【手続補正書】
【提出日】平成25年10月31日(2013.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）：
【化１８】
2013510154.tif 000001
［式中：
Ｘは、Ｏ、Ｓ、又は−ＮＲ５であり；
Ｒ１は、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（５〜１１員）ヘテロアリール、又はフェロセニル（ここで、前記Ｒ１の前記−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール及び−（５〜１１員）ヘテロアリールは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び−ＣＦ３より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）であり；
Ｒ２は、Ｈ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（５〜１１員）ヘテロアリール、−ＮＲ５Ｒ６、又は−ＳＲ５（ここで、前記Ｒ２の前記−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、及び−（５〜１１員）ヘテロアリールは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び−ＣＦ３より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）であり；
Ｒ３は、−ＰＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＰＲ７Ｒ８、−ＣＨ２ＯＰＲ７Ｒ８、あるいは式（Ａ）又は（Ｂ）の基：
【化１９】
2013510154.tif 000002
（ここで、式（Ａ）又は（Ｂ）の基のＸ、Ｒ１及びＲ２は上記に定義のとおりであり、そして式（Ａ）の基は式（Ｉａ）の化合物にのみ結合し、式（Ｂ）の基は式（Ｉｂ）の化合物にのみ結合する）であり；
Ｒ４は、Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−（３〜６員）ヘテロシクロアルキル、フェニル、（５〜６員）ヘテロアリール、又は−ＳｉＲ５３（ここで、前記Ｒ４の前記−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、及び−（５〜６員）ヘテロアリールより独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されており、そして前記Ｒ４の前記−（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、−（３〜６員）ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び（５〜６員）ヘテロアリールは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び−ＣＦ３より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により置換されている）であり；
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、又は−（５〜１１員）ヘテロアリール（ここで、前記Ｒ５及びＲ６の各−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、及び−（５〜１１員）ヘテロアリールは、ハロ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び−ＣＦ３より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により独立して置換されている）であり；そして
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＣＦ３、−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール、−（５〜１１員）ヘテロアリール、又はフェロセニル（ここで、前記Ｒ７及びＲ８の前記−（Ｃ３−Ｃ１０）カルボシクリル、−（５〜１１員）ヘテロカルボシクリル、−（Ｃ６−Ｃ１０）アリール及び−（５〜１１員）ヘテロアリールは、それぞれ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、及び−ＣＦ３より独立して選択される１〜３個の置換基で場合により独立して置換されている）である］で示される化合物、又はその混合物。
【請求項２】
ＸがＯである、請求項１に記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項３】
Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）３、又は−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２より選択される−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである、先行する請求項のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｈ、−ＣＨ３又は−ＯＣＨ３である、先行する請求項のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項５】
Ｒ４が−Ｈである、先行する請求項のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項６】
Ｒ３が、−ＰＲ７Ｒ８又は式（Ａ）の基である、先行する請求項のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項７】
Ｒ１が−Ｃ（ＣＨ３）３であり、Ｒ２が−Ｈ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、又はフェニルであり、そしてＲ３が−ＰＲ７Ｒ８である、請求項１に記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項８】
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ、−Ｃ（ＣＨ３）３であり、ＸがＯである、請求項１又は７に記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）の化合物、又はその混合物。
【請求項９】
Ｒ１が−Ｃ（ＣＨ３）３であり、Ｒ２が−Ｈ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、又はフェニルであり；そしてＲ３が式（Ａ）の基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉａ）の化合物。
【請求項１０】
式（IIａ）、（IIｂ）：
【化２０】
2013510154.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２、シクロヘキシル、１−アダマンチル、フェニル、オルト−トリル、３，５−キシリル、オルト−アニシル、又はフェロセニルであり；そして
Ｒ２は、Ｈ、−ＯＣＨ３、−ＣＨ３、−ＣＦ３、フェニル、又は−Ｎ（ＣＨ３）２である］を有する、請求項１に記載の化合物、又はその混合物。
【請求項１１】
式（IIIａ）、（IIIｂ）：
【化２１】
2013510154.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２、シクロヘキシル、又は１−アダマンチルであり；
Ｒ２は、Ｈ、−ＯＣＨ３、−ＣＨ３、−ＣＦ３、フェニル、又は−Ｎ（ＣＨ３）２であり；そして
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、−Ｃ（ＣＨ３）３である］を有する、請求項１に記載の化合物、又はその混合物。
【請求項１２】
以下：
（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール、
（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール、
（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジフェニル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール、
（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジメチル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール、
（２Ｓ，３Ｒ）−３−tert−ブチル−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ−４−メトキシ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール、及び
（２Ｓ，３Ｒ）−３−tert−ブチル−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール
より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
式（IVａ）、（IVｂ）、（Ｖａ）又は（Ｖｂ）：
【化２２】
2013510154.tif 000005
［式中、
Ｍは、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｒｕ、Ｆｅ、Ｒｈ及びＩｒより選択される遷移金属であり；
Ａ−は対アニオンであり；
ｎは、遷移金属Ｍの酸化状態であり；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれオレフィンであるか、あるいはＬ１及びＬ２は一緒になってジオレフィンを表し；そして
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、及びＲ８は、請求項１に定義のとおりである］で示される金属錯体。
【請求項１４】
ＭがＲｈであり、Ａ−がＢＦ４−であり、そしてｎが１である、請求項１３に記載の金属錯体。
【請求項１５】
以下：
Ｒｈ［（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４、
Ｒｈ［（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジメトキシ−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４、
Ｒｈ［（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジフェニル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４、
Ｒｈ［（２Ｓ，２’Ｓ，３Ｓ，３’Ｓ）−３，３’−ジ−tert−ブチル−４，４’−ジメチル−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−２，２’−ビベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４、
Ｒｈ［（２Ｓ，３Ｒ）−３−tert−ブチル−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ）−４−メトキシ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４及び
Ｒｈ［（２Ｓ，３Ｒ）−３−tert−ブチル−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］［１，３］−オキサホスホール（ｎｂｄ）］ＢＦ４
より選択される、請求項１３に記載の金属錯体。
【請求項１６】
炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物の不斉水素化の実施方法であって、前記炭素−炭素又は炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物を、請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の触媒量の金属錯体の存在下で、水素と反応させることを含む方法。