【手続補正書】
【提出日】平成25年9月30日(2013.9.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化合物であって、以下：
Ｍ（ＮＡｒ）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ）（Ｐｙｒ）（Ｃ３Ｈ６）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（ＢｉｐｈｅｎＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｗ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（（Ｔｒｉｐ）２ＢｉｔｅｔＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｐｙｒ）（ＢｉｐｈｅｎＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｄ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（Ｍｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅ）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ））（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅ）、またはＭ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔ）、（式中、Ｍは、ＭｏまたはＷであり、Ａｒは２，６−ジイソプロピルフェニルであり、ＡｒＣｌは２，６−ジクロロフェニルであり、Ａｒ’は２，６−ジメチルフェニルであり、Ａｄは１−アダマンチルであり、Ｍｅｓはメシチルであり、Ｍｅ２Ｐｙｒは２，５−ジメチルピロリドであり、Ｐｙｒはピロリドであり、ＴＢＳはジメチル−ｔ−ブチルシリルであり、Ｔｓはトシルであり、ＯＴｆはトリフラートであり、Ｔｒｉｐは２，４，６−トリイソプロピルフェニルであり、ＨＩＰＴＯはヘキサイソプロピルターフェノレートであり、ＯＳｉ（ＴＭＳ）３は１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−２−（トリメチルシリル）トリシラン−２−オレートであり、Ｂｉｐｈｅｎは３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’，６，６’−テトラメチルビフェニル−２，２’−ジオールであり、ＢｉｐｈｅｎＴＭＳは３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’，６，６’−テトラメチル−２’−（トリメチルシリルオキシ）ビフェニル−２−オレートであり、Ｂｉｔｅｔは５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオールであり、Ｔｒｉｐ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオールであり、Ｔｒｉｐ２ＢｉｔｅｔＴＭＳは３，３’−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−２’−（トリメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ジブロモ−２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、ＭｅｓＢｉｔｅｔは２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−メシチル−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ジメシチル−２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、Ｍｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅは３，３’−ジメシチル−２’−メトキシ−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、ＯＰｈＰｈ４-は２，３，５，６−テトラフェニルフェノレートであり、そしてＲ２は水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであって、任意選択的に置換されている）
からなる群より選択される構造を有する、化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
【化２】
2013506663.tif 000001
（式中、Ｍは、ＭｏまたはＷであり、Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ヘテロアルキルであって、任意選択的に置換されており、Ｒ２およびＲ３は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであって、任意選択的に置換されており、Ｒ４およびＲ５は、同じであっても異なっていてもよく、およびアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シリルアルキルまたはシリルオキシであって、任意選択的に置換されており、ここで、Ｒ４またはＲ５の少なくとも一方は、Ｍに結合している酸素を含む配位子である）を有する触媒を準備する工程、ならびに末端二重結合を含む第１の分子と第２の同一の分子を該触媒の存在下で反応させ、内部二重結合を含む生成物を得る工程（ここで、生成物の内部二重結合は、第１の分子の末端二重結合の一方の炭素原子および第２の炭素原子の末端二重結合の一方の炭素原子を含み、そして生成物の内部二重結合の少なくとも約３０％がＺ−異性体として形成される）を含む。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
末端二重結合を含む第１の分子と第２の同一の分子をホモメタセシス反応によって反応させ、内部二重結合を含む生成物を得る工程
を含み、
前記生成物の内部二重結合は、前記第１の分子の末端二重結合の一方の炭素原子および前記第２の炭素原子の末端二重結合の一方の炭素原子を含み、そして
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約６０％がＺ−異性体として形成される、
方法。
（項目２）
構造：
【化１８】
2013506663.tif 000002
（式中、ＭはＭｏまたはＷであり；
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、ヘテロアルキルであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ２およびＲ３は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリールまたはヘテロアリールであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ４およびＲ５は、同じであっても異なっていてもよく、およびアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シリルアルキルまたはシリルオキシであって、任意選択的に置換されており、ここで、Ｒ４またはＲ５の少なくとも一方は、Ｍに結合している酸素を含む配位子である）
を有する触媒を準備する工程；ならびに
末端二重結合を含む第１の分子と第２の同一の分子を前記触媒の存在下で反応させ、内部二重結合を含む生成物を得る工程
を含み、
前記生成物の内部二重結合は、前記第１の分子の末端二重結合の一方の炭素原子および前記第２の炭素原子の末端二重結合の一方の炭素原子を含み、そして
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約３０％がＺ−異性体として形成される、
方法。
（項目３）
前記反応工程が遷移金属触媒の存在下で行なわれる、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約５０％がＺ−異性体として形成される、項目２に記載の方法。
（項目５）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約７０％がＺ−異性体として形成される、項目１または２に記載の方法。
（項目６）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約８０％がＺ−異性体として形成される、項目１または２に記載の方法。
（項目７）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約９０％がＺ−異性体として形成される、項目１または２に記載の方法。
（項目８）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約９５％がＺ−異性体として形成される、項目１または２に記載の方法。
（項目９）
前記生成物の内部二重結合の少なくとも約９８％がＺ−異性体として形成される、項目１または２に記載の方法。
（項目１０）
前記反応が少なくとも約３０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１１）
前記反応が少なくとも約５０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１２）
前記反応が少なくとも約６０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１３）
前記反応が少なくとも約７０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１４）
前記反応が少なくとも約８０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１５）
前記反応が少なくとも約９０％の転化率で進行する、項目１または２に記載の方法。
（項目１６）
前記第１の分子および第２の分子が式：
【化１９】
2013506663.tif 000003
（式中、Ｒａは、Ｈ、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリールまたはアシルであって、任意選択的に置換されている）
を有する、項目１または２に記載の方法。
（項目１７）
Ｒ４とＲ５のうち一方が、Ｍに結合している酸素を含む任意選択的に置換された配位子であり、そして他方が、Ｍに結合している窒素を含む任意選択的に置換された配位子である、項目２に記載の方法。
（項目１８）
Ｍに結合している酸素を含む前記少なくとも１つの配位子に対称面がない、項目１７に記載の方法。
（項目１９）
Ｍに結合している窒素を含む前記配位子が、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、インドリル、インダゾリル、カルバゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、およびオキサジニル（すべて、任意選択的に置換されている）からなる群より選択される、項目１７に記載の方法。
（項目２０）
Ｍに結合している窒素を含む前記配位子が、任意選択的に置換されたピロリルである、項目１７に記載の方法。
（項目２１）
Ｍに結合している酸素を含む前記配位子が、式−ＯＳｉ（Ｒ２２）３（式中、各Ｒ２２は、同じであっても異なっていてもよく、およびアリールまたはアルキルであって、任意選択的に置換されている）を有する基を含む、項目１７に記載の方法。
（項目２２）
Ｒ１およびＲ２は同じであるか異なっており、およびアリールまたはアルキルであって、任意選択的に置換されており、そしてＲ３は水素である、項目１７に記載の方法。
（項目２３）
Ｍに結合している窒素を含む前記配位子が構造：
【化２０】
2013506663.tif 000004
（式中、各Ｒ６は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであって、任意選択的に置換されており；そして
Ｘは存在していても存在していなくてもよく、および存在する場合は非妨害基である）を有する、項目１７に記載の方法。
（項目２４）
Ｍに結合している酸素を含む前記配位子が下記の構造：
【化２１】
2013506663.tif 000005
（式中、Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはヘテロアルキルであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ８は、水素、−ＯＨ、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アシルオキシまたは−ＯＰであって、任意選択的に置換されているか；あるいは
Ｒ７とＲ８が一緒になって、任意選択的に置換された環を形成しており；
Ｒ９は、−ＯＨ、−ＯＰまたはアミノであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアシルであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は各々、同じであっても異なっていてもよく、およびアリール、ヘテロアリール、アルキル、ヘテロアルキルまたはアシルであって、任意選択的に置換されているか；あるいは
Ｒ１１とＲ１２が一緒になって、任意選択的に置換された環を形成しているか；あるいは
一緒にＲ１３とＲ１４が連接されて、任意選択的に置換された環を形成しており；そして
Ｐは保護基である）
を有する、項目１７に記載の方法。
（項目２５）
Ｒ４がシリル保護ＢＩＮＯＬ誘導体である、項目１７に記載の方法。
（項目２６）
Ｒ１が：
【化２２】
2013506663.tif 000006
（式中、各Ｒ１７は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、アシルまたは−ＯＰであって、任意選択的に置換されており；そして
Ｐは保護基である）
である、項目２に記載の方法。
（項目２７）
Ｒ１が：
【化２３】
2013506663.tif 000007
（式中、各Ｒ１７は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、アシルまたは−ＯＰであって、任意選択的に置換されており；そして
Ｐは保護基である）
である、項目２に記載の方法。
（項目２８）
Ｒ２がアルキルである、項目２に記載の方法。
（項目２９）
Ｒ１が
【化２４】
2013506663.tif 000008
（式中、各Ｒ１７は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、アシルまたは−ＯＰであって、任意選択的に置換されている）
であり；
Ｒ２が、ＣＭｅ２ＰｈまたはＣＭｅ３であり；
Ｒ３がＨであり；そして
Ｒ４が、下記の構造
【化２５】
2013506663.tif 000009
（式中、Ｒ７およびＲ１０は各々、同じであるか異なっており、およびハロゲン、メチル、ｔ−ブチル、ＣＦ３またはアリールであって、任意選択的に置換されており；そして
Ｐは保護基である）
のエナンチオマーである、
項目２に記載の方法。
（項目３０）
Ｒ５が下記の構造：
【化２６】
2013506663.tif 000010
（式中、各Ｒ６は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールであって、任意選択的に置換されており；そして
Ｘは存在していても存在していなくてもよく、および存在する場合は非妨害基である）を有する、項目２９に記載の方法。
（項目３１）
Ｍに結合している酸素を含む前記配位子が下記の構造：
【化２７】
2013506663.tif 000011
【化２８】
2013506663.tif 000012
（式中、Ｒ７およびＲ８は各々、同じであっても異なっていてもよく、および水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アリール、アシルまたは保護基であって、任意選択的に置換されており；
Ｒ１０は、水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアシルであって、任意選択的に置換されており；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は各々、同じであっても異なっていてもよく、およびアリール、ヘテロアリール、アルキル、ヘテロアルキルまたはアシルであって、任意選択的に置換されているか；あるいは
Ｒ１１とＲ１２が一緒になって、任意選択的に置換された環を形成しているか；あるいは
Ｒ１３とＲ１４が一緒になって、任意選択的に置換された環を形成しており；
Ｒ１５は、アルキル、アリールまたは保護基であって、任意選択的に置換されており；
Ｒ１６は水素またはアミン保護基であり；
Ｘは、存在する場合は非妨害基であり得；
各Ｚは、同じであっても異なっていてもよく、および（ＣＨ２）ｍ、Ｎ、Ｏであって、任意選択的に置換されており；
ｎは０〜５であり；そして
ｍは１〜４である）
を有する、項目１７に記載の方法。
（項目３２）
Ｒ７およびＲ１０は同じであるか異なっており、およびＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩからなる群より選択される、項目３１に記載の方法。
（項目３３）
Ｒ２がＣＭｅ２ＰｈまたはＣＭｅ３であり、そしてＲ３が水素である、項目２に記載の方法。
（項目３４）
ＭがＷであり、そしてＲ１が：
【化２９】
2013506663.tif 000013
でない、項目２に記載の方法。
（項目３５）
ＭがＷであり、そしてＲ１が：
【化３０】
2013506663.tif 000014
（式中、各Ｒ１７は、同じであっても異なっていてもよく、および水素、ハロゲン、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、アシルまたは−ＯＰであって、任意選択的に置換されており、そしてＰは保護基である）
である、項目２に記載の方法。
（項目３６）
Ｍに結合している酸素を含む前記配位子がヘキサイソプロピルターフェノレートである、項目２に記載の方法。
（項目３７）
前記触媒が、Ｍ（ＮＡｒ）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ）（Ｐｙｒ）（Ｃ３Ｈ６）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（ＢｉｐｈｅｎＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｗ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（（Ｔｒｉｐ）２ＢｉｔｅｔＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｐｙｒ）（ＢｉｐｈｅｎＴＭＳ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒＣｌ）（ＣＨＣＭｅ３）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｄ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（Ｍｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅ）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ））（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｄ）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（Ｐｙｒ）（ＣＨＲ２）（ＯＨＩＰＴ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＳｉ（ＴＭＳ）３）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＯＰｈＰｈ４）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＨＩＰＴＯ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｍｅ２Ｐｙｒ）（ＭｅｓＢｉｔｅｔ）、Ｍ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅ）、またはＭ（ＮＡｒ’）（ＣＨＣＭｅ２Ｐｈ）（Ｐｙｒ）（Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔ）、（式中、Ｍは、ＭｏまたはＷであり、Ａｒは２，６−ジイソプロピルフェニルであり、ＡｒＣｌは２，６−ジクロロフェニルであり、Ａｒ’は２，６−ジメチルフェニルであり、Ａｄは１−アダマンチルであり、Ｍｅｓはメシチルであり、Ｍｅ２Ｐｙｒは２，５−ジメチルピロリドであり、Ｐｙｒはピロリドであり、ＴＢＳはジメチル−ｔ−ブチルシリルであり、Ｔｓはトシルであり、ＯＴｆはトリフラートであり、Ｔｒｉｐは２，４，６−トリイソプロピルフェニルであり、ＨＩＰＴＯはヘキサイソプロピルターフェノレートであり、ＯＳｉ（ＴＭＳ）３は１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−２−（トリメチルシリル）トリシラン−２−オレートであり、Ｂｉｐｈｅｎは３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’，６，６’−テトラメチルビフェニル−２，２’−ジオールであり、ＢｉｐｈｅｎＴＭＳは３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’，６，６’−テトラメチル−２’−（トリメチルシリルオキシ）ビフェニル−２−オレートであり、Ｂｉｔｅｔは５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオールであり、Ｔｒｉｐ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオールであり、Ｔｒｉｐ２ＢｉｔｅｔＴＭＳは３，３’−ビス（２，４，６−トリイソプロピルフェニル）−２’−（トリメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、Ｂｒ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ジブロモ−２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、ＭｅｓＢｉｔｅｔは２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−メシチル−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、Ｍｅｓ２Ｂｉｔｅｔは３，３’−ジメシチル−２’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートであり、そしてＭｅｓ２ＢｉｔｅｔＯＭｅは３，３’−ジメシチル−２’−メトキシ−５，５’，６，６’，７，７’，８，８’−オクタヒドロ−１，１’−ビナフチル−２−オレートである）からなる群より選択される構造を有する、項目２に記載の方法。
（項目３８）
前記ヘテロアルキルがアルコキシである、前記項目いずれかに記載の方法。
（項目３９）
前記ヘテロアリールがアリールオキシである、前記項目いずれかに記載の方法。