【手続補正書】
【提出日】平成24年12月25日(2012.12.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2012515761.tif 000001
または薬学的に許容できるその塩［式中、
Ｒ１は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、
（ｉｖ）（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｖｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｖｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｉｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、および
（ｘ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、および（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
ｎは、１または２であり、
Ａは、−ＣＲ４Ｒ５−または−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒ４は、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ７）アルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、
（ｉｖ）４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｖｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｖｉｉ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクロアルキル、または（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ７は、水素、メチル、またはエチルである）
からなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロゲン、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成しており、
Ｒａは、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである）であり、
Ｒｂは、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクロアルキルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している］。
【請求項２】
Ｒ１が、
（ｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、
（ｉｉ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、
（ｉｖ）置換されていてもよい４〜１０員ヘテロシクロアルキル、
（ｖ）置換されていてもよいアリール、および
（ｖｉ）置換されていてもよいヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒ４が、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、アリール、
（ｉｉｉ）（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール、および
（ｉｖ）ＬＲ６（式中、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＮＲ７−、および−Ｏ−からなる群から選択され、
Ｒ６は、アリールまたはヘテロアリールであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、シアノ、カルボキシ、およびカルバモイルからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、環式ケトンを形成しており、
Ｒｂが、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、オキソ基が組み込まれていてもよく、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、または（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル環もしくはヘテロシクロアルキル環を形成している、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項３】
Ｒ１が、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され、
Ａが−ＣＲ４Ｒ５−であり、
Ｌが−ＣＨ２−または−Ｏ−である、請求項２に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ４が、水素、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、ピラジニル、ピリダジニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニルからなる群から選択され、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、カルバモイル、およびＬＲ６からなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、およびハロからなる群から選択され、またはＲ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、ベンゾピラノンを形成しており、
Ｒ６が、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、イソキノリニル、キノリニル、ベンゾフラニルであり、これらはそれぞれ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、およびシアノからなる群からそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、メチルまたはエチルであり、
ｎが１であり、
Ｒ３が、シクロペンチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルであり、
Ｒ４が、ピリミジニルまたはＬＲ６であり、
Ｒ５が、水素、メチル、ヒドロキシ、またはフルオロであり、
Ｌが−Ｏ−であり、
Ｒ６が、置換されていてもよいフェニルである、請求項４に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項６】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、またはフェニルであり、
Ｒ２が水素であり、
Ｒ３が、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルからなる群から選択され、
ｎが１であり、
Ａが−ＣＨＲａ−ＣＨＲｂ−であり、
Ｒａが、メトキシまたはＲ８−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８はメチルである）であり、
Ｒｂが、ハロで置換されていてもよいフェニルであり、またはＲａおよびＲｂが、これらが結合している炭素と一緒になって、ハロで置換されていてもよいジヒドロキノロンを形成している、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項７】
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−５−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（ピリミジン−２−イルオキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）メチル］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
（３ａＲ，９ｂＲ）−８−クロロ−２−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−１，２，３，３ａ，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，３−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−（｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］アゼチジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メチルフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−メトキシフェニル）−３−メチルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルピロリジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メチルフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｓ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−クロロフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジクロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
４−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２，５−ジメトキシフェニル）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｒ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ベンジルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
Ｎ−シクロブチル−３−｛１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝ベンズアミド；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３，４−ジフルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−クロロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メトキシフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ）−３−（２−メトキシフェノキシ）ピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−（｛（３Ｒ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）ベンゾニトリル；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
メチル（３Ｒ，４Ｓ）−１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］−４−（４−フルオロフェニル）ピロリジン−３−カルボキシレート；  
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−メトキシ−４−フェニルピロリジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−シクロペンチル−６−［（１Ｒ）−１−｛３−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］アゼチジン−１−イル｝エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−シクロペンチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
１−［（１Ｒ）−１−（１−シクロペンチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル）エチル］スピロ［アゼチジン−３，２’−クロメン］−４’（３’Ｈ）−オン；
１−シクロペンチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項８】
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［シクロプロピル（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）メチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−フルオロ−５−［（１−｛１−［４−オキソ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−イル］エチル｝アゼチジン−３−イル）オキシ］ベンゾニトリル；
６−［（１Ｒ）−１−（３−キノリン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェニルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピラジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−４−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリミジン−５−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリダジン−３−イルアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（３−フルオロベンジル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（６−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−［（１Ｒ）−１−（３−ピリジン−２−イルアゼチジン−１−イル）プロピル］−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］プロピル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルメチル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；および
６−｛（１Ｒ）−１−［３−（４−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項９】
１−シクロブチル−６−｛（１Ｒ）−１−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）アゼチジン−１−イル］エチル｝−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、および
１−イソプロピル−６−［１−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）エチル］−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン、
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１０】
下式の化合物
【化２】
2012515761.tif 000002
または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１１】
請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、薬学的に許容できる媒体、担体、または希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項１２】
第二の医薬剤をさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記第二の医薬剤が、ディメボン、ドネペジル、ガランタミン、メマンチン、リバスチグミン、およびタクリンからなる群から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
神経変性疾患を治療するための、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
前記疾患がアルツハイマー病である、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
神経修復を促進するための、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
脳の損傷を患う哺乳動物において機能回復を促進するための、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
認知障害を治療するための、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
認知力を強化するための、請求項１１から１３のいずれか一項に記載の組成物。