後、混合物を２５℃に冷却し、乾燥するまで濃縮し、粗残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィにより精製して、１２０ｍｇの表題の化合物を１６％の収率で得た。
Ｈ1  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｍ，３Ｈ）．
【０２３９】
表５５
この表は、以下および国際公開第１２／１４６１２５号（第３７０〜３７８ページ）に記載の技術を、例えば国際公開第０８／１０１６８２号（第２２〜３３ページ）に見出されるものといった当業者に公知であるさらなる技術と併用することで調製した式（Ｉ）の化合物に係る分析データを示す。
【０２４０】
【表５】
0006689867.tif 000049
0006689867.tif 000050
【０２４１】
使用した分析方法（方法Ａおよび方法Ｂ）；
質量スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：１．５ｋＶ、コーン範囲：不明、抽出器：５．００Ｖ、ソース温度：２００℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：９０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：９０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：５０〜９００Ｄａ）、および、株式会社島津製作所製のＬＣからのＳＰＤ−２０Ａ：溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、および、紫外線検出器を備える、株式会社島津製作所製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ  Ｃ１８（２）５ｕ  １５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、ＳＰＤ−２０Ａ  波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％  Ｆ3ＣＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％  Ｆ3ＣＣＯＯＨ；勾配：０分間  １０％  Ｂ、９０％  Ａ；１５分間  １００％  Ｂ；流量１．００（ｍｌ／ｍｉｎ）
【０２４２】
生物学的実施例
ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギに係るウドンコ病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、テストプレート上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、２０℃および６０％  ｒｈで、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候室中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から６〜８日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
【０２４３】
以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
５５．００１、５５．００２、５５．００３、５５．００４、５５．００５、５５．００６、５５．００７、５５．００８、５５．００９、５５．０１０、５５．０１１。
【０２４４】
プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（さび病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、葉片に、菌類の胞子懸濁液を播種した。播種した葉断片を１９℃および７５％  ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から７〜９日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
【０２４５】
以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
５５．００１、５５．００２、５５．００３、５５．００４、５５．００５、５５．００６、５５．００７、５５．００８、５５．００９、５５．０１０、５５．０１１。
【０２４６】
プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片硬化剤（さび病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天に入れる。この葉断片に菌類の胞子懸濁液を播種する。プレートを、暗中にて１９℃および７５％  ｒｈで保管した。水で希釈した配合したテスト化合物を播種から１日後に適用した。葉断片を１９℃および７５％  ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から６〜８日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
【０２４７】
以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
５５．００１、５５．００２、５５．００３、５５．００４、５５．００５、５５．００６、５５．００７、５５．００８、５５．００９、５５．０１０、５５．０１１。
【０２４８】
ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）／ダイズ／葉片予防（ダイズサビ病）
噴霧チャンバ中において、４週齢のダイズ植物に、配合したテスト化合物の水中希釈物を噴霧する。適用から１日後に、葉片を処理した植物から切り取り、２４ウェルプレートを有する寒天の上に置く。葉片に、葉の下面に胞子懸濁液を吹付けることにより播種する。気候キャビネットにおける、２０℃および７５％ｒｈでの暗闇中での２４〜３６時間のインキュベーション期間後、葉片を２０℃、１２時間の光／日および７５％ｒｈで保持する。適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時（適用から１２〜１４日間後）に、病害に侵された葉片面積の割合を評価する。
【０２４９】
以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
５５．００１、５５．００２、５５．００３、５５．００４、５５．００５、５５．００６、５５．００７、５５．００８、５５．００９、５５．０１０、５５．０１１