【手続補正書】
【提出日】平成25年10月21日(2013.10.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（Ｉ）により表される化合物、その互変異性体またはその塩：
【化１】
2013509442.tif 000001
（上記式中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ＮおよびＣＲから選択され、この場合、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はＣＲであり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、および−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から選択され、
Ｗは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、および−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ６）−から選択され、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは同一炭素元素と結合される２つのＲ６は共に＝Ｏを形成し、
Ｒ１は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ１は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、＝Ｏ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、および−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１がフェニルである場合、Ｒ１は、−Ｏ−（飽和複素環）、−Ｏ−（フルオロ置換飽和複素環）、Ｃ１−Ｃ４アルキル−置換飽和複素環、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ２は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロ置換アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ３、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−フェニル、フェニルおよび第二複素環から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ２は、−Ｏ−（飽和複素環）、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、ここで、Ｒ２の任意のフェニル、飽和複素環、または第二複素環置換基は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）２アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素および−Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、Ｎ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２およびＯから選択される１つの追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜８員飽和複素環を形成し、この場合、
Ｒ３がアルキルである場合、アルキルは、−ＯＨ、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、４〜８員飽和複素環を形成する場合、飽和複素環は、任意の炭素原子の位置で、−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２で置換されていてもよく、任意の置換可能窒素原子の位置で、水素、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３で置換されていてもよく、
ｐは、１、２または３であり、
Ｘ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−†、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｓ）−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−†、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＲ４Ｒ５−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†および−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−†から選択され、ここで、
†は、Ｘ２がＲ１と結合される場合を表し、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＦ３および（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−ＣＦ３から選択される）。
【請求項２】
下記構造式（ＩＶ）により表される化合物、その互変異性体またはその塩：
【化２】
2013509442.tif 000002
（上記式中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ＮおよびＣＲから選択され、この場合、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はＣＲであり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から選択され、
Ｒ１１はハロゲンから選択され、Ｒ１２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは同一炭素元素と結合される２つのＲ６は共に＝Ｏを形成し、
Ｒ１は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ１は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、＝Ｏ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１がフェニルである場合、Ｒ１は、−Ｏ−（飽和複素環）、−Ｏ−（フルオロ置換飽和複素環）、Ｃ１−Ｃ４アルキル−置換飽和複素環、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ２は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロ置換アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ３、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−フェニル、フェニルおよび第二複素環から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ２は、−Ｏ−（飽和複素環）、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、ここで、Ｒ２の任意のフェニル、飽和複素環または第二複素環置換基は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）２アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素および−Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、Ｎ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２およびＯから選択される１つの追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜８員飽和複素環を形成し、この場合、
Ｒ３がアルキルである場合、アルキルは、−ＯＨ、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、４〜８員飽和複素環を形成する場合、飽和複素環は、任意の炭素原子の位置で、−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２で置換されていてもよく、任意の置換可能窒素原子の位置で、水素、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３で置換されていてもよく、
ｐは、１、２または３であり、
Ｘ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−†、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｓ）−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−†、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＲ４Ｒ５−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†および−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−†から選択され、ここで、
†は、Ｘ２がＲ１と結合される場合を表し、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＦ３および（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−ＣＦ３から選択される）。
【請求項３】
下記構造式（Ｖ）により表される化合物、その互変異性体またはその塩：
【化３】
2013509442.tif 000003
（上記式中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ＮおよびＣＲから選択され、この場合、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はＣＲであり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から選択され、
Ｗは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ６）−から選択され、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは同一炭素元素と結合される２つのＲ６は共に＝Ｏを形成し、
Ｒ１は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ１は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、＝Ｏ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１がフェニルである場合、Ｒ１は、−Ｏ−（飽和複素環）、−Ｏ−（フルオロ置換飽和複素環）、Ｃ１−Ｃ４アルキル−置換飽和複素環、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ２は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロ置換アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ３、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−フェニル、フェニルおよび第二複素環から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ２は、−Ｏ−（飽和複素環）、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、ここで、Ｒ２の任意のフェニル、飽和複素環または第二複素環置換基は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）２アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素および−Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、Ｎ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２およびＯから選択される１つの追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜８員飽和複素環を形成し、この場合、
Ｒ３がアルキルである場合、アルキルは、−ＯＨ、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、４〜８員飽和複素環を形成する場合、飽和複素環が、任意の炭素原子の位置で、−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２で置換されていてもよい、任意の置換可能窒素原子の位置で、水素、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３で置換されていてもよく、
ｐは、１、２または３であり、
Ｒ４およびＲ５は、共に、３〜６員飽和炭素環または複素環を形成する）。
【請求項４】
下記構造式（ＶＩ）により表される化合物、その互変異性体またはその塩：
【化４】
2013509442.tif 000004
（上記式中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ＮおよびＣＲから選択され、この場合、
Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はＣＲであり、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ２）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から選択され、
Ｗは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−および−Ｃ（Ｒ６）（Ｒ６）−から選択され、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびフルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは同一炭素元素と結合される２つのＲ６は共に＝Ｏを形成し、
Ｒ１は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ１は、スピロ二環で置換され、Ｒ１は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、＝Ｏ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１がフェニルである場合、Ｒ１は、−Ｏ−（飽和複素環）、−Ｏ−（フルオロ置換飽和複素環）、Ｃ１−Ｃ４アルキル−置換飽和複素環、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、
Ｒ２は、炭素環および複素環から選択され、この場合、Ｒ２は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロ置換アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ３、＝Ｏ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｏ−フェニル、フェニルおよび第二複素環から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｒ２がフェニルである場合、Ｒ２は、−Ｏ−（飽和複素環）、３，４−メチレンジオキシ、フルオロ置換３，４−メチレンジオキシ、３，４−エチレンジオキシまたはフルオロ置換３，４−エチレンジオキシでも置換されていてもよく、ここで、Ｒ２の任意のフェニル、飽和複素環または第二複素環置換基は、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）フルオロ置換アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）２アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ３は、それぞれ独立して、水素および−Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか、あるいは
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、Ｎ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２およびＯから選択される１つの追加のヘテロ原子を含んでいてもよい４〜８員飽和複素環を形成し、この場合、
Ｒ３がアルキルである場合、アルキルは、−ＯＨ、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）および−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
２つのＲ３は、それらが結合される窒素原子と共に、４〜８員飽和複素環を形成する場合、飽和複素が、任意の炭素原子の位置で、−ＯＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）または−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３）２で置換されていてもよく、任意の置換可能窒素原子の位置で、水素、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３で置換されていてもよく、
ｐは、１、２または３であり、
Ｘ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−†、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｓ）−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＣＲ４Ｒ５−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ−†、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−†、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＮＨ−†、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＲ４Ｒ５−†、−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−†、−ＣＲ４Ｒ５−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†および−ＣＲ４Ｒ５−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−†から選択され、ここで、
†は、Ｘ２がＲ１と結合される場合を表し、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＦ３および（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−ＣＦ３から選択され、、Ｘ２が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＲ４Ｒ５−†である場合、Ｒ４およびＲ５はさらにまた、共に３〜６員飽和炭素環または複素環を形成し得る）。
【請求項５】
Ｒ１が複素環および脂肪族炭素環から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ、ハロゲンから選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ、フッ素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４およびＲ５が共にシクロプロピル環を形成する、請求項３または４に記載の化合物。
【請求項９】
スピロ二環が４−４へテロ二環である、請求項４に記載の化合物。
【請求項１０】
４−４へテロ二環が、下記構造式により表される、請求項９に記載の化合物：
【化５】
2013509442.tif 000005
。
【請求項１１】
下記構造式のいずれかにより表される、請求項１に記載の化合物：
【化６】
2013509442.tif 000006
。
【請求項１２】
Ｒ１が、下記から選択され、この場合、Ｒ１は、ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ２アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、＝Ｏおよび−Ｏ−Ｒ３から独立して選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物：
【化７】
2013509442.tif 000007
。
【請求項１３】
Ｒ１が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、
【化８】
2013509442.tif 000008
から独立して選択される１つ以上の基で置換される、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１が、下記から選択される、請求項１３に記載の化合物：
【化９】
2013509442.tif 000009
2013509442.tif 000010
2013509442.tif 000011
。
【請求項１５】
Ｒ１が、下記から選択される、請求項１４に記載の化合物：
【化１０】
2013509442.tif 000012
。
【請求項１６】
Ｒ２が、下記から選択され、この場合、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）、Ｃ１−Ｃ２フルオロ置換アルキル、−Ｏ−Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）および−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ３）（Ｒ３）から独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物：
【化１１】
2013509442.tif 000013
。
【請求項１７】
Ｒ２が、＝Ｏ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＣＦ２Ｈ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、
【化１２】
2013509442.tif 000014
から独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、下記から選択される請求項１７記載の化合物：
【化１３】
2013509442.tif 000015
2013509442.tif 000016
2013509442.tif 000017
。
【請求項１９】
Ｒ２が、下記から選択される、請求項１８に記載の化合物：
【化１４】
2013509442.tif 000018
。
【請求項２０】
Ｘ２が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−†である、請求項１、３、または４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
前記化合物が、化合物番号５００、５０１、５０２、５０３、５０６、５０７、５０８、５１０、５１１、５１３、５１４、５１７、５１９、５２９、５３１、５３３、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４１、５４７、５４８、５４９、５５１、５５４、５５６、５５７、５５９、５６０、５６３、５６６、５７０、５７１、５７４、５７８、５７９、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０３、６０４、６０５、６０７、６０８、６０９、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２２、６２３、６２４、６２５、６２６、６３１、６３８、６３９、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５１、６５２、６５３、６５４、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６６、６６８、６６９、６７０、６７１、６７３、６７５、６７８、６７９、６８２、６８３、６８４、６８５、６８６、６８７、６８８、６８９、６９０、６９１、６９２、６９５、６９６、６９７、６９９、７００、７０１、７０２、７０３、７０７、７１０、７１１、７１３、７２６、７４２、７４５、７４８、７５０、７６８、７８５、７８６、７８７、７９３、７９４、７９５、８０１、８０２、８０４、８０５、８１３、８１９、８２０、８２３、８２５、８２６、８２７、８３０、８３８、８３９、８４０、８４１、８４５、８４６、８４８、８４９、８５０、８５１、８５８、８６０、８６１、８６８、８６９、８７０、８７２、８７３、８７４、８７５、８７６、８７７、８７８、８８０、８８１、８８２、８８３および８８７のうちのいずれか１つである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
化合物番号７４５、８１３、８２５、および８４１のうちのいずれか１つである、請求項２に記載の化合物。
【請求項２３】
化合物番号６３３である、請求項３に記載の化合物。
【請求項２４】
化合物番号８２３、８６９、および８７７のうちのいずれか１つである、請求項４に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物と、薬学上許容可能な担体または希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項２６】
付加的活性作用物質をさらに含む、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
インスリン耐性、代謝性症候群、糖尿病もしくはその合併症の処置のための、またはインスリン感受性の増大のための、請求項２５または２６に記載の医薬組成物。