【手続補正書】
【提出日】平成25年1月24日(2013.1.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
2011511821.tif 000001
［式中、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ1’は互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18ペルフルオロアルキル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるＣ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮ、
【化２】
2011511821.tif 000002
、もしくは−ＣＯ−Ｒ28であるか、または
Ｒ1およびＲ2がともに環を形成し、
Ｒ3、Ｒ8、Ｒ3’およびＲ8’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18ペルフルオロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ28、
【化３】
2011511821.tif 000003
、−ＮＲ25Ｒ26、−ＳＲ29またはＳｉ（Ｒ30）3であり、
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ4’およびＲ7’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18ペルフルオロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ28、
【化４】
2011511821.tif 000004
、−ＮＲ25Ｒ26、−ＳＲ29またはＳｉ（Ｒ30）3であり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ5’およびＲ6’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18ペルフルオロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＣＯ−Ｒ28、
【化５】
2011511821.tif 000005
、−ＮＲ25Ｒ26、−ＳＲ29またはＳｉ（Ｒ30）3であり、
Ｒ25およびＲ26が互いに独立してＣ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリールであるか、
Ｒ25およびＲ26がともにそれらが結合する窒素原子とともに複素芳香環または場合により置換されていてよい環系を形成し、
ＢＵが架橋ユニットであり、
Ｄが−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＲ25’−；−ＳｉＲ30Ｒ31−；−ＰＯＲ32−；−ＣＲ23＝ＣＲ24−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｅが−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25’Ｒ26’；−ＣＯＲ28；−ＣＯＯＲ27；−ＣＯＮＲ25’Ｒ26’；−ＣＮ；またはハロゲン、特にＦであり、ＧがＥ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｄで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシまたはＥで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシまたはＣ2−Ｃ18アルケニルであり、
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25’およびＲ26’が互いに独立してＨ；Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであり、
Ｒ27およびＲ28が互いに独立してＨ；Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであり、
Ｒ29がＨ；Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであり、
Ｒ30およびＲ31が互いに独立してＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリールまたはＣ1−Ｃ18アルキルで置換されるＣ6−Ｃ18アリールであり、且つ
Ｒ32がＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリールまたはＣ1−Ｃ18アルキルで置換されるＣ6−Ｃ18アリールであり、
ＭがＰｄ、ＲｈまたはＲｅ、特にＰｔまたはＩｒであり、
Ｌが一座または二座配位子であり、
Ｌが一座配位子である場合は
ＭがＰｄまたはＰｔである場合はｍが０または２、ｎが１または２であり、
ＭがＲｈ、ＩｒまたはＲｅである場合はｍが０、２または４であり、ｎが１、２または３であり、
Ｌが二座配位子である場合は
ＭがＰｄまたはＰｔである場合はｍが０または１、ｎが１または２であり、
ＭがＲｈ、ＩｒまたはＲｅである場合はｍが０、１または２であり、ｎが１、２または３であり、ただし
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ5およびＲ6の少なくとも１つがＨとは異なり、
さらに
【化６】
2011511821.tif 000006
を除外し；且つ一般式
【化７】
2011511821.tif 000007
［式中、
Ａｒが６〜２５個の炭素原子を有するアリール基を表し、
Ａ1が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基および１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基のうちのいずれか１つを表し；
Ａ2〜Ａ8がそれぞれ水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基およびハロゲン基のうちのいずれか１つを表し；
Ｍ10が第９族元素および第１０族元素の金属を表し；
Ｌ10がモノアニオン配位子を表し；
金属が第９族元素である場合はｕが２であり、金属が第１０族元素である場合はｕが１である］によって表される構造を有する有機金属錯体を除外することを前提とする］
の化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の式ＩまたはＩＩ
［式中、
Ｒ1、Ｒ1’およびＲ2が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるＣ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、
【化８】
2011511821.tif 000008
またはＣＮであるか、または
Ｒ1およびＲ2がともに
【化９】
2011511821.tif 000009
基を形成し、
Ｒ206’、Ｒ208’、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208、Ｒ209およびＲ210が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシまたはＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ24アリールであり；
Ｒ301、Ｒ302、Ｒ303、Ｒ304、Ｒ305、Ｒ306、Ｒ307およびＲ308が互いに独立してＨまたはＣ1−Ｃ18アルキルであり、
Ｒ3、Ｒ8、Ｒ3’およびＲ8’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ4およびＲ7が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｅで置換されるかおよび／または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮ、−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ5’およびＲ6’がＨであり、
Ｒ25およびＲ26が互いに独立してＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに複素芳香環系
【化１０】
2011511821.tif 000010
を形成し；
ｍ’が０、１または２であり；
ｍ’’がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つ、０、１、２または３、特に０、１または２、特に０または１であり；
Ｒ41がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ45）2、Ｃ1−Ｃ25アルキル基、Ｃ4−Ｃ18シクロアルキル基、互いに隣接していない１個以上の炭素原子が−ＮＲ45−、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置き換えできるか、および／または１個以上の水素原子がＦで置き換えできるＣ1−Ｃ25アルコキシ基、Ｃ6−Ｃ24アリール基または１個以上の炭素原子がＯ、ＳまたはＮで置換できるかおよび／または１個以上の非芳香族基Ｒ41で置換できるＣ6−Ｃ24アリールオキシ基または２個以上の基Ｒ41が環系を形成し；
Ｒ45がＨ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基、互いに隣接していない１個以上の炭素原子が−ＮＲ45’’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置き換えできるかおよび／または１個以上の水素原子がＦで置き換えできるＣ4−Ｃ18シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24アリール基または１個以上の炭素原子がＯ、ＳまたはＮで置き換えできるかおよび／または１個以上の非芳香族基Ｒ41で置換できるＣ6−Ｃ24アリールオキシ基であり、且つ
Ｒ45’’がＨ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基またはＣ4−Ｃ18シクロアルキル基であり、
Ｅが−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25’Ｒ26’、ＣＮまたはＦであり；
ＧがＥ、ＣＦ3、Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ2−Ｃ18アルケニルであり、
ＭがＰｄ、ＲｈまたはＲｅ、特にＰｔまたはＩｒであり、
Ｌが二座配位子であり、
ＭがＰｄまたはＰｔである場合はｍが０または１、ｎが１または２であり、
ＭがＲｈ、ＩｒまたはＲｅである場合はｍが０、１または２であり、ｎが１、２または３であり、且つ
Ｒ29；Ｒ29；Ｒ25’およびＲ26’が請求項１に定義した通りであり、ただし、
Ｒ3、Ｒ8、Ｒ4およびＲ7の少なくとも１つがＨとは異なることを前提とする］
である化合物。
【請求項３】
置換基Ｒ1、Ｒ4およびＲ7の少なくとも１つが基−ＮＲ25Ｒ26またはＣ6−Ｃ24アリール、例えばフェニル、−ＮＲ25Ｒ26で置換される１−または２−ナフチル
［式中、
Ｒ25およびＲ26が互いに独立して
【化１１】
2011511821.tif 000011
であり、
Ｒ116およびＲ117は互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断してよいＣ1−Ｃ25アルキルまたはＣ1−Ｃ25アルコキシであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに、式
【化１２】
2011511821.tif 000012
［式中、Ｒ41はＨまたはＣ1−Ｃ25アルキルである]
の基を形成する］
である、請求項１または２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
以下の構造（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）：
【化１３】
2011511821.tif 000013
［式中、
Ｒ1、Ｒ1’およびＲ2が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるＣ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリールまたはＣＮであり、
Ｒ3、Ｒ8、Ｒ3’およびＲ8’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｅで置換されるかおよび／または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ4’およびＲ7’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｅで置換されるかおよび／または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ7−Ｃ25アリールアルキル、ＣＮまたは−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ25およびＲ26が互いに独立してＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに複素芳香環系
【化１４】
2011511821.tif 000014
を形成し；
ｍ’が０、１または２であり；
ｍ’’がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つ、０、１、２または３、特に０、１または２、特に０または１であり；
Ｒ41がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ45）2、Ｃ1−Ｃ25アルキル基、Ｃ4−Ｃ18シクロアルキル基、互いに隣接していない１個以上の炭素原子が−ＮＲ45−、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置き換えできるかおよび／または１個以上の水素原子がＦで置き換えできるＣ1−Ｃ25アルコキシ基、Ｃ6−Ｃ24アリール基または１個以上の炭素原子がＯ、ＳまたはＮで置き換えできるかおよび／または１個以上の非芳香族基Ｒ41で置換できるＣ6−Ｃ24アリールオキシ基または２個以上の基Ｒ41が環系を形成し；
Ｒ45がＨ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基、互いに隣接していない１個以上の炭素原子が−ＮＲ45’’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置き換えできるか、および／または１個以上の水素原子がＦで置き換えできるＣ4−Ｃ18シクロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24アリール基または１個以上の炭素原子がＯ、ＳまたはＮで置き換えできるかおよび／または１個以上の非芳香族基Ｒ41で置換できるＣ6−Ｃ24アリールオキシ基であり、
Ｒ45’’がＨ、Ｃ1−Ｃ25アルキル基またはＣ4−Ｃ18シクロアルキル基であり、
Ｅが−ＯＲ29；−ＳＲ29；−ＮＲ25’Ｒ26’、ＣＮまたはＦであり；
ＧがＥ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、ＣＦ3、またはＣ2−Ｃ18アルケニルであり、
Ｒ29；Ｒ29；Ｒ25’およびＲ26’が請求項１に定義した通りであり、
Ｍ2がＲｈまたはＲｅ、特にＩｒであり、
Ｌが二座配位子であり、且つ
Ｌ’’’が一座配位子である］
を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、
または
以下の構造（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩＩａ）または（ＶＩＩＩｂ）：
【化１５】
2011511821.tif 000015
［式中、
Ｍ4がＰｄまたはＰｔであり、
Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1’、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ3’、Ｒ4’、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ7’およびＲ8’が上に定義する通りである］
を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ1およびＲ1’がＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるＣ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、Ｃ2−Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されるＣ2−Ｃ20ヘテロアリール、
【化１６】
2011511821.tif 000016
またはＣＮであり、
Ｒ3、Ｒ8、Ｒ3’およびＲ8’が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ24アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ；Ｃ1−Ｃ18アルコキシまたは−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ；または−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ4およびＲ7が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ24アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル；または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ；Ｃ1−Ｃ18アルコキシまたは−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシ；または−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ25およびＲ26が互いに独立してＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキル、または−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルコキシであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに複素芳香環系
【化１７】
2011511821.tif 000017
［式中、
Ｇ、Ｒ41およびｍ’’が請求項３に定義する通りである］
を形成し；
Ｍ2がＩｒであり、且つ
Ｍ4がＰｄ、特にＰｔであり、且つ
Ｌが二座配位子である］
、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
二座配位子Ｌが、式
【化１８】
2011511821.tif 000018
［式中、
環Ａ
【化１９】
2011511821.tif 000019
が、場合によりヘテロ原子を含有できる、場合により置換されたアリール基を表し、環Ｂ
【化２０】
2011511821.tif 000020
が、場合によりヘテロ原子もさらに含有できる、場合により置換された窒素含有アリール基を表すか、または
環Ａが、環Ａに結合した環Ｂとともに環を形成する］
の化合物であり；特に式
【化２１】
2011511821.tif 000021
［式中、
Ｒ211、Ｒ212、Ｒ213およびＲ214が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ24アルケニル、Ｃ2−Ｃ24アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ、Ｃ1−Ｃ24アルキルチオ、シアノ、アシル、アルキルオキシカルボニル、ニトロ基またはハロゲン原子であるか、または
環Ａが、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表すか、または
環Ａが、環Ａに結合したピリジル基とともに環を形成する
（ここで、Ｒ211、Ｒ212、Ｒ213およびＲ214によって表されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基およびアルキルオキシカルボニル基が置換されてよいか；
Ｒ213およびＲ214、またはＲ212およびＲ213が、式
【化２２】
2011511821.tif 000022
特に
【化２３】
2011511821.tif 000023
［式中、
Ａ41、Ａ42、Ａ43、Ａ44、Ａ45およびＡ46が、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ1−Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ1−Ｃ24アルコキシ、Ｃ1−Ｃ24アルキルチオ、場合によりＧ’、−ＮＲ25’Ｒ26’、−ＣＯＮＲ25’26’もしくは−ＣＯＯＲ27’で置換されてよいＣ6−Ｃ18アリール、またはＣ2−Ｃ10ヘテロアリールである、
（ここで、Ｒ25’およびＲ26’が、互いに独立して、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ7−Ｃ18アラルキルまたはＣ1−Ｃ24アルキルであり、
Ｒ27’がＣ1−Ｃ24アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリールまたはＣ7−Ｃ18アラルキルであり；
Ｇ’が、Ｃ1−Ｃ18アルキル、−ＯＲ305、−ＳＲ305、−ＮＲ305Ｒ306、−ＣＯＮＲ305Ｒ306または−ＣＮ（ここで、Ｒ305およびＲ306が、互いに独立して、Ｃ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたはＣ1−Ｃ18アルコキシで置換されるＣ6−Ｃ18アリール；Ｃ1−Ｃ18アルキルまたは−Ｏ−で中断されるＣ1−Ｃ18アルキルであり、Ｒ305がＣ1−Ｃ18アルキルまたはＣ6−Ｃ18アリールであり、且つＲ306がＣ1−Ｃ18アルキルまたはＣ6−Ｃ18アリールである）である）］
の基である）］
の化合物であるか；
あるいは、Ｌが、
【化２４−１】
2011511821.tif 000024
【化２４−２】
2011511821.tif 000025
【化２４−３】
2011511821.tif 000026
［式中、
Ｒ11およびＲ15が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール、Ｃ2−Ｃ10ヘテロアリールまたはＣ1−Ｃ8ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ12およびＲ16が、互いに独立して、水素、Ｃ6−Ｃ18アリールまたはＣ1−Ｃ8アルキルであり、
Ｒ13およびＲ17が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール、Ｃ2−Ｃ10ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ8ペルフルオロアルキルまたはＣ1−Ｃ8アルコキシであり、且つ
Ｒ14がＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールまたはＣ7−Ｃ11アラルキルであり、
Ｒ18がＣ6−Ｃ10アリールであり、
Ｒ19がＣ1−Ｃ8アルキル、またはＣ1−Ｃ8ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ20が水素、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはＣ6−Ｃ10アリールであり、
Ｒ21が水素、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたは部分的または完全にフッ素化したＣ1−Ｃ8アルコキシであり、
Ｒ22およびＲ23が、互いに独立して、Ｃq（Ｈ＋Ｆ）2q+1またはＣ6（Ｈ＋Ｆ）5であり、
Ｒ24が、それぞれにおいて同じであるか異なっていてよく、且つＨまたはＣq（Ｈ＋Ｆ）2q+1から選択され、
Ｒ46が、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール、またはＣ1−Ｃ8アルキルで置換されたＣ6−Ｃ18アリールであり、
ｑが１〜２４の整数であり、
ｐが２または３である］
から選択される二座配位子Ｌ’であるか、
あるいは、Ｌが、
【化２５−１】
2011511821.tif 000027
【化２５−２】
2011511821.tif 000028
【化２５−３】
2011511821.tif 000029
【化２５−４】
2011511821.tif 000030
から選択される二座配位子Ｌ’’である、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
式
【化２６】
2011511821.tif 000031
［式中、
Ｍ2がイリジウムであり、
Ｒ1がＨ、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるシクロヘキシル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、
【化２７】
2011511821.tif 000032
［式中、
ｎ3が０または１、２、３、４、または５の整数、特に０、１、２または５であり、
Ｒ11がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つＣ1−Ｃ25アルキル、Ｃ1−Ｃ25アルコキシ、−ＮＲ25Ｒ26、ＦまたはＣＦ3であり、
Ｒ4およびＲ7が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、Ｇで置換されるＣ6−Ｃ24アリール、−Ｏ−で中断されてよいＣ1−Ｃ18アルコキシまたは−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ25およびＲ26が互いに独立して
【化２８】
2011511821.tif 000033
であり、
Ｒ116およびＲ117は互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断してよいＣ1−Ｃ25アルキル、またはＣ1−Ｃ25アルコキシであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに式
【化２９】
2011511821.tif 000034
［式中、Ｒ41がＨまたはＣ1−Ｃ25アルキルである］
の基を形成し、且つ
Ｌが請求項１に定義する通りである］の化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
式ＬＩｒ（Ｌa）2またはＩｒ（Ｌa）3
［式中、
Ｌaが式
【化３０】
2011511821.tif 000035
［式中、
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるシクロヘキシル、
【化３１】
2011511821.tif 000036
［式中、
ｎ3が０または１、２、３、４、または５の整数、特に０、１、２または５であり、
Ｒ11がそれぞれにおいて同じであるか異なることができ、且つＣ1−Ｃ25アルキル、Ｃ1−Ｃ25アルコキシ、−ＮＲ25Ｒ26、ＦまたはＣＦ3である］
であり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ4およびＲ7が互いに独立してＨ、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｅで置換されるかおよび／またはＤで中断されるＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ6−Ｃ24アリール、−ＮＲ25Ｒ26で置換されるＣ6−Ｃ24アリール、−Ｏ−で中断されてよいＣ1−Ｃ18アルコキシ、または−ＮＲ25Ｒ26であり；
Ｒ25およびＲ26が互いに独立して
【化３２】
2011511821.tif 000037
であり、
Ｒ116およびＲ117は互いに独立して、場合により−Ｏ−で中断してよいＣ1−Ｃ25アルキル、またはＣ1−Ｃ25アルコキシであるか；または
Ｒ25およびＲ26がそれらが結合する窒素原子とともに、式
【化３３】
2011511821.tif 000038
［式中、Ｒ41はＨまたはＣ1−Ｃ25アルキルである］
の基を形成し、且つ
Ｌが請求項１に定義する通りである］の基である］の化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
式
【化３４】
2011511821.tif 000039
［式中、
Ｒ1がＣ2−Ｃ10アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換できるシクロヘキシルであり、
Ｒ2がＨまたはＣＨ3であり、且つ
Ｌが
【化３５】
2011511821.tif 000040
である］
の化合物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
【化３６】
2011511821.tif 000041
【表１−１】
2011511821.tif 000042
【表１−２】
2011511821.tif 000043
【表１−３】
2011511821.tif 000044
【表１−４】
2011511821.tif 000045
【表１−５】
2011511821.tif 000046
【表１−６】
2011511821.tif 000047
【表１−７】
2011511821.tif 000048
【表１−８】
2011511821.tif 000049
【表１−９】
2011511821.tif 000050
【表１−１０】
2011511821.tif 000051
【表１−１１】
2011511821.tif 000052
【表１−１２】
2011511821.tif 000053
【表１−１３】
2011511821.tif 000054
【表１−１４】
2011511821.tif 000055
【表１−１５】
2011511821.tif 000056
【表１−１６】
2011511821.tif 000057
【表１−１７】
2011511821.tif 000058
【表１−１８】
2011511821.tif 000059
【表１−１９】
2011511821.tif 000060
【表１−２０】
2011511821.tif 000061
【表１−２１】
2011511821.tif 000062
【表１−２２】
2011511821.tif 000063
【表１−２３】
2011511821.tif 000064
【表１−２４】
2011511821.tif 000065
【表１−２５】
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【表１−２６】
2011511821.tif 000067
【表１−２７】
2011511821.tif 000068
【表１−２８】
2011511821.tif 000069
【表１−２９】
2011511821.tif 000070
【表１−３０】
2011511821.tif 000071
【表１−３１】
2011511821.tif 000072
【表１−３２】
2011511821.tif 000073
【表１−３３】
2011511821.tif 000074
【表１−３４】
2011511821.tif 000075
【表１−３５】
2011511821.tif 000076
【表１−３６】
2011511821.tif 000077
【表１−３７】
2011511821.tif 000078
【表１−３８】
2011511821.tif 000079
【表１−３９】
2011511821.tif 000080
【表１−４０】
2011511821.tif 000081
【表１−４１】
2011511821.tif 000082
【表１−４２】
2011511821.tif 000083
【表２−１】
2011511821.tif 000084
【表２−２】
2011511821.tif 000085
【表２−３】
2011511821.tif 000086
【表２−４】
2011511821.tif 000087
【表２−５】
2011511821.tif 000088
【表２−６】
2011511821.tif 000089
【表２−７】
2011511821.tif 000090
【表２−８】
2011511821.tif 000091
【表２−９】
2011511821.tif 000092
【表２−１０】
2011511821.tif 000093
【表２−１１】
2011511821.tif 000094
【表２−１２】
2011511821.tif 000095
【表２−１３】
2011511821.tif 000096
【表２−１４】
2011511821.tif 000097
【表２−１５】
2011511821.tif 000098
【表２−１６】
2011511821.tif 000099
【表２−１７】
2011511821.tif 000100
【表２−１８】
2011511821.tif 000101
【表２−１９】
2011511821.tif 000102
【表２−２０】
2011511821.tif 000103
【表２−２１】
2011511821.tif 000104
【表２−２２】
2011511821.tif 000105
【表３−１】
2011511821.tif 000106
【表３−２】
2011511821.tif 000107
【表３−３】
2011511821.tif 000108
【表３−４】
2011511821.tif 000109
【表３−５】
2011511821.tif 000110
である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
発光層が請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を含む、発光層を含む有機電子デバイス。
【請求項１２】
さらにポリビニル−カルバゾール、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニルジアミン（α−ＮＰＤ）、ポルフィリン化合物およびそれらの組み合わせから選択される正孔輸送層、または、電子輸送材料、例えばトリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、テトラキス（８−ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（ＺｒＱ）およびそれらの混合物を含む、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１３】
電子機器、特に有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における、酸素感応指示薬としての、バイオアッセイにおける燐光指示薬としての、または触媒としての、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１４】
式
【化３７】
2011511821.tif 000111
［式中、ＸがＨ、メチルまたはエチルであり、且つ
【化３８】
2011511821.tif 000112
［式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ1’、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ3’、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ5’、Ｒ6’、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ7’およびＲ8’が請求項１に定義する通りであり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ5およびＲ6の少なくとも１つがＨとは異なることを前提とし、且つ、さらに式
【化３９】
2011511821.tif 000113
［式中、Ｌaが
【化４０】
2011511821.tif 000114
である］の化合物、式
【化４１】
2011511821.tif 000115
［式中、Ｌaが
【化４２】
2011511821.tif 000116
である］の化合物、および式
【化４３】
2011511821.tif 000117
［式中、Ｌaが
【化４４】
2011511821.tif 000118
である］の化合物を除外することを前提とする］である］の化合物。