【手続補正書】
【提出日】平成20年12月19日(2008.12.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
すなわち、本発明は、支持体上に中間層および感光層をこの順に有する電子写真感光体において、
該中間層が非加水分解性重合性官能基を有する電子輸送物質の重合物を含有し、
該非加水分解性の縮重合性官能基がアミノ基またはアルデヒド基である
ことを特徴とする電子写真感光体である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
本発明の電子写真感光体の中間層は、アルコキシシリル基などの加水分解性重合基ではない非加水分解性の重合性官能基を有する電子輸送物質の重合物を含有する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
上記非加水分解性の重合性官能基としては、非加水分解性の縮重合性官能基であるアミノ基またはアルデヒド基である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
また、上記電子輸送物質の中でも、下記式（Ａ−９）で示される構造を有する化合物または下記式（Ａ−１１）で示される構造を有する化合物が好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
【化１】
2008299344.tif 000001
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
式（Ａ−９）中、Ｒ９１およびＲ９２の少なくとも一方は、非加水分解性重合性官能基を有する基である。ｍ９、ｎ９は、０以上の整数である。ｍ９が２以上のとき、Ｒ９１は、互いに異なる基であってもよい。ｎ９が２以上のとき、Ｒ９２は、互いに異なる基であってもよい。なお、ｍ９とｎ９が同時に０になることはない。Ｑ９１、Ｑ９２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）２、ＣＲＱ１ＣＮ、ＣＹ２（Ｙはハロゲン原子）、Ｃ（ＣＯＯＲＱ２）２、ＣＲＱ３ＣＯＯＲＱ４、ＮＲＱ５、および、ＮＣＮのいずれかである。ＲＱ１、ＲＱ２、ＲＱ３、ＲＱ４、ＲＱ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、および、置換基を有してもよいアリール基のいずれかを示す。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
式（Ａ−１１）中、Ｒ１１１、Ｒ１１２およびＲ１１３の少なくとも１つは、非加水分解性重合性官能基を有する基である。ｍ１１は、０以上の整数である。ｍ１１が２以上のとき、Ｒ１１１は、互いに異なる基であってもよい。Ｑ１１１、Ｑ１１２、Ｑ１１３、Ｑ１１４は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（ＣＮ）２、ＣＲＱ１ＣＮ、ＣＹ２（Ｙはハロゲン原子）、Ｃ（ＣＯＯＲＱ２）２、ＣＲＱ３ＣＯＯＲＱ４、ＮＲＱ５、および、ＮＣＮのいずれかである。
ＲＱ１、ＲＱ２、ＲＱ３、ＲＱ４、ＲＱ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、および、置換基を有してもよいアリール基のいずれかを示す。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
なお、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｑ９１、Ｑ９２、Ｑ１１１、Ｑ１１２、Ｑ１１３、Ｑ１１４、ＲＱ１、ＲＱ２、ＲＱ３、ＲＱ４、ＲＱ５が有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子や、ニトロ基や、シアノ基や、水酸基や、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基などのアルコキシ基や、フェノキシ基、ナフトキシ基などのアリールオキシ基や、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、フルフリル基、チエニル基などのアラルキル基や、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基などのアリール基などが挙げられる。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
以下に、本発明の非加水分解性重合性官能基を有する電子輸送物質の代表例（化合物Ｎｏ．３０、３４、３５、６０）を他の電子輸送物質とともに挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない（化合物Ｎｏ．の下の数字は各化合物例の還元電位（−Ｖ）である）。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
（参考例１）
まず、導電層用の塗料を以下の手順で調整した。１０％の酸化アンチモンを含有する酸化スズで被覆した導電性酸化チタン粉体５０部（質量部、以下同様）、フェノール樹脂２５部、メチルセロソルブ２０部、メタノール５部およびシリコーンオイル（ポリジメチルシロキサンポリオキシアルキレン共重合体、平均分子量３０００）０．００２部を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で２時間分散して調整した。この塗料を直径３０ｍｍ、長さ２６０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布方法で塗布し、１５０℃で３０分乾燥して、膜厚２０μｍの導電層を形成した。
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８２】
（参考例２〜１６）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．１９を、例示化合物Ｎｏ．１４、１６、２１、２９、３２、３３、３９、４０、４５、４６、５１、８、１１、３７、５７に代えた以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８３】
（参考例１７）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．１９、３０部を、例示化合物Ｎｏ．１９、１５部と例示化合物Ｎｏ．３８、１５部に代えた以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
（参考例１８）
参考例１において、中間層用溶液に上記ＡＩＢＮを加えず、また、１５０℃で６０分乾燥して膜を形成させる代わりに、加速電圧１５０ｋＶ、照射線量２０Ｍｒａｄの条件で電子線を照射し、中間層の形成を行ったこと以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
（参考例１９）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．１９を２５部、ＡＩＢＮを０．５部、下記式で示される構造を有するアクリル化合物３部、
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
ブタノール５０部、メトキシプロパノール５０部からなる中間層用塗料を調整し、これを導電層上に乾燥後の膜厚が１μｍになるように浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃で６０分乾燥して、中間層を形成したこと以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８８】
（参考例２０）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．１９を３部、ＡＩＢＮを０．５部、上記アクリル化合物２５部、ブタノール５０部、メトキシプロパノール５０部からなる中間層用塗料を調整し、これを導電層上に乾燥後の膜厚が１μｍになるように浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃で６０分乾燥して、中間層を形成したこと以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８９】
（実施例２１）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．３４を２５部、メラミン樹脂（ユーバン２０ＨＳ：三井化学製）を１２部、ＴＨＦを５０部、メトキシプロパノールを５０部からなる中間層用塗料を調整し、これを導電層上に乾燥後の膜厚が１μｍになるように浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃で６０分乾燥して、中間層を形成したこと以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９０】
（実施例２２、参考例２３）
実施例２１において、例示化合物Ｎｏ．３４を、それぞれ、Ｎｏ．６０、Ｎｏ．５８に代えたこと以外は、実施例２１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正３０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９２】
（参考例２５）
参考例１において、例示化合物Ｎｏ．２２を２５部、フェノール樹脂（プライオーフエンＪ３２５：大日本インキ化学製）を１２部、メタノールを２５部、ブタノールを２５部、メトキシプロパノールを５０部からなる中間層用塗料を調整し、これを導電層上に乾燥後の膜厚が１μｍになるように浸漬コーティング法で塗布し、１５０℃で６０分乾燥して、中間層を形成したこと以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正３１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
（参考例２６）
参考例２５において、例示化合物Ｎｏ．２２をＮｏ．５４に代えたこと以外は、参考例２５と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正３２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
（参考例２７）
参考例２６において、調製した中間層用塗工液を常温常湿環境下で７日間放置した後に、中間層を塗布したこと以外は、参考例２６と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表２に示す。
【手続補正３３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９５】
（比較例１）
参考例１において、中間層用電子輸送物質として下記式で示される構造を有する化合物
【手続補正３４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】
を用いた以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。
【手続補正３５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９８】
（比較例２）
参考例１９において、電子輸送物質を加えなかったこと以外は、参考例１９と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。
【手続補正３６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１００】
（比較例４）
参考例２６において、電子輸送物質を加えなかったこと以外は、参考例２６と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。
【手続補正３７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０１】
（比較例５）
参考例１において、特開平１１−１１９４５８に開示されている下記化合物０．４部と、
【手続補正３８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０３】
ジルコニウムモノアセチルアセトネート化合物（オルガチックスＺＣ５４０：松本製薬工業社製）０．５部およびイソプロパノール３部とを混合した中間層用塗料を調整した以外は、参考例１と同様に電子写真感光体を作製し、評価した。その結果を表３に示す。
【手続補正３９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０５】
【表４】
2008299344.tif 000002