【手続補正書】
【提出日】平成25年2月21日(2013.2.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
【化１】
2012519693.tif 000001
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ
原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ４、ＣＲ１５Ｒ１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ１は、最大で３個までのＲ８で任意に置換されるフェニル；または、炭素原子環員上のＲ９ａおよび窒素原子環員上のＲ９ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換される５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋、−Ｓ（＝Ｏ）ｔＲ１０、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１、ＮＨ２またはＯＲ２１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルおよびＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結環窒素原子に加えて、炭素原子およびＯ、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮＲ１３から任意に選択される最大で１個までの環員から選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ８、Ｒ９ａおよびＲ９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ
２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３およびＳ（Ｏ）２ＣＨ３から選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはシアノであり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であり；
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＯＲ１８であるか；または
Ｒ１５およびＲ１６は、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ１８は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−ＳＯ３−Ｍ＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル
）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ＋は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ４以外である］。
【請求項２】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＯ２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ１ａがＨであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシＣ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または各々が最大で２個までのＲ１２で任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ５がＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６が、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキルであるか；または
Ｒ６およびＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結窒素原子に加えて、炭素原子およびＯおよびＮＲ１３から選択される最大で１個までの環員とから選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ１２が、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはシア
ノであり；
Ｒ１３がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１５がＨまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ１６がＯＲ１８である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ２が、各々がＲ３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ１が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルまたは−ＳＲ１０であるか；または１個のＲ１２で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１２が、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ３またはシアノであり；
Ｒ１５がＨであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；そして
各Ｒ２４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１およびＱ２の少なくとも一方が、Ｒ３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ１がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２がＣＨ３であり；
Ｒ４がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ１８がＨである；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ２が、２位、４位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ４またはＣＲ１５Ｒ１６であり；
Ｒ１がＨであり；
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ４がＨである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロ
フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式２の化合物またはその塩
【化２】
2012519693.tif 000002
［式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ
３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ６アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１９Ｒ２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｗ、ＮＲ２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ２３ａＲ２３ｂ、ＯＲ２４またはＳ（＝Ｏ）ｙＲ２５であり、
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２３ａおよびＲ２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカ
ルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ２３ａおよびＲ２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１４）ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、そしてＴはＮＲ２３ａＲ２３ｂまたはＯＲ２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ１がフェニルであり、そしてＱ２が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ２はメチル以外である］。