【手続補正書】
【提出日】平成25年1月28日(2013.1.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2012516890.tif 000001
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物
（ただし、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-(メチルスルファニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-{1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1H-ピラゾール-5-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-(4-エチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-1-(4-メチルフェニル)ピリダジン-4(1H)-オン、
式
【化２】
2012516890.tif 000002
（式中、
環Ａ’は、ハロゲン原子、及びアルキル基から選択される１個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｒ１’は、
（１）エチル基、又は
（２）フッ素原子、及びトリフロオロメチル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｒ３’は、水素原子、又はメチル基であり、及び
Ｒａは、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−４鎖状炭化水素基である。）
で表される化合物、
式
【化３】
2012516890.tif 000003
（式中、
環Ａ’’は、ハロゲンで置換されていてもよいベンゼン環であり、及び
Ｒ１’’は、アシル基である。）
で表される化合物を除く）、
又はその塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２７】
更なる置換基が、
（１）ハロゲン原子、
（２）オキソ基、
（３）ヒドロキシ基、
（４）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（６）Ｃ１−１０アルキルスルホニル基、
（７）モルホリン−４−イルスルホニル基、
（８）シアノ基、
（９）カルバモイル基、
（１０）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１１）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１２）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１３）モノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）フェノキシ基、
（１６）Ｃ１−１０アルキルスルフィニル基、
（１７）ベンズイミダゾール−２−イルオキシ基、及び
（１８）ベンズイミダゾール−２−イルスルホニル基
から選択される１〜４個の置換基である、
請求項２４記載の化合物。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４５】
統合失調症、自閉症、アルツハイマー病、双極性障害、パーキンソン病、ハンチントン病、肥満、薬物依存症又は注意欠陥／多動性障害の予防又は治療薬である請求項４３記載の医薬。
【手続補正４】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４６】
哺乳動物に対して、式（Ｉ０）：
【化５】
2012516890.tif 000004
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、統合失調症、自閉症、アルツハイマー病、双極性障害、パーキンソン病、ハンチントン病、肥満、薬物依存症又は注意欠陥／多動性障害の予防又は治療方法。
【手続補正５】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４８】
統合失調症、自閉症、アルツハイマー病、双極性障害、パーキンソン病、ハンチントン病、肥満、薬物依存症又は注意欠陥／多動性障害の予防又は治療薬を製造するための、式（Ｉ０）：
【化７】
2012516890.tif 000005
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの使用。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
（式中、
環Ａ’’は、ハロゲンで置換されていてもよいベンゼン環であり、及び
Ｒ１’’は、アシル基である。）
で表される化合物を除く）、
又はその塩。
［２］
Ｒ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
前記［１］記載の化合物。
［３］
Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
前記［１］又は［２］記載の化合物。
［４］
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表す、
前記［１］又は［２］記載の化合物。
［５］
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
前記［１］〜［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
前記［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す、
前記［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］
Ｒ３は、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
前記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］
Ｒ３は、水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表す、
前記［１］〜［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］
Ｒ３は、水素原子を表す、
前記［１］〜［９］のいずれか１つに記載の化合物。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
［２１］
Ｒ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾール環を表す、
前記［２］記載の化合物。
［２２］
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
環Ａは、
（１）（ｉ）１又は２個のハロゲン原子、又は（ｉｉ）１個のＣ１−１０アルコキシ基、及び
（２）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基
で置換されたベンゼン環を表し、
環Ｂは、ピラゾール環を表す、
前記［２］記載の化合物。
［２３］
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
前記［２２］記載の化合物。
［２４］
Ｒ１は、
置換されていてもよい芳香環基を表し、
環Ａは、
（ａ）（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、及び
（２）置換されていてもよい、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる１〜５個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基、及び
（ｂ）１個以上の更なる置換基
で置換された芳香環を表す、
前記［１］記載の化合物。
［２５］
Ｒ１は、
置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（３）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、及び
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基で置換されたベンゼン環を表し、
環Ａは、更に置換基で置換されていてもよい、
環Ｂは、
それぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、イソオキサゾール環、１，３−オキサゾール環、フラン環、又はチオフェン環を表す、
前記［２４］記載の化合物。
［２６］
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピペラジニル基、又はチアゾリル基である、
前記［２５］記載の化合物。
［２７］
更なる置換基が、
（１）ハロゲン原子、
（２）オキソ基、
（３）ヒドロキシ基、
（４）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（６）Ｃ１−１０アルキルスルホニル基、
（７）モルホリン−４−イルスルホニル基、
（８）シアノ基、
（９）カルバモイル基、
（１０）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１１）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１２）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１３）モノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）フェノキシ基、
（１６）Ｃ１−１０アルキルスルフィニル基、
（１７）ベンズイミダゾール−２−イルオキシ基、及び
（１８）ベンズイミダゾール−２−イルスルホニル基
から選択される１〜４個の置換基である、
前記［２４］記載の化合物。
［２８］
Ｒ１は、
１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子を表し、
環Ａは、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、ハロゲノＣ１−１０アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基で置換され、且つハロゲン原子及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１又は２個の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
ピラゾール環を表す、
前記［２４］記載の化合物。
［２９］
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
前記［２８］記載の化合物。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５４】
本明細書中、特に断りのない限り、「アルキニル（基）」としては、例えば、Ｃ２−６アルキニル基が挙げられる。
「Ｃ２−６アルキニル（基）」としては、例えば、エチニル、１−プロピン−１−イル、２−プロピン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、及び５−へキシン−１−イルが挙げられる。
本明細書中、特に断りのない限り、「Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル（基）」としては、例えば、シクロプロピルエチニルが挙げられる。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５２】
ここで、特に好ましくは、更なる置換基は、
（１）ハロゲン原子、
（２）オキソ基、
（３）ヒドロキシ基、
（４）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（６）Ｃ１−１０アルキルスルホニル基、
（７）モルホリン−４−イルスルホニル基、
（８）シアノ基、
（９）カルバモイル基、
（１０）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１１）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１２）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１３）モノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）フェノキシ基、
（１６）Ｃ１−１０アルキルスルフィニル基、
（１７）ベンズイミダゾール−２−イルオキシ基、及び
（１８）ベンズイミダゾール−２−イルスルホニル基
から選択される１〜４個の置換基である。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２５】
Ｒ８がアルキル基（例えば、メチル基）である化合物（Ｉ−ｅ）は、以下の方法により製造することができる。まず、化合物（ＸＸＩＩ）とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールなどの試薬とを反応させて化合物（ＸＸＩＩＩ）を得る。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールの使用量は、化合物（ＸＸＩＩ）１モルに対し、約１〜３０モル、好ましくは５〜２０モルである。この反応は、無溶媒で、又は反応に不活性な溶媒を用いて行うことが好ましい。また反応は、加熱還流下で行うことが望ましく、マイクロウェーブ条件下に加熱する方法もある。マイクロウェーブ条件下に加熱する場合の反応温度は、通常５０℃〜１５０℃であり、１００℃〜１３０℃が好ましい。反応時間は、通常１〜６０分間、好ましくは３〜２０分間である。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４０】
本発明の化合物は、優れたＰＤＥ１０Ａ阻害活性を有し、哺乳動物（例えば、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、サル、マウス、ラット等、特にヒト）に対し、例えば、以下の疾患、及び症状に有用である。
精神病性障害（例、短期精神病性障害、共有精神病性障害）；
アルコール、アンフェタミン、大麻、コカイン、幻覚薬、肥満症、吸入薬、オピオイド、又はフェンシクリジンによって誘発される精神病；
妄想性障害；
不安障害；
運動障害；
気分障害；
大うつ病性障害；
妄想性障害又は統合失調症を含む精神病性障害との混合型の大うつ病性障害；
軽度、中程度又は重度のタイプの大うつ病エピソード；
躁病又は混合性気分エピソード(manic or mixed mood episode)；
軽躁病気分エピソード(hypomanic mood episode)；
非定型の特徴を伴ううつ病エピソード；
メランコリー型の特徴を伴ううつ病エピソード；
緊張病性の特徴を伴ううつ病エピソード；
産後発症した気分エピソード；
脳卒中後うつ病；
気分変調障害；
軽症うつ病性障害；
自閉症；
薬物依存症；
神経変性障害；
脳外傷に関連する神経変性；
脳卒中に関連する神経変性；
脳梗塞に関連する神経変性；
低血糖によって誘発される神経変性；
てんかん性発作に関連する神経変性；
神経性中毒に関連する神経変性；
多系統萎縮症；
アルツハイマー病；
認知症；
多発梗塞性認知症；
アルコール性認知症又は他の薬物関連認知症；
頭蓋内腫瘍又は脳外傷に関連する認知症；
ハンチントン病又はパーキンソン病に関連する認知症；
ＡＩＤＳ関連認知症；
前頭側頭型認知症；
せん妄；
健忘障害；
心的外傷後ストレス障害；
精神発達遅滞；
学習障害（例、読書障害、数学障害、又は書字表出障害）；
注意欠陥／多動性障害；
加齢関連認知機能低下；
月経前不快気分障害；
統合失調症の精神病後うつ病性障害；
双極性Ｉ型障害、双極性II型障害を含む双極性障害；
気分循環性障害；
パーキンソン病；
ハンチントン病；
妄想；
統合失調症（例、妄想型統合失調症、解体型統合失調症、緊張型統合失調症、未分化型統合失調症、残遺型統合失調症）；
統合失調症様障害；
妄想型又はうつ型の統合失調感情障害；
妄想型の人格障害；
統合失調型の人格障害；
肥満症；
メタボリックシンドローム；
インスリン非依存性糖尿病（ＮＩＤＤＭ）；
耐糖能障害。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５５８】
MeMgBr(1 M THF溶液, 70 mL, 70 mmol)を、1-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-N,5-ジメトキシ-N-メチル-4-オキソ-1,4-ジヒドロピリダジン-3-カルボキサミド(9.96 g, 23 mmol)のTHF(250 mL)溶液に-78℃で滴下した。1時間撹拌後、反応混合物を1 M 塩酸でクエンチし、AcOEtで抽出した。抽出物を食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（AcOEtで溶出）で精製し、MeOHから再結晶して、標題化合物(2.05 g, 23% 収率)を淡黄色結晶として得た: mp 196-198℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 2.67 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.36-7.41 (1H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 2.6 Hz). Anal. Calcd for C13H10FIN2O3: C, 40.23; H, 2.60; N, 7.22. Found: C, 40.25; H, 2.87; N, 7.28.
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０９１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０９１８】
1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール(1.03 g, 11.6 mmol)及びCDI (1.87 g, 11.6 mmol)のTHF (40 ml)中の混合物を室温で15時間撹拌した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(AcOEt/ ヘキサン = 25%-100%)で精製し、標題化合物(1.13 g, 85% 収率)を無色固体として得た: 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 1.48 (6H, s), 3.35 (2H, s), 5.86 (1H, brs)