(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006661872.tif 000057
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｒ１とＲ３とＲ４とＲ６は、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ７は、１または複数の、アルキル基またはアルコキシ基で置換されたフェニル基であり、
Ｒ２とＲ５は互いに同一または異なり、水素；１または複数のハロゲン化アルキル基で置換されたフェニル基；または下記の化学式２で表わされ、
Ｒ２とＲ５のうち少なくとも１つは、下記の化学式２で表わされ、
［化学式２］
【化２】
0006661872.tif 000058
前記化学式２において、
Ｌ１は、直接結合、または炭素数１から６のアルキレンであり、
Ｌ２は、直接結合、または−Ｏ−である。
【請求項２】
前記化学式１で表される化合物は、
フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍから５５０ｎｍ内に存在するものである、
請求項１に記載の化学式１で表される化合物。
【請求項３】
前記化学式１で表される化合物は、
フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍから６５０ｎｍ内に存在するものである、
請求項１に記載の化学式１で表される化合物。
【請求項４】
前記化学式１で表される化合物は、
フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在し、
発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物。
【請求項５】
前記化合物の量子効率は、
０．８以上である、
請求項１から４のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物。
【請求項６】
下記の化学式で表される化合物：
【化３】
0006661872.tif 000059
【化４】
0006661872.tif 000060
【化５】
0006661872.tif 000061
【化６】
0006661872.tif 000062
【化７】
0006661872.tif 000063
【化８】
0006661872.tif 000064
【化９】
0006661872.tif 000065
【化１０】
0006661872.tif 000066
【化１１】
0006661872.tif 000067
【化１２】
0006661872.tif 000068
【化１３】
0006661872.tif 000069
【請求項７】
樹脂マトリックス；
および前記樹脂マトリックス内に分散した、
請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含む、
色変換フィルム。
【請求項８】
前記色変換フィルムは、
有機物および無機物のうちの１つ以上からなる１以上の微粒子をさらに含むものである、
請求項７に記載の色変換フィルム。
【請求項９】
前記微粒子は、
前記化合物の消光を抑制する材料で被覆されているものである、
請求項８に記載の色変換フィルム。
【請求項１０】
前記微粒子は、
ＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙ、ＡｌＯｘ、ＴｉＯｘ、ＴａＯｘ、ＺｎＯｘ、ＺｒＯｘ、ＣｅＯｘ、およびＺｒＳｉＯｘ（式中、ｘは０．１〜２、ｙは０．５〜１．３）からなる群より選択される１以上のものである、
請求項９に記載の色変換フィルム。
【請求項１１】
前記微粒子の含有量は、
前記色変換フィルムの全体重量に対して、
１重量％〜７５重量％である、
請求項８から１０のいずれか１項に記載の色変換フィルム。
【請求項１２】
前記色変換フィルムのヘイズ値は、
５０から９５％である、
請求項７から１１のいずれか１項に記載の色変換フィルム。
【請求項１３】
請求項７から１２のいずれか１項に記載の色変換フィルムを含む、
バックライトユニット。
【請求項１４】
請求項１３に記載のバックライトユニットを含む、
ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１５年１０月２７日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１４９６６５号、および２０１６年５月３１日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００６７５０３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは、安全性の問題があり、その他の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】韓国特許公開第２０００−００１１６２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006661872.tif 000002
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、下記化学式２で表され、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記化学式３で表される基；水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、−（Ｌ）ｒ−Ａで表され、
Ｌは、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａは、下記化学式３で表される基；水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒは、１〜１０の整数であり、
ｒが２以上の場合、２以上のＬは、互いに同一または異なり、
［化学式２］
【化２】
0006661872.tif 000003
前記化学式２において、
Ｌ１は、下記化学式４〜６のうちのいずれか１つで表され、
Ｌ２は、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、下記化学式３で表され、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｎは、１〜３の整数であり、
ｍおよびｎがそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
【化３】
0006661872.tif 000004
は、前記化学式１のＲ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つに結合される部位であり、
［化学式３］
【化４】
0006661872.tif 000005
前記化学式３において、
Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
［化学式４］
【化５】
0006661872.tif 000006
［化学式５］
【化６】
0006661872.tif 000007
［化学式６］
【化７】
0006661872.tif 000008
前記化学式４〜６において、
＊は、前記化学式１のＲ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つに結合される部位であるか、前記化学式２のＬ２に結合される部位であり、
Ｇ１〜Ｇ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｍ１は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【００１０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式１で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定し、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【図２】化合物１−１の輝度スペクトルを示す図である。
【図３】化合物１−２３の輝度スペクトルを示す図である。
【図４】化合物１−２５の輝度スペクトルを示す図である。
【図５】化合物１−７１の輝度スペクトルを示す図である。
【図６】化合物１−７９の輝度スペクトルを示す図である。
【図７】化合物１−８０の輝度スペクトルを示す図である。
【図８】化合物１−８２の輝度スペクトルを示す図である。
【図９】化合物１−８３の輝度スペクトルを示す図である。
【図１０】化合物１−８４の輝度スペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１４】
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１５】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１６】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１７】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１８】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１９】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；エーテル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２０】
本明細書において、
【化８】
0006661872.tif 000009
は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
【００２１】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２２】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化９】
0006661872.tif 000010
【００２３】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１０】
0006661872.tif 000011
【００２４】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１１】
0006661872.tif 000012
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１２】
0006661872.tif 000013
【００２６】
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１３】
0006661872.tif 000014
【００２７】
本明細書において、クマリン基（ｃｏｕｍａｒｉｎ）は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アミン基；炭素数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基；または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化１４】
0006661872.tif 000015
【００２８】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３３】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３５】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３９】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００４１】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４４】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化１５】
0006661872.tif 000016
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００４６】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４８】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、 フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５０】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述したヘテロアリール基の例示の通りである。
【００５１】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
【００５２】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５３】
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５４】
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表される。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２は、前記化学式２で表される。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５は、前記化学式２で表される。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、前記化学式２で表される。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１または１−２で表される。
［化学式１−１］
【化１６】
0006661872.tif 000017
［化学式１−２］
【化１７】
0006661872.tif 000018
前記化学式１−１および１−２において、
Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｌ１、Ｌ２、並びにｍおよびｎの定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｑ１１およびＱ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ１１は、前記化学式４〜６のうちのいずれか１つで表され、
Ｌ１２は、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｑ１１、ｑ１２およびｍ１はそれぞれ、１〜５の整数であり、
ｎ１は、１〜３の整数であり、
ｑ１１、ｑ１２、ｍ１およびｎ１がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−３〜１−８のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−３］
【化１８】
0006661872.tif 000019
［化学式１−４］
【化１９】
0006661872.tif 000020
［化学式１−５］
【化２０】
0006661872.tif 000021
［化学式１−６］
【化２１】
0006661872.tif 000022
［化学式１−７］
【化２２】
0006661872.tif 000023
［化学式１−８］
【化２３】
0006661872.tif 000024
前記化学式１−３〜１−８において、
Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｌ１、Ｌ２、並びにｍおよびｎの定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１およびＧ２の定義は、前記化学式４と同じであり、
Ｇ３およびＧ４の定義は、前記化学式５と同じであり、
Ｇ５およびＧ６の定義は、前記化学式６と同じであり、
Ｑ１１およびＱ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｌ１１は、前記化学式４〜６のうちのいずれか１つで表され、
Ｌ１２およびＧ１１〜Ｇ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
ｑ１１、ｑ１２およびｍ１はそれぞれ、１〜５の整数であり、
ｎ１は、１〜３の整数であり、
ｑ１１、ｑ１２、ｍ１およびｎ１がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ；置換もしくは非置換のアルキニル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルコキシ基；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ；アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基、前記化学式３で表される基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；またはハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；メトキシ基；ハロゲン基で置換されたｎ−ブトキシ基；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ；アルキル基で置換されたシリル基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基、前記化学式３で表される基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のエチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）；ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００６４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００６５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒは、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００６６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒは、ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；ニトリル基；メトキシ基；フッ素で置換されたｎ−ブトキシ基；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３；−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３；メチル基で置換されたシリル基、イソプロピル基で置換されたシリル基、ｔ−ブチル基で置換されたフェニル基、ピレニル基、クマリン基、またはジベンゾフラン基で置換もしくは非置換のエチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）；フッ素、フッ素で置換もしくは非置換のメチル基、ｔ−ブチル基、ナフチル基、またはカルバゾリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはメチル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；−Ｏ−；アルキレン基；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、直接結合；−Ｏ−；メチレン基；エチレン基；ｎ−プロピレン基；ｎ−ブチレン基；フェニレン基；ビフェニリレン基；ターフェニレン基またはトリアゾリレン基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａは、ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；アルコキシ基；または前記化学式３で表される基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａは、フッ素；ニトリル基；アルキルエステル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；フッ素で置換もしくは非置換のアルキル基；アルコキシ基；または前記化学式３で表される基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａは、フッ素；ニトリル基；メチルエステル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；フッ素で置換もしくは非置換のメチル基；ｔ−ブチル基；メトキシ基；ヘキシルオキシ基、クマリン基；またはフッ素で置換されたメチル基で置換されたクマリン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表され、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；ハロゲン基、アリール基で置換されたアルキル基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、前記化学式３で表される基、アルコキシ基、アリール基、およびアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のアリール基；アリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または前記化学式３で表される基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表され、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；ハロゲン基、アリール基で置換されたアルキル基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、前記化学式３で表される基、アルコキシ基、アリール基、およびアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ピレニル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；ジベンゾフラン基；またはアルキルアミン基で置換もしくは非置換のクマリン基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表され、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基；ハロゲン基、アリール基で置換されたアルキル基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、前記化学式３で表される基、アルコキシ基、アリール基、およびアリール基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ピレニル基；アルキル基で置換されたフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；ジベンゾフラン基；またはアルキルアミン基で置換もしくは非置換のクマリン基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表され、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フッ素で置換もしくは非置換のメチル基；フッ素、ｔ−ブチル基、フェニル基で置換されたメチル基、フッ素で置換されたメチル基、メトキシ基、フェニル基で置換されたトリアジニル基、およびクマリン基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ピレニル基；メチル基で置換されたフルオレニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリル基；ジベンゾフラン基またはジエチルアミン基で置換もしくは非置換のクマリン基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｌ２は、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；アルキレン基；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２において、Ｌ２は、直接結合；−Ｏ−；−Ｎ（Ｈ）−；−ＯＣ（＝Ｏ）−；メチレン基；エチレン基；ｎ−プロピレン基；イソプロピレン基；ｎ−ブチレン基；ｔ−ブチレン基；ヘキシレン基；フェニレン基；またはトリアゾリレン基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４〜６において、Ｇ１〜Ｇ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；またはアルキレン基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式４〜６において、Ｇ１〜Ｇ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；メチレン基；またはエチレン基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；またはジアルキルアミン基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；メトキシ基；またはジエチルアミン基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；塩素；フッ素で置換もしくは非置換のメチル基；エチル基；メトキシ基；またはジエチルアミン基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りのうちの隣接した２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ１〜Ｑ６のうちのいずれか１つは、前記化学式２のＬ２と結合される部位であるか、前記化学式１のＲ１〜Ｒ７のうちのいずれか１つに結合される部位であり、残りのうちの隣接した２以上の基は、互いに結合してヘキサヒドロキノリジン環を形成する。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式３において、Ｑ２、Ｑ３およびＱ４は、互いに結合してヘキサヒドロキノリジン環を形成する。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は小さいほど良い。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。
【００９０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。
【００９１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は、０．８以上である。
【００９２】
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態でなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム状に製造した状態を意味する。
【００９３】
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
【００９４】
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択される。
【化２４】
0006661872.tif 000025
【化２５】
0006661872.tif 000026
【化２６】
0006661872.tif 000027
【化２７】
0006661872.tif 000028
【化２８】
0006661872.tif 000029
【化２９】
0006661872.tif 000030
【化３０】
0006661872.tif 000031
【化３１】
0006661872.tif 000032
【化３２】
0006661872.tif 000033
【化３３】
0006661872.tif 000034
【化３４】
0006661872.tif 000035
【化３５】
0006661872.tif 000036
【化３６】
0006661872.tif 000037
【化３７】
0006661872.tif 000038
【化３８】
0006661872.tif 000039
【化３９】
0006661872.tif 000040
【化４０】
0006661872.tif 000041
【化４１】
0006661872.tif 000042
【化４２】
0006661872.tif 000043
【００９６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物のコアは、下記のような一般式１および２の一般的な製造方法により製造できるが、これにのみ限定されるものではない。
【００９７】
［一般式１］
【化４３】
0006661872.tif 000044
【００９８】
前記一般式１において、Ｇ'１およびＧ'１１の定義は、前述したＧ１と同じであり、Ｒ７、Ｌ２、Ａｒ１、Ｌ１２、Ａｒ１１、ｎ、ｎ１、ｍ、ｍ１、Ｘ１およびＸ２の定義は、前述したものと同じである。例えば、前記一般式１において、前記ＢＯＤＩＰＹの両方にエステルあるいはアミド結合でクマリン基が連結された構造の場合、カルボキシル基を有するピロールにエステルあるいはアミド結合でクマリン基を導入した後、ＢＯＤＩＰＹ骨格を形成して製造可能である。追加的に、ボロンのフルオロ基を置換可能である。
【００９９】
［一般式２］
【化４４】
0006661872.tif 000045
【０１００】
前記一般式２において、Ｇ'１の定義は、前述したＧ１と同じであり、Ｒ'１の定義は、前述したＲ１と同じであり、Ｒ７、Ｌ２、Ａｒ１、ｎ、ｍ、Ｘ１およびＸ２の定義は、前述したものと同じである。例えば、前記一般式２において、非対称構造の場合には、ピロールとアルデヒドでＢＯＤＩＰＹ骨格を形成した後、アルデヒドを導入し、ＮＩＳを用いてハロゲンを導入した。スズキカップリングによりアリールおよびヘテロアリール基を導入した後、酸化させてカルボン酸を作った。エステルおよびアミド結合によりクマリン誘導体を導入した後、必要に応じて、ボロンのフルオロ基を他の官能基に置換させた。
【０１０１】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【０１０２】
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【０１０３】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
【０１０４】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムのヘイズ値は、５０〜９５％である。好ましくは、６５〜８５％である。前記色変換フィルムのヘイズ値が前記範囲の場合、色変換フィルムの色変換効率を向上させることができる。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、有機物および無機物のうちの１以上からなる１以上の微粒子をさらに含む。
【０１０７】
前記微粒子は、前記化学式１で表される化合物の消光を抑制する材料で被覆されている。
【０１０８】
前記無機物微粒子は、無機酸化物、無機窒化物、または無機酸窒化物を含む。具体的には、前記微粒子は、ＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙ、ＡｌＯｘ、ＴｉＯｘ、ＴａＯｘ、ＺｎＯｘ、ＺｒＯｘ、ＣｅＯｘ、およびＺｒＳｉＯｘ（式中、ｘは０．１〜２、ｙは０．５〜１．３）からなる群より選択される１以上であってもよいし、これらのうち、ＴｉＯｘ、ＺｎＯｘ、ＺｒＯｘ、ＣｅＯｘが好ましい。
【０１０９】
前記微粒子の表面には、前記化学式１で表される化合物の消光を抑制する被覆層を形成することができる。蛍光体の消光を抑制する被覆層としては、例えば、光触媒作用をする微粒子による色素またはバインダー樹脂の破壊を防止するものや、半導体性を有する微粒子を絶縁化するものが挙げられる。このような被覆層を形成するものとして、例えば、アルミナ、ジルコニア、シリカ、ケイ酸ジルコニア、ケイ酸アルミナ、ボロケイ酸ガラスなどがある。
【０１１０】
また、微粒子は、中空体であってもよい。中空の微粒子を用いると、空気（中空部）と前記樹脂マトリックスとの屈折率が大きく（空気の屈折率１．０に対して、前記樹脂マトリックスとしては１．５〜１．６）、光の散乱効果が大きい。さらに、空気中の酸素が前記化学式１で表される化合物の劣化を抑制する場合があって、好ましい。
【０１１１】
前記微粒子のうち屈折率の高い微粒子または低い微粒子、具体的には、屈折率が２．０〜２．８または１．０〜１．２のものが好ましい。このような微粒子を用いることによって、光源から光の色変換フィルム内における光路長を長くすることができ、色変換フィルムが光源からの光を効率的に吸収することができる。また、変換光を散乱し、抽出効率を向上させることができる。したがって、色変換フィルムの変換効率を向上させることができる。このような微粒子として、例えば、ＴｉＯ２微粒子（屈折率＝２．７）、ＺｎＯ（屈折率＝２．０）、ＣｅＯ２（屈折率＝２．４）、ＺｒＯ２（屈折率＝２．２）、中空シリカ、中空ガラスなどが挙げられる。
【０１１２】
微粒子の一次平均粒径は、ヘイズ値が前記範囲以内であれば特に制限されないが、１ｎｍ〜５００ｎｍであり、１ｎｍ以上１００ｎｍ未満が好ましく、特に５ｎｍ以上８０ｎｍ未満が好ましい。粒径が５００ｎｍ以上では、前記微粒子が色変換フィルム内に均一に分散せず、均一な発光が得られなかったり、フォトリソなどで高細密にパターニングできない恐れがある。一方、１ｎｍ未満では、光散乱が十分に生じない恐れがある。一方、色変換フィルム内では微粒子が凝集して１００ｎｍの直径以上になる場合があるが、一次平均粒径が１ｎｍ以上１００ｎｍ未満であれば問題はない。
【０１１３】
また、色変換フィルムにおける微粒子の添加量は、ヘイズ値が前記範囲以内であれば特に制限されないが、前記色変換フィルムの全体重量に対して、通常１重量％〜７５重量％であることが好ましく、特に１０重量％以上５０重量％以下であることが好ましい。１重量％未満では、光散乱が十分に発生しない恐れがあり、７５重量％超過では、色変換フィルムが機械的に脆くなる恐れがある。
【０１１４】
一方、前記有機物または無機物の微粒子は、１種単独で用いるか、２種以上を混合して用いることができる。
【０１１５】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【０１１６】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【０１１７】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【０１１８】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。
【０１１９】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１μｍ〜５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ〜１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【０１２０】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ〜２０μｍの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【０１２１】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【０１２２】
前述の色変換フィルムは、前述の化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述の化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造できる。
【０１２３】
前記樹脂溶液中には前述の化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【０１２４】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述の化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０１２５】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液および第２溶液を混合する方法により製造できる。前記第１溶液および第２溶液を混合する時、均質に混ざることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
【０１２６】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述の樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂として硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂として硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料として形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０１２７】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用できる。前記第１溶液および第２溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であっても、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０１２８】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
【０１２９】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が使用されてもよい。
【０１３０】
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時の進行方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０１３１】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂として硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０１３２】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
【０１３３】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０１３４】
本明細書の一実施態様によれば、前述の色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光するか、前記反射板から反射した光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１で灰色表示された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために二次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略または他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０１３５】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれてもよい。
【実施例】
【０１３６】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１３７】
製造例１．化合物１−１の製造
【化４５】
0006661872.tif 000046
化合物Ｐ−１の製造：フラスコに、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３．１ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１５０ｍＬ）を入れた後、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ）（３．２６ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ'−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ（ＤＣＣ）（５．５ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）を入れて、常温で３０分間撹拌した。ウンベリフェロンを入れた後、１２時間還流撹拌した。常温に温度を下げた後、飽和水酸化ナトリウム溶液を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより白色の固体化合物Ｐ−１（４．９ｇ、７８％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４
【０１３８】
化合物１−１の製造：フラスコに、Ｐ１（３．０ｇ、１０．６ｍｏｌ）、メシチルアルデヒド（０．７８ｇ、５．２ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）、および乾燥ジクロロメタン（２００ｍＬ）を混合後、窒素下、１２時間還流撹拌した。ＴＬＣで出発物質が無くなったことを確認後、０℃で、２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５，６−Ｄｉｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）（１．２ｇ、５．３ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（２６ｇ、０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（６５ｇ、０．４６ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により橙色の化合物１−１（２．６ｇ、６７％）を得た。
【０１３９】
図２は、化合物１−１の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−１のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０６ｎｍおよび５２１ｎｍであり、量子効率は０．９４である。
［Ｍ−Ｆ］＋＝７２３
【０１４０】
製造例２．化合物１−２３の製造
【化４６】
0006661872.tif 000047
化合物Ｐ−２の製造：フラスコに、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（４．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）、７−（２−ブロモエトキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（８．０ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．５ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（１５０ｍＬ）を入れて、７０℃で１２時間撹拌した。常温に温度を下げた後、水を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより白色の固体化合物Ｐ−２（６．１ｇ、６４％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８
【０１４１】
化合物１−２３の製造：フラスコに、Ｐ−２（２．５ｇ、７．６３ｍｏｌ）、メシチルアルデヒド（０．７８ｇ、５．２ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ）、および乾燥ジクロロメタン（２００ｍＬ）を混合後、窒素下、１２時間還流撹拌した。ＴＬＣで出発物質が無くなったことを確認後、０℃で２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５，６−Ｄｉｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）（１．２ｇ、５．３ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（２６ｇ、０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（４０ｇ、０．２８ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により橙色の化合物１−２３（１．７ｇ、３９％）を得た。
【０１４２】
図３は、化合物１−２３の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−２３のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０４ｎｍおよび５１６ｎｍであり、量子効率は０．９８である。
［Ｍ−Ｆ］＋＝８１１
【０１４３】
製造例３．化合物１−２５の製造
【化４７】
0006661872.tif 000048
化合物Ｐ−３の製造：フラスコに、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（３．５ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、７−（（６−ブロモヘキシル）オキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（８．２ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．３ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（１５０ｍＬ）を入れて、７０℃で１２時間撹拌した。常温に温度を下げた後、水を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより白色の固体化合物Ｐ−３（６．９ｇ、７１％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４
【０１４４】
化合物１−２５の製造：フラスコに、Ｐ−３（４．５ｇ、１１．７ｍｏｌ）、メシチルアルデヒド（０．８７ｇ、５．８ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）、および乾燥ジクロロメタン（２００ｍＬ）を混合後、窒素下、１２時間還流撹拌した。ＴＬＣで出発物質が無くなったことを確認後、０℃で２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５，６−Ｄｉｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）（１．４ｇ、６．１ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（３０ｇ、０．２９ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（５０ｇ、０．３５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により橙色の化合物１−２５（２．９ｇ、５１％）を得た。
【０１４５】
図４は、化合物１−２５の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−２５のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０５ｎｍおよび５１７ｎｍであり、量子効率は０．９２である。
［Ｍ−Ｆ］＋＝９２３
【０１４６】
製造例４．化合物１−７１の製造
【化４８】
0006661872.tif 000049
化合物１−７１の製造：窒素下、化合物１−２３（１．２ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、ＡｌＣｌ３（０．３８ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を０℃で入れた。２時間還流撹拌後、メタノール（０．５０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を滴加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げた後、水に反応溶液を入れた。ジクロロメタンで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−７１（０．８７ｇ、８２％）を得た。
【０１４７】
図５は、化合物１−７１の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−７１のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０４ｎｍおよび５１６ｎｍであり、量子効率は０．９１である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝８５５
【０１４８】
製造例５．化合物１−７９の製造
【化４９】
0006661872.tif 000050
化合物Ｐ４の製造：フラスコに、２，４−ジメチルピロール（１０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、メシチルアルデヒド（７．８ｇ、０．０５２ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（２ｄｒｏｐ）、および乾燥ジクロロメタン（５００ｍＬ）を混合後、窒素下、５時間常温で撹拌した。ＴＬＣで出発物質が無くなったことを確認後、０℃でＤＤＱ（１２ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（２６ｇ、０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（６５ｇ、０．４６ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により赤色の化合物Ｐ４（７．８ｇ、４０％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３４７
【０１４９】
化合物Ｐ５の製造：フラスコに、ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）とジクロロエタン（５０ｍＬ）を混合後、０℃に温度を下げる。窒素雰囲気下、ＰＯＣｌ３（４ｍＬ）をゆっくり滴下した後、常温で３０分間撹拌した。前記反応溶液に化合物Ｐ４（３ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃に昇温して１時間撹拌した。常温に冷やした後、氷と飽和水酸化ナトリウム水溶液との混合液に入れた。常温で２時間撹拌後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により赤色の固体化合物Ｐ５（２．９ｇ、８９％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３７５
【０１５０】
化合物Ｐ６の製造：フラスコに、化合物Ｐ５（２．１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）とＮＩｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（３．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、６０℃で５時間撹拌した。常温に冷やした後、水を入れて固体をフィルタした。固体をＣＨＣｌ３に溶かした後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により黒赤色の化合物Ｐ６（２．３ｇ、８３％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５０１
【０１５１】
化合物Ｐ７の製造：化合物Ｐ６（２．０ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）と１−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．９１ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ、１．６０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を水と共に反応溶液に添加した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより赤色の固体Ｐ７（１．７１ｇ、８２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５１９
【０１５２】
化合物Ｐ８の製造：化合物Ｐ７（１．５ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）とＮＨ２ＳＯ３Ｈ（０．３０ｇ、３．０９ｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたＮａＣｌＯ２（０．２６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で１時間撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去して、赤色の化合物Ｐ８（１．３９ｇ、８９％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５３５
【０１５３】
化合物Ｐ９の製造：フラスコに、Ｐ８（１．１ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、７−（（６−ブロモヘキシル）オキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（０．６５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．５ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）を入れて、７０℃で１２時間撹拌した。常温に温度を下げた後、水を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物Ｐ９（１．１ｇ、７７％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝７２３
【０１５４】
化合物１−７９の製造：化合物Ｐ９（１．０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．４０ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．５０ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−７９（０．６７ｇ、６５％）を得た。
【０１５５】
図６は、化合物１−７９の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−７９のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０６ｎｍおよび５１９ｎｍであり、量子効率は０．９１である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５７
【０１５６】
製造例６．化合物１−８０の製造
【化５０】
0006661872.tif 000051
化合物Ｐ１０の製造：フラスコに、Ｐ８（２．０ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１００ｍＬ）を入れた後、ＤＭＡＰ（０．５３ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）とＤＣＣ（０．８７ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を入れて、常温で３０分間撹拌した。ウンベリフェロン（０．６５ｇ、４．００ｍｏｌ）を入れた後、１２時間還流撹拌した。常温に温度を下げた後、飽和水酸化ナトリウム溶液を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより白色の固体化合物Ｐ１０（２．１ｇ、８３％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝６７９
【０１５７】
化合物１−８０の製造：化合物Ｐ１０（１．２ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．４９ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．７０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−８０（０．７１ｇ、５７％）を得た。
【０１５８】
図７は、化合物１−８０の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−８０のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０５ｎｍおよび５１７ｎｍであり、量子効率は０．９９である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５７
【０１５９】
製造例７．化合物１−８２の製造
【化５１】
0006661872.tif 000052
化合物Ｐ１１の製造：化合物Ｐ６（２．０ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）と（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１．５０ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ、１．６０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を水と共に反応溶液に添加した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより赤色の固体Ｐ11（１．８０ｇ、７７％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５８７
【０１６０】
化合物Ｐ１２の製造：化合物Ｐ１１（１．５ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）とＮＨ２ＳＯ３Ｈ（０．３０ｇ、３．０９ｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたＮａＣｌＯ２（０．２６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で１時間撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去して、赤色の化合物Ｐ１２（１．４０ｇ、９０％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝６０３
【０１６１】
化合物Ｐ１３の製造：フラスコに、Ｐ１２（１．３ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、７−（（６−ブロモヘキシル）オキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（０．６５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．５ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）を入れて、７０℃で１２時間撹拌した。常温に温度を下げた後、水を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物Ｐ１３（１．４ｇ、８２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝７９１
【０１６２】
化合物１−８２の製造：化合物Ｐ１３（１．０ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．４０ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．５０ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−８２（０．７１ｇ、７０％）を得た。
【０１６３】
図８は、化合物１−８２の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−８２のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０６ｎｍおよび５１９ｎｍであり、量子効率は０．８９である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２５
【０１６４】
製造例８．化合物１−８３の製造
【化５２】
0006661872.tif 000053
【０１６５】
化合物Ｐ１４の製造：フラスコに、２，４−ジメチルピロール（１０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、２−メトキシベンザアルデヒド（７．１ｇ、０．０５２ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（２ｄｒｏｐ）、および乾燥ジクロロメタン（５００ｍＬ）を混合後、窒素下、５時間常温で撹拌した。ＴＬＣで出発物質が無くなったことを確認後、０℃でＤＤＱ（１２ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を添加した。常温で１時間撹拌後、トリエチルアミン（２６ｇ、０．２５ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。３０分間常温で撹拌後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（６５ｇ、０．４６ｍｏｌ）をゆっくり滴加した。反応物を常温で５時間撹拌後、水を入れた後、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により赤色の化合物Ｐ１４（９．８ｇ、５２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３３５
【０１６６】
化合物Ｐ１５の製造：フラスコに、ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）とジクロロエタン（５０ｍＬ）を混合後、０℃に温度を下げる。窒素雰囲気下、ＰＯＣｌ３（４ｍＬ）をゆっくり滴下した後、常温で３０分間撹拌した。前記反応溶液に化合物Ｐ１４（３．１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃に昇温して１時間撹拌した。常温に冷やした後、氷と飽和水酸化ナトリウム水溶液との混合液に入れた。常温で２時間撹拌後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により赤色の固体化合物Ｐ１５（２．７ｇ、８０％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝３６３
【０１６７】
化合物Ｐ１６の製造：フラスコに、化合物Ｐ１５（２．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）とＮＩｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、６０℃で５時間撹拌した。常温に冷やした後、水を入れて固体をフィルタした。固体をＣＨＣｌ３に溶かした後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカフィルタした。減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカカラム（ヘキサン／エチルアセテート）により黒赤色の化合物Ｐ１６（２．４ｇ、７２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝４８９
【０１６８】
化合物Ｐ１７の製造：化合物Ｐ１６（２．０ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）と１−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．９１ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）をトルエンとエタノールに溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ、１．６０ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を水と共に反応溶液に添加した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。５時間還流撹拌後、常温に温度を下げてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより赤色の固体Ｐ１７（１．７０ｇ、８２％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５０７
【０１６９】
化合物Ｐ１８の製造：化合物Ｐ１７（１．５ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）とＮＨ２ＳＯ３Ｈ（０．３０ｇ、３．０９ｍｏｌ）をテトラヒドロフランに溶かした後、水に溶かしたＮａＣｌＯ２（０．２６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で１時間撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去して、赤色の化合物Ｐ１８（１．２ｇ、７８％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５２３
【０１７０】
化合物Ｐ１９の製造：フラスコに、Ｐ１８（１．０ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、７−（（６−ブロモヘキシル）オキシ）−２Ｈ−クロメン−２−オン（０．６５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．５ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）を入れて、７０℃で１２時間撹拌した。常温に温度を下げた後、水を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物Ｐ１９（１．０ｇ、７４％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝７１１
【０１７１】
化合物１−８３の製造：化合物Ｐ１９（１．０ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．４０ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．５０ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−８３（０．６５ｇ、６４％）を得た。
【０１７２】
図９は、化合物１−８３の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−８３のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０６ｎｍおよび５２０ｎｍであり、量子効率は０．９６である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４５
【０１７３】
製造例９．化合物１−８４の製造
【化５３】
0006661872.tif 000054
化合物Ｐ２０の製造：フラスコに、Ｐ１８（２．０ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１００ｍＬ）を入れた後、ＤＭＡＰ（０．５３ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）とＤＣＣ（０．８７ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を入れて、常温で３０分間撹拌した。ウンベリフェロン（０．６５ｇ、４．００ｍｏｌ）を入れた後、１２時間還流撹拌した。常温に温度を下げた後、飽和水酸化ナトリウム溶液を入れてクロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより白色の固体化合物Ｐ２０（１．８ｇ、７１％）を得た。
［Ｍ−Ｆ］＋＝６６７
【０１７４】
化合物１−８４の製造：化合物Ｐ２０（１．２ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物（０．４９ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（０．７０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で５時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタし、減圧蒸留して溶媒を除去した。シリカゲルカラムにより橙色の固体化合物１−８４（０．６６ｇ、５３％）を得た。
【０１７５】
図１０は、化合物１−８４の輝度スペクトルを示す図であり、化合物１−８４のトルエン溶液（１Ｘ１０−５Ｍ）で吸収および発光最大波長はそれぞれ５０６ｎｍおよび５１８ｎｍであり、量子効率は０．９９である。
［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０１
【０１７６】
実施例１
化合物１−１を溶媒トルエンに溶かして第１溶液を製造した。熱可塑性樹脂ＳＡＮを溶媒トルエンに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として前記有機蛍光体の量が０．３重量部、ＴｉＯ２の量が５重量部となるように前記第１溶液と第２溶液を混合し、前記ＳＡＮ１００重量部を基準としてＴｉＯ２の量が５重量部となるように入れた後、均質に混合した。混合された溶液の固形分含有量は２０重量％であり、粘度が２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの厚さは１０〜１５ｍｍであり、ヘイズ値は７３％である。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板を含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、Ｗ／ｏ色変換フィルム基準で青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３７ｎｍで発光した。
【０１７７】
温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は２２％減少した。
【０１７８】
実施例２
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−２３を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３２ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は２０％減少した。
【０１７９】
実施例３
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−２５を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３４ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は２３％減少した。
【０１８０】
実施例４
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−７１を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５２６ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は１８％減少した。
【０１８１】
実施例５
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−７９を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３７ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は１０％減少した。
【０１８２】
実施例６
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−８０を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３７ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は９％減少した。
【０１８３】
実施例７
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−８２を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３２ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は１１％減少した。
【０１８４】
実施例８
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−８３を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記化合物の色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３７ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は１２％減少した。
【０１８５】
実施例９
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに化合物１−８４を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３７ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は１３％減少した。
【０１８６】
比較例１
［比較例の化合物１］
【化５４】
0006661872.tif 000055
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに前記比較例の化合物１を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３２ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は６０％減少した。
【０１８７】
比較例２
［比較例の化合物２］
【化５５】
0006661872.tif 000056
前記実施例１において、化合物１−１の代わりに前記比較例の化合物２を用いたことを除けば、同様にして色変換フィルムを製造した。前記色変換フィルムは、青色ＬＥＤ光の下、５３８ｎｍで発光した。温度６０℃の条件で、青色バックライト（６００ｎｉｔ）の駆動下、５００時間後の緑色蛍光の強度は５８％減少した。
【０１８８】
前記実施例１〜９、比較例１および２から分かるように、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、既存の化合物である比較例の化合物１および比較例の化合物２に比べて耐光性に優れた色変換フィルムの製造に使用できる。
【符号の説明】
【０１８９】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン
【図１】
0006661872.tif 000070
【図２】
0006661872.tif 000071
【図３】
0006661872.tif 000072
【図４】
0006661872.tif 000073
【図５】
0006661872.tif 000074
【図６】
0006661872.tif 000075
【図７】
0006661872.tif 000076
【図８】
0006661872.tif 000077
【図９】
0006661872.tif 000078
【図１０】
0006661872.tif 000079