【手続補正書】
【提出日】平成25年1月22日(2013.1.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＶｂ）
【化１】
2010535718.tif 000001
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され；
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され；または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、ジオキサン、カルボニルまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成し；
ただし、１−（３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６イル）エタノン、式（ＩＶｂ）（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｒ７はメチルまたは２−メチル−ペンタ−２−エン−５−イルである）で表される化合物を除く、
で表される化合物。
【請求項２】
４−ビニルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド、（４−ビニルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール、１−（４−ビニルシクロヘキサ−１−エニル）エタノール、２−メチル−４−ビニルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド、（２−メチル−４−ビニルシクロヘキサ−１−エニル）メタノール、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒドオキシム、（３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）メタノール、１−（３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６イル）エタノン、５−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、（５−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−イル）メタノール、１−（プロパン−２−イリデン）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、２−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、３−メチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、４−エチル−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−インデン−６−カルバルデヒド、１，４，４ａ，７，８，８ａ−ヘキサヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド、および、４−（６−メチルヘプタ−１，５−ジエン−２−イル）シクロヘキサ−１−エンカルバルデヒドから選択される、請求項１に記載の式（ＩＶｂ）で表される化合物。
【請求項３】
式（ＩＶｂ）
【化２】
2010535718.tif 000002
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され；
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され；または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、ジオキサン、カルボニルまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成し；
ただし、式（ＩＶｂ）（式中、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｒ７はメチルである）で表される化合物を除く、
で表される化合物の、フレーバーまたはフレグランスとしての使用。
【請求項４】
式（ＩＶａ）
【化３】
2010535718.tif 000003
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され；
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され；または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、ジオキサン、カルボニルまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成し；
ただし、４−アセトキシメンタ−１，８−ジエンおよび式（ＩＶａ）（式中、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｒ７はメチルであり、かつ、Ｒ＋Ｒ’は、これらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成する、または、Ｒは水素であり、Ｒ’はヒドロキシ基である）で表される化合物（１種または２種以上）を除く、
で表される化合物。
【請求項５】
２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）メタノール、
（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）エタノール、
１−（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）エタノン、
酢酸（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）メチル、
（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）ブタ−３−エン−１−オール、
（２，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エニル）ブタ−３−エン−１−オン、
２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）エタノール、
酢酸１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）エチル、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）−２−メチルプロパン−１−オール、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）−２−メチルプロパン−１−オン、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）エタノン、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−３−エン−１−オール、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−３−エン−１−オン、
１−（２，４−ジメチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エニル）ブタ−２−エン−１−オン、
１−（ブタ−１，３−ジエニル）−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
３，４−ジメチル−１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
２−メチル−１−（２−メチルプロパ−１−エニル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
２，４−ジメチル−１−（２−メチルプロパ−１−エニル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
１−（２，４−ジメチル−１−（２−メチルプロパ−１−エニル）シクロヘキサ−３−エニル）エタノール、
１−シクロペンテニル−２，４−ジメンチルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
４，５−ジメチル−２−（２−メチルプロパ−１−エニル）−１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
２−メチル−４−（４−メチルペンタ−３−エニル）−１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
３−メチル−１−ビニル−シクロヘキサ−３−エン−カルバルデヒド、
４−メチル−１−ビニル−シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒドオキシム、
３−メチル−１−ビニル−シクロヘキサ−３−エン−カルバルデヒドオキシム、
１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
１−（ブタ−１−エニル）−２，４−ジメチルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
４−メチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、
３−メチル−１−（プロパ−１−エン−２−イル）シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、および
１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド
から選択される、請求項４に記載の式（ＩＶａ）で表される化合物。
【請求項６】
式（ＩＶａ）
【化４】
2010535718.tif 000004
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され；
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され；または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、カルボニル、ジオキサンまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成し；
ただし、４−アセトキシメンタ−１，８−ジエンおよび式（ＩＶａ）（式中、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は水素であり、Ｒ７はメチルであり、かつ、Ｒ＋Ｒ’は、これらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成し、または、Ｒは水素であり、Ｒ’はヒドロキシ基である）で表される化合物（１種または２種以上）を除く、
で表される化合物の、フレーバーまたはフレグランスとしての使用。
【請求項７】
消費者製品ベースを改善、増強または改変する方法であって、請求項６において定義した式（ＩＶａ）で表される化合物またはその混合物を加えることによる、前記方法。
【請求項８】
消費者製品ベースを改善、増強または改変する方法であって、請求項３において定義した式（ＩＶｂ）で表される化合物またはその混合物を加えることによる、前記方法。
【請求項９】
ａ）着臭剤として、請求項６において定義した式（ＩＶａ）で表される化合物および請求項３において定義した式（ＩＶｂ）で表される化合物およびそれらの混合物から選択される化合物；および
ｂ）消費者製品ベース
を含む、フレグランス適用品。
【請求項１０】
式Ｂ
【化５】
2010535718.tif 000005
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または、
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成する；
で表されるホルミルブタジエンを；
式Ｃ
【化６】
2010535718.tif 000006
式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基である；
で表されるジエンと反応させること、
式（Ｉａ）で表される化合物および／または（Ｉｂ）で表される化合物
【化７】
2010535718.tif 000007
を得ること
を含む方法であって、
メチレン化触媒およびホルマリンの存在下で、式Ｂで表されるホルミルブタジエンを式Ａ
【化８】
2010535718.tif 000008
で表されるα，β−不飽和アルデヒドからインサイチュで調製することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）で表される化合物を続いて還元し、式（ＩＩａ）
【化９】
2010535718.tif 000009
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒ１１は、水素である、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
式（Ｉａ）で表される化合物を続いてカルボン酸ハロゲン化物および塩基の存在下でエステル化し、式（ＩＩａ）（式中、Ｒ１１は、ＣＯＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ３アルキルである））で表される化合物を得ることを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
式（ＩＩａ）で表される化合物を続いて酸化剤の存在下で酸化し、式（ＩＩＩａ）
【化１０】
2010535718.tif 000010
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルである、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉａ）で表される化合物および式（ＩＩＩａ）で表される化合物から選択される化合物のカルボニル基を続いて、
ａ）ヒドロキシルアミン；
ｂ）メタノールもしくはエタノール；または
ｃ）ジオール；
の存在下で変換し、式（ＩＶａ）
【化１１】
2010535718.tif 000011
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され、
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され、または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、カルボニル、ジオキサンまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成する、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１０または１３に記載の方法。
【請求項１５】
式（Ｉｂ）で表される化合物を続いて還元し、式（ＩＩｂ）
【化１２】
2010535718.tif 000012
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；または、
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒ１１は、水素である、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１６】
式（ＩＩｂ）（式中、Ｒ１１は水素である）で表される化合物を続いてカルボン酸ハロゲン化物類および塩基の存在下でエステル化し、式（ＩＩｂ）（式中、Ｒ１１は、ＣＯＲ１２（式中、Ｒ１２は水素または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ３アルキルである））で表される化合物を得ることを含む、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
式（ＩＩｂ）で表される化合物を続いて酸化剤の存在下で酸化し、式（ＩＩＩｂ）
【化１３】
2010535718.tif 000013
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルである、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
式（Ｉｂ）で表される化合物および式（ＩＩＩｂ）で表される化合物から選択される化合物のカルボニル基を続いて、
ａ）ヒドロキシルアミン；
ｂ）メタノールもしくはエタノール；または
ｃ）ジオール；
の存在下で変換し、式（ＩＶｂ）
【化１４】
2010535718.tif 000014
式中、
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり；
Ｒ３は、水素、メチルまたはエチルであり；または
Ｒ１およびＲ３またはＲ２およびＲ３のいずれかは、これらが結合している炭素原子と共に５員環または６員環炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルから選択され；
Ｒ４＋Ｒ９は一緒に、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは１または２である）、−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２）−から選択される２価の残基であり；
Ｒ１０は、水素、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ５アルキルまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ２〜Ｃ５アルケニルであり；
Ｒは、水素であり、Ｒ’は、ヒドロキシルまたは−ＯＣＯＲ１３（式中、Ｒ１３は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルである）から選択され、
ＲおよびＲ’は、メトキシおよびエトキシから選択され、または
ＲおよびＲ’は、これらが結合している炭素原子と共にジオキソラン、カルボニル、ジオキサンまたはＣ＝Ｎ−ＯＨを形成する、
で表される化合物を得ることを含む、請求項１０または１７に記載の方法。