【手続補正書】
【提出日】平成25年6月17日(2013.6.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ワンポット反応において、１もしくは複数のｃｉｓ，ｃｉｓおよびｃｉｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を、ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体に異性化するステップ、ならびに、前記ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を、１位および４位にカルボキシレート基を有するシクロヘキセン環含有化合物が形成される条件下で、ジエノフィルと接触させるステップを含む、環含有化合物の調製方法。
【請求項２】
前記ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ、ｃｉｓ，ｃｉｓおよびｃｉｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体が、それぞれ、下記式：
【化１】
2012530144.tif 000001
に相当し、
前記ジエノフィルが、下記式：
【化２】
2012530144.tif 000002
（ここで、当該ジエノフィルは、１もしくは複数の二重または三重結合を含有する。）
に相当し、
前記シクロヘキセン環含有化合物が、下記式：
【化３】
2012530144.tif 000003
のうちの１もしくは複数に相当する、
請求項１に記載の方法
［上記各式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、または場合により１もしくは複数のヘテロ原子またはカチオンを含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
あるいは、Ｒ２およびＲ３は、ヘテロ原子を含有し得る環状環を形成するように組み合わされたものであり、
Ｚは、それぞれ独立して、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ニトリルまたはハロゲンであり、
ｂは、それぞれ独立して、０、１または２であり、ただし、ｂは、Ｚがアニオン、ハロゲンまたはニトリルである場合は０であり、Ｚが酸素または硫黄である場合は１であり、Ｚが窒素である場合は２である。］。
【請求項３】
前記シクロヘキセン環含有化合物は、最大で約１兆分の１の割合で、ＡＳＴＭ  Ｄ６８６６−０８に従って決定される炭素１４を含み、かつ、６個以上の炭素原子が、バイオマスから微生物により合成されたムコン酸に由来するものである、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体と前記ジエノフィルとを、不飽和基を含有する化合物の重合を阻害する１または複数の化合物の存在下で、接触させる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
前記異性化するステップは、１もしくは複数のｃｉｓ，ｃｉｓおよびｃｉｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を、ｃｉｓ，ｃｉｓおよびｃｉｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体がｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボン酸エステルに異性化される条件下で、溶媒中で、十分な時間、１もしくは複数の異性化触媒、紫外線放射源またはそれらの両方と接触させることを含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
前記シクロヘキセン環含有化合物が、下記式：
【化４】
2012530144.tif 000004
［上記各式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、または場合により１もしくは複数のヘテロ原子またはカチオンを含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
あるいは、Ｒ２およびＲ３は、ヘテロ原子を含有し得る環状環を形成するように組み合わされたものである。］
のうちの１つに相当する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
１もしくは複数の前記シクロヘキセン環含有化合物が、下記式：
【化５】
2012530144.tif 000005
［上記各式中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、または場合により１もしくは複数のヘテロ原子またはカチオンを含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基であり、
ａは、それぞれ独立して、０〜５の整数である。］
のうちの１つに相当する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
１位および４位にカルボキシレート基を有する前記シクロヘキセン環含有化合物を、１もしくは複数の水素化触媒の存在下で、１位および４位にカルボキシレート基を有するシクロヘキセン環を含む１もしくは複数の下記式(I)：
【化６】
2012530144.tif 000006
［式(I)中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、または場合により１もしくは複数のヘテロ原子またはカチオンを含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
あるいは、Ｒ２およびＲ３は、ヘテロ原子を含有し得る環状環を形成するように組み合わされたものであり、
Ｚは、それぞれ独立して、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ニトリルまたはハロゲンであり、
ｂは、それぞれ独立して、０、１または２であり、ただし、ｂは、Ｚがアニオン、ハロゲンまたはニトリルである場合は０であり、Ｚが酸素または硫黄である場合は１であり、Ｚが窒素である場合は２である。］
の化合物が調製される条件下で、水素と接触させるステップをさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記１もしくは複数の水素化触媒が、ニッケル、白金またはパラジウムを含む１もしくは複数の金属である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記シクロヘキセン環含有化合物を、周囲温度で、または１もしくは複数の溶媒中で還流させながら、水素と接触させる、請求項８または９に記載の方法。
【請求項１１】
前記接触させるステップは、約１４．７ｐｓｉから約２００ｐｓｉの圧力下で行われる、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
前記シクロヘキセン環含有化合物を、１位および４位にカルボキシレート誘導体を有するベンゼン環を含む１もしくは複数の下記式(II)：
【化７】
2012530144.tif 000007
［式(II)中、
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素、または場合により１もしくは複数のヘテロ原子またはカチオンを含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基またはカチオンはシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、または場合によりヘテロ原子含有官能基を含有するヒドロカルビル基（当該ヒドロカルビル基はシクロヘキセン環含有化合物の形成に干渉しない）であり、
ただし、Ｒ２およびＲ３を組み合わせてヘテロ原子を含有し得る環状環を形成することができ、
Ｚは、それぞれ独立して、アニオン、酸素、窒素、硫黄、ニトリルまたはハロゲンであり、
ｂは、それぞれ独立して、０、１または２であり、ただし、ｂは、Ｚがアニオン、ハロゲンまたはニトリルである場合は０であり、Ｚが酸素または硫黄である場合は１であり、Ｚが窒素である場合は２である。］
の化合物が調製される条件下で、水素化触媒と接触させるステップをさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記シクロヘキセン環含有化合物を、酸化剤の存在下で、脱水素触媒と接触させる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
計算量またはそれ以上の量の酸化剤を、前記シクロヘキセン環含有化合物と接触させる、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体を、前記ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓムコン酸またはそのカルボキシレート誘導体およびアクリル酸またはそれらのエステルが前記シクロヘキセン環含有化合物（ここで、当該シクロヘキセン環は１位、２位および４位でカルボキシレートにより置換されている。）を形成する条件下で、高温で、１もしくは複数のアクリル酸またはそれらのエステルと接触させるステップ、ならびに、
前記シクロヘキセン環含有化合物を、１もしくは複数のトリメリット酸またはそのカルボキシレートが調製される条件下で、１もしくは複数の酸化剤と接触させるステップ
を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
溶媒を除去するステップ、
前記シクロヘキセン環含有化合物を、強酸の存在下で、１位および４位にアルキルカルボキシレート基を有するシクロヘキセン化合物が形成される条件下で、アルコールと接触させるステップ、ならびに
１位および４位にアルキルカルボキシレート基を有する前記シクロヘキセン化合物を、１もしくは複数の脱水素触媒の存在下で、１位および４位にアルキルカルボキシレート基を有するベンゼン環を有する１もしくは複数の化合物が調製される条件下で、酸化剤と接触させるステップ
を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。