【手続補正書】
【提出日】平成25年1月24日(2013.1.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）：
【化１】
2012510953.tif 000001
［式中：
Ｒ１は、（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ４）−、Ｒ５Ｃ（Ｏ）−、Ｒ５ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ５ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ３）＝Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）、−ＯＣ（Ｒ３）（Ｒ４）（Ｒ４）又は酸素含有の３ないし７員の単環式複素環であり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ３は、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ５Ｃ（Ｏ）−、Ｒ５ＯＣ（Ｏ）−、又はＲ５ＮＨＣ（Ｏ）、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３又は−ＣＣｌ３であり；
それぞれのＲ４は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−アリール、Ｒ５Ｃ（Ｏ）−、Ｒ５ＯＣ（Ｏ）−、又はＲ５ＮＨＣ（Ｏ）−であり、ここにおいて、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルは、非置換であるか、或いは一つ又はそれより多いハロゲン、アリール、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ５）２、−ＯＲ５、又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ５で置換され；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル）−、（Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル）−、（５又は６員の単環式ヘテロアリール）−又は（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）−であり；
Ａは、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−、以下の式：
【化２】
2012510953.tif 000002
であり；
それぞれのＲ６は、独立に−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＺＣ（Ｏ）−、ＺＯＣ（Ｏ）−、−Ｘ−Ｚ、又は−ＳＯ２Ｚであり；
それぞれのＲ７は、独立に−Ｈ、−アリール、又は−ＹＲ４であり；
それぞれのＹは、独立に−ＮＲ４−、−Ｏ−、又は−ＳＯ２−であり；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり、ここにおいて、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−は、一つ又はそれより多いＣ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基で置換されていることができ、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）、−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）、或いは−アリール、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）で置換された−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ｍは、１ないし６の範囲の整数であり；そして
ｎは、０、１、又は２であり；
ここにおいて、Ｒ３及びＲ４の少なくとも一つは−Ｈではなく、そして
ここにおいて、化合物は、パナキシトリオールではない；］
の化合物、或いは医薬的に受容可能なその塩、溶媒和物又は水和物。
【請求項２】
前記化合物が、以下の式（Ｉ−ａ）：
【化３】
2012510953.tif 000003
［式中：
Ｒ１は、（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｈ）−、Ｒ５ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ５ＮＨＣ（Ｏ）−又は酸素含有の３ないし７員の単環式複素環であり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ３は、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３又は−ＣＣｌ３であり；
Ｒ４は、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
Ａは、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−又は−（パラ）−フェニレン−であり；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり；
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）であり；
ｍは、１ないし６の範囲の整数であり；そして
ｎは、０、１、又は２である］；
以下の式（Ｉ−ｂ）：
【化４】
2012510953.tif 000004
［式中：
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）−又は（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−であり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨ２−を形成し；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり；
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）であり；
ｍは、１ないし６の範囲の整数であり；そして
ｎは、０、１、又は２である］；
以下の式（Ｉ−ｃ）：
【化５】
2012510953.tif 000005
［式中：
Ｒ１は、（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｈ）−、Ｒ５Ｃ（Ｏ）−、Ｒ５ＯＣ（Ｏ）−、Ｒ５ＮＨＣ（Ｏ）又は酸素含有の３ないし７員の単環式複素環であり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ３は、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＦ３又は−ＣＣｌ３であり；
Ｒ４は、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
Ａは、−（パラ）−ビフェニレン−であり；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり；
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）であり；
ｍは、１ないし６の範囲の整数であり；そして
ｎは、０、１、又は２である］；
以下の式（Ｉ−ｄ）：
【化６】
2012510953.tif 000006
［式中：
Ｒ１は、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）−、（Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル）−、（Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル）−、（５又は６員の単環式ヘテロアリール）−又は（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）−であり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ａは、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−又は−（パラ）−フェニレンであり；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり；
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）であり；
ｍは、１ないし６の範囲の整数であり；そして
ｎは、０、１、又は２である］；
以下の式（Ｉ−ｅ）：
【化７】
2012510953.tif 000007
［式中：
Ｒ１は、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；そして
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルである］；
以下の式（Ｉ−ｆ）：
【化８】
2012510953.tif 000008
［式中：
それぞれのＲ１は、両方のＲ１が同一でない限り、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−アリール、又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ５であり；
Ｒ５は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキレン−アリール、又は−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−アリールであり；そして
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルである］；
以下の式（Ｉ−ｇ）：
【化９】
2012510953.tif 000009
［式中：
Ｒ１は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
それぞれのＲ７は、独立に−Ｈ、−アリール、−ＸＲ５であり；
それぞれのＸは、独立に−ＮＲ５、−Ｏ−、又は−ＳＯ２−であり；
それぞれのＲ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ５は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はアリールであり；
Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨＯＲ４であり；そして
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルである］；
以下の式（Ｉ−ｈ）：
【化１０】
2012510953.tif 000010
［式中：
Ｒ１は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
それぞれのＲ６は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−アリール、又は−ＳＯ２Ｒ５であり；
Ｒ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ５は、独立に−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）−であり；
Ａは、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＣＨＯＲ４−であり；そして
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルである］；
以下の式（Ｉ−ｉ）：
【化１１】
2012510953.tif 000011
［式中：
Ｒ１は、一つ又はそれより多いハロゲン、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ３）２、又は−（ＣＨ２）ｎＯＲ３で置換された−Ｃ１−Ｃ６アルキル或いは−Ｃ２−Ｃ６アルケニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ３は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、又はアリールであり；
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルであり；そして
ｎは、０−６である］；
以下の式（Ｉ−ｊ）：
【化１２】
2012510953.tif 000012
［式中：
Ｒ１は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又は−Ｃ２−Ｃ６アルケニルであり；
それぞれのＲ２は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
それぞれのＲ７は、独立に−Ｈ、−アリール、又は−ＹＲ３であり；
それぞれのＹは、独立に−ＮＲ３−、−Ｏ−、又は−ＳＯ２−であり；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨＯＲｂ−、−Ｃ（Ｏ）−（パラフェニレン）−、又は−ＣＨＯＲｂ−（パラフェニレン）−であり、ここにおいて、Ｒｂは、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アリールであり、そしてパラフェニレンは、１ないし４個のＲ７で置換されていることができ；そして
Ｚは、−Ｃ１−Ｃ１０アルキルである］；
以下の式（Ｉ−ｋ）：
【化１３】
2012510953.tif 000013
［式中：
ｎは、０−７であり；
Ｚ１は、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、又はアリールであり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基であり、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；そして
Ｒ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−アリールである］；
以下の式（Ｉ−ｌ）：
【化１４】
2012510953.tif 000014
［式中：
ｎは、０−６であり；
Ｚ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基であり、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
或いは、隣接する炭素上の二つのＲ１基は、結合して、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、又はアリールを形成し；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；そして
Ｒ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−アリールである］；
以下の式（Ｉ−ｍ）：
【化１５】
2012510953.tif 000015
［式中：
ｎは、０−７であり；
Ｚ１は、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、又はアリールであり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基であり、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＺＣ（Ｏ）−、ＺＯＣ（Ｏ）−、−Ｘ−Ｚ−、又は−ＳＯ２Ｚであり；
それぞれのＸは、独立に−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレンであり、ここにおいて、−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレンは、一つ又はそれより多いＣ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基で置換されていることができ、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；そして
Ｚは、−Ｈ、−アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、−（５又は６員の単環式ヘテロアリール）又は−（７ないし１０員の二環式ヘテロアリール）−である］；
以下の式（Ｉ−ｎ）：
【化１６】
2012510953.tif 000016
［式中：
ｎは、０−７であり；
Ｚ１は、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、又はアリールであり；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８単環式シクロアルケニル、５又は６員の単環式ヘテロアリール、７ないし１０員の二環式ヘテロアリール、酸素含有の３ないし７員の単環式複素環、アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ハロ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’基であり、ここにおいて、それぞれのＲ’は、独立に−Ｈ又は非置換の−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；そして
Ｒ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−アリールである］；或いは
以下の式（Ｉ−ｏ）：
【化１７】
2012510953.tif 000017
［式中：
Ｘは、−Ｃ１−Ｃ６アルキレン、−Ｃ２−Ｃ６アルケニレン−又は−Ｃ２−Ｃ６アルキニレン−であり；
Ｚ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
それぞれのＲ３は、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、或いは両方のＲ２基は結合して、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒａ）（Ｒａ）−を形成し、ここにおいて、それぞれのＲａは、独立に−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル又はフェニルであり；
Ｒ４は、−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−アリールであり；そして
Ｒ５は、所望により置換されていてもよいアリールである；］
である、請求項１に記載の化合物、或いは医薬的に受容可能なその塩、溶媒和物又は水和物。
【請求項３】
前記化合物が、以下の式：
【化１８−１】
2012510953.tif 000018
【化１８−２】
2012510953.tif 000019
【化１８−３】
2012510953.tif 000020
【化１８−４】
2012510953.tif 000021
【化１８−５】
2012510953.tif 000022
【化１８−６】
2012510953.tif 000023
【化１８−７】
2012510953.tif 000024
【化１８−８】
2012510953.tif 000025
【化１８−９】
2012510953.tif 000026
である、請求項２に記載の化合物、或いは医薬的に受容可能なその塩、溶媒和物又は水和物。
【請求項４】
以下の式の化合物（Ｇ）：
【化１９】
2012510953.tif 000027
を製造するための、以下の化合物（Ｃ）：
【化２０】
2012510953.tif 000028
を、メチル求核試薬と、化合物（Ｇ）を製造するために十分な条件下で反応させることを含んでなる方法。
【請求項５】
前記メチル求核試薬が、ＭｅＬｉ、ＭｅＭｇＣｌ、ＭｅＭｇＢｒ、ＭｅＭｇＩ、ＺｎＭｅ２又はＣｕＭｅ２である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
以下の式の化合物（Ｈ）：
【化２１】
2012510953.tif 000029
を製造するための、以下の化合物（Ａ）：
【化２２】
2012510953.tif 000030
を、求電子性メチルと、化合物（Ｈ）を製造するために十分な条件下で反応させることを含んでなる方法。
【請求項７】
前記求電子性メチルが、Ｍｅ３ＯＢＦ４、ＭｅＩ、ＭｅＯＴｆ、ＳＯ４Ｍｅ２、又はＣＯ３Ｍｅ２である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
以下の式の化合物（Ｊ）：
【化２３】
2012510953.tif 000031
を製造するための、以下の式：
【化２４】
2012510953.tif 000032
を有する化合物を、酸化剤で、化合物（Ｊ）を製造するために十分な条件下で酸化させることを含んでなる方法。
【請求項９】
前記酸化剤がＴＰＡＰであり、そして前記条件がＮＭＯを含んでなる、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
以下の式の化合物（Ｋ）：
【化２５】
2012510953.tif 000033
を製造するための、以下の構造：
【化２６】
2012510953.tif 000034
を有する化合物を、以下の式
【化２７】
2012510953.tif 000035
の化合物６’’と、Ｃｕ（Ｉ）の存在中で、化合物（Ｋ）を製造するために十分な条件下で反応させることを含んでなる方法。
【請求項１１】
前記Ｃｕ（Ｉ）が、ＣｕＣｌからのものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
以下の式の化合物（Ｌ）：
【化２８】
2012510953.tif 000036
を製造するための、以下の構造：
【化２９】
2012510953.tif 000037
を有する化合物を、水酸化イオンと、化合物（Ｌ）を製造するために十分な条件下で反応させることを含んでなる方法。
【請求項１３】
以下の式の化合物（Ｎ）：
【化３０】
2012510953.tif 000038
を製造するための、以下の式１２Ａ：
【化３１】
2012510953.tif 000039
の化合物を、リチウム化し、そしてリチウム化された式１２Ａの化合物を、以下の式：
【化３２】
2012510953.tif 000040
のエポキシドと、シアン化銅の存在中で反応させ、アセタールを得て、そしてアセタールを脱保護し、化合物（Ｎ）を得ることを含んでなる方法。
【請求項１４】
以下の式の化合物（Ｏ）：
【化３３】
2012510953.tif 000041
を製造するための、以下の式（Ｎ）：
【化３４】
2012510953.tif 000042
の化合物をビニルグリニャールと反応させ、化合物（Ｏ）を得ることを含んでなる方法。
【請求項１５】
以下の式：
【化３５】
2012510953.tif 000043
の化合物（Ｐ）を製造するための、以下の式（Ｎ）：
【化３６】
2012510953.tif 000044
の化合物をエチルグリニャールと反応させ、化合物（Ｐ）を得ることを含んでなる方法。
【請求項１６】
有効な量の請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、並びに生理学的に受容可能な担体又はベヒクル、薬物、チューブリン結合薬物、細胞毒性薬剤、抗癌剤、及びそれらの組み合わせ及び混合物からなる群より選択される少なくとも一つを含む、組成物。
【請求項１７】
チューブリン結合薬物が、アロコルヒチン、アンフェチニル、ケリドニン、コルヒチド、コルヒチン、コンブレスタチンＡ１、コンブレスタチンＡ４、リン酸コンブレスタチンＡ４、コンブレスタチン３、コンブレスタチン４、クリプトフィシン、キュラシンＡ、デオ（ｄｅｏ）−ドラスタチン１０、デオキシエポチロンＡ、デオキシエポチロンＢ、ジヒドロキシ−ペンタメトキシフラバノン（ｆｌａｎａｎｏｎｅ）、ドセタキセル、ドラスタチン１０、ドラスタチン１５、エピドフィロトキシン、エポチロンＡ、エポチロンＢ、エポチロンＣ、エポチロンＤ、エトポシド、９，１０−デヒドロ−デオキシエポチロンＢ、イソ−オキサゾール−デヒデロン、フルデロン、イソ−オキサゾール−フルデロン、グリセオフルビン、ハリコンドリンＢ、イソコルヒチン、ラベンダスチンＡ、メチル−３，５−ジヨード−４−（４’−メトキシフェノキシ）ベンゾエート、Ｎ−アセチルコルヒノール、Ｎ−アセチルコルヒノール−Ｏ−リン酸、Ｎ−［２−［（４−ヒドロキシフェニル）アミノ］−３−ピリジル］−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、ノコダゾール、パクリタキセル、フェンスタチン、フェニルヒスチン（ｐｈｅｎｙｌｈｉｓｔｉｎ）、ピセイド、ポドフィロトキシン、リスベラトロール、リゾキシン、サンギナリン、スポンギスタチン１、ステガナシン、パクリタキセル、テニポシド、チオコルヒチン、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ウェルウィスタチン（ｗｅｌｗｉｓｔａｔｉｎ）、（Ｚ）−２−メトキシ−５−［２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ビニル］フェニルアミン、（Ｚ）−３，５，４’−トリメトキシスチルベン（Ｒ３）、２−アリール−ｌ，８−ナフチリジン−４（ｌＨ）−オン、２−（４’−メトキシフェニル）−３−（３’，４’，５’−トリメトキシベンゾイル）−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン、２−メトキシエストラジオール、２−ストリキナゾリン（ｓｔｒｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ）−４（３Ｈ）−オン、５，６−ジヒドロインドロ（２，ｌ−ａ）イソキノリン、及び１０−デアセチルバッカチンＩＩＩからなる群より選択され、抗癌剤が、５−フルオロウラシル、シクロホスファミド、イソデヒデロン、フルデロン、イソ−オキサゾール−フルデロン、及びパクリタキセルからなる群より選択される、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
癌の治療又は予防；肺癌、乳癌、直腸結腸癌、前立腺癌、白血病、リンパ腫、非ホジキンスリンパ腫、皮膚癌、脳癌、中枢神経系の癌、卵巣癌、子宮癌、胃癌、膵臓癌、食道癌、腎臓癌、肝臓癌、又は頭頸部癌の治療又は予防；神経栄養性疾患の治療；神経栄養性萎縮症、神経栄養性角膜炎、認知症、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、脳卒中、神経栄養性疼痛、癌性疼痛、統合失調症、パーキンソン病、又は側頭葉癲癇の治療；炎症の軽減；患者の一般的な満足度の改善又は増強；患者の物理化学的ストレスの軽減、又は創傷の治癒の促進；患者の免疫系の増強；患者における第ＩＩ相解毒酵素の誘導；患者における第ＩＩ相解毒酵素の発現の誘導；リンパ球の増殖又は生存の増加；第ＩＩ相解毒酵素の酵素活性の誘導；薬物の副作用の減少又は防止；薬物の体重損失副作用の減少又は防止；癌の化学療法薬物の副作用の減少又は防止；チューブリン結合薬物の副作用の減少又は防止；毒性薬剤の毒性効果の減少であって、ここにおいて、患者は薬物に暴露されていたか、若しくは現時点で暴露されている、又は更に毒性薬剤に暴露されている；細胞毒性薬剤の細胞毒性効果の減少；化学療法剤を含む毒性薬剤の毒性効果の減少；神経毒性薬剤の神経毒性効果の減少；末梢神経障害の減少；第２相抗酸化酵素のｉｎ  ｖｉｖｏでの誘導における使用のための、請求項１６又は１７に記載の組成物。
【請求項１９】
第ＩＩ相解毒酵素が、ＡＫＲ１Ｃ、ＡＫＲ１Ｃ２、ＡＫＲ１Ｃ３、ヘムオキシゲナーゼ−１（ＨＯ−１）、キノンレダクターゼ、ＮＡＤ（Ｐ）Ｈ：キノンレダクターゼ（ＮＱＯ１）、スーパーオキシドデスムターゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、核内赤血球−２関連因子２（Ｎｒｆ２）、ＵＤＰ−グルクロノシルトランスフェラーゼ２Ｂ７、及びこれらの組合せ又は選択からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
第ＩＩ相解毒酵素が、抗酸化エレメント（ＡＲＥ）に結合する式（Ｉ）の化合物によって誘導される、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２１】
ｉｎ  ｖｉｔｒｏ又はｉｎ  ｖｉｖｏで細胞を有効な量の請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物と接触させることを含んでなる、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ又はｉｎ  ｖｉｖｏでの細胞中のＤＮＡ合成の誘導又はタンパク質若しくはＲＮＡ発現の誘導における使用のための、請求項１６又は１７に記載の組成物。
【請求項２２】
癌の治療又は予防；肺癌、乳癌、直腸結腸癌、前立腺癌、白血病、リンパ腫、非ホジキンスリンパ腫、皮膚癌、脳癌、中枢神経系の癌、卵巣癌、子宮癌、胃癌、膵臓癌、食道癌、腎臓癌、肝臓癌、又は頭頸部癌の治療又は予防における使用のための、請求項１６又は１７に記載の組成物。