【手続補正書】
【提出日】平成21年9月25日(2009.9.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物を前記有機層の少なくともいずれかの層に含有する有機電界発光素子。【化１】
2009267245.tif 000001
式中、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７６、Ｚ３１、Ｚ３２、及びＺ３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ７４、及びＸ７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７４、及びＸ７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ−Ｚ３１、Ｐｔ−Ｚ３２、及びＰｔ−Ｚ３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ４は二価の連結基を表す。
【請求項２】
前記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。【化２】
2009267245.tif 000002
式中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、及びＸ１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、Ｘ１１４、及びＸ１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ５１、環Ｑ５２、環Ｑ５３、及び環Ｑ５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ６は二価の連結基を表す。
【請求項３】
一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子であり、Ｘ１０４、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１３は、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ１１６は炭素原子であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１１２が、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ１１４が無置換の炭素原子であり、Ｘ１１５が置換基を有していてもよい窒素原子であることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記Ｌ４、Ｌ６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−又は−Ｎ（Ｒ８９）−であり、Ｒ８１、Ｒ８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物の少なくともいずれかを前記発光層に含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
重水素原子を少なくとも１つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記重水素原子を少なくとも１つ有する材料が、重水素原子を少なくとも１つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物。【化３】
2009267245.tif 000003
式中、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７６、Ｚ３１、Ｚ３２、及びＺ３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ７４、及びＸ７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７４、及びＸ７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ−Ｚ３１、Ｐｔ−Ｚ３２、及びＰｔ−Ｚ３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ４は二価の連結基を表す。
【請求項１１】
下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物。【化４】
2009267245.tif 000004
式中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、及びＸ１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、Ｘ１１４、及びＸ１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ５１、環Ｑ５２、環Ｑ５３、及び環Ｑ５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ６は二価の連結基を表す。
【請求項１２】
前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする請求項１０又は１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記Ｌ４、Ｌ６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−又は−Ｎ（Ｒ８９）−であり、Ｒ８１、Ｒ８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１０又は１１に記載の一般式（ＩＩ−ａ）あるいは一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される発光材料。
【請求項１５】
請求項１０又は１１に記載の一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物のいずれかを含有する発光層。
【請求項１６】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。
【請求項１７】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。
【請求項１８】
請求項１〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】〔１〕一対の電極間に、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物を前記有機層の少なくともいずれかの層に含有する有機電界発光素子。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】〔２〕前記一般式（II-a）で表される化合物が、下記一般式（II-a-1）で表される化合物であることを特徴とする前記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１８】  式中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、及びＸ１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、Ｘ１１４、及びＸ１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ５１、環Ｑ５２、環Ｑ５３、及び環Ｑ５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ６は二価の連結基を表す。〔３〕一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子であり、Ｘ１０４、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１３は、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ１１６は炭素原子であることを特徴とする〔２〕に記載の有機電界発光素子。〔４〕一般式（ＩＩ−ａ−１）中、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１１２が、各々独立に、無置換の炭素原子であり、Ｘ１１４が無置換の炭素原子であり、Ｘ１１５が置換基を有していてもよい窒素原子であることを特徴とする〔２〕又は〔３〕に記載の有機電界発光素子。〔５〕前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。〔６〕前記Ｌ４、Ｌ６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−又は−Ｎ（Ｒ８９）−であり、Ｒ８１、Ｒ８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】〔７〕一般式（II-a）、一般式（II-a-1）で表される化合物の少なくともいずれかを前記発光層に含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。〔８〕重水素原子を少なくとも１つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。〔９〕前記重水素原子を少なくとも１つ有する材料が、重水素原子を少なくとも１つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする前記〔８〕に記載の有機電界発光素子。〔１０〕下記一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物。【化１】
2009267245.tif 000005
式中、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７６、Ｚ３１、Ｚ３２、及びＺ３４は、各々独立に炭素原子、窒素原子又はリン原子を表し、Ｘ７４、及びＸ７５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３、Ｘ６４、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３、Ｘ７４、及びＸ７５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ３３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ３３とＰｔの結合を表す破線は配位結合を表し、Ｐｔ−Ｚ３１、Ｐｔ−Ｚ３２、及びＰｔ−Ｚ３４は配位結合又は共有結合を表す。Ｌ４は二価の連結基を表す。〔１１〕下記一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物。
【化２】
2009267245.tif 000006
式中、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、及びＸ１１６は、各々独立に炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘ１１４、及びＸ１１５は各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４、Ｘ１０５、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１１１、Ｘ１１２、Ｘ１１３、Ｘ１１４、及びＸ１１５がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。環Ｑ５３は５員環を表し、５員環を形成する原子間の結合は単結合または二重結合である。環Ｑ５１、環Ｑ５２、環Ｑ５３、及び環Ｑ５４とＰｔの結合を表す実線は共有結合を表し、破線は配位結合を表す。Ｌ６は二価の連結基を表す。〔１２〕前記置換基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であることを特徴とする〔１０〕又は〔１１〕に記載の化合物。〔１３〕前記Ｌ４、Ｌ６が、それぞれ、−Ｃ（Ｒ８１）（Ｒ８２）−又は−Ｎ（Ｒ８９）−であり、Ｒ８１、Ｒ８２が、それぞれ、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｒ８９が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることを特徴とする〔１０〕〜〔１２〕のいずれか１項に記載の化合物。〔１４〕前記〔１０〕又は〔１１〕に一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される発光材料。〔１５〕前記〔１０〕又は〔１１〕に一般式（ＩＩ−ａ）、一般式（ＩＩ−ａ−１）で表される化合物のいずれかを含有する発光層。〔１６〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示素子。〔１７〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いたディスプレイ。〔１８〕前記請求項〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明光源。 本発明は、上記〔１〕〜〔１８〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても記載している。