【手続補正書】
【提出日】平成25年5月8日(2013.5.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ａ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３２】
2012525430.tif 000001
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであるが、ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が各々Ｈであり、ＸがＯＨであり、Ｙがメチルであるとき、Ｒ３は、メチルまたはクロロ以外であり、
Ｒ５は、非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキル、またはペルハロアルキル部分で置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ６は、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｘは、ＯＨもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、またはＹと一緒になってシクロプロピル部分を形成し、
Ｙは、ＨもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、またはＸと一緒になってシクロプロピル部分を形成する）。
【請求項２】
Ｒ５が、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−メチルブチル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ５が、メチルである、請求項１〜２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項１〜３に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項１〜４に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、請求項１〜５に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｙが、メチルである、請求項１〜６に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
式（Ｂ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３３】
2012525430.tif 000002
（式中、
Ｒ７は、Ｈ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８ペルハロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ８ペルハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、チオール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり、
Ｚは、Ｈ、ハロまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである）。
【請求項９】
Ｒ７が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項８に記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ７が、クロロまたはメチルである、請求項８〜９に記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
Ｚが、Ｈまたはハロである、請求項８〜１０に記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
式（Ｃ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３４】
2012525430.tif 000003
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６非置換アルキルまたはＣＦ３であり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり、
Ｘは、Ｃ４〜Ｃ６非置換ｎ−アルキルもしくはシクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６非置換有枝鎖アルキルである）。
【請求項１３】
Ｒ５が、ＣＨ３である、請求項１２に記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
Ｘが、Ｃ４〜Ｃ６非置換ｎ−アルキルもしくはシクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６非置換有枝鎖アルキルである、請求項１２〜１３に記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項１２〜１４に記載の化合物またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項１２〜１５に記載の化合物またはその塩。
【請求項１７】
Ｒ８が、置換もしくは非置換ピリジル、フェニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリルまたはチオフェニル基である、請求項１２〜１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項１８】
式（Ｄ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３５】
2012525430.tif 000004
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｘは、ＨまたはＣ１〜Ｃ３非置換アルキルであり、
Ｖは、ハロである）。
【請求項１９】
Ｘが、Ｈである、請求項１８に記載の化合物またはその塩。
【請求項２０】
Ｘが、ＣＨ３である、請求項１８に記載の化合物またはその塩。
【請求項２１】
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項１８〜２０に記載の化合物またはその塩。
【請求項２２】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項１８〜２１に記載の化合物またはその塩。
【請求項２３】
式（Ｅ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３６】
2012525430.tif 000005
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ８は、６−ピリミジル、２−ピラジニル、または３−メチル−４−ピリジル、あるいは（ｉ）少なくとも１個のアルコキシもしくはヒドロキシル基、または（ｉｉ）少なくとも２個のハロ基で置換されているフェニルであり、
Ｒ９は、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルである）。
【請求項２４】
Ｒ９が、メチルである、請求項２３に記載の化合物またはその塩。
【請求項２５】
式（Ｆ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３７】
2012525430.tif 000006
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５は、
【化３８】
2012525430.tif 000007
であり、ここで、Ｔは、３または４であり、
Ｘは、ＨまたはＯＨであり、
Ｙは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換ヘテロアリールである）。
【請求項２６】
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項２５に記載の化合物またはその塩。
【請求項２７】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項２５〜２６に記載の化合物またはその塩。
【請求項２８】
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、請求項２５〜２７に記載の化合物またはその塩。
【請求項２９】
Ｙが、メチルである、請求項２５〜２８に記載の化合物またはその塩。
【請求項３０】
Ｒ８が、置換もしくは非置換ピリジル、フェニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリルまたはチオフェニル基である、請求項２５〜２９に記載の化合物またはその塩。
【請求項３１】
式（Ｇ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３９】
2012525430.tif 000008
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ３は、メチルまたはクロロであるが、ただし、Ｒ８が置換ヘテロアリールであるとき、Ｒ３は、メチルであり、
Ｘは、ＨまたはＯＨであり、
Ｙは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換ヘテロアリールである）。
【請求項３２】
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、請求項３１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３３】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項３１〜３２に記載の化合物またはその塩。
【請求項３４】
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、請求項３１〜３３に記載の化合物またはその塩。
【請求項３５】
Ｙが、メチルである、請求項３１〜３４に記載の化合物またはその塩。
【請求項３６】
式（Ｈ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化４０】
2012525430.tif 000009
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、６−置換ピリジン−３−イルである）。
【請求項３７】
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、請求項３６に記載の化合物またはその塩。
【請求項３８】
Ｒ５が、Ｈまたはメチルである、請求項３６〜３７に記載の化合物またはその塩。
【請求項３９】
Ｘは、ＯＨであり、Ｙは、Ｈである、請求項１〜５に記載の化合物またはその塩。
【請求項４０】
Ｘは、ＯＨである、請求項１〜７または３９に記載の化合物またはその塩。
【請求項４１】
Ｙは、メチルである、請求項１〜７に記載の化合物またはその塩。
【請求項４２】
Ｙは、Ｈである、請求項１〜５または３９〜４０に記載の化合物またはその塩。
【請求項４３】
１−シクロヘキシル−２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−シクロブチル−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（８−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（７−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
４−（１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノール；
１−（８−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（７，８−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８，９−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−シクロプロピル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（７−イソプロピル−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（ピリジン−４−イル）−１−（２，３，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
３−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）プロパンニトリル；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−フェニルエタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−フェニルエタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−クロロフェニル）エタノン；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノン
３−（５−（２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）エチル）ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン；
８−メチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
３−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）プロパン−１−オール；
４−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）ブタン−１−オール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（２−（ピリジン−４−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
８−クロロ−２，３−ジメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（２−メチル−２−（ピリジン−４−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（（１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル）メチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，４，８−トリメチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−エチル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（６−メチルピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−シクロプロピル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；
（Ｒ）−１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；および
（Ｓ）−１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール
からなる群から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４４】
前記化合物は、
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（８−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（７−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
４−（１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノール；
１−（８−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（７，８−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８，９−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（ピリジン−４−イル）−１−（２，３，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；および
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール
からなる群から選択される、請求項４３に記載の化合物またはその塩。
【請求項４５】
前記化合物は、
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；および
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール
からなる群から選択される、請求項４３または４４に記載の化合物またはその塩。
【請求項４６】
個体においてヒスタミン受容体を調節するための組成物であって、請求項１から４５のいずれかに記載の化合物またはその塩を含む、組成物。
【請求項４７】
（ａ）請求項１から４５のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と、（ｂ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項４８】
請求項１から４５のいずれかに記載の化合物またはその塩と使用説明書とを含むキット。
【請求項４９】
認識力障害、または弱った認知と関連する少なくとも１つの症状をもたらすことを特徴とする障害を治療するための組成物であって、有効量の請求項１から４５のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む、組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
別の態様において、本明細書に記載されている化合物を使用して、アミン作動性Ｇタンパク質共役受容体を調節し、このことは、それを必要としている個体に、アミン作動性Ｇタンパク質共役受容体を調節するのに有効な量の本明細書に記載されている化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む。一変形形態において、本発明の化合物は、下記の受容体の少なくとも１種を調節する：アドレナリン受容体（例えば、α１Ｄ、α２Ａおよび／またはα２Ｂ）、セロトニン受容体（例えば、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６および／または５−ＨＴ７）、ドーパミン受容体（例えば、Ｄ２Ｌ）、ならびにヒスタミン受容体（例えば、Ｈ１、Ｈ２および／またはＨ３）。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも２種を調節する：アドレナリン受容体（例えば、α１Ｄ、α２Ａおよび／またはα２Ｂ）、セロトニン受容体（例えば、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６および／または５−ＨＴ７）、ドーパミン受容体（例えば、Ｄ２Ｌ）、ならびにヒスタミン受容体（例えば、Ｈ１、Ｈ２および／またはＨ３）。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも３種を調節する：アドレナリン受容体（例えば、α１Ｄ、α２Ａおよび／またはα２Ｂ）、セロトニン受容体（例えば、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６および／または５−ＨＴ７）、ドーパミン受容体（例えば、Ｄ２Ｌ）、ならびにヒスタミン受容体（例えば、Ｈ１、Ｈ２および／またはＨ３）。別の変形形態において、下記の受容体の各々を調節する：アドレナリン受容体（例えば、α１Ｄ、α２Ａおよび／またはα２Ｂ）、セロトニン受容体（例えば、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６および／または５−ＨＴ７）、ドーパミン受容体（例えば、Ｄ２Ｌ）、ならびにヒスタミン受容体（例えば、Ｈ１、Ｈ２および／またはＨ３）。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも１種を調節する：α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、Ｄ２Ｌ、Ｈ１、Ｈ２およびＨ３。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも１種：α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、Ｄ２、Ｈ１、Ｈ２およびＨ３を調節する。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも２種または３種または４種または５種または６種または７種または８種または９種または１０種または１１種を調節する：α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、Ｄ２Ｌ、Ｈ１、Ｈ２およびＨ３。別の変形形態において、下記の受容体の少なくとも２種または３種または４種または５種または６種または７種または８種または９種または１０種または１１種を調節する：α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｃ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、Ｄ２、Ｈ１、Ｈ２およびＨ３を調節する。特定の変形形態において、少なくともドーパミン受容体Ｄ２を調節する。また別の変形形態において、少なくともドーパミン受容体Ｄ２Ｌを調節する。別の特定の変形形態において、少なくともドーパミン受容体Ｄ２およびセロトニン受容体５−ＨＴ２Ａを調節する。別の特定の変形形態において、少なくともドーパミン受容体Ｄ２Ｌおよびセロトニン受容体５−ＨＴ２Ａを調節する。さらなる特定の変形形態において、少なくともアドレナリン受容体α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂおよびセロトニン受容体５−ＨＴ６を調節する。別の特定の変形形態において、少なくともアドレナリン受容体α１Ｄ、α２Ａ、α２Ｂ、セロトニン受容体５−ＨＴ６、ならびにセロトニン受容体５−ＨＴ７、５−ＨＴ２Ａ、および５−ＨＴ２Ｃの１つまたは複数、ならびにヒスタミン受容体Ｈ１およびＨ２を調節する。さらなる特定の変形形態において、ヒスタミン受容体Ｈ１を調節する。別の変形形態において、本発明の化合物は、本明細書において詳述する任意の受容体調節活性を示し、神経突起伸長および／もしくは神経発生をさらに刺激し、かつ／または神経栄養効果を増強する。一変形形態において、本明細書において詳述する化合物は、本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイによって決定すると、ヒスタミン受容体Ｈ１および／またはＨ２へのリガンドの結合を約８０％未満で阻害する。別の変形形態において、ヒスタミン受容体Ｈ１および／またはＨ２へのリガンドの結合を、本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイによって決定すると、約７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、または５０％のいずれかの値未満だけ阻害する。さらなる変形形態において、本明細書において詳述する化合物は、（ａ）本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイによって決定すると、ヒスタミン受容体Ｈ１および／またはＨ２へのリガンドの結合を約８０％未満（異なる変形形態において、約７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、または５０％のいずれかの値未満でもよい）で阻害し、かつ（ｂ）本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイにおいて決定すると、ドーパミン受容体Ｄ２Ｌへのリガンドの結合を約８０％、８５％、９０％、９５％、もしくは１００％のいずれかの値を超えて、または約８５％〜約９５％もしくは約９０％〜約１００％の間で阻害する。さらなる変形形態において、本明細書において詳述する化合物は、（ａ）本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイによって決定すると、ヒスタミン受容体Ｈ１および／またはＨ２へのリガンドの結合を約８０％未満（異なる変形形態において、約７５％、７０％、６５％、６０％、５５％、または５０％のいずれかの値未満でもよい）で阻害し、かつ（ｂ）本明細書に記載されているアッセイなどの当技術分野において公知の適切なアッセイにおいて決定すると、ドーパミン受容体Ｄ２へのリガンドの結合を約８０％、８５％、９０％、９５％、もしくは１００％のいずれかを超えて、または約８５％〜約９５％もしくは約９０％〜約１００％の間で阻害する。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
式（Ａ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３２】
2012525430.tif 000010
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであるが、ただし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が各々Ｈであり、ＸがＯＨであり、Ｙがメチルであるとき、Ｒ３は、メチルまたはクロロ以外であり、
Ｒ５は、非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキル、またはペルハロアルキル部分で置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ６は、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｘは、ＯＨもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、またはＹと一緒になってシクロプロピル部分を形成し、
Ｙは、ＨもしくはＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、またはＸと一緒になってシクロプロピル部分を形成する）。
（項目２）
Ｒ５が、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−メチルブチル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ５が、メチルである、項目２に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、項目１に記載の化合物。
（項目７）
Ｙが、メチルである、項目６に記載の化合物。
（項目８）
式（Ｂ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３３】
2012525430.tif 000011
（式中、
Ｒ７は、Ｈ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８ペルハロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、Ｃ１〜Ｃ８ペルハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、チオール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり、
Ｚは、Ｈ、ハロまたはＣ１〜Ｃ８アルキルである）。
（項目９）
Ｒ７が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目８に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ７が、クロロまたはメチルである、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｚが、Ｈまたはハロである、項目８に記載の化合物。
（項目１２）
式（Ｃ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３４】
2012525430.tif 000012
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６非置換アルキルまたはＣＦ３であり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり、
Ｘは、Ｃ４〜Ｃ６非置換ｎ−アルキルもしくはシクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６非置換有枝鎖アルキルである）。
（項目１３）
Ｒ５が、ＣＨ３である、項目１２に記載の化合物。
（項目１４）
Ｘが、Ｃ４〜Ｃ６非置換ｎ−アルキルもしくはシクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６非置換有枝鎖アルキルである、項目１２に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目１２に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目１３に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ８が、置換もしくは非置換ピリジル、フェニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリルまたはチオフェニル基である、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
式（Ｄ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３５】
2012525430.tif 000013
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｘは、ＨまたはＣ１〜Ｃ３非置換アルキルであり、
Ｖは、ハロである）。
（項目１９）
Ｘが、Ｈである、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｘが、ＣＨ３である、項目１８に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目１８に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目２１に記載の化合物。
（項目２３）
式（Ｅ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３６】
2012525430.tif 000014
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ８は、６−ピリミジル、２−ピラジニル、または３−メチル−４−ピリジル、あるいは（ｉ）少なくとも１個のアルコキシもしくはヒドロキシル基、または（ｉｉ）少なくとも２個のハロ基で置換されているフェニルであり、
Ｒ９は、非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキルである）。
（項目２４）
Ｒ９が、メチルである、項目２３に記載の化合物。
（項目２５）
式（Ｆ２）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３７】
2012525430.tif 000015
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５は、
【化３８】
2012525430.tif 000016
であり、ここで、Ｔは、３または４であり、
Ｘは、ＨまたはＯＨであり、
Ｙは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換ヘテロアリールである）。
（項目２６）
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目２５に記載の化合物。
（項目２７）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目２６に記載の化合物。
（項目２８）
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、項目２５に記載の化合物。
（項目２９）
Ｙが、メチルである、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
Ｒ８が、置換もしくは非置換ピリジル、フェニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、フラニル、ピロリルまたはチオフェニル基である、項目２５に記載の化合物。
（項目３１）
式（Ｇ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化３９】
2012525430.tif 000017
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ３は、メチルまたはクロロであるが、ただし、Ｒ８が置換ヘテロアリールであるとき、Ｒ３は、メチルであり、
Ｘは、ＨまたはＯＨであり、
Ｙは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、置換もしくは非置換ヘテロアリールである）。
（項目３２）
Ｒ３が、ハロまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルキルである、項目３１に記載の化合物。
（項目３３）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目３１に記載の化合物。
（項目３４）
Ｘが、ＯＨであり、Ｙが、Ｃ１〜Ｃ８アルキルである、項目３１に記載の化合物。
（項目３５）
Ｙが、メチルである、項目３４に記載の化合物。
（項目３６）
式（Ｈ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩などのその塩、または前述のものの溶媒和物
【化４０】
2012525430.tif 000018
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８非置換アルキルまたはＣ１〜Ｃ８非置換アルコキシであり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、Ｈまたは非置換Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ８は、６−置換ピリジン−３−イルである）。
（項目３７）
Ｒ３が、クロロまたはメチルである、項目３６に記載の化合物。
（項目３８）
Ｒ５が、Ｈまたはメチルである、項目３６に記載の化合物。
（項目３９）
１−シクロヘキシル−２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−シクロブチル−１−（４−フルオロフェニル）エタノール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（８−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−４−イル）エタノール；
１−（７−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−フルオロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
４−（１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェノール；
１−（８−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（７，８−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８，９−ジクロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピラジン−２−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−シクロプロピル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（６−メトキシ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（７−イソプロピル−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
２−（ピリジン−４−イル）−１−（２，３，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
３−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）プロパンニトリル；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−フェニルエタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−フェニルエタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノン；
２−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−クロロフェニル）エタノン；
２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノン
３−（５−（２−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）エチル）ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン；
８−メチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
３−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）プロパン−１−オール；
４−（８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−イル）ブタン−１−オール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（２−（ピリジン−４−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，３，８−トリメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
８−クロロ−２，３−ジメチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（２−メチル−２−（ピリジン−４−イル）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，８−ジメチル−５−（（１−（ピリジン−４−イル）シクロプロピル）メチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
２，４，８−トリメチル−５−（２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−エチル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（６−メチルピリジン−３−イル）プロパン−２−オール；
１−（２−シクロプロピル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（２−メチルピリジン−４−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール；
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；
（Ｒ）−１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
（Ｒ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（ピリジン−４−イル）ブタン−２−オール；
１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール；
８−メチル−５−（２−（６−メチルピリジン−３−イル）エチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
（Ｓ）−１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−オール；および
（Ｓ）−１−（８−クロロ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ヘキサン−２−オール
からなる群から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩。
（項目４０）
個体においてヒスタミン受容体を調節する方法であって、それを必要としている個体に、項目１から３９のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、方法。
（項目４１）
（ａ）項目１から３９のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と、（ｂ）薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
（項目４２）
項目１から３９のいずれかに記載の化合物と使用説明書とを含むキット。
（項目４３）
認識力障害、または弱った認知と関連する少なくとも１つの症状をもたらすことを特徴とする障害を治療する方法であって、それを必要としている個体に、有効量の項目１から３９のいずれかに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。