【手続補正書】
【提出日】平成25年2月20日(2013.2.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式： 
【化１】
2011526616.tif 000001
で表される化合物又は医薬的に許容される塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の医薬的に許容される塩。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物又は医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を含む、請求項４に記載の医薬組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の医薬的に許容される塩を含む、請求項４に記載の医薬組成物。
【請求項７】
癌の治療に使用する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８】
癌が、白血病、リンパ腫、前立腺癌、又は膵臓癌である、請求項７に記載の医薬組成物。
【請求項９】
固形腫瘍の治療に使用する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
ＰＩＭキナーゼの阻害に使用する、請求項４〜６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
ＰＩＭキナーゼが、ＰＩＭ−１、ＰＩＭ−２、又はＰＩＭ−３である、請求項１０に記載の医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３４４】
【表２４−１０】
2011526616.tif 000002
本出願は以下の発明を包含する。
［発明１］
癌を治療するか又は予防する方法であって、
ａ）ＰＩＭキナーゼを阻害するように機能する、式Ｉ：
【化４６】
2011526616.tif 000003
［式中：
Ｒ１は、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１は、１以上の同じか又は異なるＲ２で置換されていてもよく；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ２は、１以上の同じか又は異なるＲ３で置換されていてもよく；
Ｒ３は、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ３は、１以上の同じか又は異なるＲ４で置換されていてもよく；
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ４は、１以上の同じか又は異なるＲ５で置換されていてもよく；そして
Ｒ５は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択される］の化合物又はその塩を含んでなる医薬組成物を提供すること；及び
ｂ）癌と診断された、その症状を示す、又はそのリスクがある被検者へ前記医薬組成物を投与することを含んでなる、前記方法。
［発明２］
式ＩＡ：
【化４７】
2011526616.tif 000004
［式中、
−−−は、それぞれの出現で個別に、単結合と二重結合より選択され；
ｎは、０、１、又は２より選択され；
ｍは、０、１、又は２より選択され；
Ａは、Ｎ及びＣＲ７より選択され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＨＲ１０、及びＮＲ１１より選択され；
Ｙは、Ｎ、ＣＨ、及びＣより選択され；
Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ個別に、そして独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ８とＲ９は、それぞれ個別に、そして独立して、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ８とＲ９は、それぞれ１以上の同じか又は異なるＲ１５で置換されていてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルキルスルファモイル、アリールスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１０は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１１は、水素、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１１は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１２は、１以上の同じか又は異なるＲ１６で置換されていてもよく；
Ｒ１５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、及びＣ１−６アルコキシカルボニルより選択され、ここでＲ１５は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１６は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブチル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、及びＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルより選択され；そして
但し、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、全部が水素ではない］の化合物又はその塩［但し、該化合物は、５−（（５−ニトロ−２−（１−ピペリジニル）フェニル）メチレン）−２，４−チアゾリジンジオンでも５−（（２−（４−モルホリニル）−５−ニトロフェニル）メチレン）−２，４−チアゾリジンジオンでもない］。
［発明３］
式ＩＢ：
【化４８】
2011526616.tif 000005
［式中、
ｎは、０、１、又は２より選択され；
Ｘは、Ｏ、ＣＨＲ１０、及びＮＲ１１より選択され；
Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ個別に、そして独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、及びＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルより選択され；
Ｒ８とＲ９は、それぞれ個別に、そして独立して、水素、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノより選択され、ここでＲ８とＲ９は、それぞれ１以上の同じか又は異なるＲ１５で置換されていてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルキルスルファモイル、アリールスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１０は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１１は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１２は、１以上の同じか又は異なるＲ１６で置換されていてもよく；
Ｒ１５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、及びＣ１−６アルコキシカルボニルより選択され、ここでＲ１５は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１６は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、及びＮ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイルより選択される］の化合物又はその塩［但し、前記化合物は、５−［［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］メチレン］−２，４−チアゾリジンジオンでも５−［［２−［（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］メチレン］−２，４−チアゾリジンジオンでもない］。
［発明４］
式ＩＣ：
【化４９】
2011526616.tif 000006
［式中、
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７又は８より選択され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＨＲ１０、及びＮＲ１１より選択され；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、及びＮＲ１３より選択され；
Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ個別に、そして独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６ジアルキルアミノ、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ５、Ｒ６、及びＲ７は、それぞれ１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、Ｃ１−６アルキルスルファモイル、アリールスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１０は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
Ｒ１１、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ個別に、そして独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルカノイル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、アリールスルホニル、及びＣ１−６アルコキシカルボニルより選択され、ここでＲ１１は、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよく；
又はＲ１１とＲ１４は、それらが付く原子と一緒に、１以上の同じか又は異なるＲ１２で置換されていてもよい５、６、又は７員の複素環式環を形成し；
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メルカプト、スルファモイル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル、アセトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、アセチルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メシル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル、カルボシクリル、アリール、及びヘテロシクリルより選択される］の化合物又はその塩。
［発明５］
ＹがＮＲ１３である、発明４に定義されるような式ＩＣの化合物又はその塩。
［発明６］
Ｒ５がハロゲン化Ｃ１−６アルキルである、発明２〜４に定義されるような式ＩＡ、ＩＢ、又はＩＣの化合物又はその塩。
［発明７］
Ｒ７がハロゲンである、発明２〜４に定義されるような式ＩＡ、ＩＢ、又はＩＣの化合物又はその塩。
［発明８］
式ＩＸ：
【化５０】
2011526616.tif 000007
［式中、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルコキシ、カルバモイル、及びハロゲン化Ｃ１−６アルキルより選択され；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１■６アルコキシ、及び２−（１−ピペリジル）エトキシより選択され；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、及びＣ１−６アルコキシより選択され；
Ｒ１７は、ヘテロカルボシクリルであり、ここでＲ１７は、１以上の同じか又は異なるＲ１８で置換されていてもよく；
Ｒ１８は、ハロゲン、ホルミル、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミノ、（Ｃ１−６アルキル）２アミノ、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１８は、１以上の同じか又は異なるＲ１９で置換されていてもよく；
Ｒ１９は、アミノ、Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ、カルボシクリル、及びヘテロシクリルより選択され、ここでＲ１９は、１以上の同じか又は異なるＲ２０で置換されていてもよく；そして
Ｒ２０は、アミノ、Ｃ１−６アルキル、及びハロゲンより選択される］の化合物又はその塩。
［発明９］
Ｒ１７が、（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（３Ｒ）−３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−（３−アミノプロピルアミノ）ピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−（５−アミノペンタノイルアミノ）ピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−アミノ−１−ピペリジル、（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル、（３Ｓ）−３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル、（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル、２−（１−ピペリジル）エトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２−ジメチルアミノエチル−メチル−アミノ、２−ヒドロキシエトキシ、２−モルホリノエトキシ、３−（２−アミノエチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（２−メチルアミノエチルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（３−アミノプロパノイルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（３−アミノプロピルアミノ）ピロリジン−１−イル、３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１−ピペリジル、３−（アミノメチル）−１−ピペリジル、３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル、３−アセトアミドピロリジン−１−イル、３−アミノピロリジン−１−イル、３−ジメチルアミノプロポキシ、３−ジメチルアミノプロピル−メチル−アミノ、３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル、３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、３−ピリジル、４−（１−メチル−４−ピペリジル）ピペラジン−１−イル、４−（１−ピペリジル）−１−ピペリジル、４−（２−アミノエチル）ピペラジン−１−イル、４−（２−ヒドロキシエチル）−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジル、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル、４−（２−メチルアミノエチル）ピペラジン−１−イル、４−（２−モルホリノエチル）ピペラジン−１−イル、４−（３−アミノプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−（３−アミノプロパノイル）ピペラジン−１−イル、４−（３−アミノプロピル）ピペラジン−１−イル、４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル、４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１−ピペリジル、４−（４−アミノブタノイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−（４−アミノブタノイル）ピペラジン−１−イル、４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピペラジン−１−イル、４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル、４−（４−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イル、４−（５−アミノペンタノイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−（５−アミノペンタノイル）ピペラジン−１−イル、４−（アゼチジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル、４−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル、４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル、４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル、４−（ピペリジン−３−カルボニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−（ピペリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル、４−（ピペリジン−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル、４−［（２−クロロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル、４−［３−（アミノメチル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル、４−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル、４−アセチルピペラジン−１−イル、４−アミノ−１−ピペリジル、４−ブチル−１，４−ジアゼパン−１−イル、４−シクロペンチルピペラジン−１−イル、４−ジメチルアミノ−１−ピペリジル、４−ヒドロキシ−１−ピペリジル、４−イソブチルピペラジン−１−イル、４−イソプロピルピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−モルホリノ−１−ピペリジル、４−ピリジル、４−ピロリジン−１−イル−１−ピペリジル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル、４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル、モルホリノ、ピペラジン−１−イル、及びピロリジン−１−イルより選択される、発明８の化合物又はその塩。
［発明１０］
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［３−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（１−メチルエチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−（４−モルホリン−４−イルピペリジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［２−（４−ブチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−クロロ−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−モルホリン−４−イル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［２−（１，４’−ビピペリジン−１’−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［３−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛３−ブロモ−２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛３−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
２−｛３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェノキシ｝アセトアミド；
（５Ｚ）−５−｛［３−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２’−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］−Ｎ−メチルビフェニル−４−スルホンアミド；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−５−メトキシフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛５−クロロ−２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−４−メチルフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−５−フルオロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−５−メチルフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛５−ブロモ−２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３−フルオロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−（｛２−クロロ−６−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−（アミノメチル）ピロリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−メトキシフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ブロモフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−ブロモフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−エトキシフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（２−メチルプロポキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（シクロヘキシルオキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−｛［３−クロロ−２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（１−メチルエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−（１−メチルエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−エトキシフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−｛［４−（アミノメチル）ベンジル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛３−クロロ−２−［（３Ｒ）−３−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−３−クロロフェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛３−クロロ−２−［４−メチル−３−（メチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−｛［２−（３−アミノ−４−メチルピペリジン−１−イル）−３−クロロフェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（２−メトキシエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−（２−メトキシエトキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（シクロペンチルオキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−（シクロブチルオキシ）フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］ベンズアミド；
４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］ベンズアミド；
４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］安息香酸；
４−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］安息香酸；
（５Ｚ）−５−（｛２−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ビフェニル−３−イル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−｛［２−（３−アミノプロポキシ）−５−メトキシフェニル］メチリデン｝−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−｛４−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−３−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝アセトアミド；
（５Ｚ）−５−［（３−クロロ−２−｛（３Ｒ）−３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−［（３−クロロ−２−｛（３Ｒ）−３−［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ２−カルバモイル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］グリシンアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−２−ピリジン−４−イルアセトアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−２−（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−４−スルファモイルブタンアミド；
Ｎ’−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンジアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］−２−シアノアセトアミド；
Ｎ２−アセチル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−｛２−クロロ−６−［（Ｚ）−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−５−イリデン）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−イル］グリシンアミド；
（５Ｚ）−５−（｛３−クロロ−２−［（３Ｒ）−３−（ジプロピルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−［（３−クロロ−２−｛（３Ｒ）−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝フェニル）メチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
５−［（５−メトキシ−２−｛３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロポキシ｝フェニル）メチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；
（５Ｚ）−５−（｛５−アミノ−２−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メチリデン）−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン；及び
５−［（２−アミノ−４，５−ジメトキシフェニル）メチリデン］−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオンより選択される化合物又はその塩。
［発明１１］
発明１〜１０に定義されるような式Ｉ、ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、又はＩＸの化合物又はその医薬的に許容される塩を含んでなる医薬組成物。
［発明１２］
発明１〜１０に定義されるような式Ｉ、ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、又はＩＸの化合物を提供すること、及びＰＩＭキナーゼのリン酸化が阻害されるような条件の下でＰＩＭキナーゼと前記化合物を混合することを含んでなる、ＰＩＭキナーゼを阻害する方法。
［発明１３］
発明１〜１０のいずれか１項に記載の式Ｉ、ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、又はＩＸの化合物又はその医薬的に許容される塩の、被検者における抗癌効果の産生のための医薬品の製造への使用。
［発明１４］
発明２に定義されるような式ＩＡ：
【化５１】
2011526616.tif 000008
の化合物又はその塩を作製する方法であって、
ａ）式ＸＩ：
【化５２】
2011526616.tif 000009
［式中、Ｅは、ハロゲンであり、Ｒ５、Ｒ６、及びＡは、発明２に定義される通りである］の化合物又はその塩を式ＸＩＩ：
【化５３】
2011526616.tif 000010
［式中、
−−−、Ｒ８、Ｒ９、ｎ、ｍ、Ｙ、及びＸは、発明２に定義される通りであり、
ＹがＮであれば、そのときＲ２１は、水素であり、
ＹがＣであれば、そのときＲ２１は、ボロン酸及びボロン酸エステルより選択され、そして、
ＹがＣＨであれば、そのときＲ２１は、金属ハロゲン化物より選択される］の化合物又はその塩と、式ＸＩＩＩ：
【化５４】
2011526616.tif 000011
の化合物又はその塩を含んでなる組成物が生成されるような条件の下で混合する工程；
及び
ｂ）式ＸＩＩＩの化合物とチアゾリジン−２，４−ジオンを、式ＩＡの化合物が生成されるような条件の下で混合する工程を含んでなる、前記方法。
［発明１５］
式ＩＣの化合物又はその塩を作製する方法であって、
ａ）式Ｖ：
【化５５】
2011526616.tif 000012
［式中、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、発明４に定義される通りである］の化合物又はその塩を式ＶＩ：
【化５６】
2011526616.tif 000013
［式中、Ｒ１４、ｎ、Ｘ、及びＹは、発明４に定義される通りである］の化合物又はその塩と、式ＶＩＩＩ：
【化５７】
2011526616.tif 000014
の化合物又はその塩を含んでなる組成物が生成されるような条件の下で混合する工程；及び
ｂ）式ＶＩＩＩの化合物とチアゾリジン−２，４−ジオンを式ＩＣの化合物が生成されるような条件の下で混合する工程を含んでなる、前記方法。