【手続補正書】
【提出日】平成25年11月5日(2013.11.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【化１】
2013510077.tif 000001
（ここで、ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，および（アリール）Ｃ２−Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は、ヒドロキシ，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），またはベンジルオキシである。）
【請求項２】
次式の請求項１に記載の化合物。
【化２】
2013510077.tif 000002
（ここで、ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），および−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），または−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ４は、ヒドロキシ，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），またはベンジルオキシである。）
【請求項３】
ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ４は、ヒドロキシ，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），またはベンジルオキシである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
次式の請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【化３】
2013510077.tif 000003
【請求項５】
次式の請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【化４】
2013510077.tif 000004
【請求項６】
Ｒ１は水素である請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），またはスルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），またはヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項１〜８のいずれか一項に記載の化
合物。
【請求項１０】
Ｒ３は、−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＯＨまたは−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４は、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシである請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項１，２および４〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ５は、存在する場合、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル）、アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チオ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ４は、ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），またはベンジルオキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），またはホルミル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），または−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２であり、
Ｒ４は、ヒドロキシまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、
Ｒ５は、存在する場合、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒは、ＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、存在する場合、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）１−２−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒは、ＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、存在する場合、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、メチルであり、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）２−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、
Ｒ４は、メトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
次式の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【化５】
2013510077.tif 000005
（ここで、ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，および（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ２はＣ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ６は−ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３である。）
【請求項１８】
次式の請求項１７に記載の化合物。
【化６】
2013510077.tif 000006
【請求項１９】
ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），および−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である、
請求項１７または１８に記載の化合物。
【請求項２０】
ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である、請求項１７または１８に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１は水素である請求項１７〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６
アルキル），ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項１７〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である請求項１７〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，およびアミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）からなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チオ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である、請求項１７〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）であり、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，またはハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）である、請求項１７〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
エチル（Ｅ）−３−［４’’−（ベンジルオキシ）−２’−ホルミル−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］アクリラート；
エチル３−［４’’−ヒドロキシ−２’−（ヒドロキシメチル）−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
３−［４’’−ヒドロキシ−２’−（ヒドロキシメチル）−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
エチル３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（ヒドロキシメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
３−［４’’−ヒドロキシ−２’−（ヒドロキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［４−ヒドロキシ−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
３−［４’’−ヒドロキシ−２’’−イソプロピル−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’−イル］プロパン酸；
（Ｅ）−エチル３−［４’’−（ベンジルオキシ）−２’−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］アクリラート；
（Ｅ）−エチル３−［４−（ベンジルオキシ）−３’−ホルミル−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］アクリラート；
エチル３−［４’’−ヒドロキシ−２’，３−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［４’’−ヒドロキシ−２’−メチル−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
３−［４’’−ヒドロキシ−２’，３−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［４’’−ヒドロキシ−２’−メチル−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
エチル３−［４’’−ヒドロキシ−２’−（ヒドロキシメチル）−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［４−ヒドロキシ−３’−（ヒドロキシメチル）−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［３’−（フルオロメチル）−４−ヒドロキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［３’−（フルオロメチル）−４−ヒドロキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
エチル（Ｅ）−３−［４’’−（ベンジルオキシ）−２’−（ジフルオロメチル）−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］アクリラート；
エチル（Ｅ）−３−［４’’−（ベンジルオキシ）−２’−（ジフルオロメチル）−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］アクリラート；
（Ｅ）−エチル３−［４−（ベンジルオキシ）−３’−（ジフルオロメチル）−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］アクリラート；
エチル３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［３’−（ジフルオロメチル）−４−ヒドロキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［３’−（ジフルオロメチル）−４−ヒドロキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
エチル３−［４’’−メトキシ−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（ヒドロキシメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−メチル−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［３’−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
エチル３−［４−メトキシ−３’−メチル−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
エチル３−［３’−（フルオロメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
エチル３−［３’−（ジフルオロメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
３−［２’−（ヒドロキシメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［４’’−メトキシ−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（ヒドロキシメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−メチル−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（フルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−（ジフルオロメチル）−４’’−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［３’−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）−ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
３−［４−メトキシ−３’−メチル−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
３−［３’−（フルオロメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）−ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
３−［３’−（ジフルオロメチル）−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）−ビフェニル−２−イル］プロパン酸；
エチル３−［３，２’−ジメチル−４’’−プロポキシ−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［４’’−（エトキシカルボニルメトキシ）−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
エチル３−［２’−メチル−４’’−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
３−［３，２’−ジメチル−４’’−プロポキシ−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［４’’−（カルボキシメトキシ）−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
３−［２’−メチル−４’’−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；
エチル３−［３’−ホルミル−４−メトキシ−４’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−２−イル］プロピオナート；
エチル３−［４，４’’−ジメトキシ−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロピオナート；
３−［４，４’’−ジメトキシ−３，２’−ジメチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’’−イル］プロパン酸；  
エチル（Ｅ）−３−［４’’−（ベンジルオキシ）−３−ホルミル−２’’−イソプロピル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’−イル］アクリラート；
エチル３−［４’’−ヒドロキシ−２’’−イソプロピル−３−メチル−（１，１’；４’，１’’）テルフェニル−２’−イル］プロピオナート；
４−ヒドロキシ−３’−メチルビフェニル−２−カルバルデヒド；
２−ホルミル−３’−メチルビフェニル−４−イルトリフルオロメタンスルホナート；
４−ヒドロキシ−３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−カルバルデヒド；
５−ヒドロキシ−２−（ピリジン−３−イル）ベンズアルデヒド；
２−ホルミル−３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルトリフルオロメタンスルホナート；
３−ホルミル−４−（ピリジン−３−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホナート；
２−（ジフルオロメチル）−３’−メチルビフェニル−４−オール；
２−（ジフルオロメチル）−３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−オール；
２−（ジフルオロメチル）−３’−メチルビフェニル−４−イルトリフルオロメタンスルホナート；
２−（ジフルオロメチル）−３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イルトリフルオロメタンスルホナート；
３−メチル−４−（ピリジン−３−イル）フェノール；
４’−メトキシ−２，３’−ジメチルビフェニル−４−オール；
３−メチル−４−（ピリジン−３−イル）フェニルトリフルオロメタンスルホナート；
４’−メトキシ−２−メチルビフェニル−４−イルトリフルオロメタンスルホナート；
エチル（Ｅ）−３−［３’−ホルミル−４−（ヒドロキシビフェニル）−２−イル］アクリラート；または
エチル（Ｅ）−３−［３’−ホルミル−４−（トリフルオロメタノスルホニルオキシ）ビフェニル−２−イル］アクリラート；
である化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２９】
請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物と、１つ以上の薬学的に許容されるキャリア、溶媒、アジュバント、または希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項３０】
抗体媒介性の疾患、薬剤耐性の癌、炎症、タンパク質のミスフォールディングおよびＥＲストレスを媒介とした疾患、およびアポトーシス変異の治療薬の製造のための請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項３１】
抗体媒介性の疾患は、ＩｇＡネフロパシー、全身性紅斑狼瘡、およびグッドパスチャー自己免疫症候群からなる群から選択される、請求項３０に記載の使用。
【請求項３２】
次式の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を製造する方法であって、
【化７】
2013510077.tif 000007
次式の化合物を
【化８】
2013510077.tif 000008
次式の化合物と反応させる工程を備える方法。
【化９】
2013510077.tif 000009
（ここで、ＲはＮおよびＣＲ５から選択され、
Ｒ５は、水素，ハロゲン，シアノ，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ２−Ｃ６アルケニル，Ｃ２−Ｃ６アルキニル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），アミノ，（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ，ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，および（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ１は、水素，ハロゲン，ヒドロキシ，Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），または（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル）であり、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ０−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル，ホルミル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），アミノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），スルファニル（Ｃ１−Ｃ６アルキル），（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルファニル
（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４は、ヒドロキシ，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ，ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），ベンジルオキシ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２，−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル），−（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），−Ｏ（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−Ｏ（ＣＨ２）１−５−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ），（アリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル，または（ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、
各Ｒ’’が独立に水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つのＲ’’がそれらの結合している原子とともに随意でＣ１−Ｃ６アルキルによって置換されるジオキサボロラニルまたはジオキサボリナニル環を形成する。）