【手続補正書】
【提出日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化８】
2012510998.tif 000001
および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも１種の化学的実体［式中、
Ｒ１は、ピリジニル、ピリダジニルまたはピラゾリルであり、そのそれぞれは場合により置換されているか、あるいは
Ｒ１は
【化９】
2012510998.tif 000002
｛式中、Ａは、６員の芳香族環と共有されている原子を含む５から７個までの環原子を有する、場合により置換されているヘテロアリール基である｝であり、
Ｒ２は、置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は水素であり、かつ
Ｒ５は水素であり、
但し、
Ｒ１が２−メトキシ−ピリジン−５−イルである場合、Ｒ２は、２，６−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロフェニルまたは２−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１がインドール−５−イルである場合、Ｒ２は、２−クロロフェニル、フラン−２−イルまたは３−クロロ−４−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１が、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−６−イルまたは３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルである場合、Ｒ２は３−アミノフェニルではなく、
Ｒ１が１Ｈ−インダゾール−６−イルである場合、Ｒ２は、３−カルボキシフェニルまたは４−カルボキシフェニルのいずれでもない］。
【請求項２】
Ｒ１が、
ヒドロキシ、
−ＮＲｂＲｃ［式中、Ｒｂは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、かつＲｃは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選択される］、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、ならびに
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているピラゾリル
から選択される１個または複数の基で置換されているピリジニルである、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項３】
Ｒ１が、
ヒドロキシ、
−ＮＲｂＲｃ［式中、Ｒｂは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、かつＲｃは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選択される］、
ヒドロキシ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｈおよび−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）から選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、ならびに
ヒドロキシで場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキル
から選択される１個または複数の基で置換されているピリジニルである、請求項２に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項４】
Ｒ１が、（２−メチル−２−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−６−イル、（２−メトキシエトキシ）ピリジニル、２−（ジメチルアミノ）エトキシ−３−ピリジニル、ヒドロキシエトキシ−５−ピリジニル、（３−メチル−３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−３−イル、（３−メチル−３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−２−イル、（３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−２−イル、（ヒドロキシ（ジメチルエチル））−５−ピリジニル、（４−メチル−４−ヒドロキシピペリジン）ピリジン−２−イル、（３−メチル−３−ヒドロキシピペリジン）ピリジン−２−イル、５−モルホリノピリジン−２−イル、６−モルホリノピリジン−３−イル、（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−５−イル、（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−５−イル、２−メトキシ−４−ピリジニル、および２−ヒドロキシ−５−ピリジニルから選択される、請求項３に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項５】
Ｒ１が、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１個もしくは複数の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択される１または２個の基で置換されているピラゾリルである、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項６】
Ｒ１が、（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、（２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルおよび１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルから選択される、請求項５に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項７】
Ｒ１が
【化１０】
2012510998.tif 000003
である、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項８】
Ａが、ピラゾリル、オキサゾリル、ピロリル、チアゾリルまたはイミダゾリル基であり、そのそれぞれが場合により置換されている、請求項７に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項９】
前記イミダゾリル基がＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている、請求項８に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１０】
Ｒ１が、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、およびベンゾチアゾール−５−イルから選択される、請求項７に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１１】
Ｒ２が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１２】
Ｒ２が、２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−アミノキノリン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン、ベンゾチアゾリル、２−アミノキナゾリン−６−イル、３，３−ジメチルインドリン−２−オン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン−６−イル、４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、および３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イルから選択される、請求項１１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１３】
Ｒ２が、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−アミノキノリン−６−イルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン−６−イルから選択される、請求項１１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１４】
式Ｉの化合物が、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−アミン；
５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−オール；
Ｎ−｛イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インドール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インドール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−メトキシピリジン−４−アミン；
６−［８−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
２−（４−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
３−（４−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
１−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
Ｎ−［６−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（３−アミノキノリン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミン；
６−｛８−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−メトキシピリジン−４−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
１−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
３−シクロプロピル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
５−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン；
２−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；１−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
７−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン；
２−（４−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
６−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
２−（４−｛［６−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）キナゾリン−２−アミン；
２−（４−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
６−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］ピリジン−３−アミン；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
２−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］エタン−１−オール；
３，３−ジメチル−６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−オール；
２−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパン−１−オール；
１−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
Ｎ−［５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［５−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
６−（７−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
２−［（６−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；
６−（７−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
Ｎ−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
２−［（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；１−（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
１−（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール；
Ｎ−［５−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
１−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
６−［８−（｛６−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−アミン；
７−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン；
６−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
２−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール；
６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［６−（５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン、
（３Ｓ）−１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール、
（３Ｒ）−１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール、
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール、
［（２Ｒ）−４−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）モルホリン−２−イル］メタノール、
［（２Ｓ）−４−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）モルホリン−２−イル］メタノール、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−アミン、
１−エチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、および
２−｛４−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝エタン−１−オール
、または薬学的に許容されるそれらの塩
から選択される、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
【請求項１５】
請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を、担体、アジュバントおよび賦形剤から選択される少なくとも１種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に含む医薬組成物。
【請求項１６】
Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患を有する患者を治療するための組成物であって、有効量の請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含む組成物。
【請求項１７】
前記患者がヒトである、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、静脈内、筋肉内、非経口および経口から選択される方法によって投与されることを特徴とする、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１９】
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が、がん、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギーにより誘発される炎症性疾患、多発性硬化症、自己免疫疾患、炎症性疾患、急性炎症反応、アレルギー性障害、および多発性嚢胞腎からなる群から選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２０】
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がＢ細胞リンパ腫または白血病である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
試料中におけるＳｙｋの存在を決定するための組成物であって、請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含み、該試料は、請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と、Ｓｙｋ活性の検出を可能にする条件下で接触され、ここで該試料中におけるＳｙｋ活性のレベルが検出され、そこから該試料中におけるＳｙｋの有無が決定される組成物。
【請求項２２】
Ｂ細胞活性を阻害するための組成物であって、請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含み、Ｓｙｋを発現している細胞は、Ｂ細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触される組成物。
【請求項２３】
ＡＴＰ加水分解を阻害するための組成物であって、請求項１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含み、Ｓｙｋを発現している細胞は、ＡＴＰ加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項１からの１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触される組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
【化２】
2012510998.tif 000004
｛式中、Ａは、６員の芳香族環と共有されている原子を含む５から７個までの環原子を有する、場合により置換されているヘテロアリール基である｝であり、
Ｒ２は、置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は水素であり、かつ
Ｒ５は水素であり、
但し、
Ｒ１が２−メトキシ−ピリジン−５−イルである場合、Ｒ２は、２，６−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロフェニルまたは２−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１がインドール−５−イルである場合、Ｒ２は、２−クロロフェニル、フラン−２−イルまたは３−クロロ−４−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１が、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、ベンゾ［ｄ］オキサゾール（ｏｘａｚｏｌｅ）−６−イル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−６−イルまたは３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルである場合、Ｒ２は３−アミノフェニルではなく、
Ｒ１が１Ｈ−インダゾール−６−イルである場合、Ｒ２は、３−カルボキシフェニルまたは４−カルボキシフェニルのいずれでもない］が提供される。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
式Ｉの化合物：
【化８】
2012510998.tif 000005
および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも１種の化学的実体［式中、
Ｒ１は、ピリジニル、ピリダジニルまたはピラゾリルであり、そのそれぞれは場合により置換されているか、あるいは
Ｒ１は
【化９】
2012510998.tif 000006
｛式中、Ａは、６員の芳香族環と共有されている原子を含む５から７個までの環原子を有する、場合により置換されているヘテロアリール基である｝であり、
Ｒ２は、置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は水素であり、かつ
Ｒ５は水素であり、
但し、
Ｒ１が２−メトキシ−ピリジン−５−イルである場合、Ｒ２は、２，６−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、２−クロロフェニルまたは２−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１がインドール−５−イルである場合、Ｒ２は、２−クロロフェニル、フラン−２−イルまたは３−クロロ−４−フルオロフェニルのいずれでもなく、
Ｒ１が、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−６−イルまたは３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルである場合、Ｒ２は３−アミノフェニルではなく、
Ｒ１が１Ｈ−インダゾール−６−イルである場合、Ｒ２は、３−カルボキシフェニルまたは４−カルボキシフェニルのいずれでもない］。
（項目２）
Ｒ１が、
ヒドロキシ、
−ＮＲｂＲｃ［式中、Ｒｂは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、かつＲｃは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選択される］、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、ならびに
ヒドロキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているピラゾリル
から選択される１個または複数の基で置換されているピリジニルである、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目３）
Ｒ１が、
ヒドロキシ、
−ＮＲｂＲｃ［式中、Ｒｂは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、かつＲｃは、水素、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１−Ｃ４アルキルから独立に選択される］、
ヒドロキシ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル、
ヒドロキシ、−ＯＣ１−Ｃ４アルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｈおよび−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）から選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１−Ｃ６アルキル、ならびに
ヒドロキシで場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキル
から選択される１個または複数の基で置換されているピリジニルである、項目２に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目４）
Ｒ１が、（２−メチル−２−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−６−イル、（２−メトキシエトキシ）ピリジニル、２−（ジメチルアミノ）エトキシ−３−ピリジニル、ヒドロキシエトキシ−５−ピリジニル、（３−メチル−３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−３−イル、（３−メチル−３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−２−イル、（３−ヒドロキシアゼチジン）ピリジン−２−イル、（ヒドロキシ（ジメチルエチル））−５−ピリジニル、（４−メチル−４−ヒドロキシピペリジン）ピリジン−２−イル、（３−メチル−３−ヒドロキシピペリジン）ピリジン−２−イル、５−モルホリノピリジン−２−イル、６−モルホリノピリジン−３−イル、（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−５−イル、（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−５−イル、２−メトキシ−４−ピリジニル、および２−ヒドロキシ−５−ピリジニルから選択される、項目３に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目５）
Ｒ１が、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１−Ｃ４アルキルから選択される１個もしくは複数の基で置換されているＣ１−Ｃ６アルキルから選択される１または２個の基で置換されているピラゾリルである、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目６）
Ｒ１が、（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、（２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルおよび１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルから選択される、項目５に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目７）
Ｒ１が
【化１０】
2012510998.tif 000007
である、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目８）
Ａが、ピラゾリル、オキサゾリル、ピロリル、チアゾリルまたはイミダゾリル基であり、そのそれぞれが場合により置換されている、項目７に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目９）
前記イミダゾリル基がＣ１−Ｃ６アルキルで置換されている、項目８に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１０）
Ｒ１が、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、およびベンゾチアゾール−５−イルから選択される、項目７に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１１）
Ｒ２が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されているジヒドロインドリル、ならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、項目１から１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１２）
Ｒ２が、２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾリル−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−アミノキノリン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン、ベンゾチアゾリル、２−アミノキナゾリン−６−イル、３，３−ジメチルインドリン−２−オン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン、４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、および３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イルから選択される、項目１１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１３）
Ｒ２が、１Ｈ−インダゾリル−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−アミノキノリン−６−イルおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン−６−イルから選択される、項目１１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１４）
式Ｉの化合物が、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール−５−アミン；
５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−オール；
Ｎ−｛イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インドール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インドール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−メトキシピリジン−４−アミン；
６−［８−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
２−（４−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
３−（４−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
１−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
Ｎ−［６−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−インダゾール−６−アミン；
Ｎ−［６−（３−アミノキノリン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミン；
６−｛８−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
Ｎ−［６−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−メトキシピリジン−４−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン；
１−メチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−アミン；
３−シクロプロピル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
５−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン；
２−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；１−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
７−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン；
２−（４−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
６−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
２−（４−｛［６−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−３−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）キナゾリン−２−アミン；
２−（４−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタン−１−オール；
６−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］ピリジン−３−アミン；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
２−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］エタン−１−オール；
３，３−ジメチル−６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−オール；
２−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−２−メチルプロパン−１−オール；
１−［（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
Ｎ−［５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［５−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
６−（７−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
２−［（６−｛［５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；
６−（７−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
Ｎ−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；２−［（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；
Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；１−（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
１−（５−｛［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール；
Ｎ−［５−（１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
１−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
６−［８−（｛６−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−アミン；
７−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−アミン；
Ｎ−［６−（４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン；
２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン；
６−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
２−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール；１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール；
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール；
６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［６−（５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−アミン、
（３Ｓ）−１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール、
（３Ｒ）−１−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルピペリジン−３−オール、
１−（５−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール、
［（２Ｒ）−４−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）モルホリン−２−イル］メタノール、
［（２Ｓ）−４−（５−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）モルホリン−２−イル］メタノール、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル］−２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−アミン、
１−エチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、および
２−｛４−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝エタン−１−オール
から選択される、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１５）
項目１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を、担体、アジュバントおよび賦形剤から選択される少なくとも１種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に含む医薬組成物。
（項目１６）
Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患を有する患者を治療するための方法であって、該患者に、有効量の項目１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を投与するステップを含む方法。
（項目１７）
前記患者がヒトである、項目１６に記載の方法。
（項目１８）
有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、静脈内、筋肉内および非経口から選択される方法によって投与される、項目１６に記載の方法。
（項目１９）
有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、経口投与される、項目１６に記載の方法。
（項目２０）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患ががんである、項目１６に記載の方法。
（項目２１）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がＢ細胞リンパ腫および白血病である、項目２０に記載の方法。
（項目２２）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が関節リウマチである、項目１６に記載の方法。
（項目２３）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性鼻炎である、項目１６に記載の方法。
（項目２４）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）である、項目１６に記載の方法。
（項目２５）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）である、項目１６に記載の方法。
（項目２６）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギーにより誘発される炎症性疾患である、項目１６に記載の方法。
（項目２７）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が多発性硬化症である、項目１６に記載の方法。
（項目２８）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が自己免疫疾患である、項目１６に記載の方法。
（項目２９）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が炎症性疾患である、項目１６に記載の方法。
（項目３０）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が急性炎症反応である、項目１６に記載の方法。
（項目３１）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性障害である、項目１６に記載の方法。
（項目３２）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が多発性嚢胞腎である、項目１６に記載の方法。
（項目３３）
試料中におけるＳｙｋの存在を決定するための方法であって、該試料を、項目１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と、Ｓｙｋ活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、該試料中におけるＳｙｋ活性のレベルを検出するステップと、そこから該試料中におけるＳｙｋの有無を決定するステップとを含む方法。
（項目３４）
Ｂ細胞活性を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、Ｂ細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目１から１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
（項目３５）
ＡＴＰ加水分解を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、ＡＴＰ加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目１からの１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。