【手続補正書】
【提出日】平成25年11月5日(2013.11.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物、又はこれらの塩：
【化１】
2013514983.tif 000001
｛
ただし、
Ａは、Ｓ（Ｏ）m又はＮＲAであり；
Ｒ1は、以下の群から選ばれ：水素、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル、及び（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；
Ｒ2は、以下の群から選ばれ：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル,（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル,非置換−（ＣＨ2）r−（Ｃ2〜Ｃ7）ヘテロ環、置換−（ＣＨ2）r−（Ｃ2〜Ｃ7）ヘテロ環、非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、非置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル、及び置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル；
（ここで、前記置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換−（ＣＨ2）r−（Ｃ2〜Ｃ7）ヘテロ環、及び置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル基は、以下の群から独立して選ばれる１以上の置換基で置換される：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−Ｃ（＝ＮＲ3）ＮＲ32；−ＯＲ3；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ32；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3；−ＳＲ3；−Ｓ（Ｏ）Ｒ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ32；（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル；（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ3、−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2、４−メチルピペラジン−１−イル、４−ＢＯＣ−ピペラジン−１−イル、及び４−アセチルピペラジン−１−イル；）
ｍは、０、１、又は２であり；
ｎは、０、１、又は２であり；
ｒは、１、２、３、又は４であり；
ＲAは、以下の群から選ばれ：水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
（ここで、ＲA及びＲ2が同一の窒素原子に結合しているときには、ＲA及びＲ2は、ヘテロ環又は置換ヘテロ環を形成するように結合してもよく、前記置換ヘテロ環は、以下の群から選ばれる１以上の置換基で置換される：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル,（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−Ｃ（＝ＮＲ3）ＮＲ32；−ＯＲ3；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ32；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3；−ＳＲ3；−Ｓ（Ｏ）Ｒ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ32；（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ3，−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2，−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；ピリジル；３−トリフルオロメチルピリジル；及び４−トリフルオロメチルピリジル；）
Ａｒ1は、以下の群から選ばれる：非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、非置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロアリール、及び置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロアリール
（ここで、前記置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール及び置換（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロアリール基は、以下の群から選ばれる１〜５つの置換基で独立して置換される：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル，（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−Ｃ（＝ＮＲ3）ＮＲ32；−ＯＲ3；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ32；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3；−ＳＲ3；−Ｓ（Ｏ）Ｒ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ32；（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ3，−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2，−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；及び−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；
（各Ｒ3は、以下の群から独立して選ばれ：水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；並びに
各Ｒ4は、以下の群から独立して選ばれる：水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル））
｝
【請求項２】
ＡがＳ（Ｏ）mである、請求項１に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３】
Ｒ2が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルである、請求項２に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項４】
Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又は（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキルである、請求項３に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項５】
ｍが０又は１である、請求項４に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項６】
以下の群から選ばれる請求項５に記載の化合物：
２−（メチルスルファニル）−６−（フェニルスルホニル）−８−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン  ８−シクロペンチル−２−（メチルスルファニル）−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（メチルスルフィニル）−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−シクロペンチル−２−（メチルスルファニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；及び
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−シクロペンチル−２−（メチルスルフィニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
【請求項７】
以下の群から選ばれる請求項５に記載の化合物：
６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−８−メチル−２−（メチルスルファニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン
及び６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−８−メチル−２−（メチルスルフィニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン。
【請求項８】
Ｒ2が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである、請求項２に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項９】
Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又は（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキルである、請求項８に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１０】
ｍが０又は１である、請求項９に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１１】
６−（フェニルスルホニル）−２−（フェニルスルファニル）−８−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オンである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＡがＮＲAである、請求項１に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１３】
Ｒ1が（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキルである、請求項１２に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１４】
Ａｒ1が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール又は置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである、請求項１３に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１５】
以下の群から選ばれる、請求項１４に記載の化合物：
２−（５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−シクロペンチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−８−シクロヘキシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−シクロヘキシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；及び
これらの塩。
【請求項１６】
Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルである、請求項１２に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１７】
Ａｒ1が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール又は置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである、請求項１６に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項１８】
以下の群から選ばれる、請求項１７に記載の化合物：
２−（４−クロロフェニルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−２−（４−メトキシフェニルアミノ）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチル−２−（キノリン−３−イルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（３−モルホリノプロピルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（４−クロロフェニルスルホニル）−２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−メチル−２−（キノリン−８−イルアミノ）−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−メチル−２−（キノリン−５−イルアミノ）−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
８−メチル−６−（フェニルスルホニル）−２−（キノリン−６−イルアミノ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−２−（２−モルホリノエチルアミノ）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；及び
これらの塩。
【請求項１９】
以下式ＩＩの構造を有する請求項１の化合物又はこれらの塩；
【化２】
2013514983.tif 000002
｛ここで、
Ｘ1は、以下の群から選ばれ：窒素、ＣＲ5、及びＣ（＝Ｏ）；
Ｘ2は、窒素又はＣＲ5であり；
Ｚ1は、窒素又はＣＲ5であり；
Ｚ2は、窒素又はＣＲ5であり；
Ｚ3は、窒素又はＣＲ5であり；
Ｚ4は、窒素又はＣＲ5であり；
ＲAは、水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルからなる群から選ばれ；
ＲBは、下記の群から選ばれ：水素、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）アシル、非置換−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、非置換−（ＣＨ2）q−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、置換−（ＣＨ2）q−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；
（ここで、前記置換−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール及び置換−（ＣＨ2）q−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール基は、以下の群から独立して選ばれる１つ以上の置換基で置換される：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル，（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ62；−Ｃ（＝ＮＲ6）ＮＲ62；−ＯＲ6；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ62；−ＮＲ62；−ＮＲ6Ｃ（＝Ｏ）Ｒ6；−ＮＲ6Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ6Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ62；−ＮＲ6ＳＯ2Ｒ6；−ＳＲ6；−Ｓ（Ｏ）Ｒ6；−ＳＯ2Ｒ6；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ62；（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル；（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ6，−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2，−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ7）2；及び−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ7）2；
ｑは、１、２、３又は４である；）；
各Ｒ5は、独立して、下記の群から選ばれる：水素，（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル，（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−Ｃ（＝ＮＲ3）ＮＲ32；−ＯＲ3；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ32；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3；−ＳＲ3；−Ｓ（Ｏ）Ｒ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ32；（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ3，−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2，−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；及び−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；
各Ｒ6は、独立して、下記の群から選ばれる；水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；並びに
各Ｒ7は、独立して、下記の群から選ばれる；水素及び（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
｝。
【請求項２０】
Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又は（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキルである請求項１９に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２１】
ＲAが水素である請求項２０に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２２】
Ａｒ1が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール又は置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである請求項２１に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２３】
ｎが２である請求項２１に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２４】
下記式ＩＩＩの構造である請求項１９の化合物又はこれらの塩。
【化３】
2013514983.tif 000003
【請求項２５】
Ｒ1が（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキルである請求項２４に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２６】
ＲAが水素である請求項２５に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２７】
Ａｒ1が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール又は置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである請求項２６に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２８】
ｎが２である請求項２７に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項２９】
下記の群から選ばれる請求項２８に記載の化合物：
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−８−シクロペンチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；及び
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−シクロヘキシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン。
【請求項３０】
Ｒ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルである請求項２４に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３１】
ＲAが水素である請求項３０に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３２】
Ａｒ1が非置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリール又は置換（Ｃ6〜Ｃ10）アリールである請求項３１に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３３】
ｎが２である請求項３２に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３４】
Ｘ1が窒素及びＣ（＝Ｏ）からなる群から選ばれる請求項３３に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３５】
下記の群から選ばれる請求項３４に記載の化合物：
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（２−オキソインドリン−５−イルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（２−オキソインドリン−５−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；及び
６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−２−（２−オキソインドリン−５−イルアミノ）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；並びに
これらの塩。
【請求項３６】
Ｘ1がＣＨであり、Ｚ2がＣＨであり、及びハッシュ結合（−−−−）が炭素−炭素の二重結合を表す請求項３３に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項３７】
下記の群から選ばれる請求項３６に記載の化合物：
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルアミノ）−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−ブロモフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−８−メチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルアミノ）−８−メチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−６−（４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−８−メチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
メチル  ４−（２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−７，８−ジヒドロ−８−メチル−７−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルスルホニル）ベンゾエート；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−８−エチル−６−（フェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−８−メチル−６−トシルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−メトキシフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−６−（４−メトキシフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（フェニルスルホニル）−８−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルアミノ）−６−（４−クロロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−６−（フェニルスルホニル）−８−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−６−イルアミノ）−６−（フェニルスルホニル）−８−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン；
４−（２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−７，８−ジヒドロ−８−メチル−７−オキソピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルスルホニル）安息香酸；及び
これらの塩。
【請求項３８】
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（２，４−ジフルオロフェニルスルホニル）−８−メチルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン又はこれらの塩である請求項３６に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ1が水素である請求項２４に記載の化合物又はこれらの塩。
【請求項４０】
２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−６−（３−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン又はこれらの塩である請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
式Ｉ−Ｌ−Ａｂの抗体複合体又はこれらの塩であって、
Ｉは請求項１に記載の化合物であり、
Ａｂは抗体であり；及び
−Ｌ−は、単結合であるか、又は式Ｉの前記化合物を前記抗体へ共有結合的に結合させる結合基である
該複合体又はこれらの塩。
【請求項４２】
前記抗体がモノクローナル抗体又は単一特異性ポリクローナル抗体である請求項４１に記載の抗体複合体又はこれらの塩。
【請求項４３】
前記抗体が腫瘍特異的抗体である請求項４２に記載の抗体複合体又はこれらの塩。
【請求項４４】
医薬的に適用可能なキャリア及び請求項１に記載の化合物又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む医薬組成物。
【請求項４５】
医薬的に適用可能なキャリア及び請求項２４に記載の化合物又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む医薬組成物。
【請求項４６】
医薬的に適用可能なキャリア及び請求項４１に記載の抗体複合体又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む医薬組成物。
【請求項４７】
細胞増殖性異常を治療するための組成物であって、少なくとも１種の請求項１に記載の化合物又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む該組成物。
【請求項４８】
前記細胞増殖性異常が下記の群から選ばれる請求項４７に記載の組成物：
新生児の血管腫症、二次性進行型多発性硬化症、アテローム性硬化症、慢性進行性骨髄変性疾患、神経線維腫症、節神経腫症、ケロイド生成、骨ページェット病、乳腺線維嚢胞症、子宮筋腫、ペーロニー病、デュピュイトラン病、再狭窄、良性増殖性乳房疾患、良性前立腺肥大症、Ｘ連鎖性（Ｘ  ｌｉｎｋｅｄ）リンパ細胞（ｌｙｍｐｈｏｃｅｌｌｕｌａｒ）増殖性疾患、移植後リンパ細胞（ｌｙｍｐｈｏｃｅｌｌｕｌａｒ）増殖性疾患、黄斑改質、網膜症、増殖性硝子体網膜症及び非癌性リンパ細胞（ｌｙｍｐｈｏｃｅｌｌｕｌａｒ）増殖性疾患。
【請求項４９】
前記細胞増殖性異常が癌である請求項４７に記載の組成物。
【請求項５０】
前記癌が下記の群から選ばれる請求項４９に記載の組成物：卵巣癌；子宮頚癌；乳癌；前立腺癌；精巣癌；肺癌；腎臓癌；大腸癌；皮膚癌；脳癌；白血病（急性骨髄白血病、慢性骨髄白血病、急性リンパ球白血病、及び慢性リンパ球白血病を含む）。
【請求項５１】
癌細胞のアポトーシスを誘導させるための組成物であって、少なくとも１種の請求項１に記載の化合物又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む該組成物。
【請求項５２】
前記癌細胞が腫瘍細胞である請求項５１に記載の組成物。
【請求項５３】
前記腫瘍細胞が下記の群から選ばれる請求項５２に記載の組成物：卵巣、子宮頚部、子宮、膣性、乳房、前立腺、精巣、肺、腎臓、大腸、胃、副腎、口、食道、肝臓性、胆嚢、骨、リンパ、眼、皮膚及び脳の腫瘍細胞。
【請求項５４】
細胞増殖性異常を治療するための組成物であって、請求項４１に記載の少なくとも１種の抗体複合体、又はこれらの医薬的に適用可能な塩を含む該組成物。
【請求項５５】
下記式Ｉ−ａの構造を有する請求項１に記載の化合物を製造するための方法であって：
【化４】
2013514983.tif 000004
以下のステップを含む該方法：
（１）アリールスルホニル酢酸又は式Ａｒ1−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ（ここでＲは水素又は（Ｃ1−Ｃ6）アルキルである）のエステルで、下記式のアルデヒドを処理するステップ：
【化５】
2013514983.tif 000005
；及び
（２）前記反応生成物から、式Ｉ−ａの化合物又はこれらの化合物の塩を単離するステップ。
【請求項５６】
ｎが２であり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、及びＡｒ1が２，４−ジフルオロフェニルである請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
下記式Ｉ−ｂの構造を有する請求項１に記載の化合物を製造するための方法であって以下のステップを含む方法：
【化６】
2013514983.tif 000006
（１）スルフィドをスルホオキシドに酸化することができる酸化剤で、式Ｉ−ａの化合物又はこれらの塩を処理するステップ
【化７】
2013514983.tif 000007
；及び
（２）前記反応生成物から、式Ｉ−ｂの化合物又はこれらの化合物の塩を単離するステップ。
【請求項５８】
ｎが２であり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、及びＡｒ1が２，４−ジフルオロフェニルである請求項５７に記載の方法。
【請求項５９】
以下式ＩＩＩの構造を有する請求項２４に記載の化合物を製造するための方法であって以下のステップを含む該方法：
【化８】
2013514983.tif 000008
（１）式Ｉ−ｂの化合物又はこれらの塩を、式Ａのアミンで処理するステップ
【化９】
2013514983.tif 000009
【化１０】
2013514983.tif 000010
｛ここで
Ｘ1は、窒素、ＣＲ5、及びＣ（＝Ｏ）からなる群から選ばれ；
Ｚ1は、窒素又はＣＲ5であり；
Ｚ2は、窒素又はＣＲ5であり；
ＲBは、以下の群から選ばれ：水素，（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル，（Ｃ1〜Ｃ6）アシル，非置換−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール，置換−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール，非置換−（ＣＨ2）q（Ｃ6〜Ｃ10）アリール，置換−（ＣＨ2）q−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール，及びＣ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；
（ここで、前記置換−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ6〜Ｃ10）アリール及び置換−（ＣＨ2）q−（Ｃ6〜Ｃ10）アリール基は、以下の群から独立して選ばれる１つ以上の置換基で置換される：（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル，（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル；（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル；ハロゲン；−Ｃ≡Ｎ；−ＮＯ2；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ3；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−Ｃ（＝ＮＲ3）ＮＲ32；−ＯＲ3；−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ32；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｒ3；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＮＲ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ32；−ＮＲ3ＳＯ2Ｒ3；−ＳＲ3；−Ｓ（Ｏ）Ｒ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＯＳＯ2（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル；−ＳＯ2ＮＲ32；−（Ｃ2〜Ｃ9）ヘテロシクリル；−（Ｃ1〜Ｃ3）ペルフルオロアルキル；−（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−ＯＲ3，−Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−Ｎ（（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）2，−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2；及び−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ4）2）；及び
ｑは、１、２、３、又は４；
｝；並びに
（２）前記反応生成物から、式ＩＩＩの化合物又はこれらの化合物の塩を単離するステップ。
【請求項６０】
ｎが２であり、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、Ｚ1が炭素であり、Ｚ2が炭素であり、ＲAが水素であり、ＲBが水素であり、及びＡｒ1が２，４−ジフルオロフェニルである請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
前記式Ａのアミンが５−アミノインドールである請求項６０に記載の方法。