【手続補正書】
【提出日】平成21年9月3日(2009.9.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるピレン化合物を含有することを特徴とする発光素子材料。
【化１】
2008078362.tif 000001
（ここで、Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２とＡｒ３はアリール基またはヘテロアリール基であり、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜４の整数である。Ｒ１０〜Ｒ１７のうちいずれかｎ個はＸとの連結に用いられる。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがアリール基またはヘテロアリール基であるか、Ｒ４がアルキル基またはシクロアルキル基である。）
【請求項２】
Ｘの少なくとも一つがＲ１１もしくはＲ１２の位置で連結することを特徴とする請求項１記載の発光素子材料。
【請求項３】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層が請求項１または２記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
【請求項４】
発光層がホスト材料とドーパント材料からなり、請求項１または２記載の発光素子材料がホスト材料であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】
発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項３記載の発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
（ここで、Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２とＡｒ３はアリール基またはヘテロアリール基であり、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜４の整数である。Ｒ１０〜Ｒ１７のうちいずれかｎ個はＸとの連結に用いられる。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがアリール基またはヘテロアリール基であるか、Ｒ４がアルキル基またはシクロアルキル基である。）
また、本発明は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該発光層が一般式（１）で表される発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
ここで、Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２とＡｒ３はアリール基またはヘテロアリール基であり、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜４の整数である。Ｒ１０〜Ｒ１７のうちいずれかｎ個はＸとの連結に用いられる。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがアリール基またはヘテロアリール基であるか、Ｒ４がアルキル基またはシクロアルキル基である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
アリーレン基とは、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基から導かれる２価の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アリーレン基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。一般式（１）のＡｒ１がアリーレン基の場合、該アリーレン基は置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基も含めて炭素数は６〜１２の範囲である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
実施例５〜１９
ホスト材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表１に示した。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８８】
【表１】
2008078362.tif 000002
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８９】
実施例２０
ドーパント材料として下記式に示すＤ−２をドープ濃度が２％となるように用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率５．１ｌｍ／Ｗの高効率青色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は１２０００時間であった。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９１】
実施例２１〜２６
ホスト材料およびドーパント材料として表２に記載した材料を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表２に示した。なお表２のＤ−３、Ｄ−４、Ｄ−５、Ｄ−６、Ｄ−７、Ｄ−８は下記式で表される化合物である。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
【表２】
2008078362.tif 000003
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
実施例２７
電子輸送材料として下記式で表されるＥ−２を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、４．８ｌｍ／Ｗの高効率青色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、輝度半減時間は１１０００時間であった。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９６】
実施例２８〜３３
電子輸送材料として表３に記載した材料を用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表３に示した。なお表３のＥ−３、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８は下記式で表される化合物である。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９８】
【表３】
2008078362.tif 000004
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】
実施例３４
ドーパント材料として下記式に示すＤ−９をドープ濃度が２％となるように用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率５．５ｌｍ／Ｗの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は４５００時間であった。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０１】
実施例３５
ドーパント材料として下記式に示すＤ−１０をドープ濃度が５％となるように用いた以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率５．７ｌｍ／Ｗの高効率黄色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は１００００時間であった。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０３】
実施例３６
発光材料として、ホスト材料として化合物[１３]を、ドーパント材料としてＤ−１０をドープ濃度が５％になるように５ｎｍの厚さに蒸着したのち、さらに発光材料として、ホスト材料として化合物[１３]を、ドーパント材料としてＤ−１をドープ濃度が２％になるように３０ｎｍの厚さに積層した以外は、実施例４と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率６．２ｌｍ／Ｗの高効率白色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は１００００時間であった。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０４】
実施例３７
ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０×４０ｍｍに切断し、ＩＴＯ導電膜をフォトリソグラフィ法によって３００μｍピッチ（残り幅２７０μｍ）×３２本のストライプ状にパターン加工した。ＩＴＯストライプの長辺方向片側は外部との電気的接続を容易にするために１．２７ｍｍピッチ（開口部幅８００μｍ）まで広げてある。得られた基板をアセトン、“セミコクリン（登録商標）５６”（フルウチ化学（株）製）で各々１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として４，４’−ビス（Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを１５０ｎｍ蒸着した。次に、ホスト材料として化合物[１３]を、またドーパント材料としてＤ−１をドープ濃度が２％になるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、Ｅ−１を２０ｎｍの厚さに積層した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。次に、厚さ５０μｍのコバール板にウエットエッチングによって１６本の２５０μｍ開口部（残り幅５０μｍ、３００μｍピッチに相当）を設けたマスクを、真空中でＩＴＯストライプに直交するようにマスク交換し、マスクとＩＴＯ基板が密着するように裏面から磁石で固定した。そしてリチウムを０．５ｎｍ有機層にドーピングした後、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して３２×１６ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく文字表示できた。