【手続補正書】
【提出日】平成25年4月23日(2013.4.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)：
【化１】
2012525367.tif 000001
〔式中、
Ｑは、ＣＨまたはＮであり；
Ｘは、Ｎ、Ｎ＋−Ｏ−またはＣＲ３であり；
Ｙは、Ｎ、Ｎ＋−Ｏ−またはＣＲ３ａであり；
Ｒ１およびＲ２は、独立して水素；ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１−８アルキル；Ｃ１−８アルコキシル；Ｃ２−８アルケニル；Ｃ２−８アルキニル；Ｃ３−８シクロアルキル；Ｃ２−８シクロアルケニル；アリール；ヘテロシクリル；ヘテロアリール；ＯＲ５；Ｃ＝ＯＲ５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５；ＯＣ＝ＯＲ５；Ｓ(Ｏ)ｎＲ５；ＮＲ７Ｒ８；Ｎ(Ｒ７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７Ｒ８；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０から選択され；ここで、該Ｃ１−８アルキル、Ｃ１−８アルコキシル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ２−８アルキニル部分は、各々所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよく；そして該Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、各々所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよく；
ｎは、０、１または２であり；
ｍは、０、１、２または３であるか；
または、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合している原子と一体となって４〜７員の芳香環または非芳香環を形成し、ここで、該芳香環または非芳香環はＯ、ＮおよびＳから選択される０個、１個または２個のヘテロ原子環員を含み、そして該芳香環または非芳香環は、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよく；
Ｒ３は、水素；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ＯＲ５；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５；ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５；Ｓ(Ｏ)ｎＲ５；ＮＲ７Ｒ８；Ｎ(Ｒ７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７Ｒ８；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；Ｃ１−６アルキル；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；５員または６員アリール；および５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ３ａは、水素；ハロゲン；シアノ；ＯＲ５；Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５；ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５；Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５；Ｓ(Ｏ)ｎＲ５；ＮＲ７Ｒ８；Ｎ(Ｒ７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８；Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７Ｒ８；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；Ｃ１−６アルキル；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；５員または６員アリール；および５員または６員ヘテロアリールから選択され；
ここで、Ｒ３およびＲ３ａにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ２−６アルケニルおよびＣ２−６アルキニル部分は、各々所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよく；そして該Ｃ３−６シクロアルキル、５員または６員アリール、および５員または６員ヘテロアリール部分は、各々所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよく；
Ｒ５は、Ｃ１−８アルキル；Ｃ３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択され；
Ｒ７およびＲ８は、同一または異なり、そして独立して水素；Ｃ１−８アルキル；Ｃ３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ７Ｒ８は、所望によりＯ、ＮおよびＳから選択される第二のヘテロ原子を含んでよく、そして所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；
Ｒ９およびＲ１０は、同一または異なり、そして独立して水素；Ｃ１−８アルキル；Ｃ３−８シクロアルキル；アリール；ヘテロアリール；およびヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ９Ｒ１０は、所望によりＯ、ＮおよびＳから選択される第二のヘテロ原子を含んでよく、そして所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；
ここで、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０において、該Ｃ１−８アルキル部分は１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよく；そして該Ｃ３−８シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分は、各々所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよく；
Ｒ１１は、ハロゲン；シアノ；＝Ｏ；ヒドロキシル；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルコキシ；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；Ｃ３−６シクロアルケニル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクリル；−(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５；−(ＣＨ２)ｍ−Ｎ(Ｒ７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ；−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ１２は、ハロゲン；シアノ；＝Ｏ；ヒドロキシル；−Ｏ−Ｐ(Ｏ)(ＯＨ)２；Ｃ１−６アルキル；Ｃ１−６アルコキシル；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；Ｃ３−６シクロアルケニル；−(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｎ(Ｒ７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａ；−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され；
ここで、Ｒ１１およびＲ１２において、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ２−６アルケニルおよびＣ２−６アルキニル部分は、所望により１個以上の置換基Ｒ１４で置換されていてよく；そして該Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール部分は、所望により１個以上の置換基Ｒ１５で置換されていてよく；
Ｒ１３は、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；＝Ｏ；オキシド(Ｒ１３がＮまたはＳに結合しているとき)；ジオキシド(Ｒ１３がＳに結合しているとき)；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ１−６アルキル；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ１−６アルコキシル；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ２−６アルケニル；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ２−６アルキニル；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいＣ３−６シクロアルキル；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいＣ３−６シクロアルケニル；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいアリール；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいヘテロアリール；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいヘテロシクリル；(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７Ｒ８；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５；−(ＣＨ２)ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５；−(ＣＨ２)ｍ−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５；−(ＣＨ２)ｍ−Ｎ(Ｒ７)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７Ｒ８；−(ＣＨ２)ｍ−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−アリール；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−アリール；−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；−Ｏ−(ＣＨ２)ｍ−ヘテロシクリル；および−(ＣＨ２)ｍ−Ｏ−ヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、該アリールまたはヘテロシクリルは、所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよく；そして
Ａｒは、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい６員アリール；所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい５員または６員ヘテロアリール；所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい二環式アリール；および所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい二環式ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１４は、ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ２−４アルコキシ；ヒドロキシ−Ｃ２−４アルコキシ；(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｎ(Ｒ７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ＝ＯＮＲ７ａＲ８ａ；および−(ＣＨ２)ｍ−ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａから選択され；
Ｒ１５は、ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ２−４アルコキシ；ヒドロキシ−Ｃ２−４アルコキシ；(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７ａＲ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｎ(Ｒ７ａ)Ｃ(＝Ｏ)Ｒ８ａ；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ７ａＲ８ａ；および−(ＣＨ２)ｍ−ＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａから選択され；
Ｒ５ａは、所望によりアミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−８アルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ３−８シクロアルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；および所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択され；
Ｒ７ａおよびＲ８ａは、同一または異なり、そして独立して水素；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−８アルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノ選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ３−８シクロアルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノ選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；および所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択されるか；またはＮＲ７ａＲ８ａは、所望によりＯ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子を含んでよく、そして所望によりヒドロキシル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アシル、Ｃ１−４アルコキシカルボニルおよびＣ１−４アルキルスルホニルから選択される１個以上の置換基で置換されていてよい非芳香族性４〜７員環を形成し；そして
Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、同一または異なり、そして独立して水素；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ１−８アルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいＣ３−８シクロアルキル；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいアリール；所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロアリール；および所望によりヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１個以上の置換基で置換されていてよいヘテロシクリルから選択される。〕
で示される化合物、またはその塩、互変異性体、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
ＱがＣＨであり、ＹがＣＨであり、ＸがＮまたはＣ−ＣＮである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒが、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリミジニル、ナフチル、イソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、アゾベンゾイミダゾリル、ピリドピラゾリル、キノリニル、インドリル、アザインドリル、イソキノリニル、および２,３−ジヒドロベンゾフラニル、それぞれ、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒが、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよいイソキノリニル環、１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよいピラゾリル環または１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよいアザインドリル環である、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する炭素原子と一体となって、所望により１または２個の窒素環員を含み、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよい６員芳香環を形成する、請求項１ないし４のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する炭素原子と一体となって、所望により１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよいベンゼン環または１個以上の置換基Ｒ１３で置換されていてよいピリジン環を形成する、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
１または２個の置換基Ｒ１３が存在し、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシル；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ１−６アルキル；所望により１個以上の置換基Ｒ１１で置換されていてよいＣ１−６アルコキシル；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいヘテロアリール；所望により１個以上の置換基Ｒ１２で置換されていてよいヘテロシクリル；(ＣＨ２)ｍ−ＮＲ７Ｒ８；−(ＣＨ２)ｍ−Ｃ＝ＯＮＲ７Ｒ８（ここで、ＮＲ７Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１２、およびｍは、請求項１に定義の通りである。）からなる群から選択される、請求項５または６記載の化合物。
【請求項８】
式(II)：
【化２】
2012525367.tif 000002
〔式中、Ｘ’は、ＮまたはＣ−ＣＮであり；ＶおよびＷは、Ｎ、ＣＨおよびＣ−Ｒ１３から選択され；ｖは、０、１または２であり；ＡｒおよびＲ１３は、請求項１−７のいずれかに定義の通りである。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項９】
式(III)：
【化３】
2012525367.tif 000003
〔式中、Ｘ’は、ＮまたはＣ−ＣＮであり；Ｗは、ＣＨまたはＮであり；Ｖは、ＣＨ、ＮまたはＣ−Ｒ１３であり；Ｒ１３ａおよびＲ１３ｂはそれぞれ、Ｒ１３から選択され；ｖは、０、１または２であり、Ｒ１３は、請求項１−８のいずれかに定義の通りである。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項１０】
式(IV)：
【化４】
2012525367.tif 000004
〔式中、Ｘ、ＷおよびＲ１３は、請求項１−９のいずれかに定義の通りであり、ｖは、０、１または２である。〕
で示される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項１１】
以下：
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[５−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−１Ｈ−イミダゾール−２−イル]−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(６’−フルオロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル)−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン；
１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(２−メチル−チアゾール−４−イル)−フェニル]−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−(２−フェニル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(２Ｈ−ピラゾール−３−イル)−フェニル]−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−(３−チオフェン−３−イル−フェニル)−メタノン
[２−(４−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[２−(３−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(３−クロロ−５−チオフェン−３−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３’−アミノ−ビフェニル−３−イル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３−クロロ−５−チアゾール−４−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(３,５−ジ−チオフェン−３−イル−フェニル)−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−[３−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)−５−チオフェン−３−イル−フェニル]−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−フェニル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(１Ｈ−イミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(４−ヒドロキシメチル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(５−モルホリン−４−イルメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[４−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イルメチル)−１Ｈ−イミダゾール−２−イル]−[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(６−クロロ−２’−メトキシ−ビフェニル−３−イル)−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[２−(２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル)−１−オキシ−ピリジン−４−イル]−[５−(４−オキシ−モルホリン−４−イルメチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
(４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−(４−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン(塩酸塩)
(４−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(メタンスルホン酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[４−(１−メチルアミノ−エチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
(５,６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
[５−(２−ジメチルアミノ−エトキシ)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(６−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸ピペリジン−４−イルアミド(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
５−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２’−メトキシ−ビフェニル−２−カルボニトリル(トリフルオロ酢酸塩)
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−(５−ピペラジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
(５,７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−(５’−エチルアミノメチル−４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(５’−エチルアミノメチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン(ギ酸塩)
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]メタノン
[５−(２,３−ジヒドロキシ−プロポキシ)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸(１−メチル−ピペリジン−４−イル)−アミド
２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸(１−メチル−ピペリジン−４−イル)−アミド
４−(５,６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−(５−エチルアミノメチル−ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル
[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[５−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−メチル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−６’−ピペラジン−１−イル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン。
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−インドール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−ピラゾロ[１,５−ａ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(メタンスルホン酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジン−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジン−６−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−キノリン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−ナフタレン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[２,４’]ビピリジニル−４−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[２,３’]ビピリジニル−４−イル−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４’−メトキシ−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(６’−フルオロ−４’−メチル−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−メタノン
２−｛４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−イソプロピル−ピリミジン−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,４−ジメチル−チアゾール−５−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−ピペリジン−１−イル−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
[２−(２,３−ジヒドロ−ベンゾフラン−７−イル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(ギ酸塩)
(５’−アミノ−[２,３’]ビピリジニル−４−イル)−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン(ギ酸塩)
[２−(２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン−６−イル)−ピリジン−４−イル]−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン(トリフルオロ酢酸塩)
[２−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−９Ｈ−プリン−８−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−[１,４]−ジアゼパン−１−イル−９Ｈ−プリン−８−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−イソキノリン−４−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−ピリジン−３−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル
４−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(５−メチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(４−メチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン(塩酸塩)
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,５−ジメチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(２,４−ジメチル−イミダゾール−１−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｃ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｃ]ピリジン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−３−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)
−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(２−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−１−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−ベンゾイミダゾール−１−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[５−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−３−イル]−(５−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(２,３−ジフルオロ−６−メトキシ−フェニル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−イソキノリン−４−イル−ベンゾニトリル
２−イソキノリン−４−イル−４−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−ベンゾニトリル
[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]−ピリジン−２−イル)−[２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
(５−[１,４]ジアゼパン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]−ピリジン−２−イル)−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾール[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−２−(イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−(３−メチル−イソキノリン−４−イル)−４−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
５−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−メトキシ−ビフェニル−２−カルボン酸アミド
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(２−メチル−イミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イル)−ベンゾニトリル
２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[５−(ピペラジン−１−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル]−メタノン
４−(５−[１,４’]ビピペリジニル−１’−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−イソキノリン−４−イル−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
４−(６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル)−２−[１,６]ナフチリジン−８−イル−ベンゾニトリル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−スルホニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ピリジン−４−イル]−メタノン
４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
２−(３,５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
２−(４−シアノ−３−イソキノリン−４−イル−ベンゾイル)−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホン酸(２−アミノ−エチル)−メチル−アミド
２−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル)−４−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボニル]−ベンゾニトリル
６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−[３−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−４−フルオロ−フェニル]−メタノン
４−(５−ピペラジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル)−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル
(５−[１,４’]ビピペリジニル−１’−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−メタノン
４−[２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−イル]−[１,４]ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−イル)−[６−(ピペラジン−１−カルボニル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−メタノン
４−[２−(２−イソキノリン−４−イル−ピリジン−４−カルボニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル]−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；および
４−[２−(４−シアノ−３−イソキノリン−４−イル−ベンゾイル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル]−ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−[５−(ピロリジン−３−イルオキシ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾアミド；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾアミド；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(３−イソキノリン−４−イル−４−メトキシ−フェニル)−メタノン；
[６−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル]−(４−ヒドロキシ−３−イソキノリン−４−イル−フェニル)−メタノン；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(２−メチル−５,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ[１,２−ｂ]ピラゾール−３−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
(Ｓ)−２−アミノ−３−メチル−酪酸−１−｛２−[４−シアノ−３−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾイル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル｝−ピペリジン−４−イルエステル；
リン酸−モノ−(１−｛２−[４−シアノ−３−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾイル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−５−イル｝−ピペリジン−４−イル)エステル；
４−[５−(４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(ピロリジン−３−イルオキシ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−｛５−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−エトキシ]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル｝−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(５,６−ジヒドロ−８Ｈ−イミダゾ[１,２−ａ]ピラジン−７−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３,６−ジアザ−ビシクロ[３.２.０]ヘプト−３−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(２,６−ジアザ−スピロ[３.３]ヘプト−２−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(２,６−ジアザ−スピロ[３.３] ヘプト−２−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３,３−ジメチル−２−オキソ−ピペラジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(ピロリジン−３−イルアミノ)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
４−[５−(３−アミノ−ピロリジン−１−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；および
４−[５−(６−アミノ−３−アザ−ビシクロ[３.１.０]ヘキシ−３−イル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−カルボニル]−２−(１,３,５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)−ベンゾニトリル；
から選択される請求項１記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項１２】
医薬における使用のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
【請求項１３】
請求項１−１１のいずれか記載の化合物、またはその塩、溶媒和物、互変異性体もしくはＮ−オキシド、および薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項１４】
(i) 哺乳動物における異常な細胞増殖を含むかまたはそれが原因である疾患または状態の処置；
(ii) 癌腫、例えば膀胱癌、乳癌、結腸癌(例えば結腸腺癌および結腸腺腫のような結腸直腸癌腫)、腎臓癌、上皮癌、肝臓癌、肺の癌腫、例えば腺癌、小細胞肺癌および非小細胞肺癌腫、食道、胆嚢、卵巣、膵臓、例えば膵外分泌腺癌、胃癌、頸癌、甲状腺癌、前立腺癌、または皮膚癌、例えば扁平細胞癌腫；リンパ系系列の造血器腫瘍、例えば白血病、急性リンパ性白血病、慢性リンパ性白血病、Ｂ細胞リンパ腫(例えば、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫)、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー細胞リンパ腫、またはバーキットリンパ腫；骨髄性系列の造血器腫瘍、例えば急性および慢性骨髄性白血病、骨髄増殖性症候群、骨髄異形成症候群、または前骨髄球性白血病；多発性骨髄腫；甲状腺濾胞癌；間葉起源の腫瘍、例えば線維肉腫、ユーイング肉腫または横紋筋肉腫(habdomyosarcoma)；中枢または末梢神経系の腫瘍、例えば星状細胞腫、神経芽腫、神経膠腫またはシュワン腫；黒色腫；精上皮腫；奇形癌腫；骨肉腫；色素性乾皮症；角化棘細胞腫；甲状腺濾胞癌；またはカポジ肉腫である疾患または状態の処置；または
(iii) 非小細胞肺癌腫、肉腫、脂肪肉腫、神経膠腫、膵臓癌、前立腺癌、胃癌、乳癌、食道癌、多発性骨髄腫およびマントル細胞リンパ腫から選択される癌の処置
における使用のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物。
【請求項１５】
癌の処置のための医薬の製造のための、請求項１−１１のいずれか記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５１４】
以下の実施例の化合物を、適当なヘテロアリールブロマイドを用いて、実施例１３７に記載の方法に従い製造した。
【化１２４】
2012525367.tif 000005
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５２５】
以下の表の実施例 (実施例１４４から１４７)の化合物を、実施例１４０に記載の方法に従い製造した。一般的方法Ｎを用いる脱保護を適当に用いた。
【化１２９】
2012525367.tif 000006