【手続補正書】
【提出日】平成24年12月28日(2012.12.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
2012514043.tif 000001
による化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、Ｎ−酸化物、またはプロドラッグであって、式中、
Ｙ１はＯまたはＳであり、
Ｚ１はＣＨまたはＮであり、
Ａはフェニルまたは６員のヘテロアリールであり、
Ｒ１はＨであり、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ１-Ｃ６）アルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ３-Ｃ８）シクロアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ４-Ｃ１１）シクロアルキルアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ５-Ｃ１０）アリール、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ６-Ｃ１６）アリールアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される２〜６員のヘテロアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される３〜８員のシクロヘテロアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される４〜１１員のシクロヘテロアルキルアルキル、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される５〜１０員のヘテロアリール、あるいは１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される６〜１６員のヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ４およびＲ５はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル、（Ｃ１-Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１-Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１-Ｃ６）アミノアルキル、もしくは（Ｃ１-Ｃ６）ヒドロキシアルキルであるか、または代替として、Ｒ４およびＲ５は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、スピロシクロアルキルもしくはスピロシクロヘテロアルキルを形成するか、または代替として、Ｒ４およびＲ５は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル、（Ｃ１-Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１-Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１-Ｃ６）アミノアルキル、もしくは（Ｃ１-Ｃ６）ヒドロキシアルキルであるか、または代替として、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、スピロシクロアルキルもしくはスピロシクロヘテロアルキルを形成するか、または代替として、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ８はＨ、ハロ、１つ以上の同一または異なるＲ１１基で随意に置換される（Ｃ１-Ｃ６）アルキル、（Ｃ１-Ｃ３）ハロアルキルオキシ、−ＯＲｄ、−ＳＲｄ、−ＮＲｃＲｃ、（Ｃ１-Ｃ３）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、または−ＮＯ２であり、
２つのＲ９は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４から８員の単環式シクロヘテロアルキル、６から１０員の架橋二環式シクロヘテロアルキル、または６から１２員の架橋三環式シクロヘテロアルキルを形成し、それぞれは１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換され得、前記置換されたもしくは未置換の、単環式、二環式、または三環式のシクロヘテロアルキルは、少なくとも２つの窒素原子を含み、
各Ｒ１０は、独立して、Ｒ１１であるか、または代替として、近接する炭素上の２つのＲ１０は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ａに融合する環を形成し、Ａに融合する前記環は、５から８員のシクロアルキル、５から８員のシクロヘテロアルキル、５から６員のアリール、または５から６員のヘテロアリールであり、それぞれ１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換され、
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、Ｒｅ、Ｒｂ、１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換されるＲｅ、１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−ＯＲｅ、１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−ＳＲｅ、１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ（式中、Ｒｅが１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される）、１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ（式中、Ｒｅが１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される）、−Ｂ（ＯＲａ）２、−Ｂ（Ｎ（Ｒｃ）２）２、−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｓ−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒｂ）２）ｍ−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ（（ＣＨ２）ｍＲｂ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（（Ｃ（Ｒａ）２）ｍＲｂ）２、−Ｓ−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）２、または−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−Ｒｂであり、
各Ｒａは、独立して、Ｈ、重水素、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ４−１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ６−１０）アリール、（Ｃ７−１６）アリールアルキル、２〜６員のヘテロアルキル、３〜１０員のヘテロアリシクリル、４〜１１員のヘテロアリシクリルアルキル、５〜１５員のヘテロアリール、または６〜１６員のヘテロアリールアルキルであり、
各Ｒｂは、独立して、＝Ｏ、−ＯＲａ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−ＯＲａ、（Ｃ１−３）ハロアルキルオキシ、−ＯＣＦ３、＝Ｓ、−ＳＲａ、＝ＮＲａ、＝ＮＯＲａ、−Ｎ（Ｒｃ）２、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−ＳＯ３Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｃ）２、−ＯＳ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＳＯ３Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｃ（ＮＯＨ）−Ｒａ、−Ｃ（ＮＯＨ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２、−ＯＣ（ＮＨ）−Ｎ（Ｒｃ）２、−ＯＣ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒｃ）２、Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）２Ｈ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＮ（Ｒｃ）２、または−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）］ｎ−Ｎ（Ｒｃ）２であり、
各Ｒｃは、独立して、Ｒａであるか、または代替として、２つのＲｃが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、随意に１つ以上の同一もしくは異なる付加的なヘテロ原子を含み得、かつ随意に１つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｄ基で置換される３から１０員のヘテロアリシクリルもしくは５から１０員のヘテロアリールを形成し、
各Ｒｄは、＝Ｏ、−ＯＲａ、−ＯＣＦ３、＝Ｓ、−ＳＲａ、＝ＮＲａ、＝ＮＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）２、ハロ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ２）Ｒａ、−ＳＯ３Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）２、−ＯＳ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒａ、−ＯＳＯ３Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒａ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｎ（Ｒａ）２、ＯＣＯ２Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−ＯＣ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）２、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＲａ、−（Ｃ（Ｒａ）２）ｎ−ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−６）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）ハロアルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−ＯＲａ、−Ｓ（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ１−６）ハロアルキル、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲａ）２、−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）２）ｍ−ＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＮ（Ｒａ）２、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）］ｎＮ（Ｒａ）２、またはＮ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−６）ハロアルキルであり、２つのＲｄは、それらが結合する原子と一緒になって、随意に１つ以上のヘテロ原子を含み、かつ随意に１つ以上のＲａで置換される、３〜１０員の部分的もしくは完全に飽和した単環式または二環式の環を形成するように組み合わされ、
各Ｒｅは、独立して、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ３−８）シクロアルキル、（Ｃ４−１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ６−１０）アリール、（Ｃ７−１６）アリールアルキル、２〜６員のヘテロアルキル、３〜１０員のヘテロアリシクリル、４〜１１員のヘテロアリシクリルアルキル、５〜１５員のヘテロアリール、または６〜１６員のヘテロアリールアルキルであり、
各ｍは独立して、１から３の整数であり、かつ
各ｎは独立して、０から３の整数であるが、
但し、前記化合物は、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−｛３−［４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸メチルエステル、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−｛３−［４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
１−（４−｛３−［４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン、
６−｛５−フルオロ−２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２，２−ジメチル−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
６−｛２−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２，２−ジメチル−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
４−｛３−［４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
６−｛５−フルオロ−２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
６−｛２−［３−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
４−｛３−［５−フルオロ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メチル−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−［３−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−｛４−［４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
１−（４−｛４−［４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノン、
４−｛４−［４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
４−｛４−［５−フルオロ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸エチルエステル、
６−｛５−フルオロ−２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２，２−ジメチル−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
６−｛５−フルオロ−２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
６−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−２，２−ジメチル−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、
４−｛４−［４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸メチルエステル、
４−｛４−［５−フルオロ−４−（３−オキソ−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−ピリミジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸メチルエステル、または
６−｛２−［４−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルアミノ｝−４Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３−オン、ではない、化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、Ｎ−酸化物、またはプロドラッグ。
【請求項２】
２つのＲ９は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、６から１０員の架橋二環式基または６から１２員の架橋三環式基を形成し、それぞれ随意に１つ以上の同一または異なるＲ１１で置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記６から１０員の架橋二環式基は、［３．３．３］、［３．３．２］、［３．３．１］、［３．２．２］、［３．２．１］、［２．２．２］、または［２．２．１］である配置を含む、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記架橋二環式基または架橋三環式基は、
2012514043.tif 000002
であり、式中、ＲｆはＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは独立して、Ｈ、ハロゲン、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
前記架橋二環式は、
2012514043.tif 000003
である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
式ＩＩ：
2012514043.tif 000004
の化合物であって、式中、２つのＲ９は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、１つ以上の同一または異なるＲ１１で随意に置換される６から１０員の架橋二環式基を形成し、前記架橋二環式基は少なくとも２つの環状の窒素原子を含有し、
Ｒ１０は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ２は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、または（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、または代替として、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２はＨである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記架橋二環式基は、
2012514043.tif 000005
あり、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは、独立して、Ｈ、ハロゲン、または（Ｃ１-Ｃ６）アルキルである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＲｆはｓＨ、（Ｃ１-Ｃ４）アルキル、（Ｃ４-Ｃ８）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ１０は、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の２つのＲ１０は、それらが結合する炭素と一緒になって、５から８員のシクロアルキル、５から８員のシクロヘテロアルキル、５から６員のアリール、もしくは５から６員のヘテロアリールであるＡに融合する環を形成し、それぞれ１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換され、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８はｓＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、かつ
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
式ＩＩＩ：
2012514043.tif 000006
の、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＶ：
2012514043.tif 000007
の、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
式Ｖ：
2012514043.tif 000008
の、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
式ＶＩ：
2012514043.tif 000009
の化合物であって、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、５から８員のシクロヘテロアルキル環を形成する、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
式ＶＩＩ：
2012514043.tif 000010
の、請求項９に記載の化合物。
【請求項１５】
下記の式：
2012514043.tif 000011
のうち１つに従い、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、５から８員のシクロヘテロアルキル環を形成する、請求項９に記載の化合物。
【請求項１６】
式ＸＩＩＩ：
2012514043.tif 000012
の化合物であって、式中、２つのＲ９は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、１つ以上の同一または異なるＲ１１で随意に置換される６から１０員の架橋二環式基を形成し、前記架橋二環式基は少なくとも２つの環状窒素原子を含有し、
Ｒ１０は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、または（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、または代替として、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、請求項２に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２はＨである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
前記架橋二環式基は、
2012514043.tif 000013
あり、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄまたは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは、独立してＨ、ハロゲン、または（Ｃ１-Ｃ６）アルキルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ＲｆはＨ、（Ｃ１-Ｃ４）アルキル、（Ｃ４-Ｃ８）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ１０はハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の２つのＲ１０は、それらが結合する炭素と一緒になって、５から８員のシクロアルキル、５から８員のシクロヘテロアルキル、５から６員のアリール、もしくは５から６員のヘテロアリールであるＡに融合する環を形成し、それぞれ１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換され、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
式ＸＩＶ：
2012514043.tif 000014
の、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式ＸＶ：
2012514043.tif 000015
の、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
式ＸＶＩ：
2012514043.tif 000016
の、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２３】
式ＸＶＩＩ：
2012514043.tif 000017
の化合物であって、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、５から８員のシクロヘテロアルキル環を形成する、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２４】
式ＸＶＩＩＩ：
2012514043.tif 000018
の、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２５】
下記の式：
2012514043.tif 000019
のうち１つに従い、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、５から８員のシクロヘテロアルキル環を形成する、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２６】
式ＸＸ：
2012514043.tif 000020
の、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
式ＸＸＩＶ：
2012514043.tif 000021
の、請求項２に記載の化合物。
【請求項２８】
式ＸＸＶ：
2012514043.tif 000022
の、請求項２に記載の化合物。
【請求項２９】
下記の式：
2012514043.tif 000023
のうち１つに従い、式中、
Ｒ９およびＲ１０は、請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８はＨ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ２はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、または（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであるか、または代替として、Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２はＨである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
２つのＲ９基は、それらが結合する窒素と一緒になって、
2012514043.tif 000024
を形成し、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃである、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３２】
ＲｆはＨ、（Ｃ１-Ｃ４）アルキル、（Ｃ４-Ｃ８）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、または−ＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ１０はハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の２つのＲ１０は、それらが結合する炭素と一緒になって、５から８員のシクロアルキル、５から８員のシクロヘテロアルキル、５から６員のアリール、もしくは５から６員のヘテロアリールであるフェニルまたはピリジルに融合する環を形成し、それぞれ１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換され、
Ｒ３は請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ８はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
少なくとも１つのＲ１０は、オルト位にある、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｎ（Ｒ９）２は、メタ位にある、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
少なくとも２つのＲ１０基が、近接する炭素に結合し、かつオルト位およびメタ位を占有する、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
前記２つのＲ１０基は、それらが結合する近接する環状炭素と一緒になって、５から８員のシクロアルキル、５から８員のシクロヘテロアルキル、５から６員のアリール、または５から６員のヘテロアリールであるフェニルに融合する環を形成し、それぞれ１つ以上の同一もしくは異なるＲ１１基で随意に置換される、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
薬学的に許容される担体と、薬学的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを含む、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物と、を含む、薬学的組成物。
【請求項３８】
哺乳動物におけるＰＬＫ１触媒活性に関連する疾病または病状を治療する方法であって、薬学的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを含む、治療上有効な量の請求項１に記載の化合物を前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
【請求項３９】
前記化合物は、細胞に基づくＰＬＫ１阻害アッセイにおいて、１０μｍ未満のＩＣ５０を特徴とする、表１に提示される化合物の群から選択される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記疾病または病状は腫瘍である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
前記化合物は、経口的にまたは静脈内に投与される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４２】
以下である、化合物：
６−（２−（４−（４−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピペラジン−１−イル）−３−フルオロフェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−メトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（シクロブチルメチル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（３−イソプロピル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−シクロヘキシル−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−イソプロピル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
メチル４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボキシラート、
４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボン酸、
６−（２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（３−（シクロブチルメトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−シクロブチル−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−（３−（シクロブチルメトキシ）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン塩酸塩、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メチル−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−イソプロポキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（３−イソプロポキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−イソプロポキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−イソプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチル−４−（５−（メチルスルフォニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニル）−Ｎ４−（４−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（２−イソプロポキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（５−（メチルスルフォニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−（メチルスルフォニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
５−メチル−Ｎ２−（３−メチル−４−（５−（メチルスルフォニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニル）−Ｎ４−（４−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−（２−シクロプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（２−（４−（５−アセチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−３−メチルフェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メチル−３−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
１−（５−（４−（５−フルオロ−４−（４−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）−２−メチルフェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エタノン、
６−（２−（４−（５−アセチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−３−メチルフェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
１−（５−（２−メチル−４−（５−メチル−４−（４−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）エタノン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−メチル−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−フルオロ−２−（２−イソプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−イソプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−フルオロピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−イソプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ２−（３−シクロプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（２−（２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（３−シクロプロピル−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−メトキシ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（シクロプロピルメチル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−シクロペンチル−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−メトキシ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（３−フルオロプロピル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（３−フルオロプロピル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
４−（２−フルオロエチル）−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２−フルオロエチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２−フルオロエチル）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−フルオロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−フルオロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
４−（３−フルオロプロピル）−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
４−（２−フルオロエチル）−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２−フルオロエチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（２−フルオロエチル）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−フルオロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（６−（ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（５−メチル−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートギ酸塩、
６−（２−（６−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（２−（６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（２−（６−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（２−（６−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
６−（５−メチル−２−（６−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンギ酸塩、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−エチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロプロピルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロブチルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロヘキシルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロプロピルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロブチルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロヘキシルメチル）−６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロプロピルメチル）−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロブチルメチル）−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−シクロペンチル−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−シクロペンチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−ベンジル−６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロヘキシルメチル）−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−ベンジル−６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−ベンジル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−ベンジル−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−メトキシベンジル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（４−メトキシベンジル）−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（４−メトキシベンジル）−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロプロピルメチル）−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（シクロブチルメチル）−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−シクロペンチル−６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（４−フルオロベンジル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（４−フルオロベンジル）−６−（５−メチル−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（ペンタン−３−イル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（４−（ピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジフルオロ−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（ピリジン−２−イルメチル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジフルオロ−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジフルオロ−４−メチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジフルオロ−６−（２−（４−（５−イソブチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−３−メチルフェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
メチル４−（４−（５−フルオロ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
メチル４−（４−（４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
６−（２−（４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−フルオロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
エチル４−（３−（５−フルオロ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
６−（２−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
エチル４−（４−（５−フルオロ−４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
エチル４−（３−（４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
６−（２−（３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
エチル４−（４−（４−（２，２−ジメチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
６−（５−フルオロ−２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
１−（４−（４−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタノン、
エチル４−（４−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
１−（４−（３−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−イル）エタノン、
エチル４−（３−（４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシラート、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンｐ−トルエンスルホン酸塩、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン塩酸塩、
Ｎ２−（３−クロロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ４−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−エチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−（プロパ−２−イニル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−プロピル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−エチル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］チアジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−エチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−６−（２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−５−メチルピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−エチル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−（３−フルオロプロピル）−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−エチル−２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−（メチルスルフォニル）ピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジエチル−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２−ジエチル−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１'−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−２，１'−シクロプロパン］−３（４Ｈ）−オン、
４−メチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２，４−トリメチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（５−クロロ−２−（５−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（５−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、または
２，２−ジメチル−６−（５−メチル−２−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルアミノ）ピリミジン−４−イルアミノ）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
特定の実施形態において、細胞の増殖を阻害する方法が提供され、本方法は、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、およびプロドラッグを含む、本明細書で開示される有効な量の１つ以上のピリミジンジアミン化合物と細胞を接触させる方法を含む。
[本発明1001]
式Ｉ：
2012514043.tif 000025
による化合物またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、Ｎ−酸化物、またはプロドラッグであって、式中、
Ｙ1はＯまたはＳであり、
Ｚ1はＣＨまたはＮであり、
Ａはフェニルまたは6員のヘテロアリールであり、
Ｒ1はＨであり、
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ1-Ｃ6）アルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ3-Ｃ8）シクロアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ4-Ｃ11）シクロアルキルアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ5-Ｃ10）アリール、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ6-Ｃ16）アリールアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される2〜6員のヘテロアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される3〜8員のシクロヘテロアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される4〜11員のシクロヘテロアルキルアルキル、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される5〜10員のヘテロアリール、あるいは1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される6〜16員のヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル、（Ｃ1-Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ6）アミノアルキル、もしくは（Ｃ1-Ｃ6）ヒドロキシアルキルであるか、または代替として、Ｒ4およびＲ5は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、スピロシクロアルキルもしくはスピロシクロヘテロアルキルを形成するか、または代替として、Ｒ4およびＲ5は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、（Ｃ1-Ｃ6）アルキル、（Ｃ1-Ｃ6）ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ6）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ6）ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ6）アミノアルキル、もしくは（Ｃ1-Ｃ6）ヒドロキシアルキルであるか、または代替として、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、スピロシクロアルキルもしくはスピロシクロヘテロアルキルを形成するか、または代替として、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ基を形成し、
Ｒ8はＨ、ハロ、1つ以上の同一または異なるＲ11基で随意に置換される（Ｃ1-Ｃ6）アルキル、（Ｃ1-Ｃ3）ハロアルキルオキシ、−ＯＲｄ、−ＳＲｄ、−ＮＲｃＲｃ、（Ｃ1-Ｃ3）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、または−ＮＯ2であり、
2つのＲ9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4から8員の単環式シクロヘテロアルキル、6から10員の架橋二環式シクロヘテロアルキル、または6から12員の架橋三環式シクロヘテロアルキルを形成し、それぞれは1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換され得、前記置換されたもしくは未置換の、単環式、二環式、または三環式のシクロヘテロアルキルは、少なくとも2つの窒素原子を含み、
各Ｒ10は、独立して、Ｒ11であるか、または代替として、近接する炭素上の2つのＲ10は、それらが結合する炭素と一緒になって、Ａに融合する環を形成し、Ａに融合する前記環は、5から8員のシクロアルキル、5から8員のシクロヘテロアルキル、5から6員のアリール、または5から6員のヘテロアリールであり、それぞれ1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換され、
各Ｒ11は、独立して、Ｈ、Ｒｅ、Ｒｂ、1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換されるＲｅ、1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−ＯＲｅ、1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−ＳＲｅ、1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）Ｒｅ（式中、Ｒｅが1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される）、1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される−Ｓ（Ｏ）2Ｒｅ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒｅ（式中、Ｒｅが1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｂで置換される）、−Ｂ（ＯＲａ）2、−Ｂ（Ｎ（Ｒｃ）2）2、−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｓ−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒｂ）2）ｍ−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（ＣＨ2）ｍ−ＣＨ（（ＣＨ2）ｍＲｂ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（（Ｃ（Ｒａ）2）ｍＲｂ）2、−Ｓ−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）2、または−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−Ｒｂであり、
各Ｒａは、独立して、Ｈ、重水素、（Ｃ1−6）アルキル、（Ｃ3−8）シクロアルキル、（Ｃ4−11）シクロアルキルアルキル、（Ｃ6−10）アリール、（Ｃ7−16）アリールアルキル、2〜6員のヘテロアルキル、3〜10員のヘテロアリシクリル、4〜11員のヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員のヘテロアリール、または6〜16員のヘテロアリールアルキルであり、
各Ｒｂは、独立して、＝Ｏ、−ＯＲａ、−Ｏ−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−ＯＲａ、（Ｃ1−3）ハロアルキルオキシ、−ＯＣＦ3、＝Ｓ、−ＳＲａ、＝ＮＲａ、＝ＮＯＲａ、−Ｎ（Ｒｃ）2、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ2、＝Ｎ2、−Ｎ3、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒａ、−ＳＯ3Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒｃ）2、−ＯＳ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）2Ｒａ、−ＯＳＯ3Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｒｃ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ2Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）2、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒｃ）2、−Ｃ（ＮＯＨ）−Ｒａ、−Ｃ（ＮＯＨ）−Ｎ（Ｒｃ）2、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）2、−ＯＣ（ＮＨ）−Ｎ（Ｒｃ）2、−ＯＣ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒｃ）2、Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）2Ｈ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＮ（Ｒｃ）2、または−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）］ｎ−Ｎ（Ｒｃ）2であり、
各Ｒｃは、独立して、Ｒａであるか、または代替として、2つのＲｃが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、随意に1つ以上の同一もしくは異なる付加的なヘテロ原子を含み得、かつ随意に1つ以上の同一もしくは異なるＲａおよび／またはＲｄ基で置換される3から10員のヘテロアリシクリルもしくは5から10員のヘテロアリールを形成し、
各Ｒｄは、＝Ｏ、−ＯＲａ、−ＯＣＦ3、＝Ｓ、−ＳＲａ、＝ＮＲａ、＝ＮＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）2、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ2、＝Ｎ2、−Ｎ3、−Ｓ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ2）Ｒａ、−ＳＯ3Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒａ）2、−ＯＳ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）2Ｒａ、−ＯＳＯ3Ｒａ、−ＯＳ（Ｏ）2Ｎ（Ｒａ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＣＯ2Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）2、−Ｃ（ＮＲａ）−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒａ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｎ（Ｒａ）2、ＯＣＯ2Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）2、−ＯＣ（ＮＲａ）Ｎ（Ｒａ）2、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＲａ、−（Ｃ（Ｒａ）2）ｎ−ＯＲａ、−Ｎ（Ｒａ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1−6）ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−（Ｃ1−6）ハロアルキル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｏ（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−ＯＲａ、−Ｓ（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ1−6）ハロアルキル、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲａ）2、−Ｎ（Ｒａ）−（Ｃ（Ｒａ）2）ｍ−ＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＯＲａ、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）］ｎＮ（Ｒａ）2、−［Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａ）］ｎＮ（Ｒａ）2、またはＮ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）（Ｃ1−6）ハロアルキルであり、2つのＲｄは、それらが結合する原子と一緒になって、随意に1つ以上のヘテロ原子を含み、かつ随意に1つ以上のＲａで置換される、3〜10員の部分的もしくは完全に飽和した単環式または二環式の環を形成するように組み合わされ、
各Ｒｅは、独立して、（Ｃ1−6）アルキル、（Ｃ3−8）シクロアルキル、（Ｃ4−11）シクロアルキルアルキル、（Ｃ6−10）アリール、（Ｃ7−16）アリールアルキル、2〜6員のヘテロアルキル、3〜10員のヘテロアリシクリル、4〜11員のヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員のヘテロアリール、または6〜16員のヘテロアリールアルキルであり、
各ｍは独立して、1から3の整数であり、かつ
各ｎは独立して、0から3の整数であるが、
但し、前記化合物は、
Ｎ4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ベンゾ［1，4］オキサジン−6−イル）−5−フルオロ−Ｎ2−［3−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニル］−ピリミジン−2，4−ジアミン、
4−｛3−［4−（2，2−ジメチル−3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸メチルエステル、
Ｎ4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イル）−5−フルオロ−Ｎ2−［3−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニル］−ピリミジン−2，4−ジアミン、
4−｛3−［4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
1−（4−｛3−［4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−イル）−エタノン、
6−｛5−フルオロ−2−［3−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−4−イルアミノ｝−2，2−ジメチル−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
6−｛2−［3−（4−アセチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルアミノ｝−2，2−ジメチル−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
4−｛3−［4−（2，2−ジメチル−3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
6−｛5−フルオロ−2−［3−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−4−イルアミノ｝−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
6−｛2−［3−（4−アセチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルアミノ｝−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
4−｛3−［5−フルオロ−4−（3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
Ｎ4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イル）−5−フルオロ−Ｎ2−［3−メチル−4−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニル］−ピリミジン−2，4−ジアミン、
Ｎ2−［3−クロロ−4−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニル］−Ｎ4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イル）−5−フルオロ−ピリミジン−2，4−ジアミン、
Ｎ4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イル）−5−フルオロ−Ｎ2−［4−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニル］−ピリミジン−2，4−ジアミン、
4−｛4−［4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
1−（4−｛4−［4−（3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−イル）−エタノン、
4−｛4−［4−（2，2−ジメチル−3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
4−｛4−［5−フルオロ−4−（3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸エチルエステル、
6−｛5−フルオロ−2−［4−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−4−イルアミノ｝−2，2−ジメチル−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
6−｛5−フルオロ−2−［4−（4−メチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−ピリミジン−4−イルアミノ｝−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
6−｛2−［4−（4−アセチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルアミノ｝−2，2−ジメチル−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、
4−｛4−［4−（2，2−ジメチル−3−オキソ−3，4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−5−フルオロ−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸メチルエステル、
4−｛4−［5−フルオロ−4−（3−オキソ−3、4−ジヒドロ−2Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−6−イルアミノ）−ピリミジン−2−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−1−カルボン酸メチルエステル、または
6−｛2−［4−（4−アセチル−ピペラジン−1−イル）−フェニルアミノ］−5−フルオロ−ピリミジン−4−イルアミノ｝−4Ｈ−ピリド［3，2−ｂ］［1，4］オキサジン−3−オン、ではない、化合物、またはその薬学的に許容される塩、溶媒和物、Ｎ−酸化物、またはプロドラッグ。
[本発明1002]
2つのＲ9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、6から10員の架橋二環式基または6から12員の架橋三環式基を形成し、それぞれ随意に1つ以上の同一または異なるＲ11で置換される、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
前記6から10員の架橋二環式基は、［3．3．3］、［3．3．2］、［3．3．1］、［3．2．2］、［3．2．1］、［2．2．2］、または［2．2．1］である配置を含む、本発明1002の化合物。
[本発明1004]
前記架橋二環式基または架橋三環式基は、
2012514043.tif 000026
であり、式中、ＲｆはＲａ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは独立して、Ｈ、ハロゲン、または（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである、本発明1002の化合物。
[本発明1005]
前記架橋二環式は、
2012514043.tif 000027
である、本発明1004の化合物。
[本発明1006]
式ＩＩ：
2012514043.tif 000028
の化合物であって、式中、2つのＲ9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1つ以上の同一または異なるＲ11で随意に置換される6から10員の架橋二環式基を形成し、前記架橋二環式基は少なくとも2つの環状の窒素原子を含有し、
Ｒ10は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ2は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、または（Ｃ4−Ｃ6）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるか、または代替として、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、本発明1002の化合物。
[本発明1007]
Ｒ2はＨである、本発明1006の化合物。
[本発明1008]
前記架橋二環式基は、
2012514043.tif 000029
あり、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは、独立して、Ｈ、ハロゲン、または（Ｃ1-Ｃ6）アルキルである、本発明1007の化合物。
[本発明1009]
ＲｆはｓＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ4-Ｃ8）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、または−ＳＯ2ＣＨ3であり、
Ｒ10は、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の2つのＲ10は、それらが結合する炭素と一緒になって、5から8員のシクロアルキル、5から8員のシクロヘテロアルキル、5から6員のアリール、もしくは5から6員のヘテロアリールであるＡに融合する環を形成し、それぞれ1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換され、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8はｓＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、かつ
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、本発明1008の化合物。
[本発明1010]
式ＩＩＩ：
2012514043.tif 000030
の、本発明1009の化合物。
[本発明1011]
式ＩＶ：
2012514043.tif 000031
の、本発明1009の化合物。
[本発明1012]
式Ｖ：
2012514043.tif 000032
の、本発明1009の化合物。
[本発明1013]
式ＶＩ：
2012514043.tif 000033
の化合物であって、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、5から8員のシクロヘテロアルキル環を形成する、本発明1009の化合物。
[本発明1014]
式ＶＩＩ：
2012514043.tif 000034
の、本発明1009の化合物。
[本発明1015]
下記の式：
2012514043.tif 000035
のうち1つに従い、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、5から8員のシクロヘテロアルキル環を形成する、本発明1009の化合物。
[本発明1016]
式ＸＩＩＩ：
2012514043.tif 000036
の化合物であって、式中、2つのＲ9は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1つ以上の同一または異なるＲ11で随意に置換される6から10員の架橋二環式基を形成し、前記架橋二環式基は少なくとも2つの環状窒素原子を含有し、
Ｒ10は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ2はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、または（Ｃ4−Ｃ6）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるか、または代替として、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、本発明1002の化合物。
[本発明1017]
Ｒ2はＨである、本発明1016の化合物。
[本発明1018]
前記架橋二環式基は、
2012514043.tif 000037
あり、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄまたは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃであり、各Ｒｇは、独立してＨ、ハロゲン、または（Ｃ1-Ｃ6）アルキルである、本発明1017の化合物。
[本発明1019]
ＲｆはＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ4-Ｃ8）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、または−ＳＯ2ＣＨ3であり、
Ｒ10はハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の2つのＲ10は、それらが結合する炭素と一緒になって、5から8員のシクロアルキル、5から8員のシクロヘテロアルキル、5から6員のアリール、もしくは5から6員のヘテロアリールであるＡに融合する環を形成し、それぞれ1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換され、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、本発明1018の化合物。
[本発明1020]
式ＸＩＶ：
2012514043.tif 000038
の、本発明1019の化合物。
[本発明1021]
式ＸＶ：
2012514043.tif 000039
の、本発明1019の化合物。
[本発明1022]
式ＸＶＩ：
2012514043.tif 000040
の、本発明1019の化合物。
[本発明1023]
式ＸＶＩＩ：
2012514043.tif 000041
の化合物であって、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、5から8員のシクロヘテロアルキル環を形成する、本発明1019の化合物。
[本発明1024]
式ＸＶＩＩＩ：
2012514043.tif 000042
の、本発明1019の化合物。
[本発明1025]
下記の式：
2012514043.tif 000043
のうち1つに従い、式中、点線は二価のリンカーを表し、前記二価のリンカーは、酸素および該酸素が結合する環状炭素原子と一緒になって、5から8員のシクロヘテロアルキル環を形成する、本発明1019の化合物。
[本発明1026]
式ＸＸ：
2012514043.tif 000044
の、本発明1025の化合物。
[本発明1027]
式ＸＸＩＶ：
2012514043.tif 000045
の、本発明1002の化合物。
[本発明1028]
式ＸＸＶ：
2012514043.tif 000046
の、本発明1002の化合物。
[本発明1029]
下記の式：
2012514043.tif 000047
のうち1つに従い、式中、
Ｒ9およびＲ10は、本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、ハロ、−ＣＮ、−ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキルオキシであり、
Ｒ2はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、または（Ｃ4−Ｃ6）シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ互いから独立して、Ｈ、ハロ、もしくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであるか、または代替として、Ｒ6およびＲ7は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、随意に置換されたスピロシクロアルキルもしくは随意に置換されたスピロシクロヘテロアルキルを形成する、本発明1001の化合物。
[本発明1030]
Ｒ2はＨである、本発明1029の化合物。
[本発明1031]
2つのＲ9基は、それらが結合する窒素と一緒になって、
2012514043.tif 000048
を形成し、式中、Ｒｆは、Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃである、本発明1029の化合物。
[本発明1032]
ＲｆはＨ、（Ｃ1-Ｃ4）アルキル、（Ｃ4-Ｃ8）シクロアルキルアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ3、または−ＳＯ2ＣＨ3であり、
Ｒ10はハロゲン、ハロアルキル、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルアルキルオキシであるか、または代替として、近接する炭素上の2つのＲ10は、それらが結合する炭素と一緒になって、5から8員のシクロアルキル、5から8員のシクロヘテロアルキル、5から6員のアリール、もしくは5から6員のヘテロアリールであるフェニルまたはピリジルに融合する環を形成し、それぞれ1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換され、
Ｒ3は本発明1001に定義されたとおりであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ペルフルオロアルキル、フルオロ、クロロ、またはアルコキシであり、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、またはエチルである、本発明1031の化合物。
[本発明1033]
少なくとも1つのＲ10は、オルト位にある、本発明1032の化合物。
[本発明1034]
Ｎ（Ｒ9）2は、メタ位にある、本発明1033の化合物。
[本発明1035]
少なくとも2つのＲ10基が、近接する炭素に結合し、かつオルト位およびメタ位を占有する、本発明1034の化合物。
[本発明1036]
前記2つのＲ10基は、それらが結合する近接する環状炭素と一緒になって、5から8員のシクロアルキル、5から8員のシクロヘテロアルキル、5から6員のアリール、または5から6員のヘテロアリールであるフェニルに融合する環を形成し、それぞれ1つ以上の同一もしくは異なるＲ11基で随意に置換される、本発明1035の化合物。
[本発明1037]
薬学的に許容される担体と、薬学的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを含む、治療上有効な量の本発明1001の化合物と、を含む、薬学的組成物。
[本発明1038]
哺乳動物におけるＰＬＫ1触媒活性に関連する疾病または病状を治療する方法であって、薬学的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを含む、治療上有効な量の本発明1001の化合物を前記哺乳動物に投与することを含む、方法。
[本発明1039]
前記化合物は、細胞に基づくＰＬＫ1阻害アッセイにおいて、10μｍ未満のＩＣ50を特徴とする、表1に提示される化合物の群から選択される、本発明1038の方法。
[本発明1040]
前記疾病または病状は腫瘍である、本発明1038の方法。
[本発明1041]
前記化合物は、経口的にまたは静脈内に投与される、本発明1038の方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
【表１】
2012514043.tif 000049
2012514043.tif 000050
2012514043.tif 000051
2012514043.tif 000052
2012514043.tif 000053
2012514043.tif 000054
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