【手続補正書】
【提出日】平成21年4月23日(2009.4.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物（ただし、該式（Ｉ）の化合物は３，５−ビス（４−アミジノフェニル）イソキサゾールではない。）、又はその医薬として許容し得る塩:
【化１】
2006312631.tif 000001
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
ｓ、及びｔは各々独立に０〜１の整数であって、ｓ、及びｔの少なくとも一方は１であり；
ｙ、及びｚは各々独立に０〜３の整数であり；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記の群から選択され；
【化２】
2006312631.tif 000002
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化３】
2006312631.tif 000003
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は各々独立にＨ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項２】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｐ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｐ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する、請求項１記載の化合物（ただし、下記式（Ｉａ）の化合物は３，５−ビス（４−アミジノフェニル）イソキサゾールではない。）、又はその医薬として許容し得る塩：
【化４】
2006312631.tif 000004
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化５】
2006312631.tif 000005
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものを表す：
【化６】
2006312631.tif 000006
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項３】
前記式（Ｉ）の化合物が下記の群から選ばれる、請求項２記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
３，５−ビス［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］イソオキサゾール；
３，５−ビス［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［４−（Ｎ−ヒドロキシ）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール、及び
３，５−ビス［４−（Ｎ−アセトキシ）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール。
【請求項４】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｐ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｍ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する、請求項１記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
【化７】
2006312631.tif 000007
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化８】
2006312631.tif 000008
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、もしくはＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化９】
2006312631.tif 000009
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項５】
前記式（Ｉ）の化合物が下記の群から選ばれる、請求項４記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
３−（３−アミジノフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−５−［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−イソオキサゾール；
３−［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］−５−［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；及び
３−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール。
【請求項６】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｍ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｐ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する、請求項１記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
【化１０】
2006312631.tif 000010
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化１１】
2006312631.tif 000011
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって下記のものである：
【化１２】
2006312631.tif 000012
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項７】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選ばれる、請求項６記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
３−（４−アミジノフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−５−［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−イソオキサゾール；
３−［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］−５−［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−イソオキサゾール；及び
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−イソオキサゾール。
【請求項８】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｍ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｍ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する、請求項１記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
【化１３】
2006312631.tif 000013
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化１４】
2006312631.tif 000014
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化１５】
2006312631.tif 000015
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選択される、請求項８記載の化合物、又はその医薬として許容し得る塩：
３，５−ビス（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］イソオキサゾール；
３，５−ビス［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［５−（Ｎ−イソプロピル）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール；及び
３，５−ビス［５−（２−イミダゾリニル）−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール。
【請求項１０】
前記式（Ｉ）の化合物が、５−（４−アミジノフェニル）−３−フェニルイソキサゾール、及び３−（４−アミジノフェニル）−５−フェニルイソキサゾールからなる群から選択され、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
前記医薬として許容し得る塩が塩酸塩を含む、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
（ａ）請求項１記載の化合物、及び（ｂ）医薬として許容し得る担体とを含む、医薬製剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物（ただし、該式（Ｉ）の化合物は３，５−ビス（４−アミジノフェニル）イソキサゾールではない。）、又はその医薬として許容し得る塩を含む、治療を必要とする対象の微生物感染を治療するための医薬組成物：
【化１６】
2006312631.tif 000016
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
ｓ、及びｔは各々独立に０〜１の整数であって、ｓ、及びｔの少なくとも一方は１であり；
ｙ、及びｚは各々独立に０〜３の整数であり；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものからなる群から選択され：
【化１７】
2006312631.tif 000017
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって下記のものである：
【化１８】
2006312631.tif 000018
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は各々独立にＨ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項１４】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｐ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｐ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する化合物（ただし、該式（Ｉ）の化合物は３，５−ビス（４−アミジノフェニル）イソキサゾールではない。）、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１３記載の医薬組成物：
【化１９】
2006312631.tif 000019
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化２０】
2006312631.tif 000020
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化２１】
2006312631.tif 000021
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項１５】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選択される化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１４記載の医薬組成物：
３，５−ビス［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］イソオキサゾール；
３，５−ビス［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［４−（Ｎ−ヒドロキシ）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール；及び
３，５−ビス［４−（Ｎ−アセトキシ）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール。
【請求項１６】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｐ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｍ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１３記載の医薬組成物：
【化２２】
2006312631.tif 000022
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化２３】
2006312631.tif 000023
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、もしくはＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって下記のものである：
【化２４】
2006312631.tif 000024
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項１７】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選ばれる化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１６記載の医薬組成物：
３−（３−アミジノフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−５−［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−イソオキサゾール；
３−［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］−５−［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；及び
３−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール。
【請求項１８】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｍ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｐ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物は下記構造を有する化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１３記載の医薬組成物：
【化２５】
2006312631.tif 000025
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化２６】
2006312631.tif 000026
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化２７】
2006312631.tif 000027
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項１９】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選ばれる化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１８記載の医薬組成物：
３−（４−アミジノフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−［４−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−５−［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］−イソオキサゾール；
３−［４−（２−イミダゾリニル）フェニル］−５−［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（４−アミジノ−２−ニトロフェニル）−イソオキサゾール；及び
３−（４−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−イソオキサゾール。
【請求項２０】
ｓ、ｔ、ｙ、及びｚが、各々１であり；
Ｘ１が環Ａのｍ炭素に結合しており；
Ｘ２が環Ｂのｍ炭素に結合しており；
Ｒ１が環Ａのｏ炭素に結合しており；
Ｒ２が環Ｂのｏ炭素に結合しており；かつ
前記式（Ｉ）の化合物が下記構造を有する化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１３記載の医薬組成物：
【化２８】
2006312631.tif 000028
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものであり：
【化２９】
2006312631.tif 000029
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化３０】
2006312631.tif 000030
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）。
【請求項２１】
前記式（Ｉ）の化合物が、下記の群から選ばれる化合物、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項２０記載の医薬組成物：
３，５−ビス（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［３−（Ｎ−イソプロピル）アミジノフェニル］イソオキサゾール；
３，５−ビス［３−（２−イミダゾリニル）フェニル］イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
５−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−３−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−ニトロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−クロロフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３−（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）−５−（３−アミジノフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス（５−アミジノ−２−メトキシフェニル）イソオキサゾール；
３，５−ビス［５−（Ｎ−イソプロピル）アミジノ−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール；及び
３，５−ビス［５−（２−イミダゾリニル）−２−メトキシフェニル］イソオキサゾール。
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物が、５−（４−アミジノフェニル）−３−フェニルイソキサゾール、及び３−（４−アミジノフェニル）−５−フェニルイソキサゾールからなる群から選択され、又はその医薬として許容し得る塩である、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物が、医薬として許容し得る塩の形態である、請求項１３記載の医薬組成物。
【請求項２４】
前記医薬として許容し得る塩が、塩酸塩を含む、請求項２３記載の医薬組成物。
【請求項２５】
前記微生物感染が、トリパノソーマ種感染、及びプラスモジウムファルシパルム感染からなる群から選択される、請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
前記トリパノソーマ種が、ローデシアトリパノソーマ、ガンビアトリパノソーマ、ブルーストリパノソーマ、クルーズトリパノソーマからなる群から選択される、請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
（ａ）感染のリスクのある対象での微生物感染；
（ｂ）微生物感染の再発；及び
（ｃ）その組合せ
の１つの発生を予防又は低減するための、請求項１３記載の医薬組成物。
【請求項２８】
式（Ｉ）の化合物、又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって：
【化３１】
2006312631.tif 000031
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
ｓ、及びｔは各々独立に０〜１の整数であって、ｓ、及びｔの少なくとも一方は１であり；
ｙ、及びｚは各々独立に０〜３の整数であり；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものからなる群から選ばれ：
【化３２】
2006312631.tif 000032
式中、各Ｒ３は独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化３３】
2006312631.tif 000033
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は、各々独立に、Ｈ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）：
該方法が：
（ａ）第１の極性溶媒中でアリールアルデヒドとアリールケトンを縮合して、カルコンを形成すること；
（ｂ）該カルコンをハロゲンに接触させて、ジハロ−カルコンを形成すること；
（ｃ）第１のプロトン性溶媒中で該ジハロカルコンを塩酸ヒドロキシルアミン、及び塩基に接触させて、ジアリールイソキサゾールを形成すること；及び
（ｄ）該ジアリールイソキサゾールを強酸、及びアルコールに一定期間接触させ、続いてアミン、及びアルコールに接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成することを含む、前記方法。
【請求項２９】
前記アリールアルデヒドが、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、３−シアノベンズアルデヒド、及び４−シアノベンゼンアルデヒドからなる群から選択される、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
前記アリールケトンが、３'−ブロモアセトフェノン、４'−ブロモアセトフェノン、３'−シアノアセトフェノン、及び４'−シアノアセトフェノンからなる群から選択される、請求項２８記載の方法。
【請求項３１】
前記アミンが、アンモニア、水酸化アンモニウム、イソプロピルアミン、及びエチレンジアミンからなる群から選択される、請求項２８記載の方法。
【請求項３２】
前記ハロゲンが臭素である、請求項２８記載の方法。
【請求項３３】
（ａ）第２の非プロトン性溶媒中で、ジアリールイソキサゾールを：
（ｉ）シアン化第一銅に接触させて、ジシアン化物を形成すること；
（ｉｉ）シアン化亜鉛、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムに接触させて、ジシアン化物を形成すること；及び
（ｉｉｉ）アルキルリチウム、続いてシアン化トシルに接触させて、ジシアン化物を形成すること；の１つを行うこと：並びに
（ｂ）ジシアン化物を強酸、及びアルコール、続いてアミン、及びアルコールに接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成することを含む、請求項２８記載の方法。
【請求項３４】
前記強酸が塩酸を含む、請求項２８、又は３３記載の方法。
【請求項３５】
式（Ｉ）の化合物、又はその医薬として許容し得る塩の製造方法であって：
【化３４】
2006312631.tif 000034
（式中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ハロ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシル、及びアラルキルオキシルからなる群から選択され；
ｓ、及びｔは各々独立に０〜１の整数であって、ｓ、及びｔの少なくとも一方は１であり；
ｙ、及びｚは各々独立に０〜３の整数であり；
Ｘ１、及びＸ２は各々、下記のものからなる群から選択され：
【化３５】
2006312631.tif 000035
式中、各Ｒ３は、独立に、Ｈ、ヒドロキシル、アシルオキシル、及びアルコキシルからなる群から選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、各々独立に、Ｈ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、アリール、置換アリール、アラルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキル、アミノアルキル、アシルオキシル、アルキルアミノアルキル、及びアルコキシカルボニルからなる群から選択され；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になってＣ２〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、又はＣ２〜Ｃ１０アルキレンを表し；又は、
Ｒ３、及びＲ５は一緒になって、下記のものである：
【化３６】
2006312631.tif 000036
（式中、ｕは１〜４の整数であり；Ｒ８はＨ、又はＣＯＮＨＲ９ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ９はアルキルであり；Ｒ１０、及びＲ１１は独立にＨ、及びアルキルからなる群から選択される。）である。）。）：
該方法が：
（ａ）第１の非プロトン性溶媒中で、ビス（トリブチルスズ）オキシドとトリエチルアミンのいずれか一方の存在下で、フェニルアセチレンとベンズアルデヒドクロロオキシムを接触させて、ジフェニルイソキサゾールを形成すること；
（ｂ）該ジフェニルイソキサゾールを；
（ｉ）強酸、及びアルコールに一定期間接触させ、続いてアミン、及びアルコールに一定期間接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；
（ｉｉ）塩酸ヒドロキシルアミン、及び塩基に接触させて、ジアミドオキシムである式（Ｉ）の化合物を形成すること；
（ｉｉｉ）第２の非プロトン性溶媒中でシアン化第一銅に接触させてジシアン化物を形成し、続いて強酸、及びアルコールに一定期間接触させ、続いてアミン、及びアルコールに一定期間接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；
（ｉｖ）第２の非プロトン性溶媒中で、シアン化亜鉛、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムに接触させてジシアン化物を形成し、続いて強酸、及びアルコールに一定期間接触させ、続いてアミン、及びアルコールに一定期間接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；又は
（ｖ）アルキルリチウムに接触させ、続いて第２の非プロトン性溶媒中でシアン化トシルに接触させてジシアン化物を形成し、続いて強酸、及びアルコールに一定期間接触させ、続いてアミン、及びアルコールに一定時間接触させて、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；の１つを含む、前記方法。
【請求項３６】
（ａ）前記ジアミドキシムを無水酢酸、及び酢酸に接触させて、ジ−Ｎ−アセトキシアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；
（ｂ）前記ジ−Ｎ−アセトキシアミジンを１０％炭素担持パラジウム、酢酸、及びアルコールに接触させ、ジアミジンである式（Ｉ）の化合物を形成すること；とを含む、請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
前記フェニルアセチレンが、３−エチニルベンゾニトリル、及び４−エチニルベンゾニトリルからなる群から選択される、請求項３５記載の方法。
【請求項３８】
前記アミンが、アンモニア、イソプロピルアミン、及びエチレンジアミンからなる群から選択される、請求項３５記載の方法。
【請求項３９】
前記強酸が塩酸を含む、請求項３５記載の方法。