【手続補正書】
【提出日】平成25年6月7日(2013.6.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）少なくとも部分的に生分解性であるポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
【請求項２】
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリオルトエステルブロックおよびポリ無水物ブロックから選択されるポリマーブロックを含む、請求項１に記載の免疫原性組成物。
【請求項３】
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロック、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリ（イプシロン−カプロラクトン）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、請求項１または請求項２に記載の免疫原性組成物。
【請求項４】
前記生分解性ポリマーが、ポリヒドロキシ酸ブロック、およびポリヒドロキシ酸ブロックではないポリマーブロックを含むブロックコポリマーである、請求項１から３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項５】
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリエチレングリコールブロックを含むブロックコポリマーである、請求項１から４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項６】
前記ポリマー性粒子が、負電荷または正電荷を有する、請求項１から５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項７】
前記ポリマー性粒子が、溶媒蒸発プロセスによって、または沈殿プロセスによって形成されている、請求項１から６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項８】
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子のポリマー含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、請求項１から７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項９】
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、請求項１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１０】
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、請求項１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１１】
前記第一の抗原が、ポリマー性粒子の含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、請求項１から１０のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１２】
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、請求項１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１３】
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、請求項１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１４】
前記第一の抗原が、ポリペプチド含有抗原、多糖類含有抗原およびポリヌクレオチド含有抗原から選択される、請求項１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１５】
前記第一の抗原が腫瘍細胞由来抗原である、請求項１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１６】
前記第一の抗原が病原生物由来抗原である、請求項１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１７】
前記病原生物が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される、請求項１６に記載の免疫原性組成物。
【請求項１８】
凍結保護剤を含むものである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項１９】
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩ）：
【化２１５】
2012530058.tif 000001
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または環Ａ上の２個の隣接するＲＡ置換基は、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、請求項１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２０】
式（ＶＩ）の構造を有する前記化合物が、式（ＶＩＩ）：
【化２１６】
2012530058.tif 000002
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択され、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、請求項１９に記載の免疫原性組成物。
【請求項２１】
各Ｒ１３が、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から選択され、かつ
各ＲＡが、−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される、請求項１９または請求項２０に記載の免疫原性組成物。
【請求項２２】
各Ｌが、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている、請求項１９から２１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２３】
ＲＡがＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１９から２２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２４】
ＲＡが、Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、かつ
各Ｒ１３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、ならびに、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルキルから独立に選択される、請求項１９から２３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２５】
Ｒ８がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１９から２４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２６】
Ｒ９がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１９から２５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２７】
ＲＡがＨまたは−ＣＨ３である、請求項１９から２６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２８】
各Ｒ８が、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている、請求項１９から２４、２６および２７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項２９】
Ｒ４がＨである、請求項１９から２８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項３０】
前記化合物が、
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；
２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、および
２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
から選択される、請求項１９に記載の免疫原性組成物。
【請求項３１】
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩＩＩ）：
【化２１７】
2012530058.tif 000003
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、
Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−であり、
Ｌ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたは−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、Ｌ２２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
各Ｌ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよび−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−から独立に選択され、ここで、Ｌ２３の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
Ｌ２４はアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ｒ２２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択され、
各Ｒ２４は、Ｈおよびフルオロから独立に選択され、
Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、
Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２９は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、
Ｒ３０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各ｐは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｑは、１、２、３または４であり、
但し、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＯＲ２８である場合、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、ここで、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＲ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２である］
である、請求項１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項３２】
前記化合物が、
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（４，４−ジフルオロ−４−ホスホノブトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル二水素ホスフェート；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチルホスホン酸；
５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロペンチルホスホン酸；
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；
２−（４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−１，１−ジフルオロエチルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）ビニルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１−フルオロビニルホスホン酸；
３−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニルホスホン酸；
５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（３−ホスホノプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エチルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキシルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロヘキシルホスホン酸；
４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）ベンジルホスホン酸；
３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；および
２−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エチルホスホン酸
から選択される、請求項３１に記載の免疫原性組成物。
【請求項３３】
前記第一の抗原とは異なる第二の抗原をさらに含む、請求項１から３２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項３４】
注射可能組成物である、請求項１から３３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項３５】
請求項１から３４のいずれか一項に記載のポリマー性粒子組成物を生成する方法であって、
（ａ）水、有機溶媒、前記生分解性ポリマーおよび前記ベンゾナフチリジン化合物を含むエマルジョンを提供する工程と、
（ｂ）該エマルジョンから該有機溶媒を除去して該ポリマー性粒子を形成する工程
とを含む、方法。
【請求項３６】
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子に吸着させられる、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
脊椎動物被験体において免疫応答を上昇させるための組成物であって、請求項１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を含む、組成物。
【請求項３８】
前記第一の抗原が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される病原生物に由来する、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
請求項１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を調製するためのキットであって、前記第一の抗原を含む第一の容器、ならびに前記ポリマー性粒子および前記ベンゾナフチリジン化合物を含む第二の容器を含む、キット。
【請求項４０】
前記ポリマーが、カルボキシル末端基、アルキルエステル末端基、アミン末端基、ヒドロキシル末端基、チオール末端基、スクシンイミジルエステル末端基およびマレイミド末端基から選択される末端基を含む、請求項１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項４１】
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択されるポリマーブロックを含む、請求項４０に記載の免疫原性組成物。
【請求項４２】
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロックおよびポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、請求項４０に記載の免疫原性組成物。
【請求項４３】
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）生分解性ポリマーブロックおよび親水性ポリマーブロックを含むポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
【請求項４４】
前記生分解性ポリマーブロックが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択される、請求項４３に記載の免疫原性組成物。
【請求項４５】
前記親水性ポリマーブロックが、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック、ポリビニルアルコールブロック、ポリビニルピロリドンブロック、ポリ（アクリル酸）ブロック、ポリ（メタクリル酸）ブロックおよびポリ（アミノ酸）ブロックから選択される、請求項４３または請求項４４に記載の免疫原性組成物。
【請求項４６】
前記親水性ポリマーブロックが、正に荷電したポリマーブロックおよび負に荷電したポリマーブロックから選択される、請求項４３から４５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【請求項４７】
前記親水性ポリマーブロックが、ポリ（カルボン酸）ブロックおよびポリアミン（ブロック）から選択される、請求項４３から４６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４４】
当業者は、本明細書における開示を考慮して、本発明のこれらおよび他の実施形態に容易に想到するであろう。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）少なくとも部分的に生分解性であるポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
（項目２）
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリオルトエステルブロックおよびポリ無水物ブロックから選択されるポリマーブロックを含む、項目１に記載の免疫原性組成物。
（項目３）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロック、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリ（イプシロン−カプロラクトン）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、項目１または項目２に記載の免疫原性組成物。
（項目４）
前記生分解性ポリマーが、ポリヒドロキシ酸ブロック、およびポリヒドロキシ酸ブロックではないポリマーブロックを含むブロックコポリマーである、項目１から３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目５）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックおよびポリエチレングリコールブロックを含むブロックコポリマーである、項目１から４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目６）
前記ポリマー性粒子が、負電荷または正電荷を有する、項目１から５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目７）
前記ポリマー性粒子が、溶媒蒸発プロセスによって、または沈殿プロセスによって形成されている、項目１から６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目８）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子のポリマー含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、項目１から７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目９）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、項目１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１０）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、項目１から８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１１）
前記第一の抗原が、ポリマー性粒子の含有量に対し０．０５％から２５％ｗ／ｗまでの範囲をとる量で存在する、項目１から１０のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１２）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子内に定着させられている、項目１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１３）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子と混合され、次いで該ポリマー性粒子と共凍結乾燥される、項目１から１１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１４）
前記第一の抗原が、ポリペプチド含有抗原、多糖類含有抗原およびポリヌクレオチド含有抗原から選択される、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１５）
前記第一の抗原が腫瘍細胞由来抗原である、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１６）
前記第一の抗原が病原生物由来抗原である、項目１から１３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１７）
前記病原生物が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される、項目１６に記載の免疫原性組成物。
（項目１８）
凍結保護剤を含むものである、項目１から１７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目１９）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩ）：
【化２１５】
2012530058.tif 000004
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択されるか、または環Ａ上の２個の隣接するＲＡ置換基は、最大２個のヘテロ原子を環員として含有する５〜６員環を形成し、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、項目１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２０）
式（ＶＩ）の構造を有する前記化合物が、式（ＶＩＩ）：
【化２１６】
2012530058.tif 000005
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ１１Ｒ１２）、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＨＮ（Ｒ９）２、−ＳＲ７、−（ＣＨ２）ｎＯＲ７、−（ＣＨ２）ｎＲ７、−ＬＲ８、−ＬＲ１０、−ＯＬＲ８、−ＯＬＲ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ４の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｒ７、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２および−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｌは、結合、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンおよびＣ２〜Ｃ６アルキニレンは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Ｒ７の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、１から３個のＲ１３基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ８は、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ９は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキルおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立に選択されるか、または各Ｒ９は、独立に、結合したＮと一緒にＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを形成するＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ここで、該Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有し、かつＲ９の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されており、
各Ｒ１０は、アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールから独立に選択され、ここで、該アリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基は、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２から選択される１から３個の置換基で場合により置換されており、
Ｒ１１およびＲ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン、−ＣＮ、Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ１１およびＲ１２は、それぞれ独立にＣ１〜Ｃ６アルキルであり、結合したＮ原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される追加のヘテロ原子を場合により含有する、場合により置換されたＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル環を形成し、
各Ｒ１３は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択され、
各ＲＡは、−Ｒ８、−Ｒ７、−ＯＲ７、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＮＲ９ＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＣＯ２Ｒ８、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−Ｃ（ＮＯＲ８）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｎ（ＯＲ８）Ｒ８、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ９）２および−（ＣＨ２）ｎＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８から独立に選択され、
ｎは、出現する毎に独立に、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各ｍは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｔは、１、２、３、４、５、６、７または８である］
である、項目１９に記載の免疫原性組成物。
（項目２１）
各Ｒ１３が、−ＬＲ９、−ＬＯＲ９、−ＯＬＲ９、−ＬＲ１０、−ＬＯＲ１０、−ＯＬＲ１０、−ＬＲ８、−ＬＯＲ８、−ＯＬＲ８、−ＬＳＲ８、−ＬＳＲ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＬＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）Ｒ１０、−ＬＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１１、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ８、−ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｒ１０、−ＬＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＳ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ８ＯＨ、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＬＮＲ９Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＬＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９）２、−ＬＮＲ９Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−ＬＣ（Ｏ）ＮＲ９ＬＮ（Ｒ９）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＬＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から選択され、かつ
各ＲＡが、−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）３Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｎ（Ｒ９）２、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ８、（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ８、−ＮＲ９ＳＯ２Ｒ８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される、項目１９または項目２０に記載の免疫原性組成物。
（項目２２）
各Ｌが、−（Ｏ（ＣＨ２）ｍ）ｔ−およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、ここで、Ｌの該Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、ハロゲン、−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ９）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ８）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１０）２から独立に選択される１から４個の置換基で場合により置換されている、項目１９から２１のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２３）
ＲＡがＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２４）
ＲＡが、Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、かつ
各Ｒ１３が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−（（Ｏ（ＣＨ２）２）２〜４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−（ＰＯ３Ｈ２）、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＨ（ＣＨ３）２、ならびに、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＣＨ３、シクロプロピル、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４−ＣＯＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２〜４（ＰＯ３Ｈ２）および−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３から選択される１〜３個の置換基で置換されているＣ２〜Ｃ６アルキルから独立に選択される、項目１９から２３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２５）
Ｒ８がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２６）
Ｒ９がＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、項目１９から２５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２７）
ＲＡがＨまたは−ＣＨ３である、項目１９から２６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２８）
各Ｒ８が、Ｈ、−ＣＨ（Ｒ１０）２、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立に選択され、ここで、Ｒ８の該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケン、Ｃ２〜Ｃ８アルキン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基は、−ＣＮ、Ｒ１１、−ＯＲ１１、−ＳＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ９）２、−ＯＲ９、−ＯＲ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１１）２および−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ１１）２から独立に選択される１から３個の置換基でそれぞれ場合により置換されている、項目１９から２４、２６および２７のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目２９）
Ｒ４がＨである、項目１９から２８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３０）
前記化合物が、
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
２−（２，４−ジメチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン；
エチル４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルベンゾエート；
２−（４−（ジメチルアミノ）フェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン、および
２−（４−メトキシフェネチル）−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−５−アミン
から選択される、項目１９に記載の免疫原性組成物。
（項目３１）
前記ベンゾナフチリジン化合物が、式（ＶＩＩＩ）：
【化２１７】
2012530058.tif 000006
の構造を有する化合物または薬学的に許容されるその塩
［式中、
Ｒ２１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、
Ｌ２１は−Ｃ（Ｏ）−または−Ｏ−であり、
Ｌ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたは−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−であり、ここで、Ｌ２２の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよびＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
各Ｌ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンおよび−（（ＣＲ２４Ｒ２４）ｐＯ）ｑ（ＣＨ２）ｐ−から独立に選択され、ここで、Ｌ２３の該Ｃ１〜Ｃ６アルキレンは、１から４個のフルオロ基で場合により置換されており、
Ｌ２４はアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、
Ｒ２２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｌ２３Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ３Ｒ２７、−Ｌ２３Ｌ２４Ｒ２５、−Ｌ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２７、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｒ２５、−ＯＬ２３Ｌ２４Ｌ２３Ｒ２５および−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨから選択され、
各Ｒ２４は、Ｈおよびフルオロから独立に選択され、
Ｒ２５は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、
Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０であり、
Ｒ２８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２９は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立に選択され、
Ｒ３０はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各ｐは、１、２、３、４、５および６から独立に選択され、かつ
ｑは、１、２、３または４であり、
但し、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＯＲ２８である場合、Ｒ２１は、−Ｃ（Ｒ２５）２ＯＨ、−Ｌ２１Ｒ２５、−Ｌ２１Ｒ２６、−Ｌ２２Ｒ２５、−Ｌ２２Ｒ２６、−ＯＬ２２Ｒ２５または−ＯＬ２２Ｒ２６であり、ここで、Ｒ２６は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２であり、かつＲ２７は−ＣＦ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２９）２である］
である、項目１から１８のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３２）
前記化合物が、
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（４，４−ジフルオロ−４−ホスホノブトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル二水素ホスフェート；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチルホスホン酸；
５−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロペンチルホスホン酸；
４−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロブチルホスホン酸；
３−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；
２−（４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニル）−１，１−ジフルオロエチルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１，１−ジフルオロ−２−オキソエチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）ビニルホスホン酸；
２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）エチルホスホン酸；
（Ｅ）−２−（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）−１−フルオロビニルホスホン酸；
３−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）フェニルホスホン酸；
５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−カルボニルホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（３−ホスホノプロポキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェニル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（４−（２−（２−（３，３−ジフルオロ−３−ホスホノプロポキシ）エトキシ）エトキシ）−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
（５−アミノ−２−（４−メトキシ−２−メチルフェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）（ヒドロキシ）メチレンジホスホン酸；
３−（５−アミノ−２−（２−メチル−４−（２−（２−ホスホノエトキシ）エトキシ）フェネチル）ベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−８−イル）プロパン酸；
２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エチルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）ヘキシルホスホン酸；
６−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）−１，１−ジフルオロヘキシルホスホン酸；
４−（（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）メチル）ベンジルホスホン酸；
３−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）−１，１−ジフルオロプロピルホスホン酸；および
２−（２−（２−（４−（２−（５−アミノ−８−メチルベンゾ［ｆ］［１，７］ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−メチルフェノキシ）エトキシ）エトキシ）エチルホスホン酸
から選択される、項目３１に記載の免疫原性組成物。
（項目３３）
前記第一の抗原とは異なる第二の抗原をさらに含む、項目１から３２のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３４）
注射可能組成物である、項目１から３３のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目３５）
項目１から３４のいずれか一項に記載のポリマー性粒子組成物を生成する方法であって、
（ａ）水、有機溶媒、前記生分解性ポリマーおよび前記ベンゾナフチリジン化合物を含むエマルジョンを提供する工程と、
（ｂ）該エマルジョンから該有機溶媒を除去して該ポリマー性粒子を形成する工程
とを含む、方法。
（項目３６）
前記第一の抗原が、前記ポリマー性粒子に吸着させられる、項目３５に記載の方法。
（項目３７）
脊椎動物被験体において免疫応答を上昇させる方法であって、項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を、該脊椎動物被験体に投与する工程を含む、方法。
（項目３８）
前記第一の抗原が、ウイルス、細菌、真菌および寄生生物から選択される病原生物に由来する、項目３７に記載の方法。
（項目３９）
項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物を調製するためのキットであって、前記第一の抗原を含む第一の容器、ならびに前記ポリマー性粒子および前記ベンゾナフチリジン化合物を含む第二の容器を含む、キット。
（項目４０）
前記ポリマーが、カルボキシル末端基、アルキルエステル末端基、アミン末端基、ヒドロキシル末端基、チオール末端基、スクシンイミジルエステル末端基およびマレイミド末端基から選択される末端基を含む、項目１から３４のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目４１）
前記生分解性ポリマーが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択されるポリマーブロックを含む、項目４０に記載の免疫原性組成物。
（項目４２）
前記生分解性ポリマーが、ポリ（ラクチド）ブロック、ポリ（グリコリド）ブロックおよびポリ（ラクチド−ｃｏ−グリコリド）ブロックから選択されるポリエステルブロックを含む、項目４０に記載の免疫原性組成物。
（項目４３）
（ａ）第一の抗原、
（ｂ）生分解性ポリマーブロックおよび親水性ポリマーブロックを含むポリマーを含むポリマー性粒子、および
（ｃ）ベンゾナフチリジン化合物
を含む免疫原性組成物であって、脊椎動物被験体に投与された場合に免疫応答を引き出す、免疫原性組成物。
（項目４４）
前記生分解性ポリマーブロックが、ポリエステルブロック、ポリカーボネートブロック、ポリオルトエステルブロック、ポリ無水物ブロック、ポリシアノアクリレートブロックおよびポリホスファジンブロックから選択される、項目４３に記載の免疫原性組成物。
（項目４５）
前記親水性ポリマーブロックが、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック、ポリビニルアルコールブロック、ポリビニルピロリドンブロック、ポリ（アクリル酸）ブロック、ポリ（メタクリル酸）ブロックおよびポリ（アミノ酸）ブロックから選択される、項目４３または項目４４に記載の免疫原性組成物。
（項目４６）
前記親水性ポリマーブロックが、正に荷電したポリマーブロックおよび負に荷電したポリマーブロックから選択される、項目４３から４５のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。
（項目４７）
前記親水性ポリマーブロックが、ポリ（カルボン酸）ブロックおよびポリアミン（ブロック）から選択される、項目４３から４６のいずれか一項に記載の免疫原性組成物。