【手続補正書】
【提出日】平成25年6月18日(2013.6.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉを有する化合物
【化３０１】
2012532888.tif 000001
またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ｒ１は、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ジフルオロアルキル、−（１−６Ｃ）トリフルオロアルキル、−（１−６Ｃ）クロロアルキル、−（２−６Ｃ）クロロフルオロアルキル、−（２−６Ｃ）ジフルオロクロロアルキル、−（２−６Ｃ）クロロヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、必要に応じてハロゲン、ＯＨ、もしくは（１−４Ｃ）アルコキシで置換される−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、Ｃｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）（３−６Ｃシクロアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）（１−４Ｃアルコキシ）、−（１−６Ｃヒドロキシアルキル）（１−４Ｃアルコキシ）、必要に応じて（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルで置換される架橋７員シクロアルキル環、または１〜２個の環窒素原子を有する架橋７〜８員複素環式環であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、（１−６Ｃ）アルキル、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、および（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成し、
ｈｅｔＣｙｃ１は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ１は、必要に応じてオキソ、ＯＨ、ハロゲン、または（１−６Ｃ）アルキルで置換され、
ｈｅｔＣｙｃ２は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する６員炭素結合複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ２は、必要に応じてＦ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、またはハロゲンで置換され、
ｈｅｔＡｒ１は、ＮおよびＯから独立して選択され、かつ必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５員ヘテロアリール環であり、
ｈｅｔＡｒ２は、１〜２個の環窒素原子を有し、かつ（１−４Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ハロゲン、およびＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される５〜６員ヘテロアリール環であり、
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、−（１−４Ｃアルキル）ＯＨ、ハロゲン、およびＣＦ３から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３〜６員シクロアルキル環であり、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（１−４Ｃ）アルコキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニル、または（ｉｉ）ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、ハロゲン、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）、（１−４Ｃ）アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される、ヘテロアリール環、または（ｉｉｉ）ハロゲンおよび（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるピリド−２−オン−３−イル環であり、
ｈｅｔＣｙｃ３は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有し、かつ必要に応じて（１−６Ｃ）アルキルで置換される５〜６員複素環式環であり、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＮＲｄ−であり、
Ｒｄは、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
Ｒ３は、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−（１−４Ｃ）アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、および−ＣＨ２ＯＨから選択され、かつ
ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である、化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ２は、Ｈである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルまたは−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、またはＣ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２である、請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ２は、Ｃｙｃ１であり、Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ２は、メチル、−ＣＯ２Ｈ、または−ＣＨ２ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるシクロプロピルである、請求項６に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ２は、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）または−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）である；または
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、および−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）から選択される；または
Ｒ２は、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、および−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１は、Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｘは、−ＣＨ２−である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｙは、ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルコキシ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、および−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｙは、２，５−ジフルオロフェニルである、請求項１１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｙは、ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、前記ヘテロアリール環は、ハロゲンおよび（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｙは、５−フルオロピリド−３−イルである、請求項１３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ１は、Ｈまたは−（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、−（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、またはＣｙｃ１であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成し、
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環であり、
Ｘは、ＣＨ２であり、かつ
Ｙは、（ｉ）−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から選択される置換基で必要に応じて置換されるフルオロフェニル、（ｉｉ）Ｆ、メチル、およびエチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されるピリジル、または（ｉｉｉ）必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｙは、図Ｉａの絶対配置を有する、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【化３０２】
2012532888.tif 000002
【請求項１７】
Ｒ３は、Ｈである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
ｎは、０である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される希釈剤または担体を含む、薬学的組成物。
【請求項２０】
哺乳動物における疼痛、癌、炎症、神経変性疾患、クルーズトリパノソーマ感染またはアトピー性皮膚炎から選択される疾患または障害を治療するための組成物であって、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の治療的に有効な量の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む、組成物。
【請求項２１】
前記疾患または障害は、疼痛である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
疼痛、癌、炎症、神経変性疾患、クルーズトリパノソーマ感染またはアトピー性皮膚炎の治療で使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む組成物。
【請求項２３】
請求項１に記載の化合物を調製するためのプロセスであって、
（ａ）対応する式ＩＩの化合物
【化３０３】
2012532888.tif 000003
もしくはその反応性誘導体を、式ＨＮＲ１Ｒ２を有するアミンと反応させること、または
（ｂ）Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素である式Ｉの化合物の場合、式ＩＩＩの化合物
【化３０４】
2012532888.tif 000004
を、無機酸と反応させること、または
（ｃ）Ｒ２が（アルキル）ＮＨＳＯ２（（１−３Ｃアルキル）である式Ｉの化合物の場合、式ＩＶを有する化合物
【化３０５】
2012532888.tif 000005
を、（１−３Ｃアルキル）ＳＯ２Ｃｌと反応させること、または
（ｄ）Ｙが５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである式Ｉの化合物の場合、対応する式ＶＩＩＩを有する化合物
【化３０６】
2012532888.tif 000006
を、高温で、酸で処理すること、または
（ｅ）Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである式Ｉの化合物の場合、対応する式ＩＸを有する化合物
【化３０７】
2012532888.tif 000007
を、酸で処理すること、または
（ｆ）Ｙが−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで置換されるフルオロフェニルである式Ｉの化合物の場合、対応する式Ｘを有する化合物
【化３０８】
2012532888.tif 000008
を、酸で処理することと、
所望の場合、任意の保護基を除去もしくは添加し、所望の場合、塩を形成することと、を含む、プロセス。
【請求項２４】
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（５−メチルフラン−２−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−メチル−１−モルホリノプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸；
（Ｒ）−２−（１−（５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル）ピペリジン−４−イル）酢酸；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（２Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノン；
（５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボ
キサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル）ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル）ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−（５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メタノン；
トランス−４−（５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシアミド）シクロヘキサンカルボン酸；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，４Ｒ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−スルファモイルピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（メチルスルホンアミド）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（ジアステレオマー１）；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（ジアステレオマー２）；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−メチル−１−（メチルスルホンアミド）プロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４，４−ジフルオロ−２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−フルオロピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメトキシ）−５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−シアノプロパン−２−イル）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（（Ｒ）−５−（２−（３−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（３−フルオロ−５−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（３−フルオロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（３−フルオロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシアミド）シクロプロパンカルボン酸；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（３−フルオロ−５−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−２−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−２−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−メトキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（３−クロロ−２−フルオロプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ｃｉｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチルシクロブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−アゼチジン−１−イル（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル）メタノン；
（５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メタノン；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノン；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシアミド）プロピルカルバメート；
（Ｒ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−クロロエトキシ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−クロロエチル）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−ブロモエトキシ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ）−１，３−ジヒドロキシブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ）−１，３−ジヒドロキシブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−１，３−ジヒドロキシブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（２−エチル−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（ｃｉｓ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−キヌクリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２−エチル−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（２−エチル−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシシクロペンチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２−エチル−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−クロロエチル）−５−（２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（（２Ｒ）−２−（２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ）−２−（２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（（２Ｒ）−２−（３−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ）−２−（３−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（（２Ｒ）−２−（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ）−２−（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（（２Ｒ）−２−（２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ）−２−（２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−フルオロフェニル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，５Ｓ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，５Ｓ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，５Ｓ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，５Ｓ）−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｒ，４Ｓ）−２−（３−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−Ｎ−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｓ，５Ｒ）−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（２Ｓ，５Ｒ）−５−（５−フルオロピリジン−３−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−（５−（２−（２−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）（アゼチジン−１−イル）メタノン；
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（２−（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシアミド）プロピルカルバメート；
（Ｒ）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（２−（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ）−５−（２−（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエトキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（６−メチルピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブタン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
５−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；および
（Ｒ）−５−（２−（５−フルオロ−２−メトキシピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
から選択される請求項１に記載の化合物；またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
前記疾患または障害が癌である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２６】
前記疾患または障害がアトピー性皮膚炎である、請求項２０に記載の組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４５】
一実施形態において、Ｙは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＭｅ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、モルホリニルエトキシ、モルホリニルエチル、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニルから独立して選択される１個以上の置換基で任意に置換されるフェニルである。一実施形態において、Ｙは、任意に該置換基のうちの１個または２個で置換されるフェニルである。
特定の実施形態では、例えば以下が提供される：
（項目１）
一般式Ｉを有する化合物
【化３０１】
2012532888.tif 000009
またはその塩であって、式中、
Ｒ１は、Ｈまたは（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ジフルオロアルキル、−（１−６Ｃ）トリフルオロアルキル、−（１−６Ｃ）クロロアルキル、−（２−６Ｃ）クロロフルオロアルキル、−（２−６Ｃ）ジフルオロクロロアルキル、−（２−６Ｃ）クロロヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、必要に応じてハロゲン、ＯＨ、もしくは（１−４Ｃ）アルコキシで置換される−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、Ｃｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）（３−６Ｃシクロアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）（１−４Ｃアルコキシ）、−（１−６Ｃヒドロキシアルキル）（１−４Ｃアルコキシ）、必要に応じて（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルで置換される架橋７員シクロアルキル環、または１〜２個の環窒素原子を有する架橋７〜８員複素環式環であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、（１−６Ｃ）アルキル、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈ、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、および（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成し、
ｈｅｔＣｙｃ１は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ１は、必要に応じてオキソ、ＯＨ、ハロゲン、または（１−６Ｃ）アルキルで置換され、
ｈｅｔＣｙｃ２は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する６員炭素結合複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ２は、必要に応じてＦ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、またはハロゲンで置換され、
ｈｅｔＡｒ１は、ＮおよびＯから独立して選択され、かつ必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５員ヘテロアリール環であり、
ｈｅｔＡｒ２は、１〜２個の環窒素原子を有し、かつ（１−４Ｃ）アルキル、（３−６Ｃ）シクロアルキル、ハロゲン、およびＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される５〜６員ヘテロアリール環であり、
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、−（１−４Ｃアルキル）ＯＨ、ハロゲン、およびＣＦ３から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３〜６員シクロアルキル環であり、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、（１−４Ｃ）アルコキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニル、または（ｉｉ）ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、ハロゲン、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）、（１−４Ｃ）アルキル、およびＮＨ２から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される、ヘテロアリール環、または（ｉｉｉ）ハロゲンおよび（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるピリド−２−オン−３−イル環であり、
ｈｅｔＣｙｃ３は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有し、かつ必要に応じて（１−６Ｃ）アルキルで置換される５〜６員複素環式環であり、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＮＲｄ−であり、
Ｒｄは、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
Ｒ３は、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−（１−４Ｃ）アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、および−ＣＨ２ＯＨから選択され、かつ
ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である、化合物、またはその塩。
（項目２）
Ｒ１は、Ｈまたは−（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、−（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、Ｃｙｃ１、または架橋７員シクロアルキル環であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成し、
ｈｅｔＣｙｃ１は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ１は、必要に応じてオキソで置換され、
ｈｅｔＣｙｃ２は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する６員炭素結合複素環式環であり、ｈｅｔＣｙｃ２は、必要に応じてＦ、ＳＯ２ＮＨ２、またはＳＯ２（１−３Ｃアルキル）で置換され、
ｈｅｔＡｒ１は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有し、かつ必要に応じて−（１−４Ｃ）アルキルで置換される５員ヘテロアリール環であり、
ｈｅｔＡｒ２は、１〜２個の環窒素原子を有し、かつ−（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される５〜６員ヘテロアリール環であり、
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３〜６員シクロアルキル環であり、
Ｙは、（ｉ）ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルコキシ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、および−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニル、または（ｉｉ）ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、ハロゲン、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）、および（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される、ヘテロアリール環であり、
ｈｅｔＣｙｃ３は、ＮおよびＯから独立して選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する５〜６員複素環式環であり、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＮＲｄ−であり、
Ｒｄは、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
Ｒ３は、Ｈまたは−（１−４Ｃアルキル）であり、
各Ｒ４は独立して、ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−（１−４Ｃ）アルコキシ、ＮＨ２、ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、およびＣＨ２ＯＨから選択され、かつ
ｎは、０、１、２、３、４、５、または６である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ１は、Ｈまたは−（１−６Ｃアルキル）であり、かつ
Ｒ２は、Ｈ、−（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、または−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成する、項目１もしくは２に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ１は、Ｈまたは−（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、−（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、または架橋７員シクロアルキル環であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成する、項目１もしくは２に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ２は、Ｈまたは−（１−６Ｃ）アルキルである、項目１〜４のいずれかに記載の化合物。
（項目６）
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキルである、項目５に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ２は、メチル、エチル、イソプロピル、またはｔｅｒｔ−ブチルである、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ２は、Ｈである、項目５に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキルまたは−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキルである、項目１〜４のいずれかに記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、またはＣ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２である、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ２は、Ｃｙｃ１または架橋７員シクロアルキル環である、項目１もしくは２に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ２は、メチル、−ＯＨ、−ＣＨ２ＯＨ、および−ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されるＣｙｃ１である、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ２は、シクロプロピルである、項目１２に記載の化合物。
（項目１４）
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環である、項目１または２に記載の化合物。
（項目１５）
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、−（１−４Ｃアルキル）ＯＨ、ハロゲン、およびＣＦ３から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環である、項目１に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ２は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈおよび−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環である、項目１または２に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ２は、メチル、−ＣＯ２Ｈ、または−ＣＨ２ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるシクロプロピルである、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ２は、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）または−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）である、項目１もしくは２に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ２は、−ＯＭｅ、−ＯＥｔ、およびシクロプロポキシから選択される、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ２は、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、および−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）から選択される、項目１または２に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ２は、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＮ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ３、および−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ３から選択される、項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ２は、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、および−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２から選択される、項目１または２に記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ２は、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２、−Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨＣＨ３、および−（１−６Ｃアルキル）ＮＭｅ２から選択される、項目２２に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ２は、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１および−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１から選択される、項目１または２に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ２は、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１およびｈｅｔＡｒ２から選択される、項目１または２に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ１は、Ｈである、項目１〜２５のいずれかに記載の化合物。
（項目２７）
ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目２８）
Ｘは、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である、項目１〜２７のいずれかに記載の化合物。
（項目２９）
Ｘは、−ＣＨ２−である、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
Ｘは、−ＣＨ２Ｏ−である、項目１〜２７のいずれかに記載の化合物。
（項目３１）
Ｘは、−ＣＨ２ＮＲｄ−である、項目１〜２７のいずれかに記載の化合物。
（項目３２）
Ｙは、ハロゲン、−（１−４Ｃ）アルコキシ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、および−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）から独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニルである、項目１〜３１のいずれかに記載の化合物。
（項目３３）
Ｙは、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＭｅ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、モルホリニルエトキシ、モルホリニルエチル、および−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるフェニルである、項目３２に記載の化合物。
（項目３４）
Ｙは、フェニル、３−フルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メトキシ−５−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチル−５−フルオロフェニル、２−ジフルオロメチル−５−フルオロフェニル、３−クロロ−５−フルオロフェニル、３−フルオロ−５−（２−モルホリニルエトキシ）フェニル、３−フルオロ−５−（２−モルホリニルエチル）フェニル、５−フルオロ−２−（２−モルホリニルエチル）フェニル、３−フルオロ−５−メトキシエトキシフェニル、または５−フルオロ−２−メトキシエトキシフェニルである、項目３３に記載の化合物。
（項目３５）
Ｙは、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から選択される置換基で必要に応じて置換されるフルオロフェニルである、項目１〜３１のいずれかに記載の化合物。
（項目３６）
Ｙは、モルホリニルエトキシ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニルから選択される置換基で置換されるフルオロフェニルである、項目３５に記載の化合物。
（項目３７）
Ｙは、２，５−ジフルオロフェニルである、項目３４に記載の化合物。
（項目３８）
Ｙは、ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、前記ヘテロアリール環は、ハロゲン、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）、および（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される、項目１〜３１のいずれかに記載の化合物。
（項目３９）
Ｙは、Ｆ、−ＯＭｅ、およびＭｅから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるピリジルである、項目３８に記載の化合物。
（項目４０）
Ｙは、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、５−フルオロピリド−３−イル、２−メトキシ−５−フルオロピリジ−３−イル、または２−メチル−５−フルオロピリジ−３−イルである、項目３９に記載の化合物。
（項目４１）
Ｙは、ＮおよびＳから選択される環ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環であって、前記ヘテロアリール環は、ハロゲンおよび（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換される、項目１〜３１のいずれかに記載の化合物。
（項目４２）
Ｙは、Ｆ、メチル、およびエチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されるピリジルである、項目４１に記載の化合物。
（項目４３）
Ｙは、５−フルオロピリド−３−イル、２−メチル−５−フルオロピリド−３−イル、または２−エチル−５−フルオロピリド−３−イルである、項目４２に記載の化合物。
（項目４４）
Ｙは、５−フルオロピリド−３−イルである、項目４０または４３に記載の化合物。
（項目４５）
Ｙは、ハロゲンおよび（１−４Ｃ）アルキルから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換されるピリド−２−オン−３−イル環である、項目１〜３１のいずれかに記載の化合物。
（項目４６）
Ｙは、必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである、項目４５に記載の化合物。
（項目４７）
Ｒ１は、Ｈまたは−（１−６Ｃアルキル）であり、
Ｒ２は、Ｈ、−（１−６Ｃ）アルキル、−（１−６Ｃ）フルオロアルキル、−（１−６Ｃ）ヒドロキシアルキル、−（２−６Ｃ）ジヒドロキシアルキル、−（１−６Ｃアルキル）ＣＮ、−（１−６Ｃアルキル）ＳＯ２ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨＳＯ２（１−３Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ２、−（１−６Ｃアルキル）ＮＨ（１−４Ｃアルキル）、−（１−６Ｃアルキル）Ｎ（１−４Ｃアルキル）２、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ１、−（１−６Ｃアルキル）ｈｅｔＡｒ１、ｈｅｔＡｒ２、ｈｅｔＣｙｃ２、−Ｏ（１−６Ｃアルキル）、−Ｏ（３−６Ｃシクロアルキル）、またはＣｙｃ１であるか、
あるいは、ＮＲ１Ｒ２は、−（１−６Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−３Ｃアルキル）ＣＯ２Ｈから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される４〜６員アザ環式環を形成し、
Ｃｙｃ１は、−（１−４Ｃアルキル）、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＯ２Ｈ、および−（１−４Ｃアルキル）ＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、もしくは５員シクロアルキル環であり、
Ｘは、ＣＨ２であり、かつ
Ｙは、（ｉ）−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から選択される置換基で必要に応じて置換されるフルオロフェニル、（ｉｉ）Ｆ、メチル、およびエチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されるピリジル、または（ｉｉｉ）必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである、項目１に記載の化合物。
（項目４８）
Ｙは、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−（１−４Ｃアルキル）ｈｅｔＣｙｃ３、−Ｏ（１−４Ｃアルキル）Ｏ（１−３Ｃアルキル）、および−Ｏ（３−６Ｃジヒドロキシアルキル）から選択される置換基で必要に応じて置換されるフルオロフェニルである、項目４７に記載の化合物。
（項目４９）
Ｙは、Ｆ、メチルおよびエチルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されるピリジルである、項目４７に記載の化合物。
（項目５０）
Ｙは、必要に応じて（１−４Ｃ）アルキルで置換される５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである、項目４７に記載の化合物。
（項目５１）
Ｒ２は、−（１−４Ｃ）アルキル、−ＯＨ、−ＯＭｅ、−ＣＨ２ＯＨ、および−（１−４Ｃ）アルキルＯＨから独立して選択される１個以上の置換基で必要に応じて置換される３、４、または５員シクロアルキル環である、項目４７〜５０のいずれかに記載の化合物。
（項目５２）
Ｒ４は、ＯＨ、Ｆ、メチル、またはＣＨ２ＯＨである、項目５１に記載の化合物。
（項目５３）
ｎは、０、１、または２である、項目５２に記載の化合物。
（項目５４）
Ｒ３は、水素である、項目５３に記載の化合物。
（項目５５）
Ｙは、図Ｉａの絶対配置を有する、項目１〜５４のいずれかに記載の化合物。
【化３０２】
2012532888.tif 000010
（項目５６）
Ｒ３は、Ｈである、項目１〜５５のいずれかに記載の化合物。
（項目５７）
ｎは、０〜２であり、Ｒ４は、ＦまたはＭｅである、項目１〜５６のいずれかに記載の化合物。
（項目５８）
ｎは、０である、項目５７に記載の化合物。
（項目５９）
項目１〜５８のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される希釈剤または担体を含む、薬学的組成物。
（項目６０）
哺乳動物における疼痛、癌、炎症、神経変性疾患、またはクルーズトリパノソーマ感染から選択される疾患または障害を治療するための方法であって、前記哺乳動物に、項目１〜５８のいずれか１項に記載の治療的に有効な量の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。
（項目６１）
前記疾患または障害は、疼痛である、項目６０に記載の方法。
（項目６２）
疼痛、癌、炎症、神経変性疾患、またはクルーズトリパノソーマ感染の治療で使用される、項目１〜５８のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩。
（項目６３）
項目１に記載の化合物を調製するためのプロセスであって、
（ａ）対応する式ＩＩの化合物
【化３０３】
2012532888.tif 000011
もしくはその反応性誘導体を、式ＨＮＲ１Ｒ２を有するアミンと反応させること、または
（ｂ）Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素である式Ｉの化合物の場合、式ＩＩＩの化合物
【化３０４】
2012532888.tif 000012
を、無機酸と反応させること、または
（ｃ）Ｒ２が（アルキル）ＮＨＳＯ２（（１−３Ｃアルキル）である式Ｉの化合物の場合、式ＩＶを有する化合物
【化３０５】
2012532888.tif 000013
を、（１−３Ｃアルキル）ＳＯ２Ｃｌと反応させること、または
（ｄ）Ｙが５−フルオロピリジン−２（１Ｈ）−オンである式Ｉの化合物の場合、対応する式ＶＩＩＩを有する化合物
【化３０６】
2012532888.tif 000014
を、高温で、酸で処理すること、または
（ｅ）Ｒ２がＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである式Ｉの化合物の場合、対応する式ＩＸを有する化合物
【化３０７】
2012532888.tif 000015
を、酸で処理すること、または
（ｆ）Ｙが−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで置換されるフルオロフェニルである式Ｉの化合物の場合、対応する式Ｘを有する化合物
【化３０８】
2012532888.tif 000016
を、酸で処理することと、
所望の場合、任意の保護基を除去もしくは添加し、所望の場合、塩を形成することと、を含む、プロセス。